【手続補正書】
【提出日】平成18年7月4日(2006.7.4)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式
【化１】
2006502119.tif 000001
式中、
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、２,２,２−トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、Ｃ１−Ｃ４−アルキルはヒドロキシにより置換されていることもある）からなる群から選択される基により置換されていることもあるＣ６−Ｃ１０−アリールまたは５員ないし１０員のヘテロアリールであるか、または、
式
【化２】
2006502119.tif 000002
の基であるか、または、
窒素原子を介して結合しており、−ＮＨＲ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびオキソ（ここで、Ｃ１−Ｃ６−アルキルはヒドロキシにより置換されていることもある）からなる群から選択される基により置換されていることもある４員ないし１２員の複素環であり、Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルであるか、または、
結合点に隣接する位置でオキソにより置換されており、Ｃ１−Ｃ４−アルキルにより置換されていることもあるＣ４−Ｃ８−シクロアルキルである、
の化合物、およびそれらの塩、溶媒和物および／または塩の溶媒和物。
【請求項２】
式中、
Ｒ１が、フッ素、塩素、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメチル、２,２,２−トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルおよびＣ３−Ｃ５−シクロアルキル（ここで、Ｃ１−Ｃ３−アルキルはヒドロキシにより置換されていることもある）からなる群から選択される基により置換されていることもあるフェニルまたは５員ないし６員のヘテロアリールであるか、または、
式
【化３】
2006502119.tif 000003
の基であるか、または、
窒素原子を介して結合しており、−ＮＨＲ２、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシおよびオキソ（ここで、Ｃ１−Ｃ３−アルキルはヒドロキシにより置換されていることもある）からなる群から選択される基により置換されていることもある４員ないし１２員の複素環であり、Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３−アルキルであるか、または、
結合点に隣接する位置でオキソにより置換されており、Ｃ１−Ｃ２−アルキルにより置換されていることもあるシクロヘキシルである、
請求項１に記載の化合物、およびそれらの塩、溶媒和物および／または塩の溶媒和物。
【請求項３】
式中、
Ｒ１が、フッ素、塩素、シアノ、メトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、トリフルオロメチル、２,２,２−トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、メチル、シクロプロピルまたはヒドロキシメチルからなる群から選択される基により置換されていることもあるフェニルまたはピリジル、ピラゾリル、イソオキサゾリルであるか、または、
式
【化４】
2006502119.tif 000004
の基であるか、または、
窒素原子を介して結合しており、−ＮＨＲ２、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メトキシ、エトキシ、ヒドロキシメチルおよびオキソからなる群から選択される基により置換されていることもある４員ないし１２員の複素環であり、Ｒ２は、メチルであるか、または、
結合点に隣接する位置でオキソにより置換されており、メチルにより置換されていることもあるシクロヘキシルである、
請求項１または請求項２に記載の化合物、およびそれらの塩、溶媒和物および／または塩の溶媒和物。
【請求項４】
式（ＩＶ）、（ＶＩ）および（ＶＩＩＩ）の化合物の製造方法であって、以下のいずれかを特徴とする方法；
［Ａ］式
【化５】
2006502119.tif 000005
式中、Ｘは、塩素、臭素、ヨウ素、好ましくは臭素である、
の化合物を、式
Ｒ３−ＮＨ−Ｒ４    （ＩＩＩ）
式中、Ｒ３、Ｒ４は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、−ＮＨＲ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびオキソ（ここで、Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、−ＯＲ５により置換されていることもあり、Ｒ２は上記の意味を有し、Ｒ５は、ヒドロキシ保護基である）からなる群から選択される基により置換されていることもある４員ないし１２員の複素環である、
の化合物と、不活性溶媒中、塩基および遷移金属触媒の存在下で反応させ、式
【化６】
2006502119.tif 000006
の化合物を得るか、または、
［Ｂ］式（ＩＩ）の化合物を、式
【化７】
2006502119.tif 000007
式中、Ｒ６はシクロアルキルであり、Ｒ７は水素であるか、または、Ｒ６およびＲ７は、それらが結合しているＣＨ２ＣＯ基と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基により置換されていてもよいシクロアルキルである、
の化合物と、不活性溶媒中、塩基および遷移金属触媒の存在下で反応させ、式
【化８】
2006502119.tif 000008
の化合物を得るか、または、
［Ｃ］式（ＩＩ）の化合物を、式
Ａ−Ｒ８    （ＶＩＩ）
式中、Ａは、−Ｂ（ＯＲ９）２または−Ｓｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）３であり、
ここで、Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであるか、または２個の基が一緒になって−ＣＨ２ＣＨ２−または−（ＣＨ３）２Ｃ−Ｃ（ＣＨ３）２−架橋を形成し、そして、
Ｒ８は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、２,２,２−トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、Ｃ１−Ｃ４−アルキルはヒドロキシにより置換されていることもある）からなる群から選択される基により置換されていることもあるＣ６−Ｃ１０−アリールまたは５員ないし１０員のヘテロアリールであるか、または、式
【化９】
2006502119.tif 000009
の基である、
の化合物と、不活性溶媒中、塩基および遷移金属触媒の存在下で反応させ、式
【化１０】
2006502119.tif 000010
の化合物を得、生じる式（ＩＶ）、（ＶＩ）および（ＶＩＩＩ）の化合物を、場合により適切な（ｉ）溶媒および／または（ｉｉ）塩基もしくは酸と反応させ、それらの溶媒和物、塩、または塩の溶媒和物を得る。
【請求項５】
疾患の処置および／または予防のための、請求項１ないし請求項３のいずれかに記載の本発明の化合物。
【請求項６】
少なくとも１つの医薬的に許容し得る本質的に非毒性の担体または賦形剤と一緒に混合された、少なくとも１つの請求項１ないし請求項３のいずれかに記載の化合物を含む医薬。
【請求項７】
中枢神経系疾患の処置および／または予防用の医薬を製造するための、請求項１ないし請求項３のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項８】
知覚、集中、学習および／または記憶の障害の処置および／または予防用の医薬を製造するための、請求項１ないし請求項３のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項９】
中枢神経系疾患の処置および／または予防用の請求項６に記載の医薬。
【請求項１０】
知覚、集中、学習および／または記憶の障害の処置および／または予防用の請求項６に記載の医薬。
【請求項１１】
請求項１ないし請求項３のいずれかに記載の化合物の有効量を投与することによる、ヒトまたは動物における知覚、集中、学習および／または記憶の障害の制御方法。