(57)【要約】      （修正有）【課題】重要作物に対して十分な安全性を示す除草剤及びそれに用いられる有用な化合物の提供。【解決手段】式（I）で表されるピラゾリジノン誘導体、又はその塩類を有効成分とする農園芸用除草剤。2017206465.tif 000047｛Ｒ１は置換フェニル基；Ｒ２及びＲ３は各々独立にＨ又は（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；Ｒ４はＨ；Ｒ５は置換フェニル基}【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（I）
【化１】
2017206465.tif 000044
｛式中、R１は、P1からP8で表される置換基を示し、
【化２】
2017206465.tif 000045
X1は
(1a) 水素原子;
(2a)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(3a) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(4a)（Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル基;
(5a) （Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル基;
(6a) ハロゲン原子;
(7a) シアノ基;
(8a) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基;
(9a)  同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基を示し、
X2は
(1b) 水素原子;
(2b)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(3b) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(4b)（Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル基;
(5b) （Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル基;
(6b) ハロゲン原子;
(7b) シアノ基;
(8b) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基;
(9b)  同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基を示し、
X3は
(1c) 水素原子;
(2c)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(3c) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(4c)（Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル基;
(5c) （Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル基;
(6c) ハロゲン原子;
(7c) シアノ基;
(8c) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基;
(9c)  同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基を示し、
X4は
(1d) 水素原子;
(2d)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(3d) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(4d)（Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル基;
(5d) （Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル基;
(6d) ハロゲン原子;
(7d) シアノ基;
(8d) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基;
(9d)  同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基を示し、
X5は
(1e) 水素原子;
(2e)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(3e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(4e)（Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル基;
(5e) （Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル基;
(6e) ハロゲン原子;
(7e) シアノ基;
(8e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基;
(9e)  同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基を示し、
X6は
(1f)水素原子または(2f)ハロゲン原子を示し、
nは1から５の整数を示し、
sは1から７の整数を示し、
tは1から３の整数を示し、
vは1から４の整数を示し、
uは1または２を示し、
R2、R3は同一または異なってもよく、
(1g)  水素原子;
(2g)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(3g) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(4g)（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基；
(5g)（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(6g) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(7g) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(8g) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ１−Ｃ６）カルボニル基；
(9g) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(10g) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(11g) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(12g) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(13g) ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル基；
(14g) ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基；
(15g）シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(16g) ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(17g) プロパルギル基；
(18g）ビニル基；
(19g) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基；
(20g) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換ベンジル基;
(21g)R2とR3は一緒になって縮合環を形成することができ、１または２個の同一または異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５から8員環を形成することが出来、
(22g) R2とR3は一緒になって橋かけ環式炭化水素を形成することが出来（ただし、Ｒ２とＲ３は同時に水素原子である場合を除く）、
R4は水素原子を示し、
R5は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基、またはQ１からQ12で表される置換基を示し、
【化３】
2017206465.tif 000046
Y1は
(1h）水素原子；
(2h)ハロゲン原子；
(3h)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(4h)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(5h)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(6h)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(7h) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(7h)  シアノ基、（Ｃ１−Ｃ６）
(8h)  アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(9h)  （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、
(10h) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基；
(11h) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基を示し、
Y２は
(1j）水素原子、
(2j)  ハロゲン原子
(3j)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(4j)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(5j)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(6j)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(7j) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基
(8j)  シアノ基、（Ｃ１−Ｃ６）
(9j)  アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(10j)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、
(11j) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基；
(12j) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基を示し、
Y３は
(1k）水素原子、
(2k)  ハロゲン原子
(3k)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(4k)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(5k)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(6k)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(7k) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基
(8k)  シアノ基、（Ｃ１−Ｃ６）
(9k)  アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(10k)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、
(11k) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基；
(12k) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基を示し、
Y４は
(1m）水素原子、
(2m)  ハロゲン原子
(3m)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(4m)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(5m)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(6m)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(7m) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基
(8m)  シアノ基、（Ｃ１−Ｃ６）
(9m)  アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(10m)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、
(11m) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基；
(12m) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基を示し、
Y５は
(1n）水素原子、
(2n)  ハロゲン原子
(3n)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(4n)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(5n)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(6n)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(7n) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基
(7n)  シアノ基、（Ｃ１−Ｃ６）
(8n)  アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(9n)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、
(10n) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基；
(11n) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基を示し、
n’は１から５の整数を示し、
v’は１から４の整数を示し、
u’は１から２の整数を示し、
w’は1から６の整数を示す。｝で表される置換ピラゾリジノン誘導体、又はその塩、
【請求項２】
R１がＰ１であり、
X1は
(1a) 水素原子;
(2a)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(3a) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(4a)（Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル基;
(5a) （Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル基;
(6a) ハロゲン原子;
(7a) シアノ基;
(8a) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基;を示し、
nは1から５の整数を示し、
R2、R3は同一または異なってもよく、
(1g)  水素原子;
(2g)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(3g) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(4g)（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基；
(7g) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(8g) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ１−Ｃ６）カルボニル基；
(10g) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(11g) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(12g) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(15g）シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(16g) ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(19g) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基
(20g) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換ベンジル基;
(21g)R2とR3は一緒になって縮合環を形成することができ、１または２個の同一または異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５から8員環を形成することが出来
（ただし、Ｒ２とＲ３は同時に水素原子である場合を除く。）、
R4は水素原子を示し、
R5は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基、またはQ１からQ12で表される置換基を示し、
Y1は
(1h）水素原子、
(2h)ハロゲン原子
(3h)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(4h)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(5h)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(6h)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(7h) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基
(7h)  シアノ基、（Ｃ１−Ｃ６）
(8h)  アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(9h)  （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、
(10h) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基；
(11g) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基を示し、
Y２は
(1j）水素原子、
(2j)  ハロゲン原子
(3j)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(4j)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(5j)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(6j)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(7j) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基
(8j)  シアノ基、（Ｃ１−Ｃ６）
(9j)  アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(10j)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、
(11j) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基；
(12j) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基を示し、
Y３は
(1k）水素原子、
(2k)  ハロゲン原子
(3k)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(4k)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(5k)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(6k)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(7k) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基
(8k)  シアノ基、（Ｃ１−Ｃ６）
(9k)  アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(10k)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、
(11k) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基を示し、
Y４は
(1m）水素原子、
(2m)  ハロゲン原子
(3m)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(4m)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(5m)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(6m)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(7m) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基
(8m)  シアノ基、（Ｃ１−Ｃ６）
(9m)  アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(10m)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基を示し、
Y５は
(1n）水素原子、
(2n)  ハロゲン原子；
(3n)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(4n)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(5n)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(6n)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(7n) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基
(7n)  シアノ基、（Ｃ１−Ｃ６）
(8n)  アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(9n)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基を示し、
n’は１から５の整数を示し、
v’は１から４の整数を示し、
u’は１から２の整数を示し、
w’は1から６の整数を示す、請求項１に記載の置換ピラゾリジノン誘導体、又はその塩、
【請求項３】
R１がＰ１を示し、
X1は
(1a) 水素原子;
(2a)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(3a) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(6a) ハロゲン原子;
(7a) シアノ基;を示し、
nは1から５の整数を示し、
R2、R3は同一または異なってもよく、
(1g)  水素原子;
(2g)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(20g) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換ベンジル基;
(21g)R2とR3は一緒になって縮合環を形成することができ、１または２個の同一または異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５から8員環を形成することが出来（ただし、Ｒ２とＲ３は同時に水素原子である場合を除く）、
R4は水素原子を示し、
R５はＱ１を示し、
Y1は
(2h)ハロゲン原子
(9h)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基を示し、
n’は１から３の整数を示す、請求項１に記載の置換ピラゾリジノン誘導体またはその塩、
【請求項４】
R１がＰ１であり、
X1は
(2a)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(3a) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(6a) ハロゲン原子;
(7a) シアノ基を示し、
nは1から５の整数を示し、
R2、R3は同一または異なってもよく、
(1g)  水素原子;
(2g)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(21g) R2とR3は一緒になって縮合環を形成することができ、１または２個の同一または異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５から8員環を形成することが出来（ただし、Ｒ２とＲ３は同時に水素原子である場合を除く）、
R4は水素原子を示し、
R５はＱ１を示し、
Y1は
(2h)ハロゲン原子または
(9h)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基を示し、
n’は１から３の整数を示す、請求項１に記載の置換ピラゾリジノン誘導体、又はその塩、
【請求項５】
請求項１乃至４の何れか１項に記載の置換ピラゾリジノン誘導体、又はその塩を有効成分とすることを特徴とする除草剤、
【請求項６】
請求項１乃至４の何れか１項に記載の置換ピラゾリジノン誘導体、又はその塩を対象作物及び／又は対象作物の種子に処理することを特徴とする除草方法、に関する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規な置換ピラゾリジノン誘導体、又はその塩類、及び該化合物を有効成分として含有する除草剤並びにその使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、ある種のピラゾリジノン誘導体が殺虫剤として（例えば、特許文献１又は非特許文献2を参照。）して有用であることが知られている。しかしながら、いずれの文献にも除草効果についての記載はない。さらに、本願記載のピラゾリジノン5位に置換アミノカルボニル基が導入された化合物は開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第94/25440号パンフレット
【非特許文献２】Bioorganic and Medical chemistry letters 1996,6 (1), 77-80
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
世界人口増加に伴う食料危機の解消には、食料の安定供給が必要不可欠である。安定した食料供給には、その栽培及び収穫時に障害となる雑草の経済的かつ効率のよい枯殺あるいは防除が必要であり、その解決策となる新しい除草剤や植物成長調節剤の開発がますます重要となっている。
本発明は、このような社会の要請に答えるべく、作物に対する高い安全性と雑草に対する優れた殺草活性を併せ持つ新規な置換ピラゾリジノン誘導体、又はその塩を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（I）で表される置換ピラゾリジノン誘導体、又はその塩が除草剤として、特に水田用除草剤として有用であることを見いだし、本発明を完成させるに至った。
【０００６】
即ち、本発明は、
［1］一般式（I）
【化１】
2017206465.tif 000002
｛式中、R１は、P1からP8で表される置換基を示し、
【化２】
2017206465.tif 000003
X1は
(1a) 水素原子;
(2a)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(3a) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(4a)（Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル基;
(5a) （Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル基;
(6a) ハロゲン原子;
(7a) シアノ基;
(8a) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基;
(9a)  同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基を示し、
X2は
(1b) 水素原子;
(2b)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(3b) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(4b)（Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル基;
(5b) （Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル基;
(6b) ハロゲン原子;
(7b) シアノ基;
(8b) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基;
(9b)  同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基を示し、
X3は
(1c) 水素原子;
(2c)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(3c) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(4c)（Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル基;
(5c) （Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル基;
(6c) ハロゲン原子;
(7c) シアノ基;
(8c) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基;
(9c)  同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基を示し、
X4は
(1d) 水素原子;
(2d)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(3d) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(4d)（Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル基;
(5d) （Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル基;
(6d) ハロゲン原子;
(7d) シアノ基;
(8d) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基;
(9d)  同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基を示し、
X5は
(1e) 水素原子;
(2e)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(3e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(4e)（Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル基;
(5e) （Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル基;
(6e) ハロゲン原子;
(7e) シアノ基;
(8e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基;
(9e)  同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基を示し、
X6は
(1f)水素原子または(2f)ハロゲン原子を示し、
nは1から５の整数を示し、
sは1から７の整数を示し、
tは1から３の整数を示し、
vは1から４の整数を示し、
uは1または２を示し、
R2、R3は同一または異なってもよく、
(1g)  水素原子;
(2g)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(3g) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(4g)（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基；
(5g)（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(6g) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(7g) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(8g) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ１−Ｃ６）カルボニル基；
(9g) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(10g) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(11g) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(12g) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(13g) ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルホニル基；
(14g) ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基；
(15g）シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(16g) ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(17g) プロパルギル基；
(18g）ビニル基；
(19g) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基；
(20g) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換ベンジル基;
(21g)R2とR3は一緒になって縮合環を形成することができ、１または２個の同一または異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５から8員環を形成することが出来、
(22g) R2とR3は一緒になって橋かけ環式炭化水素を形成することが出来（ただし、Ｒ２とＲ３は同時に水素原子である場合を除く）、
R4は水素原子を示し、
R5は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基、またはQ１からQ12で表される置換基を示し、
【化３】
2017206465.tif 000004
Y1は
(1h）水素原子；
(2h)ハロゲン原子；
(3h)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(4h)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(5h)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(6h)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(7h) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(7h)  シアノ基、（Ｃ１−Ｃ６）
(8h)  アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(9h)  （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、
(10h) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基；
(11h) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基を示し、
Y２は
(1j）水素原子、
(2j)  ハロゲン原子
(3j)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(4j)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(5j)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(6j)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(7j) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基
(8j)  シアノ基、（Ｃ１−Ｃ６）
(9j)  アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(10j)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、
(11j) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基；
(12j) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基を示し、
Y３は
(1k）水素原子、
(2k)  ハロゲン原子
(3k)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(4k)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(5k)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(6k)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(7k) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基
(8k)  シアノ基、（Ｃ１−Ｃ６）
(9k)  アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(10k)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、
(11k) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基；
(12k) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基を示し、
Y４は
(1m）水素原子、
(2m)  ハロゲン原子
(3m)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(4m)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(5m)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(6m)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(7m) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基
(8m)  シアノ基、（Ｃ１−Ｃ６）
(9m)  アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(10m)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、
(11m) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基；
(12m) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基を示し、
Y５は
(1n）水素原子、
(2n)  ハロゲン原子
(3n)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(4n)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(5n)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(6n)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(7n) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基
(7n)  シアノ基、（Ｃ１−Ｃ６）
(8n)  アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(9n)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、
(10n) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基；
(11n) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基を示し、
n’は１から５の整数を示し、
v’は１から４の整数を示し、
u’は１から２の整数を示し、
w’は1から６の整数を示す。｝で表される置換ピラゾリジノン誘導体、又はその塩、
［２］
R１がＰ１であり、
X1は
(1a) 水素原子;
(2a)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(3a) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(4a)（Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル基;
(5a) （Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ3−Ｃ６）シクロアルキル基;
(6a) ハロゲン原子;
(7a) シアノ基;
(8a) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基;を示し、
nは1から５の整数を示し、
R2、R3は同一または異なってもよく、
(1g)  水素原子;
(2g)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(3g) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(4g)（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基；
(7g) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(8g) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ１−Ｃ６）カルボニル基；
(10g) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(11g) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(12g) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(15g）シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(16g) ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(19g) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基
(20g) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換ベンジル基;
(21g)R2とR3は一緒になって縮合環を形成することができ、１または２個の同一または異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５から8員環を形成することが出来
（ただし、Ｒ２とＲ３は同時に水素原子である場合を除く。）、
R4は水素原子を示し、
R5は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基、またはQ１からQ12で表される置換基を示し、
Y1は
(1h）水素原子、
(2h)ハロゲン原子
(3h)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(4h)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(5h)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(6h)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(7h) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基
(7h)  シアノ基、（Ｃ１−Ｃ６）
(8h)  アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(9h)  （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、
(10h) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基；
(11g) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基を示し、
Y２は
(1j）水素原子、
(2j)  ハロゲン原子
(3j)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(4j)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(5j)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(6j)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(7j) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基
(8j)  シアノ基、（Ｃ１−Ｃ６）
(9j)  アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(10j)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、
(11j) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基；
(12j) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基を示し、
Y３は
(1k）水素原子、
(2k)  ハロゲン原子
(3k)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(4k)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(5k)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(6k)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(7k) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基
(8k)  シアノ基、（Ｃ１−Ｃ６）
(9k)  アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(10k)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、
(11k) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基を示し、
Y４は
(1m）水素原子、
(2m)  ハロゲン原子
(3m)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(4m)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(5m)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(6m)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(7m) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基
(8m)  シアノ基、（Ｃ１−Ｃ６）
(9m)  アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(10m)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基を示し、
Y５は
(1n）水素原子、
(2n)  ハロゲン原子；
(3n)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(4n)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(5n)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(6n)  ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基
(7n) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基
(7n)  シアノ基、（Ｃ１−Ｃ６）
(8n)  アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
(9n)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基を示し、
n’は１から５の整数を示し、
v’は１から４の整数を示し、
u’は１から２の整数を示し、
w’は1から６の整数を示す、請求項１に記載の置換ピラゾリジノン誘導体、又はその塩、
［３］R１がＰ１を示し、
X1は
(1a) 水素原子;
(2a)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(3a) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(6a) ハロゲン原子;
(7a) シアノ基;を示し、
nは1から５の整数を示し、
R2、R3は同一または異なってもよく、
(1g)  水素原子;
(2g)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(20g) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換ベンジル基;
(21g)R2とR3は一緒になって縮合環を形成することができ、１または２個の同一または異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５から8員環を形成することが出来（ただし、Ｒ２とＲ３は同時に水素原子である場合を除く）、
R4は水素原子を示し、
R５はＱ１を示し、
Y1は
(2h)ハロゲン原子
(9h)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基を示し、
n’は１から３の整数を示す、請求項１に記載の置換ピラゾリジノン誘導体、又はその塩、
［４］R１がＰ１であり、
X1は
(2a)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(3a) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(6a) ハロゲン原子;
(7a) シアノ基を示し、
nは1から５の整数を示し、
R2、R3は同一または異なってもよく、
(1g)  水素原子;
(2g)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(21g) R2とR3は一緒になって縮合環を形成することができ、１または２個の同一または異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５から8員環を形成することが出来（ただし、Ｒ２とＲ３は同時に水素原子である場合を除く）、
R4は水素原子を示し、
R５はＱ１を示し、
Y1は
(2h)ハロゲン原子または
(9h)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基を示し、
n’は１から３の整数を示す、請求項１に記載の置換ピラゾリジノン誘導体、又はその塩、
［５］  請求項１乃至４の何れか１項に記載の置換ピラゾリジノン誘導体、又はその塩を有効成分とすることを特徴とする除草剤、
［６］  請求項１乃至４の何れか１項に記載の置換ピラゾリジノン誘導体又はその塩を対象作物及び／又は対象作物の種子に処理することを特徴とする除草方法、に関する。
【発明の効果】
【０００７】
本発明は、高い除草効果を示し、かつ、重要作物に対して十分な安全性を示す除草剤及びそれに用いられる有用な化合物を提供するものであり、特に水稲分野において高いイネ−雑草間の選択性に優れた化合物を提供するものである。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本願発明化合物の一般式（１）の定義において、
「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を示す。
【０００９】
「（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、３，３−ジメチルブチル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。
【００１０】
「（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、ペンテニル基、１−ヘキセニル基、３，３−ジメチル−１−ブテニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示し、「（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基」とは、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−メチル−１−プロピニル基、２−メチル−３−プロピニル基、ペンチニル基、１−ヘキシニル基、３−メチル−１−ブチニル基、３，３−ジメチル−１−ブチニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基を示す。
【００１１】
「（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素原子数３〜６個の環状のアルキル基を示し、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３‐ジメチルプロピルオキシ基、１−エチルプロピルオキシ基、１‐メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，１，２‐トリメチルプロピルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示す。
【００１２】
「（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２，３−ジメチルプロピルチオ基、１−エチルプロピルチオ基、１−メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、１，１，２−トリメチルプロピルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示す。
【００１３】
「（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３−ジメチルプロピルスルフィニル基、１−エチルプロピルスルフィニル基、１−メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示す。
【００１４】
「（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３−ジメチルプロピルスルホニル基、１‐エチルプロピルスルホニル基、１−メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。
【００１５】
上記「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基」、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基」の置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン原子が置換されていても良く、置換されるハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一又は異なっても良い。それぞれ、「ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基」、「ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基」と示す。  
【００１６】
「（Ｃ１−Ｃ６）」、「（Ｃ２−Ｃ６）」、「（Ｃ３−Ｃ６）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルキル基に結合していることを示す。
【００１７】
「ヘテロ環基」及び「ヘテロ環」としては、環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有する５または６員の単環式芳香族複素環基又は３ないし６員の単環式非芳香族複素環基、並びに該単環式の芳香族又は非芳香族複素環がベンゼン環と縮合した縮合複素環基、又は該単環式の芳香族又は非芳香族複素環同士（複素環は異なっていてもよい）が縮合した縮合複素環基が挙げられる。
【００１８】
本発明の一般式(1)で表される化合物の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。
【００１９】
本発明の一般式(1)で表される化合物及びその塩類は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を有する場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式(1)で表される縮合複素環化合物及びその塩類は、その構造式中に炭素−炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２０】
本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ピラゾリジノン誘導体、又はその塩の好ましい形態としては、
R１がＰ１を示し、
X1は
(1a) 水素原子;
(2a)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(3a) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(6a) ハロゲン原子;
(7a) シアノ基;を示し、
nは1から５の整数を示し、
R2、R3は同一または異なってもよく、
(1g)  水素原子;
(2g)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(20g) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換ベンジル基;
(21g)R2とR3は一緒になって縮合環を形成することができ、１または２個の同一または異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５から8員環を形成することが出来（ただし、Ｒ２とＲ３は同時に水素原子である場合を除く）、
R4は水素原子を示し、
R５はＱ１を示し、
Y1は
(2h)ハロゲン原子
(9h)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基を示し、
n’は１から３の整数を示す、請求項１に記載の置換ピラゾリジノン誘導体、又はその塩で表される化合物が挙げられ、
さらに好ましい形態としては、
R１はＰ１であり、
X1は
(2a)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(3a) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基;
(6a) ハロゲン原子;
(7a) シアノ基を示し、
nは1から５の整数を示し、
R2、R3は同一または異なってもよく、
(1g)  水素原子;
(2g)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(21g) R2とR3は一緒になって縮合環を形成することができ、１または２個の同一または異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５から8員環を形成することが出来（ただし、Ｒ２とＲ３は同時に水素原子である場合を除く）、
R4は水素原子を示し、
R５はＱ１を示し、
Y1は
(2h)ハロゲン原子または
(9h)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基を示し、
n’は１から３の整数を示す、請求項１に記載の置換ピラゾリジノン誘導体又はその塩。｝で表される化合物が挙げられる。
【００２１】
本発明の置換ピラゾリジノン誘導体又はその塩の一般式（I）の定義において、以下に本発明の代表的な製造方法を図式的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２２】
製造方法１．
一般式（I）で表される置換ピラゾリジノン誘導体、又はその塩は以下の製造方法で製造することができる。
【化４】
2017206465.tif 000005
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は前記に同じくし、Ｚ１は同一または異なってもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を示す。）
【００２３】
一般式（II）  →  一般式(IV）
【化５】
2017206465.tif 000006
（式中、Ｒ１、Ｚ１は前記に同じ。）
一般式(IV）で表されるエステルは、一般式（II）で表されるアルデヒド化合物と一般式（III）で表されるマロン酸ジエステル類とを、交差アルドール縮合（Cross aldol condensation）（例えば、日本化学会編新実験化学講座（第１４巻）、丸善株式会社、１９７７年１２月、ｐ．１０３８−１０４７に記載の方法）に付することにより製造することができる。
【００２４】
一般式（IV）  →  一般式（VI）
【化６】
2017206465.tif 000007
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｚ１は前記に同じ。）

一般式（VI）で表されるピラゾリジン‐４−エステル誘導体は、一般式（IV）で表される化合物と一般式（V）で表されるヒドラジン類とを、反応に付することにより（例えば、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 1996, 6 (1) 77-80に記載の方法）製造することができる。
一般式（V）で表されるヒドラジン類は特表２００２−５０６８７０や日本化学会編第５版実験化学講座（第１４巻）有機合成［II］、丸善株式会社、２００５年８月、ｐ．４０６−４１２に記載の方法に記載の方法にて製造することができる。
【００２５】
本反応においては塩基を使用してもよく、塩基としては例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；カリウム−ｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類等を挙げることができ、その使用量は一般式（VI）で表されるカルボン酸エステルに対して通常０．５倍モル〜３倍モルの範囲で使用される。
【００２６】
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類又は水の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００２７】
一般式（VI）  →  一般式（VII）
【化７】
2017206465.tif 000008
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｚ１は前記に同じ。）

一般式（VII）で表されるカルボン酸は、一般式（VI）で表されるカルボン酸エステルを、加水分解反応に付することにより製造することができる。
具体的には、一般式（VI）で表されるカルボン酸エステルを、不活性溶媒の存在下、塩基又は酸と反応させることにより（例えば、日本化学会編第５版実験化学講座（第１６巻）有機合成［IV］、丸善株式会社、２００５年３月、ｐ．１０−１４またはGreen’s Protective Groups in Organic Synthesis fourth edition P543-544 に記載の方法）、一般式（VII）で表されるカルボン酸を製造することができる。
【００２８】
本反応で使用する塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；カリウム−ｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類等を挙げることができ、その使用量は一般式（VI）で表されるカルボン酸エステルに対して通常０．５倍モル〜１０倍モルの範囲で使用される。
本反応で使用する酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等を挙げることができ、その使用量は一般式（VI）で表されるエステルに対して通常０．５倍モル〜１０倍モルの範囲で使用される。
【００２９】
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等又は水の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００３０】
一般式（VII）→  一般式（I）
【化８】
2017206465.tif 000009

（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は前記に同じ。）

式（VII）で表されるカルボン酸と式（VIII）で表されるアミン誘導体とを縮合剤、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより（例えば、日本化学会編第５版実験化学講座（第１６巻）有機合成［IV］、丸善株式会社、２００５年３月、ｐ．１１９−１２７に記載の方法）、化合物（I）を製造することができる。
【００３１】
本反応で使用する縮合剤としては、例えば、シアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウムやプロピルホスホン酸無水物等を例示することができ、その使用量は式（VII）で表されるカルボン酸に対して０．８倍モル乃至１．５倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
【００３２】
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類；カリウム−ｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン等の第三級アミン類；ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は式（VII）で表されるピラゾリンカルボン酸に対して通常０．５倍モル〜１０倍モルの範囲で使用される。
【００３３】
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を、それを含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００３４】
以下に本発明の一般式(1)で表される化合物の代表例を表１〜表２１に例示するが、本発明は、これらに限定されるものではない。
表中、「Ｍｅ」はメチル基を「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｂｎ」はベンジル基を、「i-Pr」はイソプロピル基を、「c-Ｐｒ」はシクロプロピル基を、「i-Bu」はイソブチル基を示す。物性は融点（℃）又は屈折率ｎＤ（測定温度；℃）を示す。
表２２から２４に表１〜表２１の物性欄に「ＮＭＲ」と記載した化合物の１Ｈ‐ＮＭＲデータを示す。
【化９】
2017206465.tif 000010
【００３５】
【表１】
2017206465.tif 000011
【００３６】
【表２】
2017206465.tif 000012
【００３７】
【表３】
2017206465.tif 000013
【００３８】
【表４】
2017206465.tif 000014
【００３９】
【表５】
2017206465.tif 000015
【００４０】
【表６】
2017206465.tif 000016
【００４１】
【表７】
2017206465.tif 000017
【００４２】
【表８】
2017206465.tif 000018
【００４３】
【表９】
2017206465.tif 000019
【００４４】
【表１０】
2017206465.tif 000020
【００４５】
【表１１】
2017206465.tif 000021
【００４６】
【表１２】
2017206465.tif 000022
【００４７】
【表１３】
2017206465.tif 000023
【００４８】
【化１０】
2017206465.tif 000024
【００４９】
【表１４】
2017206465.tif 000025
【００５０】
【表１５】
2017206465.tif 000026
【００５１】
【化１１】
2017206465.tif 000027
【００５２】
【表１６】
2017206465.tif 000028
【００５３】
【化１２】
2017206465.tif 000029
【００５４】
【表１７】
2017206465.tif 000030
【００５５】
【表１８】
2017206465.tif 000031
【００５６】
【表１９】
2017206465.tif 000032
【００５７】
【表２０】
2017206465.tif 000033
【００５８】
【表２１】
2017206465.tif 000034
【００５９】
【化１３】
2017206465.tif 000035
【００６０】
【表２２】
2017206465.tif 000036
【００６１】
【表２３】
2017206465.tif 000037
【００６２】
【表２４】
2017206465.tif 000038
【００６３】
【表２５】
2017206465.tif 000039
【００６４】
本発明の置換ピラゾリジノン誘導体、又はその塩類を使用することができる有用植物は特に限定されるものではないが、例えば穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、とうもろこし等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ほうれんそう、ブロッコリー、レタス、たまねぎ、ねぎ（あさつき、わけぎ）、ピーマン、なす、いちご、ペッパー、おくら、にら等）、根菜類（にんじん、馬鈴薯、さつまいも、さといも、だいこん、かぶ、れんこん、ごぼう、にんにく、らっきょう等）、加工用作物（棉、麻、ビート、ホップ、さとうきび、てんさい、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（きく、ばら、カーネーション、蘭、チューリップ、ゆり等）、庭木（いちょう、さくら類、あおき等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧、ユウカリ等）等の植物を挙げることができる。
【００６５】
上記「植物」には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、２，４−Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物も含まれる。
【００６６】
古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例としては、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてＳＲコーン等がある。
またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができ、さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ Ｔ． １９９９． Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ ｔｈｅ Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ Ｓｐｅｌｌｉｎｇ Ｍｉｓｔａｋｅｓ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８５： ３１６−３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やＡＬＳ阻害剤等に耐性の植物を作出することができ、これらの植物に対しても本発明の含窒素複素環カルボキサミド誘導体又はその塩類を使用することができる。
【００６７】
本発明の置換ピラゾリジノン誘導体、又はその塩類が防除できる雑草は、双子葉雑草の属としては、アサガオ（Ipomoea）、アゼナ（Lindernia）、アメリカツノクサネム（Sesbania）、イチビ（Abutiloｎ）、イヌカミツレ（Matricaria）、イヌガラシ（Rorippa）、イラクサ（Urtica）、オドリコソウ（Lamium）、オナモミ（Xanthium）、カラシ（Sinapis）、キカシグサ（Rotala）クワガタソウ・イヌノフグリ（Veronica）、ケシ（Papaver）、シロザ・アリタソウ（Chenopodium）、シロツメクサ（Trifolium）、スベリヒユ・マツバボタン（Portulaca）、スミレパンジー（Viola）、アルバアサガオ（Pharbitis）等、チシマオドロ（Galeopsis）、チョウセンアサガオ（Datura）、ナス・ジャガイモ（Solanum）、ナズナ（Capsella）、ノアザミ・フジアザミ（Cirsium、）ノゲシ（Sonchus）、ハキダメギク（Galinsoga）、ハコベ（Stellaria）、ハンゴウソウ・ノボロギク・キオン（Senecio）、ヒユ・ハゲイトウ（Amaranthus）、ブタクサ（Ambrosia）、ホウキギ（Kochia）、ホトケノザ（Lamium）、マメグンバイナズナ（Leipidium）、ミチヤナギ（Polygonum）、ヤエムグラ・キヌタソウ（Galium）、ヤグルマギク（Centaurea）、ヨモギ（Artemisia）等が挙げられる。
【００６８】
単子葉雑草の属としては、アゼガヤ（Leptochloa）等、アワガエリ・チモシー（Phleum）、イチゴツナギ・スズメノカタビラ（Poa）、ウシノケグサ・トボシガラ（Festuca）、エノコロ・アワ（Setaria）、オヒシバ・シコクビエ（Eleusine）、オモダカ・クワイ（Sagittaria）、カモジグサ（Agropyron）、カモノハシ（Ischaemum）、カヤツリグサ・パピルス・シチトウイ・ハマスゲ（Cyperus）、カラスムギ・オートムギ（エンバク）（Avena）、キツネガヤ・イヌムギ（Bromuｓ）、キビ（Panicum）、ギヨウギシバ（Cynodon）、コナギ（Monochoria）、スズメノテッポウ（Alopecurus）、スズメノヒエ（Paspalum）、ツユクサ（Commelina）、テンツキ（Fimbristylis）、ドクムギ（Lolium）、ニクキビ（Brachiaria）、ヌカボ（Agrostis）、ハリイ・クログワイ（Eleocharis）、ヒエ（Echinochlona）、ホタルイ・ウキヤグラ・フトイ（Scirpus）、メヒシバ（Digitaria）、モロコシ（Sorghum）等が挙げられる。
【００６９】
その他の雑草の具体例としては、アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）、アオビユ（Amaranthus viridis）、アキノエノコログサ（Setaria faberi）、アゼガヤ （Leptochloa chinensis）、アゼトウガラシ（ Lindernia angustifolia）、アゼナ （Lindernia procumbens）、アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea）、アメリカアゼナ （Lindernia dubia）、アメリカキンゴジカ（Sida spinosa）、アメリカサナエタデ（Polygonum pensylvanicum）、アメリカツノクサネム（Sesbania exaltata）、アメリカフウロ（Geranium carolinense）、アレチノギク（Conyza bonariensis）、イガホビユ（Amaranthus powellii）、イタドリ（Polygonum cuspidatum）、イチビ（Abutilon theophrasti）、イヌカミツレ（Matricaria perforata）、イヌタデ（Polygonum longisetum）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli）、イヌビユ（Amaranthus lividus）、イヌホオズキ（Solanum nigrum）、ウスベニアオイ（Malva sylvestris）、ウマノチャヒキ（Bromus tectorum）、ウリカワ （Sagittaria pygmaea Miq）、エゾノギシギシ（Rumex obtusifolius）、エノコログサ（Setaria viridis）、エビスグサ（Cassia obtusifolia）、オオアレチノギク（Conyza sumatrensis）、オオイヌノフグリ（Veronica persica）、オオオナモミ（Xanthium canadens）、オオクサキビ（Panicum dichotomiflorum）、オオトウワタ（Asclepias syriaca）、オオニシキソウ（Euphorbia maculata）、オオバコ（Plantago asiatica）、オオホナガアオゲイトウ（Amaranthus palmeri）、オナモミ（Xanthium strumarium）、オニカラスムギ（Avena sterilis）、オヒシバ（Eleusine indica）、オモダカ（ Sagittaria trifolia）、オランダフウロ（Erodium cicutarium）、オランダミミナグサ（Cerastium glomeratuｍ）、オロシャギク（Matricaria matricarioides）、カミツレ（Matricaria chamomilla）、カラスノエンドウ（Vicia angustifolia）、カラスノチャヒキ（Bromus secalinus）、カラスムギ（Avena fatua）、キカシグサ （Rotala indica Koehne）、ギシギシ（Rumex japonicus）、キハマスゲ（Cyperus esculentus）、キンエノコロ（Setaria glauca）、クズ（Pueraria lobata）、クログワイ （Eleocharis kuroguwai Ohwi）、クワモドキ（Ambrosia trifida）、コーンマリーゴールド（Chrysanthemum segetum）、コゴメガヤツリ（Cyperus iria）、コナギ（Monochoria vaginalis）、コヒメビエ（Echinochloa colona）、サジオモダカ（Alisma plantago-aquatica）、雑草イネ（Oryza sativa）、サナエタデ（Polygonum lapathifolium）、シバムギ（Agropyron repens）、シャタ−ケ−ン（Sorghum vulgare）、シルキーベントグラス（Apera spica-venti）、シロザ（Chenopodium album）、シロツメクサ（Trifolium repens）、シロバナチョウセンアサガオ（Datura stramonium）、スギナ（Equisetum arvense）、スズメノカタビラ（Poa annua）、スズメノチャヒキ（Bromus japonicus）、スズメノテッポウ（Alopecurus aequalis）、スベリヒユ（Portulaca oleracea）、セイタカアワダチソウ（Solidago altissima）、セイバンモロコシ（Sorghum halepensｅ）、セイヨウカラシナ（Brassica juncea）、セイヨウタンポポ（Taraxacum officinale）、セイヨウヒルガオ（Convolvulus arvensis）、ゼニバアオイ（Malva neglecta）、セリ （Oenanthe javanica）、ソバカズラ（Polygonum convolvulus）、タイヌビエ （Echinochloa oryzicola Vasing）、タイワンアイアシ（Ischaemum rugosum）、タチイヌノフグリ（Veronica arvensis）、タマガヤツリ （Cyperus difformis L.）、タリホノアオゲイトウ（Amaranthus rudis）、チヨウジタデ （Ludwigia prostrata Roxburgh）、ツユクサ（Commelina communis）、テキサスパニカム（Panicum texanum）、トウダイグサ（Euphorbia helioscopia）、ナガバギシギシ（Rumex crispus）、ナズナ（Capsella bursa-pastoris）、ニシキソウ（Euphorbia pseudochamaesyce）、ニクキビ （Brachiaria plantaginea）、ネズミムギ（Lolium multiflorum）、ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis）、ハキダメギク（Galinsoga ciliata）、ハコベ（Stellaria media）、ハマスゲ（Cyperus rotundus）、ハリビユ（Amaranthus spinosus）、ハルタデ（Polygonum persicaria）、ヒナゲシ（Papaver rhoeas）、ヒマワリ（Helianthus annuus）、ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum）、ヒメクグ（Kyllinga gracillima）、ヒメミソハギ（Ammannia multiflora）、ヒメムカシヨモギ（Conyza canadensis）、ヒルムシロ （Potamogeton distinctus A. Benn）、ヒユモドキ（Amaranthus tuberculatus）、フィ−ルドパンジ−（Viola arvensis）、ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia）、フラサバソウ（Veronica hederaefolia）、フロリダベガ−ウィ−ド（Desmodium tortuosum）、ヘラオオバコ（Plantago lanceolata）、ヘラオモダカ（ Alisma canaliculatum A. Br.et Bouche）、ホウキギ（Kochia scoparia）、ボウムギ（Lolium rigidum）、ホソバヒメミソハギ（Ammannia coccinea）、ホソムギ（Lolium perenne）、ホタルイ （Scirpus juncoides Roxburgh）、ホトケノザ（Lamium amplexicaule）、ホナガアオゲイトウ（Amaranthus hybridus）、マツバイ （Eleocharis acicularis L.）、マメアサガオ（Ipomoea lacunosa）、マルバアサガオ（Ipomoea purpurea）、マルバアメリカアサガオ（Ipomoea hederacea var integriuscula）、マルバツユクサ（Commelina bengharensis）、ミズアオイ（ Monochoria korsakowii）、ミズガヤツリ （Cyperus serotinus Rottboel）、ミゾハコベ（Elatine triandra Schk）、メヒシバ（Digitaria ciliaris）、メヒシバ類（Digitaria sanguinalis）、モロコシ（Sorghum bicolor）、ヤエムグラ（Galium aparine）、ヨモギ（Artemisia princeps）、ワイルドパンジ−（Viola tricolor）、ワイルドラディッシュ（Raphanus raphanistruｍ）、ワスレナグサ（Myosotis arvensis）等が挙げられる。
【００７０】
本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ピラゾリジノン誘導体、又はその塩を有効成分として含有する除草剤は出芽前及び出芽後にある雑草に対して優れた除草効果を示すことから、有用植物の植え付け予定地に予め処理するとか、有用植物の植え付け後（有用植物が樹園のごとく既に定植されている場合を含む）雑草の発生始期から生育期に処理することにより本発明除草剤の有する特徴ある生理活性を効果的に発現させることができる。しかし本発明の除草剤はこのような態様においてのみ使用されねばならないというものではなく、例えば本発明除草剤は水田用除草剤として使用することができるばかりでなく、一般雑草の除草剤としても使用することができ、例えば刈り取り跡、休耕田畑、畦畔、農道、水路、牧草造成地、墓地、公園、道路、運動場、建物の周辺の空き地、開墾地、線路端、森林等の一般雑草の駆除のために使用することもできる。この場合、雑草の発生始期までに処理するのが経済的にも最も効果的であるが、必ずしもこれに限定されず、生育期にある雑草をも防除することが可能である。
除草剤の処理方法としては、本発明化合物を種子に処理することや箱処理によっても除草効果を発現させることができる。
種子への処理方法や本発明化合物が処理された種子の使用方法については、例えば国際公開第2014/189126号パンフレット記載の方法などが挙げられるが、必ずしもこれに限定されるものではない。
また、箱処理の方法としては、例えば、植物生長調節効果を示す化合物を用いた処理法で利用されている公知文献記載の方法（例えば、国際公開第2012/169473号パンフレット記載の方法）で除草効果を発現させることもできるが、必ずしもこれに限定されるものではない。
本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ピロリドン誘導体を除草剤として使用する場合、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。即ち、本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ピラゾリジノン誘導体、又はその塩類は、これらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に、適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、ジャンボ剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
【００７１】
種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。
【００７２】
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になり得る材料としては、例えば植物質粉末類（例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣等）、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、天然鉱物質類（例えばイオウ粉末、軽石、アタパルジャイトおよびゼオライト等）、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、プラスチック担体等（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等）、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
液体の担体になり得る材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させ得ることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エ−テル類（例えばエチルエ−テル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【００７３】
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
【００７４】
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ特に制限されないが、下限はおよそ０．００１重量％程度〜上限は９０重量％程度であり、好ましくは例えば粉剤或いは粒剤とする場合の下限は０．０１重量％程度でより好ましくは０．１重量％程度、上限は５０重量％程度でより好ましくは１０重量％程度であり、乳剤、水和剤或いは顆粒水和剤等とする場合の下限は０．０１重量％程度でより好ましくは０．１重量％程度、上限は９０重量％程度でより好ましくは６０重量％程度が適当である。本発明の一般式（Ｉ）で表されるピラゾリジノン誘導体又はその塩類を有効成分として含有する除草剤は、各種雑草を枯殺し若しくは生育を抑制するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で殺草若しくは生育抑制に有効な量を当該雑草に、又は当該雑草の発生若しくは成育が好ましくない場所において茎葉又は土壌に適用して使用すればよい。
【００７５】
本発明の置換ピラゾリジノン誘導体又はその塩類の使用量は種々の因子、例えば目的、対象雑草、作物の生育状況、雑草の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の含窒素複素環カルボキサミド誘導体又はその塩類は、防除対象雑草、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の除草剤、植物成長調節剤、薬害軽減剤（セーフナーともいう。）、土壌改良剤、肥料等と混合して使用することも可能であり、また、使用場面に応じて農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能である。以下に代表的な化合物を例示するが、これらに限定されるものではない。
【００７６】
かかる目的で使用する他の除草剤として例えば、1-ナフチルアセトアミド、2, 4-PA、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、MCP、MCPA、MCPAチオエチル、MCPB、アイオキシニル（ioxynil）、アクロニフェン（aclonifen）、アザフェニジン（azafenidin）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アジプロトリン（aziprotryne）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アシュラム（asulam）、アセトクロール（acetochlor）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atraton）、アニスロン（anisuron）、アニロホス（anilofos）、アビグリシン(aviglycine)、アブシジン酸(abscisic acid)、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミトロール（amitrole）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミブジン（amibuzin）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アラクロール（alachlor）、アリドクロール（allidochlor）、アロキシジム（alloxydim）、アロラック（alorac）、イオフェンスルフロン（iofensulfuron）、イソウロン（isouron）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサベン（isoxaben）、イソシル（isocil）、イソノルロン（isonoruron）、イソプロツロン（isoproturon）、イソプロパリン（isopropalin）、イソポリナート（isopolinate）、イソメチオジン（isomethiozin）、イナベンフィド(inabenfide)、イパジン（ipazine）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イプリミダム（iprymidam）、イマザキン（imazaquin）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス（imazamox）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダジフラム（indaziflam）、インダノファン（indanofan）、インドール酪酸(indolebutyric acid)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、エグリナジン（eglinazine）、エスプロカルブ（esprocarb）、エタメスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エチオレート（ethiolate）、エチクロゼート-エチル(ethychlozate ethyl)、エチジムロン（ethidimuron）、エチノフェン（etinofen）、エテホン(ethephon)、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトニプロミド（etnipromid）、エトフメセート（ethofumesate）、エトベンザニド（etobenzanid）、エプロナズ（epronaz）、エルボン（erbon）、エンドタール（endothal）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、オリザリン（oryzalin）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オルベンカルブ（orbencarb）、カフェンストロール（cafenstrole）、カムベンジクロール（cambendichlor）、カルバスラム（carbasulam）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、カルフェントラゾン-エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート（karbutilate）、カルベタミド（carbetamide）、カルボキサゾール（carboxazole）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ-Ｐ（quizalofop-P���、キザロホップ-エチル(quizalofop-ethyl)、キシラクロール（xylachlor）、キノクラミン（quinoclamine）、キノナミド（quinonamid）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、クミルロン（cumyluron）、クリオジネート（cliodinate）、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネート-P（glufosinate-P）、クレダジン（credazine）、クレトジム（clethodim）、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホップ-プロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロトルロン（chlorotoluron）、クロピラリド（clopyralid）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロプロップ（cloprop）、クロブロムロン（chlorbromuron）、クロホップ（clofop）、クロマゾン（clomazone）、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロメプロップ（clomeprop）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジン（chlorazine）、クロラスラム（cloransulam）、クロラノクリル（chloranocryl）、クロラムベン（chloramben）、クロランスラム-メチル(cloransulam-methyl)、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン（chlorimuron）、クロリムロン-エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタール（chlorthal）、クロルチアミド（chlorthiamid）、クロルトルロン(chlortoluron)、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、クロルフェナック（chlorfenac）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルメコート(chlormequat)、クロレツロン（chloreturon）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロポン（chloropon）、サフルフェナシル（saflufenacil）、シアナジン（cyanazine）、シアナトリン（cyanatryn）、ジアレート(di-allate)、ジウロン（diuron）、ジエタムコート（diethamquat）、ジカンバ（dicamba）、シクルロン（cycluron）、シクロエート（cycloate）、シクロキシジム（cycloxydim）、ジクロスラム（diclosulam）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シクロピリモレート（cyclopyrimorate）、ジクロプロップ（dichlorprop）、ジクロプロップ-Ｐ（dichlorprop-P）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、ジクロメート（dichlormate）、ジクロラルウレア（dichloralurea）、ジクワット（diquat）、シサニリド（cisanilide）、ジスル（disul）、シズロン（siduron）、ジチオピル（dithiopyr）、ジニトラミン（dinitramine）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、ジノサム（dinosam）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、ジノフェナート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ジフェナミド（diphenamid）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、シブトリン（cybutryne）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾール（cyprazole）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジプロペトリン（dipropetryn）、シプロミド（cypromid）、シペルコート（cyperquat）、ジベレリン(gibberellin)、シマジン（simazine）、ジメキサノ（dimexano）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメダゾン（dimidazon）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、シメトリン（simetryn）、シメトン（simeton）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメフロン（dimefuron）、シンメチリン（cinmethylin）、スエップ（swep）、スルグリカピン（sulglycapin）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファレート（sulfallate）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、セクブメトン（secbumeton）、セトキシジム（sethoxydim）、セブチラジン（sebuthylazine）、ターバシル(terbacil)、ダイムロン（daimuron）、ダゾメット（dazomet）、ダラポン（dalapon）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チアフェナシル（tiafenacil）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、テトラフルロン（tetrafluron）、テニルクロール（thenylchlor）、テブタム（tebutam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テルブメトン（terbumeton）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テフリールトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、デラクロール（delachlor）、テルバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb）、テルブクロール（terbuchlor）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、トプラメゾン（topramezone）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアジフラム（triaziflam）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアファモン（triafamone）、トリアレート(tri-allate)、トリエタジン（trietazine）、トリカンバ（tricamba）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリタック（tritac）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、トリフルジモキサジン（trifludimoxazin）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン（trifluralin）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリベヌロン（tribenuron）、トリホップ（trifop）、トリホプシメ（trifopsime）、トリメツロン（trimeturon）、トルピラレート（tolpyralate）、ナプタラム（naptalam）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ニトラリン（nitralin）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ネブロン（neburon）、ノルフルラゾン（norflurazon）、ノルロン（noruron）、バーバン（barban）、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート（paraquat）、パラフルロン（parafluron）、ハロキシジン（haloxydine）、ハロキシフェン（halauxifen）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ-Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ピダノン（pydanon）、ピノキサデン（pinoxaden）、ビフェノックス（bifenox）、ピペロホス（piperophos）、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ビラナホス（bilanafos）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ピリクロール（pyriclor）、ピリダホール（pyridafol）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリミスルフロン（primisulfuron）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロクスラム（pyroxsulam）、フェナスラム（fenasulam）、フェニソファム（phenisopham）、フェヌロン（fenuron）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）
、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ-Ｐ（fenoxaprop-P）、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノチオール(phenothio1)、フェノプロップ（fenoprop）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、フェンキノトリオン（fenquinotrione）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フェンテラコール（fenteracol）、フェントラザミド（fentrazamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチウロン（buthiuron）、ブチダゾール（buthidazole）、ブチレート（butylate）、ブツロン（buturon）、ブテナクロール（butenachlor）、ブトキシジム（butroxydim）、ブトラリン（butralin）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フラムプロップ（flamprop）、フリロオキシフェン（furyloxyfen）、プリナクロール（prynachlor）、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、フルアゾレート（fluazolate）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン（fluchloralin）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルチアセット（fluthiacet）、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルプロパシル（flupropacil）、フルプロパナート（flupropanate）、フルポキサム（flupoxam）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミプロピン（flumipropyn）、フルメジン（flumezin）、フルオメツロン（fluometuron）、フルメトスラム（flumetsulam）、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、フルロキシピル(fluroxypyr)、プレチラクロール（pretilachlor）、プロキサン（proxan）、プログリナジン（proglinazine）、プロシアジン（procyazine）、プロジアミン（prodiamine）、プロスルファリン（prosulfalin）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパクロール（propachlor）、プロパジン（propazine）、プロパニル（propanil）、プロピザミド（propyzamide）、プロピソクロール（propisochlor）、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロファム（propham）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフルラリン（profluralin）、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム（profoxydim）、ブロマシル（bromacil）、ブロムピラゾン（brompyrazon）、プロメトリン（prometryn）、プロメトン（prometon）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモボニル（bromobonil）、フロラスラム（florasulam）、フロルピロキシフェン（florpyrauxifen）、ヘキサクロロアセ���ン（hexachloroacetone）、ヘキサジノン（hexazinone）、ペトキサミド（pethoxamid）、ベナゾリン（benazolin）、ペノクスラム（penoxsulam）、ペブレート（pebulate）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベルノレート（vernolate）、ペルフルイドン（perfluidone）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンザドックス（benzadox）、ベンジプラム（benzipram）、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンスリド（bensulide）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンゾフルオール（benzofluor）、ベンタゾン（bentazone）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ベンフラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ホサミン（fosamine）、ホメサフェン（fomesafen）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ-Ｐ（mecoprop-P）、メジノテルブ（medinoterb）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン（mesotrione）、メソプラジン（mesoprazine）、メソプロトリン（methoprotryne）、メタザクロール（metazachlor）、メタゾール（methazole）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタミトロン（metamitron）、メタミホップ（metamifop）、メタム（metam）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メチウロン（methiuron）、メチオゾリン(methiozolin)、メチオベンカルブ（methiobencarb）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトクスロン（metoxuron）、メトスラム（metosulam）、メトスルフロン（metsulfuron）、メトスルフロンメチル(metsu1furon-methy1)、メトフラゾン（metflurazon）、メトブロムロン（metobromuron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトメトン（methometon）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、モナリド（monalide）、モニソウロン（monisouron）、モニュヌロン（monuron）、モノクロル酢酸（monochloroacetic acid）、モノリニュヌロン（monolinuron）、モリネート（molinate）、モルファムコート（morfamquat）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、ヨードボニル（iodobonil）、ヨードメタン（iodomethane）、ラクトフェン（lactofen）、リヌロン（linuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、レナシル（lenacil）、ローデタニル（rhodethanil）、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、臭化メチル（methyl bromide）等を例示することができる。
【００７７】
同様の目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤として例えば、
3,5-xylyl methylcarbamate(XMC)、Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis tenebrionis、Bacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、BPMC、Btトキシン系殺虫性化合物、CPCBS(chlorfenson)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、D-D(1, 3-Dichloropropene)、DDT、NAC、O-4-dimethylsulfamoylphenyl O，O-diethyl phosphorothioate(DSP)、O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate(EPN)、tripropylisocyanurate（TPIC)、アクリナトリン(acrinathrin)、アザディラクチン(azadirachtin)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アバメクチン(abamectin)、afidopyropen、アベルメクチン(avermectin-B)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルドリン(aldrin)、アルファーエンドスルファン（alpha-endosulfan）、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アルベンダゾール(albendazole)、アレスリン(allethrin)、イサゾホス(isazofos)、イサミドホス(isamidofos)、イソアミドホス(isoamidofos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb: MIPC)、epsilon-metofluthrin、epsilon-momfluorothrin、イベルメクチン（ivermectin）、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidac1oprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン（emamectin）、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、オクスフェンダゾール(oxfendazole)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、カズサホス(cadusafos)、kappa-bifenthrin、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbary1)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuryl)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルジメホルム（chlordimeform）、クロルデン(chlordane)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、chloroprallethrin、ケルセン(ジコホル: dicofol)、サリチオン(salithion)、cyhalodiamide、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シータ-シペルメトリン（theta-cypermethrin）、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シグマ-サイ���ーメトリン(sigma-cypermethrin)、cyclaniliprole、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuryl)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン（diflovidazin）、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメフルスリン（dimefluthrin）、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサッド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルプロホス(sulprofos)、スルホキサフロール（sulfoxaflor）、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ダイアジノン(diazinon)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、ダゾメット(dazomet)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、tioxazafen、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）、チオナジン(thionazin)、チオメトン(thiometon)、ディート（deet）、ディルドリン(dieldrin)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、tetraniliprole、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロピリル(tralopyril)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアズロン(triazuron)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、triflumezopyrim、トリフルムロン(triflumuron)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled: BRP)、ニチアジン（nithiazine）、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ハイドロプレン(hydroprene)、バニリプロール(vaniliprole)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ビスルタップ(bisultap)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、ビナパクリル(binapacryl)、ピフルブミド(pyflubumide)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclorfos)、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、pyriminostrobin、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピレトリン(pyrethrins)、フィプロニル(fiproni1)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、フェニトロチオン(fenitrothion: MEP)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フェントエート(phenthoate: PAP)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォルメタネート(formetanate)、ブタチオホス(butathiofos) 、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、fluazaindolizine、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン（fluensulfone）、fluxametamide、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、flufiprole 、flupyradifurone、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルフェネリム(flufenerim)、flufenoxystrobin、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンジン(flufenzine)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、fluhexafon、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite: BPPS)、プロフェノホス(profenofos)、プロフルスリン（profluthrin）、プロポキスル(propoxur: PHC)、flometoquin、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、heptafluthrin、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンスルタップ(bensu1tap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホスメット(phosmet: PMP)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、ホレート(phorate)、マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミルベマイシン（milbemycin）、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド（metaldehyde）、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion: DMTP)、メチルイソチオシアネート(methylisothiocyanate)、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)、メチルパラチオン(methylparathion)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メルフルスリン（meperfluthrin）、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、モノスルタップ(monosultap)、momfluorothrin、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、リアノジン（ryanodine）、ルフェヌロン(lufenuron)、rescalure、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、塩酸レバミゾール(levamisol hydrochloride)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、臭化メチル(methyl bromide)、水酸化トリシクロヘキシルスズ(cyhexatin)、石灰窒素(calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、硫黄(sulfur)、及び硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)等を例示する��とができる。
【００７８】
同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤として例えば、アウレオフンギン（aureofungin）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アシペタックス（acypetacs）、アシベンゾラル（acibenzolar）、アシベンゾラルＳメチル(acibenzolar-S-methyl）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、アニラジン（anilazine）、アミスルブロム（amisulbrom）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アリルアルコール（allyl alcohol）、アルジモルフ（aldimorph）、アンバム(amobam）、イソチアニル（isotianil）、イソバレジオン（isovaledione）、イソピラザム（isopyrazam）、イソフェタミド(isofetamid)、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イプロベンホス（iprobenfos）、イマザリル（imazalil）、イミノクタジン（iminoctadine）、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、ウニコナゾール（uniconazole）、ウニコナゾールＰ（uniconazole-P）、エクロメゾール(echlomezole）、エジフェンホス(edifenphos）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモール（ethirimol）、エテム（etem）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール(etridiazole）、エネストロブリン（enestroburin）、エノキサストロビン(enoxastrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシキノリン銅（copper-8-quinolinolate）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、オキシン銅(copper-oxinate）、オキスポコナゾール(oxpoconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オクチリノン（octhilinone）、オフラセ（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、カーバム(metam-sodium）等の土壌殺菌剤、カスガマイシン（kasugamycin）、カルバモルフ（carbamorph）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン（carvone）、キナザミド（quinazamid）、キナセトール（quinacetol）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノメチオネート（chinomethionat）、キノメチオネート(quinomethionate）、キャプタホール（captafol）、キャプタン（captan）、キララキシル（kiralaxyl）、キンコナゾール（quinconazole）、キントゼン（quintozene）、グアザチン（guazatine）、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム（cuprobam）、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、グリオジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、クリムバゾール（climbazole）、クレゾール（cresol）、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl）、クロゾリネート（chlozolinate）、クロトリマゾール（clotrimazole）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニホルメタン（chloraniformethan）、クロラニル（chloranil）、クロルキノックス（chlorquinox）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロジニトロナフタレン（chlorodinitronaphthalene）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロネブ（chloroneb）、サリチルアニリド（salicylanilide）、ザリラミド（zarilamid）、シアゾファミド（cyazofamid）、ジエチルピロパカーボナート（diethyl pyrocarbonate）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、シクラフラミド（cyclafuramid）、シクロシメット（diclocymet）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフルアニド(dichlofluanid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロン（dichlone）、ジスルフィラム（disulfiram）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾールＭ（diniconazole-M）、ジネブ（zineb）、ジノカップ（dinocap）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルホン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジノブトン（dinobuton）、ジノペントン（dinopenton）、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ジピリチオン（dipyrithione）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、ジフルメトリム(diflumetorim）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、シペンダゾール（cypendazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、シモキサニル（cymoxanil）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジラム（ziram）、シルチオファム（silthiofam）、ストレプトマイシン（streptomycin）、スピロキサミン（spiroxamine）、スルトロペン（sultropen）、セダキサン（sedaxane）、ゾキサミド（zoxamide）、ダゾメット（dazomet）、チアジアジン(thiadiazin）、チアジニル（tiadinil）、チアジフルオル（thiadifluor）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオキシミド（tioxymid）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チオフルザミド(thifluzamide）、チシオフェン（thicyofen）、チノキノックス（thioquinox）、チラム（thiram）、デカフェンチン（decafentin）、テクナゼン（tecnazene）、テクロフタラム（tecloftalam）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、デバカルブ（debacarb）、デヒドロ酢酸（dehydroacetic acid）、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフロキン（tebufloquin）、ドジシン（dodicin）、ドジン（dodine）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩（II）(DBEDC）、ドデモルフ（dodemorph）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアミホス（triamiphos）、トリアリモール（triarimol）、トリクラミド（trichlamide）、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリブチルチンオキシド（tributyltin oxide）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリルフルアラニド（tolylfluanid）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、トルプロカルブ(tolprocarb)、ナタマイシン（natamycin）、ナバム（nabam）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ニトロタサルイソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモール（nuarimol）、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonylphenol sulfonate）、ハラクリネート（halacrinate）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナラート（valifenalate）、��ルピンタンパク(harpin protein）、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、ビキサフェン（bixafen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピコベンザミド(picobenzamide）、ビチオノール（bithionol）、ビテルタノール（bitertanol）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyisoxazole）、ヒドロキシイソキサゾールカリウム(hydroisoxazole-potassium）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ピペラリン（piperalin）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラジフルミド(pyraziflumid)、ピラゾホス（pyrazophos）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリジフルメトフェン(pydiflumetofen)、ピリジフルメトフェン(pydiflumetofen)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、ピロキロン（pyroquilon）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナパニル（fenapanil）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フェナリモール（fenarimol）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェリムゾン（ferimzone）、フェルバム（ferbam）、フェンチン（fentin）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フタリド（phthalide）、ブチオベート（buthiobate）、ブチルアミン（butylamine）、ブピリメート（bupirimate）、フベリダゾール（fuberidazole）、ブラストサイジンＳ（blasticidin-S）、フラメトピル（furametpyr）、フララキシル（furalaxyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルアジナム（fluazinam）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム(fluopyram）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール-シス（furconazole-cis）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルフラール（furfural）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フルメットベル（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、プロキナジド（proquinazid）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、フロファネート（furophanate）、プロベナゾール（probenazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ヘキサクロロブタジエン（hexachlorobutadiene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオホス（hexylthiofos）、ベトキサジン（bethoxazin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシルＭ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ペフラゾエ���ト（pefurazoate）、ベンキノックス（benquinox）、ペンコナゾール（penconazole）、ベンザモルフ（benzamorf）、ペンシクロン（pencycuron）、ベンゾヒドロキサム酸（benzohydroxamic acid）、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアゾール(benthiazole）、ベンチアバリカルブ-イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、ボスカリド（boscalid）、ホスジフェン（phosdiphen）、ホセチル（fosetyl）、ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキソリン（polyoxorim）、ポリカーバメート(polycarbamate）、ホルペット（folpet）、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、マシン油(machine oil）、マネブ（maneb）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンデストロビン(mandestrobin)、ミクロゾリン（myclozolin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミルディオマイシン(mildiomycin）、ミルネブ（milneb）、メカルビンジド（mecarbin
zid）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メタム（metam）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシルＭ（metalaxyl-M）、メチラム（metiram）、メチルイソチオシアナート（methyl isothiocyanate）、メチルジノカップ（mepthyldinocap）、メトコナゾール（metconazole）、メトスルホバックス（metsulfovax）、メトフロキサム（methfuroxam）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メフェノキサム(mefenoxam）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メプロニル（mepronil）、メベニル（mebenil）、ヨウ化メチル（iodomethane）、ラベンザゾール（rabenzazole）、臭化メチル（methyl bromide）、塩化ベンザルコニウム（benzalkonium chloride）、塩基性塩化銅（basic copper chloride）、塩基性硫酸銅（basic copper sulfate）、金属銀(silver）等の無機殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorote）、水酸化第二銅（cupric hydroxide）、水和硫黄剤(wettable sulfur）、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate）、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate）、無機硫黄(sulfur）、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate）、8-ヒドロキシキノリン銅（oxine copper）のような銅系化合物、硫酸亜鉛(zinc sulfate）、硫酸銅五水塩(copper sulfate pentahydrate)等を例示することができる。
【００７９】
また、生物農薬として例えば、核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV）、昆虫ポックスウイルス（Entomopoxi virus 、EPV）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
【００８０】
更に、生物農薬として例えば、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
【００８１】
本発明の置換ピラゾリジノン誘導体又はその塩類を活性成分として含む農園芸用除草剤は各種雑草を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で雑草防除に有効な量を当該雑草の茎葉部に直接散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して使用することもできる。
【００８２】
種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。
【００８３】
水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
【００８４】
以下に本発明の化合物の代表的な製造法の実施例を示すが、本発明は、当該実施例に限定されるものではない。
【実施例１】
【００８５】
(8R, 9S)-N-(2-フルオロフェニル)-7-オキソ-9-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)ヘキサヒドロ-1H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-8-カルボキサミド(化合物No. 1-３５３)の製造
実施例１−１  ジエチル2-(3-(トリフルオロメチル)ベンジリデン)マロネー
ト（B−２）の製造
【化１４】
2017206465.tif 000040
300 mLのナスフラスコに3-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド（Ｂ‐１）(5.0 g, 28.7 mmol)、ピペリジン(0.49 g, 2.9 mmol)、ジエチルマロネート(5.1 g, 28.7 mmol)、トルエン 100 mLを入れ、ディーンスターク装置を付け加熱還流下撹拌した。TLCにて反応終了確認後、水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、濾液を濃縮し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、Ｂ−２(8.83 g, 27.9 mmol, 97％)を得た。
実施例１−２  (8R, 9S)-エチル-7-オキソ-9-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)ヘキサヒドロ-1H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-8-カルボキシレート（B−３）の製造
【化１５】
2017206465.tif 000041
50 mLのナスフラスコにジエチル2-(3-(トリフルオロメチル)ベンジリデン)マロネートＢ−２(1.50 g, 4.74 mmol)と特表２００２−５０６８７０記載の方法で合成した1,4,5-オキサジアゼパンジヒドロブロミド5(1.45 g, 5.42 mmol)、エタノール10 mLを入れ、トリエチルアミン(2.37 g, 23.5 mmol)を加えアルゴン雰囲気下、一晩撹拌した。水を加え酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、濾液を濃縮し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的生成物Ｂ−３(1.15 g, 3.08 mmol, 66％)を得た。
実施例１−３  (8R, 9S)-7-オキソ-9-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)ヘキサヒドロ-1H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-8-カルボン酸（Ｂ−４）の製造
【化１６】
2017206465.tif 000042
50 mLのナスフラスコに(8R, 9S)-エチル-7-オキソ-9-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)ヘキサヒドロ-1H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-8-カルボキシレート（Ｂ−３）(1.07 g, 2.88 mmol)、エタノール6 mLを入れ、水酸化ナトリウム(0.35 g, 8.64 mmol)の水溶液1 mLを加え撹拌した。TLCにて反応終了確認後、水で希釈し6N塩酸を加え、反応系を酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、濾液を濃縮し、目的生成物Ｂ−４(0.85 g, 2.48 mmol, 86％)を得た。
実施例１−４  (8R, 9S)-N-(2-フルオロフェニル)-7-オキソ-9-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)ヘキサヒドロ-1H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-8-カルボキサミド(化合物No. 1-３５３)の合成
【化１７】
2017206465.tif 000043
50 mLのナスフラスコに(8R, 9S)-7-オキソ-9-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)ヘキサヒドロ-1H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-8-カルボン酸（Ｂ−４）(0.15 g, 0.44 mmol)、クロロホルム 3 mLを入れ、2-フルオロアニリン(53 mg, 0.48 mmol)、トリエチルアミン(0.13 g, 1.32 mmol)、プロピルホスホン酸無水物酢酸エチル溶液(>50 wt.%)(0.42 g, 0.66 mmol)を加え室温にて一晩撹拌した。TLCにて反応終了確認後、反応溶液を濃縮し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物No. 1-３５３  (0.13 g, 0.30 mmol, 68％)を得た。
【００８６】
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
本発明化合物                                      １０部
キシレン                                          ７０部
Ｎ−メチルピロリドン                              １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物    １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
本発明化合物                                        ３部
クレー粉末                                        ８２部
珪藻土粉末                                        １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００８７】
製剤例３．
本発明化合物                                        ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末                    ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム                        ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
本発明化合物                                      ２０部 
カオリンと合成高分散珪酸                          ７５部 
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物      ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００８８】
試験例１． 出芽前（ｐｒｅ）の水田雑草に対する除草効果試験
水耕液入りの試験管にイヌビエおよびイヌホタルイを播種し、製剤例１から４に準じて調製した本発明化合物を有効成分とする薬剤を水で希釈し、所定有効薬量となるように滴下処理した。ついで、人工気象器内で30℃、全照条件で育成し、薬剤処理6日後に、無処理と比較して、下記の基準に従って除草効果を評価した。
除草効果（生育抑制程度）及び薬害の判定基準。
４・・・９０％〜１００％の除草効果、薬害。
３・・・７０％〜８９％の除草効果、薬害。
２・・・４０％〜６９％の除草効果、薬害。
１・・・１％〜３９％の除草効果、薬害。
０・・・０％の除草効果、薬害。
【００８９】
試験例２． 出芽後（ｐｏｓｔ）の水田雑草に対する除草効果試験。
水耕液入りの試験管にイヌビエ、イヌホタルイおよびコナギを播種し、製剤例１から４に準じて調製した本発明化合物を有効成分とする薬剤を水で希釈し、所定有効薬量となるように滴下処理した。ついで、人工気象器内で30℃、全照条件で育成し、薬剤処理6日後に、無処理と比較して、試験例１の基準に従って除草効果を評価した。
【００９０】
試験例３． 水稲に対する薬害試験。
水耕液入りの試験管にイネ（品種：日本晴）を播種し、製剤例１から４に準じて調製した本発明化合物を有効成分とする薬剤を水で希釈し、所定有効薬量となるように滴下処理した。ついで、人工気象器内で30℃、全照条件で育成し、薬剤処理6日後に、無処理と比較して、試験例１の基準に従って薬害を評価した。
【００９１】
試験例１，２の結果、化合物１−８９，１−９０、１−９１、１−９２、１−３４５、１−３４７および１−３４８は１ｐｐｍにおいてヒエ（Post）に対して判定基準４の活性を示し、化合物１−３４９、１−３５１、２−１、２−２、２−4、２−１１、２−１３、２−１４、２−１５、２−２１、２−２４、４−９、４−１７、４−２１、４−６６および４−６７は１ｐｐｍにおいてヒエ（Post）に対して判定基準３の活性を示した。
【００９２】
試験例１，２の結果、化合物１−９０および１−３４８は１ｐｐｍにおいてコナギ（Post）に対して判定基準４の活性を示し、１−８９、１−９１、１−９２、１−３４７および４−９は１ｐｐｍにおいてコナギ（Post）に対して判定基準３の活性を示した。
【００９３】
イネに対する影響
試験例３の結果、化合物、１−1、１−３、１−５、１−７、１−８、１−３７、１−８９、１−９１、１−９３、１−１８３、１−３４９、１−３５１〜３５３、１−３５５、１−３５６、２−１〜３、２−４〜６、２−１1、２−１３〜１６、２−２１、２−２４、２−２６〜２８、２−３２、２−３３、４−１、４−９、４−１３、４−１７、４−５３、４−５７、４−６５〜６７
は１ｐｐｍにおいて判定基準０であり薬害を示さなかった。
【産業上の利用可能性】
【００９４】
本発明のピラゾリジノン誘導体は、従来技術に比べて優れた性能、特に重要作物に対して十分な安全性を示す除草剤及びそれに用いられる有用な化合物である。