【手続補正書】
【提出日】平成17年8月8日(2005.8.8)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】  下記式Ｉの化合物又はそれらの薬学的に許容し得る塩、エステル、もしくはプロドラッグ。
【化１】
2003516925.tif 000001
（ここで、
ＸはＯ、Ｓ、ＮＲ４、Ｎ−ＯＲａ、及びＮ−ＮＲｂＲｃからなる群より選択され、Ｒ４はアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、アリール、複素環、複素環式アルキル、及びアリールアルキルからなる群より選択され；並びにＲａ、Ｒｂ、及びＲｃはアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、及びアルキルシクロアルキルからなる群より独立に選択され；
Ｒは水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホニルアリールアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、アリールアルコキシ、アリールハロアルキル、アリールヒドロキシアルキル、アリールオキシ、アリールオキシヒドロキシアルキル、アリールオキシハロアルキル、アリールカルボニルアルキル、ハロアルコキシヒドロキシアルキル、複素環、複素環式アルキル、複素環式アルコキシ、複素環式オキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｒ５、−Ｒ６−Ｒ７、−（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＯＨ）Ｒ５、−（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＯＲｄ）Ｒ５、−（ＣＨ２）ｎＣ（ＮＯＲｄ）Ｒ５、−（ＣＨ２）ｎＣ（ＮＲｄ）Ｒ５、−（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＮＯＲｄ）Ｒ５、−（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＮＲｄＲｅ）Ｒ５、−（ＣＨ２）ｎＣ≡Ｃ−Ｒ７、−（ＣＨ２）ｎ［ＣＨ（ＣＸ’３）］ｍ−（ＣＨ２）ｎ−ＣＸ’３、−（ＣＨ２）ｎ（ＣＸ’２）ｍ−（ＣＨ２）ｎ−ＣＸ’３、−（ＣＨ２）ｎ［ＣＨ（ＣＸ’３）］ｍ−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ８、−（ＣＨ２）ｎ（ＣＸ’２）ｍ−（ＣＨ２）ｎＲ８、−（ＣＨ２）ｎ（ＣＨＸ’）ｍ−（ＣＨ２）ｎ−ＣＸ’３  、−（ＣＨ２）ｎ（ＣＨＸ’）ｍ−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ８、及び−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ２０からなる群より選択され、
ここで、Ｒ５はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、アリールアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、複素環、及び複素環式アルキルからなる群より選択され；
ここで、Ｒ６はアルキレンもしくはアルケニレン、又はハロ置換アルキレン、ハロ置換アルケニレンであり；
Ｒ７及びＲ８は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、アリールアルキル、複素環、及び複素環式アルキルからなる群より独立に選択され；
Ｒ２０はアルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、複素環、及び複素環式アルキルからなる群より選択され；
Ｒｄ及びＲｅは水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、アリールアルキル、複素環、及び複素環式アルキルからなる群より独立に選択され；
Ｘ’はハロゲンであり；
ｎは０ないし約１０、及びｍは０ないし約５であり；
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の少なくとも１つは
【化２】
2003516925.tif 000002
であって、Ｘ１は−ＳＯ２−、−ＳＯ（ＮＲ１０）−、−ＳＯ−、ＳｅＯ２−、ＰＯ（ＯＲ１１）−、及び−ＰＯ（ＮＲ１２Ｒ１３）−からなる群より選択され、
Ｒ９はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アミノ、−ＮＨＮＨ２、−Ｎ＝ＣＨ（ＮＲ１０Ｒ１１）、ジアルキルアミノ、アルコキシ、チオール、アルキルチオール、アルキルアミノ、保護基、及びアルキレンによってＸ１に結合する保護基からなる群より選択され；
Ｘ２は水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、及びアルキニルからなる群より選択され；
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は水素、アルキル、及びシクロアルキルからなる群より独立に選択され、あるいはＲ１２及びＲ１３はそれらが結合する窒素と共にひとまとまりになって３ないし６個の原子を有する複素環を形成することができる；
Ｒ１及びＲ３の残りの２つは、水素、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルコキシ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルキルアミノ、アルコキシアルコキシ、アミド、アミドアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニルオキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルケニルアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキリデンアルキル、アミノ、アミノカルボニル、アミノアルコキシ、アミノカルボニルアルキル、アルキルアミノアリールオキシ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノアリールオキシ、アリールアミノ、アリールアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アリール、アリールアルキル、アリールアルキルチオ、アリールアルケニル、アリールアルキニル、アリールアルコキシ、アリールオキシ、複素環、複素環式アルキル、複素環式（アルキル）アミノ、複素環式アルコキシ、複素環式アミノ、複素環式オキシ、複素環式チオ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルキルアミノ、ヒドロキシアルコキシ、ヒドロキシアルキルチオ、メルカプトアルコキシ、オキソアルコキシ、シアノ、ニトロ、アルキルアミノアルキル、アリールオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、複素環式（アルキル）、及びＹからなる群より独立に選択され、ここでＹは−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１４）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ１４）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−ＮＨ（Ｒ１４）、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ１４）、−Ｎ（Ｒ２１）Ｒ１４、及び−Ｎ（Ｒ１９）（Ｒ１４）からなる群より選択され、
Ｒ２は、水素、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルコキシ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルキルアミノ、アルコキシアルコキシ、アミド、アミドアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニルオキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルケニルアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキリデンアルキル、アミノ、アミノカルボニル、アミノアルコキシ、アミノカルボニルアルキル、アルキルアミノアリールオキシ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノアリールオキシ、アリールアミノ、アリールアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アリール、アリールアルキル、アリールアルキルチオ、アリールアルケニル、アリールアルキニル、アリールアルコキシ、アリールオキシ、複素環、複素環式アルキル、複素環式（アルキル）アミノ、複素環式アルコキシ、複素環式アミノ、複素環式オキシ、複素環式チオ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルキルアミノ、ヒドロキシアルコキシ、ヒドロキシアルキルチオ、メルカプトアルコキシ、オキソアルコキシ、シアノ、ニトロ、及びＹからなる群より選択され、ここでＹは−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１４）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ１４）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−ＮＨ（Ｒ１４）、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ１４）、−Ｎ（Ｒ２１）Ｒ１４、及び−Ｎ（Ｒ１９）（Ｒ１４）からなる群より選択され、
Ｒ１４は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルケニル、アミノ、シアノ、アリール、アリールアルキル、複素環、及び複素環式（アルキル）からなる群より選択され、
Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１９は水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アリールアルキル、複素環、複素環式アルキル、又はシアノからなる群より独立に選択され；並びに
Ｒ２１及びＲ２２は水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アリールアルキル、複素環、複素環式アルキル、又はシアノからなる群より独立に選択される。）
【請求項２】  下記式ＩＩを有する化合物又はそれらの薬学的に許容し得る塩、エステル、もしくはプロドラッグ。
【化３】
2003516925.tif 000003
（ここで、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ４、Ｎ−ＯＲａ、及びＮ−ＮＲｂＲｃからなる群より選択され、Ｒ４はアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、アリール、複素環、複素環式アルキル、及びアリールアルキルからなる群より選択され；並びにＲａ、Ｒｂ、及びＲｃはアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、及びアルキルシクロアルキルからなる群より独立に選択され；
Ｚは下記式を有する基であり：
【化４】
2003516925.tif 000004
ここで、Ｘ１は−ＳＯ２−、−ＳＯ−、−ＳｅＯ２−、ＳＯ（ＮＲ１０）−からなる群より選択され、かつＲ９はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アミノ、−ＮＨＮＨ２、ジアルキルアミノ、アルコキシ、チオール、アルキルチオール、保護基、及びアルキレンによってＸ１に結合する保護基からなる群より選択され；
Ｒ１０は水素、アルキル、及びシクロアルキルからなる群より選択され；
Ｘ２は水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、及びアルキニルからなる群より選択され；
Ｒは水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホニルアリールアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、アリールアルコキシ、アリールハロアルキル、アリールヒドロキシアルキル、アリールオキシ、アリールオキシヒドロキシアルキル、アリールオキシハロアルキル、アリールカルボニルアルキル、ハロアルコキシヒドロキシアルキル、複素環、複素環式アルキル、複素環式アルコキシ、複素環式オキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｒ５、−Ｒ６−Ｒ７、−（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＯＨ）Ｒ５、−（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＯＲｄ）Ｒ５、−（ＣＨ２）ｎＣ（ＮＯＲｄ）Ｒ５、−（ＣＨ２）ｎＣ（ＮＲｄ）Ｒ５、−（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＮＯＲｄ）Ｒ５、−（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＮＲｄＲｅ）Ｒ５、−（ＣＨ２）ｎＣ≡Ｃ−Ｒ７、−（ＣＨ２）ｎ［ＣＨ（ＣＸ’３）］ｍ−（ＣＨ２）ｎ−ＣＸ’３、−（ＣＨ２）ｎ（ＣＸ’２）ｍ−（ＣＨ２）ｎ−ＣＸ’３、−（ＣＨ２）ｎ［ＣＨ（ＣＸ’３）］ｍ−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ８、−（ＣＨ２）ｎ（ＣＸ’２）ｍ−（ＣＨ２）ｎＲ８、−（ＣＨ２）ｎ（ＣＨＸ’）ｍ−（ＣＨ２）ｎ−ＣＸ’３、−（ＣＨ２）ｎ（ＣＨＸ’）ｍ−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ８、及び−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ２０からなる群より選択され、
ここで、Ｒ５はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、アリールアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、複素環、及び複素環式アルキルからなる群より選択され；
ここで、Ｒ６はアルキレンもしくはアルケニレン、又はハロ置換アルキレン、ハロ置換アルケニレンであり；
Ｒ７及びＲ８は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、アリールアルキル、複素環、及び複素環式アルキルからなる群より独立に選択され；
Ｒ２０はアルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、複素環、及び複素環式アルキルからなる群より選択され；
Ｒｄ及びＲｅは水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、アリールアルキル、複素環、及び複素環式アルキルからなる群より独立に選択され；
Ｘ’はハロゲンであり；
ｎは０ないし約１０であり、及びｍは０ないし約５であり；
Ｒ１、及びＲ３は水素、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルコキシ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルキルアミノ、アルコキシアルコキシ、アミド、アミドアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニルオキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルケニルアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルオキシ、アミノ、アミノカルボニル、アミノアルコキシ、アミノカルボニルアルキル、アルキルアミノアリールオキシ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノアリールオキシ、アリールアミノ、アリールアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アリール、アリールアルキル、アリールアルキルチオ、アリールアルケニル、アリールアルキニル、アリールアルコキシ、アリールオキシ、複素環、複素環式アルキル、複素環式（アルキル）アミノ、複素環式アルコキシ、複素環式アミノ、複素環式オキシ、複素環式チオ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルキルアミノ、ヒドロキシアルコキシ、メルカプトアルコキシ、オキソアルコキシ、シアノ、ニトロ、及びＹからなる群より独立に選択され、ここでＹは−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１４）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ１４）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−ＮＨ（Ｒ１４）、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ１４）、Ｎ−（Ｒ２１）Ｒ１４、及び−Ｎ（Ｒ１９）（Ｒ１４）からなる群より選択され、Ｒ１４は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルケニル、アミノ、シアノ、アリール、アリールアルキル、複素環、及び複素環式（アルキル）からなる群より選択され、
Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１９はアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アリールアルキル、複素環、複素環式アルキル、又はシアノからなる群より独立に選択され；並びに
Ｒ２１及びＲ２２は水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アリールアルキル、複素環、複素環式アルキル、又はシアノからなる群より独立に選択される。）
【請求項３】  下記式ＩＩＩを有する化合物又はそれらの薬学的に許容し得る塩、エステル、もしくはプロドラッグ。
【化５】
2003516925.tif 000005
（ここで、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ、Ｒ１、Ｒ３、及びＲ９は請求項１において定義される通りである。）
【請求項４】
Ｘ１が−ＳＯ２−、−ＳＯ−、−ＳｅＯ２−、及び−ＳＯ（ＮＲ１０）−からなる群より選択され、及びＲ９がアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アミノ、アルキルアミノ、又はジアルキルアミノからなる群より選択され；
Ｘ２が水素及びハロゲンからなる群より選択され；
ＸがＯ、Ｓ、ＮＲ４、Ｎ−ＯＲａ、及びＮ−ＮＲｂＲｃからなる群より選択され、ここで、Ｒ４はアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、アリール、複素環、複素環式アルキル、及びアリールアルキルからなる群より選択され；並びにＲａ、Ｒｂ、及びＲｃはアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、及びアリールアルキルからなる群より独立に選択され；
Ｒが水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホニルアリールアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキニル、複素環、複素環式アルキル、アリールアルキル、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｒ５、−（ＣＨ２）ｎＣ≡Ｃ−Ｒ７、−（ＣＨ２）ｎ［ＣＨ（ＣＸ’３）］ｍ（ＣＨ２）ｎ−Ｒ８、及び−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ２０からなる群より選択され；
ここで、Ｒ５はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、アリールアルキル、ハロアルキル、複素環、及び複素環式アルキルからなる群より選択され；
Ｒ７及びＲ８は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、アリールアルキル、ハロアルキル、複素環、及び複素環式アルキルからなる群より独立に選択され、
Ｒ２０はアルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、複素環、及び複素環式アルキルからなる群より選択され；
Ｘ’はハロゲンであり；
ｎは０ないし約１０、ｍは０ないし約５であり；
Ｒ１及びＲ３が水素、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルコキシアルキル、アミド、アミドアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アミノ、アミノカルボニル、アミノカルボニルアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、アリールアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アリール、アリールオキシ、複素環、複素環式アルキル、シアノ、ニトロ、及びＹからなる群より独立に選択され、ここでＹは−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１４）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ１４）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−ＮＨ（Ｒ１４）、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ１４）、Ｎ−（Ｒ２１）Ｒ１４、及び−Ｎ（Ｒ１９）（Ｒ１４）からなる群より選択され、Ｒ１４は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルケニル、アミノ、シアノ、アリール、アリールアルキル、複素環、及び複素環式（アルキル）からなる群より選択され、
Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１９はアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アリールアルキル、複素環、複素環式アルキル、又はシアノからなる群より独立に選択され；並びに
Ｒ２１及びＲ２２は水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アリールアルキル、複素環、複素環式アルキル、又はシアノからなる群より独立に選択される、
請求項３の化合物又はそれらの薬学的に許容し得る塩、エステル、もしくはプロドラッグ。
【請求項５】
Ｘ１が−ＳＯ２−、−ＳＯ−、−ＳｅＯ２−、及び−ＳＯ（ＮＲ１０）−からなる群より選択され、かつＲ９がアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アミノ、アルキルアミノ、又はジアルキルアミノからなる群より選択され；
Ｘ２が水素及びハロゲンからなる群より選択され；
ＸがＯ、Ｓ、ＮＲ４、Ｎ−ＯＲａ、及びＮ−ＮＲｂＲｃからなる群より選択され、ここで、Ｒ４はアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、アルキルシクロアルケニル、アリール、複素環、及びアリールアルキルからなる群より選択され；並びにＲａ、Ｒｂ、及びＲｃはアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、及びアリールアルキルからなる群より独立に選択され；
Ｒが水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホニルアリールアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキニル、複素環、複素環式アルキル、アリールアルキル、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｒ５−、及び−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ２０からなる群より選択され；
ここで、Ｒ５はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、アリールアルキル、ハロアルキル、複素環、及び複素環式アルキルからなる群より選択され；
Ｒ２０はアルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、複素環、及び複素環式アルキルからなる群より選択され；
ｎは０ないし約１０であり；
Ｒ１及びＲ３が水素、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アリールオキシアルキル、アリールチオアルキル、アミド、アミドアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アミノ、アミノカルボニル、アミノカルボニルアルキル、アルキルアミノ、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、アリールアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アリール、複素環、複素環式（アルキル）、シアノ、ニトロ、及びＹからなる群より独立に選択され、ここでＹは−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１４）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ１４）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−ＮＨ（Ｒ１４）、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ１４）、Ｎ−（Ｒ２１）Ｒ１４、及び−Ｎ（Ｒ１９）（Ｒ１４）からなる群より選択され、Ｒ１４は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルケニル、アミノ、シアノ、アリール、アリールアルキル、複素環、及び複素環式（アルキル）からなる群より選択され、並びに
Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１９はアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アリールアルキル、複素環、複素環式アルキル、又はシアノからなる群より独立に選択され；
Ｒ２１及びＲ２２は水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アリールアルキル、複素環、複素環式アルキル、又はシアノからなる群より独立に選択される、
請求項３の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩、エステル、もしくはプロドラッグ。
【請求項６】
Ｘ１が−ＳＯ２−、−ＳＯ−、−ＳｅＯ２−、及び−ＳＯ（ＮＲ１０）−からなる群より選択され、並びにＲ９がアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アミノ、アルキルアミノ、又はジアルキルアミノからなる群より選択され；
Ｘ２が水素及びハロゲンからなる群より選択され；
ＸがＯ、Ｓ、ＮＲ４、Ｎ−ＯＲａ、及びＮ−ＮＲｂＲｃからなる群より選択され、ここで、Ｒ４はアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、アルキルシクロアルケニル、アリール、複素環、及びアリールアルキルからなる群より選択され；並びにＲａ、Ｒｂ、及びＲｃはアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、及びアリールアルキルからなる群より独立に選択され；
Ｒが水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホニルアリールアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキニル、複素環、複素環式アルキル、アリールアルキル、及び−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｒ５からなる群より選択され；
ここで、Ｒ５はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、アリールアルキル、ハロアルキル、複素環、及び複素環式アルキルからなる群より選択され；並びに
ｎは０ないし約１０であり；
Ｒ１及びＲ３が水素、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アリールオキシアルキル、アリールチオアルキル、アミド、アミドアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アミノ、アミノカルボニル、アミノカルボニルアルキル、アルキルアミノ、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、アリールアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アリール、複素環、複素環式（アルキル）、シアノ、ニトロ、及びＹからなる群より独立に選択され、ここでＹは−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１４）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ１４）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−ＮＨ（Ｒ１４）、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ１４）、Ｎ−（Ｒ２１）Ｒ１４、及び−Ｎ（Ｒ１９）（Ｒ１４）からなる群より選択され、Ｒ１４は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルケニル、アミノ、シアノ、アリール、アリールアルキル、複素環、及び複素環式（アルキル）からなる群より選択され；
Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１９はアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アリールアルキル、複素環、複素環式アルキル又はシアノからなる群より独立に選択され；
Ｒ２１及びＲ２２は水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アリールアルキル、複素環、複素環式アルキル、又はシアノからなる群より独立に選択される、
請求項３の化合物又はそれらの薬学的に許容し得る塩、エステル、もしくはプロドラッグ。
【請求項７】
Ｘ１が−ＳＯ２−、−ＳＯ−、−ＳｅＯ２−、及び−ＳＯ（ＮＲ１０）−からなる群より選択され、並びにＲ９がアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アミノ、アルキルアミノ、又はジアルキルアミノからなる群より選択され；
Ｘ２が水素及びハロゲンからなる群より選択され；
ＸがＯ、Ｓ、ＮＲ４、Ｎ−ＯＲａ、及びＮ−ＮＲｂＲｃからなる群より選択され、ここで、Ｒ４はアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、アルキルシクロアルケニル、アリール、複素環、及びアリールアルキルからなる群より選択され；並びにＲａ、Ｒｂ、及びＲｃはアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、及びアリールアルキルからなる群より独立に選択され；
Ｒがアルキル、ハロアルキル、アリール、複素環、複素環式アルキル、及び−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ２０から選択され、ここで、Ｒ２０は置換及び非置換アリールであって、その置換アリール化合物はハロゲンで置換されており；
ｎは０ないし約１０であり；
Ｒ１がアルコキシ、アルケニルオキシ、ヒドロキシアルコキシ、アリールオキシ、アリール、アリールアルキル、複素環、複素環式アルキル、及びＹからなる群より独立に選択され、ここでＹは−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１４）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ１４）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−ＮＨ（Ｒ１４）、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ１４）、Ｎ−（Ｒ２１）Ｒ１４、及び−Ｎ（Ｒ１９）（Ｒ１４）からなる群より選択され、Ｒ１４は水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アミノ、シアノ、アリール、アリールアルキル、複素環、及び複素環式アルキルからなる群より選択され、
Ｒ３が水素であり；
Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１９はアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アリールアルキル、複素環、複素環式アルキル、又はシアノからなる群より独立に選択され；並びに
Ｒ２１及びＲ２２は水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アリールアルキル、複素環、複素環式アルキル、又はシアノからなる群より独立に選択される、
請求項３の化合物又はそれらの薬学的に許容し得る塩、エステル、もしくはプロドラッグ。
【請求項８】
Ｘ１が−ＳＯ２−、−ＳＯ−、及び−ＳＯ（ＮＲ１０）−からなる群より選択され、並びにＲ９がアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アミノ、アルキルアミノ、又はジアルキルアミノからなる群より選択され；
Ｘ２が水素及びハロゲンからなる群より選択され；
ＸがＯ、Ｓ、ＮＲ４、Ｎ−ＯＲａ、及びＮ−ＮＲｂＲｃからなる群より選択され、ここで、Ｒ４はアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、アルキルシクロアルケニル、アリール、複素環、及びアリールアルキルからなる群より選択され；並びにＲａ、Ｒｂ、及びＲｃはアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、及びアリールアルキルからなる群より独立に選択され；
Ｒがアルキル、ハロアルキル、アリール、複素環、複素環式アルキル、及び−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ２０から選択され、ここで、Ｒ２０は置換及び非置換アリールであって、その置換アリール化合物はハロゲンで置換されており；
ｎは０ないし約１０であり；
Ｒ１がアルコキシ、アルケニルオキシ、ヒドロキシアルコキシ、アリールオキシ、アリール、アリールアルキル、複素環、及び複素環式アルキルからなる群より選択され；並びに
Ｒ３が水素である、
請求項３の化合物又はそれらの薬学的に許容し得る塩、エステル、もしくはプロドラッグ。
【請求項９】
Ｘ１が−ＳＯ２−であり、並びにＲ９がアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アミノ、アルキルアミノ、又はジアルキルアミノからなる群より選択され；
Ｘ２が水素及びハロゲンからなる群より選択され；
ＸがＯ、Ｓ、ＮＲ４、Ｎ−ＯＲａ及びＮ−ＮＲｂＲｃからなる群より選択され、ここで、Ｒ４はアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、アルキルシクロアルケニル、アリール、複素環、及びアリールアルキルからなる群より選択され；並びにＲａ、Ｒｂ、及びＲｃはアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、及びアリールアルキルからなる群より独立に選択され；
Ｒがハロアルキル、アリール、複素環、複素環式アルキル、及び−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ２０から選択され、ここで、Ｒ２０は置換及び非置換アリールであって、その置換アリール化合物はハロゲンで置換されており；
ｎは０ないし約１０であり；
Ｒ１が非置換アリール、並びにフッ素及び塩素からなる群より選択される１、２、又は３個の置換基を有する置換アリールから選択され、これにはｐ−クロロフェニル、ｐ−フルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３−クロロ−４−フルオロ−フェニル等が含まれるがこれらに限定されるものではなく；並びに
Ｒ３が水素である、
請求項３の化合物又はそれらの薬学的に許容し得る塩、エステル、もしくはプロドラッグ。
【請求項１０】
Ｘ１が−ＳＯ２−であり、並びにＲ９がアルキル及びアミノからなる群より選択され；
Ｘ２が水素及びハロゲンからなる群より選択され；
ＸがＯであり；
Ｒがアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アリール、及びアリールアルキルからなる群より選択され；
Ｒ１がアルコキシ、アリール、アルケニルオキシ、ヒドロキシアルコキシ、ハロアルコキシ、アリールアルキル、アルキル、及びアリールオキシからなる群より選択され；並びに
Ｒ３が水素である、
請求項３の化合物又はそれらの薬学的に許容し得る塩、エステル、もしくはプロドラッグ。
【請求項１１】
Ｘ１が−ＳＯ２−であり、並びにＲ９がアルキル及びアミノからなる群より選択され、
Ｘ２が水素及びフッ素から選択され；
Ｒがハロアルキル、アリール、及びアルキルから選択され；
ｎは０ないし約１０であり；
Ｒ１がイソブチルオキシ、イソペンチルオキシ、１−（３−メチル−３−ブテニル）オキシ、２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピルオキシ、３−ヒドロキシ−３−メチル−ブチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチル、４−フルオロフェノキシを含むアリールオキシ、非置換アリール、並びに４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、３−クロロ−４−フルオロ−フェニル、４−クロロ−３−フルオロ−フェニルを含む、フッ素及び塩素からなる群より選択される１、２、又は３個の置換基を有する置換アリールからなる群より選択され；並びに
Ｒ３が水素である、
請求項３の化合物又はそれらの薬学的に許容し得る塩、エステル、もしくはプロドラッグ。
【請求項１２】
Ｘ１が−ＳＯ２−、及び−ＳＯ（ＮＲ１０）−からなる群より選択され、並びにＲ９がアルキルであり、
Ｘ２が水素及びフッ素からなる群より選択され；
ＸがＯであり；
Ｒがアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アリール、及びアリールアルキルからなる群より選択され；
Ｒ１がアルコキシ、アリール、アルケニルオキシ、ヒドロキシアルコキシ、アルキル、及びアリールオキシからなる群より選択され；並びに
Ｒ３が水素である、
請求項３の化合物又はそれらの薬学的に許容し得る塩、エステル、もしくはプロドラッグ。
【請求項１３】
Ｘ１が−ＳＯ２−であり、Ｒ９がアミノであり；
Ｘ２が水素及びフッ素からなる群より選択され；
ＸがＯであり；
Ｒがアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アリール、及びアリールアルキルからなる群より選択され；
Ｒ１がアルコキシ、アリール、アルケニルオキシ、ヒドロキシアルコキシ、アルキル、及びアリールオキシからなる群より選択され；並びに
Ｒ３が水素である、
請求項３の化合物又はそれらの薬学的に許容し得る塩、エステル、もしくはプロドラッグ。
【請求項１４】
Ｘ１が−ＳＯ２−であり、及びＲ９がメチルであり；
Ｘ２が水素からなる群より選択され；
ＸがＯであり；
Ｒがｔ−ブチル、３−クロロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロ−３−フルオロ−フェニル、３−クロロ−４−フルオロ−フェニル、及びＣＦ３ＣＨ２−からなる群より選択され；
Ｒ１がアリールオキシ、イソブチルオキシ、イソペンチルオキシ、１−（３−メチル−３−ブテニル）オキシ、２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピルオキシ、３−ヒドロキシ−３−メチル−ブチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、４−クロロ−３−フルオロ−フェニル、４−フルオロフェノキシからなる群より選択され；並びに
Ｒ３が水素である、
請求項３の化合物又はそれらの薬学的に許容し得る塩、エステル、もしくはプロドラッグ。
【請求項１５】
Ｘ１が−ＳＯ２−であり、及びＲ９がアミノであり；
Ｘ２が水素からなる群より選択され；
ＸがＯであり；
Ｒがｔ−ブチル、３−クロロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロ−３−フルオロ−フェニル、３−クロロ−４−フルオロ−フェニル及びＣＦ３ＣＨ２−からなる群より選択され；
Ｒ１がアリールオキシ、イソブチルオキシ、イソペンチルオキシ、１−（３−メチル−３−ブテニル）オキシ、２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピルオキシ、３−ヒドロキシ−３−メチル−ブチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、４−クロロ−３−フルオロ−フェニル、４−フルオロフェノキシからなる群より選択され；並びに
Ｒ３が水素である、
請求項３の化合物又はそれらの薬学的に許容し得る塩、エステル、もしくはプロドラッグ。
【請求項１６】  以下のものからなる群より選択される請求項３に記載の化合物又はそれらの薬学的に許容し得る塩、エステル、もしくはプロドラッグ：
２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−（４−クロロフェニル）−５−［４−（アミノスルホニル）フェニル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン；
２−（４−フルオロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−５−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン；
（Ｒ）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（３−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−［４−（アミノスルホニル）−フェニル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン；
（Ｓ）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（３−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−［４−（アミノスルホニル）−フェニル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン；
２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（３−オキソ−ブトキシ）−５−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン；
２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（３−ヒドロキシ−３−メチルブトキシ）−５−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン；
２−（４−フルオロフェニル）−４−（３−オキソ−ブトキシ）−５−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン；及び
２，４−ビス（４−フルオロフェニル）−５−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン。
【請求項１７】  下記のものからなる群より選択される請求項１６の化合物又はそれらの薬学的に許容し得る塩、エステル、もしくはプロドラッグ：
２−フェニル−４−（４−フルオロフェニル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン；
２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−（４−フルオロフェニル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン；
２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン；
２−（４−フルオロフェニル）−４−（３−メチルブトキシ）−５−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン；
２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（２−メチルプロポキシ）−５−［４−（アミノスルホニル）フェニル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン；及び
２，４−ビス（４−フルオロフェニル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン。
【請求項１８】  治療上有効な量の請求項１の化合物及び薬学的に許容し得る担体を含む、プロスタグランジン生合成を阻害するための医薬組成物。
【請求項１９】  治療上有効な量の請求項２の化合物及び薬学的に許容し得る担体を含む、プロスタグランジン生合成を阻害するための医薬組成物。
【請求項２０】  治療上有効な量の請求項３の化合物及び薬学的に許容し得る担体を含む、プロスタグランジン生合成を阻害するための医薬組成物。
【請求項２１】  プロスタグランジン生合成を阻害する医薬を製造するための請求項１に記載の化合物の使用。
【請求項２２】  プロスタグランジン生合成を阻害する医薬を製造するための請求項２に記載の化合物の使用。
【請求項２３】  プロスタグランジン生合成を阻害する医薬を製造するための請求項３に記載の化合物の使用。
【請求項２４】  痛み、発熱、炎症、関節リューマチ、骨関節炎、及び癒着を治療するための医薬を製造するための請求項１に記載の化合物の使用。
【請求項２５】  痛み、発熱、炎症、関節リューマチ、骨関節炎、癒着、及び癌を治療するための医薬を製造するための請求項２に記載の化合物の使用。
【請求項２６】  痛み、発熱、炎症、関節リューマチ、骨関節炎、癒着、及び癌を治療するための医薬を製造するための請求項３に記載の化合物の使用。
【請求項２７】  下記式を有する請求項３の化合物、又はそれらの薬学的に許容し得る塩、エステル、又はプロドラッグを調製するための方法であって、
【化６】
2003516925.tif 000006
（ここで、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ、Ｒ１、Ｒ３、及びＲ９は請求項１において定義される通りである。）
Ｒが水素である式ＩＩＩを有する化合物をアルキル化剤と反応させる工程を含む方法。
【請求項２８】  アルキル化剤が式Ｒ９９−Ｑを有し、ここでＱは脱離基であり、かつＲ９９はメチル、エチル、１，１，１−トリフルオロエチル、シクロプロピルメチル、３−（２−メチル）−プロペニル、４−（２−メチル）ブト−２−エニル、１，１−ジクロロプロペン−３−イル、２，２−ジメチル−３−オキソ−４−ブチル、２，３，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−ｎ−ブテン−１−イル、プロパルギル、フェニルプロパルギル、フェニル、フェネチル、１−フェニルプロペン−３−イル、ベンジル、α−メチル−４−フルオロベンジル、２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル、４−トリフルオロメトキシフェナシル、４−フルオロベンジル、４−フルオロ−フェニル、２−トリフルオロメチルベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、２，４−ジフルオロフェナシル、４−トリフルオロメチルフェナシル、フェナシル、４−カルボキシフェナシル、４−クロロフェナシル、４−シアノフェナシル、４−ジエチルアミノフェナシル、３−チエニルメチル、５−メチルチエン−２−イルメチル、５−クロロチエン−２−イルメチル、２−ベンゾ［ｂ］チエニルメチル、３−ベンゾチエンアシル、５−クロロチアゾール−２−イルメチル、５−メチルチアゾール−２−イルメチル、２−ピリジルメチル、３−ピリジル−メチル、４−ピリジルメチル、キノリン−２−イルメチル、及びフルオロキノリン−２−イルメチルからなる群より選択される、請求項２７に記載の方法。
【請求項２９】  アルキル化剤が式Ｒ９９−Ｑを有し、ここでＱは脱離基であり、かつＲ９９はメチル、エチル、１，１，１−トリフルオロエチル、シクロプロピルメチル、３−（２−メチル）−プロペニル、４−（２−メチル）ブト−２−エニル、１，１−ジクロロプロペン−３−イル、２，３，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−ｎ−ブテン−１−イル、プロパルギル、フェニルプロパルギル、フェニル、フェネチル、１−フェニルプロペン−３−イル、ベンジル、α−メチル−４−フルオロベンジル、２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル、４−トリフルオロメトキシフェナシル、４−フルオロベンジル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロベンジル、２，４−ジフルオロフェナシル、４−トリフルオロメチルフェナシル、フェナシル、４−カルボキシフェナシル、４−クロロフェナシル、４−シアノフェナシル、４−ジエチルアミノフェナシル、３−チエニルメチル、５−メチルチエン−２−イル−メチル、５−クロロチエン−２−イルメチル、２−ベンゾ［ｂ］チエニルメチル、及び３−ベンゾチエンアシルからなる群より選択される、請求項２７に記載の方法。
【請求項３０】  アルキル化剤が式Ｒ９９−Ｑを有し、ここでＱは脱離基であり、かつＲ９９は１，１，１−トリフルオロエチル、３−（２−メチル）プロペニル、４−（２−メチル）ブト−２−エニル、１，１−ジクロロプロペン−３−イル、２，３，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−ｎ−ブテン−１−イル、プロパルギル、フェニルプロパルギル、フェニル、ベンジル、α−メチル−４−フルオロベンジル、２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル、４−フルオロベンジル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロベンジル、３−チエニルメチル、５−メチルチエン−２−イルメチル、５−クロロチエン−２−イルメチル、及び２−ベンゾ［ｂ］チエニルメチルからなる群より選択される、請求項２７に記載の方法。
【請求項３１】  アルキル化剤が式Ｒ９９−Ｑを有し、ここでＱは脱離基であり、かつＲ９９は１，１，１−トリフルオロエチル、フェニル、ベンジル、α−メチル−４−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、４−フルオロフェニル、及び２，４−ジフルオロベンジルからなる群より選択される、請求項２７に記載の方法。
【請求項３２】  アルキル化剤が式Ｒ９９−Ｑを有し、ここでＱは脱離基であり、かつＲ９９は１，１，１−トリフルオロエチル、ベンジル、及び４−フルオロフェニルからなる群より選択される、請求項２７に記載の方法。
【請求項３３】  ４，５−置換ピリダゾンをレギオ選択的に調製するための方法であって、
ａ）下記式を有する化合物：
【化７】
2003516925.tif 000007
（ここで、Ｒはアルキル又はアリール基であり、Ｘは脱離基である。）
を求核性試薬と反応させてＸ基を置換する工程；
ｂ）−ＯＲ９８を脱離基に変換する工程；及び
ｃ）該化合物を第２の求核性試薬と反応させて４，５−置換ピリダゾンを得る工程、
を包含する方法。
【請求項３４】  ルイス酸を用いてベンジル基を除去する請求項３３に記載の方法。
【請求項３５】  ４，５−置換ピリダゾンをレギオ選択的に調製するための方法であって、下記式を有する化合物
【化８】
2003516925.tif 000008
を式ＲＮＨＮＨ２を有するヒドラジンで処理して下記式を有するピリダゾン
【化９】
2003516925.tif 000009
（ここで、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ、Ｒ１、Ｒ３、及びＲ９は請求項１に定義される通りである。）
又はそれらの薬学的に許容し得る塩、エステル、もしくはプロドラッグを得る工程を包含する方法。
【請求項３６】  実施例に記載の請求項１、２又は３に記載の化合物。
【請求項３７】  実施例に記載の請求項１８〜２０のいずれかに記載の医薬組成物。
【請求項３８】  実施例に記載の請求項２１又は２４に記載の化合物の使用。
【請求項３９】  実施例に記載の請求項２２又は２５に記載の化合物の使用。
【請求項４０】  実施例に記載の請求項２２又は２６に記載の化合物の使用。
【請求項４１】  実施例に記載の請求項２７、３３又は３５に記載の方法。