【手続補正書】
【提出日】平成18年6月22日(2006.6.22)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)の化合物
【化１】
2006503077.tif 000001
［式中、R4およびR5は、独立して、ハロから選択され；R6は水素または保護基である］の製造方法であって、
式(II)の化合物
【化２】
2006503077.tif 000002
［式中、R4、R5およびR6は式(I)に関して定めたものであり、R7は窒素保護基である］を環化し、基R7を除去し、次いで必要であれば保護基R6を除去することを含む方法。
【請求項２】
R7が補助式(i)の基
【化３】
2006503077.tif 000003
（式中、R8は炭素原子1〜6個の直鎖アルキル基である）である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
請求項１に記載の式(II)の化合物。
【請求項４】
請求項３に記載の化合物の製造方法であって、式(III)の化合物
【化４】
2006503077.tif 000004
［式中、R4およびR5は式(I)に関して定めたものであり、R12は指向性の窒素保護基である］と式(IV)の化合物
(R7)2O
(IV)
（式中、R7は前記に定めたものである）を酸性条件下で反応させることを含む方法。
【請求項５】
請求項４に記載の式(III)の化合物。
【請求項６】
請求項５に記載の化合物の製造方法であって、式(V)の化合物
【化５】
2006503077.tif 000005
［式中、R4およびR5は前記の請求項１に定めたものであり、R12は式(III)に関して定めたものである］と式(VI)の化合物
LCH2COOR6
(VI)
（式中、Lは脱離基である）を反応させることを含む方法。
【請求項７】
請求項６に記載の式(V)の化合物。
【請求項８】
請求項７に記載の化合物の製造方法であって、式(VII)の化合物
【化６】
2006503077.tif 000006
［式中、R4およびR5は請求項１に定めたものであり、R12は式(III)に関して定めたものである］をリチウム化剤であるN-ブチルリチウムなどと反応させ、次いでホルミル化剤である式(VIII)の化合物
【化７】
2006503077.tif 000007
（式中、R9およびR10はアルキル基、特に炭素原子1〜4個の低級アルキル基であるメチルなどである）などと反応させることを含む方法。
【請求項９】
請求項８に記載の式(VII)の化合物。
【請求項１０】
請求項９に記載の化合物の製造方法であって、式(IX)の化合物
【化８】
2006503077.tif 000008
［式中、R4およびR5は式(I)に関して前記に定めたものである］を、式R12OHのアルコール（式中、R12は請求項４に定めたものである）の存在下でクルチウス転位反応させることを含む方法。
【請求項１１】
R6が水素である式(I)の化合物を製造するための請求項１に記載の方法において、得られた式(I)の化合物をさらに、式(XIII)のアミン
【化９】
2006503077.tif 000009
［式中、R14は、水素またはC1-8アルキルから選択され；
mは、0〜4の整数であり；
R15は、それぞれ同一でも異なってもよく、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、メルカプト、スルファモイル、ウレイド、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C1-6アルカノイル、C1-6アルカノイルオキシ、N-(C1-6アルキル)アミノ、N,N-(C1-6アルキル)2アミノ、C1-6アルカノイルアミノ、N-(C1-6アルキル)カルバモイル、N,N-(C1-4アルキル)2カルバモイル、C1-6アルキルS(O)a（aは0〜2である）、C1-6アルコキシカルボニル、C1-6アルコキシカルボニルアミノ、N-(C1-6アルキル)スルファモイル、N,N-(C1-6アルキル)2スルファモイル、C1-6アルキルスルホニルアミノ、C1-6アルキルスルホニル-N-(C1-6-アルキル)アミノ、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキルC1-6アルキル、アリール、アリールC1-6アルキル、複素環式基、および(複素環式基)C1-6アルキルから選択され；R1は炭素においてPから選択される1個以上の基で置換されていてもよく、複素環式基が-NH-部分を含む場合、その窒素はRから選択される基で置換されていてもよく；
R16は、それぞれ同一でも異なってもよく、水素またはC1-6アルキルから選択され；
R17は、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、メルカプト、スルファモイル、ウレイド、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C1-6アルカノイル、C1-6アルカノイルオキシ、N-(C1-6アルキル)アミノ、N,N-(C1-6アルキル)2アミノ、C1-6アルカノイルアミノ、N-(C1-6アルキル)カルバモイル、N,N-(C1-4アルキル)2カルバモイル、N-(C1-6アルキル)-N-(C1-6アルコキシ)カルバモイル、C1-6アルキルS(O)a（aは0〜2である）、C1-6アルコキシカルボニル、C1-6アルコキシカルボニルアミノ、N-(C1-6アルキル)スルファモイル、N,N-(C1-6アルキル)2スルファモイル、スルファモイルアミノ、N-(C1-6アルキル)スルファモイルアミノ、N,N-(C1-6アルキル)2スルファモイルアミノ、C1-6アルキルスルホニルアミノ、C1-6アルキルスルホニルアミノカルボニル、C1-6アルキルスルホニル-N-(C1-6-アルキル)アミノおよび基-E-F-G-Hから選択され；
ここでEおよびGは、独立して、直接結合、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-OC(O)-、-C(O)O-、-C(O)-、-NRa-、-NRaC(O)-、-C(O)NRa-、-SO2NRa-、-NRaSO2-、-NRaC(O)NRb-、-OC(O)NRa-、-NRaC(O)O-、-NRaSO2NRb-、-SO2NRaC(O)-および-C(O)NRaSO2-から選択され；ここでRaおよびRbは独立して、水素、または基Vで置換されていてもよいC1-6アルキルから選択され；
Fは、1個以上のQで置換されていてもよいC1-6アルキレン、または直接結合であり；
Hは、アリール、C3-8シクロアルキルおよび複素環式基から選択され；Hは炭素においてSから選択される1個以上の基で置換されていてもよく、複素環式基が-NH-部分を含む場合、その窒素はTから選択される基で置換されていてもよく；
P、SおよびQは、独立して、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、メルカプト、スルファモイル、ウレイド、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C1-6アルカノイル、C1-6アルカノイルオキシ、N-(C1-6アルキル)アミノ、N,N-(C1-6アルキル)2アミノ、C1-6アルカノイルアミノ、N-(C1-6アルキル)カルバモイル、N,N-(C1-6アルキル)2カルバモイル、N-(C1-6アルキル)-N-(C1-6アルコキシ)カルバモイル、C1-6アルキルS(O)a（aは0〜2である）、C1-6アルコキシカルボニル、C1-6アルコキシカルボニルアミノ、N-(C1-6アルキル)スルファモイル、N,N-(C1-6アルキル)2スルファモイル、C1-6アルキルスルホニルアミノ、C1-6アルキルスルホニル-N-(C1-6アルキル)アミノ、C3-8シクロアルキル、アリールおよび複素環式基から選択され；P、SおよびQは、独立して、炭素においてVから選択される1個以上の基で置換されていてもよく、複素環式基が-NH-部分を含む場合、その窒素はUから選択される基で置換されていてもよく；
Vは、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、メルカプト、スルファモイル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセチル、アセトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、N-メチル-N-エチルアミノ、アセチルアミノ、N-メチルカルバモイル、N-エチルカルバモイル、N,N-ジメチルカルバモイル、N,N-ジエチルカルバモイル、N-メチル-N-エチルカルバモイル、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メシル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、N-メチルスルファモイル、N-エチルスルファモイル、N,N-ジメチルスルファモイル、N,N-ジエチルスルファモイル、N-メチル-N-エチルスルファモイル、モルホリノ、モルホリノカルボニル、N-ベンジルカルバモイルおよび4-ヒドロキシピペリジノカルボニルから選択され；
R、TおよびUは、独立して、C1-4アルキル、C1-4アルカノイル、C1-4アルキルスルホニル、C1-4アルコキシカルボニル、カルバモイル、N-(C1-4アルキル)カルバモイル、N,N-(C1-4アルキル)カルバモイル、フェニル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニル、ベンゾイルおよびフェニルスルホニルから選択され、R、TおよびUは、独立して、炭素においてVから選択される1個以上の基で置換されていてもよい］
と反応させて、式(XIV)の化合物
【化１０】
2006503077.tif 000010
（式中、R4、R5、R15、R16、R17およびmは前記に定めたものである）またはその医薬的に許容できる塩もしくはそのインビボ加水分解性エステルを製造することを含む方法。