(57)【要約】      （修正有）【課題】優秀な電気的特性及び熱的安定性を有することができる有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子の提供。【解決手段】下式１で例示される有機金属化合物。2017039715.tif 000130【選択図】図１
2017039715.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記に示す化学式１で表されることを特徴とする有機金属化合物。
【化１】
2017039715.tif 000108
前記化学式１において、
Ｍは、１周期遷移金属、２周期遷移金属及び３周期遷移金属のうちから選択され、
Ａ１〜Ａ４は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ２０炭素環基及びＣ１−Ｃ２０ヘテロ環基のうちから選択され、
Ｘ１〜Ｘ４は、互いに独立して、炭素原子（Ｃ）及び窒素原子（Ｎ）のうちから選択されるが、Ｘ３及びＸ４のうち少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｂ１〜Ｂ４は、互いに独立して、単一結合、Ｏ及びＳのうちから選択され、
Ｙ１〜Ｙ３は、互いに独立して、単一結合及び二価連結基のうちから選択されるが、Ｙ１〜Ｙ３の内の少なくとも一つは、二価連結基であり、
Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、下記に示す化学式（２−１）〜（２−４）の内のいずれか一つで表され、
【化（２−１）−（２−４）】
2017039715.tif 000109
前記化学式（２−１）〜（２−４）において、
Ｙ２１及びＹ２２は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０アルキレン基、及び置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ１０アルケニレン基のうちから選択され、
ａ２１及びａ２２は、互いに独立して、０、１、２、３、４、及び５のうちから選択され、
Ｒ２１〜Ｒ２７は、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ６０アリールアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｄ１及びｄ２は、互いに独立して、０、１、２、３、及び４のうちから選択され、
ｄ１が２以上であるならば、複数個のＺ１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ｄ２が２以上であるならば、複数個のＺ２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｘ３がＮであるならば、ｄ１は、１、２、３及び４のうちから選択されるか、あるいはＸ４がＮであるならば、ｄ２は、１、２、３、及び４のうちから選択され、
Ｒ１〜Ｒ４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ６０アリールアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ７）、及び−Ｎ（Ｑ７）（Ｑ８）のうちから選択され、Ｒ１及びＲ４、又はＲ２及びＲ３は、選択的に互いに結合して、飽和環または不飽和環を形成することができ、
Ｑ７及びＱ８は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基及びＣ６−Ｃ６０アリール基のうちから選択され、
ｂ１〜ｂ４は、互いに独立して、１、２、３及び４のうちから選択され、
Ｌ１は、単座配位子及び二座配位子のうちから選択され、
ａ１は、０、１及び２のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【請求項２】
前記Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、銅Ｃｕ）、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項３】
前記Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、及びＯｓのうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項４】
前記Ａ１〜Ａ４は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、ピロール基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、トリアゾール基、インダゾール基、テトラヒドロインダゾール基、ピリジン基、チアジン基、オキサジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、ナフチリジン基、インドール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾイソチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイソオキサゾール基、ベンゾチアジン基、ベンゾオキサジン基、ジベンゾフラン基、及びジベンゾチオフェン基のうちから選択され、
前記Ａ３及びＡ４のうち少なくとも一つは、ピロール基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、トリアゾール基、インダゾール基、テトラヒドロインダゾール基、ピリジン基、チアジン基、オキサジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、ナフチリジン基、インドール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾイソチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイソオキサゾール基、ベンゾチアジン基、及びベンゾオキサジン基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項５】
前記Ａ１〜Ａ４は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、キノリン基、イソキノリン基、ジベンゾフラン基、及びジベンゾチオフェン基のうちから選択され、
前記Ａ３及びＡ４の内の少なくとも一つは、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、キノリン基、及びイソキノリン基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項６】
前記Ｙ１〜Ｙ３は、互いに独立して、単一結合及び二価連結基のうちから選択されるが、Ｙ１〜Ｙ３の内の少なくとも一つは、二価連結基であり、
前記二価連結基は、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、及び下記に示す化学式（８−１）〜（８−１８）の内のいずれか一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化（８−１）−（８−８）】
2017039715.tif 000110
【化（８−９）−（８−１１）】
2017039715.tif 000111
【化（８−１２）−（８−１５）】
2017039715.tif 000112
【化（８−１６）−（８−１８）】
2017039715.tif 000113
前記化学式（８−１）〜（８−１８）において、
Ｒ８１〜Ｒ８８は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、及びイミダゾピリジニル基、並びに、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｓｉ（ＣＨ３）３、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、及びイミダゾピリジニル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、及びイミダゾピリジニル基のうちから選択され、
ｎ８１は、１、２、３、４、及び５のうちから選択され、
＊及び＊’は、互いに独立して、隣接原子との結合サイトである。
【請求項７】
前記Ｙ１〜Ｙ３は、互いに独立して、単一結合及び二価連結基のうちから選択されるが、Ｙ１〜Ｙ３のうち少なくとも一つは、二価連結基であり、
前記二価連結基は、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、及び下記に示す化学式（９−１）〜（９−７０）の内のいずれか一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化（９−１）−（９−１１）】
2017039715.tif 000114
【化（９−１２）−（９−２２）】
2017039715.tif 000115
【化（９−２３）−（９−３６）】
2017039715.tif 000116
【化（９−３７）−（９−５０）】
2017039715.tif 000117
【化（９−５１）−（９−５７）】
2017039715.tif 000118
【化（９−５８）−（９−６２）】
2017039715.tif 000119
【化（９−６３）−（９−７０）】
2017039715.tif 000120
前記化学式（９−１）〜（９−７０）において、
Ｐｈは、フェニル基であり、
２−ｐｙｒは、２−ピリジニル基であり、３−ｐｙｒは、３−ピリジニル基であり、４−ｐｙｒは、４−ピリジニル基であり、
＊及び＊’は、互いに独立して、隣接原子との結合サイトである。
【請求項８】
前記Ｙ２１及びＹ２２は、互いに独立して、メチレン基、エチレン基及びプロピレン基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、及びＣ１−Ｃ２０アルキル基のうち少なくとも一つで置換された、メチレン基、エチレン基及びプロピレン基のうちから選択され、
ａ２１及びａ２２は、互いに独立して、０、１、２及び３のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項９】
前記Ｒ２１〜Ｒ２２において、
Ｒ２１＝Ｒ２２＝Ｒ２３であるか、
Ｒ２１＝Ｒ２２であり、Ｒ２２≠Ｒ２３であるか、
Ｒ２１≠Ｒ２２であり、Ｒ２２≠Ｒ２３であり、Ｒ２３≠Ｒ２１であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項１０】
前記Ｒ２１〜Ｒ２７は、互いに独立して、
水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、並びに、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項１１】
前記Ｒ２１〜Ｒ２７は、互いに独立して、
水素、重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、及びｔｅｒｔ−ペンチル基、
重水素及びフェニル基の内の少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、及びｔｅｒｔ−ペンチル基、
フェニル基及びナフチル基、並びに、
重水素、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びフェニル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基及びナフチル基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項１２】
前記Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、下記に示す化学式（２−１１）〜（２−２０）の内のいずれか一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化（２−１１）−（２−２０）】
2017039715.tif 000121
前記化学式（２−１１）〜（２−２０）おいて、
Ｒ２１〜Ｒ２３は、互いに独立して、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、及びナフチル基のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【請求項１３】
前記Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、下記に示す化学式（２−２１）〜（２−３４）の内のいずれか一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化（２−２１）−（２−３０）】
2017039715.tif 000122
【化（２−３１）−（２−３４）】
2017039715.tif 000123
前記化学式（２−２１）〜（２−３４）において、
Ｅｔは、エチル基であり、
Ｐｈは、フェニル基であり、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【請求項１４】
前記ｄ１及びｄ２は、互いに独立して、０、１及び２のうちから選択され、
ｄ１及びｄ２の内の少なくとも一つは、１及び２のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項１５】
前記Ｒ１〜Ｒ４は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、並びに、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項１６】
前記Ｒ１〜Ｒ４は、互いに独立して、水素、重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、及びｔｅｒｔ−ペンチル基、
フェニル基及びカルバゾリル基、並びに、
Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びフェニル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、及びカルバゾリル基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項１７】
前記化学式１で表される有機金属化合物は、下記に示す化学式（１−１）〜（１−３）の内のいずれか一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化（１−１）−（１−３）】
2017039715.tif 000124
前記化学式（１−１）〜（１−３）において、
Ｍ、Ａ１〜Ａ４、Ｘ１〜Ｘ４、Ｚ１、Ｚ２、ｄ１、ｄ２、Ｒ１〜Ｒ４、ｂ１〜ｂ４、Ｌ１、並びにａ１は、前記化学式１で定義した通りであり、
Ｙ１〜Ｙ３は、互いに独立して、二価連結基である。
【請求項１８】
前記化学式１で表される有機金属化合物は、下記に示す化合物１〜１８、及び化学式２０〜３７のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
2017039715.tif 000125
2017039715.tif 000126
2017039715.tif 000127
2017039715.tif 000128
2017039715.tif 000129
前記化合物１〜１８、及び化学式２０〜３７において、
ＴＭＳは、トリメチルシリル基である。
【請求項１９】
第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に介在し、発光層を含み、請求項１乃至１８のいずれか一項に記載の有機金属化合物を１種以上含む有機層と、を有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項２０】
前記有機金属化合物が、前記発光層に含まれていることを特徴とする請求項１９に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子に関し、特に、優秀な電気的特性及び熱的安定性を有することができる有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれ、多色化が可能であるという長所を有している。
【０００３】
一例によれば、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に介在し、発光層を含んだ有機層を含む。
アノードと発光層との間には、正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には、電子輸送領域が具備される。
アノードから注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。
正孔及び電子は、発光層領域で再結合し、励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。
励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
【０００４】
しかしながら、有機発光素子に用いる有機金属化合物においては、電気的特性及び熱的安定性のさらなる改良が課題となっている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は上記従来の有機発光素子における問題点に鑑みてなされたものであって、本発明の課題は、有機金属化合物、及びそれを含む有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記課題を達成するためになされた本発明による有機金属化合物は、下記に示す化学式１で表されることを特徴とする。
【化１】
2017039715.tif 000003
前記化学式１において、
Ｍは、１周期遷移金属、２周期遷移金属及び３周期遷移金属のうちから選択され、
Ａ１〜Ａ４は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ２０炭素環基及びＣ１−Ｃ２０ヘテロ環基のうちから選択され、
Ｘ１〜Ｘ４は、互いに独立して、炭素原子（Ｃ）及び窒素原子（Ｎ）のうちから選択されるが、Ｘ３及びＸ４のうち少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｂ１〜Ｂ４は、互いに独立して、単一結合、Ｏ及びＳのうちから選択され、
Ｙ１〜Ｙ３は、互いに独立して、単一結合及び二価連結基のうちから選択されるが、Ｙ１〜Ｙ３の内の少なくとも一つは、二価連結基であり、
Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、下記に示す化学式（２−１）〜（２−４）の内のいずれか一つで表され、
【化（２−１）−（２−４）】
2017039715.tif 000004
前記化学式（２−１）〜（２−４）において、
Ｙ２１及びＹ２２は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０アルキレン基、及び置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ１０アルケニレン基のうちから選択され、
ａ２１及びａ２２は、互いに独立して、０、１、２、３、４、及び５のうちから選択され、
Ｒ２１〜Ｒ２７は、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ６０アリールアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｄ１及びｄ２は、互いに独立して、０、１、２、３、及び４のうちから選択され、
ｄ１が２以上であるならば、複数個のＺ１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ｄ２が２以上であるならば、複数個のＺ２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｘ３がＮであるならば、ｄ１は、１、２、３及び４のうちから選択されるか、あるいはＸ４がＮであるならば、ｄ２は、１、２、３、及び４のうちから選択され、
Ｒ１〜Ｒ４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ６０アリールアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ７）、及び−Ｎ（Ｑ７）（Ｑ８）のうちから選択され、Ｒ１及びＲ４、又はＲ２及びＲ３は、選択的に互いに結合して、飽和環または不飽和環を形成することができ、
Ｑ７及びＱ８は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基及びＣ６−Ｃ６０アリール基のうちから選択され、
ｂ１〜ｂ４は、互いに独立して、１、２、３及び４のうちから選択され、
Ｌ１は、単座配位子及び二座配位子のうちから選択され、
ａ１は、０、１及び２のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【０００７】
上記課題を達成するためになされた本発明による有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在し、発光層を含み、前記化学式１で表される有機金属化合物を少なくとも１種以上含む有機層と、を有することを特徴とする。
【発明の効果】
【０００８】
本発明に係る有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子によれば、化学式１で表される有機金属化合物を少なくとも１種以上含むことにより、有機層優秀な電気的特性及び熱的安定性を有し、この有機金属化合物を採用した有機発光素子は、優秀な駆動電圧、電流密度、効率、電力、色純度、及び寿命の特性を有するという効果がある。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】本発明の一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示す断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
次に、本発明に係る有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子を実施するための形態の具体例を図面を参照しながら説明する。
【００１１】
本発明の効果、特徴、及びそれらを達成する方法は、図面と共に詳細に説明する実施形態（実施例）を参照すれば、明確になるであろう。しかし、本発明は、以下で開示する実施形態（実施例）に限定されるものではなく、多様な形態によって具現される。
以下、添付された図面を参照し、本発明の実施例について詳細に説明するが、図面を参照して説明するとき、同一であるか、あるいは対応する構成要素は、同一図面符号を付し、それについての重複説明は省略する。
以下の実施形態（実施例）において、単数の表現は、文脈上明白に異なって意味しない限り、複数の表現を含む。
以下の実施形態（実施例）において、「含む」または「有する」というような用語は、明細書上に記載された特徴または構成要素が存在するということを意味するものであり、１つ以上の他の特徴または構成要素が付加される可能性をあらかじめ排除するものではない。
以下の実施形態（実施例）において、膜、領域、構成要素などの部分が、他の部分の上または上部にあるとするとき、他の部分の真上にある場合だけではなく、その中間に、他の膜、領域、構成要素などが介在されている場合も含む。
図面では、説明の便宜のために、構成要素の大きさが誇張又は縮小され得る。例えば、図面に示した各構成の大きさ及び厚みは、説明の便宜のために任意に示しており、本発明は、必ずしも図示しているところに限定されるものではない。
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在する単一及び／又は複数の全ての層を示す用語である。「有機層」の層に含まれた物質は、有機物に限定されるものではない。
【００１２】
本発明の一実施形態による有機金属化合物は、下記に示す化学式１で表される。
【化１】
2017039715.tif 000005
化学式１において、Ｍは、１周期遷移金属、２周期遷移金属及び３周期遷移金属のうちから選択される。
例えば、化学式１で、Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、銅Ｃｕ）、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
他の例として、化学式１において、Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｅｕ、Ｔｂ、及びＴｍのうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
さらに他の例として、化学式１において、Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、及びＯｓのうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
さらに他の例として、化学式１において、Ｍは、Ｐｔでもあるが、それに限定されるものではない。
【００１３】
化学式１において、Ａ１〜Ａ４は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ２０炭素環基及びＣ１−Ｃ２０ヘテロ環基のうちからも選択される。
例えば、化学式１において、Ａ１〜Ａ４は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ２０炭素環基及びＣ１−Ｃ２０ヘテロ環基のうちから選択され、
Ａ３及びＡ４のうち少なくとも一つは、Ｃ１−Ｃ２０ヘテロ環基のうちからも選択されるが、それに限定されるものではない。
他の例として、化学式１において、Ａ１〜Ａ４は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、ピロール基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、トリアゾール基、インダゾール基、テトラヒドロインダゾール基、ピリジン基、チアジン基、オキサジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、ナフチリジン基、インドール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾイソチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイソオキサゾール基、ベンゾチアジン基、ベンゾオキサジン基、ジベンゾフラン基、及びジベンゾチオフェン基のうちから選択され、
Ａ３及びＡ４の内の少なくとも一つは、ピロール基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、トリアゾール基、インダゾール基、テトラヒドロインダゾール基、ピリジン基、チアジン基、オキサジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、ナフチリジン基、インドール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾイソチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイソオキサゾール基、ベンゾチアジン基、及びベンゾオキサジン基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００１４】
さらに他の例として、化学式１において、Ａ１〜Ａ４は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、ピラゾール基、インダゾール基、テトラヒドロインダゾール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、キノリン基、イソキノリン基、インドール基、ベンズイミダゾール基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基のうちからも選択され、
Ａ３及びＡ４のうち少なくとも一つは、ピラゾール基、インダゾール基、テトラヒドロインダゾール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、キノリン基、イソキノリン基、インドール基、及びベンズイミダゾール基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
さらに他の例として、化学式１で、Ａ１〜Ａ４は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、ピラゾール基、インダゾール基、テトラヒドロインダゾール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、キノリン基、イソキノリン基、インドール基、ベンズイミダゾール基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基のうちから選択され、
Ａ３及びＡ４のうち少なくとも一つは、ピラゾール基、インダゾール基、テトラヒドロインダゾール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、キノリン基、イソキノリン基、インドール基、及びベンズイミダゾール基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００１５】
さらに他の例として、化学式１において、Ａ１〜Ａ４は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、キノリン基、イソキノリン基、ジベンゾフラン基、及びジベンゾチオフェン基のうちから選択され、
Ａ３及びＡ４のうち少なくとも一つは、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、キノリン基及びイソキノリン基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
さらに他の例として、化学式１で、Ａ１〜Ａ４は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、ピリジン基、ピリミジン基、キノリン基、イソキノリン基、及びジベンゾフラン基のうちから選択され、
Ａ３及びＡ４のうち少なくとも一つは、ピリジン基、ピリミジン基、キノリン基、及びイソキノリン基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００１６】
化学式１において、Ｘ１〜Ｘ４は、互いに独立して、炭素原子（Ｃ）及び窒素原子（Ｎ）のうちからも選択されるが、Ｘ３及びＸ４のうち少なくとも一つは、Ｎである。
例えば、化学式１において、Ｘ１及びＸ２は、Ｃであり、
Ｘ３及びＸ４は、互いに独立して、Ｃ及びＮのうちから選択されるが、Ｘ３及びＸ４のうち少なくとも一つは、Ｎでもあるが、それらに限定されるものではない。
他の例として、化学式１で、Ｘ１及びＸ２は、Ｃであり、
Ｘ３及びＸ４は、Ｎでもあるが、それらに限定されるものではない。
【００１７】
化学式１において、Ｂ１〜Ｂ４は、互いに独立して、単一結合、Ｏ及びＳのうちからも選択される。
例えば、化学式１において、Ｂ１〜Ｂ４は、単一結合でもあるが、それに限定されるものではない。
【００１８】
化学式１において、Ｙ１〜Ｙ３は、互いに独立して、単一結合及び二価連結基のうちから選択されるが、Ｙ１〜Ｙ３のうち少なくとも一つは、二価連結基である。
例えば、Ｙ１及びＹ２は、単一結合であり、Ｙ３は、二価連結であるか、
Ｙ２及びＹ３は、単一結合であり、Ｙ１は、二価連結であるか、
Ｙ３及びＹ１は、単一結合であり、Ｙ２は、二価連結基でもあるが、それらに限定されるものではない。
他の例として、化学式１において、Ｙ１及びＹ２は、二価連結基であり、Ｙ３は、二価単一結合であるか、
Ｙ２及びＹ３は、二価連結基であり、Ｙ１は、二価単一結合であるか、
Ｙ３及びＹ１は、二価連結基であり、Ｙ２は、二価単一結合でもあるが、それらに限定されるものではない。
【００１９】
さらに他の例として、Ｙ１〜Ｙ３は、二価連結基でもあるが、それに限定されるものではない。
例えば、化学式１において、Ｙ１〜Ｙ３は、互いに独立して、単一結合及び二価連結基のうちからも選択されるが、Ｙ１〜Ｙ３の内の少なくとも一つは、二価連結基であり、
二価連結基は、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊、＊−｛Ｂ（Ｒ８１）｝−＊’、＊−｛Ｎ（Ｒ８１）｝−＊’、＊−｛Ｃ（Ｒ８１）（Ｒ８２）｝ｎ８１−＊’、＊−｛Ｓｉ（Ｒ８１）（Ｒ８２）｝ｎ８１−＊’、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０アルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０アルキニレン基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
Ｒ８１及びＲ８２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、及びイミダゾピリジニル基、並びに、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、及びイミダゾピリジニル基のうちから選択され、Ｒ８１及びＲ８２は、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、互いに結合して、飽和環または不飽和環を形成することができ、
Ｑ１〜Ｑ３は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びフェニル基のうちから選択され、
ｎ１は、１、２、３、４及び５のうちから選択され、
＊及び＊’は、互いに独立して、隣接原子との結合サイトでもあるが、それらに限定されるものではない。
【００２０】
他の例として、化学式１において、Ｙ１〜Ｙ３は、互いに独立して、単一結合及び二価連結基のうちから選択されるが、Ｙ１〜Ｙ３のうち少なくとも一つは、二価連結基であり、
二価連結基は、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊、＊−｛Ｂ（Ｒ８１）｝−＊’、＊−｛Ｎ（Ｒ８１）｝−＊’、＊−｛Ｃ（Ｒ８１）（Ｒ８２）｝ｎ８１−＊’、＊−｛Ｓｉ（Ｒ８１）（Ｒ８２）｝ｎ８１−＊’、置換もしくは非置換のエテニレン基、置換もしくは非置換のプロペニレン基、置換もしくは非置換のブテニレン基、置換もしくは非置換のペンテニレン基、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のナフチレン基、置換もしくは非置換のフルオレニレン基、置換もしくは非置換のピリジニレン基、置換もしくは非置換のピラジニレン基、置換もしくは非置換のピリミジニレン基、置換もしくは非置換のキノリニレン基、置換もしくは非置換のイソキノリニレン基、置換もしくは非置換のナフチリジニレン基、置換もしくは非置換のキノキサリニレン基、置換もしくは非置換のキナゾリニレン基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン基、及び置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニレン基のうちから選択され、
Ｒ８１及びＲ８２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、及びイミダゾピリジニル基、並びに、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｓｉ（ＣＨ３）３、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、及びイミダゾピリジニル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、及びイミダゾピリジニル基のうちから選択され、Ｒ８１及びＲ８２は、選択的に互いに結合して、飽和環または不飽和環を形成することができ、
ｎ１は、１、２、３、４及び５のうちから選択され、
＊及び＊’は、互いに独立して、隣接原子との結合サイトでもあるが、それらに限定されるものではない。
【００２１】
さらに他の例として、化学式１において、Ｙ１〜Ｙ３は、互いに独立して、単一結合及び二価連結基のうちから選択されるが、Ｙ１〜Ｙ３のうち少なくとも一つは、二価連結基であり、
二価連結基は、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、及び下記に示す化学式（８−１）〜（８−１８）の内のいずれか一つでも表されるが、それらに限定されるものではない。
【化（８−１）−（８−８）】
2017039715.tif 000006
【化（８−９）−（８−１１）】
2017039715.tif 000007
【化（８−１２）−（８−１５）】
2017039715.tif 000008
【化（８−１６）−（８−１８）】
2017039715.tif 000009
【００２２】
化学式（８−１）〜（８−１８）において、
Ｒ８１〜Ｒ８８は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、及びイミダゾピリジニル基、並びに、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｓｉ（ＣＨ３）３、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、及びイミダゾピリジニル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、及びイミダゾピリジニル基のうちから選択され、
ｎ８１は、１、２、３、４及び５のうちから選択され、
＊及び＊’は、互いに独立して、隣接原子との結合サイトである。
【００２３】
他の例として、化学式（８−１）〜（８−１８）において、Ｒ８１〜Ｒ８８は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、及びｔｅｒｔ−ブトキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、フェニル基、及びナフチル基の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びジベンゾフラニル基、並びに、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｓｉ（ＣＨ３）３、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、フェニル基、ナフチル基、及びピリジニル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びジベンゾフラニル基のうちから選択され、
ｎ８１は、１及び２のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００２４】
さらに他の例として、化学式１において、Ｙ１〜Ｙ３は、互いに独立して、単一結合及び二価連結基のうちから選択されるが、Ｙ１〜Ｙ３のうち少なくとも一つは、二価連結基であり、
二価連結基は、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、及び下記に示す化学式（９−１）〜（９−７０）の内のいずれか一つでも表されるが、それらに限定されるものではない。
【化（９−１）−（９−１１）】
2017039715.tif 000010
【化（９−１１）−（９−２２）】
2017039715.tif 000011
【化（９−２３）−（９−３６）】
2017039715.tif 000012
【化（９−３７）−（９−５０）】
2017039715.tif 000013
【化（９−５１）−（９−５７）】
2017039715.tif 000014
【化（９−５８）−（９−６２）】
2017039715.tif 000015
【化（９−６３）−（９−７０）】
2017039715.tif 000016
【００２５】
化学式（９−１）〜（９−７０）において、
Ｐｈは、フェニル基であり、
２−ｐｙｒは、２−ピリジニル基であり、３−ｐｙｒは、３−ピリジニル基であり、４−ｐｙｒは、４−ピリジニル基であり、
＊及び＊’は、互いに独立して、隣接原子との結合サイトである。
【００２６】
化学式１において、Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、下記に示す化学式（２−１）〜（２−４）の内のいずれか一つでも表される。
【化（２−１）−（２−４）】
2017039715.tif 000017
【００２７】
化学式（２−１）〜（２−４）において、
Ｙ２１及びＹ２２は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０アルキレン基、及び置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ１０アルケニレン基のうちから選択され、
ａ２１及びａ２２は、互いに独立して、０、１、２、３、４、及び５のうちから選択され、
Ｒ２１〜Ｒ２７は、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ６０アリールアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【００２８】
例えば、化学式（２−１）〜（２−４）において、Ｙ２１及びＹ２２は、互いに独立して、メチレン基、エチレン基、及びプロピレン基、並びに、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、及びＣ１−Ｃ２０アルキル基の内の少なくとも一つで置換された、メチレン基、エチレン基、及びプロピレン基のうちから選択され、
ａ２１及びａ２２は、互いに独立して、０、１、２、及び３のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００２９】
他の例として、化学式（２−１）〜（２−４）においてＹ２１及びＹ２２は、互いに独立して、メチレン基、エチレン基、及びプロピレン基のうちから選択され、
ａ２１及びａ２２は、互いに独立して、０、１及び２のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
例えば、化学式（２−１）〜（２−４）において、Ｒ２１＝Ｒ２２＝Ｒ２３であるか、
Ｒ２１＝Ｒ２２でありＲ２２≠Ｒ２３であるか、
Ｒ２１≠Ｒ２２でありＲ２２≠Ｒ２３でありＲ２３≠Ｒ２１でもあるが、それらに限定されるものではない。
【００３０】
他の例として、化学式（２−１）〜（２−４）において、Ｒ２１〜Ｒ２７は、互いに独立して、
水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、並びに、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００３１】
さらに他の例として、化学式（２−１）〜（２−４）で、Ｒ２１〜Ｒ２７は、互いに独立して、
水素、重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、及びｔｅｒｔ−ペンチル基、
重水素及びフェニル基の内の少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、及びｔｅｒｔ−ペンチル基、
フェニル基及びナフチル基、並びに、
重水素、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びフェニル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基及びナフチル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００３２】
さらに他の例として、化学式（２−１）〜（２−４）で、Ｒ２１〜Ｒ２７は、互いに独立して、
水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、及びナフチル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００３３】
一実施例において、化学式（２−１）及び（２−２）において、Ｒ２１及びＲ２２は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
Ｒ２３は、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００３４】
他の実施例において、化学式（２−１）及び（２−２）において、Ｒ２１及びＲ２２は、互いに独立して、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、並びに、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちから選択され、
Ｒ２３は、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、並びに、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００３５】
さらに他の実施例において、化学式（２−１）及び（２−２）において、Ｒ２１及びＲ２２は、互いに独立して、
フェニル基及びナフチル基、並びに、
重水素、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びフェニル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基及びナフチル基のうちから選択され、
Ｒ２３は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、及びｔｅｒｔ−ペンチル基、並びに、
重水素及びフェニル基の内の少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、及びｔｅｒｔ−ペンチル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００３６】
さらに他の実施例において、化学式（２−１）及び（２−２）で、Ｒ２１及びＲ２２は、互いに独立して、フェニル基及びナフチル基のうちから選択され、
Ｒ２３は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、及びｔｅｒｔ−ブチル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
例えば、化学式１において、Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、下記に示す化学式（２−１１）〜（２−２０）の内のいずれか一つでも表されるが、それらに限定されるものではない。
【化（２−１１）−（２−２０）】
2017039715.tif 000018
化学式（２−１１）〜（２−２０）において、
Ｒ２１〜Ｒ２３は、互いに独立して、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、及びナフチル基のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【００３７】
他の例として、化学式（２−１１）〜（２−２０）で、Ｒ２１＝Ｒ２２＝Ｒ２３であるか、
Ｒ２１＝Ｒ２２でありＲ２２≠Ｒ２３であるか、
Ｒ２１≠Ｒ２２でありＲ２２≠Ｒ２３でありＲ２３≠Ｒ２１でもあるが、それらに限定されるものではない。
【００３８】
他の例として、化学式１で、Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、下記に示す化学式（２−２１）〜（２−３４）の内のいずれか一つでも表されるが、それらに限定されるものではない。
【化（２−２１）−（２−３０）】
2017039715.tif 000019
【化（２−３１）−（２−３４）】
2017039715.tif 000020
化学式（２−２１）〜（２−３４）において、
Ｅｔは、エチル基であり、
Ｐｈは、フェニル基であり、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【００３９】
一実施例において、化学式１において、Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、下記に示す化学式（２−２）〜（２−４）の内のいずれか一つでも表されるが、それらに限定されるものではない。
【化（２−２）−（２−４）】
2017039715.tif 000021
化学式（２−２）〜（２−４）において、
Ｙ２１、Ｙ２２、ａ２１、ａ２２、及びＲ２１〜Ｒ２７は、化学式（２−１）〜（２−４）についての説明を参照する。
【００４０】
他の具現例において、化学式１において、Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、下記に示す化学式（２−１２）〜（２−２０）の内のいずれか一つでも表されるが、それらに限定されるものではない。
【化（２−１２）−（２−２０）】
2017039715.tif 000022
化学式（２−１２）〜（２−２０）において、
Ｒ２１〜Ｒ２３は、互いに独立して、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、及びナフチル基のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【００４１】
他の例として、化学式（２−１１）〜（２−２０）で、Ｒ２１＝Ｒ２２＝Ｒ２３であるか、
Ｒ２１＝Ｒ２２でありＲ２２≠Ｒ２３であるか、
Ｒ２１≠Ｒ２２でありＲ２２≠Ｒ２３でありＲ２３≠Ｒ２１でもあるが、それらに限定されるものではない。
【００４２】
さらに他の実施例において、化学式１において、Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、下記に示す化学式（２−２６）〜（２−３４）の内のいずれか一つでも表されるが、それらに限定されるものではない。
【化（２−２６）−（２−３０）】
2017039715.tif 000023
【化（２−３１）−（２−３４）】
2017039715.tif 000024
化学式（２−２６）〜（２−３４）において、
Ｅｔは、エチル基であり、
Ｐｈは、フェニル基であり、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【００４３】
化学式１において、ｄ１は、Ｚ１の個数を意味し、０、１、２、３、及び４のうちからも選択される。ｄ１が２以上であるならば、複数個のＺ１は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
化学式１において、ｄ２は、Ｚ２の個数を意味し、０、１、２、３、及び４のうちからも選択される。ｄ２が２以上であるならば、複数個のＺ２は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
化学式１において、Ｘ３がＮであるならば、ｄ１は、１、２、３、及び４のうちから選択されるか、あるいはＸ４がＮであるならば、ｄ２は、１、２、３及び４のうちからも選択される。
例えば、化学式１において、ｄ１及びｄ２は、互いに独立して、０、１、及び２のうちから選択され、
ｄ１及びｄ２の内の少なくとも一つは、１及び２のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
他の例として、化学式１において、ｄ１及びｄ２は、１でもあるが、それに限定されるものではない。
【００４４】
化学式１において、Ｒ１〜Ｒ４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ６０アリールアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ７）、及び−Ｎ（Ｑ７）（Ｑ８）のうちから選択され、Ｒ１及びＲ４、またはＲ２及びＲ３は、選択的に互いに結合して、飽和環または不飽和環を形成することができ、
Ｑ７及びＱ８は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基及びＣ６−Ｃ６０アリール基のうちからも選択される。
【００４５】
例えば、化学式１において、Ｒ１〜Ｒ４は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、並びに、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００４６】
他の例として、化学式１において、Ｒ１〜Ｒ４は、互いに独立して、水素、重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、及びｔｅｒｔ−ペンチル基、
重水素及びフェニル基の内の少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、及びｔｅｒｔ−ペンチル基、
フェニル基、ナフチル基、及びカルバゾリル基、並びに、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フェニル基、及びナフチル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、及びカルバゾリル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００４７】
さらに他の例として、化学式１において、Ｒ１〜Ｒ４は、互いに独立して、水素、重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、及びｔｅｒｔ−ペンチル基、
フェニル基及びカルバゾリル基、並びに、
Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びフェニル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、及びカルバゾリル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００４８】
化学式１において、ｂ１は、Ｒ１の個数を示し、ｂ１は、１、２、３、及び４のうちからも選択される。ｂ１が２以上である場合、複数個のＲ１は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
化学式１において、ｂ２は、Ｒ２の個数を示し、ｂ２は、１、２、３、及び４のうちからも選択される。ｂ２が２以上である場合、複数個のＲ２は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
化学式１において、ｂ３は、Ｒ３の個数を示し、ｂ３は、１、２、３、及び４のうちからも選択される。ｂ３が２以上である場合、複数個のＲ３は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
化学式１において、ｂ４は、Ｒ４の個数を示し、ｂ４は、１、２、３及び４のうちからも選択される。ｂ４が２以上である場合、複数個のＲ４は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
【００４９】
化学式１において、Ｌ１は、単座（ｍｏｎｏｄｅｎｔａｔｅ）配位子及び二座（ｂｉｄｅｎｔａｔｅ）配位子のうちから選択される。
単座配位子の例として、ヨード化イオン、臭素化イオン、塩化イオン、硫化物、チオシアネートイオン、硝酸塩イオン、アジ化物イオン、水酸化イオン、シアン化イオン、イソシアン化イオン、水、アセトニトリル、ピリジン、アンモニア、一酸化炭素、ＰＰｈ３、ＰＰｈ２ＣＨ３、ＰＰｈ（ＣＨ３）２、Ｐ（ＣＨ３）３などがあるが、それらに限定されるものではない。
二座配位子の例として、シュウ酸塩イオン、アセチルアセトネート、ピコリン酸、２−（２−ヒドロキシフェニル）−ピリジン、２−フェニルピリジン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン（ｄｐｐｅ）、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン（ｄｐｐｍ）、グリシネート、エチレンジアミン、２，２’−ビピリジン、１，１０−フェナントロリンなどがあるが、それらに限定されるものではない。
【００５０】
例えば、化学式１において、Ｌ１は、下記に示す化学式（３−１）〜（３−６）の内のいずれか一つでも表されるが、それらに限定されるものではない。
【化（３−１）−（３−６）】
2017039715.tif 000025
【００５１】
化学式（３−１）〜（３−６）において、
Ａ３１は、Ｃ５−Ｃ２０炭素環基及びＣ１−Ｃ２０ヘテロ環基のうちから選択され、
Ｘ３１及びＸ３２は、互いに独立して、Ｃ及びＮのうちから選択され、
Ｙ３１は、単一結合、炭素−炭素二重結合、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ５アルキレン基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ５アルケニレン基、及び置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ１０アリーレン基のうちから選択され、
Ｚ３１及びＺ３２は、互いに独立して、Ｎ、Ｏ、Ｎ（Ｒ３４）、Ｐ（Ｒ３４）（Ｒ３５）及びＡｓ（Ｒ３４）（Ｒ３５）のうちから選択され、
Ｚ３３は、Ｐ及びＡｓのうちから選択され、
Ｒ３１〜Ｒ３５は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ６０アリールアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｂ３１は、１、２、及び３のうちから選択され、
＊及び＊’は、互いに独立して、隣接原子との結合サイトである。
【００５２】
例えば、化学式（３−１）〜（３−６）において、Ａ３１は、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、キノリン、及びイソキノリンのうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
例えば、化学式（３−１）〜（３−６）において、Ｙ３１は、置換もしくは非置換のメチレン基、及び置換もしくは非置換のフェニレン基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
例えば、化学式（３−１）〜（３−６）において、Ｚ３３は、Ｐでもあるが、それに限定されるものではない。
【００５３】
例えば、化学式（３−１）〜（３−６）において、Ｒ３１〜Ｒ３５は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、及びイミダゾピリジニル基、並びに、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、及びイミダゾピリジニル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、及びイミダゾピリジニル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００５４】
他の例として、化学式１において、Ｌ１は、下記に示す化学式（４−１）〜（４−５）の内のいずれか一つでも表されるが、それらに限定されるものではない。
【化（４−１）−（４−５）】
2017039715.tif 000026
化学式（４−１）〜（４−５）において、
Ｐｈは、フェニル基であり、
＊及び＊’は隣接原子との結合サイトである。
【００５５】
化学式１において、ａ１は、Ｌ１の個数を示し、ａ１は、０、１、及び２のうちからも選択される。ａ１が２である場合、複数個のＬ１は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
例えば、化学式１において、ａ１は、０でもあるが、それに限定されるものではない。
他の例として、化学式１において、Ｍは、Ｐｔであり、ａ１は、０でもあるが、それらに限定されるものではない。
さらに他の例として、化学式１において、Ｍは、Ｏｓであり、ａ１は、２でもあるが、それらに限定されるものではない。
【００５６】
化学式１で表される有機金属化合物は、下記に示す化学式（１−１）〜（１−３）の内のいずれか一つでも表されるが、それらに限定されるものではない。
【化（１−１）−（１−３）】
2017039715.tif 000027
化学式（１−１）〜（１−３）において、
Ｍ、Ａ１〜Ａ４、Ｘ１〜Ｘ４、Ｚ１、Ｚ２、ｄ１、ｄ２、Ｒ１〜Ｒ４、ｂ１〜ｂ４、Ｌ１、並びにａ１は、化学式１で定義したところを参照し、
Ｙ１〜Ｙ３は、互いに独立して、二価連結基である。
【００５７】
例えば、化学式（１−１）〜（１−３）において、Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、及びＯｓのうちから選択され、
Ａ１〜Ａ４は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、ピリジン基、ピリミジン基、キノリン基、及びイソキノリン基のうちから選択され、
Ａ３及びＡ４の内の少なくとも一つは、ピリジン基、ピリミジン基、キノリン基、及びイソキノリン基のうちから選択され、
Ｘ１及びＸ２は、Ｃであり、
Ｘ３及びＸ４は、互いに独立して、Ｃ及びＮのうちから選択されるが、Ｘ３及びＸ４のうち少なくとも一つは、Ｎでもあるが、それに限定されるものではない。
【００５８】
化学式１で表される有機金属化合物は、下記に示す化学式（１−１１）〜（１−１３）の内のいずれか一つでも表されるが、それらに限定されるものではない。
【化（１−１１）−（１−１３）】
2017039715.tif 000028
化学式（１−１１）〜（１−１３）において、
Ｍ、Ａ１〜Ａ４、Ｘ１〜Ｘ３、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１〜Ｒ４、ｂ１〜ｂ４、Ｌ１、並びにａ１は、化学式１で定義したところを参照し、
Ｙ１〜Ｙ３は、互いに独立して、二価連結基であり、
ｄ１は、０、１，２、３、及び４のうちから選択され、
ｄ２は、１、２、３、及び４のうちから選択される。
【００５９】
例えば、化学式（１−１１）〜（１−１３）において、Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、化学式（２−２１）〜（２−３４）の内のいずれか一つでも表されるが、それらに限定されるものではない。
他の例として、化学式（１−１１）〜（１−１３）において、Ｍは、Ｐｔであり、ａ１は、０でもあるが、それらに限定されるものではない。
【００６０】
化学式１で表される有機金属化合物は、下記に示す化学式（１−１４）〜（１−１６）の内のいずれか一つでも表されるが、それらに限定されるものではない。
【化（１−１４）−（１−１６）】
2017039715.tif 000029
化学式（１−１４）〜（１−１６）において、
Ｍ、Ａ１〜Ａ４、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４、Ｚ１及びＺ２、Ｒ１〜Ｒ４、ｂ１〜ｂ４、Ｌ１、並びにａ１は、化学式１で定義したところを参照し、
Ｙ１〜Ｙ３は、互いに独立して、二価連結基であり、
ｄ１は、１、２、３、及び４のうちから選択され、
ｄ２は、０、１、２、３、及び４のうちから選択される。
例えば、化学式（１−１４）〜（１−１６）において、Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、化学式（２−２１）〜（２−３４）の内のいずれか一つでも表されるが、それらに限定されるものではない。
他の例として、化学式（１−１４）〜（１−１６）において、Ｍは、Ｐｔであり、ａ１は、０でもあるが、それらに限定されるものではない。
【００６１】
化学式１で表される有機金属化合物は、下記に示す化学式（１−１７）〜（１−１９）の内のいずれか一つでも表されるが、それらに限定されるものではない。
【化（１−１７）−（１−１９）】
2017039715.tif 000030
化学式（１−１７）〜（１−１９）において、
Ｍ、Ａ１〜Ａ４、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ１及びＺ２、Ｒ１〜Ｒ４、ｂ１〜ｂ４、Ｌ１、並びにａ１は、化学式１で定義したところを参照し、
Ｙ１〜Ｙ３は、互いに独立して、二価連結基であり、
ｄ１は、１、２、３、及び４のうちから選択され、
ｄ２は、１、２、３、及び４のうちから選択される。
例えば、化学式（１−１７）〜（１−１９）において、Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、化学式（２−２１）〜（２−３４）の内のいずれか一つでも表されるが、それらに限定されるものではない。
他の例として、化学式（１−１７）〜（１−１９）において、Ｍは、Ｐｔであり、ａ１は、０でもあるが、それらに限定されるものではない。
【００６２】
化学式１で表される有機金属化合物は、下記化合物１〜１８、及び化学式２０〜３７のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
2017039715.tif 000031
2017039715.tif 000032
2017039715.tif 000033
2017039715.tif 000034
2017039715.tif 000035
化合物１〜１８、及び化学式２０〜３７において、
ＴＭＳは、トリメチルシリル基である。
【００６３】
化学式１で表される有機金属化合物は、下記に示す化学式１Ｂで表されるように、Ｎを含む環には、必ず化学式（２−１）〜（２−４）の内のいずれか一つで表される基が置換される。
【化１Ｂ】
2017039715.tif 000036
【００６４】
化学式（２−１）〜（２−４）の内のいずれか一つで表される基は、ＳｉやＧｅの空いているｄ−オービタルに電子が満たされるので、化学式（２−１）〜（２−４）の内のいずれか一つで表される基がＮを含む環で置換されることにより、電子及び／又はエネルギーが、化学式１で表される有機金属化合物に伝達される場合、化学式１で表される有機金属化合物の化学的、物理的、電気的な安定性が高くなる。
従って、化学式１で表される有機金属化合物を含む有機発光素子の寿命性が向上するのである。
【００６５】
また、化学式（２−１）〜（２−４）の内のいずれか一つで表される基が、化学式１で表される有機金属化合物に導入されることにより、立体障害が大きくなるので、化学式１で表される有機金属化合物は、非平面（ｎｏｎ−ｐｌａｎａｒ）構造を有することになる。
化学式１で表される有機金属化合物は、非平面構造を有するために、凝集（ａｇｇｒｅｇａｔｉｏｎ）の発生が少なく、化学式１で表される有機金属化合物を含む有機発光素子の効率が向上するのである。
【００６６】
化学式１で表される有機金属化合物の合成方法は、後述する合成例を参照すれば、当業者が認識することができるであろう。
従って、化学式１で表される有機金属化合物は、有機発光素子の有機層、例えば、有機層において発光層のドーパントとしての使用に適し、本発明の他の課題として、第１電極と、第２電極と、第１電極と前記第２電極との間に介在し、発光層を含み、化学式１で表される有機金属化合物を少なくとも１種以上含んだ有機層と、を有する有機発光素子が提供される。
【００６７】
化学式１で表される有機金属化合物は、有機発光素子の１対の電極間に使用される。
例えば、化学式１で表される有機金属化合物は、発光層に含まれている。
このとき、有機金属化合物は、ドーパントの役割を行い、発光層は、ホストをさらに含んでもよい（すなわち、化学式１で表される有機金属化合物の含量は、ホストの含量より少ない）。
本明細書において、「（有機層が）有機金属化合物を１種以上含む」ということは、「（有機層が）化学式１の範疇に属する１種の有機金属化合物、又は化学式１の範疇に属する互いに異なる２種以上の有機金属化合物を含んでもよい」というように解釈される。
例えば、有機層は、有機金属化合物として、化合物１のみを含んでもよい。
このとき、化合物１は、有機発光素子の発光層に存在することができる。
又は、有機層は、有機金属化合物として、化合物１と化合物２とを含んでもよい。
このとき、化合物１と化合物２は、同一層に存在（例えば、化合物１と化合物２は、いずれも発光層に存在する）することができる。
【００６８】
第１電極は、正孔注入電極であるアノードであり、第２電極は、電子注入電極であるカソードであるか、あるいは第１電極は、電子注入電極であるカソードであり、第２電極は、正孔注入電極であるアノードである。
例えば、第１電極は、アノードであり、第２電極は、カソードであり、有機層は、
ｉ）第１電極と発光層との間に介在し、正孔注入層、正孔輸送層、及び電子阻止層の内の少なくとも１層を含んだ正孔輸送領域と、
ｉｉ）発光層と第２電極との間に介在し、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の内の少なくとも１層を含んだ電子輸送領域と、を含んでもよい。
【００６９】
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の構造を概略的に示す断面図である。
以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子の構造及び製造方法について説明する。
有機発光素子１０は、第１電極１１、有機層１５、及び第２電極１９が順次に積層された構造を有する。
【００７０】
第１電極１１の下部、又は第２電極１９の上部には、基板が追加して配置される。
基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性にすぐれるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用することができる。
【００７１】
第１電極１１は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。
第１電極１１は、アノードでもある。
第１電極用物質は、正孔注入が容易であるように、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。
第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極又は透過型電極でもある。
第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。
又は、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のような金属を利用することもできる。
第１電極１１は、単一層構造、又は２つ以上の層を含んだ多層構造を有することができる。
例えば、第１電極１１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。
【００７２】
第１電極１１の上部には、有機層１５が配置される。
有機層１５は、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）、発光層（ｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｌａｙｅｒ）、及び電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）を含み得る。
正孔輸送領域は、第１電極１１と発光層との間に配置される。
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、及びバッファ層の内の少なくとも１層を含み得る。
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含んでもよく、正孔輸送層のみを含んでもよい。
又は、正孔輸送領域は、第１電極１１から順次に積層された、正孔注入層／正孔輸送層、又は正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有することができる。
【００７３】
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、第１電極１１の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成される。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度約１００〜約５００℃、真空度約１０−８〜約１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１〜約１００Å／ｓｅｃの範囲から選択されるが、それらに限定されるものではない。
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃〜２００℃の温度範囲から選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００７４】
正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層形成条件を参照する。
正孔輸送領域は、例えば、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記に示す化学式２０１で表される化合物、及び下記に示す化学式２０２で表される化合物のうち少なくとも一つを含んでもよい。
2017039715.tif 000037
2017039715.tif 000038
【化２０１】
2017039715.tif 000039
【化２０２】
2017039715.tif 000040
【００７５】
化学式２０１において、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基、並びに、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ７−Ｃ６０アリールアルキル基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内の少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基のうちから選択される。
【００７６】
化学式２０１において、ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０〜５の整数、又は０、１、または２でもある。
例えば、ｘａは、１であり、ｘｂは、０でもあるが、それらに限定されるものではない。
【００７７】
化学式２０１及び２０２において、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒ１１１〜Ｒ１１９、及びＲ１２１〜Ｒ１２４は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、及びリン酸基またはその塩のうち１つ以上で置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基及びピレニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基の内の１つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基及びピレニル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００７８】
化学式２０１において、Ｒ１０９は、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基及びピリジニル基、並びに、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基の内の１つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基のうちからも選択される。
【００７９】
一具現例によれば、化学式２０１で表される化合物は、下記に示す化学式２０１Ａによっても表されるが、それに限定されるものではない。
【化２０１Ａ】
2017039715.tif 000041
化学式２０１Ａで、Ｒ１０１、Ｒ１１１、Ｒ１１２及びＲ１０９に係わる詳細な説明は、前述のところを参照する。
【００８０】
例えば、化学式２０１で表される化合物、及び化学式２０２で表される化合物は、下記に示す化合物ＨＴ１〜ＨＴ２０を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
2017039715.tif 000042
2017039715.tif 000043
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【００８１】
正孔輸送領域の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば、約１００Å〜約１，０００Åでもある。
正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層をいずれも含むのであるならば、正孔注入層の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば、約１００Å〜約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Å〜約２，０００Å、例えば、約１００Å〜約１，５００Åでもある。
正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【００８２】
正孔輸送領域は、前述のところのような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。
電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一又は不均一に分散している。
電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントでもある。
ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、及びシアノ基含有化合物の内の一つでもあるが、それらに限定されるものではない。
【００８３】
例えば、ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物、及び下記に示す化合物ＨＴ−Ｄ１のようなシアノ基含有化合物などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
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【００８４】
正孔輸送領域は、バッファ層をさらに含んでもよい。
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行う。
正孔輸送領域上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して、発光層（ＥＭＬ）を形成することができる。
真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一条件範囲のうちから選択される。
一方、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料は、前述のところのような正孔輸送領域に使用される物質、及び後述するホスト物質のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００８５】
例えば、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料として、後述するｍＣＰを使用することができる。
発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよく、ドーパントは、化学式１で表される有機金属化合物を含む。
ホストは、下記に示すＴＰＢｉ、ＴＢＡＤＮ、ＡＤＮ（「ＤＮＡ」ともいう）、ＣＢＰ、ＣＤＢＰ、ＴＣＰ、Ｍｃｐ、化合物Ｈ５０、及び化合物Ｈ５１の内の少なくとも一つを含んでもよい。
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【００８６】
または、ホストは、下記に示す化学式３０１で表される化合物をさらに含んでもよい。
【化３０１】
2017039715.tif 000052
化学式３０１において、Ａｒ１１１及びＡｒ１１２は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基、並びに、
フェニル基、ナフチル基及びアントラセニル基の内の１つ以上で置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基のうちから選択される。
【００８７】
化学式３０１において、Ａｒ１１３〜Ａｒ１１６は、互いに独立して、
Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基、並びに、
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基の内の１つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基のうちから選択される。
化学式３０１において、ｇ、ｈ、ｉ、及びｊは、互いに独立して、０〜４の整数、例えば、０、１、または２でもある。
【００８８】
化学式３０１において、Ａｒ１１３〜Ａｒ１１６は、互いに独立して、
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基の内の１つ以上で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基の内の１つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基、並びに
2017039715.tif 000053
のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００８９】
または、ホストは、下記に示す化学式３０２で表される化合物を含んでもよい。
【化３０２】
2017039715.tif 000054
化学式３０２において、Ａｒ１２２〜Ａｒ１２５に係わる詳細な説明は、化学式３０１のＡｒ１１３についての説明を参照する。
化学式３０２において、Ａｒ１２６及びＡｒ１２７は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基またはプロピル基）でもある。
化学式３０２において、ｋ及びｌは、互いに独立して、０〜４の整数でもある。例えば、ｋ及びｌは、０、１または２でもある。
【００９０】
化学式３０１で表される化合物、及び化学式３０２で表される化合物は、下記に示す化合物Ｈ１〜Ｈ４２を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
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【００９１】
有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び青色発光層にパターニングされる。
又は、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び／又は青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放出することができるなど、多様な変形例が可能である。
発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部を基準にして、約０．０１〜約１５重量部の範囲から選択されるが、それに限定されるものではない。
発光層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば、約２００Å〜約６００Åでもある。
発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
【００９２】
次に、発光層上部に、電子輸送領域が配置される。
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の内の少なくとも１層を含んでもよい。
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、又は電子輸送層／電子注入層の構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
電子輸送層は、単一層、又は２つ以上の互いに異なる物質を含んだ多層構造を有することができる。
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
【００９３】
電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば、下記に示すＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、及びＢＡｌｑの内の少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
2017039715.tif 000061
正孔阻止層の厚みは、約２０Å〜約１，０００Å、例えば、約３０Å〜約３００Åでもある。
正孔阻止層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
【００９４】
電子輸送層は、ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、並びに下記に示すＡｌｑ３、Ｂａｌｑ、ＴＡＺ、及びＮＴＡＺの内の少なくとも一つをさらに含んでもよい。
2017039715.tif 000062
又は、電子輸送層は、下記に示す化合物ＥＴ１及びＥＴ２の内の少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
2017039715.tif 000063
電子輸送層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば、約１５０Å〜約５００Åでもある。
電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【００９５】
電子輸送層は、前述のところのような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。
Ｌｉ錯体は、例えば、下記に示す化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））またはＥＴ−Ｄ２を含んでもよい。
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【００９６】
また、電子輸送領域は、第２電極１９からの電子注入を容易にする電子注入層（ＥＩＬ）を含んでもよい。
電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、及びＢａＯのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。
電子注入層の厚みは、約１Å〜約１００Å、約３Å〜約９０Åでもある。
電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【００９７】
有機層１５の上部には、第２電極１９が具備される。
第２電極１９は、カソードでもある。
第２電極１９用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを、第２電極１９形成用物質として使用することができる。
または、前面発光素子を得るためにＩＴＯ、ＩＺＯを利用して透過型第２電極１９を形成することができるなど、多様な変形が可能である。
以上、有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
【００９８】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、炭素数１〜６０の線状又は分枝状の脂肪族炭化水素一価（ｍｏｎｏｖａｌｅｎｔ）基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価（ｄｉｖａｌｅｎｔ）基を意味する。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【００９９】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、１つ以上の炭素二重結合を含んだ構造を有し、その具体的な例としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、１つ以上の炭素三重結合を含んだ構造を有し、その具体的な例としては、エチニル基（ｅｔｈｙｎｙｌ）、プロピニル基（ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などが含まれる。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１００】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、炭素数３〜１０の一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を、環形成原子として含んだ炭素数１〜１０の一価単環式基を意味し、その具体例としては、テトラヒドロフラニル基（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎｙｌ）、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１０１】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、炭素数３〜１０の一価単環式基であり、環内に、少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を、環形成原子として含んだ炭素数１〜１０の一価単環式基であり、環内に、少なくとも１つの二重結合を有する。
Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例としては、２，３−ヒドロフラニル基、２，３−ヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１０２】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、炭素数６〜６０の炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、炭素数６〜６０の炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。
Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。
Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２つ以上の環を含む場合、２つ以上の環は、互いに融合される。
【０１０３】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を、環形成原子として含み、炭素数１〜６０個の炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０個の炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。
Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。
Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２つ以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合される。
【０１０４】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基（ａｒｙｌｔｈｉｏ）は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
本明細書において、Ｃ７−Ｃ６０アリールアルキル基は、−Ａ１０４Ａ１０５（ここで、Ａ１０４は、Ｃ６−Ｃ５９アリール基であり、Ａ１０５は、Ｃ１−Ｃ５３アルキル基である）を示す。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基は、−ＯＡ１０６（ここで、Ａ１０６は、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基である）を示し、本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基は、−ＳＡ１０７（ここで、Ａ１０７は、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基である）を示し、本明細書において、Ｃ３−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基は、−Ａ１０８Ａ１０９（ここで、Ａ１０８は、Ｃ２−Ｃ５９ヘテロアリール基であり、Ａ１０９は、Ｃ１−Ｃ５８アルキル基である）を示す。
【０１０５】
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）は、２つ以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、８〜６０の炭素数を有する）を意味する。
一価非芳香族縮合多環基の具体例としては、フルオレニル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１０６】
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）は、２つ以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として、炭素外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択されたヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、１〜６０の炭素数を有する）を意味する。
一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１０７】
本明細書において、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ７−Ｃ６０アリールアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換されたＣ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の内の少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ７−Ｃ６０アリールアルキル基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ７−Ｃ６０アリールアルキル基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ７−Ｃ６０アリールアルキル基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ７−Ｃ６０アリールアルキル基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに、
−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）及び−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択され、
Ｑ１１〜Ｑ１３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ６０アリールアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【０１０８】
特定数の炭素原子を含む基が、前述の段落に列挙された任意の基で置換される場合、得られた置換された基の炭素原子の数は、本来の（非置換）基が含んだ炭素原子数、及び（もしあるのであれば）置換基が含んだ炭素原子の数の和と定義される。
例えば、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基が、Ｃ６−Ｃ６０アリール基で置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基を意味する場合、得られたアリール置換されたアルキル基の総炭素数は、Ｃ７−Ｃ１２０である。
【０１０９】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子について、さらに具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。
下記の合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用した」ということは、表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル当量基準で同一である。
【０１１０】
●実施例
≪合成例１：化合物３の合成≫
2017039715.tif 000065
【０１１１】
１）「Ｉ−３−２」の合成
反応器に、３−ブロモフェニルボロン酸１５．０ｇ（７４．７ｍｍｏｌ）、トルエン１６５ｍｌ、及びエチルアルコール６０ｍｌを添加した。
ここに、２−ブロモ−５−（トリメチルシリル）ピリジン１３．２ｇ（５７．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ４．６ｇ（４．０２ｍｍｏｌ）及び２．０Ｍ炭酸ナトリウム溶液６０ｍｌを添加した後、混合物を１１０℃で１８時間加熱還流させた。
反応が完了した後、混合物を減圧濃縮し、ジクロロメタン４００ｍｌに溶解させた後、珪藻土（ｄｉａｔｏｍｉｔｅ）を通過させて濾過した。
得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させ、液体クロマトグラフィで精製し、中間体「Ｉ−３−２」１４．２ｇ（４６ｍｍｏｌ、収率８０％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ（ｌｉｑｕｉｄ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−ｍａｓｓ  ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）ｍ／ｚ＝３０６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１１２】
２）中間体「Ｉ−３−１」の合成
反応器に、中間体「Ｉ−３−２」８．５ｇ（２７．６ｍｍｏｌ）及びトルエン２５０ｍｌを添加した。
ここに、２，４，６−トリメチルアニリン１．５６ｍｌ（１１．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２  １．０ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、及びＰ（ｔ−Ｂｕ）３  １．３ｇ（３．３ｍｍｏｌ）、及びナトリウムブトキシド３．２ｇ（３３．１ｍｍｏｌ）を添加した後、混合物を１２０℃で２４時間加熱還流させた。
反応が完了した後、混合物を減圧濃縮し、ジクロロメタン４００ｍｌに溶解させた後、珪藻土を通過させて濾過した。
得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させ、液体クロマトグラフィで精製し、中間体「Ｉ−３−１」４ｇ（１１ｍｍｏｌ、収率９９％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝５８６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１１３】
３）「化合物３」の合成
２５℃で、反応器に、中間体「Ｉ−３−１」１．５ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、ｏ−キシレン１００ｍｌ、及びベンゾニトリル２０ｍｌを添加した。
ここに、ＰｔＣｌ２（ＮＣＰｈ）２  １．２ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を添加した後、２６時間加熱還流させた。
反応が完了した後、混合物を減圧濃縮し、液体クロマトグラフィで精製し、「化合物３」０．７ｇ（０．８ｍｍｏｌ、収率３０％）を得た。
生成された化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲ（ｎｕｃｌｅａｒ  ｍａｇｎｅｔｉｃ  ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）で確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝７７９（Ｍ＋Ｈ）＋
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ｍＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝８．９６（ｓ，２Ｈ）、７．９４−７．９２（ｍ，４Ｈ）、７．３８（ｄ，２Ｈ）、７．１０（ｓ，２Ｈ）、７．０３（ｔ，２Ｈ）、６．２８−６．２６（ｍ，２Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）、１．８９（ｓ，６Ｈ）、０．４１（ｓ，１８Ｈ）
【０１１４】
≪合成例２：化合物１の合成≫
2017039715.tif 000066
【０１１５】
１）中間体「Ｉ−１−１」の合成
２，４，６−トリメチルアニリンの代わりに、アニリンを使用したという点を除いては、合成例１の中間体「Ｉ−３−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−１−１（収率７６％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝５４４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１１６】
２）「化合物１」の合成
中間体「Ｉ−３−１」の代わりに、中間体「Ｉ−１−１」を使用したという点を除いては、合成例１の「化合物３」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物１」（収率３２％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝７３７（Ｍ＋Ｈ）＋
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝８．９２（ｓ，２Ｈ）、７．９０−７．８６（ｍ，４Ｈ）、７．４２（ｄ，２Ｈ）、７．３１−７．２２（ｍ，４Ｈ）、７．１８−７．０９（ｍ，３Ｈ）、６．２５−６．２３（ｍ，２Ｈ）、０．４４（ｓ，１８Ｈ）
【０１１７】
≪合成例３：化合物２の合成≫
2017039715.tif 000067
【０１１８】
１）中間体「Ｉ−２−３」の合成
２，５−ジブロモ−３−メチルピリジン１０．６ｇ（４２．２ｍｍｏｌ）をジエチルエチル２００ｍｌに溶解させた後、−７８℃で、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中の１．６Ｍ溶液）２７．０ｍｌを徐々に加えて約２時間撹拌した。
その後、クロロトリメチルシラン６．５ｍｌ（５０．６ｍｍｏｌ）を徐々に加えて１時間−７８℃で撹拌し、室温で１６時間撹拌した。
反応が完了した後、酢酸エチル２００ｍｌと蒸溜水３００ｍｌとを加えて抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させた。
そこから得られた結果物をカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体「Ｉ−２−３」を約８．７ｇ（３５．９ｍｍｏｌ、収率８５％）得た。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝２４４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１１９】
２）中間体「Ｉ−２−２」の合成
２−ブロモ−５−（トリメチルシリル）ピリジンの代わりに、中間体「Ｉ−２−３」を使用したという点を除いては、合成例１の中間体「Ｉ−３−２」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−２−２」（収率８０％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３２０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１２０】
３）中間体「Ｉ−２−１」の合成
中間体「Ｉ−３−２」の代わりに、中間体「Ｉ−２−２」を使用したという点を除いては、合成例１の中間体「Ｉ−３−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−２−１」（収率７０％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３２０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１２１】
４）「化合物２」の合成
中間体「Ｉ−３−１」の代わりに、中間体「Ｉ−２−１」を使用したという点を除いては、合成例１の「化合物３」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物２」（収率４５％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝８０７（Ｍ＋Ｈ）＋
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝８．８８（ｓ，２Ｈ）、７．８６−７．８２（ｍ，４Ｈ）、７．４７−７．４１（ｍ，２Ｈ）、７．１６−７．１１（ｍ，２Ｈ）、６．７８（ｂｒｓ，２Ｈ）、２．３６（ｓ，６Ｈ）、２．２２（ｓ，３Ｈ）、２．０９（ｓ，６Ｈ）
【０１２２】
≪合成例４：化合物４の合成≫
2017039715.tif 000068
【０１２３】
１）中間体「Ｉ−４−３」の合成
中間体「Ｉ−２−３」５．０ｇ（２０．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍｌに溶解させた後、−７８℃でリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）（テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の２．０Ｍ溶液）１８．０ｍｌを徐々に加えて約１時間撹拌した。
その後、室温で約２時間撹拌した後、再び−７８℃に冷却し、２−ブロモプロパン３．８ｍｌ（４１．０ｍｍｏｌ）を徐々に加え、１時間−７８℃で撹拌して室温で約１８時間撹拌した。
反応が完了した後、酢酸エチル２００ｍｌと蒸溜水３００ｍｌとを加えて抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させた。
そこから得られた結果物をカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体「Ｉ−４−３」を約２．９ｇ（１０．４ｍｍｏｌ、収率５０％）得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝２８６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１２４】
２）中間体「Ｉ−４−２」の合成
２−ブロモ−５−（トリメチルシリル）ピリジンの代わりに、中間体「Ｉ−４−３」を使用したという点を除いては、合成例１の中間体「Ｉ−３−２」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−４−２」（収率６５％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３６２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１２５】
３）中間体「Ｉ−４−１」の合成
中間体「Ｉ−３−２」の代わりに、中間体「Ｉ−４−２」を使用したという点を除いては、合成例１の中間体「Ｉ−３−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−４−１」（収率６７％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝６９８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１２６】
４）「化合物４」の合成
中間体「Ｉ−３−１」の代わりに、中間体「Ｉ−４−１」を使用したという点を除いては、合成例１の「化合物３」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物４」（収率２８％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝８９１（Ｍ＋Ｈ）＋
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝８．９１（ｓ，２Ｈ）、７．８８−７．８４（ｍ，４Ｈ）、７．５０−７．４５（ｍ，２Ｈ）、７．２７−７．２２（ｍ，２Ｈ）、６．７４（ｂｒｓ，２Ｈ）、３．１５−３．１１（ｍ，４Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）、２．１１（ｓ，６Ｈ）、１．８８−１．８５（ｍ，２Ｈ）、０．９１（ｄ，１２Ｈ）
【０１２７】
≪合成例５：化合物５の合成≫
2017039715.tif 000069
【０１２８】
１）中間体Ｉ−５−３の合成
クロロトリメチルシランの代わりに、クロロトリエチルシランを使用したという点を除いては、合成例３の中間体「Ｉ−２−３」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−５−３」（収率６０％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝２７２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１２９】
２）中間体「Ｉ−５−２」の合成
中間体「Ｉ−２−３」の代わりに、中間体「Ｉ−５−３」を使用したという点を除いては、合成例３の中間体「Ｉ−２−２」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−５−２」（収率８０％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３４８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１３０】
３）中間体「Ｉ−５−１」の合成
中間体「Ｉ−２−２」の代わりに、中間体「Ｉ−５−２」を使用したという点を除いては、合成例３の中間体「Ｉ−２−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−５−１」（収率５７％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝６２８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１３１】
４）「化合物５」の合成
中間体「Ｉ−２−１」の代わりに、中間体「Ｉ−５−１」を使用したという点を除いては、合成例１の「化合物３」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物５」（収率３５％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝８２１（Ｍ＋Ｈ）＋
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ｍＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝８．９８（ｓ，２Ｈ）、７．９８−７．９３（ｍ，４Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１２（ｓ，２Ｈ）、７．０８−７．０４（ｍ，２Ｈ）、６．２５−６．２３（ｍ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、１．９３（ｓ，６Ｈ）、１．０１−０．９４（ｍ，１８Ｈ）、０．７６（ｂｒｓ，１２Ｈ）
【０１３２】
≪合成例６：化合物６の合成≫
2017039715.tif 000070
【０１３３】
１）中間体「Ｉ−６−３」の合成
クロロトリメチルシランの代わりに、クロロトリフェニルシランを使用したという点を除いては、合成例５の中間体「Ｉ−５−３」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−６−３」（収率７５％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝４１６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１３４】
２）中間体「Ｉ−６−２」の合成
中間体「Ｉ−５−３」の代わりに、中間体「Ｉ−６−３」を使用したという点を除いては、合成例５の中間体「Ｉ−５−２」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−６−２」（収率７３％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝４９２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１３５】
３）中間体「Ｉ−６−１」の合成
中間体「Ｉ−５−２」の代わりに、中間体「Ｉ−６−２」を使用し、２，４，６−トリメチルアニリンの代わりに、２，５−ジメチルアニリンを使用したという点を除いては、合成例５の中間体「Ｉ−５−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−６−１」（収率６０％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝９４４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１３６】
４）「化合物６」の合成
中間体「Ｉ−２−１」の代わりに、中間体「Ｉ−６−１」を使用したという点を除いては、合成例１の「化合物３」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物６」（収率３０％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝１１３７（Ｍ＋Ｈ）＋
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ｍＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝８．８５（ｓ，２Ｈ）、７．９５−７．９１（ｍ，２Ｈ）、７．８８−７．７３（ｍ，４Ｈ）、７．５８−７．２２（ｍ，３２Ｈ）、７．１４（ｓ，２Ｈ）、７．０４（ｓ，１Ｈ）、２．３１（ｓ，６Ｈ）
【０１３７】
≪合成例７：化合物７の合成≫
2017039715.tif 000071
【０１３８】
１）中間体「Ｉ−７−１」の合成
２，４，６−トリメチルアニリンの代わりに、１−ナフチルアニリンを使用したという点を除いては、合成例１の中間体「Ｉ−３−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−７−１」（収率８５％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝５９４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１３９】
２）「化合物７」の合成
中間体「Ｉ−３−１」の代わりに、中間体「Ｉ−７−１」を使用したという点を除いては、合成例１の「化合物３」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物７」（収率４０％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝７８７（Ｍ＋Ｈ）＋
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝８．８２（ｓ，２Ｈ）、８．２７−８．１９（ｍ，２Ｈ）、７．８５−７．７９（ｍ，４Ｈ）、７．７２−７．４５（ｍ，８Ｈ）、６．９８−６．９４（ｍ，２Ｈ）、０．３８（ｓ，１８Ｈ）
【０１４０】
≪合成例８：化合物８の合成≫
2017039715.tif 000072
【０１４１】
１）中間体「Ｉ−８−１」の合成
２，４，６−トリメチルアニリンの代わりに、３−アミノ−ビフェニルを使用したという点を除いては、合成例１の中間体「Ｉ−３−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−８−１」（収率７０％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝６２０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１４２】
２）「化合物８」の合成
中間体「Ｉ−３−１」の代わりに、中間体「Ｉ−８−１」を使用したという点を除いては、合成例１の「化合物３」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物８」（収率２５％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝８１３（Ｍ＋Ｈ）＋
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝８．７８（ｓ，２Ｈ）、７．８２−７．６５（ｍ，８Ｈ）、７．５５−７．４１（ｍ，６Ｈ）、７．２８−７．２２（ｍ，３Ｈ）、７．１７−７．１２（ｍ，２Ｈ）、０．３６（ｓ，１８Ｈ）
【０１４３】
≪合成例９：化合物９の合成≫
2017039715.tif 000073
【０１４４】
１）中間体「Ｉ−９−２」の合成
３−ブロモフェニルボロン酸の代わりに、３−ブロモ−５−メチルフェニルボロン酸を使用したという点を除いては、合成例１の中間体「Ｉ−３−２」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−９−１」（収率７５％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３２０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１４５】
２）中間体「Ｉ−９−１」の合成
中間体「Ｉ−３−２」の代わりに、中間体「Ｉ−９−２」を使用したという点を除いては、合成例１の中間体「Ｉ−３−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−９−１」（収率５３％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝６１４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１４６】
３）「化合物９」の合成
中間体「Ｉ−３−１」の代わりに、中間体「Ｉ−９−１」を使用したという点を除いては、合成例１の「化合物３」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物９」（収率１４％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝８０７（Ｍ＋Ｈ）＋
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝８．８５（ｓ，２Ｈ）、７．８６−７．６０（ｍ，４Ｈ）、７．５１（ｂｒｓ，２）、７．３８（ｂｒｓ，２Ｈ）、６．８２（ｓ，２Ｈ）、２．２８（ｓ，６Ｈ）、２．２１（ｓ，３Ｈ）、２．０９（ｓ，６Ｈ）、０．３５（ｓ，１８Ｈ）
【０１４７】
≪合成例１０：化合物１０の合成≫
2017039715.tif 000074
【０１４８】
１）中間体「Ｉ−１０−３」の合成
２，５−ジブロモ−３−メチルピリジンの代わりに、２，４−ジブロモピリジンを使用したという点を除いては、合成例３の中間体「Ｉ−２−３」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−１０−３」（収率６０％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝２３０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１４９】
２）中間体「Ｉ−１０−２」の合成
中間体「Ｉ−２−３」の代わりに、中間体「Ｉ−１０−３」を使用したという点を除いては、合成例９の中間体「Ｉ−９−２」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−１０−２」（収率７０％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３０６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１５０】
３）中間体「Ｉ−１０−１」の合成
中間体「Ｉ−９−２」の代わりに、中間体「Ｉ−１０−２」を使用したという点を除いては、合成例９の中間体「Ｉ−９−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−１０−１」（収率６４％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝５８６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１５１】
４）「化合物１０」の合成
中間体「Ｉ−３−１」の代わりに、中間体「Ｉ−１０−１」を使用したという点を除いては、合成例１の「化合物３」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物１０」（収率１２％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝７７９（Ｍ＋Ｈ）＋
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝８．５２（ｄ，２Ｈ）、７．８４（ｄ，２Ｈ）、７．７５（ｄ，２Ｈ）、７．５３−７．５０（ｍ，２）、７．２８−７．２０（ｍ，４Ｈ）、６．８４（ｂｒｓ，２Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）、２．１１（ｓ，６Ｈ）、０．３３（ｓ，１８Ｈ）
【０１５２】
≪合成例１１：化合物１１の合成≫
2017039715.tif 000075
【０１５３】
１）中間体「Ｉ−１１−３」の合成
クロロトリメチルシランの代わりに、クロロ（ジメチル）フェニルシランを使用したという点を除いては、合成例６の中間体「Ｉ−６−３」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−１１−３」（収率８５％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝２９２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１５４】
２）中間体「Ｉ−１１−２」の合成
中間体「Ｉ−６−３」の代わりに、中間体「Ｉ−１１−３」を使用したという点を除いては、合成例６の中間体「Ｉ−６−２」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−１１−２」（収率７５％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３６８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１５５】
３）中間体「Ｉ−１１−１」の合成
中間体「Ｉ−６−２」の代わりに、中間体「Ｉ−１１−２」を使用したという点を除いては、合成例６の中間体「Ｉ−６−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−１１−１」（収率５５％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝６６８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１５６】
４）「化合物１１」の合成
中間体「Ｉ−６−１」の代わりに、中間体「Ｉ−１１−１」を使用したという点を除いては、合成例６の「化合物６」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物１１」（収率３３％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝８６１（Ｍ＋Ｈ）＋
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝８．８９（ｄ，２Ｈ）、７．８６−７．８４（ｍ，２Ｈ）、７．８０−７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．５５−７．５１（ｍ，２）、７．３６−７．２０（ｍ，１４Ｈ）、７．１２−７．０５（ｍ，３Ｈ）、０．７１（ｓ，１２Ｈ）
【０１５７】
≪合成例１２：化合物１２の合成≫
2017039715.tif 000076
【０１５８】
１）中間体「Ｉ−１２−２」の合成
クロロトリメチルシランの代わりに、クロロ（メチル）ジフェニルシランを使用し、合成例１１の中間体「Ｉ−１１−３」と中間体「Ｉ−１１−２」との合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−１２−２」を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝４３０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１５９】
２）中間体「Ｉ−１２−１」の合成
中間体「Ｉ−１１−２」の代わりに、中間体「Ｉ−１２−２」を使用したという点を除いては、合成例１１の中間体「Ｉ−１１−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−１２−１」（収率６２％）を合成した。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝７９２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１６０】
３）「化合物１２」の合成
中間体「Ｉ−１１−１」の代わりに、中間体「Ｉ−１２−１」を使用したという点を除いては、合成例１１の「化合物１１」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物１２」（収率２０％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝９８５（Ｍ＋Ｈ）＋
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝８．８２（ｂｒｓ，２Ｈ）、８．０１−７．９８（ｍ，２Ｈ）、７．８２−７．７６（ｍ，４Ｈ）、７．６１−７．３７（ｍ，２２Ｈ）、７．２８−７．２４（ｍ，４Ｈ）、７．１１−７．０６（ｍ，３Ｈ）、０．６８（ｓ，６Ｈ）
【０１６１】
≪合成例１３：化合物１３の合成≫
2017039715.tif 000077
【０１６２】
１）中間体「Ｉ−１３−３」の合成
クロロトリメチルシランの代わりに、クロロトリエチルゲルマンを使用したという点を除いては、合成例１０の中間体「Ｉ−１０−３」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−１３−３」（収率８５％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３１８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１６３】
２）中間体「Ｉ−１３−２」の合成
中間体「Ｉ−１０−３」の代わりに、中間体「Ｉ−１３−３」を使用したという点を除いては、合成例１０の中間体「Ｉ−１０−２」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−１３−２」（収率７０％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３９４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１６４】
３）中間体「Ｉ−１３−１」の合成
中間体「Ｉ−１０−２」の代わりに、中間体「Ｉ−１３−２」を使用したという点を除いては、合成例１０の中間体「Ｉ−１０−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−１３−１」（収率５５％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝７６２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１６５】
４）「化合物１３」の合成
中間体「Ｉ−１０−１」の代わりに、中間体「Ｉ−１３−１」を使用したという点を除いては、合成例１の「化合物３」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物１３」（収率１０％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝９５５（Ｍ＋Ｈ）＋
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝８．６４（ｄ，２Ｈ）、７．８８（ｄ，２Ｈ）、７．８２−７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．５２（ｓ，２Ｈ）、７．２８−７．２２（ｍ，２Ｈ）、６．９１（ｄ，２Ｈ）、６．９６（ｂｒｓ，２Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、２．０８（ｓ，６Ｈ）、１．０４（ｑ，１２Ｈ）、０．９０（ｔ，１８Ｈ）
【０１６６】
≪合成例１４：化合物１４の合成≫
2017039715.tif 000078
【０１６７】
１）中間体「Ｉ−１４−１」の合成
クロロトリエチルゲルマンの代わりに、クロロトリメチルゲルマンを使用したという点を除いては、合成例１３の中間体「Ｉ−１３−３」、中間体「Ｉ−１３−２」、中間体「Ｉ−１３−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−１４−１」を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝６７８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１６８】
２）「化合物１４」の合成
中間体「Ｉ−１３−１」の代わりに、中間体「Ｉ−１４−１」を使用したという点を除いては、合成例１３の「化合物１３」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物１４」（収率１５％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝８７１（Ｍ＋Ｈ）＋
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝８．５７（ｄ，２Ｈ）、７．８６（ｄ，２Ｈ）、７．８０−７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．５１（ｓ，２Ｈ）、７．２５（ｂｒｓ，２Ｈ）、６．８８（ｂｒｓ，２Ｈ）、６．８０（ｓ，２Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）、２．１１（ｓ，６Ｈ）、０．８３（ｔ，１８Ｈ）
【０１６９】
≪合成例１５：化合物１５の合成≫
2017039715.tif 000079
【０１７０】
１）中間体「Ｉ−１５−１」の合成
クロロトリメチルシランの代わりに、クロロトリメチルゲルマンを使用したという点を除いては、合成例５の中間体「Ｉ−５−３」、中間体「Ｉ−５−２」、中間体「Ｉ−５−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−１５−１」を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝６７８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１７１】
２）「化合物１５」の合成
中間体「Ｉ−５−１」の代わりに、中間体「Ｉ−１５−１」を使用したという点を除いては、合成例５の「化合物５」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物１５」（収率２５％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝８７１（Ｍ＋Ｈ）＋
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝８．４７（ｂｒｓ，２Ｈ）、７．８４−７．７８（ｍ，４Ｈ）、７．６１（ｂｒｓ，２Ｈ）、７．３６−７．２１（ｍ，４Ｈ）、６．７６（ｓ，２Ｈ）、２．２１（ｓ，３Ｈ）、２．０９（ｓ，６Ｈ）、０．７９（ｓ，１８Ｈ）
【０１７２】
≪合成例１６：化合物１６の合成≫
2017039715.tif 000080
【０１７３】
１）中間体「Ｉ−１６−３」の合成
２，５−ジブロモピリジンの代わりに、５−ブロモ−２−クロロピリミジンを使用し、合成例５の中間体「Ｉ−５−３」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−１６−３」（収率５５％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝１８７（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１７４】
２）中間体「Ｉ−１６−２」の合成
中間体「Ｉ−５−３」の代わりに、中間体「Ｉ−１６−３」を使用したという点を除いては、合成例５の中間体「Ｉ−５−２」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−１６−２」（収率７５％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３０７（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１７５】
３）中間体「Ｉ−１６−１」の合成
中間体「Ｉ−５−２」の代わりに、中間体「Ｉ−１６−２」を使用したという点を除いては、合成例５の中間体「Ｉ−５−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−１６−１」（収率８０％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝５８８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１７６】
４）「化合物１６」の合成
２５℃で、反応器に、中間体「Ｉ−１６−１」５．０ｇ（８．５ｍｍｏｌ）、酢酸３００ｍｌを添加した。
ここに、Ｋ２ＰｔＣｌ４  ３．５ｇ（８．５ｍｍｏｌ）を添加した後、４８時間加熱還流させた。
反応が完了した後、混合物を減圧濃縮し、ジクロロメタンとメタノールとで再結晶させ、「化合物１６」０．５ｇ（０．８ｍｍｏｌ、収率８％）を得た。
生成された化合物は、ＬＣＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝７８１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１７７】
≪合成例１７：化合物１７の合成≫
2017039715.tif 000081
【０１７８】
１）中間体「Ｉ−１７−１」の合成
反応器に、Ｐ−ＳＭ（注文された化合物、Ｍｅｄｉｇｅｎ，Ｉｎｃ．，ｗｗｗ．ｍｅｄｉ−ｇｅｎ．ｎｅｔ）３０．０ｇ（５１．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン６００ｍｌ及び蒸溜水３００ｍｌを添加した。
ここに、２−ブロモ−５−（トリメチルシリル）ピリジン２８．１ｇ（１２２．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ５．９ｇ（５．１ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３  ２１．１ｇ（１５３．０ｍｍｏｌ）を添加した後、混合物を８０℃で１８時間加熱還流させた。
反応が完了した後、酢酸エチル４００ｍｌと蒸溜水１００ｍｌとで抽出した。
そこから得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させ、液体クロマトグラフィで精製し、中間体「Ｉ−１７−１」２４．０ｇ（３８ｍｍｏｌ、収率７５％）を得た。
生成された化合物は、ＬＣＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝６３５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１７９】
２）「化合物１７」の合成
中間体「Ｉ−３−１」の代わりに、中間体「Ｉ−１７−１」を使用したという点を除いては、合成例１の「化合物３」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物１７」（収率３５％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝８２８（Ｍ＋Ｈ）＋
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝８．８１（ｂｒｓ，２Ｈ）、８．３７（ｂｒｓ，２Ｈ）、７．８５（ｂｒｓ，２Ｈ）、７．７２−７．５８（ｍ，４Ｈ）、７．４６−７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．４２−７．３２（ｍ，１０Ｈ）、０．４２（ｓ，１８Ｈ）
【０１８０】
≪合成例１８：化合物１８の合成≫
2017039715.tif 000082
【０１８１】
１）中間体「Ｉ−１８−１」の合成
２−ブロモ−５−（トリメチルシリル）ピリジンの代わりに、中間体「Ｉ−２−３」を使用し、合成例１７の中間体「Ｉ−１７−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−１８−１」（収率６０％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝６６３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１８２】
２）「化合物１８」の合成
中間体「Ｉ−１７−１」の代わりに、中間体「Ｉ−１８−１」を使用したという点を除いては、合成例１７の「化合物１７」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物１８」（収率２０％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝８５６（Ｍ＋Ｈ）＋
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝８．７９（ｂｒｓ，２Ｈ）、８．２６（ｂｒｓ，２Ｈ）、７．８８（ｓ，２Ｈ）、７．６４−７．５６（ｍ，４Ｈ）、７．４６−７．３８（ｍ，１０Ｈ）、２．３６（ｓ，６Ｈ）、０．７７（ｓ，１８Ｈ）
【０１８３】
≪合成例１９：化合物２０の合成≫
2017039715.tif 000083
１）中間体「Ｉ−２０−１」の合成
中間体「Ｉ−２−３」の代わりに、１−ブロモ−４−（トリメチルシリル）イソキノリン（注文された化合物、ＨＡＮＣＨＥＭ  ＣＯ．，ｗｗｗ．ｈａｎｃｈｅｍ．ｃｏ．ｋｒ）を使用し、合成例１８の中間体「Ｉ−１８−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−２０−１」（収率５３％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝７３５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１８４】
２）「化合物２０」の合成
中間体「Ｉ−１７−１」の代わりに、中間体「Ｉ−２０−１」を使用したという点を除いては、合成例１７の「化合物１７」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物２０」（収率１０％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝９２７（Ｍ）＋
【０１８５】
≪合成例２０：化合物２１の合成≫
2017039715.tif 000084
【０１８６】
１）中間体「Ｉ−２１−１」の合成
中間体「Ｉ−２−３」の代わりに、１−ブロモ−７−（トリメチルシリル）イソキノリン（注文された化合物、ＨＡＮＣＨＥＭ  ＣＯ．，ｗｗｗ．ｈａｎｃｈｅｍ．ｃｏ．ｋｒ）を使用し、合成例１８の中間体「Ｉ−１８−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−２１−１」（収率５０％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝７３５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１８７】
２）「化合物２１」の合成
中間体「Ｉ−１７−１」の代わりに、中間体「Ｉ−２０−１」を使用したという点を除いては、合成例１７の「化合物１７」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物２１」（収率７％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝９２７（Ｍ）＋
【０１８８】
≪合成例２１：化合物２２の合成≫
2017039715.tif 000085
【０１８９】
１）中間体「Ｉ−２２−１」の合成
Ｐ−ＳＭの代わりに、Ｐ−ＳＭ２（注文された化合物、Ｍｅｄｉｇｅｎ，Ｉｎｃ．，ｗｗｗ．ｍｅｄｉ−ｇｅｎ．ｎｅｔ）を使用し、中間体「Ｉ−２−３」の代わりに、中間体「Ｉ−４−３」を使用し、合成例１７の中間体「Ｉ−１７−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−２２−１」（収率６２％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝５８１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１９０】
２）「化合物２２」の合成
中間体「Ｉ−１７−１」の代わりに、中間体「Ｉ−２２−１」を使用したという点を除いては、合成例１７の「化合物１７」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物２２」（収率２２％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝７７４（Ｍ＋Ｈ）＋
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ＝８．８６（ｂｒｓ，２Ｈ）、７．９５（ｄ，２Ｈ）、７．８３（ｂｒｓ，２Ｈ）、７．５２−７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．３３−７．２５（ｍ，２Ｈ）、３．１６（ｄ，４Ｈ）、１．９６−１．９３（ｍ，２Ｈ）、１．００（ｄ，１２Ｈ）、０．４１（ｓ，１８Ｈ）
【０１９１】
≪合成例２２：化合物２３の合成≫
2017039715.tif 000086
【０１９２】
１）中間体「Ｉ−２３−１」の合成
中間体「Ｉ−２−３」の代わりに、中間体「Ｉ−１５−３」を使用し、合成例１８の中間体「Ｉ−１８−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−２３−１」（収率７６％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝７２７（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１９３】
２）「化合物２３」の合成
中間体「Ｉ−１７−１」の代わりに、中間体「Ｉ−２３−１」を使用したという点を除いては、合成例１７の「化合物１７」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物２３」（収率２１％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝９２０（Ｍ＋Ｈ）＋
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ＝８．４２（ｓ，２Ｈ）、８．１５（ｂｒｓ，２Ｈ）、７．７８（ｂｒｓ，２Ｈ）、７．６８−７．６１（ｍ，２Ｈ）、７．５８−７．５４（ｍ，２Ｈ）、７．４６−７．３２（ｍ，１０Ｈ）、０．７２（ｓ，１８Ｈ）
【０１９４】
≪合成例２３：化合物２４の合成≫
2017039715.tif 000087
【０１９５】
１）中間体「Ｉ−２４−１」の合成
中間体「Ｉ−４−３」の代わりに、中間体「Ｉ−１１−３」を使用し、合成例２１の中間体「Ｉ−２２−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−２４−１」（収率７０％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝５９３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１９６】
２）「化合物２４」の合成
中間体「Ｉ−２２−１」の代わりに、中間体「Ｉ−２４−１」を使用したという点を除いては、合成例２１の「化合物２２」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物２４」（収率２５％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝７８６（Ｍ＋Ｈ）＋
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ＝８．８２（ｓ，２Ｈ）、７．９３−７．７７（ｍ，４Ｈ）、７．６９−７．６４（ｍ，２Ｈ）、７．４３−７．３４（ｍ，２Ｈ）、７．３１−７．２１（ｍ，１０Ｈ）、７．１５−７．１０（ｍ，２Ｈ）、０．６７（ｓ，１２Ｈ）
【０１９７】
≪合成例２４：化合物２５の合成≫
2017039715.tif 000088
【０１９８】
１）中間体「Ｉ−２５−１」の合成
Ｐ−ＳＭの代わりに、Ｐ−ＳＭ３（注文された化合物、ＨＡＮＣＨＥＭ  ＣＯ．，ｗｗｗ．ｈａｎｃｈｅｍ．ｃｏ．ｋｒ）を使用し、合成例２２の中間体「Ｉ−２３−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−２５−１」（収率８３％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝７０９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１９９】
２）「化合物２５」の合成
中間体「Ｉ−２３−１」の代わりに、中間体「Ｉ−２５−１」を使用したという点を除いては、合成例２２の「化合物２３」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物２５」（収率３６％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝９０２（Ｍ＋Ｈ）＋
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ＝８．４１（ｓ，２Ｈ）、８．１１（ｄ，２Ｈ）、８．００−７．９７（ｍ，２Ｈ）、７．８５−７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．５３−７．３８（ｍ，４Ｈ）、７．３７−７．３２（ｍ，４Ｈ）、７．２８−７．２２（ｍ，２Ｈ）、０．７２（ｓ，１８Ｈ）
【０２００】
≪合成例２５：化合物２６の合成≫
2017039715.tif 000089
【０２０１】
１）中間体「Ｉ−２６−１」の合成
中間体「Ｉ−１５−３」の代わりに、２−ブロモ−５−（トリメチルシリル）ピリジンを使用し、合成例２４の中間体「Ｉ−２５−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−２６−１」（収率７５％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝６１７（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２０２】
２）「化合物２６」の合成
中間体「Ｉ−２５−１」の代わりに、中間体「Ｉ−２６−１」を使用したという点を除いては、合成例２４の「化合物２５」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物２６」（収率３０％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝８１０（Ｍ＋Ｈ）＋
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ＝８．７５（ｂｒｓ，２Ｈ）、８．０８（ｄ，２Ｈ）、７．９４−７．９０（ｍ，２Ｈ）、７．８４（ｄ，２Ｈ）、７．７０−７．６４（ｍ，２Ｈ）、７．５５−７．５１（ｍ，４Ｈ）、７．３８−７．３５（ｍ，２Ｈ）、７．２８−７．２４（ｍ，４Ｈ）、０．４２（ｓ，１８Ｈ）
【０２０３】
≪合成例２６：化合物２７の合成≫
2017039715.tif 000090
【０２０４】
１）中間体「Ｉ−２７−１」の合成
中間体「Ｉ−１５−３」の代わりに、１−ブロモ−４−（トリメチルシリル）イソキノリン（注文された化合物、ＨＡＮＣＨＥＭ  ＣＯ．，ｗｗｗ．ｈａｎｃｈｅｍ．ｃｏ．ｋｒ）を使用し、合成例２４の中間体「Ｉ−２５−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−２７−１」（収率５２％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝７１７（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２０５】
２）「化合物２７」の合成
中間体「Ｉ−２５−１」の代わりに、中間体「Ｉ−２７−１」を使用したという点を除いては、合成例２４の「化合物２５」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物２７」（収率８％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝９０９（Ｍ）＋
【０２０６】
≪合成例２７：化合物２８の合成≫
2017039715.tif 000091
【０２０７】
１）中間体「Ｉ−２８−３」の合成
２，５−ジブロモピリジンの代わりに、２，５−ジブロモ−４−フェニルピリジンを使用し、合成例５の中間体「Ｉ−５−３」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−２８−３」（収率７５％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３０６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２０８】
２）中間体「Ｉ−２８−２」の合成
中間体「Ｉ−５−３」の代わりに、中間体「Ｉ−２８−３」を使用したという点を除いては、合成例５の中間体「Ｉ−５−２」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−２８−２」（収率７０％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３８２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２０９】
３）中間体「Ｉ−２８−１」の合成
中間体「Ｉ−５−２」の代わりに、中間体「Ｉ−２８−２」を使用し、２，４，６−トリメチルアニリンの代わりに、２−アミノ−ビフェニルを使用したという点を除いては、合成例５の中間体「Ｉ−５−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−２８−１」（収率６０％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝７７２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２１０】
４）「化合物２８」の合成
２５℃で、反応器に、中間体「Ｉ−２８−１」２．８ｇ（３．６ｍｍｏｌ）、ベンゾニトリル１００ｍｌを添加した。
ここに、ＰｔＣｌ２（ＮＣＰｈ）２  １．７ｇ（３．６ｍｍｏｌ）を添加した後、１６時間１３０℃に加熱した。
反応が完了した後、混合物を減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィで精製し、「化合物２８」０．９ｇ（０．９ｍｍｏｌ、収率２６％）を得た。
生成された化合物は、ＬＣＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝９６５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２１１】
≪合成例２８：化合物２９の合成≫
2017039715.tif 000092
【０２１２】
１）中間体「Ｉ−２９−２」の合成
３−ブロモフェニルボロン酸の代わりに、（５−ブロモ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）ボロン酸を使用したという点を除いては、合成例１の中間体「Ｉ−３−２」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−２９−２」（収率７０％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３８２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２１３】
２）中間体「Ｉ−２９−１」の合成
中間体「Ｉ−３−２」の代わりに、中間体「Ｉ−２９−２」を使用し、２，４，６−トリメチルアニリンの代わりに、２−アミノ−ビフェニルを使用したという点を除いては、合成例１の中間体「Ｉ−３−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−２９−１」（収率７５％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝７７２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２１４】
３）「化合物２９」の合成
中間体「Ｉ−２８−１」の代わりに、中間体「Ｉ−２９−１」を使用したという点を除いては、合成例２７の「化合物２８」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物２９」（収率２５％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝９６５（Ｍ＋Ｈ）＋
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）  δ＝９．０５（ｓ，２Ｈ）、８．０７（ｓ，４Ｈ）、７．６８−７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．６４−７．６２（ｍ，４Ｈ）、７．５１−７．４８（ｍ，４Ｈ）、７．４２−７．３１（ｍ，９Ｈ）、７．１３−７．１１（ｍ，３Ｈ）、６．６５（ｓ，２Ｈ）、０．４８（ｓ，１８Ｈ）
【０２１５】
≪合成例２９：化合物３０の合成≫
2017039715.tif 000093
【０２１６】
１）中間体「Ｉ−３０−１」の合成
２，４，６−トリメチルアニリンの代わりに、４−（トリメチルシリル）ナフタレン−１−アミンを使用したという点を除いては、合成例２８の中間体「Ｉ−２９−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−３０−１」（収率７０％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝８１８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２１７】
２）「化合物３０」の合成
中間体「Ｉ−２８−１」の代わりに、中間体「Ｉ−３０−１」を使用したという点を除いては、合成例２７の「化合物２８」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物３０」（収率１７％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝１０１１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２１８】
≪合成例３０：化合物３１の合成≫
2017039715.tif 000094
【０２１９】
１）中間体「Ｉ−３１−１」の合成
２，４，６−トリメチルアニリンの代わりに、４−イソブチルナフタレン−１−アミンを使用したという点を除いては、合成例２８の中間体「Ｉ−２９−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−３１−１」（収率７５％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝８０２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２２０】
２）「化合物３１」の合成
中間体「Ｉ−２８−１」の代わりに、中間体「Ｉ−３１−１」を使用したという点を除いては、合成例２７の「化合物２８」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物３１」（収率１５％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝９９５（Ｍ＋Ｈ）＋
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）  δ＝９．０４（ｓ，２Ｈ）、８．５２（ｂｒｓ，１Ｈ）、８．３６−８．３４（ｍ，３Ｈ）、７．７５−７．６９（ｍ，８Ｈ）、７．４９−７．４１（ｍ，８Ｈ）、７．３８−７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．２９（ｂｒｓ，１Ｈ）、６．８４（ｓ，１Ｈ）、２．８６（ｄ，２Ｈ）、１．８６（ｑ，１Ｈ）、０．９１（ｄ，６Ｈ）
【０２２１】
≪合成例３１：化合物３２の合成≫
2017039715.tif 000095
【０２２２】
１）中間体「Ｉ−３２−１」の合成
中間体「Ｉ−２９−２」の代わりに、２−（２−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）−５−（トリメチルシリル）ピリジンを使用し、２，４，６−トリメチルアニリンの代わりに、［４，４’−ビピリジン］−３−アミンを使用したという点を除いては、合成例２９の中間体「Ｉ−２９−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−３２−１」（収率５０％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝８０２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２２３】
２）「化合物３２」の合成
中間体「Ｉ−２８−１」の代わりに、中間体「Ｉ−３２−１」を使用したという点を除いては、合成例２７の「化合物２８」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物３２」（収率１３％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝９９５（Ｍ＋Ｈ）＋
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）  δ＝９．１８（ｓ，２Ｈ）、８．９２（ｄ，２Ｈ）、８．６５（ｄ，１Ｈ）、８．４２（ｓ，２Ｈ）、８．２３（ｓ，１Ｈ）、８．０１−７．９７（ｍ，３Ｈ）、７．８０−７．７７（ｍ，３Ｈ）、７．６１（ｄ，２Ｈ）、７．５４（ｄ，２Ｈ）、７．３９−７．３１（ｍ，４Ｈ）
【０２２４】
≪合成例３２：化合物３３の合成≫
2017039715.tif 000096
【０２２５】
１）中間体「Ｉ−３３−４」の合成
反応器に、１，３−ジブロモ−５−ヨードベンゼン９．１ｇ（２５．３ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン２００ｍｌ及び蒸溜水１００ｍｌを添加した。
ここに、２，６−ジイソプロピルフェニルボロン酸５．２ｇ（２５．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  １．５ｇ（１．３ｍｍｏｌ）及びＢａ（ＯＨ）２  ７．８ｇ（４５．５ｍｍｏｌ）を添加した後、混合物を８０℃で１８時間加熱した。
反応が完了した後、混合物を減圧濃縮し、ジクロロメタン２００ｍｌに溶解させた後、珪藻土を通過させて濾過した。
得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させ、液体クロマトグラフィで精製し、中間体「Ｉ−３３−４」８．１ｇ（２０．５ｍｍｏｌ、収率８１％）を得た。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３９４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２２６】
２）中間体「Ｉ−３３−３」の合成
中間体「Ｉ−３３−４」６．０ｇ（１５．１ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル１５０ｍｌに溶解させた後、−７８℃で、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中の２．５Ｍ溶液）６．６ｍｌを徐々に加え、約１時間撹拌した。
その後、トリ−ｎ−ブチルスズクロリドを徐々に滴加して約２時間撹拌した。
２時間後、徐々に室温に温度を高め、約１８時間撹拌した。
反応が完了した後、蒸溜水８０ｍｌと酢酸エチル１００ｍｌとを加えて抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させ、中間体「Ｉ−３３−３」を得た。
そこから得られた中間体「Ｉ−３３−３」は、別途の精製なしに次の反応に使用した。
【０２２７】
３）中間体「Ｉ−３３−２」の合成
反応器に、中間体「Ｉ−３３−３」１１．８ｇ（１９．５ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−５−（トリメチルシリル）ピリジン４．５ｇ（１９．５ｍｍｏｌ）を加えた後、トルエン１５０ｍｌを添加した。
ここに、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  １．０ｇ（１．０ｍｍｏｌ）及びＫＦ  ２．３ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）を添加した後、混合物を１２０℃で１２時間加熱した。
反応が完了した後、混合物を酢酸エチル１００ｍｌと飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液とで抽出した。
得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させ、液体クロマトグラフィで精製し、中間体「Ｉ−３３−２」６．２ｇ（１３．３ｍｍｏｌ、収率６８％）を得た。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝４６６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２２８】
４）中間体「Ｉ−３３−１」の合成
中間体「Ｉ−２９−２」の代わりに、中間体「Ｉ−３３−２」を使用し、２，４，６−トリメチルアニリンの代わりに、２−アミノ−ビフェニルを使用したという点を除いては、合成例２８の中間体「Ｉ−２９−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−３３−１」（収率６５％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝９４０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２２９】
５）「化合物３３」の合成
中間体「Ｉ−２８−１」の代わりに、中間体「Ｉ−３３−１」を使用したという点を除いては、合成例２７の「化合物２８」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物３３」（収率３０％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝１１３３（Ｍ＋Ｈ）＋
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）  δ＝８．６６（ｓ，２Ｈ）、７．７５（ｄ，２Ｈ）、７．６１（ｂｒｓ，２Ｈ）、７．４５−７．３９（ｍ，３Ｈ）、７．３２−７．２４（ｍ，１２Ｈ）、７．１４−７．０９（ｍ，７Ｈ）、６．８４−６．８３（ｍ，２Ｈ）、２．６８（ｂｒｓ，４Ｈ）、１．０６（ｄ，１２Ｈ）、０．９４（ｄ，１２Ｈ）、０．３０（ｓ，１８Ｈ）
【０２３０】
≪合成例３３：化合物３４の合成≫
2017039715.tif 000097
【０２３１】
１）中間体「Ｉ−３４−４」の合成
２，６−ジイソプロピルフェニルボロン酸の代わりに、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルボロン酸を使用したということを除いては、合成例３３の中間体「Ｉ−３３−４」の合成方法と同一方法を使用して中間体「Ｉ−３４−４」を合成した。
【０２３２】
２）中間体「Ｉ−３４−３」の合成
中間体「Ｉ−３３−４」の代わりに、中間体「Ｉ−３４−４」を使用したという点を除いては、合成例３３の中間体「Ｉ−３３−３」の合成方法と同一方法を使用して中間体「Ｉ−３４−３」を合成した。
【０２３３】
３）中間体「Ｉ−３４−２」の合成
中間体「Ｉ−３３−３」の代わりに、中間体「Ｉ−３４−３」を使用したという点を除いては、合成例３３の中間体「Ｉ−３３−２」の合成方法と同一方法を使用して中間体「Ｉ−３４−２」を合成した。
【０２３４】
４）中間体「Ｉ−３４−１」の合成
中間体「Ｉ−２９−２」の代わりに、中間体「Ｉ−３４−２」を使用し、２，４，６−トリメチルアニリンの代わりに、２−アミノ−ビフェニルを使用したという点を除いては、合成例２９の中間体「Ｉ−２９−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−３４−１」を合成した。
【０２３５】
５）「化合物３４」の合成
中間体「Ｉ−２８−１」の代わりに、中間体「Ｉ−３４−１」を使用したという点を除いては、合成例２７の「化合物２８」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物３４」（収率２５％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝１１８９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２３６】
≪合成例３４：化合物３５の合成≫
2017039715.tif 000098
【０２３７】
１）中間体「Ｉ−３５−１」の合成
３−アミノ−ビフェニルの代わりに、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−１−アミンを使用したという点を除いては、合成例８の中間体「Ｉ−８−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−３５−１」（収率７０％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝６３４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２３８】
２）「化合物３５」の合成
中間体「Ｉ−８−１」の代わりに、中間体「Ｉ−３５−１」を使用したという点を除いては、合成例８の「化合物８」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物３５」（収率３０％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝８２７（Ｍ＋Ｈ）＋
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ＝８．７６（ｂｒｓ，２Ｈ）、７．９８（ｄ，１Ｈ）、７．８３−７．７９（ｍ，４Ｈ）、７．７０−７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．５６−７．５０（ｍ，３Ｈ）、７．３４−７．２２（ｍ，６Ｈ）、６．９８（ｂｒｓ，１Ｈ）、０．２８（ｓ，１８Ｈ）
【０２３９】
≪合成例３５：化合物３６の合成≫
2017039715.tif 000099
【０２４０】
１）中間体「Ｉ−３６−３」の合成
クロロトリメチルシランの代わりに、１−クロロ−１−メチルシレタンを使用したという点を除いては、合成例３の中間体「Ｉ−２−３」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−３６−３」（収率７０％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝２４２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４１】
２）中間体「Ｉ−３６−２」の合成
中間体「Ｉ−２−３」の代わりに、中間体「Ｉ−３６−３」を使用したという点を除いては、合成例３の中間体「Ｉ−２−２」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−３６−２」（収率８０％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝３１８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４２】
３）中間体「Ｉ−３６−１」の合成
中間体「Ｉ−２−２」の代わりに、中間体「Ｉ−３６−２」を使用したという点を除いては、合成例３の中間体「Ｉ−２−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−３６−１」（収率６２％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝６１０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４３】
４）「化合物３６」の合成
中間体「Ｉ−２−１」の代わりに、中間体「Ｉ−３６−１」を使用したという点を除いては、合成例１の「化合物３」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物３６」（収率２５％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝８０３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４４】
≪合成例３６：化合物３７の合成≫
2017039715.tif 000100
【０２４５】
１）中間体「Ｉ−３７−２」の合成
中間体「Ｉ−２−３」の代わりに、（３−ブロモ−５−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）ボロン酸を使用したという点を除いては、合成例３の中間体「Ｉ−２−２」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−３７−２」（収率７５％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝４７１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４６】
２）中間体「Ｉ−３７−１」の合成
中間体「Ｉ−２−２」の代わりに、中間体「Ｉ−３７−２」を使用したという点を除いては、合成例３の中間体「Ｉ−２−１」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「Ｉ−３７−１」（収率５５％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝９５０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４７】
３）「化合物３７」の合成
中間体「Ｉ−２−１」の代わりに、中間体「Ｉ−３７−１」を使用したという点を除いては、合成例１の「化合物３」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物３７」（収率２０％）を合成した。
生成された化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝１１４３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４８】
≪実施例１≫
ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯ（７０Å／１，０００Å／７０Å）基板（アノード）を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用して、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に基板を設けた。
基板上部に、２−ＴＮＡＴＡを６００Å厚に真空蒸着し、正孔注入層を形成した後、正孔注入層上部に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（以下、ＮＰＢ）を１，０００Å厚に真空蒸着し、正孔輸送層を形成した。
正孔輸送層上部に、ＣＢＰ（ホスト）及び「化合物１７」（ドーパント）を、重量比９１：９で共蒸着し、２５０Å厚の発光層を形成した。
発光層上部に、ＢＣＰを５０Å厚に真空蒸着し、正孔阻止層を形成した。正孔阻止層上部に、Ａｌｑ３を３５０Å厚に蒸着し、電子輸送層を形成し、電子輸送層上部に、ＬｉＦを１０Å厚に蒸着し、電子注入層を形成した。
電子注入層上部に、Ｍｇ及びＡｇを、重量比９０：１０の比率で共蒸着し、１２０Åのカソードを形成することにより、有機発光素子を製造した。
2017039715.tif 000101
【０２４９】
≪実施例２≫
発光層の形成時、「化合物１７」の代わりに、「化合物２４」を使用したという点を除いては、実施例１と同一方法を利用して、有機発光素子を製作した。
≪実施例３≫
発光層の形成時、「化合物１７」の代わりに、「化合物２５」を使用したという点を除いては、実施例１と同一方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０２５０】
≪実施例４≫
ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯ（７０Å／１，０００Å／７０Å）基板（アノード）を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用して、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に基板を設けた。
基板上部に、２−ＴＮＡＴＡを６００Å厚に真空蒸着し、正孔注入層を形成した後、正孔注入層上部に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）を１，３５０Å厚に真空蒸着し、正孔輸送層を形成した。
正孔輸送層上部に、ＣＢＰ（ホスト）及び「化合物３」（ドーパント）を、重量比９４：６で共蒸着し、４００Å厚の発光層を形成した。
発光層上部に、ＢＣＰを５０Å厚に真空蒸着し、正孔阻止層を形成した。
正孔阻止層上部に、Ａｌｑ３を３５０Å厚に蒸着し、電子輸送層を形成し、電子輸送層上部に、ＬｉＦを１０Å厚に蒸着し、電子注入層を形成した。
電子注入層上部に、Ｍｇ及びＡｇを、重量比９０：１０の比率で共蒸着し、１２０Åのカソードを形成することにより、有機発光素子を製造した。
【０２５１】
≪実施例５≫
発光層の形成時、「化合物３」の代わりに、「化合物７」を使用したことを除いては、実施例４と同一方法を使用して有機発光素子を製造した。
≪実施例６≫
発光層の形成時、「化合物３」の代わりに、「化合物１１」を使用したことを除いては、実施例４と同一方法を使用して有機発光素子を製造した。
≪実施例７≫
発光層の形成時、「化合物３」の代わりに、「化合物１３」を使用したことを除いては、実施例４と同一方法を使用して有機発光素子を製造した。
≪実施例８≫
発光層の形成時、「化合物３」の代わりに、「化合物２８」を使用したことを除いては、実施例４と同一方法を使用して有機発光素子を製造した。
≪実施例９≫
発光層の形成時、「化合物３」の代わりに、「化合物２９」を使用したことを除いては、実施例４と同一方法を使用して有機発光素子を製造した。
【０２５２】
≪比較例１≫
発光層の形成時、「化合物１７」の代わりに、下記に示す化合物Ａを使用したことを除いては、実施例１と同一方法を使用して有機発光素子を製造した。
2017039715.tif 000102
【０２５３】
≪比較例２≫
発光層の形成時、「化合物１７」の代わりに、下記に示す化合物Ｂを使用したことを除いては、実施例１と同一方法を使用して有機発光素子を製造した。
2017039715.tif 000103
【０２５４】
≪比較例３≫
発光層の形成時、「化合物３」の代わりに、下記に示す化合物Ｃを使用したことを除いては、実施例４と同一方法を使用して有機発光素子を製造した。
2017039715.tif 000104
【０２５５】
≪比較例４≫
発光層の形成時、「化合物３」の代わりに、下記に示す化合物Ｄを使用したことを除いては、実施例４と同一方法を使用して有機発光素子を製造した。
2017039715.tif 000105
【０２５６】
≪比較例５≫
発光層の形成時、「化合物３」の代わりに、下記に示す化合物Ｅを使用したことを除いては、実施例４と同一方法を使用して有機発光素子を製造した。
2017039715.tif 000106
【０２５７】
≪評価例１：有機発光素子の特性評価≫
実施例１〜９、及び比較例１〜５で製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、駆動電圧、電流密度、輝度、効率、発光光、ＣＩＥ色座標及び寿命（ＬＴ９７）を評価し、その結果を下記の表１に示した。
ＬＴ９７は、寿命を示し、ＬＴ９７は、輝度が初期輝度の９７％に低下するのにかかる時間を意味する。
【表１】
2017039715.tif 000107
【０２５８】
表１によれば、実施例１〜３による有機発光素子は、比較例１及び２の有機発光素子に比べ、駆動電圧が約０．５〜１．２Ｖ低くなり、効率及び寿命が向上した優秀なＩ−Ｖ−Ｌ特性を示した。
また、実施例１〜３による有機発光素子は、比較例１及び２の有機発光素子に比べ、輝度が改善した。
特に、実施例４〜９の有機発光素子は、比較例３〜５の有機発光素子に比べ、効率及び寿命が大幅に向上した優秀なＩ−Ｖ−Ｌ特性を示し、輝度及び寿命の改善効果にすぐれるということが分かった。
【０２５９】
具体的には、実施例１の場合、化学式１で表される有機金属化合物を緑色リン光ドーパントとして適用した場合であり、比較例１に比べ、駆動電圧が１．２Ｖ以上改善され、効率が１１０％以上改善され、寿命が１５０％に改善されたということが分かった。
また、実施例３の場合、比較例２に比べ、駆動電圧が０．５Ｖ以上改善され、効率が１２０％に改善され、寿命が１２０％に改善されたということが分かった。
実施例４〜９の場合、化学式１で表される有機金属化合物を赤色リン光ドーパントとして適用した場合であり、比較例３に比べ、駆動電圧が約２．０Ｖほど改善され、効率が１４０％に改善され、寿命が１，０００％以上に改善されたということが分かった。
【０２６０】
尚、本発明は、上述の実施形態（実施例）に限られるものではない。本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。
【産業上の利用可能性】
【０２６１】
本発明に係る有機金属化合物、及びそれを含む有機発光素子は、例えば、発光関連の技術分野に好適に利用可能である。
【符号の説明】
【０２６２】
１０    有機発光素子
１１    第１電極
１５    有機層
１９    第２電極
【図１】
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