【手続補正書】
【提出日】平成17年8月12日(2005.8.12)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
2005507873.tif 000001
［式中、
Ｒ1はＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルまたはＣ3〜Ｃ6ハロシクロアルキルであり、
各Ｒ2は独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり、
Ｒ3はＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルであり、
ＸはＮまたはＣＲ4であり、
Ｒ4はＨまたはＲ2であり、
Ｒ5はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、そして
ｎは０〜３であり、ただし、ＸがＣＨである場合、ｎは少なくとも１である］
の化合物。
【請求項２】
（１）式６
【化２】
2005507873.tif 000002
［式中、Ｒ5はＣ1〜Ｃ4アルキルである］
の化合物を塩基で処理し、そして
Ｒ3がＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルである場合、
（２）アルコキシド対イオンにＲ3を置換するために適切なアルキル化剤またはアシル化剤と反応させて、式Ｉの化合物を生成せしめること
を含んでなる請求項１に記載の式Ｉの化合物の製造方法。
【請求項３】
式６
【化３】
2005507873.tif 000003
［式中、
Ｒ1はＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルまたはＣ3〜Ｃ6ハロシクロアルキルであり、
各Ｒ2は独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり、
ＸはＮまたはＣＲ4であり、
Ｒ4はＨまたはＲ2であり、
Ｒ5はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、そして
ｎは０〜３であり、ただし、ＸがＣＨである場合、ｎは少なくとも１である］
の化合物。
【請求項４】
塩基の存在下で式４
【化４】
2005507873.tif 000004
の化合物を式５
【化５】
2005507873.tif 000005
［式中、Ｒ5はＣ1〜Ｃ4アルキルである］
の化合物で処理することを含んでなる請求項３に記載の式６の化合物の製造方法。
【請求項５】
式４
【化６】
2005507873.tif 000006
［式中、Ｒ1はＣＦ3であり、各Ｒ2は独立してＣｌまたはＢｒであり且つ１つのＲ2は３位にあり、ＸはＮまたはＣＲ4であり、Ｒ4はＨまたはＲ2であり、そしてｎは０〜３であり、ただし、（ｉ）ＸがＣＨまたはＣＣｌである場合にはｎは少なくとも１であり、そして（ｉｉ）ＸがＣＣｌであり、３位のＲ2がＣｌであり且つＲ2が５位にあってＣｌである場合、ｎは少なくとも３である］
の化合物。
【請求項６】
（３）請求項１に記載の式Ｉの化合物を酸で処理し、そして
Ｒ6がＨである場合、
（４）（３）の生成物を転換して、Ｒ6がＨである式ＩＩ
【化７】
2005507873.tif 000007
［式中、Ｒ6はＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルである］
の化合物を生成せしめること
を含んでなる式ＩＩの化合物の製造方法。
【請求項７】
式ＩＩ
【化９】
2005507873.tif 000008
［式中、Ｒ1はＣＦ3であり、各Ｒ2は独立してＣｌまたはＢｒであり且つ１つのＲ2は３位にあり、ＸはＮまたはＣＲ4であり、Ｒ4はＨ、ＣｌまたはＢｒであり、Ｒ6はＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、そしてｎは０〜３であり、ただし、ＸがＣＨである場合、ｎは少なくとも１である］
の化合物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１０６】
ｎが１〜３である式ＩＩＩの化合物の製造方法も注目すべきである。
なお、本発明の主たる特徴及び態様を要約すれば以下のとおりである。
１．  式Ｉ
【化２３】
2005507873.tif 000009
［式中、
Ｒ1はＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルまたはＣ3〜Ｃ6ハロシクロアルキルであり、
各Ｒ2は独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり、
Ｒ3はＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルであり、
ＸはＮまたはＣＲ4であり、
Ｒ4はＨまたはＲ2であり、
Ｒ5はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、そして
ｎは０〜３であり、ただし、ＸがＣＨである場合、ｎは少なくとも１である］
の化合物。
２．  Ｒ1がＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、そして各Ｒ2が独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮである上記１に記載の化合物。
３．  ｎが１〜３である上記１に記載の化合物。
４．  Ｒ1がＣＦ3であり、各Ｒ2が独立してＣｌまたはＢｒであり且つ１つのＲ2が３位にあり、Ｒ3がＨであり、ＸがＮまたはＣＲ4であり、そしてＲ4がＨ、ＣｌまたはＢｒである上記２に記載の化合物。
５．  Ｒ1がＣＦ3であり、１つのＲ2が４位にあり且つＣＮであり、そしてＲ2が５位に存在する場合にはそれはＦであり、Ｒ3がＨであり、そしてＸがＣＨである上記２に記載の化合物。
６．  ＸがＮである上記２に記載の化合物。
７．  （１）式６
【化２４】
2005507873.tif 000010
［式中、Ｒ5はＣ1〜Ｃ4アルキルである］
の化合物を塩基で処理し、そして
Ｒ3がＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルである場合、
（２）アルコキシド対イオンにＲ3を置換するために適切なアルキル化剤またはアシル化剤と反応させて、式Ｉの化合物を生成せしめること
を含んでなる上記１に記載の式Ｉの化合物の製造方法。
８．  工程（１）が、式６の化合物を第四級フッ化アンモニウム塩で処理することを含んでなる上記７に記載の方法。
９．  Ｒ1がＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、そして各Ｒ2が独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮである上記７に記載の方法。
１０．  Ｒ1がＣＦ3であり、各Ｒ2が独立してＣｌまたはＢｒであり且つ１つのＲ2が３位にあり、Ｒ3がＨである上記９に記載の方法。
１１．  Ｒ1がＣＦ3であり、１つのＲ2が４位にあり且つＣＮであり、そしてＲ2が５位に存在する場合にはそれはＦであり、Ｒ3がＨであり、そしてＸがＣＨである上記９に記載の方法。
１２．  ＸがＮである請求項７に記載の方法。
１３．  式６
【化２５】
2005507873.tif 000011
［式中、
Ｒ1はＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルまたはＣ3〜Ｃ6ハロシクロアルキルであり、
各Ｒ2は独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり、
ＸはＮまたはＣＲ4であり、
Ｒ4はＨまたはＲ2であり、
Ｒ5はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、そして
ｎは０〜３であり、ただし、ＸがＣＨである場合、ｎは少なくとも１である］
の化合物。
１４．Ｒ1がＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、そして各Ｒ2が独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮである上記１３に記載の化合物。
１５．ｎが１〜３である上記１３に記載の化合物。
１６．  Ｒ1がＣＦ3であり、各Ｒ2が独立してＣｌまたはＢｒであり且つ１つのＲ2が３位にあり、ＸがＮまたはＣＲ4であり、そしてＲ4がＨ、ＣｌまたはＢｒである上記１４に記載の化合物。
１７．  Ｒ1がＣＦ3であり、１つのＲ2が４位にあり且つＣＮであり、そしてＲ2が５位に存在する場合にはそれはＦであり、そしてＸがＣＨである上記１４に記載の化合物。
１８．  ＸがＮである上記１４に記載の化合物。
１９．  塩基の存在下で式４
【化２６】
2005507873.tif 000012
の化合物を式５
【化２７】
2005507873.tif 000013
［式中、Ｒ5はＣ1〜Ｃ4アルキルである］
の化合物で処理することを含んでなる上記１３に記載の式６の化合物の製造方法。
２０．  Ｒ1がＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、そして各Ｒ2が独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮである上記１９に記載の方法。
２１．  Ｒ1がＣＦ3であり、各Ｒ2が独立してＣｌまたはＢｒであり且つ１つのＲ2が３位にある上記２０に記載の方法。
２２．  Ｒ1がＣＦ3であり、１つのＲ2が４位にあり且つＣＮであり、そしてＲ2が５位に存在する場合にはそれはＦであり、そしてＸがＣＨである上記２０に記載の方法。
２３．  ＸがＮである上記１９に記載の方法。
２４．  式４
【化２８】
2005507873.tif 000014
［式中、Ｒ1はＣＦ3であり、各Ｒ2は独立してＣｌまたはＢｒであり且つ１つのＲ2は３位にあり、ＸはＮまたはＣＲ4であり、Ｒ4はＨまたはＲ2であり、そしてｎは０〜３であり、ただし、（ｉ）ＸがＣＨまたはＣＣｌである場合にはｎは少なくとも１であり、そして（ｉｉ）ＸがＣＣｌであり、３位のＲ2がＣｌであり且つＲ2が５位にあってＣｌである場合、ｎは少なくとも３である］
の化合物。
２５．  ｎが１〜３である上記２４に記載の化合物。
２６．  （３）上記１に記載の式Ｉの化合物を酸で処理し、そして
Ｒ6がＨである場合、
（４）（３）の生成物を転換して、Ｒ6がＨである式ＩＩ
【化２９】
2005507873.tif 000015
［式中、Ｒ6はＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルである］
の化合物を生成せしめること
を含んでなる式ＩＩの化合物の製造方法。
２７．  （１）式６
【化３０】
2005507873.tif 000016
の化合物を塩基で処理し、そして
Ｒ3がＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルである場合、
（２）アルコキシド対イオンにＲ3を置換するために適切なアルキル化剤またはアシル化剤と反応させること、
を含んでなる方法を使用して、式Ｉの化合物を製造する上記２６に記載の方法。
２８．  Ｒ1がＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、そして各Ｒ2が独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮである上記２６に記載の方法。
２９．  Ｒ1がＣＦ3であり、各Ｒ2が独立してＣｌまたはＢｒであり且つ１つのＲ2が３位にある上記２８に記載の方法。
３０．  Ｒ1がＣＦ3であり、１つのＲ2が４位にあり且つＣＮであり、そしてＲ2が５位に存在する場合にはそれはＦであり、そしてＸがＣＨである上記２８に記載の方法。
３１．  ＸがＮである上記２６に記載の方法。
３２．  式ＩＩ
【化３１】
2005507873.tif 000017
［式中、Ｒ1はＣＦ3であり、各Ｒ2は独立してＣｌまたはＢｒであり且つ１つのＲ2は３位にあり、ＸはＮまたはＣＲ4であり、Ｒ4はＨ、ＣｌまたはＢｒであり、Ｒ6はＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、そしてｎは０〜３であり、ただし、ＸがＣＨである場合、ｎは少なくとも１である］
の化合物。
３３．  ｎが１〜３である上記３２に記載の化合物。
３４．  ＸがＮである上記３２に記載の化合物。
３５．  上記２６に記載の方法により式ＩＩ
【化３２】
2005507873.tif 000018
［式中、Ｒ6はＨである］
の化合物を製造することを特徴とする、該式ＩＩの化合物を使用して式ＩＩＩ
【化３３】
2005507873.tif 000019
［式中、
Ｒ1はＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルまたはＣ3〜Ｃ6ハロシクロアルキルであり、
各Ｒ2は独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり、
ＸはＮまたはＣＲ4であり、
Ｒ4はＨ、ＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ7はＣＨ3、ＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ8はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ3であり、
Ｒ9はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、そして
ｎは０〜３であり、ただし、ＸがＣＨである場合、ｎは少なくとも１である］
の化合物を製造する方法。