(57)【要約】      （修正有）【課題】コンディショニング効果を有し、泡量、泡質を改善した洗浄剤組成物の提供。【解決手段】式（１）で表される単位及び式（１）の繰り返しの結合炭素位置が一つずれた構造で表される単位を必須とするポリアスパラギン酸誘導体を用いる洗浄剤。2017039920.tif 000031〔Ｒ１はＨ又はＣ１〜６の１価の炭化水素基；Ｒ２はＣ１〜２４の２価の炭化水素基；Ｒ３〜Ｒ５は、Ｈ原子又はＣ原子数１〜２４の１価炭化水素基、Ｒ３〜Ｒ５は夫々独立にＨ又はＣ１〜２４の炭化水素基、Ｒ３〜Ｒ５は互いに結合して窒素原子を含む環を形成していてもよい；Ｘ-は有機又は無機の酸のアニオン〕【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で示される繰り返し単位（Ａ１）及び一般式（２）で示される繰り返し単位（Ａ２）からなる群より選ばれる繰り返し単位（Ａ）を必須の繰り返し単位として有するポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ）。
【化１】
2017039920.tif 000021
【化２】
2017039920.tif 000022
〔式（１）と（２）中、Ｒ１は水素原子又は炭素原子数１〜６の１価の炭化水素基を示し、Ｒ２は炭素原子数１〜２４の２価の飽和もしくは不飽和炭化水素基を示し、Ｒ３〜Ｒ５はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１〜２４の１価の飽和もしくは不飽和炭化水素基を示し、Ｒ３〜Ｒ５は互いに結合して窒素原子を含む環を形成していてもよい。Ｘ- は有機又は無機の酸のアニオン示す。〕
【請求項２】
さらに一般式（３）で示される繰り返し単位（Ｂ１）及び一般式（４）で示される繰り返し単位（Ｂ１）からなる群より選ばれる繰り返し単位（Ｂ）を有し、繰り返し単位（Ｂ）の含有量が０．１〜５モル％である請求項１に記載のポリアスパラギン酸誘導体。
【化３】
2017039920.tif 000023
【化４】
2017039920.tif 000024
［式（３）と（４）中、Ｒ６は水素原子又は炭素原子数１〜６の１価の炭化水素基を示し、ａは１〜４の整数を示す。］
【請求項３】
さらに一般式（５）で示される繰り返し単位（Ｃ１）、一般式（６）で示される繰り返し単位（Ｃ２）、一般式（７）で示される繰り返し単位（Ｆ１）、一般式（８）で示される繰り返し単位（Ｆ２）、一般式（９）で示される繰り返し単位（Ｌ１）、一般式（１０）で示される繰り返し単位（Ｌ２）からなる群より一種以上の繰り返し単位を含む請求項１又は２に記載のポリアスパラギン酸誘導体。
【化５】
2017039920.tif 000025
【化６】
2017039920.tif 000026
〔式（５）と（６）中、Ｍは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２原子）、アンモニウム、又はアルキル置換アンモニウムを表し、繰り返し単位ごとに同一であっても異なっていてもよい。〕
【化７】
2017039920.tif 000027
【化８】
2017039920.tif 000028
〔式（７）と（８）中、Ｒ７は炭素原子数１〜３２の炭化水素基である。Ｒ７は繰り返し単位ごとに同一であっても異なっていてもよい。〕
【化９】
2017039920.tif 000029
【化１０】
2017039920.tif 000030
〔式（９）と（１０）中、Ｒ１２は水素原子、又は炭素数１〜２０の炭化水素基であり、Ｒ１３は炭素数２〜４の直鎖又は分岐のアルキレン基である。ＡＯは炭素数２〜４のオキシアルキレン基であり、単独でも２種類以上を併用してもよい。ｂは１〜３００である。Ｒ１２及びａは繰り返し単位ごとに同一であっても異なっていてもよい。〕
【請求項４】
ポリアスパラギン酸誘導体中の全ての繰り返し単位の合計に基づいて、繰り返し単位（Ａ）が１０〜９９．６モル％、繰り返し単位（Ｃ１）と（Ｃ２）の合計が０．１〜８９．６モル％、繰り返し単位（Ｆ１）と（Ｆ２）の合計が０．１〜８９．６モル％、および繰り返し単位（Ｌ１）と（Ｌ２）の合計が０．１〜８９．６モル％である請求項３に記載のポリアスパラギン酸誘導体。
【請求項５】
重量平均分子量が１，０００〜２００，０００である請求項１〜４いずれかに記載のポリアスパラギン酸誘導体。
【請求項６】
請求項１〜５いずれかに記載のポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ）と界面活性剤（Ｊ）を含有する洗浄剤組成物（Ｋ）。
【請求項７】
シャンプー、ボディソープまたは洗顔料用である請求項６記載の洗浄剤組成物。
【請求項８】
請求項１〜５いずれかに記載のポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ）を含有する化粧料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はポリアスパラギン酸誘導体とそれを含有する洗浄剤組成物に関するものである。さらに詳しくは、シャンプー、ボディソープ、洗顔料などの洗浄剤や化粧料などの用途で泡立ち性などやコンディショニング性に適したポリアスパラギン酸誘導体である。
【背景技術】
【０００２】
シャンプー、ボディソープ、洗顔料、ハンドソープ、クレンジング剤等の洗浄剤組成物には、泡の性質改善及びコンディショニング効果を期待して各種ポリマーが用いられている。
コンディショニング効果に優れたポリマーとしては、高分子量シリコーンなどが知られている（特許文献１）。
しかしこれらのシリコーン系高分子は消泡性が強く、泡の性質改善効果は期待できない。
【０００３】
一方、泡の性質改善のためには、グリセロールアミド（特許文献２）などノニオン性界面活性剤が用いられているが、これらのノニオン性界面活性剤にはコンディショニング効果は期待できない。
【０００４】
また、この用途に関して近年では環境に与える負荷が小さく、生分解性を有するものが求められており、生分解性を示さないシリコーンに代わるコンディショニング剤が求められていた。
生分解性を示すコンディショニング剤として、カチオン化セルロースまたはカチオン化グァーガム（特許文献３）やチオール基及びアミノ基を有するポリアスパラギン酸誘導体（特許文献４）が知られている。
【０００５】
しかしながら、カチオン化セルロースやカチオン化グァーガムを有する洗浄剤組成物はシリコーンと比較すると、髪の指通りなどのコンディショニング性が満足するレベルではなく、また、チオール基及びアミノ基を有するポリアスパラギン酸誘導体をポリマーとして含有する洗浄剤組成物は、コンディショニング効果を有するものの、洗浄剤として必要な泡立ち、泡量、泡質は満足できなかった。
このため、コンディショニング効果に優れるだけでなく、泡立ち、泡量、泡質も優れたポリマーを含有する洗浄剤組成物が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平０５−００４９０７号公報
【特許文献２】特開２００３−０６４３９６号公報
【特許文献３】特開２００７−１５３７９１号公報
【特許文献４】特開平９−７７８６７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の課題は、コンディショニング効果を有し、かつ泡立ち、泡量、泡質を改善した洗浄剤組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者等は、上記目的を達成すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。すなわち本発明は、一般式（１）で示される繰り返し単位（Ａ１）及び一般式（２）で示される繰り返し単位（Ａ２）からなる群より選ばれる繰り返し単位（Ａ）を必須の繰り返し単位として有するポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ）；このポリアスパラギン酸誘導体と界面活性剤（Ｊ）を含有する洗浄剤組成物（Ｋ）；並びにこのポリアスパラギン酸誘導体を含有する化粧料である。
【０００９】
【化１】
2017039920.tif 000002
【００１０】
【化２】
2017039920.tif 000003
【００１１】
〔式（１）と（２）中、Ｒ１は水素原子又は炭素原子数１〜６の１価の炭化水素基を示し、Ｒ２は炭素原子数１〜２４の２価の飽和もしくは不飽和炭化水素基を示し、Ｒ３〜Ｒ５はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１〜２４の１価の飽和もしくは不飽和炭化水素基を示し、Ｒ３〜Ｒ５は互いに結合して窒素原子を含む環を形成していてもよい。Ｘ- は有機又は無機の酸のアニオン示す。〕
【発明の効果】
【００１２】
本発明のポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ）を用いた洗浄剤組成物は、コンディショニング効果を有し、かつ泡立ち、泡量、泡質にも優れる。そのためにシャンプー、ボディソープまたは洗顔料の用途に非常に有用である。また、この本発明のポリアスパラギン酸誘導体は頭髪や頭皮、肌を滑らかにする効果にも優れるため化粧料の用途にも有用である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本発明のポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ）は、下記一般式（１）で示される繰り返し単位（Ａ１）と下記一般式（２）で示される繰り返し単位（Ａ２）から選ばれる繰り返し単位（Ａ）を必須の繰り返し単位として有している。
【００１４】
【化３】
2017039920.tif 000004
【００１５】
【化４】
2017039920.tif 000005
【００１６】
〔式（１）と（２）中、Ｒ１は水素原子又は炭素原子数１〜６の１価の炭化水素基を示し、Ｒ２は炭素原子数１〜２４の２価の飽和もしくは不飽和炭化水素基を示し、Ｒ３〜Ｒ５はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１〜２４の１価の飽和もしくは不飽和炭化水素基を示し、Ｒ３〜Ｒ５は互いに結合して窒素原子を含む環を形成していてもよい。Ｘ- は有機又は無機の酸のアニオン示す。〕
【００１７】
一般式（１）で示される繰り返し単位（Ａ１）と一般式（２）で示される繰り返し単位（Ａ２）において、式（１）と（２）中のＲ１は、水素原子又は炭素原子数１〜６の１価の炭化水素基を示す。
炭素原子数１〜６の１価の炭化水素基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル等のアルキル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基等のヒドロキシアルキル基等が挙げられる。
これらのうち、泡立ち、泡量、泡質改善の観点から水素原子、メチル基、エチル基が好ましく、水素原子が更に好ましい。
【００１８】
式（１）と（２）中のＲ２は、炭素原子数１〜２４の２価の飽和もしくは不飽和炭化水素基を示す。
炭素原子数１〜２４の２価の飽和もしくは不飽和炭化水素基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基等のアルキレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基等のシクロアルキレン基、ヒドロキシエチレン基、ヒドロキシトリメチレン基、ヒドロキシテトラメチレン基、ヒドロキシペンタメチレン基等のヒドロキシアルキレン基、ビニレン基、プロペニレン基等のアルケニレン基等が挙げられる。
他の具体例としては、例えば、アザテトラメチレン基、アザペンタメチレン基等のアザアルキレン基、アザアルケニレン基や、オキサトリメチレン基、オキサテトラメチレン基、オキサペンタメチレン基等のオキサアルキレン基、オキサアルケニレン基、さらに、チオテトラメチレン基、チオペンタメチレン基等のチオアルキレン、チオアルケニレン基等も挙げられる。
これらのうち、炭素原子数１〜１８のアルキレン基又はヒドロキシアルキレン基、アルケニレン基等が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキレン基又はヒドロキシアルキレン基、アルケニレン基等がより好ましく、トリメチレン基が最も好ましい。
【００１９】
式（１）と（２）中のＲ３〜Ｒ５は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１〜２４の１価の飽和もしくは不飽和炭化水素基を示し、Ｒ３〜Ｒ５は互いに結合して窒素原子を含む環を形成していてもよい。
炭素原子数１〜２４の１価の飽和もしくは不飽和炭化水素基の具体例としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ドデシル基、オクタデシル基等のアルキル基、ヒドロキメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基等のヒドロキシアルキル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル等のアルケニル基等が挙げられる。
他の具体例としては、アザアルケニル基、オキサアルケニル基、チオアルケニル基等も挙げられる。
これらのうち、炭素原子数１〜６のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましく、メチル基が最も好ましい。
【００２０】
式（１）と（２）中のＸ- は有機又は無機の酸のアニオン示す。
有機又は無機の酸のアニオンの具体例としては、脂肪族カルボン酸のカルボアニオン、芳香族カルボン酸のカルボアニオン、脂肪族スルホン酸のスルホアニオン、芳香族スルホン酸のスルホアニオン等の有機酸のアニオンやＯＨ- 、Ｃｌ- 、Ｂｒ- 、Ｆ- 、Ｉ- 、ＣＯ３２- 、ＰＯ３２- 、ＳＯ４２- 等の無機酸のアニオン等が挙げられる。
【００２１】
本発明のポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ）は、上記の繰り返し単位（Ａ）以外に、下記一般式（３）で示される繰り返し単位（Ｂ１）と下記一般式（４）で示される繰り返し単位（Ｂ２）から選ばれる繰り返し単位（Ｂ）を有してもよい。
【００２２】
【化５】
2017039920.tif 000006
【００２３】
【化６】
2017039920.tif 000007
【００２４】
［式（３）と（４）中、Ｒ６は水素原子又は炭素原子数１〜６の１価の炭化水素基を示し、ａは１〜４の整数を示す。］
【００２５】
繰り返し単位（Ｂ）も含有する場合は、ポリアスパラギン酸誘導体中の全ての繰り返し単位の合計に基づいて、繰り返し単位（Ｂ）の含有量は０．１〜５モル％であることが好ましい。５モル％を超えると、洗浄剤組成物（Ｋ）の泡立ちが悪くなる。０．１〜３モル％であることが好ましい。ただし、繰り返し単位（Ｂ）は起泡性が求められるシャンプー、ボディソープ洗顔料などの洗浄剤組成物などの用途によっては含有しない方が好ましい場合がある。
【００２６】
ポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ）は、繰り返し単位（Ａ）以外に、洗浄剤組成物の用途によって、さらに一般式（５）で示される繰り返し単位（Ｃ１）、一般式（６）で示される繰り返し単位（Ｃ２）、一般式（７）で示される繰り返し単位（Ｆ１）、一般式（８）で示される繰り返し単位（Ｆ２）、一般式（９）で示される繰り返し単位（Ｌ１）、一般式（１０）で示される繰り返し単位（Ｌ２）からなる群より一種以上の繰り返し単位を有していてもよい。
【００２７】
【化７】
2017039920.tif 000008
【００２８】
【化８】
2017039920.tif 000009
【００２９】
〔式（５）と（６）中、Ｍは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２原子）、アンモニウム、又はアルキル置換アンモニウムを表し、繰り返し単位ごとに同一であっても異なっていてもよい。〕
【００３０】
【化９】
2017039920.tif 000010
【００３１】
【化１０】
2017039920.tif 000011
【００３２】
〔式（７）と（８）中、Ｒ７は炭素原子数１〜３２の炭化水素基である。Ｒ７は繰り返し単位ごとに同一であっても異なっていてもよい。〕
【００３３】
【化１１】
2017039920.tif 000012
【００３４】
【化１２】
2017039920.tif 000013
〔式（９）と（１０）中、Ｒ１２は水素原子、又は炭素数１〜２０の炭化水素基であり、Ｒ１３は炭素数２〜４の直鎖又は分岐のアルキレン基である。  ＡＯは炭素数２〜４のオキシアルキレン基であり、単独でも２種類以上を併用してもよい。ｂは１〜３００である。Ｒ１２及びａは繰り返し単位ごとに同一であっても異なっていてもよい。〕
【００３５】
これらの一般式（５）で示される繰り返し単位（Ｃ１）、一般式（６）で示される繰り返し単位（Ｃ２）、一般式（７）で示される繰り返し単位（Ｆ１）、一般式（８）で示される繰り返し単位（Ｆ２）、一般式（９）で示される繰り返し単位（Ｌ１）、一般式（１０）で示される繰り返し単位（Ｌ２）について以下に説明する。
【００３６】
上記の一般式（５）で示される繰り返し単位（Ｃ１）と一般式（６）で示される繰り返し単位（Ｃ２）から選ばれる繰り返し単位（Ｃ）において、（５）と（６）中のＭは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２原子）、アンモニウム、又はアルキル置換アンモニウムを表し、繰り返し単位ごとに同一であっても異なっていてもよい。これらのうち、泡立ち、泡量、泡質改善の観点から、アルカリ金属が好ましい。
アルカリ金属としては、ナトリウム、カリウム、リチウムが挙げられ、ナトリウムが好ましい。
【００３７】
上記の一般式（７）で示される繰り返し単位（Ｆ１）と一般式（８）で示される繰り返し単位（Ｆ２）から選ばれる繰り返し単位（Ｆ）において、式（７）と（８）中のＲ７は炭素原子数１〜３２の炭化水素基である。この内コンディショニング性の観点から好ましいのは炭素原子数８〜２４の炭化水素であり、１２〜２２がさらに好ましく、１２〜１８が特に好ましい。
具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、オクタデシル基、イコシル基、テトラコシル基、ドトリアコンチル等の直鎖状アルキル基； イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、イソヘキシル基、イソオクチル基、イソオクタデシル基、デシルテトラデシル基等の分岐状アルキル基； シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基； シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルエチル基、シクロブチルプロピル基、シクロペンチルプロピル基、シクロヘキシルプロピル基、シクロブチルブチル基、シクロペンチルブチル基、シクロヘキシルブチル基等のシクロアルキルアルキル基； プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、デセニル基、ドデセニル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基等のアルケニル基が挙げられる。好ましくはオクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、オクタデシル基、イコシル基、テトラコシル基、イソオクチル基、イソオクタデシル基、デシルテトラデシル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基であり、より好ましくはドデシル基、テトラデシル基、オクタデシル基、イソオクタデシル基、オクタデセニル基であり、特に好ましいのはドデシル基、オクタデシル基、イソオクタデシル基、オクタデセニル基である。
【００３８】
上記の一般式（９）で示される繰り返し単位（Ｌ１）と一般式（１０）で示される繰り返し単位（Ｌ２）から選ばれる繰り返し単位（Ｌ）において、Ｒ１２は水素原子、又は炭素数１〜２０の炭化水素基であり、繰り返し単位ごとに同一であっても異なっていてもよい。
炭素数１〜２０の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、オクタデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基； イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、イソヘキシル基等の分岐状アルキル基； シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基； シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルエチル基、シクロブチルプロピル基、シクロペンチルプロピル基、シクロヘキシルプロピル基、シクロブチルブチル基、シクロペンチルブチル基、シクロヘキシルブチル基等のシクロアルキルアルキル基； プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基が挙げられる。これらのうち、洗浄剤組成物（Ｋ）の泡立ち、泡量、泡質の観点から、水素原子、メチル基、エチル基が好ましく、水素原子が更に好ましい
【００３９】
式（９）と（１０）中のＲ１３は炭素数２〜４の直鎖又は分岐のアルキレン基である。具体的には−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、又は−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ２−が挙げられる。これらのうち、洗浄剤組成物（Ｋ）の泡立ち、泡量、泡質の観点から、−ＣＨ２ＣＨ２−が好ましい。
【００４０】
式（９）と（１０）中のＡＯは炭素数２〜４のオキシアルキレン基であり、単独でも２種類以上を併用してもよい。
ＡＯの炭素数２〜４のオキシアルキレン基としては、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基等が挙げられる。これらのうち、保湿性の観点から、オキシエチレン基、オキシエチレン基とオキシプロピレン基の併用が好ましく、オキシエチレン基が更に好ましい。ＡＯは単独でも２種類以上を併用してもよく、２種類以上の場合は、ランダム又はブロック形態で存在する。
【００４１】
式（９）と（１０）中のｂは１〜３００であり、１〜１００が好ましく、１〜５０が更に好ましい。
【００４２】
本発明の洗浄剤組成物（Ｋ）は繰り返し単位（Ａ）のみのポリアスパラギン酸誘導体と界面活性剤（Ｊ）でも洗浄効果があるが、その洗浄剤の用途によっては、繰り返し単位（Ｃ）、繰り返し単位（Ｆ）、繰り返し単位（Ｌ）を繰り返し単位（Ａ）と併用することによりさらに効果が向上する。
繰り返し単位（Ａ）以外に、繰り返し単位（Ｃ）、繰り返し単位（Ｆ）、繰り返し単位（Ｌ）の少なくとも１種を併用する場合は、ポリアスパラギン酸誘導体中の全ての繰り返し単位の合計に基づいて、繰り返し単位（Ａ）は１０〜９９．６モル％、繰り返し単位（Ｃ）は０．１〜８９．６モル％、繰り返し単位（Ｆ）は０．１〜８９．６モル％、繰り返し単位（Ｌ）は０．１〜８９．６モル％が好ましい。
【００４３】
繰り返し単位（Ａ）の含有量が、１０モル％より少ないと洗浄剤組成物（Ｋ）の泡量が少なくなる。好ましくは２０〜７０モル％であり、より好ましくは３０〜５０モル％である。
【００４４】
繰り返し単位（Ｃ）を併用するとシャンプー、ボディソープ、洗顔料などの洗浄剤としての性能が向上する。繰り返し単位（Ｃ）の含有量が３０〜８０モル％であることが好ましく、５０〜７０モル％であることが特に好ましい。
【００４５】
繰り返し単位（Ｆ）を併用すると化粧料の用途でのコンディショニング効果が向上する。繰り返し単位（Ｆ）の含有量が３０〜８０モル％であることが好ましく、５０〜７０モル％であることが特に好ましい。
【００４６】
繰り返し単位（Ｌ）を併用するとシャンプー、ボディソープ、洗顔料などの洗浄剤としての性能が向上する。繰り返し単位（Ｌ）の含有量が１０〜８０モル％であることが好ましく、３０〜７０モル％であることが特に好ましい
【００４７】
ポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ）は、泡立ち、泡量、泡質改善を低下しない範囲であれば、前述の繰り返し単位（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｆ）、（Ｌ）以外の繰り返し単位をさらに有していてもよい。
例えば、下記の一般式（１１）で示される繰り返し単位（Ｅ）、一般式（１２）で示される繰り返し単位（Ｇ１）、一般式（１３）で示される繰り返し単位（Ｇ２）等を含有していてもよい。
【００４８】
【化１３】
2017039920.tif 000014
【００４９】
【化１４】
2017039920.tif 000015
【００５０】
【化１５】
2017039920.tif 000016
【００５１】
〔式（１２）と（１３）中のＲ８は水素原子又は炭素原子数１〜６の１価の炭化水素基を示す。Ｒ９は炭素原子数１〜２４の２価の飽和もしくは不飽和炭化水素基を示す。Ｒ１０とＲ１１は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜２４の１価の飽和もしくは不飽和炭化水素基を示し、Ｒ１０とＲ１１は互いに結合して窒素原子を含む環を形成していてもよい。〕
【００５２】
繰り返し単位（Ｇ１）、（Ｇ２）の式（１２）と（１３）において、Ｒ８は水素原子又は炭素原子数１〜６の１価の炭化水素基を示す。
炭素原子数１〜６の１価の炭化水素基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル等のアルキル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基等のヒドロキシアルキル基等が挙げられる。
【００５３】
Ｒ９は炭素原子数１〜２４の２価の飽和もしくは不飽和炭化水素基を示す。
炭素原子数１〜２４の２価の飽和もしくは不飽和炭化水素基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基等のアルキレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基等のシクロアルキレン基、ヒドロキシエチレン基、ヒドロキシトリメチレン基、ヒドロキシテトラメチレン基、ヒドロキシペンタメチレン基等のヒドロキシアルキレン基、ビニレン基、プロペニレン基等のアルケニレン基等が挙げられる。
他の具体例としては、例えば、アザテトラメチレン基、アザペンタメチレン基等のアザアルキレン基、アザアルケニレン基や、オキサトリメチレン基、オキサテトラメチレン基、オキサペンタメチレン基等のオキサアルキレン基、オキサアルケニレン基、さらに、チオテトラメチレン基、チオペンタメチレン基等のチオアルキレン、チオアルケニレン基等も挙げられる。
【００５４】
Ｒ１０とＲ１１はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１〜２４の１価の飽和もしくは不飽和炭化水素基を示し、Ｒ１０及びＲ１１は互いに結合して窒素原子を含む環を形成していてもよい。
炭素原子数１〜２４の１価の飽和もしくは不飽和炭化水素基の具体例としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ドデシル基、オクタデシル基等のアルキル基、ヒドロキメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基等のヒドロキシアルキル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル等のアルケニル基等が挙げられる。他の具体例としては、アザアルケニル基、オキサアルケニル基、チオアルケニル基等も挙げられる。
【００５５】
本発明のポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ）を製造する際の方法は、特に制限されず、例えば、以下の製造方法が挙げられる。
先ず熱縮重合によりポリコハク酸イミド（以下、ＰＳＩと略することもある。）となりうる単量体を熱縮重合して得られたＰＳＩに、ジアミン（Ｈ）と、必要に応じてモノアミン（Ｍ）、ポリエーテルアミン（Ｎ）を反応させてＰＳＩ誘導体を得た後、４級化剤を反応させて４級化を行い、加水分解する方法である。
【００５６】
上記の熱縮重合によりＰＳＩとなりうる単量体は、例えば、アスパラギン酸、マレイン酸アンモニウム、フマル酸アンモニウム、マレアミック酸、マレイミド等が挙げられる。ここで、アスパラギン酸としては、ＤＬ−アスパラギン酸、Ｌ−アスパラギン酸、Ｄ−アスパラギン酸のいずれも使用可能である。
【００５７】
ジアミン（Ｈ）の具体例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジアリルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ベンジルメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジベンジルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−シクロヘキシルメチルエチレンレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルエチレンレンジアミン、Ｎ−(２−アミノエチル）ピロリジン、Ｎ−(２−アミノエチル）ピペリジン、Ｎ−（２−アミノエチル）モルホリン、Ｎ−（２−アミノエチル）ピペラジン、Ｎ−（２−アミノエチル）−Ｎ’−メチルピペラジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−メチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−エチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−メチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジアリル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ベンジルメチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジベンジル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−シクロヘキシルメチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ−（３−アミノプロピル）ピロリジン、Ｎ−（３−アミノプロピル）ピペリジン、Ｎ−（３−アミノプロピル）モルホリン、Ｎ−（３−アミノプロピル）ピペラジン、Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ’−メチルピペリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ベンジルアミン、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ベンジルアミン、４−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ）ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ，−ジメチルイソホロンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルビスアミノシクロヘキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−メチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−エチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−メチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアミルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノアミルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，６−ヘキサンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソブチル−１，６−ヘキサンジアミン、Ｎ，Ｎ−（ビスアミノプロピル）−Ｎ−メチルアミン、Ｎ，Ｎ−ビスアミノプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ビスアミノプロピルプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ビスアミノプロピルブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ビスアミノプロピルペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ビスアミノプロピルヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ビスアミノプロピル−２−エチルヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ビスアミノプロピルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ビスアミノプロピルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ビスアミノプロピルアリルアミン、ビス〔３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル）〕アミン、ビス〔３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル）〕アミン、ビス〔３−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノプロピル）〕アミン、ビス〔３−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピル）〕アミン等が挙げられる。
【００５８】
モノアミン（Ｍ）の具体例としては、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、オクタデシルアミン、イコシルアミン、テトラコシルアミン、ドトリアコンチルアミン等の直鎖状アルキルアミン； イソプロピルアミン、イソブチルアミン、イソペンチルアミン、イソヘキシルアミン、イソオクチルアミン、イソオクタデシルアミン、デシルテトラデシルアミン等の分岐状アルキルアミン； シクロブチルアミン、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン等のシクロアルキルアミン； シクロブチルメチルアミン、シクロペンチルメチルアミン、シクロヘキシルメチルアミン、シクロブチルエチルアミン、シクロペンチルエチルアミン、シクロヘキシルエチルアミン、シクロブチルプロピルアミン、シクロペンチルプロピルアミン、シクロヘキシルプロピルアミン、シクロブチルブチルアミン、シクロペンチルブチルアミン、シクロヘキシルブチルアミン等のシクロアルキルアルキルアミン； プロペニルアミン、ブテニルアミン、ペンテニルアミン、ヘキセニルアミン、デセニルアミン、ドデセニルアミン、ヘキサデセニルアミン、オクタデセニルアミン等のアルケニルアミンが挙げられる。
【００５９】
ポリエーテルアミン（Ｎ）は下記一般式（１４）で示される。
【００６０】
【化１６】
2017039920.tif 000017
【００６１】
〔式（１４）中、Ｒ1２は水素原子、又は炭素数１〜２０の炭化水素基であり、Ｒ１３は炭素数２〜４の直鎖又は分岐のアルキレン基である。ＡＯは炭素数２〜４のオキシアルキレン基であり、単独でも２種類以上を併用してもよい。ｃは１〜３００である。Ｒ1３及びａは繰り返し単位ごとに同一であっても異なっていてもよい。〕
【００６２】
ポリエーテルアミン（Ｎ）は、重量平均分子量が、６１〜１００００が好ましく、２００〜２５００が更に好ましい。
【００６３】
ポリエーテルアミン（Ｎ）の具体例としては、２−アミノエタノール、３-アミノ-1-プロパノール等のエチレンオキサイドの１〜２２５モル付加物等が挙げられる。
【００６４】
ポリエーテルアミン（Ｎ）の市販品の具体例としては、例えば、ジェファーミン（登録商標）Ｍシリーズ（ハンツマン・コーポレーション製）等が挙げられる。
【００６５】
４級化剤としては、特に限定はされないが、通常、脂肪族モノハロゲン化アルキル類、芳香族モノハロゲン化アルキル類、炭酸ジアルキル類、硫酸ジアルキル類等が挙げられる。脂肪族モノハロゲン化アルキル類（炭素原子数１〜２４の直鎖または分岐のアルキル基）の具体例としては塩化メチル、塩化エチル、臭化ブチル、ヨウ化メチル、臭化ラウリル、塩化ステアリル、ヨウ化イソプロピル等が挙げられる。このうち好ましくは塩化メチル、塩化エチルである。
【００６６】
芳香族モノハロゲン化アルキル類（炭素原子数１〜２４の直鎖または分岐のアルキル基）の具体例としては塩化ベンジル、臭化ベンジル、ヨウ化ベンジル等が挙げられる。このうち好ましくは、塩化ベンジルである。
【００６７】
炭酸ジアルキル類（炭素原子数１〜２４の直鎖または分岐のアルキル基）の具体例としては炭酸ジエチル、炭酸ジメチル、炭酸ジブチル、炭酸ジイソプロピル、炭酸ジラウリル、炭酸ジステアリル等が挙げられる。このうち好ましくは、炭酸ジメチル、炭酸ジエチルである。
【００６８】
硫酸ジアルキル類（炭素原子数１〜２４の直鎖または分岐のアルキル基）の具体例としては、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジブチル、硫酸ジイソプロピル、硫酸ジラウリル、硫酸ジステアリル、硫酸ジベへニル等が挙げられる。このうち好ましくは、硫酸ジメチル、硫酸ジエチルである。
【００６９】
ポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ）としては、繰り返し単位（Ａ）のみから構成されるホモポリマー（Ｄ０）、繰り返し単位（Ａ）と繰り返し単位（Ｃ）から構成されるコポリマー（Ｄ１）、繰り返し単位（Ａ）と繰り返し単位（Ｆ）から構成されるコポリマー（Ｄ２）、繰り返し単位（Ａ）と繰り返し単位（Ｌ）から構成されるコポリマー（Ｄ３）等が挙げられるが、各々、以下のようにして製造される。
【００７０】
ホモポリマー（Ｄ０）は、ＰＳＩを形成する単量体のモル数と等モルのジアミン（Ｈ）とＰＳＩを反応させ、４級化を行うことで製造される。
【００７１】
コポリマー（Ｄ１）は、ＰＳＩを形成する単量体のモル数に対して、等モル以下のジアミン（Ｈ）とＰＳＩを反応させ、４級化を行い、残りのＰＳＩを形成する単量体を加水分解することで製造される。
【００７２】
コポリマー（Ｄ２）は、ＰＳＩを形成する単量体のモル数に対して、等モル以下のジアミン（Ｈ）及びモノアミン（Ｍ）とＰＳＩを反応させ、４級化を行うことで製造される。
【００７３】
コポリマー（Ｄ３）は、ＰＳＩを形成する単量体のモル数に対して、等モル以下のジアミン（Ｈ）及びポリエーテルアミン（Ｎ）とＰＳＩを反応させ、４級化を行うことで製造される。
【００７４】
ポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ）の重量平均分子量は、泡立ち、泡量、泡質改善の観点から、１，０００〜２００，０００が好ましく、８，０００〜１００，０００がより好ましく、１０，０００〜５０，０００が更に好ましい。
【００７５】
本発明のポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ）は、コンディショナー、化粧水などの泡立ちを必要としない化粧料の用途ではこのまま使用できるが、シャンプー、ボディソープ、洗顔料などの泡立ちを必要とする洗浄剤組成物（Ｋ）の用途では必要に応じて界面活性剤（Ｊ）を併用してもよい。
【００７６】
本発明の洗浄剤組成物（Ｋ）は上記ポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ）及び界面活性剤（Ｊ）を含有する。
【００７７】
ポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ）の含有量は、洗浄剤組成物（Ｋ）および化粧料の重量に基づいて好ましくは０.０５〜１０重量％、より好ましくは０.１〜５重量％である。
【００７８】
本発明の洗浄剤組成物（Ｋ）の必須成分である界面活性剤（Ｊ）としては、アニオン界面活性剤（Ｊ１）、両性界面活性剤（Ｊ２）、ノニオン界面活性剤（Ｊ３）、カチオン界面活性剤（Ｊ４）がある。
【００７９】
アニオン界面活性剤（Ｊ１）としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルエーテル硫酸塩、脂肪酸石鹸、エーテルカルボン酸及びその塩、アルカンスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、高級脂肪酸エステルのスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、モノアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンモノアルキルスルホコハク酸塩、高級脂肪酸アミドのスルホン酸塩、グリセリン脂肪酸エステルの硫酸エステル塩、アルキルエーテルリン酸エステル塩、高級脂肪酸アルカノールアミドの硫酸エステル塩、アシル化アミノ酸塩等が挙げられる。
【００８０】
両性界面活性剤（Ｊ２）としては、例えばイミダゾリン型、アミドアミノ酸塩、カルボベタイン型、アルキルベタイン型、アルキルアミドベタイン型、アルキルスルホベタイン型等が挙げられる。
【００８１】
ノニオン界面活性剤（Ｊ３）としては、例えばモノグリセライド、ソルビタン脂肪酸エステル、シュ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、アルカノールアミド、アミンオキサイド、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオキシエチレングリセリンモノ脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンプロピレングリコールモノ脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルキルサッカライド等が挙げられる。
【００８２】
カチオン界面活性剤（Ｊ４）としては、例えばアルキルトリメチルアンモニウムクロライド、ジアルキルジメチルアンモニウムクロライド、ジポリオキシエチレンオレイルメチルアンモニウムクロライド、ジポリオキシエチレンステアリルオレイルメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエチレンジオレイルメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−アルギニンエチル塩、ピリジニウム塩型、イミダゾリン塩型、アルキルアミドグアニジン塩、アルキルグアニジン塩等が挙げられる。
【００８３】
さらに、上記界面活性剤以外に、必要に応じて公知の補助成分を配合することができる。
このような成分としては、保湿剤［エタノール、グリセリン、プロピレングリコール、１
,３-ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、乳酸ナトリウム、ヒアルロン酸ナト
リウム及びピロリドンカルボン酸ナトリウム等］、コンディショニング剤［重量平均分子
量５００〜５００万の範囲のカチオン化セルロース、カチオン化グアーガム、シリコーン
類、エステル類、ポリエチレングリコール、ポリアクリル酸ナトリウム、ヒドロキシエチ
ルセルロース、タンパク質誘導体、セラミド類、擬似セラミド類、炭素原子数１２〜２４の高級アルコール、１８−メチルエイコサン等の直鎖状又は分枝状の炭素原子数１６〜４０の脂肪酸、ヒドロキシ酸、パンテノール等］、増粘剤［セルロース誘導体、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ソーダ等］、防腐剤［パラ安息香酸アルキル（炭素原子数１〜５）エステル、安息香酸及びデヒドロ酢酸等］、酸化防止剤［２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ブチル化ヒドロキシアニソール、トリフェニルホスファイト及びオクチル化ジフェニルアミン等］、紫外線吸収剤［２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール及び２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン等］、キレート剤［エチレンジアミン四酢酸ナトリウム、１-ヒドロキシエタン−１、１-ジホスホン酸ナトリウム、ポリリン酸ナトリウム及びメタリン酸ナトリウム等］、殺菌剤［塩化ベンザルコニウム等］、ｐＨ調整剤［モノ及びジエタノールアミン、苛性ソーダ、乳酸及びクエン酸等］、着色剤［食添青色１号、食添赤色２号及び食添黄色４号等］、香料［リモネン、フェニルエチルアルコール及びヘキシルシンナミックアルデヒド等］等が挙げられる。
【００８４】
本発明の洗浄剤組成物（Ｋ）はシャンプー、ボディソープ、洗顔料、ハンドソープ、クレンジング剤、食器用洗剤、衣料用洗剤等として用いることができる。
その剤型は特に制限されず、液体状、ペースト状、ゲル状、固体状、泡状、粉末状等任意の剤型とすることができる。
【００８５】
本発明の洗浄剤組成物（Ｋ）は、ポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ）、界面活性剤（Ｊ）及びその他の各成分を配合することにより作製することができる。
配合の順序は、特に限定されないが、水（および必要により親水性有機溶媒）を使用す
る場合は、水の中にポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ）、界面活性剤（Ｊ）及びその他の成分を加える順が溶解しやすいので好ましい。配合工程の好ましい温度は室温から８０℃であり、固体の成分を配合する場合は加温すると溶解が早くなるので好ましい。配合に使用できる攪拌羽根としては、櫂型攪拌羽根または螺旋型攪拌羽根等が使用できる。
【００８６】
本発明の化粧料はコンディショナー等の毛髪用化粧料、ファンデーション、ローション、クリーム、乳液、化粧水、皮膚柔軟化化粧料、栄養化粧料、収斂化粧料、美白化粧料、シワ改善化粧料、老化防止化粧料、制汗剤、デオドラント剤等の皮膚化粧料や、香水、オーデコロン、オーデトワレ等として用いることができる。
その剤型は特に制限されず、液体状、ペースト状、ゲル状、固体状、泡状、粉末状等任意の剤型とすることができる。
【００８７】
本発明の化粧料は、ポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ）と、必要により界面活性剤（Ｊ）及びその他の各成分を配合することにより作製することができる。
配合の順序は、特に限定されないが、水（および必要により親水性有機溶媒）を使用す
る場合は、水の中にポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ）、界面活性剤（Ｊ）及びその他の成分を加える順が溶解しやすいので好ましい。配合工程の好ましい温度は室温から８０℃であり、固体の成分を配合する場合は加温すると溶解が早くなるので好ましい。配合に使用できる攪拌羽根としては、櫂型攪拌羽根または螺旋型攪拌羽根等が使用できる。
【実施例】
【００８８】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるもの
ではない。
【００８９】
以下の実施例及び比較例で得られた各種ポリアスパラギン酸誘導体の重量平均分子量は下記条件のＧＰＣ（ゲルパーミエションクロマトグラフィー法）により測定した。
＜重量平均分子量測定（ＧＰＣ分析）＞
装置：東ソー（株）製  ＨＬＣ−８３２０ＧＰＣ ＥｃｏＳＥＣ
カラム：Ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ  ＰＷＸＬ、ＴＳＫｇｅｌ Ｇ６０００ ＰＷＸＬ、
ＴＳＫｇｅｌ Ｇ３０００ ＰＷＸＬ
検出器：ＲＩ
カラム温度：４０℃
溶離液：水／メタノール＝７／３（体積比）
標準物質：ポリエチレンオキシド
【００９０】
＜製造例１＞
温度計、攪拌機、窒素導入管、還流冷却器を備えたガラス製反応器（５００ｍＬ）に、Ｌ−アスパラギン酸（関東化学（株）製）６０．０ｇ、８５％燐酸（関東化学（株）製）３３．８ｇを仕込み、５０トールの減圧下、反応により生成した水を留去しながら２時間１６０℃で攪拌を続けた。室温に戻し、水で洗浄し、６時間８０℃で減圧乾燥し、ポリコハク酸イミド（ＰＳＩ−１）４１．０ｇを得た。 
【００９１】
＜製造例１＞
温度計、攪拌機、窒素導入管、還流冷却器を備えたガラス製反応器（５００ｍＬ）に、Ｌ−アスパラギン酸（関東化学（株）製）６０．０ｇ、８５％燐酸（関東化学（株）製）３３．８ｇを仕込み、５０トールの減圧下、反応により生成した水を留去しながら２時間１６０℃で攪拌を続けた。室温に戻し、水で洗浄し、６時間８０℃で減圧乾燥し、ポリコハク酸イミド（ＰＳＩ−１）４１．０ｇを得た。
【００９２】
温度計、攪拌機を備えたガラス製反応器に、（ＰＳＩ−１）、５．００ｇ、Ｎ ， Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２５ｇを入れ、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン５．２７ｇを滴下し、９０℃まで昇温した。昇温後、５時間９０℃で攪拌を続けた。その後、ガラス製オートクレーブに該反応物を仕込み、窒素置換を行った後、６０℃まで昇温し、塩化メチル３．１９ｇを滴下反応させ、同温度で３時間４級化を行い、４級化物を得た。エバポレーターにより２時間９５℃で脱ＤＭＦを行い、ポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ−１）を得た。得られたポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ−１）の重量平均分子量は２５，０００であった。
ポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ−１）は、繰り返し単位（Ａ）の含有量が１００モル％であり、繰り返し単位（Ａ）中の一般式（１）及び（２）中のＲ1は水素原子であり、Ｒ２はトリメチレン基であり、Ｒ３〜Ｒ５はメチル基であり、Ｘ-はＣｌ-である。
【００９３】
＜製造例２＞
温度計、攪拌機を備えたガラス製反応器に、製造例１の前半で得られたポリコハク酸イミド（（ＰＳＩ−１）、２．００ｇ、ＤＭＦ１０ｇを入れ、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン１．０６ｇを滴下し、９０℃まで昇温した。昇温後、５時間９０℃で攪拌を続けた。その後、ガラス製オートクレーブに該反応物を仕込み、窒素置換を行った後、６０℃まで昇温し、塩化メチル３．３１ｇを滴下反応させ、同温度で３時間４級化を行い、４級化物を得た。
【００９４】
攪拌機を備えたガラス製反応器に、４級化物１．５０ｇ、イオン交換水７．５０ｇを入れ、４８％水酸化ナトリウム水溶液０．６４ｇを用いて、反応溶液のｐＨを１３に調整した。滴下後、４時間室温で攪拌を続けた。その後、エバポレーターにより２時間９５℃で脱水を行い、ポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ−２）を得た。得られたポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ−２）の重量平均分子量は２６，５００であった。
ポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ−２）は、繰り返し単位（Ａ）の含有量が５０モル％、（Ｃ）の含有量が５０モル％であり、繰り返し単位（Ａ）中の一般式（１）及び（２）中のＲ1は水素原子であり、Ｒ２はトリメチレン基であり、Ｒ３〜Ｒ５はメチル基であり、Ｘ-はＣｌ-である。繰り返し単位（Ｃ）中の一般式（５）及び（６）中のＭはＮａ原子である。
【００９５】
＜製造例３＞
温度計、攪拌機を備えたガラス製反応器に、製造例１の前半で得られたＰＳＩ−１２．００ｇ、ＤＭＦ１０ｇを入れ、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン０．６３ｇを滴下し、製造例１と同様に操作し、反応物を得た。その後、ガラス製オートクレーブに該反応物を仕込み、塩化メチル３．３１ｇを用いて、製造例１と同様に操作し、４級化物を得た。
【００９６】
攪拌機を備えたガラス製反応器に、４級化物１．５０ｇ、イオン交換水７．５０ｇを入れ、４８％水酸化ナトリウム水溶液０．９０ｇを用いて、反応溶液のｐＨを１３に調整した。滴下後、４時間室温で攪拌を続けた。その後、エバポレーターにより２時間９５℃で脱水を行い、ポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ−３）を得た。得られたポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ−３）の重量平均分子量は２７，０００であった。
ポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ−３）は、繰り返し単位（Ａ）の含有量が３０モル％、繰り返し単位（Ｃ）の含有量が７０モル％であり、繰り返し単位（Ａ）中の一般式（１）及び（２）中のＲ1は水素原子であり、Ｒ２はトリメチレン基であり、Ｒ３〜Ｒ５はメチル基であり、Ｘ-はＣｌ-である。繰り返し単位（Ｃ）中の一般式（５）及び（６）中のＭはＮａ原子である。
【００９７】
＜製造例４＞
温度計、攪拌機を備えたガラス製反応器に、製造例１のＰＳＩ−１２．００ｇ、ＤＭＦ１０ｇを入れ、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン０．２１ｇを滴下し、製造例１と同様に操作し、反応物を得た。その後、ガラス製オートクレーブに該反応物を仕込み、塩化メチル３．３１ｇを用いて、製造例１と同様に操作し、４級化物を得た。
【００９８】
攪拌機を備えたガラス製反応器に、４級化物１．５０ｇ、イオン交換水７．５０ｇを入れ、４８％水酸化ナトリウム水溶液１．５５ｇを用いて、反応溶液のｐＨを１３に調整した。滴下後、４時間室温で攪拌を続けた。その後、エバポレーターにより２時間９５℃で脱水を行い、ポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ−４）を得た。得られたポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ−４）のＧＰＣの測定の結果、重量平均分子量は２７，５００であった。
ポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ−４）は、繰り返し単位（Ａ）の含有量が１０モル％、繰り返し単位（Ｃ）の含有量が９０モル％であり、繰り返し単位（Ａ）中の一般式（１）及び（２）中のＲ1は水素原子であり、Ｒ２はトリメチレン基であり、Ｒ３〜Ｒ５はメチル基であり、Ｘ-はＣｌ-である。繰り返し単位（Ｃ）中の一般式（５）及び（６）中のＭはＮａ原子である。
【００９９】
＜製造例５＞
温度計、攪拌機を備えたガラス製反応器に、ＰＳＩ−１５．００ｇ、Ｄ Ｍ Ｆ（関東化学（株）製）２５ｇを入れ、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン（東京化成工業（株）製）２．２７ｇを滴下し、製造例１と同様に操作し、反応物を得た。その後、ガラス製オートクレーブに該反応物を仕込み、塩化メチル３．３１ｇを用いて、製造例１と同様に操作し、４級化物を得た。
【０１００】
攪拌機を備えたガラス製反応器に、４級化物２．００ｇ、イオン交換水１０．００ｇを入れ、４８％水酸化ナトリウム水溶液０．８６ｇを用いて、反応溶液のｐＨを１３に調整した。滴下後、４時間室温で攪拌を続けた。その後、エバポレーターにより２時間９５℃で脱水を行い、ポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ−５）を得た。得られたポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ−５）の重量平均分子量は２６，５００であった。
ポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ−５）は、繰り返し単位（Ａ）の含有量が５０モル％、繰り返し単位（Ｃ）の含有量が５０モル％であり、繰り返し単位（Ａ）中の一般式（１）及び（２）中のＲ1は水素原子であり、Ｒ２はジメチレン基であり、Ｒ３〜Ｒ５はメチル基であり、Ｘ-はＣｌ-である。繰り返し単位（Ｃ）中の一般式（５）及び（６）中のＭはＮａ原子である。
【０１０１】
＜製造例６＞
温度計、攪拌機を備えたガラス製反応器に、ＰＳＩ−１５．００ｇ、Ｄ Ｍ Ｆ（関東化学（株）製）２５ｇを入れ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチルエチレンジアミン（東京化成工業（株）製）２．６３ｇを滴下し、製造例１と同様に操作し、反応物を得た。その後、ガラス製オートクレーブに該反応物を仕込み、塩化メチル３．３１ｇを用いて、製造例１と同様に操作し、４級化物を得た。
【０１０２】
攪拌機を備えたガラス製反応器に、４級化物２．００ｇ、イオン交換水１０．００ｇを入れ、４８％水酸化ナトリウム水溶液０．８６ｇを用いて、反応溶液のｐＨを１３に調整した。滴下後、４時間室温で攪拌を続けた。その後、エバポレーターにより２時間９５℃で脱水を行い、ポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ−６）を得た。得られたポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ−６）のＧＰＣの測定の結果、重量平均分子量は２６，５００であった。
ポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ−６）は、繰り返し単位（Ａ）の含有量が５０モル％、繰り返し単位（Ｃ）の含有量が５０モル％であり、繰り返し単位（Ａ）中の一般式（１）及び（２）中のＲ1はメチル基であり、Ｒ２はジメチレン基であり、Ｒ３〜Ｒ５はメチル基であり、Ｘ-はＣｌ-である。繰り返し単位（Ｃ）中の一般式（５）及び（６）中のＭはＮａ原子である。
【０１０３】
＜製造例７＞
温度計、攪拌機を備えたガラス製反応器に、ＰＳＩ−１５．００ｇ、ＤＭＦ２５ｇ、オレイルアミン（Ｍ−１）（商品名「ファーミンＯ」、花王（株）製）６．９０ｇを入れ、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン（東京化成工業（株）製）２．６４ｇを滴下し、９０℃まで昇温した。昇温後、５時間９０℃で攪拌を続けた。その後、ガラス製オートクレーブに該反応物を仕込み、窒素置換を行った後、６０℃まで昇温し、塩化メチル３．３１ｇを滴下反応させ、同温度で３時間４級化を行い、４級化物を得た。
エバポレーターにより２時間９５℃で脱ＤＭＦを行い、本発明のポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ−７）を得た。得られたポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ−７）の重量平均分子量（Ｍｗ）は２７,５００であった。
ポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ−７）は、繰り返し単位（Ａ）の含有量が５０モル％、繰り返し単位（Ｆ）の含有量が５０モル％であり、繰り返し単位（Ａ）中の一般式（１）及び（２）中のＲ1は水素原子であり、Ｒ２はトリメチレン基であり、Ｒ３〜Ｒ５はメチル基であり、Ｘ-はＣｌ-であり、繰り返し単位（Ｆ）中の一般式（７）及び（８）中のＲ７はオレイル基である。
【０１０４】
＜製造例８＞
温度計、攪拌機、窒素導入管、還流冷却器を備えたガラス製反応器に、２−ア
ミノエタノール１５０．０ｇ、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）３６８．９ｇを仕込み、常圧下、６時間１１０℃で攪拌し、その後、３６０トールの減圧下、反応により生成した水、未反応のＭＩＢＫを留去しながら４時間９０度で攪拌を続け、２−アミノエタノールのケチミン化物を得た。
【０１０５】
ＳＵＳ製オートクレーブに、得られた２−アミノエタノールのケチミン化物１３２．７ｇ、水酸化カリウム（東亞合成（株）製）０．１ｇを仕込み、窒素置換を行った後、１８０℃まで昇温し、該反応物と水酸化カリウムを均一混合した。その後、１８０℃、反応圧０．４ＭＰａ以下の範囲でＥＯ３６５．１ｇを３時間かけて滴下反応させ、同温度で３時間熟成させた。
５．０ｇのキョーワード６００（協和化学社製；合成珪酸マグネシウム）と５．０ｇのイオン交換水を加えて７０℃で１時間処理した。オートクレーブより取り出した後、キョーワード７００（協和化学社製；合成珪酸アルミニウム）を用いて濾過し、２−アミノエタノールのケチミン化物のＥＯ９モル付加物を得た。
【０１０６】
温度計、攪拌機、窒素導入管、還流冷却器を備えたガラス製反応器に得られた２−アミノエタノールのケチミン化物４５１.１ｇ、イオン交換水１５．６ｇを仕込み、常圧下、３時間１００℃で攪拌し、ケチミン分解を行った。その後、１０トールの減圧下、反応により生成したＭＩＢＫ、残存する水を留去しながら２時間１００度で攪拌を続け、ポリエーテルアミン（Ｎ−１）を得た。
【０１０７】
温度計、攪拌機を備えたガラス製反応器に、ＰＳＩ−１を５．００ｇ、ＤＭＦ２５ｇ、ポリエーテルアミン（Ｎ−１）１１．８ｇを入れ、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン２．６４ｇを滴下し、９０℃まで昇温した。昇温後、５時間９０℃で攪拌を続けた。その後、ガラス製オートクレーブに該反応物を仕込み、窒素置換を行った後、６０℃まで昇温し、塩化メチル３．３１ｇを滴下反応させ、同温度で３時間４級化を行い、４級化物を得た。
エバポレーターにより２時間９５℃で脱ＤＭＦを行い、本発明のポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ−８）を得た。得られたポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ−８）の重量平均分子量（Ｍｗ）は２７,５００であった。
ポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ−８）は、繰り返し単位（Ａ）の含有量が５０モル％、繰り返し単位（Ｌ）の含有量が５０モル％であり、繰り返し単位（Ａ）中の一般式（１）及び（２）中のＲ1は水素原子であり、Ｒ２はトリメチレン基であり、Ｒ３〜Ｒ５はメチル基であり、Ｘ-はＣｌ-であり、繰り返し単位（Ｌ）中の一般式（９）及び（１０）中のＲ１２は水素原子であり、ＸとＡは−ＣＨ２ＣＨ２−であり、ａは９である。
【０１０８】
＜比較製造例１＞
攪拌機を備えたガラス製反応器に、製造例１のＰＳＩ−１、１．５０ｇ、イオン交換水７．５０ｇを入れ、４８％水酸化ナトリウム水溶液１．３０ｇを用いて、製造例２と同様に操作し、ポリアスパラギン酸ナトリウム（Ｄ’−１）を得た。得られたポリアスパラギン酸ナトリウム（Ｄ’−１）のＧＰＣの測定の結果、重量平均分子量は３００００であった。
ポリアスパラギン酸ナトリウム（Ｄ’−１）は、本発明で必須の繰り返し単位（Ａ）は含まず、繰り返し単位（Ｃ）の含有量は１００モル％であり、繰り返し単位（Ｃ）中の一般式（５）及び（６）中のＭはＮａ原子である。
【０１０９】
＜比較製造例２＞
温度計、攪拌機を備えたガラス製反応器に、ＰＳＩ−１を５．００ｇ、ＤＭＦ２５ｇを入れ、システアミン（東京化成工業（株）製）０．３２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン０．５３ｇを滴下し、製造例１と同様に操作し、反応物を得た。
【０１１０】
攪拌機を備えたガラス製反応器に、反応物２．００ｇ、イオン交換水１０．００ｇを入れ、４８％水酸化ナトリウム水溶液１．４１ｇを用いて、反応溶液のｐＨを１３に調整した。滴下後、４時間室温で攪拌を続けた。その後、エバポレーターにより２時間９５℃で脱水を行い、ポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ’−２）を得た。得られたポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ’−２）の重量平均分子量は２７，０００であった。
ポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ’−２）は、本発明で必須の繰り返し単位（Ａ）は含まず、繰り返し単位（Ｂ）の含有量は８モル％、繰り返し単位（Ｃ）の含有量は８２モル％、繰り返し単位（Ｇ）の含有量は１０モル％であり、繰り返し単位（Ｂ）中の一般式（３）及び（４）中のＲ６は水素原子であり、ａは２であり、繰り返し単位（Ｃ）中の一般式（５）及び（６）中のＭはＮａ原子であり、繰り返し単位（Ｇ）中の一般式（１２）及び（１３）中のＲ８は水素原子であり、Ｒ９はトリメチレン基であり、Ｒ１０及びＲ１１はメチル基である。
【０１１１】
＜比較製造例３＞
温度計、攪拌機を備えたガラス製反応器に、ＰＳＩ−１を５．００ｇ、ＤＭＦ２５ｇを入れ、オレイルアミン（Ｍ−１）１３．８ｇを滴下し、製造例１と同様に操作し、反応物を得た。
【０１１２】
攪拌機を備えたガラス製反応器に、該反応物２．００ｇを入れ、エバポレーターにより２時間９５℃で脱溶剤を行い、ポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ’−３）を得た。得られたポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ’−３）の重量平均分子量は３０，０００であった。
ポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ’−３）は、本発明で必須の繰り返し単位（Ａ）は含まず、繰り返し単位（Ｆ）の含有量は１００モル％であり、繰り返し単位（Ｆ）中の一般式（７）及び（８）中のＲ７はオレイル基である。
【０１１３】
＜比較製造例４＞
温度計、攪拌機を備えたガラス製反応器に、ＰＳＩ−１を５．００ｇ、ＤＭＦ２５ｇを入れ、ポリエーテルアミン（Ｎ−１）２３．６ｇを加え、製造例１と同様に操作し、反応物を得た。
【０１１４】
攪拌機を備えたガラス製反応器に、得られた反応物２．００ｇを入れ、エバポレーターにより２時間９５℃で脱溶剤を行い、ポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ’−４）を得た。得られたポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ’−４）の重量平均分子量は３０，０００であった。ポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ’−４）は、本発明で必須の繰り返し単位（Ａ）は含まず、繰り返し単位（Ｌ）の含有量は１００モル％であり、繰り返し単位（Ｌ）中の一般式（９）及び（１０）中のＲ１２は水素原子であり、ＸとＡは−ＣＨ２ＣＨ２−であり、ａは９である。
【０１１５】
下記の表１に製造例１〜８のポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ）及びその比較製造例１〜４をまとめて示す。
【０１１６】
【表１】
2017039920.tif 000018
【０１１７】
実施例１〜１３、比較例１〜５
表２に記載した配合量で各成分を配合し、洗浄剤組成物（Ｋ−１）〜（Ｋ−１３），（Ｋ‘−１）〜（Ｋ’−５）を作製した。
【０１１８】
【表２】
2017039920.tif 000019
【０１１９】
表２中、各成分は下記のものを用いた。
アニオン性界面活性剤（１）：ポリオキシエチレン（平均付加モル数＝２）ラウリルエー
テル硫酸ナトリウム
アニオン性界面活性剤（２）：ポリオキシエチレン（平均付加モル数＝３）ラウリルエー
テル酢酸ナトリウム
両性界面活性剤（１）：ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン
両性界面活性剤（２）：２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイ
ミダゾリニウムベタイン
ノニオン性界面活性剤（１）：ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド
ノニオン性界面活性剤（２）：ポリオキシエチレン（平均付加モル数＝１）ドデシレング
リコール
従来のコンディショニング剤：カチオン化ヒドロキシエチルセルロース、ライオン株式会
社製、「レオガードＧＰ」
【０１２０】
＜各種性能評価とその方法＞
十分に４０℃のお湯で頭髪を濡らした後、各洗浄剤組成物５ｇを用いてシャンプーし、４０℃のお湯ですすぎ、下記の処方で作成した標準コンディショナー５ｇを手で毛髪に馴染ませた後すすぎ、ドライヤーで乾燥させた。その際の泡立ち、泡量、泡質、洗髪中の指通り、コンディショナーのなじみ、乾燥後の指通りの項目を評価した。
各評価は、以下の基準で行い、結果は、専門パネラー１０人の平均値で示した。３．８以上で合格となる。
表２に評価結果をまとめて示す。
【０１２１】
＜標準コンディショナー処方＞
ポリジメチルシロキサン ２．０部
セチルアルコール ２．５部
ステアリルアルコール ２．５部
塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム １．５部
グリセリン ４．０部
水 ８７．５部
【０１２２】
＜泡立ち＞
５；泡立ちが非常に良いと感じた。
４；泡立ちが良いと感じた。
３；泡立ちが普通と感じた。
２；泡立ちがやや悪いと感じた。
１；泡立ちが悪いと感じた。
【０１２３】
＜泡量＞
５；泡量が非常に多いと感じた。
４；泡量が多いと感じた。
３；泡量が普通と感じた。
２；泡量がやや少ないと感じた。
１；泡量が少ないと感じた。
【０１２４】
＜泡質（クリーミーさ）＞
５；きめ細かく、かつ非常にクリーミーで良好な泡質と感じた。
４；クリーミーで良好な泡質と感じた。
３；ややクリーミーな泡質と感じた。
２；やや軽く淡い泡質と感じた。
１；軽く粗い泡質と感じた。
【０１２５】
＜洗髪中の指通り＞
５；非常に滑らかであり、きしみ感はないと感じた。
４；やや滑らかであり、きしみ感はないと感じた。  
３；普通と感じた。
２；やや悪く、きしみ感はあると感じた。
１；悪く、きしみ感はあると感じた。
【０１２６】
＜コンディショナーのなじみ＞
５；なじみが非常に良いと感じた。
４；なじみが良いと感じた。  
３；なじみが普通と感じた。
２；なじみがやや悪いと感じた。
１；なじみが悪いと感じた。
【０１２７】
＜乾燥後の指通り＞
５；非常に滑らかであり、きしみ感はないと感じた。
４；やや滑らかであり、きしみ感はないと感じた。  
３；普通と感じた。
２；やや悪く、きしみ感はあると感じた。
１；悪く、きしみ感はあると感じた。
【０１２８】
表２から明らかなように本発明のポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ）を配合した洗浄剤組成物（Ｋ−１）〜（Ｋ−１３）は、コンディショニング効果を有し、かつ泡立ち、泡量、泡質に優れている。
これに対し、本発明では必須の繰り返し単位（Ａ）を含有しない（Ｋ’−１）〜（Ｋ’−５）すべては泡立ち、泡量、泡質について劣っていることが分かる。さらに、（Ｋ’−１）、（Ｋ’−４）、（Ｋ’−５）は洗髪中の指通り、コンディショナーのなじみ、乾燥後の指通りのコンディショニング効果も劣っている。
【０１２９】
実施例１４〜２２、比較例６〜８
表３に記載した配合量で各成分を配合し、頭髪用コンディショナーを作製した。
【０１３０】
【表３】
2017039920.tif 000020
【０１３１】
十分に４０℃のお湯で頭髪を濡らした後、下記処方で作成した標準シャンプー５ｇを用いてシャンプーし、４０℃のお湯ですすぎ、各頭髪用コンディショナー５ｇを手で毛髪に馴染ませた後すすぎ、ドライヤーで乾燥させた。その際の乾燥後の毛髪の指通りを評価した。
【０１３２】
（標準シャンプー処方）
２５％ポリオキシエチレン（２．５）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム塩 ６２．０質量％
ラウリン酸ジエタノールアミド ２．３質量％
エデト酸二ナトリウム ０．１５質量％
安息香酸ナトリウム ０．５質量％
塩化ナトリウム ０．８質量％
７５％リン酸 適量
香料、メチルパラベン 適量
精製水 残量
【０１３３】
評価は、以下の基準で行い、結果は、専門パネラー１０人の平均値で示した。４．０以上で合格となる。表３に評価結果を示す。
【０１３４】
＜乾燥後の毛髪の指通り＞
５；非常に滑らかであり、きしみ感はないと感じた。
４；やや滑らかであり、きしみ感はないと感じた。  
３；普通と感じた。
２；やや悪く、きしみ感はあると感じた。
１；悪く、きしみ感はあると感じた。
【０１３５】
表３から明らかなように本発明のポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ）を配合したコンディショナーは、乾燥後の毛髪の指通りに優れる。
一方、繰り返し単位（Ａ）を含まない比較例６〜８は、毛髪の指通りが悪いことがわかる。
【産業上の利用可能性】
【０１３６】
本発明のポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ）は、コンディショニング効果を有し、かつ泡立ち、泡量、泡質を改善する役目であり、このようなポリアスパラギン酸誘導体（Ｄ）を含有する本発明の洗浄剤組成物（Ｋ）は泡立ち、泡量、泡質に優れ、シャンプー、ボディソープ、洗顔料、ハンドソープ、クレンジング剤、食器用洗剤、衣料用洗剤等に適用できる。本発明の化粧料はコンディショナー等の毛髪用化粧料、ファンデーション、ローション、クリーム、乳液、化粧水、皮膚柔軟化化粧料、栄養化粧料、収斂化粧料、美白化粧料、シワ改善化粧料、老化防止化粧料、制汗剤、デオドラント剤等の皮膚化粧料や、香水、オーデコロン、オーデトワレ等として用いることができる。