(57)【要約】【課題】  硬化物に、優れた成形性、表面硬度、基材密着性を付与する活性エネルギー線および湿気硬化型樹脂組成物を提供する。【解決手段】  下記潜在性硬化剤（α）、化合物（β）および化合物（γ）を含有してなる活性エネルギー線および湿気硬化型樹脂組成物。潜在性硬化剤（α）：ケトイミノ基が少なくとも４個であり、水酸基とウレア基との合計が少なくとも２個である化合物を含有する潜在性硬化剤化合物（β）：エチレン性不飽和基を１個と、エポキシ基、オキセタン基およびイソシアネート基からなる群から選ばれる官能基を１個とを有する化合物化合物（γ）：エチレン性不飽和基を有する、（β）以外の化合物【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記潜在性硬化剤（α）、化合物（β）および化合物（γ）を含有してなる活性エネルギー線および湿気硬化型樹脂組成物（Ｘ）。
潜在性硬化剤（α）：ケトイミノ基が少なくとも４個であり、水酸基とウレア基との合計が少なくとも２個である化合物（Ｃ）を含有してなり、該（Ｃ）が、少なくとも１個の２級アミノ基と少なくとも２個の１級アミノ基とを有するポリアミン（Ａ０）と、エポキシ基、オキセタン基およびイソシアネート基からなる群から選ばれる官能基を少なくとも２個有する化合物（Ｂ）と、炭素数３〜１３のケトン（Ｋ）とを反応させた構造を有する潜在性硬化剤
化合物（β）：エチレン性不飽和基を１個と、エポキシ基、オキセタン基およびイソシアネート基からなる群から選ばれる官能基を１個とを有する化合物
化合物（γ）：エチレン性不飽和基を有する、（β）以外の化合物
【請求項２】
（Ｃ）が、少なくとも１個の２級アミノ基と少なくとも２個のケトイミノ基とを有する化合物（Ａ）と、エポキシ基、オキセタン基およびイソシアネート基からなる群から選ばれる官能基を少なくとも２個有する化合物（Ｂ）とを反応させた構造を有する請求項１記載の活性エネルギー線および湿気硬化型樹脂組成物。
【請求項３】
化合物（Ａ）が、ポリアミン（Ａ０）の１級アミノ基と、炭素数３〜１３のケトン（Ｋ）とをケチミン化反応させた構造を有する請求項２記載の活性エネルギー線および湿気硬化型樹脂組成物。
【請求項４】
化合物（Ｃ）の数平均分子量が５００〜３，０００である請求項１〜３のいずれか記載の活性エネルギー線および湿気硬化型樹脂組成物。
【請求項５】
（Ａ０）が下記一般式（１）〜（６）で表される群から選ばれる少なくとも１種である請求項１〜４のいずれか記載の活性エネルギー線および湿気硬化型樹脂組成物。
【化１】
2017008231.tif 000005
［式（１）〜（６）中、Ｒ1は炭素数１〜６のアルキル基であり、ｎ、ｍ、ｐ、ｑ、ｒはそれぞれ独立に１〜６の整数である。］
【請求項６】
（γ）の重量に基づく、（α）と（β）の合計重量［（α）＋（β）］／（γ）が０．０１〜５００重量％である請求項１〜５のいずれか記載の活性エネルギー線および湿気硬化型樹脂組成物。
【請求項７】
（α）と（β）との当量比［（β）／（α）］が０．５〜２．０である請求項１〜６のいずれか記載の活性エネルギー線および湿気硬化型樹脂組成物。
【請求項８】
コーティング剤である請求項１〜７いずれか記載の活性エネルギー線および湿気硬化型樹脂組成物。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか記載の活性エネルギー線および湿気硬化型樹脂組成物（Ｘ）を活性エネルギー線で硬化させてなる硬化物（Ｚ１）。
【請求項１０】
請求項９記載の硬化物（Ｚ１）を、さらに湿気硬化させてなる硬化物（Ｚ２）。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は活性エネルギー線および湿気硬化型樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
携帯電話機等の携帯情報端末機器、ノート型パソコン、家電製品、自動車内外装部品などに多く用いられている樹脂成型品は、プラスチック樹脂を成型後に、その意匠性を高めるため、通常その表面には印刷等による加飾を施している。近年、樹脂成型品への加飾方法として、意匠性の高い加飾を行うことができる、フィルムの印刷や塗布により図柄やハードコート層を設けた加飾フィルムを用い、樹脂成型物の表面に設けるインモールド成型が普及してきた。
【０００３】
インモールド成型法の一つであるインモールド転写は、基材フィルムの片面にハードコート層や図柄層、接着層等を積層した転写箔が形成された加飾フィルムを、射出成型用金型の内部に保持し、射出成型と同時に転写箔を樹脂成型物の表面へ転写する技術である。このインモールド転写の場合、加飾フィルムのハードコート層や図柄層の支持体である基材フィルムは製品としては最終的に剥離され、樹脂成型物表面へは残らない。
【０００４】
また、インモールド成型法のうちのもう一つの方法であるインモールドラミネーションは基材フィルムの片面にハードコート層を、もう一方の面に図柄層や接着層等を形成した加飾フィルムを射出成型用金型の内部に保持し、射出成型と同時に加飾フィルムを樹脂成型物表面へ接着する技術である。インモールドラミネーションの類似法としてフィルムインサート成型があり、加飾フィルムを予備加熱してから金型により加飾フィルムの予備成型物を得てから、次工程として射出成型用金型に保持し、射出成型により予備成型した加飾フィルム成型物と樹脂成型物とを接着し、一体化させる方法である。このインモールドラミネーションでは、加飾フィルムは樹脂成型物と一体化し、上記インモールド転写と比べると深絞りの加飾成型物を製造できる点が特徴である。
【０００５】
上述の成型方法に用いられる加飾フィルムにおいては、主に次のような特性が要求される。
（１）成形性：３次元成型に追従する十分な伸長性と、伸ばされてもハードコート層にクラック等が入らないことが重要である。
（２）表面硬度（鉛筆硬度、耐擦傷性）：加飾フィルムは樹脂成型物と一体化しハードコート層を最表面に配置し、樹脂成型物の表面保護機能を持たせる必要がある。そのためには、高い表面硬度が必要とされるが、一般にハードコート層の硬さと伸長性とはトレードオフの関係にあり、両者の特性を両立させることが従来の課題となっていた。
（３）密着性：基材フィルムとハードコート層との密着性が悪いと、成型時に膜剥がれ等の不具合が発生する。
【０００６】
成形用ハードコートフィルムに伸長性（成形性）と表面硬度（鉛筆硬度、耐擦傷性）の特性を付与する対策として、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物に無機酸化物微粒子を含有させる方法（例えば特許文献１）、活性エネルギー線硬化性組成物にウレタンオリゴマーを含有させる方法（例えば特許文献２）などが提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２０１４−０６９５２３号公報
【特許文献２】特開２０１０−００７０４９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかしながら、特許文献１の方法では射出成形用のノズルを傷つけてしまう等の問題があった。また、特許文献２の方法ではハードコート層に要求される表面硬度を付与させるのに不十分であった。
本発明の目的は、成形性、表面硬度、密着性に優れた硬化物を与える活性エネルギー線および湿気硬化型樹脂組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討した結果本発明に到達した。すなわち、本発明は、下記潜在性硬化剤（α）、化合物（β）および化合物（γ）を含有してなる活性エネルギー線および湿気硬化型樹脂組成物（Ｘ）である。
潜在性硬化剤（α）：ケトイミノ基が少なくとも４個であり、水酸基とウレア基との合計が少なくとも２個である化合物（Ｃ）を含有してなり、該（Ｃ）が、少なくとも１個の２級アミノ基と少なくとも２個の１級アミノ基とを有するポリアミン（Ａ０）と、エポキシ基、オキセタン基およびイソシアネート基からなる群から選ばれる官能基を少なくとも２個有する化合物（Ｂ）と、炭素数３〜１３のケトン（Ｋ）とを反応させた構造を有する潜在性硬化剤
化合物（β）：エチレン性不飽和基を１個と、エポキシ基、オキセタン基およびイソシアネート基からなる群から選ばれる官能基を１個とを有する化合物
化合物（γ）：エチレン性不飽和基を有する、（β）以外の化合物
【発明の効果】
【００１０】
本発明の活性エネルギー線および湿気硬化型樹脂組成物（Ｘ）は、以下の効果を奏する。
（１）活性エネルギー線で硬化させた硬化物（Ｚ１）に、優れた成形性を付与する。
（２）該硬化物（Ｚ１）を、さらに湿気硬化させた硬化物（Ｚ２）は、表面硬度に優れる。
（３）該硬化物（Ｚ２）は、基材密着性に優れる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
［ポリアミン（Ａ０）］
本発明における（Ａ０）としては、少なくとも１個の２級アミノ基と少なくとも２個の１級アミノ基とを有するポリアミンが挙げられる。
該（Ａ０）のうち、下記一般式（１）〜（６）で表される群から選ばれるポリアミン（Ａ０１）〜（Ａ０６）が好ましい。なお、該（Ａ０）は１種使用でも、２種以上を併用してもよい。
【化１】
2017008231.tif 000002
［式（１）〜（６）中、Ｒ1は炭素数１〜６のアルキル基であり、ｎ、ｍ、ｐ、ｑ、ｒはそれぞれ独立に１〜６の整数である。］
【００１２】
一般式（１）で表されるポリアミン（Ａ０１）：
（Ａ０１）としては、ジエチレントリアミン、３，３’−ジアミノジプロピルアミン、ビス（テトラメチレン）トリアミン、ビス（ペンタメチレン）トリアミン、ビス(ヘキサメチレン)トリアミン、Ｎ−（２−アミノエチル）プロパン−１，３−ジアミン、Ｎ−（２−アミノエチル）ブタン−１，４−ジアミン、スペルミジン、Ｎ−（３−アミノプロピル）ペンタン−１，５−ジアミン、Ｎ−（４−アミノブチル）ペンタン−１，５−ジアミン、Ｎ−（２−アミノエチル）ヘキサン−１，６−ジアミン、Ｎ−（３−アミノプロピル）ヘキサン−１，６−ジアミン、Ｎ−（４−アミノブチル）ヘキサン−１，６−ジアミン、Ｎ−（５−アミノペンチル）ヘキサン−１，６−ジアミン等が挙げられる。
【００１３】
一般式（２）で表されるポリアミン（Ａ０２）：
（Ａ０２）としては、トリエチレンテトラミン、Ｎ、Ｎ’−ビス（２−アミノエチル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミン、スペルミン等が挙げられる。
【００１４】
一般式（３）で表されるポリアミン（Ａ０３）：
（Ａ０３）としては、２，２’−ジアミノジフェニルアミン、２，３’−ジアミノジフェニルアミン、２，４’−ジアミノジフェニルアミン、３，３’−ジアミノジフェニルアミン、３，４’−ジアミノジフェニルアミン、４，４’−ジアミノジフェニルアミン等が挙げられる。
【００１５】
一般式（４）で表されるポリアミン（Ａ０４）：
（Ａ０４）としては、１，２−ジアミノカルバゾール、１，３−ジアミノカルバゾール、１，４−ジアミノカルバゾール、１，５−ジアミノカルバゾール、１，６−ジアミノカルバゾール、１，７−ジアミノカルバゾール、１，８−ジアミノカルバゾール、２，３−ジアミノカルバゾール、２，４−ジアミノカルバゾール、２，５−ジアミノカルバゾール、２，６−ジアミノカルバゾール、２，７−ジアミノカルバゾール、３，４−ジアミノカルバゾール、３，５−ジアミノカルバゾール、３，６−ジアミノカルバゾール、４，５−ジアミノカルバゾール等が挙げられる。
【００１６】
一般式（５）で表されるポリアミン（Ａ０５）：
（Ａ０５）としては、１，９−ジアミノアクリダン、２，８−ジアミノアクリダン、３，７−ジアミノアクリダン、４，６−ジアミノアクリダン等が挙げられる。
【００１７】
一般式（６）で表されるポリアミン（Ａ０６）：
（Ａ０６）としては、２，４−ジアミノ−６−メチルアミノ−１，３，５−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−エチルアミノ−１，３，５−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−プロピルアミノ−１，３，５−トリアジン、シロマジン、２，４−ジアミノ−６−ブチルアミノ−１，３，５−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−ペンチルアミノ−１，３，５−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−ヘキシルアミノ−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【００１８】
上記（Ａ０）のうち、後述の活性エネルギー線および湿気硬化型樹脂組成物の湿気硬化性および相溶性の観点から、好ましいのは（Ａ０１）、（Ａ０３）、（Ａ０４）、さらに好ましいのは（Ａ０１）である。
また、上記（Ａ０）のうち、湿気硬化性および相溶性の観点から、（Ａ０）の有する１級アミノ基は好ましくは２〜６個、さらに好ましくは２〜４個、とくに好ましくは２個であり、（Ａ０）の有する２級アミノ基は好ましくは１〜２個、さらに好ましくは１個である。
【００１９】
［エポキシ基、オキセタン基およびイソシアネート基からなる群から選ばれる官能基を少なくとも２個有する化合物（Ｂ）］
本発明における（Ｂ）としては、エポキシ基を少なくとも２個有する化合物（Ｂ１）、オキセタン基を少なくとも２個有する化合物（Ｂ２）、イソシアネート基を少なくとも２個有する化合物（Ｂ３）が挙げられる。
【００２０】
エポキシ基を少なくとも２個有する化合物（Ｂ１）：
（Ｂ１）としては、エポキシ基を２個有する化合物（Ｂ１１）、３個以上のエポキシ基を有する化合物（Ｂ１２）が挙げられる。
【００２１】
エポキシ基を２個有する化合物（Ｂ１１）：
（Ｂ１１）としては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、１，９−ノナンジオールジグリシジルエーテル、１，１０−デカンジオールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジオールジグリシジルエーテル、カテコールジグリシジルエーテル、ヒドロキノンジグリシジルエーテル、４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテルジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＡの炭素数２〜４のアルキレンオキサイド１〜３０モル付加物のジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡの炭素数２〜４のアルキレンオキサイド１〜３０モル付加物のジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦの炭素数２〜４のアルキレンオキサイド１〜３０モル付加物のジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦの炭素数２〜４のアルキレンオキサイド１〜３０モル付加物のジグリシジルエーテル等が挙げられる。
【００２２】
エポキシ基を３個以上有する化合物（Ｂ１２）：
（Ｂ１２）としては、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールトリグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエーテル、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタンのトリグリシジルエーテル、α,α,α'−トリス（４−ヒドロキシフェニル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼンのトリグリシジルエーテル、グリセリンの炭素数２〜４のアルキレンオキサイド１〜３０モル付加物のトリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンの炭素数２〜４のアルキレンオキサイド１〜３０モル付加物のトリグリシジルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラグリシジルエーテル、ジトリメチロールプロパンの炭素数２〜４のアルキレンオキサイド１〜３０モル付加物のテトラグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールの炭素数２〜４のアルキレンオキサイド１〜３０モル付加物のテトラグリシジルエーテル、ソルビトールペンタグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタグリシジルエーテル、ソルビトールヘキサグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサグリシジルエーテル等が挙げられる。
【００２３】
オキセタン基を少なくとも２個有する化合物（Ｂ２）：
（Ｂ２）としては、３，３’‐（オキシビスメチレン）ビス（３‐エチルオキセタン）、１，４‐ビス［（３‐エチルオキセタン‐３‐イル）メトキシメチル］ベンゼン、亜リン酸トリス（３−エチルオキセタン−３−イル）等が挙げられる。
【００２４】
イソシアネート基を少なくとも２個有する化合物（Ｂ３）：
（Ｂ３）としては、イソシアネート基を２個有する化合物（Ｂ３１）、イソシアネート基を３個有する化合物（Ｂ３２）が挙げられる。
【００２５】
イソシアネート基を２個有する化合物（Ｂ３１）：
（Ｂ３１）としては、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、トルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）、キシリレンジイソシアナート（ＸＤＩ）、水添ＸＤＩ、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、水添ＭＤＩ等が挙げられる。
【００２６】
イソシアネート基を３個有する化合物（Ｂ３２）：
（Ｂ３２）としては、リシントリイソシアナート、メチルシラントリイルトリスイソシアナート等が挙げられる。
【００２７】
上記（Ｂ）のうち、湿気硬化性および相溶性の観点から、好ましいのは、（Ｂ１）、（Ｂ２）、さらに好ましいのは（Ｂ１１）、（Ｂ２）、とくに好ましいのは（Ｂ２）である。
また、（Ｂ）の有する前記官能基は、好ましくは２〜６個、さらに好ましくは２〜３個、とくに好ましくは２個である。なお、該（Ｂ）は１種単独使用でも、２種以上を併用してもよい。
【００２８】
本発明におけるケトン（Ｋ）は、炭素数３〜１３のケトンである。該炭素数が１４超では、湿気硬化性が不十分になる傾向がある。
該（Ｋ）としては、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）、ジメチルケトン（ＤＭＫ）、ジエチルケトン（ＤＥＫ）、ジプロピルケトン、ジブチルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソプロピルケトン、エチルブチルケトン、ヘプタノン、ジオクチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキシルケトン、メトキシメチルブチルケトン、メチルシクロヘキシニルケトン、アセトフェノン、ジシクロヘキシルケトン等が挙げられる。
【００２９】
上記（Ｋ）のうち、湿気硬化性および工業上の観点から、好ましいのは炭素数３〜１３のもの、さらに好ましいのはＭＥＫ、ＭＩＢＫ、ＤＥＫであり、とくに好ましいのはＭＥＫ、ＭＩＢＫである。
なお、ケトン（Ｋ）は１種単独使用でも、２種以上を併用してもよい。
【００３０】
［ケトイミノ基が少なくとも４個であり、水酸基とウレア基との合計が少なくとも２個である化合物（Ｃ）］
本発明における化合物（Ｃ）は、ケトイミノ基が少なくとも４個であり、水酸基とウレア基との合計が少なくとも２個である化合物であり、前記ポリアミン（Ａ０）と、前記化合物（Ｂ）と、前記ケトン（Ｋ）とを反応させた構造を有するものである。
該（Ｃ）として好ましいものは、後述の化合物（Ａ）の２級アミノ基と前記化合物（Ｂ）の前記官能基とを反応させたものである。該化合物（Ｃ）としては、少なくとも４個のイミノ基と、少なくとも２個の水酸基を有する化合物（Ｃ１）、少なくとも４個のイミノ基と、少なくとも２個のウレア基を有する化合物（Ｃ２）が挙げられる。
また、本発明におけるケトイミノ基は［＞Ｃ＝Ｎ−］で表され、１級アミノ基とケトンとをケチミン化反応させた構造を有する官能基である。
【００３１】
上記（Ｃ）の有するケトイミノ基は、好ましくは４〜１２個、さらに好ましくは４〜６個、とくに好ましくは４個であり、水酸基とウレア基との合計は、好ましくは２〜６個、さらに好ましくは２〜４個、とくに好ましくは２個である。
【００３２】
本発明における化合物（Ｃ）は、種々の方法で製造できるが、工業上の観点から好ましいのは以下（ｉ）〜（ｉｉ）の方法である。
（ｉ）まず、前記ポリアミン（Ａ０）と、前記ケトン（Ｋ）とを、公知の方法でケチミン化反応させて、少なくとも１個の２級アミノ基と少なくとも２個のケトイミノ基とを有する化合物（Ａ）を得る。
（ｉｉ）次に、前記化合物（Ａ）と、前記化合物（Ｂ）とを、必要により有機溶剤［例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、ジエチルケトン（ＤＥＫ）、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）］の存在下で、反応させることにより、ケトイミノ基が少なくとも４個であり、水酸基とウレア基との合計が少なくとも２個である化合物（Ｃ）を得る。
【００３３】
化合物（Ｃ）は、湿気硬化性、硬化物の表面硬度の観点から、（Ｃ）の数平均分子量は好ましくは５００〜３，０００、さらに好ましくは６００〜２、５００である。
また、該（Ｃ）の潜在性活性水素当量は、湿気硬化性、硬化物の表面硬度の観点から、好ましくは５０〜５００ｇ／ｅｑ（以下において、数値のみを示すことがある）、さらに好ましくは６０〜３００である。
【００３４】
［少なくとも１個の２級アミノ基と少なくとも２個のケトイミノ基とを有する化合物（Ａ）］
本発明における化合物（Ａ）は、少なくとも１個の２級アミノ基と少なくとも２個のケトイミノ基とを有する化合物である。
該（Ａ）として好ましいのは、前記ポリアミン（Ａ０）の１級アミノ基と、ケトン（Ｋ）とをケチミン化反応させた構造を有する、いわゆるケチミン化物が挙げられる。
また、該ケチミン化物のケチミン化率は、好ましくは９０〜１００％、さらに好ましくは９５〜１００％、とくに好ましくは９８〜１００％である。
【００３５】
［潜在性硬化剤（α）］
本発明における潜在性硬化剤（α）は、前記化合物（Ｃ）を含有してなる。なお、該（Ｃ）は１種単独使用でも、２種以上を併用してもよい。
【００３６】
［エチレン性不飽和基を１個と、エポキシ基、オキセタン基およびイソシアネート基からなる群から選ばれる官能基を１個とを有する化合物（β）］
本発明における化合物（β）としては、１個のエチレン性不飽和基と、１個のエポキシ基を有する化合物（β１）、１個のエチレン性不飽和基と、１個のオキセタン基を有する化合物（β２）、１個のエチレン性不飽和基と、１個のイソシアネート基を有する化合物（β３）が挙げられる。これらのうち、湿気硬化性および硬化物の表面硬度の観点から、好ましいのは（β１）、（β３）、さらに好ましいのは（β１）である。
【００３７】
１個のエチレン性不飽和基と、１個のエポキシ基を有する化合物（β１）：
（β１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、グリシジロキシエチル（メタ）アクリレート、グリシジロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリシジロキシブチル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、グリシジロキシエチルビニルエーテル、グリシジロキシプロピルビニルエーテル、グリシジロキシブチルビニルエーテル、グリシジルアリルエーテル、グリシジロキシエチルアリルエーテル、グリシジロキシプロピルアリルエーテル、グリシジロキシブチルアリルエーテル、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチルビニルエーテル、３，４−エポキシシクロヘキシルメチルアリルエーテル、シクロヘキサンジメタノール（メタアクリレート）グリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールビニルグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールアリルグリシジルエーテル等が挙げられる。
【００３８】
１個のエチレン性不飽和基と、１個のオキセタン基を有する化合物（β２）：
（β２）としては、３−オキセタニル（メタ）アクリレート、３−（ビニルオキシ）オキセタン、３−（アリルオキシ）オキセタン、（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル（メタ）アクリレート、（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルビニルエーテル、（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルアリルエーテル、４−エチルオキセタン−４−イル（メタ）アクリレート、４−エチルオキセタン−４−イルビニルエーテル、４−エチルオキセタン−４−イルアリルエーテル、３−メチル−３−オキセタンメタノール（メタ）アクリレート、３−メチル−３−オキセタンメタノールビニルエーテル、３−メチル−３−オキセタンメタノールアリルエーテル等が挙げられる。
【００３９】
１個のエチレン性不飽和基と、１個のイソシアネート基を有する化合物（β３）：
（β３）としては、２−イソシアネートエチル（メタ）アクリレート、２−イソシアネートエチルビニルエーテル、２−イソシアネートエチルアリルエーテル、３−イソシアネートプロピル（メタ）アクリレート、３−イソシアネートプロピルビニルエーテル、３−イソシアネートプロピルアリルエーテル、４−イソシアネートブチル（メタ）アクリレート、４−イソシアネートブチルビニルエーテル、４−イソシアネートブチルアリルエーテル等が挙げられる。
【００４０】
［エチレン性不飽和基を有する、（β）以外の化合物（γ）］
本発明における化合物（γ）は、エチレン性不飽和基を有する、（β）以外の化合物である。該化合物（γ）は、エポキシ基、オキセタン基およびイソシアネート基からなる群から選ばれる官能基を有しないものである。
化合物（γ）としては、（メタ）アクロイル基を有する化合物（γ１）、ビニル基を有する化合物（γ２）、アリル基を有する化合物（γ３）等が挙げられる。
該（γ）の有するエチレン性不飽和基の個数は、１個または複数個（例えば２〜８個）である。
該エチレン性不飽和基しては、ビニル基、アリル基、（メタ）アクリロイル基などが挙げられる。これらのうち、活性エネルギー線硬化性の観点から、好ましいのは（γ１）である。
【００４１】
［（メタ）アクリロイル基を有する化合物（γ１）］
（メタ）アクリロイル基を有する化合物（γ１）としては、１個の（メタ）アクリロイル基を有する化合物（γ１１）及び２個以上（好ましくは２〜６個）の（メタ）アクリロイル基を有する化合物（γ１２）が挙げられる。
該（γ１１）としては、炭素数３〜３５の単官能（メタ）アクリルアミド（γ１１１）、炭素数３〜３５の（メタ）アクリル酸および単官能（メタ）アクリレート（γ１１２）が挙げられる。
該（γ１２）としては、炭素数８〜１００の２〜６官能（メタ）アクリレート（γ１２１）２官能以上のウレタン（メタ）アクリレート（γ１２２）、２官能以上のポリエステル（メタ）アクリレート（γ１２３）が挙げられる。
【００４２】
炭素数３〜３５の単官能（メタ）アクリルアミド（γ１１１）：
例えば、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｔ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド及びＮ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、アクリロイルモルホリン；
【００４３】
炭素数３〜３５の（メタ）アクリル酸および単官能（メタ）アクリレート化合物（γ１１２）：
例えば、（メタ）アクリル酸、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−オクチル（メタ）アクリレート、２，３−ジメチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、４−ｎ−ブチルシクロへキシル（メタ）アクリレート、ボルニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシルジグリコール（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、２−クロロエチル（メタ）アクリレート、４−ブロモブチル（メタ）アクリレート、シアノエチル（メタ）アクリレート、ブトキシメチル（メタ）アクリレート、メトキシプロピレンモノ（メタ）アクリレート、３−メトキシブチル（メタ）アクリレート、アルコキシメチル（メタ）アクリレート、２−エチルへキシルカルビトール（メタ）アクリレート、アルコキシエチル（メタ）アクリレート、２−（２−メトキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート、２−（２−ブトキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート、２，２，２−テトラフルオロエチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデシル（メタ）アクリレート、４−ブチルフェニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、２，４，５−テトラメチルフェニル（メタ）アクリレート、４−クロロフェニル（メタ）アクリレート、フェノキシメチル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、トリメトキシシリルプロピル（メタ）アクリレート、トリメトキシシリルプロピル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプロピル（メタ）アクリレート、ポリエチレンオキサイドモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、オリゴエチレンオキサイドモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレンオキサイド（メタ）アクリレート、オリゴエチレンオキサイド（メタ）アクリレート、オリゴエチレンオキサイドモノアルキルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレンオキサイドモノアルキルエーテル（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレンオキサイドモノアルキルエーテル（メタ）アクリレート、オリゴプロピレンオキサイドモノアルキルエーテル（メタ）アクリレート、２−メタクリロイロキシエチルコハク酸、２−メタクリロイロキシヘキサヒドロフタル酸、ブトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、トリフロロエチル（メタ）アクリレート、パーフロロオクチルエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド［以下、ＥＯと略記することがある］変性フェノール（メタ）アクリレート、ＥＯ変性クレゾール（メタ）アクリレート、ＥＯ変性ノニルフェノール（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド［以下、ＰＯと略記することがある］変性ノニルフェノール（メタ）アクリレート及びＥＯ変性−２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−（２−ビニルオキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレートが挙げられる。
【００４４】
炭素数８〜１００の２〜６官能（メタ）アクリレート（γ１２１）〔後述の（γ１２２）および（γ１２３）以外のもの〕：
例えば、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０−デカンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、２，４−ジメチル−１，５−ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、ブチルエチルプロパンジオールジ（メタ）アクリレート、エトキシ化シクロヘキサンメタノールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、オリゴエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、２−エチル−２−ブチル−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、オリゴプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、２−エチル−２−ブチル−プロパンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、プロポキシ化エトキシ化ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンのアルキレンオキサイド変性トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスルトールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（（メタ）アクリロイルオキシプロピル）エーテル、ソルビトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールの炭素数２〜４のアルキレンオキサイド１〜３０モル付加物のトリ（メタ）アクリレート、エトキシ化グリセリントリ（メタ）アクリレート、プロピオン酸ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ソルビトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピオン酸ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールの炭素数２〜４のアルキレンオキサイド１〜３０モル付加物のテトラ（メタ）アクリレート、ソルビトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ソルビトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート；
【００４５】
２官能以上（好ましくは２〜６官能、さらに好ましくは２官能）のウレタン（メタ）アクリレート（γ１２２）は、イソシアネートに水酸基を有する（メタ）アクリル酸誘導体を反応させることにより得られる化合物であれば特に限定されず、例えば、２つのイソシアネート基を有する化合物１当量に対して水酸基を有する（メタ）アクリル酸誘導体２当量を触媒として金属系化合物（例えばスズ系）存在下で反応させることによって得ることができる。
【００４６】
２官能以上のウレタン（メタ）アクリレート（γ１２２）の原料となるイソシアネートとしては特に限定されず、例えば、イソホロンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート（ＭＤＩ）、水添ＭＤＩ、ポリメリックＭＤＩ、１，５−ナフタレンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシネート、トリジンジイソシアネート、キシリレンジイオシアネート（ＸＤＩ）、水添ＸＤＩ、リジンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、トリス（イソシアネートフェニル）チオフォスフェート、テトラメチルキシレンジイソシアネート、１，６，１０−ウンデカントリイソシアネートが挙げられる。
【００４７】
また、上記イソシアネートとしては、例えば、エチレングリコール、グリセリン、ソルビトール、トリメチロールプロパン、（ポリ）プロピレングリコール、カーボネートジオール、ポリエーテルジオール、ポリエステルジオール、ポリカプロラクトンジオール等のポリオールと過剰のイソシアネートとの反応により得られる鎖延長されたイソシアネート化合物も用いることができる。
【００４８】
２官能以上のウレタン（メタ）アクリレート（γ１２２）の原料となる水酸基を有する（メタ）アクリル酸誘導体としては特に限定されず、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等の市販品やエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ポリエチレングリコール等の二価のアルコールのモノ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセリン等の三価のアルコールのモノ（メタ）アクリレート又はジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ変性エポキシ（メタ）アクリレート等のエポキシ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００４９】
２官能以上（好ましくは２〜６官能、さらに好ましくは２官能）のポリエステル（メタ）アクリレート（γ１２３）は、多価カルボン酸と多価アルコールの縮合によって得られる末端に水酸基を有するポリエステルオリゴマーの水酸基を（メタ）アクリル酸でエステル化することにより、あるいは、多価カルボン酸にアルキレンオキシドを付加して得られるオリゴマーの末端の水酸基を（メタ）アクリル酸でエステル化することにより得ることができる。
【００５０】
２官能以上のポリエステル（メタ）アクリレート（γ１２３）の構成単位である多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、１，３−プロピレングリコール、１，４−ブタンジオ−ル、ネオペンチルグリコール、１，４−ブテンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール等のアルキレングリコール；ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のアルキレンエーテルグリコール；１，４−シクロヘキサンジメタノール、水素添加ビスフェノールＡ等の脂環式ジオール；ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ等のビスフェノール；ビスフェノールのアルキレンオキサイド（ＥＯ、ＰＯ、ＢＯ等）付加物（平均付加モル数２〜８）、グリセリン等が挙げられる。
【００５１】
２官能以上のポリエステル（メタ）アクリレート（γ１２３）の構成単位である多価カルボン酸としては、例えば、マレイン酸、フマール酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、コハク酸、アジピン酸、セバンチン酸、アゼライン酸、マロン酸、ｎ−ドデセニルコハク酸、イソドデセニルコハク酸、ｎ−ドデシルコハク酸、イソドデシルコハク酸、ｎ−オクテニルコハク酸、イソオクテニルコハク酸、ｎ−オクチルコハク酸、イソオクチルコハク酸、アコニット酸等、またはこれらの酸の無水物もしくは低級アルキルエステル等が挙げられる。
【００５２】
［ビニル基を有する化合物（γ２）］
ビニル基を有する化合物（γ２）としては、１個のビニル基を有する化合物（γ２１）及び２個以上（好ましくは２〜６個）のビニル基を有する化合物（γ２２）が挙げられる。
該（γ２１）としては、例えば、炭素数３〜３５の単官能ビニルエーテル（γ２１１）が挙げられる。
該（γ２２）としては、例えば、炭素数８〜５０の２〜６官能ビニルエーテル（γ２２１）が挙げられる。
【００５３】
炭素数３〜３５の単官能ビニルエーテル化合物（γ２１１）：
例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、ｔｅｒｔ−オクチルビニルエーテル、２，３−ジメチルヘキシルビニルエーテル、イソアミルビニルエーテル、デシルビニルエーテル、イソデシルビニルエーテル、ステアリルビニルエーテル、イソステアリルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、４−ｎ−ブチルシクロへキシルビニルエーテル、ボルニルビニルエーテル、イソボルニルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、２−エチルヘキシルジグリコールビニルエーテル、ブトキシエチルビニルエーテル、２−クロロエチルビニルエーテル、４−ブロモブチルビニルエーテル、シアノエチルビニルエーテル、ブトキシメチルビニルエーテル、メトキシプロピレンモノビニルエーテル、３−メトキシブチルビニルエーテル、アルコキシメチルビニルエーテル、２−エチルへキシルカルビトールビニルエーテル、アルコキシエチルビニルエーテル、２−（２−メトキシエトキシ）エチルビニルエーテル、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルビニルエーテル、２，２，２−テトラフルオロエチルビニルエーテル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデシルビニルエーテル、４−ブチルフェニルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、２，４，５−テトラメチルフェニルビニルエーテル、４−クロロフェニルビニルエーテル、フェノキシメチルビニルエーテル、フェノキシエチルビニルエーテル、テトラヒドロフルフリルビニルエーテル、ヒドロキシアルキルビニルエーテル、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、３−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、２−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、２−ヒドロキシブチルビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル、ジメチルアミノエチルビニルエーテル、ジエチルアミノエチルビニルエーテル、ジメチルアミノプロピルビニルエーテル、ジエチルアミノプロピルビニルエーテル、トリメトキシシリルプロピルビニルエーテル、トリメトキシシリルプロピルビニルエーテル、トリメチルシリルプロピルビニルエーテル、ポリエチレンオキサイドモノメチルエーテルビニルエーテル、オリゴエチレンオキサイドモノメチルエーテルビニルエーテル、ポリエチレンオキサイドビニルエーテル、オリゴエチレンオキサイドビニルエーテル、オリゴエチレンオキサイドモノアルキルエーテルビニルエーテル、ポリエチレンオキサイドモノアルキルエーテルビニルエーテル、ジプロピレングリコールビニルエーテル、ポリプロピレンオキサイドモノアルキルエーテルビニルエーテル、オリゴプロピレンオキサイドモノアルキルエーテルビニルエーテル、２−メタクリロイロキシエチルコハク酸、２−メタクリロイロキシヘキサヒドロフタル酸、ブトキシジエチレングリコールビニルエーテル、トリフロロエチルビニルエーテル、パーフロロオクチルエチルビニルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルビニルエーテル、ＥＯ変性フェノールビニルエーテル、ＥＯ変性クレゾールビニルエーテル、ＥＯ変性ノニルフェノールビニルエーテル、ＰＯ変性ノニルフェノールビニルエーテル及びＥＯ変性−２−エチルヘキシルビニルエーテル；
【００５４】
炭素数８〜１００の２〜６官能ビニルエーテル（γ２２１）：
例えば、１，６−ヘキサンジオールジビニルエーテル、１，１０−デカンジオールジビニルエーテル、ネオペンチルグリコールジビニルエーテル、２，４−ジメチル−１，５−ペンタンジオールジビニルエーテル、ブチルエチルプロパンジオールジビニルエーテル、エトキシ化シクロヘキサンメタノールジビニルエーテル、ポリプロピレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、オリゴエチレングリコールジビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、２−エチル−２−ブチル−ブタンジオールジビニルエーテル、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジビニルエーテル、ＥＯ変性ビスフェノールＡジビニルエーテル、ＥＯ変性ビスフェノールＦジビニルエーテル、ポリプロピレングリコールジビニルエーテル、オリゴプロピレングリコールジビニルエーテル、１，４−ブタンジオールジビニルエーテル、２−エチル−２−ブチル−プロパンジオールジビニルエーテル、１，９−ノナンジオールジビニルエーテル、プロポキシ化エトキシ化ビスフェノールＡジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、トリメチロールエタントリビニルエーテル、トリメチロールプロパンのアルキレンオキサイド変性トリビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、ジペンタエリスルトールトリビニルエーテル、トリメチロールプロパントリ（ビニルオキシプロピル）エーテル、ソルビトールトリビニルエーテル、ペンタエリスリトールの炭素数２〜４のアルキレンオキサイド１〜３０モル付加物のトリビニルエーテル、エトキシ化グリセリントリビニルエーテル、プロピオン酸ジペンタエリスリトールトリビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ソルビトールテトラビニルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、ジペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、プロピオン酸ジペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ペンタエリスリトールの炭素数２〜４のアルキレンオキサイド１〜３０モル付加物のテトラビニルエーテル、ソルビトールペンタビニルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタビニルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル、ソルビトールヘキサビニルエーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテルが挙げられる。
【００５５】
［アリル基を有する化合物（γ３）］
アリル基を有する化合物（γ３）としては、１個のアリル基を有する化合物（γ３１）及び２個以上（好ましくは２〜６個）のアリル基を有する化合物（γ３２）が挙げられる。
該（γ３１）としては、例えば、炭素数３〜３５の単官能アリルエーテル（γ３１１）が挙げられる。
該（γ３２）としては、例えば炭素数８〜５０の２〜６官能アリルエーテル（γ３２１）、２官能以上のウレタンアリルエーテル（γ３２２）、２官能以上のポリエステルアリルエーテル（γ３２３）が挙げられる。
【００５６】
炭素数３〜３５の単官能アリルエーテル化合物（γ３１１）：
例えば、メチルアリルエーテル、エチルアリルエーテル、ブチルアリルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルアリルエーテル、ヘキシルアリルエーテル、２−エチルヘキシルアリルエーテル、ｔｅｒｔ−オクチルアリルエーテル、２，３−ジメチルヘキシルアリルエーテル、イソアミルアリルエーテル、デシルアリルエーテル、イソデシルアリルエーテル、ステアリルアリルエーテル、イソステアリルアリルエーテル、シクロヘキシルアリルエーテル、４−ｎ−ブチルシクロへキシルアリルエーテル、ボルニルアリルエーテル、イソボルニルアリルエーテル、ベンジルアリルエーテル、２−エチルヘキシルジグリコールアリルエーテル、ブトキシエチルアリルエーテル、２−クロロエチルアリルエーテル、４−ブロモブチルアリルエーテル、シアノエチルアリルエーテル、ブトキシメチルアリルエーテル、メトキシプロピレンモノアリルエーテル、３−メトキシブチルアリルエーテル、アルコキシメチルアリルエーテル、２−エチルへキシルカルビトールアリルエーテル、アルコキシエチルアリルエーテル、２−（２−メトキシエトキシ）エチルアリルエーテル、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルアリルエーテル、２，２，２−テトラフルオロエチルアリルエーテル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデシルアリルエーテル、４−ブチルフェニルアリルエーテル、フェニルアリルエーテル、２，４，５−テトラメチルフェニルアリルエーテル、４−クロロフェニルアリルエーテル、フェノキシメチルアリルエーテル、フェノキシエチルアリルエーテル、テトラヒドロフルフリルアリルエーテル、ヒドロキシアルキルアリルエーテル、２−ヒドロキシエチルアリルエーテル、３−ヒドロキシプロピルアリルエーテル、２−ヒドロキシプロピルアリルエーテル、２−ヒドロキシブチルアリルエーテル、４−ヒドロキシブチルアリルエーテル、ジメチルアミノエチルアリルエーテル、ジエチルアミノエチルアリルエーテル、ジメチルアミノプロピルアリルエーテル、ジエチルアミノプロピルアリルエーテル、トリメトキシシリルプロピルアリルエーテル、トリメトキシシリルプロピルアリルエーテル、トリメチルシリルプロピルアリルエーテル、ポリエチレンオキサイドモノメチルエーテルアリルエーテル、オリゴエチレンオキサイドモノメチルエーテルアリルエーテル、ポリエチレンオキサイドアリルエーテル、オリゴエチレンオキサイドアリルエーテル、オリゴエチレンオキサイドモノアルキルエーテルアリルエーテル、ポリエチレンオキサイドモノアルキルエーテルアリルエーテル、ジプロピレングリコールアリルエーテル、ポリプロピレンオキサイドモノアルキルエーテルアリルエーテル、オリゴプロピレンオキサイドモノアルキルエーテルアリルエーテル、２−メタクリロイロキシエチルコハク酸、２−メタクリロイロキシヘキサヒドロフタル酸、ブトキシジエチレングリコールアリルエーテル、トリフロロエチルアリルエーテル、パーフロロオクチルエチルアリルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアリルエーテル、ＥＯ変性フェノールアリルエーテル、ＥＯ変性クレゾールアリルエーテル、ＥＯ変性ノニルフェノールアリルエーテル、ＰＯ変性ノニルフェノールアリルエーテル及びＥＯ変性−２−エチルヘキシルアリルエーテル；
【００５７】
炭素数８〜１００の２〜６官能アリルエーテル（γ３２１）〔後述の（γ３２２）および（γ３２３）以外のもの〕：
例えば、１，６−ヘキサンジオールジアリルエーテル、１，１０−デカンジオールジアリルエーテル、ネオペンチルグリコールジアリルエーテル、２，４−ジメチル−１，５−ペンタンジオールジアリルエーテル、ブチルエチルプロパンジオールジアリルエーテル、エトキシ化シクロヘキサンメタノールジアリルエーテル、ポリプロピレングリコールジアリルエーテル、ポリエチレングリコールジアリルエーテル、オリゴエチレングリコールジアリルエーテル、エチレングリコールジアリルエーテル、２−エチル−２−ブチル−ブタンジオールジアリルエーテル、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアリルエーテル、ＥＯ変性ビスフェノールＡジアリルエーテル、ＥＯ変性ビスフェノールＦジアリルエーテル、ポリプロピレングリコールジアリルエーテル、オリゴプロピレングリコールジアリルエーテル、１，４−ブタンジオールジアリルエーテル、２−エチル−２−ブチル−プロパンジオールジアリルエーテル、１，９−ノナンジオールジアリルエーテル、プロポキシ化エトキシ化ビスフェノールＡジアリルエーテル、トリメチロールプロパントリアリルエーテル、トリメチロールエタントリアリルエーテル、トリメチロールプロパンのアルキレンオキサイド変性トリアリルエーテル、ペンタエリスリトールトリアリルエーテル、ジペンタエリスルトールトリアリルエーテル、トリメチロールプロパントリ（アリルオキシプロピル）エーテル、ソルビトールトリアリルエーテル、ペンタエリスリトールの炭素数２〜４のアルキレンオキサイド１〜３０モル付加物のトリアリルエーテル、エトキシ化グリセリントリアリルエーテル、プロピオン酸ジペンタエリスリトールトリアリルエーテル、ペンタエリスリトールテトラアリルエーテル、ソルビトールテトラアリルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラアリルエーテル、ジペンタエリスリトールテトラアリルエーテル、プロピオン酸ジペンタエリスリトールテトラアリルエーテル、ペンタエリスリトールの炭素数２〜４のアルキレンオキサイド１〜３０モル付加物のテトラアリルエーテル、ソルビトールペンタアリルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタアリルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサアリルエーテル、ソルビトールヘキサアリルエーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアリルエーテルが挙げられる。
【００５８】
２官能以上（好ましくは２〜８官能、さらに好ましくは２官能）のカルバミン酸アリル（γ３２２）は、イソシアネートに水酸基を有するアリルアルコール誘導体を反応させることにより得られる化合物であれば特に限定されず、例えば、２つのイソシアネート基を有する化合物１当量に対して水酸基を有するアリルアルコール誘導体２当量を触媒として金属系化合物（例えばスズ系）存在下で反応させることによって得ることができる。
【００５９】
２官能以上のカルバミン酸アリル（γ３２２）の原料となるイソシアネートとしては特に限定されず、例えば、イソホロンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート（ＭＤＩ）、水添ＭＤＩ、ポリメリックＭＤＩ、１，５−ナフタレンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシネート、トリジンジイソシアネート、キシリレンジイオシアネート（ＸＤＩ）、水添ＸＤＩ、リジンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、トリス（イソシアネートフェニル）チオフォスフェート、テトラメチルキシレンジイソシアネート、１，６，１０−ウンデカントリイソシアネートが挙げられる。
【００６０】
また、上記イソシアネートとしては、例えば、エチレングリコール、グリセリン、ソルビトール、トリメチロールプロパン、（ポリ）プロピレングリコール、カーボネートジオール、ポリエーテルジオール、ポリエステルジオール、ポリカプロラクトンジオール等のポリオールと過剰のイソシアネートとの反応により得られる鎖延長されたイソシアネート化合物も用いることができる。
【００６１】
２官能以上（好ましくは２〜８官能、さらに好ましくは２官能）のカルバミン酸アリル（γ３２２）の原料となる水酸基を有するアリルアルコール誘導体としては特に限定されず、例えば、２−ヒドロキシエチルアリルエーテル、２−ヒドロキシプロピルアリルエーテル、４−ヒドロキシブチルアリルエーテル、２−ヒドロキシブチルアリルエーテルやエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ポリエチレングリコール等の二価のアルコールのモノアリルエーテル、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセリン等の三価のアルコールのモノアリルエーテル又はジアリルエーテル、ビスフェノールＡ変性エポキシアリルエーテル等のエポキシアリルエーテル等が挙げられる。
【００６２】
２官能以上（好ましくは２〜８官能、さらに好ましくは２官能）のポリエステルアリルエーテル（γ３２３）は、例えば、多価カルボン酸と多価アルコールの縮合によって得られる末端に水酸基を有するポリエステルオリゴマーの水酸基をアリルブロミドでエーテル化することにより、あるいは、多価カルボン酸にアルキレンオキシドを付加して得られるオリゴマーの末端の水酸基をアリルブロミドでエーテル化することにより得ることができる。
【００６３】
２官能以上のポリエステルアリルエーテル（γ３２３）の構成単位である多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、１，３−プロピレングリコール、１，４−ブタンジオ−ル、ネオペンチルグリコール、１，４−ブテンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール等のアルキレングリコール；ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のアルキレンエーテルグリコール；１，４−シクロヘキサンジメタノール、水素添加ビスフェノールＡ等の脂環式ジオール；ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ等のビスフェノール；ビスフェノールのアルキレンオキサイド（ＥＯ、ＰＯ、ＢＯ等）付加物（平均付加モル数２〜８）、グリセリン等が挙げられる。
【００６４】
２官能以上のポリエステルアリルエーテル（γ３２３）の構成単位である多価カルボン酸としては、例えば、マレイン酸、フマール酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、コハク酸、アジピン酸、セバンチン酸、アゼライン酸、マロン酸、ｎ−ドデセニルコハク酸、イソドデセニルコハク酸、ｎ−ドデシルコハク酸、イソドデシルコハク酸、ｎ−オクテニルコハク酸、イソオクテニルコハク酸、ｎ−オクチルコハク酸、イソオクチルコハク酸、アコニット酸等、またはこれらの酸の無水物もしくは低級アルキルエステル等が挙げられる。
【００６５】
上記エチレン性不飽和基を有する化合物（γ）のうち、活性エネルギー線硬化性および硬化物の成形性の観点から好ましいのは（γ１）、さらに好ましいのは（γ１１）、とくに好ましいのは（γ１１２）である。
また、（γ）の重量に基づく、（γ１１）、（γ２１）および（γ３１）の合計重量は、後述の硬化物の成形性の観点から、好ましくは５０％以上、さらに好ましくは７０％以上、とくに好ましくは９０％以上である。
なお、上記（γ）は、１種単独でも、２種以上を併用してもよい。
【００６６】
［活性エネルギー線および湿気硬化型樹脂組成物（Ｘ）］
本発明の活性エネルギー線および湿気硬化型樹脂組成物（Ｘ）は、前記潜在性硬化剤（α）、前記化合物（β）、および前記化合物（γ）を含有してなる。
該（γ）の重量に基づく、該（α）と（β）の合計重量［（α）＋（β）］／（γ）は、活性エネルギー線硬化性の観点から、好ましくは０．０１〜５００重量％、さらに好ましくは０．１〜４００重量％、とくに好ましくは１〜２００重量％である。
【００６７】
該（α）と（β）との当量比［（β）／（α）］は、湿気硬化性、硬化物の表面硬度、基材密着性の観点から、好ましくは０．５〜２．０、さらに好ましくは０．７〜１．５、とくに好ましくは０．８〜１．２である。
なお、当量比［（β）／（α）］は、該（β）のエポキシ基、オキセタン基およびイソシアネート基からなる群から選ばれる官能基の当量と、（α）の潜在性活性水素当量および顕在性活性水素当量とから算出できる。
【００６８】
（Ｘ）のエチレン性不飽和基濃度［ｘ］（ｍｍｏｌ／ｇ）は、活性エネルギー硬化性および硬化収縮の観点から好ましくは１〜１２ｍｍｏｌ／ｇ、さらに好ましくは２〜１０ｍｍｏｌ／ｇ、とくに好ましくは４〜８ｍｍｏｌ／ｇである。（Ｘ）のエチレン性不飽和基濃度［ｘ］（ｍｍｏｌ／ｇ）は下記式（１）により算出できる。
［ｘ］＝（ａ0×ｃ0／Ｍ0＋ａ1×ｃ1／Ｍ1＋・・・
＋ａi×ｃi／Ｍi＋・・・＋ａn×ｃn／Ｍn）×１０      （１）
上記式（１）中、ａ0、ａ1、・・・ａi、・・・ａnは、（Ｘ）を構成する化合物各成分（以下各成分と略記）の重量％、ｃ0、ｃ1、・・・ｃi、・・・ｃnは、各成分中のエチレン性不飽和基の数、Ｍ0、Ｍ1、・・・Ｍi、・・・Ｍnは、各成分の分子量を表す。
【００６９】
本発明の活性エネルギー線および湿気硬化型樹脂組成物（Ｘ）には、本発明の効果を阻害しない範囲で、必要により、光重合開始剤（Ｄ１）、レベリング剤（Ｄ２）、酸化防止剤（Ｄ３）、紫外線吸収剤（Ｄ４）およびフィラー（Ｄ５）からなる群から選ばれる少なくとも１種の添加剤（Ｄ）を含有してもよい。
【００７０】
光重合開始剤（Ｄ１）としては、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキサイド、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタノン、１，２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］−１−ブタノン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン、２−ヒロドキシ−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオニル）−ベンジル］フェニル｝−２−メチル−プロパン−１−オン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、１，２−オクタンジオン−１−（４−［フェニルチオ）−２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）］、エタノン−１−（９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−１−（０−アセチルオキシム）、ビス（η５−２，４−シクロペンタジエン−１−イル）−ビス（２，６−ジフルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−フェニル）チタニウム等が挙げられる。
【００７１】
レベリング剤（Ｄ２）としては、ポリジメチルシロキサン、その共重合物、ポリジメチルシロキサン骨格を有するアクリルポリマー、ポリジメチルシロキサン骨格を有するウレタンポリマー等が挙げられる。
【００７２】
酸化防止剤（Ｄ３）としては、ジ−ｔ−ブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、２，４−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、ペンタエリスリチル・テトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２，２−チオ−ジエチレンビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、トリエチレングリコール−ビス［３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，６−ヘキサンジオール−ビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナマミド）、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、トリス−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート、オクチル化ジフェニルアミン、２，４，−ビス［（オクチルチオ）メチル］−Ｏ−クレゾール、イソオクチル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ジブチルヒドロキシトルエン等が挙げられる。
【００７３】
紫外線吸収剤（Ｄ４）としては、２−（２−ヒドロキシ−５−メチル）ベンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−３，５−ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ビス（１−メチル−１−フェニルエチル）フェノール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ｔ−ペンチルベンゾトリアゾール、２−［２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３，−テトラメチルブチル）］ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｓ−ブチル−５’−ｔ−ブチルベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３−ドデシル−５’−メチルベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２，２−メチレンビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）］−６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）フェノール］、３−［３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオネートとポリエチレングリコール等が挙げられる。
【００７４】
フィラー（Ｄ５）としては、シリカ、ジルコニア、アルミナ等が挙げられる。
【００７５】
これらの添加剤（Ｄ）は、１種類または２種類以上使用できる。添加剤（Ｄ）の添加量は、（Ｘ）の重量に基づいて、好ましくは３０重量％以下、さらに好ましくは０．１〜１０重量％、とくに好ましくは０．２〜５重量％である。
【００７６】
本発明における数平均分子量は、下記条件にて測定されるものである。
装置：ゲルパーミエイションクロマトグラフィー
溶媒：テトラヒドロフラン
基準物質：ポリスチレン
サンプル濃度：３ｍｇ／ｍｌ
カラム固定相：ＰＬｇｅｌ  ＭＩＸＥＤ−Ｂ
カラム温度：４０℃
【００７７】
本発明において、顕在性活性水素当量とは、潜在性硬化剤（α）中のアミノ基の窒素原子に直結する活性水素１当量当たりの分子量のことであり、ＪＩＳ Ｋ２５０１に準拠して求められる。また、潜在性活性水素当量とは、潜在性硬化剤（α）中のケトイミノ基を全て加水分解し生成したアミノ基由来の活性水素当量である。
【００７８】
本発明において、エポキシ当量とは、化合物中のエポキシ基１当量当たりの分子量のことであり、ＪＩＳＫ７２３６：２００１（ＩＳＯ３００１：１９９９に対応）に準拠して求められる。
【００７９】
本発明において、オキセタン当量とは、化合物中のオキセタン基１当量当たりの分子量のことであり、ＪＩＳＫ７２３６：２００１（ＩＳＯ３００１：１９９９に対応）に準拠して求められる。
【００８０】
本発明において、イソシアネート当量とは、化合物中のイソシアネート基１当量当たりの分子量のことであり、ＪＩＳ Ｋ ７３０１に準拠して求められる。
【００８１】
本発明の組成物は、塗工の際に、塗工に適した粘度に調整するために、必要に応じて溶剤で希釈してもよい。溶剤の使用量は、溶剤を加える前の該組成物の重量に基づいて通常２，０００％以下、塗工性および生産性の観点から好ましくは１０〜５００％である。また、塗工料粘度は、使用時の温度（通常５〜６０℃）で、通常５〜５００，０００ｍＰａ・ｓ、安定塗工の観点から好ましくは５０〜１０，０００ｍＰａ・ｓである。
【００８２】
該溶剤としては、本発明の組成物中の樹脂分を溶解するものであれば特に限定されることはなく、具体的には、芳香族炭化水素（例えばトルエン、キシレンおよびエチルベンゼン）、エステルまたはエーテルエステル（例えば酢酸エチル、酢酸ブチルおよびメトキシブチルアセテート）、エーテル（例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールのモノエチルエーテル、エチレングリコールのモノブチルエーテル、プロピレングリコールのモノメチルエーテルおよびジエチレングリコールのモノエチルエーテル）、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジ−ｎ−ブチルケトンおよびシクロヘキサノン）、アミド（例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等）、スルホキシド（例えばジメチルスルホキシド）、およびこれらの２種以上の混合溶剤が挙げられる。
これらのうち保存安定性および生産性の観点から好ましいのは沸点が７０〜１００℃のエステル、ケトン、さらに好ましいのは酢酸エチル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびこれらの混合物である。
【００８３】
［硬化物（Ｚ１）、硬化物（Ｚ２）］
本発明の硬化物（Ｚ１）は、前記活性エネルギー線および湿気硬化型樹脂組成物（Ｘ）を活性エネルギー線により硬化されてなる。さらに、本発明の硬化物（Ｚ２）は、該硬化物（Ｚ１）を湿気硬化させてなる。
該活性エネルギー線としては、例えば紫外線、電子線が挙げられる。該紫外線を照射する場合、高圧水銀灯、メタルハライドランプ等を備えた公知の紫外線照射装置を使用することができる。紫外線の照射量は、好ましくは、３０〜２，０００ｍＪ／ｃｍ2である。照射量が３０ｍＪ／ｃｍ2未満では活性エネルギー線硬化性が不十分となる場合があり、２，０００ｍＪ／ｃｍ2を超えると、硬化物が黄変劣化する場合がある。
該電子線を照射する場合、公知の電子線照射装置を使用することができる。電子線の照射量は、好ましくは１〜１０Ｍｒａｄである。照射量が１Ｍｒａｄ未満では、活性エネルギー線硬化性の硬化が不十分となる場合があり、１０Ｍｒａｄを超えると硬化物が劣化する場合がある。
湿気硬化の条件としては、好ましくは、湿度４０〜９０％、硬化温度２０〜７０℃である。湿度および硬化温度を調整することにより、湿気硬化性は適宜調整できる。また、必要により、水分を付与することにより、さらに湿気硬化性を高めることができる。
【００８４】
本発明の活性エネルギー線および湿気硬化型樹脂組成物は、活性エネルギー線で硬化させた硬化物（Ｚ１）に、優れた成形性を付与することができる。また、該硬化物（Ｚ１）を、さらに湿気硬化させた硬化物（Ｚ２）に、優れた表面硬度、基材密着性を付与することができる。
このため、該組成物は、種々の用途（成形品、コーティング剤等）に適用でき、とりわけコーティング剤（建築材の加飾フィルム、成形用ハードコートフィルム等）に有用である。
【実施例】
【００８５】
以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下の実施例において部は重量部、％は重量％を表す。
【００８６】
＜製造例１＞
ディーン・スターク装置、攪拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に、ジエチレントリアミン［東京化成工業（株）製］（Ａ０１−１）２０６部、ＭＩＢＫ（メチルイソブチルケトン）２００４部を仕込み、８０〜１１０℃で還流し、生成した水分を除去した。理論量の水分が生成したことを確認後、室温まで冷却し、モレキュラシーブ３Ａ［ユニオン昭和（株）製］５０部を入れ一晩静置した。次に濾過でモレキュラシーブ３Ａを除き、減圧加熱下で過剰のＭＩＢＫを除去し、ジエチレントリアミンのＭＩＢＫケチミン化物（Ａ−１）５３４部を得た。（Ａ−１）の有する２級アミノ基は１個であり、ケトイミノ基は２個であった。
【００８７】
＜製造例２＞
ディーン・スターク装置、攪拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に、３，３’−ジアミノジプロピルアミン［東京化成工業（株）製］（Ａ０１−２）２６２部、ＭＩＢＫ２００４部を仕込み、８０〜１１０℃で還流し、生成した水分を除去した。理論量の水分が生成したことを確認後、室温まで冷却し、モレキュラシーブ３Ａ［ユニオン昭和（株）製］５０部を入れ一晩静置した。次に濾過でモレキュラシーブ３Ａを除き、減圧加熱下で過剰のＭＩＢＫを除去し、３，３’−ジアミノジプロピルアミンのＭＩＢＫケチミン化物（Ａ−２）５９２部を得た。（Ａ−２）の有する２級アミノ基は１個であり、ケトイミノ基は２個であった。
【００８８】
＜製造例３＞
ディーン・スターク装置、攪拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に、ビス（ヘキサメチレン）トリアミン［東京化成工業（株）製］（Ａ０１−３）４３０部、ジエチルケトン（ＤＥＫ）１，７２３部を仕込み、８０〜１１０℃で還流し、生成した水分を除去した。理論量の水分が生成したことを確認後、室温まで冷却し、モレキュラシーブ３Ａ［ユニオン昭和（株）製］５０部を入れ一晩静置した。次に濾過でモレキュラシーブ３Ａを除き、減圧加熱下で過剰のＤＥＫを除去し、ビス（ヘキサメチレン）トリアミンのＤＥＫケチミン化物（Ａ−３）７０４部を得た。（Ａ−３）の有する２級アミノ基は２個であり、ケトイミノ基は２個であった。
【００８９】
＜製造例４＞
ディーン・スターク装置、攪拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に、トリエチレンテトラアミン［東京化成工業（株）製］（Ａ０２−１）２９２部、ＭＩＢＫ２００４部を仕込み、８０〜１１０℃で還流し、生成した水分を除去した。理論量の水分が生成したことを確認後、室温まで冷却し、モレキュラシーブ３Ａ［ユニオン昭和（株）製］５０部を入れ一晩静置した。次に濾過でモレキュラシーブ３Ａを除き、減圧加熱下で過剰のＭＩＢＫを除去し、トリエチレンテトラアミンのＭＩＢＫケチミン化物（Ａ−４）９３３部を得た。（Ａ−４）の有する２級アミノ基は２個であり、ケトイミノ基は６個であった。
【００９０】
＜製造例５＞
ディーン・スターク装置、攪拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に、４、４’−ジアミノジフェノルアミン［東京化成工業（株）製］（Ａ０３−１）３９８部、ＭＩＢＫ２００４部を仕込み、８０〜１１０℃で還流し、生成した水分を除去した。理論量の水分が生成したことを確認後、室温まで冷却し、モレキュラシーブ３Ａ［ユニオン昭和（株）製］５０部を入れ一晩静置した。次に濾過でモレキュラシーブ３Ａを除き、減圧加熱下で過剰のＭＩＢＫを除去し、４、４’−ジアミノジフェノルアミンのＭＩＢＫケチミン化物（Ａ−５）７２８部を得た。（Ａ−５）の有する２級アミノ基は１個であり、ケトイミノ基は２個であった。
【００９１】
＜製造例６＞
ディーン・スターク装置、攪拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に、３，６−ジアミノカルバゾール［東京化成工業（株）製］（Ａ０４−１）３９４部、ＭＩＢＫ２００４部を仕込み、８０〜１１０℃で還流し、生成した水分を除去した。理論量の水分が生成したことを確認後、室温まで冷却し、モレキュラシーブ３Ａ［ユニオン昭和（株）製］５０部を入れ一晩静置した。次に濾過でモレキュラシーブ３Ａを除き、減圧加熱下で過剰のＭＩＢＫを除去し、３，６−ジアミノカルバゾールのＭＩＢＫケチミン化物（Ａ−６）７２４部を得た。（Ａ−６）の有する２級アミノ基は１個であり、ケトイミノ基は２個であった。
【００９２】
＜製造例７＞
ディーン・スターク装置、攪拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に、３，７−ジアミノアクリダン（Ａ０５−１）４２２部、ＭＩＢＫ２００４部を仕込み、８０〜１１０℃で還流し、生成した水分を除去した。理論量の水分が生成したことを確認後、室温まで冷却し、モレキュラシーブ３Ａ［ユニオン昭和（株）製］５０部を入れ一晩静置した。次に濾過でモレキュラシーブ３Ａを除き、減圧加熱下で過剰のＭＩＢＫを除去し、３，７−ジアミノアクリダンのＭＩＢＫケチミン化物（Ａ−７）７５２部を得た。（Ａ−７）の有する２級アミノ基は１個であり、ケトイミノ基は２個であった。
【００９３】
＜製造例８＞
ディーン・スターク装置、攪拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に、シロマジン［東京化成工業（株）製］（Ａ０６−１）３２２部、ＭＩＢＫ２００４部を仕込み、８０〜１１０℃で還流し、生成した水分を除去した。理論量の水分が生成したことを確認後、室温まで冷却し、モレキュラシーブ３Ａ［ユニオン昭和（株）製］５０部を入れ一晩静置した。次に濾過でモレキュラシーブ３Ａを除き、減圧加熱下で過剰のＭＩＢＫを除去し、シロマジンのＭＩＢＫケチミン化物（Ａ−８）６６０部を得た。（Ａ−８）の有する２級アミノ基は１個であり、ケトイミノ基は２個であった。
【００９４】
＜製造例９＞
冷却管、撹拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に、ジエチレントリアミンのＭＩＢＫケチミン化物（Ａ−１）５３４部、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル［商品名「エポライト１６００」、共栄社（株）製］（Ｂ−１）２３０部、ＭＩＢＫ７６４部を仕込み、６０℃で２４時間攪拌後、減圧下、ＭＩＢＫを留去して、化合物（Ｃ−１）を含有してなる潜在性硬化剤（α−１）７６４部を得た。
なお、化合物（Ｃ−１）は、ケトイミノ基を４個、水酸基を２個有し、数平均分子量が７６４、潜在性活性水素当量は９５．５ｇ／ｅｑであった。
【００９５】
＜製造例１０＞
冷却管、撹拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に、ジエチレントリアミンのＭＩＢＫケチミン化物（Ａ−１）５３４部、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル［東京化成工業（株）製］（Ｂ−２）２１６部、ＭＩＢＫ７５０部を仕込み、６０℃で２４時間攪拌後、減圧下、ＭＩＢＫを留去して、化合物（Ｃ−２）を含有してなる潜在性硬化剤（α−２）７５０部を得た。
なお、化合物（Ｃ−２）は、ケトイミノ基を４個、水酸基を２個有し、数平均分子量が７５０、潜在性活性水素当量は９３．８ｇ／ｅｑであった。
【００９６】
＜製造例１１＞
冷却管、撹拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に、ジエチレントリアミンのＭＩＢＫケチミン化物（Ａ−１）５３４部、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル［東京化成工業（株）製］（Ｂ−３）３４０部、ＭＩＢＫ８７４部を仕込み、６０℃で２４時間攪拌後、減圧下、ＭＩＢＫを留去して、化合物（Ｃ−３）を含有してなる潜在性硬化剤（α−３）８７４部を得た。
なお、化合物（Ｃ−３）は、ケトイミノ基を４個、水酸基を２個有し、数平均分子量が８７４、潜在性活性水素当量は１０９．３ｇ／ｅｑであった。
【００９７】
＜製造例１２＞
冷却管、撹拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に、ジエチレントリアミンのＭＩＢＫケチミン化物（Ａ−１）８０１部、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル［商品名「エポライト１００ＭＦ」、共栄社（株）製］（Ｂ−４）３０２部、ＭＩＢＫ１，１０３部を仕込み、６０℃で２４時間攪拌後、減圧下、ＭＩＢＫを留去して、化合物（Ｃ−４）を含有してなる潜在性硬化剤（α−４）１，１０３部を得た。
なお、化合物（Ｃ−４）は、ケトイミノ基を６個、水酸基を３個有し、数平均分子量が１，１０３、潜在性活性水素当量は９１．９ｇ／ｅｑであった。
【００９８】
＜製造例１３＞
冷却管、撹拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に、ジエチレントリアミンのＭＩＢＫケチミン化物（Ａ−１）５３４部、３，３’‐（オキシビスメチレン）ビス（３‐エチルオキセタン）［商品名「ＯＸＴ−２２１」、東亜合成（株）製］（Ｂ−５）２１４部、ＭＩＢＫ７４８部を仕込み、６０℃で２４時間攪拌後、減圧下、ＭＩＢＫを留去して、化合物（Ｃ−５）を含有してなる潜在性硬化剤（α−５）７４８部を得た。
なお、化合物（Ｃ−５）は、ケトイミノ基を４個、水酸基を２個有し、数平均分子量が７４８、潜在性活性水素当量は９３．５ｇ／ｅｑであった。
【００９９】
＜製造例１４＞
冷却管、撹拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に、ジエチレントリアミンのＭＩＢＫケチミン化物（Ａ−１）５３４部、ＨＤＩ［東京化成工業（株）製］（Ｂ−６）１６８部、ＭＩＢＫ７０２部を仕込み、６０℃で２４時間攪拌後、減圧下、ＭＩＢＫを留去して、化合物（Ｃ−６）を含有してなる潜在性硬化剤（α−６）７０２部を得た。
なお、化合物（Ｃ−６）は、ケトイミノ基を４個、ウレア基を２個有し、数平均分子量が７０２、潜在性活性水素当量は８７．８ｇ／ｅｑであった。
【０１００】
＜製造例１５＞
冷却管、撹拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に、ジエチレントリアミンのＭＩＢＫケチミン化物（Ａ−１）５３４部、ＴＤＩ［商品名「コスモネート Ｔ−８０」、三井化学（株）製］（Ｂ−７）１７４部、ＭＩＢＫ７０８部を仕込み、６０℃で２４時間攪拌後、減圧下、ＭＩＢＫを留去して、化合物（Ｃ−７）を含有してなる潜在性硬化剤（α−７）７０８部を得た。
なお、化合物（Ｃ−７）は、ケトイミノ基を４個、ウレア基を２個有し、数平均分子量が７０８、潜在性活性水素当量は８８．５ｇ／ｅｑであった。
【０１０１】
＜製造例１６＞
冷却管、撹拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に、ジエチレントリアミンのＭＩＢＫケチミン化物（Ａ−１）５３４部、ＸＤＩ［商品名「タケネート ５００」、三井化学（株）製］（Ｂ−８）１８８部、ＭＩＢＫ７２２部を仕込み、６０℃で２４時間攪拌後、減圧下、ＭＩＢＫを留去して、化合物（Ｃ−８）を含有してなる潜在性硬化剤（α−８）７２２部を得た。
なお、化合物（Ｃ−８）は、ケトイミノ基を４個、ウレア基を２個有し、数平均分子量が７２２、潜在性活性水素当量は９０．３ｇ／ｅｑであった。
【０１０２】
＜製造例１７＞
冷却管、撹拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に、ジエチレントリアミンのＭＩＢＫケチミン化物（Ａ−１）５３４部、ＩＰＤＩ［商品名「ＩＰＤＩ」、活材ケミカル（株）製］（Ｂ−９）２２２部、ＭＩＢＫ７５６部を仕込み、６０℃で２４時間攪拌後、減圧下、ＭＩＢＫを留去して、化合物（Ｃ−９）を含有してなる潜在性硬化剤（α−９）７５６部を得た。
なお、化合物（Ｃ−９）は、ケトイミノ基を４個、ウレア基を２個有し、数平均分子量が７５６、潜在性活性水素当量は９４．５ｇ／ｅｑであった。
【０１０３】
＜製造例１８＞
冷却管、撹拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に、ジエチレントリアミンのＭＩＢＫケチミン化物（Ａ−１）５３４部、ＭＤＩ［商品名「ミリオネート ＭＴ」、東ソー（株）製］（Ｂ−１０）２５０部、ＭＩＢＫ７８４部を仕込み、６０℃で２４時間攪拌後、減圧下、ＭＩＢＫを留去して、化合物（Ｃ−１０）を含有してなる潜在性硬化剤（α−１０）７８４部を得た。
なお、化合物（Ｃ−１０）は、ケトイミノ基を４個、ウレア基を２個有し、数平均分子量が７８４、潜在性活性水素当量は９８．０ｇ／ｅｑであった。
【０１０４】
＜製造例１９＞
冷却管、撹拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に、３，３’−ジアミノジプロピルアミンのＭＩＢＫケチミン化物（Ａ−２）５９２部、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル［東京化成工業（株）製］（Ｂ−３）３４０部、ＭＩＢＫ９３２部を仕込み、６０℃で２４時間攪拌後、減圧下、ＭＩＢＫを留去して、化合物（Ｃ−１１）を含有してなる潜在性硬化剤（α−１１）９３２部を得た。
なお、化合物（Ｃ−１１）は、ケトイミノ基を４個、水酸基を２個有し、数平均分子量が９３２、潜在性活性水素当量は１１６．５ｇ／ｅｑであった。
【０１０５】
＜製造例２０＞
冷却管、撹拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に、ビス（ヘキサメチレン）トリアミンのＤＥＫケチミン化物（Ａ−３）７０４部、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル［東京化成工業（株）製］（Ｂ−３）３４０部、ＤＥＫ１，０４４部を仕込み、６０℃で２４時間攪拌後、減圧下、ＤＥＫを留去して、化合物（Ｃ−１２）を含有してなる潜在性硬化剤（α−１２）１，０４４部を得た。
なお、化合物（Ｃ−１２）は、ケトイミノ基を４個、水酸基を２個有し、数平均分子量が１，０４４で、潜在性活性水素当量は１３４．０ｇ／ｅｑあった。
【０１０６】
＜製造例２１＞
冷却管、撹拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に、トリエチレンテトラアミンのＭＩＢＫケチミン化物（Ａ−４）９３３部、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル［東京化成工業（株）製］（Ｂ−３）６８０部、ＭＩＢＫ１，６１３部を仕込み、６０℃で２４時間攪拌後、減圧下、ＭＩＢＫを留去して、化合物（Ｃ−１３）を含有してなる潜在性硬化剤（α−１３）１，６１３部を得た。
なお、化合物（Ｃ−１３）は、ケトイミノ基を６個、水酸基を３個有し、数平均分子量が１，６１３、潜在性活性水素当量は１１５．２ｇ／ｅｑであった。
【０１０７】
＜製造例２２＞
冷却管、撹拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に、４、４’−ジアミノジフェノルアミンのＭＩＢＫケチミン化物（Ａ−５）７２８部、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル［東京化成工業（株）製］（Ｂ−３）３４０部、ＭＩＢＫ１，０６８部を仕込み、６０℃で２４時間攪拌後、減圧下、ＭＩＢＫを留去して、化合物（Ｃ−１４）を含有してなる潜在性硬化剤（α−１４）１，０６８部を得た。
なお、化合物（Ｃ−１４）は、ケトイミノ基を４個、水酸基を２個有し、数平均分子量が１，０６８、潜在性活性水素当量は１３３．５ｇ／ｅｑであった。
【０１０８】
＜製造例２３＞
冷却管、撹拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に、３，６−ジアミノカルバゾールのＭＩＢＫケチミン化物（Ａ−６）７２４部、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル［東京化成工業（株）製］（Ｂ−３）３４０部、ＭＩＢＫ１，０６４部を仕込み、６０℃で２４時間攪拌後、減圧下、ＭＩＢＫを留去して、化合物（Ｃ−１５）を含有してなる潜在性硬化剤（α−１５）１，０６４部を得た。
なお、化合物（Ｃ−１５）は、ケトイミノ基を４個、水酸基を２個有し、数平均分子量が１，０６４、潜在性活性水素当量は１３３．０ｇ／ｅｑであった。
【０１０９】
＜製造例２４＞
冷却管、撹拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に、３，７−ジアミノアクリダンのＭＩＢＫケチミン化物（Ａ−７）７５２部、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル［東京化成工業（株）製］（Ｂ−３）３４０部、ＭＩＢＫ１，０９２部を仕込み、６０℃で２４時間攪拌後、減圧下、ＭＩＢＫを留去して、化合物（Ｃ−１６）を含有してなる潜在性硬化剤（α−１６）１，０９２部を得た。
なお、化合物（Ｃ−１６）は、ケトイミノ基を４個、水酸基を２個有し、数平均分子量が１，０９２、潜在性活性水素当量は１３６．５ｇ／ｅｑであった。
【０１１０】
＜製造例２５＞
冷却管、撹拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に、シロマジンのＭＩＢＫケチミン化物（Ａ−８）６６０部、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル［東京化成工業（株）製］（Ｂ−３）３４０部、ＭＩＢＫ１，０００部を仕込み、６０℃で２４時間攪拌後、減圧下、ＭＩＢＫを留去して、化合物（Ｃ−１７）を含有してなる潜在性硬化剤（α−１７）１，０００部を得た。
なお、化合物（Ｃ−１７）は、ケトイミノ基を４個、水酸基を２個有し、数平均分子量が１，０００、潜在性活性水素当量は１２５．０ｇ／ｅｑであった。
【０１１１】
＜製造例２６＞
冷却管、撹拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に、ジエチレントリアミンのＭＩＢＫケチミン化物（Ａ−１）１，６０２部、ジペンタエリスリトールヘキサグリシジルエーテル（Ｂ−１１）６７５部、ＭＩＢＫ２，２７７部を仕込み、６０℃で２４時間攪拌後、減圧下、ＭＩＢＫを留去して、化合物（Ｃ−１８）を含有してなる潜在性硬化剤（α−１８）２，２７７部を得た。
なお、化合物（Ｃ−１８）は、ケトイミノ基を１２個、水酸基を６個有し、数平均分子量が２，２７７、活性水素当量は９４．９ｇ／ｅｑであった。
【０１１２】
実施例１〜２８、比較例１〜２
表１〜２に記載の配合組成（部）に従って、一括で配合し、ディスパーサーで均一になるまで撹拌し、各活性エネルギー線および湿気硬化型樹脂組成物（Ｘ−１）〜（Ｘ−２８）、（比Ｘ−１）〜（比Ｘ−２）を得た。
次に、各活性エネルギー線および湿気硬化型樹脂組成物を、表面処理を施した厚さ１００μｍのＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）フィルム［商品名「コスモシャインＡ４３００」、東洋紡（株）製］に、アプリケーターを用いて膜厚が１０μｍとなるように塗布して、窒素雰囲気下で、ＥＢ試験機［ＥＣ２５０：（株）アイ・エレクトロンビーム製］にて照射量４Ｍｒａｄで硬化し、各活性エネルギー線で硬化させた硬化物（Ｚ１）を得た。
なお、実施例２８の活性エネルギー線および湿気硬化型樹脂組成物については、得た活性エネルギー線および湿気硬化型樹脂組成物を、表面処理を施した厚さ１００μｍのＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）フィルム［商品名「コスモシャインＡ４３００」、東洋紡（株）製］に、アプリケーターを用いて膜厚が１０μｍとなるように塗布して、窒素雰囲気下で、ベルトコンベア式ＵＶ照射装置（アイグラフィックス（株）製「ＥＣＳ−１５１Ｕ」、以下の評価にも同じ装置を用いた。）にて露光量５００ｍＪ／ｃｍ2で硬化し、活性エネルギー線で硬化させた硬化物（Ｚ１）を得た。
上記の各硬化物（Ｚ１）を、以下の評価法（１）にしたがって、評価した。評価結果を表１〜２に示す。
さらに、得られた活性エネルギー線で硬化させた各硬化物（Ｚ１）を、２５℃、湿度５０％、７２時間の条件にて湿気硬化させ、活性エネルギー線で硬化させた硬化物をさらに湿気硬化により硬化させた各硬化物（Ｚ２）を得た。各硬化物（Ｚ２）を以下の［評価方法］、（２）〜（４）にしたがって評価した。結果を表１〜２に示す。
【０１１３】
［評価方法］
（１）伸び（％）［成形性］
ＪＩＳ−Ｋ６２５１に準拠し、ダンベル状３号試験片を用いて、１００℃でオートグラフによる引張試験を行ない、硬化物（Ｚ１）の切断時の伸び（％）を測定し、以下の評価基準で評価した。
◎：１００％以上
○：５０％以上、１００％未満
△：１０％以上、５０％未満
×：１０％未満
【０１１４】
（２）タック性［硬化性］
指触により、以下の評価基準で評価した。
◎：表面にタックがない。
○：表面にわずかにタックがある。
△：表面にタックがある。
×：表面のタックが大きい。
【０１１５】
（３）耐爪引っ掻き性［表面硬度の評価］
硬化物の表面を爪で引っ掻いて、目視で以下の基準で評価した。
◎：傷が全くない。
○：傷がわずか。
△：傷あり。
×：傷が明らかにある。
【０１１６】
（４）基材密着性［密着性］
ＳＵＳ３０４板上の硬化塗膜を１ｍｍ×１ｍｍの碁盤目（１００個）にクロスカットし、この上にセロファンテープを張り付けて、引き剥し、目視で以下の基準で評価した。
◎：１００／１００
○：９９／１００〜９０／１００
△：８９／１００〜５０／１００
×：４９／１００〜０／１００
【０１１７】
【表１】
2017008231.tif 000003
【０１１８】
【表２】
2017008231.tif 000004
【０１１９】
表１〜２中の略号は以下のとおり。
ＧＭＡ（β１−１）：
ジグリシジルメタクリート
［商品名「ライトエステルＧ」、共栄社（株）製］、
エポキシ当量１４２．２ｇ／ｅｑ
４ＨＢＡＧＥ（β１−２）：
４−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル
［商品名「４ＨＢＡＧＥ」、日本化成（株）製］、
エポキシ当量２００．２ｇ／ｅｑ
Ｍ１００（β１−３）：
３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレート
［商品名「サイクロマー Ｍ１００」、ダイセル（株）製］、
エポキシ当量１９６．２ｇ／ｅｑ
ＣＨＤＭＶＧ（β１−４）：
シクロヘキサンジメタノールビニルグリシジルエーテル
［商品名「ＣＨＤＭＶＧ」、丸善石油化学（株）製］、
エポキシ当量２５８．０ｇ／ｅｑ
ＯＸＥ−１０（β２−１）：
（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルアクリレート
［商品名「ＯＸＥ−１０」、東亜合成（株）製］、
オキセタン当量１７０．２ｇ／ｅｑ
ＡＯＸ−１０（β２−２）：
３−（アリルオキシ）オキセタン
［Ａｐｏｌｌｏ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｌｔｄ．製］、
オキセタン当量１１４．１ｇ／ｅｑ
ＡＯＩ（β３−１）：
２−イソシアネートエチルアクリレート
［商品名「カレンズ  ＡＯＩ」、昭和電工（株）製］、
イソシアネート当量１４１．１ｇ／ｅｑ
ＡＣＭＯ（γ１１１−１）：
アクリロイルモルフォリン
［商品名「ＡＣＭＯ」、ＫＪケミカルズ（株）製］
ＰＯＡ（γ１１２−１）：
フェノキシエチルアクリレート
［商品名「ライトアクリレート  ＰＯ−Ａ」、共栄社（株）製］
Ａ−１０００（γ１２１−１）：
ポリエチレングリコールジアクリレート（ＥＯ平均付加モル２３）
［商品名「ＮＫエステル  Ａ−１０００」、新中村化学工業（株）製］
Ｕ−２００ＰＡ（γ１２２−１）：
ウレタンアクリレートオリゴマー
［商品名「ＮＫオリゴ  Ｕ−２００ＰＡ」、新中村化学工業（株）製］
ＤＡ−６００（γ１２１−２）：
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
［商品名「ネオマー  ＤＡ−６００」、三洋化成工業（株）製］
【０１２０】
表１〜２の結果から、本発明の活性エネルギー線および湿気硬化型樹脂組成物は、比較のものに比べ、活性エネルギー線硬化物に、優れた成形性を付与し、さらに、該硬化物を湿気硬化させた硬化物に、優れた表面硬度、基材密着性を付与することが明らかである。
【産業上の利用可能性】
【０１２１】
本発明の活性エネルギー線および湿気硬化型樹脂組成物の硬化物は、成形性、表面硬度、基材密着性に優れることから、電気、電子、土木建築等の各種分野において、封止材、塗料、接着剤、コーティング剤等の用途に幅広く用いることができ、極めて有用である。