【手続補正書】
【提出日】平成17年7月28日(2005.7.28)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
2005502659.tif 000001
［式中、
Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−８ハロアルキル、Ｒ２ＯＣ０−８アルキル、Ｒ２ＳＣ０−８アルキル、シアノ、ニトロ、−ＮＲ２Ｒ４、−ＮＲ２ＳＯ２Ｒ３、−ＳＯＲ３、−ＳＯ２Ｒ３、−ＳＯ２ＮＲ２Ｒ４または−ＣＯＮＲ２Ｒ４から独立して選択される１以上の基で所望により置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールを表し、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−８アルキルまたはアリールＣ０−８アルキル（ここで、アリール基はＣ１−８アルキル、ハロゲン、Ｃ１−８ハロアルキル、シアノ、ニトロ、Ｒ５ＯＣ０−８アルキル、Ｒ５ＳＣ０−８アルキル、−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ５ＣＯＲ３、−ＣＯＲ５または−ＣＯＯＲ５から選択される１以上の基で所望により置換されていてもよい）を表し、
Ｒ３は、Ｃ１−８アルキルまたはＣ１−８ハロアルキルを表し、
Ｒ４は、水素、Ｃ１−８アルキル、アリールＣ１−８アルキル（ここで、アリール基はＣ１−８アルキル、ハロゲン、Ｃ１−８ハロアルキル、シアノ、ニトロ、Ｒ５ＯＣ０−８アルキル、Ｒ５ＳＣ０−８アルキル、−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ５ＣＯＲ３、−ＣＯＲ５または−ＣＯＯＲ５から選択される１以上の基で所望により置換されていてもよい）、−ＣＯＲ６または−ＣＯＯＲ６を表し、
Ｒ５は、水素、Ｃ１−８アルキルまたはベンジルを表し、
Ｒ６は、Ｃ１−８アルキルまたはＣ１−８ハロアルキルを表し、
アリールは、フェニルまたはナフチルを表し、かつ、
ヘテロアリールは、ピリジン、ピラジン、ピリミジンまたはピリダジン（所望によりベンゼン環と縮合していてもよい）を表す］
の化合物の製造方法であって、
式II：
【化２】
2005502659.tif 000002
［式中、Ｒ１は上記で式Ｉに関して定義された意味を有し、Ｂｕｔはtert−ブチルを表す］
の化合物を酸で処理することを含んでなる、方法。
【請求項２】
Ｒ１が、ハロゲンおよびＲ２ＯＣ０−８アルキルから独立して選択される１以上の基で所望により置換されていてもよいフェニルを表す、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
Ｒ１が３−フルオロ−４−メトキシフェニルを表し、得られる式Ｉの化合物が４−［４−クロロ−５−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）イミダゾール−１−イル］ベンゼンスルホンアミドである、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
前記酸が、トリフルオロ酢酸、塩酸またはリン酸である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５】
反応が、トリフルオロ酢酸を用いて、所望によりジクロロメタン中で行われる、請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】
前記反応が室温で行われる、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
反応が、水性媒体中で塩酸を用いて行われる、請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８】
前記反応が還流下で行われる、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
式II：
【化３】
2005502659.tif 000003
（式中、Ｒ１は請求項１で定義された意味を有し、Ｂｕｔはtert−ブチルを表す）
の化合物の製造方法であって、
式III：
【化４】
2005502659.tif 000004
（式中、Ｂｕｔはtert−ブチルを表す）
の４−アミノ−Ｎ−tert−ブチルベンゼンスルホンアミドを、式Ｒ１−ＣＨＯ（IV）（ここで、Ｒ１は上記で定義された意味を有する）のアルデヒドと反応させて、式Ｖ：
【化５】
2005502659.tif 000005
（式中、Ｒ１およびＢｕｔは上記で定義された意味を有する）
のイミンを得た後、この式Ｖのイミンを、塩基の存在下において式Ｌ−ＣＨ２−ＮＣ（VI）（ここで、Ｌは適切な脱離基を表す）のメチルイソシアニドと反応させて、式VII：
【化６】
2005502659.tif 000006
（式中、Ｒ１およびＢｕｔは上記で定義された意味を有する）
のイミダゾール誘導体を得、最後に、この式VIIの化合物を、塩素化剤で処理することにより塩素化することを含んでなる、方法。
【請求項１０】
Ｒ１が、ハロゲンおよびＲ２ＯＣ０−８アルキルから独立して選択される１以上の基で所望により置換されていてもよいフェニルを表す、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
Ｒ１が３−フルオロ−４−メトキシフェニルを表し、得られる式IIの化合物がＮ−tert−ブチル−４−［４−クロロ−５−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）イミダゾール−１−イル］ベンゼンスルホンアミドである、請求項９に記載の方法。
【請求項１２】
式Ｉ：
【化７】
2005502659.tif 000007
（Ｒ１は請求項１で定義された意味を有する）
の化合物の製造方法であって、式III：
【化８】
2005502659.tif 000008
（式中、Ｂｕｔはtert−ブチルを表す）
の４−アミノ−Ｎ−tert−ブチルベンゼンスルホンアミドを、式Ｒ１−ＣＨＯ（IV）（ここで、Ｒ１は上記で定義された意味を有する）のアルデヒドと反応させて、式Ｖ：
【化９】
2005502659.tif 000009
（式中、Ｒ１およびＢｕｔは上記で定義された意味を有する）
のイミンを得、次に、この式Ｖのイミンを、塩基の存在下で、式Ｌ−ＣＨ２−ＮＣ（VI）（ここで、Ｌは適切な脱離基を表す）のメチルイソシアニドと反応させて、式VII：
【化１０】
2005502659.tif 000010
（式中、Ｒ１およびＢｕｔは上記で定義された意味を有する）
のイミダゾール誘導体を得た後、この式VIIの化合物を塩素化剤で処理することにより塩素化して、式II：
【化１１】
2005502659.tif 000011
（式中、Ｒ１およびＢｕｔは上記で定義された意味を有する）
の化合物を得、最後に、この式IIの化合物を酸で処理することを含んでなる、方法。
【請求項１３】
Ｒ１が、ハロゲンおよびＲ２ＯＣ０−８アルキルから独立して選択される１以上の基で所望により置換されていてもよいフェニルを表す、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
Ｒ１が３−フルオロ−４−メトキシフェニルを表し、得られる式Ｉの化合物が４−［４−クロロ−５−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）イミダゾール−１−イル］ベンゼンスルホンアミドである、請求項１２に記載の方法。
【請求項１５】
式IIの化合物の処理に用いられる酸が、トリフルオロ酢酸、塩酸またはリン酸である、請求項１２〜１４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１６】
式IIと酸との反応が、トリフルオロ酢酸を用いて、所望によりジクロロメタン中で行われる、請求項１２〜１５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１７】
前記反応が室温で行われる、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
式IIと酸との反応が、水性媒体中で塩酸を用いて行われる、請求項１２〜１５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１９】
前記反応が還流下で行われる、請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
式IIIと式IVとの反応が、還流下、トルエンまたはベンゼン中で、所望により酸触媒の存在下で行われる、請求項１２〜１９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２１】
前記反応が酸触媒の存在下で行われる、請求項２０に記載の方法。
【請求項２２】
酸触媒としてｐ−トルエンスルホン酸が用いられる、請求項２１に記載の方法。
【請求項２３】
式VIのメチルイソシアニドがトシルメチルイソシアニドである、請求項１２〜２２のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２４】
式Ｖと式VIとの反応が、塩基としてＫ２ＣＯ３を用いて行われる、請求項１２〜２３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２５】
式Ｖと式VIとの反応が、ジメチルホルムアミドまたはメタノール−ジメトキシエタン混合物中で行われる、請求項１２〜２４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２６】
前記塩素化剤がＮ−クロロスクシンイミドである、請求項１２〜２５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２７】
塩素化がアセトニトリル中で行われる、請求項２６に記載の方法。
【請求項２８】
得られる式Ｉの化合物が再結晶化により精製される、請求項１〜８および請求項１２〜２７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２９】
前記再結晶化に用いられる溶媒が、アセトニトリル、メタノール、エタノールまたはイソプロパノールである、請求項２８に記載の方法。
【請求項３０】
式IIの化合物：
【化１２】
2005502659.tif 000012
（式中、Ｒ１は請求項１で定義された意味を有し、Ｂｕｔはtert−ブチルを表す）。
【請求項３１】
Ｒ１が３−フルオロ−４−メトキシフェニルを表す、請求項３０に記載の化合物。
【請求項３２】
式Ｖの化合物：
【化１３】
2005502659.tif 000013
（式中、Ｒ１は請求項１で定義された意味を有し、Ｂｕｔはtert−ブチルを表す）。
【請求項３３】
Ｒ１が３−フルオロ−４−メトキシフェニルを表す、請求項３２に記載の化合物。
【請求項３４】
式VIIの化合物：
【化１４】
2005502659.tif 000014
（式中、Ｒ１は請求項１で定義された意味を有し、Ｂｕｔはtert−ブチルを表す）。
【請求項３５】
Ｒ１が３−フルオロ−４−メトキシフェニルを表す、請求項３４に記載の化合物。