(57)【要約】      （修正有）【課題】殺虫活性を持つ新規化合物の提供。【解決手段】下記式で表す化合物。2017137308.tif 000862（Ａは１−（３−ピリジル）−３−クロロピラゾール−４−イル、１−（５−フルオロ−３−ピリジル）−３−ホルミルピラゾール−４−イル、１−（３−ピリジル）−３−ブロモピラゾール−４−イル、１−（５−クロロ−３−ピリジル）−３−クロロピラゾール−４−イル、１−（５−ブロモ−３−ピリジル）−３−クロロピラゾール−４−イル、１−（５−メトキシ−３−ピリジル）−３−クロロピラゾール−４−イル、１−（５−メチル−３−ピリジル）−３−クロロピラゾール−４−イル、１−（３−ピリジル）−３−メチルピラゾール−４−イル、１−（５−フルオロ−３−ピリジル）−３−メチルピラゾール−４−イル；Ｒ６はＨ、アルキル等；Ｒ７はＯ，Ｓ等；Ｒ８はＲ１３−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ１３；Ｒ１３はアルキレン、ハロゲン置換／非置換のアルキル、アルコキシ等；ｎは０〜２の整数）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
「式１」
【化１】
2017137308.tif 000853
の分子を含んでなる組成物であって、
ここで
（ａ）Ａは
【化２】
2017137308.tif 000854
いずれかであり；
（ｂ）Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6ア
ルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シク
ロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ
９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｓ（Ｏ）nＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９、Ｓ（Ｏ）nＮ（Ｒ９）2またはＲ９Ｓ（Ｏ）nＲ９であり、
置換されている各前記Ｒ１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９、Ｃ6−Ｃ20アリール若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリル（置換され
得るそれらのそれぞれはＲ９で場合によっては置換されていることができ）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（ｃ）Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6ア
ルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シク
ロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ
９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ
１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９またはＲ９Ｓ（Ｏ）nＲ９であり、
置換されている各前記Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９、Ｃ6−Ｃ20アリール若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリル（置換され
得るそれらのそれぞれはＲ９で場合によっては置換されていることができ）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（ｄ）Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6ア
ルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シク
ロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ
９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９またはＲ９Ｓ（Ｏ）nＲ９であり、
置換されている各前記Ｒ３は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９、Ｃ6−Ｃ20アリール若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリル（置換され
得るそれらのそれぞれはＲ９で場合によっては置換されていることができ）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（ｅ）Ａが、
（１）Ａ１である場合には、Ａ１は
（ａ）Ａ１１
【化３】
2017137308.tif 000855
ここで、Ｒ４は、Ｈ、ＮＯ2、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置
換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９またはＲ９Ｓ（Ｏ）nＲ９であり、
置換されている各前記Ｒ４は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９、Ｃ6−Ｃ20アリール若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリル（置換され
得るそれらのそれぞれはＲ９で場合によっては置換されていることができ）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有するか、あるいは
（ｂ）Ａ１２
【化４】
2017137308.tif 000856
ここでＲ４はＣ1−Ｃ6アルキルであり、
いずれかであり、
（２）Ａ２である場合には、Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、置換若し
くは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９またはＲ９Ｓ（Ｏ）nＲ９であり、
置換されている各前記Ｒ４は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９、Ｃ6−Ｃ20アリール若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリル（置換され
得るそれらのそれぞれはＲ９で場合によっては置換されていることができ）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（ｆ）Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6ア
ルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シク
ロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９またはＲ９
Ｓ（Ｏ）nＲ９であり、
置換されている各前記Ｒ５は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９若しくはＣ6−Ｃ20アリール（置換され得るそれらのそれぞれはＲ９で場合によっては置換されていることができ）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（ｇ）（１）ＡがＡ１である場合には、Ｒ６は、Ｒ１１、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シク
ロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ
９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９、Ｒ９Ｓ（Ｏ）nＲ９、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ6−Ｃ20
アリール（ここでアルキルおよびアリールは独立に置換若しくは未置換であることができ）、Ｃ（＝Ｘ２）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｘ２Ｒ９、Ｒ９Ｘ２Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｒ９Ｘ２Ｒ９、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1
−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＯＣ（＝Ｏ
）（Ｃ6−Ｃ20アリール）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、
Ｃ1−Ｃ6アルキル−（Ｃ3−Ｃ10シクロハロアルキル）または（Ｃ1−Ｃ6アルケニル）Ｃ
（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）あるいはＲ９Ｘ２Ｃ（＝Ｘ１）Ｘ２Ｒ９であり、
置換されている各前記Ｒ６（Ｒ１１を除く）は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル
、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアル
キル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシク
ロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９、Ｃ6−Ｃ20アリール若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロ
シクリル、Ｒ９アリール（置換され得るそれらのそれぞれはＲ９で場合によっては置換されていることができ）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
場合によっては、Ｒ６（Ｒ１１を除く）およびＲ８は環状配置で結合されていることができ、ここで、場合によっては、こうした配置は、Ｒ６およびＲ８を結合する環状構造中にＯ、Ｓ若しくはＮから選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を有することができ、ならびに
（２）ＡがＡ２である場合には、Ｒ６は、Ｒ１１、Ｈ、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロ
アルキル、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９
、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９、Ｒ９Ｓ（Ｏ）nＲ９、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ6−Ｃ20ア
リール（ここでアルキルおよびアリールは独立に置換若しくは未置換であることができ）、Ｃ（＝Ｘ２）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｘ２Ｒ９、Ｒ９Ｘ２Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｒ９Ｘ２Ｒ９、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）
（Ｃ6−Ｃ20アリール）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ1−Ｃ6アルキル−（Ｃ3−Ｃ10シクロハロアルキル）または（Ｃ1−Ｃ6アルケニル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）あるいはＲ９Ｘ２Ｃ（＝Ｘ１）Ｘ２Ｒ９であり、
置換されている各前記Ｒ６（Ｒ１１を除く）は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル
、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアル
キル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシク
ロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９、Ｃ6−Ｃ20アリール若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロ
シクリル、Ｒ９アリール（置換され得るそれらのそれぞれはＲ９で場合によっては置換されていることができ）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
場合によっては、Ｒ６（Ｒ１１を除く）およびＲ８は環状配置で結合されていることができ、ここで、場合によっては、こうした配置は、Ｒ６およびＲ８を結合する環状構造中にＯ、Ｓ若しくはＮから選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を有することができ；
（ｈ）Ｒ７はＯ、Ｓ、ＮＲ９若しくはＮＯＲ９であり；
（ｉ）Ｒ８はＲ１３−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ１３であり、各Ｒ１３は、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6ア
ルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリル、置換若しくは未置換Ｓ（Ｏ）nＣ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2から独立に選択され、各前記置換アルキル、置換アルケニル、置換アルコキシ、置換アルケニルオキシ、置換シクロアルキル、置換シクロアルケニル、置換アリール、置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6
ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハ
ロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルケニル、ＯＣ1−Ｃ6アルキル、ＯＣ1−Ｃ6
ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）nＣ1−Ｃ6アルキル、Ｓ（Ｏ）nＯＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ6−Ｃ20
アリール、若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキ
シ、Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）nＲ９、ＯＲ９、Ｎ（Ｒ９）2、Ｒ９ＯＲ９、Ｒ９Ｎ（Ｒ９）2、
Ｒ９Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｒ９Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、
Ｒ９Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９、Ｒ９Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｒ９Ｏ
Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｒ９Ｓ（Ｏ）nＲ９、Ｓ（Ｏ）nＲ９、オキソ（置換され得るそれらのそれぞれはＲ９で場合によっては置換されていることができ）から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（ｊ）Ｒ９は、（それぞれ独立に）Ｈ、ＣＮ、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル
、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリル、置換若しくは未置換Ｓ（Ｏ）nＣ1−
Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2であり、
置換されている各前記Ｒ９は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルケニル、ＯＣ1−Ｃ6アルキル、ＯＣ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）nＣ1−Ｃ6アルキル、Ｓ（Ｏ）nＯＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ6−Ｃ20アリール若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリルから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（ｋ）ｎは０、１若しくは２であり；
（ｌ）ＸはＮ若しくはＣＲn1であり、Ｒn1は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、
置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（
Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）nＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９また
はＲ９Ｓ（Ｏ）nＲ９であり、
置換されている各前記Ｒn1は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９、Ｃ6−Ｃ20アリール若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリル（置換され
得るそれらのそれぞれはＲ９で場合によっては置換されていることができ）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（ｍ）Ｘ１は（それぞれ独立に）Ｏ若しくはＳであり；
（ｎ）Ｘ２は（それぞれ独立に）Ｏ、Ｓ、＝ＮＲ９若しくは＝ＮＯＲ９であり；
（ｏ）ＺはＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル（Ｒ９）、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）2であり；（ｐ）Ｒ１１はＱ1（Ｃ≡Ｃ）Ｒ１２であり、Ｑ1は、結合、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルキニル、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ10シクロアルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキルＯＲ９、置換若しくは未置換Ｃ1−
Ｃ6アルキルＳ（Ｏ）nＲ９、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキルＳ（Ｏ）n（＝ＮＲ９
）、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキルＮ（Ｒ９）（ここで（Ｃ≡Ｃ）は結合によりＮに直接結合されており）、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキルＮ（Ｒ９）2、置換若し
くは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル
、置換若しくは未置換Ｃ0−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｒ７）Ｃ0−Ｃ6アルキルＲ９、置換若しくは未置換Ｃ0−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｒ７）ＯＲ９、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキルＯＣ0−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｒ７）Ｒ９、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキルＮ（Ｒ９）（Ｃ（＝Ｒ７）Ｒ９）、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキルＮ（Ｒ９）（Ｃ（＝Ｒ７）ＯＲ９）、置換若しくは未置換Ｃ0−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｒ７）Ｃ0−Ｃ6アルキルＮ（Ｒ９）（ここで（Ｃ≡Ｃ）は結合によりＮに直接結合されており）、置換若しくは未置換Ｃ0−
Ｃ6アルキルＣ（＝Ｒ７）Ｃ0−Ｃ6アルキルＮ（Ｒ９）2、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）nＲ９、Ｎ（
Ｒ９）Ｒ９、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリルであり、
置換されている各前記Ｑ1は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロア
ルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシ
クロアルケニル、ＯＲ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）nＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９、Ｃ6−Ｃ20アリー
ル若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリル、Ｒ９アリール、Ｃ1−Ｃ6アルキルＯＲ９、Ｃ1−Ｃ6アルキルＳ（Ｏ）nＲ９（置換され得るそれらのそれぞれはＲ９で場合によっては置換されていることができ）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
場合によっては、Ｑ1およびＲ８は環状配置で結合されていることができ、場合によって
は、こうした配置は、Ｑ1およびＲ８を結合する環状構造中にＯ、Ｓ若しくはＮから選択
される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を有することができ；
（ｑ）Ｒ１２はＱ1（Ｑ1が結合である場合を除く）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｓｉ（Ｒ９）3（ここで各Ｒ９は独立に選択され）若しくはＲ９である、上記組成物。
【請求項２】
前記分子前記ＡがＡ１である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記分子前記ＡがＡ２である、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
前記分子前記Ｒ１がＨである、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
前記分子前記Ｒ２がＨである、請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
前記分子前記Ｒ３がＨまたは置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキルから選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
前記分子前記Ｒ３がＨ若しくはＣＨ3から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項８】
前記分子前記ＡがＡ１である場合にＡ１がＡ１１である、請求項１に記載の組成物。
【請求項９】
前記分子前記ＡがＡ１でありかつＡ１がＡ１１である場合に、Ｒ４が、Ｈ、または置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリールから選択
される、請求項１に記載の組成物。
【請求項１０】
前記分子前記ＡがＡ１でありかつＡ１がＡ１１である場合に、Ｒ４がＣＨ3、ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）2若しくはフェニルから選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項１１】
前記分子前記ＡがＡ１でありかつＡ１がＡ１２である場合にＲ４がＣＨ3である、請求
項１に記載の組成物。
【請求項１２】
前記分子前記ＡがＡ２である場合に、Ｒ４が、Ｈ、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキ
ル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアル
キル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリールから選択され、置換されている各前記Ｒ４
は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ若しくはＩから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項１３】
前記分子前記ＡがＡ２である場合にＲ４がＨ若しくはＣ1−Ｃ6アルキルである、請求項１に記載の組成物。
【請求項１４】
前記分子前記ＡがＡ２である場合に、Ｒ４がＨ、ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ＝ＣＨ2、シクロプロピル、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＦ3若しくはフェニルである、請求項１に記載の組成物。
【請求項１５】
前記分子前記ＡがＡ２である場合にＲ４がＢｒ若しくはＣｌである、請求項１に記載の組成物。
【請求項１６】
前記分子前記Ｒ５が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシから選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項１７】
前記分子前記Ｒ５がＨ、ＯＣＨ2ＣＨ3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ若しくはＣＨ3から選択される
、請求項１に記載の組成物。
【請求項１８】
前記分子前記Ｒ１１が置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ≡ＣＲ１２である、請求項１に記載の組成物。
【請求項１９】
前記分子前記Ｒ１１が置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ≡ＣＨである、請求項１に記載の組成物。
【請求項２０】
前記分子前記Ｒ１１が置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ4アルキルＣ≡ＣＨである、請求項１に記載の組成物。
【請求項２１】
前記分子前記Ｒ１１が置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ2アルキルＣ≡ＣＨである、請求項１に記載の組成物。
【請求項２２】
前記分子前記Ｒ１１が置換若しくは未置換ＣＨ2Ｃ≡ＣＨである、請求項１に記載の組
成物。
【請求項２３】
前記分子前記Ｒ７がＯ若しくはＳである、請求項１に記載の組成物。
【請求項２４】
前記分子前記Ｒ８が、ＣＨ（ＣＨ3）ＳＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＳＣＨＣｌＣＦ3、ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）ＳＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ（ＣＨ3）
ＳＣＨ2ＣＨＦ2、ＣＨ（ＣＨ3）ＳＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）Ｓ（＝Ｏ）2ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ（ＣＨ3）Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（＝
Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（＝Ｏ）2ＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｓ
ＣＦ3、ＣＨ（ＣＨ3）ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3およびＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項２５】
前記分子前記Ｒ８が、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＳＣＨ2（２，２−ジフルオロシクロプロピ
ル）、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2（２，２−ジフルオロシクロプロピル）、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（＝Ｏ
）ＣＨ2（２，２−ジフルオロシクロプロピル）、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（＝Ｏ）2ＣＨ2ＣＨ2（２，２−ジフルオロシクロプロピル）およびＣＨ2ＣＨ（ＣＦ3）ＳＣＨ2（２，２−ジフル
オロシクロプロピル）から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項２６】
前記分子前記Ｒ８が、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ＝ＣＣｌ2、ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ＝ＣＣｌ2
、ＣＨ（ＣＨ3）ＳＣＨ2ＣＨ＝ＣＣｌ2、およびＣＨ（ＣＨ3）ＳＣＨ＝ＣＨＦ．ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3ならびにＣＨ2ＣＨ2Ｓ（
＝Ｏ）2ＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項２７】
前記分子前記Ｒ８が（置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル）−Ｓ（Ｏ）n−（置換若
しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル）から選択され、前記置換アルキル上の前記置換基が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）nＲ９、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９
、Ｒ９Ｓ（Ｏ）nＲ９、Ｓ（Ｏ）nＲ９、Ｃ6−Ｃ20アリール、若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリル（置換され得るそれらのそれぞれはＲ９で場合によっては置換されていることができ）から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項２８】
前記分子前記Ｘが、Ｒn1がＨ若しくはハロであるＣＲn1である、請求項１に記載の組成物。
【請求項２９】
前記分子前記Ｘが、Ｒn1がＨ若しくはＦであるＣＲn1である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３０】
前記分子前記Ｘ１若しくはＸ２または双方がＯである、請求項１に記載の組成物。
【請求項３１】
前記分子が以下の構造
【表１】
2017137308.tif 000857
【表２】
2017137308.tif 000858
【表３】
2017137308.tif 000859
の１つを有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項３２】
（ａ）ダニ駆除、殺藻、殺鳥、殺菌、防カビ、除草、殺虫、軟体類駆除、殺線虫、殺鼠若しくは殺ウイルス特性を有する１種若しくはそれ以上の化合物；または
（ｂ）摂食阻害剤、鳥類忌避剤、化学殺菌剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引物質、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交信攪乱剤、植物活性化物質、植物成長調節剤若しくは共力剤である１種若しくはそれ以上の化合物；あるいは
（ｃ）（ａ）および（ｂ）の双方
をさらに含んでなる、請求項１に記載の組成物。
【請求項３３】
臭化（３−エトキシプロピル）水銀、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタノール、２，３，５−トリヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，３，６−ＴＢＡジメチルアンモニウム塩、２，３，６−ＴＢＡリチウム塩、２，３，６−ＴＢＡカリウム塩、２，３，６−ＴＢＡナトリウム塩、２，４，５−Ｔ、２，４，５−Ｔ−２−ブトキシプロピル、２，４，５−Ｔ−２−エチルヘキシル、２，４，５−Ｔ−３−ブトキシプロピル、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−Ｔブトメチル、２，４，５−Ｔブトチル、２，４，５−Ｔブチル、２，４，５−Ｔイソブチル、２，４，５−Ｔイソクチル（ｉｓｏｃｔｙｌ）、２，４，５−Ｔイソプロピル、２，４，５−Ｔメチル、２，４，５−Ｔペンチル、２，４，５−Ｔナトリウム塩、２，４，５−Ｔトリエチルアンモニウム塩、２，４，５−Ｔトロラミン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、２，４−Ｄ−３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄアンモニウム塩、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム塩、２，４−ＤＢイソクチル、２，４−ＤＢカリウム塩、２，４−ＤＢナトリウム塩、２，４−Ｄブトチル、２，４−Ｄブチル、２，４−Ｄジエチルアンモニウム塩、２，４−Ｄジメチルアンモニウム塩、２，４−Ｄジオラミン、２，４−Ｄドデシルアンモニウム塩、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−Ｄエチル、２，４−Ｄヘプチルアンモニウム塩、２，４−Ｄイソブチル、２，４−Ｄイソクチル、２，４−Ｄイソプロピル、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム塩、２，４−Ｄリチウム塩、２，４−Ｄメプチル、２，４−Ｄメチル、２，４−Ｄオクチル、２，４−Ｄペンチル、２，４−Ｄカリウム塩、２，４−Ｄプロピル、２，４−Ｄナトリウム塩、２，４−Ｄテフリル、２，４−Ｄテトラデシルアンモニウム塩、２，４−Ｄトリエチルアンモニウム塩、２，４−Ｄトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、２，４−Ｄトロラミン、２ｉＰ、塩化２−メトキシエチル水銀、２−フェニルフェノール、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＡカリウム塩、４−ＣＰＡナトリウム塩、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェネチルアルコール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、８−フェニルマーキュリオキシキノリン（ｐｈｅｎｙｌｍｅｒｃｕｒｉｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、アバメクチン、アブシジン酸、ＡＣＣ、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシベンゾラルＳメチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンメチル、アシフルオルフェンナトリウム塩、アクロニフェン、アクレップ（ａｃｒｅｐ）、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタックス、アシペタックス銅、アシペタックス亜鉛、アラクロール、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、アルファシペルメトリン、アルファエンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール（ａｍｉｃａｒｔｈｉａｚｏｌ）、アミジチオン、アミドフルメット、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロルメチル、アミノシクロピラクロルカリウム塩、アミノピラリド、アミノピラリドカリウム塩、アミノピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、アミプロホスメチル、アミプロホス、アミスルブロム、アミトン、アミトンシュウ酸塩、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、α−ナフタレン酢酸アンモニウム、アンバム、アムプロピルホス、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アフォレート、アラマイト、三酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アシュラム、アシュラムカリウム塩、アシュラムナトリウム塩、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、オーレオファンギン（ａｕｒｅｏｆｕｎｇｉｎ）、アビグリシン、アビグリシン塩酸塩、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジムスルフロン、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ（ｂａｃｈｍｅｄｅｓｈ）、バルバン、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシルＭ、ベナゾリン、ベナゾリンジメチルアンモニウム塩、ベナゾリンエチル、ベナゾリンカリウム塩、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダイオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム塩、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、ベンチアゾール、ベントラニル、ベンザドックス、ベンザドックスアンモニウム塩、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリルイソブチル、ベンザモルフ、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップエチル、ベンズチアズロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、ベルベリン塩化物、ベータシフルトリン、ベータシペルメトリン、ベトキサジン、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、ビフジュンチ（ｂｉｆｕｊｕｎｚｈｉ）、ビラナホス、ビラナホスナトリウム塩、ビナパクリル、ビングキングシアオ（ｂｉｎｇｑｉｎｇｘｉａｏ）、ビオアレトリン、ビオエタノメチリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム塩、ビストリフルロン、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジンＳ、ボラックス、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリ���、ブラシノリド、ブラシノリドエチル、ブレビコミン、ブロジファクム、ブロフェンバレレート（ｂｒｏｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、ブロフルトリネート（ｂｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎａｔｅ）、ブロマシル、ブロマシルリチウム塩、ブロマシルナトリウム塩、ブロマジオロン、ブロメタリン、ブロメトリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、ブロモＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル（ｂｒｏｍｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチラート、ブロモキシニルヘプタノアート、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニルカリウム塩、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポラート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、バーガンディー混合物、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトルアリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチレート、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カリウムシアナミド、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、カンファー、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カーバノレート、カルバリル、カルバスラム、カルベンダジム、カルベンダジムベンゼンスルホン酸塩、カルベンダジム亜硫酸塩、カルベタミド、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド（ｃａｒｂｏｘｉｄｅ）、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、カルプロパミド、カルタップ、カルタップ塩酸塩、カルバクロール、カルボン、ＣＤＥＡ、セロサイジン、ＣＥＰＣ、セラルレ、チェシュント混合物（Ｃｈｅｓｈｕｎｔ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、キノメチオナート、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロランベンアンモニウム塩、クロランベンジオラミン、クロランベンメチル、クロランベンメチルアンモニウム塩、クロランベンナトリウム塩、クロラミンホスホラス、クロラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジホッププロパルギル、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロルエンペントリン（ｃｈｌｏｒｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、クロレトキシホス、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナックアンモニウム塩、クロルフェナックナトリウム塩、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレン、クロルフルレンメチル、クロルフルレノール、クロルフル��ノールメチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、クロルメホス、クロロメクワット、クロロメクワット塩化物、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロファシノンナトリウム塩、クロロピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、クロルホニウム塩化物、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタールジメチル、クロルタールモノメチル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロゾリネート、コリン塩化物、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、シオブチド、シサニリド、シスメトリン、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホッププロパルギル、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェンセットカリウム塩、クロフェンテジン、クロフィブリン酸、クロホップ、クロホップイソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリドメチル、クロピラリドオラミン（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ−ｏｌａｍｉｎｅ）、クロピラリドカリウム塩、クロピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、クロキントセット、クロキントセットメキシル、クロランスラム、クロランスラムメチル、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシホナック、クロキシホナックナトリウム塩、ＣＭＡ、コドレルレ、コロホネート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅、塩基性（ｂａｓｉｃ）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、クロム酸亜鉛銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｚｉｎｃ  ｃｈｒｏｍａｔｅ）、クマクロール、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クミトエート、クモキシストロビン、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミルロン、クプロバム（ｃｕｐｒｏｂａｍ）、酸化第一銅、クルクメノール、シアナミド、シアナ
トリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド、シクロプラート、シクロプロトリン、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロホップ、シハロホップブチル、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シミアゾール塩酸塩、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、塩化シペルコート、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオアート、ダイムロン、ダラポン、ダラポンカルシウム塩、ダラポンマグネシウム塩、ダラポンナトリウム塩、ダミノジッド、ダイオウトング（ｄａｙｏｕｔｏｎｇ）、ダゾメット、ダゾメットナトリウム塩、ＤＢＣＰ、ｄ−カンファー、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＴＡ、ＤＤＴ、デバカルブ、デカフェンチン、デカルボフラン、デヒドロ酢酸、デラクロール、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオンＯ、デメフィオンＳ、ジメトン、ジメトンメチル、ジメトンＯ、ジメトンＯメチル、ジメトンＳ、ジメトンＳメチル、ジメトンＳメチルスルホン、デスメディファム、デスメトリン、ｄ−ファンシルクエビンギュチ（ｄ−ｆａｎｓｈｉｌｕｑｕｅｂｉｎｇｊｕｚｈｉ）、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、ケイ藻土、ダイアジノン、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカンバジグリコールアミン、ジカンバジメチルアンモニウム塩、ジカンバジオラミン、ジカンバイソプロピルアンモニウム塩、ジカンバメチル、ジカンバオラミン、ジカンバカリウム塩、ジカンバナトリウム塩、ジカンバトロラミン、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラル尿素（ｄｉｃｈｌｏｒａｌｕｒｅａ）、ジクロルベンズロン（ｄｉｃｈｌｏｒｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジクロルフルレノール、ジクロルフルレノールメチル、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ２−エチルヘキシル、ジクロルプロップブトチル、ジクロルプロップジメチルアンモニウム塩、ジクロルプロップエチルアンモニウム塩、ジクロルプロップイソクチル、ジクロルプロップメチル、ジクロルプロップＰ、ジクロルプロップＰ２−エチルヘキシル、ジクロルプロップＰジメチルアンモニウム塩、ジクロルプロップカリウム塩、ジクロルプロップナトリウム塩、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロホップメチル、ジクロメジン、ジクロメジンナトリウム塩、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホル、ジクマロール、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート、ジエタムコートジクロリド、ジエタチル、ジエタチルエチル、ジエトフェンカルブ、ジエトラート、ジエチルピロカーボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノペンテンエチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム塩、ジフルメトリム、ジケグラック、ジケグラックナトリウム塩、ジロール、ジマチフ（ｄｉｍａｔｉｆ）、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロン、ディメタン、ジメタカルブ（ｄｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミドＰ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジネックス、ジネックスジクレキシン、ジンギュネズオ（ｄｉｎｇｊｕｎｅｚｕｏ）、ジニコナゾール、ジニコナゾールＭ、ジニトラミン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノフェナート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブアンモニウム塩、ジノセブジオラミン、ジノセブナトリウム塩、ジノセブトロラミン、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ダイファシノン、ダイファシノンナトリウム塩、ジフェナミド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジピリチオン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ディスパールア、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジスルナトリウム塩、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオピル、ジウロン、ｄ−リモネン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣアンモニウム塩、ＤＮＯＣカリウム塩、ＤＮＯＣナトリウム塩、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、ドデモルフ安息香酸塩、ドジシン、ドジシン塩酸塩、ドジシンナトリウム塩、ドジン、ドフェナピン、ドミニカルレ、ドラメクチン、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、ドゥフリン、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エクダイステロン、エジフェンホス、エグリナジン、エグリナジンエチル、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドタール、エンドタール二アンモニウム塩、エンドタール二カリウム塩、エンドタール二ナトリウム塩、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロール、エルルジキシアンカオアン（ｅｒｌｕｊｉｘｉａｎｃａｏａｎ）、エスデパレトリン（ｅｓｄｅｐａｌｌｅｔｈｒｉｎｅ）、エスフェンバレレート、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム（ｅｔｅｍ）、エタボキサム、エタクロル（ｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、エタルフルラリン、エタメトスルフルロン、エタメトスルフルロンメチル、エタプロクロル（ｅｔｈａｐｒｏｃｈｌｏｒ）、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエートメチル、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシフェンエチル、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、α−ナフタレン酢酸エチル、エチルＤＤＤ、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、エトニプロミド（ｅｔｎｉｐｒｏｍｉｄ）、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサドン、ファンファー、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモル、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロラゾールエチル、フェンクロルホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェニトロチオン、フェンジュントング（ｆｅｎｊｕｎｔｏｎｇ）、フェノブカルブ、フェノプロップ、フェノプロップ３−ブトキシプロピル、フェノプロップブトメチル、フェノプロップブトチル、フェノプロップブチル、フェノプロップイソクチル、フェノプロップメチル、フェノプロップカリウム塩、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップＰ、フェノキサプロップＰエチル、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンリダゾン、フェンリダゾンカリウム塩、フェンリダゾンプロピル、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップエチル、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェンチン、フェンチン酢酸塩、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、フェントラザミド、フェントリファニル、フェニュロン、フェニュロンＴＣＡ、フェンバレレート、ファーバム、フェリムゾン、硫酸第一鉄、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップイソプロピル、フランプロップＭ、フランプロップメチル、フランプロップＭイソプロピル、フランプロップＭメチル、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップブチル、フルアジホップメチル、フルアジホップＰ、フルアジホップＰブチル、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム塩、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンピルエチル、フルフィプロール、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、���ルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フロロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェンエチル、フルオロイミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルプロパネートナトリウム塩、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチル、フルピルスルフロンメチルナトリウム塩、フルキンコナゾール、フルラゾール、フルレノール、フルレノールブチル、フルレノールメチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピルブトメチル、フルロキシピルメプチル、フルルピリミドール、フルルスルアミド（ｆｌｕｒｓｕｌａｍｉｄ）、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセット、フルチアセットメチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペット、ホメサフェン、ホメサフェンナトリウム塩、ホノホス、フォラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホサミン、ホサミンアンモニウム塩、ホセチル、ホセチルアルミニウム塩、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フベリダゾール、フカオジング（ｆｕｃａｏｊｉｎｇ）、フカオミ（ｆｕｃａｏｍｉ）、フナイヘカオリング（ｆｕｎａｉｈｅｃａｏｌｉｎｇ）、フフェンチオ尿素、フララン、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フラチオカルブ、フルカルバニル、ファーコナゾール、シスファーコナゾール、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、ガンマシハロトリン、ガンマＨＣＨ、ジェニット（ｇｅｎｉｔ）、ジベレリン酸、ジベレリン、シラトラン、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム塩、グルホシネートＰ、グルホシネートＰアンモニウム塩、グルホシネートＰナトリウム塩、グリオジン、グリオキシム、グリホサート、グリホサート二アンモニウム塩、グリホサートジメチルアンモニウム塩、グリホサートイソプロピルアンモニウム塩
、グリホサート一アンモニウム塩、グリホサートカリウム塩、グリホサートセスキナトリウム塩、グリホサートトリメシウム塩、グリホシン、ゴシップルア、グランドルア、グリセオフルビン、グアザチン、グアザチン酢酸塩、ハラクリネート、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップエトチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップＰ、ハロキシホップＰエトチル、ハロキシホップＰメチル、ハロキシホップナトリウム塩、ＨＣＨ、ヘメル（ｈｅｍｅｌ）、ヘンパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ヘテロホス、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルレート、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、フアンカイウォ（ｈｕａｎｃａｉｗｏ）、フアングカオリング（ｈｕａｎｇｃａｏｌｉｎｇ）、フアンジュンツオ（ｈｕａｎｊｕｎｚｕｏ）、ヒドラメチルノン、ヒドラルガフェン、消石灰、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、イカリジン、イマザリル、イマザリルニトラート、イマザリル硫酸塩、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム塩、イマザピック、イマザピックアンモニウム塩、イマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム塩、イマザキン、イマザキンアンモニウム塩、イマザキンメチル、イマザキンナトリウム塩、イマゼタピル、イマゼタピルアンモニウム塩、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチル、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩、ヨーフェンスルフロン、ヨーフェンスルフロンナトリウム塩、アイオキシニル、アイオキシニルオクタノアート、アイオキシニルリチウム塩、アイオキシニルナトリウム塩、イパジン、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳＰ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロパリン、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサジフェンエチル、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イベルメクチン、イゾパンホス（ｉｚｏｐａｍｆｏｓ）、ジャポニルア、ジャポトリン（ｊａｐｏｔｈｒｉｎ）類、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、ジアフアングコングソング（ｊｉａｈｕａｎｇｃｈｏｎｇｚｏｎｇ）、ジアジゼングクシアオリン（ｊｉａｊｉｚｅｎｇｘｉａｏｌｉｎ）、ジアクシアングジュンチ（ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ）、ジエカオワン（ｊｉｅｃａｏｗａｎ）、ジエカオクシ（ｊｉｅｃａｏｘｉ）、ジョードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデトリン、カルブチレート、カレタザン、カレタザンカリウム塩、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ケジュンリン（ｋｅｊｕｎｌｉｎ）、ケレバン、ケトスピラドックス、ケトスピラドックスカリウム塩、キネチン、キノプレン、クレソキシムメチル、クイカオクシ（ｋｕｉｃａｏｘｉ）、ラクトフェン、ラムダシハロトリン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リネアチン、リニュロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、ルブジングジュンチ（ｌｖｄｉｎｇｊｕｎｚｈｉ）、ルブクシアンカオリン（ｌｖｘｉａｎｃａｏｌｉｎ）、リチダチオン、ＭＡＡ、マラチオン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンカッパー、マンゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、マトリン、マジドックス、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡブトチル、ＭＣＰＡブチル、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム塩、ＭＣＰＡジオラミン、ＭＣＰＡエチル、ＭＣＰＡイソブチル、ＭＣＰＡイソクチル、ＭＣＰＡイソプロピル、ＭＣＰＡメチル、ＭＣＰＡオラミン、ＭＣＰＡカリウム塩、ＭＣＰＡナトリウム塩、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＡトロラミン、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル、ＭＣＰＢメチル、ＭＣＰＢナトリウム塩、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ２−エチルヘキシル、メコプロップジメチルアンモニウム塩、メコプロップジオラミン、メコプロップエタジル、メコプロップイソクチル、メコプロップメチル、メコプロップＰ、メコプロップＰ２−エチルヘキシル、メコプロップＰジメチルアンモニウム塩、メコプロップＰイソブチル、メコプロップカリウム塩、メコプロップＰカリウム塩、メコプロップナトリウム塩、メコプロップトロラミン、メジメホルム（ｍｅｄｉｍｅｆｏｒｍ）、メジノテルブ、メジノテルブアセタート、メドルレ、メフェナセット、メフェンピル、メフェンピルジエチル、メフルイジド、メフルイジドジオラミン、メフルイジドカリウム塩、メガトモ酸、メナゾン、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェナート、メホスホラン、メピコート、塩化メピコート、メピコート五ホウ酸塩、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化水銀、塩化第一水銀、メルホス、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロンメチル、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシルＭ、メタアルデヒド、カーバム、カーバムアンモニウム塩、メタミホップ、メタミトロン、カーバムカリウム塩、カーバムナトリウム塩、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトメトン、メトミル、メトプレン、メトプロトリン、メトキンブチル、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホラート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルアセトホス、メチルクロロホルム、メチルダイムロン、塩化メチレン、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカンアミド、メチラム、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン、メトラフェノン、メトリブジン、メトスルホバックス、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、メビンホス、メキサカルベート、ミエシュアン（ｍｉｅｓｈｕａｎ）、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミパホックス、ミレックス、ＭＮＡＦ、モグチュン（ｍｏｇｕｃｈｕｎ）、モリネート、モロスルタップ（ｍｏｌｏｓｕｌｔａｐ）、モナリッド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モニュロン、モニュロンＴＣＡ、モルファムコート、モルファムコートジクロリド、モロキシジン、モロキシジン塩酸塩、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、ＭＳＭＡ、ムスカルレ、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、無水ナフタル酸、ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラムナトリウム塩、ナタマイシン、ネブロン、ニクロサミド、ニクロサミドオラミン、ニコスルフロン、ニコチン、ニフルリジッド、ニピラクロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタールイソプロピル、ノルボルミド、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ヌアリモル、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、オフラセ、オメトエート、オルベンカルブ、オルフラルア、オルトジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリザリン、オストール、オストラモン（ｏｓｔｒａｍｏｎｅ）、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサメート（ｏｘａｍａｔｅ）、オキサミル、オキサピラゾン、オキサピラゾンジモラミン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎｅ−ｄｉｍｏｌａｍｉｎｅ）、オキサピラゾンナトリウム塩、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシン銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、オキシジメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシフローフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン塩酸塩、パクロブトラゾール、パイコングジング（ｐａｉｃｈｏｎｇｄｉｎｇ）、パラジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラコートジクロリド、パラコートジメチル硫酸塩、パラチオン、パラチオンメチル、パリノール、ペブレート、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンディメタリン、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメトリン（ｐｅｎｔｍｅｔｈｒｉｎ）、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメディファム、フェンメディファムエチル、フェノベンズロン、フェノトリン、フェンプロキシド（ｐｈｅｎｐｒｏｘｉｄｅ）、フェントエート、フェニル水銀尿素、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホスダイフェン、ホスホラン、ホスホランメチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、リン、ホスチン（ｐｈｏｓｔｉｎ）、ホキシム、ホキシムメチル、フタリド、ピクロラム、ピクロラム２−エチルヘキシル、ピクロラムイソクチル、ピクロラムメチル、ピクロラムオラミン、ピクロラムカリウム塩、ピクロラムトリエチルアンモニウム塩、ピクロラムトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピンドン、ピンドンナトリウム塩、ピノキサデン、ピペラリン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル、臭化ピプロクタニル、ピプロタール、ピリメタホス、ピリミカーブ、ピリミオキシホス、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、プリフェナート、ポリカルバメート、ポリオキシン類、ポリオキソリム、ポリオキソリム亜鉛、ポリチアラン（ｐｏｌｙｔｈｉａｌａｎ）、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、α−ナフタレン酢酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロール、プリミドホス、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロラズマンガン塩、プロクロノール、プロシ
アジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジンエチル、プロヘキサジオン、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン、プロムリット、プロパクロール、プロパミジン、プロパミジン二塩酸塩、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパルスリン、プロパジン、プロペタムホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピソクロール、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム塩、プロピルイソム（ｐｒｏｐｙｌ  ｉｓｏｍｅ）、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル（ｐｒｏｓｕｌｅｒ）、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プルオキサン、プルオキサンナトリウム塩、プリナクロール、ピダノン、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラフルプロール、ピラマト（ｐｙｒａｍａｔ）、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリバムベンズイソプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ピリバムベンズプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｐｒｏｐｙｌ）、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタニル、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリヌロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール、ピリプロキシフェン、ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム塩、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、ニガキ、キナセトール、キナセトール硫酸塩、キナルホス、キナルホスメチル、キナザミド、キンクロラック、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップＰ、キザロホップＰエチル、キザロホップＰテフリル、クウェンチ（ｑｕｗｅｎｚｈｉ）、クイングジング（ｑｕｙｉｎｇｄｉｎｇ）、ラベンザゾール、ラホキサニド、レベミド（ｒｅｂｅｍｉｄｅ）、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニンＩＩＩ、リバビリン、リムスルフロン、ロテノン、リアニア、サフルフェナシル、サイジュンマオ（ｓａｉｊｕｎｍａｏ）、サイセントング（ｓａｉｓｅｎｔｏｎｇ）、サリチルアニリド、サンギナリン、サントニン、シュラーダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメト���、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、セミアミトラズ塩化物、セサメックス、セサモリン、セトキシジム、シュアングシアアンカオリン（ｓｈｕａｎｇｊｉａａｎｃａｏｌｉｎ）、シデュロン、シグルール、シラフルオフェン、シラトラン、シリカゲル、シルチオファム、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン、シントフェン、ＳＭＡ、Ｓ−メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、α−ナフタレン酢酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、ストレプトマイシン、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホスルフロン、スルホテップ、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、イオウ、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、タウフルバリネート、タブロン（ｔａｖｒｏｎ）、タジムカルブ、ＴＣＡ、ＴＣＡアンモニウム塩、ＴＣＡカルシウム塩、ＴＣＡエタジル、ＴＣＡマグネシウム塩、ＴＣＡナトリウム塩、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テメホス、テパ、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テラレトリン、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラフルロン、テトラメスリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラスル、硫酸タリウム、テニルクロール、シータシペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジフルオール、チアメトキサム、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアザフルロン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チフルザミド、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンヒム、チオシクラム、チオシクラム塩酸塩、チオシクラムシュウ酸塩、チオジアゾール銅、チオジカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメート（ｔｈｉｏｆｌｕｏｘｉｍａｔｅ）、チオヘンパ、チメロサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネートメチル、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオスルタップ二アンモニウム塩、チオスルタップ二ナトリウム塩、チオスルタップ一ナトリウム塩、チオテパ、チウラム、ツリンギエンシン、チアジニル、チアオ��エアン（ｔｉａｏｊｉｅａｎ）、チオカルバジル、チオクロリム、チオキシミド、チルパート、トルクロホスメチル、トルフェンピラド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トプラメゾン、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾキシド、トリベニュロン、トリベニュロンメチル、トリブホス、酸化トリブチルスズ、トリカンバ、トリクラミド、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナート、トリクロピル、トリクロピルブトチル、トリクロピルエチル、トリクロピルトリエチルアンモニウム塩、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェンホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロンナトリウム塩、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリホップ、トリホップメチル、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパックエチル、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック（ｔｒｉｔａｃ）、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランクコール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）、ウニコナゾール、ウニコナゾールＰ、アーバサイド（ｕｒｂａｃｉｄ）、ウレデパ、吉草酸エステル、バリダマイシン、バリフェナラート、バロン（ｖａｌｏｎｅ）、バミドチオン、バンガード（ｖａｎｇａｒｄ）、バニリプロール、バーナレート、ビンクロゾリン、ワルファリン、ワルファリンカリウム、ワルファリンナトリウム、クシアオコングリウリン（ｘｉａｏｃｈｏｎｇｌｉｕｌｉｎ）、キシンジュナン（ｘｉｎｊｕｎａｎ）、キシウォジュナン（ｘｉｗｏｊｕｎａｎ）、ＸＭＣ、キシラクロル、キシレノール類、キシリルカルブ、イシジング（ｙｉｓｈｉｊｉｎｇ）、ザリラミド、ゼアチン、ゼングクシアオアン（ｚｅｎｇｘｉａｏａｎ）、ゼータシペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、チアゾール亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ゾキサミド、ズオミフアングロング（ｚｕｏｍｉｈｕａｎｇｌｏｎｇ）、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−ムルチストリアチンおよびα−ナフタレン酢酸から選択される１種若しくはそれ以上の化合物をさらに含んでなる、請求項１に記載の農薬組成物。
【請求項３４】
農業で許容できる担体をさらに含んでなる、請求項１に記載の組成物。
【請求項３５】
前記分子が農薬的に許容できる酸付加塩の形態にある、請求項１に記載の組成物。
【請求項３６】
前記分子が塩誘導体の形態にある、請求項１に記載の組成物。
【請求項３７】
前記分子が水和物の形態にある、請求項１に記載の組成物。
【請求項３８】
前記分子が分離された立体異性体である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３９】
前記分子が結晶多形の形態にある、請求項１に記載の組成物。
【請求項４０】
前記分子が1Ｈの代わりに2Ｈを有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項４１】
前記分子が12Ｃの代わりに13Ｃを有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項４２】
生物農薬をさらに含んでなる、請求項１に記載の組成物。
【請求項４３】
以下の化合物すなわち
（ａ）３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デス−３−エン−２−オン；
（ｂ）３−（４’−クロロ−２，４−ジメチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デス−３−エン−２−オン；
（ｃ）４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］メチルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
（ｄ）４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］シクロプロピルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
（ｅ）３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド；
（ｆ）２−シアノ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−３−メトキシ−ベネンスルホンアミド；（ｇ）２−シアノ−Ｎ−エチル−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
（ｈ）２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
（ｉ）２−シアノ−３−フルオロメトキシ−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホンアミド；
（ｊ）２−シアノ−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
（ｋ）２−シアノ−Ｎ−エチル−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
（ｌ）２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホン−アミド；
（ｍ）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−（３，３−ジメチルブチル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（ｎ）Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン；
（ｏ）Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾンニコチン；（ｐ）Ｏ−｛（Ｅ−）−［２−（４−クロロ−フェニル）−２−シアノ−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−ビニル］｝Ｓ−メチルチオカーボネート；
（ｑ）（Ｅ）−Ｎ１−［（２−クロロ−１，３−チアゾル−５−イルメチル）］−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセトアミジン；
（ｒ）１−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−７−メチル−８−ニトロ−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−オール；
（ｓ）４−［４−クロロフェニル−（２−ブチリジン−ヒドラゾノ）メチル）］フェニルメシレート；および
（ｔ）Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン
の１種若しくはそれ以上をさらに含んでなる、請求項１に記載の組成物。
【請求項４４】
以下の作用様式：アセチルコリンエステラーゼ阻害剤；ナトリウムチャネル調節物質；キチン生合成阻害剤；ＧＡＢＡおよびグルタミン酸作動性クロライドチャネルアンタゴニスト；ＧＡＢＡおよびグルタミン酸作動性クロライドチャネルアゴニスト；アセチルコリン受容体アゴニスト；アセチルコリン受容体アンタゴニスト；ＭＥＴ  Ｉ阻害剤；Ｍｇ刺激性ＡＴＰアーゼ阻害剤；ニコチン性アセチルコリン受容体；中腸膜攪乱物質；酸化的リン酸化攪乱物質、ならびにリアノジン受容体（ＲｙＲｓ）、の１種若しくはそれ以上を有する化合物をさらに含んでなる、請求項１に記載の組成物。
【請求項４５】
種子をさらに含んでなる、請求項１に記載の組成物。
【請求項４６】
１種若しくはそれ以上の特殊化された特徴を発現するよう遺伝子操作されている種子をさらに含んでなる、請求項１に記載の組成物。
【請求項４７】
前記組成物がカプセルの内側に被包化されているか若しくはカプセルの表面上に置かれている、請求項１に記載の組成物。
【請求項４８】
前記組成物がカプセルの内側に被包化されているか若しくはカプセルの表面上に置かれており、前記カプセルが約１００〜９００ナノメートル若しくは約１０〜９００ミクロンの直径を有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項４９】
請求項１に記載の組成物を、病害虫を防除するためにこうした病害虫を防除するのに十分な量で一区域に適用することを含んでなる方法。
【請求項５０】
前記病害虫が、甲虫、ハサミムシ、ゴキブリ、ハエ、アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ、アリ、ハチ、シロアリ、ガ、チョウ、シラミ、直翅類昆虫（ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒｓ）、飛蝗（ｌｏｃｕｓｔｓ）、コオロギ、ノミ、アザミウマ、シミ、ダニ、マダニ、線虫類およびコムカデ類から選択される、請求項４９に記載の方法。
【請求項５１】
前記病害虫が線形動物門若しくは節足動物門からである、請求項４９に記載の方法。
【請求項５２】
前記病害虫が鋏角亜門、多足亜門若しくは六脚亜門からである、請求項４９に記載の方法。
【請求項５３】
前記病害虫がクモ綱、コムカデ綱若しくは昆虫綱からである、請求項４９に記載の方法。
【請求項５４】
前記病害虫が、シラミ目、コウチュウ目、ハサミムシ目、ゴキブリ目、ハエ目、カメムシ目、ハチ目、シロアリ目、チョウ目、ハジラミ目、バッタ目、ノミ目、アザミウマ目、シミ目、ダニ目若しくはコムカデ目からである、請求項４９に記載の方法。
【請求項５５】
前記病害虫がＭＹＺＵＰＥ若しくはＢＥＭＩＴＡである、請求項４９に記載の方法。
【請求項５６】
前記量が１ヘクタールあたり約０．０１グラムから１ヘクタールあたり約５０００グラムまでである、請求項４９に記載の方法。
【請求項５７】
前記量が１ヘクタールあたり約０．１グラムから１ヘクタールあたり約５００グラムまでである、請求項４９に記載の方法。
【請求項５８】
前記量が１ヘクタールあたり約１グラムから１ヘクタールあたり約５０グラムまでである、請求項４９に記載の方法。
【請求項５９】
前記区域が、リンゴ、トウモロコシ、綿、ダイズ、キャノーラ、小麦、米、モロコシ、大麦、オート麦、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ、トマト、コショウ、アブラナ科植物、セイヨウナシ、タバコ、アーモンド、テンサイ若しくは豆類が栽培されているか若しくはそれらの種子が播かれる予定である区域である、請求項４９に記載の方法。
【請求項６０】
前記組成物を、１種若しくはそれ以上の特殊化された特徴を発現するよう遺伝子操作されている、遺伝子操作された植物に適用することをさらに含んでなる、請求項４９に記載の方法。
【請求項６１】
前記組成物が硫酸アンモニウムをさらに含んでなる、請求項４９に記載の方法。
【請求項６２】
請求項１に記載の組成物を、内寄生生物、外寄生生物、若しくは双方を防除するためにヒト以外の動物に経口投与すること；若しくは局所適用すること、を含んでなる方法。
【請求項６３】
請求項１に記載の組成物を、病害虫の活動が低い時点で、植物の健康状態、収量、活力、質若しくは耐性を高めるために該植物に適用することを含んでなる方法。
【請求項６４】
式３３．１の化合物を式３３．２の化合物と反応させて、前記Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ8が請求項１で定義されたとおりである式３３．３の化合物を製造するこ
とを含んでなる方法。
【化５】
2017137308.tif 000860
【請求項６５】
式ＸＸＸの化合物を式ＶＩＩＩｂの化合物と反応させて、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５が請求項１で定義されたとおりでありかつＲ４がＣｌでありならびにＱがヨードである式ＸＶＩａの化合物を製造することを含んでなる方法。
【化６】
2017137308.tif 000861
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の交差引用
本出願は、２０１２年４月２７日に出願された米国仮出願第６１／６３９，２７４号明細書からの優先権およびその利益を主張する。本仮出願の内容全体は本出願に引用することによりここに組み込まれる。
【０００２】
技術分野
本開示は、農薬（例えばダニ駆除剤、殺虫剤、軟体類駆除剤および殺線虫剤）として有用である分子を製造するための方法、こうした分子、ならびに病害虫を防除するためのこうした分子の使用方法の分野に関する。
【背景技術】
【０００３】
病害虫は毎年世界中で数百万のヒトの死亡を引き起こす。さらに、農業における損失を引き起こす１万以上の種の病害虫が存在する。世界の農業損失は毎年合計数十億米ドルに上る。
【０００４】
シロアリは全部の種類の民間および公的建造物に対する損傷を引き起こす。世界中のシロアリ損傷の損失は毎年合計数十億米ドルに上る。
【０００５】
貯蔵食品病害虫は貯蔵食品を食べかつ質を落とす。世界中の貯蔵食品の損失は毎年合計数十億米ドルに上るが、しかしより重要なことには必要とされる食物を人々から奪う。
【０００６】
新たな農薬に対する急性の必要性が存在する。ある種の病害虫は現在使用中の農薬に対する耐性を発生させている。数百の病害虫種が１種若しくはそれ以上の農薬に対し耐性である。ＤＤＴ、カルバメート類および有機リン類のようなより古い農薬のいくつかに対する耐性の発生は公知である。しかし、耐性はより新たな農薬のいくつかに対してさえ発生している。
【０００７】
従って、上の理由を包含する多くの理由上、新たな農薬に対する必要性が存在する。
【発明の概要】
【０００８】
［発明の要約］
定義
該定義に示される例は一般に網羅的でなく、そして本文書に開示される本発明を制限すると解釈されてはならない。置換基は、それが結合されている特定の分子に関して化学結合則および立体適合性の制約に従うはずであることが理解される。
【０００９】
「アルケニル」は、炭素および水素よりなる非環式、不飽和（最低１個の炭素−炭素二重結合）、分枝状若しくは非分枝状の置換基、例えばビニル、アリル、ブテニル、ペンテニルおよびヘキセニルを意味している。
【００１０】
「アルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるアルケニル、例えばアリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味している。
【００１１】
「アルコキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるアルキル、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシを意味している。
【００１２】
「アルキル」は、炭素および水素よりなる非環式、飽和、分枝状若しくは非分枝状の置換基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピルおよびイソプロピル）を表す（Ｃ3）アルキ
ル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルを表す（Ｃ4）ア
ルキルを意味している。
【００１３】
「アルキニル」は、炭素および水素よりなる非環式、不飽和（最低１個の炭素−炭素三重結合）、分枝状若しくは非分枝状の置換基、例えばエチニル、プロパルギル、ブチニルおよびペンチニルを意味している。
【００１４】
「アルキニルオキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるアルキニル、例えばペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシおよびオクチニルオキシを意味している。
【００１５】
「アリール」は、水素および炭素よりなる環状芳香族置換基、例えばフェニル、ナフチルおよびビフェニルを意味している。
【００１６】
下付き文字「ｘ」および「ｙ」が１、２若しくは３のような整数である「（Ｃx−Ｃy）」は、１置換基の炭素原子の範囲を意味しており、例えば、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルは、それぞれ個別に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルを意味している。
【００１７】
「シクロアルケニル」は、炭素および水素よりなる単環若しくは多環、不飽和（最低１個の炭素−炭素二重結合）の置換基、例えばシクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ［２．２．２］オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチルおよびオクタヒドロナフチルを意味している。
【００１８】
「シクロアルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるシクロアルケニル、例えばシクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシおよびビシクロ［２．２．２］オクテニルオキシを意味している。
【００１９】
「シクロアルキル」は、炭素および水素よりなる単環若しくは多環飽和置換基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．２］オクチルおよびデカヒドロナフチルを意味している。
【００２０】
「シクロアルコキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるシクロアルキル、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシおよびビシクロ［２．２．２］オクチルオキシを意味している。
「ハロ」はフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを意味している。
【００２１】
「ハロアルコキシ」は、１個から最大の可能な数までの同一若しくは異なるハロよりさらになるアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシおよびペンタフルオロエトキシを意味している。
【００２２】
「ハロアルキル」は、１個から最大の可能な数までの同一若しくは異なるハロよりさらになるアルキル、例えばフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチルおよび１，１，２，２−テトラフルオロエチルを意味している。
【００２３】
「ヘテロシクリル」は、完全に飽和、部分的に不飽和若しくは完全に不飽和であってよい環状置換基を意味しており、該環状構造は最低１個の炭素および最低１個のヘテロ原子を含有し、前記ヘテロ原子は窒素、イオウ若しくは酸素である。イオウの場合、その原子はスルホキシドおよびスルホンのような他の酸化状態にあることができる。芳香族ヘテロシクリルの例は、限定されるものでないが、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニルおよびトリアゾリルを挙げることができる。完全に飽和のヘテロシクリルの例は、限定されるものでないが、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニルおよびテトラヒドロピラニルを挙げることができる。部分的に不飽和のヘテロシクリルの例は、限定されるものでないが、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリルおよび２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルを挙げることができる。付加的な例は以下
【化１】
2017137308.tif 000002
を包含する。
【００２４】
［発明の詳細な記述］
本文書は以下の式（「式１」）
【化２】
2017137308.tif 000003
を有する分子を開示し、
ここで
（ａ）Ａは
【化３】
2017137308.tif 000004
いずれかであり；
（ｂ）Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6ア
ルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シク
ロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ
９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｓ（Ｏ）nＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９、Ｓ（Ｏ）nＮ（Ｒ９）2またはＲ９Ｓ（Ｏ）nＲ９であり、
置換されている各前記Ｒ１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９、Ｃ6−Ｃ20アリール若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリル（置換され
得るそれらのそれぞれはＲ９で場合によっては置換されていることができ）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（ｃ）Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6ア
ルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シク
ロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ
９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９またはＲ９Ｓ（Ｏ）nＲ９であり、
置換されている各前記Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９、Ｃ6−Ｃ20アリール若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリル（置換され
得るそれらのそれぞれはＲ９で場合によっては置換されていることができ）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（ｄ）Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6ア
ルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シク
ロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ
９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９またはＲ９Ｓ（Ｏ）nＲ９であり、
置換されている各前記Ｒ３は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９、Ｃ6−Ｃ20アリール若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリル（置換され
得るそれらのそれぞれはＲ９で場合によっては置換されていることができ）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（ｅ）Ａが、
（１）Ａ１
である場合には、Ａ１は
（ａ）Ａ１１
【化４】
2017137308.tif 000005
ここで、Ｒ４は、Ｈ、ＮＯ2、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置
換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９またはＲ９Ｓ（Ｏ）nＲ９であり、
置換されている各前記Ｒ４は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９、Ｃ6−Ｃ20アリール若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリル（置換され
得るそれらのそれぞれはＲ９で場合によっては置換されていることができ）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有するか、あるいは
（ｂ）Ａ１２
【化５】
2017137308.tif 000006
ここでＲ４はＣ1−Ｃ6アルキルであり、
いずれかであり、
（２）Ａ２である場合には、Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、置換若し
くは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９またはＲ９Ｓ（Ｏ）nＲ９であり、
置換されている各前記Ｒ４は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９、Ｃ6−Ｃ20アリール若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリル（置換され
得るそれらのそれぞれはＲ９で場合によっては置換されていることができ）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（ｆ）Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6ア
ルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シク
ロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９またはＲ９
Ｓ（Ｏ）nＲ９であり、
置換されている各前記Ｒ５は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９若しくはＣ6−Ｃ20アリール（置換され得るそれらのそれぞれはＲ９で場合によっては置換されていることができ）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（ｇ）（１）ＡがＡ１である場合には、Ｒ６は、Ｒ１１、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シク
ロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ
９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９、Ｒ９Ｓ（Ｏ）nＲ９、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ6−Ｃ20
アリール（ここでアルキルおよびアリールは独立に置換若しくは未置換であることができ）、Ｃ（＝Ｘ２）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｘ２Ｒ９、Ｒ９Ｘ２Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｒ９Ｘ２Ｒ９、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＯＣ（＝Ｏ
）（Ｃ6−Ｃ20アリール）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、
Ｃ1−Ｃ6アルキル−（Ｃ3−Ｃ10シクロハロアルキル）または（Ｃ1−Ｃ6アルケニル）Ｃ
（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）あるいはＲ９Ｘ２Ｃ（＝Ｘ１）Ｘ２Ｒ９であり、
置換されている各前記Ｒ６（Ｒ１１を除く）は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル
、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアル
キル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシク
ロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９、Ｃ6−Ｃ20アリール若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロ
シクリル、Ｒ９アリール（置換され得るそれらのそれぞれはＲ９で場合によっては置換されていることができ）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
場合によっては、Ｒ６（Ｒ１１を除く）およびＲ８は環状配置で結合されていることがで
き、ここで、場合によっては、こうした配置は、Ｒ６およびＲ８を結合する環状構造中にＯ、Ｓ若しくはＮから選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を有することができ、ならびに
（２）ＡがＡ２である場合には、Ｒ６は、Ｒ１１、Ｈ、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロ
アルキル、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９
、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９、Ｒ９Ｓ（Ｏ）nＲ９、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ6−Ｃ20ア
リール（ここでアルキルおよびアリールは独立に置換若しくは未置換であることができ）、Ｃ（＝Ｘ２）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｘ２Ｒ９、Ｒ９Ｘ２Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｒ９Ｘ２Ｒ９、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）
（Ｃ6−Ｃ20アリール）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ1−Ｃ6アルキル−（Ｃ3−Ｃ10シクロハロアルキル）または（Ｃ1−Ｃ6アルケニル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）あるいはＲ９Ｘ２Ｃ（＝Ｘ１）Ｘ２Ｒ９であり、
置換されている各前記Ｒ６（Ｒ１１を除く）は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル
、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアル
キル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシク
ロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９、Ｃ6−Ｃ20アリール若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロ
シクリル、Ｒ９アリール（置換され得るそれらのそれぞれはＲ９で場合によっては置換されていることができ）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
場合によっては、Ｒ６（Ｒ１１を除く）およびＲ８は環状配置で結合されていることができ、ここで、場合によっては、こうした配置は、Ｒ６およびＲ８を結合する環状構造中にＯ、Ｓ若しくはＮから選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を有することができ；
（ｈ）Ｒ７はＯ、Ｓ、ＮＲ９若しくはＮＯＲ９であり；
（ｉ）Ｒ８は、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリル、ＯＲ９、ＯＲ９Ｓ（Ｏ）nＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｏ
Ｒ９、Ｒ９Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｒ９Ｘ２Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９Ｘ２Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）（Ｒ９Ｓ（Ｏ）nＲ９）、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ
９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９、Ｒ９Ｓ（Ｏ）nＲ９またはＲ９Ｓ（Ｏ）n（ＮＺ）Ｒ９で
あり、
置換されている各前記Ｒ８は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルケニル、Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）nＲ９、オキソ、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９、Ｒ９Ｓ（Ｏ）nＲ９、Ｓ（Ｏ
）nＲ９、Ｃ6−Ｃ20アリール若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリル（置換され得るそれらの
それぞれはＲ９で場合によっては置換されていることができ）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
あるいは、Ｒ８はＲ１３−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ１３であり、各Ｒ１３は、置換若しくは未置換
Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ1−
Ｃ6アルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、置換若しくは
未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリル、置換若しくは未置換Ｓ（Ｏ）nＣ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2から独立に選択され、各前記置換アルキル、置換アルケニル、置換アルコキシ、置換アルケニルオキシ、置換シクロアルキル、置換シクロアルケニル、置換アリール、置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6
ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−
Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルケニル、ＯＣ1−Ｃ6アルキル、ＯＣ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）nＣ1−Ｃ6アルキル、Ｓ（Ｏ）nＯＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ6−Ｃ20アリール、若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アル
コキシ、Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）nＲ９、ＯＲ９、Ｎ（Ｒ９）2、Ｒ９ＯＲ９、Ｒ９Ｎ（Ｒ９）2、Ｒ９Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｒ９Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｒ９Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９、Ｒ９Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｒ９
ＯＣ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｒ９Ｓ（Ｏ）nＲ９、Ｓ（Ｏ）nＲ９、オキソ（置換され得るそれらのそれぞれはＲ９で場合によっては置換されていることができ）から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（ｊ）Ｒ９は、（それぞれ独立に）Ｈ、ＣＮ、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル
、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリル、置換若しくは未置換Ｓ（Ｏ）nＣ1−
Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2であり、
置換されている各前記Ｒ９は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルケニル、ＯＣ1−Ｃ6アルキル、ＯＣ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）nＣ1−Ｃ6アルキル、Ｓ（Ｏ）nＯＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ6−Ｃ20アリール若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリルから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（ｋ）ｎは０、１若しくは２であり；
（ｌ）ＸはＮ若しくはＣＲn1であり、Ｒn1は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、
置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（
Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）nＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９また
はＲ９Ｓ（Ｏ）nＲ９であり、
置換されている各前記Ｒn1は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９、Ｃ6−Ｃ20アリール若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリル（置換され
得るそれらのそれぞれはＲ９で場合によっては置換されていることができ）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（ｍ）Ｘ１は（それぞれ独立に）Ｏ若しくはＳであり；
（ｎ）Ｘ２は（それぞれ独立に）Ｏ、Ｓ、＝ＮＲ９若しくは＝ＮＯＲ９であり；
（ｏ）ＺはＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル（Ｒ９）、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）2であり；（ｐ）Ｒ１１はＱ1（Ｃ≡Ｃ）Ｒ１２であり、Ｑ1は、結合、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルキ
ニル、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ10シクロアルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキルＯＲ９、置換若しくは未置換Ｃ1−
Ｃ6アルキルＳ（Ｏ）nＲ９、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキルＳ（Ｏ）n（＝ＮＲ９
）、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキルＮ（Ｒ９）（ここで（Ｃ≡Ｃ）は結合によりＮに直接結合されており）、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキルＮ（Ｒ９）2、置換若し
くは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル
、置換若しくは未置換Ｃ0−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｒ７）Ｃ0−Ｃ6アルキルＲ９、置換若しくは未置換Ｃ0−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｒ７）ＯＲ９、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキルＯＣ0−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｒ７）Ｒ９、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキルＮ（Ｒ９）（Ｃ（＝Ｒ７）Ｒ９）、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキルＮ（Ｒ９）（Ｃ（＝Ｒ７）ＯＲ９）、置換若しくは未置換Ｃ0−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｒ７）Ｃ0−Ｃ6アルキルＮ（Ｒ９）（ここで（Ｃ≡Ｃ）は結合によりＮに直接結合されており）、置換若しくは未置換Ｃ0−
Ｃ6アルキルＣ（＝Ｒ７）Ｃ0−Ｃ6アルキルＮ（Ｒ９）2、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）nＲ９、Ｎ（
Ｒ９）Ｒ９、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリルであり、
置換されている各前記Ｑ1は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロア
ルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシ
クロアルケニル、ＯＲ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）nＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９、Ｃ6−Ｃ20アリー
ル若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリル、Ｒ９アリール、Ｃ1−Ｃ6アルキルＯＲ９、Ｃ1−Ｃ6アルキルＳ（Ｏ）nＲ９（置換され得るそれらのそれぞれはＲ９で場合によっては置換されていることができ）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
場合によっては、Ｑ1およびＲ８は環状配置で結合されていることができ、場合によって
は、こうした配置は、Ｑ1およびＲ８を結合する環状構造中にＯ、Ｓ若しくはＮから選択
される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を有することができ；
（ｑ）Ｒ１２はＱ1（Ｑ1が結合である場合を除く）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｓｉ（Ｒ９）3（ここで各Ｒ９は独立に選択され）若しくはＲ９であり；ならびに
（ｒ）但し、以下
（１）Ｒ６およびＲ８は双方がＣ（＝Ｏ）ＣＨ3であり得ず、
（２）Ａ１がＡ１１である場合には、Ｒ６およびＲ８は一緒になって縮合環系を形成せず、
（３）Ｒ６およびＲ８は環配置中で−ＣＨ2−のみと結合されず、
（４）ＡがＡ２である場合にはＲ５はＣ（＝Ｏ）ＯＨでなく、
（５）ＡがＡ２でありかつＲ６がＨである場合にはＲ８は−（Ｃ1−Ｃ6アルキル）−Ｏ−（置換アリール）でなく、ならびに
（６）ＡがＡ２である場合にはＲ６は−（Ｃ1アルキル）（置換アリール）でない。
【００２５】
本発明の別の態様において、ＡはＡ１である。
【００２６】
本発明の別の態様において、ＡはＡ２である。
【００２７】
本発明の別の態様において、Ｒ１はＨである。
【００２８】
本発明の別の態様において、Ｒ２はＨである。
【００２９】
本発明の別の態様において、Ｒ３はＨまたは置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキルから選択される。
【００３０】
本発明の別の態様において、Ｒ３はＨ若しくはＣＨ3から選択される。
【００３１】
本発明の別の態様において、ＡがＡ１である場合にはＡ１はＡ１１である。
【００３２】
本発明の別の態様において、ＡがＡ１でありかつＡ１がＡ１１である場合には、Ｒ４は、Ｈまたは置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20ア
リールから選択される。
【００３３】
本発明の別の態様において、ＡがＡ１でありかつＡ１がＡ１１である場合には、Ｒ４はＣＨ3、ＣＨ（ＣＨ3）2若しくはフェニルから選択される。
【００３４】
本発明の別の態様において、ＡがＡ１でありかつＡ１がＡ１２である場合には、Ｒ４はＣＨ3である。
【００３５】
本発明の別の態様において、ＡがＡ２である場合には、Ｒ４は、Ｈ、または置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリールから選択され、置換されている各前記Ｒ４は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ若しくはＩから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有する。
【００３６】
本発明の別の態様において、ＡがＡ２である場合には、Ｒ４はＨ若しくはＣ1−Ｃ6アルキルである。
【００３７】
本発明の別の態様において、ＡがＡ２である場合には、Ｒ４は、Ｈ、ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ＝ＣＨ2、シクロプロピル、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＦ3若しくはフェニルである。
【００３８】
本発明の別の態様において、ＡがＡ２である場合にはＲ４はＢｒ若しくはＣｌである。
【００３９】
本発明の別の態様において、Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、または置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシである。
【００４０】
本発明の別の態様において、Ｒ５はＨ、ＯＣＨ2ＣＨ3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ若しくはＣＨ3
である。
【００４１】
本発明の別の態様において、ＡがＡ１である場合には、Ｒ６は置換若しくは未置換Ｃ1
−Ｃ6アルキルである。
【００４２】
本発明の別の態様において、ＡがＡ２である場合には、Ｒ６は、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｘ２Ｒ９、Ｒ９Ｘ２Ｒ９、Ｃ（＝Ｏ
）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＯＣ（
＝Ｏ）（Ｃ6−Ｃ20アリール）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル
）またはＲ９Ｘ２Ｃ（＝Ｘ１）Ｘ２Ｒ９から選択されるである。
【００４３】
本発明の別の態様において、ＡがＡ２である場合には、Ｒ６およびＲ８は環状配置中で結合されており、場合によっては、こうした配置は、Ｒ６およびＲ８を結合する環状構造中にＯ、Ｓ若しくはＮから選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を有し得る。
【００４４】
本発明の別の態様において、Ｒ６はＣ1−Ｃ6アルキル若しくはＣ1−Ｃ6アルキル−フェニルである。
【００４５】
本発明の別の態様において、Ｒ６は、Ｈ、ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ（ＣＨ3）2、ＣＨ2フェニル、ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2、ＣＨ2シクロプロピル、Ｃ（＝Ｏ）
ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ3、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（ＣＨ3）3、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ2ＣＨ3、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＳＣＨ3、シクロプロピル、ＣＤ3、ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）フェニル、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ3）2、ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ3）2、ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ3、Ｃ（＝Ｏ）フェニル、ＣＨ2ＯＣＨ3、ＣＨ2ＯＣ（
＝Ｏ）ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ3）2、
ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＯＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ3、ＣＨ2
ＣＮである。
【００４６】
本発明の別の態様において、Ｒ６はメチル若しくはエチルである。
【００４７】
本発明の別の態様において、Ｒ７はＯ若しくはＳである。
【００４８】
本発明の別の態様において、Ｒ８は、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、置換若
しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリル、Ｒ９Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９、Ｒ９Ｓ（Ｏ）nＲ９若しくはＲ９Ｓ（Ｏ）n（ＮＺ）Ｒ９から選択される。
【００４９】
本発明の別の態様において、Ｒ８は、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＳＣＨ3、ＣＨ（ＣＨ3）2、
Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2ＳＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ3、ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）Ｏ
ＣＨ3、Ｎ（Ｈ）（ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ3）、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ3、ＣＨ（ＣＨ2ＳＣＨ3）
（ＣＨ2フェニル）、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、置換フラニル、ＣＨ3、Ｃ（ＣＨ3）3、フェニル、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、ピリジル、ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＳＣＨ3、ＯＣ（ＣＨ3）3、Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2ＳＣＨ3、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ（ＣＨ3）ＳＣＨ3、
ＣＨ（ＣＨ3）ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2−チエニル、ＣＨ（ＣＨ3）ＳＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ3、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｓ（＝Ｏ）Ｃ
Ｈ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（＝Ｏ）2ＣＨ3、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｓ（＝Ｏ）2ＣＨ3、ＮＣＨ2ＣＨ3、Ｎ（Ｈ）（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）、Ｃ（ＣＨ3）＝Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）、Ｎ（Ｈ）（ＣＨ2
ＣＨ＝ＣＨ2）、ＣＨ2ＣＨ（ＣＦ3）ＳＣＨ3、ＣＨ（ＣＦ3）ＣＨ2ＳＣＨ3、チエタニル
、ＣＨ2ＣＨ（ＣＦ3）2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＦ（ＯＣＦ3）ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ3、ＣＦ（ＣＨ3）2、ＣＨ（ＣＨ3）フェニル−Ｃｌ、ＣＨ（ＣＨ3）フェニル−Ｆ、Ｃ
Ｈ（ＣＨ3）フェニル−ＯＣＦ3、ＣＨ2Ｎ（ＣＨ3）（Ｓ（＝Ｏ）2Ｎ（ＣＨ3）2、ＣＨ（
ＣＨ3）ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ3、ＣＨ（ＣＨ3）ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、ＯＣＨ3、ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＳＣＨ3、ＣＨ2ＳＣＨ3、Ｎ（Ｈ）ＣＨ3、ＣＨ（Ｂｒ）ＣＨ2Ｂｒ若しくはＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＳＣＤ3である。
【００５０】
本発明の別のより好ましい態様において、Ｒ８は、好ましくはＲ１３−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ
１３であり、ここで各Ｒ１３は、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、置換若しく
は未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、置換若しくは未置換Ｃ6−Ｃ20アリール、置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ20ヘテロシクリル、置換若しくは未置換Ｓ（Ｏ）nＣ1−Ｃ6アルキル、置換若しくは未置換Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2から独立に選択され、各前記置換アルキル
、置換アルケニル、置換アルコキシ、置換アルケニルオキシ、置換シクロアルキル、置換シクロアルケニル、置換アリール、置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロ
アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10
シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ1
0ハロシクロアルケニル、ＯＣ1−Ｃ6アルキル、ＯＣ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）nＣ1
−Ｃ6アルキル、Ｓ（Ｏ）nＯＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ6−Ｃ20アリール、若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）nＲ９
、ＯＲ９、Ｎ（Ｒ９）2、Ｒ９ＯＲ９、Ｒ９Ｎ（Ｒ９）2、Ｒ９Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｒ９Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｒ９Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ
９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９、Ｒ９Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｒ９ＯＣ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｒ９Ｓ（Ｏ
）nＲ９、Ｓ（Ｏ）nＲ９、オキソ（置換され得るそれらのそれぞれはＲ９で場合によっては置換されていることができ）から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有する。
【００５１】
本発明の別の態様において、Ｒ８は（置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル）−Ｓ（Ｏ）n−（置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル）であり、前記置換アルキル上の前記置換
基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6
ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−
Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルケニル、ＯＣ1−Ｃ6アルキル、ＯＣ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）nＣ1−Ｃ6アルキル、Ｓ（Ｏ）nＯＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ6−Ｃ20アリール、若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アル
コキシ、Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）nＲ９、ＯＲ９、Ｎ（Ｒ９）2、Ｒ９ＯＲ９、Ｒ９Ｎ（Ｒ９）2、Ｒ９Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｒ９Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｒ９Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９、Ｒ９Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｒ９
ＯＣ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｒ９Ｓ（Ｏ）nＲ９、Ｓ（Ｏ）nＲ９、オキソ（置換され得るそれらのそれぞれはＲ９で場合によっては置換されていることができ）から独立に選択される。
【００５２】
本発明の別の態様において、Ｒ８は、ＣＨ（ＣＨ3）ＳＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＳＣＨＣｌＣＦ3、ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）ＳＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ（ＣＨ3）ＳＣＨ2ＣＨＦ2、ＣＨ（ＣＨ3）ＳＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨ（ＣＨ3）Ｓ（＝Ｏ）2ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ（ＣＨ3）Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ
（ＣＨ3）ＣＨ2ＳＣＦ3、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＳＣＦ3、ＣＨ（ＣＨ3）ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3およびＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3から選択される。
【００５３】
本発明の別の態様において、Ｒ８は（置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル）−Ｓ（Ｏ）n−（置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル）−（置換若しくは未置換Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル）であり、前記置換アルキルおよび前記置換シクロアルキル上の前記置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6
ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハ
ロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルケニル、ＯＣ1−Ｃ6アルキル、ＯＣ1−Ｃ6
ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）nＣ1−Ｃ6アルキル、Ｓ（Ｏ）nＯＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ6−Ｃ20
アリール、若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキ
シ、Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）nＲ９、ＯＲ９、Ｎ（Ｒ９）2、Ｒ９ＯＲ９、Ｒ９Ｎ（Ｒ９）2、
Ｒ９Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｒ９Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、
Ｒ９Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９、Ｒ９Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｒ９Ｏ
Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｒ９Ｓ（Ｏ）nＲ９、Ｓ（Ｏ）nＲ９、オキソ（置換され得るそれらのそれぞれはＲ９で場合によっては置換されていることができ）から独立に選択される。
【００５４】
本発明の別の態様において、Ｒ８は、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＳＣＨ2（２，２ジフルオロ
シクロプロピル）、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2（２，２ジフルオロシクロプロピル）、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ2（２，２ジフルオロシクロプロピル）、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（＝Ｏ）2ＣＨ2ＣＨ2（２，２ジフルオロシクロプロピル）およびＣＨ2ＣＨ（ＣＦ3）ＳＣＨ2（２，２ジフ
ルオロシクロプロピル）から選択される。
【００５５】
本発明の別の態様において、Ｒ８は（置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキル）−Ｓ（Ｏ）n−（置換若しくは未置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル）であり、前記置換アルキルおよび置換
アルケニル上の前記置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10ハロシクロアルケニル、ＯＣ1−Ｃ6アルキル、ＯＣ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）nＣ1−Ｃ6アルキル、Ｓ（Ｏ）nＯＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ6−Ｃ20アリール、若しくはＣ1−Ｃ20ヘテロシクリル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）nＲ９、ＯＲ９、Ｎ（Ｒ９）2、Ｒ９ＯＲ９、Ｒ９Ｎ（Ｒ９）2、Ｒ９Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｒ９Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）2、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｒ９Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｓ（Ｏ）nＯＲ９、Ｒ９Ｃ（
＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｒ９ＯＣ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｒ９Ｓ（Ｏ）nＲ９、Ｓ（Ｏ）nＲ９、オキソ（置換され得るそれらのそれぞれはＲ９で場合によっては置換されていることができ）から独立に選択される。
【００５６】
本発明の別の態様において、Ｒ８は、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ＝ＣＣｌ2、ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ2、ＣＨ（ＣＨ３）ＳＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ2、ＣＨ（ＣＨ３）ＳＣＨ＝ＣＨＦ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3およびＣＨ2ＣＨ2Ｓ（＝Ｏ）2ＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3から選択される。
【００５７】
本発明の別の態様において、Ｘは、Ｒn1がＨ若しくはハロであるＣＲn1である。
【００５８】
本発明の別の態様において、Ｘは、Ｒn1がＨ若しくはＦであるＣＲn1である。
【００５９】
本発明の別の態様において、Ｘ１はＯである。
【００６０】
本発明の別の態様において、Ｘ２はＯである。
【００６１】
本発明の別の態様において、Ｒ１１は置換若しくは未置換Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ≡ＣＲ１２である。
【００６２】
本発明の別の態様において、Ｒ１１はＣＨ2Ｃ≡ＣＨである。
【００６３】
式１の分子は一般に約１００ダルトンないし約１２００ダルトンの分子量を有することができる。しかしながら、分子量が約１２０ダルトンから約９００ダルトンまでである場合が一般に好ましく、および分子量が約１４０ダルトンから約６００ダルトンまでである場合がなおより一般に好ましい。
【発明を実施するための形態】
【００６４】
以下のスキームはアミノピラゾール類を生成することへのアプローチを具体的に説明する。スキームＩの段階ａにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＸが以前に定義されたとおりである式ＩＩの３−アセトピリジン若しくは５−アセトピリミジンの、水素化ナトリウムのような塩基の存在下およびジメチルスルホキシドのような溶媒中での二硫化炭素およびヨードメタンでの処理は式ＩＩＩの化合物を提供する。スキームＩの段階ｂにおいて、式ＩＩＩの化合物を、エチルアルコールのような溶媒中トリエチルアミンのような塩基の存在下でアミン若しくはアミン塩酸塩で処理して、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６およびＸが以前に定義されたとおりである式ＩＶの化合物を提供し得る。式ＩＶの化合物は、スキームＩの段階ｃでのとおり、およびＰｅｒｕｎｃｈｅｒａｌａｔｈａｎ，Ｓ．ら  Ｊ．Ｏｒｇ．
Ｃｈｅｍ．２００５、７０、９６４４−９６４７でのとおり、エチルアルコールのような極性プロトン性溶媒中のメチルヒドラジンのようなヒドラジンとの反応により、Ｒ５＝Ｈの式Ｖａのアミノピラゾールに変換し得る。
【化６】
2017137308.tif 000007
【００６５】
アミノピラゾールへの別のアプローチをスキームＩＩに具体的に説明する。段階ａにおいて、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が以前に定義されたとおりでありかつＲ５が水素である式ＶＩのニトリルを、Ｄｈａｎａｎｊａｙ，Ｂ．Ｋｅｎｄｒｅら  Ｊ．Ｈｅｔ  Ｃｈｅｍ
２００８、４５、（５）、１２８１−８６でのとおり、メチルヒドラジンのような式ＶＩＩのヒドラジンと縮合して、Ｒ５およびＲ６＝Ｈの式Ｖｂのアミノピラゾールの混合物を生じ、それらの成分の双方を単離した。
【化７】
2017137308.tif 000008
【００６６】
式ＸＩＩａのもののようなアミノピラゾール類の製造をスキームＩＩＩに示す。段階ａのおよびＣｒｉｓｔａｕ，Ｈｅｎｒｉ−Ｊｅａｎら  Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００４、６９５−７０９でのような式Ｘの化合物は、アセトニトリルのような極性非プロトン性溶媒中、炭酸セシウムのような塩基、酸化銅（ＩＩ）のような銅触媒およびサリチルアルドキシムのようなリガンドの存在下の、Ｑがブロモである式ＶＩＩＩａの適切なアリールハロゲン化物での式ＩＸのピラゾールのＮ−アリール化により製造し得る。Ｒ４＝ＣｌおよびＲ５＝ＨのスキームＩＩＩに示されるところの式ＩＸの化合物は、Ｐｅｌｃｍａｎ，Ｂ．ら  第ＷＯ  ２００７／０４５８６８  Ａ１号明細書でのとおり製造し得る。硝酸および硫酸との反応による、スキームＩＩＩの段階ｂでのようなおよびＫｈａｎ，Ｍｉｓｂａｎｕｌ  Ａｉｎら  Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．１９８１、１８
、９−１４でのような式Ｘのピリジルピラゾールのニトロ化は、式ＸＩａの化合物を生じた。テトラヒドロフランのような極性非プロトン性溶媒中で５％Ｐｄ／Ｃのような触媒を用いる水素の存在下での式ＸＩａの化合物のニトロ官能性の還元は、スキームＩＩＩの段階ｃに示されるとおり、式ＸＩＩａのアミンを生じた。エタノールのような極性プロトン性溶媒中で１０％Ｐｄ／Ｃのような触媒を用いる水素の存在下での、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸが以前に定義されたとおりでありかつＲ５＝Ｈの式ＸＩａの化合物のニトロ官能性の還元は、スキームＩＩＩの段階ｄで示されるとおり、Ｒ５＝Ｈの式ＸＩＩａのアミンならびにＲ５＝ＯＥｔの式ＸＩＩａのアミンを生じた。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＸが以前に定義されたとおりでありかつＲ４＝Ｃｌの式ＸＩａの化合物は、酢酸、水およびエタノールのような極性プロトン性溶媒の混合物中、鉄のような還元剤の存在下で還元して、スキームＩＩＩの段階ｅに示されるとおり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＸが以前に定義されたとおりであるＲ４＝Ｃｌの式ＸＩＩａのアミンを生じ得る。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＸが以前に定義されたとおりでありかつＲ４＝Ｃｌの式ＸＩａの化合物は、パラジウムテトラキスのような触媒、２Ｍ水性炭酸カリウムのような塩基の存在下かつエタノールおよびトルエンのような混合溶媒系中でフェニルボロン酸のようなボロン酸とスズキカップリング条件下で反応させて、式ＩＩＩの段階ｆに示されるとおり、式ＸＩｂのクロスカップリングされたピラゾールを提供し得る。
【化８】
2017137308.tif 000009
【００６７】
スキームＩＶの段階ａにおいて、式ＸＩＩｂの化合物をオルトギ酸トリエチルおよびトリフルオロ酢酸のような酸で処理し得る。エタノールのような極性プロトン性溶媒中のホウ水素化ナトリウムのような還元剤のその後の添加が、Ｒ６＝メチルの式ＸＩＩＩａの化合物を生じた。
【００６８】
スキームＩＶの段階ｂにおいて、式ＸＩＩｂの化合物を、酢酸イソプロピルのような溶媒中のアセトン、トリフルオロ酢酸のような酸およびトリアセトキシホウ水素化ナトリウムで処理して、Ｒ６＝イソプロピルの式ＸＩＩＩａの化合物を生じ得る。
【００６９】
スキームＩＶの段階ｃにおいて、式ＸＩＩｂの化合物は、スキームＶに記述される条件を使用して、ジクロロメタンのような極性非プロトン性溶媒中、塩化アセチルのような酸塩化物でアシル化し得る。テトラヒドロフランのような極性非プロトン性溶媒中の水素化アルミニウムリチウムのような還元剤でのアミドの還元はＲ６＝エチルの式ＸＩＩＩａの化合物を生じる。
【００７０】
あるいは、スキームＩＶの段階ｄにおいて、式ＸＩＩｂの化合物は、エタノール中でベンゾトリアゾールおよびアルデヒドで処理し、次いで例えばホウ水素化ナトリウムを使用して還元して、式ＸＩＩＩａの化合物を提供し得る。スキームＩＶの段階ｅにおいて、式ＸＩＩｂの化合物は、ジクロロメタンのような極性非プロトン性溶媒中プロピオンアルデヒドのようなアルデヒドおよびトリアセトキシホウ水素化ナトリウムで処理して、Ｒ６＝プロピルの式ＸＩＩＩａの化合物を生じ得る。段階ｆでのとおり、スキームＩＸに記述される条件を使用するスキームＩＶの式ＸＩＩＩａの化合物のアシル化は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＸが以前に定義されたとおりである式Ｉａの化合物を提供する。
【化９】
2017137308.tif 000010
【００７１】
スキームＶの段階ａにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６ならびにＸが以前に定義されたとおりである式Ｖｃの化合物は、ジクロロエタン（ＤＣＥ）のような極性非プロトン性溶媒中、トリエチルアミン若しくはＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンのような塩基の存在下で式ＸＩＶの酸塩化物で処理して、Ｒ８が以前に定義されたとおりである式Ｉｂの化合物を生じ得る。加えて、Ｒ６＝Ｈの場合、２°アミドをその後、水素化ナトリウムのような塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）のような極性非プロトン性溶媒の存在下でヨードエタンのようなアルキルハロゲン化物を用いてスキームＶの段階ｂでアルキル化して、式Ｉｂの所望の化合物を生じることができる。本明細書のアシル化反応で使用される酸塩化物は、商業的に入手可能であるか若しくは当業者により合成され得るかのいずれかである。
【化１０】
2017137308.tif 000011
【００７２】
スキームＶＩの段階ａにおいて、およびＳａｍｍｅｌｓｏｎら  Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００４、１２、３３４５−３３５５でのとおり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６およびＸが以前に定義されたとおりでありかつＲ５＝Ｈの式Ｖｄのアミノピラゾールは、アセトニトリルのような極性非プロトン性溶媒中、Ｎ−クロロスクシンイミド若しくはＮ−ブロモスクシンイミドのようなハロゲン供給源でハロゲン化して、Ｒ５置換ピラゾールを提供し得る。段階ｂにおいて、スキームＶに記述される条件を使用するこの化合物のアシル化は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＸが以前に定義されたとおりである式Ｉｃの化合物を提供する。
【化１１】
2017137308.tif 000012
【００７３】
スキームＶＩＩの段階ａにおいて、尿素およびカルバメートを式Ｖｅのアミノピラゾールから作成する。Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が以前に定義されたとおりである式Ｖｅの化合物をホスゲンと反応させて中間体カルバモイル塩化物を提供し、これをその後、それぞれ段階ｂに示されるとおりアミン若しくは段階ｃに示されるとおりアルコールで処理して、Ｒ９が以前に定義されたとおりであるそれぞれ式Ｉｄの尿素若しくは式Ｉｅのカルバメートを生成する。
【化１２】
2017137308.tif 000013
【００７４】
スキームＶＩＩＩの段階ａにおいて、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が以前に定義されたとおりである式ＸＩＩｃの化合物を、ジクロロメタン（ＤＣＭ）のような極性非プロトン性溶媒中、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（Ｂｏｃ2Ｏ）およびトリエチルアミ
ンのような塩基で処理して式ＸＶＩａの化合物を生じ得る。水素化ナトリウムのような塩基の存在下およびＤＭＦのような極性非プロトン性溶媒中でのヨードメタンのようなアルキルハロゲン化物若しくはＢｏｃ無水物でのカルバメート官能性の処理は、スキームＶＩＩＩの段階ｂに示されるとおり、Ｒ６が水素である場合を除きＲ６が以前に定義されたとおりである式ＸＶＩＩのカルバメートを生じる。該Ｂｏｃ基は、ジクロロメタンのような極性非プロトン性溶媒中トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）のような酸性条件下のような当該技術分野で公知である条件下で除去して、段階ｃでのとおり式ＸＩＩＩｂの化合物を生じ得る。
【化１３】
2017137308.tif 000014
【００７５】
スキームＩＸの段階ａ、ｂおよびｃにおいて、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が以前に定義されたとおりである式ＸＩＩＩｃの化合物は、Ｒ８が以前に定義されたとおりでありかつＲ１０がＯＨ、ＯＲ９若しくはＯ（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ９のいずれかである式ＸＶＩＩＩの化合物で処理して、式Ｉｄの化合物を生じ得る。Ｒ１０＝ＯＨの場合、式ＸＩＩＩｃの化合物は、段階ａに示されるとおり、ジクロロエタン（ＤＣＥ）のような極性非プロトン性溶媒中、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ−ＨＣｌ）のようなカップリング試薬およびＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）のような塩基の存在下で式Ｉｄの化合物に転化し得る。Ｒ１０＝ＯＲ９の場合、式ＸＩＩＩｃの化合物は、段階ｂに示されるとおり、上昇された温度下で１，４−ジオキサンのような極性非プロトン性溶媒中、２，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリミド［１，２−ａ］ピリミジンの存在下に式Ｉｄの化合物に転化し得る。Ｒ１０＝Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ９の場合、式ＸＩＩＩｃの化合物は、段階ｃに示されるとおり、ジクロロメタン（ＤＣＭ）のような極性非プロトン性溶媒中で式Ｉｄの化合物に転化し得る。ジクロロエタン（ＤＣＥ）のような極性非プロトン性溶媒中、ジイソプロピルエチルアミンのような塩基の存在下での酸塩化物でのＲ６＝Ｈの場合の式Ｉｄのアミドのアシル化は、段階ｄに示されるとおり、式Ｉｅのイミドを生じる。さらに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）のような極性非プロトン性溶媒中、水素化ナトリウムのような塩基の存在下でのアルキルハロゲン化物若しくはアルキルスルホン酸塩でのＲ６＝Ｈの場合の式Ｉｄのアミドのアルキル化は、段階ｅに示されるとおり、式Ｉｅのアルキル化アミドを生じる。ＤＣＥのような極性非プロトン性溶媒中のＮ−ブロモスクシンイミドのようなハロゲン供給源、またはＤＣＥ若しくはアセトニトリルのような極性非プロトン性溶媒中のＮ−クロロスクシンイミドのようなハロゲン供給源、またはアセトニトリルおよびＤＭＦのような極性非プロトン性溶媒の混合物中のＳｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ(R)のようなハロ
ゲン供給源での、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３，Ｒ４、Ｒ６、Ｒ８およびＸが以前に定義されたとおりでありかつＲ５＝Ｈの式Ｉｄの化合物のハロゲン化は、スキームＩＸの段階ｆで示されるとおり、Ｒ５＝ハロゲンの式Ｉｅのハロゲン化ピラゾールを生じる。式Ｉｄのアミドは、段階ｇに示されるとおり、ジクロロエタン（ＤＣＥ）のような極性非プロトン性溶媒中のローソン試薬のようなチオ化剤（ｔｈｉｏｎａｔｉｎｇ  ａｇｅｎｔ）の存在下で、式Ｉｆのチオアミドに転化し得る。
【化１４】
2017137308.tif 000015
【００７６】
スキームＸの段階ａにおいて、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が以前に定義されたとおりである式ＸＩＩＩｄの化合物は、ジクロロエタン（ＤＣＥ）のような極性非プロトン性溶媒中で、Ｒ８が以前に定義されたとおりである式ＸＩＸの化合物で処理して、式ＸＸの化合物を生じ得る。加えて、Ｒ６＝ＨかつＲ８がハロゲンを含有する場合、式ＸＸの化合物を、スキームＸの段階ｂで示されるとおり、ＴＨＦのような極性非プロトン性溶媒中で水素化ナトリウムのような塩基で処理して、ｍが１、２、３、４、５若しくは６から選択される整数である式ＸＸＩの化合物を生じ得る。
【化１５】
2017137308.tif 000016
【００７７】
硫化物のスルホキシド若しくはスルホンへの酸化はスキームＸＩでのとおり達成され、ここで（−Ｓ−）は本発明のＲ８の範囲内で以前に定義されたいずれの硫化物でもあり得る。Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が以前に定義されたとおりである式ＸＸＩＩａの硫化物を、氷酢酸のような極性プロトン性溶媒中、過ホウ酸ナトリウム四水和物のような酸化剤で処理して、スキームＸＩの段階ａでのとおり式ＸＸＩＩＩのスルホキシドを生じる。あるいは、式ＸＸＩＩａの硫化物は、ヘキサフルオロイソプロパノールのような極性プロトン性溶媒中で過酸化水素のような酸化剤で酸化して、スキームＸＩの段階ｄでのとおり式ＸＸＩＩＩのスルホキシドを生じ得る。式ＸＸＩＩＩのスルホキシドは、スキームＸＩの段階ｃでのとおり、氷酢酸のような極性プロトン性溶媒中で過ホウ酸ナトリウム四水和物により、式ＸＸＩＶのスルホンにさらに酸化し得る。あるいは、式ＸＸＩＶのスルホンは、スキームＸＩの段階ｂでのとおり、＞２等量の過ホウ酸ナトリウム四水和物とともに前述の条件を使用することにより、式ＸＸＩＩａの硫化物から一段階手順で生成し得る。
【化１６】
2017137308.tif 000017
【００７８】
硫化物のスルホキシイミンへの酸化は式ＸＩＩでのとおり達成され、ここで（−Ｓ−）は本発明のＲ８の範囲内で以前に定義されたいずれの硫化物でもあり得る。Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が以前に定義されたとおりである式ＸＸＩＩｂの硫化物は、塩化メチレン（ＤＣＭ）のような極性非プロトン性溶媒中、シアナミドの存在下にヨードベンゼンジアセタートで段階ａでのとおり酸化して、式ＸＸＶのスルフィルイミンを生じる。式ＸＸＶのスルフィルイミンは、スキームＸＩＩの段階ｂでのとおり、エタノールおよび水のようなプロトン性極性溶媒系中、炭酸カリウムのような塩基の存在下に、メタクロロペルオキシ安息香酸（「ｍＣＰＢＡ」）のような酸化剤で式ＸＸＶＩのスルホキシイミンにさらに酸化しうる。
【化１７】
2017137308.tif 000018
【００７９】
スキームＸＩＩＩの段階ａでのとおり、およびＰｏｔａｐｏｖ，Ａ．ら  Ｒｕｓｓ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００６、４２、１３６８−１３７３でのとおり、式Ｘｂのピラゾールのヨウ化は、酢酸のような極性プロトン性溶媒中、ヨウ素酸および硫酸のような酸の存在下のヨウ素のようなヨウ化剤との反応により達成し、式ＸＸＶＩＩの化合物を生じる。スキームＸＩＩＩの段階ｂにおいて、およびＷａｎｇ，Ｄ．ら  Ａｄｖ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃａｔａｌ．２００９、３５１、１７２２−１７２６でのとおり、式ＸＩＩＩｅのアミノピラゾールは、ＤＭＳＯのような極性非プロトン性溶媒中、炭酸セシウムのような塩基、臭化銅（Ｉ）のような銅触媒および１−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル）エタノンのようなリガンドの存在下での適切なアミンとのクロスカップリング反応により、式ＸＸＶＩＩのヨードピラゾールから製造し得る。
【化１８】
2017137308.tif 000019
【００８０】
スキームＸＩＶの段階ａにおいて、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ５がＨでありかつＸ-がＣｌ-を表す式ＸＸＩＸの化合物は、Ａｃｔａ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｕｅｃ．２２、１４７−１５６
（１９８５）にＴｏｌｆ，Ｂｏ−ＲａｇｎａｒとＤａｈｌｂｏｍ，Ｒ．により記述される方法に従って製造し得る。類似の様式で、Ｒ４がＢｒであり、Ｘ-がＢｒ-を表しかつＲ５が以前に定義されたとおりである式ＸＸＩＸの化合物は、エタノールのような溶媒中、アルミナ上４％Ｐｄのような金属触媒および５０％水性ＨＢｒの溶液の存在下に水素ガスで式ＸＸＶＩＩＩの化合物を処理することにより製造し得る。あるいは、スキームＸＩＶの段階ａにおいて、Ｒ４がＣｌ若しくはＢｒであり、Ｘ-がＣｌ-若しくはＢｒ-を表しかつ
Ｒ５が以前に定義されたとおりである式ＸＸＩＸの化合物は、エタノールのような溶媒中、アルミナ上５％Ｐｄのような金属触媒およびそれぞれＨＣｌ若しくはＨＢｒのような酸の存在下で、Ｒ５が以前に定義されたとおりである式ＸＸＶＩＩＩの化合物をトリエチルシランのようなヒドロシランで処理することにより製造し得る。
【００８１】
スキームＸＩＶの段階ｂにおいて、Ｒ４がＣｌ若しくはＢｒでありかつＲ５が以前に定義されたとおりである式ＸＸＸの化合物は、ＴＨＦおよび水のような溶媒の混合物および重炭酸ナトリウムのような塩基の存在下に、Ｒ４がＣｌ若しくはＢｒであり、Ｘ-がＣｌ-若しくはＢｒ-を表しかつＲ５が以前に定義されたとおりである式ＸＸＩＸの化合物を二
炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（Ｂｏｃ2Ｏ）で処理することにより製造し得る。
【００８２】
スキームＸＩＶの段階ｃにおいて、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５が以前に定義されたとおりでありかつＲ４がＣｌ若しくはＢｒ、好ましくはＣｌである式ＸＶＩａの化合物は、アセトニトリルのような極性非プロトン性溶媒中、触媒量のＣｕＣｌ2のような銅塩
、Ｎ1，Ｎ2−ジメチルエタン−１，２−ジアミンのようなエタン−１，２−ジアミン誘導体のようなリガンド、およびＫ3ＰＯ4のような塩基の存在下、適する温度で、Ｒ４がＣｌ若しくはＢｒでありかつＲ５が以前に定義されたとおり、好ましくはＨである式ＸＸＸの化合物を、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が以前に定義されたとおりでありかつＱがヨードである式ＶＩＩＩｂの化合物で処理することにより得ることができる。
【００８３】
段階ｃにおいて、式ＸＸＸのピラゾールを、ＣｕＣｌ2のような金属触媒およびＮ1，Ｎ2−ジメチルエタン−１，２−ジアミンのようなジアミンリガンド、ならびにＫ3ＰＯ4の
ような無機塩基の存在下に、式ＶＩＩＩｂの化合物、好ましくは３−ヨードピリジンとカップリングする。該反応はアセトニトリルのような極性非プロトン性溶媒中で実施する。該反応は約６０℃から約８２℃まで、および好ましくは約７５℃から８２℃までの温度で実施する。おおまかに、式ＶＩＩＩｂのヘテロシクリルヨウ化物に対する式ＸＸＸのピラゾールの１：１．２のモル比を使用しうるが、しかしながら約５：１ないし約１：５のモル比もまた使用しうる。該反応はほぼ大気圧で実施するが、しかしながらより高い若しくはより低い圧を使用し得る。
【００８４】
式ＸＶＩａの化合物のＢｏｃ基は、スキームＸＩＶの段階ｄに示されるとおり、ジクロロメタンのような極性非プロトン性溶媒中ＴＦＡのような酸性条件下のような当該技術分野で公知である条件下で除去して、式ＸＩＩｄの化合物を生じ得る。
【化１９】
2017137308.tif 000020
【００８５】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ８およびＸが以前に定義されたとおりである式ＸＸＸＩのブロモピラゾールは、スキームＸＶの段階ａで示されるとおり、パラジウムテトラキスのような触媒、２Ｍ水性炭酸カリウムのような塩基の存在下ならびにエタノールおよびトルエンのような混合溶媒系中で、ビニルボロン酸ピナコールエステル若しくはシクロプロピルボロン酸ピナコールエステルのようなボロン酸エステルとスズキカップリング条件下で反応させて、式ＸＸＸＩＩの化合物を提供し得る。
【化２０】
2017137308.tif 000021
【００８６】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＸが以前に定義されたとおりである式ＸＸ
ＸＩＩＩの化合物のビニル基は、スキームＸＶＩの段階ａで示されるとおり、メタノールのような極性プロトン性溶媒中１０％Ｐｄ／Ｃのような触媒を用いて水素の存在下で還元して、式ＸＸＸＩＶの化合物を生じ得る。水のような極性プロトン性溶媒およびＴＨＦのような極性非プロトン性溶媒の混合物中、過ヨウ素酸ナトリウムの存在下で四酸化オスミウムのような酸化剤を使用する式ＸＸＸＩＩＩの化合物のビニル基の酸化は、スキームＸＶＩの段階ｂに示されるとおり、式ＸＸＸＶの化合物を生じた。スキームＸＶＩの段階ｃで示されるところの式ＸＸＸＶの化合物のアルデヒドの、メタノールのような極性プロトン性溶媒中ホウ水素化ナトリウムのような還元剤での還元は、式ＸＸＸＶＩの対応するアルコールを生じた。式ＸＸＸＶＩの化合物の、ジクロロメタンのような極性非プロトン性溶媒中での塩化チオニルのような塩素化剤での処理は、スキームＸＶＩの段階ｄで示されるとおり、式ＸＸＸＶＩＩの化合物を生じた。
【化２１】
2017137308.tif 000022
【００８７】
スキームＸＶＩＩの段階ａにおいて、α，β−不飽和酸ＸＸＸＶＩＩＩを、メタノールのような極性プロトン性溶媒中ナトリウムチオメトキシドのような求核試薬で処理して、酸ＸＸＸＩＸを生じ得る。
【化２２】
2017137308.tif 000023
【００８８】
スキームＸＶＩＩＩの段階ａにおいて、ＡがＡ２であり、Ｒ７がＯでありかつＲ８がｔｅｒｔ−ブトキシである式Ｉｇの化合物の、水素化ナトリウムのような塩基の存在下かつＤＭＦのような極性非プロトン性溶媒中での臭化プロパルギルのような試薬での処理は、Ｒ６＝Ｒ１１の式Ｉｈの化合物を生じる。
【化２３】
2017137308.tif 000024
【００８９】
スキームＸＩＸの段階ａにおいて、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が以前に定義されたとおりである式ＸＬの化合物を、ジクロロメタン（ＤＣＭ）のような極性非プロトン性溶媒中、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ−ＨＣｌ）のようなカップリング試薬およびＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）のような塩基の存在下で、Ｒ８が以前に定義されたとおりである式ＸＬＩの酸で処理して、式ＸＬＩＩの化合物を生じ得る。段階ｂにおいて、式ＸＬＩＩの化合物は、ＴＨＦのような極性溶媒中ナトリウムメトキシドのような塩基、次いでアルキルハロゲン化物Ｒ９−Ｈａｌで処理して、式ＸＬＩＩＩの化合物を生じ得る。
【化２４】
2017137308.tif 000025
【００９０】
あるいは、スキームＸＸの段階ａにおいて、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が以前に定義されたとおりである式ＸＬの化合物若しくは対応するＨＣｌ塩は、ジクロロメタンのような極性非プロトン性溶媒中、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ−ＨＣｌ）のようなカップリング試薬およびＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンのような塩基の存在下で、Ｒ８が以前に定義されたとおりである式ＸＬＩＶの酸にカップリングして、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８が以前に定義されたとおりである式ＸＬＶの化合物を生じ得る。スキームＸＸの段階ｂにおいて、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８が以前に定義されたとおりでありかつＴｒがトリチル（トリフェニルメチル）を表す式ＸＬＶの化合物は、塩化メチレンのような極性非プロトン性溶媒中、トリエチルシランのようなトリアルキルシランの存在下に２，２，２−トリフルオロ酢酸のような酸で処理してトリチル基を除去して、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８が以前に定義されたとおりである式ＸＬＶＩのチオールを生じ得る。スキームＸＸの段階ｃにおいて、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８が以前に定義されたとおりである式ＸＬＶＩのチオールは、テトラヒドロフランのような極性非プロトン性溶媒中の水素化ナトリウム、若しくはアセトニトリル中の炭酸セシウム、若しくはジメチルホルムアミド中のＤＢＵのような塩基、およびテトラヒドロフラン中２−（ブロモメチル）−１，１−ジフルオロシクロプロパンのような求電子試薬（Ｒ９−Ｈａｌ）で処理して、式ＸＬＶＩＩの化合物を生じ得る。あるいは、Ｐｕｓｔｏｖｉｔらにより記述された改変された条件（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２０１０、７、１１５９−１１６５）を、ＸＬＶＩのＸＬＶＩＩへの変換で使用し得る。
【化２５】
2017137308.tif 000026
【００９１】
あるいは、スキームＸＸＩの段階ａにおいて、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が以前に定義されたとおりである式ＸＬの化合物若しくは対応するＨＣｌ塩を、ＤＭＦのような極性非プロトン性溶媒中、ＥＤＣ−ＨＣｌのようなカップリング試薬およびＤＭＡＰのような塩基の存在下で、Ｒ９が以前に定義されたとおりである式ＸＬＶＩＩＩの酸にカップリングして、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ９が以前に定義されたとおりである式ＸＬＩＸの化合物を生じ得る。スキームＸＸＩの段階ｂにおいて、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ９が以前に定義されたとおりである式ＸＬＩＸの化合物は、ＤＭＳＯのような溶媒中、上昇された温度（約５０℃）でチオ酢酸カリウムのようなチオ酸塩で処理して、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６お
よびＲ９が以前に定義されたとおりである式Ｌの化合物を生じ得る。スキームＸＸＩの段階ｃにおいて、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ９が以前に定義されたとおりである式Ｌの化合物を、テトラヒドロフランのような溶媒中、水素化ナトリウムおよびメタノールを混合することから製造されるナトリウムメトキシドのような塩基の等モル量、次いで２−（ブロモメチル）−１，１−ジフルオロシクロプロパンのような求電子試薬（Ｒ９−ハロ）で処理して、式ＬＩの化合物を生じ得る。
【化２６】
2017137308.tif 000027
【００９２】
スキームＸＸＩＩの段階ａにおいて、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびハロが以前に定義されたとおりである式ＸＬの化合物は、ＤＣＥのような極性非プロトン性溶媒中、トリエチルアミン若しくはジイソプロピルエチルアミンのような塩基の存在下に式ＬＩＩの酸塩化物で処理して、Ｒ８が置換若しくは未置換いずれかのアルキル鎖である式ＬＩＩＩの化合物を生じ得る。段階ｂにおいて、式ＬＩＩＩの化合物をチオ酢酸カリウムで処理して、アセトンのような極性非プロトン性溶媒中で加熱した（約６０℃）後に式ＬＩＶの化合物を提供し得る。段階ｃで示されるとおり、ワンポットメタノール分解／アルキル化シーケンスは、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）のような極性非プロトン性溶媒中、１等量のナトリウムメトキシド（ＮａＯＭｅ）のような塩基での式ＬＩＶの化合物の処理を介して達成し得る。アルキルスルホン酸塩若しくは２−ヨード−１，１，１−トリフルオロエタンのようなアルキルハロゲン化物をその後該反応混合物に添加して、Ｒ９が以前に定義されたとおりである式ＬＶの化合物を供給し得る。段階ｄにおいて、式ＬＶの化合物は、ＴＨＦのような極性非プロトン性溶媒中、ヨウ化ナトリウムおよびジイソプロピルエチルアミンのような塩基の存在下、上昇された温度（約５０℃）で、２，２，２−トリフルオロエタンチオールのようなアルキルチオールでの処理を介して、式ＬＩＩＩの化合物から得ることができる。あるいは、段階ｆにおいて、ＤＭＳＯのような極性非プロトン性溶媒中、上昇された温度（約５０℃）で、ナトリウムメタンチオラートのようなアルキルチオールで式ＬＩＩＩの化合物を処理することは、式ＬＶの化合物を提供することができる。段階ｅで示されるとおり、式ＬＩＶの化合物を、２等量若しくはそれ以上のＮａＯＭｅのような塩基、次いで２−ブロモ−１，１−ジフルオロエタンのような１，２，２−トリハロアルキル化合物で処理する場合、式ＬＶＩの化合物が得られる。
【化２７】
2017137308.tif 000028
【００９３】
スキーム２３の段階ａにおいて、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８が以前に定義されたとおりである式２３．１の化合物は、メタノールのような極性プロトン性溶媒中で水性２Ｍ水酸化リチウムのような塩基で処理して、式２３．２の化合物を生じ得る。その後、段階ｂにおいて、式２３．２の化合物は、テトラヒドロフランのような極性非プロトン性溶媒中水素化ナトリウムのような塩基、次いでアルキルハロゲン化物若しくはスルホニルハロゲン化物のような求電子試薬で処理して、式２３．３の化合物を提供し得る。
【化２８】
2017137308.tif 000029
【００９４】
スキーム２４の段階ａにおいて、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８およびハロが以前に定義されたとおりでありかつＲ６＝Ｈの式２４．１の化合物は、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）のような極性非プロトン性溶媒中、水素化ナトリウムのような塩基で処理して、ｍが０、１、２、３、４、５若しくは６から選択される整数である式２４．２の化合物を生じ得る。スキーム２４の段階ｂにおいて、式２４．２の化合物は、ジクロロメタン（ＤＣＭ）のような極性非プロトン性溶媒中、トリエチルアミンのような塩基、ならびにトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリルおよびヨウ化ジメチルメチリデンアンモニウム（エッシェンモーザー塩）のようなシリル化試薬で処理して、式２４．３の化合物を生じ得る。スキーム２４の段階ｃにおいて、式２４．３の化合物は、水およびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）のような極性非プロトン性溶媒中、水酸化カリウムのような塩基およびＳ，Ｓ−ジメチルカルボノジチオエートのような求核試薬で処理して、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９およびｍが以前に定義されたとおりである式２４．４の化合物を生じ得る。
【化２９】
2017137308.tif 000030
【００９５】
式２５．２の化合物への経路をスキーム２５に記述する。段階ａに示されるとおり、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８が以前に定義されたとおりである式２５．１の化合物を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）のような溶媒中、２等量若しくはそれ以上のナトリウムメトキシドのような塩基、次いで１−フルオロ−２−ヨードエタンのような１，２−ジハロアルキル化合物で処理する場合、Ｒ９が以前に定義されたとおりである式２５．２の化合物が得られる。
【化３０】
2017137308.tif 000031
【００９６】
ビニル硫化物への一代替経路をスキーム２６の段階ａに記述する。この経路は、ＫａｏとＬｅｅにより開発された条件（Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１１、１３、５２０４−５２０７）を利用し、ここで、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８が以前に定義されたとおりである式２６．１のチオールを、酸化銅（Ｉ）のような触媒、水酸化カリウムのような塩基およびジオキサンのような溶媒の存在下、上昇された温度で、（Ｅ）−１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エンのようなビニルハロゲン化物とカップリングして、Ｒ９が以前に定義されたとおりである式２６．２の生成物を提供する。
【化３１】
2017137308.tif 000032
【００９７】
スキーム２７の段階ａにおいて、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が以前に定義されたとおりである式２７．１のアクリルアミドを、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）のような極性非プロトン性溶媒中、上昇された温度で、炭酸カリウムのような塩基の存在下に、Ｒ９が以前に定義されたとおりである式２７．２のスルホンアミドと反応させて、式２７．３の化合物を供給する。この化合物をその後、段階ｂに示されるとおり、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）のような極性非プロトン性溶媒中、水素化ナトリウムのような塩基および２−ブロモアセトニトリルのようなアルキルハロゲン化物で処理して、式２７．４の化合物を提供し得る。
【化３２】
2017137308.tif 000033
【００９８】
Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびハロが以前に定義されたとおりである式２８．１の化合物を、メタノールのような極性プロトン性溶媒中、上昇された温度で、Ｒ９が以前に定義されたとおりである式２８．２のアミンで処理する場合、スキーム２８の段階ａに示されるとおり、式２８．３の化合物を得ることができる。式２８．３の化合物は、段階ｂに示されるとおり、ジイソプロピルエチルアミンのような塩基およびジクロロメタン（ＤＣＭ）のような極性非プロトン性溶媒の存在下に塩化メタンスルホニルのようなスルホニル塩化物で処理して、式２８．４の生成物を提供しうる。段階ｃに示されるとおり、式２８．３の化合物を、上昇された温度でならびに炭酸カリウムのような塩基およびジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）のような極性非プロトン性溶媒の存在下で、３−ブロモ−１，１，１−トリフルオロプロパンのようなアルキルハロゲン化物で処理する場合、式２８．５の化合物を得ることができる。あるいは、式２８．３の化合物は、スキーム２８の段階ｄおよびｅに記述されるところの２段階工程を介して製造しうる。式２８．６の化合物は、段階ｄに示されるとおり、ジクロロエタン（ＤＣＥ）のような極性非プロトン性溶媒中、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ−ＨＣｌ）のようなカップリング試薬およびＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）のような塩基の存在下に式２８．７の化合物で処理される場合に、式２８．８の化合物に転化し得る。Ｂｏｃ基は、ジクロロメタンのような極性非プロトン性溶媒
中トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）のような酸性条件下のような、当該技術分野で公知である条件下で除去して、段階ｅでのとおり式２８．３の化合物を生じ得る。
【化３３】
2017137308.tif 000034
【００９９】
スキーム２９の段階ａにおいて、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８が以前に定義されたとおりである式２９．１の化合物を、Ｃｈａｋｒａｂｏｒｔｉにより記述される条件（Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００６、８、２４３３−２４３６）下で、ブト−３−エン−２−オンのような環状若しくは非環状いずれかのエノンと反応させて、Ｒ９が以前に定義されたとおりである式２９．２の化合物を供給し得る。これら生成物をその後、ジクロロメタン（ＤＣＭ）のような極性非プロトン性溶媒中Ｄｅｏｘｏ−Ｆｌｕｏｒ(R)のようなフッ素化試薬およびエタノールのような開始剤にさらして、段階ｂに記述され
るとおり、式２９．３の化合物を供給しうる。
【化３４】
2017137308.tif 000035
【０１００】
スキーム３０の段階ａは、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９が以前に定義されたとおりである式３０．１の化合物の、ＴＨＦのような溶媒中の水性塩酸のような酸での処理を介する、式３０．２の中間体アルデヒドを提供するための加水分解を描く。式３０．２の化合物は、エタノールのような開始剤およびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）のような溶媒の存在下で、Ｄｅｏｘｏ−Ｆｌｕｏｒ(R)のようなフッ素化試薬
と直ちに反応させて、式３０．３の生成物を提供し得る。
【化３５】
2017137308.tif 000036
【０１０１】
スキーム３１において、Ｒ９が以前に定義されたとおりである式３１．１の化合物は、段階ａに示されるとおり、Ｄｍｏｗｓｋｉ（Ｊ．Ｆｌｕｏｒ．Ｃｈｅｍ．、２００７、１２８、９９７−１００６）に記述される手順を介して式３１．２の化合物に転化される。式３１．２の化合物はその後段階ｂに記述される条件にかけることができ、ここで、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）のような溶媒中でのチオエート塩との反応が、Ｗがアリール若しくはアルキルである式３１．３の化合物を提供する。段階ｃに示されるとおり、ワンポット脱保護／アルキル化シーケンスは、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）のような極性非プロトン性溶媒中、１等量のナトリウムメトキシド（ＮａＯＭｅ）のような塩基での式３１．３の化合物の処理を介して達成し得る。Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびハロが以前に定義されたとおりである式３１．４の化合物をその後、該反応混合物に添加して、式３１．５の化合物を提供しうる。
【化３６】
2017137308.tif 000037
【０１０２】
スキーム３２において、ｎが０、１、２、３、４若しくは５から選択される整数である式３２．１のオレフィンおよびトリメチルシリル２，２−ジフルオロ−２−（フルオロスルホニル）酢酸トリメチルシリルの未希釈の（ｎｅａｔ）混合物を、段階ａに示されるとおり、フッ化ナトリウムの存在下に加熱して式３２．２の置換ジフルオロシクロプロパンを供給し得る。段階ｂにおいて、この生成物をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中フッ化テトラブチルアンモニウム（ＴＢＡＦ）で処理して式３２．３の中間体ホモアリルアルコールを提供した。このアルコールは単離されなかったが、しかしむしろ、段階ｃに示されるとおり、ピリジンおよびジクロロメタンの存在下に塩化ｐ−トルエンスルホニルで直ちに処理して、式３２．４のトシレートを提供した。
【化３７】
2017137308.tif 000038
【０１０３】
Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が以前に定義されたとおりであり、Ｘが好ましくは炭素であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５が水素でありかつＲ４がクロロである式３３．１の化合物を、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン若しくはＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）のような塩基および１，２−ジクロロエタン若しくは塩化メチレンのような溶媒の存在下で、Ｒ８が以前に定義されたとおりである式３３．２の酸塩化物とカップリングして、スキーム３３の段階ａに描かれるとおり、式３３．３の生成物を提供しうる。
【０１０４】
スキーム３３の段階ａにおいて、式３３．１のアミンを、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン若しくはジイソプロピルエチルアミンのような塩基若しくは塩基の組合せの存在下で、式３３．２の酸塩化物とカップリングする。該反応は１，２−ジクロロエタン若しくは塩化メチレンのようなハロゲン化溶媒中で実施する。該反応は０℃から８０℃まで、および好ましくは約０℃から２３℃までの温度で実施する。おおよそ、式３３．２の酸塩化物に対する式３３．１のアミンの１：１のモル比を使用しうるが、しかしながら、約５：１ないし約１：５のモル比もまた使用しうる。該反応はほぼ大気圧で実施するが、しかしながらより高い若しくはより低い圧を使用し得る。
【化３８】
2017137308.tif 000039
【０１０５】
スキーム３４の段階ａにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６ならびにＸが以前に定義されたとおりである式３４．１の化合物を、ジエチルエーテル（Ｅｔ2Ｏ）
のような溶媒中、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）およびＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）のような塩基の存在下で、Ｒ８が以前に定義されたとおりである式３４．２の酸で処理して、式３４．３の化合物を生じ得る。
【化３９】
2017137308.tif 000040
【０１０６】
スキーム３５の段階ａにおいて、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が以前に定義されたとおりである式３５．１のアミノピラゾールを、ジクロロエタン（ＤＣＥ）のような極性非プロトン性溶媒中約８０℃で、ホスゲンおよびＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）で処理し得る。その後、段階ｂに示されるところのアミン、若しくは段階ｃに示されるところのアルコール、若しくは段階ｄに示されるところのチオールでの処理が、それぞれ、Ｒ９が以前に定義されたとおりである式３５．２の尿素、式３５．３のカルバメート、若しくは式３５．４のカルバモチオエートを生成する。
【化４０】
2017137308.tif 000041
【０１０７】
スキーム３６の段階ａにおいて、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が以前に定義されたとおりである式３６．１の化合物は、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）のような極性非プロトン性溶媒中、トリエチルアミンのような塩基、二硫化炭素および塩化４−メチルベンゼン−１−スルホニルのようなスルホニル塩化物で処理して、式３６．２の化合物を生じ得る。スキーム３６の段階ｂにおいて、オキサゾリジン−２−オンを、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）のような極性非プロトン性溶媒中、等モル量の水素化ナトリウムのような塩基、次いで式３６．２の化合物で処理して、式３６．３の化合物を生じ得る。加えて、段階ｂの生成物（処理（ｗｏｒｋ−ｕｐ）より前に）を、ヨードメタンのような求電子試薬で処理して、スキーム３６の段階ｃに示されるとおり、式３６．４の化合物を生じ得る。
【化４１】
2017137308.tif 000042
【０１０８】
スキーム３７の段階ａにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＸが以前に定義されたとおりである式３７．１の尿素を、ＴＨＦのような極性非プロトン性溶媒中リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのような塩基、次いで塩化ピバロイルのようなアシル塩化物と反応させて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＸが以前に定義されたとおりである式３７．２のアシル化尿素を生じ得る。スキーム３７の段階ｂにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＸが以前に定義されたとおりである式３７．１の尿素を、ＴＨＦのような極性非プロトン性溶媒中リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのような塩基、次いで（クロロメチル）（メチル）スルファンのようなアルキルハロゲン化物と反応させて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＸが以前に定義されたとおりである式３７．２のアルキル化尿素を生じ得る。スキーム３７の段階ｃにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＸが以前に定義されたとおりである式３７．１の尿素を、ＴＨＦのような極性非プロトン性溶媒中リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのような塩基、次いで塩化メタンスルホニルのようなスルホニル塩化物と反応させて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＸが以前に定義されたとおりである式３７．３のスルホニル化尿素を生じ得る。
【化４２】
2017137308.tif 000043
【０１０９】
スキーム３８の段階ａにおいて、Ｒ６がＨ若しくはＭｅである式３８．１のアミンを、エタノールのような極性プロトン性溶媒中ナフタレン−２−イルメチル３−（メチルチオ）プロパンイミドチオエート臭化水素酸塩のような、Ｒ８およびＲ９が以前に定義されたとおりである式３８．２の求電子試薬と反応させ、次いでメタノールのような極性プロトン性溶媒中ＭＰ−Ｃａｒｂｏｎａｔｅのような塩基に曝露して、Ｒ６がＨ若しくはＭｅでありかつＲ８およびＲ９が以前に定義されたとおりである式３８．３のアミジンを生じ得る。
【化４３】
2017137308.tif 000044
【０１１０】
スキーム３９の段階ａにおいて、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８が以前に定義されたとおりである式３９．１の化合物を、ＴＨＦのような極性非プロトン性溶媒中、適切な温度で、水素化ナトリウム若しくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような塩基の存在下に、Ｒ９が以前に定義されたとおりである式３９．２のアルコールで処理して、式３９．３の対応するエーテルを生じ得る。あるいは、スキーム３９の段階ｂにおいて、式３９．５のチオエーテルは、ＴＨＦのような非プロトン性溶媒中、水素化ナトリウムのような塩基の存在下に、Ｒ９が以前に定義されたとおりである式３９．４のチオールで、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８が以前に定義されたとおりである式３９．１の化合物を処理することにより得ることができる。
【化４４】
2017137308.tif 000045
【０１１１】
スキーム４０において、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８が以前に定義されたとおりである式４０．１の化合物は、Ｅｓｔｒａｄａらの条件（Ｓｙｎｌｅｔｔ、２０１１、２３８７−２８９１）に従って処理して、Ｒ９が以前に定義されたとおりであるが但しＲ９の最低１個がＨでない式４０．２の対応するスルホンアミドを生じ得る。
【化４５】
2017137308.tif 000046
【０１１２】
スキーム４１の段階ａにおいて、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が以前に定義されたとおりである式４１．１の化合物を、ジクロロメタンのような非プロトン性溶媒中、ＥＤＣ−ＨＣｌのようなカップリング試薬およびＤＭＡＰのような塩基の存在下で、Ｒ８およびＲ９が以前に定義されたとおりである式４１．２の酸にカップリングして、式４１．３のホスホネートを生じ得る。スキーム４１の段階ｂにおいて、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９が以前に定義されたとおりである式４１．３のホスホネートを、ＴＨＦのような非プロトン性溶媒中、水素化ナトリウムのような塩基の存在下に、Ｒ９が以前に定義されたとおりである式４１．４のカルボニル化合物で処理して、式４１．５の対応するアルケンを生じ得る。
【化４６】
2017137308.tif 000047
【０１１３】
スキーム４２の段階ａにおいて、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が以前に定義されたとおりである式４２．１の化合物を、ジクロロメタンのような非プロトン性溶媒中、トリエチルアミンのような塩基の存在下に、無水トリフルオロ酢酸で処理して、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が以前に定義されたとおりである式４２．２のアミドを生じ得る。スキーム４２の段階ｂにおいて、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が以前に定義されたとおりである式４２．２のアミドを、ＴＨＦのような溶媒中、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような塩基の存在下にヨードメタンのようなアルキル化剤で処理して、式４２．３の化合物を提供し得る。スキーム４２の段階ｃにおいて、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が以前に定義されたとおりである式４２．３のアミドを、炭酸カリウムおよびメタノールのような塩基性条件下で処理して、式４２．４の対応するアミンを生じ得る。
【化４７】
2017137308.tif 000048
【実施例】
【０１１４】
本実施例は具体的説明の目的上であり、そして本文書に開示される本発明をこれらの実施例に開示される態様のみに制限すると解釈されるべきでない。
【０１１５】
商業的供給源から得た出発原料、試薬および溶媒はさらなる精製なしに使用した。無水溶媒はＡｌｄｒｉｃｈからＳｕｒｅ／ＳｅａｌTMとして購入し、そして受領されたとおり使用した。融点は、Ｔｈｏｍａｓ  Ｈｏｏｖｅｒ  Ｕｎｉｍｅｌｔキャピラリー融点装置、若しくはＳｔａｎｆｏｒｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ＳｙｓｔｅｍｓからのＯｐｔｉＭｅｌｔ自動融点装置で得、そして未補正である。分子はＩＳＩＳ  Ｄｒａｗ、ＣｈｅｍＤｒａｗ若しくはＡＣＤ  Ｎａｍｅ  Ｐｒｏ内の命名プログラムに従って命名されたそれらの既知の名称を与えられる。こうしたプログラムが分子に命名することが不可能である場合には、分子は慣習的命名規則を使用して命名する。別の方法で述べられない限り、全部のＮＭＲシフトはｐｐｍ（δ）でであり、そして３００、４００若しくは６００ＭＨｚで記録した。「室温」を使用する実施例は、約２０℃から約２４℃までの範囲にわたる温度を伴う気候制御された実験室で実施した。
【０１１６】
実施例１、段階１：３，３−ビス−メチルスルファニル−１−ピリジン−３−イル−プロペノンの製造
【化４８】
2017137308.tif 000049
窒素（Ｎ2）の雰囲気下の無水ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ、６０ｍＬ）中の水素
化ナトリウム（ＮａＨ、鉱物油中６０％懸濁液；４．１３ｇ、８６ｍｍｏｌ）の室温懸濁液に、３−アセチルピリジン（５．００ｇ、４１．３ｍｍｏｌ）を３０分（ｍｉｎ）にわたり一滴ずつ添加した。該混合物を同一温度で追加の３０分間攪拌した。二硫化炭素（ＣＳ2；３．２７ｇ、４３ｍｍｏｌ）を活発な攪拌を伴い一滴ずつ、次いでヨードメタン（
１２．２１ｇ、８６ｍｍｏｌ）を４５ｍｉｎの期間にわたり一滴ずつ添加した。攪拌をＮ2下追加の１８時間（ｈ）継続した。該反応を冷水（Ｈ2Ｏ、５０ｍＬ）でクエンチした。黒ずんだ固形物を濾過し、そして洗液が無色になるまで氷冷エチルアルコール（ＥｔＯＨ）で洗浄した。灰白色固形生成物を真空下６０℃で乾燥して、３，３−ビス−メチルスルファニル−１−ピリジン−３−イル−プロペノンを褐色固形物（４．８ｇ、５１％）：1
Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．１３（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、
８．７２（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３（ｄｄｄ、Ｊ＝７．９、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｄｄ、Ｊ＝７．９、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．７３（ｓ、１Ｈ）、２．５８（ｄ、Ｊ＝９．４Ｈｚ、６Ｈ）；ＭＳ  ｍ／ｚ  ２２６．２（Ｍ＋１）として提供した。
【０１１７】
１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３，３−ビス（メチルチオ）プロプ−２−エン−１−オンは実施例１、段階１に記述されるとおり製造した。すなわち、ｍｐ  １５０−１５２℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９３（ｔ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄｄ、Ｊ＝８．９、２．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．６９（ｓ、１Ｈ）、２．６０（ｓ、３Ｈ）、２．５７（ｓ、３Ｈ）。
【０１１８】
実施例１、段階２：（Ｚ）−３−メチルアミノ−３−メチルスルファニル−１−ピリジン−３−イル−プロペノンの製造
【化４９】
2017137308.tif 000050
Ｎ2下無水アルコール（４００ｍＬ）中の３，３−ビス−メチルスルファニル−１−ピ
リジン−３−イル−プロペノン（１８．６ｇ、８２．５ｍｍｏｌ）の溶液を、メチルアミン塩酸塩（２７．８６ｇ、４１２ｍｍｏｌ）次いでトリエチルアミン（Ｅｔ3Ｎ；５８．
５ｍＬ、４１２ｍｍｏｌ）で処理した。該混合物を還流に３ｈ加熱し、室温に冷却しそして減圧下に濃縮した。固形物残渣を酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ；１５０ｍＬ）に溶解した。該溶液をＨ2Ｏ（２×５０ｍＬ）および塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し
、減圧下に濃縮し、そして石油エーテル中１０％ＥｔＯＡｃで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、（Ｚ）−３−メチルアミノ−３−メチルスルファニル−１−ピリジン−３−イル−プロペノンを淡黄色固形物（８．６ｇ、５０％）：1Ｈ  ＮＭＲ
（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １１．８（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、９．０６（ｓ、１Ｈ）
；８．６７（ｄ、Ｊ＝３．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄｄ、Ｊ＝７．６、４．９Ｈｚ、１Ｈ）、５．６２（ｓ、１Ｈ）、３．１０（ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、３Ｈ）、２．５２（ｓ、３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）２０９．２［Ｍ＋１］として生じた。
【０１１９】
（Ｚ）−３−（エチルアミノ）−３（メチルチオ）−１−（ピリジン−３−イル）プロプ−２−エン−１−オンは実施例１、段階２に記述されるとおり製造した。すなわち、1
Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １１．８１（ｂｓ、１Ｈ）、９．０４（ｄ
ｄ、Ｊ＝２．２、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．６４（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２９−７．９８（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｄｄｄ、Ｊ＝７．９、４．８、０．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．４５（ｑ、Ｊ＝７．２、５．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．５０（ｓ、３Ｈ）、１．３５（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）。
【０１２０】
（Ｚ）−３−（シクロプロピルメチル）アミノ−３（メチルチオ）−１−（ピリジン−３−イル）プロプ−２−エン−１−オンは実施例１、段階２に記述されるとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．００（ｓ、１Ｈ）、９．０５（ｄｄ、Ｊ＝２．２、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．６４（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．１６（ｄｔ、Ｊ＝７．９、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄｄｄ、Ｊ＝７．９、４．８、０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．６２（ｓ、１Ｈ）、３．２７（ｄｄ、Ｊ＝７．０、５．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．５０（ｓ、３Ｈ）、１．２０−１．０７（ｍ、１Ｈ）、０．７３−０．４９（ｍ、２Ｈ）、０．４１−０．１７（ｍ、２Ｈ）。
【０１２１】
実施例１、段階３：メチル−（２−メチル−５−ピリジン−３−ピラゾル−３−イル）−アミンの製造
【化５０】
2017137308.tif 000051
無水ＥｔＯＨ（６４ｍＬ）中の（Ｚ）−３−メチルアミノ−３−メチルスルファニル−１−ピリジン−３−イル−プロペノン（３．００ｇ、１４ｍｍｏｌ）およびメチルヒドラジン（７２９ｍｇ、１５．４ｍｍｏｌ）の溶液をＮ2下還流で１８ｈ攪拌し、室温に冷却
しそして減圧下に蒸発させた。残渣をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に溶解し、そして有機層を
Ｈ2Ｏ（２×３０ｍＬ）および塩水（３０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、減圧下
に濃縮し、そしてＥｔＯＡｃ中０〜１％ＥｔＯＨの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーを使用して精製して、褐色固形物（１．０ｇ、２７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００
ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９７（ｄ、Ｊ＝１．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．５１（ｄｄ、Ｊ
＝３．６、１．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７（ｄｄｄ、Ｊ＝５．９、１．４、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｄｄ、Ｊ＝５．９、３．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．８２（ｓ、１Ｈ）、３．６９（ｓ、３Ｈ）、２．９３（ｓ、３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）１８８．６［Ｍ＋１］として主要な位置異性体を含む、２種の位置異性体を１：２の比で生じた。
【０１２２】
１−エチル−Ｎ−メチル−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−５−アミンは実施例１、段階３に記述されるとおり製造した。すなわち、ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０４（［Ｍ＋２Ｈ］）。
【０１２３】
Ｎ−エチル−１−メチル−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−５−アミンは実施例１、段階３に記述されるとおり製造した。すなわち、ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０３（［Ｍ＋Ｈ］）。
【０１２４】
Ｎ−メチル−１−フェニル−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−５−アミンは実施例１、段階３に記述されるとおり製造した。すなわち、ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２５２（［Ｍ＋２Ｈ］）。
【０１２５】
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−５−アミンは実施例１、段階３に記述されるとおり製造した。すなわち、ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３０（［Ｍ＋２Ｈ］）。
【０１２６】
１−イソプロピル−Ｎ−メチル−３−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−５−アミンは実施例１、段階３に記述されるとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（３００
ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５３（ｓ、１Ｈ）、８．０６−７．９０（ｍ、Ｊ＝７．２
Ｈｚ、２Ｈ）、７．１３（ｄｄ、Ｊ＝７．９、５．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．３３（ｓ、１Ｈ）、３．７０（ｂｓ、１Ｈ）、３．６５（ｄｔ、Ｊ＝１３．２、６．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）、０．８８（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１７（［Ｍ＋Ｈ］）。
【０１２７】
３−（５−フルオロピリジン−３−イル）−Ｎ，１−ジメチル−１Ｈ−ピラゾル−５−アミンは実施例１、段階３に記述されるとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（３０
０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．２８（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｔ、Ｊ＝１．３Ｈｚ、１
Ｈ）、７．６０（ｍ、１Ｈ）、６．６６（ｓ、１Ｈ）、５．２８（ｂｓ、２Ｈ）、３．１２（ｓ、３Ｈ）、２．３４（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０６（［Ｍ＋Ｈ］）
【０１２８】
実施例２：（４−クロロ−２−メチル−５−ピリジン−３−イル−２Ｈ−ピラゾル−３−イル）−メチル−アミンの製造
【化５１】
2017137308.tif 000052
メチル−（２−メチル−５−ピリジン−３−イル−２Ｈ−ピラゾル−３−イル）−アミン（０．３５ｇ、１．８ｍｍｏｌ）およびＮ−クロロスクシンイミド（０．２７３ｇ、２ｍｍｏｌ）の混合物をアセトニトリル（３ｍＬ）中で合わせ、室温で３０分間攪拌し、減
圧下で濃縮し、そしてヘキサン中ＥｔＯＡｃの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーを使用して精製して、表題化合物を黄色油状物（０．０９６ｇ、２３％）：ＩＲ（薄膜）１５８１．６ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．１２（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．５７（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．１５（ｄｄｄ、Ｊ＝７．８、２．０、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｄｄ、Ｊ＝８．１、５．１Ｈｚ、１Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、２．９１（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ（ｍ／ｚ）２２５．６［Ｍ＋２］として生じた。
【０１２９】
該反応は、４−クロロ−２−メチル−５−ピリジン−３−イル−２Ｈ−ピラゾル−３−イルアミンもまた緑色ガム状物（０．０４６ｇ、１３％）：ＩＲ（薄膜）１７２０．５ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）δ  ９．１３（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｄｔ、Ｊ＝８．０、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｄｄ、Ｊ＝７．８、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ（ｍ／ｚ）２０７．０［Ｍ−１］として生じた。
【０１３０】
実施例３：２，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−メチル−５−ピリジン−３−イル−２Ｈ−ピラゾル−３−イル）−３−メチルスルファニル−プロピオンアミド（化合物１）の製造
【化５２】
2017137308.tif 000053
氷冷ジクロロエタン（ＤＣＥ；２ｍＬ）中Ｎ2下のメチル−（２−メチル−５−ピリジ
ン−３−イル−２Ｈ−ピラゾル−３−イル）−アミン（１５０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＣＥ（１．５ｍＬ）中の塩化２−メチル−３−メチルスルファニル−プロピオニル（１４６ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）の溶液をピペットを介して一滴ずつ添加した。１０分（ｍｉｎ）攪拌した後に、ＤＣＥ（２ｍＬ）中の４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ；１０７ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）の溶液を一滴ずつ添加した。氷浴を３０ｍｉｎ後に除去し、そして該混合物を室温で９０ｍｉｎおよびその後還流で１４ｈ攪拌した。該混合物を減圧下に濃縮し、そしてヘキサン中ＥｔＯＡｃの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。生成物、２，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−メチル−５−ピリジン−３−イル−２Ｈ−ピラゾル−３−イル）−３−メチルスルファニル−プロピオンアミドを、黄色半固形物（４４ｍｇ、２４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣ
ｌ3）δ  ９．００（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｂｒ  ｄ、Ｊ＝７
．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｂｒ  ｄｄ、Ｊ＝７．３、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．５８（ｂｒ  ｓ、０．５Ｈ）、６．４９（ｂｒ  ｓ、０．５Ｈ）、３．８９−３．７９（ｍ、３Ｈ）、３．２５（ｓ、３Ｈ）、２．９６−２．８０（ｍ、１Ｈ）、２．４２−２．４０（ｍ、１Ｈ）、２．０２−１．９９（ｍ、３Ｈ）、２．６２（ｍ、１Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）３０５．０［Ｍ＋１］として単離した。
【０１３１】
化合物２−６、９−１０、１２、１８−２１、２４−３３、４７７、４８７、５０９、５２０、５５６−５５７、５６２−５６８は、実施例３に開示される手順に従って適切なアミンから作成した。
【０１３２】
実施例４：１−メチル−１−（２−メチル−５−ピリジン−３−イル−２Ｈ−ピラゾル−３−イル）−３−（２−メチルスルファニル−エチル）尿素（化合物７）の製造
【化５３】
2017137308.tif 000054
Ｎ2下氷冷ＤＣＥ（２ｍＬ）中のメチル−（２−メチル−５−ピリジン−３−イル−２
Ｈ−ピラゾル−３−イル）−アミン（１５０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）の溶液にトルエン中ホスゲンの溶液（２０％、０．４３ｍＬ、０．８８ｍｍｏｌ）を添加した。氷浴を３０ｍｉｎ後に除去し、そして該混合物を室温で１ｈおよび還流で２ｈ攪拌した。該混合物を室温に冷却しそしてその後さらなるホスゲン（０．８６ｍＬ、１．７６ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を還流で９０ｍｉｎ攪拌しそしてその後氷浴中で冷却した。これにＤＣＥ（２ｍＬ）中の２−メチルチオエチルアミン（８０ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。氷浴を１０ｍｉｎ後に除去し、そして該反応混合物を還流で１４ｈ攪拌し、冷却しそしてＤＣＥ（３０ｍＬ）で希釈した。希釈された反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ3（２０
ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、シリカゲルに吸着させ、そしてジクロロメタン中
メタノールの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーを使用して精製して、１−メチル−１−（２−メチル−５−ピリジン−３−イル−２Ｈ−ピラゾル−３−イル）−３−（２−メチルスルファニル−エチル）尿素を黄色ガム状物（１４ｍｇ、６％）：1Ｈ  Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９９（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．５
７（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０８（ｄｄｄ、Ｊ＝８．１、２．１、２．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄｄ、Ｊ＝７．９、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．５２（ｓ、１Ｈ）、４．８８（ｂｒ  ｔ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、３．４１（ｑ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、３．２４（ｓ、３Ｈ）、２．６１（ｔ、Ｊ＝６．３、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ（ｍ／ｚ）２９２．２［Ｍ＋２］として提供した。
【０１３３】
化合物８は、２−メチルチオエチルアミンの代わりに２−（メチルチオ）エタノールを使用して、実施例４に開示される手順に従って作成した。
【０１３４】
実施例５：１−メチル−５−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−３−アミンおよび１−メチル−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−５−アミンの製造
【化５４】
2017137308.tif 000055
エタノール（８．５３ｍＬ）に３−オキソ−３−（ピリジン−３−イル）プロパンニトリル（０．８２ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）およびメチルヒドラジン（０．２５ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）を添加しかつ還流で２時間攪拌した。該反応を室温に冷却しそして乾固まで濃縮した。該粗物質を０〜２０％ＭｅＯＨ／ジクロロメタンで溶出することによるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、２種の生成物すなわち１−メチル−５−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−３−アミン（０．０６０ｇ；６．１４％）：1Ｈ  Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．７２（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、
７．７６−７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．４３−７．３３（ｍ、１Ｈ）、５．７５（ｓ、１Ｈ）、３．７６−３．５７（ｍ、５Ｈ）および１−メチル−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−５−アミン（０．１５０ｇ、１５．３５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００
ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８８（ｓ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄ
、１Ｈ）、７．３８−７．０７（ｍ、１Ｈ）、５８５（ｓ、１Ｈ）、３．８０−３．５９（ｍ、５Ｈ）を生じた。
【０１３５】
実施例６、段階１：３−ピラゾル−１−イル−ピリジンの製造
【化５５】
2017137308.tif 000056
５０ｍｌのアセトニトリル中の３−ブロモピリジン（５ｇ、０．０３１ｍｏｌ）の溶液にピラゾール（２．６ｇ、０．０３８ｍｏｌ）、Ｃｓ2ＣＯ3（１６．５ｇ、０．０５０ｍｏｌ）、Ｃｕ2Ｏ（０．２２６ｇ、０．００１６ｍｏｌ）およびサリチルアルドキシム（
０．８６７ｇ、０．００６ｍｏｌ）をＮ2雰囲気下で添加した。該反応物質を８０℃で２
４ｈｒ還流した。該反応物質を濃縮し、そして該粗物質（ｔｈｅ  ｃｒｕｄｅ）を酢酸エチルおよびヘキサン（１：１）を使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、ピラゾリルピリジンを暗褐色液体（２ｇ、４３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣ
ｌ3）δ  ８．９９（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．４８（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．
２Ｈｚ、１Ｈ）、８．１１−８．０８（ｍ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８−７．３５（ｍ、１Ｈ）、６．５３（ｔ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）１４６［Ｍ＋１］として提供した。
【０１３６】
３−（３−クロロ−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジンを実施例６、段階１でのとおり製造した。すなわち、ｍｐ  ９８−１０６℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９３（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．５７（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０３（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．４６（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）；13Ｃ（ＤＭＳＯ−ｄ6）１４８、１４２
、１４０、１３６、１３１、１２６、１２５、１０８。
【０１３７】
２−メチル−３−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジンは、実施例６、段階１でのとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５３（ｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７−７．１９（ｍ、１Ｈ）、６．２７（ｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．５３（ｓ、３Ｈ）、２．３８（ｓ、３Ｈ）。
【０１３８】
３−（３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジンは、適切な出発原料から実施例６、段階１に記述されたとおり製造した。すなわち、ｍｐ  ５９．０−６１．０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．００（ｓ、１Ｈ）、８．７０−８．５９（ｍ、１Ｈ）、８．１１（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０５−７．９８（ｍ、１Ｈ）、７．４６（ｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１３。
【０１３９】
３−フルオロ−５−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジンは、適切な出発原料から実施例６、段階１に記述されたとおり製造した。すなわち、ｍｐ  ７０．０−７２．０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．７６−８．７３（ｍ、１Ｈ）、８．３７−８．３３（ｍ、１Ｈ）、７．８８−７．８５（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．７９（ｍ、１Ｈ）、６．３４−６．２９（ｍ、１Ｈ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １７７。
【０１４０】
３−（３−クロロ−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）−５−フルオロピリジンは、適切な出発原料から実施例６、段階１に記述されたとおり製造した。すなわち、ｍｐ  ７７．０−
８２．０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．７５（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｄｔ、Ｊ＝９．３、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．４８（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９８。
【０１４１】
３−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジンは、実施例６、段階１に記述されるとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９４（ｂｓ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、Ｊ＝３．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．０２（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．６、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９０−７．７９（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｄｄ、Ｊ＝８．２、５．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．３０（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．３９（ｓ、３Ｈ）。
【０１４２】
３−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジンは、実施例６、段階１でのとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．７７（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．６５（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄｄ、Ｊ＝８．２、２．５、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｄｄｄ、Ｊ＝８．２、４．８、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．２２５（ｄｄ、Ｊ＝１．６、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．４０（ｓ、３Ｈ）。
【０１４３】
実施例６、段階２：３−（４−ニトロ−ピラゾル−１−イル）−ピリジンの製造
【化５６】
2017137308.tif 000057
３−ピラゾル−１−イル−ピリジン（２ｇ、０．０３２ｍｏｌ）を濃Ｈ2ＳＯ4（３２ｍＬ  ０．５９８ｍｍｏｌ）に溶解しそして氷浴を使用して−５℃で冷却した。該反応物質に濃ＨＮＯ3（３０ｍＬ、０．６７３ｍｍｏｌ）および濃Ｈ2ＳＯ4（３０ｍｌ、１５容量
）の１：１混合物を３０ｍｉｎの期間にわたり一滴ずつ添加した。冷却を中断し、そして該反応混合物を室温で一夜攪拌した。反応が完了した後に該混合物を砕氷上に注ぎ、そして飽和ＮａＨＣＯ3で中和し、濾過し、水で洗浄しかつ乾燥して、ニトロピラゾールを淡
黄色固形物（１．８ｇ、６８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．０３（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）；８．７０（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．６９（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．１１−８．０８（ｍ、１Ｈ）、７．５１（ｄｄ、Ｊ＝８．４、４．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）１９１［Ｍ＋１］として供給した。
【０１４４】
３−（３−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジンは、実施例６、段階２でのとおり製造した。すなわち、ｍｐ  １３９−１４２℃、1Ｈ  ＮＭＲ（４００
ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．０１（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．７３（ｄ、Ｊ＝
４．９Ｈｚ、２Ｈ）、８．０８（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．５、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２４。
【０１４５】
３−（５−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジンは、実施例６、段階２でのとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８１−８．７１（ｍ、２Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄｄ、Ｊ＝８．２、２．５、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｄｄ、Ｊ＝８．２、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．７２（ｓ、３Ｈ）。
【０１４６】
２−メチル−３−（３−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジンは、実施例６、段階２でのとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ6−ＤＭＳＯ）δ  １４．０１（ｓ、１Ｈ）、９．３７（ｄ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．６９（ｔ、Ｊ＝１７．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．７、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．２９（ｓ、３Ｈ）、２．２０（ｓ、３Ｈ）；13Ｃ  １５４、１５０、１４６、１３５、１３４．９、１３４．８、１３４．３、１２２、２１、１４；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１８。
【０１４７】
３−（３−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジンは、実施例６、段階２でのとおり製造した。すなわち、ｍｐ  １２２−１２４℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００
ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．０１（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．７７−８．５６
（ｍ、２Ｈ）、８．０７（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６−７．３７（ｍ、１Ｈ）、２．６６（ｓ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０８。
【０１４８】
３−フルオロ−５−（３−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジンは、適切な出発原料から実施例６、段階２に記述されるとおり製造した。すなわち、ｍｐ
９０．０−９２．０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８２（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．６９（ｓ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９（ｄｔ、Ｊ＝８．９、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．６６（ｓ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２２。
【０１４９】
３−（４−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジンは、適切な出発原料から実施例６、段階２に記述されるとおり製造した。すなわち、ｍｐ  １２１．０−１２３．０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．０４（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．７９（ｓ、１Ｈ）、８．７７（ｄ、Ｊ＝０．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｄｔ、Ｊ＝１０．８、５．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２５８。
【０１５０】
３−（３−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）−５−フルオロピリジンは、適切な出発原料から実施例６、段階２に記述されるとおり製造した。すなわち、ｍｐ
１０９．５−１１１．０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８３（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．７５（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９（ｄｔ、Ｊ＝８．６、２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４２。
【０１５１】
３−（３−ブロモ−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジンは、適切な出発原料から実施例６、段階２に記述されるとおり製造した。すなわち、ｍｐ  １３９．０−１４１．０℃、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．０１（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．７３（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．７１（ｓ、１Ｈ）、８．１５−８．００（ｍ、１Ｈ）、７．５２（ｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７１（［Ｍ＋２］+）。
【０１５２】
実施例６、段階３：１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾル−４−イルアミンの製造
【化５７】
2017137308.tif 000058
無水ＴＨＦ（１８ｍＬ）中の３−（４−ニトロ−ピラゾル−１−イル）−ピリジン（１
．８ｇ、０．００９ｍｏｌ）の溶液に窒素雰囲気下で５％Ｐｄ／Ｃ（１８０ｍｇ）を添加した。該混合物をその後、反応が完了するまで水素雰囲気下で攪拌した。該反応混合物をセライトのパッドを通して濾過し、そして乾固まで濃縮して、不純な暗褐色固形物（１．７６ｇ）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．８９（ｄｄ、Ｊ＝２．８、０．４Ｈｚ、１Ｈ）；８．４８（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９−７．９６（ｍ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝０．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８−７．３５（ｍ、１Ｈ）、４．８１（ｂｓ  １Ｈ）；ＥＳＩＭＳ（ｍ／ｚ）１６１［Ｍ＋１］を生じた。
【０１５３】
５−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンは、実施例６、段階３でのとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．７４（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３−８．５０（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄｄ、Ｊ＝８．２、２．５、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６−７．３３（ｍ、２Ｈ）、２．６４（ｂｓ、１Ｈ）、２．２９（ｓ、３Ｈ）；13Ｃ（ＤＭＳＯ−ｄ6）１４７、１４
４、１３７、１３３、１３０、１２９、１２４、１２３、１０；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １７４。
【０１５４】
３−メチル−１−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンは、実施例６、段階３でのとおり製造した。すなわち、ｍｐ  ２１１−２１５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４
００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．１０−８．８７（ｍ、３Ｈ）、７．５１（ｓ、１Ｈ）
、３．２４（ｂｓ、２Ｈ）、２．２９（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １７６（［Ｍ＋Ｈ］）。
【０１５５】
３−クロロ−１−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンは、実施例６、段階３でのとおり製造した。すなわち、ｍｐ  １４６−１４８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４
００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．０７（ｓ、１Ｈ）、９．０２（ｓ、２Ｈ）、７．５２
（ｓ、１Ｈ）、３．４５（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９６（［Ｍ＋Ｈ］）。
【０１５６】
実施例７：メチル−（１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−アミンの製造
【化５８】
2017137308.tif 000059
【０１５７】
方法Ａ：
エタノール（２６．４ｍＬ）中の１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾル−４−イルアミン（１．７６ｇ、０．０１１ｍｏｌ）を含有する２５ｍｌ丸底フラスコにベンゾトリアゾール（１．３１ｇ、０．０１１ｍｏｌ）を添加した。該反応を０℃〜１０℃で冷却し、そしてホルムアルデヒド（０．３６ｍＬ、０．０１２１ｍｏｌ）をゆっくりと添加し、そしてこの温度で３０ｍｉｎ保った。該反応を濾過しかつ乾固まで濃縮した。該粗物質（２．５６ｇ、０．００９ｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（２５．６ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却しかつホウ水素化ナトリウム（０．３２６ｇ、０．００８８２ｍｏｌ）を１５ｍｉｎにわたり添加した。該反応を室温に加温しかつ２時間攪拌した。該反応を水中に注ぎかつジクロロメタンを使用して抽出し、有機層を無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ乾固まで濃縮した。２０％メタノール／クロロホルムで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより粗物質を精製して、所望の生成物を褐色固形物（０．６１０ｇ、３２％）：1Ｈ  Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ6−ＤＭＳＯ）δ  ８．９２（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８
．４７（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１−７．９８（ｍ、１Ｈ）、７
．４５（ｓ、１Ｈ）、７．３０（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｄｄ、Ｊ＝８．０、４．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．８４（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １７５（［Ｍ＋１］）として提供した。
【０１５８】
方法Ｂ：
１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾル−４−イルアミン（１．０ｇ、６．２ｍｍｏｌ）をオルトギ酸トリエチル（５ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）に溶解し、そしてそれにトリフルオロ酢酸（３〜４滴）を添加した。該反応混合物を１２０℃で３時間還流しそしてその後濃縮した。該粗物質をエタノール（５ｍｌ）に溶解し、０℃に冷却しかつホウ水素化ナトリウム（０．６ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）で処理した。室温に加温した後に該混合物を３時間還流した。該混合物を濃縮し、そして残渣を水とジエチルエーテルの間で懸濁した。ジエチルエーテル層を分離しかつ乾固まで濃縮した。該粗物質を、５％メタノール／クロロホルムで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、所望の生成物を淡黄色固形物（０．３ｇ、２７％）：ｍｐ  ６５−６７℃；1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ
Ｃｌ3）δ  ８．９１（ｂｓ、１Ｈ）、８．４６（ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９
９（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｓ、１Ｈ）、７．４１（ｓ、１Ｈ）、７．３６（ｄｄ、Ｊ＝８．３、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．８６（ｄ、Ｊ＝１２．４Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １７５（［Ｍ＋１］）として提供した。
【０１５９】
実施例８：エチル−（１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−アミンの製造
【化５９】
2017137308.tif 000060
【０１６０】
方法Ａ：
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾル−４−イルアミン（０．５ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）に塩化アセチル（０．２８ｇ、３．７５ｍｍｏｌ）次いでＤＭＡＰ（０．５７ｇ、４．６８ｍｍｏｌ）を添加し、そして室温で３時間攪拌した。該反応混合物を濃縮しそしてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。回収された物質をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、そして水素化アルミニウムリチウム（０．２３ｇ、６．２５ｍｍｏｌ）を添加しかつ室温で１２時間攪拌した。該反応を飽和Ｎａ2ＳＯ4でクエンチしかつセライトを通して濾過した。濾液を収集しかつ乾固まで濃縮した。該粗物質を、０〜５％メタノール／クロロホルムで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、そして０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーに再度かけて、所望の生成物（０．０８０ｇ、１４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９０（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．４６（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．６、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｄｔ、Ｊ＝１３．３、６．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．３６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、４．７、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．１０（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、１．２７（ｔ、３Ｈ）を生じた。
【０１６１】
方法Ｂ：
ジクロロメタン（４．５４ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルエチル（１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメート（３．４ｇ、１１．７９ｍｍｏｌ）の溶液にトリフルオロ酢酸（９ｍＬ）を添加し、そして該反応混合物を室温で１時間攪拌した。トルエンを添加しそして該反応を乾固近くまで濃縮した。該反応を分液ロート中に注
ぎ、そして飽和水性ＮａＨＣＯ3で慎重にクエンチしかつジクロロエタンで抽出した。有
機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過しかつ乾固まで濃縮した。該粗生成物をシリカゲルク
ロマトグラフィー（０〜１０％ＭｅＯＨ／ジクロロメタン）により精製して、所望の生成物を淡黄色油状物（２．１０ｇ、９５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ
８．９０（ｄｄ、Ｊ＝１．８、０．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．５１−８．３９（ｍ、１Ｈ）、７．９７（ｄｄｔ、Ｊ＝８．３、２．７、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝０．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８−７．３０（ｍ、１Ｈ）、３．２１−２．９３（ｍ、２Ｈ）、１．３４−１．１９（ｍ、３Ｈ）として生じた。
【０１６２】
３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、実施例８、方法Ｂに記述されるとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８７（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．４７（ｄｄ、Ｊ＝
４．７、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、２．６、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８−７．３２（ｍ、２Ｈ）、３．１１（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．９７（ｂｓ、１Ｈ）、１．３１（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）。
【０１６３】
３−クロロ−Ｎ−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、実施例８、方法Ｂでのとおり製造した。すなわち、ｍｐ  １０８−１１８℃；1Ｈ  
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８８（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．
４８（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１−７．２９（ｍ、２Ｈ）、２．８７（ｓ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０８。
【０１６４】
Ｎ，３−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、実施例８、方法Ｂでのとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．０３−８．７３（ｍ、１Ｈ）、８．４１（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、２．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２−７．２７（ｍ、２Ｈ）、２．８５（ｓ、４Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １８９
【０１６５】
３−クロロ−Ｎ−（シロプロピルメチル（ｃｙｌｏｐｒｏｐｙｌｍｅｔｈｙｌ））−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、実施例８、方法Ｂでのとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８６（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．４７（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０３−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．４０−７．２９（ｍ、２Ｈ）、３．２１（ｓ、１Ｈ）、２．９１（ｄ、Ｊ＝４．４Ｈｚ、２Ｈ）、１．１８−１．０２（ｍ、１Ｈ）、０．６５−０．４５（ｍ、２Ｈ）、０．４１−０．１２（ｍ、２Ｈ）。
【０１６６】
３−クロロ−Ｎ−プロピル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミを、実施例８、方法Ｂでのとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、Ｃ
ＤＣｌ3）δ  ８．８６（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．４７（ｄｄ、Ｊ＝４．７、
１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．２７（ｍ、２Ｈ）、３．２３−２．８４（ｍ、３Ｈ）、１．７７−１．５９（ｍ、２Ｈ）、１．０３（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）。
【０１６７】
１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−Ｎ，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、適切なＢｏｃアミンから実施例８、方法Ｂに記述されるとおり製造した。すなわち、ｍｐ  １４２．０−１４３．５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．６７（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３（ｄｔ、Ｊ＝１０．０、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｓ、１Ｈ）、２．９２−２．８１（ｍ、４Ｈ
）、２．２４（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０７（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１６８】
Ｎ−エチル−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、適切なＢｏｃアミンから実施例８、方法Ｂに記述されるとおり製造した。すなわち、ｍｐ  ８５．０−８６．０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ
８．６６（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（ｄｔ、Ｊ＝１０．０、２．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｓ、１Ｈ）、３．０７（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．７１（ｓ、１Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、１．３０（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２１（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１６９】
３−メチル−Ｎ−プロピル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、適切なＢｏｃアミンから実施例８、方法Ｂに記述されるとおり製造した。すなわち、ｍｐ  ６５．０−６７．０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８６（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．４０（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５−７．２８（ｍ、２Ｈ）、３．００（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．２６（ｓ、３Ｈ）、１．７６−１．５８（ｍ、２Ｈ）、１．０３（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１７（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１７０】
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、適切なＢｏｃアミンから実施例８、方法Ｂに記述されるとおり製造した。すなわち、ｍｐ  ７３．０−７５．０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣ
ｌ3）δ  ８．８６（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．４０（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．
３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．６、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５−７．２８（ｍ、２Ｈ）、２．８７（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．７５（ｓ、１Ｈ）、２．２８（ｓ、３Ｈ）、１．２２−１．０５（ｍ、１Ｈ）、０．６３−０．５６（ｍ、２Ｈ）、０．２６（ｑ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２９（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１７１】
Ｎ−イソプロピル−３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、適切なＢｏｃアミンから実施例８、方法Ｂに記述されるとおり製造した。すなわち、ＩＲ（薄膜）３３０３ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８６（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．４１（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６−７．２８（ｍ、２Ｈ）、３．３０（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、１Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、１．２４（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１６。
【０１７２】
５−エトキシ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−Ｎ，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、適切なＢｏｃアミンから実施例８、方法Ｂに記述されるとおり製造した。すなわち、ＩＲ（薄膜）３３４０ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ
Ｃｌ3）δ  ８．９１（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８
−７．８０（ｍ、１Ｈ）、４．２４（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）、１．３６（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ
２５０。
【０１７３】
５−ブロモ−Ｎ−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、適切なＢｏｃアミンから実施例８、方法Ｂに記述されるとおり製造した。すなわち、ｍｐ  ７７．０−７９．０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９０（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｄ、Ｊ＝３．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｄｄｄ、Ｊ＝８．２、２．４、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｓ、１Ｈ）、７．４３（ｄｄ
、Ｊ＝８．２、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．４９（ｓ、１Ｈ）、２．９１（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２５５（［Ｍ＋２］+）。
【０１７４】
５−フルオロ−Ｎ，３−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、適切なＢｏｃアミンから実施例８、方法Ｂに記述されるとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９１（ｔ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．５０（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｄｄｔ、Ｊ＝８．３、２．８、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．８６（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、３Ｈ）、２．４３（ｓ、２Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０６。
【０１７５】
５−ブロモ−Ｎ，３−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、適切なＢｏｃアミンから実施例８、方法Ｂに記述されるとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８６（ｄｄ、Ｊ＝２．５、０．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．５９（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄｄ、Ｊ＝８．２、２．６、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｄｄｄ、Ｊ＝８．２、４．８、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．８５（ｓ、３Ｈ）、２．６９（ｓ、１Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６８（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１７６】
５−クロロ−Ｎ，３−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、適切なＢｏｃアミンから実施例８、方法Ｂに記述されるとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８７（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．５９（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄｄ、Ｊ＝８．２、２．６、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｄｄｄ、Ｊ＝８．２、４．８、０．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．８７（ｓ、３Ｈ）、２．４５−２．１９（ｍ、４Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ
２２３。
【０１７７】
３−クロロ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、適切なＢｏｃアミンから実施例８、方法Ｂに記述されるとおり製造した。すなわち、ｍｐ  １１７．５−１１９．０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．６８（ｄ、Ｊ＝１．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５（ｄｔ、Ｊ＝９．６、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｓ、１Ｈ）、３．１４（ｓ、１Ｈ）、２．８７（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２７（［Ｍ］+）。
【０１７８】
３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、適切なＢｏｃアミンから実施例８、方法Ｂに記述されるとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．７０−８．６３（ｍ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｄｔ、Ｊ＝９．７、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｓ、１Ｈ）、３．１１（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．３１（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）。
【０１７９】
１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−３−ビニル−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、適切なＢｏｃアミンから実施例８、方法Ｂに記述されるとおり製造した。すなわち、１０５．０−１０７．０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．７２（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８１（ｄｔ、Ｊ＝９．８、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｓ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、Ｊ＝１８．０、１１．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．８３（ｄｄ、Ｊ＝１８．０、１．１Ｈｚ、１Ｈ）、５．４６（ｄｄ、Ｊ＝１１．６、１．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．８６（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１９（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１８０】
３−シクロプロピル−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、適切なＢｏｃアミンから実施例８、方法Ｂに記述されるとおり製造した。すなわち、ｍｐ  １１８．０−１１９．５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、
ＣＤＣｌ3）δ  ８．６６−８．５８（ｍ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１
Ｈ）、７．７５−７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｓ、１Ｈ）、３．０９（ｓ、１Ｈ）、２．８６（ｓ、３Ｈ）、１．７８−１．６３（ｍ、１Ｈ）、０．９９−０．９０（ｍ、４Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３３（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１８１】
３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、適切なＢｏｃアミンから実施例８、方法Ｂに記述されるとおり製造した。すなわち、ｍｐ  １３７．９−１３９．９；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８４（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．５０（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、４．７、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．１８（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９６（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１８２】
２−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）アミノ）アセトニトリルは、ｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（シアノメチル）カルバメートから実施例８、方法Ｂでのとおり製造した。すなわち、ｍｐ  １４１−１４３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ
Ｃｌ3）δ  ８．９１（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．５４（ｄｄ、Ｊ＝５．１、１
．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９７（ｍ、１Ｈ）、７．６２（ｓ、１Ｈ）、７．３８（ｄｄ、Ｊ＝１２．０、７．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．９７（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．５２（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３５（［Ｍ＋１］+）。
【０１８３】
Ｎ−３−ジメチル−１−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、実施例８、方法Ｂでのとおり製造した。すなわち、ｍｐ  １３９−１４３℃；1Ｈ  ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．０２（ｓ、２Ｈ）、９．００（ｓ、１Ｈ）、７
．３０（ｓ、１Ｈ）、２．８７（ｄ、Ｊ＝１１．５Ｈｚ、３Ｈ）、２．２７（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９０（［Ｍ＋Ｈ］）。
【０１８４】
３−クロロ−Ｎ−メチル−１−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、実施例８、方法Ｂでのとおり製造した。すなわち、ｍｐ  １１１−１１４℃；1Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．０９−９．０４（ｍ、１Ｈ）、９．０２
（ｓ、２Ｈ）、７．３０（ｓ、１Ｈ）、３．１４（ｂｓ、１Ｈ）、２．８８（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９６（［Ｍ＋Ｈ］）。
【０１８５】
１−（５−フルオロ−３−ピリジル）−３−メチル−Ｎ−（トリデューテリオメチル）ピラゾル−４−アミンを、化合物３８０から実施例８、方法Ｂに記述されるところの手順を使用して製造した。すなわち、ｍｐ  １４６−１４８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ
、ＣＤＣｌ3）δ  ８．６７（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７
．７３（ｄｔ、Ｊ＝１０．０、２．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｓ、１Ｈ）、２．８７（ｓ、１Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１０（［Ｍ＋Ｈ］+）；Ｉ
Ｒ（薄膜）１５９９ｃｍ-1。
【０１８６】
３−クロロ−１−（３−ピリジル）−Ｎ−（トリデューテリオメチル）ピラゾル−４−アミンを、化合物３８１から実施例８、方法Ｂに記述されるところの手順を使用して製造した。すなわち、ｍｐ  １０４−１０６℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ
８．８７（ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．００−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．４０−７．３０（ｍ、２Ｈ）、３．１０（ｓ、１Ｈ
）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１２（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１５７９ｃｍ-1。
【０１８７】
３−クロロ−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、化合物３６１から実施例８、方法Ｂに記述されるところの手順を使用して製造した。すなわち、ｍｐ  ８２−８３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ
Ｃｌ3）δ  ８．８６（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．４７（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１
．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８−７．３２（ｍ、２Ｈ）、３．２２（ｓ、１Ｈ）、２．９０（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、１．２３−１．０６（ｍ、１Ｈ）、０．６５−０．５３（ｍ、２Ｈ）、０．３１−０．１９（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４９（［Ｍ＋Ｈ］+）；
【０１８８】
３−クロロ−Ｎ−プロピル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、化合物３６０から実施例８、方法Ｂに記述されるところの手順を使用して製造した。すなわち、ｍｐ  ９２−９４℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８６（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．４７（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、４．７、０．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｓ、１Ｈ）、３．２２−２．９４（ｍ、３Ｈ）、１．７５−１．５２（ｍ、２Ｈ）、１．０２（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３７（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１８９】
３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロブチル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、適切なＢｏｃアミンから実施例８、方法Ｂに記述されるとおり製造した。すなわち、ＩＲ（薄膜）３４１６、３０８９ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（
４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８６（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．４８（ｄ
ｄ、Ｊ＝４．７、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２−７．３１（複数のピーク、２Ｈ）、３．１６（ｄｄ、Ｊ＝１３．０、６．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．０８（ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．３５−２．１８（ｍ、２Ｈ）、２．００−１．８６（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３０７（［Ｍ＋２Ｈ］+）。
【０１９０】
３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロペンチル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、適切なＢｏｃアミンから実施例８、方法Ｂに記述されるとおり製造した。すなわち、ＩＲ（薄膜）３０８７ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８６（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．４８（ｄｄ、Ｊ＝
４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８、０．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｓ、１Ｈ）、３．１０（ｓ、２Ｈ）、３．０４（ｓ、１Ｈ）、２．３０−１．９８（ｍ、２Ｈ）、１．８４−１．６９（複数のピーク、４Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６６．２８；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２０［Ｍ＋２Ｈ］+）。
【０１９１】
３−クロロ−Ｎ−（４−フルオロブチル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、適切なＢｏｃアミンから実施例８、方法Ｂに記述されるとおり製造した。すなわち、ｍｐ  ８２−８３℃；ＩＲ（薄膜）３３４８、３０８６ｃｍ-1；1Ｈ  
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８６（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．
４７（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８−７．３３（複数のピーク、２Ｈ）、４．５８（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．５０−４．４２（ｍ、１Ｈ）、３．１１（複数のピーク、３Ｈ）、１．９０−１．７６（複数のピーク、４Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６９（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１９２】
３−クロロ−Ｎ−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、適切なＢｏｃアミンから実施例８、方法Ｂに記述されるとおり製造した。すなわち、ＩＲ（薄膜）３３１８、１５８３ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８６（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．４７（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｓ、１Ｈ）、２．８７（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．９２（ｄｑ、Ｊ＝１３．４、６．７Ｈｚ、１Ｈ）、１．０２（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２５１（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１９３】
３−クロロ−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、適切なＢｏｃアミンから実施例８、方法Ｂに記述されるとおり製造した。すなわち、ＩＲ（薄膜）３３６４、１４８５ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ
、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８６（ｄｄ、Ｊ＝２．７、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．４８（ｄｄ
、Ｊ＝４．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｓ、１Ｈ）、７．３８−７．３４（ｍ、１Ｈ）、３．６８−３．５９（ｍ、２Ｈ）、３．４９（ｓ、１Ｈ）、３．４２（ｓ、３Ｈ）、３．２４（ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２５３（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１９４】
３−クロロ−Ｎ−（（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、適切なＢｏｃアミンから実施例８、方法Ｂに記述されるとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ
８．８７（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．４９（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、２．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、４．７、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．１９（ｔｄ、Ｊ＝１５．５、１３．０、６．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．００−１．８４（ｍ、１Ｈ）、１．５５（ｍ、１Ｈ）、１．２６（ｓ、１Ｈ）、１．２３−１．１１（ｍ、１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −１２８．６１（ｄ、Ｊ＝１５９．５Ｈｚ）、
−１４３．５８（ｄ、Ｊ＝１６０．０Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８５（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１９５】
３−クロロ−Ｎ−（３−フルオロプロピル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、適切なＢｏｃアミンから実施例８、方法Ｂに記述されるとおり製造した。すなわち、ＩＲ（薄膜）３３５９ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣ
ｌ3）δ  ８．８７（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．４８（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．
４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．６、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９−７．３４（複数のピーク、２Ｈ）、４．６３（ｄｔ、Ｊ＝４７．２、５．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、２Ｈ）、３．１８（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、２．１７−１．９２（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２５５（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１９６】
Ｎ−アリル−３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、適切なＢｏｃアミンから実施例８、方法Ｂに記述されるとおり製造した。すなわち、ＩＲ（薄膜）３２９１ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８５（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．４８（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８−７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．３４（ｓ、１Ｈ）、５．９７（ｄｄｔ、Ｊ＝１７．３、１０．６、５．５Ｈｚ、１Ｈ）、５．３４（ｄｑ、Ｊ＝１７．２、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．２３（ｄｑ、Ｊ＝１０．３、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．７３（ｄｔ、Ｊ＝５．５、１．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．２５（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３５（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１９７】
２−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）アミ
ノ）エチルアセテートを、適切なＢｏｃアミンから実施例８、方法Ｂに記述されるとおり製造した。すなわち、ＩＲ（薄膜）３３６１、１７３３ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８７（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）
、７．９６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｄｄ、Ｊ＝８．４、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．３０（ｄｄ、Ｊ＝５．９、４．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４（ｔ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）、１．５９（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８１（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１９８】
３−クロロ−Ｎ−（２−フルオロエチル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、適切なＢｏｃアミンから実施例８、方法Ｂに記述されるとおり製造した。すなわち、ＩＲ（薄膜）３３６９ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８６（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．４９（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｄｄ、Ｊ＝８．３、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．８２−４．５３（ｍ、２Ｈ）、３．５４−３．２７（複数のピーク、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４１（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１９９】
３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、適切なＢｏｃアミンから実施例８、方法Ｂに記述されるとおり製造した。すなわち、ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９２（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０２００】
３−クロロ−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、適切なＢｏｃアミンから実施例８、方法Ｂに記述されるとおり製造した。すなわち、ＩＲ（薄膜）３２９５ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、Ｃ
ＤＣｌ3）δ  ８．８７（ｄｄ、Ｊ＝２．８、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．５１（ｄｄ、Ｊ
＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｄｄｄ、Ｊ＝８．５、４．７、０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．９６（ｔｔ、Ｊ＝５５．９、４．１Ｈｚ、１Ｈ）、３．６９−３．２６（複数のピーク、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −１２２．１５；
ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２５９（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０２０１】
３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、適切なＢｏｃアミンから実施例８、方法Ｂに記述されるとおり製造した。すなわち、ＩＲ（薄膜）３３０９ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨ
ｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９２−８．８５（ｍ、１Ｈ）、８．５２（ｄｄ、Ｊ＝４．８、
１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｓ、１Ｈ）、７．４０（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、４．８、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．６８（ｑ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．４９（ｓ、１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −７２．２９；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７７（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０２０２】
３−クロロ−Ｎ−（２−クロロエチル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、適切なＢｏｃアミンから実施例８、方法Ｂに記述されるとおり製造した。すなわち、ＩＲ（薄膜）３３５４ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８６（ｄｄ、Ｊ＝２．７、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．５０（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｄｄｄ、Ｊ＝８．５、４．８、０．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．７６（ｄｄ、Ｊ＝６．０、５．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．５４（ｓ、１Ｈ）、３．４３（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２５７（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０２０３】
３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル
）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、適切なＢｏｃアミンから実施例８、方法Ｂに記述されるとおり製造した。すなわち、ＩＲ（薄膜）３３６６、３０８１ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ
（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８７（ｄｄ、Ｊ＝２．６、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、
８．５０（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０−７．３１（複数のピーク、２Ｈ）、３．３８（ｑ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．２２（ｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．４８（ｑｔ、Ｊ＝１０．７、７．０Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −
６４．９９；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９１（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０２０４】
Ｎ−（ブト−２−イン−１−イル）−３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、適切なＢｏｃアミンから実施例８、方法Ｂに記述されるとおり製造した。すなわち、ＩＲ（薄膜）３２４９、３１２２ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００
ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８９（ｄｄ、Ｊ＝２．７、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．４９
（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、４．８、０．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．９３−３．６８（ｍ、２Ｈ）、３．３３（ｓ、１Ｈ）、１．８３（ｔ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４７（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０２０５】
３−クロロ−Ｎ−イソブチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンを、実施例８、方法Ｂでのとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ
、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８６（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．４７（ｄｄ、Ｊ＝４．
７、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、４．７、０．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｓ、１Ｈ）、３．１１（ｂｓ、１Ｈ）、２．８７（ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、１．９３（ｄｐ、Ｊ＝１３．４、６．７Ｈｚ、１Ｈ）、１．０１（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、６Ｈ）。
【０２０６】
実施例９：イソプロピル−（１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−アミンの製造
【化６０】
2017137308.tif 000061
１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾル−４−イルアミン（０．６ｇ、３．７ｍｍｏｌ）を酢酸イソプロピル（８．５ｍＬ）に溶解した。該混合物にアセトン（０．２６１ｇ、４．５ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸（０．８５５ｇ、７．５ｍｍｏｌ）およびトリアセトキシホウ水素化ナトリウム（０．９４５ｇ、４．５ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を窒素下室温で４．５時間攪拌し、そしてその後ｐＨが約９に達するまで１０％水酸化ナトリウム溶液でクエンチした。層を分離しそして水層を酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥しかつ乾固まで濃縮した。該粗物質をシリカゲルクロマトグラフィー（５％メタノール／ジクロロメタンの勾配溶出）により精製して、表題化合物を灰白色固形物（０．３５ｇ、４６％）：ｍｐ  １０５−１０７℃；1Ｈ  ＮＭＲ（３
００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８２（ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｄｄ
、Ｊ＝４．８、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４−７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｄｔ、Ｊ＝１５．２、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．９９（ｔ、１Ｈ）、３．７２（ｍ、１Ｈ）、１．３０（ｔ、Ｊ＝１０．０Ｈｚ、６Ｈ）として生じた。ＥＳＩＭＳ  ２１４  ｍ／ｚ（Ｍ＋１）。
【０２０７】
実施例１０：プロピル−（１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル−アミンの製造
【化６１】
2017137308.tif 000062
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾル−４−イルアミン（０．５ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）にプロピオンアルデヒド（０．１８ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）およびトリアセトキシホウ水素化ナトリウム（０．９９ｇ、４．６８ｍｍｏｌ）を添加し、そして室温で１６時間攪拌した。該反応をジクロロメタンに溶解しそして水および塩水で洗浄した。有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過しかつ乾固まで濃縮した。該
粗物質を０〜５％ＭｅＯＨ／ジクロロメタンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、そして０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）で再度かけて、表題化合物を黒ずんだ油状物（０．０５ｇ、７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９２（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．４８（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．００（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７−７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｄｄ、Ｊ＝８．３、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．０４（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）、１．９２−１．４６（ｍ、２Ｈ）、１．０３（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）として生じた。
【０２０８】
実施例１１：Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−イソブチルアミド（化合物４２）の製造
【化６２】
2017137308.tif 000063
ジクロロエタン（１ｍＬ）中の塩化イソブチリル（０．１３８ｇ、１．３ｍｍｏｌ）の溶液を、ジクロロエタン（５ｍＬ）中のメチル−（１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−アミン（０．１５ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）の氷冷懸濁液に一滴ずつの速度でピペットで移し、１０分間攪拌しそしてその後ジクロロエタン（１．５ｍＬ）中の４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（０．１１ｇ、０．９ｍｍｏｌ）の溶液で一滴ずつの速度で処理した。冷却浴を３０分後に除去し、窒素下室温で１４時間攪拌し、ジクロロエタン（４０ｍＬ）で希釈し、水（３０ｍＬ）、塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4
で乾燥し、そして逆相カラムクロマトグラフィーにより精製して、帯黄色ガム状物（０．１１４ｇ、５４％）1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．０１−８．９３（ｍ、１Ｈ）、８．６７（ｓ、０．４Ｈ）、８．６１（ｄ、Ｊ＝４．２Ｈｚ、０．６Ｈ）、８．５４（ｄ、０．４Ｈ）、８．０８−８．０２（ｍ、１Ｈ）、７．９６（ｓ、０．６Ｈ）、７．８０（ｓ、０．４Ｈ）、７．７０（ｓ、０．６Ｈ）、７．４７−７．３７（ｍ、１Ｈ）、３．４９（ｓ、１．２Ｈ）、３．２６（ｓ、２．８Ｈ）、３．０６−２．９８（ｍ、０．４Ｈ）、２．８６−２．７０（ｍ、０．６Ｈ）、１．２５（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２．４Ｈ）、１．０９（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、３．６Ｈ）を生じた。ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４５（［Ｍ＋１］）。
【０２０９】
化合物３２−４１、４３−５２、５４−５６、５９−６１、６６、７３−７５、７７−７９、８２−８５、９３−１００、１１３、１１７−１２９、１３１−１３４、１３９−１４０、１４２−１４４、１４８、１６０、１６３、１７３−１７５、１８４−１８６、
１９７−１９８、２０２、２０８、２１５−２１７、２５２−２５３、２７７、２８２−２８５、２８７−２９０、３１４−３１６、３４７、３５０−３５１、３５３−３５５、３６５−３６７、３７０、３８８、３９５、３９９−４０３、４０７、４０９、４１５−４１８、４４４−４４９、４５２−４５４、４６２−４６３、４６５、４６７−４６９、４９６−４９８、５０６−５０７、５１２，５２５−５２７、５６９、５７７、５８１、５９１および５９２は、適切なアミンから実施例１１に開示される手順に従って作成した。
【０２１０】
実施例１２：４，４，４−トリフルオロ−２−メチル−Ｎ−（１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）ブタンアミド（化合物６５）の製造
【化６３】
2017137308.tif 000064
ジクロロエタン（１．８ｍＬ）中の１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（０．１５０ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）の溶液に、４，４，４−トリフルオロ−２−メチルブタン酸（０．１４ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）および４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（０．２３ｇ、１．８７ｍｍｏｌ）次いで１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．３６ｇ、１．８７ｍｍｏｌ）を添加した。該反応は室温で一夜攪拌した。該反応混合物を濃縮し、そして粗生成物を０〜５％ＭｅＯＨ／ジクロロメタンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、白色固形物（０．１５ｇ、５５％）；ｍｐ  １４０−１４５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣ
ｌ3）δ  ９．００（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．６２−８．４７（ｍ、２Ｈ）、
８．０１（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｂｓ、１Ｈ）、７．４０（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８、０．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．９２−２．６１（ｍ、２Ｈ）、２．３２−２．０５（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３００（［Ｍ＋２］）を生じた。
【０２１１】
化合物５３、５８、６２−６３、７２、７６、８０−８１、１０７−１０８、１３６−１３８、１４７、１５１−１５９、１６４−１６８、１７６−１７９、１８７−１９６、２０１、２０３−２０７、２０９−２１４、２２０、２２４−２４９、２５１、２５９−２７５、２８６、２９２−２９６、３０３−３１３、３２３−３２６、３４１−３４４、３５６−３５９、３７１、３７８−３７９、３８２、３８４、４１９−４２６、４３９−４４３、４５５、４５８−４６１、４６４、４６６、４７６、４８６、４９０−４９３、５０５、５０８、５１７、５２８−５２９、５３６−５３７、５３９−５４１、５４４−５４５、５４９−５５４、５７２−５７７、５７８、５７９および５８０は、適切なアミンから実施例１２に開示される手順に従って製造した。
【０２１２】
実施例１３：ｔｅｒｔ−ブチル１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イルカルバメート（化合物５７）の製造
【化６４】
2017137308.tif 000065
【０２１３】
方法Ａ：
ジクロロメタン（３３．４ｍＬ）中の１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（３ｇ、１８．７３ｍｍｏｌ）の溶液にトリエチルアミン（３．１３ｍＬ、７．６８ｍｍｏｌ）およびＢＯＣ無水物（４．５ｇ、２０．６０ｍｍｏｌ）を添加した。生じる溶液を室温で一夜攪拌した。該反応混合物を酢酸エチルと水の間で分配した。有機部分を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過しかつ乾固まで濃縮した。該粗生成物を０〜１００％酢
酸エチル／ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、白色固形物（２．０ｇ、４１％）；ｍｐ  １０８−１１２℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ
Ｃｌ3）δ  ９．０２（ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．５１（ｔ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、
１Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．４、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８（ｓ、１Ｈ）、７．３６（ｄｄ、Ｊ＝８．２、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．５２（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６１（［Ｍ＋１］）を生じた。
【０２１４】
化合物６４および１３０は実施例１３、方法Ａに開示される手順に従って製造した。
【０２１５】
方法Ｂ：
テトラヒドロフラン（１．８９０ｍＬ）および水（０．５６８ｍＬ）中の１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（０．１ｇ、０．６２４ｍｍｏｌ）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（０．１６１ｍＬ、０．６９３ｍｍｏｌ）の溶液に飽和水性重炭酸ナトリウム（０．５７２ｍＬ、０．６８７ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加した。該反応を室温で一夜攪拌した。該反応を水で希釈しかつ酢酸エチルで抽出した。合わせられた有機層を濃縮して、ｔｅｒｔ−ブチル１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イルカルバメート（１３５ｍｇ、０．５１９ｍｍｏｌ、８３％）を生じ、それについての分析データは実施例１３、方法Ａで報告されたものと一致した。
【０２１６】
化合物１５０、１７２、２２３および３１７は実施例１３、方法Ｂに開示される手順に従って製造した。化合物１７２および３１７は、実施例１７に開示される手順に従ってもまた製造した。これらの化合物ならびにある種の他の化合物は、ある種の態様をさらに具体的に説明する代替法により作成した。
【０２１７】
実施例１４：ｔｅｒｔ−ブチルメチル（１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメート（化合物６７）の製造
【化６５】
2017137308.tif 000066
０℃のＤＭＦ（３０．７ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イルカルバメート（１．６ｇ、６．１５ｍｍｏｌ）の溶液に水素化ナトリウム（０．３４ｇ、８．６１ｍｍｏｌ、鉱物油中６０％分散系）を一部分で添加し、そして該懸濁液を３０分間攪拌した。氷浴を除去しそして追加の３０分間攪拌した。ヨードメタン（０．４６ｍＬ、７．３８ｍｍｏｌ）を一部分で添加しそして室温で一夜攪拌した。水および酢酸エチルを添加し、そして生じる二層混合物を分離した。水層を酢酸エチルで１回抽出した。合わせられた有機抽出液を塩水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾
過しかつ乾固まで濃縮した。該粗生成物を０〜３５％酢酸エチル／ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、薄黄色半固形物（０．８５ｇ、５０％）：ＩＲ（ＫＢｒ）１７０３ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９８（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、Ｊ＝３．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、０．５Ｈ）、８．１３−７．９７（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｓ、０．５Ｈ）、７．７４（ｓ、１Ｈ）、７
．３９（ｄｄ、Ｊ＝８．０、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．３０（ｓ、３Ｈ）、１．５６（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７５（［Ｍ＋Ｈ］）を生じた。
【０２１８】
化合物６８、８６−９２、１０５−１０６、１１４−１１６、１４１、１４９、１６１−１６２、１９９−２００、２５４、２５８、２９１、３３２、３５２、３６０−３６１、３８０−３８１、４１４、４３０−４３１、４５０、４５７、４７４−４７５、４８５、４８８、５１０−５１１、５１５、５２３および５９０は、適切なアミドから実施例１４に開示される手順に従って製造した。
【０２１９】
ｔｅｒｔ−ブチルメチル（３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメートは、実施例１４でのとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ
（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９１（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．５１（
ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．００（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．４、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．３８（ｄｄ、Ｊ＝８．３、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．２０（ｓ、３Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、１．６０−１．３０（ｍ、９Ｈ）。
【０２２０】
実施例１５：Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチル−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル）イソブチルアミド（化合物２３）の製造
【化６６】
2017137308.tif 000067
０℃のＤＭＦ（０．６６ｍＬ）中のＮ−（１−メチル−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル）イソブチルアミド（０．０８ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の溶液に水素化ナトリウム（０．０１６ｇ、０．３９ｍｍｏｌ、鉱物油中６０％分散系）を一部分で添加し、そして該懸濁液を３０分間攪拌した。氷浴を除去しそして追加の３０分間攪拌した。ヨードエタン（０．０６ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を一部分で添加しそして室温で一夜攪拌した。水および酢酸エチルを添加し、そして生じる二層混合物を分離した。水層を酢酸エチルで１回抽出した。合わせられた有機抽出液を塩水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過しかつ乾固まで濃縮した。該粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーによ
り精製して、表題化合物を澄明油状物（２７．５ｍｇ、３０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００
ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．００（ｂｓ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．０９（
ｄｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄｄ、１Ｈ）、６．４８（ｓ、１Ｈ）、４．００（ｍ、１Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．３６（ｍ、１Ｈ）、２．３３（ｍ、１Ｈ）、１．１７（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）、１．０８（ｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７３（Ｍ＋Ｈ）として生じた。
【０２２１】
化合物２２は実施例１５に開示される手順に従って製造した。
【０２２２】
実施例１６：５−ブロモ−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン、ＨＢｒの製造
【化６７】
2017137308.tif 000068
エタノール（１５０ｍＬ）および５０％水性ＨＢｒ（５０ｍＬ）の混合物中の４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１０ｇ、８８ｍｍｏｌ）およびＡｌ2Ｏ3上５％パラジウム（１ｇ
）の混合物を、Ｐａｒ装置中水素（１０ｐｓｉ）下で３６ｈ振とうした。該混合物を濾過しかつ触媒をエタノールで洗浄した。濾液を真空中で濃縮して白色固形物を生じた。この固形物を１０ｍＬのエタノールに懸濁した。フラスコを５ｍｉｎ旋回させた後にジエチルエーテルを添加して結晶化を完了した。固形物を濾過し、エーテルで洗浄しかつ高真空下で乾燥して、５−ブロモ−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン、ＨＢｒ（１８．１ｇ、８４％収率）を白色固形物：ｍｐ  ２４８℃  分解；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．４７（ｓ、１Ｈ）、１０．００（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）として提供した。
【０２２３】
実施例１７：ｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメート（化合物１７２）の製造
実施例１７、段階１：３−クロロ−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン塩酸塩の製造
【化６８】
2017137308.tif 000069
オーバーヘッド攪拌機、温度プローブ、滴下ロートおよび窒素入口を取り付けられた２Ｌ三頚丸底フラスコ中に、エタノール（６００ｍＬ）および４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（５０．６ｇ、４４７ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液に、濃ＨＣｌ（３６８ｍＬ）を一部分で添加し（注：１５℃から３９℃までの急速な発熱）、そして生じる混合物を窒素で５分間パージした。アルミナ上パラジウム（５％ｗ／ｗ）（２．６ｇ、Ａｌｆａ、黒色固形物）を該混合物に添加し、そして、トリエチルシラン（２０８ｇ、１７８９ｍｍｏｌ）を４ｈにわたり一滴ずつ添加しながら室温で攪拌した。２．０ｈにわたり３５℃から５５℃までゆっくりと発熱を開始した該反応を合計１６ｈ攪拌し、そしてＣｅｌｉｔｅ(R)
の栓を通して真空濾過して二層混合物を生じた。該混合物を分液ロートに移し、下の水層を収集し、そしてアセトニトリル（３×３５０ｍＬ）の助けを借りて乾固までロータリーエバポレートさせた（６０℃、５０ｍｍＨｇ）。生じる黄色固形物をアセトニトリル（１５０ｍＬ）に懸濁し、そして室温で２ｈ、次いで冷蔵庫中０℃で１ｈ静置させた。固形物を濾過しかつアセトニトリル（１００ｍＬ）で洗浄して、題された化合物３−クロロ−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン塩酸塩（８４ｇ、９７％収率、８０％純度）を白色固形物：ｍｐ  １９０−１９３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １０．４６−１０．２４（ｂｓ、２Ｈ）、８．０３（ｓ、０．５４Ｈ）、７．７５（ｓ、０．４６Ｈ）、５．９５（ｂｓ、１Ｈ））；13Ｃ−ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ  １２８．２４、１２５．９７、１１６．７１として提供した。
【０２２４】
実施例１７、段階２：ｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロ−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメートの製造
【化６９】
2017137308.tif 000070
２Ｌ丸底フラスコ中に３−クロロ−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン塩酸塩（１００ｇ、６４９ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（５００ｍＬ）を添加した。この混合物に二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１５６ｇ、７１４ｍｍｏｌ）次いで重炭酸ナトリウム（１２０ｇ、１４２９ｍｍｏｌ）および水（５０．０ｍｌ）を添加した。該混合物を１６ｈ攪拌し、水（５００ｍＬ）および酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈しそして分液ロートに移した。これは三層
を生じ；下−白色ゼラチン状沈殿物、中−薄黄色水性、上−赤褐色有機。層を分離して白色ゼラチン状沈殿物および水層を一緒に収集した。水層（ｔｈｅ  ａｑｕｅｏｕｓ）を酢酸エチル（２×２００ｍＬ）で抽出しかつ酢酸エチル抽出液を合わせ、塩水（２００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつロータリー蒸発させて赤褐色の粘稠な油状物（１６０ｇ）を生じた。該粘稠な油状物をヘキサン（１０００ｍＬ）に懸濁しかつ５５℃で２ｈ攪拌した。これは薄褐色懸濁液を生じた。該混合物を０℃に冷却し、そして固形物を真空濾過により収集しかつヘキサン（２×１０ｍＬ）ですすいだ。該サンプルを一定質量まで風乾して、（３−クロロ−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメート（１０２．９７ｇ、７２％収率、８０％純度）を薄褐色固形物：ｍｐ  １３７−１３８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １０．６９（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｓ、１Ｈ）、１．５２（ｓ、９Ｈ）として提供した。
【０２２５】
実施例１７、段階３：ｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメート（化合物１７２）の製造
【化７０】
2017137308.tif 000071
機械的攪拌機、窒素入口、温度計および還流冷却器を装備された乾燥２Ｌ丸底フラスコに３−ヨードピリジン（１１３．０ｇ、５５１ｍｍｏｌ）、（３−クロロ−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメート（１００ｇ、４５９ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（乳鉢および乳棒で粉砕された）（１９５ｇ、９１９ｍｍｏｌ）および塩化銅（３．０９、２２．９７ｍｍｏｌ）を充填した。アセトニトリル（１Ｌ）次いでＮ1，Ｎ2−ジメチルエタン−１，２−ジアミン（１０１ｇ、１１４９ｍｍｏｌ）を添加し、そして該混合物を８１℃に４時間加熱した。該混合物を室温に冷却しそしてＣｅｌｉｔｅ(R)床を通して濾過した。濾
液を、機械的攪拌機を装備された４Ｌ三角フラスコに移し、そして総容量が約４Ｌになるまで水で希釈した。該混合物を室温で３０分間攪拌し、そして生じる固形物を真空濾過により収集した。固形物を水で洗浄しかつ水で洗浄しそして真空中４０℃で一定重量まで数日間オーブン乾燥して、ｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメート（１１７．８ｇ、８７％収率、８０％純度）を黄褐色固形物：ｍｐ  １４０−１４３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９６（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．３７（ｓ、１Ｈ）、１．５４（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ（ｍ／ｚ）３３８（［Ｍ−ｔ−Ｂｕ］+）、２２０（［Ｍ−Ｏ−ｔ−Ｂｕ］-）として生じた。
【０２２６】
化合物１７２もまた実施例１３に開示される手順に従って製造した。化合物３１７は、ｔｅｒｔ−ブチル（３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメートから実施例１７に開示される手順に従って、および実施例１３に開示される手順にもまた従って製造した。
【０２２７】
実施例１８：３−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジンおよび３−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジンの製造
【化７１】
2017137308.tif 000072
０℃のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）中の３−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１０．９９ｇ、１３４ｍｍｏｌ）の溶液に水素化ナトリウム（３．７１ｇ、１５４ｍｍｏｌ、６０％分散系）を添加した。該反応を０℃で２時間攪拌した。３−フルオロピリジン（１０．０ｇ、１０３ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を１００℃で一夜攪拌した。該反応を室温に冷却しかつ水をゆっくりと添加した。該混合物をジクロロメタンで抽出し、そして合わせられた有機層を塩水で洗浄し、濃縮しかつクロマトグラフィー分離して（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）、３−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン（８．４ｇ、５２．７７ｍｍｏｌ、５１．２％）および３−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン（１．０ｇ、６％）を提供した。双方の生成物の分析データは実施例６、段階１で報告されるものと一致する。
【０２２８】
３−（３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジンは、３−フルオロピリジン、および第ＷＯ２００８１３００２１号明細書でのように作成した３−ブロモピラゾールから、記述される実施例１８のとおり製造した。すなわち、ｍｐ  ８９．５−９２．５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９４（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．６２−８．４９（ｍ、１Ｈ）、８．０３（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｄｄ、Ｊ＝８．２、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２４（［Ｍ］+）。
【０２２９】
実施例１９：３−クロロ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンの製造
【化７２】
2017137308.tif 000073
ＤＭＦ（１３ｍＬ）中の５−クロロ−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン、ＨＣｌ（２ｇ、１２．９９ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（８．８９ｇ、２７．３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に３，５−ジフルオロピリジン（１．７９４ｇ、１５．５８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該混合物を７０℃で１２ｈ加熱した。該混合物を室温に冷却しかつ濾過した。固形物を大量の酢酸エチルで洗浄した。濾液を塩水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ4で乾燥しそして真空中で
濃縮して褐色固形物を生じた。この固形物を酢酸エチルに溶解し、そして生じる溶液をヘキサンで飽和させて、３−クロロ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（２．３１ｇ、１０．３２ｍｍｏｌ、７９％収率）を褐色固形物：1
Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．８９−８．８２（ｍ、１Ｈ）、８
．４５（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、Ｊ＝１０．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｓ、１Ｈ）、４．５１（ｓ、２Ｈ）；ＥＩＭＳ（ｍ／ｚ）２１３（［Ｍ＋１］＋）として沈殿させた。
【０２３０】
３−ブロモ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンは、対応するピラゾールから実施例１９に記述されたとおり製造した。すなわち、ｍｐ  
１６４−１６５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．６５（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、Ｊ＝５．９、３．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｓ、１Ｈ）、３．２２（ｓ、２Ｈ）。13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １６０．８７、１５８．３０、１３５．３６、１３５
．１３、１３４．３９、１３４．３５、１３１．１６、１２３．３１、１１４．０２、１１２．７７、１１２．５４；ＥＩＭＳ（ｍ／ｚ）２５８（［Ｍ＋１］＋）。
【０２３１】
実施例２０：１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンの製造
【化７３】
2017137308.tif 000074
エタノール（２８．２ｍｌ）中の３−フルオロ−５−（３−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン（３．１３３ｇ、１４．１０ｍｍｏｌ）の溶液に、出発原料の全部が溶液中に行くまで酢酸エチルを添加した。該溶液を脱気し、そして炭上１０％パラジウム（０．７５０ｇ、０．７０５ｍｍｏｌ）を添加しかつ該反応をｐａｒｒ水素化装置中４０ｐｓｉで３時間攪拌した。該溶液を酢酸エチルとともにセライトを通して濾過しかつ濃縮して、１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（２．０００ｇ、１０．４１ｍｍｏｌ、７３．８％）を褐色固形物：ｍｐ  １３６．０−１３８．０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．６７−８．５９（ｍ、１Ｈ）、８．２７（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３（ｄｔ、Ｊ＝９．９、２．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｓ、１Ｈ）、３．０１（ｓ、２Ｈ）、２．２８（ｓ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９２として生じた。
【０２３２】
１−（ピリジン−３−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンは、適切なニトロピラゾールから実施例２０に記述されるとおり製造した。すなわち、ｍｐ  １１２．５−１１５．０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８９（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．５７（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０３（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、Ｊ＝０．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．４７−３．３１（ｍ、２Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２８。
【０２３３】
実施例２１：３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンの製造
【化７４】
2017137308.tif 000075
酢酸（８．４６ｍＬ）、エタノール（８．４６ｍＬ）および水（４．２３ｍＬ）中の３−（３−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン（０．９５ｇ、４．２３ｍｍｏｌ）に鉄粉（１．１８ｇ、２１．１５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を室温で３０分間攪拌した。これに２Ｍ  ＫＯＨを慎重に添加しかつ酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を合わせ、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過しかつ乾固まで濃縮した。該粗物質
をシリカゲルクロマトグラフィー（０〜１０％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、所望の生成物を白色固形物（０．６６ｇ、８０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ
、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８４（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．４９（ｄｄ、Ｊ＝４．
７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、４．７、０．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．１７（ｂｓ、２Ｈ）として生じた。
【０２３４】
３−メチル−１−（２−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンは、実施例２１に記述されるとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、Ｃ
ＤＣｌ3）δ  ８．４８（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｄｄ、Ｊ
＝８．０、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３−７．１８（ｍ、２Ｈ）、２．９１（ｂｓ、２Ｈ）、２．５５（ｓ、３Ｈ）、２．２８（ｓ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １８８。
【０２３５】
３−フェニル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンは、適切なニトロピラゾールから実施例２１に記述されるとおり製造した。すなわち、ＩＲ（薄膜）３３２４ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９４（ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．４７（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７−７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．６０（ｓ、１Ｈ）、７．５０−７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．４０−７．３４（ｍ、２Ｈ）、３．８６（ｓ、２Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３６。
【０２３６】
３−クロロ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンは、適切なニトロピラゾールから実施例２１に記述されるとおり製造した。すなわち、ｍｐ  １４９．０−１５１．０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．６５（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５（ｄｔ、Ｊ＝９．５、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｓ、１Ｈ）、３．２１（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１３（［Ｍ］+）。
【０２３７】
３−ブロモ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンは、適切なニトロピラゾールから実施例２１に記述されるとおり製造した。すなわち、ｍｐ  １４３．０−１４６．０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８５（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．５０（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、４．７、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．２１（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４１（［Ｍ＋２］+）。
【０２３８】
実施例２２：ｔｅｒｔ−ブチル（５−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメート（化合物２８１）の製造
【化７５】
2017137308.tif 000076
エタノール（２．５ｍＬ）中の（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（ジメチルアミノ）−３−オキソブト−１−エン−２−イルカルバメート（０．５９ｇ、２．５８ｍｍｏｌ）の溶液に３−ヒドラジニルピリジン、２ＨＣｌ（０．４７０ｇ、２．５８ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を周囲温度で１６時間攪拌した。該反応混合物を濃縮し、そしてシリカゲルクロマトグラフィー（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）を使用して精製して、表題化合物を橙色泡状物（０．２３５ｇ、３０％）：ＩＲ（薄膜）３２６８、２９７８および１６９８ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．７５（ｄｄ、Ｊ＝
２．５、０．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．６２（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄｄ、Ｊ＝８．２、２．６、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．４３（ｄｄｄ、Ｊ＝８．１、４．８、０．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．０４（ｓ、１Ｈ）、２．２９（ｓ、３Ｈ）、１．５２（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７５（［Ｍ＋Ｈ］+
）、２７３（［Ｍ−Ｈ］-）として生じた。
【０２３９】
実施例２３：ｔｅｒｔ−ブチル１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−４−イルカルバメート（化合物１１１）およびｔｅｒｔ−ブチル５−エトキシ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−４−イルカルバメート（化合物１１２）の製造
【化７６】
2017137308.tif 000077
エタノール（２８．２ｍｌ）中の３−フルオロ−５−（３−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン（３．１３３ｇ、１４．１０ｍｍｏｌ）の溶液に、出発原料の全部のが溶液中に行くまで酢酸エチルを添加した。該溶液を脱気しかつ炭上１０％パラジウム（０．７５０ｇ、０．７０５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応をｐａｒｒ水素化装置中４０ｐｓｉで３時間攪拌した。該溶液を酢酸エチルとともにセライトを通して濾過し、そして溶媒を減圧下で除去した。残渣をテトラヒドロフラン（３２．０ｍｌ）および水（９．６１ｍｌ）に溶解した。二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２．５２ｇ、１１．５５ｍｍｏｌ）、次いで飽和水性重炭酸ナトリウム（９．５４ｍｌ、１１．４５ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で一夜攪拌し、水で希釈しかつ酢酸エチルで抽出した。合わせられた有機層を濃縮しかつクロマトグラフィー分離して（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）、ｔｅｒｔ−ブチル１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−４−イルカルバメート（１．６７３ｇ、５．７２ｍｍｏｌ、４１．０％）を黄色固形物として、およびｔｅｒｔ−ブチル５−エトキシ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−４−イルカルバメート（０．２５０ｇ、０．７４ｍｍｏｌ、５．２％）を褐色油状物として生じた。すなわち
【０２４０】
ｔｅｒｔ−ブチル１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−４−イルカルバメート（化合物１１１）：ｍｐ  １３１．５−１３３．０℃；1Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．７５（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、Ｊ＝
２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．２８（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｄｔ、Ｊ＝９．７、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．１５（ｓ、１Ｈ）、２．２９（ｓ、３Ｈ）、１．５４（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９３（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０２４１】
ｔｅｒｔ−ブチル５−エトキシ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−４−イルカルバメート（化合物１１２）：ＩＲ（薄膜）１６９８ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８８（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝９．９Ｈｚ、１Ｈ）、５．９９（ｓ、１Ｈ）、４．３７（ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）、１．５０（ｓ、９Ｈ）、１．３７（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３３７（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０２４２】
実施例２４：ビスｔｅｒｔ−ｔ−ブチル（１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメート（化合物５９５）の製造
【化７７】
2017137308.tif 000078
０℃の無水ＴＨＦ（２１．９５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメート（２．００ｇ、７．６８ｍｍｏｌ）の溶液に６０％水素化ナトリウム（０．３３ｇ、８．４５ｍｍｏｌ）を一部分で添加し、そしてその温度で３０分間攪拌した。これにその後、Ｂｏｃ無水物（１．８４ｇ、８．４５ｍｍｏｌ）を一部分で添加しかつ０℃で５分間攪拌した。水浴を除去しかつ該反応を室温に加温し、そして追加の３０分で攪拌した。該反応を水でクエンチしかつ酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を合わせ、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過しかつ乾固まで濃縮した。該
粗物質をシリカゲルクロマトグラフィー（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、所望の生成物を白色固形物（２．０ｇ、７２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ
、ＣＤＣｌ3）δ  ９．１２−８．８６（ｍ、１Ｈ）、８．５５（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１
．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０４（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４−７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．４１（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、１．５１（ｓ、１８Ｈ）として生じた。
【０２４３】
実施例２５：３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（化合物５１６）の製造
【化７８】
2017137308.tif 000079
ジクロロメタン（６．７９ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメート（２ｇ、６．７９ｍｍｏｌ）にトリフルオロ酢酸（６．７９ｍｌ）を添加し、そして該混合物を室温で２時間攪拌させたままにした。トルエン（１２ｍＬ）を添加し、そして該反応を乾固近くまで濃縮した。該混合物を、飽和水性重炭酸ナトリウムを含有する分液ロート中に注ぎそしてジクロロメタンで抽出した。合わせられた有機層を濃縮して、３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（０．９５４ｇ、４．９０ｍｍｏｌ、７２．２％）を白色固形物：ｍｐ  １３７．９−１３９．９℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８４（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．５０（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、４．７、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．１８（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９６（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０２４４】
実施例２６：Ｎ−アリル−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン塩酸塩の製造
【化７９】
2017137308.tif 000080
ジオキサン（５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルアリル（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメート（９０８ｍｇ、２．７３ｍｍｏｌ）の溶液にＨＣｌ（エーテル中１Ｍ）（１３．６５ｍＬ、１３．６５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該混合物を室温で４８ｈ攪拌した。生じる白色固形物を濾過し、エーテルで洗浄しかつ真空下に乾燥して、Ｎ−アリル−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン、ＨＣｌ（６８８ｍｇ、９４％収率）を白色固形物：ｍｐ  １８９−１９０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．７９−８．６８（ｍ、１Ｈ）、８．３２−８．２６（ｍ、１Ｈ）、８．２３（ｓ、１Ｈ）、７．９８−７．８６（ｍ、１Ｈ）、５．８６−５．６８（ｍ、１Ｈ）、５．２８−５．１７（ｍ、１Ｈ）、５．１７−５．０３（ｍ、１Ｈ）、３．５９（ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ（ｍ／ｚ）２３３（［Ｍ＋１］＋）として生じた。
【０２４５】
Ｎ−アリル−３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン、ＨＣｌは、ｔｅｒｔ−ブチルアリル（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメートから実施例２６に記述されるとおり製造した。すなわち、ｍｐ  １７２−１７４℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．２０（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．６５（ｄｄ、Ｊ＝５．３、１．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．６１（ｄｄｄ、Ｊ＝８．６、２．５、１．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．２４（ｓ、１Ｈ）、７．９３（ｄｄ、Ｊ＝８．６、５．３Ｈｚ、１Ｈ）、３．６６（ｄｔ、Ｊ＝５．５、１．３Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＩＭＳ（ｍ／ｚ）２３５（［Ｍ＋１］＋）。
【０２４６】
Ｎ−アリル−３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン、ＨＣｌは、ｔｅｒｔ−ブチルアリル（３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）から実施例２６に記述されるとおり製造した。すなわち、ｍｐ  １９５−１９７℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．１２（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．５８（ｄｄ、Ｊ＝５．０、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．４８（ｓ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、Ｊ＝９．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、Ｊ＝８．４、５．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．０４−５．９２（ｍ、１Ｈ）、５．４４（ｄｄ、Ｊ＝１７．２、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．３２（ｄ、Ｊ＝９．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．８１（ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＩＭＳ（ｍ／ｚ）２４９（［Ｍ−１］＋）。
【０２４７】
３−ブロモ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン、ＨＣｌは、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル（メチル）カルバメートから実施例２６に記述されるとおり製造した。すなわち、ｍｐ  １６７−１６８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ
、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９３（ｓ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８
．２３（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｄｔ、Ｊ＝１０．４、２．３Ｈｚ、１Ｈ）、２．７３（ｓ、３Ｈ）。
【０２４８】
３−ブロモ−Ｎ−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン、ＨＣｌは、ジオキサン（１ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（３−ブロモ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（メチル）カルバメート（１６０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）から実施例２６に記述されるとおり製造したは４Ｍ  ＨＣｌを添加された。すなわち、ｍｐ．２２６−２２８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ
９．２６−９．０６（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．６９−８．５４（ｍ、１Ｈ）、８．５４−８．３９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３３−８．１４（ｓ、１Ｈ）、７．９０−７．７２（ｍ、１Ｈ）、２．８２−２．６７（ｓ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ（ｍ／ｚ）２５３（［Ｍ＋１］＋）、２５５（［Ｍ＋２Ｈ］＋）。
【０２４９】
３−ブロモ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン、ＨＣｌは、３−ブロモ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン、ＨＣｌから実施例２６に記述されるとおり製造した。すなわち、ｍｐ  ２１６−２１７℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １０．６６−１０．０５（ｓ、３Ｈ）、９．２８−９．２０（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．７４−８．６７（ｍ、１Ｈ）、８．６７−８．５６（ｍ、３Ｈ）、７．９６−７．８４（ｍ、１Ｈ）、３．２１−３．１４（ｍ、２Ｈ）、１．２９−１．２２（ｍ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ（ｍ／ｚ）２６７（［Ｍ＋１］＋）。
【０２５０】
３−クロロ−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン、ＨＣｌは、ｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（２−メトキシエチル）カルバメート、ＨＣｌから実施例２６に記述されるとおり製造した。すなわち、ｍｐ  １５７−１５８℃；1Ｈ  ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ  ９．２２−９．１４（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．７０−８．６５（ｓ、１Ｈ）、８．６５−８．５９（ｍ、１Ｈ）、８．３８−８．３３（ｍ、１Ｈ）、８．００−７．８９（ｍ、１Ｈ）、３．５９−３．５０（ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．３２−３．２７（ｓ、３Ｈ）、３．２２−３．１４（ｍ、２Ｈ）；ＥＩＭＳ（ｍ／ｚ）２５３（［Ｍ＋１］＋）。
【０２５１】
実施例２７：３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン塩酸塩の製造
【化８０】
2017137308.tif 000081
磁気攪拌子を装備された５００ｍＬ三頚丸底フラスコ中に１，４−ジオキサン（３５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（エチル）カルバメート（２１ｇ、６５．１ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。この淡黄色溶液を氷浴中に置きそして１℃に冷却した。４Ｍ  ＨＣｌ／ジオキサンの溶液（６５ｍＬ、２６０ｍｍｏｌ）を一部分で添加した。２０分間攪拌した後に氷浴を除去しそして該懸濁液を周囲温度で１６時間さらに攪拌した。該反応を２００ｍＬのエチルエーテルで希釈し、そして固形物を濾過しかつエーテルで洗浄しそして４０℃の真空オーブン中に１８時間置いた。表題化合物を淡黄色固形物（１８．２ｇ、９５％）：1Ｈ  ＮＭＲ
（４００ＭＨｚ、ＭｅＯＤ）δ  ９．５２（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、９．１７（ｓ、１Ｈ）、９．１４（ｄｄｄ、Ｊ＝８．７、２．５、１．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．９３（ｄｄｄ、Ｊ＝５．７、１．１、０．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．３１（ｄｄｄ、Ｊ＝８．７、５．７、０．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．５８（ｑ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、１．４８（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２３（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離した。
【０２５２】
３−クロロ−Ｎ−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、２ＨＣｌは実施例２７に記述されるとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４０
０ＭＨｚ、ＭｅＯＤ）δ  ９．２８（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．８６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．７、２．５、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．７９−８．７５（ｍ、１Ｈ）、８．６２（ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｄｄｄ、Ｊ＝８．７、５．６、０．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．０６（ｓ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＭｅＯＤ）δ  １４１．４２、１３９．５８、１３７．７６、１３４．５８、１３４．１１、１２９．３３、１２７．５５、１２２．１４、３５．６２）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０９（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０２５３】
実施例２８：３−（４−ニトロ−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジンの製造
【化８１】
2017137308.tif 000082
トルエン（６．６３ｍｌ）中のフェニルボロン酸（０．５４６ｇ、４．４７ｍｍｏｌ）の懸濁液に３−（３−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン（０．３３５ｇ、１．４９２ｍｍｏｌ）次いでエタノール（３．３１ｍｌ）および２Ｍ水性炭酸カリウム（１．４９２ｍｌ、２．９８ｍｍｏｌ）を添加した。該溶液を、真空を適用することおよびその後窒素でパージすること（３回）により脱気した。該反応混合物にパラジウムテトラキス（０．０８６ｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を添加し、そしてフラスコを窒素下１１０℃で１６時間加熱した。水層を除去しかつ有機層を濃縮した。該粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）を介して精製して、３−（４−ニトロ−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン（４９９ｍｇ、１．８７４ｍｍｏｌ、８０％）を黄色固形物：ｍｐ  １４４．０−１４６．０℃；1Ｈ  Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．０９（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．８
２（ｓ、１Ｈ）、８．７１（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．１６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８２−７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．５５−７．４８（ｍ、４Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６６として生じた。
【０２５４】
実施例２９：５−ブロモ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル（メチル）カルバメート（化合物１１０）の製造
【化８２】
2017137308.tif 000083
ジクロロエタン（３．６５ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチルメチル（１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメート（０．２００ｇ、０．７２９ｍｍｏｌ）に１−ブロモピロリジン−２，５−ジオン（０．２６０ｇ、１．４５８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を５０℃で一夜攪拌した。該反応を濃縮し、ジクロロメタンで希釈しそして水および飽和水性チオ硫酸ナトリウムで洗浄した。有機層を濃縮して、ｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル（メチル）カルバメート（２５６ｍｇ、０．７２５ｍｍｏｌ、９９％）を褐色油状物：ＩＲ（薄膜）１６９７ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８９（ｓ、１Ｈ）、８．６８（ｄ、Ｊ＝４．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｄｄｄ、Ｊ＝８．２、２．５、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９（ｓ、１Ｈ）、７．４６（ｄｄ、Ｊ＝８．１、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．２２（ｓ、３Ｈ）、１．４４（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３５２（［Ｍ−Ｈ］-）として生じた。
【０２５５】
実施例３０：ビスｔｅｒｔ−ｔ−ブチル（５−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメート（化合物１０９）の製造
【化８３】
2017137308.tif 000084
アセトニトリル（２１．２２ｍＬ）中のビスｔｅｒｔ−ｔ−ブチル（１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメート（１．３０ｇ、３．６１ｍｍｏｌ）にＮ−クロロスクシンイミド（０．９６ｇ、７．２１ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を４５℃で４８時間攪拌した。該反応を室温に冷却し、そして水中に注ぎかつジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を合わせ、層分離器を通して注いで水を除去しそして乾固まで濃縮した。該粗物質をシリカゲルクロマトグラフィー（０〜６０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、所望の生成物を黄色固形物（０．９０ｇ、６３％）：ｍｐ
１０９−１１５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９０（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．６８（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄｄ、Ｊ＝８．２、２．５、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｓ、１Ｈ）、７．４７（ｄｔｄ、Ｊ＝１１．０、５．６、５．５、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．４９（ｓ、１８Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３９５（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０２５６】
ｔｅｒｔ−ブチル（５−クロロ−３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（メチル）カルバメートは、溶媒としてのジクロロエタン中の適切なピラゾールから実施例３０に記述されるとおり製造した。すなわちＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２４（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０２５７】
化合物１１０（実施例２９の手順もまた参照されたい）および１４６は、適切なピラゾールからＮ−ブロモスクシンイミドを使用して実施例３０に開示される手順に従って製造した。
【０２５８】
ｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル（メチル）カルバメートは、ジクロロエタン中の適切なピラゾールから実施例３０に記述されるとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣ
ｌ3）δ  ８．８８（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．６９−８．６０（ｍ、１Ｈ）、
７．９６−７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．４８−７．３９（ｍ、１Ｈ）、３．１８（ｓ、３Ｈ）、２．２６（ｓ、３Ｈ）、１．６０−１．３６（ｍ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６８（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０２５９】
実施例３１：ビスｔｅｒｔ−ブチル（５−フルオロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメート（化合物１３５）の製造
【化８４】
2017137308.tif 000085
ＤＭＦ（０．４１６ｍｌ）およびアセトニトリル（０．４１６ｍｌ）中のビスｔｅｒｔ−ｔ−ブチル（１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメート（０．０７５ｇ、０．２０８ｍｍｏｌ）の溶液にＳｅｌｅｃｆｌｏｕｒ(R)（０．１８４
ｇ、０．５２０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で１週間攪拌した。該反応を濃縮し、飽和水性塩化アンモニウムを添加しそして該混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせら
れた有機層を濃縮しそしてクロマトグラフィー分離して（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）、ビスｔｅｒｔ−ブチル（５−フルオロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメート（１６ｍｇ、０．０４２ｍｍｏｌ、２０．３２％）を灰白色固形物：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９７（ｔ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．６１（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９（ｄｄｔ、Ｊ＝８．３、２．６、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８、０．６Ｈｚ、１Ｈ）、１．５０（ｓ、１８Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３７９（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０２６０】
ｔｅｒｔ−ブチル（５−フルオロ−３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（メチル）カルバメートは実施例３１に記述されるとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９４（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、Ｊ＝４．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｄｄ、Ｊ＝７．９、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．１７（ｓ、３Ｈ）、２．２３（ｓ、３Ｈ）、１．５８−１．４０（ｍ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３０７（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０２６１】
実施例３２：Ｎ−シクロプロピル−３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンの製造
実施例３２、段階１：３−（４−ヨード−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジンの製造
【化８５】
2017137308.tif 000086
酢酸（６０．１ｍｌ）中の３−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン（６．７ｇ、４２．１ｍｍｏｌ）、ヨウ素酸（２．９６ｇ、１６．８４ｍｍｏｌ）および二ヨウ素（８．５５ｇ、３３．７ｍｍｏｌ）の混合物に濃イオウ酸（３．７４ｍｌ、２１．０４ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物は７０℃に３０分間熱くなった。該反応混合物を、チオ硫酸ナトリウムを含む氷上に注ぎ、そしてジエチルエーテルで抽出した。合わせられた有機層を飽和水性重炭酸ナトリウムで洗浄した。有機層をその後硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ真空中で濃縮した。固形物残渣をジクロロメタンに溶解し、８０ｇのシリカゲルカラムに適用し、そしてヘキサン中０〜８０％アセトンで溶出して、３−（４−ヨード−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン（１１．３ｇ、３５．７ｍｍｏｌ、８５％）を白色固形物：ｍｐ  １３１℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ
Ｃｌ3）δ  ８．９５−８．８５（ｍ、１Ｈ）、８．５２（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．４Ｈ
ｚ、１Ｈ）、８．００−７．９４（ｍ、１Ｈ）、７．９１（ｓ、１Ｈ）、７．３８（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．３４（ｓ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８５として提供した。
【０２６２】
実施例３２、段階２：Ｎ−シクロプロピル−３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンの製造
【化８６】
2017137308.tif 000087
ジメチルスルホキシド（７．０２ｍｌ）中の３−（４−ヨード−３−メチル−１Ｈ−ピ
ラゾル−１−イル）ピリジン（２．０ｇ、７．０２ｍｍｏｌ）の溶液に１−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル）エタノン（０．２４６ｇ、１．４０３ｍｍｏｌ）、シクロプロパンアミン（０．４８６ｍｌ、７．０２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（６．８６ｇ、２１．０５ｍｍｏｌ）および臭化銅（Ｉ）（０．１０１ｇ、０．７０２ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を３５℃で２日間攪拌した。該反応混合物を水で希釈しかつジクロロメタンで抽出した。合わせられた有機物（ｏｒｇａｎｉｃｓ）を塩水で洗浄し、濃縮しかつクロマトグラフィー分離して（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）、Ｎ−シクロプロピル−３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（２６９ｍｇ、１．２５５ｍｍｏｌ、１７．９０％）を黄色固形物：ｍｐ  １０４．０−１０７．０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８９（ｄｄ、Ｊ＝２．７、０．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．４１（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｓ、１Ｈ）、７．３３（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、４．７、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．４２（ｓ、１Ｈ）、２．５３−２．４２（ｍ、１Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、０．７２−０．６５（ｍ、２Ｈ）、０．６０−０．５３（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１５（［Ｍ＋Ｈ］+）として生
じた。
【０２６３】
３−メチル−Ｎ−（３−（メチルチオ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンは実施例３２に記述されるとおり製造した。すなわち、ＩＲ（薄膜）３２９８ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８７（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．４０（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｓ、１Ｈ）、７．３４−７．２９（ｍ、１Ｈ）、３．１６（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．８９（ｓ、１Ｈ）、２．６４（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、２．１３（ｓ、３Ｈ）、１．９５（ｐ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６３（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０２６４】
３−メチル−Ｎ−（２−メチル−３−（メチルチオ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンは、実施例３２に記述されるとおり製造した。すなわち、ＩＲ（薄膜）３３２５ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８６（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．４０（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｓ、１Ｈ）、７．３２（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、４．７、０．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．１２（ｄｄ、Ｊ＝１１．５、６．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．９４（ｄｄ、Ｊ＝１１．９、６．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．６２（ｄｄ、Ｊ＝１２．９、６．９、１Ｈ）、２．５２（ｄｄ、Ｊ＝１２．９、６．２Ｈｚ、１Ｈ）、２．２６（ｓ、３Ｈ）、２．１４（ｓ、３Ｈ）、２．１２−２．０２（ｍ、１Ｈ）、１．１１（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７６。
【０２６５】
実施例３３：ｔｅｒｔ−ブチル（３−シクロプロピル−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメート（化合物４３４）およびｔｅｒｔ−ブチル（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメート（化合物４８９）の製造
【化８７】
2017137308.tif 000088
トルエン（１３．９６ｍｌ）中の２−シクロプロピル−４，４，５，５−テトラメチル
１，３，２−ジオキサボロラン（１．０８７ｇ、６．４７ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ｔｅｒｔ−ブチル（３−ブロモ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメート（１．１ｇ、３．０８ｍｍｏｌ）次いでエタノール（６．８４ｍｌ）および２Ｍ水性炭酸カリウム（３．０８ｍＬ、６．１６ｍｍｏｌ）を添加した。該溶液を、真空を適用すること、およびその後窒素でパージすること（３回）により脱気した。該反応混合物にパラジウムテトラキス（０．１７８ｇ、０．１５４ｍｍｏｌ）を添加し、そしてフラスコを窒素下１００℃で３６時間加熱した。水（５ｍＬ）を添加しそして該混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせられた有機物を濃縮しかつクロマトグラフィー分離して（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）、ｔｅｒｔ−ブチル（３−シクロプロピル−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメート（７０５ｍｇ、２．２１５ｍｍｏｌ、７１．９％収率）を黄色固形物として、およびｔｅｒｔ−ブチル（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメート（２４２ｍｇ、０．８７０ｍｍｏｌ、２８．２％収率）を黄色固形物として生じた。
【０２６６】
ｔｅｒｔ−ブチル（３−シクロプロピル−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメート：ｍｐ  １５６．５−１５８．０；1Ｈ  ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．７３（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．２７（ｓ、１Ｈ）、７．７６（ｄｔ、Ｊ＝９．８、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．４３（ｓ、１Ｈ）、１．５５（ｓ、９Ｈ）、１．０１−０．９１（ｍ、４Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１９（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０２６７】
（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメート：ｍｐ  １２１．０−１２３．０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  
８．７８（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝９．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９（ｓ、１Ｈ）、６．４４（ｓ、１Ｈ）、１．５３（ｓ、９Ｈ）。ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７８（［Ｍ］+）。
【０２６８】
化合物３４０および４０４は実施例３３に記述されるとおり製造した。
【０２６９】
実施例３４：ｔｅｒｔ−ブチル（３−エチル−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（メチル）カルバメート（化合物４０８）の製造
【化８８】
2017137308.tif 000089
メタノール（１５．２９ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−ビニル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（メチル）カルバメート（０．７３０ｇ、２．２９３ｍｍｏｌ）のＮ2パージされた溶液に、炭上１０％パラジウム（０．
０３６ｇ、０．３３９ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を水素でパージしそして８０ｐｓｉの水素下室温で６０時間運転した。該反応は２０％未満の転化を生じた。該反応混合物をセライトを通して濾過し、濃縮し、そして酢酸エチル（４ｍＬ）に再溶解しかつボンベに移した。該反応を６００ｐｓｉの水素で５０℃で２０時間加熱した。該反応は５０％のみ完了した。メタノール（１ｍＬ）および炭上１０％パラジウム（３６ｍｇ）を添加し、そして該反応を６５０ｐｓｉの水素で８０℃で２０時間加熱した。該反応をセライトを通して濾過しそして濃縮して、ｔｅｒｔ−ブチル（３−エチル−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（メチル）カルバメート（６１６ｍｇ、１．
９２３ｍｍｏｌ、８４％収率）を黄色油状物：ＩＲ（薄膜）１６９２ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭ
Ｒ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．７１（ｔ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．３５
（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３（ｄｔ、Ｊ＝９．５、２．３Ｈｚ、２Ｈ）、３．１８（ｓ、３Ｈ）、２．６５（ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、１．４４（ｓ、９Ｈ）、１．２５（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２０として生じた。
【０２７０】
実施例３５：Ｎ−（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−ホルミル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）イソブチルアミド（化合物５６０）の製造
【化８９】
2017137308.tif 000090
テトラヒドロフラン（１２．８７ｍｌ）および水（１２．８７ｍｌ）中のＮ−（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−ビニル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）イソブチルアミド（０．７０６ｇ、２．５７ｍｍｏｌ）の溶液に四酸化オスミウム（０．１６４ｍｌ、０．０２６ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１０分後に過ヨウ素酸ナトリウム（１．１０１ｇ、５．１５ｍｍｏｌ）を３分にわたり部分で添加し、そして生じる溶液を室温で攪拌した。１８時間後に該溶液を１０ｍＬの水中に注ぎ、そして３×１０ｍＬのジクロロメタンで抽出した。合わせられた有機層を乾燥し、濃縮しかつクロマトグラフィー分離して（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）、Ｎ−（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−ホルミル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）イソブチルアミド（６２６ｍｇ、２．２６６ｍｍｏｌ、８８％収率）を黄色固形物：ｍｐ  １４０．０−１４２．０℃；1Ｈ  Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １０．１２（ｓ、１Ｈ）、９．１４（ｓ、１Ｈ）
、８．９０（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．８２（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｄｔ、Ｊ＝９．２、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．６５（ｄｔ、Ｊ＝１３．８、６．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．３１（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７７（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０２７１】
化合物３６９は実施例３５に開示される手順に従って製造した。
【０２７２】
実施例３６：Ｎ−（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）イソブチルアミド（化合物４３５）およびＮ−（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）イソブチルアミド（化合物４３６）の製造
【化９０】
2017137308.tif 000091
０℃のメタノール（５．７０ｍｌ）中のＮ−（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−ホルミル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）イソブチルアミド（０．３１５ｇ、１．１４０ｍｍｏｌ）の溶液にホウ水素化ナトリウム（０．０８６ｇ、２．２８０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を０℃で２時間および室温で２０時間攪拌した。０．５Ｍ  ＨＣｌを添加し、該反応を飽和水性重炭酸ナトリウムで中和し、そして該混合物をジクロロメタンで抽出した。有機層を濃縮しそしてクロマトグラフィー分離して（０〜１００％酢酸エチ
ル／ヘキサン）、Ｎ−（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）イソブチルアミド（１８０ｍｇ、０．６４７ｍｍｏｌ、５６．７％）を白色固形物として、およびＮ−（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）イソブチルアミド（９ｍｇ、０．０３６ｍｍｏｌ、３．１８％）を白色固形物として生じた。
【０２７３】
Ｎ−（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）イソブチルアミド：ｍｐ  １４４．０−１４６．０℃；1Ｈ  ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．７４（ｄ、Ｊ＝１．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．６４
（ｓ、１Ｈ）、８．３７−８．２９（ｍ、２Ｈ）、７．７４（ｄｔ、Ｊ＝９．５、２．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．９５（ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．２１−３．０６（ｍ、１Ｈ）、２．６３−２．４８（ｍ、１Ｈ）、１．２６（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７９（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０２７４】
Ｎ−（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）イソブチルアミド：ＩＲ（薄膜）１６５９ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ
８．７９（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．６０（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８１（ｄｔ、Ｊ＝９．５、２．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８（ｓ、１Ｈ）、７．５４（ｓ、１Ｈ）、２．６３−２．５１（ｍ、１Ｈ）、１．２８（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４９（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０２７５】
実施例３７：Ｎ−（３−（クロロメチル）−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）イソブチルアミド（化合物５６１）の製造
【化９１】
2017137308.tif 000092
ジクロロメタン（３．５９ｍｌ）中のＮ−（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）イソブチルアミド（０．１００ｇ、０．３５９ｍｍｏｌ）の溶液に塩化チオニル（０．１５７ｍｌ、２．１５１ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で２時間攪拌した。飽和水性重炭酸ナトリウムを添加し、そして該混合物をジクロロメタンで抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄しかつ濃縮して、Ｎ−（３−（クロロメチル）−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）イソブチルアミド（１００ｍｇ、０．３３７ｍｍｏｌ、９４％収率）を白色固形物：ｍｐ  １７２．０−１７７．０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、Ｃ
ＤＣｌ3）δ  ８．７９（ｓ、１Ｈ）、８．６７（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｓ、１Ｈ）、
７．８０（ｄｔ、Ｊ＝９．４、２．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、１Ｈ）、４．７７（ｓ、２Ｈ）、２．６３（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．３０（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９８（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０２７６】
実施例３８：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−２−メトキシアセトアミド（化合物５１２）の製造（実施例１１もまた参照されたい）
【化９２】
2017137308.tif 000093
３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン、２ＨＣｌ（０．１３０ｇ、０．５０２ｍｍｏｌ）のおよびＤＣＭ（２．５０８ｍｌ）中の溶液に、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．２５７ｍｌ、１．５０５ｍｍｏｌ）次いで塩化２−メトキシアセチル（０．１０９ｇ、１．００３ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を周囲温度で１６時間攪拌した。該反応を飽和重炭酸ナトリウムの添加によりクエンチした。有機層をＤＣＭで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮しそしてシリカゲルクロマトグラフィー（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）を使用して精製して、表題化合物を淡黄色油状物（０．１２ｇ、７７％）：ＩＲ（薄膜）３５１４、３０９１、２９７８、１６７６ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４０
０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９６（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｄ、Ｊ
＝３．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０９−８．０３（ｍ、１Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、７．４７（ｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．８８（ｓ、２Ｈ）、３．７７−３．６５（ｍ、２Ｈ）、３．４０（ｓ、３Ｈ）、１．１８（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９５（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０２７７】
化合物７１、４７８、４８１、４８３−４８４および５４３は実施例３８に開示される手順に従って製造した。
【０２７８】
実施例３９：Ｎ−（３−クロロ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−２−メチル−３−（メチルチオ）ブタンアミド（化合物１８２）および（Ｚ）−Ｎ−（３−クロロ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−２−メチルブト−２−エンアミド（化合物１８３）の製造
【化９３】
2017137308.tif 000094
室温のジクロロメタン（１ｍＬ）中の２−メチル−３−（メチルチオ）ブタン酸（０．１５４ｇ、１．０３９ｍｍｏｌ）の溶液に１滴のジメチルホルムアミドを添加した。二塩化オキサリル（０．１７８ｍｌ、２．０７８ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加し、そして該反応を室温で一夜攪拌した。溶媒を減圧下に除去した。残渣をジクロロメタン（１ｍＬ）に再溶解しそして溶媒を減圧下で除去した。残渣をジクロロメタン（０．５ｍＬ）に再溶解し、そして該溶液をジクロロメタン（１．５ｍＬ）中の３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（０．１００ｇ、０．４１６ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（０．２５４ｇ、２．０７８ｍｍｏｌ）の溶液に添加しそして室温で一夜攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、そして残渣をクロマトグラフィー（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、Ｎ−（３−クロロ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−２−メチル−３−（メチルチオ）ブタンアミド（３４ｍｇ、０．０９２ｍｍｏｌ、２２．０６％）をかすかな黄色の油状物として、および（Ｚ）−Ｎ−（３−クロロ−１−（
５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−２−メチルブト−２−エンアミド（３８ｍｇ、０．１１８ｍｍｏｌ、２８．３％収率）を黄色油状物として生じた。
【０２７９】
Ｎ−（３−クロロ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−２−メチル−３−（メチルチオ）ブタンアミド：ＩＲ（薄膜）１６３３ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．７９（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、０．６６Ｈ）、８．７７（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、０．３３Ｈ）、８．５０（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、０．３３Ｈ）、８．４９（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、０．６６Ｈ）、８．０８（ｓ、０．６６Ｈ）、７．９５（ｓ、０．３３Ｈ）、７．９２−７．８１（ｍ、１Ｈ）、４．０３−３．４６（ｍ、２Ｈ）、３．０３−２．７８（ｍ、１Ｈ）、２．５９−２．３３（ｍ、１Ｈ）、２．０４（ｓ、２Ｈ）、２．０２（ｓ、１Ｈ）、１．３２（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、１．２７（ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、１Ｈ）、１．２３（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、１．１８−１．１２（ｍ、５Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３７１（［Ｍ］+
）。
【０２８０】
（Ｚ）−Ｎ−（３−クロロ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−２−メチルブト−２−エンアミド：1Ｈ  ＮＭＲ（４００
ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．７３（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．４６（ｄ、Ｊ＝
２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝４．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｄｔ、Ｊ＝９．２、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．９３−５．７６（ｍ、１Ｈ）、３．７３（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、１．７２（ｓ、３Ｈ）、１．５８（ｄｄ、Ｊ＝６．９、０．９Ｈｚ、３Ｈ）、１．１７（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２３（［Ｍ］+
）。
【０２８１】
化合物７０、１８０−１８１、３８９−３９２、３９７−３９８、４０５−４０６、４２７−４２９、４３２、４５６、４８２、５２１−５２２、５３２−５３４、５５５および５８９は、対応する中間体および出発原料から実施例３９に開示される手順に従って製造した。
【０２８２】
実施例４０：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−メチル−２−（メチルチオ）アセトアミド（化合物３３７）の製造
【化９４】
2017137308.tif 000095
【０２８３】
ＤＣＭ（２ｍＬ）中の２−（メチルチオ）酢酸（０．０９２ｇ、０．８６３ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．１１１ｇ、０．８６３ｍｍｏｌ）次いでクロロギ酸イソブチル（０．０９９ｍｌ、０．７６７ｍｍｏｌ）を添加した。攪拌を１０分間継続した。次に、該混合無水物を、ＤＣＭ（０．６６ｍＬ）中の３−クロロ−Ｎ−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（０．０８ｇ、０．３８３ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、そして該反応混合物を周囲温度で２時間攪拌した。該反応混合物を濃縮しそして逆相Ｃ−１８カラムクロマトグラフィー（０〜１００％ＣＨ3ＣＮ／Ｈ2Ｏ）を使用して精製して、表題化合物を淡黄色油状物（０．０７５ｇ、６６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９５（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．６２（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３
（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０−７．４３（ｍ、１Ｈ）、３．２６（ｓ、３Ｈ）、３．１２（ｓ、２Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １７０．００、１４８．６１
、１４０.１５、１４０．０３、１３５．６８、１２６．５６、１２６．４２、１２５．
３３、１２４．１５、３７．１６、３４．９４、１６．２２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９７（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０２８４】
化合物３３５、３３６および５４２は、実施例４０に開示される手順に従って製造した。
【０２８５】
実施例４１：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−２−メチル−３−オキソブタンアミド（化合物４９９）の製造
【化９５】
2017137308.tif 000096
【０２８６】
ジオキサン（１ｍＬ）中の３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン、ＨＣｌ（２５９ｍｇ、１ｍｍｏｌ）およびエチル２−メチル−３−オキソブタノエート（１４４ｍｇ、１．０００ｍｍｏｌ）の溶液に２，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリミド［１，２−ａ］ピリミジン（１８１ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ）を添加し、そして容器の底から外部ＩＲセンサー温度監視しながら該混合物を電子レンジ（ＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）中１５０℃で１．５ｈ加熱した。ＬＣＭＳ（ＥＬＳＤ）は所望の生成物への４０％転化を示した。該混合物を酢酸エチル（５０ＭＬ）および飽和水性ＮＨ4Ｃｌ（１５ｍＬ）で希釈し、そして有機層を分離した。水層を酢
酸エチル（２０ｍＬ）で抽出し、そして合わせられた有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4
で乾燥しかつ真空中で濃縮して油様残渣を生じた。この残渣を酢酸エチルおよびヘキサンの混合物で溶出するシリカゲルで精製して、Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−２−メチル−３−オキソブタンアミド（３７ｍｇ、１１％収率、９６％純度）を無色油状物：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、Ｃ
ＤＣｌ3）δ  ９．０２−８．９２（ｄｄ、Ｊ＝２．６、０．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．６８
−８．６０（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０９−７．９８（ｍ、１Ｈ）、７．９６−７．８７（ｓ、１Ｈ）、３．８７−３．５８（ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．４９−３．３８（ｍ、１Ｈ）、２．１６−２．０８（ｓ、３Ｈ）、１．３９−１．３２（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）、１．２２−１．１３（ｍ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ（ｍ／ｚ）３２１（［Ｍ＋１］+）、３１９（［Ｍ−１］-）として生じた。
【０２８７】
実施例４２：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチルシクロプロパンカルボキサミド（化合物５３８）の製造
【化９６】
2017137308.tif 000097
【０２８８】
ジクロロエタン（０．７５ｍｌ）中の３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−
イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン一塩酸塩（０．１０ｇ、０．０．３８ｍｍｏｌ）の溶液に、シクロプロパンカルボン酸（０．０３ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）および４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（０．１４ｇ、１．１５ｍｍｏｌ）次いで１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．１４ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で一夜攪拌した。該反応混合物を乾固まで濃縮し、そして該粗生成物を０〜５０％アセトニトリル／水で溶出する逆相シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、白色固形物（０．０３ｇ、２５％）；ｍｐ  １１１−１１９℃；1Ｈ  Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９６（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．６
３−８．５９（ｍ、１Ｈ）、８．０６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．６、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．４６（ｄｄ、Ｊ＝８．３、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．７３（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．４６（ｄｄｄ、Ｊ＝１２．６、８．１、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、１．１６（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．０４（ｔ、Ｊ＝３．７Ｈｚ、２Ｈ）、０．７１（ｄｄ、Ｊ＝７．７、３．０Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９１（［Ｍ＋Ｈ］）を生じた。
【０２８９】
化合物６９、５１６、５２４、５４６、５５８−５５９、５８２−５８８、５９３および５９４は、適切な酸から実施例４２に開示される手順に従って製造した。
【０２９０】
実施例４３：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−２−メチル−３−（メチルチオ）−Ｎ−（３−（メチルチオ）プロパノイル）プロパンアミド（化合物４０７）の製造
【化９７】
2017137308.tif 000098
１０ｍＬバイアル中のＤＣＥ（２．９１ｍｌ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−（メチルチオ）プロパンアミド（０．２１６ｇ、０．７２８ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化２−メチル−３−（メチルチオ）プロパノイル（０．２４４ｇ、１．６０１ｍｍｏｌ）を添加した。バイアルに蓋をし、そして１００℃のＢｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波反応装置に３時間入れ、外部ＩＲセンサーが容器の側面から温度監視した。該粗混合物を濃縮し、そして逆相Ｃ−１８カラムクロマトグラフィー（０〜１００％アセトニトリル／水）を使用して精製して、表題化合物を淡黄色油状物（６７ｍｇ、２２％）：ＩＲ（薄膜）２９１６および１７１４ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９６−８．９２（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．６４−８．５９（ｄｄ、Ｊ＝４．９、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７−７．９９（ｍ、２Ｈ）、７．５０−７．４０（ｄｄ、Ｊ＝８．４、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．３９−３．２８（ｍ、１Ｈ）、３．１０−２．９９（ｔｄ、Ｊ＝７．２、３．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．９６−２．８６（ｄｄ、Ｊ＝１３．２、８．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．８６−２．７９（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．５８−２．４８（ｄｄ、Ｊ＝１３．１、５．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．１４−２．１２（ｓ、３Ｈ）、２．０９−２．０６（ｓ、３Ｈ）、１．３０−１．２６（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１３（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０２９１】
化合物３８３、４１０、４３３、４３７、４５１、４７０、５３０および５３１は実施例４３に開示される手順に従って製造した。
【０２９２】
実施例４４：Ｎ−［３−クロロ−１−（３−ピリジル）ピラゾル−４−イル］−２，２−ジデューテリオ−Ｎ−エチル−３−メチルスルファニル−プロパンアミド（化合物３９３）の製造
【化９８】
2017137308.tif 000099
７ｍＬバイアルに、３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（１１１ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、２，２−ジデューテリオ−３−メチルスルファニル−プロパン酸（５８．０ｍｇ、０．４７５ｍｍｏｌ）および次いでＤＣＭ（容量：２ｍＬ）を添加した。該溶液を０℃で攪拌した。その後ＤＣＣの溶液（０．５００ｍＬ、０．５００ｍｍｏｌ、ＤＣＭ中１．０Ｍ）を添加した。該溶液をゆっくりと２５℃まで温まらせそして２５℃で一夜攪拌した。白色沈殿物が反応の間に生じた。該粗反応混合物を綿栓を通して濾過し、そしてシリカゲルクロマトグラフィー（０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、Ｎ−［３−クロロ−１−（３−ピリジル）ピラゾル−４−イル］−２，２−ジデューテリオ−Ｎ−エチル−３−メチルスルファニル−プロパンアミド（９７ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ、５９．４％収率）を無色油状物：1Ｈ  Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９６（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．６
３（ｄｄ、Ｊ＝４．６、０．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．０６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、２．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．５２−７．４０（ｍ、１Ｈ）、３．７２（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．７８（ｓ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）、１．１７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２７（［Ｍ＋Ｈ］+）；Ｉ
Ｒ（薄膜）１６５２ｃｍ-1として生じた。
【０２９３】
化合物３９４、３９６および４７１−４７３は、対応する中間体および出発原料から実施例４４に開示される手順に従って製造した。
【０２９４】
実施例４５：１−エチル−３−（３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）尿素（化合物１４５）の製造
【化９９】
2017137308.tif 000100
ＤＣＭ（５．７４ｍｌ）中の３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（０．１ｇ、０．５７４ｍｍｏｌ）の溶液にエチルイソシアネート（０．０４１ｇ、０．５７４ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を周囲温度で４０分間攪拌した。該反応混合物は澄明な溶液から白色固形物質を含む懸濁液に変わっていた。該反応混合物を濃縮しそしてシリカゲルクロマトグラフィー（０〜２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）を使用して精製して、表題化合物を白色固形物（０．１３５ｇ、９５％）：ｍｐ  １９７−２００℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９４（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．４８−８．３７（ｍ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、７．４１−７．２５（ｍ、１Ｈ）、５．７９（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、３．３３−３．２３（ｍ、２Ｈ）、２．２９（ｄ、Ｊ＝２．９Ｈｚ、３Ｈ）、１．１６（ｄｄ、Ｊ＝８．７、５．７Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ  ２４６（［Ｍ＋Ｈ］+）、２４４（［Ｍ−Ｈ］-）として生じた。
【０２９５】
化合物１６９−１７１、２２１−２２２、２５５−２５７、２７８−２８０、２９７−３０２、３１８−３２２、３３４、３４５、３４８、３７５−３７７、３８５−３８７および４１１−４１３を、実施例４５に開示される手順に従って製造した。
【０２９６】
１−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−エチル−１−メチルチオ尿素（化合物Ｙ２０４８）は、実施例４５に開示される手順に従って、塩基としてＤＭＡＰ、溶媒としてジオキサンを使用し、かつ、容器の底部から温度監視する外部ＩＲセンサーを伴う電子レンジ（ＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ(R)）中１２０
℃で２時間該反応を加熱して製造した。すなわち、白色固形物；ｍｐ  １６０．０−１６２．０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９４（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．６２（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０５−７．９８（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄｄ、Ｊ＝８．３、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．６６（ｓ、１Ｈ）、３．７２−３．５９（ｍ、５Ｈ）、１．１７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ  ２９７（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０２９７】
実施例４６：３−ブチル−１−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−１−エチル尿素（化合物５００）の製造
【化１００】
2017137308.tif 000101
ＤＣＥ（１．２５ｍｌ）中の３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン、２ＨＣｌ（０．１３０ｇ、０．５０２ｍｍｏｌ）の溶液にＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．２１ｍＬ、１．２５５ｍｍｏｌ）次いで１−イソシアナトブタン（０．１０９ｇ、１．１０４ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を周囲温度で１６時間攪拌した。該反応混合物を濃縮しそしてシリカゲルクロマトグラフィー（０〜２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）を使用して精製して、表題化合物をベージュ色固形物（０．１３１ｇ、７７％）：ＩＲ（薄膜）３３２６、２９５９、２９３１、１６４８ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９５（ｓ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．０８−８．０１（ｍ、１Ｈ）、７．９７（ｓ、１Ｈ）、７．４６（ｄｄ、Ｊ＝８．３、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２−４．３２（ｍ、１Ｈ）、３．７４−３．６１（ｍ、２Ｈ）、３．２７−３．１５（ｍ、２Ｈ）、１．４９−１．３７（ｍ、２Ｈ）、１．３７−１．２２（ｍ、２Ｈ）、１．１９−１．１２（ｍ、３Ｈ）、０．９４−０．８４（ｍ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２２（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０２９８】
化合物４７９−４８０、５０１−５０４、５１３、５１８および５１９は実施例４６に従って製造した。
【０２９９】
実施例４７：１−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）イミダゾリジン−２−オン（化合物３７４）の製造
【化１０１】
2017137308.tif 000102
【０３００】
ＴＨＦ（６．６６ｍｌ）中の１−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−（２−クロロエチル）尿素（０．１ｇ、０．３３３ｍｍｏｌ）の溶液に水素化ナトリウム（８．００ｍｇ、０．３３３ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を周囲温度で３０分間攪拌した。該反応を飽和塩化アンモニウムの溶液の添加によりクエンチし、そして生成物を酢酸エチル（２回）で抽出した。合わせられた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。生成物は、純粋でありかついかなるさらなる精製も必要としなかったベージュ色固形物であった（６３ｍｇ、７２％）：ｍｐ  １６７−１７０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９６（ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．５６（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．００（ｓ、１Ｈ）、４．１４−４．０７（ｍ、２Ｈ）、３．６８−３．５８（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６４（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０３０１】
化合物３４９は実施例４７に開示される手順に従って製造した。
【０３０２】
実施例４８：Ｓ−ｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（エチル）カルバモチオエート（化合物５１４）の製造
【化１０２】
2017137308.tif 000103
ＤＣＭ（２．５０８ｍｌ）中の３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン、２ＨＣｌ（０．１３ｇ、０．５０２ｍｍｏｌ）の溶液にＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．２５７ｍｌ、１．５０５ｍｍｏｌ）次いでＳ−ｔｅｒｔ−ブチルカルボノクロリドチオエート（０．１５３ｇ、１．００３ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を周囲温度で１６時間攪拌した。該反応を飽和重炭酸ナトリウムの溶液によりクエンチした。有機層をＤＣＭで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮しそしてシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）を使用して精製して、表題化合物を白色固形物（１３２ｍｇ、７８％）：ｍｐ  ９１−９３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９６（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．６０（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０８−８．０３（ｍ、１Ｈ）、７．９７（ｓ、１Ｈ）、７．４７−７．４１（ｍ、１Ｈ）、３．６９（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．４７（ｓ、９Ｈ）、１．２１−１．１３（ｍ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３３９（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０３０３】
化合物３３３、３３８、３３９、３４６、３６８および３７３は実施例４８に開示される手順に従って製造した。
【０３０４】
実施例４９：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イ
ル）−Ｎ−エチル−２−メチル−３−（メチオ）プロパンチオアミド（化合物３６４）の製造
【化１０３】
2017137308.tif 000104
マイクロ波反応容器に、ジクロロエタン（１．８７ｍＬ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−２−メチル−３−（メチオ）プロパンアミド（０．０７ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）およびローソン試薬（０．０５ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を添加した。容器に蓋をしそしてＢｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波反応装置中１３０℃で１５分間加熱し、外部ＩＲセンサーが容器の側面から温度監視した。該反応を乾固まで濃縮し、そして該粗物質をシリカゲルクロマトグラフィー（０〜８０％アセトニトリル／水）により精製して、所望の生成物を黄色油状物（０．３３ｇ、４４％）：ＩＲ（薄膜）１４３６ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ
、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９７（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．７７−８．５２（ｍ、
１Ｈ）、８．１１−７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．６０−７．３８（ｍ、１Ｈ）、４．６２（ｂｓ、１Ｈ）、４．０２（ｂｓ、１Ｈ）、３．２１−２．４６（ｍ、３Ｈ）、２．０１（ｓ、３Ｈ）、１．３５−１．１５（ｍ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３５５（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０３０５】
化合物３７２、４３８および５４８は実施例４９に開示される手順に従って製造した。
【０３０６】
Ｎ−メチル−３−（メチルチオ）プロパンチオアミドは、実施例４９に開示される手順に従って製造し、そして澄明油状物として単離され；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ
Ｃｌ3）δ  ７．６９（ｓ、１Ｈ）、３．２０（ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、３Ｈ）、２．９９
−２．８８（ｍ、４Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １５０（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０３０７】
実施例５０：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−４，４，４−トリフルオロ−３−（メチルスルフィニル）ブタンアミド（化合物５７０）の製造
【化１０４】
2017137308.tif 000105
２０ｍＬバイアルに、Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−４，４，４−トリフルオロ−３−（メチルチオ）ブタンアミド（８２ｍｇ、０．２０９ｍｍｏｌ）およびヘキサフルオロイソプロパノール（１．５ｍＬ）を添加した。過酸化水素（０．０５４ｍＬ、０．６２６ｍｍｏｌ、水中３５％溶液）を一部分で添加しそして該溶液を室温で攪拌した。３時間後に該反応を飽和亜硫酸ナトリウム溶液でクエンチしそしてＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮しそしてクロマトグラフィー（０〜１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−４，４，４−トリフルオロ−３−（メチルスルフィニル）ブタンアミド（７６ｍｇ、０．１８６ｍｍｏｌ、８９％収率）を白色半固形物：1Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９８（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、８
．６３（ｔｄ、Ｊ＝４．８、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．１４−８．０１（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．２６（ｄｄ、Ｊ＝１７．２、８．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．８９−３．６１（ｍ、２Ｈ）、３．０１（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、８．２Ｈｚ、１Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．４８（ｄｄ、Ｊ＝１７．７、３．３Ｈｚ、１Ｈ）、１．１９（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）（１異性体のみ示される）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０９（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１６５２ｃｍ-1として生
じた。
【０３０８】
化合物５７１は、対応する中間体および出発原料から実施例５０に開示される手順に従って製造した。
【０３０９】
実施例５１：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（メチルスルフィニル）プロパンアミド（化合物３６２）の製造
【化１０５】
2017137308.tif 000106
氷酢酸（０．８２ｍＬ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（メチルチオ）プロパンアミド（０．０８ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）に過ホウ酸ナトリウム四水和物（０．０５ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該混合物を６０℃で１時間加熱した。該反応混合物を、飽和水性ＮａＨＣＯ3を含有する分液ロート中に慎重に注ぎ、気体発生をもたらした。気体発生が停止して
いた場合に酢酸エチルを添加し、そして層を分離した。水層を酢酸エチルで２回抽出し、そして全部の有機層を合わせ、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ減圧下に濃縮した。該粗
物質をシリカゲルクロマトグラフィー（０〜１０％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、所望の生成物を澄明油状物（０．０３ｇ、４０％）：ＩＲ（薄膜）１６５５ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣl3）δ  ８．９５（ｄｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、
１Ｈ）、８．６３（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．２０−７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．５９−７．３３（ｍ、１Ｈ）、３．７３（ｄｄｔ、Ｊ＝２０．５、１３．４、６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．２３−３．０６（ｍ、１Ｈ）、２．９４−２．８１（ｍ、１Ｈ）、２．７４−２．６２（ｍ、２Ｈ）、２．５９（ｓ、３Ｈ）、１．２５−１．０７（ｍ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４１（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０３１０】
化合物１０１−１０２、２１８、３２８、３３０および４９４は、適切な硫化物から実施例５１に開示される手順に従って製造した。
【０３１１】
実施例５２：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（メチルスルホニル）プロパンアミド（化合物３６３）の製造
【化１０６】
2017137308.tif 000107
氷酢酸（０．８５ｍＬ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（メチルチオ）プロパンアミド（０．０８ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）に過ホウ酸ナトリウム四水和物（０．１１ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を
添加し、そして該混合物を６０℃で１時間加熱した。該反応混合物を、飽和水性ＮａＨＣＯ3を含有する分液ロート中に慎重に注ぎ、気体発生をもたらした。気体発生が停止して
いた場合に酢酸エチルを添加し、そして層を分離した。水層を酢酸エチルで２回抽出し、そして全部の有機層を合わせ、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ減圧下に濃縮した。該粗
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０ないし１０％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、所望の生成物を澄明油状物（０．０４、４７％）：（薄膜）１６６１ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９５（ｔ、Ｊ＝１１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．６４（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．１７−７．９６（ｍ、２Ｈ）、７．５９−７．３９（ｍ、１Ｈ）、３．７３（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．４４（ｄｄ、Ｊ＝２２．５、１５．７Ｈｚ、２Ｈ）、２．９６（ｓ、３Ｈ）、２．７１（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、１．１８（ｄｄ、Ｊ＝８．８、５．５Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３５７（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０３１２】
化合物１０３、１０４、２１９、３２９、３３１および４９５は、適切な硫化物から実施例５２に開示される手順に従って製造した。
【０３１３】
実施例５３：Ｎ−（３−メチル−１−（３−フルオロピリジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）Ｎ−エチル−２−メチル−（３−オキシド−λ4−スルファニリデンシ
アナミド）（メチル）プロパンアミド（化合物２５０）の製造
【化１０７】
2017137308.tif 000108
０℃のジクロロメタン（３．５７ｍＬ）中のＮ−エチル−Ｎ−（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−２−メチル−３−（メチルチオ）プロパンアミド（０．３０ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）の溶液にシアナミド（０．０７ｇ、１．７８ｍｍｏｌ）およびヨードベンゼンジアセタート（０．３１ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）を添加し、そしてその後室温で１時間攪拌した。該反応を乾固まで濃縮しそして該粗物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０％メタノール／酢酸エチル）により精製して、所望のスルフィルアミンを薄黄色固形物（０．２８ｇ、８５％）として生じた。０℃のエタノール（４．１９ｍＬ）中の７０％ｍＣＰＢＡ（０．２５ｇ、１．１３ｍｍｏｌ）の溶液に水（４．１９ｍＬ）中の炭酸カリウム（０．３１ｇ、２．２６ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、そして２０分間攪拌し、その後エタノール（４．１９ｍＬ）中のスルフィルアミン（０．２８ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）の溶液を一部分で添加した。該反応を０℃で１時間攪拌した。過剰のｍＣＰＢＡを１０％チオ亜硫酸ナトリウムでクエンチし、そして該反応を乾固まで濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０〜１０％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、所望の生成物を澄明油状物（０．１６ｇ、５６％）：ＩＲ（薄膜）１６４９ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８０（ｄｄ、Ｊ＝４３．８、１０．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．５１−８．３６（ｍ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、Ｊ＝３８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６−７．７７（ｍ、１Ｈ）、４．３２−３．９２（ｍ、２Ｈ）、３．４９−３．１１（ｍ、６Ｈ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）、１．２７−１．０５（ｍ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９３（［Ｍ＋Ｈ］+）とし
て生じた。
【０３１４】
実施例５４：Ｎ−エチル−４，４，４−トリフルオロ−３−メトキシ−Ｎ−（３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）ブタンアミド（化合物２７６）の製造
【化１０８】
2017137308.tif 000109
０℃で攪拌するＤＭＦ（３ｍＬ）中のＮ−エチル−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−Ｎ−（３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）ブタンアミド（１８４ｍｇ、０．４４８ｍｍｏｌ）の溶液に水素化ナトリウム（２６．９ｍｇ、０．６７３ｍｍｏｌ）を添加した。該溶液を０℃で０．５時間攪拌した。その後ヨードメタン（０．０３４ｍＬ、０．５３８ｍｍｏｌ）を添加し、そして氷浴を除去しかつ該混合物を２５℃で一夜攪拌した。反応を水のゆっくりの添加により処理し、そして２０ｍＬの水でさらに希釈し、その後４×２０ｍＬのＥｔＯＡｃで抽出した。合わせられた有機層を水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）が、Ｎ−エチル−４，４，４−トリフルオロ−３−メトキシ−Ｎ−（３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）ブタンアミド（５２ｍｇ、０．１２３ｍｍｏｌ、２７．３％収率）を白色固形物：ｍｐ＝８３−８６℃；1Ｈ  
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９４（ｔ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．
５９（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．４４（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８、０．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．００（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．３９（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．８６（ｓ、２Ｈ）、２．２６（ｓ、３Ｈ）、１．１６（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４２５（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１６６
４ｃｍ-1として生じた。
【０３１５】
化合物３２７は、対応する中間体および出発原料から実施例５４に開示される手順に従って製造した。
【０３１６】
実施例５５、段階１：Ｎ−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エチル）−Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−２−メチル−３−（メチルチオ）プロパンアミドの製造
【化１０９】
2017137308.tif 000110
【０３１７】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．４１３ｍｌ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−２−メチル−３−（メチルチオ）プロパンアミド（０．１５０ｇ、０．４８３ｍｍｏｌ）の溶液を０℃に冷却した。水素化ナトリウム（０．０３９ｇ、０．９６５ｍｍｏｌ、６０％分散系）を添加しかつ該反応を０℃で３０分間攪拌した。（２−ブロモエトキシ）（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシラン（０．２３１ｇ、０．９６５ｍｍｏｌ）を添加し、氷浴を除去し、そして該反応を室温で２時間攪拌した。該反応を６５℃で１．５時間加熱しそしてその後室温に冷却した。塩水を添加しそして該混合物をジクロロメタンで抽出した。合わせられた有機層を濃縮しかつクロマトグラフィー分離して（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）、Ｎ−（２−（（ｔｅｒ
ｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エチル）−Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−２−メチル−３−（メチルチオ）プロパンアミド（０．１２０ｇ、０．２４３ｍｍｏｌ、５０．４％）を橙色油状物：ＩＲ（薄膜）１６６９ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８８（ｔ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．５５（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．６、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、４．８、０．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．３５−３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．８６−２．７３（ｍ、１Ｈ）、２．７３−２．５９（ｍ、１Ｈ）、２．４１（ｄｄ、Ｊ＝１２．８、５．７Ｈｚ、１Ｈ）、１．９４（ｓ、３Ｈ）、１．１１（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、３Ｈ）、０．８０（ｓ、９Ｈ）、０．００（ｓ、３Ｈ）、−０．０１（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７０（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０３１８】
実施例５５、段階２：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−３−（メチルチオ）プロパンアミド（化合物５３５）の製造
【化１１０】
2017137308.tif 000111
テトラヒドロフラン（１．５４ｍｌ）中のＮ−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エチル）−Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−２−メチル−３−（メチルチオ）プロパンアミド（０．１８０ｇ、０．３８４ｍｍｏｌ）の溶液にフッ化テトラブチルアンモニウム（０．２０１ｇ、０．７６７ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を室温で２時間攪拌した。塩水を添加しそして該混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせられた有機層を濃縮しかつクロマトグラフィー分離して（０〜１００％水／アセトニトリル）、Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−３−（メチルチオ）プロパンアミドを白色油状物（０．０８１ｇ、０．２１７ｍｍｏｌ、５６．５％）：ＩＲ（薄膜）３４２３、１６５４ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ
Ｃｌ3）δ  ９．００（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．６２（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１
．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．４、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄｄ、Ｊ＝８．３、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．４７−３．７０（ｍ、３Ｈ）、３．６５−３．０９（ｍ、２Ｈ）、２．９１−２．６８（ｍ、２Ｈ）、２．４８（ｄｄ、Ｊ＝１２．４、５．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．０１（ｓ、３Ｈ）、１．１８（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３５６（［Ｍ＋Ｈ］+）として
生じた。
【０３１９】
実施例５６：２−（Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−２−メチル−３−（メチルチオ）プロパンアミド）エチルアセテート（化合物５４７）の製造
【化１１１】
2017137308.tif 000112
ジクロロメタン（１．２７ｍｌ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−３−（メチルチオ）プロパンアミド（０．０４５ｇ、０．１２７ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（０．０２３ｇ、０．１９０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０１９ｇ、０．１９０ｍｍｏｌ）次いで塩化アセチル（０．０１５ｇ、０．１９０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で一夜攪拌した。水を添加しそして該混合物をジクロロメタンで抽出した。合わせられた有機層を濃縮しかつクロマトグラフィー分離して（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）、２−（Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−２−メチル−３−（メチルチオ）プロパンアミド）エチルアセテートを黄色油状物（０．０１５ｇ、０．０３４ｍｍｏｌ、２６．８％）：ＩＲ（薄膜）１７３９、１６６９ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９７（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．６４（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．５０−３．４０（ｍ、４Ｈ）、２．８４（ｄｄ、Ｊ＝１２．７、８．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．７８−２．６３（ｍ、１Ｈ）、２．４６（ｄｄ、Ｊ＝１２．７、５．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）、２．０１（ｓ、３Ｈ）、１．１６（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３９８（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０３２０】
実施例５７：２，２−ジデューテリオ−３−メチルスルファニル−プロパン酸の製造
【化１１２】
2017137308.tif 000113
１００ｍＬ丸底フラスコに３−（メチルチオ）プロパン酸（３ｇ、２４．９６ｍｍｏｌ）次いでＤ2Ｏ（２３ｍＬ）およびＫＯＤ（８．５３ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）（Ｄ2Ｏ中４０％ｗｔ溶液）を添加し、該溶液を還流に一夜加熱した。ＮＭＲはα位の約９５％のＤを示した。該反応を冷却しそしてｐＨ＜２まで濃ＨＣｌでクエンチした。白色沈殿物が酸性化に際して水層に出現した。反応混合物を３×５０ｍＬのＥｔＯＡｃで抽出し、合わせられた有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、真空中でほぼ乾固まで濃縮した。１００ｍＬのヘキサンを添加しそして該溶液を再度濃縮して、２，２−ジデューテリオ−３−メチルスルファニル−プロパン酸を無色油状物（２．５３９ｇ、２０．７８ｍｍｏｌ、８３％）：ＩＲ（薄膜）３４３０、１７０４ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．１４（ｓ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ
１７８．２８、３８．１４−２８．５５（ｍ）、２８．５５、１５．５１；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １２２として生じた。
【０３２１】
２−デューテリオ−２−メチル−３−メチルスルファニル−プロパン酸を実施例５７に記述されるとおり製造して、無色油状物（３．６２ｇ、２６．８ｍｍｏｌ、６０．９％）：ＩＲ（薄膜）２９７５、１７０１ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ
１１．３９−１０．４１（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．８８−２．７９（ｄ、Ｊ＝１３．３Ｈ
ｚ、１Ｈ）、２．６１−２．５３（ｄ、Ｊ＝１３．３Ｈｚ、１Ｈ）、２．１６−２．０９（ｓ、３Ｈ）、１．３２−１．２５（ｓ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １８１．７４、３９．７４−３９．０２（ｍ）、３７．１６、１６．５０、１
６．０３；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １３５を提供した。
【０３２２】
実施例５８：２−メチル−３−（トリデューテリオメチルスルファニル）プロパン酸の製造
【化１１３】
2017137308.tif 000114
５０ｍＬ丸底フラスコに３−メルカプト−２−メチルプロパン酸（５ｇ、４１．６ｍｍｏｌ）次いでＭｅＯＨ（１５ｍＬ）を添加し、該溶液を２５℃で攪拌した。水酸化カリウム（５．１４ｇ、９２ｍｏｌ）を反応が発熱性であるためゆっくりと添加した。ヨードメタン−ｄ3（６．６３ｇ、４５．８ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加しそしてその後該反応混
合物を６５℃で一夜加熱した。該反応を、混合物が酸性になるまで２Ｎ  ＨＣｌの添加により処理した。それをその後ＥｔＯＡｃ（４×５０ｍＬ）で抽出し、そして合わせられた有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、濃縮し、そして０〜８０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出されるフラッシュクロマトグラフィーで精製して、２−メチル−３−（トリデューテリオメチルスルファニル）プロパン酸（４．５３４ｇ、３３．０ｍｍｏｌ、７９％）を無色油状物：ＩＲ（薄膜）３４４６、１７０４ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ２．８４（ｄｄ、Ｊ＝１３．０、７．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．８０−２．６６（ｍ、１Ｈ）、２．５７（ｄｄ、Ｊ＝１３．０、６．６Ｈｚ、１Ｈ）、１．３０（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １３７として生じた。
【０３２３】
実施例５９：２−ヒドロキシ−３−（メチルチオ）プロパン酸の製造
【化１１４】
2017137308.tif 000115
ナトリウムメタンチオラート（４．５０ｇ、６４．２ｍｍｏｌ）を２５℃でＭｅＯＨ（１２０ｍＬ）中の３−クロロ−２−ヒドロキシプロパン酸（２ｇ、１６．０６ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。該反応混合物を還流で８時間加熱しその後２５℃に冷却した。沈殿物を濾過により除去しそして濾液を蒸発させた。残渣を２Ｎ  ＨＣｌでｐＨ２に酸性化し、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出し、合わせられた有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、濃縮して２−ヒドロキシ−３−（メチルチオ）プロパン酸を白色固形物、（１．８９８ｇ、１３．９４ｍｍｏｌ、８７％収率）：ｍｐ  ５５−５９℃；ＩＲ（薄膜）２９２７、１６９８ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ６．３３（ｓ、３Ｈ）、４．４８（ｄｄ、Ｊ＝６．３、４．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．０２（ｄｄ、Ｊ＝１４．２、４．２Ｈｚ、１Ｈ）、２．９０（ｄｄ、Ｊ＝１４．２、６．３Ｈｚ、１Ｈ）、２．２０（ｓ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １３６として生じた。
【０３２４】
実施例６０：２−メトキシ−３−（メチルチオ）プロパン酸の製造
【化１１５】
2017137308.tif 000116
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の水素化ナトリウム（０．１７６ｇ、４．４１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に２５℃で１ｍＬのＤＭＦ中の２−ヒドロキシ−３−（メチルチオ）プロパン酸（０．２５ｇ、１．８３６ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、そして１０ｍｉｎ攪拌した。活発な起泡がＮａＨの添加に際して観察された。その後ヨードメタン（０．１２６ｍＬ、２．０２０ｍｍｏｌ）を添加し、そして該溶液を２５℃で一夜攪拌した。該反応を２Ｎ  ＨＣｌの添加によりクエンチし、３×１０ｍＬのＥｔＯＡｃで抽出し、合わせられた有機層を水（２×２０ｍＬ）で洗浄し、濃縮しそして０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出されるカラムクロマトグラフィーにより精製して、２−メトキシ−３−（メチルチオ）プロパン酸（１２６ｍｇ、０．８３９ｍｍｏｌ、４５．７％収率）を無色油状物：1Ｈ  ＮＭＲ（４
００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．１０（ｓ、１Ｈ）、４．０３（ｄｄ、Ｊ＝６．９、４
．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．５１（ｓ、３Ｈ）、２．９８−２．９３（ｍ、１Ｈ）、２．８６（ｄｄ、Ｊ＝１４．１、６．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ
１５０として生じた。
【０３２５】
実施例６１：２−（アセチルチオメチル）−３，３，３−トリフルオロプロパン酸の製造
【化１１６】
2017137308.tif 000117
５０ｍＬ丸底フラスコに２−（トリフルオロメチル）アクリル酸（６ｇ、４２．８ｍｍｏｌ）次いでチオ酢酸（４．５９ｍｌ、６４．３ｍｍｏｌ）を添加した。該反応はわずかに発熱性であった。該混合物をその後２５℃で一夜攪拌した。ＮＭＲは若干の出発原料（約３０％）を示した。さらに１等量のチオ酢酸を添加し、そして該混合物を９５℃で１時間加熱し、その後室温に冷まさせた。混合物を２．１〜２．５ｍｍＨｇでの真空蒸留により精製し、８０〜８５℃で蒸留された画分はほとんどチオ酢酸であり、１００〜１１０℃で蒸留された画分は非極性不純物により汚染された（ＴＬＣによる）ほとんど純粋な生成物であった。それをフラッシュクロマトグラフィー（０〜２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により再度精製して、２−（アセチルチオメチル）−３，３，３−トリフルオロプロパン酸（７．７８ｇ、３６．０ｍｍｏｌ、８４％収率）を無色油状物として生じ、これを高真空下で固化させて白色固形物：ｍｐ  ２８−３０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．５２（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．４４（ｄｔ、Ｊ＝７．５、３．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．２０（ｄｄ、Ｊ＝１４．９、１１．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．３８（ｓ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １９４．７９、１７１．１４、１２３．４４（
ｑ、Ｊ＝２８１．６Ｈｚ）、５０．４７（ｑ、Ｊ＝２７．９Ｈｚ）、３０．４４、２４．６９（ｑ、Ｊ＝２．６Ｈｚ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６７．
８２を生じた。
【０３２６】
実施例６２：３，３，３−トリフルオロ−２−（メチルチオメチル）プロパン酸の製造
【化１１７】
2017137308.tif 000118
２５℃で攪拌するＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の２−（アセチルチオメチル）−３，３，３−トリフルオロプロパン酸（６４９ｍｇ、３ｍｍｏｌ）の溶液に水酸化カリウム（４２１ｍｇ、７．５０ｍｍｏｌ）のペレットを５分にわたり４部分で添加した。反応は発熱性であった。その後ＭｅＩを一度に添加し、該反応混合物をその後６５℃で１８時間加熱した。該反応をその後冷却しかつ酸性まで２Ｎ  ＨＣｌでクエンチし、そして水層をクロロホルム（４×２０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を乾燥し、真空中で濃縮し、フラッ
シュクロマトグラフィー（０〜２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）で精製して、３，３，３−トリフルオロ−２−（メチルチオメチル）プロパン酸（４１０ｍｇ、２．１７９ｍｍｏｌ、７２．６％収率）を薄黄色油状物：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １０．９５（ｓ、１Ｈ）、３．４９−３．３７（ｍ、１Ｈ）、３．０２（ｄｄ、Ｊ＝１３．８、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．９０（ｄｄ、Ｊ＝１３．８、４．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １７２．０４（ｑ、Ｊ＝２
．８Ｈｚ）、１２３．５５（ｑ、Ｊ＝２８１．２Ｈｚ）、５０．８９（ｑ、Ｊ＝２７．５Ｈｚ）、２９．６２（ｑ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、１５．８５；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６７．９８として生じた。
【０３２７】
実施例６３：３−（メチルチオ）ペンタン酸の製造
【化１１８】
2017137308.tif 000119
Ｓ，Ｓ−ジメチルカルボノジチオエート（１．４６７ｇ、１２．００ｍｍｏｌ）を活発な攪拌を伴い３０％ＫＯＨ溶液（水酸化カリウム（３．８７ｇ、６９ｍｍｏｌ）および水（１０ｍＬ）から製造された）中の（Ｅ）−ペント−２−エン酸（２．００２ｇ、２０ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。該反応混合物を２０〜３０ｍｉｎの期間にわたり９０℃にゆっくりと加熱した。加熱は、該反応を２５℃に冷却しかつＨＣｌでゆっくりとクエンチする前に３時間継続した。該混合物をその後ＤＣＭ（３×３０ｍＬ）で抽出し、合わせられた有機層を乾燥しかつ濃縮して、３−（メチルチオ）ペンタン酸（２．７ｇ、１８．２２ｍｍｏｌ、９１％収率）を薄橙色油状物：ＩＲ（薄膜）２９７５、１７０１ｃｍ-1；1Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ２．９２（ｑｄ、Ｊ＝７．３、５．６Ｈｚ、
１Ｈ）、２．６３（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）、１．７５−１．５１（ｍ、２Ｈ）、１．０３（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １７８．１４、４３．９５、３９．７８、２７．０４、１２．９
５、１１．２９；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １４８として生じた。
【０３２８】
４−メチル−３−（メチルチオ）ペンタン酸は実施例６３に記述されるとおり製造し、そして無色油状物：ＩＲ（薄膜）２９６０、１７０４ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨ
ｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ２．８８（ｄｄｄ、Ｊ＝９．１、５．４、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、２
．６８（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、５．５Ｈｚ、１Ｈ）、２．５５（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、９．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．１３（ｓ、３Ｈ）、２．０１−１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．０３（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）、０．９９（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １６２として単離された。
【化１１９】
2017137308.tif 000120
【０３２９】
３−（メチルチオ）ヘキサン酸は実施例６３に記述される手順に従って製造し、そして無色油状物：ＩＲ（薄膜）２９２１、１７０５ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、Ｃ
ＤＣｌ3）δ  １０．７２（ｓ、１Ｈ）、３．０６−２．９２（ｍ、１Ｈ）、２．６３（
ｄｄ、Ｊ＝７．２、２．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）、１．６６−１．３７（ｍ、４Ｈ）、０．９４（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ１７８．１９、４２．００、４０．２０、３６．３３、２０．０５、１３．
８０、１２．８６として単離された。
【化１２０】
2017137308.tif 000121
【０３３０】
３−（シクロペンチルチオ）−４，４，４−トリフルオロブタン酸は、実施例６３に記述される手順に従って製造し、そして無色油状物：ＩＲ（薄膜）２９５９、１７１４ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．２７（ｓ、１Ｈ）、３．７４−３．５３（ｍ、１Ｈ）、３．３６（ｐ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．９６（ｄｄ、Ｊ＝１６．９、３．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．６１（ｄｄ、Ｊ＝１６．９、１０．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．１５−１．９２（ｍ、２Ｈ）、１．８４−１．６８（ｍ、２Ｈ）、１．６８−１．５４（ｍ、３Ｈ）、１．５３−１．４３（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４２として単離された。
【化１２１】
2017137308.tif 000122
【０３３１】
３−シクロプロピル−３−（メチルチオ）プロパン酸は、実施例６３に記述される手順に従って製造し、そして無色油状物：ＩＲ（薄膜）３００２、１７０３ｃｍ-1；1Ｈ  Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ２．７３（ｄｄ、Ｊ＝７．１、２．２Ｈｚ、２Ｈ
）、２．３９（ｄｔ、Ｊ＝９．７、７．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）、０．９７（ｄｄｄｄ、Ｊ＝１４．６、１３．０、６．５、３．６Ｈｚ、１Ｈ）、０．７４−０．５２（ｍ、２Ｈ）、０．４３−０．３５（ｍ、１Ｈ）、０．３５−０．２６（ｍ、１Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １７７．６０、４７．１８、４０．６
６、１６．３４、１３．６１、５．３０、４．９１として単離された。
【化１２２】
2017137308.tif 000123
【０３３２】
５−メチル−３−（メチルチオ）ヘキサン酸は、実施例６３に記述される手順に従って製造し、そして薄橙色油状物：ＩＲ（薄膜）２９５５、１７０５ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（
４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ３．１２−２．９６（ｍ、１Ｈ）、２．７０−２．５３
（ｍ、２Ｈ）、２．０７（ｓ、３Ｈ）、１．９１−１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．４９（ｄｄｄ、Ｊ＝１４．６、９．１、５．６Ｈｚ、１Ｈ）、１．３８（ｄｄｄ、Ｊ＝１４．１、８．４、５．９Ｈｚ、１Ｈ）、０．９３（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、３Ｈ）、０．９２（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １７８．０７
、４３．３５、４０．５３、３９．９９、２５．４５、２２．９１、２１．８３、１２．３８として単離された。
【化１２３】
2017137308.tif 000124
【０３３３】
２−（１−（メチルチオ）シクロブチル）酢酸は、実施例６３に記述される手順に従って製造し、そして白色結晶性固形物：ｍｐ  ４３−４６℃；ＩＲ（薄膜）２９５５、１６９１ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．３０（ｔｄｄ、Ｊ＝５．４、３．９、２．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．３３−２．１３（ｍ、３Ｈ）、２．０４（ｓ、３Ｈ）、２．００−１．８９（ｍ、１Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １７６．８４、４７．０８、４４．０８、３３．２７、１６．
００、１１．７２として単離された。
【化１２４】
2017137308.tif 000125
【０３３４】
３−（メチルチオ）−３−フェニルプロパン酸は、実施例６３に記述される手順に従って製造し、そして白色固形物：ｍｐ  ７５−７７℃；ＩＲ（薄膜）２９１５、１７０４ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．３５−７．２９（ｍ、４Ｈ）、７．２９−７．２０（ｍ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．９３（ｄｄ、Ｊ＝７．６、３．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．９１（ｓ、３Ｈ）：13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １７６．９８、１４０．６０、１２８．６１、１２７．６４、
１２７．５６、４６．１９、４０．７０、１４．３３として単離された。
【化１２５】
2017137308.tif 000126
【０３３５】
３−（メチルチオ）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロパン酸は、実施例６３に記述される手順に従って製造し、そして白色固形物：ｍｐ  １０６−１０８℃；ＩＲ（薄膜）２９２４、１７０８ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ
７．５９（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．９５（ｑｄ、Ｊ＝１６．３、７．７Ｈｚ、２Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ（Ｍ−１）２６３として単離された。
【化１２６】
2017137308.tif 000127
【０３３６】
３−（３−メトキシフェニル）−３−（メチルチオ）プロパン酸は、実施例６３に記述される手順に従って製造し、そして白色固形物：ｍｐ  ６１−６３℃；ＩＲ（薄膜）２９２１、１６９９ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．２８−７．１７（ｍ、１Ｈ）、６．９４−４．８６（ｍ、２Ｈ）、６．７９（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．５、０．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．１４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．８０（ｓ、３
Ｈ）、２．９２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２５として単離された。
【化１２７】
2017137308.tif 000128
【０３３７】
３−（メチルチオ）−３−（ピリジン−３−イル）プロパン酸は、実施例６３に記述される手順に従って製造し、そして白色半固形物：ＩＲ（薄膜）３３４９、１５４７ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ3ＯＤ）δ  ８．５４（ｄｄ、Ｊ＝２．３、０．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３９（ｄｄ、Ｊ＝４．９、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．９０（ｄｔ、Ｊ＝７．９、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｄｄｄ、Ｊ＝８．０、４．９、０．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．２６（ｄｄ、Ｊ＝９．２、６．５Ｈｚ、１Ｈ）、２．８１（ｄｄ、Ｊ＝１４．７、６．５Ｈｚ、１Ｈ）、２．７１（ｄｄ、Ｊ＝１４．８、９．２Ｈｚ、１Ｈ）、１．９４（ｓ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９８として単離された。
【化１２８】
2017137308.tif 000129
【０３３８】
３−（メチルチオ）−３−（ピリジン−４−イル）プロパン酸は、実施例６３に記述される手順に従って製造し、そして白色固形物：ｍｐ  １８７−１８９℃；ＩＲ（薄膜）１６９２ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ3ＯＤ）δ  ８．５７−８．３８（ｍ、２Ｈ）、７．５５−７．３７（ｍ、２Ｈ）、４．１９（ｄｄ、Ｊ＝８．２、７．３Ｈｚ、１Ｈ）、２．９３（ｄｄ、Ｊ＝７．７、２．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．９４（ｓ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９８として単離された。
【０３３９】
実施例６４：１−（ヒドロキシメチル）シクロプロパンカルボン酸エチルの製造
【化１２９】
2017137308.tif 000130
テトラヒドロフラン中のトリ−ｔｅｒｔ−ブトキシ水素化アルミニウムリチウムの１Ｍ溶液（７０．９０ｍＬ、７０．９０ｍｍｏｌ）を２３℃のテトラヒドロフラン（１２９ｍＬ）中のシクロプロパン−１，１’−ジカルボン酸ジエチル（６ｇ、３２．２０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に添加した。生じる溶液を６５℃に加熱しかつ２４ｈ攪拌した。冷却された反応混合物を重硫酸ナトリウムの１０％溶液（２７５ｍＬ）で希釈しかつ酢酸エチルで抽出した。合わせられた有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過しかつ乾固まで濃縮して、所
望の生成物を淡黄色油状物（４．６０ｇ、９１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ
Ｃｌ3）δ  ４．１６（ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、３．６２（ｓ、２Ｈ）、２．６０（ｂ
ｒ  ｓ、１Ｈ）、１．２２−１．３０（ｍ、５Ｈ）、０．８７（ｄｄ、Ｊ＝７、４Ｈｚ、２Ｈ）として生じた。
【０３４０】
実施例６５：１−（（メチルスルホニルオキシ）メチル）シクロプロパンカルボン酸エチ
ルの製造
【化１３０】
2017137308.tif 000131
トリエチルアミン（５．５７ｍＬ、４０．００ｍｍｏｌ）および塩化メタンスルホニル（２．８５ｍＬ、３６．６０ｍｍｏｌ）を２３℃のジクロロメタン（８３ｍＬ）中の１−（ヒドロキシメチル）シクロプロパンカルボン酸エチル（４．８０ｇ、３３．３０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に順次添加した。生じる明黄色溶液を２３℃で２０ｈ攪拌した。該反応混合物を水で希釈しかつジクロロメタンで抽出した。合わせられた有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過しかつ乾固まで濃縮して、所望の生成物を褐色油状物（６．９２ｇ、９４％
）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ４．３３（ｓ、２Ｈ）、４．１６（ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、３．０８（ｓ、３Ｈ）、１．４３（ｄｄ、Ｊ＝７、４Ｈｚ、２Ｈ）、１．２６（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、１．０４（ｄｄ、Ｊ＝７、４Ｈｚ、２Ｈ）として生じた。
【０３４１】
実施例６６：１−（メチルチオメチル）シクロプロパンカルボン酸エチルの製造
【化１３１】
2017137308.tif 000132
ナトリウムメタンチオラート（４．３６ｇ、６２．３０ｍｍｏｌ）を２３℃のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６２．３０ｍＬ）中の１−（（メチルスルホニルオキシ）メチル）シクロプロパンカルボン酸エチル（６．９２ｇ、３１．１０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に添加した。生じる褐色懸濁液を２３℃で１８ｈ攪拌した。該反応混合物を水で希釈しかつジエチルエーテルで抽出した。合わせられた有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過しかつロ
ータリーエバポレーションにより濃縮して、表題化合物を褐色油状物（５．４３ｇ、１００％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ４．１４（ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、２．８３（ｓ、２Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、１．３１（ｄｄ、Ｊ＝７、４Ｈｚ、２Ｈ）、１．２５（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、０．８９（ｄｄ、Ｊ＝７、４Ｈｚ、２Ｈ）として提供した。
【０３４２】
実施例６７：１−（メチルチオメチル）シクロプロパンカルボン酸の製造
【化１３２】
2017137308.tif 000133
水酸化ナトリウムの５０％溶液（１２．６３ｍＬ、２４３ｍｍｏｌ）を２３℃の無水エタノール（６２．３０ｍＬ）中の１−（メチルチオメチル）シクロプロパンカルボン酸エチル（５．４３ｇ、３１．２０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に添加した。生じる溶液を２３℃で２０ｈ攪拌した。該反応混合物を水酸化ナトリウムの０．５Ｍ溶液で希釈しかつジクロロメタンで洗浄した。水層を濃塩酸でｐＨ約１に酸性化しそしてジクロロメタンで抽出した。合わせられた有機層を乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、濾過しそして濃縮しかつ乾固まで濃縮して、所望の生成物を薄褐色油状物（２．１０ｇ、４６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ
、ＣＤＣｌ3）δ  ２．８２（ｓ、１Ｈ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）、１．４１（ｄｄ、Ｊ
＝７、４Ｈｚ、２Ｈ）、０．９９（ｄｄ、Ｊ＝７、４Ｈｚ、２Ｈ）として生じた。
【０３４３】
実施例６８：２，２−ジメチル−３−（メチルチオ）プロパン酸の製造
【化１３３】
2017137308.tif 000134
２，２−ジメチル−３−（メチルチオ）プロパン酸は文献（参考文献Ｍｕｓｋｅｒ，Ｗ．Ｋ．；ら  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９６、５１、１０２６−１０２９）に示されるとおり製造し得る。ナトリウムメタンチオラート（１．０ｇ、１４ｍｍｏｌ、２．０等量）を０℃のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．７ｍＬ）中の３−クロロ−２，２−ジメチルプロパン酸（１．０ｇ、７．２ｍｍｏｌ、１．０等量）の攪拌溶液に添加した。生じる褐色懸濁液を２３℃に温まらせそして２４ｈ攪拌した。該反応混合物を重炭酸ナトリウムの飽和溶液（３００ｍＬ）で希釈しかつジエチルエーテル（３×７５ｍＬ）で洗浄した。水層を濃塩酸でｐＨ約１に酸性化しそしてジエチルエーテル（３×７５ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、重力濾過しかつ濃縮して無色油状物（１．２ｇ、９９％粗収率）を提供した。1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ
２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、１．３０（ｓ、６Ｈ）。
【０３４４】
実施例６９：４，４，４−トリフルオロ−３−（メチルチオ）ブタン酸の製造
【化１３４】
2017137308.tif 000135
１００ｍＬ丸底フラスコに（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロブト−２−エン酸（８ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）およびメタノール（２４ｍＬ）を添加し、該溶液を水浴中で攪拌し、その後ナトリウムメタンチオラート（１０．０１ｇ、１４３ｍｍｏｌ）を３部分で添加した。活発な起泡が観察され、該混合物を２５℃で一夜攪拌し、ＮＭＲはもうない出発原料を示した。該反応混合物に酸性まで２Ｎ  ＨＣｌを添加した。該混合物をクロロホルム（５×５０ｍＬ）で抽出し、合わせられた有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、真空中で濃縮しかつ重量減少がなくなるまで高真空下でさらに乾燥して、４，４，４−トリフルオロ−３−（メチルチオ）ブタン酸（１０．６８ｇ、５６．８ｍｍｏｌ、９９％収率）を無色油状物：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １０．８８（ｓ、１Ｈ）、３．５３（ｄｑｄ、Ｊ＝１０．５、８．３、４．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．９６（ｄｄ、Ｊ＝１６．９、４．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．６５（ｄｄ、Ｊ＝１６．９、１０．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．２９（ｓ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １７５．７８（ｓ）、１
２６．６１（ｑ、ＪC-F＝２７８．８Ｈｚ）、４４．９９（ｑ、ＪC-F＝３０．３Ｈｚ）、３４．１２（ｄ、ＪC-F＝１．７Ｈｚ）、１５．９５（ｓ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １６２
として生じた。
【０３４５】
実施例７０：３−メチル−３−メチルスルファニル酪酸の製造
【化１３５】
2017137308.tif 000136
３−メチル−３−メチルスルファニル酪酸は、Ｊ．Ｃｈｅｍ  Ｓｏｃ  Ｐｅｒｋｉｎ  １、１９９２、１０、１２１５−２１）に開示される手順を使用して作成した。
【０３４６】
実施例７１：３−メチルスルファニル酪酸の製造
【化１３６】
2017137308.tif 000137
３−メチルスルファニル酪酸はＳｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍ．、１９８５、１５（７）、６２３−３２に開示される手順を使用して作成した。
【０３４７】
実施例７２：テトラヒドロ−チオフェン−３−カルボン酸の製造
【化１３７】
2017137308.tif 000138
テトラヒドロ−チオフェン−３−カルボン酸はＨｅｔｅｒｏｃｙｌｅｓ、２００７、７４、３９７−４０９に開示される手順を使用して作成した。
【０３４８】
実施例７３：２−メチル−３−メチルスルファニル酪酸の製造
【化１３８】
2017137308.tif 000139
２−メチル−３−メチルスルファニル酪酸はＪ．Ｃｈｅｍ  Ｓｏｃ  Ｐｅｒｋｉｎ  １、１９９２、１０、１２１５−２１に記述されるとおり作成した。
【０３４９】
実施例７４：（１Ｓ，２Ｓ）−２−（メチルチオ）シクロプロパンカルボン酸の製造
【化１３９】
2017137308.tif 000140
（１Ｓ，２Ｓ）−２−（メチルチオ）シクロプロパンカルボン酸はＳｙｎｔｈｅｔｉｃ
Ｃｏｍｍ．、２００３、３３（５）；８０１−８０７に開示される手順を使用して作成した。
【０３５０】
実施例７５：２−（２−（メチルチオ）エトキシ）プロパン酸の製造
【化１４０】
2017137308.tif 000141
２−（２−（メチルチオ）エトキシ）プロパン酸は第ＷＯ  ２００７／０６４３１６  Ａ１号明細書に記述されるとおり作成した。
【０３５１】
実施例７６：２−（（テトラヒドロフラン−３−イル）オキシ）プロパン酸の製造
【化１４１】
2017137308.tif 000142
２−（（テトラヒドロフラン−３−イル）オキシ）プロパン酸は第ＷＯ  ２００７／０６４３１６  Ａ１号明細書に記述されるとおり作成した。
【０３５２】
実施例７７：ｔｅｒｔ−ブチル１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル（プロプ−２−イニル）カルバメート（化合物６０１）の製造
【化１４２】
2017137308.tif 000143
窒素下無水ＤＭＦ（４ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−４−イルカルバメート（１２００ｍｇ、４．１１ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に６０％ｗｔ水素化ナトリウム（１９７ｍｇ、４．９３ｍｍｏｌ）を添加し、そして該混合物を１０ｍｉｎ攪拌した。３−ブロモプロプ−１−イン（７３３ｍｇ、６．１６ｍｍｏｌ）をその後添加し、そして該混合物を０〜５℃の間で追加の０．５ｈ攪拌した。該混合物を周囲温度に温まらせそしてその後室温で追加の３ｈ攪拌した。該褐色反応混合物を飽和水性ＮＨ4Ｃｌ（２０ｍＬ）中に注ぎ、そして酢酸エチル（５０
ｍＬ）で希釈した。有機層を分離しかつ水層を酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過しそして真空中で濃縮し
て褐色油状物を生じた。この油状物をヘキサンおよび酢酸エチルの混合物で溶出するシリカゲルで精製して、表題化合物を薄黄色固形物（１１０３ｍｇ、８１％）；ｍｐ  ８１−８２℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．７３（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄｔ、Ｊ＝９．５、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．３１（ｓ、２Ｈ）、２．２９（ｔ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．２７（ｓ、３Ｈ）、１．４５（ｓ、８Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２９．８４（［Ｍ］+）として生じた。
【０３５３】
化合物５９６および６０６は対応するアミンから実施例７７に開示される手順に従って製造した。
【０３５４】
実施例７８：１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−Ｎ−（プロプ−２−イニル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン、塩酸塩の製造
【化１４３】
2017137308.tif 000144
ジオキサン（５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル（プロプ−２−イニル）カルバメート（１．０３ｇ、３．１１ｍｍｏｌ）の溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（３．９ｍＬ、１５．５ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を室温で４８ｈ攪拌し、そして生じる白色固形物を濾過し、エーテルで洗浄しかつ真空下に乾燥して、表題化合物を白色固形物（７４１ｍｇ、８９％）：ｍｐ  １６７−１６８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ  ｄ6）δ  ８．９２−８．８５（ｍ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、８．１２−８．０２（ｍ、１Ｈ）、３．８５（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．２７−３．１９（ｍ、１Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３０．４（［Ｍ］+）として生じるため生じた。
【０３５５】
３−クロロ−Ｎ−（プロプ−２−イニル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン、塩酸塩は、（化合物６０６）から実施例７８に開示される手順に従って製造した。すなわち、ｍｐ  １８０−１８２℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣ
ｌ3）δ  ９．２２（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．６７（ｄｄ、Ｊ＝５．３、１．
０Ｈｚ、１Ｈ）、８．６４（ｄｄｄ、Ｊ＝８．６、２．６、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、７．９６（ｄｄ、Ｊ＝８．６、５．３Ｈｚ、１Ｈ）、３．８１（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．１５（ｔ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３４（［Ｍ＋２］+）。
【０３５６】
３−メチル−Ｎ−（プロプ−２−イン−１−イル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン、塩酸塩は、化合物５９６から実施例７８に開示される手順に従って製造した。すなわち、ｍｐ  １６１−１６３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、Ｄ
ＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．４６（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、０Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝
５．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｓ、１Ｈ）、７．２９（ｄｄ、Ｊ＝８．８、５．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．２７（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、２Ｈ）、１．５２（ｓ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１３．１（［Ｍ］＋）。
【０３５７】
実施例７９：Ｎ−（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−（メチルチオ）−Ｎ−（プロプ−２−イニル）プロパンアミド（化合物６０５）の製造
【化１４４】
2017137308.tif 000145
ＣＨ2Ｃｌ2（２ｍＬ）中の１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−Ｎ−（プロプ−２−イン−１―イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン、ＨＣｌ（１００ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（１１５ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、塩化２−メチル−３−（メチルチオ）プロパノイル（６９ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該混合物を室温で２４ｈ攪拌した。該混合物を真空中で濃縮して褐色油状物を生じ、これを酢酸エチルおよびヘキサンの混合物で溶出するシリカゲルで精製して、表題化合物を無色油状物（８０ｍｇ、６１％）：1Ｈ  ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．７７（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．４３
（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｄｔ、Ｊ＝９．４、２．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．４９（ｓ、１Ｈ）、２．８８（ｄｄ、Ｊ＝１２．８、９．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．７４（ｓ、１Ｈ）、２．４５（ｄｄ、Ｊ＝１２．９、５．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．３４（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｔ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）、１．１４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４７．５（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０３５８】
化合物５９８、５９９、６００、６０２、６０３、６０７、６０８および６１０は、対応するアミンから実施例７９に開示される手順に従って製造した。
【０３５９】
実施例８０：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−４，４，４−トリフルオロ−３−（メチルチオ）−Ｎ−（プロプ−２−イン−１−イル）ブタンアミド（化合物６１３）の製造
【化１４５】
2017137308.tif 000146
７ｍＬバイアルに、３−クロロ−Ｎ−（プロプ−２−イン−１−イル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（１４０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（２４９ｍｇ、２．０４０ｍｍｏｌ）、Ｎ１−（（エチルイミノ）メチレン）−Ｎ３，Ｎ３−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン塩酸塩（２７６ｍｇ、１．４４０ｍｍｏｌ）、次いで４，４，４−トリフルオロ−３−（メチルチオ）ブタン酸（１５８ｍｇ、０．８４０ｍｍｏｌ）およびＤＣＥ（１．２ｍＬ）を添加した。該溶液を２５℃で１８時間攪拌し、該粗反応混合物を濃縮しかつシリカゲルクロマトグラフィー（０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製して、表題化合物を褐色油状物（２３７ｍｇ、０．５８８ｍｍｏｌ、９８％）：（ＩＲ  薄膜）１６７４ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９７（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．６４
（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８、０．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．３９（ｓ、２Ｈ）、３．７６（ｄｑｄ、Ｊ＝１７．２、８．６、３．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．６７（ｄｄ、Ｊ＝１６．６、３．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．４６（ｄｄ、Ｊ＝１６．５、９．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．２９（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、４Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０３（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０３６０】
化合物５９７、６０４、６０９、６１４−６１６は実施例８０に開示される手順に従って製造した。
【０３６１】
実施例８１：３−クロロ−Ｎ−（プロプ−２−イニル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンの製造
【化１４６】
2017137308.tif 000147
ジクロロメタン（８．３ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（プロプ−２−イン−１−イル）カルバメート（２．２ｇ、６．６１ｍｍｏｌ）の溶液に２，２，２−トリフルオロ酢酸（１２．０６ｇ、１０６ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を周囲温度で１時間攪拌した。該反応を飽和重炭酸ナトリウムの添加によりクエンチした。有機層をジクロロメタン（２×２０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、そして硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつさらなる精製なしに濃縮して、表題化合物をベージュ色固形物（１．５ｇ、６．１２ｍｍｏｌ、９３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８９（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．５０（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１−７．９３（ｍ、１Ｈ）、７．５４（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．９０（ｓ、２Ｈ）、３．３８（ｓ、１Ｈ）、２．４４−２．０９（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３３（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０３６２】
実施例８２：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−２−（メチルチオ）−Ｎ−（プロプ−２−イン−１−イル）プロパンアミド（化合
物６１１）の製造
【化１４７】
2017137308.tif 000148
ジクロロメタン（３ｍＬ）中の２−（メチルチオ）プロパン酸（０．３６ｇ、３．００ｍｍｏｌ）の溶液に二塩化オキサリル（０．２９ｍｌ、３．３１ｍｍｏｌ）次いで１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加した。該反応混合物を、全部の溶媒が蒸発される前に３０分間攪拌した。生じる残渣をジクロロメタン（２ｍＬ）に溶解し、そしてそれをジクロロメタン（５．５ｍＬ）中の３−クロロ−Ｎ−（プロプ−２−イン−１−イル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（０．３５ｇ、１．５０ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．５７ｍｌ、３．３１ｍｍｏｌ）の事前に攪拌された溶液に添加した。該反応混合物を周囲温度で１６時間攪拌した。該反応混合物を濃縮し、そして残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）を使用して精製して、表題化合物を黄色油状物（４３２ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ、８５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９７（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．６６−８．６０（ｍ、１Ｈ）、８．２５（ｓ、１Ｈ）、８．０８−８．０１（ｍ、１Ｈ）、７．４９−７．４２（ｍ、１Ｈ）、４．８６（ｓ、１Ｈ）、４．２９−３．９７（ｍ、１Ｈ）、３．３１（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、１Ｈ）、２．３０−２．２４（ｍ、１Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）、１．４６（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １７１．３０、１４８．６
６、１４０．７１、１４０．１８、１３５．７１、１２７．８７、１２６．３５、１２４．１１、１２２．１２、７８．５３、７２．９２、５３．３９、３７．９７、１６．４２、１１．０７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３３５（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０３６３】
化合物６１２は実施例８２に開示される手順に従って製造した。
【０３６４】
実施例８３：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−２−（メチルスルフィニル）−Ｎ−（プロプ−２−イン−１−イル）プロパンアミド（化合物６１７）の製造
【化１４８】
2017137308.tif 000149
ヘキサフルオロイソプロパノール（２．０ｍｌ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−２−（メチルチオ）−Ｎ−（プロプ−２−イン−１−イル）プロパンアミド（０．１ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）の溶液に過酸化水素（３５ｗｔ％、０．０８ｍｌ、０．９０ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を周囲温度で活発に攪拌した。該反応は１時間後に完了した。該反応を飽和亜硫酸ナトリウム溶液でクエンチし、そして有機層を酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０〜２０％メタノール／ジクロロメタン）を使用して精製して、表題化合物を灰白色泡状物（８２ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ、７８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、Ｃ
ＤＣｌ3）δ  ８．９８（ｓ、１Ｈ）、８．６５（ｄ、Ｊ＝４．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．２
３（ｓ、１Ｈ）、８．１１−７．９７（ｍ、１Ｈ）、７．５１−７．４１（ｍ、１Ｈ）、
４．８８（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、４．１４（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、２．６４（ｓ、１．２Ｈ）、２．５５（ｓ、１．８Ｈ）、２．３３−２．２７（ｍ、１Ｈ）、１．４７（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １６８．１１、１４
８．９５、１４８．７８、１４０．４５、１４０．３３、１４０．２０、１３５．５６、１２６．５４、１２４．１０、１２１．６８、１２１．５８、１２１．４８、７７．６９、７３．４９、３８．６０；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３５１（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供し
た。
【０３６５】
実施例８４：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−２−（メチルスルホニル）−Ｎ−（プロプ−２−イン−１−イル）プロパンアミド（化合物６１８）の製造
【化１４９】
2017137308.tif 000150
Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−２−（メチルチオ）−Ｎ−（プロプ−２−イン−１−イル）プロパンアミド（０．１０ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）および酢酸（２．０ｍｌ）の溶液に。この溶液に過ホウ酸ナトリウム四水和物（０．１１ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）を添加しかつバイアルを６５℃に２時間加熱した。該反応混合物を周囲温度に冷却しそして飽和重炭酸ナトリウムで中和した。有機層を酢酸エチルで抽出した（３回）。有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０〜２０％メタノール／ジクロロメタン）を使用して精製して、表題化合物を黄色泡状物（８４ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ、７３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．００（ｓ、１Ｈ）、８．６５（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４−７．３９（ｍ、１Ｈ）、４．８９（ｄ、Ｊ＝１６．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０−４．０８（ｍ、１Ｈ）、４．０７−３．９２（ｍ、１Ｈ）、３．０１（ｓ、３Ｈ）、２．３４−２．２９（ｍ、１Ｈ）、１．６７（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １６６．９７、１６６．９０、１４８．７７、１４０．４３、
１４０．２４、１３５．５８、１２９．３６、１２６．６４、１２４．１４、１２１．３４、７３．８０、６０．９１、３８．７８、３６．２９、１３．９７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６７（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０３６６】
実施例８５：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−２−メチル−３−（トリチルチオ）プロパンアミドの製造
【化１５０】
2017137308.tif 000151
ＣＨ2Ｃｌ2（２０ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（２．６０ｇ、２１．３１ｍｍｏｌ）、２−メチル−３−（トリチルチオ）プロパン酸（４．４１ｇ、１２．１８ｍｍｏｌ）（Ｏｎｄｅｔｔｉ，Ｍｉｇｕｅｌ  Ａｎｇｅｌら  第ＤＥ  ２７０３８２８号明細書に従って製造された）およびＮ１−（（エチルイミノ）メチレン）−Ｎ３，
Ｎ３−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン塩酸塩（２．３６ｇ、１５．２２ｍｍｏｌ）の溶液に、３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン、２ＨＣｌ（３．０ｇ、１０ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を０℃で２時間、その後室温で追加の４８時間攪拌した。該混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）および飽和水性ＮＨ4Ｃｌで希釈した。有機層を分離し、塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥しかつ真空中で濃縮して薄褐色ガム状物を生じた。このガム状物を、酢酸エチルおよびヘキサンの混合物で溶出するシリカゲルで精製して、表題分子を桃色固形物（２．９７ｇ、５１％）：ｍｐ  ６４−６６℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８９（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．６２（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３−７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．４１（ｄｄ、Ｊ＝８．３、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３−７．１４（ｍ、１５Ｈ）、３．６８（ｄ、Ｊ＝４７．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．７２（ｄｄ、Ｊ＝１２．０、８．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．３７−２．２４（ｍ、１Ｈ）、２．０１（ｄｄ、Ｊ＝１２．０、５．２Ｈｚ、１Ｈ）、１．１４（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、０．９５（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５６８（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０３６７】
実施例８６：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−メチル−３−（トリチルチオ）プロパンアミドの製造
【化１５１】
2017137308.tif 000152
ＣＨ2Ｃｌ2（１０ｍＬ）中の３−クロロ−Ｎ−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン、ＨＣｌ（１．５ｇ、６．１２ｍｍｏｌ）の溶液に３−（トリチルチオ）プロパン酸（２．３５ｇ、６．７３ｍｍｏｌ）（Ｏｎｄｅｔｔｉ，Ｍｉｇｕｅｌ  Ａｎｇｅｌら  第ＤＥ  ２７０３８２８号明細書に従って製造された）を添加した。Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（０．８２ｇ、６．７３ｍｍｏｌ）およびＮ１−（（エチルイミノ）メチレン）−Ｎ３，Ｎ３−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン、ＨＣｌ（１．７６ｇ、９．１８ｍｍｏｌ）、ならびに該混合物を室温で１６ｈ攪拌した。該混合物をＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍＬ）および水（５０ｍＬ）で希釈しそして有機層を分離した。水層を酢酸エチルで抽出し、そして合わせられた有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥しかつ真空中で濃縮して、表題分子を白色粉末（１．９５ｇ、５９％）：ｍｐ  
６２−６４℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９１（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．６７−８．６１（ｍ、１Ｈ）、８．０６−７．９６（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｓ、１Ｈ）、７．４９−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．２５−７．４５（ｍ、１５Ｈ）、３．１７（ｓ、３Ｈ）、２．５６−２．４６（ｍ、２Ｈ）、２．０９−１．９７（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５４０（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０３６８】
実施例８７：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−メルカプト−Ｎ−メチルプロパンアミドの製造
【化１５２】
2017137308.tif 000153
ＣＨ2Ｃｌ2（６．１４ｇ、７２．３ｍｍｏｌ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−メチル−３−（トリチルチオ）プロパンアミド（１．３００ｇ、２．４１１ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルシラン（１．４０２ｇ、１２．０６ｍｍｏｌ）次いで２，２，２−トリフルオロ酢酸（２．７５ｇ、２４．１１ｍｍｏｌ）を室温で添加した。該混合物を１時間攪拌しそして飽和水性ＮａＨＣＯ3
でクエンチした。該混合物をＣＨ2Ｃｌ2で希釈しかつ有機層を分離した。水層をＣＨ2Ｃ
ｌ2で抽出し、そして有機層を合わせ、塩水で洗浄し無水ＭｇＳＯ4で乾燥しかつ真空中で濃縮して薄黄色油状物を生じた。この油状物を、酢酸エチルおよびヘキサンで溶出するシリカゲルで精製して、表題分子を無色油状物（７０１ｍｇ、９３％）：ＩＲ（薄膜）３０９４、２９８０、１６５７、１５８２ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９５（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、８．０４−７．９６（ｍ、１Ｈ）、７．５２−７．４２（ｍ、１Ｈ）、３．２６（ｓ、３Ｈ）、２．８５−２．７３（ｍ、２Ｈ）、２．５６−２．４８（ｍ、２Ｈ）として生じた。
【０３６９】
以下の分子は実施例８７に開示される手順に従って作成した。すなわち、
Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−メルカプトプロパンアミド
【化１５３】
2017137308.tif 000154
表題分子は、薄褐色ガム状物（９０２ｍｇ、６４％）：ＩＲ（薄膜）３０８６、２９８０、２９３６、２５４８、１６５７ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ
８．９６（ｄｄ、Ｊ＝２．７、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０６、（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９７（ｓ、１Ｈ）、７．４７（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、４．７、０．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．７２（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．７９（ｄ、Ｊ＝８．５、６．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．４９（ｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、２Ｈ）、１．６７（ｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、１．１７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１１（［Ｍ＋Ｈ］+）、
３０９（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０３７０】
Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−メルカプト−２−メチルプロパンアミド
【化１５４】
2017137308.tif 000155
表題分子は静置に際して固化した無色油状物として単離された。すなわち、ｍｐ  ９４−９６℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９７（ｄｄ、Ｊ＝２．７、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０５（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．４７（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８、０．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．８５（ｍ、１Ｈ）、３．６０（ｍ、１Ｈ）、２．９１（ｄｄｄ、Ｊ＝１３．２、９．４、８．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．４１（ｄｄｄ、Ｊ＝１３．２、９．２、４．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．４９（ｄｄ、Ｊ＝９．２、８．２Ｈｚ、１Ｈ）、１．１８（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．１４（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２５（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０３７１】
実施例８８：３−（（（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル）チオ）プロパン酸の製造
【化１５５】
2017137308.tif 000156
粉砕された水酸化カリウム（４２３ｍｇ、７．５４ｍｍｏｌ）および２−（ブロモメチル）−１，１−ジフルオロシクロプロパン（６５７ｍｇ、３．８４ｍｍｏｌ）を、室温のエタノール（２ｍＬ）中の３−メルカプトプロパン酸（４００ｍｇ、３．７７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に順次添加した。生じる白色懸濁液を６５℃で３ｈ攪拌しそして１Ｎ水性ＨＣｌでクエンチしかつ酢酸エチルで希釈した。有機層を分離しそして水層を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機抽出液をＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ真
空中で濃縮して、表題分子を無色油状物（６５２ｍｇ、８４％）：ＩＲ（ＫＢｒ  薄膜）３０２５、２９２７、２６６５、１６９６ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣ
ｌ3）δ  ２．８５（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、２．８２−２．５６（ｍ、４Ｈ）、
１．８８−１．７２（ｍ、１Ｈ）、１．５３（ｄｄｄｄ、Ｊ＝１２．３、１１．２、７．８、４．５Ｈｚ、１Ｈ）、１．０９（ｄｔｄ、Ｊ＝１３．１、７．６、３．７Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９５．１（［Ｍ−Ｈ］-）として生じた。
【０３７２】
以下の分子は実施例８８に開示される手順に従って作成した。すなわち、
４−（（（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル）チオ）ブタン酸：1Ｈ  ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １１．３１（ｓ、１Ｈ）、２．７１−２．５４（ｍ
、４Ｈ）、２．５１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．０１−１．８６（ｍ、２Ｈ）、１．８５−１．７０（ｍ、１Ｈ）、１．５１（ｄｄｄｄ、Ｊ＝１２．３、１１．２、７．８、４．５Ｈｚ、１Ｈ）、１．０７（ｄｔｄ、Ｊ＝１３．２、７．６、３．７Ｈｚ、１Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １７９．６、１１３．７（ｄｄ、Ｊ
＝２８６．４、２８３．４Ｈｚ）、３２．７、３０．７、２８．７（ｄ、Ｊ＝４．６Ｈｚ）、２４．２、２２．８（ｔ、Ｊ＝１１．２Ｈｚ）、１６．６（ｔ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −１２８．１２（ｄ、Ｊ＝１５６．８
Ｈｚ）、−１４２．７７（ｄ、Ｊ＝１５６．７Ｈｚ）。
【０３７３】
４−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）ブタン酸：1Ｈ  ＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ３．４７（ｑ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．７２（ｄｄ
、Ｊ＝７．８、６．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．３２（ｔｄ、Ｊ＝７．３、４．５Ｈｚ、２Ｈ）、１．９６−１．８１（ｍ、２Ｈ）。
【０３７４】
実施例８９：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−（（（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル）チオ）−Ｎ−エチルプロ
パンアミド（分子６２６）の製造
【化１５６】
2017137308.tif 000157
ＴＨＦ（１ｍＬ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−メルカプトプロパンアミド（１００ｍｇ、０．３２２ｍｍｏｌ）の溶液に水素化ナトリウム（油中６０％分散系、１３．５ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を添加した。生じる混合物を室温で１０ｍｉｎ攪拌し、次いで２−（ブロモメチル）−１，１−ジフルオロシクロプロパン（６０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を室温で２４ｈ攪拌し、そして飽和水性塩化アンモニウムおよび酢酸エチルで希釈した。有機層を分離そして水層を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機抽出液をＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ真空中で濃縮して無色油状物を生じた。こ
の油状物を、酢酸エチルおよびヘキサンの混合物で溶出するクロマトグラフィーにより精製して、表題分子を無色ガム状物（１０１ｍｇ、７８％）：ＩＲ（薄膜）３０９２、２９７５、２９３１、１６５９、１５８４ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９９−８．９０（ｍ、１Ｈ）、８．６３（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０５（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｓ、１Ｈ）、７．４７．（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、４．７、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．７２（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．８７（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．６３−２．５５（ｍ、２Ｈ）、２．４６（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、１．７６（ｄｄｑ、Ｊ＝１３．２、１１．４、７．５Ｈｚ、１Ｈ）、１．４８（ｄｄｄｄ、Ｊ＝１２．３、１１．２、７．８、４．５Ｈｚ、１Ｈ）、１．１７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．０４（ｄｔｄ、Ｊ＝１３．２、７．６、３．７Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４００（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０３７５】
表１中の分子６２４、６２５、６２９、６３３、６４３、６５３は実施例８９に開示される手順に従って作成した。
【０３７６】
実施例９０：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−（（（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル）スルフィニル）−Ｎ−エチルプロパンアミド（分子６２７）の製造
【化１５７】
2017137308.tif 000158
【０３７７】
酢酸（５ｍｌ、０．２５ｍｍｏｌ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−（（（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル）チオ）−Ｎ−エチルプロパンアミド（１００ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の溶液に過ホウ酸ナトリウム四水和物（３８．４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該混合物を５０℃で１時間攪拌した。該混合物を室温に冷却し、飽和水性重炭酸ナトリウムでクエンチし、そしてその後酢酸エチルで希釈した。有機層を分離しかつ水層を酢酸エチルで抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥しかつ真空中で濃縮して
無色油状物を生じた。この油状物をメタノールおよびＣＨ2Ｃｌ2（０〜１０％勾配）で溶出するシリカゲルで精製して、表題分子を無色ガム状物（９１ｍｇ、８８％）：ＩＲ（薄膜）３４４８、３０９２、２９７６、２９３３、１６５９、１５８５、１４４０、１０１２ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９７（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０４（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．７２（ｄｑ、Ｊ＝１３．８、７．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．１６（ｄｄｄ、Ｊ＝２０．３、１３．９、６．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．００−２．７９（ｍ、３Ｈ）、２．６９（ｍ、２Ｈ）、２．１３−１．８５（ｍ、１Ｈ）、１．７７−１．６２（ｍ、１Ｈ）、１．４１−１．２１（ｍ、１Ｈ）、１．１８（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１７（［Ｍ＋Ｈ］+）
として生じた。
【０３７８】
表１中の分子６２２、６３０、６４５は実施例９０に開示される手順に従って作成した。
【０３７９】
実施例９１：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−（（（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル）スルホニル）−Ｎ−エチルプロパンアミド（分子６２８）の製造
【化１５８】
2017137308.tif 000159
酢酸（５ｍｌ、０．２５ｍｍｏｌ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−（（（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル）チオ）−Ｎ−エチルプロパンアミド（１００ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の溶液に過ホウ酸ナトリウム四水和物（７７ｍｇ、０．４９９ｍｍｏｌ）を添加し、そして該混合物を５０℃で１時間攪拌した。該混合物を室温に冷却し、飽和水性重炭酸ナトリウムでクエンチし、そしてその後酢酸エチルで希釈した。有機層を分離しそして水層を酢酸エチルで抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥しかつ真空中で濃縮して
褐色油状物を生じた。この油状物を、酢酸エチルおよびヘキサンの混合物で溶出するシリカゲルで精製して、表題分子を無色ガム状物（９０ｍｇ、８３％）：ＩＲ（薄膜）３１０４、２９８０、２９３４、１６６２、１４８６、１４６０ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００
ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．００−８．９０（ｍ、１Ｈ）、８．６４（ｄｄ、Ｊ＝４．
７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０９−８．００（ｍ、２Ｈ）、７．４７（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、４．８、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．７２（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．４３（ｓ、２Ｈ）、３．３０（ｄｄ、Ｊ＝１４．７、６．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．１１−３．００（ｍ、１Ｈ）、２．７２（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．１３−１．９６（ｍ、１Ｈ）、１．７３（ｔｄｄ、Ｊ＝１１．５、８．３、５．４Ｈｚ、１Ｈ）、１．４５（ｄｄｔ、Ｊ＝１６．１、８．０、３．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．１８（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３３（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０３８０】
表１中の分子６２３、６３１、６４４は実施例９１に開示される手順に従って作成した。
【０３８１】
実施例９２：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−（（（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル）チオ）プロパンアミド（分子６３２）の製造
【化１５９】
2017137308.tif 000160
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の３−クロロ−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（１０８ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（５３ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）および３−（（（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル）チオ）プロパン酸（８５ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の溶液にＮ１−（（エチルイミノ）メチレン）−Ｎ３，Ｎ３−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン塩酸塩（１０１ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を添加した。生じる褐黄色混合物を周囲温度で２ｈ攪拌した。該混合物を飽和水性塩化アンモニウムおよび酢酸エチルで希釈した。有機層を分離しかつ水層を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機抽出液をＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ真空中で濃縮して、表題分子を無色油状
物（１２０ｍｇ、６１％）：ＩＲ（薄膜）３０８９、３００５、２９２３、１６６０  １５８４ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９５（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０５（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、７．４７（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、４．７、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．５４（ｓ、２Ｈ）、２．８８（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．６９−２．５４（ｍ、２Ｈ）、２．４８（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、１．７６（ｄｄｔ、Ｊ＝１８．７、１３．３、７．４Ｈｚ、１Ｈ）、１．５３−１．４２（ｍ、１Ｈ）、１．１２−０．９０（ｍ、２Ｈ）、０．５４−０．４４（ｍ、２Ｈ）、０．２０（ｄｔ、Ｊ＝６．１、４．６Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４２７（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０３８２】
表１中の分子６４６は実施例９２に開示される手順に従って作成した。
【０３８３】
実施例９３：（Ｅ）−Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−４，４，４−トリフルオロブト−２−エンアミドの製造
【化１６０】
2017137308.tif 000161
ＤＭＦ（３ｍＬ）中の３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン、２ＨＣｌ（１．０ｇ、３．３８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（８２７ｍｇ、６．７７ｍｍｏｌ）および（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロブト−２−エン酸（４７４ｍｇ、３．３８ｍｍｏｌ）の溶液にＮ１−（（エチルイミノ）メチレン）−Ｎ３，Ｎ３−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン、ＨＣｌ（９７３ｍｇ、５．０７ｍｍｏｌ）を添加した。生じる褐黄色混合物を周囲温度で２時間攪拌した。該混合物を飽和水性ＮＨ4Ｃｌおよび酢酸エチルで希釈しそしてＮａＣｌで飽和させ
た。有機層を分離しかつ水層を酢酸エチル（２２×５０５０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層をＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ真空中で濃縮して、表題分子を薄褐色ガム
状物（９０１ｍｇ、７３％）：ＩＲ（薄膜）３０９３、２９７８、２９３７、１６８１、１６４９、１５８５、１１１４ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９７（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．６５（ｄｄ、Ｊ＝４．９、１．４Ｈｚ、１Ｈ
）、８．０７（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、７．４８（ｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８４（ｄｑ、Ｊ＝１５．４、６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．６０−６．４４（ｍ、１Ｈ）、３．８０（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．２２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４５（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０３８４】
実施例９４：Ｓ−（４−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（エチル）アミノ）−１，１，１−トリフルオロ−４−オキソブタン−２−イル）エタンチオエートの製造
【化１６１】
2017137308.tif 000162
無水ＤＭＳＯ（５ｍＬ）中の（Ｅ）−Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−４，４，４−トリフルオロブト−２−エンアミド（４６５ｍｇ、１．３４９ｍｍｏｌ）の溶液にエタンチオ酢酸カリウム（６１６ｍｇ、５．４０ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を窒素下５０℃で９６時間攪拌した。該混合物を飽和塩化アンモニウムでクエンチしかつ酢酸エチルで２回抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ真空中で濃縮して褐色ガム状物
を生じた。ヘキサンおよび酢酸エチルの混合物で溶出するシリカゲルでのこのガム状物の精製が、表題分子を褐色ガム状物（２６５ｍｇ、４４％）：ＩＲ（薄膜）３０９９、２９７６、２９３６、１７０８、１６６６、１５８５、１１０２ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４０
０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．０３−８．９３（ｍ、１Ｈ）、８．６４（ｄｄ、Ｊ＝４
．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１２−８．０４（ｍ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．５３−７．４２（ｍ、１Ｈ）、４．７８（ｄｄ、Ｊ＝９．０、４．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．９０−３．５４（ｍ、２Ｈ）、２．７６（ｄｄ、Ｊ＝１６．６、４．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．５３（ｄｄ、Ｊ＝１６．６、９．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．４１（ｓ、３Ｈ）、１．１６（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４２１（［Ｍ＋Ｈ］+）として
生じた。
【０３８５】
実施例９５：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−（（（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル）チオ）−Ｎ−エチル−４，４，４−トリフルオロブタンアミド（分子６３４）の製造
【化１６２】
2017137308.tif 000163
ＴＨＦ（１ｍＬ）中のメタノール（２１．１ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）の溶液に水素化ナトリウム（２６．５ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ、６０％油懸濁液）を添加した。生じる混合物を室温で１０分間攪拌し、そしてＴＨＦ（１ｍＬ）中のＳ−（４−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（エチル）アミノ）−１，１，１−トリフルオロ−４−オキソブタン−２−イル）エタンチオエート（２６６ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を添加した。３０分間攪拌した後に２−（ブロモメチル）−１，１−ジ
フルオロシクロプロパン（１３０ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を室温で追加の４時間攪拌しそして飽和水性塩化アンモニウムおよび酢酸エチルで希釈した。有機層を分離しかつ水層を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせられた酢酸エチル抽出液をＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ真空中で濃縮して無色油状物を生じた。酢酸
エチルおよびヘキサンで溶出するシリカゲルでの精製が、表題分子を褐色油状物（８９ｍｇ、３０％収率）：ＩＲ（薄膜）３０９７、２９７８、２９３７  １６６４、１４４０ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９６（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．６４（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、２．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．９４−３．８４（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、２Ｈ）、２．９７（ｄｄ、Ｊ＝１３．４、７．５Ｈｚ、０．５５Ｈ）、２．８５（ｓ、１Ｈ）、２．７９−２．６５（ｍ、０．４５Ｈ）、２．６０（ｍ、１Ｈ）、２．４３（ｄｔ、Ｊ＝１６．３、１０．０Ｈｚ、１Ｈ）、１．８９（ｔｔ、Ｊ＝１２．２、７．５Ｈｚ、１Ｈ）、１．６３−１．４９（ｍ、１Ｈ）、１．２３−１．１３（ｍ、４Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４６９（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０３８６】
実施例９６：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−２−（（シクロプロピルメチル）チオ）−Ｎ−エチルプロパンアミド（分子６２１）の製造
【化１６３】
2017137308.tif 000164
ＴＨＦ（１ｍＬ）中のメタノール（９．９９ｍｇ、０．３１２ｍｍｏｌ）の溶液に水素化ナトリウム（１２．４ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ、６０％油懸濁液）を添加した。該混合物を室温で１０分間攪拌しそしてＳ−（１−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（エチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）エタンチオエート（１００ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を３０ｍｉｎ攪拌した後に（ブロモメチル）シクロプロパン（３８ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該混合物を追加の１４時間攪拌した。該混合物を飽和水性塩化アンモニウム（５ｍＬ）および酢酸エチル（１５ｍＬ）で希釈しそして有機層を分離した。水層を酢酸エチル（５ｍＬ）で抽出し、そして合わせられた有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し
かつ真空中で濃縮して油様残渣を生じた。この残渣を、酢酸エチルおよびヘキサンの混合物で溶出するシリカゲルで精製して、表題分子を無色ガム状物（３１ｍｇ、３０％）：ＩＲ（薄膜）３０８１、２９７２、２９３０、２８７１、１６５５、１４３８ｃｍ-1；1Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９６（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、８
．６３（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄｄｔ、Ｊ＝８．３、３．２、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０−７．４０（ｍ、１Ｈ）、３．８１（ｂｓ、１Ｈ）、３．５９（ｂｓ、１Ｈ）、３．３３（ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．５８−２．４１（ｍ、２Ｈ）、１．４７（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）、１．１７（ｔｄ、Ｊ＝７．１、１．８Ｈｚ、３Ｈ）、０．８４（ｄｔ、Ｊ＝１０．３、７．４、３．７Ｈｚ、１Ｈ）、０．５６−０．３８（ｍ、２Ｈ）、０．２５−０．０７（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６５（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０３８７】
表１中の分子６５１は実施例９６に開示される手順に従って作成した。
【０３８８】
実施例９７：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−（（シクロプロピルメチル）チオ）−Ｎ−エチルプロパンアミド（分子６１９
）の製造
【化１６４】
2017137308.tif 000165
【０３８９】
ＤＭＳＯ（１ｍＬ）中のメタノール（９．９９ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）の溶液に水素化ナトリウム（１２．４ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を室温で１０分間攪拌し、そしてＳ−（３−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（エチル）アミノ）−３−オキソプロピル）エタンチオエート（１００ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。該混合物を３０ｍｉｎ攪拌した後に（ブロモメチル）シクロプロパン（３８ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該混合物を追加の３０分間攪拌した。該混合物を飽和水性ＮＨ4Ｃｌおよび酢酸エチルで希釈しそし
て有機層を分離した。水層を酢酸エチルで抽出し、そして合わせられた有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥しかつ真空中で濃縮して薄褐色油状物を生じた。この油状物を、
ヘキサンおよび酢酸エチルの混合物で溶出するシリカゲルで精製して、表題分子を無色ガム状物（３３ｍｇ、３１％）：ＩＲ（薄膜）３０８０、２９７８、２９３０、１６６０、１５８４ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９５（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１２−８．０１（ｍ、１Ｈ）、７．９８−７．９２（ｍ、１Ｈ）、７．５３−７．４０（ｍ、１Ｈ）、３．７８−３．６２（ｍ、２Ｈ）、２．９５−２．８４（ｍ、２Ｈ）、２．５１−２．３８（ｍ、４Ｈ）、１．２０−１．１１（ｍ、３Ｈ）、０．９４（ｓ、１Ｈ）、０．６０−０．３４（ｍ、２Ｈ）、０．２４−０．０９（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６５（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０３９０】
実施例９８：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−２−（（シクロプロピルメチル）チオ）−Ｎ−エチルアセトアミド（分子６２０）の製造
【化１６５】
2017137308.tif 000166
ＤＭＳＯ（１ｍＬ）中のメタノール（１０．４ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）の溶液に水素化ナトリウム（１３ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を室温で１０分間攪拌しそして０〜５℃に冷却し、そしてＳ−（２−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（エチル）アミノ）−２−オキソエチル）エタンチオエート（１００ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。該混合物を３０ｍｉｎ攪拌した後に（ブロモメチル）シクロプロパン（３９ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を添加し、そして該混合物を追加の２時間攪拌した。該混合物を飽和水性塩化アンモニウム（５ｍＬ）および酢酸エチル（１５ｍＬ）で希釈しかつ有機層を分離した。水層を酢酸エチル（５ｍＬ）で抽出し、そして合わせられた有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥しかつ真
空中で濃縮して油様残渣を生じた。この残渣を、酢酸エチルおよびヘキサンで溶出するシリカゲルで精製して、表題分子を無色ガム状物（３８ｍｇ、３７％）：ＩＲ（薄膜）３０８０、２９７５、２９３１、１６５７、１５８４ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、
ＣＤＣｌ3）δ  ８．９６（ｄｄ、Ｊ＝２．７、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｄｄ、
Ｊ＝４．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、２．８、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、４．７、０．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．６（ｂｓ、１Ｈ）、３．１７（ｓ、１Ｈ）、２．６１（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、１．１７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．０５−０．９１（ｍ、１Ｈ）、０．５５（ｄｄ、Ｊ＝７．９、１．５Ｈｚ、２Ｈ）、１．２１−１．１０（ｍ、３Ｈ）、０．２４（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．４Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３５１（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０３９１】
表１中の分子６５０は実施例９８に開示される手順に従って作成した。
【０３９２】
実施例９９：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−（（３，３−ジクロロアリル）チオ）−Ｎ−メチルプロパンアミド（分子６４９）の製造
【化１６６】
2017137308.tif 000167
ＤＭＳＯ（１ｍＬ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−メルカプト−Ｎ−メチルプロパンアミド（１００ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の溶液に水素化ナトリウム（１４．８ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を室温で１０ｍｉｎ攪拌しかつ０〜５℃に冷却した。１，１，３−トリクロロプロプ−１−エン（４９．０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を添加し、そして該混合物を追加の４５分間攪拌した。該混合物を飽和水性ＮＨ4Ｃｌおよび酢酸エチルで希釈しかつ有機層
を分離した。水層を酢酸エチルで抽出し、そして合わせられた有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥しかつ真空中で濃縮して薄褐色油状物を生じた。この油状物を、ヘキサン
類の混合物で溶出するシリカゲルで精製して、表題分子を無色ガム状物（６０ｍｇ、４３．９％）：ＩＲ（薄膜）３０７８、２９２６、１６５９、１５８３、１４５８、１４３７、８０３ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９４（ｄｄ、Ｊ＝２．７、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０４（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．４７（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、４．７、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．３０（ｓ、１Ｈ）、３．５１（ｓ、２Ｈ）、３．２５（ｓ、３Ｈ）、２．８７（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．５２（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０６（［Ｍ＋２］+）、４
０３．７（［Ｍ−１］-）として生じた。
【０３９３】
実施例１００：２−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチルプロパンアミドの製造
【化１６７】
2017137308.tif 000168
０℃の１，２−ジクロロエタン（４４．９ｍｌ）中の３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（１．０ｇ、４．４９ｍｍｏｌ）の
溶液にジイソプロピルエチルアミン（０．９４１ｍｌ、５．３９ｍｍｏｌ）および塩化２−クロロプロパノイル（０．４３６ｍｌ、４．４９ｍｍｏｌ）を順次添加した。該反応を周囲温度に温まらせそして１．５ｈｒ攪拌した。該反応を水性ＮａＨＣＯ3の添加でクエ
ンチしそして層を迅速に分離した。水層をＣＨ2Ｃｌ2（３×５０ｍＬ）で抽出し、そして合わせられた有機物をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ真空中で濃縮した。該粗残渣をフラッシュクロマトグラフィー（３０ないし１００％ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘ）を介して精製して、表題分子を白色固形物（１．３０１ｇ、９３％）：ｍｐ  ９４−１０５℃；1Ｈ  Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９７（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．６
４（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．２７（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．８３（ｓ、１Ｈ）、３．６３（ｓ、１Ｈ）、１．６４（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）、１．１９（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１３（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０３９４】
以下の分子は実施例１００に開示される手順に従って作成した。すなわち
２−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチルブタンアミド
【化１６８】
2017137308.tif 000169
ｍｐ  ９５−１０３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９８（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．６４（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、２．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄｄ、Ｊ＝８．３、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．９９（ｍ、１Ｈ）、３．８６（ｂｒ．ｓ、１Ｈ）、３．６０（ｂｒ．ｓ、１Ｈ）、２．１３（ｄｔ、Ｊ＝１４．６、７．３Ｈｚ、１Ｈ）、１．９１（ｄｔ、Ｊ＝１４．５、７．３Ｈｚ、１Ｈ）、１．１９（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、０．９７（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２７（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０３９５】
２−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチルアセトアミド（化合物Ｙ２００７）
【化１６９】
2017137308.tif 000170
周囲温度で一夜放置される場合の観察された分解により、表題分子はその後の反応で直ちに使用した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９６（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．６５（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７−８．０１（ｍ、２Ｈ）、７．４７（ｄｄ、Ｊ＝８．３、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．９３（ｓ、２Ｈ）、３．７９−３．６８（ｂｓ、２Ｈ）、１．１９（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）。
【０３９６】
Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−２−（（１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）−Ｎ−エチルアセトアミド（分子６３８）
【化１７０】
2017137308.tif 000171
表題分子の裏付ける分析データを表２に見出し得る。
【０３９７】
実施例１０１：Ｓ−（１−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（エチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）エタンチオエート（分子６８５）の製造
【化１７１】
2017137308.tif 000172
アセトン（６．３９ｍｌ）中の２−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチルプロパンアミド（１．０ｇ、３．１９ｍｍｏｌ）の溶液にカリウムエタンチオエート（０．４３８ｇ、３．８３ｍｍｏｌ）を添加した。反応容器に蓋をしそして６０℃に１．５ｈ加熱した。該反応を冷却しかつ水（２０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）を含有する分液ロート中に注いだ。層を分離しかつ水層をＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機抽出液を無水Ｎａ2
ＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ真空中で濃縮した。該粗残渣を精製して（フラッシュクロマ
トグラフィー、２０ないし１００％ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘ）、表題分子を褐色の高度に粘性の油状物（１．０７ｇ、９０％）として生じた。
【０３９８】
以下の分子は実施例１０１に開示される手順に従って作成した。すなわち、
Ｓ−（１−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（エチル）アミノ）−１−オキソブタン−２−イル）エタンチオエート
【化１７２】
2017137308.tif 000173
ｍｐ  １１６−１２２℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９７（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３−７．９９（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄｄ、Ｊ＝８．３、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．１４（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、３．８５（ｂｒ．ｓ、１Ｈ）、３．５７（ｂｒ．ｓ、１Ｈ）、２．２７（ｓ、３Ｈ）、１．９８（ｄｔ、Ｊ＝１４．２、７．１Ｈｚ、１Ｈ）、１．７４−１．６２（ｍ、１Ｈ）、１．１６（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、０．９２（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６７（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０３９９】
Ｓ−（２−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（エチル）アミノ）−２−オキソエチル）エタンチオエート（分子６９４）
【化１７３】
2017137308.tif 000174
ｍｐ  １１７−１２４℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９８（ｄｄ、Ｊ＝２．７、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．６４（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．８４−３．６５（ｍ、２Ｈ）、３．６１（ｓ、２Ｈ）、２．３３（ｓ、３Ｈ）、１．１７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３３９（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０４００】
実施例１０２：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）プロパンアミド（分子６３５）の製造
【化１７４】
2017137308.tif 000175
Ｎ2下の乾燥丸底フラスコに水素化ナトリウム（０．０１８ｇ、０．４４６ｍｍｏｌ）
およびＴＨＦ（２．１ｍＬ）次いでメタノール（０．０１８ｍＬ、０．４４６ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を水素発生の停止が観察されるまで（約４５ｍｉｎ）周囲温度で攪拌させた。該反応をその後０℃で冷却し、そしてＴＨＦ（２．１ｍＬ）中のＳ−（１−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（エチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）エタンチオエート（０．１５０ｇ、０．４２５ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を周囲温度に加温しそして３０ｍｉｎ攪拌した。該反応を再度０℃で冷却しかつＴＨＦ（２．１ｍＬ）中の１，１，１−トリフルオロ−２−ヨードエタン（０．０６３ｍｌ、０．６３８ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温に加温しそして一夜攪拌した。該反応をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈しかつＨ2Ｏ（５ｍＬ）でクエン
チした。層を分離しかつ水層をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機抽出液をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ真空中で濃縮して黄色油状物を生じた。該粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（０ないし７５％ＣＨ2Ｃｌ2／ＥｔＯＡｃ）を介して精製して、表題分子を乳白色の粘性油状物（４３ｍｇ、２５％）：ＩＲ（薄膜）１６５７ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９６（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．６４（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．１４−７．９６（ｍ、２Ｈ）、７．４７（ｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．８２（ｓ、１Ｈ）、３．５９（ｓ、１Ｈ）、３．４４（ｓ、１Ｈ）、３．２５（ｑｄ、Ｊ＝１０．２、３．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．４８（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）、１．１７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６６．１６；ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ  ３９３（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０４０１】
表１中の分子６３７、６３９−６４２および６５２は実施例１０２に開示される手順に従って作成した。
【０４０２】
実施例１０３：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−２−（（２−フルオロビニル）チオ）プロパンアミド（分子６５４）の製造
【化１７５】
2017137308.tif 000176
Ｎ2下の乾燥丸底フラスコに鉱物油中のＮａＨの６０％分散系（０．０４３ｇ、１．０
６３ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（２．１ｍＬ）、次いでメタノール（０．０８６ｍＬ、２．１２６ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を水素発生の停止が観察されるまで（約４５ｍｉｎ）周囲温度で攪拌させた。該反応をその後０℃で冷却しかつＴＨＦ（２．１ｍＬ）中のＳ−（１−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（エチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）エタンチオエート（０．１５０ｇ、０．４２５ｍｍｏｌ）を添加した。反応を室温に加温しそして３０ｍｉｎ攪拌した。該反応を再度０℃で冷却しかつＴＨＦ（２．１ｍＬ）中の２−ブロモ−１，１−ジフルオロエタン（０．１０１ｍＬ、１．２７５ｍｍｏｌ）を添加した。反応を室温に加温しかつ一夜攪拌した。ＬＣ−ＭＳ分析が２種の生成物の存在を示し、主要なものは所望の脱離生成物に対応しかつ少ない方は初期アルキル化に対応した。従って、該反応を０℃に冷却し、そして０℃の追加のＮａＯＭｅ（ＮａＨ（５．８６ｍｇ、０．１４７ｍｍｏｌ）およびＭｅＯＨ（５．９３μＬ、０．１４７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（０．７３ｍＬ）中で混合することにより新たに製造されたを含有するバイアルに移した。追加の１８ｈ攪拌した後に反応をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で希釈しかつＨ2Ｏ（５ｍＬ）でクエンチした。水層をＥｔＯＡｃ
（３×１０ｍＬ）で抽出し、そして合わせられた有機抽出液をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ真空中で濃縮して黄色油状物を生じた。該粗残渣をフラッシュクロマトグラフィー（２５〜８０％ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘ）を介して精製して、オレフィン異性体の分離不可能な混合物（約３：２、Ｅ／Ｚ）を乳白色の粘性油状物（１５ｍｇ、１０％）：ＩＲ（薄膜）３０９１、１６５６ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９７（ｍ、１Ｈ）、８．６４（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｓ、０．４Ｈ）、８．０４（ｍ、１．６Ｈ）、７．５４−７．４１（ｍ、１Ｈ）、６．７９（ｄｄ、Ｊ＝８３．３、１１．０Ｈｚ、０．６Ｈ）、６．７５（ｄｄ、Ｊ＝８２．７、４．３Ｈｚ、０．４Ｈ）、５．９７（ｄｄ、Ｊ＝１２．７、１１．０Ｈｚ、０．６Ｈ）、５．６８（ｄｄ、Ｊ＝３９．８、４．３Ｈｚ、０．４Ｈ）、３．８２（ｂｒ．ｓ、１Ｈ）、３．７２−３．４７（ｍ、１Ｈ）、３．４７−３．２０（ｍ、１Ｈ）、１．５０（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１．２Ｈ）、１．４２（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１．８Ｈ）、１．１７（ｍ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３５５（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０４０３】
実施例１０４：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）プロパンアミド（分子６３６）の製造
【化１７６】
2017137308.tif 000177
ＴＨＦ（０．３ｍＬ）中の３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチルプロパンアミド（１００ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）の溶液にヨウ化ナトリウム（４．７ｍｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）、２，２，２−トリフルオロエタンチオール（１４８ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２２２μｌ、１．２７７ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を５０℃で一夜加熱し、ＤＣＭで希釈しかつ５％ＫＯＨ溶液で洗浄した。層を分離し、濃縮し、
そしてヘキサン中０〜４０％アセトンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題分子を無色油状物（１０９ｍｇ、８３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、
ＣＤＣｌ3）δ  ８．９５（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｄｄ、Ｊ＝４．７
、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０５（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８、０．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．７２（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．１０（ｑ、Ｊ＝１０．０Ｈｚ、２Ｈ）、２．９６（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、２．４７（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、１．１７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６６．５６（ｓ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３９３（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０４０４】
実施例１０５：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ，２−ジメチル−３−（（トリフルオロメチル）チオ）プロパンアミド（分子６４７）の製造
【化１７７】
2017137308.tif 000178
ＤＣＭ（１．０ｍＬ）中の２−メチル−３−（（トリフルオロメチル）チオ）プロパン酸（０．２００ｇ、１．０６５ｍｍｏｌ）の溶液に二塩化オキサリル（０．０９３ｍＬ、１．０６５ｍｍｏｌ）および１滴のＤＭＦを添加し、そして周囲温度で１時間攪拌した（気体発生が観察された）。該反応混合物を濃縮し、そして該粗酸塩化物をＤＣＭ（０．３ｍＬ）に溶解し、これをその後ＤＣＭ（１．０ｍＬ）中の３−クロロ−Ｎ−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン二塩酸塩（０．１００ｇ、０．３５５ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（０．１３０ｇ、１．０６５ｍｍｏｌ）の事前に攪拌された溶液に添加し、そして室温で一夜攪拌した。該反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ3で希釈しかつＤＣＭで抽出した。有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、濾
過しかつ濃縮した。該粗物質を０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出するフラッシュクロマトグラフィーを介して精製して、表題分子を黄色油状物（９３ｍｇ、６５．７％）：ＩＲ（薄膜）１６５４ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９６（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．６４（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．０８−８．００（ｍ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１−７．４４（ｍ、１Ｈ）、４．０７−３．３６（ｍ、２Ｈ）、３．２５−３．１１（ｍ、１Ｈ）、２．９４−２．７７（ｍ、２Ｈ）、１．２２−１．１５（ｍ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３９４（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０４０５】
表１中の分子６４８は実施例１０５に開示される手順に従って作成した。
【０４０６】
実施例１０６：Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチル−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル）−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパンアミド（化合物１０１１）の製造
【化１７８】
2017137308.tif 000179
無水ジエチルエーテル（８８６μＬ）中の３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパン酸（７５ｍｇ、０．３７２ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（１１０ｍｇ、０．９０３ｍｍｏｌ）およびＮ，１−ジメチル−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−５−アミン（５０ｍｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）の溶液をＮ2下０℃に冷却した。Ｎ，Ｎ
’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）（１３２ｍｇ、０．６３８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応をＮ2下室温まで加温し、その後室温で一夜攪拌した。該反応混合
物を追加のジエチルエーテル（０．５ｍＬ）を使用して濾過して塩を除去し、そして減圧下に濃縮した。０〜９０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃで溶出することによるシリカゲルクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を澄明油状物（６４ｍｇ、６１％）として提供した。
【０４０７】
実施例１０７：ｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（２−ヒドロキシエチル）カルバメート（化合物Ｙ２１５１）の製造
【化１７９】
2017137308.tif 000180
ＭｅＯＨ（７．３ｍＬ）中の２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）アミノ）エチルアセテート（８４１ｍｇ、２．２１ｍｍｏｌ）の溶液に炭酸カリウム（３０５ｍｇ、２．２１ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で一夜攪拌した。該反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈しかつＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和水性ＮａＨＣＯ3（１０ｍＬ）
で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥しかつ濃縮した。Ｅｔ2Ｏを添加し、そして生じる沈殿物を濾過により収集して、表題化合物を白色固形物（２４９ｍｇ、３２％）として提供した。
【０４０８】
実施例１０８：２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）アミノ）エチルメタンスルホネートの製造
【化１８０】
2017137308.tif 000181
無水ＣＨ2Ｃｌ2（４．０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（２−ヒドロキシエチル）カルバメート（５４７ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）の溶液にトリエチルアミン（２６０μｌ、１．８６ｍｍｏｌ）をＮ2下に添加した。塩化メタンスルホニル（１４５μｌ、１．８６４ｍｍｏｌ）を一
滴ずつ添加しそして該反応を室温で４ｈ攪拌した。反応がＬＣＭＳにより完了したと思われた後に、該反応混合物をＣＨ2Ｃｌ2（１０ｍＬ）で希釈しかつ水（２×１０ｍＬ）および塩水（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥しかつ減圧下に濃縮した。１０〜１００％ヘキサン／ＥｔＯＡｃで溶出することによるシリカゲルクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を無色液体（３３０ｍｇ、４４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣ
ｌ3）δ  ９．００（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｄｄ、Ｊ＝４．９、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、
８．１２（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、２．８、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄｄ、Ｊ＝８．４、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．５２−４．３１（ｍ、２Ｈ）、３．８９（ｔ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．０４（ｓ、３Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ）、１．６８−１．３２（ｍ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１７（［Ｍ＋Ｈ］+）とし
て提供した。
【０４０９】
実施例１０９：ｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）カルバメート（化合物Ｙ２１５２）の製造
【化１８１】
2017137308.tif 000182
無水ＤＭＦ（８８４μｌ）中の２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）アミノ）エチルメタンスルホネート（１２９ｍｇ、０．３０９ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（５１．８μｌ、０．３７１ｍｍｏｌ）およびピロリジン（３７．５μｌ、０．４４９ｍｍｏｌ）をＮ2下に添加した。該反応をその後Ｎ2下８０℃で一夜加熱した。反応がＬＣＭＳにより完了したと思われた後に、該反応混合物を水（１０ｍＬ）および飽和水性ＮａＨＣＯ3（５ｍ
Ｌ）で希釈し、その後ＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。有機層をＭｇＳＯ4で乾
燥しかつ減圧下に濃縮した。０〜５０％ＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨで溶出することによるシリカゲルクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を灰白色固形物（６５ｍｇ、５１％）として提供した。
【０４１０】
実施例１１０：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−（オキシラン−２−イルメチル）−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパンアミド（化合物９２８）の製造
【化１８２】
2017137308.tif 000183
無水ＤＭＦ（８８２μｌ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパンアミド（１０９ｍｇ、０．２８８ｍｍｏｌ）の溶液をＮ2下氷浴中で０℃に冷却した。水
素化ナトリウム（１６．１１ｍｇ、０．４０３ｍｍｏｌ、鉱物油中６０％分散系）を慎重に添加し、そして該反応を０℃で３０ｍｉｎ攪拌した。２−（ブロモメチル）オキシラン（４７．６μｌ、０．５７６ｍｍｏｌ）をその後添加しかつ０℃で３０ｍｉｎ攪拌した。該反応を室温までゆっくりと加温しそしてＮ2下に一夜攪拌した。該反応混合物を水（１
５ｍＬ）でクエンチしかつＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。有機層をＭｇＳＯ4
で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。０〜９０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃで溶出することによるシリカゲルクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を黄色油状物（２８ｍｇ、２１％）として提供した。
【０４１１】
実施例１１１：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−（エチルカルバモイル）−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパンアミド（化合物９８８）の製造
【化１８３】
2017137308.tif 000184
無水ＣＨ2Ｃｌ2（１．８ｍＬ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパンアミド（１０６ｍｇ、０．２８０ｍｍｏｌ）の溶液にイソシアナトエタン（４４．３μｌ、０．５６０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を室温で一夜攪拌しその後２ｈ還流した。溶媒をＴＨＦに切り替え、そしてイソシアナトエタンの別の部分（４４．３μｌ、０．５６０ｍｍｏｌ）を添加しかつ追加の２ｈ還流した。トルエン（１．９ｍＬ）をイソシアナトエタンの別の部分（４４．３μｌ、０．５６０ｍｍｏｌ）と一緒に添加し、そして該反応を一夜還流した。少量の生成物形成がＬＣＭＳにより観察された。該反応混合物を、イソシアナトエタンの別の部分（４４．３μｌ、０．５６０ｍｍｏｌ）と一緒に追加のトルエン（０．５ｍＬ）およびアセトニトリル（０．５ｍＬ）とともに５ｍＬマイクロ波バイアル中に注いだ。該反応に蓋をしそしてＢｉｏｔａｇｅ(R)Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ
マイクロ波反応装置に１２０℃で合計９ｈ、その後１２５℃で８ｈ置き、外部ＩＲセンサーが容器の側面から温度監視した。該反応混合物を減圧下に濃縮した。０〜１０％ＣＨ2
Ｃｌ2／ＭｅＯＨで溶出することによるシリカゲルクロマトグラフィーによる精製、およ
び０〜１００％水／アセトニトリルで溶出するその後の精製が、表題化合物を白色固形物（３６ｍｇ、２７％）として提供した。参考文献：Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９５１、１６、１８７９−１８９０。
【０４１２】
実施例１１２：４−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（エチル）アミノ）−４−オキソブタン酸（化合物Ｙ２１８７）の製造
【化１８４】
2017137308.tif 000185
１００ｍＬ丸底フラスコ（ＲＢＦ）中に３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（５００ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（２７．４ｍｇ、０．２２５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４６９ｍＬ、３．３７ｍｍｏｌ）およびジヒドロフラン−２，５−ジオン（４４９ｍｇ、４．４９ｍｍｏｌ）をジクロロエタン（２２．５ｍＬ）とともに添加した。該反応をＮ2下６０℃で一夜加熱した
。該反応混合物を濃縮し、そして０〜１５％ＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨで溶出することによるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を灰白色固形物（６３５ｍｇ、８６％）として提供した。
【０４１３】
実施例１１３：Ｓ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）４−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（エチル）アミノ）−４−オキソブ
タンチオエート（化合物９７９）の製造
【化１８５】
2017137308.tif 000186
無水ＣＨ2Ｃｌ2（６２０μｌ）中の４−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（エチル）アミノ）−４−オキソブタン酸（１００ｍｇ、０．３１０ｍｍｏｌ）、３，３，３−トリフルオロプロパン−１−チオール（４２．０μｌ、０．３８７ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（３．７９ｍｇ、０．０３１ｍｍｏｌ）の溶液を０℃に冷却した。ＤＣＣ（６３．９ｍｇ、０．３１０ｍｍｏｌ）を添加しそして該反応をＮ2下室温まで加温し、その後一夜攪拌した。該反応混合物を追加のＣＨ2Ｃｌ2（１ｍ
Ｌ）を使用して濾過して塩を除去し、そして減圧下に濃縮した。１０〜９０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃで溶出するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物をかすかな黄色の澄明な粘性の半固形物（８３ｍｇ、６０％）として提供した。参考文献：Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、２００９、１３１、１４６０４−１４６０５。
【０４１４】
実施例１１４：３，３，３−トリフルオロプロピル４−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（エチル）アミノ）−４−オキソブタノエート（化合物Ｙ２１５４）の製造
【化１８６】
2017137308.tif 000187
ＤＭＦ（１５６５μｌ）中の４−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（エチル）アミノ）−４−オキソブタン酸（１０１ｍｇ、０．３１３ｍｍｏｌ）、重炭酸ナトリウム（５２６ｍｇ、６．２６ｍｍｏｌ）および３−ブロモ−１，１，１−トリフルオロプロパン（６６．６μｌ、０．６２６ｍｍｏｌ）の溶液をＮ2下室温で一夜攪拌した。該反応を水（１５ｍＬ）でクエンチしかつＣＨ2Ｃｌ2（３×１
０ｍＬ）で抽出した。有機層を乾燥しかつ減圧下に濃縮した。０〜１００％ヘキサン／ＥｔＯＡｃで溶出することによるシリカゲルクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を澄明油状物（３６ｍｇ、２６％）として提供した。参考文献：Ｓｙｎ．Ｃｏｍｍｎｕｎ．、２００８、３８、５４−７１。
【０４１５】
実施例１１５：２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）エチル（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（エチル）カルバメート（化合物９７０）の製造
【化１８７】
2017137308.tif 000188
ジクロロエタン（２ｍＬ）中の３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（１７０ｍｇ、０．７６３ｍｍｏｌ）の溶液を０℃に冷却した。Ｎ2下で、ホスゲン（７０８μｌ、０．９９２ｍｍｏｌ、トルエン中１５ｗｔ％）
を添加し、そして５分後にＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（１９６ｍｇ、１．６０３ｍｍｏｌ）を一部分で添加した。氷浴を除去し、そして該混合物を室温で５分間および８０℃で５０ｍｉｎ攪拌した。該混合物を室温に冷却し、そしてその後２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）エタノール（２５１ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）をＣＨ2Ｃｌ2（０．５ｍＬ）とともに、次いでＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミンの別の部分（１９６ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物をＮ2下８０℃で２ｈ加
熱した。該反応混合物をＣＨ2Ｃｌ2（１０ｍＬ）および飽和水性ＮＨ4Ｃｌ（１０ｍＬ）
で希釈した。有機層を分離し、乾燥しかつ濃縮した。０〜１００％ヘキサン／ＥｔＯＡｃで溶出することによるシリカゲルクロマトグラフィーによる精製、および０〜１００％水／アセトニトリルで溶出するその後の精製が、表題化合物を濁った白色油状物（３３ｍｇ、１０％）として提供した。
【０４１６】
実施例１１６：１−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−１−エチル−３−（（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）メチル）尿素（化合物９９０）の製造
【化１８８】
2017137308.tif 000189
ＣＨ2Ｃｌ2（７．４０ｍＬ）中の２−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）酢酸（６９６ｍｇ、３．７０ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化オキサリル（１．６１９ｍＬ、１８．４９ｍｍｏｌ）を１滴のＤＭＦと一緒に室温で添加した。ＤＭＦが一旦添加されたら、気体発生が観察されそして約３０ｍｉｎ継続した。該反応混合物を室温で合計１ｈ攪拌し、その後溶媒を減圧下に除去した。アセトン（１８．５０ｍＬ）を濃縮された物質に添加し、そして該反応を氷浴中０℃に冷却した。それに、水（１ｍＬ）中のアジ化ナトリウム（２６５ｍｇ、４．０７ｍｍｏｌ）の溶液を一滴ずつ添加した。該反応を０℃で１ｈ攪拌した。該反応混合物を水（１５ｍＬ）で希釈しかつ室温で５ｍｉｎ攪拌した。ジクロロメタン（１０ｍＬ）を添加しそして有機層を分離し、乾燥しかつ減圧下に濃縮して、２−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）アセチルアジドを暗褐緑色油状物として提供した。無水ＣＨ2Ｃｌ2（４１９３μｌ）を該粗アジ化物に添加しかつ２ｈ還流した。該反応を室温に冷却しそして３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（１４０ｍｇ、０．６２９ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で一夜攪拌した。該反応を減圧下に濃縮し、そして０〜１０％ＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨで溶出することによるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を薄褐色固形物（１７９ｍｇ、６８％）として提供した。参考文献：Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、２００３、６８、９４５３−９４５５。
【０４１７】
実施例１１７：３−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−５−（ヒドロキシメチル）オキサゾリジン−２−オン（化合物Ｙ２１４８）の製造
【化１８９】
2017137308.tif 000190
無水ＣＨ2Ｃｌ2（９１５μＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（オキシラン−２−イルメチル）カルバメート（３２１ｍｇ、０．９１５ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロ酢酸（９１５μＬ）をＮ2
下に添加した。該反応混合物をＮ2下室温で９０ｍｉｎ攪拌した。該反応混合物をトルエ
ン（１０ｍＬ）で希釈しかつ減圧下にほぼ乾固まで濃縮した。ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）を添加しそして該反応を飽和水性ＮａＨＣＯ3（１０ｍＬ）でクエンチした。有機層を分離し
かつ水層をＥｔＯＡｃ（３×５ｍＬ）でさらに抽出し、ＭｇＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に
濃縮して、表題化合物を白色泡状物（１３４ｍｇ、４７％）として提供した。
【０４１８】
実施例１１８：Ｎ−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（エチル）カルバモイル）−４−メトキシベンズアミド（化合物Ｙ２１８９）の製造
【化１９０】
2017137308.tif 000191
ＤＣＥ（１６８４μｌ）中の４−メトキシベンズアミド（６１．１ｍｇ、０．４０４ｍｍｏｌ）および塩化オキサリル（４４．２μｌ、０．５０５ｍｍｏｌ）の溶液をＮ2下に
１５ｈ還流した。該反応を室温に冷却し、そして３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（７５ｍｇ、０．３３７ｍｍｏｌ）を添加しかつ室温で一夜攪拌した。該反応混合物を飽和水性ＮａＨＣＯ3（５ｍＬ）およびＣＨ2Ｃｌ2（３ｍＬ）で希釈した。層を分離しかつ水層をＣＨ2Ｃｌ2（２×３ｍＬ）で洗浄し
た。合わせられた有機層を乾燥しかつ濃縮した。１５〜１００％ヘキサン／ＥｔＯＡｃで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を白色固形物（１０７ｍｇ、７８％）として提供した。参考文献：Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９６３、７３、１８０５。
【０４１９】
実施例１１９：１−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−１−エチル尿素（化合物Ｙ２１８６）の製造
【化１９１】
2017137308.tif 000192
無水ＭｅＯＨ（２０２８μｌ）および２Ｎ水性ＮａＯＨ（８１１μｌ、１．６２ｍｍｏｌ）中のＮ−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（エチル）カルバモイル）ベンズアミド（３００ｍｇ、０．８１１ｍｍｏｌ）の溶液を
６５℃で３ｈ加熱した。該反応混合物を室温に冷却しかつ２Ｎ水性ＨＣｌで中和しそして減圧下に濃縮し、それは黄色沈殿物を生じた。該沈殿物を濾過により収集し、ヘキサン（３ｍＬ）で洗浄しかつ真空下に乾燥して、表題化合物（１０９ｍｇ、４８％）を提供した。
【０４２０】
実施例１２０：Ｎ−エチル−Ｎ−（３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−４−オキソブタンアミド（化合物Ｙ２１８５）の製造
【化１９２】
2017137308.tif 000193
無水ＣＨ2Ｃｌ2（１３２８μｌ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−４−ヒドロキシブタンアミド（４１ｍｇ、０．１３３ｍｍｏｌ）の溶液をＮ2下氷浴中０℃に冷却した。重炭酸ナトリウム（１１２
ｍｇ、１．３２８ｍｍｏｌ）およびデス・マーチン・ペルヨージナン（６４．８ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を室温まで加温しかつ５ｈ攪拌した。ＬＣＭＳが生成物の形成を示さなかったため、デス・マーチン・ペルヨージナンの別の部分（６４．８ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）を追加しかつ室温で一夜攪拌した。該反応混合物を飽和水性ＮａＨＣＯ3（５ｍＬ）で希釈しかつＣＨ2Ｃｌ2（３×５ｍＬ）で抽出した。有機
層を乾燥し、濃縮しかつ０〜５０％ＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を澄明油状物（２１ｍｇ、４６％）として提供した。
【０４２１】
実施例１２１：１，１，１−トリフルオロ−７，７−ジメトキシヘプタン−４−オールの製造
【化１９３】
2017137308.tif 000194
攪拌子を含むオーブン乾燥されたバイアル中にマグネシウム（７７ｍｇ、３．１７ｍｍｏｌ）を添加し、そしてヘッドスペースをＮ2でパージした。無水ＴＨＦ（４９５７μＬ
）をＩ2の結晶とともに添加し、そしてＭｇからの気泡が発生するまでヒートガンで加熱
した。ゆっくりと３−ブロモ−１，１−ジメトキシプロパン（３９５μＬ、２．９７ｍｍｏｌ）を添加し、そしてＭｇが起泡しかつヨウ素の色が消失するまで加熱をヒートガンで継続した。該反応混合物をＮ2下で１ｈ還流して濁った無色溶液を生じた。別個のオーブ
ン乾燥された丸底フラスコ中に、４，４，４−トリフルオロブタナール（２０８μＬ、１．９８３ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（１０ｍＬ、０．２Ｍ）とともに添加しかつ０℃に冷却した。室温のグリニヤール試薬を８ｍｉｎにわたり一滴ずつ添加しそして０℃で３０ｍｉｎ攪拌した。該反応を室温まで加温しかつ１．５ｈ攪拌した。該反応を飽和水性ＮＨ4Ｃ
ｌ（１５ｍＬ）でクエンチしかつＣＨ2Ｃｌ2（３×１５ｍＬ）で抽出した。有機層を乾燥し、濃縮しかつ０〜１０％ＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題生成物を８５％純粋な澄明な半固形物（３７２ｍｇ、６９％）：ＩＲ（薄膜）３４４２ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ４．３９（ｔ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．６５（ｔｑ、Ｊ＝８．２、３．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．３５（ｄ、Ｊ＝０．７Ｈｚ、６Ｈ）、２．４０（ｄｄ、Ｊ＝４．６、０．７Ｈｚ、１Ｈ）
、２．３９−２．２４（ｍ、１Ｈ）、２．２４−２．０６（ｍ、１Ｈ）、１．８０−１．７２（ｍ、２Ｈ）、１．７２−１．５９（複数のピーク、３Ｈ）、１．５２（ｄｄｔ、Ｊ＝１５．７、１４．２、７．０Ｈｚ、１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3
）δ  −６６．３７；ＨＲＭＳ−ＦＡＢ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｎａ］+  Ｃ9Ｈ17Ｆ3ＮａＯ3の計算値、２５３．１０２２；実測値、２５３．１０２５として提供した。
【０４２２】
実施例１２２：７，７，７−トリフルオロ−４−オキソヘプタン酸の製造
【化１９４】
2017137308.tif 000195
無水ＴＨＦ（１０．８ｍＬ）中の１，１，１−トリフルオロ−７，７−ジメトキシヘプタン−４−オール（３７２ｍｇ、１．６１６ｍｍｏｌ）の溶液に１Ｎ水性ＨＣｌ（８０７９μＬ、８．０８ｍｍｏｌ）を室温で添加した。該反応混合物を１ｈ攪拌し、その後水（１０ｍＬ）およびＥｔ2Ｏ（１０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離しそして水層をＥｔ2Ｏ（２×１０ｍＬ）で洗浄した。合わせられた有機層を飽和水性ＮａＨＣＯ3（１０ｍＬ）
で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥しかつ濃縮した。濃縮された粗物質をアセトン（５ｍＬ）お
よび氷酢酸（０．５ｍＬ）に溶解した。その後、水（１０ｍＬ）に溶解されたＫＭｎＯ4
（７６６ｍｇ、４．８５ｍｍｏｌ）を該攪拌溶液に一滴ずつ添加しかつ室温で２．５ｈ攪拌した。ＧＣＭＳ分析が不完全な転化を示したため、さらなるＫＭｎＯ4（５１０ｍｇ）
を添加しそして該反応を室温で一夜攪拌したままにした。該反応をＡｃＯＨ（１５ｍＬ；１３ｍＬ水中２ｍＬ氷ＡｃＯＨ）およびＣＨ2Ｃｌ2（１０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離しかつ水層をＣＨ2Ｃｌ2（２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を水（１５ｍＬ）で洗浄し、乾燥しかつ濃縮した。０〜１０％ＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を白色固形物（６６ｍｇ、１５％）：ＩＲ（薄膜）１７１５ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ２．８１−２．７２（複数のピーク、４Ｈ）、２．６９（ｄｄｄ、Ｊ＝６．８、５．５、１．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．５０−２．３５（ｍ、２Ｈ）、１．５９（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６６．６６として提供した。
【０４２３】
実施例１２３：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−７，７，７−トリフルオロ−４−オキソヘプタンアミド（化合物Ｙ２１８８）の製造
【化１９５】
2017137308.tif 000196
無水Ｅｔ2Ｏ（９２８μＬ）中の３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル
）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（６２ｍｇ、０．２７８ｍｍｏｌ）、７，７，７−トリフルオロ−４−オキソヘプタン酸（６６．２ｍｇ、０．３３４ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（５１．０ｍｇ、０．４１８ｍｍｏｌ）の溶液をＮ2下氷浴中で０℃に冷却した。ＤＣＣ
（１３８ｍｇ、０．６６８ｍｍｏｌ）を添加しそして該反応をゆっくりと室温まで加温した。該反応をＮ2下室温で一夜攪拌した。白色沈殿物をＥｔ2Ｏ（１ｍＬ）とともに濾過分離しかつ濾液を濃縮した。０〜７５％ヘキサン／ＥｔＯＡｃで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を褐色粘性油状物（５９ｍｇ、５０％）として提
供した。
【０４２４】
実施例１２４：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−２−ヒドロキシプロパンアミドの製造
【化１９６】
2017137308.tif 000197
メタノール（８．９ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（８．９ｍＬ）中の１−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（エチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イルアセテート（２．４ｇ、７．１ｍｍｏｌ）の溶液に２Ｍ水酸化リチウム（７．１ｍＬ、１４．２ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を２５℃で２時間攪拌した。該反応混合物のｐＨをその後２Ｍ  ＨＣｌの添加により中性にした。該混合物を酢酸エチルで抽出し、そして有機部分を合わせ、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過しか
つ真空中で濃縮して、表題化合物を白色固形物（１．８５ｇ、８８％）：ｍｐ  １３７−１３８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ  ９．０８（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ
、１Ｈ）、８．９８（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、２．６、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９（ｄｄ、Ｊ＝８．３、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．９７（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．０８（ｍ、１Ｈ）、３．５７（ｄ、Ｊ＝５０．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．１０（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）、１．０７（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９５．６（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０４２５】
実施例１２５：１−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（エチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イルメタンスルホネート（化合物Ｙ２００８）
【化１９７】
2017137308.tif 000198
テトラヒドロフラン（１．１ｍＬ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−２−ヒドロキシプロパンアミド（１００ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の溶液に水素化ナトリウム（１４．９ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を１５ｍｉｎ攪拌し、そしてその後塩化メタンスルホニル（５８．３ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を１６時間攪拌し、ＣＨ2Ｃｌ2で希釈しかつ水で洗浄した。層を分離し、乾燥し、真空中で濃縮し、そしてヘキサン中０〜７０％アセトンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を薄黄色油状物（８８ｍｇ、７０％）：ＩＲ（薄膜）２９８０、２９３６、１６７６ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．００（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．６４（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８、０．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．１７（ｑ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．７１（ｍ、２Ｈ）、３．１３（ｓ、３Ｈ）、１．５０（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、３Ｈ）、１．１９（
ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３７３．６（［Ｍ＋Ｈ］+）として
提供した。
【０４２６】
実施例１２６：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−（（３，３−ジフルオロシクロブチル）チオ）−Ｎ−エチルプロパンアミド（化合物９１０）の製造
【化１９８】
2017137308.tif 000199
Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（（３−オキソシクロブチル）チオ）プロパンアミド（１００ｍｇ、０．２６４ｍｍｏｌ）をＣＨ2Ｃｌ2（２ｍＬ）に溶解しかつ０℃で攪拌した。Ｄｅｏｘｏｆｌｕｏｒ(R)（０．０８３ｍＬ、０．４４９ｍｍｏｌ）およびＥｔＯＨ（２．３１２μｌ、０
．０４０ｍｍｏｌ）を０℃で該溶液に添加した。生じる溶液をゆっくりと２５℃に加温しそして２５℃で攪拌した。４時間後にさらなる１等量のＤｅｏｘｏｆｌｕｏｒ(R)（５０
μＬ）および別の２．５μｌのＥｔＯＨを添加した。該反応をＮａＨＣＯ3溶液のゆっく
りの添加により処理し、そして２５℃で３０ｍｉｎ攪拌した。該混合物を水（２０ｍＬ）で希釈しかつＣＨ2Ｃｌ2（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を０．０１Ｍ
ＨＣｌで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しそしてシリカゲルクロマトグラフィー（０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製して、表題化合物を薄黄色油状物（１９ｍｇ、１８％）として生じた。
【０４２７】
実施例１２７：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（ビニルスルフィニル）プロパンアミド（化合物１００４）の製造
【化１９９】
2017137308.tif 000200
７ｍＬバイアルに、Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−メルカプトプロパンアミド（０．０５０ｇ、０．１６１ｍｍｏｌ）、１，２−ジブロモエタン（０．９０７ｇ、４．８３ｍｍｏｌ）次いで１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデス−７−エン（ＤＢＵ）（０．０２４ｇ、０．１６１ｍｍｏｌ）を添加した。該溶液を２５℃で一夜攪拌し、その後それを濃縮しかつヘキサフルオロイソプロパノール（１ｍＬ）に再溶解した。過酸化水素（０．０５５ｇ、０．４８３ｍｍｏｌ）を添加しそして該溶液を２５℃で２時間攪拌し、その後亜硫酸ナトリウム溶液で処理しかつＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。該粗反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィー（０〜１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2）により精製して、表題化合物を褐色油状物（３３ｍｇ、５８％）として生じた。
【０４２８】
実施例１２８：３−（Ｎ−カルバモイル−Ｓ−メチルスルホンイミドイル）−Ｎ−（３−
クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチルプロパンアミド（化合物Ｙ２０９９）の製造
【化２００】
2017137308.tif 000201
Ｎ−［３−クロロ−１−（３−ピリジル）ピラゾル−４−イル］−３−（Ｎ−シアノ−Ｓ−メチル−スルホンイミドイル）−Ｎ−エチル−プロパンアミド（３２０ｍｇ、０．８４０ｍｍｏｌ）を濃硫酸（４ｍＬ、７５ｍｍｏｌ）に溶解しかつ２５℃で１６ｈ攪拌した。該溶液を氷を含むフラスコ中に注ぎ、そして水層が中性になるまで固体ＮａＨＣＯ3を
ゆっくりと添加した。水層をＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、そして合わせられた有機層をＮａ2Ｓ
Ｏ4で乾燥しかつ濃縮した。該粗反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィー（０〜１０
％ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2）により精製して、表題化合物を白色固形物（１３５ｍｇ、４０％）として生じた。
【０４２９】
実施例１２９：４−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）ブタンアミド（化合物Ｙ２１６６）の製造
【化２０１】
2017137308.tif 000202
０℃に冷却されたＣＨ2Ｃｌ2（１１ｍＬ）中の３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（１．３４ｇ、６．８９ｍｍｏｌ）の溶液にトリエチルアミン（１．４３９ｍＬ、１０．３３ｍｍｏｌ）および塩化４−クロロブタノイル（０．９７１ｇ、６．８９ｍｍｏｌ）を添加した。該溶液を２５℃にゆっくりと温まらせそして１ｈ攪拌した。該反応を水（２０ｍＬ）で希釈しかつＣＨ2Ｃｌ2（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を乾燥し、濃縮しかつクロマトグラフィー（０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製して、表題化合物を白色固形物（１．８７ｇ、９１％）として生じた。
【０４３０】
実施例１３０：１−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）ピロリジン−２−オン（化合物Ｙ２１６７）の製造
【化２０２】
2017137308.tif 000203
ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の４−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）ブタンアミド（１．８２ｇ、６．０８ｍｍｏｌ）の溶液を０℃に冷却した。ＮａＨ（０．２８０ｇ、７．００ｍｍｏｌ）を添加しそして該混合物を２５℃にゆっくりと加温しかつ２ｈ攪拌した。該混合物を水で希釈しかつＣＨ2Ｃｌ2（３
×２０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を乾燥し、濃縮しかつシリカゲルクロマトグラフィー（０〜１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製して、表題化合物を黄色固形物（１．７０ｇ、９６％）として生じた。
【０４３１】
実施例１３１：１−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−メチレンピロリジン−２−オン（化合物Ｙ２１６８）の製造
【化２０３】
2017137308.tif 000204
ＣＨ2Ｃｌ2（１５ｍＬ）中の１−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）ピロリジン−２−オン（１６００ｍｇ、６．０９ｍｍｏｌ）の溶液を０℃に冷却した。トリエチルアミン（１．２７３ｍＬ、９．１４ｍｍｏｌ）およびトリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート（１．４３１ｍＬ、７．９２ｍｍｏｌ）を添加し、そして生じる濃赤色溶液を０℃で４５ｍｉｎ攪拌した。エッシェンモーザー塩（ヨウ化ジメチルメチリデンアンモニウム）（１４６５ｍｇ、７．９２ｍｍｏｌ）をその後添加し、そして該溶液を２５℃に温まらせかつ一夜攪拌した。該溶液をＣＨ2Ｃｌ2（３０ｍＬ）で希釈しかつ１Ｎ  ＨＣｌ（３０ｍＬ）を添加し、そして該混合物をＮａＯＨ溶液でｐＨ＝１２に中和する前にそれを１０ｍｉｎ攪拌した。該混合物をＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、そして合わせられた有機層を乾燥し、濃縮しかつシリカゲルクロマトグラフィー（０〜１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製して、表題化合物を薄黄色固形物（８６６ｍｇ、５２％）として生じた。
【０４３２】
実施例１３２：１−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−（（メチルチオ）メチル）ピロリジン−２−オン（化合物９５５）の製造
【化２０４】
2017137308.tif 000205
１−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−メチレンピロリジン−２−オン（４００ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（６ｍＬ）に溶解した。水（１ｍＬ）に溶解された水酸化カリウム（３８４ｍｇ、５．８２ｍｍｏｌ）、次いでＳ，Ｓ−ジメチルカーボノジチオエート（１２５ｍｇ、１．０１９ｍｍｏｌ）を該混合物に添加した。該混合物を還流に３時間加熱し、その後それを水（２０ｍＬ）で希釈しかつＣＨ2Ｃｌ2（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を乾燥しかつ濃縮し、そして該粗混合物をシリカゲルクロマトグラフィー（０〜１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃ
ｌ2）により精製して、表題化合物を白色固形物（３８５ｍｇ、８２％）として生じた。
【０４３３】
実施例１３３：２−シクロブチリデン酢酸メチルの製造
【化２０５】
2017137308.tif 000206
２５０ｍＬ丸底フラスコに２−（トリフェニルホスホラニリデン）酢酸メチル（１２．０４ｇ、３６ｍｍｏｌ）およびベンゼン（９０ｍＬ）を添加した。シクロブタノン（５．０５ｇ、７２．０ｍｍｏｌ）を添加しそして該溶液を還流に２日間加熱した。該反応を冷却しそしてヘキサン（７０ｍＬ）を添加した。白色沈殿物を濾過分離し、そして該溶液を濃縮しかつシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を無色油状物（３．２２ｇ、７１％）：ＩＲ（薄膜）１７１４ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ
Ｃｌ3）δ  ５．６０（ｔ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、３．６８（ｓ、３Ｈ）、３．１３
（ｄｄｄｄ、Ｊ＝９．０、４．５、２．２、１．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．９０−２．７６（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｔｔ、Ｊ＝１１．４、５．８Ｈｚ、２Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １６７．９２、１６６．９５、１１１．９３、５０．７９、
３３．７１、３３．３２、１７．６２として生じた。
【０４３４】
実施例１３４：２−シクロブチリデン酢酸の製造
【化２０６】
2017137308.tif 000207
ＲＴで攪拌するＭｅＯＨ（１．００ｍＬ）中の２−シクロブチリデン酢酸メチル（１００ｍｇ、０．７９３ｍｍｏｌ）の溶液に２Ｎ  ＬｉＯＨ溶液（水酸化リチウム水和物（１００ｍｇ、２．３７８ｍｍｏｌ）および水（１ｍＬ）から製造される）を添加した。該混合物を２５℃で一夜攪拌し、その後それを２Ｎ  ＨＣｌの添加により処理しかつＣＨ2Ｃ
ｌ2で抽出した。合わせられた有機層を乾燥して白色固形物を生じ、これをシリカゲルク
ロマトグラフィー（０〜７０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、表題化合物を白色固形物（２０ｍｇ、２３％）：ＩＲ（薄膜）２９２３、１６４７ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ
（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １０．８９（ｓ、１Ｈ）、５．６０（ｄｄ、Ｊ＝４．
３、２．１Ｈｚ、１Ｈ）、３．３８−３．０２（ｍ、２Ｈ）、２．９７−２．７１（ｍ、２Ｈ）、２．１０（ｄｑ、Ｊ＝１５．９、８．０Ｈｚ、２Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １７２．３５、１７１．３３、１１２．１３、３４．１０、３２
．５８、１７．５６として生じた。
【０４３５】
実施例１３５：３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパン酸の製造
【化２０７】
2017137308.tif 000208
３−メルカプトプロパン酸（３．２ｇ、３０．１ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（２０ｍＬ）に溶解しかつＲＴで攪拌した。粉砕された水酸化カリウム（３．７２ｇ、６６．３ｍｍｏｌ）、次いで３−ブロモ−１，１，１−トリフルオロプロパン（６．１４ｇ、３４．７ｍｍｏｌ）を該溶液に添加した。該溶液をその後６５℃で３ｈ攪拌し、そしてその後該反応を該溶液のｐＨが酸性になるまで１Ｎ  ＨＣｌでクエンチした。該混合物をＣＨ2Ｃｌ2（３×３０ｍＬ）で抽出し、そして合わせられた有機層を乾燥し、濃縮しかつシリカゲルクロマトグラフィー（０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、表題化合物を、若干の白色懸濁物と混合された無色油状物（５．５ｇ、９０％）：ＩＲ（薄膜）２９３６、１７０８ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ２．８６−２．７８（ｍ、２Ｈ）、２．７８−２．５８（ｍ、４Ｈ）、２．５２−２．５５（ｍ、２Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０２として生じた。
【０４３６】
実施例１３６：Ｎ−［３−クロロ−１−（３−ピリジル）ピラゾル−４−イル］−３−［３−［［３−クロロ−１−（３−ピリジル）ピラゾル−４−イル］−メチル−アミノ］−３−オキソ−プロピル］スルファニル−Ｎ−エチル−２−メチル−プロパンアミド（化合物７９０）の製造
【化２０８】
2017137308.tif 000209
ＤＭＦ（１ｍＬ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−２−メチル−３−メルカプトプロパンアミド（１００ｍｇ、０．３０８ｍｍｏｌ）および３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−メチルプロパンアミド（１００ｍｇ、０．３３４ｍｍｏｌ）の溶液に水素化ナトリウム（油中６０％分散系、１５ｍｇ、０．３７５ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を室温で１８ｈ攪拌し、そして水およびＣＨ2Ｃｌ2で希釈した。有機層を分離し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ真空中で濃縮して橙色油状物を生じた。この油状物を、メタノールおよび塩化メチレンの混合物で溶出するクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色油状物（１２０ｍｇ、６６％）として生じた。
【０４３７】
実施例１３７：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−（（２−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（メチル）アミノ）−２−オキソエチル）チオ）−Ｎ−エチルプロパンアミド（化合物７８９）の製造
【化２０９】
2017137308.tif 000210
ＤＭＳＯ（１ｍＬ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−メルカプトプロパンアミド（１００ｍｇ、０．３２２ｍｍｏｌ）の溶液に水素化ナトリウム（油中６０％分散系、１５ｍｇ、０．３７５ｍｍｏｌ）を添加した。新たに調製された２−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド（１５０ｍｇ、０．５２６ｍｍｏｌ）を添加し、そして該混合物を時々旋回しながら１時間静置したままにした。該反応混合物を飽和重炭酸ナトリウムおよびＥｔ2Ｏで希釈した。有機層にＭｅＯＨ
中アンモニア（７Ｍ、１ｍＬ、１ｍｍｏｌ）次いでＮａ2ＳＯ4を添加した。１０分静置した後に該混合物を濾過しかつ真空中で濃縮して橙色油状物を生じた。該油状物を、メタノールおよびＣＨ2Ｃｌ2の混合物で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題分子を橙色油状物（１２０ｍｇ、６６％）として生じた。
【０４３８】
実施例１３８：ｔｅｒｔ−ブチル（（１Ｒ，４Ｓ）−４−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（メチル）カルバモイル）シクロペント−２−エン−１−イル）カルバメートの製造
【化２１０】
2017137308.tif 000211
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の３−クロロ−Ｎ−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（２００ｍｇ、０．９６ｍｍｏｌ）の溶液を−７８℃に冷却した。リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（１ｍＬ、１．００ｍｍｏｌ、ヘキサン中１Ｍ溶液）を添加しそして該溶液を−７８℃で１５分間攪拌した。ＴＨＦ（３ｍＬ）に溶解された（１Ｒ，４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−オキソ−２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２−カルボキシレート（２０１ｍｇ、０．９６ｍｍｏｌ）の溶液を−７８℃の該溶液に一部分で添加した。−７８℃で１時間攪拌した後に冷却浴を除去し、そして該反応を２０℃に加温した。追加の５分間攪拌した後に酢酸（０．１ｍＬ）を該溶液に添加した。該反応混合物を濃縮し、そしてヘキサンおよび酢酸エチルの移動相を利用するシリカゲルクロマトグラフィーを介して精製して、表題化合物を白色固形物（２５０ｍｇ、５９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．０１−８．９３（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．６６−８．６０（ｍ、１Ｈ）、８．１１−８．０２（ｍ、２Ｈ）、７．５２−７．４２（ｍ、１Ｈ）、５．９３−５．８５（ｍ、１Ｈ）、５．７２−５．６６（ｍ、１Ｈ）、５．５３−５．４４（ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．８０−４．６７（ｍ、１Ｈ）、３．５８−３．４７（ｍ、１Ｈ）、３．３０−３．２１（ｓ、３Ｈ）、２．３５−２．２２（ｍ、１Ｈ）、１．９０−１．８０（ｍ、１Ｈ）、１．５１−１．３４（ｓ、９Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １７５．２６
、１５５．２３、１４８．７０、１４０．３１、１４０．００、１３５．６１、１３５．１８、１３０．９９、１２６．３４、１２５．９２、１２５．７８、１２４．１２、７９．０４、５５．６９、４７．３３、３７．４９、３５．５５、２８．４５；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１８  ［Ｍ＋Ｈ］+、４１６（［Ｍ−Ｈ］-）として生じた。
【０４３９】
実施例１３９：製造（１Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−メチルシクロペント−２−エンカルボキサミド２，２，２−トリフルオロアセテート
【化２１１】
2017137308.tif 000212
ＣＨ2Ｃｌ2（４ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（１Ｒ，４Ｓ）−４−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（メチル）カルバモイル）シクロペント−２−エン−１−イル）カルバメート（１３０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）の溶液にトリフルオロ酢酸（４ｍＬ）を添加した。該反応を時々旋回しながら２０分間静置したままにした。該反応混合物を真空中４０℃で濃縮し、澄明油状物（１３０ｍｇ、９４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ3ＯＤ）δ  ９．０２（ｄｄ、Ｊ＝２．７、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．７０（ｓ、１Ｈ）、８．５４（ｄｄ、Ｊ＝５．０、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、２．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６３（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、５．０、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．０９（ｄｄｄ、Ｊ＝５．６、２．７、１
．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．９２（ｄｔ、Ｊ＝５．６、２．１Ｈｚ、１Ｈ）、４．１６（ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．８０−３．７２（ｍ、１Ｈ）、２．９８（ｓ、３Ｈ）、２．２９（ｄｔ、Ｊ＝１４．３、７．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．０１（ｄｔ、Ｊ＝１４．３、２．５Ｈｚ、１Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １７９．１６、１６
３．５２（ｑ、Ｊ＝１９Ｈｚ）、１４５．０４、１４２．０５、１４１．１５、１３７．８１、１３６．７１、１３４．１１、１３４．０６、１３２．７３、１３１．２６、１２９．７７、１１９．４９（ｑ、Ｊ＝２８９Ｈｚ）５９．８０、５１．８５、４０．５０、３６．８７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１８（［Ｍ＋Ｈ］+）としての表題化合物の単離を
もたらした。
【０４４０】
実施例１４０：（１Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−メチル−４−（メチルスルホンアミド）シクロペント−２−エンカルボキサミド（化合物Ｙ２０５４）の製造
【化２１２】
2017137308.tif 000213
ＣＨ2Ｃｌ2（１５ｍＬ）に溶解された（１Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）−Ｎ−メチルシクロペント−２−エンカルボキサミド２，２，２−トリフルオロアセテート（５４１ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．３８０ｍｇ、３．７６ｍｍｏｌ）次いで塩化メタンスルホニル（２１５ｍｇ、１．８８ｍｍｏｌ）を添加した。２４時間攪拌した後に、該反応を飽和水性重炭酸ナトリウム（１５ｍＬ）で希釈しかつ層を分離した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。生じる残渣を、メタノールおよびＣＨ2Ｃｌ2を利用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、白色泡状物（３１９ｍｇ、６４％）としての表題化合物の単離をもたらした。
【０４４１】
実施例１４１：（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−メチル−３−（メチルスルホンアミド）シクロペンタンカルボキサミド（化合物Ｙ２０９２）の製造
【化２１３】
2017137308.tif 000214
メタノール（１．５ｍＬ）中の（１Ｒ，４Ｓ）−４−アミノ−Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−メチルシクロペント−２−エンカルボキサミド２，２，２−トリフルオロアセテート（６０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃカートリッジ（完全（ｆｕｌｌ）Ｈ2、２５℃、１ｍＬ／ｍ
ｉｎ流速）を装備されたＨ−Ｃｕｂｅ(R)連続流水素化装置を通過させた。生じる溶液を
濃縮し、そして移動相としてメタノールおよびＣＨ2Ｃｌ2を利用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固形物（１６ｍｇ、２４％）として提供した。
【０４４２】
実施例１４２：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−（１Ｈ−テトラゾル−５−イル）−Ｎ−エチルプロパンアミド（化合物Ｙ２１７８）の製造
【化２１４】
2017137308.tif 000215
周囲温度かつＮ2下のトルエン（５．７９ｍＬ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジ
ン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−シアノ−Ｎ−エチルプロパンアミド（０．１７６ｇ、０．５７９ｍｍｏｌ）の溶液に、アジドトリメチルシラン（０．１５４ｍＬ、１．１５９ｍｍｏｌ）およびジブチルスタンナノン（ｄｉｂｕｔｙｌｓｔａｎｎａｎｏｎｅ）（０．０１４ｇ、０．０５８ｍｍｏｌ）を添加した。反応容器に冷却器を取り付けかつ１１０℃に加熱した。該反応を同一温度で２４ｈ攪拌させ、その時点でＵＰＬＣ−ＭＳ分析が所望の質量の生成物へのほぼ完全な転化を示した。該反応を冷却し、ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）で（ゆっくりと）希釈しかつ真空中で濃縮して暗褐色油状物を提供した。該残渣をＣｅｌｉｔｅに吸収させ、そして逆相フラッシュクロマトグラフィー（０ないし１００％ＣＨ3ＣＮ／Ｈ2Ｏ）を介して精製して、所望の生成物を淡褐色ガラス様固形物（４９ｍｇ、２４％）として提供した。
【０４４３】
実施例１４３：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（（３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル）チオ）プロパンアミド（化合物９１９）の製造
【化２１５】
2017137308.tif 000216
ＤＭＥ（２．５ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（（２−（トリフルオロメチル）アリル）チオ）プロパンアミド（０．０５６ｇ、０．１３４ｍｍｏｌ）の溶液に、４−メチルベンゼンスルホノヒドラジド（０．２４９ｇ、１．３３７ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（０．１１０ｇ、１．３３７ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を９０℃に加熱しかつ１．５ｈ攪拌した。ＵＰＬＣ−ＭＳ分析が所望の質量の生成物への約３０％転化を示した。該反応を９０℃で追加の１．５ｈ攪拌し、その時点でＵＰＬＣ−ＭＳ分析は所望の質量の生成物への約７５％転化を示した。該反応を冷却しかつ追加の５等量のヒドラジドおよび酢酸ナトリウム双方を添加した。該反応を再度９０℃に加熱しかつ追加の２ｈ攪拌した。ＵＰＬＣ−ＭＳは残存する少量のみの出発原料を示した。従って追加の５等量のヒドラジドおよび酢酸ナトリウム双方を添加した。該反応を９０℃で追加の３ｈ攪拌した。該反応を冷却し、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈しそして水（２×５ｍＬ）および塩水（１×５ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ真空中で濃縮して黄色油状物を提供した。該粗残渣を順相フラッシュクロマトグラフィー（０ないし１００％ＥｔＯＡｃ／ＣＨ2Ｃｌ2）を介して精製して、所望の生成物を淡黄色油状物（４６ｍｇ、７９％）として提供した。
【０４４４】
実施例１４４：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−
イル）−Ｎ−エチル−２−（ビニルチオ）プロパンアミド（化合物７８７）の製造
【化２１６】
2017137308.tif 000217
Ｎ2下の乾燥丸底フラスコに水素化ナトリウム（０．０４３ｇ、１．０６３ｍｍｏｌ、
鉱物油中６０％分散系）およびＴＨＦ（２．１２６ｍＬ）次いでメタノール（０．０８６ｍＬ、２．１２６ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を気体発生の停止が観察されるまで（約４５ｍｉｎ）周囲温度で攪拌させた。該反応をその後０℃に冷却し、そしてＴＨＦ（２．１２６ｍＬ）中のＳ−（１−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（エチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）エタンチオエート（０．１５０ｇ、０．４２５ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を周囲温度に加温しかつ３０ｍｉｎ攪拌した。該反応を再度０℃に冷却しそしてＴＨＦ（２．１２６ｍＬ）中の１−フルオロ−２−ヨードエタン（０．１０４ｍＬ、１．２７５ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を周囲温度に加温しかつ一夜攪拌した。該反応をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で希釈しかつＨ2Ｏ（１ｍＬ）でクエンチした。層を分離しかつ水層をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽
出した。合わせられた有機抽出液をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ真空中で濃縮して褐色油状物を生じた。該粗残渣をフラッシュクロマトグラフィー（２５〜８０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）を介して精製して、所望の生成物を乳白色油状物（２９ｍｇ、２０％）として生じた。
【０４４５】
実施例１４５：（Ｅ）−Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−１−イル）チオ）プロパンアミド（化合物８９０）の製造
【化２１７】
2017137308.tif 000218
Ｎ2下のオーブン乾燥されたマイクロ波バイアルに、ジオキサン（０．２４１ｍＬ）、
Ｃｕ2Ｏ（３．４５ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）、ＫＯＨ（０．０１５４ｇ、０．９６５
ｍｍｏｌ）、（Ｅ）−１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン（０．５６３ｍＬ、４．８３ｍｍｏｌ）およびＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−メルカプトプロパンアミド（０．１５０ｇ、０．４８３ｍｍｏｌ）を順次添加した。該反応に蓋をしかつＢｉｏｔａｇｅ(R)Ｉｎ
ｉｔｉａｔｏｒマイクロ波反応装置に１１０℃で３ｈ置き、外部ＩＲセンサーが容器の側面から温度監視した。この時間の間に該反応混合物は粘稠な黄色混合物から黒色混合物になった。該不均一な混合物を室温に冷却しかつＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈した。該混合物をＣｅｌｉｔｅのパッドを通して濾過し（ＥｔＯＡｃ洗浄）、そして濾液を真空中で濃縮して暗褐色油状物を生じた。該粗残渣を順相フラッシュクロマトグラフィー（０ないし１００％ＥｔＯＡｃ／ＣＨ2Ｃｌ2）を介して精製して、所望の生成物を淡黄色油状物（７１ｍｇ、３５％）として提供した。参考文献：Ｋａｏ，Ｈ．−Ｌ．；Ｌｅｅ，Ｃ．−Ｆ．Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１１、１３、５２０４−５２０７。
【０４４６】
実施例１４６：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−
イル）−Ｎ−エチル−３−（メチルスルホンアミド）プロパンアミド（化合物Ｙ２１４５）の製造
【化２１８】
2017137308.tif 000219
周囲温度のＤＭＦ（１９．４４ｍＬ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチルアクリルアミド（０．５３８ｇ、１．９４４ｍｍｏｌ）の溶液にＫ2ＣＯ3（０．６７２ｇ、４．８６ｍｍｏｌ）およびメタンスルホンアミド（０．２７７ｇ、２．９２ｍｍｏｌ）を添加した。該反応に還流冷却器を取り付けかつ８０℃に加熱した。１ｈ攪拌した後に該反応を周囲温度に冷却しかつＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）および水（５０ｍＬ）で希釈した。層を２ｍｉｎ活発に混合しそしてその後分離した。水層をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出し、そして合わせられた有機抽出液を塩水（３×１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ真空中で濃縮して澄明油状物を提供した。該粗残渣を順相フラッシュクロマトグラフィー（０ないし３０％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ）を介して精製して、所望の生成物を澄明半固形物（５２４ｍｇ、６９％）として提供した。
【０４４７】
実施例１４７：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−（Ｎ−（シアノメチル）メチルスルホンアミド）−Ｎ−メチルプロパンアミド（化合物８０３）の製造
【化２１９】
2017137308.tif 000220
０℃のＴＨＦ（２．３７６ｍＬ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−メチル−３−（メチルスルホンアミド）プロパンアミド（０．０８５ｇ、０．２３８ｍｍｏｌ）の溶液にＮａＨ（９．９８ｍｇ、０．２４９ｍｍｏｌ、鉱物油中６０％分散系）を添加した。該反応を１０ｍｉｎ攪拌させ、その時点で２−ブロモアセトニトリル（０．０２５ｍＬ、０．３５６ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温に温まらせそして１ｈ攪拌した。該反応を水（５ｍＬ）の添加でクエンチしかつＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈した。層を分離しかつ水層をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機抽出液をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ真空中で濃縮した。該粗残渣をフラッシュクロマトグラフィー（０ないし１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2）を介して精製して、所望の生成物を淡黄色泡状物（８６ｍｇ、８７％）として生じた。
【０４４８】
実施例１４８：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ）プロパンアミドの製造
【化２２０】
2017137308.tif 000221
マイクロ波バイアルに、ＭｅＯＨ（２．０ｍＬ）、３，３，３−トリフルオロプロパン−１−アミン（０．３８６ｇ、３．４２ｍｍｏｌ）および３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチルプロパンアミド（０．１０７ｇ、０．３４２ｍｍｏｌ）を順次添加した。該反応に蓋をしかつＢｉｏｔａｇｅ(R)Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波反応装置に１１０℃で３ｈ置き、外部ＩＲセン
サーが容器の側面から温度監視した。冷却した後に該反応を真空中で濃縮しかつ順相フラッシュクロマトグラフィー（０ないし１５％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ）を介して精製して、所望の生成物を乳白色の粘性油状物（１２７ｍｇ、９４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨ
ｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９４（ｄｄ、Ｊ＝２．８、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｄ
ｄ、Ｊ＝４．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０４（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）、７．４６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、４．８、０．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．７１（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．９３−２．８０（ｍ、４Ｈ）、２．３５（ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．２８（ｄｄｔ、Ｊ＝１４．６、７．３、３．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．１６（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６５．１３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３９０（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０４４９】
Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（メチルアミノ）プロパンアミドは、実施例１４８でのとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．０１（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．６１（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｓ、１Ｈ）、３．６８（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．１４（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．７１−２．５６（ｍ、５Ｈ）、１．１４（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １７
２．１、１４８．６、１４０．８、１４０．１、１３５．６、１２６．６、１２６．３、１２４．１、１２３．８、４７．１、４３．８、３６．１、３３．５、１３．１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３０８（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０４５０】
Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（（４，４，４−トリフルオロブチル）アミノ）プロパンアミドは、実施例１４８でのとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．０４（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．６１（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、２．８、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、４．８、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．６９（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．１８（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．０２（ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、３Ｈ）、２．７５（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、２．２５（ｔｄｔ、Ｊ＝１６．１、１０．６、５．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．１４−１．９８（ｍ、２Ｈ）、１．１６（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６６．０
３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０４（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０４５１】
Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（エチルアミノ）プロパンアミドは実施例１４８でのとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．０５（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｄｄ、Ｊ＝７．６、２．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．０９（ｄｄ、Ｊ＝８．３、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｄｄ、Ｊ＝８．４、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．８３−３．５９（ｍ、２Ｈ）、３．２１（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．１４−２．９７（ｍ、２Ｈ）、２．８６（ｓ、２Ｈ）、１．５２−１．３２（ｍ、３Ｈ）、１．２３−１．０６（ｍ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １７０．７、
１４８．５、１４０．５、１４０．０、１３５．６、１２８．１、１２６．４、１２４．０、１２２．４、４４．０、４３．３、４３．３、３０．１、１２．８、１１．４；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２２（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０４５２】
Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（フェニルアミノ）プロパンアミドは実施例１４８でのとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８１（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．６０（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｓ、１Ｈ）、７．４２（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８、０．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７−７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．６４（ｔｔ、Ｊ＝７．３、１．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．５９−６．４９（ｍ、２Ｈ）、４．２２（ｓ、１Ｈ）、３．７０（ｄｔ、Ｊ＝１４．８、７．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．４８（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、２．４５（ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．１４（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３７０（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０４５３】
実施例１４９：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）メチルスルホンアミド）プロパンアミド（化合物９７８）の製造
【化２２１】
2017137308.tif 000222
周囲温度かつＮ2下のＣＨ2Ｃｌ2（２．１８１ｍＬ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピ
リジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ）プロパンアミド（０．０８５ｇ、０．２１８ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（０．１５２ｍＬ、０．８７２ｍｍｏｌ）および塩化メタンスルホニル（０．０２５ｍＬ、０．３２７ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を一夜攪拌させ、その後該反応をＣＨ2Ｃｌ2（５ｍＬ）および水（３ｍＬ）で希釈した。層を混合しそしてその後層分離器により分離した。有機層を真空中で濃縮して暗橙色油状物を提供した。該粗生成物を順相フラッシュクロマトグラフィー（０ないし１００％ＥｔＯＡｃ／ＣＨ2Ｃｌ2）を介して精製して、所望の生成物を淡黄色の粘性油状物（７８ｍｇ、７３％）として提供した。
【０４５４】
実施例１５０：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（メチル（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ）プロパンアミド（化合物Ｙ２１４６）の製造
【化２２２】
2017137308.tif 000223
周囲温度のＤＭＦ（４．５２ｍＬ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（メチルアミノ）プロパンアミド（０．１３９ｇ、０．４５２ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ2ＣＯ3（０．１２５ｇ、０．９０３ｍｍｏｌ）および３−ブロモ−１，１，１−トリフルオロプロパン（０．０６０ｍＬ、０．５６５ｍｍｏｌ）を添加した。該反応に冷却器を取り付け、７０℃に加熱しかつ一夜攪拌した。ＵＰＬＣ−ＭＳ分析が反応されない出発原料の存在を示した。従って、追加の３等量の３−ブロモ−１，１，１−トリフルオロプロパンを添加しかつ該反応を７０℃で３ｈ攪拌するままにした。ＵＰＬＣ−ＭＳ分析が出発原料の完全な消費および所望の質量の生成物への転化を示した。該反応を冷却し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈しかつＣｅｌｉｔｅのパッドを通して濾過した。濾液をその後半飽和塩水（３×２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ真空中で濃縮した。該粗残渣を順相フラッシュクロマトグラフィー（０ないし１５％ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2）を介して精製して、所望の生成物を澄明油状物（８４ｍｇ、４４％）として提供した。
【０４５５】
実施例１５１：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（（３−オキソブチル）チオ）プロパンアミド（化合物８７７）の製造
【化２２３】
2017137308.tif 000224
水（０．３７０ｍＬ）およびジオキサン（０．３７０ｍＬ）中のブト−３−エン−２−オン（０．０４０ｍＬ、０．４４４ｍｍｏｌ）の溶液に周囲温度でＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−メルカプトプロパンアミド（０．１１５ｇ、０．３７０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を１ｈ攪拌させ、その時点で該反応をＣＨ2Ｃｌ2で希釈しそして該混合物を１ｈ活発に攪拌した。該混合物にその後層分離器を通過させ、そして残存する水層をＣＨ2Ｃｌ2（３×５ｍＬ）で洗浄した。合わせられた有機抽出液を真空中で濃縮して、所望の生成物を、1Ｈ  ＮＭＲお
よびＵＰＬＣ−ＭＳ分析により分析上純粋であった橙色油状物（１４０ｍｇ、９４％）として提供した。参考文献：Ｋｈａｔｉｋ，Ｇ．Ｌ．；Ｋｕｍａｒ，Ｒ．；Ｃｈａｋｒａｂｏｒｔｉ，Ａ．Ｋ．Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００６、８、２４３３−２４３６。
【０４５６】
実施例１５２：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−（（３，３−ジフルオロブチル）チオ）−Ｎ−エチルプロパンアミド（化合物８８９）の製造
【化２２４】
2017137308.tif 000225
０℃のＣＨ2Ｃｌ2（４．８３ｍＬ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（（３−オキソブチル）チオ）プロパンアミド（０．１８４ｇ、０．４８３ｍｍｏｌ）の溶液にＤｅｏｘｏ−Ｆｌｕｏｒ(R)
（０．５３４ｍＬ、２．９０ｍｍｏｌ）次いでＥｔＯＨ（０．０１７ｍＬ、０．２９０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を周囲温度で４８ｈ攪拌し、その時間の間に溶液が淡黄色から暗褐色になった。該反応をＣＨ2Ｃｌ2（１０ｍＬ）で希釈しかつＮａＨＣＯ3(aq)（５
ｍＬ）の慎重な添加でクエンチした。層を分離しかつ水層をＣＨ2Ｃｌ2（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機抽出液をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ真空中で濃縮した。該粗残渣を順相フラッシュクロマトグラフィー（０ないし１００％ＥｔＯＡｃ／ＣＨ2Ｃｌ2）を介して精製して、所望の生成物を淡黄色油状物（４３ｍｇ、２１％）として提供した。
【０４５７】
実施例１５３：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−（（３，３−ジフルオロプロピル）チオ）−Ｎ−エチルプロパンアミド（化合物９２７）の製造
【化２２５】
2017137308.tif 000226
ＴＨＦ（７．４３ｍＬ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−（（３，３−ジメトキシプロピル）チオ）−Ｎ−エチルプロパンアミド（０．３０７ｇ、０．７４３ｍｍｏｌ）の溶液にＨＣｌの１．０Ｍ水性溶液（７．４３ｍＬ、７．４３ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を周囲温度で１ｈ攪拌させ、その時点でＴＬＣ／ＵＰＬＣ−ＭＳ分析が所望のアルデヒド生成物への完全な加水分解が発生していたことを示した。該混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）で希釈した。層を混合し、分離し、そして水層をＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機抽出液をＮａＨＣＯ3（１×２５ｍＬ）、水（１×２５ｍＬ）および塩水（
１×２５ｍＬ）で洗浄しそしてその後Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ真空中で濃縮した。該粗生成物を、トルエン（３×１０ｍＬ）からの共沸蒸留を介して乾燥しそしてその後Ｎ2下に置いた。該フラスコにＣＨ2Ｃｌ2（７．４４ｍＬ）を添加しかつ該溶液を０℃に
冷却した。Ｄｅｏｘｏ−Ｆｌｕｏｒ(R)（０．６８６ｍＬ、３．７２ｍｍｏｌ）およびＥ
ｔＯＨ（４．３４μｌ、０．０７４ｍｍｏｌ）を添加しそして該反応を周囲温度に加温した。１８ｈ後に該反応をＣＨ2Ｃｌ2（１０ｍＬ）で希釈し、そしてＮａＨＣＯ3(aq)（５
ｍＬ）の慎重な添加でクエンチした。層を分離しかつ水層をＣＨ2Ｃｌ2（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機抽出液をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ真空中で濃縮した。該粗物質を、順相フラッシュクロマトグラフィー（０ないし１００％ＥｔＯＡｃ／ＣＨ2Ｃｌ2）を介して精製して、所望の生成物を淡黄色油状物（１５１ｍｇ、５０％）として提供した。
【０４５８】
実施例１５４：１，１，１−トリフルオロ−３−ヨード−５−メチルヘキサンの製造
【化２２６】
2017137308.tif 000227
磁気攪拌子を装備されたマイクロ波バイアルに水（５．９４ｍＬ）、アセトニトリル（５．９４ｍＬ）、亜ジチオン酸ナトリウム（０．５６９ｇ、３．２７ｍｍｏｌ）、重炭酸ナトリウム（０．４９９ｇ、５．９４ｍｍｏｌ）および４−メチルペント−１−エン（０．３７９ｍＬ、２．９７ｍｍｏｌ）を添加した。該容器をマイクロ波キャップ（ひだ付けされた）で封止し、−７８℃に冷却しかつハウスバキューム（ｈｏｕｓｅ  ｖａｃｕｕｍ）下に真空を生じさせた。次に、トリフルオロヨードメタン（０．８７３ｇ、４．４６ｍｍｏｌ）（およそ）を反応容器中に凝縮させた。周囲温度に加温した後に該反応を２．５ｈ攪拌した。蓋を除去する前に該反応に針で通気孔をつけ、そして実質的な気体発生が観察された。該反応をその後水（５ｍＬ）で希釈しかつ該混合物をＥｔ2Ｏ（３×２０ｍＬ
）で抽出し、そして合わせられた抽出液をＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ真空中で濃縮
して澄明油状物（７４０ｍｇ、８０％）を提供した。粗1Ｈ  ＮＭＲ分析は約９０％純度
のものである所望の生成物を示した。生成物を従ってさらなる精製なしに次の反応で使用した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ４．２５−４．０６（ｍ、１Ｈ）、２．９４（ｄｑｄ、Ｊ＝１５．５、１０．６、６．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．７７（ｄｑｄ、Ｊ＝１５．５、１０．０、７．５Ｈｚ、１Ｈ）、１．９２−１．７４（ｍ、２Ｈ）、１．４５−１．２８（ｍ、１Ｈ）、０．９８（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）、０．８７（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −
６３．６３。参考文献：Ｉｇｎａｔｏｗｓｋａ，Ｊ．；Ｄｍｏｗｓｋｉ，Ｗ．Ｊ．Ｆｌｕｏｒ．Ｃｈｅｍ．、２００７、１２８、９９７−１００６。
【０４５９】
（４，４，４−トリフルオロ−２−ヨードブチル）ベンゼンは実施例１５４でのとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４１−７．２７（ｍ、３Ｈ）、７．２３−７．１６（ｍ、２Ｈ）、４．３３（ｄｑ、Ｊ＝８．２、６．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．３１−３．１５（ｍ、２Ｈ）、２．９６−２．７２（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６３．６３；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１４
。
【０４６０】
１−（４，４，４−トリフルオロ−２−ヨードブチル）−１Ｈ−イミダゾールは実施例１５４でのとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６１（ｔ、Ｊ＝１．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２（ｔ、Ｊ＝１．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．００（ｔ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．４６−４．３１（ｍ、３Ｈ）、２．８８−２．６６（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６３．５７；ＥＩＭ
Ｓ  ｍ／ｚ  ３０４。
【０４６１】
１，１，１−トリフルオロ−３−ヨードペンタンは実施例１５４でのとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ４．２０（ｔｄｄ、Ｊ＝７．９、６．２、４．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．０１−２．８４（ｍ、１Ｈ）、２．８４−２．６９（ｍ、１Ｈ）、１．８４−１．７４（ｍ、２Ｈ）、１．０６（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６４．０６；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  
２５２。
【０４６２】
実施例１５５：Ｓ−（１，１，１−トリフルオロ−５−メチルヘキサン−３−イル）ベンゾチオエートの製造
【化２２７】
2017137308.tif 000228
周囲温度のＤＭＦ（１．６７８ｍＬ）中の１，１，１−トリフルオロ−３−ヨード−５−メチルヘキサン（０．０４７ｇ、０．１６８ｍｍｏｌ）の溶液にチオ安息香酸カリウム（０．０３５ｇ、０．２０１ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を１８ｈ攪拌させ、その時点で該反応を水（３ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で希釈した。層を混合しそしてその後分離した。水層をＥｔＯＡｃ（３×５ｍＬ）で抽出し、そして合わせられた有機抽出液を水（１×１０ｍＬ）および半飽和塩水（２×１０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ真空中で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（０ないし３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）を介して精製して、所望の生成物を澄明油状物（３７ｍｇ、６８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９９−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．６２−７．５５（ｍ、１Ｈ）、７．５０−７．４１（ｍ、２Ｈ）、４．１０−３．９５（ｍ、１Ｈ）、２．７３−２．５６（ｍ、１Ｈ）、２．５６−２．４０（ｍ、１Ｈ）、１．９４−１．７３（ｍ、１Ｈ）、１．７３−１．６１（ｍ、２Ｈ）、０．９７（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、３Ｈ）、０．９４（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６２．８９として提供した。
【０４６３】
Ｓ−（４，４，４−トリフルオロ−１−フェニルブタン−２−イル）ベンゾチオエートは実施例１５５でのとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９７−７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．５８（ｄｄｔ、Ｊ＝７．９、６．９、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．３９−７．２６（ｍ、５Ｈ）、４．２９−４．１５（ｍ、１Ｈ）、３．１１（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．５４（ｑｄ、Ｊ＝１０．６、６．６Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  −６２．８６；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２４。
【０４６４】
Ｓ−（４，４，４−トリフルオロ−１−（１Ｈ−イミダゾル−１−イル）ブタン−２−イル）ベンゾチオエートは実施例１５５でのとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（
４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９８−７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．６８−７．６０
（ｍ、１Ｈ）、７．５６（ｔ、Ｊ＝１．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３−７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．１１（ｔ、Ｊ＝１．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５（ｔ、Ｊ＝１．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２−４．１８（ｍ、３Ｈ）、２．６４−２．３９（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６２．９８；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１４。
【０４６５】
Ｓ−（１，１，１−トリフルオロペンタン−３−イル）ベンゾチオエートは実施例１５５でのとおり製造した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．０２−７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．６４−７．５５（ｍ、１Ｈ）、７．５１−７．４０（ｍ、２Ｈ）、４．０６−３．９０（ｍ、１Ｈ）、２．７０−２．４１（ｍ、２Ｈ）、２．０２−１．８６（ｍ、１Ｈ）、１．８６−１．７１（ｍ、１Ｈ）、１．０５（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６３．３２；ＥＩＭ
Ｓ  ｍ／ｚ  ２６２。
【０４６６】
実施例１５６：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（（１，１，１−トリフルオロ−５−メチルヘキサン−３−イ
ル）チオ）プロパンアミド（化合物１０５３）の製造
【化２２８】
2017137308.tif 000229
周囲温度のかつＮ2下のＴＨＦ（２．８６ｍＬ）中のＮａＨ（鉱物油中６０％、０．０
１２ｇ、０．３００ｍｍｏｌ）の懸濁液にＭｅＯＨ（０．０５８ｍＬ、１．４２９ｍｍｏｌ）を添加した。該反応が均一になりかつ気体発生が観察された。３０ｍｉｎ攪拌した後に該反応を０℃に冷却し、そしてＴＨＦ（２ｍＬ）中のＳ−（１，１，１−トリフルオロ−５−メチルヘキサン−３−イル）ベンゾチオエート（０．０８３ｇ、０．２８６ｍｍｏｌ）の溶液をゆっくりと添加した。該反応を周囲温度に加温し、４５ｍｉｎ攪拌しかつその後０℃に戻した。該反応に、ＴＨＦ（２ｍＬ）中の３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチルプロパンアミド（０．０９０ｇ、０．２８６ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。該反応を周囲温度に加温しかつ１８ｈ攪拌した。該反応をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）で希釈した。層を混合しかつその後分離した。水層をＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出し、そして合わせられた有機抽出液をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ真空中で濃縮した。該粗残渣を順相フラッシュクロマトグラフィー（０ないし１００％ＥｔＯＡｃ／ＣＨ2Ｃｌ2）を介して精製して、所望の生成物を淡黄色油状物（６３ｍｇ、４５％）として提供した。
【０４６７】
実施例１５７：ｔｅｒｔ−ブチル（２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）エトキシ）ジフェニルシランの製造
【化２２９】
2017137308.tif 000230
Ｎ2下の還流冷却器および滴下ロートを装備されたオーブン乾燥された三頚丸底フラス
コに、（ブト−３−エン−１−イルオキシ）（ｔｅｒｔ−ブチル）ジフェニルシラン（３．６ｇ、１１．５９ｍｍｏｌ）およびフッ化ナトリウム（７．３０ｍｇ、０．１７４ｍｍｏｌ）を添加した（出発オレフィンの製造についてはＷａｓｅｒ，Ｊ．；Ｇａｓｐａｒ，Ｂ．；Ｎａｍｂｕ，Ｈ．；Ｃａｒｒｅｉｒａ，Ｅ．Ｍ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００６、１２８、１１６９３−１１７１２を参照されたい）。閉鎖された滴下ロートにトリメチルシリル２，２−ジフルオロ−２−（フルオロスルホニル）アセテート（４．５７ｍＬ、２３．１９ｍｍｏｌ）を添加した。反応容器およびその内容物を１２０℃に加熱し、そして滴下ロートをその後開放してフッ化スルホニルを１ｈにわたり添加させた。添加が一旦完了すれば、該反応に１２０℃で３０ｍｉｎ攪拌することを継続させた。該反応を周囲温度に冷却し、ＣＨ2Ｃｌ2（５０ｍＬ）で希釈しかつＮａＨＣＯ3(aq)（２×５０ｍ
Ｌ）で洗浄した。有機層を分離し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ真空中で濃縮して褐色油状物を提供した。該粗残渣を順相フラッシュクロマトグラフィー（０ないし１５％ＣＨ2Ｃｌ2／ヘキサン）を介して精製して、所望の生成物を澄明油状物（３．０７ｇ、７３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７２−７．６３（ｍ、４Ｈ）、７．４９−７．３４（ｍ、６Ｈ）、３．７３（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、１．８８−
１．７３（ｍ、１Ｈ）、１．７３−１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．４２−１．２７（ｍ、１Ｈ）、１．０６（ｓ、９Ｈ）、０．９４−０．８１（ｍ、１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −１２８．５４（ｄ、Ｊ＝１５６．２Ｈｚ）、−１４３．９６
（ｄ、Ｊ＝１５５．５Ｈｚ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １３５．
５、１３３．７（ｄ、Ｊ＝３．７Ｈｚ）、１２９．６、１２７．７、１１４．５、６２．８、３０．０（ｄ、Ｊ＝３．５Ｈｚ）、２６．８、１９．９（ｔ、Ｊ＝１０．９Ｈｚ）、１９．２、１５．９（ｔ、Ｊ＝１１．０Ｈｚ）として提供した。
【０４６８】
実施例１５８：２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）エチル４−メチルベンゼンスルホネートの製造
【化２３０】
2017137308.tif 000231
０℃のＴＨＦ（１０．７１ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）エトキシ）ジフェニルシラン（０．３８６ｇ、１．０７１ｍｍｏｌ）の溶液にＴＨＦ中ＴＡＢＦの１．０Ｍ溶液（３．２１ｍＬ、３．２１ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を周囲温度に加温しかつ３ｈ攪拌した。該反応をＮＨ4Ｃｌ(aq)（１ｍＬ）の添加
でクエンチし、そして該混合物を水（１５ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）の間で分配した。層を十分に混合しそしてその後分離した。水層をＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出し、そして合わせられた有機抽出液をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ真空中で濃縮した。該粗残渣をその後ＣＨ2Ｃｌ2（７．１５ｍＬ）に溶解した。該溶液にその後ピリジン（０．４３４ｍＬ、５．３６ｍｍｏｌ）および塩化ｐ−トルエンスルホニル（０．６１４ｇ、３．２２ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を周囲温度で４８ｈ攪拌し、その時点で該反応をＣＨ2Ｃｌ2（５０ｍＬ）と水（２５ｍＬ）の間で分配した。層を分離しかつ有機層を１Ｎ  ＨＣｌ(aq)（２０ｍＬ）、水（２０ｍＬ）および塩水（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層をその後Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ真空中で濃縮した。該粗残渣を順相フラッシュクロマトグラフィー（０ないし５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）を介して精製して、所望の生成物を澄明油状物（１４２ｍｇ、４６％、２段階）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、
ＣＤＣｌ3）δ  ７．８９−７．７１（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．２９（ｍ、２Ｈ）、
４．２０−３．９６（ｍ、２Ｈ）、２．４６（ｓ、３Ｈ）、１．９２−１．８１（ｍ、１Ｈ）、１．８１−１．６９（ｍ、１Ｈ）、１．６３−１．４８（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｄｄｄｄ、Ｊ＝１２．２、１１．２、７．７、４．３Ｈｚ、１Ｈ）、０．９３（ｄｔｄ、Ｊ＝１３．０、７．６、３．５Ｈｚ、１Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3
）δ  １４５．０、１３２．９、１２９．９、１２７．９、１１３．５（ｔ、Ｊ＝２８２．４Ｈｚ）、６９．０（ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ）、２６．６（ｄ、Ｊ＝４．３Ｈｚ）、２１．７、１８．９（ｔ、Ｊ＝１１．１Ｈｚ）、１５．９（ｔ、Ｊ＝１１．０Ｈｚ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −１２９．０９（ｄ、Ｊ＝１５７．８Ｈｚ）、
−１４４．１８（ｄ、Ｊ＝１５８．１Ｈｚ）として提供した。
【０４６９】
実施例１５９：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−メチルアクリルアミド（化合物Ｙ２０９８）の製造
【化２３１】
2017137308.tif 000232
０℃の１，２−ジクロロエタン（２５．２ｍＬ）中の３−クロロ−Ｎ−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（０．５２６ｇ、２．５２ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（０．４８４ｍＬ、２．７７ｍｍｏｌ）および塩化アクリロイル（０．２０５ｍＬ、２．５２ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を周囲温度に温まらせそして１ｈ攪拌した。該反応をＮａＨＣＯ3(aq)の添加でクエンチしそしてＣ
Ｈ2Ｃｌ2で希釈した。層を分離しかつ水層をＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。合わせられた有機抽出液をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ真空中で濃縮した。該粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（０ないし１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2）を介して精製して、所望の生成物を橙色固形物（６３４ｍｇ、９１％）として生じた。
【０４７０】
実施例１６０：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパンアミド（化合物６５３）の製造
【化２３２】
2017137308.tif 000233
０℃のかつＮ2下のＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍＬ）中の３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（ピ
リジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（１０ｇ、４４．９ｍｍｏｌ）の溶液に、ピリジン（５．４５ｍＬ、６７．４ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（２．７４ｇ、２２．４５ｍｍｏｌ）および塩化３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパノイル（９．９１ｇ、４４．９ｍｍｏｌ）を順次添加した。該反応を周囲温度に加温しかつ１ｈ攪拌した。該反応を水（１００ｍＬ）中に注ぎかつ生じる混合物を５ｍｉｎ攪拌した。該混合物を分液ロートに移しかつ層を分離した。水層をＣＨ2Ｃｌ2（３×５０ｍＬ）で抽出し、そして合わせられた有機抽出液をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ真空中で濃縮した。粗生成物を順相フラッシュクロマトグラフィー（０ないし１００％ＥｔＯＡｃ／ＣＨ2Ｃｌ2）を介して精製して、所望の生成物を淡黄色固形物（１７．２１ｇ、８９％）として提供した。
【０４７１】
実施例１６１：Ｎ−（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−２−オキソオキサゾリジン−３−カルボチオアミド（化合物Ｙ２０３２）の製造
【化２３３】
2017137308.tif 000234
無水ＴＨＦ（０．５２ｍＬ）中の１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチ
ル−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（０．１０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２４ｍＬ、１．７１ｍｍｏｌ）の溶液に、二硫化炭素（０．０３ｍＬ、０．５２ｍｍｏｌ）を１５分にわたりシリンジを介して添加した。１時間攪拌した後に該混合物を氷浴中で冷却し、そして塩化４−メチルベンゼン−１−スルホニル（０．１１ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を一部分で添加し、０℃で５分間攪拌し、そしてその後２５℃に加温しかつ１時間攪拌した。該反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌでクエンチしかつジエチルエーテルで抽出した。エーテル層を合わせ、水および半飽和水性重炭酸ナトリウムで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過しかつ乾固まで濃縮して所望のイソチオシアネート（０．１２ｇ、９
８％）を生じた。無水ＤＭＦ（２．０５ｍＬ）に溶解されたオキサゾリジン−２−オン（０．０５ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）の溶液に水素化ナトリウム（０．０３ｇ、０．６１ｍｍｏｌ、鉱物油中６０％分散系）を一部分で添加し、そして該懸濁液を２０分間攪拌した。該反応混合物を０℃に冷却し、そして３−フルオロ−５−（４−イソチオシアナト−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン（０．１２ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を最少量の無水ＤＭＦ中一部分で添加しかつ２０分間攪拌した。水および酢酸エチルを添加し、そして生じる二層混合物を分離しかつ水層を酢酸エチルで１回抽出した。合わせられた有機抽出液を１：１  ヘキサン／水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過しかつ乾固まで
濃縮した。該粗生成物を、０〜７５％酢酸エチル／ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、所望の生成物を白色固形物（０．０３ｇ、１８％）として生じた。
【０４７２】
実施例１６２：３−（４−イソチオシアナト−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジンの製造
【化２３４】
2017137308.tif 000235
無水ＴＨＦ（２．８ｍＬ）中の３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（０．５０ｇ、２．８７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．３ｍＬ、１．７１ｍｍｏｌ）の溶液に、二硫化炭素（０．１７ｍＬ、２．８７ｍｍｏｌ）を１５分にわたりシリンジを介して添加した。１時間攪拌した後に該混合物を氷浴中で冷却し、そして塩化４−メチルベンゼン−１−スルホニル（０．６０ｇ、０．３．１６ｍｍｏｌ）を一部分で添加し、０℃で５分間攪拌し、そしてその後２５℃に加温しかつ１時間攪拌した。該反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌでクエンチしかつジエチルエーテルで抽出した。エーテル層を合わせ、水および半飽和水性ＮａＨＣＯ3で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過しかつ乾固まで濃縮した。該粗物質を、０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、所望の生成物を薄黄色固形物（０．４８ｇ、７８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８９（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．５６（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．４０（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．４０（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１８（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０４７３】
実施例１６３：Ｎ−（３−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−２−オキソオキサゾリジン−３−カルボチオアミド（化合物Ｙ２０３４）の製造
【化２３５】
2017137308.tif 000236
無水ＤＭＦ（２．２ｍＬ）に溶解されたオキサゾリジン−２−オン（０．０６ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）の溶液に水素化ナトリウム（０．０３ｇ、０．６７ｍｍｏｌ、鉱物油中６０％分散系）を一部分で添加し、そして該懸濁液を２０分間攪拌した。該反応混合物を０℃に冷却し、そして３−（４−イソチオシアナト−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン（０．１２ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を最少量の無水ＤＭＦ中一部分で添加しかつ２０分間攪拌した。水および酢酸エチルを添加し、そして生じる二層混合物を分離しかつ水層を酢酸エチルで１回抽出した。合わせられた有機抽出液を１：１  ヘキサン／水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過しかつ乾固まで濃縮した。該粗生成物を、０〜７
５％酢酸エチル／ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、所望の生成物を白色固形物（０．０７ｇ、４１％）として生じた。
【０４７４】
実施例１６４：メチルＮ−（３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−２−オキソオキサゾリジン−３−カルブイミドチオエート（ｃａｒｂｉｍｉｄｏｔｈｉｏａｔｅ）（化合物Ｙ２０３５）の製造
【化２３６】
2017137308.tif 000237
無水ＤＭＦ（２．２２ｍＬ）に溶解されたオキサゾリジン−２−オン（０．０５ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）の溶液に水素化ナトリウム（０．０３ｇ、０．６６ｍｍｏｌ、鉱物油中６０％分散系）を一部分で添加し、そして該懸濁液を２０分間攪拌した。該反応混合物を０℃に冷却し、そして３−（４−イソチオシアナト−３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）ピリジン（０．１２ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）を最少量の無水ＤＭＦ中一部分で添加し、そして２０分間攪拌した。ヨードメタン（０．０４ｍＬ、０．６６ｍｍｏｌ）を添加しそして該反応をＴＬＣにより監視した。水性塩化アンモニウムおよび５０％酢酸エチル／ヘキサンを添加し、そして生じる二層混合物を分離し、そして有機抽出液を水および飽和水性重炭酸ナトリウムで洗浄しかつ乾固まで濃縮した。該粗生成物を、０〜１０％メタノール／ＣＨ2Ｃｌ2で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、所望の生成物を薄黄色固形物（０．１４ｇ、８２％）として生じた。
【０４７５】
実施例１６５：Ｎ−アセチル−Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）シクロプロパンカルボキサミド（化合物Ｙ２０６０）の製造
【化２３７】
2017137308.tif 000238
ジクロロエタン（２．５ｍＬ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）シクロプロパンカルボキサミド（０．１５ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）の溶液にジイソプロピルエチルアミン（０．１２ｍＬ、０．６８ｍｍｏｌ）次いで塩化アセチル（０．５４ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を室温で一夜攪拌した。飽和水性ＮａＨＣＯ3を添加しそして該混合物をＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。合わせ
られた有機層を乾固まで濃縮しかつ０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、所望の生成物を白色固形物（１０ｍｇ、６％）として生じた。
【０４７６】
実施例１６６：Ｓ−メチル（３−クロロ−５−（メチルチオ）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（エチル）カルバモチオエート（化合物Ｙ２０７６）の製造
【化２３８】
2017137308.tif 000239
ＴＨＦ（１．３５ｍＬ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．０７ｍＬ、０．４０ｍｍｏｌ）の溶液に２．５Ｍ  ｎ−ブチルリチウム（０．１６ｍＬ、０．４０ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を３０分間攪拌した。該反応を−７８℃にさらに冷却し、そしてこれに最少量の無水ＴＨＦ中のＳ−メチル（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（エチル）カルバモチオエート（０．１０ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加しそして４５分間攪拌した。これにその後１，２−ジメチルジスルファン（０．０４ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を添加しそして該反応を追加の２０分間攪拌した。該反応を水中に注ぎかつ酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を合わせ、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過しかつ乾固まで濃縮した。該粗生成物を、０〜１００％酢酸エチル／ヘ
キサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、所望の生成物を澄明油状物（５３ｍｇ、４６％）として生じた。
【０４７７】
実施例１６７：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパンアミド（化合物６５３）の製造
【化２３９】
2017137308.tif 000240
無水ＴＨＦ（１．０７ｍＬ）に溶解されかつ氷浴中で冷却されたＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−メルカプトプロパンアミド（０．１０ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）の溶液に水素化ナトリウム（０．０２ｇ、０．３４ｍｍｏｌ、鉱物油中６０％分散系）を一部分で添加し、そして該反応を１０分間攪拌した。これに３−ブロモ−１，１，１−トリフルオロプロパン（０．０６ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を最少量の無水ＤＭＦ中一部分で添加し、そして該反応を室温で２時間攪拌した。該反応混合物を水中に注ぎかつ酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を合わせそして乾固まで濃縮した。該粗生成物を０〜７５％酢酸エチル  ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、所望の生成物を澄明油状物（８３ｍｇ、６３％）として生じた。
【０４７８】
実施例１６８：ｔｅｒｔ−ブチル（２−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（エチル）アミノ）−２−オキソエチル）（メチル）カルバメートの製造
【化２４０】
2017137308.tif 000241
ジクロロエタン（３．５９ｍＬ）中の３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（０．４１ｇ、１．７９ｍｍｏｌ）の溶液に、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）酢酸（０．３７ｇ、１．９７ｍｍｏｌ）、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（０．２４ｇ、１．９７ｍｍｏｌ）および１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．５１ｇ、２．６９ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を室温で一夜攪拌した。該反応混合物を乾固まで濃縮し、そして該粗生成物を０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、所望の生成物を白色半固形物（０．６１ｇ、８７％）：ＩＲ（薄膜）１６７３ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９６（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｄｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．１１−７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．５１−７．３６（ｍ、１Ｈ）、３．９２−３．５７（ｍ、４Ｈ）、２．９６−２．８１（ｍ、３Ｈ）、１．５０−１．３７（ｓ、９Ｈ）、１．２０−１．１１（ｍ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３９４（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じ
た。
【０４７９】
以下の分子は実施例１６８に開示される手順に従って作成した。すなわち、
ｔｅｒｔ−ブチル（２−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（メチル）アミノ）−２−オキソエチル）（メチル）カルバメート：1Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９５（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８
．６２（ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．１４−７．８４（ｍ、２Ｈ）、７．５９−７．３５（ｍ、１Ｈ）、３．８５（ｄ、Ｊ＝２５．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．３１−３．１５（ｍ、３Ｈ）、２．９９−２．８１（ｍ、３Ｈ）、１．５３−１．３１（ｓ、９Ｈ）。
【０４８０】
ｔｅｒｔ−ブチル（２−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（シクロプロピルメチル）アミノ）−２−オキソエチル）（メチル）カルバメート：ＩＲ（薄膜）１６７５ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９５（ｂｓ、１Ｈ）、８．６３（ｄｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．１７−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．５４−７．３６（ｍ、１Ｈ）、３．９９−３．４１（ｍ、４Ｈ）、
２．９７−２．８２（ｍ、３Ｈ）、１．４４（ｓ、９Ｈ）、１．１２−０．８３（ｍ、１Ｈ）、０．５９−０．３９（ｍ、２Ｈ）、０．２８−０．０８（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ  ４２０（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０４８１】
実施例１６９：Ｎ−（３−クロロ−１−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−２−（メチルアミノ）アセトアミドの製造
【化２４１】
2017137308.tif 000242
ＣＨ2Ｃｌ2（１．４４ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（２−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（エチル）アミノ）−２−オキソエチル）（メチル）カルバメート（０．５７ｇ、１．４４ｍｍｏｌ）の溶液にトリフルオロ酢酸（１．４４ｍＬ）を添加し、そして該反応を室温で１時間攪拌した。トルエンを添加しそして該反応を乾固近くまで濃縮した。該混合物を、飽和水性ＮａＨＣＯ3を含有する分液
ロート中に注ぎ、そしてＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。ＣＨ2Ｃｌ2層を合わせそして乾固まで濃縮した。該粗生成物を、０〜１５％メタノール／ＣＨ2Ｃｌ2で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、所望の生成物を黄色油状物（０．３１ｇ、７３％）：ＩＲ（薄膜）１６６６ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９８（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．０６（ｍ、２Ｈ）、７．４７（ｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．７２（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３０（ｓ、２Ｈ）、２．４８（ｓ、３Ｈ）、１．１７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９４（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０４８２】
以下の化合物を実施例１６９に開示される手順に従って作成した。すなわち、
Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−メチル−２−（メチルアミノ）アセトアミド：ＩＲ（薄膜）１６６６ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９６（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．６４
（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．１１−７．９４（ｍ、２Ｈ）、７．４７（ｄｄ、Ｊ＝８．４、４．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．３０（ｓ、２Ｈ）、３．２７（ｓ、３Ｈ）、２．４７（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８０（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０４８３】
Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−（メチルアミノ）アセトアミド：ＩＲ（薄膜）１６６７ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９８（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．５３（ｂｓ、２Ｈ）、３．２７（ｂｓ、２Ｈ）、２．４９（ｓ、３Ｈ）、１．０２−０．９１（ｍ、１Ｈ）、０．５５−０．４４（ｍ、２Ｈ）、０．２２−０．１５（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２０（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０４８４】
実施例１７０：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−２−（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）アセトアミド（化合物８００）の製造
【化２４２】
2017137308.tif 000243
ＣＨ2Ｃｌ2（０．６８ｍＬ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−２−（メチルアミノ）アセトアミド（０．１０ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化メタンスルホニル（０．０６ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）次いでジイソプロピルエチルアミン（０．１２ｍＬ、０．６８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を室温で一夜攪拌した。該反応混合物を飽和水性ＮａＨＣＯ3中に注ぎかつ
ＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。ＣＨ2Ｃｌ2層を合わせかつ乾固まで濃縮した。該粗生成物を、５０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、所望の生成物を白色半固形物（８１ｍｇ、６４％）として生じた。
【０４８５】
実施例１７１：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）スルフィニル）プロパンアミド（化合物８６１）の製造
【化２４３】
2017137308.tif 000244
【０４８６】
方法Ａ：氷酢酸（４．３５ｍＬ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパンアミド（０．１７ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）に過ホウ酸ナトリウム四水和物（０．０７ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該混合物を５５℃で１時間加熱した。該反応混合物を飽和水性ＮａＨＣＯ3を含有する分液ロート中に慎重に注ぎ、気体
発生をもたらした。気体発生が停止していた場合に酢酸エチルを添加しかつ層を分離した。水層を酢酸エチルで２回抽出し、そして有機層を合わせ、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し
かつ減圧下に濃縮した。該粗物質を、０〜５％メタノール／ＣＨ2Ｃｌ2で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、所望の生成物を黒ずんだ油状物（６０ｍｇ、３３％）として生じた。
【０４８７】
方法Ｂ：室温で攪拌するヘキサフルオロイソプロパノール（５ｍＬ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパンアミド（５００ｍｇ、１．２２９ｍｍｏｌ）の溶液に３０％過酸化水素（５２３ｍｇ、４．９２ｍｍｏｌ）を添加した。該溶液を室温で１５ｍｉｎ攪拌した。それを飽和亜硫酸ナトリウム溶液でクエンチしかつＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。シリカゲルクロマトグラフィー（０〜１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2）が表題化合物を白色半固形物（４９５ｍｇ、９５％）として生じた。
【０４８８】
実施例１７２：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−２−（メチルアミノ）プロパンアミドの製造
【化２４４】
2017137308.tif 000245
２−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチルプロパンアミド（０．５１ｇ、１．６２ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（４．０５ｍＬ、３２．６ｍｍｏｌ、エタノール中３３％）を、Ｂｉｏｔａｇｅ(R)Ｉ
ｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波反応装置上の２５ｍＬバイアルに１００℃で４５分間入れ、外部ＩＲセンサーが容器の側面から温度監視した。該反応を乾固まで濃縮しかつシリカゲルクロマトグラフィー（０〜１０％メタノール／ＣＨ2Ｃｌ2により精製して、所望の生成物を黄色固形物（０．２１ｇ、４３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９６（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．６４（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．０６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．４７（ｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．９３−３．５７（ｍ、２Ｈ）、３．２５−３．１１（ｍ、１Ｈ）、２．３４（ｓ、３Ｈ）、１．２１−１．１７（ｍ、６Ｈ）として生じた。
【０４８９】
以下の化合物は実施例１７２に開示される手順に従って作成した。すなわち、
Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（メチルアミノ）プロパンアミド
【化２４５】
2017137308.tif 000246
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、アセトン）δ  ９．１２（ｄｄ、Ｊ＝６．７、２．６Ｈ
ｚ、１Ｈ）、８．９０（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．５６（ｍ、１Ｈ）、３．６７（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．０１（ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．６６（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、２．５０（ｓ、３Ｈ）、１．１２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３０８．４（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（ＫＢｒ  薄膜）３０５５、２９７１、２７
７３、１６５６ｃｍ-1。
【０４９０】
実施例１７３：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−２−（２−メトキシエトキシ）アセトアミド（化合物Ｙ２１９５）の製造
【化２４６】
2017137308.tif 000247
０℃のＴＨＦ（４ｍＬ）中の２−メトキシエタノール（０．０７ｍＬ、０．８７ｍｍｏ
ｌ）の攪拌溶液に水素化ナトリウム（０．０３２ｇ、０．８０ｍｍｏｌ、油中６０％分散系）を添加した。１０ｍｉｎ攪拌した後に２−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチルアセトアミド（０．２ｇ、０．７ｍｍｏｌ）を一部分で添加した。該反応を２０分間攪拌し、その後反応容器を氷浴から取り出しかつ室温に温まらせ、そして一夜（約１６ｈ）攪拌し、その時点で該反応はＴＬＣにより完了と思われた。該反応混合物を水および酢酸エチルで希釈しかつ層を分離した。水層を酢酸エチルで１回抽出した。合わせられた有機層をＭｇＳＯ4で乾燥し、減圧
下に濃縮し、そしてフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００〜２００メッシュ
；ＣＨ2Ｃｌ2中０ないし２０％メタノールで溶出する）により精製して、表題化合物を黄褐色固形物（０．０４５ｇ、２０％）として提供した。
【０４９１】
実施例１７４：Ｎ−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（メチル）カルバモイル）−Ｎ−エチルピバルアミド（化合物Ｙ２０８２）の製造
【化２４７】
2017137308.tif 000248
−７８℃のＴＨＦ（２．６８ｍＬ）中の１−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−エチル−１−メチル尿素（０．０７５ｇ、０．２６８ｍｍｏｌ）の溶液にトルエン中１Ｍリチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＬｉＨＭＤＳ）（０．２８２ｍＬ、０．２８２ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を−７８℃で１５ｍｉｎ攪拌し、そして塩化ピバロイル（０．０３６ｍＬ、０．２９５ｍｍｏｌ）を添加しかつ該反応を−７８Ｃで１０ｍｉｎおよび室温で３０ｍｉｎ攪拌した。塩水を添加しそして該反応をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせられた有機層を濃縮しかつフラッシュクロマトグラフィー（０〜１５％ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2）により精製して、表題化合物を黄色油状物（５４ｍｇ、５５％）：ＩＲ（薄膜）２９６９、１６８１ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４
００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９３（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．６１（ｄｄ
、Ｊ＝４．７、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．６、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｄｄ、Ｊ＝８．３、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．５８（ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．３５（ｓ、３Ｈ）、１．２５−１．１３（ｍ、１２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６５（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０４９２】
実施例１７５：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−（メチルチオ）プロパンイミドアミド（化合物７０６）の製造
【化２４８】
2017137308.tif 000249
ＥｔＯＨ（０．９９２ｍＬ）中の３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（０．０５８ｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）の溶液にナフタレン−２−イルメチル３−（メチルチオ）プロパンイミドチオエート塩酸塩（０．１０６ｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を０℃で１時間攪拌した。溶媒を減圧下に除去しそして
水およびＥｔ2Ｏを添加した。層を分離しかつ水層を濃縮して粗混合物を生じた。該残渣
をＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶解しそしてＭＰ−カーボネート（０．２８１ｇ、０．８９２ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で１時間攪拌した。該反応を濾過し、濃縮しかつフラッシュクロマトグラフィー（０〜１５％ＭｅＯＨ／ヘキサン）により精製して、表題化合物を薄褐色固形物（３２ｍｇ、３１％）：ｍｐ  １３７℃；1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ
、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８６（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．４９（ｄｄ、Ｊ＝４．
８、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．５、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．２９（ｂｒ  ｓ、２Ｈ）、３．０２−２．７３（ｍ、２Ｈ）、２．６４（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９７（［Ｍ＋Ｈ］+）として
生じた。
【０４９３】
実施例１７６：ナフタレン−２−イルメチル３−（メチルチオ）プロパンイミドチオエート臭化水素酸塩の製造
【化２４９】
2017137308.tif 000250
ＣＨＣｌ3（１．１４６ｍＬ）中の３−（メチルチオ）プロパンチオアミド（０．０６
２ｇ、０．４５８ｍｍｏｌ）の溶液に２−（ブロモメチル）ナフタレン（０．１０１ｇ、０．４５８ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を還流で１．５時間加熱した。該反応を室温に冷却し、Ｅｔ2Ｏを添加しそして沈殿物が生じた。溶媒を減圧下に除去した。Ｅｔ2Ｏを添加しそしてその後傾斜した。残余の固形物を減圧下に乾燥して、表題化合物をかすかな黄色の固形物（１０９ｍｇ、６７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ
１１．７８（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、８．００（ｓ、１Ｈ）、７．９８−７．８５（ｍ、３Ｈ）、７．５９−７．４９（ｍ、３Ｈ）、４．７４（ｓ、２Ｈ）、３．１０（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．８４（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）として生じた。参考文献：Ｓｈｅａｒｅｒ，Ｂ．Ｇ．ら  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９９７、３８、１７９−１８２。
【０４９４】
ナフタレン−２−イルメチルＮ−メチル−３−（メチルチオ）プロパンイミドチオエート臭化水素酸塩は、実施例１７６に開示される手順に従って製造し、そして灰白色半固形物；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．０８（ｓ、１Ｈ）、８．０２−７．９３（ｍ、３Ｈ）、７．６３−７．５６（ｍ、３Ｈ）、５．０２（ｓ、２Ｈ）、３．４０−３．３２（ｍ、２Ｈ）、３．２１（ｓ、３Ｈ）、２．８９−２．８３（ｍ、２Ｈ）、２．１３（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９０（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離さ
れた。
【０４９５】
ナフタレン−２−イルメチルＮ−メチルエタンイミドチオエート臭化水素酸塩は、実施例１７６に開示される手順に従って製造し、そして白色固形物；1Ｈ  ＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．０２（ｓ、１Ｈ）、８．０１−７．９２（ｍ、３Ｈ）、
７．６１−７．５３（ｍ、３Ｈ）、４．９３（ｓ、２Ｈ）、３．１５（ｄ、Ｊ＝１．１Ｈｚ、３Ｈ）、２．８１（ｄ、Ｊ＝１．１Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３０（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０４９６】
ナフタレン−２−イルメチルエタンイミドチオエート臭化水素酸塩はＳｈｅａｒｅｒ，
Ｂ．Ｇ．ら  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９９７、３８、１７９−１８２に記述されるとおり製造した。
【０４９７】
ナフタレン−２−イルメチルシクロプロパンカルブイミドチオエート臭化水素酸塩は、実施例１７６に開示される手順に従って製造し、そして黄色固形物；1Ｈ  ＮＭＲ（４０
０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．５８（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．
９９−７．８８（ｍ、３Ｈ）、７．５９−７．５１（ｍ、３Ｈ）、４．７７（ｓ、２Ｈ）、２．４２−２．２９（ｍ、１Ｈ）、１．４６−１．３７（ｍ、２Ｈ）、１．３６−１．２９（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４２（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０４９８】
実施例１７７：エチルＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ’−エチル−Ｎ−メチルカルバムイミドチオエート（化合物Ｙ２０４９）の製造
【化２５０】
2017137308.tif 000251
マイクロ波バイアル中のエタノール（１．９１６ｍＬ）中の１−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−エチル−１−メチルチオ尿素（０．０８５ｇ、０．２８７ｍｍｏｌ）の溶液にヨードエタン（０．０２８ｍＬ、０．３４５ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を、容器の底部から温度監視する外部ＩＲセンサーを伴う電子レンジ（ＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ(R)）中８０℃で６時間加熱した。該反応を
濃縮しかつフラッシュクロマトグラフィー（０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、表題化合物を黄色油状物（５６ｍｇ、５７％）：ＩＲ（薄膜）３０５０、２９３１、１５８３ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．０５（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．９１（ｓ、１Ｈ）、８．５９−８．４８（ｍ、１Ｈ）、８．１３−８．０４（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｄｄ、Ｊ＝８．４、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．８１（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、２．９５（ｑ、Ｊ＝１４．１、７．０Ｈｚ、２Ｈ）、１．４４−１．２８（ｍ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２５（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０４９９】
実施例１７８：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）スルファモイル）プロパンアミド（化合物９６５）の製造
【化２５１】
2017137308.tif 000252
０℃のアセトニトリル（３０ｍＬ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−メルカプトプロパンアミド（２００ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）、塩化テトラブチルアンモニウム（７１５ｍｇ、２．５７ｍｍｏｌ）および水（２９ｍｇ、１．６１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、１−クロロピロリジン−
２，５−ジオン（２５８ｍｇ、１．９３ｍｍｏｌ）を３ｍｉｎにわたり部分で添加した。１時間攪拌した後に３，３，３−トリフルオロ−Ｎ−メチルプロパン−１−アミン（８２ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）を添加しそして該反応を室温で追加の１４時間攪拌した。該混合物を濾過しかつ真空中で濃縮して褐色残渣を生じた。ＣＨ2Ｃｌ2およびメタノールで溶出するシリカゲルでのこの残渣の精製が、表題化合物を灰白色ガム状物（７１ｍｇ、２２％）として提供した。
【０５００】
実施例１７９：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−（（１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）−Ｎ−エチルプロパンアミド（化合物８５９）の製造
【化２５２】
2017137308.tif 000253
４０℃のＤＭＳＯ（３．２２ｍＬ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−メルカプトプロパンアミド（０．１００ｇ、０．３２２ｍｍｏｌ）、亜ジチオン酸ナトリウム（０．０７０ｇ、０．３３８ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（０．０２８ｇ、０．３３８ｍｍｏｌ）の懸濁液に、２−ブロモ−２−クロロ−１，１，１−トリフルオロエタン（０．０７９ｇ、０．４０２ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加した。該反応を同一温度で３ｈ攪拌し、その後該反応を冷却し、水（１０ｍＬ）中に注ぎかつＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機抽出液を水（２×５０ｍＬ）および半飽和塩水（３×５０ｍＬ）で洗浄し、そしてその後Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ真空中で濃縮した。該粗残渣を順相フラッシュクロマトグラフィー（０ないし１００％ＥｔＯＡｃ／ＣＨ2Ｃｌ2）を介して精製して、所望の生成物を澄明な粘性油状物（１１１ｍｇ、７７％）として提供した。（参考文献：Ｐｕｓｔｏｖｉｔら  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、２０１０、７、１１５９−１１６５）。
【０５０１】
実施例１８０：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（（３−（メシチルアミノ）−３−オキソプロピル）チオ）プロパンアミド（化合物１０２４）の製造
【化２５３】
2017137308.tif 000254
アセトニトリル（２．１ｍＬ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−メルカプトプロパンアミド（０．２０ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、３−ブロモ−Ｎ−メシチルプロパンアミド（０．１７ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．２３ｇ、０．７０ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を室温で一夜攪拌した。該反応をセライトに直接負荷しそして２５℃の真空オーブン中に一夜置いた。該粗生成物を、０〜７５％酢酸エチル／ヘキサンで溶出す
るシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、所望の生成物を白色半固形物（２２６ｍｇ、５３％）として生じた。
【０５０２】
実施例１８１：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）スルフィニル）プロパンアミドの２種の鏡像異性体（化合物１０２８および１０２９）の製造
【化２５４】
2017137308.tif 000255
表題分子の２種の鏡像異性体を、周囲温度で１５ｍＬ／ｍｉｎの流速を用いる移動相としてヘキサンおよびイソプロパノール（１５分で１５ないし３０％勾配のＩＰＡ／ヘキサン、その後２０分まで保持する）中０．１％ＴＦＡを使用してＲｅｇｉｓＣｅｌｌTM半調製的カラム（２５ｃｍ×１０．０ｍｍ、５ミクロン）を使用するキラルＨＰＬＣにより分離した。これらの条件下で、化合物１０２８は６．０ｍｉｎの保持時間で収集されかつ［α］D30＝＋２５．９（ＣＤＣｌ3中ｃ  ０．２７％）の旋光度を保有した。化合物１０２９は７．５ｍｉｎの保持時間で収集されかつ［α］D30＝−２７．４（ＣＤＣｌ3中ｃ  ０．２７％）の旋光度を保有した。これら分子の特徴づけデータを表２に列挙する。
【０５０３】
実施例１８２：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−４，４，４−トリフルオロ−Ｎ−メチル−３−（メチルスルホニル）ブタンアミド（化合物７１４）の製造
【化２５５】
2017137308.tif 000256
２０ｍＬバイアルにＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−４，４，４−トリフルオロ−Ｎ−メチル−３−（メチルスルフィニル）ブタンアミド（１３０ｍｇ、０．３２９ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（３ｍＬ）を添加した。ｍ−ＣＰＢＡ（８３ｍｇ、０．３６２ｍｍｏｌ）を添加しそして該溶液を室温で３時間攪拌した。該反応を亜硫酸ナトリウム溶液の添加によりクエンチし、ＤＣＭで抽出しかつ濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）を用いる精製が、Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−４，４，４−トリフルオロ−Ｎ−メチル−３−（メチルスルホニル）ブタンアミドを白色固形物（２５ｍｇ、１８％）として提供した。
【０５０４】
実施例１８３：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−２−メチル−３−（メチルスルフィニル）プロパンアミドの鏡像異性体（化合物８０４−８０７）の製造
【化２５６】
2017137308.tif 000257
表題化合物の４種の立体異性体を、周囲温度で移動相としてヘキサンおよびイソプロパノール（ヘキサン中２５％ＩＰＡ）中０．２％ＴＦＡおよび０．２％イソプロピルアミンを使用してＣｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣカラム（３０×２５０ｍｍ）を使用するキラルＨＰＬＣにより分離した。これら条件下で、化合物８０４は８．４分の保持時間で収集されかつ［α］D30＝−４３．８（ＣＤＣｌ3中ｃ  ０．５％）の旋光度を保有した。化合物８０５は１１．９分の保持時間で収集されかつ［α］D30＝＋４８．２（ＣＤＣｌ3中ｃ  ０．５％）の旋光度を保有した。化合物８０６は１６．４分の保持時間で収集されかつ［α］D30＝＋１１３．４（ＣＤＣｌ3中ｃ  ０．５％）の旋光度を保有した。化合物８０７は２０．６分の保持時間で収集されかつ［α］D30＝−９３．０（ＣＤＣｌ3中ｃ  ０．５％）の旋光度を保有した。これら分子の特徴づけデータを表２に列挙する。
【０５０５】
実施例１８４：塩化３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパノイルの製造
【化２５７】
2017137308.tif 000258
磁気攪拌子、窒素入口、還流冷却器および温度計を装備された乾燥した５Ｌ丸底フラスコに、ジクロロメタン（３Ｌ）中の３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパン酸（１８８ｇ、８８３ｍｍｏｌ）を充填した。塩化チオニル（５２５ｇ、３２１ｍＬ、４．４２ｍｏｌ）をその後５０分にわたり１滴ずつ添加した。該反応混合物を還流（３６℃）に２時間加熱し、その後周囲温度に冷却した。ロータリーエバポレーターでの真空下濃縮、次いで蒸留（４０Ｔｏｒｒ、生成物は１２３〜１２７℃から収集される）が、表題化合物を澄明無色の液体（１７７．３ｇ、８６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ
、ＣＤＣｌ3）δ  ３．２０（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．８６（ｔ、Ｊ＝７．１
Ｈｚ、２Ｈ）、２．７８−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．４８−２．３１（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６６．４２、−６６．４３、−６６．４
４、−６６．４４として生じた。
【０５０６】
実施例１８５：３−クロロ−１−（５−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンの製造
【化２５８】
2017137308.tif 000259
ＤＭＦ−Ｈ2Ｏの混合物（９：１）（４０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロ−
１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメート（５ｇ、２２．９７ｍｍｏｌ）の溶液に、ヨウ化銅（０．１３ｇ、０．６９ｍｍｏｌ、０．０３ｅｑ）、炭酸セシウム（１４．９７ｇ、
４５．９ｍｍｏｌ）、８−ヒドロキシキノリン（０．３３ｇ、２．３０ｍｍｏｌ）および３−ブロモ−５−クロロピリジン（５．２９ｇ、２７．５ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を窒素下１４０℃で１１時間加熱した。該反応混合物を室温に冷却し、水酸化アンモニウム（１５ｍＬ）でクエンチし、セライトを通して濾過し、そして濾液を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を塩水（１×５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ減圧下に乾固まで蒸発させた。該粗生成物を、溶出液としてヘキサン中０〜１００％酢酸エチルを使用するシリカゲルで精製して、表題化合物を暗褐色無定形固形物（１．３５ｇ、２６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．９３（ｄ、Ｊ＝２．２４Ｈｚ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、Ｊ＝２．００Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５（ｔ、Ｊ＝２．１６Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｓ、１Ｈ）、４．５２（ｂｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３１（［Ｍ＋２Ｈ］+）として生じた。
【０５０７】
以下の分子は実施例１８５に開示される手順に従って作成した。すなわち、
１−（５−ブロモピリジン−３−イル）−３−クロロ−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７４（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０５０８】
３−クロロ−１−（５−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２５（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０５０９】
３−クロロ−１−（５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6、Ｄ2Ｏ）：δ  ８．６８（ｓ、１Ｈ）、８
．２７（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝５．６４Ｈｚ、２Ｈ）、２．３４（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０９（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０５１０】
実施例１８６：ｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロ−１−（５−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメートの製造
【化２５９】
2017137308.tif 000260
無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のアミン、３−クロロ−１−（５−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（１．００ｇ、４．４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（６６６ｍｇ、６．６ｍｍｏｌ）の溶液に二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル無水物（９６０ｍｇ、４．６２ｍｍｏｌ）を３０分にわたり添加し、そして該反応を室温で１８時間攪拌させた。該反応を水（１０ｍＬ）で希釈しかつ酢酸エチル（５０ｍＬ×２）で抽出した。有機層を塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。溶出液としてヘキサン類を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物（６５１ｍｇ、４６％）：ＥＳＩＭＥ  ｍ／ｚ  ３３０（［Ｍ＋Ｈ］+）を提供し
た。
【０５１１】
以下の分子は実施例１８６に開示される手順に従って作成した。すなわち、
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（５−ブロモピリジン−３−イル）−３−クロロ−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメート：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３７２（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０５１２】
ｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロ−１−（５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメート：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３０９（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０５１３】
実施例１８７：ｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロ−１−（５−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（メチル）カルバメートの製造
【化２６０】
2017137308.tif 000261
無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロ−１−（５−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）カルバメート（５０１ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）の溶液にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．５ｍＬ、ＴＨＦ中１Ｍ溶液）を添加し、そして該反応を３０ｍｉｎ攪拌した。ヨウ化メチル（３１７ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくりと添加しそして室温で追加の１８時間攪拌した。該混合物を飽和水性塩化アンモニウムでクエンチしかつ酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機抽出液を塩水溶液（１×２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下乾固まで蒸発させた。該粗生成物を、溶出液としてヘキサンおよび酢酸エチル（０〜１０％）を使用してシリカゲルで精製して、表題化合物（２２０ｍｇ、４２％）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４５（［Ｍ＋Ｈ］+）を生じた。
【０５１４】
以下の分子は実施例１８７に開示される手順に従って作成した。すなわち、
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（５−ブロモピリジン−３−イル）−３−クロロ−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（メチル）カルバメート：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８７（［Ｍ＋Ｈ］+
）。
【０５１５】
ｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロ−１−（５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（メチル）カルバメート：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６５（［Ｍ−ｔ−Ｂｕ］+）。
【０５１６】
実施例１８８：３−クロロ−１−（５−クロロピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンの製造
【化２６１】
2017137308.tif 000262
ｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロ−１−（５−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（メチル）カルバメート（３４３ｍｇ、１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）に溶解し、そして該溶液を０℃に冷却した。ジオキサン中のＨＣｌの溶液（５ｍＬ、４Ｍ）を一滴ずつ添加し、そして該混合物を２時間攪拌しその後減圧下に濃縮した。残渣をＣＨ2Ｃｌ2（５０ｍＬ）で希釈し、そして該溶液を水性重炭酸ナトリウム、水（１０ｍＬ）および塩水（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物（１４８ｍｇ、６１％）：ＥＳＭＳ  ｍ／ｚ
２４４（［Ｍ＋Ｈ］+）を生じた。
【０５１７】
以下の分子は実施例１８８に開示される手順に従って作成した。すなわち、
１−（５−ブロモピリジン−３−イル）−３−クロロ−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８９（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０５１８】
実施例１８９：Ｎ−（３−クロロ−１−（５−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミドの製造
【化２６２】
2017137308.tif 000263
無水ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の３−クロロ−１−（５−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（１．０ｇ、４．４６ｍｍｏｌ）およびピリジン（５３０ｍｇ、６．６９ｍｍｏｌ）の溶液に無水トリフルオロ酢酸（１．０ｅｑ）を０℃で１滴ずつ添加した。該反応混合物を室温にゆっくりと加温しそして４時間攪拌した。該反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈しかつ酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。有機層を塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。該粗生成物を、ヘキサンおよび酢酸エチルで溶出するシリカで精製して、表題化合物（７００ｍｇ、４９％）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２１（［Ｍ＋Ｈ］+）を提供した。
【０５１９】
実施例１９０：Ｎ−（３−クロロ−１−（５−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−メチルアセトアミドの製造
【化２６３】
2017137308.tif 000264
無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のＮ−（３−クロロ−１−（５−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（７００ｍｇ、２．１８ｍｍｏｌ）の溶液に０℃でカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＴＨＦ中１Ｍ溶液、０．３２ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を３０ｍｉｎ攪拌した。ヨウ化メチル（４６６ｍｇ、３．２８ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくりと添加し、そして該反応を室温で追加の１８時間攪拌した。該反応を飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチしかつ酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機抽出液を塩水（１×２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に乾固まで蒸発させた。該粗生成物を、ヘキサンおよび酢酸エチル（０〜３０％）で溶出するシリカで精製して、表題化合物（４２６ｍｇ、５８％収率）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３３５（［Ｍ＋Ｈ］+）を生じた。
【０５２０】
実施例１９１：３−クロロ−１−（５−メトキシピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンの製造
【化２６４】
2017137308.tif 000265
メタノール（１０ｍＬ）中のＮ−（３−クロロ−１−（５−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−メチルアセトアミド（４１０ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）の懸濁液にＫ2ＣＯ3（２５４ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該混合物を室温で４時間攪拌した。該反応を減圧下に濃縮し、そして残渣をジクロロメタン（５０ｍＬ）に懸濁しかつ水（１０ｍＬ）および塩水（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥しそして減圧下に濃縮して、表題化合物（２０６ｍｇ、７１％）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３９（［Ｍ＋Ｈ］+）を生じた。
【０５２１】
実施例１９２：ジエチル（２−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（エチル）アミノ）−２−オキソエチル）ホスホネートの製造
【化２６５】
2017137308.tif 000266
無水ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（２．００ｇ、８．９８ｍｍｏｌ）、２−（ジエトキシホスホリル）酢酸（１．９４ｍｇ、９．８８ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（２．２０ｇ、１７．９６ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ1−（（エチルイミノ）メチ
レン−Ｎ3，Ｎ3−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン塩酸塩（２．５８ｇ、１３．４７ｍｍｏｌ）を添加し、そして該混合物を０℃で２時間攪拌した。該混合物を水で希釈しかつ酢酸エチル（７５ｍＬ×２）で抽出した。合わせられた有機抽出液を飽和水性ＮＨ4Ｃ
ｌ、飽和水性ＮａＨＣＯ3および塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ真空中で濃縮して褐色残渣を生じた。この残渣を、ＣＨ2Ｃｌ2およびメタノールで溶出するシリカゲルで精製して、表題化合物を褐色固形物（２．６２ｇ、６９％）：ｍｐ  ４６−４８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．００（ｄｄ、Ｊ＝２．７、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．６２（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．３５（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、２．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、４．８、０．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．２８−４．０２（ｍ、４Ｈ）、３．７９（ｍ、２Ｈ）、２．８９（ｄ、Ｊ＝２２．０Ｈｚ、２Ｈ）、１．４０−１．２２（ｍ、６Ｈ）、１．１７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０１［（Ｍ＋Ｈ）+］３９９［（Ｍ−Ｈ）-］として生じた。
【０５２２】
実施例１９３：（Ｅ）−Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−５，５，５−トリフルオロペント−２−エンアミド（化合物Ｙ２１７７）の製造
【化２６６】
2017137308.tif 000267
ＴＨＦ（４ｍＬ）中のジエチル（２−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）（エチル）アミノ）−２−オキソエチル）ホスホネート（５００ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）の溶液に水素化ナトリウム（５５ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ、６０％ｗｔ．油懸濁液）を添加し、そして該混合物を０℃で２０ｍｉｎ攪拌した。該混合物を−７８℃に冷却しかつ３，３，３−トリフルオロプロパナール（２１０ｍｇ、１．８７ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を１時間攪拌した。該混合物をその後室温に加温しかつ室温で２時間攪拌した。追加のＮａＨ（３０ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ、６０％ｗｔ．油懸濁液）を添加しそして該混合物を室温で０．５ｈ攪拌した。該混合物を水および酢酸エチルで希釈しかつ有機層を分離し、塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥しそして真空中
で濃縮して褐色油様残渣を生じた。この残渣を、ＣＨ2Ｃｌ2およびメタノールで溶出するシリカゲルで精製して、表題化合物を薄黄色ガム状物（２３０ｍｇ、５１％）として生じた。
【０５２３】
実施例１９４：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−（（３，３−ジフルオロアリル）チオ）−Ｎ−エチルプロパンアミド（化合物９１８）の製造
【化２６７】
2017137308.tif 000268
ジオキサン（１ｍＬ）中の３−（（３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル）チオ）−Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチルプロパンアミド（１００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の溶液に、２，３，４，６，７，８，９，１０−オクタヒドロピリミド［１，２−ａ］アゼピン（３２ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を添加し、そして該混合物を、容器の側面から温度監視する外部ＩＲセンサーを伴うＢｉｏｔａｇｅ(R)Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波反応装置中１２０℃で３０ｍｉｎ
攪拌した。該混合物を酢酸エチルで希釈しそしてその後飽和水性塩化アンモニウムおよび塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥しかつ真空中で濃縮して褐色ガム状物を生じた。このガ
ム状物を、塩化メチレンおよびメタノールで溶出するシリカゲルで精製して、表題化合物を薄黄色油状物（７６ｍｇ、９２％）として生じた。
【０５２４】
実施例１９５：１−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−３−エチル−１，３−ジメチル尿素（化合物Ｙ２０１２）の製造
【化２６８】
2017137308.tif 000269
ＣＨ2Ｃｌ2（１．９ｍｌ）中の３−クロロ−Ｎ−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン（０．１００ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．２１ｍｌ、１．２０ｍｍｏｌ）次いでエチル（メチル）カルバミン酸塩化物（０．１１７ｇ、０．９５９ｍｍｏｌ）を添加し、
そして該反応混合物を周囲温度で２時間攪拌した。該反応を飽和重炭酸ナトリウムの添加によりクエンチした。水層をＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。合わせられた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮しかつシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）を介して精製して、表題化合物を黄色油状物（５７ｍｇ、３６％）として提供した。
【０５２５】
実施例１９６：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）プロパンアミド（化合物Ｙ２００１）の製造
【化２６９】
2017137308.tif 000270
ＤＭＦ（１．３ｍＬ）中の２，２，２−トリフルオロエタノール（１２８ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）の溶液に水素化ナトリウム（５１．１ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を、該混合物が澄明になりかつＨ2発生が観察されなくなるまで３０ｍｉｎ攪
拌した。この溶液に２−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチルプロパンアミド（２００ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を５０℃で一夜攪拌した。該反応混合物をＣＨ2Ｃｌ2で希釈しかつ水で洗浄し、層をＢｉｏｔａｇｅ(R)層分離器で分離しそしてその後濃縮した。
残渣をヘキサン中０〜５０％アセトンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、題された化合物を白色固形物（１５６ｍｇ、６４％）として提供した。
【０５２６】
実施例１９７：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−２−（（メチルチオ）メトキシ）プロパンアミド（化合物Ｙ２１９９）の製造
【化２７０】
2017137308.tif 000271
ＴＨＦ（１．１ｍＬ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−Ｎ−エチル−２−ヒドロキシプロパンアミド（１００ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の溶液に水素化ナトリウム（鉱物油中６０％、３３．９ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を１５ｍｉｎ攪拌し、そしてその後（クロロメチル）（メチル）スルファン（３３．６μＬ、０．４１ｍｍｏｌ）を添加した。周囲温度で一夜攪拌した後に、該反応混合物をＣＨ2Ｃｌ2で希釈しかつ水で洗浄した。層をＢｉｏｔａｇｅ(R)
Ｐｈａｓｅｓ  Ｓｅｐａｒａｔｏｒ(C)で分離しかつ乾燥しそして真空中で濃縮した。残
渣をヘキサン中０〜７０％アセトンで溶出するシリカクロマトグラフィーにより精製して、題された化合物を灰白色固形物（７３ｍｇ、６３％）として提供した。
【０５２７】
実施例１９８：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−２，２−ジフルオロ−Ｎ−メチル−２−（メチルチオ）アセトアミド（化合物Ｙ２０２１）の製造
【化２７１】
2017137308.tif 000272
ＤＭＳＯ（２．３ｍＬ）中の２−ブロモ−Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−２，２−ジフルオロ−Ｎ−メチルアセトアミド（２５０ｍｇ、０．６８４ｍｍｏｌ）の溶液にメタンチオール、ナトリウム塩（９６ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を５０℃に３ｈ加熱し、そしてその後水で希釈しかつＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。有機層をＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ真空中で濃縮
した。該残渣を、ヘキサン中０〜８０％アセトンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、題された化合物を赤色油状物（１８８ｍｇ、８３％）として提供した。
【０５２８】
実施例１９９：３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンの製造
３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミン−ビスＨＣｌ塩（２ｇ、６．７７ｍｍｏｌ）で充填された１００ｍＬ丸底フラスコにＤＣＭ（２０ｍＬ）を添加し、そして該懸濁液を室温で攪拌した。この懸濁液に、起泡が停止しかつ水層が塩基性になるまで飽和ＮａＨＣＯ3溶液をゆっくりと添加した。該混合物を
分液ロート中に負荷し、有機層を分離しかつ水層をＤＣＭ（２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせられたＤＣＭ層を乾燥しかつ濃縮して、表題化合物を灰白色固形物（１．４１ｇ、９４％）として生じた。３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾル−４−アミンの分析データは実施例８に見出し得る。
【０５２９】
実施例Ａ：モモアカアブラムシ（「ＧＰＡ」）（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）（ＭＹＺＵＰＥ）でのバイオアッセイ。
ＧＰＡはモモの木の最も重大なアブラムシ病害虫であり、低下された成長、葉のしぼみおよび多様な組織の死を引き起こす。それは、ジャガイモウイルスＹおよびジャガイモ葉巻き病ウイルスのような植物ウイルスのナス科のナス属植物／ジャガイモのメンバーへの、ならびに多様なモザイクウイルスの多くの他の食用作物への輸送の媒介物として作用するため、それはまた危険でもある。ＧＰＡは、とりわけ、ブロッコリー、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワー、ダイコン、ナス、サヤインゲン、レタス、マカダミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、ミズガラシおよびズッキーニのような植物を攻撃する。ＧＰＡはまた、カーネーション、キク、ハボタン、ポインセチアおよびバラのような多くの観賞用作物も攻撃する。ＧＰＡは多くの農薬に対する耐性を発生している。
【０５３０】
本文書に開示されるある種の分子を、以下の実施例に記述される手順を使用してＧＰＡに対し試験した。結果の報告において、「表３：ＧＰＡ（ＭＹＺＵＰＥ）およびワタコナジラミ幼虫（ＢＥＭＩＴＡ）評価の表」を使用した（表の節を参照されたい）。
【０５３１】
２〜３枚の小さい（３〜５ｃｍ）本葉をもつ３インチ鉢中で成長されたキャベツ種苗を試験支持体として使用した。種苗に、化学物質適用１日前に２０〜５０ＧＰＡ（無翅成虫および若虫段階）をはびこらせた。個別の種苗を含む４個の鉢を各処理に使用した。試験化合物（２ｍｇ）を２ｍＬのアセトン／メタノール（１：１）溶媒に溶解して１０００ｐｐｍの試験化合物のストック溶液を形成した。ストック溶液をＨ2Ｏ中０．０２５％Ｔｗ
ｅｅｎ  ２０で５倍希釈して２００ｐｐｍの試験化合物の溶液を得た。携帯式吸引器型噴霧器を、液体流出までキャベツ葉の両側に溶液を噴霧するために使用した。参照植物（溶媒確認）は、２０容量％のアセトン／メタノール（１：１）溶媒のみを含有する希釈液を
噴霧した。処理された植物は、等級付けする前におよそ２５℃および周囲相対湿度（ＲＨ）で、３日間保持室で保持した。評価は植物あたりの生存アブラムシの数を顕微鏡下で計数することにより実施した。防除パーセントを、後に続くところのＡｂｂｏｔｔの補正式（Ｗ．Ｓ．Ａｂｂｏｔｔ，“Ａ  Ｍｅｔｈｏｄ  ｏｆ  Ｃｏｍｐｕｔｉｎｇ  ｔｈｅ  Ｅｆｆｅｃｔｉｖｅｎｅｓｓ  ｏｆ  ａｎ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ”Ｊ．Ｅｃｏｎ．Ｅｎｔｏｍｏｌ．１８（１９２５）、ｐｐ．２６５−２６７）を使用することにより測定した。
補正防除％＝１００×（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
ここで
Ｘ＝溶媒確認植物での生存アブラムシの数、および
Ｙ＝処理された植物での生存アブラムシの数
【０５３２】
結果は「表４．ＧＰＡ（ＭＹＺＵＰＥ）およびワタコナジラミ幼虫（ＢＥＭＩＴＡ）の生物学的データ」と題された表に示す（表の節を参照されたい）。
【０５３３】
実施例Ｂ：葉スプレーアッセイにおけるワタコナジラミ幼虫（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）（ＢＥＭＩＴＡ）の殺虫試験
１枚の小さい（３〜５ｃｍ）本葉をもつ３インチ鉢中で成長されたワタ植物を試験支持体として使用した。該植物をコナジラミ成虫を含む室中に置いた。成体に２〜３日間卵を産み付けさせた。２〜３日の産卵期間後に植物を成体コナジラミ室から取り出した。成体は携帯型Ｄｅｖｉｌｂｉｓｓ噴霧器（２３ｐｓｉ）を使用して葉から吹き飛ばした。卵侵襲を伴う植物（植物あたり１００〜３００卵）を、卵の孵化および幼虫期を進行させるため８２°Ｆおよび５０％ＲＨで保持室に５〜６日間置いた。４個のワタ植物を各処理に使用した。化合物（２ｍｇ）を１ｍＬのアセトン溶媒に溶解して２０００ｐｐｍのストック溶液を形成した。該ストック溶液をＨ2Ｏ中０．０２５％Ｔｗｅｅｎ  ２０で１０倍希釈
して２００ｐｐｍの試験溶液を得た。携帯式Ｄｅｖｉｌｂｉｓｓ噴霧器を、液体流出までワタ葉の両側に溶液を噴霧するために使用した。参照植物（溶媒確認）は希釈液のみを噴霧した。処理された植物は、等級付けする前におよそ８２°Ｆおよび５０％ＲＨで保持室に８〜９日間保持した。評価は、植物あたりの生存若虫の数を顕微鏡下で計数することにより実施した。殺虫活性はＡｂｂｏｔｔの補正式を使用することにより測定し、そして「表４．ＧＰＡ（ＭＹＺＵＰＥ）およびワタコナジラミ幼虫（ＢＥＭＩＴＡ）の生物学的データ」に提示する（「ＢＥＭＩＴＡ」の欄を参照されたい）。すなわち、
補正防除％＝１００×（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
ここでＸ＝溶媒確認植物での生存若虫の数、および
Ｙ＝処理された植物での生存若虫の数
【０５３４】
農薬的に許容できる酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形、同位体および放射性核種
式１の分子は農薬的に許容できる酸付加塩に調合しうる。制限しない例として、アミン官能基は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸およびヒドロキシエタンスルホン酸と塩を形成し得る。加えて、制限しない例として、酸官能基は、アルカリ若しくはアルカリ土類金属に由来するものならびにアンモニアおよびアミンに由来するものを包含する塩を形成し得る。好ましい陽イオンの例はナトリウム、カリウムおよびマグネシウムを包含する。
【０５３５】
式１の分子は塩誘導体に調合しうる。制限しない例として、塩誘導体は、遊離塩基を十分な量の所望の酸と接触させて塩を生じさせることにより製造し得る。遊離塩基は、希薄水性水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）、炭酸カリウム、アンモニアおよび重炭酸ナトリウム
のような適する希薄水性塩基溶液で塩を処理することにより再生させうる。一例として、多くの場合、２，４−Ｄのような農薬は、それをそのジメチルアミン塩に転化することにより、より水溶性にされる。
【０５３６】
式１の分子は溶媒との安定な複合体に調合することができ、その結果複合体形成されない溶媒が除去された後に複合体が無傷のまま留まる。これら複合体はしばしば「溶媒和物」と称される。しかしながら、溶媒としての水と安定な水和物を形成することがとりわけ望ましい。
【０５３７】
式１の分子はエステル誘導体にすることができる。これらエステル誘導体はその場合、本文書に開示される本発明が適用されると同一の様式で適用し得る。
【０５３８】
式１の分子は多様な結晶多形として作成しうる。同一分子の異なる結晶多形若しくは構造は大きく異なる物理特性および生物学的性能を有し得るため、多形は農薬の開発で重要である。
【０５３９】
式１の分子は多様な同位体を用いて作成しうる。1Ｈの代わりに2Ｈ（重水素としてもまた知られる）を有する分子がとりわけ重要である。
【０５４０】
式１の分子は多様な放射性核種を用いて作成しうる。13Ｃ若しくは14Ｃを有する分子がとりわけ重要である。
【０５４１】
立体異性体
式１の分子は１種若しくはそれ以上の立体異性体として存在しうる。従って、ある種の分子はラセミ混合物として製造され得る。１種の立体異性体が他の立体異性体より活性でありうることが当業者により認識されるであろう。個々の立体異性体は、既知の選択的合成手順により、分割された出発原料を使用する慣習的合成手順により、若しくは慣習的分割手順により得ることができる。本文書に開示されるある種の分子は２種若しくはそれ以上の異性体として存在し得る。多様な異性体は、幾何異性体、ジアステレオマーおよび鏡像異性体を包含する。従って、本文書に開示される該分子は、幾何異性体、ラセミ混合物、個々の立体異性体および光学活性の混合物を包含する。１種の異性体が他者より活性でありうることが当業者により認識されるであろう。本開示に開示される構造は明快さのため１種のみの幾何学的形態で描かれるが、しかし該分子の全部の幾何学的形態を表すことを意図している。
【０５４２】
組合せ
式１の分子は、ダニ駆除、殺藻、殺鳥、殺菌、防カビ、除草、殺虫、軟体類駆除、殺線虫、殺鼠若しくは殺ウイルス特性を有する１種若しくはそれ以上の化合物と組合せで（１種の組成混合物、または同時若しくは逐次適用でのような）もまた使用しうる。加えて、式１の分子は、摂食阻害剤、鳥類忌避剤、化学殺菌剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引物質、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交信攪乱剤、植物活性化物質、植物成長調節剤若しくは共力剤である化合物と組合せで（１種の組成混合物、または同時若しくは逐次適用でのような）もまた使用しうる。式１の化合物の分子と使用しうる上の群のこうした化合物の例は、臭化（３−エトキシプロピル）水銀、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタノール、２，３，５−トリヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，３，６−ＴＢＡジメチルアンモニウム塩、２，３，６−ＴＢＡリチウム塩、２，３，６−ＴＢＡカリウム塩、２，３，６−ＴＢＡナトリウム塩、２，４，５−Ｔ、２，４，５−Ｔ−２−ブトキシプロピル、２，４，５−Ｔ−２−エチルヘキシル、２，４，５−Ｔ−３−ブトキシプロピル、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−Ｔブトメチル、２，４，５−Ｔブトチル、２，４，５−Ｔブチル、２，４，５−Ｔイソブチル、２，４，５−Ｔイソクチル（ｉｓｏｃｔｙｌ）、２，４，５−Ｔイソプロピル、２，４，５−Ｔメチル、２，４，５−Ｔペンチル、２，４，５−Ｔナトリウム塩、２，４，５−Ｔトリエチルアンモニウム塩、２，４，５−Ｔトロラミン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、２，４−Ｄ−３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄアンモニウム塩、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム塩、２，４−ＤＢイソクチル、２，４−ＤＢカリウム塩、２，４−ＤＢナトリウム塩、２，４−Ｄブトチル、２，４−Ｄブチル、２，４−Ｄジエチルアンモニウム塩、２，４−Ｄジメチルアンモニウム塩、２，４−Ｄジオラミン、２，４−Ｄドデシルアンモニウム塩、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−Ｄエチル、２，４−Ｄヘプチルアンモニウム塩、２，４−Ｄイソブチル、２，４−Ｄイソクチル、２，４−Ｄイソプロピル、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム塩、２，４−Ｄリチウム塩、２，４−Ｄメプチル、２，４−Ｄメチル、２，４−Ｄオクチル、２，４−Ｄペンチル、２，４−Ｄカリウム塩、２，４−Ｄプロピル、２，４−Ｄナトリウム塩、２，４−Ｄテフリル、２，４−Ｄテトラデシルアンモニウム塩、２，４−Ｄトリエチルアンモニウム塩、２，４−Ｄトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、２，４−Ｄトロラミン、２ｉＰ、塩化２−メトキシエチル水銀、２−フェニルフェノール、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＡカリウム塩、４−ＣＰＡナトリウム塩、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェネチルアルコール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、８−フェニルマーキュリオキシキノリン（ｐｈｅｎｙｌｍｅｒｃｕｒｉｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、アバメクチン、アブシジン酸、ＡＣＣ、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシベンゾラルＳメチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンメチル、アシフルオルフェンナトリウム塩、アクロニフェン、アクレップ（ａｃｒｅｐ）、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタックス、アシペタックス銅、アシペタックス亜鉛、アラクロール、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、アルファシペルメトリン、アルファエンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール（ａｍｉｃａｒｔｈｉａｚｏｌ）、アミジチオン、アミドフルメット、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロルメチル、アミノシクロピラクロルカリウム塩、アミノピラリド、アミノピラリドカリウム塩、アミノピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、アミプロホスメチル、アミプロホス、アミスルブロム、アミトン、アミトンシュウ酸塩、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、α−ナフタレン酢酸アンモニウム、アンバム、アムプロピルホス、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アフォレート、アラマイト、三酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アシュラム、アシュラムカリウム塩、アシュラムナトリウム塩、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、オーレオファンギン（ａｕｒｅｏｆｕｎｇｉｎ）、アビグリシン、アビグリシン塩酸塩、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジムスルフロン、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ（ｂａｃｈｍｅｄｅｓｈ）、バルバン、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシルＭ、ベナゾリン、ベナゾリンジメチルアンモニウム塩、ベナゾリンエチル、ベナゾリンカリウム塩、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダイオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム塩、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、ベンチアゾール、ベントラニル、ベンザドックス、ベンザドックスアンモニウム塩、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリルイソブチル、ベンザモルフ、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップエチル、ベンズチアズロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベル���リン、ベルベリン塩化物、ベータシフルトリン、ベータシペルメトリン、ベトキサジン、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、ビフジュンチ（ｂｉｆｕｊｕｎｚｈｉ）、ビラナホス、ビラナホスナトリウム塩、ビナパクリル、ビングキングシアオ（ｂｉｎｇｑｉｎｇｘｉａｏ）、ビオアレトリン、ビオエタノメチリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム塩、ビストリフルロン、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジンＳ、ボラックス、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリド、ブラシノリド、ブラシノリドエチル、ブレビコミン、ブロジファクム、ブロフェンバレレート（ｂｒｏｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、ブロフルトリネート（ｂｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎａｔｅ）、ブロマシル、ブロマシルリチウム塩、ブロマシルナトリウム塩、ブロマジオロン、ブロメタリン、ブロメトリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、ブロモＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル（ｂｒｏｍｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチラート、ブロモキシニルヘプタノアート、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニルカリウム塩、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポラート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、バーガンディー混合物、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトルアリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチレート、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カリウムシアナミド、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、カンファー、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カーバノレート、カルバリル、カルバスラム、カルベンダジム、カルベンダジムベンゼンスルホン酸塩、カルベンダジム亜硫酸塩、カルベタミド、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド（ｃａｒｂｏｘｉｄｅ）、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、カルプロパミド、カルタップ、カルタップ塩酸塩、カルバクロール、カルボン、ＣＤＥＡ、セロサイジン、ＣＥＰＣ、セラルレ、チェシュント混合物（Ｃｈｅｓｈｕｎｔ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、キノメチオナート、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロランベンアンモニウム塩、クロランベンジオラミン、クロランベンメチル、クロランベンメチルアンモニウム塩、クロランベンナトリウム塩、クロラミンホスホラス、クロラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジホッププロパルギル、クロラジン、クロルベンシ��、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロルエンペントリン（ｃｈｌｏｒｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、クロレトキシホス、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナックアンモニウム塩、クロルフェナックナトリウム塩、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレン、クロルフルレンメチル、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、クロルメホス、クロロメクワット、クロロメクワット塩化物、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロファシノンナトリウム塩、クロロピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、クロルホニウム塩化物、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタールジメチル、クロルタールモノメチル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロゾリネート、コリン塩化物、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、シオブチド、シサニリド、シスメトリン、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホッププロパルギル、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェンセットカリウム塩、クロフェンテジン、クロフィブリン酸、クロホップ、クロホップイソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリドメチル、クロピラリドオラミン（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ−ｏｌａｍｉｎｅ）、クロピラリドカリウム塩、クロピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、クロキントセット、クロキントセットメキシル、クロランスラム、クロランスラムメチル、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシホナック、クロキシホナ
ックナトリウム塩、ＣＭＡ、コドレルレ、コロホネート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅、塩基性（ｂａｓｉｃ）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、クロム酸亜鉛銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｚｉｎｃ  ｃｈｒｏｍａｔｅ）、クマクロール、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クミトエート、クモキシストロビン、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミルロン、クプロバム（ｃｕｐｒｏｂａｍ）、酸化第一銅、クルクメノール、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド、シクロプラート、シクロプロトリン、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロホップ、シハロホップブチル、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シミアゾール塩酸塩、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、塩化シペルコート、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオアート、ダイムロン、ダラポン、ダラポンカルシウム塩、ダラポンマグネシウム塩、ダラポンナトリウム塩、ダミノジッド、ダイオウトング（ｄａｙｏｕｔｏｎｇ）、ダゾメット、ダゾメットナトリウム塩、ＤＢＣＰ、ｄ−カンファー、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＴＡ、ＤＤＴ、デバカルブ、デカフェンチン、デカルボフラン、デヒドロ酢酸、デラクロール、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオンＯ、デメフィオンＳ、ジメトン、ジメトンメチル、ジメトンＯ、ジメトンＯメチル、ジメトンＳ、ジメトンＳメチル、ジメトンＳメチルスルホン、デスメディファム、デスメトリン、ｄ−ファンシルクエビンギュチ（ｄ−ｆａｎｓｈｉｌｕｑｕｅｂｉｎｇｊｕｚｈｉ）、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、ケイ藻土、ダイアジノン、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカンバジグリコールアミン、ジカンバジメチルアンモニウム塩、ジカンバジオラミン、ジカンバイソプロピルアンモニウム塩、ジカンバメチル、ジカンバオラミン、ジカンバカリウム塩、ジカンバナトリウム塩、ジカンバトロラミン、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラル尿素（ｄｉｃｈｌｏｒａｌｕｒｅａ）、ジクロルベンズロン（ｄｉｃｈｌｏｒｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジクロルフルレノール、ジクロルフルレノールメチル、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ２−エチルヘキシル、ジクロルプロップブトチル、ジクロルプロップジメチルアンモニウム塩、ジクロルプロップエチルアンモニウム塩、ジクロルプロップイソクチル、ジクロルプロップメチル、ジクロルプロップＰ、ジクロルプロップＰ２−エチルヘキシル、ジクロルプロップＰ��メチルアンモニウム塩、ジクロルプロップカリウム塩、ジクロルプロップナトリウム塩、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロホップメチル、ジクロメジン、ジクロメジンナトリウム塩、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホル、ジクマロール、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート、ジエタムコートジクロリド、ジエタチル、ジエタチルエチル、ジエトフェンカルブ、ジエトラート、ジエチルピロカーボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノペンテンエチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム塩、ジフルメトリム、ジケグラック、ジケグラックナトリウム塩、ジロール、ジマチフ（ｄｉｍａｔｉｆ）、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロン、ディメタン、ジメタカルブ（ｄｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミドＰ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジネックス、ジネックスジクレキシン、ジンギュネズオ（ｄｉｎｇｊｕｎｅｚｕｏ）、ジニコナゾール、ジニコナゾールＭ、ジニトラミン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノフェナート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブアンモニウム塩、ジノセブジオラミン、ジノセブナトリウム塩、ジノセブトロラミン、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ダイファシノン、ダイファシノンナトリウム塩、ジフェナミド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジピリチオン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ディスパールア、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジスルナトリウム塩、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオピル、ジウロン、ｄ−リモネン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣアンモニウム塩、ＤＮＯＣカリウム塩、ＤＮＯＣナトリウム塩、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、ドデモルフ安息香酸塩、ドジシン、ドジシン塩酸塩、ドジシンナトリウム塩、ドジン、ドフェナピン、ドミニカルレ、ドラメクチン、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、ドゥフリン、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エクダイステロン、エジフェンホス、エグリナジン、エグリナジンエチル、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドタール、エンドタール二アンモニウム塩、エンドタール二カリウム塩、エンドタール二ナトリウム塩、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ��ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロール、エルルジキシアンカオアン（ｅｒｌｕｊｉｘｉａｎｃａｏａｎ）、エスデパレトリン（ｅｓｄｅｐａｌｌｅｔｈｒｉｎｅ）、エスフェンバレレート、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム（ｅｔｅｍ）、エタボキサム、エタクロル（ｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、エタルフルラリン、エタメトスルフルロン、エタメトスルフルロンメチル、エタプロクロル（ｅｔｈａｐｒｏｃｈｌｏｒ）、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエートメチル、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシフェンエチル、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、α−ナフタレン酢酸エチル、エチルＤＤＤ、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、エトニプロミド（ｅｔｎｉｐｒｏｍｉｄ）、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサドン、ファンファー、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモル、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロラゾールエチル、フェンクロルホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェニトロチオン、フェンジュントング（ｆｅｎｊｕｎｔｏｎｇ）、フェノブカルブ、フェノプロップ、フェノプロップ３−ブトキシプロピル、フェノプロップブトメチル、フェノプロップブトチル、フェノプロップブチル、フェノプロップイソクチル、フェノプロップメチル、フェノプロップカリウム塩、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップＰ、フェノキサプロップＰエチル、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンリダゾン、フェンリダゾンカリウム塩、フェンリダゾンプロピル、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップエチル、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェンチン、フェンチン酢酸塩、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、フェントラザミド、フェントリファニル、フェニュロン、フェニュロンＴＣＡ、フェンバレレート、ファーバム、フェリムゾン、硫酸第一鉄、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップイソプロピル、フランプロップＭ、フランプロップメチル、フランプロップＭイソプロピル、フランプロップＭメチル、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップブチル、フルアジホップメチル、フルアジホップＰ、フルアジホップＰブチル、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム塩、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンピルエチル、フルフィプロール、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フロロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェンエチル、フルオロイミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルプロパネートナトリウム塩、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチル、フルピルスルフロンメチルナトリウム塩、フルキンコナゾール、フルラゾール、フルレノール、フルレノールブチル、フルレノールメチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピルブトメチル、フルロキシピルメプチル、フルルピリミドール、フルルスルアミド（ｆｌｕｒｓｕｌａｍｉｄ）、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセット、フルチアセットメチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペット、ホメサフェン、ホメサフェンナトリウム塩、ホノホス、フォラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホサミン、ホサミンアンモニウム塩、ホセチル、ホセチルアルミニウム塩、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フベリダゾール、フカオジング（ｆｕｃａｏｊｉｎｇ）、フカオミ（ｆｕｃａｏｍｉ）、フナイヘカオリング（ｆｕｎａｉｈｅｃａｏｌｉｎｇ）、フフェンチオ尿素、フララン、フララキシル、
フラメトリン、フラメトピル、フラチオカルブ、フルカルバニル、ファーコナゾール、シスファーコナゾール、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、ガンマシハロトリン、ガンマＨＣＨ、ジェニット（ｇｅｎｉｔ）、ジベレリン酸、ジベレリン類、シラトラン、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム塩、グルホシネートＰ、グルホシネートＰアンモニウム塩、グルホシネートＰナトリウム塩、グリオジン、グリオキシム、グリホサート、グリホサート二アンモニウム塩、グリホサートジメチルアンモニウム塩、グリホサートイソプロピルアンモニウム塩、グリホサート一アンモニウム塩、グリホサートカリウム塩、グリホサートセスキナトリウム塩、グリホサートトリメシウム塩、グリホシン、ゴシップルア、グランドルア、グリセオフルビン、グアザチン、グアザチン酢酸塩、ハラクリネート、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップエトチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップＰ、ハロキシホップＰエトチル、ハロキシホップＰメチル、ハロキシホップナトリウム塩、ＨＣＨ、ヘメル（ｈｅｍｅｌ）、ヘンパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ヘテロホス、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルレート、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、フアンカイウォ（ｈｕａｎｃａｉｗｏ）、フアングカオリング（ｈｕａｎｇｃａｏｌｉｎｇ）、フアンジュンツオ（ｈｕａｎｊｕｎｚｕｏ）、ヒドラメチルノン、ヒドラルガフェン、消石灰、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、イカリジン、イマザリル、イマザリルニトラート、イマザリル硫酸塩、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム塩、イマザピック、イマザピックアンモニウム塩、イマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム塩、イマザキン、イマザキンアンモニウム塩、イマザキンメチル、イマザキンナトリウム塩、イマゼタピル、イマゼタピルアンモニウム塩、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチル、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩、ヨーフェンスルフロン、ヨーフェンスルフロンナトリウム塩、アイオキシニル、アイオキシニルオクタノアート、アイオキシニルリチウム塩、アイオキシニルナトリウム塩、イパジン、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳＰ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロパリン、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサジフェンエチル、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イベルメクチン、イゾパンホス（ｉｚｏｐａｍｆｏｓ）、ジャポニルア、ジャポトリン（ｊａｐｏｔｈｒｉｎ）、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、ジアフアングコングソング（ｊｉａｈｕａｎｇｃｈｏｎｇｚｏｎｇ）、ジアジゼングクシアオリン（ｊｉａｊｉｚｅｎｇｘｉａｏｌｉｎ）、ジアクシアングジュンチ（ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ）、ジエカオワン（ｊｉｅｃａｏｗａｎ）、ジエカオクシ（ｊｉｅｃａｏｘｉ）、ジョードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデトリン、カルブチレート、カレタザン、カレタザンカリウム塩、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ケジュンリン（ｋｅｊｕｎｌｉｎ）、ケレバン、ケトスピラドックス、ケトスピラドックスカリウム塩、キネチン、キノプレン、クレソキシムメチル、クイカオクシ（ｋｕｉｃａｏｘｉ）、ラクトフェン、ラムダシハロトリン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リネアチン、リニュロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、ルブジングジュンチ（ｌｖｄｉｎｇｊｕｎｚｈｉ）、ルブクシアンカオリン（ｌｖｘｉａｎｃａｏｌｉｎ）、リチダチオン、ＭＡＡ、マラチオン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンカッパー、マンゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、マトリン、マジドックス、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡブトチル、ＭＣＰＡブチル、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム塩、ＭＣＰＡジオラミン、ＭＣＰＡエチル、ＭＣＰＡイソブチル、ＭＣＰＡイソクチル、ＭＣＰＡイソプロピル、ＭＣＰＡメチル、ＭＣＰＡオラミン、ＭＣＰＡカリウム塩、ＭＣＰＡナトリウム塩、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＡトロラミン、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル、ＭＣＰＢメチル、ＭＣＰＢナトリウム塩、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ２−エチルヘキシル、メコプロップジメチルアンモニウム塩、メコプロップジオラミン、メコプロップエタジル、メコプロップイソクチル、メコプロップメチル、メコプロップＰ、メコプロップＰ２−エチルヘキシル、メコプロップＰジメチルアンモニウム塩、メコプロップＰイソブチル、メコプロップカリウム塩、メコプロップＰカリウム塩、メコプロップナトリウム塩、メコプロップトロラミン、メジメホルム（ｍｅｄｉｍｅｆｏｒｍ）、メジノテルブ、メジノテルブアセタート、メドルレ、メフェナセット、メフェンピル、メフェンピルジエチル、メフルイジド、メフルイジドジオラミン、メフルイジドカリウム塩、メガトモ酸、メナゾン、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェナート、メホスホラン、メピコート、塩化メピコート、メピコート五ホウ酸塩、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化水銀、塩化第一水銀、メルホス、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロンメチル、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシルＭ、メタアルデヒド、カーバム、カーバムアンモニウム塩、メタミホップ、メタミトロン、カーバムカリウム塩、カーバムナトリウム塩、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトメトン、メトミル、メトプレン、メトプロトリン、メトキンブチル、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホラート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルアセトホス、メチルクロロホルム、メチルダイムロン、塩化メチレン、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカンアミド、メチラム、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン、メトラフェノン、メトリブジン、メトスルホバックス、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、メビンホス、メキサカルベート、ミエシュアン（ｍｉｅｓｈｕａｎ）、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミパホックス、ミレックス、ＭＮＡＦ、モグチュン（ｍｏｇｕｃｈｕｎ）、モリネート、モロスルタップ（ｍｏｌｏｓｕｌｔａｐ）、モナリッド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モニュロン、モニュロンＴＣＡ、モルファムコート、モルファムコートジクロリド、モロキシジン、モロキシジン塩酸塩、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、ＭＳＭＡ、ムスカルレ、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、無水ナフタル酸、ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラムナトリウム塩、ナタマイシン、ネブロン、ニクロサミド、ニクロサミドオラミン、ニコスルフロン、ニコチン、ニフルリジッド、ニピラクロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタールイソプロピル、ノルボルミド、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ヌアリモル、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、オフラセ、オメトエート、オルベンカルブ、オルフラルア、オルトジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリザリン、オストール、オストラモン（ｏｓｔｒａｍｏｎｅ）、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサメート（ｏｘａｍａｔｅ）、オキサミル、オキサピラゾン、オキサピラゾンジモラミン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎｅ−ｄｉｍｏｌａｍｉｎｅ）、オキサピラゾンナトリウム塩、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシン銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、オキシジメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシフローフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン塩酸塩、パクロブトラゾール、パイコングジング（ｐａｉｃｈｏｎｇｄｉｎｇ）、パラジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラコートジクロリド、パラコートジメチル硫酸塩、パラチオン、パラチオンメチル、パリノール、ペブレート、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンディメタリン、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメトリン（ｐｅｎｔｍｅｔｈｒｉｎ）、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメディファム、フェンメディファムエチル、フェノベンズロン、フェノトリン、フェンプロキシド（ｐｈｅｎｐｒｏｘｉｄｅ）、フェントエート、フェニル水銀尿素、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホスダイフェン、ホスホラン、ホスホランメチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、リン、ホスチン（ｐｈｏｓｔｉｎ）、ホキシム、ホキシムメチル、フタリド、ピクロラム、ピクロラム２−エチルヘキシル、ピクロラムイソクチル、ピクロラムメチル、ピクロラムオラミン、ピクロラムカリウム塩、ピクロラムトリエチルアンモニウム塩、ピクロラムトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピンドン、ピンドンナトリウム塩、ピノキサデン、ピペラリン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル、臭化ピプロクタニル、ピプロタール、ピリメタホス、ピリミカーブ、ピリ
ミオキシホス、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、プリフェナート、ポリカルバメート、ポリオキシン類、ポリオキソリム、ポリオキソリム亜鉛、ポリチアラン（ｐｏｌｙｔｈｉａｌａｎ）、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、α−ナフタレン酢酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロール、プリミドホス、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロラズマンガン塩、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジンエチル、プロヘキサジオン、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン、プロムリット、プロパクロール、プロパミジン、プロパミジン二塩酸塩、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパルスリン、プロパジン、プロペタムホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピソクロール、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム塩、プロピルイソム（ｐｒｏｐｙｌ  ｉｓｏｍｅ）、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル（ｐｒｏｓｕｌｅｒ）、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プルオキサン、プルオキサンナトリウム塩、プリナクロール、ピダノン、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラフルプロール、ピラマト（ｐｙｒａｍａｔ）、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリバムベンズイソプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ピリバムベンズプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｐｒｏｐｙｌ）、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタニル、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリヌロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール、ピリプロキシフェン、ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム塩、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、ニガキ、キナセトール、キナセトール硫酸塩、キナルホス、キナルホスメチル、キナザミド、キンクロラック、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キノチ��ン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップＰ、キザロホップＰエチル、キザロホップＰテフリル、クウェンチ（ｑｕｗｅｎｚｈｉ）、クイングジング（ｑｕｙｉｎｇｄｉｎｇ）、ラベンザゾール、ラホキサニド、レベミド（ｒｅｂｅｍｉｄｅ）、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニンＩＩＩ、リバビリン、リムスルフロン、ロテノン、リアニア、サフルフェナシル、サイジュンマオ（ｓａｉｊｕｎｍａｏ）、サイセントング（ｓａｉｓｅｎｔｏｎｇ）、サリチルアニリド、サンギナリン、サントニン、シュラーダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、セミアミトラズ塩化物、セサメックス、セサモリン、セトキシジム、シュアングシアアンカオリン（ｓｈｕａｎｇｊｉａａｎｃａｏｌｉｎ）、シデュロン、シグルール、シラフルオフェン、シラトラン、シリカゲル、シルチオファム、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン、シントフェン、ＳＭＡ、Ｓ−メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、α−ナフタレン酢酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、ストレプトマイシン、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホスルフロン、スルホテップ、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、イオウ、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、タウフルバリネート、タブロン（ｔａｖｒｏｎ）、タジムカルブ、ＴＣＡ、ＴＣＡアンモニウム塩、ＴＣＡカルシウム塩、ＴＣＡエタジル、ＴＣＡマグネシウム塩、ＴＣＡナトリウム塩、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テメホス、テパ、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テラレトリン、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラフルロン、テトラメスリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラスル、硫酸タリウム、テニルクロール、シータシペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジフルオール、チアメトキサム、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアザフルロン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チフルザミド、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンヒム、チオシクラム、チオシクラム塩酸塩、チオシクラムシュウ酸塩、チオジアゾール銅、チオジカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメート（ｔｈｉｏｆｌｕｏｘｉｍａｔｅ）、チオヘンパ、チメロサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネートメチル、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオスルタップ二アンモニウム塩、チオスルタップ二ナトリウム塩、チオスルタップ一ナトリウム塩、チオテパ、チウラム、ツリンギエンシン、チアジニル、チアオジエアン（ｔｉａｏｊｉｅａｎ）、チオカルバジル、チオクロリム、チオキシミド、チルパート、トルクロホスメチル、トルフェンピラド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トプラメゾン、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾキシド、トリベニュロン、トリベニュロンメチル、トリブホス、酸化トリブチルスズ、トリカンバ、トリクラミド、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナート、トリクロピル、トリクロピルブトチル、トリクロピルエチル、トリクロピルトリエチルアンモニウム塩、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェンホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロンナトリウム塩、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリホップ、トリホップメチル、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパックエチル、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック（ｔｒｉｔａｃ）、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランクコール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）、ウニコナゾール、ウニコナゾールＰ、アーバサイド（ｕｒｂａｃｉｄ）、ウレデパ、吉草酸エステル、バリダマイシン、バリフェナラート、バロン（ｖａｌｏｎｅ）、バミドチオン、バンガード（ｖａｎｇａｒｄ）、バニリプロール、バーナレート、ビンクロゾリン、ワルファリン、ワルファリンカリウム、ワルファリンナトリウム、クシアオコングリウリン（ｘｉａｏｃｈｏｎｇｌｉｕｌｉｎ、キシンジュナン（ｘｉｎｊｕｎａｎ）、キシウォジュナン（ｘｉｗｏｊｕｎａｎ）、ＸＭＣ、キシラクロル、キシレノール類、キシリルカルブ、イシジング（ｙｉｓｈｉｊｉｎｇ）、ザリラミド、ゼアチン、ゼングクシアオアン（ｚｅｎｇｘｉａｏａｎ）、ゼータシペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、チアゾール亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ゾキサミド、ズオミフアングロング（ｚｕｏｍｉｈｕａｎｇｌｏｎｇ）、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−ムルチストリアチンおよびα−ナフタレン酢酸である。さらなる情報については、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ｉｎｄｅｘ．ｈｔｍｌに配置される“ＣＯＭＰＥＮＤＩＵＭ  ＯＦ  ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ  ＣＯＭＭＯＮ  ＮＡＭＥＳ”を参照されたい。また、“ＴＨＥ  ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ  ＭＡＮＵＡＬ”第１４版、Ｃ  Ｄ  Ｓ  Ｔｏｍｌｉｎにより編、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌによる版権  ２００６年、またはその以前若しくはより最近の版も参照されたい。
【０５４３】
生物農薬
式１の分子は、１種若しくはそれ以上の生物農薬と組合せで（組成混合物中または同時若しくは逐次適用でのような）もまた使用しうる。「生物農薬」という用語は、化学的農薬と類似の様式で適用される微生物の生物学的病害虫防除剤に使用される。一般にこれらは細菌性であるが、しかし、トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）スピーシーズおよびアンペロミセス  キスカリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ  ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）（ブドウうどんこ病の防除剤）を包含するカビ防除剤の例もまた存在する。放線菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）は植物病原体を防除するのに使用される。雑草およびげっ歯類もまた微生物の剤で防除されている。１つの公知の殺虫剤の例は、チョウ目、コウチュウ目およびハエ目の細菌性疾患、バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）である。それは他の生物体に対する影響をほとんど有しないため、それは合成農薬より環境にやさしいと考えられている。生物学的殺虫剤は、
１．昆虫病原性糸状菌（例えばメタリジウム  アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ））；
２．昆虫病原性線虫（例えばステイネルネマ  フェルチエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｆｅｌｔｉａｅ））；および
３．昆虫病原性ウイルス（例えばコドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒ウイルス）
に基づく製品を包含する。
【０５４４】
昆虫病原性生物体の他の例は、限定されるものでないが、バキュロウイルス、細菌および他の原核生物体、真菌、原生動物および微胞子虫類を挙げることができる。生物学的に派生される殺虫剤は、限定されるものでないがロテノン、ベラトリジン、ならびに微生物毒素；昆虫耐性（ｔｏｌｅｒａｎｔ）すなわち耐性（ｒｅｓｉｓｔａｎｔ）植物種；および殺虫剤を産生する若しくは昆虫耐性特性を遺伝子操作された生物体に運搬するのいずれかのために組換えＤＮＡ技術により改変されている生物体を挙げることができる。一態様において、式１の分子は、種子処理および土壌改良の領域で１種若しくはそれ以上の生物農薬とともに使用しうる。Ｔｈｅ  Ｍａｎｕａｌ  ｏｆ  Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ  Ａｇｅｎｔｓは、入手可能な生物学的殺虫剤（および他の生物学に基づく防除）製品の総説を与
える。Ｃｏｐｐｉｎｇ  Ｌ．Ｇ．（編）（２００４）．Ｔｈｅ  Ｍａｎｕａｌ  ｏｆ  Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ  Ａｇｅｎｔｓ（以前はｔｈｅ  Ｂｉｏｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ）第３版。Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ（ＢＣＰＣ）、英国サリー州ファーナム。
【０５４５】
他の有効成分
式１の分子は、以下すなわち
１．３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デス−３−エン−２−オン；
２．３−（４’−クロロ−２，４−ジメチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デス−３−エン−２−オン；
３．４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］メチルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
４．４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］シクロプロピルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
５．３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド；
６．２−シアノ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−３−メトキシ−ベネンスルホンアミド（ｂｅｎｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｅ）；
７．２−シアノ−Ｎ−エチル−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
８．２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
９．２−シアノ−３−フルオロメトキシ−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホンアミド；
１０．２−シアノ−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
１１．２−シアノ−Ｎ−エチル−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
１２．２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホン−アミド；
１３．３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−（３，３−ジメチルブチル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１４．Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン；
１５．Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾンニコチン；１６．Ｏ−｛（Ｅ−）−［２−（４−クロロ−フェニル）−２−シアノ−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−ビニル］｝Ｓ−メチルチオカーボネート；
１７．（Ｅ）−Ｎ１−［（２−クロロ−１，３−チアゾル−５−イルメチル）］−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセトアミジン；
１８．１−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−７−メチル−８−ニトロ−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−オール；
１９．４−［４−クロロフェニル−（２−ブチリジン−ヒドラゾノ）メチル）］フェニルメシレート；および
２０．Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン
の１種若しくはそれ以上と組合せで（組成混合物中または同時若しくは逐次適用でのような）もまた使用しうる。
【０５４６】
共力混合物
式１の分子は、式１の分子の作用様式と比較したこうした化合物の作用様式が同一、類似若しくは異なる共力混合物を形成するようにある種の活性化合物とともに使用することができる。作用様式の例は、限定されるものでないが、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤；ナトリウムチャネル調節物質；キチン生合成阻害剤；ＧＡＢＡおよびグルタミン酸作動性クロライドチャネルアンタゴニスト；ＧＡＢＡおよびグルタミン酸作動性クロライドチャネルアゴニスト；アセチルコリン受容体アゴニスト；アセチルコリン受容体アンタゴニスト；ＭＥＴ  Ｉ阻害剤；Ｍｇ刺激性ＡＴＰアーゼ阻害剤；ニコチン性アセチルコリン受容体；中腸膜攪乱物質；酸化的リン酸化攪乱物質、ならびにリアノジン受容体（ＲｙＲｓ）を挙げることができる。一般に、別の化合物を含む共力混合物中の式１の分子の重量比は、約１０：１から約１：１０まで、別の態様においては約５：１から約１：５まで、および別の態様においては約３：１から、ならびに別の態様においては約１：１である。
【０５４７】
製剤
農薬はその純粋な形態で適用にまれに適する。農薬を必要とされる濃度でかつ適切な形態で使用して適用、取り扱い、輸送、貯蔵の容易さおよび最大農薬活性を可能にすることができるように、他の物質を添加することが通常必要である。かように、農薬は、例えば餌、濃縮乳剤、微粉、乳化可能な濃縮物、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、微小被包化、種子処理、懸濁液濃縮物、サスポエマルション（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、錠剤、水溶性液体、水に分散可能な顆粒剤若しくは乾燥流動可能物（ｄｒｙ  ｆｌｏｗａｂｌｅ）、湿潤可能な粉末、および超低容量溶液に調合される。製剤の種類についてのさらなる情報については、ＣｒｏｐＬｉｆｅ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌによる“Ｃａｔａｌｏｇｕｅ
ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  Ｔｙｐｅｓ  ａｎｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｄｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍ”技術モノグラフ第２号、第５版（２００２）を参照されたい。
【０５４８】
農薬は、こうした農薬の濃縮製剤から調製される水性懸濁液若しくは乳剤として最もしばしば適用される。こうした水溶解性、水に懸濁可能若しくは乳化可能な製剤は、湿潤可能な粉末若しくは水に分散可能な顆粒剤として通常知られる固形物、または乳化可能な濃縮物として通常知られる液体、あるいは水性懸濁液のいずれでもある。水に分散可能な顆粒を形成するよう固めることができる湿潤可能な粉末は、農薬、担体および界面活性剤の緊密な混合物を含んでなる。農薬の濃度は通常約１０％から約９０重量％までである。担体は、通常、アタパルジャイト粘土、モントモリロナイト粘土、ケイ藻土若しくは精製ケイ酸塩のなかから選択される。湿潤可能な粉末の約０．５％から約１０％までを含んでなる効果的な界面活性剤は、スルホン酸化リグニン、縮合ナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、およびアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物のような非イオン性界面活性剤のなかに見出される。
【０５４９】
農薬の乳化可能な濃縮物は、水と混合可能な溶媒若しくは水と混合可能な有機溶媒および乳化剤の混合物のいずれかである担体に溶解された液体１リットルあたり約５０から約５００グラムまでのような便宜的濃度の農薬を含んでなる。有用な有機溶媒は、芳香族（ａｒｏｍａｔｉｃｓ）、とりわけキシレンおよび石油画分、とりわけ、重質芳香族ナフサのような石油の高沸点ナフタレンおよびオレフィン部分を包含する。ロジン誘導体を包含するテルペン溶媒、シクロヘキサノンのような脂肪族ケトン、および２−エトキシエタノールのような複合アルコールのような他の有機溶媒もまた使用しうる。乳化可能な濃縮物の適する乳化剤は慣習的な陰イオン性および非イオン性界面活性剤から選択される。
【０５５０】
水性懸濁液は、約５％から約５０重量％までの範囲の濃度で水性担体に分散された水不溶性農薬の懸濁液を含んでなる。懸濁液は、農薬を微細に粉砕すること、ならびにそれを水および界面活性剤から構成される担体に活発に混合することにより製造する。無機塩および合成若しくは天然のガムのような成分もまた、水性担体の密度および粘度を増大させ
るために添加してもよい。水性混合物を調製することおよびサンドミル、ボールミル若しくはピストン型ホモジェナイザーのような器具中でそれを均質化することにより、農薬を同時に粉砕および混合することがしばしば最も効果的である。
【０５５１】
農薬は土壌への適用にとりわけ有用である顆粒状組成物としてもまた適用しうる。顆粒状組成物は通常、粘土若しくは同様の物質を含んでなる担体に分散された約０．５％から約１０重量％までの農薬を含有する。こうした組成物は通常、農薬を適する溶媒に溶解すること、および約０．５から約３ｍｍまでの範囲の適切な粒子径に前成形されている顆粒状担体にそれを適用することにより製造する。こうした組成物は、担体および化合物のドウ若しくはペーストを作成すること、ならびに粉砕および乾燥して所望の顆粒粒子径を得ることによってもまた調合しうる。
【０５５２】
農薬を含有する微粉は、粉末の形態の農薬をカオリン粘土、粉砕火山岩などのような適する微粉農業担体と緊密に混合することにより製造する。微粉は適しては約１％から約１０％までの農薬を含有し得る。それらは種子粉衣として若しくはダストブロワー機械を用いる茎葉散布として適用し得る。
【０５５３】
農業化学で広範に使用されている適切な有機溶媒、通常は噴霧油のような石油中の溶液の形態の農薬を適用することが等しく実際的である。
【０５５４】
農薬はエアゾル組成物の形態でもまた適用し得る。こうした組成物中で、農薬は圧力を発生させる噴射剤混合物である担体に溶解若しくは分散されている。エアゾル組成物は、該混合物がそれから霧化バルブを通って分注される容器に包装される。
【０５５５】
農薬餌は農薬を食物若しくは誘引物質または双方と混合する場合に形成される。病害虫が該餌を食べる場合にそれらは該農薬もまた消費する。餌は顆粒、ゲル、流動可能な粉末、液体若しくは固体の形態をとりうる。それらは病害虫の隠れ場所（ｐｅｓｔ  ｈａｒｂｏｒａｇｅ）で使用し得る。
【０５５６】
燻蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有しかつこれゆえに土壌若しくは閉鎖空間中で病害虫を殺すのに十分な濃度のガスとして存在し得る農薬である。燻蒸剤の毒性はその濃度および曝露時間に比例する。それらは拡散のための良好な能力を特徴とし、そして病害虫の呼吸器系に浸透するか若しくは病害虫のクチクラを通って吸収されることにより作用する。燻蒸剤は、ガスを通さないシートの下、ガス封止室若しくは建物の中、または特殊なチャンバー中で、貯穀病害虫を防除するために適用される。
【０５５７】
農薬は、農薬の粒子若しくは液滴を多様な種類のプラスチックポリマーに懸濁することにより微小被包化し得る。ポリマーの化学を変えることにより、若しくは処理の因子を変えることにより、多様な大きさ、溶解性、壁厚および浸透性の程度のマイクロカプセルを形成し得る。これらの因子は中の有効成分が放出される速度を左右し、それは順に製品の残余の性能、作用の速度およびにおいに影響を及ぼす。
【０５５８】
油溶液濃縮物は、溶液中に農薬を保持することができる溶媒に農薬を溶解することにより作成する。農薬の油溶液は、通常、病害虫防除作用を有する溶媒それら自身、および農薬の取り込みの速度を増大させる外皮の蝋性被覆の溶解により、他の製剤より迅速な病害虫の消滅および殺すことを提供する。油溶液の他の利点は、より良好な貯蔵安定性、隙間のより良好な浸透および脂性表面へのより良好な付着を包含する。
【０５５９】
別の態様は水中油型乳剤であり、ここで、該乳剤は、それぞれ層状の液晶コーティングを提供されかつ水層に分散されている油性小球を含んでなり、各油性小球は農業で活性で
ある最低１種の化合物を含んでなり、かつ、（１）最低１種の非イオン性親油性界面活性剤、（２）最低１種の非イオン性親水性界面活性剤、および（３）最低１種のイオン性界面活性剤、を含んでなる単層状若しくはオリゴラメラ（ｏｌｉｇｏｌａｍｅｌｌａｒ）の層で個別に被覆されており、該小球は８００ナノメートル未満の平均粒子径を有する。該態様に関するさらなる情報は、特許出願番号第１１／４９５，２２８号を有する２００７年２月１日公開の米国特許公開第２００７００２７０３４号明細書に開示されている。使用の容易さのため、本態様を「ＯＩＷＥ」と称することができる。
【０５６０】
さらなる情報については、Ｄ．Ｄｅｎｔによる“Ｉｎｓｅｃｔ  Ｐｅｓｔ  Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ”第２版、版権  ＣＡＢ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ（２０００）を参照されたい。加えて、より詳細な情報については、Ａｒｎｏｌｄ  Ｍａｌｌｉｓによる“Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｅｓｔ  Ｃｏｎｔｒｏｌ−Ｔｈｅ  Ｂｅｈａｖｉｏｒ，Ｌｉｆｅ
Ｈｉｓｔｏｒｙ，ａｎｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ｏｆ  Ｈｏｕｓｅｈｏｌｄ  Ｐｅｓｔｓ”、第９版、ＧＩＥ  Ｍｅｄｉａ  Ｉｎｃによる版権  ２００４年を参照されたい。
【０５６１】
他の製剤成分
一般に、式１に開示される分子が製剤中で使用される場合、こうした製剤は他の成分もまた含有し得る。これらの成分は、限定されるものでないが（これは網羅的でなくかつ相互に排除しない一覧である）湿潤剤、展着剤、粘着剤、浸透剤、緩衝剤、封鎖剤、ドリフト低減剤、適合性剤、消泡剤、清浄剤および乳化剤を挙げることができる。数種の成分を直ちに記述する。
【０５６２】
湿潤剤は、液体に添加される場合に、液体とそれが広がっている表面の間の界面張力を低下させることにより液体の広がりすなわち浸透力を増大させる物質である。湿潤剤は農薬製剤で２種の主要な機能、すなわち、加工および製造の間に、水中への粉末の湿潤の速度を増大させて可溶性液体の濃縮物若しくは懸濁液濃縮物を作成するため；ならびに、噴霧タンク中での生成物の水との混合の間に、湿潤可能な粉末の湿潤時間を短縮しかつ水に分散可能な顆粒中への水の浸透を改良するために使用される。湿潤可能な粉末、懸濁液濃縮物および水に分散可能な顆粒製剤で使用される湿潤剤の例は、ラウリル硫酸ナトリウム；ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム；アルキルフェノールエトキシレート；および脂肪アルコールエトキシレートである。
【０５６３】
分散助剤は、粒子表面上に吸着しそして粒子の分散の状態を保存しかつそれらが再凝集することを予防するのに役立つ物質である。分散助剤は、製造の間に分散および懸濁を促進するため、ならびに噴霧タンク中で水中への粒子の再分散を確実にするために農薬製剤に添加される。それらは湿潤可能な粉末、懸濁液濃縮物および水に分散可能な顆粒中で広範に使用されている。分散助剤として使用される界面活性剤は、粒子表面に強く吸着しかつ粒子の再凝集に対する荷電若しくは立体障壁を提供する能力を有する。最も普遍的に使用される界面活性剤は陰イオン性、非イオン性、若しくは該２種類の混合物である。湿潤可能な粉末製剤について、最も普遍的な分散助剤はリグノスルホン酸ナトリウムである。懸濁液濃縮物について、非常に良好な吸着および安定化は、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物のような多価電解質を使用して得られる。トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステルもまた使用される。アルキルアリールエチレンオキシド縮合物およびＥＯ−ＰＯブロックコポリマーのような非イオン性物（ｎｏｎ−ｉｏｎｉｃ）は、ときに、懸濁液濃縮物のための分散助剤として陰イオン性物（ａｎｉｏｎｉｃ）と組合せられる。近年、新たな種類の非常に高分子量のポリマー界面活性剤が分散助剤として開発された。これらは非常に長い疎水性「バックボーン」、および「クシ」界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖を有する。これら高分子量ポリマーは、疎水性バックボーンが粒子表面上に多くのアンカリング点を有するため、懸濁液濃縮物に非常に良好な長期安定性を与えることができる。農薬製剤で使用される分散助剤
の例は、リグノスルホン酸ナトリウム；ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物；トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル；脂肪アルコールエトキシレート；アルキルエトキシレート；ＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；およびグラフトコポリマーである。
【０５６４】
乳化剤は、１液層の液滴の別の液層中の懸濁剤を安定化する物質である。乳化剤なしでは該２種の液体は２個の混合不可能な液層に分離するであろう。最も普遍的に使用される乳化剤ブレンドは、１２若しくはそれ以上のエチレンオキシド単位をもつアルキルフェノール若しくは脂肪アルコールおよびドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩を含有する。８から１８までの親水−親油バランス（「ＨＬＢ」）値の範囲が、通常、良好な安定な乳剤を提供することができる。乳剤の安定性はときに、少量のＥＯ−ＰＯブロックコポリマー界面活性剤の添加により改良することができる。
【０５６５】
可溶化剤は、臨界ミセル濃度より上の濃度で水中でミセルを形成することができる界面活性剤である。ミセルはその後、ミセルの疎水性部分の内側の水不溶性物質を溶解若しくは可溶化することが可能である。可溶化に通常使用される界面活性剤の種類は、非イオン性物、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノオレエートエトキシレート、およびメチルオレエートエステルである。
【０５６６】
界面活性剤は、ときに、単独で、または、標的に対する農薬の生物学的性能を改良するために噴霧タンク混合物への補助物質としての鉱物若しくは植物油のような他の添加物とともにのいずれかで使用される。生物増強に使用される界面活性剤の種類は一般に農薬の性質および作用様式に依存する。しかしながら、それらはしばしば、アルキルエトキシレート；直鎖状脂肪アルコールエトキシレート；脂肪アミンエトキシレートのような非イオン性物である。
【０５６７】
農業製剤中の担体若しくは希釈剤は、必要とされる濃度の製品を生じるように農薬に添加される物質である。担体は通常高吸収能力をもつ物質である一方、希釈剤は通常低吸収能力をもつ物質である。担体および希釈剤は、微粉、湿潤可能な粉末、顆粒剤および水に分散可能な顆粒剤の製剤で使用される。
【０５６８】
有機溶媒は、主に、乳化可能な濃縮物の製剤、水中油型乳剤、サスポエマルション、および超低容量製剤、ならびにより小さい程度まで顆粒状製剤で使用される。ときに溶媒の混合物が使用される。溶媒の第一の主な群はケロセン若しくは精製パラフィンのような脂肪パラフィン油である。第二の主な群（および最も普遍的なもの）は、キシレンならびにＣ９およびＣ１０芳香族溶媒のより高分子量の画分のような芳香族溶媒を含んでなる。塩素化炭化水素は、製剤が水中に乳化される場合に農薬の結晶化を予防するための補助溶媒として有用である。アルコールが溶解力を増大するための補助溶媒としてときに使用される。他の溶媒は、植物油、種子油、ならびに植物および種子油のエステルを包含しうる。
【０５６９】
増粘剤若しくはゲル化剤は、主に、懸濁液濃縮物、乳剤およびサスポエマルションの製剤中で、液体のレオロジーすなわち流動特性を改変するため、ならびに分散された粒子若しくは液滴の分離および沈殿を予防するために使用される。増粘剤、ゲル化剤および沈殿防止剤は、一般に２種のカテゴリー、すなわち水不溶性微粒子および水溶性ポリマーに入る。粘土およびシリカを使用して懸濁液濃縮物製剤を製造することが可能である。これらの種類の物質の例は、限定されるものでないが、モントモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウムおよびアタパルジャイトを挙げることができる。水溶性多糖が増粘ゲル化剤として長年使用されている。最も普遍的に使用される多糖の種類は、種子および海藻の天然の抽出物であるか、若しくはセルロースの合成誘導体である。これらの種類の物質の例は、限定されるものでないが、グアールガム；ローカストビーンガム；
カラギーナン；アルギン酸塩；メチルセルロース；カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＳＣＭＣ）；ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）を挙げることができる。他の種類の沈殿防止剤は、化工デンプン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコールおよびポリエチレンオキシドに基づく。別の良好な沈殿防止剤はキサンタンガムである。
【０５７０】
微生物は調合された製品の損傷を引き起こし得る。従って、保存剤を、それらの影響を排除若しくは低減するのに使用する。こうした剤の例は、限定されるものでないが、プロピオン酸およびそのナトリウム塩；ソルビン酸およびそのナトリウム若しくはカリウム塩；安息香酸およびそのナトリウム塩；ｐ−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩；ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル；ならびに１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）を挙げることができる。
【０５７１】
界面活性剤の存在は、しばしば、水に基づく製剤が製造および噴霧タンクによる適用での混合操作の間に発泡することを引き起こす。発泡する傾向を減少させるため、消泡剤をしばしば製造段階の間若しくは瓶に充填する前のいずれかに添加する。一般に２種類の消泡剤すなわちシリコーンおよびシリコーン以外が存在する。シリコーンは通常ジメチルポリシロキサンの水性乳剤である一方、シリコーン以外の消泡剤はオクタノールおよびノナノールのような水に不溶性の油、若しくはシリカである。双方の場合で、消泡剤の機能は空気と水の界面から界面活性剤を追い出すことである。
【０５７２】
「環境に優しい」剤（例えば補助物質、界面活性剤、溶媒）は、作物保護製剤の全体的環境フットプリントを低減し得る。環境に優しい剤は、生物分解性であり、そして一般に天然のかつ／若しくは持続可能な供給源、例えば植物および動物供給源由来である。特定の例は、植物油、種子油およびそれらのエステル、またアルコキシル化アルキルポリグルコシドである。
【０５７３】
さらなる情報については、Ｄ．Ａ．Ｋｎｏｗｌｅｓにより編集された“Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”、Ｋｌｕｗｅｒ  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓによる版権  １９９８年を参照されたい。Ａ．Ｓ．Ｐｅｒｒｙ、Ｉ．Ｙａｍａｍｏｔｏ、Ｉ．ＩｓｈａａｙａおよびＲ．Ｐｅｒｒｙによる“Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ  ｉｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ  ａｎｄ  Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ−Ｒｅｔｒｏｓｐｅｃｔｓ  ａｎｄ  Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ”、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇによる版権  １９９８年もまた参照されたい。
【０５７４】
病害虫
全般として、式１の分子は、病害虫、例えば甲虫、ハサミムシ、ゴキブリ、ハエ、アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ、アリ、ハチ、シロアリ、ガ、チョウ、シラミ、直翅類昆虫（ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒｓ）、飛蝗（ｌｏｃｕｓｔｓ）、コオロギ、ノミ、アザミウマ、シミ、ダニ、マダニ、線虫類およびコムカデ類を防除するのに使用しうる。
【０５７５】
別の態様において、式１の分子は線形動物門および／若しくは節足動物門の病害虫を防除するのに使用しうる。
【０５７６】
別の態様において、式１の分子は鋏角亜門、多足亜門および／若しくは六脚亜門の病害虫を防除するのに使用しうる。
【０５７７】
別の態様において、式１の分子はクモ綱、コムカデ綱および／若しくは昆虫綱の病害虫を防除するのに使用しうる。
【０５７８】
別の態様において、式１の分子はシラミ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）スピーシーズ、ホプロプロイラ属（Ｈｏｐｌｏｐｌｅｕｒａ）スピーシーズ、ケモノホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）スピーシーズ、シラミ属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）スピーシーズおよびイエネズミジラミ属（Ｐｏｌｙｐｌａｘ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがウマジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ａｓｉｎｉ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、イヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）、ヒツジジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｌｌｕｓ）、ヒトアタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ
ｈｕｍａｎｕｓ）およびケジラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）を挙げることができる。
【０５７９】
別の態様において、式１の分子はコウチュウ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アカントセリデス属（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ）スピーシーズ、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）スピーシーズ、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）スピーシーズ、ホソクチゾウムシ属（Ａｐｉｏｎ）スピーシーズ、アポゴニア属（Ａｐｏｇｏｎｉａ）スピーシーズ、ウリハムシ属（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ）スピーシーズ、マメゾウムシ属（Ｂｒｕｃｈｕｓ）スピーシーズ、セロステルナ属（Ｃｅｒｏｓｔｅｒｎａ）スピーシーズ、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ）スピーシーズ、セウトリンクス属（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）スピーシーズ、ケトクネマ属（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ）スピーシーズ、コラスピス属（Ｃｏｌａｓｐｉｓ）スピーシーズ、クテニセラ属（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ）スピーシーズ、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ）スピーシーズ、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ）スピーシーズ、ディアブロティカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）スピーシーズ、タコゾウムシ属（Ｈｙｐｅｒａ）スピーシーズ、キクイムシ属（Ｉｐｓ）スピーシーズ、リクツス属（Ｌｙｃｔｕｓ）スピーシーズ、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ）スピーシーズ、チビケシキスイ属（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ）スピーシーズ、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）スピーシーズ、パントモルス属（Ｐａｎｔｏｍｏｒｕｓ）スピーシーズ、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ）スピーシーズ、フィロトレタ属（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ）スピーシーズ、リゾトログス属（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ）スピーシーズ、リンキテス属（Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓ）スピーシーズ、リンコフォルス属（Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ）スピーシーズ、スコリツス属（Ｓｃｏｌｙｔｕｓ）スピーシーズ、スフェノフォルス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ）スピーシーズ、コクゾウムシ属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）スピーシーズおよびトリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、マメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アオナガタマムシ（Ａｇｒｉｌｕｓ  ｐｌａｎｉｐｅｎｎｉｓ）、ツヤハダゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ）、メキシコワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、アテニウス  スプレツルス（Ａｔａｅｎｉｕｓ  ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ）、アトマリア  リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、ボチノデレス  プンクチベントリス（Ｂｏｔｈｙｎｏｄｅｒｅｓ  ｐｕｎｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、マメゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｐｉｓｏｒｕｍ）、ヨツモンマメゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、クリヤケシキスイ（Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、カッシダ  ビッタータ（Ｃａｓｓｉｄａ  ｖｉｔｔａｔａ）、セロトマ  トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、キャベツサヤゾウムシ（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、セウトリンクス  ナピ（Ｃｅｕｔｏｒ���ｙｎｃｈｕｓ  ｎａｐｉ）、コノデルス  スカラリス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｃａｌａｒｉｓ）、コノデルス  スティグモスス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕ
ｓ  ｓｔｉｇｍｏｓｕｓ）、スモモゾウムシ（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ  ｎｅｎｕｐｈａｒ）、コティニス  ニティダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ  ｎｉｔｉｄａ）、クリオセリス  アスパラギ（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ  ａｓｐａｒａｇｉ）、サビカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）、カクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、トルコカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｔｕｒｃｉｃｕｓ）、シリンドロコプツルス  アドスペルスス（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ  ａｄｓｐｅｒｓｕｓ）、デポラウス  マルギナツス（Ｄｅｐｏｒａｕｓ
ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルメステス  ラルダリウス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｌａｒｄａｒｉｕｓ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ファウスチヌス  クベ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ヒロビウス  パレス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ  ｐａｌｅｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス  ハンペイ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｈａｍｐｅｉ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リオゲニス  フスクス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ  ｆｕｓｃｕｓ）、リオゲニス  スツラリス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ  ｓｕｔｕｒａｌｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メコラスピス  ジョリベチ（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ  ｊｏｌｉｖｅｔｉ）、メラノツス  コムニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス  エネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ  メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オベレア  ブレビス（Ｏｂｅｒｅａ  ｂｒｅｖｉｓ）、オベレア  リネアリス（Ｏｂｅｒｅａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、サイカブト（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オオメノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｍｅｒｃａｔｏｒ）、コナヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オウレマ  メラノプス（Ｏｕｌｅｍａ  ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、イネクビホソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、フィロファガ  クヤバナ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｃｕｙａｂａｎａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、オオコナナガシンクイ（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ  ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、アカアシチビコフキゾウムシ（Ｓｉｔｏｎａ  ｌｉｎｅａｔｕｓ）、グラナリアコクゾウ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタコクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃｏｎｆｕｓｕｍ）、キマダラカツオブシムシ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｖａｒｉａｂｉｌｅ）およびザブルス  テネブリオイデス（Ｚａｂｒｕｓ  ｔｅｎｅｂｒｉｏｉｄｅｓ）を挙げることができる。
【０５８０】
別の態様において、式１の分子はハサミムシ目の病害虫を防除するのに使用しうる。
【０５８１】
別の態様において、式１の分子はゴキブリ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、パルコブラッタ  ペンシルバニカ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ  アウストララシエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、オガサワラゴキブリ（Ｐｙｃｎｏｓｃｅｌｕｓ
ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）およびチャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）を挙げることができる。
【０５８２】
別の態様において、式１の分子はハエ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがヤブカ属（Ａｅｄｅｓ）スピーシーズ、アグロミザ属（Ａｇｒｏｍｙｚａ）スピーシーズ、アナストレファ属（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ）スピーシーズ、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）スピーシーズ、バクトロセラ属（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ）スピーシーズ、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ）スピーシーズ、メクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ）スピーシーズ、コクリオミイア属（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ）スピーシーズ、コンタリニア属（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ）スピーシーズ、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ）スピーシーズ、ダシネウラ属（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ）スピーシーズ、デリア属（Ｄｅｌｉａ）スピーシーズ、ショウジョウバエ属（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ）スピーシーズ、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ）スピーシーズ、ヒレミイア属（Ｈｙｌｅｍｙｉａ）スピーシーズ、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）スピーシーズ、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ）スピーシーズ、フォルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ）スピーシーズ、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ）スピーシーズおよびティプラ属（Ｔｉｐｕｌａ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アグロミザ  フロンテラ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｆｒｏｎｔｅｌｌａ）、カリブミバエ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｓｕｓｐｅｎｓａ）、メキシコミバエ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｌｕｄｅｎｓ）、アナストレファ  オブリカ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｏｂｌｉｑａ）、ウリミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、バクトロセラ  インバデンス（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｉｎｖａｄｅｎｓ）、モモミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｚｏｎａｔａ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、ダシネウラ  ブラッシケ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、コブアシヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｓｃａｌａｒｉｓ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グラシリア  ペルセエ（Ｇｒａｃｉｌｌｉａ  ｐｅｒｓｅａｅ）、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒポデルマ  リネアツム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、アブラナハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）、ムスカ  アウツムナリス（Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、オシネラ  フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、テンサイハモグリバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ  ｂｅｔａｅ）、ニンジンサビバエ（Ｐｓｉｌａ  ｒｏｓａｅ）、ヨーロッパオウトウミバエ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｃｅｒａｓｉ）、リンゴミバエ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ラゴレティス  メンダックス（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｍｅｎｄａｘ）、ムギアカタマバエ（Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｍｏ��ｅｌｌａｎａ）およびサシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）を挙げることができる。
【０５８３】
別の態様において、式１の分子はカメムシ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アデルゲス属（Ａｄｅｌｇｅｓ）スピーシーズ、アウラカスピス属（Ａｕｌａｃａｓｐｉｓ）スピーシーズ、アフロフォラ属（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ）スピーシーズ、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ）スピーシーズ、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ）スピーシーズ、セロプラステス属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ）スピーシーズ、キオナスピス属（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ）スピーシーズ、クリソムファルス属（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ）スピーシーズ、コックス属（Ｃｏｃｃｕｓ）スピーシーズ、エムポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）スピーシーズ、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ）スピーシーズ、ラギノトムス属（Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ）スピーシーズ、リグス属（Ｌｙｇｕｓ）スピーシーズ、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ）スピーシーズ、ネフォテティクス属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）スピーシーズ、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ）スピーシーズ、フィレヌス属（Ｐｈｉｌａｅｎｕｓ）スピーシーズ、フィトコリス属（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ）スピーシーズ、ピエゾドルス属（Ｐ
ｉｅｚｏｄｏｒｕｓ）スピーシーズ、ミカンコナカイガラムシ属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ）スピーシーズ、クワコナカイガラムシ属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）スピーシーズ、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ）スピーシーズ、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ）スピーシーズ、チューリップアブラムシ属（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ）スピーシーズ、トウメイエラ属（Ｔｏｕｍｅｙｅｌｌａ）スピーシーズ、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ）スピーシーズ、トリアロイロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ）スピーシーズ、トリアトマ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ）スピーシーズおよびウナスピス属（Ｕｎａｓｐｉｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アクロステルヌム  ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｈｉｌａｒｅ）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ）、タマナコナジラミ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ  ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ）、アロイロディクス  ディスペルスス（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ  ｄｉｓｐｅｒｓｕｓ）、ミカンワタコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、フタテンミドリヒメヨコバイ（Ａｍｒａｓｃａ  ｂｉｇｕｔｔｕｌａ  ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイズアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ブリッスス  ロイコプテルス（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、ブラキコリネラ  アスパラギ（Ｂｒａｃｈｙｃｏｒｙｎｅｌｌａ  ａｓｐａｒａｇｉ）、ブレベンニア  レヒ（Ｂｒｅｖｅｎｎｉａ  ｒｅｈｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カロコリス  ノルベギクス（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｎｏｒｖｅｇｉｃｕｓ）、ルビラウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、シメックス  ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ダグベルツス  ファシアツス（Ｄａｇｂｅｒｔｕｓ  ｆａｓｃｉａｔｕｓ）、ディケロプス  フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジウラフィス  ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ジサフィス  プランタギネア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ジスデルクス  スツレルス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ）、エデッサ  メディタブンダ（Ｅｄｅｓｓａ  ｍｅｄｉｔａｂｕｎｄａ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、エウリガスター  マウラ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ
ｍａｕｒａ）、エウスキスツス  ヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｈｅｒｏｓ）、エウスキスツス  セルブス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｅｒｖｕｓ）、ヘロペルティス  アントニイ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ  ａｎｔｏｎｉｉ）、ヘロペルティス  テイボラ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、ワタフキカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、イディオスコプス  ニチデュルス（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｎｉｔｉｄｕｌｕｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、タイワンクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｏｒａｔｏｒｉｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ）、リグス  ヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ
ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、マコネリコッカス  ヒルスツス（Ｍａｃｏｎｅｌｌｉｃｏｃｃｕｓ  ｈｉｒｓｕｔｕｓ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｇｒａｎａｒｉｕｍ）、バラアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｒｏｓａｅ）、マクロステレス  クアドリリネアツス（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ  ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ）、マハナルバ  フリムビオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｒｉｍｂｉｏｌａｔａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミクチス  ロンギコルニス（Ｍｉｃｔｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｐｅｓ）、ネウロコルプス  ロンギロストリス（Ｎｅｕｒｏｃｏｌｐｕｓ  ｌｏｎｇｉｒｏ
ｓｔｒｉｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、マルクロホシカイガラムシ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｐｅｒｇａｎｄｉｉ）、ヒメクロカイガラムシ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｚｉｚｉｐｈｉ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フィロクセラ  ビティフォリエ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、フィソケルメス  ピセエ（Ｐｈｙｓｏｋｅｒｍｅｓ  ｐｉｃｅａｅ）、フィトコリス  カリフォルニクス（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、フィトコリス  レラチブス（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ  ｒｅｌａｔｉｖｕｓ）、ピエゾドルス  ギルジニイ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｇｕｉｌｄｉｎｉｉ）、ペシロカプスス  リネアツス（Ｐｏｅｃｉｌｏｃａｐｓｕｓ  ｌｉｎｅａｔｕｓ）、プサルス  バシニコラ（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｖａｃｃｉｎｉｃｏｌａ）、プソイダシスタ  ペルセエ（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａｅ）、パインアップルコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｂｒｅｖｉｐｅｓ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｍａｉｄｉｓ）、ムギクブレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、スカプトコリス  カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、スキザフィス  グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリアロイロデス  アブチロネウス（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ａｂｕｔｉｌｏｎｅｕｓ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）およびズリア  エントレリアナ（Ｚｕｌｉａ  ｅｎｔｒｅｒｒｉａｎａ）を挙げることができる。
【０５８４】
別の態様において、式１の分子はハチ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アクロミルメックス属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）スピーシーズ、ヒメハキリアリ属（Ａｔｔａ）スピーシーズ、オオアリ属（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ）スピーシーズ、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ）スピーシーズ、ヤマアリ属（Ｆｏｒｍｉｃａ）スピーシーズ、ヒメアリ属（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ）スピーシーズ、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ）スピーシーズ、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ）スピーシーズ、アシナガバチ属（Ｐｏｌｉｓｔｅｓ）スピーシーズ、トフシアリ属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ）スピーシーズ、クロスズメバチ属（Ｖｅｓｐｕｌａ）スピーシーズおよびクマバチ属（Ｘｙｌｏｃｏｐａ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、テキサスハキリアリ（Ａｔｔａ  ｔｅｘａｎａ）、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ  ｈｕｍｉｌｉｓ）、モノモリウム  ミニムム（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｍｉｎｉｍｕｍ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、アカヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス  モレスタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｍｏｌｅｓｔａ）、ソレノプシス  リクテリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｒｉｃｈｔｅｒｙ）、トフシアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｘｙｌｏｎｉ）およびタピノマ  セシレ（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｅｓｓｉｌｅ）を挙げることができる。
【０５８５】
別の態様において、式１の分子はシロアリ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、コプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、コルニテルメス属（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、クリプトテルメス属（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、ヘテロテルメス属（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、カロテルメス属（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、マルギニテルメス属（Ｍａｒｇｉｎ
ｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、ミクロセロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｃｅｒｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、プロコルニテルメス属（Ｐｒｏｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、スケドリノテルメス属（Ｓｃｈｅｄｏｒｈｉｎｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズおよびアメリカオオシロアリ属（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがコプトテルメス  クルビグナツス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｃｕｒｖｉｇｎａｔｈｕｓ）、コプトテルメス  フレンキ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｒｅｎｃｈｉ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヘテロテルメス  アウレウス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ａｕｒｅｕｓ）、ミクロテルメス  オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｏｂｅｓｉ）、レチクリテルメス
バニウレンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｂａｎｙｕｌｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス  グラッセイ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｇｒａｓｓｅｉ）、レチクリテルメス  フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス  ハゲニ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈａｇｅｎｉ）、レチクリテルメス
ヘスペルス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、レチクリテルメス
サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、レチクリテルメス  チビアリス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）およびレチクリテルメス
ビルギニクス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）を挙げることができる。
【０５８６】
別の態様において、式１の分子はチョウ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アドクソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ）スピーシーズ、アグロチス属（Ａｇｒｏｔｉｓ）スピーシーズ、アルギロテニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ）スピーシーズ、カコエシア属（Ｃａｃｏｅｃｉａ）スピーシーズ、カロプチリア属（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ）スピーシーズ、キロ属（Ｃｈｉｌｏ）スピーシーズ、クリソデイクシス属（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ）スピーシーズ、コリアス属（Ｃｏｌｉａｓ）スピーシーズ、クランブス属（Ｃｒａｍｂｕｓ）スピーシーズ、ジアファニア属（Ｄｉａｐｈａｎｉａ）スピーシーズ、ジアトレア属（Ｄｉａｔｒａｅａ）スピーシーズ、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ）スピーシーズ、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ）スピーシーズ、エピメシス属（Ｅｐｉｍｅｃｉｓ）スピーシーズ、フェルチア属（Ｆｅｌｔｉａ）スピーシーズ、ゴルチナ属（Ｇｏｒｔｙｎａ）スピーシーズ、ヘリコベルパ属（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ）スピーシーズ、キンウワバ属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）スピーシーズ、インダルベラ属（Ｉｎｄａｒｂｅｌａ）スピーシーズ、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ）スピーシーズ、ロクサグロチス属（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ）スピーシーズ、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ）スピーシーズ、ペリドロマ属（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ）スピーシーズ、キンモンホソガ属（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ）スピーシーズ、プソイダレチア属（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ）スピーシーズ、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ）スピーシーズ、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）スピーシーズ、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ）スピーシーズおよびイポノモイタ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、シラホシアシブトクチバ（Ａｃｈａｅａ  ｊａｎａｔａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、アラバマ  アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アモルビア  クネアナ（Ａｍｏｒｂｉａ  ｃｕｎｅａｎａ）、アミエロイス  トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナカンプトデス  デフェクタリア（Ａｎａｃａｍｐｔｏｄｅｓ  ｄｅｆｅｃｔａｒｉａ）、アナルシア  リネアテラ（Ａｎａｒｓｉａ  ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ）、アノミス  サブリフェラ（Ａｎｏｍｉｓ  ｓａｂｕｌｉｆｅｒａ）、アンチカルシア  ゲンマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルキプス  アルギロスピラ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ａ
ｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ）、アルキプス  ロサナ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｒｏｓａｎａ）、ミカンコハマキ（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｃｉｔｒａｎａ）、ガンマキンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｇａｍｍａ）、ボナゴタ  クラナオデス（Ｂｏｎａｇｏｔａ  ｃｒａｎａｏｄｅｓ）、ユウレイセセリ（Ｂｏｒｂｏ  ｃｉｎｎａｒａ）、ブックラトリクス  チュルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、カプア  レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、モモノヒメシンクイ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ
ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、クルメチア  トランスベルサ（Ｃｈｌｕｍｅｔｉａ  ｔｒａｎｓｖｅｒｓａ）、ハスオビハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｒｏｓａｃｅａｎａ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、コノポモルファ  クラメレラ（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ  ｃｒａｍｅｒｅｌｌａ）、コッスス  コッスス（Ｃｏｓｓｕｓ  ｃｏｓｓｕｓ）、シディア  カリアナ（Ｃｙｄｉａ  ｃａｒｙａｎａ）、スモモヒメハマキ（Ｃｙｄｉａ  ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、トウヨウミバエ（Ｃｙｄｉａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、エンドウシンクイ（Ｃｙｄｉａ  ｎｉｇｒｉｃａｎａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ダルナ  ジズクタ（Ｄａｒｎａ  ｄｉｄｕｃｔａ）、ジアトレア  サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、ジアトレア  グランジオセラ（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス  インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、クサオビリンガ（Ｅａｒｉａｓ  ｖｉｔｔｅｌｌａ）、エクジトロファ  アウランチアヌム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ
ａｕｒａｎｔｉａｎｕｍ）、モロコシマダラメイガ（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、コナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、チャマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｅｌｕｔｅｌｌａ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エピノチア  アポレマ（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ａｐｏｒｅｍａ）、エピフィアス  ポストビッターナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ  ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エリオノタ  トラクス（Ｅｒｉｏｎｏｔａ  ｔｈｒａｘ）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エウクソア  アウキシリアリス（Ｅｕｘｏａ  ａｕｘｉｌｉａｒｉｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マエウスキノメイガ（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ  ｉｎｄｉｃａｔａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）、ヘリオティス  ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ケイフェリア  リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ナスノメイガ（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、ロイコプテラ  コフェエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ  マリフォリエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｍａｌｉｆｏｌｉｅｌｌａ）、ロベシア  ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ）、ロクサグロチス  アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マハセナ  コルベッチ（Ｍａｈａｓｅｎａ  ｃｏｒｂｅｔｔｉ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マルカ  テスツラリス（Ｍａｒｕｃａ  ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、アブラヤシミノムシ（Ｍｅｔｉｓａ  ｐｌａｎａ）、シロモンキヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ネオロイシノデス  エレガンタリス（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ）、ニンフラ  デプンクタリス（Ｎｙｍｐｈｕｌａ  ｄｅｐｕｎｃｔａｌｉｓ）、オペロフテラ  ブルマタ（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ  ｂｒｕｍａｔａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、オクシジア  ベスリア（Ｏｘｙｄｉａ  ｖｅｓｕｌｉａ）、パンデミス  セラサナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｃｅｒａｓａｎａ）、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｈｅｐａｒａｎａ）、アフリカオナシアゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ  ｄｅｍｏｄｏｃｕｓ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ニセタマナヤガ（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ  ｓａｕｃｉａ）、ペリロイコプテラ  コフェエラ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、タバコキバガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃ
ｉｔｒｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、プラティペナ  スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ  ｓｃａｂｒａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ブドウヒメハマキ（Ｐｏｌｙｃｈｒｏｓｉｓ  ｖｉｔｅａｎａ）、プライス  エンドカルパ（Ｐｒａｙｓ  ｅｎｄｏｃａｒｐａ）、プライス  オレエ（Ｐｒａｙｓ  ｏｌｅａｅ）、プソイダレチア  ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、プソイドプルシア  インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ラキプルシア  ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ）、イッテンオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、セサミア  ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ）、セトラ  ニテンス（Ｓｅｔｏｒａ  ｎｉｔｅｎｓ）、バクガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ  ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）、テングハマキ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、スポドプテラ  フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ  エリダニア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｒｉｄａｎｉａ）、テクラ  バシリデス（Ｔｈｅｃｌａ  ｂａｓｉｌｉｄｅｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、ツタ  アブソルタ（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）、コーヒーゴマフボクトウ（Ｚｅｕｚｅｒａ  ｃｏｆｆｅａｅ）およびゾイゼラ  ピリナ（Ｚｅｕｚｅｒａ  ｐｙｒｉｎａ）を挙げることができる。
【０５８７】
別の態様において、式１の分子はハジラミ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アナチコーラ属（Ａｎａｔｉｃｏｌａ）スピーシーズ、ボビコーラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ）スピーシーズ、ケロピステス属（Ｃｈｅｌｏｐｉｓｔｅｓ）スピーシーズ、ゴニオデス属（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ）スピーシーズ、メナカンツス属（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ）スピーシーズおよびケモノハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｂｏｖｉｓ）、ヤギハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｃａｐｒａｅ）、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ
ｏｖｉｓ）、ハジラミ（Ｃｈｅｌｏｐｉｓｔｅｓ  ｍｅｌｅａｇｒｉｄｉｓ）、カクアゴハジラミ（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ  ｄｉｓｓｉｍｉｌｉｓ）、マルハジラミ（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ  ｇｉｇａｓ）、フクロマルハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｇａｌｌｉｎａｅ）およびイヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ）を挙げることができる。
【０５８８】
別の態様において、式１の分子はバッタ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、メラノプルス属（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ）スピーシーズおよびプテロフィラ属（Ｐｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アナブルス  シンプレックス（Ａｎａｂｒｕｓ  ｓｉｍｐｌｅｘ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、グリロタルパ  アウストラリス（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｕｓｔｒａｌｉｓ）、グリロタルパ  ブラキプテラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｂｒａｃｈｙｐｔｅｒａ）、グリロタルパ  ヘキサダクチラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、キリギリス（Ｍｉｃｒｏｃｅｎｔｒｕｍ  ｒｅｔｉｎｅｒｖｅ）、サバクトビバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）およびスクデリア  フルカタ（Ｓｃｕｄｄｅｒｉａ  ｆｕｒｃａｔａ）を挙げることができる。
【０５８９】
別の態様において、式１の分子はノミ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、スズメトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、セラトフィルス  ニゲル（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ
ｎｉｇｅｒ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）およびヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）を挙げることができる。
【０５９０】
別の態様において、式１の分子はアザミウマ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、カリオトリプス属（Ｃａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ）スピーシーズ、フランクリニエラ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）スピーシーズ、シルトトリプス属（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ）スピーシーズおよびトリプス属（Ｔｈｒｉｐｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、ウスグロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｆｕｓｃａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエラ  スクルトゼイ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｃｈｕｌｔｚｅｉ）、フランクリニエラ  ウィリアムシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｗｉｌｌｉａｍｓｉ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、リピフォロトリプス  クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス  シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｉｔｒｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）およびテニオトリプス  ロパランテナリス（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｒｈｏｐａｌａｎｔｅｎｎａｌｉｓ）、ハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｈａｗａｉｉｅｎｓｉｓ）、クロゲハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｎｉｇｒｏｐｉｌｏｓｕｓ）、トリプス  オリエンタリス（Ｔｈｒｉｐｓ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）を挙げることができる。
【０５９１】
別の態様において、式１の分子はシミ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがセイヨウシミ属（Ｌｅｐｉｓｍａ）スピーシーズおよびテルモビア属（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ）スピーシーズを挙げることができる。
【０５９２】
別の態様において、式１の分子はダニ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、ダニ属（Ａｃａｒｕｓ）スピーシーズ、アクロプス属（Ａｃｕｌｏｐｓ）スピーシーズ、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）スピーシーズ、ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ）スピーシーズ、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）スピーシーズ、エピトリメルス属（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ）スピーシーズ、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ）スピーシーズ、マダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ）スピーシーズ、オリゴニクス属（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ）スピーシーズ、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）スピーシーズ、ネダニ属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）スピーシーズおよびテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アカリンダニ（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｗｏｏｄｉ）、コナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アセリア  マンギフェレ（Ａｃｅｒｉａ  ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、アムブリオンマ  アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、チャノヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｏｂｏｖａｔｕｓ）、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、デルマセントール  バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）、エオテトラニクス  カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃａｒｐｉｎｉ）、ネコショウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、マンゴーハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、チビコブツメハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｉｌｉｃｉｓ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、パノ
ニクス  ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、フィロコプトルタ  オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、テゴロフス  ペルセアフロレ（Ｔｅｇｏｌｏｐｈｕｓ  ｐｅｒｓｅａｆｌｏｒａｅ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）およびミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）を挙げることができる。
【０５９３】
別の態様において、式１の分子はコムカデ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがナミコムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）を挙げることができる。
【０５９４】
別の態様において、式１の分子は線形動物門の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）スピーシーズ、ベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）スピーシーズ、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）スピーシーズ、ジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）スピーシーズ、ヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）スピーシーズ、ヒルシュマニエラ属（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）スピーシーズ、ホプロライムス属（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ）スピーシーズ、メロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）スピーシーズ、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）スピーシーズおよびラドフォルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ）、トウモロコシシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ
ｚｅａｅ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、回旋糸状虫（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）およびニセフクロセンチュウ（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）を挙げることができる。
【０５９５】
付加的な情報については、Ａｒｎｏｌｄ  Ｍａｌｌｉｓによる“ＨＡＮＤＢＯＯＫ  ＯＦ  ＰＥＳＴ  ＣＯＮＴＲＯＬ−ＴＨＥ  ＢＥＨＡＶＩＯＲ，ＬＩＦＥ  ＨＩＳＴＯＲＹ，ＡＮＤ  ＣＯＮＴＲＯＬ  ＯＦ  ＨＯＵＳＥＨＯＬＤ  ＰＥＳＴＳ”、第９版、ＧＩＥ
Ｍｅｄｉａ  Ｉｎｃによる版権  ２００４年を参照されたい。
【０５９６】
適用
式１の分子は、一般に、防除を提供するために１ヘクタールあたり約０．０１グラムから１ヘクタールあたり約５０００グラムまでの量で使用する。１ヘクタールあたり約０．１グラムから１ヘクタールあたり約５００グラムまでの量が一般に好ましく、および、１ヘクタールあたり約１グラムから１ヘクタールあたり約５０グラムまでの量が一般により好ましい。
【０５９７】
式１の分子が適用される区域は、病害虫が生息している（若しくは生息しているかもしれない、またはそれにより横断される）いかなる区域、例えば：作物、樹木、果実、穀類、かいば、匍匐植物、芝および観賞用植物が成長している場所；家畜が住んでいる場所；（穀類が貯蔵される場所のような）建物の内部若しくは外側表面、（含浸された木材のような）建築で使用される建設材料、ならびに建物の周囲の土壌でもあり得る。式１の分子を使用するための特定の作付け区域は、リンゴ、トウモロコシ、ヒマワリ、綿、ダイズ、キャノーラ、小麦、米、モロコシ、大麦、オート麦、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ、トマト、コショウ、アブラナ科植物、セイヨウナシ、タバコ、アーモンド、テンサイ、豆類およびその他の高価な作物が栽培されている若しくはそれらの
種子が播かれる予定である区域を包含する。多様な植物を栽培する場合は式１の分子とともに硫酸アンモニウムを使用することもまた有利である。
【０５９８】
病害虫の防除は、一般に、病害虫の集団、病害虫の活動若しくはその双方が一区域で低下されることを意味している。これは、病害虫集団が１区域から駆逐される場合；病害虫が１区域中若しくはその周囲で行動能力を奪われる場合；または病害虫が１区域中若しくはその周囲で全体として若しくは部分的に根絶される場合に発生し得る。もちろんこれらの結果の組合せが発生し得る。一般に、病害虫の集団、活動若しくは双方は、望ましくは５０パーセント以上、好ましくは９０パーセント以上低下される。一般に、該区域はヒトの中若しくは上でなく；結果、該場所は一般にヒト以外の区域である。
【０５９９】
式１の分子は、単独で若しくは植物の活力を高めるため（例えば、より良好な根系を成長させるため、ストレスの多い生育条件により良好に耐えるため）の他の化合物と、混合物中で使用されても、同時に若しくは順次適用されてもよい。こうした他の化合物は、例えば植物のエチレン受容体を調節する化合物、中でも注目すべきは（１−ＭＣＰとしてもまた知られる）１−メチルシクロプロペンである。さらに、こうした分子は、栽培されている植物が貴重な農業産物を産生し始める前のような、病害虫の活動性が低い時間の間に使用しうる。こうした時間は、病害虫圧が通常低い早期の播種の季節を包含する。
【０６００】
式１の分子は、病害虫を防除するために植物の葉および結実部分に適用し得る。該分子は病害虫と直接接触することができるか、または農薬を含有する葉、果実体を食べる若しくは樹液を抽出する場合に病害虫が農薬を消費することができるかのいずれかである。式１の分子は土壌に適用することもまたでき、そしてこの様式で適用される場合、根および幹を食べ物とする病害虫を防除し得る。根は分子を吸収して植物の葉部分にそれを取り込んで、地面より上を咀嚼するおよび樹液を食べ物とする病害虫を防除し得る。
【０６０１】
一般に、餌を用いて、該餌は、例えばシロアリが該餌と接触し得かつ／若しくはそれに引きつけられ得る地面に置かれる。餌は、例えばアリ、シロアリ、ゴキブリおよびハエが該餌と接触し得かつ／若しくはそれに引きつけられ得る建物の表面（水平、垂直若しくは傾斜表面）にもまた塗布し得る。餌は式１の分子を含み得る。
【０６０２】
式１の分子はカプセルの内側に被包化し得るか若しくはその表面上に置くことができる。カプセルの大きさはナノメートルサイズ（直径が約１００〜９００ナノメートル）からマイクロメートルサイズ（直径が約１０〜９００ミクロン）までの範囲にあることができる。
【０６０３】
ある種の農薬に抵抗する一部の病害虫の卵の独特の能力のため、式１の分子の反復適用が、新たに発生される幼虫を防除するのに望ましいことがある。
【０６０４】
植物中の農薬の全身性の動きを利用して、式１の分子を植物の異なる部分に適用することにより（例えば１領域を噴霧することにより）該植物の一部分の病害虫を防除しうる。例えば、葉を食べ物とする昆虫の防除は、細流灌漑若しくは畝間散布により、土壌を例えば植え付け前若しくは後の土壌灌注で処理することにより、または植物の種子を播種前に処理することにより、達成し得る。
【０６０５】
種子処理は、特殊化された特徴を発現するよう遺伝子操作された植物がそれから発芽することができるものを包含する全部の種類の種子に適用し得る。代表的な例は、バチルス
チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のような無脊椎動物病害虫に対し毒性のタンパク質若しくは他の殺虫性毒素を発現するもの、「ラウンドアップレディー」種子のような除草剤耐性を発現するもの、または、殺虫性毒素、除草
剤耐性、栄養強化、干魃耐性、若しくはいずれかの他の有益な特徴を発現する「積み重ね（ｓｔａｃｋｅｄ）」外来遺伝子をもつものを包含する。さらに、式１の分子でのこうした種子処理は、ストレ苣꺁ꓥ蒁铧늂鷦뚻苣袂苣꾉ꗥꮁ胨袁苣趤觧꺁菨鮊苣閁苣ꮁꯩ膂臣讂胣鎁苣꾁苣誂臥랺臣袂苣뮴駧ꪁꓦꦉ苣节臣覂臣膀臣貂臣躏ꧧ芙臣袂苣颫迥辇臣ꒁ臣貁苣鞾苣芀룤겈臣膀볯邼볯貼볯邼볯꺨귥芁臣誂듧醼苣ꦃ菣ꪁ臣鞁듧閼볯邼苣ꦃ菣꺁볥醼臣蚈귥貁觨붥臣ꦈ鯧銂迦鮾臣讂臣龜뻥閁苣膀볯邼볯貼볯邼볯꺨귥芁臣誂듧醼볯낂菣ꂃ臣覂듧醼볯邼苣ꦃ菣뺁臣꺁蟩貁苣誂觨붥臣ꦈ鯧銂迦鮾臣讂臣龜뻥閁苣膀臣鞁臣膀볯邼볯貼볯邼볯꺨귥芁臣誂듧銼볯낂菣ꂃ臣覂듧鞼볯낂菣ꂃ臣ꞁ臣辇臣ꪁ臣袂苣꾉ꗥꪁ裥誛苣邏뻤馁苣ꢁ鳦薾臣貂苣芀㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 込볯꺁裥邭苣膀菣膃菣릂†菣ꖃ菣ꪃ菣늂菣랂苣袼甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꊼ뷯莽뷯貽뷯閽뷯ₓ钽뷯閽뷯覽뷯螽뷯薽뷯鎽뷯鎽⼼㹵볯ꖋ臣辁臣隻臣몮駨Ꞁ꿦ꂴ臣袂臣ꪁ觧誮賥閁苣龁觧뒾苣몙迧馁苣袂臣몁볤邭鏦鲽臣貂臣趤觧膀臣龁臣꒙跨ꒉ胨Ꞁ苣몙迧馁苣节臣膀臣讂臣꾁껦ꮙ胦銯듧膀駩覍觥邀胦膀ꃦ誤볥隌胣ꖋ臣辁臣蒁臣貂臣꺁믤꺁鳦誛臣릉뻥銂駧뺏臣讂胣趩臣趇臣趀ꓥꖝ臩鶼귥銂苣ꒁ苣꺁臣誸胣궸诨鞁臣꾁釥늛臣뾽铧鞁臣讂臣ꢁ臣릮飦ꮁ飦覂臣ꞁ臣讂臣骁臣芁苣芀㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 込볯꺁裥邭臣膀跧뮌귥꺁ꃩ龟臣馁臣辂臣銃菣ꖻꓥ꺁该ꦉꏩ늂臣蚈蟩ꮁ臣蒁臣薆꿥龔铧ꦉ臣袂臣隤꿥龔铧ꦉ苣늘駩馁苣꺁臣뾽铧鞁臣讂胣込볯꺁裥邭臣膀뻤袁臣ꂌ觥膀苣鞃苣ꮃ觥膀ꏩ首胣蚡닧ꒉ臣ꊽ藦ꞁ臣貵迥閊룤ꮁ苣讂胣设臣낁뛦뢵臣讂臣ꢁ胣뒙鳩馁苣鎁臣膀돦邁臣ꢁ볯邽뷯閽뷯覽뷯螽†뷯躽볯膀臣뾁苣ꒁ臣讂臣ꢁ볯鎽뷯辽뷯钽뷯躽뷯₇辽뷯覼臣袂臣ꎕ룥馁苣鎁臣꺁뷥讅臣꺚蛨ꦁ铧ꮁ苣讂胣ꪁ苣뎁臣设臣낁돦ꖅ臣ꊽ藦꺁鷩貵迥閊룤ꮁ苣讂苣蚁臣ꦁ铧閁苣讂胣ં䐼噉邀볯隼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†볥醼臣蚈귥꾁胣뚮闧벣苨膀뻤袁臣鲕觧膀菣蒃苣膀菣뾂胣讃菣袃菣誁苣뎁苣膃菣Ꚃ臣节臣龁鳦ꦈ臣뾽铧鞁臣讂胣鶁苣覂臣Ꚃ菣膀苣貃臣袂臣趃苣꺁苣蚁臣鮄軧開觧ꞁ苣뺁臣覜裥ꮁ뷤ꢔ臣蚁苣芀飩꒙臣릁臣릉껥꺁韧뎮駨꾁臣蚁臣龁该ꦉ臣ꢁ臣ꚁ藧辂臣蒁菣龃臣袂臣肃菣ꢁ臣趂臣芀臩馁苣붣觥꾁ꏩꢔ냦ꖋ臣辁臣벣雦ꢁ臣节臣開觧ꮁ뗧ꎏ諦躸臣貂苣芀臩馁苣閊雨辇臣袂臣붣觥꾁꣧ꮁ뻤颭臣讂胣ં䐼噉邀볯隼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†볥醼臣蚈귥꾁胣誸臣鞈賦閁苣龁该ꦉ臣誁臣讂臣誂苣醁藨꺁꿥龔駨銂飩꒙臣讂臣膂臣节臣龁뷤ꢔ臣蚁苣芀㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 込볯꺁裥邭臣銃菣꺁뿤ꖁ臣龁苣꺁닦芙雦閳臣节臣龁뷤ꢔ臣蚁苣芀臣蚁臣龁雦閳臣膀駩骮臣貂苣节臣ꞁ臣蒁臣膀뻤袁臣ꂌ觥膀苣鞃苣ꮃ觥膀ꏩ首胣蚡닧ꒉ臣ꊽ藦꺁뗧ꎏ諦躸臣袂臣꺚蛨ꦁ铧ꮁ苣讂苣馌臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂胣ં䐼噉邀볯隼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†룤貕룤꺁韧뎮駨꾁胣袼臣蚁臣龁韧뎮駨ꮁ臣ꎁ臣覼雦龁臣낒ꋥꮁ꟧開臣貂臣ꒁ臣꺁뻥鎁臣鞁臣낖臣ꪁ鋧莢臣낖臣ꪁ뻤ꖅ铧ꦉ꣧ꢁ臣ꎁ臣蒁苣芀볥醼臣蚈귥꾁胣鎁臣鞁臣낖臣ꪁ鋧莢臣鎁臣鞁臣낖臣ꪁ뻤ꖅ铧ꦉ꣧銂飩꒙臣讂臣膂臣鶁苣覂臣节臣龁뷤ꢔ臣蚁苣芀㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 込볯꺁裥邭臣膀뷤ꦉ臣袂臣ꪁꓦꦉ臣邈闩鞁臣蒁苣袼뻤袁臣궒꣧趉胣궒꣧膀迥ꮩ觥覼胣誁苣뎁臣蚁臣龁ꓦꦉ苣蚕ꗦ蒚臣趐若鞁뻥讂볯龮髩꺁귥ꢜ臣ꪁ臣ꢁ苣覼뷤것菣ꮃ臣薗껥ꮙ臣颭鳥馁苣몌鿥ꞁ苣뺁臣뾽铧鞁臣讂胣鎁臣鞁臣몌鿥ꞁ臣鎁臣鞁臣蚈귥꺁뷤ꢔ臣膀ꧨ몌鿥ꞁꃦ릟臣貂臣蒁苣趤觧ꮁ裥誛苣躸臣讂臣膂臣芁苣芀臣蚁臣龁裥誛臣膀駩骮臣貂苣节臣ꞁ臣蒁臣膀ꓦꦉ臣ꖁ뫥뚊藦銂铦꾉臣讂臣ꢁ胣趤觧꺁迥辇苣릔觨馁苣鎁臣袼뻤袁臣鞢ꓥ閁苣龁菣ꒂ苣麃苣誁苣뎁볯ꖋ臣辁臣뒲蟩ꪁ裦蚈臣鞢ꓥ閁苣龁郥辇볯膀ꓦꦉ臣뮴諥銂铦꾉臣讂臣ꢁ볯设臣낁铦꾉臣貂臣趤觧邈闩誁苣뎁볯ꖋ臣辁臣袂苣醷觨꺁釨覼胣趤觧꺁돨銂铦꾉臣讂臣ꢁ볯设臣낁臣讂꣧꺁裦蚈臣릔觨閁苣龁郥辇诨鞁臣꾁뗧邈볯膀臣覂臣ꮁꧨ趤觧꺁鷩龔觧蒚臣袂臣込诨鞁臣꾁铧ꦉ髧릂菣것苣ꮁ꿥馁苣邀胦銂铦꾉臣讂臣ꢁ苣馌臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂胣ં䐼噉邀볯隼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†뻨겖臣뾽铧ꖋ臣辁臣蚕ꗦ蒚臣ꦲꏥ閁苣鞾苣趉臣膀臣蚁臣龁뻨겖臣骤꟦ꪁ铦鲺뷥肱볯난雦膀鳥龟胣麷胣붛臣袂臣붛髩蒚볯ꮁ苣讂鷩뢸臣랕臣閩뻤躁꣧銂迥醁苣芀ꓥ辇臣螃菣뾂ꛨ뚻臣辦裥鎽뇥ꮁ苣誂賦骮臣貂胣鶁臣ꚁ胣鞁臣鞁臣膀菣벃菣覃菣ꒂ菣Ꚃ苣隃臣꺁軦骶苣뒼臣뎂菣钃菣벃苣銂뷤ꢔ臣ꚁ胣붣鏥뮙賩薀臣袂苣ꖋ臣辁臣붣鏥뮙賩薀臣ꎻ郧꺁곧覸胨ꮁ苣讂菣벃苣龔裦誁苣뎁迦몇臣袂苣뺯蟥閁苣ꪁ臣貂臣ꪁ苣ꪁ臣芀臣貂苣꺁铦鲺뷥肱臣鶁臣貾臣蚁臣龁菣벃苣銂꿥뮟臣膀臣鞁臣覮藥Ꞁ臣몢ꫨ貁뗧隫臣醁苣貂苣뒠郥꾁胣鲽鳥蒚뷤ꢔ胨ꖋ臣辁臣ꦲꏥ薀臣붣鏥뮙賩뾉ꫨ銂迦鮾臣讂胣鶁臣貾胣붣鏥뮙賩貁돨躸臣貂臣ꒁꏨ颻臣覂苣ꚁ臣讂賥龟臣膀臣蚁臣龁뷤ꢔ胨ꖋ臣辁臣ꦲꏥ薀臣鎁臣鞁臣늾雨銂뷤ꢔ诨鞁臣꾁단늣臣ꚁ苣蒁胣ં䐼噉邀볯隼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†볥醼臣蚈귥꾁韧뎮駨ꮁ꿥馁苣鶁臣覜諥Ꞁ苣몢ꫨ馁苣龁苣ꚩ꣩鞁뻥讂胣閁苣ꮁ胣鲽铧颧볥钠ꧧ銂껥붖臣ꚁ胣趉꣨蚈귥貁믤꺁뻨겖臣낕臣讂뷤ꢔ꟦込苣覜臣讂臣ꦁ臣讁苣몢ꫨ鞁뻥讂胣鶁臣貾胣鎁臣鞁臣随뻥閁苣龁菣벃苣銂곧覸胨ꮁ苣뎃苣벃菣莃菣ꮁ苣讂苣蚁臣膵룥鞁뻥讂胣㲂牢ਾ†鳦螖鯦꺁ꛨ몇臣꾁뻤鲮胦꺁臣꺁臣膂臣芁苣膀臣鞁臣鶁臣蒁臣ꪁ苣ꢃ裥节꟨袇臣讂臣膂臣뾽铧鞁臣꾁臣覂臣蒁胣ં䐼噉邀볯隼볯閼胣㲑䐯噉ਾꇨ꺁꿧઀䐼噉邀볯隼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ醼裢醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㌱㌷㠰琮晩㸢〲㜱㌱㌷㠰琮晩ꃂ〰㈰㌷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ醼裢銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㌱㌷㠰琮晩㸢〲㜱㌱㌷㠰琮晩ꃂ〰㈰㐷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ醼裢鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㌱㌷㠰琮晩㸢〲㜱㌱㌷㠰琮晩ꃂ〰㈰㔷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ醼裢钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㌱㌷㠰琮晩㸢〲㜱㌱㌷㠰琮晩ꃂ〰㈰㘷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ醼裢閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㌱㌷㠰琮晩㸢〲㜱㌱㌷㠰琮晩ꃂ〰㈰㜷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ醼裢隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㌱㌷㠰琮晩㸢〲㜱㌱㌷㠰琮晩ꃂ〰㈰㠷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ醼裢鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㌱㌷㠰琮晩㸢〲㜱㌱㌷㠰琮晩ꃂ〰㈰㤷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ醼裢颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㌱㌷㠰琮晩㸢〲㜱㌱㌷㠰琮晩ꃂ〰㈰〸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ醼裢馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㌱㌷㠰琮晩㸢〲㜱㌱㌷㠰琮晩ꃂ〰㈰ㄸ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ醼裢醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄷ㜳〳⸸楴≦㈾㄰ㄷ㜳〳⸸楴쉦゠〰㠲㰲愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣ꢡ볯銈볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㌱㌷㠰琮晩㸢〲㜱㌱㌷㠰琮晩ꃂ〰㈰㌸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ醼裢醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄷ㜳〳⸸楴≦㈾㄰ㄷ㜳〳⸸楴쉦゠〰㠲㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣ꢡ볯銈볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㌱㌷㠰琮晩㸢〲㜱㌱㌷㠰琮晩ꃂ〰㈰㔸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ醼裢醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄷ㜳〳⸸楴≦㈾㄰ㄷ㜳〳⸸楴쉦゠〰㠲㰶愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣ꢡ볯銈볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㌱㌷㠰琮晩㸢〲㜱㌱㌷㠰琮晩ꃂ〰㈰㜸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ醼裢醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄷ㜳〳⸸楴≦㈾㄰ㄷ㜳〳⸸楴쉦゠〰㠲㰸愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣ꢡ볯銈볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㌱㌷㠰琮晩㸢〲㜱㌱㌷㠰琮晩ꃂ〰㈰㤸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ醼裢醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄷ㜳〳⸸楴≦㈾㄰ㄷ㜳〳⸸楴쉦゠〰㤲㰰愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣ꢡ볯銈볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㌱㌷㠰琮晩㸢〲㜱㌱㌷㠰琮晩ꃂ〰㈰ㄹ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ醼裢銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄷ㜳〳⸸楴≦㈾㄰ㄷ㜳〳⸸楴쉦゠〰㤲㰲愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣ꢡ볯銈볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㌱㌷㠰琮晩㸢〲㜱㌱㌷㠰琮晩ꃂ〰㈰㌹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ醼裢銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄷ㜳〳⸸楴≦㈾㄰ㄷ㜳〳⸸楴쉦゠〰㤲㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣ꢡ볯銈볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㌱㌷㠰琮晩㸢〲㜱㌱㌷㠰琮晩ꃂ〰㈰㔹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ醼裢銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄷ㜳〳⸸楴≦㈾㄰ㄷ㜳〳⸸楴쉦゠〰㤲㰶愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣ꢡ볯銈볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㌱㌷㠰琮晩㸢〲㜱㌱㌷㠰琮晩ꃂ〰㈰㜹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ醼裢銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄷ㜳〳⸸楴≦㈾㄰ㄷ㜳〳⸸楴쉦゠〰㤲㰸愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣ꢡ볯銈볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㌱㌷㠰琮晩㸢〲㜱㌱㌷㠰琮晩ꃂ〰㈰㤹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ醼裢銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄷ㜳〳⸸楴≦㈾㄰ㄷ㜳〳⸸楴쉦゠〰〳㰰愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣ꢡ볯銈볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㌱㌷㠰琮晩㸢〲㜱㌱㌷㠰琮晩ꃂ〰㌰㄰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ醼裢鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄷ㜳〳⸸楴≦㈾㄰ㄷ㜳〳⸸楴쉦゠〰〳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