【手続補正書】
【提出日】平成18年2月22日(2006.2.22)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2002515483.tif 000001
｛式中、Ａｒは基
【化２】
2002515483.tif 000002
［基中、ｍは０、１、２、３又は４を表し、
Ｒ1 は、ハロゲン、シアノ、トリアルキルシリル、−ＣＯＮＲ4 Ｒ5 、テトラヒドロピラニルを表すか、又は下記原子団
（ｌ）−Ｘ−Ａ
（ｍ）−Ｂ−Ｚ−Ｄ
（ｎ）−Ｙ−Ｅ
の中の１つを表し、
Ｒ2 は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルコキシ又は−Ｓ（Ｏ）O Ｒ3 を表し、
ｏは０、１又は２を表し、
Ｒ3 はアルキル又はハロゲノアルキルを表し、
Ｒ4 及びＲ5 のそれぞれは相互に独立して、水素、アルキル、ハロゲノアルキルを表すか、又はリストＷ1 からの基でそれぞれ場合により一置換又は多置換されたフェニル又はフェニルアルキルを表し、
Ｘは、直接結合、酸素、硫黄、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、オキシアルキレン、チオアルキレン、アルキレンジオキシ又はジアルキルシリレンを表し、
Ａは、リストＷ1 からの基でそれぞれ場合により一置換又は多置換されたフェニル、ナフチル又はテトラヒドロナフチルを表すか、又は１個又は２個の芳香族環を含み、窒素、酸素及び硫黄から成る群からの１個以上のヘテロ原子を有すると共に、それぞれの場合にリストＷ2 からの基で場合により一置換又は多置換されている５員乃至１０員のヘテロシクリルを表し、
Ｂは、リストＷ1 からの基で場合により一置換又は二置換されたｐ−フェニレンを表し、
Ｚは酸素又は硫黄を表し、
Ｄは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、それぞれの場合にハロゲン、アルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、フェニル、スチリル、ハロゲノフェニル又はハロゲノスチリルで場合により置換されたシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを表し、それぞれの場合にハロゲン又はアルキルで場合により置換されたシクロアルケニル又はシクロアルケニルアルキルを表し、それぞれの場合にニトロ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル又はハロゲノアルコキシで場合により置換されたフェニルアルキル、ナフチルアルキル、テトラヒドロナフチルアルキル、又は５個又は６個の環構成要素を有すると共に、窒素、酸素及び硫黄から成る群からの１個又は２個のヘテロ原子を有するヘタリールアルキルを表し、−ＣＯ−Ｒ6 、−ＣＯ−ＮＲ7 Ｒ8 を表すか、又は原子団
−（ＣＨ2)p −（ＣＲ9 Ｒ10)q −（ＣＨ2)r −Ｇ
を表すか、又は
Ｚ及びＤは、一緒になってニトロ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル又はハロゲノアルコキシで場合により置換されたフェノキシアルキルを表し、
Ｙは、直接結合、酸素、硫黄、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、オキシアルキレン、チオアルキレン、アルキレンジオキシを表すか、又はリストＷ1 からの基で場合により一置換又は二置換されたｐ−フェニレンを表し、
Ｅは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、それぞれの場合にハロゲン、アルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、フェニル、スチリル、ハロゲノフェニル又はハロゲノスチリルで場合により置換されたシクロアルキルを表し、それぞれの場合にハロゲン又はアルキルで場合により置換されたシクロアルケニルを表し、リストＷ1 からの基で場合により一置換乃至四置換されたフェニルを表すか、又は窒素、酸素及び硫黄から成る群からの１個又は２個のヘテロ原子を有すると共に、それぞれの場合にリストＷ2 からの基で場合により一置換乃至四置換された５員又は６員のヘタリールを表すか、又は原子団
−（ＣＨ2）p −（ＣＲ9 Ｒ10）q −（ＣＨ2）r −Ｇ
を表し、
Ｒ6 は、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、それぞれの場合にハロゲン、アルキル、アルケニル、ハロゲノアルキル又はハロゲノアルケニルで場合により置換されたシクロアルキル、シクロアルキルオキシ又はシクロアルキルアルキルオキシを表すか、又はそれぞれの場合にニトロ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル又はハロゲノアルコキシで場合により置換されたフェニル又はナフチルを表し、
Ｒ7 は水素又はアルキルを表し、
Ｒ8 は、アルキル、ハロゲノアルキル、それぞれの場合にハロゲン、アルキル、アルケニル、ハロゲノアルキル又はハロゲノアルケニルで場合により置換されたシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを表すか、又はそれぞれの場合にハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル又はハロゲノアルコキシで場合により置換されたフェニル又はフェニルアルキルを表し、
ｐ、ｑ及びｒのそれぞれは、相互に独立して０、１、２又は３を表し、それらの総和は６より小さく、
Ｒ9 及びＲ10のそれぞれは、相互に独立して水素又はアルキルを表し、
Ｇは、シアノを表し、窒素、酸素及び硫黄から成る群からの１個乃至３個の同一又は異なるヘテロ原子を有する、ハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキルで場合により置換され、且つ、結合点においてＲ11で場合により置換された５員又は６員の複素環又は下記の原子団
【化３】
2002515483.tif 000003
の中の１つを表し、
Ｒ11は、水素、アルキル、アルケニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル；ハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキルで場合により置換されたシクロアルキルを表すか、又はアルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルアルキルアミノ及び／又はリストＷ3 からの基で場合により一置換乃至五置換されたフェニルを表し、
Ｒ12は、水素、アルキル、アルケニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、それぞれの場合にハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキルで場合により置換されたシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを表すか、又はリストＷ3 からの基で場合により一置換乃至五置換されたアリールアルキルを表し、
Ｒ13及びＲ14のそれぞれは、相互に独立して水素、アルキル、アルケニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、それぞれの場合にハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキルで場合により置換されたシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを表し、リストＷ3 からの基でそれぞれ場合により一置換乃至五置換されたアリール又はアリールアルキルを表し、−ＯＲ12又は−ＮＲ11Ｒ12を表すか、又は場合によっては１個のメチレン基が酸素で置き換えられた、２個乃至６個の構成要素を有するアルキレン鎖を一緒になって表し、
Ｒ15は−ＯＲ12、−ＮＲ11Ｒ12又は−Ｎ（Ｒ11）−ＣＯＯＲ12を表し、
Ｒ16、Ｒ17及びＲ18のそれぞれは相互に独立してアルキルを表し、
Ｗ1 は、水素、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、アルキル、トリアルキルシリル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ペンタフルオロチオ又は−Ｓ（Ｏ）O Ｒ3 を表し、
Ｗ2 は、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、アルキル、トリアルキルシリル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）O Ｒ3 又は−Ｃ（Ｒ11）＝Ｎ−Ｒ15を表し、
Ｗ3 は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ジアルキルアミノ、−Ｓ（Ｏ）O Ｒ3 、−ＣＯＯＲ19又は−ＣＯＮＲ20Ｒ21を表し、
Ｒ19は、水素、アルキル、ハロゲノアルキル；ハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキルで場合により置換されたシクロアルキルを表すか、又はリストＷ4 からの基で場合により一置換乃至五置換されたフェニルを表し、
Ｒ20及びＲ21のそれぞれは、相互に独立して水素、アルキル、アルケニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、それぞれの場合にハロゲン、アルキル、又はハロゲノアルキルで場合により置換されたシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを表すか、又はリストＷ4 からの基でそれぞれ場合により一置換乃至五置換されたアリール又はアリールアルキルを表し、−ＯＲ16又は−ＮＲ17Ｒ18を表すか、又は場合によっては１個のメチレン基が酸素で置き換えられた、２個乃至６個の構成要素を有するアルキレン鎖を一緒になって表し、並びに
Ｗ4 は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル又は−Ｓ（Ｏ）O Ｒ3 を表す。］を表す。｝
の化合物。
【請求項２】  Ａ）式（Ｉ）
【化１１】
2002515483.tif 000004
［式中、Ａｒは請求項１において定義したと同じである。］
の化合物は
ａ）式（ＶＩＩＩ）
【化１２】
2002515483.tif 000005
［式中、Ａｒは上で定義したと同じである。］
のアミノケトン誘導体を酸と反応させた後、適切であれば酸結合剤の存在下で縮
合環化を行うか、又は
ｂ）式（ＸＶＩＩＩ）
【化１３】
2002515483.tif 000006
［式中、Ａｒは請求項１において定義したと同じである。］
のニトロケトン類のニトロ基を還元する［その際、
【化１４】
2002515483.tif 000007
式（ＩＩ）のアミノケトンの中間体が形成されるけれども、この中間体はその場
で、特に酸性媒質中で（Ｉ）に縮合環化される。］か、又は
ｃ）式（ＸＸＶＩＩ）
【化１５】
2002515483.tif 000008
［式中、Ａｒは請求項１において定義したと同じである。］
のイミン類を水性酸類で加水分解する
【化１６】
2002515483.tif 000009
［その際、式（ＩＩ）のアミノケトンの中間体が形成されるけれども、この中間
体はその場で（Ｉ）に縮合環化される。］と得られること、
Ｂ）式（ＩＩＩ）
【化１７】
2002515483.tif 000010
［式中、Ａｒは請求項１において定義したと同じである。］
の化合物を、希釈剤の存在下で式（ＩＶ）
【化１８】
2002515483.tif 000011
［式中、Ｈａｌは臭素又はヨウ素を表す。］
のアリールグリニャール化合物と反応させること、
Ｃ）式（Ｉ−ｂ）
【化１９】
2002515483.tif 000012
［式中、ｍは請求項１において定義したと同じであり、
Ｒ1-1 は、Ａ又は下記の原子団
【化２０】
2002515483.tif 000013
（その場合、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｗ1 及びＺのそれぞれは、請求項１において定義
したと同じである。）
の中の１つを表し、並びに
Ｒ2-1 は、水素、弗素、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルコキシ又は−ＳＲ3 （その場合、Ｒ
3 は請求項１において定義したと同じである。）を表す。］
の化合物は、式（Ｖ）
【化２１】
2002515483.tif 000014
［式中、Ｒ2-1 及びｍのそれぞれは請求項１において定義したと同じであり、並
びに
Ｘ1 は、臭素、ヨウ素又は−ＯＳＯ2 ＣＦ3 を表す。］
の化合物を、触媒の存在下、並びに酸結合剤の存在下で、また溶媒の存在下で、
式（ＶＩ）
Ｒ1-1 Ｂ（ＯＨ）2           （ＶＩ）
［式中、Ｒ1-1 は請求項１において定義したと同じである。］
のボロン酸類とカップリングさせると得られること、
Ｄ）式（Ｉ−ｃ）
【化２２】
2002515483.tif 000015
｛式中、Ｒ2 及びｍのそれぞれは、請求項１において定義したと同じであり、
Ｒ1-2 は、下記原子団
（ｍ−ｂ）−Ｂ−Ｚ−Ｄ1
（ｎ−ｂ）−Ｙ1 −Ｅ1
［原子団中、Ｂ及びＺのそれぞれは請求項１において定義したと同じであり、
Ｙ1 は酸素又は硫黄を表し、並びに
Ｄ1 及びＥ1 は原子団
−（ＣＨ2 ）p −（ＣＲ9 Ｒ10）q −（ＣＨ2 ）r −Ｇ
（原子団中、Ｒ9 、Ｒ10、Ｇ、ｐ、ｑ及びｒのそれぞれは上で定義したと同じで
ある。）
を表す。］
の中の１つを表す。｝
の化合物は、式（Ｉ−ｄ）
【化２３】
2002515483.tif 000016
［式中、Ｒ2 及びｍのそれぞれは請求項１において定義したと同じであり、並び
に
Ｒ1-3 は下記原子団
（ｍ−ｃ）−Ｂ−Ｚ−Ｈ
（ｎ−ｃ）−Ｙ1 −Ｈ
（原子団中、Ｂ、Ｙ1 及びＺのそれぞれは上で定義したと同じである。）
の中の１つを表す。］
の環状イミン類を、式（ＶＩＩ）
Ａｂ−（ＣＨ2 ）p −（ＣＲ9 Ｒ10）q −（ＣＨ2 ）r −Ｇ    （ＶＩＩ）
［式中、Ｒ9 、Ｒ10、Ｇ、ｐ、ｑ及びｒのそれぞれは請求項１において定義した
と同じであり、並びに
Ａｂは離脱基を表す。］
の化合物と縮合させると得られること、
Ｅ）式（Ｉ−ｅ）
【化２４】
2002515483.tif 000017
［式中、Ｒ2 及びｍのそれぞれは請求項１において定義したと同じであり、並び
に
Ｒ1-4 は、基Ｇを含む、本発明式（Ｉ）の化合物の説明からの原子団を表す（そ
の場合、Ｇは上述の原子団（ｅ）〜（ｋ）の中の１つを表す。）。］
の化合物は、対応するケト誘導体、カルボン酸誘導体又はニトリル類、すなわち
Ｇがシアノ又は原子団（ａ）〜（ｄ）の中の１つを表す式（Ｉ）の化合物から通
常且つ公知の誘導方法によって得られること、
Ｆ）式（Ｉ−ｆ）
【化２５】
2002515483.tif 000018
［式中、Ｒ1 は請求項１において定義したと同じである。］
の化合物は、第一の段階において
α）式（Ｆ−Ｉ）
【化２６】
2002515483.tif 000019
のｏ−クロロアセトフェノンを式（Ｆ−ＩＩ）
【化２７】
2002515483.tif 000020
のジメチルメチレンアンモニウムクロリドと反応させて式（Ｆ−ＩＩＩ）
【化２８】
2002515483.tif 000021
の化合物にし、
また、第二の段階において、これを
β）式（Ｆ−ＩＶ）
【化２９】
2002515483.tif 000022
［式中、Ｒ1 は請求項１において定義したと同じである。］
のシアン化ベンジル類と反応させて、式（Ｆ−Ｖ）
【化３０】
2002515483.tif 000023
の化合物を生じさせ、
次の段階において、この化合物を
δ）水酸化ナトリウム水溶液／Ｈ2 Ｏ2 で処理して式（Ｆ−ＶＩ）
【化３１】
2002515483.tif 000024
［式中、Ｒ1 は請求項１において定義したと同じである。］
の化合物を生じさせ、そして、最終段階においてこれらの化合物を
γ）式（Ｆ−ＶＩＩ）
【化３２】
2002515483.tif 000025
のＰＩＦＡ（１，１−ビス（トリフルオロアセトオキシ）ヨードベンゼン）と反
応させて式（Ｉ−ｆ）の環状イミン類にすることによっても得られること、
Ｇ）式（Ｉ−ｆ）
【化３３】
2002515483.tif 000026
［式中、Ａｒは請求項１において定義したと同じである。］
の化合物も、第一の段階において
α）式（ＸＩ）
【化３４】
2002515483.tif 000027
のアリールブチロラクタム類をｏ−クロロベンゾイルクロリド
【化３５】
2002515483.tif 000028
と反応させて、式Ｇ（Ｉ）
【化３６】
2002515483.tif 000029
の化合物を生じさせ、
これらの化合物を、第二の段階において、
β）ｏ−クロロ安息香酸メチル
【化３７】
2002515483.tif 000030
と反応させて、式Ｇ（ＩＩ）
【化３８】
2002515483.tif 000031
の化合物を生じさせ、
これらの化合物を、最後の段階において
δ）ＨＢｒ／氷酢酸と反応させて式（Ｉ−ｆ）
【化３９】
2002515483.tif 000032
の化合物を生じさせることによっても得られることを特徴とする、請求項１に記
載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項３】  式（ＶＩＩＩ）
【化４０】
2002515483.tif 000033
［式中、Ａｒは請求項１において定義したと同じである。］
の化合物。
【請求項４】  式（ＸＶＩＩＩ）
【化４１】
2002515483.tif 000034
［式中、Ａｒは請求項１において定義したと同じである。］
の化合物。
【請求項５】  請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を含むことを特徴とする、有害生物防除剤。
【請求項６】  請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／又は
それらの生息地に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。