【手続補正書】
【提出日】平成17年10月13日(2005.10.13)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】  式（ＶIIIＡ）：
Ｘ２-ＣＨ２-Ｃ＊Ｈ（ＯＨ）-ＣＨ２-ＮＨ-ＣＯ-ＲＮ        （ＶIIIＡ）
［式中、ＲＮは、Ｃ１-Ｃ５アルキルであって、Ｘ２は、Ｃｌ、Ｂｒ、ｐ-トルエンスルホニルまたはｍ-ニトロフェニルスルホニルである］
の（Ｓ）-第二級アルコール。
【請求項２】  ＲＮがＣＨ３である請求項１記載のアルコール。
【請求項３】  Ｘ２がＣｌである請求項１記載のアルコール。
【請求項４】  （Ｓ）-１-アセトアミド-２-ヒドロキシ-３-クロロプロパンである請求項１記載のアルコール。
【請求項５】  式（ＩＶＡ）の（Ｓ）保護アルコール、式（ＩＶＣ）の（Ｓ）−フタルイミドアルコール、式（ＩＶＤ）の（Ｓ）−フタルイミドエポキシドおよび式（ＩＶＢ）のグリシジルアミンの（Ｓ）−イミン：
【化１】
2001522828.tif 000001
［式中、Ｘ０は、フェニル、ｏ-ヒドロキシフェニル、ｏ-メトキシフェニルまたはｐ-メトキシフェニルであって、Ｘ２は、請求項１の定義に同じである］
から選択された化合物。
【請求項６】  Ｘ０がフェニルまたはｏ-ヒドロキシフェニルであって、Ｘ２がＣｌである請求項５記載の化合物。
【請求項７】  （Ｓ）-１-ベンザルイミノ-３-クロロ-２-プロパノールまたは（Ｓ）-１-フタルイミド-３-クロロ-２-プロパノールである請求項５記載の化合物。
【請求項８】  式（Ｖ）：
Ｘ２-ＣＨ２-Ｃ＊Ｈ（ＯＨ）-ＣＨ２-ＮＨ３＋                （Ｖ）
［式中、Ｘ２は請求項１の定義に同じ］
の（Ｓ）-３-カルボンアミノアルコールの製法であって、
（１）式（III）：
【化２】
2001522828.tif 000002
［式中、Ｘ２は前記定義に同じ］
の（Ｓ）-保護エポキシドの存在下にて、
式（Ｉ）：
Ｏ=ＣＨ-Ｘ０                                      （Ｉ）
［式中、Ｘ０は請求項５の定義に同じ］
の非窒素アダクトとアンモニア水とを接触させ；
（２）工程（１）の反応混合物と酸とを接触させることを特徴とする該製法。
【請求項９】  請求項８記載の式（Ｖ）の（Ｓ）-３-カルボンアミノアルコールの製法であって、
（１）フタルイミドと請求項８記載の式（III）の（Ｓ）-保護エポキシドとを、ＤＭＦまたはＤＭＡＣ中のカリウムフタルアミドの存在下で接触させて、請求項５記載の式（ＩＶＣ）の（Ｓ）-フタルイミドアルコールを得；次いで
（２）工程（１）の生成物と水性の酸とを接触させることを特徴とする該製法。
【請求項１０】  Ｘ２がＣｌである請求項８または９記載の製法。
【請求項１１】  （Ｓ）−３-カルボンアミノアルコールが塩酸（Ｓ）-１-アミノ-３-クロロ-２-プロパノールである請求項８または９記載の製法。
【請求項１２】  請求項８記載の式（Ｖ）の（Ｓ）−３-カルボンアミノアルコールと、ＲＮが前記定義に同じである式Ｏ（ＣＯＲＮ）２の酸無水物、およびＸ４がＣｌまたはＢｒであって、ＲＮが前記定義に同じである式ＲＮ-ＣＯ-Ｘ４の酸ハライドよりなる群から選択されるアシル化剤と、トリ（Ｃ１−Ｃ５アルキル）アミンとを接触させることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１記載のアルコールの製法。
【請求項１３】  トリ（アルキル）アミンが、トリエチルアミンである請求項１２記載の製法。
【請求項１４】  式（Ｘ）：
Ｒｏｘａ-ＲＩＮＧ-ＣＨ２-ＮＨ-ＣＯ-ＲＮ                  （Ｘ）
［式中、ＲＮはＣ１-Ｃ５アルキルであって、Ｒｏｘａは１個のＦおよび１個の置換アミノ基で置換されたフェニルである］
の（Ｓ）-オキサゾリジノンの製法であって、
（１）式（IＸ）：
Ｒｏｘａ-ＮＨ-ＣＯ-Ｏ-ＣＨ２-Ｘ１                  （ＩＸ）
［式中、Ｒｏｘａは前記定義に同じであり、
Ｘ１は:
（Ａ）  Ｃ１-Ｃ２０アルキル、
（Ｂ）  Ｃ３-Ｃ７ シクロアルキル、
（Ｃ）  所望により、１または２個のＣ１-Ｃ３アルキル、Ｆ、Ｃｌ、
Ｂｒ、Ｉで置換されていてもよいφ-、
（Ｄ）  ＣＨ２＝ＣＨ-ＣＨ２-、
（Ｅ）  ＣＨ３-ＣＨ＝ＣＨ-ＣＨ２-、
（Ｆ）  （ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨ-ＣＨ２-、
（Ｇ）  ＣＨ２=ＣＨ-、
（Ｈ）  φ-ＣＨ＝ＣＨ-ＣＨ２-、
（Ｉ）  所望により、１または２個のＣｌ、Ｃ１-Ｃ４アルキル、
ＮＯ２、ＣＮ、ＣＦ３で置換されていてもよいφ-ＣＨ２-、
（Ｊ）  ９-フルオレニルメチル、
（Ｋ）  （Ｃｌ）３Ｃ-ＣＨ２-、
（Ｌ）  ２-トリメチルシリルエチル、
（Ｍ）  φ-ＣＨ２-ＣＨ２-、
（Ｎ）  １-アダマンチル、
（Ｏ）  （φ）２ＣＨ-、
（Ｐ）  ＣＨ≡Ｃ-Ｃ（ＣＨ３）２-、
（Ｑ）  ２-フラニルメチル、
（Ｒ）  イソボルニル、または
（Ｓ）  −Ｈ
である］のカルバメートと、請求項５記載の式（ＩＶＣ）または式（ＩＶＤ）のフタルイミドアルコールまたはエポキシドよりなる群から選択されるフタルイミド試薬とを、リチウムカチオン、およびその共役酸が約８を超えるｐＫａを有する塩基の存在下で接触させて、式（ＸＩ）：
【化３】
2001522828.tif 000003
［式中、Ｒｏｘａは前記定義に同じ］
の環-フタルイミド化合物を得； 
（２）工程（１）の生成物と水性の酸とを接触させ；次いで
（３）工程（２）の反応混合物と、請求項１２記載のアシル化剤およびトリアルキルアミンとを接触させることを特徴とする該製法。
【請求項１５】  請求項１４記載の式（Ｘ）の（Ｓ）-オキサゾリジノンの製法であって、
（１）請求項１４記載の式（ＩＸ）のカルバメートと、請求項５記載の式（ＩＶＡ）または式（ＩＶＢ）の（Ｓ）保護アルコールまたは（Ｓ）-３-カルボン保護エポキシドとを，リチウムカチオン、およびその共役酸が約８を超えるｐＫａを有する塩基の存在下で接触させて、式（ＸII）：
Ｒｏｘａ-ＲＩＮＧ-ＣＨ２-Ｎ=ＣＨ-Ｘ０                  （ＸII）
［式中、Ｘ０は請求項５の定義に同じであって、Ｒｏｘａは請求項１４の定義に同じ］
の（Ｓ）保護オキサゾリジノンを得；次いで、
（２）工程（１）の反応混合物と水性の酸とを接触させて、式（ＸIII）：
Ｒｏｘａ-ＲＩＮＧ-ＣＨ２-ＮＨ２                      （ＸIII）
［式中、Ｒｏｘａは前記定義に同じ］
の（Ｓ）−オキサゾリジノン遊離アミンを得；次いで
（３）工程（２）の生成物と、請求項１２記載のアシル化剤とを接触させることを特徴とする該製法。
【請求項１６】  請求項１４記載の式（Ｘ）の（Ｓ）-オキサゾリジノンの製法であって、
（１）請求項１４記載の式（ＩＸ）のカルバメートと、請求項８記載の（Ｓ）-３-カルボンアミノアルコール（Ｖ）とを，リチウムカチオン、およびその共役酸が約８を超えるｐＫａを有する塩基の存在下で接触させて、請求項１５記載の式（ＸIII）の（Ｓ）−オキサゾリジノン遊離アミンを得；次いで、
（２）（Ｓ）−オキサゾリジノン遊離アミン（ＸIII）を請求項１２記載のアシル化剤でアシル化することを特徴とする該製法。
【請求項１７】  Ｘ０が、フェニルまたはｏ−ヒドロキシフェニルである請求項１５記載の製法。
【請求項１８】  Ｒｏｘａが:
３-フルオロ-４-[４-（ベンジルオキシカルボニル）-１-ピペラジニル]フェニル、
３-フルオロ-４-（４-モルホリニル）フェニル、または
３-フルオロ-４-（４-ヒドロキシアセチルピペラジニル）フェニルである請求項１４〜１７のいずれか１記載の製法。
【請求項１９】  ＲＮがＣＨ３である請求項１４〜１８のいずれか１記載の製法。
【請求項２０】  Ｘ１が、Ｈである請求項１４〜１９のいずれか１記載の製法。
【請求項２１】  Ｘ２が、Ｃｌである請求項１４〜２０のいずれか１記載の製法。