【手続補正書】
【提出日】平成18年5月30日(2006.5.30)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式
【化１】
2005533052.tif 000001
式中、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ベンジルおよびオキシの群から選択される基により窒素原子を介して置換されていることもある１−アザビシクロ［２.２.２］オクト−３−イルであり、
Ｒ２は、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ３は、水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ４は、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ホルミル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル、ピロリル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルアミノ、複素環カルボニル、複素環カルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヒドロキシル、フェニルまたは複素環であり（ここで、Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、ヒドロキシル、シアノ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボキシル、複素環またはアリールにより置換されていてもよく、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルは、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたはＣ１−Ｃ６−アルキルアミノにより置換されていてもよく、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノは、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシにより置換されていてもよく、そして、複素環は、オキソにより置換されていてもよい）、
Ａは、酸素または硫黄であり、
環Ｂは、ベンゾまたはピリドであり、これらは各々、ハロゲン、シアノ、ホルミル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ１−Ｃ６−アルコキシの系列から選択される基により置換されていることもあり、
そして、Ｅは、Ｃ≡Ｃ、アリーレンおよびヘテロアリーレンであり、ここで、アリーレンおよびヘテロアリーレンは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよびＣ１−Ｃ６−アルキルの系列から選択される基により置換されていてもよい、
の化合物、およびこれらの化合物の溶媒和物、塩または塩の溶媒和物。
【請求項２】
式中、
Ｒ１が、１−アザビシクロ［２.２.２］オクト−３−イルであり、
Ｒ２が、水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３が、水素、フッ素、塩素、臭素またはＣ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ４が、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、アミノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ホルミル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル、ピロリル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルアミノ、複素環カルボニル、複素環カルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヒドロキシル、フェニルまたは複素環であり（ここで、Ｃ１−Ｃ４−アルキルは、ヒドロキシル、シアノ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボキシル、複素環またはアリールにより置換されていてもよく、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルは、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−アルキルアミノにより置換されていてもよく、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノは、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシにより置換されていてもよく、そして、複素環は、オキソにより置換されていてもよい）、
Ａは、酸素または硫黄であり、
環Ｂは、ベンゾまたはピリドであり、これらは各々、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシおよびＣ１−Ｃ４−アルキルの系列から選択される基により置換されていることもあり、
そして、Ｅは、Ｃ≡Ｃ、アリーレンおよびヘテロアリーレンであり、ここで、アリーレンおよびヘテロアリーレンは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−アルキルの系列から選択される基により置換されていてもよい、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、およびこれらの化合物の溶媒和物、塩または塩の溶媒和物。
【請求項３】
式中、
Ｒ１が、１−アザビシクロ［２.２.２］オクト−３−イルであり、
Ｒ２およびＲ３が水素であり、
Ｒ４が、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、アミノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ホルミル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル、ピロリル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルアミノ、複素環カルボニル、複素環カルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヒドロキシル、フェニルまたは複素環であり（ここで、Ｃ１−Ｃ４−アルキルは、ヒドロキシル、シアノ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボキシル、複素環またはアリールにより置換されていてもよく、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルは、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−アルキルアミノにより置換されていてもよく、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノは、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシにより置換されていてもよく、そして、複素環は、オキソにより置換されていてもよい）、
Ａが酸素であり、
環Ｂが、ベンゾまたはピリドであり、これらは各々、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシおよびＣ１−Ｃ４−アルキルの系列から選択される基により置換されていることもあり、
そして、Ｅが、Ｃ≡Ｃ、アリーレンおよびヘテロアリーレンであり、ここで、アリーレンおよびヘテロアリーレンは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−アルキルの系列から選択される基により置換されていてもよい、
請求項１および請求項２に記載の式（Ｉ）の化合物、およびこれらの化合物の溶媒和物、塩または塩の溶媒和物。
【請求項４】
式中、
Ｒ１が、１−アザビシクロ［２.２.２］オクト−３−イルであり、
Ｒ２が、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ３が、水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ４が、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ホルミル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルアミノ、ピロリル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルアミノ、複素環カルボニル、フェニルまたは複素環であり（ここで、Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボキシル、複素環またはアリールにより置換されていてもよく、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノは、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシにより置換されていてもよく、そして、複素環は、オキソにより置換されていてもよい）、
Ａが、酸素または硫黄であり、
環Ｂが、ベンゾまたはピリドであり、これらは各々、ハロゲン、シアノ、ホルミル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ１−Ｃ６−アルコキシの系列から選択される基により置換されていることもあり、
そして、Ｅが、Ｃ≡Ｃ、アリーレンおよびヘテロアリーレンであり、ここで、アリーレンおよびヘテロアリーレンは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよびＣ１−Ｃ６−アルキルの系列から選択される基により置換されていてもよい、
請求項１ないし請求項３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物、およびこれらの化合物の溶媒和物、塩または塩の溶媒和物。
【請求項５】
式中、
Ｒ１が、１−アザビシクロ［２.２.２］オクト−３−イルであり、
Ｒ２が、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ３が、水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ４が、水素、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたは複素環であり（ここで、アルキルは、ヒドロキシル基により置換されていることもある）、
Ａが、酸素または硫黄であり、
環Ｂが、ベンゾまたはピリドであり、これらは各々、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ１−Ｃ６−アルコキシの系列から選択される基により置換されていることもあり、
そして、Ｅが、Ｃ≡Ｃ、アリーレンまたはヘテロアリーレンであり、ここで、アリーレンおよびヘテロアリーレンは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ１−Ｃ６−アルコキシの系列から選択される基により置換されていてもよい、
請求項１ないし請求項４のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物、およびこれらの化合物の溶媒和物、塩または塩の溶媒和物。
【請求項６】
式
【化２】
2005533052.tif 000002
式中、
Ｒ１は、（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクト−３−イルであり、
Ｒ２およびＲ３は、相互に独立して、水素またはメチルであり、
Ｒ４は、水素、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたは複素環であり（ここで、アルキルは、ヒドロキシル基により置換されていることもある）、
そして、ＲＢは、水素、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシである、
である請求項１ないし請求項５のいずれかに記載の化合物、およびこれらの化合物の溶媒和物、塩または塩の溶媒和物。
【請求項７】
式
【化３】
2005533052.tif 000003
式中、
Ｒ１は、（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクト−３−イルであり、
Ｒ２およびＲ３は、相互に独立して、水素またはメチルであり、
Ｒ４は、水素、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたは複素環であり（ここで、アルキルは、ヒドロキシル基により置換されていることもある）、
そして、ＲＢは、水素、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ１−Ｃ６−アルコキシである、
である請求項１ないし請求項６のいずれかに記載の化合物、およびこれらの化合物の溶媒和物、塩または塩の溶媒和物。
【請求項８】
式中、
Ｒ１が、（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクト−３−イルであり、
Ｒ２およびＲ３が、水素であり、
Ｒ４が、水素、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシメチル、メトキシまたは６員の複素環であり、
そして、ＲＢが、水素、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはＣ１−Ｃ４−アルキルである、
請求項１ないし請求項７のいずれかに記載の化合物、およびこれらの化合物の溶媒和物、塩または塩の溶媒和物。
【請求項９】
式
【化４】
2005533052.tif 000004
式中、
Ｅは、フェニレンであり、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、アミノメチル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルアミノ、式
【化５】
2005533052.tif 000005
の基（式中、Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり、ｎは、ゼロ、１、２、３または４である）、または、オキソにより置換されていることもある５員ないし６員の複素環であり、
Ａは、硫黄または酸素である、
である請求項１ないし請求項８のいずれかに記載の化合物、およびそれらの溶媒和物、塩または塩の溶媒和物。
【請求項１０】
式中、
Ｅが、フェニレンであり、
Ｒ４が、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、アミノメチル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルアミノ、式
【化６】
2005533052.tif 000006
の基（式中、Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、ｎは、ゼロ、１または２である）、または、オキソにより置換されていることもある５員ないし６員の複素環であり、
Ａが、硫黄または酸素である、
請求項１ないし請求項９のいずれかに記載の式（Ｉｃ）の化合物、およびそれらの溶媒和物、塩または塩の溶媒和物。
【請求項１１】
以下の式
【化７】
2005533052.tif 000007
の請求項１ないし請求項１０のいずれかに記載の化合物、およびこれらの化合物の溶媒和物、塩または塩の溶媒和物。
【請求項１２】
式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、式
Ｘ１−Ｅ−Ｒ４  （ＩＩ）
［式中、Ｒ４は請求項１で示す意味を有し、そして、
Ｘ１は、Ｅがアリーレンまたはヘテロアリーレンである場合、−Ｂ（ＯＨ）２または
【化８】
2005533052.tif 000008
であり、Ｅが−Ｃ≡Ｃ−である場合、水素である］
の化合物を、式
【化９】
2005533052.tif 000009
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａおよび環Ｂは、請求項１に示す意味を有し、そして、
Ｘ２は、トリフラートまたはハロゲン、好ましくは、塩素、臭素またはヨウ素である］
の化合物と反応させ、
そして、適するならば、
［Ａ］生じる化合物（Ｉ）を、適切なアルキル化剤を使用してキヌクリジンの窒素原子上でアルキル化し、または、
［Ｂ］生じる化合物（Ｉ）を、適する酸化剤を使用してキヌクリジンの窒素原子上で酸化し、
そして、生じる化合物（Ｉ）を、適するならば適切な（ｉ）溶媒および／または（ｉｉ）塩基または酸を用いて、それらの溶媒和物、塩または塩の溶媒和物に変換する、
方法。
【請求項１３】
本発明の化合物の製造方法であって、式
Ｘ１−Ｅ−Ｒ４  （ＩＩ）
［式中、Ｒ４は請求項１で示す意味を有し、そして、
Ｘ１は、Ｅがアリーレンまたはヘテロアリーレンである場合、−Ｂ（ＯＨ）２または
【化１０】
2005533052.tif 000010
であり、Ｅが−Ｃ≡Ｃ−である場合、水素である］
の化合物を、式
【化１１】
2005533052.tif 000011
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａおよび環Ｂは、請求項１に示す意味を有し、そして、
Ｘ２は、トリフラートまたはハロゲン、好ましくは、塩素、臭素またはヨウ素である］
の化合物と反応させ、
そして、生じる化合物（Ｉ）を、適するならば適切な（ｉ）溶媒および／または（ｉｉ）塩基または酸を用いて、それらの溶媒和物、塩または塩の溶媒和物に変換する、
方法。
【請求項１４】
疾患の処置および／または予防のための請求項１ないし請求項１１のいずれかに記載の化合物。
【請求項１５】
少なくとも１の請求項１ないし請求項１１のいずれかに記載の化合物、および少なくとも１の医薬的に許容し得る本質的に無毒の担体または賦形剤を含む、医薬。
【請求項１６】
知覚力、集中力、学習力および／または記憶力の改善用の組成物を製造するための、請求項１ないし請求項１１のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項１７】
知覚力、集中力、学習力および／または記憶力の障害の処置および／または予防用の医薬の製造のための、請求項１ないし請求項１１のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項１８】
知覚力、集中力、学習力および／または記憶力の障害を処置および／または予防するための請求項１５に記載の医薬。