【手続補正書】
【提出日】平成18年7月27日(2006.7.27)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2005537334.tif 000001
式中：
【化２】
2005537334.tif 000002
は、
【化３】
2005537334.tif 000003
であり、
【化４】
2005537334.tif 000004
は、
【化５】
2005537334.tif 000005
であり、
Ｚは、各々の場合において、互いに独立して、単結合、二重結合、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−であり、
Ａは、各々の場合において、互いに独立して、＝ＣＨ−が１回もしくは２回＝Ｎ−により置換されていてもよく、互いに独立してハロゲン（−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ）、−ＣＮ、−ＣＨ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２もしくは−ＯＣＦ３により単置換ないし四置換されていてもよく、ハロゲンにより単置換もしくは多置換されていてもよい１，４−フェニレン、−ＣＨ２−が１回もしくは２回、互いに独立して−Ｏ−または−Ｓ−により、ヘテロ原子が直接隣接しないように置換されていてもよく、ハロゲンにより単置換もしくは多置換されていてもよい１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレンもしくは１，４−シクロヘキサジエニレンであるか、または１，３−シクロブチレンもしくはビシクロ［２．２．２］オクタンであり、
Ｒは、水素、非置換であるか、−ＣＦ３により単置換されているか、またはハロゲンにより少なくとも単置換されている、それぞれ１〜１５個または２〜１５個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルキニル基であり、ここで、さらに、これらの基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、各々、互いに独立して、ヘテロ原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯ−Ｏ−により、ハロゲン、−ＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２または−ＯＣＨ２Ｆにより置換されていてもよく、
ｎは、０、１、２または３であり、
Ｌ１〜Ｌ８は、各々、互いに独立して、水素、非置換であるか、またはハロゲンにより少なくとも単置換されている、それぞれ１〜１５個または２〜１５個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルキニル基であり、ここで、さらに、これらの基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、各々、互いに独立して、ヘテロ原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯ−Ｏ−により、ハロゲン、−ＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＨ２Ｆまたは−（Ｚ−Ａ−）ｎ−Ｒにより置換されていてもよい、
で表される、シクロペンタ［ｂ］ナフタレン誘導体。
【請求項２】
一般式（ＩＩ）〜（ＶＩ）
【化６】
2005537334.tif 000006
式中：
【化７】
2005537334.tif 000007
は、
【化８】
2005537334.tif 000008
であり、
Ｚは、各々の場合において、互いに独立して、単結合、二重結合、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−であり、
Ａは、各々の場合において、互いに独立して、＝ＣＨ−が１回もしくは２回＝Ｎ−により置換されていてもよく、互いに独立してハロゲン（−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ）、−ＣＮ、−ＣＨ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２もしくは−ＯＣＦ３により単置換ないし四置換されていてもよく、ハロゲンにより単置換もしくは多置換されていてもよい１，４−フェニレン、−ＣＨ２−が１回もしくは２回、互いに独立して−Ｏ−または−Ｓ−により、ヘテロ原子が直接隣接しないように置換されていてもよく、ハロゲンにより単置換もしくは多置換されていてもよい１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレンもしくは１，４−シクロヘキサジエニレンであるか、または１，３−シクロブチレンもしくはビシクロ［２．２．２］オクタンであり、
Ｒは、水素、非置換であるか、−ＣＦ３により単置換されているか、またはハロゲンにより少なくとも単置換されている、それぞれ１〜１５個または２〜１５個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルキニル基であり、ここで、さらに、これらの基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、各々、互いに独立して、ヘテロ原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯ−Ｏ−により、ハロゲン、−ＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２または−ＯＣＨ２Ｆにより置換されていてもよく、
Ｌ２、Ｌ３およびＬ８は、各々、互いに独立して、水素、非置換であるか、またはハロゲンにより少なくとも単置換されている、それぞれ１〜１５個または２〜１５個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルキニル基であり、ここで、さらに、これらの基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、各々、互いに独立して、ヘテロ原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯ−Ｏ−により、ハロゲン、−ＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＨ２Ｆまたは−（Ｚ−Ａ−）ｎ−Ｒにより置換されていてもよく、
Ｌ４およびＬ６は、各々、互いに独立して、水素、ハロゲンにより少なくとも単置換されている、それぞれ１〜１５個または２〜１５個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルキニル基であり、ここで、さらに、これらの基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、各々、互いに独立して、ヘテロ原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯ−Ｏ−により、ハロゲン、−ＣＮ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、−ＮＣＳ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２または−ＯＣＨ２Ｆにより置換されていてもよく、
ｎは、０、１、２または３である、
から選択される、請求項１に記載のシクロペンタ［ｂ］ナフタレン誘導体。
【請求項３】
Ｌ４およびＬ６が、同時には水素でない、請求項２に記載のシクロペンタ［ｂ］ナフタレン誘導体。
【請求項４】
Ｂが、
【化９】
2005537334.tif 000009
であることを特徴とする、請求項２または３に記載のシクロペンタ［ｂ］ナフタレン誘導体。
【請求項５】
Ａが、
【化１０】
2005537334.tif 000010
であることを特徴とする、請求項２〜４のいずれかに記載のシクロペンタ［ｂ］ナフタレン誘導体。
【請求項６】
Ｌ２およびＬ３が、互いに独立して、水素、１〜７個の炭素原子を有するアルコキシ基、フッ素または塩素であることを特徴とする、請求項２〜５のいずれかに記載のシクロペンタ［ｂ］ナフタレン誘導体。
【請求項７】
Ｌ４およびＬ６が、互いに独立して、−ＣＦ３、フッ素または塩素であることを特徴とする、請求項２〜６のいずれかに記載のシクロペンタ［ｂ］ナフタレン誘導体。
【請求項８】
一般式（ＶＩＩ）〜（ＸＩ）
【化１１】
2005537334.tif 000011
式中、Ｚ、Ａ、Ｒ、ｎ、Ｌ１〜Ｌ８および
【化１２】
2005537334.tif 000012
は、請求項１において定義した通りである、
から選択される、請求項１に記載のシクロペンタ［ｂ］ナフタレン誘導体。
【請求項９】
Ｂが、
【化１３】
2005537334.tif 000013
であることを特徴とする、請求項８に記載のシクロペンタ［ｂ］ナフタレン誘導体。
【請求項１０】
Ａが、
【化１４】
2005537334.tif 000014
であることを特徴とする、請求項８または９に記載のシクロペンタ［ｂ］ナフタレン誘導体。
【請求項１１】
Ｌ２およびＬ３が、互いに独立して、同一であるかまたは異なっており、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＯＣＦ３または−ＯＣＨＦ２であることを特徴とする、請求項８〜１０のいずれかに記載のシクロペンタ［ｂ］ナフタレン誘導体。
【請求項１２】
Ｌ１およびＬ４が、互いに独立して、同一であるかまたは異なっており、水素またはフッ素であることを特徴とする、請求項８〜１１のいずれかに記載のシクロペンタ［ｂ］ナフタレン誘導体。
【請求項１３】
Ｌ５およびＬ６が水素であることを特徴とする、請求項８〜１２のいずれかに記載のシクロペンタ［ｂ］ナフタレン誘導体。
【請求項１４】
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３およびＬ４がフッ素であり、Ｌ５およびＬ６が水素であることを特徴とする、請求項８〜１３のいずれかに記載のシクロペンタ［ｂ］ナフタレン誘導体。
【請求項１５】
Ｚが、単結合、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−または−ＣＦ＝ＣＦ−であることを特徴とする、請求項１〜１４のいずれかに記載のシクロペンタ［ｂ］ナフタレン誘導体。
【請求項１６】
Ｒが、それぞれ１〜７個または２〜７個の炭素原子を有するアルキル基、アルコキシ基またはアルケニル基であることを特徴とする、請求項１〜１５のいずれかに記載のシクロペンタ［ｂ］ナフタレン誘導体。
【請求項１７】
請求項１〜１６のいずれかに記載のシクロペンタ［ｂ］ナフタレン誘導体の、液晶媒体における使用。
【請求項１８】
少なくとも２種の液晶化合物を含む液晶媒体であって、請求項１〜１６のいずれかに記載の少なくとも１種のシクロペンタ［ｂ］ナフタレン誘導体を含むことを特徴とする、前記液晶媒体。
【請求項１９】
請求項１８に記載の液晶媒体を含む、電気光学的ディスプレイ素子。
【請求項２０】
請求項８〜１６のいずれかに記載の少なくとも１種のシクロペンタ［ｂ］ナフタレン誘導体を含むことを特徴とする、メソゲン性媒体。
【請求項２１】
電極装置、光の偏光のための少なくとも１種の素子およびメソゲン性制御媒体を含み、ここで光制御素子が、アドレスされていない状態におけるメソゲン性制御媒体がアイソトロピック相にある温度において動作する電気光学的光制御素子であって、メソゲン性制御媒体が、請求項８〜１６のいずれかに記載の少なくとも１種のシクロペンタ［ｂ］ナフタレン誘導体を含むことを特徴とする、前記電気光学的光制御素子。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２５】
Ｒ、Ｌ２およびＬ３は、各々、互いに独立して、オキサアルキル、好ましくは直鎖状２−オキサプロピル（＝メトキシメチル）、２−オキサブチル（＝エトキシメチル）または３−オキサブチル（＝メトキシエチル）、２−、３−または４−オキサペンチル、２−、３−、４−または５−オキサヘキシル、２−、３−、４−、５−または６−オキサヘプチルであることができる。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４４】
一般式（ＶＩＩ）〜（ＸＩ）におけるＲおよびＬ１〜Ｌ８は、各々、互いに独立して、オキサアルキル、好ましくは直鎖状２−オキサプロピル（＝メトキシメチル）、２−オキサブチル（＝エトキシメチル）または３−オキサブチル（＝メトキシエチル）、２−、３−または４−オキサペンチル、２−、３−、４−または５−オキサヘキシル、２−、３−、４−、５−または６−オキサヘプチルであることができる。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６１】
式（１）、（２）、（３）、（４）および（５）において、同一であるかまたは異なることができるＬおよびＥは、各々、互いに独立して、−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−，−Ｐｙｒ−、−Ｄｉｏ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−並びにこれらの鏡像により形成された群からの２価の基であり、ここで、Ｐｈｅは、非置換またはフッ素置換１，４−フェニレンであり、Ｃｙｃは、トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−シクロヘキセニレンであり、Ｐｙｒは、ピリミジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルであり、Ｄｉｏは、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり、Ｇは、２−（トランス−１，４−シクロヘキシル）エチルである。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８７】
【化４０】
2005537334.tif 000015
化合物１１を得るためのフッ素化されたエステル１０の閉環を、例１に記載したようにして行う。
【化４１】
2005537334.tif 000016
アルカン１２への還元を、例１に記載したようにして行う。