【手続補正書】
【提出日】平成18年4月25日(2006.4.25)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2002515482.tif 000001
［式中、
Ａｒは基
【化２】
2002515482.tif 000002
を表し、
ここで
ｍは０、１、２、３または４を表し、
Ｒ1は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、トリアルキルシリル、−ＣＯ−ＮＲ4Ｒ5、テトラヒドロピラニルを表すか或いは下記の基
（ｌ）  −Ｘ−Ａ
（ｍ）  −Ｂ−Ｚ−Ｄ
（ｎ）  −Ｙ−Ｅ
の１つを表し、
Ｒ2は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルコキシまたは−Ｓ(Ｏ)ｏＲ3を表し、
但し、ｍ＝１であり且つＲ2＝ヨウ素である場合にはＲ1は水素を表さず、
ｏは０、１または２を表し、
Ｒ3はアルキルまたはハロゲノアルキルを表し、
Ｒ4およびＲ5は互いに独立して各々が水素、アルキル、ハロゲノアルキルを表すか或いはフェニルまたはフェニルアルキルを表し、それらの各々は場合によりリストＷ1からの基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよく、
Ｘは直接結合、酸素、硫黄、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、オキシアルキレン、チオアルキレン、アルキレンジオキシまたはジアルキルシリレンを表し、
Ａはフェニル、ナフチルまたはテトラヒドロナフチルを表し、それらの各々は場合によりリストＷ1からの基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよく、
或いは１個もしくは２個の芳香族環を含有し且つ窒素、酸素および硫黄よりなる群からの１個もしくはそれ以上のヘテロ原子を有しそして各場合ともリストＷ2からの基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよい５−〜１０−員のヘテロシクリルを表し、
Ｂは場合によりリストＷ1からの基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよいｐ−フェニレンを表し、
Ｚは酸素または硫黄を表し、
Ｄは水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、各場合とも場合によりハロゲン−、アルキル−、アルケニル−、ハロゲノアルケニル−、フェニル−、スチリル−、ハロゲノフェニル−もしくはハロゲノスチリル−置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−もしくはアルキル−置換されていてもよいシクロアルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表すか、各場合とも場合によりニトロ−、ハロゲン−、アルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルキル−もしくはハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルアルキル、ナフチルアルキル、テトラヒドロナフチルアルキルまたは５もしくは６個の環員並びに窒素、酸素および硫黄よりなる群からの１個もしくはそれ以上のヘテロ原子を有するヘタリールアルキルを表すか、−ＣＯ−Ｒ6、−ＣＯ−ＮＲ7Ｒ8を表すか或いは基
−(ＣＨ2)P−(ＣＲ9Ｒ10)q−(ＣＨ2)r−Ｇ
を表すか
或いは
ＺおよびＤは一緒になって場合によりニトロ−、ハロゲン−、アルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルキル−もしくはハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェノキシアルキルを表し、
Ｙは直接結合、酸素、硫黄、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、オキシアルキレン、チオアルキレン、アルキレンジオキシを表すか或いは場合によりリストＷ1からの基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよいｐ−フェニレンを表し、
Ｅは水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、各場合とも場合によりハロゲン−、アルキル−、アルケニル−、ハロゲノアルケニル−、フェニル−、スチリル−、ハロゲノフェニル−もしくはハロゲノスチリル−置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−もしくはアルキル−置換されていてもよいシクロアルケニルを表すか、場合によりリストＷ1からの基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいフェニルを表すか或いは窒素、酸素および硫黄よりなる群からの１個もしくは２個のヘテロ原子を有しそして各場合とも場合によりリストＷ2からの基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよい５−もしくは６−員のヘタリールを表すか或いは基
−(ＣＨ2)P−(ＣＲ9Ｒ10)q−(ＣＨ2)r−Ｇ
を表し、
Ｒ6はアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、各場合とも場合によりハロゲン−、アルキル−、アルケニル−、ハロゲノアルキル−もしくはハロゲノアルケニル−置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルオキシまたはシクロアルキルアルキルオキシを表すか或いは各場合とも場合によりニトロ−、ハロゲン−、アルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルキル−もしくはハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはナフチルを表し、
Ｒ7は水素またはアルキルを表し、
Ｒ8はアルキル、ハロゲノアルキル、各場合とも場合によりハロゲン−、アルキル−、アルケニル−、ハロゲノアルキル−もしくはハロゲノアルケニル−置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか或いは各場合とも場合によりハロゲン−、アルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルキル−もしくはハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはフェニルアルキルを表し、
ｐ、ｑおよびｒは互いに独立して各々が０、１、２または３を表し、それらの合計は６より小さく且つ１より大きく、
Ｒ9およびＲ10は互いに独立して各々が水素またはアルキルを表し、
Ｇはシアノを表すか、場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはハロゲノアルキル−置換されていてもよくそして、結合点で、場合によりＲ11−置換されていてもよい窒素、酸素および硫黄よりなる群からの１〜３個の同一もしくは相異なるヘテロ原子を有する５−もしくは６−員の複素環または下記の基
【化３】
2002515482.tif 000003
の１つを表し、
Ｒ11は水素、アルキル、アルケニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはハロゲノアルキル−置換されていてもよいシクロアルキルを表すか或いは場合によりアルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルアルキルアミノおよび／またはリストＷ3からの基によりモノ−ないしペンタ置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ12は水素、アルキル、アルケニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、各場合とも場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはハロゲノアルキル−置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか或いは場合によりリストＷ3からの基によりモノ−ないしペンタ置換されていてもよいアリールアルキルを表し、
Ｒ13およびＲ14は互いに独立して各々が水素、アルキル、アルケニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、各場合とも場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはハロゲノアルキル−置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか、アリールまたはアリールアルキルを表し、それらの各々はリストＷ3からの基によりモノ−ないしペンタ置換されていてもよく、−ＯＲ12または−ＮＲ11Ｒ12を表すか或いは一緒になって場合により１個のメチレン基が酸素により置換されていてもよい２〜６員のアルキレン鎖を表し、
Ｒ15は−ＯＲ12、−ＮＲ11Ｒ12または−Ｎ(Ｒ11)−ＣＯＯＲ12を表し、
Ｒ16、Ｒ17およびＲ18は互いに独立して各々がアルキルを表し、
Ｗ1は水素、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、アルキル、トリアルキルシリル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ペンタフルオロチオまたは−Ｓ(Ｏ)ｏＲ3を表し、
Ｗ2はハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、アルキル、トリアルキルシリル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ペンタフルオロチオ、−Ｓ(Ｏ)ｏＲ3または−Ｃ(Ｒ11)＝Ｎ−Ｒ15を表し、
Ｗ3はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ジアルキルアミノ、−Ｓ(Ｏ)ｏＲ3、−ＣＯＯＲ19または−ＣＯＮＲ20Ｒ21を表し、
Ｒ19は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはハロゲノアルキル−置換されていてもよいシクロアルキルを表すか或いは場合によりリストＷ4からの基によりモノ−ないしペンタ置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ20およびＲ21は互いに独立して各々が水素、アルキル、アルケニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、各場合とも場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはハロゲノアルキル−置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか或いはアリールまたはアリールアルキルを表し、それらの各々は場合によりリストＷ4からの基によりモノ−ないしペンタ置換されていてもよく、或いは−ＯＲ16または−ＮＲ17Ｒ18を表すか或いは一緒になって場合により１個のメチレン基が酸素により置換されていてもよい２〜６員のアルキレン鎖を表し、そして
Ｗ4はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルまたは−Ｓ(Ｏ)ｏＲ3を表す］
の化合物。
【請求項２】
Ａ）式（Ｉ）
【化４】
2002515482.tif 000004
［式中、
Ａｒは上記定義の通りである］
の環式イミン類を、
ａ）式（VIII）
【化５】
2002515482.tif 000005
［式中、
Ａｒは上記定義の通りである］
のアミノケトン誘導体を、適宜酸結合剤の存在下で、酸と反応させ、その後に縮合環化させるか、または
ｂ）式（XVIII）
【化６】
2002515482.tif 000006
［式中、
Ａｒは請求項１で定義された通りである］
のニトロケトン類のニトロ基を還元して、
【化７】
2002515482.tif 000007
式（II）のアミノケトン中間体を生成させるが、それをその場で、特に酸性媒体中で、縮合環化させて（Ｉ）にし、または
ｃ）式（XXVII）
【化８】
2002515482.tif 000008
［式中、
Ａｒは請求項１で定義された通りである］
のイミン類を水性酸で加水分解して、
【化９】
2002515482.tif 000009
式（II）のアミノケトン中間体を生成させるが、それをその場で、縮合環化させて（Ｉ）にする
ことにより得るか、或いは
Ｂ）式（III）
【化１０】
2002515482.tif 000010
［式中、
Ａｒは請求項１で定義された通りである］
の化合物を希釈剤の存在下で式（IV）
【化１１】
2002515482.tif 000011
［式中、
Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素を表す］
のアリールグリニヤール化合物と反応させるか、或いは
Ｃ）式（Ｉ−ｂ）
【化１２】
2002515482.tif 000012
［式中、
ｍは請求項１で定義された通りであり、
Ｒ1-1はＡまたは以下の基
【化１３】
2002515482.tif 000013
の１つを表し、
ここで
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｗ1およびＺは各々請求項１で定義された通りであり、そして
Ｒ2-1は水素、弗素、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルコキシまたは−ＳＲ3を表し、ここで
Ｒ3は上記定義の通りである］
の化合物を、式（Ｖ）
【化１４】
2002515482.tif 000014
［式中、
Ｒ2-1およびｍは各々上記定義の通りであり、そして
Ｘ1は臭素、ヨウ素または−ＯＳＯ2ＣＦ3を表す］
の化合物を触媒の存在下でそして酸結合剤の存在下でそして溶媒の存在下で式（VI）
Ｒ1-1−Ｂ(ＯＨ)2            （VI）
［式中、
Ｒ1-1は上記定義の通りである］
のボロン酸(boronic acids)とカップリングさせることにより得るか、或いは
Ｄ）式（Ｉ−ｃ）
【化１５】
2002515482.tif 000015
［式中、
Ｒ2およびｍは各々請求項１で定義された通りであり、
Ｒ1-2は以下の基
（ｍ−ｂ）  −Ｂ−Ｚ−Ｄ1
（ｎ−ｂ）  −Ｙ1−Ｅ1
の１つを表し、
ここで
ＢおよびＺは各々請求項１で定義された通りであり、
Ｙ1は酸素または硫黄を表し、そして
Ｄ1およびＥ1は基
−(ＣＨ2)P−(ＣＲ9Ｒ10)q−(ＣＨ2)r−Ｇ
を表し、
ここで
Ｒ9、Ｒ10、Ｇ、ｐ、ｑおよびｒは各々請求項１で定義された通りである］
の環式イミン類を、式（Ｉ−ｄ）
【化１６】
2002515482.tif 000016
［式中、
Ｒ2およびｍは各々請求項１で定義された通りであり、そして
Ｒ1-3は下記の基
（ｍ−ｃ）  −Ｂ−Ｚ−Ｈ
（ｎ−ｃ）  −Ｙ1−Ｈ
の１つを表し、
ここで
Ｂ、Ｙ1およびＺは各々請求項１で定義された通りである］
の環式イミン類を式（VII）
Ａｂ−(ＣＨ2)P−(ＣＲ9Ｒ10)q−(ＣＨ2)r−Ｇ    （ＶＩＩ）
［式中、
Ｒ9、Ｒ10、Ｇ、ｐ、ｑおよびｒは各々請求項１で定義された通りであり、そして
Ａｂは脱離基を表す］
の化合物と縮合させることにより得るか、
或いは
Ｅ）式（Ｉ−ｅ）
【化１７】
2002515482.tif 000017
［式中、
Ｒ2およびｍは各々請求項１で定義された通りであり、そして
Ｒ1-4は基Ｇを含有する本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述からの基を表し、
ここで
Ｇは請求項１で挙げられた基（ｅ）〜（ｋ）の１つを表す］
の環式イミン類を、対応するケト誘導体、カルボン酸誘導体またはニトリル類、すなわちＧがシアノまたは基（ａ）〜（ｄ）の１つを表す式（Ｉ）の化合物の一般的に慣用されている且つ既知の誘導体化により得る
ことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項３】
式（VIII）
【化１８】
2002515482.tif 000018
［式中、
Ａｒは請求項１で定義された通りである］
の化合物。
【請求項４】
式（XVIII）
【化１９】
2002515482.tif 000019
［式中、
Ａｒは請求項１で定義された通りである］
の化合物。
【請求項５】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項６】  請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物および／またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする有害生物の抑制方法。