【手続補正書】
【提出日】平成18年7月28日(2006.7.28)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（１）カルボン酸を塩化スルホニルと場合により置換されていてもよいピリジン化合物の存在下で接触させ、ここで、塩化スルホニル対カルボン酸の公称モル比が約０．７５〜１．５であり、
（２）（１）において製造された混合物をオルト−アミノ芳香族カルボン酸と場合により置換されていてもよいピリジン化合物の存在下で接触させ、ここで、オルト−アミノ芳香族カルボン酸対（１）において仕込まれたカルボン酸の公称モル比が約０．８〜１．２であり、
（３）（２）において製造された混合物に追加の塩化スルホニルを添加し、ここで、（３）において添加された追加の塩化スルホニル対（１）において仕込まれたカルボン酸の公称モル比が少なくとも約０．５である
ことを含んでなる縮合オキサジノンの製造方法。
【請求項２】
式１
【化１】
2006501203.tif 000001
［式中、
Ｊは場合により置換されていてもよい炭素部分であり、そして
Ｋは２個の隣接連結炭素原子と一緒になって、それぞれの環が場合により置換されていてもよい縮合フェニル環または縮合５員もしくは６員芳香族複素環である］
の縮合オキサジノンを、
（１）式２
【化２】
2006501203.tif 000002
のカルボン酸を式４
【化３】
2006501203.tif 000003
［式中、Ｌはアルキル、ハロアルキル、および場合によりアルキルまたはハロゲンから独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニルから選択される］
の塩化スルホニルと場合により置換されていてもよいピリジン化合物の存在下で接触させ、
（２）（１）において製造された混合物を式５
【化４】
2006501203.tif 000004
のオルト−アミノカルボン酸と場合により置換されていてもよいピリジン化合物の存在下で接触させ、
（３）（２）において製造された混合物を追加の式４の塩化スルホニルと接触させる
ことによって製造する請求項１に記載の方法。
【請求項３】
Ｋが２個の隣接連結炭素原子と一緒になって、場合によりＧ、Ｕ、ＷまたはＲ13から独立して選択される１〜４個の置換基によって置換されていてもよい縮合フェニル環、あるいは場合によりＧ、Ｕ、ＷまたはＲ13から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよい縮合５員もしくは６員芳香族複素環であり、
Ｊがそれぞれ場合によりＲ12、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノおよび（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）アミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよい、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルケニルであるか、あるいは
Ｊがそれぞれ場合によりＧ、Ｕ、ＷまたはＲ13から独立して選択される１〜４個の置換基によって置換されていてもよい、フェニル環、ベンジル基、ベンゾイル基、５員もしくは６員芳香族複素環、芳香族８員、９員もしくは１０員縮合カルボビシクロ環系、芳香族８員、９員もしくは１０員縮合ヘテロビシクロ環系または場合によりＣ（＝Ｏ）、ＳＯもしくはＳ（Ｏ）2よりなる群から選択される１もしくは２個の環員を含んでいてもよい５員もしくは６員非芳香族複素環であり、
各Ｇがそれぞれ場合によりＷから独立して選択される１〜４個の置換基によって置換されていてもよい、場合によりＣ（＝Ｏ）、ＳＯもしくはＳ（Ｏ）2よりなる群から選択される１もしくは２個の環員を含んでいてもよい５員もしくは６員非芳香族複素環であり、
各Ｕがそれぞれ場合によりＷから独立して選択される１〜４個の置換基によって置換されていてもよい、フェニル環、ベンジル基、ベンゾイル基、５員もしくは６員芳香族複素環、芳香族８員、９員もしくは１０員縮合カルボビシクロ環系、芳香族８員、９員もしくは１０員縮合ヘテロビシクロ環系であり、
各Ｗが独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）アミノまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり、
各Ｒ12が独立してＲ19Ｃ（＝Ｅ）−、Ｒ19Ｃ（＝Ｅ）Ｌ−、Ｒ19ＬＣ（＝Ｅ）−、（Ｒ19）ＬＣ（＝Ｅ）Ｌ−、−Ｏ（Ｑ＝）Ｐ（ＯＲ19）2、−ＳＯ2ＬＲ18またはＲ19ＳＯ2Ｌ−であり、
各Ｒ13がＢ（ＯＲ17）2、ＮＨ2、ＳＨ、チオシアナト、Ｃ3〜Ｃ8トリアルキルシリルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルジスルフィド、ＳＦ5、Ｒ19Ｃ（＝Ｅ）−、Ｒ19Ｃ（＝Ｅ）Ｍ−、Ｒ19ＭＣ（＝Ｅ）−、（Ｒ19）ＭＣ（＝Ｅ）Ｍ−、−ＯＰ（＝Ｑ）（ＯＲ19）2、−Ｓ（Ｏ）2ＭＲ19、Ｒ19Ｓ（Ｏ）2Ｍ−であり、
各Ｅが独立してＯ、Ｓ、ＮＲ15、ＮＯＲ15、ＮＮ（Ｒ15）2、Ｎ−Ｓ＝Ｏ、Ｎ−ＣＮまたはＮ−ＮＯ2であり、
各Ｍが独立してＯ、ＮＲ18またはＳであり、
ＱがＯまたはＳであり、
各Ｒ15および各Ｒ19が独立してＨ；場合によりＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、ＣＯ2Ｈ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル、および場合によりＷから独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニル環よりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；または場合によりＷから独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニル環であり、
各Ｒ17が独立してＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであるか、あるいは
Ｂ（ＯＲ17）2が場合によりメチルまたはＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルから独立して選択される１もしくは２個の置換基によって置換されていてもよい、２〜３個の炭素の鎖によって２個の酸素原子が連結される環を形成することができ、そして
各Ｒ18が独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルである
請求項２に記載の方法。
【請求項４】
Ｋが２個の隣接連結炭素原子と一緒になって、場合によりＷまたはＲ13から独立して選択される１〜４個の置換基によって置換されていてもよい縮合フェニル環である請求項２に記載の方法。
【請求項５】
式１ａ
【化５】
2006501203.tif 000005
［式中、
ＸはＮまたはＣＲ6であり、
ＹはＮまたはＣＨであり、
Ｒ4はＣ1〜Ｃ4アルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ5はＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ6およびＲ7は独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり、
Ｒ8はＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）アミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり、
Ｒ9はＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2ＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2またはハロゲンであり、そして
ｐは０、１または２である］
の化合物を、式２化合物として式２'の化合物および式５化合物として式５'の化合物を使用して製造する請求項２に記載の方法。
【化６】
2006501203.tif 000006
【請求項６】
式ＩＩＩ
【化７】
2006501203.tif 000007
［式中、
ＸはＮまたはＣＲ6であり、
ＹはＮまたはＣＨであり、
Ｒ1はＨであり、
Ｒ2はＨまたはＣＨ3であり、
Ｒ3はＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ4はＣ1〜Ｃ4アルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ5はＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ6およびＲ7は独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり、
Ｒ8はＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）アミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり、そして
Ｒ9はＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2ＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2またはハロゲンであり、
ｐは０、１または２である］
の化合物を式１ａ
【化８】
2006501203.tif 000008
を使用して製造する方法であって、
請求項５の方法によって式１ａの化合物を製造することを特徴とする方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１９９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１９９】
【表２１】
2006501203.tif 000009
なお、本発明の主たる態様及び特徴を要約すれば以下のとおりである。
１．  （１）カルボン酸を塩化スルホニルと場合により置換されていてもよいピリジン化合物の存在下で接触させ、ここで、塩化スルホニル対カルボン酸の公称モル比が約０．７５〜１．５であり、
（２）（１）において製造された混合物をオルト−アミノ芳香族カルボン酸と場合により置換されていてもよいピリジン化合物の存在下で接触させ、ここで、オルト−アミノ芳香族カルボン酸対（１）において仕込まれたカルボン酸の公称モル比が約０．８〜１．２であり、
（３）（２）において製造された混合物に追加の塩化スルホニルを添加し、ここで、（３）において添加された追加の塩化スルホニル対（１）において仕込まれたカルボン酸の公称モル比が少なくとも約０．５である
ことを含んでなる縮合オキサジノンの製造方法。
２．  式１
【化１】
2006501203.tif 000010
［式中、
Ｊは場合により置換されていてもよい炭素部分であり、そして
Ｋは２個の隣接連結炭素原子と一緒になって、それぞれの環が場合により置換されていてもよい縮合フェニル環または縮合５員もしくは６員芳香族複素環である］
の縮合オキサジノンを、
（１）式２
【化２】
2006501203.tif 000011
のカルボン酸を式４
【化３】
2006501203.tif 000012
［式中、Ｌはアルキル、ハロアルキル、および場合によりアルキルまたはハロゲンから独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニルから選択される］
の塩化スルホニルと場合により置換されていてもよいピリジン化合物の存在下で接触させ、
（２）（１）において製造された混合物を式５
【化４】
2006501203.tif 000013
のオルト−アミノカルボン酸と場合により置換されていてもよいピリジン化合物の存在下で接触させ、
（３）（２）において製造された混合物を追加の式４の塩化スルホニルと接触させる
ことによって製造する上記１に記載の方法。
３．  （１）における塩化スルホニル対カルボン酸の公称モル比が約１．０〜１．５であり、
（２）におけるオルト−アミノ芳香族カルボン酸対（１）において仕込まれたカルボン酸の公称モル比が約０．９〜１．１であり、
（３）において添加された追加の塩化スルホニル対（１）において仕込まれたカルボン酸の公称モル比が約１．０〜１．５である
上記２に記載の方法。
４．  （１）において仕込まれた場合により置換されていてもよいピリジン化合物対（１）において仕込まれたカルボン酸の公称モル比が約１．０〜２．０であり、追加の場合により置換されていてもよいピリジン化合物を（２）において仕込み、そして（２）において仕込まれた追加の場合により置換されていてもよいピリジン化合物対（１）において仕込まれたカルボン酸の公称モル比が約２．０〜４．０である上記３に記載の方法。
５．  Ｊがそれぞれ場合により置換されていてもよい、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルケニルであるか、あるいは
Ｊがそれぞれ場合により置換されていてもよい、フェニル環、ベンジル基、ベンゾイル基、５員もしくは６員芳香族複素環、芳香族８員、９員もしくは１０員縮合カルボビシクロ環系、芳香族８員、９員もしくは１０員縮合ヘテロビシクロ環系または場合によりＣ（＝Ｏ）、ＳＯもしくはＳ（Ｏ）2よりなる群から選択される１もしくは２個の環員を含んでいてもよい５員もしくは６員非芳香族複素環である
上記２に記載の方法。
６．  Ｋが２個の隣接連結炭素原子と一緒になって、場合によりＧ、Ｕ、ＷまたはＲ13から独立して選択される１〜４個の置換基によって置換されていてもよい縮合フェニル環、あるいは場合によりＧ、Ｕ、ＷまたはＲ13から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよい縮合５員もしくは６員芳香族複素環であり、
Ｊがそれぞれ場合によりＲ12、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノおよび（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）アミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよい、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルケニルであるか、あるいは
Ｊがそれぞれ場合によりＧ、Ｕ、ＷまたはＲ13から独立して選択される１〜４個の置換基によって置換されていてもよい、フェニル環、ベンジル基、ベンゾイル基、５員もしくは６員芳香族複素環、芳香族８員、９員もしくは１０員縮合カルボビシクロ環系、芳香族８員、９員もしくは１０員縮合ヘテロビシクロ環系または場合によりＣ（＝Ｏ）、ＳＯもしくはＳ（Ｏ）2よりなる群から選択される１もしくは２個の環員を含んでいてもよい５員もしくは６員非芳香族複素環であり、
各Ｇがそれぞれ場合によりＷから独立して選択される１〜４個の置換基によって置換されていてもよい、場合によりＣ（＝Ｏ）、ＳＯもしくはＳ（Ｏ）2よりなる群から選択される１もしくは２個の環員を含んでいてもよい５員もしくは６員非芳香族複素環であり、
各Ｕがそれぞれ場合によりＷから独立して選択される１〜４個の置換基によって置換されていてもよい、フェニル環、ベンジル基、ベンゾイル基、５員もしくは６員芳香族複素環、芳香族８員、９員もしくは１０員縮合カルボビシクロ環系、芳香族８員、９員もしくは１０員縮合ヘテロビシクロ環系であり、
各Ｗが独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）アミノまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり、
各Ｒ12が独立してＲ19Ｃ（＝Ｅ）−、Ｒ19Ｃ（＝Ｅ）Ｌ−、Ｒ19ＬＣ（＝Ｅ）−、（Ｒ19）ＬＣ（＝Ｅ）Ｌ−、−Ｏ（Ｑ＝）Ｐ（ＯＲ19）2、−ＳＯ2ＬＲ18またはＲ19ＳＯ2Ｌ−であり、
各Ｒ13がＢ（ＯＲ17）2、ＮＨ2、ＳＨ、チオシアナト、Ｃ3〜Ｃ8トリアルキルシリルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルジスルフィド、ＳＦ5、Ｒ19Ｃ（＝Ｅ）−、Ｒ19Ｃ（＝Ｅ）Ｍ−、Ｒ19ＭＣ（＝Ｅ）−、（Ｒ19）ＭＣ（＝Ｅ）Ｍ−、−ＯＰ（＝Ｑ）（ＯＲ19）2、−Ｓ（Ｏ）2ＭＲ19、Ｒ19Ｓ（Ｏ）2Ｍ−であり、
各Ｅが独立してＯ、Ｓ、ＮＲ15、ＮＯＲ15、ＮＮ（Ｒ15）2、Ｎ−Ｓ＝Ｏ、Ｎ−ＣＮまたはＮ−ＮＯ2であり、
各Ｍが独立してＯ、ＮＲ18またはＳであり、
ＱがＯまたはＳであり、
各Ｒ15および各Ｒ19が独立してＨ；場合によりＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、ＣＯ2Ｈ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル、および場合によりＷから独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニル環よりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；または場合によりＷから独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニル環であり、
各Ｒ17が独立してＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであるか、あるいは
Ｂ（ＯＲ17）2が場合によりメチルまたはＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルから独立して選択される１もしくは２個の置換基によって置換されていてもよい、２〜３個の炭素の鎖によって２個の酸素原子が連結される環を形成することができ、そして
各Ｒ18が独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルである
上記５に記載の方法。
７．  Ｋが２個の隣接連結炭素原子と一緒になって、場合によりＷまたはＲ13から独立して選択される１〜４個の置換基によって置換されていてもよい縮合フェニル環である上記６に記載の方法。
８．  式１ａ
【化５】
2006501203.tif 000014
［式中、
ＸはＮまたはＣＲ6であり、
ＹはＮまたはＣＨであり、
Ｒ4はＣ1〜Ｃ4アルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ5はＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ6およびＲ7は独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり、
Ｒ8はＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）アミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり、
Ｒ9はＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2ＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2またはハロゲンであり、そして
ｐは０、１または２である］
の化合物を、式２化合物として式２'の化合物および式５化合物として式５'の化合物を使用して製造する上記２に記載の方法。
【化６】
2006501203.tif 000015
９．  ＸがＮであり、
ＹがＮであり、
Ｒ4がＣＨ3、Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ5がＣＦ3、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
Ｒ7がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ8がＨであり、そして
Ｒ9がＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＣｌまたはＢｒである
上記８に記載の方法。
１０．  式ＩＩＩ
【化７】
2006501203.tif 000016
［式中、
ＸはＮまたはＣＲ6であり、
ＹはＮまたはＣＨであり、
Ｒ1はＨであり、
Ｒ2はＨまたはＣＨ3であり、
Ｒ3はＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ4はＣ1〜Ｃ4アルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ5はＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ6およびＲ7は独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり、
Ｒ8はＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）アミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり、そして
Ｒ9はＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2ＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2またはハロゲンであり、
ｐは０、１または２である］
の化合物を式１ａ
【化８】
2006501203.tif 000017
を使用して製造する方法であって、
上記８の方法によって式１ａの化合物を製造することを特徴とする方法。
１１．  ＸがＮであり、
ＹがＮであり、
Ｒ2がＨまたはＣＨ3であり、
Ｒ3がＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｒ4がＣＨ3、Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ5がＣＦ3、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
Ｒ7がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ8がＨであり、そして
Ｒ9がＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＣｌまたはＢｒである
上記１０に記載の方法。