【手続補正書】
【提出日】平成16年9月24日(2004.9.24)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】  式（Ｉ）：
【化１】
2003511453.tif 000001
の化合物、又はその製剤的若しくは獣医学的に許容される塩、又はその製剤的若しくは獣医学的に許容される溶媒和物
［式中：
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル又はＣ４〜Ｃ６シクロアルケニルである｛ここで前記アルキル基は分岐鎖又は直鎖であり得て、及びここで、
Ｒ１がＣ１〜Ｃ３アルキルである場合の前記アルキル基；
Ｒ１がＣ４〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキルである場合の前記アルキル、アルケニル又はシクロアルキル基は、所望により；
ヒドロキシ；
Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ；
Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；
Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨＲ１１、ＮＨＣＯＲ１２、ＮＨＳＯ２Ｒ１２、ＳＯ２Ｒ１２、ＳＯ２ＮＨＲ１１、ＣＯＲ１１又はＣＯ２Ｒ１１（ここで前記ハロアルキル及びハロアルコキシ基は１つ又はそれ以上のハロ原子を含有する）から選択される１つ又はそれ以上の置換基で置換されるフェニル；
ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８又はＮＲ７ＣＯＲ１１（ここでＲ７及びＲ８は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル、ＣＯ２Ｒ９又はＳＯ２Ｒ９からそれぞれ独立して選択され、及びここで前記アルキル又はアルケニル基は、所望によりＣ１〜Ｃ４ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシにより置換される）；
Ｈｅｔ１；
Ｈｅｔ２又はＨｅｔ３；
から選択される１つ又はそれ以上の置換基により置換される｝；
か又は、Ｒ１は、Ｈｅｔ４又はフェニルであり（ここで前記フェニル基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＮＯ２、ＮＨＲ１１、ＮＨＣＯＲ１２、ＮＨＳＯ２Ｒ１２、ＳＯ２Ｒ１２、ＳＯ２ＮＨＲ１１、ＣＯＲ１１又はＣＯ２Ｒ１１から選択される１つ又はそれ以上の置換基により所望により置換される）；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル又は（ＣＨ２）ｎ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）（ここでｎは０、１又は２である）であり；
Ｒ１３は、ＯＲ３又はＮＲ５Ｒ６であり；
Ｒ３は、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ベンジルオキシ、ＮＲ５Ｒ６、フェニル、Ｈｅｔ１、Ｈｅｔ２、Ｈｅｔ３又はＨｅｔ４から選択される１又は２個の置換基で所望により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルであり（ここで、前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル及びＣ１〜Ｃ４アルコキシ基は、ＣＦ３のようなハロアルキル基により所望により終結される場合があり、及びここで前記Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ヒドロキシ又はハロ；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；Ｈｅｔ１、Ｈｅｔ２、Ｈｅｔ３又はＨｅｔ４により所望により置換され得る）；
Ｒ４は、ピペラジン−１−イルスルホニル基であって、そのピペラジニル基の４位に置換基Ｒ１０を有し（ここで、前記ピペラジニル基は、１又は２個のＣ１〜Ｃ４アルキル基で所望により置換され、所望によりその４−Ｎ−オキシドの形態である）；
Ｒ５及びＲ６は、Ｈ、及び、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシで所望により置換されるＣ１〜Ｃ４アルキルからそれぞれ独立して選択されるか、又はそれらに付く窒素原子とともに、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル又はモルホリニル基を形成し；
Ｒ７及びＲ８は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル、ＣＯ２Ｒ９又はＳＯ２Ｒ９からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ９は、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ又はフェニルで所望により置換されるＣ１〜Ｃ４アルキルであり（ここで、前記フェニル基は、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシにより所望により置換されるＣ１〜Ｃ４アルキル；Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨＲ１１、ＮＨＣＯＲ１２、ＮＨＳＯ２Ｒ１２、ＳＯ２Ｒ１２、ＳＯ２ＮＨＲ１１、ＣＯＲ１１又はＣＯ２Ｒ１１から選択される１つ又はそれ以上の置換基により所望により置換される）；
Ｒ１０は、Ｈ；ヒドロキシ、ＮＲ５Ｒ６、ＣＯＮＲ５Ｒ６、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシで所望により置換されるフェニルから選択される１又は２個の置換基で所望により置換されるＣ１〜Ｃ４アルキル；Ｃ３〜Ｃ６アルケニル又はＨｅｔ４であり；
Ｒ１１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル、ＣＯ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
Ｈｅｔ１は、Ｓ、Ｎ又はＯから選択される１つ又はそれ以上のさらなるヘテロ原子を所望により含有するＮ−連結した４−、５−又は６員の窒素含有複素環式基であり；
Ｈｅｔ２は、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される１つ又はそれ以上のヘテロ原子を所望により含有する、Ｏ、Ｓ又はＮのヘテロ原子を含有するＣ−連結した５員の複素環式基であり；
Ｈｅｔ３は、Ｏ、Ｓ又はＮから選択される１つ又はそれ以上のヘテロ原子を所望により含有する、Ｏ又はＳのヘテロ原子を含有するＣ−連結した６員の複素環式基であるか、又はＨｅｔ３は、３個のＮヘテロ原子を含有するＣ−連結した６員の複素環式基であり；
Ｈｅｔ４は、Ｓ、Ｏ又はＮから選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含有するＣ−連結した４−、５−又は６員の複素環式基であり；及び
ここで、前記複素環式基のＨｅｔ１、Ｈｅｔ２、Ｈｅｔ３又はＨｅｔ４はいずれも飽和しているか、部分的に不飽和であるか、又は芳香族であり得て、及びここで前記複素環式基はいずれも、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＣＦ３、ＣＯ２Ｒ１１、ＣＯＲ１１、ＳＯ２Ｒ１２、ＮＨＲ１１又はＮＨＣＯＲ１２から選択される１つ又はそれ以上の置換基で所望により置換され得る、及び／又はここで前記複素環式基のいずれもベンゾ縮合している；
但し、（ａ）Ｒ１がＣ１〜Ｃ３アルキルである場合、Ｈｅｔ１はモルホリニルでもピペリジニルでもなく、及び（ｂ）Ｒ１がフェニルにより置換されたＣ１〜Ｃ３アルキルである場合、前記フェニル基は、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ＣＮ、ハロ、ＣＦ３、ＯＣＦ３又はＣ１〜Ｃ４アルキルにより置換されない］。
【請求項２】  請求項１に記載の化合物［式中：Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ３〜Ｃ６アルケニルである（ここで前記アルキル又はアルケニル基は分岐鎖又は直鎖であり得る）か、又はＲ１は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル又はＣ４〜Ｃ６シクロアルケニルである
｛及びここで、Ｒ１がＣ１〜Ｃ３アルキルである場合の前記アルキル基；
Ｒ１がＣ４〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル又はＣ４〜Ｃ６シクロアルケニルである場合の前記アルキル、アルケニル、シクロアルキル又はシクロアルケニル基は、所望により；
ヒドロキシ；
Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ；
Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル；
Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨＲ１１、ＮＨＣＯＲ１２、ＮＨＳＯ２Ｒ１２、ＳＯ２Ｒ１２、ＳＯ２ＮＨＲ１１、ＣＯＲ１１、ＣＯ２Ｒ１１（ここで前記ハロアルキル及びハロアルコキシ基は１つ又はそれ以上のハロ原子を含有する）から選択される１つ又はそれ以上の置換基で置換されるフェニル；
ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８又はＮＲ７ＣＯＲ１１；
Ｎ−連結した４員のＮ含有複素環式基であるＨｅｔ１基；
Ｎ、Ｏ又はＳから選択される１つ又はそれ以上のヘテロ原子を所望により含有する、Ｏ、Ｓ又はＮのヘテロ原子を含有するＣ−連結した５員の複素環式基であるＨｅｔ２基；
Ｏ、Ｓ又はＮから選択される１つ又はそれ以上のヘテロ原子を所望により含有する、Ｏ又はＳのヘテロ原子を含有するＣ−連結した６員の複素環式基であるＨｅｔ３基か、又は、３個のＮヘテロ原子を含有するＣ−連結した６員の複素環式基であるＨｅｔ３基；
（ここで、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１１及びＲ１２は、請求項１にすでに定義された通りである）から選択される１つ又はそれ以上の置換基により置換される｝；
か又は、Ｒ１は、Ｓ、Ｏ又はＮから選択される１個のヘテロ原子を含有するＣ−連結した４−又は５員の複素環式基であるＨｅｔ４基；Ｓ又はＯから選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含有するＣ−連結した６員の複素環式基であるＨｅｔ４基；３個の窒素ヘテロ原子を含有するＣ−連結した６員の複素環式基であるＨｅｔ４基；Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ＣＯ２Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１２、ＣＯＲ１１、ＮＨＲ１１又はＮＨＣＯＲ１２から選択される１つ又はそれ以上の置換基により所望により置換される、１又は２個の窒素原子を含有し、所望によりＳ、Ｏ又はＮから選択されるさらなるヘテロ原子を含む、Ｃ−連結した６員の複素環式基であるＨｅｔ４基である；
｛ここで、前記複素環式基のＨｅｔ１、Ｈｅｔ２、Ｈｅｔ３又はＨｅｔ４はいずれも適宜飽和しているか、部分的に不飽和であるか、又は芳香族であり、及びここで前記複素環式基はいずれも、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＣＯ２Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１２、ＣＯＲ１１又はＮＨＲ１１から選択される１つ又はそれ以上の置換基で所望により置換され得る（ここでＲ１１は、上記に定義される通りである）、及び／又はここで前記複素環式基のいずれもベンゾ縮合している｝；
は又は、Ｒ１は、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＯ２Ｒ１２又はＣＯ２Ｒ１１から選択される１つ又はそれ以上の置換基により所望により置換されるフェニルであり｛ここでＲ１２は、フェニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ（ここで前記ハロアルキル及びハロアルコキシ基は１つ又はそれ以上のハロ原子を含有する）により所望により置換されるＣ１〜Ｃ４アルキルである｝；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ１３は、ＯＲ３であり；
Ｒ３は、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ベンジルオキシ、ＮＲ５Ｒ６、フェニル、フラニル、テトラヒドロフラニル又はピリジニルから選択される１又は２個の置換基で所望により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルである（ここで、前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル及びＣ１〜Ｃ４アルコキシ基は、ＣＦ３のようなハロアルキル基により所望により終結される場合がある）；か又はＲ３は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、１−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ピペリジニル、テトラヒドロフラニル又はテトラヒドロピラニルであり；
Ｒ４は、ピペラジン−１−イルスルホニル基であって、そのピペラジニル基の４位に置換基Ｒ１０を有し（ここで、前記ピペラジニル基は、１又は２個のＣ１〜Ｃ４アルキル基で所望により置換され、所望によりその４−Ｎ−オキシドの形態である）；
Ｒ５及びＲ６は、Ｈ、及び、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシで所望により置換されるＣ１〜Ｃ４アルキルからそれぞれ独立して選択されるか、又はそれらに付く窒素原子とともに、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル又はモルホリニル基を形成し；
Ｒ１０は、Ｈ；ヒドロキシ、ＮＲ５Ｒ６、ＣＯＮＲ５Ｒ６、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシで所望により置換されるフェニルから選択される１又は２個の置換基で所望により置換されるＣ１〜Ｃ４アルキル；Ｃ３〜Ｃ６アルケニル；Ｈｅｔ４である
（但し、Ｒ１がフェニルにより置換されたＣ１〜Ｃ３アルキルである場合、前記フェニル基は、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ；ＣＮ；ＣＦ３；ハロ；ＯＣＦ３；又はＣ１〜Ｃ４アルキルにより置換されない）］。
【請求項３】  請求項２に記載の化合物［式中：Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルである（ここで前記アルキルは分岐鎖又は直鎖であり得る）か、又はＲ１がＣ３〜Ｃ６シクロアルキルである
｛及びここで、Ｒ１がＣ１〜Ｃ３アルキルである場合の前記アルキル基；
及びここでＲ１がＣ４〜Ｃ６アルキル又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキルである場合の前記アルキル又はシクロアルキル基は、所望により；
ヒドロキシ；
Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ；
Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル；
ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７ＣＯＲ１１又はＣＯＲ１１（ここで、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣＯ２Ｒ９から選択され、ここでＲ９及びＲ１１は、請求項１ですでに定義された通りである）；
Ｎ−連結した４員のＮ含有複素環式基であるＨｅｔ１基；
Ｏ、Ｓ又はＮから選択される１つ又はそれ以上のヘテロ原子を所望により含有する、Ｏ又はＳのヘテロ原子を含有するＣ−連結した６員の複素環式基であるＨｅｔ３基か、又は、３個のＮヘテロ原子を含有するＣ−連結した６員の複素環式基であるＨｅｔ３基；
から選択される１つ又はそれ以上の置換基により置換される｝；
か又は、Ｒ１は、Ｓ、Ｏ又はＮから選択される１個のヘテロ原子を含有するＣ−連結した４員の複素環式基であるＨｅｔ４基であるか、又はＲ１が、Ｓ又はＯから選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含有するＣ−連結した６員の複素環式基であるＨｅｔ４基である；
｛ここで、前記複素環式基のＨｅｔ１、Ｈｅｔ２、Ｈｅｔ３又はＨｅｔ４はいずれも飽和しているか、部分的に不飽和であるか、又は芳香族であり、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−ＣＯ２Ｒ１１、−ＳＯ２Ｒ１２、−ＣＯＲ１１又はＮＨＲ１１から選択される１つ又はそれ以上の置換基で所望により置換される（ここでＲ１１及びＲ１２は、上記に定義される通りである）、及び／又はここで前記複素環式基のいずれもベンゾ縮合している｝；
か又は、Ｒ１は、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＯ２Ｒ１２、−ＣＯＲ１１、−ＣＯ２Ｒ１１から選択される１つ又はそれ以上の置換基により置換されるフェニルであり（ここでＲ１１及びＲ１２は、上記に定義される通りである）；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ１３は、ＯＲ３であり；
Ｒ３は、シクロプロピル、シクロブチル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、ベンジルオキシ、フェニル、ベンジル、フラン−３−イル、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、テトラヒドロフラン−３−イルメチル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル又はＮＲ５Ｒ６から選択される１又は２個の置換基で所望により置換される、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉ−ブチル又はｔ−ブチルのアルキルであり（ここで、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、Ｈ及びＣ１〜Ｃ２アルキルから選択される）；
Ｒ４は、ピペラジン−１−イルスルホニル基であって、そのピペラジニル基の４位に置換基Ｒ１０を有し（ここで、前記ピペラジニル基は、１又は２個のＣ１〜Ｃ４アルキル基で所望により置換され、所望によりその４−Ｎ−オキシドの形態である）；及び
Ｒ１０は、Ｈ；ヒドロキシ、ＮＲ５Ｒ６、ＣＯＮＲ５Ｒ６（ここで、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル及びＣ３アルケニルから選択される）から選択される１又は２個の置換基で所望により置換されるＣ１〜Ｃ３アルキルである］。
【請求項４】  請求項３に記載の化合物［式中：Ｒ１は、−（ＣＨ２）ｎ（Ｃ３−Ｃ５）シクロアルキルである（ここでｎは０、１、２又は３である）；か又はＲ１が、１つ又はそれ以上のＣ１〜Ｃ４アルコキシ置換基により置換されるメチル、エチル、イソプロピル又はｎ−プロピルである（ここで前記アルコキシ置換基は、当該エチル、イソプロピル又はｎ−プロピル基の内部にある任意のＣ原子へ直接付き得る）；か又はＲ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ又はＣ３〜Ｃ４シクロアルキルから選択される１つ又はそれ以上の置換基により所望により置換されるｉ−、ｎ−、ｓｅｃ−又はｔ−ブチルから選択されるＣ４アルキル基であり；Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ１３は、ＯＲ３であり（ここで、Ｒ３は、１又は２個のＣ１〜Ｃ４アルコキシ置換基で所望により置換されるＣ１〜Ｃ４アルキルであり、ここで前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル及びＣ１〜Ｃ４アルコキシ基は、ＣＦ３のようなハロアルキル基により所望により終結される場合がある）；Ｒ４は、単一の置換基を有するピペラジン−１−イルスルホニル基であって、そのピペラジニル基の４位に単一の置換基Ｒ１０を有し、所望によりその４−Ｎ−オキシドの形態であり、及びここでＲ１０は、メチル又はエチルである］。
【請求項５】  一般式（ＩＡ）又は（ＩＢ）を有する、請求項４に記載の化合物：
【化２】
2003511453.tif 000002
［式中：Ｒ１は、−（ＣＨ２）ｎ（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキルである（ここでｎは１又は２である）；か又はＲ１は、−（ＣＨ２）ｎ（Ｃ３−Ｃ５）シクロアルキルである（ここでｎは０である）；か又はＲ１は、−（ＣＨ２）ｎ（Ｃ５）シクロアルキルである（ここでｎは１である）；か又はＲ１は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ又はｉ−プロポキシにより置換されるメチル、エチル、ｉ−プロピル又はｎ−プロピルである（ここで前記アルコキシ置換基は、当該エチル、イソプロピル又はｎ−プロピル基の内部にある任意のＣ原子へ直接付き得る）；か又はＲ１は、ｉ−、ｎ−、ｓｅｃ−又はｔ−ブチルであり；Ｒ２は、Ｃ２〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ１３は、ＯＲ３であり（ここでＲ３アルキル基は、１又は２個のメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ又はｉ−プロポキシ置換基で所望により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル又はｔ−ブチルであり；及びＲ４は、４−メチル若しくは４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル基である］。
【請求項６】  一般式（ＩＢ）を有する、請求項５に記載の化合物：
【化３】
2003511453.tif 000003
［式中：Ｒ１は、−（ＣＨ２）ｎ（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキルである（ここでｎは１又は２である）；か又はＲ１は、−（ＣＨ２）ｎ（Ｃ３−Ｃ５）シクロアルキルである（ここでｎは０である）；か又はＲ１は、−（ＣＨ２）ｎ（Ｃ５）シクロアルキルである（ここでｎは１である）；か又はＲ１は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ又はｉ−プロポキシにより置換されるメチル、エチル、ｉ−プロピル又はｎ−プロピルである（ここで前記アルコキシ置換基は、当該エチル、イソプロピル又はｎ−プロピル基の内部にある任意のＣ原子へ直接付き得る）；か又はＲ１は、ｉ−、ｎ−、ｓｅｃ−又はｔ−ブチルであり；Ｒ２は、Ｃ２〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ１３は、ＯＲ３であり（ここでＲ３アルキル基は、１又は２個のメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ又はｉ−プロポキシ置換基で所望により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル又はｔ−ブチルであり；及びＲ４は、４−メチル若しくは４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル基である］。
【請求項７】  請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物であって：
５−［２−エトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−２−［２−メトキシエチル］−３−ｎ−プロピル−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
５−［２−エトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−３−エチル−２−［２−メトキシエチル］−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
５−［２−エトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−２−［２−メトキシエチル］−３−ｎ−プロピル−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
２−（ｓｅｃ−ブチル）−５−［２−エトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−３−エチル−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
２−（イソ−ブチル）−５−［２−エトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−３−エチル−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
２−（シクロプロピルメチル）−５−［２−エトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−３−エチル−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
２−（シクロブチルメチル）−５−［２−エトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−３−エチル−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
５−［２−エトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−３−エチル−２−［２−メトキシエチル］−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
５−［２−エトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−３−エチル−２−［２−メトキシ−１−メチルエチル］−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
５−［２−エトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−３−エチル−２−［２−（メチルアミノ）エチル］−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
２−（２−ジメチルアミノエチル）−５−［２−エトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−３−エチル−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
５−［２−エトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−３−エチル−２−（１−メチルアゼチジン−３−イル）−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
５−［２−ｎ−ブトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−２−ジメチルアミノエチル−３−エチル−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
５−［２−エトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−３−エチル−２−（１−エチルアゼチジン−３−イル）−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
２−｛２−［アセチル（メチル）アミノ］エチル｝−５−［５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシピリジン−３−イル］−３−エチル−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
２−（１−アセチルアゼチジン−３−イル）−５−［２−ｎ−ブトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−３−エチル−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
５−［２−イソ−ブトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−２−（２−メトキシエチル）−３−ｎ−プロピル−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
５−［２−ｎ−ブトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−３−エチル−２−（２−メトキシエチル）−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
３−エチル−５−［５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）−２−（２−メトキシエトキシ）ピリジン−３−イル］−２−（２−メトキシエチル）−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
５−［２−ｎ−ブトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−３−エチル−２−（１−メチルアゼチジン−３−イル）−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
５−［２−ｎ−ブトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−３−エチル−２−（１−エチルアゼチジン−３−イル）−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
５−［２−ベンジルオキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−３−エチル−２−（１−エチルアゼチジン−３−イル）−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
５−［２−イソ−ブトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−３−エチル−２−（２−メトキシエタノール）−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
３−エチル−５−［５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）−２−ｎ−プロポキシピリジン−３−イル］−２−（２−メトキシエチル）−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
５−［２−ｎ−ブトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−３−エチル−２−（２−メトキシエタノール）−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
３−エチル−５−［５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）−２−イソ−プロポキシピリジン−３−イル］−２−（２−メトキシエチル）−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
５−［（Ｓ）−２−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−３−エチル−２−（２−メトキシエタノール）−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
５−［（Ｒ）−２−ｓｅｃ−ブトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−３−エチル−２−（２−メトキシエタノール）−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
３−エチル−５−［５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）−２−｛（ピリジン−２−イル）メチル｝ピリジン−３−イル］−２−（２−メトキシエチル）−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
２−ｓｅｃ−ブチル−３−エチル−５−［５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）−２−（２−メトキシエトキシ）ピリジン−３−イル］−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
２−シクロブチルメチル−３−エチル−５−［５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）−２−（２−メトキシエトキシ）ピリジン−３−イル］−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
３−エチル−５−［５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）−２−（Ｓ）−（２−メトキシ−１−メチルエトキシ）ピリジン−３−イル］−２−（２−メトキシエチル）−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
３−エチル−５−［５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）−２−（Ｒ）−（２−メトキシ−１−メチルエトキシ）ピリジン−３−イル］−２−（２−メトキシエチル）−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
５−［５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）−２−（Ｓ）−（２−メトキシ−１−メチルエトキシ）ピリジン−３−イル］−２−（２−メトキシエチル）−３−ｎ−プロピル−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
５−［５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）−２−（Ｒ）−（２−メトキシ−１−メチルエトキシ）ピリジン−３−イル］−２−（２−メトキシエチル）−３−ｎ−プロピル−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
５−［２−エトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−３−エチル−２−（２−ヒドロキシエチル）−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
２−（２−ジメチルアミノエチル）−５−［２−エトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−３−エチル−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
２−イソ−ブチル−３−エチル−５−［２−（２−メトキシエトキシ）−５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
２−イソ−ブチル−３−エチル−５−［５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）−２−（２−メトキシエトキシ）ピリジン−３−イル］−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
２−シクロブチルメチル−３−エチル−５−［２−（２−メトキシエトキシ）−５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
５−［２−ｎ−ブトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−２−［２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル］−３−エチル−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
５−［２−ｎ−ブトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−３−エチル−２−｛２−［メチル（メチルスルホニル）アミノ］エチル｝−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
２−シクロブチルプロピルメチル−３−エチル−５−［２−（２−メトキシエトキシ）−５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
２−ｎ−ブチル−３−エチル−５−［２−（２−メトキシエトキシ）−５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
５−［２−ｎ−ブトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−３−エチル−２−（２−メトキシエチル）−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
２−（２−エトキシエチル）−３−エチル−５−［５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）−２−（２−メトキシエトキシ）ピリジン−３−イル］−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
５−［２−エトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−３−エチル−２−（３−メトキシプロピル）−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
５−［２−エトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−３−エチル−２−（Ｓ）−（２−メトキシプロピル）−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
５−［２−エトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−３−エチル−２−（Ｒ）−（２−メトキシプロピル）−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
２−（Ｓ）−ｓｅｃ−ブチル−３−エチル−５−［５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）−２−（２−メトキシエトキシ）ピリジン−３−イル］−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
５−［２−エトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−３−エチル−１−（２−メトキシエチル）−１，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン又は
２−（Ｒ）−ｓｅｃ−ブチル−３−エチル−５−［５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）−２−（２−メトキシエトキシ）ピリジン−３−イル］−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オンから選択される前記化合物、及びその製剤的に許容される塩若しくは多形体。
【請求項８】  １−｛６−エトキシ−５−［３−エチル−６，７−ジヒドロ−２−（２−メトキシエチル）−７−オキソ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル］−３−ピリジルスルホニル｝−４−エチルピペラジン、その塩及び多形体から選択される、請求項１記載の化合物。
【請求項９】  １−｛６−エトキシ−５−［３−エチル−６，７−ジヒドロ−２−（２−メトキシエチル）−７−オキソ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル］−３−ピリジルスルホニル｝−４−エチルピペラジンのｐ−トルエンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、カンフルスルホン酸塩及びエタンスルホン酸塩から選択される、請求項１記載の化合物。
【請求項１０】  １−｛６−エトキシ−５−［３−エチル−６，７−ジヒドロ−２−（２−メトキシエチル）−７−オキソ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル］−３−ピリジルスルホニル｝−４−エチルピペラジンである、請求項１記載の化合物。
【請求項１１】  請求項１〜１０のいずれか１項に記載の式（Ｉ）、（ＩＡ）又は（ＩＢ）の化合物、又は、請求項１〜１０のいずれか１項に記載のその製剤的に許容される塩若しくは多形体、又は製剤的に許容される溶媒和物若しくはプロドラッグを、製剤的に許容される希釈剤又は担体とともに含んでなる、医薬組成物。
【請求項１２】  請求項１〜１０のいずれか１項に記載の式（Ｉ）、（ＩＡ）又は（ＩＢ）の化合物、又は、請求項１〜１０のいずれか１項に記載のその獣医学的に許容される塩若しくは多形体、又は獣医学的に許容される溶媒和物若しくはプロドラッグを、獣医学的に許容される希釈剤又は担体とともに含んでなる、獣医用組成物。
【請求項１３】  ヒトの医薬品として使用するための、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の式（Ｉ）、（ＩＡ）又は（ＩＢ）の化合物、又は、その製剤的に許容される塩若しくは多形体、又は製剤的に許容される溶媒和物若しくはプロドラッグ、又は上記のいずれかを含有する、請求項１１に記載の医薬組成物。
【請求項１４】  動物の医薬品として使用するための、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の式（Ｉ）、（ＩＡ）又は（ＩＢ）の化合物、又は、その獣医学的に許容される塩若しくは多形体、又は獣医学的に許容される溶媒和物若しくはプロドラッグ、又は上記のいずれかを含有する、請求項１２に記載の獣医学用組成物。
【請求項１５】  ｃＧＭＰ  ＰＤＥ５阻害剤が適用される医学的状態を治療的又は予防的に処置するためのヒト医薬品の製造についての、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の式（Ｉ）、（ＩＡ）又は（ＩＢ）の化合物、又は、その製剤的に許容される塩若しくは多形体、又は製剤的に許容される溶媒和物若しくはプロドラッグの使用。
【請求項１６】  ｃＧＭＰ  ＰＤＥ５阻害剤が適用される医学的状態を治療的、一時緩和的又は予防的に処置するための動物医薬品の製造についての、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の式（Ｉ）、（ＩＡ）又は（ＩＢ）の化合物、又は、その獣医学的に許容される塩若しくは多形体、又は獣医学的に許容される溶媒和物若しくはプロドラッグの使用。
【請求項１７】  男性の勃起不全（ＭＥＤ）、不能症、女性の性機能不全（ＦＳＤ）、陰核機能不全、女性の性欲低下性異常症、女性の性覚醒障害、女性の性疼痛障害又は女性の性オルガスム機能不全（ＦＳＯＤ）を治療的、一時緩和的又は予防的に処置するためのヒト医薬品の製造についての、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の式（Ｉ）、（ＩＡ）又は（ＩＢ）の化合物、又は、その製剤的に許容される塩若しくは多形体、又は製剤的に許容される溶媒和物若しくはプロドラッグの使用。
【請求項１８】  雄性の勃起不全（ＭＥＤ）、不能症、雌性の性機能不全（ＦＳＤ）、陰核機能不全、雌性の性欲低下性異常症、雌性の性覚醒障害、雌性の性疼痛障害又は雌性の性オルガスム機能不全（ＦＳＯＤ）を治療的、一時緩和的又は予防的に処置するための動物医薬品の製造についての、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の式（Ｉ）、（ＩＡ）又は（ＩＢ）の化合物、又は、その獣医学的に許容される塩若しくは多形体、又は獣医学的に許容される溶媒和物若しくはプロドラッグの使用。
【請求項１９】  ｃＧＭＰ  ＰＤＥ５阻害剤が適用される医学的状態を（ヒトを含む）哺乳動物において治療するか又は予防するための医薬組成物であって、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の式（Ｉ）、（ＩＡ）又は（ＩＢ）の化合物、又は、その製剤的又は獣医学的に許容される塩若しくは多形体、又は製剤的又は獣医学的に許容される溶媒和物若しくはプロドラッグ、又は上記のいずれかを含有する、前記医薬組成物。
【請求項２０】  雄性の勃起不全（ＭＥＤ）、不能症、雌性の性機能不全（ＦＳＤ）、陰核機能不全、雌性の性欲低下性異常症、雌性の性覚醒障害、雌性の性疼痛障害又は雌性の性オルガスム機能不全（ＦＳＯＤ）を（ヒトを含む）哺乳動物において治療するか又は予防するための医薬組成物であって、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の式（Ｉ）、（ＩＡ）又は（ＩＢ）の化合物、又は、その製剤的又は獣医学的に許容される塩若しくは多形体、又は製剤的又は獣医学的に許容される溶媒和物若しくはプロドラッグ、又は上記のいずれかを含有する、前記医薬組成物。
【請求項２１】  式（ＩＸ）：
【化４】
2003511453.tif 000004
の化合物（ここで、ＲＰは、請求項１に記載のＲ１３であるか、又はＲＰは、脱離基であるＸである）。
【請求項２２】  式（Ｉ）：
【化５】
2003511453.tif 000005
の化合物（ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１３及びＲ４は、請求項１に定義される通りである）の製造法であって、式（ＩＸ）：
【化６】
2003511453.tif 000006
の化合物（ここで、ＲＰは、Ｒ１３であるか、又はＲＰは、脱離基であるＸであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ１３は、請求項１に定義される通りである）の環化を含み、ここで前記環化反応に、必要とされる生成物の製剤的又は獣医学的に許容される塩、又は必要とされる生成物の製剤的又は獣医学的に許容される溶媒和物若しくはプロドラッグの形成が所望により後続する、前記方法。
【請求項２３】  環化反応が塩基媒介性であり、立体障害されたアルコール又はアミンのアルカリ金属塩を使用する、請求項２２に記載の方法。
【請求項２４】  一般式（ＶＩＩ）：
【化７】
2003511453.tif 000007
の化合物（ここで、Ｒ１及びＲ２は、請求項１の式（Ｉ）の化合物について定義される通りである）と式（Ｘ）：
【化８】
2003511453.tif 000008
の化合物（ここで、Ｒ１３及びＲ４は、請求項１の式（Ｉ）についてすでに定義された通りである）とのカップリング反応による、一般式（ＩＸ）の化合物の製造法。
【請求項２５】  カップリング反応が、従来のアミド結合形成技術を使用して実行される、請求項２４に記載の方法。
【請求項２６】  一般式（ＶＩＩ）：
【化９】
2003511453.tif 000009
の化合物（ここで、Ｒ１及びＲ２は、請求項１の式（Ｉ）の化合物について定義される通りである）。
【請求項２７】  一般式（ＶＩＩＢ）：
【化１０】
2003511453.tif 000010
の化合物（ここで、Ｒ１はメトキシエチルであり、ここでＲ２はエチルである）。
【請求項２８】  一般式（Ｘ）：
【化１１】
2003511453.tif 000011
の化合物（ここで、Ｒ１３はＯＲ３であって、ここでＲ３はエチルであり、ここでＲ４は、エチルピペラジン−１−イルスルホニルである）。
【請求項２９】  式（ＸＩＶ）：
【化１２】
2003511453.tif 000012
の化合物からの式（ＸＢ）の化合物又はその塩の製造法であって、
（ａ）Ｘがアリールスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ペルフルオロアルキルスルホニルオキシ、アリールオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ペルフルオロアルカノイルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルカノイルオキシ、４級アンモニウムＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ若しくはハロスルホニルオキシである式（ＸＢ）の化合物については、Ｑ及びＷがＯＨである式（ＸＩＶ）の化合物を、適切なスルホニル化、アリール化又はアシル化剤の存在下で反応させることを含み；
（ｂ）ＸがＣｌである式（ＸＢ）の化合物については、ＱがＣｌであり、ＷがＰであり、Ｐが保護基である式（ＸＩＶ）の化合物の、脱保護化剤との反応を含み；
（ｃ）Ｘがジアゾニウムである式（ＸＢ）の化合物については、ＱがＮＨ２であり、ＷがＯＨである式（ＸＩＶ）の化合物を、硝酸と反応させることを含み；
（ｄ）Ｘが（ジアリールスルホニル）アミノである式（ＸＢ）の化合物については、ＱがＮＨ２であり、ＷがＯＨである式（ＸＩＶ）の化合物を、Ｘに適したスルホニル化剤の存在下で反応させることを含み；
（ｅ）ＸがＯＲ３である（ここでＯＲ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基である）式（ＸＢ）の化合物については、ＷがＰであり（ここでＰは保護基である）、ＱがＣ１〜Ｃ６一級又は二級アルコキシ基である式（ＸＩＶ）の化合物を脱保護化剤と反応させることを含む前記方法。
【請求項３０】  式（ＸＶ）：
【化１３】
2003511453.tif 000013
の化合物（ここで、ＤはＣｌ又はＢｒであり、Ｐは保護基である）からの式（ＸＩＶ）の化合物の請求項２９に示されるような製造法であって、
（ａ）ＱがＯＨであり、ＷがＯＨである式（ＸＩＶ）の化合物については、式（ＸＶ）の化合物を、加水分解剤及び所望によりさらなる脱保護化剤と反応させること（ここで、Ｐは当該加水分解剤では脱保護化されない）を含み；
（ｂ）ＱがＮＨ２であり、ＷがＯＨである式（ＸＩＶ）の化合物については、式（ＸＶ）の化合物をアンモニア化剤と反応させて、ＱがＮＨ２であり、ＷがＰ（保護基）である式（ＸＩＶ）の中間化合物を形成させ、次いで前記中間体（ＸＩＶ）を脱保護化剤と反応させることを含み；及び
（ｃ）Ｑが、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであるＯＲ３であり、ＷがＰである式（ＸＩＶ）の化合物については、式（ＸＶ）の化合物をＯＲ３の存在下で反応させること、を含む前記方法。
【請求項３１】  式（ＸＶＩ）：
【化１４】
2003511453.tif 000014
の化合物（ここで、ＤとＰは請求項３０に定義される通りである）の、Ｎ−Ｒ１０ピペラジン−１−イルスルホニル（ここで、Ｒ１０は請求項１に定義される通りである）の存在下での反応を含んでなる、請求項３０に記載の、式（ＸＶ）の化合物の製造法。
【請求項３２】  式（ＸＸ）：
【化１５】
2003511453.tif 000015
の化合物（ここで、Ｐは請求項３０に定義される通りである）を塩素化若しくは臭素化剤と反応させることを含んでなる、請求項３１による式（ＸＶＩ）の化合物の製造法。
【請求項３３】  式（ＸＶＩＩ）：
【化１６】
2003511453.tif 000016
の化合物を、カルボン酸上に保護基（Ｐ）を形成させる薬剤の存在下で反応させることを含んでなる、式（ＸＸ）の化合物の製造についての請求項３２に記載の方法。
【請求項３４】  ２−ヒドロキシニコチン酸又はその塩を溶媒においてＳＯ３の存在下で反応させることを含んでなる、式（ＸＶＩＩ）の化合物の製造についての請求項３３に記載の方法。
【請求項３５】  ＳＯ３が有機溶媒、非プロトン溶媒、鉱酸、又は液状カルボン酸に存在する、請求項３４に記載の方法。
【請求項３６】  式（ＸＢ）、（ＸＩＶ）及び（ＸＶ）がそれぞれ：
【化１７】
2003511453.tif 000017
である、請求項２９〜３５項のいずれか１項に記載の方法であって、ここでＸはＣ１−６アルコキシ基であり、Ｑ及びＷは、請求項２９及び３０に定義される通りであり、化合物（ＸＢ）及び（ＸＩＶ）は、それぞれ請求項２９（ｅ）及び請求項３０（ｃ）の方法により形成され、化合物（ＸＶ）は、請求項３１の方法により、化合物（ＸＶＩ）をＮ−エチルピぺラジンラジン又はその塩と反応させることによって形成される、前記方法。
【請求項３７】  ＸがＯＥｔであり、化合物（ＸＢ）が化合物（ＸＩＶ）と脱保護剤との反応により形成され、そして化合物（ＸＩＶ）がＯＥｔの存在下での化合物（ＸＶ）の反応により形成される、請求項３６に記載の方法。
【請求項３８】  化合物（ＸＸ）が、保護基、ＯＥｔを形成させるために化合物（ＸＶＩＩ）又はその塩をエタノールと反応させることによって形成される、請求項３６又は３７に記載の方法。
【請求項３９】  式（Ｉ）：
【化１８】
2003511453.tif 000018
（ここで、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４は請求項１に定義される通りであり、Ｒ１３は請求項１に定義されるようにＯＲ３である）の化合物の製造法であって、式（ＸＸＸ）：
【化１９】
2003511453.tif 000019
（ここで、Ｘは脱離基であり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４は請求項１に定義される通りである）の化合物の変換を含み、前記変換反応には、必要とされる生成物の製剤的若しくは獣医学的に許容される塩、又は必要とされる生成物の製剤的若しくは獣医学的に許容される溶媒和物若しくはプロドラッグの形成が所望により後続する、前記方法。
【請求項４０】  一般式（ＸＸＸ）：
【化２０】
2003511453.tif 000020
（ここで、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４は請求項１に定義される通りであり、Ｘは脱離基である）の化合物。
【請求項４１】  一般式（ＩＸＢ）の化合物から：
ｉ）環化（ＩＸＢからＸＸＸへ）に次ぐ置換（ＸＸＸからＩへ）；
ｉｉ）環化（ＩＸＣａからＸＸＸへ）に次ぐ置換（ＸＸＸからＩへ）；
ｉｉｉ）置換（ＩＸＢからＩＸＣへ）に次ぐ環化（ＩＸＣからＩへ）；
ｉｖ）置換（ＩＸＣａからＩＸＣへ）に次ぐ環化（ＩＸＣからＩへ）［ここで、化合物（ＸＸＸ）及び（ＩＸＣａ）は、一般式：
【化２１】
2003511453.tif 000021
を有し、ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ４及びＸは、請求項１にすでに定義される通りであり、ＯＲ３ａは、一般式（Ｉ）の最終化合物上にある所望のＯＲ３基とは異なり、それにより置換可能であり、ここでＲ３ａは、所望により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルから選択される］；又は
ｖ）（ＩＸＢ）の（Ｉ）への直接的な環化を介した、一般式（Ｉ）の化合物の製造法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０５３６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０５３６】
実施例１０５
１−｛６−エトキシ−５−［３−エチル−６，７−ジヒドロ−２−（２−メトキシエチル）−７−オキソ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル］−３−ピリジルスルホニル｝−４−エチルピペラジン・ｐ−トルエンスルホン酸塩
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０５４０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０５４０】
実施例１０６
１−｛６−エトキシ−５−［３−エチル−６，７−ジヒドロ−２−（２−メトキシエチル）−７−オキソ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル］−３−ピリジルスルホニル｝−４−エチルピペラジン（＋）カンフルスルホン酸塩
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０５４４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０５４４】
実施例１０７
１−｛６−エトキシ−５−［３−エチル−６，７−ジヒドロ−２−（２−メトキシエチル）−７−オキソ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル］−３−ピリジルスルホニル｝−４−エチルピペラジン（＋／−）カンフルスルホン酸塩
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０５４８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０５４８】
実施例１０８
１−｛６−エトキシ−５−［３−エチル−６，７−ジヒドロ−２−（２−メトキシエチル）−７−オキソ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル］−３−ピリジルスルホニル｝−４−エチルピペラジン・エタンスルホン酸塩
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０６７６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０６７６】
製法２５の表題化合物（２１．７ｇ，６２．９ミリモル）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（１０．１ｇ，６６．０ミリモル）及びトリエチルアミン（１３．１５ｍｌ，９４．３ミリモル）のジクロロメタン（２４０ｍｌ）溶液へ、４−アミノ−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ，９８４９１６６）（９．２ｇ，５９．８ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６０ｍｌ）溶液を加えた。１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（１３．２６ｇ，６９．２ミリモル）を加え、この反応物を室温で６時間撹拌した。減圧下でジクロロメタンを除去し、残存する溶液を酢酸エチル（４００ｍｌ）へ注ぎ込み、この混合物を重炭酸ナトリウム水溶液（４００ｍｌ）で洗浄した。生じた結晶性の沈澱物を濾過し、酢酸エチルで洗浄し、真空下で乾燥させて、白色の粉末として表題化合物、２２ｇを得た。