【手続補正書】
【提出日】平成18年5月15日(2006.5.15)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項１９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項１９】
請求項１４〜１８のいずれか１項記載の方法にしたがって得られ得る樹脂組成物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７５】
【化４】
2005526169.tif 000001
ここで、Ｒ＝Ｈ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルであり、
Ｒ1＝Ｃ1〜Ｃ30アルキル、シクロアルキル、アリール、アルキルアリールであり、
Ｒ2＝Ｃ1〜Ｃ12アルキル、シクロアルキル、アリール、アルキルアリール、アルコキシアルキル、アルコキシアリールであり、オキサゾリドンの４または５位に連結している。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８４】
好ましくは、乾燥酸素または乾燥酸素含有気体混合物が使用される。好ましくは、上記酸素または気体混合物が０．１重量％未満、より好ましくは０．０３重量％未満、さらにより好ましくは０．０１重量％未満の水を含む。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１４９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１４９】
オキサゾリドンウレタンアクリレート官能性ポリテトラヒドロフラン（ポリＴＨＦ）（化合物Ａ）の合成
攪拌機、乾燥空気入口、還流冷却器および滴下漏斗を備えた５００ｍｌガラス製反応器に１０２ｇの４，４−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）（ＨＭＤＩ）、１．１ｇのトリブチルホスフィンオキシド、０．３ｇの臭化リチウムおよび０．３ｇのビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト（Ultranox626（商標）、General Electric）を充填した。混合物を、全ての臭化リチウムが溶解するまで８０℃で攪拌し、その後、温度を１３０℃に上げた。１５２ｇのポリＴＨＦジグリシジルエーテル（Ｍｎ７８０）を、１３０℃で約５００ｍｌ／時の速度で添加した。添加完了後、反応混合物を１３０℃で１時間保持し、その後、０．３ｇのジブチルヒドロキノン（ＤＢＨ）および０．３ｇのジブチルスズジラウレート（ＤＢＴＤＬ）を添加し、次いで、反応温度を８０℃に下げた。乾燥空気を反応混合物の中にパージし、そして４５ｇの２−ヒドロキシエチルアクリレート（ＨＥＡ）を、反応混合物中での乾燥空気の起泡下、温度が１００℃より下に保持される速度でゆっくり添加した。添加が完了した後、反応混合物を８０℃で１時間保持した。その後、イソシアネートはＩＲの使用によって検出されず、その結果、下記特性を有するオキサゾリドンウレタンアクリレート官能性化合物Ａが得られた。
ＧＰＣ：Ｍｎ＝２４００ｋｇ／ｋｍｏｌ、Ｄ＝２．８（Ｄ＝Ｍｗ／Ｍｎ；Ｍｗ＝重量平均分子量、Ｍｎ＝数平均分子量）
13Ｃ−ＮＭＲカルボニル比のオキサゾリドン／ウレタン／アクリレート＝２／２／２
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１５０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１５０】
オキサゾリドンウレタンアクリレート官能性ポリＴＨＦ（化合物Ｂ）の合成
攪拌機、乾燥空気入口、還流冷却器および滴下漏斗を備えた３００ｍｌガラス製反応器に６１ｇのＨＭＤＩ、０．７ｇのトリブチルホスフィンオキシド、０．２ｇの臭化リチウムおよび０．３ｇのUltranox626（商標）を充填した。混合物を、全ての臭化リチウムが溶解するまで８０℃で攪拌し、その後、温度を１３０℃に上げた。１２１ｇのポリＴＨＦジグリシジルエーテル（Ｍｎ７８０）を、１３０℃で約５００ｍｌ／時の速度で添加した。添加完了後、反応混合物を１３０℃で１時間保持し、その後、０．２ｇのジブチルヒドロキノン（ＤＢＨ）および０．２ｇのＤＢＴＤＬを添加し、次いで、反応温度を８０℃に下げた。乾燥空気を反応混合物の中にパージし、そして１８ｇのＨＥＡを、反応混合物中での乾燥空気の起泡下、温度が１００℃より下に保持される速度でゆっくり添加した。添加が完了した後、反応混合物を８０℃で１時間保持した。その後、イソシアネートはＩＲの使用によって検出されず、その結果、下記特性を有するオキサゾリドンウレタンアクリレート官能性化合物Ｂが得られた。
ＧＰＣ：Ｍｎ＝３８００、Ｄ＝２．９
13Ｃ−ＮＭＲカルボニル比のオキサゾリドン／ウレタン／アクリレート＝４／２／２
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１５１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１５１】
オキサゾリドンウレタンアクリレート官能性ポリプロピレングリコールＰＰＧ（化合物Ｃ）の合成
攪拌機、乾燥空気入口、還流冷却器および滴下漏斗を備えた３００ｍｌガラス製反応器に５８ｇのＨＭＤＩ、０．７ｇのトリブチルホスフィンオキシド、０．２ｇの臭化リチウムおよび０．２ｇのUltranox626（商標）を充填した。混合物を、全ての臭化リチウムが溶解するまで８０℃で攪拌し、その後、温度を１３０℃に上げた。１０５ｇのポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル（Ｍｎ７１０）を、１３０℃で約５００ｍｌ／時の速度で添加した。添加完了後、反応混合物を１３０℃で１時間保持し、その後、０．２ｇのジブチルヒドロキノン（ＤＢＨ）および０．２ｇのＤＢＴＤＬを添加し、次いで、反応温度を８０℃に下げた。乾燥空気を反応混合物にパージし、そして１７ｇのＨＥＡを、反応混合物中での乾燥空気の起泡下、温度が１００℃より下に保持される速度でゆっくり添加した。添加が完了した後、反応混合物を８０℃で１時間保持した。その後、イソシアネートはＩＲの使用によって検出されず、その結果、下記特性を有するオキサゾリドンウレタンアクリレート官能性化合物Ｃが得られた。
ＧＰＣ：Ｍｎ＝３７００、Ｄ＝３．０
13Ｃ−ＮＭＲカルボニル比のオキサゾリドン／ウレタン／アクリレート＝４／２／２
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１５２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１５２】
オキサゾリドンウレタンアクリレート官能性ＰＰＧ（化合物Ｄ）の合成
攪拌機、乾燥空気入口、還流冷却器および滴下漏斗を備えた３００ｍｌガラス製反応器に６３ｇのＨＭＤＩ、０．７ｇのトリブチルホスフィンオキシド、０．２ｇの臭化リチウムおよび０．２ｇのUltranox626（商標）を充填した。混合物を、全ての臭化リチウムが溶解するまで８０℃で攪拌し、その後、温度を１３０℃に上げた。１３０ｇのポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル（Ｍｎ７１０）を、１３０℃で約５００ｍｌ／時の速度で添加した。添加完了後、反応混合物を１３０℃で１時間保持し、その後、０．２ｇのジブチルヒドロキノン（ＤＢＨ）および０．２ｇのＤＢＴＤＬを添加し、次いで、反応温度を８０℃に下げた。乾燥空気を反応混合物の中にパージし、そして１４ｇのＨＥＡを、反応混合物中での乾燥空気の起泡下、温度が１００℃より下に保持される速度でゆっくり添加した。添加が完了した後、反応混合物を８０℃で１時間保持した。その後、イソシアネートはＩＲの使用によって検出されず、その結果、下記特性を有するオキサゾリドンウレタンアクリレート官能性化合物Ｄが得られた。
ＧＰＣ：Ｍｎ＝５７００、Ｄ＝３．２
13Ｃ−ＮＭＲカルボニル比のオキサゾリドン／ウレタン／アクリレート＝６／２／２
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１５３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１５３】
ポリＴＨＦおよびＰＰＧのインシチュー（in situ）製造されたブロックコポリマーに基づくオキサゾリドンウレタンアクリレート（化合物Ｅ）の合成
攪拌機、乾燥空気入口、還流冷却器および滴下漏斗を備えた３００ｍｌガラス製反応器に６３ｇのＨＭＤＩ、０．７ｇのトリブチルホスフィンオキシド、０．２ｇの臭化リチウムおよび０．４ｇのUltranox626（商標）を充填した。混合物を、全ての臭化リチウムが溶解するまで８０℃で攪拌し、その後、温度を１３０℃に上げた。６２ｇのポリＴＨＦジグリシジルエーテル（Ｍｎ＝７８０）および５７ｇのポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル（Ｍｎ７１０）の混合物を、１３０℃で＋５００ｍｌ／時の速度で添加した。添加完了後、反応混合物を１３０℃で１時間保持し、その後、０．２ｇのジブチルヒドロキノン（ＤＢＨ）および０．２ｇのＤＢＴＤＬを添加し、次いで、反応温度を８０℃に下げた。乾燥空気を反応混合物の中にパージし、そして１８．５ｇのＨＥＡを、反応混合物中での乾燥空気の起泡下、温度が１００℃より下に保持される速度でゆっくり添加した。添加が完了した後、反応混合物を８０℃で１時間保持した。その後、イソシアネートはＩＲの使用によって検出されず、その結果、下記特性を有するオキサゾリドンウレタンアクリレート官能性化合物Eが得られた。
ＧＰＣ：Ｍｎ＝４７００、Ｄ＝２．８２
13Ｃ−ＮＭＲカルボニル比のオキサゾリドン／ウレタン／アクリレート＝４／２／２
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１６１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１６１】
化合物Ｅをオリゴマーとして含むＵＶ硬化性組成物
オリゴマーとしての５２．８％の化合物E、９．５％のＮ−ビニルカプロラクタム、８．６４％のエトキシル化ノニルフェノールアクリレート（SartomerSR504D）、反応希釈剤としての９．２２％のラウリルアクリレートおよび１５．８４％のイソボルニルアクリレート、光開始剤としての３％のLucerin TPO、および１％のシラン付着促進剤（A-189）を含む組成物が調製された。