【手続補正書】
【提出日】平成17年1月13日(2005.1.13)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
単一の立体異性体または立体異性体混合物の形態であってもよい、式（Ｉ）または式（ＩＩ）：
【化１】
2004524301.tif 000001
［式中、Ｙは、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ７；
Ｚは、ＮまたはＣ−Ｒ８；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ８は独立して、水素または置換されてもよい低級アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいアリール(低級アルキル)、ハロ(低級アルキル)、−ＣＦ３、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、−ＯＲ９、−ＳＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９(カルボキシ(低級アルキル))、−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ９、−Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ９Ｒ１０、−ＯＣ(＝Ｏ)Ｒ９、−ＳＯ２Ｒ９、−ＯＳＯ２Ｒ９、−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９ＳＯ２Ｒ１０または−ＮＲ９Ｃ(＝Ｏ)Ｒ１０（ここで、Ｒ９およびＲ１０は独立して、水素、置換されてもよい低級アルキル、低級アルキル−Ｎ(Ｃ1−2アルキル)2、低級アルキル(置換されてもよいヘテロシクロアルキル)、アルケニル、アルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいヘテロシクロアルキル(低級アルキル)、アリール(低級アルキル)、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール(低級アルキル)、またはＲ９およびＲ１０は一緒になって、１つのＯ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ−(アリール)、Ｎ−(アリール(低級アルキル))、Ｎ−(カルボキシ(低級アルキル)またはＮ−(置換されてもよいＣ１−２アルキル)基で中断されてもよい−(ＣＨ2）4−6−)；
Ｒ７は、水素、置換されてもよい低級アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいアリール(低級アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ９、−Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＯ２Ｒ９または−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０（ここで、Ｒ９およびＲ１０は独立して、水素、置換されてもよい低級アルキル、低級アルキル−Ｎ(Ｃ1−2アルキル)2、低級アルキル(置換されてもよいヘテロシクロアルキル)、アルケニル、アルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいヘテロシクロアルキル(低級アルキル)、アリール(低級アルキル)、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール(低級アルキル)、またはＲ９およびＲ１０は一緒になって、１つのＯ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ−(アリール)、Ｎ−(アリール(低級アルキル))、Ｎ−(カルボキシ(低級アルキル))またはＮ−(置換されてもよいＣ１−２アルキル)基で中断されてもよい−(ＣＨ2）4−6−）；
Ｒ４およびＲ５は独立して、水素、低級アルキル 置換されてもよい低級アルキル、置換されてもよいアリールまたは置換されてもよいアリール(低級アルキル)、または一緒になって、−(ＣＨ2)2−4−；
Ｒ６は、水素、置換されてもよい低級アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアリール(低級アルキル)、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいヘテロアリール(低級アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ１１、−Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ１１、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ１１Ｒ１２、−ＳＯ２Ｒ１１または−ＳＯ２ＮＲ１１Ｒ１２（ここで、Ｒ１１およびＲ１２は独立して、水素、置換されてもよい低級アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、アリール、置換されてもよいアリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール(低級アルキル)、またはＲ１１およびＲ１２は一緒になって、−(ＣＨ2）4−6−である）］
の化合物またはその医薬的に許容しうる塩。
【請求項２】
化合物が、単一の立体異性体または立体異性体混合物の形態であってもよい、式（Ｉ）の化合物またはその医薬的に許容しうる塩である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
化合物が、単一の立体異性体または立体異性体混合物の形態であってもよい、式（ＩＩ）の化合物またはその医薬的に許容しうる塩である請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｙが、ＯまたはＮ−Ｒ７である請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１が、水素、置換されてもよい低級アルキル、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいアリール(低級アルキル)、ハロゲン、−ＯＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０または−ＮＲ９Ｃ(＝Ｏ)Ｒ１０（ここで、Ｒ９およびＲ１０は独立して、水素、置換されてもよい低級アルキル、低級アルキル−Ｎ(Ｃ1−2アルキル)2、低級アルキル(置換されてもよいヘテロシクロアルキル)、アリール(低級アルキル)、置換されてもよいアリール、ヘテロアリールまたはヘテロアリール(低級アルキル)）である請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１が、置換されてもよい低級アルキル、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいアリール(低級アルキル)、ハロゲン、−ＯＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０または−ＮＲ９Ｃ(＝Ｏ)Ｒ１０（ここで、Ｒ９およびＲ１０は独立して、水素、置換されてもよい低級アルキル、低級アルキル−Ｎ(Ｃ1−2アルキル)2、低級アルキル(置換されてもよいヘテロシクロアルキル)、アリール(低級アルキル)、置換されてもよいアリール、ヘテロアリールまたはヘテロアリール(低級アルキル)）である請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ２が、水素、置換されてもよい低級アルキル、シクロアルキル、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいアリール(低級アルキル)、ハロゲン、−ＯＲ９、−ＮＲ９(カルボキシ(低級アルキル))、−Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０または−ＮＲ９Ｃ(＝Ｏ)Ｒ１０（ここで、Ｒ９およびＲ１０は独立して、水素、置換されてもよい低級アルキル、低級アルキル−Ｎ(Ｃ1−2アルキル)2、低級アルキル(置換されてもよいヘテロシクロアルキル)、置換されてもよいシクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール(低級アルキル)、またはＲ９およびＲ１０は一緒になって、１つのＯ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ−(アリール)、Ｎ−(アリール(低級アルキル))、Ｎ−(カルボキシ(低級アルキル)またはＮ−(置換されてもよいＣ１−２アルキル基)で中断されてもよい−(ＣＨ2）4−6−）である請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ２が、置換されてもよい低級アルキル、シクロアルキル、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいアリール(低級アルキル)、ハロゲン、−ＯＲ９、−ＮＲ９(カルボキシ(低級アルキル))、−Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０または−ＮＲ９Ｃ(＝Ｏ)Ｒ１０（ここで、Ｒ９およびＲ１０は独立して、水素、置換されてもよい低級アルキル、低級アルキル−Ｎ(Ｃ1−2アルキル)2、低級アルキル(置換されてもよいヘテロシクロアルキル)、置換されてもよいシクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール(低級アルキル)、またはＲ９およびＲ１０は一緒になって、１つのＯ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ−(アリール)、Ｎ−(アリール(低級アルキル))、Ｎ−(カルボキシ(低級アルキル))またはＮ−(置換されてもよいＣ１−２アルキル)基で中断されてもよい−(ＣＨ2）4−6−）である請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ３が、水素、置換されてもよい低級アルキル、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいアリール(低級アルキル)、ハロ(低級アルキル)、ハロゲン、−ＯＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ９または−Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ９Ｒ１０（ここで、Ｒ９およびＲ１０は独立して、水素、置換されてもよい低級アルキル、低級アルキル−Ｎ(Ｃ1−2アルキル)2、低級アルキル(置換されてもよいヘテロシクロアルキル)、置換されてもよいシクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール(低級アルキル)、またはＲ９およびＲ１０は一緒になって、１つのＯ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ−(アリール)、Ｎ−(アリール(低級アルキル))、Ｎ−(カルボキシ(低級アルキル))またはＮ−(置換されてもよいＣ１−２アルキル)基で中断されてもよい−(ＣＨ2）4−6−）である請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ３が、置換されてもよい低級アルキル、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいアリール(低級アルキル)、ハロ(低級アルキル)、ハロゲン、−ＯＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ９または−Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ９Ｒ１０（ここで、Ｒ９およびＲ１０は独立して、水素、置換されてもよい低級アルキル、低級アルキル−Ｎ(Ｃ1−2アルキル)2、低級アルキル(置換されてもよいヘテロシクロアルキル)、置換されてもよいシクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール(低級アルキル)、またはＲ９およびＲ１０は一緒になって、１つのＯ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ−(アリール)、Ｎ−(アリール(低級アルキル))、Ｎ−(カルボキシ(低級アルキル))またはＮ−(置換されてもよいＣ１−２アルキル)基で中断されてもよい−(ＣＨ2）4−6−）である請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｙが、Ｎ−Ｒ７であり、Ｒ７が、水素、置換されてもよい低級アルキル、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいアリール(低級アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ９、−Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＯ２Ｒ９または−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０（ここで、Ｒ９およびＲ１０は独立して、水素、置換されてもよい低級アルキル、低級アルキル−Ｎ(Ｃ1−2アルキル)2、アルケニル、アルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいアリール、ヘテロアリールまたはテロアリール(低級アルキル)）である請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｚが、Ｃ−Ｒ８であり、Ｒ８が、水素、置換されてもよい低級アルキル、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいアリール(低級アルキル)、ハロ(低級アルキル)、−ＣＦ３、ハロゲン、−ＯＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ９、−Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ９、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ９Ｒ１０、−ＯＣ(＝Ｏ)Ｒ９、−ＳＯ２Ｒ９、−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９ＳＯ２Ｒ１０または−ＮＲ９Ｃ(＝Ｏ)Ｒ１０（ここで、Ｒ９およびＲ１０は独立して、水素、置換されてもよい低級アルキル、低級アルキル−Ｎ(Ｃ1−2アルキル)2、置換されてもよいシクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいアリール、ヘテロアリール、ヘテロアリール(低級アルキル)、またはＲ９およびＲ１０は一緒になって、１つのＯ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ−(アリール)、Ｎ−(アリール(低級アルキル))、Ｎ−(カルボキシ(低級アルキル))またはＮ−(置換されてもよいＣ１−２アルキル)基で中断されてもよい−(ＣＨ2）4−6−）である請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ４およびＲ５が独立して、水素または低級アルキルである請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ６が、水素、置換されてもよい低級アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアリール(低級アルキル)、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいヘテロアリール(低級アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ１１、−Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ１１、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ１１Ｒ１２、−ＳＯ２Ｒ１１または−ＳＯ２ＮＲ１１Ｒ１２（ここで、Ｒ１１およびＲ１２は独立して、水素、置換されてもよい低級アルキル、シクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリール(低級アルキル)、またはＲ１１およびＲ１２は一緒になって、−(ＣＨ2）4−6−）である請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
単一の立体異性体または立体異性体混合物としての式（Ｉａ）または式（ＩＩａ）：
【化２】
2004524301.tif 000002
［式中、Ｙは、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ７；
Ｚは、ＮまたはＣ−Ｒ８；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７およびＲ８は、請求項１と同意義；
Ｒ１３は、水素、置換されてもよい低級アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、ヘテロシクロアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアリール(低級アルキル)、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいヘテロアリール(低級アルキル)、ハロ(低級アルキル)、−ＣＦ３、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、−ＯＲ１５、−ＳＲ１５、−ＮＲ１５Ｒ１６、−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ１５、−Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ１５、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ１５Ｒ１６、−ＯＣ(＝Ｏ)Ｒ１５、−ＳＯ２Ｒ１５、−ＳＯ２ＮＲ１５Ｒ１６、−ＮＲ１５ＳＯ２Ｒ１６または−ＮＲ１５Ｃ(＝Ｏ)Ｒ１６（ここで、Ｒ１５およびＲ１６は独立して、水素、置換されてもよい低級アルキル、アルケニル、アルキニル、−ＣＦ３、シクロアルキル、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアリールオキシ、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいヘテロアリール(低級アルキル)、または一緒になって、１つのＯ、Ｓ、ＮＨまたはＮ−(Ｃ１−２アルキル)基で中断されてもよい−(ＣＨ2）4−6−）；
各Ｒ１４は独立して、置換されてもよい低級アルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリール、ヒドロキシ、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＲ１7、−ＮＲ１7Ｒ１8、−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ１8、−Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ１8、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ１7Ｒ１8から選ばれる（ここで、Ｒ１7およびＲ１8は独立して、水素、低級アルキル、アルケニル、アルキニル、−ＣＦ３、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール(低級アルキル)、または一緒になって、１つのＯ、Ｓ、ＮＨまたはＮ−(Ｃ１−２アルキル)基で中断されてもよい−(ＣＨ2）4−6−）；および
nは、０〜４の整数である］
の化合物またはその医薬的に許容しうる塩である請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
化合物が、単一の立体異性体または立体異性体混合物の形態であってもよい、式（Ｉａ）の化合物またはその医薬的に許容しうる塩である請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
化合物が、単一の立体異性体または立体異性体混合物の形態であってもよい、式（ＩＩａ）の化合物またはその医薬的に許容しうる塩である請求項１５に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ１３が、−ＯＲ１５であり、Ｒ１５が、水素、−Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ１９で置換されてもよい低級アルキル（ここで、Ｒ１９は、水素または低級アルキル、アルケニル、アルキニル、−ＣＦ３、シクロアルキル、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリールまたは置換されてもよいヘテロアリール(低級アルキル)）である請求項１５に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ１３が、水素、置換されてもよい低級アルキル、アルケニル、ヘテロシクロアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアリール(低級アルキル)、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいヘテロアリール(低級アルキル)、ハロ(低級アルキル)、−ＣＦ３、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、−ＯＲ１５、−ＳＲ１５、−ＮＲ１５Ｒ１６、−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ１５、−Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ１５、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ１５Ｒ１６、−ＯＣ(＝Ｏ)Ｒ１５、−ＳＯ２Ｒ１５、−ＳＯ２ＮＲ１５Ｒ１６または−ＮＲ１５Ｃ(＝Ｏ)Ｒ１６（ここで、Ｒ１５およびＲ１６は独立して、水素、置換されてもよい低級アルキル、アルケニル、シクロアルキル、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいヘテロアリール(低級アルキル)、または一緒になって、１つのＯ、Ｓ、ＮＨまたはＮ−(Ｃ１−２アルキル)基で中断されてもよい−(ＣＨ2）4−6−）である請求項１５に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ１３が、置換されてもよい低級アルキル、アルケニル、ヘテロシクロアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアリール(低級アルキル)、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいヘテロアリール(低級アルキル)、ハロ(低級アルキル)、−ＣＦ３、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、−ＯＲ１５、−ＳＲ１５、−ＮＲ１５Ｒ１６、−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ１５、−Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ１５、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ１５Ｒ１６、−ＯＣ(＝Ｏ)Ｒ１５、−ＳＯ２Ｒ１５、−ＳＯ２ＮＲ１５Ｒ１６または−ＮＲ１５Ｃ(＝Ｏ)Ｒ１６（ここで、Ｒ１５およびＲ１６は独立して、水素、置換されてもよい低級アルキル、アルケニル、シクロアルキル、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいヘテロアリール(低級アルキル)、または一緒になって、１つのＯ、Ｓ、ＮＨまたはＮ−(Ｃ１−２アルキル)基で中断されてもよい−(ＣＨ2）4−6−）である請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ１４が独立して、置換されてもよい低級アルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリール、ヒドロキシ、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＲ１7、−ＮＲ１7Ｒ１8、−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ１8、−Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ１8、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ１7Ｒ１8（ここで、Ｒ１7およびＲ１8は独立して、水素、低級アルキル、アルケニルまたは置換されてもよいアリール）から選ばれる請求項１５に記載の化合物。
【請求項２２】
ｎが１〜２の整数である請求項２０に記載の化合物。
【請求項２３】
ｎが１である請求項２２に記載の化合物。
【請求項２４】
ＹがＯおよびＲ１が低級アルキルである請求項１５に記載の化合物。
【請求項２５】
ＹがＮ−Ｒ７、Ｒ７が水素または低級アルキルおよびＲ１が低級アルキルである請求項１５に記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ７がメチル、ＹがＮ−Ｒ７およびＲ７がメチルである請求項１５に記載の化合物。
【請求項２７】
ＺがＮである請求項１５に記載の化合物。
【請求項２８】
ＺがＣ−Ｒ８およびＲ８が水素である請求項１５に記載の化合物。
【請求項２９】
Ｒ２およびＲ３が独立して、水素、低級アルキル、ハロゲン、ＯＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０（ここで、Ｒ９およびＲ１０は独立して、低級アルキル、置換低級アルキルまたは置換アリール、またはＲ９およびＲ１０は一緒になって、１つのＯ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ−(アリール)、Ｎ−(アリール(低級アルキル))、Ｎ−(カルボキシ(低級アルキル))またはＮ−(置換されてもよいＣ１−２アルキル)基で中断されてもよい−(ＣＨ2）4−6−）から選ばれる請求項１５に記載の化合物。
【請求項３０】
Ｒ１３が独立して、ハロゲン、置換されてもよいアリール、−ＣＦ３、−ＣＨ３、−ＣＮ、−ＯＲ１５、−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ１５、−Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ１５、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ１５Ｒ１６または−ＣＯ2Ｈから選ばれる請求項２０に記載の化合物。
【請求項３１】
Ｒ１４が独立して、ハロゲン、置換されてもよい低級アルキル、−ＣＦ３、−ＯＲ１7、アリール、ヘテロアリール、−ＮＲ１7Ｒ１8、−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ１7、−Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ１7、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ１7Ｒ１8または−ＣＯ2Ｈ（ここで、Ｒ１7およびＲ１8は独立して、低級アルキル、置換低級アルキルまたは置換アリール、または一緒になって、１つのＯ、Ｓ、ＮＨまたはＮ−(Ｃ１−２アルキル)基で中断されてもよい−(ＣＨ2）4−6−）から選ばれる請求項１５に記載の化合物。
【請求項３２】
ＺがＮ、Ｒ２が4−メチルピペラジニル、Ｒ１３が３−ＣＦ３およびＲ１４が４−Ｆである請求項１５に記載の化合物。
【請求項３３】
ＹがＮ−Ｒ７およびＺがＮ、Ｒ１が低級アルキルならびにＲ４およびＲ５が水素である請求項１４に記載の化合物。
【請求項３４】
Ｒ２が−ＮＲ９Ｒ１０である請求項３３に記載の化合物。
【請求項３５】
ＹがＮ−Ｒ７およびＺがＮ；
Ｒ１が、低級アルキル；
Ｒ２が、−ＮＲ９Ｒ１０（ここで、Ｒ９およびＲ１０は独立して、水素、置換されてもよい低級アルキル、低級アルキル−Ｎ(Ｃ1−2アルキル)2、低級アルキル(置換されてもよいヘテロシクロアルキル)、アルケニル、アルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、ベンジル、置換されてもよいアリール、ヘテロアリール、ヘテロアリール(低級アルキル)、またはＲ９およびＲ１０は一緒になって、１つのＯ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ−(アリール)、Ｎ−(アリール(低級アルキル))、Ｎ−(カルボキシ(低級アルキル))またはＮ−(置換されてもよいＣ１−２アルキル)基で中断されてもよい−(ＣＨ2）4−6−；および
Ｒ１３が、水素、置換されてもよい低級アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、ヘテロシクロアルキル、置換されてもよいアリール、アリール(低級アルキル)、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいヘテロアリール(低級アルキル)、ハロ(低級アルキル)、−ＣＦ３、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、−ＯＲ１５、−ＳＲ１５、−ＮＲ１５Ｒ１６、−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ１５、−Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ１５、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ１５Ｒ１６、−ＯＣ(＝Ｏ)Ｒ１５、−ＳＯ２Ｒ１５、−ＳＯ２ＮＲ１５Ｒ１６、−ＮＲ１５ＳＯ２Ｒ１６または−ＮＲ１５Ｃ(＝Ｏ)Ｒ１６（ここで、Ｒ１５およびＲ１６は独立して、水素、低級アルキル、アルケニル、アルキニル、−ＣＦ３、シクロアルキル、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいヘテロアリール(低級アルキル)、またはＲ１５およびＲ１６は一緒になって、１つのＯ、Ｓ、ＮＨまたはＮ−(Ｃ１−２アルキル)基で中断されてもよい−(ＣＨ2）4−6−）である請求項１５に記載の化合物。
【請求項３６】
Ｒ４およびＲ５が水素である請求項３５に記載の化合物。
【請求項３７】
【化３】
2004524301.tif 000003
である化合物またはその医薬的に許容しうる塩である請求項１に記載の化合物。
【請求項３８】
【化４】
2004524301.tif 000004
である化合物またはその医薬的に許容しうる塩である請求項１に記載の化合物。
【請求項３９】
【化５】
2004524301.tif 000005
である化合物またはその医薬的に許容しうる塩である請求項１に記載の化合物。
【請求項４０】
【化６】
2004524301.tif 000006
である化合物またはその医薬的に許容しうる塩である請求項１に記載の化合物。
【請求項４１】
単一の立体異性体または立体異性体混合物の形態であってもよい、
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-{[(4-フルオロフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド；
N-{[(3,4-ジクロロフェニル)アミノ]カルボニル}(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボキサミド；
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-{[(3-クロロフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド；
N-{[(2,4-ジクロロフェニル)アミノ]カルボニル}(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボキサミド；
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-{[(4-クロロフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド；
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-{[(4-ヨードフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド；
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-{[(3-シアノフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド；
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-{[(3-ブロモフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド；
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-{[(3-クロロ-4-ヒドロキシフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド；
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[4-ニトロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
N-{[(2,3-ジクロロフェニル)アミノ]カルボニル}(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボキサミド；
N-{[(2,6-ジクロロフェニル)アミノ]カルボニル}(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボキサミド；
N-{[(2,5-ジクロロフェニル)アミノ]カルボニル}(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボキサミド；
N-{[(3,5-ジクロロフェニル)アミノ]カルボニル}(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボキサミド；
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[4-クロロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[2,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[3,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-{[3-ヨードフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド；
2-[4-({[(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボニルアミノ]カルボニル}アミノ)-2-クロロフェノキシ]酢酸；
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[4-ヒドロキシ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[5-ヒドロキシ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
3-({[(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボニルアミノ)カルボニル}アミノ)-5-(トリフルオロメチル)安息香酸；
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[3-(1-メチルエトキシ)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-{[(3-フェノキシフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド；
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-{[(3-フェニルフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド；
4-({[(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボニルアミノ]カルボニル}アミノ)-2-(1-メチルエトキシ)安息香酸；
2-[4-({[(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボニルアミノ]カルボニル}アミノ)-2-(トリフルオロメチル)フェノキシ]酢酸エチル；
2-[4-({[(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボニルアミノ]カルボニル}アミノ)-2-(トリフルオロメチル)フェノキシ]酢酸；
(4-クロロ-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-{[(3-クロロフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド；
N-{[(3,4-ジクロロフェニル)アミノ]カルボニル}(4-クロロ-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボキサミド；
(4-クロロ-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[4-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
(4-クロロ-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-{[(4-クロロフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド；
2-[4-({[(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボニルアミノ]カルボニル}アミノ)-2-クロロフェノキシ]酢酸；
4-({[(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボニルアミノ]カルボニル}アミノ)安息香酸；
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)(4-ヒドロキシ-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボキサミド；
[4-(ジメチルアミノ)-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
(4-{[2-(ジメチルアミノ)エチル]アミノ}-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
(4-{[2-(ジメチルアミノ)エチル]メチルアミノ}-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
(4-{[3-(ジメチルアミノ)プロピル]アミノ}-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
{4-[ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノ]-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル}-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
{1,3-ジメチル-4-[(2-モルホリン-4-イルエチル)アミノ]ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル}-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
{1,3-ジメチル-4-[メチル(1-メチルピロリジン-3-イル)アミノ]ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル}-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
{4-[(4-アミノシクロヘキシル)アミノ]-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル}-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
{1,3-ジメチル-4-[(ペルヒドロピロリジン-7a-イルメチル)アミノ]ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル}-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
{1,3-ジメチル-4-[(2-ペルヒドロピロリジン-7a-イルエチル)アミノ]ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル}-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
{1,3-ジメチル-4-[ベンジルアミノ]ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル}-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
{4-[3-(ジメチルアミノ)ピロリジニル]-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル}-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
(1,3-ジメチル-4-ピペリジルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
(1,3-ジメチル-4-モルホリン-4-イルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
(1,3-ジメチル-4-ピペラジニルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-{[(3-クロロフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド；
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-{[(3-ブロモフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド；
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-{[(4-クロロフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド；
N-{[(3,4-ジクロロフェニル)アミノ]カルボニル}[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]カルボキサミド；
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[3-(メチルエチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[3-(1-メチルエトキシ)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
4-[({[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]カルボニルアミノ}カルボニル)アミノ]-2-(1-メチルエトキシ)安息香酸；
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[3-(トリフルオロメトキシ)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-{[(3-(1,3-チアゾール-2-イル)フェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド；
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-{[(3-フェニルフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド；
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-{[(3-フェノキシフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド；
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[4-メチル-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[4-ヒドロキシ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[3-ヒドロキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
メチルエチル5-[({[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]カルボニルアミノ}カルボニル)アミノ]-2-クロロベンゾエート；
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[3-(フェニルカルボニル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[3-クロロ-4-(モルホリン-4-イルカルボニル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[4-クロロ-3-(モルホリン-4-イルカルボニル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミドヒドロクロリド
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-[({4-クロロ-3-[(4-メチルピペラジニル)カルボニル]フェニル}アミノ)カルボニル]カルボキサミド；
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-[({3-クロロ-4-[(4-メチルピペラジニル)カルボニル]フェニル}アミノ)カルボニル]カルボキサミド；
[4-(4,4-ジメチルピペラジニル)-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド,ヨウ化物
[4-(4-エチルピペラジニル)-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル){4-[4-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジニル]-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル}カルボキサミド；
[1,3-ジメチル-4-(4-フェニルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
{1,3-ジメチル-4-[4-ベンジルピペラジニル]ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル}-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
4-アミノ-1-{5-[N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルバモイル]-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-4-イル}ピリジニウムクロリド
[1,3-ジメチル-4-(4-メチル(1,4-ジアザペルヒドロエピニル))ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)-(6-ヒドロキシ-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボキサミド；
[1,3-ジメチル-6-(1-メチルエトキシ)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
[1,3-ジメチル-6-(フェニルメトキシ)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)-(6-メトキシ-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボキサミド；
(1,3-ジメチル-6-モルホリン-4-イルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
[6-(ジメチルアミノ)-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
[1,3-ジメチル-6-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミドヒドロクロリド
(6-{[2-(ジメチルアミノ)エチル]メチルアミノ}-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミドヒドロクロリド
{6-[2-(ジメチルアミノ)エトキシ]-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル}-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミドヒドロクロリド
{6-[2-(ジメチルアミノ)-イソプロポキシ]-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル}-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミドヒドロクロリド
{6-[3-(ジメチルアミノ)プロポキシ]-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル}-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミドヒドロクロリド
{6-[2-(ジエチルアミノ)エトキシ]-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル}-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミドヒドロクロリド
[1,3-ジメチル-6-(2-ピロリジニルエトキシ)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロ-メチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミドヒドロクロリド
[1,3-ジメチル-6-(2-ピペリジルエトキシ)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミドヒドロクロリド
N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)-(1-メチル-3-フェニルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボキサミド；
N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)-(1-メチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボキサミド；
N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)-(3-メチル-1-フェニルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボキサミド；
N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)-[4-(4-メチルピペラジニル)-1,3-ジフェニルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]カルボキサミド；
N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)-[1-メチル-4-(4-メチルピペラジニル)-3-フェニルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]カルボキサミド；
N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)-(1,3,6-トリメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボキサミド；
1-{1,3-ジメチル-5-[N-({[3-(1-メチルエトキシ)フェニル]アミノ}カルボニル)カルバモイル]-ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-4-イル}ピペリジン-4-カルボン酸エチル
2-({1,3-ジメチル-5-[N-({[3-(1-メチルエトキシ)フェニル]アミノ}カルボニル)-カルバモイル]ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-4-イル}アミノ)酢酸tert-ブチルカルボキサミド；
2-({1,3-ジメチル-5-[N-({[3-(1-メチルエトキシ)フェニル]アミノ}カルボニル)-カルバモイル]ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-4-イル}メチルアミノ)酢酸tert-ブチル
N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)-[3-メチル-4-(4-メチルピペラジニル)イソキサゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]カルボキサミド；
[4-(ジメチルアミノ)-3-メチルイソキサゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
(4-{[2-(ジメチルアミノ)エチル]メチルアミノ}-3-メチルイソキサゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)-(3-メチル-4-モルホリン-4-イルイソキサゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボキサミド；
(6-{[2-(ジメチルアミノ)エチル]メチルアミノ}-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[3-(1-メチルエトキシ)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[3-クロロ-4-(モルホリン-4-イルカルボニル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド；および
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-[({3-クロロ-4-[(4-メチルピペラジニル)カルボニル]フェニル}アミノ)カルボニル]カルボキサミド；
である化合物またはその医薬的に許容しうる塩である請求項１に記載の化合物。
【請求項４２】
（ａ）治療有効量の請求項１〜４１のいずれか１つに記載の化合物；および
（ｂ）医薬的に許容しうる賦形剤；を含む医薬組成物。
【請求項４３】
さらに、抗炎症薬、サイトカインまたは免疫調節薬を含む請求項４２に記載の医薬組成物。
【請求項４４】
アレルギー、炎症および自己免疫障害または疾患を治療するための請求項４２に記載の医薬組成物。
【請求項４５】
アレルギー、炎症および自己免疫障害または疾患が、喘息、アテローム性動脈硬化症、糸球体腎炎、膵炎、再狭窄、慢性関節リウマチ、糖尿病性腎障害、肺線維症、炎症性腸疾患、クローン病、移植片拒絶反応および多発性硬化症から選ばれる請求項４２〜４４のいずれか１つに記載の医薬組成物。
【請求項４６】
アレルギー、炎症および自己免疫障害または疾患が、リンパ球および／または単球の蓄積に関連する疾患である請求項４４に記載の医薬組成物。
【請求項４７】
白血球遊走を阻害するための請求項４２に記載の医薬組成物。
【請求項４８】
抗炎症薬、サイトカインまたは免疫調節薬と併用投与するための請求項１〜４１に記載の化合物。
【請求項４９】
アレルギー、炎症および自己免疫障害または疾患の治療用医薬の製造における請求項１〜４１のいずれか１つに記載の化合物の使用。
【請求項５０】
アレルギー、炎症および自己免疫障害または疾患が、喘息、アテローム性動脈硬化症、糸球体腎炎、膵炎、再狭窄、慢性関節リウマチ、糖尿病性腎障害、肺線維症、炎症性腸疾患、クローン病、移植片拒絶反応および多発性硬化症から選ばれる請求項４９に記載の使用。
【請求項５１】
アレルギー、炎症および自己免疫障害または疾患が、リンパ球および／または単球の蓄積に関連する疾患である請求項４９に記載の使用。
【請求項５２】
白血球遊走の阻害用医薬の製造における請求項１〜４１のいずれか１つに記載の化合物の使用。
【請求項５３】
式（Ｉ）または式（ＩＩ）：
【化７】
2004524301.tif 000007
［式中、Ｙ、ＺおよびＲ１−Ｒ６は、請求項１と同意義］
の化合物の製造方法であって、
（ａ）Ｒ４およびＲ５の両方が水素である場合、式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物を製造するのに十分な条件下で、式（Ｉｂ）または式（ＩＩｂ）：
【化８】
2004524301.tif 000008
の化合物を式：Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ
の化合物と接触させること；または
（ｂ）式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物を製造するのに十分な条件下で、式（Ｉｃ）または式（ＩＩｃ）：
【化９】
2004524301.tif 000009
［ここで、Ｘは、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮまたは−ＯＲ９］
の化合物を式：Ｒ２−Ｈ
の化合物と接触させること；または
（ｃ）Ｒ４が水素である場合、式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物を製造するのに十分な条件下で、式（Ｉｂ）または式（ＩＩｂ）：
【化１０】
2004524301.tif 000010
の化合物をハロホルミル化試薬および式：
【化１１】
2004524301.tif 000011
の化合物と接触させること；または
（ｄ）それ自体は周知の方法で、式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物の置換基を合成すること；または
（ｅ）式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物の遊離塩基を酸と反応させて、医薬的に許容しうる付加塩を得ること；または
（ｆ）式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物の酸付加塩を塩基と反応させて、対応する遊離塩基を形成すること；または
（ｇ）式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物の塩を別の式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物の医薬的に許容しうる塩に変換すること；または
（ｈ）式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物のいくらかの比率のラセミ混合物を分割して、その立体異性体を得ること、を含む方法。
【請求項５４】
高温にて、有機溶媒または溶媒混合物の存在下でステップ（ａ）を行う請求項５３に記載の方法。
【請求項５５】
有機溶媒がトルエンであり、反応を還流条件下で行う請求項５４に記載の方法。
【請求項５６】
無機溶媒中、式：Ｒ２−Ｈの化合物の塩を用いてステップ（ｂ）を行う請求項５３に記載の方法。
【請求項５７】
式：Ｒ２−Ｈの化合物が、リチウム、ナトリウムまたはカリウム塩である請求項５３に記載の方法。
【請求項５８】
高温にて、有機溶媒または溶媒混合物の存在下でステップ（ｃ）を行う請求項５３に記載の方法。
【請求項５９】
ハロホルミル化試薬が、塩化オキサリルであり、有機溶媒がＴＨＦであり、反応を、５０℃以上に加熱して行う請求項５３に記載の方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９７】
【化３１】
2004524301.tif 000012
テーブル2
【表４】
2004524301.tif 000013
【表５】
2004524301.tif 000014
【表６】
2004524301.tif 000015
【表７】
2004524301.tif 000016
【表８】
2004524301.tif 000017