(57)【要約】【課題】有害生物防除活性、その中でも特に殺ダニ活性および／または殺虫活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるアリールオキシ化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供する。【解決方法】式（I）で表される化合物またはその塩を得る。該化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤、または殺ダニ若しくは殺虫剤を得る。2017160124.tif 000032  式（I）中、Ｑは、Ｃ６〜１０アリール基またはヘテロアリール基である。Ｘ1は、Ｑ上の置換基であり、ハロゲノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基などである。ｍは、Ｘ1の置換数を示し、１〜５のいずれかの整数である。Ａは、ＣＨまたはＮである。Ｒは、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基などである。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）で表される化合物またはその塩。
2017160124.tif 000031
［式（I）中、
Ｑは、Ｃ６〜１０アリール基またはヘテロアリール基である。
Ｘ1は、Ｑ上の置換基であり、ハロゲノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、アミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノ基、カルボキシル基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、またはシアノ基である。
ｍは、Ｘ1の数を示し、１〜５のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＸ1は互いに同じでも異なってもよい。
Ａは、ＣＨまたはＮである。
Ｒは、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基である。］
【請求項２】
請求項１に記載の化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項３】
請求項１に記載の化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺ダニ若しくは殺虫剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はアリールオキシ化合物および有害生物防除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺ダニ活性および／または殺虫活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるアリールオキシ化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
本発明のアリールオキシ化合物に構造上関連する化合物として、特許文献１、特許文献２、および特許文献３にアリールオキシウレア類およびアリールオキシ酢酸アミド類が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ＷＯ２０１２／０５００４１Ａ
【特許文献２】ＷＯ２０１３／１２２０４１Ａ
【特許文献３】ＷＯ２０１３／１５４０８０Ａ
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の課題は、有害生物防除活性、その中でも特に殺ダニ活性および／または殺虫活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるアリールオキシ化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の形態を包含する本発明を見出した。
【０００６】
〔１〕  式（I）で表される化合物またはその塩。
【０００７】
【化１】
2017160124.tif 000002
【０００８】
式（I）中、
Ｑは、Ｃ６〜１０アリール基またはヘテロアリール基である。
Ｘ1は、Ｑ上の置換基であり、ハロゲノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、アミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノ基、カルボキシル基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、またはシアノ基である。
ｍは、Ｘ1の置換数を示し、１〜５のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＸ1は互いに同じでも異なってもよい。
Ａは、ＣＨまたはＮである。
Ｒは、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基である。
【０００９】
〔２〕  前記〔１〕に記載の化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔３〕  前記〔１〕に記載の化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺ダニ若しくは殺虫剤。
【発明の効果】
【００１０】
本発明のアリールオキシ化合物は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特にダニ類および害虫を効果的に防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
〔アリールオキシ化合物〕
本発明のアリールオキシ化合物は、式（I）で表される化合物（以下、化合物（I）と表記することがある。）または化合物（I）の塩である。
【００１２】
【化２】
2017160124.tif 000003
【００１３】
まず、本発明において、「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」の意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１個であってもよいし、２個以上であってもよい。２個以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
【００１４】
「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
「置換基」となり得る基の具体例としては、以下の基を挙げることができる。
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などのＣ２〜６アルケニル基；
【００１５】
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などのＣ２〜６アルキニル基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などのＣ３〜８シクロアルキル基；
２−シクロプロペニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基、４−シクロオクテニル基などのＣ３〜８シクロアルケニル基；
フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；
ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；
インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基；
オキシラニル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、ジオキラニル基などの環状エーテル基；
アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基；
【００１６】
水酸基；  オキソ基；
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２〜６アルケニルオキシ基；
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２〜６アルキニルオキシ基；
フェノキシ基、ナフトキシ基などのＣ６〜１０アリールオキシ基；
チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５〜６員環のヘテロアリールオキシ基；
【００１７】
カルボキシル基；
ホルミル基；  アセチル基、プロピオニル基などのＣ１〜６アルキルカルボニル基；
ホルミルオキシ基；  アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
【００１８】
クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基；
４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基；
２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；
２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基；
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１〜６ハロアルキルカルボニル基；
【００１９】
シアノ基；  ニトロ基；  アミノ基；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキルアミノ基；
アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基；
ホルミルアミノ基；  アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基；
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；
Ｓ，Ｓ−ジメチルスルホキシイミノ基などのＣ１〜６アルキルスルホキシイミノ基；
【００２０】
アミノカルボニル基；
メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基などのＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基；
イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）−ｎ−プロピル基などのイミノＣ１〜６アルキル基；
ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロピル基などのヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基；
メトキシイミノメチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基などのＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基；
【００２１】
メルカプト基；
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基；
トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基などのＣ１〜６ハロアルキルチオ基；
ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２〜６アルケニルチオ基；
エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２〜６アルキニルチオ基；
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基；
トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルフィニル基；
アリルスルフィニル基などのＣ２〜６アルケニルスルフィニル基；
プロパルギルスルフィニル基などのＣ２〜６アルキニルスルフィニル基；
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；
トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルホニル基；
アリルスルホニル基などのＣ２〜６アルケニルスルホニル基；
プロパルギルスルホニル基などのＣ２〜６アルキニルスルホニル基；
【００２２】
トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１〜６アルキルシリル基；
トリフェニルシリル基などのトリＣ６〜１０アリールシリル基；
また、これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。
【００２３】
〔Ｑ〕
Ｑは、Ｃ６〜１０アリール基またはヘテロアリール基である。
Ｑにおける「Ｃ６〜１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。
【００２４】
「ヘテロアリール基」は、環を構成する原子として炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個の複素原子を含む５〜１０員のアリール基であることが好ましい。ヘテロアリール基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロアリール基は、少なくとも一個の環がヘテロアリールであれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
Ｑにおける「ヘテロアリール基」としては、前記の「置換基」で例示した５員環のヘテロアリール基、６員環のヘテロアリール基、縮合環のヘテロアリール基などを挙げることができる。
これらのうち、ヘテロアリール基は、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基またはキノキサリニル基であり、より好ましくはピリジル基またはピリミジル基である。
【００２５】
〔Ｘ1、ｍ〕
Ｘ1は、Ｑ上の置換基（置換基Ｘ1ということがある。）である。
Ｘ1は、ハロゲノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、アミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノ基、カルボキシル基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、またはシアノ基である。
ｍは、Ｘ1の数を示し、１〜５のいずれかの整数、好ましくは１または２のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＸ1は互いに同じでも異なってもよい。
【００２６】
Ｘ1における「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。
【００２７】
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などを挙げることができる。
【００２８】
Ｘ1における「Ｃ２〜６アルケニル基」としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などを挙げることができる。
【００２９】
Ｘ1における「Ｃ２〜６アルキニル基」としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などを挙げることができる。
【００３０】
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
【００３１】
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルキルアミノ基」としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などを挙げることができる。
【００３２】
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」としては、アセチル基、プロピオニル基などを挙げることができる。
【００３３】
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基などを挙げることができる。
【００３４】
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基」としては、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基などを挙げることができる。
【００３５】
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基」としては、メトキシイミノメチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基などを挙げることができる。
【００３６】
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシ基」、「Ｃ１〜６アルキルアミノ基」、「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基」、および「Ｃ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基」上の置換基として、好ましくは、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；  メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；  ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；  フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；  シアノ基；  を挙げることができる。
【００３７】
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルキルチオ基」は、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉ−プロピルチオ基などを挙げることができる。
【００３８】
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。
【００３９】
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などを挙げることができる。
【００４０】
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルコキシスルホニル基」としては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、ｔ−ブトキシスルホニル基などを挙げることができる。
【００４１】
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルキルチオ基」、「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」、「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」、および「Ｃ１〜６アルコキシスルホニル基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；  メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；  ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；  シアノ基；  を挙げることができる。
【００４２】
Ｘ1における「Ｃ３〜８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを挙げることができる。
【００４３】
Ｘ1における「Ｃ６〜１０アリール基」および「ヘテロアリール基」としては、前記Ｑにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００４４】
Ｘ1における「Ｃ６〜１０アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフトキシ基などを挙げることができる。
【００４５】
Ｘ1における「ヘテロアリールオキシ基」としては、チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５〜６員環のヘテロアリールオキシ基を挙げることができる。
【００４６】
Ｘ1における「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、「ヘテロアリール基」、「Ｃ６〜１０アリールオキシ基」、および「ヘテロアリールオキシ基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；  メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；  クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；  メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；  ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；  シアノ基；  を挙げることができる。
【００４７】
本発明において、好ましい置換基Ｘ1としては、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルアミノ基、カルボキシル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基、Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ６〜１０アリール基、ヘテロアリール基、ニトロ基、およびシアノ基を挙げることができる。
【００４８】
〔Ａ〕
Ａは、ＣＨ、すなわちメチン基、またはＮであり、好ましくはＮである。
【００４９】
〔Ｒ〕
Ｒは、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基である。
【００５０】
Ｒにおける「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。
Ｒにおける「Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基」としては、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基などを挙げることができる。
【００５１】
Ｒにおける「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」および「Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基」上の置換基として、好ましくはメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基；  メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基；  メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；  フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；  メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；  シアノ基；  を挙げることができる。
【００５２】
Ｒにおける「Ｃ６〜１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。
Ｒにおける「ヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基；などを挙げることができる。
該アリール基および該ヘテロアリール基は、置換基を有しないこと、若しくは置換基を１〜４個有することが好ましい。置換基を２個以上有するとき置換基は互いに同じでも異なってもよい。
【００５３】
Ｒとしては、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基が好ましく；  無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基がより好ましく；  ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基がさらに好ましく；  ピリジル基またはピリミジル基がよりさらに好ましく、ピリジン−２−イル基またはピリミジン−２−イル基が特に好ましい。
【００５４】
すなわち、本発明の化合物（I）において、Ｒがピリジン−２−イル基である場合の化合物は式（IIa）で表され、Ｒがピリミジン−２−イル基である場合の化合物は式（IIb）で表される。
【００５５】
【化３】
2017160124.tif 000004
【００５６】
【化４】
2017160124.tif 000005
【００５７】
式（IIa）または（IIb）中、Ｑ、Ｘ1、ｍ、Ａ、およびＸ2は、既に説明したとおりのものである。ｎ１は、Ｘ2の数を示し、０〜４のいずれかの整数である。ｎ１が２以上のときＸ2は互いに同じでも異なってもよい。ｎ２は、Ｘ2の数を示し、０〜３のいずれかの整数である。ｎ２が２以上のときＸ2は互いに同じでも異なってもよい。
【００５８】
Ｒにおける「アリール基」および「ヘテロアリール基」上の置換基（以下「置換基Ｘ2」ということがある。）としては、ハロゲノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、アミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノ基、カルボキシル基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、およびシアノ基を挙げることができる。それぞれの基の具体例としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００５９】
その他にも、置換基Ｘ2としては、アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基；  Ｓ，Ｓ−ジメチルスルホキシイミノ基などのＣ１〜６アルキルスルホキシイミノ基；  などを挙げることができる。
【００６０】
本発明において、好ましい置換基Ｘ2としては、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６〜１０アリール基、ヘテロアリール基、Ｃ６〜１０アリールオキシ基、環状アミノ基、Ｃ１〜６アルキルスルホキシイミノ基、およびシアノ基を挙げることができる。置換基Ｘ2の位置は、４位であることが好ましい。
【００６１】
すなわち、本発明の化合物（I）において、Ｒがピリジン−２−イル基で、置換基Ｘ2が４位に置換されている場合の化合物は式（IIIa）で表される。
【００６２】
【化５】
2017160124.tif 000006
式（IIIa）中、Ｑ、Ｘ1、ｍ、Ａ、およびＸ2は、既に説明したとおりのものである。
【００６３】
本発明の化合物（I）の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。
【００６４】
本発明のアリールオキシ化合物は、公知の手法によって得ることができる。たとえば、特許文献１〜特許文献３に記載のようなスキームに従って合成することができる。また、化合物（I）の塩は、化合物（I）から公知の方法によって製造することができる。
【００６５】
本発明のアリールオキシ化合物は、植物の生育に影響する各種のダニ類などの有害生物の防除効果に優れている。本発明のアリールオキシ化合物は、薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。本発明のアリールオキシ化合物は、殺ダニ剤の有効成分として有用である。本発明のアリールオキシ化合物は、感受性系統のダニ類だけでなく、近年問題となっている殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類に対しても優れた防除効果を示す。
【００６６】
〔有害生物防除剤、殺ダニ若しくは殺虫剤〕
本発明の有害生物防除剤または殺ダニ若しくは殺虫剤は、本発明のアリールオキシ化合物、すなわち化合物（I）および化合物（I）の塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有するものである。本発明の有害生物防除剤または殺ダニ若しくは殺虫剤に含まれるアリールオキシ化合物の量は有害生物の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。
【００６７】
本発明の有害生物防除剤または殺ダニ若しくは殺虫剤は、本発明のアリールオキシ化合物以外の成分を含有してもよい。他の成分としては、製剤化のために使用する公知の担体などが挙げられる。また、他の成分として、従来公知の、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などを挙げることができる。このような他の成分を含有することによって、相乗効果を奏することがある。
【００６８】
本発明の有害生物防除剤または殺ダニ若しくは殺虫剤は、穀物類、野菜類、根菜類、イモ類、樹木類、牧草類、芝類などの植物に対して用いることが好ましい。植物への施用において、  本発明の有害生物防除剤または殺ダニ若しくは殺虫剤は、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などのいずれの部位に用いてもよい。また、本発明の有害生物防除剤または殺ダニ若しくは殺虫剤は、施用される植物の種によって特に制限されない、植物の種としては、例えば、原種、変種、改良品種、栽培品種、突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）などが挙げられる。
【００６９】
本発明の有害生物防除剤または殺ダニ若しくは殺虫剤は、各種のダニ類を防除するために、種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
【００７０】
本発明の有害生物防除剤または殺ダニ若しくは殺虫剤を植物に施用する際に、従来公知の、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などを一緒に施用することができる。このような他の農園芸牧畜用薬剤を併用することによって、相乗効果を奏することがある。
【実施例】
【００７１】
次に、実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるものではない。
特許文献１〜特許文献３に記載のようなスキームに従って本発明化合物を製造した。表１は式（IIb）で表される化合物中の置換基を示す。表２は式（IIIa）で表される化合物中の置換基を示す。表３は式（IIa）で表される化合物中の置換基を示す。表４は式（I）で表される化合物中の置換基を示す。
表中には、各化合物の物性として、性状、融点（m.p.）、または屈折率（nD）を併せて示す。
【００７２】
【化６】
2017160124.tif 000007
【００７３】
【表１】
2017160124.tif 000008
【００７４】
2017160124.tif 000009
【００７５】
【化７】
2017160124.tif 000010
【００７６】
【表２】
2017160124.tif 000011
【００７７】
2017160124.tif 000012
【００７８】
2017160124.tif 000013
【００７９】
2017160124.tif 000014
【００８０】
2017160124.tif 000015
【００８１】
2017160124.tif 000016
【００８２】
2017160124.tif 000017
【００８３】
2017160124.tif 000018
【００８４】
2017160124.tif 000019
【００８５】
【化８】
2017160124.tif 000020
【００８６】
【表３】
2017160124.tif 000021
【００８７】
2017160124.tif 000022
【００８８】
【化９】
2017160124.tif 000023
【００８９】
【表４】
2017160124.tif 000024
【００９０】
表１〜表４に示した化合物のうち、粘性オイルまたはアモルファスの物性の化合物については1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）を測定した。表５にその測定値を示す。
【００９１】
【表５】
2017160124.tif 000025
【００９２】
2017160124.tif 000026
【００９３】
2017160124.tif 000027
【００９４】
2017160124.tif 000028
【００９５】
本発明の有害生物防除剤の製剤実施例を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。以下に農園芸用の製剤実施例を示す。
【００９６】
製剤実施例１  （水和剤）
本発明化合物                                      ４０部
珪藻土                                            ５３部
高級アルコール硫酸エステル                          ４部
アルキルナフタレンスルホン酸塩                      ３部
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得た。
【００９７】
製剤実施例２  （乳剤）
本発明化合物                                      ３０部
キシレン                                          ３３部
ジメチルホルムアミド                              ３０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル            ７部
以上を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得た。
【００９８】
製剤実施例３  （乳剤）
本発明化合物                                        ５部
ジメチルホルムアミド                          ９３．６部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル      １．４部
以上を混合溶解して、有効成分５％の乳剤を得た。
【００９９】
〔生物試験〕
本発明化合物が、殺ダニ剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
【０１００】
試験例１  ミカンハダニ(Panonychus citri)に対する効力試験
シャーレに入れたミカン葉上に、神奈川県産のミカンハダニ雌成虫を８頭接種した。次いで前記製剤実施例３に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を回転散布塔にて前記ミカンに散布した。該ミカンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から１０日経過時に成虫の生死を調査した。
【０１０１】
表６に示す番号の化合物について、ミカンハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物も１０日経過時の殺虫率が９０％以上であった。
【０１０２】
試験例２  カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)に対する効力試験
３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜１０日を経過した初生葉上に、岡山県産のカンザワハダニ雌成虫を１０頭接種した。次いで前記製剤実施例３に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を前記インゲンに散布した。該インゲンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から１０日経過時に成虫の生死を調査した。
【０１０３】
表７に示す番号の化合物について、カンザワハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物も１０日経過時の殺虫率が９０％以上であった。
【０１０４】
【表６】
2017160124.tif 000029
【０１０５】
【表７】
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