【事件の表示】
　特願２０００−５０５１３２「２−（３−ピラゾリルオキシメチレン）ニトロベンゼンの製造法」拒絶査定不服審判事件〔平成１１年２月１１日国際公開、ＷＯ９９／０６３７３、平成１３年８月２１日国内公表、特表２００１−５１２１０５〕について、次のとおり審決する。
【結　論】
　本件審判の請求は、成り立たない。
【理　由】
第１　手続の経緯
　この出願は、１９９８年７月２０日（パリ条約による優先権主張外国庁受理　１９９７年７月３０日　ドイツ連邦共和国（ＤＥ））を国際出願日とする出願であって、平成２１年２月２４日付けで拒絶理由が通知され、同年６月１６日に意見書が提出されたが、同年７月１７日付けで拒絶査定がされたところ、同年１１月２７日に拒絶査定に対する審判請求がされると共に、手続補正書が提出され、平成２３年４月１２日付けで審尋がされ、同年７月２５日に回答書が提出されたものである。
　
第２　本願発明
　この出願の請求項１〜８に係る発明は、平成２１年１１月２７日付けの手続補正により補正された明細書（以下、「本願明細書」という。）の記載からみて、その特許請求の範囲の請求項１〜８に記載された事項により特定されるとおりのものであると認められるところ、請求項１に係る発明（以下、「本願発明」という。）は、次のとおりのものである。
　
「式Ｉ 
　【化１】
で表わされ、 
　Ｒ１がハロゲン、又は無置換もしくは置換アルキルもしくはアルコキシを、
　Ｒ２がシアノ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオもしくはアルコキシカルボニルを、
　Ｒ３が無置換もしくは置換アルキル、アルケニルもしくはアルキニル、無置換もしくは置換の、飽和又は一箇所もしくは２箇所不飽和の炭素環基又は複素環基、又は無置換もしくは置換アリールもしくはヘテロアリールを、
　ｍが０、１又は２を意味し、ｍが１よりも大きい場合にはＲ２が相互に異なってもよく、
　ｎが０、１、２、３又は４を意味し、ｎが１よりも大きい場合にはＲ１が相互に異なってもよい、２−（３−ピラゾリルオキシメチレン）ニトロベンゼン誘導体の製造法であって、式ＩＩ
　【化２】
で表わされ、式中Ｒ１が上記意味を有するｏ−ニトロトルエンを、非極性、非プロトン性溶媒の存在下に臭素化して、式ＩＩＩ
　【化３】
の臭化ｏ−ニトロベンジルを得、得られたＩＩＩの溶液を次いで式ＩＶ 
　【化４】
で表わされ、式中Ｒ２及びＲ３が上記意味を有する３−ヒドロキシピラゾールと、塩基の存在下に反応させ、前記臭素化により得られた臭化ｏ−ニトロベンジルＩＩＩの溶液を更にＩＶと、使用溶媒中で、臭化ｏ−ニトロベンジルＩＩＩの中間単離を行わずに直接反応させることを特徴とする、２−（３−ピラゾリルオキシメチレン）ニトロベンゼン誘導体の製造法。」
　
　なお、平成２１年１１月２７日付けでした請求項１についての補正は、誤記の訂正又は明りょうでない記載の釈明を目的とするものと認められる。
　
第３　原査定の拒絶の理由
　原査定の拒絶の理由は、この出願の請求項１〜８に係る発明は、その出願前に日本国内又は外国において、頒布された下記の引用文献１〜３に記載された発明に基づいて、その出願前にその発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者が容易に発明をすることができたものであるから、特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができない、という理由を包含するものである。
　　　　　　　　　　　記
・引用文献
１.国際公開第９６／０１２５６号
２.特開平２−４７１９号公報
３.Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas，1988，vol. 107， No. 2，p.p. 73-81
　
第４　刊行物に記載された事項
１　刊行物１に記載された事項
　この出願の出願前（優先権主張日）に頒布された「国際公開第９６／０１２５６号」（原査定における引用文献１。以下、「刊行物１」という。）には、以下の事項が記載されている（当審による仮訳）。
　
１ａ「１．下式（Ｉ）で表わされ、
　かつ、＝（審決注：「＝」の上方の線は点線）が単一もしくは二重結合を意味し、
　ｎが０、１、２、３または４を意味し、ｎが１より大きい場合には、複数の上記Ｒ１は互いに異なる意味を持っていてもよく、
　ｍが０、１または２を意味し、ｍが１より大きい場合には、複数の上記Ｒ２は互いに異なる意味を持っていてもよく、
　Ｘが、直接結合、ＯまたはＮＲａを意味し、
　Ｒａが、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルを意味し、
　Ｒ１が、ニトロ、シアノ、ハロゲン、置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシを、
　またｎが２である場合には、さらに、隣接する２個の環員原子に結合されており、かつ３もしくは４個の炭素原子を、あるいは１から３個の炭素原子と、１もしくは２個の窒素、酸素および／または硫黄原子から成る３から４個の構成員を持っており、置換されていてもよいブリッジを意味し、またこのブリッジが、結合されている環と共に、部分的不飽和基もしくは芳香族基を形成してもよく、
　Ｒ２が、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオまたはＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルを意味し、
　Ｒ３が、置換されていてもよい、アルキル、アルケニルまたはアルキニル、さらに環員として炭素原子のほかにヘテロ原子として３個までの酸素、硫黄、窒素原子を持っていることができる、置換されていてもよい、飽和または一もしくは二ケ所が不飽和の環、または炭素原子のほかに、環員として４個までの窒素原子、または１もしくは２個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子を持っていることができる、単一もしくは二重環の、置換されていてもよい芳香族環を意味し、
　Ｒ４が水素、置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを意味し、
　Ｒ５がアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、またはＸがＮＲａを意味する場合、さらに水素を意味する、
２−［（ジヒドロ）ピラゾリル−３’−オキシメチレン］アニリド。」（請求の範囲第１項）
　
１ｂ「２．請求項１の式（Ｉ）において、Ｒ４が水素を意味する場合の上記化合物を製造するために、
　下式（ＩＩ）
で表わされ、かつＬ１が求核的に互換可能の基を、Ｘが直接結合または酸素を意味するベンジル誘導体を、塩基の存在下において、下式（ＩＩＩ）
で表わされる３−ヒドロキシ（ジヒドロ）ピラゾールと反応させて、下式（ＩＶ）
で表わされる、対応する２−［（ジヒドロ）ピラゾリル−３’−オキシメチレン］ニトロベンゼンに転化し、
　次いでこの化合物（ＩＶ）を還元して、下式（Ｖａ）
で表わされるＮ−ヒドロキシルアニリンに転化し、
　この化合物（Ｖａ）を、下式（ＶＩ）
　　　　　　　　　　Ｌ２−ＣＯ−Ｘ−Ｒ５　　　　　　ＶＩ
（Ｌ２はハロゲンを意味する）で表わされるカルボニル化合物と反応させて、目的化合物（Ｉ）に転化することを特徴とする方法。」（請求の範囲第２項）
１ｃ「３．請求項１の式（Ｉ）において、Ｒ４が水素を意味せず、Ｘが直接結合または酸素を意味する場合の化合物を製造するために、
　下式（ＩＩａ）
で表わされるベンジル誘導体を還元して、下式（Ｖｂ）
で表わされる、対応するヒドロキシアニリンに転化し、
　この化合物（Ｖｂ）を、請求項２の式（ＶＩ）で表わされるカルボニル化合物と反応させて、下式（ＶＩＩ）
で表わされる、対応するアニリドに転化し、
　次いで、この化合物（ＶＩＩ）を、下式（ＶＩＩＩ）
　　　　　　　　　　Ｌ３−Ｒ４　　　　　　　　　　ＶＩＩＩ
（Ｌ３は求核的互換性基を意味し、Ｒ４は水素を意味しない）で表わされる化合物
と反応させて、下式（ＩＸ）
で表わされるアミドに転化し、
  次いで、この化合物（ＩＸ）を、下式（Ｘ）
（Ｈａｌはハロゲン原子を意味する）で表わされる、対応するベンジルハロゲニドに転化し、
　この化合物（Ｘ）を、塩基の存在下において、請求項２の式（ＩＩＩ）で表わされる３−ヒドロキシ（ジヒドロ）ピラゾールと反応させて、目的化合物に転化することを特徴とする方法。」（請求の範囲第３項）
　
１ｄ「本発明化合物（Ｉ）は、種々の方法により得られる。
　式中、Ｒ４が水素を、Ｘが直接結合または酸素原子を意味する場合の化合物（Ｉ）は、例えば、下式（ＩＩ）のベンジル誘導体を、塩基の存在下に、下式（ＩＩＩ）の３−ヒドロキシ（ジヒドロ）ピラゾールと反応させて、下式（ＩＶ）の３−［ヒドロキシ（ジヒドロ）−ピラゾリル−３−オキシメチレン］ニトロベンゼンを得、次いでこの化合物（ＩＶ）を還元して、下式（Ｖａ）のＮ−ヒドロキシルアニリンに転化し、この化合物（Ｖａ）と下式（ＶＩ）のカルボニル化合物との反応により、目的化合物（Ｉ）が得られる。
」（２頁３８行〜３頁４３行）
　
１ｅ「上記構造式（ＩＩ）中のＬ１および式（ＶＩ）中のＬ２は、それぞれ求核的互換性基、ことにハロゲン（例えば塩素、臭素、沃素）、アルキルスルホナートないしアリールスルホナート（例えばメチルスルホナート、トリフルオロメチルスルホナート、フェニルスルホナート、４−メチルフェニルスルホナート）である。
　化合物（ＩＩ）および（ＩＩＩ）のエーテル化は、慣用のように０℃から８０℃、ことに２０℃から６０℃の温度で行なわれる。
　このための溶媒としては、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化水素、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、・・・エーテル類、・・・ニトリル類、・・・アルコール類、・・・ケトン類、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、１，３−ジメチル−イミダゾリジノン−２、１，２−ジメチルテトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン、ことにメチレンクロリド、アセトン、トルエン、メチル−ｔ−ブチルエーテルおよびジメチルホルムアミドが好ましい。これらの混合溶媒も使用され得る。
　塩基としては、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物（例えばリチウムヒドロキシド、カリウムヒドロキシド、カルシウムヒドロキシド）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物・・・、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物・・・、アルカリ金属アミド・・・、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩（例えばリチウムカルボナート、カルシウムカルボナート）、ならびにアルカリ金属の炭酸水素塩（例えば炭酸水素カルボナート）のような無機化合物、金属有機化合物、ことにアルカリ金属アルキル・・・、アルカリ金属ハロゲン化物・・・、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のアルコラート・・・、さらに有機塩基、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルピリジン、ピリジン、・・・置換ピリジンならびに二環式アミンなどが挙げられる。
　ことに、ナトリウムヒドロキシド、カリウムカルボナート、カリウム−ｔ−ブタノラートが好ましい。
　塩基は、一般的に等モル量、過剰量で、場合により溶媒として使用される。
　また、反応のために触媒量のクラウンエーテル・・・を使用するのが有利である。
　反応は、またアルカリ金属またはアルカリ土類金属またはこれらの炭酸塩の水溶液と、有機相（例えば芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素）とから成る２相混合物中において行なわれ得る。相転移触媒として、例えばアンモニウムハロゲン化物およびそのテトラフルオロボラート・・・ならびにホスホニウムハロゲニド・・・が挙げられる。
　反応のためには、まず３−ヒドロキシ（ジヒドロ）ピラゾールを、塩基と反応させて対応するヒドロキシラートとし、次いでベンジル誘導体と反応させるのが好ましい。
  化合物（Ｉ）を製造するための出発物質（ＩＩ）は、ヨーロッパ特願公開５１３５８０号公報から公知であるか、あるいはこれに引用されている文献（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　
１９９１
１８５
　３−ヒドロキシピラゾール（ＩＩＩａ）および３−ヒドロキシジヒドロピラゾール（ＩＩＩｂ）も、同様に文献公知であるか、これらに記載されている方法により製造され得る・・・。」（３頁４４行〜５頁２８行）
　
１ｆ「合成実施例１
  以下の合成実施例において反復される処理は、式（Ｉ）で表わされるさらに他の化合物を得るための出発化合物の転化に使用された。このようにして得られた目的化合物（Ｉ）をその物性と共に下表に掲記した。
１．Ｎ−（２−（Ｎ’−（ｐ−メチルフェニル）−４’−クロロピラゾリル−３’−オキシメチル）−フェニル）−Ｎ−メトキシカルバミン酸メチルエステル（表中の番号１９）
　１．７ｇ（純度ほぼ７５％、約４．６mmol）のＮ−（２−ブロモメチルフェニル）−Ｎ−メトキシカルバミン酸メチルエステル（ＷＯ９３／１５０４６参照）、１ｇ（４．８mmol）のＮ−（ｐ−メチルフェニル）−４−クロロ−３−ヒドロキシピラゾールおよび１ｇ（７．２mmol）のＫ２ＣＯ３から成る混合物を、１５mlのジメチルホルムアミド中において、室温で１夜撹拌した。次いで、この反応混合物を水で希釈し、水性相をメチル−ｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。この合併有機相を水で抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。この残渣を、メチレンクロリドを使用してＡｌ２Ｏ３クロマトグラフィーおよびシクロヘキサン／酢酸エステル混合液を使用してシリカゲルクロマトグラフィーで処理した。これにより１．４ｇ（６８％）の表記化合物が、淡黄色油状体として得られた。」（５８頁３１行〜５９頁８行）
　
２　刊行物２に記載された事項
　この出願の出願前（優先権主張日）に頒布された「特開平２−４７１９号公報」（原査定における引用文献２。以下、「刊行物２」という。）には、以下の事項が記載されている。
　
２ａ「（１）水相および有機相から成る２相反応混合物を用いてアルキルアレーン基質を臭素化する方法であつて、該基質は実質的に非反応性の有機溶媒を含んでいてもよい有機相を形成し、該水相は臭化水素を含有し、その中に過酸化水素が少なくとも１０分間にわたつて導入され、過酸化水素対基質のモル比は０．１：１〜０．４：１の範囲から選ばれ、そして過酸化水素対臭化水素のモル比は１：１．２〜１：２の範囲から選ばれ、該反応混合物は２０〜８０℃の温度に維持して、臭素を臭素ラジカルへ解離させるべく十分に高い周波数の光を少なくとも１時間の反応期間にわたり照射されることを特徴とする上記方法。
（２）アレーン部分は不活性化基により置換されていてもよいベンゼン基である、請求項１記載の方法。
（３）アレーン部分はシアノ基、スルホ基またはニトロ基から選ばれる不活性化基で置換されている、請求項１または２記載の方法。
（４）不活性化基はニトロ基である、請求項３記載の方法。
（５）アルキル部分はメチル基である、請求項１〜４のいずれか１項記載の方法。・・・
（１１）溶媒は塩素化炭化水素から選ばれる、請求項１０記載の方法。・・・
（１５）実施例のいずれか１つに関して本明細書中で記載した通りの、アルキルアレーンを臭素化して該アルキル基のモノ臭素化誘導体を選択的に製造する方法。」（特許請求の範囲第１項〜第５項、第１１項、第１５項）
　
２ｂ「本発明者らは、基質と臭素の混合物を臭素ラジカルを発生させ得る照射にさらすことにより、アレーンのアルキル置換基（特にメチル基）をそのアルフア炭素原子において臭素化することができることを理解している。本発明者らはさらに、アルキル置換基上の臭素置換が、種々の置換反応に対して基質を不活性化し得るニトロ基のような他の置換基がアレーン核のまわりに存在するにもかかわらず、実施可能であることを認識しており、従つてそれらはより強制的条件を必要とすることが予想される。このような強制的条件の使用は、不活性化置換基の存在にもかかわらず、複数の臭素置換がかなりの程度に起こるという危険が存在し、当然不活性化置換基の不在下では複数の臭素化の同様な危険が起こり得ることを意味している。」（２頁右上欄７行〜左下欄１行）
　
２ｃ「臭素化反応生成物は往々にして最終産物ではなく、対応するアルコール、アルデヒドまたはカルボン酸の製造用中間体である。後続の処理工程を容易にし、そして／また望ましくない副反応での高価な試薬の消費を減らすために、モノ置換生成物を一層選択的に製造することが大いに望まれるであろう。この後者の事柄は対応するアルコールが最終産物である場合に相当重要であることが理解されるであろう。なぜなら、アルコールの直接製造はモノ臭素化中間体からのみ都合よく進行し、ジ臭素化中間体からは進行しないからである。」（２頁右下欄９〜１９行）
　
２ｄ「本発明方法はシアノ、スルホおよび特にニトロ置換基のような不活性化基少なくとも１個で置換されているか、又はフルオロ、クロロ、ブロモもしくはヨード基で置換されているベンゼンのアルキル置換基中のアルフア炭素原子を臭素化するのに特に適している。アルキル基以外の置換基はアルキル置換基に対しベンゼン核のまわりのどの位置にあつてもよいが、特にオルト位置が好適である。アルキル置換基は特に好ましくはメチル基である。従つて、本発明はｏ−ニトロトルエンの臭素化に関してここで説明するが、諸条件を必要に応じて適当に変更することにより、他の置換基質を用いる同一反応に適用することができる。」（３頁左下欄９行〜右下欄１行）
　
２ｅ「本発明方法においては、過酸化水素に対して反応混合物中の臭化物を不足量とする、すなわち臭化物対過酸化水素のモル比を２：１以下にすることが好適であるが、あまり大きい不足量ではなく、１．２：１以上の比を使用し、有利な範囲はしばしば約１．３５：１〜約１．８：１であることが分かつた。相当に過剰の基質と共に、このようなモル比を用いることにより、モノ臭化物への改善された反応度が高度に選択的に達成可能である。
　この反応は過酸化水素とも臭素とも有意な程度に反応しない有機溶媒の存在下で実施することができ、例えば塩素化炭化水素、特に四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレン、二塩化エチレン、テトラクロロエチレンおよびテトラクロロエタンが含まれる。」（４頁左上欄４〜１８行）
　
２ｆ「生成物はその後、溶媒（存在する場合）を減圧下で除去し、結晶化および／または再結晶することにより、過剰の出発物質および副生物から分離される。別法として、少なくとも若干の生成物の場合、モノ臭素化生成物は分離および／または生成物の精製を行う前に、例えば加水分解によりさらに反応させて、対応するアルコールへ転化することができる。」（５頁右上欄１９行〜左下欄６行）
　
２ｇ「〔実施例〕
比較例ＣＡ〜ＣＥおよび実施例１〜４
　これらの比較例および実施例では、同じ装置および同じ実験方法が用いられ、そして同一規模であり、表中の１単位の試薬は０．２モルを表し、これらの実験間の主な差異は使用する反応体の割合と、反応媒体中の非反応性有機希釈剤の有無である。それぞれの差異に関係する条件を以下の表に要約する。・・・
　実験方法は全部のｏ−ニトロトルエン（表ではＯＮＴと略記する）および全部の非反応性希釈剤クロロホルム１００ｍｌ（それを用いる場合）をフラスコ中に導入し、６２ｗ／ｗ％水溶液として全部の臭化水素を導入し、この混合物を所望の反応温度６０℃に加熱し、その後６５ｗ／ｗ％水溶液としての過酸化水素を約１時間かけて徐々に導入する、ことから成つていた。この反応混合物は上記温度に保ち、そして臭化水素と過酸化水素との反応によりその場で生成された臭素の赤色が消失するまで十分に撹拌した。全体の反応時間は一般に２〜５時間であつた。その後、反応混合物を冷却し、この反応と副反応を止めるために照射をやめ、そしてもし固体の産物が存在していたら、それを分離して除いた。
　この混合物はＧＬＣにより分析して、ＯＮＴの消費量（表中に消費ＯＮＴとしてモル数で示す）を決定し、同様に産物を分析して目的生成物の臭化ｏ−ニトロベンジル（表中に収量モノとして示す）および副生物の収量を求めた。・・・選択率のための数字は＊印を付けられ、モノ臭素化産物対ジ臭素化副産物の比として表される。
　上記の表から、非反応性希釈剤クロロホルムが存在する場合の比較例ＣＡ〜ＣＥのすべてにおいて、モノ臭素化産物の収量は約０．１４モルのままであることが分かる。・・・
　しかしながら、上記の表から、ｏ−ニトロトルエン対他の試薬の比を３：ｌまたはそれ以上に実質的に増加させた場合、モノ臭素化産物の収量を０．１４モルから０．１８モル（基本収量の約３０％増加）へ有意に高めつつ、モノおよびジ臭素化産物のモル比を比較することから分かるように高い選択率を依然として保つことができると分かつた。」（５頁左下欄１０行〜６頁右下欄８行）
　
第５　当審の判断
１　刊行物１に記載された発明
　刊行物１には、「請求項１の式（Ｉ）において、Ｒ４が水素を意味する場合の上記化合物を製造するため」（摘示１ｂ。式（Ｉ）は摘示１ａを参照）の製造方法が記載されており、その最初の工程として、「下式（ＩＩ）
で表わされ、かつＬ１が求核的に互換可能の基を・・・意味するベンジル誘導体を、塩基の存在下において、下式（ＩＩＩ）
で表わされる３−ヒドロキシ（ジヒドロ）ピラゾールと反応させて、下式（ＩＶ）
で表わされる、対応する２−［（ジヒドロ）ピラゾリル−３’−オキシメチレン］ニトロベンゼン」を製造する方法が記載されており、摘示１ｄにもその反応式が記載されている。
　ここで、上記式（ＩＩＩ）及び式（ＩＶ）において、ピラゾール環の点線が付された結合部分は「単一もしくは二重結合を意味」し（摘示１ａ）、「二重結合」を意味する場合、式（ＩＩＩ）及び式（ＩＶ）の一般名は、それぞれ「３−ヒドロキシピラゾール」及び「２−［ピラゾリル−３’−オキシメチレン］ニトロベンゼン」である。
　そして、式（ＩＩ）〜（ＩＶ）における「Ｒ１」、「Ｒ２」、「Ｒ３」、「ｍ」及び「ｎ」は、式（Ｉ）に対応するものであり、それぞれ
「ｎが０、１、２、３または４を意味し、ｎが１より大きい場合には、複数の上記Ｒ１は互いに異なる意味を持っていてもよく、
　ｍが０、１または２を意味し、ｍが１より大きい場合には、複数の上記Ｒ２は互いに異なる意味を持っていてもよく、・・・
　Ｒ１が、・・・ハロゲン、置換されていてもよい、アルキル、・・・アルコキシ・・・を、・・・
　Ｒ２が、・・・シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオまたはＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルを意味し、
　Ｒ３が、置換されていてもよい、アルキル、アルケニルまたはアルキニル、さらに環員として炭素原子のほかにヘテロ原子として３個までの酸素、硫黄、窒素原子を持っていることができる、置換されていてもよい、飽和または一もしくは二ケ所が不飽和の環、または炭素原子のほかに、環員として４個までの窒素原子、または１もしくは２個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子を持っていることができる、単一もしくは二重環の、置換されていてもよい芳香族環を意味」するものである。
　また、式（ＩＩ）中の「Ｌ１」である「求核的に互換可能の基」としては、「ハロゲン（例えば塩素、臭素、沃素）」（摘示１ｅ）等が記載されており、「臭素」を含むものである。
　ここで、刊行物１の摘示１ｆには、合成実施例１として、式（Ｉ）の製造方法の別法（摘示１ｃ）の最後の工程、すなわち、
「下式（Ｘ）
（Ｈａｌはハロゲン原子を意味する）で表わされる、対応するベンジルハロゲニド・・・を、塩基の存在下において、請求項２の式（ＩＩＩ）で表わされる３−ヒドロキシ（ジヒドロ）ピラゾールと反応させて、目的化合物に転化する」方法（審決注：目的化合物は「式（Ｉ）」のことである。）について具体的に記載されており、式（Ｘ）の化合物としては、「Ｎ−（２−ブロモメチルフェニル）−Ｎ−メトキシカルバミン酸メチルエステル」を使用しているので、摘示１ｆにおいて、「Ｈａｌ」は「Ｂｒ」（臭素）である。
　そして、摘示１ｆの工程は、摘示１ｂにおける式（ＩＶ）の化合物を製造する方法とは、得られる化合物のベンゼン環上の置換基が「−ＮＯ２」ではなく、「−Ｎ（ＯＲ４）ＣＯＸＲ５」である点で異なるものの、式（ＩＩＩ）の３−ヒドロキシピラゾールと「ＣＨ２−Ｂｒ」が反応して、臭素が脱離し、エーテル結合を形成する点で共通するものである。
　そうすると、式（ＩＩ）において、「ＣＨ２−Ｌ１」の「Ｌ１」の一つとして例示される「臭素」は、式（Ｘ）と同様に、式（ＩＩＩ）の３−ヒドロキシピラゾールと反応するものと理解できるから、式（ＩＩ）中の「Ｌ１」である「求核的に互換可能の基」が「臭素」であるものは、刊行物１に記載されているに等しい事項である。
　さらに、溶媒としては、「トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化水素、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素」等が記載されている。
　
　したがって、刊行物１には、
「下式（ＩＶ）
で表わされ、
　かつ、＝（審決注：上方の線は点線）が二重結合を意味し、
　ｎが０、１、２、３または４を意味し、ｎが１より大きい場合には、複数の上記Ｒ１は互いに異なる意味を持っていてもよく、
　ｍが０、１または２を意味し、ｍが１より大きい場合には、複数の上記Ｒ２は互いに異なる意味を持っていてもよく、
　Ｒ１が、ハロゲン、置換されていてもよい、アルキル、アルコキシを、
　Ｒ２が、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオまたはＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルを意味し、
　Ｒ３が、置換されていてもよい、アルキル、アルケニルまたはアルキニル、さらに環員として炭素原子のほかにヘテロ原子として３個までの酸素、硫黄、窒素原子を持っていることができる、置換されていてもよい、飽和または一もしくは二ケ所が不飽和の環、または炭素原子のほかに、環員として４個までの窒素原子、または１もしくは２個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子を持っていることができる、単一もしくは二重環の、置換されていてもよい芳香族環を意味する、
対応する２−［ピラゾリル−３’−オキシメチレン］ニトロベンゼンを製造する方法であって、
下式（ＩＩ）
で表わされ、式中Ｒ１が上記意味を有し、かつＬ１が臭素である求核的に互換可能の基を意味するベンジル誘導体を、塩基の存在下において、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化水素、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素等の溶媒中で、下式（ＩＩＩ）
で表わされ、式中Ｒ２及びＲ３が上記意味を有する３−ヒドロキシピラゾールと反応させる、式（ＩＶ）の対応する２−［ピラゾリル−３’−オキシメチレン］ニトロベンゼンを製造する方法。」
の発明（以下、「引用発明」という。）が記載されているということができる。
　
２　対比
　本願発明と引用発明を対比する。
　引用発明の「下式（ＩＶ）
で表わされ、
　かつ、＝（審決注：上方の線は点線）が二重結合を意味し、
　ｎが０、１、２、３または４を意味し、ｎが１より大きい場合には、複数の上記Ｒ１は互いに異なる意味を持っていてもよく、
　ｍが０、１または２を意味し、ｍが１より大きい場合には、複数の上記Ｒ２は互いに異なる意味を持っていてもよく、
　Ｒ１が、ハロゲン、置換されていてもよい、アルキル、アルコキシを、
　Ｒ２が、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオまたはＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルを意味し、
　Ｒ３が、置換されていてもよい、アルキル、アルケニルまたはアルキニル、さらに環員として炭素原子のほかにヘテロ原子として３個までの酸素、硫黄、窒素原子を持っていることができる、置換されていてもよい、飽和または一もしくは二ケ所が不飽和の環、または炭素原子のほかに、環員として４個までの窒素原子、または１もしくは２個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子を持っていることができる、単一もしくは二重環の、置換されていてもよい芳香族環を意味する、対応する２−［ピラゾリル−３’−オキシメチレン］ニトロベンゼンの製造法」は、本願発明の「式Ｉ 
　【化１】
で表わされ、 
　Ｒ１がハロゲン、又は無置換もしくは置換アルキルもしくはアルコキシを、
　Ｒ２がシアノ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオもしくはアルコキシカルボニルを、
　Ｒ３が無置換もしくは置換アルキル、アルケニルもしくはアルキニル、無置換もしくは置換の、飽和又は一箇所もしくは２箇所不飽和の炭素環基又は複素環基、又は無置換もしくは置換アリールもしくはヘテロアリールを、
　ｍが０、１又は２を意味し、ｍが１よりも大きい場合にはＲ２が相互に異なってもよく、
　ｎが０、１、２、３又は４を意味し、ｎが１よりも大きい場合にはＲ１が相互に異なってもよい、２−（３−ピラゾリルオキシメチレン）ニトロベンゼンを製造する方法」に相当する。
　また、引用発明の「式（ＩＩ）・・・で表わされ、式中Ｒ１が上記意味を有し、かつＬ１が臭素である求核的に互換可能の基を意味するベンジル誘導体」は、本願発明の「式ＩＩＩ・・・の臭化ｏ−ニトロベンジル」に相当し、引用発明の「式（ＩＩＩ）・・・の・・・３−ヒドロキシピラゾール」は、本願発明の「式ＩＶ・・・３−ヒドロキシピラゾール」に相当する。
　そして、両者とも反応は塩基の存在下、溶媒中で行うものである。
　
　そうすると、両者は、
「式Ｉ 
　【化１】
で表わされ、 
　Ｒ１がハロゲン、又は無置換もしくは置換アルキルもしくはアルコキシを、
　Ｒ２がシアノ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオもしくはアルコキシカルボニルを、
　Ｒ３が無置換もしくは置換アルキル、アルケニルもしくはアルキニル、無置換もしくは置換の、飽和又は一箇所もしくは２箇所不飽和の炭素環基又は複素環基、又は無置換もしくは置換アリールもしくはヘテロアリールを、
　ｍが０、１又は２を意味し、ｍが１よりも大きい場合にはＲ２が相互に異なってもよく、
　ｎが０、１、２、３又は４を意味し、ｎが１よりも大きい場合にはＲ１が相互に異なってもよい、２−（３−ピラゾリルオキシメチレン）ニトロベンゼン誘導体の製造法であって、式ＩＩＩ
の臭化ｏ−ニトロベンジルを、式ＩＶ 
　【化４】
で表わされ、式中Ｒ２及びＲ３が上記意味を有する３−ヒドロキシピラゾールと、塩基の存在下に溶媒中で反応させる、２−（３−ピラゾリルオキシメチレン）ニトロベンゼン誘導体の製造法。」
である点で一致するが、以下の点で相違するということができる。
　
Ａ　本願発明においては、式ＩＩＩの臭化ｏ−ニトロベンジルを、「式ＩＩで表され・・・るｏ−ニトロトルエンを、非極性、非プロトン性溶媒の存在下に臭素化して」得て、かつ、「得られたＩＩＩの溶液を次いで式ＩＶ・・３−ヒドロキシピラゾールと」反応させ、その際、「前記臭素化により得られた臭化ｏ−ニトロベンジルＩＩＩの溶液を更にＩＶと、使用溶媒中で、臭化ｏ−ニトロベンジルＩＩＩの中間単離を行わずに直接反応させる」のに対し、引用発明においては、式（ＩＩ）のベンジル誘導体を得るための手段が特定されておらず、かつ、得られた式（ＩＩ）のベンジル誘導体の溶液を式（ＩＩＩ）の３−ヒドロキシピラゾールと、使用溶媒中で、中間単離を行わずに直接反応させることについて特定されていない点
（以下、「相違点Ａ」という。）
　
３　検討
（１）相違点Ａについて
ア　刊行物１の摘示１ｅには、出発物質である式（ＩＩ）のベンジル誘導体は、「・・・公知であるか、・・・ヨーロッパ特願公開３３６５６７号公報）の方法で製造され得る」と記載されているので、式（ＩＩ）のベンジル誘導体を得ようとした当業者が上記公報に記載された方法を参照するのは当然である。
　そして、該公報にかかるヨーロッパ特許出願と同一の優先権主張基礎出願を有する日本国特許出願（いわゆるファミリー出願）の公開公報である刊行物２には、「アルキルアレーンを臭素化して該アルキル基のモノ臭素化誘導体を選択的に製造する方法」（摘示２ａ）、例えば、実施例１〜４として、「ｏ−ニトロトルエン」を、臭化水素及び過酸化水素と反応させ、「目的生成物の臭化ｏ−ニトロベンジル」を得る方法が記載されている（摘示２ｇ）。そして、該反応における溶媒は、「過酸化水素とも臭素とも有意な程度に反応しない有機溶媒」で、「例えば塩素化炭化水素、特に四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレン、二塩化エチレン、テトラクロロエチレンおよびテトラクロロエタン」（摘示２ｅ）であるところ、本願明細書の段落【００１６】には、本願発明の「非極性、非プロトン性溶媒」について、「好適に用いられる溶媒は、・・・ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、・・・クロロホルム、・・・クロロベンゼン」と記載されているように、刊行物２記載の溶媒である「塩素化炭化水素」は、非極性、非プロトン性溶媒であるといえる。
　さらに、刊行物２には、「臭素化反応生成物は往々にして最終産物ではなく、対応するアルコール、アルデヒドまたはカルボン酸の製造用中間体である。後続の処理工程を容易にし、そして／また望ましくない副反応での高価な試薬の消費を減らすために、モノ置換生成物を一層選択的に製造することが大いに望まれる」（摘示２ｃ）と記載されており、刊行物２に記載の方法による上記実施例１〜４（摘示２ｇ）について、「モノ臭素化産物の収量を０．１４モルから０．１８モル（基本収量の約３０％増加）へ有意に高めつつ、モノおよびジ臭素化産物のモル比を比較することから分かるように高い選択率を依然として保つことができる」と記載され、モノ置換生成物が高選択的に得られる結果が示されている。
　つまり、刊行物２には、モノ置換生成物である臭化ｏ−ニトロベンジルを高選択率で得て、これをさらなる目的化合物への製造中間体として使用することが記載されているといえる。
　そうすると、引用発明の出発物質である式（ＩＩ）のベンジル誘導体は「臭化ｏ−ニトロベンジル」（ｎ＝０である場合）を包含し、式（ＩＶ）を製造するための製造中間体であるともいえるから、その臭化ｏ−ニトロベンジルを得るにあたり、刊行物１が引用しているに等しい刊行物２に記載の製造方法を参照し、ｏ−ニトロトルエンを塩素化炭化水素溶媒、すなわち、非極性、非プロトン性溶剤の存在下に臭素化する方法を採用することは、当業者が格別の創意を要することなく、容易になし得ることである。
　
イ　また、刊行物２には、「アルコールの直接製造はモノ臭素化中間体からのみ都合よく進行し、ジ臭素化中間体からは進行しない」（摘示２ｃ）こと、及び「モノ臭素化生成物は分離および／または生成物の精製を行う前に、例えば加水分解によりさらに反応させて、対応するアルコールへ転化することができる」（摘示２ｆ）ことも記載されている。
　ここで、引用発明の式（ＩＩ）のベンジル誘導体を、式（ＩＩＩ）の３−ヒドロキシピラゾールと反応させる方法も、刊行物２に記載の加水分解反応と同様の求核置換反応である。すると、引用発明の式（ＩＩ）のベンジル誘導体（臭化ｏ−ニトロベンジルを包含）を得るために、刊行物２に記載のｏ−ニトロトルエンを塩素化炭化水素の存在下に臭素化する方法を採用するにあたり、続く３−ヒドロキシピラゾールとの反応が、加水分解反応と同様に、「モノ臭素化中間体からのみ都合良く進行」すると考え、「分離および／または生成物の精製」を行うことなく、すなわち、式（ＩＩ）のベンジル誘導体（臭化ｏ−ニトロベンジルを包含）の中間単離を行わずに直接反応させることは、当業者が容易に想到し得ることである。
　そして、刊行物２に記載の上記反応が「四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレン、二塩化エチレン、テトラクロロエチレンおよびテトラクロロエタン」等の「塩素化炭化水素」（摘示２ｅ）を溶媒とするのに対し、引用発明の反応は「メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素等」を溶媒とするものであり、両反応は使用溶媒において共通するので、刊行物２記載の方法で得られた式（ＩＩ）のベンジル誘導体の溶液を用い、その使用溶媒中で、直接反応させることについても支障はない。
　
ウ　したがって、引用発明において、式（ＩＩ）のベンジル誘導体、すなわち、本願発明における式ＩＩＩの臭化ｏ−ニトロベンジルを、「式ＩＩで表され・・・るｏ−ニトロトルエンを、非極性、非プロトン性溶媒の存在下に臭素化して」得て、かつ、「得られたＩＩＩの溶液を次いで式ＩＶ・・３−ヒドロキシピラゾールと」反応させ、その際、「前記臭素化により得られた臭化ｏ−ニトロベンジルＩＩＩの溶液を更にＩＶと、使用溶媒中で、臭化ｏ−ニトロベンジルＩＩＩの中間単離を行わずに直接反応させる」ことは、当業者が容易に想到し得ることである。
　
（２）本願発明の効果について
ア　本願発明は、本願明細書の段落【０００８】の記載からみて、
「ＩＩＩの取り扱いにおける操作の困難性と安全性の問題を解決し、更に所望の生成物Ｉを高収率かつ高純度で得る」という効果を奏するものである。
　
イ　しかしながら、上記（１）で述べたように、刊行物２の摘示２ｃ及び２ｆにおけるアルコールが最終産物である加水分解反応についての記載からみて、式（ＩＩ）のベンジル誘導体（臭化ｏ−ニトロベンジルを包含）の中間単離を行わずに直接反応させても、モノ臭素化中間体のみ都合良く進行すると考えられるから、刊行物２に記載の方法によりモノ置換生成物が高選択的に得られている臭化ｏ−ニトロベンジルの溶液を、臭化ｏ−ニトロベンジルの中間単離を行わずに、引用発明の方法における出発原料として用いて直接反応を行ったときに、式（ＩＶ）の対応する２−［ピラゾリル−３’−オキシメチレン］ニトロベンゼンを高収率かつ高純度で得られることは、当業者が予測できることである。
　そうすると、「所望の生成物Ｉを高収率かつ高純度で得る」という効果は、当業者の予測を超える格別顕著な効果であるということはできない。
　また、「ＩＩＩの取り扱いにおける操作の困難性と安全性の問題を解決」するという効果は、臭化ｏ−ニトロベンジルの中間単離を行わないことによって付随する効果に過ぎず、当業者の予測を超える格別顕著な効果であるということはできない。
　
４　まとめ
　したがって、本願発明は、その出願前（優先権主張日）に頒布された刊行物１及び２に記載された発明に基づいて、その出願前にその発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者が容易に発明をすることができたものであるから、特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができない。
　
５　請求人の主張について
ア　請求人は、平成２２年１月２５日付けの審判請求書の手続補正書の（４−３−２）において、
　「臭化ｏ−ニトロベンジルを単離せずに、反応の副生成物等を含む臭化ｏ−ニトロベンジルの溶液の状態で、使用溶媒中、直接３−ヒドロキシピラゾールと反応させることは、従来試みられることがありませんでした。すなわち、臭化ニトロベンジルの反応においては、相当量の臭化ｏ−ニトロベンザルの生成が常に起こり、これが３−ヒドロキシピラゾールＩＶと反応すると式ＶＩのビス−Ｏ−アルキル化アセタールが生成するため（明細書第［００１０］欄）、臭化ｏ−ニトロベンザルはあらかじめ除去されるべきものという認識が当業者に定着していたことによります。・・・
　このような認識があるにもかかわらず、本願発明者らは、・・・臭化ｏ−ニトロベンザルを含む状態の臭化ニトロベンジル混合物をそのまま用い、高収率及び高純度の２−（３−ピラゾリルオキシメチレン）ニトロベンゼン誘導体Iを得ることに成功しました。」と主張する。
　そして、その根拠として、本願明細書の比較例１及び２を挙げ、さらに、証拠資料として、「The Chemistry of the carbonyl group、ed. By Saul Patai、１９６６、Chapter ３、Formation of carbonyl group in hydrolytic reaction、第１８１〜１８４頁」を提出して、
「求核置換反応において、・・・大幅には差異がないものの、臭化ベンザルの方が臭化ベンジルよりも高い反応性を有すること、及びこのことが出願時までに判明していたことをご説明申し上げます。
　添付の証拠資料では、本願発明の求核反応の典型例とも言える加水分解反応が取り上げられています。そして、・・・塩化ベンザルの加水分解が、塩化ベンジルの加水分解よりも早く進行すること・・・、ＰｈＣＨ２Ｂｒ及びＰｈＣＨＢｒ２の加水分解の一時速度係数の比較データ・・・が記載されています。・・・
　・・・この論考の内容からは臭化ベンザルが反応に関与することは必至であり、更に活臭化ベンザルが副生成物をもたらすことが当業者に公知である以上、臭化ベンザルを除去した上で臭化ベンジルを反応に用いようとすることを、当業者は思い至るものと考えます。
　実際に、本件出願前には臭化ベンザルを含んだ状態の臭化ベンジルを３−ヒドロキシピラゾールとの反応に用いたことを示す事実は見あたりません。」とも主張する。
　
イ　しかしながら、上記３（１）で述べたように、刊行物２の摘示２ｃ及び摘示２ｆにも、アルコールが最終産物である加水分解についての記載があり、「モノ臭素化中間体からのみ都合よく進行し、ジ臭素化中間体からは進行しない」ので、「分離および／または生成物の精製」を行うことなく、加水分解によりさらに反応させて「対応するアルコールへ転化することができる」と記載されているので、刊行物２の記載に接した当業者であればむしろ、臭化ｏ−ニトロベンジルの求核置換反応においては、「分離および／または生成物の精製」を行うことなく、モノ臭素化中間体のみ都合良く進行するとの思考に至るのが自然である。
　他方、上記証拠資料に記載されているのは、オルト位に不活性置換基であるニトロ基が置換されていないＰｈＣＨ２Ｂｒ及びＰｈＣＨＢｒ２の加水分解に関するものであるので、該証拠資料に基づく請求人の上記主張が、臭化ｏ−ニトロベンジルについての技術常識であるとまではいえない。
　また、本願明細書の比較例１（段落【００６８】〜【００７１】）の臭化ｏ−ニトロベンザル単独で反応させれば、３−ヒドロキシピラゾールと反応し得るとの結果、同比較例２（段落【００７２】〜【００７６】）の臭化ｏ−ニトロベンジルと臭化ｏ−ニトロベンザルを１：１程度のモル比で反応させると臭化ｏ−ニトロベンジルが選択的に反応するとの結果についても、上記刊行物２の記載から予測し得るところを超える結果ではない。
　してみると、「臭化ｏ−ニトロベンザルはあらかじめ除去されるべきものという認識が当業者に定着していた」との請求人の主張は採用できず、「本件出願前には臭化ベンザルを含んだ状態の臭化ベンジルを３−ヒドロキシピラゾールとの反応に用いたことを示す事実」が見あたらなかったとしても、上記３（１）で述べたように、刊行物２の記載に基づいて、式（ＩＩ）のベンジル誘導体（臭化ｏ−ニトロベンジルを包含）の中間単離を行わずに直接反応させることは、当業者が容易に想到し得ることである。
　したがって、上記アの請求人の主張は、上記４の結論を左右するものではない。
　
第６　むすび 
　以上のとおり、本願発明は、特許法第２９条第２項の規定により、特許を受けることができないものであるから、その余の点について検討するまでもなく、この出願は拒絶すべきものである。
　よって、結論のとおり審決する。