【手続補正書】
【提出日】平成17年11月4日(2005.11.4)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
スルホンアミド誘導体又はその生理的許容塩であって、
前記スルホンアミド誘導体は一般構造式（Ｉ）で示され、
【化１】
2005513016.tif 000001
（Ｉ）
式中、
Ａは、
５又は６員の複素芳香環と、
二環式複素芳香環と、
次の中から選ばれる基と、
【化２】
2005513016.tif 000002
から選ばれる置換基を示すものであって、
このとき、前記５又は６員の複素芳香環は、酸素、窒素、及び硫黄の中から選ばれる１又は２個のヘテロ原子を含み、必要に応じて、１又は２個のハロゲン原子により、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基により、あるいは、フェニル基、又は、１又は２個の酸素、窒素、又は硫黄原子を含む５又は６員のヘテロアリール基によって置換されたものであり、
前記二環式複素芳香環は、酸素、窒素、及び硫黄の中から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含み、必要に応じて、１又は２個のハロゲン原子により、又はＣ１〜Ｃ４アルキル基によって置換されたものであり、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、又はベンジル基を示し、
ｎは、０、１、２、３、又は４を示し、
Ｒ２は、−ＮＲ４Ｒ５、又は次の構造式で示される基を示すものであって、
【化３】
2005513016.tif 000003
式中、点線は必要に応じた化学結合を示すものであり、
Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５はそれぞれ、水素又はＣ１〜Ｃ４アルキルを示し、
Ｘ、Ｙ、及びＺはそれぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、及び−ＮＲ４Ｒ５を示し、
Ｗは、２つの環の間の結合であって、ＣＨ２、Ｏ、Ｓ、及びＮＲ４を示し、
ｍは、０、１、２、３、又は４を示すものであって、ｍ＝０のときＡは置換フェニルである、
ことを特徴とするスルホンアミド誘導体又はその生理的許容塩。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物であって、
前記化合物は、
［１］  Ｎ−［３−（２−ジエチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド、
［２］  Ｎ−［３−（２−ジエチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］ナフタレン−１−スルホンアミド、
［３］  Ｎ−［３−（２−ジエチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］ナフタレン−１−スルホンアミド塩酸塩、
［４］  Ｎ−［３−（２−ジエチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−３，５−ジクロロベンゼンスルホンアミド、
［５］  Ｎ−［３−（２−ジエチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−４−フェニルベンゼンスルホンアミド、
［６］  Ｎ−［３−（２−ジエチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−クロロチオフェン−２−スルホンアミド、
［７］  Ｎ−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド、
［８］  Ｎ−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］ナフタレン−１−スルホンアミド、
［９］  Ｎ−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−スルホンアミド、
［１０］  Ｎ−［３−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド、
［１１］  Ｎ−［３−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド塩酸塩、
［１２］  Ｎ−［３−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル］ナフタレン−１−スルホンアミド、
［１３］  Ｎ−［３−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル］ナフタレン−１−スルホンアミド塩酸塩、
［１４］  Ｎ−［３−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−クロロチオフェン−２−スルホンアミド、
［１５］  Ｎ−［３−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−４−フェニルベンゼンスルホンアミド、
［１６］  Ｎ−［３−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル］キノリン−８−スルホンアミド、
［１７］  Ｎ−［３−（２−ジエチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
［１８］  Ｎ−［３−（１−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル］ナフタレン−１−スルホンアミド、
［１９］  Ｎ−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド、
［２０］  Ｎ−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−（２−ピリジル）チオフェン−２−スルホンアミド、
［２１］  Ｎ−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４−スルホンアミド、
［２２］  Ｎ−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］キノリン−８−スルホンアミド、
［２３］  Ｎ−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−クロロナフタレン−２−スルホンアミド、
［２４］  Ｎ−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−４−フェノキシベンゼンスルホンアミド、
［２５］  Ｎ−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−４−フェニルベンゼンスルホンアミド、
［２６］  Ｎ−［３−（２−ジエチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−Ｎ−エチル−ナフタレン−２−スルホンアミド、
［２７］  Ｎ−｛３−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝−５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド、
［２８］  Ｎ−｛３−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝ナフタレン−１−スルホンアミド、
［２９］  Ｎ−［３−（２−ジエチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
［３０］  Ｎ−［３−ジメチルアミノメチル−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド、
［３１］  Ｎ−［３−（２−ジプロピルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］ナフタレン−１−スルホンアミド、
［３２］  Ｎ−［３−（２−ジプロピルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド、
［３３］  Ｎ−［３−（２−ジブチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド、
［３４］  Ｎ−［３−（２−ジブチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］ナフタレン−１−スルホンアミド、
［３５］  Ｎ−［３−（２−ジエチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−クロロナフタレン−１−スルホンアミド、
［３６］  Ｎ−［３−（２−ジエチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−ｔｒａｎｓ−β−スチレンスルホンアミド、
［３７］  Ｎ−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル−１Ｈ−インドール−５−イル］−ｔｒａｎｓ−β−スチレンスルホンアミド、
［３８］  Ｎ−［３−（オクタヒドロインドリジン−７−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド、
［３９］  Ｎ−［３−（２−ジエチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−スルホンアミド、
［４０］  Ｎ−｛３−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝ナフタレン−２−スルホンアミド、
［４１］  Ｎ−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル−１Ｈ−インドール−５−イル］−α−トルエンスルホンアミド、
［４２］  Ｎ−［３−（３−ジエチルアミノプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
［４３］  Ｎ−［３−（３−ジエチルアミノプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド、
［４４］  Ｎ−｛３−［２−（ピロリジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝−５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド、
［４５］  Ｎ−｛３−［２−（ピロリジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝ナフタレン−１−スルホンアミド、
［４６］  Ｎ−｛３−［２−（ピロリジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝ナフタレン−２−スルホンアミド、
［４７］  Ｎ−［３−（２−ジプロピルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
［４８］  Ｎ−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−クロロナフタレン−１−スルホンアミド、
［４９］  Ｎ−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
［５０］  Ｎ−｛３−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝キノリン−８−スルホンアミド、
［５１］  Ｎ−｛３−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝−４−フェニルベンゼンスルホンアミド、
［５２］  Ｎ−［３−（４−メチルピペリジン−１−イル）エチル−１Ｈ−インドール−５−イル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
［５３］  Ｎ−［３−（４−メチルピペリジン−１−イル）エチル−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−クロロナフタレン−１−スルホンアミド、
から成る群より選ばれることを特徴とする化合物。
【請求項３】
請求項１に記載の一般構造式（Ｉ）で示されるスルホンアミド誘導体の製造方法であって、
前記製造方法は、
一般構造式（II）で示される化合物であって、
【化４】
2005513016.tif 000004
（II）
式中、
Ａは、請求項１の一般構造式（Ｉ）において先に示したものであり、
Ｘは、ハロゲン原子、特に塩素などの適当な脱離基である、
化合物、又はその適当に保護された誘導体類と、
一般構造式（III）で示される５−アミノインドールであって、
【化５】
2005513016.tif 000005
（III）
式中、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、請求項１の一般構造式（Ｉ）において先に示したものである、
５−アミノインドール、又はその適当に保護された誘導体類と、
を反応させ、これにより対応するスルホンアミド誘導体を生成し、また、必要に応じて、前記スルホンアミド誘導体から最終的に保護基を除去することが可能であることを特徴とする製造方法。
【請求項４】
スルホンアミド誘導体の製造方法であって、
前記スルホンアミド誘導体は、請求項１に記載の一般構造式（Ｉ）で示され、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、ｎ、及びＡは、請求項１において先に示したものであり、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルを示すものであり、
前記製造方法は、
一般構造式（Ｉ）で示され、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、ｎ、及びＡは、請求項１において先に示したものであり、Ｒ３は水素原子を示すものである化合物と、
ハロゲン化アルキル又は硫酸ジアルキルと、
を反応させることを特徴とする製造方法。
【請求項５】
スルホンアミド誘導体の製造方法であって、
前記スルホンアミド誘導体は、請求項１に記載の一般構造式（Ｉ）で示され、式中、Ｒ１、Ｒ３、及びＡは、請求項１において先に示したものであり、ｎ＝０であり、Ｒ２は、１−位にＲ１基が置換した、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル基を示すものであり、
前記製造方法は、
一般構造式（Ｉ）で示され、式中、Ｒ１、Ｒ３、及びＡは、請求項１において先に示したものであり、ｎ＝０であり、Ｒ２は水素原子を示すものである化合物と、
１−位にＲ１基が置換した４−ピペリドンと、
を反応させることを特徴とする製造方法。
【請求項６】
スルホンアミド誘導体の製造方法であって、
前記スルホンアミド誘導体は、請求項１に記載の一般構造式（Ｉ）で示され、式中、Ｒ１、Ｒ３、及びＡは、請求項１において先に示したものであり、ｎ＝０であり、Ｒ２は、１−位にＲ１基が置換した４−ピペリジニル基を示すものであり、
前記製造方法は、
一般構造式（Ｉ）で示され、式中、Ｒ１、Ｒ３、及びＡは、請求項１において先に示したものであり、ｎ＝０であり、Ｒ２は、１−位にＲ１基が置換した、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル基を示すものである、化合物を還元することを特徴とする製造方法。
【請求項７】
一般構造式（Ｉ）で示される化合物と、鉱酸又は有機酸とを、適当な溶媒中において反応させることを特徴とする、請求項１に記載の一般構造式（Ｉ）で示される化合物の生理的許容塩の製造方法。
【請求項８】
薬学的に許容可能な賦形剤類に加えて、少なくとも１種類の、請求項１及び２に記載の一般構造式（Ｉ）で示される化合物又はその生理的許容塩を含むことを特徴とする薬剤組成物。
【請求項９】
ヒトを含む哺乳動物において、不安、鬱病、認知記憶障害及び老年痴呆症、更に、認知欠陥を主症状とするその他の痴呆、精神病、小児多動症（ＡＤＨＤ、注意欠陥／過活動性障害）、また、セロトニン５−ＨＴ６受容体により影響を受けるその他の障害の、予防又は治療に用いることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
ヒトを含む哺乳動物において、不安、鬱病、認知記憶障害及び老年痴呆症、更に、認知欠陥を主症状とするその他の痴呆、精神病、小児多動症（ＡＤＨＤ、注意欠陥／過活動性障害）、また、セロトニン５−ＨＴ６受容体により影響を受けるその他の障害の、予防又は治療に用いる医薬の製造における、スルホンアミド誘導体又はその生理的許容塩の使用であって、
前記スルホンアミド誘導体は、一般構造式（Ｉ）で示され、
【化６】
2005513016.tif 000006
（Ｉ）
式中、
Ａは、
５又は６員の複素芳香環と、
二環式複素芳香環と、
次の中から選ばれる基と、
【化７】
2005513016.tif 000007
から選ばれる置換基を示すものであって、
このとき、前記５又は６員の複素芳香環は、酸素、窒素、及び硫黄の中から選ばれる１又は２個のヘテロ原子を含み、必要に応じて、１又は２個のハロゲン原子により、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基により、あるいは、フェニル基、又は、１又は２個の酸素、窒素、又は硫黄原子を含む５又は６員のヘテロアリール基によって置換されたものであり、
前記二環式複素芳香環は、酸素、窒素、及び硫黄の中から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含み、必要に応じて、１又は２個のハロゲン原子により、又はＣ１〜Ｃ４アルキル基によって置換されたものであり、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、又はベンジル基を示し、
ｎは、０、１、２、３、又は４を示し、
Ｒ２は、−ＮＲ４Ｒ５、又は次の構造式で示される基を示すものであって、
【化８】
2005513016.tif 000008
式中、点線は必要に応じた化学結合を示すものであり、
Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５はそれぞれ、水素又はＣ１〜Ｃ４アルキルを示し、
Ｘ、Ｙ、及びＺはそれぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、及び−ＮＲ４Ｒ５を示し、
Ｗは、２つの環の間の結合であって、ＣＨ２、Ｏ、Ｓ、及びＮＲ４を示し、
ｍは、０、１、２、３、又は４を示すものである、
ことを特徴とする使用。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００９】
前述の構造式に対応する、本発明の目的とする化合物は、
［１］  Ｎ−［３−（２−ジエチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド、
［２］  Ｎ−［３−（２−ジエチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］ナフタレン−１−スルホンアミド、
［３］  Ｎ−［３−（２−ジエチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］ナフタレン−１−スルホンアミド塩酸塩、
［４］  Ｎ−［３−（２−ジエチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−３，５−ジクロロベンゼンスルホンアミド、
［５］  Ｎ−［３−（２−ジエチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−４−フェニルベンゼンスルホンアミド、
［６］  Ｎ−［３−（２−ジエチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−クロロチオフェン−２−スルホンアミド、
［７］  Ｎ−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド、
［８］  Ｎ−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］ナフタレン−１−スルホンアミド、
［９］  Ｎ−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−スルホンアミド、
［１０］  Ｎ−［３−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド、
［１１］  Ｎ−［３−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド塩酸塩、
［１２］  Ｎ−［３−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル］ナフタレン−１−スルホンアミド、
［１３］  Ｎ−［３−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル］ナフタレン−１−スルホンアミド塩酸塩、
［１４］  Ｎ−［３−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−クロロチオフェン−２−スルホンアミド、
［１５］  Ｎ−［３−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−４−フェニルベンゼンスルホンアミド、
［１６］  Ｎ−［３−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル］キノリン−８−スルホンアミド、
［１７］  Ｎ−［３−（２−ジエチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
［１８］  Ｎ−［３−（１−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル］ナフタレン−１−スルホンアミド、
［１９］  Ｎ−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド、
［２０］  Ｎ−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−（２−ピリジル）チオフェン−２−スルホンアミド、
［２１］  Ｎ−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４−スルホンアミド、
［２２］  Ｎ−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］キノリン−８−スルホンアミド、
［２３］  Ｎ−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−クロロナフタレン−２−スルホンアミド、
［２４］  Ｎ−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−４−フェノキシベンゼンスルホンアミド、
［２５］  Ｎ−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−４−フェニルベンゼンスルホンアミド、
［２６］  Ｎ−［３−（２−ジエチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−Ｎ−エチル−ナフタレン−２−スルホンアミド、
［２７］  Ｎ−｛３−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝−５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド、
［２８］  Ｎ−｛３−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝ナフタレン−１−スルホンアミド、
［２９］  Ｎ−［３−（２−ジエチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
［３０］  Ｎ−［３−ジメチルアミノメチル−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド、
［３１］  Ｎ−［３−（２−ジプロピルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］ナフタレン−１−スルホンアミド、
［３２］  Ｎ−［３−（２−ジプロピルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド、
［３３］  Ｎ−［３−（２−ジブチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド、
［３４］  Ｎ−［３−（２−ジブチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］ナフタレン−１−スルホンアミド、
［３５］  Ｎ−［３−（２−ジエチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−クロロナフタレン−１−スルホンアミド、
［３６］  Ｎ−［３−（２−ジエチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−ｔｒａｎｓ−β−スチレンスルホンアミド、
［３７］  Ｎ−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル−１Ｈ−インドール−５−イル］−ｔｒａｎｓ−β−スチレンスルホンアミド、
［３８］  Ｎ−［３−（オクタヒドロインドリジン−７−イル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド、
［３９］  Ｎ−［３−（２−ジエチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−スルホンアミド、
［４０］  Ｎ−｛３−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝ナフタレン−２−スルホンアミド、
［４１］  Ｎ−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル−１Ｈ−インドール−５−イル］−a−トルエンスルホンアミド、
［４２］  Ｎ−［３−（３−ジエチルアミノプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
［４３］  Ｎ−［３−（３−ジエチルアミノプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド、
［４４］  Ｎ−｛３−［２−（ピロリジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝−５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド、
［４５］  Ｎ−｛３−［２−（ピロリジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝ナフタレン−１−スルホンアミド、
［４６］  Ｎ−｛３−［２−（ピロリジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝ナフタレン−２−スルホンアミド、
［４７］  Ｎ−［３−（２−ジプロピルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
［４８］  Ｎ−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−クロロナフタレン−１−スルホンアミド、
［４９］  Ｎ−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
［５０］  Ｎ−｛３−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝キノリン−８−スルホンアミド、
［５１］  Ｎ−｛３−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝−４−フェニルベンゼンスルホンアミド、
［５２］  Ｎ−［３−（４−メチルピペリジン−１−イル）エチル−１Ｈ−インドール−５−イル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
［５３］  Ｎ−［３−（４−メチルピペリジン−１−イル）エチル−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−クロロナフタレン−１−スルホンアミド、
の中から選ぶことができる。