【手続補正書】
【提出日】平成17年7月7日(2005.7.7)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I：
【化１】
2005502686.tif 000001
［式中、Ｒ１は、
（ａ）Ｃｌ、
（ｂ）Ｂｒ、
（ｃ）ＣＮ、
（ｄ）ＮＯ２または
（ｅ）Ｆ；
Ｒ２は、
（ａ）Ｈ、
（ｂ）Ｒ５、
（ｃ）ＮＲ７Ｒ８、
（ｄ）ＳＯ２Ｒ９または
（ｅ）ＯＲ９；
Ｒ３は、
（ａ）Ｈ、
（ｂ）ハロ、
（ｃ）アリール、
（ｄ）Ｓ（Ｏ）ｍＲ６、
（ｅ）（Ｃ＝Ｏ）Ｒ６、
（ｆ）（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ９、
（ｇ）シアノ、
（ｈ）ｈｅｔ、ここに、該ｈｅｔは炭素原子を介して結合し、
（ｉ）ＯＲ１０、
（ｊ）Ｏｈｅｔ、
（ｋ）ＮＲ７Ｒ８ 
（ｌ）ＳＲ１０、
（ｍ）Ｓｈｅｔ、
（ｎ）ＮＨＣＯＲ１２、
（ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１２、または
（ｐ）部分的に不飽和であってもよく、かつ所望により、基Ｒ１１、ＯＲ１３、ＳＲ１０、ＳＲ１３、ＮＲ７Ｒ８、ハロ、（Ｃ＝Ｏ）Ｃ１−７アルキルもしくはＳＯｍＲ９の１以上の置換基により置換されていてもよいＣ１−７アルキル；
Ｒ４は、
（ａ）Ｈ、
（ｂ）ハロ、
（ｃ）Ｃ１−４アルキル、または
（ｄ）Ｒ４がＲ３と一緒になって、炭素環またはｈｅｔを形成し、そのいずれかは、所望により、ＮＲ７Ｒ８により、ＯＲ１４により所望により置換されていてもよいＣ１−７アルキルにより、あるいはｈｅｔにより置換されていてもよく、ここに、該ｈｅｔは炭素原子を介して結合し；
Ｒ５は、
（ａ）（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｉＲ１０、
（ｂ）ｈｅｔ、ここに、該ｈｅｔは炭素原子を介して結合し、
（ｃ）アリール、
（ｄ）部分的に不飽和であってもよく、かつ所望により、ＮＲ７Ｒ８、Ｒ１１、ＳＯｍＲ９、およびさらにｈｅｔ、ＯＲ１０もしくはＮＲ７Ｒ８により置換されていてもよいＯＣ２−４アルキルよりなる群から選択される１以上の置換基により置換されていてもよいＣ１−７アルキル、
（ｅ）部分的に不飽和であってもよく、かつ所望により、Ｒ１１、ＮＲ７Ｒ８、ＳＯｍＲ９、および所望によりＲ１１、ＮＲ７Ｒ８もしくはＳＯｍＲ９により置換されていてもよいＣ１−７アルキルよりなる群から選択される１以上の置換基により置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル；
Ｒ６は、
（ａ）Ｃ１−７アルキル、
（ｂ）ＮＲ７Ｒ８、
（ｃ）アリール、または
（ｄ）ｈｅｔ、ここに、該ｈｅｔは炭素原子を介して結合し；
Ｒ７およびＲ８は、独立して、
（ａ）Ｈ、
（ｂ）アリール、
（ｃ）部分的に不飽和であってもよく、かつ所望により、ＮＲ１０Ｒ１０、Ｒ１１、ＳＯｍＲ９、ＣＯＮＲ１０Ｒ１０もしくはハロよりなる群から選択される１以上の置換基により置換されていてもよいＣ１−７アルキル、または
（ｄ）Ｒ７およびＲ８がそれらに結合する窒素原子と一緒になって、ｈｅｔを形成し；
Ｒ９は、
（ａ）アリール、
（ｂ）ｈｅｔ、
（ｃ）Ｃ３−８シクロアルキル、または
（ｄ）部分的に不飽和であってもよく、かつ所望により、ＮＲ１０Ｒ１０、Ｒ１１、ＳＨ、ＣＯＮＲ１０Ｒ１０もしくはハロよりなる群から選択される１以上の置換基により置換されていてもよいＣ１−７アルキル；
Ｒ１０は、
（ａ）Ｈ、または
（ｂ）所望によりＯＨにより置換されていてもよいＣ１−７アルキル；
Ｒ１１は、
（ａ）ＯＲ１０、
（ｂ）Ｏｈｅｔ、
（ｃ）Ｏアリール、
（ｄ）ＣＯ２Ｒ１０、
（ｅ）ｈｅｔ、
（ｆ）アリール、または
（ｇ）ＣＮ；
Ｒ１２は、
（ａ）Ｈ、
（ｂ）ｈｅｔ、
（ｃ）アリール、
（ｄ）Ｃ３−８シクロアルキル、または
（ｅ）所望によりＮＲ７Ｒ８もしくはＲ１１により置換されていてもよいＣ１−７アルキル；
Ｒ１３は、
（ａ）（Ｐ＝Ｏ）（ＯＲ１４）２、
（ｂ）ＣＯ（ＣＨ２）ｎＣＯＮ（ＣＨ３）−（ＣＨ２）ｎＳＯ３−Ｍ＋、
（ｃ）アミノ酸、
（ｄ）Ｃ（＝Ｏ）アリール、または
（ｅ）所望によりＮＲ７Ｒ８、アリール、ｈｅｔ、ＣＯ２ＨもしくはＯ（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ１４）により置換されていてもよいＣ（＝Ｏ）Ｃ１−７アルキル；
Ｒ１４は、
（ａ）Ｈ、または
（ｂ）Ｃ１−７アルキル；
各ｉは独立して２、３または４であり；
各ｎは独立して１、２、３、４または５であり；
各ｍは独立して０、１または２であって；
Ｍは、ナトリウム、カリウムまたはリチウムであり；
ここに、いずれのアリールも、所望により、ハロ、ＯＨ、シアノ、ＣＯ２Ｒ１４、ＣＦ３、Ｃ１−６アルコキシ、およびさらに１ないし３個のＳＲ１４、ＮＲ１４Ｒ１４、ＯＲ１４、ｈｅｔおよびＣＯ２Ｒ１４により置換されていてもよいＣ１−６アルキルよりなる群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよく；および
ここに、いずれのｈｅｔも、所望により、ハロ、ＯＨ、シアノ、フェニル、ＣＯ２Ｒ１４、ＣＦ３、Ｃ１−６アルコキシ、オキソ、オキシム、およびさらに１ないし３個のＳＲ１４、ＮＲ１４Ｒ１４、ＯＲ１４およびＣＯ２Ｒ１４により置換されていてもよいＣ１−６アルキルよりなる群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよい］
で表される化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項２】
Ｒ１がＦ、ＣｌまたはＢｒである請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１がＣｌである請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ２がＨである請求項１ないし３のいずれか１記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２がＲ５、ＮＲ７Ｒ８、ＳＯ２Ｒ９またはＯＲ９である請求項１ないし３のいずれか１記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ２がＲ５であり、Ｒ５が部分的に不飽和であってもよく、かつ所望により、ＮＲ７Ｒ８、Ｒ１１、ＳＯｍＲ９、およびさらにｈｅｔ、ＯＲ１０またはＮＲ７Ｒ８により置換されていていてもよいＯＣ２−４アルキルよりなる群から選択される１以上の置換基により置換されていてもよいＣ１−７アルキルである請求項５記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ２がＲ５であり、Ｒ５が、部分的に不飽和であってもよく、かつ所望により、１以上のアリールまたはｈｅｔにより置換されていてもよいＣ１−７アルキルである請求項５記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ５がＣ１−７アルキルである請求項７記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ２がメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、カルボキシメチル、（Ｃ１−７アルコキシ）カルボニルメチル、２−ヒドロキシエチル、２−（２−メトキシエトキシ）エチル、３−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）プロピル、２−モルホルノエチル、２−（ジエチルアミノ）エチル、２−（ジメチルアミノ）エチル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル、２−（ジイソプロピルアミノ）エチル、２−ピロリジン−１−イルエチル、３−（ジメチルアミノ）プロピル、ベンジル、３−フルオロベンジル、３−フェニルプロピル、２−テトラヒドロフラニルメチル、２−ピロリジノエチル、３−ピリジルメチルまたはビニルである請求項１記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ２がメチル、エチル、イソプロピル、２−ヒドロキシエチル、２−（ジエチルアミノ）エチルまたは２−（ジメチルアミノ）エチルである請求項１記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ３がＨ、ハロ、ＳＯｍＲ６、（Ｃ＝Ｏ）Ｒ６、（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ９、シアノ、または所望により、基Ｒ１１、ＯＲ１３、ＳＲ１０、ＳＲ１３、ＮＲ７Ｒ８、ハロ、（Ｃ＝Ｏ）Ｃ１−７アルキルおよびＳＯｍＲ９の１以上の置換基により置換されていてもよい請求項１記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ３が、部分的に不飽和であってもよく、かつ所望により、基Ｒ１１、ＯＲ１３、ＳＲ１０、ＳＲ１３、ＮＲ７Ｒ８、ハロ、（Ｃ＝Ｏ）Ｃ１−７アルキルおよびＳＯｍＲ９の１以上の置換基により置換されていてもよいＣ１−７アルキルである請求項１記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ３が、部分的に不飽和であってもよく、かつ基Ｒ１１、ＯＲ１３、ＳＲ１０、ＳＲ１３、ＮＲ７Ｒ８、ハロ、（Ｃ＝Ｏ）Ｃ１−７アルキルおよびＳＯｍＲ９の１以上の置換基により置換されたＣ１−７アルキルである請求項１記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ３が、部分的に不飽和であってもよく、かつ基ＯＲ１０、ｈｅｔおよびＮＲ７Ｒ８の１以上の置換基により置換されたＣ１−７アルキルである請求項１記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ３が、ブロモ、ヨード、３−ヒドロキシ−１−プロピニル、３−メトキシ−１−プロピニル、４−ヒドロキシ−１−ブチニル、３−ヒドロキシプロピル、シアノ、４,４−ジ（メトキシ−カルボニル）−１−ブチニル、４−ヒドロキシブチル,３−（３−カルボキシプロパノイルオキシ）−１−プロピニル、３−（モルホルノアセトオキシ）−１−プロピニル、３−（２−アミノ−３−メチルブタノイルオキシ）−１−プロピニルまたはチオモルホルノメチル、Ｎ−［２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−Ｎ−（メチル）アミノメチル、モルホルノカルボニル、３−［３−（モルホルノメチル）ベンゾイルオキシ］−１−プロピニルである請求項１記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ３が、ヨード、３−ヒドロキシ−１−プロピニル、４−ヒドロキシ−１−ブチニル、３−ヒドロキシプロピル、モルホリノメチル、Ｎ−［２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−Ｎ−（メチル）アミノメチルまたは４−ヒドロキシブチルである請求項１記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ３が、３−ヒドロキシ−１−プロピニル、モルホリノメチル、Ｎ−［２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−Ｎ−（メチル）アミノメチルまたは３−ヒドロキシプロピルである請求項１記載の化合物。
【請求項１８】
（１）Ｎ−（４−クロロベンジル）−４−メルカプトチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（２）Ｎ−（４−クロロベンジル）−４−メルカプト−２−ヨードチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（３）Ｎ−（４−クロロベンジル）−４−メルカプト−２−（４−モルホリニルスルホニル）チエノ［２,３−ｂ］−ピリジン−５−カルボチオアミド；
（４）２−ブロモ−Ｎ−（４−クロロベンジル）−４−メルカプトチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（５）Ｎ−（４−クロロベンジル）−４−メルカプト−２−（３−ヒドロキシ−１−プロピニル）チエノ［２,３−ｂ］−ピリジン−５−カルボチオアミド；
（６）Ｎ−（４−クロロベンジル）−４−メルカプト−２−（３−メトキシ−１−プロピニル）チエノ［２,３−ｂ］−ピリジン−５−カルボチオアミド；
（７）Ｎ−（４−クロロベンジル）−４−メルカプト−２−（４−ヒドロキシ−１−ブチニル）チエノ［２,３−ｂ］−ピリジン−５−カルボチオアミド；
（８）Ｎ−（４−クロロベンジル）−４−メルカプト−２−（３−ヒドロキシプロピル）チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（９）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−シアノ−４−メルカプトチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（１０）２−［３−（５−｛［（４−クロロベンジル）アミノ］チオカルボニル｝−４−メルカプトチエノ−［２,３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−プロピニル］マロン酸ジメチル；
（１１）２−ブロモ−Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−エチル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］−ピリジン−５−カルボチオアミド；
（１２）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−エチル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボキシアミド；
（１３）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−エチル−２−ヨード−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］−ピリジン−５−カルボチオアミド；
（１４）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−エチル−２−（３−ヒドロキシ−１−プロピニル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（１５）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−エチル−２−（４−ヒドロキシ−１−ブチニル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（１６）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−エチル−２−（３−ヒドロキシプロピル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（１７）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−（２−ヒドロキシエチル）−２−（３−ヒドロキシ−１−プロピニル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（１８）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−２−（３−ヒドロキシ−１−プロピニル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（１９）２−［５−｛［（４−クロロベンジル）アミノ］チオカルボニル｝−２−（３−ヒドロキシ−１−プロピニル）−４−チオキソチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−７（４Ｈ）−イル］酢酸；
（２０）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−エチル−２−（４−ヒドロキシブチル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（２１）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−（２−ヒドロキシエチル）−２−（３−ヒドロキシプロピル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（２２）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−２−（３−ヒドロキシプロピル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（２３）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−ヨード−７−メチル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］−ピリジン−５−カルボチオアミド；
（２４）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（３−ヒドロキシ−１−プロピニル）−７−メチル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（２５）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（３−ヒドロキシプロピル）−７−メチル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（２６）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−ヨード−７−イソプロピル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］−ピリジン−５−カルボチオアミド；
（２７）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（３−ヒドロキシ−１−プロピニル）−７−イソプロピル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（２８）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（３−ヒドロキシプロピル）−７−イソプロピル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（２９）４−｛［３−（５−｛［（４−クロロベンジル）アミノ］チオカルボニル｝−７−エチル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−プロピニル］オキシ｝−４−オキソブタン酸；
（３０）３−（５−｛［（４−クロロベンジル）アミノ］チオカルボニル｝−７−エチル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−プロピニル ２−（４−モルホリニル）アセテート；
（３１）３−（５−｛［（４−クロロベンジル）アミノ］チオカルボニル｝−７−エチル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−プロピニル ２−アミノ−３−メチルブタノアート；
（３２）３−（５−｛［（４−クロロベンジル）アミノ］チオカルボニル｝−７−エチル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−プロピニル ３−（４−モルホリニルメチル）ベンゾアート；
（３３）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（ヒドロキシメチル）−７−メチル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノール［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（３４）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−メチル−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノール［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（３５）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−メチル−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（３６）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−メチル−４−チオキソ−２−（４−チオモルホリニル−メチル）−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（３７）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（（（２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル）−（メチル）アミノ）メチル）−７−メチル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（３８）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（（（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）（メチル）−アミノ）メチル）−７−メチル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（３９）Ｎ−（４−クロロベンジル）−４−メルカプト−２−（４−モルホリニルメチル）チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（４０）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−エチル−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（４１）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−７−プロピル−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（４２）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−イソプロピル−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（４３）Ｎ−（４−フルオロベンジル）−７−メチル−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（４４）Ｎ−（４−ブロモベンジル）−７−メチル−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（４５）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−メチル−２−（４−モルホリニルカルボニル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（４６）７−ベンジル−Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（４３７）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−（３−フルオロベンジル）−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（４８）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−７−（３−フェニルプロピル）−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（４９）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−７−（テトラヒドロ−２−フラニルメチル）−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（５０）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−７−［２−（１−ピロリジニル）エチル］−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（５１）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−７−（３−ピリジニルメチル）−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（５２）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−７−（４−ピリジニルメチル）−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（５３）メチル−５−｛［４−クロロベンジル）アミノ］チオカルボニル｝−４−メルカプトチエノール［２,３−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート；
（５４）Ｎ−（４−クロロベンジル）−４−メルカプト−２−（ヒドロキシメチル）チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；もしくは
（５５）Ｎ−（４−クロロベンジル）−４−メルカプト−２−（４−モルホリニルカルボニル）チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；または
その医薬上許容される塩である請求項１記載の化合物。
【請求項１９】
（１）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−エチル−２−（３−ヒドロキシ−１−プロピニル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロ−チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（２）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−エチル−２−（４−ヒドロキシ−１−ブチニル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロ−チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（３）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−エチル−２−（３−ヒドロキシプロピル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロ−チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（４）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−（２−ヒドロキシエチル）−２−（３−ヒドロキシ−１−プロピニル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（５）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−２−（３−ヒドロキシ−１−プロピニル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（６）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−エチル−２−（４−ヒドロキシブチル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロ−チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（７）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−（２−ヒドロキシエチル）−２−（３−ヒドロキシプロピル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（８）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−２−（３−ヒドロキシプロピル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（９）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−ヨード−７−メチル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］−ピリジン−５−カルボチオアミド；
（１０）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（３−ヒドロキシ−１−プロピニル）−７−メチル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（１１）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（３−ヒドロキシプロピル）−７−メチル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロ−チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（１２）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−ヨード−７−イソプロピル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］−ピリジン−５−カルボチオアミド；
（１３）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（３−ヒドロキシ−１−プロピニル）−７−イソプロピル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（１４）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（３−ヒドロキシプロピル）−７−イソプロピル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロ−チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（１５）４−｛［３−（５−｛［（４−クロロベンジル）アミノ］チオカルボニル｝−７−エチル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロ−チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−プロピニル］オキシ｝−４−オキソブタン酸；
（１６）３−（５−｛［（４−クロロベンジル）アミノ］チオカルボニル｝−７−エチル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロ−チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−プロピニル ２−（４−モルホリニル）アセテート；
（１７）３−（５−｛［（４−クロロベンジル）アミノ］チオカルボニル｝−７−エチル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロ−チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−プロピニル ２−アミノ−３−メチルブタノアート；
（１８）３−（５−｛［（４−クロロベンジル）アミノ］チオカルボニル｝−７−エチル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロ−チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−プロピニル ３−（４−モルホリニルメチル）ベンゾアート；
（１９）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−メチル−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノール［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（２０）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−メチル−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（２１）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−メチル−４−チオキソ−２−（４−チオモルホリニルメチル）−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（２２）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（（（２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル）−（メチル）アミノ）メチル）−７−メチル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（２３）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（（（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）（メチル）アミノ）メチル）−７−メチル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（２４）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−エチル−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（２５）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−７−プロピル−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（２６）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−イソプロピル−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（２７）Ｎ−（４−フルオロベンジル）−７−メチル−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（２８）Ｎ−（４−ブロモベンジル）−７−メチル−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（２９）７−ベンジル−Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（３０）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−（３−フルオロベンジル）−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（３１）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−７−（３−フェニルプロピル）−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（３２）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−７−（テトラヒドロ−２−フラニルメチル）−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（３３）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−７−［２−（１−ピロリジニル）エチル］−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（３４）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−７−（３−ピリジニルメチル）−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；もしくは
（３５）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−７−（４−ピリジニルメチル）−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；または
その医薬上許容される塩である請求項１記載の化合物。
【請求項２０】
（１）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−エチル−２−（３−ヒドロキシ−１−プロピニル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロ−チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（２）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−エチル−２−（４−ヒドロキシ−１−ブチニル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロ−チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（３）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−エチル−２−（３−ヒドロキシプロピル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロ−チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（４）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−（２−ヒドロキシエチル）−２−（３−ヒドロキシ−１−プロピニル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（５）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−２−（３−ヒドロキシ−１−プロピニル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（６）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−エチル−２−（４−ヒドロキシブチル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロ−チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（７）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−（２−ヒドロキシエチル）−２−（３−ヒドロキシプロピル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（８）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−２−（３−ヒドロキシプロピル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（９）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−ヨード−７−メチル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］−ピリジン−５−カルボチオアミド；
（１０）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（３−ヒドロキシ−１−プロピニル）−７−メチル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（１１）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（３−ヒドロキシプロピル）−７−メチル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロ−チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（１２）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−ヨード−７−イソプロピル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］−ピリジン−５−カルボチオアミド；
（１３）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（３−ヒドロキシ−１−プロピニル）−７−イソプロピル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（１４）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（３−ヒドロキシプロピル）−７−イソプロピル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロ−チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（１５）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−メチル−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（１６）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−メチル−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（１７）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−メチル−４−チオキソ−２−（４−チオモルホリニル−メチル）−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（１８）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（（（２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル）−（メチル）アミノ）メチル）−７−メチル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（１９）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（（（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）（メチル）−アミノ）メチル）−７−メチル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（２０）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−エチル−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（２１）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−７−プロピル−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（２２）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−イソプロピル−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（２３）Ｎ−（４−フルオロベンジル）−７−メチル−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（２４）Ｎ−（４−ブロモベンジル）−７−メチル−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（２５）７−ベンジル−Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（２６）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−（３−フルオロベンジル）−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（２７）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−７−（テトラヒドロ−２−フラニルメチル）−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（２８）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−７−［２−（l−ピロリジニル）エチル］−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（２９）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−７−（３−ピリジニルメチル）−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；もしくは
（３０）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−７−（４−ピリジニルメチル）−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；または
その医薬上許容される塩である請求項１記載の化合物。
【請求項２１】
（１）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−２−（３−ヒドロキシプロピル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（２）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（３−ヒドロキシ−１−プロピニル）−７−メチル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロ−チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（３）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（３−ヒドロキシプロピル）−７−メチル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロ−チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（４）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−メチル−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（５）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（（（２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル）（メチル）−アミノ）メチル）−７−メチル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（６）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（（（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）（メチル）−アミノ）メチル）−７−メチル−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；
（７）Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−エチル−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；もしくは
（８）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−７−プロピル−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミド；または
その医薬上許容される塩である請求項１記載の化合物。
【請求項２２】
化合物Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−メチル−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−４,７−ジヒドロチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミドまたはその医薬上許容される塩。
【請求項２３】
請求項１ないし２２のいずれか１記載の化合物および医薬上許容される賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項２４】
哺乳動物におけるヘルペスウイルス感染の処置用の医薬を製造するための請求項１ないし２２のいずれか１記載の化合物の使用。
【請求項２５】
哺乳動物におけるアテローム性動脈硬化症または再狭窄の処置用の医薬を製造するための請求項１ないし２２のいずれか１記載の化合物の使用。
【請求項２６】
哺乳動物におけるウイルスＤＮＡポリメラーゼの阻害用の医薬を製造するための請求項１ないし２２のいずれか１記載の化合物の使用。
【請求項２７】
式Ｉ：
【化２】
2005502686.tif 000002
［式中、Ｒ１〜Ｒ４は、請求項１における値を有する］
で表されるチオキソ−カルボチオアミド化合物の製法であって、
式ＩＩ：
【化３】
2005502686.tif 000003
で表される対応する化合物と、Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬（２,４−ビス（４−メトキシフェニル）−１,３−ジチア−２,４−ジホスフェタン−２,４−ジスルフィド）とを反応させて、式Ｉで表される化合物を供することを特徴とする該製法。
【請求項２８】
式Ｉ：
【化４】
2005502686.tif 000004
［式中、Ｒ１〜Ｒ４は、請求項１における値を有する］
で表されるチオキソ−カルボチオアミド化合物の製法であって、
式ＩＩ：
【化５】
2005502686.tif 000005
で表される対応する化合物と、適当なチオ化試薬とを反応させて、式Ｉで表される化合物を供することを特徴とする該製法。
【請求項２９】
有効量の請求項１の化合物および医薬上許容される賦形剤を含む、かかる処置を必要とする哺乳動物におけるヘルペスウイルス感染を処置するための医薬組成物。
【請求項３０】
ヘルペスウイルス感染が、単純ヘルペスウイルス１、２、６、７または８型、水痘帯状ウイルス、ヒト・サイトメガロウイルスまたはエプスタイン−バーウイルスである 請求項２９記載の医薬組成物。
【請求項３１】
ヘルペスウイルス感染が、単純ヘルペスウイルス１型、単純ヘルペスウイルス２型、水痘帯状ウイルス、ヒト・サイトメガロウイルス、エプスタイン−バーウイルス、ヒトヘルペスウイルス７型またはヒトヘルペスウイルス８型である請求項２９記載の医薬組成物。
【請求項３２】
ヘルペスウイルス感染が、ヒト・サイトメガロウイルスである請求項２９記載の医薬組成物。
【請求項３３】
有効量の請求項１の化合物および医薬上許容される賦形剤を含む、かかる処置を必要とする哺乳動物におけるアテローム性動脈硬化症または再狭窄を処置するための医薬組成物。
【請求項３４】
ウイルスＤＮＡポリメラーゼを阻害する方法であって、ポリメラーゼと、有効阻害量の請求項１の化合物とを接触させることを含むことを特徴とする該方法。
【請求項３５】
化合物が、Ｎ−（４−クロロベンジル）−７−メチル−２−（４−モルホリニルメチル）−４−チオキソ−４，７−ジヒドロチエノ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボチオアミドである請求項１記載の化合物。
【請求項３６】
ヒトおよび動物の医学的処置における使用のための請求項３５記載の化合物。
【請求項３７】
該処置が、ヘルペスウイルス感染の処置である請求項３５記載の化合物。
【請求項３８】
ヘルペスウイルス感染が、単純ヘルペスウイルス１、２、６、７または８型、水痘帯状ウイルス、ヒト・サイトメガロウイルスまたはエプスタイン−バーウイルスである請求項３５記載の化合物。
【請求項３９】
請求項３５記載の化合物および医薬上許容される賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項４０】
哺乳動物におけるヘルペスウイルス感染の処置用の医薬を製造するための請求項３５記載の化合物の使用。