【手続補正書】
【提出日】平成18年1月30日(2006.1.30)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2002504538.tif 000001
［式中、
Ｘはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ、または各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシもしくはフェニルアルキルチオを表し、
Ｙは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、アリールまたはヘタリールを表し、
Ｚは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
ＣＫＥは基
【化２】
2002504538.tif 000002
の１つを表し、
ここで
Ａは水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により少なくとも１個の環原子がヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキル、または各場合とも場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいアリール、アリールアルキルもしくはヘタリールを表し、
Ｂは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表し、或いは
ＡおよびＢはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により少なくとも１個のヘテロ原子を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の未置換または置換された環を表し、
Ｄは水素、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、１個もしくはそれ以上の環員が場合によりヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルもしくはヘタリールよりなる系から選択される場合により置換されていてもよい基を表し、或いはＡおよびＤがそれらが結合している原子と一緒になって、Ａ、Ｄ部分で未置換であるかまたは置換されており且つ（ＣＫＥ＝（４）である場合には）場合により少なくとも１個の別のヘテロ原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の環を表し、或いは
ＡおよびＱ１は一緒になって、アルカンジイルまたはアルケンジイルを表し、それらの各々は場合により各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシまたはアリールにより置換されていてもよく、或いは
Ｑ１は水素またはアルキルを表し、
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は互いに独立して各々が水素またはアルキルを表し、
Ｑ３は水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル（ここで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい）または場合により置換されていてもよいフェニルを表し、或いは
Ｑ３およびＱ４はそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合によりヘテロ原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の未置換または置換された環を表し、Ｇは水素（ａ）を表すかまたは基
【化３】
2002504538.tif 000003
の１つを表し、
ここで
Ｅは金属イオン当量またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｍは酸素または硫黄を表し、
Ｒ１は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、または少なくとも１個のヘテロ原子により中断されていてもよい場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていてもよいシクロアルキル、各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ２は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は互いに独立して各々が各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、そして各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７は互いに独立して各々が水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、場合により置換されていてもよいフェニルを表し、場合により置換されていてもよいベンジルを表し、或いはそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合により酸素または硫黄により中断されていてもよい環を表す］
の化合物。
【請求項２】
（Ａ）式（Ｉ−１−ａ）
【化１７】
2002504538.tif 000004
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りである］
の化合物が、希釈剤の存在下および塩基の存在下での式（II）
【化１８】
2002504538.tif 000005
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りであり、
そして
Ｒ８はアルキルを表す］
のＮ−アシルアミノ酸エステル類の分子間縮合により得られ、
（Ｂ）式（Ｉ−２−ａ）
【化１９】
2002504538.tif 000006
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］
の化合物が、希釈剤の存在下および塩基の存在下での式（III）
【化２０】
2002504538.tif 000007
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は各々上記で定義された通りである］
のカルボン酸エステル類の分子間縮合により得られ、
（Ｃ）式（Ｉ−３−ａ）
【化２１】
2002504538.tif 000008
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］
の化合物が、適宜希釈剤の存在下および酸の存在下での式（IV）
【化２２】
2002504538.tif 000009
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は各々上記で定義された通りであり、そして
Ｗは水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表す］
のβ−ケトカルボン酸エステル類の分子間環化により得られ、
（Ｄ）式（Ｉ−４−ａ）
【化２３】
2002504538.tif 000010
［式中、
Ａ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］
の化合物が、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基の存在下で、
（α）式（Ｖ）
【化２４】
2002504538.tif 000011
［式中、
Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りであり、
そして
Ｈａｌはハロゲンを表す］
のハロゲノカルボニルケテン類を、または
（β）式（VI）
【化２５】
2002504538.tif 000012
［式中、
Ｒ８、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］
のマロン酸誘導体を、
式（VII）
Ａ−ＮＨ−ＮＨ−Ｄ                （VII）
［式中、
ＡおよびＤは各々上記で定義された通りである］
のヒドラジン類と反応させることにより得られ、
（Ｅ）式（Ｉ−５−ａ）
【化２６】
2002504538.tif 000013
［式中、
Ａ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］
の化合物が、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で、式（VIII）
【化２７】
2002504538.tif 000014
［式中、
ＡおよびＤは各々上記で定義された通りである］
のカルボニル化合物または式（VIIIａ）
【化２８】
2002504538.tif 000015
［式中、
Ａ、ＤおよびＲ８は各々上記で定義された通りである］
のそれらのシリルエノールエーテル類を式（Ｖ）
【化２９】
2002504538.tif 000016
［式中、
Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りであり、そして
Ｈａｌはハロゲンを表す］
のケテン酸ハライド類と反応させることにより得られ、
（Ｆ）式（Ｉ−６−ａ）
【化３０】
2002504538.tif 000017
［式中、
Ａ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］
の化合物が、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で、式（IX）
【化３１】
2002504538.tif 000018
［式中、
Ａは上記で定義された通りである］
のチオアミド類を式（Ｖ）
【化３２】
2002504538.tif 000019
［式中、
Ｈａｌ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］
のケテン酸ハライド類と反応させることにより得られ、
（Ｇ）式（Ｉ−７−ａ）
【化３３】
2002504538.tif 000020
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りである］
の化合物が、適宜希釈剤の存在下および塩基の存在下での式（Ｘ）
【化３４】
2002504538.tif 000021
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りであり、そしてＲ８はアルキルを表す］
のケトカルボン酸エステル類の分子間環化により得られ、
（Ｈ）式（Ｉ−８−ａ）
【化３５】
2002504538.tif 000022
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りである］
の化合物が、希釈剤の存在下および塩基の存在下での式（XI）
【化３６】
2002504538.tif 000023
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りであり、
そして
Ｒ８はアルキルを表す］
の６−アリール−５−ケト−ヘキサン酸エステル類の分子間縮合により得られ、（Ｉ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記で定義された通りである上記で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物が、溶媒、塩基および触媒の存在下で式（Ｉ−１′−ａ）〜（Ｉ−８′−ａ）
【化３７】
2002504538.tif 000024
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りであり、そして
Ｙ′は塩素、臭素またはヨウ素を表す］
の化合物を式（XII）
【化３８】
2002504538.tif 000025
［式中、
Ｙは上記で定義された通りである］
のボロン酸(boronic acid)と反応させそして引き続き生ずる式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、
（Ｊα）式（XIII）
【化３９】
2002504538.tif 000026
［式中、
Ｒ１は請求項１で定義された通りであり、そして
Ｈａｌはハロゲンを表す］
のアシルハライド類と、
または
（β）式（XIV）
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１          （XIV）
［式中、
Ｒ１は上記で定義された通りである］
の無水カルボン酸類と、或いは各場合とも
（Ｋ）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式（XV）
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ                （XV）
［式中、
Ｒ２およびＭは各々請求項１で定義された通りである］
のクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類と、或いは各場合とも
（Ｌ）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式（XVI）
【化４０】
2002504538.tif 000027
［式中、
ＭおよびＲ２は各々上記で定義された通りである］
のクロロモノチオ蟻酸エステル類またはクロロジチオ蟻酸エステル類と、或いは各場合とも
（Ｍ）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式（XVII）
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ              （XVII）
［式中、
Ｒ３は請求項１で定義された通りである］
のスルホニルクロリド類と、或いは各場合とも
（Ｎ）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式（XVIII）
【化４１】
2002504538.tif 000028
［式中、
Ｌ、Ｒ４およびＲ５は各々請求項１で定義された通りであり、そして
Ｈａｌはハロゲンを表す］
の燐化合物と、或いは各場合とも
（Ｏ）適宜希釈剤の存在下で式（XIX）または（XX）
【化４２】
2002504538.tif 000029
［式中、
Ｍｅは１−または２価の金属を表し、
ｔは数１または２を表し、そして
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は互いに独立して各々が水素またはアルキルを表す］
の金属化合物またはアミン類と、或いは各場合とも
（Ｐα）適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で式（XXI）
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ            （XXI）
［式中、
Ｒ６およびＬは各々請求項１で定義された通りである］
のイソシアナート類またはイソチオシアナート類と、或いは各場合とも
（β）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式（XXII）
【化４３】
2002504538.tif 000030
［式中、
Ｌ、Ｒ６およびＲ７は各々請求項１で定義された通りである］
のカルバモイルクロリド類またはチオカルバモイルクロリド類と
反応させることにより得られる
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項３】
式（II）
【化４４】
2002504538.tif 000031
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りであり、そして
Ｒ８はアルキルを表す］
の化合物。
【請求項４】
式（XXIV）
【化４５】
2002504538.tif 000032
［式中、
Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りであり、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す］
の化合物。
【請求項５】
式（XXV）
【化４６】
2002504538.tif 000033
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りである］
の化合物。
【請求項６】
式（XXIX）
【化４７】
2002504538.tif 000034
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りである］
の化合物。
【請求項７】
式（III）
【化４８】
2002504538.tif 000035
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りであり、そして
Ｒ８はアルキルを表す］
の化合物。
【請求項８】
式（XXVII）
【化４９】
2002504538.tif 000036
［式中、
Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りである］
の化合物。
【請求項９】
式（XXXII）
【化５０】
2002504538.tif 000037
［式中、
Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りであり、そして
Ｒ８はアルキルを表す］
の化合物。
【請求項１０】
式（XXVII-b）
【化５１】
2002504538.tif 000038
［式中、
ＸおよびＺは各々請求項１で定義された通りである］
の化合物。
【請求項１１】
式（IV）
【化５２】
2002504538.tif 000039
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りであり、そして
Ｒ８はアルキルを表す］
の化合物。
【請求項１２】
式（Ｖ）
【化５３】
2002504538.tif 000040
［式中、
Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りであり、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す］
の化合物。
【請求項１３】
式（XXXVII）
【化５４】
2002504538.tif 000041
［式中、
Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りである］
の化合物。
【請求項１４】
式（VI）
【化５５】
2002504538.tif 000042
［式中、
Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りであり、そして
Ｒ８はアルキルを表す］
の化合物。
【請求項１５】
式（Ｘ）
【化５６】
2002504538.tif 000043
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りであり、そして
Ｒ８はアルキルを表す］
の化合物。
【請求項１６】
式（XXXVIII）
【化５７】
2002504538.tif 000044
［式中、
Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｑ１およびＱ２は各々請求項１で定義された通りである］
の化合物。
【請求項１７】
式（XXXIX）
【化５８】
2002504538.tif 000045
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りであり、そして
Ｒ８およびＲ８′は各々アルキルを表す］
の化合物。
【請求項１８】
式（XI）
【化５９】
2002504538.tif 000046
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りであり、そして
Ｒ８はアルキルを表す］
の化合物。
【請求項１９】
式（XLII）
【化６０】
2002504538.tif 000047
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りである］
の化合物。
【請求項２０】
式（XLIII）
【化６１】
2002504538.tif 000048
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りであり、そして
Ｒ８およびＲ８′は各々アルキルを表す］
の化合物。
【請求項２１】
少なくとも１種の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含有することを特徴とする有害生物防除剤および／または除草剤。
【請求項２２】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物および／またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする、作物保護において、家庭分野において、衛生分野においておよび貯蔵製品の保護において有害生物を抑制する方法。