【手続補正書】
【提出日】平成17年12月12日(2005.12.12)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式(Ｉ)を有する化合物
【化１】
2005511739.tif 000001
（式中：
−  Ｒ1は、水素原子；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ6アルキル又はハロアルキル基；任意に置換されていてもよいＣ2-Ｃ6アルケニル又はハロアルケニル基；任意に置換されていてもよいＣ2-Ｃ6アルキニル又はハロアルキニル基；任意に置換されていてもよいＣ3-Ｃ6シクロアルキル基；任意に置換されていてもよいアリール基；任意に置換されていてもよいヘテロアリール基；任意に置換されていてもよいヘテロ環式基；ハロゲン原子を表し；
−  Ｒ2は、水素原子；塩素、フッ素、臭素又はヨウ素から選択されるハロゲン原子；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ6アルキル又はハロアルキル基；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ2-Ｃ6アルケニル又はハロアルケニル基；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ2-Ｃ6アルキニル又はハロアルキニル基；任意に置換されていてもよいＣ3-Ｃ6シクロアルキル基；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ6アルコキシ又はハロアルコキシ基；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ6アルキルチオ又はハロアルキルチオ基；任意に置換されていてもよいＣ3-Ｃ6シクロアルコキシ基；シアノ基；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ2-Ｃ8アルコキシカルボニル基；アミノカルボニル基；直鎖若しくは分岐Ｃ2-Ｃ8アルキルアミノカルボニル基；直鎖若しくは分岐Ｃ3-Ｃ15ジアルキルアミノカルボニル基；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ2-Ｃ8アルキルカルボニル基；任意に置換されていてもよいアリール基又は任意に置換されていてもよいヘテロアリール基；任意に置換されていてもよいヘテロ環式基を表し；
−  Ｒ3とＲ4は、独立的に直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ4アルキル基を表し；
−  Ｒ5は、ｎが２以上の場合は同一又は異なり、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素から任意に選択されるハロゲン原子；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ6ハロアルキル基；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ6アルコキシ基；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ6ハロアルコキシ基；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ6アルキルチオ基；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ6ハロアルキルチオ基；任意に置換されていてもよいＣ3-Ｃ6シクロアルキル基；直鎖若しくは分岐Ｃ2-Ｃ8アルコキシカルボニル基；シアノ基を表し；Ｒ1が少なくとも２個の同一若しくは異なるハロゲン原子で置換されている直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ6ハロアルキル基、すなわち直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ6ポリハロアルキル基を表す場合、Ｒ5も、任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ6アルキル基を表し；
−  Ｙは、酸素原子を表し；
−  Ｚは、ＣＨ基を表し；
−  ｎは、０〜４の範囲の数である）；又は
前記一般式(Ｉ)（式中、Ｒ1は、ＣＦ3又はＣＦ3ＣＦ2基を表し；Ｒ2〜Ｒ5及びｎは、前記で定義した意味を有し；Ｙは、ＮＨ基を表し；及びＺは、窒素原子を表す）有する化合物。
【請求項２】
前記式(Ｉ)を有する化合物の異性体ＥとＺのいずれかの割合の異性体混合物であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記式(Ｉ)を有する化合物の異性体Ｅ又は異性体Ｚであることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
前記式(Ｉ)を有する化合物の異性体Ｅであることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
前記基Ｒ1が、任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ6アルキル又はハロアルキル基；任意に置換されていてもよいＣ3-Ｃ6シクロアルキル基；任意に置換されていてもよいアリール基；任意に置換されていてもよいヘテロアリール基から選択されることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
前記基Ｒ2が、水素原子；ハロゲン原子；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ6アルキル又はハロアルキル基；任意に置換されていてもよいＣ3-Ｃ6シクロアルキル基；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ2-Ｃ8アルコキシカルボニル基から選択されることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ3とＲ4が、メチル基に等しいことを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ5が、ハロゲン原子、Ｃ1-Ｃ6ハロアルキル基から選択されるか、或いはＲ1がＣ1-Ｃ6ポリハロアルキル基を表すときは、Ｒ5が、任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ6アルキル基を表すことを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
ｎが、０又は１に等しいことを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｚが、ＣＨに等しいことを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｙが、酸素原子に等しいことを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
以下の化合物：
(1)  メチル (E)-3-メトキシ-2-{2-[2-(トリフルオロメチル)-5-メチルチアゾール-4-イルオキシメチル]フェニル}アクリレート；
(2)  メチル (E)-2-メトキシイミノ-2-{2-[2-(トリフルオロメチル)-5-メチルチアゾール-4-イルオキシメチル]フェニル}アセテート；
(3)  N-メチル-(E)-2-メトキシイミノ-2-{2-[2-(トリフルオロメチル)-5-メチルチアゾール-4-イルオキシメチル]フェニル}アセトアミド；
(4)  メチル (E)-3-メトキシ-2-{2-[2-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル)-5-メチルチアゾール-4-イルオキシメチル]フェニル}アクリレート；
(5)  メチル (E)-3-メトキシ-2-{2-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエチル)-5-メチルチアゾール-4-イルオキシメチル]フェニル}アクリレート；
(6)  メチル (E)-3-メトキシ-2-{2-[2-(1,2,2,2-テトラフルオロエチル)-5-メチルチアゾール-4-イルオキシメチル]フェニル}アクリレート；
(7)  メチル (E)-3-メトキシ-2-{2-[2-(2,2,2-トリフルオロエチル)-5-メチルチアゾール-4-イルオキシメチル]フェニル}アクリレート；
(8)  メチル (E)-3-メトキシ-2-{2-[2-(トリフルオロメチル)-チアゾール-4-イルオキシメチル]フェニル}アクリレート；
(9)  メチル (E)-3-メトキシ-2-{2-[2-(トリフルオロメチル)-5-クロロチアゾール-4-イルオキシメチル]フェニル}アクリレート；
(10)  メチル (E)-3-メトキシ-2-{2-[2-(トリフルオロメチル)-5-エチルチアゾール-4-イルオキシメチル]フェニル}アクリレート；
(11)  メチル (E)-3-メトキシ-2-{2-[2-(トリフルオロメチル)-5-シクロプロピルチアゾール-4-イルオキシメチル]フェニル}アクリレート；
(12)  メチル (E)-3-メトキシ-2-{2-[2-(ジフルオロメチル)-5-メチルチアゾール-4-イルオキシメチル]フェニル}アクリレート；
(13)  メチル (E)-3-メトキシ-2-{2-[2-(クロロジフルオロメチル)-5-メチルチアゾール-4-イルオキシメチル]フェニル}アクリレート；
(14)  メチル (E)-3-メトキシ-2-[2-(2-(ピリジン-2-イル)-5-メチルチアゾール-4-イルオキシメチル)フェニル]アクリレート；
(15)  メチル (E)-2-メトキシイミノ-2-[2-(2-(ピリジン-2-イル)-5-メチルチアゾール-4-イルオキシメチル)フェニル]アセテート；
(16)  N-メチル-(E)-2-メトキシイミノ-2-[2-(2-(ピリジン-2-イル)-5-メチルチアゾール-4-イルオキシメチル)フェニル]アセトアミド；
(17)  メチル (E)-3-メトキシ-2-[2-(2-(ピリジン-3-イル)-5-メチルチアゾール-4-イルオキシメチル)フェニル]アクリレート；
(18)  N-メチル-(E)-2-メトキシイミノ-2-[2-(2-(ピリジン-3-イル)-5-メチルチアゾール-4-イルオキシメチル)フェニル]アセトアミド；
(19)  メチル (E)-3-メトキシ-2-[2-(2-(ピリジン-4-イル)-5-メチルチアゾール-4-イルオキシメチル)フェニル]アクリレート；
(20)  N-メチル-(E)-2-メトキシイミノ-2-[2-(2-(ピリジン-4-イル)-5-メチルチアゾール-4-イルオキシメチル)フェニル]アセトアミド；
(21)  メチル (E)-3-メトキシ-2-[2-(2-(4-クロロフェニル)-5-メチルチアゾール-4-イルオキシメチル)フェニル]アクリレート；
(22)  N-メチル-(E)-2-メトキシイミノ-2-[2-(2-(2,6-ジフルオロフェニル)チアゾール-4-イルオキシメチル)フェニル]アセトアミド；
(23)  メチル (E)-3-メトキシ-2-[2-(2-シクロプロピル-5-メチルチアゾール-4-イルオキシメチル)フェニル]アクリレート；
(24)  メチル (E)-2-メトキシイミノ-2-[2-(2-(2-フルオロフェニル)-5-メチルチアゾール-4-イルオキシメチル)フェニル]アセテート；
(25)  N-メチル-(E)-2-メトキシイミノ-2-[2-(2-(2-プロピル)-5-メチルチアゾール-4-イルオキシメチル)フェニル]アセトアミド；
(26)  メチル (E)-3-メトキシ-2-[2-(2-(ピリジン-2-イル)-チアゾール-4-イルオキシメチル)フェニル]アクリレート；
(27)  メチル (E)-3-メトキシ-2-[2-(2-(ピリジン-2-イル)-5-トリフルオロメチルチアゾール-4-イルオキシメチル)フェニル]アクリレート；
(28)  N-メチル-(E)-2-メトキシイミノ-2-[2-(2-フェニル-5-(メトキシカルボニル)チアゾール-4-イルオキシメチル)フェニル]アセトアミド；
(29)  N-メチル-(E)-2-メトキシイミノ-2-[2-(2-(4-メチル-フェニル)-5-シアノチアゾール-4-イルオキシメチル)フェニル]アセトアミド；
(30)  メチル (E)-3-メトキシ-2-[2-(2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-5-シクロプロピルチアゾール-4-イルオキシメチル)フェニル]アクリレート；
(31)  メチル (E)-3-メトキシ-2-[2-(2-(2,4-ジクロロフェニル)-5-メトキシチアゾール-4-イルオキシメチル)フェニル]アクリレート
から選択されることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
請求項１〜１２に記載の一般式(Ｉ)を有する化合物の製造方法であって、下記反応スキームＡに従う、一般式(II)を有する化合物と、一般式(III)を有するチアゾリル誘導体との縮合反応を含むことを特徴とする方法。
スキームＡ
【化２】
2005511739.tif 000002
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｙ、Ｚ及びｎは、前記一般式(Ｉ)で定義した意味を有し、Ｌは、脱離基を表す。）
【請求項１４】
前記縮合反応が、不活性有機溶媒中、０℃から反応混合物の沸点の範囲の温度で、任意に無機又は有機塩基の存在下で行われることを特徴とする請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
下記一般式(Ｉ)を有する化合物の、植物病原性真菌の制御のための使用。
【化３】
2005511739.tif 000003
（式中：
−  Ｒ1は、水素原子；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ6アルキル又はハロアルキル基；任意に置換されていてもよいＣ2-Ｃ6アルケニル又はハロアルケニル基；任意に置換されていてもよいＣ2-Ｃ6アルキニル又はハロアルキニル基；任意に置換されていてもよいＣ3-Ｃ6シクロアルキル基；任意に置換されていてもよいアリール基；任意に置換されていてもよいヘテロアリール基；任意に置換されていてもよいヘテロ環式基；ハロゲン原子を表し；
−  Ｒ2は、水素原子；塩素、フッ素、臭素又はヨウ素から選択されるハロゲン原子；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ6アルキル又はハロアルキル基；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ2-Ｃ6アルケニル又はハロアルケニル基；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ2-Ｃ6アルキニル又はハロアルキニル基；任意に置換されていてもよいＣ3-Ｃ6シクロアルキル基；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ6アルコキシ又はハロアルコキシ基；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ6アルキルチオ又はハロアルキルチオ基；任意に置換されていてもよいＣ3-Ｃ6シクロアルコキシ基；シアノ基；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ2-Ｃ8アルコキシカルボニル基；アミノカルボニル基；直鎖若しくは分岐Ｃ2-Ｃ8アルキルアミノカルボニル基；直鎖若しくは分岐Ｃ3-Ｃ15ジアルキルアミノカルボニル基；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ2-Ｃ8アルキルカルボニル基；任意に置換されていてもよいアリール基又は任意に置換されていてもよいヘテロアリール基；任意に置換されていてもよいヘテロ環式基を表し；
−  Ｒ3とＲ4は、独立的に直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ4アルキル基を表し；
−  Ｒ5は、ｎが２以上の場合は同一又は異なり、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素から任意に選択されるハロゲン原子；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ6ハロアルキル基；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ6アルコキシ基；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ6ハロアルコキシ基；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ6アルキルチオ基；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ6ハロアルキルチオ基；任意に置換されていてもよいＣ3-Ｃ6シクロアルキル基；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ2-Ｃ8アルコキシカルボニル基；シアノ基を表し；Ｒ1が少なくとも２個の同一若しくは異なるハロゲン原子で置換されている直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ6ハロアルキル基、すなわち直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ6ポリハロアルキル基を表す場合、Ｒ5も、任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ6アルキル基を表し；
−  Ｙは、酸素原子を表し；
−  Ｚは、ＣＨ基を表し；
−  ｎは、０〜４の範囲の数である。）；又は
前記一般式(Ｉ)（式中、Ｒ1は、ＣＦ3又はＣＦ3ＣＦ2基を表し；Ｒ2〜Ｒ5及びｎは、前記で定義した意味を有し；Ｙは、ＮＨ基を表し；及びＺは、窒素原子を表す）有する化合物。
【請求項１６】
式(Ｉ)を有する前記化合物の異性体Ｅの、請求項１５に記載の使用。
【請求項１７】
請求項１〜１２のいずれか１項に記載の一般式(Ｉ)を有する前記化合物の、治療及び／又は予防用途における植物病原性真菌の制御のための使用。
【請求項１８】
つる植物、テンサイ作物、穀物、野菜、イネ作物、ウリ科植物、果樹を攻撃する植物病原性真菌の制御のための、請求項１５〜１７のいずれか１項に記載の使用。
【請求項１９】
請求項１〜１２のいずれか１項に記載の一般式(Ｉ)を有する前記化合物の、殺虫剤及び／又はダニ駆除剤としての使用。
【請求項２０】
請求項１〜１２のいずれか１項に記載の一般式(Ｉ)を有する前記化合物の適用によって、農作物の植物病原性真菌を制御する方法。
【請求項２１】
適用する前記化合物の量が、１ヘクタール当たり10ｇ〜５kgで変わることを特徴とする請求項２０に記載の方法。
【請求項２２】
前記適用が、植物すべての部分上、或いはまく前の種自体の上、或いは植物が育つ地面の上で行われることを特徴とする請求項２０に記載の方法。
【請求項２３】
１種以上の、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の一般式(Ｉ)を有する前記化合物を活性素として含有する殺真菌組成物。
【請求項２４】
一般式(Ｉ)を有する前記化合物と適合性の他の活性素を含む請求項２３に記載の組成物。
【請求項２５】
前記他の殺真菌剤が、AC-382042、アシベンゾラー、アンプロピルホス、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル(そのラセミ形で、或いは光学活性Ｒ異性体として)、ベンクロチアズ、ベノミル、ビテルタノル、ブラスチシジン-S、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、キノメチオナト、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、シアゾファミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロブタラゾル、ジクロメジン、ジクロラン、ジシクロメト、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメントリム、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノキャップ、殺真菌剤ジペプチド、ジピリチオン、ジタリンホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エタボキサム、エチリモル、エトキシキン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェンピクロニル(fenpicloil)、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルメトーバー、フルモルフ、フルオロイミド、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチルアルミニウム、フベリダゾール、フルアラキシル、フルコナゾール、グアザチン、ヘキサコナゾール、硫酸ヒドロキシキノリン、ヒメキサゾル、ICIA0858、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノコタジン、イプコナゾール、イプロベンホス(iprobenfos)、イプロジオン、イソプロチオラン、イプロバリカルブ、カスガマイシン、クレソキシム-メチル、マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メベニル、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル-M、メトコナゾール、メトフロキサム、メチラム、メトスルフォバックス、MON-65500、ミクロブタニル、ナタマイシン、ニトロタール-イソプロピル、ヌアリモル、オフラセ、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール及びその塩、フタリド、ピペラリン、ボルドー液、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピコキシストロビン、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、ラベナゾール、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、RH-7281、RPA-407213、シメコナゾール、スピロキサミン、スピロメシフェン、SSF-126(メトミノストロビン)、ストレプトマイシン、SYP-L-190、テブコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート-メチル、サーラム、チオキシミド、トルクロフォス-メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアリモール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン(CGA 279202)、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、イオウ、ゾキサミドから選択されることを特徴とする請求項２４に記載の組成物。
【請求項２６】
前記活性素の濃度が、１％〜９０％であることを特徴とする請求項２３〜２５のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項２７】
請求項２３〜２６のいずれか１項に記載の殺真菌組成物の、植物病原性真菌の制御のための使用。
【請求項２８】
下記一般式(III')を有する化合物。
【化４】
2005511739.tif 000004
（式中、
Ｒ1'は、直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ6ポリハロアルキル基を表し、かつ
Ｒ2'は、水素原子；塩素、フッ素、臭素又はヨウ素から選択されるハロゲン原子；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ6アルキル又はハロアルキル基；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ2-Ｃ6アルケニル又はハロアルケニル基；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ2-Ｃ6アルキニル又はハロアルキニル基；任意に置換されていてもよいＣ3-Ｃ6シクロアルキル基；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ6アルコキシ又はハロアルコキシ基；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ6アルキルチオ又はハロアルキルチオ基；任意に置換されていてもよいＣ3-Ｃ6シクロアルコキシ基；シアノ基；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ2-Ｃ8アルコキシカルボニル基；アミノカルボニル基；直鎖若しくは分岐Ｃ2-Ｃ8アルキルアミノカルボニル基；直鎖若しくは分岐Ｃ3-Ｃ15ジアルキルアミノカルボニル基；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ2-Ｃ8アルキルカルボニル基；任意に置換されていてもよいアリール基又は任意に置換されていてもよいヘテロアリール基；任意に置換されていてもよいヘテロ環式基を表す。）
【請求項２９】
Ｒ1'が、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル、1,2,2,2-テトラフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルから選択されことを特徴とする請求項２８に記載の化合物。
【請求項３０】
Ｒ2'が、水素原子；ハロゲン原子；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ1-Ｃ6アルキル若しくはハロアルキル基；任意に置換されていてもよいＣ3-Ｃ6シクロアルキル基；任意に置換されていてもよいアリール基；任意に置換されていてもよいヘテロアリール基；シアノ基；任意に置換されていてもよい直鎖若しくは分岐Ｃ2-Ｃ8アルコキシカルボニル基から選択されることを特徴とする請求項２８に記載の化合物。
【請求項３１】
以下の化合物：
(1)  2-(トリフルオロメチル)-4-ヒドロキシ-5-メチルチアゾール;
(2)  2-(トリフルオロメチル)-4-ヒドロキシ-5-クロロチアゾール;
(3)  2-(トリフルオロメチル)-4-ヒドロキシ-チアゾール;
(4)  2-(トリフルオロメチル)-4-ヒドロキシ-5-シクロプロピルチアゾール;
(5)  2-(トリフルオロメチル)-4-ヒドロキシ-5-(2-ピリジル)チアゾール;
(6)  2-(トリフルオロメチル)-4-ヒドロキシ-5-(2,4-ジクロロフェニル)チアゾール;
(7)  2-(トリフルオロメチル)-4-ヒドロキシ-5-シアノチアゾール;
(8)  2-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル)-4-ヒドロキシ-5-メチルチアゾール;
(9)  2-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル)-4-ヒドロキシ-5-フェニルチアゾール;
(10)  2-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル)-4-ヒドロキシチアゾール;
(11)  2-(2,2,2-トリフルオロエチル)-4-ヒドロキシ-5-メチルチアゾール;
(12)  2-(2,2,2-トリフルオロエチル)-4-ヒドロキシチアゾール;
(13)  2-(1,2,2,2-テトラフルオロエチル)-4-ヒドロキシ-5-メチルチアゾール;
(14)  2-(1,2,2,2-テトラフルオロエチル)-4-ヒドロキシチアゾール;
(15)  2-(1,1,2,2-テトラフルオロエチル)-4-ヒドロキシ-5-メチルチアゾール;
(16)  2-(1,1,2,2-テトラフルオロエチル)-4-ヒドロキシ-5-フェニルチアゾール;
(17)  2-(1,1,2,2-テトラフルオロエチル)-4-ヒドロキシチアゾール;
(18)  2-(ジフルオロメチル-2-(ジフルオロメチル)-4-ヒドロキシ-5-メチルチアゾール;
(19)  2-(ジフルオロメチル)-4-ヒドロキシチアゾール;
(20)  2-(ジフルオロメチル)-4-ヒドロキシ-5-シクロペンチルチアゾール;
(21)  2-(クロロジフルオロメチル)-4-ヒドロキシ-5-メチルチアゾール;
(22)  2-(クロロジフルオロメチル)-4-ヒドロキシ-チアゾール;
(23)  2-(トリフルオロメチル)-4-ヒドロキシ-5-フェニルチアゾール;
(24)  2-(トリフルオロメチル)-4-ヒドロキシ-5-エトキシカルボニルチアゾール
から選択されることを特徴とする請求項２８に記載の化合物。
【請求項３２】
請求項２８〜３１のいずれか１項に記載の下記一般式(III')を有する前記化合物の、医薬と農薬の両分野で使用可能な化合物の製造用中間体としての使用。
【化５】
2005511739.tif 000005
【請求項３３】
請求項２８〜３１のいずれか１項に記載の下記一般式(III')を有する前記化合物の製造方法であって、下記反応スキームＢに従う、一般式(Ｖ)を有するチオアミドと、一般式(VI)を有する誘導体との縮合反応を含むことを特徴とする方法。
スキームＢ
【化６】
2005511739.tif 000006
（式中、Ｒ1'とＲ2'は、前記一般式(Ｉ)で定義した意味を有し、Ｘは、脱離基を表し、Ｗは、ＯＲ基（式中、Ｒは、任意に置換されていてもよいＣ1-Ｃ6アルキル若しくはハロアルキル又はフェニルを意味する）；又はハロゲン原子；又はＮＨ2基を表す。）
【請求項３４】
前記反応が、不活性有機溶媒中、-70℃から該反応混合物の沸点の範囲の温度で、任意に無機又は有機塩基の存在下で行われることを特徴とする請求項３３に記載の方法。
【請求項３５】
請求項２８〜３１のいずれか１項に記載の下記一般式(III')を有する前記化合物の製造方法であって、下記反応スキームＣに従う、一般式(VII)を有するニトリルと、一般式(VIII)を有するカルボン酸誘導体との縮合反応を含むことを特徴とする方法。
スキームＣ
【化７】
2005511739.tif 000007
（式中、Ｒ1'とＲ2'は、前記一般式(Ｉ)で定義した意味を有し、Ｔは、ＯＨ基又はＯＲ基（式中、Ｒは、任意に置換されていてもよいＣ1-Ｃ6アルキル若しくはハロアルキル、又はフェニルを意味する）を表す。）
【請求項３６】
前記反応が、不活性有機溶媒の存在下又は非存在下、-70℃から該反応混合物の沸点の範囲の温度で、任意に無機又は有機塩基の存在下、或いは代わりに無機又は有機酸の存在下で行われることを特徴とする請求項３５に記載の方法。