【手続補正書】
【提出日】平成17年11月18日(2005.11.18)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】  哺乳動物における細菌感染の治療において使用するための医薬品の製造における式（Ｉ）：
【化１】
2002501061.tif 000001
［式中、
ｍは、１または２であり、
Ｒ1は、各々独立して、ヒドロキシ；(Ｃ1-6)アルコキシ、アミノ、ピペリジル、グアニジノもしくはアミジノ（１または２個の(Ｃ1-6)アルキル、アシルまたは(Ｃ1-6)アルキルスルホニル基によりＮ置換されていてもよい）、ＮＨ2ＣＯ、ヒドロキシ、チオール、(Ｃ1-6)アルキルチオ、ヘテロサイクリルチオ、ヘテロサイクリルオキシ、アリールチオ、アリールオキシ、アシルチオ、アシルオキシまたは(Ｃ1-6)アルキルスルホニルオキシにより置換されていてもよい(Ｃ1-6)アルコキシ；(Ｃ1-6)アルコキシ置換(Ｃ1-6)アルキル；ハロゲン；(Ｃ1-6)アルキル；(Ｃ1-6)アルキルチオ；ニトロ；アジド；アシル；アシルオキシ；アシルチオ；(Ｃ1-6)アルキルスルホニル；(Ｃ1-6)アルキルスルホキシド；アリールスルホニル；アリールスルホキシド、またはアミノ、ピペリジル、グアニジノもしくはアミジノ基（１または２個の(Ｃ1-6)アルキル、アシルまたは(Ｃ1-6)アルキルスルホニル基によりＮ置換されていてもよい）であり；
Ｒ2は、水素であり；
Ｒ3は、２位または３位にあり、水素、または(Ｃ1-6)アルキルもしくは(Ｃ2-6)アルケニル（チオール；ハロゲン；(Ｃ1-6)アルキルチオ；トリフルオロメチル；アジド；(Ｃ1-6)アルコキシカルボニル；(Ｃ1-6)アルキルカルボニル；(Ｃ2-6)アルケニルオキシカルボニル；(Ｃ2-6)アルケニルカルボニル；(Ｃ1-6)アルキル、(Ｃ2-6)アルケニル、(Ｃ1-6)アルコキシカルボニル、(Ｃ1-6)アルキルカルボニル、(Ｃ2-6)アルケニルオキシカルボニル、(Ｃ2-6)アルケニルカルボニルまたはアミノカルボニル（ここで、アミノ基は、(Ｃ1-6)アルキル、(Ｃ2-6)アルケニル、(Ｃ1-6)アルキルカルボニルまたは(Ｃ2-6)アルケニルカルボニルにより置換されていてもよい）により置換されていてもよいヒドロキシ；(Ｃ1-6)アルコキシカルボニル、(Ｃ1-6)アルキルカルボニル、(Ｃ2-6)アルケニルオキシカルボニル、(Ｃ2-6)アルケニルカルボニル、(Ｃ1-6)アルキル、(Ｃ2-6)アルケニル、(Ｃ1-6)アルキルスルホニル、(Ｃ2-6)アルケニルスルホニルまたはアミノカルボニル（ここで、アミノ基は、(Ｃ1-6)アルキルまたは(Ｃ2-6)アルケニルにより置換されていてもよい）により一または二置換されていてもよいアミノ；アミノ基が(Ｃ1-6)アルキル、ヒドロキシ(Ｃ1-6)アルキル、アミノカルボニル(Ｃ1-6)アルキル、(Ｃ2-6)アルケニル、(Ｃ1-6)アルコキシカルボニル、(Ｃ1-6)アルキルカルボニル、(Ｃ2-6)アルケニルオキシカルボニルまたは(Ｃ2-6)アルケニルカルボニルにより置換されていてもよく、さらに(Ｃ1-6)アルキル、ヒドロキシ(Ｃ1-6)アルキル、アミノカルボニル(Ｃ1-6)アルキルまたは(Ｃ2-6)アルケニルにより置換されていてもよいアミノカルボニル；オキソ；(Ｃ1-6)アルキルスルホニル；(Ｃ2-6)アルケニルスルホニル；またはアミノ基が(Ｃ1-6)アルキルまたは(Ｃ2-6)アルケニルにより置換されていてもよいアミノスルホニルから選択される１ないし３個の基で置換されていてもよい）であるか；または
Ｒ3は、３位にあり、Ｒ2およびＲ3が一緒になって二価の残基＝ＣＲ5'Ｒ6'（ここで、Ｒ5'およびＲ6'は、独立して、Ｈ、(Ｃ1-6)アルキル、(Ｃ2-6)アルケニル、アリール(Ｃ1-6)アルキルおよびアリール(Ｃ2-6)アルケニルから選択され、アルキルまたはアルケニル部分は、Ｒ3の置換基について上記した基から選択される１ないし３個の基により置換されていてもよい）であり；
Ｒ4は、基−ＣＨ2−Ｒ5（ここで、Ｒ5は、(Ｃ3-12)アルキル；ヒドロキシ(Ｃ3-12)アルキル；(Ｃ1-12)アルコキシ(Ｃ3-12)アルキル；(Ｃ1-12)アルカノイルオキシ(Ｃ3-12)アルキル；(Ｃ3-6)シクロアルキル(Ｃ3-12)アルキル；ヒドロキシ−、(Ｃ1-12)アルコキシ−または(Ｃ1-12)アルカノイルオキシ−(Ｃ3-6)シクロアルキル(Ｃ3-12)アルキル；シアノ(Ｃ3-12)アルキル；(Ｃ2-12)アルケニル；(Ｃ2-12)アルキニル；テトラヒドロフリル；モノ−またはジ−(Ｃ1-12)アルキルアミノ(Ｃ3-12)アルキル；アシルアミノ(Ｃ3-12)アルキル；(Ｃ1-12)アルキル−またはアシル−アミノカルボニル(Ｃ3-12)アルキル；モノ−またはジ−(Ｃ1-12)アルキルアミノ(ヒドロキシ)(Ｃ3-12)アルキル；置換されていてもよいフェニル(Ｃ1-2)アルキル、フェノキシ(Ｃ1-2)アルキルまたはフェニル(ヒドロキシ)(Ｃ1-2)アルキル；置換されていてもよいジフェニル(Ｃ1-2)アルキル；置換されていてもよいフェニル(Ｃ2-3)アルケニル；置換されていてもよいベンゾイルまたはベンゾイルメチル；置換されていてもよいヘテロアリール(Ｃ1-2)アルキル；および置換されていてもよいヘテロアロイルまたはヘテロアロイルメチルから選択される）であり；
ｎは、０、１または２であり；
Ａは、ＮＲ11、Ｏ、Ｓ(Ｏ)xまたはＣＲ6Ｒ7であり、Ｂは、ＮＲ11、Ｏ、Ｓ(Ｏ)xまたはＣＲ8Ｒ9であり、ここで、ｘは、０、１または２であり、
Ｒ6およびＲ7、Ｒ8およびＲ9の各々は、独立して、Ｈ；チオール；(Ｃ1-6)アルキルチオ；ハロ；トリフルオロメチル；アジド；(Ｃ1-6)アルキル；(Ｃ2-6)アルケニル；(Ｃ1-6)アルコキシカルボニル；(Ｃ1-6)アルキルカルボニル；(Ｃ2-6)アルケニルオキシカルボニル；(Ｃ2-6)アルケニルカルボニル；Ｒ3における対応する置換基についてと同様に置換されていてもよいヒドロキシ、アミノまたはアミノカルボニル；(Ｃ1-6)アルキルスルホニル；(Ｃ2-6)アルケニルスルホニル；またはアミノ基が(Ｃ1-6)アルキルまたは(Ｃ1-6)アルケニルにより置換されていてもよい(Ｃ1-6)アミノスルホニルであるか；または
Ｒ6およびＲ8は、一緒になって結合を表し、Ｒ7およびＲ9は、上記定義と同じであるか；
Ｒ6およびＲ8は、一緒になって−Ｏ−を表し、Ｒ7およびＲ9は、共に、水素であるか；または
Ｒ6およびＲ7またはＲ8およびＲ9は、一緒になってオキソを表し；
Ｒ11は、各々独立して、Ｈ、トリフルオロメチル、(Ｃ1-6)アルキル、(Ｃ1-6)アルケニル、(Ｃ1-6)アルキコシカルボニル、(Ｃ1-6)アルキルカルボニル、アミノカルボニル（ここで、アミノ基は、(Ｃ1-6)アルコキシカルボニル、(Ｃ1-6)アルキルカルボニル、(Ｃ1-6)アルケニルオキシカルボニル、(Ｃ2-6)アルケニルカルボニル、(Ｃ1-6)アルキルまたは(Ｃ1-6)アルケニルにより置換されていてもよく、さらに、(Ｃ1-6)アルキルまたは(Ｃ1-6)アルケニルにより置換されていてもよい）であり；
ただし、ＡおよびＢは、共にはＮＲ11、ＯおよびＳ(Ｏ)xから選択することができず、ＡおよびＢの一方がＣＯである場合、他方はＣＯ、ＯまたはＳ(Ｏ)x以外である］
で示される化合物またはその医薬上許容される誘導体の使用。
【請求項２】  Ｒ3がヒドロキシ基上で置換されていてもよいヒドロキシ(Ｃ1-6)アルキルまたは１,２−ジヒドロキシ(Ｃ2-6)アルキルである請求項１において定義された式（Ｉ）で示される化合物である式（ＩＡ）で示される化合物。
【請求項３】  少なくとも１個のＲ1がＮ置換されていてもよいアミノ、グアニジノもしくはアミジノにより置換されている(Ｃ2-6)アルコキシ、またはピペリジルにより置換されているＣ1-6アルコキシであり、ＡがＣＨ2、ＣＨＯＨ、ＣＨ(ＮＨ3)、Ｃ(Ｍe)(ＯＨ)またはＣＨ(Ｍe)であり、ＢがＣＨ2、ＣＨＯＨまたはＣＯである請求項１において定義された式（Ｉ）で示される化合物である式（ＩＢ）で示される化合物。
【請求項４】  Ｒ1がキノリン核の６位にあり、メトキシ、アミノ(Ｃ3-5)アルキルオキシ、ニトロまたはフルオロであり、ｍが１である請求項１記載の使用。
【請求項５】  Ｒ3が(Ｃ1-6)アルキル、(Ｃ1-6)アルケニル、置換されていてもよい１−ヒドロキシ−(Ｃ1-6)アルキルである請求項１または４記載の使用。
【請求項６】  Ｒ3がヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチルまたは１,２−ジヒドロキシエチル（ここで、２−ヒドロキシ基は、アルキルカルボニル、またはアミノカルボニル（ここで、アミノ基は、置換されていてもよい）で置換されていてもよい）である請求項５記載の使用。
【請求項７】  Ｒ3が３位にある請求項１および４ないし６いずれか１項記載の使用。
【請求項８】  ＡがＮＨ、ＮＣＨ3、Ｏ、ＣＨ2、ＣＨＯＨ、ＣＨ(ＮＨ3)、Ｃ(Ｍe)(ＯＨ)またはＣＨ(Ｍe)であり、ＢがＣＨ2、ＣＨＯＨ、ＣＯまたはＳであるか、または、ＡがＣＲ6Ｒ7であり、ＢがＣＲ8Ｒ9であり、Ｒ6およびＲ8が一緒になって−Ｏ−を表し、Ｒ7およびＲ9が共に水素であり、ｎが０または１である請求項１および４ないし７いずれか１項記載の使用。
【請求項９】  ＡがＮＨであり、ＢがＣＯであり、ｎが１または０であるか；
ＡがＯであり、ＢがＣＨ2であり、ｎが１または０であるか；
ＡがＣＨ2またはＣＨ2ＯＨであり、ＢがＣＨ2であり、ｎが１または０であるか；
ＡがＮＣＨ3、ＣＨ(ＮＨ3)、Ｃ(Ｍe)(ＯＨ)またはＣＨ(Ｍe)であり、ＢがＣＨ2であり、ｎが１であるか；
ＡがＣＲ6Ｒ7であり、ＢがＣＲ8Ｒ9であり、Ｒ6およびＲ8が一緒になって−Ｏ−を表し、Ｒ7およびＲ9が共に水素であり、ｎが１である請求項８記載の使用。
【請求項１０】  Ｒ4が(Ｃ5-10)アルキル、非置換フェニル(Ｃ2-3)アルキルまたは非置換フェニル(Ｃ3-4)アルケニルである請求項１および４ないし９いずれか１項記載の使用。
【請求項１１】  Ｒ5がα位、および、場合によってはβ位で枝分れしていない請求項１および４ないし１０いずれか１項記載の使用。
【請求項１２】  以下の化合物から選択される請求項１において定義された式（Ｉ）で示される化合物：
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−ヘキシル−４−[３−オキソ−３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−ヘキシル−４−[３−(Ｒ,Ｓ)−ヒドロキシ−３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]３−エチル−１−ヘプチル−４−[３−オキソ−３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−ヘプチル−４−[３−(Ｒ,Ｓ)−ヒドロキシ−３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]３−エチル−１−オクチル−４−[３−オキソ−３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−オクチル−４−[３−(Ｒ,Ｓ)−ヒドロキシ−３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−デシル−４−[３−オキソ−３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−デシル−４−[３−(Ｒ,Ｓ)−ヒドロキシ−３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−ドデシル−４−[３−オキソ−３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]３−エチル−１−ドデシル−４−[３−(Ｒ,Ｓ)−ヒドロキシ−３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−シンナミル−４−[３−(Ｒ,Ｓ)−ヒドロキシ−３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−ヘプチル−４−[３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エテニル−１−ヘプチル−４−[３−(Ｒ,Ｓ)−ヒドロキシ−３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−ヘプチル−４−[３−(Ｒ,Ｓ)−ヒドロキシ−３−(６−ヒドロキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−１−ヘプチル−３−(２−ヒドロキシエチル)−４−[３−(Ｒ,Ｓ)−ヒドロキシ−３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−ヘプチル−４−[３−(Ｒ,Ｓ)−ヒドロキシ−３−(６−[５−フタルイミドペンチルオキシ]−キノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−ヘプチル−４−[３−(Ｒ,Ｓ)−ヒドロキシ−３−(６−[５−アミノペンチルオキシ]−キノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−ヘプチル−４−[３−(Ｒ,Ｓ)−ヒドロキシ−３−(６−[２−アミノ−２−オキソ−１,１−ジメチル]エトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−ヘプチル−４−[３−(Ｒ,Ｓ)−ヒドロキシ−３−(６−[２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオンアミド]キノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−ヘプチル−４−[３−(Ｒ,Ｓ)−ヒドロキシ−３−(６−アミノキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−ヘプチル−４−[３−(Ｒ,Ｓ)−ヒドロキシ−３−(６−アジドキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−ヘプチル−４−[３−(６−ヒドロキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−ヘプチル−４−[３−(６−プロピルオキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−ヘプチル−４−[３−(６−(５−フタルイミドペンチルオキシ)−キノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−ヘプチル−４−[３−(６−(５−アミノペンチルオキシ)−キノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エテニル−１−(２−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノエチル)−４−[３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エテニル−１−(２−フェノキシエチル)−４−[３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−(４−エチルベンジル)−４−[３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｓ,４Ｒ]−３−エテニル−１−ヘプチル−４−[３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エテニル−１−ヘプチル−４−[３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−１−ヘプチル−３−(２−ヒドロキシエチル)−４−[３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−１−ヘプチル−３−(２−アセトキシエチル)−４−[３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−１−ヘプチル−３−(３−ヒドロキシプロピル)−４−[３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−１−ヘプチル−３−(１−ヒドロキシエチル)−４−[３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−(２−フェニルエチル)−４−[３−(Ｒ,Ｓ)−ヒドロキシ−３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−(３−フェニルプロピル)−４−[３−(Ｒ,Ｓ)−ヒドロキシ−３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
ヘプチル−４−[２−(Ｒ,Ｓ)−ヒドロキシ−３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
１−ヘプチル−４−[３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロパ−２−エニル]ピペリジン；
１−ヘプチル−４−[３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−ヘプチル−４−[３−(Ｒ,Ｓ)−ヒドロキシ−３−(６−メトキシキノリン−４−イル)ブチル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エテニル−１−ヘプチル−４−[３−(Ｒ,Ｓ)−アジド−３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エテニル−１−ヘプチル−４−[３−(Ｒ,Ｓ)−アミノ−３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−ヘプチル−４−(３−(Ｒ,Ｓ)−アミノ−３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−ヘプチル−４−[３−(６−メトキシキノリン−４−イル)ブチル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エテニル−１−ヘプチル−４−(３−(Ｒ,Ｓ)−アセトアミド−３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−１−ヘプチル−３−(２−(Ｒ,Ｓ)−ヒドロキシプロピル)−４−[３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−１−ヘプチル−３−(１−(Ｒ,Ｓ),２−ジヒドロキシエチル)−４−[３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−１−ヘプチル−３−アミノカルボニルオキシエチル−４−[３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチルオキシカルボニルアミノカルボニルオキシエチル−１−ヘプチル−４−[３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−(１−(Ｒ,Ｓ)−２−ジヒドロキシエチル)−１−ヘプチル−４−[３−(Ｒ,Ｓ)−ヒドロキシ−３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−ヘプチル−４−[(６−メトキシキノリニル−４−オキシ)メチル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｓ]−３−エテニル−１−ヘプチル−４−[２−(６−メトキシキノリン−４−イル)−オキシエチル]ピペリジン；
１−ヘプチル−４−[(６−メトキシキノリン−４−イル)オキシメチル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−ヘプチル−４−[(６−メトキシキノリン−４−イル)メチルチオメチル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−１−ヘプチル−３−エテニル−４−[{(６−メトキシキノリン−４−イル)カルボニルアミノ}メチル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エテニル−１−ヘプチル−ピペリジン−４−[Ｎ−(６−メトキシキノリン−４−イル)]プロピオンアミド；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エテニル−１−ヘプチル−ピペリジン−４−[Ｎ−(６−メトキシキノリン−４−イル)]プロピルアミン；
[３Ｒ,４Ｓ]−３−エテニル−１−ヘプチル−ピペリジン−４−[Ｎ−(６−メトキシキノリン−４−イル)]アセトアミド；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エテニル−１−ヘプチル−ピペリジン−４−[Ｎ−(６−メトキシキノリン−４−イル)]エチルアミン；
[３Ｒ,４Ｓ]−３−エテニル−１−ヘプチル−４−[２−(Ｒ,Ｓ)−ヒドロキシ−２−(６−メトキシキノリン−４−イル)エチル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エテニル−１−ヘプチル−４−[２−(６−メトキシキノリン−４−イル)エチル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−ヘプチル−４−[２−(６−メトキシキノリン−４−イル)エチル]ピペリジン；
１−ヘプチル−４−[２(Ｒ,Ｓ)−ヒドロキシ−２−(６−メトキシ−４−キノリニル)エチル]−ピペリジン；
[３Ｓ,４Ｒ]−３−エテニル−１−ヘプチル−４−[２−(６−メトキシキノリン−４−イル)エチル]ピペリジン；
Ｎ−(６−メトキシ−４−キノリニル)−１−ヘプチル−４−ピペリジンカルボキシアミド；
(３Ｚ)−(４Ｒ)−３−エチリデン−１−ヘプチル−４−[３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｓ]−１−シンナミル−４−[２−(６−メトキシキノリン−４−イル)−オキシエチル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−(２−アセトキシエチル)−１−ヘプチル−４−[３−(６−メトキシ−キノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−ヘプチル−４−[３−(６−{２−ヒドロキシエチルオキシ}キノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−(エチルアミノカルボニルオキシエチル)−１−ヘプチル−４−[３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エテニル−１−ヘプチル−４−[３−(Ｒ,Ｓ)−アミノカルボニルアミノ−３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−ヘプチル−４−[３−(６−(４−アミノブチルオキシ)−キノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−１−ヘプチル−３−(１−(Ｒ)−および１−(Ｓ)−ヒドロキシ−２−メトキシエチル)−４−[３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−１−ヘプチル−３−(１−(Ｒ)−および１−(Ｓ)−ヒドロキシ−２−メチルチオエチル)−４−[３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−１−(５−メチルヘキシル)−３−(１−(Ｒ)−および１−(Ｓ)−２−ジヒドロキシエチル)−４−[３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−ヘプチル−４−[３−(６−(３−アミノプロピル)オキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−ヘプチル−４−[３−(６−(２−アミノエチル)オキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−ヘプチル−４−[３−(６−(３−グアニジノプロピル)オキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−３−エチル−１−ヘプチル−４−[３−(６−(ピペリジン−４−イル)メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｓ]−１−ヘプチル−３−ビニル−４−[３−(６−メトキシキノリン−４−イル)−(Ｒ,Ｒ)−オキシラン−２−イルメチル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｓ]−１−ヘプチル−４−[(２Ｓ)−ヒドロキシ−３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]−３−ビニルピペリジン；
[３Ｒ,４Ｓ]−１−ヘプチル−３ビニル−４−[３−(６−メトキシキノリン−４−イル)−(Ｓ,Ｓ)−オキシラン−２−イル−メチル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｓ]−３−エチル−１−ヘプチル−４−[２−(Ｓ)−ヒドロキシ−３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｓ]−１−ヘプチル−４−[Ｎ−メチル−Ｎ−(６−メトキシキノリン−４−イル)アミノエチル]−３−ビニルピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−１−ヘプチル−３−(１−(Ｒ,Ｓ)−ヒドロキシエチル)−４−[３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−１−ヘプチル−３−(１−(Ｒ,Ｓ)−ヒドロキシ−１−メチルエチル)−４−[３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−１−ヘプチル−３−ヒドロキシメチル−４−[３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｒ]−１−(６−メチルヘプチル)−３−(１−(Ｒ)および１−(Ｓ),２−ジヒドロキシエチル)−４−[３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｓ]−１−ヘプチル−４−[(２Ｓ)−ヒドロキシ−３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]−３−(２−ヒドロキシエチル)ピペリジン；
[３Ｒ,４Ｓ]−１−ヘプチル−３−アミノカルボニルオキシメチル−４−[３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]ピペリジン、および
[３Ｒ,４Ｒ]−１−ヘプチル−４−[３−(６−メトキシキノリン−４−イル)プロピル]−３−(２−カルバモイルエチル)ピペリジン；または
上記化合物のいずれかの医薬上許容される誘導体。
【請求項１３】  請求項２、３または１２記載の式（Ｉ）で示される化合物またはその医薬上許容される誘導体の製造方法であって、
（ａ）式（ＩＶ）で示される化合物を式（Ｖ）で示される化合物と反応させるか：
【化２】
2002501061.tif 000002
［式中、ｍ、ｎ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、式（Ｉ）における定義と同じであり、ＸおよびＹは、以下の組合せであってよく：
（ｉ）Ｘは、Ｍであり、Ｙは、ＣＨ2ＣＯ2Ｒxである；
（ｉｉ）Ｘは、ＣＯ2Ｒyであり、Ｙは、ＣＨ2ＣＯ2Ｒxである；
（ｉｉｉ）ＸおよびＹのうち一方は、ＣＨ＝ＳＰh2であり、他方は、ＣＨＯである；
（ｉｖ）Ｘは、ＣＨ3であり、Ｙは、ＣＨＯである；
（ｖ）Ｘは、ＣＨ3であり、Ｙは、ＣＯ2Ｒxである；
（ｖｉ）Ｘは、ＣＨ2ＣＯ2Ｒyであり、Ｙは、ＣＯ2Ｒxである；
（ｖｉｉ）Ｘは、ＣＨ＝ＰＲz3であり、Ｙは、ＣＨＯである；
（ｖｉｉｉ）Ｘは、ＣＨＯであり、Ｙは、ＣＨ＝ＰＲz3である；
（ｉｘ）Ｘは、ハロゲンであり、Ｙは、ＣＨ＝ＣＨ2である；
（ｘ）ＸおよびＹのうち一方は、ＣＯＷであり、他方は、ＮＨＲ11'またはＮＣＯである；
（ｘｉ）ＸおよびＹのうち一方は、(ＣＨ2)p−Ｖであり、他方は、(ＣＨ2)qＮＨＲ11'、(ＣＨ2)qＯＨ、(ＣＨ2)qＳＨまたは(ＣＨ2)qＳＣＯＲxである（ここで、ｐ＋ｑ＝１である）；
（ｘｉｉ）ＸおよびＹのうち一方は、ＣＨＯであり、他方は、ＮＨＲ11'である；
（ｘｉｉｉ）ＸおよびＹのうち一方は、ＯＨであり、他方は、−ＣＨ＝Ｎ2である；
ここで、ＶおよびＷは、離脱基であり、ＲxおよびＲyは、(Ｃ1-6)アルキルであり、Ｒzは、アリールまたは(Ｃ1-6)アルキルである］；
（ｂ）式（ＩＩ）
【化３】
2002501061.tif 000003
で示される化合物を転位させて、Ｒ3が３位にあり、ｎが１であり、Ａ−ＢがＣＯＣＨ2または二置換エポキシドであり、Ｒ2がＨである式（Ｉ）で示される化合物である式（ＩＩＩ）で示される化合物を得、次いで、ｎが１であり、Ａ−ＢがＣＨＯＨＣＨ2またはＣＨ2ＣＨＯＨであり、Ｒ2がＨである式（Ｉ）で示される化合物である式（ＶＩＩ）で示される化合物に還元してもよいか；
（ｃ）式（ＶＩ）：
【化４】
2002501061.tif 000004
で示される化合物を光酸素化するか；または
（ｄ）式（ＩＶ）で示される化合物を式（Ｖｂ）で示される化合物と反応させ：
【化５】
2002501061.tif 000005
［式中、ｍ、ｎ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、式（Ｉ）における定義と同じであり、Ｘは、ＣＨ2ＮＨＲ11'であり、Ｙは、ＣＨＯまたはＣＯＷであるか、または、Ｘは、ＣＨ2ＯＨであり、Ｙは、−ＣＨ＝Ｎ2であり；
Ｒ11'、Ｒ1'、Ｒ2'、Ｒ3'およびＲ4'は、Ｒ11、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4であるか、または、それに変換可能な基である］、次いで、任意にまたは必要に応じて、Ｒ11'、Ｒ1'、Ｒ2'、Ｒ3'およびＲ4'をＲ11'、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4に変換し、Ａ−Ｂを別のＡ−Ｂに変換し、Ｒ11、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3および／またはＲ4を相互変換し、次いで、その医薬上許容される誘導体を形成してもよい
ことを含む製造方法。
【請求項１４】  請求項２、３または１２記載の化合物および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。