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　平成　８年特許願第５３０４１１号「環状エステルを製造かつ精製する方法」拒絶査定不服審判事件〔平成　８年１０月１０日国際公開、ＷＯ９６／３１４９４、平成１１年　３月２３日国内公表、特表平１１−５０３１６２〕について、次のとおり審決する。
【結　論】
　本件審判の請求は、成り立たない。
【理　由】
１．手続の経緯
　本願は、１９９６年４月１日（優先権主張１９９５年４月５日及び同年６月６日、米国）を国際出願日とする出願であって、平成１９年９月２５日付けで拒絶査定がなされ、これに対し、平成２０年１月４日に拒絶査定に対する審判請求がなされるとともに、同年２月４日付けで手続補正がなされたものである。
　
２．平成２０年２月４日付けの手続補正についての補正却下の決定
　
［結論］
　　平成２０年２月４日付けの手続補正を却下する。
　
［理由］
（１）補正後の本願発明
　上記手続補正は、
　平成１５年３月３１日付け手続補正書に記載された請求項１、すなわち、
「組成物中の環状エステルを精製する方法であって、
　前記組成物は、ヒドロキシカルボン酸、又はそのエステル、アミド若しくは塩の環状エステルと、有機溶媒と、不純物とを含み、
　前記不純物は、単一のヒドロキシカルボン酸、又はそのエステル、塩もしくはアミド（Ｘ1Ａ）；Ｘ1Ａの直鎖二員分子（Ｘ2Ａ）；Ｘ1Ａの直鎖三員分子（Ｘ3Ａ）；Ｘ1Ａの直鎖四員分子（Ｘ4Ａ）；Ｘ1Ａの直鎖五員分子（Ｘ5Ａ）；及びそれらの混合物よりなる群から選択される化合物を含み、
　前記方法は、水、０％〜８８％のＸＡを含有する溶液及びその混合物からなる群より選択される水性溶媒を前記組成物に導入した後、該組成物を、前記環状エステルおよび有機溶媒を含む第一相と、前記水性溶媒および不純物を含む第二相とに分離する工程を含み、
　前記組成物中へ導入される前記水性溶媒の量が、有機溶媒中の水の相互溶解度の限界を組成物の重量に対して約３％未満上回る方法。」を、
　
　「組成物中の環状エステルを精製する方法であって、
　前記組成物は
、乳酸、グリコール酸、酒石酸、マンデル酸、リンゴ酸、１−ヒドロキシ−１−シクロヘキサンカルボン酸、２−ヒドロキシ−２−（２−テトラヒドロフラニル）エタン酸、２−ヒドロキシ−２−（２−フラニル）エタン酸、２−ヒドロキシ−２−フェニルプロピオン酸、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸、２−ヒドロキシ−２−メチルブタン酸、２−ヒドロキシブタン酸、２−ヒドロキシペンタン酸、２−ヒドロキシカプロン酸、２−ヒドロキシオクタン酸及びそれらの混合物からなる群より選択される
　前記不純物は、単一のヒドロキシカルボン酸、又はそのエステル、塩もしくはアミド（Ｘ1Ａ）；Ｘ1Ａの直鎖二員分子（Ｘ2Ａ）；Ｘ1Ａの直鎖三員分子（Ｘ3Ａ）；Ｘ1Ａの直鎖四員分子（Ｘ4Ａ）；Ｘ1Ａの直鎖五員分子（Ｘ5Ａ）；及びそれらの混合物よりなる群から選択される化合物を含み、
　前記方法は
、０
水
液
前記水溶液
　前記組成物中へ導入される
前記水溶液
は
値より、前記水溶液を加えた後の組成物の重量に対して３％未満さらに上回る量である
とする補正を含むものである。（補正箇所を下線部で示す。）
　
　上記補正は、請求項１の「ヒドロキシカルボン酸」を、「
乳酸、グリコール酸、酒石酸、マンデル酸、リンゴ酸、１−ヒドロキシ−１−シクロヘキサンカルボン酸、２−ヒドロキシ−２−（２−テトラヒドロフラニル）エタン酸、２−ヒドロキシ−２−（２−フラニル）エタン酸、２−ヒドロキシ−２−フェニルプロピオン酸、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸、２−ヒドロキシ−２−メチルブタン酸、２−ヒドロキシブタン酸、２−ヒドロキシペンタン酸、２−ヒドロキシカプロン酸、２−ヒドロキシオクタン酸及びそれらの混合物からなる群より選択されるヒドロキシカルボン酸」に
　
　そこで、本件補正後の請求項１に記載された発明（以下、「本願補正発明」という。）が特許出願の際独立して特許を受けることができるものであるか（平成１８年改正前特許法第１７条の２第５項において読み替えて準用する同法第１２６条第５項の規定に適合するか）について以下に検討する。
　
（２）引用例
　原査定の拒絶の理由に引用された、本願優先日前に頒布された国際公開第９３／１９０５８号（以下、「引用例」という。）には、次のことを内容とする事項が記載されている。（英文のため翻訳文で示す。また、対応する特表平７−５０４９１６号公報の該当箇所を付記する。）
　
(1) 「本発明は、本明細書中ではヒドロキシ酸またはヒドロキシカルボン酸と称されるヒドロキシカルボン酸及びその誘導体のそれぞれの環状エステル、好ましくは同一環中に２個のエステルを有する環状化合物への転換による環状エステルの製造方法に関する。……本発明はさらに、環状エステルを回収するための新規の技術をも包んでいる。」（１頁４〜１３行；公報５頁右下欄４〜９行）
　
(2) 「本発明は、ヒドロキシカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸エステル、ヒドロキシカルボン酸塩又はヒドロキシカルボン酸アミドから誘導される環状エステルの製造方法を提供する。……好ましくは、環状エステルはいずれか２つのヒドロキシ酸、そのエステル、塩又はアミドから生成されるエステルを環状エステルに転換することにより生成する。……このような好ましい環状エステルを本明細書中ではＸＤと称する。本明細書で用いる場合、Ｘ1Ａ はヒドロキシカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸エステル、ヒドロキシカルボン塩又はヒドロキシカルボン酸アミドを意味する。Ｘ2Ａ は、ヒドロキシ酸又はその誘導体の直鎖２員分子を生成するためのいずれか２つのＸ1Ａ 分子間の単一反応、例えばエステル化により生成される分子を示す。Ｘ3Ａ は、ヒドロキシ酸又はその誘導体の直鎖３員分子を示し、ＸnＡ はヒドロキシ酸又はその誘導体の直鎖ｎ員分子を示す。本明細書で用いる場合、下付の文字を伴わないＸＡは一酸種、あるいは二又はそれ以上の酸Ｘ1Ａ、Ｘ2Ａ、Ｘ3Ａ及びＸ4Ａの混合物、あるいはそれらの種を含有する溶液を示す。」（７頁２〜２４行；公報６頁右下欄７〜２２行）
　
(3) 「本発明によれば、Ｘ1Ａ は好ましくはα−ヒドロキシカルボン酸、あるいはそのエステル、塩又はアミドである。広範囲のα−ヒドロキシカルボン酸及びその誘導体は、本発明に従って環状エステルに転換され得る。……好適なＸ1Ａ 化合物としては以下の酸及びその対応するエステル、塩又はアミドが挙げられるが、これらに限定されるものではない：乳酸（Ｌ1Ａ）、グリコール酸（Ｇ1Ａ）、酒石酸、マンデル酸、ベンジル酸、１−ヒドロキシ−１−シクロヘキサンカルボン酸、２−ヒドロキシ−２−（２−テトラヒドロフラニル）エタン酸、２−ヒドロキシ−２−（２−フラニル）エタン酸、２−ヒドロキシ−２−フェニルプロピオン酸、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸、２−ヒドロキシ−２−メチルブタン酸、２−ヒドロキシブタン酸、２−ヒドロキシペンタン酸及びその混合物。」（９頁１〜１９行；公報７頁左上欄１９行〜右上欄５行）
　
(4) 「本発明に従って生成した環状エステルは一般的には、それらが生成された供給流（即ち生成物含有流）から回収する。……本明細書で用いる場合、回収という用語は処理済の供給流からの環状エステルの分離、そしてその後、場合により精製を行うことを意味する。」（３５頁７〜１５行；公報１１頁左下欄２〜６行）
　
(5) 「本発明の環状エステル回収のさらに好ましい態様では、環状エステルを加水分解しない程度に十分に低い温度で生成物含有流を水性溶媒と接触させる。水性相、好ましくは水又は希塩基は、生成物含有流の溶媒中より水性相でよく溶解する未反応成分及びあらゆるオリゴマーを環状エステル含有流から抽出する。……その結果生じる環状エステル含有流は、一般的にトルエンのような有機溶媒を含有するが、重合反応のための供給源として又は環状エステルの結晶化のための供給源として完全に乾燥した後用いることができる。未反応成分及びオリゴマーを含有する水性相を供給流に直接再循環させることができるが、水性相は好ましくはあらゆるオリゴマーを加水分解するために加温する。」（４０頁９〜２６行；公報１２頁右上欄５〜１４行）
　
(6) 「実施例４２
　蒸気相法を用いてラクチドを生成するためにＬ１Ａを豊富に含む原料の生成能力に関する調査を実施した。
　１：３の比率で市販の８５％乳酸（Ｌ１Ａ６１％、Ｌ２Ａ１８％、Ｌ３Ａ５％、Ｌ４Ａ１％及び水１５％を水で）を希釈し、希釈溶液を平衡化してＬ１Ａを形成し、そして減圧／低温条件下で水を留去することによって、Ｌ１Ａの濃度の高い原料を調製した。希釈した市販の乳酸（ＬＡ７５０ｇ；水２，４３８ｇ）を８時間還流し、次いで、真空下で蒸留して、９０．６％のＬ１Ａと、７．４％のＬ２Ａと、０．４％のＬ３Ａと、０％のＬ４Ａと、１．６％の水とを含有するＬ１Ａに富んだ乳酸生成物が生成された。
　次いで、このＬ１Ａの濃度の高い生成物、及び同様の方法を用いて得られた他のＬ１Ａの濃度の高い生成物を様々な濃度の水で希釈して、表２２に示す原料を得た。
　　　　　　　　　　　　　　
表２２
　　　　　　　　　　　　　原料の組成
　　　　　　　　　　　成分比％
原料番号　Ｌ１Ａ　Ｌ２Ａ　Ｌ３Ａ　Ｌ４Ａ　　水　　　　備考
　１　　　　65.3　　5.3　　0.3　　0　　　　29.1
　２　　　　81.0　　3.9　　0　　　0　　　　15.1
　３　　　　61.3　　18.1　4.9　　1.0　　　14.7　　市販の85%　乳酸
　４　　　　88.6　　4.8　　0.2　　0　　　　6.4
　５　　　　90.6　　7.4　　0.4　　0　　　　1.6
　
　表２２に示すそれぞれの原料を、実施例８〜１９に記載した蒸気相法を用いて処理した。様々な留分から得られたラクチド生成物を冷水で洗浄及び濾過した後、濾液を塩化メチレンで抽出して溶解ラクチドを回収した。得られたラクチド生成物を下記の表２３〜２７に記載する。
　【表２３〜２７】（省略）
　Ｌ１Ａに富んだ供給原料は、水の濃度が低下するにつれて、より高濃度のラクチドを生成することが理解できる。市販の８５％乳酸から生成されたラクチド（主としてＬ１Ａを８４．９％含有する供給原料第２番との比較）が高濃度であったことに起因し、平衡状態においてその中に含まれるＬ２Ａ、Ｌ３Ａ及びＬ４Ａの比較的高い百分率（２４．０％）に表れたと推定される。この結果から、約１０〜５０％の量のＬ２Ａ、Ｌ３Ａ及びＬ４Ａを含有するほぼ無水の乳酸供給物は理想的な供給組成物とすることが可能なことが分かる。」（８５頁３４行〜９２頁１０行；公報１９頁左上欄最下行〜右上欄２５行、２５頁右下欄）
　　
（３）対比・判断
　引用例には、ヒドロキシ酸又はヒドロキシカルボン酸と称されるヒドロキシカルボン酸及びその誘導体のそれぞれの環状エステル、好ましくは同一環中に２個のエステルを有する環状化合物への転換による環状エステルの製造方法及び環状エステルを回収する方法（上記 (1)）が記載され、ヒドロキシカルボン酸の誘導体には、ヒドロキシカルボン酸エステル、ヒドロキシカルボン酸塩又はヒドロキシカルボン酸アミドが含まれ（上記 (2)）、ヒドロキシカルボン酸には、乳酸、グリコール酸、酒石酸、マンデル酸、ベンジル酸、１−ヒドロキシ−１−シクロヘキサンカルボン酸、２−ヒドロキシ−２−（２−テトラヒドロフラニル）エタン酸、２−ヒドロキシ−２−（２−フラニル）エタン酸、２−ヒドロキシ−２−フェニルプロピオン酸、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸、２−ヒドロキシ−２−メチルブタン酸、２−ヒドロキシブタン酸、２−ヒドロキシペンタン酸及びその混合物が包含されること（上記 (3)）、生成した環状エステルは一般的には、それらが生成された供給流（即ち生成物含有流）から回収すること（上記 (4)）、環状エステル回収の好ましい態様では、環状エステルを加水分解しない程度に十分に低い温度で生成物含有流を水性溶媒と接触させると、水性相、好ましくは水又は希塩基は、生成物含有流の溶媒中より水性相でよく溶解する未反応成分及びあらゆるオリゴマーを環状エステル含有流から抽出すること及びその結果生じる環状エステル含有流は、一般的にトルエンのような有機溶媒を含有し、環状エステルの結晶化のための供給源として完全に乾燥した後用いること（上記 (5)）が記載されている。
　
　そうすると、引用例には、乳酸、グリコール酸、酒石酸、マンデル酸、１−ヒドロキシ−１−シクロヘキサンカルボン酸、２−ヒドロキシ−２−（２−テトラヒドロフラニル）エタン酸、２−ヒドロキシ−２−（２−フラニル）エタン酸、２−ヒドロキシ−２−フェニルプロピオン酸、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸、２−ヒドロキシ−２−メチルブタン酸、２−ヒドロキシブタン酸、２−ヒドロキシペンタン酸及びその混合物からなる群より選択されるヒドロキシカルボン酸を原料とするそれらの環状エステルの製造法において、有機溶媒を含有する生成物含有流に水性溶媒を接触させると、生成物含有流の溶媒中より水性相でよく溶解する未反応成分及びあらゆるオリゴマーを環状エステルから抽出して、その後溶媒を乾燥して環状エステルを回収する方法が記載されているものと認められる。
　
　本願補正発明と引用例記載の環状エステルを回収する方法(以下、「引用発明」という。）とを対比する。
　引用発明である環状エステルを回収する方法は、生成物含有流を水性溶媒と接触させて、未反応成分及びオリゴマーを溶解した水性相と環状エステルと有機溶媒を含有する有機溶媒相を分離し（上記(4)及び(5)）、環状エステルを回収する方法、換言すれば環状エステルの精製方法である。そして、生成物含有流の未反応成分（＝原料）はＸＡ（一酸種、あるいは二又はそれ以上の酸Ｘ1Ａ、Ｘ2Ａ、Ｘ3Ａ 及びＸ4Ａ の混合物、あるいはそれらの種を含有する溶液）に相当し（上記 (2)）、オリゴマーは、明らかに比較的少数のモノマーＸ1Ａ の重合体であるから、Ｘ2Ａ〜ＸnＡに相当する（上記 (2)）。また、生成物含有流には、未反応物質である原料ＸＡの成分、Ｘ1Ａ、Ｘ2Ａ、Ｘ3Ａ、Ｘ4Ａ、Ｘ5Ａ及びそれらの混合物よりなる群から選択される化合物を含んでいることは明らかであり、生成物含有流に接触させる水性溶媒は、定義されてないので明確ではないがその字句から少なくとも水を含むことは明らかであるから、生成物含有流は、生成物である上記のヒドロキシカルボン酸の環状エステル、有機溶媒、Ｘ1Ａ、Ｘ2Ａ、Ｘ3Ａ、Ｘ4Ａ、Ｘ5Ａ及びそれらの混合物よりなる群から選択される化合物を含む組成物であるといえる。
　一方、本願補正発明における０％〜８８％のＸＡを含有する水溶液は、ＸＡが０％の場合は水である。
　
　そうすると、両者は、組成物中の環状エステルを精製する方法であって、
　前記組成物は、乳酸、グリコール酸、酒石酸、マンデル酸、リンゴ酸、１−ヒドロキシ−１−シクロヘキサンカルボン酸、２−ヒドロキシ−２−（２−テトラヒドロフラニル）エタン酸、２−ヒドロキシ−２−（２−フラニル）エタン酸、２−ヒドロキシ−２−フェニルプロピオン酸、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸、２−ヒドロキシ−２−メチルブタン酸、２−ヒドロキシブタン酸、２−ヒドロキシペンタン酸、２−ヒドロキシカプロン酸、２−ヒドロキシオクタン酸及びそれらの混合物からなる群より選択されるヒドロキシカルボン酸、又はそのエステル、アミド若しくは塩の環状エステルと、有機溶媒と、不純物とを含み、
　前記不純物は、Ｘ1Ａ、Ｘ2Ａ、Ｘ3Ａ、Ｘ4Ａ、Ｘ5Ａ及びそれらの混合物よりなる群から選択される化合物を含み、
　前記方法は、水を前記組成物に導入した後、該組成物を、前記環状エステルおよび有機溶媒を含む第一相と、前記水溶液および不純物を含む第二相とに分離する工程を含む方法である点で一致し、前者は、前記組成物中へ導入される前記水溶液の量は、有機溶媒中の水の相互溶解度の限界値より、前記水溶液を加えた後の組成物の重量に対して３％未満さらに上回る量であると限定しているのに対して、後者は、水の量が記載されていない点で相違する。
　
　そこで、相違点について検討する。
　
　引用例には、生成物含有流に水性溶媒と接触させ、不純物を含む水性相を分離（抽出）した後、この水性相を原料として再循環させること（上記 (5)）が記載されている。さらに、具体的な実施例として、乳酸Ｌ1Ａ に富んだ供給原料は、水の濃度が低下するにつれて、より高濃度のラクチド（乳酸の環状エステル）が得られ、かつほぼ無水のＬ2Ａ、Ｌ3Ａ及びＬ4Ａを含有するほぼ無水の乳酸供給物は理想的な供給原料であること（上記 (6)）も記載されている。
　
　そうすると、生成物含有流から水性相を分離した後、この水性相を再循環する場合、つまり、水性相を原料とする場合、水性相に含まれる不純物が、理想の原料（ほぼ無水のＬ2Ａ、Ｌ3Ａ及びＬ4Ａを１０〜５０％含有する乳酸Ｌ1Ａ組成物）と水分を除いて同様の成分であるから、水性相には含有する水分が少ない方がよいことは明らかである。そして、生成物含有流から上記不純物を水性相として分離できるため、つまり、有機相と水性相との二相に分離できるためには、水が有機溶媒中の水の相互溶解度の限界値を上回る量が必要であることは明らかである。
　
　してみると、上記のヒドロキシカルボン酸、又はそのエステル、アミドもしくは塩の環状エステルと、有機溶媒と、不純物を含む組成物から、環状エステルを精製する場合、この組成物中に導入される水分の量を、下限値を有機溶媒中の水の相互溶解度の限界値とし、上限値として水性相として分離可能なできるだけ少ない量、例えば、３％未満、と設定する程度のことは当業者ならば適宜決定しうることである。
　そして、この量を限定したことによる効果は引用例に記載されている上記 (6)の摘示事項から予想できる範囲内のものである。
　
　なお、上記 (5)には「未反応成分及びオリゴマーを含有する水性相を供給流に直接再循環させることができるが、水性相は好ましくはあらゆるオリゴマーを加水分解するために加温する。」と記載されているが、原料としてはほぼ無水であればオリゴマーが存在していても理想の原料である（上記 (6)）から、この記載は、導入される水の量を限定することの阻害事由とはならない。
　
　したがって、本願補正発明は、引用例に記載された発明に基づいて、当業者が容易に発明をすることができたものであるから、特許法第２９条第２項の規定により特許出願の際独立して特許を受けることができないものである。
　
（４）むすび
　以上のとおり、本件補正は、平成１８年改正前特許法第１７条の２第５項において準用する同法第１２６条第５項の規定に違反するので、特許法第１５９条第１項において読み替えて準用する特許法第５３条第１項の規定により却下すべきものである。
　
３．本願発明について
　平成２０年２月４日付の手続補正は上記のとおり却下されたので、本願の請求項１〜１５に係る発明は、平成１５年３月３１日付け手続補正書の請求の範囲第１〜１５項に記載のとおりのものであり、そのうち、請求項１に係る発明は、以下のとおりである。
「　組成物中の環状エステルを精製する方法であって、
　前記組成物はヒドロキシカルボン酸、又はそのエステル、アミド若しくは塩の環状エステルと有機溶媒と、不純物を含み、
　前記不純物は、単一のヒドロキシカルボン酸、又はそのエステル、塩もしくはアミド（Ｘ1Ａ）;Ｘ1Ａの直鎖二員分子（Ｘ2Ａ）；Ｘ1Ａの直鎖三員分子（Ｘ3Ａ）；Ｘ1Ａの直鎖四員分子（Ｘ4Ａ）；Ｘ1Ａの五員分子（Ｘ5Ａ）；及びそれらの混合物よりなる群から選択される化合物を含み、
　前記方法は、水、０％〜８８％のＸＡを含有する溶液及びその混合物からなる群より選択される水性溶媒を前記組成物に導入した後、該組成物を、前記環状エステルおよび有機溶媒を含む第一相と、該水性溶媒および不純物を含む第二相とに分離する工程を含み、
　前記組成物中へ導入される水性溶媒の量が、有機溶媒中の水の相互溶解度の限界を組成物の重量に対して約３％未満上回る方法。」
　
（１）引用例
　原査定の拒絶の理由に引用された引用例及びその記載事項は、前記「２.(２)」に記載したとおりである。
　
（２）対比・判断
　本願の請求項１に係る発明は、前記２．で検討した本願補正発明である「組成物中の環状エステルを精製する方法」を包含する「組成物中の環状エステルを精製する方法」であるから、前記「２．(３)」に記載した理由で、引用例に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものである。
　　
（３）むすび
　以上のとおり、本願の請求項１に係る発明は、本願優先日前に頒布された上記引用例に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであるから、特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができないものであり、その余の請求項に係る発明について検討するまでもなく、本願は拒絶すべきものである。
　よって、結論のとおり審決する。