【手続補正書】
【提出日】平成17年9月8日(2005.9.8)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】  式Ｉ
【化１】
2001516749.tif 000001
（式中、Ａは、チエニル（３異性体全てを含む）、チアゾリル、ピリジル、またはピリダジニルであり；
Ｘは、酸素またはイオウであり；
Ｒ１は、水素、ハロゲンまたはトリメチルシリルであり；
Ｒ２は、水素、ハロゲンまたはトリメチルシリルであって；Ｒ１およびＲ２のうちの少くとも１つは水素でなく；
Ｒ３は、非置換、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、またはハロＣ１〜Ｃ６アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキニル；非置換、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＯ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｏ−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｏ−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；またはＮ＝ＣＨＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ４は、非置換、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシによってモノ〜トリ置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキニル；ニトロ；−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；または非置換、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、モノ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、フェニルまたはフェノキシによってモノ〜トリ置換されたフェニルであって、且つ、そのフェニル部分が非置換、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、またはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシによってモノ〜トリ置換されている）
の化合物。
【請求項２】  Ａがチエニル（３異性体全てを含む）である請求項１に従う式Ｉの化合物。
【請求項３】  Ｒ１が、水素、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり；
Ｒ２が、水素、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であって；Ｒ１とＲ２のうちの少くとも１つが水素ではなく；
Ｒ３が、非置換、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；非置換、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＯ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｏ−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｏ−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；またはＮ＝ＣＨＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ４が、非置換、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；非置換、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、フェニルまたはフェノキシによってモノ〜トリ置換されたフェニルであって、且つ、そのフェニル部分が非置換、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、またはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシによってモノ〜トリ置換されている；
請求項２に従う式Ｉの化合物。
【請求項４】  Ｒ３が、非置換、またはＣ３〜Ｃ４シクロアルキル、フッ素、塩素、臭素、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｏ−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；Ｏ−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；またはＮ＝ＣＨＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ４が、非置換、またはＣ３〜Ｃ４シクロアルキル、フッ素、塩素、臭素、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；非置換、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、フェニルまたはフェノキシによってモノ〜トリ置換されたフェニルであって、且つ、そのフェニル部分が非置換、またはフッ素、塩素、または臭素によってモノ〜トリ置換されている；
請求項３に従う式Ｉの化合物。
【請求項５】  Ａがチエニル［２．３−ｄ］であり、
Ｘが酸素であり、
Ｒ１が、水素、塩素、または臭素であり；
Ｒ２が、水素、塩素、または臭素であって；Ｒ１とＲ２のうちの少くとも１つが水素ではなく；
Ｒ３が、Ｃ３〜Ｃ５アルキル、またはＯ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ４が、Ｃ２〜Ｃ５アルキル、または非置換、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、またはフェノキシによってモノ〜トリ置換されたフェニルであって、且つ、そのフェノキシが非置換、またはフッ素、塩素、または臭素によってモノ〜トリ置換されている；
請求項４に従う式Ｉの化合物。
【請求項６】  Ａがチエニル［２．３−ｄ］であり、
Ｘがイオウであり、
Ｒ１が、水素、塩素、または臭素であり；
Ｒ２が、水素、塩素、または臭素であって；Ｒ１とＲ２のうちの少くとも１つが水素ではなく；
Ｒ３が、Ｃ３〜Ｃ５アルキル、またはＯ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ４が、Ｃ２〜Ｃ５アルキル、または非置換、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、またはフェノキシによってモノ〜トリ置換されたフェニルであって、且つ、そのフェノキシが非置換、またはフッ素、塩素、または臭素によってモノ〜トリ置換されている；
請求項４に従う式Ｉの化合物。
【請求項７】  Ａがチエニル［３．２−ｄ］であり、
Ｘが酸素であり、
Ｒ１が、水素、塩素、または臭素であり；
Ｒ２が、水素、塩素、または臭素であって；Ｒ１とＲ２のうちの少くとも１つが水素ではなく；
Ｒ３が、Ｃ３〜Ｃ５アルキル、またはＯ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ４が、Ｃ２〜Ｃ５アルキル、または非置換、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、またはフェノキシによってモノ〜トリ置換されたフェニルであって、且つ、そのフェノキシが非置換、またはフッ素、塩素、または臭素によってモノ〜トリ置換されている；
請求項４に従う式Ｉの化合物。
【請求項８】  Ａがピリジルである請求項１に従う式Ｉの化合物。
【請求項９】  Ａがチアゾリルである請求項１に従う式Ｉの化合物。
【請求項１０】  Ａがピリダジニルである請求項１に従う式Ｉの化合物。
【請求項１１】  有害物を防除および予防するための組成物であって、適当なキャリヤーと共にその活性成分が請求項１記載の化合物である組成物。
【請求項１２】  植物病原性微生物による侵襲から植物を保護するための、請求項１に従う式Ｉの化合物の使用。
【請求項１３】  請求項１に記載の式Ｉの化合物を、植物に、その部分またはその座へ適用することにより、栽培された植物の植物病原性微生物による侵襲を防除または予防する方法。
【請求項１４】  前記植物病原性微生物が菌類（fungal）生物である請求項１３に従う方法。
【請求項１５】  ａ）  Ｒ１およびＲ２が式Ｉに対して言及された意味を有し、且つＲが水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルである式II
【化２】
2001516749.tif 000002
のα−アミノ−β−カルボアルコキシヘテロ環式化合物を、溶媒およびＲ４ＣＯＮＨＲ３の存在下でＰＯＣｌ３により、Ｒ３およびＲ４が式Ｉに対して言及された意味を有する式III 
【化３】
2001516749.tif 000003
のアミジンに変換し、
ｂ）  前記アミジンを、溶媒の存在下で、および所望により塩基の存在下で、閉環により、式ＩＶ
【化４】
2001516749.tif 000004
のピリミジン−４−オン誘導体を得るか；または、
ｃ）  式ＶＩ
【化５】
2001516749.tif 000005
（式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３が式Ｉに対して言及された意味を有する）アミノカルボン酸アミドを、溶媒の存在下または不存在下で、酸触媒の存在下または不存在下で２０〜２００℃で、式XIII
【化６】
2001516749.tif 000006
（式中、Ｒ４が式Ｉに対して言及された意味を有し、Ｒ５がＣ１〜Ｃ５アルキルである）
のオルトエステルと反応させて、式ＩＶのピリミジン−４−オン誘導体を得て、
ｄ）式VII 
【化７】
2001516749.tif 000007
の中間体が形成される場合には、その化合物VII を、溶媒の存在下で、所望により塩基触媒の存在下で、閉環により式ＩＶのピリミジン−４−オン誘導体を得る、
ことを含む、請求項１に従う式Ｉの化合物の製造方法。
【請求項１６】  式III 
【化８】
2001516749.tif 000008
（式中、Ａは、チエニル［２．３−ｄ］またはチエニル［３．２−ｄ］であり；
Ｒ１は、水素、ハロゲンまたはトリメチルシリルであり；
Ｒ２は、水素、ハロゲンまたはトリメチルシリルであって；Ｒ１およびＲ２のうちの少くとも１つは水素でなく；
Ｒ３は、非置換、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、またはハロＣ１〜Ｃ６アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキニル；非置換、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＯ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｏ−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｏ−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；またはＮ＝ＣＨＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ４が、非置換、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシによってモノ〜トリ置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキニル；Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ；Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ；ニトロ；−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；または非置換、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、モノ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、フェニルまたはフェノキシによってモノ〜トリ置換されたフェニルであって、且つ、そのフェニル部分が非置換、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、またはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシによってモノ〜トリ置換されており；
Ｒは、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルである）
の化合物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１８６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１８６】
テスト化合物の水和剤製剤から製造した水性スプレー混合物（濃度：０．００２％）ので、２週間の成長期の後の複数のキュウリ植物をスプレーし、２日後に上記菌の胞子（spore ）サスペンション（１．５×１０５胞子／ｍｌ）で感染させて、２３℃および高湿度で３６時間インキュベートする。次いで、ノーマル湿度および約（ｃ．）２２℃でインキュベーションを続ける。感染の８日後に、菌侵襲の評価を行う。