【手続補正書】
【提出日】平成18年10月27日(2006.10.27)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2002529450.tif 000001
［式中、
Ｋは酸素または硫黄を表し、
Ａｒは各場合とも置換されたフェニル、ナフチルを表すか或いは各場合とも場合により置換されていてもよい５〜１０個の環原子を有する単−もしくは二環式ヘタリールを表し、
ＸはＣＮ、
【化２】
2002529450.tif 000002
を表し、
Ｙはハロゲンまたは各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、ヘタリールアルキルを表すか或いは基
【化３】
2002529450.tif 000003
を表すか、或いは
２個の隣接するＹnは場合によりヘテロ原子により中断されていてもよい各場合とも場合により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和環を表し、そして
Ｚは水素を表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル−アルキル、アルコキシアルキル、フェノキシアルキル、フェニルアルキル−オキシアルキル、フェニルチオアルキル、フェニルアルキル−チオアルキル、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、ヘタリール−アルキルを表すか或いは基
【化４】
2002529450.tif 000004
またはシアノを表し、
ｌは０〜３を表し、
ｍは１〜３を表し、
ｎは、ｍに依存し、０〜４を表し、
Ｒ1は水素を表すか、各々が場合によりヘテロ原子により中断されていてもよい各場合とも場合により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和アルキルまたはシクロアルキルを表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいフェニルまたはヘタリールを表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいフェニルアルキルまたはヘタリールアルキルを表し、
Ｒ2は水素を表すか、各場合とも場合により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和アルキルまたはアルコキシを表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキルまたはフェニルアルキルオキシを表すか、
或いは
Ｒ1、Ｒ2はそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合によりヘテロ原子により中断されていてもよい場合により置換されていてもよい環を表し、
Ｒ3は水素を表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキルまたはアルコキシを表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいフェニルまたはフェニルアルキルを表し、
Ｒ4は水素を表すか或いは場合により置換されていてもよいアルキルを表し、そして
Ｒ5、Ｒ6は互いに独立して水素を表すか或いは場合により置換されていてもよいアルキルを表す］
の化合物、ただし、下記式
【化５】
2002529450.tif 000005
の化合物は除く。
【請求項２】  ＡｒがＡｒ1を表し、ここでＡｒ1がフェニル、ナフチルまたは５〜１０個の環原子を有する単−もしくは二環式ヘタリールを表し、それらの基の各々は場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ2−Ｃ8−アルケニル、Ｃ2−Ｃ8−アルキニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ、Ｃ2−Ｃ8−アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ8−アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノ−アルコキシ、Ｃ2−Ｃ8−ハロゲノ−アルケニルオキシ、Ｃ1−Ｃ2−アルキリデンジイル−ジオキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノ−アルキリデンジイル−ジオキシ、ハロゲノ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル、ハロゲノ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、アミノにより、または基
【化６】
2002529450.tif 000006
によりモノ−ないしペンタ置換されていてもよく、
或いはＡｒ2を表し、ここでＡｒ2がフェニル、ナフチル、５−もしくは６−員のヘタリール、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、フェノキシ、フェニル−Ｓ(Ｏ)g−、５−もしくは６−員のヘタリールオキシまたはヘタリール−Ｓ(Ｏ)g−によりさらに置換されたＡｒ1を表し、ここでこれらの部分に対するこれらの置換基は各場合とも場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノによりモノ−ないしテトラ−置換されていてもよく、そして
Ｋが酸素または硫黄を表し、
Ｌが酸素または硫黄を表し、
ＸがＣＮ、
【化７】
2002529450.tif 000007
を表し、
Ｙがハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシを表すか、各々が場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロによりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、５−もしくは６−員のヘタリールまたは５−もしくは６−員のヘタリール−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或いは基
【化８】
2002529450.tif 000008
を表すか、或いは
２個の隣接するＹnが、Ｎ、Ｏ、Ｓよりなる群からの１〜３個のヘテロ原子により中断されていてもよくそして場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロによりモノ−ないしトリ置換されていてもよい５−ないし８−員の飽和もしくは不飽和環を表し、そして
Ｚが水素を表すか、各場合とも場合により弗素−および／または塩素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキル、シアノ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ3−Ｃ8−アルキニル、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、各々が場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノ−アルコキシ、ニトロまたはシアノによりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルオキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、フェニルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、５−もしくは６−員のヘタリール、５−もしくは６−員のヘタリール−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或いは基
【化９】
2002529450.tif 000009
またはシアノを表し、
ｇが０〜２を表し、
ｌが０〜２を表し、
Ｒ1が水素を表すか（但し、基−ＣＯ2Ｒ1および−ＳＯ2Ｒ1に関しては表さない）、各場合とも弗素−および／または塩素−置換されたＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ2−Ｃ10−アルケニル、Ｃ3−Ｃ6−アルキニルを表すか、場合により１個のメチレン基が酸素または硫黄により中断されていてもよい各場合とも場合により弗素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ8−シクロアルケニルを表すか、或いは各々が場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロによりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいフェニル、ピリジル、チエニル、ピリミジル、チアゾリル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ピリジル−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、チアゾリル−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表し、
Ｒ2が水素を表すか、各場合とも場合により弗素−および／または塩素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ3−Ｃ6−アルキニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6−アルケニルオキシを表すか或いは各々が場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロによりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシを表すか、或いは
Ｒ1、Ｒ2がそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合により１個のメチレン基が酸素または硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル−置換されていてもよい５−〜８−員の環を表し、
Ｒ3が水素、場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキルを表すか或いは各々が場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロによりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表し、
Ｒ4が水素またはＣ1−Ｃ6−アルキルを表し、
Ｒ5、Ｒ6が互いに独立して各々が水素または場合により弗素−および／または塩素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｒ7が各場合とも場合により弗素−および／または塩素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ2−Ｃ10−アルケニル、Ｃ3−Ｃ10−アルキニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、場合により１個のメチレン基が酸素または硫黄により置換されていてもよい各場合とも場合により弗素−および／または塩素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ3−Ｃ8−シクロアルキルオキシを表すか、各々が場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロによりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、５−もしくは６−員のヘタリールまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或いは、Ａｒのところで挙げた基ａ）およびｃ）の場合には、また基
【化１０】
2002529450.tif 000010
も表すか、或いは、基ｇ）に関しては、またヒドロキシルも表し、
Ｒ8が水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｒ9が水素、各場合とも場合により弗素−および／または塩素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ3−Ｃ8−アルキニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル−オキシ、場合により１個のメチレン基が酸素または硫黄により置換されていてもよい場合により弗素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−またはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表すか、各々が場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロによりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ2−アルコキシを表し、
Ｒ10が水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたはＣ3−Ｃ6−アルケニルを表すか、或いはＲ9、Ｒ10がそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合により１個のメチレン基が酸素または硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル−置換されていてもよい５−〜８−員の環を表し、
ｍが１〜３を表し、そして
ｎが、ｍに依存し、０〜３を表す
ことを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
（Ａ）Ｋが酸素を表しそしてＺが水素を表す場合には、
式（II）
【化２０】
2002529450.tif 000011
［式中、
ＡｒおよびＸは各々請求項１または２で定義された通りである］
の化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基または式（IIIａ）
Ｍｅ(Ｖ)2          （IIIａ）
［式中、
Ｍｅは２価の遷移金属原子を表しそして
Ｖはキレート配位子を表す］
の金属化合物の存在下で、式（III）
【化２１】
2002529450.tif 000012
［式中、
Ｙ、ｍ、ｎは各々請求項１または２で定義された通りであり、
そして
ＷはＯまたはＳ(Ｏ)gを表し、ここでｇは０または２を表し、そして
Ｒ11はアルキルまたはベンジルを表す］
の化合物と反応させること、
或いは
（Ｂ）Ｋが酸素を表しそしてＺが水素を表す場合には、
式（IV）
【化２２】
2002529450.tif 000013
［式中、
ＡｒおよびＸは各々請求項１または２で定義された通りでありそして
Ｈａｌはハロゲンを表す］
の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、式（Ｖ）
【化２３】
2002529450.tif 000014
［式中、
Ｙ、ｍおよびｎは請求項１または２で定義された通りである］
の化合物と反応させて式（VI）
【化２４】
2002529450.tif 000015
［式中、
Ａｒ、Ｘ、Ｙ、ｍおよびｎは各々請求項１または２で定義された通りである］
の化合物を与え、それを、適宜塩基の存在下でそして適宜３価の燐化合物の存在下で、硫黄およびハロゲン化水素を除去しながらさらに反応させて、Ａｒ、Ｘ、Ｙ、ｍおよびｎが各々請求項１〜５のいずれかで定義された通りでありそしてＺが水素を表す式（Ｉ）の化合物を与えること、
或いは
（Ｃ）Ｋが酸素を表しそしてＺが水素を表さない場合には、
式（VII）
【化２５】
2002529450.tif 000016
［式中、
Ｙ、ｍおよびｎは各々請求項１または２で定義された通りである］
の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、ハロゲン化剤と反応させて式（VIII）
【化２６】
2002529450.tif 000017
［式中、
Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎは各々請求項１または２で定義された通りでありそしてＺは水素を表さず、そして
Ｈａｌはハロゲンを表す］
の化合物を与え、それを次に、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在
下で、式（II）
【化２７】
2002529450.tif 000018
［式中、
Ａｒ、Ｘは各々請求項１または２で定義された通りである］
の化合物と反応させること、
或いは
（Ｄ）Ｋが酸素を表しそしてＺが水素を表さない場合には、
式（Ｉ−ａ）
【化２８】
2002529450.tif 000019
［式中、
Ａｒ、Ｘ、Ｙ、ｍおよびｎは各々請求項１または２で定義された通りである］
の化合物を、適宜溶媒の存在下でそして適宜塩基の存在下で、式（IX）
Ｚ−Ｇ                  （IX）
［式中、
Ｇは脱離基、例えばハロゲン、スルホネートまたはアルコキシを表す］
のアルキル化剤、アシル化剤、スルホニル化剤または縮合剤と反応させること、
或いは
（Ｅ）Ａｒが請求項１または２に記載のＡｒ2を表す場合には、
式（Ｉ1）
【化２９】
2002529450.tif 000020
［式中、
Ａｒ1、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎは各々請求項１または２で定義された通りでありそして
Ｈａｌはハロゲンを表す］
の化合物を、溶媒の存在下で、適宜塩基および／または貴金属錯体の存在下で、
式（Ｘ）
Ａｒ2′−Ｂ(ＯＨ)2                  （Ｘ）
［式中、
Ａｒ2は請求項２で定義された通りであり
Ａｒ2′は請求項１でＡｒ1に関する追加の置換基として挙げた置換基を表す］
のボロニック・アシド(boronic acids)と反応させること、
或いは
（Ｆ）式（Ｉ）
【化３０】
2002529450.tif 000021
［式中、
Ａｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎは各々請求項１または２で定義された通りであり、そして
Ｋは酸素を表す］
の化合物を硫化剤の存在下で、溶媒の存在下に反応させること
を特徴とする請求項１または２に記載の化合物の製造方法。
【請求項４】
請求項１または２に記載の化合物の少なくとも１種を含んでなることを特徴とする除草、殺ダニおよび／または殺昆虫組成物。
【請求項５】
望ましくない植物および／または動物有害生物を抑制するための請求項１または２に記載の化合物の使用。
【請求項６】
式（Ｖ）
【化３１】
2002529450.tif 000022
［式中、Ｙnは場合により置換されていてもよいフェニルを表しそしてｍ＝１または２である］
の化合物、ただし、５−フェニル−ピロリジン−２−チオンおよび５−(３,４−ジメトキシフェニル)−ピロリジン−２−チオン化合物は除く。
【請求項７】
式（II−１−ｂ）
【化３２】
2002529450.tif 000023
式中、
Ｔは以下の表：
【表１】
2002529450.tif 000024
で定義されている通りである］
の化合物。