(57)【要約】      （修正有）【課題】殺有害生物剤に抵抗性を持つ有害生物種にも有効な殺有害生物剤の提供。【解決手段】式（１）で示される化合物を含む殺有害生物剤。2017137340.tif 000397［Ｒ１、Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ９はＨ；Ｒ２〜Ｒ４は各々独立にＨ、ハロゲンハロゲンで置換／非置換のアルキル、又はハロゲンで置換／非置換のアルコキシ；Ｒ６はハロアルキル、Ｒ１０はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ハロゲンで置換／非置換のアルキル、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）又はハロゲン置換／非置換のアルコキシ；Ｒ１１はＮ，Ｎ（アルキル）アミド、Ｘ１はＮ又はＣＲ１２；Ｘ２及びＸ３はＣＨ；Ｒ２はＣＨ３又はＨ］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１による分子を含む組成物
【化２８６】
2017137340.tif 000395
［式中、
（ａ）Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであり、
（ｂ）Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであり、
（ｃ）Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであり、
（ｄ）Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであり、
（ｅ）Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであり、
（ｆ）Ｒ６は、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルであり、
（ｇ）Ｒ７は、Ｈであり、
（ｈ）Ｒ８は、Ｈであり、
（ｉ）Ｒ９は、Ｈであり、
（ｊ）Ｒ１０は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、またはハロ（Ｃ１〜
Ｃ８）アルキルであり、
（ｋ）Ｒ１１は、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｏ）（Ｒ１
５））であり
、  （ｌ）Ｒ１２は、Ｈであり、
（ｍ）Ｒ１３は、Ｈであり、
（ｎ）Ｒ１４は、Ｈであり、
（ｏ）Ｒ１５は、Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、または（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ
）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）であり、
（ｐ）Ｒ１６は、Ｈであり、
（ｑ）Ｒ１７は、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、
（ｒ）Ｘ１は、ＣＲ１２であり、
（ｓ）Ｘ２は、ＣＲ１３であり、
（ｔ）Ｘ３は、ＣＲ９である］。
【請求項２】
Ｒ２およびＲ４が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩからなる群から選択され、Ｒ１、Ｒ３、
およびＲ５がＨである、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩからなる群から選択され、Ｒ１
およびＲ５がＨである、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４が、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択されＲ１および
Ｒ５がＨである、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
Ｒ６が、トリフルオロメチルである、請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
前記Ｒ１０がＣｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、またはＣＦ３である、請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
Ｒ１１が、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３））である
、請求項１に記載の組成物。
【請求項８】
Ｒ１５が、ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３）である、請求項１に記載の組成
物。
【請求項９】
前記分子は、以下の構造の１つを有する、請求項１に記載の組成物。
【表５】
2017137340.tif 000396
【請求項１０】
（ａ）殺ダニ、殺藻、殺鳥、殺細菌、殺真菌、除草、殺虫、殺軟体動物、殺線虫、殺げ
っ歯類もしくは殺ウイルスの特性を有する１種もしくは複数の化合物、または
（ｂ）摂食阻害剤、鳥忌避剤、化学不妊薬、除草剤安全化剤、昆虫誘引剤、昆虫駆除剤
、哺乳動物忌避剤、交配撹乱物質、植物活性化剤、植物成長調節剤もしくは相乗剤である
１種もしくは複数の化合物、または
（ｃ）（ａ）および（ｂ）の両方、
をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項１１】
臭化（３−エトキシプロピル）水銀、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプ
ロペン、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタノール
、２，３，５−トリ−ヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，３，６−ＴＢＡ−ジメ
チルアンモニウム、２，３，６−ＴＢＡ−リチウム、２，３，６−ＴＢＡ−カリウム、２
，３，６−ＴＢＡ−ナトリウム、２，４，５−Ｔ、２，４，５−Ｔ−２−ブトキシプロピ
ル、２，４，５−Ｔ−２−エチルヘキシル、２，４，５−Ｔ−３−ブトキシプロピル、２
，４，５−ＴＢ、２，４，５−Ｔ−ブトメチル、２，４，５−Ｔ−ブトチル、２，４，５
−Ｔ−ブチル、２，４，５−Ｔ−イソブチル、２，４，５−Ｔ−イソオクチル、２，４，
５−Ｔ−イソプロピル、２，４，５−Ｔ−メチル、２，４，５−Ｔ−ペンチル、２，４，
５−Ｔ−ナトリウム、２，４，５−Ｔ−トリエチルアンモニウム、２，４，５−Ｔ−トロ
ラミン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−２−エチルヘキ
シル、２，４−Ｄ−３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−アンモニウム、２，４−ＤＢ、
２，４−ＤＢ−ブチル、２，４−ＤＢ−ジメチルアンモニウム、２，４−ＤＢ−イソオク
チル、２，４−ＤＢ−カリウム、２，４−ＤＢ−ナトリウム、２，４−Ｄ−ブトチル、２
，４−Ｄ−ブチル、２，４−Ｄ−ジエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジメチルアンモニ
ウム、２，４−Ｄ−ジオールアミン、２，４−Ｄ−ドデシルアンモニウム、２，４−ＤＥ
Ｂ、２，４−ＤＥＰ、２，４−Ｄ−エチル、２，４−Ｄ−ヘプチルアンモニウム、２，４
−Ｄ−イソブチル、２，４−Ｄ−イソオクチル、２，４−Ｄ−イソプロピル、２，４−Ｄ
−イソプロピルアンモニウム、２，４−Ｄ−リチウム、２，４−Ｄ−メプチル、２，４−
Ｄ−メチル、２，４−Ｄ−オクチル、２，４−Ｄ−ペンチル、２，４−Ｄ−カリウム、２
，４−Ｄ−プロピル、２，４−Ｄ−ナトリウム、２，４−Ｄ−テフリル、２，４−Ｄ−テ
トラデシルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリス（
２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、２，４−Ｄ−トロラミン、２ｉＰ、塩化２−メ
トキシエチル水銀、２−フェニルフェノール、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−Ｄ
Ｐ、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＡ−カリウム、４−ＣＰＡ−ナトリウム
、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェネチルアルコール、８−ヒドロキシキノ
リン硫酸塩、８−フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン、アブシジン酸、ＡＣＣ、
アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトホ
ス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェ
ン、アシフルオルフェン−メチル、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、
アクレプ（acrep）、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタック
ス、アシペタックス−銅、アシペタックス−亜鉛、アラクロール、アラニカルブ、アルベ
ンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン
、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、
アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、アルファ−シペルメトリン、アルファ
−エンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、ア
ミカルバゾン、アミカルチアゾール（amicarthiazol）、アミジチオン、アミドフルメッ
ト、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロ
ル−メチル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノピラリド、アミノピラリド−カ
リウム、アミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、アミプロホ
ス−メチル、アミプロホス、アミスルブロム、アミトン、アミトンシュウ酸塩、アミトラ
ズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンモニウムα−ナフタレンアセテー
ト、アンバム、アンプロピルホス、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホ
ス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アホレート、アラマイト、三酸化ヒ素、ア
ソメート、アスピリン、アシュラム、アシュラム−カリウム、アシュラム−ナトリウム、
アチダチオン、アトラトン、アトラジン、アウレオフンギン（aureofungin）、アビグリ
シン、塩酸アビグリシン、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチ
ホス、アジムスルフロン、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、アジプロトリン、
アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バク
メデシュ（bachmedesh）、バルバン、六フッ化ケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルト
リン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベナゾリン、ベナ
ゾリン−ジメチルアンモニウム、ベナゾリン−エチル、ベナゾリン−カリウム、ベンカル
バゾン、ベンクロチアズ、ベンダイオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフ
レセート、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノックス、ベン
スルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベ
ンタゾン、ベンタゾン−ナトリウム、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプ
ロピル、ベンチアゾール、ベントラニル、ベンザドクス、ベンザドクス−アンモニウム、
塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ベンザモルフ、
ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフル
オル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロ
ップ−エチル、ベンズチアズロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、
塩化ベルベリン、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ベトキサジン、ビシ
クロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、ビフジュンズヒ（bifu
junzhi）、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビナパクリル、ビングキングキシアオ
（bingqingxiao）、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレス
メトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピリバッ
ク−ナトリウム、ビストリフルロン、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブ
ラストサイジン−Ｓ、ホウ砂、ボルデアウキス（Bordeaux）混合物、ホウ酸、ボスカリド
、ブラシノリド、ブラシノリド−エチル、ブレビコミン、ブロジファクム、ブロフェンバ
レレート（brofenvalerate）、ブロフルトリネート（brofluthrinate）、ブロマシル、ブ
ロマシル−リチウム、ブロマシル−ナトリウム、ブロマジオロン、ブロメタリン、ブロメ
トリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブ
ロモシクレン、ブロモ−ＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモホス−エチル
、ブロモプロピレート、ブロモタロニル（bromothalonil）、ブロモキシニル、ブロモキ
シニルブチレート、ヘプタン酸ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシ
ニル−カリウム、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポラート、
ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、ブルグンジ（Burgundy）
混合物、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブタ
チオホス、ブテナクロール、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブ
トカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトルアリン
、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチレート、カコジル酸、カズサホス、カ
フェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、多硫化
カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、樟脳、カプタホール、
キャプタン、カルバモルフ、カーバノレート、カルバリル、カルバスラム、カルベンダジ
ム、ベンゼンスルホン酸カルベンダジム、亜硫酸カルベンダジム、カルベタミド、カルボ
フラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルボキサ
ゾール、カルボキシド、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチ
ル、カルプロパミド、カルタップ、塩酸カルタップ、カルバクロール、カルボン、ＣＤＥ
Ａ、セロシジン、ＣＥＰＣ、セラルレ、ケシュント（Cheshunt）混合物、キノメチオナー
ト、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、
クロランベン−アンモニウム、クロランベン−ジオールアミン、クロランベン−メチル、
クロランベン−メチルアンモニウム、クロランベン−ナトリウム、クロラミンリン、クロ
ラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニ
リプロール、クロラジホップ、クロラジホップ−プロパルギル、クロラジン、クロルベン
シド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロ
ルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、塩酸クロルジメホルム、クロレンペントリン
（chlorempenthrin）、クロレトキシホス、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフ
ェナック−アンモニウム、クロルフェナック−ナトリウム、クロルフェナピル、クロルフ
ェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフ
ェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、ク
ロルフルレン、クロルフルレン−メチル、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メ
チル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメホス、クロルメコ
ート、クロルメコートクロリド、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロベンジレー
ト、クロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、
クロロネブ、クロロファシノン、クロロファシノン−ナトリウム、クロロピクリン、クロ
ロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロクスロン、クロ
ロキシニル、クロルホニウム、塩化クロルホニウム、クロルホキシム、クロルプラゾホス
、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、ク
ロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタール−ジメチル、クロルタ
ール−モノメチル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロゾリネート、塩化コリン、ク
ロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン、シニドン−エチル、シンメチリ
ン、シノスルフロン、シオブチド（ciobutide）、シサニリド、シスメトリン、クレトジ
ム、クリンバゾール、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル
、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェンセット−カリウム、クロフェンテジン
、クロフィブリン酸、クロホップ、クロホップ−イソブチル、クロマゾン、クロメプロッ
プ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリド−メチル、クロピラ
リド−オラミン、クロピラリド−カリウム、クロピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロ
ピル）アンモニウム、クロキントセット、クロキントセット−メキシル、クロランスラム
、クロランスラム−メチル、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキ
シホナック、クロキシホナック−ナトリウム、ＣＭＡ、コドレルア、コロホネート（colo
phonate）、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅、塩基性物、水酸化銅、ナフテン
酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、銅亜鉛クロメート、クマクロー
ル、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クミトエート、クモキシストロビン、ＣＰ
ＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クリミジン、クロタミトン、クロ
トキシホス、クルホメート、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミルロン、クプロバム
、酸化第一銅、クルクメノール、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェン
ホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアゾファミド、シブト
リン、シクラフラミド、シクラニリド、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド
、シクロ
プラート、シクロプロトリン、シクロスルファムロン、シクロキサプリド（cycloxaprid
）、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフ
ェン、シフルトリン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シハロトリン、シヘキサチ
ン、シミアゾール、塩酸シミアゾール、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール
、シペルメトリン、シペルコート、塩化シペルコート、シフェノトリン、シプラジン、シ
プラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミッド、シプロス
ルファミド、シロマジン、シチオエート、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−カルシウム
、ダラポン−マグネシウム、ダラポン−ナトリウム、ダミノジッド、ダヨウトング（dayo
utong）、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、ＤＢＣＰ、ｄ−樟脳、ＤＣＩＰ、ＤＣ
ＰＴＡ、ＤＤＴ、デバカルブ、デカフェンチン、デカルボフラン、デヒドロ酢酸、デラク
ロール、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメト
ン、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ、デメトン
−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、デスメディファム、デスメトリン、ｄ−
ファンシルクエビングジュズヒ（fanshiluquebingjuzhi）、ジアフェンチウロン、ジアリ
ホス、ジアレート、ジアミダホス、珪藻土、ダイアジノン、フタル酸ジブチル、コハク酸
ジブチル、ジカンバ、ジカンバ−ジグリコールアミン、ジカンバ−ジメチルアンモニウム
、ジカンバ−ジオールアミン、ジカンバ−イソプロピルアンモニウム、ジカンバ−メチル
、ジカンバ−オラミン、ジカンバ−カリウム、ジカンバ−ナトリウム、ジカンバ−トロラ
ミン、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、
ジクロラルウレア、ジクロルベンズロン、ジクロルフルレノール、ジクロルフルレノール
−メチル、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロ
ルプロップ−２−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−ブトチル、ジクロルプロップ−ジ
メチルアンモニウム、ジクロルプロップ−エチルアンモニウム、ジクロルプロップ−イソ
オクチル、ジクロルプロップ−メチル、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロルプロップ−Ｐ−
２−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ
−カリウム、ジクロルプロップ−ナトリウム、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジクロブト
ラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロメジン、ジク
ロメジン−ナトリウム、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホル、ジクマロール、ジクレジ
ル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル、ジエタ
ムコート、二塩化ジエタムコート、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジエトフェンカル
ブ、ジエトレート、ジエチルピロカーボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジ
フェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノペンテン−エチル、ジフェノキスロン、
ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、ジフェチアロン、ジフロビダ
ジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル
−ナトリウム、ジフルメトリム、ジケグラック、ジケグラック−ナトリウム、ジロール、
ジマチフ、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロン
（dimetachlone）、ジメタン、ジメタカルブ（dimethacarb）、ジメタクロル、ジメタメ
トリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート
、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカベート、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス
、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジネックス、ジネックス
−ジクレキシン、ジングジュネズオ（dingjunezuo）、ジニコナゾール、ジニコナゾール
−Ｍ、ジニトラミン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノ
クトン、ジノフェネート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノ
セブ、ジノセブ−アンモニウム、ジノセブ−ジオールアミン、ジノセブ−ナトリウム、ジ
ノセブ−トロラミン、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノ
テルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ダ
イファシノン、ダイファシノン−ナトリウム、ジフェナミド、ジフェニルスルホン、ジフ
ェニルアミン、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジピリチオン、ジクワット、二臭化ジク
ワット、ディスパールア、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジスル−ナトリウム
、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオピル、ジウロン、
ｄ−リモネン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣ−アンモニウム、ＤＮＯＣ−カリウム、Ｄ
ＮＯＣ−ナトリウム、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、安息香酸ドデモルフ、ドジシン、塩
酸ドジシン、ドジシン−ナトリウム、ドジン、ドフェナピン、ドミニカルレ、ドラメクチ
ン、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、ドゥフリン、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エクジステロン、エジ
フェンホス、エグリナジン、エグリナジン−エチル、エマメクチン、エマメクチン安息香
酸塩、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドタール、エンドタール−二
アンモニウム、エンドタール−二カリウム、エンドタール−二ナトリウム、エンドチオン
、エンドリン、エネストロブリン、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコ
ナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロー
ル、エルルジキシアンカオアン（erlujixiancaoan）、エスデパレトリン、エスフェンバ
レレート、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム、エタボ
キサム、エタクロル（ethachlor）、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメト
スルフロン−メチル、エタプロクロル（ethaprochlor）、エテホン、エチジムロン、エチ
オフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、
エトエート−メチル、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロホス、エトキシフ
ェン、エトキシフェン−エチル、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、
ギ酸エチル、エチルα−ナフタレンアセテート、エチル−ＤＤＤ、エチレン、二臭化エチ
レン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジヒドロキ
シプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エ
チル水銀、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エ
トキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサド
ン、ファンフル、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミホス、フェナパニル、フ
ェナリモル、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸
化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロルホ
ス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサ
ミド、フェニトロパン、フェニトロチオン、フェンジュントング（fenjuntong）、フェノ
ブカルブ、フェノプロップ、フェノプロップ−３−ブトキシプロピル、フェノプロップ−
ブトメチル、フェノプロップ−ブトチル、フェノプロップ−ブチル、フェノプロップ−イ
ソオクチル、フェノプロップ−メチル、フェノプロップ−カリウム、フェノチオカルブ、
フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−エチル
、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フ
ェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプ
ロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンリダ
ゾン、フェンリダゾン−カリウム、フェンリダゾン−プロピル、フェンソン、フェンスル
ホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップ−エチル、フェ
ンチオン、フェンチオン−エチル、フェンチン、フェンチンアセテート、フェンチンクロ
リド、フェンチンヒドロキシド、フェントラザミド、フェントリファニル、フェニュロン
、フェニュロンＴＣＡ、フェンバレレート、ファーバム、フェリムゾン、硫酸鉄（ＩＩ）
、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップ−イソプロピル、フランプロップ−Ｍ
、フランプロップ−メチル、フランプロップ−Ｍ−イソプロピル、フランプロップ−Ｍ−
メチル、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラ
ム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−メ
チル、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアジナム、フルアゾレー
ト、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルカルバゾン、フルカルバゾ
ン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクス
ロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル、フルエンスルホン、フルフ
ェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェンプロッ
クス、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルフィプロール（flufiprole）、フ
ルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラ
ック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、
フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、
フルオロアセトアミド、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェ
ン−エチル、フルオロイミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン
、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプ
ロパジン、フルプロパネート、フルプロパネート−ナトリウム、フルピラジフロン、フル
ピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウ
ム、フルキンコナゾール、フルラゾール、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルレ
ノール−メチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−ブ
トメチル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルスルファミド、フルル
タモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセット、フルチアセット−メチル
、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサ
ド、フルキソフェニム、ホルペット、ホメサフェン、ホメサフェン−ナトリウム、ホノホ
ス、フォラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート
、塩酸ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート、塩酸ホルムパラネート、ホサ
ミン、ホサミン−アンモニウム、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、ホスメチラン、ホ
スピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フベリダゾール、フカオジ
ング（fucaojing）、フカオミ（fucaomi）、フナイヘカオリング（funaihecaoling）、フ
フェンチオ尿素、フララン、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フラチオカル
ブ、フルカルバニル、ファーコナゾール、ファーコナゾール−シス、フレスリン、フルフ
ラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、ガン
マ−シハロトリン、ガンマ−ＨＣＨ、ゲニット（genit）、ジベレリン酸、ジベレリン、
グリフトル、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グ
ルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリオジン、グリ
オキシム、グリホサート、グリホサート−二アンモニウム、グリホサート−ジメチルアン
モニウム、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、グリホサート−モノアンモニウム
、グリホサート−カリウム、グリホサート−セスキナトリウム、グリホサート−トリメシ
ウム、グリホシン、ゴシップルア、グランドルレ、グリセオフルビン、グアザチン、酢酸
グアザチン、ハラクリネート、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、
ハロスル
フロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−エ
トチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐ−エトチル
、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ハロキシホップ−ナトリウム、ＨＣＨ、ヘメル、ヘンパ
、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ヘテロホス、ヘキサクロロ
アセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキ
サコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルレート、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサ
ジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、フアンカイウォ
（huancaiwo）、フアングカオリング（huangcaoling）、フアンジュンズオ（huanjunzuo
）、ヒドラメチルノン、ヒドラーガフェン、消石灰、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒメ
キサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、イカリジン、イマザリル、硝酸イマザリル
、硫酸イマザリル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イ
マザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピック−アンモニウム、イマザピル
、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イ
マザキン−メチル、イマザキン−ナトリウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウ
ム、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダ
クロチズ、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジン三アルベシル酸塩
、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカル
ブ、イネジン、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨード
スルフロン−メチル、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン（
iofensulfuron）、イオフェンスルフロン（iofensulfuron）−ナトリウム、アイオキシニ
ル、オクタン酸アイオキシニル、アイオキシニル−リチウム、アイオキシニル−ナトリウ
ム、イパジン、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンホス、イプロジオン
、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳＰ、イサ
ミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イ
ソドリン、イソフェンホス、イソフェンホス−メチル、イソラン、イソメチオジン、イソ
ノルロン、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロパリン、イソプロチオラン、イソ
プロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロ
ン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキ
サジフェン−エチル、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イベ
ルメクチン、イゾパンホス（izopamfos）、ジャポニルア、ジャポトリンス（japothrins
）、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、ジアフアングコングゾング（ji
ahuangchongzong）、ジアジゼングキシアオリン（jiajizengxiaolin）、ジアキシアング
ジュンズヒ（jiaxiangjunzhi）、ジエカオワン（jiecaowan）、ジエカオキシ（jiecaoxi
）、ジョードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カ
デトリン、カルブチレート、カレタザン、カレタザン−カリウム、カスガマイシン、塩酸
カスガマイシン、ケジュンリン（kejunlin）、ケレバン、ケトスピラドックス、ケトスピ
ラドックス−カリウム、キネチン、キノプレン、クレソキシム−メチル、クイカオキシ（
kuicaoxi）、ラクトフェン、ラムダ−シハロトリン、ラチルア（latilure）、ヒ酸鉛、レ
ナシル、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リネアチン、リニュロン、リリムホス、
リトルア、ループルア、ルフェヌロン、ルブジングジュンズヒ（lvdingjunzhi）、ルブキ
シアンカオリン（lvxiancaolin）、リチダチオン、ＭＡＡ、マラチオン、マレイン酸ヒド
ラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンカッパー、マンコゼブ、マン
ジプロパミド、マンネブ、マトリン、マジドックス、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−２−エチルヘ
キシル、ＭＣＰＡ−ブトチル、ＭＣＰＡ−ブチル、ＭＣＰＡ−ジメチルアンモニウム、Ｍ
ＣＰＡ−ジオールアミン、ＭＣＰＡ−エチル、ＭＣＰＡ−イソブチル、ＭＣＰＡ−イソオ
クチル、ＭＣＰＡ−イソプロピル、ＭＣＰＡ−メチル、ＭＣＰＡ−オラミン、ＭＣＰＡ−
カリウム、ＭＣＰＡ−ナトリウム、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＡ−トロラミン、ＭＣ
ＰＢ、ＭＣＰＢ−エチル、ＭＣＰＢ−メチル、ＭＣＰＢ−ナトリウム、メベニル、メカル
バム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ−２−エチルヘキシル
、メコプロップ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−ジオールアミン、メコプロップ
−エタジル（ethadyl）、メコプロップ−イソオクチル、メコプロップ−メチル、メコプ
ロップ−Ｐ、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアン
モニウム、メコプロップ−Ｐ−イソブチル、メコプロップ−カリウム、メコプロップ−Ｐ
−カリウム、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−トロラミン、メジメホルム（me
dimeform）、メジノテルブ、酢酸メジノテルブ、メドルア、メフェナセット、メフェンピ
ル、メフェンピル−ジエチル、メフルイジド、メフルイジド−ジオールアミン、メフルイ
ジド−カリウム、メガトモ酸、メナゾン、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェネー
ト、メホスホラン、メピコート、メピコートクロリド、メピコートペンタボレート、メプ
ロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メルホス、
メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メスルフェン
、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタアルデヒ
ド、カーバム、カーバム−アンモニウム、メタミホップ、メタミトロン、カーバム−カリ
ウム、カーバム−ナトリウム、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メ
トコナゾール、メテパ、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタル
プロパリン、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチダチ
オン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン（methiopyrisulfuron）
、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトメトン、メソミル、メ
トプレン、メトプロトリン、メトキン−ブチル、メトトリン、メトキシクロル、メトキシ
フェノジド、メトキシフェノン、メチルアホレート、臭化メチル、メチルオイゲノール、
ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルアセトホス（methylacetophos）、メチ
ルクロロホルム、メチルダイムロン、塩化メチレン、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジ
シアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド、メチラ
ム、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ
、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン、メトラフェノン
、メトリブジン、メトスルホバックス、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、メビ
ンホス、メキサカルベート、ミエシュアン（mieshuan）、ミルベメクチン、ミルベマイシ
ンオキシム、ミルネブ、ミパホックス、ミレックス、ＭＮＡＦ、モグクン（moguchun）、
モリネート、モロスルタップ（molosultap）、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸
、モノクロトホス、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン−エステル、モニ
ュロン、モニュロンＴＣＡ、モルファムコート、二塩化モルファムコート、モロキシジン
、塩酸モロキシジン、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、ＭＳＭＡ、ムスカルア
、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド
、ナーバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、ナフタル酸
無水物、ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラム−ナ
トリウム、ナタマイシン、ネブロン、ニクロサミド、ニクロサミド−オラミン、ニコスル
フロン、ニコチン、ニフルリジド、ニピラクロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニト
ラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロ
スチレン、ニトロタル−イソプロピル、ノルボルミド、ノルフルラゾン、ノルニコチン、
ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ヌアリモール、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピ
ルエーテル、オクチリノン、オフラセ、オメトエート、オルベンカルブ、オルフラルア、
オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア（oryctalure）、オリ
サストロビン、オリザリン、オストール、オストラモン（ostramone）、オキサベトリニ
ル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサメート、オキサミル、
オキサピラゾン、オキサピラゾン−ジモールアミン（dimolamine）、オキサピラゾン−ナ
トリウム、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシン−銅、オキソリニック酸、
オキスポコナゾール、フマル酸オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシジメト
ン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシフルオルフェン、オキシマ
トリン、オキシテトラサイクリン、塩酸オキシテトラサイクリン、パクロブトラゾール、
パイコングジング（paichongding）、パラ−ジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコー
ト、二塩化パラコート、パラコートジメチルサルフェート（dimetilsulfate）、パラチオ
ン、パラチオン−メチル、パリノール、ペブレート、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペ
ンコナゾール、ペンシクロン、ペンディメタリン、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノ
キススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメト
リン（pentmethrin）、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド
、フェナマクリル、酸化フェナジン、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメディフ
ァム、フェンメディファム−エチル、フェノベンズロン、フェノトリン、フェンプロキシ
ド（phenproxide）、フェントエート、尿素フェニル水銀、酢酸フェニル水銀、塩化フェ
ニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニ
ル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホスジフェン、ホスホラン、ホスホラン−メ
チル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホ
カルブ、リン、ホスチン、ホキシム、ホキシム−メチル、フタリド、ピクロラム、ピクロ
ラム−２−エチルヘキシル、ピクロラム−イソオクチル、ピクロラム−メチル、ピクロラ
ム−オラミン、ピクロラム−カリウム、ピクロラム−トリエチルアンモニウム、ピクロラ
ム−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、ピコリナフェン、ピコキシストロ
ビン、ピンドン、ピンドン−ナトリウム、ピノキサデン、ピペラリン、ピペロニルブトキ
シド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル、臭化ピプロクタニル、ピプ
ロタール、ピリメタホス、ピリミカーブ、ピリミオキシホス、ピリミホス−エチル、ピリ
ミホス−メチル、プリフェネート、ポリカルバメート、ポリオキシン、ポリオキソリム、
ポリオキソリム−亜鉛、ポリチアラン（polythialan）、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウ
ム、シアン酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、
チオシアン酸カリウム、α−ナフタレン酢酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、
プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロール、プリミドホス、
プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロクロラズ、プロク
ロラズ−マンガン、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロ
フェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プ
ログリナジン、プログリナジン−エチル、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシ
ウム、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン、
プロムリット、プロパクロール、プロパミジン、二塩酸プロパミジン、プロパモカルブ、
塩酸プロパモ
カルブ、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパルトリン
、プロパジン、プロペタンホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピソ
クロール、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、
プロピルイソメ、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル（pros
uler）、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロ
チオカルブ、塩酸プロチオカルブ、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、
プロトリフェンブト、プロキサン、プロキサン−ナトリウム、プリナクロール、ピダノン
、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、
ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラフルプロール、ピラマット、ピラメトス
トロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾホス、ピ
ラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレス
メトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン、ピリバムベンズ−イソプロピル
、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピ
リクロル、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリデート、
ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタニル、
ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリミ
テート、ピリニュロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール（pyripropan
ol）、ピリプロキシフェン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロラン、
ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、カシ
ア、キナセトール、硫酸キナセトール、キナルホス、キナルホス−メチル、キナザミド、
キンクロラック、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キノチオ
ン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップ−エチル
、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、クウェ
ンジ（quwenzhi）、クイングジング（quyingding）、ラベンザゾール、ラフォキサニド、
レベミド、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニン−ＩＩＩ、リバビリン、リムスル
フロン、ロテノン、リアニア、サフルフェナシル、サイジュンマオ（saijunmao）、サイ
セントング（saisentong）、サリチルアニリド、サンギナリン、サントニン、シュラーダ
ン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミト
ラズ、塩化セミアミトラズ、セサメックス、セサモリン、セトキシジム、シュアングジア
アンカオリン（shuangjiaancaolin）、シデュロン、シグルール、シラフルオフェン、シ
ラトラン、シリカゲル、シルチオファム、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメト
リン、シントフェン、ＳＭＡ、Ｓ−メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウ
ム、塩素酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケ
イ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナト
リウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ナトリ
ウムα−ナフタレンアセテート、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロ
フェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、ストレプトマイシン、
セスキ硫酸ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコ
フロン−ナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィ
ラム、スルフルラミド、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、
スルホテップ、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、硫黄、硫酸、フッ化ス
ルフリル、スルグリカピン、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、ｔａｕ−フルバ
リネート、タブロン（tavron）、タジムカルブ、ＴＣＡ、ＴＣＡ−アンモニウム、ＴＣＡ
−カルシウム、ＴＣＡ−エタジル（ethadyl）、ＴＣＡ−マグネシウム、ＴＣＡ−ナトリ
ウム、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テ
ブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テフ
ルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テメホス、テパ、Ｔ
ＥＰＰ、テプラロキシジム、テラレスリン、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、
テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトシクラシス、テトラク
ロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラフルロン
、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラスル
、硫酸タリウム、テニルクロール、シータ−シペルメトリン、チアベンダゾール、チアク
ロプリド、チアジフルオール、チアメトキサム、チアプロニル、チアザフルロン、チアゾ
ピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チ
エンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チフルザ
ミド、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンフィム、チオシクラム、塩
酸チオシクラム、シュウ酸チオシクラム、チオジアゾール−銅、チオジカルブ、チオファ
ノックス、チオフルオキシメート（thiofluoximate）、チオヘンパ、チオメルサール、チ
オメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネート−メチル、チオキノックス、チ
オセミカルバジド、チオスルタップ、チオスルタップ−二アンモニウム、チオスルタップ
−二ナトリウム、チオスルタップ−一ナトリウム、チオテパ、チウラム、ツリンギエンシ
ン、チアジニル、チアオジエアン（tiaojiean）、チオカルバジル、チオクロリム、チオ
キシミド、チルパート、トルクロホス−メチル、トルフェンピラド、トリルフルアニド、
酢酸トリル水銀、トプラメゾン、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、
トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタ
ノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリアミ
ホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリア
ザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾキシド、トリベニ
ュロン、トリベニュロン−メチル、トリブホス、酸化トリブチルスズ、トリカンバ、トリ
クラミド、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナート、トリクロピル
、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−エチル、トリクロピル−トリエチルアンモニ
ウム、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモル
フ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシ
スルフロン−ナトリウム、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフ
ルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリホップ、トリホップ−メチル、トリホ
プシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリ
メツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリプレン、トリプロピンダ
ン、トリプトリド、トリタック、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランク−カル
（trunc-call）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ウルバシド（urbacide）、ウレ
デパ、バレレート、バリダマイシン、バリフェナレート、バロン、バミドチオン、バンガ
ード（vangard）、バニリプロール、バーナレート、ビンクロゾリン、ワルファリン、ワ
ルファリン−カリウム、ワルファリン−ナトリウム、キシアオコングリウリン（xiaochon
gliulin）、キシンジュナン（xinjunan）、キシウォジュナン（xiwojunan）、ＸＭＣ、キ
シラクロル、キシレノール、キシリルカルブ、イシジング（yishijing）、ザリラミド、
ゼアチン、ゼングキシアオアン（zengxiaoan）、ゼータ−シペルメトリン、ナフテン酸亜
鉛、リン化亜鉛、亜鉛チアゾール、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ゾキサミド、ズオミ
フアングロング（zuomihuanglong）、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−ムルチ
ストリアチン、およびα−ナフタレン酢酸からなる群から選択される１種または複数の化
合物をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項１２】
農業的に許容される担体をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項１３】
バイオ殺有害生物剤をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項１４】
請求項１に記載の組成物を、有害生物を防除するための領域（ヒトを除く）に、こうし
た有害生物を防除するのに充分な量で適用することを含むプロセス。
【請求項１５】
前記有害生物がカブトムシ、ハサミムシ、ゴキブリ、ハエ、アブラムシ、カイガラムシ
、コナジラミ、ヨコバイ、アリ、スズメバチ、シロアリ、ガ、チョウ、シラミ、バッタ、
イナゴ、コオロギ、ノミ、アザミウマ、シミ、ダニ、マダニ、線虫およびコムカデからな
る群から選択される、請求項１４に記載のプロセス。
【請求項１６】
硫酸アンモニウムをさらに含む、請求項１２に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、２０１１年６月２４日に出願された米国仮出願第６１／５００，６８５号か
らの優先権を主張し、この仮出願の全内容は本明細書によって参照により本出願に組み込
まれる。本出願は、２０１１年９月２８日に出願された米国仮出願第６１／５４０，０５
６号からの優先権も主張し、この仮出願の全内容も本明細書によって参照により本出願に
組み込まれる。本出願は、２０１２年２月２１日に出願された米国仮出願第６１／６０１
，０７７号からの優先権も主張し、この仮出願の全内容も本明細書によって参照により本
出願に組み込まれる。本出願は、２０１２年５月１０日に出願された米国仮出願第６１／
６４５，２６７号からの優先権も主張し、この仮出願の全内容も本明細書によって参照に
より本出願に組み込まれる。
【０００２】
この文献に開示されている本発明は、殺有害生物剤（例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、殺軟
体動物剤および殺線虫剤）として有用である分子を生成するためのプロセス、こうした分
子、およびこうした分子を使用することで有害生物を防除するプロセスの分野に関する。
【背景技術】
【０００３】
有害生物は、世界中で各年何百万ものヒトの死亡を引き起こす。さらに、農業において
損失を引き起こす１万を超える種を超える有害生物がいる。世界的な農業損失は各年何十
億もの米ドルに達する。
【０００４】
シロアリは、全ての種類の公私構造物に損害を引き起こす。世界的なシロアリ損害損失
は、各年何十億もの米ドルに達する。
【０００５】
貯蔵食物有害生物は、貯蔵食物を食べ、品質を落とす。世界的な貯蔵食料損失は各年何
十億もの米ドルに達するが、より重要なことには、必要とされる食料を人々から奪う。
【０００６】
新たな殺有害生物剤に対する深刻な必要性がある。特定の有害生物は、現在の使用中の
殺有害生物剤に対する抵抗性を発達させている。何百もの有害生物種が、１種または複数
の殺有害生物剤に対して抵抗性である。ＤＤＴ、カルバメートおよび有機ホスフェートな
ど、より古い殺有害生物剤の一部に対する抵抗性の発達がよく知られている。しかし、抵
抗性は、より新たな殺有害生物剤の一部、例えばイミダクロプリドに対してでさえ発達し
た。
【０００７】
そのため、上記の理由を含めて多くの理由により、新たな殺有害生物剤に対する必要性
が存在する。
【０００８】
定義
定義において与えられている例は一般に非包括的であり、この文献に開示されている本
発明を限定すると解釈してはならない。置換基は、それが付着されている特別な分子に関
する化学結合規則および立体適合性の制約に従うべきであると理解される。
【０００９】
「アルケニル」は、炭素および水素からなる非環式不飽和（少なくとも１個の炭素−炭
素二重結合）の分枝または非分枝の置換基、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテ
ニルおよびヘキセニルを意味する。
【００１０】
「アルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合からさらになるアルケニル、例えば、アリ
ルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味する。
【００１１】
「アルコキシ」は、炭素−酸素単結合からさらになるアルキル、例えば、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキ
シを意味する。
【００１２】
「アルキル」は、炭素および水素からなる非環式飽和の分枝または非分枝の置換基、例
えば、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル（これは、ｎ−プロピルおよびイソプロピルを
表す）、（Ｃ４）アルキル（これは、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔ
ｅｒｔ−ブチルを表す）を意味する。
【００１３】
「アルキニル」は、炭素および水素からなる非環式不飽和（少なくとも１個の炭素−炭
素三重結合）の分枝または非分枝の置換基、例えば、エチニル、プロパルギル、ブチニル
およびペンチニルを意味する。
【００１４】
「アルキニルオキシ」は、炭素−酸素単結合からさらになるアルキニル、例えば、ペン
チニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシおよびオクチニルオキシを意味する
。
【００１５】
「アリール」は、水素および炭素からなる環式芳香族置換基、例えば、フェニル、ナフ
チルおよびビフェニルを意味する。
【００１６】
添字「ｘ」および「ｙ」が１、２または３などの整数である「（Ｃｘ〜Ｃｙ）」は、置
換基のための炭素原子の範囲を意味し、例えば、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルは、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔ
ｅｒｔ−ブチルを各々それぞれに意味する。
【００１７】
「シクロアルケニル」は、炭素および水素からなる単環式または多環式の不飽和（少な
くとも１個の炭素−炭素二重結合）置換基、例えば、シクロブテニル、シクロペンテニル
、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ［２．２．２］オクテニル、テトラヒド
ロナフチル、ヘキサヒドロナフチルおよびオクタヒドロナフチルを意味する。
【００１８】
「シクロアルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合からさらになるシクロアルケニル、
例えば、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシおよび
ビシクロ［２．２．２］オクテニルオキシを意味する。
【００１９】
「シクロアルキル」は、炭素および水素からなる単環式または多環式の飽和置換基、例
えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．
２．２］オクチルおよびデカヒドロナフチルを意味する。
【００２０】
「シクロアルコキシ」は、炭素−酸素単結合からさらになるシクロアルキル、例えば、
シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキ
シおよびビシクロ［２．２．２］オクチルオキシを意味する。
【００２１】
「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを意味する。
【００２２】
「ハロアルコキシ」は、同一であるまたは異なるハロの１個から最大可能数からさらに
なるアルコキシ、例えば、フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオ
ロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロ
エトキシおよびペンタフルオロエトキシを意味する。
【００２３】
「ハロアルキル」は、同一であるまたは異なるハロの１個から最大可能数からさらにな
るアルキル、例えば、フルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロプロピ
ル、クロロメチル、トリクロロメチルおよび１，１，２，２−テトラフルオロエチルを意
味する。
【００２４】
「ヘテロシクリル」は、完全飽和、部分的不飽和または完全不飽和であってよい環式置
換基を意味し、ここで、環構造は少なくとも１個の炭素および少なくとも１個のヘテロ原
子を含有し、ここで、前記ヘテロ原子は窒素、硫黄または酸素である。硫黄の場合におい
て、その原子は、スルホキシドおよびスルホンなどの他の酸化状態であってよい。芳香族
ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されないが、ベンゾフラニル、ベンゾイソチ
アゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチア
ゾリル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソイン
ドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキ
サゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピ
リダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサ
リニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、およびト
リアゾリルが挙げられる。完全飽和ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されない
が、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、オキセタニル、テトラ
ヒドロフラニル、テトラヒドロチエニルおよびテトラヒドロピラニルが挙げられる。部分
的不飽和ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されないが、１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラ
ゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、および２，３−ジヒドロ−［１，３，４
］−オキサジアゾリルが挙げられる。
【００２５】
追加の例としては以下が挙げられる。
【００２６】
【化１】
2017137340.tif 000002
【発明の概要】
【００２７】
本発明は、以下を提供する。
〔１〕式１による分子を含む組成物
【化２８６】
2017137340.tif 000003
［式中、
（ａ）Ｒ１は、
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（
Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）ア
ルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、
（３）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ
（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（４）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ
１〜Ｃ８）アルコキシ、ならびに
（５）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ
（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ
から選択され、
（ｂ）Ｒ２は、
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（
Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）ア
ルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、
（３）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ
（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（４）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ
１〜Ｃ８）アルコキシ、ならびに
（５）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ
（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ
から選択され、
（ｃ）Ｒ３は、
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（
Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）ア
ルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、
（３）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ
（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（４）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ
１〜Ｃ８）アルコキシ、ならびに
（５）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ
（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ
から選択され、
（ｄ）Ｒ４は、
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（
Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）ア
ルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、
（３）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ
（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（４）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ
１〜Ｃ８）アルコキシ、ならびに
（５）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ
（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ
から選択され、
（ｅ）Ｒ５は、
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（
Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）ア
ルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、
（３）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ
（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（４）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ
１〜Ｃ８）アルコキシ、ならびに
（５）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ
（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ
から選択され、
（ｆ）Ｒ６は、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルであり、
（ｇ）Ｒ７は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、およびハ
ロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシから選択され、
（ｈ）Ｒ８は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ＯＲ１４
、およびＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）から選択され、
（ｉ）Ｒ９は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８
）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ＯＲ１４、お
よびＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）から選択され、
（ｊ）Ｒ１０は、
（１）（ｕ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキ
シ、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８
）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキ
ル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）
、ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、ＣＮ（Ｒ１４）
（Ｒ１５）（＝ＮＯＨ）、（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、ヘテ
ロシクリル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８
）アルキニル、
（２）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ＮＲ１４Ｒ１５から選択され
る１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ならびに
（３）（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ
８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、およびＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）から
選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
から選択され、
（ｋ）Ｒ１１は、（ｕ）、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）
Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（置換−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）
Ｏ（置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｃ（＝Ｏ）ヘ
テロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）（置換ヘテロシクリル）、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）
、Ｃ（＝Ｓ）ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｓ）（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ１〜Ｃ８）アル
キルＮ（Ｒ１１ａ）（Ｃ（＝Ｘ１１）Ｒ１１ｂ）、Ｎ（１１ａ）（１１ｄ）、ＯＮ（１１
ｃ）（１１ｄ）、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８
）アルキルＮ（Ｈ）（ヘテロシクリル）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｎ（Ｒ１５））（Ｃ
＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｎ（
Ｈ）Ｎ（Ｈ）（ヘテロシクリル）、Ｂ（ＯＨ）２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＮ（Ｒ１１ａ
）（Ｃ（＝Ｘ１１）Ｒ１４）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＮ（Ｒ１１ａ）（Ｃ（＝Ｘ１１）
Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＮ（Ｒ１１ａ）（Ｃ（＝Ｘ１１）Ｏ
Ｒ１４）、置換または非置換のヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｎ（Ｒ１６）
（Ｒ１７）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）
Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｏ
）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝
Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（
＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ
（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
Ｃ（＝Ｏ）（Ｒ１５）
から選択され、
（１）ここで、各上記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、
ＮＯ２、アリール、置換アリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリルから選択される
１個または複数の置換基を有し、ここで各上記置換アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ
Ｎ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）ア
ルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１
〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２、（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）ア
ルキルは独立して選択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を
有し、
（２）ここで、各上記置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、
（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハ
ロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アル
キル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立し
て選択される）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６）シクロ
アルキル、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ＮＲ１４Ｒ１５、およびオキソから選
択される１個または複数の置換基を有し、
（３）ここで、Ｒ１１ａは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、および（Ｃ１〜Ｃ８）ア
ルキル−ヘテロシクリル、Ｒ１４、Ｃ（Ｘ１１）Ｒ１４、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＲ１４
から選択され、
（４）ここで、Ｒ１１ｂは、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキ
ル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル（ここで、上
記置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１
〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソの１種
または複数である）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＳ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８
）アルキルＳ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＳ（Ｏ）２（Ｃ１
〜Ｃ８）アルキル、Ｎ（Ｒ１１ｃ）（Ｒ１１ｄ）、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｏ−ヘテ
ロシクリル、Ｏ−置換−ヘテロシクリル（ここで、上記置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、
ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）
アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）ア
ルキルは独立して選択される）、およびオキソの１種または複数である）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ
Ｒ１１ｄ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１ｃ）（Ｒ１１ｄ）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｒ１１ｄ）アリール、
置換アリール（ここで、上記置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ
８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜
Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ
（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択され
る）の１種または複数である）から選択され、
（５）ここで、Ｘ１１は、ＯまたはＳであり、
（６）ここで、Ｒ１１ｃは、Ｈから選択され、
（７）ここで、Ｒ１１ｄは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニ
ル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル（ここで、上
記置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１
〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソの１種
または複数である）、Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル）、Ｎ（Ｈ）
（Ｃ（＝Ｏ）ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）から選択され、
（８）ここで、任意選択により、Ｒ１１ｃおよびＲ１１ｄはＮと一緒に、５員、６員
、７員または８員の環を形成し、これは、任意選択により、環においてＯ、ＮまたはＳか
ら選択される１個、２個または３個の追加のヘテロ原子をさらに含有することができ、
（ｌ）Ｒ１２は、（ｖ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキ
シ、およびシクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキルから選択され、
（ｍ）Ｒ１３は、（ｖ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、およびハロ（Ｃ１〜Ｃ８）ア
ルコキシから選択され、
（ｎ）各Ｒ１４は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル、置換（
Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、アリール、置換−アリ
ール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール
）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ア
リール）、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシ
クリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アル
キル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｎ（
Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、Ｃ
（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｃ（＝
Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ
８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈから独立して選択され、
ここで、各上記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１
個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）は、ＣＮおよびＮＯ２から選択さ
れる１個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換−アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ
８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜
Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ
（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択され
る）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換−ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（
Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルＳ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ
（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１
〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）
アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、およびオキソ（ここで、上記アルキル
、アルコキシおよびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、およびＮＯ２の１種
または複数でさらに置換され得る）から選択される１個または複数の置換基を有し、
（ｏ）各Ｒ１５は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル、置換（
Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、アリール、置換−アリ
ール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール
）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ア
リール）、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシ
クリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アル
キル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｎ（
Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、Ｃ
（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｃ（＝
Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ
８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈから独立して選択され、
ここで、各上記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１
個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）は、ＣＮおよびＮＯ２から選択さ
れる１個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換−アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ
８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜
Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ
（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択され
る）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換−ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（
Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルＳ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ
（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１
〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）
アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、およびオキソ（ここで、上記アルキル
、アルコキシおよびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、およびＮＯ２の１種
または複数でさらに置換され得る）から選択される１個または複数の置換基を有し、
（ｐ）各Ｒ１６は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハ
ロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換−ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）
アルキル、アリール、置換−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、（Ｃ１〜Ｃ
８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル、（
Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシク
リル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−
（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
から独立して選択され、
ここで、各上記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１
個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）は、ＣＮおよびＮＯ２から選択さ
れる１個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換−アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ
８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜
Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ
（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択され
る）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換−ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（
Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選
択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
（ｑ）各Ｒ１７は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハ
ロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換−ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）
アルキル、アリール、置換−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、（Ｃ１〜Ｃ
８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル、（
Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシク
リル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−
（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルから独立して選択され、
ここで、各上記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１
個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）は、ＣＮおよびＮＯ２から選択さ
れる１個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換−アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ
８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜
Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ
（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択され
る）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換−ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（
Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選
択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
（ｒ）Ｘ１は、ＮおよびＣＲ１２から選択され、
（ｓ）Ｘ２は、Ｎ、ＣＲ９、およびＣＲ１３から選択され、
（ｔ）Ｘ３は、ＮおよびＣＲ９から選択され、
（ｕ）Ｒ１０およびＲ１１は一緒に、Ｃ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される３個から４個
の原子を含有する連結を形成し、ここで、上記連結が上記環に戻って接続することで、５
員から６員の飽和または不飽和の環式環を形成し、ここで、上記連結は少なくとも１つの
置換基Ｘ４を有し、ここで、Ｘ４は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ１４、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１
５）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１４）、Ｎ（Ｒ
１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１４））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）
（Ｒ１４））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル））
、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル））、オキソ、Ｃ
（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＮ（Ｒ１４）（Ｒ１４）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（
＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）Ｒ（１５）から選択され、ここで、各Ｒ１４は独立して選択され、
（ｖ）Ｒ１２およびＲ１３は一緒に、Ｃ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される３個から４個
の原子を含有する連結を形成し、ここで、上記連結が上記環に戻って接続することで、５
員から６員の飽和または不飽和の環式環を形成し、ここで、上記連結は少なくとも１つの
置換基Ｘ４を有し、ここで、Ｘ４は、Ｒ１４、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｎ（Ｒ１４）（
Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１４）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ
（Ｒ１４）（Ｒ１４））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１４））、Ｎ（Ｒ
１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（
＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル））から選択され、ここで、各Ｒ１４は
独立して選択される］。
〔２〕Ｒ１が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、（Ｃ３）アル
キル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（
Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキ
ル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８
）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）
アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメト
キシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）
アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）ア
ルコキシから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔３〕Ｒ２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、（Ｃ３）アル
キル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（
Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキ
ル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８
）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）
アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメト
キシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）
アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）ア
ルコキシから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔４〕Ｒ３が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、（Ｃ３）アル
キル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（
Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキ
ル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８
）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）
アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメト
キシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）
アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）ア
ルコキシから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔５〕Ｒ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、（Ｃ３）アル
キル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（
Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキ
ル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８
）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）
アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメト
キシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）
アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）ア
ルコキシから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔６〕Ｒ５が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、（Ｃ３）アル
キル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（
Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキ
ル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８
）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）
アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメト
キシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）
アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）ア
ルコキシから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔７〕Ｒ２およびＲ４がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮおよびＮＯ２から選択され、Ｒ１、Ｒ
３およびＲ５がＨである、上記〔１〕に記載の分子。
〔８〕Ｒ２、Ｒ３およびＲ４がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮおよびＮＯ２から選択され、Ｒ
１およびＲ５がＨである、上記〔１〕に記載の分子。
〔９〕Ｒ２、Ｒ３およびＲ４がＦおよびＣｌから独立して選択され、Ｒ１およびＲ５がＨ
である、上記〔１〕に記載の分子。
〔１０〕Ｒ１がＣｌおよびＨから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔１１〕Ｒ２がＣＦ３、ＣＨ３、Ｃｌ、ＦおよびＨから選択される、上記〔１〕に記載の
分子。
〔１２〕Ｒ３がＯＣＨ３、ＣＨ３、Ｆ、ＣｌまたはＨから選択される、上記〔１〕に記載
の分子。
〔１３〕Ｒ４がＣＦ３、ＣＨ３、Ｃｌ、ＦおよびＨから選択される、上記〔１〕に記載の
分子。
〔１４〕Ｒ５がＦ、ＣｌおよびＨから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔１５〕Ｒ６がハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル
、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、およびハロ（
Ｃ８）アルキルから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔１６〕Ｒ６がトリフルオロメチルである、上記〔１〕に記載の分子。
〔１７〕Ｒ７がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔１８〕Ｒ７がＨ、ＯＣＨ３およびＯＨから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔１９〕Ｒ８が、
Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６
）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ
３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、
ハロ（Ｃ７）アルキル、およびハロ（Ｃ８）アルキルから選択される、上記〔１〕に記載
の分子。
〔２０〕Ｒ８がＣＨ３およびＨから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔２１〕Ｒ９が、
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ
５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、
ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハ
ロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキ
シ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキ
シ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ
３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アル
コキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシから選択される、上記
〔１〕に記載の分子。
〔２２〕Ｒ１０が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル
、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８
）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、
ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）ア
ルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）アル
コキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメトキシ
、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アル
コキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、ハロ（Ｃ８）アルコキシ、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルから選択される
、上記〔１〕に記載の分子。
〔２３〕Ｒ１０がＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３およびＣＦ３から選択される、上記〔１〕に記
載の分子。
〔２４〕Ｒ１０が、Ｂｒ、Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ
（＝Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ３
、Ｃｌ、ＣＮ、Ｆ、Ｈ、ＮＨ２、ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、ＮＨＣＨ３、ＮＯ２、ＯＣＨ３、Ｏ
ＣＨＦ２、およびピリジルから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔２５〕Ｒ１１がＣ（＝Ｏ）（置換−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４
）（Ｒ１５）、Ｃ（＝Ｏ）ヘテロシクリル、およびＣ（＝Ｏ）（置換−ヘテロシクリル）
から選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔２６〕Ｒ１１がＣ（＝Ｏ）モルホリニルである、上記〔１〕に記載の分子。
〔２７〕Ｒ１１が、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）シクロ
プロピル、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｃ
Ｈ３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）（クロロピ
リジル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２（クロロピリジル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝
Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３、Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）（ピリジル）、ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ピリジ
ル）Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ３）、
ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）モルホリニル、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピリジル
）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３）
、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２ＣＨＣＨ２）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ
（ＣＨ３）３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（クロロフェニル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝
Ｏ）（Ｃ＝Ｏ）ＯＣＨ３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＦ３、
ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（ピリジル）、Ｎ（Ｈ）Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、Ｎ（Ｈ）Ｎ
（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３、ＯＮ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、およびＯＮ（Ｈ
）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３から選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔２８〕Ｒ１１が、１，２，４−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル−Ｃ（＝Ｏ）
シクロプロピル、１，２，４−トリアゾリル−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、１，２，−メチルトリ
アゾリル、１，２，４−トリアゾリル−Ｎ（Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル）２、１，２，４
−トリアゾリルＮ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル）、１，２，４−トリアゾリルＮＨ
２、１，２，４−トリアゾリル−ＮＯ２、１，２，４−トリアゾリルＳ（Ｏ）２ＣＨ３、
１，２，４−トリアゾリルＳＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）（モルホリニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ
３）（ＣＨ３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ（ＣＨ３）クロロピリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）
Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ
Ｈ２−ベンゾチアゾリル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ
Ｆ３））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２））、
Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（シクロプロピル））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（
Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｎ（ＣＨ３）２））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ
（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＯＣＨ３））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（チ
エタニル））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（チエタニル−ジオキシ
ド））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ
）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３
）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ２−クロロピリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ
Ｈ２−フラニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−メチルイミダゾリル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ
（Ｈ）（ＣＨ２−シクロプロピルオキサジアゾリル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−フ
ェニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−トリフルオロメチルフェニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ
（Ｈ）（ＣＨ２−フルオロフェニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−ピラジニル）、Ｃ
（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−トリフルオロメチルピリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ
Ｈ２−クロロピリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−ピリジニル−ＮＯ２）、Ｃ（
＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−ピリジニル−ＯＣＨ３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−ピリ
ミジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−テトラヒドロフラニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ
）（ＣＨ２−クロロチアゾリル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ３）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、
Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｎ（ＣＨ３）（フルオロフェニル））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｎ（
Ｈ）（フルオロフェニル））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＯＣＨ２−クロロピリジニル）、Ｃ
（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリジニルＣ（＝Ｏ）ＣＨ
２ＣＦ３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリジニル−ＣＨ２ＣＮ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（
ピペリジニルＣ（＝Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリジニルＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリジニル−オキセタニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（クロロ
ピリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−テトラヒドロピラニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（
Ｈ）（チエタニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（チエタニル−ジオキシド）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（
Ｈ）（チエタニル−オキシド）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−ピラジニル）、Ｃ（＝Ｏ
）ピロリジニル−オキソ、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ
３））、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３））、Ｃ（＝Ｓ
）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−クロロピリジニル）、ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２−ピリジニル）（Ｃ（＝Ｏ
）−シクロプロピル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３
）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｃ
（ＣＨ３）３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−クロロピリジニル）、ＣＨ２Ｎ
（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）
２ＣＨ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ
（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）−シクロプロピル）、ＣＨ２Ｎ（
Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）モルホリニル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ２
Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ３））、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ
）（ピリジニル））、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）
（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−クロロフェニル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）−ピリジニル）、ＣＨ
２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）−クロロピリジニル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｓ）シクロプロ
ピル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２））、ＣＨ２Ｎ（Ｈ
）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ３））、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（ピリジニル）、Ｎ（Ｈ）
（Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３）、Ｎ（Ｈ）（Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピ
ル）、ＯＮ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３）、およびＯＮ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）シクロプ
ロピル）から選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔２９〕Ｒ１２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ
４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アル
キル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（
Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル
、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハ
ロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ
（Ｃ８）アルコキシから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔３０〕Ｒ１２がＣＨ３およびＨから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔３１〕Ｒ１３が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ
４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アル
キル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（
Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル
、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハ
ロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ
（Ｃ８）アルコキシから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔３２〕Ｒ１３がＣＨ３、ＣｌおよびＨから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔３３〕Ｒ１２−Ｒ１３がヒドロカルビル連結ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨである、上記〔１〕
に記載の分子。
〔３４〕Ｒ１４およびＲ１５が、Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アル
キル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハ
ロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）ア
ルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メチル
−アリール、エチル−アリール、（Ｃ３）アルキル−アリール、（Ｃ４）アルキル−アリ
ール、（Ｃ５）アルキル−アリール、（Ｃ６）アルキル−アリール、（Ｃ７）アルキル−
アリール、（Ｃ８）アルキル−アリール、メチル−（置換−アリール）、エチル−（置換
−アリール）、（Ｃ３）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ４）アルキル−（置換−ア
リール）、（Ｃ５）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ６）アルキル−（置換−アリー
ル）、（Ｃ７）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）
、Ｏ−メチル−アリール、Ｏ−エチル−アリール、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−アリール、Ｏ
−（Ｃ４）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ６）アルキ
ル−アリール、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ
−メチル−（置換−アリール）、Ｏ−エチル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ３）アルキ
ル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ５）ア
ルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ７
）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、メチル
−ヘテロシクリル、エチル−ヘテロシクリル、（Ｃ３）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ
４）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ５）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ６）アルキル
−ヘテロシクリル、（Ｃ７）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ８）アルキル−ヘテロシク
リル、メチル−（置換−ヘテロシクリル）、エチル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ３
）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）
、（Ｃ５）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシ
クリル）、（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ８）アルキル−（置換−
ヘテロシクリル）、Ｏ−メチル−ヘテロシクリル、Ｏ−エチル−ヘテロシクリル、Ｏ−（
Ｃ３）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ５
）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ７）ア
ルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−メチル−（置換
−ヘテロシクリル）、Ｏ−エチル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−
（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（
Ｃ５）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシ
クリル）、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−
（置換−ヘテロシクリル）、メチル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、エチル−Ｃ（
＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ３）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）
、（Ｃ４）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ５）アルキル−Ｃ（＝Ｏ
）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（
Ｃ７）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、および（Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝
Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）から独立して選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔３５〕Ｒ１４およびＲ１５が、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２−ハロピリジル、オ
キソ−ピロリジニル、ハロフェニル、チエタニル、ＣＨ２−フェニル、ＣＨ２−ピリジル
、チエタニル−ジオキシド、ＣＨ２−ハロチアゾリル、Ｃ（（ＣＨ３）２）−ピリジル、
Ｎ（Ｈ）（ハロフェニル）、ＣＨ２−ピリミジニル、ＣＨ２−テトラヒドロフラニル、Ｃ
Ｈ２−フラニル、Ｏ−ＣＨ２−ハロピリジル、およびＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２
ＣＦ３）から独立して選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔３６〕Ｒ１６およびＲ１７が、Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アル
キル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハ
ロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）ア
ルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メチル
−アリール、エチル−アリール、（Ｃ３）アルキル−アリール、（Ｃ４）アルキル−アリ
ール、（Ｃ５）アルキル−アリール、（Ｃ６）アルキル−アリール、（Ｃ７）アルキル−
アリール、（Ｃ８）アルキル−アリール、メチル−（置換−アリール）、エチル−（置換
−アリール）、（Ｃ３）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ４）アルキル−（置換−ア
リール）、（Ｃ５）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ６）アルキル−（置換−アリー
ル）、（Ｃ７）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）
、Ｏ−メチル−アリール、Ｏ−エチル−アリール、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−アリール、Ｏ
−（Ｃ４）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ６）アルキ
ル−アリール、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ
−メチル−（置換−アリール）、Ｏ−エチル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ３）アルキ
ル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ５）ア
ルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ７
）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、メチル
−ヘテロシクリル、エチル−ヘテロシクリル、（Ｃ３）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ
４）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ５）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ６）アルキル
−ヘテロシクリル、（Ｃ７）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ８）アルキル−ヘテロシク
リル、メチル−（置換−ヘテロシクリル）、エチル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ３
）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）
、（Ｃ５）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシ
クリル）、（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ８）アルキル−（置換−
ヘテロシクリル）、Ｏ−メチル−ヘテロシクリル、Ｏ−エチル−ヘテロシクリル、Ｏ−（
Ｃ３）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ５
）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ７）ア
ルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−メチル−（置換
−ヘテロシクリル）、Ｏ−エチル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−
（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（
Ｃ５）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシ
クリル）、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、およびＯ−（Ｃ８）アル
キル−（置換−ヘテロシクリル）から独立して選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔３７〕Ｒ１６およびＲ１７がＨ、ＣＨ２ＣＦ３、シクロプロピル、チエタニル、チエタ
ニルジオキシドおよびハロフェニルから独立して選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔３８〕Ｘ１がＣＲ１２であり、Ｘ２がＣＲ１３であり、Ｘ３がＣＲ９である、上記〔１
〕に記載の分子。
〔３９〕Ｒ１０およびＲ１１が連結を形成し、上記連結が（ａ）〜（ｌ）から選択される
、上記〔１〕に記載の分子
【化２８７】
2017137340.tif 000004
［式中、「＊」は上記環に戻る付着を表示する、（構造はこの方法で描かれているが、そ
れらは下から上に反転することができ、それによって構造が１８０度回転することに留意
されたい）（炭素原子のための水素は暗示されており、示されてはいないことに留意され
たい）］。
〔４０〕以下の構造の１つを有する、上記〔１〕に記載の分子。
【表５】
2017137340.tif 000005
〔４１〕（ａ）殺ダニ、殺藻、殺鳥、殺細菌、殺真菌、除草、殺虫、殺軟体動物、殺線虫
、殺げっ歯類もしくは殺ウイルスの特性を有する１種もしくは複数の化合物、または
（ｂ）摂食阻害剤、鳥忌避剤、化学不妊薬、除草剤安全化剤、昆虫誘引剤、昆虫駆除剤
、哺乳動物忌避剤、交配撹乱物質、植物活性化剤、植物成長調節剤もしくは相乗剤である
１種もしくは複数の化合物、または
（ｃ）（ａ）および（ｂ）の両方
をさらに含む、上記〔１〕に記載の組成物。
〔４２〕臭化（３−エトキシプロピル）水銀、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジク
ロロプロペン、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタ
ノール、２，３，５−トリ−ヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，３，６−ＴＢＡ
−ジメチルアンモニウム、２，３，６−ＴＢＡ−リチウム、２，３，６−ＴＢＡ−カリウ
ム、２，３，６−ＴＢＡ−ナトリウム、２，４，５−Ｔ、２，４，５−Ｔ−２−ブトキシ
プロピル、２，４，５−Ｔ−２−エチルヘキシル、２，４，５−Ｔ−３−ブトキシプロピ
ル、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−Ｔ−ブトメチル、２，４，５−Ｔ−ブトチル、２，
４，５−Ｔ−ブチル、２，４，５−Ｔ−イソブチル、２，４，５−Ｔ−イソオクチル、２
，４，５−Ｔ−イソプロピル、２，４，５−Ｔ−メチル、２，４，５−Ｔ−ペンチル、２
，４，５−Ｔ−ナトリウム、２，４，５−Ｔ−トリエチルアンモニウム、２，４，５−Ｔ
−トロラミン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−２−エチ
ルヘキシル、２，４−Ｄ−３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−アンモニウム、２，４−
ＤＢ、２，４−ＤＢ−ブチル、２，４−ＤＢ−ジメチルアンモニウム、２，４−ＤＢ−イ
ソオクチル、２，４−ＤＢ−カリウム、２，４−ＤＢ−ナトリウム、２，４−Ｄ−ブトチ
ル、２，４−Ｄ−ブチル、２，４−Ｄ−ジエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジメチルア
ンモニウム、２，４−Ｄ−ジオールアミン、２，４−Ｄ−ドデシルアンモニウム、２，４
−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−Ｄ−エチル、２，４−Ｄ−ヘプチルアンモニウム、
２，４−Ｄ−イソブチル、２，４−Ｄ−イソオクチル、２，４−Ｄ−イソプロピル、２，
４−Ｄ−イソプロピルアンモニウム、２，４−Ｄ−リチウム、２，４−Ｄ−メプチル、２
，４−Ｄ−メチル、２，４−Ｄ−オクチル、２，４−Ｄ−ペンチル、２，４−Ｄ−カリウ
ム、２，４−Ｄ−プロピル、２，４−Ｄ−ナトリウム、２，４−Ｄ−テフリル、２，４−
Ｄ−テトラデシルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ト
リス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、２，４−Ｄ−トロラミン、２ｉＰ、塩化
２−メトキシエチル水銀、２−フェニルフェノール、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，
４−ＤＰ、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＡ−カリウム、４−ＣＰＡ−ナト
リウム、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェネチルアルコール、８−ヒドロキ
シキノリン硫酸塩、８−フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン、アブシジン酸、Ａ
ＣＣ、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、ア
セトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオ
ルフェン、アシフルオルフェン−メチル、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフ
ェン、アクレプ（acrep）、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペ
タックス、アシペタックス−銅、アシペタックス−亜鉛、アラクロール、アラニカルブ、
アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレ
スリン、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アロキシジム−ナトリ
ウム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、アルファ−シペルメトリン、ア
ルファ−エンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジ
ン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール（amicarthiazol）、アミジチオン、アミドフ
ルメット、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピ
ラクロル−メチル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノピラリド、アミノピラリ
ド−カリウム、アミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、アミ
プロホス−メチル、アミプロホス、アミスルブロム、アミトン、アミトンシュウ酸塩、ア
ミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンモニウムα−ナフタレンア
セテート、アンバム、アンプロピルホス、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、ア
ニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アホレート、アラマイト、三酸化ヒ
素、アソメート、アスピリン、アシュラム、アシュラム−カリウム、アシュラム−ナトリ
ウム、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、アウレオフンギン（aureofungin）、ア
ビグリシン、塩酸アビグリシン、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、ア
ザメチホス、アジムスルフロン、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、アジプロト
リン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン
、バクメデシュ（bachmedesh）、バルバン、六フッ化ケイ酸バリウム、多硫化バリウム、
バルトリン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベナゾリン
、ベナゾリン−ジメチルアンモニウム、ベナゾリン−エチル、ベナゾリン−カリウム、ベ
ンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダイオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、
ベンフレセート、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノックス
、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロ
ン、ベンタゾン、ベンタゾン−ナトリウム、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−
イソプロピル、ベンチアゾール、ベントラニル、ベンザドクス、ベンザドクス−アンモニ
ウム、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ベンザモ
ルフ、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベン
ゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンゾイ
ルプロップ−エチル、ベンズチアズロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベ
リン、塩化ベルベリン、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ベトキサジン
、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、ビフジュンズヒ
（bifujunzhi）、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビナパクリル、ビングキングキ
シアオ（bingqingxiao）、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビ
オレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピ
リバック−ナトリウム、ビストリフルロン、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェ
ン、ブラストサイジン−Ｓ、ホウ砂、ボルデアウキス（Bordeaux）混合物、ホウ酸、ボス
カリド、ブラシノリド、ブラシノリド−エチル、ブレビコミン、ブロジファクム、ブロフ
ェンバレレート（brofenvalerate）、ブロフルトリネート（brofluthrinate）、ブロマシ
ル、ブロマシル−リチウム、ブロマシル−ナトリウム、ブロマジオロン、ブロメタリン、
ブロメトリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチ
ド、ブロモシクレン、ブロモ−ＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモホス−
エチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル（bromothalonil）、ブロモキシニル、ブ
ロモキシニルブチレート、ヘプタン酸ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブロ
モキシニル−カリウム、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポラ
ート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、ブルグンジ（Burg
undy）混合物、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス
、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロ
ン、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトル
アリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチレート、カコジル酸、カズサホ
ス、カフェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、
多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、樟脳、カプタホ
ール、キャプタン、カルバモルフ、カーバノレート、カルバリル、カルバスラム、カルベ
ンダジム、ベンゼンスルホン酸カルベンダジム、亜硫酸カルベンダジム、カルベタミド、
カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カル
ボキサゾール、カルボキシド、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン
−エチル、カルプロパミド、カルタップ、塩酸カルタップ、カルバクロール、カルボン、
ＣＤＥＡ、セロシジン、ＣＥＰＣ、セラルレ、ケシュント（Cheshunt）混合物、キノメチ
オナート、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロラン
ベン、クロランベン−アンモニウム、クロランベン−ジオールアミン、クロランベン−メ
チル、クロランベン−メチルアンモニウム、クロランベン−ナトリウム、クロラミンリン
、クロラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラン
トラニリプロール、クロラジホップ、クロラジホップ−プロパルギル、クロラジン、クロ
ルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム
、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、塩酸クロルジメホルム、クロレンペン
トリン（chlorempenthrin）、クロレトキシホス、クロレツロン、クロルフェナック、ク
ロルフェナック−アンモニウム、クロルフェナック−ナトリウム、クロルフェナピル、ク
ロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、ク
ロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルフルラゾー
ル、クロルフルレン、クロルフルレン−メチル、クロルフルレノール、クロルフルレノー
ル−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメホス、クロ
ルメコート、クロルメコートクロリド、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロベン
ジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウ
ロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロファシノン−ナトリウム、クロロピクリン
、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロクスロン
、クロロキシニル、クロルホニウム、塩化クロルホニウム、クロルホキシム、クロルプラ
ゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホス−メチ
ル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタール−ジメチル、ク
ロルタール−モノメチル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロゾリネート、塩化コリ
ン、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン、シニドン−エチル、シン
メチリン、シノスルフロン、シオブチド（ciobutide）、シサニリド、シスメトリン、ク
レトジム、クリンバゾール、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパ
ルギル、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェンセット−カリウム、クロフェン
テジン、クロフィブリン酸、クロホップ、クロホップ−イソブチル、クロマゾン、クロメ
プロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリド−メチル、ク
ロピラリド−オラミン、クロピラリド−カリウム、クロピラリド−トリス（２−ヒドロキ
シプロピル）アンモニウム、クロキントセット、クロキントセット−メキシル、クロラン
スラム、クロランスラム−メチル、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、
クロキシホナック、クロキシホナック−ナトリウム、ＣＭＡ、コドレルア、コロホネート
（colophonate）、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅、塩基性物、水酸化銅、ナ
フテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、銅亜鉛クロメート、クマ
クロール、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クミトエート、クモキシストロビン
、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クリミジン、クロタミトン
、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミルロン、クプ
ロバム、酸化第一銅、クルクメノール、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノ
フェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアゾファミド、
シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキ
シミド
、シクロプラート、シクロプロトリン、シクロスルファムロン、シクロキサプリド（cycl
oxaprid）、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフ
ルメトフェン、シフルトリン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シハロトリン、シ
ヘキサチン、シミアゾール、塩酸シミアゾール、シモキサニル、シオメトリニル、シペン
ダゾール、シペルメトリン、シペルコート、塩化シペルコート、シフェノトリン、シプラ
ジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミッド、
シプロスルファミド、シロマジン、シチオエート、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−カ
ルシウム、ダラポン−マグネシウム、ダラポン−ナトリウム、ダミノジッド、ダヨウトン
グ（dayoutong）、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、ＤＢＣＰ、ｄ−樟脳、ＤＣＩ
Ｐ、ＤＣＰＴＡ、ＤＤＴ、デバカルブ、デカフェンチン、デカルボフラン、デヒドロ酢酸
、デラクロール、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ
、デメトン、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ、
デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、デスメディファム、デスメトリ
ン、ｄ−ファンシルクエビングジュズヒ（fanshiluquebingjuzhi）、ジアフェンチウロン
、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、珪藻土、ダイアジノン、フタル酸ジブチル、
コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカンバ−ジグリコールアミン、ジカンバ−ジメチルアン
モニウム、ジカンバ−ジオールアミン、ジカンバ−イソプロピルアンモニウム、ジカンバ
−メチル、ジカンバ−オラミン、ジカンバ−カリウム、ジカンバ−ナトリウム、ジカンバ
−トロラミン、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジ
クロン、ジクロラルウレア、ジクロルベンズロン、ジクロルフルレノール、ジクロルフル
レノール−メチル、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロフェン、ジクロルプロップ
、ジクロルプロップ−２−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−ブトチル、ジクロルプロ
ップ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−エチルアンモニウム、ジクロルプロッ
プ−イソオクチル、ジクロルプロップ−メチル、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロルプロッ
プ−Ｐ−２−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、ジクロル
プロップ−カリウム、ジクロルプロップ−ナトリウム、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジ
クロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロメジ
ン、ジクロメジン−ナトリウム、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホル、ジクマロール、
ジクレジル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル
、ジエタムコート、二塩化ジエタムコート、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジエトフ
ェンカルブ、ジエトレート、ジエチルピロカーボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナ
クム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノペンテン−エチル、ジフェノキ
スロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、ジフェチアロン、ジ
フロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェ
ンゾピル−ナトリウム、ジフルメトリム、ジケグラック、ジケグラック−ナトリウム、ジ
ロール、ジマチフ、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメピペレート、ジメ
タクロン（dimetachlone）、ジメタン、ジメタカルブ（dimethacarb）、ジメタクロル、
ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメ
トエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカベート、フタル酸ジメチル、ジメチル
ビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジネックス、ジ
ネックス−ジクレキシン、ジングジュネズオ（dingjunezuo）、ジニコナゾール、ジニコ
ナゾール−Ｍ、ジニトラミン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−
６、ジノクトン、ジノフェネート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、
酢酸ジノセブ、ジノセブ−アンモニウム、ジノセブ−ジオールアミン、ジノセブ−ナトリ
ウム、ジノセブ−トロラミン、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、酢酸ジノテル
ブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチ
オン、ダイファシノン、ダイファシノン−ナトリウム、ジフェナミド、ジフェニルスルホ
ン、ジフェニルアミン、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジピリチオン、ジクワット、二
臭化ジクワット、ディスパールア、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジスル−ナ
トリウム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオピル、ジ
ウロン、ｄ−リモネン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣ−アンモニウム、ＤＮＯＣ−カリ
ウム、ＤＮＯＣ−ナトリウム、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、安息香酸ドデモルフ、ドジ
シン、塩酸ドジシン、ドジシン−ナトリウム、ドジン、ドフェナピン、ドミニカルレ、ド
ラメクチン、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、ドゥフリン、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エクジステロ
ン、エジフェンホス、エグリナジン、エグリナジン−エチル、エマメクチン、エマメクチ
ン安息香酸塩、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドタール、エンドタ
ール−二アンモニウム、エンドタール−二カリウム、エンドタール−二ナトリウム、エン
ドチオン、エンドリン、エネストロブリン、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エ
ポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシ
フェロール、エルルジキシアンカオアン（erlujixiancaoan）、エスデパレトリン、エス
フェンバレレート、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム
、エタボキサム、エタクロル（ethachlor）、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、
エタメトスルフロン−メチル、エタプロクロル（ethaprochlor）、エテホン、エチジムロ
ン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリ
モール、エトエート−メチル、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロホス、エ
トキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロ
ゼート、ギ酸エチル、エチルα−ナフタレンアセテート、エチル−ＤＤＤ、エチレン、二
臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジ
ヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、
リン酸エチル水銀、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、エトフェンプロッ
クス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス、オイゲノール、ＥＸＤ、ファ
モキサドン、ファンフル、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミホス、フェナパ
ニル、フェナリモル、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾ
ール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロラゾール−エチル、フェン
クロルホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェ
ンヘキサミド、フェニトロパン、フェニトロチオン、フェンジュントング（fenjuntong）
、フェノブカルブ、フェノプロップ、フェノプロップ−３−ブトキシプロピル、フェノプ
ロップ−ブトメチル、フェノプロップ−ブトチル、フェノプロップ−ブチル、フェノプロ
ップ−イソオクチル、フェノプロップ−メチル、フェノプロップ−カリウム、フェノチオ
カルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ
−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスル
ホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、
フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フ
ェンリダゾン、フェンリダゾン−カリウム、フェンリダゾン−プロピル、フェンソン、フ
ェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップ−エチ
ル、フェンチオン、フェンチオン−エチル、フェンチン、フェンチンアセテート、フェン
チンクロリド、フェンチンヒドロキシド、フェントラザミド、フェントリファニル、フェ
ニュロン、フェニュロンＴＣＡ、フェンバレレート、ファーバム、フェリムゾン、硫酸鉄
（ＩＩ）、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップ−イソプロピル、フランプロ
ップ−Ｍ、フランプロップ−メチル、フランプロップ−Ｍ−イソプロピル、フランプロッ
プ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フ
ロラスラム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホ
ップ−メチル、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアジナム、フル
アゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルカルバゾン、フル
カルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシ
クロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル、フルエンスルホン
、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェ
ンプロックス、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルフィプロール（flufipro
le）、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フル
ミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フル
モルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリ
ダミド、フルオロアセトアミド、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログ
リコフェン−エチル、フルオロイミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオ
チウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル
、フルプロパジン、フルプロパネート、フルプロパネート−ナトリウム、フルピラジフロ
ン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル−
ナトリウム、フルキンコナゾール、フルラゾール、フルレノール、フルレノール−ブチル
、フルレノール−メチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシ
ピル−ブトメチル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルスルファミド
、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセット、フルチアセット
−メチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサ
ピロキサド、フルキソフェニム、ホルペット、ホメサフェン、ホメサフェン−ナトリウム
、ホノホス、フォラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホルムアルデヒド、ホルメ
タネート、塩酸ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート、塩酸ホルムパラネー
ト、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、ホスメチ
ラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フベリダゾール、
フカオジング（fucaojing）、フカオミ（fucaomi）、フナイヘカオリング（funaihecaoli
ng）、フフェンチオ尿素、フララン、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フラ
チオカルブ、フルカルバニル、ファーコナゾール、ファーコナゾール−シス、フレスリン
、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェ
ン、ガンマ−シハロトリン、ガンマ−ＨＣＨ、ゲニット（genit）、ジベレリン酸、ジベ
レリン、グリフトル、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート
−Ｐ、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリオジ
ン、グリオキシム、グリホサート、グリホサート−二アンモニウム、グリホサート−ジメ
チルアンモニウム、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、グリホサート−モノアン
モニウム、グリホサート−カリウム、グリホサート−セスキナトリウム、グリホサート−
トリメシウム、グリホシン、ゴシップルア、グランドルレ、グリセオフルビン、グアザチ
ン、酢酸グアザチン、ハラクリネート、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサ
フェン
、
ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホ
ップ−エトチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐ−
エトチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ハロキシホップ−ナトリウム、ＨＣＨ、ヘメル
、ヘンパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ヘテロホス、ヘキ
サクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェ
ン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルレート、ヘキサルア、ヘキサミド
、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、フアン
カイウォ（huancaiwo）、フアングカオリング（huangcaoling）、フアンジュンズオ（hua
njunzuo）、ヒドラメチルノン、ヒドラーガフェン、消石灰、シアン化水素、ヒドロプレ
ン、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、イカリジン、イマザリル、硝酸イ
マザリル、硫酸イマザリル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモッ
クス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピック−アンモニウム、イ
マザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニ
ウム、イマザキン−メチル、イマザキン−ナトリウム、イマゼタピル、イマゼタピル−ア
ンモニウム、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド
、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジン三アルベ
シル酸塩、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インド
キサカルブ、イネジン、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードメタン、ヨードスルフロン
、ヨードスルフロン−メチル、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスル
フロン（iofensulfuron）、イオフェンスルフロン（iofensulfuron）−ナトリウム、アイ
オキシニル、オクタン酸アイオキシニル、アイオキシニル−リチウム、アイオキシニル−
ナトリウム、イパジン、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンホス、イプ
ロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳ
Ｐ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルボホス、イソ
シル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホス−メチル、イソラン、イソメチオジ
ン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロパリン、イソプロチオラ
ン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、
イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン
、イソキサジフェン−エチル、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオ
ン、イベルメクチン、イゾパンホス（izopamfos）、ジャポニルア、ジャポトリンス（jap
othrins）、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、ジアフアングコングゾ
ング（jiahuangchongzong）、ジアジゼングキシアオリン（jiajizengxiaolin）、ジアキ
シアングジュンズヒ（jiaxiangjunzhi）、ジエカオワン（jiecaowan）、ジエカオキシ（j
iecaoxi）、ジョードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩ
ＩＩ、カデトリン、カルブチレート、カレタザン、カレタザン−カリウム、カスガマイシ
ン、塩酸カスガマイシン、ケジュンリン（kejunlin）、ケレバン、ケトスピラドックス、
ケトスピラドックス−カリウム、キネチン、キノプレン、クレソキシム−メチル、クイカ
オキシ（kuicaoxi）、ラクトフェン、ラムダ−シハロトリン、ラチルア（latilure）、ヒ
酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リネアチン、リニュロン、リリ
ムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、ルブジングジュンズヒ（lvdingjunzhi）
、ルブキシアンカオリン（lvxiancaolin）、リチダチオン、ＭＡＡ、マラチオン、マレイ
ン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンカッパー、マンコゼ
ブ、マンジプロパミド、マンネブ、マトリン、マジドックス、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−２−
エチルヘキシル、ＭＣＰＡ−ブトチル、ＭＣＰＡ−ブチル、ＭＣＰＡ−ジメチルアンモニ
ウム、ＭＣＰＡ−ジオールアミン、ＭＣＰＡ−エチル、ＭＣＰＡ−イソブチル、ＭＣＰＡ
−イソオクチル、ＭＣＰＡ−イソプロピル、ＭＣＰＡ−メチル、ＭＣＰＡ−オラミン、Ｍ
ＣＰＡ−カリウム、ＭＣＰＡ−ナトリウム、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＡ−トロラミ
ン、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−エチル、ＭＣＰＢ−メチル、ＭＣＰＢ−ナトリウム、メベニル
、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ−２−エチル
ヘキシル、メコプロップ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−ジオールアミン、メコ
プロップ−エタジル（ethadyl）、メコプロップ−イソオクチル、メコプロップ−メチル
、メコプロップ−Ｐ、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−ジメ
チルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−イソブチル、メコプロップ−カリウム、メコプロ
ップ−Ｐ−カリウム、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−トロラミン、メジメホ
ルム（medimeform）、メジノテルブ、酢酸メジノテルブ、メドルア、メフェナセット、メ
フェンピル、メフェンピル−ジエチル、メフルイジド、メフルイジド−ジオールアミン、
メフルイジド−カリウム、メガトモ酸、メナゾン、メパニピリム、メペルフルトリン、メ
フェネート、メホスホラン、メピコート、メピコートクロリド、メピコートペンタボレー
ト、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メ
ルホス、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メス
ルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタ
アルデヒド、カーバム、カーバム−アンモニウム、メタミホップ、メタミトロン、カーバ
ム−カリウム、カーバム−ナトリウム、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾキソ
ロン、メトコナゾール、メテパ、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス
、メタルプロパリン、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、
メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン（methiopyrisu
lfuron）、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトメトン、メソ
ミル、メトプレン、メトプロトリン、メトキン−ブチル、メトトリン、メトキシクロル、
メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホレート、臭化メチル、メチルオイゲ
ノール、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルアセトホス（methylacetophos
）、メチルクロロホルム、メチルダイムロン、塩化メチレン、安息香酸メチル水銀、メチ
ル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド
、メチラム、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メト
ルカルブ、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン、メトラ
フェノン、メトリブジン、メトスルホバックス、メトスルフロン、メトスルフロン−メチ
ル、メビンホス、メキサカルベート、ミエシュアン（mieshuan）、ミルベメクチン、ミル
ベマイシンオキシム、ミルネブ、ミパホックス、ミレックス、ＭＮＡＦ、モグクン（mogu
chun）、モリネート、モロスルタップ（molosultap）、モナリド、モニソウロン、モノク
ロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン−エステ
ル、モニュロン、モニュロンＴＣＡ、モルファムコート、二塩化モルファムコート、モロ
キシジン、塩酸モロキシジン、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、ＭＳＭＡ、ム
スカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホン
アニリド、ナーバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、ナ
フタル酸無水物、ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタ
ラム−ナトリウム、ナタマイシン、ネブロン、ニクロサミド、ニクロサミド−オラミン、
ニコスルフロン、ニコチン、ニフルリジド、ニピラクロフェン、ニテンピラム、ニチアジ
ン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン
、ニトロスチレン、ニトロタル−イソプロピル、ノルボルミド、ノルフルラゾン、ノルニ
コチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ヌアリモール、ＯＣＨ、オクタクロロ
ジプロピルエーテル、オクチリノン、オフラセ、オメトエート、オルベンカルブ、オルフ
ラルア、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア（oryctalure
）、オリサストロビン、オリザリン、オストール、オストラモン（ostramone）、オキサ
ベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサメート、オキ
サミル、オキサピラゾン、オキサピラゾン−ジモールアミン（dimolamine）、オキサピラ
ゾン−ナトリウム、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシン−銅、オキソリニ
ック酸、オキスポコナゾール、フマル酸オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキ
シジメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシフルオルフェン、
オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、塩酸オキシテトラサイクリン、パクロブトラ
ゾール、パイコングジング（paichongding）、パラ−ジクロロベンゼン、パラフルロン、
パラコート、二塩化パラコート、パラコートジメチルサルフェート（dimetilsulfate）、
パラチオン、パラチオン−メチル、パリノール、ペブレート、ペフラゾエート、ペラルゴ
ン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンディメタリン、ペンフルフェン、ペンフルロ
ン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペ
ントメトリン（pentmethrin）、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペト
キサミド、フェナマクリル、酸化フェナジン、フェニソファム、フェンカプトン、フェン
メディファム、フェンメディファム−エチル、フェノベンズロン、フェノトリン、フェン
プロキシド（phenproxide）、フェントエート、尿素フェニル水銀、酢酸フェニル水銀、
塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル
酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホスジフェン、ホスホラン、ホスホ
ラン−メチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン
、ホスホカルブ、リン、ホスチン、ホキシム、ホキシム−メチル、フタリド、ピクロラム
、ピクロラム−２−エチルヘキシル、ピクロラム−イソオクチル、ピクロラム−メチル、
ピクロラム−オラミン、ピクロラム−カリウム、ピクロラム−トリエチルアンモニウム、
ピクロラム−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、ピコリナフェン、ピコキ
シストロビン、ピンドン、ピンドン−ナトリウム、ピノキサデン、ピペラリン、ピペロニ
ルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル、臭化ピプロクタニ
ル、ピプロタール、ピリメタホス、ピリミカーブ、ピリミオキシホス、ピリミホス−エチ
ル、ピリミホス−メチル、プリフェネート、ポリカルバメート、ポリオキシン、ポリオキ
ソリム、ポリオキソリム−亜鉛、ポリチアラン（polythialan）、亜ヒ酸カリウム、アジ
化カリウム、シアン酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カ
リウム、チオシアン酸カリウム、α−ナフタレン酢酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレ
トリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロール、プリミ
ドホス、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロクロラズ
、プロクロラズ−マンガン、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミ
ン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシ
ジム、プログリナジン、プログリナジン−エチル、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン
−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメ
トリン、プロムリット、プロパクロール、プロパミジン、二塩酸プロパミジン、プ
ロパモカルブ、塩酸
プロパモカルブ、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパ
ルトリン、プロパジン、プロペタンホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピネブ、
プロピソクロール、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナト
リウム、プロピルイソメ、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレ
ル（prosuler）、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオ
ン、プロチオカルブ、塩酸プロチオカルブ、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロト
エート、プロトリフェンブト、プロキサン、プロキサン−ナトリウム、プリナクロール、
ピダノン、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロスト
ロビン、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラフルプロール、ピラマット、ピ
ラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾ
ホス、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン
、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン、ピリバムベンズ−イソ
プロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカ
ルブ、ピリクロル、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリ
デート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメ
タニル、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン
、ピリミテート、ピリニュロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール（py
ripropanol）、ピリプロキシフェン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピ
ロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフ
ル、カシア、キナセトール、硫酸キナセトール、キナルホス、キナルホス−メチル、キナ
ザミド、キンクロラック、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、
キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップ
−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル
、クウェンジ（quwenzhi）、クイングジング（quyingding）、ラベンザゾール、ラフォキ
サニド、レベミド、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニン−ＩＩＩ、リバビリン、
リムスルフロン、ロテノン、リアニア、サフルフェナシル、サイジュンマオ（saijunmao
）、サイセントング（saisentong）、サリチルアニリド、サンギナリン、サントニン、シ
ュラーダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セ
ミアミトラズ、塩化セミアミトラズ、セサメックス、セサモリン、セトキシジム、シュア
ングジアアンカオリン（shuangjiaancaolin）、シデュロン、シグルール、シラフルオフ
ェン、シラトラン、シリカゲル、シルチオファム、シマジン、シメコナゾール、シメトン
、シメトリン、シントフェン、ＳＭＡ、Ｓ−メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化
ナトリウム、塩素酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフ
ルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシ
ド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム
、ナトリウムα−ナフタレンアセテート、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピ
ロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、ストレプトマ
イシン、セスキ硫酸ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン
、スルコフロン−ナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、
スルフィラム、スルフルラミド、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスル
フロン、スルホテップ、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、硫黄、硫酸、
フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、ｔａｕ
−フルバリネート、タブロン（tavron）、タジムカルブ、ＴＣＡ、ＴＣＡ−アンモニウム
、ＴＣＡ−カルシウム、ＴＣＡ−エタジル（ethadyl）、ＴＣＡ−マグネシウム、ＴＣＡ
−ナトリウム、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロ
キン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラ
ム、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テメホス、
テパ、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テラレスリン、ターバシル、テルブカルブ、テルブ
クロル、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトシクラシス、
テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラ
フルロン、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン、テ
トラスル、硫酸タリウム、テニルクロール、シータ−シペルメトリン、チアベンダゾール
、チアクロプリド、チアジフルオール、チアメトキサム、チアプロニル、チアザフルロン
、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバ
ゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、
チフルザミド、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンフィム、チオシク
ラム、塩酸チオシクラム、シュウ酸チオシクラム、チオジアゾール−銅、チオジカルブ、
チオファノックス、チオフルオキシメート（thiofluoximate）、チオヘンパ、チオメルサ
ール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネート−メチル、チオキノッ
クス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオスルタップ−二アンモニウム、チオス
ルタップ−二ナトリウム、チオスルタップ−一ナトリウム、チオテパ、チウラム、ツリン
ギエンシン、チアジニル、チアオジエアン（tiaojiean）、チオカルバジル、チオクロリ
ム、チオキシミド、チルパート、トルクロホス−メチル、トルフェンピラド、トリルフル
アニド、酢酸トリル水銀、トプラメゾン、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメ
トリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリ
アコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、
トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン
、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾキシド、
トリベニュロン、トリベニュロン−メチル、トリブホス、酸化トリブチルスズ、トリカン
バ、トリクラミド、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナート、トリ
クロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−エチル、トリクロピル−トリエチル
アンモニウム、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフ
ェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリ
フロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン
、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリホップ、トリホップ−メチル
、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカル
ブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリプレン、トリプ
ロピンダン、トリプトリド、トリタック、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トラン
ク−カル（trunc-call）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ウルバシド（urbacide
）、ウレデパ、バレレート、バリダマイシン、バリフェナレート、バロン、バミドチオン
、バンガード（vangard）、バニリプロール、バーナレート、ビンクロゾリン、ワルファ
リン、ワルファリン−カリウム、ワルファリン−ナトリウム、キシアオコングリウリン（
xiaochongliulin）、キシンジュナン（xinjunan）、キシウォジュナン（xiwojunan）、Ｘ
ＭＣ、キシラクロル、キシレノール、キシリルカルブ、イシジング（yishijing）、ザリ
ラミド、ゼアチン、ゼングキシアオアン（zengxiaoan）、ゼータ−シペルメトリン、ナフ
テン酸亜鉛、リン化亜鉛、亜鉛チアゾール、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ゾキサミド
、ズオミフアングロング（zuomihuanglong）、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α
−ムルチストリアチン、およびα−ナフタレン酢酸から選択される１種または複数の化合
物をさらに含む、上記〔１〕に記載の組成物。
〔４３〕農業的に許容される担体をさらに含む、上記〔１〕に記載の組成物。
〔４４〕上記分子が殺有害生物剤として許容される酸付加塩の形態である、上記〔１〕に
記載の組成物。
〔４５〕上記分子が塩誘導体の形態である、上記〔１〕に記載の組成物。
〔４６〕上記分子が水和物の形態である、上記〔１〕に記載の組成物。
〔４７〕上記分子がエステル誘導体の形態である、上記〔１〕に記載の組成物。
〔４８〕上記分子が結晶多形体の形態である、上記〔１〕に記載の組成物。
〔４９〕上記分子が１Ｈの代わりに２Ｈを有する、上記〔１〕に記載の組成物。
〔５０〕上記分子が１２Ｃの代わりに１４Ｃを有する、上記〔１〕に記載の組成物。
〔５１〕バイオ殺有害生物剤をさらに含む、上記〔１〕に記載の組成物。
〔５２〕以下の化合物：
（ａ）３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ
−１−アザスピロ［４，５］デカ−３−エン−２−オン；
（ｂ）３−（４’−クロロ−２，４−ジメチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）
−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デカ−３−エン−２−オン；
（ｃ）４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］メチルアミノ］−２（５Ｈ）
−フラノン；
（ｄ）４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］シクロプロピルアミノ］−２
（５Ｈ）−フラノン；
（ｅ）３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル
］−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロ
メチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド；
（ｆ）２−シアノ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミ
ド；
（ｇ）２−シアノ−Ｎ−エチル−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
（ｈ）２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−ベンゼンス
ルホンアミド；
（ｉ）２−シアノ−３−フルオロメトキシ−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホンアミド；
（ｊ）２−シアノ−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホ
ンアミド；
（ｋ）２−シアノ−Ｎ−エチル−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼン
スルホンアミド；
（１）２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホン−ア
ミド；
（ｍ）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−（３，３−ジメチルブチル）フェニル］
−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（ｎ）Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α
，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン；
（ｏ）Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−
２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾンニコチン
；
（ｐ）Ｏ−｛（Ｅ−）−［２−（４−クロロ−フェニル）−２−シアノ−１−（２−ト
リフルオロメチルフェニル）−ビニル］｝Ｓ−メチルチオカルボネート；
（ｑ）（Ｅ）−Ｎ１−［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルメチル）］−Ｎ
２−シアノ−Ｎ１−メチルアセトアミジン；
（ｒ）１−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−７−メチル−８−ニトロ−１，
２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−オール；
（ｓ）４−［４−クロロフェニル−（２−ブチリジン−ヒドラゾノ）メチル）］フェニ
ルメシレート；および
（ｔ）Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボキサミド−２
−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン
の１種または複数をさらに含む、上記〔１〕に記載の組成物。
〔５３〕以下の作用様式：アセチルコリンエステラーゼ阻害剤；ナトリウムチャネルモジ
ュレーター；キチン生合成阻害剤；ＧＡＢＡおよびグルタメート依存性塩化物チャネルア
ンタゴニスト；ＧＡＢＡおよびグルタメート依存性塩化物チャネルアゴニスト；アセチル
コリン受容体アゴニスト；アセチルコリン受容体アンタゴニスト；ＭＥＴ  Ｉ阻害剤；Ｍ
ｇ刺激ＡＴＰａｓｅ阻害剤；ニコチン性アセチルコリン受容体；中腸膜撹乱物質；酸化的
リン酸化撹乱物質およびリアノジン受容体（ＲｙＲ）の１種または複数を有する化合物を
さらに含む、上記〔１〕に記載の組成物。
〔５４〕種子をさらに含む、上記〔１〕に記載の組成物。
〔５５〕１種または複数の特殊化された形質を発現するように遺伝子的に修飾された種子
をさらに含む、上記〔１〕に記載の組成物。
〔５６〕カプセルの内部にカプセル化されるか、または表面上に置かれる、上記〔１〕に
記載の組成物。
〔５７〕約１００〜９００ナノメートルまたは約１０〜９００ミクロンの直径を有するカ
プセルの内部にカプセル化されるか、または表面上に置かれる、上記〔１〕に記載の組成
物。
〔５８〕上記〔１〕に記載の組成物を、有害生物を防除するための領域に、こうした有害
生物を防除するのに充分な量で適用することを含むプロセス。
〔５９〕上記有害生物がカブトムシ、ハサミムシ、ゴキブリ、ハエ、アブラムシ、カイガ
ラムシ、コナジラミ、ヨコバイ、アリ、スズメバチ、シロアリ、ガ、チョウ、シラミ、バ
ッタ、イナゴ、コオロギ、ノミ、アザミウマ、シミ、ダニ、マダニ、線虫およびコムカデ
から選択される、上記〔５８〕に記載のプロセス。
〔６０〕上記有害生物が線形動物門（Phyla Nematoda）または節足動物門（Arthropoda）
由来である、上記〔５８〕に記載のプロセス。
〔６１〕上記有害生物が鋏角亜門（Subphyla Chelicerata）、多足亜門（Myriapoda）、
または六脚亜門（Hexapoda）由来である、上記〔５８〕に記載のプロセス。
〔６２〕上記有害生物がクモ綱（Arachnida）、コムカデ綱（Symphyla）、または昆虫綱
（Insecta）由来である、上記〔５８〕に記載のプロセス。
〔６３〕上記有害生物が裸尾目（Order Anoplura）、鞘翅目（Order Coleoptera）、革翅
目（Order Dermaptera）、ゴキブリ目（Order Blattaria）、双翅目（Order Diptera）、
半翅目（Order Hemiptera）、膜翅目（Order Hymenoptera）、等翅目（Order Isoptera）
、鱗翅目（Order Lepidoptera）、ハジラミ目（Order Mallophaga）、直翅目（Order Ort
hoptera）、ノミ目（Order Siphonaptera）、総翅目（Order Thysanoptera）、シミ目（O
rder Thysanura）、ダニ目（Order Acarina）、またはコムカデ目（Order Symphyla）由
来である、上記〔５８〕に記載のプロセス。
〔６４〕上記有害生物がＢＡＷ、ＣＥＷまたはＧＰＡである、上記〔５８〕に記載のプロ
セス。
〔６５〕上記量が１ヘクタール当たり約０．０１グラムから１ヘクタール当たり約５００
０グラムである、上記〔５８〕に記載のプロセス。
〔６６〕上記量が１ヘクタール当たり約０．１グラムから１ヘクタール当たり約５００グ
ラムである、上記〔５８〕に記載のプロセス。
〔６７〕上記量が１ヘクタール当たり約１グラムから１ヘクタール当たり約５０グラムで
ある、上記〔５８〕に記載のプロセス。
〔６８〕上記領域が、リンゴ、トウモロコシ、綿、大豆、セイヨウアブラナ、小麦、イネ
、ソルガム、大麦、カラス麦、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ
、トマト、コショウ、アブラナ、セイヨウナシ、タバコ、アーモンド、サトウダイコンも
しくはマメが成長している領域、またはそれらの種子がまかれる予定の領域である、上記
〔５８〕に記載のプロセス。
〔６９〕１種または複数の特殊化された形質を発現するように遺伝子的に修飾された遺伝
子修飾植物に上記組成物を適用することをさらに含む、上記〔５８〕に記載のプロセス。
〔７０〕上記組成物が硫酸アンモニウムをさらに含む、上記〔１〕に記載のプロセス。
〔７１〕内部寄生性生物、外部寄生生物、または両方を防除するため、上記〔１〕に記載
の組成物を非ヒト動物に経口的に投与すること、または局所的に適用することを含むプロ
セス。
〔７２〕有害生物活性が低い場合、一度に植物の健康、収量、活力、品質または耐性を増
強するため、上記〔１〕に記載の組成物を植物に適用することを含むプロセス。
【００２８】
この文献は、以下の式（「式１」）を有する分子を開示する。
【化２】
2017137340.tif 000006
［式中、
（ａ）Ｒ１は、
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（
Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）ア
ルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、
（３）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ
（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（４）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ
１〜Ｃ８）アルコキシ、ならびに
（５）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ
（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ
から選択され、
（ｂ）Ｒ２は、
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（
Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）ア
ルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、
（３）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ
（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（４）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ
１〜Ｃ８）アルコキシ、ならびに
（５）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ
（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ
から選択され、
（ｃ）Ｒ３は、
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（
Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）ア
ルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、
（３）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ
（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（４）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ
１〜Ｃ８）アルコキシ、ならびに
（５）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ
（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ
から選択され、
（ｄ）Ｒ４は、
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（
Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）ア
ルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、
（３）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ
（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（４）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ
１〜Ｃ８）アルコキシ、ならびに
（５）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ
（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ
から選択され、
（ｅ）Ｒ５は、
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（
Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）ア
ルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、
（３）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ
（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（４）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ
１〜Ｃ８）アルコキシ、ならびに
（５）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ
（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ
から選択され、
（ｆ）Ｒ６は、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルであり、
（ｇ）Ｒ７は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、およびハ
ロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシから選択され、
（ｈ）Ｒ８は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ＯＲ１４
、およびＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）から選択され、
（ｉ）Ｒ９は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８
）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ＯＲ１４、お
よびＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）から選択され、
（ｊ）Ｒ１０は、
（１）（ｕ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキ
シ、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８
）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキ
ル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）
、ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、ＣＮ（Ｒ１４）
（Ｒ１５）（＝ＮＯＨ）、（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、ヘテ
ロシクリル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８
）アルキニル、
（２）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ＮＲ１４Ｒ１５から選択され
る１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ならびに
（３）（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ
８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、およびＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）から
選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
から選択され、
（ｋ）Ｒ１１は、（ｕ）、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）
Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（置換−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）
Ｏ（置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｃ（＝Ｏ）ヘ
テロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）（置換ヘテロシクリル）、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）
、Ｃ（＝Ｓ）ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｓ）（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ１〜Ｃ８）アル
キルＮ（Ｒ１１ａ）（Ｃ（＝Ｘ１１）Ｒ１１ｂ）、Ｎ（１１ａ）（１１ｄ）、ＯＮ（１１
ｃ）（１１ｄ）、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８
）アルキルＮ（Ｈ）（ヘテロシクリル）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｎ（Ｒ１５））（Ｃ
＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｎ（
Ｈ）Ｎ（Ｈ）（ヘテロシクリル）、Ｂ（ＯＨ）２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＮ（Ｒ１１ａ
）（Ｃ（＝Ｘ１１）Ｒ１４）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＮ（Ｒ１１ａ）（Ｃ（＝Ｘ１１）
Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＮ（Ｒ１１ａ）（Ｃ（＝Ｘ１１）Ｏ
Ｒ１４）、置換または非置換のヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｎ（Ｒ１６）
（Ｒ１７）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）
Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｏ
）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝
Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（
＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ
（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
Ｃ（＝Ｏ）（Ｒ１５）
から選択され、
（１）ここで、各前記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、
ＮＯ２、アリール、置換アリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリルから選択される
１個または複数の置換基を有し、ここで各前記置換アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ
Ｎ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）ア
ルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１
〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２、（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）ア
ルキルは独立して選択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を
有し、
（２）ここで、各前記置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、
（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハ
ロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アル
キル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立し
て選択される）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６）シクロ
アルキル、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ＮＲ１４Ｒ１５、およびオキソから選
択される１個または複数の置換基を有し、
（３）ここで、Ｒ１１ａは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、および（Ｃ１〜Ｃ８）ア
ルキル−ヘテロシクリル、Ｒ１４、Ｃ（Ｘ１１）Ｒ１４、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＲ１４
から選択され、
（４）ここで、Ｒ１１ｂは、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキ
ル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル（ここで、前
記置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１
〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソの１種
または複数である）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＳ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８
）アルキルＳ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＳ（Ｏ）２（Ｃ１
〜Ｃ８）アルキル、Ｎ（Ｒ１１ｃ）（Ｒ１１ｄ）、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｏ−ヘテ
ロシクリル、Ｏ−置換−ヘテロシクリル（ここで、前記置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、
ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）
アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）ア
ルキルは独立して選択される）、およびオキソの１種または複数である）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ
Ｒ１１ｄ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１ｃ）（Ｒ１１ｄ）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｒ１１ｄ）アリール、
置換アリール（ここで、前記置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ
８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜
Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ
（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択され
る）の１種または複数である）から選択され、
（５）ここで、Ｘ１１は、ＯまたはＳであり、
（６）ここで、Ｒ１１ｃは、Ｈから選択され、
（７）ここで、Ｒ１１ｄは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニ
ル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル（ここで、前
記置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１
〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソの１種
または複数である）、Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル）、Ｎ（Ｈ）
（Ｃ（＝Ｏ）ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）から選択され、
（８）ここで、任意選択により、Ｒ１１ｃおよびＲ１１ｄはＮと一緒に、５員、６員
、７員または８員の環を形成し、これは、任意選択により、環においてＯ、ＮまたはＳか
ら選択される１個、２個または３個の追加のヘテロ原子をさらに含有することができ、
（ｌ）Ｒ１２は、（ｖ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキ
シ、およびシクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキルから選択され、
（ｍ）Ｒ１３は、（ｖ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、およびハロ（Ｃ１〜Ｃ８）ア
ルコキシから選択され、
（ｎ）各Ｒ１４は、
Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ８）ア
ルコキシ、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、アリール、置換−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）
アルキル−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８
）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、ヘテロシク
リル、置換−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８
）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル
、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、
（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８
）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６）シ
クロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝
Ｏ）Ｈ
から独立して選択され、
ここで、各前記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１
個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）は、ＣＮおよびＮＯ２から選択さ
れる１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ
８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜
Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ
（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択され
る）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（
Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルＳ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ
（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１
〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）
アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、およびオキソ（ここで、前記アルキル
、アルコキシおよびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、およびＮＯ２の１種
または複数でさらに置換され得る）から選択される１個または複数の置換基を有し、
（ｏ）各Ｒ１５は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル、置換（
Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、アリール、置換−アリ
ール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール
）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ア
リール）、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシ
クリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アル
キル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｎ（
Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、Ｃ
（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｃ（＝
Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ
８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ
から独立して選択され、
ここで、各前記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１
個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）は、ＣＮおよびＮＯ２から選択さ
れる１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ
８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜
Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ
（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択され
る）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（
Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルＳ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ
（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１
〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）
アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、およびオキソ（ここで、前記アルキル
、アルコキシおよびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、およびＮＯ２の１種
または複数でさらに置換され得る）から選択される１個または複数の置換基を有し、
（ｐ）各Ｒ１６は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハ
ロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換−ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）
アルキル、アリール、置換−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、（Ｃ１〜Ｃ
８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル、（
Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシク
リル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−
（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
から独立して選択され、
ここで、各前記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１
個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）は、ＣＮおよびＮＯ２から選択さ
れる１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ
８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜
Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ
（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択され
る）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（
Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選
択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
（ｑ）各Ｒ１７は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハ
ロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換−ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）
アルキル、アリール、置換−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、（Ｃ１〜Ｃ
８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル、（
Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシク
リル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−
（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
から独立して選択され、
ここで、各前記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１
個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）は、ＣＮおよびＮＯ２から選択さ
れる１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ
８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜
Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ
（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択され
る）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（
Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選
択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
（ｒ）Ｘ１は、ＮおよびＣＲ１２から選択され、
（ｓ）Ｘ２は、Ｎ、ＣＲ９、およびＣＲ１３から選択され、
（ｔ）Ｘ３は、ＮおよびＣＲ９から選択され、
（ｕ）Ｒ１０およびＲ１１は一緒に、Ｃ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される３個から４個
の原子を含有する連結を形成し、ここで、前記連結が前記環に戻って接続することで、５
員から６員の飽和または不飽和の環式環を形成し、ここで、前記連結は少なくとも１つの
置換基Ｘ４を有し、ここで、Ｘ４は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ１４、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１
５）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１４）、Ｎ（Ｒ
１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１４））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）
（Ｒ１４））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル））
、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル））、オキソ、Ｃ
（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＮ（Ｒ１４）（Ｒ１４）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（
＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）Ｒ（１５）から選択され、ここで、各Ｒ１４は独立して選択され、な
らびに
（ｖ）Ｒ１２およびＲ１３は一緒に、Ｃ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される３個から４個
の原子を含有する連結を形成し、ここで、前記連結が前記環に戻って接続することで、５
員から６員の飽和または不飽和の環式環を形成し、ここで、前記連結は少なくとも１つの
置換基Ｘ４を有し、ここで、Ｘ４は、Ｒ１４、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｎ（Ｒ１４）（
Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１４）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ
（Ｒ１４）（Ｒ１４））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１４））、Ｎ（Ｒ
１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（
＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル））から選択され、ここで、各Ｒ１４は
独立して選択される。］
【００２９】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１は、以下の１種または複数の任意の組合せから選
択することができる。Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、（Ｃ３
）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキ
ル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）
アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ
（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（
Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハ
ロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（
Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ
８）アルコキシ。
【００３０】
本発明の別の実施形態において、Ｒ２は、以下の１種または複数の任意の組合せから選
択することができる。Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、（Ｃ３
）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキ
ル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）
アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ
（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（
Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハ
ロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（
Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ
８）アルコキシ。
【００３１】
本発明の別の実施形態において、Ｒ３は、以下の１種または複数の任意の組合せから選
択することができる。Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、（Ｃ３
）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキ
ル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）
アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ
（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（
Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハ
ロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（
Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ
８）アルコキシ。
【００３２】
本発明の別の実施形態において、Ｒ４は、以下の１種または複数の任意の組合せから選
択することができる。Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、（Ｃ３
）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキ
ル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）
アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ
（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（
Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハ
ロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（
Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ
８）アルコキシ。
【００３３】
本発明の別の実施形態において、Ｒ５は、以下の１種または複数の任意の組合せから選
択することができる。Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、（Ｃ３
）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキ
ル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）
アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ
（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（
Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハ
ロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（
Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ
８）アルコキシ。
【００３４】
本発明の別の実施形態において、Ｒ２およびＲ４はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮおよびＮ
Ｏ２から選択され、Ｒ１、Ｒ３およびＲ５はＨである。
【００３５】
本発明の別の実施形態において、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮお
よびＮＯ２から選択され、Ｒ１およびＲ５はＨである。
【００３６】
本発明の別の実施形態において、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はＦおよびＣｌから独立して選
択され、Ｒ１およびＲ５はＨである。
【００３７】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１はＣｌおよびＨから選択される。
【００３８】
本発明の別の実施形態において、Ｒ２はＣＦ３、ＣＨ３、Ｃｌ、ＦおよびＨから選択さ
れる。
【００３９】
本発明の別の実施形態において、Ｒ３はＯＣＨ３、ＣＨ３、Ｆ、ＣｌまたはＨから選択
される。
【００４０】
本発明の別の実施形態において、Ｒ４はＣＦ３、ＣＨ３、Ｃｌ、ＦおよびＨから選択さ
れる。
【００４１】
本発明の別の実施形態において、Ｒ５はＦ、ＣｌおよびＨから選択される。
【００４２】
本発明の別の実施形態において、Ｒ６は以下−ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）
アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ
（Ｃ７）アルキル、およびハロ（Ｃ８）アルキルの１種または複数の任意の組合せから選
択することができる。
【００４３】
本発明の別の実施形態において、Ｒ６はトリフルオロメチルである。
【００４４】
本発明の別の実施形態において、Ｒ７は以下−Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩの１種また
は複数の任意の組合せから選択することができる。
【００４５】
本発明の別の実施形態において、Ｒ７はＨ、ＯＣＨ３およびＯＨから選択される。
【００４６】
本発明の別の実施形態において、Ｒ８は、以下の１種または複数の任意の組合せから選
択することができる。Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ
５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、
ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハ
ロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、およびハロ（Ｃ８）アルキル。
【００４７】
本発明の別の実施形態において、Ｒ８はＣＨ３およびＨから選択される。
【００４８】
本発明の別の実施形態において、Ｒ９は、以下の１種または複数の任意の組合せから選
択することができる。Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（
Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）ア
ルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ
（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキ
ル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）アルコキ
シ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメトキシ、ハ
ロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキ
シ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシ
。
【００４９】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１０は、以下の１種または複数の任意の組合せから
選択することができる。Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、メチル、エチル、（Ｃ３）アル
キル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（
Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキ
ル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８
）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）
アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメト
キシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）
アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、ハロ（Ｃ８）アルコキ
シ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシル。
【００５０】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１０は以下−Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３およびＣＦ３
の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。
【００５１】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１０は、Ｂｒ、Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）
Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、ＣＦ３、ＣＨ２Ｃ
Ｈ３、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ３、Ｃｌ、ＣＮ、Ｆ、Ｈ、ＮＨ２、ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、ＮＨＣＨ
３、ＮＯ２、ＯＣＨ３、ＯＣＨＦ２、およびピリジルから選択される。
【００５２】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１１は以下−Ｃ（＝Ｏ）（置換−（Ｃ１〜Ｃ８）ア
ルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｃ（＝Ｏ）ヘテロシクリル、およびＣ（
＝Ｏ）（置換−ヘテロシクリル）の１種または複数の任意の組合せから選択することがで
きる。
【００５３】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１１はＣ（＝Ｏ）モルホリニルである。
【００５４】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１１は、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、ＣＨ２
Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｎ
（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ２Ｎ（
Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）（クロロピリジル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２（クロロピリジル
）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３、Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）（ピリジル）
、ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ピリジル）Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ
（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）モルホリニル、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（
＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピリジル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝
Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２ＣＨＣＨ２）、ＣＨ
２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（クロロフェニル
）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ＝Ｏ）ＯＣＨ３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ＝Ｏ
）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（ピリジル）、Ｎ（Ｈ）Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）シ
クロプロピル、Ｎ（Ｈ）Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３、ＯＮ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）シクロ
プロピル、およびＯＮ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３の任意の組合せから選択することが
できる。
【００５５】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１１は、１，２，４−トリアゾリル、１，２，４−
トリアゾリル−Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、１，２，４−トリアゾリル−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ
３、１，２，−メチルトリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル−Ｎ（Ｃ（＝Ｏ）シクロ
プロピル）２、１，２，４−トリアゾリルＮ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル）、１，
２，４−トリアゾリルＮＨ２、１，２，４−トリアゾリル−ＮＯ２、１，２，４−トリア
ゾリルＳ（Ｏ）２ＣＨ３、１，２，４−トリアゾリルＳＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）（モルホリニ
ル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ（ＣＨ３）クロロ
ピリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３））
、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−ベンゾチアゾリル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（
＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（
ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（シクロプロ
ピル））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｎ（ＣＨ３）２））、Ｃ（
＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＯＣＨ３））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ
２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（チエタニル））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ
）（チエタニル−ジオキシド））Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）
３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３））、Ｃ（＝Ｏ）
Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ２−クロロピリジニル）、
Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−フラニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−メチルイミダ
ゾリル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−シクロプロピルオキサジアゾリル）、Ｃ（＝Ｏ
）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−フェニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−トリフルオロメチルフ
ェニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−フルオロフェニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ
Ｈ２−ピラジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−トリフルオロメチルピリジニル）、
Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−クロロピリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−ピリ
ジニル−ＮＯ２）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−ピリジニル−ＯＣＨ３）、Ｃ（＝Ｏ）
Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−ピリミジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−テトラヒドロフラニ
ル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−クロロチアゾリル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ３
）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｎ（ＣＨ３）（フルオロフェニル））、Ｃ
（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｎ（Ｈ）（フルオロフェニル））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＯＣＨ２−
クロロピリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペ
リジニルＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリジニル−ＣＨ２ＣＮ）
、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリジニルＣ（＝Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリ
ジニルＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリジニル−オキセタニル）、Ｃ（
＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（クロロピリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−テトラヒドロピラ
ニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（チエタニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（チエタニル−ジオキ
シド）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（チエタニル−オキシド）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−
ピラジニル）、Ｃ（＝Ｏ）ピロリジニル−オキソ、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ
）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３））、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ
２ＣＦ３））、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−クロロピリジニル）、ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２−
ピリジニル）（Ｃ（＝Ｏ）−シクロプロピル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）
Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３）、ＣＨ２
Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−クロロ
ピリジニル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ
）ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３
）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）−シクロ
プロピル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）モルホリニル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）
Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ３））、ＣＨ２Ｎ（
Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピリジニル））、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３
）３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−クロロフェニル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ
）−ピリジニル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）−クロロピリジニル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）
（Ｃ（＝Ｓ）シクロプロピル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ＝Ｃ
Ｈ２））、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ３））、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（
ピリジニル）、Ｎ（Ｈ）（Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３）、Ｎ（Ｈ）（Ｎ（Ｈ）（
Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル）、ＯＮ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３）、およびＯＮ（Ｈ
）（Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル）の任意の組合せから選択することができる。
【００５６】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１２は、以下の１種または複数の任意の組合せから
選択することができる。Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、
（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）
アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハ
ロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アル
キル、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ
、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、および
ハロ（Ｃ８）アルコキシ。
【００５７】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１２はＣＨ３およびＨから選択される。
【００５８】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１３は、以下の１種または複数の任意の組合せから
選択することができる。Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、
（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）
アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハ
ロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アル
キル、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ
、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、および
ハロ（Ｃ８）アルコキシ。
【００５９】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１３はＣＨ３、ＣｌおよびＨから選択される。
【００６０】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１２−Ｒ１３がＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ含有ヒドロカ
ルビル連結である。
【００６１】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１４は、以下の１種または複数の任意の組合せから
選択することができる。Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（
Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル
、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、
ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メチル−アリー
ル、エチル−アリール、（Ｃ３）アルキル−アリール、（Ｃ４）アルキル−アリール、（
Ｃ５）アルキル−アリール、（Ｃ６）アルキル−アリール、（Ｃ７）アルキル−アリール
、（Ｃ８）アルキル−アリール、メチル−（置換−アリール）、エチル−（置換−アリー
ル）、（Ｃ３）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）
、（Ｃ５）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、（
Ｃ７）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−メ
チル−アリール、Ｏ−エチル−アリール、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ４
）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−アリ
ール、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−メチル
−（置換−アリール）、Ｏ−エチル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−（置
換−アリール）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−
（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ７）アルキ
ル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、メチル−ヘテロ
シクリル、エチル−ヘテロシクリル、（Ｃ３）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ４）アル
キル−ヘテロシクリル、（Ｃ５）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ６）アルキル−ヘテロ
シクリル、（Ｃ７）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、メ
チル−（置換−ヘテロシクリル）、エチル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ３）アルキ
ル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ５
）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）
、（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシ
クリル）、Ｏ−メチル−ヘテロシクリル、Ｏ−エチル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ３）ア
ルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ５）アルキ
ル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−
ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−メチル−（置換−ヘテロ
シクリル）、Ｏ−エチル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−（置換−
ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ５）ア
ルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）
、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−（置換−
ヘテロシクリル）、メチル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、エチル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ
（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ３）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ４
）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ５）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ
１６）（Ｒ１７）、（Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ７）ア
ルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、および（Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（
Ｒ１６）（Ｒ１７）。
【００６２】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１４は、以下の１種または複数の任意の組合せから
選択することができる。Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２−ハロピリジル、オキソ−ピ
ロリジニル、ハロフェニル、チエタニル、ＣＨ２−フェニル、ＣＨ２−ピリジル、チエタ
ニル−ジオキシド、ＣＨ２−ハロチアゾリル、Ｃ（（ＣＨ３）２）−ピリジル、Ｎ（Ｈ）
（ハロフェニル）、ＣＨ２−ピリミジニル、ＣＨ２−テトラヒドロフラニル、ＣＨ２−フ
ラニル、Ｏ−ＣＨ２−ハロピリジル、およびＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３）
。
【００６３】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１５は、以下の１種または複数の任意の組合せから
選択することができる。Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（
Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル
、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、
ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メチル−アリー
ル、エチル−アリール、（Ｃ３）アルキル−アリール、（Ｃ４）アルキル−アリール、（
Ｃ５）アルキル−アリール、（Ｃ６）アルキル−アリール、（Ｃ７）アルキル−アリール
、（Ｃ８）アルキル−アリール、メチル−（置換−アリール）、エチル−（置換−アリー
ル）、（Ｃ３）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）
、（Ｃ５）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、（
Ｃ７）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−メ
チル−アリール、Ｏ−エチル−アリール、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ４
）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−アリ
ール、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−メチル
−（置換−アリール）、Ｏ−エチル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−（置
換−アリール）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−
（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ７）アルキ
ル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、メチル−ヘテロ
シクリル、エチル−ヘテロシクリル、（Ｃ３）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ４）アル
キル−ヘテロシクリル、（Ｃ５）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ６）アルキル−ヘテロ
シクリル、（Ｃ７）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、メ
チル−（置換−ヘテロシクリル）、エチル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ３）アルキ
ル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ５
）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）
、（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシ
クリル）、Ｏ−メチル−ヘテロシクリル、Ｏ−エチル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ３）ア
ルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ５）アルキ
ル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−
ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−メチル−（置換−ヘテロ
シクリル）、Ｏ−エチル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−（置換−
ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ５）ア
ルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）
、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−（置換−
ヘテロシクリル）、メチル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、エチル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ
（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ３）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ４
）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ５）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ
１６）（Ｒ１７）、（Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ７）ア
ルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、および（Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（
Ｒ１６）（Ｒ１７）。
【００６４】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１５は、以下の１種または複数の任意の組合せから
選択することができる。Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２−ハロピリジル、オキソ−ピ
ロリジニル、ハロフェニル、チエタニル、ＣＨ２−フェニル、ＣＨ２−ピリジル、チエタ
ニル−ジオキシド、ＣＨ２−ハロチアゾリル、Ｃ（（ＣＨ３）２）−ピリジル、Ｎ（Ｈ）
（ハロフェニル）、ＣＨ２−ピリミジニル、ＣＨ２−テトラヒドロフラニル、ＣＨ２−フ
ラニル、Ｏ−ＣＨ２−ハロピリジル、およびＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３）
。
【００６５】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１６は、以下の１種または複数の任意の組合せから
選択することができる。Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（
Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル
、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、
ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メチル−アリー
ル、エチル−アリール、（Ｃ３）アルキル−アリール、（Ｃ４）アルキル−アリール、（
Ｃ５）アルキル−アリール、（Ｃ６）アルキル−アリール、（Ｃ７）アルキル−アリール
、（Ｃ８）アルキル−アリール、メチル−（置換−アリール）、エチル−（置換−アリー
ル）、（Ｃ３）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）
、（Ｃ５）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、（
Ｃ７）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−メ
チル−アリール、Ｏ−エチル−アリール、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ４
）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−アリ
ール、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−メチル
−（置換−アリール）、Ｏ−エチル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−（置
換−アリール）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−
（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ７）アルキ
ル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、メチル−ヘテロ
シクリル、エチル−ヘテロシクリル、（Ｃ３）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ４）アル
キル−ヘテロシクリル、（Ｃ５）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ６）アルキル−ヘテロ
シクリル、（Ｃ７）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、メ
チル−（置換−ヘテロシクリル）、エチル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ３）アルキ
ル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ５
）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）
、（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシ
クリル）、Ｏ−メチル−ヘテロシクリル、Ｏ−エチル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ３）ア
ルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ５）アルキ
ル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−
ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−メチル−（置換−ヘテロ
シクリル）、Ｏ−エチル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−（置換−
ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ５）ア
ルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）
、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、およびＯ−（Ｃ８）アルキル−（
置換−ヘテロシクリル）。
【００６６】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１６は、以下−Ｈ、ＣＨ２ＣＦ３、シクロプロピル
、チエタニル、チエタニルジオキシドおよびハロフェニルの１種または複数の任意の組合
せから選択することができる。
【００６７】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１７は、以下の１種または複数の任意の組合せから
選択することができる。Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（
Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル
、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、
ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メチル−アリー
ル、エチル−アリール、（Ｃ３）アルキル−アリール、（Ｃ４）アルキル−アリール、（
Ｃ５）アルキル−アリール、（Ｃ６）アルキル−アリール、（Ｃ７）アルキル−アリール
、（Ｃ８）アルキル−アリール、メチル−（置換−アリール）、エチル−（置換−アリー
ル）、（Ｃ３）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）
、（Ｃ５）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、（
Ｃ７）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−メ
チル−アリール、Ｏ−エチル−アリール、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ４
）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−アリ
ール、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−メチル
−（置換−アリール）、Ｏ−エチル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−（置
換−アリール）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−
（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ７）アルキ
ル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、メチル−ヘテロ
シクリル、エチル−ヘテロシクリル、（Ｃ３）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ４）アル
キル−ヘテロシクリル、（Ｃ５）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ６）アルキル−ヘテロ
シクリル、（Ｃ７）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、メ
チル−（置換−ヘテロシクリル）、エチル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ３）アルキ
ル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ５
）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）
、（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシ
クリル）、Ｏ−メチル−ヘテロシクリル、Ｏ−エチル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ３）ア
ルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ５）アルキ
ル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−
ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−メチル−（置換−ヘテロ
シクリル）、Ｏ−エチル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−（置換−
ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ５）ア
ルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）
、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、およびＯ−（Ｃ８）アルキル−（
置換−ヘテロシクリル）。
【００６８】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１７は、以下−Ｈ、ＣＨ２ＣＦ３、シクロプロピル
、チエタニル、チエタニルジオキシドおよびハロフェニルの１種または複数の任意の組合
せから選択することができる。
【００６９】
本発明の別の実施形態において、Ｘ１はＣＲ１２であり、Ｘ２はＣＲ１３であり、Ｘ３
はＣＲ９である。
【００７０】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１０およびＲ１１ガス連結を形成する場合、前記連
結は（ａ）〜（ｌ）から選択される。
【００７１】
【化３】
2017137340.tif 000007
［式中、「＊」は前記環に戻る付着を表示する、（構造はこの方法で描かれているが、そ
れらは下から上に反転することができ、それによって構造が１８０度回転することに留意
されたい）（炭素原子のための水素は暗示されており、示されてはいないことに留意され
たい）］
【００７２】
本発明の別の実施形態において、ヘテロシクリルは、環状構造において好ましくは約６
個から１０個の原子、より好ましくは６個から８個の原子を有する。
【００７３】
式１の分子は、一般に、約１００ダルトンから約１２００ダルトンの分子質量を有する
。しかしながら、分子質量が約１２０ダルトンから約９００ダルトンであるならば一般に
好ましく、分子質量が約１４０ダルトンから約６００ダルトンであるならばまたさらに一
般に好ましい。
【発明を実施するための形態】
【００７４】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｉ
Ｖのベンジルアルコールは、２つの方法で合成することができる。スキームＩのステップ
ａに開示されている１つの方法は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が前に開示
されている通りである式ＩＩのケトンを、水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ４）などの
還元剤で水酸化ナトリウム水溶液（ＮａＯＨ）などの塩基性条件下にてメチルアルコール
（ＣＨ３ＯＨ）などの極性プロトン性溶媒中において０℃で処理することによる。別法と
して、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ７が前に開示されている通りである式ＩＩ
Ｉのアルデヒドは、トリフルオロトリメチルシランと、触媒的量のフッ化テトラブチルア
ンモニウムの存在下にてテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）などの極性非プロトン性溶媒中に
おいて、スキームＩのステップｂにおける通りに反応させる。式ＩＶの化合物は、スキー
ムＩのステップｃにおける通り、ジクロロメタン（ＣＨ２Ｃｌ２）などの非反応性溶媒中
において還流温度でＮ−ブロモスクシンイミドおよび亜リン酸トリエチルなどのハロゲン
化試薬と反応させることでＹ＝Ｂｒを提供するか、または、トルエンなどの炭化水素溶媒
中において還流温度で塩化チオニルおよびピリジンなどのハロゲン化試薬と反応させるこ
とでＹ＝Ｃｌを提供することによって、ＹがＢｒ、ＣｌまたはＩから選択され、Ｒ１、Ｒ
２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物に
転化することができる。
【００７５】
【化４】
2017137340.tif 000008
【００７６】
スチレンカップリングパートナーの形成は、スキームＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶおよびＶにお
ける通りに達成することができる。
【００７７】
スキームＩＩにおいて、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）ＯＨであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２
、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＶＩのビニル安息香
酸は、２つのステップにおいて、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ
８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＸが前に開示されている通り
である式ＶＩＩａのビニルベンズアミドに変換することができる。スキームＩＩのステッ
プｄにおける通り、式ＶＩの安息香酸は、塩化オキサリルを用いてＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）の触媒的量の存在下でＣＨ２Ｃｌ２などの非反応性溶媒中において処
理されることで酸塩化物を形成し、これは引き続いて、トリエチルアミンなどの塩基の存
在下でＴＨＦなどの極性非プロトン性溶媒中において、スキームＩＩのステップｅにおけ
る通り、Ｒ１４およびＲ１５が前に開示されている通りであるアミン（ＨＮ（Ｒ１４）（
Ｒ１５））と反応させることで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ
８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示
されている通りである式ＶＩＩａのビニルベンズアミドを提供する。
【００７８】
【化５】
2017137340.tif 000009
【００７９】
スキームＩＩＩおよびＩＶにおいて、Ｒ１８がＢｒまたはＩであり、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ
）ＯＨであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されて
いる通りである式ＶＩＩＩのハロ安息香酸は、Ｒ１８がＢｒまたはＩであり、Ｒ１１が（
Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１
、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＶＩＩｂ１または式ＶＩＩｂ２のビ
ニル安息香酸エステルに変換することができる。スキームＩＩＩのステップｆにおいて、
Ｒ１８がＢｒである式ＶＩＩＩのハロ安息香酸は、ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ）
などの塩基およびＤＭＦを用いてＴＨＦなどの極性非プロトン性溶媒中において約−７８
℃の温度で処理される。結果として得られるホルミル安息香酸は、エチルアルコール（Ｅ
ｔＯＨ）などのアルコールの存在下にて、ステップｇにおける通り、硫酸（Ｈ２ＳＯ４）
などの酸と反応させることで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であり、Ｒ
９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式
ＩＸのホルミル安息香酸エチルエステルを提供する。式ＶＩＩｂ１のビニル安息香酸エス
テルは、式ＩＸの化合物と、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）などの塩基およびメチルトリフ
ェニルホスホニウムブロミドとを、１，４−ジオキサンなどの極性非プロトン性溶媒中に
おいて周囲温度で反応させることを介して、スキームＩＩＩのステップｈにおける通りに
入手される。
【００８０】
【化６】
2017137340.tif 000010
【００８１】
スキームＩＶのステップｉにおいて、Ｒ１８がＢｒであり、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）ＯＨで
あり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されてい
る通りである式ＶＩＩＩのハロ安息香酸は、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートを用い
てトリエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ）などの塩基および触媒的量の４−（ジメチルアミノ）ピ
リジン（ＤＭＡＰ）の存在下でＴＨＦなどの極性非プロトン性溶媒中において周囲温度で
処理される。結果として得られる安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルは、テトラキス（ト
リフェニルホスピン（triphenylphospine））パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）
などのパラジウム触媒、およびＫ２ＣＯ３などの塩基の存在下でトルエンなどの非反応性
溶媒中において還流温度で、ステップｊにおける通りに、ビニルボロン酸無水物ピリジン
複合体と反応させることで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であり、Ｒ８
、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りであ
る式ＶＩＩｂ２のビニル安息香酸エステルを提供する。
【００８２】
【化７】
2017137340.tif 000011
【００８３】
スキームＶのステップｋにおいて、Ｒ１０がＢｒであり、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１
〜Ｃ６アルキル）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３がすでに
定義されている通りである式ＶＩＩｂ２のビニル安息香酸エステルは、ＤＭＦなどの極性
非プロトン性溶媒中において１４０℃でシアン化銅（Ｉ）（ＣｕＣＮ）と反応させること
によって、Ｒ１０がＣＮであり、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であり、
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式
ＶＩＩｂ３の対応するビニル安息香酸エステルにさらに転化することができる。
【００８４】
【化８】
2017137340.tif 000012
【００８５】
式Ｖの化合物と式ＶＩＩａ、ＶＩＩｂ１、ＶＩＩｂ２およびＶＩＩｂ３の化合物とのカ
ップリングは、スキームＶＩ、ＶＩＩおよびＶＩＩＩにおける通りに達成することができ
る。スキームＶＩのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およ
びＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４
）（Ｒ１５）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ
２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＶＩＩａのビニルベンズアミドとは、塩
化銅（Ｉ）（ＣｕＣｌ）および２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼ
ンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させることで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（
Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、
Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている
通りである式１の分子を提供する。
【００８６】
【化９】
2017137340.tif 000013
【００８７】
スキームＶＩＩのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およ
びＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜
Ｃ６アルキル）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が
前に開示されている通りである式ＶＩＩｂ１のビニル安息香酸エステルとは、ＣｕＣｌお
よび２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約
１８０℃の温度で反応させることで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であ
り、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３
、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式Ｘａの化合物を提供する。式
Ｘａの化合物は次いで、ステップｍおよびｎに開示されている通りの２ステッププロセス
、またはステップｏに開示されている通りの１つのステップのいずれかによって、Ｒ１１
が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ
７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前
に開示されている通りである式１の分子に変換される。スキームＶＩＩのステップｍにお
いて、式Ｘａのエステルは、約１１ノルマル（Ｎ）塩酸（ＨＣｌ）などの酸性条件下にて
１，４−ジオキサンなどの極性非プロトン性溶媒中において約１００℃で、対応する酸に
けん化される。該酸は引き続いて、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（ＨＯＢｔ
・Ｈ２Ｏ）およびＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチル−カルボジイミド
塩酸塩（ＥＤＣ・ＨＣｌ）を用いてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）な
どの塩基の存在下およびＤＭＦなどの極性非プロトン性溶媒中において、Ｒ１４およびＲ
１５が前に開示されている通りであるアミン（ＨＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５））にカップリン
グされることで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３
、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ
１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の分子を与える。別法として、
式Ｘａのエステルは、トルエン中のトリメチルアルミニウムの溶液の存在下にてＣＨ２Ｃ
ｌ２などの非反応性溶媒中において周囲温度で、スキームＶＩＩのステップｏにおける通
りに、アミン（ＨＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５））と反応させることで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ
（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９
、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されてい
る通りである式１の分子を入手する。
【００８８】
【化１０】
2017137340.tif 000014
【００８９】
スキームＶＩＩＩのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６お
よびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１
〜Ｃ６アルキル）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３
が前に開示されている通りである式ＶＩＩｂ２またはＶＩＩｂ３のビニル安息香酸エステ
ルとは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなど
の溶媒中において約１８０℃の温度で反応させることで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）ＯＨであり
、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式Ｘｂの化合物
を提供する。式Ｘｂの化合物は次いで、ステップｎに開示されている通りの１つのステッ
プで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２お
よびＸ３が前に開示されている通りである式１の分子に変換される。スキームＶＩＩのス
テップｎにおいて、式Ｘｂの酸は、ＨＯＢｔ・Ｈ２ＯおよびＥＤＣ・ＨＣｌを用いてＤＩ
ＥＡなどの塩基の存在下およびＤＭＦなどの極性非プロトン性溶媒中において、Ｒ１４お
よびＲ１５が前に開示されている通りであるアミン（ＨＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５））にカッ
プリングされることで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ１、Ｒ２
、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１
５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の分子を与える。
【００９０】
【化１１】
2017137340.tif 000015
【００９１】
スキームＩΧのステップｊにおいて、Ｒ１８がＢｒであり、Ｒ１０およびＲ１１が一緒
に、３〜４個の炭素原子およびオキソ置換基を有する連結を形成し、環炭素原子とともに
５員または６員の環式環を形成し、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３
が前に開示されている通りである式ＶＩＩＩｂのハロベンゾケトンは、Ｐｄ（ＰＰｈ３）
４などのパラジウム触媒およびＫ２ＣＯ３などの塩基の存在下にてトルエンなどの非反応
性溶媒中において還流温度で、ビニルボロン酸無水物ピリジン複合体と反応させることで
、Ｒ１０およびＲ１１が一緒に、３〜４個の炭素原子およびオキソ置換基を有する連結を
形成し、環炭素原子とともに５員または６員の環を形成し、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３
、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＶＩＩｂ４のビニルベンゾケ
トンを提供する。
【００９２】
【化１２】
2017137340.tif 000016
【００９３】
スキームＸのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ
７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１
、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである前に開示されている通りの式ＶＩＩｂ
４のビニルベンゾケトンとは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−
ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させることで、Ｒ１０お
よびＲ１１が一緒に、３〜４個の炭素原子およびオキソ置換基を有する連結を形成し、環
炭素原子とともに５員または６員の環を形成し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りで
ある式Ｘｃの化合物を提供する。式Ｘｃの化合物は次いで、ステップｐにおいて、Ｒ１０
およびＲ１１が一緒に、３〜４個の炭素原子およびオキシム［（Ｃ＝Ｎ）（ＯＨ）］置換
基を有する連結を形成し、環炭素原子とともに５員または６員の環を形成し、Ｒ１、Ｒ２
、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３
が前に開示されている通りである式Ｘｄの分子に変換される。スキームＸのステップｐに
おいて、式Ｘｃのケトンは、酢酸ナトリウムの存在下およびＥｔＯＨなどの極性プロトン
性溶媒中において約７８℃の温度でヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させることで、前に
開示されている通りの式Ｘｄの分子を与える。
【００９４】
【化１３】
2017137340.tif 000017
【００９５】
式Ｘｃの化合物は、スキームＸＩのステップｑで実証されている通り、Ｒ１０およびＲ
１１が一緒に、３〜４個の炭素原子およびアミン置換基を有する連結を形成し、環炭素原
子とともに５員または６員の環を形成し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式
Ｘｅの分子にも変換される。式Ｘｃのケトンは、シアノ水素化ホウ素ナトリウムの存在下
およびＣＨ３ＯＨなどの極性プロトン性溶媒中において約６５℃の温度で酢酸アンモニウ
ムと反応させることで、式Ｘｅの分子を与える。
【００９６】
【化１４】
2017137340.tif 000018
【００９７】
式Ｘｅの化合物は、ステップｒまたはｓに開示されている通りの１つのステップで、Ｒ
１０およびＲ１１が一緒に、（ｕ）において前に開示されている通りの連結を形成し、Ｒ
１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２お
よびＸ３が前の通りである式１の分子に変換される。スキームＸＩＩのステップｒにおい
て、式Ｘｅのアミンは、ジエチルエーテルなどの極性非プロトン性溶媒中において周囲温
度でイソシアネートと反応させることで、前に開示されている通りの式１の分子を提供す
る。スキームＸＩＩのステップｓにおいて、式Ｘｅのアミンは、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏおよび
ＥＤＣ・ＨＣｌとともに、ＤＩＥＡなどの塩基の存在下にて、ＣＨ２Ｃｌ２などの非反応
性溶媒中において酸にカップリングさせることで、前に開示されている通りの式１ｅの分
子を与える。
【００９８】
【化１５】
2017137340.tif 000019
【００９９】
スキームＸＩＩＩのステップｔにおいて、Ｒ１１が−ＣＨ２Ｃｌであり、Ｒ８、Ｒ９、
Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３がすでに定義されている通りである式Ｘ
ｉａの塩化ビニルベンジルは、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｒ８、Ｒ９、
Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＩ
Ｉａの対応するフタルイミド保護ベンジルアミンに、ＤＭＦなどの極性非プロトン性溶媒
中において７０℃でフタルイミドカリウムと反応させることによって転化することができ
る。
【０１００】
【化１６】
2017137340.tif 000020
【０１０１】
スキームＸＩＶのステップｕにおいて、Ｒ１１がＣＨ３であり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２
、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３がすでに定義されている通りである式ＸＩＩＩａの４−
メチルベンゾニトリルは、四塩化炭素などの非反応性溶媒中において７７℃でＮ−ブロモ
スクシンイミド（ＮＢＳ）およびアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）と反応させる
ことによって、Ｒ１１がＣＨ２Ｂｒであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１
、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＩＶａの対応する臭化ベンジルに
転化することができる。式ＸＩＶａのニトリル基（ＣＮ）は、トルエンなどの非プロトン
性溶媒中において０℃で水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ−Ｈ）と反応させ
ること、続いて１．０Ｍ塩酸（ＨＣｌ）でクエンチすることを介して、スキームＸＩＶの
ステップｖにおける通り、Ｒ１１がＣＨ２Ｂｒであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３がすでに定義されている通りである式ＸＶａの対応するアルデヒド
に還元することができる。式ＸＶａの化合物は、ＤＭＦなどの極性非プロトン性溶媒中に
おいて６０℃でフタルイミドカリウムと反応させることによって、スキームＸＩＶのステ
ップｔにおける通り、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２
、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＶＩａの対応する
フタルイミド保護ベンジルアミンにさらに転化することができる。スキームＸＩＶのステ
ップｗにおいて、式ＸＶＩａのアルデヒドは、１，４−ジオキサンなどの極性非プロトン
性溶媒中においてＫ２ＣＯ３などの塩基の存在下にて周囲温度でメチルトリフェニルホス
ホニウムブロミドと反応させることによって、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり
、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通
りである式ＸＩＩｂのオレフィンに変換することができる。
【０１０２】
【化１７】
2017137340.tif 000021
【０１０３】
Ｒ１１がＣＨ２Ｂｒであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が
すでに定義されている通りである式ＸＶａのアルデヒドは、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド（ＤＭＡ）などの極性非プロトン性溶媒中においてＫ２ＣＯ３などの塩基の存在下にて
周囲温度で２−アミノピリジンなどの求核試薬と反応させることで、スキームＸＶのステ
ップｘにおける通り、Ｒ１１がＣＨ２ＮＨ（２−ピリジン）であり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１
２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＶＩＩの化合物
を提供することができる。スキームＸＶのステップｗにおいて、式ＸＶＩＩの化合物は、
Ｒ１１がＣＨ２ＮＨ（２−ピリジン）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ
１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＶＩＩＩのオレフィンに変換す
ることができる。
【０１０４】
【化１８】
2017137340.tif 000022
【０１０５】
スキームＸＶＩのステップｙおよびｚにおける通りのワンポット反応である２ステップ
において、式ＸＩＸの化合物は、水素化ナトリウム（ＮａＨ）などの塩基およびＤＭＦな
どの極性非プロトン性溶媒の存在下にて周囲温度で、Ｒ１０およびＲ１１がＣｌであり、
Ｘ１がＮであり、Ｒ９、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸ
の化合物と反応させることで、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１が（ＣＨ）ＮＨ２ＣＯ２ＣＨ
２ＣＨ３であり、Ｘ１がＮであり、Ｒ９、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３がすでに定義されてい
る通りである式ＸＸＩの化合物を提供することができる。式ＸＸＩの化合物の加水分解お
よび脱カルボキシル化は、３ＮのＨＣｌなどの酸性条件下にて還流温度での反応によって
達成させることで、スキームＸＶＩにおけるステップａａにおける通り、Ｒ１０がＣｌで
あり、Ｒ１１がＣＨ２ＮＨ２・ＨＣｌであり、Ｘ１がＮであり、Ｒ９、Ｒ１３、Ｘ２およ
びＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＩＩの化合物を得ることができる。式ＸＸ
ＩＩの化合物は、Ｅｔ３Ｎなどの塩基およびトルエンなどの非プロトン性溶媒の存在下に
て還流温度で無水フタル酸と反応させることによって、スキームＸＶＩのステップａｂに
おける通り、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｘ１がＮ
であり、Ｒ９、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＩ
ＩＩａの対応するフタルイミド保護ベンジルアミンにさらに転化することができる。式Ｘ
ＸＩＩＩａの臭化物は、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４などのパラジウム触媒およびＫ２ＣＯ３など
の塩基の存在下にてトルエンなどの非反応性溶媒中において還流温度でビニルホウ素無水
物ピリジン複合体と反応させることによって、スキームＸＶＩのステップａｃにおける通
り、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｘ１がＮであり、
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＩＩｃのオレ
フィンに変換することができる。
【０１０６】
【化１９】
2017137340.tif 000023
【０１０７】
スキームＸＶＩＩのステップｕにおいて、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一
緒に、４個の炭素原子を有する連結を形成し、環炭素原子とともに６員の芳香族環を形成
し、Ｒ１１がＣＨ３であり、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２がすでに定義されている通
りである式ＸＩＩＩｂの４−メチルナフトニトリルは、四塩化炭素などの非反応性溶媒中
において７７℃でＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）およびアゾビスイソブチロニトリ
ル（ＡＩＢＮ）と反応させることによって、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一
緒に、４個の炭素原子を有する連結を形成し、環炭素原子とともに６員の芳香族環を形成
し、Ｒ１１がＣＨ２Ｂｒであり、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が前に開示されている
通りである式ＸＩＶｂの対応する臭化ナフチルに転化することができる。式ＸＩＶｂのニ
トリル基（ＣＮ）は、トルエンなどの非プロトン性溶媒中において０℃で水素化ジイソブ
チルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ−Ｈ）と反応させること、続いて１．０ＭのＨＣｌでクエ
ンチすることを介して、スキームＸＶＩＩのステップｖにおける通り、Ｘ３がＣＲ９であ
り、Ｒ１０およびＸ３が一緒に、４個の炭素原子を有する連結を形成し、環炭素原子とと
もに６員の芳香族環（または、所望であれば非芳香族環）を形成し、Ｒ１１がＣＨ２Ｂｒ
であり、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２がすでに定義されている通りである式ＸＶｂの
対応するアルデヒドに還元することができる。式ＸＶｂの化合物は、ＤＭＦなどの極性非
プロトン性溶媒中において６０℃でフタルイミドカリウムと反応させることによって、ス
キームＸＶＩＩのステップｔにおける通り、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一
緒に、４個の炭素原子を有する連結を形成し、環炭素原子とともに６員の芳香族環を形成
し、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が前に
開示されている通りである式ＸＶＩｂの対応するフタルイミド保護ベンジルアミンにさら
に転化することができる。スキームＸＶＩＩのステップｗにおいて、式ＸＶＩｂのアルデ
ヒドは、１，４−ジオキサンなどの極性非プロトン性溶媒中においてＫ２ＣＯ３などの塩
基の存在下にて周囲温度でメチルトリフェニルホスホニウムブロミドと反応させることに
よって、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒に、４個の炭素原子を有する連結
を形成し、環炭素原子とともに６員の芳香族環を形成し、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミ
ド）であり、Ｒ８、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が前に開示されている通りである式
ＸＩＩｄのオレフィンに変換することができる。
【０１０８】
【化２０】
2017137340.tif 000024
【０１０９】
Ｒ１１がＮＨＮＨ２・ＨＣｌであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およ
びＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＩＶの化合物は、氷酢酸中において還流温
度で無水フタル酸と反応させることによって、スキームＸＶＩＩＩのステップａｄにおけ
る通り、Ｒ１１がＮＨＮ（フタルイミド）であり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１
、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＶの対応するフタルイミド保護
ヒドラジンに転化することができる。式ＸＸＶの臭化物は、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４などのパ
ラジウム触媒およびＫ２ＣＯ３などの塩基の存在下にて１，２−ジメトキシエタンなどの
極性非プロトン性溶媒中において１５０℃でマイクロ波条件下にてビニルホウ素無水物ピ
リジン複合体と反応させることによって、スキームＸＶＩＩＩのステップａｅにおける通
り、Ｒ１１がＮＨＮ（フタルイミド）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２
およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＩＩｅのオレフィンに変換することがで
きる。
【０１１０】
【化２１】
2017137340.tif 000025
【０１１１】
スキームΧＩΧのステップａｆにおいて、Ｒ１１がＢ（ＯＨ）２であり、Ｒ８、Ｒ９、
Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸ
ＶＩの化合物は、ＣｕＣｌおよびピリジンの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの
溶媒中において周囲温度で２−ヒドロキシイソインドリン−１，３−ジオンと反応させる
ことで、Ｒ１１がＯＮ（フタルイミド）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＩＩｆの化合物を提供する。
【０１１２】
【化２２】
2017137340.tif 000026
【０１１３】
スキームＸＸのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６および
Ｒ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド
）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示され
ている通りである式ＸＩＩａの化合物とは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下
にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させること
で、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されてい
る通りである式ＸＸＶＩＩａの対応する化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩａの化合物にお
けるフタルイミド保護基は、スキームＸＸのステップａｇにおける通り、ＥｔＯＨなどの
極性プロトン性溶媒中において９０℃でヒドラジン水和物と反応させることによって除去
されることで、Ｒ１１がＣＨ２ＮＨ２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ
７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている
通りである式ＸＸＶＩＩＩａの化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩＩａの化合物は、無水酢
酸などの無水物およびＥｔ３Ｎなどの塩基を用いてＣＨ２Ｃｌ２などの非反応性溶媒中に
おいて０℃でアシル化することによって、スキームＸＸのステップａｈ１における通りに
、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（Ｃ＝Ｏ）（Ｒ１４）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６
、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されて
いる通りである式１の化合物に転化することができる。
【０１１４】
【化２３】
2017137340.tif 000027
【０１１５】
スキームＸＸＩのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およ
びＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミ
ド）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示さ
れている通りである式ＸＩＩｂの化合物とは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在
下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させるこ
とで、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６
、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されて
いる通りである式ＸＸＶＩＩｂの対応する化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩｂの化合物に
おけるフタルイミド保護基は、スキームＸＸＩのステップａｇにおける通り、ＥｔＯＨな
どの極性プロトン性溶媒中において９０℃でヒドラジン水和物と反応させることによって
除去されることで、Ｒ１１がＣＨ２ＮＨ２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６
、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されて
いる通りである式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、Ｈ
ＯＢｔ・Ｈ２Ｏ、ＥＤＣ・ＨＣｌ、およびＤＩＥＡなどの塩基の存在下にてＤＭＦなどの
極性非プロトン性溶媒中において酸と反応させることによって、スキームＸＸＩのステッ
プａｈ２ａにおける通り、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（Ｃ＝Ｏ）（Ｒ１４）であり、Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およ
びＸ３が前に開示されている通りである式１の化合物に転化することができる。
【０１１６】
別の実施形態において、式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ、ＥＤＣ・Ｈ
Ｃｌ、およびＤＩＥＡなどの塩基の存在下にてＤＭＦなどの極性非プロトン性溶媒中にお
いてチオ酸と反応させることによって、スキームＸＸＩのステップａｈ２における通り、
Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（Ｃ＝Ｓ）（Ｒ１４）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されてい
る通りである式１の化合物に転化することができる。
【０１１７】
別の実施形態において、式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、２つのステップで、Ｒ１１がＣ
Ｈ２Ｎ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６
、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されて
いる通りである式１の化合物に転化することができる。第１のステップ（スキームＸＸＩ
のステップａｈ３ａ）は、メチルアルコールなどの極性プロトン性溶媒中においてアルデ
ヒドと反応させること、続いて水素化ホウ素ナトリウムと反応させることを伴う。第２の
ステップ（スキームＸＸＩのステップａｈ３ｂ）は、塩化シクロプロピルカルボニルなど
の酸塩化物およびＥｔ３Ｎなどの塩基を用いてＣＨ２Ｃｌ２などの非反応性溶媒中におい
てスキームＸＸＩの周囲温度でアシル化することを伴う。
【０１１８】
別の実施形態において、式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、Ｅｔ３Ｎなどの塩基の存在下お
よびＣＨ２Ｃｌ２などの非反応性溶媒中において０℃でイソシアネート（スキームＸＸＩ
のステップａｉ１）またはカルバモイルクロリド（スキームＸＸＩのステップａｉ２）と
反応させることによって、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ
１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の化合物に転化することができ
る。
【０１１９】
別の実施形態において、式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、Ｅｔ３Ｎなどの塩基の存在下お
よびＣＨ２Ｃｌ２などの非反応性溶媒中において０℃でイソチオシアネートと反応させる
ことによって、スキームＸＸＩのステップａｊにおける通り、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（Ｃ＝Ｓ
）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである
式１の化合物に転化することができる。
【０１２０】
別の実施形態において、式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、Ｅｔ３Ｎなどの塩基の存在下お
よびＣＨ２Ｃｌ２などの非反応性溶媒中において周囲温度でジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカー
ボネートなどのジカルボネートと反応させることによって、スキームＸＸＩのステップａ
ｋにおける通り、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｒ１４）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３
が前に開示されている通りである式１の化合物に転化することができる。
【０１２１】
なお別の実施形態において、式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、Ｅｔ３Ｎなどの塩基の存在
下およびＣＨ２Ｃｌ２などの非反応性溶媒中において０℃で２−クロロ−２−オキソアセ
テートなどのクロロシュウ酸エステルと反応させることによって、スキームＸＸＩのステ
ップａｌにおける通り、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（Ｃ＝Ｏ）（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｒ１４）であり、Ｒ
１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１
、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の化合物に転化することができる
。
【０１２２】
【化２４】
2017137340.tif 000028
【０１２３】
スキームＸＸＩＩのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６お
よびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１
がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｘ１がＮであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ
２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＩＩｃの化合物とは、ＣｕＣｌおよび
２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８
０℃の温度で反応させることで、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド
）であり、Ｘ１がＮであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＶＩＩｃの対応
する化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩｃの化合物におけるフタルイミド保護基は、スキー
ムＸＸＩＩのステップａｇにおける通り、ＥｔＯＨなどの極性プロトン性溶媒中において
９０℃でヒドラジン水和物と反応させることによって除去されることで、Ｒ１０がＣｌで
あり、Ｒ１１がＣＨ２ＮＨ２であり、Ｘ１がＮであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りで
ある式ＸＸＶＩＩＩｃの化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩＩｃの化合物は、ＨＯＢｔ・Ｈ
２Ｏ、ＥＤＣ・ＨＣｌ、およびＤＩＥＡなどの塩基の存在下にてＣＨ２Ｃｌ２などの極性
非プロトン性溶媒中において酸と反応させることによって、スキームＸＸＩＩのステップ
ａｈ２ｂにおける通り、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（Ｃ＝Ｏ）（Ｒ１４）で
あり、Ｘ１がＮであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１
２、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の化合物に転化するこ
とができる。
【０１２４】
【化２５】
2017137340.tif 000029
【０１２５】
スキームＸＸＩＩＩのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６
およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１
０およびＸ３が一緒に、４個の炭素原子を有する連結を形成し、環炭素原子とともに６員
の芳香族環（または所望であれば非芳香族環）を形成し、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミ
ド）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が前に開示されている通りで
ある式ＸＩＩｄの化合物とは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−
ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させることで、Ｘ３がＣ
Ｒ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒に、４個の炭素原子を有する連結を形成し、環炭素
原子とともに６員の芳香族環を形成し、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｒ１
、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２
が前に開示されている通りである式ＸＸＶＩＩｄの対応する化合物を提供する。式ＸＸＶ
ＩＩｄの化合物におけるフタルイミド保護基は、スキームＸＸＩＩＩのステップａｇにお
ける通り、ＥｔＯＨなどの極性プロトン性溶媒中において９０℃でヒドラジン水和物と反
応させることによって除去されることで、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒
に、４個の炭素原子を有する連結を形成し、環炭素原子とともに６員の芳香族環を形成し
、Ｒ１１がＣＨ２ＮＨ２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ
９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が前に開示されている通りである式ＸＸＶＩＩＩｄ
の化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩＩｄの化合物は、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ、ＥＤＣ・ＨＣｌ
、およびＤＩＥＡなどの塩基の存在下にてＣＨ２Ｃｌ２などの極性非プロトン性溶媒中に
おいて酸と反応させることによって、スキームＸＸＩＩＩのステップａｈ２ｂにおける通
り、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒に、４個の炭素原子を有する連結を形
成し、環炭素原子とともに６員の芳香族環を形成し、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（Ｃ＝Ｏ）（Ｒ１
４）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３
、Ｘ１およびＸ２が前に開示されている通りである式１の化合物に転化することができる
。
【０１２６】
別の実施形態において、式ＸＸＶＩＩＩｄの化合物は、Ｅｔ３Ｎなどの塩基の存在下お
よびＣＨ２Ｃｌ２などの非反応性溶媒中において０℃でイソシアネートと反応させること
によって、スキームＸＸＩＩＩのステップａｉ１における通り、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ
１０およびＸ３が一緒に、４個の炭素原子を有する連結を形成し、環炭素原子とともに６
員の芳香族環を形成し、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ
１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１
およびＸ２が前に開示されている通りである式１の化合物に転化することができる。
【０１２７】
【化２６】
2017137340.tif 000030
【０１２８】
スキームＸＸＩＶのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６お
よびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ１１がＮＨＮ（フタルイミ
ド）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている
通りである式ＸＩＩｅの化合物とは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にて１
，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させることで、Ｒ
１１がＮＨＮ（フタルイミド）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ
８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式Ｘ
ＸＶＩＩｅの対応する化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩｅの化合物におけるフタルイミド
保護基は、スキームＸＸＩＶのステップａｇにおける通り、ＥｔＯＨなどの極性プロトン
性溶媒中において９０℃でヒドラジン水和物と反応させることによって除去されることで
、Ｒ１１がＮＨＮＨ２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９
、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＶＩＩ
Ｉｅの化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩＩｅの化合物は、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ、ＥＤＣ・Ｈ
Ｃｌ、およびＤＩＥＡなどの塩基の存在下にてＣＨ２Ｃｌ２などの極性非プロトン性溶媒
中において酸と反応させることによって、スキームＸＸＩＶのステップａｈ２ｂにおける
通り、Ｒ１１がＮＨＮ（Ｃ＝Ｏ）（Ｒ１４）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ
６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通
りである式１の化合物に転化することができる。
【０１２９】
【化２７】
2017137340.tif 000031
【０１３０】
スキームＸＸＶのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およ
びＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ１１がＯＮ（フタルイミド）
であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されて
いる通りである式ＸＩＩｆの化合物とは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下に
て１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させることで
、Ｒ１１がＯＮ（フタルイミド）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通り
である式ＸＸＶＩＩｆの対応する化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩｆの化合物におけるフ
タルイミド保護基は、スキームＸＸＶのステップａｇにおける通り、ＥｔＯＨなどの極性
プロトン性溶媒中において９０℃でヒドラジン水和物と反応させることによって除去され
ることで、Ｒ１１がＯＮＨ２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８
、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りであ
る式ＸＸＶＩＩＩｆの化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩＩｆの化合物は、ＨＯＢｔ・Ｈ２
Ｏ、ＥＤＣ・ＨＣｌ、およびＤＩＥＡなどの塩基の存在下にてＣＨ２Ｃｌ２などの極性非
プロトン性溶媒中において酸と反応させることによって、スキームＸＸＶのステップａｈ
２ｂにおける通り、Ｒ１１がＯＮ（Ｃ＝Ｏ）（Ｒ１４）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４
、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前
に開示されている通りである式１の化合物に転化することができる。
【０１３１】
【化２８】
2017137340.tif 000032
【０１３２】
スキームＸＸＶＩのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６お
よびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ１１がＣＨ２ＮＨ（２−ピ
リジン）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開
示されている通りである式ＸＶＩＩＩの化合物とは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジル
の存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応さ
せることで、Ｒ１１がＣＨ２ＮＨ（２−ピリジン）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開
示されている通りである式１の対応する化合物を提供する。
【０１３３】
式１の化合物は、標準的方法によってさらに緻密化することができる。例えば、Ｒ１１
がチオエーテルを含有する場合、チオエーテルは、オキソンを用いてアセトン：水混合物
の存在下にて周囲温度で処理することによって、スルホンに酸化することができる。Ｒ１
１がシュウ酸エステルを含有する場合、式１の化合物は、ＣＨ２Ｃｌ２などの非反応性溶
媒中において、塩酸アミン、およびトルエン中のトリメチルアルミニウムの溶液と反応さ
せることによって、対応するオキサルアミドに転化することができる。
【０１３４】
【化２９】
2017137340.tif 000033
【０１３５】
スキームＸＸＶＩＩにおいて、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通
りである式ΧΧＩΧのフルオロベンズアルデヒドは、炭酸カリウムなどの塩基の存在下に
てＤＭＦなどの溶媒中において置換または非置換の１，２，４−トリアゾールと反応させ
ることによって、ステップａｊにおける通り、Ｒ１１が置換または非置換の１，２，４−
トリアゾール−１−イル基であり、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている
通りである式ＸＸＸの（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアルデヒドに変換
することができる。ステップａｋにおいて、式ＸＸＸの（１，２，４−トリアゾール−１
−イル）ベンズアルデヒドは、炭酸カリウムなどの塩基の存在下にて１，４−ジオキサン
などの非プロトン性溶媒中においてトリフェニルホスホニウムブロミドと反応させること
によって、Ｒ１１が置換または非置換の１，２，４−トリアゾール−１−イル基であり、
Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＸＩａの（
１，２，４−トリアゾール−１−イル）ビニルベンゼンに変換される。
【０１３６】
【化３０】
2017137340.tif 000034
【０１３７】
スキームＸＸＶＩＩＩにおいて、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている
通りである式ＸＸＸＩＩのブロモフルオロベンゼンは、２つのステップにおいて、Ｒ１１
が置換または非置換の１，２，４−トリアゾール−１−イル基であり、Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ
１、Ｘ２およびＸ３が２つのステップにおいて前に開示されている通りである式ＸＸＸＩ
ｂの（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ビニルベンゼンに変換することができる。
ステップａｌにおいて、ブロモフルオロベンゼンは、炭酸カリウムなどの塩基の存在下に
てＤＭＦなどの溶媒中において置換または非置換の１，２，４−トリアゾールと反応させ
ることで、（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブロモベンゼンを発生させる。ステ
ップｃｌにおいて、（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブロモベンゼンは、Ｐｄ（
ΡΡｈ３）４などの触媒および炭酸カリウムなどの塩基の存在下にてトルエンなどの溶媒
中においてビニルホウ素無水物ピリジン複合体と反応させる。
【０１３８】
【化３１】
2017137340.tif 000035
【０１３９】
式Ｖの化合物と式ＸＸＸＩａおよびＸＸＸＩｂの化合物とのカップリングは、スキーム
ΧΧＩΧにおける通りに達成することができる。ステップｌにおいて、ＹがＢｒであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの
化合物と、Ｒ１１が置換または非置換の１，２，４−トリアゾール−１−イル基であり、
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＸＩ
ａまたはＸＸＸＩｂのビニルベンゼンとは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下
にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させること
で、Ｒ１１が置換または非置換の１，２，４−トリアゾール−１−イル基であり、Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示
されている通りである式１の分子を提供する。
【０１４０】
【化３２】
2017137340.tif 000036
【０１４１】
スキームＸＸＸにおいて、Ｒ１１が３−ニトロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およ
びＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＸＩＩＩの化合物は、２ステッププロセス
によって、Ｒ１１が３−アミド−１，２，４−トリアゾール−１−イル基であり、Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示
されている通りである式１の化合物に変換することができる。ステップａｍにおいて、３
−ニトロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基は、亜鉛ダストおよびアンモニウムク
ロリドの存在下にてメタノールなどのプロトン性溶媒中において、３−アミノ−１，２，
４−トリアゾール−１−イル基に還元される。ステップａｎにおいて、３−アミノ−１，
２，４−トリアゾール−１−イル基は、シクロプロピルカルボニルクロリドまたは塩化ア
セチルなどの酸塩化物を用いてトリエチルアミンなどの塩基の存在下にてジクロロメタン
などの溶媒中においてアシル化される。
【０１４２】
【化３３】
2017137340.tif 000037
【０１４３】
スキームＸＸＸＩのステップａｏにおいて、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示
されている通りである式ＸＸＸＩＶのブロモフェニルメチルケトンは、１，２，４−トリ
アゾールを用いて炭酸セシウムなどの塩基およびヨウ化銅などの触媒の存在下にてＤＭＦ
などの溶媒中において処理することによって、Ｒ１１が１，２，４−トリアゾール−１−
イル基であり、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＸ
Ｖのフェニルメチルケトンに変換される。ステップａｐにおいて、式ＸＸＸＶの１，２，
４−トリアゾリルアセトフェノンは、トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート
を用いてトリエチルアミンなどの塩基の存在下にて、ジクロロメタンなどの非プロトン性
溶媒中において処理することによって、式ＸＸＸＶＩのトリメチルシリルエノールエーテ
ルに変換される。ステップａｑにおいて、シリルエノールエーテルは、ＣｕＣｌおよび２
，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０
℃の温度で、ＹがＢｒであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開
示されている通りである式Ｖの化合物と反応させることで、Ｒ１１が１，２，４−トリア
ゾール−１−イル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｘ１
、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＸＶＩＩのケトンを発生させる
。ステップａｒにおいて、式ＸＸＸＶＩＩのケトンは、臭化メチルマグネシウムを用いて
ＴＨＦなどの非プロトン性溶媒中において処理されることで、第３級アルコールを発生さ
せる。第３級アルコールは、水の共沸除去を可能にするための温度に加熱された場合にト
ルエンなどの溶媒中において触媒的量のｐ−トルエンスルホン酸で処理された場合、次い
で脱離反応を受けることで、ステップａｓにおける通り、Ｒ１１が１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル基であり、Ｒ８がメチルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、
Ｒ７、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の化合物を生
成する。
【０１４４】
【化３４】
2017137340.tif 000038
【０１４５】
スキームＸＸＸＩＩにおいて、Ｒ１０およびＲ１１が一緒に、３〜４個の炭素原子およ
びオキソ置換基を有する連結を形成し、環炭素原子とともに５員または６員の環式環を形
成し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に
開示されている通りである式ＸＸＸＶＩＩＩの化合物は、３，３，３−トリフルオロプロ
ピルアミンなどのアルキルアミンを用いてシアノ水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤の
存在下にてＤＣＥなどの溶媒中において処理することによって、Ｒ１０およびＲ１１が一
緒に、３〜４個の炭素原子およびアルキルアミン置換基を有する連結を形成し、環炭素原
子とともに５員または６員の環式環を形成し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ
７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の分子に変換され
る。
【０１４６】
【化３５】
2017137340.tif 000039
【０１４７】
スキームＸＸＸＩＩＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りであ
る式ΧΧΧＩΧの化合物は、シアノ水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤を用いて酢酸な
どの溶媒中において処理することで、ステップａｕにおける通り、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３
が前に開示されている通りである式ＸＬの分子に変換される。ステップａｖにおいて、窒
素原子は、ＤＭＡＰなどの触媒の存在下にてアセトニトリルなどの溶媒中においてジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルジカーボネートと反応させることによって、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカル
ボニル（ＢＯＣ）基で保護される。式ＸＬの臭化物は、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）などのパ
ラジウム触媒およびＫ２ＣＯ３などの塩基の存在下にてＤＭＳＯなどの極性非プロトン性
溶媒中において１００℃でカリウムビニルトリフルオロボレートと反応させることによっ
て、ステップａｗにおける通り、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通り
である式ＸＬＩのオレフィンに変換することができる。
【０１４８】
【化３６】
2017137340.tif 000040
【０１４９】
スキームＸＸＸＩＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである
式ＸＸＸＩＸの化合物は、２つのステップにおいて、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が２つのステ
ップにおいて前に開示されている通りである式ＸＬＩＩの分子に変換される。ステップａ
ｘにおいて、オレフィンは、ＰｄＣｌ２などのパラジウム触媒およびトリフェニルホスフ
ィンなどのリガンドおよびＣｓ２ＣＯ３などの塩基の存在下にてＴＨＦ／Ｈ２Ｏなどの溶
媒混合物中において、臭化物をカリウムビニルトリフルオロボレートで処理することによ
って形成される。ステップａｙにおいて、窒素原子は、ＤＭＡＰなどの触媒の存在下にて
アセトニトリルなどの溶媒中においてジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートと反応させる
ことによって、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（ＢＯＣ）基で保護される。
【０１５０】
【化３７】
2017137340.tif 000041
【０１５１】
スキームＸＸＸＶのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６お
よびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３
が前に開示されている通りである式ＸＬＩまたはＸＬＩＩの化合物とは、ＣｕＣｌおよび
２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１５
０℃の温度で反応させることで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ
１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＬＩＩＩａまたはＸＬＩＩＩｂ
の対応する化合物を提供する。
【０１５２】
【化３８】
2017137340.tif 000042
【０１５３】
スキームＸＸＸＶＩにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ
１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＬＩＩＩａの化合物は、トリフ
ルオロ酢酸を用いてジクロロメタンなどの溶媒中において処理することによって、ステッ
プａｚにおける通り、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２お
よびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＬＩＶの分子に変換される。式ＸＬＩＶの
化合物は次いで、２つのステップにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７
、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＬＶの化合物に転化
することができる。ステップｂａにおいて、インドリンは、亜硝酸ナトリウム（ＮａＮＯ
２）を用いて濃ＨＣｌなどの酸中においておよそ５℃の温度で処理されることで、ニトロ
ソインドールを形成する。ステップｂｂにおいて、ニトロソインドールは、亜鉛粉末の存
在下にてメタノールなどのプロトン性溶媒中においてアンモニウムクロリドと反応させる
。ステップｂｃにおいて、式ＸＬＶの化合物は、３，３，３−トリフルオロプロパン酸な
どの酸、ＰｙＢＯＰ、およびＤＩＥＡなどの塩基を用いてジクロロメタンなどの極性非プ
ロトン性溶媒中において処理することによって、Ｘ４がＮ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４
）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が
前に開示されている通りである式ＸＬＶＩの化合物に転化される。
【０１５４】
【化３９】
2017137340.tif 000043
【０１５５】
スキームＸＸＸＶＩＩにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＬＩＩＩｂの化合物は、トリ
フルオロ酢酸を用いてジクロロメタンなどの溶媒中において処理することによって、ステ
ップｂｄにおける通り、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２
およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＬＶＩＩのインドールに変換される。式
ＸＬＶＩＩの化合物は、フッ化カリウム、および１８−クラウン−６−エーテルなどのク
ラウンエーテルの存在下にてアセトニトリルなどの溶媒中において４−ニトロフェニル−
２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）アセテートと反応させることによって
、ステップｂｅにおける通り、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１
、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＬＶＩＩＩの化合物に転化するこ
とができる。式ＸＬＶＩＩＩの化合物は、２つのステップにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が２つのステップにおいて前に開
示されている通りの式ＸＬＩＸの化合物に転化することができる。ステップｂｆにおいて
、Ｂｏｃ基は、トリフルオロ酢酸を用いてジクロロメタンなどの溶媒中において処理する
ことによって除去される。ステップｂｇにおいて、アミンは、３，３，３−トリフルオロ
プロパン酸、ＰｙＢＯＰ、およびＤＩＥＡなどの塩基を用いてジクロロメタンなどの極性
非プロトン性溶媒中において処理される。
【０１５６】
【化４０】
2017137340.tif 000044
【０１５７】
スキームＸＸＸＶＩＩＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りで
ある式Ｌの化合物は、硫酸銅（ＩＩ）五水和物およびＺｎ粉末を用いて水酸化ナトリウム
などの塩基中において処理することによって、ステップｂｈにおける通り、Ｘ１、Ｘ２お
よびＸ３が前に開示されている通りである式ＬＩの化合物に変換される。式ＬＩの化合物
は、水などの溶媒中においておよそ９５℃の温度でヒドラジンと反応させることによって
、ステップｂｉにおける通り、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式
ＬＩＩの化合物に転化することができる。ステップｂｊにおいて、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３
が前に開示されている通りである式ＬＩＩＩのオレフィンは、カリウムビニルトリフルオ
ロボレートを用いてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）などのパラジウム触媒およびＫ２ＣＯ３など
の塩基の存在下にてＤＭＳＯなどの溶媒混合物中において臭化物を処理することによって
形成される。Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＬＩＶの化合物は
、式ＬＩＩＩの化合物から、Ｃｓ２ＣＯ３などの塩基の存在下にてＤＭＦなどの溶媒中に
おいてブロモ酢酸エチルと反応させることによって形成される。
【０１５８】
【化４１】
2017137340.tif 000045
【０１５９】
スキームＸＸＸＩＸのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６
およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ
３が前に開示されている通りである式ＬＩＶの化合物とは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピ
リジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で
反応させることで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およ
びＸ３が前に開示されている通りである式ＬＶの対応する化合物を提供する。式ＬＶの化
合物は、２つのステップにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＬＶＩの化合物にさらに転化す
ることができる。ステップｂｌにおいて、エステルは、ＨＣｌおよび酢酸の存在下にて約
１００℃の温度で酸に加水分解される。ステップｂｍにおいて、該酸は、２，２，２−ト
リフルオロエチルアミンなどのアミン、ＰｙＢＯＰ、およびＤＩＥＡなどの塩基を用いて
ジクロロメタンなどの極性非プロトン性溶媒中において処理される。
【０１６０】
【化４２】
2017137340.tif 000046
【０１６１】
スキームＸＬのステップｂｎにおいて、Ｒ１１がＣ（＝Ｏ）ＯＨであり、Ｒ８、Ｒ１０
、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＬＶＩＩのカルボン酸と、Ｙ
がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通
りである式Ｖの化合物とは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にてＮ−メチル
ピロリジンなどの溶媒中において約１５０℃の温度で反応させることで、Ｒ１１が（Ｃ＝
Ｏ）ＯＨであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｘ
１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＬＶＩＩＩの化合物を得る。式Ｌ
ＶＩＩＩの化合物は、２−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミ
ドなどのアミン、ＰｙＢＯＰ、およびＤＩＥＡなどの塩基を用いてジクロロメタンなどの
極性非プロトン性溶媒中において処理することによって、ステップｂｏにおける通り、Ｒ
１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６
、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式
ＬＩＸの対応するベンズアミドにさらに転化することができる。
【０１６２】
【化４３】
2017137340.tif 000047
【実施例】
【０１６３】
実施例は例示目的のためであり、本文書において開示されている本発明を、これら実施
例に開示されている実施形態のみに限定するものであると解釈されるべきではない。
【０１６４】
商業的ソースから入手した出発物質、試薬および溶媒は、更には精製せずに使用した。
無水溶媒は、Ｓｕｒｅ／Ｓｅａｌ（商標）としてＡｌｄｒｉｃｈから購入し、入手したま
まの状態で使用した。融点は、Ｔｈｏｍａｓ  Ｈｏｏｖｅｒ  Ｕｎｉｍｅｌｔキャピラリ
ー融点装置またはＳｔａｎｆｏｒｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｓｙｓｔｅｍｓ製のＯｐｔｉＭ
ｅｌｔ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｍｅｌｔｉｎｇ  Ｐｏｉｎｔ  Ｓｙｓｔｅｍで得、補正は
していない。分子には、ＩＳＩＳ  Ｄｒａｗ、ＣｈｅｍＤｒａｗまたはＡＣＤ  Ｎａｍｅ
Ｐｒｏ内の命名プログラムにより命名されているそれらの公知の名称を付与する。その
ようなプログラムで分子を命名できない場合は、従来の命名規則を用いて分子を命名する
。特に指示がない限り、１Ｈ  ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）を単位として、３
００、４００または６００ＭＨｚで記録し、１３Ｃ  ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（
δ）を単位として、７５、１００または１５０ＭＨｚで記録した。
[実施例１］
【０１６５】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジクロロベンゼン（Ａ
Ｉ１）の調製
【０１６６】
【化４４】
2017137340.tif 000048
【０１６７】
ステップ１方法Ａ．１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタ
ノール（ＡＩ２）。
１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノン（Ｒｉｅｋｅ
Ｍｅｔａｌｓ、英国から入手した；５．０グラム（ｇ）、２０．５ミリモル（ｍｍｏｌ
））のメチルアルコール（ＣＨ３ＯＨ；１００ミリリットル（ｍＬ））中撹拌溶液に、０
℃で水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ４；３．３３ｇ、９２．５ｍＬ）および１規定（
Ｎ）水酸化ナトリウム水溶液（ＮａＯＨ；１０ｍＬ）を加えた。反応混合物を２５℃に加
温し、２時間（ｈ）撹拌した。薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）により反応が完結して
いると判断された後、飽和（ｓａｔｄ）塩化アンモニウム（ＮＨ４Ｃｌ）水溶液（ａｑ）
を反応混合物に加え、混合物を減圧下に濃縮した。残留物をジエチルエーテル（Ｅｔ２Ｏ
）で希釈し、水（Ｈ２Ｏ；３ｘ５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム（Ｎａ２
ＳＯ４）で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を液体として得た（４．０ｇ、７９％
）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.41 (m, 3H), 5.00 (m, 2H), 2.74 (s, 1H);ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ  ２４２．９７（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１６８】
ステップ１方法Ｂ．１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタ
ノール（ＡＩ２）。
３，５−ジクロロベンズアルデヒド（１０ｇ、５７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（
ＴＨＦ；２５０ｍＬ）中撹拌溶液に、トリフルオロメチルトリメチルシラン（９．７９ｇ
、６９．２ｍｍｏｌ）および触媒量のテトラブチルアンモニウムフルオリド（ＴＢＡＦ）
を加えた。反応混合物を２５℃で８時間撹拌した。ＴＬＣにより反応が完結していると判
断された後、反応混合物を３Ｎ塩酸（ＨＣｌ）で希釈し、次いで１６時間撹拌した。反応
混合物をＨ２Ｏで希釈し、酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ；３回）で抽出した。合わせた有機抽
出物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を液体
として得た（８．４１ｇ、６０％）。
【０１６９】
上記実施例１のステップ１方法Ｂに記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）エタノール（ＡＩ
３）
【０１７０】
【化４５】
2017137340.tif 000049
【０１７１】
生成物を淡黄色液体として単離した（５００ｍｇ、６５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3
)δ7.45 (s, 2H), 5.00 (m, 1H), 2.80 (s, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７８（［Ｍ＋Ｈ
］＋）；ＩＲ（薄膜）３４２０、１１３３、７１８ｃｍ−１。
【０１７２】
１−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノー
ル（ＡＩ４）
【０１７３】
【化４６】
2017137340.tif 000050
【０１７４】
生成物を淡黄色液体として単離した（５００ｍｇ、６５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3
)δ7.41 (s, 2H), 5.00 (m, 1H), 2.80 (s, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６２（［Ｍ＋Ｈ
］＋）；ＩＲ（薄膜）３４２０、１１３３、７１８ｃｍ−１。
【０１７５】
１−（３，４−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＡＩ５）
【０１７６】
【化４７】
2017137340.tif 000051
【０１７７】
生成物を淡黄色液体として単離した（５００ｍｇ、６５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3
)δ7.60 (s, 1H), 7.51 (m, 1H), 7.35 (m, 1H), 5.01 (m, 1H), 2.60 (s, 1H);ＥＩＭＳ
ｍ／ｚ  ２４４（［Ｍ］＋）。
【０１７８】
ステップ２．１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジクロロ
ベンゼン（ＡＩ１）。
１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（４．０ｇ
、１６．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（ＣＨ２Ｃｌ２；５０ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｎ−
ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ；２．９ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホス
ファイト（５．０６ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を１８時間加熱
還流した。ＴＬＣにより反応が完結していると判断された後、反応混合物を２５℃に冷却
し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２０
０メッシュ；１００％ペンタンで溶離）により精製して、標題化合物を液体として得た（
２．０ｇ、４０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.41 (s, 3H), 5.00 (m, 1H);ＥＩＭＳ
ｍ／ｚ  ３０６（［Ｍ］＋）。
【０１７９】
実施例１のステップ２に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，３−トリクロロベンゼ
ン（ＡＩ６）
【０１８０】
【化４８】
2017137340.tif 000052
【０１８１】
生成物を無色油状物として単離した（３００ｍｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3
)δ7.59 (s, 2H), 5.00 (m, 1H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４０．００（［Ｍ］＋）。
【０１８２】
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロ−２−フルオ
ロベンゼン（ＡＩ７）
【０１８３】
【化４９】
2017137340.tif 000053
【０１８４】
生成物を無色油状物として単離した（３２０ｍｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3
)δ7.45 (s, 2H), 5.00 (m, 2H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２４．００（［Ｍ］＋）。
【０１８５】
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２−ジクロロベンゼン（Ａ
Ｉ８）
【０１８６】
【化５０】
2017137340.tif 000054
【０１８７】
生成物を無色油状物として単離した（３００ｍｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3
)δ7.63 (s, 1H), 7.51 (m, 1H), 7.35 (m, 1H), 5.01 (m, 1H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３０
６．００（［Ｍ］＋）。
［実施例２］
【０１８８】
Ｎ−メチル−４−ビニルベンズアミド（ＡＩ９）の調製
【０１８９】
【化５１】
2017137340.tif 000055
【０１９０】
ステップ１．４−ビニルベンゾイルクロリド（ＡＩ１０）。
４−ビニル安息香酸（１ｇ、６．７５ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中撹拌溶
液に、０℃で触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）および塩化オキサリル（
１．２７ｇ、１０．１２ｍｍｏｌ）を１５分（ｍｉｎ）間かけて滴下添加した。反応混合
物を２５℃で６時間撹拌した。ＴＬＣにより反応が完結していると判断された後、反応混
合物を減圧下に濃縮して、粗製の酸クロリドを得た。
【０１９１】
ステップ２．Ｎ−メチル−４−ビニルベンズアミド（ＡＩ９）。
ＴＨＦ中１Ｍ  Ｎ−メチルアミン（１３．５ｍＬ、１３．５ｍｍｏｌ）に、０℃でトリ
エチルアミン（Ｅｔ３Ｎ；１．３４ｍＬ、１０．１２ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（１０ｍＬ
）中上記ステップ１からの酸クロリドを加え、反応混合物を２５℃で３時間撹拌した。Ｔ
ＬＣにより反応が完結していると判断された後、反応混合物を水でクエンチし、次いでＥ
ｔＯＡｃ（３回）で抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４
で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を灰白色固体として得た（６５０ｍｇ、６０％
）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.76 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.45 ( d, J = 8.0 Hz, 2H)
, 6.79 (m, 1H), 6.20 (br s, 1H), 5.82 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.39 (d, J = 10.8 Hz
, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １６１．９５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０１９２】
実施例２に従って記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ビニルベンズアミド（ＡＩ１１）
【０１９３】
【化５２】
2017137340.tif 000056
【０１９４】
生成物を灰白色固体として単離した（６５０ｍｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3
)δ7.42 (m, 4H), 6.71 (m, 1H), 5.80 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.31 (d, J = 10.8 Hz, 
1H), 3.05 (s, 3H), 3.00 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １７６．０１（［Ｍ＋Ｈ］＋）
。
【０１９５】
Ｎ−（２，２，３−トリフルオロメチル）−４−ビニルベンズアミド（ＡＩ１２）
【０１９６】
【化５３】
2017137340.tif 000057
【０１９７】
生成物を灰白色固体として単離した（９００ｍｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3
)δ7.76 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.45 ( d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.79 (m, 1H), 6.20 (br s
, 1H), 5.82 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.39 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 4.19 (m, 2H);ＥＳＩ
ＭＳ  ｍ／ｚ  ２３０．０６（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０１９８】
モルホリノ（４−ビニルフェニル）メタノン（ＡＩ１３）
【０１９９】
【化５４】
2017137340.tif 000058
【０２００】
生成物を白色固体として単離した（８５０ｍｇ、６０％）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１
８．１２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例３］
【０２０１】
エチル２−メチル−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ１４）の調製
【０２０２】
【化５５】
2017137340.tif 000059
【０２０３】
ステップ１．４−ホルミル−２−メチル安息香酸（ＡＩ１５）。
４−ブロモ−２−メチル安息香酸（１０ｇ、４６．４ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（３６０
ｍＬ）中撹拌溶液に、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ、ヘキサン中１．６
Ｍ溶液；５８．１７ｍＬ、９３．０ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（８ｍＬ）を加えた。反応混
合物を−７８℃で１時間撹拌し、次いで２５℃に加温し、１時間撹拌した。反応混合物を
１Ｎ  ＨＣｌ溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ抽出物をブ
ラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をｎ−ヘキサンで洗
浄して、標題化合物を固体として得た（３．０ｇ、４０％）：mp 196-198℃; 1H NMR (40
0 MHz, DMSO-d6)δ13.32 (br s, 1H), 10.05 (s, 1H), 7.98 (m, 1H), 7.84 (m, 2H), 2.
61 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １６３．００（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０２０４】
ステップ２．エチル４−ホルミル−２−メチルベンゾエート（ＡＩ１６）。
４−ホルミル−２−メチル安息香酸（３ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）のエチルアルコール（
ＥｔＯＨ；３０ｍＬ）中撹拌溶液に、硫酸（Ｈ２ＳＯ４、ｘＭ；２ｍＬ）を加え、反応混
合物を８０℃で１８時間加熱した。反応混合物を２５℃に冷却し、減圧下に濃縮した。残
留物をＥｔＯＡｃで希釈し、Ｈ２Ｏで洗浄した。合わせたＥｔＯＡｃ抽出物をブラインで
洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を固体として得た（２．
８ｇ、８０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ10.05 (s, 1H), 8.04 (m, 1H), 7.75 (m, 2
H), 4.43 (m, 2H), 2.65 (s, 3H), 1.42 (m, 3H).
【０２０５】
ステップ３．エチル２−メチル−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ１４）。
エチル４−ホルミル−２−メチルベンゾエート（２．８ｇ、４ｍｍｏｌ）の１，４−ジ
オキサン（２０ｍＬ）中撹拌溶液に、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３；３．０１ｇ、２１．８
７ｍｍｏｌ）およびメチルトリフェニルホスホニウムブロミド（７．８ｇ、２１．８７ｍ
ｍｏｌ）を２５℃で加えた。次いで反応混合物を１００℃で１８時間加熱した。ＴＬＣに
より反応が完結していると判断された後、反応混合物を２５℃に冷却し、濾過し、濾液を
減圧下に濃縮した。粗製の化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−
２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中２５−３０％ＥｔＯＡｃで溶離）により精製して、標題
化合物を固体として得た（２．０ｇ、７２％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.86 (m, 1H
), 7.27 (m, 2H), 6.68 (dd, J =17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.84 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.3
9 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 4.39 (m, 2H), 2.60 (s, 3H), 1.40 (m, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ
／ｚ  １９１．１０（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）２９８０、１７１６、１２５７ｃｍ
−１。
［実施例４］
【０２０６】
ｔｅｒｔ−ブチル２−クロロ−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ１７）の調製
【０２０７】
【化５６】
2017137340.tif 000060
【０２０８】
ステップ１．ｔｅｒｔ−ブチル４−ブロモ−２−クロロベンゾエート（ＡＩ１８）。
４−ブロモ−２−クロロ安息香酸（５ｇ、２１．３７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）
中撹拌溶液に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（２５．５ｇ、２５．５８ｍｍｏｌ
）、Ｅｔ３Ｎ（３．２ｇ、３１．９８ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン
（ＤＭＡＰ；０．７８ｇ、６．３９８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を２５℃で１８時間
撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、Ｈ２Ｏで洗浄した。合わせた有機層をブラ
インで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をフラッシュクロマト
グラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中２−３％ＥｔＯＡｃで
溶離）により精製して、標題化合物を液体として得た（３．２ｇ、５１％）：1H NMR (40
0 MHz, CDCl3)δ7.62 (m, 2H), 7.44 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 1.59 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ  
ｍ／ｚ  ２９０．１０（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７２８ｃｍ−１。
【０２０９】
実施例４のステップ１に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモ−４−ヨードベンゾエート（ＡＩ１９）
【０２１０】
【化５７】
2017137340.tif 000061
【０２１１】
生成物を無色油状物として単離した（１．２ｇ、５０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)
δ8.01 (s, 1H), 7.68 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 1.59 (s, 9H)
;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８２．１０（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７２７ｃｍ−１
。
【０２１２】
ｔｅｒｔ−ブチル４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ベンゾエート（ＡＩ２０）
【０２１３】
【化５８】
2017137340.tif 000062
【０２１４】
生成物を無色油状物として単離した（１ｇ、５２％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.8
5 (s, 1H), 7.73 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 1.57 (s, 9H);ＥＳ
ＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２４．１０（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７２５ｃｍ−１。
【０２１５】
ステップ２．ｔｅｒｔ−ブチル２−クロロ−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ１７）。
ｔｅｒｔ−ブチル４−ブロモ−２−クロロベンゾエート（１．６ｇ、５．５０ｍｍｏｌ
）のトルエン（２０ｍＬ）中撹拌溶液に、テトラキス（トリフェニルホスピン）パラジウ
ム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４；（０．３１ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ））、Ｋ２ＣＯ３（
２．２７ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）およびビニルボロン酸無水物ピリジン錯体（２．０ｇ、
８．３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１６時間加熱還流した。反応混合物を濾過し、濾
液をＨ２Ｏおよびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッ
シュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中５
−６％ＥｔＯＡｃで溶離）により精製して、標題化合物を液体として得た（０．６ｇ、４
６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.72 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.44 (m, 1H), 7.31 ( 
d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.69 (dd, J =17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.85 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 
5.40 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 1.60 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３８．９５（［Ｍ＋
Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）２９３１、１７２５、１１３４ｃｍ−１。
【０２１６】
実施例４のステップ２に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモ−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ２１）
【０２１７】
【化５９】
2017137340.tif 000063
【０２１８】
生成物を無色油状物として単離した（１ｇ、５２％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.6
8 (m, 2H), 7.36 ( d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.68 (dd, J =17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.84 (d, 
J = 17.6 Hz, 1H), 5.39 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 1.60 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２
８２．１０（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）２９７８、１７２４、１１３０ｃｍ−１。
【０２１９】
ｔｅｒｔ−ブチル２−（トリフルオロメチル）−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ２２）
【０２２０】
【化６０】
2017137340.tif 000064
【０２２１】
生成物を無色油状物として単離した（１．２ｇ、５０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)
δ7.71 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 7.59 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 17.6, 10.8 H
z, 1H), 5.89 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.44 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 1.58 (s, 9H);ＥＳ
ＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７２．２０（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）２９８２、１７２７、１
１５９ｃｍ−１。
［実施例５］
【０２２２】
ｔｅｒｔ−ブチル２−シアノ−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ２３）の調製
【０２２３】
【化６１】
2017137340.tif 000065
【０２２４】
ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモ−４−ビニルベンゾエート（０．５ｇ、１．７７ｍｍｏｌ
）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中撹拌溶液に、シアン化銅（Ｉ）（ＣｕＣＮ；０．２３ｇ、２．
６５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１４０℃で３時間加熱した。反応混合物を２５℃に
冷却し、Ｈ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、
Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓ
ｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中１５％ＥｔＯＡｃで溶離）により精製
して、標題化合物を白色固体として得た（０．３ｇ、７２％）：mp 51-53℃; 1H NMR (40
0 MHz, CDCl3)δ8.03 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.64 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.75 (dd, J
= 17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.93 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.51 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 1.6
5 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２９．８４（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）２３７０
、１７０９、１１４２ｃｍ−１。
［実施例６］
【０２２５】
エチル２−ブロモ−４−ヨードベンゾエート（ＡＩ４６）の調製
【０２２６】
【化６２】
2017137340.tif 000066
４−ヨード−２−ブロモ安息香酸（５ｇ、１５．２９ｍｍｏｌ）のエチルアルコール（
ＥｔＯＨ；１００ｍＬ）中撹拌溶液に、硫酸（Ｈ２ＳＯ４；５ｍＬ）を加え、反応混合物
を８０℃で１８時間加熱した。反応混合物を２５℃に冷却し、減圧下に濃縮した。残留物
をＥｔＯＡｃ（２ｘ１００ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏ（１００ｍＬ）で洗浄した。合わせた
ＥｔＯＡｃ抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、化合
物を淡黄色固体として得た（５ｇ、９２％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ8.04 (d, J 
= 1.2 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.41 (q, J = 
7.2 Hz, 2H), 1.41 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
【０２２７】
実施例６に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
【０２２８】
エチル４−ブロモ−２−クロロベンゾエート（ＡＩ４７）
【０２２９】
【化６３】
2017137340.tif 000067
【０２３０】
標題化合物を灰白色固体として単離した（２．０ｇ、８０％）：1H NMR (400 MHz, DMS
O-d6)δ8.25 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 8.4 Hz, 
1H), 4.65 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.56 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
【０２３１】
エチル４−ブロモ−２−メチルベンゾエート（ＡＩ４８）
【０２３２】
【化６４】
2017137340.tif 000068
【０２３３】
標題化合物を淡黄色液体として単離した（３．０ｇ、８３％）：1H NMR (400 MHz, CDC
l3)δ7.79 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.41 (s, 1H), 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.42 (q, 
J = 7.2 Hz, 2H), 2.60 (s, 3H), 1.40 (t, J = 7.2 Hz, 3H)ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２
９．１１（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７２５ｃｍ−１。
【０２３４】
エチル４−ブロモ−２−フルオロベンゾエート（ＡＩ４９）
【０２３５】
【化６５】
2017137340.tif 000069
【０２３６】
標題化合物を無色液体として単離した（９．０ｇ、７９％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-
d6)δ7.84 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 1.6 Hz, 1H
), 4.34 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.32 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４６
．９９（［Ｍ＋Ｈ］＋）、ＩＲ（薄膜）１７３４ｃｍ−１。
［実施例７］
【０２３７】
エチル４−ブロモ−２−エチルベンゾエート（ＡＩ５０）の調製
【０２３８】
【化６６】
2017137340.tif 000070
４−ブロモ−２−フルオロ安息香酸（２．０ｇ、９．１７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１６ｍ
Ｌ）中撹拌溶液に、ＴＨＦ中１．０Ｍエチルマグネシウムブロミド（３２ｍＬ、３２．０
ｍｍｏｌ）を０℃で滴下添加し、得られた反応混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混
合物を２Ｎ  ＨＣｌでクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合わせた酢酸エチル層を無水
Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の４−ブロモ−２−エチル安息香酸を無
色液体として得、これを精製せずに次のステップに使用した（０．４ｇ）：1H NMR (400 
MHz, CDCl3)δ7.64 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.47 (m, 1H), 7.43 (m, 1H), 2.95 (q, J = 
4.0 Hz, 2H), 1.32 (t, J = 4.0 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２８．９７（［Ｍ＋Ｈ
］＋）。
【０２３９】
実施例６における手順に従って、４−ブロモ−２−エチル安息香酸から標題化合物を合
成して、無色液体として単離した（０．１５ｇ、６８％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)
δ7.90 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.47 (m, 2H), 4.40 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.06 (q, J =
7.6 Hz, 2H), 1.42 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.26 (t, J = 7.6 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ
／ｚ  ２２６．９６（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３４４３、１６８６、５６８ｃｍ−
１。
［実施例８］
【０２４０】
エチル２−ブロモ−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ５１）の調製
【０２４１】
【化６７】
2017137340.tif 000071
【０２４２】
エチル２−ブロモ−４−ヨードベンゾエート（５ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／水
（１００ｍＬ、９：１）中撹拌溶液に、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（１．８９ｇ
、１４．３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１８．２７ｇ、５６．０７ｍｍｏｌ）およびトリ
フェニルホスフィン（０．２２ｇ、０．８５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物をアルゴンで
２０分間脱気し、次いでＰｄＣｌ２（０．０５ｇ，０．２８ｍｍｏｌ）を仕込んだ。反応
混合物を１６時間加熱還流した。反応混合物を室温に冷却し、セライトベッドを通して濾
過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を酢酸エチルで再度抽出し、合わせた有機層を水およ
びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得た。
粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；２％酢
酸エチル／石油エーテルで溶離）により精製して、標題化合物を薄茶褐色粘着性物質とし
て得た（２ｇ、５６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.78 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.71 
(d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.69 (dd, J = 17.6, 10.8 Hz, 1H),
5.86 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.42 (d, J = 11.2 Hz, 1H), 4.42 (q, J = 7.2 Hz, 2H),
1.43 (t, J = 3.6 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２５５．１８（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ
（薄膜）１７２９ｃｍ−１。
【０２４３】
実施例８に記載した手順に従って、以下の化合物を合成した。
エチル２−メチル−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ５２）
【０２４４】
【化６８】
2017137340.tif 000072
【０２４５】
標題化合物を無色液体として単離した（０．８ｇ、８０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3
)δ7.89 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.27 (m, 2H), 6.79 (dd, J = 17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.8
6 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.42 (d, J = 11.2 Hz, 1H), 4.42 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.6
0 (s, 3H), 1.43 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９１．１０（［Ｍ＋Ｈ］
＋）；ＩＲ（薄膜）１７１７、１２５７ｃｍ−１。
【０２４６】
エチル２−フルオロ−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ５３）
【０２４７】
【化６９】
2017137340.tif 000073
【０２４８】
標題化合物を淡黄色液体として単離した（２．０ｇ、５０％）：1H NMR (400 MHz, DMS
O-d6)δ7.87 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.51(d, J = 16.0 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 16.0 Hz,
1H), 6.82 (dd, J = 17.6, 10.8 Hz, 1H), 6.09 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.50 (d, J = 
10.8 Hz, 1H), 4.35 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.35 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ
／ｚ  １９５．１９（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７２８ｃｍ−１。
［実施例９］
【０２４９】
エチル２−クロロ−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ５４）の調製
【０２５０】
【化７０】
2017137340.tif 000074
【０２５１】
エチル２−クロロ−４−ブロモベンゾエート（２ｇ、７．６３ｍｍｏｌ）のジメチルス
ルホキシド（２０ｍＬ）中撹拌溶液に、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（３．０６ｇ
、２２．９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３．１６ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）を加えた。
反応混合物をアルゴンで３０分間脱気した。ビストリフェニルホスフィン（ジフェニルホ
スフィノフェロセン）パラジウムジクロリド（０．２７ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を加え、
反応混合物を８０℃に１時間加熱した。反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エ
チル（２ｘ５０ｍＬ）で抽出し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃
縮して、化合物を茶褐色粘着性物質として得た（１．１ｇ、６９％）：1H NMR (400 MHz,
CDCl3)δ7.81 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.33 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.70 
(dd, J = 17.6, 11.2 Hz, 1H), 5.87 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.42 (d, J = 10.8 Hz, 1H
), 4.41 (q, J = 7.2 Hz,2H), 1.43 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１１
．２２（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７２９、８８６ｃｍ−１。
【０２５２】
実施例９に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
エチル２−エチル−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ５５）
【０２５３】
【化７１】
2017137340.tif 000075
【０２５４】
標題化合物を無色液体として単離した（１．０ｇ、６６％）：1H NMR (300 MHz, CDCl3
)δ7.85 (m, 1H), 7.29 (m, 2H), 6.76 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 5.86 (d, J = 17.6 Hz, 
1H), 5.36 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 4.41 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.10 (q, J = 7.2 Hz, 2
H), 1.40 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.30 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０
５．２６（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７２０、１６０７、１２６３ｃｍ−１。
【０２５５】
メチル２−メトキシ−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ５６）
【０２５６】
【化７２】
2017137340.tif 000076
【０２５７】
標題化合物を淡黄色液体として単離した（１．２ｇ、７５％）：1H NMR (400 MHz, CDC
l3)δ7.79 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 6.97 (s, 1H), 6.74 (dd,
J = 11.2, 11.2 Hz, 1H), 5.86 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.39 (d, J = 17.6 Hz, 1H) 3.
93 (s, 3H), 3.91 (s, 3H).ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９３．１８（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ
（薄膜）１７３２ｃｍ−１。
[実施例１０］
【０２５８】
（Ｅ）−エチル４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブ
タ−１−エニル）−２−メチルベンゾエート（ＡＩ２４）の調製
【０２５９】
【化７３】
2017137340.tif 000077
【０２６０】
エチル２−メチル−４−ビニルベンゾエート（２．０ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）の１，２
−ジクロロベンゼン（２５ｍＬ）中撹拌溶液に、１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフ
ルオロエチル）−３，５−ジクロロベンゼン（６．４４ｇ、２１．０ｍｍｏｌ）、塩化銅
（Ｉ）（ＣｕＣｌ；２０８ｍｇ、２１ｍｍｏｌ）および２，２ビピリジル（０．６５ｇ、
４．１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をアルゴンで３０分間脱気し、次いで１８０℃で
２４時間撹拌した。ＴＬＣにより反応が完結していると判断された後、反応混合物を２５
℃に冷却し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ
２、１００−２００メッシュ；石油エーテル中２５−３０％ＥｔＯＡｃで溶離）により精
製して、標題化合物を固体として得た（１．７ｇ、４０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)
δ7.91 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.37 (m, 1H), 7.27-7.24 (m, 4H), 6.59 (d, J = 16.0 H
z, 1H), 6.59 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.38 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.08 (m, 1H),
2.62 (s, 3H), 1.42 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１５．０６（［Ｍ−
Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７１７、１２５５、１１１４ｃｍ−１。
【０２６１】
実施例１０に記載した手順に従って、化合物ＡＩ２５、ＡＩ５７−ＡＩ６８およびＡＣ
１−ＡＣ５（表１）を作製した。
（Ｅ）−エチル４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニ
ル）ブタ−１−エニル）−２−（トリフルオロメチル）−安息香酸（ＡＩ２５）
【０２６２】
【化７４】
2017137340.tif 000078
【０２６３】
生成物を淡茶褐色粘着性液体として単離した（５００ｍｇ、４０％）：1H NMR (400 MH
z, CDCl3)δ7.79 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.71 (m, 1H), 7.61 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.4
2 (s, 2H), 6.70 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.57 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.42 (q, 
J = 7.2 Hz, 2H), 4.19 (m, 1H), 1.40 (t, J = 7.6 Hz, 3H),;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５
０２．９９（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７３０、１２０１、１１２０、７４９ｃｍ
−１。
（Ｅ）−エチル４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブ
タ−１−エニル）−２−フルオロベンゾエート（ＡＩ５７）
【０２６４】
【化７５】
2017137340.tif 000079
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.38 (s, 1H), 7.26 (s, 3H), 7.21 (d, J = 8.4 Hz, 1H),
7.16 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 6.59 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.47 (dd, J =,16.0, 8.0 H
z, 1H), 4.41 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 4.18 (m, 1H), 1.41 (t, J = 6.8 Hz, 3H);ＥＳＩ
ＭＳ  ｍ／ｚ  ４１９．３３（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７２３、１１１５、８０
２ｃｍ−１。
（Ｅ）−エチル４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブ
タ−１−エニル）−２−ブロモベンゾエート（ＡＩ５８）
【０２６５】
【化７６】
2017137340.tif 000080
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.79 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.38 (m, 2H),
7.26 (m, 2H), 6.56 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.45 (dd, J = 16.0, 7.6 Hz, 1H), 4.42 
(q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.39 (m, 1H), 1.42 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  
４８１．２２（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７２７、１１１４、８０１、６８５ｃｍ
−１。
（Ｅ）−エチル２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリ
クロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ５９）
【０２６６】
【化７７】
2017137340.tif 000081
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.79 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7
.40 (s, 2H), 7.36 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 6.56 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.44 (dd, J = 
16.0, 7.6 Hz, 1H), 4.42 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 4.15 (m, 1H), 1.42 (t, J = 6.8 Hz, 
3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１４．７４（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７２６、１１
１５、８０８、６２０ｃｍ−１。
（Ｅ）−エチル２−メチル−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリ
クロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６０）
【０２６７】
【化７８】
2017137340.tif 000082
【０２６８】
標題化合物を薄茶褐色粘着性物質として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.90 (d
, J = 8.8 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 7.25 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 6.59 (d, 
J = 16.0 Hz, 1H), 6.42 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.38 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.1
9 (m, 1H), 2.63 (s, 3H), 1.41 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
（Ｅ）−エチル２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリ
クロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６１）
【０２６９】
【化７９】
2017137340.tif 000083
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.87 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7
.40 (s, 2H), 7.31 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 6.57 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.44 (dd, J = 
16.0 Hz,, 8.0 Hz, 1H), 4.42 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 4.15 (m, 1H), 1.42 (t, J = 6.8 
Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７０．７３（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７２６、
１１１５、８０９、３０７２ｃｍ−１。
（Ｅ）−エチル４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニ
ル）ブタ−１−エニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾエート（ＡＩ６２）
【０２７０】
【化８０】
2017137340.tif 000084
【０２７１】
標題化合物を淡茶褐色液体として単離した（１．０ｇ、４６．３％）：1H NMR (400 MH
z, CDCl3)δ7.79 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.61 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.4
1 (s, 2H) 6.65 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.49 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.42 (q, J
= 7.6 Hz, 2H), 4.15 (m, 1H), 1.42 (t, J = 7.6 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０
２．９９（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７３０、１２０２、１１２０、７５０ｃｍ−
１。
（Ｅ）−エチル２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−
４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６３）
【０２７２】
【化８１】
2017137340.tif 000085
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.85 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 7
.34 (m, 1H), 7.24 (m, 1H), 6.57 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.45 (dd, J = 16.2, 7.2 Hz
, 1H), 4.43 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.13 (m, 1H), 1.41 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭ
Ｓ  ｍ／ｚ  ４５５．０（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７２８、１１１５、８１７ｃ
ｍ−１。
（Ｅ）−エチル２−フルオロ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）
−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６４）
【０２７３】
【化８２】
2017137340.tif 000086
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.93 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 7
.21 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 6.59 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6
.49 (dd, J = 16.0, 7.6 Hz, 1H), 4.42 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 4.13 (m, 1H), 1.41 (t,
J = 7.6 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３６．８１（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）
１７２５ｃｍ−１。
（Ｅ）−エチル２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−
４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６５）
【０２７４】
【化８３】
2017137340.tif 000087
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.94 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.36 (m, 3H),
6.56 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 6.44 (dd, J = 15.6, 8.0 Hz, 1H), 4.42 (q, J = 6.8 Hz
, 2H), 4.10 (m, 1H), 1.42 (t, J = 6.8 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４９８．７４（
［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７２６、１１１４、８２０、６２３ｃｍ−１。
（Ｅ）−エチル２−メチル−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−
４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６６）
【０２７５】
【化８４】
2017137340.tif 000088
【０２７６】
標題化合物を茶褐色半固体として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.90 (d, J = 
8.8 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 7.25 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 6.59 (d, J = 16
.0 Hz, 1H), 6.42 (dd, J = 16.0 Hz, 8.0 Hz, 1H), 4.38 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.19 (
m, 1H), 2.63 (s, 3H), 1.41 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３２．９０
（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７１５ｃｍ−１。
（Ｅ）−メチル２−メトキシ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）
−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６７）
【０２７７】
【化８５】
2017137340.tif 000089
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.80 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 7
.03 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 6.92 (s, 1H), 6.59 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 6.42 (dd, J = 
15.6, 8.0 Hz, 1H), 4.13 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.88 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  
４３７．２９（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７２４ｃｍ−１。
（Ｅ）−エチル２−エチル−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−
４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６８）
【０２７８】
【化８６】
2017137340.tif 000090
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.85 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 9.6 Hz, 2H), 7
.26 (m, 1H), 7.24 (m, 1H), 6.60 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 6.42 (dd, J = 15.6, 8.0 Hz
, 1H), 4.38 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.14 (m, 1H), 3.01 (q, J = 7.6 Hz 2H), 1.41 (t,
J = 7.2 Hz, 3H), 1.26 (t, J = 7.6 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４４７．０５（［
Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７１５、１１１５、８１７ｃｍ−１。
［実施例１１］
【０２７９】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１
−エニル）−２−メチル安息香酸（ＡＩ３２）の調製
【０２８０】
【化８７】
2017137340.tif 000091
【０２８１】
（Ｅ）−エチル４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ
ブタ−１−エニル）−２−メチルベンゾエート（１．７ｇ、４．０ｍｍｏｌ）の１，４−
ジオキサン（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、１１Ｎ  ＨＣｌ（３０ｍＬ）を加え、反応混合物
を１００℃で４８時間加熱した。反応混合物を２５℃に冷却し、減圧下に濃縮した。残留
物をＨ２Ｏで希釈し、クロロホルム（ＣＨＣｌ３）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２
ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮し、粗製の化合物をｎ−ヘキサンで洗浄して、標題化合物
を白色固体として得た（０．７ｇ、５０％）：mp 142-143℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6
)δ12.62 (br s, 1H), 7.81 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.66 (s, 3H), 7.52-7.44 (m, 2H), 
6.89 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 6.78-6.74 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 4.84 (m, 1H), 2
.50 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８７．０５（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３４４
８、１７０１、１１０９、７７７ｃｍ−１。
【０２８２】
実施例１１に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
（Ｅ）−２−メチル−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロ
フェニル）ブタ−１−エニル）安息香酸（ＡＩ２６）
【０２８３】
【化８８】
2017137340.tif 000092
【０２８４】
生成物を淡茶褐色粘着性液体として単離した（１ｇ、４６％）：1H NMR (400 MHz, CDC
l3)δ7.97 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.65 (m, 1H), 7.41 (s, 2H), 6.68 (d
, J = 16.0 Hz, 1H), 6.53 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.16 (m, 1H), 2.50 (s, 3H);
ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４２２．６７（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｅ）−２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロ
フェニル）ブタ−１−エニル）安息香酸（ＡＩ２７）
【０２８５】
【化８９】
2017137340.tif 000093
【０２８６】
生成物を灰白色半固体として単離した（１ｇ、４５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7
.99 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.50 (m, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.36 (m, 2H), 6.59 (d, J = 
15.6 Hz, 1H), 6.48 (dd, J = 15.6, 7.6 Hz, 1H), 4.14 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  
４４２．７２（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３４７２、１７０４、１１１３、８０８ｃ
ｍ−１。
【０２８７】
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロ
フェニル）ブタ−１−エニル）安息香酸（ＡＩ２８）
【０２８８】
【化９０】
2017137340.tif 000094
【０２８９】
生成物を茶褐色固体として単離した（１ｇ、４５％）：mp 70-71℃; 1H NMR (400 MHz,
CDCl3)δ7.99 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.40 (m, 3H), 6.58 (d, J = 16.0
Hz, 1H), 6.48 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.14 (m, 1H);；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４
８４．７５（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３４６８、１７００ｃｍ−１。
【０２９０】
（Ｅ）−２−シアノ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロ
フェニル）ブタ−１−エニル）安息香酸（ＡＩ２９）
【０２９１】
【化９１】
2017137340.tif 000095
【０２９２】
生成物を灰白色固体として単離した（５００ｍｇ、４５％）：mp 100-101℃; 1H NMR (
400 MHz, CDCl3)δ7.90 (s, 1H), 7.85 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 8.0 Hz, 1H
), 7.65 (br s, 1H), 7.42 (s, 2H), 6.73 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.58 (dd, J = 16.0,
8.0 Hz, 1H), 4.19 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３１．９３（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０２９３】
Ｅ）−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−
エニル）−２−メチル安息香酸（ＡＩ３０）
【０２９４】
【化９２】
2017137340.tif 000096
【０２９５】
生成物を淡茶褐色液体として単離した（５００ｍｇ、４６％）：1H NMR (400 MHz, CDC
l3)δ8.03 (m, 1H), 7.49 (m, 2H), 7.29 (m, 1H), 7.22 (m, 2H), 6.73 (d, J = 16.0 H
z, 1H), 6.58 (dd, J = 16.0, 7.8 Hz, 1H), 4.16 (m, 1H), 2.64 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  
ｍ／ｚ  ３８６．８４（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３４２８、１６９０、１１１３、
７８０ｃｍ−１。
【０２９６】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフ
ルオロブタ−１−エニル）−２−メチル安息香酸（ＡＩ３１）
【０２９７】
【化９３】
2017137340.tif 000097
【０２９８】
生成物を白色固体として単離した（５００ｍｇ、５０％）：mp 91-93℃; 1H NMR (400 
MHz, CDCl3)δ8.02 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 7.30 (m, 3H), 6
.61 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.48 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.13 (m, 1H), 2.65 (s
, 3H);；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０６．８７（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０２９９】
（Ｅ）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブ
タ−１−エニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（ＡＩ３３）
【０３００】
【化９４】
2017137340.tif 000098
【０３０１】
生成物を白色固体として単離した（５００ｍｇ、４５％）：mp 142-143℃; 1H NMR (40
0 MHz, CDCl3)δ7.97 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.65 (m, 1H), 7.41 (s, 2H
), 6.68 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.53 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.16 (m, 1H);；Ｅ
ＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７４．８７（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０３０２】
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロ
フェニル）ブタ−１−エニル）安息香酸（ＡＩ６９）
【０３０３】
【化９５】
2017137340.tif 000099
【０３０４】
標題化合物を茶褐色固体として単離した（０．８ｇ、２８％）：1H NMR (400 MHz, CDC
l3)δ13.42 (br, 1H), 7.98 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.94 (m, 2H), 7.75 (d, J = 8.1 Hz
, 1H), 7.65 (m, 1H), 7.06 (dd, J = 15.9, 9.0 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 15.9 Hz, 1H),
4.91 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４８４．７５（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３４
６９、１７００ｃｍ−１。
【０３０５】
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４
，４−トリフルオロブタ−１−エニル）安息香酸（ＡＩ７０）
【０３０６】
【化９６】
2017137340.tif 000100
【０３０７】
標題化合物を黄色液体として単離した（０．３ｇ、粗製物）：1H NMR (300 MHz, CDCl3
)δ7.79 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.34 (m, 3H), 6.56 (d, J = 15.9 Hz, 1
H), 6.45 (dd, J = 15.9, 7.6 Hz, 1H), 4.43 (m, 1H);；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７１．
０（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０３０８】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフ
ルオロブタ−１−エニル）−２−エチル安息香酸（ＡＩ７１）
【０３０９】
【化９７】
2017137340.tif 000101
【０３１０】
標題化合物を茶褐色粘着性物質として単離した（０．２ｇ、粗製物）：1H NMR (300 MH
z, DMSO-d6)δ12.5 (br, 1H), 7.85 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 7.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 
7.52 (m, 2H), 6.96 (dd, J = 8.7, 8.7 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 4.80 (m
, 1H), 4.06 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.33 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４
１９．０６（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０３１１】
（Ｅ）−２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４
，４−トリフルオロブタ−１−エニル）安息香酸（ＡＩ７２）
【０３１２】
【化９８】
2017137340.tif 000102
【０３１３】
標題化合物を黄色液体として単離した（０．７ｇ、９５％）：1H NMR (300 MHz, CDCl3
)δ7.85 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.41 (s, 3H), 6.57 (d, J 
= 16.0 Hz, 1H), 6.45 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.16 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ
４５５．０（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７２８、１１１５、８１７ｃｍ−１。
【０３１４】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフ
ルオロブタ−１−エニル）−２−メチル安息香酸（ＡＩ７３）
【０３１５】
【化９９】
2017137340.tif 000103
【０３１６】
標題化合物を薄茶褐色粘着性物質として単離した（０．７ｇ、３８％）：
mp 91-93℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.02 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 5.6 
Hz, 1H), 7.30 (m, 3H), 6.10 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.46 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H
), 4.03 (m, 1H), 2.65 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０６．８７（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０３１７】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１
−エニル）−２−フルオロ安息香酸（ＡＩ７４）
【０３１８】
【化１００】
2017137340.tif 000104
【０３１９】
標題化合物を薄茶褐色液体として単離した（０．３ｇ、粗製物）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ
３９３．１５（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０３２０】
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフル
オロブタ−１−エニル）安息香酸（ＡＩ７５）
【０３２１】
【化１０１】
2017137340.tif 000105
【０３２２】
標題化合物を薄茶褐色液体として単離した（０．３５ｇ、粗製物）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／
ｚ  ４５１．９１（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０３２３】
予言的に、実施例１０、または実施例１０および１１に記載した手順に従って、化合物
ＡＩ３４、ＡＩ３６−ＡＩ４１、ＡＩ４４−ＡＩ４５（表１）を作製できた。
［実施例１２］
【０３２４】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１
−エニル）−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（ＡＣ
６）の調製
【０３２５】
【化１０２】
2017137340.tif 000106
【０３２６】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−
１−エニル）−２−メチル安息香酸のＤＭＦ中撹拌溶液に、２，２，２−トリフルオロエ
チルアミン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ）、Ｎ−（３
−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ・ＨＣｌ）お
よびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）を加え、反応混合物を２５℃で１
８時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層
をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロ
マトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ヘキサン：ＥｔＯＡで溶離）によ
り精製して、白色半固体を得た（１１０ｍｇ、５０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) 7.40
(m, 2H), 7.26 (m, 3H), 6.56 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.48 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1
H), 5.82 (br s, 1H), 4.08 (m, 3H), 2.52 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４６８．４０
（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１６５７、１１１３、８０４ｃｍ−１。
【０３２７】
実施例１２に記載した手順に従って、化合物ＡＣ７−ＡＣ３８、ＡＣ４０−ＡＣ５８、
ＡＣ１１０−ＡＣ１１２、ＡＣ１１７、およびＡＣ１１８（表１）を作製した。
［実施例１３］
【０３２８】
４−（（Ｅ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１
−エニル）−２−メチル−Ｎ−（ピリミジン−５−イル）メチル）ベンズアミド（ＡＣ３
９）の調製
【０３２９】
【化１０３】
2017137340.tif 000107
【０３３０】
（ピリミジン−５−イル）メタンアミン（０．１５ｇ、１．４３ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃ
ｌ２（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、トリメチルアルミニウム（トルエン中２Ｍ溶液；０．７
１ｍＬ、１．４３ｍｍｏｌ）を滴下添加し、反応混合物を２５℃で３０分間撹拌した。エ
チル４−（（Ｅ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ
−１−エニル）−２−メチルベンゾエート（０．３ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ
２中溶液を、反応混合物に２５℃で滴下添加した。反応混合物を還流状態で１８時間撹拌
し、２５℃に冷却し、０．５Ｎ  ＨＣｌ溶液（５０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２
ｘ５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水
し、減圧下に濃縮した。粗製の化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１０
０−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中４０％ＥｔＯＡｃで溶離）により精製して、標題化
合物を得た（０．１８ｇ、５５％）：mp 141-144℃; 1H (400 MHz, CDCl3)δ9.19 (s, 1H
), 8.79 (s, 2H), 7.37 (m, 2H), 7.23 (m, 2H), 7.21 (m, 1H), 6.57 (d, J = 16.0 Hz,
1H), 6.40 (dd, J = 16.0, 7.6 Hz 1H), 6.21 (m, 1H), 4.65 (s, 2H), 4.11 (m, 1H), 
2.46 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７７．８３（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例１４］
【０３３１】
（Ｅ）−２−クロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）ア
ミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェ
ニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ６４）の調製
【０３３２】
【化１０４】
2017137340.tif 000108
【０３３３】
グリシンアミド（０．１５ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中撹拌溶
液に、トリメチルアルミニウム（トルエン中２Ｍ溶液；１．４５ｍＬ、２．９１ｍｍｏｌ
）を滴下添加し、反応混合物を２８℃で３０分間撹拌した。（Ｅ）−エチル２−クロロ−
４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−
エニル）ベンゾエート（０．３ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中溶液
を、反応混合物に２８℃で滴下添加した。反応混合物を還流状態で１８時間撹拌し、２５
℃に冷却し、１Ｎ  ＨＣｌ溶液（５０ｍＬ）でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２（２ｘ５０ｍＬ
）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下
に濃縮した。粗製の化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００
メッシュ；ｎ−ヘキサン中４０％ＥｔＯＡｃで溶離）により精製して、標題化合物を黄色
固体として得た（０．１５ｇ、５０％）：mp 83-85℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.72 
(d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.40 (s, 2H), 7.36 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.05 
(t, J = 5.2 Hz, 1H), 6.70 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 6.57 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 6.44 (
dd, J = 15.6, 8.0 Hz, 1H), 4.23 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 4.15 (m, 1H), 4.01 (m, 2H);
ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５８０．７２（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０３３４】
実施例１４に記載した手順に従って、化合物ＡＣ５９−ＡＣ７５（表１）を作製した。
［実施例１５］
【０３３５】
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４
，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，
２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）ベンズアミド（ＡＣ７９）の調製
【０３３６】
【化１０５】
2017137340.tif 000109
【０３３７】
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，
４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）安息香酸（３００ｍｇ、０．６３８ｍｍｏｌ）
のＤＣＭ（５．０ｍＬ）中撹拌溶液に、２−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエ
チル）アセトアミド（１７２．ｍｇ、０．６３８ｍｍｏｌ）を、続いてベンゾトリアゾー
ル−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢ
ＯＰ）（３６４．５ｍｇ、０．７０１ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．３２ｍＬ、１．
９１４ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を
水で希釈し、ＤＣＭで抽出した。合わせたＤＣＭ層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で
脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−
２００メッシュ；４０％酢酸エチル／石油エーテルで溶離）により精製して、標題化合物
を灰白色固体として得た（１２１ｍｇ、３１％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.69 (t, 
J = 6.0 Hz, 1H), 8.58 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.87 (d, J = 6.4 Hz, 2H
), 7.62 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.0 (m, 1H), 6.76 (d, J =
15.6 Hz, 1H), 4.83 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 3.98 (m, 4H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６１０
．９７（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）３３０３、１６５８、１１６６、８１７ｃｍ−１
。
【０３３８】
実施例１５に記載した手順に従って、化合物ＡＣ７６−ＡＣ８０、ＡＣ９６−ＡＣ１０
２、およびＡＣ１１３（表１）を作製した。
［実施例１６］
【０３３９】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１
−エン−１−イル）−Ｎ−（１，１−ジオキシドチエタン−３−イル）−２−フルオロベ
ンズアミド（ＡＣ８３）の調製
【０３４０】
【化１０６】
2017137340.tif 000110
【０３４１】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−
１−エニル）−２−フルオロ−Ｎ−（チエタン−３−イル）ベンズアミド（１００ｍｇ、
０．２１５９ｍｍｏｌ）のアセトン／水（１：１、５．０ｍＬ）中撹拌溶液に、オキソン
（２６６ｍｇ、０．４３１９ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を室温で４時間撹拌
した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた酢酸エチル層を無水Ｎ
ａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ
２、１００−２００メッシュ；３０％酢酸エチル／石油エーテルで溶離）により精製して
、標題化合物を灰白色固体として得た（７０．０ｍｇ、６６％）：1H NMR (400 MHz, CDC
l3)δ8.07 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.39 (t, J = 1.6 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 1.2 Hz, 1H
), 7.26 (m, 2H), 7.23 (m, 2H), 7.19 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 6.60 (d, J = 16.8 Hz, 1
H), 6.49 (dd, J = 16.8, 7.6 Hz, 1H), 4.90 (m, 1H), 4.64 (m, 2H), 4.14 (m, 2H),;
ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４９３．８３（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１５２７、１１１３
、８０１、１１６７、１３２１ｃｍ−１。
【０３４２】
実施例１６に記載した手順に従って、化合物ＡＣ８１−ＡＣ８７（表１）を作製した。
［実施例１７］
【０３４３】
（Ｅ）−Ｎ−（（５−シクロプロピル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）メチ
ル）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−
エン−１−イル）−２−メチルベンズアミド（ＡＣ８９）の調製
【０３４４】
【化１０７】
2017137340.tif 000111
【０３４５】
（Ｅ）−Ｎ−（２−（２−（シクロプロパンカルボニル）ヒドラジニル）−２−オキソ
エチル）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−
１−エニル）−２−メチルベンズアミド（２００ｍｇ、０．３７９ｍｍｏｌ）のＰＯＣｌ
３（２．０ｍＬ）中溶液を、室温で１０分間撹拌し、次いで得られた反応混合物を５０℃
に１時間加熱した。反応混合物を氷水で０℃にてクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合
わせた酢酸エチル層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液およびブライン溶液で洗浄し、無水Ｎａ２Ｓ
Ｏ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１
００−２００メッシュ；５０％酢酸エチル／石油エーテルで溶離）により精製して、標題
化合物を薄茶褐色粘着性物質として得た（７０．０ｍｇ、３６％）：1H NMR (400 MHz, C
DCl3)δ7.43 (m, 2H), 7.27 (m, 2H), 7.23 (m, 2H), 6.58 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.41
(dd, J = 16.0, 7.6 Hz, 1H), 4.79 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 4.14 (m, 1H), 2.48 (s, 3H
), 2.18 (m, 1H), 1.16 (m, 4H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０９．８９（［Ｍ＋Ｈ］＋）；
ＩＲ（薄膜）１６６６、１１６６、１１１２、８００ｃｍ−１。
［実施例１８］
【０３４６】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（２−チオキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）
アミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフ
ェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンゾチオアミド（ＡＣ９０）の調製
【０３４７】
【化１０８】
2017137340.tif 000112
【０３４８】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）
アミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフ
ェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（４００ｍｇ、０．６３８ｍｍｏｌ）
のＴＨＦ（５ｍＬ）中撹拌溶液に、室温で２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，
３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）（３３６ｍ
ｇ、０．８３０ｍｍｏｌ）を一度に加えた。得られた反応混合物を１８時間撹拌した。Ｔ
ＬＣは反応が完結していないことを示したので、更にローソン試薬（１６８ｍｇ、０．４
１５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を４８時間撹拌した。ＴＬＣにより反応が完結していると
判断された後、反応混合物を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ
２、２３０−４００メッシュ；ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃで溶離）により精製して、標
題化合物を黄色ガラス状油状物として得た（１８８ｍｇ、４４．７％）：
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.34 (m, 1H), 8.27 (m, 1H), 7.60 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7
.49 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.40 (s, 2H), 7.36 (dd, J = 8.2, 1.7 Hz, 1H), 6.53 (d, 
J = 16.0 Hz, 1H), 6.38 (dd, J = 15.9, 7.9 Hz, 1H), 4.89 (d, J = 8.4, 5.5 Hz, 2H)
, 4.48 (qd, J = 9.0, 6.0 Hz, 2H), 4.11 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６５６．９（
［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例１９］
【０３４９】
（Ｅ）−２−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリ
クロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェニルチオアミド）−Ｎ−（２，２，２
−トリフルオロエチル）アセトアミド（ＡＣ９１）の調製
【０３５０】
【化１０９】
2017137340.tif 000113
【０３５１】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）
アミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフ
ェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（４００ｍｇ、０．６３８ｍｍｏｌ）
のＴＨＦ（５ｍＬ）中撹拌溶液に、室温でローソン試薬（６４．５ｍｇ、０．１６０ｍｍ
ｏｌ）を一度に加えた。得られた反応混合物を１８時間撹拌し、その後、反応混合物を減
圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２３０−４００メッシュ；
ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃで溶離）により精製して、標題化合物を黄色油状物として得
た（１８．５ｍｇ、４．５１％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.18 (t, J = 5.0 Hz, 1H
), 7.58 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.40 (s, 2H), 7.34 (dd, J
= 8.1, 1.6 Hz, 1H), 6.52 (m, 2H), 6.37 (dd, J = 15.9, 7.9 Hz, 1H), 4.54 (d, J =
4.9 Hz, 2H), 4.12 (m, 1H), 3.99 (qd, J = 8.9, 6.5 Hz, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  
６４０．９（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０３５２】
実施例１９に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（２−チオキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）
アミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフ
ェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ９２）
【０３５３】
【化１１０】
2017137340.tif 000114
【０３５４】
生成物を無色油状物として単離した（１７．９ｍｇ、４．３６％）：1H NMR (400 MHz,
CDCl3)δ9.16 (d, J = 6.1 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.0 Hz
, 1H), 7.41 (m, 3H), 7.21 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 6.55 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 6.41 (
dd, J = 15.9, 7.8 Hz, 1H), 4.59 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 4.45 (qd, J = 9.0, 6.0 Hz, 
2H), 4.12 (q, J = 7.2 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６４０．９（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例１０６］
【０３５５】
エチル（Ｚ）２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリク
ロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベナゾエート（ＡＩ７６）の調製
【０３５６】
【化１１１】
2017137340.tif 000115
【０３５７】
実施例８８に記載した手順に従って、標題化合物を作製し、黄色粘稠性油状物として単
離した（４１６ｍｇ、２３％）：
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.80 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.3
5 (s, 2H), 7.12 (dd, J = 8.0, 1.7 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 11.4 Hz, 1H), 6.23 - 5.9
1 (m, 1H), 4.42 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 4.33 - 4.10 (m, 1H), 1.42 (t, J = 7.2 Hz, 3
H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3)δ-69.34 (d, J = 8.3 Hz);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１４．
１０（［Ｍ］−）；ＩＲ（薄膜）２９８３、１７２７、１２４７、１２０４、１１１６ｃ
ｍ−１。
［実施例１０７］
【０３５８】
（Ｚ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロ
フェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（ＡＩ７７）の調製
【０３５９】
【化１１２】
2017137340.tif 000116
【０３６０】
（Ｚ）−エチル２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−ト
リクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンゾエート（３６０ｍｇ、０．７０ｍ
ｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ（１．０ｍＬ）中撹拌溶液に、ヨードトリメチルシラン（０．２８
ｍＬ、２．８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を２０時間加熱還流し、周囲温度に冷却し
、ＣＨ２Ｃｌ２と１０％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液との間で分配した。有機相を１０％Ｎａ２
Ｓ２Ｏ３水溶液で１回洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、真空で濃縮した。溶離溶媒としてヘ
キサン中１０％ＥｔＯＡｃ、続いてＣＨ２Ｃｌ２中２０％ＭｅＯＨを用い、物質をシリカ
プラグに通して、標題化合物を黄色泡状物として得た（１４３ｍｇ、４２％）：mp 54-64
℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ11.36 (s, 1H), 7.99 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.43 (s, 1
H), 7.30 (s, 2H), 7.14 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 11.4 Hz, 1H), 6.15 (t, 
J = 10.9 Hz, 1H), 4.36 - 4.09 (m, 1H);19F NMR (376 MHz, CDCl3)δ-69.30.
［実施例１０８］
【０３６１】
（Ｚ）−２−ブロモ−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）ア
ミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェ
ニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ９５）の調製
【０３６２】
【化１１３】
2017137340.tif 000117
【０３６３】
（Ｚ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロ
ロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（２００ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）の
無水ＴＨＦ（５．０ｍＬ）中撹拌溶液に、ＤＣＩ（８２ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を加え
た。混合物を５０℃の油浴中１．５時間加熱し、２−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフ
ルオロエチル）アセトアミド塩酸塩（１０９ｍｇ、．０５７ｍｍｏｌ）で処理し、得られ
た混合物を８時間加熱還流した。周囲温度に冷却した後、混合物をＥｔ２Ｏに溶解し、５
％ＮａＨＳＯ４水溶液（２回）で２回および飽和ＮａＣｌ（１回）で１回洗浄した。Ｍｇ
ＳＯ４で脱水した後、真空で濃縮し、溶離液としてＥｔＯＡｃ／ヘキサンを用いるシリカ
上での中圧クロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を白色泡状物として得た（１
６０ｍｇ、４１％）mp 48-61℃: 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.58 (d, J = 7.9 Hz, 1H),
7.44 - 7.29 (m, 3H), 7.14 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 11.4 Hz, 1H),
6.76 (t, J = 5.9 Hz, 1H), 6.59 (br s, 1H), 6.21 - 6.04 (m, 1H), 4.23 (d, J = 5.
5 Hz, 1H), 3.98 (qd, J = 9.0, 6.5 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3)δ-69.31, -72
.3;ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６２６．９（［Ｍ＋ｌ］＋）。
[実施例１０９ａ］
【０３６４】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ
−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（
ＡＣ１１４）の調製
【０３６５】
【化１１４】
2017137340.tif 000118
【０３６６】
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−
（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンズアミド）ピペリジン−１
−カルボキシレート（０．７５ｇ、１．１１ｍｍｏｌ）を、ジオキサンＨＣｌ（１０ｍＬ
）に０℃で加え、１８時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、ジエチルエーテルで
摩砕して、化合物を薄茶褐色固体として得た（０．６ｇ、８８％）。
[実施例１０９ｂ]
【０３６７】
（Ｅ）−Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−２−ブロモ−４−（４，４，４
−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）
ベンズアミド（ＡＣ１０３）の調製
【０３６８】
【化１１５】
2017137340.tif 000119
【０３６９】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオ
ロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンズアミド（０．１
ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０．０ｍＬ）中撹拌溶液に、トリエチルアミン（０
．０４６ｍＬ、０．３５ｍｍｏｌ）を加え、１０分間撹拌した。次いで塩化アセチル（０
．０１４、０．１８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭで
希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液およびブライン溶液で洗浄した。合わせたＤＣＭ層をＮａ
２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得た。粗製の化合物を５％ジエチ
ルエーテル／ｎ−ペンタンで洗浄して、標題化合物を白色固体として得た（０．０５４ｇ
、５０％）。
［実施例１１０］
【０３７０】
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロ
フェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（３，３，３−トリフルオロプロパ
ノイル）ピペリジン−４−イル）ベンズアミド（ＡＣ１０４）の調製
【０３７１】
【化１１６】
2017137340.tif 000120
【０３７２】
３，３，３−トリフルオロプロパン酸（０．０２ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１
０．０ｍＬ）中撹拌溶液に、（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−
（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニ
ル）ベンズアミド（０．１ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、ＰＹＢＯＰ（０．０９ｇ、０．１７
ｍｍｏｌ）、およびＤＩＰＥＡ（０．０６ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応
混合物を室温で５時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈した。合わせたＤＣＭ層を３
Ｎ  ＨＣｌおよび飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、分離したＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４
で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得た。粗製の化合物をカラムクロマトグラ
フィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ＤＣＭ中２％メタノールで溶離）により精
製して、標題化合物を灰白色粘着性物質として得た（０．０３５ｇ、２９．％）。
［実施例１１１］
【０３７３】
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロ
フェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル
）ピペリジン−４−イル）ベンズアミド（ＡＣ１０５）の調製
【０３７４】
【化１１７】
2017137340.tif 000121
【０３７５】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオ
ロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンズアミド（０．１
ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５．０ｍＬ）中撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．
０６ｍＬ、０．６４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間撹拌した。次いで２，２，２−トリフル
オロエチルトリフルオロメタンスルホネート（０．０３、０．１６ｍｍｏｌ）を加え、室
温で１６時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液および
ブライン溶液で洗浄した。合わせた酢酸エチル層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮
して、標題化合物を茶褐色固体として得た（０．０５ｇ、４４％）。
［実施例１１２］
【０３７６】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−ト
リフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベン
ズアミド（ＡＣ１０６）の調製
【０３７７】
【化１１８】
2017137340.tif 000122
【０３７８】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオ
ロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンズアミド（０．１
ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、ホルムアルデヒド（水中３０％）（０．１ｍＬ、０．１６ｍｍ
ｏｌ）および酢酸（０．０１ｍＬ）のメタノール（５．０ｍＬ）中溶液を、室温で３０分
間撹拌した。その後、ＮａＢＨ３ＣＮ（０．０１ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を０℃で加え、
反応物を室温で８時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去して残留物を得、これを酢酸エチル
で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液およびブライン溶液で洗浄した。合わせた酢酸エチル
層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して残留物を得、これをジエチルエーテル／ペ
ンタンで摩砕して、標題化合物を淡黄色粘着性物質として得た（０．０６ｇ、５９％）。
［実施例１１３］
【０３７９】
（（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（１−（シアノメチル）ピペリジン−４−イル）−４−（４
，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１
−イル）ベンズアミド（ＡＣ１０７）の調製
【０３８０】
【化１１９】
2017137340.tif 000123
【０３８１】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオ
ロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンズアミド（０．２
５ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０．０ｍＬ）中撹拌溶液に、トリエチルアミン（
０．１６ｍＬ、１．２９ｍｍｏｌ）を加え、反応物を１０分間撹拌した。次いで２−ブロ
モアセトニトリル（０．０７、０．６５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で８時間撹拌し
た。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和ブライン溶液で洗浄した。合わせた酢酸エチ
ル層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を灰白色固体として得た（
０．１２５ｇ、４６．８％）。
［実施例１１４］
【０３８２】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル）−４
−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エ
ン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ１０８）の調製
【０３８３】
【化１２０】
2017137340.tif 000124
【０３８４】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオ
ロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンズアミド（０．２
ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、オキセタン−３−オン（０．０２７ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）お
よび酢酸（０．０１ｍＬ）のメタノール（５．０ｍＬ）中溶液を、室温で３０分間撹拌し
た。その後、ＮａＢＨ３ＣＮ（０．０２２ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を、０℃で１０分間か
けてゆっくり少しずつ加え、反応物を室温で８時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去して残
留物を得、これを酢酸エチルで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液およびブライン溶液で洗浄
した。合わせた酢酸エチル層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して残留物を得、こ
れをジエチルエーテル／ペンタンで摩砕して、標題化合物を灰白色固体として得た（０．
０５ｇ、２３％）。
［実施例１１５］
【０３８５】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル）−４
−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エ
ン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ１０９）の調製
【０３８６】
【化１２１】
2017137340.tif 000125
【０３８７】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオ
ロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンズアミド（０．２
５ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０．０ｍＬ）中撹拌溶液に、トリエチルアミン（
０．１６ｍＬ、１．２９ｍｍｏｌ）を加え、反応物を１０分間撹拌した。次いで２−クロ
ロエタノール（０．０５、０．６５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で８時間撹拌した。
反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和ブライン溶液で洗浄した。合わせた酢酸エチル層
をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を灰白色固体として得た（０．
０９ｇ、３４％）。
［実施例１１６］
【０３８８】
（Ｅ）−２−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリ
クロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド）酢酸（ＡＩ７８）の調製
【０３８９】
【化１２２】
2017137340.tif 000126
【０３９０】
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−
（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンズアミド）アセテート（４
４０ｍｇ、０．７３４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３６．０ｍｌ）中撹拌溶液に、ＴＦＡ（４．
０ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮して残
留物を得、これをｎ−ペンタンで洗浄して、標題化合物を灰白色固体として得た（３１０
ｍｇ、７８％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ13.0 (s, 1H), 8.75 (t, J = 5.7 Hz, 1H),
7.93 (m, 2H), 7.62 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.96 (dd, J =
15.3, 9.3 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 15.3 Hz, 1H), 4.83 (m, 1H), 3.90 (d, J = 5.7 Hz
, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５４３．６１（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）３４２９、１
６３５、１１１４、７７２ｃｍ−１。
［実施例１１７］
【０３９１】
（Ｅ）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−４−（３−（３，５−ジク
ロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−メチルベ
ンゾチオアミド（ＡＣ１１５）の調製
【０３９２】
【化１２３】
2017137340.tif 000127
【０３９３】
（Ｅ）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−４−（３−（３，５−ジ
クロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−メチルベンズア
ミド（０．０６ｇ、０．１１７ｍｍｏｌ）のトルエン（３ｍＬ）中撹拌溶液に、ローソン
試薬（０．１４ｇ、０．３５１ｍｍｏｌ）を加え、反応物を１００℃で１時間照射し、次
いで室温に冷却し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得た。粗生成物を分取ＨＰＬＣに
より精製して、生成物を黄色固体として得た（０．０３ｇ、４９％）。
［実施例１１８］
【０３９４】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフ
ルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフル
オロエチル）アミノ）エチル）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（ＡＣ１１
６）の調製
【０３９５】
【化１２４】
2017137340.tif 000128
【０３９６】
ステップ１．２−（トリフルオロメトキシ）−４−ビニル安息香酸（ＡＩ７９）
４−ブロモ−２−（トリフルオロメトキシ）安息香酸（１ｇ、３．６７ｍｍｏｌ）のＤ
ＭＳＯ（２０ｍＬ）中撹拌溶液に、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（１．４７ｇ、１
１．０２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．５２ｇ、１１．０２ｍｍｏｌ）を加えた。
反応混合物をアルゴンで３０分間脱気した。ビストリフェニルホスフィン（ジフェニルホ
スフィノフェロセン）パラジウムジクロリド（０．１３ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を加え、
反応混合物を８０℃に１時間加熱した。反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エ
チル（２ｘ５０ｍＬ）で抽出し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。減圧下に
濃縮して粗製の化合物を得、これをフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して
、生成物を淡黄色粘着性物質として得た（０．４ｇ、４７％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3
)δ8.05 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.35 (s, 1H), 6.78 (dd, J
= 17.4.1, 11.1 Hz, 1H), 5.92 (d, J = 17.4 Hz, 1H), 5.51 (d, J = 10.8 Hz, 1H);Ｅ
ＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３２．９７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０３９７】
ステップ２．（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４
，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−（トリフルオロメトキシ）安息香酸（ＡＩ
８０）
２−（トリフルオロメトキシ）−４−ビニル安息香酸（０．３５６ｇ、１．５３ｍｍｏ
ｌ）の１Ｎメチルピロリジン（５．０ｍＬ）中撹拌溶液に、１−（１−ブロモ−２，２，
２−トリフルオロエチル）−３，５−ジクロロ４−フルオロベンゼン（１．０ｇ、３．０
７ｍｍｏｌ）、塩化銅（Ｉ）（ＣｕＣｌ；０．０３ｇ、０．３０７ｍｍｏｌ）および２，
２ビピリジル（０．０９５ｇ、０．６１４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１５０℃で
１時間撹拌した。ＴＬＣにより反応が完結した後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈
し、酢酸エチル（２ｘ５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ
２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して粗製の化合物を得、これをフラッシュカラムクロマ
トグラフィーにより精製して、生成物を淡黄色粘着性物質として得た（０．３ｇ、２１％
）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.08 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 1.6 Hz, 1H),
7.35 (s, 3H), 6.63 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.50 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.15 
(m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７４．８１（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０３９８】
ステップ３．（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４
，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（２，２，２−トリフ
ルオロエチルアミノ）エチル）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（ＡＣ１１
６）
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリ
フルオロブタ−１−エニル）−２−（トリフルオロメトキシ）安息香酸（０．２５ｇ、０
．５２ｍｍｏｌ）、２−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド
（０．１５８ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、ＰｙＢＯＰ（０．４０ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）お
よびＤＩＰＥＡ（０．１３４ｇ、１．０４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０．０ｍＬ）中混合物
を、室温で１６時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、ＤＣＭで抽出した。合わせたＤ
ＣＭ層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラ
ムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；２０％酢酸エチル／石油エ
ーテルで溶離）により精製して、標題化合物を淡黄色粘着性物質として得た（０．１５ｇ
、４７％）。
［実施例２０］
【０３９９】
５−ビニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（ＢＩ１）の調製
【０４００】
【化１２５】
2017137340.tif 000129
【０４０１】
５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（５ｇ、２３．７ｍｍｏｌ
）のトルエン中撹拌溶液に、ビニルボロン酸無水物ピリジン錯体（８．５５ｇ、３５．５
４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１ｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２
２．８８ｇ、１６５．８３ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を１６時間加熱還流
した。反応混合物を２５℃に冷却し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をＥｔＯ
Ａｃで希釈し、Ｈ２Ｏおよびブラインで洗浄した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ
４で脱水し、減圧下に濃縮した。得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー
（ＳｉＯ２、石油エーテル中５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を固体として
得た（１．８ｇ、４８％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.74 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.4
9 (br s, 1H), 7.44 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.82 (m, 1H), 5.90 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 
5.42 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 3.20 (m, 2H), 2.70 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １５９
．０６（［Ｍ＋Ｈ］−）。
【０４０２】
実施例２０に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
６−ビニル−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オン（ＢＩ２）
【０４０３】
【化１２６】
2017137340.tif 000130
【０４０４】
生成物を灰白色固体として単離した（５ｇ、４８％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ7
.85 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.48 (m, 2H), 6.82 (m, 1H), 6.02 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 5
.44 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 2.95 (m, 2H), 2.60 (m, 2H), 2.00 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ
／ｚ  １７３．１４（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１６８１ｃｍ−１。
［実施例２１］
【０４０５】
（Ｅ）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブ
タ−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（ＢＩ３）の調製
【０４０６】
【化１２７】
2017137340.tif 000131
【０４０７】
１，２−ジクロロベンゼン（２５ｍＬ）中の５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフル
オロエチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（４ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）、５−ビニ
ル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（０．９２ｇ、５．８ｍｍｏｌ）、Ｃ
ｕＣｌ（０．１１５ｇ、１．１７１ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（０．０５３ｇ
、０．３４ｍｍｏｌ）を、１８０℃で１６時間加熱した。反応混合物を２５℃に冷却し、
減圧下に濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エー
テル中５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を液体として得た（１．２８ｇ、２
５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.76 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.52 (m, 3H), 6.68 (d
, J = 7.4 Hz, 1H), 6.52 (m, 1H), 4.18 (m, 1H), 3.18 (m, 2H), 2.75 (m, 2H);ＥＳＩ
ＭＳ  ｍ／ｚ  ４１９．１４（［Ｍ＋Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７０８．９４、１１１３
．６０、８０７．７７ｃｍ−１。
【０４０８】
実施例２１に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフ
ルオロブタ−１−エン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（Ｂ
Ｉ４）
【０４０９】
【化１２８】
2017137340.tif 000132
【０４１０】
生成物を茶褐色半固体として単離した（１．２ｇ、１６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3
)δ7.76 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.54 (m, 3H), 7.30 (s, 1H), 6.68 (d, J = 7.4 Hz, 1H
), 6.52 (m, 1H), 4.18 (m, 1H), 3.18 (m, 2H), 2.75 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４
００．８４（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）８１５、１１１３、１７０９ｃｍ−１。
（Ｅ）−６−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブ
タ−１−エニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オン（ＢＩ５）
【０４１１】
【化１２９】
2017137340.tif 000133
【０４１２】
生成物を淡黄色半固体として単離した（１．２ｇ、３０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3
)δ8.20 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.42 (s, 2H), 7.35 (m, 1H), 7.24 (m, 2H), 6.62 (d, 
J = 16 Hz, 1H), 6.46 (m, 1H), 4.18 (m, 1H), 2.95 (m, 2H), 2.65 (m, 2H), 2.19 (m,
2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３２．９４（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１６８０、１
１１３、８０８ｃｍ−１。
［実施例２２］
【０４１３】
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフ
ルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン
−１−オン（ＢＩ６）の調製
【０４１４】
【化１３０】
2017137340.tif 000134
【０４１５】
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリ
フルオロブタ−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（０．５ｇ
、１．２４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２０ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕ
ｏｒ（登録商標）（０．５２ｇ、１．４８ｍｍｏｌ）を加え、反応物を還流温度に１６時
間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、減圧下に濃縮し、ＤＣＭで希釈した。溶液を水
およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して粗生成物を得
、これをフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；石
油エーテル中１５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を淡黄色半固体として得た
（０．１ｇ、２４％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.80 (m, 1H), 7.48 (m, 2H), 7.32 
(m, 2H), 6.65 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.54 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 5.38 (m, 1H
), 4.18 (m, 1H), 3.62 (m, 1H), 3.32 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１９．０６（［
Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７２８、１１１４、８１７ｃｍ−１。
［実施例２３］
【０４１６】
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフ
ルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−２，
３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（ＢＣ１０）の調製
【０４１７】
【化１３１】
2017137340.tif 000135
【０４１８】
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリ
フルオロブタ−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（０．１５
ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、トリフルオロプロピルアミ
ン（０．０４８ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）およびシアノ水素化ホウ素ナトリウム（０．０５
５ｇ、０．８７５ｍｍｏｌ）を冷却しながら加え、反応混合物を室温で１６時間撹拌した
。反応混合物をＤＣＥで希釈し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水
した。減圧下に濃縮して粗製の化合物を得、これをフラッシュカラムクロマトグラフィー
（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；石油エーテル中１０−１５％ＥｔＯＡｃ）により
精製して、標題化合物を無色粘着性物質として得た（０．０４２ｇ、２４％）：1H NMR (
400 MHz, CDCl3)δ7.38-7.20 (m, 5H), 6.62 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.34 (dd, J = 16.
0, 8.0 Hz, 1H), 5.83 (br, 1H), 5.52 (m, 1H), 4.12 (m, 1H), 3.02 (m, 3H), 2.82 (m
, 1H), 2.50 (m, 2H), 1.82 (m, 1H), 1.42 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４９７．９８
（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３０２７、１６５４、８１５ｃｍ−１。
［実施例２４］
【０４１９】
６−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブ
タ−１−エニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オンオキシム（ＢＩ５ａ
）の調製
【０４２０】
【化１３２】
2017137340.tif 000136
【０４２１】
（（Ｅ）−６−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル
）ブタ−１−エニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オン（０．４ｇ、０
．９２ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（５０ｍＬ）中撹拌溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（０
．１２８ｇ、１．８５ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（０．２３ｇ、２．７７ｍｍｏｌ
）を加え、反応混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物をＨ
２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、無水Ｎ
ａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して粗製の化合物を得、これをフラッシュカラムクロ
マトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；石油エーテル中１０−１５％Ｅｔ
ＯＡｃ）により精製した。標題化合物を固体として単離した（０．３ｇ、７３％）：mp 1
55-158℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.89 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.41 (s, 2H), 7.24 
(m, 1H), 7.17 (m, 1H), 6.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.46 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H),
4.13 (m, 1H), 2.82 (m, 4H), 2.04 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４４５．９５（［Ｍ
−Ｈ］−）。
［実施例２５］
【０４２２】
（Ｅ）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブ
タ−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（ＢＩ５ｂ）の調製
【０４２３】
【化１３３】
2017137340.tif 000137
【０４２４】
（Ｅ）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）
ブタ−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（１ｇ、２．３９ｍ
ｍｏｌ）のＣＨ３ＯＨ（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、酢酸アンモニウム（１．８４ｇ、２３
．９ｍｍｏｌ）およびシアノ水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＣＮＢＨ３；０．４４ｇ、７
．１７ｍｍｏｌ，）を加え、反応混合物を１６時間加熱還流した。反応混合物を減圧下に
濃縮し、残留物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機抽出物をＨ２Ｏ
および飽和重炭酸ナトリウム水溶液（飽和ＮａＨＣＯ３水溶液）で洗浄し、無水Ｎａ２Ｓ
Ｏ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を液体として得た（５００ｍｇ、粗製物）
：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ7.85 (s, 2H), 7.40 (s, 1H), 7.30 (s, 2H), 6.71 (s, 
2H), 4.78 (m, 1H), 4.2 (m, 1H), 2.80 (m, 1H), 2.73 (m, 1H), 1.60 (m, 2H);ＥＳＩ
ＭＳ  ｍ／ｚ  ４１９．０２（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）２９２４、１５５２、１１
１２、８０７ｃｍ−１。
【０４２５】
実施例２５に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフ
ルオロブタ−１−エン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（
ＢＩ７）
【０４２６】
【化１３４】
2017137340.tif 000138
【０４２７】
生成物を薄茶褐色粘着性物質として単離し、次のステップにそのまま使用した（０．１
５ｇ、粗製の化合物）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０１．９７（［Μ−Η］−）。
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフ
ルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン
−１−アミン（ＢＩ８）
【０４２８】
【化１３５】
2017137340.tif 000139
【０４２９】
生成物を薄茶褐色粘着性物質として単離し、次のステップにそのまま使用した（０．１
５ｇ、粗製の化合物）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４２０．１５（［Μ−Η］−）。
（Ｅ）−６−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブ
タ−１−エニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−アミン（ＢＩ９）
【０４３０】
【化１３６】
2017137340.tif 000140
【０４３１】
生成物を淡黄色液体として単離した（５００ｍｇ粗製物）。
［実施例２６］
【０４３２】
（Ｅ）−１−メチル−３−（５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリ
クロロフェニル）−ブタ−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル
）チオ尿素（ＢＣ１）の調製
【０４３３】
【化１３７】
2017137340.tif 000141
【０４３４】
（Ｅ）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）
ブタ−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（０．１ｇ、０．
２３ｍｍｏｌ）のＥｔ２Ｏ（５ｍＬ）中撹拌溶液に、メチルイソチオシアネート（０．０
２６ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を２５℃で２時間撹拌した。反応混合物を減
圧下に濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル
中２０％ＥｔＯＡｃ）により精製した。標題化合物を液体として単離した（６５ｍｇ、５
０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.39 (s, 2H), 7.25 - 7.18 (m, 3H), 6.58 (d, J =
16.0 Hz, 1H), 6.30 (dd, J = 16.0, 8.4 Hz, 1H), 5.91 - 5.70 (br, 2H), 4.05 (m, 1
H), 3.05 - 2.80 (m, 6H), 2.70 (m, 1H), 1.81 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４９２．
１７（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）３２１１、１５６９、１１１３、８０６ｃｍ−１。
【０４３５】
実施例２６に記載した手順に従って、表１中の化合物ＢＣ２−ＢＣ３を作製した。
［実施例２７］
【０４３６】
（Ｅ）−３，３，３−トリフルオロ−Ｎ−（５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３
，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデ
ン−１−イル）プロパンアミド（ＢＣ４）の調製
【０４３７】
【化１３８】
2017137340.tif 000142
【０４３８】
（Ｅ）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）
ブタ−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（０．１ｇ、０．
２３ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、トリフルオロプロピオン酸（
０．０４４ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（０．０３８ｇ、０．３５ｍｍｏｌ
）、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ（０．０７ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．０７４ｇ
、０．５７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を２５℃で１６時間撹拌した。反応混合物をＣ
Ｈ２Ｃｌ２で希釈し、Ｈ２Ｏで洗浄した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ
２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。粗製物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（
ＳｉＯ２、石油エーテル中１５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を液体として
得た（６５ｍｇ、６５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.39 (s, 2H), 7.25-7.20 (m, 3
H), 6.34 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.30 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 5.81 (br, 1H), 5
.48 (m, 1H), 4.10 (m, 1H), 3.10 (m, 2H), 2.86-3.07 (m, 2H), 2.86 (m, 1H), 1.81 (
m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２９．０２（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）３２８３、
１６５２、１２４１、８１１ｃｍ−１。
【０４３９】
実施例２７に記載した手順に従って、表１中の化合物ＢＣ５−ＢＣ９、ＢＣ１１を作製
した。
［実施例２８］
【０４４０】
ｔｅｒｔ−ブチル５−ビニルインドリン−１−カルボキシレート（ＢＩ１０）の調製
【０４４１】
【化１３９】
2017137340.tif 000143
【０４４２】
ステップ１．５−ブロモ−インドリン（ＢＩ１１）
酢酸（１０．０ｍＬ）中の５−ブロモ−１Ｈ−インドール（２．５ｇ、１２．８２ｍｍ
ｏｌ）に、ＮａＣＮＢＨ３（２．３８ｇ、３８．４６ｍｍｏｌ）を１０℃で２０分間かけ
て少しずつ加えた。その後、反応混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を水で希釈
し、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３、水およびブライン溶液で
洗浄した。合わせたエーテル層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化
合物を淡黄色半固体として得た（１．８ｇ、７１％）。
【０４４３】
ステップ２．ｔｅｒｔ−ブチル−５−ブロモインドリン−１−カルボキシレート（ＢＩ１
２）
５−ブロモ−インドリン（３．０ｇ、１５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１００ｍｌ）
中撹拌溶液に、ＤＭＡＰ（０．１８５ｇ、１．５２２ｍｍｏｌ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブ
チルジカルボネート（３．９８ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１６時間
撹拌した。反応混合物を減圧で濃縮して残留物を得、これをジエチルエーテルで希釈し、
水およびブライン溶液（２回）で洗浄した。合わせたエーテル層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱
水し、減圧下に濃縮して、粗生成物を灰白色固体として得、これを更には精製せずに次の
ステップに使用した（３．０ｇ）。
【０４４４】
ステップ３．ｔｅｒｔ−ブチル−５−ビニルインドリン−１−カルボキシレート（ＢＩ１
０）
ｔｅｒｔ−ブチル−５−ブロモインドリン−１−カルボキシレート（２．０ｇ、６．７
３ｍｍｏｌ）、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（２．６ｇ、２０．２０ｍｍｏｌ）お
よびＫ２ＣＯ３（２．７８ｇ、２０．２ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（５０．０ｍＬ）中撹拌溶
液を、アルゴンで室温にて２０分間脱気した。ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０．４９ｇ、０
．６７ｍｍｏｌ）を室温で加え、次いで反応混合物を１００℃に３時間加熱した。反応混
合物を室温に冷却し、真空下セライトベッドを通して濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し
た。反応混合物をジエチルエーテルで抽出した。合わせたジエチルエーテル層をＮａ２Ｓ
Ｏ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗生成物を得た。粗製の化合物をカラムクロマトグラ
フィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；２％酢酸エチル／石油エーテルで溶離）に
より精製して、標題化合物を灰白色固体として得た（１．２ｇ、７３％）：Mp 85.5 -88.
6℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.23 (m, 3H), 6.69 (dd, J = 17.4, 10.8 Hz, 1H), 5.
64 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 5.13 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 4.00 (t, J = 9.0 Hz, 2H), 3.
10 (t, J = 9.0 Hz, 2H), 1.55 (bs, 9H).
［実施例２９］
【０４４５】
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４
，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）インドリン−１−カルボキシレート
（ＢＩ１３）の調製
【０４４６】
【化１４０】
2017137340.tif 000144
【０４４７】
ｔｅｒｔ−ブチル−５−ビニルインドリン−１−カルボキシレート（１．２８ｇ、５．
２３ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロベンゼン（１０．０ｍＬ）中撹拌溶液に、５−（１−
ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロ−２−フルオロベンゼン
（３．４ｇ，１０ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（１０３ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）および２，２
−ビピリジル（０．３２６ｇ、２．０９２ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物をアル
ゴンで３０分間脱気し、１５０℃に１時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、濾過し
、濾液を減圧下に濃縮した。粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１０
０−２００メッシュ；２％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、標題化合物を淡
黄色粘着性固体として得た（０．３ｇ、６１％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.34 (d, 
J = 6.0 Hz, 2H), 7.22 (s, 2H), 7.16 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.52 (d, J = 16.0 Hz, 1
H), 6.21 (dd, J = 16.0, 7.6 Hz, 1H), 4.07 (m, 3H), 3.10 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 1.5
5 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３３．７９（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１１６８
、８５８ｃｍ−１。
［実施例３０］
【０４４８】
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフ
ルオロブタ−１−エン−１−イル）インドリン−１−アミン（ＢＩ１４）の調製
【０４４９】
【化１４１】
2017137340.tif 000145
【０４５０】
ステップ１．（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４
，４−トリフルオロブタ−１−エニル）インドリン（ＢＩ１５）
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）
−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）インドリン−１−カルボキシレート（０
．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０．０ｍＬ）中撹拌溶液に、ＴＦＡ（０．６ｍＬ
）を加え、反応物を室温で２時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、飽和ＮａＨＣ
Ｏ３水溶液、水およびブライン溶液で洗浄した。分離したＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で
脱水し、減圧下に濃縮して、粗生成物を薄茶褐色粘着性物質として得、これを更には精製
せずに次のステップに使用した（０．１２ｇ）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.33 (d, J 
= 6.4 Hz, 2H), 7.21 (s, 1H), 7.02 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.57 (d, J = 8.4 Hz, 1H),
6.49 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 6.21(dd, J = 15.6, 8.4 Hz, 1H), 4.07 (m, 1H), 3.61 (
t, J = 8.4 Hz, 2H), 3.05 (t, J = 8.4 Hz, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８９．８９（
［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）３３８５、１１１２、８１６ｃｍ−１。
【０４５１】
ステップ２．５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−ト
リフルオロブタ−１−エニル）−１−ニトロソインドリン（ＢＩ１６）
濃ＨＣｌ（５．０ｍｌ）中の（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフ
ェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）インドリン（０．２ｇ、０．５
ｍｍｏｌ）に、５℃で水中ＮａＮＯ２をゆっくり加え、反応物を室温で２時間撹拌した。
反応混合物をＤＣＭで希釈し、ＤＣＭ層を水およびブライン溶液で洗浄した。分離したＤ
ＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗生成物を淡黄色固体として得
、これを更には精製せずに次のステップに使用した（０．２ｇ）：1H NMR (400 MHz, CDC
l3)δ7.33 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.39 (m, 4H), 6.61 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.35 (dd
, J =16.0, 8.4 Hz, 1H), 4.07 (m, 3H), 3.23 (t, J = 8.4 Hz, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／
ｚ  ４１８．８２（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１４８８、１１１２、８６０ｃｍ−１
。
【０４５２】
ステップ３．（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４
，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）インドリン−１−アミン（ＢＩ１４）
メタノール（１０．０ｍＬ）中の（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオ
ロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−１−ニトロソインドリン
（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）に、水（２．０ｍＬ）中の亜鉛粉末（７７．５ｍｇ）およ
びＮＨ４Ｃｌ（３６．９ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で３時間
撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、ＤＣＭ層を水およびブライン溶液で洗浄した。
分離したＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得、
これをカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；２％酢酸エチル
／石油エーテルで溶離）により精製して、標題化合物を薄茶褐色粘着性物質として得た（
０．０８ｇ）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０４．８６（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例３１］
【０４５３】
（Ｅ）−Ｎ−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−
トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）インドリン−１−イル）−３，３，３−トリフ
ルオロプロパンアミド（ＢＣ１２）の調製
【０４５４】
【化１４２】
2017137340.tif 000146
【０４５５】
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリ
フルオロブタ−１−エニル）インドリン−１−アミン（０．１ｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）
のＤＣＭ（１０．０ｍｌ）中撹拌溶液に、３，３，３−トリフルオロプロパン酸（０．０
３８ｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）、ＰｙＢＯＰ（０．１９２ｇ、０．３７０ｍｍｏｌ）およ
びＤＩＥＡ（０．０４７ｇ、０．３７０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１８時間撹拌
した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、分離したＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減
圧下に濃縮して、粗製の化合物を得た。粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ
Ｏ２、１００−２００メッシュ；２０−２５％酢酸エチル／石油エーテル）により精製し
て、標題化合物を薄茶褐色粘着性物質として得た（０．１２ｇ、３３％）：1H NMR (400 
MHz, CDCl3)δ7.32, (d, J = 6.0 Hz, 2H) 7.28 (m, 1H), 7.20 (d, J = 8.0, 1H), 7.14
(d, J = 8.8, 1H), 6.70 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.60 (m, 2H), 4.15 (m, 1H), 3.85 (m
, 1H), 3.65 (m, 1H), 3.46 (m, 2H), 3.19 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１４．８６
（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）３４２８、１１１２、８５７ｃｍ−１。
［実施例３２］
【０４５６】
ｔｅｒｔ−ブチル−５−ビニル−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（ＢＩ１７）
の調製
【０４５７】
【化１４３】
2017137340.tif 000147
【０４５８】
ステップ１．５−ビニル−１Ｈ−インドール（ＢＩ１８）
５−ブロモ−１Ｈ−インドール（２．５ｇ、１２．８２ｍｍｏｌ）、ビニルトリフルオ
ロホウ酸カリウム（２．５７ｇ，１９．２ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１２．５３ｇ、３
８．４６ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（２０１ｍｇ、０．７６９ｍｍｏｌ）
のＴＨＦ／水（９：１、７５ｍｌ）中混合物を、アルゴンで２０分間脱気し、次いでＰｄ
Ｃｌ２（４５．３ｍｇ，０．２５６ｍｍｏｌ）を仕込んだ。反応混合物を１６時間加熱還
流し、次いで室温に冷却し、セライトベッドを通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾
液を酢酸エチルで再度抽出し、合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ
４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得た。粗製の化合物をカラムクロマトグ
ラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；２％酢酸エチル／石油エーテル）により
精製して、標題化合物を薄茶褐色粘着性物質として得た（１．５ｇ、８３％）：1H NMR (
400 MHz, CDCl3)δ8.20 (br, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.45 (s, 2H), 7.21 (m, 1H), 6.90 (
dd, J =16.0, 10.8 Hz, 1H), 6.55 (m, 1H), 5.75 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 5.21 (d, J =
10.5 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １４２．０５（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０４５９】
ステップ２．ｔｅｒｔ−ブチル−５−ビニル−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート
（ＢＩ１７）
５−ビニル−１Ｈ−インドール（０．７ｇ、４．８９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２
０ｍｌ）中撹拌溶液に、ＤＭＡＰ（５９．６５ｍｇ、０．４８９ｍｍｏｌ）およびジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルジカルボネート（１．３８ｇ、６．３６ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温
で３時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮して残留物を得、これをＤＣＭで希釈し、
水およびブライン溶液で洗浄した。合わせたＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧
下に濃縮して、粗製の化合物を得た。粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ
２、１００−２００メッシュ；２％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、標題化
合物を灰白色半固体として得た（０．７ｇ、５９％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.15 
(d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.60 (s, 2H), 7.30 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.21 (m, 1H), 6.90 
(dd, J =16.0, 10.8 Hz, 1H), 6.59 (s, 1H), 5.75 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 5.21 (d, J 
= 10.5 Hz, 1H), 1.65 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４２．１０（［Ｍ−Ｈ］−）；
ＩＲ（薄膜）１６３０ｃｍ−１。
［実施例３３］
【０４６０】
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４
，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−１−カルボキ
シレート（ＢＩ１９）の調製
【０４６１】
【化１４４】
2017137340.tif 000148
【０４６２】
ｔｅｒｔ−ブチル５−ビニル−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（０．６５ｇ
、２．６７ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロベンゼン（１０．０ｍＬ）中撹拌溶液に、５−
（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロ−２−フルオロベ
ンゼン（１．７４ｇ、５．３７ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（５３ｍｇ、０．５３７ｍｍｏｌ）
および２，２−ビピリジル（１６７ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混
合物をアルゴンで３０分間脱気し、１５０℃に２時間加熱した。反応混合物を室温に冷却
し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ
Ｏ２、１００−２００メッシュ；２％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、標題
化合物を薄茶褐色粘着性物質として得た（０．２５ｇ、１０％）：1H NMR (400 MHz, CDC
l3)δ8.20 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.60 (m, 2H), 7.39 (m, 3H), 6.69 (d, J = 16.0 Hz,
1H), 6.55 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 6.36 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.10 (m, 1H), 
1.65 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４８５．９１（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１１
６５、８５４ｃｍ−１。
［実施例３４］
【０４６３】
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフ
ルオロブタ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール（ＢＩ２０）の調製
【０４６４】
【化１４５】
2017137340.tif 000149
【０４６５】
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−
４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレー
ト（０．２ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０．０ｍＬ）中撹拌溶液に、ＴＦＡ（７
０ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で２時間撹拌した。反応混合物をＤＣ
Ｍで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液、水およびブライン溶液で洗浄した。分離したＤＣＭ
層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を薄茶褐色固体として得
た（０．２ｇ、９７％）：mp 132.9-138.8℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ11.19 (br, 1H
), 8.20 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.60 (m, 2H), 7.39 (m, 3H), 6.69 (d, J = 16.0 Hz, 1
H), 6.55 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 6.36 (dd, J =16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.82 (m, 1H);ＥＳ
ＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８７．９８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例３５］
【０４６６】
４−ニトロフェニル２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）アセテート（ＢＩ
２１）の調製
【０４６７】
【化１４６】
2017137340.tif 000150
【０４６８】
４−ニトロフェノール（１．０ｇ、７．１９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０．０ｍＬ）中撹
拌溶液に、Ｎ−Ｂｏｃグリシン（１．３８ｇ、７．９１ｍｍｏｌ）およびＥＤＣ  ＨＣｌ
（２．０５ｇ，１０．７８５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で２４時間撹拌した。反応
混合物をＤＣＭで希釈し、水および飽和ブライン溶液で洗浄した。分離したＤＣＭ層を無
水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を薄茶褐色粘着性物質として得
、これを更には精製せずに次のステップに使用した（１．１ｇ）：1H NMR (400 MHz, CDC
l3)δ8.29 (d, J = 9.2 Hz, 2H), 7.33 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 5.07 (br, 1H), 4.20 (s,
2H), 1.47 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９６．２７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例３６］
【０４６９】
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニ
ル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−１−
イル）−２−オキソエチル）カルバメート（ＢＩ２２）の調製
【０４７０】
【化１４７】
2017137340.tif 000151
【０４７１】
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリ
フルオロブタ−１−エニル）−１Ｈ−インドール（０．１ｇ、０．２５８ｍｍｏｌ）のア
セトニトリル（５．０ｍＬ）中撹拌溶液に、４−ニトロフェニル２−（ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニルアミノ）アセテート（０．１１４ｇ、０．３８７ｍｍｏｌ）、フッ化カリウ
ム（０．０３ｇ、０．５１６ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテル（０．０７５ｇ
、０．２８３ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．０３３２ｇ、０．２５８ｍｍｏｌ）を加え
、反応物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を濃縮して残留物を得、これをＤＣＭで
希釈し、水およびブライン溶液で洗浄した。分離したＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水
し、減圧下に濃縮して、粗製の標題化合物を薄茶褐色粘着性物質として得、これを更には
精製せずに次のステップに使用した（０．１ｇ）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５４５．２３（
［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例３７］
【０４７２】
（Ｅ）−Ｎ−（２−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４
，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−
オキソエチル）−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド（ＢＣ１３）の調製
【０４７３】
【化１４８】
2017137340.tif 000152
【０４７４】
ステップ１．（Ｅ）−２−アミノ−１−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ
フェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−１Ｈ−インドール−１−イ
ル）エタノン（ＢＩ２３）
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニ
ル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−
２−オキソエチルカルバメート（０．０５ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５．０ｍＬ
）中撹拌溶液に、ＴＦＡ（０．０１ｍＬ）を加え、反応物を室温で１６時間撹拌した。反
応混合物をＤＣＭで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液、水およびブライン溶液で洗浄した。
分離したＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の標題化合物を
得、これを更には精製せずに次のステップに使用した（５０ｍｇ）。
【０４７５】
ステップ２．（Ｅ）−Ｎ−（２−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニ
ル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−１−
イル）−２−オキソエチル）−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド（ＢＣ１３）
（Ｅ）−２−アミノ−１−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）
−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）エタノ
ン（０．０４ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５．０ｍｌ）中撹拌溶液に、３，３，３
−トリフルオロプロパン酸（１７．５ｍｇ、０．１３６ｍｍｏｌ）、ＰｙＢＯＰ（７０ｍ
ｇ、０．１３５ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（２９ｍｇ、０．２２５ｍｍｏｌ）を加え、反
応物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、ＤＣＭ層を水および飽和
ブライン溶液で洗浄した。分離したＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮
して、粗製の化合物を得、これをカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００
メッシュ；１０％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、標題化合物を灰白色固体
として得た（３０ｍｇ、６０％）：mp 121-126℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.33 (br,
1H), 7.59 (s, 1H), 7.45 (m, 4H), 6.72 (d, J = 3.6 Hz, 3H), 6.39 (m, 1H), 4.71 (
t, J = 1.2 Hz, 2H), 4.15 (m, 1H), 3.51 (m, 1H), 3.28 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ
５５３．０６（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例３８］
【０４７６】
エチル２−（１−オキソ−６−ビニルフタラジン−２（１Ｈ）−イル）アセテート（ＢＩ
２４）の調製
【０４７７】
【化１４９】
2017137340.tif 000153
【０４７８】
ステップ１．５−ブロモ−３−ヒドロキシイソインドリン−１−オン（ＢＩ２５）
Ｚｎ粉末（１．７３ｇ、２６．１５４ｍｍｏｌ）、硫酸銅（ＩＩ）５水和物（０．０２
ｇ，０．０８ｍｍｏｌ）および２Ｍ  ＮａＯＨ水溶液（２７ｍＬ）の混合物を、０℃に冷
却した。５−ブロモイソインドリン−１，３−ジオン（５ｇ、２２ｍｍｏｌ）を、３０分
間かけて同じ温度で加えた。反応混合物を０℃で３０分間、および室温で３時間撹拌した
。反応混合物を濾過し、濾液を濃ＨＣｌで中和した。反応混合物をエタノールで希釈し、
酢酸エチルで抽出した。合わせた酢酸エチル層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮し
て、粗製の標題化合物を茶褐色固体として得、これを更には精製せずに次のステップに使
用した（１．３ｇ）：mp 258-261℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ9.03 (br, 1H), 7.81
(m, 2H), 7.69 (m, 1H), 6.44 (m, 1H), 5.88 (d, J = 9.3 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／
ｚ  ２２５．８３（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１６８４、３２４６、６０６ｃｍ−１
。
【０４７９】
ステップ２．６−ブロモフタラジン−１（２Ｈ）−オン（ＢＩ２６）
５−ブロモ−３−ヒドロキシイソインドリン−１−オン（１．０ｇ、４．４０ｍｍｏｌ
）の水中撹拌溶液に、ヒドラジン水和物（０．４５ｇ、８．８０ｍｍｏｌ）を加え、９５
℃に５時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、濾過し、ジエチルエーテルおよびペン
タン（１：１）で洗浄して、標題化合物を白色固体として得、これを更には精製せずに次
のステップに使用した（０．５ｇ）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２５．１５（［Ｍ＋Ｈ］＋
）。
【０４８０】
ステップ３．６−ビニルフタラジン−１（２Ｈ）−オン（ＢＩ２７）
６−ブロモフタラジン−１（２Ｈ）−オン（０．２５ｇ、１．１１ｍｍｏｌ）、ビニル
トリフルオロホウ酸カリウム（０．４４６ｇ、３．３３ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（０
．４６ｇ、３．３３ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（２ｍＬ）中溶液を、アルゴンで室温にて２０
分間脱気した。ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０．０４ｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）を室温で加
え、反応混合物を８０℃に２時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、真空下でセライ
トベッドを通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、合
わせた酢酸エチル層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗生成物を得た。粗製
の化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；５０％酢酸
エチル／石油エーテル）により精製して、標題化合物を茶褐色固体として得た（０．１２
ｇ、６３％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ13.61 (br, 1H), 8.33 (m, 1H), 8.19 (m, 
1H), 8.01 (m, 2H), 6.97 (m, 1H), 6.15 (m, 1H), 5.56 (d, J = 10.8 Hz, 1H);ＥＳＩ
ＭＳ  ｍ／ｚ  １７２．９３（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７４８、１６５５、３２
４１ｃｍ−１。
【０４８１】
ステップ４．エチル−２−（１−オキソ−６−ビニルフタラジン−２（１Ｈ）−イル）ア
セテート（ＢＩ２４）
６−ビニルフタラジン−１（２Ｈ）−オン（０．５ｇ、２．９０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（
５．０ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（０．９４ｇ、２．９０ｍｍｏｌ）を加え、反
応物を１０分間撹拌した。エチルブロモアセテート（０．４８ｇ，２．９０ｍｍｏｌ）を
室温で反応混合物に加え、反応物を室温で８時間撹拌した。反応混合物を希釈し、酢酸エ
チルで抽出し、酢酸エチル層を水およびブライン溶液（２回）で洗浄した。分離した酢酸
エチル層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗生成物を得た。粗製の化合
物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；２５％酢酸エチル
／石油エーテル）により精製して、標題化合物を茶褐色固体として得た（０．３４ｇ、４
５％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ8.45 (m, 1H), 8.24 (m, 1H), 8.04 (m, 2H), 7.0
1 (m, 1H), 6.17 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 5.56 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 4.92 (s, 2H), 4.
19 (m, 2H), 1.23 (m, 3H).ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２５９．１０（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ
（薄膜）１７５０、１６６０ｃｍ−１。
［実施例３９］
【０４８２】
（Ｅ）−エチル２−（６−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４
，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−１−オキソフタラジン−２（１Ｈ）−
イル）アセテート（ＢＩ２８）の調製
【０４８３】
【化１５０】
2017137340.tif 000154
【０４８４】
エチル−２−（１−オキソ−６−ビニルフタラジン−２（１Ｈ）−イル）アセテート（
０．０７ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロベンゼン（１．０ｍＬ）中撹拌溶液
に、５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロ−２フル
オロベンゼン（０．１７ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（０．００５ｇ、０．０５ｍ
ｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（０．０１６ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を加え、得られ
た反応混合物をアルゴンで３０分間脱気し、１８０℃に１２時間加熱した。反応混合物を
室温に冷却し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。粗製の化合物をカラムクロマトグラフ
ィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；１０−１５％酢酸エチル／石油エーテル）に
より精製して、標題化合物を茶褐色固体として得た（４０ｍｇ、２９％）：1H NMR (400 
MHz, DMSO-d6)δ8.40 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.65 (s, 1H),
7.37 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 6.76 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.59 (dd, J =16.0, 8.0 Hz,
1H), 4.96 (s, 2H), 4.29 (m, 3H), 1.31 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  
５０３．０（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１６６０、１１１４、８１７ｃｍ−１。
［実施例４０］
【０４８５】
（Ｅ）−２−（６−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−
トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−１−オキソフタラジン−２（１Ｈ）−イル）
酢酸（ＢＩ２９）の調製
【０４８６】
【化１５１】
2017137340.tif 000155
【０４８７】
（Ｅ）−エチル−２−（６−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４
，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−１−オキソフタラジン−２（１Ｈ）−イル
）アセテート（０．０４ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）のＨＣｌ（０．５ｍＬ）および酢酸（０
．５ｍＬ）中溶液を、１００℃に３時間加熱した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を水で
希釈した。水層を酢酸エチルで抽出し、分離した酢酸エチル層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水
し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得た。粗製の化合物をジエチルエーテル−ペンタ
ン混合物で摩砕して、標題化合物を茶褐色固体として得た（０．０３ｇ）：1H NMR (400 
MHz, DMSO-d6)δ13.0 (br s, 1H), 8.43 (m, 1H), 8.23 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.14 (m,
2H), 7.91 (m, 2H), 7.16 (dd, J =16.0, 8.0 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 4
.96 (m, 3H),;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７３．０（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１６２
９、１１６８、８１７ｃｍ−１。
［実施例４１］
【０４８８】
（Ｅ）−２−（６−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−
トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−１−オキソフタラジン−２（１Ｈ）−イル）
−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド（ＢＣ１４）の調製
【０４８９】
【化１５２】
2017137340.tif 000156
【０４９０】
（Ｅ）−２−（６−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４
−トリフルオロブタ−１−エニル）−１−オキソフタラジン−２（１Ｈ）−イル）酢酸（
０．１５ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０．０ｍｌ）中撹拌溶液に、２，２，２，
−トリフルオロエタンアミン（０．０３ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、ＰｙＢＯＰ（０．１７
ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．１５ｍｌ、０．９３ｍｍｏｌ）を室温で加
え、反応物を１８時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、３Ｎ  ＨＣｌ（２ｘ２０
ｍＬ）、ＮａＨＣＯ３（２ｘ２０ｍＬ）およびブライン溶液（２回）で洗浄した。分離し
たＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得た。粗製
の化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；２０−２５
％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、標題化合物を茶褐色固体として得た（０
．１１ｇ）：mp 172-175℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.83 (t, J = 6.6 Hz, 1H), 8.4
2 (t, J = 14.7 Hz, 1H), 8.22 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.13 (t, J = 6.3 Hz, 1H), 7.98
- 7.86 (m, 2H), 7.16 - 7.07 (m, 1H), 7.01 - 6.93 (m, 1H), 4.96 - 4.81 (m, 3H), 
4.00 - 3.88 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５４．０（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例４２］
【０４９１】
２−（４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ１）の調製
【０４９２】
【化１５３】
2017137340.tif 000157
【０４９３】
１−（クロロメチル）−４−ビニルベンゼン（１０ｇ、６６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０
０ｍＬ）中撹拌溶液に、カリウムフタルイミド（１３．３ｇ、７２．１ｍｍｏｌ）を加え
、得られた反応混合物を７０℃で１６時間加熱した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＣＨ
Ｃｌ３で抽出した。合わせたＣＨＣｌ３層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、
減圧下に濃縮した。ＣＨ３ＯＨから再結晶して、標題化合物を灰白色固体として得た（８
ｇ、４６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.83 (m, 2H), 7.71 (m, 2H), 7.39 (m, 4H),
6.65 (dd, J = 17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.72 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 10.8 
Hz, 1H), 4.82 (s, 2H);ＧＣＭＳ  ｍ／ｚ  ２６３．２（［Ｍ］＋）；ＩＲ（薄膜）３４
２０、１１３３、７１８ｃｍ−１。
［実施例４３］
【０４９４】
（Ｅ）−２−（４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブ
タ−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２）の調製
【０４９５】
【化１５４】
2017137340.tif 000158
【０４９６】
出発物として２−（４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオンおよび１−
（１−ブロモエチル）−３，５−ジクロロベンゼンを用い実施例１０の手順を用いて、標
題化合物を灰白色固体として単離した（０．３ｇ、４０−５０％）：mp 142-145℃; 1H N
MR (400 MHz, CDCl3)δ7.86 (m, 2H), 7.74 (m, 2H), 7.42 (m, 2H), 7.36 (m,3H), 7.27
(m, 2H), 6.58 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.32 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.82 (s, 2
H), 4.05 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４８８．１７（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０４９７】
実施例４３に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
（Ｅ）−２−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニ
ル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ３）
【０４９８】
【化１５５】
2017137340.tif 000159
【０４９９】
標題化合物を灰白色固体として単離した（０．３ｇ、５６％）：mp 145-146℃; 1H NMR
(400 MHz, CDCl3)δ7.86 (m, 2H), 7.74 ( m, 2H), 7.42-7.31 (m, 6H), 6.58 (d, J = 
16.0 Hz, 1H), 6.53 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.82 (s, 2H), 4.05 (m, 1H);ＥＳＩ
ＭＳ  ｍ／ｚ  ５２２．２（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７１６、１１１０、７１２
ｃｍ−１。
【０５００】
予言的に、実施例４３に記載した手順に従って、化合物ＣＩ４−ＣＩ５（表１）を作製
できた。
［実施例４４］
【０５０１】
（Ｅ）−（４−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エ
ン−１−イル）フェニル）メタンアミン（ＣＩ６）の調製
【０５０２】
【化１５６】
2017137340.tif 000160
【０５０３】
（Ｅ）−２−（４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）
ベンジル）−イソインドリン−１，３−ジオン（１．２ｇ、２．４５ｍｍｏｌ）のＥｔＯ
Ｈ中撹拌溶液に、ヒドラジン水和物（０．６１ｇ、１２ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応
混合物を９０℃で１時間加熱した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残留物をＣＨ
２Ｃｌ２に溶解し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製
の標題化合物を粘着性液体として得（０．９ｇ）、これを更には精製せずに使用した。
【０５０４】
実施例４４に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）
ブタ−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（ＣＩ７）
【０５０５】
【化１５７】
2017137340.tif 000161
【０５０６】
標題化合物を単離し、更には精製せずに使用した。
【０５０７】
予言的に、実施例４４に記載した手順に従って、化合物ＣＩ８−ＣＩ９（表１）を作製
できた。
［実施例４５］
【０５０８】
４−（ブロモメチル）−３−クロロベンゾニトリル（ＣＩ１０）の調製
【０５０９】
【化１５８】
2017137340.tif 000162
【０５１０】
３−クロロ−４−メチルベンゾニトリル（５ｇ、２５．４ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（Ｃ
Ｃｌ４；５０ｍＬ）中撹拌溶液に、アルゴン雰囲気下ＮＢＳ（５．１６ｇ、２９ｍｍｏｌ
）を加え、混合物を３０分間脱気した。これにアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ；
０．３ｇ、１．８ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を４時間加熱還流した。反応混
合物を周囲温度に冷却し、Ｈ２Ｏで洗浄し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。合わせたＣＨ２Ｃ
ｌ２層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。粗製の化合物を
フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサ
ン中５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を白色固体として得た（４．８ｇ、６
８％）：mp 87-88℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.71 (s, 1H), 7.59 (s, 2H), 4.60 (s
, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２９．７７（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）２２３５、７
５２、６２１ｃｍ−１。
【０５１１】
実施例４５に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
４−（ブロモメチル）−３−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（ＣＩ１１）
【０５１２】
【化１５９】
2017137340.tif 000163
【０５１３】
標題化合物を灰白色粘着性物質として単離した（５ｇ、６６％）：1H NMR (400 MHz, C
DCl3)δ7.96 (s, 1H), 7.86 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.62 (s
, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６２．１１（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）２２３６、１
１３２、６１７ｃｍ−１。
【０５１４】
３−ブロモ−４−（ブロモメチル）ベンゾニトリル（ＣＩ１２）
【０５１５】
【化１６０】
2017137340.tif 000164
【０５１６】
標題化合物を灰白色固体として単離した（５ｇ、６７％）：mp 82-83℃; 1H NMR (400 
MHz, CDCl3)δ7.90 (s, 1H), 7.61 (m, 2H), 4.62 (s, 2H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７２．
９０；ＩＲ（薄膜）２２２９、６１８ｃｍ−１。
【０５１７】
４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾニトリル（ＣＩ１３）
【０５１８】
【化１６１】
2017137340.tif 000165
【０５１９】
標題化合物を灰白色固体として単離した（２ｇ、６０％）：mp 79-81℃; 1H NMR (400 
MHz, CDCl3)δ7.54 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.48 (dd, J = 8.0 Hz, 8.0, 1H), 7.38 (dd,
J = 5 Hz, 1H), 4.5 (s, 2H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１５。
［実施例４６］
【０５２０】
４−（ブロモメチル）−３−クロロベンズアルデヒド（ＣＩ１４）の調製
【０５２１】
【化１６２】
2017137340.tif 000166
【０５２２】
４−（ブロモメチル）−３−クロロベンゾニトリル（４．８ｇ、１７ｍｍｏｌ）のトル
エン（５０ｍＬ）中撹拌溶液に、０℃で水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ−
Ｈ、トルエン中１．０Ｍ溶液；２３．９ｍＬ）を滴下添加し、反応混合物を０℃で１時間
撹拌した。反応混合物が白色スラリーになるまでＨ２Ｏ中１０Ｍ  ＨＣｌ（５ｍＬ）を加
え、次いで更に１Ｎ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）を加えた。有機層を集め、水層をＣＨＣｌ３で
抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。粗製の化合物を
フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサ
ン中５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を白色固体として得た（３．８ｇ、８
０％）：mp 64-66℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ10.00 (s, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.78 (
d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.60 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  
２３２．７８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０５２３】
実施例４６に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
４−（ブロモメチル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（ＣＩ１５）
【０５２４】
【化１６３】
2017137340.tif 000167
【０５２５】
標題化合物を淡黄色低融点固体として単離した（５ｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, C
DCl3)δ10.09 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 8.09 (m, 1H), 7.81 (m, 1H), 4.61 (s, 2H);Ｅ
ＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６５．０４（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７０９、１１２６、
６４９ｃｍ−１。
３−ブロモ−４−（ブロモメチル）ベンズアルデヒド（ＣＩ１６）
【０５２６】
【化１６４】
2017137340.tif 000168
【０５２７】
標題化合物を淡黄色固体として単離した（５ｇ、６２％）：mp 94-95℃; 1H NMR (400 
MHz, CDCl3)δ9.96 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.81 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 
8.0 Hz, 1H), 4.60 (s, 2H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７５．９０。
４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンズアルデヒド（ＣＩ１７）
【０５２８】
【化１６５】
2017137340.tif 000169
【０５２９】
標題化合物を灰白色固体として単離した（５ｇ、６１％）：mp 43-45℃; 1H NMR (400 
MHz, CDCl3)δ9.1 (s, 1H), 7.54 (t, J = 8 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.38 (
d, J = 5 Hz, 1H), 4.5 (s, 2H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１６。
［実施例４７］
【０５３０】
３−クロロ−４−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）メチル）ベンズアル
デヒド（ＣＩ１８）の調製
【０５３１】
【化１６６】
2017137340.tif 000170
【０５３２】
４−（ブロモメチル）−３−クロロベンズアルデヒド（３．８ｇ、１４ｍｍｏｌ）のＤ
ＭＦ（４０ｍＬ）中撹拌溶液に、カリウムフタルイミド（３．５４ｇ、１９．１４ｍｍｏ
ｌ）を加え、混合物を６０℃で６時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、Ｈ２Ｏ
（１００ｍＬ）で希釈した。得られた固体を濾過により分離し、真空下に乾燥して、標題
化合物を白色固体として得た（２．８ｇ、６０％）：mp 123-126℃; 1H NMR (400 MHz, C
DCl3)δ9.95 (s, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.91 (m, 3H), 7.80 (m, 2H), 7.20 (m, 1H), 5.0
5 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９８．０３（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０５３３】
実施例４７に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
４−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）ベ
ンズアルデヒド（ＣＩ１９）
【０５３４】
【化１６７】
2017137340.tif 000171
【０５３５】
標題化合物を灰白色固体として単離した（１ｇ、６２％）：mp 142-143℃; 1H NMR (40
0 MHz, CDCl3)δ10.05 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 7.91 (m, 2H), 7.80 (m, 3H), 7.27 (m,
1H), 5.19 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３３２．０３（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０５３６】
３−ブロモ−４−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）メチル）ベンズアル
デヒド（ＣＩ２０）
【０５３７】
【化１６８】
2017137340.tif 000172
【０５３８】
標題化合物を灰白色固体として単離した（０．５ｇ、６４％）：mp 159-161℃; 1H NMR
(400 MHz, CDCl3)δ9.95 (s, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.91 (m, 3H), 7.80 (m, 2H), 7.20 
(m, 1H), 5.05 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１４．００（［Ｍ−ＣＨＯ］−）。
【０５３９】
４−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）−３−フルオロベンズアルデヒド
（ＣＩ２１）
【０５４０】
【化１６９】
2017137340.tif 000173
【０５４１】
標題化合物を白色固体として単離した（２ｇ、６０％）：mp 154-156℃; 1H NMR (400 
MHz, CDCl3)δ9.95 (s, 1H), 7.9 (m, 2H), 7.75 (m, 2H), 7.6 (m, 2H), 7.5 (t, J = 7
.6 Hz, 1H), 5.05 (s, 2H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８３．１。
［実施例４８］
【０５４２】
２−（２−クロロ−４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２２）
の調製
【０５４３】
【化１７０】
2017137340.tif 000174
【０５４４】
３−クロロ−４−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）メチル）ベンズア
ルデヒド（２．８ｇ、８．２ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）中撹拌溶液に
、Ｋ２ＣＯ３（１．６８ｇ、１２．２４ｍｍｏｌ）およびメチルトリフェニルホスホニウ
ムブロミド（４．３７ｇ、１２．２４ｍｍｏｌ）を周囲温度で加えた。次いで得られた反
応混合物を１００℃で１８時間加熱した。ＴＬＣにより反応が完結していると判断された
後、反応混合物を周囲温度に冷却し、濾過し、得られた濾液を減圧下に濃縮した。残留物
をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中
２０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を白色固体として得た（１．９４ｇ、７
０％）：mp 141-143℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.85 (m, 2H), 7.70 (m, 2H), 7.41 
(m, 1H), 7.21 (m, 2H), 6.71 (dd, J = 17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.72 (d, J = 17.6 Hz, 1
H), 5.23 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 4.92 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９８．１０（［
Ｍ−Ｈ］−）。
【０５４５】
実施例４８に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
２−（２−（トリフルオロメチル）−４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジ
オン（ＣＩ２３）
【０５４６】
【化１７１】
2017137340.tif 000175
【０５４７】
標題化合物を薄茶褐色固体として単離した（０．５ｇ、６０％）：mp 134-135℃; 1H N
MR (400 MHz, CDCl3)δ7.92 (m, 2H), 7.80 (m, 2H), 7.71 (s, 1H), 7.46 (d, J = 8.0 
Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.65 (m, 1H), 5.80 (d, J = 17.8 Hz, 1H), 5.19
(d, J = 10.8 Hz, 1H), 5.09 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３３２．１０（［Ｍ＋Ｈ］
＋）。
【０５４８】
２−（２−ブロモ−４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２４）
【０５４９】
【化１７２】
2017137340.tif 000176
【０５５０】
標題化合物を灰白色固体として単離した（０．５ｇ、６２％）：mp 126-128℃; 1H NMR
(400 MHz, CDCl3)δ7.92 (m, 2H), 7.79 (m, 2H), 7.62 (s, 1H), 7.21 (m, 1H), 7.16 
(d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.62 (m, 1H), 5.72 (d, J = 17.8 Hz, 1H), 5.15 (d, J = 10.8 
Hz, 1H), 4.95 (s, 2H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４１．１０。
【０５５１】
２−（２−フルオロ−４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２５
）
【０５５２】
【化１７３】
2017137340.tif 000177
【０５５３】
標題化合物を白色固体として単離した（０．５ｇ、６１％）：mp 140-142℃; 1H NMR (
400 MHz, CDCl3)δ7.85 (m, 2H), 7.72 (m, 2H), 7.25 (m, 1H), 7.11 (m, 2H), 6.63 (m
1H), 5.80 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.28 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 4.92 (s, 2H);ＥＩＭ
Ｓ  ｍ／ｚ  ２８２．０８。
［実施例４９］
【０５５４】
（Ｅ）−２−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−ト
リフルオロブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（Ｃ
Ｉ２６）の調製
【０５５５】
【化１７４】
2017137340.tif 000178
【０５５６】
２−（２−クロロ−４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（２．０ｇ
、６．５１ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロベンゼン（２５ｍＬ）中撹拌溶液に、１−（１
−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジクロロベンゼン（３．４８ｇ
、１１．３６ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（１１２ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）および２，２−ビ
ピリジル（０．３５ｇ）を加えた。得られた反応混合物をアルゴンで３０分間脱気し、次
いで１８０℃で２４時間撹拌した。ＴＬＣにより反応が完結していると判断された後、反
応混合物を周囲温度に冷却し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をフラッシュク
ロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中２５−３０％Ｅ
ｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を固体として得た（１．３ｇ、５０％）：mp 141
-143℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.92 (m, 2H), 7.79 (m, 2H), 7.42 (m, 2H), 7.24 
(m, 2H), 7.20 (m, 2H), 6.54 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.34 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H
), 5.00 (s, 2H), 4.10 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２４．０７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０５５７】
実施例４９に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
（Ｅ）−２−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリ
クロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオ
ン（ＣＩ２７）
【０５５８】
【化１７５】
2017137340.tif 000179
【０５５９】
標題化合物を淡白色固体として単離した（０．２ｇ、５５％）：mp 128-129℃; 1H NMR
(400 MHz, CDCl3)δ7.92 (m, 2H), 7.79 (m, 2H), 7.42 (m, 3H), 7.22 (m, 2H), 6.52 
(d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.32 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 5.00 (s, 2H), 4.05 (m, 1H
);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５７．９９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０５６０】
（Ｅ）−２−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−
４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，
３−ジオン（ＣＩ２８）
【０５６１】
【化１７６】
2017137340.tif 000180
【０５６２】
標題化合物を灰白色固体として単離した（０．２ｇ、５４％）：mp 177-180℃; 1H NMR
(400 MHz, CDCl3)δ7.90 (m, 2H), 7.77 (m, 2H), 7.42 (s, 1H), 7.32 (d, J = 8.0 Hz
, 2H), 7.21 (m, 2H), 6.52 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.32 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H),
5.00 (s, 2H), 4.05 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５４０．０８（［Ｍ−Ｈ］−）；Ｉ
Ｒ（薄膜）１７１６ｃｍ−１。
【０５６３】
（Ｅ）−２−（２−クロロ−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−４，４，４−ト
リフルオロブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（Ｃ
Ｉ２９）
【０５６４】
【化１７７】
2017137340.tif 000181
【０５６５】
標題化合物を灰白色固体として単離した（０．２ｇ、５９％）：1H NMR (400 MHz, CDC
l3)δ7.89 (m, 2H), 7.76 (m, 2H), 7.47 (m, 3H), 7.21 (m, 3H), 6.50 (d, J = 16.0 H
z, 1H), 6.32 (dd, J = 16.0, 7.6 Hz, 1H), 4.97 (s, 2H), 4.11 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  
ｍ／ｚ  ５２２．２７（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３０６４、１７１７、１１１１、
７１５ｃｍ−１。
【０５６６】
（Ｅ）−２−（４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブ
タ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−ベンジル）イソインドリン−
１，３−ジオン（ＣＩ３０）
【０５６７】
【化１７８】
2017137340.tif 000182
【０５６８】
標題化合物を灰白色固体として単離した（０．２ｇ、５４％）：mp 141-142℃; 1H NMR
(400 MHz, CDCl3) 7.94 (m, 2H), 7.80 (m, 2H), 7.69 (s, 1H), 7.44 ( m, 1H), 7.38 
(m, 1H), 7.24 (m, 2H), 7.19 (m, 1H), 6.60 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.39 (dd, J = 16
.0, 7.6 Hz, 1H), 5.10 (s, 2H), 4.11 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５６．００（［
Ｍ−Ｈ］−）。
【０５６９】
（Ｅ）−２−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニ
ル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−ベンジル）イソインド
リン−１，３−ジオン（ＣＩ３１）
【０５７０】
【化１７９】
2017137340.tif 000183
【０５７１】
標題化合物を灰白色固体として単離した（０．２ｇ、５６％）：mp 130-132℃; 1H NMR
(400 MHz, CDCl3)δ7.94 (m, 2H), 7.80 (m, 2H), 7.69 (s, 1H), 7.44 (m, 3H), 7.19 
(m, 1H), 6.61 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.38 (dd, J = 16.0, 7.6 Hz, 1H), 5.10 (s, 2H
), 4.12 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５８９．５７（［Ｍ−２Ｈ］−）。
【０５７２】
（Ｅ）−２−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリ
クロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）−イソインドリン−１，３−ジ
オン（ＣＩ３２）
【０５７３】
【化１８０】
2017137340.tif 000184
【０５７４】
標題化合物を淡黄色固体として単離した（０．２ｇ、５５％）：mp 160-162℃; 1H NMR
(400 MHz, CDCl3)δ7.92 (m, 2H), 7.80 (m, 2H), 7.62 (s, 1H), 7.39 (s, 2H), 7.24 
(m, 1H), 7.16 (m, 1H), 6.52 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.32 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H
), 4.98 (s, 2H), 4.12 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５９９．７８（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０５７５】
（Ｅ）−２−（２−フルオロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−ト
リクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）−イソインドリン−１，３−
ジオン（ＣＩ３３）
【０５７６】
【化１８１】
2017137340.tif 000185
【０５７７】
標題化合物を灰白色固体として単離した（０．２ｇ、５５％）：mp 72-74℃; 1H NMR (
400 MHz, CDCl3)δ7.88 (m, 2H), 7.74 (m, 2H), 7.38 (s, 2H), 7.34 (m, 1H), 7.18 (m
, 2H), 6.54 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.32 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.91 (s, 2H),
4.08 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５３９．８９（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７
７３ｃｍ−１。
【０５７８】
予言的に、実施例４９に記載した手順に従って、化合物ＣＩ３４−ＣＩ４１（表１）を
作製できた。
［実施例５０］
【０５７９】
（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフ
ルオロブタ−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（ＣＩ４２）の調製
【０５８０】
【化１８２】
2017137340.tif 000186
【０５８１】
（Ｅ）−２−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−
トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（
０．４ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ中撹拌溶液に、ヒドラジン水和物（０．３８ｇ
、７．６ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を８０℃で２時間加熱した。反応混合物
を濾過し、濾液を濃縮した。残留物をＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２
ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を粘着性液体として得（０．３ｇ）、こ
れを更には精製せずに次のステップに使用した。
【０５８２】
実施例５０に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
（Ｅ）−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロ
ロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェニル）−メタンアミン（ＣＩ４３）
【０５８３】
【化１８３】
2017137340.tif 000187
【０５８４】
本反応にて得られた生成物を、更には精製せずに次のステップに使用した。
【０５８５】
（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフ
ルオロブタ−１−エン−１−イル）フェニル）−メタンアミン（ＣＩ４４）
【０５８６】
【化１８４】
2017137340.tif 000188
【０５８７】
本反応にて得られた生成物を、更には精製せずに次のステップに使用した。1H NMR (40
0 MHz, CDCl3)δ7.48 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.39 (m, 2H), 7.23 (m, 2H), 6.52 (d, J 
= 16.0 Hz, 1H), 6.38 (dd, J = 16.0, 7.6 Hz, 1H), 4.12 (m, 1H), 3.90 (s, 2H);ＥＳ
ＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３９１．９０（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３３７０、３２８０、１
１１１、８１７ｃｍ−１。
【０５８８】
（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）
ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−フェニル）メタンアミン（
ＣＩ４５）
【０５８９】
【化１８５】
2017137340.tif 000189
【０５９０】
標題化合物を粘着性物質として単離した。本反応にて得られた生成物を、更には精製せ
ずに次のステップに使用した。
【０５９１】
（Ｅ）−（２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフ
ルオロブタ−１−エン−１−イル）フェニル）−メタンアミン（ＣＩ４６）
【０５９２】
【化１８６】
2017137340.tif 000190
【０５９３】
標題化合物を粘着性物質として単離した。本反応にて得られた生成物を、更には精製せ
ずに次のステップに使用した。
【０５９４】
（Ｅ）−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロ
ロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェニル）−メタンアミン（ＣＩ４７）
【０５９５】
【化１８７】
2017137340.tif 000191
【０５９６】
標題化合物を粘着性物質として単離した。本反応にて得られた生成物を、更には精製せ
ずに次のステップに使用した。
【０５９７】
（Ｅ）−（２−フルオロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリク
ロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェニル）−メタンアミン（ＣＩ４８）
【０５９８】
【化１８８】
2017137340.tif 000192
【０５９９】
標題化合物を粘着性物質として単離した。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.40 (s, 2H), 7
.33 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.13 (m, 2H), 6.56 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.33 (dd, J = 
16.0, 7.6 Hz, 1H), 4.08 (m, 1H), 3.90 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１３．８４（
［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）３３６８、３２７４、１１１４、８０８ｃｍ−１。
【０６００】
予言的に、実施例５０に記載した手順に従って、化合物ＣＩ４９−ＣＩ５７（表１）を
作製できた。
［実施例５１］
【０６０１】
３−クロロ−４−（（ピリジン−２−イルアミノ）メチル）ベンズアルデヒド（ＣＩ５８
）の調製
【０６０２】
【化１８９】
2017137340.tif 000193
【０６０３】
４−（ブロモメチル）−３−クロロベンズアルデヒド（２ｇ、９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ；２０ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｋ２ＣＯ３（２．３６ｇ、１
７．１６ｍｍｏｌ）および２−アミノピリジン（０．８４ｇ、８．５８ｍｍｏｌ）を加え
、反応混合物を周囲温度で４時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで
抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮し
た。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ
；ｎ−ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を灰白色固体として得
た（１．０５ｇ、５０％）：mp 122-123℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ9.94 (s, 1H), 8
.11 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.72 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 5.7 Hz, 1H), 7
.4 (m, 1H), 6.64 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 6.38 (d, J = 6.3 Hz, 1H), 5.04 (br s, 1H),
4.71 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４６．９７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例５２］
【０６０４】
Ｎ−（２−クロロ−４−ビニルベンジル）ピリジン−２−アミン（ＣＩ５９）の調製
【０６０５】
【化１９０】
2017137340.tif 000194
【０６０６】
３−クロロ−４−（（ピリジン−２−イルアミノ）メチル）ベンズアルデヒド（１ｇ、
４．ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｋ２ＣＯ３（０．８４
ｇ、６．０９ｍｍｏｌ）およびメチルトリフェニルホスホニウムブロミド（２．１７ｇ、
６．０９ｍｍｏｌ）を周囲温度で加えた。次いで得られた反応混合物を１００℃で１８時
間加熱した。ＴＬＣにより反応が完結していると判断された後、反応混合物を周囲温度に
冷却し、濾過し、得られた濾液を減圧下に濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフ
ィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中１０％ＥｔＯＡｃ）により精
製して、標題化合物を白色固体として得た（０．５ｇ、５０％）：mp 119-121℃; 1H NMR
(400 MHz, CDCl3)δ8.12 (s, 1H), 7.42 - 7.40 (m, 3H), 7.26 (s, 1H), 6.66 (m, 2H)
, 6.36 (d, J = 6.3 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 4.92 (br s, 1H), 4.60 (s,
2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４５．０５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例５３］
【０６０７】
エチル２−アミノ−２−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）アセテート（Ｃ
Ｉ６０）の調製
【０６０８】
【化１９１】
2017137340.tif 000195
【０６０９】
エチル２−（ジフェニルメチレンアミノ）アセテート（１０．２ｇ、３８．２ｍｍｏｌ
）を、ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の水素化ナトリウム（ＮａＨ；３．１８ｇ、１３３．５２ｍ
ｍｏｌ）に０℃で加え、混合物を３０分間撹拌した。これに５−ブロモ−２，３−ジクロ
ロピリジン（１２．９ｇ、５７．２３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を周囲温度で３時間
撹拌した。反応混合物を２Ｎ  ＨＣｌ溶液でクエンチし、次いで周囲温度で４時間撹拌し
た。混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ層をブラインで洗浄し、無水Ｎ
ａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン中２０−３０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を液体として得た（１．３ｇ
、２０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.52 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 5.09 (s1H), 4.2
3 (m, 2H), 2.27 (br s, 2H), 1.26 (m, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９３．０５（［Ｍ
＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）３３８１、３３０６、１７４２、７５９、５２３ｃｍ−１。
［実施例５４］
【０６１０】
（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メタンアミン塩酸塩（ＣＩ６１）の調製
【０６１１】
【化１９２】
2017137340.tif 000196
【０６１２】
エチル２−アミノ−２−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）アセテート（
０．５ｇ、１．７ｍｍｏｌ）の３Ｎ  ＨＣｌ（２５ｍＬ）中撹拌溶液を、４時間加熱還流
した。反応混合物をジエチルエーテルおよびＨ２Ｏで洗浄した。合わせたエーテル層を減
圧下に濃縮して、標題化合物を灰白色固体として得た（４００ｍｇ、６５％）：1H NMR (
400 MHz, CDCl3)δ8.78 (s, 1H), 8.70 (br s, 2H), 8.45 (s, 1H), 4.56 (m, 2H);ＥＳ
ＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２１．１５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例５５］
【０６１３】
２−（（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル）イソインドリン−１，３
−ジオン（ＣＩ６２）の調製
【０６１４】
【化１９３】
2017137340.tif 000197
【０６１５】
（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メタンアミン塩酸塩（０．３ｇ、１．
４ｍｍｏｌ）のトルエン（４０ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｅｔ３Ｎ（０．４１ｇ、４．０８ｍ
ｍｏｌ）および無水フタル酸（０．２４ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を２
時間加熱還流した。反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃ
で抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減
圧下に濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中２０−３０％ＥｔＯＡ
ｃ）により精製して、標題化合物を白色固体として得た（０．２５ｇ、６５％）：1H NMR
(400 MHz, CDCl3)δ8.78 (s, 1H), 8.45 (s, 1H), 7.88 (m, 2H), 7.74 (m, 2H), 4.56 
(m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４９（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３３０７、１６６
５、１１１４、８１３ｃｍ−１。
［実施例５６］
【０６１６】
２−（（３−クロロ−５−ビニルピリジン−２−イル）メチル）イソインドリン−１，３
−ジオン（ＣＩ６３）の調製
【０６１７】
【化１９４】
2017137340.tif 000198
【０６１８】
２−（（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル）イソインドリン−１，
３−ジオン（０．２３ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｐ
ｄ（ＰＰｈ３）４（３．７ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（０．２６９ｇ、１
．９５ｍｍｏｌ）およびビニルボロン酸無水物ピリジン錯体（０．７８ｇ、３．２８ｍｍ
ｏｌ）を加え、反応混合物を１６時間加熱還流した。反応混合物を濾過し、濾液をＨ２Ｏ
およびブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン中２０−３０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化
合物を灰白色固体として得た（０．２ｇ、６５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.30 (s
, 1H), 7.91 (m, 2H), 7.77 (m, 3H), 7.72 (m, 1H), 6.63 (m, 1H), 5.79 (d, J = 16.0
Hz, 1H), 5.39 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 5.12 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９９．２
０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例５７］
【０６１９】
（Ｅ）−２−（（３−クロロ−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−ト
リクロロ−フェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ピリジン−２−イル）メチル）イソイ
ンドリン−１，３−ジオン（ＣＩ６４）の調製
【０６２０】
【化１９５】
2017137340.tif 000199
【０６２１】
２−（（３−クロロ−５−ビニルピリジン−２−イル）メチル）イソインドリン−１，
３−ジオン（０．３５ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロベンゼン（１０ｍＬ）
中撹拌溶液に、５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，３−ト
リクロロベンゼン（０．８ｇ、２．３ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（２３ｍｇ、０．１２ｍｍｏ
ｌ）、２，２−ビピリジル（０．０７３ｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を
１８０℃で１６時間加熱した。反応混合物を減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー
（ヘキサン中２０−３０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を液体として得た（
０．４ｇ、５０％）：mp 79-82℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.27 (s, 1H), 7.91 (m, 
2H), 7.77 (m, 3H), 7.36 (s, 2H), 6.51 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 6.32 (dd, J = 15.6, 
8.0 Hz, 1H), 5.30 (s, 2H), 4.13 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５９（［Ｍ＋Ｈ］＋
）。
［実施例５８］
【０６２２】
（Ｅ）−（３−クロロ−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロ
ロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ピリジン−２−イル）メタンアミン（ＣＩ６５
）の調製
【０６２３】
【化１９６】