【手続補正書】
【提出日】平成17年10月27日(2005.10.27)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
【化１】
2001521039.tif 000001
から成る群から選択される化合物であって、
上式で、Ｒｐが水素または水酸基保護基であり、
ＸがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであり、および
Ｒ１が、
（１）任意に１つまたは複数の、
（ａ）アリール、
（ｂ）置換アリール、
（ｃ）ヘテロアリール、
（ｄ）置換ヘテロアリール、
（ｅ）−ＮＲ３Ｒ４であって、Ｒ３およびＲ４が独立に水素およびＣ１〜Ｃ３−アルキルから選択されるか、またはＲ３およびＲ４がそれらに結合する原子と一緒になって、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−）、および−Ｎ（置換ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−から成る群から選択された部分を含む３〜７員環を形成する−ＮＲ３Ｒ４
から成る群から選択された置換基で置換されたＣ１〜Ｃ６−アルキル、
（２）−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｙであって、Ｙが
（ａ）Ｈ、
（ｂ）アリール、
（ｃ）置換アリール、
（ｄ）ヘテロアリール、
（ｅ）置換へテロアリール、
（ｆ）−ＣＨ＝Ｈ２、
（ｇ）−ＣＨ＝ＣＨ−アリール、
（ｈ）−ＣＨ＝ＣＨ−置換アリール、
（ｉ）−ＣＨ＝ＣＨ−ヘテロアリール、および
（ｊ）−ＣＨ＝ＣＨ−置換へテロアリール、
（ｋ）（アリール）オイル、
（ｌ）（置換アリール）オイル、
（ｍ）（ヘテロアリール）オイル、および
（ｎ）（置換ヘテロアリール）オイル、
から成る群から選択される−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｙ、および
（３）Ｙが前述のように定義されている−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｙ
から成る群から選択され、
ただし、Ｒ１が選択肢（１）から選択されている化学式（ＩＩ）の化合物においては、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基は置換されていなければならない化合物およびそれらの薬剤として許容される塩およびエステル。
【請求項２】  ＲｐがＨ、Ｒ１がメチル、ＸがＦである化学式（Ｉ）の化合物、
ＲｐがＨ、Ｒ１がメチル、ＸがＣｌである化学式（Ｉ）の化合物、
ＲｐがＨ、Ｒ１がメチル、ＸがＢｒである化学式（Ｉ）の化合物、
ＲｐがＨ、Ｒ１が−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｙ、Ｙが水素、ＸがＦである化学式（ＩＩ）ｂの化合物、
ＲｐがＨ、Ｒ１が−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｙ、Ｙが（３−キノリル）、ＸがＦである化学式（ＩＩ）ｂの化合物、
ＲｐがＨ、Ｒ１が−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｙ、Ｙが６−ニトロ−３−キノリニル−、ＸがＦである化学式（ＩＩ）ｂの化合物、
ＲｐがＨ、Ｒ１が−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｙ、Ｙがフェニル−、ＸがＦである化学式（ＩＩ）ｂの化合物、
ＲｐがＨ、Ｒ１が−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｙ、Ｙが６−ｔｅｒｔブトキシカルボニルアミノ−３−キノリニル−、ＸがＦである化学式（ＩＩ）ｂの化合物、
ＲｐがＨ、Ｒ１が−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｙ、Ｙが６−アミノ−３−キノリニル−、ＸがＦである化学式（ＩＩ）ｂの化合物、
ＲｐがＨ、Ｒ１が−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｙ、Ｙが６−キノリニル−、ＸがＦである化学式（ＩＩ）ｂの化合物、
ＲｐがＨ、Ｒ１が−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｙ、Ｙが３−（１，８−ナフチリジニル）−、ＸがＦである化学式（ＩＩ）ｂの化合物、
ＲｐがＨ、Ｒ１が−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｙ、Ｙが６−キノオキサリニル−、ＸがＦである化学式（ＩＩ）ｂの化合物、
ＲｐがＨ、Ｒ１が−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｙ、Ｙが６−（ジメチルアミノ）−３−キノリニル−、ＸがＦである化学式（ＩＩ）ｂの化合物、
ＲｐがＨ、Ｒ１が−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｙ、Ｙが６−（アミノスルホニルメチル）−３−キノリニル−、ＸがＦである化学式（ＩＩ）ｂの化合物、
ＲｐがＨ、Ｒ１が−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｙ、Ｙが６−（アミノカルボニル）−３−キノリニル−、ＸがＦである化学式（ＩＩ）ｂの化合物、
ＲｐがＨ、Ｒ１が−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｙ、Ｙが６−（Ｎ−メチルアミノ）−３−キノリニル−、ＸがＦである化学式（ＩＩ）ｂの化合物、
ＲｐがＨ、Ｒ１が−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｙ、Ｙが６−（ホルミル）−３−キノリニル−、ＸがＦである化学式（ＩＩ）ｂの化合物、
ＲｐがＨ、Ｒ１が−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｙ、Ｙが６−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−３−キノリニル−、ＸがＦである化学式（ＩＩ）ｂの化合物、
ＲｐがＨ、Ｒ１が−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｙ、Ｙが６−［アミノイミノ（メチル）］−３−キノリニル−、ＸがＦである化学式（ＩＩ）ｂの化合物、
ＲｐがＨ、Ｒ１が−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｙ、Ｙが６−［［（１−メチルエチリデン）アミノイミノ］メチル］−３−キノリニル−、ＸがＦである化学式（ＩＩ）ｂの化合物、
ＲｐがＨ、Ｒ１が−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｙ、Ｙが３−（５−シアノ）ピリジニル−、ＸがＦである化学式（ＩＩ）ｂの化合物、
Ｒｐが水素、Ｒ１が−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ−Ｙ、Ｙが水素、ＸがＦである化学式（ＩＩ）の化合物、
Ｒｐが水素、Ｒ１が−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ−Ｙ、Ｙがフェニルカルボニル−、ＸがＦである化学式（ＩＩ）の化合物、
Ｒｐが水素、Ｒ１が−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ−Ｙ、Ｙが２−チエニルカルボニル−、ＸがＦである化学式（ＩＩ）の化合物、
Ｒｐが水素、Ｒ１が−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ−Ｙ、Ｙが（６−クロロ−３−ピリジニル）カルボニル−、ＸがＦである化学式（ＩＩ）の化合物、
Ｒｐが水素、Ｒ１が−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ−Ｙ、Ｙが３−キノリニル−、ＸがＦである化学式（ＩＩ）の化合物、
Ｒｐが水素、Ｒ１が−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ−Ｙ、Ｙが８−スルホニルアミノ−３−キノリニル−、ＸがＦである化学式（ＩＩ）の化合物、
Ｒｐが水素、Ｒ１が−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ−Ｙ、Ｙが（２，２’−ビスチエン）−５−イル−、ＸがＦである化学式（ＩＩ）の化合物、
Ｒｐが水素、Ｒ１が−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ−Ｙ、Ｙが［５−（２−ピリジル）−２−チエニル］−、ＸがＦである化学式（ＩＩ）の化合物
から成る群から選択された請求項１に記載の化合物。
【請求項３】  薬剤として許容される担体と共に治療有効量の請求項１の化合物またはそれらの薬剤として許容される塩もしくはエステルを含む、細菌感染を治療するための医薬組成物。
【請求項４】  化学式（Ｉ）を有する請求項１に記載の化合物。
【化２】
2001521039.tif 000002
【請求項５】  ＸがＦである請求項４に記載の化合物。
【請求項６】  化学式（ＩＩ）を有する請求項１に記載の化合物。
【化３】
2001521039.tif 000003
【請求項７】  ＸがＦである請求項６に記載の化合物。
【請求項８】  化学式（ＩＩ）ｂを有する請求項１に記載の化合物。
【化４】
2001521039.tif 000004
【請求項９】  化学式
【化５】
2001521039.tif 000005
を有する化合物であって、
式中、Ｒｐが水素または水酸基保護基であり、
ＸがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであり、
Ｒ１が、
（１）任意に１つまたは複数の、
（ａ）アリール、
（ｂ）置換アリール、
（ｃ）ヘテロアリール、
（ｄ）置換ヘテロアリール、
（ｅ）−ＮＲ３Ｒ４であって、Ｒ３およびＲ４が独立に水素およびＣ１〜Ｃ３−アルキルから選択されるか、またはＲ３およびＲ４がそれらに結合する原子と一緒になって、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−）、および−Ｎ（置換ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−から成る群から選択された部分を含む３〜７員環を形成する−ＮＲ３Ｒ４、
から成る群から選択された置換基で置換されたＣ１〜Ｃ６−アルキル、
（２）−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｙであって、Ｙが
（ａ）Ｈ、
（ｂ）アリール、
（ｃ）置換アリール、
（ｄ）ヘテロアリール、
（ｅ）置換へテロアリール、
（ｆ）−ＣＨ＝Ｈ２、
（ｇ）−ＣＨ＝ＣＨ−アリール、
（ｈ）−ＣＨ＝ＣＨ−置換アリール、
（ｉ）−ＣＨ＝ＣＨ−ヘテロアリール、および
（ｊ）−ＣＨ＝ＣＨ−置換へテロアリール、
（ｋ）（アリール）オイル、
（ｌ）（置換アリール）オイル、
（ｍ）（ヘテロアリール）オイル、および
（ｎ）（置換ヘテロアリール）オイル、
から成る群から選択される−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｙ、および
（３）Ｙが前述のように定義されている−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｙ
から成る群から選択され、
ただし、Ｒ１が選択肢（１）から選択される化学式（ＩＩ）の化合物においては、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基は置換されていなければならない化合物を調製する方法であって、
（ａ）
【化６】
2001521039.tif 000006
および
【化７】
2001521039.tif 000007
から成る群から選択されたそれぞれの化合物を、ハロゲン化試薬で処理して、任意に脱保護することを含む方法。
【請求項１０】  ハロゲン化試薬が、塩基存在下のＮ−フルオロベンゼンスルホンイミド、ギ酸に溶かした１０％Ｆ２、３，５−ジクロロ−１−フルオロピリジニウムテトラフルオロボレート、３，５−ジクロロ−１−フルオロピリジニウムトリフレート、（ＣＦ３ＳＯ２）２ＮＦ、塩基存在下のＮ−フルオロ−Ｎ−メチル−ｐ−トルエンスルホンアミド、Ｎ−フルオロピリジニウムトリフレート、塩基存在下のＮ−フルオロパーフルオロピペリジン、塩基存在下のヘキサクロロエタン、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２ＩＣｌ２、ＳＯ２Ｃｌ２、ＳＯＣｌ２、塩基存在下のＣＦ３ＳＯ２Ｃｌ、Ｃｌ２、酢酸存在下のＮａＯＣｌ、Ｂｒ２・ピリジン・ＨＢｒ、Ｂｒ２／酢酸、塩基存在下のＮ−ブロモスクシンイミド、ＬＤＡ／ＢｒＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、ＬＤＡ／ＣＢｒ４、塩基存在下のＮ−ヨードスクシンイミド、およびＩ２から成る群から選択される請求項９に記載の方法。
【請求項１１】  生成物が、ＸがＦである化学式（Ｉ）であり、ハロゲン化試薬が水素化ナトリウム存在下のＮ−フルオロベンゼンスルホンイミドである請求項９に記載の方法。
【請求項１２】  生成物が、ＸがＦである化学式（ＩＩ）であり、ハロゲン化試薬が水素化ナトリウム存在下のＮ−フルオロベンゼンスルホンイミドである請求項９に記載の方法。
【請求項１３】  Ｒ１が−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｙであり、Ｙが、（３−キノリル）、６−ニトロ−３−キノリニル−、フェニル−、６−ｔｅｒｔブトキシカルボニルアミノ−３−キノリニル−６−アミノ−３−キノリニル−、６−キノリニル−、３−（１，８−ナフチリジニル）−、６−キノオキサリニル−、６−（ジメチルアミノ）−３−キノリニル−、６−（アミノスルホニルメチル）−３−キノリニル−、６−（アミノカルボニル）−３−キノリニル−、６−（Ｎ−メチルアミノ）−３−キノリニル−、６−（ホルミル）−３−キノリニル−、６−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−３−キノリニル−、６−［アミノイミノ（メチル）］−３−キノリニル−、６−［［（１−メチルエチリデン）アミノイミノ］メチル］−３−キノリニル−、および３−（５−シアノ）ピリジニル−から成る群から選択される請求項１２に記載の方法。