【手続補正書】
【提出日】平成18年4月11日(2006.4.11)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式(Ｉ)を有する化合物。
【化１】
2005522500.tif 000001
（式中、
−Ｘ1は水素原子を表し、
−Ｘ2はハロゲン原子又はＲ基を表し、
−Ｘ3はＸ2＝ハロゲンのときＲ基を表し、又はＸ2＝Ｒのときハロゲン原子を表し、
−Ｘ4はＸ3＝Ｒのときハロゲン原子を表し、又はＸ2＝Ｒのとき水素原子を表し、
−Ｘ5はＸ3＝Ｒのとき水素原子を表し、又はＸ2＝Ｒのときハロゲン原子を表し、
−ＲはＣ1-Ｃ12アルキル又はアルキルチオ基（任意にハロゲン原子、シアノ基、任意にハロゲン化されていてもよいＣ1-Ｃ6アルコキシ基、任意にハロゲン化されていてもよいＣ2-Ｃ10アルコキシアルコキシ基、Ｃ3-Ｃ12トリアルキルシリル基で置換されていてもよい）；任意にハロゲン原子で置換されていてもよいＣ2-Ｃ12アルケニルオキシ又はアルケニルチオ基；Ｃ3-Ｃ12アルキニルオキシ又はアルキニルチオ基；直鎖若しくは分岐Ｃ3-Ｃ12アルコキシイミノアルキリデンオキシ又はアルコキシイミノアルキリデンチオ基；Ｃ3-Ｃ8シクロアルコキシ基（任意にハロゲン原子、Ｃ1-Ｃ6アルキル又はハロアルキル基で置換されていてもよい）；Ｃ4-Ｃ12シクロアルキルアルコキシ又はシクロアルキルアルキルチオ基（任意にハロゲン原子、Ｃ1-Ｃ6アルキル又はハロアルキル基で置換されていてもよい）；アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール-(Ｃ1-Ｃ6)アルコキシ又はアリール-(Ｃ1-Ｃ6)アルキルチオ基（任意にハロゲン原子、任意にハロゲン化されていてもよいＣ1-Ｃ6アルキル基、任意にハロゲン化されていてもよいＣ1-Ｃ6アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基で置換されていてもよい）
を表し；
−Ａは、ｎが２以上の場合は同一若しくは異なっていてよく、ハロゲン原子又はＣ1-Ｃ4アルキル、ハロアルキル、アルコキシル、ハロアルコキシル基を表し；
−Ｙは、ＯＣＨ3基又はＮＨＣＨ3基を表し；
−Ｚは、Ｙ＝ＯＣＨ3のときＣＨ基又は窒素原子Ｎを表し、Ｙ＝ＮＨＣＨ3のとき窒素原子Ｎを表し；
−ｎは、０〜４の範囲の整数である。）
【請求項２】
式(Ｉ)を有する化合物のいずれかの比率の異性体混合物、又は異性体Ｅ若しくは異性体Ｚであることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
式(Ｉ)を有する化合物の異性体Ｅであることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｘ3が上記意味のＲ基を表し、Ｘ2とＸ4がハロゲン原子を表し、Ｘ1とＸ5が水素原子を表し、かつｎが０に等しいことを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
以下の化合物：
−メチル(E)-2-[2-(4-シクロプロピルメトキシ-3,5-ジクロロフェノキシメチル)フェニル]-3-メトキシアクリレート；
−メチル(E)-2-[2-(4-シクロプロピルメトキシ-3,5-ジクロロフェノキシメチル)フェニル]-2-メトキシイミノアセテート；
−(E)-2-[2-(4-シクロプロピルメトキシ-3,5-ジクロロフェノキシメチル)フェニル]-N-メチル-2-メトキシイミノアセトアミド；
−メチル(E)-2-｛2-[4-(2,2-ジクロロシクロプロピル)メトキシ-3,5-ジクロロフェノキシメチル]フェニル｝-3-メトキシアクリレート；
−メチル(E)-2-｛2-[4-(2,2-ジクロロシクロプロピル)メトキシ-3,5-ジクロロフェノキシメチル]フェニル｝-2-メトキシイミノアセテート；
−(E)-2-｛2-[4-(2,2-ジクロロシクロプロピル)メトキシ-3,5-ジクロロフェノキシメチル]フェニル｝-N-メチル-2-メトキシイミノアセトアミド；
−メチル(E)-2-｛2-[3,5-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロプロパ-2-エニルオキシ)フェノキシメチル]フェニル｝-3-メトキシアクリレート;
−メチル(E)-2-｛2-[3,5-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロプロパ-2-エニルオキシ)フェノキシメチル]フェニル｝-2-メトキシイミノアセテート；
−(E)-2-｛2-[3,5-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロプロパ-2-エニルオキシ)フェノキシメチル]フェニル｝-N-メチル-2-メトキシイミノアセトアミド；
−メチル(E)-2-｛2-[3,5-ジクロロ-4-(3-クロロ-4,4,4-トリフルオロブタ-2-エニルオキシ)フェノキシメチル]フェニル｝-3-メトキシアクリレート；
−メチル(E)-2-｛2-[3,5-ジクロロ-4-(3-クロロ-4,4,4-トリフルオロブタ-2-エニルオキシ)フェノキシメチル]フェニル｝-2-メトキシイミノアセテート；
−(E)-2-｛2-[3,5-ジクロロ-4-(3-クロロ-4,4,4-トリフルオロブタ-2-エニルオキシ)フェノキシメチル]フェニル｝-N-メチル-2-メトキシイミノアセトアミド；
−メチル(E)-2-[2-(4-シクロブチルメトキシ-3,5-ジクロロフェノキシメチル)フェニル]-3-メトキシアクリレート；
−メチル(E)-2-｛2-[3,5-ジクロロ-4-(3,3-ジメチルブトキシ)フェノキシメチル]フェニル｝-3-メトキシアクリレート；
−メチル(E)-2-｛2-[3,5-ジクロロ-4-(3-メチルブトキシ)フェノキシメチル]フェニル｝-3-メトキシアクリレート；
−メチル(E)-2-[2-(4-シクロヘキシルメトキシ-3,5-ジクロロフェノキシメチル)フェニル]-3-メトキシアクリレート；
−メチル(E)-2-｛2-[3,5-ジクロロ-4-(2,4-ジクロロベンジルオキシ)フェノキシメチル]フェニル｝-3-メトキシアクリレート；
−メチル(E)-2-｛2-[3,5-ジクロロ-4-(4-クロロベンジルオキシ)フェノキシメチル]フェニル｝-3-メトキシアクリレート；
から選択されることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の一般式(Ｉ)を有する化合物の製造方法であって、下記反応スキーム１に従い、一般式(II)を有する化合物と、一般式(III)を有するフェノールとの縮合反応を含むことを特徴とする方法。
スキーム１
【化２】
2005522500.tif 000002
（式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5、Ａ、Ｙ、Ｚ及びｎは、上で定義した意味を有し、Ｌは、塩素原子、臭素原子又はＲLＳＯ3-基（ＲLはＣ1-Ｃ6アルキル若しくはハロアルキル、又は任意に置換されていてもよいフェニルを表す。）のような脱離基を表す。）
【請求項７】
前記反応を、不活性有機溶媒中、０℃〜反応混合物の沸点の範囲の温度で、場合によっては無機若しくは有機塩基の存在下で行うことを特徴とする請求項６に記載の方法。
【請求項８】
前記溶媒を、アルコール、エーテル、エステル、ケトン、塩素化炭化水素、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、非プロトン性双極性溶媒から選択することを特徴とする請求項７に記載の方法。
【請求項９】
前記無機塩基を、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩から選択することを特徴とする請求項７に記載の方法。
【請求項１０】
前記有機塩基を、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、脂肪族アミン、環状アミン、アルカリ金属のアルコラートから選択することを特徴とする請求項７に記載の方法。
【請求項１１】
下記一般式(Ｉ)を有する化合物のダニ駆除剤及び／又は殺虫剤及び／又は殺菌剤としての使用。
【化３】
2005522500.tif 000003
（式中、
−Ｘ1は水素原子を表し、
−Ｘ2はハロゲン原子又はＲ基を表し、
−Ｘ3はＸ2＝ハロゲンのときＲ基を表し、又はＸ2＝Ｒのときハロゲン原子を表し、
−Ｘ4はＸ3＝Ｒのときハロゲン原子を表し、又はＸ2＝Ｒのとき水素原子を表し、
−Ｘ5はＸ3＝Ｒのとき水素原子を表し、又はＸ2＝Ｒのときハロゲン原子を表し、
−ＲはＣ1-Ｃ12アルキル又はアルキルチオ基（任意にハロゲン原子、シアノ基、任意にハロゲン化されていてもよいＣ1-Ｃ6アルコキシ基、任意にハロゲン化されていてもよいＣ2-Ｃ10アルコキシアルコキシ基、Ｃ3-Ｃ12トリアルキルシリル基で置換されていてもよい）；任意にハロゲン原子で置換されていてもよいＣ2-Ｃ12アルケニルオキシ又はアルケニルチオ基；Ｃ3-Ｃ12アルキニルオキシ又はアルキニルチオ基；直鎖若しくは分岐Ｃ3-Ｃ12アルコキシイミノアルキリデンオキシ又はアルコキシイミノアルキリデンチオ基；Ｃ3-Ｃ8シクロアルコキシ基（任意にハロゲン原子、Ｃ1-Ｃ6アルキル又はハロアルキル基で置換されていてもよい）；Ｃ4-Ｃ12シクロアルキルアルコキシ又はシクロアルキルアルキルチオ基（任意にハロゲン原子、Ｃ1-Ｃ6アルキル又はハロアルキル基で置換されていてもよい）；アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール-(Ｃ1-Ｃ6)アルコキシ又はアリール-(Ｃ1-Ｃ6)アルキルチオ基（任意にハロゲン原子、任意にハロゲン化されていてもよいＣ1-Ｃ6アルキル基、任意にハロゲン化されていてもよいＣ1-Ｃ6アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基で置換されていてもよい）
を表し；
−Ａは、ｎが２以上の場合は同一若しくは異なっていてよく、ハロゲン原子又はＣ1-Ｃ4アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ基を表し；
−Ｙは、ＯＣＨ3基又はＮＨＣＨ3基を表し；
−Ｚは、Ｙ＝ＯＣＨ3のときＣＨ基又は窒素原子Ｎを表し、Ｙ＝ＮＨＣＨ3のとき窒素原子Ｎを表し；
−ｎは、０〜４の範囲の整数である。）
【請求項１２】
式(Ｉ)を有する化合物の異性体Ｅの請求項１１に記載の使用。
【請求項１３】
Ｘ3が上記意味のＲ基を表し、Ｘ2とＸ4がハロゲン原子を表し、Ｘ1とＸ5が水素原子を表し、かつｎが０に等しい、請求項１１に記載の使用。
【請求項１４】
前記化合物が以下の化合物： 
−メチル(E)-2-[2-(4-シクロプロピルメトキシ-3,5-ジクロロフェノキシメチル)フェニル]-3-メトキシアクリレート；
−メチル(E)-2-[2-(4-シクロプロピルメトキシ-3,5-ジクロロフェノキシメチル)フェニル]-2-メトキシイミノアセテート；
−(E)-2-[2-(4-シクロプロピルメトキシ-3,5-ジクロロフェノキシメチル)フェニル]-N-メチル-2-メトキシイミノアセトアミド；
−メチル(E)-2-｛2-[4-(2,2-ジクロロシクロプロピル)メトキシ-3,5-ジクロロフェノキシメチル]フェニル｝-3-メトキシアクリレート；
−メチル(E)-2-｛2-[4-(2,2-ジクロロシクロプロピル)メトキシ-3,5-ジクロロフェノキシメチル]フェニル｝-2-メトキシイミノアセテート；
−(E)-2-｛2-[4-(2,2-ジクロロシクロプロピル)メトキシ-3,5-ジクロロフェノキシメチル]フェニル｝-N-メチル-2-メトキシイミノアセトアミド；
−メチル(E)-2-｛2-[3,5-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロプロパ-2-エニルオキシ)フェノキシメチル]フェニル｝-3-メトキシアクリレート;
−メチル(E)-2-｛2-[3,5-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロプロパ-2-エニルオキシ)フェノキシメチル]フェニル｝-2-メトキシイミノアセテート；
−(E)-2-｛2-[3,5-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロプロパ-2-エニルオキシ)フェノキシメチル]フェニル｝-N-メチル-2-メトキシイミノアセトアミド；
−メチル(E)-2-｛2-[3,5-ジクロロ-4-(3-クロロ-4,4,4-トリフルオロブタ-2-エニルオキシ)フェノキシメチル]フェニル｝-3-メトキシアクリレート；
−メチル(E)-2-｛2-[3,5-ジクロロ-4-(3-クロロ-4,4,4-トリフルオロブタ-2-エニルオキシ)フェノキシメチル]フェニル｝-2-メトキシイミノアセテート；
−(E)-2-｛2-[3,5-ジクロロ-4-(3-クロロ-4,4,4-トリフルオロブタ-2-エニルオキシ)フェノキシメチル]フェニル｝-N-メチル-2-メトキシイミノアセトアミド；
−メチル(E)-2-[2-(4-シクロブチルメトキシ-3,5-ジクロロフェノキシメチル)フェニル]-3-メトキシアクリレート；
−メチル(E)-2-｛2-[3,5-ジクロロ-4-(3,3-ジメチルブトキシ)フェノキシメチル]フェニル｝-3-メトキシアクリレート；
−メチル(E)-2-｛2-[3,5-ジクロロ-4-(3-メチルブトキシ)フェノキシメチル]フェニル｝-3-メトキシアクリレート；
−メチル(E)-2-[2-(4-シクロヘキシルメトキシ-3,5-ジクロロフェノキシメチル)フェニル]-3-メトキシアクリレート；
−メチル(E)-2-｛2-[3,5-ジクロロ-4-(2,4-ジクロロベンジルオキシ)フェノキシメチル]フェニル｝-3-メトキシアクリレート；
−メチル(E)-2-｛2-[3,5-ジクロロ-4-(4-クロロベンジルオキシ)フェノキシメチル]フェニル｝-3-メトキシアクリレート；
から選択される、請求項１１に記載の使用。
【請求項１５】
農業、土木及び動物園技術分野で有害なダニ及び昆虫の成虫、幼虫及び卵を制御するための、請求項１１〜１４のいずれか１項に記載の使用。
【請求項１６】
前記有害なダニ及び／又は昆虫が、ハダニ科(Tetranychus urticae、Tetranychus telarius、Tetranychus cinnabarinus、Eotetranychus carpini、Panonychus u1mi、Panonychus citri等)、フシダニ科(Phytoptus avellanae、Eriophyes vitis、Eriophyes piri等)、ホコリダニ科(Steneotarsonemus pallidus等)、半翅目(Macrosiphum euphorbiae、Aphis fabae、Myzus persicae等)、鱗翅目(Spodoptera spp.、Heliothis spp.、Chilo spp.、Carpocapsa pomonella等)、鞘翅目(Leptinotarsa decemlineata、Phaedon cochleariae等)、双翅目(Aedes spp.、Culex spp.、Musca spp.等)である、請求項１５に記載の使用。
【請求項１７】
Helminthosporium spp.、Erysiphe spp.、Puccinia spp.、Plasmopara viticola、Pythium spp.、Phytophthora spp.、Rhynchosporium spp.、Septoria spp.、Sphaerotheca fuliginea、Podosphaera leucotricha、Pyricularia oryzae、Uncinula necator、Venturia spp.、Botrytis cinerea、Fusarium spp.、Alternaria spp.、Cercospora spp.のような植物病原性真菌の制御のための、請求項１１〜１４のいずれか１項に記載の使用。
【請求項１８】
農業と園芸で関心のある作物において、家畜と飼育動物において、及び人間が親しむ環境内で有害なダニ、昆虫及び真菌の制御のための請求項１１〜１４のいずれか１項に記載の使用。
【請求項１９】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の一般式(Ｉ)を有する化合物の適用によって、農業と園芸で関心のある作物において、及び／又は家畜と飼育動物上、及び／又は人間が親しむ環境内でのダニ及び／又は昆虫及び／又は植物病原性真菌を制御する方法。
【請求項２０】
適用する化合物の量が、１ヘクタール当たり10ｇ〜５kgで変化することを特徴とする請求項１９に記載の方法。
【請求項２１】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の一般式(Ｉ)を有する１種以上の化合物を有効成分として含むダニ駆除剤及び／又は殺虫剤及び／又は殺菌剤組成物。
【請求項２２】
他のダニ駆除／殺虫剤、殺菌剤、植物制御剤、抗生物質、除草剤、肥料のような、一般式(Ｉ)を有する前記化合物と適合性の他の有効成分を含む、請求項２１に記載の組成物。
【請求項２３】
前記有効成分の濃度が、１〜90％、好ましくは５〜50％の範囲であることを特徴とする請求項２１に記載の組成物。