【手続補正書】
【提出日】平成17年11月22日(2005.11.22)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2005511740.tif 000001
｛式中、
ｎは、０から１の整数であり、
Ｒ１およびＲ２は、独立して、Ｃ１−３アルキル、アリルおよびＣ３−８シクロアルキルから選択されるか、或はそれらが結合している窒素と一緒になって場合によりＯ、ＳおよびＮから独立して選択される追加的ヘテロ原子を２個以下の数で含有していてもよい４−７員の非芳香ヘテロシクリルを形成しており、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の中の１つはＧであり、残りの２つの中の１つは水素であり、そしてその他は水素、フルオロおよびクロロから選択され、
ＧはＬ２Ｑであり、
Ｌ２はメチレンであり、
ＱはＮＲ８Ｒ９［ここで、Ｒ８は、独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６アルケニル、６−９員のカルボシクリル、３−１２員のヘテロシクリル、フェニル、（５−９員のヘテロシクリル）Ｃ１−６アルキレンおよび（フェニル）Ｃ１−６アルキレンから選択され、そしてＲ９は、独立して、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６アルケニル、６−９員のカルボシクリル、３−１２員のヘテロシクリル、フェニル、（５−９員のヘテロシクリル）Ｃ１−６アルキレンおよび（フェニル）Ｃ１−６アルキレンから選択される］であるか、
或は
Ｑは、Ｎで連結している３−１３員の飽和ヘテロシクリルであり、ここで、この３−１３員のヘテロシクリルは、Ｎ連結窒素に加えて、場合により、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される追加的ヘテロ原子を１から３個含有していてもよく、
ここで、式（Ｉ）の前記アルキル、アルキレン、アルケニル、ヘテロシクリル、シクロアルキル、カルボシクリルおよびアリール基の各々は各々が独立して場合によりメトキシ、ハロ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシルおよびＣ１−３アルキルから独立して選択される１から３個の置換基で置換されていてもよく、
そして、ここで、Ｑの１−３個の置換基は、更に（この上の段落に加えて）、ｔ−ブチルオキシカルボニル、カルボキサミド、Ｃ１−６アルキル、５−９員のヘテロシクリル、Ｎ（Ｃ１−６アルキル）（５−９員のヘテロシクリル）、ＮＨ（５−９員のヘテロシクリル）、Ｏ（５−９員のヘテロシクリル）、（５−９員のヘテロシクリル）Ｃ１−３アルキレン、フェニル、Ｃ１−２ヒドロキシアルキレン、Ｃ２−６アルコキシ、（Ｃ３−６シクロアルキル）−Ｏ−、フェニル、（フェニル）Ｃ１−３アルキレンおよび（フェニル）Ｃ１−３アルキレン−Ｏ−から独立して選択されてもよく、そしてここで、Ｑの前記置換基は場合によりトリフルオロメチル、ハロ、ニトロ、シアノおよびヒドロキシから独立して選択される１から３個の置換基を持っていてもよい｝
で表される化合物またはこれの薬学的に受け入れられる塩、エステルまたはアミド。
【請求項２】
ＮＲ１Ｒ２が一緒になってピペリジニル、メチルピペリジニル、ジメチルアミノ、ピロリジニル、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、エチルプロピルアミノまたはジプロピルアミノを形成している請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ４およびＲ５の中の１つがＧである請求項１記載の化合物。
【請求項４】
ｎが１である請求項１記載の化合物。
【請求項５】
Ｑが、Ｎで連結している窒素含有飽和ヘテロシクリルであり、置換もしくは未置換のピペリジニル、置換もしくは未置換のピペラジニル、ピロリニル、ピロリジニル、チオモルホリニルおよびモルホリニルから選択される、請求項１記載の化合物であって、ここで置換されているＱがＮ−（Ｃ１−６アルキル）ピペラジニル、Ｎ−フェニル−ピペラジニル、１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デシルおよび１，４−ジオキサ−８−アザ−スピロ［４．５］デシルから選択される、上記化合物。
【請求項６】
Ｑがアジリジン、１，４，７−トリオキサ−１０−アザ−シクロドデカン、チアゾリジン、１−フェニル−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−４−オン、ピペリジン−３−カルボン酸ジエチルアミド、１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−［２，３’］ビピリジニル、４−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペラジン、２−ピペラジン−１−イル−ピリミジン、ピペリジン−４−カルボン酸アミド、メチル−（２−ピリジン−２−イル−エチル）−アミン、［２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチル］−メチル−アミン、チオモルホリニル、アリル−シクロペンチル−アミン、［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）−エチル］−メチル−アミン、１−ピペリジン−４−イル−１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン、２−（ピペリジン−４−イルオキシ）−ピリミジン、ピペリジン−４−イル−ピリジン−２−イル−アミン、フェニルアミン、ピリジン−２−イルアミンからから選択されるアミンの一価基である請求項５記載の化合物。
【請求項７】
Ｑが場合によりヒドロキシル、カルボキサミド、Ｃ１−６アルキル、５−９員のヘテロシクリル、Ｎ（Ｃ１−６アルキル）（５−９員のヘテロシクリル）、ＮＨ（５−９員のヘテロシクリル）、（５−９員のヘテロシクリル）Ｃ１−３アルキレン、Ｃ１−２ヒドロキシアルキレン、Ｏ（５−９員のヘテロシクリル）、Ｃ１−６アルコキシ、（Ｃ３−６シクロアルキル）−Ｏ−、フェニル、（フェニル）Ｃ１−３アルキレンおよび（フェニル）Ｃ１−３アルキレン−Ｏ−から選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＮ−モルホリニルおよびＮ−ピペリジニルから選択され、ここで、前記ヘテロシクリル、フェニルおよびアルキル基の各々が場合によりハロ、ニトロ、シアノおよびＣ１−３アルキルから独立して選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい請求項５記載の化合物。
【請求項８】
Ｑがピリジル、ピリミジル、フリル、チオフリル、イミダゾリル、（イミダゾリル）Ｃ１−６アルキレン、オキサゾリル、チアゾリル、２，３−ジヒドロ−インドリル、ベンズイミダゾリル、２−オキソベンズイミダゾリル、（テトラゾリル）Ｃ１−６アルキレン、テトラゾリル、（トリアゾリル）Ｃ１−６アルキレン、トリアゾリル、（ピロリル）Ｃ１−６アルキレンおよびピロリルから選択されるＣ１−６ヘテロシクリル基を含んで成る置換基で置換されている請求項５記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ８が水素である請求項１記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ９がフェニルまたは５−９員の芳香ヘテロシクリルから選択され、ここで、前記フェニルまたは芳香ヘテロシクリルが場合によりハロ、ニトロ、シアノおよびＣ１−３アルキルから選択される１−３個の置換基で置換されていてもよい請求項９記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ９が置換もしくは未置換のフェニル、ピリジル、ピリミジニル、フリル、チオフリル、イミダゾリル、（イミダゾリル）Ｃ１−６アルキレン、オキサゾリル、チアゾリル、２，３−ジヒドロ−インドリル、ベンズイミダゾリル、２−オキソベンズイミダゾリル、（テトラゾリル）Ｃ１−６アルキレン、テトラゾリル、（トリアゾリル）Ｃ１−６アルキレン、トリアゾリル、（ピロリル）Ｃ１−６アルキレンおよびピロリルから選択される請求項９記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ９が置換もしくは未置換のフェニルであるか又は置換もしくは未置換のピリジルである、請求項１１記載の化合物。
【請求項１３】
ｎが１であり、
Ｒ１およびＲ２が独立してＣ２アルキルから選択されるか、或はそれらが結合している窒素と一緒になって場合によりＯ、ＳおよびＮから独立して選択される追加的ヘテロ原子を含有していてもよい５−６員の非芳香ヘテロシクリルを形成しており、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の中の１つがＧでありそして残りの２つがＨであり、
ＧがＬ２Ｑであり、
Ｌ２がメチレンであり、
ＱがＮＲ８Ｒ９［ここで、Ｒ８は、独立して、水素、Ｃ１−２アルキル、Ｃ３アルケニル、６−９員のカルボシクリル、３−１２員のヘテロシクリル、フェニル、（５−９員のヘテロシクリル）Ｃ２アルキレンおよび（フェニル）Ｃ２アルキレンから選択され、そしてＲ９は、独立して、Ｃ１−２アルキル、Ｃ３アルケニル、６−９員のカルボシクリル、３−１２員のヘテロシクリル、フェニル、（５−９員のヘテロシクリル）Ｃ２アルキレンおよび（フェニル）Ｃ２アルキレンから選択される］であるか、或は
ＱがＮで連結している３−１３員の飽和ヘテロシクリルであり、ここで、この３−１３員のヘテロシクリルは、Ｎ連結用窒素に加えて、場合により、Ｏ、ＳおよびＮから選択される追加的ヘテロ原子を１から３個含有していてもよく、
ここで、前記アルキル、アルキレン、アルケニル、アルケニレン、ヘテロシクリルおよびカルボシクリル基の各々が各々独立して場合によりメトキシ、ハロ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシルおよびＣ１−３アルキルから選択される１から３個の置換基で置換されていてもよく、
そして、ここで、Ｑの置換基が更にｔ−ブチルオキシカルボニル、カルボキサミド、５−９員のヘテロシクリル、ＮＨ（６員のヘテロシクリル）、Ｏ（６員のヘテロシクリル）、フェニル、Ｃ２ヒドロキシアルキレン、ヒドロキシ、ベンジルから選択されてもよく、ここで、Ｑの前記ヘテロシクリル、フェニルおよびアルキル置換基の各々が場合によりトリフルオロメチルで置換されていてもよい、
請求項１記載の化合物またはこれの薬学的に受け入れられる塩、エステルまたはアミド。
【請求項１４】
（ａ）ＮＲ１Ｒ２が一緒になってピペリジニル、ピロリジニルまたはジエチルアミノを形成しており、そして
（ｂ）Ｑが置換もしくは未置換のピペリジニル、ピペラジニル、ピロリニル、ピロリジニル、チオモルホリニルおよびモルホリニルから選択される、
請求項１記載の化合物。
【請求項１５】
（ａ）ＮＲ１Ｒ２が一緒になってピペリジニルまたはピロリジニルを形成しており、（ｂ）ｎが１でありそして（ｃ）Ｑがピペリジニル、モルホリニルおよび置換モルホリニルから選択される請求項１記載の化合物。
【請求項１６】
ＮＲ１Ｒ２が一緒になってピペリジニル、ピロリジニルまたはジエチルアミノを形成しており、
ｎが１であり、そして
ＱがＮＲ８Ｒ９であり、そしてＲ８がＨであり、そしてＲ９がフェニルまたは５−９員の芳香ヘテロシクリルから選択され、ここで、前記フェニルまたはヘテロシクリルが場合によりハロ、ニトロ、シアノおよびＣ１−３アルキルから選択される１−３個の置換基で置換されていてもよい、
請求項１記載の化合物。
【請求項１７】
１−［４−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェニル）−ブチ−３−イニル］−ピペリジン、１−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペリジン、４−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−モルホリン、二塩酸４−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−モルホリン、１−［４−（４−ピロリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペリジン、ジエチル−［４−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェニル）−ブチ−３−イニル］−アミン、４−［４−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェニル）−ブチ−３−イニル］−チオモルホリン、４−［４−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェニル）−ブチ−３−イニル］−モルホリン、１−メチル−４−［４−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェニル）−ブチ−３−イニル］−ピペラジン、１−［４−（４−ピロリジン−１−イルメチル−フェニル）−ブチ−３−イニル］−ピペリジン、４−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−モルホリン、ジエチル−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−アミン、１−｛４−［４−（４−ベンジル−ピペリジン−１−イルメチル）−フェニル］−ブチ−３−イニル｝−ピペリジン、１−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペリジン−４−オール、２−｛１−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペリジン−２−イル｝−エタノール、１−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−デカヒドロ−キノリン、１−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペリジン−４−カルボン酸アミド、８−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−１，４−ジオキサ−８−アザ−スピロ［４．５］デカン、１−メチル−４−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペラジン、シクロヘキシル−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−アミン、インダン−１−イル−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−アミン、１−フェニル−４−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペラジン、１−ベンジル−４−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペラジン、４−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、１−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペラジン、１−イソプロピル−４−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペラジン、１−フェニル−８−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−１，３，８−トリアザ−スピロ−［４．５］デカン−４−オン、１−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペリジン−３−カルボン酸ジエチルアミド、１−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−［２，３’］ビピリジニル、１−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−４−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペラジン、２−｛４−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−ピリミジン、１−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペリジン−４−カルボン酸アミド、メチル−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−（２−ピリジン−２−イル−エチル）−アミン、［２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチル］−メチル−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−アミン、４−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−チオモルホリン、アリル−シクロペンチル−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−アミン、１０−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−１，４，７−トリオキサ−１０−アザ−シクロドデカン、１−［４−（３−チアゾリジン−３−イルメチル−フェニル）−ブチ−３−イニル］−ピペリジン、［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）−エチル］−メチル−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−アミン、１−｛１−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン、フェニル−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−アミン、１−［４−（３−ピロリジン−１−イルメチル−フェニル）−ブチ−３−イニル］−ピペリジン、１−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−アザシクロトリデカン、ジメチル−［４−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェニル）−ブチ−３−イニル］−アミン、ジメチル−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−アミン、フェニル−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−アミン、１−［４−（３−アジリジン−１−イルメチル−フェニル）−ブチ−３−イニル］−ピペリジン、２−｛１−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルオキシ｝−ピリミジン、｛１−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−ピリジン−２−イル−アミン、４−［４−（３−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−ブチ−３−イニル］−モルホリン、４−［３−（４−チオモルホリン−４−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−モルホリン、４−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−チオモルホリン、４−［４−（３−チオモルホリン−４−イルメチル−フェニル）−ブチ−３−イニル］−モルホリン、４−［３−（４−チオモルホリン−４−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−チオモルホリン、４−｛４−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−ブチ−３−イニル｝−モルホリン、４−｛４−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−ブチ−３−イニル｝−チオモルホリン、１−メチル−４−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペラジン、１−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペリジン−４−オール、１−［３−（４−モルホリン−４−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペリジン−４−オール、１−［３−（４−チオモルホリン−４−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペリジン−４−オール、１−｛４−［３−（４−メトキシ−ピペリジン−１−イルメチル）−フェニル］−ブチ−３−イニル｝−ピペリジン、４−｛４−［３−（４−メトキシ−ピペリジン−１−イルメチル）−フェニル］−ブチ−３−イニル｝−モルホリンおよび４−｛４−［３−（４−メトキシ−ピペリジン−１−イルメチル）−フェニル］−ブチ−３−イニル｝−チオモルホリンから選択される請求項１記載の化合物。
【請求項１８】
１−［４−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェニル）−ブチ−３−イニル］−ピペリジン、１−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペリジン、４−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−モルホリン、二塩酸４−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−モルホリン、１−［４−（４−ピロリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペリジン、１−［４−（４−ピロリジン−１−イルメチル−フェニル）−ブチ−３−イニル］−ピペリジン、ジエチル−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−アミン、１−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペリジン−４−オール、２−｛１−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペリジン−２−イル｝−エタノール、１−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−デカヒドロ−キノリン、１−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペリジン−４−カルボン酸アミド、８−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−１，４−ジオキサ−８−アザ−スピロ［４．５］デカン、１−メチル−４−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペラジン、シクロヘキシル−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−アミン、インダン−１−イル−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−アミン、１−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペラジン、１−イソプロピル−４−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペラジン、１−フェニル−８−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−１，３，８−トリアザ−スピロ−［４．５］デカン−４−オン、１−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペリジン−４−カルボン酸アミド、４−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−チオモルホリン、アリル−シクロペンチル−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−アミン、１０−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−１，４，７−トリオキサ−１０−アザ−シクロドデカン、１−［４−（３−チアゾリジン−３−イルメチル−フェニル）−ブチ−３−イニル］−ピペリジン、［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）−エチル］−メチル−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−アミン、１−｛１−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オンおよび１−［４−（３−ピロリジン−１−イルメチル−フェニル）−ブチ−３−イニル］−ピペリジンから選択される請求項１記載の化合物。
【請求項１９】
４−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−モルホリンおよび４−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−モルホリン、特に前者から選択される請求項１記載の化合物。
【請求項２０】
１−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペリジン、４−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−モルホリン、二塩酸４−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−モルホリン、１−フェニル−８−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−１，３，８−トリアザ−スピロ−［４．５］デカン−４−オン、１−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペリジン−３−カルボン酸ジエチルアミド、１−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−［２，３’］ビピリジニル、１−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−４−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペラジン、２−｛４−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−ピリミジン、１−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペリジン−４−カルボン酸アミド、メチル−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−（２−ピリジン−２−イル−エチル）−アミン、［２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチル］−メチル−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−アミン、４−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−チオモルホリン、アリル−シクロペンチル−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−アミン、１０−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−１，４，７−トリオキサ−１０−アザ−シクロドデカン、１−［４−（３−チアゾリジン−３−イルメチル−フェニル）−ブチ−３−イニル］−ピペリジン、［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）−エチル］−メチル−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−アミン、１−｛１−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン、フェニル−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−アミン、１−［４−（３−ピロリジン−１−イルメチル−フェニル）−ブチ−３−イニル］−ピペリジン、１−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−アザシクロトリデカン、ジメチル−［４−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェニル）−ブチ−３−イニル］−アミン、ジメチル−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−アミン、フェニル−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−アミン、１−［４−（３−アジリジン−１−イルメチル−フェニル）−ブチ−３−イニル］−ピペリジン、２−｛１−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルオキシ｝−ピリミジン、｛１−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−ピリジン−２−イル−アミン、４−［４−（３−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−ブチ−３−イニル］−モルホリン、４−［３−（４−チオモルホリン−４−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−モルホリン、４−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−チオモルホリン、４−［４−（３−チオモルホリン−４−イルメチル−フェニル）−ブチ−３−イニル］−モルホリン、４−［３−（４−チオモルホリン−４−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−チオモルホリン、４−｛４−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−ブチ−３−イニル｝−モルホリン、４−｛４−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−ブチ−３−イニル｝−チオモルホリン、１−メチル−４−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペラジン、１−［３−（４−ピペリジン−１−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペリジン−４−オール、１−［３−（４−モルホリン−４−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペリジン−４−オール、１−［３−（４−チオモルホリン−４−イル−ブチ−１−イニル）−ベンジル］−ピペリジン−４−オール、１−｛４−［３−（４−メトキシ−ピペリジン−１−イルメチル）−フェニル］−ブチ−３−イニル｝−ピペリジン、４−｛４−［３−（４−メトキシ−ピペリジン−１−イルメチル）−フェニル］−ブチ−３−イニル｝−モルホリンおよび４−｛４−［３−（４−メトキシ−ピペリジン−１−イルメチル）−フェニル］−ブチ−３−イニル｝−チオモルホリンから選択される請求項１記載の化合物。
【請求項２１】
請求項１、５、１３、１４または１９記載の化合物および薬学的に受け入れられる賦形剤を含んで成る薬剤組成物。
【請求項２２】
有効量の請求項１、５、１３、１４または１９記載の化合物を含んで成る、被験体におけるヒスタミンＨ３受容体活性を阻害するための医薬組成物。
【請求項２３】
治療有効量の請求項１、５、１３、１４または１９記載の化合物を含んで成る、ヒスタミンＨ３受容体活性によってモジュレートされる病気または状態を有する被験体を治療するための医薬組成物であって、前記病気または状態が睡眠／覚醒障害、覚醒／覚生障害、偏頭痛、喘息、痴呆、穏やかな認識障害（前痴呆）、アルツハイマー病、てんかん、ナルコレプシー、摂食障害、乗り物酔い、めまい、注意力欠如多動障害、学習障害、記憶保持障害、精神分裂病、鼻うっ血、アレルギー性鼻炎および上気道アレルギー反応から成る群から選択される、上記組成物。
【請求項２４】
ヒスタミンＨ１受容体拮抗薬化合物と請求項１、５、１３、１４または１９記載の化合物を含んでなる、ヒスタミンＨ１受容体およびヒスタミンＨ３受容体から選択される少なくとも１種の受容体によってモジュレートされる病気または状態を治療する方法に用いるための医薬組成物であって、該方法が（ａ）被験体にヒスタミンＨ１受容体拮抗薬化合物を共同有効量で投与しかつ（ｂ）前記被験体に請求項１、５、１３、１４または１９記載の化合物を共同有効量で投与することで、前記化合物を共同治療有効量で与えることを含んで成る、上記組成物。
【請求項２５】
ヒスタミンＨ１受容体拮抗薬と請求項１、５、１３、１４または１９記載の化合物を同じ投薬形態の中に存在させる請求項２４記載の医薬組成物。
【請求項２６】
ヒスタミンＨ２受容体拮抗薬化合物と請求項１、５、１３、１４または１９記載の化合物を含んでなる、被験体におけるヒスタミンＨ２受容体およびヒスタミンＨ３受容体から選択される少なくとも１種の受容体によってモジュレートされる病気または状態を治療する方法に用いるための医薬組成物であって、該方法が（ａ）被験体にヒスタミンＨ２受容体拮抗薬化合物を共同有効量で投与しかつ（ｂ）前記被験体に請求項１、５、１３、１４または１９記載の化合物を共同有効量で投与することで、前記化合物を共同治療有効量で与えることを含んで成る、上記組成物。
【請求項２７】
ヒスタミンＨ２受容体拮抗薬と請求項１、５、１３、１４または１９記載の化合物を同じ投薬形態の中に存在させる請求項２６記載の医薬組成物。
【請求項２８】
睡眠／覚醒障害、ナルコレプシー、覚醒／覚生障害、注意力欠如多動障害（ＡＤＨＤ）、痴呆、穏やかな認識障害（前痴呆）、認識障害、精神分裂病、鬱病、躁病、双極性障害および学習および記憶障害から成る群から選択される１種以上の障害または状態を治療するための医薬組成物であって、有効成分が治療有効量の請求項１、５、１３、１４または１９記載の化合物である、上記組成物。
【請求項２９】
被験体に請求項１、５、１３、１４または１９記載の化合物を治療有効量で投与することを含んで成る、上気道アレルギー反応、鼻うっ血またはアレルギー性鼻炎を治療または予防するための医薬組成物。