(57)【要約】      （修正有）【課題】半導体特性（移動度）のばらつきが制御された、印刷ＴＦＴを提供する。【解決手段】１種類以上の有機半導体化合物と、１種類以上の有機溶媒を含む組成物であって、有機半導体化合物は、π共役系構造を有するユニットＡとアルキル鎖を有するユニットＢからなり、ユニットＡの分子量（ユニットＡを構成する原子の原子量の総和）とユニットＢの分子量（ユニットＢを構成する原子の原子量の総和）が下記関係式を満たし、2017017216.tif 000045有機半導体化合物の組成物全重量に対する重量パーセント濃度（ｗｔ％）が、2017017216.tif 000046の範囲にある。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
１種類以上の有機半導体化合物と、１種類以上の有機溶媒を含む組成物であって、
該有機半導体化合物は、π共役系構造を有するユニットＡとアルキル鎖を有するユニットＢからなり、該ユニットＡの分子量（ユニットＡを構成する原子の原子量の総和）と該ユニットＢの分子量（ユニットＢを構成する原子の原子量の総和）が下記関係式を満たし、
【数１】
2017017216.tif 000042
該有機半導体化合物の組成物全重量に対する重量パーセント濃度（ｗｔ％）が、
【数２】
2017017216.tif 000043
の範囲にあることを特徴とする組成物。
【請求項２】
有機半導体化合物が、ユニットＡとユニットＢが単結合を介して構成されるものである請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
有機半導体化合物が、ユニットＡが、互いに異なるか、又は互いに同一の２個のユニットＢと単結合を介して構成されるものである請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
前記ユニットＡが、多環式芳香族化合物から誘導される１価若しくは２価の基、又は多環式芳香族基を有する化合物から誘導される１価若しくは２価の基である、請求項１〜３に記載の組成物。
【請求項５】
前記ユニットＡが、構成原子団中に−Ｃ≡Ｃ−構造を有する、請求項１〜４に記載の組成物。
【請求項６】
前記ユニットＢが直鎖アルキル基である、請求項１〜５に記載の組成物。
【請求項７】
前記有機溶媒の沸点が１３０℃以上２１０℃以下の範囲にある請求項１〜６に記載の組成物。
【請求項８】
前記組成物を用いて得られる薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）の半導体の特性値（移動度）のばらつきを以下の方法で評価した際、変動係数が１５％以下である請求項１〜７に記載の組成物。
（１）請求項１〜７に記載の組成物を用いて薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を作製する（ＴＦＴは、ゲート電極に真空蒸着にて形成したアルミニウム（厚さ３０ｎｍ）、ゲート絶縁層にケミカルベーパーデポジション法にて形成したポリパラクロロキシリレン（パリレンＣ）薄膜（厚さ５００ｎｍ）、ソース電極及びドレイン電極にペンタフルオロチオフェノールで化学修飾した金（厚さ４０ｎｍ、チャネル長Ｌ７５ｎｍ、チャネル幅Ｗ５ｍｍ）、半導体層に請求項１〜７に記載の組成物０．１μＬをドロップキャストして作製した層、以上よりなるボトムゲートボトムコンタクト型）。
（２）得られたＴＦＴについて、ソース電極を接地し、ドレイン電極に−８０Ｖを印加した状態で、デジタルマルチメーターを用いて、ゲート電極に０から−８０Ｖ、電圧（Ｖｇ）をスイープ印加しながら、ドレイン電極に流れる電流（Ｉｄ）を測定し、√Ｉｄ−Ｖｇの傾きから、（ｉ）式を用いて、半導体特性（移動度）を求める（単位はｃｍ２／Ｖ・ｓ）。
【数３】
2017017216.tif 000044
（式中、Ｗはチャネル幅、Ｌはチャネル長、μは移動度、Ｃはゲート絶縁層の単位面積当たりの電気容量、ＶＴは閾値電圧を表す。）
（３）ＴＦＴを４５個作製し、前記（２）の方法によって４５個のＴＦＴの半導体特性（移動度）を評価し、４５個のＴＦＴの半導体特性の変動係数を求める。
【請求項９】
請求項１〜８に記載の組成物からなるインク。
【請求項１０】
請求項１〜８に記載の組成物、又は請求項９に記載のインクを用いて製造されるトランジスタ。
【請求項１１】
前記トランジスタが、ボトムコンタクト型構造である請求項１０に記載のトランジスタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を製造するための原料たる、半導体組成物、半導体インクに関する。
【背景技術】
【０００２】
アモルファスシリコンや多結晶シリコンを半導体材料として用いてなる薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）が、液晶表示装置や有機ＥＬ表示装置などのスイッチング素子として広く用いられている。しかし、これらシリコンを用いたＴＦＴは、その製造において、高温熱処理プロセスを有する事から、プラスチック基板を用いることになる次世代型フレキシブルディスプレイには耐熱性の問題から展開できない。これを解決するために、シリコンに代えて、有機半導体材料をチャネル（半導体層）に用いた有機ＴＦＴが提案されている。
【０００３】
有機半導体材料はインク化することで、低温で印刷成膜出来るため、耐熱性の乏しいプラスチック基板に適用でき、フレキシブルディスプレイへの応用が、さらには、フレキシブルエレクトロニクスへの応用が期待されている。又、当初の課題であった「有機半導体はシリコン半導体に比べ、半導体特性（移動度）が低く、その結果、ＴＦＴの応答速度が遅く実用化は難しい」についても、近年、アモルファスシリコンの移動度を凌駕する有機半導体材料が開発されている。
【０００４】
例えば、特許文献１には、ジナフト［２，３−ｂ：２’，３’−ｆ］チエノ［３，２−ｂ］チオフェン骨格を有する化合物が、真空蒸着膜で４．０ｃｍ２／Ｖｓの移動度を示すことが、特許文献２には、種々の置換基を有するＶ字型構造の化合物が、エッジキャスト法で成膜された単結晶薄膜で１１ｃｍ２／Ｖｓという高い移動度を示すことが、非特許文献１には、２，７−ジオクチル［１］ベンゾチエノ［３，２−ｂ］［１］ベンゾチオフェン（２，７−ジオクチルＢＴＢＴ）が、ダブルインクジェット法で作製された単結晶膜で、特性のばらつきは大きいもの、最大で３０ｃｍ２／Ｖｓという高い移動度を示すことが、又、特許文献３には、フェニル置換のナフトジカルコゲン化合物が０．７ｃｍ２／Ｖｓの移動度を示すことが開示されている。このように、アモルファスシリコンの移動度（０．５ｃｍ２／Ｖｓ）を超えた半導体特性を示す有機半導体材料の報告が相次いでいる。
【０００５】
このように有機半導体の移動度は高まっているが、未だ実用化には至っていない。これは、印刷成膜によって製造したＴＦＴ（印刷ＴＦＴ）の半導体特性（移動度）に、ばらつきが生じるためである。
【０００６】
とりわけ、絶縁層上に、ソース、ドレイン電極層を形成し、然る後、半導体層を形成する、ボトムゲートボトムコンタクト構造（図１）、及びボトムコンタクトトップゲート構造（図２）（以下、両構造を合わせてボトムコンタクト型構造と称す）のＴＦＴで、この課題が顕著となる。ボトムコンタクト型構造では、絶縁層と電極層、両層を覆うように、半導体層を成膜するが（図１及び図２を参照）、絶縁層と電極層、両層の表面エネルギーに差が有るため、半導体インクが、表面エネルギーの低い層上ではじかれ、表面エネルギーの高い層上に集まるためと考えられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】国際公開第２０１２／１１５２３６号
【特許文献１】国際公開第２０１３／１２５５９９号
【特許文献２】国際公開第２０１０／０５８６９２号
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Ｎａｔｕｒｅ、２０１１年、４７５巻、３６４頁
【非特許文献２】Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．、２０１１年、２３巻、４３４７頁
【非特許文献３】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｅｘｐｒｅｓｓ、２０１４年、７巻、９１６０１頁
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は前記課題を鑑みてなされたものであり、半導体特性（移動度）のばらつきが制御された、印刷ＴＦＴの提供を図るものである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者は前記目的を達成すべく、鋭意検討を重ね、特定の構造を有する有機半導体化合物を、特定の濃度で含む組成物又はインクを用いてＴＦＴを製造することで、半導体特性（移動度）のばらつきが制御された、印刷ＴＦＴを提供出来ることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１１】
すなわち、本発明は、
１．１種類以上の有機半導体化合物と、１種類以上の有機溶媒を含む組成物であって、
該有機半導体化合物は、π共役系構造を有するユニットＡとアルキル鎖を有するユニットＢからなり、該ユニットＡの分子量（ユニットＡを構成する原子の原子量の総和）と該ユニットＢの分子量（ユニットＢを構成する原子の原子量の総和）が下記関係式を満たし、
【００１２】
【数１】
2017017216.tif 000002
該有機半導体化合物の組成物全重量に対する重量パーセント濃度（ｗｔ％）が、
【００１３】
【数２】
2017017216.tif 000003
の範囲にあることを特徴とする組成物、
２．有機半導体化合物が、ユニットＡとユニットＢが単結合を介して構成されるものである１．に記載の組成物、
３．有機半導体化合物が、ユニットＡが、互いに異なるか、又は互いに同一の２個のユニットＢと単結合を介して構成されるものである１．に記載の組成物、
４．前記ユニットＡが、多環式芳香族化合物から誘導される１価若しくは２価の基、又は多環式芳香族基を有する化合物から誘導される１価若しくは２価の基である、１．〜３．に記載の組成物、
５．前記ユニットＡが、構成原子団中に−Ｃ≡Ｃ−構造を有する、１．〜４．に記載の組成物、
６．前記ユニットＢが直鎖アルキル基である、１．〜５．に記載の組成物、
７．前記有機溶媒の沸点が１３０℃以上２１０℃以下の範囲にある１．〜６．に記載の組成物、
８．前記組成物を用いて得られる薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）の半導体の特性値（移動度）のばらつきを以下の方法で評価した際、変動係数が１５％以下である１．〜７．に記載の組成物、
（１）１．〜７．に記載の組成物を用いて薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を作製する（ＴＦＴは、ゲート電極に真空蒸着にて形成したアルミニウム（厚さ３０ｎｍ）、ゲート絶縁層にケミカルベーパーデポジション法にて形成したポリパラクロロキシリレン（パリレンＣ）薄膜（厚さ５００ｎｍ）、ソース電極及びドレイン電極にペンタフルオロチオフェノールで化学修飾した金（厚さ４０ｎｍ、チャネル長Ｌ７５ｎｍ、チャネル幅Ｗ５ｍｍ）、半導体層に請求項１〜７に記載の組成物０．１μＬをドロップキャストして作製した層、以上よりなるボトムゲートボトムコンタクト型）、
（２）得られたＴＦＴについて、ソース電極を接地し、ドレイン電極に−８０Ｖを印加した状態で、デジタルマルチメーターを用いて、ゲート電極に０から−８０Ｖ、電圧（Ｖｇ）をスイープ印加しながら、ドレイン電極に流れる電流（Ｉｄ）を測定し、√Ｉｄ−Ｖｇの傾きから、（ｉ）式を用いて、半導体特性（移動度）を求める（単位はｃｍ２／Ｖ・ｓ）、
【００１４】
【数３】
2017017216.tif 000004
（式中、Ｗはチャネル幅、Ｌはチャネル長、μは移動度、Ｃはゲート絶縁層の単位面積当たりの電気容量、ＶＴは閾値電圧を表す。）
（３）ＴＦＴを４５個作製し、前記（２）の方法によって４５個のＴＦＴの半導体特性（移動度）を評価し、４５個のＴＦＴの半導体特性の変動係数を求める。
９．１．〜８．に記載の組成物からなるインク、
１０．１．〜８．に記載の組成物、又は９．に記載のインクを用いて製造されるトランジスタ、
１１．前記トランジスタが、ボトムコンタクト型構造である１０．に記載のトランジスタ。
【発明の効果】
【００１５】
本発明による半導体インクは、ぬれ性に優れることから、本半導体インクを原料に用いて印刷ＴＦＴを製造することで、半導体特性のばらつきが制御された印刷ＴＦＴを提供することが出来る。特に、半導体特性のばらつきが生じやすい、ボトムコンタクト型構造の印刷ＴＦＴにおいて、その効果が顕著に現れる。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】ボトムゲートボトムコンタクト構造ＴＦＴを示す模式図である。
【図２】ボトムコンタクトトップゲート構造ＴＦＴを示す模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
（有機半導体化合物）
本発明の組成物に使用する有機半導体化合物はπ共役系構造を有するユニットＡとアルキル鎖を有するユニットＢからなり、該ユニットＡの分子量（ユニットＡを構成する原子の原子量の総和）と該ユニットＢの分子量（ユニットＢを構成する原子の原子量の総和）が下記関係式を満たす。
【００１８】
【数４】
2017017216.tif 000005
【００１９】
有機半導体化合物と溶媒からなる組成物は、前記したが如く印刷成膜の際のぬれ性に課題を有するが、ユニットＡとユニットＢが前記関係式（式１）を満たすことで、化合物を構成する原子団の中でアルキル鎖の占める割合が大きくなり、この課題が解決される。推定機構ではあるが、総原子団中のアルキル鎖の占める割合が大きくなることで、該有機化合物を含む組成物の表面エネルギーが下がり、ぬれ性が向上するためと考えられる。
【００２０】
該有機半導体化合物の構造について、ユニットＡとユニットＢの結合の仕方に特に制限は無いが、下記一般式（１）の如く、ユニットＡとユニットＢが単結合を介して構成されるものであるか、又は、
一般式（２）の如く、ユニットＡが、互いに異なるか、又は互いに同一の２個のユニットＢと単結合を介して構成されるものを挙げることができる。
【００２１】
【化１】
2017017216.tif 000006
【００２２】
【化２】
2017017216.tif 000007
【００２３】
ここで、一般式（１）はユニットＡとユニットＢが単結合で接続していることを表す。一方、一般式（２）はユニットＡに２つのユニットＢが単結合で接続していることを表し、２つのユニットＢは同一であっても異なっていても良い。
【００２４】
前記ユニットＡの構造について、π共役系構造を有する構造であれば特に制限は無いが、半導体性能（電荷輸送性）を発現させる必要性から、多環式芳香族化合物（多環式アレーン又は多環式へテロアレーン）から誘導される１価の基（多環式アリール基又は多環式ヘテロアリール基）又は２価の基（多環式アリーレン基又は多環式ヘテロアリーレン基）、多環式芳香族基（多環式アリール基、多環式ヘテロアリール基、多環式アリーレン基、多環式ヘテロアリーレン基）を有する化合物から誘導される１価の基又は２価の基が好ましい。なお、前記多環式芳香族化合物及び前記多環式芳香族基は置換基を有していてもよい。
【００２５】
前記多環式芳香族基（多環式アリール基、多環式ヘテロアリール基、多環式アリーレン基、多環式ヘテロアリーレン基）を有する化合物とは、多環式芳香族基を分子中に有する化合物であれば特に制限は無いが、半導体インクとして、半導体性能及び溶媒溶解性の発現の必要性から、好ましくは、以下の一般式（３）〜（６）の化合物を挙げることができる。
【００２６】
【化３】
2017017216.tif 000008
（但し、Ｅは１価の多環式芳香族基を表す。）
【００２７】
【化４】
2017017216.tif 000009
（但し、Ｅは１価の多環式芳香族基を、Ｇは１価の単環式芳香族基表す。）
【００２８】
【化５】
2017017216.tif 000010
（但し、Ｅは１価の多環式芳香族基を、Ｃは炭素原子を表す。）
【００２９】
【化６】
2017017216.tif 000011
（但し、Ｅは１価の多環式芳香族基を、Ｇは１価の単環式芳香族基表を、Ｃは炭素原子を表す。）
【００３０】
ここで、一般式（３）及び（４）は２個の芳香族基が単結合で接続していることを表す。一方、一般式（５）及び（６）は２個の芳香族基が三重結合（−Ｃ≡Ｃ−）で接続していることを表す。又、（３）及び（５）において、左右のＥ（多環式芳香族基）は同一であっても異なっていても良い。
【００３１】
前記多環式芳香族基（多環式アリール基、多環式ヘテロアリール基、多環式アリーレン基、多環式ヘテロアリーレン基）を有する化合物から誘導される１価の基とは、前記多環式芳香族基（多環式アリール基、多環式ヘテロアリール基、多環式アリーレン基、多環式ヘテロアリーレン基）を有する化合物（例えば、一般式（３）〜（６））から一個の環炭素原子の一個の水素原子を除去することにより生成される基であり、前記多環式芳香族基（多環式アリール基、多環式ヘテロアリール基、多環式アリーレン基、多環式ヘテロアリーレン基）を有する化合物（例えば、一般式（３）〜（６））から誘導される２価の基とは、前記多環式芳香族基（多環式アリール基、多環式ヘテロアリール基、多環式アリーレン基、多環式ヘテロアリーレン基）を有する化合物から二個の環炭素原子のそれぞれ一個の水素原子を除去することにより生成される基である。
【００３２】
以下に、ユニットＡの母骨格となる、前記多環式芳香族化合物（多環式アレーン又は多環式へテロアレーン）、及び前記多環式芳香族基（多環式アリール基、多環式ヘテロアリール基、多環式アリーレン基、多環式ヘテロアリーレン基）を有する化合物の具体例を示すが、本発明で用いられるユニットＡの母骨格となる化合物はこれらに限定されるものではない。なお、該化合物の任意の環原子から１個の水素原子を除去することにより生成される基が、一般式（１）で表されるユニットＡ（１価の基）、２個の水素原子を除去することにより生成される基が、一般式（２）で表されるユニットＡ（２価の基）となる。
【００３３】
【化７】
2017017216.tif 000012
【００３４】
【化８】
2017017216.tif 000013
【００３５】
ユニットＢの構造について、アルキル鎖を有する構造であれば特に制限は無いが、好適な構造としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−エイコシル基などの直鎖アルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘプチル基、２−プロピルペンチル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、１−メチルデシル基、１−ヘキシルヘプチル基などの分岐アルキル基；
を挙げることができ、半導体特性（移動度）を向上させる観点から、直鎖アルキル基が好ましく、溶解性を確保する観点から、炭素数１５以下の直鎖アルキル基が特に好ましい。
【００３６】
以下に、本発明の組成物に使用する有機半導体化合物の具体例を示すが、本発明で用いられる化合物はこれらに限定されるものではない。
【００３７】
【化９】
2017017216.tif 000014
【００３８】
【化１０】
2017017216.tif 000015
【００３９】
【化１１】
2017017216.tif 000016
【００４０】
【化１２】
2017017216.tif 000017
【００４１】
【化１３】
2017017216.tif 000018
【００４２】
【化１４】
2017017216.tif 000019
【００４３】
【化１５】
2017017216.tif 000020
【００４４】
【化１６】
2017017216.tif 000021
【００４５】
【化１７】
2017017216.tif 000022
【００４６】
【化１８】
2017017216.tif 000023
【００４７】
（溶媒）
本発明の組成物に使用する溶媒は何を用いても構わず、又２種以上の有機溶媒を混合して用いてもよい。具体的には、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクタン、ｎ−デカン、ｎ−ドデカンなどの脂肪族系溶媒；シクロヘキサンなどの脂環式系溶媒；ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、クメン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、ｐ−シメン、メシチレン、アニソール、２−メチルアニソール、３−メチルアニソール、４−メチルアニソール、２，５−ジメチルアニソール、３，５−ジメトキシトルエン、２，４−ジメチルアニソール、フェネトール、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、１，５−ジメチルテトラリン、ｎ−プロピルベンゼン、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−ペンチルベンゼン、１，３，５−トリエチルベンゼン、１，３−ジメトキシベンゼン、１，４−ジエチルベンゼン、テトラリン、１−メチルナフタレン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等の芳香族系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジエチルエーテル、アニソール、ベンジルエチルエーテル、エチルフェニルエーテル、ジフェニルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル、エチルセロソルブ、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート等のエステル系溶媒；メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン等のケトン系溶媒；その他ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルホルムアミドなどが挙げられるが、これらに限定されることはない。
【００４８】
使用する溶媒は、好ましくは沸点が１３０℃以上２１０℃以下の範囲である。この範囲の沸点の溶媒を用いることで、乾燥が早すぎるために生ずる膜ムラや、乾燥が遅すぎるために生ずる膜形態や膜厚の不均一化を抑えることが出来る。
【００４９】
（組成物）
本発明の組成物は、１種類以上の前記有機半導体化合物と、１種類以上の前記有機溶媒を含む組成物であって、有機半導体化合物の、組成物全重量に対する重量パーセント濃度（ｗｔ％）が、
【００５０】
【数５】
2017017216.tif 000024
【００５１】
の範囲にあることを特徴とする組成物である。濃度下限につき、０．２ｗｔ％以上あることで、ＴＦＴチャネルとして機能するために必要な有機半導体層の膜厚を確保することが出来る。一方、濃度上限につき、２９０／（ユニットＡの分子量）ｗｔ％以下とすることで、印刷成膜時の下層に対するぬれ性を確保することが出来る。
一般論として、有機半導体化合物を含む組成物をインクとして用いる際、有機半導体化合物の凝集力のため、該インクの表面エネルギーが高くなり、このことが、印刷の際のはじきの主原因となる。本発明の組成物は、有機半導体化合物の濃度を本発明の上限に抑えることで、はじきが抑えられ、良好な成膜性を確保することが出来る。
【００５２】
なお、該濃度上限を表す式「２９０／（ユニットＡの分子量）」は、ユニットＡの分子量が大きくなるほど、濃度上限が小さくなることを示しており、ユニットＡの分子サイズ（分子量）が、該組成物の下層に対するぬれ性に負の影響を与え、ユニットＡの分子量の増大にあたっては、濃度上限を下げることでぬれ性が確保出来る、という経験則から見出されたものである。
【００５３】
（その他の成分）
本発明の組成物は、前記有機半導体化合物と、前記有機溶媒を含めばよく、これら成
分から実質的になってもよい。ここで「実質的になる」とは、前記有機半導体化合物及
び前記有機溶媒の合計量が、組成物全体に対して、例えば９０ｗｔ％以上、９５ｗｔ％以上、９８ｗｔ％以上、９９ｗｔ％以上、又は１００ｗｔ％である場合をいう。
【００５４】
（ＴＦＴ）
本発明の組成物又はインクを用いて製造されるＴＦＴについて説明する。
ＴＦＴは、通常、ソース電極、ドレイン電極、ゲート電極、ゲート絶縁層、及び半導体層を有して成るものであり、各電極や各層の配置によって種々のタイプのＴＦＴがあるが、本発明の組成物又はインクはＴＦＴの種類に限定されることなく、何れのＴＦＴにも使用することが出来る。ＴＦＴの種類については、アルドリッチ社の材料科学の基礎第６号「有機トランジスタの基礎」などを参照することが出来る。
【００５５】
図１に示すボトムゲートボトムコンタクト型を一例に詳説すると、１は基板、２はゲート電極、３はゲート絶縁層、４は半導体層、５はソース電極、６はドレイン電極である。
【００５６】
実デバイスとして広く検討の対象となっている構造は、ボトムコンタクト型（図１又は図２）である。この構造では、絶縁層（又は基板）上にソース電極及びドレイン電極を形成し、然る後に、絶縁層（又は基板）及び電極層を覆うようにして半導体層を形成する。一般論として、絶縁層と電極層（又は基板と電極層）の表面エネルギーは異なっており、従って、絶縁層と電極層（又は基板と電極層）、両層を覆うように、湿式法（印刷法）にて均質に半導体層を形成することは難しい。湿式法（印刷法）では、通常、表面エネルギーの低い下層から、表面エネルギーの高い下層に、インクが移動するためである。
【００５７】
本発明の組成物又はインクの特徴は、該ケースであっても、均質に半導体層を形成することが出来ることにある。
【００５８】
ＴＦＴを形成する基板としては、ガラスや樹脂が用いられるが、フレキシブルなＴＦＴを得るためには、ガラス製シート、樹脂製シートや、プラスチックフィルムを用いることが出来る。中でも、樹脂製シートやプラスチックフィルムを用いると、フレキシブル性に加え、軽量化を図ることができ、可搬性を高めることが出来るとともに、衝撃に対する耐性を向上出来るので好適である。材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ボリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等を挙げることが出来る。
【００５９】
ゲート電極、ソース電極、及びドレイン電極の電極材料は、導電性材料であれば特に限定されず、白金、金、銀、ニッケル、クロム、銅、鉄、錫、酸化スズ、アンチモン、酸化インジウム・スズ（ＩＴＯ）、フッ素ドープ酸化亜鉛、炭素、グラファイト、グラッシーカーボン、銀ペースト、カーボンペースト、リチウム、ベリリウム、ナトリウム、マグネシウム、カリウム、カルシウム、スカンジウム、チタン、マンガン、ジルコニウム、ガリウム、ニオブ、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、アルミニウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム混合物、リチウム／アルミニウム混合物等が用いられる。さらに、ドーピング等で導電率を向上させた公知の導電性ポリマー、例えば、導電性ポリアニリン、導電性ポリピロール、導電性ポリチオフェン、ポリエチレンジオキシチオフェンとポリスチレンスルホン酸の錯体なども好適に用いられる。
【００６０】
電極の形成方法としては、上記材料を原料として蒸着やスパッタリング等の方法を用いて形成した導電性薄膜を、公知のフォトリソグラフ法やリフトオフ法を用いて電極に形成する方法、アルミニウムや銅などの金属箔上に熱転写、インクジェット等によるレジストをパターン成膜し、然る後エッチングする方法がある。又導電性ポリマーの溶液あるいは分散液、導電性微粒子分散液を直接インクジェットによりパターニングしてもよいし、塗工膜からリソグラフやレーザーアブレーションなどにより形成してもよい。更に導電性ポリマーや導電性微粒子を含むインク、導電性ペーストなどを凸版、凹版、平版、スクリーン印刷などの印刷法でパターニングする方法も用いることが出来る。
【００６１】
ゲート絶縁層は、パリレン、ポリスチレン、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂などの熱可塑性樹脂；エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、メラミン樹脂などの熱硬化性樹脂；ＵＶ硬化性樹脂などの有機薄膜が好適に使用出来、さらには、酸化シリコン膜などの無機材料も用いることが出来る。
【００６２】
ゲート絶縁層はスピンコート法、キャスト法、ディップ法、インクジェット法、ドクターブレード法、スクリーン印刷法、オフセット印刷法、凸版印刷法、反転印刷法、マイクロコンタクトプリント法、ワイヤーバーコート法、スプレーコート法、ディスペンス法等の公知の湿式成膜方法により薄膜を作製することが可能であり、必要に応じフォトリソグラフ法で必要な形状にパターニングしてもよい。
【００６３】
半導体層は、上述した本発明の組成物又はインクを用いて成膜してなる層である。半導体層の膜厚は、特に制限されることはないが、通常、０．５ｎｍ〜１μｍであり、２ｎｍ〜２５０ｎｍであると好ましい。
又、半導体層は、結晶性を高め半導体特性の向上等を図ることを目的に、必要に応じて、成膜後にアニーリングを実施してもよい。アニーリングの温度は５０〜２００℃が好ましく、７０〜２００℃であるとさらに好ましく、時間は１０分〜１２時間が好ましく、１時間〜１０時間がより好ましく、３０分〜１０時間であるとさらに好ましい。
【００６４】
成膜方法としては、例えば、スピンコート法、キャスト法、ディップ法、インクジェット法、ドクターブレード法、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、オフセット印刷法、凸版印刷法、反転印刷法、マイクロコンタクトプリント法、ワイヤーバーコート法、スプレーコート法、ディスペンス法等の公知の湿式成膜方法を挙げることが出来る。
【実施例】
【００６５】
（実施例１）
＜組成物の製造＞
下記有機半導体化合物（１）を、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ  Ｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｂ、２０１４年、１１８巻、１４４３頁」に記載の方法によって合成し、然る後、該化合物をｐ−キシレンに重量濃度０．４ｗｔ％となるように溶解し、組成物（１）を製造した。
【００６６】
【化１９】
2017017216.tif 000025
【００６７】
＜ＴＦＴの製造＞
ガラス基板（図１の１に相当）上に金属マスクを用いてアルミニウムを真空蒸着法にて約３０ｎｍの厚さで成膜して、ゲート電極を形成した（図１の２に相当）。ここに、パリレン蒸着装置（ラボコーターＰＤＳ２０１０、日本パリレン製）を用いて、ジクロロ−ジパラキシリレン（ＤＰＸ−Ｃ、日本パリレン製）を原料にして、ポリパラクロロキシリレン（パリレンＣ）薄膜（厚さ５００ｎｍ）をケミカルベーパーデポジション（ＣＶＤ）法にて作製し（図１の３に相当）、さらに、真空蒸着法によって、金薄膜（厚さ４０ｎｍ）からなるソース・ドレイン電極をパターン形成した（図１の５と６に相当。チャネル長Ｌ（ソース電極−ドレイン電極間隔）を７５μｍ、チャネル幅Ｗを５．０ｍｍとした）。次に、このようにして得られた基板を、ペンタフルオロチオフェノールの０．１％エタノール溶液に１時間浸漬したのち、窒素ブローで乾燥し、前記組成物（１）の液滴０．１μＬを、前記ソース・ドレイン電極の間にドロップキャスト（滴下）した後、自然濃縮により乾固させることで、有機半導体化合物（１）よりなる半導体層（図１の４に相当）を形成した。
【００６８】
＜半導体特性（移動度）の評価＞
このようにして得られたＴＦＴについて、半導体特性（移動度）を評価した。半導体特性（移動度）は、ソース電極を接地し、ドレイン電極に−８０Ｖを印加した状態で、デジタルマルチメーター（ＳＭＵ２３７、ケースレー製）を用いて、ゲート電極に０から−８０Ｖ、電圧（Ｖｇ）をスイープ印加しながら、ドレイン電極に流れる電流（Ｉｄ）を測定し、√Ｉｄ−Ｖｇの傾きから、（式３）を用いて求めた。単位はｃｍ２／Ｖ・ｓである。
【００６９】
【数６】
2017017216.tif 000026
【００７０】
（式中、Ｗはチャネル幅、Ｌはチャネル長、μは移動度、Ｃはゲート絶縁層の単位面積当たりの電気容量、ＶＴは閾値電圧を表す）
【００７１】
＜半導体特性のばらつき評価＞
前記方法によって、ＴＦＴを４５個作製し、前記方法によって４５個のＴＦＴの半導体特性（移動度）を評価し、４５個のＴＦＴの半導体特性（移動度）の平均値、標準偏差より、ばらつきとして変動係数（Ｃ．Ｖ．値）を求めた。結果を表１に示す。
【００７２】
（実施例２）
＜組成物の製造＞
下記有機半導体化合物（２）を、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｂ、２０１４年、１１８巻、１４４３頁」に記載の方法によって合成し、然る後、該化合物をｐ−キシレンに重量濃度０．４ｗｔ％となるように溶解し、組成物（２）を製造した。
【００７３】
【化２０】
2017017216.tif 000027
【００７４】
＜ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価＞
組成物（１）のかわりに、組成物（２）を用いた以外は、実施例１と同様にして、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価を実施した。結果を表１に示す。
【００７５】
（実施例３）
＜有機半導体化合物の製造＞
下記有機半導体化合物（３）の製造を以下の如くして実施した。
【００７６】
【化２１】
2017017216.tif 000028
【００７７】
１，５−ジヒドロキシナフタレン  １０．０ｇ（６２．４ｍｍｏｌ）、よう素１３０ｍｇに酢酸３５０ｍＬを加え、室温で撹拌した。反応液を８０℃に加熱し、臭素６．５ｍＬ（１２７ｍｍｏｌ）の酢酸２８ｍＬ溶液をゆっくり滴下した。８０℃で撹拌５分後、反応液を室温まで空冷した。析出した緑色針状晶を濾取した。得られた固体を、酢酸２００ｍＬから再結晶し２，６−ジブロモ−１，５−ジヒドロキシナフタレン１１．８ｇ（収率、６２．１％）を得た。
【００７８】
２，６−ジブロモ−１，５−ジヒドロキナフタレン３．０９ｇ（９．７２ｍｍｏｌ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アミノピリジン０．６８ｇ（５．５７ｍｍｏｌ）にジクロロメタン９０ｍＬを加え、室温で撹拌した。懸濁液を氷冷し、５℃以下でトリフルオロメタンスルホン酸無水物３．３ｍＬ（２．１３ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。氷冷下で２．５時間撹拌後、水６０ｍＬ、１Ｍ塩酸１０ｍＬを加えて反応を停止した後、ジクロロメタンで抽出した。有機相を濃縮し得られた粗製物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で分離精製することで２，６−ジブロモ−１，５−ビス（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ナフタレン３．９７ｇ（収率、７０．１％）を得た。
【００７９】
アルゴン雰囲気下、よう化銅１．８２ｇ（９．６０ｍｍｏｌ）、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム（ＩＩ）３．３７ｇ（４．８０ｍｍｏｌ）、２，６−ジブロモ−１，５−ビス（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ナフタレン２８．０ｇ（４８．１ｍｍｏｌ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３４０ｍＬ、ジイソプロピルアミン３４０ｍＬを加え、室温で撹拌した。反応液へトリメチルシリルアセチレン１３．８ｍＬ（４８．１ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１６時間撹拌後、反応液を水３Ｌ、１Ｍ塩酸５０ｍＬの混合液に注ぎ、生じた固形分を濾取、乾燥させた。得られた褐色粉末を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で分離精製することで２，６−ジブロモ−１，５−ビス（トリメチルシリルエチニル）ナフタレン１６．３ｇ（収率、７１．０％）を得た。
【００８０】
アルゴン雰囲気下、硫化ナトリウム九水和物２６．６ｇ（１１１ｍｍｏｌ）にＮ−メチルピロリジノン７７６ｍＬを加え、１５分撹拌した。反応液へ、２，６−ジブロモ−１，５−ビス（トリメチルシリルエチニル）ナフタレン１５．０ｇ（２５．８ｍｍｏｌ）を加え、７時間加熱還流した。室温まで空冷した後、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液２．５Ｌに注ぎ、生じた固体を濾取、乾燥した。得られた黄色粉末を、クロロホルムに分散し、可溶分を濾取、濃縮した。得られた黄色粉末を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で分離精製することでナフト［２，１−ｂ：６，５−ｂ’］ジチオフェン３．４０ｇ（収率、５４．９％）を得た。
【００８１】
アルゴン雰囲気下、ナフト［２，１−ｂ：６，５−ｂ’］ジチオフェン２．１０ｇ、（８．７４ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン２５０ｍＬを加え、−７８℃に冷却した。反応液へｎ−ブチルリチウムの１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液６．７ｍＬ（１１ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。反応液を０℃に昇温し、さらに２時間撹拌した。０℃にて臭化ｎ−デシル２．２ｍＬ（１１ｍｍｏｌ）を滴下した後、室温に昇温し、１８時間撹拌した。反応液に水を加えて反応を停止した後、溶媒を留去した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム＝９５／５）で分離精製することで２−デシルナフト［２，１−ｂ：６，５−ｂ’］ジチオフェン０．９６１ｇ（収率、２８．９％）を得た。
【００８２】
アルゴン雰囲気下、２−デシルナフト［２，１−ｂ：６，５−ｂ’］ジチオフェン０．８９５ｇ（２．３５ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン５０ｍＬを加え、−７８℃に冷却した。反応液へｎ−ブチルリチウムの１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液２．５ｍＬ（３．５８ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。反応液を室温に昇温し、さらに２．５時間撹拌した。反応液を−７８℃に冷却し、よう素０．６５８ｇ（２．５９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１６ｍＬ溶液をゆっくり滴下した後、室温に昇温し、１６時間撹拌した。反応液に水を加えて反応を停止した後、溶媒を留去した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で分離精製することで２−デシル−７−ヨードナフト［２，１−ｂ：６，５−ｂ’］ジチオフェン０．５５０ｇ（収率、４６．２％）を得た。
【００８３】
アルゴン雰囲気下、よう化銅０．００３９ｇ（０．０２１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．００１１ｇ（０．０００９３ｍｍｏｌ）、２−デシル−７−ヨードナフト［２，１−ｂ：６，５−ｂ’］ジチオフェン０．１０４（０．２０５ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン０．４ｍＬ、トリエチルアミン０．２ｍＬを加え、室温で撹拌した。反応液へエチニルベンゼン０．０３９１ｇ（０．３８３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン０．２ｍＬ溶液を加え、室温で５時間撹拌した。反応液を水３０ｍＬに注ぎ、生じた沈殿を濾過、得られた固体をメタノールで洗浄し、クロロホルムに溶かして濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で分離した。得られた粗製物をアセトンから再結晶することで有機半導体化合物（３）たる２−デシル−７−（フェニルエチニル）ナフト［２，１−ｂ：６，５−ｂ’］ジチオフェン０．１１３ｇ（収率、４６．５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．２４４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），δ８．１８２（ｓ，１Ｈ），δ８．１４６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），δ７．９４１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），δ７．８９１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），δ７．６８１（ｓ，１Ｈ），δ７．５７７−７．６０６（ｍ，２Ｈ），δ７．３７７−７．４２８（ｍ，３Ｈ），δ３．０２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），δ１．７７６−１．８７５（ｍ，２Ｈ），δ１．３８６−１．５１２（ｍ，１４Ｈ），δ０．８７８（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，３Ｈ）．
ＦＤ−ＭＳ：［Ｍ］＋＝４８０．３。
【００８４】
＜組成物の製造＞
有機半導体化合物（１）のかわりに有機半導体化合物（３）を用いた以外は実施例（１）と同様にして、組成物（３）を製造した。
【００８５】
＜ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価＞
組成物（１）のかわりに、組成物（３）を用いた以外は、実施例１と同様にして、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価を実施した。結果を表１に示す。
【００８６】
（実施例４）
＜有機半導体化合物の製造＞
有機半導体化合物（４）の製造を以下の如くして実施した。
【００８７】
【化２２】
2017017216.tif 000029
【００８８】
２，６−ジブロモ−１，５−ジヒドロキシナフタレン３．１８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、にジクロロメタン３００ｍＬを加え、室温で撹拌した。反応液へ、ピリジン２．０ｍＬ（２４．８ｍｍｏｌ）、無水酢酸５．０ｍＬ（３０．５ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下し、１時間加熱還流した。室温まで空冷した後、１Ｎ塩酸３０ｍＬを加えて反応を停止した。反応液をジクロロメタンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ濃縮乾固した。得られた粗製物を、メタノールで洗浄することで２，６−ジブロモ−１，５−ジアセトキシナフタレン３．９７ｇ（収率、９８．７％）を得た。
【００８９】
アルゴン雰囲気下、ＣｕＩ０．０５６８ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス(ベンゾニトリル)パラジウム(ＩＩ)０．１７２ｇ（０．４５ｍｍｏｌ）、２，６−ジブロモ−１，５−ジアセトキシナフタレン２．９６ｇ（７．３１ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン７．５ｍＬ、ジイソプロピルアミン２．５ｍＬを加え、室温で撹拌した。反応液へトリメチルシリルアセチレン２．２ｍＬ（１７．９ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１７時間撹拌後、生じた固形分を濾取し、濾液を乾燥させた。得られた褐色粉末を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム＝３０／７０）で分離精製し２，６−ビス（トリメチルシリルエチニル）−１，５−ジアセトキシナフタレン１．３６ｇ（収率、４３％）を得た。
【００９０】
アルゴン雰囲気下、ｎ−テトラブチルアンモニウムフルオリドの１．０ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液８．７６ｍＬ（８．７６ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブス４Ａ２．１６ｇに、テトラヒドロフラン１０９ｍＬを加え室温で１時間撹拌した。反応液へ、２，６−ビス（トリメチルシリルエチニル）−１，５−ジアセトキシナフタレン１．２０ｇ（２．７５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液３６ｍＬを加え、加熱還流下で１５時間撹拌した。室温に冷却させた後、反応液を濾過した。濾液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ濃縮乾固した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で分離精製することでナフト［１，２−ｂ：５，６−ｂ’］ジフラン０．３３ｇ（収率、５８％）を得た。
【００９１】
アルゴン雰囲気下、ナフト［１，２−ｂ：５，６−ｂ’］ジフラン２．９０ｇ、（１３．９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン２．３ｍＬ（１６ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン１００ｍＬを加え、−７８℃に冷却した。反応液へｎ−ブチルリチウムの１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液４．８ｍＬ（７．６ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。反応液を室温に昇温し、さらに２時間撹拌した。室温にて臭化ｎ−デシル１．６ｍＬ（７．５４ｍｍｏｌ）を滴下した後、室温に昇温し、１８時間撹拌した。反応液に水を加えて反応を停止した後、溶媒を留去した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で分離精製することで２−デシルナフト［１，２−ｂ：５，６−ｂ’］ジフラン１．１８ｇ（収率、２４％）を得た。
【００９２】
アルゴン雰囲気下、２−デシルナフト［１，２−ｂ：５，６−ｂ’］ジフラン０．７０ｇ（２．００ｍｍｏｌ）にクロロホルム３０ｍＬ、酢酸３０ｍＬを加え、０℃に冷却した。反応液へＮ−ヨードスクシンイミド０．４９ｇ（２．２ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。反応液を室温に昇温し、一晩撹拌した。溶媒を留去し、得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で分離精製することで２−デシル−７−ヨードナフト［１，２−ｂ：５，６−ｂ’］ジフラン０．２４ｇ（２．００ｍｍｏｌ）０．２８ｇ（収率、２５％）を得た。
【００９３】
アルゴン雰囲気下、よう化銅０．００５６ｇ（０．０２９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．０１７ｇ（０．００１７ｍｍｏｌ）、２−デシル−７−ヨードナフト［１，２−ｂ：５，６−ｂ’］ジフラン０．１５ｇ（０．３２ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン０．６ｍＬ、トリエチルアミン０．２ｍＬを加え、室温で撹拌した。反応液へエチニルベンゼン０．０４６ｇ（０．４５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン０．２ｍＬ溶液を加え、室温で３０分撹拌した。反応液を水３０ｍＬに注ぎ、生じた沈殿を濾過、得られた固体をメタノールで洗浄し、クロロホルムに溶かして濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で分離精製することで有機半導体化合物（４）たる２−デシル−７−（フェニルエチニル）ナフト［１，２−ｂ：５，６−ｂ’］ジフラン０．１１ｇ（収率、７５％）を得た。
【００９４】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１６−８．１２（ｍ，２Ｈ），δ７．７０（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ），δ７．６１−７．６３（ｍ，２Ｈ），δ７．４０（ｍ，３Ｈ），δ７．２６（ｓ，１Ｈ），δ６．５５（ｓ，１Ｈ），δ２．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），δ１．７６−１．８８（ｍ，２Ｈ），δ１．１９−１．５１（ｍ，１４Ｈ），δ０．８６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）．
ＦＤ−ＭＳ：［Ｍ］＋＝４４８．２
【００９５】
＜組成物の製造＞
有機半導体化合物（１）のかわりに有機半導体化合物（４）を用いた以外は実施例（１）と同様にして、組成物（４）を製造した。
【００９６】
＜ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価＞
組成物（１）のかわりに、組成物（４）を用いた以外は、実施例１と同様にして、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価を実施した。結果を表１に示す。
【００９７】
（実施例５）
＜有機半導体化合物の製造＞
下記有機半導体化合物（５）の製造を以下の如くして実施した。
【００９８】
【化２３】
2017017216.tif 000030
【００９９】
［１］ベンゾチエノ［３，２−ｂ］［１］ベンゾチオフェン（以下、ＢＴＢＴと記す）（６ｇ、２５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３００ｍＬに加え、窒素ガス雰囲気下で−１０℃になるまで攪拌した。次に塩化アルミニウム（１３．３ｇ、０．１ｍｏｌ）を加え、−７０℃まで降温した。−７０℃到達後、ヘキサン酸クロライド（３．３７ｇ、２５ｍｍｏｌ）を２０分かけて滴下し、３．５時間撹拌した。反応液を水６００gに添加した後、ジクロロメタン２００g加え、分液ロートへ移送した。下層を水３００gで２回分液洗浄した後、有機層を濃縮した。析出物をトルエン２５０gに加熱溶解後、室温で再結晶して、２−（ヘキシル−１−オン）−ＢＴＢＴの黄色結晶、７．４g得た（収率８８％）。
【０１００】
次いで、２−（ヘキシル−１−オン）−ＢＴＢＴ（６．８ｇ、２０ｍｍｏｌ）、８５．５％水酸化カリウム（３．５ｇ、５３ ｍｍｏｌ）、ヒドラジン一水和物（６．５ ｇ、１２４ｍｍｏｌ）をジエチレングリコール３００ｍＬに加え、窒素雰囲気下で攪拌し、１００℃まで昇温し、１時間撹拌した。その後、１７０℃まで昇温させ、デカンターを用いて反応系から水分を除去し、４時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、反応溶液中に析出した固形物をろ過して回収し、水、エタノールの順に洗浄した。洗浄後の固形物を７０℃で真空乾燥して、２−ヘキシル−ＢＴＢＴ６．０ｇ得た（収率９２％）。
【０１０１】
更に、２−ヘキシル−ＢＴＢＴ（６．０ｇ、１８．５ｍｍｏｌ）をクロロホルム２００ｍＬに溶解後０℃に冷却し、臭素３．７ｇ（２３．１ｍｍｏｌ）を２０分かけて滴下した。０℃で更に０．５時間撹拌した後、室温まで昇温し、３時間攪拌し反応を停止した。水加えを分液して下層を取り、濃縮乾固して粗製固体を得た。この固体をアセトンから再結晶して２−ヘキシル−７−ブロモＢＴＢＴの白色結晶、４．３ｇ（収率、５８％）を得た。
【０１０２】
最後に、２−ヘキシル−７−ブロモＢＴＢＴ（２０２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）にヨウ化銅（０．１１ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．０８ｇ、０．１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン３６ｍＬを加え、室温で窒素ガスを１５分間バブリングした。窒素雰囲気下で１−エチニル−４−ペンチルベンゼン０．９３ｇ（５．４ｍｍｏｌ）を加え、３５℃に昇温後、３０分間加熱撹拌した。その後、８５℃まで昇温後、４０時間加熱撹拌した。室温まで冷却した後、反応液を水２５０ｍＬに加えた。生成した固形物をろ集してアセトン１００ｍＬで洗浄した。得られた固形物を５０℃に加熱したシクロヘキサン５００ｍＬに溶解後、この溶液にシリカゲル２ｇ及び金属スカベンジャー２ｇを加えてスラリーを調製した。スラリーを５０℃で１時間撹拌後、シリカゲル及び金属スカベンジャーをろ別除去し、ろ液から再結晶することで、式（５）で表される化合物の白色粉末１１４ｍｇ（収率４６％）を得た。
【０１０３】
１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，Ｈ−６），７．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ｈ−９），７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｈ−４），７．７２（ｓ，１Ｈ，Ｈ−１），７．５７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ｈ−８），７．４４（ｄ，２Ｈ，Ｈ−２’，−６’ｏｆ Ｐｈ），７．２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｈ−３），７．１６（ｄ，２Ｈ，Ｈ−３’，−５’ｏｆ Ｐｈ），２．７７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，ＢＴＢＴ−ＣＨ２），２．６３（ｔ，２Ｈ，Ｐｈ−ＣＨ２），１．７０（ｑｕｉｎｔ．２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｐｈ−ＣＨ２ＣＨ２），１．６３（ｑｕｉｎｔ．２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，ＢＴＢＴ−ＣＨ２ＣＨ２），１．５５−１．２７（ｍ，１０Ｈ，ＣＨ２ ｘ５）０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，ＣＨ３ｘ２）．
ＦＤ−ＭＳ：［Ｍ］＋＝４９４．２
【０１０４】
＜組成物の製造＞
有機半導体化合物（１）のかわりに有機半導体化合物（５）を用いた以外は実施例（１）と同様にして、組成物（５）を製造した。
【０１０５】
＜ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価＞
組成物（１）のかわりに、組成物（５）を用いた以外は、実施例１と同様にして、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価を実施した。結果を表１に示す。
【０１０６】
（実施例６）
＜組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価＞
有機半導体化合物（１）の濃度を０．２ｗｔ％とした以外は、実施例１と同様にして、組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価を実施した。結果を表１に示す。
【０１０７】
（実施例７）
＜組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価＞
有機半導体化合物（１）の濃度を１．２ｗｔ％とした以外は、実施例１と同様にして、組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価を実施した。結果を表１に示す。
【０１０８】
（実施例８）
＜組成物の製造＞
実施例５に記載した方法にて下記有機半導体化合物（６）を合成し、然る後、該化合物をｐ−キシレンに重量濃度０．４ｗｔ％となるように溶解し、組成物（６）を製造した。
【０１０９】
【化２４】
2017017216.tif 000031
【０１１０】
＜ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価＞
組成物（１）のかわりに、組成物（６）を用いた以外は、実施例１と同様にして、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価を実施した。結果を表１に示す。
【０１１１】
（実施例９）
＜有機半導体化合物の製造＞
下記有機半導体化合物（７）の製造を以下の如くして実施した。
【０１１２】
【化２５】
2017017216.tif 000032
【０１１３】
Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ、３１、１３７−１３８０（２００４）に記載の方法で得た２−デシル−ＢＴＢＴ、４．９６ｇ（１３ｍｍｏｌ）を３２０ｍＬのジクロロメタンに溶解後−５０℃に冷却し、発煙硝酸の１．２Ｍジクロロメタン溶液２４ｍＬを３０分かけて滴下した。−５０℃で更に２時間撹拌した後、２６ｍＬの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え反応を停止した。分液して下層を取り、１０％食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮乾固して粗製固体を得た。この固体を２‐ブタノンから再結晶し、２−デシル−７−ニトロＢＴＢＴの黄色結晶、３．７２ｇ（収率、６７％）を得た。
【０１１４】
次いで、２−デシル−７−ニトロＢＴＢＴ ２．５６ｇ（６ｍｍｏｌ）、錫粉末１．８４ｇを酢酸３０ｍＬに懸濁し、約７０℃で加熱、撹拌下、濃塩酸５．４ｍＬをゆっくりと滴下した。さらに１００℃で１時間反応後、１０℃以下に冷却し固体を濾取した。  
この固体をクロロホルム約１００ｍＬに分散し、濃アンモニア水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮乾固し粗製固体を得た。この固体をシリカゲルカラム（クロロホルム／シクロヘキサン＝１／１、１％トリエチルアミンを添加）で分離精製し、石油ベンジンから再結晶して微灰色の２−アミノ−７−デシルＢＴＢＴ １．７２ｇ（収率、７２％）を得た。
【０１１５】
更に、２−アミノ−７−デシルＢＴＢＴ １．５８ｇ(４ｍｍｏｌ）にジクロロメタン６０ｍＬを加え、−１５℃冷却下、トリフルオロボレート・エーテル錯体８６４ｍｇ、亜硝酸ｔ‐ブチル５０４ｍｇを滴下した。約１時間で反応温度を５℃まで上げた後、沃素１．６ｇ、沃化カリウム１．３２ｇ、沃化テトラブチルアンモニウム１００ｍｇのジクロロメタン−ＴＨＦ混液（１：２）１２ｍＬの溶液を加えた。加熱環流下、８時間反応した後、クロロホルムで希釈し、１０％チオ硫酸ナトリウム、５Ｍ水酸化ナトリウム、１０％食塩水で順次洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮乾固した。得られた濃褐色の粗製固体をシリカゲルカラム（クロロホルム／シクロヘキサン＝１／１）で精製し、クロロホルム−メタノールから結晶化した。次いでリグロインから再結晶し、２−デシル−７−ヨードＢＴＢＴを９１２ｍｇ得た（収率、４５％）。
【０１１６】
前記の如くして得られた２−デシル−７−ヨードＢＴＢＴ（２５３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）にヨウ化銅（０．１１ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．０８ｇ、０．１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン３６ｍＬを加え、室温で窒素ガスを１５分間バブリングした。窒素雰囲気下で１−エチニル−４−ペンチルベンゼン０．９３ｇ（５．４ｍｍｏｌ）を加え、３５℃に昇温後、３０分間加熱撹拌した。その後、８５℃まで昇温後、４０時間加熱撹拌した。室温まで冷却した後、反応液を水２５０ｍＬに加えた。生成した固形物をろ集してアセトン１００ｍＬで洗浄した。得られた固形物を５０℃に加熱したシクロヘキサン５００ｍＬに溶解後、この溶液にシリカゲル２ｇ及び金属スカベンジャー２ｇを加えてスラリーを調製した。スラリーを５０℃で１時間撹拌後、シリカゲル及び金属スカベンジャーをろ別除去し、ろ液から再結晶することで、式（７）で表される化合物の白色結晶９３ｍｇ（収率３４％）を得た。
【０１１７】
１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，Ｈ−６），７．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ｈ−９），７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｈ−４），７．７２（ｓ，１Ｈ，Ｈ−１），７．５７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ｈ−８），７．４４（ｄ，２Ｈ，Ｈ−２’，−６’ｏｆ  Ｐｈ），７．２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｈ−３），７．１６（ｄ，２Ｈ，Ｈ−３’，−５’ｏｆ  Ｐｈ），２．７７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，ＢＴＢＴ−ＣＨ２），２．６３（ｔ，２Ｈ，Ｐｈ−ＣＨ２），１．７０（ｑｕｉｎｔ．２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｐｈ−ＣＨ２ＣＨ２），１．６３（ｑｕｉｎｔ．２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，ＢＴＢＴ−ＣＨ２ＣＨ２），１．５５−１．２７（ｍ，１８Ｈ，ＣＨ２ ｘ９），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，ＣＨ３ｘ２）．
ＦＤ−ＭＳ：［Ｍ］＋＝５５０．３
【０１１８】
＜組成物の製造＞
有機半導体化合物（１）のかわりに有機半導体化合物（７）を用いた以外は実施例（１）と同様にして、組成物（７）を製造した。
【０１１９】
＜ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価＞
組成物（１）のかわりに、組成物（７）を用いた以外は、実施例１と同様にして、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価を実施した。結果を表１に示す。
【０１２０】
（実施例１０）
＜組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価＞
有機半導体化合物（７）の濃度を０．２ｗｔ％とした以外は、実施例９と同様にして、組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価を実施した。結果を表１に示す。
【０１２１】
（実施例１１）
＜組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価＞
有機半導体化合物（７）の濃度を０．８ｗｔ％とした以外は、実施例９と同様にして、組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価を実施した。結果を表２に示す。
【０１２２】
（実施例１２）
＜有機半導体化合物の製造＞
１−エチニル−４−ペンチルベンゼン（５．４ｍｍｏｌ）にかえて、１−エチニル−４−エチルベンゼン（５．４ｍｍｏｌ）を用いた以外は実施例５と同様にして、下記有機半導体化合物（８）を合成した。
【０１２３】
【化２６】
2017017216.tif 000033
【０１２４】
＜組成物の製造＞
有機半導体化合物（１）のかわりに有機半導体化合物（８）を用いた以外は実施例（１）と同様にして、組成物（８）を製造した。
【０１２５】
＜ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価＞
組成物（１）のかわりに、組成物（８）を用いた以外は、実施例１と同様にして、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価を実施した。結果を表２に示す。
【０１２６】
（実施例１３）
＜組成物の製造＞
下記有機半導体化合物（９）を、「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ、２０１４年、２７巻、３８０９頁」に記載の方法によって合成し、然る後、該化合物をｐ−キシレンに重量濃度０．４ｗｔ％となるように溶解し、組成物（９）を製造した。
【０１２７】
【化２７】
2017017216.tif 000034
【０１２８】
＜ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価＞
組成物（１）のかわりに、組成物（９）を用いた以外は、実施例１と同様にして、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価を実施した。結果を表２に示す。
【０１２９】
（実施例１４）
＜組成物の製造＞
下記有機半導体化合物（１０）を、「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ、２０１４年、２７巻、３８０９頁」に記載の方法によって合成し、然る後、該化合物をｐ−キシレンに重量濃度０．４ｗｔ％となるように溶解し、組成物（１０）を製造した。
【０１３０】
【化２８】
2017017216.tif 000035
【０１３１】
＜ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価＞
組成物（１）のかわりに、組成物（１０）を用いた以外は、実施例１と同様にして、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価を実施した。結果を表２に示す。
【０１３２】
（実施例１５）
＜組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価＞
有機半導体化合物（９）の濃度を０．９ｗｔ％（溶液を５０℃に加温）とした以外は、実施例１３と同様にして、組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価を実施した。結果を表２に示す。
【０１３３】
（実施例１６）
＜組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価＞
有機半導体化合物（９）の濃度を０．２ｗｔ％とした以外は、実施例１３と同様にして、組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価を実施した。結果を表２に示す。
【０１３４】
（実施例１７）
＜組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価＞
溶媒をｐ−キシレンにかえて、モノクロロベンゼンにした以外は、実施例９と同様にして、組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価を実施した。結果を表２に示す。
【０１３５】
（実施例１８）
＜組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価＞
溶媒をｐ−キシレンにかえて、アニソールにした以外は、実施例９と同様にして、組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価を実施した。結果を表２に示す。
【０１３６】
（実施例１９）
＜組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価＞
溶媒をｐ−キシレンにかえて、メシチレンにした以外は、実施例９と同様にして、組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価を実施した。結果を表２に示す。
【０１３７】
（実施例２０）
＜組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価＞
溶媒をｐ−キシレンにかえて、ｏ−ジクロロベンゼンにした以外は、実施例９と同様にして、組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価を実施した。結果を表２に示す。
【０１３８】
（実施例２１）
＜組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価＞
溶媒をｐ−キシレンにかえて、テトラリンにした以外は、実施例９と同様にして、組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価を実施した。結果を表２に示す。
【０１３９】
（比較例１）
＜組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価＞
有機半導体化合物（１）のかわりに、有機半導体化合物（１１）を用いた以外は実施例１と同様にして、組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価を実施した。結果を表３に示す。
【０１４０】
【化２９】
2017017216.tif 000036
【０１４１】
（比較例２）
＜組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価＞
有機半導体化合物（１）の濃度を０．１ｗｔ％とした以外は、実施例１と同様にして、組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価を実施した。結果を表３に示す。
【０１４２】
（比較例３）
＜組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価＞
有機半導体化合物（１）の濃度を１．３ｗｔ％とした以外は、実施例１と同様にして、組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価を実施した。結果を表３に示す。
【０１４３】
（比較例４）
＜組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価＞
有機半導体化合物（７）の濃度を０．１ｗｔ％とした以外は、実施例９と同様にして、組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価を実施した。結果を表３に示す。
【０１４４】
（比較例５）
＜組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価＞
有機半導体化合物（７）の濃度を０．９ｗｔ％とした以外は、実施例９と同様にして、組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価を実施した。結果を表３に示す。
【０１４５】
（比較例６）
＜組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価＞
有機半導体化合物（１）のかわりに、有機半導体化合物（１２）（国際公開第２０１４／０３８７０８号実施例１７に記載の方法で合成）を用いた以外は実施例１と同様にして、組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価を実施した。結果を表３に示す。
【０１４６】
【化３０】
2017017216.tif 000037
【０１４７】
（比較例７）
＜組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価＞
有機半導体化合物（１）のかわりに、有機半導体化合物（１３）（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ、２０１４年、２７巻、３８０９頁に記載の方法で合成）を用いた以外は実施例１と同様にして、組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価を実施した。結果を表３に示す。
【０１４８】
【化３１】
2017017216.tif 000038
【０１４９】
（比較例８）
＜組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価＞
有機半導体化合物（９）の濃度を０．１ｗｔ％とした以外は、実施例１３と同様にして、組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価を実施した。結果を表３に示す。
【０１５０】
（比較例９）
＜組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価＞
有機半導体化合物（９）の濃度を１．０ｗｔ％とした以外は、実施例１３と同様にして、組成物の製造、ＴＦＴの製造、半導体特性（移動度）の評価、半導体特性のばらつき評価を実施した。結果を表３に示す。
【０１５１】
【表１】
2017017216.tif 000039
【０１５２】
【表２】
2017017216.tif 000040
【０１５３】
【表３】
2017017216.tif 000041
【０１５４】
表１に示したが如く、本発明の組成物をインクとして用いて製造したＴＦＴ（実施例１〜１２）は、Ｃ．Ｖ．値が１５％未満であるのに対し、本発明外の組成物をインクとして用いて製造したＴＦＴ（比較例１〜６）はＣ．Ｖ．値が３０％以上であり、前者で、半導体特性（移動度）のばらつきが大きく抑えられていることが分かる。
【産業上の利用可能性】
【０１５５】
本発明の組成物又はインクを原料にして、製造された印刷ＴＦＴは、半導体特性（移動度）のばらつきが抑えられることから、フレキシブルエレクトロニクスへの利用が可能である。
【符号の説明】
【０１５６】
１：基板、２：ゲート電極、３：ゲート絶縁層、４：半導体層、５：ソース電極、６：ドレイン電極
【図１】
2017017216.tif 000047
【図２】
2017017216.tif 000048