【手続補正書】
【提出日】平成18年11月9日(2006.11.9)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(Ｉ) 
【化１】
2006509004.tif 000001
の化合物またはその農薬上許容しうる塩。
式中：
Ｒ1は、(Ｃ1−Ｃ6)−ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2またはハロゲンであり；
Ｒ2は、Ｈ、ハロゲンまたはＣＨ3であり；
Ｒ3は、(Ｃ1−Ｃ3)−ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ3)−ハロアルコキシまたはＳ(Ｏ)p−(Ｃ1−Ｃ3)−ハロアルキルであり；
Ｗは、ＮまたはＣ−Ｒ4であり；
Ｒ4は、ハロゲンまたはＣＨ3であり；
Ａは、(Ｃ2−Ｃ6)−アルキレンまたは(Ｃ2−Ｃ6)−ハロアルキレンであるか；
または(Ｃ3−Ｃ6)−アルキレンであり、ここにおいて鎖中の炭素は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2またはＮＲ8によって置き換えられているが、置き換える基は、隣接したＲ5またはカ
ルボニル基に結合しておらず；または(Ｃ2−Ｃ6)−アルケニレンまたは(Ｃ2−Ｃ6)−ハロアルケニレンであるか；または−[(Ｃ1−Ｃ3)−アルキル]r−アリール−[(Ｃ1−Ｃ3)−アルキル]s−、または−[(Ｃ1−Ｃ3)−アルキル]r−ヘテロシクリル−[(Ｃ1−Ｃ3)−アルキル]s−、または−[(Ｃ1−Ｃ3)−アルキル]r−(Ｃ3−Ｃ6)−シクロアルキル−[(Ｃ1−Ｃ3)
−アルキル]s−、または−[(Ｃ1−Ｃ3)−アルキル]r−(Ｃ5−Ｃ6)−シクロアルケニル−[(Ｃ1−Ｃ3)−アルキル]s−であり、ここにおいて最後に記載された４個の基、アリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルは、非置換であるか、またはハロゲン、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、(Ｃ1−Ｃ6)−ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)−ハロアルコキシ、ＯＲ11、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ(Ｏ)pＲ10、ＣＯＲ10、ＣＯＯＲ10、ＣＯＮＲ9Ｒ10、ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10、ＮＲ9Ｒ10、ＯＨ、ＳＯ3Ｈおよび(Ｃ1−Ｃ6)−ア
ルキリデンイミノからなる群より選ばれる１個またはそれ以上の基によって置換されおり；
ｍが０または１である場合、Ｒ5はＣＯＮＲ9Ｒ10またはＣＯ2Ｒ10であるか；または、
ｍが１である場合、Ｒ5はＮＲ9Ｒ17であり；
Ｒ6は、(Ｃ1−Ｃ3)−アルキルまたは(Ｃ1−Ｃ3)−ハロアルキルであり；
Ｒ7は、Ｈ、(Ｃ2−Ｃ6)−アルケニル、(Ｃ2−Ｃ6)−ハロアルケニル、(Ｃ2−Ｃ6)−ア
ルキニル、(Ｃ2−Ｃ6)−ハロアルキニル、(Ｃ3−Ｃ7)−シクロアルキル、ＣＯＲ11、ＣＯＲ12、ＣＯＲ13、−ＣＯ2−(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、−ＣＯ2−(ＣＨ2)qＲ11、−ＣＯ2−(ＣＨ2)qＲ13、−ＣＯ2−(Ｃ3−Ｃ7)−シクロアルキル、−ＣＯ2−(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル
−(Ｃ3−Ｃ7)−シクロアルキル、ＣＯ−(Ｃ2−Ｃ6)−アルケニル、−ＣＨ2Ｒ11またはＣ
Ｈ2Ｒ13；または非置換もしくはハロゲン、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)−ハロ
アルコキシ、(Ｃ3−Ｃ7)−シクロアルキル、Ｓ(Ｏ)pＲ14、ＣＯ2−(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、−Ｏ(Ｃ＝Ｏ)−(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、ＮＲ9Ｒ10、ＣＯＮＲ9Ｒ10、ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＲ11、ＯＲ13、ＮＲ10ＣＯＲ9、ＮＲ10ＳＯ2Ｒ14およびＣＯＲ12
からなる群より選ばれる１個またはそれ以上の基によって置換された(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルであり；
Ｒ8は、Ｒ9、ＣＯ−Ｒ9、ＣＯ−Ｒ11、ＣＯ2Ｒ12またはアミノによって置換されたＣＯ−(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルであり；
Ｒ9は、Ｈ、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、(Ｃ1−Ｃ6)−ハロアルキル、(Ｃ2−Ｃ6)−アルケ
ニル、(Ｃ2−Ｃ6)−ハロアルケニル、(Ｃ2−Ｃ6)−アルキニル、(Ｃ2−Ｃ6)−ハロアルキニル、(Ｃ3−Ｃ7)−シクロアルキルまたは−(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル−(Ｃ3−Ｃ7)−シクロアルキルであり；
Ｒ10は、Ｒ9、−[(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル]q−Ｒ11、(Ｃ1−Ｃ3)−アルコキシ−(Ｃ1−Ｃ3)−アルキル−、(Ｃ1−Ｃ3)−アルコキシ−(Ｃ1−Ｃ3)−アルコキシ−(Ｃ1−Ｃ3)−アルキル−または(Ｃ1−Ｃ3)−アルキル−Ｓ(Ｏ)p−(Ｃ1−Ｃ3)−アルキル−であるか；また
は
Ｒ9およびＲ10もしくはＲ9およびＲ17は、それぞれ結合したＮ原子と一緒になって環中にＯ、ＳおよびＮから選ばれるさらなるヘテロ原子を場合により含有する４〜７員飽和環を形成し、該環は、非置換であるか、またはハロゲン、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、(Ｃ1−Ｃ6)−ハロアルキルおよびＣＯ2−(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルからなる群より選ばれる１個また
はそれ以上の基によって置換されており；
Ｒ11は、非置換またはハロゲン、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、(Ｃ1−Ｃ6)−ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)−ハロアルコキシ、ＯＲ16、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ(Ｏ)pＲ12、ＣＯＲ9、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ12、ＣＯＮＲ9Ｒ15、ＳＯ2ＮＲ9Ｒ15、ＮＲ9Ｒ15、
ＯＨ、ＳＯ3Ｈおよび(Ｃ1−Ｃ6)−アルキリデンイミノからなる群より選ばれる１個また
はそれ以上の基によって置換されたフェニルであり；
Ｒ12は、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルまたは(Ｃ1−Ｃ6)−ハロアルキルであり；
Ｒ13は、非置換またはハロゲン、(Ｃ1−Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)−ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)−アルコキシ、Ｓ(Ｏ)pＲ12、ＯＨおよびオキソからなる群より選ばれる１個
またはそれ以上の基によって置換された複素環であり；
Ｒ14は、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、(Ｃ1−Ｃ6)−ハロアルキル、(Ｃ3−Ｃ7)−シクロアルキルまたは−(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル−(Ｃ3−Ｃ7)−シクロアルキルであり；
Ｒ15は、Ｈ、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、(Ｃ1−Ｃ6)−ハロアルキル、(Ｃ3−Ｃ7)−シクロアルキルまたは−(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル−(Ｃ3−Ｃ7)−シクロアルキルであり；
Ｒ16は、非置換またはハロゲン、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、(Ｃ1−Ｃ6)−ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ(Ｏ)pＲ12、ＣＯＲ15、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ12、ＣＯＮＲ9Ｒ15、ＳＯ2ＮＲ9Ｒ15、ＮＲ9Ｒ15およびＯＨからなる群より選ばれる１個またはそれ以上の基によって置換されたフェニルであり；
Ｒ17は、Ｒ10、ＣＯ2(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、−ＣＨ2ＣＯ2(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、Ｃ
Ｏ2ＣＨ2Ｒ18またはＣＯ(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルであり；
Ｒ18は、非置換またはハロゲン、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、(Ｃ1−Ｃ6)−ハロアルキルおよび(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシからなる群より選ばれる１個またはそれ以上の基によって置換されたフェニルであり；
ｎおよびｐは、それぞれ独立して０、１または２であり；
ｍおよびｑは、それぞれ独立して０または１であり；
ｒおよびｓは、それぞれ独立して０または１であり；そして
上述した基中のそれぞれの複素環は、独立して３〜７個の環原子ならびに環中にＮ、０およびＳからなる群より選ばれる１、２または３個のヘテロ原子を有する複素環式基である。
【請求項２】
Ｒ10は、Ｒ9、−[(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル]q−Ｒ11、(Ｃ1−Ｃ3)−アルコキシ−(Ｃ1−Ｃ3)−アルキル−または(Ｃ1−Ｃ3)−アルコキシ−(Ｃ1−Ｃ3)−アルコキシ−(Ｃ1−Ｃ3)−アルキル−であり；
Ｒ17は、Ｒ10、ＣＯ2(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、ＣＯ2ＣＨ2Ｒ18またはＣＯ(Ｃ1−Ｃ6)−
アルキルであり；そして他の意味は、式(Ｉ)において定義された通りであるものである、請求項１に記載の化合物またはその塩。
【請求項３】
Ｒ1は、ＣＮである、請求項１または２に記載の化合物またはその塩。
【請求項４】
Ｒ2は、Ｃｌである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物またはその塩。
【請求項５】
Ｒ3は、ＣＦ3である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物またはその塩。
【請求項６】
Ａは、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキレンであるか；または鎖中の炭素がＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2ま
たはＮＲ8によって置き換えられた(Ｃ1−Ｃ6)−アルキレンであるが、但し、置き換える
基は、隣接したＲ5またはカルボニル基に結合しておらず；または非置換もしくはハロゲ
ン、(Ｃ1−Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)−ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)−アルコキシ、ＣＮおよびＮＯ2からなる群より選ばれる１個またはそれ以上の基によって置換されたフェニ
ルであるか；または非置換もしくはハロゲン、(Ｃ1−Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)−ハロアルキルおよび(Ｃ1−Ｃ4)−アルコキシからなる群より選ばれる１個またはそれ以上の基によって置換されたピリジルである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物またはその塩。
【請求項７】
Ｒ6は、ＣＦ3である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物またはその塩。
【請求項８】
Ｒ1は、ＣＮであり；
Ｒ2は、Ｃｌであり；
Ｒ3は、ＣＦ3であり；
Ｗは、ＣＲ4であり、そしてＲ4は、Ｃｌであり；
Ａは、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキレンであるか；または鎖中の炭素がＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2ま
たはＮＲ8によって置き換えられた(Ｃ1−Ｃ6)−アルキレンであるが、但し、置き換える
基は、隣接したＲ5またはカルボニル基に結合しておらず；または非置換もしくはハロゲ
ン、(Ｃ1−Ｃ2)−アルキル、(Ｃ1−Ｃ2)−ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ2)−アルコキシ、ＣＮおよびＮＯ2からなる群より選ばれる１個またはそれ以上の基によって置換されたフェニ
ルであるか；または非置換もしくはハロゲン、(Ｃ1−Ｃ2)−アルキル、(Ｃ1−Ｃ2)−ハロアルキルおよび(Ｃ1−Ｃ2)−アルコキシからなる群より選ばれる１個またはそれ以上の基によって置換されたピリジルであり；
ｍが０または１である場合、Ｒ5は、ＣＯＮＲ9Ｒ10またはＣＯ2Ｒ10であるか；または
、ｍが１である場合、Ｒ5は、ＮＲ9Ｒ17であり；
Ｒ6は、(Ｃ1−Ｃ2)−アルキルまたは(Ｃ1−Ｃ2)−ハロアルキルであり；
Ｒ7は、水素または(Ｃ1−Ｃ2)−アルキルであり；
Ｒ8は、Ｒ9、ＣＯ−Ｒ9またはＣＯ−Ｒ11であり；
Ｒ9は、Ｈまたは(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルであり；
Ｒ10は、Ｈ、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、(Ｃ1−Ｃ6)−ハロアルキル、(Ｃ2−Ｃ6)−アルケニル、(Ｃ2−Ｃ6)−ハロアルケニル、(Ｃ2−Ｃ6)−アルキニル、(Ｃ2−Ｃ6)−ハロアルキニル、(Ｃ3−Ｃ7)−シクロアルキル、−(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル−(Ｃ3−Ｃ7)−シクロアルキルまたは−(ＣＨ2)qＲ11であるか；または
Ｒ9およびＲ10は、結合しているＮ原子と一緒になって環中にＯ、ＳおよびＮから選ば
れるさらなるヘテロ原子を場合により含有する５または６員飽和環を形成し、該環は、非置換であるか、またはハロゲンおよび(Ｃ1−Ｃ2)−アルキルからなる群より選ばれる１個またはそれ以上の基によって置換されており；
Ｒ11は、非置換またはハロゲン、(Ｃ1−Ｃ2)−アルキル、(Ｃ1−Ｃ2)−ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ2)−アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ(Ｏ)pＲ12およびＮＲ9Ｒ15からなる群より選
ばれる１個またはそれ以上の基によって置換されたフェニルであり；
Ｒ12は、(Ｃ1−Ｃ2)−アルキルまたは(Ｃ1−Ｃ2)−ハロアルキルであり；
Ｒ15は、Ｈ、(Ｃ1−Ｃ2)−アルキルまたは(Ｃ1−Ｃ2)−ハロアルキルであり；
Ｒ17は、Ｒ10、ＣＯ2(Ｃ1−Ｃ2)−アルキル、ＣＯ2ＣＨ2Ｒ18またはＣＯ(Ｃ1−Ｃ2)−
アルキルであり；そして
Ｒ18は、非置換またはハロゲン、(Ｃ1−Ｃ2)−アルキル、(Ｃ1−Ｃ2)−ハロアルキルおよび(Ｃ1−Ｃ2)−アルコキシからなる群より選ばれる１個またはそれ以上の基によって置換されたフェニルである、
請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物またはその塩。
【請求項９】
ａ）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｗ、Ａ、ｍおよびｎは、請求項１に定義された通りである場合、式(II)：
【化２】
2006509004.tif 000002
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ7、Ｗおよびｎは、請求項１に定義された通りである）
の化合物を、式(III)：
Ｒ5−(Ａ)m−ＣＯ−Ｌ       （III)
（式中、Ｒ5、Ａおよびｍは請求項１に定義された通りであり、Ｌは、脱離基である）の
化合物と反応させるか；または
ｂ）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｗ、Ａ、ｍおよびｎは、請求項１に定義された通りで
あり、そしてＲ7は、水素を除いて請求項１に定義された通りである場合、対応する式(Ｉ)（式中、Ｒ7は水素である）の化合物を式(IV)：
Ｒ7−Ｌ1                    （IV)
（式中、Ｒ7は、水素を除いて請求項１に定義された通りであり、そしてＬ1は、脱離基である）の化合物でアルキル化またはアシル化するか；または
ｃ）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ7、Ｗ、Ａおよびｎは、請求項１に定義された通りであり
、Ｒ5は、ＮＲ9Ｒ10であり、そしてｍは１である場合、対応する式(Ｖ)：
【化３】
2006509004.tif 000003
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｗおよびｎは、請求項１に定義された通りであり、ｍは１であり、そしてＬ2は、脱離基である）の化合物を式(VI)：
Ｈ−ＮＲ9Ｒ10               (VI)
（式中、Ｒ9およびＲ10は、請求項１に定義された通りである）の化合物で求核置換するか；または
ｄ）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｗ、Ａ、ｍおよびｎは、請求項１に定義された通りである場合、式(II)の化合物を、式(VII)：
Ｌ2−(Ａ)m−ＣＯＣｌ       （VII)
（式中、Ａおよびｍは、請求項１に定義された通りであり、そしてＬ2は脱離基である）の化合物を使用してアシル化するか；または
ｅ) Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｗ、Ａおよびｍは、請求項１に定義された
通りであり、そしてｎは、１または２である場合、対応する化合物（式中、ｎは０または１である）を酸化し；そして
ｆ）所望により、生成した式(Ｉ)の化合物をその農薬上許容しうる塩に転化する；
ことからなる、請求項１〜８のいずれかに定義された式(Ｉ)の化合物またはその塩の製造方法。
【請求項１０】
請求項１〜８のいずれか１項に定義された式(Ｉ)の化合物またはその農薬上許容しうる塩を、農薬上許容しうる希釈剤または担体および／または表面活性剤と共に含む農薬組成物。
【請求項１１】
獣医学上の医薬製造のための、請求項１〜８のいずれか１項記載の式(Ｉ)の化合物もしくはその塩または請求項１０に記載の組成物の使用。
【請求項１２】
害虫防除のための、請求項１〜８のいずれか１項に記載の式(Ｉ)の化合物もしくはその塩または請求項１０に記載の組成物の使用。
【請求項１３】
請求項１〜８のいずれか１項に記載の式(Ｉ)の化合物もしくはその塩または請求項１０に記載の組成物の有効量を施用することからなる現場における害虫の防除方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４９】
さらなる本発明の特徴によれば、式(Ｉ)（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｗ、Ａ、
ｍおよびｎは、上記定義された通りであり、そしてＲ7は、水素を除いて上記定義された
通りである）の化合物は、対応する式(Ｉ)（式中、Ｒ7は水素である）の化合物を式(IV)
：
Ｒ7−Ｌ1          (IV)
（式中、Ｒ7は、水素を除いて上記定義された通りであり、そしてＬ1は、脱離基、一般にハロゲン、そして好ましくは塩素またはヨウ素である）の化合物でアルキル化またはアシル化することによって製造することができる。反応は、一般に溶媒、例えばジオキサン、テトラヒドロフランまたはＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド中、塩基、例えば水素化ナトリ
ウムの存在下、０°〜１００℃(好ましくは０°〜５０℃)の温度で実施される。