【手続補正書】
【提出日】平成18年5月26日(2006.5.26)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)で表される化合物、あるいは薬剤として許容されるその塩、溶媒和物、または生理学的に機能的な誘導体。
【化１】
2006505522.tif 000001
［式中、
R1は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、-C(O)R7、-CO2R7、-C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)OR8、-C(O)N(R7)-R2-OR8、-C(O)N(R7)-Ph、-C(O)N(R7)-R2-Ph、-C(O)N(R7)C(O)R8、-C(O)N(R7)CO2R8、-C(O)N(R7)C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)S(O)2R8、-R2-OR7、-R2-O-C(O)R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(S)N(R7)-Ph、-C(S)N(R7)-R2-Ph、-R2-SR7、-C(=NR7)NR7R8、-C(=NR7)N(R8)-Ph、-C(=NR7)N(R8)-R2-Ph、-R2-NR7R8、-CN、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-S(O)2N(R7)-Ph、-S(O)2N(R7)-R2-Ph、-NR7R8、-N(R7)-Ph、-N(R7)-R2-Ph、-N(R7)-SO2R8、およびHetからなる群から選択され、
Phはフェニルであり、ハロ、アルキル、-OH、-R2-OH、-O-アルキル、-R2-O-アルキル、-NH2、-N(H)アルキル、-N(アルキル)2、-CN、および-N3からなる群から選択された置換基で1から3回置換されていてもよく、
Hetは、N、O、およびSから選択された1、2、3、または4個のヘテロ原子を有する5〜7員複素環、あるいはN、O、およびSから選択された1、2、3、または4個のヘテロ原子を有する5〜6員ヘテロアリールであり、ハロ、アルキル、オキソ、-OH、-R2-OH、-O-アルキル、-R2-O-アルキル、-NH2、-N(H)アルキル、-N(アルキル)2、-CN、および-N3からなる群から選択された置換基でそれぞれ1から2回置換されていてもよく、
Q1は、式-(R2)a-(Y1)b-(R2)c-R3の基であり、
a、b、およびcは、同じであるかまたは異なっており、それぞれ独立して0または1であって、aまたはbの少なくとも1つは1であり、
nは、0、1、2、3、または4であり、
Q2は、式-(R2)aa-(Y2)bb-(R2)cc-R4の基であるか、あるいは
2つの隣接するQ2基は、アルキル、アルケニル、-OR7、-S(O)fR7、および-NR7R8からなる群から選択され、それらが結合している炭素原子と共に、C5-6シクロアルキル、C5-6シクロアルケニル、フェニル、N、O、およびSから選択された1または2個のヘテロ原子を有する5〜7員複素環、あるいはN、O、およびSから選択された1または2個のヘテロ原子を有する5〜6員ヘテロアリールを形成し、
aa、bb、およびccは、同じであるかまたは異なっており、それぞれ独立して0または1であり、
Y1およびY2はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、-O-、-S(O)f-、-N(R7)-、-C(O)-、-OC(O)-、-CO2-、-C(O)N(R7)-、-C(O)N(R7)S(O)2-、-OC(O)N(R7)-、-OS(O)2-、-S(O)2N(R7)-、-S(O)2N(R7)C(O)-、-N(R7)S(O)2-、-N(R7)C(O)-、-N(R7)CO2-、および-N(R7)C(O)N(R7)-からなる群から独立して選択され、
R2はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレンからなる群から独立して選択され、
R3およびR4はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、-C(O)R7、-C(O)NR7R8、-CO2R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR7R8、-CR7=N-OR7、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)S(O)2R8、-NO2、-CN、-N3、および式(ii)：
【化２】
2006505522.tif 000002
（式中、
環Aは、C5-10シクロアルキル、C5-10シクロアルケニル、アリール、N、O、およびSから選択された1、2、または3個のヘテロ原子を有する5〜10員複素環、ならびにN、O、およびSから選択された1、2、または3個のヘテロ原子を有する5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、
dはそれぞれ、0または1であり、
eは、0、1、2、3、または4であり、
R6はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、Ph、Het、-CH(OH)-R2-OH、-C(O)R7、-CO2R7、-CO2-R2-Ph、-CO2-R2-Het、-C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)C(O)R7、-C(O)N(R7)CO2R7、-C(O)N(R7)C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)S(O)2R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR7R8、-CR7=N-OR8、=O、-OR7、-OC(O)R7、-OC(O)Ph、-OC(O)Het、-OC(O)NR7R8、-O-R2-S(O)2R7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-S(O)2Ph、-S(O)2Het、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)CO2R8、-N(R7)-R2-CO2R8、-N(R7)C(O)NR7R8、-N(R7)-R2-C(O)NR7R8、-N(R7)C(O)Ph、-N(R7)C(O)Het、-N(R7)Ph、-N(R7)Het、-N(R7)C(O)NR7-R2-NR7R8、-N(R7)C(O)N(R7)Ph、-N(R7)C(O)N(R7)Het、-N(R7)C(O)N(R7)-R2-Het、-N(R7)S(O)2R8、-N(R7)-R2-S(O)2R8、-NO2、-CN、および-N3からなる群から独立して選択される）
で表される基からなる群からそれぞれ独立して選択され、
bは1であり、cは0であるようにQ1が定義されるとき、R3は、ハロ、-C(O)R7、-C(O)NR7R8、-CO2R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR7R8、-CR7=N-OR7、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)S(O)2R8、-NO2、-CN、および-N3ではなく、
bbは1であり、ccは0であるようにQ2が定義されるとき、R4は、ハロ、-C(O)R7、-C(O)NR7R8、-CO2R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR7R8、-CR7=N-OR7、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)S(O)2R8、-NO2、-CN、および-N3ではなく、
R5は、H、ハロ、アルキル、シクロアルキル、OR7、-S(O)fR7、-NR7R8、-NHC(O)R7、-NHC(O)NR7R8、および-NHS(O)2R7からなる群から選択され、
fは、0、1、または2であり、
R7はそれぞれ、かつR8はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、およびシクロアルケニルからなる群からそれぞれ独立して選択され、
R1が-CO2CH3であり、nが0であるとき、Q1は、-OHではない］
【請求項２】
5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5-(メチルオキシ)-6-{[2-(4-メチル-1-ピペラジニル)エチル]オキシ}-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-({[2-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}オキシ)-2-チオフェンカルボキサミド;
3-[1-(2-クロロフェニル)エトキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[1-(2-メチルフェニル)エトキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5-アミノ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[1-(2-クロロフェニル)エトキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
5-{6-[(4-ピペリジニルメチル)オキシ]-1H-ベンズイミダゾール-1-イル}-3-({[2-(トリフルオロメチル)フェニル]-メチル}オキシ)-2-チオフェンカルボキサミド;
5-(6-(メチルオキシ)-5-{[3-(2-オキソ-1-ピロリジニル)プロピル]オキシ}-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-({[2-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}オキシ)-2-チオフェンカルボキサミド;
5-[6-{[3-(ジメチルアミノ)プロピル]オキシ}-5-(メチルオキシ)-1H-ベンズイミダゾール-1-イル]-3-({[2-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}オキシ)-2-チオフェンカルボキサミド;
5-(5-(メチルオキシ)-6-{[2-(4-モルホリニル)エチル]オキシ}-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-({[2-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}オキシ)-2-チオフェンカルボキサミド;
5-[6-(2-モルホリン-4-イルエトキシ)-1H-ベンズイミダゾール-1-イル]-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
5-[6-(2-ピロリジン-1-イルエトキシ)-1H-ベンズイミダゾール-1-イル]-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
5-[5-フルオロ-6-(2-モルホリン-4-イルエトキシ)-1H-ベンズイミダゾール-1-イル]-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
5-[6-(メチルスルホニル)-1H-ベンズイミダゾール-1-イル]-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(3-ブロモピリジン-4-イル)メトキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-{[2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
3-{[2-(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(2-クロロピリジン-3-イル)メトキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[(2-フルオロピリジン-3-イル)メトキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(2-アミノピリジン-4-イル)メトキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(6-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)メトキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[(2-ニトロベンジル)オキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(3-アミノベンジル)オキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(6-ブロモ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]-オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(2,6-ジクロロベンジル)オキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(2-ブロモベンジル)オキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[(2-ホルミルベンジル)オキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[(2-ニトロベンジル)オキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(6-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
2-(アミノカルボニル)-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チエン-3-イル 2-メチルベンゼンスルホネート
からなる群から選択された化合物、ならびに薬剤として許容されるその塩、溶媒和物、および生理学的に機能的な誘導体。
【請求項３】
式(Ib)で表される化合物、あるいは薬剤として許容されるその塩、溶媒和物、または生理学的に機能的な誘導体。
【化３】
2006505522.tif 000003
［式中、
R1は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、-C(O)R7、-CO2R7、-C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)OR8、-C(O)N(R7)-R2-OR8、-C(O)N(R7)-Ph、-C(O)N(R7)-R2-Ph、-C(O)N(R7)C(O)R8、-C(O)N(R7)CO2R8、-C(O)N(R7)C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)S(O)2R8、-R2-OR7、 -R2-O-C(O)R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(S)N(R7)-Ph、-C(S)N(R7)-R2-Ph、-R2-SR7、-C(=NR7)NR7R8、-C(=NR7)N(R8)-Ph、-C(=NR7)N(R8)-R2-Ph、-R2-NR7R8、 -CN、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-S(O)2N(R7)-Ph、-S(O)2N(R7)-R2-Ph、-NR7R8、N(R7)-Ph、-N(R7)-R2-Ph、-N(R7)-SO2R8およびHetからなる群から選択され、
Phはフェニルであり、ハロ、アルキル、-OH、-R2-OH、-O-アルキル、-R2-O-アルキル、-NH2、-N(H)アルキル、-N(アルキル)2、-CN、および-N3からなる群から選択された置換基で1から3回置換されていてもよく、
Hetは、N、O、およびSから選択された1、2、3、または4個のヘテロ原子を有する5〜7員複素環、あるいはN、O、およびSから選択された1、2、3、または4個のヘテロ原子を有する5〜6員ヘテロアリールであり、ハロ、アルキル、オキソ、-OH、-R2-OH、-O-アルキル、-R2-O-アルキル、-NH2、-N(H)アルキル、-N(アルキル)2、-CN、および-N3からなる群から選択された置換基でそれぞれ1から2回置換されていてもよく、
nは、0、1、2、3、または4であり、
Q2は、式-(R2)aa-(Y2)bb-(R2)cc-R4の基であるか、あるいは
2つの隣接するQ2基は、アルキル、アルケニル、-OR7、-S(O)fR7、および-NR7R8からなる群から選択され、それらが結合している炭素原子と共に、C5-6シクロアルキル、C5-6シクロアルケニル、フェニル、N、O、およびSから選択された1または2個のヘテロ原子を有する5〜7員複素環、あるいはN、O、およびSから選択された1または2個のヘテロ原子を有する5〜6員ヘテロアリールを形成し、
aa、bb、およびccは、同じであるかまたは異なっており、それぞれ独立して0または1であり、
Y2はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、-O-、-S(O)f-、-N(R7)-、-C(O)-、-OC(O)-、-CO2-、-C(O)N(R7)-、-C(O)N(R7)S(O)2-、-OC(O)N(R7)-、-OS(O)2-、-S(O)2N(R7)-、-S(O)2N(R7)C(O)-、-N(R7)S(O)2-、-N(R7)C(O)-、-N(R7)CO2-、および-N(R7)C(O)N(R7)-からなる群から独立して選択され、
R2はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレンからなる群から独立して選択され、
R4はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、-C(O)R7、-C(O)NR7R8、-CO2R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR7R8、-CR7=N-OR7、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)S(O)2R8、-NO2、-CN、-N3、および式(ii)：
【化４】
2006505522.tif 000004
（式中、
環Aは、C5-10シクロアルキル、C5-10シクロアルケニル、アリール、N、O、およびSから選択された1、2、または3個のヘテロ原子を有する5〜10員複素環、ならびにN、O、およびSから選択された1、2、または3個のヘテロ原子を有する5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、
dはそれぞれ、0または1であり、
eは、0、1、2、3、または4であり、
R6はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、Ph、Het、-CH(OH)-R2-OH、-C(O)R7、-CO2R7、-CO2-R2-Ph、-CO2-R2-Het、-C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)C(O)R7、-C(O)N(R7)CO2R7、-C(O)N(R7)C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)S(O)2R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR7R8、-CR7=N-OR8、=O、-OR7、-OC(O)R7、-OC(O)Ph、-OC(O)Het、-OC(O)NR7R8、-O-R2-S(O)2R7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-S(O)2Ph、-S(O)2Het、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)CO2R8、-N(R7)-R2-CO2R8、-N(R7)C(O)NR7R8、-N(R7)-R2-C(O)NR7R8、-N(R7)C(O)Ph、-N(R7)C(O)Het、-N(R7)Ph、-N(R7)Het、-N(R7)C(O)NR7-R2-NR7R8、-N(R7)C(O)N(R7)Ph、-N(R7)C(O)N(R7)Het、-N(R7)C(O)N(R7)-R2-Het、-N(R7)S(O)2R8、-N(R7)-R2-S(O)2R8、-NO2、-CN、および-N3からなる群から独立して選択される）
で表される基からなる群からそれぞれ独立して選択され、
bbは1であり、ccは0であるようにQ2が定義されるとき、R4は、ハロ、-C(O)R7、-C(O)NR7R8、-CO2R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR7R8、-CR7=N-OR7、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)S(O)2R8、-NO2、-CN、および-N3ではなく、
R5は、H、ハロ、アルキル、シクロアルキル、OR7、-S(O)fR7、-NR7R8、-NHC(O)R7、-NHC(O)NR7R8、および-NHS(O)2R7からなる群から選択され、
fは、0、1、または2であり、
R7はそれぞれ、かつR8はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、およびシクロアルケニルからなる群からそれぞれ独立して選択され、
R9はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、ハロおよびアルキルから選択される］
【請求項４】
請求項３に記載の化合物のR-異性体。
【請求項５】
式(Ib)で表される化合物、あるいは薬剤として許容されるその塩。
【化５】
2006505522.tif 000005
［式中、
R1は、-C(O)NH2であり、
R9はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、ハロおよびアルキルから選択され、
環Aは、フェニルであり、
dは、0であり、
eは、１であり、
R6は、トリフルオロメチルであり、
nは１であり、Q2は、C-6にあり、
R5は、Hであり、
fは、0、1、または2であり、
R7はそれぞれ、かつR8はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルからそれぞれ独立して選択され、および
Q2は、式-(R2)aa-(Y2)bb-(R2)cc-R4の基であり、
aaは、0であり、
bbは、0であり、
ccは、１であり、及び(R2)ccは、C1-3アルキレンであり、および
R4は、式(ii)
【化６】
2006505522.tif 000006
（式中、
環Aは、モルホリン、ピペリジン、ピペラジン、フェニル、ピロリジノン、イミダゾリジノンおよびピロリジンからなる群から選択され、
dは、0であり、
eは、１であり、および
R6は、H、ハロ、アルキル、=O、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8及び-NR7R8からなる群から選択される）の基である］
【請求項６】
動物において感受性新生物の治療に用いるための請求項1〜５のいずれか１項に記載の化合物を含む医薬組成物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００８】
（式中、
環Aは、C5-10シクロアルキル、C5-10シクロアルケニル、アリール、N、O、およびSから選択された1、2、または3個のヘテロ原子を有する5〜10員複素環、ならびにN、O、およびSから選択された1、2、または3個のヘテロ原子を有する5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、
dはそれぞれ、0または1であり、
eは、0、1、2、3、または4であり、
R6はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、Ph、Het、-CH(OH)-R2-OH、-C(O)R7、-CO2R7、-CO2-R2-Ph、-CO2-R2-Het、-C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)C(O)R7、-C(O)N(R7)CO2R7、-C(O)N(R7)C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)S(O)2R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR7R8、-CR7=N-OR8、=O、-OR7、-OC(O)R7、-OC(O)Ph、-OC(O)Het、-OC(O)NR7R8、-O-R2-S(O)2R7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-S(O)2Ph、-S(O)2Het、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)CO2R8、-N(R7)-R2-CO2R8、-N(R7)C(O)NR7R8、-N(R7)-R2-C(O)NR7R8、-N(R7)C(O)Ph、-N(R7)C(O)Het、-N(R7)Ph、-N(R7)Het、-N(R7)C(O)NR7-R2-NR7R8、-N(R7)C(O)N(R7)Ph、-N(R7)C(O)N(R7)Het、-N(R7)C(O)N(R7)-R2-Het、-N(R7)S(O)2R8、-N(R7)-R2-S(O)2R8、-NO2、-CN、および-N3からなる群から独立して選択される）
で表される基からなる群からそれぞれ独立して選択され、
bは1であり、cは0であるようにQ1が定義されるとき、R3は、ハロ、-C(O)R7、-C(O)NR7R8、-CO2R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR7R8、-CR7=N-OR7、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)S(O)2R8、-NO2、-CN、および-N3ではなく、
bbは1であり、ccは0であるようにQ2が定義されるとき、R4は、ハロ、-C(O)R7、-C(O)NR7R8、-CO2R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR7R8、-CR7=N-OR7、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)S(O)2R8、-NO2、-CN、および-N3ではなく、
R5は、H、ハロ、アルキル、シクロアルキル、OR7、-S(O)fR7、-NR7R8、-NHC(O)R7、-NHC(O)NR7R8、および-NHS(O)2R7からなる群から選択され、
fは、0、1、または2であり、
R7はそれぞれ、かつR8はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、およびシクロアルケニルからなる群からそれぞれ独立して選択され、
R1が-CO2CH3であり、nが0であるとき、Q1は、-OHではない。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０５９１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０５９１】
（実施例１２６）
3-[1-(2-クロロフェニル)エトキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド
【化１９４】
2006505522.tif 000007
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０６７８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０６７８】
（実施例１４１）
5-(5-ヒドロキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[(2-メチルベンジル)オキシ]-チオフェン-2-カルボン酸
【化２３７】
2006505522.tif 000008
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０６８０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０６８０】
（実施例１４２）
5-[5-(2-メトキシエトキシ)-1H-ベンズイミダゾール-1-イル]-3-[(2-メチルベンジル)オキシ]チオフェン-2-カルボキサミド
【化２３８】
2006505522.tif 000009
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０７１３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０７１３】
（実施例１５２）
5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-ヒドロキシチオフェン-2-カルボキサミドトリフルオロ酢酸塩
【化２５４】
2006505522.tif 000010