(57)【要約】      （修正有）【課題】新規有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子並びに診断用組成物の提供。【解決手段】白金等を含む、下記の構造様式で例示される有機金属化合物。2017039713.tif 000162当該有機金属化合物は、優秀な電気的特性及び熱的安定性を有し、有機金属化合物を用いた有機発光素子は、優秀な駆動電圧、効率、電力、色純度、及び寿命の特性を有する。また、有機金属化合物は、優秀なリン光発光特性を有することから、それを利用することで、高い診断効率を有する診断用組成物を提供することができる。【選択図】図１
2017039713.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表されることを特徴とする有機金属化合物。
〔化１〕
Ｍ（Ｌ１）（Ｌ２）
【化２】
2017039713.tif 000108
前記化学式１及び化学式２で、
Ｍは、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）、チタン（Ｔｉ）、マンガン（Ｍｎ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、亜鉛（Ｚｎ）、ガリウム（Ｇａ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、銀（Ａｇ）、レニウム（Ｒｅ）、白金（Ｐｔ）、又は金（Ａｕ）であり、
Ｌ１は、前記化学式２で表される三配位リガンドのうちから選択され、
Ｌ２は、一配位有機リガンドのうちから選択され、
前記化学式２で、＊、＊’、及び＊”は、前記化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、
Ｙ１ないしＹ３は、窒素（Ｎ）であり、
Ｙ４及びＹ５は、炭素（Ｃ）であり、
Ｙ１とＹ４との結合は、単一結合又は二重結合であり、Ｙ２とＹ５との結合は、単一結合又は二重結合であり、
Ｙ１とＭとの結合、Ｙ２とＭとの結合、及びリガンドＬ２とＭとの結合のうちの１個は、配位結合であり、残りの２個は、共有結合であり、
Ｙ３とＭとの結合は、配位結合であり、
環Ａ１及び環Ａ２は、互いに独立して、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、及びチアジアゾール環のうちから選択され、
Ｘ１は、Ｎ又はＣ（Ｒ３）であり、Ｘ２は、Ｎ又はＣ（Ｒ４）であり、Ｘ３は、Ｎ又はＣ（Ｒ５）であり、前記Ｒ３ないしＲ５のうちの２以上は、選択的に、互いに結合し、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、環Ａ３は、環形成原子として２個以下の窒素を有し、
Ｔ１及びＴ２は、互いに独立して、単一結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６）＝Ｃ（Ｒ７）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、＊−Ｃ≡Ｃ−＊’、＊−Ｎ（Ｒ６）−＊’、及び＊−Ｓｉ（Ｒ６）（Ｒ７）−＊’のうちから選択され、Ｒ６及びＲ７は、選択的に、互いに結合し、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
ａ１及びａ２は、互いに独立して、１〜３のうちから選択される整数であり、
Ｒ１ないしＲ７は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）のうちから選択され、
ｂ１及びｂ２は、互いに独立して、０〜３のうちから選択される整数であり、ｂ１が２以上である場合、２以上のＲ１は、互いに同一であるか又は異なり、ｂ２が２以上である場合、２以上のＲ２は、互いに同一であるか又は異なり、
ｂ１個のＲ１のうちの２個は、選択的に、互いに結合し、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
ｂ２個のＲ２のうちの２個は、選択的に、互いに結合し、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
前記化学式２で、
2017039713.tif 000109
で表されるモイエティは、
2017039713.tif 000110
前記化学式２で、
2017039713.tif 000111
で表されるモイエティは、
2017039713.tif 000112
前記置換されたＣ５−Ｃ３０炭素環基、置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロ環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）；のうちから選択され、
前記Ｑ１ないしＱ９、Ｑ１１ないしＱ１９、Ｑ２１ないしＱ２９、及びＱ３１ないしＱ３９は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、及びＣ６−Ｃ６０アリール基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【請求項２】
Ｙ１とＭとの結合及びＹ２とＭとの結合は共有結合であり、Ｙ３とＭとの結合及びリガンドＬ２とＭとの結合は配位結合であるか、或いは
Ｙ１とＭとの結合及びリガンドＬ２とＭとの結合は共有結合であり、Ｙ３とＭとの結合及びＹ２とＭとの結合は配位結合であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項３】
前記化学式２で、
2017039713.tif 000113
で表されるモイエティと、
前記化学式２で、
2017039713.tif 000114
で表されるモイエティと、が互いに同一であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項４】
前記化学式２で、
2017039713.tif 000115
で表されるモイエティと、
前記化学式２で、
2017039713.tif 000116
で表されるモイエティと、が互いに異なることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項５】
環Ａ１及び環Ａ２のうちの少なくとも一つは、ピラゾール環であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項６】
前記化学式２で、
2017039713.tif 000117
で表されるモイエティは、下記化学式３−１〜３−２５、及び化学式３−３１〜３−７４のうちの一つで表され、
前記化学式２で、
2017039713.tif 000118
で表されるモイエティは、下記化学式４−１〜４−２５、及び化学式４−３１〜４−７４のうちの一つで表され、
前記化学式２で、
2017039713.tif 000119
で表されるモイエティは、下記化学式５−１〜５−４７のうちの一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化（３−１）−（３−１２）】
2017039713.tif 000120
【化（３−１３）−（３−２５）】
2017039713.tif 000121
【化（３−３１）−（３−４６）】
2017039713.tif 000122
【化（３−４７）−（３−６２）】
2017039713.tif 000123
【化（３−６３）−（３−７４）】
2017039713.tif 000124
【化（４−１）−（４−１２）】
2017039713.tif 000125
【化（４−１３）−（４−２５）】
2017039713.tif 000126
【化（４−３１）−（４−４６）】
2017039713.tif 000127
【化（４−４７）−（４−６２）】
2017039713.tif 000128
【化（４−６３）−（４−７４）】
2017039713.tif 000129
【化（５−１）−（５−１６）】
2017039713.tif 000130
【化（５−１７）−（５−２８）】
2017039713.tif 000131
【化（５−２９）−（５−４０）】
2017039713.tif 000132
【化（５−４１）−（５−４７）】
2017039713.tif 000133
前記化学式３−１〜３−２５、化学式３−３１〜３−７４、化学式４−１〜４−２５、化学式４−３１〜４−７４、及び化学式５−１〜５−４７で、
Ｙ７及びＹ８は、互いに独立して、Ｏ又はＳであり、
Ｙ９は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ３９）であり、
Ｒ３ないしＲ５についての説明は、請求項１に記載した箇所と同一であり、
Ｒ１１ないしＲ２０についての説明は、それぞれ独立して、請求項１において、Ｒ１についての説明と同一であり、
Ｒ２１ないしＲ３０についての説明は、それぞれ独立して、請求項１において、Ｒ２についての説明と同一であり、
Ｒ３１ないしＲ３９についての説明は、それぞれ独立して、請求項１において、Ｒ３についての説明と同一であり、
ｃ３は、０〜３のうちから選択される整数であり、
ｃ４は、０〜４のうちから選択される整数であり、
ｃ６は、０〜６のうちから選択される整数であり、
ｃ８は、０〜８のうちから選択される整数であり、
ｃ１０は、０〜１０のうちから選択される整数であり、
＊、＊’、及び＊”は、それぞれ化学式１において、Ｍとの結合サイトである。
【請求項７】
前記Ｒ３ないしＲ５、及びＲ１１ないしＲ３９は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；並びに
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）；のうちから選択され、
Ｑ１ないしＱ９は、それぞれ独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤ２ＣＤＨ２；
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；のうちから選択されることを特徴とする請求項６に記載の有機金属化合物。
【請求項８】
前記Ｒ３ないしＲ５、及びＲ１１ないしＲ３９は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；並びに
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）；のうちから選択され、
Ｑ１ないしＱ９は、それぞれ独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤ２ＣＤＨ２；
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；のうちから選択されることを特徴とする請求項６に記載の有機金属化合物。
【請求項９】
前記Ｒ３ないしＲ５、及びＲ１１ないしＲ３９は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、下記化学式９−１〜９−１９で表される基、下記化学式１０−１〜１０−３８で表される基、及び−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）のうちから選択されることを特徴とする請求項６に記載の有機金属化合物。
【化（９−１）−（９−１９）】
2017039713.tif 000134
【化（１０−１）−（１０−３０）】
2017039713.tif 000135
【化（１０−３１）−（１０−３８）】
2017039713.tif 000136
前記化学式９−１〜９−１９、及び化学式１０−１〜１０−３８で、＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【請求項１０】
前記化学式２で、
2017039713.tif 000137
で表されるモイエティは、前記化学式３−５〜３−８、化学式３−２３、化学式３−２５、及び化学式３−４７〜３−６２のうちの一つで表され、
前記化学式２で、
2017039713.tif 000138
で表されるモイエティは、前記化学式４−５〜４−８、化学式４−２３、化学式４−２５、及び化学式４−４７〜４−６２のうちの一つで表されることを特徴とする請求項６に記載の有機金属化合物。
【請求項１１】
前記化学式２で、
2017039713.tif 000139
で表されるモイエティは、前記化学式３−１、化学式３−５、化学式３−９、化学式３−１３、化学式３−３１〜３−３４、及び化学式３−４７〜３−５０のうちの一つで表され、
前記化学式２で、
2017039713.tif 000140
で表されるモイエティは、前記化学式４−１、化学式４−５、化学式４−９、化学式４−１３、化学式４−３１〜４−３４、及び化学式４−４７〜４−５０のうちの一つで表されることを特徴とする請求項６に記載の有機金属化合物。
【請求項１２】
前記化学式２で、
2017039713.tif 000141
で表されるモイエティは、前記化学式３−１、化学式３−５、化学式３−９、化学式３−１３、化学式３−３１〜３−３４、及び化学式３−４７〜３−５０のうちの一つで表され、
前記化学式２で、
2017039713.tif 000142
で表されるモイエティは、前記化学式４−２〜４−４、化学式４−６〜４−８、化学式４−１０〜４−１２、化学式４−１４〜４−３０、化学式４−３５〜４−４６、及び化学式４−５１〜４−７４のうちの一つで表されることを特徴とする請求項６に記載の有機金属化合物。
【請求項１３】
前記化学式２で、
2017039713.tif 000143
で表されるモイエティは、前記化学式５−１〜５−２８、化学式５−２９、及び化学式５−４５のうちの一つで表されることを特徴とする請求項６に記載の有機金属化合物。
【請求項１４】
前記化学式１で、Ｌ１は、下記化学式２Ａ−１〜２Ｅ−１、及び化学式２Ａ−２〜２Ｅ−２で表されるリガンドのうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化（２Ａ−１）−（２Ｅ−１）】
2017039713.tif 000144
【化（２Ａ−２）−（２Ｅ−２）】
2017039713.tif 000145
前記化学式２Ａ−１〜２Ｅ−１、及び化学式２Ａ−２〜２Ｅ−２で、
Ｒ３ないしＲ５、Ｒ１１ないしＲ１８、Ｒ２１ないしＲ２８、及びＲ３１ないしＲ３４は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、下記化学式９−１〜９−１９で表される基、下記化学式１０−１〜１０−３８で表される基、及び−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）のうちから選択される。
【化（９−１）−（９−１９）】
2017039713.tif 000146
【化（１０−１）−（１０−３０）】
2017039713.tif 000147
【化（１０−３１）−（１０−３８）】
2017039713.tif 000148
前記化学式９−１〜９−１９、及び化学式１０−１〜１０−３８で、＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【請求項１５】
前記化学式１で、Ｌ２は、下記化学式６−１で表されるリガンドのうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化６−１】
2017039713.tif 000149
前記化学式６−１で、
Ｔ３は、単一結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６２）（Ｒ６３）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６２）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ６２）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６２）＝Ｃ（Ｒ６３）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、＊−Ｃ≡Ｃ−＊’、及び＊−Ｎ（Ｒ６２）−＊’のうちから選択され、
ａ３は、１〜５のうちから選択される整数であり、
前記Ｒ６１は、独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、及びＰ（Ｑ４１）（Ｑ４２）（Ｑ４３）のうちから選択され、
前記Ｑ１ないしＱ９、及びＱ４１ないしＱ４３は、それぞれ独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤ２ＣＤＨ２；
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；のうちから選択され、
前記Ｒ６２及びＲ６３は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；のうちから選択され、
Ｒ６２及びＲ６３は、選択的に、互いに結合し、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
＊は、前記化学式１において、Ｍとの結合サイトである。
【請求項１６】
前記化学式１で、Ｌ２は、下記化学式１２−１〜１２−５で表されるリガンドのうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化（１２−１）−（１２−５）】
2017039713.tif 000150
前記化学式１２−１〜１２−５で、
Ｔ３は、単一結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６２）（Ｒ６３）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６２）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ６２）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６２）＝Ｃ（Ｒ６３）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、＊−Ｃ≡Ｃ−＊’、及び＊−Ｎ（Ｒ６２）−＊’のうちから選択され、
前記Ｒ６２及びＲ６３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基のうちから選択され、
ａ３は、１〜５のうちから選択される整数であり、
環Ａ４は、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環、ベンゼン環、インデン環、ナフタレン環、アズレン環、ヘプタレン環、インダセン環、アセナフチレン環、フルオレン環、スピロ−ビフルオレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、アントラセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタセン環、ヘキサセン環、ルビセン環、コロネン環、オバレン環、ピロール環、チオフェン環、フラン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサゾール環、イソキサゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、イソインドール環、インドール環、インダゾール環、プリン環、キノリン環、イソキノリン環、ベンゾキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、ナフチリジン環、カルバゾール環、フェナントロリン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾチアゾール環、イソベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、イソベンゾオキサゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾカルバゾール環、イミダゾピリジン環、及びイミダゾピリミジン環のうちから選択され、
環Ａ５は、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサゾール環、イソキサゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、イソインドール環、インドール環、インダゾール環、プリン環、キノリン環、イソキノリン環、ベンゾキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、ナフチリジン環、カルバゾール環、フェナントロリン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチアゾール環、イソベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、イソベンゾオキサゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアジン環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾカルバゾール環、イミダゾピリジン環、及びイミダゾピリミジン環のうちから選択され、
環Ａ６は、フラン環、オキサゾール環、イソキサゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾオキサゾール環、イソベンゾオキサゾール環、オキサジアゾール環、及びジベンゾフラン環のうちから選択され、
環Ａ７は、チオフェン環、チアゾール環、イソチアゾール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾチアゾール環、イソベンゾチアゾール環、チアジアゾール環、及びジベンゾチオフェン環のうちから選択され、
Ｚ１は、独立して、
水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；並びに
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）；のうちから選択され、
前記Ｑ３１ないしＱ３９は、それぞれ独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤ２ＣＤＨ２；
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；のうちから選択され、
複数個のＺ１で、隣接する２以上は、選択的に、互いに結合し、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
ｅ１は、０〜８のうちから選択される整数であり、
＊は、前記化学式１において、Ｍとの結合サイトである。
【請求項１７】
前記化学式１で、Ｌ２は、下記化学式１３−１〜１３−４７、及び化学式１４−１〜１４−２８で表されるリガンドのうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化（１３−１）−（１３−４７）】
2017039713.tif 000151
【化（１４−１）−（１４−２８）】
2017039713.tif 000152
前記化学式１３−１〜１３−４７、及び化学式１４−１〜１４−２８で、
Ｒ６１は、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；並びに
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、及びＰ（Ｑ４１）（Ｑ４２）（Ｑ４３）；のうちから選択され、
Ｚ１ないしＺ３は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；並びに
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）；のうちから選択され、
Ｑ１ないしＱ９、Ｑ３１ないしＱ３９、及びＱ４１ないしＱ４３は、それぞれ独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤ２ＣＤＨ２；
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；のうちから選択され、
ｄ２は、１又は２であり、
ｄ３は、１〜３のうちから選択される整数であり、
ｄ４は、１〜４のうちから選択される整数であり、
ｄ５は、１〜５のうちから選択される整数であり、
ｄ６は、１〜６のうちから選択される整数であり、
ｄ７は、１〜７のうちから選択される整数であり、
ｄ８は、１〜８のうちから選択される整数であり、
＊は、前記化学式１において、Ｍとの結合サイトである。
【請求項１８】
下記化合物１〜１４２のうちの一つであることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化１−１６】
2017039713.tif 000153
【化１７−３２】
2017039713.tif 000154
【化３３−５６】
2017039713.tif 000155
【化５７−７２】
2017039713.tif 000156
【化７３−８８】
2017039713.tif 000157
【化８９−１０４】
2017039713.tif 000158
【化１０５−１２０】
2017039713.tif 000159
【化１２１−１３６】
2017039713.tif 000160
【化１３７−１４２】
2017039713.tif 000161
【請求項１９】
第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に介在する発光層を含む有機層と、を有し、
前記有機層は、請求項１乃至１８のうちのいずれか一項に記載の有機金属化合物を１種以上含むことを特徴とする有機発光素子。
【請求項２０】
前記有機金属化合物は、前記発光層に含まれることを特徴とする請求項１９に記載の有機発光素子。
【請求項２１】
請求項１乃至１８のうちのいずれか一項に記載の有機金属化合物を１種以上含むことを特徴とする診断用組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機金属化合物（ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ）及びそれを含む有機発光素子並びに診断用組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、視野角、応答時間、輝度、駆動電圧、応答速度などの特性が従来素子に比べて優秀であり、多色化が可能である。
【０００３】
一例として、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に介在する発光層を含む有機層を有する。アノードと発光層との間には正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には電子輸送領域が具備される。アノードから注入された正孔は正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子は、発光層領域で再結合されて励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。励起子が励起状態から基底状態に変わることで光が発生する。
【０００４】
一方、各種細胞、タンパク質のような生物学的物質のモニタリング、センシング、検出などにも、発光化合物、例えばリン光発光化合物が使用される。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、新たな有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子並びに診断用組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機金属化合物は、下記化学式１で表される。
〔化１〕
Ｍ（Ｌ１）（Ｌ２）
【化２】
2017039713.tif 000003
前記化学式１及び化学式２で、
Ｍは、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）、チタン（Ｔｉ）、マンガン（Ｍｎ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、亜鉛（Ｚｎ）、ガリウム（Ｇａ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、銀（Ａｇ）、レニウム（Ｒｅ）、白金（Ｐｔ）、又は金（Ａｕ）であり、
Ｌ１は、前記化学式２で表される三配位（ｔｒｉｄｅｎｔａｔｅ）リガンドのうちから選択され、
Ｌ２は、一配位（ｍｏｎｏｄｅｎｔａｔｅ）有機リガンドのうちから選択され、
前記化学式２で、＊、＊’、及び＊”は、前記化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、
Ｙ１ないしＹ３は、窒素（Ｎ）であり、
Ｙ４及びＹ５は、炭素（Ｃ）であり、
Ｙ１とＹ４との結合は、単一結合又は二重結合であり、Ｙ２とＹ５との結合は、単一結合又は二重結合であり、
Ｙ１とＭとの結合、Ｙ２とＭとの結合、及びリガンドＬ２とＭとの結合のうちの１個は、配位結合であり、残りの２個は、共有結合であり、
Ｙ３とＭとの結合は、配位結合であり、
環Ａ１及び環Ａ２は、互いに独立して、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、及びチアジアゾール環のうちから選択され、
Ｘ１は、Ｎ又はＣ（Ｒ３）であり、Ｘ２は、Ｎ又はＣ（Ｒ４）であり、Ｘ３は、Ｎ又はＣ（Ｒ５）であり、前記Ｒ３ないしＲ５のうちの２以上は、選択的に、互いに結合し、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、環Ａ３は、環形成原子として２個以下の窒素を有し、
Ｔ１及びＴ２は、互いに独立して、単一結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６）＝Ｃ（Ｒ７）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、＊−Ｃ≡Ｃ−＊’、＊−Ｎ（Ｒ６）−＊’、及び＊−Ｓｉ（Ｒ６）（Ｒ７）−＊’のうちから選択され、Ｒ６及びＲ７は、選択的に、互いに結合し、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
ａ１及びａ２は、互いに独立して、１〜３のうちから選択される整数であり、
Ｒ１ないしＲ７は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）のうちから選択され、
ｂ１及びｂ２は、互いに独立して、０〜３のうちから選択される整数であり、ｂ１が２以上である場合、２以上のＲ１は、互いに同一であるか又は異なり、ｂ２が２以上である場合、２以上のＲ２は、互いに同一であるか又は異なり、
ｂ１個のＲ１のうちの２個は、選択的に、互いに結合し、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
ｂ２個のＲ２のうちの２個は、選択的に、互いに結合し、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
前記化学式２で、
2017039713.tif 000004
で表されるモイエティは、
2017039713.tif 000005
前記化学式２で、
2017039713.tif 000006
で表されるモイエティは、
2017039713.tif 000007
前記置換されたＣ５−Ｃ３０炭素環基、置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロ環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）；のうちから選択され、
前記Ｑ１ないしＱ９、Ｑ１１ないしＱ１９、Ｑ２１ないしＱ２９、及びＱ３１ないしＱ３９は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、及びＣ６−Ｃ６０アリール基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【０００７】
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在する発光層を含む有機層と、を有し、前記有機層は、前記有機金属化合物を１種以上含む。
前記発光層において、有機金属化合物は、ドーパントの役割を行う。
【０００８】
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による診断用組成物は、前記化学式１で表される有機金属化合物を１種以上含む。
【発明の効果】
【０００９】
本発明による有機金属化合物は、優秀な電気的特性及び熱的安定性を有し、有機金属化合物を用いた有機発光素子は、優秀な駆動電圧、効率、電力、色純度、及び寿命の特性を有する。また、有機金属化合物は、優秀なリン光発光特性を有することから、それを利用することで、高い診断効率を有する診断用組成物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】一具現例による有機発光素子を概略的に示した断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明を実施するための形態の具体例を詳細に説明する。
【００１２】
本発明の有機金属化合物は、下記化学式１で表される。
〔化１〕
Ｍ（Ｌ１）（Ｌ２）
【００１３】
上記化学式１において、Ｍは、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）、チタン（Ｔｉ）、マンガン（Ｍｎ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、亜鉛（Ｚｎ）、ガリウム（Ｇａ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、銀（Ａｇ）、レニウム（Ｒｅ）、白金（Ｐｔ）、又は金（Ａｕ）である。
【００１４】
例えば、上記化学式１において、Ｍは、白金（Ｐｔ）である。
【００１５】
上記化学式１で、Ｌ１は、上記化学式２で表される三配位（ｔｒｉｄｅｎｔａｔｅ）リガンドのうちから選択され、Ｌ２は、一配位（ｍｏｎｏｄｅｎｔａｔｅ）有機リガンドのうちから選択され、上記化学式２で、＊、＊’、及び＊”は、上記化学式１において、Ｍとの結合サイトである。
【００１６】
【化２】
2017039713.tif 000008
【００１７】
上記化学式２で、Ｙ１ないしＹ３は、窒素（Ｎ）であり、Ｙ４及びＹ５は、炭素（Ｃ）であり、Ｙ１とＹ４との結合は、単一結合又は二重結合であり、Ｙ２とＹ５との結合は、単一結合又は二重結合である。
【００１８】
上記化学式２で、Ｙ１とＭとの結合、Ｙ２とＭとの結合、及びリガンドＬ２とＭとの結合のうちの１個は、配位結合であり、残りの２個は、共有結合である。また、Ｙ３とＭとの結合は、配位結合である。それにより、上記化学式１で表される有機金属化合物は、電荷を帯びずに中性になる。
【００１９】
一具現例によれば、上記化学式１及び化学式２で、Ｙ１とＭとの結合及びＹ２とＭとの結合は共有結合であり、Ｙ３とＭとの結合及びリガンドＬ２とＭとの結合は配位結合である。
【００２０】
他の具現例によれば、上記化学式１及び化学式２で、Ｙ１とＭとの結合及びリガンドＬ２とＭとの結合は共有結合であり、Ｙ３とＭとの結合及びＹ２とＭとの結合は配位結合である。
【００２１】
上記化学式２で、環Ａ１及び環Ａ２は、互いに独立して、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、及びチアジアゾール環のうちから選択される。従って、環Ａ１及び環Ａ２は、環形成原子として、１個又は２個の窒素を含む。
【００２２】
上記化学式２で、Ｘ１は、Ｎ又はＣ（Ｒ３）であり、Ｘ２は、Ｎ又はＣ（Ｒ４）であり、Ｘ３は、Ｎ又はＣ（Ｒ５）である。ここで、Ｒ３ないしＲ５のうちの２以上は、選択的に、互いに結合し、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロ環基（例えば、置換若しくは非置換のシクロペンタジエン基、置換若しくは非置換のシクロペンタン基、置換若しくは非置換のシクロヘキサン基、置換若しくは非置換のアダマンタン基、置換若しくは非置換のビシクロ［２．２．１］ヘプタン基、置換若しくは非置換のベンゼン基、置換若しくは非置換のピリジン基、置換若しくは非置換のピリミジン基、置換若しくは非置換のピラジン基、置換若しくは非置換のピリダジン基、置換若しくは非置換のナフタレン基、置換若しくは非置換のアントラセン基、置換若しくは非置換のテトラセン基、置換若しくは非置換のフェナントレン基、置換若しくは非置換のジヒドロナフタレン基、置換若しくは非置換のフェナレン基、置換若しくは非置換のベンゾチオフェン基、置換若しくは非置換のベンゾフラン基、置換若しくは非置換のインデン基、置換若しくは非置換のインドール基など）を形成する。置換されたＣ５−Ｃ３０炭素環基、及び置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロ環基の置換基についての説明は、本明細書において、Ｒ１についての説明を参照する。
【００２３】
上記化学式２で、環Ａ３は、環形成原子として１個又は２個の窒素を有する。
【００２４】
一具現例によれば、上記化学式２で、
2017039713.tif 000009
で表されるモイエティと、
上記化学式２で、
2017039713.tif 000010
で表されるモイエティは、互いに同一である。
【００２５】
他の具現例によれば、上記化学式２で、
2017039713.tif 000011
で表されるモイエティと、
上記化学式２で、
2017039713.tif 000012
で表されるモイエティは、互いに異なる。
【００２６】
更に他の具現例によれば、上記化学式２で、環Ａ１及び環Ａ２のうちの少なくとも一つは、ピラゾール環である。
【００２７】
更に他の具現例によれば、上記化学式２で、環Ａ１及び環Ａ２は、いずれもピラゾール環であるが、それに限定されるものではない。
【００２８】
上記化学式２で、Ｔ１及びＴ２は、互いに独立して、単一結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６）＝Ｃ（Ｒ７）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、＊−Ｃ≡Ｃ−＊’、＊−Ｎ（Ｒ６）−＊’、及び＊−Ｓｉ（Ｒ６）（Ｒ７）−＊’のうちから選択される。ここで、Ｒ６及びＲ７は、選択的に、互いに結合し、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロ環基（例えば、置換若しくは非置換のシクロペンタン基、置換若しくは非置換のシクロヘキサン基、置換若しくは非置換のベンゼン基、置換若しくは非置換のナフタレン基など）を形成する。Ｒ６及びＲ７についての説明は、後述する箇所を参照する。
【００２９】
上記化学式１で、ａ１及びａ２は、互いに独立して、１〜３のうちから選択される整数である。ａ１は、Ｔ１の個数を示したものであり、ａ１が２以上である場合、２以上のＴ１は、互いに同一であるか又は異なり、ａ２は、Ｔ２の個数を示したものであり、ａ２が２以上である場合、２以上のＴ２は、互いに同一であるか又は異なる。例えば、ａ１及びａ２は、互いに独立して、１又は２である。
【００３０】
一具現例によれば、上記化学式１で、Ｔ１及びＴ２は、互いに独立して、単一結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６）＝Ｃ（Ｒ７）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、＊−Ｃ≡Ｃ−＊’、＊−Ｎ（Ｒ６）−＊’、及び下記化学式１１−１〜１１−４で表される基のうちから選択され、ａ１及びａ２は、互いに独立して、１又は２である。
【００３１】
【化（１１−１）−（１１−４）】
2017039713.tif 000013
【００３２】
他の具現例によれば、上記化学式１で、Ｔ１及びＴ２は、単一結合であるが、それに限定されるものではない。
【００３３】
上記化学式２で、
2017039713.tif 000014
で表されるモイエティは、
2017039713.tif 000015
【００３４】
上記化学式２で、
2017039713.tif 000016
で表されるモイエティは、
2017039713.tif 000017
【００３５】
例えば、上記化学式２で、
2017039713.tif 000018
で表されるモイエティは、下記化学式３−１〜３−２５、及び化学式３−３１〜３−７４のうちの一つで表され、
【００３６】
上記化学式２で、
2017039713.tif 000019
で表されるモイエティは、下記化学式４−１〜４−２５、及び化学式４−３１〜４−７４のうちの一つで表され、
【００３７】
上記化学式２で、
2017039713.tif 000020
で表されるモイエティは、下記化学式５−１〜５−４７のうちの一つで表される。
【００３８】
【化（３−１）−（３−１２）】
2017039713.tif 000021
【化（３−１３）−（３−２５）】
2017039713.tif 000022
【化（３−３１）−（３−４６）】
2017039713.tif 000023
【化（３−４７）−（３−６２）】
2017039713.tif 000024
【化（３−６３）−（３−７４）】
2017039713.tif 000025
【００３９】
【化（４−１）−（４−１２）】
2017039713.tif 000026
【化（４−１３）−（４−２５）】
2017039713.tif 000027
【化（４−３１）−（４−４６）】
2017039713.tif 000028
【化（４−４７）−（４−６２）】
2017039713.tif 000029
【化（４−６３）−（４−７４）】
2017039713.tif 000030
【００４０】
【化（５−１）−（５−１６）】
2017039713.tif 000031
【化（５−１７）−（５−２８）】
2017039713.tif 000032
【化（５−２９）−（５−４０）】
2017039713.tif 000033
【化（５−４１）−（５−４７）】
2017039713.tif 000034
【００４１】
上記化学式３−１〜３−２５、化学式３−３１〜３−７４、化学式４−１〜４−２５、化学式４−３１〜４−７４、及び化学式５−１〜５−４７で、
Ｙ７及びＹ８は、互いに独立して、Ｏ又はＳであり、
Ｙ９は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ３９）であり、
Ｒ３ないしＲ５についての説明は、本明細書に記載した箇所と同一であり、
Ｒ１１ないしＲ２０についての説明は、それぞれ独立して、本明細書において、Ｒ１についての説明と同一であり、
Ｒ２１ないしＲ３０についての説明は、それぞれ独立して、本明細書において、Ｒ２についての説明と同一であり、
Ｒ３１ないしＲ３９についての説明は、それぞれ独立して、本明細書において、Ｒ３についての説明と同一であり、
ｃ３は、０〜３のうちから選択される整数であり、
ｃ４は、０〜４のうちから選択される整数であり、
ｃ６は、０〜６のうちから選択される整数であり、
ｃ８は、０〜８のうちから選択される整数であり、
ｃ１０は、０〜１０のうちから選択される整数であり、
＊、＊’、及び＊”は、それぞれ化学式１において、Ｍとの結合サイトである。
【００４２】
上記化学式３−１〜３−２５、化学式３−３１〜３−７４、化学式４−１〜４−２５、化学式４−３１〜４−７４、及び化学式５−１〜５−４７で、Ｒ３ないしＲ５、及びＲ１１ないしＲ３９についての説明は、後述する箇所を参照する。
【００４３】
Ｒ１ないしＲ７、及びＲ１１ないしＲ３９は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）のうちから選択される。
【００４４】
一具現例によれば、Ｒ１ないしＲ７、及びＲ１１ないしＲ３９は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；並びに
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）；のうちから選択され、
Ｑ１ないしＱ９は、それぞれ独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤ２ＣＤＨ２；
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；のうちから選択される。
【００４５】
例えば、Ｒ１ないしＲ７、及びＲ１１ないしＲ３９は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；並びに
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）；のうちから選択され、
Ｑ１ないしＱ９は、それぞれ独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤ２ＣＤＨ２；
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；のうちから選択される。
【００４６】
他の例として、Ｒ１ないしＲ７、及びＲ１１ないしＲ３９は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、下記化学式９−１〜９−１９で表される基、下記化学式１０−１〜１０−３８で表される基、及び−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）（但し、Ｑ３ないしＱ５についての説明は、本明細書に記載した箇所を参照する）のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００４７】
【化（９−１）−（９−１９）】
2017039713.tif 000035
【化（１０−１）−（１０−３０）】
2017039713.tif 000036
【化（１０−３１）−（１０−３８）】
2017039713.tif 000037
【００４８】
上記化学式９−１〜９−１９、及び化学式１０−１〜１０−３８で、＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【００４９】
上記化学式２で、ｂ１及びｂ２は、互いに独立して、０〜３のうちから選択される整数であり、ｂ１が２以上である場合、２以上のＲ１は、互いに同一であるか又は異なり、ｂ２が２以上である場合、２以上のＲ２は、互いに同一であるか又は異なる。
【００５０】
上記化学式２で、ｂ１個のＲ１のうちの２個は、選択的に、互いに結合し、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロ環基（例えば、置換若しくは非置換のシクロペンタン基、置換若しくは非置換のシクロヘキサン基、置換若しくは非置換のアダマンタン基、置換若しくは非置換のビシクロ［２．２．１］ヘプタン基、置換若しくは非置換のベンゼン基、置換若しくは非置換のピリジン基、置換若しくは非置換のピリミジン基、置換若しくは非置換のピラジン基、置換若しくは非置換のピリダジン基、置換若しくは非置換のナフタレン基など）を形成する。置換されたＣ５−Ｃ３０炭素環基、及び置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロ環基の置換基についての説明は、本明細書において、Ｒ１についての説明を参照する。
【００５１】
上記化学式２で、ｂ２個のＲ２のうちの２個は、選択的に、互いに結合し、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロ環基（例えば、置換若しくは非置換のシクロペンタン基、置換若しくは非置換のシクロヘキサン基、置換若しくは非置換のアダマンタン基、置換若しくは非置換のビシクロ［２．２．１］ヘプタン基、置換若しくは非置換のベンゼン基、置換若しくは非置換のピリジン基、置換若しくは非置換のピリミジン基、置換若しくは非置換のピラジン基、置換若しくは非置換のピリダジン基、置換若しくは非置換のナフタレン基など）を形成する。置換されたＣ５−Ｃ３０炭素環基、及び置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロ環基の置換基についての説明は、本明細書において、Ｒ１についての説明を参照する。
【００５２】
一具現例によれば、上記化学式２で、
2017039713.tif 000038
で表されるモイエティは、上記化学式３−５〜３−８、化学式３−２３、化学式３−２５、及び化学式３−４７〜３−６２のうちの一つで表され、
【００５３】
上記化学式２で、
2017039713.tif 000039
で表されるモイエティは、上記化学式４−５〜４−８、化学式４−２３、化学式４−２５、及び化学式４−４７〜４−６２のうちの一つで表される。
【００５４】
他の具現例によれば、上記化学式２で、
2017039713.tif 000040
で表されるモイエティは、上記化学式３−１、化学式３−５、化学式３−９、化学式３−１３、化学式３−３１〜３−３４、及び化学式３−４７〜３−５０のうちの一つで表され、
【００５５】
上記化学式２で、
2017039713.tif 000041
で表されるモイエティは、上記化学式４−１、化学式４−５、化学式４−９、化学式４−１３、化学式４−３１〜４−３４、及び化学式４−４７〜４−５０のうちの一つで表される。
【００５６】
更に他の具現例によれば、上記化学式２で、
2017039713.tif 000042
で表されるモイエティは、上記化学式３−１、化学式３−５、化学式３−９、化学式３−１３、化学式３−３１〜３−３４、及び化学式３−４７〜３−５０のうちの一つで表され、
【００５７】
上記化学式２で、
2017039713.tif 000043
で表されるモイエティは、上記化学式４−２〜４−４、化学式４−６〜４−８、化学式４−１０〜４−１２、化学式４−１４〜４−３０、化学式４−３５〜４−４６、及び化学式４−５１〜４−７４のうちの一つで表される。
【００５８】
更に他の具現例によれば、上記化学式２で、
2017039713.tif 000044
で表されるモイエティが上記化学式５−１〜５−２８、化学式５−２９、及び化学式５−４５のうちの一つで表される。
【００５９】
更に他の具現例によれば、上記化学式２で、
2017039713.tif 000045
で表されるモイエティは、上記化学式３−５、及び化学式３−４７〜３−５０のうちの一つで表され、
【００６０】
上記化学式２で、
2017039713.tif 000046
で表されるモイエティは、上記化学式４−１、化学式４−５、化学式４−３１〜４−３４、及び化学式４−４７〜４−５０のうちの一つで表され、
【００６１】
上記化学式２で、
2017039713.tif 000047
で表されるモイエティは、上記化学式５−１、化学式５−３〜５−５、化学式５−７、化学式５−８、化学式５−２９、及び化学式５−４５のうちの一つで表されるが、それらに限定されるものではない。
【００６２】
例えば、上記化学式１で、Ｌ１は、下記化学式２Ａ−１〜２Ｅ−１、及び化学式２Ａ−２〜２Ｅ−２で表されるリガンドのうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【化（２Ａ−１）−（２Ｅ−１）】
2017039713.tif 000048
【化（２Ａ−２）−（２Ｅ−２）】
2017039713.tif 000049
【００６３】
上記化学式２Ａ−１〜２Ｅ−１、及び化学式２Ａ−２〜２Ｅ−２で、Ｒ３ないしＲ５、Ｒ１１ないしＲ１８、Ｒ２１ないしＲ２８、及びＲ３１ないしＲ３４についての説明は、本明細書に記載した箇所を参照し、＊、＊’、及び＊”は、上記化学式１において、Ｍとの結合サイトである。
【００６４】
例えば、上記化学式２Ａ−１〜２Ｅ−１、及び化学式２Ａ−２〜２Ｅ−２で、Ｒ３ないしＲ５、Ｒ１１ないしＲ１８、Ｒ２１ないしＲ２８、及びＲ３１ないしＲ３４は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、上記化学式９−１〜９−１９で表される基、上記化学式１０−１〜１０−３８で表される基、及び−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）（但し、Ｑ３ないしＱ５についての説明は、本明細書に記載した箇所を参照する）のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００６５】
一方、上記化学式１で、Ｌ２は、下記化学式６−１で表されるリガンドのうちから選択される。
【００６６】
【化６−１】
2017039713.tif 000050
【００６７】
上記化学式６−１で、
Ｔ３は、単一結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６２）（Ｒ６３）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６２）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ６２）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６２）＝Ｃ（Ｒ６３）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、＊−Ｃ≡Ｃ−＊’、及び＊−Ｎ（Ｒ６２）−＊’のうちから選択され、
ａ３は、１〜５のうちから選択される整数であり、
Ｒ６１は、独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、及びＰ（Ｑ４１）（Ｑ４２）（Ｑ４３）のうちから選択され、
Ｑ１ないしＱ９、及びＱ４１ないしＱ４３は、それぞれ独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤ２ＣＤＨ２；
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；のうちから選択され、
Ｒ６２及びＲ６３は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；のうちから選択され、
Ｒ６２及びＲ６３は、選択的に、互いに結合し、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
＊は、上記化学式１において、Ｍとの結合サイトである。
【００６８】
例えば、Ｒ６１は、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；並びに
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、及びＰ（Ｑ４１）（Ｑ４２）（Ｑ４３）；のうちから選択され、
Ｑ１ないしＱ９、及びＱ４１ないしＱ４３は、それぞれ独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤ２ＣＤＨ２；
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００６９】
一具現例によれば、上記化学式１で、Ｌ２は、下記化学式１２−１〜１２−５で表されるリガンドのうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００７０】
【化（１２−１）−（１２−５）】
2017039713.tif 000051
【００７１】
上記化学式１２−１〜１２−５で、
Ｔ３は、単一結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６２）（Ｒ６３）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６２）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ６２）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６２）＝Ｃ（Ｒ６３）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、＊−Ｃ≡Ｃ−＊’、及び＊−Ｎ（Ｒ６２）−＊’のうちから選択され、
Ｒ６２及びＲ６３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基のうちから選択され、
ａ３は、１〜５のうちから選択される整数であり、
環Ａ４は、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環、ベンゼン環、インデン環、ナフタレン環、アズレン環、ヘプタレン環、インダセン環、アセナフチレン環、フルオレン環、スピロ−ビフルオレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、アントラセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタセン環、ヘキサセン環、ルビセン環、コロネン環、オバレン環、ピロール環、チオフェン環、フラン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサゾール環、イソキサゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、イソインドール環、インドール環、インダゾール環、プリン環、キノリン環、イソキノリン環、ベンゾキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、ナフチリジン環、カルバゾール環、フェナントロリン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾチアゾール環、イソベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、イソベンゾオキサゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾカルバゾール環、イミダゾピリジン環、及びイミダゾピリミジン環のうちから選択され、
環Ａ５は、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサゾール環、イソキサゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、イソインドール環、インドール環、インダゾール環、プリン環、キノリン環、イソキノリン環、ベンゾキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、ナフチリジン環、カルバゾール環、フェナントロリン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチアゾール環、イソベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、イソベンゾオキサゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアジン環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾカルバゾール環、イミダゾピリジン環、及びイミダゾピリミジン環のうちから選択され、
環Ａ６は、フラン環、オキサゾール環、イソキサゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾオキサゾール環、イソベンゾオキサゾール環、オキサジアゾール環、及びジベンゾフラン環のうちから選択され、
環Ａ７は、チオフェン環、チアゾール環、イソチアゾール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾチアゾール環、イソベンゾチアゾール環、チアジアゾール環、及びジベンゾチオフェン環のうちから選択され、
Ｚ１は、独立して、
水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；並びに
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）；のうちから選択され、
Ｑ３１ないしＱ３９は、それぞれ独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤ２ＣＤＨ２；
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；のうちから選択され、
複数個のＺ１で、隣接する２以上は、選択的に、互いに結合し、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、又は置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロ環基を形成し、
ｅ１は、０〜８のうちから選択される整数であり、
＊は、上記化学式１において、Ｍとの結合サイトである。
【００７２】
例えば、上記化学式１で、Ｌ２は、下記化学式１３−１〜１３−４７、及び化学式１４−１〜１４−２８で表されるリガンドのうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００７３】
【化（１３−１）−（１３−４７）】
2017039713.tif 000052
【００７４】
【化（１４−１）−（１４−２８）】
2017039713.tif 000053
【００７５】
上記化学式１３−１〜１３−４７、及び化学式１４−１〜１４−２８で、
Ｒ６１は、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；並びに
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、及びＰ（Ｑ４１）（Ｑ４２）（Ｑ４３）；のうちから選択され、
Ｚ１ないしＺ３は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；並びに
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）；のうちから選択され、
Ｑ１ないしＱ９、Ｑ３１ないしＱ３９、及びＱ４１ないしＱ４３は、それぞれ独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤ２ＣＤＨ２；
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；のうちから選択され、
ｄ２は、１又は２であり、
ｄ３は、１〜３のうちから選択される整数であり、
ｄ４は、１〜４のうちから選択される整数であり、
ｄ５は、１〜５のうちから選択される整数であり、
ｄ６は、１〜６のうちから選択される整数であり、
ｄ７は、１〜７のうちから選択される整数であり、
ｄ８は、１〜８のうちから選択される整数であり、
＊は、上記化学式１において、Ｍとの結合サイトである。
【００７６】
上記化学式１で表される有機金属化合物は、下記化合物１〜１４２のうちの一つであるが、それらに限定されるものではない。
【００７７】
【化１−１６】
2017039713.tif 000054
【化１７−３２】
2017039713.tif 000055
【化３３−５６】
2017039713.tif 000056
【化５７−７２】
2017039713.tif 000057
【化７３−８８】
2017039713.tif 000058
【化８９−１０４】
2017039713.tif 000059
【化１０５−１２０】
2017039713.tif 000060
【化１２１−１３６】
2017039713.tif 000061
【化１３７−１４２】
2017039713.tif 000062
【００７８】
上記化学式１で表される有機金属化合物において、リガンドＬ１は、上記化学式２で表されるリガンドのうちから選択されるが、上記化学式２で、環Ａ１、環Ａ２、及び環Ａ３は、環形成原子として１個又は２個の窒素を含む。上記化学式１で表される有機金属化合物は、上記化学式１で表される有機金属化合物と同一構造を有するが、上記化学式２で、環Ａ１、環Ａ２、及び環Ａ３が３個以上の窒素を有する化合物（例えば、化合物Ａ参照）に比べて、ホストからのエネルギー伝達が容易である。それにより、上記化学式１で表される有機金属化合物を採用した電子素子、例えば有機発光素子は、高効率を有する。
【００７９】
また、上記化学式２で、Ｙ３は窒素であり、化学式２のＹ３と化学式１のＭとの結合は、配位結合である。それにより、上記化学式１で表される有機金属化合物を採用した電子素子、例えば有機発光素子は、高効率、高電力効率、高量子効率、及び長寿命を有する。
【００８０】
例えば、上記化合物１、２、７〜１２と、下記化合物Ａ〜Ｃとに関するＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）、ＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ  ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）、単一項（Ｓ１）、及び三重項（Ｔ１）のエネルギーレベルを、ＧａｕｓｓｉａｎプログラムのＤＦＴ（ｄｅｎｓｉｔｙ  ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｔｈｅｏｒｙ）方法を用いて（Ｂ３ＬＹＰ、６−３１Ｇ（ｄ，ｐ）レベルで構造最適化）評価した結果は、下記表１の通りである。
【００８１】
【表１】
2017039713.tif 000063
【００８２】
【化Ａ−Ｃ】
2017039713.tif 000064
【００８３】
上記表１から、上記化学式１で表される有機金属化合物は、電子素子、例えば有機発光素子のドーパントとしての使用に適する電気的特性を有することが確認される。特定理論によって限定されるものではないが、上記表１から、上記化合物Ａ及びＢのＬＵＭＯレベルは、化合物１、２、７〜１２のＬＵＭＯレベルより低く（即ち、化合物Ａ及びＢのＬＵＭＯレベルの絶対値は、化合物１、２、７〜１２のＬＵＭＯレベルの絶対値より大きく）、化合物Ａ又はＢを採用した電子素子、例えば有機発光素子の発光効率及び寿命は、上記化合物１、２、７〜１２のうちの一つを採用した電子素子、例えば有機発光素子の発光効率及び寿命ほど良好ではないことが予測される。また、上記表１から、上記化合物Ａ及び化合物ＢのＨＯＭＯレベルは、化合物１、２、７〜１２のＨＯＭＯレベルより低く（即ち、化合物Ａ及びＢのＨＯＭＯレベル絶対値は、化合物１、２、７〜１２のＨＯＭＯレベルの絶対値より大きく）、化合物Ａ及びＢのエネルギー伝達効率は、上記化合物１、２、７〜１２のエネルギー伝達効率より低いことが予測される。
【００８４】
上記化学式１で表される有機金属化合物の合成方法は、後述する合成例を参照することで、当業者が理解することができる。
【００８５】
従って、上記化学式１で表される有機金属化合物は、有機発光素子の有機層、例えば有機層において、発光層のドーパントとしての使用に適し、一具現例として、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在する発光層を含み、上記化学式１で表される有機金属化合物を少なくとも１種以上含む有機層と、を有する有機発光素子が提供される。
【００８６】
有機発光素子は、上述のような化学式１で表される有機金属化合物を含む有機層を具備することにより、低駆動電圧、高発光効率、高電力効率、高量子効率、長寿命、及び優秀な色純度を有する。
【００８７】
上記化学式１で表される有機金属化合物は、有機発光素子の一対の電極間に使用される。例えば、上記化学式１で表される有機金属化合物は、発光層に含まれる。このとき、有機金属化合物は、ドーパントの役割を行い、発光層は、ホストを更に含む（即ち、上記化学式１で表される有機金属化合物の含量は、ホストの含量より少ない）。
【００８８】
本明細書において、「（有機層が）有機金属化合物を１種以上含む」ということは、「（有機層が）上記化学式１の範疇に属する１種の有機金属化合物、又は上記化学式１の範疇に属するそれぞれ異なる２種以上の有機金属化合物を含む」として解釈される。
【００８９】
例えば、有機層は、有機金属化合物として上記化合物１のみを含む。このとき、上記化合物１は、有機発光素子の発光層に存在する。或いは、有機層は、有機金属化合物として上記化合物１及び化合物２を含む。このとき、上記化合物１及び化合物２は、同一層に存在（例えば、上記化合物１及び化合物２は、いずれも発光層に存在）する。
【００９０】
第１電極は正孔注入電極であるアノードであり、第２電極は電子注入電極であるカソードであるか、或いは第１電極は電子注入電極であるカソードであり、第２電極は正孔注入電極であるアノードである。
【００９１】
例えば、有機発光素子において、第１電極はアノードであり、第２電極はカソードであり、有機層は、第１電極と発光層との間に介在する正孔輸送領域、及び発光層と第２電極との間に介在する電子輸送領域を含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、及び電子阻止層のうちから選択される少なくとも１層を含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちから選択される少なくとも１層を含む。
【００９２】
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在する単一及び／又は複数の層を示す用語である。「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含む有機金属錯体などを含む。
【００９３】
図１は、本発明の一具現例による有機発光素子１０の断面図を概略的に示したものである。以下、図１を参照して、本発明の一具現例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すると、次の通りである。有機発光素子１０は、第１電極１１、有機層１５、及び第２電極１９が順に積層された構造を有する。
【００９４】
第１電極１１の下部又は第２電極１９の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板が使用されるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性に優れたガラス基板又は透明プラスチック基板が使用される。
【００９５】
第１電極１１は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を蒸着法やスパッタリングなどを用いて提供することによって形成される。第１電極１１は、アノードである。第１電極用物質は、正孔注入が容易になるように、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などが用いられる。或いは、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のような金属が用いられる。
【００９６】
第１電極１１は、単一層構造又は２以上の層を含む多層構造を有する。例えば、第１電極１１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有するが、それに限定されるものではない。
【００９７】
第１電極１１の上部には、有機層１５が配置される。
【００９８】
有機層１５は、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）、発光層（ｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｌａｙｅｒ）、及び電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）を含む。
【００９９】
正孔輸送領域は、第１電極１１と発光層との間に配置される。
【０１００】
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、及びバッファ層のうちの少なくとも１層を含む。
【０１０１】
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか、又は正孔輸送層のみを含む。或いは、正孔輸送領域は、第１電極１１から順に積層された、正孔注入層／正孔輸送層、又は正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有する。
【０１０２】
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、第１電極１１上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を用いて形成される。
【０１０３】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、熱的特性などによって異なり、例えば、蒸着温度約１００〜約５００℃、真空度約１０−８〜約１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１〜約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１０４】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性によって異なり、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度で行われ、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃〜２００℃の温度範囲から選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１０５】
正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層形成条件を参照する。
【０１０６】
正孔輸送領域は、例えば、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、Ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、Ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表される化合物、及び下記化学式２０２で表される化合物のうちの少なくとも一つを含む。
【０１０７】
【化（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）−（ＨＭＴＰＤ）】
2017039713.tif 000065
【０１０８】
【化２０１】
2017039713.tif 000066
【化２０２】
2017039713.tif 000067
【０１０９】
上記化学式２０１で、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレンギ、及びペンタセニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；のうちから選択される。
【０１１０】
上記化学式２０１で、ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０〜５の整数、或いは０、１、又は２である。例えば、ｘａは１であり、ｘｂは０であるが、それらに限定されるものではない。
【０１１１】
化学式２０１及び化学式２０２で、Ｒ１０１ないしＲ１０８、Ｒ１１１ないしＲ１１９、及びＲ１２１ないしＲ１２４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの一つ以上で置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１１２】
上記化学式２０１で、Ｒ１０９は、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；のうちから選択される。
【０１１３】
一具現例によれば、上記化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａで表されるが、それに限定されるものではない。
【０１１４】
【化２０１Ａ】
2017039713.tif 000068
【０１１５】
上記化学式２０１Ａで、Ｒ１０１、Ｒ１１１、Ｒ１１２、及びＲ１０９に関する詳細な説明は、上述の箇所を参照する。
【０１１６】
例えば、上記化学式２０１で表される化合物、及び上記化学式２０２で表される化合物は、下記化合物ＨＴ１〜ＨＴ２０を含むが、それらに限定されるものではない。
【０１１７】
【化ＨＴ１−ＨＴ１２】
2017039713.tif 000069
【化ＨＴ１３−ＨＴ２０】
2017039713.tif 000070
【０１１８】
正孔輸送領域の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åである。正孔輸送領域が正孔注入層及び正孔輸送層をいずれも含む場合、正孔注入層の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Å〜約２，０００Å、例えば約１００Å〜約１，５００Åである。正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性が得られる。
【０１１９】
正孔輸送領域は、上述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質を更に含む。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一又は不均一に分散される。
【０１２０】
電荷生成物質は、例えばｐ−ドーパントである。ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、及びシアノ基含有化合物のうちの一つであるが、それらに限定されるものではない。例えば、ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；下記化合物ＨＴ−Ｄ１のようなシアノ基含有化合物などが挙げられるが、それらに限定されるものではない。
【０１２１】
【化（ＨＴ−Ｄ１）−（Ｆ４−ＴＣＮＱ）】
2017039713.tif 000071
【０１２２】
正孔輸送領域は、バッファ層を更に含む。
【０１２３】
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行う。
【０１２４】
正孔輸送領域の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を用いて、発光層（ＥＭＬ）を形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成と略同一の条件範囲のうちから選択される。
【０１２５】
一方、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料は、上述のような正孔輸送領域に使用される物質、及び後述するホスト物質のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。例えば、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料として、後述するｍＣＰが使用される。
【０１２６】
発光層は、ホスト及びドーパントを含み、ドーパントは、上記化学式１で表される有機金属化合物を含む。
【０１２７】
ホストは、下記ＴＰＢｉ、ＴＢＡＤＮ、ＡＤＮ（「ＤＮＡ」ともいう）、ＣＢＰ、ＣＤＢＰ、ＴＣＰ、ｍＣＰ、化合物Ｈ５０、及び化合物Ｈ５１のうちの少なくとも一つを含む。
【０１２８】
【化ＴＰＢＩ−ＴＣＰ】
2017039713.tif 000072
【化ｍＣＰ−Ｈ５１】
2017039713.tif 000073
【０１２９】
或いは、ホストは、下記化学式３０１で表される化合物を更に含む。
【０１３０】
【化３０１】
2017039713.tif 000074
【０１３１】
上記化学式３０１で、Ａｒ１１１及びＡｒ１１２は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基；並びに
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基；のうちから選択される。
【０１３２】
上記化学式３０１で、Ａｒ１１３ないしＡｒ１１６は、それぞれ独立して、
Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基；並びに
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基；のうちから選択される。
【０１３３】
上記化学式３０１で、ｇ、ｈ、ｉ、及びｊは、それぞれ独立して、０〜４の整数、例えば０、１、又は２である。
【０１３４】
上記化学式３０１で、Ａｒ１１３ないしＡｒ１１６は、それぞれ独立して、
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちの一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基；並びに
2017039713.tif 000075
のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１３５】
或いは、ホストは、下記化学式３０２で表される化合物を含む。
【０１３６】
【化３０２】
2017039713.tif 000076
【０１３７】
上記化学式３０２で、Ａｒ１２２ないしＡｒ１２５に関する詳細な説明は、上記化学式３０１のＡｒ１１３についての説明を参照する。
【０１３８】
上記化学式３０２で、Ａｒ１２６及びＡｒ１２７は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、又はプロピル基）である。
【０１３９】
上記化学式３０２で、ｋ及びｌは、互いに独立して、０〜４の整数である。例えば、ｋ及びｌは、０、１、又は２である。
【０１４０】
上記化学式３０１で表される化合物、及び上記化学式３０２で表される化合物は、下記化合物Ｈ１〜Ｈ４２を含むが、それらに限定されるものではない。
【０１４１】
【化Ｈ１−Ｈ２０】
2017039713.tif 000077
【化Ｈ２１−Ｈ３８】
2017039713.tif 000078
【化Ｈ３９−Ｈ４２】
2017039713.tif 000079
【０１４２】
有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び青色発光層にパターニングされる。或いは、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び／又は青色発光層が積層された構造を有することで白色光を放出するように、多様な変形例が可能である。
【０１４３】
発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的にホスト約１００重量部を基準にして、約０．０１〜約１５重量部の範囲から選択されるが、それに限定されるものではない。
【０１４４】
発光層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約２００Å〜約６００Åである。発光層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示す。
【０１４５】
次に、発光層上部に、電子輸送領域が配置される。
【０１４６】
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも１層を含む。
【０１４７】
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、又は電子輸送層／電子注入層の構造を有するが、それらに限定されるものではない。電子輸送層は、単一層構造、又は２以上のそれぞれ異なる物質を含む多層構造を有する。
【０１４８】
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
【０１４９】
電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば下記ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、及びＢＡｌｑのうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
【０１５０】
【化ＢＣＰ−Ｂｐｈｅｎ】
2017039713.tif 000080
【０１５１】
正孔阻止層の厚みは、約２０Å〜約１，０００Å、例えば約３０Å〜約３００Åである。正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性が得られる。
【０１５２】
電子輸送層は、上記ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、並びに下記Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ、ＴＡＺ、及びＮＴＡＺのうちの少なくとも一つを更に含む。
【０１５３】
【化Ａｌｑ３−ＮＴＡＺ】
2017039713.tif 000081
【０１５４】
或いは、電子輸送層は、下記化合物ＥＴ１及び化合物ＥＴ２のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
【０１５５】
【化ＥＴ１−ＥＴ２】
2017039713.tif 000082
【０１５６】
電子輸送層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約１５０Å〜約５００Åである。電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性が得られる。
【０１５７】
電子輸送層は、上述のような物質以外に、金属含有物質を更に含む。
【０１５８】
金属含有物質はＬｉ錯体を含む。Ｌｉ錯体は、例えば下記化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））又は化合物ＥＴ−Ｄ２を含む。
【０１５９】
【化（ＥＴ−Ｄ１）−（ＥＴ−Ｄ２）】
2017039713.tif 000083
【０１６０】
また、電子輸送領域は、第２電極１９からの電子注入を容易にする電子注入層（ＥＩＬ）を含む。
【０１６１】
電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、及びＢａＯのうちから選択される少なくとも一つを含む。
【０１６２】
電子注入層の厚みは、約１Å〜約１００Å、例えば約３Å〜約９０Åである。電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性が得られる。
【０１６３】
有機層１５の上部には、第２電極１９が具備される。第２電極１９は、カソードである。第２電極１９用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせが使用される。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などが、第２電極１９形成用物質として使用される。或いは、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを用いて透過型第２電極１９を形成するなど、多様な変形が可能である。
【０１６４】
以上、有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
【０１６５】
更に他の側面によれば、上記化学式１で表される有機金属化合物を１種以上含む診断用組成物が提供される。
【０１６６】
上記化学式１で表される有機金属化合物は、高発光効率を提供することから、有機金属化合物を含む診断用組成物は、高い診断効率を有する。
【０１６７】
診断用組成物は、各種診断用キット、診断試薬、バイオセンサ、バイオマーカーなどに多様に応用される。
【０１６８】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、炭素数１〜６０の線状又は分枝状の脂肪族炭化水素一価（ｍｏｎｏｖａｌｅｎｔ）基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価（ｄｉｖａｌｅｎｔ）基を意味する。
【０１６９】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【０１７０】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に１以上の炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例としては、エテニル（ｅｔｈｅｎｙｌ）基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１７１】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に１以上の炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例としては、エチニル基（ｅｔｈｙｎｙｌ）、プロピニル基（ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１７２】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、炭素数３〜１０の一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１７３】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含む炭素数１〜１０の一価単環式基を意味し、その具体例としては、テトラヒドロフラニル基（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎｙｌ）、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１７４】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、炭素数３〜１０の一価単環式基であり、環内に少なくとも一つの二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１７５】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含む炭素数１〜１０の一価単環式基であり、環内に少なくとも一つの二重結合を有する。Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例としては、２，３−ヒドロフラニル基、２，３−ヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１７６】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は炭素数６〜６０個の炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は炭素数６〜６０個の炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合される。
【０１７７】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０個の炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０個の炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合される。
【０１７８】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基（ａｒｙｌｔｈｉｏ）は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
【０１７９】
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、８〜６０の炭素数を有する）を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例としては、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１８０】
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、１〜６０の炭素数を有する）を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基はカルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１８１】
置換されたＣ５−Ｃ３０炭素環基、置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロ環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）；のうちから選択され、
Ｑ１ないしＱ９、Ｑ１１ないしＱ１９、Ｑ２１ないしＱ２９、及びＱ３１ないしＱ３９は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、及びＣ６−Ｃ６０アリール基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【０１８２】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一具現例による化合物及び有機発光素子について更に具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。下記合成例において「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用した」ということ表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル等量基準で同一である。
【０１８３】
〔実施例〕
【０１８４】
≪合成例１：化合物１１の合成≫
【０１８５】
＜中間体Ａ２の合成＞
【化Ａ２】
2017039713.tif 000084
【０１８６】
１，３−ジクロロイソキノリン（５ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）、３−（１，５−ジメチル−２，４−ジオキサ−３−ボラビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール（１９．１２ｇ、５５．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．０４２ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（６．９７９ｇ、５０．５ｍｍｏｌ）に、６０ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）と３０ｍＬの水（Ｈ２Ｏ）とを混合し、７５℃で１８時間撹拌した後、室温まで冷却させて濾過した。そこから得られた結果物に対して、塩化メチレン（ＭＣ）を使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を添加して水分を取り除いた後、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物を、酢酸エチル（ＥＡ）：ヘキサン＝１０：９０条件で、カラムクロマトグラフィ法を介して精製し、中間体Ａ２  １１．４ｇ（７６％）を得た。
【０１８７】
＜中間体Ａ１の合成＞
【化Ａ１】
2017039713.tif 000085
【０１８８】
中間体Ａ２  １１．４ｇ（１９．２ｍｍｏｌ）及びＰＰＴＳ（Ｐｙｒｉｄｉｎｉｕｍ  ｐ−ｔｏｌｕｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）（０．４８ｇ、１．９２ｍｍｏｌ）に１００ｍＬのエタノールを入れた後、７８℃で１２時間撹拌した後、室温まで冷却させて濾過した。そこから得られた結果物に対して、塩化メチレン（ＭＣ）を使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を添加して水分を取り除いた後、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物を、酢酸エチル（ＥＡ）：ヘキサン：メタノール＝２４：７５：１条件で、カラムクロマトグラフィ法を介して精製し、中間体Ａ１  ５．７２ｇ（７０％）を得た。
【０１８９】
＜化合物１１の合成＞
【化１１】
2017039713.tif 000086
【０１９０】
中間体Ａ１（２ｇ、４．７ｍｍｏｌ））、ｔｅｒｔ−ブチルピリジン（０．７２３ｍｌ、４．９ｍｍｏｌ）、及びＰｔＣｌ２（ＤＭＳＯ）２（１．９８ｇ、４．７ｍｍｏｌ）に、２−メトキシエタノール４０ｍｌと水２０ｍｌとを混合し、８５℃で２４時間撹拌して反応を進めた後、温度を低くした。そこから得られた混合物を濾過して得られた固体を、エタノールで十分に洗浄し、エタノール：ヘキサン＝２０：８０条件で、カラムクロマトグラフィを行って化合物１１  １．５９ｇ（４０％）を得た。Ｍａｓｓ及びＨＰＬＣ（ｈｉｇｈ−ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  ｌｉｑｕｉｄ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）の分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ３６Ｈ４２Ｎ６Ｐｔ：ｍ／ｚ  ７５３．３１１９、ｆｏｕｎｄ：７５３．３１２１
【０１９１】
≪合成例２：化合物８の合成≫
【０１９２】
＜中間体Ｂ２の合成＞
【化Ｂ２】
2017039713.tif 000087
【０１９３】
１，３−ジクロロイソキノリン（５ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（１，５−ジメチル−２，４−ジオキサ−３−ボラビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１７．６７ｇ、５５．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．０４２ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（６．９７９ｇ、５０．５ｍｍｏｌ）に、６０ｍＬのＴＨＦと３０ｍＬの水（Ｈ２Ｏ）とを混合し、７５℃で１８時間撹拌した後、室温まで冷却させて濾過した。そこから得られた結果物に対して、塩化メチレン（ＭＣ）を使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を添加して水分を取り除いた後、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物を、酢酸エチル（ＥＡ）：ヘキサン＝１０：９０条件で、カラムクロマトグラフィ法を介して精製し、中間体Ｂ２  ９．７ｇ（７１％）を得た。
【０１９４】
＜中間体Ｂ１の合成＞
【化Ｂ１】
2017039713.tif 000088
【０１９５】
中間体Ｂ２  ９．７ｇ（１７．９ｍｍｏｌ）及びＰＰＴＳ（Ｐｙｒｉｄｉｎｉｕｍ  ｐ−ｔｏｌｕｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）（０．４５ｇ、１．７９ｍｍｏｌ）に１００ｍＬのエタノールを入れ、７８℃で１２時間撹拌した後、室温まで冷却させて濾過した。そこから得られた結果物に対して、塩化メチレン（ＭＣ）を使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を添加して水分を取り除いた後、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物を、酢酸エチル（ＥＡ）：ヘキサン：メタノール＝２４：７５：１条件で、カラムクロマトグラフィ法を介して精製し、中間体Ｂ１  ４．５５ｇ（６８％）を得た。
【０１９６】
＜化合物８の合成＞
【化８】
2017039713.tif 000089
【０１９７】
中間体Ｂ１（２ｇ、５．３５ｍｍｏｌ））、ｔｅｒｔ−ブチルピリジン（０．８２４ｍｌ、５．６ｍｍｏｌ）、及びＰｔＣｌ２（ＤＭＳＯ）２（２．２６ｇ、５．３５ｍｍｏｌ）に、２−メトキシエタノール４０ｍｌと水２０ｍｌとを混合し、８５℃で２４時間撹拌して反応を進めた後、温度を低くした。そこから得られた混合物を濾過して得られた固体を、エタノールで十分に洗浄し、エタノール：ヘキサン＝２０：８０条件で、カラムクロマトグラフィを行って化合物８  １．５８ｇ（４２％）を得た。Ｍａｓｓ及びＨＰＬＣの分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ３２Ｈ３８Ｎ６Ｐｔ：ｍ／ｚ  ７０１．２８０６、ｆｏｕｎｄ：７０１．２８０７
【０１９８】
≪合成例３：化合物１３９の合成≫
【０１９９】
【化１３９】
2017039713.tif 000090
【０２００】
化合物１１の合成時、中間体Ａ１及びｔｅｒｔ−ブチルピリジンの代わりに、中間体Ｂ１（２ｇ、５．３５ｍｍｏｌ）及びジベンゾフラン（０．９５ｇ、５．６２ｍｍｏｌ）をそれぞれ使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１１の合成方法と同一方法を用いて、化合物１３９  １．３８ｇ（３５％）を得た。Ｍａｓｓ及びＨＰＬＣの分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ３５Ｈ３３Ｎ５ＯＰｔ：ｍ／ｚ  ７３４．２３３３、ｆｏｕｎｄ：７３４．２３３５
【０２０１】
≪合成例４：化合物１４０の合成≫
【０２０２】
＜中間体Ｃ３の合成＞
【化Ｃ３】
2017039713.tif 000091
【０２０３】
１，３−ジクロロイソキノリン（５ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）、３−（１，５−ジメチル−２，４−ジオキサ−３−ボラビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール（９．５６０ｇ、２７．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．０４２ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（６．９７９ｇ、５０．５ｍｍｏｌ）に、６０ｍＬのＴＨＦと３０ｍＬの水（Ｈ２Ｏ）とを混合し、７５℃で１８時間撹拌した後、室温まで冷却させて濾過した。そこから得られた結果物に対して、塩化メチレン（ＭＣ）を使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を添加して水分を取り除いた後、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物を、酢酸エチル（ＥＡ）：ヘキサン＝１０：９０条件で、カラムクロマトグラフィ法を介して精製し、中間体Ｃ３  ６．３ｇ（６３％）を得た。
【０２０４】
＜中間体Ｃ２の合成＞
【化Ｃ２】
2017039713.tif 000092
【０２０５】
中間体Ｃ３（６．３ｇ、１５．９ｍｍｏｌ）、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（１，５−ジメチル−２，４−ジオキサ−３−ボラビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（５．５７ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．２９ｇ、１．１１ｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（４．４０ｇ、３１．８ｍｍｏｌ）に、６０ｍＬのＴＨＦと３０ｍＬの水（Ｈ２Ｏ）とを混合し、７５℃で１８時間撹拌した後、室温まで冷却させて濾過した。そこから得られた結果物に対して、塩化メチレン（ＭＣ）を使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を添加して水分を取り除いた後、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物を、酢酸エチル（ＥＡ）：ヘキサン＝１０：９０条件で、カラムクロマトグラフィ法を介して精製し、中間体Ｃ２  ７．２ｇ（８０％）を得た。
【０２０６】
＜中間体Ｃ１の合成＞
【化Ｃ１】
2017039713.tif 000093
【０２０７】
中間体Ｃ２  ７．２ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）及びＰＰＴＳ（Ｐｙｒｉｄｉｎｉｕｍ  ｐ−ｔｏｌｕｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）（０．３２ｇ、１．２７ｍｍｏｌ）に１００ｍＬのエタノールを入れ、７８℃で１２時間撹拌した後、室温まで冷却させて濾過した。そこから得られた結果物に対して、塩化メチレン（ＭＣ）を使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を添加して水分を取り除いた後、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物を、酢酸エチル（ＥＡ）：ヘキサン：メタノール＝２４：７５：１条件で、カラムクロマトグラフィ法を介して精製し、中間体Ｃ１  ３．６９ｇ（７３％）を得た。
【０２０８】
＜化合物１４０の合成＞
【化１４０】
2017039713.tif 000094
【０２０９】
化合物１１の合成時、中間体Ａ１の代わりに、中間体Ｃ１  ２．０ｇ（５．００ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１１の合成方法と同一方法を用いて、化合物１４０  １．０９ｇ（３０％）を得た。Ｍａｓｓ及びＨＰＬＣの分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ３４Ｈ４０Ｎ６Ｐｔ：ｍ／ｚ  ７２７．２９６２、ｆｏｕｎｄ：７２７．２９６０
【０２１０】
≪合成例５：化合物５の合成≫
【０２１１】
＜中間体Ｄ２の合成＞
【化Ｄ２】
2017039713.tif 000095
【０２１２】
１，３−ジクロロピリジン（３ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）、３−（１，５−ジメチル−２，４−ジオキサ−３−ボラビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール（１５．３５ｇ、４４．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．６４０ｇ、１．４ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（５．６０３ｇ、４０．５ｍｍｏｌ）に、６０ｍＬのＴＨＦと３０ｍＬの水（Ｈ２Ｏ）とを混合し、７５℃で１８時間撹拌した後、室温まで冷却させて濾過した。そこから得られた結果物に対して、塩化メチレン（ＭＣ）を使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を添加して水分を取り除いた後、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物を、酢酸エチル（ＥＡ）：ヘキサン＝１０：９０条件で、カラムクロマトグラフィ法を介して精製し、中間体Ｄ２７．７２ｇ（７０％）を得た。
【０２１３】
＜中間体Ｄ１の合成＞
【化Ｄ１】
2017039713.tif 000096
【０２１４】
中間体Ｄ２  ７．７２ｇ（１４．２ｍｍｏｌ）及びＰＰＴＳ（Ｐｙｒｉｄｉｎｉｕｍ  ｐ−ｔｏｌｕｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）（０．１５ｇ、１．４２ｍｍｏｌ）に１００ｍＬのエタノールを入れ、７８℃で１２時間撹拌した後、室温まで冷却させて濾過した。そこから得られた結果物に対して、塩化メチレン（ＭＣ）を使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を添加して水分を取り除いた後、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物を、酢酸エチル（ＥＡ）：ヘキサン：メタノール＝２４：７５：１条件で、カラムクロマトグラフィ法を介して精製し、中間体Ｄ１  ３．３１ｇ（６２％）を得た。
【０２１５】
＜化合物５の合成＞
【化５】
2017039713.tif 000097
【０２１６】
化合物１１の合成時、中間体Ａ１の代わりに、中間体Ｄ１  ２．０ｇ（５．３３ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１１の合成方法と同一方法を用いて、化合物５  １．５０ｇ（４０％）を得た。Ｍａｓｓ及びＨＰＬＣの分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ３２Ｈ４０Ｎ６Ｐｔ：ｍ／ｚ  ７０３．２９６２、ｆｏｕｎｄ：７０３．２９６３
【０２１７】
≪合成例６：化合物２の合成≫
【０２１８】
＜中間体Ｅ２の合成＞
【化Ｅ２】
2017039713.tif 000098
１，３−ジクロロピリジン（３ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（１，５−ジメチル−２，４−ジオキサ−３−ボラビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１４．１８ｇ、４４．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．６４０ｇ、１．４ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（５．６０３ｇ、４０．５ｍｍｏｌ）に、６０ｍＬのＴＨＦと３０ｍＬの水（Ｈ２Ｏ）とを混合し、７５℃で１８時間撹拌した後、室温まで冷却させて濾過した。そこから得られた結果物に対して、塩化メチレン（ＭＣ）を使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を添加して水分を取り除いた後、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物を、酢酸エチル（ＥＡ）：ヘキサン＝１０：９０条件で、カラムクロマトグラフィ法を介して精製し、中間体Ｅ２  ６．７８ｇ（６８％）を得た。
【０２１９】
＜中間体Ｅ１の合成＞
【化Ｅ１】
2017039713.tif 000099
【０２２０】
中間体Ｅ２  ６．７８ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）及びＰＰＴＳ（Ｐｙｒｉｄｉｎｉｕｍ  ｐ−ｔｏｌｕｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）（０．３２ｇ、１．２７ｍｏｌ）に１００ｍＬのエタノールを入れ、７８℃で１２時間撹拌した後、室温まで冷却させて濾過した。そこから得られた結果物に対して、塩化メチレン（ＭＣ）を使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を添加して水分を取り除いた後、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物を、酢酸エチル（ＥＡ）：ヘキサン：メタノール＝２４：７５：１条件で、カラムクロマトグラフィ法を介して精製し、中間体Ｅ１  ２．７２ｇ（６１％）を得た。
【０２２１】
＜化合物２の合成＞
【化２ａ】
2017039713.tif 000100
【０２２２】
化合物１１の合成時、中間体Ａ１の代わりに、中間体Ｅ１  ２．０ｇ（６．１８ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１１の合成方法と同一方法を用いて、化合物２  １．１９ｇ（２９％）を得た。Ｍａｓｓ及びＨＰＬＣの分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２８Ｈ３６Ｎ６Ｐｔ：ｍ／ｚ  ６５１．２６４９、ｆｏｕｎｄ：６５１．２６５０
【０２２３】
≪合成例７：化合物１４１の合成≫
【０２２４】
中間体Ｆ２の合成
【化Ｆ２】
2017039713.tif 000101
【０２２５】
１，３−ジクロロピリジン（３ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）の代わりに、２，６−ジクロロ−４−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ピリジン４．０ｇ（１１．６ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、上記合成例６の中間体Ｅ２の合成方法と同一方法を用いて、中間体Ｆ２  ６．４７ｇ（８０％）を得た。
【０２２６】
中間体Ｆ１の合成
【化Ｆ１】
2017039713.tif 000102
【０２２７】
中間体Ｆ２  ６．４７ｇ（９．５１ｍｍｏｌ）及びＰＰＴＳ（Ｐｙｒｉｄｉｎｉｕｍ  ｐ−ｔｏｌｕｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）（０．２４、０．９５ｍｏｌ）に１００ｍＬのエタノールを入れ、７８℃で１２時間撹拌した後、室温まで冷却させて濾過した。そこから得られた結果物に対して、塩化メチレン（ＭＣ）を使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を添加して水分を取り除いた後、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物を、酢酸エチル（ＥＡ）：ヘキサン：メタノール＝２４：７５：１条件で、カラムクロマトグラフィ法を介して精製し、中間体Ｆ１  ４．０９ｇ（８４％）を得た。
【０２２８】
＜化合物１４１の合成＞
【化１４１】
2017039713.tif 000103
【０２２９】
化合物１１の合成時、中間体Ａ１の代わりに、中間体Ｆ１  ２．０ｇ（３．９１ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１１の合成方法と同一方法を用いて、化合物１４１  １．０８ｇ（３３％）を得た。Ｍａｓｓ及びＨＰＬＣの分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４２Ｈ５６Ｎ６Ｐｔ：ｍ／ｚ  ８３９．４２１４、ｆｏｕｎｄ：８３９．４２１２
【０２３０】
≪合成例８：化合物１４２の合成≫
【０２３１】
【化１４２】
2017039713.tif 000104
【０２３２】
化合物１４１の合成時、ｔｅｒｔ−ブチルピリジンの代わりに、イソキノリンを使用したという点を除いては、上記合成例７の化合物１４１の合成方法と同一方法を用いて、化合物１４２を得た。Ｍａｓｓ及びＨＰＬＣの分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４２Ｈ５０Ｎ６Ｐｔ：ｍ／ｚ  ８３３．３７４５、ｆｏｕｎｄ：８３３．３７４６
【０２３３】
≪実施例１≫
【０２３４】
ＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、アセトン、イソプロピルアルコール、及び純水の中で、それぞれ１５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ（ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄を行った。
【０２３５】
次に、ガラス基板上で、ＩＴＯ電極（アノード）上にｍ−ＭＴＤＡＴＡを蒸着速度１Å／ｓｅｃで蒸着して６００Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上にα−ＮＰＤを蒸着速度１Å／ｓｅｃで蒸着して２５０Å厚の正孔輸送層を形成した。
【０２３６】
正孔輸送層上に化合物５（ドーパント）及びＣＢＰ（ホスト）をそれぞれ蒸着速度０．１Å／ｓｅｃと１Å／ｓｅｃとで共蒸着して４００Å厚の発光層を形成した。
【０２３７】
発光層上にＢＡｌｑを蒸着速度１Å／ｓｅｃで蒸着して５０Å厚の正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上にＡｌｑ３を蒸着して３００Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上部にＬｉＦを蒸着して１０Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上にＡｌを真空蒸着して１，２００Å厚の第２電極（カソード）を形成することにより、ＩＴＯ／ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（６００Å）／α−ＮＰＤ（２５０Å）／ＣＢＰ＋１０％（化合物５）（４００Å）／Ｂａｌｑ（５０Å）／Ａｌｑ３（３００Å）／ＬｉＦ（１０Å）／Ａｌ（１，２００Å）の構造を有する有機発光素子を製作した。
【０２３８】
≪実施例２〜５、並びに比較例１及び２≫
【０２３９】
発光層の形成時、ドーパントとして、化合物５の代わりに、下記表２に記載した化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、上記実施例１と同一方法を用いて有機発光素子を製作した。
【０２４０】
≪評価例１：有機発光素子の特性評価≫
【０２４１】
実施例１〜５、並びに比較例１及び２で製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、駆動電圧、発光効率、電力効率、色純度、量子効率、及び寿命（Ｔ９５）を評価し、その結果を表２に示した。評価装置として、電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ２４００）及び輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ  Ｃｓ−１０００Ａ）を使用し、寿命（Ｔ９５）（ａｔ  ６，０００ｎｉｔ）が初期輝度１００％対比で９５％の輝度になるのにかかる時間を評価した。
【０２４２】
【表２】
2017039713.tif 000105
【０２４３】
【化５−１４２】
2017039713.tif 000106
【化ＡＣ】
2017039713.tif 000107
【０２４４】
上記表２から、実施例１〜５の有機発光素子は、比較例１及び２の有機発光素子に比べて、優秀な駆動電圧、発光効率、電力効率、色純度、量子効率、及び寿命特性を有するということが確認される。
【０２４５】
以上、本発明の実施形態について詳細に説明したが、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。
【産業上の利用可能性】
【０２４６】
本発明の有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子並びに診断用組成物は、例えば生物学的診断関連の技術分野に効果的に適用可能である。
【符号の説明】
【０２４７】
１０    有機発光素子
１１    第１電極
１５    有機層
１９    第２電極
【図１】
2017039713.tif 000163