(57)【要約】      （修正有）【課題】フェニルアルキルカルバメート化合物を有効成分として含む、てんかん又はその関連症侯群、例えば難治性てんかん又はその関連症侯群、薬物耐性てんかんの予防及び／又は治療用組成物の提供。【解決手段】以下の式で表れるフェニルカルバメート化合物又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む、てんかん又はその関連症侯群の予防又は治療用組成物。2017206546.tif 000629［Ｘは、ハロゲン；ｎは、置換基Ｘの数及び１〜５の整数を意味し、ここでｎが２又は２より大きい整数である時、Ｘは互いに同一であっても異なっていてもよく；Ｒ１は、Ｈ又はＣ１−Ｃ４アルキル基；Ａ及びＢは各々独立に、カルバモイル誘導体、アリル、Ｃ１−Ｃ１９アルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキルエーテル基からなる群より選ばれる］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
化学式Ｉで表れるフェニルカルバメート化合物又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分
として含む、てんかん又はてんかん−関連症侯群の予防又は治療用薬剤学的組成物：
［化学式Ｉ]
2017206546.tif 000626
ここで、Ｘは、ハロゲン；
ｎは、置換基Ｘの数及び１〜５の整数を意味し、ここでｎが２又は２より大きい整数であ
る時、Ｘは互いに同一であっても異なっていてもよく；
Ｒ１は、水素又は直鎖状又は分枝鎖状のＣ１−Ｃ４アルキル基であり；
Ａは、アリル、Ｃ１−Ｃ１９直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシア
ルキルエーテル基及び
2017206546.tif 000627
で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選ばれ；
Ｂは、アリル、Ｃ１−Ｃ１９直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシア
ルキルエーテル基及び
2017206546.tif 000628
で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選ばれ；
Ｒ２及びＲ３は、互いに同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して水素、直
鎖状又は分枝鎖状のアルキル基Ｃ１−Ｃ４、シクロアルキル基Ｃ３−Ｃ８及びベンジル基
からなる群より選択されることができる。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フェニルアルキルカルバメート化合物を有効成分として含む、てんかん又はて
んかん−関連症侯群、例えば難治性てんかん又はその関連症侯群、例えば薬物−耐性てん
かんの予防及び／又は治療用薬剤学的組成物、及びてんかん又はてんかん−関連症侯群の
予防及び／又は治療用フェニルアルキルカルバメートの用途を提供する。
【背景技術】
【０００２】
てんかん及びその関連症侯群は、関連発作が部分性であるか全身性であるか、病因（etio
logy）の特発性（idiopathic）であるか、又は徴候／潜在性（symptomatic/crytogenic）
であるか否かなどによって分類される。多数の主な症侯群は発病年齢及び予後年齢によっ
て追加的に分類されることができる。
【０００３】
てんかんは、てんかん性発作を著しい特徴とする慢性脳疾患である。一般的に、てんかん
は病因で説明されないため、大部分のてんかん及びその関連疾患の治療に困難が伴う。従
って、抗てんかん剤の投与は、てんかん性発作の抑剤又は他部位への部分性発作の伝播を
阻害するのが一般的な接近方法である。
【０００４】
長年確立されてきた抗てんかん薬物（ＡＥＤ）、例えばフェニトイン（phenytoin）、カ
ルバマゼピン、クロナゼパム（clonazepam）、エトスクシミド（ethosuximide）、バルプ
ロ酸、及びバルビツール酸塩（barbiturate）が広範囲に処方されているが、様々な副作
用が生じている。また、現在商用可能な治療剤に対して耐性を持つ有意な患者（２０〜３
０％）が存在する。全世界で５千万名の人がてんかんを病んでおり、毎年１０万名当り１
６〜５１名程度が新たに発病している。南フランスの地域社会基盤研究では、てんかん患
者の最大２２．５％が薬物−耐性てんかんであると推定している。薬物−耐性てんかん患
者は早期死亡、負傷、心理機能障害の危険性が増え、生活の質が低くなる。
【０００５】
一研究では、カルバマゼピン−耐性側頭葉てんかん（temporal-lobe epilepsy）患者から
切除した海馬でカルバマゼピンによる歯状顆粒細胞内での早いナトリウム電流の使用−依
存的遮断が損失されることを示したが、この結論をカルバマゼピンと類似な薬理作用を持
つラモトリジン（lamotrigine）までは確張できなかった。γ−アミノ酪酸タイプＡ（Ｇ
ＡＢＡＡ）受容体のサブタイプの変形された発現も、薬物−耐性側頭葉てんかん患者から
観察される。しかし、この変化が受容体に作用する抗てんかん薬物に対しての敏感性を減
少させるかどうかは未だ知られていない。
【０００６】
１９８９年以来フェルバメート（felbamate）、ガバペンチン、ラモトリジン、オキスカ
ルバゼピン、タイアガビン、トピラメート（topiramate）、ビガバトリン（vigabatrin）
、ゾニサミド（zonisamide）及びレベチラゲタムを含む多数の新しい薬物が発売されてき
ている。多くの新しい薬物ＡＥＤが効能及び副作用の面で改善された一方、難治性てんか
ん患者は治療されずに残っているのが現状である。個別化された治療が必要であるため、
厳格な基準を医学的な難治性を決めるのに適用することができない。改善した薬物の必要
性が依然として存在する。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の一実施例は、化学式Ｉによるフェニルアルキルカルバメート化合物、鏡像異性体
若しくはその部分立体異性体又は鏡像異性体の又は部分立体異性体の混合物；又はその薬
学的に許容可能な塩を含む、てんかん又はてんかん−関連症侯群の予防及び治療用薬剤学
的組成物を提供する。
【０００８】
他の実施例は、化学式Ｉで表れるフェニルアルキルカルバメート化合物；ラセミ体、鏡像
異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、その部分立体異性体の混合物；又はその
薬学的に許容可能な塩の、必要とする被検体への薬学的有効量の投与を含む、被検体のて
んかん又はてんかん−関連症侯群の予防及び／又は治療方法を提供する。
【０００９】
また他の実施例は、てんかんの予防及び／又は治療、又はてんかん又はてんかん−関連症
侯群の予防及び／又は治療用薬剤学的組成物の製造に使われる、化学式Ｉで表れるフェニ
ルアルキルカルバメート化合物；ラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の
混合物、その部分立体異性体の混合物；又は薬学的に許容可能な塩を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
てんかん分野における持続的な研究により、本発明者等はてんかん又はてんかん−関連症
侯群の予防及び／又は治療に使われる薬物の開発に対する研究の結果として、化学式Ｉに
よる置換されたフェニルアルキルカルバメート化合物が、多様な競争モデル（emulation 
model）の中で顕著に優れた抗−てんかん活動を奏すると共に非常に低い毒性を持つこと
を確認し、本発明を完成するに至った。
【００１１】
本発明の一実施例は、有機化合物、つまり、フェニルカルバメート誘導体、より詳しくは
、化学式Ｉで表れるフェニルアルキルカルバメート化合物；ラセミ体、鏡像異性体、部分
立体異性体、鏡像異性体の混合物、その部分立体異性体の混合物；若しくはその薬学的に
許容可能な塩を含む、てんかん又はてんかん−関連症侯群の予防及び治療用薬剤学的組成
物を提供する：
［化学式Ｉ]
2017206546.tif 000002
ここで、Ｘはハロゲン、例えば、クロリン、フルオリン、ヨード又はブロムであり、
置換基Ｘの数を意味するｎは、１〜５の整数、例えば、１又は２で、ここでｎが２又は２
より大きい整数である時、Ｘは互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ１は、水素、又は直鎖状又は分枝鎖状のＣ１−Ｃ４アルキル基、例えば、メチル基、エ
チル基、イソプロピル基又はブチル基であり、
Ａは、アリル、Ｃ１−Ｃ１９直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、例えばメチル、ｔｅｒｔ
−ブチル、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、２−ナフチルメチル、トリチル基、などで
あり、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキルエーテル基、例えばメトキシメチル（ＭＯＭ）、メ
トキシエトキシメチル（ＭＥＭ）、テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）、ベンジルオキシメ
チル（ＢＯＭ）、メチルチオメチル（ＭＴＭ）、トリメチルシリルエトキシメチル（ＳＥ
Ｍ）、エトキシエチル（ＥＥ）基、など及び
2017206546.tif 000003
で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選ばれ、
Ｂは、アリル、Ｃ１−Ｃ１９直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、例えばメチル、ｔｅｒｔ
−ブチル、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、２−ナフチルメチル、トリチル基、などで
あり、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキルエーテル基、例えばメトキシメチル（ＭＯＭ）、メ
トキシエトキシメチル（ＭＥＭ）、テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）、ベンジルオキシメ
チル（ＢＯＭ）、メチルチオメチル（ＭＴＭ）、トリメチルシリルエトキシメチル（ＳＥ
Ｍ）、エトキシエチル（ＥＥ）基、など及び
2017206546.tif 000004
で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選ばれ、
Ｒ２及びＲ３は、互いに同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して水素、直
鎖状又は分枝鎖状の低級アルキル基Ｃ１−Ｃ４、例えばＣ１−Ｃ３、シクロアルキル基Ｃ
３−Ｃ８、例えばＣ３−Ｃ７及びベンジル基からなる群より選ばれ、より詳しくはＲ２及
びＲ３は、互いに同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して水素、メチル基
、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ビシクロヘプタ
ン基及びベンジル基からなる群より選択される。
【００１２】
一実施例において、Ａがカルバモイル基の時、Ｂは、アリル、直鎖状又は分枝鎖状のＣ１
−Ｃ１９アルキル基又はＣ２−Ｃ８アルコキシアルキルエーテル基であり；Ｂがカルバモ
イル基の時、Ａは、アリル、直鎖状又は分枝鎖状のＣ１−Ｃ１９アルキル基又はＣ２−Ｃ
８アルコキシアルキルエーテル基であるか；Ａ及びＢ両方ともカルバモイル誘導体である
。
【００１３】
化学式Ｉの一実施例において、Ｃ１−Ｃ１９直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基は、独立し
て直鎖状又は分枝鎖状のＣ１−Ｃ６低級脂肪族アルキル、例えばメチル、エチル、ｔｅｒ
ｔ−ブチルなどであり；置換又は無置換のＣ３−Ｃ１９シクロ脂肪族環及び置換又は無置
換のＣ６−Ｃ１８芳香族基、例えば、ベンジル、ナフチル、トリチルなどである。上記シ
クロ脂肪族基及び芳香族基は、水素、Ｃ１−Ｃ６低級アルキル及びＣ１−Ｃ６アルコキシ
基からなる群より選択される一つ以上の物に置換可能である。
【００１４】
Ｃ１−Ｃ６低級脂肪族アルキルの例としては、メチル、エチル、プロピル、ｔｅｒｔ−ブ
チル、ペンチル、ヘキシルなどが挙げられる。Ｃ６−Ｃ１８脂肪族基の例としては、ベン
ジル、例えばベンジル、メチルベンジル、メトキシベンジルなどで、ナフチル例えば、２
−ナフチルメチル、トリチル基などが挙げられる。
【００１５】
他の実施例では、化学式Ｉで表れるフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物；ラセミ
体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物又はその部分立体異性体の混合物
；又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む薬剤学的組成物を提供する。
【００１６】
上記化合物は、フェニルアルキルカルバメート誘導体基に上記置換されたＸから１次及び
２次位置に２つのキラル炭素を持つことから、ラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、
鏡像異性体の混合物、部分立体異性体の混合物の形態であり得る。
【００１７】
具体的な実施例において、上記化合物は、下の化合物からなる群より選択される組成物：
１−（２−クロロフェニル）−１−カルバモイルオキシプロピル−２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−カルバモイルオキシプロピル−２−Ｎ−メチルカルバ
メート；
１−（２−クロロフェニル）−１−カルバモイルオキシプロピル−２−Ｎ−プロピルカル
バメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−カルバモイルオキシブチル−２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−２−カル
バメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−カルバモイルオキシヘキシル−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−カルバモイルオキシプロピル−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−カルバモイルオキシブチル−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−２−カル
バメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−カルバモイルオキシヘキシル−２−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−カルバモイルオキシプロピル−２−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−カルバモイルオキシブチル−２−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−２−カ
ルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−カルバモイルオキシヘキシル−２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−カルバモイルオキシプロピル−２−カルバメー
ト；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−カルバモイルオキシブチル−２−カルバメート
；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−２
−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−カルバモイルオキシヘキシル−２−カルバメー
ト；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−カルバモイルオキシプロピル−２−カルバメー
ト；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−カルバモイルオキシブチル−２−カルバメート
；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−２
−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−カルバモイルオキシヘキシル−２−カルバメー
ト；
１−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−カルバモイルオキシプロピル−２−カルバメ
ート；
１−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−カルバモイルオキシプロピル−２−カルバメ
ート；
１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−カルバモイルオキシプロピル−２−カルバメ
ート；
１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１−カルバモイルオキシプロピル−２−カ
ルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−エチル−２−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−エチル−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−エチル−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメー
ト；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメ
ート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカル
バメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカ
ルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカ
ルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメ
ート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２
，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−メチルカルバメート
；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−プロピルカルバメー
ト；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−イソプロピルカルバ
メート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−シクロプロピルカル
バメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−シクロヘキシルカル
バメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−ベンジルカルバメー
ト；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，
１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメー
ト；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−メチル
カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−プロピ
ルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−イソプ
ロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−シクロ
プロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−シクロ
ヘキシルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−ベンジ
ルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−ビシク
ロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−メチルカルバメー
ト；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−プロピルカルバメ
ート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−イソプロピルカル
バメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−シクロプロピルカ
ルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−シクロヘキシルカ
ルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−ベンジルカルバメ
ート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２
，１］ヘプタンカルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメー
ト；
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメ
ート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバ
メート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカ
ルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピル
カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシル
カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバ
メート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，
２，１］ヘプタンカルバメート
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメ
ート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメ
ート；
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメー
ト；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメ
ート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカル
バメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカ
ルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカ
ルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメ
ート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２
，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメー
ト；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カル
バメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カル
バメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−エチル−２−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−エチル−２−カルバメート
；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−エチル−２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート
；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカ
ルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピル
カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロ
ピルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプ
ロピルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘ
キシルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジル
カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ
［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カ
ルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート
；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバ
メート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバ
メート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメ
ート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−
２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバ
メート；
１−（２，５−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバ
メート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバ
メート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメ
ート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−
２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバ
メート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメー
ト；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチル
カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピ
ルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプ
ロピルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロ
プロピルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロ
ヘキシルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジ
ルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシク
ロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート
；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−
カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメー
ト；
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメー
ト；
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート
；
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−
カルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメー
ト；
１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カル
バメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート
；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカ
ルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピル
カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロ
ピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプ
ロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘ
キシルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジル
カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ
［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−メチルカル
バメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−プロピルカ
ルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−イソプロピ
ルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−シクロプロ
ピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−シクロヘキ
シルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−ベンジルカ
ルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−ビシクロ［
２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カ
ルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ
−メチルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ
−プロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ
−イソプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ
−シクロプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ
−シクロヘキシルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ
−ベンジルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ
−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート
；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−メチルカ
ルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−プロピル
カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−イソプロ
ピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−シクロプ
ロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−シクロヘ
キシルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−ベンジル
カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−ビシクロ
［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート
；
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カ
ルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート
；
１−（２−クロロフェニル）−２−（メトキシメトキシ）−プロピル−１−カルバメート
；
１−（２−クロロフェニル）−２−（メトキシ）−プロピル−１−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−２−（メトキシメトキシ）−プロピル−１−カルバメー
ト；
１−（２−フルオロフェニル）−２−（メトキシ）−プロピル−１−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−２−（メトキシメトキシ）−プロピル−１−カルバメート
；
１−（２−ヨードフェニル）−２−（メトキシ）−プロピル−１−カルバメート及び化合
物のラセミ体、化合物の鏡像異性体、化合物の部分立体異性体、化合物の鏡像異性体の混
合物又は化合物の部分立体異性体の混合物。
【００１８】
一実施例によれば、フェニルアルキルカルバメート化合物は下の化合物からなる群より選
択される組成物：
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｓ）−２−
カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｓ）−２−
Ｎ−メチルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｓ）−２−
Ｎ−プロピルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシブチル−（Ｓ）−２−カ
ルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイル−３−メチル−ブチル−（Ｓ）
−２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシヘキシル−（Ｓ）−２−
カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｓ）−２−
カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシブチル−（Ｓ）−２−カ
ルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−
（Ｓ）−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシヘキシル−（Ｓ）−２−
カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｓ）−２
−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシブチル−（Ｓ）−２−
カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル
−（Ｓ）−２−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシヘキシル−（Ｓ）−２
−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｓ）
−２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシブチル−（Ｓ）−
２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブ
チル−２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシヘキシル−（Ｓ）
−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｓ）
−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシブチル−（Ｓ）−
２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブ
チル−（Ｓ）−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシヘキシル−（Ｓ）
−２−カルバメート；
１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル
−（Ｓ）−２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−エチル−２−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−エチル−２−カルバメート
；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−エチル−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−カル
バメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ−
メチルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ−
プロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ−
イソプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ−
シクロプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ−
シクロヘキシルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ−
ベンジルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ−
ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２−カルバ
メート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２−Ｎ−メ
チルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２−Ｎ−プ
ロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２−Ｎ−イ
ソプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２−Ｎ−シ
クロプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２−Ｎ−シ
クロヘキシルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２−Ｎ−ベ
ンジルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−ビシクロ［
２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−（Ｓ）
−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−（Ｓ）
−２−Ｎ−メチルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−（Ｓ）
−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−（Ｓ）
−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−（Ｓ）
−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−（Ｓ）
−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−（Ｓ）
−２−Ｎ−ベンジルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−（Ｓ）
−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−２−カル
バメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−２−Ｎ−
メチルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−２−Ｎ−
プロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−２−Ｎ−
イソプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−２−Ｎ−
シクロプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−２−Ｎ−
シクロヘキシルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−２−Ｎ−
ベンジルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−２−Ｎ−
ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−カル
バメート；
１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２−カルバ
メート；
１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−（Ｓ）
−２−カルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−２−カル
バメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−カ
ルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ
−メチルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ
−プロピルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ
−イソプロピルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ
−シクロプロピルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ
−シクロヘキシルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ
−ベンジルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ
−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−カ
ルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２−カル
バメート；
１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−（Ｓ
）−２−カルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−２−カ
ルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−カル
バメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ−
メチルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ−
プロピルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ−
イソプロピルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ−
シクロプロピルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ−
シクロヘキシルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ−
ベンジルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ−
ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２−カルバ
メート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−（Ｓ）
−２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−２−カル
バメート；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２
−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２
−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２−
カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−
（Ｓ）−２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−２
−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２
−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２−
カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−
（Ｓ）−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−２
−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−エチル−（Ｓ）−２
−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−エチル−（Ｓ）−
２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−エチル−（Ｓ）−２
−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−Ｎ−メチルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−Ｎ−プロピルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−Ｎ−イソプロピルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−
シクロプロピルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−Ｎ−ベンジルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２
−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル
−（Ｓ）−２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−
２−カルバメート；
１−（２，３−ジクロロフェニル−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ
）−２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ
）−２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｓ）
−２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブ
チル−（Ｓ）−２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｓ
）−２−カルバメート；
１−（２，５−ジクロロフェニル−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ
）−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ
）−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｓ）
−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブ
チル−（Ｓ）−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｓ
）−２−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）
−２−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）
−２−Ｎ−メチルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ
−プロピルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）
−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）
−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）
−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）
−２−Ｎ−ベンジルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）
−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｓ）−
２−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチ
ル−（Ｓ）−２−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）
−２−カルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）
−２−カルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｓ）−
２−カルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチ
ル−（Ｓ）−２−カルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）
−２−カルバメート；
１−（２，６−ジフルオロフェニル−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（
Ｓ）−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−Ｎ−メチルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−Ｎ−プロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−Ｎ−イソプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−Ｎ−ベンジルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２
−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２
−Ｎ−メチルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２
−Ｎ−プロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２
−Ｎ−イソプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２
−Ｎ−シクロプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２
−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２
−Ｎ−ベンジルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２
−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル
−（Ｓ）−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル
−（Ｓ）−２−Ｎ−メチルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル
−（Ｓ）−２−Ｎ−プロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル
−（Ｓ）−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル
−（Ｓ）−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル
−（Ｓ）−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル
−（Ｓ）−２−Ｎ−ベンジルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル
−（Ｓ）−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−
２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−
２−Ｎ−メチルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−
２−Ｎ−プロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−
２−Ｎ−イソプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−
２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−
２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−
２−Ｎ−ベンジルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−
２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−カルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２
−カルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル
−（Ｓ）−２−カルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−
２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
１−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−１−カル
バメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−２−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）
−１−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−２−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−１−カ
ルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−２−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
１−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−２−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−１−カル
バメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｒ）−２−
カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｒ）−２−
カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｒ）−２
−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｒ）
−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｒ）
−２−カルバメート；
１−（２，４−ジフルオロフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｒ
）−２−カルバメート；
１−（２，５−ジフルオロフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｒ
）−２−カルバメート；
１−（２，６−ジフルオロフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｒ
）−２−カルバメート；
１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシプロピル
−（Ｒ）−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｒ）−２−カル
バメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｒ）−２−カルバ
メート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−（Ｒ）
−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｒ）−２−カル
バメート；
１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｒ）−２−カル
バメート；
１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｒ）−２−カルバ
メート；
１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−（Ｒ）
−２−カルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｒ）−２−カル
バメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｒ）−２−カ
ルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｒ）−２−カ
ルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｒ）−２−カル
バメート；
１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−（Ｒ
）−２−カルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｒ）−２−カ
ルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｒ）−２−カル
バメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｒ）−２−Ｎ−
メチルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｒ）−２−Ｎ−
プロピルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｒ）−２−Ｎ−
イソプロピルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｒ）−２−Ｎ−
シクロプロピルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｒ）−２−Ｎ−
シクロヘキシルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｒ）−２−Ｎ−
ベンジルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｒ）−２−Ｎ−
ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｒ）−２−カルバ
メート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−（Ｒ）
−２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｒ）−２−カル
バメート；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｒ）−２
−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｒ）−２
−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｒ）−２−
カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−
（Ｒ）−２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｒ）−２
−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｒ）−２
−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｒ）−２−
カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−
（Ｒ）−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｒ）−２
−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−エチル−（Ｒ）−２
−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−エチル−（Ｒ）−
２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−エチル−（Ｒ）−２
−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｒ）−
２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｒ）−
２−Ｎ−メチルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｒ）−
２−Ｎ−プロピルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｒ）−
２−Ｎ−イソプロピルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｒ）−
２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｒ）−
２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｒ）−
２−Ｎ−ベンジルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｒ）−
２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｒ）−２
−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル
−（Ｒ）−２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｒ）−
２−カルバメート；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（
Ｒ）−２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（
Ｒ）−２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｒ
）−２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−
ブチル−（Ｒ）−２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（
Ｒ）−２−カルバメート；
１−（２，５−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（
Ｒ）−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（
Ｒ）−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｒ
）−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−
ブチル−（Ｒ）−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（
Ｒ）−２−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｒ）
−２−カルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｒ）
−２−カルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｒ）−
２−カルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチ
ル−（Ｒ）−２−カルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｒ）
−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｒ）−
２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｒ）−２
−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル
−（Ｒ）−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｒ）−
２−カルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｒ）−
２−カルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｒ）−２
−カルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル
−（Ｒ）−２−カルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｒ）−
２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｒ）−２−
カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｓ）−２−
カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｒ）−２−カル
バメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−カル
バメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｒ）−
２−カルバメート；及び
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−カルバメート。
【００１９】
フェニル環にハロゲン置換基を持つジオールの単一カルバメートの位置異性体（regio is
omers）形態である２つの物質をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって分離して
２種類の単一カルバメート化合物を生成した。
【００２０】
択日的に、上記化合物は薬学的に許容可能な塩の形態であり得る。上記薬学的に許容可能
な塩は、酸又は塩基の追加的な塩及びその立体化学異性体を含むことができる。例えば、
上記化合物は有機又は無機酸の追加的な塩の形態であり得る。上記塩は特に限定されず、
被検体への投与時に望ましくない結果をもたらすことがなく、その母体化合物の活性を維
持できるものであれば、何れの塩でもよい。このような塩は、無機又は有機塩、例えば、
アセット酸、窒酸、アスパラギン酸（aspartic acid）、スルホン酸、硫酸、マレイン酸
、グルタミン酸、ギ酸、コハク酸、リン酸、フタル酸、タンニン酸、酒石酸、臭化水素酸
、プロピオン酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸（benzoic acid）、ステアリン酸、乳酸
、二炭酸、二硫酸、二酒石酸、シュウ酸、ブチル酸、エデト酸カルシウム（calcium edet
ate）、炭酸、クロロ安息香酸、クエン酸、エデト酸、トルエンスルホン酸、プマル酸、
グルセプト酸（gluceptic acid）、エシリン酸（esilic acid）、パモ酸、グルコン酸、
硝酸メチル、マロン酸、塩酸、ヨウ化水素酸、ヒドロキシナフトエ酸、イセチオン酸、ラ
クトビオン酸（lactobionic acid）、マンデル酸、粘液酸、ナフチル酸、ムコン酸、ｐ−
ニトロメタンスルホン酸、ヘキサミック酸、パントテン酸、モノ水素リン酸、二水素リン
酸、サリチル酸、スルファミン酸、スルファニル酸、メタンスルホン酸などの塩を含むこ
とができる。追加の塩は、アルカリ金属又はアルカリ土金属、例えば、アンモニウム、リ
チウム、ナトリウム、ポタシウム、マグネシウム、カルシウムなどの塩；有機塩基、例え
ばベンザチン（ Benzathine）、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン、ヒドラバミン等を持つ塩
；及びアミノ酸、例えばアルギニン、リシンなどを持つ塩を含むことができる。また上記
塩は、適切な塩基又は酸での処理により流離された形態に切り替えられてもよい。
【００２１】
本発明のカルバメート化合物は、下の化学反応式によって製造されることができる。
化学反応式Ｉ：ジオール−１の合成
2017206546.tif 000005
カルバメート化合物の合成に使われるジオール化合物は、トランス−オレフイン化合物の
ジヒドロキシル化によって合成することができる。光学活性を持つジオール化合物は、シ
ャープレス（sharpless）不斉ジヒドロキシル化触媒を使って合成することができる。
【００２２】
化学反応式ＩＩ：ジオール−２の合成
2017206546.tif 000006
上記化学反応式ＩＩにおいて、ジオールの光学活性体もハロロ−マンデル酸を使ったヒド
ロキシ−ケトン化合物の合成後に還元剤を用いて合成することができる。化学反応式ＩＩ
において、ＰＧは、トリアルキルシリル基（ＴＭＳ，ＴＥＳ，ＴＩＰＳ，ＴＢＤＭＳ，Ｔ
ＢＤＰＳ）、エーテル基［ＭＯＭ（メトキシメチルエーテル）、ＭＥＭ（２−メトキシエ
トキシメチルエーテル）、ＢＯＭ（ベンジルオキシメチルエーテル）、ＭＴＭ（メチルチ
オメチルエーテル）、ＳＥＭ（２−（トリメチルシリル）エトキシメチルエーテル）、Ｐ
ＭＢＭ（ｐ−メトキシベンジルエーテル）、ＴＨＰ（テトラヒドロピラニル）、アリルエ
ーテル、トリチルエーテル、エステル基［Ａｃ（アセテート）、Ｂｚ（ベンゾエート）、
Ｐｖ（ピバロアート）、Ｃｂｚ（ベンジルカーボネート）、ＢＯＣ（ｔｅｒｔ−ブチルカ
ーボネート）、Ｆｍｏｃ（９−フルオレニルメチル）カーボネート、Ａｌｌｏｃ（アリル
カーボネート）、Ｔｒｏｃ（卜リクロロエチルカーボネート）又はｐ−メトキシベンゾエ
ート、メチルカーボネートなどであり得る。
【００２３】
化学反応式ＩＩＩ：カルバメーション反応−１
2017206546.tif 000007
フェニル環にハロゲン置換基を持つジオールの単一カルバメートの位置異性体の形態は、
上記反応を通じて高い選択性を持つことができる。
【００２４】
化学反応式ＩＶ：カルバメーション反応−２
2017206546.tif 000008
フェニル環にハロゲン置換基を持つジオールの単一カルバメートの位置異性体形態である
２つの物質をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって分離して、２種類の単一カル
バメート化合物を生成することができる。
【００２５】
化学反応式Ｖ：置換反応
2017206546.tif 000009
Ｒ１は、水素又は直鎖状又は分枝鎖状のＣ１−Ｃ４アルキル基、例えばメチル基、エチル
基、イソプロピル基又はブチル基であり、
Ａは、アリル、Ｃ１−Ｃ１９直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基（例えばメチル、ｔｅｒｔ
−ブチル、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、２−ナフチルメチル、トリチル基、など）
で、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキルエーテル基（例えばメトキシメチル（ＭＯＭ）、メト
キシエトキシメチル（ＭＥＭ）、テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）、ベンジルオキシメチ
ル（ＢＯＭ）、メチルチオメチル（ＭＴＭ）、トリメチルシリルエトキシメチル（ＳＥＭ
）、エトキシエチル（ＥＥ）基、など）及び
2017206546.tif 000010
で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選ばれ、
Ｂは、アリル、Ｃ１−Ｃ１９直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基（例えば、メチル、ｔｅｒ
ｔ−ブチル、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、２−ナフチルメチル、トリチル基、など
）で、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキルエーテル基（例えばメトキシメチル（ＭＯＭ）、メ
トキシエトキシメチル（ＭＥＭ）、テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）、ベンジルオキシメ
チル（ＢＯＭ）、メチルチオメチル（ＭＴＭ）、トリメチルシリルエトキシメチル（ＳＥ
Ｍ）、エトキシエチル（ＥＥ）基、など）及び
2017206546.tif 000011
で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選ばれ、
Ｒ２及びＲ３は、互いに同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して水素、直
鎖状又は分枝鎖状の低級アルキル基Ｃ１−Ｃ４、例えばＣ１−Ｃ３、シクロアルキル基Ｃ
３−Ｃ８、例えばＣ３−Ｃ７及びベンジル基からなる群より選択されることができ、より
詳しくはＲ２及びＲ３は、互いに同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して
水素、メチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、
ビシクロヘプタン基及びベンジル基からなる群より選択されることができる。
【００２６】
一実施例で、Ａがカルバモイル基の時、Ｂは、アリル、直鎖状又は分枝鎖状のＣ１−Ｃ１
９アルキル基又はＣ２−Ｃ８アルコキシアルキルエーテル基であり；
Ｂがカルバモイル基の時、Ａは、アリル、直鎖状又は分枝鎖状のＣ１−Ｃ１９アルキル基
又はＣ２−Ｃ８アルコキシアルキルエーテル基であるか；Ａ及びＢ共にカルバモイル誘導
体である。
化学式Ｉの一実施例で、Ｃ１−Ｃ１９直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基は独立して直鎖状
又は分枝鎖状のＣ１−Ｃ６低級脂肪族アルキル、例えばメチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ルなどであり；置換又は無置換のＣ３−Ｃ１９シクロ脂肪族環及び置換又は無置換のＣ６
−Ｃ１８芳香族基、例えば、ベンジル、ナフチル、トリチルなどである。上記シクロ脂肪
族基及び芳香族基は、水素、Ｃ１−Ｃ６低級アルキル及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からな
る群より選択される一つ以上のものに置換可能である。
【００２７】
上記Ｃ１−Ｃ６低級脂肪族アルキルの例としてはメチル、エチル、プロピル、ｔｅｒｔ−
ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが挙げられる。上記Ｃ６−Ｃ１８脂肪族基の例はベンジ
ル、例えばベンジル、メチルベンジル、メトキシベンジルなどで、ナフチル例えば、２−
ナフチルメチル、トリチル基などである。
【００２８】
Ａ及びＢは、それぞれ独立してＣ２−Ｃ８アルコキシエーテル基、例えばメトキシメチル
（ＭＯＭ）、メトキシエトキシメチル（ＭＥＭ）、テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）、ベ
ンジルオキシメチル（ＢＯＭ）、メチルチオメチル（ＭＴＭ）、トリメチルシリルエトキ
シメチル（ＳＥＭ）、エトキシエチル（ＥＥ）基などである。
【００２９】
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して水素、直鎖状又は分枝鎖状の低級アルキル基Ｃ１−Ｃ
４、例えばＣ１−Ｃ３、シクロアルキル基Ｃ３−Ｃ８、例えばＣ３−Ｃ７及びベンジル基
からなる群より選ばれ、より詳しくはＲ２及びＲ３は、それぞれ独立して水素、メチル基
、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ビシクロヘプタ
ン基及びベンジル基からなる群より選択される。
【００３０】
他の実施例は化学式Ｉで表れるフェニルアルキルカルバメート化合物；ラセミ体、鏡像異
性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、その部分立体異性体の混合物；又はその薬
学的に許容可能な塩の必要な被検体の薬学的な有効量の投与を含む被検体のてんかん又は
てんかん−関連症侯群の予防及び／又は治療方法を提供する。上記方法は、薬物耐性てん
かん又は薬物耐性てんかん関連症侯群の予防及び／又は治療に適用されることができる。
【００３１】
上記方法は投与段階以前に、てんかん又はてんかん−関連症侯群の予防及び／又は治療が
必要な被検体を鑑別する段階を追加的に含むことができる。他の実施例は、てんかん及び
てんかん−関連症侯群の予防及び／又は治療に使われる化学式Ｉで表れるフェニルカルバ
メート化合物；ラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物又はその部
分立体異性体の混合物；又はその薬学的に許容可能な塩を提供する。
【００３２】
他の実施例は、てんかん及びてんかん−関連症侯群の予防及び／又は治療用薬剤学的組成
物の製造に使われる、化学式Ｉで表されるフェニルカルバメート化合物；ラセミ体、鏡像
異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物又はその部分立体異性体の混合物；又はそ
の薬学的に許容可能な塩の用途を提供する。
【００３３】
一実施例で、本発明はてんかん及びてんかん−関連症侯群、望ましくは難治性てんかん（
intractable epilepsy）及びその関連症侯群の治療又は予防剤に関する。
【００３４】
難治性てんかんの特徴は、１）全身性発作（generalized seizure）（特に、側頭葉てん
かん）を伴う部分性発作（partial seizure）の発病が多く；２）脳に気質性病変（organ
ic lesion）のある症侯性てんかん（symptomatic epilepsy）の発病が多く；３）発病後
から専門医の検診を受けるまでの未治療期間が長くて発作の発病が多く；４）病歴（anam
nesis）においててんかん重積状態（status epilepticus）の発病が多い点にある。すな
わち、上記側頭葉が脳で難治性てんかんの責任部位となりやすいのである。これは、後天
的な発作が繰り返されれば、てんかん原性の変化が生じ、てんかんが更に難治性となるこ
とを示す。
【００３５】
難治性てんかんは、３種類の臨床類型、つまり（ａ）局所化−関連てんかん（localizati
on−related epilepsy）及び症侯群、（ｂ）全身性てんかん及び症侯群及び（ｃ）焦点性
であるか全身性であるかが未だ確認されていないてんかん及び症侯群に分類される。
（ａ）局所化−関連てんかん及び症侯群の例には側頭葉てんかん、前頭葉てんかん（fron
tal lobe epilepsy）及び多葉性てんかん（multi-lobe epilepsy）が含まれる。側頭葉て
んかん及び前頭葉てんかんは典型的な難治性てんかんの一例である。
多葉性てんかんは２つの以上の脳葉によって惹起されると判断される。
（ｂ）全身性てんかん及び症侯群の例としては筋間代性てんかん（myoclonic epilepsy）
が含まれる。
（ｃ）焦点性（focal）であるか全身性であるか未だ確認されていないてんかん及び症侯
群の例としては、多様な発作類型を示す深刻な筋間代性てんかんが含まれる。特に、強直
−間代発作（tonic-clonic seizure）が頻繁に発病し、てんかん重積状態につながりやす
い。従って、てんかん専門治療師による特別な治療が強く要求される（Masako WATANABE,
et al., Igakuno Ayumi, 183(1): 103-108, 1997）。
【００３６】
難治性てんかん関連の発作は多様な類型に分類される。例えば、強直発作（tonic seizur
e）、強直−間代発作、非定型欠神発作（atypical absence seizure）、無緊張性発作（a
tonic seizure）、筋間代発作（myoclonic seizure）、間代発作（clonic seizure）、単
純部分発作、複雑部分発作及び２次全身性発作（secondary generalized seizure）があ
る。これらのうち、強直発作及び無緊張性発作は、倒れる際に傷つく恐れもあるので注意
が要される。
【００３７】
また、複雑部分発作は意識障害中の行動による事故（behavior-caused accident）を引き
起こす可能性がある。難治性てんかんで、側頭葉てんかん及び前頭葉てんかんに係わる“
複雑部分発作”は大人で比較的高い頻度で発病する。小児では低い頻度で発作が発病する
が、これも大人の場合と等しい難治性である（Progress of Epileptology, No. 2, Haruo
AKIMOTO及びToshio YAMAUCHI, Iwanami Gakujutsu Shuppan, 1991, p51 -85）。
【００３８】
本明細書で使われた用語“難治性てんかん”は、次の４つのてんかん又は発作を意味する
：
（１）これと関連した発作の抑剤が既存の薬物治療では制御できず、治療が大変なてんか
ん（Masako WATANABE, et al., Igaku-no Ayumi, 183(1): 103-108, 1997）；
（２）次の（ａ）〜（ｃ）に該当するてんかん：（ａ）局所化−関連てんかん、例えば側
頭葉てんかん及び皮質性てんかん；（ｂ）全身性てんかん及び筋間代性てんかん；及び（
ｃ）焦点性であるか全身性であるか未だ確認されていないてんかん及び症侯群、例えば極
めて酷い筋間代性てんかん；
（３）強直発作、強直−間代発作、非定型欠神発作、無緊張性発作、筋間代発作、間代発
作、単純部分発作、複雑部分発作及び２次全身性発作を含む上記記載した難治性てんかん
と関連した発作；及び、
（４）てんかん、例えば脳外科手術後のてんかん、外傷性てんかん（traumatic epilepsy
）及びてんかん外科手術後に再発するてんかん（relaped epilepsy）がある。
【００３９】
本発明の抗てんかん剤は上記４つの類型の難治性てんかんに有効である。これらのうち、
本発明の上記抗てんかん剤は、特に（２）（ａ）に相応する局所化−関連てんかんに有効
であり；発作、例えば（３）に相応する２次性全身発作、複合部分発作及びてんかん重積
状態；及び、（４）に相応する脳外科手術後のてんかん、外傷性てんかん及びてんかん外
科手術後に再発するてんかんに対して有効である。本発明の抗てんかん剤には、てんかん
、例えば局所化−関連てんかん、側頭葉てんかん及び皮質性てんかんに対して優れた有効
性を基待することができる。
【００４０】
難治性てんかんの一種類である“側頭葉てんかん”は、側頭葉に発作病巣（seizure focu
s）を有し、国際てんかん分類法に基盤して症侯性（symptomatic）及び局所化−関連てん
かんに属し、これはまた、前頭葉てんかん、頭頂葉てんかん（parietal lobe epilepsy）
及び後頭葉てんかん（occipital lobe epilepsy）を含む。
【００４１】
側頭葉てんかんの症状は側頭葉が解剖学的に新皮質（neocortex）、異種皮質（allocorte
x）及び古皮質（paleocortex）を含む複雑な構造であることから、焦点−局所部位（focu
s−localized site）及び発作伝播の類型によって様々である。側頭葉てんかんは精神運
動発作（psychomoter seizure）と記載されているように、臨床的に観察される発作では
複雑部分発作が一番多く、また単純部分発作、２次全身性発作及びその合併発作も引き起
こす。
【００４２】
単純部分発作は、自律及び精神症状及び感覚症状（sensory symptom）、例えば嗅覚、聴
覚又は視覚、時々デジャビュ（deja-vu）及びジャメビュ（jamais-vu）のような症状によ
る経験を含む。複雑部分発作は、食−機能自動証（eating-function automatism）による
無動（motion stopping）を示し、扁桃体−海馬発作（amygdala-hippocampus seizure）
及び局所化による外側頭葉発作（lateral temporal lobe）に分けられる。側頭葉てんか
んの場合、同てんかんの７０〜８０％が前兆（aura）、無動、唇自動証（lip automatism
）である海馬発作であり、意識障害が連続的に記憶喪失を誘導する海馬発作である。扁桃
体に病巣がある時、自動証の症状、例えば上腹部の不快感；恐怖症；及び患候（olfactor
y hallucination）を引き起こす。外側頭葉発作は聴覚的錯覚、幻覚及び夢幻状態を含み
、病巣が優性半球（dominant hemisphere）内にある際に言語障害を含む。側頭葉てんか
んは、他の症状に追加的に長基間精神病−類似状態（long-termpsychosis-likestate）及
び他のてんかんに比べてもっと頻繁な認識及び記憶の障害を示す（medical dictionary，
Nanzando）。側頭葉てんかんの治療は、薬物の混合の最大服用量を使うか又は外科治療に
よって行われる。
【００４３】
難治性てんかんの一類型である“皮質性てんかん”は、大脳皮質に病巣を持つてんかんで
あり、国際てんかん分類で局所化−関連（焦点性）てんかん及び症侯群に含まれる症侯性
てんかんに分類される。国際分類で、皮質性てんかん関連発作は、意識の減少を伴わない
単純部分発作に分類される。従って、皮質性てんかん関連の発作中に脳波は（頭皮で必ず
記録されるものではない）、対応する皮質領域から始まる局所化対側性電気放電（locali
zed contralate ralelectric discharge）を示す。てんかん発作は側頭葉てんかん、頭頂
葉てんかん又は後頭葉てんかんに分類される。
【００４４】
難治性てんかんの一類型である“外傷性てんかん”は、広い意味で２つのてんかん、つま
り“早期てんかん（early epilepsy）”及び”満期てんかん（late epilepsy）”に分け
られる。“早期てんかん”は外傷後１週内に発作によって惹起される脳の刺激が原因とな
り、真正なてんかんとは言えない反面、“満期てんかん”は外傷後１週内又はその後に発
生する真正なてんかんである。大部分の外傷性てんかんは大脳皮質の損傷部に病巣が形成
されて発病され、部分てんかんの典型的な例と判断される。
【００４５】
難治性てんかんに関連した一症侯群である“２次全身性発作”は一方の大脳半球の一部に
限る所で発作の開始を示す神経細胞の興奮が観察される臨床症状及び脳波特性を見せる部
分発作の一形態である。上記２次全身性発作は単純部分発作（意識障害を伴わない）又は
複雑部分発作（意識障害を伴う）から始まり、２次性全身化を通じて全身発作（general 
convulsion）が誘導される。その主要症状は強直−間代発作、強直発作又は間代発作のよ
うな痙攣がある。
【００４６】
難治性てんかんに関連した症状中の１つである”複合部分発作”は、意識障害を伴う部分
てんかんを意味し、通常精神−運動性発作と呼ばれ、側頭葉てんかんに関連した発作と似
ている。国際分類案（1981）で、上記複雑部分発作は意識障害を伴う発作であり、発作中
に脳波で広汎性（diffuse）又は側頭部（temporal）又は前頭側頭部（front-temporal）
中の病巣に起因する片側性（unilateral）又は両側性（bilateral）電気放電を示すもの
であると定義される。
【００４７】
臨床的に、てんかん発作は脳又は神経系の何れの所にある相互繋がれたニューロンの群か
ら始まった突然で非正常的な電気放電が原因となる。てんかんの関連類型によって、結果
となる神経細胞活性は統制不能のモーター動作、患者の意識段階変化等のような多様な臨
床症状として現れる。てんかん及びてんかん発作及びてんかん症侯群は多様な方法で分類
され得る（See, The Treatment of Epilepsy, Principles & Practice, Third Edition, 
Elaine Wyllie, M.D. Editor, Lippincott Williams & Wilkins, 2001）。但し、ここで
使われた用語“てんかん”、“てんかん発作”及び”てんかん症侯群”は、公知となって
いる全ての類型のてんかん発作及び症侯群を含み；全身強直−間代発作及び全身発作につ
ながる単純、複合及び部分発作を含む部分発作を含み、痙攣及び非痙攣を両方とも含み、
未分類のてんかん性発作を含むことを意味する。
【００４８】
発作が抗てんかん薬物（ＡＥＤ）治療に成功的に反応しないてんかん患者たちは薬物−耐
性と見なされる。同状態はまた、難治性、医学的な難治（medically refractory）又は薬
用耐性てんかん（pharma coresistant epilepsy）を意味する。
【００４９】
国際てんかん連盟（ＩＬＡＥ）は、薬物耐性てんかんを持続的に発作を果たさないように
耐性があって適切に選択されて使われる２つのＡＥＤスケジュール（単一療法又は合同療
法）の適切な試みが失敗したことと定義している。
【００５０】
本明細書で使われた用語“抗−てんかん薬物”又は“ＡＥＤ（Ｓ）”は、一般的に発作の
頻度又は公算（likelihood）を減少させる薬理学剤を含む。多くの薬物等級は抗てんかん
薬物（ＡＥＤ）を含み、多くの相異なる作用メカニズムが記載されている。例えば、一部
の薬品は発作閾値を増加させ、脳での発作を減らすものと考えられる。他の薬品はニュー
ロン破裂活性を遅延させ、発作活動の伝播や拡散を阻む。一部のＡＥＤ、例えばベンゾジ
アゼピンは、ＧＡＢＡ受容体を通じて作用し、全体的にニューロン活性を抑制する。しか
し、他のＡＥＤは、ニューロンカルシウムチャネル、ニューロンポタシウムチャネル、ニ
ューロンＮＭＤＡチャネル、ニューロンＡＭＰＡチャネル、ニューロン代謝型チャネル、
ニューロンナトリウムチャネル及び／又はニューロンカイネートチャネルの調節により作
用することができる。本明細書で使われた“ナトリウムチャネルを遮断する抗−てんかん
薬物”、“ナトリウム−チャネル遮断ＡＥＤ”とは、ナトリウムチャネルを遮断する抗−
てんかん薬物を意味する。ナトリウム−チャネル−遮断ＡＥＤは、トピラメート、カルバ
マゼピン、オキスカルバゼピン、フェニトイン、ラモトリジン、ゾニサミド、フェルバメ
ート、エトスクシミド及びベルプロエート（ベルプロ酸）、また将来にナトリウムチャネ
ルを遮断するものと確認される、既存の又は新規のＡＥＤからなる群より選択されること
ができる。
【００５１】
本明細書で使われた用語“被検体”又は“患者”とは、相互交換が可能であり、治療、観
察又は実験の対象となるヒトを意味する。
薬剤学的組成物は、経口又は非経口投与の多様な形態で製造されることができる。例えば
、薬剤学的組成物は、錠剤、軟質又は硬質のカプセル、液体、懸濁液、エマルジョン、シ
ロップ、顆粒、エリキシルなどのような経口投与形態に製造されることができる。有効成
分に追加して、経口投与形態は追加の薬学的に許容可能で一般的な要素、例えば、希釈液
、例えばラクトース、デキストロース、スクロース、マンニトール、ソルビトール、セル
ロース、グリシンなど；潤滑油、例えばシリカ、タルク、ステアリン酸、そのマグネシウ
ム又はカルシウム塩、ポリエチレングリコールなどを含むことができる。経口投与形態が
錠剤である場合、バインダー、例えばマグネシウムアルミニウムシリケート、しょうふ糊
、ゼラチン、トラガカント、メチルセルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロース
、ポリビニールピロリジンなどを追加的に含み；錠剤分解物質、例えばスターチ、寒天、
アルギン酸又はそのナトリウム塩、吸収剤、着色剤、着香料、甘味剤などからなる群より
選択的に選択される一つ又はそれ以上の添加剤を含むことができる。択日的に、上記薬剤
学的組成物はまた非経口投与形態である皮下注射、静脈内注射、筋肉内注射、胸部内投与
などのために製造されることができる。非経口投与形態の製造のために、上記薬剤学的組
成物は、水に安定剤及び／又は緩衝剤とともに有効成分が溶解されている溶液又は懸濁液
に製造されてもよく、かかる溶液又は懸濁液の剤形はアンプル又はバイアル投与剤形に製
造されてもよい。
【００５２】
上記薬剤学的組成物は殺菌され／殺菌されるか、追加の添加剤、例えば防腐剤、安定剤、
水和作用剤、乳化加速剤（emulsification accelerator）、塩及び／又は滲透調節のため
の緩衝剤など及び／又は追加の治療的な有効成分を含むことができる。上記薬剤学的組成
物は混合、顆粒化、コーティングなどのために任意の一般的な方法で製造され得る。
【００５３】
上記薬剤学的組成物は、有効成分を基に薬学的に有効な量である１日当り０．０１〜７５
０ｍｇ／ｋｇ（体重）、望ましくは０．１〜５００ｍｇ／ｋｇ（体重）がヒトを含む哺乳
類に投与され得る。上記薬学的に有効な量とは、所望の効果、つまり、てんかんの治療及
び／又は予防の効果が奏される量を意味する。上記薬学的に有効な量は経口又は非経口の
経路（すなわち、静脈内注射、錠剤注射、など）を通じて一日に１回又は２回又はそれ以
上の回数で投与されることができる。
【００５４】
本薬剤学的組成物の薬学的に有効な量及び投与経路は、被検体（患者）の状態、所望の効
果などを考慮する熟練した当業者によって適切に調節されることができる。被検体はヒト
を含む哺乳類又は細胞及び／又はそれから得られた組職であり得る。
【発明を実施するための形態】
【実施例】
【００５５】
本発明を実施例を通してより詳しく説明する。本実施例はより具体的な説明を意図するも
のであり、請求範囲に詳述されている本発明の範囲が実施例によって限定されないのは、
本技術分野の熟練者等には自明なことであろう。
【００５６】
製造例１：１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペンの合成
2017206546.tif 000012
４８ｍｌの２−クロロベンゼンアルデヒド（０．４２ｍｏｌ）及び４９．７ｍｌの３−ペ
ンタノン（０．４７ｍｏｌ）をフラスコ中の６００ｍｌのヘキサンに溶解し、引き続いて
、昇温しながら撹拌した。還流条件下で５３．６ｍｌのボロントリフルオリドエーテラー
ト（ＢＦ3ＯＥｔ2、０．４２ｍｏｌ）を結果物へ添加した。反応終了後、ここに水を添加
した。階分離後に、収得した有機層を１Ｍの水酸化ナトリウム溶液（１Ｍ ＮａＯＨ）で
２回洗滌し、分離された有機層を水で洗滌した。分離された有機層を無水硫酸マグネシウ
ム（ＭｇＳ０４）で乾燥させて濃縮した。濃縮された残余物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって精製し標題化合物（３８ｇ、収得率５８％）を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.94(d, J=4.8Hz, 3H), 6.24(m, 1H), 6.78(d, J=14Hz, 1H), 
7.11〜7.51(m, 4H)
【００５７】
製造例２：１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−ブテンの合成
2017206546.tif 000013
３−ペンタノンに代えて３−ヘプタノンを用いた以外は、製造例１と実質的に同様の方法
により、標題化合物（２．９ｇ、収得率８３％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=7.6Hz, 3H), 2.29〜2.33(m, 2H), 6.28(dt, J=16Hz
, 6.4Hz, 1H), 6.78(d, J=15.6Hz, 1H), 7.13〜7.54(m, 4H)
【００５８】
製造例３：１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン
2017206546.tif 000014
３−ペンタノンに代えて２，６−ジメチル−ヘプタン−４−オンを用いた以外は、製造例
１と実質的に同様の方法により、標題化合物（８．０ｇ、収得率５０−９０％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=6.8Hz, 6H), 2.25〜2.57(m, 1H), 6.20(dd, J=16Hz
, 7.2Hz, 1H), 7.64(d, J=16Hz, 1H), 7.12〜7.54(m, 4H)
【００５９】
製造例４：１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−ヘキセンの合成
2017206546.tif 000015
３−ペンタノンに代えて６−ウンデカノンを用いた以外は、製造例１と実質的に同様の方
法により、標題化合物（１０ｇ、収得率８５％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.2Hz, 3H), 1.33〜1.56(m, 4H), 2.26〜2.32(m, 4
H), 6.24(dt, J=15.6Hz, 7Hz, 1H), 6.78(d, J=16Hz, 1H), 7.13〜7.54(m, 4H)
【００６０】
製造例５：１−（２，４−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペンの合成
2017206546.tif 000016
２−クロロベンゼンアルデヒドに代えて２，４−ジクロロベンゼンアルデヒドを用いた以
外は、製造例１と実質的に同様の方法により、to obtain the標題化合物（２．４ｇ、収
得率５７％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.95(dd, J=6.8Hz, 1.6Hz, 3H), 6.24(m, 1H), 6.72(d, J=15.
6Hz, 1H), 7.18-7.44(m, 3H) 
【００６１】
製造例６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−トランス−１−ブテンの合成
2017206546.tif 000017
３−ペンタノンに代えて３−ヘプタノンを用いた以外は、製造例５と実質的に同様の方法
により、標題化合物（２．１ｇ、収得率９０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=7.6Hz, 3H), 2.20〜2.33(m, 2H), 6.26(dt, J=16Hz
, 6.8Hz, 1H), 6.70(d, J=15.6Hz, 1H), 7.18〜7.46(m, 3H) 
【００６２】
製造例７：１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテンの合
成
2017206546.tif 000018
３−ペンタノンに代えて２，６−ジメチル−ヘプタン−４−オンを用いた以外は、製造例
５と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．２３ｇ、収得率１０−４０％）を収得
した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.8Hz, 6H), 2.53〜2.58(m, 1H), 6.19(dd, J=16.4
Hz, 6.8Hz, 1H), 6.31(d, J=16.4Hz, 1H), 7.18〜7.46(m, 3H)
【００６３】
製造例８：１−（２，４−ジクロロフェニル）−トランス−１−ヘキセンの合成
2017206546.tif 000019
３−ペンタノンに代えて６−ウンデカノンを用いた以外は、製造例５と実質的に同様の方
法により、標題化合物（３．２ｇ、収得率４０〜８０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.2Hz, 3H), 1.38〜1.52(m, 4H), 2.25〜2.31(m, 2
H), 6.22(dt, J=15.6Hz, 6.8Hz, 1H), 6.70(d, J=15.6Hz, 1H), 7.18〜7.46(m, 3H)
【００６４】
製造例９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペンの合成
2017206546.tif 000020
２−クロロベンゼンアルデヒドに代えて２，６−ジクロロベンゼンアルデヒドを用いた以
外は、製造例１と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．４ｇ、収得率１０−４０
％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.98(d, J=8Hz, 3H), 6.23-6.31(m, 1H), 6.40(d, J=16Hz, 1H
), 7.05-7.32(m, 3H)
【００６５】
製造例１０：１−（２，６−ジクロロフェニル）−トランス−１−ブテンの合成
2017206546.tif 000021
３−ペンタノンに代えて３−ヘプタノンを用いた以外は、製造例９と実質的に同様の方法
により、標題化合物（１．２ｇ、収得率１０−４０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.17(t, J=7.6Hz, 3H), 2.30〜2.37(m, 2H), 6.29(dt, J=16.4
Hz, 6Hz, 1H), 6.37(d, J=16.4Hz, 1H), 7.05〜7.32(m, 3H) 
【００６６】
製造例１１：１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテンの
合成
2017206546.tif 000022
３−ペンタノンに代えて２，６−ジメチル−ヘプタン−４−オンを用いた以外は、製造例
９と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．２３ｇ、収得率１０−４０％）を収得
した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.8Hz, 6H), 2.53〜2.58(m, 1H), 6.19(dd, J=16.4
Hz, 6.8Hz, 1H), 6.31(d, J=16.4Hz, 1H), 7.05〜7.32(m, 3H)
【００６７】
製造例１２：１−（２，６−ジクロロフェニル）−トランス−１−ヘキセンの合成
2017206546.tif 000023
３−ペンタノンに代えて６−ウンデカノンを用いた以外は、製造例９と実質的に同様の方
法により、標題化合物（０．２ｇ、収得率１０−４０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.99(t, J=7.2Hz, 3H), 1.14〜1.59(m, 4H), 2.30〜2.36(m, 2
H), 6.24(dt, J=16Hz, 6.6Hz, 1H), 6.38(d, J=16.4Hz, 1H), 7.05〜7.33(m, 3H)
【００６８】
製造例１３：１−（２，３−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペンの合成
2017206546.tif 000024
２−クロロベンゼンアルデヒドに代えて２，３−ジクロロベンゼンアルデヒドを用いた以
外は、製造例１と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．２ｇ、収得率１０−４０
％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.94(d, J=4.8Hz, 3H), 6.24(m, 1H), 6.78(d, J=14Hz, 1H), 
7.11〜7.51(m, 3H)
【００６９】
製造例１４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの合
成
2017206546.tif 000025
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（１．５ｇ、製造例１）を３０Ｍ
ｌt−ＢｕＯＨ／Ｈ２Ｏ（１：１（Ｖ／Ｖ））の混合物３０ｍｌで溶解した。０℃で、 Ａ
Ｄ−ｍｉｘ−ａ(Aldrich, U.S.A.）（１３．７ｇ）及びメタンスルホンアミド（ＣＨ3Ｓ
０2ＮＨ2、０．７６ｇ、０．００８０ｍｏｌ）をここに添加して一晩撹拌した。反応終了
後、収得された生成物を硫化ナトリウム（sodium sulfide)（Ｎａ２Ｓ０３）水溶液及び
エチルアセテート（ＥＡ）で洗滌した。次いで、有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳ
０４）で乾燥し、濾過して減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーによって精製し標題化合物（１．６５ｇ、収得率９０％）を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.20(d, J=6.4Hz, 3H), 2.48(d, J=4.0Hz, 1H), 2.92(d, J=4.
4Hz, 1H), 3.93〜3.97(m, 1H), 4.97(t, J=4.8Hz, 1H), 7.22〜7.51(m, 4H) 
13C NMR(100MHz, CDCl3) δ18.8, 71.5, 74.4, 127.1, 128.1,128.9, 129.5, 132.6, 138
.9
【００７０】
製造例１５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの合
成
2017206546.tif 000026
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（２．５ｇ、製造例１）をt−Ｂ
ｕＯＨ／Ｈ２Ｏ（１：１（Ｖ／Ｖ））の混合物５０ｍｌで溶解した。０℃で、 ＡＤ−ｍ
ｉｘ−ａ（Aldrich, U.S.A.）（２３．５ｇ）及びメタンスルホンアミド（ＣＨ3Ｓ０2Ｎ
Ｈ2、１．２７ｇ、０．０１３ｍｏｌ）をここに添加して一晩撹拌した。反応終了後、収
得された生成物を硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ０３）水溶液及びエチルアセテート（ＥＡ）
で洗滌した。次いで、有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳ０４）で乾燥し、濾過して
減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精
製し標題化合物（２．９６ｇ、収得率９０％）を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.20(d, J=6.4Hz, 3H), 2.48(d, J=4.0Hz, 1H), 2.92(d, J=4.
4Hz, 1H), 3.93〜3.97(m, 1H), 4.97(t, J=4.8Hz, 1H), 7.22〜7.51(m, 4H)
【００７１】
製造例１６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール及び
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオール混合物の合成
2017206546.tif 000027
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（６．５３ｇ、製造例１）をアセ
トン／ｔ−ＢｕＯＨ／Ｈ２Ｏ（５：１：１Ｖ／Ｖ）の混合物４５ｍｌで溶解した。室温で
、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（７．５１ｇ）及びＯｓＯ４（０．５４ｇ）をこ
こに添加して２〜３時間撹拌した。反応終了後、収得された生成物を水及びメチレンクロ
リド（ＭＣ）で洗滌した。次いで、有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳ０４）で乾燥
し、濾過して減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーによって精製し標題化合物（６．４２ｇ、収得率８０％）を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.20(d, J=6.4Hz, 3H), 2.48(d, J=4.0Hz, 1H), 2.92(d, J=4.
4Hz, 1H), 3.93〜3.97(m, 1H), 4.97(t, J=4.8Hz, 1H), 7.22〜7.51(m, 4H)
【００７２】
製造例１７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールの合成
2017206546.tif 000028
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
クロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例２）を用いた以外は、製造例１４と実
質的に同様の方法により、標題化合物（０．３６ｇ、収得率９５％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(t, J=7.4Hz, 3H), 1.52〜1.65(m, 2H), 2.01(d, J=4.4Hz
, 1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.69〜3.75(m, 1H), 5.05(t, J=5.0Hz, 1H), 7.23〜7.54
(m, 4H)
【００７３】
製造例１８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールの合成
2017206546.tif 000029
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
クロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例２）を用いた以外は、製造例１５と実
質的に同様の方法により、標題化合物（０．８４ｇ、収得率６０〜９５％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(t, J=7.4Hz, 3H), 1.52〜1.65(m, 2H), 2.01(d, J=4.4Hz
, 1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.69〜3.75(m, 1H), 5.05(t, J=5.0Hz, 1H), 7.23〜7.54
(m, 4H)
【００７４】
製造例１９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール及び１
−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオール混合物の合成
2017206546.tif 000030
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
クロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例２）を用いた以外は、製造例１６と実
質的に同様の方法により、標題化合物（５．１ｇ、収得率６０〜９０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(t, J=7.4Hz, 3H), 1.52-1.65(m, 2H), 2.01(d, J=4.4Hz,
1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.69〜3.75(m, 1H), 5.05(t, J=5.0Hz, 1H), 7.23〜7.54(
m, 4H)
【００７５】
製造例２０：１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジ
オールの合成
2017206546.tif 000031
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
クロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例３）を用いた以外は、製
造例１４と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．９６ｇ、収得率６０〜９０％）
を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz
, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53-3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 7.23〜7.55(m, 
4H)
【００７６】
製造例２１：１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジ
オールの合成
2017206546.tif 000032
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
クロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例３）を用いた以外は、製
造例１５と実質的に同様の方法により、標題化合物（４．２ｇ、収得率６０〜９０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.82〜1.90(m, 1H), 1.93(d, J=5.6Hz
, 1H), 2.79(d, J=6Hz, 1H), 3.53〜3.57(m, 1H), 5.23〜5.25(m, 1H), 7.23〜7.54(m, 4
H)
【００７７】
製造例２２：１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジ
オール及び１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオ
ール混合物の合成  
2017206546.tif 000033
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
クロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例３）を用いた以外は、製
造例１６と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．８ｇ、収得率６０〜９０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.90(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz
, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53〜3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 7.23〜7.55(m,
4H)
【００７８】
製造例２３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールの合
成
2017206546.tif 000034
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
クロロフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例４）を用いた以外は、製造例１４と
実質的に同様の方法により、標題化合物（０．３７ｇ、収得率９０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz
, 1H), 2.71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78〜3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 7.23〜7.53
(m, 4H)
【００７９】
製造例２４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールの合
成
2017206546.tif 000035
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
クロロフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例４）を用いた以外は、製造例１５と
実質的に同様の方法により、標題化合物（４．２ｇ、収得率６０〜９０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.91(t, J=6.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.8Hz
, 1H), 2.70(d, J=5.2Hz, 1H), 3.80-3.83(m, 1H), 5.05(t, J=5.0Hz, 1H), 7.24〜7.56(
m, 4H)
【００８０】
製造例２５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオール及び
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオール混合物の合成    
2017206546.tif 000036
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
クロロフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例４）を用いた以外は、製造例１６と
実質的に同様の方法により、標題化合物（７．９ｇ、収得率６０〜９０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.26〜1.55(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz
, 1H), 2.71(d, J=5.6Hz, 1H), 3.78〜3.84(m, 1H), 5.04(t, J=3.2Hz, 1H), 7.24〜7.55
(m, 4H)
【００８１】
製造例２６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオー
ルの合成
2017206546.tif 000037
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
４−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例５）を用いた以外は、製造例１
４と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．３３ｇ、収得率６０−９５％）を収得
した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.22(d, J=6.4Hz, 3H), 2.10(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=4.
8Hz, 1H), 3.90〜3.95(m, 1H), 4.94(t, J=5.0Hz, 1H), 7.31(dd, J=2.0Hz, J=8.0Hz, 1H
), 7.40(d, J=2.0Hz, 1H), 7.49(d, J=8.4Hz, 1H)
【００８２】
製造例２７：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオー
ルの合成
2017206546.tif 000038
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
４−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例５）を用いた以外は、製造例１
５と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．４５ｇ、収得率６０−９５％）を収得
した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.22(d, J=6.4Hz, 3H), 2.10(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=4.
8Hz, 1H), 3.90〜3.95(m, 1H), 4.94(t, J=5.0Hz, 1H), 7.31〜7.49(m, 3H)
【００８３】
製造例２８：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオー
ル及び１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオール混合
物の合成  
2017206546.tif 000039
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
４−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例５）を用いた以外は、製造例１
６と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．４５ｇ、収得率６０−９５％）を収得
した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.22(d, J=6.4Hz, 3H), 2.10(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=4.
8Hz, 1H), 3.90〜3.95(m, 1H), 4.94(t, J=5.0Hz, 1H), 7.31〜7.49(m, 3H)
【００８４】
製造例２９：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール
の合成
2017206546.tif 000040
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
４−ジクロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例６）を用いた以外は、製造例１
４と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．３２ｇ、収得率９０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.4Hz, 3H), 1.54〜1.61(m, 2H), 2.07(d, J=4.8Hz
, 1H), 2.74(d, J=4.8Hz, 1H), 3.65〜3.68(m, 1H), 5.01(t, J=5.0Hz, 1H), 7.31〜7.49
(m, 3H)
【００８５】
製造例３０：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオール
の合成
2017206546.tif 000041
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
４−ジクロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例６）を用いた以外は、製造例１
５と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．４３ｇ、収得率６０〜９０％）を収得
した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.4Hz, 3H), 1.54〜1.61(m, 2H), 2.07(d, J=4.8Hz
, 1H), 2.74(d, J=4.8Hz, 1H), 3.65〜3.68(m, 1H), 5.01(t, J=5.0Hz, 1H), 7.31-7.49(
m, 3H) 
【００８６】
製造例３１：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール
及び１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオール混合物の
合成  
2017206546.tif 000042
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
４−ジクロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例６）を用いた以外は、製造例１
６と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．３３ｇ、収得率６０〜９０％）を収得
した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.4Hz, 3H), 1.54〜1.61(m, 2H), 2.07(d, J=4.8Hz
, 1H), 2.74(d, J=4.8Hz, 1H), 3.65〜3.68(m, 1H), 5.01(t, J=5.0Hz, 1H), 77.31〜7.4
9(m, 3H)
【００８７】
製造例３２：１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブ
タンジオールの合成
2017206546.tif 000043
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
４−ジクロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７）を用いた以外
は、製造例１４と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．２５ｇ、収得率６０−９
５％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.65(m, 1H), 2.35(d, J=4.0Hz
, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.13〜4.18(m, 1H), 5.36(t, J=7.6Hz, 1H), 7.17〜7.35
(m, 3H)
【００８８】
製造例３３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブ
タンジオールの合成
2017206546.tif 000044
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
４−ジクロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７）を用いた以外
は、製造例１５と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．３６ｇ、収得率６０−９
５％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.65(m, 1H), 2.35(d, J=4.0Hz
, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.13〜4.18(m, 1H), 5.36(t, J=7.6Hz, 1H), 7.17〜7.35
(m, 3H)
【００８９】
製造例３４：１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−１，２−ブタンジオール
及び１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオ
ール混合物の合成
2017206546.tif 000045
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
４−ジクロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７）を用いた以外
は、製造例１６と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．２６ｇ、収得率６０−９
５％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.65(m, 1H), 2.35(d, J=4.0Hz
, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.13-4.18(m, 1H), 5.36(t, J=7.6Hz, 1H), 7.17〜7.35(
m, 3H)
【００９０】
製造例３５：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオー
ルの合成
2017206546.tif 000046
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
４−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例８）を用いた以外は、製造例
１４と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．１ｇ、収得率６０〜９０％）を収得
した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89〜0.93(m, 3H), 1.30〜1.39(m, 2H), 1.49〜1.52(m, 2H),
1.56〜1.62(m, 2H), 2.05(d, J=5.2Hz, 1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.72〜3.77(m, 1H
), 4.98(t, J=4.8Hz, 1H), 7.28〜7.50(m, 3H)
【００９１】
製造例３６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオー
ルの合成
2017206546.tif 000047
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
４−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例８）を用いた以外は、製造例
１５と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．２ｇ、収得率６０−９５％）を収得
した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89〜0.93(m, 3H), 1.30〜1.39(m, 2H), 1.49〜1.52(m, 2H),
1.56〜1.62(m, 2H), 2.05(d, J=5.2Hz, 1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.72〜3.77(m, 1H
), 4.98(t, J=4.8Hz, 1H), 7.28〜7.50(m, 3H)
【００９２】
製造例３７：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオー
ル及び１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオール混合
物の合成
2017206546.tif 000048
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
４−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例８）を用いた以外は、製造例
１６と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．６７ｇ、収得率６０−９５％）を収
得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89〜0.93(m, 3H), 1.30〜1.39(m, 2H), 1.49〜1.52(m, 2H),
1.56〜1.62(m, 2H), 2.05(d, J=5.2Hz, 1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.72〜3.77(m, 1H
), 4.98(t, J=4.8Hz, 1H), 7.28〜7.50(m, 3H)
【００９３】
製造例３８：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオー
ルの合成
2017206546.tif 000049
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
６−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例９）を用いた以外は、製造例
１４と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．９ｇ、収得率６０〜９０％）を収得
した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.
4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18〜7.36(m, 3H)
【００９４】
製造例３９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオー
ルの合成
2017206546.tif 000050
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
６−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例９）を用いた以外は、製造例
１５と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．８４ｇ、収得率６０〜９０％）を収
得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.
4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18〜7.36(m, 3H) 
【００９５】
製造例４０：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオー
ル及び１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオール混合
物の合成    
2017206546.tif 000051
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
６−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例９）を用いた以外は、製造例
１６と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．９１ｇ、収得率６０〜９０％）を収
得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.
4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18〜7.36(m, 3H)
【００９６】
製造例４１：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール
の合成
2017206546.tif 000052
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
６−ジクロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例１０）を用いた以外は、製造例
１４と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．２３ｇ、収得率６０−９５％）を収
得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=7.6Hz, 3H), 1.26〜1.53(m, 2H), 2.64(dd, J=0.8H
z, J=4.0Hz, 1H), 3.14(d, J=8.4Hz, 1H), 4.22〜4.26(m, 1H), 5.26(t, J=8.4Hz, 1H), 
7.17〜7.35(m, 3H)
【００９７】
製造例４２：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオール
の合成
2017206546.tif 000053
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
６−ジクロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例１０）を用いた以外は、製造例
１５と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．９６ｇ、収得率６０−９５％）を収
得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=7.6Hz, 3H), 1.26〜1.53(m, 2H), 2.64(dd, J=0.8H
z, J=4.0Hz, 1H), 3.14(d, J=8.4Hz, 1H), 4.22〜4.26(m, 1H), 5.26(t, J=8.4Hz, 1H), 
7.17〜7.35(m, 3H)
【００９８】
製造例４３：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール
及び１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオール混合物の
合成
2017206546.tif 000054
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
６−ジクロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例１０）を用いた以外は、製造例
１６と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．８６ｇ、収得率６０−９５％）を収
得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=7.6Hz, 3H), 1.26〜1.53(m, 2H), 2.64(dd, J=0.8H
z, J=4.0Hz, 1H), 3.14(d, J=8.4Hz, 1H), 4.22〜4.26(m, 1H), 5.26(t, J=8.4Hz, 1H), 
7.17〜7.35(m, 3H)
【００９９】
製造例４４：１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブ
タンジオールの合成
2017206546.tif 000055
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
６−ジクロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例１１）を用いた以
外は、製造例１４と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．２５ｇ、収得率６０−
９５％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.65(m, 1H), 2.35(d, J=4.0Hz
, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.13〜4.18(m, 1H), 5.36(t, J=7.6Hz, 1H), 7.17〜7.35
(m, 3H)
【０１００】
製造例４５：１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブ
タンジオールの合成
2017206546.tif 000056
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
６−ジクロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例１１）を用いた以
外は、製造例１５と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．３７ｇ、収得率６０−
９５％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.65(m, 1H), 2.35(d, J=4.0Hz
, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.13〜4.18(m, 1H), 5.36(t, J=7.6Hz, 1H), 7.17〜7.35
(m, 3H)
【０１０１】
製造例４６：１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブ
タンジオール及び１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２
−ブタンジオールの合成
2017206546.tif 000057
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
６−ジクロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例１１）を用いた以
外は、製造例１６と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．４７ｇ、収得率６０−
９５％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.65(m, 1H), 2.35(d, J=4.0Hz
, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.13〜4.18(m, 1H), 5.36(t, J=7.6Hz, 1H), 7.17〜7.35
(m, 3H)
【０１０２】
製造例４７：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオー
ルの合成
2017206546.tif 000058
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
６−ジクロロフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例１２）を用いた以外は、製造
例１４と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．３６ｇ、収得率６０〜９０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20-1.31(m, 4H), 1.45〜1.53(m, 2H
), 2.61〜2.62(m, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.28-4.33(m, 1H), 5.25(t, J=8.4Hz, 1
H), 7.18〜7.35(m, 3H)
【０１０３】
製造例４８：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオー
ルの合成
2017206546.tif 000059
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
６−ジクロロフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例１２）を用いた以外は、製造
例１５と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．５８ｇ、収得率６０〜９０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20-1.31(m, 4H), 1.45〜1.53(m, 2H
), 2.61〜2.62(m, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.28〜4.33(m, 1H), 5.25(t, J=8.4Hz, 
1H), 7.18〜7.35(m, 3H)
【０１０４】
製造例４９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオー
ル及び１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオール混合
物の合成
2017206546.tif 000060
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
６−ジクロロフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例１２）を用いた以外は、製造
例１６と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．６２ｇ、収得率６０〜９０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20-1.31(m, 4H), 1.45〜1.53(m, 2H
), 2.61〜2.62(m, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.28〜4.33(m, 1H), 5.25(t, J=8.4Hz, 
1H), 7.18〜7.35(m, 3H)
【０１０５】
製造例５０：メチル２−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシアセテイトの
合成  
2017206546.tif 000061
フラスコに１５ｇの（Ｒ）−２−クロロマンデル酸をメタノール（ＣＨ３ＯＨ、１５０ｍ
ｌ）及びりんトリクロリドオキシド（phosphorus chloride oxide）（ＰＯＣｌ３、０．
７６ｍｌ）と混合し磁性撹拌器を使って室温で６時間撹拌した。反応終了後、収得した生
成物を硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ０３）水溶液及びエチルアセテート（ＥＡ）で洗滌した
。次いで、有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳ０４）で乾燥させ、濾過して減圧下で
濃縮した。濃縮された残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して標
題化合物（１５．６４ｇ、収得率９５％）を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ3.59(d, J=5.2, 1H), 3.79(t, J=6.0, 3H), 5.59(d, J=5.2, 1
H), 7.28〜7.43(m, 4H) 
【０１０６】
製造例５１：２−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシＮ−メトキシ−Ｎ−
メチルアセトアミドの合成
2017206546.tif 000062
Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシアミンヒドロクロリド（Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシアミン
．ＨＣｌ、１５．２ｇ）をジクロロメタン（ＤＣＭ、１５０ｍｌ）に溶解させ、氷浴で０
℃に冷却した。次いで、ここにヘキサンに溶けた２．０Ｍのトリメチルアルミニウム７７
．７ｍｌを３０分間一滴ずつゆっくりと滴下させた。その後、氷浴を除去し、収得された
生成物を室温で２時間撹拌した。ここにメチル−２−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−
２−ヒドロキシアセテイト（１５．６４ｇ）の溶解されたジクロロメタン（ＤＣＭ、１５
０ｍｌ）を室温で３０分間一滴ずつ滴下させ、１２時間還流した。反応終了後、収得され
た生成物を０℃に冷却して、塩酸（ＨＣｌ、２００ｍｌ）を一滴ずつ滴下しながら洗滌し
た。収得された有機層を蒸溜水及びブライン（ｂｒｉｎｅ）で洗滌して、無水硫酸マグネ
シウム（ＭｇＳ０４）で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して標題化合物（１４．６８ｇ、収得率８
２％）を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ3.23(s, 3H), 3.28(s, 3H), 4.33(d, J=6.0Hz, 1H), 5.81(d, 
J=5.6Hz, 1H), 7.23〜7.42(m, 4H)
【０１０７】
製造例５２：２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−メトキシ−（Ｒ）−２−（メトキシメト
キシ）−Ｎ−メチルアセトアミドの合成
2017206546.tif 000063
製造例５１で得られた２−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシＮ−メトキ
シ−Ｎ−メチルアセトアミド（１４．６８ｇ）をジクロロメタン（ＤＣＭ、１４０ｍｌ）
に溶解させて、０℃に冷却した。ここにジイソプロピルエチルアミン（５５．６７ｍｌ）
を一滴ずつゆっくりと滴下させて、１０分間撹拌した。ここにクロロメチルメチルエーテ
ル（２５．２５ｍｌ）を３０分間ゆっくり滴下させた。３０分後に氷浴を除去し、収得さ
れた生成物を３０分間室温で撹拌した。反応終了後、収得された生成物を０℃に冷却した
。次いで、収得された生成物に１Ｍ水酸化ナトリウム溶液（１ＭＮａＯＨ、２０ｍｌ）を
一滴ずつ滴下しジクロロメタン（ＤＭＣ）を加えて、収得された生成物を水で洗滌した。
収得された有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳ０４）で乾燥させ、濾過して減圧下で
濃縮した。濃縮された残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し標題
化合物（１５．５７ｇ、収得率８９％）を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ3.19(s, 3H), 3.42(s, 3H), 3.47(s, 3H), 4.75(d, J=6.8, 1H
), 4.81(d, J=6.8, 1H), 6.07(s, 1H), 7.27〜7.58(m, 4H)
【０１０８】
製造例５３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）プロパン
−２−オンの合成
2017206546.tif 000064
製造例５２で得られた２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−メトキシ−（Ｒ）−２−（メト
キシメトキシ）−Ｎ−メチルアセトアミド（１５．５７ｇ）をテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ、１５０ｍｌ）で溶解させ、０℃に冷却した。ここにエーテル中の３．０Ｍメチルマグ
ネシウムブロミド（ＭｅＭｇＢｒ）溶液を３０分間一滴ずつ滴下させ、収得された生成物
を１時間０℃で撹拌した。反応終了後、ここにジエチルエテル（１００ｍｌ）を添加した
。収得された生成物を１０％（ｗ／ｖ）硫酸水素カリウム（ＫＨＳ０４、１００ｍｌ）で
洗滌し、次いでブラインで更に洗滌した。収得された有機層を無水硫酸マグネシウム（Ｍ
ｇＳ０４）で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーによって精製し標題化合物（１１．８３ｇ、収得率９０％）を生成
した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ2.18(s, 3H), 3.39(s, 3H), 4.65(d, J=6.8, 1H), 4.74(d, J=
6.8, 1H), 5.63(s, 1H), 7.30〜7.45(m, 4H)
【０１０９】
製造例５４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−（Ｓ）
−２−プロパンオルの合成
2017206546.tif 000065
製造例５３で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）
プロパン−２−オン（１１．８３ｇ）をトルエン（１１０ｍｌ）で溶解させ、−４０℃に
冷却した。ここにトルエン中のナトリウムビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムヒ
ドリド溶液（１５．７ｍｌ）を３０分間一滴ずつゆっくり滴下させ、次いで、収得された
生成物を１時間撹拌した。反応終了後、収得された生成物を酒石酸カリウムナトリウム（
１００ｍｌ）に一滴ずつ滴下することで洗滌した。収得された有機層を無水硫酸マグネシ
ウム（ＭｇＳ０４）で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し標題化合物（１０．３８ｇ、収得率８７％
）を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=6.4, 3H), 2.33(d, J=7.2, 1H), 3.44(s, 3H), 4.1
0〜4.18(m, 1H), 4.61(d, J=6.4, 1H), 4.69(d, J=6.8, 1H), 5.14(d, J=3.6, 1H), 7.22
〜7.55(m, 4H)
【０１１０】
製造例５５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの合
成
2017206546.tif 000066
製造例５４で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）
−（Ｓ）−２−プロパン−オン（１０．３８ｇ）をメタノール（ＣＨ３ＯＨ、１００ｍｌ
）に溶解させ、次いで０℃に冷却した。収得された生成物に８Ｍ塩酸（ＨＣｌ、５６．２
ｍｌ）を一滴ずつ滴下させ、収得された生成物を室温に加温させ、１５時間撹拌した。反
応終了後、収得された生成物を０℃に冷却した。ここに５Ｎ水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ
、３０ｍｌ）をゆっくり添加し、収得された生成物を真空下で濃縮した。収得された生成
物をエチルアセテートで希釈した。収得された有機層を蒸溜水で洗滌し、無水硫酸マグネ
シウム（ＭｇＳ０４）で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し標題化合物（７．０５ｇ、収得率６０〜
９０％）を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=6.8, 3H), 2.01(d, J=5.6, 1H), 2.61(s, 1H), 4.2
1〜4.27(m, 1H), 5.24(d, J=3.6, 1H), 7.22〜7.64(m, 4H)
【０１１１】
製造例５６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの合
成
2017206546.tif 000067
（Ｒ）−２−クロロマンデル酸に代えて（Ｓ）−２−クロロマンデル酸を用いた以外は、
製造例５０〜５５と実質的に同様の方法により、標題化合物（５．０４ｇ、収得率８４％
）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=6.8, 3H), 2.00(d, J=5.6, 1H), 2.54(d, J=3.6, 1
H), 4.22〜4.26(m, 1H), 5.25(t, J=3.2, 1H), 7.22〜7.65(m, 4H)
【０１１２】
製造例５７：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオー
ルの合成
2017206546.tif 000068
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
３−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１３）を用いた以外は、製造
例１４と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．９ｇ、収得率６０〜９０％）を収
得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) 51.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4
Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18-(m, 3H)
【０１１３】
製造例５８：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオー
ルの合成
2017206546.tif 000069
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
３−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１３）を用いた以外は、製造
例１５と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．８４ｇ、収得率６０〜９０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.
4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18〜(m, 3H)
【０１１４】
製造例５９：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオー
ル及び１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオール混合
物の合成
2017206546.tif 000070
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
３−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１３）を用いた以外は、製造
例１６と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．９１ｇ、収得率６０〜９０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.
4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18〜(m, 3H)
【０１１５】
製造例６０：１−（２−フルオロフェニル）−トランス−１−プロペンの合成
2017206546.tif 000071
２−クロロベンゼンアルデヒドに代えて２−フルオロベンズアルデヒドを用いた以外は、
製造例１と実質的に同様の方法により、標題化合物（６．６７ｇ、収得率６１％）を収得
した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.94(d, J=6.8Hz, 3H), 6.30〜6.38(m, 1H), 6.57(d, J=16Hz,
1H), 7.00〜7.41(m, 4H)
【０１１６】
製造例６１：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの
合成
2017206546.tif 000072
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
フルオロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例６０）を用いた以外は、製造例１
４と実質的に同様の方法により、標題化合物（６．４６ｇ、収得率７８％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 2.43(d, J=3.6Hz, 1H), 2.69(d, J=4.
8Hz, 1H), 3.90〜3.98(m, 1H), 4.78(dd, J=4.4, 7.2Hz, 1H), 7.04〜7.50(m, 4H)
【０１１７】
製造例６２：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの
合成
2017206546.tif 000073
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
フルオロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例６０）を用いた以外は、製造例１
５と実質的に同様の方法により、標題化合物（３．２９ｇ、収得率７９％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 2.43(d, J=3.6Hz, 1H), 2.69(d, J=4.
8Hz, 1H), 3.90〜3.98(m, 1H), 4.78(dd, J=4.4, 7.2Hz, 1H), 7.04〜7.50(m, 4H)
【０１１８】
製造例６３：２−ヨードベンゼンアルデヒドの合成
2017206546.tif 000074
フラスコに２−ヨードベンジルアルコール（４ｇ、１７．０９ｍｍｏｌ）をジクロロメタ
ン（ＭＣ、８５ｍｌ）で溶解させ、次いで、酸化マンガン（Ｍｎ０２、１４．８６ｇ、１
７０．９２ｍｍｏｌ）をここに添加した。得られた反応生成物を還流条件下で撹拌した。
反応終了後、得られた反応生成物を室温で冷凍させてから、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）を
使って濾過し濃縮して標題化合物（３．６ｇ、収得率９１％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ7.30〜7.99(m, 4H), 10.10(s, 1H)
【０１１９】
製造例６４：１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペンの合成
2017206546.tif 000075
２−クロロベンゼンアルデヒドに代えて２−ヨードベンゼンアルデヒド（製造例６３）を
用いた以外は、製造例１と実質的に同様の方法により、標題化合物（３．４ｇ、収得率６
５％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.95(dd, J=6.8Hz, 1.6Hz, 3H), 6.09〜6.18(m, 1H), 6.60(dd
, J=15.66Hz, 1.8Hz, 1H), 6.89〜7.84(m, 4H)
【０１２０】
製造例６５：１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテンの合成
2017206546.tif 000076
３−ペンタノンに代えて３−ヘプタノンを用いた以外は、製造例６４と実質的に同様の方
法により、標題化合物（８．５ｇ、収得率７５％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.46(t, J=7.6Hz, 3H), 2.26〜2.34(m, 2H), 6.17(dt, J=15.6
Hz, 6.6Hz, 1H), 6.57(d, J=15.6Hz, 1H), 6.89〜7.85(m, 4H)
【０１２１】
製造例６６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの合
成
2017206546.tif 000077
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例６４）を用いた以外は、製造例１４
と実質的に同様の方法により、標題化合物（３．４ｇ、収得率８８％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 2.26(br s, 1H), 2.74(br s, 1H), 3.
99(t, J=6.0Hz, 1H), 4.81(d, J=4.0Hz, 1H), 7.01〜7.87(m, 4H)
【０１２２】
製造例６７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの合
成
2017206546.tif 000078
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例６４）を用いた以外は、製造例１５
と実質的に同様の方法により、標題化合物（７．４ｇ、収得率８４％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.26(d, J=6.4Hz, 3H), 2.35(br s, 1H), 2.85(br d, J=4.0Hz
, 1H), 3.98(t, J=6.2Hz, 1H), 4.80(dd, J=5.0, 4.4Hz, 1H), 7.00〜7.87(m, 4H) 
【０１２３】
製造例６８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールの合成
2017206546.tif 000079
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
ヨードフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例６５）を用いた以外は、製造例１４と
実質的に同様の方法により、標題化合物（９．５ｇ、収得率８４％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60-1.71(m, 2H), 2.07(br s, 1H), 
2.74(br s, 1H), 3.71〜3.76(m, 1H), 4.87(d, J=4.8Hz, 1H), 7.01〜7.87(m, 4H)
【０１２４】
製造例６９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールの合成
2017206546.tif 000080
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
ヨードフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例６５）を用いた以外は、製造例１５と
実質的に同様の方法により、標題化合物（１．９ｇ、収得率７０〜９０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(t, J=7.4Hz, 3H), 1.52〜1.65(m, 2H), 2.01(d, J=4.4Hz
, 1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.69〜3.75(m, 1H), 5.05(t, J=5.0Hz, 1H), 7.03〜7.84
(m, 4H)
【０１２５】
製造例７０：１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテンの合成
2017206546.tif 000081
２−クロロベンゼンアルデヒドに代えて２−ヨードベンゼンアルデヒドを用いた以外は、
製造例３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．３７ｇ、収得率１０−４０％）
を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=6.8Hz, 6H), 2.25〜2.57(m, 1H), 6.20(dd, J=16Hz
, 7.2Hz, 1H), 7.64(d, J=16Hz, 1H), 7.04〜7.82(m, 4Η) 
【０１２６】
製造例７１：１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセンの合成
2017206546.tif 000082
２−クロロベンゼンアルデヒドに代えて２−ヨードベンゼンアルデヒドを用いた以外は、
製造例４と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．２１ｇ、収得率１０−４０％）
を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.2Hz, 3H), 1.33〜1.56(m, 4H), 2.26〜2.32(m, 4
H), 6.24(dt, J=15.6Hz, 7Hz, 1H), 6.78(d, J=16Hz, 1H), 7.12〜7.51(m, 4H)
【０１２７】
製造例７２：１−（２−フルオロフェニル）−トランス−１−ブテンの合成
2017206546.tif 000083
２−クロロベンゼンアルデヒドに代えて２−フルオロベンズアルデヒドを用いた以外は、
製造例２と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．７２ｇ、収得率１０−４０％）
を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=7.6Hz, 3H), 2.29〜2.33(m, 2H), 6.28(dt, J=16Hz
, 6.4Hz, 1H), 6.78(d, J=15.6Hz, 1H), 7.15〜7.55(m, 4H)
【０１２８】
製造例７３：１−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテンの合成
2017206546.tif 000084
２−クロロベンゼンアルデヒドに代えて２−フルオロベンズアルデヒドを用いた以外は、
製造例３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．３１ｇ、収得率１０−４０％）
を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=6.8Hz, 6H), 2.25〜2.57(m, 1H), 6.20(dd, J=16Hz
, 7.2Hz, 1H), 7.64(d, J=16Hz, 1H), 7.11〜7.55(m, 4H)
【０１２９】
製造例７４：１−（２−フルオロフェニル）−トランス−１−ヘキセンの合成
2017206546.tif 000085
２−クロロベンゼンアルデヒドに代えて２−フルオロベンズアルデヒドを用いた以外は、
製造例４と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．０２ｇ、収得率１０−４０％）
を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.2Hz, 3H), 1.33〜1.56(m, 4H), 2.26〜2.32(m, 4
H), 6.24(dt, J=15.6Hz, 7Hz, 1H), 6.78(d, J=16Hz, 1H), 7.14〜7.52(m, 4H)
【０１３０】
製造例７５：１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペンの合成
2017206546.tif 000086
２−ヨードベンゼンアルデヒドに代えて３−ヨードベンゼンアルデヒドを用いた以外は、
製造例４と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．２２ｇ、収得率１０−４０％）
を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.95(dd, J=6.8Hz, 1.6Hz, 3H), 6.09-6.18(m, 1H), 6.60(dd,
J=15.66Hz, 1.8Hz, 1H), 6.87〜7.80(m, 4H)
【０１３１】
製造例７６：１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテンの合成
2017206546.tif 000087
２−ヨードベンゼンアルデヒドに代えて３−ヨードベンゼンアルデヒドを用いた以外は、
製造例６５と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．１２ｇ、収得率１０−４０％
）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.46(t, J=7.6Hz, 3H), 2.26〜2.34(m, 2H), 6.17(dt, J=15.6
Hz, 6.6Hz, 1H), 6.57(d, J=15.6Hz, 1H), 6.86-7.81(m, 4H)
【０１３２】
製造例７７：１−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテンの合成
2017206546.tif 000088
２−ヨードベンゼンアルデヒドに代えて３−ヨードベンゼンアルデヒドを用いた以外は、
製造例７０と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．６２ｇ、収得率１０−４０％
）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=6.8Hz, 6H), 2.25〜2.57(m, 1H), 6.20(dd, J=16Hz
, 7.2Hz, 1H), 7.64(d, J=16Hz, 1H), 6.88〜7.64(m, 4H)
【０１３３】
製造例７８：１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセンの合成
2017206546.tif 000089
２−ヨードベンゼンアルデヒドに代えて３−ヨードベンゼンアルデヒドを用いた以外は、
製造例７１と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．４２ｇ、収得率１０−４０％
）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.2Hz, 3H), 1.33〜1.56(m, 4H), 2.26〜2.32(m, 4
H), 6.24(dt, J=15.6Hz, 7Hz, 1H), 6.78(d, J=16Hz, 1H), 6.88〜7.59(m, 4H)
【０１３４】
製造例７９：１−（４−フルオロフェニル）−トランス−１−プロペンの合成
2017206546.tif 000090
２−フルオロベンズアルデヒドに代えて４−フルオロベンズアルデヒドを用いた以外は、
製造例６０と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．２９ｇ、収得率１０−４０％
）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.94(d, J=6.8Hz, 3H), 6.30〜6.38(m, 1H), 6.57(d, J=16Hz,
1H), 6.85-7.04(m, 4H)
【０１３５】
製造例８０：１−（４−フルオロフェニル）−トランス−１−ブテンの合成
2017206546.tif 000091
２−フルオロベンズアルデヒドに代えて４−フルオロベンズアルデヒドを用いた以外は、
製造例７２と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．０３ｇ、収得率１０−４０％
）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=7.6Hz, 3H), 2.29〜2.33(m, 2H), 6.28(dt, J=16Hz
, 6.4Hz, 1H), 6.78(d, J=15.6Hz, 1H), 6.88.15〜7.05(m, 4H)
【０１３６】
製造例８１：１−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテンの合成
2017206546.tif 000092
２−フルオロベンズアルデヒドに代えて４−フルオロベンズアルデヒドを用いた以外は、
製造例７３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．４１ｇ、収得率１０−４０％
）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=6.8Hz, 6H), 2.25〜2.57(m, 1H), 6.20(dd, J=16Hz
, 7.2Hz, 1H), 7.64(d, J=16Hz, 1H), 6.83〜7.09(m, 4H)
【０１３７】
製造例８２：１−（４−フルオロフェニル）−トランス−１−ヘキセンの合成
2017206546.tif 000093
２−フルオロベンズアルデヒドに代えて４−フルオロベンズアルデヒドを用いた以外は、
製造例７４と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．４３ｇ、収得率１０−４０％
）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.2Hz, 3H), 1.33〜1.56(m, 4H), 2.26〜2.32(m, 4
H), 6.24(dt, J=15.6Hz, 7Hz, 1H), 6.78(d, J=16Hz, 1H), 6.84〜7.07(m, 4H)
【０１３８】
製造例８３：１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジ
オールの合成
2017206546.tif 000094
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
ヨードフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７０）を用いた以外は、
製造例１４と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．５２ｇ、収得率６０〜９０％
）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz
, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53〜3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 7.04-7.85(m, 
4H)
【０１３９】
製造例８４：１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジ
オールの合成
2017206546.tif 000095
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
ヨードフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例６５）を用いた以外は、製造例１５と
実質的に同様の方法により、標題化合物（０．５２ｇ、収得率６０〜９０％）を収得した
。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.07(br s, 1H),
2.74(br s, 1H), 3.71-3.76(m, 1H), 4.87(d, J=4.8Hz, 1H), 7.01〜7.87(m, 4H)
【０１４０】
製造例８５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールの合
成
2017206546.tif 000096
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例７１）を用いた以外は、製造例１４
と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．２１ｇ、収得率６０〜９０％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz
, 1H), 2.71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78-3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 7.02〜7.79(
m, 4H) 
【０１４１】
製造例８６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールの合
成
2017206546.tif 000097
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例７１）を用いた以外は、製造例１５
と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．７４ｇ、収得率６０〜９０％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz
, 1H), 2.71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78〜3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 7.02〜7.79
(m, 4H) 
【０１４２】
製造例８７：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの合
成
2017206546.tif 000098
１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例６４）に代えて１−（３
−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例７５）を用いた以外は、製造例６
６と実質的に同様の方法により、標題化合物（２．０３ｇ、収得率６０〜９０％）を収得
した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 2.26(br s, 1H), 2.74(br s, 1H), 3.
99(t, J=6.0Hz, 1H), 4.81(d, J=4.0Hz, 1H), 6.98〜7.50(m, 4H)
【０１４３】
製造例８８：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの合
成
2017206546.tif 000099
１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例６４）に代えて１−（３
−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例７５）を用いた以外は、製造例６
６と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．１２ｇ、収得率６０〜９０％）を収得
した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 2.26(br s, 1H), 2.74(br s, 1H), 3.
99(t, J=6.0Hz, 1H), 4.81(d, J=4.0Hz, 1H), 6.98〜7.50(m, 4H)
【０１４４】
製造例８９：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールの合成
2017206546.tif 000100
１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例６４）に代えて１−（３
−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例７６）を用いた以外は、製造例６８
と実質的に同様の方法により、標題化合物（２．０３ｇ、収得率６０〜９０％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.07(br s, 1H),
2.74(br s, 1H), 3.71〜3.76(m, 1H), 4.87(d, J=4.8Hz, 1H), 6.99〜7.52(m, 4H) 
【０１４５】
製造例９０：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールの合成
2017206546.tif 000101
１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例６４）に代えて１−（３
−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例７６）を用いた以外は、製造例８４
と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．１８ｇ、収得率６０〜９０％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.07(br s, 1H),
2.74(br s, 1H), 3.71〜3.76(m, 1H), 4.87(d, J=4.8Hz, 1H), 6.99〜7.52(m, 4H)
【０１４６】
製造例９１：１−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジ
オールの合成
2017206546.tif 000102
１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７０）に代え
て１−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７７）を用
いた以外は、製造例６６と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．５１ｇ、収得率
６０〜９０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz
, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53〜3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 6.92〜7.50(m,
4H)
【０１４７】
製造例９２：１−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジ
オールの合成
2017206546.tif 000103
１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例７６）に代えて１−（３−
ヨードフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７７）を用いた以外は、
製造例９０と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．１０ｇ、収得率６０〜９０％
）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz
, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53〜3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 6.92〜7.50(m,
4H)
【０１４８】
製造例９３：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールの合
成
2017206546.tif 000104
１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例７１）に代えて１−（３
−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例７８）を用いた以外は、製造例８
５と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．９５ｇ、収得率６０〜９０％）を収得
した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz
, 1H), 2,71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78-3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 6.95〜7.49(
m, 4H)
【０１４９】
製造例９４：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールの合
成
2017206546.tif 000105
１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例７１）に代えて１−（３
−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例７８）を用いた以外は、製造例８
６と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．４１ｇ、収得率６０〜９０％）を収得
した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz
, 1H), 2.71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78-3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 6.95〜7.49(
m, 4H)
【０１５０】
製造例９５：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの
合成
2017206546.tif 000106
１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例７５）に代えて１−（４
−フルオロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例７９）を用いた以外は、製造例
８７と実質的に同様の方法により、標題化合物（２．０１ｇ、収得率６０〜９０％）を収
得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 2.43(d, J=3.6Hz, 1H), 2.69(d, J=4.
8Hz, 1H), 3.90〜3.98(m, 1H), 4.78(dd, J=4.4, 7.2Hz, 1H), 6.85〜7.04(m, 4H)
【０１５１】
製造例９６：１−（３−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの
合成
2017206546.tif 000107
１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例７５）に代えて１−（４
−フルオロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例７９）を用いた以外は、製造例
８８と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．２７ｇ、収得率６０〜９０％）を収
得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 2.43(d, J=3.6Hz, 1H), 2.69(d, J=4.
8Hz, 1H), 3.90〜3.98(m, 1H), 4.78(dd, J=4.4, 7.2Hz, 1H), 6.85〜7.04(m, 4H)
【０１５２】
製造例９７：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールの合
成
2017206546.tif 000108
１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例７６）に代えて１−（４−
フルオロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例８０）を用いた以外は、製造例８９
と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．４３ｇ、収得率６０〜９０％）。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.07(br s, 1H),
2.74(br s, 1H), 3.71〜3.76(m, 1H), 4.87(d, J=4.8Hz, 1H), 6.88〜7.05(m, 4H)
【０１５３】
製造例９８：１−（３−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールの合
成
2017206546.tif 000109
１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例７６）に代えて１−（４−
フルオロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例８０）を用いた以外は、製造例９０
と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．１３ｇ、収得率６０〜９０％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.07(br 2.74(br
s, 1H), 3.71〜3.76(m, 1H), 4.87(d, J=4.8Hz, 1H), 6.88〜7.05(m, 4H)
【０１５４】
製造例９９：１−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタン
ジオールの合成
2017206546.tif 000110
１−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７７）に代え
て１−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例８１）を
用いた以外は、製造例９１と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．７１ｇ、収得
率６０〜９０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz
, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53〜3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 6.87〜7.02(m,
4H)
【０１５５】
製造例１００：１−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタ
ンジオールの合成
2017206546.tif 000111
１−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７７）に代え
て１−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例８１）を
用いた以外は、製造例９２と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．２１ｇ、収得
率６０〜９０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz
, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53〜3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 6.87〜7.02(m,
4H)
【０１５６】
製造例１０１：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオール
の合成
2017206546.tif 000112
１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例７８）に代えて１−（４
−フルオロフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例８２）を用いた以外は、製造例
９３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．１３ｇ、収得率６０〜９０％）を収
得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz
, 1H), 2.71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78〜3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 6.88〜7.09
(m, 4H)
【０１５７】
製造例１０２：１−（３−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオール
の合成
2017206546.tif 000113
１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例７８）に代えて１−（４
−フルオロフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例８２）を用いた以外は、製造例
９４と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．４２ｇ、収得率６０〜９０％）を収
得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz
, 1H), 2.71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78〜3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 6.88〜7.09
(m, 4H)
【０１５８】
製造例１０３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000114
製造例１４で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオ
ール（２．３３ｇ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ、１２ｍｌ）及びカルボニルジイミダ
ゾール（ＣＤＩ、３．０４ｇ）をフラスコに入れて室温で撹拌した。約３時間後、ここに
アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ、４ｍｌ）を添加した。反応終了後、収得された生成物を１
ＭＨＣｌ溶液及びエチルアセテート（ＥＡ）で洗滌した。分離した有機層を無水硫酸マグ
ネシウム（ＭｇＳ０４）で乾燥し、濾過して減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し標題化合物（１．４０ｇ、収得率４９％
）を収得した。      
Ｍ．Ｐ．８３〜８４℃
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.24(d, J=6.4Hz, 3H), 2.91(d, J=4.8Hz, 1H), 4.68(br s, 2
H), 5.06〜5.09(m, 1H), 5.18〜5.21(m, 1H), 7.23〜7.55(m, 4H) 
13C NMR(100MHz, CDCl3) δ16.4, 73.1,75.0, 127.0, 128.4, 129.1,129.5, 132.7, 138.
0, 156.6
【０１５９】
製造例１０４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000115
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
１５で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールを
用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．７４ｇ、収
得率５０％）を収得した。
Ｍ．Ｐ．８５〜８６℃
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.24(d, J=6.4Hz, 3H), 2.98(d, J=4.0Hz, 1H), 4.73(br s, 2
H), 5.04-5.10(m, 1H), 5.18〜5.20(m, 1H), 7.24〜7.55(m, 4H)
【０１６０】
製造例１０５：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−カルバメー
トの合成
2017206546.tif 000116
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
１６で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール及
び１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの混合物を用い
た以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．４１ｇ、収得率
３８％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=6.8Hz, 3H), 3.34(d, J=3.2Hz, 1H), 5.06(br s, 2
H), 5.09-5.15(m, 1H), 5.31(br t, J=2.4Hz, 1H), 7.18〜7.59(m, 4H) 
【０１６１】
製造例１０６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000117
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
５５で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールを
用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．７ｇ、収得
率５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.20(d, J=6.8, 3H), 2.68(s, 1H), 4.67(s, 2H), 5.16〜5.22
(m, 1H), 5.36(t, J=3.2, 1H), 7.23〜7.61(m, 4H)
【０１６２】
製造例１０７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000118
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
５６で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールを
用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．７４ｇ、収
得率５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.20(d, 7=6.4, 3H), 2.83(d, 7=3.6, 1H), 4.78(s, 2H), 5.1
5〜5.21(m, 1H), 5.36(t, J=3.2, 1H), 7.23〜7.63(m, 4H)
【０１６３】
製造例１０８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−
２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000119
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて製造例１
７で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールを用い
た以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．０ｇ、収得率４
５％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.4Hz, 3H), 1.57〜1.73(m, 2H), 3.01(d, J=5.6Hz
, 1H), 4.74(br s, 2H), 4.95(dt, J=7.2, 8.8Hz, 1H), 5.23(t, J=5.6Hz, 1H), 7.22〜7
.54(m, 4H)
【０１６４】
製造例１０９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｒ）−
２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000120
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
１８で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを用
いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．５ｇ、収得率
２５％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.94(t, J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 2.92(s, 1H), 4.
78(br s, 2H), 4.91〜4.96(m, 1H), 5.22(d, J=5.5Hz, 1H), 7.20〜7.54(m, 4H)
【０１６５】
製造例１１０：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシブチル−２−カルバメート
（８）の合成
2017206546.tif 000121
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
１９で得られた１−（２−クロロフェニル）−１，２−ブタンジオールを用いた以外は、
製造例１３０と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．８ｇ、収得率３０％）を収
得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=7Hz, 3H), 1.58〜1.74(m, 2H), 2.94(d, J=6Hz, 1H
), 4.69(br s, 2H), 4.94〜4.99(m, 1H), 5.24(t, J=6Hz, 1H), 7.23〜7.56(m, 4H)
【０１６６】
製造例１１１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブ
チル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000122
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
２０で得られた１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタン
ジオールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．
７２ｇ、収得率４８％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(d, J=6.4Hz, 3H), 1.09(d, J=6.8Hz, 3H), 2.06(m, 1H),
2.75(d, J=6.8Hz, 1H), 4.58(br s, 2H), 4.85〜4.88(m, 1H), 5.34〜5.37(m, 1H), 7.2
2〜7.33(m, 2H), 7.35〜7.37(m, 1H), 7.51〜7.53(m, 1H)
【０１６７】
製造例１１２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブ
チル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000123
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
２１で得られた１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタン
ジオールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．
５６ｇ、収得率４３％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(d, J=6.8Hz, 3H), 1.09(d, J=6.8Hz, 3H), 2.06(m, 1H),
2.73(d, J=6.8Hz, 1H), 4.57(br s, 2H), 4.85〜4.88(m, 1H), 5.34〜5.37(m, 1H), 7.2
4〜7.30(m, 2H), 7.35〜7.37(m, 1H), 7.51〜7.53(m, 1H)
【０１６８】
製造例１１３：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−２
−カルバメートの合成
2017206546.tif 000124
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
２２で得られた１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−１，２−ブタンジオールを用
いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．５ｇ、収得率
２３％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.4Hz, 3H), 1.09(d, J=6.4Hz, 3H), 2.08(m, 1H),
2.76(d, J=6.0Hz, 1H), 4.59(br s, 2H), 4.87(dd, J=7.2Hz, 4.4Hz, 1H), 5.36(t, J=4
.6, 1H), 7.23〜7.54(m, 4H)
【０１６９】
製造例１１４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）
−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000125
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
２３で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールを
用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．２４ｇ、収
得率４９％）を収得した。
1H MR(400MHz, CDCl3) δ0.88(t, J=7Hz, 3H), 1.33〜1.42(m, 4H), 1.53〜1.71(m, 2H),
2.89(d, J=5.6Hz, 1H) 4.64(br s, 2H), 5.04(dt, J=5.0, 9.0Hz, 1H), 5.20(t, J=5.6H
z, 1H), 7.23〜7.55(m, 4H)
【０１７０】
製造例１１５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｒ）
−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000126
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
２４で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールを
用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（２．２ｇ、収得
率４４％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89(dd, J=5Hz, 3H), 1.28〜1.43(m, 4H), 1.52〜1.58(m, 1H
), 1.65〜1.72(m, 1H), 2.90(d, J=6Hz, 1H), 4.64(br s, 2H), 5.01〜5.06(m, 1H), 5.2
2(t, J=6Hz, 1H), 7.22〜7.56(m, 4H)
【０１７１】
製造例１１６：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシヘキシル−２−カルバメー
トの合成
2017206546.tif 000127
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
２５で得られた１−（２−クロロフェニル）−１，２−ヘキサンジオールを用いた以外は
、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．６ｇ、収得率３４％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.88(dd, J=5Hz, 3H), 1.31〜1.43(m, 4H), 1.63〜1.70(m, 1H
), 1.52〜1.60(m, 1H), 3.06(d, J=6Hz, 1H), 4.75(br s, 2H), 5.00〜5.05(m, 1H), 5.2
1(t, J=6Hz, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
【０１７２】
製造例１１７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−２−メチルカルバメートの合成
2017206546.tif 000128
アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてメチルアミンを用いた以外は、製造例１０３と実
質的に同様の方法により、標題化合物（１．６ｇ、収得率５１％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.03〜1.25(m, 3H), 2.76(s, 3H), 3.34(s, 1H), 4.80(br s 1
H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.20〜7.53(m, 4H)
【０１７３】
製造例１１８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−２−プロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000129
アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてプロピルアミンを用いた以外は、製造例１０３と
実質的に同様の方法により、標題化合物（０．７９ｇ、収得率２５％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20(d, J=5.96Hz, 3H), 1.49(dd, J=
14.2Hz, 2H), 3.11(d, J=6.28Hz, 2H), 3.34(s, 1H), 4.84(br s, 1H), 5.05(t, J=5.88H
z, 1H), 5.14(s, 1H), 7.22〜7.53(m, 4H)
【０１７４】
製造例１１９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−２−イソプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000130
アンモニア溶液（ＮＨ４０Ｈ）に代えてイソプロピルアミンを用いた以外は、製造例１０
３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．５ｇ、収得率４１％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(dd, J=6.5Hz, 6H), 1.19(d, J=6.4Hz, 3H), 3.21(s, 1H)
, 3.73〜3.82(m, 1H), 4.59(br s, 1H), 5.01〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=5.8Hz, 1H), 7.
20〜7.53(m, 4H)
【０１７５】
製造例１２０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−２−シクロプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000131
アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてシクロプロピルアミンを用いた以外は、製造例１
０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（２．２ｇ、収得率４３％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.50〜0.56(m, 2H), 0.74(d, J=7.21Hz, 2H), 1.25(s, 3H), 2
.56〜2.61(m, 1H), 3.72(s, 1H), 4.98(br s, 1H), 5.05〜5.11(m, 1H), 7.16(s, 1H), 7
.23〜7.54(m, 4H)
【０１７６】
製造例１２１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000132
アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてシクロヘキシルアミンを用いた以外は、製造例１
０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．１ｇ、収得率２６％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.06〜1.40(m, 7H), 1.56〜1.61(m, 2H), 1.69〜1.71(m, 2H),
1.87〜1.94(m, 2H), 3.19(d, J=4.32Hz, 1H), 3.45(s, 1H), 4.64(br s 1H), 5.02〜5.0
7(m, 1H), 5.14(t, J=6.08Hz, 1H) 7.20〜7.53(m, 4H)
【０１７７】
製造例１２２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−２−ベンジルカルバメートの合成
2017206546.tif 000133
アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてベンジルアミンを用いた以外は、製造例１０３と
実質的に同様の方法により、標題化合物（１．２ｇ、収得率１８％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=10Hz, 3H), 3.12(d, J=5Hz, 1H), 4.37(d, J=6Hz, 
2H), 5.12〜5.19(m, 3H), 7.15〜7.56(m, 9H)
【０１７８】
製造例１２３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成
2017206546.tif 000134
アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えて２−アミノノルボルナンを用いた以外は、製造例
１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．７ｇ、収得率３２％）を収得した
。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.08〜1.35(m, 9H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.
14〜2.24(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(b
r s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
【０１７９】
製造例１２４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−プロピル−（Ｒ）−２−メチ
ルカルバメートの合成
2017206546.tif 000135
アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてメチルアミンを用いた以外は、製造例２と実質的
に同様の方法により、標題化合物（３．３６ｇ、収得率６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.20(d, J=6.8Hz, 3H), 2.80(d, J=4.8Hz, 3H), 3.20(d, J=4.
4Hz, 1H), 4.75(br s, 1H), 5.03〜5.09(m, 1H), 5.14〜5.17(m, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H
)
【０１８０】
製造例１２５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−２−プロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000136
アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてプロピルアミンを用いた以外は、製造例１０４と
実質的に同様の方法により、標題化合物（３．１ｇ、収得率５３％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.92(t, J=7.6Hz, 3H), 1.21(d, J=6.4Hz, 3H), 1.51(m, 2H),
3.09〜3.14(m, 2H), 3.28(d, J=4.4Hz, 1H), 4.82(br s, 1H), 5.03〜5.09(m, 1H), 5.1
4〜5.17(m, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
【０１８１】
製造例１２６：１−（２−クロロフェニル）−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−イソプ
ロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000137
アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてイソプロピルアミンを用いた以外は、製造例１０
４と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．１６ｇ、収得率２７％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.88〜1.16(m, 6H), 1.19〜1.26(m, 3H), 3.34(s, 1H), 3.71
〜3.78(m, 1H), 4.62(br s, 1H), 5.03(t, J=5.8Hz, 1H), 5.13(d, J=4.9Hz, 1H), 7.20
〜7.53(m, 4H)
【０１８２】
製造例１２７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−２−シクロプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000138
アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてシクロプロピルアミンを用いた以外は、製造例１
０４と実質的に同様の方法により、標題化合物（３．７ｇ、収得率６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.49〜0.54(m, 2H), 0.74(d, J=7.2Hz, 2H), 1.22(s, 3H), 2.
55〜2.60(m, 1H), 3.16(s, 1H), 5.00(s, 1H), 5.04-5.11(m, 1H), 5.16(s, 1H), 7.23〜
7.54(m, 4H)
【０１８３】
製造例１２８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−イソプロピル−（Ｒ）−２−
シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000139
アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてシクロヘキシルアミンを用いた以外は、製造例１
０４と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．９ｇ、収得率２８％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.05〜1.38(m, 8H), 1.58〜1.70(m, 3H), 1.85〜1.95(m, 2H),
3.39〜3.47(m, 1H), 3.56(s, 1H), 4.79(br s, 1H), 5.01〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=5.
2Hz, 1H), 7.20〜7.54(m, 4H)
【０１８４】
製造例１２９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−２−ベンジルカルバメートの合成
2017206546.tif 000140
アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてベンジルアミンを用いた以外は、製造例１０４と
実質的に同様の方法により、標題化合物（０．５２ｇ、収得率１９％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.25(d, J=6Hz, 3H), 1.64(s, 1H), 3.13(d, J=4.4Hz, 1H), 4
.37(d, J=5.6Hz, 2H), 5.12〜5.19(m, 2H), 7.23〜7.55(m, 9H)
【０１８５】
製造例１３０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成
2017206546.tif 000141
アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えて２−アミノノルボルナンを用いた以外は、製造例
１０４と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．７ｇ、収得率２０〜５０％）を収
得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.08〜1.35(m, 9H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.
14〜2.24(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(b
r s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
【０１８６】
製造例１３１：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−メチルカル
バメートの合成
2017206546.tif 000142
アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてメチルアミンを用いた以外は、製造例１０５と実
質的に同様の方法により、標題化合物（２．６ｇ、収得率４５％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.21(d, J=6Hz, 3H), 2.81(d, J=5Hz, 3H), 3.14(d, J=4Hz, 1
H), 4.72(br s, 1H), 5.07(dd, J=6Hz, 1H), 5.16(t, J=6Hz, 1H), 7.22〜7.56(m, 4H) 
【０１８７】
製造例１３２：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−プロピルカ
ルバメートの合成
2017206546.tif 000143
アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてプロピルアミンを用いた以外は、製造例１０５と
実質的に同様の方法により、標題化合物（１．０ｇ、収得率１７％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.92(t, J=7Hz, 3H), 1.21(d, J=6Hz, 3H), 1.53(dd, J=7Hz, 
2H), 3.13(dd, J=7Hz, 2H), 3.28(d, 1H), 4.82(S, 1H), 5.06(dd, J=7Hz, 1H), 5.16(t,
J=5Hz, 1H), 7.21〜7.56(m, 4H)
【０１８８】
製造例１３３：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−イソプロピ
ルカルバメートの合成
2017206546.tif 000144
アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてイソプロピルアミンを用いた以外は、製造例１０
５と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．５４ｇ、収得率１６％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.16(dd, J=6Hz, 6H), 1.21(d, J=6Hz, 3H), 3.23(d, J=6Hz, 
1H), 3.75-3.84(m, 1H), 4.61(br s, 1H), 5.06(t, J=6Hz, 1H), 5.16(t, J=6Hz, 1H), 7
.22-7.56(m, 4H)
【０１８９】
製造例１３４：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−シクロプロ
ピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000145
アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてシクロプロピルアミンを用いた以外は、製造例１
０５と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．０ｇ、収得率１７％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.50(t, J=6Hz, 2H), 0.77(t, J=3Hz, 2H), 1.12(d, J=7Hz, 3
H), 2.53〜2.59(m, 1H), 3.22(d, J=4Hz, 1H), 5.08(dd, J=6Hz, 1H), 5.15(S, 1H), 7.2
2〜7.55(m, 4H)
【０１９０】
製造例１３５：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−シクロヘキ
シルカルバメートの合成
2017206546.tif 000146
アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてシクロヘキシルアミンを用いた以外は、製造例１
０５と実質的に同様の方法により、標題化合物（２．２ｇ、収得率３３％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07〜1.17(m, 3H), 1.21(d, J=6Hz, 3H), 1.29〜1.42(m, 3H)
, 1.72(dd, J=6Hz, 2H), 1.92(dd, J=6Hz, 2H), 3.26(d, J=4Hz, 1H), 3.46(t, J=4Hz, 1
H), 4.68(d, J=6Hz, 1H), 5.07(dd, J=6Hz, 1H), 5.16(t, J=6Hz, 1H), 7.22〜7.55(m, 4
H)
【０１９１】
製造例１３６：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−ベンジルカ
ルバメートの合成
2017206546.tif 000147
アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてベンジルアミンを用いた以外は、製造例１０５と
実質的に同様の方法により、標題化合物（１．３ｇ、収得率１９％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.25(d, J=6Hz, 3H), 3.16(d, J=4Hz, 1H), 4.36(d, J=6Hz, 2
H), 5.14(dd, J=6Hz, 3H), 7.23〜7.56(m, 9H), 収得率: 19％(1.3g)
【０１９２】
製造例１３７：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−ビシクロ［
２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成
2017206546.tif 000148
アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えて２−アミノノルボルナンを用いた以外は、製造例
１０５と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．７ｇ、収得率２０〜５０％）を収
得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.08〜1.35(m, 9H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.
14〜2.24(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(b
r s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
【０１９３】
製造例１３８：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−
（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000149
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
２６で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオ
ールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．１４
ｇ、収得率３４％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.22(d, J=6.4Hz, 3H), 4.16(br t, 1H) 4.96(br t, 3H), 5.0
7(t, J=4.8Hz, 1H), 7.23〜7.52(m, 3H)
【０１９４】
製造例１３９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−
（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000150
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
３８で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオ
ールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．２２
ｇ、収得率４９％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2
H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
【０１９５】
製造例１４０：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−
（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000151
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
５７で得られた１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオ
ールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．２１
ｇ、収得率２０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2
H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
【０１９６】
製造例１４１：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（
Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000152
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
２９で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオー
ルを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．２３ｇ
、収得率５２％）を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.4Hz, 3H), 1.58〜1.74(m, 2H), 2.98(d, J=5.6Hz
, 1H) 4.68(br s, 2H), 5.59(dt, J=5.2, 8.8Hz, 1H), 5.19(t, J=5.4Hz, 1H), 7.30〜7.
50(m, 3H)
【０１９７】
製造例１４２：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（
Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000153
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
４１で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオー
ルを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．４９ｇ
、収得率３４％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.92(t, J=7.4Hz, 3H), 1.30〜1.38(m, 1H), 1.57-1.64(m, 1H
), 3.74(d, J=9.2Hz, 1H), 4.80(br s, 2H), 5.40〜5.50(m, 2H), 7.17〜7.34(m, 3H)
【０１９８】
製造例１４３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチ
ル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000154
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
３２で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−
ブタンジオールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物
（０．１３ｇ、収得率２０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73-1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H
), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
【０１９９】
製造例１４４：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチ
ル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000155
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
４４で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−
ブタンジオールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物
（０．１２ｇ、収得率２０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73-1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H
), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 7.16〜7.33(m, 3H)
【０２００】
製造例１４５：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−
（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000156
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
３５で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオ
ールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．９４
ｇ、収得率８１％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89(t, J=3.6Hz, 3H), 1.28〜1.42(m, 4H), 1.52〜1.59(m, 1
H), 1.64〜1.71(m, 1H), 2.98(d, J=5.6Hz, 1H), 4.67(br s, 2H), 4.96〜5.00(m, 1H), 
5.17(t, J=5.6Hz, 1H), 7.30〜7.49(m 3H)
【０２０１】
製造例１４６：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−
（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000157
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
４７で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオ
ールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．１５
ｇ、収得率３１％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J=10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H),
5.52〜5.57(m, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
【０２０２】
製造例１４７：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−
（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000158
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
２７で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオ
ールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．１４
ｇ、収得率２０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.22(d, J=6.4Hz, 3H), 4.16(br t, 1H) 4.96(br t, 3H), 5.0
7(t, J=4.8Hz, 1H), 7.23〜7.52(m, 3H)
【０２０３】
製造例１４８：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−
（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000159
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
３９で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオ
ールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．２１
ｇ、収得率２０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2
H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H),
【０２０４】
製造例１４９：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−
（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000160
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
５８で得られた１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオ
ールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．０８
ｇ、収得率２０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2
H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H),
【０２０５】
製造例１５０：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシブチル−（
Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000161
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
３０で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオー
ルを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．２３ｇ
、収得率２０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.4Hz, 3H), 1.58〜1.74(m, 2H), 2.98(d, J=5.6Hz
, 1H) 4.68(br s, 2H), 5.59(dt, J=5.2, 8.8Hz, 1H), 5.19(t, J=5.4Hz, 1H), 7.30〜7.
50(m, 3H)
【０２０６】
製造例１５１：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシブチル−（
Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000162
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
４２で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオー
ルを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．４９ｇ
、収得率２０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.92(t, J=7.4Hz, 3H), 1.30〜1.38(m, 1H), 1.57〜1.64(m, 1
H), 3.74(d, J=9.2Hz, 1H), 4.80(br s, 2H), 5.40〜5.50(m, 2H), 7.17〜7.34(m, 3H)
【０２０７】
製造例１５２：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシ−３−メチ
ル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000163
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
３３で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−
ブタンジオールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物
（０．２３ｇ、収得率２０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1
H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
【０２０８】
製造例１５３：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシ−３−メチ
ル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000164
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
４５で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−
ブタンジオールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物
（０．１４ｇ、収得率２０〜６０％）。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1
H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 7.16〜7.33(m, 3H)
【０２０９】
製造例１５４：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシヘキシル−
（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000165
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
３６で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオ
ールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．８４
ｇ、収得率２０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89(t, J=3.6Hz, 3H), 1.28〜1.42(m, 4H), 1.52〜1.59(m, 1
H), 1.64-1.71(m, 1H), 2.98(d, J=5.6Hz, 1H), 4.67(br s, 2H), 4.96〜5.00(m, 1H), 5
.17(t, J=5.6Hz, 1H), 7.30〜7.49(m, 3H)
【０２１０】
製造例１５５：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシヘキシル−
（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000166
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
４８で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオ
ールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．１５
ｇ、収得率２０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J=10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H),
5.52〜5.57(m, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
【０２１１】
製造例１５６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−カル
バメートの合成
2017206546.tif 000167
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
２８で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２−プロパンジオールを用いた
以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．１４ｇ、収得率２
０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.22(d, J=6.4Hz, 3H), 4.16(br t, 1H) 4.96(br t, 3H), 5.0
7(t, J=4.8Hz, 1H), 7.23〜7.52(m, 3H)
【０２１２】
製造例１５７：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−カル
バメートの合成
2017206546.tif 000168
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
４０で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−１，２−プロパンジオールを用いた
以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．１９ｇ、収得率２
０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2
H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
【０２１３】
製造例１５８：１−（２，３−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−カル
バメートの合成
2017206546.tif 000169
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
５９で得られた１−（２，３−ジクロロフェニル）−１，２−プロパンジオールを用いた
以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．２１ｇ、収得率２
０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2
H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H),
【０２１４】
製造例１５９：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシブチル−２−カルバ
メートの合成
2017206546.tif 000170
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
３１で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２−ブタンジオールを用いた以
外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．２３ｇ、収得率２０
〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.4Hz, 3H), 1.58〜1.74(m, 2H), 2.98(d, J=5.6Hz
, 1H) 4.68(br s, 2H), 5.59(dt, J=5.2, 8.8Hz, 1H), 5.19(t, J=5.4Hz, 1H), 7.30〜7.
50(m, 3H)
【０２１５】
製造例１６０：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシブチル−２−カルバ
メートの合成
2017206546.tif 000171
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
４３で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−１，２−ブタンジオールを用いた以
外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．４９ｇ、収得率２０
〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.92(t, J=7.4Hz, 3H), 1.30〜1.38(m, 1H), 1.57〜1.64(m, 1
H), 3.74(d, J=9.2Hz, 1H), 4.80(br s, 2H), 5.40〜5.50(m, 2H), 7.17〜7.34(m, 3H)
【０２１６】
製造例１６１：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチ
ル−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000172
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
３４で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−１，２−ブタンジオー
ルを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．１３ｇ
、収得率２０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1
H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
【０２１７】
製造例１６２：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチ
ル−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000173
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
４６で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−１，２−ブタンジオー
ルを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．１３ｇ
、収得率２０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1
H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 7.16〜7.33(m, 3H)
【０２１８】
製造例１６３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシヘキシル−２−カル
バメートの合成
2017206546.tif 000174
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
３７で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２−ヘキサンジオールを用いた
以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．９４ｇ、収得率２
０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89(t, J=3.6Hz, 3H), 1.28〜1.42(m, 4H), 1.52〜1.59(m, 1
H), 1.64〜1.71(m, 1H), 2.98(d, J=5.6Hz, 1H), 4.67(br s, 2H), 4.96-5.00(m, 1H), 5
.17(t, J=5.6Hz, 1H), 7.30〜7.49(m, 3H)
【０２１９】
製造例１６４：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシヘキシル−２−カル
バメートの合成
2017206546.tif 000175
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
４９で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−１，２−ヘキサンジオールを用いた
以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．１５ｇ、収得率２
０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J=10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H),
5.52〜5.57(m, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
【０２２０】
製造例１６５：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ
）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000176
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
６１で得られた１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール
（１２．２３ｇ）を用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合
物（６．１１ｇ、収得率４０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.19(d, J=5.2Hz, 3H) 2.93(d, J=4.4Hz, 1H), 4.71(br s, 2H
), 4.99〜5.06(m, H), 7.04〜7.48(m, 4H)
【０２２１】
製造例１６６：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ
）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000177
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
６２で得られた１−（２−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオール
（６．２６ｇ）を用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物
（３．１３ｇ、収得率４０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.19(d, J=5.2Hz, 3H), 2.93(d, J=4.4Hz, 1H), 4.71(br s, 2
H), 4.99〜5.06(m, H), 7.04〜7.48(m, 4H)
【０２２２】
製造例１６７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000178
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
６６で得られた１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールを
用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（２．２ｇ、収得
率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.
00-5.10(m, 2H), 7.00〜7.76(m, 4H)
【０２２３】
製造例１６８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000179
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
６７で得られた１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールを
用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（３．１３ｇ、収
得率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 2.95(d, J=3.6Hz, 1H), 4.73(br s, 2
H), 5.01〜5.11(m, 2H), 7.01〜7.86(m, 4H)
【０２２４】
製造例１６９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−
２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000180
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
６８で得られた１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールを用
いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（３．６ｇ、収得率
３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.
00〜5.10(m, 2H), 7.00〜7.76(m, 4H)
【０２２５】
製造例１７０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−１−カルバメートの合成
2017206546.tif 000181
モノカルバメートの位置異性体（regio isomer）を製造例１０３に記載のようにシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．３４ｇ、収得率
１０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.24(d, J=6.8Hz, 3H), 2.13(d, J=4.4Hz, 1H), 4.12〜4.16(m
, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.98(d, J=5.6Hz, 1H), 7.24〜7.43(m, 4H)
【０２２６】
製造例１７１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−１−カルバメートの合成
2017206546.tif 000182
モノカルバメートの位置異性体を製造例１０４に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．７７ｇ、収得率１６％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.24(d, J=6.4Hz, 3H), 2.04(d, J=4.8Hz, 1H), 4.11〜4.18(m
, 1H), 4.74(br s, 2H), 6.00(d, J=5.6Hz, 1H), 7.24〜7.43(m, 4H)
【０２２７】
製造例１７２：１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−カルバメー
トの合成
2017206546.tif 000183
モノカルバメートの位置異性体を製造例１０５に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．１６ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.24(d, J=6.4Hz, 3H), 2.04(d, J=4.8Hz, 1H), 4.11〜4.18(m
, 1H), 4.74(br s, 2H), 6.00(d, J=5.6Hz, 1H), 7.24〜7.43(m, 4H)
【０２２８】
製造例１７３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−１−メチルカルバメートの合成
2017206546.tif 000184
モノカルバメートの位置異性体を製造例１１７に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．７０ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.21(d, J=6.4Hz, 3H), 2.80(d, J=4.8Hz, 3H), 3.12(s, 1H),
4.09〜4.16(m, 1H), 4.86(br s, 1H), 5.99(d, J=6.0Hz, 1H), 7.23〜7.40(m, 4H)
【０２２９】
製造例１７４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−１−メチルカルバメートの合成
2017206546.tif 000185
モノカルバメートの位置異性体を製造例１２４に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．６９ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.21(d, J=6.4Hz, 3H), 2.80(d, J=4.8Hz, 3H), 3.12(s, 1H),
4.09〜4.16(m, 1H), 4.86(br s, 1H), 5.99(d, J=6.0Hz, 1H), 7.23〜7.40(m, 4H)
【０２３０】
製造例１７５：１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−メチルカル
バメートの合成
2017206546.tif 000186
モノカルバメートの位置異性体を製造例１３１に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．７３ｇ、収得率１０％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.22(d, J=6Hz, 3H), 2.15(d, J=4Hz, 1H), 2.81(d, J=5Hz, 3
H), 4.12(dd, J=6Hz, 1H), 4.83(br s, 1H), 6.00(d, J=6Hz, 1H), 7.23〜7.41(m, 4H)
【０２３１】
製造例１７６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−１−プロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000187
モノカルバメートの位置異性体を製造例１１８に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．１５ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.91(t, J=7Hz, 3H), 1.22(d, J=6Hz, 3H), 1.52(dd, J=7Hz, 
2H), 2.23(d, J=4Hz, 1H), 3.09〜3.21(m, 2H), 4.09〜4.17(m, 1H), 4.93(s, 1H), 5.99
(d, J=6Hz, 1H), 7.23〜7.47(m, 4H)
【０２３２】
製造例１７７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−１−プロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000188
モノカルバメートの位置異性体を製造例１２５に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０４ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.91(t, J=7Hz, 3H), 1.22(d, J=6Hz, 3H), 1.52(dd, J=7Hz, 
2H), 2.23(d, J=4Hz, 1H), 3.09〜3.21(m, 2H), 4.09〜4.17(m, 1H), 4.93(s, 1H), 5.99
(d, J=6Hz, 1H), 7.23〜7.47(m, 4H)
【０２３３】
製造例１７８：１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−プロピルカ
ルバメートの合成
2017206546.tif 000189
モノカルバメートの位置異性体を製造例１３２に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．１５ｇ、収得率１０％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.91(t, J=7Hz, 3H), 1.22(d, J=6Hz, 3H), 1.52(dd, J=7Hz, 
2H), 2.23(d, J=4Hz, 1H), 3.09〜3.21(m, 2H), 4.09〜4.17(m, 1H), 4.93(s, 1H), 5.99
(d, J=6Hz, 1H), 7.23〜7.47(m, 4H)
【０２３４】
製造例１７９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−１−イソプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000190
モノカルバメートの位置異性体を製造例１１９に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．４２ｇ、収得率２８％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.0Hz, 3H), 1.15〜1.19(m, 6H), 2.41(s, 1H), 3.
76〜4.08(m, 1H), 4.34(s, 1H), 4.83(br s, 1H), 5.95(d, J=5.3Hz, 1H), 7.19〜7.39(m
, 4H)
【０２３５】
製造例１８０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−１−イソプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000191
モノカルバメートの位置異性体を製造例１２６に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．５ｇ、収得率１０％）を収得した
。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=6Hz, 3H), 1.20(dd, J=9.2Hz, 6H), 2.23(s, 1H), 
3.77-3.82(m, 1H), 4.10(s, 1H), 4.76(br s, 1H), 5.98(d, J=5.6Hz, 1H), 7.23〜7.41(
m, 4H) 
【０２３６】
製造例１８１：１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−イソプロピ
ルカルバメート
2017206546.tif 000192
モノカルバメートの位置異性体を製造例１３３に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０９ｇ、収得率４０％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=6Hz, 3H), 1.21(dd, J=6Hz, 6H), 2.16(d, J=5Hz, 
1H), 3.81(t, J=6Hz, 1H), 4.11(d, J=5Hz, 1H), 4.73(br s, 1H), 5.98(d, J=5Hz, 1H),
7.24〜741(m, 4H)
【０２３７】
製造例１８２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−１−シクロプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000193
モノカルバメートの位置異性体を製造例１２０に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．５３ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.53〜0.60(m, 2H), 0.74(s, 2H), 1.21(d, J=6.0Hz, 3H), 2.
19(s, 1H), 2.59(s, 1H), 4.11〜4.15(m, 1H), 5.13(br s, 1H), 5.99(d, J=5.20Hz, 1H)
, 7.23〜7.40(m, 4H)
【０２３８】
製造例１８３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−１−シクロプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000194
モノカルバメートの位置異性体を製造例１２７に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．５８ｇ、収得率１０％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.53〜0.60(m, 2H), 0.74(s, 2H), 1.21(d, J=6.0Hz, 3H), 2.
19(s, 1H), 2.59(s, 1H), 4.11〜4.15(m, 1H), 5.13(br s, 1H), 5.99(d, J=5.20Hz, 1H)
, 7.23〜7.40(m, 4H)
【０２３９】
製造例１８４：１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−シクロプロ
ピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000195
モノカルバメートの位置異性体を製造例１３４に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．３８ｇ、収得率１４％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.71(s, 2H), 1.19(d, J=6Hz, 3H), 2.45(S, 1H), 2.57(S, 1H
), 4.08〜4.12(m, 1H), 5.26(s, 1H), 5.97(d, J=4Hz, 1H), 7.22〜7.54(m, 4H)
【０２４０】
製造例１８５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−１−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000196
モノカルバメートの位置異性体を製造例１２１に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．２４ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10〜1.39(m, 7H), 1.61(s, 3H), 1.71〜1.74(m, 2H), 1.87(
d, J=11.2Hz, 1H), 2.48(d, J=10.8Hz, 1H), 3.46(t, J=4Hz, 1H), 4.10〜4.11(m, 1H), 
4.80(br s 1H), 5.97(d, J=5.6Hz, 1H), 7.23〜7.41(m, 4H)
【０２４１】
製造例１８６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−１−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000197
モノカルバメートの位置異性体を製造例１２８に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．３５ｇ、収得率１０％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10〜1.39(m, 7H), 1.61(s, 3H), 1.71〜1.74(m, 2H), 1.87(
d, J=11.2Hz, 1H), 2.48(d, J=10.8Hz, 1H), 3.46(t, J=4Hz, 1H), 4.10〜4.11(m, 1H), 
4.80(br s 1H), 5.97(d, J=5.6Hz, 1H), 7.23〜7.41(m, 4H)
【０２４２】
製造例１８７：１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−シクロヘキ
シルカルバメートの合成
2017206546.tif 000198
モノカルバメートの位置異性体を製造例１３５に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．２６ｇ、収得率１０％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.12〜1.19(m, 3H), 1.22(d, J=6Hz, 3H), 1.27〜1.37(m, 1H)
, 1.71(t, J=6Hz, 2H), 1.86〜1.88(m, 1H), 1.97〜2.00(m, 1H), 2.18(d, J=4Hz, 1H), 
3.47(s, 1H), 4.12(t, J=6Hz, 1H), 4.78(s, 1H), 5.97(d, J=6Hz, 1H), 7.23〜7.40(m, 
4H)
【０２４３】
製造例１８８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−１−ベンジルカルバメートの合成
2017206546.tif 000199
モノカルバメートの位置異性体を製造例１２２に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．１９ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.23(d, J=6Hz, 3H), 2.16(d, J=4Hz, 1H), 4.12(t, J=6Hz, 1
H), 4.31〜4.44(m, 2H), 5.22(br s, 1H), 6.04(d, J=6Hz, 1H), 7.27〜7.42(m, 9H)
【０２４４】
製造例１８９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−１−ベンジルカルバメートの合成
2017206546.tif 000200
モノカルバメートの位置異性体を製造例１２９に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０７ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.23(d, J=6Hz, 3H), 2.16(d, J=4Hz, 1H), 4.12(t, J=6Hz, 1
H), 4.31〜4.44(m, 2H), 5.22(br s, 1H), 6.04(d, J=6Hz, 1H), 7.27〜7.42(m, 9H)
【０２４５】
製造例１９０：１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−ベンジルカ
ルバメートの合成
2017206546.tif 000201
モノカルバメートの位置異性体を製造例１３６に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．２１ｇ、収得率１４％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.23(d, J=6Hz, 3H), 2.16(d, J=4Hz, 1H), 4.12(t, J=6Hz, 1
H), 4.31〜4.44(m, 2H), 5.22(br s, 1H), 6.04(d, J=6Hz, 1H), 7.27〜7.42(m, 9H)
【０２４６】
製造例１９１：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−
（Ｓ）−１−カルバメートの合成
2017206546.tif 000202
モノカルバメートの位置異性体を製造例１３８に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０５ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=6.8Hz, 3H), 2.49(d, J=4.0Hz, 1H), 4.66〜4.74(m
, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.20(d, J=8.8Hz, 1H), 7.30(d, J=8.4Hz, 1H), 7.39(d, J=2.0
Hz, 2H), 7.50(dd, J=8.4Hz, 2.0Hz, 1H)
【０２４７】
製造例１９２：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−
（Ｓ）−１−カルバメートの合成    
2017206546.tif 000203
モノカルバメートの位置異性体を製造例１３９に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０７ｇ、収得率２４％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=6.8Hz, 3H), 2.49(d, J=4.0Hz, 1H), 4.66〜4.74(m
, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.20(d, J=8.8Hz, 1H), 7.25〜7.40(m, 3H)
【０２４８】
製造例１９３：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−
（Ｓ）−１−カルバメートの合成
2017206546.tif 000204
モノカルバメートの位置異性体を製造例１４０に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０８ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2
H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H),
【０２４９】
製造例１９４：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシブチル−（
Ｓ）−１−カルバメートの合成
2017206546.tif 000205
モノカルバメートの位置異性体を製造例１４１に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０７ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.77(t, J=7.4Hz, 3H), 0.92〜1.01(m, 1H), 1.18〜1.28(m, 1
H), 4.06〜4.13(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.4(br s, 2H)
, 7.30〜7.50(m, 3H)
【０２５０】
製造例１９５：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシブチル−（
Ｓ）−１−カルバメートの合成
2017206546.tif 000206
モノカルバメートの位置異性体を製造例１４２に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．１１ｇ、収得率２９％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.77(t, J=7.4Hz, 3H), 0.92〜1.01(m, 1H), 1.18〜1.28(m, 1
H), 4.06〜4.13(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.4(br s, 2H)
, 7.25〜7.40(m, 3H)
【０２５１】
製造例１９６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−メチ
ル−ブチル−（Ｓ）−１−カルバメートの合成
2017206546.tif 000207
モノカルバメートの位置異性体を製造例１４３に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０１ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1
H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.42(br s, 2H), 7.30〜7.50(m, 3H
)
【０２５２】
製造例１９７：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−メチ
ル−ブチル−（Ｓ）−１−カルバメートの合成
2017206546.tif 000208
モノカルバメートの位置異性体を製造例１４４に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０３ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1
H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.42(br s, 2H), 7.25〜7.40(m, 3H
)
【０２５３】
製造例１９８：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシヘキシル−
（Ｓ）−１−カルバメートの合成
2017206546.tif 000209
モノカルバメートの位置異性体を製造例１４５に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．２１ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=7.2Hz, 3H), 1.18-1.33(m, 4H), 1.48-1.55(m, 2H)
, 2.35(d, J=4.4Hz, 1H), 4.45〜4.50(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.21(d, J=8.4Hz, 1H),
7.30〜7.50(m, 3H)
【０２５４】
製造例１９９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシヘキシル−
（Ｓ）−１−カルバメートの合成
2017206546.tif 000210
モノカルバメートの位置異性体を製造例１４６に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０６ｇ、収得率２９％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=7.2Hz, 3H), 1.18〜1.33(m, 4H), 1.48〜1.55(m, 2
H), 2.35(d, J=4.4Hz, 1H), 4.45〜4.50(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.21(d, J=8.4Hz, 1H
), 7.16〜7.34(m, 3H)
【０２５５】
製造例２００：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−
（Ｒ）−１−カルバメートの合成
2017206546.tif 000211
モノカルバメートの位置異性体を製造例１４７に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０４ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=6.8Hz, 3H), 2.49(d, J=4.0Hz, 1H), 4.66〜4.74(m
, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.20(d, J=8.8Hz, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
【０２５６】
製造例２０１：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−
（Ｒ）−１−カルバメートの合成
2017206546.tif 000212
モノカルバメートの位置異性体を製造例１４８に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０９ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=6.8Hz, 3H), 2.49(d, J=4.0Hz, 1H), 4.66〜4.74(m
, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.20(d, J=8.8Hz, 1H), 7.25〜7.40(m, 3H)
【０２５７】
製造例２０２：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−
（Ｒ）−１−カルバメートの合成
2017206546.tif 000213
モノカルバメートの位置異性体を製造例１４９に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．２５ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2
H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
【０２５８】
製造例２０３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシブチル−（
Ｒ）−１−カルバメートの合成
2017206546.tif 000214
モノカルバメートの位置異性体を製造例１５０に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０８ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.77(t, J=7.4Hz, 3H), 0.92〜1.01(m, 1H), 1.18〜1.28(m, 1
H), 4.06〜4.13(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.4(br s, 2H)
, 7.30〜7.50(m, 3H)
【０２５９】
製造例２０４：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシブチル−（
Ｒ）−１−カルバメートの合成
2017206546.tif 000215
モノカルバメートの位置異性体を製造例１５１に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０９ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.77(t, J=7.4Hz, 3H), 0.92〜1.01(m, 1H), 1.18〜1.28(m, 1
H), 4.06〜4.13(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.4(br s, 2H)
, 7.25〜7.40(m, 3H) 
【０２６０】
製造例２０５：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−メチ
ル−ブチル−（Ｒ）−１−カルバメートの合成
2017206546.tif 000216
モノカルバメートの位置異性体を製造例１５２に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０１ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1
H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.42(br s, 2H), 7.30〜7.50(m, 3H
)
【０２６１】
製造例２０６：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−メチ
ル−ブチル−（Ｒ）−１−カルバメートの合成
2017206546.tif 000217
モノカルバメートの位置異性体を製造例１５３に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０１ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1
H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.42(br s, 2H), 7.25〜7.40(m, 3H
)
【０２６２】
製造例２０７：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシヘキシル−
（Ｒ）−１−カルバメートの合成
2017206546.tif 000218
モノカルバメートの位置異性体を製造例１５４に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．２１ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=7.2Hz, 3H), 1.18〜1.33(m, 4H), 1.48〜1.55(m, 2
H), 2.35(d, J=4.4Hz, 1H), 4.45〜4.50(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.21(d, J=8.4Hz, 1H
), 7.30〜7.50(m, 3H)
【０２６３】
製造例２０８：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシヘキシル−
（Ｒ）−１−カルバメートの合成
2017206546.tif 000219
モノカルバメートの位置異性体を製造例１５５に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．１２ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=7.2Hz, 3H), 1.18〜1.33(m, 4H), 1.48〜1.55(m, 2
H), 2.35(d, J=4.4Hz, 1H), 4.45〜4.50(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.21(d, J=8.4Hz, 1H
), 7.16〜7.34(m, 3H)
【０２６４】
製造例２０９：１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−カル
バメートの合成
2017206546.tif 000220
モノカルバメートの位置異性体を製造例１５６に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０５ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=6.8Hz, 3H), 2.49(d, J=4.0Hz, 1H), 4.66〜4.74(m
, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.20(d, J=8.8Hz, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
【０２６５】
製造例２１０：１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−カル
バメートの合成
2017206546.tif 000221
モノカルバメートの位置異性体を製造例１５７に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０６ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=6.8Hz, 3H), 2.49(d, J=4.0Hz, 1H), 4.66〜4.74(m
, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.20(d, J=8.8Hz, 1H), 7.25〜7.40(m, 3H)
【０２６６】
製造例２１１：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−
（Ｒ）−１−カルバメートの合成
2017206546.tif 000222
モノカルバメートの位置異性体を製造例１５８に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０２ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHZ, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2
H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H),
【０２６７】
製造例２１２：１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシブチル−１−カルバ
メートの合成
2017206546.tif 000223
モノカルバメートの位置異性体を製造例１５９に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０７ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.77(t, J=7.4Hz, 3H), 0.92〜1.01(m, 1H), 1.18〜1.28(m, 1
H), 4.06〜4.13(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.4(br s, 2H)
, 7.30〜7.50(m, 3H) 
【０２６８】
製造例２１３：１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシブチル−１−カルバ
メートの合成
2017206546.tif 000224
モノカルバメートの位置異性体を製造例１６０に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．１０ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.77(t, J=7.4Hz, 3H), 0.92〜1.01(m, 1H), 1.18〜1.28(m, 1
H), 4.06〜4.13(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.4(br s, 2H)
, 7.25〜7.40(m, 3H)
【０２６９】
製造例２１４：１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−メチル−ブチ
ル−１−カルバメートの合成
2017206546.tif 000225
モノカルバメートの位置異性体を製造例１６１に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０４ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1
H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.42(br s, 2H), 7.30〜7.50(m, 3H
)
【０２７０】
製造例２１５：１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−メチル−ブチ
ル−１−カルバメートの合成
2017206546.tif 000226
モノカルバメートの位置異性体を製造例１６２に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０１ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1
H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.42(br s, 2H), 7.25〜7.40(m, 3H
)
【０２７１】
製造例２１６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシヘキシル−１−カル
バメートの合成
2017206546.tif 000227
モノカルバメートの位置異性体を製造例１６３に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．２１ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) 50.85(t, J=7.2Hz, 3H), 1.18〜1.33(m, 4H), 1.48〜1.55(m, 2H
), 2.35(d, J=4.4Hz, 1H), 4.45〜4.50(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.21(d, J=8.4Hz, 1H)
, 7.30〜7.50(m, 3H)
【０２７２】
製造例２１７：１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシヘキシル−１−カル
バメートの合成
2017206546.tif 000228
モノカルバメートの位置異性体を製造例１６４に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．１２ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=7.2Hz, 3H), 1.18〜1.33(m, 4H), 1.48〜1.55(m, 2
H), 2.35(d, J=4.4Hz, 1H), 4.45〜4.50(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.21(d, J=8.4Hz, 1H
), 7.16〜7.34(m, 3H) 
【０２７３】
製造例２１８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブ
チル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000229
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８）に代
えて１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（
製造例８３）を用いた以外は、製造例１６９と実質的に同様の方法により、標題化合物（
１．９２ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(d, J=6.4Hz, 6H), 2.36〜2.52(m, 1H), 3.34(s, 1H), 4.
80(br s 2H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.01〜7.63(m, 4H)
【０２７４】
製造例２１９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）
−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000230
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
８５で得られた１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールを
用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．６８ｇ、収
得率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J=10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H),
5.52〜5.57(m, 1H), 6.96〜7.57(m, 4H)
【０２７５】
製造例２２０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−２−メチルカルバメートの合成
2017206546.tif 000231
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６
６）を用いた以外は、製造例１１７と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．０１
ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.03〜1.25(m, 3H), 2.76(s, 3H), 3.34(s, 1H), 4.80(br s 1
H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.01〜7.63(m, 4H)
【０２７６】
製造例２２１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−２−プロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000232
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６
６）を用いた以外は、製造例１１８と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．７２
ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20(d, J=5.96Hz, 3H), 1.49(dd, J=
14.2Hz, 2H), 3.11(d, J=6.28Hz, 2H), 3.34(s, 1H), 4.84(br s, 1H), 5.05(t, J=5.88H
z, 1H), 5.14(s, 1H), 7.02〜7.63(m, 4H)
【０２７７】
製造例２２２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−２−イソプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000233
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６
６）を用いた以外は、製造例１１９と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．０８
ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(dd, J=6.5Hz, 6H), 1.19(d, J=6.4Hz, 3H), 3.21(s, 1H)
, 3.73〜3.82(m, 1H), 4.59(br s, 1H), 5.01〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=5.8Hz, 1H), 7.
01〜7.65(m, 4H) 
【０２７８】
製造例２２３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−２−シクロプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000234
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６
６）を用いた以外は、製造例１２０と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．０２
ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.50-0.56(m, 2H), 0.74(d, J=7.21Hz, 2H), 1.25(s, 3H), 2.
56〜2.61(m, 1H), 3.72(s, 1H), 4.98(br s, 1H), 5.05〜5.11(m, 1H), 7.16(s, 1H), 7.
03〜7.64(m, 4H)
【０２７９】
製造例２２４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000235
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６
６）を用いた以外は、製造例１２１と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．８４
ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.06〜1.40(m, 7H), 1.56〜1.61(m, 2H), 1.69-1.71(m, 2H), 
1.87〜1.94(m, 2H), 3.19(d, J=4.32Hz, 1H), 3.45(s, 1H), 4.64(br s 1H), 5.02〜5.07
(m, 1H), 5.14(t, J=6.08Hz, 1H) 7.02〜7.63(m, 4H)
【０２８０】
製造例２２５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−２−ベンジルカルバメートの合成
2017206546.tif 000236
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６
６）を用いた以外は、製造例１２２と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．７２
ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=10Hz, 3H), 3.12(d, J=5Hz, 1H), 4.37(d, J=6Hz, 
2H), 5.12〜5.19(m, 3H), 7.05〜7.66(m, 9H)
【０２８１】
製造例２２６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成
2017206546.tif 000237
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６
６）を用いた以外は、製造例１２３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．８２
ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.08〜1.35(m, 9H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.
14〜2.24(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(b
r s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12-5.18(m, 1H), 7.02〜7.65(m, 4H)
【０２８２】
製造例２２７：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ
）−２−メチルカルバメートの合成
2017206546.tif 000238
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）に
代えて１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例
６１）を用いた以外は、製造例２２０と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．１
９ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.03〜1.25(m, 3H), 2.76(s, 3H), 3.34(s, 1H), 4.80(br s 1
H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 6.90-7.50(m, 4H) 
【０２８３】
製造例２２８：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ
）−２−プロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000239
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）に
代えて１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例
６１）を用いた以外は、製造例２２１と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．８
６ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20(d, J=5.96Hz, 3H), 1.49(dd, J=
14.2Hz, 2H), 3.11(d, J=6.28Hz, 2H), 3.34(s, 1H), 4.84(br s, 1H), 5.05(t, J=5.88H
z, 1H), 5.14(s, 1H), 6.99〜7.53(m, 4H)
【０２８４】
製造例２２９：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ
）−２−イソプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000240
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）に
代えて１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例
６１）を用いた以外は、製造例２２２と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．４
８ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(dd, J=6.5Hz, 6H), 1.19(d, J=6.4Hz, 3H), 3.21(s, 1H)
, 3.73〜3.82(m, 1H), 4.59(br s, 1H), 5.01〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=5.8Hz, 1H), 7.
01〜7.62(m, 4H)
【０２８５】
製造例２３０：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ
）−２−シクロプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000241
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）に
代えて１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例
６１）を用いた以外は、製造例２２３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．３
９ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.50〜0.56(m, 2H), 0.74(d, J=7.21Hz, 2H), 1.25(s, 3H), 2
.56〜2.61(m, 1H), 3.72(s, 1H), 4.98(br s, 1H), 5.05〜5.11(m, H), 7.16(s, 1H), 7.
01〜7.65(m, 4H)
【０２８６】
製造例２３１：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ
）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000242
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）に
代えて１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例
６１）を用いた以外は、シルシルイェ２２５と実質的に同様の方法により標題化合物（０
．５４ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.06〜1.40(m, 7H), 1.56〜1.61(m, 2H), 1.69〜1.71(m, 2H),
1.87〜1.94(m, 2H), 3.19(d, J=4.32Hz, 1H), 3.45(s, 1H), 4.64(br s 1H), 5.02〜5.0
7(m, 1H), 5.14(t, J=6.08Hz, 1H) 7.00〜7.65(m, 4H)
【０２８７】
製造例２３２：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ
）−２−ベンジルカルバメートの合成
2017206546.tif 000243
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）に
代えて１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例
６１）を用いた以外は、製造例２２６と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．３
９ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=10Hz, 3H), 3.12(d, J=5Hz, 1H), 4.37(d, J=6Hz, 
2H), 5.12〜5.19(m, 3H), 7.01〜7.67(m, 9H)
【０２８８】
製造例２３３：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ
）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート
2017206546.tif 000244
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）に
代えて１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例
６１）を用いた以外は、製造例２２７と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．５
７ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.08〜1.35(m, 9H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.
14〜2.24(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(b
r s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.01〜7.66(m, 4H)
【０２８９】
製造例２３４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−
２−メチルカルバメートの合成
2017206546.tif 000245
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８
）を用いた以外は、製造例１１７と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．８１ｇ
、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(d, J=6.4Hz, 3H), 1.56(m, 2H), 2.76(s, 3H), 3.34(s, 
1H), 4.80(br s 1H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.01〜7.63(m, 4H)
【０２９０】
製造例２３５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−
２−プロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000246
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８
）を用いた以外は、製造例１１８と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．９２ｇ
、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20(d, J=5.96Hz, 3H), 1.49(dd, J=
14.2Hz, 2H), 1.57(m, 2H), 3.11(d, J=6.28Hz, 2H), 3.34(s, 1H), 4.84(br s, 1H), 5.
05(t, J=5.88Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.02〜7.63(m, 4H)
【０２９１】
製造例２３６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−
２−イソプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000247
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８
）を用いた以外は、製造例１１９と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．２８ｇ
、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.8Hz, 3H), 1.14(dd, J=6.5Hz, 6H), 1.57(m, 2H)
, 3.21(s, 1H), 3.73〜3.82(m, 1H), 4.59(br s, 1H), 5.01〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=5
.8Hz, 1H), 7.01〜7.65(m, 4H)
【０２９２】
製造例２３７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−
２−シクロプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000248
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８
）を用いた以外は、製造例１２０と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．５１ｇ
、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.50〜0.56(m, 2H), 0.74(d, J=7.21Hz, 2H), 0.96(t, J=6.8H
z, 3H), 1.25(m, 2H), 2.56〜2.61(m, 1H), 3.72(s, 1H), 4.98(br s, 1H), 5.05-5.11(m
, 1H), 7.16(s, 1H), 6.96〜7.57(m, 4H)
【０２９３】
製造例２３８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ハドロックシブチル−（Ｓ）
−２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000249
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８
）を用いた以外は、製造例１２１と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．９２ｇ
、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.8Hz, 3H), 1.06〜1.40(m, 7H), 1.56〜1.61(m, 2
H), 1.69〜1.71(m, 2H), 1.87-1.94(m, 2H), 3.19(d, J=4.32Hz, 1H), 3.45(s, 1H), 4.6
4(br s 1H), 5.02〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=6.08Hz, 1H) 7.02〜7.63(m, 4H)
【０２９４】
製造例２３９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−
２−ベンジルカルバメートの合成
2017206546.tif 000250
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８
）を用いた以外は、製造例１２２と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．５２ｇ
、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.8Hz, 3H), 1.55〜1.62(m, 2H), 3.12(d, J=5Hz, 
1H), 4.37(d, J=6Hz, 2H), 5.12〜5.19(m, 3H), 7.05〜7.66(m, 9H) 
【０２９５】
製造例２４０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−
２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成
2017206546.tif 000251
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８
）を用いた以外は、製造例１２３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．０８ｇ
、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.8Hz, 3H), 1.08〜1.35(m, 6H), 1.55〜1.62(m, 2
H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.14〜2.24(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.2
3〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(br s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18
(m, 1H), 7.02〜7.65(m, 4H)
【０２９６】
製造例２４１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブ
チル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの合成
2017206546.tif 000252
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール
（製造例８３）を用いた以外は、製造例１１７と実質的に同様の方法により、標題化合物
（１．９２ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(d, J=6.4Hz, 6H), 2.36〜2.52(m, 1H), 2.76(s, 3H), 3.
34(s, 1H), 4.80(br s 1H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.01〜7.63(m, 4H)
【０２９７】
製造例２４２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブ
チル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000253
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール
（製造例８３）を用いた以外は、製造例１１８と実質的に同様の方法により、標題化合物
（１．８２ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.8Hz, 3H), 1.10(d, J=6.4Hz, 6H), 1.49(dd, J=1
4.2Hz, 2H), 2.38〜2.42(m, 1H), 3.11(d, J=6.28Hz, 2H), 3.34(s, 1H), 4.84(br s, 1H
), 5.05(t, J=5.88Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.02〜7.63(m, 4H)
【０２９８】
製造例２４３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブ
チル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000254
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール
（製造例８３）を用いた以外は、製造例１１９と実質的に同様の方法により、標題化合物
（１．７７ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(d, J=6.8Hz, 6H), 1.14(d, J=6.5Hz, 6H), 2.39〜2.47(m
, 1H), 3.90〜3.98(m, 1H), 3.73〜3.82(m, 1H), 4.59(br s, 1H), 5.01〜5.07(m, 1H), 
5.14(t, J=5.8Hz, 1H), 7.01〜7.65(m, 4H)
【０２９９】
製造例２４４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブ
チル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000255
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール
（製造例８３）を用いた以外は、製造例１２０と実質的に同様の方法により、標題化合物
（１．８１ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.50〜0.56(m, 2H), 0.74(d, J=7.21Hz, 2H), 1.01(d, J=6.8H
z, 6H), 2.38〜2.44(m, 1H), 2.56〜2.61(m, 1H), 3.72(s, 1H), 4.98(br s, 1H), 5.05
〜5.11(m, 1H), 7.16(s, 1H), 6.96〜7.57(m, 4H)
【０３００】
製造例２４５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブ
チル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000256
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール
（製造例８３）を用いた以外は、製造例１２１と実質的に同様の方法により、標題化合物
（１．２９ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(d, J=6.8Hz, 6H), 1.11〜1.21(m, 4H), 1.47〜1.49(m, 4
H), 1.69〜1.71(m, 2H), 2.38〜2.44(m, 1H), 3.19(d, J=4.32Hz, 1H), 3.45(s, 1H), 4.
64(br s 1H), 5.02〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=6.08Hz, 1H) 7.02〜7.63(m, 4H)
【０３０１】
製造例２４６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブ
チル−（Ｓ）−２−ベンジルカルバメートの合成
2017206546.tif 000257
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８
）を用いた以外は、製造例１２２と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．９１ｇ
、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.8Hz, 3H), 2.42(m, 1H), 3.12(d, J=5Hz, 1H), 4
.37(d, J=6Hz, 2H), 5.12〜5.19(m, 3H), 7.05〜7.66(m, 9H)
【０３０２】
製造例２４７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ヘ
プタンカルバメートの合成
2017206546.tif 000258
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８
）を用いた以外は、製造例１２３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．６８ｇ
、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(d, J=6.8Hz, 6H), 1.08〜1.35(m, 6H), 1.55〜1.62(m, 2
H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.14〜2.24(m, 1H), 2.42(m, 1H), 2.27〜2.3
0(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(br s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H
), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.02〜7.65(m, 4H)
【０３０３】
製造例２４８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）
−２−メチルカルバメートの合成
2017206546.tif 000259
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオール（製造例８
５）を用いた以外は、製造例１１７と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．５８
ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=6.4Hz, 3H), 1.29〜1.33(m, 4H), 1.53(m, 2H), 2.
76(s, 3H), 3.34(s, 1H), 4.80(br s 1H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.01
〜7.63(m, 4H)
【０３０４】
製造例２４９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）
−２−プロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000260
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオール（製造例８
５）を用いた以外は、製造例１１８と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．３８
ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.8Hz, 3H), 0.97(t, J=6.4Hz, 3H), 1.29〜1.33(m
, 4H), 1.53(m, 2H), 1.55〜1.60(m, 2H), 2.96(t, J=6.0, 2H), 3.34(s, 1H), 4.84(br 
s, 1H), 5.05(t, J=5.88Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.02〜7.63(m, 4H)
【０３０５】
製造例２５０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）
−２−イソプロピルカルバメート
2017206546.tif 000261
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオール（製造例８
５）を用いた以外は、製造例１１９と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．７３
ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=6.4Hz, 3H), 1.14(d, J=6.5Hz, 6H), 1.29〜1.33(m
, 4H), 1.53(m, 2H), 3.90〜3.98(m, 1H), 3.73〜3.82(m, 1H), 4.59(br s, 1H), 5.01〜
5.07(m, 1H), 5.14(t, J=5.8Hz, 1H), 7.01〜7.65(m, 4H)
【０３０６】
製造例２５１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）
−２−シクロプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000262
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオール（製造例８
５）を用いた以外は、製造例１２０と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．８１
ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.50〜0.56(m, 2H), 0.74(d, J=7.21Hz, 2H), 0.97(t, J=6.4H
z, 3H), 1.29〜1.33(m, 4H), 1.53(m, 2H), 2.38〜2.44(m, 1H), 3.72(s, 1H), 4.98(br 
s, 1H), 5.05〜5.11(m, 1H), 7.16(s, 1H), 6.96〜7.57(m, 4H)
【０３０７】
製造例２５２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）
−２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000263
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオール（製造例８
５）を用いた以外は、製造例１２１と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．７９
ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=6.4Hz, 3H), 1.11〜1.21(m, 4H), 1.29〜1.33(m, 4
H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.53(m, 2H), 1.69〜1.71(m, 2H), 3.19(d, J=4.32Hz, 1H), 3.
45(s, 1H), 4.64(br s 1H), 5.02〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=6.08Hz, 1H) 7.02〜7.63(m,
4H)
【０３０８】
製造例２５３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）
−２−ベンジルカルバメートの合成
2017206546.tif 000264
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオール（製造例８
５）を用いた以外は、製造例１２２と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．５１
ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=6.4Hz, 3H), 1.29〜1.33(m, 4H), 1.53(m, 2H), 3.
12(d, J=5Hz, 1H), 4.37(d, J=6Hz, 2H), 5.12〜5.19(m, 3H), 7.05〜7.66(m, 9H)
【０３０９】
製造例２５４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）
−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成
2017206546.tif 000265
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８
）を用いた以外は、製造例１２３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．６８ｇ
、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=6.4Hz, 3H), 1.08〜1.35(m, 6H), 1.29〜1.33(m, 4
H), 1.53(m, 2H), 1.55〜1.62(m, 2H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.14〜2.2
4(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(br s, 1H
), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.02〜7.65(m, 4H)
【０３１０】
製造例２５５：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000266
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
８７で得られた１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールを用
いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（２．０４ｇ、収得
率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t. J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 3.09(br s, 1H),
4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 6.96〜7.57(m, 4H)
【０３１１】
製造例２５６：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−
２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000267
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
８９で得られた１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールを用
いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．４９ｇ、収得
率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t. J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 3.09(br s, 1H),
4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 6.92〜7.51(m, 4H)
【０３１２】
製造例２５７：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブ
チル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000268
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
９１で得られた１−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタン
ジオールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．
８２ｇ、収得率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1 .00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 
1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 6.97〜7.53(m, 4H)
【０３１３】
製造例２５８：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）
−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000269
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
９３で得られた１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールを
用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．９２ｇ、収
得率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J=10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H),
5.52〜5.57(m, 1H), 7.01〜7.55(m, 4H) 
【０３１４】
製造例２５９：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ
）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000270
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
９５で得られた１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール
を用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．６１ｇ、
収得率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.
00〜5.10(m, 2H), 6.89〜7.05(m, 4H)
【０３１５】
製造例２６０：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）
−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000271
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
９７で得られた１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールを
用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．５５ｇ、収
得率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t. J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 3.09(br s, 1H),
4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 6.92〜7.09(m, 4H)
【０３１６】
製造例２６１：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−
ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000272
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
９９で得られた１−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタ
ンジオールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１
．９７ｇ、収得率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1 .00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 
1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 6.94〜7.03(m, 4H)
【０３１７】
製造例２６２：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ
）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000273
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
１０１で得られた１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオー
ルを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．８６ｇ
、収得率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J=10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H),
5.52〜5.57(m, 1H), 6.95〜7.17(m, 4H)
【０３１８】
製造例２６３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｒ）−
２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000274
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
６９で得られた１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを用
いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．９８ｇ、収得
率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.
00〜5.10(m, 2H), 7.00〜7.76(m, 4H) 
【０３１９】
製造例２６４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブ
チル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000275
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８）に代
えて１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオール（
製造例８４）を用いた以外は、製造例１６９と実質的に同様の方法により、標題化合物（
１．８８ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(d, J=6.4Hz, 6H), 2.36〜2.52(m, 1H), 3.34(s, 1H), 4.
80(br s 2H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.01〜7.63(m, 4H)
【０３２０】
製造例２６５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｒ）
−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000276
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
８６で得られた１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールを
用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．６８ｇ、収
得率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J=10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H),
5.52〜5.57(m, 1H), 6.99〜7.55(m, 4H)
【０３２１】
製造例２６６：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ
）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000277
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
９６で得られた１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオール
を用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．４９ｇ、
収得率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.
00〜5.10(m, 2H), 7.00〜7.22(m, 4H)
【０３２２】
製造例２６７：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｒ）
−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000278
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
９８で得られた１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを
用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（２．２５ｇ、収
得率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t. J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 3.09(br s, 1H),
4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 6.92〜7.20(m, 4H)
【０３２３】
製造例２６８：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−
ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000279
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
１００で得られた１−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブ
タンジオールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（
１．７４ｇ、収得率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), .69(m, 1H), 4.8
5(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 6.92〜7.20(m, 4H) 
【０３２４】
製造例２６９：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｒ
）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000280
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
１０２で得られた１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオー
ルを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．５９ｇ
、収得率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J=10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, TH),
5.52〜5.57(m, 1H), 6.95〜7.21(m, 4H)
【０３２５】
製造例２７０：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000281
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
８８で得られた１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを用
いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．５４ｇ、収得
率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t. J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 3.09(br s, 1H),
4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 6.96〜7.57(m, 4H)
【０３２６】
製造例２７１：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｒ）−
２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000282
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
９０で得られた１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを用
いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．４４ｇ、収得
率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t. J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 3.09(br s, 1H),
4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 6.92〜7.51(m, 4H)
【０３２７】
製造例２７２：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブ
チル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000283
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
９２で得られた１−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタン
ジオールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．
６５ｇ、収得率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1
H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 6.97〜7.53(m, 4H)
【０３２８】
製造例２７３：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｒ）
−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000284
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
９４で得られた１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールを
用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．７１ｇ、収
得率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J=10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H),
5.52〜5.57(m, 1H), 7.01〜7.55(m, 4H)
【０３２９】
製造例２７４：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−トランス−１−プロペンの合成
2017206546.tif 000285
２−クロロベンゼンアルデヒドに代えて２，６−ジフルオロベンズアルデヒドを用いた以
外は、製造例１と実質的に同様の方法により、標題化合物（３．４ｇ、収得率５２％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.95(dd, J=6.8Hz, 1.6Hz, 3H), 6.24(m, 1H), 6.72(d, J=15.
6Hz, 1H), 7.18〜7.44(m, 3H)
【０３３０】
製造例２７５：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジ
オールの合成
2017206546.tif 000286
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
６−ジフルオロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例２７５）を用いた以外は、
製造例１４と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．５ｇ、収得率６０〜９０％）
を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.
4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18〜7.36(m, 3H)
【０３３１】
製造例２７６：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル
−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000287
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて１−（２
，６−ジフルオロフェニル）−１，２−プロパンジオール（製造例２７５）を用いた以外
は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（２．４ｇ、収得率２０〜６
０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2
H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H),
【０３３２】
製造例２７７：１−（２，５−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペンの合成
2017206546.tif 000288
２−クロロベンゼンアルデヒドに代えて２，５−ジクロロベンゼンアルデヒドを用いた以
外は、製造例１と実質的に同様の方法により、標題化合物（３．１ｇ、収得率５２％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.95(dd, J=6.8Hz, 1.6Hz, 3H), 6.24(m, 1H), 6.72(d, J=15.
6Hz, 1H), 7.09〜7.25(m, 3H)
【０３３３】
製造例２７８：１−（２，５−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオ
ールの合成
2017206546.tif 000289
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
５−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例２７７）を用いた以外は、製
造例１４と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．９ｇ、収得率６０〜９０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.
4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.14〜7.26(m, 3H)
【０３３４】
製造例２７９：１−（２，５−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−カル
バメートの合成
2017206546.tif 000290
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて１−（２
，５−ジクロロフェニル）−１，２−プロパンジオール（製造例２７８）を用いた以外は
、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（２．２９g、収得率２０〜６
０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2
H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
【０３３５】
製造例２８０：１−（２，５−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオ
ール
2017206546.tif 000291
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
５−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例２７７）を用いた以外は、製
造例１５と実質的に同様の方法により、標題化合物（２．３ｇ、収得率６０〜９０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.
4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.14〜7.26(m, 3H)
【０３３６】
製造例２８１：１−（２，５−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−
（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000292
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて１−（２
，５−ジクロロフェニル）−１，２−プロパンジオール（製造例２７８）を用いた以外は
、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（２．２５ｇ、収得率２０〜６
０％）した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2
H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.13〜7.25(m, 3H)
【０３３７】
製造例２８２：１−（２−クロロフェニル）−１−（Ｓ）−１，２−エタンジオールの合
成
2017206546.tif 000293
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて２−クロロ
スティレン（Aldrich No.160679）を用いた以外は、製造例１４と実質的に同様の方法に
より、標題化合物（２．２９ｇ、収得率６０〜９０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m
, 1H), 4.91(t, J=8.8Hz, 1H), 7.09〜7.26(m, 4H)
【０３３８】
製造例２８３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシエチル−２−カル
バメートの合成
2017206546.tif 000294
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて１−（２
−クロロフェニル）−１−（Ｓ）−１，２−エタンジオール（製造例２８２）を用いた以
外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．９２ｇ、収得率２０
〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.72(br s, 1H), 4.26(dd, J=12.0, 7.8Hz, 1H), 4.39(dd, J=
12.0, 2.7Hz, 1H), 4.41(dd, J=7.8, 2.7Hz, 1H), 4.77(br 2H), 7.26〜7.68(m, 4H)
【０３３９】
製造例２８４：２−ヨードスチレンの合成
2017206546.tif 000295
３−ペンタノンに代えて２−プロパノンを用いた以外は、製造例６４と実質的に同様の方
法により、標題化合物（２．１ｇ、収得率２０〜４０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ5.34(dd, J=10.8, 0.8Hz, 1H), 5.65(dd, J=17.2, 0.8Hz, 1H)
, 6.89〜7.92(m, 5H)
【０３４０】
製造例２８５：１−（２−ヨードフェニル）−１−（Ｓ）−１，２−エタンジオールの合
成
2017206546.tif 000296
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて２−ヨード
スチレン（製造例２８４）を用いた以外は、製造例１４と実質的に同様の方法により、標
題化合物（２．５２ｇ、収得率６０〜９０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ2.07〜2.13(m, 1H), 3.52〜3.58(m, 1H), 3.89〜3.94(m, 1H),
5.04〜5.08(m, 1H), 7.01〜7.85(m, 4H)
【０３４１】
製造例２８６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシエチル−２−カル
バメートの合成
2017206546.tif 000297
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて１−（２
−クロロフェニル）−１−（Ｓ）−１，２−エタンジオール（製造例２８２）を用いた以
外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．９２ｇ、収得率２０
〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.72(br s, 1H), 4.26(dd, J=12.0, 7.8Hz, 1H), 4.39(dd, J=
12.0, 2.7Hz, 1H), 4.41(dd, J=7.8, 2.7Hz, 1H), 4.77(br 2H), 7.06〜7.29(m, 4H)
【０３４２】
製造例２８７：２−フルオロスティレンの合成
2017206546.tif 000298
２−ヨードベンゼンアルデヒド（製造例６３）に代えて２−フルオロベンゼンアルデヒド
（Aldrich No．F4807）を用いた以外は、製造例２８４と実質的に同様の方法により、標
題化合物（１．８２ｇ、収得率２０〜４０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ5.34(dd, J=10.8, 0.8Hz, 1H), 5.65(dd, J=17.2, 0.8Hz, 1H)
, 6.92-7.89(m, 5H)
【０３４３】
製造例２８５：１−（２−フルオロフェニル）−１−（Ｓ）−１，２−エタンジオールの
合成
2017206546.tif 000299
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて２−フルオ
ロスティレン（製造例２８７）を用いた以外は、製造例１４と実質的に同様の方法により
、標題化合物（２．３２ｇ、収得率６０〜９０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ2.07-2.13(m, 1H), 3.52〜3.58(m, 1H), 3.89〜3.94(m, 1H), 
5.04〜5.08(m, 1H), 6.90〜7.17(m, 4H)
【０３４４】
製造例２８６：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシエチル−２−カ
ルバメートの合成
2017206546.tif 000300
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて１−（２
−フルオロフェニル）−１−（Ｓ）−１，２−エタンジオール（製造例２８５）を用いた
以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．５９ｇ、収得率２
０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.72(br s, 1H), 4.26(dd, J=12.0, 7.8Hz, 1H), 4.39(dd, J=
12.0, 2.7Hz, 1H), 4.41(dd, J=7.8, 2.7Hz, 1H), 4.77(br 2H), 7.01〜7.27(m, 4H)
【０３４５】
製造例２８７：１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−トランス−１−プロペン
2017206546.tif 000301
２−クロロベンゼンアルデヒドに代えて２−クロロ−６−フルオロベンゼンアルデヒドを
用いた以外は、製造例１と実質的に同様の方法により、標題化合物（２．７ｇ、収得率４
０〜８０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.65(d, J=7.2, 3H), 6.03〜6.11(m, 1H), 6.24(d, J=11.2, 1
H), 6.97〜7.23(m, 3H)
【０３４６】
製造例２８８：１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロ
パンジオールの合成
2017206546.tif 000302
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
クロロ−６−フルオロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例２８７）を用いた以
外は、製造例１４と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．６ｇ、収得率７０〜９
０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=5.6, 3H), 2.78(s, 1H), 2.92(s, 1H), 4.17(s, 1H
), 5.01(s, 1H) 6.03〜6.11(m, 1H), 6.24(d, J=11.2, 1H), 6.97〜7.23(m, 3H) 
【０３４７】
製造例２８９：１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１。２−プロ
パンジオールの合成
2017206546.tif 000303
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
クロロ−６−フルオロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例２８７）を用いた以
外は、製造例１５と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．９ｇ、収得率７０〜９
０％）を収得した。
【０３４８】
製造例２９０：１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプ
ロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000304
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオ
ール（製造例２８８）を用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題
化合物（０．８ｇ、収得率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, DMSO) δ0.99(d, J=6.4, 3H), 5.06(d, J=8.8, 1H), 5.14〜5.18(m, 1H)
, 5.70(s, 1H),6.46(br s, 2H), 7.19〜7.40(m, 3H)
【０３４９】
製造例２９１：１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプ
ロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000305
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオ
ール（製造例２８９）を用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題
化合物（０．６ｇ、収得率３０〜６０％）を収得した。
【０３５０】
製造例２９２：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ
）−１−カルバメートの合成
2017206546.tif 000306
モノカルバメートの位置異性体を製造例１６５に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．２５ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.12(d, J=6.8, 3H), 2.46(d, J=4.0, 1H), 4.61〜4.70(m, 1H
), 4.74(br s, 2H), 6.19(d, J=8.8, 1H), 7.28〜7.49(m, 4H). 
【０３５１】
製造例２９３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−１−カルバメートの合成
2017206546.tif 000307
モノカルバメートの位置異性体を製造例１６７に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．１７ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.8, 3H), 2.47(d, J=4.0, 1H), 4.76〜4.82(m, 1H
), 4.76(br s, 2H), 6.23(d, J=8.8, 1H), 7.31〜7.52(m, 4H).
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.28(d, J=8.4, 3H), 2.10(d, J=5.2, 1H), 4.12〜4.16(m, 1H
), 4.84(br s, 2H), 5.79(s, J=5.2, 1H), 7.0〜7.39(m, 3H), 7.87(d, J=8.4, 1H)
【０３５２】
実施例ＳｃｈｅｍｅＩ：１−（Ｎ−ハロフェニル）−１−メトキシメトキシアルキル−２
−アルキルカルバメート（実施例１〜１２３、２７１〜２７４、２７６〜２７８及び２８
２、２８４）の合成
2017206546.tif 000308
ＭＣ（メチレンクロリド）中に撹拌された溶液１−（Ｎ−ハロフェニル）−１−ヒドロキ
シアルキル−２−アルキルカルバメートにＤＩＰＥＡ（ジイソプロピルエチルアミン）を
０℃でＮ２条件下で添加した。混合物にＭＯＭ−Ｃｌ（ＭＯＭ−クロリド）を０℃で加え
、室温にゆっくり加温した。反応終了後、収得された生成物をＨ２Ｏ及びＭＣで洗滌した
。分離された有機層を無水ＭｇＳ０４（硫酸マグネシウム）で乾燥し、濾過して減圧下で
濃縮した。濃縮された残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して標
題化合物（収得率４０〜６０％）を生成した。
【０３５３】
実施例ＳｃｈｅｍｅＩＩ：１−（Ｎ−ハロフェニル）−１−メトキシアルキル−２−アル
キルカルバメート（実施例１２４〜２４６、２７５、２７９〜２８１及び２８３、２８５
）の合成
2017206546.tif 000309
１−（Ｎ−ハロフェニル）−１−ヒドロキシアルキル−２−アルキルカルバメート、ＴＨ
Ｆ（テトラヒドロフラン）、ＭｅＩ（ヨウ化メチル）及びｔ−ＢｕＯＨ（カリウムｔｅｒ
ｔ−ブトキシド、potassium tert-butoxide）をフラスコに入れて０℃で撹拌した。反応
終了後、収得された生成物を１Ｍ ＨＣｌ溶液及びＥＡ（エチルアセテート）で洗滌した
。分離された有機層を無水ＭｇＳ０４（硫酸マグネシウム）で洗滌し濾過して減圧下で濃
縮した。濃縮された残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して標題
化合物（収得率２０〜４０％）を生成した。
【０３５４】
実施例ＳｃｈｅｍｅＩＩＩ：１−（Ｎ−ハロフェニル）−１−カルバモイルオキシアルキ
ル−２−アルキルカルバメート（実施例２４７〜２７０及び２８６〜２９５）の合成
2017206546.tif 000310
１−（Ｎ−ハロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−１−カルバメート、テトラヒドロ
フラン（ＴＨＦ）及びカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）をフラスコに入れて室温で撹
拌した。約３時間後、ここにアンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）を添加した。反応終了後、収
得された生成物を１Ｍ ＨＣｌ溶液及びエチルアセテート（ＥＡ）で洗滌した。分離され
た有機層を無水ＭｇＳ０４（硫酸マグネシウム）で洗滌し濾過して減圧下で濃縮した。濃
縮された残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して標題化合物（収
得率７５〜９５％）を生成した。
【０３５５】
【表１】
2017206546.tif 000311
2017206546.tif 000312
2017206546.tif 000313
2017206546.tif 000314
2017206546.tif 000315
2017206546.tif 000316
2017206546.tif 000317
2017206546.tif 000318
2017206546.tif 000319
2017206546.tif 000320
2017206546.tif 000321
【０３５６】
【表２】
2017206546.tif 000322
2017206546.tif 000323
2017206546.tif 000324
2017206546.tif 000325
【０３５７】
実施例１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ
）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000326
ＭＣ（メチレンクロリド）中に撹拌された溶液１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロ
キシアルキル−２−カルバメート（製造例１０３、１．７ｇ）にＤＩＰＥＡ（ジイソプロ
ピルエチルアミン、５ｅｑ、５．１ｍｌ）を０℃でＮ２条件下で添加した。混合物にＭＯ
Ｍ−Ｃl（ＭＯＭ−クロリド、５ｅｑ、２．３ｍｌ）を０℃で加え、室温にゆっくり加温
した。反応終了後、収得された生成物をＨ２０及びＭＣで洗滌した。分離された有機層を
無水ＭｇＳ０４（硫酸マグネシウム）で乾燥させ濾過して、減圧下で濃縮した。濃縮され
た残余物をシルリがゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を生成し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１に記載した方法に従って、実施例２〜１２３の化合物を製造した：
【０３５８】
実施例２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ
）−２−メチルカルバメートの合成
2017206546.tif 000327
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメ
ート（製造例１０３）に代えて１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプ
ロピル−（Ｓ）−２−メチルカルバメート（製造例１１７）を用いた以外は、実施例１と
実質的に同様の方法により、標題化合物（０．８６ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した
。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, 
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０３５９】
実施例３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ
）−２−プロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000328
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.60(m, 2H),
3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(
s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０３６０】
実施例４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ
）−２−イソプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000329
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H),
4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 
4H)
【０３６１】
実施例５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ
）−２−シクロプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000330
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.75(m, 
1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70
(m, 4H)
【０３６２】
実施例６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ
）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000331
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21(m, 4H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4
H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H)
, 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０３６３】
実施例７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ
）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000332
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, 
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０３６４】
実施例８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ
）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成
2017206546.tif 000333
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H),
3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7
.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０３６５】
実施例９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ）
−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000334
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 
4H)
【０３６６】
実施例１０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000335
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 
4H) 
【０３６７】
実施例１１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（
Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000336
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 
4H)
【０３６８】
実施例１２：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−
（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000337
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H)
【０３６９】
実施例１３：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−
（Ｓ）−２−メチルカルバメートの合成
2017206546.tif 000338
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, 
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H)
【０３７０】
実施例１４：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−
（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000339
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.60(m, 2H),
3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(
s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H)
【０３７１】
実施例１５：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−
（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000340
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H),
4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.69(m, 
4H)
【０３７２】
実施例１６：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−
（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000341
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.75(m, 
1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.16〜7.70
(m, 4H)
【０３７３】
実施例１７：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−
（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000342
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11-1.21(m, 4H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H
), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H),
5.45(s, 2H), 7.15〜7.66(m, 4H)
【０３７４】
実施例１８：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−
（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000343
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, 
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H), 7.72〜7.88(m, 5H)
【０３７５】
実施例１９：１−（２フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成
2017206546.tif 000344
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H),
3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7
.15〜7.68(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０３７６】
実施例２０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000345
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.88(m, 4H)
【０３７７】
実施例２１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｓ）−２−メチルカルバメートの合成
2017206546.tif 000346
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, 
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.898(m, 4H) 
【０３７８】
実施例２２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｓ）−２−プロピルカルバメート
2017206546.tif 000347
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.60(m, 2H),
3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(
s, 2H), 7.14〜7.87(m, 4H)
【０３７９】
実施例２３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000348
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H),
4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.89(m, 
4H)
【０３８０】
実施例２４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000349
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.75(m, 
1H) 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.16〜7.87(
m, 4H)
【０３８１】
実施例２５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000350
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11-1.21(m, 4H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H
), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H),
5.45(s, 2H), 7.18〜7.91(m, 4H)
【０３８２】
実施例２６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000351
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, 
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H), 7.72〜7.88(m, 5H)
【０３８３】
実施例２７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成
2017206546.tif 000352
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H),
3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7
.15〜7.68(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０３８４】
実施例２８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ
）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000353
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０３８５】
実施例２９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ
）−２−メチルカルバメートの合成
2017206546.tif 000354
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.58(s, 3H), 3.
30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.88(m, 4H)
【０３８６】
実施例３０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ
）−２−プロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000355
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.58-1.71(m,
4H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 
5.45(s, 2H), 7.14〜7.89(m, 4H)
【０３８７】
実施例３１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ
）−２−イソプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000356
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60-1.71(m,
2H), 3.30(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2
H), 7.15〜7.90(m, 4H)
【０３８８】
実施例３２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ
）−２−シクロプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000357
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.
71(m, 2H), 2.75(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45
(s, 2H), 7.16〜7.90(m, 4H)
【０３８９】
実施例３３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ
）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000358
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.11〜1.21(m, 4H), 1.47〜1.49(m, 4
H), 1.60〜1.71(m, 2H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H)
, 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.87(m, 4H)
【０３９０】
実施例３４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ
）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000359
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.
20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.19(m, 4H)
, 7.37〜7.88(m, 5H)
【０３９１】
実施例３５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ
）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成
2017206546.tif 000360
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.33〜1.58(m, 6H), 1.60〜1.71(m, 2
H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06-2.13(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8
, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０３９２】
実施例３６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000361
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=7.6Hz, 3H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０３９３】
実施例３７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの合成
2017206546.tif 000362
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.60〜1.71(m, 1H), 2.58(s, 3H), 3.
30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.88(m, 4H)
【０３９４】
実施例３８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000363
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.58〜1.71(m
, 5Η), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H)
, 5.45(s, 2H), 7.14〜7.89(m, 4H)
【０３９５】
実施例３９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000364
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 6H), 1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.71(m
, 1H), 3.30(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 
2H), 7.15〜7.90(m, 4H)
【０３９６】
実施例４０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000365
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.60〜1.
71(m, 1H), 2.75(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45
(s, 2H), 7.16〜7.90(m, 4H)
【０３９７】
実施例４１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000366
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.11〜1.21(m, 4H), 1.47〜1.49(m, 4
H), 1.74(m, 2H), 1.84〜1.90(m, 1H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H)
, 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.87(m, 4H)
【０３９８】
実施例４２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000367
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.87〜1.90(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.
20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.19(m, 4H)
, 7.37〜7.88(m, 5H)
【０３９９】
実施例４３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成
2017206546.tif 000368
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.33〜1.58(m, 6H), 1.75〜1.88(m, 2
H), 1.88〜1.93(m, 1H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.
8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０４００】
実施例４４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（
Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000369
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.47(br s, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.
88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４０１】
実施例４５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（
Ｓ）−２−メチルカルバメートの合成
2017206546.tif 000370
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89(t, J=7.2Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59〜1.63(m, 1H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(
m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.88(m, 4H)
【０４０２】
実施例４６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（
Ｓ）−２−プロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000371
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.87(t, J=6.8Hz, 3H), 0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.21〜1.35(m
, 4H), 1.36〜1.40(m, 1H), 1.58〜1.62(m, 1H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 
4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.89(m, 4H)
【０４０３】
実施例４７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（
Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000372
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.6Hz, 3H), 1.22〜1.35(m, 4H), 1.27(d, J=6.8Hz
, 6H), 1.36〜1.40(m, 1H), 1.58〜1.62(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J
=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.90(m, 4H)
【０４０４】
実施例４８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（
Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000373
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 0.88(t, J=7.6Hz, 3H), 1.22〜1.
35(m, 4H), 1.36〜1.40(m, 1H), 1.58〜1.62(m, 1H), 2.75(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(
d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.16〜7.90(m, 4H)
【０４０５】
実施例４９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（
Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000374
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.98(t, J=7.6Hz, 3H), 1.11〜1.21(m, 4H), 1.26〜1.33(m, 4
H), 1.47〜1.49(m, 2H), 1.52〜1.54(m, 2H), 1.74(m, 2H), 1.84〜1.90(m, 1H), 3.30(s
, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.
87(m, 4H)
【０４０６】
実施例５０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（
Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000375
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.94(t, J=7.6Hz, 3H), 1.26〜1.33(m, 4H), 1.51〜1.55(m, 2
H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H)
, 7.14〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０４０７】
実施例５１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（
Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成
2017206546.tif 000376
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=7.0Hz, 3H), 1.25〜1.32(m, 4H), 1.33〜1.58(m, 8
H), 1.60〜1.71(m, 2H), 1.75-1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.53(m,
1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.19(m, 4H), 7.3
7〜7.88(m, 5H)
【０４０８】
実施例５２：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000377
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.16(d, J=6.4Hz, 3H), 3.39(s, 3H), 4.54〜4.63(m, 6H), 5.
04〜5.10(m, 1H), 7.09〜7.73(m, 4H)
【０４０９】
実施例５３：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ
）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000378
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.96〜7.57(m, 
4H)
【０４１０】
実施例５４：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメート
2017206546.tif 000379
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.00〜7.58(m, 
4H)
【０４１１】
実施例５５：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（
Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000380
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35-1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.7
1(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.01〜7.59(m, 4
H) 
【０４１２】
実施例５６：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−
（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000381
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.96-7.17(m, 4H)
【０４１３】
実施例５７：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（
Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000382
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.90〜7.20(m, 
4H)
【０４１４】
実施例５８：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチ
ル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000383
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.92〜7.17(m, 
4H)
【０４１５】
実施例５９：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−
（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000384
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.96〜7.19(m, 
4H)
【０４１６】
実施例６０：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピ
ル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000385
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０４１７】
実施例６１：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル
−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000386
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 
2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０４１８】
実施例６２：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−
メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000387
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 
2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H) 
【０４１９】
実施例６３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシ
ル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000388
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 
2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０４２０】
実施例６４：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピ
ル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000389
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.57〜7.58(m, 3H)
【０４２１】
実施例６５：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル
−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000390
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.54〜7.57(m, 
3H)
【０４２２】
実施例６６：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−
メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000391
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.55〜7.57(m, 
3H) 
【０４２３】
実施例６７：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシ
ル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000392
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.54〜7.59(m, 
3H) 
【０４２４】
実施例６８：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピ
ル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000393
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H),7.01〜7.14(m, 3H)
【０４２５】
実施例６９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000394
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４２６】
実施例７０：１−（２−クロロフェニル）−１−メトキシメトキシプロピル−２−カルバ
メートの合成
2017206546.tif 000395
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, 7=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４２７】
実施例７１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000396
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４２８】
実施例７２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000397
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４２９】
実施例７３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｒ
）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000398
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 
4H)
【０４３０】
実施例７４：１−（２−クロロフェニル）−１−メトキシメトキシブチル−２−カルバメ
ートの合成
2017206546.tif 000399
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 
4H)
【０４３１】
実施例７５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000400
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60-1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.7
1(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4
H)
【０４３２】
実施例７６：１−（２−クロロフェニル）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル
−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000401
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 
4H)
【０４３３】
実施例７７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（
Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000402
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 
4H) 
【０４３４】
実施例７８：１−（２−クロロフェニル）−１−メトキシメトキシヘキシル−２−カルバ
メートの合成
2017206546.tif 000403
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 
4H)
【０４３５】
実施例７９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｒ）−２−メチルカルバメートの合成
2017206546.tif 000404
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, 
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４３６】
実施例８０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｒ）−２−プロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000405
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.60(m, 2H),
3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(
s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４３７】
実施例８１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｒ）−２−イソプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000406
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ, 1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H
), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m
, 4H)
【０４３８】
実施例８２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｒ）−２−シクロプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000407
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.75(m, 
1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70
(m, 4H)
【０４３９】
実施例８３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｒ）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000408
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11-1.21(m, 4H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H
), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H),
5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４４０】
実施例８４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｒ）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000409
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, 
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０４４１】
実施例８５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｒ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成
2017206546.tif 000410
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H),
3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7
.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０４４２】
実施例８６：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−
（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000411
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H)
【０４４３】
実施例８７：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−
（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000412
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.96〜7.17(m, 4H)
【０４４４】
実施例８８：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシブチル−（
Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000413
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.90〜7.20(m, 
4H) 
【０４４５】
実施例８９：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシ−３−メチ
ル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000414
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.92〜7.17(m, 
4H)
【０４４６】
実施例９０：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシヘキシル−
（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000415
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.96〜7.19(m, 
4H)
【０４４７】
実施例９１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000416
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.88(m, 4H)
【０４４８】
実施例９２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｒ
）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000417
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４４９】
実施例９３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000418
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=7.6Hz, 3H), 1.83-1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.7
1(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４５０】
実施例９４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（
Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000419
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.47(br s, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.
88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４５１】
実施例９５：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000420
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.16(d, J=6.4Hz, 3H), 3.39(s, 3H), 4.54〜4.63(m, 6H), 5.
04〜5.10(m, 1H), 7.09〜7.73(m, 4H)
【０４５２】
実施例９６：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｒ
）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000421
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４５３】
実施例９７：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000422
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=7.6Hz, 3H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４５４】
実施例９８：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（
Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000423
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.47(br s, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.
88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４５５】
実施例９９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｒ）−２−メチルカルバメートの合成
2017206546.tif 000424
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, 
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H) 
【０４５６】
実施例１００：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−
（Ｒ）−２−プロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000425
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.60(m, 2H),
3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(
s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４５７】
実施例１０１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−
（Ｒ）−２−イソプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000426
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H),
4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 
4H)
【０４５８】
実施例１０２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−
（Ｒ）−２−シクロプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000427
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.75(m, 
1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70
(m, 4H)
【０４５９】
実施例１０３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−
（Ｒ）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000428
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21(m, 4H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4
H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H)
, 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４６０】
実施例１０４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−
（Ｒ）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000429
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, 
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０４６１】
実施例１０５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−
（Ｒ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成
2017206546.tif 000430
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H),
3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7
.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０４６２】
実施例１０６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロ
ピル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000431
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０４６３】
実施例１０７：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロ
ピル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000432
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.57〜7.58(m, 3H)
【０４６４】
実施例１０８：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロ
ピル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000433
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H),7.01〜7.14(m, 3H)
【０４６５】
実施例１０９：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシブチ
ル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000434
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 
2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H) 
【０４６６】
実施例１１０：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシブチ
ル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000435
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.54〜7.57(m, 
3H)
【０４６７】
実施例１１１：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシ−３
−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000436
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 
2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０４６８】
実施例１１２：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシ−３
−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000437
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.55〜7.57(m, 
3H)
【０４６９】
実施例１１３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシヘキ
シル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000438
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 
2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H) 
【０４７０】
実施例１１４：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシヘキ
シル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000439
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.54〜7.59(m, 
3H)
【０４７１】
実施例１１５：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシプロピル−２
−カルバメートの合成
2017206546.tif 000440
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０４７２】
実施例１１６：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシプロピル−２
−カルバメートの合成
2017206546.tif 000441
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.57〜7.58(m, 3H)
【０４７３】
実施例１１７：１−（２，３−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシプロピル−２
−カルバメートの合成
2017206546.tif 000442
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, JM5.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H),7.01〜7.14(m, 3H)
【０４７４】
実施例１１８：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシブチル−２−
カルバメートの合成
2017206546.tif 000443
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 
2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０４７５】
実施例１１９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシブチル−２−
カルバメートの合成
2017206546.tif 000444
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.54〜7.57(m, 
3H)
【０４７６】
実施例１２０：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシ−３−メチル
−ブチル−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000445
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 
2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０４７７】
実施例１２１：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシ−３−メチル
−ブチル−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000446
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.55〜7.57(m, 
3H)
【０４７８】
実施例１２２：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシヘキシル−２
−カルバメートの合成
2017206546.tif 000447
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 
2H), 7.73(d, J= 1.5Hz, 1H)
【０４７９】
実施例１２３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシヘキシル−２
−カルバメートの合成
2017206546.tif 000448
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3Η), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4
.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.54〜7.59(m,
3H)
【０４８０】
実施例１２４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000449
１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシアルキル−２−アルキルカルバメート（製
造例１０３、０．５ｇ）、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）、ＭｅＩ（ヨウ化メチル、５ｅ
ｑ、０．５ｍｌ）及びｔ−ＢｕＯＨ（カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド、１．５ｅｑ、０
．２６ｇ）をフラスコに入れて０℃で撹拌した。反応終了後、収得された生成物を１Ｍ 
ＨＣｌ溶液及びＥＡ（エチルアセテート）で洗滌した。分離された有機層を無水ＭｇＳ０
４（硫酸マグネシウム）で乾燥させ濾過して、減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシ
ルリがゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.40(d, J=6.0Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.4Hz, 1H),
4.80〜4.85(m, 1H), 7.01(br s, 1H), 7.07〜7.20(m, 4H)
実施例１２４に記載した方法により、実施例１２４〜２４６の化合物を製造した：
【０４８１】
実施例１２５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−メチルカルバメートの合成
2017206546.tif 000450
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.40(d, J=6.0Hz, 3H), 2.74(s, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, 
J=6.4Hz, 1H), 4.80〜4.85(m, 1H), 7.01(br s, 1H), 7.07〜7.20(m, 4H)
【０４８２】
実施例１２６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−プロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000451
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.4Hz, 3H), 1.40(d, J=6.0Hz, 3H), 1.55〜1.60(m
, 2H), 2.96(t, J=6.0Hz, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.0Hz, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H
), 6.76(br s, 2H), 7.07〜7.21(m, 4H)
【０４８３】
実施例１２７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−イソプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000452
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.0Hz, 3H), 1.35(d, J=6.4Hz, 3H), 1.50(d, J=6.
8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 3.75(br s, 1H), 4.48(br s, 1H), 4.50(d, J=4.8Hz, 1H), 5.0
9〜5.20(m, 1H), 7.07〜7.20(m, 4H)
【０４８４】
実施例１２８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−シクロプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000453
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.30〜0.34(m, 2H), 0.54〜0.58(m, 2H), 1.30(d, J=6.8Hz, 3
H), 2.55(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.55(d, J=4.8Hz, 1H), 4.90(br m, 1H), 5.09〜5.15(b
r s, 1H), 7.06〜7.21(m, 4H)
【０４８５】
実施例１２９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000454
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21(m, 4H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4
H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H)
, 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４８６】
実施例１３０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000455
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.40(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, 
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.32〜7.46(m, 5H)
【０４８７】
実施例１３１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成
2017206546.tif 000456
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.40(d, J=6.4Hz, 3H), 1.44〜1.50(m, 7H), 1.70〜1.73(m, 1
H), 2.03〜2.07(m, 1H), 3.24(s, 3H), 3.50〜3.55(m, 2H), 4.71(d, J=6.4Hz, 1H), 4.8
0〜4.87(m, 1H), 7.07〜7.19(m, 4H)
【０４８８】
実施例１３２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２
−カルバメートの合成
2017206546.tif 000457
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.22(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４８９】
実施例１３３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチ
ル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000458
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.26(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４９０】
実施例１３４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−
２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000459
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.23(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４９１】
実施例１３５：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）
−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000460
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H)
【０４９２】
実施例１３６：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）
−２−メチルカルバメートの合成
2017206546.tif 000461
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, 
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H)
【０４９３】
実施例１３７：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）
−２−プロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000462
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.60(m, 2H),
3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.22(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15
〜7.68(m, 4H) 
【０４９４】
実施例１３８：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）
−２−イソプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000463
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.25(s, 3H)
, 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.69(m, 4H)
【０４９５】
実施例１３９：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）
−２−シクロプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000464
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.75(m, 
1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.16〜7.70(m, 4H)
【０４９６】
実施例１４０：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）
−２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000465
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21(m, 4H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4
H), 1.74(m, 2H), 3.26(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H)
, 7.15〜7.66(m, 4H)
【０４９７】
実施例１４１：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル
−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000466
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, 
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H), 7.72〜7.88(m, 5H)
【０４９８】
実施例１４２：１−（２フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成
2017206546.tif 000467
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75-1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 
3.23(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4
H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０４９９】
実施例１４３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000468
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.21(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.88(m, 4H)
【０５００】
実施例１４４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−メチルカルバメートの合成
2017206546.tif 000469
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, 
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.898(m, 4H)
【０５０１】
実施例１４５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−プロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000470
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.60(m, 2H),
3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14
〜7.87(m, 4H)
【０５０２】
実施例１４６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−イソプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000471
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H),
4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.89(m, 
4H)
【０５０３】
実施例１４７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−シクロプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000472
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.75(m, 
1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.16〜7.87
(m, 4H)
【０５０４】
実施例１４８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000473
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21(m, 4H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4
H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H)
, 5.45(s, 2H), 7.18〜7.91(m, 4H) 
【０５０５】
実施例１４９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000474
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, 
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H), 7.72〜7.88(m, 5H)
【０５０６】
実施例１５０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成
2017206546.tif 000475
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H),
3.22(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 
4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０５０７】
実施例１５１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２
−カルバメートの合成
2017206546.tif 000476
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５０８】
実施例１５２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２
−メチルカルバメートの合成
2017206546.tif 000477
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.58(s, 3H), 3.
23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.88(m, 4H)
【０５０９】
実施例１５３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２
−プロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000478
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.58〜1.71(m
, 4H), 3.18(t, J=7.1HZ, 2H), 3.22(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H),
7.14〜7.89(m, 4H)
【０５１０】
実施例１５４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２
−イソプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000479
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.71(m
, 2H), 3.23(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.
90(m, 4H)
【０５１１】
実施例１５５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２
−シクロプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000480
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.
71(m, 2H), 2.75(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.16
〜7.90(m, 4H) 
【０５１２】
実施例１５６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２
−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000481
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.11〜1.21(m, 4H), 1.47〜1.49(m, 4
H), 1.60〜1.71(m, 2H), 1.74(m, 2H), 3.23(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, 7=6.8, 1H)
, 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.87(m, 4H)
【０５１３】
実施例１５７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２
−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000482
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.23(s, 3H), 4.
20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82-4.88(m, 1H), 7.14-7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m,
5H)
【０５１４】
実施例１５８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２
−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成
2017206546.tif 000483
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.33〜1.58(m, 6H), 1.60〜1.71(m, 2
H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.24(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.
8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０５１５】
実施例１５９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチ
ル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000484
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=7.6Hz, 3H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.23(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５１６】
実施例１６０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチ
ル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの合成
2017206546.tif 000485
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.60〜1.71(m, 1H), 2.58(s, 3H), 3.
24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.88(m, 4H)
【０５１７】
実施例１６１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチ
ル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000486
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.58〜1.71(m
, 5H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H),
7.14〜7.89(m, 4H)
【０５１８】
実施例１６２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチ
ル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000487
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 6H), 1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.71(m
, 1H), 3.24(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.
90(m, 4H) 
【０５１９】
実施例１６３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチ
ル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000488
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.60〜1.
71(m, 1H), 2.75(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.16
〜7.90(m, 4H)
【０５２０】
実施例１６４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチ
ル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000489
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.11〜1.21(m, 4H), 1.47〜1.49(m, 4
H), 1.74(m, 2H), 1.84〜1.90(m, 1H), 3.23(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H)
, 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.87(m, 4H)
【０５２１】
実施例１６５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチ
ル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000490
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.87〜1.90(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.
20(m, H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m
,5H)
【０５２２】
実施例１６６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチ
ル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成
2017206546.tif 000491
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.33〜1.58(m, 6H), 1.75〜1.88(m, 2
H), 1.88〜1.93(m, 1H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.22(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.
8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０５２３】
実施例１６７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−
２−カルバメートの合成    
2017206546.tif 000492
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59-1.63(m, 1H), 3.23(s, 3H), 4.47(br s, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.8
8(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５２４】
実施例１６８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−
２−メチルカルバメートの合成
2017206546.tif 000493
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89(t, J=7.2Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59〜1.63(m, 1H), 2.58(s, 3H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(
m, 1H), 7.13〜7.88(m, 4H)
【０５２５】
実施例１６９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−
２−プロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000494
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.87(t, J=6.8Hz, 3H), 0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.21〜1.35(m
, 4H), 1.36〜1.40(m, 1H), 1.58〜1.62(m, 1H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.24(s, 3H), 
4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.89(m, 4H)
【０５２６】
実施例１７０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−
２−イソプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000495
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.6Hz, 3H), 1.22〜1.35(m, 4H), 1.27(d, J=6.8Hz
, 6H), 1.36〜1.40(m, 1H), 1.58〜1.62(m, 1H), 3.23(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J
=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.90(m, 4H)
【０５２７】
実施例１７１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−
２−シクロプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000496
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 0.88(t, J=7.6Hz, 3H), 1.22〜1.
35(m, 4H), 1.36〜1.40(m, 1H), 1.58〜1.62(m, 1H), 2.75(m, 1H), 3.23(s, 3H), 4.71(
d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.16〜7.90(m, 4H)
【０５２８】
実施例１７２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−
２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000497
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.98(t, J=7.6Hz, 3H), 1.11-1.21(m, 4H), 1.26〜1.33(m, 4H
), 1.47-1.49(m, 2H), 1.52〜1.54(m, 2H), 1.74(m, 2H), 1.84-1.90(m, 1H), 3.23(s, 3
H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.87(m, 4H) 
【０５２９】
実施例１７３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−
シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000498
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.94(t, J=7.6Hz, 3H), 1.26〜1.33(m, 4H), 1.51〜1.55(m, 2
H), 3.23(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.19(
m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０５３０】
実施例１７４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−
２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成
2017206546.tif 000499
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=7.0Hz, 3H), 1.25〜1.32(m, 4H), 1.33〜1.58(m, 8
H), 1.60〜1.71(m, 2H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.24(s, 3H), 3.53(m
, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5
H)
【０５３１】
実施例１７５：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000500
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.16(d, J=6.4Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.54〜4.63(m, 4H), 5.
04〜5.10(m, 1H), 7.09〜7.73(m, 4H)
【０５３２】
実施例１７６：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２
−カルバメートの合成
2017206546.tif 000501
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, 7=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, 7=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.96〜7.57(m, 4H)
【０５３３】
実施例１７７：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチ
ル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000502
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.00〜7.58(m, 4H)
【０５３４】
実施例１７８：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−
２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000503
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, 7=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.23(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.01〜7.59(m, 4H)
【０５３５】
実施例１７９：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）
−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000504
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, 7=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 6.96〜7.17(m, 4H) 
【０５３６】
実施例１８０：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−
２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000505
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.90〜7.20(m, 4H)
【０５３７】
実施例１８１：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブ
チル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000506
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82-4.88(m, 1H), 6.92〜7.17(m, 4H)
【０５３８】
実施例１８２：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）
−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000507
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.23(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.96〜7.19(m, 4H)
【０５３９】
実施例１８３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（
Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000508
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０５４０】
実施例１８４：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ
）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000509
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, 
J=1.5Hz, 1H)
【０５４１】
実施例１８５：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000510
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, 
J=1.5Hz, 1H)
【０５４２】
実施例１８６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（
Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000511
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, 
J=1.5Hz, 1H)
【０５４３】
実施例１８７：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（
Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000512
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 7.57〜7.58(m, 3H)
【０５４４】
実施例１８８：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ
）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000513
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.54〜7.57(m, 3H)
【０５４５】
実施例１８９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000514
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.55〜7.57(m, 3H)
【０５４６】
実施例１９０：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（
Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000515
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.23(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.54〜7.59(m, 3H) 
【０５４７】
実施例１９１：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（
Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000516
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 7.01〜7.14(m, 3H)
【０５４８】
実施例１９２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000517
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５４９】
実施例１９３：１−（２−クロロフェニル）−１−メトキシプロピル−２−カルバメート
の合成
2017206546.tif 000518
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５５０】
実施例１９４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000519
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H) 
【０５５１】
実施例１９５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000520
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５５２】
実施例１９６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシブチル−（Ｒ）−２
−カルバメートの合成
2017206546.tif 000521
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５５３】
実施例１９７：１−（２−クロロフェニル）−１−メトキシブチル−２−カルバメートの
合成
2017206546.tif 000522
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.23(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５５４】
実施例１９８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチ
ル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000523
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60-1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.7
1(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５５５】
実施例１９９：１−（２−クロロフェニル）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−２−
カルバメートの合成
2017206546.tif 000524
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83-1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.7
1(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５５６】
実施例２００：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシヘキシル−（Ｒ）−
２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000525
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５５７】
実施例２０１：１−（２−クロロフェニル）−１−メトキシヘキシル−２−カルバメート
の合成
2017206546.tif 000526
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５５８】
実施例２０２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−メチルカルバメートの合成
2017206546.tif 000527
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, 
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５５９】
実施例２０３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−プロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000528
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.60(m, 2H),
3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26
〜7.70(m, 4H)
【０５６０】
実施例２０４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−イソプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000529
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.23(s, 3H),
4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５６１】
実施例２０５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−シクロプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000530
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.75(m, 
1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５６２】
実施例２０６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000531
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11-1.21(m, 4H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H
), 1.74(m, 2H), 3.24(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H),
7.26〜7.70(m, 4H)
【０５６３】
実施例２０７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000532
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, 
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０５６４】
実施例２０８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成
2017206546.tif 000533
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H),
3.22(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.19(m, 
4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０５６５】
実施例２０９：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）
−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000534
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H)
【０５６６】
実施例２１０：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）
−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000535
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 6.96〜7.17(m, 4H)
【０５６７】
実施例２１１：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシブチル−（Ｒ）−
２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000536
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.90〜7.20(m, 4H)
【０５６８】
実施例２１２：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシ−３−メチル−ブ
チル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000537
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.23(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.92〜7.17(m, 4H)
【０５６９】
実施例２１３：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシヘキシル−（Ｒ）
−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000538
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.23(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.96〜7.19(m, 4H)
【０５７０】
実施例２１４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000539
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.88(m, 4H)
【０５７１】
実施例２１５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシブチル−（Ｒ）−２
−カルバメートの合成
2017206546.tif 000540
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.23(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５７２】
実施例２１６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチ
ル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000541
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=7.6Hz, 3H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H) 
【０５７３】
実施例２１７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシヘキシル−（Ｒ）−
２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000542
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.47(br s, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.
88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５７４】
実施例２１８：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000543
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.16(d, J=6.4Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.54〜4.63(m, 4H), 5.
04〜5.10(m, 1H), 7.09〜7.73(m, 4H)
【０５７５】
実施例２１９：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシブチル−（Ｒ）−２
−カルバメートの合成
2017206546.tif 000544
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.S, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５７６】
実施例２２０：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチ
ル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000545
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=7.6Hz, 3H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５７７】
実施例２２１：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシヘキシル−（Ｒ）−
２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000546
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.47(br s, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.
88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５７８】
実施例２２２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−メチルカルバメートの合成
2017206546.tif 000547
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 2.24(s, 3H), 4.71(d, 
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５７９】
実施例２２３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−プロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000548
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.60(m, 2H),
3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26
〜7.70(m, 4H)
【０５８０】
実施例２２４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−イソプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000549
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H),
4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５８１】
実施例２２５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−シクロプロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000550
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.75(m, 
1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５８２】
実施例２２６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000551
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21(m, 4H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4
H), 1.74(m, 2H), 3.24(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H)
, 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５８３】
実施例２２７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−シクロヘキシルカルバメートの合成
2017206546.tif 000552
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, 
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H) 
【０５８４】
実施例２２８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成
2017206546.tif 000553
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H),
3.24(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.19(m, 
4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０５８５】
実施例２２９：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（
Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000554
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０５８６】
実施例２３０：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（
Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000555
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 7.57〜7.58(m, 3H)
【０５８７】
実施例２３１：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（
Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000556
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 7.01〜7.14(m, 3H)
【０５８８】
実施例２３２：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシブチル−（Ｒ
）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000557
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, 
J=1.5Hz, 1H)
【０５８９】
実施例２３３：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシブチル−（Ｒ
）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000558
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.54〜7.57(m, 3H)
【０５９０】
実施例２３４：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000559
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, 
J=1.5Hz, 1H) 
【０５９１】
実施例２３５：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000560
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.55〜7.57(m, 3H)
【０５９２】
実施例２３６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシヘキシル−（
Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000561
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, 
J=1.5Hz, 1H)
【０５９３】
実施例２３７：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシヘキシル−（
Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000562
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.23(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.54〜7.59(m, 3H)
【０５９４】
実施例２３８：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロピル−２−カルバ
メートの合成
2017206546.tif 000563
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, 7=6.8, 1H), 4
.82~4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０５９５】
実施例２３９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロピル−２−カルバ
メートの合成
2017206546.tif 000564
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 7.57〜7.58(m, 3H)
【０５９６】
実施例２４０：１−（２，３−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロピル−２−カルバ
メートの合成
2017206546.tif 000565
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 7.01〜7.14(m, 3H)
【０５９７】
実施例２４１：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシブチル−２−カルバメ
ートの合成
2017206546.tif 000566
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.23(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, 
J=1.5Hz, 1H)
【０５９８】
実施例２４２：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メトキシブチル−２−カルバメ
ートの合成
2017206546.tif 000567
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.54〜7.57(m, 3H)
【０５９９】
実施例２４３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル
−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000568
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, 
J=1.5Hz, 1H)
【０６００】
実施例２４４：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル
−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000569
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.55〜7.57(m, 3H)
【０６０１】
実施例２４５：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシヘキシル−２−カルバ
メートの合成
2017206546.tif 000570
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, 
J=1.5Hz, 1H)
【０６０２】
実施例２４６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシヘキシル−２−カルバ
メートの合成
2017206546.tif 000571
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.54〜7.59(m, 3H)
【０６０３】
実施例２４７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル
−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000572
１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−１−カルバメート（製造例１０
３、８ｇ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、及びカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ、
１．５ｅｑ、９．１ｇ）をフラスコに入れて室温で撹拌した。おおよそ３時間後、ここに
アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ、３ｅｑ、４．４ｍｌ）を添加した。反応終了後、収得され
た生成物を１Ｍ ＨＣｌ溶液及びエチルアセテート（ＥＡ）で洗滌した。分離した有機層
を無水ＭｇＳ０４（硫酸マグネシウム）で乾燥し濾過して、減圧下で濃縮した。濃縮され
た残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を生成した
。
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.12(d, J= 6.4Hz, 3H), 4.97〜5.03(m, 1H), 5.91(d, J= 5
.2Hz, 1H), 6.31〜6.92(m, 4H), 7.30〜7.42(m, 4H)
実施例２４７に記載した方法によって、次の実施例２４８〜２５６の化合物を製造した。
【０６０４】
実施例２４８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル
−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの合成
2017206546.tif 000573
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.40(d, J=6.0Hz, 3H), 2.74(s, 3H), 4.71(d, J=6.4Hz, 1H),
4.80〜4.85(m, 1H), 6.30〜6.90(br s, 3H), 7.28〜7.43(m, 4H)
【０６０５】
実施例２４９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル
−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの合成
2017206546.tif 000574
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.4Hz, 3H), 1.40(d, J=6.0Hz, 3H), 1.55〜1.60(m
, 2H), 2.96(t, J=6.0Hz, 2H), 4.71(d, J=6.0Hz, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.76(br s,
3H), 7.07〜7.21(m, 4H)
【０６０６】
実施例２５０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−カルバモイルオキシプロピル
−（Ｒ）−１−カルバメート（２）の合成
2017206546.tif 000575
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.12(d, J= 6.4Hz, 3H), 4.97〜5.04(m, 1H), 5.92(d, J=5.
2Hz, 1H), 6.25〜6.83(m, 4H), 7.30〜7.44(m, 4H)
【０６０７】
実施例２５１：１−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１カル
バメート（３）の合成
2017206546.tif 000576
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.12(d, J= 6.4Hz, 3H), 4.97〜5.03(m, 1H), 5.91(d, J= 5
.2Hz, 1H), 6.3 1〜6.92(m, 4H), 7.30〜7.42(m, 4H)
【０６０８】
実施例２５２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシブチル−
（Ｓ）−２−カルバメートの合成  
2017206546.tif 000577
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 
1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０６０９】
実施例２５３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシ−３−メ
チル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000578
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 
1H), 4.73(br s, 2H), 5.80〜5.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０６１０】
実施例２５４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシヘキシル
−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000579
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 4.71(d, J=6.8, 
1H), 4.73(br s, 2H), 5.82-5.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０６１１】
実施例２５５：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピ
ル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000580
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 5.82〜5.88(m
, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H)
【０６１２】
実施例２５６：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシブチル
−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000581
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.2Hz, 3H), 1.60-1.71(m, 2H), 4.71(d, J=6.8Hz,
1H), 4.73(br s, 2H), 5.82-5.88(m, 1H), 6.09-7.17(m, 4H)
【０６１３】
実施例２５７：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシ−３−
メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000582
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 4.71(d, J=6.8Hz
, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.80〜5.88(m, 1H), 6.10〜7.20(m, 4H)
【０６１４】
実施例２５８：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシヘキシ
ル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000583
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 4.71(d, J=6.8Hz
, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 7.16〜7.69(m, 4H)
【０６１５】
実施例２５９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル
−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000584
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.82〜4.88
(m, 1H), 7.13〜7.88(m, 4H)
【０６１６】
実施例２６０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシブチル−
（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000585
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.2Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 4.71(d, J=6.8Hz
, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82-5.88(m, 1H), 6.96〜7.57(m, 4H)
【０６１７】
実施例２６１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシ−３−メ
チル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000586
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 4.71(d, J=6.8Hz
, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.80〜5.88(m, 1H), 6.98〜7.61(m, 4H)
【０６１８】
実施例２６２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシヘキシル
−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000587
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 4.71(d, J=6.8Hz
, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 6.95〜7.61(m, 4H)
【０６１９】
実施例２６３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプ
ロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000588
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.82〜4.88
(m, 1H), 7.07〜7.21(m, 3H)
【０６２０】
実施例２６４：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシブ
チル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000589
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.2Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 4.71(d, J=6.8Hz
, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82-5.88(m, 1H), 7.05〜7.19(m, 3H)
【０６２１】
実施例２６５：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシ−
３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000590
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 4.71(d, J=6.8Hz
, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.80〜5.88(m, 1H), 7.02〜7.17(m, 3H)
【０６２２】
実施例２６６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシヘ
キシル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000591
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 4.71(d, J=6.8Hz
, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 7.08〜7.22(m, 3H)
【０６２３】
実施例２６７：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプ
ロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000592
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.82〜4.88
(m, 1H), 7.07〜7.11(m, 3H)
【０６２４】
実施例２６８：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシブ
チル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000593
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.2Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 4.71(d, J=6.8Hz
, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 7.05〜7.10(m, 3H)
【０６２５】
実施例２６９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシ−
３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000594
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 4.71(d, J=6.8Hz
, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.80〜5.88(m, 1H), 7.02〜7.08(m, 3H)
【０６２６】
実施例２７０：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシヘ
キシル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000595
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 4.71(d, J=6.8Hz
, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 7.05〜7.12(m, 3H)
【０６２７】
実施例２７１：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプ
ロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000596
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.67〜7.15(m, 3H)
【０６２８】
実施例２７２：１−（２，５−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロ
ピル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000597
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.26(m, 3H)
【０６２９】
実施例２７３：１−（２，５−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロ
ピル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000598
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.26(m, 3H)
【０６３０】
実施例２７４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−メトキシメトキシプロピル−
（Ｓ）−１−カルバメートの合成
2017206546.tif 000599
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.21(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 3.94〜4.05(m, 1H), 5.
45(s, 2H), 5.56(d, J=6.8Hz, 1H), 7.07〜7.20(m, 4H)
【０６３１】
実施例２７５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−メトキシプロピル−（Ｓ）−
１−カルバメートの合成
2017206546.tif 000600
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.23(d, J=6.4Hz, 3H), 3.22(s, 3H), 3.99(m, 1H), 5.52(d, 
J=6.4Hz, 1H), 7.07〜7.21(m, 4H)
【０６３２】
実施例２７６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシエチル−２
−カルバメートの合成
2017206546.tif 000601
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.
45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０６３３】
実施例２７７：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシエチル−
２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000602
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.4
5(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０６３４】
実施例２７８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシエチル−２
−カルバメートの合成
2017206546.tif 000603
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ3.26(s, 3H), 3.94〜4.09(m, 1H), 4.47(d, J=6.8Hz, 1H), 
4.60(d, J=6.8Hz, 1H), 4.97(m, 1H), 6.55(br 2H), 7.07〜7.87(m, 4H)
【０６３５】
実施例２７９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシエチル−２−カルバ
メートの合成
2017206546.tif 000604
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ3.27(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.
47〜6.63(br 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０６３６】
実施例２８０：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシエチル−２−カル
バメートの合成
2017206546.tif 000605
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ3.29(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.
26〜7.70(m, 4H) 
【０６３７】
実施例２８１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシエチル−２−カルバ
メートの合成
2017206546.tif 000606
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ3.28(s, 3H), 3.94〜4.09(m, 1H), 4.97(m, 1H), 7.07〜7.8
7(m, 4H)
【０６３８】
実施例２８２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−２−メトキシメトキシプロピル−
１−カルバメートの合成
2017206546.tif 000607
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.31(d, J=9.6, 3H), 3.08(s, 3H), 4.15〜4.20(m, 1H), 4.33
(d, J=6.8, 1H), 4.56(d, 3=7.2, 1H)4.79(brs, 2H), 5.88(d, J=4.0, 1H), 6.98〜7.02(
m, 1H), 7.33〜7.42(m, 2H), 7.85(dd, J=7.80, 0.8, 1H)
【０６３９】
実施例２８３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−２−メトキシプロピル−１−カル
バメートの合成
2017206546.tif 000608
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.29(d, J=6.4, 3H), 3.29(s, 3H), 4.56(d, J=5.3, 1H), 4.5
5(brs, 2H), 5.08-5.11(m, 1H), 7.01〜7.05(m, 1H), 7.38〜7.86(m, 3H)
【０６４０】
実施例２８４：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−２−メトキシメトキシプロピル
−１−カルバメートの合成
2017206546.tif 000609
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.19(d, J=6.4, 3H), 3.15(s, 3H), 4.03-4.18(m, 1H), 4.49(
d, J=6.8, 1H), 4.61(d, J=7.2, 1H), 4.81(s, 2H), 5.95(d, J=5.2, 1H), 7.00〜7.43(m
, 4H) 
【０６４１】
実施例２８５：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−２−メトキシプロピル−（Ｓ）
−１−カルバメートの合成
2017206546.tif 000610
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.18(d, J=6.4, 3H), 3.30(s, 3H), 3.99(d, J=5.3, 1H), 4.6
5(brs, 2H), 4.89〜5.01(m, 1H), 7.01〜7.05(m, 1H), 7.38〜7.68(m, 3H)
【０６４２】
実施例２８６：１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイル
オキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000611
1H NMR(400MHz, DMSO) δ0.97(d, J=6.4, 3H), 5.28-5.31(m, 1H), 6.48(d, J=8.4, 1H),
6.48〜6.77(br 4H), 7.23〜7.45(m, 3H).
【０６４３】
実施例２８７：１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイル
オキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000612
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.17(d, J=6.4, 3H), 4.74(br s, 4H), 5.52〜5.60(m, 1H), 6
.29(d, J=8.4, 1H), 7.00〜7.05(m, 1H), 7.22〜7.23(m, 2H).
【０６４４】
実施例２８８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシプロピル
−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000613
1H NMR(400MHz, DMSO) δ1.15(d, J=6.8, 3H), 4.96〜5.00(m, 1H), 5.72(d, J=4.4, 1H)
, 6.43(br s, 2H), 6.57(br s, 1H), 6.79(br s, 1H), 7.04〜7.12(m, 1H), 7.33〜7.49(
m, 2H), 7.84(d, J=8.0, 1H).
【０６４５】
実施例２８９：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシプロピ
ル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000614
1H NMR(400MHz, DMSO) δ1.06(d, J=6.4, 3H), 4.95-5.01(m, 1H), 5.80(d, J=6.0, 1H),
6.50(br s, 2H), 6.82(br s, 2H), 7.17〜7.24(m, 2H), 7.34〜7.37(m, 2H).
【０６４６】
実施例２９０：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシプ
ロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000615
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.64(d, J=6.4, 3H), 4.59(br s, 2H), 4.86(br s, 2H), 4.97
〜5.02(m, 1H), 6.02(d, J=8.0, 1H), 7.31〜7.35(m, 1H), 7.41〜7.44(m, 2H)
【０６４７】
実施例２９１：１−（２，４−ジフルオロフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシ
プロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000616
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.18(d, J=6.4, 3H), 4.65(br s, 2H), 4.75(br s, 2H), 5.17
〜5.24(m, 1H), 5.95(d, J=7.2, 1H), 6.81〜6.93(m, 2H), 7.36〜7.42(m, 1H)
【０６４８】
実施例２９２：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシ
プロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000617
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.16(d, J=6.8, 3H), 4.76(br s, 4H), 5.44〜5.48(m, 1H), 6
.10(d, J=8.4, 1H), 6.90〜6.95(m, 2H), 7.28〜7.35(m, 2H)
【０６４９】
実施例２９３：１−（２，５−ジフルオロフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシ
プロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000618
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.23(d, J=6.8, 3H), 4.64(br s, 2H), 4.77(br s, 2H), 5.15
〜5.22(m, 1H), 5.97(d, J=6.4, 1H), 6.98〜7.07(m, 2H), 7.08〜7.13(m, 1H)
【０６５０】
実施例２９４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル
−（Ｒ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000619
1H NMR(400MHz, DMSO) δ1.09(d, J=6.8, 3H), 4.95〜5.01(m, 1H), 5.95(d, J=3.6, 1H)
, 6.53(br s, 2H), 6.86(br s, 2H), 7.32〜7.42(m, 2H), 7.44〜7.47(m, 2H)
【０６５１】
実施例２９５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシプロピル
−（Ｓ）−２−カルバメートの合成
2017206546.tif 000620
1H NMR(400MHz, DMSO) δ1.09(d, J=6.4, 3H), 4.95〜5.01(m, 1H), 5.95(d, J=3.6, 1H)
, 6.47(br s, 2H), 6.82(br s, 2H), 7.32-7.41(m, 2H), 7.44〜7.47(m, 2H).
【０６５２】
実施例２９６：ＭＥＳ（最大電気衝撃）を利用した抗てんかん活動の測定
ＭＥＳ測定法（Ref, G. Villetti et al. Neuropharmacology 40(2001) 866-878）で、１
１Ａ衝撃器に（IITC life Science Company）による電気的な刺激（マウス又はラットで
５０ｍＡ、６０Ｈｚ、０．２ｓ）を角膜の電極を通じて伝達した。ピークタイムで任意の
電気衝撃が与えられる全てののマウス（又はラット）を、測定前に経口内へ適用される生
理食塩水で用意された３０％ＰＥＧ４００に溶解された試験サンプルで処理した。マウス
が後足を直線状に伸ばすのがＭＥＳ測定法で観察されなかった場合は、これは試験サンプ
ルが抗てんかん活動を有することを示す。上記動物の５０％が発作から保護される各投与
量（ＥＤ５０）を測定するために、試験サンプルの３回投与量を１８匹以上のマウス（１
回投与量当り３匹のマウス）に経口投与（ｐ．ｏ．）した。ＥＤ５０値は用量反応関係（
dose-response relationship）であるLitchfield-Wilcoxonのログ−プロビット（log-pro
bit）分析法で計算される。測定結果を表３に示す。
【０６５３】
［統計分析］
実験結果を平均標準偏差（ｍｅａｎ±ｓｅｍ）で示した。群間の差に対する統計学的分析
は、ＡＮＯＶＡで分析し更にダネットの検定（Dunnett's test）又はボンフェローニ法（
Bonferroni test）を用いて検定した。ｐ値が０．０５未満であれば、群間の差が統計学
的に有意性があると判断した。
【０６５４】
【表３】
2017206546.tif 000621
2017206546.tif 000622
2017206546.tif 000623
【０６５５】
実施例２９７：リチウム−ピロカルピン誘導てんかん重積状態モデル
防止研究
体重２００〜２３０ｇの雄ＳＤ（Sprague-Dawley）ラット（Orient Bio Inc. Koreaで購
入）を本研究で用いて１ケージ当り４〜５匹のラットを４〜５日間保管した。てんかん重
積状態（ＳＥ）の前日に、ラットに１２７ｍｇ／ｋｇリチウムクロリド（Sigma, St. Lou
is, MO, U.S.A.）を腹腔内投与（ｉ．ｐ．）した。本処理１８〜２０時間程度後、ラット
に４３ｍｇ／ｋｇのピロカルピン（Sigma）を腹腔内投与した。２ｍｇ／ｋｇメチル−ス
コポラミン（methyl-scopolamine）（Sigma）をピロカルピン投与３０分前に腹腔内投与
し、周辺コリン受容体でのムスカリン性効能剤の効果を遮断した。試験薬を２ｕｌ／ｇ体
重の体積に腹腔内投与（ｉ．ｐ．）した。すべての試験材料の薬物学的効果を実験群（ｎ
＝６）と対照群（ｎ＝６）に対して評価した。対照群に運搬体（vehicle）単独を投与し
た。ピークタイムを０．５、１、２、４時間試験材料のランダム量の投与で決めた。最大
に保護される時間をピークタイムと定義し、ＥＤ５０をピークタイムでまた他の投与量管
理によって決めた。動物を観測ケージに移し、９０分間持続的に観察した。発作活動は９
５％の対照群で誘発された。９０分観察後にRacine scale（Racine, 1972）を基盤とした
発作等級４−５の完全な不在として保護の意味を定義した。対照群の５０％を発作からの
保護に必要な化合物の効果的な投与量は、ＳＰＳＳソフトウェアプログラム（SPSS Inc.
）を利用したログプロビット分析によって決めた。得られた結果を表４に示す。
【０６５６】
介入(intervention)研究
体重２００〜２３０ｇの雄ＳＤラット（Orient Bio Inc. Koreaで購入）を本研究で用い
、１ケージ当り４〜５匹のラットを４〜５日間保管した。てんかん重積状態（ＳＥ）の前
日に、ラットに１２７ｍｇ／ｋｇリチウムクロリド（Sigma, St. Louis, MO, U.S.A.）を
腹腔内投与（ｉ．ｐ．）した。本処理１８〜２０時間程度後、ラットに４３ｍｇ／ｋｇの
ピロカルピン（Sigma）を腹腔内投与した。２ｍｇ／ｋｇメチル−スコポラミン（Sigma）
をピロカルピン投与３０分前に腹腔内投与して周辺コリン受容体でのムスカリン性効能剤
の効果を遮断した。３０％ポリエチレングリコール４００（Acros Organics, Geel, Belg
ium）２０％Ｔｗｅｅｎ８０に溶解された化合物の効果を多様な時間に、又は初めての運
動発作の発生時に、又はＳＥ開始３０分後に研究した。薬を２ｕｌ／ｇ体重の体積に腹腔
内投与（ｉ．ｐ．）した。薬物学的効果を実験群（ｎ＝６）と対照群（ｎ＝６）に対して
評価した。対照群に運搬体（vehicle）単独を投与した。得られた結果を表５に示す（Ref
erence; Racine R.J. (1972). Modification of seizure activity by electrical stimu
lation: II Motor seizure. Electroenceph. Clin. Neurophysiol. 32: 281-294）。
【０６５７】
【表４】
2017206546.tif 000624
【０６５８】
【表５】
2017206546.tif 000625