【手続補正書】
【提出日】平成18年5月31日(2006.5.31)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2005538125.tif 000001
［式中、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４およびＺ５のうち１つはＮであり、１つはＣＲ１ａであって、残りはＣＨであるか、またはＺ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４およびＺ５のうち１つはＣＲ１ａであって、残りはＣＨであり；
Ｒ１およびＲ１ａは独立して、水素；ヒドロキシ；（Ｃ１−６）アルコキシ、１または２個の（Ｃ１−６）アルキル、アシルもしくは（Ｃ１−６）アルキルスルホニル基によってＮ−置換されていてもよいアミノ、ピペリジル、グアニジノまたはアミジノ、ＣＯＮＨ２、ヒドロキシ、（Ｃ１−６）アルキルチオ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルオキシ、アリールチオ、アリールオキシ、アシルチオ、アシルオキシまたは（Ｃ１−６）アルキルスルホニルオキシによって置換されていてもよい（Ｃ１−６）アルコキシ；（Ｃ１−６）アルコキシ−置換（Ｃ１−６）アルキル；ハロゲン；（Ｃ１−６）アルキル；（Ｃ１−６）アルキルチオ；トリフルオロメチル；ニトロ；アジド；アシル；アシルオキシ；アシルチオ；（Ｃ１−６）アルキルスルホニル；（Ｃ１−６）アルキルスルホキシド；アリールスルホニル；アリールスルホキシドあるいは１または２個の（Ｃ１−６）アルキル、アシルもしくは（Ｃ１−６）アルキルスルホニル基によってＮ−置換されていてもよいアミノ、ピペリジル、グアニジノまたはアミジノ基から選択されるか、またはＺ１がＣＲ１ａである場合、Ｒ１およびＲ１ａは一緒になって（Ｃ１−２）アルキレンジオキシを示してもよく、またはＺ５がＣＲ１ａである場合、Ｒ１ａは代わりに、シアノ、ヒドロキシメチルまたはカルボキシであってもよく、
但し、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４およびＺ５がＣＲ１ａまたはＣＨである場合、Ｒ１は水素以外であり；
Ｒ２は水素、あるいは１または２個の（Ｃ１−４）アルキル基によって置換されていてもよいアミノ；カルボキシ；（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル；（Ｃ１−４）アルキルカルボニル；（Ｃ２−４）アルケニルオキシカルボニル；（Ｃ２−４）アルケニルカルボニル；アミノカルボニル、ここに、アミノ基はヒドロキシ、（Ｃ１−４）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−４）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ２−４）アルケニル、（Ｃ１−４）アルキルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、（Ｃ２−４）アルケニルスルホニル、（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−４）アルキルカルボニル、（Ｃ２−４）アルケニルオキシカルボニルまたは（Ｃ２−４）アルケニルカルボニルによって置換されていてもよく；シアノ；テトラゾリル；Ｒ１０によって置換されていてもよい２−オキソ−オキサゾリジニル；３−ヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン−４−イル；２，４−チアゾリジンジオン−５−イル；テトラゾール−５−イルアミノカルボニル；Ｒ１０によって置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−５−イル；５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル；ハロゲン；（Ｃ１−４）アルキルチオ；トリフルオロメチル；（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ２−４）アルケニル、（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−４）アルキルカルボニル、（Ｃ２−４）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−４）アルケニルカルボニルによって置換されていてもよいヒドロキシ；オキソ；（Ｃ１−４）アルキルスルホニル；（Ｃ２−４）アルケニルスルホニル；およびアミノ基が（Ｃ１−４）アルキルもしくは（Ｃ２−４）アルケニルによって置換されていてもよい（Ｃ１−４）アミノスルホニルから選択される１〜３個の基によって置換されていてもよい（Ｃ１−４）アルキルまたは（Ｃ２−４）アルケニルであり；
Ｒ３は、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルカルボニルまたはアミノ基が（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニルもしくは（Ｃ２−６）アルケニルカルボニルによって置換されていてもよいアミノカルボニルによって置換されていてもよいヒドロキシであり；
Ｒ１０は、いずれも上記で定義されるＲ１２基によって置換されていてもよい（Ｃ１−４）アルキルおよび（Ｃ２−４）アルケニル；カルボキシ；アミノ基がヒドロキシ、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ１−６）アルキルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、（Ｃ２−６）アルケニルスルホニル、（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニルまたは（Ｃ２−６）アルケニルカルボニルによって置換されていてもよく、さらに、（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ２−６）アルケニルによって置換されていてもよいアミノカルボニル；（Ｃ１−６）アルキルスルホニル；トリフルオロメチルスルホニル；（Ｃ２−６）アルケニルスルホニル；（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル；（Ｃ１−６）アルキルカルボニル；（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニル；および（Ｃ２−６）アルケニルカルボニルから選択され；
Ｒ４は−ＣＨ２−Ｒ５１基であり、ここに、Ｒ５１は、（Ｃ４−８）アルキル；ヒドロキシ（Ｃ４−８）アルキル；（Ｃ１−４）アルコキシ（Ｃ４−８）アルキル；（Ｃ１−４）アルカノイルオキシ（Ｃ４−８）アルキル；（Ｃ３−８）シクロアルキル（Ｃ４−８）アルキル；ヒドロキシ−、（Ｃ１−６）アルコキシ−または（Ｃ１−６）アルカノイルオキシ−（Ｃ３−８）シクロアルキル（Ｃ４−８）アルキル；シアノ（Ｃ４−８）アルキル；（Ｃ４−８）アルケニル；（Ｃ４−８）アルキニル；テトラヒドロフリル；モノ−またはジ−（Ｃ１−６）アルキルアミノ（Ｃ４−８）アルキル；アシルアミノ（Ｃ４−８）アルキル；（Ｃ１−６）アルキル−またはアシル−アミノカルボニル（Ｃ４−８）アルキル；モノ−またはジ−（Ｃ１−６）アルキルアミノ（ヒドロキシ）（Ｃ４−８）アルキルから選択されるか；または
Ｒ４は、−Ｕ−Ｒ５２であり、ここに、Ｒ５２は、各環において４個までのヘテロ原子を含有する置換されていてもよい二環式炭素環式または複素環式環系（Ａ）：
【化２】
2005538125.tif 000002
であり；
ここに、（ａ）環および（ｂ）環の少なくとも１つは芳香環であり；
Ｘ１は、芳香環の一部である場合、ＣまたはＮであり、または非芳香環の一部である場合、ＣＲ１４であり；
Ｘ２は、芳香環または非芳香環の一部である場合、Ｎ、ＮＲ１３、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘ、ＣＯまたはＣＲ１４であり、または非芳香環の一部である場合、さらにＣＲ１４Ｒ１５であってもよく；
Ｘ３およびＸ５は独立して、ＮまたはＣであり；
Ｙ１は、芳香環または非芳香環の一部である場合、０〜４原子リンカー基であり、ここに、各原子は独立して、Ｎ、ＮＲ１３、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘ、ＣＯおよびＣＲ１４から選択され、または非芳香環の一部である場合、さらにＣＲ１４Ｒ１５であってもよく；
Ｙ２は、芳香環または非芳香環の一部である場合、２〜６原子リンカー基であり、ここに、Ｙ２の各原子は独立して、Ｎ、ＮＲ１３、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘ、ＣＯおよびＣＲ１４から選択され、または非芳香環の一部である場合、さらにＣＲ１４Ｒ１５であってもよく；
Ｒ１４およびＲ１５の各々は独立して、Ｈ；（Ｃ１−４）アルキルチオ；ハロ；カルボキシ（Ｃ１−４）アルキル；ハロ（Ｃ１−４）アルコキシ；ハロ（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ２−４）アルケニル；（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル；ホルミル；（Ｃ１−４）アルキルカルボニル；（Ｃ２−４）アルケニルオキシカルボニル；（Ｃ２−４）アルケニルカルボニル；（Ｃ１−４）アルキルカルボニルオキシ；（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル（Ｃ１−４）アルキル；ヒドロキシ；ヒドロキシ（Ｃ１−４）アルキル；メルカプト（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルコキシ；ニトロ；シアノ；カルボキシ；Ｒ３における対応する置換基に関しては置換されていてもよいアミノまたはアミノカルボニル；（Ｃ１−４）アルキルスルホニル；（Ｃ２−４）アルケニルスルホニル；またはアミノ基が（Ｃ１−４）アルキルもしくは（Ｃ２−４）アルケニルによって置換されていてもよいアミノスルホニル；アリール；アリール（Ｃ１−４）アルキル；アリール（Ｃ１−４）アルコキシから選択され；
各Ｒ１３は独立して、Ｈ；トリフルオロメチル；ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−６）アルコキシ、（Ｃ１−６）アルキルチオ、ハロまたはトリフルオロメチルによって置換されていてもよい（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ２−４）アルケニル；アリール；アリール（Ｃ１−４）アルキル；アリールカルボニル；ヘテロアリールカルボニル；（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル；（Ｃ１−４）アルキルカルボニル；ホルミル；（Ｃ１−６）アルキルスルホニル；あるいはアミノ基が（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−４）アルキルカルボニル、（Ｃ２−４）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−４）アルケニルカルボニル、（Ｃ１−４）アルキルまたは（Ｃ２−４）アルケニルによって置換されていてもよく、さらに、（Ｃ１−４）アルキルまたは（Ｃ２−４）アルケニルによって置換されていてもよいアミノカルボニルであり；
各ｘは独立して、０、１または２であり；
ＵはＣＯ、ＳＯ２またはＣＨ２であるか；または
Ｒ４は、−Ｘ１ａ−Ｘ２ａ−Ｘ３ａ−Ｘ４ａ基であり、
ここに、Ｘ１ａはＣＨ２、ＣＯまたはＳＯ２であり；
Ｘ２ａは、ＣＲ１４ａＲ１５ａであり；
Ｘ３ａは、ＮＲ１３ａ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２またはＣＲ１４ａＲ１５ａであり；
ここに：
Ｒ１４ａおよびＲ１５ａの各々は独立して、Ｒ１４およびＲ１５に関して上記された基から選択され、但し、同一炭素原子上のＲ１４ａおよびＲ１５ａの両方が、置換されていてもよいヒドロキシおよび置換されていてもよいアミノから選択されることはなく；または
Ｒ１４ａおよびＲ１５ａは一緒になってオキソを示し；
Ｒ１３ａは、水素；トリフルオロメチル；（Ｃ１−６）アルキル；（Ｃ２−６）アルケニル；（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル；（Ｃ１−６）アルキルカルボニル；あるいはアミノ基が（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルカルボニル、（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ２−６）アルケニルによって置換されていてもよく、さらに、（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ２−６）アルケニルによって置換されていてもよいアミノカルボニルであるか；または
隣接する原子上の２つのＲ１４ａ基または１つのＲ１３ａ基と１つのＲ１４ａ基が一緒になって結合を示し、残りのＲ１３ａ、Ｒ１４ａおよびＲ１５ａ基は上記のとおりであるか；または
隣接する原子上の２つのＲ１４ａ基と２つのＲ１５ａ基が一緒になって、Ｘ２ａとＸ３ａが３重結合であるような結合を示し；
Ｘ４ａは、フェニル、またはＯ、ＳおよびＮから選択される４個までのヘテロ原子を含有し、かつ、（Ｃ１−４）アルキルチオ；ハロ；カルボキシ（Ｃ１−４）アルキル；ハロ（Ｃ１−４）アルコキシ；ハロ（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ２−４）アルケニル；（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル；ホルミル；（Ｃ１−４）アルキルカルボニル；（Ｃ２−４）アルケニルオキシカルボニル；（Ｃ２−４）アルケニルカルボニル；（Ｃ１−４）アルキルカルボニルオキシ；（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル（Ｃ１−４）アルキル；ヒドロキシ；ヒドロキシ（Ｃ１−４）アルキル；メルカプト（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルコキシ；ニトロ；シアノ；カルボキシ；Ｒ３における対応する置換基に関して置換されていてもよいアミノまたはアミノカルボニル；（Ｃ１−４）アルキルスルホニル；（Ｃ２−４）アルケニルスルホニル；またはアミノ基が（Ｃ１−４）アルキルもしくは（Ｃ２−４）アルケニルによって置換されていてもよいアミノスルホニル；アリール、アリール（Ｃ１−４）アルキルまたはアリール（Ｃ１−４）アルコキシから選択される３個までの基によってＣ−置換されていてもよく、かつ、トリフルオロメチル；ヒドロキシ、（Ｃ１−６）アルコキシ、（Ｃ１−６）アルキルチオ、ハロまたはトリフルオロメチルによって置換されていてもよい（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ２−４）アルケニル；アリール；アリール（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル；（Ｃ１−４）アルキルカルボニル；ホルミル；（Ｃ１−６）アルキルスルホニル；あるいはアミノ基が（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−４）アルキルカルボニル、（Ｃ２−４）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−４）アルケニルカルボニル、（Ｃ１−４）アルキルまたは（Ｃ２−４）アルケニルによって置換されていてもよく、さらに、（Ｃ１−４）アルキルまたは（Ｃ２−４）アルケニルによって置換されていてもよいアミノカルボニルによってＮ置換されていてもよいＣまたはＮで連結した単環式５−または６−員複素環であり；
ｎは０または１であって、ＡＢはＮＲ１１ＣＯ、ＣＯＮＲ１１、ＣＯ−ＣＲ８Ｒ９、ＣＲ６Ｒ７−ＣＯ、Ｏ−ＣＲ８Ｒ９、ＣＲ６Ｒ７−Ｏ、ＮＨＲ１１−ＣＲ８Ｒ９、ＣＲ６Ｒ７−ＮＨＲ１１、ＮＲ１１ＳＯ２、ＣＲ６Ｒ７−ＳＯ２またはＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９であり、
但し、ｎ＝０、ＢはＮＲ１１、ＯまたはＳＯ２以外であり、
但し、Ｒ６およびＲ７、ならびにＲ８およびＲ９の両方が、置換されていてもよいヒドロキシまたはアミノであることはなく；
ここに：
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９の各々は独立して、Ｈ；（Ｃ１−６）アルコキシ；（Ｃ１−６）アルキルチオ；ハロ；トリフルオロメチル；アジド；（Ｃ１−６）アルキル；（Ｃ２−６）アルケニル；（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル；（Ｃ１−６）アルキルカルボニル；（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニル；（Ｃ２−６）アルケニルカルボニル；Ｒ３における対応する置換基に関して置換されていてもよいヒドロキシ、アミノまたはアミノカルボニル；（Ｃ１−６）アルキルスルホニル；（Ｃ２−６）アルケニルスルホニル；あるいはアミノ基が（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ２−６）アルケニルによって置換されていてもよい（Ｃ１−６）アミノスルホニルから選択されるか；または
Ｒ６およびＲ８は一緒になって結合を示し、Ｒ７およびＲ９は上記の通りであり；
置換されていてもよいアミノにおいて、該アミノ基は、（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルカルボニル、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ１−６）アルキルスルホニル、（Ｃ２−６）アルケニルスルホニル、あるいはアミノ基が（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ２−６）アルケニルによって置換されていてもよいアミノカルボニルによって一置換または二置換されていてもよく；
置換されていてもよいアミノカルボニルにおいて、該アミノ基は、（Ｃ１−６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニルまたは（Ｃ２−６）アルケニルカルボニルによって置換されていてもよく、さらに、（Ｃ１−６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ２−６）アルケニルによって置換されていてもよく；
各Ｒ１１は独立して、Ｈ；トリフルオロメチル；（Ｃ１−６）アルキル；（Ｃ２−６）アルケニル；（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル；（Ｃ１−６）アルキルカルボニル；あるいはアミノ基が（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルカルボニル、（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ２−６）アルケニルによって置換されていてもよく、さらに、（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ２−６）アルケニルによって置換されていてもよいアミノカルボニルであるか；または
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８またはＲ９のうち１つがカルボキシ基を含有する場合、それらはＲ３と一緒になって環状エステル結合を形成していてもよい］
で示される化合物またはその医薬上許容される誘導体。
【請求項２】
Ｚ５がＣＨであり、Ｚ３がＣＨまたはＣＦであり、Ｚ１がＣＨまたはＣ−ＯＣＨ３であって、Ｚ２およびＺ４が各々、ＣＨであるか、またはＺ１がＮであり、Ｚ３がＣＨまたはＣＦであって、Ｚ２、Ｚ４およびＺ５が各々、ＣＨである請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１がメトキシまたはフルオロであって、Ｒ１ａがＨであるか、またはＺ３がＣＲ１ａである場合、それはＣ−Ｆであってもよい上記請求項のいずれか１項記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ２が水素である上記請求項のいずれか１項記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ３がヒドロキシである上記請求項のいずれか１項記載の化合物。
【請求項６】
ｎが０であり、ＡがＣＨＯＨまたはＣＨ２であって、ＢがＣＨ２であるか、またはＡがＮＨであって、ＢがＣＯであるかのいずれかであり、ＡＢ（ＣＨ２）ｎおよびＮＲ２Ｒ４がトランスである上記請求項のいずれか１項記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ４が−Ｕ−Ｒ５２であり、−Ｕ−基が−ＣＨ２−であり、Ｒ５２が、少なくとも１つがＮまたはＮＲ１３である２−４個のヘテロ原子を包含する８−１１個の環原子を有する芳香族複素環（Ａ）であるか、または該複素環（Ａ）が置換されていてもよいベンゾおよびピリドから選択される芳香環環（ａ）および非芳香環（ｂ）を有し、Ｙ２が、Ｘ５に結合したＮＲ１３、ＯまたはＳ、およびＮを介してＸ３に結合したＮＨＣＯ、またはＸ３に結合したＯを包含する３−５個の原子を有する上記請求項のいずれか１項記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ５２が：
ベンゾ［１，２，５］チアジアゾール−５−イル
４Ｈ−ベンゾ［１，４］チアジン−３−オン−６−イル
２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル
ベンゾ［１，２，３］チアジアゾール−５−イル
３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル
７−フルオロ−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル
２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］チアジン−７−イル
２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イル
３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル
［１，２，３］チアジアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イル
３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−イル
７−クロロ−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−イル
７−フルオロ−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−イル
２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］［１，４］チアジン−７−イル
から選択される請求項１〜６のいずれか１項記載の化合物。
【請求項９】
（１Ｒ，４Ｓ）−１−ヒドロキシ−４−［（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−イルメチル）−アミノ］−シクロヘキサ−２−エンカルボン酸（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−アミドおよび（１Ｓ，４Ｒ）−１−ヒドロキシ−４−［（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−イルメチル）−アミノ］−シクロヘキサ−２−エンカルボン酸（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−アミド、
（１Ｒ，４Ｓ）−１−ヒドロキシ−４−［（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イルメチル）−アミノ］−シクロヘキサ−２−エンカルボン酸（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−アミドおよび（１Ｓ，４Ｒ）−１−ヒドロキシ−４−［（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イルメチル）−アミノ］−シクロヘキサ−２−エンカルボン酸（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−アミド、１−ヒドロキシ−ｔ−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−アミノ］−ｒ−シクロヘキサ−２−エンカルボン酸（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−アミド（Ｅ２異性体）またはその医薬上許容される誘導体から選択される化合物。
【請求項１０】
哺乳動物における細菌感染の治療において有用な医薬の製造における請求項１記載の化合物の使用。
【請求項１１】
請求項１記載の化合物および医薬上許容される担体を含んでなる医薬組成物。
【請求項１２】
式（ＩＶ）の化合物を式（Ｖ）の化合物と反応させ：
【化３】
2005538125.tif 000003
［式中、ｎは式（Ｉ）における定義通りであり；Ｚ１’、Ｚ２’、Ｚ３’、Ｚ４’、Ｚ５’、Ｒ１’およびＲ３’は、式（Ｉ）における定義通りのＺ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｒ１およびＲ３であるか、またはそれに変換可能な基であり；
Ｑ１はＮＲ２’Ｒ４’またはそれに変換可能な基であり、ここに、Ｒ２’およびＲ４’は式（Ｉ）における定義通りのＲ２およびＲ４であるか、またはそれに変換可能な基であり、Ｑ２はＨまたはＲ３’であるか、あるいはＱ１およびＱ２は一緒になって保護されていてもよいオキソ基を形成し；
ＸおよびＹは下記の組み合わせであってもよく：
（ｉ）ＸおよびＹのうち１つはＣＯ２Ｒｙであり、他方はＣＨ２ＣＯ２Ｒｘである；
（ｉｉ）ＸはＣＨＲ６Ｒ７であり、ＹはＣ（＝Ｏ）Ｒ９である；
（ｉｉｉ）ＸはＣＲ７＝ＰＲｚ３であり、ＹはＣ（＝Ｏ）Ｒ９である；
（ｉｖ）ＸはＣ（＝Ｏ）Ｒ７であり、ＹはＣＲ９＝ＰＲｚ３である；
（ｖ）ＹおよびＸのうち１つはＣＯＷであり、他方はＮＨＲ１１’である；
（ｖｉ）ＸはＮＨＲ１１’であり、ＹはＣ（＝Ｏ）Ｒ８であるか、またはＸはＣ（＝Ｏ）Ｒ６であり、ＹはＮＨＲ１１’である；
（ｖｉｉ）ＸはＮＨＲ１１’であり、ＹはＣＲ８Ｒ９Ｗである；
（ｖｉｉｉ）ＸはＷまたはＯＨであり、ＹはＣＨ２ＯＨである；
（ｉｘ）ＸはＮＨＲ１１’であり、ＹはＳＯ２Ｗである；
（ｘ）ＸおよびＹのうち１つは（ＣＨ２）ｐ−Ｗであり、他方は（ＣＨ２）ｑＮＨＲ１１’、（ＣＨ２）ｑＯＨ、（ＣＨ２）ｑＳＨまたは（ＣＨ２）ｑＳＣＯＲｘであり、ここに、ｐ＋ｑ＝１；
（ｘｉ）ＸおよびＹのうち１つはＯＨであり、他方は−ＣＨ＝Ｎ２である；
（ｘｉｉ）ＸはＷであり、ＹはＣＯＮＨＲ１１である；
（ｘｉｉｉ）ＸはＷであり、Ｙは中間体−Ｃ≡Ｃ−基の選択的還元によって生じる−Ｃ≡ＣＨである；
ここに、Ｗは脱離基、例えば、ハロまたはイミダゾリルであり；ＲｘおよびＲｙは（Ｃ１−６）アルキルであり；Ｒｚはアリールまたは（Ｃ１−６）アルキルであり；Ａ’およびＮＲ１１’は式（Ｉ）において定義される通りのＡおよびＮＲ１１であるか、またはそれに変換可能な基であり；およびオキシランは：
【化４】
2005538125.tif 000004
（式中、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９は式（Ｉ）において定義される通りである）
である］
次いで、Ｑ１およびＱ２をＮＲ２’Ｒ４’に変換してもよく；Ａ’、Ｚ１’、Ｚ２’、Ｚ３’、Ｚ４’、Ｚ５’、Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’、Ｒ４’およびＮＲ１１’をＡ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＮＲ１１’に変換してもよく；Ａ−Ｂを他のＡ−Ｂに変換してもよく、Ｒｖ、Ｒｗ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３および／またはＲ４を相互変換してもよく、および／またはその医薬上許容される誘導体を形成してもよいことを特徴とする、請求項１記載の化合物の製法。
【請求項１３】
式（ＶＩＩ）：
【化５】
2005538125.tif 000005
［式中、変数は請求項１記載の式（Ｉ）に関して記載した通りである］
で示される化合物。