【手続補正書】
【提出日】平成18年5月23日(2006.5.23)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2005528517.tif 000001
〔式中、
Ｒ1は、水素、置換もしくは非置換のＣ1〜Ｃ8アルキル、置換もしくは非置換のＣ1〜Ｃ8アルコキシ、またはＳＯ3Ｈを表し、
Ｒ2は、ＳＯ3ＨまたはＣＯ2Ｈを表し、
Ｒ3およびＲ3aは、それぞれ、互いに独立に、水素、置換されていても非置換であってもよいＣ1〜Ｃ4アルキル基、ハロゲン、ヒドロキシ、置換もしくは非置換のＣ1〜Ｃ4アルコキシ、カルボキシ、ＮＨ2、またはＮＨＣ1〜Ｃ4アルキルとそれらの残基の各々を表し、
Ａ1およびＡ2は、互いに独立に、
式（２）：
【化２】
2005528517.tif 000002
（式中、
Ｘ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、あるいは非置換であるか、またはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、もしくはハロゲンにより一置換されたフェニルを表し、そして
Ｘ2は、非置換であるか、あるいは１もしくは２個のＳＯ3Ｈ、アルキル基が置換されていてもよいＳＯ2ＮＨＣ1〜Ｃ4アルキル基、ＳＯ2Ｃ1〜Ｃ4アルキル、置換もしくは非置換のＣ1〜Ｃ4アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、ＣＦ3、ＮＨ2、ＮＨＣＯＣ1〜Ｃ4アルキル、ＮＨＣＯＯＣ1〜Ｃ4アルキル、ＮＨＣＯＮＨＣ1〜Ｃ4アルキル、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨＣ1〜Ｃ4アルキル、またはＮＯ2により一置換、二置換または三置換されたフェニル；非置換であるか、あるいは１もしくは２個の、ＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＮＨＣ1〜Ｃ4アルキル、カルボキシ、ＣＯＮＨＣ1〜Ｃ4アルキル、カルボキシＣ1〜Ｃ4アルキル、またはカルボキシアリール基により置換された１−または２−ナフチル残基；あるいは１〜３個のヘテロ原子を含有する５または６員の複素環を表し、該複素環はベンゾ環付加されていてもよく、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、またはハロゲンで更に置換されていてもよく、そしてベンゾ環付加された複素環式化合物の場合、該複素環はへテロ核またはベンゼン核のいずれかを介して式（２）のＮＨ原子に結合していてもよい）で示されるアセトアセチル化アミン；
式（３）：
【化３】
2005528517.tif 000003
（式中、Ｙは、Ｏ、ＮＣＮ、またはＮＣＯＮＨ2を表す）で示されるバルビツル酸の誘導体；
２，４，６−トリアミノピリミジン誘導体；
式（４）：
【化４】
2005528517.tif 000004
（式中、
Ｑ1は、水素、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、ヒドロキシエチル、２−（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ2、またはＣＯＯＣ1〜Ｃ2アルキルを表し、
Ｑ2は、水素、ＣＮ、ＣＯＮＨ2、ハロゲン、ＳＯ3Ｈ、あるいは非置換であるかまたはヒドロキシ、フェニル、もしくはＳＯ3Ｈで置換されたＣ1〜Ｃ2アルキルを表し、
Ｑ3は、水素、フェニル、Ｃ1〜Ｃ2アルキルフェニル、シクロヘキシル、あるいは非置換であるかまたはヒドロキシ、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、もしくはＳＯ3Ｈで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表し、そして
Ｑ4は、水素またはヒドロキシを表す）で示されるピリドン誘導体；
式（５）、（６）、（７）、または（８）：
【化５】
2005528517.tif 000005
（式中、
Ｒ4は、水素、それぞれ置換または非置換の、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、ＮＨＣＯＣ1〜Ｃ4アルキル、もしくはＣＯ2Ｈを表し、
Ｒ5およびＲ6は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＳＯ3Ｈ、またはＣＯ2Ｈを表し、そして
Ｒ7は、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルを表す）で示されるアミノピラゾールもしくはピラゾロン誘導体；および
式（９）または（１０）：
【化６】
2005528517.tif 000006
（式中、
Ｒ7は、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルを表し、そして
Ｒ8は、水素またはヒドロキシを表す）で示される安息香酸誘導体、
からなる群から選択されるカップリング成分から誘導されるか、あるいは
Ａ1およびＡ2は、それぞれ、互いに独立に、式（１１）または（１２）：
【化７】
2005528517.tif 000007
（式中、
Ｒ9およびＲ10は、それぞれ、互いに独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、ＮＨ2、ＮＨＣＯＣ1〜Ｃ4アルキル、ＮＯ2、ＳＯ3Ｈ、ＣＯ2Ｃ1〜Ｃ4アルキル、またはＣＯＮＨＣ1〜Ｃ4アルキル基を表す）で示されるフェノール残基を表す〕で示される化合物、
但し、式（１３）：
【化８】
2005528517.tif 000008
で示される化合物において、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ3aが、それぞれ、互いに独立に、水素、またはＳＯ3Ｈである場合に、Ａ1およびＡ2は、両方共に１−フェニル−もしくは１−スルホフェニル−３−メチル−５−アミノピラゾール残基になることはないか、あるいは
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ3aが、水素を表し、そして
Ａ1が、式（９）（式中、Ｒ7は、水素またはメチルを表す）で示される残基である場合、
Ａ2は、１−フェニル−もしくは１−スルホフェニル−３−メチル−もしくは３−カルボキシピラゾール−５−オン残基を表さないか、あるいは
Ｒ1、Ｒ3およびＲ3aが、水素であり、Ｒ2が、ＳＯ3Ｈであり、そしてＡ1およびＡ2の一方が、１−スルホフェニル−３−メチルピラゾール−５−オン残基を表す場合、他方は、式（１１）（式中、Ｒ9およびＲ10は、両方共水素である）で示される残基でないか、または
Ａ1が、１−ニトロフェニル−、１−フェニル−もしくは非置換の３−メチルピラゾール−５−オン残基を表す場合、Ａ2は、式（９）（式中、Ｒ7は、水素を表す）で示される残基でないか、あるいは
Ｒ1、Ｒ3およびＲ3aが、水素を表し、Ｒ2が、ＣＯ2Ｈであり、そしてＡ1が、式（９）（式中、Ｒ7は、水素である）で示される残基を表す場合、Ａ2は、式（２）もしくは式（７）で示される残基ではなく；
式（１４）：
【化９】
2005528517.tif 000009
で示される化合物において、
Ｒ2が、ＣＯ2Ｈを表し、Ｒ3が、ヒドロキシまたはメトキシを表し、そしてＲ3aが、水素を表す場合、Ａ1およびＡ2は、式（２）または（７）で示される残基を表さず、そして
式（１６）：
【化１０】
2005528517.tif 000010
で示される化合物において、
Ｒ2が、ＳＯ3Ｈを表し、そしてＲ3およびＲ3aが、両方共水素を表す場合に、Ａ1およびＡ2は、両方共に２，４−ジヒドロキシフェニルになることはない）。
【請求項２】
総数で２、３または４個のＳＯ3Ｈおよび／またはＣＯ2Ｈ基を含有する、請求項１記載の式（１）で示される化合物。
【請求項３】
請求項１または２記載の式（１３）：
【化１１】
2005528517.tif 000011
〔式中、
Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＳＯ3Ｈを表し、
Ｒ2は、ＳＯ3ＨまたはＣＯ2Ｈを表し、
Ｒ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、カルボキシ、ＮＨ2、またはＮＨＣ1〜Ｃ4アルキルを表し、
Ｒ3aは、水素またはＮＨ2を表し、そして
Ａ1およびＡ2が、請求項１で定義したとおりである〕で示される化合物。
【請求項４】
請求項３記載の式（１３）で示される化合物であって、
Ｒ3およびＲ3aが、両方共水素を表し、そして
Ａ1およびＡ2が、それぞれ、互いに独立に、
式（２）：
【化１２】
2005528517.tif 000012
（式中、
Ｘ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルを表し、そして
Ｘ2は、非置換であるか、またはＳＯ3Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、もしくはＣＯ2Ｈにより一置換、二置換もしくは三置換されたフェニルを表す）で示されるアセトアセチル化アミン；
バルビツル酸もしくはシアノイミノバルビツル酸；
２，４，６−トリアミノピリミジン；
シトラジン酸；
式（４）：
【化１３】
2005528517.tif 000013
（式中、
Ｑ1は、Ｃ1〜Ｃ2アルキルを表し、
Ｑ2は、ＣＮ、ＣＯＮＨ2、またはＣＨ2ＳＯ3Ｈを表し、
Ｑ3は、Ｃ1〜Ｃ2アルキルを表し、そして
Ｑ4は、ヒドロキシを表す）で示されるピリドン誘導体；
式（５）または（７）：
【化１４】
2005528517.tif 000014
（式中、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣＯ2Ｈを表し、
Ｒ5は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＳＯ3Ｈ、またはＣＯ2Ｈを表し、そして
Ｒ6は、水素を表す）で示されるアミノピラゾールもしくはピラゾロン誘導体；および
式（９）または（１０）：
【化１５】
2005528517.tif 000015
（式中、
Ｒ7は、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルを表し、そして
Ｒ8は、水素またはヒドロキシを表す）で示される安息香酸誘導体、
からなる群から選択されるカップリング成分から誘導されるか、または
Ａ1およびＡ2が、それぞれ、互いに独立に、式（１１）または（１２）：
【化１６】
2005528517.tif 000016
（式中、
Ｒ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、またはＳＯ3Ｈを表し、そして
Ｒ10は、水素を表す）で示されるフェノール残基を表す化合物。
【請求項５】
請求項１または２記載の式（１４）：
【化１７】
2005528517.tif 000017
〔式中、
Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、またはＳＯ3Ｈを表し、
Ｒ2は、ＳＯ3ＨまたはＣＯ2Ｈを表し、
Ｒ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、カルボキシ、ＮＨ2またはＮＨＣ1〜Ｃ4アルキルを表し、
Ｒ3aは、水素またはＮＨ2を表し、そして
Ａ1およびＡ2は、請求項１で定義したとおりである〕で示される化合物。
【請求項６】
請求項５記載の式（１４）で示される化合物であって、
Ｒ3およびＲ3aが、両方共水素を表し、そして
Ａ1およびＡ2が、それぞれ、互いに独立に、
式（２）：
【化１８】
2005528517.tif 000018
（式中、
Ｘ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルを表し、そして
Ｘ2は、非置換であるか、またはＳＯ3Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、もしくはＣＯ2Ｈにより一置換、二置換もしくは三置換されたフェニルを表す）で示されるアセトアセチル化アミン；
バルビツル酸もしくはシアノイミノバルビツル酸；
２，４，６−トリアミノピリミジン；
シトラジン酸；
式（５）または（７）：
【化１９】
2005528517.tif 000019
（式中、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣＯ2Ｈを表し、
Ｒ5は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＳＯ3Ｈ、またはＣＯ2Ｈを表し、そして
Ｒ6は、水素を表す）で示されるアミノピラゾールもしくはピラゾロン誘導体；および
式（９）または（１０）：
【化２０】
2005528517.tif 000020
（式中、
Ｒ7は、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルを表し、そして
Ｒ8は、水素またはヒドロキシを表す）で示される安息香酸誘導体、
からなる群から選択されるカップリング成分から誘導されるか、または
Ａ1およびＡ2が、それぞれ、互いに独立に、式（１１）または（１２）：
【化２１】
2005528517.tif 000021
（式中、
Ｒ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、またはＳＯ3Ｈを表し、そして
Ｒ10は、水素を表す）で示されるフェノール残基を表す化合物。
【請求項７】
請求項１または２記載の式（１５）：
【化２２】
2005528517.tif 000022
〔式中、
Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、またはＳＯ3Ｈを表し、
Ｒ2は、ＳＯ3ＨまたはＣＯ2Ｈを表し、
Ｒ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、カルボキシ、ＮＨ2、またはＮＨＣ1〜Ｃ4アルキルを表し、
Ｒ3aは、水素またはＮＨ2を表し、そして
Ａ1およびＡ2は、請求項１で定義したとおりである〕で示される化合物。
【請求項８】
請求項７記載の式（１５）で示される化合物であって、
Ｒ3およびＲ3aが、両方共水素を表し、そして
Ａ1およびＡ2が、それぞれ、互いに独立に、
式（２）：
【化２３】
2005528517.tif 000023
（式中、
Ｘ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルを表し、そして
Ｘ2は、非置換であるか、またはＳＯ3Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、もしくはＣＯ2Ｈにより一置換、二置換もしくは三置換されたフェニルを表す）で示されるアセトアセチル化アミン；
バルビツル酸もしくはシアノイミノバルビツル酸；
２，４，６−トリアミノピリミジン；
シトラジン酸；
式（５）または（７）：
【化２４】
2005528517.tif 000024
（式中、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣＯ2Ｈを表し、
Ｒ5は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＳＯ3Ｈ、またはＣＯ2Ｈを表し、そして
Ｒ6は、水素を表す）で示されるアミノピラゾールもしくはピラゾロン誘導体；および
式（９）または（１０）：
【化２５】
2005528517.tif 000025
（式中、
Ｒ7は、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルを表し、そして
Ｒ8は、水素またはヒドロキシを表す）で示される安息香酸誘導体、
からなる群から選択されるカップリング成分から誘導されるか、または
Ａ1およびＡ2が、それぞれ、互いに独立に、式（１１）または（１２）：
【化２６】
2005528517.tif 000026
（式中、
Ｒ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、またはＳＯ3Ｈを表し、そして
Ｒ10は、水素を表す）で示されるフェノール残基を表す、請求項７記載の式（１５）で示される化合物。
【請求項９】
請求項１または２記載の式（１６）
【化２７】
2005528517.tif 000027
〔式中、
Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、またはＳＯ3Ｈを表し、
Ｒ2は、ＳＯ3ＨまたはＣＯ2Ｈを表し、
Ｒ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、カルボキシ、ＮＨ2、またはＮＨＣ1〜Ｃ4アルキルを表し、
Ｒ3aは、水素またはＮＨ2を表し、そして
Ａ1およびＡ2は、請求項１で定義したとおりである〕で示される化合物。
【請求項１０】
請求項９記載の式（１６）で示される化合物であって、
Ｒ3およびＲ3aが、両方共水素を表し、そして
Ａ1およびＡ2が、それぞれ、互いに独立に、式（２）：
【化２８】
2005528517.tif 000028
（式中、
Ｘ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルを表し、そして
Ｘ2は、非置換であるか、またはＳＯ3Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、もしくはＣＯ2Ｈにより一置換、二置換もしくは三置換されたフェニルを表す）で示されるアセトアセチル化アミン；
バルビツル酸もしくはシアノイミノバルビツル酸；
２，４，６−トリアミノピリミジン；
シトラジン酸；
式（５）または（７）：
【化２９】
2005528517.tif 000029
（式中、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣＯ2Ｈを表し、
Ｒ5は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＳＯ3Ｈ、またはＣＯ2Ｈを表し、そして
Ｒ6は、水素を表す）で示されるアミノピラゾールもしくはピラゾロン誘導体；および
式（９）または（１０）：
【化３０】
2005528517.tif 000030
（式中、
Ｒ7は、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルを表し、そして
Ｒ8は、水素またはヒドロキシを表す）で示される安息香酸誘導体、
からなる群から選択されるカップリング成分から誘導されるか、または
Ａ1およびＡ2が、それぞれ、互いに独立に、式（１１）または（１２）：
【化３１】
2005528517.tif 000031
（式中、
Ｒ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、またはＳＯ3Ｈを表し、そして
Ｒ10は、水素を表す）で示されるフェノール残基を表す化合物。
【請求項１１】
式（１７）：
【化３２】
2005528517.tif 000032
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ3aは、請求項１で定義したとおりである）で示されるジアミノベンズアニリド誘導体をテトラゾ化し、式Ａ1ＨまたはＡ2Ｈで示されるカップリング成分とカップリングさせ、続けて式Ａ2ＨまたはＡ1Ｈで示されるカップリング成分とカップリングさせる逐次カップリング（Ａ1およびＡ2は、請求項１で定義したとおりである）による、請求項１記載の式（１）で示される化合物の製造方法。
【請求項１２】
式（１８）：
【化３３】
2005528517.tif 000033
で示される化合物。
【請求項１３】
２−メトキシ−４−ニトロアニリン−５−スルホン酸を、適切なハロゲン化ニトロベンゾイルと反応させ、続けて、得られたジニトロベンズアニリドを還元することによる、請求項１２記載の式（１８）で示される化合物の製造方法。
【請求項１４】
請求項１記載の式（１）で示される適切な化合物の製造のための、請求項１２記載の式（１８）で示される化合物の使用。
【請求項１５】
天然または合成材料を染色するための、請求項１記載の式（１）で示される化合物の使用。
【請求項１６】
請求項１記載の式（１）で示される化合物、および場合により更なる助剤を含む、紙を染色するための固形染料調合物。
【請求項１７】
請求項１記載の式（１）で示される化合物、および場合により更なる助剤を含む、紙を染色するための水溶液。
【請求項１８】
更なる助剤として、可溶化剤および／または有機溶剤を含有する、請求項１７記載の水溶液。
【請求項１９】
請求項１６記載の固形染料調合物形態または請求項１７記載の水溶液形態の、請求項１記載の式（１）で示される化合物で染色されている紙。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２１】
で示される化合物において、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ3aが、それぞれ、互いに独立に、水素、またはＳＯ3Ｈである場合に、Ａ1およびＡ2は、両方共１−フェニル−もしくは１−スルホフェニル−３−メチル−５−アミノピラゾール残基になることはないか、あるいは
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ3aが、水素を表し、そしてＡ1が、式（９）（式中、Ｒ7は、水素またはメチルを表す）で示される残基である場合、Ａ2は、１−フェニル−もしくは１−スルホフェニル−３−メチルもしくは３−カルボキシピラゾール−５−オン残基を表さないか、あるいは
Ｒ1、Ｒ3およびＲ3aが、水素であり、Ｒ2が、ＳＯ3Ｈであり、そしてＡ1およびＡ2の一方が、１−スルホフェニル−３−メチルピラゾール−５−オン残基を表す場合、他方は、式（１１）（式中、Ｒ9およびＲ10は、両者とも水素である）で示される残基でないか、または
Ａ1が、１−ニトロフェニル−、１−フェニル−もしくは非置換の３−メチルピラゾール−５−オン残基を表す場合、Ａ2は、式（９）（式中、Ｒ7は、水素を表す）で示される残基でないか、あるいは
Ｒ1、Ｒ3およびＲ3aが、水素を表し、Ｒ2が、ＣＯ2Ｈであり、そしてＡ1が、式（９）（式中、Ｒ7は、水素である）で示される残基を表す場合、Ａ2は、式（２）もしくは式（７）で示される残基ではなく；
式（１４）：
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２５】
で示される化合物において、
Ｒ2が、ＳＯ3Ｈを表し、そしてＲ3およびＲ3aが、両方共水素を表す場合に、Ａ1およびＡ2は、両方共に２，４−ジヒドロキシフェニルになることはないことを条件とする。