(57)【要約】      （修正有）【課題】ｐ５３とＭＤＭ２との相互作用の阻害剤として作用する化合物の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物又はその塩。2017125037.tif 000767（Ａは下式等；Ｂはフェニレン等；Ｒ１はハロ等；Ｒ２はＦ等；Ｒ３はイソブチル等）2017125037.tif 000768【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物またはその塩：
【化７１６】
2017125037.tif 000752
［式中、
Ａは
【化７１７−１】
2017125037.tif 000753
【化７１７−２】
2017125037.tif 000754
から選択され、
Ｂは
【化７１８】
2017125037.tif 000755
から選択され、
Ｒ１の各々は、ハロおよびメチルから独立して選択され、
Ｒ２は、クロロ、フルオロ、トリフルオロメチル、メチル、およびシアノから選択され、
Ｒ３は、イソプロピル、シクロプロピル、イソブチル、シクロブチルおよびシクロペンチ
ルから選択されるか、または、Ｒ３は、
【化７１９】
2017125037.tif 000756
（式中、Ｒ２２は、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ２、ＮＨＣＯＭｅ、およ
びＮＨＣＯＨから選択される）
であり、
Ｒ４は
【化７２０】
2017125037.tif 000757
（式中、
Ｒ１５は、ＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、ＯＣＦ３、およびＨから独立して選択され、
Ｒ１６は、Ｈ、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、ＯＣＦ３、ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ
９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）−モルホリニル−４−イル、ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル−
カルボニル、−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＨ２ＮＲ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＣＨ２ＣＮ、メ
チル−イミダゾリル−、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（
Ｏ）ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｎ（Ｒ９）−Ｃ（Ｏ）−（
Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−ＮＲ９Ｒ１０、および（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（１つまたは２
つのＯＨにより任意に置換されている）から選択され、
Ｒ１７は、Ｈ、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＨ２Ｃ
（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ
）ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、および−ＣＨ２ＣＮから
選択され、
Ｒ１８は、Ｈ、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ＯＨ、ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｒ１０
およびアゼチジン−１−イルから選択され、前記アゼチジン−１−イルは、ＯＨ、または
ＣＨ３とＯＨの両方により置換されており、
Ｒ１９は、Ｈ、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−ＮＲ９Ｒ１０、
−Ｎ（Ｒ９）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、および−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０から
選択され、
Ｒ２０は、Ｈ、ＣＨ３、および−ＣＨ２ＣＨ３から選択され、
Ｒ２１は、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、およびＣＮ
から選択される）
から選択され、
Ｒ５は
・  Ｈ、
・  ヘテロシクリル１−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−（前記（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−は、ＯＨ、＝Ｏから独立
して選択される１つまたは２つの置換基により任意に置換されている）、
・  ヘテロシクリル１−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−（ここで、前記ヘテロシクリル１−（
Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−のアルキルは、１つまたは２つのＯＨにより任意に置換されてお
り、前記ヘテロシクリル１は、メチルまたはエチルにより任意に置換され得る）、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｍ−、および
・  シアノ
から選択され、
Ｒ６は
・  Ｈ、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシにより任意に置換されている（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシにより任意に置換されている（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ−
、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−、
・  ハロ、
・  Ｒ９（Ｒ１０）Ｎ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｍ−、
・  シアノ、
・  Ｒ９（Ｒ１０）Ｎ−（ＣＨ２）ｍ−、
・  Ｒ９（Ｒ１０）Ｎ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｒ１０）Ｎ−（ＣＨ２）ｍ−、
・  −Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−ヘテロアリール２
から選択され、
Ｒ７は
・  Ｈ、
・  ハロ、および
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシにより任意に置換されている（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−
から選択され、
Ｒ８の各々は、Ｈ、メチル、エチル、ヒドロキシエチル、およびメトキシエチル−から独
立して選択され、前記メチルまたはエチルは、１つ、２つまたは３つのフルオロ置換基に
より任意に置換されており、
Ｒ９の各々は、Ｈ、メチルまたはエチルから独立して選択され、
Ｒ１０の各々は、Ｈおよび（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから独立して選択され、前記（Ｃ１〜
Ｃ４）アルキルは、メトキシ、エトキシ、ヒドロキシおよびハロから独立して選択される
、１つまたは２つの置換基により任意に置換されているか、
または、Ｒ９とＲ１０はそれらが結合しているＮ原子と一緒に連結して、環炭素原子、な
らびに任意にＮ、ＯおよびＳから独立して選択される１個の環ヘテロ原子をさらに含む５
員または６員の飽和複素環式環を形成することができ、この環がＳ原子を含有している場
合、前記Ｓは、１つまたは２つのオキソ置換基により任意に置換されており、
Ｒ１１は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、またはハロであり
、
Ｒ１２は、Ｈまたはハロであり、
Ｒ１３は、ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＮＨ（Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３）、および−Ｃ（Ｏ）−
ＮＨ（ＣＨ３）から選択され、
Ｒ１４は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ９（Ｒ１０）、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１
〜Ｃ４）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから選択され、
Ｒ２３の各々は、Ｈ、ハロ、シクロプロピル、および（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから独立し
て選択され、
ｎは、１、２または３であり、
ｐは、０、１、２または３であり、
ヘテロシクリル１は、環炭素原子、ならびにＮ、ＯおよびＳから独立して選択される１個
もしくは２個の環ヘテロ原子を含む、３、４、５員または６員の完全飽和または部分不飽
和の単環式基であり、
ヘテロアリール２は、環炭素原子、ならびにＮ、ＯおよびＳから独立して選択される１個
、２個、３個もしくは４個の環ヘテロ原子（ここで、環Ｓ原子の総数は１を超えず、環Ｏ
原子の総数は１を超えない）を含む、５員または６員の完全不飽和の単環式基であり、
ｍは、０、１または２であり、
＊は、その分子の残部への結合点を示す］。
【請求項２】
Ａが
【化７２１−１】
2017125037.tif 000758
【化７２１−２】
2017125037.tif 000759
から選択される、請求項１に記載の化合物またはその塩。
【請求項３】
Ａが
【化７２２】
2017125037.tif 000760
から選択される、請求項１または請求項２に記載の化合物またはその塩。
【請求項４】
Ｂが
【化７２３】
2017125037.tif 000761
から選択される、請求項１から３のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【請求項５】
Ｒ１の各々が、クロロ、フルオロおよびメチルから独立して選択される、請求項１また
は請求項４に記載の化合物またはその塩。
【請求項６】
Ｒ２が、クロロおよびシアノから選択される、請求項１から３のいずれかに記載の化合
物またはその塩。
【請求項７】
Ｒ３がイソプロピル、シクロブチル、シクロプロピル、２−メトキシ−１−メチル−エ
チル、および２−ヒドロキシ−１−メチル−エチルから選択される、請求項１から６のい
ずれかに記載の化合物またはその塩。
【請求項８】
Ｒ４が、
【化７２４】
2017125037.tif 000762
から選択される、請求項１から７のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【請求項９】
Ｒ４が、
【化７２５】
2017125037.tif 000763
から選択される、請求項１から８のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【請求項１０】
Ｒ４が、
【化７２６】
2017125037.tif 000764
から選択される、請求項１から９のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【請求項１１】
Ｒ５が、
・  Ｈ、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−（前記（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−は、ＯＨ、＝Ｏから独立
して選択される１つまたは２つの置換基により任意に置換されている）、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｍ−、および
・  シアノ
から選択される、請求項１から１０のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【請求項１２】
Ｒ５がＨである、請求項１から１１のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【請求項１３】
Ｒ６が、
・  Ｈ、
・  メチル、
・  メトキシ
・  フルオロ
・  クロロ
・  シアノおよび
・  −Ｃ（Ｏ）ＮＨ２
から選択される、請求項１および４から１２のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【請求項１４】
Ｒ７が、Ｈおよび（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−、特にＨおよびメチルから選択される、請
求項１から３、および５から１３のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【請求項１５】
式（Ｉ）の化合物が、式（ＩＡ）
【化７２７】
2017125037.tif 000765
に示される立体化学を有する、請求項１から１４のいずれかに記載の化合物またはその塩
。
【請求項１６】
式（Ｉ）の化合物が、式（ＩＢ）
【化７２８】
2017125037.tif 000766
に示される立体化学を有する、請求項１から１４のいずれかに記載の化合物またはその塩
。
【請求項１７】
１：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フ
ェニル）−２−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オ
キソ−５，６，−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェ
ニル）−２−（６−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキ
ソ−５，６，−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
３：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェ
ニル）−１−イソプロピル−２−（２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−５，６，−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
４：３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル
−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−ベンゾニトリル
５：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェ
ニル）−１−イソプロピル−２−（２−メトキシ−フェニル）−５，６，−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
６：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェ
ニル）−２−（４−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１−イソプロピル−５，６，−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
７：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェ
ニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，
６，−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
８：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェ
ニル）−２−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１−イソプロピル−５，６，−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
９：３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル
−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミ
ド
１０：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フ
ェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３
，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド
１１：３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチ
ル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロ
ロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−メト
キシ−ベンズアミド
１２：３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチ
ル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロ
ロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−Ｎ−イソプロピル−４−メトキシ−ベンズ
アミド
１３：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フ
ェニル）−１−イソプロピル−２−［２−メトキシ−５−（モルホリン−４−カルボニル
）−フェニル］−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オ
ン
１４：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フ
ェニル）−２−［５−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−カルボニル）−２−メトキシ
−フェニル］１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダ
ゾール−４−オン
１５：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フ
ェニル）−１−イソプロピル−２−（３−メトキシ−ピリジン−４−イル）−５，６，−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１６：２−（５−アミノメチル−２−メトキシ−フェニル−５−（５−クロロ−２−メチ
ル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−５，
６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１７：Ｎ−｛３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２
−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ
−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−ベンジル｝−アセト
アミド
１８：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フ
ェニル）−２−（５−ヒドロキシメチル−２−メトキシ−フェニル）−１−イソプロピル
−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１９：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２
−（５−ヒドロキシメチル−２−メトキシ−フェニル）−１−イソプロピル−５，６−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２０：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−
２−（５−ヒドロキシメチル−２−メトキシ−フェニル）−１−イソプロピル−５，６−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２１：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２
−（４−ヒドロキシメチル−２−メトキシ−フェニル）−１−イソプロピル−５，６−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２２：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フ
ェニル）−２−（４−ヒドロキシメチル−２−メトキシ−フェニル）−１−イソプロピル
−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２３：３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル
）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−
ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
２４：３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル
）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−
ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−ベンゾニトリル
２５：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１
−イソプロピル−２−［２−メトキシ−５−（モルホリン−４−カルボニル）−フェニル
］−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２６：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル
）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−
ｄ］イミダゾール−２−イル］−３−メトキシ−ベンゾニトリル
２７：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２
−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２８：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２
−（３，６−ピリダジン−４−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２９：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フ
ェニル）−２−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−１−イソプロピル−５，
６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
３０：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フ
ェニル）−１−イソプロピル−２−（４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５，６−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
３１：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１
−イソプロピル−２−（４−メトキシ−２−メチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−５
，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
３２：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２
−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ
−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
３３：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２
−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ
−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
３４：３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル
）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−
ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−エチル−ベンゾニトリル
３５：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フ
ェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イ
ソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
３６：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２
−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−
５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
３７：２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（５−クロロ−
２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−５，６−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
３８：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２
−｛２−［（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ］−４−メトキシ−ピリミジン
−５−イル｝−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミ
ダゾール−４−オン
３９：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２
−［２−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル］−
１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−
オン
４０：４−［２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（５−ク
ロロ−２−メチル−フェニル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テト
ラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
４１：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−３−イソプロピル−２−（４
−メトキシ−２−メチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−６−オキソ−３，４，５，６
−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
４２：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−
４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，
６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
４３：４−［５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン
−３−イル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−３
−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イ
ミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
４４：４−［５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン
−３−イル）−３−イソプロピル−２−（４−メトキシ−２−メチルアミノ−ピリミジン
−５−イル）−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミ
ダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
４５：４−［２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（５−ク
ロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−３−イソプ
ロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾー
ル−４−イル］−ベンゾニトリル
４６：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フ
ェニル）−１−イソプロピル−２−（４−メトキシ−２−メチルアミノ−ピリミジン−５
−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
４７：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フ
ェニル）−２−（２−エチル−６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１−イソプロピル
−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
４８：２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（５−クロロ−
２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−１−イソプロピ
ル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
４９：３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチ
ル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロ
ロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−エチル−ベンゾニトリル
５０：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１
−イソプロピル−２−（４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５，６−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
５１：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フ
ェニル）−２−｛２−［（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ］−４−メトキシ
−ピリミジン−５−イル｝−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−４−オン
５２：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フ
ェニル）−２−［２−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−４−メトキシ−ピリミジン−
５−イル］−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダ
ゾール−４−オン
５３：４−［２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（３−ク
ロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テ
トラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
５４：４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−イソプロピル−２−（
４−メトキシ−２−メチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−６−オキソ−３，４，５，
６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
５５：４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ
−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５
，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
５６：４−［２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（３−ク
ロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テ
トラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
５７：４−［５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−イソプロピル−２−（
４−メトキシ−２−メチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−６−オキソ−３，４，５，
６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
５８：４−［５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ
−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５
，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
５９：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２
−［２−（３−ヒドロキシ−３−メチル−アゼチジン−１−イル）−４−メトキシ−ピリ
ミジン−５−イル］−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ
］イミダゾール−４−オン
６０：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フ
ェニル）−２−［２−（３−ヒドロキシ−３−メチル−アゼチジン−１−イル）−４−メ
トキシ−ピリミジン−５−イル］−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
６１：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２
−［２−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル）−４−メトキシ−ピリミジン−５−
イル］−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾー
ル−４−オン
６２：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フ
ェニル）−２−［２−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル）−４−メトキシ−ピリ
ミジン−５−イル］−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ
］イミダゾール−４−オン
６３：２−（４−アミノメチル−２−メトキシ−フェニル−５−（５−クロロ−２−メチ
ル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ
−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
６４：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−
フェニル）−１−イソプロピル−２−（２−メトキシ−フェニル）−５，６−ジヒドロ−
１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
６５：５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３−
イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−
イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾー
ル−４−オン
６６：５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３−
イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピ
リミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−
ｄ］イミダゾール−４−オン
６７：２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（５−クロロ−
１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−６−（４−クロロ
−フェニル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミ
ダゾール−４−オン
６８：３−［５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン
−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４
，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキ
シ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド
６９：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−
１−イソプロピル−２−［２−メトキシ−５−（モルホリン−４−カルボニル）フェニル
］−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
７０：３−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニ
ル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロピロロ［３，４−
ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
７１：６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（４−クロロ−ピリミジン−２
−イル）−１−イソプロピル−２−（２−メトキシ−フェニル）−５，６，−ジヒドロ−
１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
７２：６−（４−クロロ−フェニル）−５−（５−クロロ−ピリジン−３−イル）−２−
（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ
−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
７３：３−［５−（３−クロロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソ
プロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾ
ール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
７４：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチ
ル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロ
ロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズア
ミド
７５：（Ｓ）−５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メ
チル−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロ
ピル−５，６，−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
７６：（Ｒ）−５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メ
チル−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロ
ピル−５，６，−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
７７：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−３−イソプロピル−２−（２
−メトキシ−フェニル）−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
７８：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−（２−ヒドロキシ−フェ
ニル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
７９：４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ
−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒ
ドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
８０：４−［５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−イソプロピル−２−（
２−メトキシ−フェニル）−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
８１：３−［５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−シアノ−フェニ
ル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド
８２：４−［５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ
−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒ
ドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
８３：６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−２−（２−メトキシ−フェニ
ル）−５−（１−メチル−６−オキソ−ピペリジン−３−イル）−５，６−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
８４：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イ
ル）−１−イソプロピル−５−（１−メチル−６−オキソ−ピペリジン−３−イル）−５
，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
８５：５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−
１−シクロブチル−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−５，６−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
８６：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１
−シクロブチル−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−５，６−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
８７：４−［５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−シクロブチル−２−（
２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒ
ドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
８８：５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−
１−シクロプロピル−２−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−５，６−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
８９：（Ｓ）−５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メ
チル−フェニル）−２−（５−ヒドロキシメチル−２−メトキシ−フェニル）−１−イソ
プロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
９０：（Ｒ）−５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メ
チル−フェニル）−２−（５−ヒドロキシメチル−２−メトキシ−フェニル）−１−イソ
プロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
９１：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリ
ミジン−５−イル）−５−（２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１−イ
ソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
９２：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イ
ル）−５−（２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１−イソプロピル−５
，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
９３：｛４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−２−
メチル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−
ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−５−メトキシ−ピリジン−２−イル｝
−アセトニトリル
９４：４−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ
−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−
ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−３−メチル−ベンズアミド
９５：４−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−
５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−５−イル］−３−メチル−ベンズアミド
９６：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−
１−イソプロピル−２−（５−メトキシ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリミジン−
４−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
９７：５−（４−アミノ−シクロヘキシル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２
，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
９８：４−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−
５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−５−イル］−シクロヘキサンカルボン酸
９９：Ｎ−｛４−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミ
ジン−５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［
３，４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−シクロヘキシル｝−アセトアミド
１００：４−［５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジ
ン−３−イル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−
３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］
イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
１０１：５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３
−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５
−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾ
ール−４−オン
１０２：（Ｓ）−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリ
ジン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミ
ジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］
イミダゾール−４−オン
１０３：（Ｒ）−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリ
ジン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミ
ジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］
イミダゾール−４−オン
１０４：４−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン
−５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−シクロヘキサンカルボン酸メチルアミド
１０５：５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）
−１−イソプロピル−２−（５−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ
−ピリジン−４−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール
−４−オン
１０６：｛４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−
メチル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−
ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−５−メトキシ−ピリジン−２−イル｝
−アセトニトリル
１０７：｛４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェ
ニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−５−メトキシ−ピリジン−２−イル｝−アセトニト
リル
１０８：｛４−［５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリ
ジン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１
，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−５−メ
トキシ−ピリジン−２−イル｝−アセトニトリル
１０９：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）
−１−イソプロピル−２−（５−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ
−ピリジン−４−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール
−４−オン
１１０：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−
１−イソプロピル−２−（５−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−
ピリジン−４−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−
４−オン
１１１：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−
２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−２−メトキシ−１
−メチル−エチル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４
−オン
１１２：５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）
−２−｛２−［（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ］−５−メトキシ−ピリミ
ジン−４−イル｝−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］
イミダゾール−４−オン
１１３：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−
２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−２
−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］
イミダゾール−４−オン
１１４：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）
−２−｛２−［（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ］−５−メトキシ−ピリミ
ジン−４−イル｝−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］
イミダゾール−４−オン
１１５：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリ
ミジン−５−イル）−１−イソプロピル−６−（４−メチル−シクロヘキシル）−５，６
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１１６：４−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（５−クロロ−２−メチル−
フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−
６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−
カルボン酸エチルエステル
１１７：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−
２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−２−ヒドロキシ−
１−メチル−エチル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−
４−オン
１１８：４−［２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−６−（４−
クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−３−メチル−ベンゾニトリル
１１９：４−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン
−５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−３−メチル−ベンゾニトリル
１２０：４−クロロ−２−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ
−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−
ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−ベンゾニトリル
１２１：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−
２−｛２−［（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ］−５−メトキシ−ピリミジ
ン−４−イル｝−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イ
ミダゾール−４−オン
１２２：５−（５−クロロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−６
−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１
−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オ
ン
１２３：４−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン
−５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−ピペリジン−１−カルボン酸メチルアミド
１２４：４−［５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジ
ン−３−イル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピ
ル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−
４−イル］−ベンゾニトリル
１２５：４−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン
−５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−ピペリジン−１−カルボン酸メチルエステル
１２６：２−｛４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ
−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−５−メトキシ−ピリジン−２−イル｝−Ｎ−
メチル−アセトアミド
１２７：５−（５−クロロ−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−６
−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−
５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダ
ゾール−４−オン
１２８：２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−６−（４−クロロ
−フェニル）−５−（１，３−ジメチル−２−オキソ−ヘキサヒドロ−ピリミジン−５−
イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾー
ル−４−オン
１２９：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピ
リミジン−５−イル）−５−（１，３−ジメチル−２−オキソ−ヘキサヒドロ−ピリミジ
ン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イ
ミダゾール−４−オン
１３０：４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（５−シアノメチル
−２−メトキシ−フェニル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラ
ヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
１３１：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−（５−シアノメチル−
２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６
−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
１３２：４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（５−シアノメチル
−２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，
６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
１３３：｛５−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フ
ェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３
，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝−アセトニ
トリル
１３４：４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（２−シアノメチル
−５−メトキシ−ピリジン−４−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，
６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
１３５：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−（２−シアノメチル−
５−メトキシ−ピリジン−４−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６
−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
１３６：｛４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フ
ェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３
，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−５−メトキシ−ピリジン−２−イル｝−アセトニ
トリル
１３７：｛５−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−シアノ−フェ
ニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝−酢酸エチル
エステル
１３８：｛５−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−シアノ−フ
ェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３
，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝−酢酸
１３９：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニ
ル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−２−イル］−５−メトキシ−ピリミジン−２−カルボン酸アミド
１４０：｛５−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フ
ェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３
，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝−酢酸
１４１：｛５−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−シアノ−フ
ェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３
，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝−酢酸
１４２：４−［（Ｓ）−２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５
−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，
５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリ
ル
１４３：４−［（Ｒ）−２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５
−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，
５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリ
ル
１４４：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−
１−イソプロピル−２−［３−（２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−フェニ
ル］−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１４５：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−
イル）−５−（１，３−ジメチル−２−オキソ−ヘキサヒドロ−ピリミジン−５−イル）
−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４
−オン
１４６：｛５−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−シアノ−フェ
ニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝−酢酸
１４７：２−｛５−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ
−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−
メチル−アセトアミド
１４８：２−｛５−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−シアノ
−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−
メチル−アセトアミド
１４９：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−
２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−
１−メチル−エチル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−
４−オン
１５０：｛５−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−シアノ−フ
ェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３
，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝−酢酸エチ
ルエステル
１５１：２−｛５−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−シアノ−
フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［
３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メ
チル−アセトアミド
１５２：｛５−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フ
ェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３
，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝−酢酸エチ
ルエステル
１５３：６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（５−クロロ−２−メチル−
フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−
６−メチル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１５４：２−｛３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−
フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［
３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−フェニル｝−Ｎ−メチル−アセ
トアミド
１５５：２−｛３−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ
−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−フェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−アセトアミド
１５６：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−
２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−（（Ｓ）−２−メトキシ−１
−メチル−エチル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４
−オン
１５７：２−｛３−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ
−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−フェニル｝−Ｎ−メチル−ア
セトアミド
１５８：５−（５−クロロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−６
−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−
５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダ
ゾール−４−オン
１５９：２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（５−クロロ
−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−６−（４−クロ
ロ−フェニル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イ
ミダゾール−４−オン
１６０：４−［（Ｓ）−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ
−ピリジン−３−イル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−
イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
１６１：４−［（Ｒ）−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ
−ピリジン−３−イル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−
イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
１６２：｛３−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フ
ェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３
，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−フェニル｝−酢酸
１６３：（Ｒ）−５−（５−クロロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イ
ル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリ
ミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ
］イミダゾール−４−オン
１６４：（Ｓ）−５−（５−クロロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イ
ル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリ
ミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ
］イミダゾール−４−オン
１６５：｛３−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フ
ェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３
，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−フェニル｝−酢酸メチルエステル
１６６：４−［（Ｒ）−５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（２，４−
ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６
−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
１６７：４−［５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキ
シ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラ
ヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−２−フルオロ−ベンゾニトリ
ル
１６８：（Ｒ）−５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェ
ニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，
６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１６９：（Ｓ）−５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェ
ニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，
６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１７０：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニ
ル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−２−イル］−５−メトキシ−ピリミジン−２−カルボニトリル
１７１：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）
−２−（２−ジメチルアミノ−５−メトキシ−ピリミジン−４−イル）−１−イソプロピ
ル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１７２：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−
２−（２−ジメチルアミノ−５−メトキシ−ピリミジン−４−イル）−１−イソプロピル
−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１７３：３−［５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェ
ニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−ベンズアミド
１７４：３−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェ
ニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−ベンズアミド
１７５：３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニ
ル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−ベンズアミド
１７６：３−［５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジ
ン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，
４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メト
キシ−ベンズアミド
１７７：５−（５−クロロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−６
−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−２−（４−メトキシ−２−メチルアミ
ノ−ピリミジン−５−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾ
ール−４−オン
１７８：５−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン
−５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジ
オン
１７９：５−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキ
シ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ
−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピリミジ
ン−２，４−ジオン
１８０：５−［２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−６−（４−
クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピリミジン−２，
４−ジオン
１８１：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−
１−シクロプロピル−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−５，６−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１８２：４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキ
シ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラ
ヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−３−メチル−ベンゾニトリル
１８３：４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−イソプロピル−２−
（２−メトキシ−フェニル）−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３
，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−３−メチル−ベンゾニトリル
１８４：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）
−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピ
ル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１８５：５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）
−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピ
ル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１８６：３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−シアノ−２−メ
チル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピ
ロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベン
ズアミド
１８７：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−（１−エチル−５−メ
トキシ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−４−イル）−３−イソプロピル−６
−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イ
ル］−ベンゾニトリル
１８８：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ
−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒ
ドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−３−メチル−ベンゾニトリル
１８９：３−［（Ｒ）−５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ
−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズア
ミド
１９０：３−［（Ｓ）−５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ
−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズア
ミド
１９１：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−３−イソプロピル−２−（
２−メトキシ−フェニル）−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−３−メチル−ベンゾニトリル
１９２：２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（３−クロロ
−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−５，
６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１９３：２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（３−クロロ
−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−５，
６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１９４：３−［５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェ
ニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−ベンゾニトリル
１９５：５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）
−１−イソプロピル−２−［２−メトキシ−５−（モルホリン−４−カルボニル）−フェ
ニル］−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１９６：５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３
−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−
ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−４−オン
１９７：３−［５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェ
ニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド
１９８：５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）
−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１９９：４−［（Ｓ）−５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（２，４−
ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６
−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
２００：３−［５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジ
ン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，
４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メト
キシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド
２０１：５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３
−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−［２−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−
１−イル）−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル］−１−イソプロピル−５，６−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２０２：５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３
−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−２−（４−メトキシ−２
−メチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−
ｄ］イミダゾール−４−オン
２０３：（Ｓ）−２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（５
−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−６−（
４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−４−オン
２０４：（Ｒ）−２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（５
−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−６−（
４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−４−オン
２０５：（Ｓ）−２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（５
−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル
−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２０６：（Ｒ）−２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（５
−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル
−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２０７：３−［６−（４−クロロ−フェニル）−５−（５−クロロ−ピリジン−３−イル
）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−
ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド
２０８：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）
−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２０９：３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニ
ル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−２−イル］−Ｎ−イソプロピル−４−メトキシ−ベンズアミド
２１０：５−（３−クロロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４
−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−
ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２１１：３−［５−（３−クロロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イ
ソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダ
ゾール−２−イル］−４−メトキシ−ベンゾニトリル
２１２：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニ
ル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−２−イル］−３−メトキシ−安息香酸
２１３：６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（３−クロロ−フェニル）−
１−イソプロピル−２−［２−メトキシ−５−（モルホリン−４−カルボニル）−フェニ
ル］−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２１４：６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（３−クロロ−フェニル）−
２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２１５：３−［６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（３−クロロ−フェニ
ル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−ベンゾニトリル
２１６：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニ
ル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−２−イル］−３−メトキシ−ベンゾニトリル
２１７：３−［（Ｒ）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（５−クロロ
−２−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒ
ドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル
）−４−メトキシ−ベンズアミド
２１８：３−［（Ｓ）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（５−クロロ
−２−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒ
ドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル
）−４−メトキシ−ベンズアミド
２１９：４−［６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（５−クロロ−２−メ
チル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピ
ロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−
メトキシ−ベンズアミド
２２０：４−［６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（５−クロロ−２−メ
チル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピ
ロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−Ｎ−イソプロピル−３−メトキシ−ベン
ズアミド
２２１：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−
フェニル）−２−（２−エチル−フェニル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２２２：３−［（Ｒ）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（５−クロロ
−２−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒ
ドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−ベンズアミド
２２３：３−［（Ｓ）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（５−クロロ
−２−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒ
ドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−ベンズアミド
２２４：６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（４−クロロ−ピリジン−２
−イル）−２−（５−ヒドロキシメチル−２−メトキシ−フェニル）−１−イソプロピル
−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２２５：３−［（Ｒ）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（５−クロロ
−２−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒ
ドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−Ｎ−イソプロピル−４−メトキ
シ−ベンズアミド
２２６：３−［（Ｓ）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（５−クロロ
−２−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒ
ドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−Ｎ−イソプロピル−４−メトキ
シ−ベンズアミド
２２７：６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（５−クロロ−２−メチル−
ピリジン−３−イル）−１−イソプロピル−２−（２−メトキシ−フェニル）−５，６−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２２８：Ｎ−｛３−［６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（５−クロロ−
２−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒド
ロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−ベンジル｝−２−
ヒドロキシ−アセトアミド
２２９：５−［５−クロロ−１−（２−ヒドロキシ−エチル）−６−オキソ−１，６−ジ
ヒドロ−ピリジン−３−イル］−６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−１−イソ
プロピル−２−（２−メトキシ−フェニル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−４−オン
２３０：５−［５−クロロ−１−（２−メトキシ−エチル）−６−オキソ−１，６−ジヒ
ドロ−ピリジン−３−イル］−６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−１−イソプ
ロピル−２−（２−メトキシ−フェニル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−
ｄ］イミダゾール−４−オン
２３１：５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３
−イル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−２−（２−
メトキシ−フェニル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−
４−オン
２３２：５−（５−クロロ−１−エチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３
−イル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−２−（２−
メトキシ−フェニル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−
４−オン
２３３：２−（２−アミノ−ピリジン−４−イル）−５−（３−クロロ−２−フルオロ−
フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２３４：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）
−２−［５−（１−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−２−メトキシ−フェニル］−
１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−
オン
２３５：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）
−２−［５−（１−ヒドロキシ−エチル）−２−メトキシ−フェニル］−１−イソプロピ
ル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２３６：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）
−１−イソプロピル−２−（４−メトキシ−ピリジン−３−イル）−５，６−ジヒドロ−
１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２３７：５−（５−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−６−（４−クロロフェニル
）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロピロロ［３，４−ｄ
］イミダゾール−２−イル）−６−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリダジン−３−カルボ
キサミド
２３８：２−（４−（５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピ
リジン−３−イル）−６−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−１−イソプロピル−４
−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル
）−５−メトキシピリジン−２−イル）アセトニトリル
２３９：４−（５−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−（２−（シアノメチル
）−５−メトキシピリジン−４−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，
６−テトラヒドロピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニ
トリル
２４０：４−（５−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（２−（シアノメチル
）−５−メトキシピリジン−４−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，
６−テトラヒドロピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル）ベンゾニトリル
２４１：｛４−［５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フ
ェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３
，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−５−メトキシ−ピリジン−２−イル｝−アセトニ
トリル
２４２：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−（２−シアノメチル−
５−メトキシ−ピリジン−４−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６
−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−３−メチル−ベンゾ
ニトリル
２４３：６−（４−クロロ−フェニル）−５−（２，６−ジメチル−ピリミジン−４−イ
ル）−１−イソプロピル−２−（５−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒ
ドロ−ピリジン−４−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾ
ール−４−オン
２４４：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）
−１−イソプロピル−２−（３−メトキシ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ
−ピリダジン−４−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾー
ル−４−オン
２４５：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（５−クロロ−ピリジン−２
−イル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イ
ソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２４６：４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−イソプロピル−２−
（４−メトキシ−２−メチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−６−オキソ−３，４，５
，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−２−フルオロ−
ベンゾニトリル
２４７：４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミ
ノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，
５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−２−フルオロ
−ベンゾニトリル
２４８：４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキ
シ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラ
ヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−２−フルオロ−ベンゾニトリ
ル
２４９：４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェ
ニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−５−メトキシ−ピリミジン−２−カルボン酸ジメチ
ルアミド
２５０：｛４−［（Ｓ）−５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−ク
ロロ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピ
ロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−５−メトキシ−ピリジン−２−イル｝−
アセトニトリル
２５１：｛４−［（Ｒ）−５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−ク
ロロ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピ
ロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−５−メトキシ−ピリジン−２−イル｝−
アセトニトリル
２５２：４−［（Ｓ）−５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−（２−シアノ
メチル−５−メトキシ−ピリジン−４−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４
，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニト
リル
２５３：４−［（Ｒ）−５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−（２−シアノ
メチル−５−メトキシ−ピリジン−４−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４
，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニト
リル
２５４：４−［（Ｓ）−５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（２−シア
ノメチル−５−メトキシ−ピリジン−４−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，
４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニ
トリル
２５５：４−［（Ｒ）−５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（２−シア
ノメチル−５−メトキシ−ピリジン−４−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，
４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニ
トリル
２５６：４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキ
シ−ピリミジン−５−イル）−３−（（Ｒ）−２−メトキシ−１−メチル−エチル）−６
−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イ
ル］−ベンゾニトリル
２５７：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ
−ピリミジン−５−イル）−３−（（Ｒ）−２−メトキシ−１−メチル−エチル）−６−
オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル
］−ベンゾニトリル
２５８：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）
−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−２−メトキシ−
１−メチル−エチル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−
４−オン
２５９：５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）
−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−２−メトキシ−
１−メチル−エチル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−
４−オン
２６０：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−
イル）−５−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−５，６−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２６１：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−
イル）−１−イソプロピル−５−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−５，６−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２６２：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−
イル）−５−（２，６−ジメチル−ピリミジン−４−イル）−１−イソプロピル−５，６
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２６３：（Ｓ）−２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（３
−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピ
ル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２６４：（Ｒ）−２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（３
−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピ
ル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２６５：（Ｓ）−２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（３
−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピ
ル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２６６：（Ｒ）−２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（３
−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピ
ル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２６７：６−（４−クロロ−フェニル）−５−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）
−１−イソプロピル−２−（５−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ
−ピリジン−４−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール
−４−オン、および
２６８：６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−２−（５−メトキシ−１−
メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−４−イル）−５−（２−メトキシ−
５−メチル−フェニル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール
−４−オン。
２６９：５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３
−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−２−（２−メトキシ−ピ
リミジン−５−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−
４−オン
２７０：５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３
−イル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−２−（２−
メトキシ−ピリジン−３−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミ
ダゾール−４−オン
２７１：６−（４−クロロ−２−フェニル）−５−（１，５−ジメチル−６−オキソ−１
，６−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−１−イソプロピル−２−（２−メトキシ−ピリ
ミジン−５−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４
−オン
２７２：６−（４−クロロ−フェニル）−５−（１，５−ジメチル−６−オキソ−１，６
−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−１−イソプロピル−２−（２−メトキシ−ピリジン
−３−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２７３：６−（４−クロロ−２−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−
５−イル）−５−（１，５−ジメチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３−
イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾー
ル−４−オン
２７４：６−（４−クロロ−２−フェニル）−１−シクロブチル−２−（２，４−ジメト
キシ−ピリミジン−５−イル）−５−（１，５−ジメチル−６−オキソ−１，６−ジヒド
ロ−ピリジン−３−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾー
ル−４−オン
２７５：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（５−クロロ−ピリジン−２
−イル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イ
ソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２７６：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（５−クロロ−ピリジン−２
−イル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５
，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２７７：４−［５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジ
ン−３−イル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−
３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］
イミダゾール−４−イル］−２−フルオロベンゾニトリル
２７８：４−［５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジ
ン−３−イル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピ
ル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−
４−イル］−２−フルオロ−ベンゾニトリル
２７９：（Ｓ）−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリ
ジン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジヒドロキシ−ピリ
ミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ
］イミダゾール−４−オン
２８０：（Ｒ）−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリ
ジン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メ
トキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２８１：（Ｓ）−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリ
ジン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メ
トキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２８２：（Ｓ）−５−（５−クロロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イ
ル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イ
ル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール
−４−オン
２８３：（Ｒ）−５−（５−クロロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イ
ル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イ
ル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール
−４−オン
２８４：６−（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−５−（５−クロロ−１−メチル
−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−２−（２，４−ジメトキシ−
ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−４−オン
２８５：６−（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−５−（５−クロロ−１−メチル
−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−２−（２−ジメチルアミノ−
４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−
ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２８６：５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３
−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５
−イル）−１−イソプロピル−６−メチル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−
ｄ］イミダゾール−４−オン
２８７：６−（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−５−（５−クロロ−１−メチル
−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−２−（２−ジメチルアミノ−
４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−
ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２８８：４−［（Ｒ）−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ
−ピリジン−３−イル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−
イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−２−フルオロ−ベンゾニトリル
２８９：４−［（Ｓ）−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ
−ピリジン−３−イル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−
イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−２−フルオロ−ベンゾニトリル
２９０：６−（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−５−（５−クロロ−１−メチル
−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−２−（２，４−ジメトキシ−
ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−４−オン
２９１：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−
イル）−５−（１，４−ジメチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル
）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−
４−オン
２９２：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−
イル）−５−（１，５−ジメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル
）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−
４−オン
２９３：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピ
リミジン−５−イル）−５−（１，５−ジメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリ
ジン−３−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］
イミダゾール−４−オン
２９４：５−（５−クロロ−１−ジフルオロメチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピ
リジン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリ
ミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ
］イミダゾール−４−オン
２９５：５−（５−クロロ−１−メチル−ｄ３−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジ
ン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジ
ン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イ
ミダゾール−４−オン
２９６：５−（５−クロロ−１−エチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３
−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５
−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾ
ール−４−オン
２９７：５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３
−イル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピ
リミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−
ｄ］イミダゾール−４−オン
２９８：５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３
−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−２−（４−メトキシ−２
−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリミジン−５−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロ
ロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２９９：６−（４−クロロ−フェニル）−５−（２，６−ジメチル−ピリミジン−４−イ
ル）−１−イソプロピル−２−（５−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒ
ドロ−ピリジン−４−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾ
ール−４−オン
３００：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−
イル）−１−イソプロピル−５−（３−メトキシ−６−メチル−ピリダジン−４−イル）
−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
３０１：５−（５−クロロ−２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−６−（４−クロロ−
フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−
５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
３０２：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピ
リミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５−（３−メトキシ−６−メチル−ピリダジ
ン−４−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オ
ン
３０３：６−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−５−（３−クロロ−２−フルオ
ロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−
１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−
オン
３０４：６−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−５−（５−クロロ−１−メチル
−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−２−（２，４−ジメトキシ−
ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−４−オン
３０５：６−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−５−（５−クロロ−１−メチル
−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−２−（２−ジメチルアミノ−
４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−
ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
３０６：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピ
リミジン−５−イル）−５−（４−フルオロ−２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３
−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾ
ール−４−オン
３０７：（Ｓ）−５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリ
ジン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミ
ジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］
イミダゾール−４−オン
３０８：（Ｒ）−５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリ
ジン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミ
ジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］
イミダゾール−４−オン
３０９：６−（４−クロロ−フェニル）−５−（５−シクロプロピル−４−フルオロ−２
−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５
−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾ
ール−４−オン
３１０：６−（４−クロロ−フェニル）−５−（５−シクロプロピル−４−フルオロ−２
−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１−イソプロピル−２−（５−メトキシ−１
−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−４−イル）−５，６−ジヒドロ−
１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
３１１：４−｛５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−［２−（１，１−ジ
オキソ−１−チオモルホリン−４−イル）−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル］−３
−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イ
ミダゾール−４−イル｝−ベンゾニトリル
３１２：４−｛５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−［２−（（Ｓ）−３
−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル］−３−
イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミ
ダゾール−４−イル｝−ベンゾニトリル
３１３：２−（２−アミノ−４−メトキシピリミジン−５−イル）−５−（３−クロロ−
４−フルオロフェニル）−６−（４−クロロフェニル）−１−（（Ｒ）−１−メトキシプ
ロパン−２−イル）−５，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４（１Ｈ）
−オン
３１４：２−（２−アミノ−４−メトキシピリミジン−５−イル）−５−（５−クロロ−
２−メチルフェニル）−６−（４−クロロフェニル）−１−（（Ｒ）−１−メトキシプロ
パン−２−イル）−５，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４（１Ｈ）−
オン
３１５：（Ｒ）−５−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−６−（４−クロロフェニ
ル）−２−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−１−ヒドロキ
シプロパン−２−イル）−５，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４（１
Ｈ）−オン
３１６：（Ｓ）−５−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−６−（４−クロロフェニ
ル）−２−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−１−ヒドロキ
シプロパン−２−イル）−５，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４（１
Ｈ）−オン
３１７：（Ｓ）−５−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６−（４−クロロフェニ
ル）−２−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−１−メトキシ
プロパン−２−イル）−５，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４（１Ｈ
）−オン
３１８：（Ｒ）−５−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６−（４−クロロフェニ
ル）−２−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−１−メトキシ
プロパン−２−イル）−５，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４（１Ｈ
）−オン
３１９：５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−
イル）−６−（４−クロロフェニル）−２−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル
）−１−（（Ｒ）−１−メトキシプロパン−２−イル）−５，６−ジヒドロピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−４（１Ｈ）−オン
３２０：５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−
イル）−６−（４−クロロフェニル）−２−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル
）−１−（（Ｒ）−１−メトキシプロパン−２−イル）−５，６−ジヒドロピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−４（１Ｈ）−オン
３２１：５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−
イル）−６−（４−クロロフェニル）−２−（２−（ジメチルアミノ）−４−メトキシピ
リミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−１−メトキシプロパン−２−イル）−５，６−ジ
ヒドロピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４（１Ｈ）−オン
３２２：（Ｓ）−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジ
ン−３−イル）−６−（４−クロロフェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ｄ６−ピリ
ミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−１−メトキシプロパン−２−イル）−５，６−ジヒ
ドロピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４（１Ｈ）−オン
３２３：（Ｓ）−５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジ
ン−３−イル）−６−（４−クロロフェニル）−２−（２，４−ジメトキシピリミジン−
５−イル）−１−（（Ｒ）−１−メトキシプロパン−２−イル）−５，６−ジヒドロピロ
ロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４（１Ｈ）−オン
３２４：（Ｒ）−５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジ
ン−３−イル）−６−（４−クロロフェニル）−２−（２，４−ジメトキシピリミジン−
５−イル）−１−（（Ｒ）−１−メトキシプロパン−２−イル）−５，６−ジヒドロピロ
ロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４（１Ｈ）−オン
３２５：（Ｓ）−５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジ
ン−３−イル）−６−（４−クロロフェニル）−２−（２−（ジメチルアミノ）−４−メ
トキシピリミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−１−メトキシプロパン−２−イル）−５
，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４（１Ｈ）−オンおよび
３２６：（Ｒ）−５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジ
ン−３−イル）−６−（４−クロロフェニル）−２−（２−（ジメチルアミノ）−４−メ
トキシピリミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−１−メトキシプロパン−２−イル）−５
，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４（１Ｈ）−オン
から選択される、式（Ｉ）の化合物またはその塩。
【請求項１８】
１０２：（Ｓ）−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピ
リジン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリ
ミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ
］イミダゾール−４−オン
１９９：４−［（Ｓ）−５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（２，４−
ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６
−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
２８２：（Ｓ）−５−（５−クロロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イ
ル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イ
ル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール
−４−オン
３１７：（Ｓ）−５−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６−（４−クロロフェニ
ル）−２−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−１−メトキシ
プロパン−２−イル）−５，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４（１Ｈ
）−オン、および
３２２：（Ｓ）−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジ
ン−３−イル）−６−（４−クロロフェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ｄ６−ピリ
ミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−１−メトキシプロパン−２−イル）−５，６−ジヒ
ドロピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４（１Ｈ）−オン
から選択される、式（Ｉ）の化合物またはその塩。
【請求項１９】
約２２℃の温度において、６．５４±０．２、１４．２９±０．２、１５．７２±０．
２、１６．７８±０．２、１７．８２±０．２、１９．４１±０．２、２０．１０±０．
２°、２０．６７±０．２、２３．６５±０．２および２５．８２±０．２、特に１６．
７８±０．２、１９．４１±０．２、２３．６５±０．２および２５．８２±０．２から
なる群から選択される、４つ以上の２シータ値を含むＸ線粉末回折パターンによって特徴
づけられる、４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（２，４−ジメ
トキシ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テ
トラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリルの結晶形
態Ａ。
【請求項２０】
約２２℃の温度において、６．２５±０．２、１０．３４±０．２、１４．８３±０．
２、１５．３３±０．２、１５．８４±０．２、１９．１６±０．２、１９．５０±０．
２°、２０．９４±０．２、２２．３２±０．２、２５．０５±０．２および２５．７４
±０．２からなる群から選択される、４つ以上の２シータ値を含むＸ線粉末回折パターン
によって特徴づけられる、４−［（Ｓ）−５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）
−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ
−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベ
ンゾニトリルの結晶形態Ａ。
【請求項２１】
約２２℃の温度において、９．８９±０．２、１２．３３±０．２、１４．６１±０．
２、１６．２１±０．２、１６．６６±０．２、１７．５０±０．２、１７．７８±０．
２、１９．８３±０．２、２０．５６±０．２、２２．３５±０．２、２２．９８±０．
２°からなる群から選択される、４つ以上の２シータ値を含むＸ線粉末回折パターンによ
って特徴づけられる、（Ｓ）−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジ
ヒドロ−ピリジン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメト
キシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［
３，４−ｄ］イミダゾール−４−オンの結晶形態Ａ（エタノール溶媒和物）。
【請求項２２】
約２２℃の温度において、９．０４±０．２、１７．２７±０．２、１９．５２±０．
２、２０．８５±０．２、２１．１４±０．２、２３．４２±０．２、２３．６７±０．
２、２４．５４±０．２、２６．９５±０．２°からなる群から選択される、４つ以上の
２シータ値を含むＸ線粉末回折パターンによって特徴づけられる、（Ｓ）−５−（５−ク
ロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−６−（４−
クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプ
ロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オンの結晶
形態Ｂ（コハク酸共結晶）。
【請求項２３】
約２２℃の温度において、１０．０９±０．２、１４．５２±０．２、１４．８８±０
．２、１６．９３±０．２、１７．５６±０．２、１９．１８±０．２、２０．４６±０
．２、２０．８７±０．２、２１．８６±０．２、２５．００±０．２、２５．６８±０
．２、２８．５７±０．２、３２．１７±０．２°からなる群から選択される、４つ以上
の２シータ値を含むＸ線粉末回折パターンによって特徴づけられる、（Ｓ）−５−（５−
クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−６−（４
−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソ
プロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オンの結
晶形態Ｃ（水和物）。
【請求項２４】
約２２℃の温度において、９．９８±０．２、１２．５６±０．２、１４．５８±０．
２、１４．９５±０．２、１５．５５±０．２，１７．０８±０．２、１７．４４±０．
２、１９．７２±０．２、２３．８３±０．２、２５．７８±０．２、２６．２６±０．
２°、特に１４．５８±０．２、１７．０８±０．２および１７．４４±０．２からなる
群から選択される、４つ以上の２シータ値を含むＸ線粉末回折パターンによって特徴づけ
られる、（Ｓ）−５−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６−（４−クロロフェニ
ル）−２−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−１−メトキシ
プロパン−２−イル）−５，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４（１Ｈ
）−オンの結晶形態Ａ。
【請求項２５】
医薬品としての使用のための、請求項１〜２４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合
物またはその塩。
【請求項２６】
ＭＤＭ２および／またはＭＤＭ４の活性によって媒介された障害または疾患の治療にお
ける使用のための、請求項１〜２４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその
塩。
【請求項２７】
ＭＤＭ２および／またはＭＤＭ４の活性によって仲介された、対象における障害または
疾患の治療のための医薬の製造のための、請求項１〜２４のいずれか一項に記載の式（Ｉ
）の化合物またはその塩の使用。
【請求項２８】
請求項１〜２４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩、および１種以
上の薬学的に許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項２９】
対象に、治療有効量の請求項１〜２４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物または
その塩を投与する工程を含む、対象におけるＭＤＭ２および／またはＭＤＭ４活性をモジ
ュレートする方法。
【請求項３０】
対象に、治療有効量の請求項１〜２４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物または
その塩を投与する工程を含む、ＭＤＭ２および／またはＭＤＭ４の活性によって媒介され
た障害または疾患の治療のための方法。
【請求項３１】
前記ＭＤＭ２および／またはＭＤＭ４の活性により媒介される障害または疾患が、がん
である、請求項２６、２７または３０のいずれかに記載の、使用のための化合物、使用ま
たは方法。
【請求項３２】
１種以上の治療的活性剤と組み合わせた、請求項１〜２４のいずれか一項に記載の式（
Ｉ）の化合物またはその塩。
【発明の詳細な説明】
【発明の概要】
【０００１】
本発明は、とりわけ、ＭＤＭ２および／もしくはＭＤＭ４、またはそれらの変異体に結
合して、それぞれ、ｐ５３、またはその変異体と、ＭＤＭ２および／もしくはＭＤＭ４、
またはそれらの変異体との間の相互作用を阻害することができる、新規なイミダゾピロリ
ジノン化合物、このような化合物の調製方法、このような化合物を含む医薬調製物、治療
（療法および／または予防を含む）におけるこのような化合物についての使用および使用
方法、ならびに／あるいは以下に具体化されるとおりの関連主題に関する。ｐ５３は、Ｔ
Ｐ５３、ｐ５３、ＴＰ７３、ｐ７３、ＴＰ６３、ＴＰ７３Ｌ、ｐ６３という名称を有する
遺伝子のすべておよび／またはそのコード化されたタンパク質を指す。ＭＤＭ２は、ＭＤ
Ｍ２、Ｍｄｍ２、ＨＤＭ２、Ｈｄｍ２という名称を有する遺伝子のすべておよび／または
それらのコード化されたタンパク質を指す。ＭＤＭ４は、ＭＤＭ４、Ｍｄｍ４、ＨＤＭ４
、Ｈｄｍ４、ＭＤＭＸ、ＭｄｍＸ、ＨＤＭＸ、ＨｄｍＸという名称を有する遺伝子のすべ
ておよび／またはそれらのコード化されたタンパク質を指す。
【０００２】
タンパク質ｐ５３は、応答の中でも、増殖停止またはアポトーシス（制御された細胞死
）を開始することによって、細胞完全性を制御するのを助け、かつ回復不能に損傷した細
胞の増殖を阻止する腫瘍抑制タンパク質として公知である。ｐ５３は、それが、例えば、
細胞周期およびアポトーシスを調節する多数の遺伝子を調節することができる転写因子で
あることにおいてその作用を媒介する。したがって、ｐ５３は、重要な細胞周期阻害剤で
ある。これらの活性は、ｐ５３腫瘍サプレッサの重要な負のレギュレータであるＭＤＭ２
によって厳重に制御されている。「ＭＤＭ２」（元来は「マウスダブルミヌーテ２（muri
ne double minute 2)」というオンコジーンに由来するものである）は、遺伝子およびそ
の遺伝子によりコード化されたタンパク質の名称の両方を指す。ＭＤＭ２タンパク質は、
ｐ５３腫瘍サプレッサのＮ−末端トランス活性化領域（ＴＡＤ）を認識し、したがって、
ｐ５３のユビキチン依存性分解を媒介するＥ３ユビキチンリガーゼ、およびｐ５３転写活
性化の阻害剤の両方として機能する。
【０００３】
ＭＤＭ２タンパク質をコードする元来のマウスオンコジーンは、元来は形質転換された
マウス細胞株からクローン化されたものである。このタンパク質のヒトホモログは、その
後同定され、ＨＤＭ２（「ヒトダブルミヌーテ２」について）と呼ばれることもある。オ
ンコジーンとしてのＭＤＭ２の役割をさらに支持するものとして、いくつかのヒト腫瘍お
よび増殖性疾患タイプが、とりわけ、軟組織肉腫、骨癌、例えば、骨肉腫、乳房腫瘍、膀
胱腫瘍、リ−フラウメニ症候群（Li-Fraumeni syndrome）、脳腫瘍、横紋筋肉腫および副
腎皮質癌などを含めて、ＭＤＭ２のレベルを増加させたことが示されている。ＭＤＭ２フ
ァミリーに属する別のタンパク質は、ＭＤＭＸとしても知られるＭＤＭ４である。
【０００４】
したがって、例えば、病的細胞における突然変異、多型または分子欠損による、ＭＤＭ
２／ｐ５３比の異常調節は、多くの増殖性疾患で見出すことができる。その言及した作用
を考慮すると、ＭＤＭ２は、腫瘍サプレッサタンパク質ｐ５３の活性を阻害し、したがっ
て、ｐ５３の腫瘍サプレッサ活性の喪失をもたらし、細胞の無制御増殖を妨げる調節機構
を阻害する。結果として、無制御増殖が、起こり、腫瘍、白血病などの癌または他の増殖
性疾患をもたらし得る。
【０００５】
ｐ５３とＭＤＭ２またはとりわけその腫瘍形成性変異体との相互作用に干渉することが
でき、したがって、ｐ５３を無制御腫瘍増殖に対してその有益な作用を発揮させ、それを
、例えば、蓄積させ、細胞周期を停止させ、および／または病的細胞のアポトーシスを生
じさせる新たな薬物に対する必要性がある。
【０００６】
今や、イミダゾピロリジノン化合物の新規なクラスが、ＭＤＭ２／ｐ５３および／また
はＭＤＭ４／ｐ５３相互作用（この用語は、特にＨｄｍ２／ｐ５３およびＨｄｍ４／ｐ５
３相互作用を含む）の阻害、特にＭＤＭ２／ｐ５３相互作用の強力な阻害を示すことが見
出された。特に、本明細書における本発明の化合物は、ＭＤＭ２に結合することにより、
ｐ５３とＭＤＭ２との相互作用の阻害剤として作用し、かつ／またはＭＤＭ４に結合する
ことにより、ｐ５３とＭＤＭ４との相互作用の阻害剤として作用する。
【０００７】
したがって、対応する化合物は、多くの障害、例えば、増殖性疾患、とりわけ癌の治療
に有用である新規なタイプの化合物に相当する。したがって、本発明は、薬物としてのこ
れらの化合物、および本明細書で示される他の発明実施形態に関する。
【０００８】
本明細書における本発明の特に興味深い化合物は、本明細書で記載されるｐ５３−Ｈｄ
ｍ２阻害（ＴＲ−ＦＲＥＴ）アッセイにおいて非常に強力である。特定の重要な化合物は
、有利な薬物動態学的特性を有する。それらは、非毒性であり、副作用をあまり示さない
べきである。さらに、理想的な薬物候補は、安定で、非吸湿性であり、かつ容易に製剤化
される物理的形態で存在する。
【０００９】
本発明の第１の態様によれば、式（Ｉ）
【００１０】
【化１】
2017125037.tif 000002
［式中、
Ａは
【００１１】
【化２】
2017125037.tif 000003
から選択され、
Ｂは
【００１２】
【化３】
2017125037.tif 000004
から選択され、
Ｒ１の各々は、ハロおよびメチルから独立して選択され、
Ｒ２は、クロロ、フルオロ、トリフルオロメチル、メチル、およびシアノから選択され、
Ｒ３は、イソプロピル、シクロプロピル、イソブチル、シクロブチルおよびシクロペンチ
ルから選択されるか、または、Ｒ３は、
【００１３】
【化４】
2017125037.tif 000005
（式中、Ｒ２２は、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ２、ＮＨＣＯＭｅ、およ
びＮＨＣＯＨから選択される）
であり、
Ｒ４は
【００１４】
【化５】
2017125037.tif 000006
（式中、
Ｒ１５は、ＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、ＯＣＦ３、およびＨから独立して選択され、
Ｒ１６は、Ｈ、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、ＯＣＦ３、ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ
９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）−モルホリニル−４−イル、ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル−
カルボニル、−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＨ２ＮＲ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＣＨ２ＣＮ、メ
チル−イミダゾリル−、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（
Ｏ）ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｎ（Ｒ９）−Ｃ（Ｏ）−（
Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−ＮＲ９Ｒ１０、および（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（１つまたは２
つのＯＨにより任意に置換されている）から選択され、
Ｒ１７は、Ｈ、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＨ２Ｃ
（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ
）ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、および−ＣＨ２ＣＮから
選択され、
Ｒ１８は、Ｈ、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ＯＨ、ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｒ１０
およびアゼチジン−１−イルから選択され、前記アゼチジン−１−イルは、ＯＨ、または
ＣＨ３とＯＨの両方により置換されており、
Ｒ１９は、Ｈ、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−ＮＲ９Ｒ１０、
−Ｎ（Ｒ９）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、および−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０から
選択され、
Ｒ２０は、Ｈ、ＣＨ３、および−ＣＨ２ＣＨ３から選択され、
Ｒ２１は、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、およびＣＮ
から選択される）
から選択され、
Ｒ５は
・  Ｈ、
・  ヘテロシクリル１−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−（前記（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−は、ＯＨ、＝Ｏから独立
して選択される１つまたは２つの置換基により任意に置換されている）、
・  ヘテロシクリル１−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−（ここで、前記ヘテロシクリル１−（
Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−のアルキルは、１つまたは２つのＯＨにより任意に置換されてお
り、前記ヘテロシクリル１は、メチルまたはエチルにより任意に置換され得る）、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｍ−、および
・  シアノ
から選択され、
Ｒ６は
・  Ｈ、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシにより任意に置換されている（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシにより任意に置換されている（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−、
・  ハロ、
・  Ｒ９（Ｒ１０）Ｎ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｍ−、
・  シアノ、
・  Ｒ９（Ｒ１０）Ｎ−（ＣＨ２）ｍ−、
・  Ｒ９（Ｒ１０）Ｎ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｒ１０）Ｎ−（ＣＨ２）ｍ−、
・  −Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−ヘテロアリール２
から選択され、
Ｒ７は
・  Ｈ、
・  ハロ、および
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシにより任意に置換されている（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−
から選択され、
Ｒ８の各々は、Ｈ、メチル、エチル、ヒドロキシエチル、およびメトキシエチル−から独
立して選択され、前記メチルまたはエチルは、１つ、２つまたは３つのフルオロ置換基に
より任意に置換されており、
Ｒ９の各々は、Ｈ、メチルまたはエチルから独立して選択され、
Ｒ１０の各々は、Ｈおよび（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから独立して選択され、前記（Ｃ１〜
Ｃ４）アルキルは、メトキシ、エトキシ、ヒドロキシおよびハロから独立して選択される
、１つまたは２つの置換基により任意に置換されているか、
または、Ｒ９とＲ１０はそれらが結合しているＮ原子と一緒に連結して、環炭素原子、な
らびに任意にＮ、ＯおよびＳから独立して選択される１個の環ヘテロ原子をさらに含む５
員または６員の飽和複素環式環を形成することができ、この環がＳ原子を含有している場
合、前記Ｓは、１つまたは２つのオキソ置換基により任意に置換されており、
Ｒ１１は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、またはハロであり
、
Ｒ１２は、Ｈまたはハロであり、
Ｒ１３は、ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＮＨ（Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３）、および−Ｃ（Ｏ）−
ＮＨ（ＣＨ３）から選択され、
Ｒ１４は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ９（Ｒ１０）、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１
〜Ｃ４）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから選択され、
Ｒ２３の各々は、Ｈ、ハロ、シクロプロピル、および（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから独立し
て選択され、
ｎは、１、２または３であり、
ｐは、０、１、２または３であり、
ヘテロシクリル１は、環炭素原子、ならびにＮ、ＯおよびＳから独立して選択される１個
もしくは２個の環ヘテロ原子を含む、３、４、５員または６員の完全飽和または部分不飽
和の単環式基であり、
ヘテロアリール２は、環炭素原子、ならびにＮ、ＯおよびＳから独立して選択される１個
、２個、３個もしくは４個の環ヘテロ原子（ここで、環Ｓ原子の総数は１を超えず、環Ｏ
原子の総数は１を超えない）を含む、５員または６員の完全不飽和の単環式基であり、
ｍは、０、１または２であり、
＊は、その分子の残部への結合点を示す］
の化合物またはその塩が提供される。
【００１５】
特に断りのない限り、「本発明の化合物」または「式（Ｉ）の化合物」という用語は、
式（Ｉ）の化合物およびその下位の式、その塩、その化合物または塩の水和物または溶媒
和物、ならびにすべての立体異性体（ジアステレオアイソマーおよびエナンチオマーを含
む）、互変異性体および同位体標識化合物（重水素置換を含む）、ならびに本質的に形成
された部分（例えば、多形体、溶媒和物および／または水和物）を指す。
【００１６】
例えば、「本発明の化合物」または「式（Ｉ）の化合物」は、Ｒ８がＨである、互変異
性型で存在し得る。実施形態が互変異性体の１つを対象とする場合、その実施形態は、可
能な互変異性型のすべてを含む。
【００１７】
【化６】
2017125037.tif 000007
【００１８】
本発明の様々な実施形態が本明細書で記載される。それぞれの実施形態で具体化される
特徴は、他の具体化された特徴と組み合わされて、さらなる実施形態を与えてもよいこと
が理解される。本明細書を理解するため、単数で使用される用語には複数も含まれ、また
その逆もある。
【００１９】
本発明の別の実施形態では、
［式中、
Ａは
【００２０】
【化７−１】
2017125037.tif 000008
【化７−２】
2017125037.tif 000009
から選択され、
Ｂは
【００２１】
【化８】
2017125037.tif 000010
から選択され、
Ｒ１の各々は、ハロおよびメチルから独立して選択され、
Ｒ２は、クロロ、フルオロ、トリフルオロメチル、メチル、およびシアノから選択され、
Ｒ３は、イソプロピル、シクロプロピル、イソブチル、シクロブチルおよびシクロペンチ
ルから選択されるか、または、Ｒ３は、
【００２２】
【化９】
2017125037.tif 000011
（式中、Ｒ２２は、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ２、ＮＨＣＯＭｅ、およ
びＮＨＣＯＨから選択される）
であり、
Ｒ４は
【００２３】
【化１０−１】
2017125037.tif 000012
【化１０−２】
2017125037.tif 000013
（式中、
Ｒ１５は、ＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、ＯＣＦ３、およびＨから独立して選択され、
Ｒ１６は、Ｈ、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、ＯＣＦ３、ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ
９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）−モルホリニル−４−イル、ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル−
カルボニル、−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＨ２ＮＲ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＣＨ２ＣＮ、メ
チル−イミダゾリル−、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（
Ｏ）ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｎ（Ｒ９）−Ｃ（Ｏ）−（
Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−ＮＲ９Ｒ１０、および（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（１つまたは２
つのＯＨにより任意に置換されている）から選択され、
Ｒ１７は、Ｈ、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＨ２Ｃ
（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ
）ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、および−ＣＨ２ＣＮから
選択され、
Ｒ１８は、Ｈ、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｒ１０および
アゼチジン−１−イルから選択され、前記アゼチジン−１−イルは、ＯＨ、またはＣＨ３
とＯＨの両方により置換されており、
Ｒ１９は、Ｈ、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−ＮＲ９Ｒ１０、
−Ｎ（Ｒ９）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、および−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０から
選択され、
Ｒ２０は、Ｈ、ＣＨ３、および−ＣＨ２ＣＨ３から選択され、
Ｒ２１は、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、およびＣＮ
から選択される）
から選択され、
Ｒ５は
・  Ｈ、
・  ヘテロシクリル１−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−（前記（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−は、ＯＨ、＝Ｏから独立
して選択される１つまたは２つの置換基により任意に置換されている）、
・  ヘテロシクリル１−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−（ここで、前記ヘテロシクリル１−（
Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−のアルキルは、１つまたは２つのＯＨにより任意に置換されてお
り、前記ヘテロシクリル１は、メチルまたはエチルにより任意に置換され得る）、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｍ−、および
・  シアノ
から選択され、
Ｒ６は
・  Ｈ、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシにより任意に置換されている（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシにより任意に置換されている（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−、
・  ハロ、
・  Ｒ９（Ｒ１０）Ｎ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｍ−、
・  シアノ、
・  Ｒ９（Ｒ１０）Ｎ−（ＣＨ２）ｍ−、
・  Ｒ９（Ｒ１０）Ｎ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｒ１０）Ｎ−（ＣＨ２）ｍ−、
・  −Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−ヘテロアリール２
から選択され、
Ｒ７は
・  Ｈ、
・  ハロ、および
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシにより任意に置換されている（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−
から選択され、
Ｒ８の各々は、Ｈ、メチル、エチル、ヒドロキシエチル、およびメトキシエチル−から独
立して選択され、
Ｒ９の各々は、Ｈ、メチルまたはエチルから独立して選択され、
Ｒ１０の各々は、Ｈおよび（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから独立して選択され、前記（Ｃ１〜
Ｃ４）アルキルは、メトキシ、エトキシ、ヒドロキシおよびハロから独立して選択される
、１つまたは２つの置換基により任意に置換されているか、
または、Ｒ９とＲ１０はそれらが結合しているＮ原子と一緒に連結して、環炭素原子、な
らびに任意に、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１個の環ヘテロ原子をさらに含む
５員または６員の飽和複素環式環を形成することができ、
Ｒ１１は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、またはハロであり
、
Ｒ１２は、Ｈまたはハロであり、
Ｒ１３は、ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＮＨ（Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３）、および−Ｃ（Ｏ）−
ＮＨ（ＣＨ３）から選択され、
Ｒ１４は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ９（Ｒ１０）、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１
〜Ｃ４）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから選択され、
Ｒ２３の各々は、Ｈ、ハロ、および（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから独立して選択され、
ｎは、１、２または３であり、
ｐは、０、１、２または３であり、
ヘテロシクリル１は、環炭素原子、ならびにＮ、ＯおよびＳから独立して選択される１個
もしくは２個の環ヘテロ原子を含む、３、４、５員または６員の完全飽和または部分不飽
和の単環式基であり、
ヘテロアリール２は、環炭素原子、ならびにＮ、ＯおよびＳから独立して選択される１個
、２個、３個もしくは４個の環ヘテロ原子（ここで、環Ｓ原子の総数は１を超えず、環Ｏ
原子の総数は１を超えない）を含む、５員または６員の完全不飽和の単環式基であり、
ｍは、０、１または２であり、
＊は、その分子の残部への結合点を示す］
である式（Ｉ）の化合物またはその塩が提供される。
【００２４】
別の実施形態では、Ａは
【００２５】
【化１１−１】
2017125037.tif 000014
【化１１−２】
2017125037.tif 000015
【化１１−３】
2017125037.tif 000016
から選択される。
【００２６】
さらなる実施形態では、Ａは
【００２７】
【化１２】
2017125037.tif 000017
から選択される。
【００２８】
なおさらなる実施形態では、Ａは
【００２９】
【化１３】
2017125037.tif 000018
から選択される。
【００３０】
別の実施形態では、Ａが
【００３１】
【化１４】
2017125037.tif 000019
である場合、その立体化学は以下となる。
【００３２】
【化１５】
2017125037.tif 000020
【００３３】
別の実施形態では、Ｂは
【００３４】
【化１６】
2017125037.tif 000021
から選択される。
【００３５】
さらなる実施形態では、Ｂは
【００３６】
【化１７】
2017125037.tif 000022
から選択される。
【００３７】
なおさらなる実施形態では、Ｂは
【００３８】
【化１８】
2017125037.tif 000023
から選択される。
【００３９】
別の実施形態では、Ｒ１の各々は、クロロ、フルオロ、およびメチルから独立して選択
される。
【００４０】
別の実施形態では、Ｒ２は、クロロおよびシアノから選択される。
【００４１】
別の実施形態では、Ｒ３は、イソプロピル、シクロブチル、シクロプロピル、２−メト
キシ−１−メチル−エチル、および２−ヒドロキシ−１−メチル−エチルから選択される
。
【００４２】
別の実施形態では、Ｒ３は、イソプロピルおよび
【００４３】
【化１９】
2017125037.tif 000024
から選択される。
【００４４】
特定の実施形態では、Ｒ３が
【００４５】
【化２０】
2017125037.tif 000025
である場合、その立体化学は
【００４６】
【化２１】
2017125037.tif 000026
である。
【００４７】
別の特定の実施形態では、Ｒ３が
【００４８】
【化２２】
2017125037.tif 000027
である場合、その立体化学は
【００４９】
【化２３】
2017125037.tif 000028
である。
【００５０】
なおさらなる実施形態では、Ｒ３はイソプロピルまたは１−メトキシプロパン−２−イ
ル、特にイソプロピルである。
【００５１】
別の実施形態では、Ｒ４は
【００５２】
【化２４】
2017125037.tif 000029
から選択される。
【００５３】
さらなる実施形態では、Ｒ４は
【００５４】
【化２５】
2017125037.tif 000030
から選択される。
【００５５】
さらなる実施形態では、Ｒ４は
【００５６】
【化２６】
2017125037.tif 000031
から選択される。
【００５７】
なおさらなる実施形態では、Ｒ４は
【００５８】
【化２７】
2017125037.tif 000032
特に
【００５９】
【化２８】
2017125037.tif 000033
から選択される。
【００６０】
本明細書で議論されるとおり、「本発明の化合物」または「式（Ｉ）の化合物」という
用語には、重水素置換などの同位体標識されている化合物が含まれる。こうして、本発明
には、Ｒ４が
【００６１】
【化２９】
2017125037.tif 000034
である式（Ｉ）の化合物が含まれる。
【００６２】
別の実施形態では、Ｒ４が
【００６３】
【化３０】
2017125037.tif 000035
であるか、またはそれを含む基から選択される場合、Ｒ１６は、以下の位置
【００６４】
【化３１】
2017125037.tif 000036
特に、
【００６５】
【化３２】
2017125037.tif 000037
で置換されている。
【００６６】
別の実施形態では、Ｒ４が
【００６７】
【化３３】
2017125037.tif 000038
であるか、またはそれを含む基から選択される場合、Ｒ１７は、以下の位置
【００６８】
【化３４】
2017125037.tif 000039
で置換されている。
【００６９】
別の実施形態では、Ｒ４が
【００７０】
【化３５】
2017125037.tif 000040
であるか、またはそれを含む基から選択される場合、Ｒ１７は、以下の位置
【００７１】
【化３６】
2017125037.tif 000041
で置換されている。
【００７２】
別の実施形態では、Ｒ４が
【００７３】
【化３７】
2017125037.tif 000042
であるか、またはそれを含む基から選択される場合、Ｒ１８は、以下の位置
【００７４】
【化３８】
2017125037.tif 000043
で置換されている。
【００７５】
別の実施形態では、Ｒ５は、
・  Ｈ、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−（前記（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−は、ＯＨ、＝Ｏから独立
して選択される１つまたは２つの置換基により任意に置換されている）、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｍ−、および
・  シアノ
から選択される。
【００７６】
別の実施形態では、Ｒ５は、
・  Ｈ、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−（前記（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−は、ＯＨおよび＝Ｏから
独立して選択される１つまたは２つの置換基により任意に置換されている）、および
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｍ−
から選択される。
【００７７】
さらなる実施形態ではＲ５は、Ｈ、メチル、および（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル−Ｏ−Ｃ（
Ｏ）−から選択される。
【００７８】
なおさらなる実施形態では、Ｒ５は、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−エチル、およびメチルから
選択される。
【００７９】
特定の実施形態では、Ｒ５はＨである。
【００８０】
別の実施形態では、Ｒ６は、
・  Ｈ、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシにより任意に置換されている（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシにより任意に置換されている（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−、
・  ハロ、
・  Ｒ９（Ｒ１０）Ｎ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｍ−、
・  シアノ、
・  Ｒ９（Ｒ１０）Ｎ−（ＣＨ２）ｍ−、および
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｒ１０）Ｎ−（ＣＨ２）ｍ−
から選択される。
【００８１】
別の実施形態では、Ｒ６は、
・  Ｈ、
・  メチル、
・  メトキシ
・  ハロ、
・  Ｒ９（Ｒ１０）Ｎ−Ｃ（Ｏ）−、および
・  シアノ
から選択される。
【００８２】
さらなる実施形態では、Ｒ６は、
・  Ｈ、
・  メチル、
・  メトキシ
・  フルオロ
・  クロロ、
・  シアノおよび
・  −Ｃ（Ｏ）ＮＨ２
から選択される。
【００８３】
別の実施形態では、Ｒ７は、Ｈおよび（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−、特にＨおよびメチル
から選択される。
【００８４】
別の実施形態では、Ｒ９の各々は、Ｈ、メチルまたはエチルから独立して選択される。
【００８５】
別の実施形態では、Ｒ１０の各々は、Ｈおよび（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから独立して選
択され、前記（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルは、メトキシ、エトキシ、ヒドロキシおよびハロか
ら独立して選択される、１つまたは２つの置換基により任意に置換されている。
【００８６】
別の実施形態では、Ｒ１１はＨである。
【００８７】
別の実施形態では、Ｒ１２は、Ｈまたはフルオロである。
【００８８】
別の実施形態では、Ｒ１４は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（ＣＨ３）および−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３
から選択される。
【００８９】
別の実施形態では、Ｒ１６は、Ｈ、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、ＯＣＦ３、ＣＮ
、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ３）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ
２ＯＨ）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ［ＣＨ（ＣＨ３）２］、−Ｃ（Ｏ）−モルホリニル−４−イル
、ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル−カルボニル−、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨ−
Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＣＮ、メチル−イミダゾリル−、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）
ＮＨ（ＣＨ３）、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）
ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨ−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｏ
Ｈ、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（Ｏ
）ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３およびＮＨ
２から選択される。
【００９０】
別の実施形態では、Ｒ１６は、Ｈ、ＯＣＨ３、ハロ、ＯＣＦ３、ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（
ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ３）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、−Ｃ（
Ｏ）ＮＨ［ＣＨ（ＣＨ３）２］、−Ｃ（Ｏ）−モルホリニル−４−イル、ヒドロキシ−ア
ゼチジン−１−イル−カルボニル−、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨ−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、
ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＣＮ、メチル−イミダゾリル−、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ３）、
−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ（
Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨ−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＯＨ）
ＣＨ（ＣＨ３）２および−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３から選択される。
【００９１】
別の実施形態では、Ｒ１７は、Ｈ、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２
Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ３）、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ
Ｈ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ３）、−Ｃ（Ｏ
）ＯＣＨ３、および−ＣＨ２ＣＮから選択される。
【００９２】
さらなる実施形態では、Ｒ１７は、Ｈ、ＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ
（ＣＨ３）、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨ２および−
ＣＨ２ＣＮから選択される。
【００９３】
別の実施形態では、Ｒ１８は、Ｈ、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−Ｎ
Ｈ（ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＨ２、−ＮＣＨ３（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、−ＮＨ（
ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、アゼチジン−１−イルから選択され、前記アゼチジン−１−イルは
、ＯＨ、またはＣＨ３とＯＨの両方により置換されている。
【００９４】
さらなる実施形態では、Ｒ１８は、Ｈ、ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＮＨ（ＣＨ３）
、−Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＨ２、−ＮＣＨ３（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、−ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２
ＯＨ）、アゼチジン−１−イルから選択され、前記アゼチジン−１−イルは、ＯＨ、また
はＣＨ３とＯＨの両方により置換されている。
【００９５】
別の実施形態では、Ｒ１９は、Ｈ、ＯＣＨ３および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２から選択
される。
【００９６】
別の実施形態では、Ｒ２１は、−ＮＣＨ３（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ
Ｎ、Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２から選択される。
【００９７】
別の実施形態では、Ｒ２３の各々は、Ｈ、フルオロ、メチル、およびエチルから独立し
て選択される。
【００９８】
別の実施形態では、Ａが
【００９９】
【化３９】
2017125037.tif 000044
である場合、Ｒ２３は特に、
【０１００】
【化４０】
2017125037.tif 000045
（式中、Ｒ２３Ａは、Ｈ、ハロ、および（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから選択され、また
Ｒ２３Ｂは、Ｈおよび（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから選択される）
に示される、Ｒ２３ＡおよびＲ２３Ｂである。
【０１０１】
別の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＡ）
【０１０２】
【化４１】
2017125037.tif 000046
に示される立体化学を有する。
【０１０３】
別の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＢ）
【０１０４】
【化４２】
2017125037.tif 000047
に示される立体化学を有する。
【０１０５】
別の実施形態では、ヘテロシクリル１は、環炭素原子、ならびにＮ、ＯおよびＳから独
立して選択される１個もしくは２個の環ヘテロ原子を含む、５員または６員の完全飽和の
単環式基である。特に、ヘテロシクリル１は、ピロリジニルまたはモルホリニルである。
【０１０６】
別の実施形態では、ヘテロアリール２は、環炭素原子、および１個、２個、３個または
４個の環Ｎヘテロ原子を含む、５員または６員の完全不飽和の単環式基である。特に、ヘ
テロアリール２は、テトラゾールまたはイミダゾールである。
【０１０７】
便宜上、Ｅ１がそれと同一である、本発明の第１の態様の多数の実施形態（Ｅ）が以下
に記載される。
【０１０８】
Ｅ１  上に定義されたとおりの式（Ｉ）の化合物またはその塩。
【０１０９】
Ｅ２  Ａが、
【０１１０】
【化４３】
2017125037.tif 000048
から選択され、
Ｂが
【０１１１】
【化４４】
2017125037.tif 000049
から選択され、
Ｒ１の各々が、ハロおよびメチルから独立して選択され、
Ｒ２が、クロロ、フルオロ、トリフルオロメチル、メチル、およびシアノから選択され、
Ｒ３が、イソプロピル、シクロプロピル、イソブチル、シクロブチルおよびシクロペンチ
ルから選択されるか、または、Ｒ３が、
【０１１２】
【化４５】
2017125037.tif 000050
（式中、Ｒ２２は、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ２、ＮＨＣＯＭｅ、およ
びＮＨＣＯＨから選択される）
であり、
Ｒ４が
【０１１３】
【化４６】
2017125037.tif 000051
（式中、
Ｒ１５は、ＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、ＯＣＦ３、およびＨから独立して選択され、
Ｒ１６は、Ｈ、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、ＯＣＦ３、ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ
９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）−モルホリニル−４−イル、ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル−
カルボニル、−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＨ２ＮＲ９−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＣＨ２ＣＮ、メ
チル−イミダゾリル−、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（
Ｏ）ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｎ（Ｒ９）−Ｃ（Ｏ）−（
Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−ＮＲ９Ｒ１０、および（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（１つまたは２
つのＯＨにより任意に置換されている）から選択され、
Ｒ１７が、Ｈ、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＨ２Ｃ
（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ
）ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、および−ＣＨ２ＣＮから
選択され、
Ｒ１８が、Ｈ、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｒ１０および
アゼチジン−１−イルから選択され、前記アゼチジン−１−イルは、ＯＨ、またはＣＨ３
とＯＨの両方により置換されており、
Ｒ１９が、Ｈ、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−ＮＲ９Ｒ１０、
−Ｎ（Ｒ９）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、および−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０から
選択され、
Ｒ２０が、Ｈ、ＣＨ３、および−ＣＨ２ＣＨ３から選択され、
Ｒ２１が、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、およびＣＮ
から選択される）
から選択され、
Ｒ５が
・  Ｈ、
・  ヘテロシクリル１−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−（前記（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−は、ＯＨ、＝Ｏから独立
して選択される１つまたは２つの置換基により任意に置換されている）、
・  ヘテロシクリル１−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−（ここで、前記ヘテロシクリル１−（
Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−のアルキルは、１つまたは２つのＯＨにより任意に置換されてお
り、前記ヘテロシクリル１は、メチルまたはエチルにより任意に置換され得る）、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｍ−、および
・  シアノ
から選択され、
Ｒ６が
・  Ｈ、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシにより任意に置換されている（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシにより任意に置換されている（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−、
・  ハロ、
・  Ｒ９（Ｒ１０）Ｎ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｍ−、
・  シアノ、
・  Ｒ９（Ｒ１０）Ｎ−（ＣＨ２）ｍ−、
・  Ｒ９（Ｒ１０）Ｎ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｒ１０）Ｎ−（ＣＨ２）ｍ−、
・  −Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−ヘテロアリール２
から選択され、
Ｒ７が
・  Ｈ、
・  ハロ、および
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシにより任意に置換されている（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−
から選択され、
Ｒ８の各々が、Ｈ、メチル、エチル、ヒドロキシエチル、およびメトキシエチル−から独
立して選択され、
Ｒ９の各々が、Ｈ、メチルまたはエチルから独立して選択され、
Ｒ１０の各々が、Ｈおよび（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから独立して選択され、前記（Ｃ１〜
Ｃ４）アルキルは、メトキシ、エトキシ、ヒドロキシおよびハロから独立して選択される
、１つまたは２つの置換基により任意に置換されているか、
または、Ｒ９とＲ１０がそれらが結合しているＮ原子と一緒に連結して、環炭素原子、な
らびに任意にＮ、ＯおよびＳから独立して選択される１個の環ヘテロ原子をさらに含む５
員または６員の飽和複素環式環を形成することができ、
Ｒ１１が、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、またはハロであり
、
Ｒ１２が、Ｈまたはハロであり、
Ｒ１３が、ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＮＨ（Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３）、および−Ｃ（Ｏ）−
ＮＨ（ＣＨ３）から選択され、
Ｒ１４が、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ９（Ｒ１０）、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１
〜Ｃ４）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから選択され、
Ｒ２３の各々が、Ｈ、ハロ、および（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから独立して選択され、
ｎが、１、２または３であり、
ｐが、０、１、２または３であり、
ヘテロシクリル１が、環炭素原子、ならびにＮ、ＯおよびＳから独立して選択される１個
もしくは２個の環ヘテロ原子を含む、３、４、５員または６員の完全飽和または部分不飽
和の単環式基であり、
ヘテロアリール２が、環炭素原子、ならびにＮ、ＯおよびＳから独立して選択される１個
、２個、３個もしくは４個の環ヘテロ原子（ここで、環Ｓ原子の総数は１を超えず、環Ｏ
原子の総数は１を超えない）を含む、５員または６員の完全不飽和の単環式基であり、
ｍが、０、１または２であり、また、
＊が、その分子の残部への結合点を示す、
Ｅ１に記載の式（Ｉ）の化合物、その塩。
【０１１４】
Ｅ３  Ａが
【０１１５】
【化４７−１】
2017125037.tif 000052
【化４７−２】
2017125037.tif 000053
から選択される、Ｅ１もしくはＥ２に記載の化合物またはその塩。
【０１１６】
Ｅ４  Ａが
【０１１７】
【化４８】
2017125037.tif 000054
から選択される、Ｅ１〜Ｅ３のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１１８】
Ｅ５  Ａが
【０１１９】
【化４９】
2017125037.tif 000055
から選択される、Ｅ１〜Ｅ３のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１２０】
Ｅ６  Ａが
【０１２１】
【化５０】
2017125037.tif 000056
である場合、その立体化学が
【０１２２】
【化５１】
2017125037.tif 000057
である、Ｅ１〜Ｅ３のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１２３】
Ｅ７  Ｂが
【０１２４】
【化５２−１】
2017125037.tif 000058
【化５２−２】
2017125037.tif 000059
から選択される、Ｅ１〜Ｅ６のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１２５】
Ｅ８  Ｂが
【０１２６】
【化５３】
2017125037.tif 000060
から選択される、Ｅ１〜Ｅ７のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１２７】
Ｅ９  Ｂが
【０１２８】
【化５４】
2017125037.tif 000061
から選択される、Ｅ１〜Ｅ８のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１２９】
Ｅ１０  Ｒ１の各々が、クロロ、フルオロおよびメチルから独立して選択される、Ｅ１
、Ｅ２、およびＥ７〜Ｅ９のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１３０】
Ｅ１１  Ｒ２がクロロおよびシアノから選択される、Ｅ１〜Ｅ６、およびＥ１０のいず
れかに記載の化合物またはその塩。
【０１３１】
Ｅ１２  Ｒ３がイソプロピル、シクロブチル、シクロプロピル、２−メトキシ−１−メ
チル−エチル、および２−ヒドロキシ−１−メチル−エチルから選択される、Ｅ１〜Ｅ１
１のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１３２】
Ｅ１３  Ｒ３がイソプロピルおよび
【０１３３】
【化５５】
2017125037.tif 000062
から選択される、Ｅ１〜Ｅ１２のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１３４】
Ｅ１４  Ｒ３がイソプロピルまたは１−メトキシプロパン−２−イル、特にイソプロピ
ルである、Ｅ１〜Ｅ１３のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１３５】
Ｅ１５  Ｒ３が
【０１３６】
【化５６】
2017125037.tif 000063
である場合、その立体化学が
【０１３７】
【化５７】
2017125037.tif 000064
である、Ｅ１〜Ｅ１４のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１３８】
Ｅ１６  Ｒ３が
【０１３９】
【化５８】
2017125037.tif 000065
である場合、その立体化学が
【０１４０】
【化５９】
2017125037.tif 000066
である、Ｅ１〜Ｅ１４のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１４１】
Ｅ１７  Ｒ３がイソプロピルである、Ｅ１〜Ｅ１４のいずれかに記載の化合物またはそ
の塩。
【０１４２】
Ｅ１８  Ｒ４が
【０１４３】
【化６０】
2017125037.tif 000067
から選択される、Ｅ１〜Ｅ１７のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１４４】
Ｅ１９  Ｒ４が
【０１４５】
【化６１】
2017125037.tif 000068
から選択される、Ｅ１〜Ｅ１８のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１４６】
Ｅ２０  Ｒ４が
【０１４７】
【化６２】
2017125037.tif 000069
から選択される、Ｅ１〜Ｅ１９のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１４８】
Ｅ２１  Ｒ４が
【０１４９】
【化６３】
2017125037.tif 000070
特に
【０１５０】
【化６４】
2017125037.tif 000071
から選択される、Ｅ１〜Ｅ２０のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１５１】
Ｅ２２  Ｒ４が
【０１５２】
【化６５】
2017125037.tif 000072
であるか、またはそれを含む基から選択される場合、Ｒ１６が、以下の位置
【０１５３】
【化６６】
2017125037.tif 000073
特に
【０１５４】
【化６７】
2017125037.tif 000074
で置換されている、Ｅ１〜Ｅ１９のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１５５】
Ｅ２３  Ｒ４が
【０１５６】
【化６８】
2017125037.tif 000075
であるか、またはそれを含む基から選択される場合、Ｒ１７が、以下の位置
【０１５７】
【化６９】
2017125037.tif 000076
で置換されている、Ｅ１〜Ｅ１８のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１５８】
Ｅ２４  Ｒ４が
【０１５９】
【化７０】
2017125037.tif 000077
であるか、またはそれを含む基から選択される場合、Ｒ１７が、以下の位置
【０１６０】
【化７１】
2017125037.tif 000078
で置換されている、Ｅ１〜Ｅ１８のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１６１】
Ｅ２５  Ｒ４が
【０１６２】
【化７２】
2017125037.tif 000079
であるか、またはそれを含む基から選択される場合、Ｒ１８が、以下の位置
【０１６３】
【化７３】
2017125037.tif 000080
で置換されている、Ｅ１〜Ｅ１９のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１６４】
Ｅ２６  Ｒ５が
・  Ｈ、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−（前記（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−は、ＯＨ、＝Ｏから独立
して選択される１つまたは２つの置換基により任意に置換されている）、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｍ−、および
・  シアノ
から選択される、Ｅ１〜Ｅ２５のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１６５】
Ｅ２７  Ｒ５が
・  Ｈ、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−（前記（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−は、ＯＨおよび＝Ｏから
独立して選択される１つまたは２つの置換基により任意に置換されている）、および
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｍ−
から選択される、Ｅ１〜Ｅ２６のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１６６】
Ｅ２８  Ｒ５がＨ、メチル、および（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−から選択
される、Ｅ１〜Ｅ２７のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１６７】
Ｅ２９  Ｒ５がＨ、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−エチル、およびメチルから選択される、Ｅ１〜Ｅ
２８のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１６８】
Ｅ３０  Ｒ５がＨである、Ｅ１〜Ｅ２９のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１６９】
Ｅ３１  Ｒ６が
・  Ｈ、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシにより任意に置換されている（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシにより任意に置換されている（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−、
・  ハロ、
・  Ｒ９（Ｒ１０）Ｎ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｍ−、
・  シアノ、
・  Ｒ９（Ｒ１０）Ｎ−（ＣＨ２）ｍ−、および
・  （Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｒ１０）Ｎ−（ＣＨ２）ｍ−
から選択される、Ｅ１、Ｅ２およびＥ７〜Ｅ３０のいずれかに記載の化合物またはその塩
。
【０１７０】
Ｅ３２  Ｒ６が
・  Ｈ、
・  メチル、
・  メトキシ
・  ハロ、
・  Ｒ９（Ｒ１０）Ｎ−Ｃ（Ｏ）−、および
・  シアノ
から選択される、Ｅ１、Ｅ２およびＥ７〜Ｅ３１のいずれかに記載の化合物またはその塩
。
【０１７１】
Ｅ３３  Ｒ６が
・  Ｈ、
・  メチル、
・  メトキシ、
・  フルオロ、
・  クロロ、
・  シアノおよび
・  −Ｃ（Ｏ）ＮＨ２
から選択される、Ｅ１、Ｅ２およびＥ７〜Ｅ３２のいずれかに記載の化合物またはその塩
。
【０１７２】
Ｅ３４  Ｒ７がＨおよび（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−、特にＨおよびメチルから選択され
る、Ｅ１〜Ｅ６、およびＥ１０〜Ｅ３３のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１７３】
Ｅ３５  Ｒ９の各々が、Ｈ、メチル、およびエチルから独立してから選択される、Ｅ１
〜Ｅ３４のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１７４】
Ｅ３６  Ｒ１０の各々が、Ｈおよび（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから独立して選択され、前
記（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルが、メトキシ、エトキシ、ヒドロキシおよびハロから独立して
選択される、１つまたは２つの置換基により任意に置換されている、Ｅ１〜Ｅ３４のいず
れかに記載の化合物またはその塩。
【０１７５】
Ｅ３７  Ｒ１１がＨである、Ｅ１、Ｅ２、およびＥ６〜Ｅ３６のいずれかに記載の化合
物またはその塩。
【０１７６】
Ｅ３８  Ｒ１２がＨまたはフルオロである、Ｅ１、Ｅ２、およびＥ６〜Ｅ３６のいずれ
かに記載の化合物またはその塩。
【０１７７】
Ｅ３９  Ｒ１４が−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（ＣＨ３）および−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３から選択され
る、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ７〜Ｅ９、Ｅ１１〜Ｅ３０、およびＥ３４〜Ｅ３７のいずれかに記載
の化合物またはその塩。
【０１７８】
Ｅ４０  Ｒ１６がＨ、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、ＯＣＦ３、ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）
Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ３）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、−
Ｃ（Ｏ）ＮＨ［ＣＨ（ＣＨ３）２］、−Ｃ（Ｏ）−モルホリニル−４−イル、ヒドロキシ
−アゼチジン−１−イル−カルボニル−、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨ−Ｃ（Ｏ）ＣＨ
３、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＣＮ、メチル−イミダゾリル−、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ３
）、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＣＨ
２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨ−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（
ＯＨ）ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−
ＮＨ−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３およびＮＨ２から選択さ
れる、Ｅ１〜Ｅ２０、Ｅ２２、およびＥ２６〜Ｅ３９のいずれかに記載の化合物またはそ
の塩。
【０１７９】
Ｅ４１  Ｒ１６がＨ、ＯＣＨ３、ハロ、ＯＣＦ３、ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ３）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ［Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）２］、−Ｃ（Ｏ）−モルホリニル−４−イル、ヒドロキシ−アゼチジン−１
−イル−カルボニル−、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨ−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、ＣＨ２ＯＨ、
ＣＨ２ＣＮ、メチル−イミダゾリル−、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ３）、−ＣＨ２Ｃ（
Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３
、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨ−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ（ＣＨ３
）２および−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３から選択される、Ｅ１〜Ｅ２０、Ｅ２２、およびＥ２６
〜Ｅ４０のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１８０】
Ｅ４２  Ｒ１７がＨ、Ｏ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ
（ＣＨ３）、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ
）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ３）、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、
および−ＣＨ２ＣＮから選択される、Ｅ１〜Ｅ１８、Ｅ２３、Ｅ２４、およびＥ２６〜Ｅ
３９のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１８１】
Ｅ４３  Ｒ１７が、Ｈ、ＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ３）、−
ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨ２、および−ＣＨ２ＣＮか
ら選択される、Ｅ１〜Ｅ１８、Ｅ２３、Ｅ２４、Ｅ２６〜Ｅ３９、およびＥ４２のいずれ
かに記載の化合物またはその塩。
【０１８２】
Ｅ４４  Ｒ１８が、Ｈ、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＮＨ（ＣＨ３
）、−Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＨ２、−ＮＣＨ３（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、−ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ
２ＯＨ）、アゼチジン−１−イルから選択され、前記アゼチジン−１−イルは、ＯＨ、ま
たはＣＨ３とＯＨの両方により置換されている、Ｅ１〜Ｅ２０、およびＥ２５〜Ｅ３９の
いずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１８３】
Ｅ４５  Ｒ１８が、Ｈ、ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＮＨ（ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ３
）２、ＮＨ２、−ＮＣＨ３（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、−ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、アゼチ
ジン−１−イルから選択され、前記アゼチジン−１−イルは、ＯＨ、またはＣＨ３とＯＨ
の両方により置換されている、Ｅ１〜Ｅ２０、Ｅ２５〜Ｅ３９、およびＥ４４のいずれか
に記載の化合物またはその塩。
【０１８４】
Ｅ４６  Ｒ１９が、Ｈ、ＯＣＨ３、および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２から選択される、
Ｅ１〜Ｅ１７、およびＥ２６〜Ｅ３９のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１８５】
Ｅ４７  Ｒ２１が、−ＮＣＨ３（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ＣＮ、Ｎ（Ｃ
Ｈ３）２、および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２から選択される、Ｅ１〜Ｅ１８、およびＥ２
６〜Ｅ３９のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１８６】
Ｅ４８  Ｒ２３の各々が、Ｈ、フルオロ、メチル、およびエチルから独立して選択され
る、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ７〜Ｅ９、Ｅ１１〜Ｅ３０、Ｅ３４〜Ｅ３６、Ｅ３８、およびＥ４０
〜Ｅ４７のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１８７】
Ｅ４９  Ａが、
【０１８８】
【化７４】
2017125037.tif 000081
である場合、
Ｒ２３が、特に
【０１８９】
【化７５】
2017125037.tif 000082
（式中、Ｒ２３Ａは、Ｈ、ハロおよび（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから選択され、また
Ｒ２３Ｂは、Ｈおよび（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから選択される）
に示されるＲ２３ＡおよびＲ２３Ｂである、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ７〜Ｅ９、Ｅ１１〜Ｅ３０、
Ｅ３４〜Ｅ３６、Ｅ３８、およびＥ４０〜Ｅ４８のいずれかに記載の化合物またはその塩
。
【０１９０】
Ｅ５０  式（Ｉ）の化合物が、式（ＩＡ）
【０１９１】
【化７６】
2017125037.tif 000083
に示される立体化学を有する、Ｅ１〜Ｅ４９のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１９２】
Ｅ５１  式（Ｉ）の化合物が、式（ＩＢ）
【０１９３】
【化７７】
2017125037.tif 000084
に示される立体化学を有する、Ｅ１〜Ｅ４９のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【０１９４】
Ｅ５２  式（Ｉ）
【０１９５】
【化７８】
2017125037.tif 000085
（式中、
Ａは
【０１９６】
【化７９】
2017125037.tif 000086
から選択され、
Ｂは
【０１９７】
【化８０】
2017125037.tif 000087
から選択され、
Ｒ３はイソプロピルであり、
Ｒ４は
【０１９８】
【化８１】
2017125037.tif 000088
から選択され、
Ｒ５はＨであり、
また、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２０およびＲ２１は、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ４０〜
Ｅ４５、およびＥ４７のいずれかにおいて記載されているとおりである）
の化合物またはその塩。
【０１９９】
Ｅ５３  Ｒ４が、
【０２００】
【化８２】
2017125037.tif 000089
から選択される、
Ｅ５２に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩。
【０２０１】
Ｅ５４  Ｒ４が、
【０２０２】
【化８３】
2017125037.tif 000090
から選択される、
Ｅ５２またはＥ５３に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩。
【０２０３】
Ｅ５５  Ｒ４が、
【０２０４】
【化８４】
2017125037.tif 000091
から選択される、
Ｅ５２〜Ｅ５４のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩。
【０２０５】
Ｅ５６  ヘテロシクリル１が、環炭素原子、ならびにＮ、ＯおよびＳから独立して選択
される１個もしくは２個の環ヘテロ原子を含む、５員または６員の完全飽和の単環式基で
ある、Ｅ１〜Ｅ２５、およびＥ３１〜Ｅ５１のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物または
その塩。
【０２０６】
Ｅ５７  ヘテロシクリル１が、ピロリジニルまたはモルホリニルである、Ｅ１〜Ｅ２５
、およびＥ３１〜Ｅ５１、Ｅ５６のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩。
【０２０７】
Ｅ５８  ヘテロアリール２が、環炭素原子、および１個、２個、３個または４個の環Ｎ
ヘテロ原子を含む、５員または６員の完全不飽和の単環式基である、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ７〜
Ｅ３０、Ｅ３４〜Ｅ３７、Ｅ４０〜Ｅ４７、Ｅ５０およびＥ５１のいずれかに記載の式（
Ｉ）の化合物またはその塩。
【０２０８】
Ｅ５９  ヘテロアリール２がテトラゾールまたはイミダゾールである、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ
７〜Ｅ３０、Ｅ３４〜Ｅ３７、Ｅ４０〜Ｅ４７、Ｅ５０、Ｅ５１およびＥ５８のいずれか
に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩。
【０２０９】
Ｅ６０
Ａは
【０２１０】
【化８５−１】
2017125037.tif 000092
【化８５−２】
2017125037.tif 000093
から選択され、
Ｂは
【０２１１】
【化８６】
2017125037.tif 000094
から選択され、
Ｒ３は、イソプロピル、シクロブチル、シクロプロピル、２−メトキシ−１−メチル−エ
チル、２−ヒドロキシ−１−メチル−エチルから選択され、
Ｒ４は
【０２１２】
【化８７】
2017125037.tif 000095
（式中、Ｒ１５は、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エチル、ヒドロキシ、またはＨで
あり、また
Ｒ１６は、フルオロ、Ｈ、ＣＮ、ジメチルアミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、
アミノカルボニル、ヒドロキシエチルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル
、モルホリン−４−イルカルボニル、３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル−カルボニ
ル、アミノメチル、メチルカルボニルアミノメチル、ヒドロキシメチル、シアノメチル、
２−メチルイミダゾール−４−イル、メチルアミノカルボニルメチル−、ジメチルアミノ
カルボニルメチル−、メトキシカルボニルメチル−、ヒドロキシカルボニルメチル−、ヒ
ドロキシカルボニル−、ヒドロキシメチルカルボニルアミノメチル−、１−ヒドロキシ−
２−メチル−プロピル−または１−ヒドロキシエチル−；である）、
【０２１３】
【化８８】
2017125037.tif 000096
（式中、Ｒ１５はメトキシであり、またＲ１７はＨである）、
【０２１４】
【化８９】
2017125037.tif 000097
（式中、Ｒ１５はメトキシであり、またＲ１７はＨ、シアノメチル、またはメチルアミノ
カルボニルメチルである）、
【０２１５】
【化９０】
2017125037.tif 000098
（式中、Ｒ１５はメトキシまたはエチルであり、またＲ１７は、Ｈ、メトキシ、シアノメ
チルまたはエトキシカルボニルメチル−、ヒドロキシカルボニルメチル−またはメチルア
ミノカルボニルメチル−である）、
【０２１６】
【化９１】
2017125037.tif 000099
（式中、Ｒ１５は、メトキシ、ＨまたはＯＨであり、またＲ１８は、メトキシ、Ｈ、メチ
ルアミノ−、ジメチルアミノ−、アミノ、ヒドロキシエチル（メチル）アミノ−、ヒドロ
キシエチルアミノ−、３−ヒドロキシ−３−メチル−アゼチジン−１−イル−、３−ヒド
ロキシ−アゼチジン−１−イル−、ＯＨ、１，１−ジオキソ−１−チオモルホリン−４−
イル、または３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イルである）、
【０２１７】
【化９２】
2017125037.tif 000100
（式中、Ｒ１５はメトキシであり、またＲ１９はメトキシまたはジメチルアミノカルボニ
ルである）、
【０２１８】
【化９３】
2017125037.tif 000101
（式中、Ｒ１５はメトキシであり、またＲ２０はＨである）、
【０２１９】
【化９４】
2017125037.tif 000102
（式中、Ｒ１５はメトキシであり、またＲ２０はメチルまたはエチルである）、
【０２２０】
【化９５】
2017125037.tif 000103
（式中、Ｒ１５はメトキシであり、またＲ２１はメトキシ、ヒドロキシエチル（メチル）
アミノ、アミノカルボニルまたはシアノ、ジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルで
ある）、
【０２２１】
【化９６】
2017125037.tif 000104
（式中、Ｒ１５はメトキシである）、
および
【０２２２】
【化９７】
2017125037.tif 000105
（式中、Ｒ１５はメトキシであり、またＲ２０はメチルである）
から選択され、
また、式中、
Ｒ５は、Ｈ、エトキシカルボニル、およびメチルから選択される、
式（Ｉ）の化合物またはその塩。
【０２２３】
Ｅ６１
１：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェ
ニル）−２−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキ
ソ−５，６，−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェ
ニル）−２−（６−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキ
ソ−５，６，−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
３：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェ
ニル）−１−イソプロピル−２−（２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−５，６，−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
４：３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル
−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−ベンゾニトリル
５：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェ
ニル）−１−イソプロピル−２−（２−メトキシ−フェニル）−５，６，−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
６：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェ
ニル）−２−（４−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１−イソプロピル−５，６，−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
７：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェ
ニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，
６，−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
８：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェ
ニル）−２−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１−イソプロピル−５，６，−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
９：３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル
−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミ
ド
１０：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フ
ェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３
，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド
１１：３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチ
ル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロ
ロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−メト
キシ−ベンズアミド
１２：３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチ
ル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロ
ロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−Ｎ−イソプロピル−４−メトキシ−ベンズ
アミド
１３：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フ
ェニル）−１−イソプロピル−２−［２−メトキシ−５−（モルホリン−４−カルボニル
）−フェニル］−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オ
ン
１４：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フ
ェニル）−２−［５−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−カルボニル）−２−メトキシ
−フェニル］１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダ
ゾール−４−オン
１５：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フ
ェニル）−１−イソプロピル−２−（３−メトキシ−ピリジン−４−イル）−５，６，−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１６：２−（５−アミノメチル−２−メトキシ−フェニル−５−（５−クロロ−２−メチ
ル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−５，
６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１７：Ｎ−｛３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２
−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ
−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−ベンジル｝−アセト
アミド
１８：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フ
ェニル）−２−（５−ヒドロキシメチル−２−メトキシ−フェニル）−１−イソプロピル
−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１９：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２
−（５−ヒドロキシメチル−２−メトキシ−フェニル）−１−イソプロピル−５，６−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２０：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−
２−（５−ヒドロキシメチル−２−メトキシ−フェニル）−１−イソプロピル−５，６−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２１：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２
−（４−ヒドロキシメチル−２−メトキシ−フェニル）−１−イソプロピル−５，６−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２２：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フ
ェニル）−２−（４−ヒドロキシメチル−２−メトキシ−フェニル）−１−イソプロピル
−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２３：３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル
）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−
ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
２４：３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル
）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−
ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−ベンゾニトリル
２５：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１
−イソプロピル−２−［２−メトキシ−５−（モルホリン−４−カルボニル）−フェニル
］−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２６：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル
）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−
ｄ］イミダゾール−２−イル］−３−メトキシ−ベンゾニトリル
２７：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２
−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２８：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２
−（３，６−ピリダジン−４−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２９：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フ
ェニル）−２−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−１−イソプロピル−５，
６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
３０：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フ
ェニル）−１−イソプロピル−２−（４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５，６−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
３１：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１
−イソプロピル−２−（４−メトキシ−２−メチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−５
，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
３２：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２
−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ
−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
３３：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２
−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ
−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
３４：３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル
）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−
ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−エチル−ベンゾニトリル
３５：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フ
ェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イ
ソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
３６：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２
−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−
５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
３７：２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（５−クロロ−
２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−５，６−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
３８：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２
−｛２−［（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ］−４−メトキシ−ピリミジン
−５−イル｝−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミ
ダゾール−４−オン
３９：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２
−［２−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル］−
１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−
オン
４０：４−［２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（５−ク
ロロ−２−メチル−フェニル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テト
ラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
４１：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−３−イソプロピル−２−（４
−メトキシ−２−メチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−６−オキソ−３，４，５，６
−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
４２：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−
４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，
６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
４３：４−［５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン
−３−イル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−３
−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イ
ミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
４４：４−［５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン
−３−イル）−３−イソプロピル−２−（４−メトキシ−２−メチルアミノ−ピリミジン
−５−イル）−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミ
ダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
４５：４−［２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（５−ク
ロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−３−イソプ
ロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾー
ル−４−イル］−ベンゾニトリル
４６：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フ
ェニル）−１−イソプロピル−２−（４−メトキシ−２−メチルアミノ−ピリミジン−５
−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
４７：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フ
ェニル）−２−（２−エチル−６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１−イソプロピル
−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
４８：２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（５−クロロ−
２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−１−イソプロピ
ル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
４９：３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチ
ル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロ
ロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−エチル−ベンゾニトリル
５０：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１
−イソプロピル−２−（４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５，６−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
５１：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フ
ェニル）−２−｛２−［（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ］−４−メトキシ
−ピリミジン−５−イル｝−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−４−オン
５２：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フ
ェニル）−２−［２−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−４−メトキシ−ピリミジン−
５−イル］−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダ
ゾール−４−オン
５３：４−［２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（３−ク
ロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テ
トラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
５４：４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−イソプロピル−２−（
４−メトキシ−２−メチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−６−オキソ−３，４，５，
６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
５５：４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ
−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５
，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
５６：４−［２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（３−ク
ロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テ
トラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
５７：４−［５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−イソプロピル−２−（
４−メトキシ−２−メチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−６−オキソ−３，４，５，
６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
５８：４−［５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ
−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５
，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
５９：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２
−［２−（３−ヒドロキシ−３−メチル−アゼチジン−１−イル）−４−メトキシ−ピリ
ミジン−５−イル］−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ
］イミダゾール−４−オン
６０：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フ
ェニル）−２−［２−（３−ヒドロキシ−３−メチル−アゼチジン−１−イル）−４−メ
トキシ−ピリミジン−５−イル］−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
６１：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２
−［２−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル）−４−メトキシ−ピリミジン−５−
イル］−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾー
ル−４−オン
６２：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フ
ェニル）−２−［２−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル）−４−メトキシ−ピリ
ミジン−５−イル］−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ
］イミダゾール−４−オン
６３：２−（４−アミノメチル−２−メトキシ−フェニル−５−（５−クロロ−２−メチ
ル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ
−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
６４：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−
フェニル）−１−イソプロピル−２−（２−メトキシ−フェニル）−５，６−ジヒドロ−
１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
６５：５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３−
イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−
イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾー
ル−４−オン
６６：５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３−
イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピ
リミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−
ｄ］イミダゾール−４−オン
６７：２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（５−クロロ−
１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−６−（４−クロロ
−フェニル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミ
ダゾール−４−オン
６８：３−［５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン
−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４
，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキ
シ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド
６９：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−
１−イソプロピル−２−［２−メトキシ−５−（モルホリン−４−カルボニル）フェニル
］−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
７０：３−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニ
ル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロピロロ［３，４−
ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
７１：６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（４−クロロ−ピリミジン−２
−イル）−１−イソプロピル−２−（２−メトキシ−フェニル）−５，６，−ジヒドロ−
１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
７２：６−（４−クロロ−フェニル）−５−（５−クロロ−ピリジン−３−イル）−２−
（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ
−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
７３：３−［５−（３−クロロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソ
プロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾ
ール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
７４：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチ
ル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロ
ロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズア
ミド
７５：（Ｓ）−５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メ
チル−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロ
ピル−５，６，−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
７６：（Ｒ）−５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メ
チル−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロ
ピル−５，６，−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
７７：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−３−イソプロピル−２−（２
−メトキシ−フェニル）−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
７８：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−（２−ヒドロキシ−フェ
ニル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
７９：４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ
−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒ
ドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
８０：４−［５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−イソプロピル−２−（
２−メトキシ−フェニル）−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
８１：３−［５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−シアノ−フェニ
ル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド
８２：４−［５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ
−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒ
ドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
８３：６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−２−（２−メトキシ−フェニ
ル）−５−（１−メチル−６−オキソ−ピペリジン−３−イル）−５，６−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
８４：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イ
ル）−１−イソプロピル−５−（１−メチル−６−オキソ−ピペリジン−３−イル）−５
，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
８５：５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−
１−シクロブチル−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−５，６−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
８６：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１
−シクロブチル−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−５，６−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
８７：４−［５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−シクロブチル−２−（
２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒ
ドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
８８：５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−
１−シクロプロピル−２−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−５，６−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
８９：（Ｓ）−５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メ
チル−フェニル）−２−（５−ヒドロキシメチル−２−メトキシ−フェニル）−１−イソ
プロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
９０：（Ｒ）−５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メ
チル−フェニル）−２−（５−ヒドロキシメチル−２−メトキシ−フェニル）−１−イソ
プロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
９１：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリ
ミジン−５−イル）−５−（２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１−イ
ソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
９２：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イ
ル）−５−（２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１−イソプロピル−５
，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
９３：｛４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−２−
メチル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−
ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−５−メトキシ−ピリジン−２−イル｝
−アセトニトリル
９４：４−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ
−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−
ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−３−メチル−ベンズアミド
９５：４−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−
５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−５−イル］−３−メチル−ベンズアミド
９６：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−
１−イソプロピル−２−（５−メトキシ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリミジン−
４−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
９７：５−（４−アミノ−シクロヘキシル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２
，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
９８：４−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−
５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−５−イル］−シクロヘキサンカルボン酸
９９：Ｎ−｛４−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミ
ジン−５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［
３，４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−シクロヘキシル｝−アセトアミド
１００：４−［５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジ
ン−３−イル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−
３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］
イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
１０１：５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３
−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５
−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾ
ール−４−オン
１０２：（Ｓ）−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリ
ジン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミ
ジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］
イミダゾール−４−オン
１０３：（Ｒ）−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリ
ジン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミ
ジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］
イミダゾール−４−オン
１０４：４−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン
−５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−シクロヘキサンカルボン酸メチルアミド
１０５：５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）
−１−イソプロピル−２−（５−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ
−ピリジン−４−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール
−４−オン
１０６：｛４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−
メチル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−
ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−５−メトキシ−ピリジン−２−イル｝
−アセトニトリル
１０７：｛４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェ
ニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−５−メトキシ−ピリジン−２−イル｝−アセトニト
リル
１０８：｛４−［５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリ
ジン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１
，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−５−メ
トキシ−ピリジン−２−イル｝−アセトニトリル
１０９：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）
−１−イソプロピル−２−（５−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ
−ピリジン−４−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール
−４−オン
１１０：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−
１−イソプロピル−２−（５−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−
ピリジン−４−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−
４−オン
１１１：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−
２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−２−メトキシ−１
−メチル−エチル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４
−オン
１１２：５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）
−２−｛２−［（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ］−５−メトキシ−ピリミ
ジン−４−イル｝−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］
イミダゾール−４−オン
１１３：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−
２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−２
−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］
イミダゾール−４−オン
１１４：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）
−２−｛２−［（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ］−５−メトキシ−ピリミ
ジン−４−イル｝−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］
イミダゾール−４−オン
１１５：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリ
ミジン−５−イル）−１−イソプロピル−６−（４−メチル−シクロヘキシル）−５，６
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１１６：４−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（５−クロロ−２−メチル−
フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−
６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−
カルボン酸エチルエステル
１１７：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−
２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−２−ヒドロキシ−
１−メチル−エチル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−
４−オン
１１８：４−［２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−６−（４−
クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−３−メチル−ベンゾニトリル
１１９：４−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン
−５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−３−メチル−ベンゾニトリル
１２０：４−クロロ−２−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ
−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−
ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−ベンゾニトリル
１２１：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−
２−｛２−［（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ］−５−メトキシ−ピリミジ
ン−４−イル｝−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イ
ミダゾール−４−オン
１２２：５−（５−クロロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−６
−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１
−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オ
ン
１２３：４−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン
−５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−ピペリジン−１−カルボン酸メチルアミド
１２４：４−［５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジ
ン−３−イル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピ
ル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−
４−イル］−ベンゾニトリル
１２５：４−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン
−５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−ピペリジン−１−カルボン酸メチルエステル
１２６：２−｛４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ
−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−５−メトキシ−ピリジン−２−イル｝−Ｎ−
メチル−アセトアミド
１２７：５−（５−クロロ−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−６
−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−
５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダ
ゾール−４−オン
１２８：２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−６−（４−クロロ
−フェニル）−５−（１，３−ジメチル−２−オキソ−ヘキサヒドロ−ピリミジン−５−
イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾー
ル−４−オン
１２９：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピ
リミジン−５−イル）−５−（１，３−ジメチル−２−オキソ−ヘキサヒドロ−ピリミジ
ン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イ
ミダゾール−４−オン
１３０：４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（５−シアノメチル
−２−メトキシ−フェニル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラ
ヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
１３１：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−（５−シアノメチル−
２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６
−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
１３２：４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（５−シアノメチル
−２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，
６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
１３３：｛５−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フ
ェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３
，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝−アセトニ
トリル
１３４：４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（２−シアノメチル
−５−メトキシ−ピリジン−４−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，
６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
１３５：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−（２−シアノメチル−
５−メトキシ−ピリジン−４−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６
−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
１３６：｛４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フ
ェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３
，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−５−メトキシ−ピリジン−２−イル｝−アセトニ
トリル
１３７：｛５−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−シアノ−フェ
ニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝−酢酸エチル
エステル
１３８：｛５−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−シアノ−フ
ェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３
，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝−酢酸
１３９：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニ
ル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−２−イル］−５−メトキシ−ピリミジン−２−カルボン酸アミド
１４０：｛５−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フ
ェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３
，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝−酢酸
１４１：｛５−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−シアノ−フ
ェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３
，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝−酢酸
１４２：４−［（Ｓ）−２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５
−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，
５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリ
ル
１４３：４−［（Ｒ）−２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５
−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，
５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリ
ル
１４４：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−
１−イソプロピル−２−［３−（２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−フェニ
ル］−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１４５：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−
イル）−５−（１，３−ジメチル−２−オキソ−ヘキサヒドロ−ピリミジン−５−イル）
−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４
−オン
１４６：｛５−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−シアノ−フェ
ニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝−酢酸
１４７：２−｛５−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ
−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−
メチル−アセトアミド
１４８：２−｛５−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−シアノ
−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−
メチル−アセトアミド
１４９：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−
２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−
１−メチル−エチル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−
４−オン
１５０：｛５−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−シアノ−フ
ェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３
，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝−酢酸エチ
ルエステル
１５１：２−｛５−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−シアノ−
フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［
３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メ
チル−アセトアミド
１５２：｛５−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フ
ェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３
，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝−酢酸エチ
ルエステル
１５３：６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（５−クロロ−２−メチル−
フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−
６−メチル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１５４：２−｛３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−
フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［
３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−フェニル｝−Ｎ−メチル−アセ
トアミド
１５５：２−｛３−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ
−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−フェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−アセトアミド
１５６：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−
２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−（（Ｓ）−２−メトキシ−１
−メチル−エチル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４
−オン
１５７：２−｛３−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ
−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−フェニル｝−Ｎ−メチル−ア
セトアミド
１５８：５−（５−クロロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−６
−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−
５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダ
ゾール−４−オン
１５９：２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（５−クロロ
−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−６−（４−クロ
ロ−フェニル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イ
ミダゾール−４−オン
１６０：４−［（Ｓ）−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ
−ピリジン−３−イル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−
イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
１６１：４−［（Ｒ）−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ
−ピリジン−３−イル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−
イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
１６２：｛３−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フ
ェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３
，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−フェニル｝−酢酸
１６３：（Ｒ）−５−（５−クロロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イ
ル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリ
ミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ
］イミダゾール−４−オン
１６４：（Ｓ）−５−（５−クロロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イ
ル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリ
ミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ
］イミダゾール−４−オン
１６５：｛３−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フ
ェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３
，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−フェニル｝−酢酸メチルエステル
１６６：４−［（Ｒ）−５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（２，４−
ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６
−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
１６７：４−［５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキ
シ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラ
ヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−２−フルオロ−ベンゾニトリ
ル
１６８：（Ｒ）−５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェ
ニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，
６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１６９：（Ｓ）−５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェ
ニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，
６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１７０：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニ
ル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−２−イル］−５−メトキシ−ピリミジン−２−カルボニトリル
１７１：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）
−２−（２−ジメチルアミノ−５−メトキシ−ピリミジン−４−イル）−１−イソプロピ
ル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１７２：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−
２−（２−ジメチルアミノ−５−メトキシ−ピリミジン−４−イル）−１−イソプロピル
−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１７３：３−［５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェ
ニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−ベンズアミド
１７４：３−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェ
ニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−ベンズアミド
１７５：３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニ
ル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−ベンズアミド
１７６：３−［５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジ
ン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，
４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メト
キシ−ベンズアミド
１７７：５−（５−クロロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−６
−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−２−（４−メトキシ−２−メチルアミ
ノ−ピリミジン−５−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾ
ール−４−オン
１７８：５−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン
−５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジ
オン
１７９：５−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキ
シ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ
−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピリミジ
ン−２，４−ジオン
１８０：５−［２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−６−（４−
クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピリミジン−２，
４−ジオン
１８１：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−
１−シクロプロピル−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−５，６−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１８２：４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキ
シ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラ
ヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−３−メチル−ベンゾニトリル
１８３：４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−イソプロピル−２−
（２−メトキシ−フェニル）−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３
，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−３−メチル−ベンゾニトリル
１８４：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）
−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピ
ル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１８５：５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）
−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピ
ル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１８６：３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−シアノ−２−メ
チル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピ
ロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベン
ズアミド
１８７：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−（１−エチル−５−メ
トキシ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−４−イル）−３−イソプロピル−６
−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イ
ル］−ベンゾニトリル
１８８：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ
−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒ
ドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−３−メチル−ベンゾニトリル
１８９：３−［（Ｒ）−５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ
−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズア
ミド
１９０：３−［（Ｓ）−５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ
−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズア
ミド
１９１：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−３−イソプロピル−２−（
２−メトキシ−フェニル）−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−３−メチル−ベンゾニトリル
１９２：２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（３−クロロ
−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−５，
６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１９３：２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（３−クロロ
−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−５，
６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１９４：３−［５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェ
ニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−ベンゾニトリル
１９５：５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）
−１−イソプロピル−２−［２−メトキシ−５−（モルホリン−４−カルボニル）−フェ
ニル］−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１９６：５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３
−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−
ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−４−オン
１９７：３−［５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェ
ニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド
１９８：５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）
−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
１９９：４−［（Ｓ）−５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（２，４−
ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６
−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
２００：３−［５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジ
ン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，
４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メト
キシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド
２０１：５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３
−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−［２−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−
１−イル）−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル］−１−イソプロピル−５，６−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２０２：５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３
−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−２−（４−メトキシ−２
−メチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−
ｄ］イミダゾール−４−オン
２０３：（Ｓ）−２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（５
−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−６−（
４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−４−オン
２０４：（Ｒ）−２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（５
−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−６−（
４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−４−オン
２０５：（Ｓ）−２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（５
−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル
−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２０６：（Ｒ）−２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（５
−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル
−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２０７：３−［６−（４−クロロ−フェニル）−５−（５−クロロ−ピリジン−３−イル
）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−
ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド
２０８：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）
−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２０９：３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニ
ル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−２−イル］−Ｎ−イソプロピル−４−メトキシ−ベンズアミド
２１０：５−（３−クロロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４
−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−
ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２１１：３−［５−（３−クロロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イ
ソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダ
ゾール−２−イル］−４−メトキシ−ベンゾニトリル
２１２：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニ
ル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−２−イル］−３−メトキシ−安息香酸
２１３：６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（３−クロロ−フェニル）−
１−イソプロピル−２−［２−メトキシ−５−（モルホリン−４−カルボニル）−フェニ
ル］−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２１４：６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（３−クロロ−フェニル）−
２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２１５：３−［６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（３−クロロ−フェニ
ル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−ベンゾニトリル
２１６：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニ
ル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−２−イル］−３−メトキシ−ベンゾニトリル
２１７：３−［（Ｒ）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（５−クロロ
−２−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒ
ドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル
）−４−メトキシ−ベンズアミド
２１８：３−［（Ｓ）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（５−クロロ
−２−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒ
ドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル
）−４−メトキシ−ベンズアミド
２１９：４−［６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（５−クロロ−２−メ
チル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピ
ロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−
メトキシ−ベンズアミド
２２０：４−［６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（５−クロロ−２−メ
チル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピ
ロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−Ｎ−イソプロピル−３−メトキシ−ベン
ズアミド
２２１：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−
フェニル）−２−（２−エチル−フェニル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２２２：３−［（Ｒ）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（５−クロロ
−２−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒ
ドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−ベンズアミド
２２３：３−［（Ｓ）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（５−クロロ
−２−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒ
ドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−ベンズアミド
２２４：６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（４−クロロ−ピリジン−２
−イル）−２−（５−ヒドロキシメチル−２−メトキシ−フェニル）−１−イソプロピル
−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２２５：３−［（Ｒ）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（５−クロロ
−２−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒ
ドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−Ｎ−イソプロピル−４−メトキ
シ−ベンズアミド
２２６：３−［（Ｓ）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（５−クロロ
−２−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒ
ドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−Ｎ−イソプロピル−４−メトキ
シ−ベンズアミド
２２７：６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（５−クロロ−２−メチル−
ピリジン−３−イル）−１−イソプロピル−２−（２−メトキシ−フェニル）−５，６−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２２８：Ｎ−｛３−［６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（５−クロロ−
２−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒド
ロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−ベンジル｝−２−
ヒドロキシ−アセトアミド
２２９：５−［５−クロロ−１−（２−ヒドロキシ−エチル）−６−オキソ−１，６−ジ
ヒドロ−ピリジン−３−イル］−６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−１−イソ
プロピル−２−（２−メトキシ−フェニル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−４−オン
２３０：５−［５−クロロ−１−（２−メトキシ−エチル）−６−オキソ−１，６−ジヒ
ドロ−ピリジン−３−イル］−６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−１−イソプ
ロピル−２−（２−メトキシ−フェニル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−
ｄ］イミダゾール−４−オン
２３１：５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３
−イル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−２−（２−
メトキシ−フェニル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−
４−オン
２３２：５−（５−クロロ−１−エチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３
−イル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−２−（２−
メトキシ−フェニル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−
４−オン
２３３：２−（２−アミノ−ピリジン−４−イル）−５−（３−クロロ−２−フルオロ−
フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２３４：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）
−２−［５−（１−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−２−メトキシ−フェニル］−
１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−
オン
２３５：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）
−２−［５−（１−ヒドロキシ−エチル）−２−メトキシ−フェニル］−１−イソプロピ
ル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２３６：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）
−１−イソプロピル−２−（４−メトキシ−ピリジン−３−イル）−５，６−ジヒドロ−
１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２３７：５−（５−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−６−（４−クロロフェニル
）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロピロロ［３，４−ｄ
］イミダゾール−２−イル）−６−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリダジン−３−カルボ
キサミド
２３８：２−（４−（５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピ
リジン−３−イル）−６−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−１−イソプロピル−４
−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル
）−５−メトキシピリジン−２−イル）アセトニトリル
２３９：４−（５−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−（２−（シアノメチル
）−５−メトキシピリジン−４−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，
６−テトラヒドロピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニ
トリル
２４０：４−（５−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（２−（シアノメチル
）−５−メトキシピリジン−４−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，
６−テトラヒドロピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル）ベンゾニトリル
２４１：｛４−［５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フ
ェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３
，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−５−メトキシ−ピリジン−２−イル｝−アセトニ
トリル
２４２：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−（２−シアノメチル−
５−メトキシ−ピリジン−４−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６
−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−３−メチル−ベンゾ
ニトリル
２４３：６−（４−クロロ−フェニル）−５−（２，６−ジメチル−ピリミジン−４−イ
ル）−１−イソプロピル−２−（５−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒ
ドロ−ピリジン−４−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾ
ール−４−オン
２４４：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）
−１−イソプロピル−２−（３−メトキシ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ
−ピリダジン−４−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾー
ル−４−オン
２４５：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（５−クロロ−ピリジン−２
−イル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イ
ソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２４６：４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−イソプロピル−２−
（４−メトキシ−２−メチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−６−オキソ−３，４，５
，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−２−フルオロ−
ベンゾニトリル
２４７：４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミ
ノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，
５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−２−フルオロ
−ベンゾニトリル
２４８：４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキ
シ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラ
ヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−２−フルオロ−ベンゾニトリ
ル
２４９：４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェ
ニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−５−メトキシ−ピリミジン−２−カルボン酸ジメチ
ルアミド
２５０：｛４−［（Ｓ）−５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−ク
ロロ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピ
ロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−５−メトキシ−ピリジン−２−イル｝−
アセトニトリル
２５１：｛４−［（Ｒ）−５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−ク
ロロ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピ
ロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−５−メトキシ−ピリジン−２−イル｝−
アセトニトリル
２５２：４−［（Ｓ）−５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−（２−シアノ
メチル−５−メトキシ−ピリジン−４−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４
，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニト
リル
２５３：４−［（Ｒ）−５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−（２−シアノ
メチル−５−メトキシ−ピリジン−４−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４
，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニト
リル
２５４：４−［（Ｓ）−５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（２−シア
ノメチル−５−メトキシ−ピリジン−４−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，
４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニ
トリル
２５５：４−［（Ｒ）−５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（２−シア
ノメチル−５−メトキシ−ピリジン−４−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，
４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニ
トリル
２５６：４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキ
シ−ピリミジン−５−イル）−３−（（Ｒ）−２−メトキシ−１−メチル−エチル）−６
−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イ
ル］−ベンゾニトリル
２５７：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ
−ピリミジン−５−イル）−３−（（Ｒ）−２−メトキシ−１−メチル−エチル）−６−
オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル
］−ベンゾニトリル
２５８：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）
−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−２−メトキシ−
１−メチル−エチル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−
４−オン
２５９：５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）
−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−２−メトキシ−
１−メチル−エチル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−
４−オン
２６０：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−
イル）−５−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−５，６−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２６１：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−
イル）−１−イソプロピル−５−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−５，６−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２６２：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−
イル）−５−（２，６−ジメチル−ピリミジン−４−イル）−１−イソプロピル−５，６
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２６３：（Ｓ）−２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（３
−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピ
ル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２６４：（Ｒ）−２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（３
−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピ
ル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２６５：（Ｓ）−２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（３
−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピ
ル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２６６：（Ｒ）−２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（３
−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピ
ル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２６７：６−（４−クロロ−フェニル）−５−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）
−１−イソプロピル−２−（５−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ
−ピリジン−４−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール
−４−オン、および
２６８：６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−２−（５−メトキシ−１−
メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−４−イル）−５−（２−メトキシ−
５−メチル−フェニル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール
−４−オン。
２６９：５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３
−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−２−（２−メトキシ−ピ
リミジン−５−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−
４−オン
２７０：５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３
−イル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−２−（２−
メトキシ−ピリジン−３−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミ
ダゾール−４−オン
２７１：６−（４−クロロ−２−フェニル）−５−（１，５−ジメチル−６−オキソ−１
，６−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−１−イソプロピル−２−（２−メトキシ−ピリ
ミジン−５−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４
−オン
２７２：６−（４−クロロ−フェニル）−５−（１，５−ジメチル−６−オキソ−１，６
−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−１−イソプロピル−２−（２−メトキシ−ピリジン
−３−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２７３：６−（４−クロロ−２−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−
５−イル）−５−（１，５−ジメチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３−
イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾー
ル−４−オン
２７４：６−（４−クロロ−２−フェニル）−１−シクロブチル−２−（２，４−ジメト
キシ−ピリミジン−５−イル）−５−（１，５−ジメチル−６−オキソ−１，６−ジヒド
ロ−ピリジン−３−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾー
ル−４−オン
２７５：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（５−クロロ−ピリジン−２
−イル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イ
ソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２７６：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（５−クロロ−ピリジン−２
−イル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５
，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２７７：４−［５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジ
ン−３−イル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−
３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］
イミダゾール−４−イル］−２−フルオロベンゾニトリル
２７８：４−［５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジ
ン−３−イル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピ
ル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−
４−イル］−２−フルオロ−ベンゾニトリル
２７９：（Ｓ）−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリ
ジン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジヒドロキシ−ピリ
ミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ
］イミダゾール−４−オン
２８０：（Ｒ）−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリ
ジン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メ
トキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２８１：（Ｓ）−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリ
ジン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メ
トキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２８２：（Ｓ）−５−（５−クロロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イ
ル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イ
ル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール
−４−オン
２８３：（Ｒ）−５−（５−クロロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イ
ル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イ
ル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール
−４−オン
２８４：６−（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−５−（５−クロロ−１−メチル
−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−２−（２，４−ジメトキシ−
ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−４−オン
２８５：６−（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−５−（５−クロロ−１−メチル
−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−２−（２−ジメチルアミノ−
４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−
ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２８６：５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３
−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５
−イル）−１−イソプロピル−６−メチル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−
ｄ］イミダゾール−４−オン
２８７：６−（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−５−（５−クロロ−１−メチル
−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−２−（２−ジメチルアミノ−
４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−
ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２８８：４−［（Ｒ）−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ
−ピリジン−３−イル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−
イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−２−フルオロ−ベンゾニトリル
２８９：４−［（Ｓ）−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ
−ピリジン−３−イル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−
イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−２−フルオロ−ベンゾニトリル
２９０：６−（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−５−（５−クロロ−１−メチル
−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−２−（２，４−ジメトキシ−
ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−４−オン
２９１：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−
イル）−５−（１，４−ジメチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル
）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−
４−オン
２９２：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−
イル）−５−（１，５−ジメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル
）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−
４−オン
２９３：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピ
リミジン−５−イル）−５−（１，５−ジメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリ
ジン−３−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］
イミダゾール−４−オン
２９４：５−（５−クロロ−１−ジフルオロメチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピ
リジン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリ
ミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ
］イミダゾール−４−オン
２９５：５−（５−クロロ−１−メチル−ｄ３−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジ
ン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジ
ン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イ
ミダゾール−４−オン
２９６：５−（５−クロロ−１−エチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３
−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５
−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾ
ール−４−オン
２９７：５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３
−イル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピ
リミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−
ｄ］イミダゾール−４−オン
２９８：５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３
−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−２−（４−メトキシ−２
−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリミジン−５−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロ
ロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２９９：６−（４−クロロ−フェニル）−５−（２，６−ジメチル−ピリミジン−４−イ
ル）−１−イソプロピル−２−（５−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒ
ドロ−ピリジン−４−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾ
ール−４−オン
３００：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−
イル）−１−イソプロピル−５−（３−メトキシ−６−メチル−ピリダジン−４−イル）
−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
３０１：５−（５−クロロ−２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−６−（４−クロロ−
フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−
５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
３０２：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピ
リミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５−（３−メトキシ−６−メチル−ピリダジ
ン−４−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オ
ン
３０３：６−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−５−（３−クロロ−２−フルオ
ロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−
１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−
オン
３０４：６−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−５−（５−クロロ−１−メチル
−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−２−（２，４−ジメトキシ−
ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−４−オン
３０５：６−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−５−（５−クロロ−１−メチル
−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−２−（２−ジメチルアミノ−
４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−
ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
３０６：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピ
リミジン−５−イル）−５−（４−フルオロ−２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３
−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾ
ール−４−オン
３０７：（Ｓ）−５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリ
ジン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミ
ジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］
イミダゾール−４−オン
３０８：（Ｒ）−５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリ
ジン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミ
ジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］
イミダゾール−４−オン
３０９：６−（４−クロロ−フェニル）−５−（５−シクロプロピル−４−フルオロ−２
−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５
−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾ
ール−４−オン
３１０：６−（４−クロロ−フェニル）−５−（５−シクロプロピル−４−フルオロ−２
−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１−イソプロピル−２−（５−メトキシ−１
−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−４−イル）−５，６−ジヒドロ−
１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
３１１：４−｛５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−［２−（１，１−ジ
オキソ−１−チオモルホリン−４−イル）−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル］−３
−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イ
ミダゾール−４−イル｝−ベンゾニトリル
３１２：４−｛５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−［２−（（Ｓ）−３
−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル］−３−
イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミ
ダゾール−４−イル｝−ベンゾニトリル
３１３：２−（２−アミノ−４−メトキシピリミジン−５−イル）−５−（３−クロロ−
４−フルオロフェニル）−６−（４−クロロフェニル）−１−（（Ｒ）−１−メトキシプ
ロパン−２−イル）−５，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４（１Ｈ）
−オン
３１４：２−（２−アミノ−４−メトキシピリミジン−５−イル）−５−（５−クロロ−
２−メチルフェニル）−６−（４−クロロフェニル）−１−（（Ｒ）−１−メトキシプロ
パン−２−イル）−５，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４（１Ｈ）−
オン
３１５：（Ｒ）−５−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−６−（４−クロロフェニ
ル）−２−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−１−ヒドロキ
シプロパン−２−イル）−５，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４（１
Ｈ）−オン
３１６：（Ｓ）−５−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−６−（４−クロロフェニ
ル）−２−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−１−ヒドロキ
シプロパン−２−イル）−５，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４（１
Ｈ）−オン
３１７：（Ｓ）−５−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６−（４−クロロフェニ
ル）−２−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−１−メトキシ
プロパン−２−イル）−５，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４（１Ｈ
）−オン
３１８：（Ｒ）−５−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６−（４−クロロフェニ
ル）−２−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−１−メトキシ
プロパン−２−イル）−５，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４（１Ｈ
）−オン
３１９：５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−
イル）−６−（４−クロロフェニル）−２−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル
）−１−（（Ｒ）−１−メトキシプロパン−２−イル）−５，６−ジヒドロピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−４（１Ｈ）−オン
３２０：５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−
イル）−６−（４−クロロフェニル）−２−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル
）−１−（（Ｒ）−１−メトキシプロパン−２−イル）−５，６−ジヒドロピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−４（１Ｈ）−オン
３２１：５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−
イル）−６−（４−クロロフェニル）−２−（２−（ジメチルアミノ）−４−メトキシピ
リミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−１−メトキシプロパン−２−イル）−５，６−ジ
ヒドロピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４（１Ｈ）−オン
３２２：（Ｓ）−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジ
ン−３−イル）−６−（４−クロロフェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ｄ６−ピリ
ミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−１−メトキシプロパン−２−イル）−５，６−ジヒ
ドロピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４（１Ｈ）−オン
３２３：（Ｓ）−５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジ
ン−３−イル）−６−（４−クロロフェニル）−２−（２，４−ジメトキシピリミジン−
５−イル）−１−（（Ｒ）−１−メトキシプロパン−２−イル）−５，６−ジヒドロピロ
ロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４（１Ｈ）−オン
３２４：（Ｒ）−５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジ
ン−３−イル）−６−（４−クロロフェニル）−２−（２，４−ジメトキシピリミジン−
５−イル）−１−（（Ｒ）−１−メトキシプロパン−２−イル）−５，６−ジヒドロピロ
ロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４（１Ｈ）−オン
３２５：（Ｓ）−５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジ
ン−３−イル）−６−（４−クロロフェニル）−２−（２−（ジメチルアミノ）−４−メ
トキシピリミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−１−メトキシプロパン−２−イル）−５
，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４（１Ｈ）−オンおよび
３２６：（Ｒ）−５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジ
ン−３−イル）−６−（４−クロロフェニル）−２−（２−（ジメチルアミノ）−４−メ
トキシピリミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−１−メトキシプロパン−２−イル）−５
，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４（１Ｈ）−オン
から選択される式（Ｉ）の化合物またはその塩。
【０２２４】
Ｅ６２：
６６：５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３−
イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピ
リミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−
ｄ］イミダゾール−４−オン
７５：（Ｓ）−５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メ
チル−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロ
ピル−５，６，−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
７９：４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ
−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒ
ドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
１０１：５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３
−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５
−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾ
ール−４−オン
１０２：（Ｓ）−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリ
ジン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミ
ジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］
イミダゾール−４−オン
１２２：５−（５−クロロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−６
−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１
−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オ
ン
１６０：４−［（Ｓ）−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ
−ピリジン−３−イル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−
イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
１６４：（Ｓ）−５−（５−クロロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イ
ル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリ
ミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ
］イミダゾール−４−オン
１９９：４−［（Ｓ）−５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（２，４−
ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６
−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
２０５：（Ｓ）−２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（５
−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル
−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２８１：（Ｓ）−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリ
ジン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メ
トキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
２８２：（Ｓ）−５−（５−クロロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イ
ル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イ
ル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール
−４−オン
２８６：５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３
−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５
−イル）−１−イソプロピル−６−メチル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−
ｄ］イミダゾール−４−オン
２８９：４−［（Ｓ）−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ
−ピリジン−３−イル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−
イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−２−フルオロ−ベンゾニトリル
２９５：５−（５−クロロ−１−メチル−ｄ３−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジ
ン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジ
ン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イ
ミダゾール−４−オン
２９６：５−（５−クロロ−１−エチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３
−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５
−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾ
ール−４−オン
２９７：５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３
−イル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピ
リミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−
ｄ］イミダゾール−４−オン
３０４：６−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−５−（５−クロロ−１−メチル
−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−２−（２，４−ジメトキシ−
ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−４−オン
３１７：（Ｓ）−５−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６−（４−クロロフェニ
ル）−２−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−１−メトキシ
プロパン−２−イル）−５，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４（１Ｈ
）−オンおよび
３２２：（Ｓ）−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジ
ン−３−イル）−６−（４−クロロフェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ｄ６−ピリ
ミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−１−メトキシプロパン−２−イル）−５，６−ジヒ
ドロピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４（１Ｈ）−オン
から選択される式（Ｉ）の化合物またはその塩。
【０２２５】
Ｅ６３：
１０２：（Ｓ）−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリ
ジン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミ
ジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］
イミダゾール−４−オン
１９９：４−［（Ｓ）−５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（２，４−
ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６
−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
２８２：（Ｓ）−５−（５−クロロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イ
ル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イ
ル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール
−４−オン
３１７：（Ｓ）−５−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６−（４−クロロフェニ
ル）−２−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−１−メトキシ
プロパン−２−イル）−５，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４（１Ｈ
）−オンおよび
３２２：（Ｓ）−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジ
ン−３−イル）−６−（４−クロロフェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ｄ６−ピリ
ミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−１−メトキシプロパン−２−イル）−５，６−ジヒ
ドロピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４（１Ｈ）−オン
から選択される式（Ｉ）の化合物またはその塩。
【０２２６】
上記定義において、ハロは、フルオロ、クロロまたはブロモ、特にフルオロまたはクロ
ロを意味する。
【０２２７】
必要数の炭素原子を含有する、アルキル、およびアルコキシ基は、非分岐または分岐で
あり得る。アルキルの例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−
ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔ−ブチルが挙げられるが、これらに限定さ
れない。アルコキシの例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシおよびｔ−ブトキシが挙げられる。
【０２２８】
「＝Ｏ」は、オキソ置換基を意味する。
【０２２９】
本発明による具体的な好ましい化合物は、以下の実施例項に列挙されるものである。
【０２３０】
式（Ｉ）の化合物中に、同じタイプのＲ基が２つ以上存在する場合、それらの各々は、
互いに独立して選択されてもよい。すなわち、それらは同一の基または原子である必要は
ない。
【０２３１】
本明細書で使用される場合、「異性体」という用語は、同じ分子式を有するが、原子の
配列および配置が異なる、異なる化合物を指す。また、本明細書で使用される場合、「光
学異性体」または「立体異性体」という用語は、本発明の所与の化合物について存在し得
る様々な立体異性配置のいずれかを指し、幾何異性体を含む。置換基は、炭素原子のキラ
ル中心で結合していてもよいことが理解される。「キラル」という用語は、それらの鏡像
パートナーに重ね合わせることができない特性（property of non-superimposability）
を有する分子を指し、「アキラル」という用語は、それらの鏡像パートナーに重ね合わす
ことができる分子を指す。したがって、本発明は、化合物のエナンチオマー、ジアステレ
オマーまたはラセミ体を含む。「エナンチオマー」は、互いに重ね合わせることができな
い鏡像である立体異性体の対である。エナンチオマーの対の１：１混合物は、「ラセミ」
混合物である。この用語は、適切な場合にラセミ混合物を示すために使用される。「ジア
ステレオアイソマー」は、少なくとも２個の不斉原子を有するが、互いに鏡像でない立体
異性体である。絶対立体化学は、Ｃａｈｎ−Ｉｎｇｏｌｄ−Ｐｒｅｌｏｇ  Ｒ−Ｓ系によ
って特定される。化合物が純粋なエナンチオマーである場合、それぞれのキラル炭素での
立体化学は、ＲまたはＳのいずれかによって特定され得る。その絶対配置が知られていな
い分割化合物は、ナトリウムＤ線の波長で平面偏光を回転させる方向（右旋性または左旋
性）に依存して（＋）または（−）と指定され得る。本明細書で記載されるある種の化合
物は、１個以上の不斉中心または軸を含有し、したがって、エナンチオマー、ジアステレ
オマー、および絶対立体化学の用語で、（Ｒ）−または（Ｓ）−と定義され得る他の立体
異性形態を生じさせ得る。
【０２３２】
出発材料および手順の選択に依存して、化合物は、可能な異性体の１つの形態で、また
はその混合物として、例えば、純粋光学異性体として、または不斉炭素原子の数に依存し
てラセミ体混合物およびジアステレオアイソマー混合物などの異性体混合物として存在し
得る。本発明は、ラセミ混合物、ジアステレオマー混合物および光学的に純粋な形態を含
めて、このような可能な異性体のすべてを含むことが意味される。光学活性（Ｒ）−およ
び（Ｓ）−異性体は、キラルシントンまたはキラル試薬を用いて調製されてもよいか、ま
たは慣用技術を用いて分割されてもよい。化合物が二重結合を含有する場合、置換基は、
ＥまたはＺ配置であり得る。化合物が二置換シクロアルキルを含有する場合、シクロアル
キル置換基は、シス−またはトランス−配置を有し得る。互変異性型のすべても、含まれ
ることが意図される。
【０２３３】
本明細書で使用される場合、「塩（単数）」または「塩（複数）」という用語は、本発
明の化合物の酸付加塩または塩基付加塩を指す。「塩」は、特に「薬学的に許容される塩
」を含む。「薬学的に許容される塩」という用語は、本発明の化合物の生物学的有効性お
よび特性を保持し、典型的には生物学的にもその他の点でも望ましくないことはない塩を
指す。多くの場合、本発明の化合物は、アミノ基および／もしくはカルボキシル基または
それらに類似の基の存在によって酸性塩および／または塩基性塩を形成することができる
。
【０２３４】
薬学的に許容される酸付加塩は、無機酸および有機酸と共に形成され得、例えば、酢酸
塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベシル酸塩、臭化物／臭化水素酸塩、重炭酸塩／炭
酸塩、重硫酸塩／硫酸塩、カンファースルホン酸塩、塩化物／塩酸塩、クロルテオフィリ
ン酸塩、クエン酸塩、エタンジスルホン酸塩、フマル酸塩、グルセプト酸塩、グルコン酸
塩、グルクロン酸塩、馬尿酸塩、ヨウ化水素酸塩／ヨウ化物、イセチオン酸塩、乳酸塩、
ラクトビオン酸塩、ラウリル硫酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、マンデル
酸塩、メシル酸塩、メチル硫酸塩、ナフトエ酸塩、ナプシル酸塩、ニコチン酸塩、硝酸塩
、オクタデカン酸塩、オレイン酸塩、シュウ酸塩、パルミチン酸塩、パモン酸塩、リン酸
塩／リン酸水素塩／リン酸二水素塩、ポリガラクツロ酸塩、プロピオン酸塩、ステアリン
酸塩、コハク酸塩、スルホサリチル酸塩、酒石酸塩、トシル酸塩およびトリフルオロ酢酸
塩があり得る。
【０２３５】
塩が誘導され得る無機酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸な
どが挙げられる。
【０２３６】
塩が誘導され得る有機酸としては、例えば、酢酸、プロピロン酸、グリコール酸、シュ
ウ酸、マレイン酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、マン
デル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、スルホサリチル酸
などが挙げられる。薬学的に許容される塩基付加塩は、無機および有機塩基と共に形成さ
れ得る。
【０２３７】
塩が誘導され得る無機塩基としては、例えば、アンモニウム塩、および周期表の第Ｉ〜
ＸＩＩ列からの金属が挙げられる。ある種の実施形態において、塩は、ナトリウム、カリ
ウム、アンモニウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、銀、亜鉛、および銅から誘導され
；特に適切な塩としては、アンモニウム塩、カリウム塩、ナトリウム塩、カルシウム塩お
よびマグネシウム塩が挙げられる。
【０２３８】
塩が誘導され得る有機塩基としては、例えば、第一級、第二級および第三級アミン、天
然由来の置換アミンを含む置換アミン、環状アミン、塩基性イオン交換樹脂などが挙げら
れる。ある種の有機アミンとしては、イソプロピルアミン、ベンザチン、コリネート（ch
olinate）、ジエタノールアミン、ジエチルアミン、リジン、メグルミン、ピペラジンお
よびトロメタアミンが挙げられる。
【０２３９】
本発明の薬学的に許容される塩は、慣用の化学的方法によって、塩基性または酸性部分
から合成され得る。一般に、このような塩は、これらの化合物の遊離酸形態を、化学量論
的量の適当な塩基（例えば、Ｎａ、Ｃａ、Ｍｇ、またはＫの水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩
など）と反応させることによって、またはこれらの化合物の遊離塩基形態を、化学量論的
量の適当な酸と反応させることによって調製され得る。このような反応は、典型的には、
水中もしくは有機溶媒中で、またはこれら２つの混合物中で行われる。一般に、エーテル
、酢酸エチル、エタノール、イソプロパノール、またはアセトニトリルのような非水性媒
体の使用が、実用的な場合に望ましい。さらなる適切な塩のリストは、例えば、“Reming
ton's Pharmaceutical Sciences”, 20th ed., Mack Publishing Company, Easton, Pa.,
(1985)；およびStahl and Wermuthによる“Handbook of Pharmaceutical Salts: Proper
ties, Selection, and Use”(Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2002)に見出すことができ
る。
【０２４０】
本明細書で示されるいずれの式もまた、化合物の同位体標識された形態に加えて、標識
されていない形態を表すことが意図される。同位体標識化合物は、１個以上の原子が、選
択された原子質量または質量数を有する原子によって置き換えられていること以外は、本
明細書で示される式によって示される構造を有する。本発明の化合物中に組み込まれ得る
同位体の例としては、水素、炭素、窒素、酸素、リン、フッ素、および塩素の同位体、例
えば、それぞれ、２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｆ、３１Ｐ、３２
Ｐ、３５Ｓ、３６Ｃｌ、１２５Ｉが挙げられる。本発明は、本明細書で定義されるとおり
の様々な同位体標識化合物、例えば、その中に３Ｈおよび１４Ｃなどの放射性同位体が存
在するもの、または２Ｈおよび１３Ｃなどのその中に非放射性同位体が存在するものを含
む。このような同位体標識化合物は、薬物または基質組織分布アッセイを含めて、代謝試
験（１４Ｃによる）、反応動態試験（例えば、２Ｈまたは３Ｈによる）、検出またはイメ
ーイング技術、例えば、ポジトロン放出断層撮影（ＰＥＴ）または単光子放出コンピュー
タ断層撮影（ＳＰＥＣＴ）に、または患者の放射線治療に有用である。特に、１８Ｆまた
は標識化合物は、ＰＥＴまたはＳＰＥＣＴ試験に特に望ましいことがある。式（Ｉ）の同
位体標識化合物は、一般に当業者に知られた慣用技術によって、または付随する実施例お
よび調製に記載されるものと類似の方法によって、前に用いた非標識試薬に代えて、適当
な同位体標識試薬を用いて調製され得る。
【０２４１】
さらに、より重い同位体、特に重水素（すなわち、２ＨまたはＤ）での置換は、より大
きな代謝安定性、例えば、インビボ半減期の増加または投与量要件の減少または治療指数
の改善によってもたらされるある種の治療上の利点を与え得る。この文脈における重水素
は、式（Ｉ）の化合物の置換基とみなされることが理解される。このようなより重い同位
体、具体的には重水素の濃度は、同位体濃縮係数で定義され得る。本明細書で使用される
場合の「同位体濃縮係数」という用語は、特定の同位体の存在度と天然の存在度との比を
意味する。本発明の化合物中の置換基が重水素と指定される場合、このような化合物は、
各指定重水素原子について少なくとも３５００（各指定重水素原子で５２．５％重水素取
込み）、少なくとも４０００（６０％重水素取込み）、少なくとも４５００（６７．５％
重水素取込み）、少なくとも５０００（７５％重水素取込み）、少なくとも５５００（８
２．５％重水素取込み）、少なくとも６０００（９０％重水素取込み）、少なくとも６３
３３．３（９５％重水素取込み）、少なくとも６４６６．７（９７％重水素取込み）、少
なくとも６６００（９９％重水素取込み）、または少なくとも６６３３．３（９９．５％
重水素取込み）の同位体濃縮係数を有する。
【０２４２】
本発明による薬学的に許容される溶媒和物としては、結晶化の溶媒が、同位体的に置換
されている、例えば、Ｄ２Ｏ、ｄ６−アセトン、ｄ６−ＤＭＳＯであり得るものが挙げら
れる。
【０２４３】
本発明の化合物、すなわち、水素結合のためのドナーおよび／またはアクセプターとし
て作用することができる基を含有する式（Ｉ）の化合物は、適切な共結晶形成剤（co-cry
stal formers）と共結晶を形成することができる。これらの共結晶は、公知の共結晶形成
手順によって式（Ｉ）の化合物から調製され得る。このような手順は、結晶化条件下で式
（Ｉ）の化合物を共結晶形成剤と、溶液中で粉砕、加熱、共昇華、共融、または接触させ
、それにより形成された共結晶を単離することを含む。適切な共結晶形成剤としては、国
際公開第２００４／０７８１６３号に記載されたものが挙げられる。したがって、本発明
はさらに、式（Ｉ）の化合物を含む共結晶を提供する。
【０２４４】
ｐ５３は、Matlashewski et al., in EMBO J.3, 3257-62(1984)より記載されたとおり
のヒトタンパク質それ自体、もしくは関連ファミリーメンバー（例えば、Kaghad et al. 
in Cell 90, 809-19 (1997)に記載されたとおりのｐ７３およびYang et al in Mol Cell 
2, 305-16 (1998)に記載されたとおりのｐ６３）（本明細書でｐ５３野性型とも称される
）、または任意のその変異体（例えば、１個以上、例えば、１〜２００個のアミノ酸の欠
失、挿入および／または交換による、スプライス変異体、突然変異体、フラグメントまた
はアイソフォーム）であって、例えば、Pietenpol et al., Proc. Nat. Acad. Sci. USA 
91, 1998-2002 (1994)に記載された増殖抑制アッセイにおいて、好ましくは増殖抑制にお
けるｐ５３活性の少なくとも１％、より好ましくは少なくとも５％、さらにより好ましく
は少なくとも１０％、２０％、３０％、４０％、５０％または５０％超をなお維持するこ
とができ、ｐ５３野性型の対応する配列と比較する場合、その全配列と少なくとも２０％
、より好ましくは少なくとも２５％の同一性、例えば、その部分配列と少なくとも９０％
の同一性を示すものを指す。別に言及されない場合、ｐ５３は、一般にＴＰ５３、ｐ５３
、ＴＰ７３、ｐ７３、ＴＰ６３、ＴＰ７３Ｌ、ｐ６３、またはまさに定義されたとおりの
、それぞれ、その変異体に関する。
【０２４５】
上に既に示されたとおりに、ＭＤＭ２（とりわけ、ＭＤＭ２またはその変異体として言
及される場合）は、一般にＭＤＭ２、Ｍｄｍ２、ＨＤＭ２、Ｈｄｍ２の名称を有する遺伝
子のすべておよび／またはそのコード化されたタンパク質、またはそれらの変異体を指す
。ＭＤＭ４（とりわけ、ＭＤＭ４またはその変異体として言及される場合）は、ＭＤＭ４
、Ｍｄｍ４、ＨＤＭ４、Ｈｄｍ４、ＭＤＭＸ、ＭｄｍＸ、ＨＤＭＸ、ＨｄｍＸの名称を有
する遺伝子のすべておよび／またはそれらのコード化されたタンパク質、またはそれらの
変異体を指す。
【０２４６】
ＭＤＭ２は、とりわけ、EMBO J. 10, 1565-9, Fakharzadeh et al., 1991に記載された
ＭＤＭ２に関し、その変異体は、以下に記載されるアッセイ系においてｐ５３に依然とし
て結合するその変異体（例えば、１個以上、例えば、１〜４３０個のアミノ酸の欠失、挿
入および／または交換による、スプライス変異体、アイソフォーム、フラグメント、突然
変異体またはオンコジーン）であって、最初に記載されたとおりの全長タンパク質に対応
し、ＭＤＭ２のｐ５３への親和性の好ましくは少なくとも０．５％、より好ましくは少な
くとも５％、１０％、２０％、３０％、４０％またはとりわけ５０％以上を有し、最初に
記載されたまたは具体的に以下に言及されるとおりのＭＤＭ２またはＨＤＭ２への少なく
とも２０％、より好ましくは少なくとも２５％の配列同一性を有するものを指す。別に言
及されない場合、ＭＤＭ２は、一般にＭＤＭ２、Ｍｄｍ２、ＨＤＭ２もしくはＨｄｍ２、
またはまさに定義されたとおりの、それぞれ、その変異体に関する。
【０２４７】
ＭＤＭ４は、具体的にはGenomics 43, 34-42, Shvarts et al., 1997に記載されたとお
りのＭＤＭ４に関し、その変異体は、以下に記載されるアッセイ系においてｐ５３に依然
として結合するその変異体（例えば、１個以上、例えば、１〜４３０個のアミノ酸の欠失
、挿入および／または交換による、スプライス変異体、アイソフォーム、フラグメント、
突然変異体またはオンコジーン）であって、最初に記載されたとおりの全長タンパク質に
対応し、ＭＤＭ４のｐ５３への親和性の好ましくは少なくとも０．５％、より好ましくは
少なくとも５％、１０％、２０％、３０％、４０％またはとりわけ５０％以上を有し、最
初に記載されたまたは具体的に以下に言及されるとおりのＭＤＭ４、ＭＤＭＸ、ＨＤＭ４
またはＨＤＭ２への少なくとも２０％、より好ましくは少なくとも２５％の配列同一性を
有するものを指す。別に言及されない場合、ＭＤＭ４は、一般にＭＤＭ４、Ｍｄｍ４、Ｈ
ＤＭ４、Ｈｄｍ４、ＭＤＭＸ、ＭｄｍＸ、ＨＤＭＸもしくはＨｄｍＸ、またはまさに定義
されたとおりの、それぞれ、その変異体に関する。
【０２４８】
タンパク質とその変異体の配列同一性（しばしば相同性とも呼ばれる）のパーセントは
、このために一般的に用いられるコンピュータプログラム、例えば、Ｇａｐプログラム（
Wisconsin Sequence Analysis Package, Version 8 for Unix, Genetics Computer Group
, University Research Park, Madison Wisconsin, USA（これは、Smith and Waterman (
Adv. Appl. Math. 2: 482-489 (1981)のアルゴリズムを使用し、とりわけ、ギャップ開始
ペナルティ１２およびギャップ伸長ペナルティ１でアフィンギャップ検索を使用する）に
よって好ましくは求められる。
【０２４９】
言及される場合の「その変異体」は、１個以上の変異体（複数可）を意味する。
【０２５０】
プロトオンコジーンは、突然変異または発現増加のいずれかの後に、オンコジーンにな
り得る正常遺伝子である。プロトオンコジーンは、細胞増殖または分化を調節するのを助
けるタンパク質をコードする。プロトオンコジーンは、通常はそれらのタンパク質産物を
介して、シグナル伝達および分裂促進シグナルの実行にしばしば関与する。活性化後、プ
ロトオンコジーン（またはその産物）は、オンコジーンである腫瘍誘発剤になる。
【０２５１】
本明細書で使用される場合、「薬学的に許容される担体」という用語は、当業者に知ら
れているとおりに（例えば、Remington's Pharmaceutical Sciences, 18th Ed. Mack Pri
nting Company, 1990, pp.1289-1329を参照されたい）、任意およびすべての、溶媒、分
散媒体、コーティング剤、界面活性剤、酸化防止剤、保存剤（例えば、抗菌剤、抗真菌剤
）、等張剤、吸収遅延剤、塩、保存剤、薬物安定剤、結合剤、賦形剤、崩壊剤、潤沢剤、
甘味剤、芳香剤、染料など、およびそれらの組合せを含む。何らかの従来の担体が活性成
分と不適合である場合以外は、治療または医薬組成物におけるその使用が企図される。
【０２５２】
「治療有効量」の本発明の化合物という用語は、対象の生物学的または医学的応答を引
き起こす、例えば、酵素もしくはタンパク質活性を低減もしくは阻害する、または症状を
改善する、状態を軽減する、疾患の進行を遅くもしくは遅延する、または疾患を予防する
などする、本発明の化合物の量を指す。１つの非限定的な実施形態において、「治療有効
量」という用語は、対象に投与される場合、（１）（ｉ）ＭＤＭ２および／もしくはＭＤ
Ｍ４によって媒介された、または（ｉｉ）ＭＤＭ２および／もしくはＭＤＭ４活性に関連
する、または（ｉｉｉ）ＭＤＭ２および／もしくはＭＤＭ４の活性（正常または異常な）
により特徴付けられた状態、または障害もしくは疾患の少なくとも部分的な軽減、阻害、
予防および／または改善、あるいは（２）ＭＤＭ２および／またはＭＤＭ４の活性の低減
または阻害、あるいは（３）ＭＤＭ２および／またはＭＤＭ４の発現の低減または阻害に
対して有効である、本発明の化合物の量を指す。別の非限定的な実施形態において、「治
療有効量」という用語は、細胞、または組織、または非細胞生物材料、または媒体に投与
される場合、ＭＤＭ２および／もしくはＭＤＭ４の活性の少なくとも部分的な低減もしく
は阻害；またはＭＤＭ２および／もしくはＭＤＭ４の発現の少なくとも部分的な低減もし
くは阻害に対して有効である、本発明の化合物の量を指す。
【０２５３】
さらなる実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、特にＭＤＭ２の活性と関連する障害
または疾患の治療に有用である。
【０２５４】
本明細書で使用される場合、「対象」という用語は、動物を指す。典型的には、動物は
哺乳動物である。対象は、例えば、霊長類（例えば、ヒト、男性または女性）、ウシ、ヒ
ツジ、ヤギ、ウマ、イヌ、ネコ、ウサギ、ラット、マウス、魚類、鳥類なども指す。ある
種の実施形態において、対象は霊長類である。さらに他の実施形態において、対象はヒト
である。
【０２５５】
本明細書で使用される場合、「阻害する（inhibit）」、「阻害（inhibition）」また
は「阻害している（inhibiting）」という用語は、所与の状態、症状、または障害、もし
くは疾患の低減または抑制、あるいは生物学的活性または過程のベースライン活性のかな
りの低下を指す。
【０２５６】
本明細書で使用される場合、任意の疾患または障害についての「治療する（treat）」
、「治療している（treating）」または「治療（treatment）」という用語は、一実施形
態において、疾患または障害の改善（すなわち、疾患またはその臨床症状の少なくとも１
つの発症の減速または停止または低減）を指す。別の実施形態において、「治療する」、
「治療している」または「治療」は、患者によって認識できないことがあるものを含めて
、少なくとも１つの物理的パラメータの軽減または改善を指す。さらに別の実施形態にお
いて、「治療する」、「治療している」または「治療」は、疾患または障害の、物理的な
（例えば、認識できる症状の安定化）、生理学的な（例えば、物理的パラメータの安定化
）のいずれかの、または両方のモジュレートを指す。さらに別の実施形態において、「治
療する」、「治療している」または「治療」は、疾患または障害の発現または発症または
進行の予防または遅延を指す。
【０２５７】
本明細書で使用される場合、対象が治療「を必要としている」は、このような対象が、
このような治療から生物学的に、医学的にまたは生活の質において利益を得る場合である
。
【０２５８】
本明細書で使用される場合、本発明の文脈において（とりわけ、特許請求の範囲の文脈
において）使用される「１つの（a）」、「１つの（an）」、「その（the）」という用語
および同様の用語は、本明細書で特に断りのないか、または文脈により明らかに矛盾しな
い限り、単数形および複数形の両方に及ぶと解釈されるべきである。
【０２５９】
本明細書で記載される方法のすべては、特に断りのないか、またはそうでなければ文脈
により明らかに矛盾しない限り、任意の適切な順序で行われ得る。実施例のいずれかおよ
びすべての例の使用、または本明細書で与えられる例示的な言語（例えば、「例えば〜な
ど（such as）」は、単に本発明をよりよく明らかにすることが意図され、別に特許請求
される本発明の範囲に限定を課すものではない。
【０２６０】
本発明の化合物（複数可）の任意の不斉原子（例えば、炭素など）は、ラセミ体または
エナンチオマー濃縮の、例えば、（Ｒ）−、（Ｓ）−または（Ｒ，Ｓ）−配置で存在し得
る。ある種の実施形態において、それぞれの不斉原子は、（Ｒ）−または（Ｓ）−配置に
おいて少なくとも５０％エナンチオマー過剰、少なくとも６０％エナンチオマー過剰、少
なくとも７０％エナンチオマー過剰、少なくとも８０％エナンチオマー過剰、少なくとも
９０％エナンチオマー過剰、少なくとも９５％エナンチオマー過剰、または少なくとも９
９％エナンチオマー過剰を有する。不飽和二重結合と一緒の原子での置換基は、存在する
場合、シス−（Ｚ）−またはトランス−（Ｅ）−型で存在してもよい。
【０２６１】
したがって、本明細書で使用される場合、本発明の化合物は、可能な異性体、回転体、
アトロプ異性体、互変異性体またはそれらの混合物、例えば、実質的に純粋な幾何（シス
またはトランス）異性体、ジアステレオマー、光学異性体（対掌体）、ラセミ体またはそ
れらの混合物のうちの１つの形態であり得る。
【０２６２】
得られた異性体の混合物のいずれも、成分の物理化学的差に基づいて、純粋なまたは実
質的に純粋な幾何または光学異性体、ジアステレオマー、ラセミ体に、例えば、クロマト
グラフィーおよび／または分別結晶によって分離され得る。
【０２６３】
得られた最終生成物または中間体のラセミ体のいずれも、公知の方法、例えば、光学活
性酸または塩基で得られた、そのジアステレオマー塩の分離、および光学活性酸性または
塩基性化合物の遊離によって、光学対掌体に分割され得る。したがって、特に、塩基性部
分は、例えば、光学活性酸、例えば、酒石酸、ジベンゾイル酒石酸、ジアセチル酒石酸、
ジ−Ｏ，Ｏ’−ｐ−トルオイル酒石酸、マンデル酸、リンゴ酸またはカンファー−１０−
スルホン酸と形成された塩の分別結晶によって、本発明の化合物をそれらの光学対掌体に
分割するために用いられてもよい。ラセミ体生成物も、キラルクロマトグラフィー、例え
ば、キラル吸着剤を用いて高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって分割され得
る。
【０２６４】
さらに、本発明の化合物（それらの塩を含む）はまた、それらの水和物の形態で得られ
るか、またはそれらの結晶化のために用いられる他の溶媒を含み得る。本発明の化合物は
、本質的にまたは設計によって、薬学的に許容される溶媒（水を含む）との溶媒和物を形
成してもよく；したがって、本発明は、溶媒和および非溶媒和形態の両方を包含すること
が意図される。「溶媒和物」という用語は、１種以上の溶媒分子と一緒の本発明の化合物
（その薬学的に許容される塩を含む）の分子複合体を指す。このような溶媒分子は、医薬
技術分野で一般的に用いられるものであり、受容者に無害であることが知られており、例
えば、水、エタノールなどである。「水和物」という用語は、溶媒分子が水である複合体
を指す。本発明の化合物は、その塩、水和物および溶媒和物を含めて、本質的にまたは設
計により多形を形成する。溶媒和物または水和物は、式（Ｉ）の化合物の結晶形態の生成
において有用となることがある。
【０２６５】
別の態様では、本発明は、本明細書で定義する式（Ｉ）の化合物またはその塩、および
１種以上の薬学的に許容される担体を含む医薬組成物を提供する。別の態様では、本発明
は、治療有効量の本明細書で定義する式（Ｉ）の化合物またはその塩、および１種以上の
薬学的に許容される担体を含む医薬組成物を提供する。
【０２６６】
医薬組成物は、特定の経路の投与、例えば、経口投与、非経口投与、および直腸投与な
どのために製剤化され得る。さらに、本発明の医薬組成物は、固体形態（限定することな
く、カプセル剤、錠剤、丸剤、顆粒剤、散剤または坐剤を含む）、または液体形態（限定
することなく、溶液剤、懸濁剤または乳濁剤を含む）で調合され得る。医薬組成物は、従
来の医薬操作、例えば、滅菌にかけることができ、および／または従来の不活性な、希釈
剤、滑沢剤、または緩衝化剤（buffering agent）、ならびにアジュバント、例えば、保
存剤、安定剤、湿潤剤、乳化剤および緩衝剤（buffer）などを含有することができる。
【０２６７】
典型的には、医薬組成物は、
ａ）希釈剤、例えば、ラクトース、デキストロース、スクロース、マンニトール、ソル
ビトール、セルロースおよび／またはグリシン；
ｂ）滑沢剤、例えば、シリカ、タルカム、ステアリン酸、そのマグネシウムもしくはカ
ルシウム塩および／またはポリエチレングリコール；また錠剤のための、
ｃ）結合剤、例えば、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、デンプンペースト、ゼラチン
、トラガカント、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウムおよび／ま
たはポリビニルピロリドン；必要に応じて、
ｄ）崩壊剤、例えば、デンプン、寒天、アルギン酸もしくはそのナトリウム塩、または
発泡混合物（effervescent mixture）；ならびに／あるいは
ｅ）吸収剤、着色剤、香味料および甘味料
と一緒に、活性成分を含む錠剤またはゼラチンカプセル剤である。
【０２６８】
錠剤は、当技術分野で知られた方法によって、フィルムコーティングされているか、腸
溶コーティングされているかのいずれであってもよい。
【０２６９】
経口投与のための適切な組成物としては、錠剤、ロゼンジ剤、水性または油性懸濁剤、
分散性散剤または顆粒剤、乳剤、硬質または軟質カプセル剤、またはシロップ剤もしくは
エリキシル剤の形態で有効量の本発明の化合物を含む。経口使用が意図された組成物は、
医薬組成物の製造のための当技術分野で知られたいずれの方法によっても調製され、この
ような組成物は、薬学的にエレガントで口当たりがよい調製物を与えるために、甘味剤、
芳香剤、着色剤および保存剤からなる群から選択される１種以上の薬剤を含有し得る。錠
剤は、錠剤の製造に適する非毒性の薬学的に許容される賦形剤と混合して活性成分を含有
してもよい。これらの賦形剤は、例えば、不活性希釈剤、例えば、炭酸カルシウム、炭酸
ナトリウム、ラクトース、リン酸カルシウムまたはリン酸ナトリウム；造粒剤および崩壊
剤、例えば、トウモロコシデンプン、またはアルギン酸；結合剤、例えば、デンプン、ゼ
ラチンまたはアカシア；および滑沢剤、例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン
酸またはタルクである。錠剤は、胃腸管における崩壊および吸収を遅延させ、それにより
、長期間にわたって持続作用を与えるために公知技術によってコーティングされていなく
ても、コーティングされていてもよく、例えば、モノステアリン酸グリセリルまたはジス
テアリン酸グリセリルなどの時間遅延材料を用いることができる。経口使用のための製剤
は、活性成分が不活性固体希釈剤、例えば、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムもしくは
カオリンと混合される硬質ゼラチンカプセル剤として、または活性成分が、水もしくは油
媒体、例えば、ラッカセイ油、液体パラフィンもしくはオリーブ油と混合される軟質ゼラ
チンカプセル剤として提示され得る。
【０２７０】
ある種の注射可能な組成物は、水性等張性溶液または懸濁液であり、坐剤は、有利には
脂肪乳剤または懸濁剤から調製される。前記組成物は、滅菌されていてもよく、ならびに
／またはアジュバント、例えば、保存剤、安定剤、湿潤剤もしくは乳化剤、溶解促進剤、
浸透圧を調節する塩、および／または緩衝剤を含有してもよい。さらに、それらは、他の
治療上価値のある物質を含有してもよい。前記組成物は、それぞれ、従来の混合、造粒ま
たはコーティング方法によって調製され、約０．１〜７５％、または約１〜５０％の活性
成分を含有する。
【０２７１】
経皮適用のための適切な組成物は、適切な担体と一緒に有効量の本発明の化合物を含む
。経皮送達に適した担体は、ホストの皮膚の通過を補助するために吸収可能な薬理学的に
許容される溶媒を含む。例えば、経皮装置は、裏当て部材を含む包帯、任意に担体と一緒
に化合物を含有する容器（reservoir）、任意に長期間にわたって制御されかつあらかじ
め定められた流量でホストの皮膚の化合物を送達するための流量制御バリヤー、および皮
膚に装置を固定する手段の形態である。
【０２７２】
例えば、皮膚および目への局所適用のための適切な組成物としては、水溶液剤、懸濁液
剤、軟膏剤、クリーム剤、ゲル剤、または例えば、エアゾール剤による送達のための噴霧
可能製剤などが挙げられる。このような局所送達系は、特に皮膚適用、例えば、皮膚癌の
治療のための、例えば、日焼け止めクリーム剤、ローション剤、スプレー剤における予防
的使用などに適当である。したがって、それらは、特に、当技術分野で周知の、化粧品を
含めて、局所製剤での使用に適する。このようなものは、可溶化剤、安定剤、張度向上剤
、緩衝剤および保存剤を含有してもよい。
【０２７３】
本明細書で使用される場合、局所適用はまた、吸入または鼻腔内適用に関係し得る。そ
れらは、ドライパウダー吸入器から乾燥散剤（単独で、または混合物、例えば、ラクトー
スと乾燥ブレンド、または例えば、リン脂質と一緒の混合成分粒子）の形態で、または適
切な噴射剤の使用の有無にかかわらず、加圧容器、ポンプ、スプレー、アトマイザーもし
くはネプライザーからのエアゾールスプレー提示の形態で都合よく送達され得る。
【０２７４】
本発明の化合物の局所または経皮投与のための剤形としては、散剤、スプレー剤、軟膏
剤、ペースト剤、クリーム剤、ローション剤、ゲル剤、溶液剤、パッチ剤および吸入剤が
挙げられる。活性化合物は、薬学的に許容される担体と、および望ましいことがある任意
の保存剤、緩衝剤、または噴射剤と滅菌条件下で混合されてもよい。
【０２７５】
軟膏剤、ペースト剤、クリーム剤およびゲル剤は、本発明の活性化合物に加えて、賦形
剤、例えば、動物性および植物性脂肪、油、ワックス、パラフィン、デンプン、トラガカ
ント、セルロース誘導体、ポリエチレングリコール、シリコーン、ベントナイト、ケイ酸
、タルクおよび酸化亜鉛、またはそれらの混合物を含有してもよい。
【０２７６】
散剤およびスプレー剤は、本発明の化合物に加えて、賦形剤、例えば、ラクトース、タ
ルク、ケイ酸、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウムおよびポリアミド粉、またはこれ
らの物質の混合物を含有し得る。スプレー剤は、通例の噴射剤、例えば、クロロフルオロ
炭化水素、および揮発性非置換炭化水素、例えば、ブタンおよびプロパンをさらに含有し
得る。
【０２７７】
経皮パッチ剤は、身体への本発明の化合物の制御された送達を与える追加の利点を有す
る。このような剤形は、化合物を適当な媒体に溶解または分散させることによって製造さ
れ得る。吸収向上剤も、皮膚を透過する化合物の流動を増加させるために使用され得る。
このような流動速度は、速度制御膜を与えることによってか、ポリマーマトリックスまた
はゲルに活性化合物を分散させることによって制御され得る。
【０２７８】
眼科用製剤、眼軟膏剤、散剤、溶液剤なども、本発明の範囲であると企図される。
【０２７９】
本発明はさらに、水がある種の化合物の分解を容易にすることがあるので、活性成分と
して本発明の化合物を含む無水医薬組成物および剤形を提供する。
【０２８０】
本発明の無水医薬組成物および剤形は、無水または低水分含有成分、および低水分もし
くは低湿度条件を用いて調製され得る。無水医薬組成物は、その無水の性質が維持される
ように調製および貯蔵されてもよい。したがって、無水組成物は、適切な処方キットに同
封され得るように、水への曝露を防止することが知られている材料を用いて包装される。
適切な包装の例としては、限定されるものではないが、密封ホイル、プラスチック、単位
用量容器（例えば、バイアル）、ブリスター包装、およびストリップ包装が挙げられる。
【０２８１】
本発明はさらに、活性成分としての本発明の化合物が分解する速度を低減させる１種以
上の薬剤を含む医薬組成物および剤形を提供する。本明細書で「安定剤」と称される、こ
のような薬剤としては、限定されるものではないが、アスコルビン酸などの酸化防止剤、
ｐＨ緩衝剤、または塩緩衝剤などが挙げられる。
【０２８２】
本発明の医薬組成物または組合せは、約５０〜７０ｋｇの対象について約１〜１０００
ｍｇの活性成分（複数可）、または約１〜５００ｍｇ、または約１〜２５０ｍｇまたは約
１〜１５０ｍｇ、または約０．５〜１００ｍｇ、または約１〜５０ｍｇの活性成分の単位
投与量であり得る。化合物、その医薬組成物、またはそれらの組合せの治療有効投与量は
、対象の種、体重、年齢および個人状態、治療される障害もしくは疾患またはそれらの重
症度に依存する。当業者の医師、臨床医または獣医師は、障害または疾患の進行を予防、
治療または阻害するのに必要な活性成分のそれぞれの有効量を容易に決定し得る。
【０２８３】
上に引用した投与量特性は、有利には哺乳動物、例えば、マウス、ラット、イヌ、サル
またはそれらの摘出された臓器、組織および調製物を用いて、インビトロおよびインビボ
試験で実証可能である。本発明の化合物は、溶液、例えば、水溶液の形態でインビトロで
、および例えば、懸濁剤としてまたは水溶液で、経腸的に、非経口的に、有利には静脈内
的にいずれかでインビボで適用され得る。インビトロでの投与量は、約１０−３モル濃度
〜１０−９モル濃度の範囲であってもよい。インビボでの治療有効量は、投与の経路に依
存して、約０．１〜５００ｍｇ／ｋｇ、または約１〜１００ｍｇ／ｋｇの範囲であっても
よい。
【０２８４】
本発明による化合物の活性は、以下のインビトロおよびインビボ方法によって評価され
得る。
【０２８５】
遊離形態または塩形態における式Ｉの化合物は、例えば、次の項で提供される試験で示
されるとおりに、貴重な薬理学的特性、例えば、ＭＤＭ２および／またはＭＤＭ４モジュ
レート特性を示し、したがって、療法に適用される。
【０２８６】
ｐ５３／ＭＤＭ２および／またはｐ５３／ＭＤＭ４相互作用に対するそれらの阻害作用
を考慮して、遊離または薬学的に許容される塩形態の式（Ｉ）の化合物は、記載されたと
おりの、それぞれ、ＭＤＭ２および／またはＭＤＭ４、またはそれらの変異体の活性（正
常活性またはとりわけ、過活性を含む）によって、例えば、ｐ５３／ＭＤＭ２相互作用の
活性化によって、媒介される状態、例えば、増殖状態および／または炎症状態、ならびに
／またはｐ５３／ＭＤＭ２相互作用の阻害に対して応答性（特に治療的に有益な様式であ
ることを意味する）である状態、非常に詳しくは以下に言及されるとおりの疾患または障
害の治療に有用である。
【０２８７】
本発明の化合物は、細胞周期の調節異常に基づく疾患、例えば、増殖性障害または疾患
、例えば、癌または腫瘍疾患の治療に有用であると考えられる。特に、このような疾患ま
たは障害としては、良性または悪性腫瘍、軟組織肉腫または脂肪肉腫などの肉腫、横紋筋
肉腫または骨癌、例えば、骨肉腫、癌腫、例えば、脳、腎臓、肝臓、副腎、膀胱、胸部、
胃、卵巣、結腸、直腸、前立腺癌、膵臓、肺、膣または甲状腺、グリア芽腫、髄膜腫、グ
リオーマ、中皮腫、多発性骨髄腫、胃腸癌、とりわけ結腸癌または結腸直腸腺腫、頭頚部
の腫瘍、黒色腫、前立腺肥大、新形成、上皮性の新形成、急性骨髄性白血病またはＢ細胞
慢性リンパ性白血病などの白血病、リンパ腫（Ｂ−またはＴ−細胞起源）、および他の臓
器における転移、ウイルス感染（例えば、ヘルペス、乳頭腫、ＨＩＶ、カポジ、ウイルス
性肝炎）が挙げられる。
【０２８８】
特定の使用とは、良性または悪性腫瘍、すなわち、脂肪肉腫、横紋筋肉腫もしくは骨が
ん（例えば、骨肉腫）などの軟部組織肉腫または肉腫、腎臓、肝臓、副腎、膀胱、乳房、
胃、卵巣、結腸、直腸、前立腺、膵臓、肺、膣または甲状腺などの癌腫、中皮腫、多発性
骨髄腫、胃腸がん（とりわけ結腸癌または結腸直腸腺腫）、頭部および首の腫瘍、黒色腫
、前立腺肥大、新形成、上皮性新形成、急性骨髄白血病またはＢ細胞慢性リンパ球性白血
病などの白血病、ＢまたはＴ細胞由来のものなどのリンパ腫、および他の器官における腫
瘍転移の処置向けのものである。
【０２８９】
本発明の化合物はまた、免疫系に関わる障害または疾患、特に自己免疫疾患または移植
によって生じる免疫疾患（例えば、関節リウマチ、移植片対宿主病、全身性エリテマトー
デス、シェーグレン症候群、多発性硬化症、橋本甲状腺炎、多発性筋炎）、慢性炎症状態
、例えば、喘息、骨関節炎、アテローム性動脈硬化症、皮膚のクローン病または炎症状態
またはアレルギー状態、例えば、乾癬、接触性皮膚炎、アトピー性皮膚炎、円形脱毛症、
多発性紅斑、疱疹状皮膚炎、強皮症、白斑、過敏性血管炎、じんま疹、水疱性類天疱瘡、
天疱瘡、後天性表皮水疱症、または他の皮膚の炎症性もしくはアレルギー性状態もしくは
過剰増殖性疾患（例えば、リ−フラウメニ症候群）の治療に有用であると考えられる。
【０２９０】
別の実施形態において、医薬品としての使用のための、本明細書で定義されるとおりの
式（Ｉ）の化合物またはその塩が提供される。
【０２９１】
さらなる実施形態では、ＭＤＭ２および／またはＭＤＭ４の活性によって媒介された障
害または疾患の治療における使用のための、本明細書で定義されるとおりの式（Ｉ）の化
合物またはその塩が提供される。
【０２９２】
なおさらなる実施形態では、ＭＤＭ２および／またはＭＤＭ４の活性によって媒介され
た、対象における障害または疾患の治療のための医薬の製造のための、本明細書で定義さ
れるとおりの式（Ｉ）の化合物またはその塩の使用が提供される。
【０２９３】
さらなる実施形態として、本発明は、療法における式（Ｉ）の化合物の使用を提供する
。さらなる実施形態において、療法は、ＭＤＭ２／ｐ５３および／またはＭＤＭ４／ｐ５
３相互作用の阻害によって治療され得る疾患、特に本明細書で列挙される疾患または障害
から選択される。一実施形態では、疾患または障害は、増殖性疾患、特にがんである。よ
り詳細には、がんは、本明細書で開示されているがんの種類の１つである。
【０２９４】
別の実施形態において、本発明は、治療上許容される量の式（Ｉ）の化合物またはその
塩を投与する工程を含む、ＭＤＭ２／ｐ５３および／またはＭＤＭ４／ｐ５３相互作用の
阻害によって治療される疾患または障害を治療する方法、特に本明細書で列挙される疾患
または障害を治療する方法を提供する。
【０２９５】
別の実施形態では、本発明は、治療上許容可能な量の本明細書で定義されている式（Ｉ
）の化合物またはその塩を対象に投与するステップを含む、ＭＤＭ２および／もしくはＭ
ＤＭ４の活性により媒介される障害または疾患の処置方法、特に、本明細書で列挙されて
いる疾患または障害を処置する方法を提供する
【０２９６】
さらなる実施形態では、対象に、治療有効量の本明細書で定義されるとおりの式（Ｉ）
の化合物またはその塩を投与する工程を含む、対象におけるＭＤＭ２および／またはＭＤ
Ｍ４活性をモジュレートする方法が提供される。
【０２９７】
式（Ｉ）の化合物は、有利な薬理学的特性を有し、一方でｐ５３と、他方でｐ５３に依
然として結合することができるＭＤＭ２および／もしくはＭＤＭ４、またはそれらの（と
りわけ発癌性）変異体との間の結合性相互作用（本明細書でｐ５３／ＭＤＭ２およびｐ５
３／ＭＤＭ４相互作用、または単にｐ５３／ＭＤＭ２相互作用とも称される）を妨げる。
ｐ５３−ＭＤＭ２またはｐ５３−ＭＤＭ４複合体形成の妨害は、阻害剤分子が、ＭＤＭ２
またはＭＤＭ４のｐ５３結合部位に結合することによるものである。
【０２９８】
本発明はまた、疾患（複数可）が、ＭＤＭ２／ｐ５３および／またはＭＤＭ４／ｐ５３
相互作用の阻害に応答する（有益な仕方で、例えば、１種以上のその症状の完全治癒また
は寛解までの部分的または完全除去によって）、とりわけ、関与ＭＤＭ２もしくはＭＤＭ
４および／または変異体が、不適切に高いまたは正常よりもさらに高い活性を示す（例え
ば、過剰発現、突然変異などによる、他の調節機構の文脈において）、上記および下記さ
れる１種以上の疾患の治療における式（Ｉ）の化合物（または式（Ｉ）の化合物を含む医
薬製剤）の使用に関する。
【０２９９】
本発明はまた、細胞を１種以上の追加の医薬活性剤、例えば、アポトーシスおよび／ま
たは細胞周期減速もしくは停止の誘導因子に対して、ならびに１種以上の他の化学療法剤
による治療前の細胞周期減速または停止の誘導による正常細胞の化学防御に対して感作さ
せるための、依然として機能性であるｐ５３またはその変異体を含有する細胞において細
胞周期減速または好ましくは停止および／もしくはアポトーシスを誘導する、式（Ｉ）の
化合物の使用、正常細胞を化学療法剤および／または治療に耐性にさせる際の使用、なら
びに／あるいは細胞を化学療法剤または治療の毒性副作用、例えば、粘膜炎、口内炎、口
内乾燥、胃腸障害および／または脱毛をもたらす副作用から保護する際の使用に関するこ
とができる。
【０３００】
式（Ｉ）の化合物はまた、他の抗増殖性化合物と組み合わせて利益を得るために使用さ
れ得る。このような抗増殖性化合物としては、限定されるものではないが、アロマターゼ
阻害剤；抗エストロゲン；トポイソメラーゼＩ阻害剤；トポイソメラーゼＩＩ阻害剤；微
小管活性化合物；アルキル化化合物；ヒストン脱アセチル化酵素阻害剤；細胞分化過程を
誘導する化合物；シクロオキシゲナーゼ阻害剤；ＭＭＰ阻害剤；ｍＴＯＲ阻害剤、例えば
、ＲＡＤ００１；抗新生物抗代謝拮抗物質；白金化合物；タンパク質または脂質キナーゼ
活性を標的とする／低下させる化合物およびさらなる抗血管新生化合物；タンパク質また
は脂質ホスファターゼの活性を標的とし、低下させ、または阻害する化合物；ゴナドレリ
ンアゴニスト；抗アンドロゲン；メチオニンアミノペプチダーゼ阻害剤；ビスホスホネー
ト；生物反応修飾物質；抗増殖抗体、例えば、ＨＣＤ１２２；ヘパラナーゼ阻害剤；Ｒａ
ｓ発癌性アイソフォームの阻害剤；テロメラーゼ阻害剤；プロテアソーム阻害剤；血液悪
性腫瘍の治療に使用される化合物、例えば、フルダラビン；Ｆｌｔ−３の活性を標的とし
、低下させ、または阻害する化合物、例えば、ＰＫＣ４１２；Ｈｓｐ９０阻害剤、例えば
、１７−ＡＡＧ（１７−アルキルアミノゲルダナマイシン、ＮＳＣ３３０５０７）、１７
−ＤＭＡＧ（１７−ジメチルアミノエチルアミノ−１７−デメトキシ−ゲルダナマイシン
、ＮＳＣ７０７５４５）、ＩＰＩ−５０４、ＣＮＦ１０１０、ＣＮＦ２０２４、ＣＮＦ１
０１０（Ｃｏｎｆｏｒｍａ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓからの）およびＡＵＹ９２２；テ
モゾロマイド（ＴＥＭＯＤＡＬ（商標））；キネシンスピンドルタンパク質阻害剤、例え
ば、ＳＢ７１５９９２またはＳＢ７４３９２１（ＧｌａｘｏＳｍｉｔｈＫｌｉｎｅからの
）、またはペンタミジン／クロルプロマジン（ＣｏｍｂｉｎａｔｏＲｘからの）；ＰＩ３
Ｋ阻害剤、例えば、ＢＥＺ２３５；ＲＡＦ阻害剤、例えば、ＲＡＦ２６５；ＭＥＫ阻害剤
、例えば、ＡＲＲＹ１４２８８６（Ａｒｒａｙ  ＰｉｏＰｈａｒｍａからの）、ＡＺＤ６
２４４（ＡｓｔｒａＺｅｎｅｃａからの）、ＰＤ１８１４６１（Ｐｆｉｚｅｒからの）、
ロイコボリン、ＥＤＧ結合剤、抗白血病化合物、リボヌクレオチドレダクターゼ阻害剤、
Ｓ−アデノシルメチオニン脱炭酸酵素阻害剤、アポトーシスの調節剤、抗増殖性抗体また
は他の化学療法化合物が挙げられる。さらに、代替としてまたは加えて、それらは、他の
腫瘍治療手法（手術、電離放射線、光線力学療法、インプラントを含む）と、例えば、コ
ルチコステロイド、ホルモンと組み合わせて使用されてもよいか、またはそれらは、放射
線感受性増強物質として使用されてもよい。また、抗炎症および／または抗増殖治療にお
いて、抗炎症薬との組合せも含まれる。抗ヒスタミン薬物質、気管支拡張薬、ＮＳＡＩＤ
またはケモカイン受容体のアンタゴニストとの組合せも可能である。
【０３０１】
本明細書で使用される場合の「アロマターゼ阻害剤」という用語は、エストロゲン産生
、すなわち、それぞれ基質アンドロステネジオンおよびテストステロンのエストロンおよ
びエストラジオールへの変換を阻害する化合物に関する。この用語は、ステロイド、とり
わけアタメスタン、エキセメスタンおよびフォルメスタン、特に、非ステロイド、とりわ
け、アミノグルテチミド、ログレチミド、ピリドグルテチミド、トリロスタン、テストラ
クトン、ケトコナゾール、ボロゾール、ファドロゾール、アナストロゾールおよびレトロ
ゾールを含むが、これらに限定されない。エキセメスタンは、例えば、ＡＲＯＭＡＳＩＮ
という商標の下で、例えば、市販されているままの形態で投与され得る。フォルメスタン
は、例えば、ＬＥＮＴＡＲＯＮの商標の下で、例えば、市販されているままの形態で投与
され得る。ファドロゾールは、例えば、ＡＦＥＭＡという商標の下で、例えば、市販され
ているままの形態で投与され得る。アナストロゾールは、例えば、ＡＲＩＭＩＤＥＸとい
う商標の下で、例えば、市販されているままの形態で投与され得る。レトロゾールは、例
えば、ＦＥＭＡＲＡまたはＦＥＭＡＲの商標の下で、例えば、市販されているままの形態
で投与され得る。アミノグルテチミドは、例えば、ＯＲＩＭＥＴＥＮの商標の下で、例え
ば、市販されているままの形態で投与され得る。アロマターゼ阻害剤である化学療法剤を
含む本発明の組合せは、ホルモン受容体陽性腫瘍、例えば、乳房腫瘍の治療に特に有用で
ある。
【０３０２】
本明細書で使用される場合の「抗エストロゲン」という用語は、エストロゲンの作用を
エストロゲン受容体レベルで拮抗させる化合物に関する。この用語は、タモキシフェン、
フルベストラント、ラロキシフェンおよびラロキシフェン塩酸塩を含むが、これらに限定
されない。タモキシフェンは、例えば、ＮＯＬＶＡＤＥＸという商標の下で、例えば、市
販されているままの形態で投与され得る。ラロキシフェン塩酸塩は、例えば、ＥＶＩＳＴ
Ａという商標の下で、例えば、市販されているままの形態で投与され得る。フルベストラ
ントは、米国特許第４，６５９，５１６号に開示されているとおりに製剤化され得るか、
またはそれは、例えば、ＦＡＳＬＯＤＥＸという商標の下で、例えば、市販されているま
まの形態で投与され得る。抗エストロゲンである化学療法剤を含む本発明の組合せは、特
にエストロゲン受容体陽性腫瘍、例えば、乳房腫瘍の治療に有用である。
【０３０３】
本明細書で使用される場合の「抗アンドロゲン」という用語は、アンドロゲンホルモン
の生物作用を阻害することができる任意の物質に関し、例えば、米国特許第４，６３６，
５０５号に開示されているとおりに製剤化され得るビカルタミド（ＣＡＳＯＤＥＸ（商標
））を含むが、これに限定されない。
【０３０４】
本明細書で使用される場合の「ゴナドレリンアゴニスト」という用語は、アバレリック
ス、ゴセレリンおよびゴセレリンアセテートを含むが、これらに限定されない。ゴセレリ
ンは、米国特許第４，１００，２７４号に開示されており、例えば、ＺＯＬＡＤＥＸとい
う商標の下で、例えば、市販されているままの形態で投与され得る。アバレリックスは、
例えば、米国特許第５，８４３，９０１号に開示されているとおりに製剤化され得る。
【０３０５】
本明細書で使用される場合の「トポイソメラーゼＩ阻害剤」という用語は、トポテカン
、ギマテカン、イリノテカン、カンプトテシンおよびその類似体、９−ニトロカンプトテ
シンおよびその巨大分子カンプトテシン共役体ＰＮＵ−１６６１４８（国際公開第９９／
１７８０４号中化合物Ａ１）を含むが、これらに限定されない。イリノテカンは、例えば
、ＣＡＭＰＴＯＳＡＲという商標の下で、例えば、市販されているままの形態で投与され
得る。トポテカンは、例えば、ＨＹＣＡＭＴＩＮという商標の下で、例えば、市販されて
いるままの形態で投与され得る。
【０３０６】
本明細書で使用される場合の「トポイソメラーゼＩＩ阻害剤」という用語は、アントラ
サイクリン、例えば、ドキソルビシン（リポソマール製剤、例えば、ＣＡＥＬＹＸを含む
）、ダウノルビシン、エピルビシン、イダルビシンおよびネモルビシン、アントラキノン
ミトキサントロンおよびロソキサントロン、ならびにポドフィロトキシンエトポシドおよ
びテニポシドを含むが、これらに限定されない。エトポシドは、例えば、ＥＴＯＰＯＰＨ
ＯＳの商標の下で、例えば、市販されているままの形態で投与され得る。テニポシドは、
例えば、ＶＭ２６−ＢＲＩＳＴＯＬの商標の下で、例えば、市販されているままの形態で
投与され得る。ドキソルビシンは、例えば、ＡＤＲＩＢＬＡＳＴＩＮまたはＡＤＲＩＡＭ
ＹＣＩＮという商標の下で、例えば、市販されているままの形態で投与され得る。エピル
ビシンは、例えば、ＦＡＲＭＯＲＵＢＩＣＩＮという商標の下で、例えば、市販されてい
るままの形態で投与され得る。イダルビシンは、例えば、ＺＡＶＥＤＯＳという商標の下
で、例えば、市販されているままの形態で投与され得る。ミトキサントロンは、例えば、
ＮＯＶＡＮＴＲＯＮという商標の下で、例えば、市販されているままの形態で投与され得
る。
【０３０７】
「微小管活性化合物」という用語は、タキサン、例えば、パクリタキセルおよびドセタ
キセル、ビンカアルカロイド、例えば、ビンブラスチン、とりわけビンブラスチン硫酸塩
、ビンクリスチン、とりわけビンクリスチン硫酸塩、およびビノレルビン、ディスコデル
モライド、コチシンおよびエポチロンならびにそれらの誘導体、例えば、エポチロンＢも
しくはＤまたはそれらの誘導体を含むが、これらに限定されない、微小管安定化化合物、
微小管不安定化化合物、およびマイクロチューブリン重合阻害剤に関する。パクリタキセ
ルは、例えば、ＴＡＸＯＬの商標の下で、例えば、市販されているままの形態で投与され
得る。ドセタキセルは、例えば、ＴＡＸＯＴＥＲＥの商標の下で、例えば、市販されてい
るままの形態で投与され得る。ビンブラスチン硫酸塩は、例えば、ＶＩＮＢＬＡＳＴＩＮ
Ｒ．Ｐ．という商標の下で、例えば、市販されているままの形態で投与され得る。ビン
クリスチン硫酸塩は、ＦＡＲＭＩＳＴＩＮという商標の下で、例えば、市販されているま
まの形態で投与され得る。ディスコデルモライドは、例えば、米国特許第５，０１０，０
９９号に開示されているとおりに、得ることができる。国際公開第９８／１０１２１号、
米国特許第６，１９４，１８１号、国際公開第９８／２５９２９号、国際公開第９８／０
８８４９号、国際公開第９９／４３６５３号、国際公開第９８／２２４６１号および国際
公開第００／３１２４７号に開示されているエポチロン誘導体もまた含まれる。エポチロ
ンＡおよび／またはＢが、とりわけ好ましい。
【０３０８】
本明細書で使用される場合の「アルキル化化合物」という用語は、シクロホスファミド
、イホスファミド、メルファランまたはニトロソ尿素（ＢＣＮＵまたはＧｌｉａｄｅｌ）
を含むが、これらに限定されない。シクロホスファミドは、例えば、ＣＹＣＬＯＳＴＩＮ
という商標の下で、例えば、市販されているままの形態で投与され得る。イホスファミド
は、例えば、ＨＯＬＯＸＡＮという商標の下で、例えば、市販されているままの形態で投
与され得る。
【０３０９】
「抗新生物抗代謝拮抗物質」という用語は、５−フルオロウラシルまたは５−ＦＵ、カ
ペシタビン、ゲムシタビン、ＤＮＡ脱メチル化化合物、例えば、５−アザシチジンおよび
デシタビン、メトトレキサートおよびエダトレキサート、および葉酸アンタゴニスト、例
えば、ペメトレキセドを含むが、これらに限定されない。カペシタビンは、例えば、ＸＥ
ＬＯＤＡの商標の下で、例えば、市販のままの形態で投与され得る。ゲムシタビンは、例
えば、ＧＥＭＺＡＲの商標の下で、例えば、市販されているままの形態で投与され得る。
【０３１０】
本明細書で使用される場合の「白金化合物」という用語は、カルボプラチン、シスプラ
チン、シスプラチナムおよびオキサリプラチンを含むが、これらに限定されない。カルボ
プラチンは、例えば、ＣＡＲＢＯＰＬＡＴという商標の下で、例えば、市販されているま
まの形態で投与され得る。オキサリプラチンは、例えば、ＥＬＯＸＡＴＩＮという商標の
下で、例えば、市販されているままの形態で、投与され得る。
【０３１１】
本明細書で使用される場合の「タンパク質または脂質キナーゼ活性を標的とする／低下
させる化合物」または「タンパク質または脂質ホスファターゼ活性」；または「さらなる
抗血管新生化合物」という用語は、タンパク質チロシンキナーゼならびに／またはセリン
および／もしくはスレオニンキナーゼ阻害剤または脂質キナーゼ阻害剤、例えば、
ａ）血小板由来増殖因子受容体（ＰＤＧＦＲ）の活性を標的とし、低下させ、または阻
害する化合物、例えば、ＰＤＧＲＦの活性を標的とし、低下させ、または阻害する化合物
、とりわけ、ＰＤＧＦ受容体を阻害する化合物、例えば、Ｎ−フェニル−２−ピリミジン
−アミン誘導体、例えば、イマチニブ、ＳＵ１０１、ＳＵ６６６８およびＧＦＢ−１１１
；
ｂ）線維芽増殖因子受容体（ＦＧＦＲ）の活性を標的とし、低下させ、または阻害する
化合物；
ｃ）インシュリン様増殖因子受容体Ｉ（ＩＧＦ−ＩＲ）の活性を標的とし、低下させ、
または阻害する化合物、例えば、ＩＧＦ−ＩＲの活性を標的とし、低下させ、または阻害
する化合物、とりわけ、ＩＧＦ−Ｉ受容体のキナーゼ活性を阻害する化合物、例えば、国
際公開第０２／０９２５９９号に開示されている化合物、またはＩＧＦ−Ｉ受容体の細胞
外ドメインを標的とする抗体もしくはその増殖因子；
ｄ）Ｔｒｋ受容体チロシンキナーゼファミリーの活性を標的とし、低下させ、または阻
害する化合物、またはエフリンＢ４阻害剤；
ｅ）Ａｘｌ受容体チロシンキナーゼファミリーの活性を標的とし、低下させ、または阻
害する化合物；
ｆ）Ｒｅｔ受容体チロシンキナーゼの活性を標的とし、低下させ、または阻害する化合
物；
ｇ）Ｋｉｔ／ＳＣＦＲ受容体チロシンキナーゼ、すなわち、Ｃ−ｋｉｔ受容体チロシン
キナーゼ−（ＰＤＧＦＲファミリーの一部）の活性を標的とし、低下させ、または阻害す
る化合物、例えば、ｃ−Ｋｉｔ受容体チロシンキナーゼファミリーの活性を標的とし、低
下させ、または阻害する化合物、とりわけ、ｃ−Ｋｉｔ受容体を阻害する化合物、例えば
、イマチニブ；
ｈ）ｃ−Ａｂｌファミリーのメンバー、それらの遺伝子融合産物（例えば、ＢＣＲ−Ａ
ｂｌキナーゼ）および突然変異体の活性を標的とし、低下させ、または阻害する化合物、
例えば、ｃ−Ａｂｌファミリーメンバーおよびそれらの遺伝子融合産物の活性を標的にし
、低下させ、または阻害する化合物、例えば、Ｎ−フェニル−２−ピリミジン−アミン誘
導体、例えば、イマチニブまたはニロチニブ（ＡＭＮ１０７）；ＰＤ１８０９７０；ＡＧ
９５７；ＮＣＣ６８０４１０；ＰＤ１７３９５５（ＰａｒｋｅＤａｖｉｓからの）；ダサ
チニブ（ＢＭＳ−３５４８２５）；
ｉ）タンパク質キナーゼＣ（ＰＫＣ）のメンバーおよびセリン／スレオニンキナーゼの
Ｒａｆファミリー、ＭＥＫ、ＳＲＣ、ＪＡＫ、ＦＡＫ、ＰＤＫ１、ＰＫＢ／Ａｋｔのメン
バー、およびＲａｓ／ＭＡＰＫファミリーメンバー、ならびに／またはサイクリン依存性
キナーゼファミリー（ＣＤＫ）のメンバーの活性を標的とし、低下させ、または阻害する
化合物、とりわけ、米国特許第５，０９３，３３０号に開示されているスタウロスポリン
誘導体、例えば、ミドスタウリン；さらなる化合物の例としては、例えば、ＵＣＮ−０１
、サフィンゴール、ＢＡＹ４３−９００６、Ｂｒｙｏｓｔａｔｉｎ  １、Ｐｅｒｉｆｏｓ
ｉｎｅ；Ｉｌｏｍｏｆｏｓｉｎｅ；ＲＯ３１８２２０およびＲＯ３２０４３２；ＧＯ６９
７６；Ｉｓｉｓ３５２１；ＬＹ３３３５３１／ＬＹ３７９１９６；イソチノリン化合物、
例えば、国際公開第００／０９４９５号に開示されているもの；ＦＴＩ；ＢＥＺ２３５（
Ｐ１３Ｋ阻害剤）またはＡＴ７５１９（ＣＤＫ阻害剤）が挙げられる；
ｊ）タンパク質−チロシンキナーゼ阻害剤の活性を標的とし、低下させ、または阻害す
る化合物、例えば、タンパク質−チロシンキナーゼ阻害剤の活性を標的とし、低下させ、
または阻害する化合物としては、イマチニブメシレート（ＧＬＥＥＶＥＣ（商標））また
はチルホスチン（tyrphostin）が挙げられる。チルホスチンは、好ましくは、低分子量（
Ｍｒ＜１５００）化合物、またはその薬学的に許容される塩、とりわけ、ベンジリデンマ
ロニトリルクラス、またはＳ−アリールベンゼンマロニトリルもしくは二基質キノリンク
ラスの化合物から選択される化合物、さらにとりわけ、チルホスチンＡ２３／ＲＧ−５０
８１０；ＡＧ９９；チルホスチンＡＧ２１３；チルホスチンＡＧ１７４８；チルホスチン
ＡＧ４９０；チルホスチンＢ４４；チルホスチンＢ４４（＋）エナンチオマー；チルホス
チンＡＧ５５５、ＡＧ４９４；チルホスチンＡＧ５５６、ＡＧ９５７およびアダホスチン
（４−｛［（２，５−ジヒドロキシフェニル）メチル］アミノ）−安息香酸アダマンチル
エステル；ＮＳＣ６８０４１０、アダホスチン）からなる群から選択される任意の化合物
である；
ｋ）受容体チロシンキナーゼ（ホモ−またはヘテロダイマーとしてＥＧＦＲ、ＥｒｂＢ
２、ＥｒｂＢ３、ＥｒｂＢ４）の上皮増殖因子ファミリーの活性を標的とし、低下させ、
または阻害する化合物およびその突然変異体、例えば、上皮増殖因子受容体ファミリーの
活性を標的とし、低下させ、または阻害する化合物、とりわけ、ＥＧＦ受容体チロシンキ
ナーゼファミリー、例えば、ＥＧＦ受容体、ＥｒｂＢ２、ＥｒｂＢ３およびＥｒｂＢ４の
メンバーを阻害し、ＥＧＦまたはＥＧＦ関連リガンドに結合する化合物、タンパク質また
は抗体、および特に、国際公開第９７／０２２６６号に（例えば、実施例３９の化合物）
、または欧州特許第０５６４４０９号、国際公開第９９／０３８５４、欧州特許第０５２
０７２２号、欧州特許第０５６６２２６号、欧州特許第０７８７７２２号、欧州特許第０
８３７０６３号、米国特許第５，７４７，４９８号、国際公開第９８／１０７６７号、国
際公開第９７／３００３４号、国際公開第９７／４９６８８号、国際公開第９７／３８９
８３号、およびとりわけ、国際公開第９６／３０３４７号（例えば、ＣＰ３５８７７４と
して知られた化合物）、国際公開第９６／３３９８０号（例えば、化合物ＺＤ１８３９）
ならびに国際公開第９５／０３２８３号（例えば、化合物ＺＭ１０５１８０）に一般的お
よび具体的に開示されている化合物、タンパク質またはモノクローナル抗体；また、例え
ば、トラスツマブ（Ｈｅｒｃｅｐｔｉｎ（商標））、セツキシマブ（Ｅｒｂｉｔｕｘ（商
標））、イレッサ、タルセバ（Tarceva）、ＯＳＩ−７７４、ＣＩ−１０３３、ＥＫＢ−
５６９、ＧＷ−２０１６、Ｅ１．１、Ｅ２．４、Ｅ２．５、Ｅ６．２、Ｅ６．４、Ｅ２．
１１、Ｅ６．３またはＥ７．６３、および国際公開第０３／０１３５４１号に開示されて
いる７Ｈ−ピロロ−［２，３−ｄ］ピリミジン誘導体；および
ｌ）ｃ−Ｍｅｔ受容体の活性を標的にし、低下させ、もしくは阻害する化合物、例えば
、ｃ−Ｍｅｔの活性を標的にし、低下させ、もしくは阻害する化合物、とりわけ、ｃ−Ｍ
ｅｔ受容体のキナーゼ活性を阻害する化合物、またはｃ−Ｍｅｔの細胞外ドメインを標的
とし、もしくはＨＧＦに結合する抗体；
ｍ）ＰＩ３Ｋの活性を標的にし、低下させ、または阻害する化合物、例えば、ＢＥＺ２
３５またはＢＫＭ１２０；
ｎ）サイクリン依存性キナーゼファミリーの活性を標的にし、低下させ、または阻害す
る化合物、例えば、ＰＤ０３３２９９１
を含むが、これらに限定されない。
【０３１２】
さらなる抗血管形成化合物は、例えば、タンパク質または脂質キナーゼ阻害に無関係な
、それらの活性についての別の機構を有する化合物、例えば、サリドマイド（ＴＨＡＬＯ
ＭＩＤ）およびＴＮＰ−４７０を含む。
【０３１３】
タンパク質または脂質ホスファターゼの活性を標的とし、低下させ、または阻害する化
合物は、例えば、ホスファターゼ１、ホスファターゼ２Ａ、またはＣＤＣ２５の阻害剤、
例えば、オカダ酸またはその誘導体である。
【０３１４】
細胞分化過程を誘導する化合物は、例えば、レチノイン酸、α−γ−もしくはδ−トコ
フェノールまたはα−γもしくはδ−トコトリエノールである。
【０３１５】
本明細書で使用される場合のシクロオキシゲナーゼ阻害剤という用語は、例えば、Ｃｏ
ｘ−２阻害剤、５−アルキル置換２−アリールアミノフェニル酢酸および誘導体、例えば
、セレコキシブ（ＣＥＬＥＢＲＥＸ（商標））、ロフェコキシブ（ＶＩＯＸＸ（商標））
、エトリコキシブ、バルデコキシブまたは５−アルキル−２−アリールアミノフェニル酢
酸、例えば、５−メチル−２−（２’−クロロ−６’−フルオロアニリノ）フェニル酢酸
、ルミラコキシブを含むが、これらに限定されない。
【０３１６】
本明細書で使用される場合の「ビスホスホネート」という用語は、エトリドン酸、クロ
ドロン酸、チルドロン酸、パミドロン酸、アレンドロン酸、イバンドロン酸、リセドロン
酸およびゾールドロン酸を含むが、これらに限定されない。「エトリドン酸」は、例えば
、ＤＩＤＲＯＮＥＬという商標の下で、例えば、市販されているままの形態で投与され得
る。「クロドロン酸」は、例えば、ＢＯＮＥＦＯＳという商標の下で、例えば、市販され
ているままの形態で投与され得る。「チルドロン酸」は、例えば、ＳＫＥＬＩＤという商
標の下で、例えば、市販されているままの形態で投与され得る。「パミドロン酸」は、例
えば、ＡＲＥＤＩＡという商標の下で、例えば、市販されているままの形態で投与され得
る。「アレンドロン酸」は、ＦＯＳＡＭＡＸという商標の下で、例えば、市販されている
ままの形態で投与され得る。「イバンドロン酸」は、例えば、ＢＯＮＤＲＡＮＡＴという
商標の下で、例えば、市販されているままの状態で投与され得る。「リセドロン酸」は、
例えば、ＡＣＴＯＮＥＬという商標の下で、例えば、市販されているままの形態で投与さ
れ得る。「ゾールドロン酸」は、例えば、ＺＯＭＥＴＡという商標の下で、例えば、市販
されているままの形態で投与され得る。
【０３１７】
「ｍＴＯＲ阻害剤」という用語は、ラパマイシン（ｍＴＯＲ）の哺乳動物標的を阻害し
、かつ抗増殖活性を有する化合物、例えば、シロリムス（Ｒａｐａｍｕｎｅ（商標））、
エベロリムス（Ｃｅｒｔｉｃａｎ（商標）またはＡｆｉｎｉｔｏｒ（商標））、ＣＣＩ−
７７９およびＡＢＴ５７８に関する。
【０３１８】
本明細書で使用される場合の「ヘパラナーゼ阻害剤」という用語は、ヘパリン硫酸塩分
解を標的とし、低下させ、または阻害する化合物を指す。この用語は、ＰＩ−８８を含む
が、これに限定されない。
【０３１９】
本明細書で使用される場合の「生物反応修飾物質」という用語は、リンホカインまたは
インターフェロン、例えば、インターフェロンγを指す。
【０３２０】
本明細書で使用される場合の、「Ｒａｓ発癌イソ型、例えば、Ｈ−Ｒａｓ、Ｋ−Ｒａｓ
、またはＮ−Ｒａｓの阻害剤」という用語は、Ｒａｓの発癌活性を標的とし、低下させ、
または阻害する化合物、例えば、「ファメシルトランスフェラーゼ阻害剤」、例えば、Ｌ
−７４４８３２、ＤＫ８Ｇ５５７またはＲ１１５７７７（Ｚａｒｎｅｓｔｒａ）を指す。
【０３２１】
本明細書で使用される場合の「テロメラーゼ阻害剤」という用語は、テロメラーゼの活
性を標的とし、低下させ、または阻害する化合物を指す。テロメラーゼの活性を標的とし
、低下させ、または阻害する化合物は、とりわけ、テロメラーゼ受容体を阻害する化合物
、例えば、テロメスタチンである。
【０３２２】
本明細書で使用される場合の「メチオニンアミノペプチダーゼ阻害剤」という用語は、
メチオニンアミノペプチダーゼの活性を標的とし、低下させ、または阻害する化合物を指
す。メチオニンアミノペプチダーゼの活性を標的とし、低下させ、または阻害する化合物
は、例えば、ベンズアミドまたはその誘導体である。
【０３２３】
本明細書で使用される場合の「プロテアソーム阻害剤」という用語は、プロテアソーム
の活性を標的とし、低下させ、または阻害する化合物を指す。プロテアソームの活性を標
的とし、低下させ、または阻害する化合物は、例えば、Ｂｏｒｔｅｚｏｍｉｄ（Ｖｅｌｃ
ａｄｅ（商標））およびＭＬＮ３４１を含む。
【０３２４】
本明細書で使用される場合の「マトリックスメタロプロテイナーゼ阻害剤」または（「
ＭＭＰ」阻害剤）という用語は、コラーゲンペプチド模倣および非ペプチド模倣阻害剤、
テトラゾリル誘導体、例えば、ヒドロキサメートペプチド模倣阻害剤、バチマスタットお
よびその経口的に生物利用可能な類似体、マリマスタット（ＢＢ−２５１６）、プリノマ
スタット（ＡＧ３３４０）、メタスタット（ＮＳＣ６８３５５１）、ＢＭＳ−２７９２５
１、ＢＡＹ１２−９５６６、ＴＡＡ２１１、ＭＭＩ２７０ＢまたはＡＡＪ９９６を含むが
、これらに限定されない。
【０３２５】
本明細書で使用される場合の「血液悪性疾患の治療において使用される化合物」という
用語は、ＦＭＳ様チロシンキナーゼ阻害剤、例えば、ＦＭＳ様チロシンキナーゼ受容体（
Ｆｌｔ−３Ｒ）の活性を標的とし、低下させ、または阻害する化合物；インターフェロン
、１−ｂ−Ｄ−アラビノフランシルシトシン（ａｒａ−ｃ）およびビスルファン；および
ＡＬＫ阻害剤、例えば、未分化リンパ腫キナーゼを標的とし、低下させ、または阻害する
化合物を含むが、これらに限定されない。
【０３２６】
ＦＭＳ様チロシンキナーゼ受容体（Ｆｌｔ−３Ｒ）の活性を標的とし、低下させ、また
は阻害する化合物は、とりわけ、Ｆｌｔ−３Ｒ受容体キナーゼファミリーのメンバーを阻
害する化合物、タンパク質または抗体、例えば、ＰＫＣ４１２、ＴＫＩ２５８、ミドスタ
ウリン、スタウロスポリン誘導体、ＳＵ１１２４８およびＭＬＮ５１８である。
【０３２７】
本明細書で使用される場合の「ＨＳＰ９０阻害剤」という用語は、ＨＳＰ９０の内因性
ＡＴＰアーゼ活性を標的とし、低下させ、または阻害する化合物；ユビキチンプロテオソ
ーム経路を介してＨＳＰ９０クライアントタンパク質を分解し、標的とし、低下させ、ま
たは阻害する化合物を含むが、これらに限定されない。ＨＳＰ９０の内因性ＡＴＰアーゼ
活性を標的とし、低下させ、または阻害する化合物は、とりわけ、ＨＳＰ９０のＡＴＰア
ーゼ活性を阻害する化合物、タンパク質または抗体、例えば、１７−アリルアミノ、１７
−デメトキシゲルダナマイシン（１７ＡＡＧ）、ゲルダナマイシン誘導体；他のゲルダナ
マイシン関連化合物；ラジシコールおよびＨＤＡＣ阻害剤である。例えば、ＨＳＰ９０阻
害剤は、ＡＵＹ９２２である。
【０３２８】
本明細書で使用される場合の「アポトーシスの調節剤」という用語は、Ｂｃｌ２ファミ
リーメンバー（例えば、ＡＢＴ−２６３）およびＩＡＰファミリーメンバー（例えば、Ａ
ＥＧ４０８２６）の活性を標的とし、低下させ、または阻害する化合物；または作用の知
られたもしくは知られていない機構（複数可）によるアポトーシスを誘導する化合物（例
えば、ＴＲＡＩＬ抗体、ＤＲ５抗体）を含むが、これらに限定されない。
【０３２９】
本明細書で使用される場合の「抗増殖性抗体」という用語は、トラスツマブ（Ｈｅｒｃ
ｅｐｉｎ（商標））、トラスツマブ−ＤＭ１、エルビタックス、ベバシズマブ（Ａｖａｓ
ｔｉｎ（商標））、リツキシマブ（Ｒｉｔｕｘａｎ（商標））、ＰＲＯ６４５５３（抗−
ＣＤ４０）、２Ｃ４抗体およびＨＣＤ１２２抗体（抗−ＣＤ４０）を含むが、これらに限
定されない。抗体とは、例えば、完全なモノクローナル抗体、ポリクローナル抗体、少な
くとも２個の完全な抗体から形成される多特異的抗体、およびそれらが所望の生物学的活
性を示す限り、抗体フラグメントを意味する。
【０３３０】
急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）の治療のために、式（Ｉ）の化合物は、標準的な白血病療
法と組み合わせて、とりわけ、ＡＭＬの治療のために使用される療法と組み合わせて使用
され得る。特に、式（Ｉ）の化合物は、例えば、ファルネシルトランスフェラーゼ阻害剤
および／またはＡＭＬの治療に有用な他の薬物、例えば、ダウノルビシン、アドリアマイ
シン、Ａｒａ−Ｃ、ＶＰ−１６、テニポシド、ミトキサントロン、イダルビシン、カルボ
プラチンおよびＰＫＣ４１２と組み合わせて投与され得る。
【０３３１】
「抗白血病化合物」という用語は、例えば、Ａｒａ−Ｃ、ピリミジン類似体を含み、こ
れは、デオキシシチジンの２’−アルファ−ヒドロキシリボース（アラビノシド）誘導体
である。また、ヒポキサチンのプリン類似体、６−メルカプトプリン（６−ＭＰ）および
フルダラビンホスフェートも含まれる。
【０３３２】
ヒストンデアセチラーゼ（ＨＤＡＣ）阻害剤、例えば、酪酸ナトリウムおよびヒドロキ
サミン酸サブエロイルアニリド（ＳＡＨＡ）の活性を標的とし、低下させ、または阻害す
る化合物は、ヒストンデアセチラーゼとして知られる酵素の活性を阻害する。具体的なＨ
ＤＡＣ阻害剤としては、ＭＳ２７５、ＳＡＨＡ、ＦＫ２２８（以前はＦＲ９０１２２８）
、トリコスタチンＡ、国際公開第０２／２２５７７号に開示されているＬＤＨ５８９およ
び米国特許第６，５５２，０６５号に開示されている化合物、特にＮ−ヒドロキシ−３−
［４−［［［２−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−エチル］−アミノ］−
メチル］フェニル］−２Ｅ−２−プロペンアミド、またはその薬学的に許容される塩およ
びＮ−ヒドロキシ−３−［４−［（２−ヒドロキシエチル）｛２−（１Ｈ−インドール−
３−イル）エチル］アミノ］メチル］フェニル］−２Ｅ−２−プロペンアミドまたはその
薬学的に許容される塩、とりわけ乳酸塩が挙げられる。
【０３３３】
本明細書で使用される場合のソマトスタチン受容体アンタゴニストは、ソマトスタチン
受容体を標的とし、処理し、または阻害する化合物、例えば、オクトレオチド、およびＳ
ＯＭ２３０（パシレオチド）を指す。
【０３３４】
腫瘍細胞損傷手法は、電離放射線などの手法を指す。「電離放射線」という用語は、上
記および下記で、電磁放射線（例えば、Ｘ線およびガンマ線）または粒子（例えば、アル
ファおよびベータ粒子）のいずれかで生じる電離放射線を意味する。電離放射線は、放射
線療法で提供されるが、これに限定されず、当技術分野で公知である。Hellman, Princip
les of Radiation Therapy, Cancer, in Principles and Practice of Oncology, Devita
et al., Eds., 4th Edition Vol.1, pp.248-275 (1993)を参照されたい。
【０３３５】
本明細書で使用される場合の「ＥＤＧ結合剤」という用語は、リンパ球再循環をモジュ
レートする１つのクラスの免疫抑制剤、例えば、ＦＴＹ７２０を指す。
【０３３６】
「リボヌクレオチドレダクターゼ阻害剤」という用語は、フルダラビンおよび／または
シトシンアラビノシド（ａｒａ−Ｃ）、６−チオグアニン、５−フルオロウラシル、クラ
ドリビン、６−メルカプトプリン（とりわけ、ＡＬＬに対してａｒａ−Ｃと組み合わせて
）、および／またはペントスタチンを含むが、これらに限定されない、ピリミジンまたは
プリンヌクレオシド類似体を指す。リボヌクレオチドレダクターゼ阻害剤は、とりわけ、
ヒドロキシ尿素または２−ヒドロキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン誘導体、
例えば、Nandy et al., Acta Oncologica, Vol.33, No.8, pp.953-961(1994)に言及され
ているＰＬ−１、ＰＬ−２、ＰＬ−３、ＰＬ−４、ＰＬ−５、ＰＬ−６、ＰＬ−７または
ＰＬ−８である。
【０３３７】
本明細書で使用される場合の「Ｓ−アデノシルメチオニンデカルボキシラーゼ阻害剤」
という用語は、米国特許第５，４６１，０７６号に開示されている化合物を含むが、これ
に限定されない。
【０３３８】
特に、ＷＯ９８／３５９５８（例えば、１−（４−クロロアニリノ）−４−（４−ピリ
ジルメチル）フタラジンまたは薬学的に許容されるその塩（例えば、コハク酸塩））、ま
たはＷＯ００／０９４９５、ＷＯ００／２７８２０、ＷＯ００／５９５０９、ＷＯ９８／
１１２２３、ＷＯ００／２７８１９およびＥＰ０７６９９４７に開示されているＶＥＧＦ
のこうした化合物、タンパク質またはモノクローナル抗体、PrewettらのCancer Res, 59
巻，5209〜5218頁（1999年）、YuanらのProc Natl Acad Sci USA, 93巻, 14765〜14770頁
（1996年）、ZhuらのCancer Res, 58巻, 3209〜3214頁（1998年）、およびMordentiらのT
oxicol Pathol, 27巻, 1号, 14〜21頁（1999年）によって記載されているもの、ＷＯ００
／３７５０２およびＷＯ９４／１０２０２におけるもの、O'ReillyらのCell, 79巻, 315
〜328頁（1994年）によって記載されているアンジオスタチン、O'ReillyらのCell, 88巻,
277〜285頁（1997年）によって記載されているエンドスタチン、アントラニル酸アミド
、ＺＤ４１９０、ＺＤ６４７４、ＳＵ５４１６、ＳＵ６６６８、ベバシズマブ、または抗
ＶＥＧＦ抗体または抗ＶＥＧＦ受容体抗体（例えば、ｒｈｕＭＡｂおよびＲＨＵＦａｂ）
、ＶＥＧＦアプタマー（例えば、Ｍａｃｕｇｏｎ）、ＦＬＴ−４阻害剤、ＦＬＴ−３阻害
剤、ＶＥＧＦＲ−２  ＩｇＧ１抗体、アンジオザイム（ＲＰＩ４６１０）およびベバシズ
マブ（Ａｖａｓｔｉｎ（商標））、アキシチニブ（ＡＧ０１３７３６としても公知であり
、またＰＣＴ公開番号ＷＯ０１／００２３６９において記載されているＮ−メチル−２−
［［３−［（Ｅ）−２−ピリジン−２−イルエテニル］−１Ｈ−インダゾール−６−イル
］スルファニル］ベンズアミド）、ブリバニブアラニネート（ＢＭＳ−５８２６６４とし
ても公知である（Ｓ）−（（Ｒ）−１−（４−（４−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−イン
ドール−５−イルオキシ）−５−メチルピロロ［２，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン
−６−イルオキシ）プロパン−２−イル）２−アミノプロパノエート）、モテサニブ（Ｎ
−（２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−６−イル）−２−［（４
−ピリジニルメチル）アミノ］−３−ピリジンカルボキサミド、およびＰＣＴ公開番号Ｗ
Ｏ０２／０６６４７０において記載されている）、パシレオチド（ＳＯＭ２３０としても
公知であり、またＰＣＴ公開番号ＷＯ０２／０１０１９２において記載されている）、ソ
ラフェニブ（Ｎｅｘａｖａｒ（登録商標）という商標名で販売されている）も含まれる。
【０３３９】
本明細書で使用される場合の光線力学療法は、癌を治療または予防するために光増感化
合物として知られるある種の化学物質を用いる療法を指す。光線力学療法の例としては、
例えば、ＶＩＳＵＤＹＮＥ（商標）およびポルフィマーナトリウムなどの化合物による治
療が挙げられる。
【０３４０】
本明細書で使用される場合の血管形成抑制性ステロイドは、血管形成を遮断または阻害
する化合物、例えば、アネコルタブ、トライアムシノロン、ヒドロコルチゾン、１１−α
−エピヒドロコチゾール、コルテキソロン、１７α−ヒドロキシプロゲステロン、コルチ
コステロン、デスオキシコルチコステロン、テストステロン、エストロンおよびデキサメ
タゾンを指す。
【０３４１】
インプラント含有コルチコステロイドは、化合物、例えば、フルオシノロン、デキサメ
タゾンなどを指す。
【０３４２】
「他の化学療法化合物」としては、植物性アルカロイド、ホルモン化合物およびアンタ
ゴニスト；生物反応修飾物質、好ましくはリンホカインもしくはインターフェロン；アン
チセンスオリゴヌクレオチドもしくはオリゴヌクレオチド誘導体；ｓｈＲＮＡもしくはｓ
ｉＲＮＡ；あるいは混ざり合った化合物または他のもしくは未知の作用機構を有する化合
物が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３４３】
コード番号、一般名または商品名により特定される活性化合物の構造は、標準概論“Th
e Merck Index”の現版またはデータベース、例えば、Patents International（例えば、
IMS World Publication）から取得することができる。
【０３４４】
本開示内でなされる参考文献の引用はいずれも、引用された参考文献が本発明の特許性
にマイナスの影響を与える従来技術であることの是認と理解されるべきでない。
【０３４５】
式（Ｉ）の化合物と組み合わせて用いることができる上述の化合物は当技術分野、例え
ば、上に引用された文書において記載されたとおりに調製および投与され得る。
【０３４６】
式（Ｉ）の化合物は、単独でまたは１種もしくは複数の他の治療化合物と組み合わせて
投与することができ、可能な組合せ療法は、固定組合せ、または交互交代して、もしくは
互いに独立して与えられている本発明の化合物および１種もしくは複数の他の治療（予防
を含む）化合物の投与、あるいは固定組合せと、１種以上の他の治療化合物との組合せ投
与の形態を取る。式（Ｉ）の化合物は、そのほかにまたは加えて、とりわけ、化学療法、
放射線療法、免疫療法、光線療法、外科的介入、またはこれらの組合せと組み合わせて腫
瘍治療法のために投与され得る。長期療法は、上に記載されたとおりに、他の治療戦略の
文脈でアジュバント療法と等しく可能である。他の可能な治療は、例えば、腫瘍の緩解後
の、または例えば、危険がある患者において化学的予防療法後でさえも、患者の状態を維
持する療法である。
【０３４７】
別の実施形態において、本発明は、１種以上の治療活性剤と組み合わせて、本明細書で
定義されるとおりの式（Ｉ）の化合物またはその塩を提供する。特に、他の治療剤は、本
明細書で開示されている、１つ以上の組合せパートナーから選択される。
【０３４８】
本発明の化合物は、１種以上の他の治療剤と、同時に、または前もしくは後に投与され
てもよい。本発明の化合物は、投与の同じもしくは異なる経路によって、別個に、または
他の薬剤と同じ医薬組成物中で一緒に投与されてもよい。
【０３４９】
一実施形態において、本発明は、療法における同時、別個または連続的使用のための組
合せ調製物として、式（Ｉ）の化合物および少なくとも１種の他の治療剤を含む製品を提
供する。一実施形態において、療法は、ＭＤＭ２／ｐ５３および／またはＭＤＭ４／ｐ５
３相互作用の阻害によって媒介される疾患または状態の治療である。組合せ調製物として
提供される製品としては、式（Ｉ）の化合物および他の治療剤（複数可）を同じ医薬組成
物中に一緒に含む組成物、または別個の形態、例えば、キットの形態の式（Ｉ）の化合物
および他の治療剤（複数可）が挙げられる。
【０３５０】
一実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物および別の治療剤（複数可）を含む
医薬組成物を提供する。任意に、医薬組成物は、上に記載されたとおりの、薬学的に許容
される賦形剤を含んでもよい。
【０３５１】
一実施形態において、本発明は、その少なくとも１つは式（Ｉ）の化合物を含有する、
２つ以上の別個の医薬組成物を含むキットを提供する。一実施形態において、キットは、
前記組成物を別個に保持するための手段、例えば、容器、分けられた瓶、または分けられ
たホイルパケットを備える。このようなキットの例は、典型的には錠剤、カプセル剤など
の包装に使用されるブリスター包装である。
【０３５２】
本発明のキットは、異なる剤形（例えば、経口および非経口の）を投与するために、別
個の組成物を異なる投与間隔で投与するために、または別個の組成物を互いに対して漸増
するために使用されてもよい。服薬遵守を補助するために、本発明のキットは、典型的に
は投与のための指示書を含む。
【０３５３】
本発明の組合せ療法において、本発明の化合物および他の治療剤は、同じまたは異なる
製造者によって製造および／または製剤化されてもよい。さらに、本発明の化合物および
他の治療剤は、組合せ療法に一緒にされてもよく、すなわち、（ｉ）医師への組合せ製品
の発売前に（例えば、本発明の化合物および他の治療剤を含むキットの場合）；（ｉｉ）
投与直前に医師自身によって（または医師の指導下に）；（ｉｉｉ）患者自身において（
例えば、本発明の化合物および他の治療剤の連続投与の間に）一緒にされてもよい。
【０３５４】
したがって、本発明は、ＭＤＭ２／ｐ５３および／またはＭＤＭ４／ｐ５３相互作用の
阻害によって媒介される疾患または状態を治療するための式（Ｉ）の化合物の使用であっ
て、医薬が別の治療剤との投与のために調製される使用を提供する。本発明はまた、ＭＤ
Ｍ２／ｐ５３および／またはＭＤＭ４／ｐ５３相互作用の阻害によって媒介される疾患ま
たは状態を治療するための別の治療剤の使用であって、医薬が式（Ｉ）の化合物と投与さ
れる使用を提供する。
【０３５５】
本発明はまた、ＭＤＭ２／ｐ５３および／またはＭＤＭ４／ｐ５３相互作用の阻害によ
って媒介される疾患または状態を治療する方法における使用のための式（Ｉ）の化合物で
あって、式（Ｉ）の化合物は別の治療剤との投与のために調製される、式（Ｉ）の化合物
を提供する。本発明はまた、ＭＤＭ２／ｐ５３および／またはＭＤＭ４／ｐ５３相互作用
の阻害によって媒介される疾患または状態を治療する方法における使用のための別の治療
剤であって、その他の治療剤は式（Ｉ）の化合物との投与のために調製される、別の治療
剤を提供する。本発明はまた、ＭＤＭ２／ｐ５３および／またはＭＤＭ４／ｐ５３相互作
用の阻害によって媒介される疾患または状態を治療する方法における使用のための式（Ｉ
）の化合物であって、式（Ｉ）の化合物は別の治療剤と投与される、式（Ｉ）の化合物を
提供する。本発明は、ＭＤＭ２／ｐ５３および／またはＭＤＭ４／ｐ５３相互作用の阻害
によって媒介される疾患または状態を治療する方法における使用のための別の治療剤であ
って、その他の治療剤は式（Ｉ）の化合物と投与される、別の治療剤を提供する。特に、
ＭＤＭ２／ｐ５３および／またはＭＤＭ４／ｐ５３相互作用の阻害により媒介される疾患
または状態は、増殖性疾患、好ましくはがん、より好ましくは本明細書に記載されている
がんの種類の１つである。
【０３５６】
本発明は、ＭＤＭ２／ｐ５３および／またはＭＤＭ４／ｐ５３相互作用の阻害によって
媒介される疾患または状態を治療するための、式（Ｉ）の化合物の使用であって、患者は
別の治療剤で前に（例えば、２４時間以内に）治療されている、使用を提供する。本発明
はまた、ＭＤＭ２／ｐ５３および／またはＭＤＭ４／ｐ５３相互作用の阻害によって媒介
される疾患または状態を治療するための、別の治療剤の使用であって、患者は式（Ｉ）の
化合物で前に（例えば、２４時間以内に）治療されている、使用を提供する。
【０３５７】
合成法
通常、式（Ｉ）の化合物は、以下で提示されているスキーム、中間体工程、および実施
例に従って調製することができる。当業者は、こうした方法が、当技術分野で公知の方法
を使用して修正することができることを承知している。例えば、キラル分離は、経路の前
または後で行うことができる。試薬またはそれらの量は変更することができるか、または
最適化することができ、また反応は、ワンポット（one-pot）反応を可能にするよう修正
することができる。
【０３５８】
略語
Ａｃ  アセチル
ＡｃＯＨ  酢酸
ＡｌＣｌ３  三塩化アルミニウム
ａｑ．  水性
ＡＰＩ  大気圧イオン化
Ｂｏｃ  ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
ｂｒｉｎｅ  （室温で）飽和塩化ナトリウム溶液
ｂｓ  幅広いシングレット
ｎＢｕＯＨ  ｎ−ブタノール
ｔＢｕ  ｔｅｒｔ−ブチル
ＣＤＩ  カルボニルジイミダゾール
Ｃｅｌｉｔｅ  珪藻土に基づくろ過助剤のＣｅｌｉｔｅ  Ｃｏｒｐ．（Ｗｏｒｌｄ  Ｍｉ
ｎｅｒａｌｓ  Ｉｎｃ．）（Ｓａｎｔａ  Ｂａｒｂａｒａ、ＣＡ、米国）の商標
ＣＨ３ＣＮ  アセトニトリル
ｃｏｎｃ．濃度の高い
ｄ  ダブレット
ＤＣＭ  ジクロロメタン
ＤＥＡ  ジエチルアミン
ＤＩＥＩＡ  Ｎ，Ｎ−ジエチル−イソプロピルアミン
ＤＭＡＰ  ４−ジメチルアミノピリジン
ＤＭＦ  Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ  ジメチルスルホキシド
ＥＳ−ＭＳ  エレクトロスプレー質量分析法
Ｅｔ  エチル
Ｅｔ３Ｎ  トリエチルアミン
Ｅｔ２Ｏ  ジエチルエーテル
ＥｔＯＡｃ  酢酸エチル
ＥｔＯＨ  エタノール
ｅｑｕｉｖ  当量
ｈ  時間（複数可）
ＨＡＴＵ  Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テト
ラメチルウロニウム−ヘキサフルオロホスフェート
ＨＢｒ  臭化水素
ＨＣｌ  塩化水素
ＨＯＡｔ  １−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール
ＨＰＬＣ  高速液体クロマトグラフィー
ＩＰＡｍ  イソプロピルアミン
ｉＰｒ  イソプロピル
Ｋ２ＣＯ３  炭酸カリウム
ＫＨＭＤＳ  カリウムヘキサメチルジシラジド
ＫＯｔＢｕ  カリウムｔｅｒｔ−ブトキシレート
ＫＯＨ  水酸化カリウム
Ｋ３ＰＯ４  リン酸カリウム
ＬＡＨ  水素化アルミニウムリチウム
ＬＣ  液体クロマトグラフィー
ＬＤＡ  リチウムジイソプロピルアミド
ＬｉＯＨ  水酸化リチウム
Ｍｅ  メチル
Ｍｅｌ  ヨウ化メチル
ＭｅＯＨ  メタノール
ＭｇＳＯ４  硫酸マグネシウム
Ｍ  マルチプレット
ｍｉｎ  分（複数可）
ｍＬ  ミリリットル（複数可）
ＭＳ  質量分析法
ＭｓＣｌ  塩化メタンスルホニル
Ｍｓ２Ｏ  メタンスルホン酸無水物
ＮａＨ  水素化ナトリウム
ＮａＨＣＯ３  炭酸水素ナトリウム
Ｎａ２ＣＯ３  炭酸ナトリウム
ＮａＯＨ  水酸化ナトリウム
ＮａＯＭｅ  ナトリウムメトキシド
ＮａＯＥｔ  ナトリウムエトキシド
ＮａＯｔＢｕ  ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド
Ｎａ２ＳＯ４  硫酸ナトリウム
ＮＢＳ  Ｎ−ブロモスクシンイミド
ＮＣＳ  Ｎ−クロロスクシンイミド
ｎ．ｄ．  未測定
ＮＨ４Ｃｌ  塩化アンモニウム
ＮＨ４ＯＨ  水酸化アンモニウム
ＮＩＳ  Ｎ−ヨードスクシンイミド
ＮＭＭ  ４−Ｎ−メチルモルホリン
ＮＭＲ  核磁気共鳴
Ｐｈ  フェニル
ＰＯＣｌ３  オキシ塩化リン（ＩＩＩ）
ｒｔ（またはＲＴ）  室温
Ｒｆ  ＴＬＣ保持係数
ｓ  シングレット
ｓｃＣＯ２  超臨界ＣＯ２
ｓｅｐ  セプテット
ｔ  トリプレット
ＴＢＡＦ  フッ化テトラブチルアンモニウム
ＴＢＡＨＳ  硫酸水素テトラブチルアンモニウム
ＴＢＭＥ  ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル
ＴＢＴＵ  Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル
アンモニウムテトラフルオロボレート
ＴＥＡ  トリエチルアミン
ＴＦＡ  トリフルオロ酢酸
ＴＦＡＡ  トリフルオロ酢酸無水物
ＴＨＦ  テトラヒドロフラン
ＴＬＣ  薄層クロマトグラフィー
ＴＭＳ  トリメチルシリル
ＴＭＳＣｌ  塩化トリメチルシリル
ｔＲ  保持時間
ＴｓＣｌ  塩化ｐ−トルエンスルホニル
ＴｓＯＨ  ｐ−トルエンスルホン酸
ＵＶ  紫外線
【０３５９】
１Ｈ−ＮＭＲ測定は、内部標準としてトリメチルシランを使用して、または使用しない
で、Ｂｒｕｋｅｒ  Ｕｌｔｒａｓｈｉｅｌｄ（商標）４００（４００ＭＨｚ）、Ｂｒｕｋ
ｅｒ  Ｕｌｔｒａｓｈｉｅｌｄ（商標）６００（６００ＭＨｚ）、または５００ＭＨｚ  
ＤＲＸ  Ｂｒｕｋｅｒ  ＣｒｙｏＰｒｏｂｅ（５００ＭＨｚ）分光器で行った。ケミカル
シフト（ｄ−値）（ｐｐｍ）は、テトラメチルシランからのダウンフィールドで報告され
、カップリング定数（Ｊ）はＨｚで与えられており、スペクトルの分裂パターンは、シン
グレット（ｓ）、ダブレット（ｄ）、ダブレットダブレット（ｄｄ）、トリプレット（ｔ
）、クワドルプレット（ｑ）、マルチプレットまたはそれ以上の重複シグナル（ｍ）、幅
広いシグナル（ｂｒ）として表される。溶媒は、括弧内に与えられている。
【０３６０】
ＴＬＣは、指定されているそれぞれの溶媒システムを使用し、あらかじめ被覆されてい
るシリカゲル６０  Ｆ２５４ガラスプレート（Ｍｅｒｃｋ、Ｄａｒｍｓｔａｄｔ、ドイツ
）で行った。視覚化は、ＵＶ光（２５４ｎｍ）によって一般に行った。
【０３６１】
ＨＰＬＣ条件：
ＬＣ−ＭＳ１：
カラム：Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８  ２．１×３０ｍｍ、２．７μｍ、
流速：１．２ｍＬ／分、カラム温度：５０℃、グラジエント：１．４分間でＢ２％から９
８％まで、０．７５分間Ｂ９８％、０．０４分間でＢ９８％から２％まで、０．０１分間
Ｂ９８％；Ａ＝水＋０．０５％ギ酸＋０．０５％酢酸アンモニウム、Ｂ＝アセトニトリル
＋０．０４％ギ酸
検出はフルスキャン：２１５〜３５０ｎＭ
【０３６２】
ＬＣ−ＭＳ２：
カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ  ＨＳＳ  Ｔ３  ２．１×５０ｍｍ、１．８μｍ、流速：１．２
ｍＬ／分、カラム温度：５０℃、グラジエント：１．４分間でＢ２％から９８％まで、０
．７５分間Ｂ９８％、０．０４分間でＢ９８％から２％まで；０．０１分間Ｂ２％；Ａ＝
水＋０．０５％ギ酸＋３．７５ｍＭ酢酸アンモニウム、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０４％
ギ酸
検出はフルスキャン：２１５〜３５０ｎＭ
【０３６３】
ＬＣ−ＭＳ３：
カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ  ＨＳＳ  Ｔ３  ２．１×５０ｍｍ、１．８μｍ、流速：１．２
ｍＬ／分、カラム温度：５０℃、グラジエント：１．４分間でＢ２％から９８％まで、０
．７５分間Ｂ９８％、０．０４分間でＢ９８％から２％まで；０．０１分間Ｂ２％；Ａ＝
水＋０．０５％ギ酸＋０．０５％酢酸アンモニウム、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０４％ギ
酸
検出はフルスキャン：２１５〜３５０ｎＭ
【０３６４】
ＬＣ−ＭＳ４：
カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ  ＨＳＳ  Ｔ３  ２．１×５０ｍｍ、１．８μｍ、流速：１．０
ｍＬ／分、カラム温度：６０℃、グラジエント：１．４分間でＢ５％から９８％まで、０
．７５分間でＢ９８％、０．０４分間でＢ９８％から２％まで、０．０１分間でＢ２％；
Ａ＝水＋０．０５％ギ酸＋３．７５ｍＭ酢酸アンモニウム、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０
４％ギ酸
検出はフルスキャン：２１５〜３５０ｎＭ
【０３６５】
ＨＰＬＣ法：
ＨＰＬＣ１：
カラム：Ｗａｔｅｒｓ社、Ｃｈｒｏｍｏｌｉｔｈ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  ＲＰ−１８
ｅ  １００−４，６、流速：２ｍＬ／分、カラム温度：室温、グラジエント：１分間Ｂ２
％、８分間でＢ２％から１００％まで、２分間Ｂ１００％、Ａ＝水中０．１％ＨＣＯＯＨ
、Ｂ＝０．１％ＨＣＯＯＨのアセトニトリル
ＨＰＬＣ２：
カラム：Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ  １００−３  Ｃ１８  ＨＤ、４．０×７０ｍｍ、流速：１
ｍＬ／分、カラム温度：３０℃、グラジエント：５分間でＢ２％から１００％まで、１．
５分間Ｂ１００％、０．５分間でＢ１００％から２％まで、Ａ＝水中０．０１％ＴＦＡ、
Ｂ＝アセトニトリル中０．０１％ＴＦＡ
【０３６６】
ＭＳ法：
ＭＳ１：
エレクトロスプレーイオン化質量スペクトル、ポジティブとネガティブの交互
ＤＡＤ−ＵＶ  ２１０〜４００ｎｍ
スキャン範囲０．４秒で１００〜１６００Ｄａ
【０３６７】
【化９８】
2017125037.tif 000106
【０３６８】
スキーム１は、２−ブロモ−Ｎ−アルキル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エス
テル中間体（例えば、中間体Ａ）を調製する代表的な方法の１つを例示している。例示さ
れている方法は、（Ｚ）−３−ジメチルアミノ−２−イソシアノ−アクリル酸エチルエス
テル［ＣＡＳ  ７２１３０−９７−３］を調製するための公知の文献手順（Org.Lett.200
2年, 4巻(23号), 4133頁）、およびｎ−ブタノール中で還流して通常行う、その後の一級
アミンとの環化反応に従い、イミダゾール骨格を構築する。次の臭素化工程は、溶媒系と
して、ＴＨＦ、アセトニトリル、酢酸またはそれらの混合物中で、Ｎ−ブロモスクシンイ
ミドを使用し、通常室温で行われる。
【０３６９】
【化９９】
2017125037.tif 000107
【０３７０】
スキーム２は、本発明（例えば、実施例１）の化合物の調製法の１つを例示している。
２−ブロモイミダゾール４−カルボン酸エステルを低温（通常、−７０℃から−８０℃で
ＬＤＡ、ＴＨＦ）でメタル化し、代表的なベンズアルデヒドを添加することによりクエン
チする。得られたアルコール生成物は、０℃〜１０℃の温度範囲において、ジクロロメタ
ンなどの溶媒中、トリエチルアミンなどの塩基の存在下で、メシル無水物により処理する
ことにより、対応するメシレート誘導体に変換される。メシレートは、インサイチュー（
in situ）で適切な一級アミンまたはアニリンの添加による求核置換が施され、この場合
、反応は通常、周囲温度で完結される。カルボン酸エステルの加水分解は、周囲温度また
はわずかに高い温度で、ＴＨＦ／メタノール／水の溶媒混合物中、水酸化リチウムまたは
水酸化ナトリウムなどのアルカリ塩基による処理により達成される。二環式核を構築する
閉環は、有機塩基（例えばＮＭＭ；ヒューニッヒ（Ｈｕｎｉｇ’ｓ）塩基）の存在下、溶
媒としてＤＭＦを通常使用し、ＨＡＴＵもしくはＴＢＴＵなどの試薬を使用するか、また
はＣＨ２Ｃｌ２中、１−クロロ−Ｎ，Ｎ，２−トリメチル−１−プロペニルアミンを使用
する分子内アミドカップリングにより行われるか、またはＰＯＣｌ３もしくはＰＯＢｒ３
を使用して酸塩化物または酸臭化物をそれぞれ形成させて、これが環化を受けることがで
きる。得られた２−ブロモイミダゾピロリジノン中間体とアリールまたはヘテロアリール
ホウ酸エステルまたはホウ酸との最終的なクロスカップリング反応は、ジオキサン／水な
どの溶媒系中、８０℃〜１００℃の温度範囲で、過剰の無機塩基（例えば、Ｋ３ＰＯ４ま
たはＫＦ）の存在下、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４またはＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２−ＣＨ２Ｃｌ２
錯体などの触媒を利用する、Ｓｕｚｕｋｉ型条件下で行われる。
【０３７１】
【化１００】
2017125037.tif 000108
【０３７２】
スキーム３は、反対の順序の工程による本発明（例えば、実施例６４）の化合物の調製
法の代替法を例示している。上で記載されているのと同じ方法によって得られたアルコー
ル中間体に、アリールボロン酸エステルまたはボロン酸とのパラジウム触媒によるクロス
カップリング反応が施される。次に、得られた生成物のアルコール官能基をメシル化し、
上で記載されているものと類似条件または同一条件（ＭｓＣｌまたはＭｓ２Ｏ）を使用す
る、適切なアミンとの求核置換反応に供する。最後に、二環式イミダゾ−ピロリジノン骨
格は、エステル加水分解、および、やはりＤＭＦなどの溶媒中、わずかに高い温度（６０
〜８０℃）で、カップリング試薬としてＨＡＴＵを使用する分子内アミドカップリングに
より構築される。
【０３７３】
【化１０１】
2017125037.tif 000109
【０３７４】
スキーム４は、本発明（例えば、実施例８５／８６）の化合物を調製するための別の代
替経路を例示している。これと共に、イミダゾエステル中間体の直接アミド化は、トリメ
チルアルミニウム、その後に酸性条件（例えば、Ｈ２ＳＯ４）下、ベンジル型アルコール
の分子内置換による５／５二環の構築により行われる。アリールボロン酸またはエステル
との最終的なカップリング工程は、上で記載されているプロトコルに従って行われる。
【０３７５】
特に明記しない限り、反応はすべて、不活性雰囲気（アルゴン）下で行われる。
【０３７６】
中間体Ａ：２−ブロモ−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチル
エステル
【０３７７】
【化１０２】
2017125037.tif 000110
１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル（工程Ａ１；
３０．６ｇ、１６８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５００ｍｌ）溶液にＮＢＳ（３８．９ｇ、２１
８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃにより希釈し、
３０％ａｑ．Ｎａ２Ｓ２Ｏ３および水で２回洗浄し、ＥｔＯＡｃにより再抽出した。合わ
せた有機層を乾燥して蒸発させた。残留粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（シリ
カゲル、ヘプタン／ＥｔＯＡｃ、１００：０→２５：７５）により精製した。ｔＲ：０．
８１分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：２６１．３／２６３．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−
ＭＳ２）;1H-NMR (DMSO-d6, 600 MHz) δ (ppm) 8.20 (s, 1H), 4.46 (七重線, 1H), 4.2
3 (q, 2H), 1.42 (d, 6H), 1.26 (t, 3H).
【０３７８】
工程Ａ１：１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【０３７９】
【化１０３】
2017125037.tif 000111
（（Ｚ）−２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−１−エトキシカルボニル−ビニル）−メチリ
ジン−アンモニウム（工程Ａ２；３２ｇ、１８９ｍｍｏｌ）のｎ−ＢｕＯＨ（２５０ｍｌ
）溶液に、プロパン−２−アミン（１６１ｍｌ、１８９ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃で１
５時間撹拌した。この溶媒を減圧下で蒸発させ、残留粗製物質をフラッシュクロマトグラ
フィー（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ、１００：０→２０：８０）により精製した。1H-NMR (DM
SO-d6, 400 MHz) δ(ppm) 7.96 (s, 1H), 7.81 (s, 1H), 4.44 (七重線, 1H), 4.19 (q, 
2H), 1.40 (d, 6H), 1.23 (t, 3H).
【０３８０】
工程Ａ２：（Ｚ）−３−ジメチルアミノ−２−イソシアノ−アクリル酸エチルエステル
【０３８１】
【化１０４】
2017125037.tif 000112
エチル−２−イソシアネート（５７５ｇ、５０８３ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（６．５Ｌ）
溶液に、０℃で１，１−ジエトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメタンアミン（１．２Ｌ、６６０８ｍｍ
ｏｌ）を滴下して加えた。この混合物を室温で３０時間撹拌した。この反応混合物をＴＢ
ＭＥ（１．５Ｌ）により希釈し、シリカゲルに担持（fixed）してろ過した。母液を濃縮
した。残さをＭＰＬＣ（カラム、８８０×１５０ｍｍ、シリカゲル７ｋｇ、流速１０００
ｍＬ／分、ヘプタン／ＥｔＯＡｃ、８５：１５→０：１００）により精製した。ｔＲ：０
．７４分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：１６９．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ(ppm) 7.15 (s, 2H), 4.18 (q, 2H), 3.20 (bs, 6H), 1.26 
(t, 3H).
【０３８２】
中間体Ｂ：２−ブロモ−５−［（４−クロロフェニル）−ヒドロキシ−メチル］−１−イ
ソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【０３８３】
【化１０５】
2017125037.tif 000113
２−ブロモ−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル
（中間体Ａ；１１．０ｇ、４２．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２００ｍＬ）溶液に、−７８℃
でＬＤＡ（６３ｍＬ、ＴＨＦ中の２Ｍ溶液、１２６ｍｍｏｌ）をゆっくり（３０分かけて
）と加えた。−７８℃で２時間後、４−クロロベンズアルデヒド（８．９ｇ、６３．２ｍ
ｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液をゆっくりと加え、この反応混合物を３０分かけて−
２０℃に温めた。この反応混合物を−２０℃で酢酸６ｍｌによりクエンチして濃縮し、Ｅ
ｔＯＡｃ／水中に溶解してＥｔＯＡｃにより２回抽出した。合わせた有機抽出物を水およ
びブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）して濃縮した。粗製物質をクロマトグラフィ
ー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、６０：４０）により精製するとオレンジ色の発泡体が得られ
た。これを１０％Ｅｔ２Ｏ／ヘキサン１００ｍｌにより一晩処理し、得られた固体をろ過
してヘキサンによりすすぐと表題化合物が白色固体として得られた。ＥＳＩ−ＭＳ：４０
３．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ ppm 0.90 (d, J=
7.04 Hz, 3 H) 1.26 (t, J=7.04 Hz, 3 H) 1.45 (d, J=7.04 Hz, 3 H) 4.25 (qd, J=7.04
, 3.13 Hz, 2 H) 4.69 (五重線, J=7.04 Hz, 1 H) 6.73 (d, J=4.30 Hz, 1 H) 6.83 (d, 
J=4.30 Hz, 1 H) 7.27 (m, J=8.60 Hz, 2 H) 7.41 (m, J=8.60 Hz, 2 H); Rf = 0.15 (ヘ
キサン/EtOAc, 60:40)
【０３８４】
中間体Ｃ：２−ブロモ−５−［（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−ヒドロキシ−メ
チル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【０３８５】
【化１０６】
2017125037.tif 000114
表題化合物は、４−クロロ−２−メチルベンズアルデヒドを使用し、中間体Ｂに関して
記載した手順と同様に得た。ＥＳＩ−ＭＳ：４１７．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ１）；
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ ppm 7.46 (d, 1H), 7.31 (d, 1H), 7.25 (s, 1H), 6.83 
(s, 1H), 6.57 (s, 1H), 4.77 (七重線, 1H), 4.25 (q, 2H), 2.09 (s, 3H), 1.47 (d, 3
H), 1.26 (t, 3H), 1.02 (d, 3H).
【０３８６】
中間体Ｄ：５−［（４−クロロ−２−メチル−フェニル）ヒドロキシメチル］−１−イソ
プロピル−２−（２−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチ
ルエステル
【０３８７】
【化１０７】
2017125037.tif 000115
２−ブロモ−５−［（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−ヒドロキシ−メチル］−
１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル（中間体Ｃ；３
．５ｇ、８．４ｍｍｏｌ）のジオキサン（８０ｍｌ）／Ｈ２Ｏ（２０ｍｌ）溶液に、２−
メトキシ−フェニルボロン酸（２．０ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３ｇ、２１
．７ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を５分間脱気し、次にＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．７
ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１００℃で２時間撹拌すると、完全に転化
した。ジオキサンを減圧下で除去した。残留物質をＥｔＯＡｃに溶解し、ブラインにより
抽出した。水層をＥｔＯＡｃにより洗浄した。合わせた有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し
、ろ過して減圧下で濃縮した。生成物をシリカゲルに保持し、フラッシュクロマトグラフ
ィー（シリカゲル、溶媒：ＣＨ２Ｃｌ２／ＥｔＯＡｃ、１００：０→８０：２０）により
精製すると、表題化合物が黄色発泡体として得られた。ｔＲ：１．２７分（ＬＣ−ＭＳ２
）；ＥＳＩ−ＭＳ：４３３．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；1H-NMR (DMSO-d6, 400 M
Hz) δ ppm 7.56-7.48(m, 2H), 7.29-7.05 (m, 3H), 7.34-7.29(m, 1H), 7.10-7.96 (m, 
1H), 6.94-6.91 (m, 1H), 6.52 (d, 1H), 4.58-4.52 (m, 1H), 4.24 (q, 2H), 3.73/3.68
(s, 3H), 2.16 (s, 3H), 1.27 (t, 3H), 1.05 (d, 3H), 0.58 (d, 3H).
【０３８８】
中間体Ｅ：２−ブロモ−５−［（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロ
ロ−フェニル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イ
ミダゾール−４−オン
【０３８９】
【化１０８】
2017125037.tif 000116
２−ブロモ−５−［（４−クロロ−フェニル）−５−クロロ−２−メチル−フェニルア
ミノ］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸（工程Ｅ１；４．７ｇ
、９．４ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（３．６ｇ、１１．３ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（３．６ｇ、
２８．２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５０ｍＬ）に溶解し、８０℃で７時間撹拌した。この反応
混合物をＥｔＯＡｃ／水により希釈してＥｔＯＡｃにより２回抽出し、合わせた有機抽出
物を水およびブラインで洗浄して乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮した。粗製物質をフラッ
シュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、１００：０→４０：６０
）により精製すると、表題化合物が白色固体として得られた；ＥＳＩ−ＭＳ：４７９．２
［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ ppm 0.74 (d, J=6.65 H
z, 3 H) 1.25 (d, J=6.65 Hz, 1 H) 1.30 - 1.46 (m, 3H) 1.84 (br. s., 2 H) 4.52 (dt
, J=13.39, 6.79 Hz, 1 H) 6.55 (br. s., 1 H) 7.03 - 7.30 (m, 4 H) 7.36 (d, J=7.82
Hz, 2 H) 7.72 (d, J=1.56 Hz, 1 H).
【０３９０】
工程Ｅ１：２−ブロモ−５−［（４−クロロ−フェニル）−５−クロロ−２−メチル−フ
ェニルアミノ］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
【０３９１】
【化１０９】
2017125037.tif 000117
２−ブロモ−５−［（４−クロロ−フェニル）−５−クロロ−２−メチル−フェニルア
ミノ］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル（工程
Ｅ２、５．０ｇ、９．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）とＭｅＯＨ（１００ｍＬ）の
溶液に、ＮａＯＨ（１００ｍＬ、２Ｍの水溶液、２００ｍｍｏｌ）を室温で加え、反応物
を室温で２時間撹拌した。ＴＨＦおよびＭｅＯＨを蒸発させて、次に、この混合物をＥｔ
ＯＡｃ／Ｈ２Ｏ中に希釈し、ｐＨを希ＨＣｌにより５に調節した。水層をＥｔＯＡｃによ
り１回抽出した。有機抽出物を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）して濃縮すると、オフホワイトの発
泡体が得られた；ＥＳＩ−ＭＳ：５９８．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；1H-NMR (DM
SO-d6, 400 MHz) δ ppm 1.20 (d, J=18.38 Hz, 3 H) 1.44 (d, J=6.65 Hz, 3 H) 2.16 (
s, 3 H) 4.97 (d, J=7.04 Hz, 1 H) 6.62 (dd, J=7.82, 1.95 Hz, 2 H) 6.78 (d, J=2.35
Hz, 1 H) 7.03 (d, J=7.82 Hz, 1 H) 7.27 (m, 2 H) 7.42 (m, J=8.60 Hz, 2 H).
【０３９２】
工程Ｅ２：２−ブロモ−５−［（４−クロロ−フェニル）−５−クロロ−２−メチル−フ
ェニルアミノ］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステ
ル
【０３９３】
【化１１０】
2017125037.tif 000118
２−ブロモ−５−［（４−クロロフェニル）−ヒドロキシ−メチル］−１−イソプロピ
ル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル（中間体Ｂ；４．２ｇ、２０．
９ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（５．３ｇ、５２．０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（８０ｍＬ）撹拌溶
液にＭｓ２Ｏ（３．６ｇ、２０．９ｍｍｏｌ）を５℃で加え、この反応混合物を５℃で１
５分間撹拌した。次に、５−クロロ−２−メチルアニリン（２．２ｇ、１５．７ｍｍｏｌ
）を加えた。反応混合物を４５分で室温に到達させて、室温で２時間撹拌した。この反応
混合物をＤＣＭ／水中に希釈してＤＣＭにより２回抽出し、合わせた有機抽出物をブライ
ンで洗浄して乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮した。粗製物をフラッシュクロマトグラフィ
ー（シリカゲル、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、２：８）により精製すると、表題化合物が白色
発泡体として得られた；ＥＳＩ−ＭＳ：５２６．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；1H-N
MR (DMSO-d6, 400 MHz) δ ppm 1.15 (dd, J=9.97, 4.11 Hz, 2 H) 1.15 (s, 1 H) 1.24 
(t, J=7.23 Hz, 3 H)1.45 (d, J=7.04 Hz, 3 H) 2.17 (s, 3 H) 4.24 (五重線, J=6.74 H
z, 2 H) 4.83 - 5.04 (m, 1 H) 5.92 (d, J=5.47 Hz,1 H) 6.47 (bs, 1 H) 6.63 (dd, J=
7.82, 1.95 Hz, 1 H) 6.79 (bs, 1 H) 7.04 (d, J=8.21 Hz, 1 H) 7.26 (m,J=8.60 Hz, 2
H) 7.43 (m, J=8.60 Hz, 2 H).
【０３９４】
中間体Ｆ：２−ブロモ−５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ
−２−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０３９５】
【化１１１】
2017125037.tif 000119
工程Ｆ１からの生成物（４．６ｇ、７．１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１００ｍＬ）に溶解し
、ＮＭＭ（２．２ｇ、２．３ｍＬ、２１．３ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（２．８ｇ、７．
５ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を室温で１８時間撹拌した。完結後、温度を８０℃
まで上昇させて、３時間撹拌を継続した。ＤＭＦを減圧下で除去し、残留物質をＥｔＯＡ
ｃに溶解した。有機溶液を、クエン酸水溶液、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、およびブライン
により洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）して濃縮した。粗製物質をヘキサン／ＥｔＯＡｃ中
で結晶化させると、表題化合物が白色固体として得られた。ｔＲ：１．２７分（ＬＣ−Ｍ
Ｓ１）；ＥＳＩ−ＭＳ：４９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ１）。
【０３９６】
工程Ｆ１：２−ブロモ−５−［（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−クロロ−２
−メチル−フェニルアミノ］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
【０３９７】
【化１１２】
2017125037.tif 000120
表題化合物は、出発原料として工程Ｆ２からの生成物を使用して、工程Ｅ１に関して記
載した手順と同様に調製した。ＥＳＩ−ＭＳ：５１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ１）
；1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ ppm 7.28 (s, 1H), 7.18 (d, 1H), 6.95-6.88 (m, 2H)
, 6.69 (s, 1H), 6.50 (s, 1H), 4.84-4.79 (m, 1H), 2.33 (s, 3H), 2.03 (3H), 1.50 (
bs, 3H), 1.29 (bs, 3H).
【０３９８】
工程Ｆ２：２−ブロモ−５−［（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−クロロ−２
−メチル−フェニルアミノ］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
エチルエステル
【０３９９】
【化１１３】
2017125037.tif 000121
表題化合物は、出発原料として２−ブロモ−５−［（４−クロロ−２−メチル−フェニ
ル）−ヒドロキシ−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
エチルエステル（中間体Ｃ）および２−メチル−５−クロロアニリンを使用して、工程Ｅ
２に関して記載されている手順と同様に調製した。ｔｒ：１．４６分（ＬＣ−ＭＳ１）；
ＥＳＩ−ＭＳ：５４０．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ１）；1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) 
δ ppm 7.36 (s, 1H), 7.23 (d, 1H), 6.97 (dd, 2H), 6.73 (bs, 1H), 6.58 (d, 1H), 6
.35 (s, 1H), 5.91 (d, 1H), 5.02 (七重線, 1H), 4.21 (q, 2H), 2.19 (s, 3H), 2.09 (
s, 3H), 1.38 (d, 3H), 1.31 (d, 3H), 1.22 (t, 3H).
【０４００】
中間体Ｇ：２−ブロモ−５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロ
ロ−フェニル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イ
ミダゾール−４−オン
【０４０１】
【化１１４】
2017125037.tif 000122
表題化合物は、出発原料として工程Ｇ１からの生成物を使用して、中間体Ｆに関して記
載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．１９分（ＬＣ−ＭＳ１）；ＥＳＩ−ＭＳ：４８
４．０［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ１）。
【０４０２】
工程Ｇ１：２−ブロモ−５−［（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−４−クロロ−
フェニルアミノ］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
【０４０３】
【化１１５】
2017125037.tif 000123
表題化合物は、出発原料として工程Ｇ２からの生成物を使用して、工程Ｅ１に関して記
載した手順と同様に調製した。ＥＳＩ−ＭＳ：５０２．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ１）
；1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ ppm 7.46 (d, 2H), 7.29 (d, 2H), 6.99 (dd, 1H), 6.
82 (d, 1H), 6.73-6.69 (m, 2H), 4.82 (七重線, 1H), 1.45 (d, 3H), 1.18 (d, 3H).
【０４０４】
工程Ｇ２：２−ブロモ−５−［（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−４−クロロ−
フェニルアミノ］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエス
テル
【０４０５】
【化１１６】
2017125037.tif 000124
表題化合物は、出発原料として２−ブロモ−５−［（４−クロロフェニル）−ヒドロキ
シ−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル
（中間体Ｂ）および２−フルオロ−３−クロロ−アニリンを使用して、工程Ｅ２に関して
記載した手順と同様に調製した；1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ ppm 7.46 (d, 2H), 7.3
0 (d, 2H), 6.98 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.73-6.69 (m, 2H), 4.82 (七重線 (1H), 4.
26 (q, 2H), 1.45 (d, 3H), 1.24 (t, 3H), 1.17 (d, 3H).
【０４０６】
中間体Ｈ：４−［２−ブロモ−５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−３−イソプ
ロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾー
ル−４−イル］−ベンゾニトリル
【０４０７】
【化１１７】
2017125037.tif 000125
表題化合物は、出発原料として工程Ｈ１からの生成物を使用して、中間体Ｅに関して記
載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．０９分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：４６
９．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０４０８】
工程Ｈ１：２−ブロモ−５−［（５−クロロ−２−メチル−フェニルアミノ）−（４−シ
アノ−フェニル）−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
【０４０９】
【化１１８】
2017125037.tif 000126
表題化合物は、出発原料として工程Ｈ２からの生成物を使用して、工程Ｅ１に関して記
載した手順と同様に調製した。ｔｒ：１．１３分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：４８
６．９［Ｍ−Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０４１０】
工程Ｈ２：２−ブロモ−５−［（５−クロロ−２−メチル−フェニルアミノ）−（４−シ
アノ−フェニル）−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
エチルエステル
【０４１１】
【化１１９】
2017125037.tif 000127
表題化合物は、出発原料として２−ブロモ−５−［（４−シアノ−フェニル）−ヒドロ
キシ−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステ
ル（工程Ｈ３）および５−クロロ−２−メチル−アニリンを使用して、工程Ｅ２に関して
記載されている手順と同様に調製した。ｔＲ：１．３５分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−Ｍ
Ｓ：５１５．２［Ｍ−Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ＝０．１６（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ
、３：１）。
【０４１２】
工程Ｈ３：２−ブロモ−５−［（４−シアノ−フェニル）−ヒドロキシ−メチル］−１−
イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【０４１３】
【化１２０】
2017125037.tif 000128
中間体Ａ（２０ｇ、７７ｍｍｏｌ）の冷（−７８℃）ＴＨＦ（４００ｍＬ）溶液にＬＤ
Ａ（ＴＨＦ中の２Ｍ、５３．６ｍＬ、１０７ｍｍｏｌ）をゆっくり（３０分かけて）と加
えた（添加中、温度は−７０℃まで上昇した）。この混合物を−７８℃で１時間撹拌した
。４−シアノベンズアルデヒド（１４ｇ、１０７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液
をゆっくりと加えた。反応混合物を−７８℃で３０分間撹拌し、１時間かけて−２０℃ま
で温め、酢酸（１０ｍＬ）を添加することによりクエンチし、ＥｔＯＡｃ／水により希釈
して、ＥｔＯＡｃにより抽出した。有機抽出物を水およびブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ
２ＳＯ４）、ろ過して濃縮した。残さをフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／Ｅｔ
ＯＡｃ、１：１）により精製し、次いでＥｔＯＡｃ中で粉末にすると表題化合物が２０．
１ｇ得られた。ｔＲ：０．９９分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：３９２．２／３９４
．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ＝０．２９（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、１：１）
。
【０４１４】
中間体Ｉ：２−ブロモ−６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（４−クロロ
−ピリジニル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イ
ミダゾール−４−オン
【０４１５】
【化１２１】
2017125037.tif 000129
表題化合物は、出発原料として工程Ｉ１からの生成物を使用して、中間体Ｆに関して記
載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．３８分（ＬＣ−ＭＳ１）；ＥＳＩ−ＭＳ：４８
１．０［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ１）；
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ ppm 8.27 (d, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.36 (s, 1H), 7.19 
(d, 1H), 7.12 (d, 1H), 6.87 (s, 1H), 6.75 (d, 1H), 4.49 (七重線, 1H), 2.80 (s, 3
H); 1.36 (d, 3H), 0.69 (d, 3H).
【０４１６】
工程Ｉ１：２−ブロモ−５−［（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−（４−クロロ−
ピリジン−２−イルアミノ）−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−
カルボン酸
【０４１７】
【化１２２】
2017125037.tif 000130
表題化合物は、出発原料として工程Ｉ２からの生成物を使用して、工程Ｅ１に関して記
載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．２４分（ＬＣ−ＭＳ１）；ＥＳＩ−ＭＳ：４９
９．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ１）；1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ ppm 7.91 (d, 1H
), 7.57 (bs, 1H), 7.33 (s, 1H), 7.21 (d, 1H), 7.11 (bs, 1H), 7.00 (d, 1H), 6.65 
(s, 1H), 6.63 (d, 1H), 4.72 (七重線, 1H), 2.16 (s, 3H), 1.43 (d, 3H), 0.99 (d, 3
H).
【０４１８】
工程Ｉ２：２−ブロモ−５−［（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−（４−クロロ−
ピリジン−２−イルアミノ）−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−
カルボン酸エチルエステル
【０４１９】
【化１２３】
2017125037.tif 000131
表題化合物は、出発原料として２−ブロモ−５−［（４−クロロ−２−メチル−フェニ
ル）−ヒドロキシ−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
エチルエステル（中間体Ｃ）および２−アミノ−４−クロロ−ピリジンを使用して、工程
Ｅ２に関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．４２分（ＬＣ−ＭＳ１）；ＥＳ
Ｉ−ＭＳ：５２７．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ１）。
【０４２０】
中間体Ｊ：２−ブロモ−５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ
−ピリジン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−５，６−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０４２１】
【化１２４】
2017125037.tif 000132
表題化合物は、出発原料として工程Ｊ１からの生成物を使用して、中間体Ｆに関して記
載した手順と同様に調製した。ｔＲ：０．９７分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：４９
７．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ ppm 7.88 (s, 2H
), 7.46 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 6.43 (s, 1H), 4.55 (七重線, 1H), 3.45 (s, 3H), 1.
42 (d, 3H), 0.68 (d, 3H).
【０４２２】
工程Ｊ１：２−ブロモ−５−［（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒド
ロ−ピリジン−３−イルアミノ）−４−クロロ−フェニル）−メチル］−１−イソプロピ
ル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
【０４２３】
【化１２５】
2017125037.tif 000133
表題化合物は、工程Ｊ２からの生成物を使用し、工程Ｅ１に関して記載した手順と同様
に調製した。ｔＲ：０．９４分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５１５．１［Ｍ＋Ｈ］
＋（ＬＣ−ＭＳ２）。1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ ppm 7.64 (s, 1H), 7.46 (d, 2H),
7.35 (s, 1H), 7.33 (d, 2H), 6.47 (bs, 1H), 4.61 (七重線, 1H), 3.47 (s, 3H), 1.3
4 (d, 3H), 1.27 (d, 3H).
【０４２４】
工程Ｊ２：２−ブロモ−５−［（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒド
ロ−ピリジン−３−イルアミノ）−４−クロロ−フェニル）−メチル］−１−イソプロピ
ル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【０４２５】
【化１２６】
2017125037.tif 000134
表題化合物は、出発原料として２−ブロモ−５−［（４−クロロフェニル）−ヒドロキ
シ−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル
（中間体Ｂ）および工程Ｊ３からの生成物を使用して、工程Ｅ２に関して記載した手順と
同様に調製した。ｔＲ：１．０９分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５４３．２［Ｍ＋
Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０４２６】
工程Ｊ３：５−アミノ−３−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン
【０４２７】
【化１２７】
2017125037.tif 000135
工程Ｊ４において調製した化合物（３．４ｇ、１８．１ｍｍｏｌ）、鉄粉（３ｇ、５４
．３ｍｍｏｌ）、ＥｔＯＨ（６８ｍＬ）、および飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１７ｍＬ）の混
合物を１時間還流して撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、セライトパッドを通して
ろ過して濃縮した。残さをフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９
７：３）により精製すると、表題化合物が２．７ｇ得られた；ＥＳＩ−ＭＳ：１５９［Ｍ
＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ＝０．０６（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）。1H
-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ ppm 7.36 (s, 1H), 6.88 (s, 1H), 4.42 (bs, 2H), 3.36 (
s, 3H).
【０４２８】
工程Ｊ４：３−クロロ−１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−ピリジン−２−オン
【０４２９】
【化１２８】
2017125037.tif 000136
ＤＭＦ（５ｍＬ）中、３−クロロ−２−ヒドロキシ−５−ニトロピリジン（０．２ｇ、
１．１５ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（０．３２ｇ、２．２３ｍｍｏｌ）の冷（０℃）混
合物に、ヨウ化メチル（０．１２ｍＬ、１．７３ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を
室温まで温め２時間撹拌し、水を添加することによりクエンチしてＥｔＯＡｃにより抽出
した。有機相をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）してろ過し、濃縮した。粗製物
質をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、９：１）により精製すると
、表題化合物が０．１３６ｇ得られた。ｔＲ：０．６４分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−Ｍ
Ｓ：１８９［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ＝０．５０（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、１
：１）。
【０４３０】
中間体Ｋ：５−Ｎ−メチル−カルボキサミド−２−メトキシ−フェニルボロン酸
【０４３１】
【化１２９】
2017125037.tif 000137
５−カルボキシ−２−メトキシフェニルボロン酸（２００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）をＤ
ＭＦ（６ｍＬ）に溶解し、メチルアミン（ＴＨＦ中２Ｍ溶液、２．０ｍｍｏｌ）、次いで
ＨＡＴＵ（４３０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）およびＮＭＭ（４５０μＬ、４．０ｍｍｏｌ）
を加えた。この反応混合物を室温で２日間撹拌し濃縮した。残さをＥｔＯＡｃに希釈し、
有機相をブラインにより洗浄して乾燥し、濃縮すると粗生成物が得られ、これをＤＣＭ中
で再結晶すると表題化合物が白色固体として得られた。ＥＳＩ−ＭＳ：２１０．１［Ｍ＋
Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ ppm 8.23 (bs, 1H), 8.00 (s,
1H), 7.84 (d, 1H), 6.99 (d, 1H), 3.81 (s, 3H), 2.73 (s, 3H).
【０４３２】
中間体Ｌ：５−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−カルボキサミド−２−メトキシ−フェニ
ルボロン酸
【０４３３】
【化１３０】
2017125037.tif 000138
表題化合物は、５−カルボキシ−２−メトキシフェニルボロン酸およびエタノールアミ
ンを使用し、中間体Ｋに関して記載した手順と同様に調製した。ＥＳＩ−ＭＳ：２４０．
２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ ppm 8.60 (bs, 1H), 
8.30 (s, 1H),7.96 (d, 1H), 7.08 (d, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.55-3.48 (m, 2H), 3.35-3
.30 (m, 2H).
【０４３４】
中間体Ｍ：５−Ｎ，Ｎ−ジメチル−カルボキサミド−２−メトキシ−フェニルボロン酸
【０４３５】
【化１３１】
2017125037.tif 000139
表題化合物は、５−カルボキシ−２−メトキシフェニルボロン酸およびジメチルアミン
（ＴＨＦ中２Ｍ溶液）を使用し、中間体Ｋに関して記載した手順と同様に調製した。ＥＳ
Ｉ−ＭＳ：２２３．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 7
.83 (s, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.46 (d, 1H), 7.02 (d, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.51 (s, 6H
).
【０４３６】
中間体Ｎ：５−Ｎ−イソプロピル−カルボキサミド−２−メトキシ−フェニルボロン酸
【０４３７】
【化１３２】
2017125037.tif 000140
表題化合物は、５−カルボキシ−２−メトキシフェニルボロン酸およびイソプロピルア
ミンを使用し、中間体Ｋに関して記載した手順と同様に調製した。ＥＳＩ−ＭＳ：２３８
．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 8.08 (d, 1H), 8.0
3 (s, 1H), 7.90 (d, 1H), 7.00 (d, 1H), 4.21 (七重線, 1H), 3.84 (s, 3H), 1.15 (d,
6H).
【０４３８】
中間体Ｏ：５−モルホリン−カルボニル−２−メトキシ−フェニルボロン酸
【０４３９】
【化１３３】
2017125037.tif 000141
表題化合物は、５−カルボキシ−２−メトキシフェニルボロン酸およびモルホリンを使
用し、中間体Ｋに関して記載した手順と同様に調製した。ＥＳＩ−ＭＳ：２６６．５［Ｍ
＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 7.84 (s, 1H), 7.57 (d, 1H
), 7.46 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.62-3.60 (m, 4H), 3.49-3.42 (m, 4H
).
【０４４０】
中間体Ｐ：５−（３−ヒドロキシ−アゼチジン）−カルボニル−２−メトキシ−フェニル
ボロン酸
【０４４１】
【化１３４】
2017125037.tif 000142
表題化合物は、５−カルボキシ−２−メトキシフェニルボロン酸および２−ヒドロキシ
−アゼチジンを使用し、中間体Ｋに関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：０．４
５分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：２５４．４［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０４４２】
中間体Ｑ：２−ブロモ−５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロ
ロ−フェニル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イ
ミダゾール−４−オン
【０４４３】
【化１３５】
2017125037.tif 000143
表題化合物は、工程Ｑ１からの生成物を使用して、中間体Ｆに関して記載した手順と同
様に調製した。ｔＲ：１．２１分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：４８４．１［Ｍ＋Ｈ
］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０４４４】
工程Ｑ１：２−ブロモ−５−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−４−クロロ−
フェニルアミノ］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
【０４４５】
【化１３６】
2017125037.tif 000144
表題化合物は、工程Ｅ１に関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．２０分（
ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５０２．０［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；1H-NMR (DM
SO-d6, 400 MHz) δ ppm 7.46 (d, 2H), 7.32 (d, 2H), 7.09 (dd, 1H), 6.89 (d, 1H), 
6.71 (d, 1H), 4.57 (bs, 1H), 4.01 (七重線, 1H), 1.36 (d, 3H), 1.17 (d, 3H).
【０４４６】
工程Ｑ２：２−ブロモ−５−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−４−クロロ−
フェニルアミノ］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエス
テル
【０４４７】
【化１３７】
2017125037.tif 000145
表題化合物は、出発原料として２−ブロモ−５−［（４−クロロフェニル）−ヒドロキ
シ−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル
（中間体Ｂ）および３−クロロ−４−フルオロ−アニリンを使用して、工程Ｅ２に関して
記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．３８分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５
３０．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０４４８】
中間体Ｒ：４−（ヒドロキシメチル）−２−メトキシ−フェニルボロン酸
【０４４９】
【化１３８】
2017125037.tif 000146
４−カルボキシ−２−メトキシフェニルボロン酸（５００ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）をＴ
ＨＦ（２５ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した。この温度で、ＬＡＨ（ＴＨＦ中２Ｍ溶液；
３．３ｍＬ、６．６ｍｍｏｌ）を滴下して加え、この反応混合物を０℃で１時間撹拌し、
次に室温まで温めて１６時間撹拌した。反応混合物を０℃まで再冷却し、ＭｅＯＨを添加
することによりクエンチした。セライトおよびＮａ２ＳＯ４を加え、１５分間撹拌し、次
にろ過した。ろ液を濃縮し、残さを高真空下で乾燥すると、表題化合物が得られ、これを
さらに精製することなく使用した。ｔＲ：０．４６分（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０４５０】
中間体Ｓ：３−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキ
サボロラン−２イルベンゾニトリル
【０４５１】
【化１３９】
2017125037.tif 000147
４−ブロモ−３−メトキシ−ベンゾニトリル（３００ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）をジオキ
サン（２．５ｍＬ）に溶解し、この溶液にアルゴンを流した。ビス−ピナコレートジボロ
ン（７１９ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５８ｍｇ、０．０７ｍｍ
ｏｌ）およびＫＯＡｃ（４１７ｍｇ、４．２ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を１００
℃まで加熱し、この温度で１９時間撹拌した。次に、室温まで冷却し、ＥｔＯＡｃにより
希釈した。有機相をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）して濃縮した。残留粗生成
物をフラッシュクロマトグラフィー（２５ｇのシリカゲルカートリッジ、ヘキサン／Ｅｔ
ＯＡｃ、１００：０→６０：４０）により精製すると、表題化合物が白色固体として得ら
れた1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ ppm 7.68 (d, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.39 (d, 1H), 3
.82 (s, 3H), 1.32 (s, 12H).
【０４５２】
中間体Ｔ：４−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキ
サボロラン−２−イル）−ピリミジン
【０４５３】
【化１４０】
2017125037.tif 000148
工程Ｔ１において調製した化合物（３ｇ、１５．９ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコレート）
ジボロン（４．４３ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２錯
体（０．６４８ｇ、０．７９４ｍｍｏｌ）およびＫＯＡｃ（４．６７ｇ、４７．６ｍｍｏ
ｌ）のＤＭＳＯ（２ｍＬ）中の混合物をアルゴン下、１００℃に加熱して２時間撹拌し、
室温に冷却してＥｔＯＡｃ／水により希釈して、ＥｔＯＡｃにより抽出した。有機層を水
およびブラインにより洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過して濃縮した。残さをＥｔ２
Ｏ中で沸騰させてろ過した。ろ液を濃縮し、ヘキサン中で粉末にしてろ過すると、表題化
合物が１．１９ｇ得られた。対応するボロン酸について。ｔＲ：０．３６分（ＬＣ−ＭＳ
２）；ＥＳＩ−ＭＳ：１５５．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０４５４】
工程Ｔ１：５−ブロモ−４−メトキシ−ピリミジン
【０４５５】
【化１４１】
2017125037.tif 000149
工程Ｔ２において調製した化合物（３．１３ｇ、１７．９ｍｍｏｌ）とＰＯＣｌ３（１
６．７ｍＬ、１７９ｍｍｏｌ）との混合物を８０℃で１時間撹拌して濃縮した。残さをＣ
Ｈ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）に溶解し、５℃に冷却した。ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）を加えた。こ
の混合物を室温で１時間撹拌し、濃縮した。残さをＣＨ２Ｃｌ２中で粉末にすると、表題
化合物が３．２ｇ得られた。ＡＰＩ−ＭＳ：１８９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４５６】
工程Ｔ２：５−ブロモ−３Ｈ−ピリミジン−４−オン
【０４５７】
【化１４２】
2017125037.tif 000150
ＡｃＯＨ（１００ｍＬ）中の３Ｈ−ピリミジン−４−オン（１１ｇ、１１４ｍｍｏｌ）
、臭素（６．５ｍＬ、１２６ｍｍｏｌ）、およびＫＯＡｃ（３３．７ｇ、３４３ｍｍｏｌ
）の混合物を室温で３０分間撹拌した。得られた沈殿物をろ過により集め、３０ｇの白色
固体を得た。この固体をＣＨ２Ｃｌ２／水に溶解し、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ（９：１）
で抽出した。有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、ろ過して濃縮すると、表題化合物が３．
１ｇ得られた（化合物は水に溶解し、繰り返し抽出にもかかわらず水層に留まった）。ｔ
Ｒ：０．３５分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：１７５．０［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ
２）。
【０４５８】
中間体Ｕ：４−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキ
サボロラン−２−イル）−ピリミジン−２−イルアミン
【０４５９】
【化１４３】
2017125037.tif 000151
ジオキサン（６０ｍＬ）中の、５−ブロモ−４−メトキシピリミジン−２−アミン（２
．２７ｇ、１１．１ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコレート）ジボロン（３．１ｇ、１２．２ｍ
ｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２錯体（０．４５３ｇ、０．５５５ｍｍ
ｏｌ）、およびＫＯＡｃ（３．２７ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）の混合物をアルゴン下、１１
５℃で２０時間撹拌し、室温まで冷却してトルエン（６０ｍＬ）により希釈し、超音波処
理して、セライトパッドによりろ過した。ろ過ケーキを熱トルエンですすいだ。このろ液
を濃縮すると３．９ｇの表題化合物（純度３０％）が得られ、これを精製することなく使
用した。対応するボロン酸について。ｔＲ：０．２２分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ
：１７０．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０４６０】
中間体Ｖ：４−エチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサ
ボロラン−２−イル）−ベンゾニトリル
【０４６１】
【化１４４】
2017125037.tif 000152
表題化合物を、２当量の３−ブロモ−４−エチルベンゾニトリル（Wagner, P. J.; Wan
g, L. Organic Letters, 2006年, 8巻, 645〜647頁）を使用し、かつこの反応混合物を１
００℃で４時間撹拌した以外、中間体Ｔに関して記載した手順と同様に調製した。この反
応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を添加することによりクエンチし、セライトパッドに
よりろ過した。ろ液をＥｔＯＡｃにより抽出した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液によ
り洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過して濃縮した。残さをフラッシュクロマトグラフ
ィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、１：０→９２：８）により精製すると、表題化合物が得ら
れた（純度７５％）。ｔＲ：１．３９分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：２７５．４［
Ｍ＋１８］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０４６２】
中間体Ｗ：［４−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオ
キサボロラン−２−イル）−ピリミジン−２−イル］−ジメチル−アミン
【０４６３】
【化１４５】
2017125037.tif 000153
表題化合物は、工程Ｗ１において調製した化合物、０．１当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ
）−ＣＨ２Ｃｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１０５℃で１０時間撹拌した以外
、中間体Ｕに関して記載した手順と同様に調製した。この反応混合物を室温まで冷却して
トルエンにより希釈し、超音波処理してろ過した。ろ過ケーキを熱トルエンですすいだ。
このろ液を濃縮すると表題化合物（純度５０％）が得られ、これを精製することなく使用
した。対応するボロン酸について。ｔＲ：０．４０分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：
１９８．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０４６４】
工程Ｗ１：（５−ブロモ−４−メトキシ−ピリミジン−２−イル）−ジメチル−アミン
【０４６５】
【化１４６】
2017125037.tif 000154
５−ブロモ−２−クロロ−４−メトキシピリミジン（３ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）および
ジメチルアミン（ＴＨＦ中２Ｍ、３３．６ｍＬ、６７．１ｍｍｏｌ）の混合物を、ＴＨＦ
（２０ｍＬ）中、室温で１８時間撹拌して濃縮した。残さをフラッシュクロマトグラフィ
ー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、９：１）により精製すると、表題化合物が２．９５ｇ得られ
た。ｔＲ：１．０４分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：２３２．０／２３４．０［Ｍ＋
Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０．３４（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、９：１）。
【０４６６】
中間体Ｘ：２−｛［４−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２
］ジオキサボロラン−２−イル）−ピリミジン−２−イル］−メチル−アミノ｝−エタノ
ール
【０４６７】
【化１４７】
2017125037.tif 000155
表題化合物は、工程Ｘ１において調製した化合物、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐ
ｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１１０℃で８時間撹拌した以外
、中間体Ｕに関して記載した手順と同様に調製した。この反応混合物を室温まで冷却して
トルエンにより希釈し、超音波処理してろ過した。ろ過ケーキを熱トルエンですすいだ。
このろ液を濃縮すると表題化合物（純度５０％）が得られ、これを精製することなく使用
した。対応するボロン酸について。ｔＲ：０．３８分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：
２２８．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０４６８】
工程Ｘ１：２−［（５−ブロモ−４−メトキシ−ピリミジン−２−イル）−メチル−アミ
ノ］−エタノール
【０４６９】
【化１４８】
2017125037.tif 000156
５−ブロモ−２−クロロ−４−メトキシピリミジン（５ｇ、２２．４ｍｍｏｌ）および
２−（メチルアミノ）エタノール（２．１９ｇ、２９．１ｍｍｏｌ）の混合物を、ＴＨＦ
（４０ｍＬ）中、室温で１８時間撹拌して濃縮した。残さをフラッシュクロマトグラフィ
ー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、３：２）により精製すると、表題化合物が５．３８ｇ得られ
た。ｔＲ：０．８４分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：２６２．１／２６４．１［Ｍ＋
Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０．１５（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、３：２）。
【０４７０】
中間体Ｙ：２−［４−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］
ジオキサボロラン−２−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール
【０４７１】
【化１４９】
2017125037.tif 000157
表題化合物は、工程Ｙ１において調製した化合物、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐ
ｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１１０℃で４時間撹拌した以外
、中間体Ｕに関して記載した手順と同様に調製した。この反応混合物を室温まで冷却して
トルエンにより希釈し、超音波処理してろ過した。ろ過ケーキを熱トルエンですすいだ。
このろ液を濃縮すると表題化合物（純度３０％）が得られ、これを精製することなく使用
した。ｔＲ：０．３８分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＡＰＩ−ＭＳ：２９６．１［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｌ
Ｃ−ＭＳ２）。
【０４７２】
工程Ｙ１：２−（５−ブロモ−４−メトキシ−ピリミジン−２−イルアミノ）−エタノー
ル
【０４７３】
【化１５０】
2017125037.tif 000158
５−ブロモ−２−クロロ−４−メトキシピリミジン（５ｇ、２２．４ｍｍｏｌ）および
２−アミノエタノール（１．７６ｍＬ、２９．１ｍｍｏｌ）の混合物を、ＴＨＦ（５０ｍ
Ｌ）中、室温で１８時間撹拌した。２−アミノエタノール（２ｍＬ）を加えた。この反応
混合物を室温で１８時間撹拌し、濃縮した。残さをフラッシュクロマトグラフィー（ヘキ
サン／ＥｔＯＡｃ、３：２）により精製すると、表題化合物が４．０８ｇ得られた。ｔＲ
：０．７０分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：２４８．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２
）；Ｒｆ：０．０６（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、３：２）。
【０４７４】
中間体Ｚ：［４−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオ
キサボロラン−２−イル）−ピリミジン−２−イル］−メチル−アミン
【０４７５】
【化１５１】
2017125037.tif 000159
表題化合物は、工程Ｚ１において調製した化合物、０．１当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ
）−ＣＨ２Ｃｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１０５℃で１６時間撹拌した以外
、中間体Ｕに関して記載した手順と同様に調製した。この反応混合物を室温まで冷却して
トルエンにより希釈し、３０分間超音波処理してろ過した。ろ過ケーキを熱トルエンです
すいだ。ろ液を濃縮した。残さをヘキサン中に希釈し、３０分間超音波処理してろ過し、
濃縮すると表題化合物（純度５０％）が得られ、これを精製することなく使用した。対応
するボロン酸について。ｔＲ：０．３５分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：１８４．２
［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０４７６】
工程Ｚ１：（５−ブロモ−４−メトキシ−ピリミジン−２−イル）−メチル−アミン
【０４７７】
【化１５２】
2017125037.tif 000160
５−ブロモ−２−クロロ−４−メトキシピリミジン（３ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）および
メチルアミン（ＴＨＦ中２Ｍ、５０ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）の混合物を、ＴＨＦ（２０ｍ
Ｌ）中、室温で４０時間撹拌し、濃縮した。残さをフラッシュクロマトグラフィー（ヘキ
サン／ＥｔＯＡｃ、１：１）により精製すると、表題化合物が２．５ｇ得られた。ｔＲ：
０．８１分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：２１８／２２０．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−
ＭＳ２）；Ｒｆ：０．３９（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、１：１）。
【０４７８】
中間体ＡＡ：４−［２−ブロモ−５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−
ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−５，６−ジヒドロ−
ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
【０４７９】
【化１５３】
2017125037.tif 000161
工程ＡＡ１において調製した化合物（５４１ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（４８
２ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（０．５６２ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）の混合物を、
ＤＭＦ（６ｍＬ）中、８０℃で１時間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ／水中に希
釈してＥｔＯＡｃにより２回抽出し、合わせた有機抽出物を水およびブラインで洗浄して
乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮した。残さをＥｔＯＡｃ中で粉末にすることにより精製し
、表題化合物が３８５ｍｇ得られた。ｔＲ：０．８３分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ
：４８６．１／４８８．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０４８０】
工程ＡＡ１：２−ブロモ−５−［（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒ
ドロ−ピリジン−３−イルアミノ）−（４−シアノ−フェニル）−メチル］−１−イソプ
ロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
【０４８１】
【化１５４】
2017125037.tif 000162
工程ＡＡ２において調製した化合物（６７５ｍｇ、１．２７ｍｍｏｌ）およびＮａＯＨ
（水中２Ｍ、５ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）の混合物を、ＴＨＦ（５ｍＬ）とＭｅＯＨ（５ｍＬ
）中、室温で３０分間撹拌した。ＴＨＦおよびＭｅＯＨを蒸発させた。得られた混合物を
ＥｔＯＡｃ／水中に希釈し、希ＨＣｌによりｐＨを５に調節した。水層を分離し、ＥｔＯ
Ａｃにより抽出した。合わせた有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）して濃縮すると、表題化合
物が５４５ｍｇ得られた。ｔＲ：０．８１分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５０４．
２／５０６．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０４８２】
工程ＡＡ２：２−ブロモ−５−［（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒ
ドロ−ピリジン−３−イルアミノ）−（４−シアノ−フェニル）−メチル］−１−イソプ
ロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【０４８３】
【化１５５】
2017125037.tif 000163
工程Ｈ３において調製した化合物（１．１９ｇ、３．０２ｍｍｏｌ）とＥｔ３Ｎ（２．
１ｍＬ、１５．１ｍｍｏｌ）の冷（５℃）ＣＨ２Ｃｌ２（２５ｍＬ）溶液に、アルゴン下
、Ｍｓ２Ｏ（１．０５ｇ、６．０５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を５℃で１５分間撹
拌した。工程Ｊ３において調製した化合物（７１９ｍｇ、４．５４ｍｍｏｌ）を加えた。
この反応混合物を室温まで温め、４８時間撹拌し、ＣＨ２Ｃｌ２／水により希釈し、ＣＨ
２Ｃｌ２により抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過
して濃縮した。残さをフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＥｔＯＡｃ、１：
１）により精製し、次いでＥｔ２Ｏ中で粉末にすると表題化合物が６８１ｍｇ得られた。
ｔＲ：０．９６分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５３２．２／５３４．１［Ｍ＋Ｈ］
＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ＝０．１４（ＣＨ２Ｃｌ２／ＥｔＯＡｃ、１：１）。
【０４８４】
中間体ＡＢ：４−［２−ブロモ−５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−イ
ソプロピル−６−オキソ−５，６−ジヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−
イル］−ベンゾニトリル
【０４８５】
【化１５６】
2017125037.tif 000164
工程ＡＢ１において調製した化合物（２ｇ、４．０７ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（１．８３
ｇ、５．６９ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（２．１ｍＬ、１２．２ｍｍｏｌ）の混合物を、ＤＭ
Ｆ（２０ｍＬ）中、８０℃で１０時間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ／水中に希
釈してＥｔＯＡｃにより２回抽出し、合わせた有機抽出物を水およびブラインで洗浄して
乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、ろ過して濃縮した。粗製物をフラッシュクロマトグラフィー（
ＣＨ２Ｃｌ２／ＥｔＯＡｃ、８５：１５→３０：７０）により２回精製すると、表題化合
物が３５０ｍｇ得られた。ｔＲ：１．０７分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：４７３．
２／４７５．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ＝０．２３（ＣＨ２Ｃｌ２／ＥｔＯ
Ａｃ、８５：１５）。
【０４８６】
工程ＡＢ１：２−ブロモ−５−［（３−クロロ−２−フルオロ−フェニルアミノ）−（４
−シアノ−フェニル）−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボ
ン酸
【０４８７】
【化１５７】
2017125037.tif 000165
工程ＡＢ２において調製した化合物（４．９２ｇ、９．４７ｍｍｏｌ）およびＮａＯＨ
（水中２Ｍ、３０ｍＬ、６０ｍｍｏｌ）の混合物を、ＴＨＦ（３０ｍＬ）とＭｅＯＨ（３
０ｍＬ）中、室温で３０時間撹拌した。ＴＨＦおよびＭｅＯＨを蒸発させた。得られた混
合物をＥｔＯＡｃ／水中に希釈し、希ＨＣｌによりｐＨを５に調節した。水層を分離し、
ＥｔＯＡｃにより抽出した。合わせた有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、ろ過して濃縮し
た。残さをＥｔ２Ｏ中で粉末にすると、表題化合物が４．０２ｇ得られた。ｔＲ：１．１
０分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：４９１．２／４９３．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−Ｍ
Ｓ２）。
【０４８８】
工程ＡＢ２：２−ブロモ−５−［（３−クロロ−２−フルオロ−フェニルアミノ）−（４
−シアノ−フェニル）−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボ
ン酸エチルエステル
【０４８９】
【化１５８】
2017125037.tif 000166
工程Ｈ３において調製した化合物（４ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）とＥｔ３Ｎ（７．１ｍＬ
、５１ｍｍｏｌ）の冷（５℃）ＣＨ２Ｃｌ２（８０ｍＬ）溶液に、アルゴン下、Ｍｓ２Ｏ
（３．５５ｇ、２０．４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を５℃で３０分間撹拌した。３
−クロロ−２−フルオロアニリン（２．２３ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）を加えた。この反応
混合物を室温まで温め、４０時間撹拌し、ＣＨ２Ｃｌ２／水で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２によ
り抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過して濃縮した
。残さをフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、７：３）により精製し
、次いでＥｔ２Ｏ中で粉末にすると表題化合物が４．９３ｇ得られた。ｔＲ：１．２８分
（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５１９．２／５２１．０［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２
）；Ｒｆ＝０．２０（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、７：３）。
【０４９０】
中間体ＡＣ：４−［２−ブロモ−５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−イ
ソプロピル−６−オキソ−５，６−ジヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−
イル］−ベンゾニトリル
【０４９１】
【化１５９】
2017125037.tif 000167
工程ＡＣ１において調製した化合物（３．３ｇ、６．７１ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（３．
０２ｇ、９．４０ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（３．５ｍＬ、２０．１ｍｍｏｌ）の混合物を、
ＤＭＦ（３３ｍＬ）中、８０℃で５時間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ／水中に
希釈してＥｔＯＡｃにより２回抽出し、合わせた有機抽出物を水およびブラインで洗浄し
て乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、ろ過して濃縮した。粗製物をフラッシュクロマトグラフィー
（ＣＨ２Ｃｌ２／ＥｔＯＡｃ、３０：７０）により２回精製し、次いでＥｔＯＡｃ中で粉
末にすると表題化合物が１．４６ｇ得られた。ｔＲ：１．０９分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳ
Ｉ−ＭＳ：４７３．１／４７５．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ＝０．２２（Ｃ
Ｈ２Ｃｌ２／ＥｔＯＡｃ、３０：７０）。
【０４９２】
工程ＡＣ１：２−ブロモ−５−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニルアミノ）−（４
−シアノ−フェニル）−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボ
ン酸
【０４９３】
【化１６０】
2017125037.tif 000168
工程ＡＣ２において調製した化合物（４．５４ｇ、８．７３ｍｍｏｌ）およびＮａＯＨ
（水中２Ｍ、３０ｍＬ、６０ｍｍｏｌ）の混合物を、ＴＨＦ（３０ｍＬ）およびＭｅＯＨ
（３０ｍＬ）中、室温で３０分間撹拌した。ＴＨＦおよびＭｅＯＨを蒸発させた。得られ
た混合物をＥｔＯＡｃ／水中に希釈し、希ＨＣｌによりｐＨを５に調節した。水層を分離
し、ＥｔＯＡｃにより抽出した。合わせた有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、ろ過して濃
縮した。残さをＥｔ２Ｏ中で粉末にすると、表題化合物が３．３ｇ得られた。ｔＲ：１．
１１分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：４９１．２／４９３．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−
ＭＳ２）。
【０４９４】
工程ＡＣ２：２−ブロモ−５−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニルアミノ）−（４
−シアノ−フェニル）−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボ
ン酸エチルエステル
【０４９５】
【化１６１】
2017125037.tif 000169
工程Ｈ３において調製した化合物（４ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（７．１
ｍＬ、５１ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（８０ｍＬ）溶液に、アルゴン下、室温でＭｓ２Ｏ
（３．５５ｇ、２０．４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で３０分間撹拌した。３
−クロロ−４−フルオロアニリン（２．２３ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合
物を室温で４０時間撹拌し、ＣＨ２Ｃｌ２／水により希釈してＣＨ２Ｃｌ２により抽出し
た。有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過して濃縮した。残さを
フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、７：３）により精製すると、表
題化合物が４．６０ｇ得られた。ｔＲ：１．２５分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５
１９．２／５２１．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０．１６（ヘキサン／Ｅｔ
ＯＡｃ、７：３）。
【０４９６】
中間体ＡＤ：１−［４−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２
］ジオキサボロラン−２−イル）−ピリミジン−２−イル］−３−メチル−アゼチジン−
３−オール
【０４９７】
【化１６２】
2017125037.tif 000170
表題化合物は、工程ＡＤ１において調製した化合物、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐ
ｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１１０℃で４時間撹拌した以
外、中間体Ｕに関して記載した手順と同様に調製した。この反応混合物を室温まで冷却し
てトルエンで希釈し、超音波処理してろ過した。ろ過ケーキを熱トルエンですすいだ。こ
のろ液を濃縮すると表題化合物（純度３０％）が得られ、これを精製することなく使用し
た。ボロン酸について。ｔＲ：０．４０分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：２４０．２
［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０４９８】
工程ＡＤ１：１−（５−ブロモ−４−メトキシ−ピリミジン−２−イル）−３−メチル−
アゼチジン−３−オール
【０４９９】
【化１６３】
2017125037.tif 000171
５−ブロモ−２−クロロ−４−メトキシピリミジン（３．５ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）、
３−メチルアゼチジン−３−オール塩酸塩（２．９０ｇ、２３．５ｍｍｏｌ）、およびＥ
ｔ３Ｎ（４．４ｍＬ、３１．３ｍｍｏｌ）の混合物を、ＴＨＦ（５０ｍＬ）中、室温で１
８時間撹拌した。３−メチルアゼチジン−３−オール塩酸塩（１ｇ）を加えた。この反応
混合物を室温で７２時間撹拌し、濃縮した。残さをフラッシュクロマトグラフィー（ヘキ
サン／ＥｔＯＡｃ、１：１）により精製すると、表題化合物が２．５ｇ得られた。ｔＲ：
０．８１分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：２７４．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）
；Ｒｆ：０．２５（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、１：１）。
【０５００】
中間体ＡＥ：１−［４−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２
］ジオキサボロラン−２−イル）−ピリミジン−２−イル］−アゼチジン−３−オール
【０５０１】
【化１６４】
2017125037.tif 000172
表題化合物は、工程ＡＥ１において調製した化合物、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐ
ｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１１０℃で４時間撹拌した以
外、中間体Ｕに関して記載した手順と同様に調製した。この反応混合物を室温まで冷却し
てトルエンにより希釈し、超音波処理してろ過した。ろ過ケーキを熱トルエンですすいだ
。このろ液を濃縮すると表題化合物（純度３０％）が得られ、これを精製することなく使
用した。ボロン酸について。ｔＲ：０．３６分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：２２６
．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５０２】
工程ＡＥ１：１−（５−ブロモ−４−メトキシ−ピリミジン−２−イル）−アゼチジン−
３−オール
【０５０３】
【化１６５】
2017125037.tif 000173
５−ブロモ−２−クロロ−４−メトキシピリミジン（３．３ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）、
３−ヒドロキシアゼチジン塩酸塩（３．２ｇ、２９．５ｍｍｏｌ）、およびＥｔ３Ｎ（４
．３ｍＬ、３１．０ｍｍｏｌ）の混合物を、ＴＨＦ（５０ｍＬ）中、室温で１８時間撹拌
した。３−ヒドロキシアゼチジン塩酸塩（１ｇ）を加えた。この反応混合物を室温で２４
時間撹拌し、濃縮した。残さをＣＨ２Ｃｌ２／水中に希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２により抽出し
た。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過して濃縮した
。粗製物質をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、１：１）により精
製すると、表題化合物が３ｇ得られた。ｔＲ：０．７３分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−Ｍ
Ｓ：２６０．１／２６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ＝０．１８（ヘキサン
／ＥｔＯＡｃ、１：１）。
【０５０４】
中間体ＡＦ：２−ブロモ−６−（４−クロロ−フェニル）−５−（５−クロロ−ピリジン
−３−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミ
ダゾール−４−オン
【０５０５】
【化１６６】
2017125037.tif 000174
表題化合物は、出発原料として工程ＡＦ１からの生成物を使用して、中間体Ｆに関して
記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．１４分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：４
６５．１／４６７．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ p
pm 8.76 (s, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.49-7.44 (m, 4H), 6.87 (s, 1H), 4.
56 (七重線, 1H), 1.47 (d, 3H), 0.66 (d, 3H).
【０５０６】
工程ＡＦ１：２−ブロモ−５−［（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−（５−クロロ
−ピリジン−３−イルアミノ）−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４
−カルボン酸
【０５０７】
【化１６７】
2017125037.tif 000175
表題化合物は、出発原料として工程ＡＦ２からの生成物を使用して、工程ＡＡ１に関し
て記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．０３分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：
４８３．０／４８５．０［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ
ppm 8.19 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.59 (bs, 1H), 7.48 (d, 2H), 7.26 (d, 2H), 7.23
(s, 2H), 6.95 (bs, 1H), 4.47 (七重線, 1H), 1.37 (d, 3H), 1.17 (d, 3H).
【０５０８】
工程ＡＦ２：２−ブロモ−５−［（４−クロロ−フェニル）−（５−クロロ−ピリジン−
３−イルアミノ）−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
エチルエステル
【０５０９】
【化１６８】
2017125037.tif 000176
表題化合物は、出発原料として２−ブロモ−５−［（４−クロロ−フェニル）−ヒドロ
キシ−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステ
ル（中間体Ｂ）および３−アミノ−５−クロロ−ピリジンを使用して、工程Ｅ２に関して
記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．３１分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５
１１．１／５１３．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５１０】
中間体ＡＧ：２−ブロモ−５−（３−クロロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル
）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−
４−オン
【０５１１】
【化１６９】
2017125037.tif 000177
表題化合物は、出発原料として工程ＡＧ１からの生成物を使用して、中間体Ｆに関して
記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．２７分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：４
６４．０／４６６．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５１２】
工程ＡＧ１：２−ブロモ−５−［（４−クロロ−フェニル）−（３−クロロ−２−フェニ
ルアミノ）−メチル−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
【０５１３】
【化１７０】
2017125037.tif 000178
表題化合物は、出発原料として工程ＡＧ２からの生成物を使用して、工程ＡＡ１に関し
て記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．１９分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：
４８１．８／４８４．０［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５１４】
工程ＡＧ２：２−ブロモ−５−［（４−クロロ−フェニル）−（３−クロロ−フェニルア
ミノ）−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエス
テル
【０５１５】
【化１７１】
2017125037.tif 000179
表題化合物は、出発原料として２−ブロモ−５−［（４−クロロ−フェニル）−ヒドロ
キシ−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステ
ル（中間体Ｂ）および３−クロロ−アニリンを使用して、工程Ｅ２に関して記載されてい
る手順と同様に調製した。ｔＲ：１．４５分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５１０．
１／５１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５１６】
中間体ＡＨ：４−Ｎ，Ｎ−ジメチル−カルボキサミド−２−メトキシ−フェニルボロン酸
【０５１７】
【化１７２】
2017125037.tif 000180
表題化合物は、４−カルボキシ−２−メトキシフェニルボロン酸およびジメチルアミン
（ＴＨＦ中２Ｍ溶液）を使用し、中間体Ｋに関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ
：０．５３分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：２２３．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２
）。
【０５１８】
中間体ＡＩ：２−ブロモ−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−５−（１
−メチル−６−オキソ−ピペリジン−３−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３
，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０５１９】
【化１７３】
2017125037.tif 000181
表題化合物は、出発原料として工程ＡＩ１からの生成物を使用して、中間体Ｅに関して
記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：０．８８分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：４
６７．０［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５２０】
工程ＡＩ１：２−ブロモ−５−［（４−クロロ−フェニル）−（１−メチル−６−オキソ
−ピペリジン−３−イルアミノ）−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−
４−カルボン酸
【０５２１】
【化１７４】
2017125037.tif 000182
表題化合物は、出発原料として工程ＡＩ２からの生成物を使用して、工程Ｅ１に関して
記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：０．７３分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：４
８３．１［Ｍ−Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５２２】
工程ＡＩ２：２−ブロモ−５−［（４−クロロ−フェニル）−（１−メチル−６−オキソ
−ピペリジン−３−イルアミノ）−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−
４−カルボン酸エチルエステル
【０５２３】
【化１７５】
2017125037.tif 000183
表題化合物は、出発原料として２−ブロモ−５−［（４−クロロフェニル）−ヒドロキ
シ−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル
（中間体Ｂ）および５−アミノ−１−メチルピペリジン−２−オン（ＣｈｅｍＢｒｉｄｇ
ｅ社、遊離塩基は購入したＨＣｌ塩から作製した）を使用して、工程Ｅ２に関して記載し
た手順と同様に調製した。粗製反応混合物をＥｔＯＡｃにより希釈し、ＮａＨＣＯ３水溶
液およびブラインにより洗浄した。ｔｒ：１．０７分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：
５１１．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ ppm 7.42 (m
, 2H), 7.30 (m, 2H), 6.28 (NH, br, 1H), 4.85 - 5.00 (m, 1 H), 4.25 (五重線, 2 H)
, 3.15-3.05 (m, 2H), 2.84-2.75 (m, 1H), 2.72 (d, 3H), 2.38-1.85 (m, 4H), 1.75-1.
58 (m, 1), 1.45 (d, 3 H), 1.24 (t, 3 H), 0.83 (t, 3H).
【０５２４】
中間体ＡＫ：２−ブロモ−５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ク
ロロ−フェニル）−１−シクロブチル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］
イミダゾール−４−オン
【０５２５】
【化１７６】
2017125037.tif 000184
２−ブロモ−５−［（４−クロロ−フェニル）−ヒドロキシ−メチル］−１−シクロブ
チル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−
アミド（工程ＡＫ１；０．４７０ｇ、０．９０７ｍｍｏｌ）およびＡｃＯＨ（４．５３ｍ
ｌ）の撹拌溶液に、９８％Ｈ２ＳＯ４（０．５９２ｍｌ、１０．８８ｍｍｏｌ）を加えた
。この溶液を１１０℃で７時間撹拌した。この反応混合物を真空で濃縮した。残さを１Ｍ
ＮａＨＣＯ３により中和し、ＥｔＯＡｃ（２×）により抽出した。有機相をブラインで
洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過して濃縮した。残さをフラッシュクロマトグラフィ
ー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、１：１）により精製し、次にジイソプロピルエーテル／ヘキ
サン中で粉末にすると表題化合物が得られた。ｔＲ：１．２９分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳ
Ｉ−ＭＳ：４９６．０［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ p
pm 7.79 (m, 1H), 7.49 (m, 1H), 7.38 (s, 4H), 7.35 (m, 1H), 6.89 (s, 1H), 4.73 (m
, 1H), 2.45 (m, 2H), 1.86 (m, 1H), 1.63 (m, 1H), 1.42 (m, 2H).
【０５２６】
工程ＡＫ１：２−ブロモ−５−［（４−クロロ−フェニル）−ヒドロキシ−メチル］−１
−シクロブチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸（３−クロロ−４−フルオロ−フ
ェニル）−アミド
【０５２７】
【化１７７】
2017125037.tif 000185
トリメチルアルミニウム（トルエン中２Ｍ）（０．８７ｍｌ、１．７４ｍｍｏｌ）の撹
拌溶液に、３−クロロ−４−フルオロアニリン（０．２６７ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）およ
びトルエン（２．０ｍｌ）の溶液を０℃で滴下して加え、次に温度を室温まで上げた。混
合物を濃縮した。トルエン（６．０ｍｌ）中の２−ブロモ−５−［（４−クロロ−フェニ
ル）−ヒドロキシル−メチル］−１−シクロブチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン
酸エチルエステル（工程ＡＫ２；０．５０２ｇ、１．２０ｍｏｌ）を加え、この混合物を
８０℃で３時間撹拌し、次に室温まで冷却した。この反応混合物をＴｅａｃ（４０ｍｌ）
に溶解し、「ロッシェル塩−溶液」（水中１Ｍ）に注ぎ入れ、室温で１５分間撹拌した。
有機相をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過して濃縮した。残さをフラッシ
ュクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、１：４）により精製し、次にヘキサン中
で粉末にすると表題化合物が得られた。ｔＲ：１．４６分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−Ｍ
Ｓ：５１４．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５２８】
工程ＡＫ２：２−ブロモ−５−［（４−クロロ−フェニル）−ヒドロキシ−メチル］−１
−シクロブチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【０５２９】
【化１７８】
2017125037.tif 000186
表題化合物は、２−ブロモ−１−シクロブチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
エチルエステル（工程ＡＫ３）および４−クロロベンズアルデヒドを使用し、中間体Ｂに
関して記載した手順と同様に得た。ｔＲ：１．２１分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：
４１５．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５３０】
工程ＡＫ３：２−ブロモ−１−シクロブチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチ
ルエステル
【０５３１】
【化１７９】
2017125037.tif 000187
表題化合物は、１−シクロブチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステ
ル（工程ＡＫ４）を使用し、中間体Ａに関して記載した手順と同様に得た。ｔＲ：０．８
９分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：２７３．１／２７５．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−Ｍ
Ｓ２）；ＴＬＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ−ヘプタン、１：５）Ｒｆ＝０．４９；1H-NMR (DMSO-d
6, 400 MHz) δ ppm 8.25 (s, 1H), 4.68 (m, 1H), 4.20 (q, 2H), 2.40 (m, 4H), 1.77 
(m, 2H), 1.25 (t, 3H).
【０５３２】
工程ＡＫ４：１−シクロブチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【０５３３】
【化１８０】
2017125037.tif 000188
（Ｚ）−３−ジメチルアミノ−２−イソシアノ−アクリル酸エチルエステル（１７．０
ｇ、１００ｍｍｏｌ）およびシクロブタンアミン（２１．７９ｇ、３００ｍｍｏｌ）の撹
拌混合物を７０℃で２．５時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、濃縮した。残さ
をフラッシュクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、５：１）により精製すると表
題化合物がオレンジ色オイルとして得られた。ｔＲ：０．７０分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳ
Ｉ−ＭＳ：１９５．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ p
pm 8.03 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 4.73 (m, 1H), 4.18 (q, 2H), 2.36 (m, 4H), 1.74 (m
, 2H), 1.24 (t, 3H).
【０５３４】
中間体ＡＬ：２−ブロモ−５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ク
ロロ−フェニル）−１−シクロブチル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］
イミダゾール−４−オン
【０５３５】
【化１８１】
2017125037.tif 000189
表題化合物は、２−ブロモ−５−［（４−クロロ−フェニル）−ヒドロキシ−メチル］
−１−シクロブチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル（工程ＡＫ２
）および３−クロロ−４−フルオロアニリンを使用して、中間体ＡＫおよび工程ＡＫ１に
関して記載されている手順と同様に得た。ｔＲ：１．２８分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−
ＭＳ：４９２．０［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５３６】
中間体ＡＭ：４−［２−ブロモ−５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−シ
クロブチル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダ
ゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
【０５３７】
【化１８２】
2017125037.tif 000190
表題化合物は、２−ブロモ−５−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニルアミノ）−
（４−シアノ−フェニル）−メチル］−１−シクロブチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カ
ルボン酸（工程ＡＭ１）を使用して、中間体Ｆに関して記載されている手順と同様に得た
。ｔＲ：１．１２分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：４８７．０［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−
ＭＳ２）。
【０５３８】
工程ＡＭ１：２−ブロモ−５−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニルアミノ）−（４
−シアノ−フェニル）−メチル］−１−シクロブチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボ
ン酸
【０５３９】
【化１８３】
2017125037.tif 000191
表題化合物は、２−ブロモ−５−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニルアミノ）−
（４−シアノ−フェニル）−メチル］−１−シクロブチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カ
ルボン酸エチルエステル（工程ＡＭ２）を使用して、工程ＡＢ１に関して記載されている
手順と同様に得た。ｔＲ：１．１５分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５０３．１［Ｍ
＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５４０】
工程ＡＭ２：２−ブロモ−５−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニルアミノ）−（４
−シアノ−フェニル）−メチル］−１−シクロブチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボ
ン酸エチルエステル
【０５４１】
【化１８４】
2017125037.tif 000192
表題化合物は、２−ブロモ−５−［（４−クロロ−フェニル）−ヒドロキシ−メチル］
−１−シクロブチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル（工程ＡＫ２
）を使用して、工程ＡＢ２に関して記載されている手順と同様に得た。ｔＲ：１．３３分
（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５３３．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５４２】
中間体ＡＮ：２−ブロモ−５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−ク
ロロ−フェニル）−１−シクロプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ
］イミダゾール−４−オン
【０５４３】
【化１８５】
2017125037.tif 000193
表題化合物は、２−ブロモ−５−［（４−クロロ−フェニル）−ヒドロキシ−メチル］
−１−シクロプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸（３−クロロ−４−フルオ
ロ−フェニル）−アミド（工程ＡＮ１）を使用して、中間体ＡＫに関して記載されている
手順と同様に得た。ｔＲ：１．２４分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：４８２．０［Ｍ
＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５４４】
工程ＡＮ１：２−ブロモ−５−［（４−クロロ−フェニル）−ヒドロキシ−メチル］−１
−シクロプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸（３−クロロ−４−フルオロ−
フェニル）−アミド
【０５４５】
【化１８６】
2017125037.tif 000194
表題化合物は、２−ブロモ−５−［（４−クロロ−フェニル）−ヒドロキシ−メチル］
−１−シクロプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル（工程ＡＮ
２）および３−クロロ−４−フルオロ−フェニルアミンを使用して、工程ＡＫ１に関して
記載されている手順と同様に得た。ｔＲ：１．４０分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：
５００．０［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５４６】
工程ＡＮ２：２−ブロモ−５−［（４−クロロ−フェニル）−ヒドロキシ−メチル］−１
−シクロプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸（３−クロロ−４−フルオロ−
フェニル）−アミド
【０５４７】
【化１８７】
2017125037.tif 000195
表題化合物は、２−ブロモ−１−シクロプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン
酸エチルエステル（工程ＡＮ３）および４−クロロベンズアルデヒドを使用して、中間体
Ｂに関して記載されている手順と同様に得た。ｔＲ：１．０９分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳ
Ｉ−ＭＳ：４０１．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５４８】
工程ＡＮ３：２−ブロモ−１−シクロプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エ
チルエステル
【０５４９】
【化１８８】
2017125037.tif 000196
表題化合物は、１−シクロプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエス
テル（工程ＡＮ４）を使用し、中間体Ａに関して記載した手順と同様に得た。ｔＲ：０．
７９分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：２５９．１／２６１．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−
ＭＳ２）；ＴＬＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ−ヘプタン、１：５）、Ｒｆ＝０．４９；1H-NMR (DM
SO-d6, 400 MHz) δ ppm 7.95 (s, 1H), 4.19 (q, 2H), 3.37 (m, 1H), 1.23 (t, 3H), 1
.03 (d, 4H).
【０５５０】
工程ＡＮ４：１−シクロプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【０５５１】
【化１８９】
2017125037.tif 000197
（Ｚ）−３−ジメチルアミノ−２−イソシアノ−アクリル酸エチルエステル（１７．０
ｇ、１００ｍｍｏｌ）およびシクロプロピルアミン（１７．２１ｇ、３００ｍｍｏｌ）の
撹拌混合物を７５℃で５時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、濃縮した。フラッ
シュクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、５：１）により残さを精製すると、表
題化合物がオレンジ色オイルとして得られた。ｔＲ：０．６１分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳ
Ｉ−ＭＳ：１８１．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ p
pm 7.85 (s, 1H), 7.79 (s, 1H), 4.18 (q, 2H), 3.55 (m, 1H), 1.23 (t, 3H), 0.91 - 
1.02 (m, 4H).
【０５５２】
本発明の別の実施形態は、本明細書において、命名されているかまたは構造により記載
されている新規な中間体化合物を提供する。こうした化合物は、「中間体」または「工程
」化合物として開示される。
【０５５３】
実施例１：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル
−フェニル）−２−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−１−イソプロピル−４
−オキソ−５，６，−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０５５４】
【化１９０】
2017125037.tif 000198
中間体Ｆ（６０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）のジオキサン（２ｍｌ）／Ｈ２Ｏ（１ｍｌ）
溶液に、５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸（４１ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）
およびＫ３ＰＯ４（１０３ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を５分間脱気
し、次にＰｄ（ＰＰｈ３）４（２８ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を加えた。完全に転化する
までこの混合物を１００℃で１．５時間撹拌した。ジオキサンを減圧下で除去した。残留
懸濁物をＥｔＯＡｃにより希釈し、ブラインにより抽出した。水層にＥｔＯＡｃによる逆
抽出を繰り返した。合わせた有機抽出物を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、ろ過して濃縮した。
残留粗製物質を分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ社、Ｓｕｎ  Ｆｉｒｅ  Ｃ１８、３０×１０
０ｍｍ、５μｍ；０．１％ＴＦＡ−水／アセトニトリル；１６分間でアセトニトリル５０
〜７０％のグラジエント）により精製すると、表題化合物が発泡体として得られた。ｔＲ
：１．３３分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５３８．２／５４０．３［Ｍ＋Ｈ］＋（
ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５５５】
実施例２：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル
−フェニル）−２−（６−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−１−イソプロピル−４
−オキソ−５，６，−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０５５６】
【化１９１】
2017125037.tif 000199
表題化合物は、中間体Ｆおよび６−フルオロ−２−メトキシ−フェニルボロン酸を使用
し、実施例１に関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．３２分（ＬＣ−ＭＳ２
）；ＥＳＩ−ＭＳ：５３８．３／５４０．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５５７】
実施例３：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル
−フェニル）−１−イソプロピル−２−（２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−５，
６，−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０５５８】
【化１９２】
2017125037.tif 000200
表題化合物は、中間体Ｆおよび２−トリフルオロ−メトキシ−フェニルボロン酸を使用
し、実施例１に関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．３８分（ＬＣ−ＭＳ２
）；ＥＳＩ−ＭＳ：５７４．３／５７６．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５５９】
実施例４：３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−
メチル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−
ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール（imidaol）−２−イル］−４−メトキシ−ベンゾニ
トリル
【０５６０】
【化１９３】
2017125037.tif 000201
表題化合物は、中間体Ｆおよび２−メトキシ−５−シアノ−フェニルボロン酸を使用し
、実施例１に関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．２７分（ＬＣ−ＭＳ２）
；ＥＳＩ−ＭＳ：５４５．３／５４７．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５６１】
実施例５：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル
−フェニル）−１−イソプロピル−２−（２−メトキシ−フェニル）−５，６，−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０５６２】
【化１９４】
2017125037.tif 000202
表題化合物は、中間体Ｆおよび２−メトキシ−フェニルボロン酸を使用し、実施例１に
関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．２９／１．３２分（ＬＣ−ＭＳ２）；
ＥＳＩ−ＭＳ：５２０．２／５２２．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５６３】
実施例６：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル
−フェニル）−２−（４−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１−イソプロピル−５，６
，−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０５６４】
【化１９５】
2017125037.tif 000203
表題化合物は、中間体Ｆおよび２−メトキシ−ピリジン−４−イルボロン酸を使用し、
実施例１に関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．２５／１．２８分（ＬＣ−
ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５２１．２／５２３．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５６５】
実施例７：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル
−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル
−５，６，−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０５６６】
【化１９６】
2017125037.tif 000204
表題化合物は、中間体Ｆおよび２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イルボロン酸を
使用し、実施例１に関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．２３／１．２６分
（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５５２．３／５５４．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２
）。
【０５６７】
実施例８：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル
−フェニル）−２−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１−イソプロピル−５，６
，−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０５６８】
【化１９７】
2017125037.tif 000205
表題化合物は、中間体Ｆおよび２−メトキシ−ピリジン−３−イルボロン酸を使用し、
実施例１に関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．２８分（ＬＣ−ＭＳ２）；
ＥＳＩ−ＭＳ：５２１．４／５２３．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５６９】
実施例９：３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−
メチル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−
ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベン
ズアミド
【０５７０】
【化１９８】
2017125037.tif 000206
表題化合物は、中間体Ｆおよび中間体Ｍを使用し、実施例１に関して記載した手順と同
様に調製した。ｔＲ：１．２０分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５９１．３／５９３
．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５７１】
実施例１０：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチ
ル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロ
ロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド
【０５７２】
【化１９９】
2017125037.tif 000207
表題化合物は、中間体Ｆおよび中間体Ｋを使用し、実施例１に関して記載した手順と同
様に調製した。ｔＲ：１．１８分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５７７．３／５７９
．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５７３】
実施例１１：３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２
−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ
−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４
−メトキシ−ベンズアミド
【０５７４】
【化２００】
2017125037.tif 000208
表題化合物は、中間体Ｆおよび中間体Ｌを使用し、実施例１に関して記載した手順と同
様に調製した。ｔＲ：１．１０／１．１３分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：６０７．
３／６０９．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５７５】
実施例１２：３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２
−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ
−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−Ｎ−イソプロピル−４−メトキシ−
ベンズアミド
【０５７６】
【化２０１】
2017125037.tif 000209
表題化合物は、中間体Ｆおよび中間体Ｎを使用し、実施例１に関して記載した手順と同
様に調製した。ｔＲ：１．２３／１．２６分（ＬＣ−ＭＳ）；（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ
−ＭＳ：６０５．３／６０７．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５７７】
実施例１３：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチ
ル−フェニル）−１−イソプロピル−２−［２−メトキシ−５−（モルホリン−４−カル
ボニル）−フェニル］−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−
４−オン
【０５７８】
【化２０２】
2017125037.tif 000210
表題化合物は、中間体Ｆおよび中間体Ｏを使用し、実施例１に関して記載した手順と同
様に調製した。ｔＲ：１．１６／１．１９分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：６３３．
３／６３５．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５７９】
実施例１４：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチ
ル−フェニル）−２−［５−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−カルボニル）−２−メ
トキシ−フェニル］１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］
イミダゾール−４−オン
【０５８０】
【化２０３】
2017125037.tif 000211
表題化合物は、中間体Ｆおよび中間体Ｐを使用し、実施例１に関して記載した手順と同
様に調製した。ｔＲ：１．０９／１．１１分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：６１９．
３／６２１．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５８１】
実施例１５：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチ
ル−フェニル）−１−イソプロピル−２−（３−メトキシ−ピリジン−４−イル）−５，
６，−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０５８２】
【化２０４】
2017125037.tif 000212
表題化合物は、中間体Ｆおよび２−メトキシ−ピリジン−４−イルボロン酸を使用し、
実施例１に関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．１６／１．１９分（ＬＣ−
ＭＳ）；ＥＳＩ−ＭＳ：５２１．３／５２３．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５８３】
実施例１６：２−（５−アミノメチル−２−メトキシ−フェニル−５−（５−クロロ−２
−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−１−イソプロピル
−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０５８４】
【化２０５】
2017125037.tif 000213
実施例４からの生成物（１３５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３．５ｍＬ）に溶
解し、Ｒａｎｅｙニッケル（２７ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）およびＮＨ４ＯＨ水溶液（３
０重量％；０．８１ｍＬ）を加えた。反応混合物を水素雰囲気下、室温で２０時間撹拌し
た。次に、セライトパッド上でろ過し、減圧下で濃縮した。分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ
社、ＳｕｎＦｉｒｅ  Ｃ１８、３０×１００ｍｍ；０．１％ＴＦＡ／アセトニトリル、ア
セトニトリル４０〜６０％のグラジエント）により、残留粗生成物を精製した。ｔＲ：１
．００／１．０２分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５４９．３／５５１．３［Ｍ＋Ｈ
］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５８５】
実施例１７：Ｎ−｛３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロ
ロ−２−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラ
ヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−ベンジル｝−
アセトアミド
【０５８６】
【化２０６】
2017125037.tif 000214
実施例１６からの生成物（３０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（０．７ｍＬ）に溶
解し、ＴＥＡ（１０ｍＬ、０．０７ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を氷浴中で冷却
し、塩化アセチル（５ｍＬ、０．０６ｍｍｏｌ）を加えた。冷却浴を除き、反応混合物を
室温で０．５時間撹拌した。次に、ＥｔＯＡｃおよびブラインにより希釈し、水相をＥｔ
ＯＡｃにより抽出した。合わせた抽出物を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮した。残留粗生
成物をアセトニトリルで粉末にすると表題化合物が白色固体として得られ、これをろ過に
より単離し、減圧下で乾燥した。ｔＲ：１．１８／１．２１分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ
−ＭＳ：５９１．２／５９３．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５８７】
実施例１８：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチ
ル−フェニル）−２−（５−ヒドロキシメチル−２−メトキシ−フェニル）−１−イソプ
ロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０５８８】
【化２０７】
2017125037.tif 000215
工程１８．１からの生成物（１００ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（３ｍＬ）に
室温で溶解し、ＮａＢＨ４（１１ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を
室温で０．５時間撹拌し、次にＥｔＯＡｃにより希釈し、ブラインで洗浄した。水層をＥ
ｔＯＡｃにより抽出し、合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水して濃縮した。分取ＨＰＬ
Ｃ（Ｗａｔｅｒｓ社、ＳｕｎＦｉｒｅ  Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ；０．１％Ｔ
ＦＡ−水／アセトニトリル、アセトニトリル５０〜７０％のグラジエント、１６分間）に
より、残留粗製物質を精製した。ｔＲ：１．１８／１．２０分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ
−ＭＳ：５５０．３／５５２．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５８９】
工程１８．１：３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−
２−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−５，６，−ジヒドロ−１Ｈ−
ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシベンズアルデヒド
【０５９０】
【化２０８】
2017125037.tif 000216
表題化合物は、中間体Ｆおよび５−ホルミル−２−メトキシ−フェニルボロン酸を使用
し、実施例１に関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．２２／１．２５分（Ｌ
Ｃ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５４８．３／５５０．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５９１】
実施例１９：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル
）−２−（５−ヒドロキシメチル−２−メトキシ−フェニル）−１−イソプロピル−５，
６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０５９２】
【化２０９】
2017125037.tif 000217
表題化合物は、中間体Ｅおよび５−ホルミル−２−メトキシ−フェニルボロン酸を使用
し、実施例１８に関して記載した手順と同様に、２工程で調製した。ｔＲ：１．１５分（
ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５３６．２／５３８．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）
。
【０５９３】
実施例２０：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニ
ル）−２−（５−ヒドロキシメチル−２−メトキシ−フェニル）−１−イソプロピル−５
，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０５９４】
【化２１０】
2017125037.tif 000218
表題化合物は、中間体Ｇおよび５−ホルミル−２−メトキシ−フェニルボロン酸を使用
し、実施例１８に関して記載した２工程の手順と同様に調製した。ｔＲ：１．１２分（Ｌ
Ｃ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５４０．３／５４２．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５９５】
実施例２１：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル
）−２−（４−ヒドロキシメチル−２−メトキシ−フェニル）−１−イソプロピル−５，
６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０５９６】
【化２１１】
2017125037.tif 000219
表題化合物は、中間体Ｅおよび中間体Ｒを使用し、実施例１に関して記載した手順と同
様に調製した。ｔＲ：１．１４分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５３６．２／５３８
．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５９７】
実施例２２：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチ
ル−フェニル）−２−（４−ヒドロキシメチル−２−メトキシ−フェニル）−１−イソプ
ロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０５９８】
【化２１２】
2017125037.tif 000220
表題化合物は、中間体Ｆおよび中間体Ｒを使用し、実施例１８に関して記載した２工程
の手順と同様に調製した。ｔＲ：１．１７／１．２０分（ＬＣ−ＭＳ）；ＥＳＩ−ＭＳ：
５５０．２／５５２．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０５９９】
実施例２３：３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フ
ェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３
，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
【０６００】
【化２１３】
2017125037.tif 000221
表題化合物は、中間体Ｅおよび中間体Ｍを使用して始め、実施例１に関して記載した手
順と同様に調製した。ｔＲ：１．１４分（ＬＣ−ＭＳ）；ＥＳＩ−ＭＳ：５７７．２／５
７９．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 7.79 (s, 1H),
7.63 (d, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.39 (d, 2H), 7.31 (d, 2H), 7.25 (d, 1H), 7.18 (d, 
1H), 7.12 (d, 1H), 6.62 (s, 1H), 4.04 (七重線, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.97 (s, 6H), 
1.94 (s, 3H), 1.31 (d, 3H), 0.52 (bs, 3H).
【０６０１】
実施例２４：３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フ
ェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３
，４−ｄ］イミダオール（imidaol）−２−イル］−４−メトキシ−ベンゾニトリル
【０６０２】
【化２１４】
2017125037.tif 000222
表題化合物は、中間体Ｅおよび５−シアノ−２−メトキシ−フェニル−ボロン酸を使用
して始め、実施例１に関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．２２分（ＬＣ−
ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５３１．２／５３３．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。1H-N
MR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 8.06 (d, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.42-7.38 (m,
3H), 7.32-7.28 (m, 2H), 7.19 (d, 1H), 7.14 (d, 1H), 6.64 (s, 1H), 4.01 (七重線,
1H), 3.88 (s, 3H), 1.95 (s, 3H), 1.31 (d, 3H), 0.53 (bs, 3H).
【０６０３】
実施例２５：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル
）−１−イソプロピル−２−［２−メトキシ−５−（モルホリン−４−カルボニル）−フ
ェニル］−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０６０４】
【化２１５】
2017125037.tif 000223
表題化合物は、中間体Ｅおよび中間体Ｏを使用して始め、実施例１に関して記載した手
順と同様に調製した。ｔＲ：１．１３分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：６１９．２／
６２１．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 8.06 (d, 1H
), 7.94 (s, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.42-7.38 (m, 3H), 7.32-7.28 (m, 2H), 7.19 (d, 1H
), 7.14 (d, 1H), 6.64 (s, 1H), 4.01 (七重線, 1H), 3.88 (s, 3H), 1.95 (s, 3H), 1.
31 (d, 3H), 0.53 (bs, 3H).
【０６０５】
実施例２６：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フ
ェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３
，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−３−メトキシ−ベンゾニトリル
【０６０６】
【化２１６】
2017125037.tif 000224
表題化合物は、中間体Ｅおよび中間体Ｓを使用して始め、実施例１に関して記載した手
順と同様に調製した。ｔＲ：１．２３分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５３１．１／
５３３．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０６０７】
実施例２７：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル
）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０６０８】
【化２１７】
2017125037.tif 000225
表題化合物は、中間体Ｅおよび２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イルボロン酸を
使用して始め、実施例１に関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．２０分（Ｌ
Ｃ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５３８．２／５４０．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 8.51 (s, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.41-7.29 (m, 4H), 7.19
-7.09 (m, 2H), 6.62 (s, 1H), 4.15 (七重線, 1H), 3.99 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 1.92
(s, 3H), 1.42 (d, 3H), 0.49 (d, 3H).
【０６０９】
実施例２８：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル
）−２−（３，６−ピリダジン−４−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０６１０】
【化２１８】
2017125037.tif 000226
表題化合物は、中間体Ｅおよび３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イルボロン酸を
使用して、実施例１に関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．２０分（ＬＣ−
ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５３８．２／５４０．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０６１１】
実施例２９：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチ
ル−フェニル）−２−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−１−イソプロピル
−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０６１２】
【化２１９】
2017125037.tif 000227
アルゴン下、ジオキサン（３ｍＬ）および水（１ｍＬ）中の中間体Ｆ（２００ｍｇ、０
．４０５ｍｍｏｌ）およびＫ３ＰＯ４（３４４ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ）の加熱（８０℃
）混合物に、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２錯体（３３．１ｍｇ、０．０４１ｍ
ｍｏｌ）を加えた。温度を１００℃に上げて、２，６−ジメトキシピリジン−３−イルボ
ロン酸（８９ｍｇ、０．４８７ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を１００℃で１５分
間撹拌して室温まで冷却し、ＥｔＯＡｃ／水により希釈してＥｔＯＡｃにより抽出した。
有機層を水およびブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過して濃縮した。残さを
フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、３：１）により精製し、次いで
Ｅｔ２Ｏ／ヘキサン（４：１）中で粉末にすると表題化合物が８５ｍｇ得られた。ｔＲ：
１．４０分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５５１．３／５５３．３［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｌ
Ｃ−ＭＳ２）；Ｒｆ；０．３１（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、３：１）。
【０６１３】
実施例３０：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチ
ル−フェニル）−１−イソプロピル−２−（４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５
，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０６１４】
【化２２０】
2017125037.tif 000228
表題化合物は、中間体Ｔ（２．３当量）を使用し、かつこの反応混合物を１００℃で７
時間撹拌した以外、実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。粗生成物のフラ
ッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）、およびその後のＥｔ
２Ｏ中で粉末化後、得られた物質を分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、３
０×１００ｍｍ、５μｍ、流速：３０ｍＬ／分、３０分間でＢ３０〜７０％のグラジエン
ト；Ａ＝水中０．１％ＴＦＡ、Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ）によりさらに精製した。ｔＲ：１．２０
分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５２２．２／５２４．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ
２）；Ｒｆ：０．１２（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）。
【０６１５】
実施例３１：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル
）−１−イソプロピル−２−（４−メトキシ−２−メチルアミノ−ピリミジン−５−イル
）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０６１６】
【化２２１】
2017125037.tif 000229
表題化合物は、中間体Ｅ、中間体Ｚ（２当量）、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ
）−ＣＨ２Ｃｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１００℃で３０分間撹拌した以外
、実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。粗生成物のフラッシュクロマトグ
ラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）、およびその後のＥｔ２Ｏ中で粉末化後
、得られた物質を分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、
５μｍ、流速：３０ｍＬ／分、３０分間でＢ３０〜６０％のグラジエント；Ａ＝水中０．
１％ＴＦＡ、Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ）によりさらに精製した。ｔＲ：１．２２分（ＬＣ−ＭＳ２
）；ＥＳＩ−ＭＳ：５３７．２／５３９．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０．
２４（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）。
【０６１７】
実施例３２：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル
）−２−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０６１８】
【化２２２】
2017125037.tif 000230
表題化合物は、中間体Ｅ、１．５当量の２，６−ジメトキシピリジン−３−イルボロン
酸、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２錯体を使用し、かつこの反応
混合物を１００℃で３０分間撹拌した以外、実施例２９に関して記載した手順と同様に調
製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、１：３）、
およびその後にＥｔ２Ｏ中で粉末にすることにより精製した。ｔＲ：１．３５分（ＬＣ−
ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５３７．２／５３９．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ
：０．３２（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、１：３）。
【０６１９】
実施例３３：以下の構造を有する化合物
【０６２０】
【化２２３】
2017125037.tif 000231
表題化合物は、中間体Ｅ、１．５当量の２−エチル−６−メトキシピリジン−３−イル
ボロン酸、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２錯体を使用し、かつこ
の反応混合物を１００℃で３０分間撹拌した以外、実施例２９に関して記載した手順と同
様に調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、１：
３）、およびその後にＥｔ２Ｏ／ヘキサン（１：４）中で粉末にすることにより精製した
。ｔＲ：１．３８分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５３５．３／５３７．２［Ｍ＋Ｈ
］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０．４４（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、１：３）。
【０６２１】
実施例３４：３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フ
ェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３
，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−エチル−ベンゾニトリル
【０６２２】
【化２２４】
2017125037.tif 000232
表題化合物は、中間体Ｅ、１．８当量の中間体Ｖ、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐ
ｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１００℃で３０分間撹拌した以
外、実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。粗生成物をフラッシュクロマト
グラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、１：１）、およびその後にＥｔ２Ｏ中で粉末にする
ことにより精製した。ｔＲ：１．３４分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５２９．２／
５３１．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０．１４（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、１
：１）。
【０６２３】
実施例３５：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチ
ル−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−
１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−
オン
【０６２４】
【化２２５】
2017125037.tif 000233
表題化合物は、２当量の中間体Ｗ、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃ
ｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１００℃で１時間撹拌した以外、実施例２９に
関して記載した手順と同様に調製した。粗生成物のフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ
２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）、およびその後のＥｔ２Ｏ中での粉末化後、得られた物
質を分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ、流速
：３０ｍＬ／分、３０分間でＢ３０〜６０％のグラジエント；Ａ＝水中０．１％ＴＦＡ、
Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ）によりさらに精製した。ｔＲ：１．３５／１．３８分（ＬＣ−ＭＳ２）
；ＥＳＩ−ＭＳ：５６５．２／５６７．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０．２
５（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）。
【０６２５】
実施例３６：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル
）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロ
ピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０６２６】
【化２２６】
2017125037.tif 000234
表題化合物は、中間体Ｅ、２当量の中間体Ｗ、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）
−ＣＨ２Ｃｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１００℃で１時間撹拌した以外、実
施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。フラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ
２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）、およびその後のＥｔ２Ｏ中での粉末化後、得られた物
質を分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ、流速
：３０ｍＬ／分、３０分間でＢ３０〜６０％のグラジエント；Ａ＝水中０．１％ＴＦＡ、
Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ）によりさらに精製した。ｔＲ：１．３３分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−
ＭＳ：５５１．２／５５３．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０．２８（ＣＨ２
Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）；1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ ppm 0.54 (d, J = 6.3 
Hz, 3 H), 1.30 (d, J = 7.0 Hz, 3 H), [1.94 (br. s)および2.24 (br. s), 3 H, 回転
異性体], 3.17 (s, 6 H), 3.88 (s, 3 H), 4.00-4.18 (m, 1 H), [6.11 (br. s)および6.
58 (br. s), 1 H, 回転異性体], 7.10-7.40 (m, 6 H), 7.75 (br. s, 1 H), 8.21 (s, 1 
H).
【０６２７】
実施例３７：２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（５−ク
ロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−５
，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０６２８】
【化２２７】
2017125037.tif 000235
表題化合物は、中間体Ｅ、２当量の中間体Ｕ、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）
−ＣＨ２Ｃｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１００℃で１時間撹拌した以外、実
施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフ
ィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）、およびその後にＥｔ２Ｏ中で粉末にするこ
とにより精製した。ｔＲ：１．１３分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５２３．２／５
２５．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０．１３（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９
５：５）；1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ ppm 0.55 (d, J = 6.26 Hz, 3 H), 1.30 (d, 
J = 6.65 Hz, 3 H), [1.94 (br. s)および2.24 (br. s), 3 H, 回転異性体], 3.83 (s, 3
H), 4.10 (qd, J = 6.71, 6.5 Hz, 1 H), [6.10 (br. s)および6.58 (br. s), 1 H, 回
転異性体], 7.00-7.45 (m, 8 H), 7.76 (br. s, 1 H), 8.10 (s, 1 H).
【０６２９】
実施例３８：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル
）−２−｛２−［（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ］−４−メトキシ−ピリ
ミジン−５−イル｝−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ
］イミダゾール−４−オン
【０６３０】
【化２２８】
2017125037.tif 000236
表題化合物は、中間体Ｅ、１．５当量の中間体Ｘ、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐ
ｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１１０℃で２時間撹拌した以外
、実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。粗生成物をＶＡＲＩＡＮカラムＰ
Ｌ−チオールＭＰ−樹脂（微量金属の除去）上に担持し、ＭｅＯＨにより溶出した。ろ液
を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）により
２回精製した。得られた物質のＥｔ２Ｏ／ヘキサン（１：１）中での粉末化により、表題
化合物が得られた。ｔＲ：１．１９分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５８１．３／５
８３．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０．１２（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９
５：５）。
【０６３１】
実施例３９：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル
）−２−［２−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−４−メトキシ−ピリミジン−５−イ
ル］−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール
−４−オン
【０６３２】
【化２２９】
2017125037.tif 000237
表題化合物は、中間体Ｅ、１．５当量の中間体Ｙ、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐ
ｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１１０℃で１．５時間撹拌した
以外、実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。粗生成物をフラッシュクロマ
トグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９２．５：７．５）、続いて分取ＨＰＬＣ（カ
ラム：Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ、流速：３０ｍＬ／分、３０
分間でＢ３０〜６０％のグラジエント；Ａ＝水中０．１％ＴＦＡ、Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ）によ
り精製した。ｔＲ：１．１２分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５６７．２／５６９．
２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０．１４（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９２．５
：７．５）。
【０６３３】
実施例４０：４−［２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（
５−クロロ−２−メチル−フェニル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６
−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
【０６３４】
【化２３０】
2017125037.tif 000238
表題化合物は、中間体Ｈ、２当量の中間体Ｕ、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）
−ＣＨ２Ｃｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１１０℃で２時間撹拌した以外、実
施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフ
ィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９２．５：７．５）、続いて分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｓ
ｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ、流速：３０ｍＬ／分、２０分間でＢ
３０〜６０％のグラジエント；Ａ＝水中０．１％ＴＦＡ、Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ）、およびＥｔ
２Ｏ中において粉末にすることにより精製した。ｔＲ：０．９８分（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｅ
ＳＩ−ＭＳ：５１４．３／５１６．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０．２９（
ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９２．５：７．５）。
【０６３５】
実施例４１：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−３−イソプロピル−２
−（４−メトキシ−２−メチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−６−オキソ−３，４，
５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリ
ル
【０６３６】
【化２３１】
2017125037.tif 000239
表題化合物は、中間体Ｈ、２当量の中間体Ｚ、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）
−ＣＨ２Ｃｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１１０℃で３０分間撹拌した以外、
実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラ
フィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９２．５：７．５）、続いて分取ＨＰＬＣ（カラム：
Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ、流速：３０ｍＬ／分、２０分間で
Ｂ３０〜６０％のグラジエント；Ａ＝水中０．１％ＴＦＡ、Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ）、およびＥ
ｔ２Ｏ中において粉末にすることにより精製した。ｔＲ：１．０６分（ＬＣ−ＭＳ２）；
ＥＳＩ−ＭＳ：５２８．３／５３０．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０．３３
（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９２．５：７．５）。
【０６３７】
実施例４２：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−（２−ジメチルア
ミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４
，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニト
リル
【０６３８】
【化２３２】
2017125037.tif 000240
表題化合物は、中間体Ｈ、２当量の中間体Ｗ、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）
−ＣＨ２Ｃｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１１０℃で３０分間撹拌した以外、
実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラ
フィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）、続いて分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｓｕｎｆ
ｉｒｅ  Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ、流速：３０ｍＬ／分、２０分間でＢ３０〜
６０％のグラジエント；Ａ＝水中０．１％ＴＦＡ、Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ）、およびＥｔ２Ｏ／
ヘキサン（１：１）中において粉末にすることにより精製した。ｔＲ：１．１６分（ＬＣ
−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５４２．３／５４４．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒ
ｆ：０．２５（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）。
【０６３９】
実施例４３：４−［５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピ
リジン−３−イル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル
）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−
ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
【０６４０】
【化２３３】
2017125037.tif 000241
表題化合物は、中間体ＡＡ、２当量の中間体Ｗ、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ
）−ＣＨ２Ｃｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１１０℃で３０分間撹拌した以外
、実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグ
ラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９２．５：７．５）、続いて分取ＨＰＬＣ（カラム
：Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ、流速：３０ｍＬ／分、２０分間
でＢ３０〜６０％のグラジエント；Ａ＝水中０．１％ＴＦＡ、Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ）により精
製した。ｔＲ：０．９４分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５５９．３／５６１．３［
Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０．２４（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９２．５：７
．５）。
【０６４１】
実施例４４：４−［５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピ
リジン−３−イル）−３−イソプロピル−２−（４−メトキシ−２−メチルアミノ−ピリ
ミジン−５−イル）−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ
］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
【０６４２】
【化２３４】
2017125037.tif 000242
表題化合物は、中間体ＡＡ、２当量の中間体Ｚ、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ
）−ＣＨ２Ｃｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１１０℃で１５分間撹拌した以外
、実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグ
ラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９２．５：７．５）、続いて分取ＨＰＬＣ（カラム
：Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ、流速：３０ｍＬ／分、１８分間
でＢ５〜５０％のグラジエント；Ａ＝水中０．１％ＴＦＡ、Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ）、およびＥ
ｔ２Ｏ中において粉末にすることにより精製した。ｔＲ：０．８２分（ＬＣ−ＭＳ２）；
ＥＳＩ−ＭＳ：５４５．３／５４７．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０．１３
（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９２．５：７．５）。
【０６４３】
実施例４５：４−［２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（
５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−３−
イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミ
ダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
【０６４４】
【化２３５】
2017125037.tif 000243
表題化合物は、中間体ＡＡ、２当量の中間体Ｕ、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ
）−ＣＨ２Ｃｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１１０℃で１５分間撹拌した以外
、実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグ
ラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９２．５：７．５）、続いて分取ＨＰＬＣ（カラム
：Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ、流速：３０ｍＬ／分、１８分間
でＢ５〜５０％のグラジエント；Ａ＝水中０．１％ＴＦＡ、Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ）、およびＥ
ｔ２Ｏ中において粉末にすることにより精製した。ｔＲ：０．７３分（ＬＣ−ＭＳ２）；
ＥＳＩ−ＭＳ：５３１．３／５３３．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０．０９
（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９２．５：７．５）。
【０６４５】
実施例４６：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチ
ル−フェニル）−１−イソプロピル−２−（４−メトキシ−２−メチルアミノ−ピリミジ
ン−５−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オ
ン
【０６４６】
【化２３６】
2017125037.tif 000244
表題化合物は、２当量の中間体Ｕ、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃ
ｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１００℃で３０分間撹拌した以外、実施例２９
に関して記載した手順と同様に調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃ
Ｈ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）、続いて分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ
１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ、流速：３０ｍＬ／分、３０分間でＢ３０〜６０％のグ
ラジエント；Ａ＝水中０．１％ＴＦＡ、Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ）、およびＥｔ２Ｏ中において粉
末にすることにより精製した。ｔＲ：１．２５／１．２７分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−
ＭＳ：５５１．２／５５３．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０．２４（ＣＨ２
Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）。
【０６４７】
実施例４７：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチ
ル−フェニル）−２−（２−エチル−６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１−イソプ
ロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０６４８】
【化２３７】
2017125037.tif 000245
表題化合物は、２−エチル−６−メトキシピリジン−３−イルボロン酸を使用し、かつ
この反応混合物を１００℃で１時間撹拌した以外、実施例２９に関して記載した手順と同
様に調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、１：
３）、およびその後にＥｔ２Ｏ／ヘキサン（１：４）中で粉末にすることにより精製した
。ｔＲ：１．４３分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５４９．３／５５１．３［Ｍ＋Ｈ
］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０．４０（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、１：３）。
【０６４９】
実施例４８：２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（５−ク
ロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−１−イソ
プロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０６５０】
【化２３８】
2017125037.tif 000246
表題化合物は、２当量の中間体Ｕ、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃ
ｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１００℃で３０分間撹拌した以外、実施例２９
に関して記載した手順と同様に調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃ
Ｈ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）、およびその後にＥｔ２Ｏ中で粉末にすることにより
精製した。ｔＲ：１．１５分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５３７．３／５３９．３
［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０．１２（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）
。
【０６５１】
実施例４９：３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２
−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ
−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−エチル−ベンゾニトリル
【０６５２】
【化２３９】
2017125037.tif 000247
表題化合物は、１．８当量の中間体Ｖ、および０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）
−ＣＨ２Ｃｌ２錯体を使用した以外、実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した
。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、１：１）、および
その後にＥｔ２Ｏ中で粉末にすることにより精製した。ｔＲ：１．３０／１．３３分（Ｌ
Ｃ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５４３．３／５４５．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；
Ｒｆ：０．１３（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、１：１）。
【０６５３】
実施例５０：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル
）−１−イソプロピル−２−（４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５，６−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０６５４】
【化２４０】
2017125037.tif 000248
表題化合物は、中間体Ｅ、２当量の中間体Ｔ、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）
−ＣＨ２Ｃｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１００℃で３時間撹拌した以外、実
施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。粗生成物のフラッシュクロマトグラフ
ィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）、およびその後のＥｔ２Ｏ中での粉末化後、
得られた物質を分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５
μｍ、流速：３０ｍＬ／分、３０分間でＢ３０〜６０％のグラジエント；Ａ＝水中０．１
％ＴＦＡ、Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ）、およびＥｔ２Ｏ中で粉末にすることによりさらに精製した
。ｔＲ：１．１９分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５０８．２／５１０．２［Ｍ＋Ｈ
］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０．２６（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）。
【０６５５】
実施例５１：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチ
ル−フェニル）−２−｛２−［（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ］−４−メ
トキシ−ピリミジン−５−イル｝−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０６５６】
【化２４１】
2017125037.tif 000249
表題化合物は、１．５当量の中間体Ｘ、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ
２Ｃｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１１０℃で２時間撹拌した以外、実施例２
９に関して記載した手順と同様に調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（
ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）、続いて分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｓｕｎｆｉｒｅ  
Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ、流速：３０ｍＬ／分、２０分間でＢ３０〜６０％の
グラジエント；Ａ＝水中０．１％ＴＦＡ、Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ）、および得られた物質をＥｔ
２Ｏ／ヘキサン（１：１）中において粉末にすることにより精製した。ｔＲ：１．２２／
１．２５分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５９５．３／５９７．３［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｌ
Ｃ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０．１４（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）。
【０６５７】
実施例５２：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチ
ル−フェニル）−２−［２−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−４−メトキシ−ピリミ
ジン−５−イル］−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］
イミダゾール−４−オン
【０６５８】
【化２４２】
2017125037.tif 000250
表題化合物は、１．５当量の中間体Ｙ、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ
２Ｃｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１１０℃で１時間撹拌した以外、実施例２
９に関して記載した手順と同様に調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（
ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９２．５：７．５）、続いて分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｓｕｎｆ
ｉｒｅ  Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ、流速：３０ｍＬ／分、３０分間でＢ３０〜
６０％のグラジエント；Ａ＝水中０．１％ＴＦＡ、Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ）、および得られた物
質をＥｔ２Ｏ／ヘキサン（１：１）中において粉末にすることにより精製した。ｔＲ：１
．１５／１．１８分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５８１．３／５８３．２［Ｍ＋Ｈ
］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０．１５（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９２．５：７．５）
。
【０６５９】
実施例５３：４−［２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（
３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，
６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
【０６６０】
【化２４３】
2017125037.tif 000251
表題化合物は、中間体ＡＢ、２当量の中間体Ｕ、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ
）−ＣＨ２Ｃｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１１０℃で３０分間撹拌した以外
、実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグ
ラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９２．５：７．５）、続いて分取ＨＰＬＣ（カラム
：Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ、流速：３０ｍＬ／分、２０分間
でＢ３０〜６０％のグラジエント；Ａ＝水中０．１％ＴＦＡ、Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ）、および
Ｅｔ２Ｏ中において粉末にすることにより精製した。ｔＲ：０．９６分（ＬＣ−ＭＳ２）
；ＥＳＩ−ＭＳ：５１８．２／５２０．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０．２
８（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９２．５：７．５）。
【０６６１】
実施例５４：４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−イソプロピル−
２−（４−メトキシ−２−メチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−６−オキソ−３，４
，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニト
リル
【０６６２】
【化２４４】
2017125037.tif 000252
表題化合物は、中間体ＡＢ、２当量の中間体Ｚ、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ
）−ＣＨ２Ｃｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１１０℃で３０分間撹拌した以外
、実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグ
ラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）、続いて分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｓｕｎ
ｆｉｒｅ  Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ、流速：２０ｍＬ／分、２０分間でＢ３０
〜６０％のグラジエント；Ａ＝水中０．１％ＴＦＡ、Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ）、およびＥｔ２Ｏ
中において粉末にすることにより精製した。ｔＲ：１．０３分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ
−ＭＳ：５３２．３／５３４．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０．２３（ＣＨ
２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）。
【０６６３】
実施例５５：４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（２−ジメチル
アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，
４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニ
トリル
【０６６４】
【化２４５】
2017125037.tif 000253
表題化合物は、中間体ＡＢ、２当量の中間体Ｗ、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ
）−ＣＨ２Ｃｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１１０℃で３０分間撹拌した以外
、実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグ
ラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）、続いて分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｓｕｎ
ｆｉｒｅ  Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ、流速：３０ｍＬ／分、２０分間でＢ３０
〜６０％のグラジエント；Ａ＝水中０．１％ＴＦＡ、Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ）、およびＥｔ２Ｏ
中において粉末にすることにより精製した。ｔＲ：１．１４分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ
−ＭＳ：５４６．３／５４８．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０．３９（ＣＨ
２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）。
【０６６５】
実施例５６：４−［２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（
３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，
６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
【０６６６】
【化２４６】
2017125037.tif 000254
表題化合物は、中間体ＡＣ、２当量の中間体Ｕ、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ
）−ＣＨ２Ｃｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１１０℃で３０分間撹拌した以外
、実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグ
ラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９２．５：７．５）、続いて分取ＨＰＬＣ（カラム
：Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ、流速：３０ｍＬ／分、２０分間
でＢ３０〜６０％のグラジエント；Ａ＝水中０．１％ＴＦＡ、Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ）により精
製した。ｔＲ：０．９９分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５１８．３／５２０．３［
Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０．２４（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９２．５：７
．５）。
【０６６７】
実施例５７：４−［５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−イソプロピル−
２−（４−メトキシ−２−メチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−６−オキソ−３，４
，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニト
リル
【０６６８】
【化２４７】
2017125037.tif 000255
表題化合物は、中間体ＡＣ、２当量の中間体Ｚ、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ
）−ＣＨ２Ｃｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１１０℃で３０分間撹拌した以外
、実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグ
ラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９２．５：７．５）、続いて分取ＨＰＬＣ（カラム
：Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ、流速：２０ｍＬ／分、２０分間
でＢ３０〜６０％のグラジエント；Ａ＝水中０．１％ＴＦＡ、Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ）、および
Ｅｔ２Ｏ中において粉末にすることにより精製した。ｔＲ：１．０６分（ＬＣ−ＭＳ２）
；ＥＳＩ−ＭＳ：５３２．３／５３４．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０．３
１（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９２．５：７．５）。
【０６６９】
実施例５８：４−［５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−２−（２−ジメチル
アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，
４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニ
トリル
【０６７０】
【化２４８】
2017125037.tif 000256
表題化合物は、中間体ＡＣ、２当量の中間体Ｗ、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ
）−ＣＨ２Ｃｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１１０℃で３０分間撹拌した以外
、実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグ
ラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）、続いて分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｓｕｎ
ｆｉｒｅ  Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ、流速：３０ｍＬ／分、２０分間でＢ３０
〜７０％のグラジエント；Ａ＝水中０．１％ＴＦＡ、Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ）、およびＥｔ２Ｏ
中において粉末にすることにより精製した。ｔＲ：１．１６分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ
−ＭＳ：５４６．３／５４８．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０．３０（ＣＨ
２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）。
【０６７１】
実施例５９：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル
）−２−［２−（３−ヒドロキシ−３−メチル−アゼチジン−１−イル）−４−メトキシ
−ピリミジン−５−イル］−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０６７２】
【化２４９】
2017125037.tif 000257
表題化合物は、中間体Ｅ、１．５当量の中間体ＡＤ、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐ
ｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１１０℃で３０分間撹拌した
以外、実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。粗生成物をフラッシュクロマ
トグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）、続いて分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｓ
ｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ、流速：３０ｍＬ／分、２０分間でＢ
３０〜６０％のグラジエント；Ａ＝水中０．１％ＴＦＡ、Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ）、およびＥｔ
２Ｏ中において粉末にすることにより精製した。ｔＲ：１．１５分（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｅ
ＳＩ−ＭＳ：５９３．３／５９５．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０．１１（
ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）。
【０６７３】
実施例６０：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチ
ル−フェニル）−２−［２−（３−ヒドロキシ−３−メチル−アゼチジン−１−イル）−
４−メトキシ−ピリミジン−５−イル］−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−
ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０６７４】
【化２５０】
2017125037.tif 000258
表題化合物は、１．５当量の中間体ＡＤ、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−Ｃ
Ｈ２Ｃｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１１０℃で３０分間撹拌した以外、実施
例２９に関して記載した手順と同様に調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ
ー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）、続いて分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｓｕｎｆｉｒ
ｅ  Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ、流速：３０ｍＬ／分、２０分間でＢ３０〜６０
％のグラジエント；Ａ＝水中０．１％ＴＦＡ、Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ）により精製した。ｔＲ：
１．１７／１．１９分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：６０７．３／６０９．３［Ｍ＋
Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０．０９（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）。
【０６７５】
実施例６１：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル
）−２−［２−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル）−４−メトキシ−ピリミジン
−５−イル］−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミ
ダゾール−４−オン
【０６７６】
【化２５１】
2017125037.tif 000259
表題化合物は、中間体Ｅ、１．５当量の中間体ＡＥ、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐ
ｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１１０℃で３０分間撹拌した
以外、実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。粗生成物をフラッシュクロマ
トグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９２．５：７．５）、続いて分取ＨＰＬＣ（カ
ラム：Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ、流速：３０ｍＬ／分、２０
分間でＢ３０〜６０％のグラジエント；Ａ＝水中０．１％ＴＦＡ、Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ）、お
よびＥｔ２Ｏ中において粉末にすることにより精製した。ｔＲ：１．１０分（ＬＣ−ＭＳ
２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５７９．２／５８１．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０
．１４（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９２．５：７．５）。
【０６７７】
実施例６２：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メチ
ル−フェニル）−２−［２−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル）−４−メトキシ
−ピリミジン−５−イル］−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０６７８】
【化２５２】
2017125037.tif 000260
表題化合物は、１．５当量の中間体ＡＥ、０．１５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−Ｃ
Ｈ２Ｃｌ２錯体を使用し、かつこの反応混合物を１１０℃で３０分間撹拌した以外、実施
例２９に関して記載した手順と同様に調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ
ー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９２．５：７．５）、続いて分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｓｕ
ｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ、流速：３０ｍＬ／分、２０分間でＢ２
０〜６０％のグラジエント；Ａ＝水中０．１％ＴＦＡ、Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ）により精製した
。ｔＲ：１．１４〜１．１６分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５９３．３／５９５．
３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０．１７（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９２．５
：７．５）。
【０６７９】
実施例６３：２−（４−アミノメチル−２−メトキシ−フェニル−５−（５−クロロ−２
−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−５，６−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０６８０】
【化２５３】
2017125037.tif 000261
表題化合物は、出発原料として実施例２６からの生成物を使用して、実施例１６の調製
に関して記載した手順と同様に得た。ｔＲ：０．９７分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ
：５３５．２／５３７．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０６８１】
実施例６４：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−２−メ
チル−フェニル）−１−イソプロピル−２−（２−メトキシ−フェニル）−５，６−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０６８２】
【化２５４】
2017125037.tif 000262
工程６４．１からの生成物（１６０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶
解し、ＨＡＴＵ（９８ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）およびＮＭＭ（７７μＬ、０．７０ｍｍ
ｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１２時間撹拌し、次に８０℃で２時間加熱した。こ
の混合物を冷却し、濃縮した。分取ＨＰＬＣ（カラム、ｘＢｒｉｄｇｅ、３０×１００ｍ
ｍ；０．０８％ＴＦＡ−水／アセトニトリル；アセトニトリル５〜１００％のグラジエン
ト）により、残留粗製物質を精製した。ｔＲ：１．２９分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−Ｍ
Ｓ：５２４．２／５２６．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０６８３】
工程６４．１：５−［（３−クロロ−２−フルオロ−フェニルアミノ）−（４−クロロ−
２−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−２−（２−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−
イミダゾール−４−カルボン酸
【０６８４】
【化２５５】
2017125037.tif 000263
工程６４．２からの生成物（２８０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）をジオキサン（４ｍＬ）
およびＨ２Ｏ（１ｍＬ）に溶解した。ＬｉＯＨ一水和物（３２ｍｇ、０．７５ｍｍｌ）を
加え、この反応混合物を６０℃で３時間撹拌した。揮発物のすべてを真空で除去し、残留
粗製物質を次の工程に直接供した。
【０６８５】
工程６４．２：５−［（３−クロロ−２−フルオロ−フェニルアミノ）−（４−クロロ−
２−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−２−（２−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−
イミダゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【０６８６】
【化２５６】
2017125037.tif 000264
中間体Ｄ（６２０ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１５ｍＬ）に溶解した。ＴＥＡ
（３６６ｍｇ、０．５ｍＬ、３．６１ｍｍｏｌ）およびＭｓＣｌ（３３１ｍｇ、２．９０
ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を室温で６時間撹拌した。揮発物のすべてを減圧下で
除去し、残留粗製メシレートをＤＣＭ（１０ｍＬ）に再溶解した。３−クロロ−２−フル
オロアニリン（３１０ｍｇ、２．１３ｍｍｏｌ）を加え、撹拌を室温で１６時間継続した
。溶媒を減圧下で蒸発させた。ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）およびＴＥＡ（０．５ｍＬ）を加
え、この混合物を室温で５分間撹拌した。白色沈殿物をろ別し、ろ液を濃縮すると粗生成
物が得られ、これをフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ、１００：０
→１：１）により精製すると表題化合物が得られた。ｔＲ：１．４２分（ＬＣ−ＭＳ２）
；ＥＳＩ−ＭＳ：５５６．３／５５８．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０６８７】
実施例６５：５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン
−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン
−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミ
ダゾール−４−オン
【０６８８】
【化２５７】
2017125037.tif 000265
表題化合物は、中間体Ｊおよび２，４−ジメトキシピリミジン−５−イルボロン酸を使
用し、実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：０．９５分（ＬＣ−Ｍ
Ｓ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５５５．４／５５７．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０６８９】
実施例６６：５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン
−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキ
シ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３
，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０６９０】
【化２５８】
2017125037.tif 000266
表題化合物は、中間体Ｊおよび中間体Ｗを使用し、実施例２９に関して記載した手順と
同様に調製した。ｔＲ：１．０５分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５６８．３／５７
０．４［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０６９１】
実施例６７：２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−５−（５−ク
ロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−６−（４−
クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ
］イミダゾール−４−オン
【０６９２】
【化２５９】
2017125037.tif 000267
表題化合物は、中間体Ｊおよび中間体Ｕを使用し、実施例２９に関して記載した手順と
同様に調製した。ｔＲ：０．８４分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５４０．３／５４
２．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０６９３】
実施例６８：３−［５−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピ
リジン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−
１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−
メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド
【０６９４】
【化２６０】
2017125037.tif 000268
表題化合物は、中間体Ｊおよび中間体Ｍを使用し、実施例２９に関して記載した手順と
同様に調製した。ｔＲ：０．９２分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５９４．２／５９
６．４［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０６９５】
実施例６９：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニ
ル）−１−イソプロピル−２−［２−メトキシ−５−（モルホリン−４−カルボニル）フ
ェニル］−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０６９６】
【化２６１】
2017125037.tif 000269
表題化合物は、中間体Ｇおよび中間体Ｏを使用し、実施例１に関して記載した手順と同
様に調製した。ｔＲ：１．１１分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：６２３．２／６２５
．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０６９７】
実施例７０：３−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−
フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロピロロ［３
，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
【０６９８】
【化２６２】
2017125037.tif 000270
表題化合物は、中間体Ｇおよび中間体Ｍを使用し、実施例１に関して記載した手順と同
様に調製した。ｔＲ：１．１２分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５８１．２／５８３
．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０６９９】
実施例７１：６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（４−クロロ−ピリミジ
ン−２−イル）−１−イソプロピル−２−（２−メトキシ−フェニル）−５，６，−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０７００】
【化２６３】
2017125037.tif 000271
表題化合物は、中間体Ｉおよび２−メトキシ−フェニルボロン酸を使用し、実施例１に
関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．３７／１．４０分（ＬＣ−ＭＳ２）；
ＥＳＩ−ＭＳ：５０７．２／５０９．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０７０１】
実施例７２：６−（４−クロロ−フェニル）−５−（５−クロロ−ピリジン−３−イル）
−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０７０２】
【化２６４】
2017125037.tif 000272
表題化合物は、中間体ＡＦおよび２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イルボロン酸
を使用し、実施例１に関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．１１分（ＬＣ−
ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５２５．２／５２７．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０７０３】
実施例７３：３−［５−（３−クロロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１
−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イ
ミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
【０７０４】
【化２６５】
2017125037.tif 000273
表題化合物は、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（０．１当量）、およびＫ３ＰＯ４の代わり
にＮａ２ＣＯ３（３．０当量）を使用すること以外、中間体ＡＧおよび中間体Ｍを使用し
、実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．１６分（ＬＣ−ＭＳ２
）；ＥＳＩ−ＭＳ：５６３．２／５６５．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０７０５】
実施例７４：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−２
−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ
−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベ
ンズアミド
【０７０６】
【化２６６】
2017125037.tif 000274
表題化合物は、中間体Ｆおよび中間体ＡＨを使用し、実施例１に関して記載した手順と
同様に調製した。ｔＲ：１．１７／１．１９分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５９１
．３／５９３．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０７０７】
実施例７５：（Ｓ）−５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−
２−メチル−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イ
ソプロピル−５，６，−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０７０８】
【化２６７】
2017125037.tif 000275
表題化合物は、実施例７のラセミ生成物の分取キラルＨＰＬＣ分離（カラム：Ｃｈｉｒ
ａｌｃｅｌ  ＯＤ  ２０μＭ、５×５０ｃｍ、流速８０ｍＬ／分、ヘプタン／ＥｔＯＨ、
６５：３５）後に得られた。ｔＲ：５．８０分；＞９９％ｅｅ（カラム：Ｃｈｉｒａｌｃ
ｅｌ  ＯＤ  Ｈ  ５μＭ、４．６×２５０ｍｍ（ＤＩＡＣＥＬ）。流速１．０ｍＬ／分、
ヘプタン／ＥｔＯＨ、６５：３５。検出：ＵＶ２１０ｎｍ）。ｔＲ：１．２２／１．２６
分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５５２．３／５５４．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ
２）；1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ ppm 8.54/8.52 (s, 1H; 回転異性体), 7.95/7.88 
(d, 1H; 回転異性体), 7.26-7.23 (m, 3H), 7.16 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.87/6.67 (s
, 1H; 回転異性体), 4.16 (七重線, 1H), 4.00 (s, 3H), 3.96 (s, 3H), 2.34/2.30 (s, 
3H; 回転異性体); 1.92/1.90 (s, 3H; 回転異性体), 1.30-12.6 (m, 3H; 回転異性体), 0
.68/0.59 (d, 3H; 回転異性体).
【０７０９】
実施例７６：（Ｒ）−５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−
２−メチル−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イ
ソプロピル−５，６，−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０７１０】
【化２６８】
2017125037.tif 000276
表題化合物は、実施例７のラセミ生成物の分取キラルＨＰＬＣ分離（カラム：Ｃｈｉｒ
ａｌｃｅｌ  ＯＤ  ２０δＭ、５×５０ｃｍ、流速８０ｍＬ／分、ヘプタン／ＥｔＯＨ、
６５：３５）後に得られた。ｔＲ：１２．４６分（カラム：Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＤ  
Ｈ  ５δＭ、４．６×２５０ｍｍ、（ＤＩＡＣＥＬ）。流速１．０ｍＬ／分、ヘプタン／
ＥｔＯＨ、６５：３５。検出：ＵＶ２１０ｎＭ）；＞９９％ｅｅ（カラム：Ｃｈｉｒａｌ
ｃｅｌ  ＯＤ  Ｈ  ５δＭ、４．６×２５０ｍｍ（ＤＩＡＣＥＬ）。流速１．０ｍＬ／分
、ヘプタン／ＥｔＯＨ、６５：３５。検出：ＵＶ２１０ｎｍ）。ｔＲ：１．２２／１．２
６分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５５２．３／５５４．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−Ｍ
Ｓ２）；1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ ppm 8.54/8.52 (s, 1H; 回転異性体), 7.95/7.8
8 (d, 1H; 回転異性体), 7.26-7.23 (m, 3H), 7.16 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.87/6.67 
(s, 1H; 回転異性体), 4.16 (七重線, 1H), 4.00 (s, 3H), 3.96 (s, 3H), 2.34/2.30 (s
, 3H; 回転異性体); 1.92/1.90 (s, 3H; 回転異性体), 1.30-12.6 (m, 3H; 回転異性体),
0.68/0.59 (d, 3H; 回転異性体).
【０７１１】
実施例７７：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−３−イソプロピル−２
−（２−メトキシ−フェニル）−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［
３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
【０７１２】
【化２６９】
2017125037.tif 000277
表題化合物は、中間体Ｈおよび２−メトキシ−フェニルボロン酸を使用し、実施例１に
関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．１２分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−Ｍ
Ｓ：４９７．３／４９９．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０７１３】
実施例７８：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−（２−ヒドロキシ
−フェニル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
【０７１４】
【化２７０】
2017125037.tif 000278
表題化合物は、中間体Ｈおよび２−ヒドロキシフェニルボロン酸ピナコールエステルを
使用し、実施例１に関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．０６分（ＬＣ−Ｍ
Ｓ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：４８３．３／４８５．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；1H-NMR
(DMSO-d6, 400 MHz) δ ppm 10.05 (s, 1H), 7.79 (m, 2H), 7.50 (m, 2H), 7.33 (m, 3
H), 7.16 (m, 2H), 6.96 (m, 2H), 6.68 (s, 1H), 4.16 (m, 1H), 1.92 (s, 3H), 3.77 (
m, 3H), 0.51 (m, 3H).
【０７１５】
実施例７９：４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（２，４−ジメ
トキシ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テ
トラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
【０７１６】
【化２７１】
2017125037.tif 000279
表題化合物は、中間体ＡＢおよび２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イルボロン酸
を使用し、実施例１に関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．０３分（ＬＣ−
ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５３３．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０７１７】
実施例８０：４−［５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−イソプロピル−
２−（２−メトキシ−フェニル）−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
【０７１８】
【化２７２】
2017125037.tif 000280
表題化合物は、中間体ＡＣおよび２−メトキシ−フェニルボロン酸を使用し、実施例１
に関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．１１分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−
ＭＳ：５０１．３／５０３．５［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０７１９】
実施例８１：３−［５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−シアノ−
フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［
３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミ
ド
【０７２０】
【化２７３】
2017125037.tif 000281
表題化合物は、中間体ＡＣおよび中間体Ｍを使用し、実施例１に関して記載した手順と
同様に調製した。ｔＲ：１．００分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５７２．３／５７
４．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ ppm 7.83 (m, 3H
), 7.62 (m, 3H), 7.53 (m, 1H), 7.45 (m, 1H), 7.34 (m, 1H), 7.23 (m, 1H), 6.86 (s
, 1H), 4.04 (m, 1H), 3.60 (s, 3H), 2.95 (s, 6H), 1.37 (m, 3H), 0.42 (m, 3H).
【０７２１】
実施例８２：４−［５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−２−（２，４−ジメ
トキシ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テ
トラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
【０７２２】
【化２７４】
2017125037.tif 000282
表題化合物は、中間体ＡＣおよび２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イルボロン酸
を使用し、実施例１に関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．０４分（ＬＣ−
ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５３３．３／５３５．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；1H-N
MR (DMSO-d6, 400 MHz) δ ppm 8.46 (s, 1H), 7.83 (m, 3H), 7.63 (m, 2H), 7.52 (m, 
1H), 7.34 (m, 1H), 6.86 (s, 1H), 4.10 (s, 1H), 3.96 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 1.36 
(m, 3H), 0.45 (m, 3H).
【０７２３】
実施例８３：６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−２−（２−メトキシ−
フェニル）−５−（１−メチル−６−オキソ−ピペリジン−３−イル）−５，６−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０７２４】
【化２７５】
2017125037.tif 000283
表題化合物は、中間体ＡＩおよび２−メトキシ−フェニルボロン酸を使用し、実施例１
に関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：０．９８分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−
ＭＳ：４９３．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０７２５】
実施例８４：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−
５−イル）−１−イソプロピル−５−（１−メチル−６−オキソ−ピペリジン−３−イル
）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０７２６】
【化２７６】
2017125037.tif 000284
表題化合物は、中間体ＡＩおよび２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イルボロン酸
を使用し、実施例１に関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：０．８９分（ＬＣ−
ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５２５．４／５２７．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０７２７】
実施例８５：５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニ
ル）−１−シクロブチル−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−５，６
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０７２８】
【化２７７】
2017125037.tif 000285
表題化合物は、中間体ＡＫおよび２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イルボロン酸
を使用し、実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．２４分（ＬＣ
−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５５４．２／５５６．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０７２９】
実施例８６：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル
）−１−シクロブチル−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−５，６−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０７３０】
【化２７８】
2017125037.tif 000286
表題化合物は、中間体ＡＬおよび２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イルボロン酸
を使用し、実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．２７分（ＬＣ
−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５５０．０／５５２．０／５５２．７［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−
ＭＳ２）。
【０７３１】
実施例８７：４−［５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−シクロブチル−
２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−６−オキソ−３，４，５，６−テ
トラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
【０７３２】
【化２７９】
2017125037.tif 000287
表題化合物は、中間体ＡＭおよび２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イルボロン酸
を使用し、実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．０７分（ＬＣ
−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５４５．３／５４７．４［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０７３３】
実施例８８：５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニ
ル）−１−シクロプロピル−２−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−５，６
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０７３４】
【化２８０】
2017125037.tif 000288
表題化合物は、中間体ＡＮおよび２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イルボロン酸
を使用し、実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．２１分（ＬＣ
−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５４０．２／５４２．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０７３５】
実施例８９：（Ｓ）−５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−
２−メチル−フェニル）−２−（５−ヒドロキシメチル−２−メトキシ−フェニル）−１
−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オ
ン
【０７３６】
【化２８１】
2017125037.tif 000289
表題化合物は、実施例１８のラセミ生成物の分取キラルＨＰＬＣ分離（カラム：Ｃｈｉ
ｒａｌｐａｋ  ＩＡ  ２５０ｍｍ×３０ｍｍ×５μＭ、流速８０ｍＬ／分、定組成、１０
０％ＥｔＯＨ）後に得た。ｔＲ：１．７５分（カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ  ４．
６×２５０ｍｍ×２０μＭ。流速：１ｍＬ／分。移動相：ＥｔＯＨ／ＭｅＯＨ：５０：５
０）。
【０７３７】
実施例９０：（Ｒ）−５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−
２−メチル−フェニル）−２−（５−ヒドロキシメチル−２−メトキシ−フェニル）−１
−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オ
ン
【０７３８】
【化２８２】
2017125037.tif 000290
表題化合物は、実施例１８のラセミ生成物の分取キラルＨＰＬＣ分離（カラム：Ｃｈｉ
ｒａｌｐａｋ  ＩＡ  ２５０ｍｍ×３０ｍｍ×５μＭ、流速８０ｍＬ／分、定組成、１０
０％ＥｔＯＨ）後に得た。ｔＲ：２．６５分（カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ  ４．
６×２５０ｍｍ×２０μＭ。流速：１ｍＬ／分。移動相：ＥｔＯＨ／ＭｅＯＨ：５０：５
０）。
【０７３９】
実施例９１：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ
−ピリミジン−５−イル）−５−（２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−
１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−
オン
【０７４０】
【化２８３】
2017125037.tif 000291
表題化合物は、工程９１．１からの生成物および中間体Ｗを使用した以外、実施例１に
関して記載した手順と同様に調製した。完結後、水相をピペットにより除去した。反応混
合物をＭｅＯＨ中に希釈し、ＳｔｒａｔｏＳｐｈｅｒｅ  ＳＰＥカートリッジ（ＰＬ−Ｔ
ｈｉｏｌ  ＭＰ  ＳＰＥ）によりろ過して、ＭｅＯＨにより洗浄した。残さをフラッシュ
クロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、１００：０→９０：１０）により精製し
た。次に、残さを分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、
５μｍ、流速：３０ｍＬ／分、２０分間でＢ５％から１００％までのグラジエント；Ａ＝
水中０．１％ＴＦＡ、Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ）により精製した。ｔＲ：１．０７分（ＬＣ−ＭＳ
２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５２１．２／５２３．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；1H-NMR (
DMSO-d6, 400 MHz) δ ppm 8.20 (s, 1H), 7.44 (m, 2H), 7.36 (m, 2H), 6.27 (s, 1H),
5.86 (s, 1H), 4.09 (m, 1H), 3.88 (s, 3H), 3.42 (s, 3H), 3.16 (s, 6H), 2.03 (s, 
3H), 1.29 (m, 3H), 0.51 (m, 3H).
【０７４１】
工程９１．１：２−ブロモ−６−（４−クロロ−フェニル）−５−（２，５−ジメチル−
２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［
３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０７４２】
【化２８４】
2017125037.tif 000292
工程９１．２（３１５ｍｇ、０．６７５ｍｍｏｌ）からの生成物のＣＨ２Ｃｌ２（３．
３ｍＬ）溶液に、１−クロロ−Ｎ，Ｎ，２−トリメチル−１−プロペニルアミン（１０７
μｌ、０．８１０ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物をＥ
ｔＯＡｃにより抽出した。有機層を水、次にブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、
ろ過して濃縮した。この生成物をさらに精製することなく使用した。ｔＲ：０．９７分（
ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：４４８．１／４５０．１／４５２．０［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｌ
Ｃ−ＭＳ２）。
【０７４３】
工程９１．２：２−ブロモ−５−［（４−クロロ−フェニル）−（２，５−ジメチル−２
Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール
−４−カルボン酸
【０７４４】
【化２８５】
2017125037.tif 000293
表題化合物は、工程９１．３からの生成物を使用した以外、工程Ｅ１に関して記載した
手順と同様に調製した。ｔＲ：０．９０分（ＬＣ−ＭＳ３）；ＥＳＩ−ＭＳ：４４６．１
／４６８．１／４７０．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ３）。
【０７４５】
工程９１．３：２−ブロモ−５−［（４−クロロ−フェニル）−（２，５−ジメチル−２
Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール
−４−カルボン酸エチルエステル
【０７４６】
【化２８６】
2017125037.tif 000294
表題化合物は、５−アミノ−１，３−ジメチルピラゾールを使用した以外、工程Ｅ２に
関して記載した手順と同様に調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ
２Ｃｌ２／ＥｔＯＡｃ、１００：０→８０：２０）により精製した。ｔＲ：１．１０分（
ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：４９４．１／４９６．１／４９８．１［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｌ
Ｃ−ＭＳ２）；Ｒｆ＝０．１７（ＣＨ２Ｃｌ２／ＥｔＯＡｃ、３：２）。
【０７４７】
実施例９２：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−
５−イル）−５−（２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１−イソプロピ
ル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０７４８】
【化２８７】
2017125037.tif 000295
表題化合物は、２，４−ジメチルピリミジン−５−ボロン酸を使用した以外、実施例９
１に関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：０．９７分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ
−ＭＳ：５０８．２／５１０．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；1H-NMR (DMSO-d6, 400
MHz) δ ppm 8.48 (s, 1H), 7.45 (m, 2H), 7.38 (m, 1H), 6.30 (s, 1H), 5.87 (s, 1H
), 5.75 (s, 1H), 4.13 (m, 1H), 3.96 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 3.43 (s, 3H), 2.03 (s
, 3H), 1.30 (m, 3H), 0.52 (m, 3H).
【０７４９】
実施例９３：｛４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ
−２−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒ
ドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−５−メトキシ−ピリジン−２−
イル｝−アセトニトリル
【０７５０】
【化２８８】
2017125037.tif 000296
表題化合物は、工程９３．１および９３．４からの生成物を使用した以外、工程９１．
１に関して記載した手順と同様に調製した。反応を８０℃で１．５時間撹拌した。この反
応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液中に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃにより抽出した。有機層を
ブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過して濃縮した。粗生成物をフラッシュク
ロマトグラフィー（ヘプタン／ＣＨ２Ｃｌ２／ＥｔＯＡｃ、９０：９：１→０：９５：５
）により精製すると、表題化合物がベージュ色の発泡体として得られた。ｔＲ：１．１６
分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５６４．１／５６６．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ
２）。
【０７５１】
工程９３．１：２−ブロモ−５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−
クロロ−２−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０７５２】
【化２８９】
2017125037.tif 000297
表題化合物は、工程９３．２からの生成物を使用した以外、工程９１．１に関して記載
した手順と同様に調製した。反応は３０分で行った。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶
液中に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃにより抽出した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液およびブ
ラインにより洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過して濃縮した。残さをジイソプロピル
エーテル中で粉末にすると、表題化合物が白色固体として得られた。ｔＲ：１．２３分（
ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：４９６．０／４９８．０／５００．０［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｌ
Ｃ−ＭＳ２）。
【０７５３】
工程９３．２：２−ブロモ−５−［（３−クロロ−２−フルオロ−フェニルアミノ）−（
４−クロロ−２−メチル−フェニル）−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾー
ル−４−カルボン酸
【０７５４】
【化２９０】
2017125037.tif 000298
表題化合物は、生成物が工程９３．３であることを使用した以外、工程Ｅ１に関して記
載した手順と同様に調製した。この混合物を室温で３０分間撹拌した。ｐＨ＝４になるま
でクエン酸水溶液（１Ｍ）を加え、この混合物をＣＨ２Ｃｌ２により抽出した。有機層を
乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）してろ過し、濃縮した。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（
ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）により精製すると表題化合物が白色固体として得ら
れた。ｔＲ：１．２６分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５１４．０／５１６．０／５
１８．０［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０７５５】
工程９３．３：２−ブロモ−５−［（３−クロロ−２−フルオロ−フェニルアミノ）−（
４−クロロ−２−メチル−フェニル）−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾー
ル−４−カルボン酸エチルエステル
【０７５６】
【化２９１】
2017125037.tif 000299
表題化合物は、中間体Ｃおよび３−クロロ−２−フルオロアニリンを使用した以外、工
程Ｅ２に関して記載した手順と同様に調製した。この反応を室温で１．５時間撹拌した。
反応混合物をＨ２Ｏにより希釈し抽出した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液により洗浄
し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過して濃縮した。生成物をフラッシュクロマトグラフィー
（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、９０：１→６５：３５）により精製した。次に、残さをＣＨ２
Ｃｌ２中で粉末にすると、表題化合物が白色発泡体として得られた。ｔＲ：１．４５分（
ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５４２．０／５４４．０／５４６．０［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｌ
Ｃ−ＭＳ２）。
【０７５７】
工程９３．４：［５−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］
ジオキサボロラン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アセトニトリル
【０７５８】
【化２９２】
2017125037.tif 000300
表題化合物は、工程９３．５からの生成物を使用した以外、中間体Ｓに関して記載した
手順と同様に調製した。反応混合物をトルエンに溶解してＨｙｆｌｏ上でろ過し、母液を
濃縮すると表題化合物が得られた（純度６０％）。1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ ppm: 
8.33 (s, 1H), 7.92 (s, 1H), 4.10 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 1.27 (s, 6H), 1.14 (s, 6
H).
【０７５９】
工程９３．５：（４−ブロモ−５−メトキシ−ピリジン−２−イル）−アセトニトリル
【０７６０】
【化２９３】
2017125037.tif 000301
工程９３．６からの生成物（１．２ｇ、４．３ｍｍｏｌ）、ＫＣＮ（４１７ｍｇ、６．
４ｍｍｏｌ）、およびａｌｉｑｕａｔ３３６（３５ｍｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）のＨ２Ｏ
中の懸濁液を５０℃で２時間撹拌した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２に溶解して飽和ＮａＨ
ＣＯ３水溶液で抽出し、ブラインで洗浄して乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、ろ過して濃縮した
。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、１００：０→１：
１）により精製した。ｔＲ：３．８３分（ＨＰＬＣ１）。
【０７６１】
工程９３．６：４−ブロモ−２−ブロモメチル−５−メトキシ−ピリジン
【０７６２】
【化２９４】
2017125037.tif 000302
工程９３．７からの生成物（１．９ｇ、９．４ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（１．８ｇ、９．９
ｍｍｏｌ）、ＡＩＢＮ（１５ｍｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）および過酸化ベンゾイル（２３
ｍｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）のＣＣｌ４（２ｍＬ）溶液を室温で１８時間撹拌した。反応
混合物をＥｔＯＡｃに溶解して飽和ＮａＨＣＯ３水溶液により抽出し、ブラインで洗浄し
て乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、ろ過して濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ
ー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、１００：０→７０：３０）により精製した。ｔＲ：０．９０
分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：２７９．９／２８１．９／２８３．９［Ｍ＋Ｈ］＋
（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０７６３】
工程９３．７：４−ブロモ−５−メトキシ−２−メチル−ピリジン
【０７６４】
【化２９５】
2017125037.tif 000303
工程９３．８からの生成物（１５０ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ３（２ｍＬ）溶
液に、ＰＢｒ３（７８μＬ、０．８２６ｍｍｏｌ）を、１０℃で滴下して加えた。この混
合物を室温で４時間、次に５０℃で１時間撹拌した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２に溶解し
て飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で抽出し、ブラインで洗浄して乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、ろ過
して濃縮した。生成物は結晶化した（ＣＨ２Ｃｌ２／ＴＢＭＥ）。ｔＲ：０．６９分（Ｌ
Ｃ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：２０２．０／２０４．０［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０７６５】
工程９３．８：４−ブロモ−５−メトキシ−２−メチル−ピリジン１−オキシド
【０７６６】
【化２９６】
2017125037.tif 000304
工程９３．９からの生成物（１．９ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）および臭化アセチル（２２
．９ｍＬ、３１０ｍｍｏｌ）をＡｃＯＨ（４０ｍＬ）に加え、この反応を８０℃で１時間
撹拌した。この混合物を濃縮（１／３）し、ＮａＯＨ溶液を加えた。得られた混合物をＥ
ｔＯＡｃにより抽出し、ブラインで洗浄して乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過して濃縮した。
生成物は結晶化した（ＥｔＯＡｃ／ＴＢＭＥ）。ｔＲ：０．５４分（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｅ
ＳＩ−ＭＳ：２１８．１／２２０．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０７６７】
工程９３．９：５−メトキシ−２−メチル−４−ニトロ−ピリジン−１−オキシド
【０７６８】
【化２９７】
2017125037.tif 000305
５−メトキシ−２−メチルピリジン−１−オキシド（６ｇ、４３．１ｍｍｏｌ）および
硝酸（１８．４ｍＬ、４３１ｍｍｏｌ、１．４８ｇ／ｍＬ）をＡｃＯＨ（５０ｍＬ）に加
え、この反応を９０℃で６時間撹拌した。この混合物を濃縮（１／４）し、０℃で水酸化
アンモニウムを添加することにより中和した。混合物をＥｔＯＡｃにより抽出し、ブライ
ンおよび水で洗浄して乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過して濃縮した。生成物は濃縮中に結晶
化した。ｔＲ：０．５０分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：１８５．１［Ｍ＋Ｈ］＋（
ＬＣ−ＭＳ２）。
【０７６９】
実施例９４：４−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メ
トキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−
１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−３−メチル−ベンズアミド
【０７７０】
【化２９８】
2017125037.tif 000306
表題化合物は、工程９４．１からの生成物および中間体Ｗを使用した以外、実施例１に
関して記載した手順と同様に調製した。残さを分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ社、Ｓｕｎ  
Ｆｉｒｅ  Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ；０．１％ＴＦＡ−水／アセトニトリル；
１６分間でアセトニトリル２０〜４０％のグラジエント）により精製すると、表題化合物
が得られた。ｔＲ：１．０１分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５６０．２［Ｍ＋Ｈ］
＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０７７１】
工程９４．１：４−［２−ブロモ−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−
４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−５−イル］
−３−メチル−ベンズアミド
【０７７２】
【化２９９】
2017125037.tif 000307
工程９４．２からの生成物（１．４ｇ、３．０ｍｍｏｌ）の濃Ｈ２ＳＯ４（３１．８ｍ
Ｌ、５９６ｍｍｏｌ）溶液を室温で２０時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃおよびＨ
２Ｏに溶解し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液により中和し、相を分離した。水相をＥｔＯＡｃ
により洗浄した。有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）してろ過し、濃縮した。ｔＲ：０．９３
分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：４８７．０／４８９．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ
２）。
【０７７３】
工程９４．２：４−［２−ブロモ−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−
４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−５−イル］
−３−メチル−ベンゾニトリル
【０７７４】
【化３００】
2017125037.tif 000308
表題化合物は、工程９４．３からの生成物を使用した以外、工程９１．１に関して記載
した手順と同様に調製した。生成物をＥｔＯＡｃ中で粉末にし、得られた懸濁液をろ過す
ると表題化合物が得られた。ｔＲ：１．１２分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：４６９
．２／４７１．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０７７５】
工程９４．３：２−ブロモ−５−［（４−クロロ−フェニル）−（４−シアノ−２−メチ
ル−フェニルアミノ）−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボ
ン酸
【０７７６】
【化３０１】
2017125037.tif 000309
表題化合物は、工程９４．４からの生成物を使用した以外、工程Ｅ１に関して記載した
手順と同様に調製した。ｔＲ：１．１３分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：４８７．２
／４８９．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０７７７】
工程９４．４：２−ブロモ−５−［（４−クロロ−フェニル）−（４−シアノ−２−メチ
ル−フェニルアミノ）−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボ
ン酸
【０７７８】
【化３０２】
2017125037.tif 000310
表題化合物は、中間体Ｂおよび４−アミノ−３−メチルベンゾニトリルを使用した以外
、工程Ｅ２に関して記載した手順と同様に調製した。この反応混合物を室温で２０時間撹
拌した。混合物を１Ｍ  ＨＣｌおよび飽和ＮａＨＣＯ３水溶液により抽出した。有機層を
乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）してろ過し、濃縮した。生成物をＥｔ２Ｏ中で粉末にし、懸濁液を
ろ過して固体をＨＶ中で乾燥した。ｔＲ：１．３０分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：
５１５．２／５１７．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０７７９】
実施例９５：４−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミ
ジン−５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［
３，４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−３−メチル−ベンズアミド
【０７８０】
【化３０３】
2017125037.tif 000311
表題化合物は、工程９４．１からの生成物および２，４−ジメチルピリミジン−５−ボ
ロン酸を使用した以外、実施例１に関して記載した手順と同様に調製した。残さをＳＦＣ
クロマトグラフィー（カラム、２−ＥＰ、２５０×３０ｍｍ、５μｍ、流速１００ｍＬ／
分、６分かけて２５〜３０％のグラジエント）により精製すると表題化合物が得られた。
ｔＲ：０．９２分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５４７．２／５４９．３［Ｍ＋Ｈ］
＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０７８１】
実施例９６：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニ
ル）−１−イソプロピル−２−（５−メトキシ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリミ
ジン−４−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−
オン
【０７８２】
【化３０４】
2017125037.tif 000312
工程９６．１からの生成物（２０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）のジオキサン／Ｈ２Ｏ（８
００μｌ、１：１）溶液にＫ２ＣＯ３（９．１ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）およびＤＡＢＣ
Ｏ（２．０ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を７０℃で１６時間撹拌した。
ＥｔＯＡｃおよびＨ２Ｏを加え、相を分離した。有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）してろ過
し、濃縮した。残さをＳＦＣクロマトグラフィー（カラム、２−ＥＰ、２５０×３０ｍｍ
、５μｍ、流速１００ｍＬ／分、６分かけて１８〜２３％のグラジエント）によって精製
すると表題化合物が得られた。ｔＲ：０．９８分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５２
８．２／５３０．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０７８３】
工程９６．１：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（２−クロロ−５−
メトキシ−ピリミジン−４−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル
−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０７８４】
【化３０５】
2017125037.tif 000313
中間体Ｇ（３００ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）のジオキサン（６．４ｍＬ）溶液にＰｄ（Ｐ
Ｐｈ３）４（１４４ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、次に工程９６．２からの生成物（４８７ｍ
ｇ、１．９ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を７０℃で１時間、および８０℃でさらに
１時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃにより希釈し、Ｈ２Ｏにより抽出した。有機層を乾
燥（Ｎａ２ＳＯ４）してろ過し、濃縮した。残さを分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ社、Ｓｕ
ｎ  Ｆｉｒｅ  Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ；０．１％ＴＦＡ−水／アセトニトリ
ル；１６分間でアセトニトリル５０〜７０％のグラジエント）により精製すると、表題化
合物が得られた。ｔＲ：１．２２分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５４６．１［Ｍ＋
Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０７８５】
工程９６．２：（２−クロロ−５−メトキシピリミジン−４−イル）亜鉛
【０７８６】
【化３０６】
2017125037.tif 000314
乾燥ＺｎＣｌ（４００ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ）および塩化２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジニルマグネシウム塩化リチウム錯体の１ＭのＴＨＦ溶液（５．５ｍＬ、５．５
３ｍｍｏｌ）を室温で１６時間撹拌した。次に、２−クロロ−５−メトキシピリミジン（
８００ｍｇ、５．５３ｍｍｏｌ）を滴下して加え、この混合物を室温で１時間撹拌した。
生成物をストック溶液として、次の工程に使用した。
【０７８７】
実施例９７：５−（４−アミノ−シクロヘキシル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２
−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０７８８】
【化３０７】
2017125037.tif 000315
工程９７．１からの生成物（１５８ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）およびＴＦＡ（３５９μｌ
、４．６５ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１時間撹拌した。０℃で飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に
よりｐＨを８に調節した。この混合物をＥｔＯＡｃにより抽出した。有機層をブラインで
洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）、ろ過して濃縮した。生成物を分取ＨＰＬＣ（カラム、Ａｔ
ｌａｎｔｉｓ、流速：２３ｍＬ／分、７分間でＢ５〜１００％のグラジエント；Ａ＝水中
０．１％ＴＦＡ、Ｂ＝アセトニトリル）により精製すると、表題化合物が得られた。ｔＲ
：０．７６分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５１１．３／５１３．２［Ｍ＋Ｈ］＋（
ＬＣ−ＭＳ２）。
【０７８９】
工程９７．１：｛４−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピ
リミジン−５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロ
ロ［３，４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−シクロヘキシル｝−カルバミン酸エチルエ
ステル
【０７９０】
【化３０８】
2017125037.tif 000316
表題化合物は、工程９７．２からの生成物および２，４−ジメトキシピリミジン−５−
イルボロン酸を使用した以外、実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。反応
混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈し、ＥｔＯＡｃにより抽出した。有機層をブライ
ンにより洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）、ろ過して濃縮した。残さをフラッシュクロマトグ
ラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、７５：２５→０：１００）により精製した。ｔＲ：１
．１７分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：６１１．５／６１３．５［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ
−ＭＳ２）。
【０７９１】
工程９７．２：｛４−［２−ブロモ−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル
−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−５−イル
］−シクロヘキシル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
【０７９２】
【化３０９】
2017125037.tif 000317
表題化合物は、生成物が工程９７．３であることを使用した以外、工程９３．１に関し
て記載した手順と同様に調製した。粗製物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／
ＥｔＯＡｃ、７０：３０→０：１００）により精製すると、表題化合物が得られた。ｔＲ
：１．１９分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５５１．２／５５３．３［Ｍ＋Ｈ］＋（
ＬＣ−ＭＳ２）。
【０７９３】
工程９７．３：２−ブロモ−５−［（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−シクロ
ヘキシルアミノ）−（４−クロロ−フェニル）−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イ
ミダゾール−４−カルボン酸
【０７９４】
【化３１０】
2017125037.tif 000318
表題化合物は、工程９７．４からの生成物を使用した以外、工程Ｅ１に関して記載した
手順と同様に調製した。ｔＲ：０．９１分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５６９．３
／５７１．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０７９５】
工程９７．４：２−ブロモ−５−［（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−シクロ
ヘキシルアミノ）−（４−クロロ−フェニル）−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イ
ミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【０７９６】
【化３１１】
2017125037.tif 000319
表題化合物は、中間体Ｂおよびｔｒａｎｓ−１−Ｂｏｃ−アミノ−１，４−シクロヘキ
サンジアミンを使用した以外、工程Ｅ２に関して記載した手順と同様に調製した。この反
応混合物を５０℃で１９時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ／水中に希釈し、相を分
離した。有機抽出物を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮した。粗製物をフラッシュクロマト
グラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、８０：２０→０：１００）により精製すると、表題
化合物が得られた。ｔＲ：１．３３分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５９７．３／５
９９．５［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０７９７】
実施例９８：４−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミ
ジン−５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［
３，４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−シクロヘキサンカルボン酸
【０７９８】
【化３１２】
2017125037.tif 000320
表題化合物は、工程９８．１からの生成物を使用した以外、工程９７．１に関して記載
した手順と同様に調製した。残さをフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／Ｍｅ
ＯＨ、９７：３→８：２）により精製した。ｔＲ：０．９６分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ
−ＭＳ：５４０．３／５４２．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０７９９】
工程９８．１：４−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリ
ミジン−５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−シクロヘキサンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
エステル
【０８００】
【化３１３】
2017125037.tif 000321
表題化合物は、工程９８．２からの生成物および２，４−ジメトキシピリミジン−５−
イルボロン酸を使用した以外、実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。反応
混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈し、ＥｔＯＡｃにより抽出した。有機層をブライ
ンで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）、ろ過して濃縮した。残さをフラッシュクロマトグラフ
ィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、８０：２０→０：１００）により精製した。ｔＲ：１．２
８分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５９６．４［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０８０１】
工程９８．２：４−［２−ブロモ−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−
４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−５−イル］
−シクロヘキサンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
【０８０２】
【化３１４】
2017125037.tif 000322
表題化合物は、生成物が工程９８．３であることを使用した以外、工程９３．１に関し
て記載した手順と同様に調製した。粗製物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／
ＥｔＯＡｃ、７０：３０→０：１００）により精製すると、表題化合物が得られた。ｔＲ
：１．３０分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５３６．３／５３８．３［Ｍ＋Ｈ］＋（
ＬＣ−ＭＳ２）。
【０８０３】
工程９８．３：２−ブロモ−５−［（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−シクロヘキシ
ルアミノ）−（４−クロロ−フェニル）−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾ
ール−４−カルボン酸
【０８０４】
【化３１５】
2017125037.tif 000323
表題化合物は、生成物が工程９８．４であることを使用した以外、工程Ｅ１に関して記
載した手順と同様に調製した。この混合物を室温で３時間撹拌した。ｔＲ：０．９８分（
ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５５４．３／５５６．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）
。
【０８０５】
工程９８．４：２−ブロモ−５−［（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−シクロヘキシ
ルアミノ）−（４−クロロ−フェニル）−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾ
ール−４−カルボン酸エチルエステル
【０８０６】
【化３１６】
2017125037.tif 000324
表題化合物は、工程９８．５からの生成物を使用した以外、工程Ｅ２に関して記載した
手順と同様に調製した。反応は４５℃で行った。得られた混合物をＨ２Ｏおよび飽和Ｎａ
ＨＣＯ３水溶液中に希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２により抽出した。有機層をブラインで洗浄し、
乾燥（ＭｇＳＯ４）、ろ過して濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘ
プタン／ＥｔＯＡｃ、８０：２０→０：１００）により精製した。ｔＲ：１．４８分（Ｌ
Ｃ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５８４．３／５８４．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０８０７】
工程９８．５：４−アミノ−シクロヘキサンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
【０８０８】
【化３１７】
2017125037.tif 000325
ＭｅＯＨ（２５ｍＬ）中、工程９８．６において調製した化合物（１．３ｇ、３．４ｍ
ｍｏｌ）および１０％Ｐｄ／Ｃ（１１３ｍｇ）の混合物を、水素雰囲気下、室温で１時間
撹拌した。反応混合物をセライトパッドによりろ過し、ＴＨＦおよびＭｅＯＨにより洗浄
して濃縮した。ｔＲ：０．１４分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：２００．２［Ｍ＋Ｈ
］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０８０９】
工程９８．６：４−ベンジルオキシカルボニルアミノ−シクロヘキサンカルボン酸ｔｅｒ
ｔ−ブチルエステル
【０８１０】
【化３１８】
2017125037.tif 000326
トルエン（２０ｍＬ）中の（１Ｒ，４Ｒ）−４−ベンゾイルカルボニルアミノ−シクロ
ヘキサンカルボン酸（１ｇ、３．６ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシメチ
ル−ジメチルアミン（８．０ｍＬ、３３．５ｍｍｏｌ）を４０℃で加え、この混合物を９
５℃で１０時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液とＨ２Ｏ（１：１）の混
合物により抽出した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液およびブラインにより洗浄し、乾
燥（ＭｇＳＯ４）、ろ過して濃縮した。水層をＥｔＯＡｃにより洗浄した。得られた有機
層をブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）、ろ過して濃縮した。生成物をさらに精製す
ることなく、次の工程に使用した。ｔＲ：５．４６分（ＨＰＬＣ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：３
３２．１［Ｍ−Ｈ］−（ＭＳ１）。
【０８１１】
実施例９９：Ｎ−｛４−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−
ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−シクロヘキシル｝−アセトアミド
【０８１２】
【化３１９】
2017125037.tif 000327
実施例９７からの生成物（６０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（３３μＬ、０．
２ｍｍｏｌ）の溶液に、無水酢酸（１３μＬ、０．１ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を室
温で３０分間撹拌した。この混合物をＨ２ＯおよびＥｔＯＡｃ中に希釈した。相を分離し
、有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）、ろ過して濃縮した。生成物をフラッシュクロマトグラフ
ィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９７：３→８０：２０）により精製すると、表題化合物
が得られた。ｔＲ：０．９１分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５５３．３［Ｍ＋Ｈ］
＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０８１３】
実施例１００：４−［５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−
ピリジン−３−イル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イ
ル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
【０８１４】
【化３２０】
2017125037.tif 000328
表題化合物は、工程１００．１からの生成物および中間体Ｗを使用した以外、実施例２
９に関して記載した手順と同様に調製した。反応は１１０℃で行った。生成物をフラッシ
ュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）により精製し、次に残さを
Ｅｔ２Ｏ中で粉末にすると表題化合物が得られた。ｔＲ：０．９７分（ＬＣ−ＭＳ２）；
ＥＳＩ−ＭＳ：５５９．４／５６１．４［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；1H-NMR (DMSO-d
6, 400 MHz) δ ppm 8.19 (s, 1H), 7.90 (d, 1H), 7.86-7.78 (m, 2H), 7.58-7.47 (m, 
3H), 6.76 (s, 1H), 4.18-4.00 (m, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.45-3.36 (m, 3H), 3.16 (s, 
6H), 1.31 (d, 3H), 0.46 (d, 3H).
【０８１５】
工程１００．１：４−［２−ブロモ−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，
２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６
−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
【０８１６】
【化３２１】
2017125037.tif 000329
表題化合物は、工程１００．２からの生成物を使用した以外、中間体Ｅに関して記載し
た手順と同様に調製した。ｔＲ：０．８７分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：４８６．
１／４８８．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０８１７】
工程１００．２：２−ブロモ−５−［（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−
ジヒドロ−ピリジン−３−イルアミノ）−（４−シアノ−フェニル）−メチル］−１−イ
ソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
【０８１８】
【化３２２】
2017125037.tif 000330
表題化合物は、工程１００．３からの生成物を使用した以外、工程Ｅ１に関して記載し
た手順と同様に調製した。抽出後、残さをＥｔＯＡｃ中で粉末にすると、表題化合物が得
られた。ｔＲ：０．８９分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５０４．２／５０６．２［
Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０８１９】
工程１００．３：２−ブロモ−５−［（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−
ジヒドロ−ピリジン−３−イルアミノ）−（４−シアノ−フェニル）−メチル］−１−イ
ソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【０８２０】
【化３２３】
2017125037.tif 000331
表題化合物は、中間体Ｈ３および工程１００．４からの生成物を使用した以外、工程Ｅ
２に関して記載した手順と同様に調製した。この反応混合物を室温で７２時間撹拌した。
フラッシュクロマトグラフィー後、生成物をＥｔ２Ｏ中で粉末にすると、表題化合物が得
られた。ｔＲ：１．０９分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５３２．３／５３４．３［
Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０８２１】
工程１００．４：３−アミノ−５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン
【０８２２】
【化３２４】
2017125037.tif 000332
ＭｅＯＨ（１００ｍＬ）およびＴＨＦ（３０ｍＬ）中、工程１００．５において調製し
た化合物（１．７ｇ、９ｍｍｏｌ）およびＲａｎｅｙニッケル（３００Ｍｇ）の混合物を
、水素雰囲気下、室温で１６．５時間撹拌した。反応混合物をセライトパッドによりろ過
し、濃縮した。残さをフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、３０：７
０）により精製すると、表題化合物が得られた。ｔＲ：０．５２分（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｅ
ＳＩ−ＭＳ：１５９．１／１６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ＝０．２２（
ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、３：７）。
【０８２３】
工程１００．５：５−クロロ−１−メチル−３−ニトロ−１Ｈ−ピリジン−２−オン
【０８２４】
【化３２５】
2017125037.tif 000333
ＤＭＦ（２１ｍＬ）中、ＮａＨ（５７７ｍｇ、１４．４ｍｍｏｌ）と５−クロロ−２−
ヒドロキシ−３−ニトロピリジン（２．１ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）との混合物を５℃で１
時間撹拌した。ヨウ化メチル（１．１ｍＬ、１８．０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合
物を室温まで温め、一晩撹拌し、０℃に冷却して水を添加することによりクエンチし、Ｅ
ｔＯＡｃにより抽出した。有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）してろ過し、濃縮した。残さを
さらに精製することなく使用した。ｔＲ：０．６１分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：
１８９．１／１９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０８２５】
実施例１０１：５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジ
ン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジ
ン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イ
ミダゾール−４−オン
【０８２６】
【化３２６】
2017125037.tif 000334
表題化合物は、工程１０１．１からの生成物および２，４−ジメトキシピリミジン．５
．イルボロン酸を使用した以外、実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。反
応は１１０℃で行った。残さをフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ
、９５：５）により精製し、次に分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、３０
×１００ｍｍ、５μｍ、流速：３０ｍＬ／分、２０分間でＢ３０〜８０％のグラジエント
；Ａ＝水中０．１％ＴＦＡ、Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ）により精製すると、表題化合物が得られた
。ｔＲ：１．０５分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５５５．３／５５７．２［Ｍ＋Ｈ
］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ＝０．１９（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）。
【０８２７】
工程１０１．１：２−ブロモ−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジ
ヒドロ−ピリジン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−５
，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０８２８】
【化３２７】
2017125037.tif 000335
表題化合物は、工程１０１．２からの生成物を使用した以外、中間体Ｅに関して記載し
た手順と同様に調製した。抽出後、残さをＥｔＯＡｃ中で粉末にすると、表題化合物が得
られた。ｔＲ：１．０７分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：４９５．０／４９７．１／
４９９．０［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０８２９】
工程１０１．２：２−ブロモ−５−［（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−
ジヒドロ−ピリジン−３−イルアミノ）−（４−クロロ−フェニル）−メチル］−１−イ
ソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
【０８３０】
【化３２８】
2017125037.tif 000336
表題化合物は、工程１０１．３からの生成物を使用した以外、工程Ｅ１に関して記載し
た手順と同様に調製した。残さをＥｔ２Ｏ中で粉末にすると、表題化合物が得られた。ｔ
Ｒ：１．０５分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５１３．２／５１５．１／５１７．１
［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０８３１】
工程１０１．３：２−ブロモ−５−［（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−
ジヒドロ−ピリジン−３−イルアミノ）−（４−クロロ−フェニル）−メチル］−１−イ
ソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【０８３２】
【化３２９】
2017125037.tif 000337
表題化合物は、工程１００．４からの生成物を使用した以外、中間体Ｅ２に関して記載
した手順と同様に調製した。抽出後、残さをＥｔＯＡｃ中で粉末にすると、表題化合物が
得られた。ｔＲ：１．２７分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５４１．１／５４３．１
／５４５．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０８３３】
実施例１０２：（Ｓ）−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ
−ピリジン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−
ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０８３４】
【化３３０】
2017125037.tif 000338
表題化合物は、実施例１０１のラセミ生成物の分取キラルＨＰＬＣ分離後に得た。（カ
ラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ、７６．５×３９０ｍｍ、流速１２０ｍＬ／分、ヘキサ
ン／ＥｔＯＨ／ＭｅＯＨ、５０：２５：２５）。ｔＲ：５．５分（カラム：Ｃｈｉｒａｌ
ｐａｋ  ＡＤ、４．６×２５０ｍｍ、流速１ｍＬ／分、ヘキサン／ＥｔＯＨ／ＭｅＯＨ、
５０：２５：２５）；1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ ppm 8.49 (s, 1H), 7.92 (d, 1H),
7.51 (d, 1H), 7.41 (m, 2H), 7.33 (m, 2H), 6.71 (s, 1H), 4.10 (m, 1H), 3.97 (s, 
3H), 3.93 (s, 3H), 3.43 (s, 3H), 1.33 (d, 3H), 0.51 (d, 3H).
【０８３５】
実施例１０３：（Ｒ）−５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ
−ピリジン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−
ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０８３６】
【化３３１】
2017125037.tif 000339
表題化合物は、実施例１０１のラセミ生成物の分取キラルＨＰＬＣ分離後に得た。（カ
ラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ、７６．５×３９０ｍｍ、流速１２０ｍＬ／分、ヘキサ
ン／ＥｔＯＨ／ＭｅＯＨ、５０：２５：２５）。ｔＲ：１０．９分（カラム：Ｃｈｉｒａ
ｌｐａｋ  ＡＤ、４．６×２５０ｍｍ、流速１ｍＬ／分、ヘキサン／ＥｔＯＨ／ＭｅＯＨ
、５０：２５：２５）；1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ ppm 8.49 (s, 1H), 7.93 (d, 1H
), 7.50 (d, 1H), 7.43 (m, 2H), 7.31 (m, 2H), 6.71 (s, 1H), 4.11 (m, 1H), 3.97 (s
, 3H), 3.93 (s, 3H), 3.43 (s, 3H), 1.33 (d, 3H), 0.51 (d, 3H).
【０８３７】
実施例１０４：４−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリ
ミジン−５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−シクロヘキサンカルボン酸メチルアミド
【０８３８】
【化３３２】
2017125037.tif 000340
表題化合物は、実施例９８からの生成物およびＮ−メチルアミン塩酸塩を使用した以外
、中間体Ｋに関して記載した手順と同様に調製した。反応は５０℃で行った。抽出後、残
さをフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９７：３→８０：２０）
により精製した。残さをイソプロピルエーテル中で粉末にすると、表題化合物が得られた
。ｔＲ：０．９２分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５５３．４／５５５．４［Ｍ＋Ｈ
］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ ppm 8.42 (s, 1H), 7.62 (m, 2H
), 7.49 (m, 2H), 5.90 (s, 1H), 4.02 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 1.98 (s
, 3H), 1.29 (m, 3H), 1.07-2.47 (m, 10H), 0.40 (m, 3H).
【０８３９】
実施例１０５：５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェ
ニル）−１−イソプロピル−２−（５−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジ
ヒドロ−ピリジン−４−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダ
ゾール−４−オン
【０８４０】
【化３３３】
2017125037.tif 000341
表題化合物は、工程１０５．１からの生成物および中間体Ｑを使用した以外、実施例１
に関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．０６分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−
ＭＳ：５４１．２／５４３．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０８４１】
工程１０５．１：５−メトキシ−１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［
１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン
【０８４２】
【化３３４】
2017125037.tif 000342
表題化合物は、工程１０５．２からの生成物を使用した以外、実施例２９に関して記載
した手順と同様に調製した。反応は１１０℃で行った。反応が完結した後、この反応混合
物をトルエン中で懸濁し、ろ過した。得られた固体を乾燥すると表題化合物が得られた。
【０８４３】
工程１０５．２：４−ブロモ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン
【０８４４】
【化３３５】
2017125037.tif 000343
４−ブロモ−２−クロロ−５−メトキシピリジン（１ｇ、４．５ｍｍｏｌ）の硫酸ジメ
チル（１．９ｍＬ、１９．５ｍｍｏｌ）溶液を、封管中、１２０℃で１６時間撹拌した。
冷却後、アセトニトリルおよび飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を加え、この混合物を室温で週末
をかけて撹拌した。ＤＣＭを加えて抽出した。有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）してろ過し
、濃縮すると表題化合物が得られた。ｔＲ：０．５７分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ
：２１８．０／２２０．０［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０８４５】
実施例１０６：｛４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ
−２−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒ
ドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−５−メトキシ−ピリジン−２−
イル｝−アセトニトリル
【０８４６】
【化３３６】
2017125037.tif 000344
表題化合物は、工程９３．４からの生成物および中間体Ｆを使用した以外、実施例２９
に関して記載した手順と同様に調製した。残さをフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２
Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９９．５：０．５→９５：５）により精製した。ｔＲ：１．１７〜１
．２０分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５６０．２／５６２．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ
−ＭＳ２）。
【０８４７】
実施例１０７：｛４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ
−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−５−メトキシ−ピリジン−２−イル｝−アセ
トニトリル
【０８４８】
【化３３７】
2017125037.tif 000345
表題化合物は、工程９３．４からの生成物および中間体Ｅを使用した以外、実施例２９
に関して記載した手順と同様に調製した。残さをフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２
Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９９．５：０．５→９５：５）により精製した。ｔＲ：１．１５分（
ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５４６．２／５４８．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）
。
【０８４９】
実施例１０８：｛４−［５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ
−ピリジン−３−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキ
ソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−
５−メトキシ−ピリジン−２−イル｝−アセトニトリル
【０８５０】
【化３３８】
2017125037.tif 000346
表題化合物は、工程９３．４および工程１０１．１からの生成物を使用した以外、実施
例２９に関して記載した手順と同様に調製した。残さをフラッシュクロマトグラフィー（
ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９９．５：０．５→９０：１０）により精製した。ｔＲ：０．
９７分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５６３．２／５６５．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−
ＭＳ２）。
【０８５１】
実施例１０９：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェ
ニル）−１−イソプロピル−２−（５−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジ
ヒドロ−ピリジン−４−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダ
ゾール−４−オン
【０８５２】
【化３３９】
2017125037.tif 000347
表題化合物は、工程１０５．１からの生成物および中間体Ｇを使用した以外、実施例１
に関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．０４分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−
ＭＳ：５４１．３／５４３．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０８５３】
実施例１１０：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニ
ル）−１−イソプロピル−２−（５−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒ
ドロ−ピリジン−４−イル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾ
ール−４−オン
【０８５４】
【化３４０】
2017125037.tif 000348
表題化合物は、工程１０５．１からの生成物および中間体Ｅを使用した以外、実施例１
に関して記載した手順と同様に調製した。分取ＨＰＬＣ上での最初の精製後、生成物をＳ
ＦＣクロマトグラフィー（カラム、ＤＥＡＰ、２５０×３０ｍｍ、５μｍ、流速１００ｍ
Ｌ／分、６分かけて１５〜２０％のグラジエント）により精製すると表題化合物が得られ
た。ｔＲ：１．０７分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５３７．３／５３９．３［Ｍ＋
Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０８５５】
実施例１１１：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニ
ル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−２−メトキ
シ−１−メチル−エチル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾー
ル−４−オン
【０８５６】
【化３４１】
2017125037.tif 000349
表題化合物は、工程１１１．１からの生成物を使用した以外、実施例９７．１に関して
記載した手順と同様に調製した。残さをフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／Ｅｔ
ＯＡｃ、１００：０→０：１００）により精製した。ｔＲ：１．１７分（ＬＣ−ＭＳ２）
；ＥＳＩ−ＭＳ：５６８．２／５７０．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ＝０．３
３（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ、１：４）；1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ ppm 8.45-8.42 (
m, 1H), 7.75 (m, 1H), 7.42-7.13 (m, 6H), 6.63-6.50 (m, 1H), 4.16 (m, 1H), 3.98-3
.93 (m, 6H), 3.54-3.50 (m, 2H), 3.20 (s, 3H), 1.98-1.90 (m, 3H), 0.56 (m, 3H).
【０８５７】
工程１１１．１：２−ブロモ−５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−
クロロ−フェニル）−１−（（Ｒ）−２−メトキシ−１−メチル−エチル）−５，６−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０８５８】
【化３４２】
2017125037.tif 000350
工程１１１．２からの生成物（１２２ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（２．４ｍＬ）
溶液に酸化銀（１４１ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（３０５μｌ、４．９
ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を４０℃で４０時間撹拌した。ＭｅＯＨを加え、反応混合
物を濃縮した。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ、１００
：０→０：１００）により精製した。ｔＲ：１．２０分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ
：５０８．０／５１０．０／５１２．０［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ＝０．３３
（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、２０：１）。
【０８５９】
工程１１１．２：２−ブロモ−５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−
クロロ−フェニル）−１−（（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−５，６−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０８６０】
【化３４３】
2017125037.tif 000351
工程１１１．３からの生成物（４１７ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６ｍＬ）溶液
に、０℃でＴＢＡＦ（１．２ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を０℃で１５分
間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ中に希釈し、１Ｍ  ＮａＨＣＯ３溶液により抽
出した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過して濃縮した。生成物
をフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ、４０：６０→０：１００）に
より精製した。ｔＲ：１．０５分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：４９４．０／４９６
．１／４９８．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０８６１】
工程１１１．３：２−ブロモ−５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−
クロロ−フェニル）−１−（（Ｒ）−１−メチル−２−トリイソプロピルシラニルオキシ
−エチル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０８６２】
【化３４４】
2017125037.tif 000352
表題化合物は、工程１１１．４からの生成物を使用した以外、工程９３．２に関して記
載した手順と同様に調製した。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／Ｅｔ
ＯＡｃ、１００：０→１：１）により精製した。次に、残さをジイソプロピルエーテル中
で粉末にし、ろ過して濃縮した。ｔＲ：１．６３分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：６
５０．３／６５２．３／６５４．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０８６３】
工程１１１．４：２−ブロモ−５−［（５−クロロ−２−メチル−フェニルアミノ）−（
４−クロロ−フェニル）−メチル］−１−（（Ｒ）−１−メチル−２−トリイソプロピル
シラニルオキシ−エチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
【０８６４】
【化３４５】
2017125037.tif 000353
表題化合物は、工程１１１．５からの生成物を使用した以外、工程９３．２に関して記
載した手順と同様に調製した。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／
ＭｅＯＨ、２０：１）により精製した。ｔＲ：１．６７分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−Ｍ
Ｓ：６６８．４／６７０．４／６７２．４［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０８６５】
工程１１１．５：２−ブロモ−５−［（５−クロロ−２−メチル−フェニルアミノ）−（
４−クロロ−フェニル）−メチル］−１−（（Ｒ）−１−メチル−２−トリイソプロピル
シラニルオキシ−エチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【０８６６】
【化３４６】
2017125037.tif 000354
表題化合物は、工程１１１．６からの生成物および５−クロロ−２−メチルアニリンを
使用した以外、工程９３．３に関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．８０分
（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：６９６．４／６９８．４／７００．４［Ｍ＋Ｈ］＋（
ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ＝０．３３（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ、４：１）。
【０８６７】
工程１１１．６：２−ブロモ−５−［（４−クロロ−フェニル）−ヒドロキシ−メチル］
−１−（（Ｒ）−１−メチル−２−トリイソプロピルシラニルオキシ−エチル）−１Ｈ−
イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【０８６８】
【化３４７】
2017125037.tif 000355
表題化合物は、工程１１１．７からの生成物を使用した以外、中間体Ｂに関して記載し
た手順と同様に調製した。この反応を１Ｍ  ＮＨ４Ｃｌ水溶液によりクエンチし、ＥｔＯ
Ａｃにより抽出した。有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）してろ過し、濃縮した。生成物をフ
ラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ、１００：０→６０：４０）により
精製した。ｔＲ：１．６３分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５７３．３／５７５．３
［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ＝０．１８（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ、３：１）。
【０８６９】
工程１１１．７：２−ブロモ−１−（（Ｒ）−１−メチル−２−トリイソプロピルシラニ
ルオキシ−エチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【０８７０】
【化３４８】
2017125037.tif 000356
工程１１１．８からの生成物（１．５ｇ、５．５ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２溶液にＴＩ
ＰＳ−Ｃｌ（１．８ｍＬ、８．３ｍｍｏｌ）およびイミダゾール（６２２ｍｇ、９．１ｍ
ｍｏｌ）を加え、この反応混合物を室温で２時間撹拌した。この混合物を１Ｍクエン酸溶
液に注ぎ入れ、ＣＨ２Ｃｌ２により抽出した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２
ＳＯ４）、ろ過して濃縮した。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／Ｅｔ
ＯＡｃ、４：１）により精製した。ｔＲ：１．５０分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：
４３３．４／４３５．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ＝０．１７（ヘプタン／Ｍ
ｅＯＨ、３：１）。
【０８７１】
工程１１１．８：２−ブロモ−１−（（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−
１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【０８７２】
【化３４９】
2017125037.tif 000357
表題化合物は、工程１１１．９からの生成物を使用した以外、中間体Ａに関して記載し
た手順と同様に調製した。この反応を室温で７０時間行った。生成物をフラッシュクロマ
トグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）により精製した。ｔＲ：０．６１分
（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：２７７．０／２７９．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２
）；Ｒｆ＝０．２７（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）。
【０８７３】
工程１１１．９：１−（（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−１Ｈ−イミダ
ゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【０８７４】
【化３５０】
2017125037.tif 000358
工程Ａ２からの生成物（１８．１ｇ、１００ｍｍｏｌ）およびＤ−アラニノール（１７
．３ｇ、２３０ｍｍｏｌ）の溶液を封管中、７０℃で６時間撹拌した。反応混合物を濃縮
し、フラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）により精製し
た。ｔＲ：０．４９分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：１９９．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ
−ＭＳ２）；Ｒｆ＝０．１１（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）。
【０８７５】
実施例１１２：５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェ
ニル）−２−｛２−［（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ］−５−メトキシ−
ピリミジン−４−イル｝−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０８７６】
【化３５１】
2017125037.tif 000359
工程１１２．１からの生成物（５０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（０．６ｍＬ）
溶液に、Ｎ−メチルエタノールアミン（０．５ｍＬ、０．０５ｍｍｏｌ）を加え、この混
合物を封管中、９０℃で４時間撹拌した。この反応混合物をトルエンおよびＨ２Ｏに溶解
し、相を分離した。有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）してろ過し、濃縮した。生成物をＳＦ
Ｃクロマトグラフィー（カラム、Ｄｉｏｌ、２５０×３０ｍｍ、５μｍ、流速１００ｍＬ
／分、６分かけて１８〜２３％のグラジエント）により精製すると、表題化合物が得られ
た。ｔＲ：１．１４分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５８５．３／５８７．３［Ｍ＋
Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０８７７】
工程１１２．１：５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−２−（２−クロロ−５
−メトキシ−ピリミジン−４−イル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピ
ル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０８７８】
【化３５２】
2017125037.tif 000360
表題化合物は、中間体Ｑを使用した以外、工程９６．１に関して記載した手順と同様に
調製した。この反応を８５℃で１時間行った。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（
ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、１００：０→９０：１０）により精製した。ｔＲ：１．２４分
（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５４６．４／５４８．４［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２
）。
【０８７９】
実施例１１３：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニ
ル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−（（Ｒ
）−２−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０８８０】
【化３５３】
2017125037.tif 000361
表題化合物は、工程１１３．１からの生成物を使用した以外、工程１１１．２に関して
記載した手順と同様に調製した。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２
／ＭｅＯＨ、９９：１→８０：２０）により精製した。ｔＲ：１．１３分（ＬＣ−ＭＳ２
）；ＥＳＩ−ＭＳ：５６７．１／５６９．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ＝０．
１２（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、２０：１）。
【０８８１】
工程１１３．１：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェ
ニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−（（
Ｒ）−１−メチル−２−トリイソプロピルシラニルオキシ−エチル）−５，６−ジヒドロ
−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０８８２】
【化３５４】
2017125037.tif 000362
表題化合物は、工程１１１．３からの生成物および中間体Ｗを使用した以外、実施例２
９に関して記載した手順と同様に調製した。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘ
プタン／ＥｔＯＡｃ、１００：０→０：１００）により精製した。ｔＲ：１．６５分（Ｌ
Ｃ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：７２５．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ＝０．１
２（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ、１：２）。
【０８８３】
実施例１１４：５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロロ−フェ
ニル）−２−｛２−［（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ］−５−メトキシ−
ピリミジン−４−イル｝−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４
−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０８８４】
【化３５５】
2017125037.tif 000363
表題化合物は、工程９６．１からの生成物を使用した以外、実施例１１２に関して記載
した手順と同様に調製した。生成物をＳＦＣクロマトグラフィー（カラム、Ｄｉｏｌ、２
５０×３０ｍｍ、５μｍ、流速１００ｍＬ／分、６分かけて１７〜２２％のグラジエント
）により精製すると表題化合物が得られた。ｔＲ：１．１２分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ
−ＭＳ：５８５．３／５８７．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０８８５】
実施例１１５：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ
−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−６−（４−メチル−シクロヘキシル）−
５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０８８６】
【化３５６】
2017125037.tif 000364
表題化合物は、工程１１５．１からの生成物および２，４−ジメトキシピリミジン−５
−イルボロン酸を使用した以外、実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。残
さを分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ、流速
：３０ｍＬ／分、２０分間でＢ５％から１００％までのグラジエント；Ａ＝水中０．１％
ＴＦＡ、Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ）により精製した。ｔＲ：１．３１分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ
−ＭＳ：５２４．４／５２６．４［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０８８７】
工程１１５．１：２−ブロモ−５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−１−イソプ
ロピル−６−（４−メチル−シクロヘキシル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，
４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０８８８】
【化３５７】
2017125037.tif 000365
表題化合物は、工程１１５．２からの生成物を使用した以外、工程９１．１に関して記
載した手順と同様に調製した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液中に注ぎ入れ、Ｅｔ
ＯＡｃにより抽出した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液およびブラインにより洗浄し、
乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過して濃縮した。残さを凍結乾燥すると、表題化合物が白色固
体として得られた。ｔＲ：１．３５分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：４６４．３／４
６６．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０８８９】
工程１１５．２：２−ブロモ−５−［（５−クロロ−２−メチル−フェニルアミノ）−（
４−メチル−シクロヘキシル）−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４
−カルボン酸
【０８９０】
【化３５８】
2017125037.tif 000366
表題化合物は、工程１１５．３からの生成物を使用した以外、工程Ｅ１に関して記載し
た手順と同様に調製した。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／ＥｔＯＡ
ｃ、１００：０→７０：３０）により精製すると、表題化合物が得られた。ｔＲ：１．３
４分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：４８２．２／４８４．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−Ｍ
Ｓ２）。
【０８９１】
工程１１５．３：２−ブロモ−５−［（５−クロロ−２−メチル−フェニルアミノ）−（
４−メチル−シクロヘキシル）−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４
−カルボン酸エチルエステル
【０８９２】
【化３５９】
2017125037.tif 000367
表題化合物は、工程１１５．４からの生成物および５−クロロ−２−メチルアニリンを
使用した以外、工程９３．３に関して記載した手順と同様に調製した。生成物をフラッシ
ュクロマトグラフィー（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ、１００：０→７０：３０）により精製す
ると、表題化合物が得られた。ｔＲ：１．５５分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５１
０．３／５１２．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０８９３】
工程１１５．４：２−ブロモ−５−［ヒドロキシ−（４−メチル−シクロヘキシル）−メ
チル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【０８９４】
【化３６０】
2017125037.tif 000368
表題化合物は、工程１１５．５からの生成物を使用した以外、中間体Ｂに関して記載し
た手順と同様に調製した。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／ＥｔＯＡ
ｃ、１００：０→７０：３０）により精製すると、表題化合物が得られた。ｔＲ：１．２
２分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：３８７．２／３８９．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−Ｍ
Ｓ２）。
【０８９５】
工程１１５．５：４−メチル−シクロヘキサンカルボアルデヒド
【０８９６】
【化３６１】
2017125037.tif 000369
ＴＨＦ（１５０ｍＬ）中、工程１１５．６において調製した化合物（８．８ｇ、５４．
７ｍｍｏｌ）および１０％Ｐｄ／Ｃ（５．８ｇ、５４．７ｍｍｏｌ）、ならびに２，６−
ルチジン（１１．７ｇ、１０９ｍｍｏｌ）の混合物を、水素雰囲気下、室温で１５．５時
間撹拌した。反応混合物をセライトパッドによりろ過した。粗製物をＣＨ２Ｃｌ２に溶解
し、１Ｎ  ＨＣｌ、次に飽和ＮａＨＣＯ３水溶液により抽出した。有機層を乾燥（Ｎａ２
ＳＯ４）してろ過し、濃縮した。
【０８９７】
工程１１５．６：塩化４−メチル−シクロヘキサンカルボニル
【０８９８】
【化３６２】
2017125037.tif 000370
ｔｒａｎｓ−４−メチル−１−シクロヘキサンカルボン酸（８．２ｇ、５６．５ｍｍｏ
ｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（３５０ｍＬ）溶液に、０℃でＤＭＦ（４４μｌ、０．６ｍｍｏｌ）
および塩化オキサリル（１１．５ｇ、９０．０ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。この反応混
合物を室温で１８時間撹拌した。この反応混合物を濃縮した。この生成物をさらに精製す
ることなく使用した。
【０８９９】
実施例１１６：４−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（５−クロロ−２−メ
チル−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−３−イソプロ
ピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール
−４−カルボン酸エチルエステル
【０９００】
【化３６３】
2017125037.tif 000371
実施例７６からの生成物（１００ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）溶液に、
−７８℃でＮａＨＭＤＳ（１８１μＬ、０．２ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を−７８℃
で１５分間撹拌した。エチルカルボノクロリデート（ethyl carbonochloridate）（８６
μＬ、０．９ｍｍｏｌ）を−７８℃で加え、この混合物を室温まで温め、１時間撹拌した
。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液によりクエンチし、次にＥｔＯＡｃ中に希釈してブ
ラインにより抽出した。有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）してろ過し、濃縮した。残さを分
取ＨＰＬＣ（カラム：Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ、流速：３０
ｍＬ／分、２０分間でＢ５％〜１００％までのグラジエント；Ａ＝水中０．１％ＴＦＡ、
Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ）により精製した。ｔＲ：１．３９分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：
６２４．４／６２６．４［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９０１】
実施例１１７：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニ
ル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−２−ヒドロ
キシ−１−メチル−エチル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾ
ール−４−オン
【０９０２】
【化３６４】
2017125037.tif 000372
表題化合物は、工程１１７．１からの生成物を使用した以外、工程１１１．２に関して
記載した手順と同様に調製した。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／Ｍ
ｅＯＨ、８０：１９：１→８：８８：４）により精製した。ｔＲ：１．０６分（ＬＣ−Ｍ
Ｓ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５５４．３／５５６．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ＝
０．０５（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、２０：１）。
【０９０３】
工程１１７．１：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェ
ニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−（（Ｒ）−１−メチ
ル−２−トリイソプロピルシラニルオキシ−エチル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０９０４】
【化３６５】
2017125037.tif 000373
表題化合物は、工程１１１．３からの生成物および２，４−ジメトキシピリミジン−５
−イルボロン酸を使用した以外、実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。生
成物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ、７０：３０→０：１００
）により精製した。ｔＲ：１．５８分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：７１０．５／７
１２．５［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ＝０．３３（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ、１：
４）。
【０９０５】
実施例１１８：４−［２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−６−
（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−
ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−３−メチル−ベンゾニトリル
【０９０６】
【化３６６】
2017125037.tif 000374
表題化合物は、工程９４．２からの生成物および中間体Ｕを使用した以外、実施例１に
関して記載した手順と同様に調製した。残さを分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ社、Ｓｕｎ  
Ｆｉｒｅ  Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ；０．１％ＴＦＡ−水／アセトニトリル；
１６分間でアセトニトリル２０〜４０％のグラジエント）により精製すると、表題化合物
が得られた。ｔＲ：１．０１分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５１４．３／５１６．
３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９０７】
実施例１１９：４−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリ
ミジン−５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−３−メチル−ベンゾニトリル
【０９０８】
【化３６７】
2017125037.tif 000375
表題化合物は、工程９４．２からの生成物および２，４−ジメトキシピリミジン−５−
イルボロン酸を使用した以外、実施例１に関して記載した手順と同様に調製した。残さを
分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ社、Ｓｕｎ  Ｆｉｒｅ  Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ
；０．１％ＴＦＡ−水／アセトニトリル；１６分間でアセトニトリル４０〜６０％のグラ
ジエント）により精製すると、表題化合物が得られた。ｔＲ：１．１２分（ＬＣ−ＭＳ３
）；ＥＳＩ−ＭＳ：５２９．２／５３１．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ３）。
【０９０９】
実施例１２０：４−クロロ−２−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメ
トキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−
１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−ベンゾニトリル
【０９１０】
【化３６８】
2017125037.tif 000376
表題化合物は、工程１２０．１からの生成物および２，４−ジメトキシピリミジン−５
−イルボロン酸を使用した以外、実施例１に関して記載した手順と同様に調製した。残さ
をＳＦＣクロマトグラフィー（カラム、Ｄｉｏｌ、２５０×３０ｍｍ、５μｍ、流速１０
０ｍＬ／分、グラジエント、６分かけて１５〜２０％）によって精製すると表題化合物が
得られた。ｔＲ：１．１５分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５４９．２／５５１．２
［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９１１】
工程１２０．１：２−［２−ブロモ−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル
−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−５−イル
］−４−クロロ−ベンゾニトリル
【０９１２】
【化３６９】
2017125037.tif 000377
表題化合物は、工程１２０．２からの生成物を使用した以外、工程９１．１に関して記
載した手順と同様に調製した。生成物をＥｔ２Ｏ中で粉末にし、得られた懸濁液をろ過す
ると表題化合物が黄色固体として得られた。ｔＲ：１．１７分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ
−ＭＳ：４８９．１／４９１．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９１３】
工程１２０．２：２−ブロモ−５−［（５−クロロ−２−シアノ−フェニルアミノ）−（
４−クロロ−フェニル）−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カル
ボン酸
【０９１４】
【化３７０】
2017125037.tif 000378
表題化合物は、工程１２０．３からの生成物を使用した以外、工程Ｅ１に関して記載し
た手順と同様に調製した。ｔＲ：１．１７分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５０７．
２／５０９．１／５１１．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９１５】
工程１２０．３：２−ブロモ−５−［（５−クロロ−２−シアノ−フェニルアミノ）−（
４−クロロ−フェニル）−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カル
ボン酸エチルエステル
【０９１６】
【化３７１】
2017125037.tif 000379
表題化合物は、中間体Ｂおよび２−アミノ−４−クロロベンゾニトリルを使用した以外
、工程Ｅ２に関して記載した手順と同様に調製した。この反応混合物を室温で２０時間撹
拌した。この混合物を１Ｍ  ＨＣｌおよび飽和ＮａＨＣＯ３水溶液により抽出した。有機
層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）してろ過し、濃縮した。生成物をＥｔ２Ｏ中で粉末にし、懸濁
液をろ過して固体をＨＶ中で乾燥した。ｔＲ：１．３６分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−Ｍ
Ｓ：５３５．２／５３７．２／５３９．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９１７】
実施例１２１：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニ
ル）−２−｛２−［（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ］−５−メトキシ−ピ
リミジン−４−イル｝−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−
ｄ］イミダゾール−４−オン
【０９１８】
【化３７２】
2017125037.tif 000380
表題化合物は、工程１２１．１からの生成物を使用した以外、実施例１１２に関して記
載した手順と同様に調製した。生成物をＳＦＣクロマトグラフィー（カラム、２−ＥＰ＆
４−ＥＰ、２５０×３０ｍｍ、５μｍ、流速１００ｍＬ／分、グラジエント、６分かけて
１７〜２２％）によって精製すると表題化合物が得られた。ｔＲ：１．１５分（ＬＣ−Ｍ
Ｓ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５８１．３／５８３．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９１９】
工程１２１．１：２−（２−クロロ−５−メトキシ−ピリミジン−４−イル）−５−（５
−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル
−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０９２０】
【化３７３】
2017125037.tif 000381
表題化合物は、中間体Ｅを使用した以外、工程９６．１に関して記載した手順と同様に
調製した。ｔＲ：１．２５分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５４２．２／５４４．２
／５４６．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９２１】
実施例１２２：５−（５−クロロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル
）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル
）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−
４−オン
【０９２２】
【化３７４】
2017125037.tif 000382
表題化合物は、工程１２２．１からの生成物を使用した以外、実施例９７に関して記載
した手順と同様に調製した。混合物をＣＨ２Ｃｌ２により抽出した。有機層をＨ２Ｏおよ
びブラインにより洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過して濃縮した。残さをフラッシュ
クロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）により精製した。残さをＥｔ
２Ｏ中で粉末にすると、表題化合物が得られた。ｔＲ：０．９４分（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｅ
ＳＩ−ＭＳ：５４１．３／５４３．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９２３】
工程１２２．１：５−［５−クロロ−１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−オキソ−１
，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル］−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４
−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−
ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０９２４】
【化３７５】
2017125037.tif 000383
表題化合物は、工程１２２．２からの生成物および２，４−ジメトキシピリミジン−５
−イルボロン酸を使用した以外、実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。反
応は１１０℃で３０分間行った。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２
／ＥｔＯＡｃ、１：１、およびＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５により洗浄した）によ
り精製した。残さをＳＦＣクロマトグラフィー（カラム、２−エチルピリジン、２５０×
３０ｍｍ、５μｍ、流速１００ｍＬ／分、１３〜１８％のグラジエント）によって精製す
ると表題化合物が得られた。ｔＲ：１．１６分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：６６１
．４／６６３．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９２５】
工程１２２．２：２−ブロモ−５−［５−クロロ−１−（４−メトキシ−ベンジル）−２
−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル］−６−（４−クロロ−フェニル）−
１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−
オン
【０９２６】
【化３７６】
2017125037.tif 000384
表題化合物は、工程１２２．３からの生成物を使用した以外、工程９１．１に関して記
載した手順と同様に調製した。残さをＥｔ２Ｏ中で粉末にすると、表題化合物が得られた
。ｔＲ：１．２０分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：６０１．２／６０３．３／６０５
．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９２７】
工程１２２．３：２−ブロモ−５−［［５−クロロ−１−（４−メトキシ−ベンジル）−
２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イルアミノ］−（４−クロロ−フェニル
）−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
【０９２８】
【化３７７】
2017125037.tif 000385
表題化合物は、工程１２２．４からの生成物を使用した以外、工程Ｅ１に関して記載し
た手順と同様に調製した。残さをＥｔ２Ｏ中で粉末にすると、表題化合物が得られた。ｔ
Ｒ：１．２０分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：６１９．３／６２１．３／６２３．３
［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９２９】
工程１２２．４：２−ブロモ−５−［［５−クロロ−１−（４−メトキシ−ベンジル）−
２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イルアミノ］−（４−クロロ−フェニル
）−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【０９３０】
【化３７８】
2017125037.tif 000386
表題化合物は、工程１２２．５からの生成物を使用した以外、工程Ｅ２に関して記載し
た手順と同様に調製した。後処理後、残さをＥｔＯＡｃ中で粉末にすると、表題化合物が
得られた。ｔＲ：１．３９分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：６４７．２／６４９．３
／６５１．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９３１】
工程１２２．５：３−アミノ−５−クロロ−１−（４−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピ
リジン−２−オン
【０９３２】
【化３７９】
2017125037.tif 000387
表題化合物は、工程１２２．６からの生成物を使用した以外、工程１００．４に関して
記載した手順と同様に調製した。残さをフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／Ｅｔ
ＯＡｃ、１：１）により精製すると、表題化合物が得られた。ｔＲ：０．８６分（ＬＣ−
ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：２６５．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９３３】
工程１２２．６：５−クロロ−１−（４−メトキシ−ベンジル）−３−ニトロ−１Ｈ−ピ
リジン−２−オン
【０９３４】
【化３８０】
2017125037.tif 000388
表題化合物は、塩化４−メトキシベンジルを使用した以外、工程１００．５に関して記
載した手順と同様に調製した。残さをＥｔ２Ｏ中で粉末にすると、表題化合物が得られた
。ｔＲ：０．９２分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：２９５．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−
ＭＳ２）。
【０９３５】
実施例１２３：４−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリ
ミジン−５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−ピペリジン−１−カルボン酸メチルアミド
【０９３６】
【化３８１】
2017125037.tif 000389
マイクロ波反応用バイアル中の工程１２３．１からの生成物のＣＨ２Ｃｌ２（１．２ｍ
Ｌ）溶液に、Ｅｔ３Ｎ（８８μＬ、０．６ｍｍｏｌ）およびメチルイソシアネート（１８
ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を室温で１．５時間撹拌した。クロロギ酸４
−ニトロフェニル（５９ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を室温で３０分間撹
拌した。ＴＨＦ中のメチルアミン２Ｍ（８３７μＬ、１．７ｍｍｏｌ）を加え、この混合
物を室温で１８時間、および５０℃で１．５時間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ
により希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液により抽出した。有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）し
てろ過し、濃縮した。生成物を分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ社、Ｓｕｎ  Ｆｉｒｅ  Ｃ１
８、３０×１００ｍｍ、５μｍ；０．１％ＴＦＡ−水／アセトニトリル；２０分間でアセ
トニトリル５〜１００％のグラジエント）により精製した。残さをフラッシュクロマトグ
ラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、１００：０→９０：１０）により精製すると、表題
化合物が白色固体として得られた。ｔＲ：０．９０分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：
５５４．６／５５６．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９３７】
工程１２３．１：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジ
ン−５−イル）−１−イソプロピル−５−ピペリジン−４−イル−５，６−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０９３８】
【化３８２】
2017125037.tif 000390
工程１２３．２からの生成物（５００ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）の溶液に、ジオキサン（
２ｍＬ）中の４Ｍ  ＨＣｌ溶液を加え、この混合物を室温で４．５時間撹拌した。０℃で
飽和ＮａＨＣＯ３水溶液によりｐＨを７〜８に調節した。水層をＮａＣｌにより飽和させ
、ＴＨＦ／ＡｃＯＥｔ（１：３）により抽出した。有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）してろ過
し、濃縮すると表題化合物が得られた。ｔＲ：０．７６分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−Ｍ
Ｓ：４９７．３／４９９．４［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９３９】
工程１２３．２：４−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピ
リミジン−５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロ
ロ［３，４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブ
チルエステル
【０９４０】
【化３８３】
2017125037.tif 000391
表題化合物は、工程１２３．３からの生成物を使用した以外、工程９７．１に関して記
載した手順と同様に調製した。残さをフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／Ｅ
ｔＯＡｃ、８０：２０→０：１００）により精製した。第２のフラッシュクロマトグラフ
ィーを行った（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、１００：０→９０：１０）。残さを分取クロマ
トグラフィー（Ｃ１８）により精製すると、表題化合物が得られた。ｔＲ：１．１８分（
ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５９７．４／５９９．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）
。
【０９４１】
工程１２３．３：４−［２−ブロモ−６−（４−クロロ−フェニル）−１−イソプロピル
−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−５−イル
］−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
【０９４２】
【化３８４】
2017125037.tif 000392
表題化合物は、生成物が工程１２３．４であることを使用した以外、工程９３．１に関
して記載した手順と同様に調製した。粗製物をフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃ
ｌ２／ＥｔＯＡｃ、８０：２０→０：１００）により精製した。ｔＲ：１．２０分（ＬＣ
−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５３７．３／５３９．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９４３】
工程１２３．４：４−｛［（２−ブロモ−５−カルボキシ−３−イソプロピル−３Ｈ−イ
ミダゾール−４−イル）−（４−クロロ−フェニル）−メチル］−アミノ｝−ピペリジン
−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
【０９４４】
【化３８５】
2017125037.tif 000393
表題化合物は、工程１２３．５からの生成物を使用した以外、工程Ｅ１に関して記載し
た手順と同様に調製した。ｔＲ：０．９４分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５５５．
３／５５７．４［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９４５】
工程１２３．５：４−｛［（２−ブロモ−５−エトキシカルボニル−３−イソプロピル−
３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−（４−クロロ−フェニル）−メチル］−アミノ｝−ピ
ペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
【０９４６】
【化３８６】
2017125037.tif 000394
表題化合物は、中間体ＢおよびＮ−（４−アミノシクロヘキシル）ピバルアミドを使用
した以外、工程９３．３に関して記載した手順と同様に調製した。生成物をフラッシュク
ロマトグラフィー（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ、８０：２０→０：１００）により精製した。
ｔＲ：１．４１分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５８３．３／５８５．３［Ｍ＋Ｈ］
＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９４７】
実施例１２４：４−［５−（５−クロロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−
ピリジン−３−イル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−３−イソ
プロピル−６−オキソ−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾ
ール−４−イル］−ベンゾニトリル
【０９４８】
【化３８７】
2017125037.tif 000395
表題化合物は、工程１００．１からの生成物および２，４−ジメトキシピリミジン−５
−イルボロン酸を使用した以外、実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。生
成物をフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）により精製
した。得られた発泡体を分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ社、Ｓｕｎ  Ｆｉｒｅ  Ｃ１８、３
０×１００ｍｍ、５μｍ；０．１％ＴＦＡ−水／アセトニトリル；２０分間でアセトニト
リル２０〜６０％のグラジエント）により精製した。得られた固体をＳＦＣクロマトグラ
フィー（カラム、Ｈｉｌｉｃ  ｓｉｌｉｃａ、１００ｍｍ、２５〜３０％のグラジエント
）により精製した。残さをＥｔ２Ｏ中で粉末にすると、表題化合物が得られた。ｔＲ：０
．８６分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５４６．３／５４８．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ
−ＭＳ２）。
【０９４９】
実施例１２５：４−［６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリ
ミジン−５−イル）−１−イソプロピル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−５−イル］−ピペリジン−１−カルボン酸メチルエステル
【０９５０】
【化３８８】
2017125037.tif 000396
工程１２３．１からの生成物（１１８ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２溶液に、
Ｅｔ３Ｎ（１６８μＬ、１２ｍｍｏｌ）およびメチルカルボノクロリデート（methyl car
bonochloridate）（３７μＬ、０．５ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を室温で１５分間撹
拌した。混合物をＨ２Ｏによりクエンチし、相を分離した。水層をＣＨ２Ｃｌ２により洗
浄した。有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）してろ過し、濃縮した。残さを分取ＨＰＬＣ（Ｃ１
８）により精製した。ｔＲ：１．０２分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５５５．３／
５５７．４［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９５１】
実施例１２６：２−｛４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−
クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−
ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−５−メトキシ−ピリジン−２−イル｝
−Ｎ−メチル−アセトアミド
【０９５２】
【化３８９】
2017125037.tif 000397
表題化合物は、工程１２６．１からの生成物および中間体Ｇを使用した以外、実施例２
９に関して記載した手順と同様に調製した。反応混合物をブラインで希釈し、ＥｔＯＡｃ
により抽出した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）、ろ過して濃縮した。
残さをフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ／ＮＨ３ａｑ．、２００
：１０：１）により精製した。ｔＲ：１．０２分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５８
２．４／５８４．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９５３】
工程１２６．１：２−［５−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３
，２］ジオキサボロラン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミ
ド
【０９５４】
【化３９０】
2017125037.tif 000398
表題化合物は、工程１２６．２からの生成物を使用した以外、中間体Ｆに関して記載し
た手順と同様に調製した。反応を９０℃で行った。この生成物をさらに精製することなく
使用した。
【０９５５】
工程１２６．２：２−（４−クロロ−５−メトキシ−ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル
−アセトアミド
【０９５６】
【化３９１】
2017125037.tif 000399
表題化合物は、工程１２６．３からの生成物およびメタンアミンを使用した以外、中間
体Ｆに関して記載した手順と同様に調製した。反応を室温で行った。この反応混合物をＥ
ｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液により抽出した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３
水溶液により洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）、ろ過して濃縮した。生成物をフラッシュクロ
マトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、１００：０→９０：１０）により精製した。
残さをＥｔ２ＯおよびＣＨ２Ｃｌ２中で粉末にすると、表題化合物が得られた。ｔＲ：０
．５８分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：２１５．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９５７】
工程１２６．３：（４−クロロ−５−メトキシ−ピリジン−２−イル）−酢酸
【０９５８】
【化３９２】
2017125037.tif 000400
ＥｔＯＨ（２ｍＬ）中の、２−（４−クロロ−５−メトキシピリジン−２−イル）アセ
トニトリル（１５０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ＫＯＨ（１８４ｍｇ、３．３ｍ
ｍｏｌ）のＨ２Ｏ溶液（２ｍＬ）を加え、この混合物を８０℃で１．５時間撹拌した。０
℃で、１Ｍ  ＨＣｌによりｐＨを３〜４に調節した。塩化ナトリウム、ＴＨＦ、およびＥ
ｔＯＡｃを加え、相を分離した。有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）してろ過し、濃縮すると表
題化合物が得られた。ｔＲ：０．５９分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：２０２．１［
Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９５９】
実施例１２７：５−（５−クロロ−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３−イル
）−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミ
ジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］
イミダゾール−４−オン
【０９６０】
【化３９３】
2017125037.tif 000401
表題化合物は、工程１２７．１からの生成物を使用した以外、実施例９７に関して記載
した手順と同様に調製した。混合物をＣＨ２Ｃｌ２および飽和ＮａＨＣＯ３水溶液により
抽出した。有機層をＨ２Ｏおよびブラインにより洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過し
て濃縮した。残さをＣＨ２Ｃｌ２中で粉末にすると、表題化合物が得られた。ｔＲ：０．
９８分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５５４．３／５５６．４［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−
ＭＳ２）。
【０９６１】
工程１２７．１：５−［５−クロロ−１−（４−メトキシ−ベンジル）−６−オキソ−１
，６−ジヒドロ−ピリジン−３−イル］−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジ
メチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０９６２】
【化３９４】
2017125037.tif 000402
表題化合物は、工程１２７．２からの生成物および中間体Ｗを使用した以外、実施例２
９に関して記載した手順と同様に調製した。反応を１１０℃で行った。生成物を分取ＨＰ
ＬＣ（カラム：Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ、流速：３０ｍＬ／
分、２０分間でＢ３０〜７０％のグラジエント；Ａ＝水中０．１％ＴＦＡ、Ｂ＝ＣＨ３Ｃ
Ｎ）により精製すると、表題化合物が得られた。ｔＲ：１．１７分（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｅ
ＳＩ−ＭＳ：６７４．４／６７６．４［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９６３】
工程１２７．２：２−ブロモ−５−［５−クロロ−１−（４−メトキシ−ベンジル）−６
−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３−イル］−６−（４−クロロ−フェニル）−
１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−
オン
【０９６４】
【化３９５】
2017125037.tif 000403
表題化合物は、工程１２７．３からの生成物を使用した以外、中間体Ｅに関して記載し
た手順と同様に調製した。抽出後、残さをＥｔＯＡｃ中で粉末にすると、表題化合物が得
られた。ｔＲ：１．１０分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：６０１．３／６０３．３／
６０５．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９６５】
工程１２７．３：２−ブロモ−５−［［５−クロロ−１−（４−メトキシ−ベンジル）−
６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３−イルアミノ］−（４−クロロ−フェニル
）−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
【０９６６】
【化３９６】
2017125037.tif 000404
表題化合物は、工程１２７．４からの生成物を使用した以外、工程Ｅ１に関して記載し
た手順と同様に調製した。抽出後、残さをＥｔ２Ｏ中で粉末にすると、表題化合物が得ら
れた。ｔＲ：１．０６分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：６１９．３／６２１．３／６
２３．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９６７】
工程１２７．４：２−ブロモ−５−［［５−クロロ−１−（４−メトキシ−ベンジル）−
６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３−イルアミノ］−（４−クロロ−フェニル
）−メチル］−１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【０９６８】
【化３９７】
2017125037.tif 000405
表題化合物は、中間体Ｂおよび工程１２７．５からの生成物を使用した以外、工程Ｅ２
に関して記載した手順と同様に調製した。この反応混合物を室温で１６時間撹拌した。残
さをフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＥｔＯＡｃ、１：１）により精製し
た。次に、生成物をＥｔ２Ｏ中で粉末にすると、表題化合物が得られた。ｔＲ：１．２３
分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：６４７．３／６４９．４／６５１．３［Ｍ＋Ｈ］＋
（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９６９】
工程１２７．５：５−アミノ−３−クロロ−１−（４−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピ
リジン−２−オン
【０９７０】
【化３９８】
2017125037.tif 000406
工程１２７．６において調製した中間体（６．８ｇ、２３．０ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（
３００ｍＬ）溶液に、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（９９ｍＬ）を加えた。１５分間の撹拌後、
鉄粉（６．４ｇ、１１５ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を加熱還流して１時間撹拌し
、濃縮してＥｔＯＨで希釈し、セライトパッドに通してろ過した。ろ液を濃縮した。残さ
をフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、１００：０→９６．５：３
．５）により精製した。ｔＲ：０．６１分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：２６５．２
［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ＝０．５３（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９：１）。
【０９７１】
工程１２７．６：３−クロロ−１−（４−メトキシ−ベンジル）−５−ニトロ−１Ｈ−ピ
リジン−２−オン
【０９７２】
【化３９９】
2017125037.tif 000407
ＤＭＦ（２５ｍＬ）中の、３−クロロ−２−ヒドロキシ−５−ニトロピリジン（５ｇ、
２８．６ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（７．９ｇ、５７．３ｍｍｏｌ）の冷（０℃）混合
物に臭化４−メトキシベンジル（５．０ｍＬ、３４．４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物
を室温まで温め、２時間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を添加することによりクエンチ
し、ＥｔＯＡｃにより抽出した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ
過して濃縮した。ＥｔＯＡｃ中で粉末にすることにより残さを精製した。ｔＲ：０．９８
分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：２９５．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９７３】
実施例１２８：２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−６−（４−
クロロ−フェニル）−５−（１，３−ジメチル−２−オキソ−ヘキサヒドロ−ピリミジン
−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミ
ダゾール−４−オン
【０９７４】
【化４００】
2017125037.tif 000408
表題化合物は、工程１２８．１からの生成物および中間体Ｕを使用した以外、実施例２
９に関して記載した手順と同様に調製した。抽出後、残さを分取ＨＰＬＣにより精製する
と、表題化合物が得られた。ｔＲ：０．８０分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５２５
．４／５２７．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９７５】
工程１２８．１：２−ブロモ−６−（４−クロロ−フェニル）−５−（１，３−ジメチル
−２−オキソ−ヘキサヒドロ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【０９７６】
【化４０１】
2017125037.tif 000409
表題化合物は、工程１２８．２からの生成物を使用した以外、中間体Ｅに関して記載し
た手順と同様に調製した。この反応混合物をトルエンで希釈し、Ｈ２Ｏにより抽出してブ
ラインで洗浄した。有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）してろ過し、濃縮した。残さをジイソ
プロピルエーテル／ＥｔＯＡｃ（１０：１）中で粉末にすると、表題化合物が得られた。
ｔＲ：０．９１分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：４８０．１／４８２．２［Ｍ＋Ｈ］
＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９７７】
工程１２８．２：２−ブロモ−５−［（４−クロロ−フェニル）−（１，３−ジメチル−
２−オキソ−ヘキサヒドロ−ピリミジン−５−イルアミノ）−メチル］−１−イソプロピ
ル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
【０９７８】
【化４０２】
2017125037.tif 000410
表題化合物は、工程１２８．３からの生成物を使用した以外、工程Ｅ１に関して記載し
た手順と同様に調製した。ｔＲ：０．７９分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：４９８．
２／５００．３／５０２．４［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９７９】
工程１２８．３：２−ブロモ−５−［（４−クロロ−フェニル）−（１，３−ジメチル−
２−オキソ−ヘキサヒドロ−ピリミジン−５−イルアミノ）−メチル］−１−イソプロピ
ル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【０９８０】
【化４０３】
2017125037.tif 000411
表題化合物は、中間体Ｂおよび工程１２８．４からの生成物を使用した以外、工程Ｅ２
に関して記載した手順と同様に調製した。この反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液によ
り抽出した。有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）してろ過し、濃縮した。生成物をフラッシュ
クロマトグラフィー（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ／Ｅｔ３Ｎ、１００：０：１→０：１００：
１）により精製すると、表題化合物が得られた。ｔＲ：１．１１分（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｅ
ＳＩ−ＭＳ：５２６．３／５２８．３／５３０．４［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９８１】
工程１２８．４：５−アミノ−１，３−ジメチル−テトラヒドロ−ピリミジン−２−オン
【０９８２】
【化４０４】
2017125037.tif 000412
ＥｔＯＨ（７０ｍＬ）中、工程１２８．５において調製した化合物（２．５ｇ、１１．
１ｍｍｏｌ）および１０％Ｐｄ／Ｃ（５００ｍｇ）の混合物を、水素雰囲気下、室温で１
３．５時間撹拌した。反応混合物をセライトパッドによりろ過し、ＴＨＦおよびＭｅＯＨ
により洗浄して濃縮した。残さをＥｔＯＡｃに溶解し、冷１Ｎ  ＨＣｌにより抽出した。
水相を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液により塩基性にした。得られた水相をＣＨ２Ｃｌ２／イソ
プロパノール（３：１）により抽出した。有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）してろ過し、濃
縮した。ＥＳＩ−ＭＳ：１４４．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ１）。
【０９８３】
工程１２８．５：５−アジド−１，３−ジメチル−テトラヒドロ−ピリミジン−２−オン
【０９８４】
【化４０５】
2017125037.tif 000413
工程１２８．６からの生成物（３．２ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（７５ｍＬ）溶
液に、室温でナトリウムアジド（１．９ｇ、２８．７ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を７
０℃で１３時間撹拌した。混合物をＣＨ２Ｃｌ２／イソプロパノール（３：１）により希
釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で抽出した。有機相を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）してろ過し、
濃縮した。ＥＳＩ−ＭＳ：１７０．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＭＳ１）。
【０９８５】
工程１２８．６：メタンスルホン酸１，３−ジメチル−２−オキソ−ヘキサヒドロ−ピリ
ミジン−５−イルエステル
【０９８６】
【化４０６】
2017125037.tif 000414
表題化合物は、工程１２８．７からの生成物を使用した以外、工程Ｅ２に関して記載し
た手順と同様に調製した。反応混合物をＨ２Ｏおよび飽和ＮａＨＣＯ３水溶液により希釈
し、ＣＨ２Ｃｌ２／イソプロパノール（３：１）により抽出した。有機層を乾燥（Ｎａ２
ＳＯ４）してろ過し、濃縮した。ＥＳＩ−ＭＳ：２２３．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＭＳ１）。
【０９８７】
工程１２８．７：５−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−テトラヒドロ−ピリミジン−２−
オン
【０９８８】
【化４０７】
2017125037.tif 000415
工程１２８．８からの生成物（９．１ｇ、２８ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（７０ｍＬ）溶液
に、１Ｍ  ＨＣｌ（１４０ｍＬ、１４０ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を室温で３時間、
７０℃で撹拌した。この混合物を濃縮し、得られた水相のｐＨを飽和ＮａＨＣＯ３水溶液
により５に調節した。水層をＮａＣｌにより飽和させ、ＣＨ２Ｃｌ２／イソプロパノール
（３：１）により抽出した。有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）してろ過し、濃縮すると表題
化合物が得られた。ｔＲ：０．３３分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：１４５．１［Ｍ
＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９８９】
工程１２８．８：１，３−ジメチル−５−トリイソプロピルシラニルオキシ−テトラヒド
ロ−ピリミジン−２−オン
【０９９０】
【化４０８】
2017125037.tif 000416
表題化合物は、工程１２８．９からの生成物を使用した以外、工程１００．５に関して
記載した手順と同様に調製した。水を添加することにより反応混合物をクエンチし、トル
エンにより抽出した。水層をＥｔＯＡｃにより洗浄した。合わせた有機層を飽和ＮａＨＣ
Ｏ３水溶液により洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過して濃縮した。この残さをさらに
精製することなく使用した。ｔＲ：１．３３分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：３０１
．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９９１】
工程１２８．９：５−トリイソプロピルシラニルオキシ−テトラヒドロ−ピリミジン−２
−オン
【０９９２】
【化４０９】
2017125037.tif 000417
工程１２８．１０において調製した生成物（２７．８ｇ、１１３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ
（４５０ｍＬ）溶液に、Ｓ，Ｓ−ジメチルカルボノジチオエート（dimethyl carbonodith
ioate）（１７．７ｍＬ、１６９ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を６０℃で２０時間撹拌
した。この反応混合物を濃縮した。残さをフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２
／ＭｅＯＨ、１００：０→５：１）により精製すると、表題化合物が得られた。ＥＳＩ−
ＭＳ：２７３．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２−フローインジェクション）。
【０９９３】
工程１２８．１０：２−トリイソプロピルシラニルオキシ−プロパン−１，３−ジアミン
【０９９４】
【化４１０】
2017125037.tif 000418
１，３−ジアミノプロパン−２−ｏｌ（１９．４ｇ、２１５ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２
（２５０ｍＬ）溶液に、ＴＩＰＳ−Ｃｌ（５０．２ｍＬ、２３７ｍｍｏｌ）およびＥｔ３
Ｎ（９０ｍＬ、６４６ｍｍｏｌ）を０℃で加え、反応混合物を室温で２０時間撹拌した。
混合物をＣＨ２Ｃｌ２により希釈した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液により洗浄し、
乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過して濃縮した。この生成物をさらに精製することなく使用し
た。ＥＳＩ−ＭＳ：２４７．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ、２−フローインジェクション
）。
【０９９５】
実施例１２９：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２−ジメチルアミノ−４−メトキ
シ−ピリミジン−５−イル）−５−（１，３−ジメチル−２−オキソ−ヘキサヒドロ−ピ
リミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−
ｄ］イミダゾール−４−オン
【０９９６】
【化４１１】
2017125037.tif 000419
表題化合物は、工程１２８．１からの生成物および中間体Ｗを使用した以外、実施例２
９に関して記載した手順と同様に調製した。抽出後、残さを分取ＨＰＬＣにより精製した
。残さをジイソプロピルエーテル中で粉末にすると、表題化合物が得られた。ｔＲ：１．
００分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５５３．４／５５５．４［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−
ＭＳ２）。
【０９９７】
実施例１３０：４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（５−シアノ
メチル−２−メトキシ−フェニル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，５，６−
テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル
【０９９８】
【化４１２】
2017125037.tif 000420
表題化合物は、工程１３０．１からの生成物および中間体ＡＢを使用した以外、実施例
２９に関して記載した手順と同様に調製した。反応を８０℃で行った。抽出後、残さをフ
ラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＥｔＯＡｃ、８０：２０→０：１００）に
より精製すると、表題化合物が得られた。ｔＲ：１．０７分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−
ＭＳ：５４０．４／５４２．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【０９９９】
工程１３０．１：［４−メトキシ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２
］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−アセトニトリル
【１０００】
【化４１３】
2017125037.tif 000421
表題化合物は、（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−アセトニトリルを使用した
以外、中間体Ｓに関して記載した手順と同様に調製した。この反応混合物をＥｔＯＡｃに
溶解し、ブラインにより抽出し、次にＨ２０で洗浄した。有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）、
ろ過して濃縮した。残さをフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＥｔＯＡｃ、
９５：５→０：１００）により精製すると、表題化合物が得られた。ｔＲ：１．０３分（
ＬＣ−ＭＳ２）。
【１００１】
実施例１３１：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−（５−シアノメ
チル−２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，
５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリ
ル
【１００２】
【化４１４】
2017125037.tif 000422
表題化合物は、中間体Ｈおよび工程１３１．１からの生成物を使用した以外、実施例２
９に関して記載した手順と同様に調製した。この反応混合物をＥｔＯＡｃに溶解し、飽和
ＮａＨＣＯ３水溶液により抽出した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）
、ろ過して濃縮した。残さをフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、１
００：０→０：１００）により精製した。ｔＲ：１．０４分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−
ＭＳ：５３７．４／５３９．４［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１００３】
工程１３１．１：［６−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２
］ジオキサボロラン−２−イル）−ピリジン−３−イル］−アセトニトリル
【１００４】
【化４１５】
2017125037.tif 000423
表題化合物は、工程１３１．２からの生成物を使用した以外、中間体Ｓに関して記載し
た手順と同様に調製した。この反応混合物をＥｔＯＡｃにより希釈し、ブラインにより抽
出して、次に、Ｈ２Ｏにより洗浄した。有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）してろ過し、濃縮し
た。残さをフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ、７０：３０→０：１
００）により精製すると、表題化合物が得られた。ｔＲ：０．９８分（ＬＣ−ＭＳ２）；
ＥＳＩ−ＭＳ：２７５．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１００５】
工程１３１．２：（５−ブロモ−６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−アセトニトリル
【１００６】
【化４１６】
2017125037.tif 000424
Ｈ２Ｏ中の、工程１３１．３からの生成物（３．９ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）の懸濁液に
、ＮａＣＮ（７５０ｍｇ、１５．３ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を５０℃で１．５時間
撹拌した。ＣＨ２Ｃｌ２および飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を加え、相を分離した。有機層を
Ｈ２Ｏおよびブラインにより洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）、ろ過して濃縮した。粗生成物
をフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ、８０：２０→０：１００）に
より精製した。ｔＲ：０．８８分（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１００７】
工程１３１．３：３−ブロモ−５−ブロモメチル−２−メトキシ−ピリジン
【１００８】
【化４１７】
2017125037.tif 000425
工程１３１．４からの生成物（３．０ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）の溶液にＮＢＳ（３．１
ｇ、１７．６ｍｍｏｌ）およびＡＩＢＮ（１２１ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）を加え、この混
合物を８０℃で１時間撹拌した。Ｈ２ＯおよびＣＨ２Ｃｌ２を加え、相を分離した。有機
層を乾燥（ＭｇＳＯ４）してろ過し、濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ
ー（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ、９５：５→０：１００）により精製した。ｔＲ：１．１０分
（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１００９】
工程１３１．４：３−ブロモ−２−メトキシ−５−メチル−ピリジン
【１０１０】
【化４１８】
2017125037.tif 000426
３−ブロモ−２−クロロ−５−メチルピリジン（５ｇ、２４．２ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ
（８０ｍＬ）溶液に、ＭｅＯＨ中５．４Ｍのナトリウムメトキシド（２５ｍＬ、１３５ｍ
ｍｏｌ）を加え、この混合物を６５℃で３２時間撹拌した。得られた懸濁液をろ過し、母
液を濃縮した。Ｅｔ２ＯおよびＨ２Ｏを加え、相を分離した。有機層をＨ２Ｏおよびブラ
インにより洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）、ろ過して濃縮した。残さをフラッシュクロマト
グラフィー（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ：９０：１０→０：１００）により精製すると、表題
化合物が得られた。ｔＲ：１．０３分（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１０１１】
実施例１３２：４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（５−シアノ
メチル−２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４
，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニト
リル
【１０１２】
【化４１９】
2017125037.tif 000427
表題化合物は、中間体ＡＢおよび工程１３１．１からの生成物を使用した以外、実施例
２９に関して記載した手順と同様に調製した。この反応混合物をＥｔＯＡｃに溶解し、飽
和ＮａＨＣＯ３水溶液により抽出した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４
）、ろ過して濃縮した。残さをフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、
１００：０→０：１００）により精製した。ｔＲ：１．０３分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ
−ＭＳ：５４１．３／５４３．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１０１３】
実施例１３３：｛５−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロ
ロ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロ
ロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝−ア
セトニトリル
【１０１４】
【化４２０】
2017125037.tif 000428
表題化合物は、中間体Ｇおよび工程１３１．１からの生成物を使用した以外、実施例２
９に関して記載した手順と同様に調製した。この反応混合物をＥｔＯＡｃに溶解し、飽和
ＮａＨＣＯ３水溶液により抽出した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）
、ろ過して濃縮した。残さをフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、１
００：０→０：１００）により精製した。ｔＲ：１．１７分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−
ＭＳ：５５０．３／５５２．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１０１５】
実施例１３４：４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−（２−シアノ
メチル−５−メトキシ−ピリジン−４−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４
，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニト
リル
【１０１６】
【化４２１】
2017125037.tif 000429
表題化合物は、中間体ＡＢおよび工程９３．４からの生成物を使用した以外、実施例２
９に関して記載した手順と同様に調製した。反応混合物をブラインに注ぎ入れ、ＥｔＯＡ
ｃにより抽出した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過して濃縮し
た。残さをフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ、１０：８
８：２→０：９８：２）により精製した。ｔＲ：０．９８分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−
ＭＳ：５４１．４／５４３．４［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１０１７】
実施例１３５：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−（２−シアノメ
チル−５−メトキシ−ピリジン−４−イル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３，４，
５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリ
ル
【１０１８】
【化４２２】
2017125037.tif 000430
表題化合物は、中間体Ｈおよび工程９３．４からの生成物を使用した以外、実施例２９
に関して記載した手順と同様に調製した。反応混合物をブラインに注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ
により抽出した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過して濃縮した
。残さをフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ、１０：８８
：２→０：９８：２）により精製した。ｔＲ：１．００分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−Ｍ
Ｓ：５３７．４／５３９．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１０１９】
実施例１３６：｛４−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロ
ロ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロ
ロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−５−メトキシ−ピリジン−２−イル｝−ア
セトニトリル
【１０２０】
【化４２３】
2017125037.tif 000431
表題化合物は、中間体Ｇおよび工程９３．４からの生成物を使用した以外、実施例２９
に関して記載した手順と同様に調製した。反応混合物をブラインに注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ
により抽出した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過して濃縮した
。残さをフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ、１０：８８
：２→０：９８：２）により精製した。ｔＲ：１．１２分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−Ｍ
Ｓ：５５０．２／５５２．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１０２１】
実施例１３７：｛５−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−シアノ
−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝−酢酸
エチルエステル
【１０２２】
【化４２４】
2017125037.tif 000432
表題化合物は、中間体Ｈおよび工程１３７．１からの生成物を使用した以外、実施例２
９に関して記載した手順と同様に調製した。反応を８０℃で行った。反応混合物を飽和Ｎ
ａＨＣＯ３水溶液に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃにより抽出した。有機層をブラインで洗浄し、
乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過して濃縮した。残さをフラッシュクロマトグラフィー（ヘプ
タン／ＥｔＯＡｃ、１：４）により精製した。ｔＲ：１．１３分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳ
Ｉ−ＭＳ：５８４．３／５８６．４［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１０２３】
工程１３７．１：［６−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２
］ジオキサボロラン−２−イル）−ピリジン−３−イル］−酢酸エチルエステル
【１０２４】
【化４２５】
2017125037.tif 000433
表題化合物は、工程１３７．２からの生成物およびＰｄＣｌ２（ＰＰｈ２）フェロセン
．ＣＨ２Ｃｌ２を使用した以外、中間体Ｓに関して記載した手順と同様に調製した。反応
は９０℃で行った。抽出後、残さをフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／ＥｔＯＡ
ｃ、８０：２０→０：１００）により精製すると、表題化合物が得られた。ｔＲ：１．１
１分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：３２２．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１０２５】
工程１３７．２：（５−ブロモ−６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−酢酸エチルエス
テル
【１０２６】
【化４２６】
2017125037.tif 000434
工程１３７．３からの生成物（４００ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（０．８
ｍＬ）溶液に、ＥｔＯＨ（２８５Ｌ、４．８ｍｍｏｌ）、ＤＣＣ（１８ｍｇ、０．０９ｍ
ｍｏｌ）、およびＤＭＡＰ（スパチュラ１杯分）を加え、この混合物を室温で１５時間撹
拌した。Ｈ２ＯおよびＥｔＯＡｃを加え、相を分離した。有機層をブラインで洗浄し、乾
燥（ＭｇＳＯ４）、ろ過して濃縮した。残さをフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン
／ＥｔＯＡｃ、８５：１５→０：１００）により精製した。ｔＲ：１．０５分（ＬＣ−Ｍ
Ｓ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：２７４．１／２７６．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１０２７】
工程１３７．３：（５−ブロモ−６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−酢酸
【１０２８】
【化４２７】
2017125037.tif 000435
表題化合物は、工程１３１．２からの生成物を使用した以外、工程１２６．３に関して
記載した手順と同様に調製した。１Ｍ  ＨＣｌによりｐＨを３に調節した後、ＣＨ２Ｃｌ
２を加え、相を分離した。有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）してろ過し、濃縮すると表題化合
物が得られた。ｔＲ：０．７５分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：２４３．９／２４５
．９［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１０２９】
実施例１３８：｛５−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−シア
ノ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロ
ロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝−酢
酸
【１０３０】
【化４２８】
2017125037.tif 000436
表題化合物は、実施例１３８．１からの生成物を使用した以外、実施例１４０に関して
記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：０．９６分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５
６０．４／５６２．５［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１０３１】
工程１３８．１：｛５−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−シ
アノ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピ
ロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝−
酢酸エチルエステル
【１０３２】
【化４２９】
2017125037.tif 000437
表題化合物は、中間体ＡＢおよび工程１３７．１からの生成物を使用した以外、実施例
２９に関して記載した手順と同様に調製した。反応を７０℃で行った。反応混合物をブラ
インに注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃにより抽出した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液により洗
浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過して濃縮した。残さをフラッシュクロマトグラフィー
（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ、８０：２０→０：１００）により精製した。ｔＲ：１．１２分
（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５８８．４［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１０３３】
実施例１３９：４−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−
フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［
３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−５−メトキシ−ピリミジン−２−カルボン酸ア
ミド
【１０３４】
【化４３０】
2017125037.tif 000438
表題化合物は、実施例１７０からの生成物を使用した以外、工程９４．１に関して記載
した手順と同様に調製した。残さを分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ社、Ｓｕｎ  Ｆｉｒｅ  
Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ；０．１％ＴＦＡ−水／アセトニトリル；１６分間で
アセトニトリル５０〜９０％のグラジエント）により精製すると、表題化合物が得られた
。ｔＲ：１．０４分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５５１．３／５５３．３［Ｍ＋Ｈ
］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１０３５】
実施例１４０：｛５−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロ
ロ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロ
ロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝−酢
酸
【１０３６】
【化４３１】
2017125037.tif 000439
工程１４０．１からの生成物（１１９ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／ＭｅＯＨ（０
．８ｍＬ、１：１）溶液に、ＬｉＯＨ（３９４μＬ、０．８ｍｍｏｌ、２Ｍ）を加え、こ
の混合物を室温で３０分間撹拌した。反応混合物を１Ｍクエン酸溶液に注ぎ入れ、Ｈ２Ｏ
を加え、この混合物をＥｔＯＡｃにより抽出した。有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）してろ
過し、濃縮すると表題化合物が得られた。ｔＲ：１．０９分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−
ＭＳ：５６９．３／５７１．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１０３７】
工程１４０．１：｛５−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−ク
ロロ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピ
ロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝−
酢酸エチルエステル
【１０３８】
【化４３２】
2017125037.tif 000440
表題化合物は、工程１３７．１からの生成物および中間体Ｇを使用した以外、実施例２
９に関して記載した手順と同様に調製した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈
し、ＥｔＯＡｃにより抽出した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ
過して濃縮した。残さをフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、４：１
）により精製した。ｔＲ：１．２６分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５９７．３／５
９９．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１０３９】
実施例１４１：以下の構造を有する化合物
【１０４０】
【化４３３】
2017125037.tif 000441
工程１４１．１からの生成物（１１５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）のＴＦＡ（１ｍＬ）溶
液をマイクロ波オーブン中、１００℃で３０分間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、Ｃ
Ｈ２Ｃｌ２で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液により抽出した。有機層をブラインで洗浄
し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過して濃縮した。残さをフラッシュクロマトグラフィー（
ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）により精製し、次にＥｔ２Ｏ中で粉末にすると表題
化合物が得られた。ｔＲ：０．８８分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５４１．３／５
４３．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ＝０．２１（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９
２．５：７．５）。
【１０４１】
工程１４１．１：５−［５−クロロ−１−（４−メトキシ−ベンジル）−６−オキソ−１
，６−ジヒドロ−ピリジン−３−イル］−６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４
−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−
ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【１０４２】
【化４３４】
2017125037.tif 000442
表題化合物は、工程１２７．２からの生成物および２，４−ジメトキシピリミジン−５
−イルボロン酸を使用した以外、実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。抽
出後、残さをフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）によ
り精製した。次に、残さを分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、３０×１０
０ｍｍ、５μｍ、流速：３０ｍＬ／分、２０分間でＢ２５％〜７０％のグラジエント；Ａ
＝水中０．１％ＴＦＡ、Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ）により精製した。ｔＲ：１．０８分（ＬＣ−Ｍ
Ｓ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：６６１．５／６６３．５［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ＝
０．１０（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９２．５：７．５）。
【１０４３】
実施例１４２：４−［（Ｓ）−２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル
）−５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３
，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾ
ニトリル
【１０４４】
【化４３５】
2017125037.tif 000443
表題化合物は、実施例５３のラセミ生成物の分取キラルＨＰＬＣ分離後に得た。ｔＲ：
１２．９０分（カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ、流速２．０ｍＬ／分、ヘプタン
／ＥｔＯＨ、１：１。検出：ＵＶ２１０ｎｍ）。ｔＲ：０．９２分（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｅ
ＳＩ−ＭＳ：５１８．４／５２０．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；1H-NMR (DMSO-d6,
400 MHz) δ ppm 8.10 (s, 1H), 4.83 (d, 2H), 7.52-7.44 (m, 4H), 7.19 (m, 1H), 7.
08 (s, 2H), 6.60 (s, 1H), 4.11 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 1.33 (d, 3H), 0.49 (d, 3H)
.
【１０４５】
実施例１４３：４−［（Ｒ）−２−（２−アミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル
）−５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−イソプロピル−６−オキソ−３
，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル］−ベンゾ
ニトリル
【１０４６】
【化４３６】
2017125037.tif 000444
表題化合物は、実施例５３のラセミ生成物の分取キラルＨＰＬＣ分離後に得た。ｔＲ：
８．９２分（カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ、流速２．０ｍＬ／分、ヘプタン／
ＥｔＯＨ、１：１。検出：ＵＶ２１０ｎｍ）。ｔＲ：０．９２分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳ
Ｉ−ＭＳ：５１８．４／５２０．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；1H-NMR (DMSO-d6, 4
00 MHz) δ ppm 8.10 (s, 1H), 4.83 (d, 2H), 7.52-7.44 (m, 4H), 7.19 (m, 1H), 7.08
(s, 2H), 6.60 (s, 1H), 4.11 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 1.33 (d, 3H), 0.49 (d, 3H).
【１０４７】
実施例１４４：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニ
ル）−１−イソプロピル−２−［３−（２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−
フェニル］−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【１０４８】
【化４３７】
2017125037.tif 000445
表題化合物は、工程１４４．１からの生成物および中間体Ｅを使用した以外、実施例２
９に関して記載した手順と同様に調製した。残さを分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｓｕｎｆｉｒ
ｅ  Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ、流速：３０ｍＬ／分、２０分間でＢ５％〜１０
０％のグラジエント；Ａ＝水中０．１％ＴＦＡ、Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ）により精製した。残さ
をジイソプロピルエーテル中で粉末にすると、表題化合物が得られた。ｔＲ：１．０２分
（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５５６．３／５５８．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２
）。
【１０４９】
工程１４４．１：２−メチル−５−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，
２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−１Ｈ−イミダゾール
【１０５０】
【化４３８】
2017125037.tif 000446
表題化合物は、工程１４４．２からの生成物を使用した以外、中間体Ｓに関して記載し
た手順と同様に調製した。反応を１１５℃で行った。反応混合物をトルエンに溶解してセ
ライト上でろ過し、母液を濃縮すると表題化合物が得られた（純度５０％）。ｔＲ：０．
７６分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：２８５．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１０５１】
工程１４４．２：５−（３−ブロモ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−イミダゾール
【１０５２】
【化４３９】
2017125037.tif 000447
工程１４４．３からの生成物（２．３ｇ、８．７ｍｍｏｌ）のキシレン（４５ｍＬ）溶
液に、酢酸アンモニウム（３．４ｇ、４６３．６ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を１４０
℃で３時間撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却し、濃縮した。残さをＥｔＯＡｃで
希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液により抽出した。有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）してろ
過し、濃縮した。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ、１０
０：０→０：１００）により精製すると、表題化合物が得られた。ｔＲ：０．６１分（Ｌ
Ｃ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：２３４．９／２３７．０［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１０５３】
工程１４４．３：Ｎ−［２−（３−ブロモ−フェニル）−２−オキソ−エチル］−アセト
アミド
【１０５４】
【化４４０】
2017125037.tif 000448
工程１４４．４からの生成物（４ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）、ＡｃＯＨ（８５４μｌ、１
４．９ｍｍｏｌ）、およびＨＡＴＵ（６．２ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）の、ＤＭＦ（４５ｍ
Ｌ）溶液に、ＤＩＥＡ（９．５ｍＬ、５４．２ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を室温で１
時間撹拌した。この反応混合物を濃縮した。残さをＥｔＯＡｃにより希釈し、Ｈ２Ｏおよ
びブラインにより抽出した。有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）してろ過し、濃縮した。生成
物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ、３０：７０→０：１００）
により精製すると、表題化合物が得られた。ｔＲ：０．７３分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ
−ＭＳ：２５６．０［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１０５５】
工程１４４．４：２−アミノ−１−（３−ブロモ−フェニル）−エタノン臭化水素酸塩
【１０５６】
【化４４１】
2017125037.tif 000449
ＨＢｒ（１８．２ｍＬ、１６１ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１００ｍＬ）溶液に、工程１４
４．５（２２．５ｇ、５３．７ｍｍｏｌ）からの生成物を加え、この混合物を室温で４日
間にわたり撹拌した。この反応混合物を濃縮し、０℃に冷却した。得られた懸濁液をろ過
して固体を乾燥すると、表題化合物が得られた。ｔＲ：０．４９分（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｅ
ＳＩ−ＭＳ：２１３．９／２１６．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１０５７】
工程１４４．５：１−［２−（３−ブロモ−フェニル）−２−オキソ−エチル］−３，５
，７−トリアザ−１−アゾニア−トリシクロ［３．３．１．１＊３，７＊］デカン臭化水
素酸塩
【１０５８】
【化４４２】
2017125037.tif 000450
ヘキサメチレンテトラミン（８．２ｇ、５８．４ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ３（１５０ｍＬ
）溶液に、２，３’−ジブロモアセトフェノン（１５．２ｇ、５３ｍｍｏｌ）を加え、こ
の混合物を室温で２０時間撹拌した。ＴＮＭＥを加え、得られた固体をろ過してＨＶ中で
乾燥すると、表題化合物が得られた。ｔＲ：０．５５分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ
：３３７．１／３３９．１［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１０５９】
実施例１４５：６−（４−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン
−５−イル）−５−（１，３−ジメチル−２−オキソ−ヘキサヒドロ−ピリミジン−５−
イル）−１−イソプロピル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾー
ル−４−オン
【１０６０】
【化４４３】
2017125037.tif 000451
表題化合物は、工程１２８．１からの生成物および２，４−ジメトキシピリミジン−５
−イルボロン酸を使用した以外、実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。抽
出後、残さを分取ＨＰＬＣにより精製した。残さをジオキサン中で凍結乾燥すると、表題
化合物が得られた。ｔＲ：０．９１分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５４０．４／５
４２．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１０６１】
実施例１４６：｛５−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−シアノ
−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝−酢酸
【１０６２】
【化４４４】
2017125037.tif 000452
表題化合物は、実施例１３７からの生成物を使用した以外、実施例１４０に関して記載
した手順と同様に調製した。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／Ｍ
ｅＯＨ、１００：０→０：１００）により精製すると、表題化合物が得られた。ｔＲ：０
．９８分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５５６．３／５５８．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ
−ＭＳ２）。
【１０６３】
実施例１４７：２−｛５−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−
クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−
ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝
−Ｎ−メチル−アセトアミド
【１０６４】
【化４４５】
2017125037.tif 000453
ＤＭＦ（１．８ｍＬ）中の、工程１４０からの生成物（１０５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ
）、ＥＤＣ（４４ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、およびＨＯＢＴ（２１ｍｇ、０．１４ｍｍ
ｏｌ）の懸濁液に、Ｅｔ３Ｎ（８９μＬ、０．６４ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を室温
で５分間撹拌した。メチルアミン塩酸塩（１８ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を加え、この混
合物を室温で２０時間撹拌した。反応混合物を１Ｍ  ＮａＨＣＯ３水溶液中に注ぎ入れ、
ＥｔＯＡｃにより抽出した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過し
て濃縮した。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９６：
４→９５：５）により精製すると、表題化合物が得られた。ｔＲ：１．０７分（ＬＣ−Ｍ
Ｓ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５８２．４／５８４．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１０６５】
実施例１４８：２−｛５−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−
シアノ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−
ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝
−Ｎ−メチル−アセトアミド
【１０６６】
【化４４６】
2017125037.tif 000454
表題化合物は、実施例１３８からの生成物を使用した以外、実施例１４７に関して記載
した手順と同様に調製した。ｔＲ：０．９４分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５７３
．３／５７５．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１０６７】
実施例１４９：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニ
ル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−（（Ｓ）−２−ヒドロ
キシ−１−メチル−エチル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾ
ール−４−オン
【１０６８】
【化４４７】
2017125037.tif 000455
表題化合物は、工程１４９．１からの生成物を使用した以外、工程１１１．２に関して
記載した手順と同様に調製した。残さをフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／
ＭｅＯＨ、１００：０→９５：５）により精製した。ｔＲ：１．０６分（ＬＣ−ＭＳ２）
；ＥＳＩ−ＭＳ：５５４．３／５５６．４［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ＝０．２
４（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、９５：５）。
【１０６９】
工程１４９．１：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェ
ニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−（（Ｓ）−１−メチ
ル−２−トリイソプロピルシラニルオキシ−エチル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ
［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【１０７０】
【化４４８】
2017125037.tif 000456
表題化合物は、工程１４９．２からの生成物および２，４−ジメトキシピリミジン−５
−イルボロン酸を使用した以外、実施例２９に関して記載した手順と同様に調製した。残
さをフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ、６０：４０→０：１００）
により精製した。ｔＲ：１．５９分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：７１０．５／７１
２．５［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１０７１】
工程１４９．２：２−ブロモ−５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−
クロロ−フェニル）−１−（（Ｓ）−１−メチル−２−トリイソプロピルシラニルオキシ
−エチル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【１０７２】
【化４４９】
2017125037.tif 000457
表題化合物は、工程１４９．３からの生成物を使用した以外、工程９３．２に関して記
載した手順と同様に調製した。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／Ｅｔ
ＯＡｃ、２：１）により精製した。次に、残さをジイソプロピルエーテル中で粉末にし、
ろ過して濃縮した。ｔＲ：１．６５分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：６５０．３／６
５２．３／６５４．４［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ＝０．２５（ヘプタン／Ｅｔ
ＯＡｃ、２：１）。
【１０７３】
工程１４９．３：２−ブロモ−５−［（５−クロロ−２−メチル−フェニルアミノ）−（
４−クロロ−フェニル）−メチル］−１−（（Ｓ）−１−メチル−２−トリイソプロピル
シラニルオキシ−エチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
【１０７４】
【化４５０】
2017125037.tif 000458
表題化合物は、工程１４９．４からの生成物を使用した以外、工程９３．２に関して記
載した手順と同様に調製した。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／
ＭｅＯＨ、２０：１）により精製した。ｔＲ：１．６６分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−Ｍ
Ｓ：６６８．３／６７０．４／６７２．４［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１０７５】
工程１４９．４：２−ブロモ−５−［（５−クロロ−２−メチル−フェニルアミノ）−（
４−クロロ−フェニル）−メチル］−１−（（Ｓ）−１−メチル−２−トリイソプロピル
シラニルオキシ−エチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【１０７６】
【化４５１】
2017125037.tif 000459
表題化合物は、工程１４９．５からの生成物および５−クロロ−２−メチルアニリンを
使用した以外、工程９３．３に関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．８１分
（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：６９６．４／６９８．４／７００．４［Ｍ＋Ｈ］＋（
ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ＝０．３３（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ、４：１）。
【１０７７】
工程１４９．５：２−ブロモ−５−［（４−クロロ−フェニル）−ヒドロキシ−メチル］
−１−（（Ｓ）−１−メチル−２−トリイソプロピルシラニルオキシ−エチル）−１Ｈ−
イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【１０７８】
【化４５２】
2017125037.tif 000460
表題化合物は、工程１４９．６からの生成物および４−クロロベンズアルデヒドを使用
した以外、中間体Ｂに関して記載した手順と同様に調製した。この反応を１Ｍ  ＮＨ４Ｃ
ｌ水溶液によりクエンチし、ＥｔＯＡｃにより抽出した。有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）
してろ過し、濃縮した。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ
、４：１）により精製した。ｔＲ：１．６５分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５７３
．３／５７５．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ＝０．１８（ヘプタン／ＥｔＯＡ
ｃ、３：１）。
【１０７９】
工程１４９．６：２−ブロモ−１−（（Ｓ）−１−メチル−２−トリイソプロピルシラニ
ルオキシ−エチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【１０８０】
【化４５３】
2017125037.tif 000461
表題化合物は、工程１４９．７からの生成物を使用した以外、工程１１１．７に関して
記載した手順と同様に調製した。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／Ｅ
ｔＯＡｃ、５：１→３：１）により精製した。ｔＲ：１．４９分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳ
Ｉ−ＭＳ：４３３．３／４３５．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ＝０．１７（ヘ
プタン／ＥｔＯＡｃ、３：１）。
【１０８１】
工程１４９．７：２−ブロモ−１−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−
１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【１０８２】
【化４５４】
2017125037.tif 000462
表題化合物は、工程１４９．８からの生成物を使用した以外、中間体Ａに関して記載し
た手順と同様に調製した。この反応を室温で４日間行った。生成物をフラッシュクロマト
グラフィー（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ、１：５：０→０：９８：２）により精製
した。残さをＴＢＭＥ中で粉末にし、次にフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／Ｅ
ｔＯＡｃ、１：５）により精製した。ｔＲ：０．６１分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ
：２７７．１／２７９．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ＝０．２７（ＣＨ２Ｃｌ
２／ＭｅＯＨ、９５：５）。
【１０８３】
工程１４９．８：１−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−１Ｈ−イミダ
ゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【１０８４】
【化４５５】
2017125037.tif 000463
表題化合物は、Ｌ−アラニノールを使用した以外、工程１１１．９に関して記載した手
順と同様に調製した。ｔＲ：０．４８分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：１９９．１［
Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１０８５】
実施例１５０：｛５−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−シア
ノ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロ
ロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝−酢
酸エチルエステル
【１０８６】
【化４５６】
2017125037.tif 000464
中間体ＡＢ（８０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）および工程１３７．１からの生成物（８２
ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（１．７ｍＬ）溶液に、Ｋ３ＰＯ４（７１ｍｇ、０．
３３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（３ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）、およびＳ−Ｐｈｏｓ
（１０ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を７０℃で２時間撹拌した。反応混
合物を室温まで冷却し、ＥｔＯＡｃに注ぎ入れ、ブラインにより抽出した。有機層を乾燥
（Ｎａ２ＳＯ４）してろ過し、濃縮した。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘプ
タン／ＥｔＯＡｃ：８０：２０→０：１００）により精製すると、表題化合物が得られた
。ｔＲ：１．１２分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５８８．４／５９０．３［Ｍ＋Ｈ
］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０．２１（ＣＨ２Ｃｌ２／ＥｔＯＡｃ、１：４）。
【１０８７】
実施例１５１：２−｛５−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−シ
アノ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピ
ロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝−
Ｎ−メチル−アセトアミド
【１０８８】
【化４５７】
2017125037.tif 000465
表題化合物は、実施例１４６からの生成物およびメチルアミン塩酸塩を使用した以外、
実施例１４７に関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：０．９７分（ＬＣ−ＭＳ２
）；ＥＳＩ−ＭＳ：５６９．３／５７１．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ＝０．
１５（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、２０：１）。
【１０８９】
実施例１５２：｛５−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−クロ
ロ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロ
ロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−６−メトキシ−ピリジン−３−イル｝−酢
酸エチルエステル
【１０９０】
【化４５８】
2017125037.tif 000466
表題化合物は、中間体Ｇおよび工程１３７．１からの生成物を使用した以外、実施例２
９に関して記載した手順と同様に調製した。反応を８０℃で行った。反応混合物を飽和Ｎ
ａＨＣＯ３水溶液に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃにより抽出した。有機層をブラインで洗浄し、
乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過して濃縮した。残さをフラッシュクロマトグラフィー（ヘプ
タン／ＥｔＯＡｃ、１：４）により精製した。ｔＲ：１．２６分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳ
Ｉ−ＭＳ：５９７．３／５９９．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１０９１】
実施例１５３：６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−（５−クロロ−２−メ
チル−フェニル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−イソプロ
ピル−６−メチル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−
オン
【１０９２】
【化４５９】
2017125037.tif 000467
実施例７６からの生成物（１００ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）溶液に
、−７８℃でＫＨＭＤＳ（２１７μＬ、０．２２ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１Ｍ）を加え、この
混合物を−７８℃で１５分間撹拌した。ヨウ化メチル（３４μＬ、０．５４ｍｍｏｌ）を
加え、この混合物を室温まで温め、この混合物を室温で２０時間撹拌した。この反応混合
物をＥｔＯＡｃで希釈し、５％クエン酸溶液により抽出した。有機層をブラインで洗浄し
、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過して濃縮した。分取ＨＰＬＣにより残さを精製し、次に残
さをジオキサン中で凍結乾燥した。ｔＲ：１．２５分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：
５６６．３／５６８．２［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１０９３】
実施例１５４：２−｛３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−ク
ロロ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピ
ロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−フェニル｝−Ｎ−メチル
−アセトアミド
【１０９４】
【化４６０】
2017125037.tif 000468
表題化合物は、工程１５４．１からの生成物およびメチルアミン（ＴＨＦ中２Ｍ）を使
用した以外、中間体Ｆに関して記載した手順と同様に調製した。反応を室温で行った。反
応混合物をＥｔＯＡｃにより希釈し、Ｈ２Ｏにより抽出した。有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ
４）してろ過し、濃縮した。残さを分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ社、Ｓｕｎ  Ｆｉｒｅ  
Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ；０．１％ＴＦＡ−水／アセトニトリル；１６分間で
アセトニトリル５０〜７０％のグラジエント）により精製すると、表題化合物が得られた
。ｔＲ：１．１３分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５７７．４／５７９．４［Ｍ＋Ｈ
］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１０９５】
工程１５４．１：｛３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロ
ロ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロ
ロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−フェニル｝−酢酸
【１０９６】
【化４６１】
2017125037.tif 000469
表題化合物は、工程１５４．２からの生成物を使用した以外、工程６４．１に関して記
載した手順と同様に調製した。反応を室温で行った。この反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈
し、５％クエン酸により抽出した。有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）してろ過し、濃縮した
。ｔＲ：１．１６分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５６４．４／５６６．４［Ｍ＋Ｈ
］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１０９７】
工程１５４．２：｛３−［５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロ
ロ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピロ
ロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−フェニル｝−酢酸メチルエ
ステル
【１０９８】
【化４６２】
2017125037.tif 000470
表題化合物は、中間体Ｅおよび工程１５４．３からの生成物を使用した以外、実施例１
に関して記載した手順と同様に調製した。ｔＲ：１．２６分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−
ＭＳ：５７８．３／５８０．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１０９９】
工程１５４．３：［４−メトキシ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２
］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−酢酸メチルエステル
【１１００】
【化４６３】
2017125037.tif 000471
表題化合物は、工程１５４．４からの生成物を使用した以外、中間体Ｓに関して記載し
た手順と同様に調製した。残さをフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ
）により精製した。ｔＲ：１．０７分（ＬＣ−ＭＳ２）；Ｒｆ：０．４７（ヘキサン／Ｅ
ｔＯＡｃ、２：１）。
【１１０１】
工程１５４．３：（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−酢酸メチルエステル
【１１０２】
【化４６４】
2017125037.tif 000472
３−ブロモ−４−メトキシフェニル酢酸（７．５ｇ、３０．６ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（
２４ｍＬ）およびＨ２ＳＯ４（０．８ｍＬ）の溶液を７５℃で１７時間撹拌した。この反
応混合物を濃縮した。残さをＨ２Ｏに注ぎ入れ、ＣＨ２Ｃｌ２により抽出した。有機層を
ブラインで洗浄し、乾燥（ＮａＳＯ４）してろ過し、濃縮すると表題化合物が得られた。
ｔＲ：０．９９分（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１１０３】
実施例１５５：２−｛３−［５−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−６−（４−
クロロ−フェニル）−１−イソプロピル−４−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロ−
ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル］−４−メトキシ−フェニル｝−Ｎ，Ｎ−
ジメチル−アセトアミド
【１１０４】
【化４６５】
2017125037.tif 000473
表題化合物は、実施例１６２からの生成物およびジメチルアミン（ＴＨＦ中２Ｍ）を使
用した以外、中間体Ｆに関して記載した手順と同様に調製した。反応を室温で行った。反
応混合物をＥｔＯＡｃにより希釈し、Ｈ２Ｏにより抽出した。有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ
４）してろ過し、濃縮した。残さを分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ社、Ｓｕｎ  Ｆｉｒｅ  
Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、５μｍ；０．１％ＴＦＡ−水／アセトニトリル；１６分間で
アセトニトリル５０〜７０％のグラジエント）により精製すると、表題化合物が得られた
。ｔＲ：１．１６分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ−ＭＳ：５９５．４／５９７．３［Ｍ＋Ｈ
］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１１０５】
実施例１５６：５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−クロロ−フェニ
ル）−２−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１−（（Ｓ）−２−メトキ
シ−１−メチル−エチル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾー
ル−４−オン
【１１０６】
【化４６６】
2017125037.tif 000474
表題化合物は、工程１５６．１からの生成物を使用した以外、工程９７．１に関して記
載した手順と同様に調製した。残さをフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯ
Ａｃ、１００：０→０：１００）により精製した。ｔＲ：１．１８分（ＬＣ−ＭＳ２）；
ＥＳＩ−ＭＳ：５６８．５／５７０．５［Ｍ＋Ｈ］＋（ＬＣ−ＭＳ２）。
【１１０７】
工程１５６．１：２−ブロモ−５−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（４−
クロロ−フェニル）−１−（（Ｓ）−２−メトキシ−１−メチル−エチル）−５，６−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−オン
【１１０８】
【化４６７】
2017125037.tif 000475
工程１５６．２からの生成物（８５０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液
を１００℃で１時間撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈して
飽和ＮａＨＣＯ３水溶液により抽出した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ
４）、ろ過して濃縮した。残さをフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ
、１００：０→６０：４０）により精製すると、表題化合物が得られた。ｔＲ：１．１９
／１．２１分（ＬＣ−ＭＳ２）；ＥＳＩ裢궼볯骼볯邼볯躼볯込볯醼볯躼볯込볯銼볯躼볯뮼戼㹲궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵袼볯ꎼ裢궼볯銼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖ꖷ꣧醼볯隼볯銼볯銼裢隃菣ꊃ裢閼裢뮼볯閼裢꾂菣궃裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣ꊂ菣躃볯銈볯㲈牢ਾ볯銈苣궃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈菣膃菣붼裢醼裢袼볯뎼볯銈볯銈菣袃苣랂裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢ꢂ菣ꮃ戼㹲覼裢醼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢钼裢ꮂ菣鲃菣뢅菣뎃苣袃菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ苣릂菣ꮃ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄷ㔲㌰⸷楴≦㈾㄰ㄷ㔲㌰⸷楴쉦゠〰㜴㰶愯㰾䐯噉ਾ 戼㹲 ꢡꇩ隌郥ꦉ臣膀럥讨볯閼볯躼볯讁苣꺁铧邈觧銂뷤ꢔ臣龁믤隤胣궸雩鎽볯ꮁ雩鞁臣風볨鞁戼㹲龁触蚠臣貐꟦ꮁꫨ붣臣龁胣鎁臣趏뿥銂껥ꦸ臣醼駦鎖ꇨꎁ臣芀臣꺁迥鲿럦袐觧銂볯钽볯ꆼ뷯㲃牢ਾ臣貸蟩鞁胣붣鋥꺼뷯ꢼ볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢냦뚺뛦ꮁ苣誂諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀매ꖇ볯㲈牢ਾ볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯膀苣躁臣ꚁ뿦꺸臣龁胣议臣銂菣ꦃ菣랂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯颃菣뾂菣込戼㹲ꖼ뷯꾼볯莽胣醼볯邼볯邼蛢隼볯骼볯邼볯ꮁ苣誂닧붣臣龁胣钽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼畳㹢볯醼볯钼볯蚈볯겼볯銈볯뎼戼㹲銼볯鮼볯뎼볯銈볯뎼볯隼볯鎼볯鎼볯隼볯閼볯醼볯隼볯鞼볯銼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵袼볯ꎼ裢궼볯銼戼㹲覼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯醼胣㲑䐯噉ਾ럥讨볯閼볯躼볯骼볯銈菣궃菣銈볯銈볯袼볯銈苣궃菣銈볯銈菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ苣龃菣覼裢袼戼㹲钼裢꾂菣궃裢閃苣讃菣覼裢ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯覼裢銼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣膃菣銈苣膃菣㲫牢ਾ볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩સ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㈱〵㜳琮晩㸢〲㜱㈱〵㜳琮晩ꃂ〰㐰㜷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰠牢ਾ†ꇨ財賥袐觧꾁胣ꖷ꣧醼볯隼볯钼臣覂臣龔裦ꦉ苣뾽铧鞁臣ꖻꓥ膀럥讨볯醼臣ꊖ臣ꚁ꣨覼臣㲗牢ਾ臣讉ꃩꢁ郥颧臣뾪ꏨ鞁臣芀臣꺁迥鲿苣ꖼ뷯꾼볯궸胣꒮룦ꞁ볯邼駦鎖ꇨꎁ臣芀볯钽볯ꢼ苣꒙戼㹲뮎臣膀볯莄臣꾂苣뎃藩뚺뛦銂럦ꂊ臣膀볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣袂苣붊蟥鞁胣뺹蟧袼볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯㲉牢ਾ胣趂臩鞁臣膀뿦꺸臣龁胣钽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼畳㹢볯醼볯銼볯蚈볯겼볯銈볯뎼볯覼볯ꖼ볯ꦼ裢궼볯骼볯銼볯躼볯㲑牢ਾ볯閼볯颼볯醼볯閼볯邼볯銼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵袼볯ꎼ裢궼볯銼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖ꖷ꣧醼볯隼볯钼볯銼裢隃菣ꊃ裢閼裢뮼볯閼裢꾂菣궃裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣ꊂ菣躃볯銈볯㲈牢ਾ볯銈苣궃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈菣膃菣붼裢醼裢袼볯뎼볯銈볯銈菣袃苣랂裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢ꢂ菣ꮃ戼㹲覼裢醼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢钼裢ꮂ菣鲃菣뢅苣膃菣ꢂ苣蚃菣ફ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㈱〵㜳琮晩㸢〲㜱㈱〵㜳琮晩ꃂ〰㐰㠷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰠牢ਾ†ꇨ財賥袐觧꾁胣ꖷ꣧醼볯隼볯閼臣覂臣龔裦ꦉ臣袂臣閼裢꾂菣궃裢銼裢ꆃ菣ꮃ苣讃菣뎃苣㲒牢ਾ뷤ꢔ臣龁믤隤胣ꖷ꣧ꖼ볯ꮁ雩鞁臣風볨鞁臣讉ꃩꢁ郥颧臣뾪ꏨ鞁臣芀铧邈觧銂菣ꦃ菣랂菣꾂戼㹲궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼菣鞃苣뎃볯ꖼ뷯꾼볯莽胣醼볯邼볯邼蛢鞼볯骼볯邼볯ꮁ苣誂닧붣臣龁胣㲂牢ਾ뷯㲔畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲲猯扵骼볯躼볯钼볯醼볯钼볯蚈볯겼볯銈볯뎼볯覼볯ꖼ볯ꦼ裢궼볯骼볯閼볯躼볯込볯閼볯躼볯㲓牢ਾ볯閼볯颼볯鎼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵袼볯ꎼ裢궼볯銼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖ꖷ꣧醼볯隼볯閼볯銼裢隃菣ꊃ裢閼裢뮼볯뎼볯銈볯钼裢꾂菣궃裢閃苣讃菣覼裢銃菣궃苣랂裢㲒牢ਾ菣膃菣붼裢醼裢袼볯뎼볯銈볯銈菣袃苣랂裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢ꢂ菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈戼㹲钼裢ꮂ菣鲃菣뢅苣膃菣ꢂ苣蚃菣ફ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㈱〵㜳琮晩㸢〲㜱㈱〵㜳琮晩ꃂ〰㐰㤷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰠牢ਾ†ꇨ財賥袐觧꾁胣ꖷ꣧醼볯隼볯隼臣覂臣龔裦ꦉ苣뾽铧鞁臣ꖻꓥ膀룤鎖뷤ꊼ臣ꊖ臣ꚁ꣨覼臣㲗牢ਾ臣讉ꃩꢁ郥颧臣뾪ꏨ鞁臣芀臣꺁迥鲿苣醼볯₭꺼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꎼ뷯뒰뫦늶臣袂苣꾂苣뎃菣鞁胣ꖼ뷯꾼戼㹲ꆼ뷯ꮁ苣誂諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣뺹蟧袼볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯鞁臣趂臩鞁胣莿룧鞁臣芀铧邈觧銂菣㲕牢ਾ菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼菣鞃苣뎃볯ꖼ뷯꾼볯莽胣醼볯邼볯邼蛢隼볯骼볯邼볯ꮁ苣誂戼㹲뺲ꏨ鞁臣芀뷯㲔畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲲猯扵骼볯躼볯醼裥袼볯ꎼ裢궼볯銼볯鮼볯뎼볯銈볯뎼볯钼볯醼볯銼볯钼볯鎼볯銼戼㹲뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯겼볯銈볯뎼볯覼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ럥讨볯閼볯躼볯骼볯銈菣궃菣銈볯銈볯袼볯覼裢銼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣膃菣銈苣膃菣覼裢醼戼㹲ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄷ㔲㌰⸷楴≦㈾㄰ㄷ㔲㌰⸷楴쉦゠〰㠴㰰愯㰾䐯噉ਾ 戼㹲 ꢡꇩ隌郥ꦉ臣膀럥讨볯閼볯躼볯讁苣꺁铧邈觧銂뷤ꢔ臣龁믤隤胣궸雩鎽볯ꮁ雩鞁臣風볨鞁戼㹲龁触蚠臣貐꟦ꮁꫨ붣臣龁胣龔裦ꦉ苣閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼菣궂苣뎃볯ꖼ뷯꾼볯㲡牢ਾ뷯膀볯邼볯骼볯銆볯骼볯覼臣袂苣뺲ꏨ鞁臣芀뷯㲔畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲲猯扵骼볯躼볯隼裥袼볯ꎼ裢궼볯銼볯鮼볯뎼볯㲩牢ਾ裢궼볯骼볯馼볯躼볯込볯馼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯겼볯銈볯뎼볯覼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯馼胣㲑䐯噉ਾ럥讨볯閼볯躼볯骼볯銈볯袼볯覼裢銼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣膃菣銈苣膃菣覼裢醼볯銈苣龃菣뺂戼㹲벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄷ㔲㌰⸷楴≦㈾㄰ㄷ㔲㌰⸷楴쉦゠〰㠴㰱愯㰾䐯噉ਾ 戼㹲 ꢡꇩ隌郥ꦉ臣膀볯뎼볯銈볯銈菣袃苣랂裢銼裢鞃菣钃菣ꊂ菣뎃苣뾽铧鞁臣ꖻꓥ膀럥讨볯醼戼㹲醼볯馼臣ꊖ臣ꚁ꣨覼臣龁触蚠臣貐꟦ꮁꫨ붣臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣莿룧鞁胣閃菣莃苣ꖃ苣궃菣㲞牢ਾ菣낂菣閃苣벃볯颃苣떂菣込볯钽볯ꆼ뷯膀볯邼볯骼볯銆볯骼볯邼볯覼臣袂苣뺲ꏨ鞁臣芀뷯㲔畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲲猯扵㰾牢ਾ볯邼볯閼볯蚈볯겼볯銈볯뎼볯覼볯ꖼ볯ꦼ裢궼볯骼볯醼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯겼볯銈볯뎼볯㲒牢ਾ볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯閼볯骼볯銈뷯鎼裢뮼볯銈볯鎼裢꾂菣궃裢銼裢閃菣ꪂ菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈볯钼裢㲒牢ਾ苣궃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈苣붂菣궃菣ꮃ裢钼裢ꪂ苣붂裢醼볯钼볯閼볯隼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈戼㹲钃菣궃볯鎼볯钼裢蒽볯ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣袃苣랂裢閃苣讃菣鶽裢꺼裢ꆃ菣㲁牢ਾ菣銈苣뮂菣ꊂ菣覃㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄷ㔲㌰⸷楴≦㈾㄰ㄷ㔲㌰⸷楴쉦゠〰㠴㰲愯㰾䐯噉ਾ 戼㹲 ꢡꇩ隌郥ꦉ臣膀껥붖뻤醼볯銼臣覂臣龔裦ꦉ臣袂臣ꆃ菣ꮃ苣龃菣袼볯ꢼ볯궸볯궼볯銂뷤ꢔ戼㹲鞁臣ꖻꓥ膀룤鎖뷤ꚼ臣ꊖ臣ꚁ꣨覼臣龁触蚠臣貐꟦ꮁꫨ붣臣龁胣趏뿥銂껥ꦸ臣財臣龁胣趏뿥㲜牢ਾ럦袐觧銂볯钽볯ꆼ뷯ꮁ苣誂룥袇臣膀볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼臣袂苣붊蟥鞁臣芀鳦龩뇥銂매ꖇ볯꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵㰾牢ਾ볯鞁臣趂臩鞁胣莿룧鞁臣芀껦閁苣蚈迥ꢼ볯겼볯袼볯膽뷯薽뷯鎽ꓧ膀볯閽뷯₎ꚼ뷯銽뷯₅ꎼ戼㹲醼볯膀볯邼韃볯邼볯趽뷯膀볯캕趽볯邼볯醼볯뒼볯ꆼ裢뒰볯ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ볯醼볯蚈雩ꞁ苣㲢牢ਾ苣袃菣袃菣ꮃ볯邼胣鞼볯薼臣낂菣뢂苣뎃菣覼臣袂苣뺲ꏨ馁苣ꢁ胣ꢡꇩ隌郥ꦉ臣鞾苣貂臣芀戼㹲钽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼畳㹢볯醼볯醼볯蚈볯겼볯銈볯뎼볯覼볯ꖼ볯ꦼ裢궼볯骼볯颼볯躼볯込볯颼볯躼볯뮼볯讼볯붼戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵袼볯ꎼ裢궼볯銼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯閼볯骼볯銈볯閼裢꾂菣궃裢銼裢ꪂ苣붂裢醼볯銼裢뢂菣覃菣銈菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣㲫牢ਾ볯銈볯銈볯钼裢꾂菣궃裢閃苣讃菣覼裢銼裢袼볯銈苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣銈볯銈菣袃苣랂裢钃菣龃戼㹲뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣붂菣궃菣ꮃ裢閼볯隼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣궃볯鎼볯钼裢蒽볯㲽牢ਾ苣龃菣뺂菣ꮃ裢钼裢ꪂ菣ળ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㈱〵㜳琮晩㸢〲㜱㈱〵㜳琮晩ꃂ〰㐰㌸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰠牢ਾ†ꇨ財賥袐觧꾁胣ꖷ꣧醼볯颼볯醼臣覂臣龔裦ꦉ臣袂臣궸雩鎽볯銂뷤ꢔ臣龁믤隤胣龮雦设볯㲒牢ਾ볯ꮁ雩鞁臣風볨鞁臣讉ꃩꢁ郥颧臣뾪ꏨ鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂뿦꺸臣膀ꏩ貒볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮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