【手続補正書】
【提出日】平成18年8月18日(2006.8.18)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の構造：
【化１】
2006513278.tif 000001
（式中、Ｍは４０以上の原子量を有する重金属であり；
Ｒ３は約−０．１７未満、約−０．１５〜０．０５、又は約０．０７より大きなハメット値を有する置換基であり；
Ｒ２〜Ｒ５及びＲ’３〜Ｒ’６のそれぞれは、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｓ（Ｏ）Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ３Ｒ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、ＰＯ２Ｒ、ＰＯ３Ｒ、Ｃ≡ＣＲ、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール；ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｓ（Ｏ）Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ３Ｒ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、ＰＯ２Ｒ、又はＰＯ３Ｒで置換されたアリール又はヘテロアリール基；ＯＲ、ＳＲ、ＮＲ２（環式アミノを含む）、ＰＲ２（環式ホスフィノを含む）からなる群から独立して選択され、ここでＲは水素、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基であり；
ｍは１〜４の整数であり、且つｎは１〜３の整数であり；さらに、
【化２】
2006513278.tif 000002
がモノアニオン性非炭素配位性配位子である。）
で表される発光材料。
【請求項２】
Ｒ４がＨである、請求項１に記載の発光材料。
【請求項３】
Ｒ３及びＲ５の少なくとも１つが電子求引性基である、請求項１に記載の発光材料。
【請求項４】
Ｒ３及びＲ５が共に電子求引性基である、請求項１に記載の発光材料。
【請求項５】
Ｒ３が電子求引性基である、請求項１に記載の発光材料。
【請求項６】
Ｒ２及びＲ４の少なくとも１つが電子求引性基である、請求項１に記載の発光材料。
【請求項７】
Ｒ２及びＲ４の少なくとも１つが電子求引性基である請求項４に記載の発光材料。
【請求項８】
前記電子求引性基が、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｓ（Ｏ）Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ３Ｒ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、ＰＯ２Ｒ、ＰＯ３Ｒ、Ｃ≡ＣＲ；ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｓ（Ｏ）Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ３Ｒ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、ＰＯ２Ｒ、又はＰＯ３Ｒで置換されたアリール又はヘテロアリール基、から選択され、ここでＲは水素、アルキル、アリール、又はヘテロアリール基である、請求項１に記載の発光材料。
【請求項９】
Ｒ３及びＲ５の少なくとも１つが電子供与性基である、請求項１に記載の発光材料。
【請求項１０】
Ｒ３及びＲ５が共に電子供与性基である、請求項１に記載の発光材料。
【請求項１１】
Ｒ３が電子供与性基である、請求項１に記載の発光材料。
【請求項１２】
前記電子供与性基が、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＲ、ＳＲ、ＮＲ２（環式アミノを含む）、ＰＲ２（環式ホスフィノを含む）から選択され、ここでＲは水素、アルキル、アリール、又はヘテロアリール基である、請求項１に記載の発光材料。
【請求項１３】
前記金属が、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｕ、及びＡｇから選択される、請求項１に記載の発光材料。
【請求項１４】
前記金属がイリジウムである、請求項１に記載の発光材料。
【請求項１５】
前記金属が白金である、請求項１に記載の発光材料。
【請求項１６】
以下の構造：
【化３】
2006513278.tif 000003
（式中、Ｍは４０以上の原子量を有する重金属であり；
Ｒ３は約−０．１７未満、約−０．１５〜０．０５、又は約０．０７よりも大きなハメット値を有する置換基であり；
Ｒ２〜Ｒ５及びＲ’３〜Ｒ’６のそれぞれは、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｓ（Ｏ）Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ３Ｒ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、ＰＯ２Ｒ、ＰＯ３Ｒ、Ｃ≡ＣＲ、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール；ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｓ（Ｏ）Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ３Ｒ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、ＰＯ２Ｒ、又はＰＯ３Ｒで置換されたアリール又はヘテロアリール基；ＯＲ、ＳＲ、ＮＲ２（環式アミノを含む）、ＰＲ２（環式ホスフィノを含む）からなる群から独立して選択され、ここでＲは水素、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基であり；
ｍは１〜４の整数であり、且つｎは１〜３の整数であり；
【化４】
2006513278.tif 000004
は、炭素で配位していないモノアニオン性非炭素配位性配位子であり；さらに、
ここでＲ’４は電子求引性基又は電子供与性基であるが、Ｒ３及びＲ５のいずれも電子求引性基でない場合はＲ’４は電子求引性基であり、Ｒ３及びＲ５のいずれも電子供与性基でない場合はＲ’４は電子供与性基である。）
で表される組成物。
【請求項１７】
Ｒ３及びＲ５のいずれも電子供与性基でなく、且つＲ’４が電子供与性基である、請求項１６に記載の組成物。
【請求項１８】
Ｒ３及びＲ５のいずれも電子求引性基でなく、且つＲ’４が電子求引性基である、請求項１６に記載の組成物。
【請求項１９】
Ｒ３及びＲ５の少なくとも１つが電子求引性基であり、且つＲ’４が電子供与性基である、請求項１６に記載の組成物。
【請求項２０】
Ｒ３及びＲ５の少なくとも１つが電子供与性基であり、且つＲ’４が電子求引性基である、請求項１６に記載の組成物。
【請求項２１】
前記電子求引性基が、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｓ（Ｏ）Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ３Ｒ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、ＰＯ２Ｒ、ＰＯ３Ｒ、又はＣ≡ＣＲ；ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｓ（Ｏ）Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ３Ｒ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、ＰＯ２Ｒ、又はＰＯ３Ｒで置換されたアリール又はヘテロアリール基、から選択され、ここでＲは水素、アルキル、アリール、又はヘテロアリール基である、請求項１６に記載の組成物。
【請求項２２】
前記電子供与性基が、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＲ、ＳＲ、ＮＲ２（環式アミノを含む）、ＰＲ２（環式ホスフィノを含む）、から選択され、ここでＲは水素、アルキル、アリール、又はヘテロアリール基である、請求項１６に記載の組成物。
【請求項２３】
前記金属が、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｕ、及びＡｇから選択される、請求項１６に記載の組成物。
【請求項２４】
以下の構造：
【化５】
2006513278.tif 000005
（式中、Ｍは４０以上の原子量を有する重金属であり；
Ｒ３は、約−０．１７未満、約−０．１５〜０．０５、又は約０．０７よりも大きなハメット値を有する置換基であり；
Ｒ２〜Ｒ５及びＲ’３〜Ｒ’６のそれぞれは、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｓ（Ｏ）Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ３Ｒ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、ＰＯ２Ｒ、ＰＯ３Ｒ、Ｃ≡ＣＲ、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール；ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｓ（Ｏ）Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ３Ｒ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、ＰＯ２Ｒ、又はＰＯ３Ｒで置換されたアリール又はヘテロアリール基；ＯＲ、ＳＲ、ＮＲ２（環式アミノを含む）、ＰＲ２（環式ホスフィノを含む）からなる群から独立して選択され、ここでＲは水素、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基であり；
Ｒ３及びＲ５の少なくとも１つが、ＣＮ、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｓ（Ｏ）Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ３Ｒ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、ＰＯ２Ｒ、ＰＯ３Ｒ、Ｃ≡ＣＲ；ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｓ（Ｏ）Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ３Ｒ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、ＰＯ２Ｒ、又はＰＯ３Ｒで置換されたアリール又はヘテロアリール基からなる群から独立して選択され、ここでＲは水素、アルキル、アリール、又はヘテロアリール基であり、さらにここでｍは１〜４の整数であり、且つｎは１〜３の整数であり、且つＸ−Ｙが非炭素配位性モノアニオン性配位子である。）
で表される組成物。
【請求項２５】
Ｒ３及びＲ５の少なくとも１つがＣＮである、請求項２４に記載の組成物。
【請求項２６】
Ｒ２及びＲ４の少なくとも１つがＦである、請求項２５に記載の組成物。
【請求項２７】
Ｒ’４が電子供与性基である、請求項２６に記載の組成物。
【請求項２８】
Ｒ’４がＮＭｅ２である、請求項２６に記載の組成物。
【請求項２９】
Ｒ３及びＲ５の少なくとも１つがＣＦ３である、請求項２４に記載の組成物。
【請求項３０】
Ｒ２及びＲ４の少なくとも１つがＦである、請求項２９に記載の組成物。
【請求項３１】
Ｒ’４が電子供与性基である、請求項２９に記載の組成物。
【請求項３２】
Ｒ’４がＮＭｅ２である、請求項２９に記載の組成物。
【請求項３３】
有機層を含む発光デバイスであって、前記有機層が以下の構造：
【化６】
2006513278.tif 000006
（式中、Ｍは４０以上の原子量を有する重金属であり；
Ｒ３は、約−０．１７未満、約−０．１５〜０．０５、又は約０．０７よりも大きなハメット値を有する置換基であり；
Ｒ２〜Ｒ５及びＲ’３〜Ｒ’６のそれぞれは、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｓ（Ｏ）Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ３Ｒ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、ＰＯ２Ｒ、ＰＯ３Ｒ、Ｃ≡ＣＲ、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール；ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｓ（Ｏ）Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ３Ｒ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、ＰＯ２Ｒ、又はＰＯ３Ｒで置換されたアリール又はヘテロアリール基；ＯＲ、ＳＲ、ＮＲ２（環式アミノを含む）、ＰＲ２（環式ホスフィノを含む）からなる群から独立して選択され、ここでＲは水素、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基であり；
Ｒ３及びＲ５の少なくとも１つが、電子求引性基又は電子供与性基であり；
ｍは１〜４の整数であり、且つｎは１〜３の整数であり；さらに、
【化７】
2006513278.tif 000007
がモノアニオン性非炭素配位性配位子である。）
で表される組成物を含む発光デバイス。
【請求項３４】
Ｒ３及びＲ５の少なくとも１つが電子求引性基である、請求項３３に記載の発光デバイス。
【請求項３５】
Ｒ３及びＲ５が共に電子求引性基である、請求項３３に記載の発光デバイス。
【請求項３６】
Ｒ３が電子求引性基である、請求項３３に記載の発光デバイス。
【請求項３７】
Ｒ２及びＲ４が電子求引性基である、請求項３３に記載の発光デバイス。
【請求項３８】
Ｒ２及びＲ４が電子求引性基である、請求項３３に記載の発光デバイス。
【請求項３９】
Ｒ３及びＲ５の少なくとも１つが電子供与性基である、請求項３３に記載の発光デバイス。
【請求項４０】
Ｒ３及びＲ５が共に電子供与性基である、請求項３３に記載の発光デバイス。
【請求項４１】
前記電子供与性基が、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＲ、ＳＲ、ＮＲ２（環式アミノを含む）、ＰＲ２（環式ホスフィノを含む）から選択され、ここでＲは水素、アルキル、アリール、又はヘテロアリール基である、請求項３３に記載の発光デバイス。
【請求項４２】
前記金属が、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｕ、及びＡｇから選択される、請求項３３に記載の発光デバイス。
【請求項４３】
前記金属がＰｔである、請求項３３に記載の発光デバイス。
【請求項４４】
前記金属がＩｒである、請求項３３に記載の発光デバイス。
【請求項４５】
前記有機層から放射される光が５２０ｎｍ未満の極大波長を有する、請求項３３に記載の発光デバイス。
【請求項４６】
前記有機層から放射される光が約４２０ｎｍ〜約４８０ｎｍの波長を有する、請求項３３に記載の発光デバイス。
【請求項４７】
有機層を含む発光デバイスであって、前記有機層が以下の構造：
【化８】
2006513278.tif 000008
（式中、Ｍは４０以上の原子量を有する重金属であり；
Ｒ３は、約−０．１７未満、約−０．１５〜０．０５、又は約０．０７よりも大きなハメット値を有する置換基であり；
Ｒ２〜Ｒ５及びＲ’３〜Ｒ’６のそれぞれは、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｓ（Ｏ）Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ３Ｒ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、ＰＯ２Ｒ、ＰＯ３Ｒ、Ｃ≡ＣＲ、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール；ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｓ（Ｏ）Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ３Ｒ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、ＰＯ２Ｒ、又はＰＯ３Ｒで置換されたアリール又はヘテロアリール基；ＯＲ、ＳＲ、ＮＲ２（環式アミノを含む）、ＰＲ２（環式ホスフィノを含む）からなる群から独立して選択され、ここでＲは水素、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基であり；
Ｒ３及びＲ５の少なくとも１つが、電子求引性基又は電子供与性基であり；
ｍは１〜４の整数であり、且つｎは１〜３の整数であり；
【化９】
2006513278.tif 000009
はモノアニオン性非炭素配位性配位子であり；さらに、
式中、Ｒ’４は電子求引性基又は電子供与性基であって、Ｒ３及びＲ５のいずれも電子求引性基でない場合はＲ’４が電子求引性基であり、且つＲ３及びＲ５のいずれも電子供与性基でない場合はＲ’４が電子供与性基である。）
で表される組成物を含む発光デバイス。
【請求項４８】
Ｒ３及びＲ５の少なくとも１つが電子求引性基であり、且つＲ’４が電子供与性基である、請求項４７に記載の発光デバイス。
【請求項４９】
Ｒ３及びＲ５が電子求引性基であり、且つＲ’４が電子供与性基である、請求項４７に記載の発光デバイス。
【請求項５０】
Ｒ３及びＲ５の少なくとも１つが電子供与性基であり、且つＲ’４が電子求引性基である、請求項４７に記載の発光デバイス。
【請求項５１】
Ｒ３及びＲ５が電子供与性基であり、且つＲ’４が電子求引性基である、請求項４７に記載の発光デバイス。
【請求項５２】
前記電子求引性基が、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｓ（Ｏ）Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ３Ｒ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、ＰＯ２Ｒ、ＰＯ３Ｒ、又はＣ≡ＣＲ；ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｓ（Ｏ）Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ３Ｒ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、ＰＯ２Ｒ、又はＰＯ３Ｒで置換されたアリール又はヘテロアリール基、から選択され、ここでＲは水素、アルキル、アリール、又はヘテロアリール基である、請求項４７に記載の発光デバイス。
【請求項５３】
前記電子供与性基が、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＲ、ＳＲ、ＮＲ２（環式アミノを含む）、ＰＲ２（環式ホスフィノを含む）から選択され、ここでＲは水素、アルキル、アリール、又はヘテロアリール基である、請求項４７に記載の発光デバイス。
【請求項５４】
前記金属が、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｕ、及びＡｇから選択される、請求項４７に記載の発光デバイス。
【請求項５５】
前記金属がＰｔである、請求項４７に記載の発光デバイス。
【請求項５６】
前記金属がＩｒである、請求項４７に記載の発光デバイス。
【請求項５７】
前記有機層によって放射される光が５２０ｎｍ未満の極大波長を有する、請求項４７に記載の発光デバイス。
【請求項５８】
前記有機層によって放射される光が約４２０ｎｍ〜約４８０ｎｍの波長を有する、請求項４７に記載の発光デバイス。
【請求項５９】
有機層を含む発光デバイスであって、前記有機層が以下の構造：
【化１０】
2006513278.tif 000010
（式中、Ｍは４０以上の原子量を有する重金属であり；
Ｒ３は、約−０．１７未満、約−０．１５〜０．０５、又は約０．０７よりも大きなハメット値を有する置換基であり；
Ｒ２〜Ｒ５及びＲ’３〜Ｒ’６のそれぞれは、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｓ（Ｏ）Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ３Ｒ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、ＰＯ２Ｒ、ＰＯ３Ｒ、Ｃ≡ＣＲ、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール；ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｓ（Ｏ）Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ３Ｒ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、ＰＯ２Ｒ、又はＰＯ３Ｒで置換されたアリール又はヘテロアリール基；ＯＲ、ＳＲ、ＮＲ２（環式アミノを含む）、ＰＲ２（環式ホスフィノを含む）からなる群から独立して選択され、ここでＲは水素、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基であり；
ｍは１〜４の整数であり、且つｎは１〜３の整数であり；さらに、
【化１１】
2006513278.tif 000011
はモノアニオン性非炭素配位性配位子であり、
Ｒ３及びＲ５の少なくとも１つが、ＣＮ、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｓ（Ｏ）Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ３Ｒ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、ＰＯ２Ｒ、ＰＯ３Ｒ、Ｃ≡ＣＲ；ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｓ（Ｏ）Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ３Ｒ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、ＰＯ２Ｒ、ＰＯ３Ｒで置換されたアリール又はヘテロアリール基からなる群から独立して選択され、ここでＲは水素、アルキル、アリール、又はヘテロアリール基である。）
で表される組成物を含む発光デバイス。
【請求項６０】
Ｒ３及びＲ５の少なくとも１つがＣＮである、請求項５９に記載の発光デバイス。
【請求項６１】
Ｒ３及びＲ５の少なくとも１つがＣＮであり、且つＲ２及びＲ４の少なくとも１つがＦである、請求項６０に記載の発光デバイス。
【請求項６２】
Ｒ３及びＲ５の少なくとも１つがＣＦ３である、請求項６０に記載の発光デバイス。
【請求項６３】
Ｒ３及びＲ５の少なくとも１つがＣＦ３であり、且つＲ２及びＲ４の少なくとも１つがＦである、請求項６０に記載の発光デバイス。
【請求項６４】
以下の構造：
【化１２】
2006513278.tif 000012
（式中、Ｍは４０以上の原子量を有する重金属であり；
Ｒ３は、約−０．１７未満、約−０．１５〜０．０５、又は約０．０７よりも大きなハメット値を有する置換基であり；
Ｒ２〜Ｒ５及びＲ’３〜Ｒ’６のそれぞれは、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｓ（Ｏ）Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ３Ｒ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、ＰＯ２Ｒ、ＰＯ３Ｒ、Ｃ≡ＣＲ、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール；ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｓ（Ｏ）Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ３Ｒ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、ＰＯ２Ｒ、又はＰＯ３Ｒで置換されたアリール又はヘテロアリール基；ＯＲ、ＳＲ、ＮＲ２（環式アミノを含む）、ＰＲ２（環式ホスフィノを含む）からなる群から独立して選択され、ここでＲは水素、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基であり；
ｍは１〜４の整数であり、且つｎは１〜３の整数であり；さらに、
【化１３】
2006513278.tif 000013
はモノアニオン性非炭素配位性配位子であり、
式中、Ｒ３及びＲ５は、以下の構造：
【化１４】
2006513278.tif 000014
をもつ組成物の発光スペクトルと比較した場合に、前記化合物の発光スペクトルに約４０ｎｍ以上の浅色移動を生じさせるようにＲ３及びＲ５が選択される。）
で表される組成物。
【請求項６５】
Ｒ３が０．３より大きなハメット値をもつ、請求項１に記載の発光材料。
【請求項６６】
Ｒ３が０．５より大きなハメット値をもつ、請求項１に記載の発光材料。
【請求項６７】
Ｒ３が０．６より大きなハメット値をもつ、請求項１に記載の発光材料。
【請求項６８】
以下の構造：
【化１５】
2006513278.tif 000015
（式中、Ｍは４０以上の原子量をもつ重金属であり；
ｍは少なくとも１、ｎは少なくとも０であり；
Ｘ−Ｙは補助配位子であり；
Ｒ２及びＲ４が共にＦであり；
Ｒ３は、約−０．１７未満、約−０．１５〜０．０５、又は約０．７より大きなハメット値を有する置換基であり；
Ｒ３、Ｒ５、及びＲ’３〜Ｒ’６のそれぞれは、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｓ（Ｏ）Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ３Ｒ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、ＰＯ２Ｒ、ＰＯ３Ｒ、Ｃ≡ＣＲ、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール；ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｓ（Ｏ）Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ３Ｒ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、ＰＯ２Ｒ、又はＰＯ３Ｒで置換されたアリール又はヘテロアリール基；ＯＲ、ＳＲ、ＮＲ２（環式アミノを含む）、ＰＲ２（環式ホスフィノを含む）からなる群から独立して選択され、ここでＲは水素、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基である。）
で表される発光材料。
【請求項６９】
Ｒ３及びＲ５の少なくとも１つが電子求引性基である、請求項６８に記載の発光材料。
【請求項７０】
Ｒ３及びＲ５が共に電子求引性基である、請求項６８に記載の発光材料。
【請求項７１】
Ｒ３が電子求引性基である請求項６８に記載の発光材料。
【請求項７２】
前記電子求引性基が、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｓ（Ｏ）Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ３Ｒ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、ＰＯ２Ｒ、ＰＯ３Ｒ、Ｃ≡ＣＲ；ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｓ（Ｏ）Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ３Ｒ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、ＰＯ２Ｒ、又はＰＯ３Ｒで置換されたアリール又はヘテロアリール基、から選択され、ここでＲは水素、アルキル、アリール、又はヘテロアリール基である、請求項６８に記載の発光材料。
【請求項７３】
Ｒ３及びＲ５の少なくとも１つが電子供与性基である、請求項６８に記載の発光材料。
【請求項７４】
Ｒ３及びＲ５が共に電子供与性基である、請求項６８に記載の発光材料。
【請求項７５】
Ｒ３が電子供与性基である、請求項６８に記載の発光材料。
【請求項７６】
前記電子供与性基が、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＲ、ＳＲ、ＮＲ２（環式アミノを含む）、ＰＲ２（環式ホスフィノを含む）から選択され、ここでＲは水素、アルキル、アリール、又はヘテロアリール基である、請求項６８に記載の発光材料。
【請求項７７】
前記金属が、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｕ、及びＡｇから選択される、請求項６８に記載の発光材料。
【請求項７８】
前記金属がＩｒである、請求項６８に記載の発光材料。
【請求項７９】
前記金属が白金である、請求項６８に記載の発光材料。
【請求項８０】
Ｒ’４は電子求引性基又は電子供与性基であって、Ｒ３及びＲ５のいずれも電子求引性基でない場合はＲ’４が電子求引性基であり、且つＲ３及びＲ５のいずれも電子供与性基でない場合はＲ’４が電子供与性基である、請求項６８に記載の組成物。
【請求項８１】
Ｒ３及びＲ５のいずれも電子供与性基でなく、且つＲ’４が電子供与性基である、請求項８０に記載の発光材料。
【請求項８２】
Ｒ３及びＲ５のいずれも電子求引性基でなく、且つＲ’４が電子求引性基である、請求項８０に記載の発光材料。
【請求項８３】
Ｒ３及びＲ５の少なくとも１つが電子求引性基であり、且つＲ’４が電子供与性基である、請求項８０に記載の発光材料。
【請求項８４】
Ｒ３及びＲ５の少なくとも１つが電子供与性基であり、且つＲ’４が電子求引性基である、請求項８０に記載の発光材料。
【請求項８５】
前記電子求引性基が、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｓ（Ｏ）Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ３Ｒ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、ＰＯ２Ｒ、ＰＯ３Ｒ、又はＣ≡ＣＲ；ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｓ（Ｏ）Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ３Ｒ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、ＰＯ２Ｒ、又はＰＯ３Ｒで置換されたアリール又はヘテロアリール基から選択され、ここでＲは水素、アルキル、アリール、又はヘテロアリール基である、請求項８０に記載の発光材料。
【請求項８６】
前記電子供与性基が、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、ＯＲ、ＳＲ、ＮＲ２（環式アミノを含む）、ＰＲ２（環式ホスフィノを含む）から選択され、ここでＲは水素、アルキル、アリール、又はヘテロアリール基である、請求項８０に記載の発光材料。
【請求項８７】
前記金属が、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｕ、及びＡｇから選択される、請求項８０に記載の発光材料。
【請求項８８】
有機層を含む発光デバイスであって、前記有機層が以下の一般構造：
【化１６】
2006513278.tif 000016
（式中、Ｍは４０以上の原子量を有する重金属であり；
ｍは少なくとも１であり、ｎは少なくとも０であり；
Ｘ−Ｙは補助配位子であり；
Ｒ２及びＲ４は共にＦであり；
Ｒ３は、約−０．１７未満、約−０．１５〜０．０５、又は約０．０７よりも大きなハメット値を有する置換基であり；
Ｒ３、Ｒ５、及びＲ’３〜Ｒ’６のそれぞれは、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｓ（Ｏ）Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ３Ｒ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、ＰＯ２Ｒ、ＰＯ３Ｒ、Ｃ≡ＣＲ、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール；ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、Ｓ（Ｏ）Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ３Ｒ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、ＰＯ２Ｒ、又はＰＯ３Ｒで置換されたアリール又はヘテロアリール基；ＯＲ、ＳＲ、ＮＲ２（環式アミノを含む）、ＰＲ２（環式ホスフィノを含む）からなる群から独立して選択され、ここでＲは水素、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基である。）
で表される組成物を含む、発光デバイス。
【請求項８９】
Ｒ３及びＲ５の少なくとも１つが電子求引性基である、請求項８８に記載の発光デバイス。
【請求項９０】
Ｒ’４は電子求引性基又は電子供与性基であって、Ｒ３及びＲ５のいずれも電子求引性基でない場合はＲ’４が電子求引性基であり、且つＲ３及びＲ５のいずれも電子供与性基でない場合はＲ’４が電子供与性基である、請求項８８に記載の発光デバイス。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１３９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１３９】
〔比較例Ａ〕
２−ブロモピリジン（５．０ｇ、３１．６ｍｍｏｌ）、２，４−ジフルオロフェニルボロン酸（６．０ｇ、３７．９ｍｍｏｌ）、及びトリフェニルホスフィン（０．８３ｇ、３．２ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのジメトキシエタンに溶かした。この混合物に酢酸パラジウム（０．１８ｇ、０．８ｍｍｏｌ）及び４３ｍＬの２Ｍ炭酸カリウム溶液を加えた。この混合物を還流して１８時間加熱した。有機層を分離し、さらに水層を１２５ｍＬの酢酸エチルを使って３回抽出した。有機層を一緒にし、最初に水で洗い、続いて食塩水で洗った。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして溶媒を留去してオイルが残った。粗生成物を、シリカゲル及び溶出液として酢酸エチル及びヘキサンを用いたカラムクロマトグラフィーで精製した。フラクションを集め且つ一緒にして、所望する生成物である２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジンを得て、ＮＭＲで確認した。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１４１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１４１】
ステップ３：
５００ｍｌのフラスコを使用し、１０．８ｇ（８．７ｍｍｏｌ）の上記ダイマー、２．１ｇ（１７ｍｍｏｌ）のピコリン酸、及び９．２ｇ（８７ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムを、１５０ｍｌの２−エトキシエタノールに加えた。この混合物を次に還流して１８時間加熱した。混合物を次に室温まで冷却し、さらに真空濾過した。集めた固体を２００ｍＬの脱イオン水に加え、さらに室温で１時間撹拌した。この混合物を次に真空濾過し、さらに１００ｍＬのエタノール及び１００ｍＬのヘキサンで洗浄した。集めた生成物を次に真空オーブン中で乾燥した。収量＝１１．６ｇ、９５．８％。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１６９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１６９】
それに代わり、以下に示す反応Ｋにおいては、図式XIV（ここでＲ３はシアノ基である）で表される化合物を以下の方法によって調製することができる。以下の反応Ｋで示される図式XVで表される化合物は、低温で適当な塩基（例えば、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ））と反応させられ、さらに二酸化炭素（ＣＯ２）と反応（クエンチ）させられる。化合物XVIはチオニルクロライド及び水酸化アンモニウムと反応させられて、カルボキシアミドとしてXVIIを与える。化合物XVIIは次に脱水条件（すなわち、酸（Ｈ＋）下で反応させられてXVIIIを与える。図式XVIIIで表される化合物は、次に反応ＨにおいてXIをXVIIIに置き換えることによって光活性配位子に転換され、Ｒ３がシアノ置換基で置換されているIIIを与える。