【手続補正書】
【提出日】平成17年8月29日(2005.8.29)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2005512960.tif 000001
［式中、Ｒ1及びＲ2は、相互に独立に、非置換又は置換の同素環又は複素環芳香族基である］で示される１，４−ジケトピロロ［３，４−ｃ］ピロールを直接製造方法するに、
（ａ）適切なモル比のジスクシナートを、式（II）：
【化２】
2005512960.tif 000002
若しくは式（III）：
【化３】
2005512960.tif 000003
で示されるニトリルと一緒に、又は該ニトリルの混合物と一緒に、有機溶媒中で、かつ強塩基の存在下で加熱して、中間体の縮合生成物を生成すること、
（ｂ）工程（ａ）で得られた中間体の縮合生成物を、水又は水と水混和性溶媒との混合物中で、場合により無機酸の存在下でコンディショニングして、式（Ｉ）の化合物を生成すること、及び
（ｃ）場合により、工程（ｂ）で得られた生成物を、非プロトン性溶媒中でコンディショニングすること
を含む直接製造方法であって、
式（IV）：
【化４】
2005512960.tif 000004
［式中、Ｒ40、Ｒ41及びＲ42は、相互に独立に、水素、直鎖若しくは分岐のＣ1-10−アルキル、Ｃ1-10−アルコキシ若しくはＣ1-10−チオアルキル、Ｃ5-10−シクロアルキル、Ｃ6-10−アリールオキシ、Ｃ6-10−アリールチオ、Ｃ7-10−アラルキルオキシ、Ｃ7-10−アラルキルチオ、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯＮＲ5Ｒ6、Ｃ（Ｏ）ＯＲ7又はＳＯ2Ｒ9である］で示されるニトリル化合物を、合成の開始時に加え、式（IVa）、（IVb）及び／又は（IVc）：
【化５】
2005512960.tif 000005
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ40、Ｒ41及びＲ42は、上記と同義である）で示される、粒子成長調節剤が得られ、あるいは
粒子成長調節剤を、加熱工程（ａ）、コンディショニング工程（ｂ）又は（ｃ）で加え、該粒子成長調節剤は、式（Ｖ）：
【化６】
2005512960.tif 000006
（式中、Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14（ここで、Ｒ14は、直鎖若しくは分岐のＣ1-10−アルキル、Ｃ7-10−アラルキル又はＣ6-10−アリールである）であり；Ｒ12及びＲ13は、相互に独立に、水素、直鎖若しくは分岐のＣ1-10−アルキル、Ｃ1-10−アルコキシ若しくはＣ1-10−チオアルキル、Ｃ5-10−シクロアルキル、Ｃ6-10−アリールオキシ、Ｃ6-10−アリールチオ、Ｃ7-10−アラルキルオキシ、Ｃ7-10−アラルキルチオ、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯＮＲ5Ｒ6、Ｃ（Ｏ）ＯＲ7又はＳＯ2Ｒ9である）で示される化合物であるか：又は
式（VI）：
【化７】
2005512960.tif 000007
（式中、Ｒ15及びＲ16は、相互に独立に、水素、直鎖若しくは分岐のＣ1-10−アルキル、Ｃ1-10−アルコキシ若しくはＣ1-10−チオアルキル、Ｃ5-10−シクロアルキル、Ｃ6-10−アリールオキシ、Ｃ6-10−アリールチオ、Ｃ7-10−アラルキルオキシ、Ｃ7-10−アラルキルチオ、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯＮＲ5Ｒ6、Ｃ（Ｏ）ＯＲ7又はＳＯ2Ｒ9であり、
Ｒ5及びＲ6は、水素、直鎖若しくは分岐のＣ1-10−アルキル、Ｃ5-10−シクロアルキル又はＣ6-10−アリールであり、
Ｒ7は、水素、直鎖若しくは分岐のＣ1-10−アルキル、Ｃ5-10−シクロアルキル、Ｃ7-10−アラルキル又はＣ6-10−アリールであり、
Ｒ9は、水素、直鎖若しくは分岐のＣ1-10−アルキル、Ｃ5-10−シクロアルキル、Ｃ7-10−アラルキル、Ｃ6-10−アリール又はＮＲ10Ｒ11であり、
Ｒ10及びＲ11は、水素、直鎖若しくは分岐のＣ1-10−アルキル、Ｃ7-10−アラルキル又はＣ6-10−アリールである)で示される化合物であることを特徴とする方法。
【請求項２】
０．１〜２０．０％、好ましくは０．５〜５．０％の式（IV）のニトリル化合物を、工程（ａ）の開始時に加える、請求項１記載の方法。
【請求項３】
０．１〜２０．０％、好ましくは０．２５〜２．０％の式（Ｖ）又は（VI）のＤＰＰ化合物を、工程（ａ）の開始時又は終了時に加える、請求項１記載の方法。
【請求項４】
工程（ａ）の生成物を、０〜１００％、好ましくは２０．０〜５０．０％の水混和性溶媒を含有する水中でコンディショニングし、水混和性溶媒を、アルコール、ポリオール、ニトリル、有機酸、アミド、エステル、エーテル、ケトン、アミン又はこれらの溶媒の混合物から選択する、請求項２又は３記載の方法。
【請求項５】
コンディショニング工程（ｂ）を、１〜９９％、好ましくは５．０〜２０．０％の無機酸（塩酸、硫酸又はリン酸など）の存在下で行う、請求項４記載の方法。
【請求項６】
コンディショニング工程（ｂ）で得られる生成物を、次に、０〜９９％の水の存在下の非プロトン性水混和性溶媒（Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドなど）中で、又は高沸点を持つ非混和性溶媒中でコンディショニングする、請求項５記載の方法。
【請求項７】
工程（ａ）の生成物を、０〜１００％、好ましくは２０．０〜５０．０％の水混和性溶媒を含有する水中でコンディショニング、水混和性溶媒を、アルコール、ポリオール、ニトリル、有機酸、アミド、エステル、エーテル、ケトン、アミン又はこれらの溶媒の混合物から選択する、請求項１記載の方法。
【請求項８】
コンディショニング工程（ｂ）を、１〜９９％、好ましくは５．０〜２０．０％の無機酸（塩酸、硫酸又はリン酸など）の存在下で行う、請求項７記載の方法。
【請求項９】
コンディショニング工程（ｂ）で得られる生成物を、次に、０〜９９％の水の存在下の非プロトン性水混和性溶媒（Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど）、又は高沸点を持つ非混和性溶媒、及び０．１〜２０．０％、好ましくは０．２５〜２．０％の式（Ｖ）又は（VI）のＤＰＰ化合物中でコンディショニングする、請求項８記載の方法。
【請求項１０】
式（II）又は式（III）のニトリルが、式（Ia）：
【化８】
2005512960.tif 000008
［式中、Ｒ20、Ｒ21及びＲ22は、相互に独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、カルバモイル、シアノ、トリフルオロメチル、Ｃ2-10−アルキルカルバモイル、Ｃ1-10−アルキル、Ｃ1-10−アルコキシ、Ｃ1-10−アルキルメルカプト、Ｃ2-10−アルコキシカルボニル、Ｃ2-10−アルカノイルアミノ、Ｃ1-10−モノアルキルアミノ、Ｃ1-20−ジアルキルアミノ、フェニル若しくはフェノキシ、フェニルメルカプト、フェノキシカルボニル、フェニルカルバモイル又はベンゾイルアミノであり、それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、Ｃ1-4−アルキル若しくはＣ1-4−アルコキシにより置換されている、但し、Ｒ20、Ｒ21及びＲ22の少なくとも１つは、水素である］で示される、請求項１〜９のいずれか１項記載の方法。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか１項の方法により得られる、式（Ｉ）の１，４−ジケトピロロ［３，４−ｃ］ピロール。
【請求項１２】
ａ）請求項１記載の式（Ｉ）の１，４−ジケトピロロ［３，４−ｃ］ピロール；及び
ｂ）結晶成長配向有効量の式（IVa）、（IVb）及び／若しくは（IVc）又は（Ｖ）又は（VI）の化合物
を含むことを特徴とする、顔料組成物。
【請求項１３】
請求項１１記載の１，４−ジケトピロロ［３，４−ｃ］ピロール又は請求項１２記載の顔料組成物で着色された、高分子量有機材料。
【請求項１４】
式（IVa）、（IVb）及び／若しくは（IVc）又は（Ｖ）又は（VI）の化合物の、結晶成長調節剤としての使用。
【請求項１５】
式（Ｖ）：
【化９】
2005512960.tif 000009
［式中、Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14（Ｒ14は、直鎖若しくは分岐のＣ1-10−アルキル、Ｃ7-10−アラルキル又はＣ6-10−アリールである）であり；Ｒ12及びＲ13は、相互に独立に、水素、直鎖若しくは分岐のＣ1-10−アルキル、Ｃ1-10−アルコキシ若しくはＣ1-10−チオアルキル、Ｃ5-10−シクロアルキル、Ｃ6-10−アリールオキシ、Ｃ6-10−アリールチオ、Ｃ7-10−アラルキルオキシ、Ｃ7-10−アラルキルチオ、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯＮＲ5Ｒ6、Ｃ（Ｏ）ＯＲ7又はＳＯ2Ｒ9であり、Ｒ5及びＲ6は、水素、直鎖若しくは分岐のＣ1-10−アルキル、Ｃ5-10−シクロアルキル又はＣ6-10−アリールであり、Ｒ7は、水素、直鎖若しくは分岐のＣ1-10−アルキル、Ｃ5-10−シクロアルキル又はＣ6-10−アリールであり、Ｒ9は、水素、直鎖若しくは分岐のＣ1-10−アルキル、Ｃ5-10−シクロアルキル、Ｃ7-10−アラルキル、Ｃ6-10−アリール又はＮＲ10Ｒ11であり、Ｒ10及びＲ11は、水素、直鎖若しくは分岐のＣ1-10−アルキル、Ｃ7-10−アラルキル又はＣ6-10−アリールであり、ただし、３，５，６−トリフェニル−１Ｈ−フロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−（５Ｈ）−ジオンは除く。］で示される、ＤＰＰ誘導体。