(57)【要約】      （修正有）【課題】新規農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫または殺ダニ剤の提供。【解決手段】式（Ｉ−１）で表される化合物、又はその互変異性体若しくは塩。前記化合物等から選ばれる少なくとも１つを有効成分に含有する農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、及び殺虫又は殺ダニ剤。2017206440.tif 000091（Ｒ4はＨ、Ｃ１〜６アルキル基等；Ａｒ1は等Ｃ６〜１０アリール基、Ｃ３〜６員ヘテロシクリル基等；ＡはＣ１〜６アルキレン基、Ｃ２〜６アルケニレン基等；ＲaはＨ、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ６〜１０アリール基、アセチル基等；Ａｒ1とＲaは相互に繋がって、Ａｒ1とＲaが結合する炭素原子とともに５〜６員環を形成してもよい）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）で表される化合物、またはその互変異性体若しくは塩。
2017206440.tif 000088
〔式（I）中、
Ｒ1は、水素原子、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルコキシ基、またはハロゲノ基を示す。
Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルコキシ基、ホルミルオキシ基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基、（無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルコキシイミノ）−Ｃ１〜６アルキル基、シアノ基、またはハロゲノ基を示す。
ここで、Ｒ1とＲ2は、相互に繋がって、Ｒ1およびＲ2のそれぞれが結合する炭素原子とともに５〜６員環を形成してもよい。
Ｒ4は、水素原子、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ2で置換された３〜６員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基、ホルミル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルケニルオキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換された（Ｃ１〜６アルキルチオ）カルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルアミノ（チオカルボニル）基、または式（IX）で表される有機基を示す。
2017206440.tif 000089
［式（IX）中、
Ｇaは、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、または無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基を示す。
Ｇbは、水素原子、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくはＧ2で置換された３〜６員ヘテロシクリル基を示す。
Ｔは、酸素原子、オキシカルボニル基、カルボニルオキシ基、オキシカルボニルオキシ基、硫黄原子、（チオ）カルボニル基、カルボニル（チオ）基、（チオ）カルボニルオキシ基、オキシカルボニル（チオ）基、または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｇb）−で表される二価の基を示す。
＊は式（IX）で表される基の結合位置を示す。］
Ｑは、式（II）〜式（VIII）で表される有機基のいずれかを示す。
2017206440.tif 000090
［式（II）〜式（VIII）中、
Ａｒ1は、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基、または無置換の若しくはＧ2で置換された３〜６員ヘテロシクリル基を示す。
Ａｒ2は、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換の若しくはＧ2で置換された３〜６員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ2で置換された３〜６員ヘテロシクリルオキシ基、または無置換の若しくはＧ2で置換された３〜６員ヘテロシクリルチオ基を示す。
Ｒaは、水素原子、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基、またはアミノ基を示す。ここで、Ａｒ1とＲaは、相互に繋がって、Ａｒ1とＲaが結合する炭素原子とともに５〜６員環を形成してもよい。
Ｘは、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、または式：ＮＲcで表される二価の基を示す。Ｒcは、水素原子、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールカルボニル基、または無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。
Ａは、無置換のもしくはＧ3で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン基、無置換のもしくはＧ3で置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニレン基、無置換のもしくはＧ3で置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニレン基、無置換のもしくはＧ3で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレンオキシ基、無置換のもしくはＧ3で置換されたオキシＣ１〜Ｃ６アルキレン基、またはカルボニル基を示す。
Ｂaは、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレンオキシＣ１〜６アルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ４〜Ｃ６シクロアルケニレン基、無置換の若しくはＧ4で置換された３〜６員ヘテロシクリレン基、またはＮＲdで表される二価の基を示す。Ｒdは、水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、またはＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。また、ＢaとＲaは、相互に繋がって、ＢaとＲaが結合する炭素原子とともに５〜６員環を形成してもよい。
Ｂbは、無置換のもしくはＧ4で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン基、無置換のもしくはＧ4で置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニレン基、無置換のもしくはＧ4で置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニレン基、無置換のもしくはＧ4で置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキレン基、無置換のもしくはＧ4で置換されたＣ４〜Ｃ６シクロアルケニレン基、無置換のもしくはＧ4で置換された３〜６員ヘテロシクリレン基、またはカルボニル基を示す。
Ｔ1は、（無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシイミノ）−メチル基、１−（無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシイミノ）−エチル基、または無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基を示す。
Ｔ2は、（無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル）−アミノ基、（無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル）−ホルミル−アミノ基、（無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル）−Ｃ１〜６アルキルカルボニル−アミノ基、（無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ）−Ｃ１〜６アルキル基、または（無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル）−３〜６員ヘテロシクリル基を示す。
Ｔ3は、無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基、または無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールアミノカルボニル−Ｃ１〜６アルキル基を示す。
＊は、式（II）〜式（VIII）で表される有機基の結合位置を示す。］
Ｇ1は、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、シアノ基、またはハロゲノ基を示す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4またはＲaのうちの２つ以上がＧ1で置換された前記の基である場合、係るＧ1は、相互に同じであっても異なってもよい。
Ｇ2は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６ハロアルキル基、Ｃ２〜６ハロアルケニル基、Ｃ２〜６ハロアルキニル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシＣ１〜６ハロアルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換の若しくはＧ21で置換された３〜６員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ21で置換された３〜６員ヘテロシクリルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールチオ基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールスルフィニル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキレン基、Ｃ１〜６アルキレンジオキシ基、またはＣ１〜６ハロアルキレンジオキシ基を示す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒa、Ｇ4、Ａｒ1またはＡｒ2のうちの２つ以上がＧ2で置換された前記の基である場合、係るＧ2は、相互に同じであっても異なってもよい。
Ｇ21は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、またはハロゲノ基を示す。Ｇ2またはＧ4のうちの２つ以上がＧ21で置換された前記の基である場合、係るＧ21は、相互に同じであっても異なってもよい。
Ｇ3は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキレン基、またはオキソ基を示す。
Ｇ4は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニルオキシＣ１〜６アルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ２〜６アルケニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ21で置換された３〜６員ヘテロシクリル基、シアノ基、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキレン基、Ｃ１〜６アルキレンジオキシ基、オキソ基、Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換された３〜６員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキルオキシＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールオキシＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換された３〜６員ヘテロシクリルオキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルキリデン基、Ｃ１〜６アルコキシイミノ基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシイミノ基、またはＣ１〜６アルキルヒドラジノ基を示す。〕
【請求項２】
式（I）中のＲ4が、水素原子またはアリル基である、請求項１に記載の化合物、またはその互変異性体若しくは塩。
【請求項３】
請求項１または２に記載の化合物、並びにその互変異性体および塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【請求項４】
請求項１または２に記載の化合物、並びにその互変異性体および塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項５】
請求項１または２に記載の化合物、並びにその互変異性体および塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫または殺ダニ剤。
【請求項６】
請求項１または２に記載の化合物、並びにその互変異性体および塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピリジン化合物、並びに農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫または殺ダニ剤などの用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して多数の防除薬剤が提案されている。提案されている防除薬剤のほとんどは、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、植物体に薬害や汚染を生じさせたり、若しくは人畜魚類に対する毒性や環境への影響が大きかったりなどで、十分に満足できるものでない。そのため、かかる欠点の少ない安全に使用できる防除薬剤の出現が強く要望されている。
【０００３】
ところで、特許文献１には、式（Ａ）若しくは式（Ｂ）で表されるピリジン化合物が開示されている。特許文献１によれば、このピリジン化合物は電子伝達系の複合体II阻害剤として有用であるらしい。
【０００４】
【化１】
2017206440.tif 000002
【０００５】
【化２】
2017206440.tif 000003
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】ＷＯ  ２００３／１０３６６７  Ａ
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の課題は、新規なピリジン化合物、ならびに農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫または殺ダニ剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記課題を解決するために検討した結果、以下の態様を包含する本発明を完成するに至った。
【０００９】
〔１〕式（I）で表される化合物、またはその互変異性体若しくは塩。
【００１０】
【化３】
2017206440.tif 000004
【００１１】
式（I）中、
Ｒ1は、水素原子、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルコキシ基、またはハロゲノ基を示す。
Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルコキシ基、ホルミルオキシ基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基、（無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルコキシイミノ）−Ｃ１〜６アルキル基、シアノ基、またはハロゲノ基を示す。
ここで、Ｒ1とＲ2は、相互に繋がって、Ｒ1およびＲ2のそれぞれが結合する炭素原子とともに５〜６員環を形成してもよい。
Ｒ4は、水素原子、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ2で置換された３〜６員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基、ホルミル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルケニルオキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換された（Ｃ１〜６アルキルチオ）カルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルアミノ（チオカルボニル）基、または式（IX）で表される有機基を示す。
【００１２】
【化４】
2017206440.tif 000005
【００１３】
式（IX）中、Ｇaは、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、または無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基を示す。
【００１４】
式（IX）中、Ｇbは、水素原子、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくはＧ2で置換された３〜６員ヘテロシクリル基を示す。
【００１５】
式（IX）中、Ｔは、酸素原子、オキシカルボニル基、カルボニルオキシ基、オキシカルボニルオキシ基、硫黄原子、（チオ）カルボニル基、カルボニル（チオ）基、（チオ）カルボニルオキシ基、オキシカルボニル（チオ）基、または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｇb）−で表される二価の基を示す。
＊は式（IX）で表される基の結合位置を示す。
【００１６】
Ｑは、式（II）〜式（VIII）で表される有機基のいずれかを示す。
【００１７】
【化５】
2017206440.tif 000006
【００１８】
式（II）〜式（VIII）中、
Ａｒ1は、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基、または無置換の若しくはＧ2で置換された３〜６員ヘテロシクリル基を示す。
Ａｒ2は、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換の若しくはＧ2で置換された３〜６員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ2で置換された３〜６員ヘテロシクリルオキシ基、または無置換の若しくはＧ2で置換された３〜６員ヘテロシクリルチオ基を示す。
Ｒaは、水素原子、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基、またはアミノ基を示す。ここで、Ａｒ1とＲaは、相互に繋がって、Ａｒ1とＲaが結合する炭素原子とともに５〜６員環を形成してもよい。
Ｘは、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、またはＮＲcで表される二価の基を示す。Ｒcは、水素原子、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールカルボニル基、または無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。
Ａは、無置換のもしくはＧ3で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン基、無置換のもしくはＧ3で置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニレン基、無置換のもしくはＧ3で置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニレン基、無置換のもしくはＧ3で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレンオキシ基、無置換のもしくはＧ3で置換されたオキシＣ１〜Ｃ６アルキレン基、またはカルボニル基を示す。
Ｂaは、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレンオキシＣ１〜６アルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ４〜Ｃ６シクロアルケニレン基、無置換の若しくはＧ4で置換された３〜６員ヘテロシクリレン基、またはＮＲdで表される二価の基を示す。Ｒdは、水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、またはＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。また、ＢaとＲaは、相互に繋がって、ＢaとＲaが結合する炭素原子とともに５〜６員環を形成してもよい。
Ｂbは、無置換のもしくはＧ4で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン基、無置換のもしくはＧ4で置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニレン基、無置換のもしくはＧ4で置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニレン基、無置換のもしくはＧ4で置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキレン基、無置換のもしくはＧ4で置換されたＣ４〜Ｃ６シクロアルケニレン基、無置換のもしくはＧ4で置換された３〜６員ヘテロシクリレン基、またはカルボニル基を示す。
Ｔ1は、（無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシイミノ）−メチル基、１−（無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシイミノ）−エチル基、または無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基を示す。
Ｔ2は、（無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル）−アミノ基、（無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル）−ホルミル−アミノ基、（無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル）−Ｃ１〜６アルキルカルボニル−アミノ基、（無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ）−Ｃ１〜６アルキル基、または（無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル）−３〜６員ヘテロシクリル基を示す。
Ｔ3は、無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基、または無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールアミノカルボニル−Ｃ１〜６アルキル基を示す。
＊は、式（II）〜式（VIII）で表される有機基の結合位置を示す。
【００１９】
Ｇ1は、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、シアノ基、またはハロゲノ基を示す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4またはＲaのうちの２つ以上がＧ1で置換された前記の基である場合、係るＧ1は、相互に同じであっても異なってもよい。
【００２０】
Ｇ2は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６ハロアルキル基、Ｃ２〜６ハロアルケニル基、Ｃ２〜６ハロアルキニル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシＣ１〜６ハロアルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換の若しくはＧ21で置換された３〜６員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ21で置換された３〜６員ヘテロシクリルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールチオ基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールスルフィニル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキレン基、Ｃ１〜６アルキレンジオキシ基、またはＣ１〜６ハロアルキレンジオキシ基を示す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒa、Ｇ4、Ａｒ1またはＡｒ2のうちの２つ以上がＧ2で置換された前記の基である場合、係るＧ2は、相互に同じであっても異なってもよい。
【００２１】
Ｇ21は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、またはハロゲノ基を示す。Ｇ2またはＧ4のうちの２つ以上がＧ21で置換された前記の基である場合、係るＧ21は、相互に同じであっても異なってもよい。
【００２２】
Ｇ3は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキレン基、またはオキソ基を示す。
【００２３】
Ｇ4は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニルオキシＣ１〜６アルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ２〜６アルケニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ21で置換された３〜６員ヘテロシクリル基、シアノ基、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキレン基、Ｃ１〜６アルキレンジオキシ基、オキソ基、Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換された３〜６員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキルオキシＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールオキシＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換された３〜６員ヘテロシクリルオキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルキリデン基、Ｃ１〜６アルコキシイミノ基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシイミノ基、またはＣ１〜６アルキルヒドラジノ基を示す。
【００２４】
〔２〕  式（I）中のＲ4が、水素原子またはアリル基である、前記〔１〕に記載の化合物、またはその互変異性体若しくは塩。
【００２５】
〔３〕前記〔１〕または〔２〕に記載の化合物、並びにその互変異性体および塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
〔４〕前記〔１〕または〔２〕に記載の化合物、並びにその互変異性体および塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔５〕前記〔１〕または〔２〕に記載の化合物、並びにその互変異性体および塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫または殺ダニ剤。
〔６〕前記〔１〕または〔２〕に記載の化合物、並びにその互変異性体および塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
【発明の効果】
【００２６】
本発明に係るピリジン化合物は、有害生物防除、殺菌、殺ダニ、殺虫などの効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない新規化合物である。特に、ムギ病害に対して優れた防除効果を示す。本発明に係るピリジン化合物は、農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫または殺ダニ剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
本発明に係るピリジン化合物は、式（I）で表される化合物（以下、化合物（I）と表記することがある。）、化合物（I）の互変異性体、および化合物（I）の塩である。
【００２８】
【化６】
2017206440.tif 000007
【００２９】
〔Ｒ1〕
Ｒ1は、水素原子、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルコキシ基、またはハロゲノ基を示す。
【００３０】
Ｃ１〜６アルキル基は、直鎖であってもよいし、炭素数が３以上であれば分岐鎖であってもよい。Ｃ１〜６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
ハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基を挙げることができる。
【００３１】
置換基Ｇ1は、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、シアノ基、またはハロゲノ基を示す。なお、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4またはＲaのうちの２つ以上がＧ1で置換された基である場合、係るＧ1は、相互に同じであっても異なってもよい。
【００３２】
Ｃ１〜６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基としては、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基としては、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基としては、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基などを挙げることができる。
置換基Ｇ1における、ハロゲノ基は既に述べたとおりのものである。
【００３３】
〔Ｒ2およびＲ3〕
Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルコキシ基、ホルミルオキシ基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基、（無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルコキシイミノ）−Ｃ１〜６アルキル基、シアノ基、またはハロゲノ基を示す。
【００３４】
Ｒ2およびＲ3における、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、ハロゲノ基、および置換基Ｇ1は、すでに述べたとおりのものである。
Ｃ３〜８シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、２−アダマンチル基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基としては、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。
（Ｃ１〜６アルコキシイミノ）−Ｃ１〜６アルキル基としては、（Ｃ１〜６アルコキシイミノ）−Ｃ１〜６アルキル基としては、メトキシイミノ−メチル基、１−（エトキシイミノ）−エチル基などを挙げることができる。
【００３５】
置換基Ｇ2は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６ハロアルキル基、Ｃ２〜６ハロアルケニル基、Ｃ２〜６ハロアルキニル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシＣ１〜６ハロアルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換の若しくはＧ21で置換された３〜６員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ21で置換された３〜６員ヘテロシクリルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールチオ基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールスルフィニル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキレン基、Ｃ１〜６アルキレンジオキシ基、またはＣ１〜６ハロアルキレンジオキシ基を示す。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒa、Ｇ4、Ａｒ1またはＡｒ2のうちの２つ以上がＧ2で置換された基である場合、係るＧ2は、相互に同じであっても異なってもよい。
【００３６】
置換基Ｇ2における、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ６〜１０アリール基、およびハロゲノ基は既に述べたとおりのものである。
【００３７】
Ｃ２〜６アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基（アリル基）、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などを挙げることができる。
Ｃ２〜６アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などを挙げることができる。
【００３８】
Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基は、既に述べたＣ１〜６アルキル基に、上述のＣ１〜６アルコキシ基が置換したものである。Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ−ｎ−プロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシエチル基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシエチル基などを挙げることできる。
Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基は、既に述べたＣ１〜６アルコキシ基に、上述のＣ３〜８シクロアルキル基が置換したものである。Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基としては、シクロプロピルメトキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、２−（シクロプロピル）−エトキシ基などを挙げることができる。
【００３９】
Ｃ１〜６アルキルカルボニル基は、カルボニル基に、上述のＣ１〜６アルキル基が結合したものである。Ｃ１〜６アルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ｉ−ブチリル基、ピバロイル基などを挙げることができる。
【００４０】
Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基は、アミノ基に、既に述べたＣ１〜６アルコキシカルボニル基が置換したものである。Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基としては、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｎ−ブトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基は、既に述べたＣ１〜６アルキル基に、上述のＣ６〜１０アリール基が置換したものである。Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基などを挙げることができる。
【００４１】
Ｃ６〜１０アリールオキシ基は、水酸基に、既に述べたＣ６〜１０アリール基が置換したものである。Ｃ６〜１０アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフトキシ基などを挙げることができる。
【００４２】
３〜６員ヘテロシクリル基は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロシクリルであれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。３〜６員ヘテロシクリル基としては、３〜６員飽和へテロシクリル基、５〜６員ヘテロアリール基、５〜６員部分不飽和へテロシクリル基などを挙げることができる。
【００４３】
３〜６員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、オキシラニル基、アゼチジニル基、オキセタニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
【００４４】
５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
【００４５】
３〜６員ヘテロシクリルオキシ基は、水酸基に、３〜６員ヘテロシクリル基が置換したものである。３〜６員ヘテロシクリルオキシ基としては、ピラゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などを挙げることができる。３〜６員ヘテロシクリルオキシ基は、５〜６員ヘテロシクリルオキシ基が好ましい。
【００４６】
Ｃ１〜６アルキルチオ基は、ＳＨ基に、Ｃ１〜６アルキル基が置換したものである。Ｃ１〜６アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｉ−ブチルチオ基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基は、スルフィニル基に、Ｃ１〜６アルキル基が結合したものである。Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルキルスルホニル基は、スルホニル基に、Ｃ１〜６アルキル基が結合したものである。Ｃ１〜６アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリールチオ基は、ＳＨ基に、Ｃ６〜１０アリール基が置換したものである。Ｃ６〜１０アリールチオ基としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリールスルフィニル基は、スルフィニル基に、Ｃ６〜１０アリール基が置換したものである。Ｃ６〜１０アリールスルフィニル基としては、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリールスルホニル基は、スルホニル基に、Ｃ６〜１０アリール基が置換したものである。Ｃ６〜１０アリールスルホニル基としては、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基などを挙げることができる。
【００４７】
Ｃ１〜６アルキレン基としては、Ｃ１〜６アルカン中の水素原子２個が外れてなる２価の基である。Ｃ１〜６アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基（ジメチレン基）、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロパン−１，２−ジイル基（すなわち、プロピレン基）などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルキレンジオキシ基は、Ｃ１〜６アルカン中の水素原子２個がオキシ基で置換されてなる２価の基である。Ｃ１〜６アルキレンジオキシ基としては、メチレンジオキシ基（-OCH2O-）、エチレンジオキシ基（-OCH2CH2O-）、トリメチレンジオキシ基などを挙げることができる。Ｇ2であるＣ１〜６アルキレンジオキシ基で置換されたＣ６〜１０アリール基としては、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシル基、ベンゾ［１，３］ジオキソリル基などを挙げることができる。
【００４８】
Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ２〜６ハロアルケニル基、Ｃ２〜６ハロアルキニル基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、およびＣ１〜６ハロアルキレンジオキシ基は、すでに述べた、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、およびＣ１〜６アルキレンジオキシ基に、ハロゲノ基が置換したものである。
Ｃ１〜６ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、パーフロロヘキシル基、パークロロヘキシル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基などを挙げることができる。
【００４９】
Ｃ２〜６ハロアルケニル基としては、２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などを挙げることができる。
Ｃ２〜６ハロアルキニル基としては、４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６ハロアルコキシ基としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−ブトキシ基、１−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６ハロアルキレンジオキシ基としては、ジフルオロメチレンジオキシ基（-OCF2O-）、テトラフルオロエチレンジオキシ基（-OCF2CF2O-）などを挙げることができる。Ｇ2であるＣ１〜６ハロアルキレンジオキシ基で置換されたＣ６〜１０アリール基としては、２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシル基、２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソリル基などを挙げることができる。
【００５０】
Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルコキシＣ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル基、およびＣ１〜６ハロアルキルスルホニル基は、すでに述べた、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、およびＣ１〜６アルキルスルホニル基に、ハロゲノ基が置換したものである。
Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６ハロアルキル基としては、ジフルオロ（メトキシ）メチル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６ハロアルコキシＣ１〜６ハロアルコキシ基としては、ジフルオロ（メトキシ）メトキシ基、１，２，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６ハロアルキルチオ基としては、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２-トリフルオロエチルチオ基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル基としては、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル基としては、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基などを挙げることができる。
【００５１】
置換基Ｇ21は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、またはハロゲノ基を示す。これらは既に述べたとおりのものである。Ｇ2またはＧ4のうちの２つ以上がＧ21で置換された前記の基である場合、係るＧ21は、相互に同じであっても異なってもよい。
【００５２】
Ｒ1とＲ2は、相互に繋がって、Ｒ1およびＲ2のそれぞれが結合する炭素原子とともに５〜６員環を形成してもよい。係る５〜６員環としては、シクロペンテン環、シクロヘキセン環などを挙げることができる。
【００５３】
〔Ｒ4〕
Ｒ4は、水素原子、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ2で置換された３〜６員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基、ホルミル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルケニルオキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換された（Ｃ１〜６アルキルチオ）カルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルアミノ（チオカルボニル）基、または式（IX）で表される有機基を示す。
【００５４】
Ｒ4における、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、置換基Ｇ1および置換基Ｇ2は既に述べたとおりのものである。
【００５５】
Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基は、Ｃ１〜６アルキル基に、Ｃ６〜１０アリール基が置換したものである。Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基などを挙げることができる。
３〜６員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基は、Ｃ１〜６アルキル基に、３〜６員ヘテロシクリル基が置換したものである。３〜６員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基としては、好ましくは、テトラヒドロフラニルメチル基、テトラヒドロピラニルメチル基、ジオキソラニルメチル基、ジオキサニルメチル基などの５〜６員飽和ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基；ピラゾリルメチル基、ピリジルメチル基などの５〜６員ヘテロアリールＣ１〜６アルキル基を挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリールカルボニル基としては、カルボニル基に、Ｃ６〜１０アリール基が結合したものである。Ｃ６〜１０アリールカルボニル基としては、ベンゾイル基などを挙げることができる。
【００５６】
Ｃ２〜６アルケニルオキシカルボニル基としては、ビニルオキシカルボニル基、１−プロペニルオキシカルボニル基、２−プロペニルオキシカルボニル基（アリルオキシカルボニル基）などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基としては、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基などを挙げることができる。
（Ｃ１〜６アルキルチオ）カルボニル基としては、（メチルチオ）カルボニル基、（エチルチオ）カルボニル基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルキルアミノ（チオカルボニル）基としては、メチルアミノ（チオカルボニル）基、ジメチルアミノ（チオカルボニル）基などを挙げることができる。
【００５７】
【化７】
2017206440.tif 000008
【００５８】
式（IX）中、Ｇaは、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、または無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基を示す。
式（IX）中、Ｇbは、水素原子、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくはＧ2で置換された３〜６員ヘテロシクリル基を示す。
式（IX）中、Ｔは、酸素原子、オキシカルボニル基、カルボニルオキシ基、オキシカルボニルオキシ基、硫黄原子、（チオ）カルボニル基、カルボニル（チオ）基、（チオ）カルボニルオキシ基、オキシカルボニル（チオ）基、または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｇb）−で表される二価の基を示す。
＊は式（IX）で表される基の結合位置を示す。
【００５９】
式（IX）で表される基の例として、次に示すものが挙げられる。
【００６０】
【化８】
2017206440.tif 000009
【００６１】
〔Ｑ〕
Ｑは、式（II）〜式（VIII）で表される有機基のいずれかを示す。なお、＊は、式（II）〜式（VIII）で表される有機基の結合位置を示す。
【００６２】
【化９】
2017206440.tif 000010
【００６３】
〈Ｒa〉
Ｒaは、水素原子、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基、またはアミノ基を示す。
ＲaにおけるＣ１〜６アルキル基、Ｃ６〜１０アリール基、置換基Ｇ1および置換基Ｇ2はすでに述べたとおりのものである。
Ｒaとしては、水素原子が好ましい。
Ａｒ1とＲaは、相互に繋がって、Ａｒ1とＲaが結合する炭素原子とともに５〜６員環を形成してもよい。Ａｒ1とＲaによって成形される５〜６員環としては、シクロペンテン環、シクロヘキセン環などを挙げることができる。
【００６４】
〈Ｘ〉
Ｘは、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、または式：ＮＲcで表される二価の基を示す。
ここで、Ｒcは、水素原子、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールカルボニル基、または無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。
ＲcにおけるＣ１〜６アルキル基、Ｃ６〜１０アリール基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、Ｃ６〜１０アリールカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、置換基Ｇ1および置換基Ｇ2はすでに述べたとおりのものである。
【００６５】
〈Ａ〉
Ａは、無置換のもしくはＧ3で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン基、無置換のもしくはＧ3で置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニレン基、無置換のもしくはＧ3で置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニレン基、無置換のもしくはＧ3で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレンオキシ基、無置換のもしくはＧ3で置換されたオキシＣ１〜Ｃ６アルキレン基、またはカルボニル基を示す。ＡにおけるＣ１〜Ｃ６アルキレン基はすでに述べたとおりのものである。
【００６６】
Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン基は、Ｃ２〜Ｃ６アルケン中の水素原子２個が外れてなる２価の基である。Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン基としては、エテニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基などを挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルキニレン基は、Ｃ２〜Ｃ６アルキン中の水素原子２個が外れてなる２価の基である。Ｃ２〜Ｃ６アルキニレン基としては、エチニレン基、プロピニレン基、ブチニレン基などを挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキレンオキシ基としては、メチレンオキシ基（-CH2O-）、エチレンオキシ基（-CH2CH2O-）などが挙げられる。
オキシＣ１〜Ｃ６アルキレン基としては、オキシメチレン基（-OCH2-）、オキシエチレン基（-OCH2CH2-）などが挙げられる。
【００６７】
Ｇ3は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキレン基、またはオキソ基を示す。Ｇ3における、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、ハロゲノ基、およびＣ１〜６アルキレン基はすでに述べたとおりのものである。
【００６８】
〈Ａｒ1〉
Ａｒ1は、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基、または無置換の若しくはＧ2で置換された３〜６員ヘテロシクリル基を示す。Ａｒ1におけるＣ６〜１０アリール基、３〜６員ヘテロシクリル基、および置換基Ｇ2はすでに述べたとおりのものである。
【００６９】
〈Ａｒ2〉
Ａｒ2は、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換の若しくはＧ2で置換された３〜６員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ2で置換された３〜６員ヘテロシクリルオキシ基、または無置換の若しくはＧ2で置換された３〜６員ヘテロシクリルチオ基を示す。
Ａｒ2における、Ｃ６〜１０アリール基、Ｃ６〜１０アリールオキシ基、３〜６員ヘテロシクリル基、３〜６員ヘテロシクリルオキシ基、および置換基Ｇ2はすでに述べたとおりのものである。
【００７０】
３〜６員ヘテロシクリルチオ基は、ＳＨ基に３〜６員ヘテロシクリル基が置換したものである。３〜６員ヘテロシクリルチオ基としては、好ましくは、ピラゾリルチオ基、ピリジルチオ基などの「５〜６員ヘテロアリールチオ基」を挙げることができる。
【００７１】
Ａｒ2における「３〜６員ヘテロシクリルオキシ基」としては、好ましくは、ピラゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基、ピラジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基などの「５〜６員ヘテロアリールオキシ基」を挙げることができる。
Ａｒ2における「３〜６員ヘテロシクリルチオ基」としては、好ましくは、ピラゾリルチオ基、ピリジルチオ基などの「５〜６員ヘテロアリールチオ基」を挙げることができる。
【００７２】
〈Ｂa〉
Ｂaは、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレンオキシＣ１〜６アルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ４〜Ｃ６シクロアルケニレン基、無置換の若しくはＧ4で置換された３〜６員ヘテロシクリレン基、またはＮＲdで表される二価の基を示す。Ｒdは、水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、またはＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。
Ｂaにおける、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン基、およびＣ２〜Ｃ６アルキニレン基は既に述べたとおりのものである。
Ｒdにおける、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、およびＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基は既に述べたとおりのものである。
Ｃ１〜Ｃ６アルキレンオキシＣ１〜６アルキレン基は、２つのＣ１〜６アルキレン基が、酸素原子を介して結合してなる基である。Ｃ１〜Ｃ６アルキレンオキシＣ１〜６アルキレン基としては、メチレンオキシメチレン基、メチレンオキシエチレン基、エチレンオキシメチレン基などを挙げることができる。
【００７３】
Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキレン基は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルカン中の水素原子２個が外れてなる２価の基である。Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキレン基としては、シクロプロピレン基(１，２−シクロプロピレン基)、シクロブチレン基（１，２−シクロブチレン基、または１，３−シクロペンチレン基）、シクロペンチレン基（１，２−シクロペンチレン基、または１，３−シクロペンチレン基）、シクロヘキシレン基（１，２−シクロヘキシレン基、１，３−シクロヘキシレン基、または１，４−シクロヘキシレン基）などを挙げることができる。
【００７４】
Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニレン基は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケン中の水素原子２個が外れてなる２価の基である。Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニレン基としては、シクロブテニレン基（１，２−シクロブテニレン基、１，３−シクロブテニレン基、１，３−シクロブテニレン基、または３，４-シクロブテニレン基）、シクロペンテニレン基（１，２−シクロペンテニレン基、１，３−シクロペンテニレン基、１，４−シクロペンテニレン基、または１，５-シクロペンテニレン基）、シクロヘキセニレン基（１，２−シクロヘキセニレン基、１，３−シクロヘキセニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、）などを挙げることができる。
３〜６員ヘテロシクリレン基は、ヘテロ脂環式化合物中の水素原子２個が外れてなる２価の基である。ヘテロ脂環式化合物は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む非芳香族化合物である。
【００７５】
３〜６員ヘテロシクリレン基としては、３〜６員飽和へテロシクリレン基または５〜６員部分不飽和へテロシクリレン基などを挙げることができる。
３〜６員ヘテロシクリレン基としては、ジヒドロフリレン基、テトラヒドロフリレン基、ピロリニレン基、ピロリジニレン基、ピラゾリニレン基、ピラゾリジニレン基、イミダゾリニレン基、イミダゾリジニレン基、オキサゾリニレン基、オキサゾリジニレン基、チアゾリニレン基、チアゾリジニレン基、イソオキサゾリジニレン基、イソチアゾリジニレン基、ジヒドロピラニレン基、テトラヒドロピラニレン基、ピペリジニレン基、ピペラジニレン基、モルホリニレン基などを挙げることができる。なお、特定の実施態様においては、３〜６員ヘテロシクリレン基はＣ１〜６アルキレン基で、架橋されていてよい。
【００７６】
Ｇ4は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニルオキシＣ１〜６アルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ２〜６アルケニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ21で置換された３〜６員ヘテロシクリル基、シアノ基、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキレン基、Ｃ１〜６アルキレンジオキシ基、オキソ基、Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換された３〜６員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキルオキシＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールオキシＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換された３〜６員ヘテロシクリルオキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルキリデン基、Ｃ１〜６アルコキシイミノ基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシイミノ基、またはＣ１〜６アルキルヒドラジノ基を示す。
【００７７】
Ｇ4における、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルキレンジオキシ基、Ｃ６〜１０アリール基、３〜６員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキレン基、および置換基Ｇ21は既に述べたとおりのものである。
【００７８】
Ｃ２〜６アルケニルオキシ基は、水酸基に、Ｃ２〜６アルケニル基が置換したものである。Ｃ２〜６アルケニルオキシ基としては、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基（アリルオキシ基）などを挙げることができる。
Ｃ２〜６アルケニルオキシＣ１〜６アルキル基は、Ｃ１〜６アルキル基に、Ｃ２〜６アルケニルオキシ基が置換したものである。Ｃ２〜６アルケニルオキシＣ１〜６アルキル基としては、ビニルオキシメチル基、アリルオキシメチル基などを挙げることができる。
Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基としては、シクロプロピルメチル基、シクロペンチルメチル基などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基などを挙げることができる。
【００７９】
３〜６員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基としては、好ましくは、テトラヒドロフラニルメチル基、テトラヒドロピラニルメチル基、ジオキソラニルメチル基、ジオキサニルメチル基などの５〜６員飽和ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基；ピラゾリルメチル基、ピリジルメチル基などの５〜６員ヘテロアリールＣ１〜６アルキル基を挙げることができる。
Ｃ３〜８シクロアルキルオキシＣ１〜６アルキル基としては、シクロプロピルオキシメチル基、シクロヘキシルオキシメチル基などを挙げることができる。
【００８０】
Ｃ６〜１０アリールオキシＣ１〜６アルキル基としては、フェノキシメチル基、ナフチルオキシメチル基などを挙げることができる。
【００８１】
３〜６員ヘテロシクリルオキシＣ１〜６アルキル基としては、好ましくは、ピラゾリルオキシメチル基、ピリジルオキシメチル基などの５〜６員ヘテロアリールメチル基を挙げることができる。
Ｃ１〜６アルキリデン基としては、メチリデン基、プロパン−２−イリデン基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルコキシイミノ基としては、メトキシイミノ基（MeO-N=）、エトキシイミノ基（EtO-N=）などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシイミノ基としては、ベンジルオキシイミノ基（BnO-N=）などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルキルヒドラジノ基としては、メチルヒドラジノ基（MeNH-N=）、エチルヒドラジノ基（EtNH-N=）などを挙げることができる。
【００８２】
また、ＢaとＲaは、相互に繋がって、ＢaとＲaが結合する炭素原子とともに５〜６員環を形成してもよい。ＢaとＲaによって形成される５〜６員環としては、シクロペンテン環、シクロヘキセン環などを挙げることができる。
【００８３】
〈Ｔ1〜Ｔ3〉
Ｔ1は、（無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシイミノ）−メチル基、１−（無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシイミノ）−エチル基、または無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基を示す。
Ｔ2は、（無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル）−アミノ基、（無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル）−ホルミル−アミノ基、（無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル）−Ｃ１〜６アルキルカルボニル−アミノ基、（無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ）−Ｃ１〜６アルキル基、または（無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル）−３〜６員ヘテロシクリル基を示す。
Ｔ3は、無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基、または無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールアミノカルボニル−Ｃ１〜６アルキル基を示す。
【００８４】
Ｔ1における「（Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシイミノ）−メチル基」としては、ベンジルオキシイミノ−メチル基などを挙げることができる。
Ｔ1における「１−（Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシイミノ）−エチル基」としては、１−（ベンジルオキシイミノ）−エチル基などを挙げることができる。
Ｔ1における「Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基」としては、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、２−フェニル−１−メチルプロポキシ基などを挙げることができる。
【００８５】
Ｔ2における「（Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル）−アミノ基」としては、ベンジルアミノ基などを挙げることができる。
Ｔ2における「（Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル）−ホルミル−アミノ基」としては、ベンジル−ホルミルアミノ基などを挙げることができる。
Ｔ2における「（Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル）−Ｃ１〜６アルキルカルボニル−アミノ基」としては、ベンジル−アセチルアミノ基などを挙げることができる。
Ｔ2における「（Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ）−Ｃ１〜６アルキル基」としては、ベンジルオキシメチル基、２−ベンジルオキシ−１−メチルプロピル基などを挙げることができる。
Ｔ2における「（Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル）−３〜６員ヘテロシクリル基」としては、１−ベンジル−ピロリジン−３−イル基などを挙げることができる。
【００８６】
Ｔ3における「Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基」としては、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、２−フェニル−１−メチルプロポキシ基などを挙げることができる。
Ｔ3における「Ｃ６〜１０アリールアミノカルボニル−Ｃ１〜６アルキル基」としては、１−フェニルカルバモイル−２−メチルプロピル基などを挙げることができる。
【００８７】
本発明に係るピリジン化合物には、水和物、各種溶媒和物や結晶多形なども含まれる。さらに、本発明に係るピリジン化合物は、不斉炭素原子、二重結合などに基づく立体異性体およびそれらの混合物、互変異性体を包含する。
【００８８】
〔互変異性体〕
本発明に係るピリジン化合物は、Ｒ4が水素原子である場合、以下に示す互変異性体  ピリジン−４−オン化合物を生じる。なお、式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＱは、式（I）中の規定と同様の意味を示す。本発明は、当該互変異性体  ピリジン−４−オン化合物を包含する。
【００８９】
【化１０】
2017206440.tif 000011
【００９０】
〔立体異性体〕
本発明は、同一の構造式で表される化合物であるが、構造中の原子または置換基の空間的配置が異なる化合物、例えば、光学異性体、ジアステレオ異性体、幾何異性体などの全ての立体異性体を包含する。立体異性体は、単一物であっても混合物であってもよい。
【００９１】
〔塩〕
本発明に係る化合物（I）の塩としては、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。化合物（I）の塩は、化合物（I）から公知の手法によって得ることができる。
【００９２】
〔製造中間体〕
式（I）中のＲ4が、水素原子またはアリル基である化合物は、本発明においては、製造中間体として有用である。
【００９３】
【化１１】
2017206440.tif 000012
【００９４】
逆合成の概念を示す上記の式中、Ｒ4aは、上記のＲ4のうちで、水素原子およびアリル基以外の有機基を示す。Ｒ1〜Ｒ3、およびＱは、上記の規定と同様の意味を示す。
式（Ａ）で表される化合物は、化合物（I）のうちで、Ｒ4が、水素原子およびアリル基以外の有機基である化合物を示す（以下、化合物（Ａ）と言うことがある。）。
式（Ｂ）で表される化合物は、化合物（I）のうちで、Ｒ4が、水素原子である化合物を示し（以下、化合物（Ａ）と言うことがある。）、化合物（Ｂ）は、化合物（Ａ）を製造する際の製造中間体となりうる。
化合物（Ａ）は、式：Ｒ4a−Ｌで表される試薬、式：（Ｒ4a）2Ｏで表される試薬などを用いることで、化合物（Ｂ）から製造できる。ここで、Ｌは、ハロゲノ基などの脱離基を示す。
式（Ｃ）で表される化合物は、化合物（I）のうちで、Ｒ4が、アリル基である化合物を示し（以下、化合物（Ｃ）と言うことがある。）、化合物（Ｃ）は、化合物（Ｂ）を製造する際の製造中間体となりうる。
化合物（Ｂ）は、通常のアリル基の脱保護法、例えば、接触還元法、パラジウム触媒（テトラキストリフェニルホスフィンパラジウムやジベンジリデンアセトンパラジウムを用いる方法により、化合物（Ｃ）から製造できる。
【００９５】
〔農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤〕
本発明の農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤は、化合物（I）化合物（I）の互変異性体若しくは化合物（I）の塩（以下、これらを「本発明化合物」ということがある。）から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有するものである。
【００９６】
本発明の農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤は、剤型によって特に限定されない。たとえば、水和剤、乳剤、水溶剤、顆粒水和剤、粉剤、錠剤などの剤型を挙げることができる。製剤への調製方法は、特に制限されず、剤形に応じて公知の調製方法を採用することができる。
【００９７】
本発明の農園芸用殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Oomycetes）、子のう（嚢）菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）に属する菌に対し優れた殺菌力を有する。
【００９８】
本発明の殺虫若しくは殺ダニ剤は、植物の生育に影響する各種の農業害虫およびダニ類などの有害生物の防除効果に優れている。本発明の殺虫若しくは殺ダニ剤は、感受性系統のみならず、従来の薬剤、たとえば、有機リン剤やカーバメート剤に対する抵抗性が発達した系統の害虫にも有効である。抵抗性系統の害虫の代表例としては、コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシなどを挙げることができる。
【００９９】
本発明の有害生物防除剤は、農業害虫、ダニ類以外の有害生物の防除に効果を示す。有害生物として、たとえば、外部寄生虫、衛生害虫などを挙げることができる。
【０１００】
本発明の農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤が、対象とし得る植物としては、穀物類、野菜類、根菜類、イモ類、樹木類、牧草類、芝類などを挙げることができる。
本発明の農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤は、植物類の各部位、たとえば、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などに施用することができる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）を対象とすることもできる。
【０１０１】
本発明の農園芸用殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物に発生する種々の病害の防除をするために行われる種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
【０１０２】
〔外部寄生虫防除剤〕
本発明化合物は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫の防除効果に優れている。また、薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、外部寄生虫防除剤の有効成分として有用である。
外部寄生虫としては、ダニ類、シラミ類、ノミ類などが挙げられる。
本発明の外部寄生虫防除剤の処理の対象となる宿主動物としては、イヌ、ネコなどの愛玩動物；愛玩鳥；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジなどの家畜；家禽；  などの温血動物が挙げられる。その他にも、ミツバチが挙げられる。
外部寄生虫は、宿主動物、特には温血動物の中および上に寄生する。詳しくは、宿主動物の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息する。
本発明の外部寄生虫防除剤は、公知の獣医学的な手法（局所、経口、非経口または皮下投与）で施用することができる。その方法として、錠剤、カプセル、飼料混入などにより動物に経口的に投与する方法；  浸漬液、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）などにより動物に投与する方法；  油性または水性液剤を噴霧、ポアオン、スポットオンなどにより局所的に投与する方法；  樹脂に外部寄生虫防除剤を練り込み、前記混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着し局所的に投与する方法；  などが挙げられる。
【０１０３】
本発明の農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤は、殺菌、殺虫・殺ダニ、殺線虫、殺土壌害虫などの効果を有する他の農園芸用薬剤；  植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などと混用または併用してもよい。
【０１０４】
次に、製剤実施例を若干示す。なお、以下に示す製剤処方は単なる例示であり、本発明の主旨に反しない範囲で修正することができ、本発明は以下の製剤実施例によって何ら制限されるものではない。「部」は特段の断りが無い限り「質量部」を意味する。
【０１０５】
（製剤１：水和剤）
本発明化合物                                    ４０部
珪藻土                                          ５３部
高級アルコール硫酸エステル                        ４部
アルキルナフタレンスルホン酸塩                    ３部
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得た。
【０１０６】
（製剤２：乳剤）
本発明化合物                                    ３０部
キシレン                                        ３３部
ジメチルホルムアミド                            ３０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル          ７部
以上を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得た。
【０１０７】
（製剤３：粒剤）
本発明化合物                                      ５部
タルク                                          ４０部
クレー                                          ３８部
ベントナイト                                    １０部
アルキル硫酸ソーダ                                ７部
以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
【０１０８】
（製剤４：粒剤）
本発明化合物                                      ５部
クレー                                          ７３部
ベントナイト                                    ２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩          １部
リン酸カリウム                                    １部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
【０１０９】
（製剤５：懸濁剤）
本発明化合物                                    １０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル          ４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩                        ２部
グリセリン                                      １０部
キサンタンガム                                ０．２部
水                                          ７３．８部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
以下に外部寄生虫防除剤の製剤処方を示す。
【０１１０】
（製剤６：顆粒）
本発明化合物            ５部
カオリン              ９４部
ホワイトカーボン        １部
本発明化合物を有機溶媒中で溶解させ、担体上へ噴霧した後、溶媒を減圧下蒸発させる。この種の顆粒は動物の餌と混合できる。
【０１１１】
（製剤７：注入剤）
本発明化合物      ０．１〜１部
ラッカセイ油      バランス
調製後は、滅菌フィルターによりろ過滅菌する。
【０１１２】
（製剤８：ポアオン剤）
本発明化合物                ５部
ミリスチン酸エステル      １０部
ｉ−プロパノール          バランス
【０１１３】
（製剤９：スポットオン剤）
本発明化合物              １０〜１５部
パルミチン酸エステル      １０部
ｉ−プロパノール          バランス
【０１１４】
（製剤１０：スプレーオン剤）
本発明化合物                １部
プロピレングリコール      １０部
ｉ−プロパノール          バランス
【０１１５】
次に、化合物実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の化合物実施例によって何ら制限されるものではない。
【０１１６】
〔実施例１〕  メチル[２，３，６−トリメチル−５−[[４−（４−トリフルオロメトキシ）フェニル]シクロヘキソキシ]−４−ピリジル]カーボネートの製造
（工程１）  ４−ヒドロキシ−２，５，６−トリメチルニコチン酸エチルの合成
【０１１７】
【化１２】
2017206440.tif 000013
【０１１８】
３−アミノクロトン酸エチル４５ｇおよび２−メチルアセト酢酸エチル５０ｇをキシレン１００ｍｌに溶解させた。この溶液を一晩加熱還流した。次いで、反応液を室温まで冷却して、析出した結晶をろ過、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥させて、目的化合物２４．２ｇ（収率３３％）を得た。
1H-NMR(CDCl3,δppm)  1.21(3H,t)，2.14(3H,s)，2.46(3H,s)，2.71(3H,s)，4.45(2H,q)，12.14(3H,s)
【０１１９】
（工程２）  ４−アリルオキシ−２，５，６−トリメチルニコチン酸エチルの合成
４−ヒドロキシ−２，５，６−トリメチルニコチン酸エチル１２．２ｇをアセトニトリル１２０ｍｌに溶解させた。この溶液に、炭酸カリウム１６．１ｇを加え、次いで臭化アリル１４．１ｇを加え、８時間加熱還流した。次いで、反応液を室温まで冷却し、水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去して、目的化合物１０．０ｇ（収率７７％）を得た。
1H-NMR(CDCl3,δppm)    1.36(3H,t)，2.15(3H,s)，2.46(6H,s)，4.35-4.40(5H,m)，5.25-5.39(2H,m)，5.92-6.11(1H,m)
【０１２０】
（工程３）  （４−アリルオキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−イル）−メタノールの合成
水素化リチウムアルミニウム２．８ｇをテトラヒドロフラン３００ｍｌに加えた。この液に、氷冷下、４−メトキシ−２，５，６−トリメチルニコチン酸エチル１０．０ｇを滴下した。滴下終了後、室温で２時間攪拌した。その後、反応液を氷冷し、未反応の水素化リチウムナトリウムが分解されるまで水を加えた。次いで、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去して、目的化合物７．９ｇ（収率９７％）を得た。
1H-NMR(CDCl3,δppm)    2.18(3H,s)，2.45(3H,s)，2.56(3H,s)，4.38(2H,d)，4.70(2H,s)，5.25-5.39(2H,m)，5.92-6.11(1H,m)
【０１２１】
（工程４）  ４−アリルオキシ−３−（クロロメチル）−２，５，６−トリメチルピリジンの合成
（４−メトキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−イル）−メタノール７．９ｇをジクロロメタン１００ｍｌに溶解させた。この溶液に、氷冷下、塩化チオニル９.０ｇを滴下した。滴下終了後、室温で２時間攪拌した。その後、反応液を飽和重曹水に注加し、次いでジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した。分液して、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去して、目的化合物７．７ｇ（収率９０％）を得た。
1H-NMR(CDCl3,δppm)    2.16(3H,s)，2.46(3H,s)，2.57(3H,s)，4.42(2H,d)，4.67(2H,s)，5.32-5.49(2H,m)，6.06-6.14(1H,m)
【０１２２】
（工程５）  ４−アリルオキシ−２，３，６−トリメチル−５−[[４−[４−（トリフルオロメトキシ）フェニル]シクロヘキソキシ]ピリジンの合成
【０１２３】
【化１３】
2017206440.tif 000014
【０１２４】
４−[４−（トリフルオロメトキシ）フェニル]シクロヘキサノール５．２４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解させた。この溶液に氷冷下で５５％水素化ナトリウム２．２ｇを加えた。次いで、室温で１時間攪拌した。得られた反応液に、氷冷下で、４−アリルオキシ−３−（クロロメチル）−２，５，６−トリメチルピリジン６．８２ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１０ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、室温で２時間攪拌、次いで５０℃で一晩攪拌した。得られた反応液を氷水に注加し、次いでジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した。分液して、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）にて精製して、目的化合物７．３９ｇ（収率８２％）を得た。
1H-NMR(CDCl3,δppm)    1.38-1.51(4H,m)，1.88-2.26(7H,m)，2.44-2.55(7H,m)，3.37-3.48(1H,m)，4.39(2H,d)，4.55(2H,s)，5.29-5.46(2H,m)，6.04-6.14(1H,m)，7.10-7.21(4H,m)
【０１２５】
（工程６）  ２，３，６−トリメチル−５−[[４−[４−（トリフルオロメトキシ）フェニル]シクロヘキソキシ]メチル]ピリジン−４−オールの合成
４−アリルオキシ−２，３，６−トリメチル−５−[[４−[４−（トリフルオロメトキシ）フェニル]シクロヘキソキシ]ピリジン０．５ｇをメタノール１０ｍｌに溶解させた。この溶液にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３ｇ、および炭酸カリウム０．３１ｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、次いでクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した。分液して、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した。得られた残渣をジエチルエーテルで洗浄して、目的化合物０．４ｇ（収率８８％）を得た。
1H-NMR(CDCl3,δppm)    1.31-1.49(2H,m)，1.84-2.55(14H,m)，3.33-3.42(1H,m)，4.59(2H,s)，7.08-7.17(4H,m)
【０１２６】
（工程７）  メチル[２，３，６−トリメチル−５−[[４−（４−トリフルオロメトキシ）フェニル]シクロヘキソキシ]−４−ピリジル]カーボネートの合成
【０１２７】
【化１４】
2017206440.tif 000015
【０１２８】
２，３，６−トリメチル−５−[[４−[４−（トリフルオロメトキシ）フェニル]シクロヘキソキシ]メチル]ピリジン−４−オール０．４ｇをクロロホルム１０ｍｌに溶解させた。この溶液にトリエチルアミン０．１２ｇを加えた。その後、氷冷下、クロロギ酸メチル０．１１ｇを加えた。室温で一晩撹拌した。得られた反応液を飽和重曹水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）にて精製して、目的化合物０．４１ｇ（収率９０％）を得た。
1H-NMR(CDCl3,δppm)    1.31-1.51(2H,m)，1.89-2.58(14H,m)，3.29-3.37(1H,m)，3.91(3H,s)，4.52(2H,s)，7.10-7.20(4H,m)
【０１２９】
〔実施例２〕  ３−[[２−[３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ]−１−メチルプロピリデン]アミノ]オキシメチル]−２，５，６−トリメチル−４−ピリジル]アセテートの製造
（工程１）  ２−[（４−アリルオキシ−２，５，６−トリメチル−3−ピリジル）メトキシ]イソインドリン−１，３−ジオンの合成
【０１３０】
【化１５】
2017206440.tif 000016
【０１３１】
Ｎ−ヒドロキシフタルイミド３．７３ｇと４−アリルオキシ−３−（クロロメチル）−２，５，６−トリメチルピリジン４．２９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌに溶解させた。この溶液に、氷冷下で、トリエチルアミン４．２２ｇを加えた。室温で一晩攪拌した。得られた反応液を氷水に注加した。析出した結晶をろ過、乾燥させて、目的化合物４．５４ｇ（収率６８％）を得た。
1H-NMR(CDCl3,δppm)    2.17(3H,s)，2.48(3H,s)，2.75(3H,s)，4.63(2H,d)，5.29(2H,s)，5.31-5.54(2H,m)，6.13-6.25(1H,m)，7.74-7.83(4H,m)
【０１３２】
（工程２）  Ｏ−[（４−アリルオキシ−２，５，６−トリメチル−３−ピリジル）メチル]ヒドロキシルアミンの合成
【０１３３】
【化１６】
2017206440.tif 000017
【０１３４】
２−[（４−アリルオキシ−２，５，６−トリメチル−3−ピリジル）メトキシ]イソインドリン−１，３−ジオン２．００ｇをジクロロメタン４０ｍｌに溶解させた。この溶液に、氷冷下で、メチルヒドラジン０．５３ｇを加え、０℃で２時間攪拌した。析出した結晶を濾別し、濾液を減圧濃縮して目的化合物１．４３ｇ（収率１００％）を得た。
1H-NMR(CDCl3,δppm)    2.16(3H,s)，2.46(3H,s)，2.57(3H,s)，4.38(2H,d)，4.75(2H,s)，5.29-5.45(2H,m)，6.04-6.14(1H,m)
【０１３５】
（工程３）  Ｎ−[（４−アリルオキシ−２，５，６−トリメチル−３−ピリジル）メトキシ]−３−[３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ]ブタン−２−イミンの合成
【０１３６】
【化１７】
2017206440.tif 000018
なお、化学式中のオキシム部の炭素−窒素二重結合を表わす交差した二本線は、Ｅ配向および／またはＺ配向が存在することを示している。
【０１３７】
３−[３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ]ブタン−２−オン１．１１ｇをジクロロメタン１０ｍｌに溶解させた。この溶液に、氷冷下で、Ｏ−[（４−アリルオキシ−２，５，６−トリメチル−３−ピリジル）メチル]ヒドロキシルアミン０．５４ｇおよびトリフルオロ酢酸数滴を加え、室温で一晩攪拌した。得られた反応液から溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）にて精製して、目的化合物０．９７ｇ（収率７６％）を得た。
1H-NMR(CDCl3,δppm)    1.39-1.57(3H,m)，1.73(3H,m)，2.10-2.47(9H,m)，4.32-4.41(2H,m)，4.96-5.58(5H,m)，5.97-6.13(1H,m)，7.19-7.46(3H,m)
【０１３８】
（工程４）  ３−[[２−[３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ]−１−メチルプロピリデン]アミノ]オキシメチル]−２，５，６−トリメチル−ピリジン−４−オールの合成
Ｎ−[（４−アリルオキシ−２，５，６−トリメチル−３−ピリジル）メトキシ]−３−[３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ]ブタン−２−イミン０．９７ｇをメタノール２０ｍｌに溶解させた。この溶液にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０２２ｇおよび炭酸カリウム０．７８ｇを加え、室温で２時間攪拌した。得られた反応液を氷水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。分液し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した。得られた残渣をジエチルエーテルで洗浄して、目的化合物０．８２ｇ（収率９２％）を得た。
1H-NMR(CDCl3,δppm)    1.39-1.53(3H,m)，1.67-1.73(3H,m)，2.00-2.28(9H,m)，4.91-5.58(3H,m)，7.18-7.40(3H,m)
【０１３９】
（工程５）  [３−[[２−[３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ]−１−メチルプロピリデン]アミノ]オキシメチル]−２，５，６−トリメチル−４−ピリジル]アセテートの合成
【０１４０】
【化１８】
2017206440.tif 000019
【０１４１】
３−[[２−[３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ]−１−メチルプロピリデン]アミノ]オキシメチル]−２，５，６−トリメチル−ピリジン−４−オール０．８２ｇをクロロホルム１０ｍｌに溶解させた。この溶液にトリエチルアミン０．２１ｇを加えた。次いで、氷冷下、塩化アセチル０．１７ｇを加えた。室温で一晩撹拌した。反応液を飽和重曹水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、目的化合物０．６５ｇ（収率７２％）を得た。
1H-NMR(CDCl3,δppm)    1.39-1.53(3H,m)，1.67-1.73(3H,m)，2.03-2.50(12H,m)，4.91-5.52(3H,m)，7.21-7.44(3H,m)
【０１４２】
（実施例３）  [３−[（Ｅ）−３−[[２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル]メトキシ]プロプ−１−エニル]−２，５，６−トリメチル−４−ピリジル]メチルカーボネートの製造
（工程１）  ４−アリルオキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−カルバルデヒドの合成
【０１４３】
【化１９】
2017206440.tif 000020
【０１４４】
（４−メトキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−イル）−メタノール７．９ｇをベンゼン９０ｍｌに溶解させた。この溶液に、二酸化マンガン１５．２ｇを加え、一晩加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、セライトろ過した。ろ液を減圧濃縮して、目的化合物５．９８ｇ（収率７７％）を得た。
1H-NMR(CDCl3,δppm)    2.20(3H,s)，2.51(3H,s)，2.73(3H,s)，4.42(2H,d)，5.25-5.39(2H,m)，5.92-6.11(1H,m)，10.48(1H,s)
【０１４５】
（工程２）  エチル（Ｅ）−３−（４−アリルオキシ−２，５，６−トリメチル−３−ピリジル）プロプ−２−エノエートの合成
【０１４６】
【化２０】
2017206440.tif 000021
【０１４７】
ジエチルホスホノ酢酸エチル８．２ｇをテトラヒドロフラン８０ｍｌに溶解させた。この溶液に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム１．４ｇを加えた。０℃で３０分間攪拌した。その後、４−アリルオキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−カルバルデヒド５．０ｇを滴下した。滴下終了後、室温で２時間攪拌した。得られた反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した。分液し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）にて精製して、目的化合物４．２１ｇ（収率６４％）を得た。
1H-NMR(CDCl3,δppm)    1.33(3H,t)，2.17(3H,s)，2.46(3H,s)，2.57(3H,s)，4.23-4.28(4H,m)，5.28-5.40(2H,m)，5.96-6.05(1H,m)，6.54(1H,d)，7.80(1H,d)
【０１４８】
（工程３）  （Ｅ）−３−（４−アリルオキシ−２，５，６−トリメチル−３−ピリジル）プロプ−２−エン−１−オールの合成
エチル（Ｅ）−３−（４−アリルオキシ−２，５，６−トリメチル−３−ピリジル）プロプ−２−エノエート４．２１ｇをジクロロメタン１００ｍｌに溶解させた。この溶液に、寒剤冷却下、１Ｎ水素化ジイソブチルアルミニウムトルエン溶液３０ｍｌを滴下した。滴下終了後、０℃で２時間攪拌した。その後、反応液を水酸化ナトリウム水溶液に注加した。ジクロロメタンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。分液し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去して、目的化合物３．３ｇ（収率９６％）を得た。
1H-NMR(CDCl3,δppm)    2.16(3H,s)，2.44(3H,s)，2.48(3H,s)，4.24-4.33(4H,m)，5.22-5.40(2H,m)，5.97-6.06(1H,m)，6.28-6.37(1H,m)，6.58(1H,d)
【０１４９】
（工程４）  ４−アリルオキシ−３−[（Ｅ）−３−ブロモプロプ−１−エニル]−２，５，６−トリメチルピリジンの合成
（Ｅ）−３−（４−アリルオキシ−２，５，６−トリメチル−３−ピリジル）プロプ−２−エン−１−オール３．５８ｇをジクロロメタン７０ｍｌに溶解させた。この溶液に、氷冷下、四臭化炭素５．３４ｇおよびトリフェニルホスフィン４．２２ｇを加え、室温で一晩攪拌した。得られた反応液から溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）にて精製して、目的化合物３．５ｇ（収率７９％）を得た。
1H-NMR(CDCl3,δppm)    2.15(3H,s)，2.44(3H,s)，2.50(3H,s)，4.15(3H,d)，4.26(2H,d），5.24-5.41(2H,m)，5.99-6.08(1H,m)，6.39-6.47(1H,m)，6.24(1H,d）
【０１５０】
（工程５）  ４−アリルオキシ−３−[（Ｅ）−３−[[２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル]メトキシ]プロプ−１−エニル]−２，５，６−トリメチルピリジンの合成
【０１５１】
【化２１】
2017206440.tif 000022
【０１５２】
２，４−ビストリフルオロメチルベンジルアルコール０．７３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌおよびテトラヒドロフラン５ｍｌからなる混合溶媒に溶解させた。この溶液に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム０．１３ｇを加えた。室温で３０分間攪拌した。得られた反応液に、氷冷下で、４−アリルオキシ−３−[（Ｅ）−３−ブロモプロプ−１−エニル]−２，５，６−トリメチルピリジン０．６ｇを滴下した。滴下終了後、室温で一晩攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した。分液して、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、目的化合物０．６ｇ（収率６５％）を得た。
1H-NMR(CDCl3,δppm)    2.16(3H,s)，2.44(3H,s)，2.50(3H,s)，4.26-4.29(4H,m)，4.81(2H,s)，5.18-5.38(2H,m)，5.95-6.05(1H,m)，6.24-6.68(2H,m)，7.81-7.95(3H,m)
【０１５３】
（工程６）  ３−[（Ｅ）−３−[[２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル]メトキシ]プロプ−１−エニル]−２，５，６−トリメチルピリジン−４−オールの合成
４−アリルオキシ−３−[（Ｅ）−３−[[２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル]メトキシ]プロプ−１−エニル]−２，５，６−トリメチルピリジン０．５２ｇをメタノール１０ｍｌに溶解させた。この溶液にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０１ｇおよび炭酸カリウム０．３１ｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した。分液して、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した。得られた残渣をジエチルエーテルで洗浄して、目的化合物０．３５ｇ（収率８２％）を得た。
1H-NMR(CDCl3,δppm)    2.00(3H,s)，2.27(3H,s)，2.36(3H,s)，4.24(2H,d)，4.77(2H,s)，6.57-7.03(2H,m)，7.79-7.95(3H,m)
【０１５４】
（工程７）  [３−[（Ｅ）−３−[[２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル]メトキシ]プロプ−１−エニル]−２，５，６−トリメチル−４−ピリジル]メチルカーボネートの合成
【０１５５】
【化２２】
2017206440.tif 000023
【０１５６】
３−[（Ｅ）−３−[[２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル]メトキシ]プロプ−１−エニル]−２，５，６−トリメチルピリジン−４−オール０．１５ｇをクロロホルム１０ｍｌに溶解させた。この溶液にトリエチルアミン０．０７ｇを加えた。次いで、氷冷下で、クロロギ酸メチル０．０７ｇを加えた。得られた液を室温で一晩撹拌した。反応液を飽和重曹水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）にて精製して、目的化合物０．１４ｇ（収率８１％）を得た。
1H-NMR(CDCl3,δppm)    2.11(3H,s)，2.49(3H,s)，2.50(3H,s)，3.83(3H,s)，4.25(2H,d)，4.80(2H,s)，6.08-6.54(2H,m)，7.82-7.95(3H,m)
【０１５７】
（実施例４）  [３−[３−[[２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル]メトキシ]プロピル]−２，５，６−トリメチル−４−ピリジル]メチルカーボネートの製造
（工程１）  ３−[３−[[２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル]メトキシ]プロピル]−２，５，６−トリメチルピリジン−４−オール
【０１５８】
【化２３】
2017206440.tif 000024
【０１５９】
３−[（Ｅ）−３−[[２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル]メトキシ]プロプ−１−エニル]−２，５，６−トリメチルピリジン−４−オール０．２ｇをメタノール２０ｍｌに溶解させた。この溶液に１０％パラジウム炭素０．０２ｇを加え、水素雰囲気下、室温で一晩攪拌した。反応液をセライト濾過した。濾液を減圧濃縮して、目的化合物０．２ｇ（収率１００％）を得た。
1H-NMR(CDCl3,δppm)    1.82-1.92(2H,m)，2.00(3H,s)，2.24(3H,s)，2.27(3H,s)，2.59-2.64(2H,m)，3.57-3.60(2H,m)，4.71(2H,s)，7.78-7.95(3H,m)
【０１６０】
（工程２）  [３−[３−[[２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル]メトキシ]プロピル]−２，５，６−トリメチル−４−ピリジル]メチルカーボネートの合成
【０１６１】
【化２４】
2017206440.tif 000025
【０１６２】
３−[３−[[２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル]メトキシ]プロピル]−２，５，６−トリメチルピリジン−４−オール０．２３ｇをクロロホルム１０ｍｌに溶解させた。この溶液にトリエチルアミン０．１１ｇを加えた。次いで、氷冷下で、クロロギ酸メチル０．１ｇを加えた。得られた液を室温で一晩撹拌した。反応液を飽和重曹水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）にて精製して、目的化合物０．１６ｇ（収率６０％）を得た。
1H-NMR(CDCl3,δppm)    1.81-1.89(2H,m)，2.06(3H,s)，2.47(3H,s)，2.51(3H,s)，2.64-2.69(2H,m)，3.56-3.60(2H,m)，3.84(3H,s)，4.73(2H,s)，7.80-7.92(3H,m)
【０１６３】
上記の実施例と同様の方法で製造した化合物を表１〜表１３に示す。併せて、化合物の物性データを「物性」の欄に記載した。物性データとしては、融点〔ｍｐ（℃）〕またはその性状を記載した。
【０１６４】
表１は、式（I-1）で表される化合物における置換基を示す。
なお、Ａが非対称な部分構造の場合、構造式中の*の付された炭素はピリジンと結合する炭素を示す。化合物中のイミンの二重結合が、Ｅ配置である場合を「Ｅ」、Ｚ配置である場合を「Ｚ」、および両配置が混合している場合を「ＥＺ」と示す。
【０１６５】
表１中のA-12とA-13は立体異性体である。表１中の、A-17とA-18、A-21とA-22、A-23とA-24は、立体異性体である。
【０１６６】
【化２５】
2017206440.tif 000026
【０１６７】
【表１】
2017206440.tif 000027
【０１６８】
2017206440.tif 000028
【０１６９】
表２は、式（I-2）で表される化合物における置換基を示す。
なお、Ａが非対称な部分構造の場合、構造式中の*の付された炭素はピリジンと結合する炭素を示す。Ａ中の二重結合が、Ｅ配置である場合を「Ｅ」、Ｚ配置である場合を「Ｚ」と表記する。
【０１７０】
【化２６】
2017206440.tif 000029
【０１７１】
【表２】
2017206440.tif 000030
【０１７２】
2017206440.tif 000031
【０１７３】
2017206440.tif 000032
【０１７４】
表３は、式（I-3）で表される化合物における置換基を示す。なお、Ａが非対称な部分構造の場合、構造式中の*の付された炭素はピリジンと結合する炭素を示す。Ａ中の二重結合が、Ｅ配置である場合を「Ｅ」、Ｚ配置である場合を「Ｚ」と表記する。
【０１７５】
【化２７】
2017206440.tif 000033
【０１７６】
【表３】
2017206440.tif 000034
【０１７７】
2017206440.tif 000035
【０１７８】
2017206440.tif 000036
【０１７９】
表４は、式（I-4）で表される化合物における置換基を示す。なお、Ａが非対称な部分構造の場合、構造式中の*の付された炭素はピリジンと結合する炭素を示す。化合物中のイミンの二重結合が、Ｅ配置である場合を「Ｅ」、Ｚ配置である場合を「Ｚ」、および両配置が混合している場合を「ＥＺ」と表記する。
【０１８０】
【化２８】
2017206440.tif 000037
【０１８１】
【表４】
2017206440.tif 000038
【０１８２】
2017206440.tif 000039
【０１８３】
表５は、式（I-5）で表される化合物における置換基を示す。なお、Ａが非対称な部分構造の場合、構造式中の*の付された炭素はピリジンと結合する炭素を示す。Ｂbが非対称な部分構造の場合、構造式中の*の付された炭素はＸと結合する炭素を示し、**の付された炭素はＡｒ2と結合する炭素を示す。Ａ中の二重結合が、Ｅ配置である場合を「Ｅ」、Ｚ配置である場合を「Ｚ」と表記する。
化合物E-5〜E-51、E-58、E-59、E-110〜E-114、E-116、E-159、またはE-160において、Ｂb中の１，４−シクロへキシレンの立体配置が、トランス配置である場合を「trans」、シス配置である場合を「cis」と表記する。
化合物E-63、E-66、E-119、E-122、またはE-162におぴて、Ｂb中の架橋部分と、*または**を付した炭素上の置換基の立体配置が、シス配置である場合を「cis」と表記する。
【０１８４】
【化２９】
2017206440.tif 000040
【０１８５】
【表５】
2017206440.tif 000041
【０１８６】
2017206440.tif 000042
【０１８７】
2017206440.tif 000043
【０１８８】
2017206440.tif 000044
【０１８９】
2017206440.tif 000045
【０１９０】
2017206440.tif 000046
【０１９１】
2017206440.tif 000047
【０１９２】
表６は、式（I-6）で表される化合物における置換基を示す。
化合物中のイミンの二重結合が、Ｅ配置である場合を「Ｅ」、Ｚ配置である場合を「Ｚ」、および両配置が混合している場合を「ＥＺ」と示す。
【０１９３】
【化３０】
2017206440.tif 000048
【０１９４】
【表６】
2017206440.tif 000049
【０１９５】
表７は、式（I-7）で表される化合物における置換基を示す。なお、Ａが非対称な部分構造の場合、構造式中の*の付された炭素はピリジンと結合する炭素を示す。
【０１９６】
2017206440.tif 000050
【０１９７】
【表７】
2017206440.tif 000051
【０１９８】
2017206440.tif 000052
【０１９９】
2017206440.tif 000053
【０２００】
表８は、式（I-8）で表される化合物における置換基を示す。化合物中のイミンの二重結合が、Ｅ配置である場合を「Ｅ」、Ｚ配置である場合を「Ｚ」、および両配置が混合している場合を「ＥＺ」と表記する。
【０２０１】
【化３１】
2017206440.tif 000054
【０２０２】
【表８】
2017206440.tif 000055
【０２０３】
表９は、式（I-9）で表される化合物における置換基を示す。なお、Ａが非対称な部分構造の場合、構造式中の*の付された炭素はピリジンと結合する炭素を示す。Ｂbが非対称な部分構造の場合、構造式中の*の付された炭素はＸと結合する炭素を示す。
化合物I-2〜I-8、I-36〜I-38、またはI-40においてＢb中の１，４−シクロへキシレンの立体配置が、トランス配置である場合を「trans」、シス配置である場合を「cis」と表記する。
【０２０４】
【化３２】
2017206440.tif 000056
【０２０５】
【表９】
2017206440.tif 000057
【０２０６】
2017206440.tif 000058
【０２０７】
表１０は、式（I-10）で表される化合物における置換基を示す。化合物中のイミンの二重結合が、Ｅ配置である場合を「Ｅ」、Ｚ配置である場合を「Ｚ」、および両配置が混合している場合を「ＥＺ」と表記する。
【０２０８】
【化３３】
2017206440.tif 000059
【０２０９】
【表１０】
2017206440.tif 000060
【０２１０】
表１１は、式（I-11）で表される化合物における置換基を示す。  なお、Ｔ2における構造式中の*の付された炭素は酸素と結合する炭素を示す。
【０２１１】
【化３４】
2017206440.tif 000061
【０２１２】
【表１１】
2017206440.tif 000062
【０２１３】
表１２は、式（I-11）で表される化合物における置換基を示す。
【０２１４】
【化３５】
2017206440.tif 000063
【０２１５】
【表１２】
2017206440.tif 000064
【０２１６】
【表１３】
2017206440.tif 000065
【０２１７】
2017206440.tif 000066
【０２１８】
2017206440.tif 000067
【０２１９】
2017206440.tif 000068
【０２２０】
2017206440.tif 000069
【０２２１】
2017206440.tif 000070
【０２２２】
2017206440.tif 000071
【０２２３】
上記の表１〜表１３に記載した化合物のいくつかについて、1Ｈ−ＮＭＲデータを、表１４に示す。
【０２２４】
【表１４】
2017206440.tif 000072
【０２２５】
2017206440.tif 000073
【０２２６】
2017206440.tif 000074
【０２２７】
2017206440.tif 000075
【０２２８】
2017206440.tif 000076
【０２２９】
2017206440.tif 000077
【０２３０】
2017206440.tif 000078
【０２３１】
2017206440.tif 000079
【０２３２】
2017206440.tif 000080
【０２３３】
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【０２３４】
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【０２３５】
〔生物試験〕
本発明化合物が、殺虫剤または殺ダニ剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
【０２３６】
（試験例１）ハスモンヨトウに対する効力確認試験
本発明化合物５質量部、ジメチルホルムアミド９３．６質量部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．４質量部を混合溶解して、有効成分５％の乳剤を調製した。
該乳剤を水で希釈して化合物濃度１２５ｐｐｍの薬剤を得た。その薬液にキャベツ葉を３０秒間浸漬し、次いで風乾した。その後、ろ紙を敷いたシャーレにキャベツ葉を入れ、ハスモンヨトウ２齢幼虫５頭を接種した。ガラス蓋をして、温度２５℃、湿度６５％の恒温恒湿室内に置き、５日間放置した。その後、ハスモンヨトウの生死を調べ、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
表１５に示す化合物についてハスモンヨトウに対する効力確認試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が１００％であった。
【０２３７】
【表１５】
2017206440.tif 000083
【０２３８】
（試験例２）ワタアブラムシに対する効力確認試験
試験例１と同じ方法で調製した乳剤を水で希釈して化合物濃度１２５ｐｐｍの薬液を得た。３寸鉢にキュウリを播種した。発芽から１０日間経過したキュウリの第一本葉上に、ワタアブラムシ雌成虫を接種した。接種から１日間経過した日に雌成虫を除去し、産下された若虫が寄生するキュウリに、前記薬液を散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温恒湿室内に５日間置いた。その後、ワタアブラムシの生死を調べ、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
表１６に示す化合物についてワタアブラムシに対する効力確認試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が１００％であった。
【０２３９】
【表１６】
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【０２４０】
（試験例３）ナミハダニに対する効力確認試験
試験例１と同じ方法で調製した乳剤を水で希釈して化合物濃度１２５ｐｐｍの薬液を得た。３寸鉢にインゲンを播種した。発芽から１０日間が経過したインゲンの第一本葉上に、ナミハダニ雌成虫１０頭接種した。接種から１日間経過した日に前記薬液を散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温恒湿室内に置き、散布から３日間経過した日にナミハダニの生死を調べ、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
表１７に示す化合物についてナミハダニに対する効力確認試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が１００％であった。
【０２４１】
【表１７】
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【０２４２】
本発明化合物が、農園芸用殺菌剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
【０２４３】
（試験例４）コムギうどんこ病防除試験
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート１．５％を含有するジメチルホルムアミド溶液９５質量部に本発明化合物５質量部を溶解させて有効成分５％の乳剤を調製した。
前記の乳剤をポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート０．０２％を含有する水溶液で希釈して、化合物濃度１００ｐｐｍの薬液を得た。続いて、該薬液を、素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「チホク」、１．０〜１．２葉期）に散布した。葉を風乾させた。その後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の分生胞子を振り払い接種し、２２〜２５℃の温室で７日間保持した。葉上の病斑出現状態を調査した。無処理区との比較で防除価を算出した。
表１８に示す化合物についてコムギうどんこ病防除試験を行った。いずれの化合物も防除価が７５％以上であった。
【０２４４】
【表１８】
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【０２４５】
（試験例５）コムギ赤さび病防除試験
試験例４と同じ方法で乳剤を調製した。該乳剤をポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート０．０２％を含有する水溶液で希釈して、化合物濃度１００ｐｐｍの薬液を得た。該薬液を、素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「農林６１号」、１．０〜１．２葉期）に散布した。葉を風乾させた。その後、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の夏胞子を振り払い接種し、２２〜２５℃の温室で１０日間保持した。葉上の病斑出現状態を調査した。無処理区との比較から防除価を算出した。
表１９に示す化合物についてコムギ赤さび病防除試験を行った、いずれの化合物も防除価が７５％以上であった。
【０２４６】
【表１９】
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