【手続補正書】
【提出日】平成17年10月20日(2005.10.20)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式の
【化１】
2005510552.tif 000001
（式中、
Ｒは、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ3〜Ｃ20シクロアルキル、または次式の、
【化２】
2005510552.tif 000002
ベンジルであり、
式中、各Ｒ’はそれぞれ独立して、Ｈ、炭素が６個までのアルキル、またはシクロアルキルである）化合物、
および／または次式の
【化３】
2005510552.tif 000003
（式中、Ｒは、メチルまたはｔ−ブチル以外のＣ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ3〜Ｃ20シクロアルキル、または次式の、
【化４】
2005510552.tif 000004
ベンジルであり、
式中、各Ｒ’はそれぞれ独立して、Ｈ、炭素が６個までのアルキル、またはシクロアルキルである）化合物。
【請求項２】
３−アルキル化−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−２，２’−ビナフトールおよび／または３，３’−ジアルキル化−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−２，２’−ビナフトールの製造方法であって、５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−２，２’−ビナフトールを、少なくとも１種のアルケンまたはシクロアルケンと、酸触媒の存在下で接触させる工程を含むことを特徴とする方法。
【請求項３】
３−アルキル化−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−２，２’−ビナフトールおよび／または３，３’−ジアルキル化−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−２，２’−ビナフトールの製造方法であって、５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−２，２’−ビナフトールを、ハロゲン化物が臭化物または塩化物であるハロゲン化ベンジルまたは第三級ハロゲン化アルキルと、ルイス酸触媒の存在下で接触させる工程を含むことを特徴とする方法。
【請求項４】
３−アルキル化−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−２，２’−ビナフトールおよび／または３，３’−ジアルキル化−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−２，２’−ビナフトールの製造方法であって、５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−２，２’−ビナフトールを、スルホン酸アルキル、アルキルトリフラート、ｐ−トルエンスルホン酸アルキル、またはベンゼンスルホン酸アルキルと、塩化アルミニウム、トシル酸、リンタングステン酸、ケイタングステン酸、リンモリブデン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ならびにトリフルオロメタンスルホン酸スカンジウム、トリフルオロメタンスルホン酸イッテルビウム、およびトリフルオロメタンスルホン酸ランタンからなる群から選択される希土類金属トリフラートからなる群から選択される酸触媒の存在下で接触させる工程を含むことを特徴とする方法。
【請求項５】
３−アルキル化−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−２，２’−ビナフトールおよび／または３，３’−ジアルキル化−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−２，２’−ビナフトールの製造方法であって、５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−２，２’−ビナフトールを、ベンジル、３から２０個の炭素原子を含む第二級アルコール、または第三級アルコールと、トリフルオロメタンスルホン酸、硫酸、ＨＦ、リン酸、および塩化アルミニウムからなる群から選択される酸触媒の存在下で接触させる工程を含むことを特徴とする方法。
【請求項６】
次式の
【化５】
2005510552.tif 000005
（式中、
ＲはＨであり、
Ｒ’は、エチル、Ｃ3〜Ｃ6の第二級、第三級、または環状アルキルである）化合物、
あるいは、上記式の（式中、ＲとＲ’が同じであり、かつ、エチル、Ｃ3〜Ｃ6第二級アルキル、またはＣ3〜Ｃ6環状アルキルからなる群から選択される）化合物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５５】
（実施例１６）
（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−２，２’−ビナフトールの合成）
５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−２，２’−ビナフトール（１．０ｇ、３．４ミリモル）、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（１．４ｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸（０．０４ｇ）の混合物を、２ｍｌの１，２−ジクロロベンゼンに溶解した。この混合物を、１２０℃で２．５時間加熱した。ＧＣによると、８７％の１つブチル化された生成物と１０％の２つブチル化された生成物への９７％の転換が示された。この混合物を、冷却し、１０ｍｌの水と１０ｍｌのエーテルで希釈した。層を分離し、有機層を炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥させ、濃縮した。この未精製の生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、２％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、白色固体０．７ｇを得た。
以下に、本発明の好ましい態様を示す。
１．  次式の
【化６】
2005510552.tif 000006
（式中、
Ｒは、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ3〜Ｃ20シクロアルキル、または次式の、
【化７】
2005510552.tif 000007
ベンジルであり、
式中、各Ｒ’はそれぞれ独立して、Ｈ、炭素が６個までのアルキル、またはシクロアルキルである）化合物、
および／または次式の
【化８】
2005510552.tif 000008
（式中、Ｒは、メチルまたはｔ−ブチル以外のＣ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ3〜Ｃ20シクロアルキル、または次式の、
【化９】
2005510552.tif 000009
ベンジルであり、
式中、各Ｒ’はそれぞれ独立して、Ｈ、炭素が６個までのアルキル、またはシクロアルキルである）化合物。
２．  ３−アルキル化−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−２，２’−ビナフトールおよび／または３，３’−ジアルキル化−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−２，２’−ビナフトールの製造方法であって、５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−２，２’−ビナフトールを、少なくとも１種のアルケンまたはシクロアルケンと、酸触媒の存在下で接触させる工程を含むことを特徴とする方法。
３．  少なくとも１種のアルケンまたはシクロアルケンが、モノエチレン性不飽和であり、３から２０個の炭素原子を含むことを特徴とする２．に記載の方法。
４．  少なくとも１種のアルケンまたはシクロアルケンが、プロピレン、ブテン、ペンテン、ヘキセン、シクロペンテン、およびシクロヘキセンからなる群から選択されることを特徴とする３．に記載の方法。
５．  前記酸触媒が、塩化アルミニウム、トリフルオロメタンスルホン酸、トシル酸、リンタングステン酸、ケイタングステン酸、リンモリブデン酸、ジルコニウムトリフラート、アルミニウムトリフラート、過フッ化スルホン酸ポリマー、およびスルホン酸ポリマーからなる群から選択されることを特徴とする２．に記載の方法。
６．  前記酸触媒が、塩化アルミニウム、リンタングステン酸、またはリンモリブデン酸であることを特徴とする５．に記載の方法。
７．  前記酸触媒が、リンタングステン酸であることを特徴とする６．に記載の方法。
８．  前記接触工程が、ニトロメタン、塩化メチレン、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、およびニトロベンゼンからなる群から選択される少なくとも１種の溶媒の存在下で行われることを特徴とする２．に記載の方法。
９．  前記接触工程が、２０℃と２２０℃の間の温度で行われることを特徴とする２．に記載の方法。
１０．  前記温度が、９０℃と１８０℃の間であり、５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−２，２’−ビナフトールを、一置換型または１，２−二置換型アルケンと接触させることを特徴とする９．に記載の方法。
１１．  前記温度が、４０℃と９０℃の間であり、５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−２，２’−ビナフトールを、１，１−二置換型アルケン、三置換型アルケン、四置換型アルケン、またはアリール置換型アルケンからなる群から選択される少なくとも１種のアルケンと接触させることを特徴とする９．に記載の方法。
１２．  ３−アルキル化−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−２，２’−ビナフトールおよび／または３，３’−ジアルキル化−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−２，２’−ビナフトールの製造方法であって、５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−２，２’−ビナフトールを、ハロゲン化物が臭化物または塩化物であるハロゲン化ベンジルまたは第三級ハロゲン化アルキルと、ルイス酸触媒の存在下で接触させる工程を含むことを特徴とする方法。
１３．  前記ルイス酸触媒が、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、三塩化ホウ素、ＳｎＣｌ4、ＳｂＣｌ5、およびＺｒＣｌ4からなる群から選択されることを特徴とする１２．に記載の方法。
１４．  前記ルイス酸触媒が、塩化亜鉛であることを特徴とする１３．に記載の方法。
１５．  ３−アルキル化−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−２，２’−ビナフトールおよび／または３，３’−ジアルキル化−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−２，２’−ビナフトールの製造方法であって、５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−２，２’−ビナフトールを、スルホン酸アルキル、アルキルトリフラート、ｐ−トルエンスルホン酸アルキル、またはベンゼンスルホン酸アルキルと、塩化アルミニウム、トシル酸、リンタングステン酸、ケイタングステン酸、リンモリブデン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ならびにトリフルオロメタンスルホン酸スカンジウム、トリフルオロメタンスルホン酸イッテルビウム、およびトリフルオロメタンスルホン酸ランタンからなる群から選択される希土類金属トリフラートからなる群から選択される酸触媒の存在下で接触させる工程を含むことを特徴とする方法。
１６．  スルホン酸アルキルが、式Ａ−ＳＯ3−Ｂ（式中、Ａが、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8フッ化アルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、またはＣ6〜Ｃ10フッ化アリールであり、Ｂが、Ｃ1〜Ｃ20アルキルである）からなるものであることを特徴とする１５．に記載の方法。
１７．  ３−アルキル化−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−２，２’−ビナフトールおよび／または３，３’−ジアルキル化−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−２，２’−ビナフトールの製造方法であって、５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−２，２’−ビナフトールを、ベンジル、３から２０個の炭素原子を含む第二級アルコール、または第三級アルコールと、トリフルオロメタンスルホン酸、硫酸、ＨＦ、リン酸、および塩化アルミニウムからなる群から選択される酸触媒の存在下で接触させる工程を含むことを特徴とする方法。
１８．  次式の
【化１０】
2005510552.tif 000010
（式中、
ＲはＨであり、
Ｒ’は、エチル、Ｃ3〜Ｃ6の第二級、第三級、または環状アルキルである）化合物、
あるいは、上記式の（式中、ＲとＲ’が同じであり、かつ、エチル、Ｃ3〜Ｃ6第二級アルキル、またはＣ3〜Ｃ6環状アルキルからなる群から選択される）化合物。
１９．  ＲとＲ’が同じであり、かつ、エチル、イソプロピル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルからなる群から選択されることを特徴とする１８．に記載の化合物。