【手続補正書】
【提出日】平成17年11月17日(2005.11.17)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2005519922.tif 000001
（Ｉ）
［式中：
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４およびＺ５のうちの一つはＮであり、一つはＣＲ１ａであって、残りはＣＨであるか、またはＺ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４およびＺ５のうちの一つまたは二つは独立してＣＲ１ａであって、残りはＣＨであり；
Ｒ１およびＲ１ａは、独立して、水素；ヒドロキシ；（Ｃ１−６）アルコキシ、アミノ、ピペリジル、グアニジノまたはアミジノ（そのいずれも１個または２個の（Ｃ１−６）アルキル、アシルまたは（Ｃ１−６）アルキルスルホニル基により、ＣＯＮＨ２、ヒドロキシ、（Ｃ１−６）アルキルチオ、ヘテロサイクリルチオ、ヘテロサイクリルオキシ、アリールチオ、アリールオキシ、アシルチオ、アシルオキシまたは（Ｃ１−６）アルキルスルホニルオキシによりＮ−置換されていてもよい）により置換されていてもよい（Ｃ１−６）アルコキシ；（Ｃ１−６）アルコキシ置換された（Ｃ１−６）アルキル；ハロゲン；（Ｃ１−６）アルキル；（Ｃ１−６）アルキルチオ；トリフルオロメチル；トリフルオロメトキシ；ニトロ；アジド；アシル；アシルオキシ；アシルチオ；（Ｃ１−６）アルキルスルホニル；（Ｃ１−６）アルキルスルホキシド；アリールスルホニル；アリールスルホキシドあるいは１個または２個の（Ｃ１−６）アルキル、アシルまたは（Ｃ１−６）アルキルスルホニル基でＮ−置換されていてもよいアミノ、ピペリジル、グアニジノまたはアミジノ基であるか；
またはＺ５がＣＲ１ａである場合、Ｒ１ａはシアノ、ヒドロキシメチルまたはカルボキシであってもよく；
あるいはＲ１およびＲ１ａが隣接する位置にある場合、それらは一緒になってエチレンジオキシを形成してもよい；
ただし、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４およびＺ５がＣＲ１ａまたはＣＨである場合、Ｒ１は水素以外の基であり；
Ｒ２は水素あるいは（Ｃ１−４）アルキルまたは（Ｃ２−４）アルケニル（ここに、該基は以下の群より選択される１ないし３個の基：１個または２個の（Ｃ１−４）アルキル基により置換されていてもよいアミノ；カルボキシ；（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル；（Ｃ１−４）アルキルカルボニル；（Ｃ２−４）アルケニルオキシカルボニル；（Ｃ２−４）アルケニルカルボニル；アミノカルボニル（ここに、アミノ基はヒドロキシ、（Ｃ１−４）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−４）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ２−４）アルケニル、（Ｃ１−４）アルキルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、（Ｃ２−４）アルケニルスルホニル、（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−４）アルキルカルボニル、（Ｃ２−４）アルケニルオキシカルボニルまたは（Ｃ２−４）アルケニルカルボニルで置換されていてもよい）；シアノ；テトラゾリル；Ｒ１０により置換されていてもよい２−オキソ−オキサゾリジニル；３−ヒドロキシ−３−シクロブテン−１,２−ジオン−４−イル；２,４−チアゾリジンジオン−５−イル；テトラゾール−５−イルアミノカルボニル；Ｒ１０により置換されていてもよい１,２,４−トリアゾール−５−イル；５−オキソ−１,２,４−オキサジアゾール−３−イル；ハロゲン；（Ｃ１−４）アルキルチオ；トリフルオロメチル；（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ２−４）アルケニル、（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−４）アルキルカルボニル、（Ｃ２−４）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−４）アルケニルカルボニルにより置換されていてもよいヒドロキシ；オキソ；（Ｃ１−４）アルキルスルホニル；（Ｃ２−４）アルケニルスルホニル；または（Ｃ１−４）アミノスルホニル（ここに、アミノ基は（Ｃ１−４）アルキルまたは（Ｃ２−４）アルケニルにより置換されていてもよい）により置換されていてもよい）であり；
Ｒ３は２−、３−または４−位にあり、その時はトリフルオロメチルであるか、または２−位にあり、その時はオキソであり；または
Ｒ３は３−位にあり、その時はフッ素またはアミノであり、そのアミノ基は：ヒドロキシ；（Ｃ１−６）アルキルスルホニル；トリフルオロメチルスルホニル；（Ｃ２−６）アルケニルスルホニル；（Ｃ１−６）アルキルカルボニル；（Ｃ２−６）アルケニルカルボニル；（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル；（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニル；（Ｃ１−６）アルキル；または（Ｃ２−６）アルケニルにより置換されていてもよく（ここに、（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ２−６）アルケニル部分は、ハロゲン；（Ｃ１−６）アルキルチオ；トリフルオロメチル；シアノ；カルボキシ；テトラゾリル；２−オキソ−オキサゾリジニル；３−ヒドロキシ−３−シクロブテン−１,２−ジオン−４−イル；２,４−チアゾリジンジオン−５−イル；テトラゾール−５−イルアミノカルボニル；Ｒ１０により置換されていてもよい１,２,４−トリアゾール−５−イル；または５−オキソ−１,２,４−オキサジアゾール−３−イル；（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル；（Ｃ１−６）アルキルカルボニル；（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニル；（Ｃ２−６）アルケニルカルボニル；（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルカルボニルまたはアミノカルボニル（ここに、アミノ基は（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニルにより置換されていてもよい）により置換されていてもよいヒドロキシ；（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルカルボニル、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ１−６）アルキルスルホニル、（Ｃ２−６）アルケニルスルホニルまたはアミノカルボニル（ここに、アミノ基は（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ２−６）アルケニルにより置換されていてもよい）により一または二置換されていてもよいアミノ、から独立して選択される２個までのＲ１２基で置換されていてもよく）；
加えて、Ｒ３がヒドロキシまたはアミノ含有の置換基およびカルボキシ含有の置換基で二置換されている場合、これらは一緒になって、各々、環状エステルまたはアミド結合を形成してもよく；
Ｒ４は−Ｕ−Ｒ５基であり、ここで
ＵはＣＯ、ＳＯ２およびＣＨ２から選択され、
Ｒ５は、各環が４個までのヘテロ原子を含有する、式（Ａ）：
【化２】
2005519922.tif 000002
（Ａ）
［式中：
環（ａ）は芳香族または非芳香族環であり；
Ｘ１は芳香族環の一部である場合にはＣであり、非芳香族環の一部である場合にはＣＲ１４であり；
Ｘ２は芳香族環または非芳香族環の一部である場合にはＮ、ＮＲ１３、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘ、ＣＯまたはＣＲ１４であり、または加えて、非芳香族環の一部である場合には、ＣＲ１４Ｒ１５であってもよく；
Ｘ４はＮ、ＮＲ１３、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘ、ＣＯまたはＣＲ１４であり；
Ｘ３およびＸ５は、独立して、ＮまたはＣであり；
Ｙ１は１ないし３個の原子のリンカー基であり、その各々の原子は、芳香族環または非芳香族環の一部である場合には、独立して、Ｎ、ＮＲ１３、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘ、ＣＯおよびＣＲ１４から選択され、あるいは非芳香族環の一部である場合には加えてＣＲ１４Ｒ１５であってもよく；
Ｙ２は芳香族環を完成する２または３個の原子のリンカー基であり、Ｙ２の各原子は独立してＮ、ＮＲ１３、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘ、ＣＯおよびＣＲ１４から選択され；
Ｒ１４およびＲ１５は、各々独立して、Ｈ；（Ｃ１−４）アルキルチオ；ハロ；カルボキシ（Ｃ１−４）アルキル；ハロ（Ｃ１−４）アルコキシ；ハロ（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ２−４）アルケニル；（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル；ホルミル；（Ｃ１−４）アルキルカルボニル；（Ｃ２−４）アルケニルオキシカルボニル；（Ｃ２−４）アルケニルカルボニル；（Ｃ１−４）アルキルカルボニルオキシ；（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル（Ｃ１−４）アルキル；ヒドロキシ；ヒドロキシ（Ｃ１−４）アルキル；メルカプト（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルコキシ；ニトロ；シアノ；カルボキシ；Ｒ３に記載の対応する置換基で置換されていてもよいアミノまたはアミノカルボニル；（Ｃ１−４）アルキルスルホニル；（Ｃ２−４）アルケニルスルホニル；またはアミノスルホニル（ここに、アミノ基は（Ｃ１−４）アルキルまたは（Ｃ２−４）アルケニルで一または二置換されていてもよい）；アリール；アリール（Ｃ１−４）アルキル；アリール（Ｃ１−４）アルコキシであるか、または
Ｒ１４およびＲ１５は一緒になってオキソを表してもよく；
Ｒ１３は、各々独立して、Ｈ；トリフルオロメチル；ヒドロキシ、（Ｃ１−６）アルコキシ、（Ｃ１−６）アルキルチオ、カルボキシ、ハロまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよい（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ２−４）アルケニル；アリール；アリール（Ｃ１−４）アルキル；アリールカルボニル；ヘテロアリールカルボニル；（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル；（Ｃ１−４）アルキルカルボニル；ホルミル；（Ｃ１−６）アルキルスルホニル；またはアミノカルボニル（ここに、アミノ基は（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−４）アルキルカルボニル、（Ｃ２−４）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−４）アルケニルカルボニル、（Ｃ１−４）アルキルまたは（Ｃ２−４）アルケニルで置換されていてもよく、さらに（Ｃ１−４）アルキルまたは（Ｃ２−４）アルケニルで置換されていてもよく；
ｎは０または１であり；
ｘは、各々独立して、０、１または２を意味する］
で示される、置換されていてもよい二環式炭素環または複素環式環系であり；
ＡはＮＲ１１、ＯまたはＣＲ６Ｒ７であり、ＢはＮＲ１１、Ｏ、ＳＯ２またはＣＲ８Ｒ９であり、ここで：
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、各々独立して、水素；（Ｃ１−６）アルコキシ；（Ｃ１−６）アルキルチオ；ハロ；トリフルオロメチル；アジド；（Ｃ１−６）アルキル；（Ｃ２−６）アルケニル；（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル；（Ｃ１−６）アルキルカルボニル；（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニル；（Ｃ２−６）アルケニルカルボニル；Ｒ３の対応する置換基で置換されていてもよいヒドロキシ、アミノまたはアミノカルボニル；（Ｃ１−６）アルキルスルホニル；（Ｃ２−６）アルケニルスルホニル；またはアミノスルホニル（ここに、アミノ基は（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ２−６）アルケニルで置換されていてもよい）から独立して選択され；
あるいはｎが１である場合、Ｒ６およびＲ８は一緒になって結合手を表し、Ｒ７およびＲ９は上記と同じであるか；
またはＲ６とＲ７またはＲ８とＲ９は一緒になってオキソを表す；
ただし：
ＡがＮＲ１１である場合、ＢはＮＲ１１またはＯ以外の基であり；
ＡがＣＯである場合、ＢはＣＯ、ＯまたはＳＯ２以外の基であり；
ｎが０で、ＡがＮＲ１１である場合、ＣＲ８Ｒ９はＣＯとしかすることができず；
ＡがＣＲ６Ｒ７であり、ＢがＳＯ２である場合、ｎは０であり；
ｎが０である場合、ＢはＮＲ１１またはＯ以外の基であるか、またはＲ８およびＲ９は置換されていてもよいヒドロキシまたはアミノ以外の基であり；
ＡがＯである場合、ＢはＮＲ１１、Ｏ、ＳＯ２またはＣＯ以外の基であり、ｎは１であり；および
Ａ−ＢがＣＲ７＝ＣＲ９である場合、ｎは１である；
Ｒ１０は（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ２−４）アルケニルおよびアリールから選択され、そのいずれも上記したＲ１２基；カルボキシ；アミノカルボニル（ここに、アミノ基はヒドロキシ、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ１−６）アルキルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、（Ｃ２−６）アルケニルスルホニル、（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニルまたは（Ｃ２−６）アルケニルカルボニルで置換されていてもよく、さらには（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ２−６）アルケニルで置換されていてもよい）；（Ｃ１−６）アルキルスルホニル；トリフルオロメチルスルホニル；（Ｃ２−６）アルケニルスルホニル；（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル；（Ｃ１−６）アルキルカルボニル；（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニル；および（Ｃ２−６）アルケニルカルボニルから選択され；および
Ｒ１１は水素；トリフルオロメチル、（Ｃ１−６）アルキル；（Ｃ２−６）アルケニル；（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル；（Ｃ１−６）アルキルカルボニル；またはアミノカルボニル（ここに、アミノ基は（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルカルボニル、（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ２−６）アルケニルで置換されていてもよく、さらには（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ２−６）アルケニルで置換されていてもよい）であるか；または
Ｒ３およびＲ６、Ｒ７、Ｒ８またはＲ９の一方がカルボキシ基を含有し、他方がヒドロキシまたはアミノ基を含有する場合、それらは一緒になって環状エステルまたはアミド結合を形成してもよい］
で示される化合物またはその医薬上許容される誘導体。
【請求項２】
Ｚ５がＣＨ、Ｃ−ＣｌまたはＮであり、Ｚ３がＣＨまたはＣＦであり、Ｚ１、Ｚ２およびＺ４が各々ＣＨであるか、またはＺ１がＮであり、Ｚ３がＣＨであり、Ｚ２およびＺ４が各々ＣＨであって、Ｚ５がＣＨまたはＣ−Ｃｌである、ところの請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１がメトキシであり、Ｒ１ａがＨであるか、またはＺ３がＣＲ１ａである場合、それはＣ−Ｆであってもよく、またはＺ５がＣＲ１ａである場合、それはＣ−ＦまたはＣ−Ｃｌであってもよい、ところの上記した請求項のいずれかに記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ２が水素、カルボキシメチル、ヒドロキシエチル、アミノカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルアリルまたはカルボキシアリルである、ところの上記した請求項のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ３がＣＦ３、フルオロ、オキソまたは置換されていないもしくは（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ２−６）アルケニルで置換されたアミノである、ところの上記した請求項のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
ｎが０であり、Ａ−ＢがＣＨＯＨ−ＣＨ２、ＮＲ１１−ＣＨ２、ＮＲ１１−ＣＯまたはＣＨ２−ＣＨ２であって、Ｒ１１が水素または（Ｃ１−４）アルキルである、ところの上記した請求項のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
ＵがＣＨ２であり、Ｒ５がその一つがＮまたはＮＲ１３である１ないし４個のヘテロ原子を有する芳香族複素環式環（Ａ）であり、環（ａ）にあるならばＲ１３はＨであるか、加えて環（ｂ）にあるならば（Ｃ１−４）アルキルであり、Ｒ１４およびＲ１５独立して水素、ハロ、ヒドロキシ、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロ、シアノ、アリール（Ｃ１−４）アルコキシおよび（Ｃ１−４）アルキルスルホニルから選択される、ところの上記した請求項のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ５が４,６−ジフルオロ−インドール−２−イル、１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］−ピリジン−２−イル、１Ｈ−ピロロ［３,２−ｂ］−ピリジン−２−イル、８−ヒドロキシ−キノリン−２−イル、キノキサリン−２−イル、ベンズイミダゾール−２−イル、ベンゾ［１,２,３］−チアジアゾール−５−イル、ベンゾチオフェン−２−イル、４,６−ジフルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル、ベンゾチアゾール−５−イル、３−（Ｒ）−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｂ］ピリジン−３−イルまたは［１,２,３］チアジアゾロ［５,４−ｂ］ピリジン−６−イルである、ところの請求項１ないし６のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
６−［（｛（３Ｓ,４Ｒ）−３−フルオロ−１−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシキノリン−４−イル）−エチル］ピペリジン−４−イルアミノ｝メチル）］−［１,２,３］チアジアゾロ［５,４−ｂ］ピリジンおよび６−［（｛（３Ｒ,４Ｓ）−３−フルオロ−１−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシキノリン−４−イル）−エチル］ピペリジン−４−イルアミノ｝メチル）］−［１,２,３］チアジアゾロ［５,４−ｂ］ピリジン；５−［（｛（３Ｓ,４Ｒ）−３−フルオロ−１−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシキノリン−４−イル）−エチル］ピペリジン−４−イルアミノ｝メチル）］−ベンゾ［１,２,３］チアジアゾールおよび５−［（｛（３Ｒ,４Ｓ）−３−フルオロ−１−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシキノリン−４−イル）−エチル］ピペリジン−４−イルアミノ｝メチル）］−ベンゾ［１,２,３］チアジアゾール；｛３−フルオロ−１−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−［１,５］ナフチリジン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イル｝−［１,２,３］チアジアゾロ［５,４−ｂ］ピリジン−６−イルメチル−アミン・ジアステレオマー１から選択される請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される誘導体。
【請求項１０】
哺乳動物の細菌感染の治療に用いるための医薬の製造における請求項１記載の化合物の使用。
【請求項１１】
請求項１に記載の化合物および医薬上許容される担体を含む、医薬組成物。
【請求項１２】
請求項１に記載の化合物の製法であって、式（ＩＶ）の化合物を式（Ｖ）の化合物と反応させ：
【化３】
2005519922.tif 000003
（ＩＶ）                              （Ｖ）
ここでｎは式（Ｉ）の記載と同じであり；Ｚ１’、Ｚ２’、Ｚ３’、Ｚ４’、Ｚ５’、Ｒ１’およびＲ３’は式（Ｉ）に記載のＺ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｒ１およびＲ３と同じであるか、またはかかる基に変換可能な基であり；Ｑ１はＮＲ２’Ｒ４’またはかかる基に変換可能な基であり（ここでＲ２’およびＲ４’は式（Ｉ）に記載のＲ２およびＲ４またはかかる基に変換可能な基である）、Ｑ２はＨまたはＲ３’であるか、またはＱ１およびＱ２は一緒になって保護されていてもよいオキソ基を形成し；
ＸおよびＹは以下の組み合わせであってもよい：
（ｉ）      ＸがＡ’−ＣＯＷであり、ＹがＨであって、ｎが０である場合；
（ｉｉ）    ＸがＣＲ６＝ＣＲ８Ｒ９であり、ＹがＨであって、ｎが０である場合；
（ｉｉｉ）  Ｘがオキシランであり、ＹがＨであって、ｎが０である場合；
（ｉｖ）    ＸがＮ＝Ｃ＝Ｏであり、ＹがＨであって、ｎが０である場合；
（ｖ）      ＸおよびＹの一方がＣＯ２Ｒｙであり、他方がＣＨ２ＣＯ２Ｒｘである場合；
（ｖｉ）    ＸがＣＨＲ６Ｒ７であり、ＹがＣ（＝Ｏ）Ｒ９である場合；
（ｖｉｉ）  ＸがＣＲ７＝ＰＲＺ３であり、ＹがＣ（＝Ｏ）Ｒ９であって、ｎが１である場合；
（ｖｉｉｉ）ＸがＣ（＝Ｏ）Ｒ７であり、ＹがＣＲ９＝ＰＲＺ３であって、ｎが１である場合；
（ｉｘ）    ＹがＣＯＷであり、ＸがＮＨＲ１１’またはＮＲ１１’ＣＯＷであって、ｎが０または１である場合、またはｎが１であり、ＸはＣＯＷであって、ＹがＮＨＲ１１’またはＮＲ１１’ＣＯＷである場合；
（ｘ）      ＸがＣ（Ｏ＝）Ｒ６であり、ＹがＮＨＲ１１’であるか、またはＸがＮＨＲ１１’であって、ＹがＣ（＝Ｏ）Ｒ８であり、ｎが１である場合；
（ｘｉ）    ＸがＮＨＲ１１’であり、ＹがＣＲ８Ｒ９Ｗであって、ｎが１である場合；
（ｘｉｉ）  ＸがＣＲ６Ｒ７Ｗであり、ＹがＮＨＲ１１’またはＯＨであって、ｎが１である場合；
（ｘｉｉｉ）ＸがＣＲ６Ｒ７ＳＯ２Ｗであり、ＹがＨであって、ｎが０である場合；
（ｘｉｖ）  ＸがＷまたはＯＨであり、ＹがＣＨ２ＯＨであって、ｎが１である場合；
（ｘｖ）    ＸがＮＨＲ１１’であり、ＹがＳＯ２Ｗであるか、またはＸがＮＲ１１’ＳＯ２Ｗであり、ＹがＨであって、ｎが０である場合；
（ｘｖｉ）  ＸがＮＲ１１’ＣＯＣＨ２ＷまたはＮＲ１１’ＳＯ２ＣＨ２Ｗであり、ＹがＨであって、ｎが０である場合；
（ｘｖｉｉ）ＸがＷであり、ＹがＣＯＮＨＲ１１’である場合；
ここに、Ｗは脱離基、例えば、ハロまたはイミダゾリルであり；ＲｘおよびＲｙは（Ｃ１−６）アルキルであり；ＲＺはアリールまたは（Ｃ１−６）アルキルであり；Ａ’およびＮＲ１１’は式（Ｉ）に記載のＡおよびＮＲ１１と同じであるか、またはかかる基に変換可能な基であり；オキシランは：
【化４】
2005519922.tif 000004
ここに、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９は式（Ｉ）の記載と同じである；
その後、望ましければ、または必要ならば、Ｑ１およびＱ２をＮＲ２’Ｒ４’に変換し；Ａ’、Ｚ１’、Ｚ２’、Ｚ３’、Ｚ４’、Ｚ５’、Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’、Ｒ４’およびＮＲ１１’をＡ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＮＲ１１’に変換し；Ａ−Ｂを他のＡ−Ｂに変換し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３および／またはＲ４を相互変換させ、および／またはその医薬上許容される誘導体を形成させることを含む、方法。