(57)【要約】      （修正有）【課題】光重合性組成物において、３００ｎｍ〜４５０ｎｍの光により迅速な硬化が可能であり、かつ、その硬化物の着色の少ない組成物の提供。【解決手段】一般式（１）で表されるアントラセン化合物（Ａ）及び９，１０−ビス（２−ヒドロキシアルコキシ）アントラセン等のアントラセン化合物（Ｂ）、を含む光重合増感剤組成物。2017226733.tif 000010（Ｒ１はＣ１〜２０のアルキル基、Ｃ６〜２０のアリール基、Ｃ１〜２０のアルコキシ基又はＣ６〜２０のアリールオキシ基）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表されるアントラセン化合物（Ａ）及び一般式（２）で表されるアントラセン化合物（Ｂ）、を含む光重合増感剤組成物。
【化１】
2017226733.tif 000008
（一般式（１）において、Ｒ１は炭素数１から２０のアルキル基、炭素数６から２０のアリール基、炭素数１から２０のアルコキシ基又は炭素数６から２０のアリールオキシ基のいずれか一つを表し、Ｘ１、Ｙ１は同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数１から８のアルキル基を表す。）
【化２】
2017226733.tif 000009
（一般式（２）において、Ｒ２は、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基、アリルオキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基のいずれか一つを表し、Ｘ２、Ｙ２は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを一つ表す。）
【請求項２】
請求項１に記載の光重合増感剤組成物に加え、光重合開始剤（Ｃ）及び光重合性化合物（Ｄ）を含むことを特徴とする光重合性組成物。
【請求項３】
光重合開始剤（Ｃ）が光カチオン重合開始剤、光重合性化合物（Ｄ）が光カチオン重合性化合物であることを特徴とする請求項２記載の光重合性組成物。
【請求項４】
光重合開始剤（Ｃ）が光ラジカル重合開始剤、光重合性化合物（Ｄ）が光ラジカル重合性化合物であることを特徴とする請求項２記載の光重合性組成物。
【請求項５】
光重合性化合物（Ｄ）が光ラジカル重合性化合物及び光カチオン重合性化合物両者を含むものであることを特徴とする請求項２記載の光重合性組成物。
【請求項６】
請求項２乃至請求項５のいずれか一項に記載の光重合性組成物にエネルギー線を照射することにより重合物を得る重合物の製造方法。
【請求項７】
照射するエネルギー線が３００ｎｍ〜５００ｎｍの波長範囲の光を含有することを特徴とする、請求項６記載の重合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光重合増感剤に関し、特に特定のアントラセン化合物と、当該アントラセン化合物と特定の関係にある他のアントラセン化合物とを含む光重合増感剤組成物及びそれを用いた光重合性組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
エネルギー線硬化樹脂はコーティング、インキ、電子材料等の分野で広く用いられている。エネルギー線硬化樹脂は、光重合性組成物にエネルギー線、例えば紫外線や電子線等を照射することにより重合、硬化させることによって得られる。このエネルギー線で硬化させる技術は、例えば木工用塗料、金属等のコーティング材、スクリーン印刷やオフセット印刷用インキ、電子基板に用いられるドライフィルムレジスト、また、ホログラム材料、封止剤、オーバーコート材、光造形用樹脂、接着剤等さまざまな用途に用いられている。
【０００３】
そして、この光重合性組成物は、主に光重合性化合物と、エネルギー照射により光重合性化合物の重合を開始させる光重合開始剤、そして多くの場合光重合開始剤を活性化する光重合増感剤より構成されている。工業的には光カチオン重合や光ラジカル重合、もしくはそれらを併用する光ハイブリッド重合などが可能な光重合性組成物を用いることが多い。
【０００４】
これら光重合性組成物の中で用いられる光重合増感剤は、通常、光重合開始剤だけではエネルギー線による重合が不十分である場合や、さらに重合を効率良く進行させるために用いられる。
【０００５】
その中でも特に、光重合性組成物中に色素、顔料、安定剤などの充填剤を含み光重合開始剤の吸収波長が遮蔽されてしまうような場合、光重合開始剤の吸収波長が重合に用いるエネルギー線（光線）の波長とマッチしない場合などに光重合増感剤が用いられることが多い。これは、光カチオン重合においては、光カチオン重合開始剤はその光吸収波長が３６５ｎｍ付近以下のものが多く、例えば４００ｎｍ程度の比較的長波長領域の光照射では十分に重合が進行しないためである。
【０００６】
そのような場合、比較的長波長側（この場合４００ｎｍ付近）に光吸収のある光重合増感剤を用いることにより重合を効率的に進行させることが可能となる。そのような光重合増感剤としては、例えばジアルコキシアントラセン類、チオキサントン類など（特許文献１〜４など）が知られている。一方でこれらの４００ｎｍ付近に光吸収のある光重合増感剤は上記増感効果を示すものの、しばしば硬化物が着色し、そのために特に光学用途やディスプレイ用材料などへの使用が難しい場合もあった。そのような着色を低減できる光重合増感剤として例えば、ジアシルアントラセン類（特許文献５、６）、ジアシルオキシアントラセン類（特許文献７）などが提案されている。しかし、ジアルコキシアントラセン類よりも感度において若干劣る場合があるという問題もあった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開平０６−０５９３８０号公報
【特許文献２】特開平１１−２７９２１２号公報
【特許文献３】特開平１１−１４０１１０号公報
【特許文献４】特開２００１−１０６６４８号公報
【特許文献５】特開２００７−９９６３７号公報
【特許文献６】特開２００７−２０４４３８号公報
【特許文献７】特開２０１４−１０１４４２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
そこで、本発明の課題は、光重合性組成物において、その重合物、硬化物の着色を低減できるとともに、光重合増感効果の高い光重合増感剤組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは上記状況に鑑み、鋭意検討した結果、９，１０−ビス（置換アシルオキシ）アントラセン化合物又は９，１０−ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物及び９，１０−ビス（２−ヒドロキシアルコキシ）アントラセン化合物を含む光重合増感剤組成物を用いることにより、着色が小さく、さらに光重合の際の感度が高い光重合性組成物が得られることを見出し本発明に至った。すなわち、本発明は、以下に記載の骨子を要旨とするものである。
【００１０】
（発明１）一般式（１）で表されるアントラセン化合物（Ａ）及び一般式（２）で表されるアントラセン化合物（Ｂ）、を含む光重合増感剤組成物。
【００１１】
【化１】
2017226733.tif 000002
【００１２】
一般式（１）において、Ｒ１は炭素数１から２０のアルキル基、炭素数６から２０のアリール基、炭素数１から２０のアルコキシ基又は炭素数６から２０のアリールオキシ基のいずれか一つを表し、Ｘ１、Ｙ１は同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数１から８のアルキル基を表す。
【００１３】
【化２】
2017226733.tif 000003
【００１４】
一般式（２）において、Ｒ２は、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基、アリルオキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基のいずれか一つを表し、Ｘ２、Ｙ２は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを一つ表す。
【００１５】
（発明２）発明１の光重合増感剤組成物に加え、光重合開始剤（Ｃ）、光重合性化合物（Ｄ）を含むことを特徴とする光重合性組成物。
【００１６】
（発明３）光重合開始剤（Ｃ）が光カチオン重合開始剤であり、光重合性化合物（Ｄ）が光カチオン重合性化合物であることを特徴とする発明２記載の光重合性組成物。
【００１７】
（発明４）光重合開始剤（Ｃ）が光ラジカル重合開始剤であり、光重合性化合物（Ｄ）が光ラジカル重合性化合物であることを特徴とする発明２記載の光重合性組成物。
【００１８】
（発明５）光重合性化合物（Ｄ）が光ラジカル重合性化合物及び光カチオン重合性化合物両者を含むものであることを特徴とする発明２記載の光重合性組成物。
【００１９】
（発明６）発明２から発明５のいずれかひとつに記載の光重合性組成物にエネルギー線を照射することにより重合物を得る光重合物の製造方法。
【００２０】
（発明７）照射するエネルギー線が３００ｎｍ〜５００ｎｍの波長範囲の光を含有することを特徴とする、発明６記載の重合物の製造方法。
【発明の効果】
【００２１】
本発明の光重合増感剤組成物を用いた光重合性組成物を硬化させたとき、その硬化物の着色が少なく、当該光重合性組成物の硬化は広い波長範囲の光照射によって可能であり、特に３６５ｎｍ以上の長波長側の光照射によっても迅速な硬化が可能である。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
（アントラセン化合物（Ａ））
本発明におけるアントラセン化合物（Ａ）は、下記一般式（１）で表されるアントラセン化合物である。
【００２３】
【化３】
2017226733.tif 000004
【００２４】
一般式（１）において、Ｒ１は炭素数１から２０のアルキル基、炭素数６から２０のアリール基、炭素数１から２０のアルコキシ基又は炭素数６から２０のアリールオキシ基のいずれか一つを表し、Ｘ１、Ｙ１は同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数１から８のアルキル基を表す。
【００２５】
一般式（１）中、Ｒ１で表される炭素数１から２０のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｉ−アミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−イコシル基等の直鎖状、分枝鎖状又は環状のアルキル基を挙げることができる。炭素数６から２０のアリール基としては置換基を有しても良いフェニル基、ナフチル基、アントラニル基等が挙げられる。
【００２６】
炭素数１から２０のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、２，２−ジメチルプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−トリデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−ノナデシルオキシ基、ｎ−イコシルオキシ基等の直鎖状、分枝鎖状又は環状のアルコキシ基を挙げることができる。炭素数６から２０のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基等を挙げることができる。
【００２７】
一般式（１）中、Ｘ１及びＹ１で表される炭素数１から８のアルキル基としてはメチル基、エチル基，ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｉ−アミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基等が挙げられる。
【００２８】
一般式（１）で表されるアントラセン化合物（Ａ）のうち、Ｒ１がアルキル基又はアリール基である場合を９，１０−ビス（置換アシルオキシ）アントラセン化合物と称するがその例としては、次の化合物が挙げられる。
【００２９】
まず初めに、Ｘ１、Ｙ１がともに水素原子である場合は、９，１０−ジアセチルオキシアントラセン、９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ペンタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００３０】
次に、Ｘ１がアルキル基であり、Ｙ１が水素原子である場合の例としては、１−メチル−９，１０−ジアセチルオキシアントラセン、１−メチル−９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ジアセチルオキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ジアセチルオキシアントラセン、１−エチル−９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジアセチルオキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００３１】
また、Ｘ１、Ｙ１がともにアルキル基である場合の例としては、２，３−ジメチル−９，１０−ジアセチルオキシアントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ジアセチルオキシアントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ジアセチルオキシアントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００３２】
次に、一般式（１）で表されるアントラセン化合物（Ａ）のうち、Ｒ１がアルコキシ基又はアリールオキシ基である場合を９，１０−ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物と称するがその例としては、次の化合物が挙げられる。
【００３３】
まず初めに、Ｘ１及びＹ１がともに水素原子である場合の例としては、９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００３４】
次に、Ｘ１がアルキル基であり、Ｙ１が水素原子である場合の例としては、１−メチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００３５】
そして、Ｘ１及びＹ１がともにアルキル基である場合の例としては、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００３６】
更には、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００３７】
以上述べた一般式（１）で表されるアントラセン化合物（Ａ）の具体例の中でも、特に、製造が容易でかつ光重合増感剤としての効果が大きいという点で、９，１０−ジアセチルオキシアントラセン、９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセンが好ましく、溶媒やモノマーへの溶解性の点などからは９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセンがさらに好ましい。特に、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンが好ましい。
【００３８】
（アントラセン化合物（Ｂ））
本発明におけるアントラセン化合物（Ｂ）は、下記一般式（２）で表されるアントラセン化合物である。
【００３９】
【化４】
2017226733.tif 000005
【００４０】
一般式（２）において、Ｒ２は、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基、アリルオキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基のいずれか一つを表し、Ｘ２、Ｙ２は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを一つ表す。
【００４１】
一般式（２）において、Ｒ２で表される炭素数１から８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基又は２−エチルヘキシル基等が挙げられる。炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基、ペンチルオキシメチル基等が挙げられる。炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基としては、フェノキシメチル基、トリルオキシメチル基、１−ナフチルオキシメチル基又は２−ナフチルオキシメチル基等が挙げられる。
【００４２】
一般式（１）において、Ｘ２又はＹ２で表される炭素数１から８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基又は２−エチルヘキシル基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げられる。
【００４３】
一般式（２）で表されるアントラセン化合物（Ｂ）の具体例としては、Ｘ２及びＹ２が水素原子である場合としては、例えば、９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシブトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシペンチルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシヘキシルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシヘプチルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシオクチルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−プロポキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ペンチルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ヘキシルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ヘプチルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス［２−ヒドロキシ−３−（トリルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４４】
Ｘ２、Ｙ２が水素原子以外の場合は、例えば、Ｘ及び／又はＹがアルキル基である、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシブトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシペンチルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシヘキシルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシヘプチルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシオクチルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−プロポキシプロポキシ）アントラセン２−メチル−、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ペンチルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ヘキシルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ヘプチルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−ヒドロキシ−３−（トリルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４５】
更に、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシブトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシペンチルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシヘキシルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシヘプチルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシオクチルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−プロポキシプロポキシ）アントラセン２−エチル−、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ペンチルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ヘキシルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ヘプチルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−ヒドロキシ−３−（トリルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４６】
更にまた、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシブトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシペンチルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシヘキシルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシヘプチルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシオクチルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−プロポキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ペンチルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ヘキシルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ヘプチルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−ヒドロキシ−３−（トリルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４７】
そしてさらに、Ｘ２及び／又はＹ２がハロゲン原子である、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシブトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシペンチルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシヘキシルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシヘプチルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシオクチルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−プロポキシプロポキシ）アントラセン２−クロロ−、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ペンチルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ヘキシルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ヘプチルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−ヒドロキシ−３−（トリルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４８】
そしてまた、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシブトキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシペンチルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシヘキシルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシヘプチルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシオクチルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−プロポキシプロポキシ）アントラセン２−ブロモ−、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ペンチルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ヘキシルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ヘプチルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−ヒドロキシ−３−（トリルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４９】
これら例示した一般式（２）で表されるアントラセン化合物（Ｂ）の中でも、製造が容易でかつ光重合増感剤としての効果が大きいという点で、下記に示した９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン（化合物Ｂ−１）、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロポキシ）アントラセン（化合物Ｂ−２）、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン（化合物Ｂ−３）が好ましい。
【００５０】
【化５】
2017226733.tif 000006
【００５１】
そして、上記述べた一般式（１）で表されるアントラセン化合物（Ａ）として好ましい化合物と一般式（２）で表されるアントラセン化合物（Ｂ）として好ましい化合物を組み合わせることが、光重合増感剤としての効果が大きいという点で好ましいが、特に、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンと９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン（化合物Ｂ−１）、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロポキシ）アントラセン（化合物Ｂ−２）、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン（化合物Ｂ−３）との組み合わせが好ましい。
【００５２】
（化合物（Ａ）の製法）
上記一般式（１）で表されるアントラセン化合物（Ａ）は、例えば、特開２０１４-１５９４１２号公報に記載のように、対応する９，１０−アントラキノン化合物を還元し、次いでアシル化剤と反応させることにより合成することができる。
【００５３】
（化合物（Ｂ）の製法）
上記一般式（２）で表されるアントラセン化合物（Ｂ）は、例えば、特開２００７-２０４４３８号公報に記載のように、対応する９，１０−アントラキノン化合物を還元し、次いで酸化アルキレンと反応させることにより合成することができる。
【００５４】
（光重合増感剤組成物）
上記一般式（１）で表されるアントラセン化合物（Ａ）及び一般式（２）で表されるアントラセン化合物（Ｂ）は、光重合反応において、光重合増感剤としての高い効果を有するだけでなく、当該化合物を光重合増感剤として含有する光重合性組成物の上にフィルムを被せた場合、被覆フィルムに対するマイグレーション性がきわめて低いという有用な化合物でもある。この効果により、例えば、フィルムとフィルムを接着する光接着剤の一成分としてこれらの光重合増感剤を含有する光重合増感剤組成物を使用する場合、光重合増感剤が上部に被せたフィルムに移行する（マイグレーション）ことを防ぐことができ、上部フィルム上に光重合増感剤の粉吹きや着色の問題を引き起こしがたいという有用な性質も有する。
【００５５】
一般式（１）で表わされるアントラセン化合物（Ａ）とそれと併せて用いる一般式（２）で表わされるアントラセン化合物（Ｂ）の使用量については、特に制限はないが、これらを用いた光重合性組成物を光重合させた重合物、もしくは硬化物の着色を低減させるという観点から、一般式（２）で表わされるアントラセン化合物（Ｂ）の使用量は、一般式（１）で表わされるアントラセン化合物（Ａ）の使用量を上回らない範囲での使用が好ましい。
【００５６】
また非常に興味深いことに、本発明における一般式（１）で表わされるアントラセン化合物（Ａ）に対してごく少量の一般式（２）で表わされるアントラセン化合物（Ｂ）を用いることにより、一般式（１）で表わされるアントラセン化合物（Ａ）の増感能をより高めることができることも見いだされた。
【００５７】
これらを鑑みて一般式（２）で表わされるアントラセン化合物（Ｂ）の使用量は、好ましくは一般式（１）で表わされるアントラセン化合物（Ａ）に対して０．００１重量％〜１００重量％の範囲、より好ましくは０．００５重量％〜５０重量％の範囲で用いられる。一般式（２）で表わされるアントラセン化合物（Ｂ）の使用量が０．００１重量％未満の場合は光重合時の感度向上効果が十分現れず、一般式（２）で表わされるアントラセン化合物（Ｂ）を１００重量％を超えて加えると硬化物の着色が大きくなるため好ましくない。
【００５８】
また一般式（１）で表わされるアントラセン化合物（Ａ）として一つの化合物を用いても良いし、２以上の化合物を用いてもかまわない。また同様に一般式（２）で表わされるアントラセン化合物（Ｂ）として一つの化合物を用いても良いし、２以上の化合物を混合して用いてもかまわない。
【００５９】
さらに、これらの光重合増感剤組成物は後に述べる光重合性化合物及び光重合開始剤などと併せ光重合性組成物の構成成分とすることができる。その場合、本発明における光重合増感剤組成物の光重合性組成物に対する使用量に制限はないが、通常光重合性組成物全体に対して０．０１重量％〜５０重量％の範囲で用いられ、好ましくは０．０５重量％〜２０重量％の範囲で用いられる。
【００６０】
通常、４００ｎｍ以上の波長の光に対して吸収が大きい化合物はその吸収に由来する着色が大きくなる傾向があるため、それらを用いた光重合性組成物の重合物、硬化物の着色が激しくなる傾向にある。そのような着色を低減させるためには該化合物の使用量はできるだけ少なくすることが必要である。一方、４００ｎｍを超えるような長波長光の照射による光重合や光硬化を行おうとする場合、４００ｎｍ以上に吸収のある化合物を光重合増感剤として用いることが必要であり、多くの場合上述の通り硬化物の着色が問題となることがある。
【００６１】
本発明においては、一般式（１）で表されるアントラセン化合物に一般式（２）で表されるアントラセン化合物を併用して用いることにより、長波長光照射における感度が向上し、一般式（１）で表されるアントラセン化合物の使用量は少量で済ませることができるため硬化物の着色は抑制されうる。すなわち、本発明の光重合増感剤組成物を用いた光重合性組成物は、その重合物・硬化物の着色が抑えられるだけでなく、それぞれ単独の光重合増感剤の添加では達成できない相乗効果を有し、長波長の光照射による重合反応において、高い感度を有する。
【００６２】
（光重合性化合物（Ｄ））
本発明に用いられる光重合性化合物（Ｄ）としては、光カチオン重合する光カチオン重合性化合物であってもよく、光ラジカル重合する光ラジカル重合性化合物であってもよく、更には、それらの両方を含む光ハイブリッド重合性化合物であってもよい。
【００６３】
（光カチオン重合性化合物）
本発明に用いられる光カチオン重合性化合物は、ブレンステッド酸あるいはルイス酸等の酸によってカチオン重合する化合物である。例えば、エポキシ環、オキセタン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、ジオキソラン環、ジチアン環、トリチアン環、ジチオラン環等を含む環状エーテル類や環状チオエーテル類、チオエーテル類、ビニルエーテル類、ラクトン等を挙げることができる。
【００６４】
上記光カチオン重合性化合物としては、例えば、ジグリセロールジエーテル、フェニルグリシジルエーテル、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、１，２−ブチレンオキサイド、１，３−ブタジエンモノオキサイド、１，２−エポキシドデカン、エピクロロヒドリン、１，２−エポキシデカン、スチレンオキサイド、シクロヘキセンオキサイド、３−メタクリロイルオキシメチルシクロヘキセンオキサイド、３−アクリロイルオキシメチルシクロヘキセンオキサイド、３−ビニルシクロヘキセンオキサイド、グリシジル（メタ）アクリレート、ビニルシクロヘキセンオキサイド、４−ビニルエポキシシクロヘキサン、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ−２−エチルヘキシル等の分子内に１つのエポキシ環を有する化合物、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、ビスフェノールＳジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールＳジグリシジルエーテル、エポキシノボラック樹脂、水添ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＳジグリシジルエーテル、３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（たとえば、ＤＯＷ社製ＵＶＲ６１０５、ＵＶＲ６１１０、ダイセル社製  セロキサイド２０２１Ｐ、「セロキサイド」は株式会社ダイセルの登録商標、など）、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、ダイセル社製  セロキサイド２０００）、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル−５，５−スピロ−３，４−エポキシ）シクロヘキサンメタジオキサン、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、ビス（３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル）アジペート、３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシル−３’，４’−エポキシ−６’−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、メチレンビス（３，４−エポキシシクロヘキサン）、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、エチレングリコールのジ（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）エーテル、エチレンビス（３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート）、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル類、１，１，３−テトラデカジエンジオキサイド、リモネンジオキサイド、１，２，７，８−ジエポキシオクタン、１，２，５，６−ジエポキシシクロオクタン等のような分子中に２以上のエポキシ環を有する化合物、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン（オキセタンアルコール）、２−エチルヘキシルオキセタン、キシリレンビスオキセタン、３−エチル−３｛［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ］メチル｝オキセタン等の��キセタン環を有する化合物、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、ｎ−プロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル、シクロヘキサンメタノールモノビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、１，４−ブタンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、アリルビニルエーテル等のビニルエーテル類等が挙げられる。
【００６５】
これらの光カチオン重合性化合物は１種を用いても良いし、２種以上用いることもできる。これらの光カチオン重合性化合物の中もカチオン重合性の高さや入手の容易な点などからエポキシ環、オキセタン環を有する化合物、ビニルエーテル類が好ましい。特に、３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート等の脂環式エポキシ化合物が好ましい。
【００６６】
（光ラジカル重合性化合物）
本発明で用いられる光ラジカル重合性化合物は、分子中にラジカルと反応しうる官能基（ラジカル重合性官能基）を有していれば特に限定されない。通常このような官能基として（メタ）アクリル基、ビニル基等の不飽和結合を含む官能基が挙げられ、これらを有する化合物としては以下のようなものが挙げられる。ラジカル重合性官能基は化合物中に少なくとも１つ含まれている必要があり、２以上含まれていても良い。
【００６７】
このような化合物の例として、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、２−エチルヒドロキシ(メタ)アクリレート、２−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、２−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシルポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェニルポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、エピクロロヒドリン変性ブチル（メタ）アクリレート、エピクロロヒドリン変性フェノキシ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド（ＥＯ）変性フタル酸（メタ）アクリレート、ＥＯ変性コハク酸（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、モルホリノ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性リン酸（メタ）アクリレート等が挙げられる。イミド（メタ）アクリレート（製品名：Ｍ−１４０、東亞合成社製）のようなイミド基を有する（メタ）アクリレート等の単官能（メタ）アクリレート類が挙げられる。
【００６８】
また、２，２−ビス（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロパン、２，２−ビス［４−（３−（メタ）アクリロイルオキシ）−２−ヒドロキシプロポキシフェニル］プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシポリエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシテトラエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシペンタエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシジプロポキシフェニル）プロパン、２（４−（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル）−２（４−（メタ）アクリロイルオキシトリエトキシフェニル）プロパン、２（４−（メタ）アクリロイルオキシジプロポキシフェニル）−２−（４−（メタ）アクリロイルオキシトリエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシプロポキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシイソプロポキシフェニル）プロパン、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート及びこれらのメタクリレートに対応するアクリレート、１，２−ビス（３−メタクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）エチル等の二官能（メタ）アクリレート類が挙げられる。
【００６９】
更に、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールメタントリ（メタ）アクリレート等のメタクリレート及びこれらのメタクリレートに対応するアクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、グリセリントリ（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレート等の三官能以上の（メタ）アクリレート類が挙げられる。
【００７０】
更にまた、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン、クロロスチレン、スチレンスルホン酸及びその塩等のスチレン誘導体、マレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、プロピルマレイミド、ブチルマレイミド、ヘキシルマレイミド、オクチルマレイミド、ドデシルマレイミド、ステアリルマレイミド、フェニルマレイミド、シクロヘキシルマレイミド、等のマレイミド類、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ピバリン酸ビニル、安息香酸ビニル、桂皮酸ビニル等のビニルエステル類、アリル（メタ）アクリレート、ジビニルベンゼン、トリアリル（イソ）シアヌレート、イソ（テレ）フタル酸ジアリル、イソシアヌル酸ジアリル、マレイン酸ジアリルトリス（２−アクリロイルオキシエチレン）イソシアヌレート等のアリル化合物等の不飽和結合を有する化合物類等が挙げられる。
【００７１】
これらの光ラジカル重合性化合物は１種を用いても良いし、２種以上用いることもできる。これらの光ラジカル重合性化合物の中もラジカル重合性の高さや入手の容易な点などから（メタ）アクリレート類、スチレン誘導体が好ましい。
【００７２】
（光重合開始剤（Ｃ））
本発明に用いられる光重合開始剤（Ｃ）としては、光カチオン重合開始剤であってもよく、光ラジカル重合開始剤であってもよい。
【００７３】
（光カチオン重合開始剤）
本発明で用いられる光カチオン重合開始剤は光照射により光カチオン重合性化合物に対する重合開始種を発生するものが用いられる。特に光照射によってブレンステッド酸又はルイス酸等を発生する光酸発生剤が好適に用いられる。
【００７４】
そのような光カチオン重合開始剤として、スルホン酸エステル、イミドスルホネート、ジアルキル−４−ヒドロキシスルホニウム塩、アリールスルホン酸−ｐ−ニトロベンジルエステル、シラノール−アルミニウム錯体、（η６−ベンゼン）（η５−シクロペンタジエニル）鉄（II）等が挙げられ、更に具体的には、ベンゾイントシレート、２，５−ジニトロベンジルトシレート、Ｎ−トシフタル酸イミド等が挙げられる。
【００７５】
更には、芳香族ヨードニウム塩、芳香族スルホニウム塩、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ホスホニウム塩、トリアジン化合物、鉄アレーン錯体等を挙げることができる。具体的には、ジフェニルヨードニウム、ジトリルヨードニウム、ビス（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム、ビス（ｐ−クロロフェニル）ヨードニウム等のヨードニウムのクロリド、ブロミド、ホウフッ化塩、ヘキサフルオロホスフェート塩、ヘキサフルオロアンチモネート塩、トリフレート塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩等のヨードニウム塩、トリフェニルスルホニウム、ジフェニル（４−メトキシフェニル）スルホニウム、（４−フェノキシフェニル）ジフェニルスルホニウム、ジフェニル（４−フェニルチオフェニル）スルホニウム、トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニウム、トリス（４−メチルフェニル）スルホニウム、トリアリールスルホニウム、Ｓ、Ｓ−ジアルキル−Ｓ−フェナシルスルホニウム等のスルホニウムのクロリド、ブロミド、ホウフッ化塩、ヘキサフルオロホスフェート塩、ヘキサフルオロアンチモネート塩、トリフレート塩、パーフルオロ−１−ブタンスルホン酸塩等のスルホニウム塩、５−アリールチアンスレニウム塩のクロリド、ブロミド、ホウフッ化塩、ヘキサフルオロホスフェート塩、ヘキサフルオロアンチモネート塩、トリフレート塩、パーフルオロ−１−ブタンスルホン酸塩等のチアンスレニウム塩、２，４，６−トリス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−メチル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン等の２，４，６−置換−１，３，５−トリアジン化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００７６】
これら列記した光カチオン重合開始剤の中でも、芳香族スルホニウム塩と芳香族ヨードニウム塩が、効率が高くかつ入手容易であるため好ましい。
【００７７】
例えば、芳香族スルホニウム塩としては、Ｓ，Ｓ，Ｓ’，Ｓ’−テトラフェニル−Ｓ，Ｓ’−（４，４’−チオジフェニル）ジスルホニウムビスヘキサフルオロフォスフェート、ジフェニル−４−フェニルチオフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート等が挙げられ、例えばダウ・ケミカル製、商品名：ＵＶＩ６９９２、サンアプロ社製  商品名：ＣＰＩ−１００Ｐ、ＣＰＩ−１０１Ａ、ＣＰＩ−２００Ｋ、ＣＰＩ−２１０Ｓなど、ビー・エー・エス・エフ社製  商品名：イルガキュア２７０等を用いることができる（「イルガキュア」は、ビー・エー・エス・エフ社の登録商標）。芳香族ヨードニウム塩としては、４−イソブチルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−イソプロピルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート等が挙げられ、例えばビー・エー・エス・エフ社製  商品名：イルガキュア２５０、ローディア社製  商品名：ロードシル２０７４（「ロードシル」は、ローディア社の登録商標）等が挙げられる。
【００７８】
これら光カチオン重合開始剤の使用量は特に限定されないが、通常は光重合性組成物中の光カチオン重合性化合物に対し、０．００１重量％〜２０重量％の範囲で用い、さらに好ましくは０．０１重量％〜１０重量％の範囲で用いることができる。
【００７９】
（光ラジカル重合開始剤）
本発明で用いられる、光ラジカル重合開始剤は光照射により分解しラジカルを発生する化合物、または光照射により開始剤自体が励起し他の化合物と反応しラジカルを発生するような化合物等光照射によりラジカル開始種を発生するような化合物が選ばれる。
【００８０】
このような光ラジカル重合開始剤として、例えば２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン（商品名「イルガキュア６５１」、ビー・エー・エス・エフ社製）等のベンジルメチルケタール類、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（商品名「イルガキュア１８４」、ビー・エー・エス・エフ社製）、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン（商品名「ダロキュア１１７３」、ビー・エー・エス・エフ社製）、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン（商品名「イルガキュア２９５９」、ビー・エー・エス・エフ社製）、２−ヒドロキシ−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオニル）−ベンジル］フェニル｝−２−メチル−１−オン（商品名「イルガキュア１２７」、ビー・エー・エス・エフ社製）等のα−ヒドロキシアルキルフェノン類、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン（商品名「イルガキュア９０７」、ビー・エー・エス・エフ社製）、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１（商品名「イルガキュア３６９」、ビー・エー・エス・エフ社製）等のα−アミノアセトフェノン類、アセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−エトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−メトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−イソプロポキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−イソブトキシ−２−フェニルアセトフェノン等のアセトフェノン類、ベンジル、４，４’−ジメトキシベンジル等のベンジル類、２−エチルアントラキノン、２−ｔ−ブチルアントラキノン等のアントラキノン類、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィンオキサイド類、１，２−オクタンジオン１−［４−（フェニルチオ）−２−（ｏ−ベンゾイルオキシム）］や１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−１−（ｏ−アセチルオキシム）等の（ケト）オキシムエステル類等の他、チタノセン類、ベンゾフェノン類、イミダゾール誘導体、ビスイミダゾール誘導体、Ｎ−アリールグリシン誘導体、有機アジド化合物、アルミナート錯体、有機過酸化物、Ｎ−アルコキシピリジニウム塩、チオキサントン誘導体等を挙げることができる。もちろん本発明の趣旨を越えなければこれらの例に限定されるものではない。これらは単独でも用いられるし、２種以上を併用しても良い。
【００８１】
光ラジカル重合開始剤の使用量は、通常本発明の光重合性組成物中の光ラジカル重合性化合物に対して０．００１重量％〜２０重量％程度用いることができ、好ましくは０．０１重量％〜１０重量％の範囲で用いられる。またこれらは単独で用いることもできるし２種以上を併用しても良い。
【００８２】
上記光ラジカル開始剤および光カチオン開始剤はそれぞれ単独で用いることもできるし、必要に応じて光ラジカル開始剤および光カチオン開始剤両者を併用しても良い。
【００８３】
（そのほかの成分）
本発明に係る光重合性組成物には上記光カチオン重合性化合物、光ラジカル重合性化合物いずれについてもその分子中にカルボキシル基、フェノール性水酸基、スルホン酸基等のアルカリ可溶となる置換基を有する光重合性化合物も用いることができる。それらアルカリ可溶となる重合性化合物を用いる場合はこれらを含む光重合性組成物を、パタンを有するマスクを介して光照射し重合、硬化させたのちアルカリ現像により、マスクされた部分の未重合の光重合性組成物が取り除かれ、パタンを形成することが可能となる。
【００８４】
また本発明に係る光重合性組成物には必要に応じて溶媒を加えることもできる。用いる溶媒に特に限定はないが、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、デカリン等の炭化水素系化合物、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン等のハロゲン置換炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系化合物、クロロベンゼン等のハロゲン置換芳香族、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサン、プロピレングリコールモノメトキシアセテート、ジグライム等のエーテル系化合物、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系化合物、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系化合物等が好適に用いられる。
【００８５】
さらに本発明に係る光重合性組成物にはラジカル重合に係る重合禁止剤、連鎖移動剤等を配合することもできる。重合禁止剤としてはハイドロキノン、メトキシハイドロキノン、t−ブチルカテコール、ナフトハイドロキノン等のフェノール類、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、ヒドロキシナフトキノン等のキノン類、２，２，６，６−テトラメチルピペリジニル−１−オキシル（ＴＥＭＰＯ）、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニル−１−オキシル等が挙げられる。
【００８６】
また光ラジカル重合性化合物の連鎖移動や共重合成分、またカチオン重合の反応制御や光カチオン重合性化合物との共重合成分重合等とし分子中にイオウ原子を含む化合物を用いることもできる。これらの化合物として、例えば、ブタンチオール、プロパンチオール、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、ｎ−ドデシルメルカプタン、ドデシル（４−メチルチオ）フェニルエーテル、ベンゼンチオール、４−ジメチルメルカプトベンゼン、２−メルカプトエタノール、１−メルカプト−２−プロパノール、３−メルカプト−２−ブタノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール、メルカプトフェノール等のメルカプト化合物、又はそれらを酸化したジスルフィド類、チオグリコール酸ブチル、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、ブタンジオールビス（３−メルカプトイソブチレート）、１，４−ブタンジオールビスチオグリコレート、１，４−ブタンジオールビスチオプロピオネート、β−メルカプトプロピオン酸オクチル、β−メルカプトプロピオン酸メトキシブチル、トリスヒドロキシエチルトリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトイソブチレート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトブチレート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（β−チオプロピオネート）、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、チオグリコール酸、チオサリチル酸、チオリンゴ酸、メルカプト酢酸、２−メルカプトエタンスルホン酸、２−メルカプトニコチン酸、２−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプロパンスルホン酸、３−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプト酪酸、４−メルカプトブタンスルホン酸、３−［Ｎ−（２−メルカプトエチル）アミノ］プロピオン酸、３−［Ｎ−（２−メルカプトエチル）カルバモイル］プロピオン酸、２−メルカプト−３−ピリジノール、２−メルカプトイミダゾール、２−メルカプトエチルアミン、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン、Ｎ−（２−メルカプトプロピオニル）グリシン、Ｎ−（３−メルカプトプロピオニル）アラニン、ジイソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、チオホスファイト類、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート等が好ましく用いられる。また、四塩化炭素、四臭化炭素、トリクロロエチレン、トリブロモエチレン、トリブロモメタン、ブロモトリクロロメタン、３−クロロ−１−プロペン、ヨードプロピオン酸、ヨード酢酸、２−ヨードエタノール、２−ヨードエタンスルホン酸、３−ヨードプロパンスルホン酸等の含ハロゲン化合物、アルコール類やメタクリレート類、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、トリエチルアミン、α−メチルスチレン二量体等を本発明の光重合性組成物に配合す���ことができる。
【００８７】
本発明に係る光重合性組成物には、さらに、本発明の効果を損なわない範囲で、顔料、染料等の着色剤、有機または無機の充填剤、レベリング剤、界面活性剤、消泡剤、増粘剤、難燃剤、酸化防止剤、安定剤、滑剤、可塑剤、撥水剤等の各種樹脂添加剤を、通常の使用範囲で配合することができる。
【００８８】
着色剤としては、黒色顔料、黄色顔料、赤色顔料、青色顔料、白色顔料等が挙げられる。黒色顔料としては、例えば、カーボンブラック、アセチレンブラック、ランプブラック、アニリンブラック等が挙げられる。黄色顔料としては、例えば、黄鉛、亜鉛黄、カドミウムイエロー、黄色酸化鉄、ミネラルファストイエロー、ニッケルチタンイエロー、ネーブルスイエロー、ナフトールイエローＳ、ハンザイエローＧ、ハンザイエロー１０Ｇ、ベンジジンイエローＧ、ベンジジンイエローＧＲ、キノリンイエローレーキ、パーマネントイエローＮＣＧ、タートラジンレーキ等が挙げられる。赤色顔料としては、例えば、ベンガラ、カドミウムレッド、鉛丹、硫化水銀カドミウム、パーマネントレッド４Ｒ、リソールレッド、レーキレッドＤブリリアントカーミン６Ｂ、エオシンレーキ、ローダミンレーキＢ、アリザリンレーキ、ブリリアントカーミン３Ｂ等が挙げられる。青色顔料としては、例えば、紺青、コバルトブルー、アルカリブルーレーキ、ビクトリアブルーレーキ、フタロシアニンブルー、無金属フタロシアニンブルー、フタロシアニンブルー部分塩化物、ファーストスカイブルー、インダスレンブルーＢＣ等が挙げられる。白色顔料としては、例えば、亜鉛華、酸化チタン、アンチモン白、硫化亜鉛等が挙げられる。その他の顔料としては、例えば、バライト粉、炭酸バリウム、クレー、シリカ、ホワイトカーボン、タルク、アルミナホワイト等が挙げられる。
【００８９】
（光重合性組成物の調製）
本発明に係る光重合性組成物は、一般式（１）で表されるアントラセン化合物（Ａ）及び一般式（２）で表されるアントラセン化合物（Ｂ）からなる光重合増感剤組成物、上述した光重合性化合物並びに光重合開始剤を混合して得ることができる。
【００９０】
光重合性化合物としては上述の光ラジカル重合性化合物、または光カチオン重合性化合物が多く用いられる。光重合性化合物として光ラジカル重合化合物のみもしくは光カチオン重合性化合物のみを用いても良いし、光ラジカル重合性化合物と光カチオン重合性化合物両者を混合して用いても良い。
【００９１】
本発明の光重合増感剤組成物は、光ラジカル重合及び光カチオン重合の両方において増感剤として作用することができるため、適当な光重合開始剤を選ぶことにより、光ラジカル重合性化合物と光カチオン重合性化合物の両方を含有する光重合性組成物も効果的に重合させることができる。
【００９２】
光カチオン重合性化合物と光ラジカル重合性化合物の混合比について特に限定はなく、該組成物を光重合、硬化して得られる塗膜や成型物の物性に応じ適宜選択される。通常は光カチオン重合性化合物と光ラジカル重合性化合物の重量比が１対９９〜９９対１、好ましくは２０対８０〜８０対２０の範囲でその組成比を決定する。
【００９３】
光カチオン重合性化合物、光ラジカル重合性化合物はそれぞれ１種類ずつ用いても良いし、それぞれ２種以上を組み合わせて用いても良い。これらの光重合性化合物を２種以上用いる場合においても、上記の光カチオン重合性化合物と光ラジカル重合性化合物の混合比はそれぞれの光重合性化合物の合計量の比として考える。
【００９４】
本発明の光重合性組成物に用いる光重合開始剤（Ｃ）は上述の光ラジカル開始剤もしくは光カチオン開始剤を用いることができる。通常、光重合性化合物（Ｄ）として光ラジカル重合性化合物を用いる場合は光ラジカル重合開始剤を、また光重合性化合物として光カチオン重合性化合物を用いる場合は光カチオン重合開始剤を用いることが多い。さらに、光重合性化合物として光ラジカル重合性化合物と光カチオン重合性化合物を併用するような場合は光重合開始剤として光ラジカル重合開始剤、もしくは光カチオン重合開始剤単独で用いても良いし両者を混合して用いてもかまわない。
【００９５】
特に、光カチオン重合開始剤の中には光照射によりカチオン開始活性種とラジカル開始活性種を発生するものもあり、このような開始剤を用いる場合はそれのみで光カチオン重合性化合物及び光ラジカル重合性化合物の光重合を開始することも可能である。
【００９６】
本発明に係る光重合性組成物の調製に当たっては上記各化合物をビーカー、フラスコ、反応槽等適当な容器、反応器にそれぞれ量りとり適宜撹拌混合することにより得ることができる。混合は撹拌翼を用いた撹拌、ホモジナイザー等の装置を用いた混合をすることもできるし、超音波等を照射しつつ混合することも可能である。
【００９７】
混合時の温度に特に制限はないが通常は−１０℃〜１００℃程度、好ましくは室温〜５０℃の温度範囲で混合される。混合時の温度が低すぎると組成物の粘度が高くなりすぎ十分な混合が行えない可能性があり、また混合時の温度が高すぎると意図しない光重合性化合物の揮発、反応、重合、分解等が生じやすくなり好ましくない。
【００９８】
混合の際に必要に応じ溶媒を用いても良い。また、混合中に光反応が開始しないようイエロールームやセーフティライトを備えた暗室等、光重合開始剤の吸収波長の光を遮断した環境下での調製を行うこともできる。
【００９９】
（光重合性組成物の重合、硬化）
本発明の光重合性組成物は光照射することにより重合、硬化させることができる。本発明に係る光重合性組成物は種々の方法で重合、硬化させることが可能である。例えば、適当な基材上に塗布したもの、該光重合性組成物を、スペーサを配したガラス板等にはさみこんだもの等に光を照射して塗膜やフィルム、シートを得ることができる。また、光を透過するような型に該光重合性組成物を流涎したもの等に光を照射することにより重合、硬化した成型物が得られる。また該光重合性組成物を塗布しその後適当なパタンを有するマスクを介して光を照射することにより、パターンに応じた重合、硬化を行うこともできる。
【０１００】
さらに該光重合性組成物をフラスコ等の適当な反応器に仕込み必要に応じて撹拌を行いながら光照射することにより反応器内での光重合性化合物の光重合を行うことができる。これら光照射による重合は不活性雰囲気下で行っても良いし、通常の大気下で実施してもかまわない。例えば本発明の光重合性組成物中に光ラジカル重合性化合物を含む場合不活性雰囲気下で光る重合させることにより、発生するラジカルが酸素により消費されにくくなり重合が効率的に進行する場合があり、また一方で本発明の光重合性組成物中に光カチオン重合性組成物を含む場合は発生するカチオン種が大気中の水分等で失活することを防止することにもなる。
【０１０１】
（光源）
本発明における光照射の際に用いられる光源としては、波長が３００〜５００ｎｍの波長の光を含む光源を使用することが好ましい。複数の波長成分を含む光源でもよいし、またＬＥＤやレーザ光を用いるもので所謂単色光を発する光源でも構わない。具体的には高圧水銀ランプ、超高圧水銀メタルハライドランプ、ガリウムドープドランプ、マイクロ波励起方式ＵＶランプ（例えばフュージョン（株）製のＨバルブ、Ｄバルブ、Ｖバルブ）、３６５ｎｍ、３７５ｎｍ、３９５ｎｍ、４０５ｎｍ、４３６ｎｍ等の波長の光を発するＬＥＤランプ又はレーザ光等が挙げられる。太陽光や白熱灯や蛍光灯等の照明器具の光の使用も可能である。特に、３６５ｎｍ、３７５ｎｍ、３９５ｎｍ、４０５ｎｍ、４３６ｎｍの波長の光を発するＬＥＤランプが好ましい。
【０１０２】
（光重合性組成物の用途）
本発明に係る光重合性組成物は光照射によって反応、重合、硬化させることができるコーティング剤、塗料、インク、成型材等に用いることができる。具体的には金属や樹脂、ガラス、紙、木材等の基材上に塗布する塗料、ハードコート剤、汚れ防止膜、反射防止膜、衝撃緩衝膜、オーバーコート剤等のコーティング剤や保護膜材料、光硬化型の接着剤、粘着剤、光崩壊・分解型の塗料、塗膜、成型物、さらにホログラム材料等の光記録媒体又は光記録媒体向け材料、光造形用樹脂、３Ｄプリンタ用インク（樹脂）、電子回路や半導体製造用レジスト、液晶ディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ等のディスプレイ向けカラーフィルター用レジスト、ブラックマトリックス用レジスト、ドライフィルムレジスト等の電子材料向けレジスト、層間絶縁膜、保護膜、光取り出し膜、封止剤、シール材、スクリーン印刷・オフセット印刷・グラビア印刷等の印刷用インク、インクジェットプリンタ向けの光硬化型インク、レーザパタニング用組成物、レンズ、レンズアレイ、光導波路、導光板、光拡散板、回折素子、光学用接着剤等の光学部材、ナノインプリンティング用材料等の種々の用途への適用が可能である。本発明の光重合増感剤組成物及び光重合性組成物はその重合物、硬化物の着色が抑制されうることから特に、ＬＣＤや有機ＥＬディスプレイのような映像関連デバイスやタッチパネル、レンズ等光学素子に用いるＯＣＡ（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ  Ｃｌｅａｒ  Ａｄｈｅｓｉｖｅ）やＯＣＲ（Ｏｐｔｉｃａｌ  Ｃｌｅａｒ  Ｒｅｓｉｎ）などをはじめとする接着剤、粘着剤、コーティング剤などに好適に用いられる。
【実施例】
【０１０３】
以下本発明をより具体的に説明するためにいくつかの実施例を示す。ただし、本発明の範囲はこれら実施例の範囲に限定されるものではない。
【０１０４】
本実施例等における黄色度は無色または白色から色相が黄方向に離れる度合いを示すものでＪＩＳ  Ｋ７３７３に記載のあるとおりである。
【０１０５】
本実施例等においては、黄色度は次のようにして求めた。即ち、島津製作所社製分光光度計ＵＶ−２６００を用い波長３８０ｎｍ〜７８０ｎｍ範囲における硬化塗膜の透過スペクトルを測定後、同じく島津製作所社製色相解析ソフト「カラー測定」ソフトウェアを用い黄色度を算出した。
【０１０６】
（実施例１）
重合性化合物（Ｄ）として、脂環式エポキシ化合物  ３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ダイセル社製  セロキサイド２０２１Ｐ）１００部に、光重合開始剤（Ｃ）として、イソブチルフェニル（４−メチルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスファート（ビー・エー・エス・エフ社製  イルガキュア２５０）３．３部、光重合増感剤であるアントラセン化合物（Ａ）として、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン０．５部及び光重合増感剤であるアントラセン化合物（Ｂ）として、９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン０．５部、を混合して光重合性組成物を調製した。当該組成物をタックフィルム（三酢酸セルロースフィルム，厚膜１００μｍ）の上にバーコーター（Ｎｏ．８）を用いて膜厚が１２ミクロンになるように塗布した。その後、この塗布膜に空気雰囲気下、紫外ＬＥＤ（Ｐｈｏｓｅｏｎ社製、中心波長３９５ｎｍ、照射強度５０ｍＷ／ｃｍ２）を用いて光照射を行い、一定時間毎に塗膜のべたつき（タック）を指触により確認した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は１８秒であった。また、硬化塗膜の黄色度を分光光度計（島津製作所  ＵＶ２６００）で測定したところ、０．５６であった。
【０１０７】
（比較例１）
光重合増感剤であるアントラセン化合物（Ｂ）を用いないこと以外は、実施例１と同様の方法で光重合性組成物を調製し、同様の方法で当該組成物をタックフィルムの上にバーコーターを用いて膜厚が１２ミクロンになるように塗布し、同様の条件で紫外ＬＥＤを用いて光照射した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は３０秒であった。また、硬化塗膜の黄色度を分光光度計（島津製作所  ＵＶ２６００）で測定したところ、０．５９であった。
【０１０８】
（比較例２）
光重合増感剤であるアントラセン化合物（Ａ）として、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンを１．０部とし、光重合増感剤である化合物（Ｂ）を用いないこと以外は、実施例１と同様にして光重合性組成物を調製し、同様の方法で当該組成物をタックフィルムの上にバーコーターを用いて膜厚が１２ミクロンになるように塗布し、同様の条件で紫外ＬＥＤを用いて光照射した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は２３秒であった。また、硬化塗膜の黄色度は０．７３であった。
【０１０９】
（比較例３）
光重合増感剤であるアントラセン化合物（Ａ）を用いないこと以外は、実施例１と同様の方法で光重合性組成物を調製し、同様の方法で当該組成物をタックフィルムの上にバーコーターを用いて膜厚が１２ミクロンになるように塗布し、同様の条件で紫外ＬＥＤを用いて光照射した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は１８０秒であった。また、硬化塗膜の黄色度を分光光度計（島津製作所  ＵＶ２６００）で測定したところ、０．２０であった。
【０１１０】
（比較例４）
光重合増感剤であるアントラセン化合物（Ｂ）として、９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセンを１．０部とし、光重合増感剤である化合物（Ａ）を用いないこと以外は、実施例１と同様にして光重合性組成物を調製し、同様の方法で当該組成物をタックフィルムの上にバーコーターを用いて膜厚が１２ミクロンになるように塗布し、同様の条件で紫外ＬＥＤを用いて光照射した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は１７秒であった。また、硬化塗膜の黄色度は０．９２であった。
【０１１１】
【表１】
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【０１１２】
実施例１及び比較例１、２を比較することにより次のことが明らかである。すなわち光重合増感剤としてアントラセン化合物（Ａ）０．５重量部及びアントラセン化合物（Ｂ）０．５重量部を含む光重合増感剤組成物を用いることにより、当該光重合増感剤を含む光重合性組成物のタンク・フリー・タイムが１８秒と実用的なレベルであり、その硬化塗膜の黄色度も０．５６と実用上問題ないレベルとなる。しかし、アントラセン化合物（Ｂ）０．５重量部を用いないと黄色度は変わらないが、硬化速度が倍近くかかってしまう（比較例１）。硬化速度を改善するために、アントセラン化合物（Ａ）の添加量を倍の１．０重量部にすると硬化速度はある程度改善されるが、硬化塗膜の黄色度は悪化してしまう（比較例２）。一方、実施例１及び比較例３、４を比較することにより明らかなように、アントセラン化合物（Ａ）０．５重量部を用いないとタック・フリー・タイムが１８０秒と極端に硬化速度が悪化してしまう（比較例３）。それを改善するためにアントラセン化合物（Ｂ）の添加量を倍の１．０重量部にすると硬化速度は改善されるが硬化塗膜の黄色度は０．９２と極端に悪化してしまう（比較例４）。
【０１１３】
よって、本発明のアントラセン化合物（Ａ）とアントラセン化合物（Ｂ）を含む光重合増感剤組成物は、それぞれ単独で用いた場合に比べ、硬化速度を改善するという意味で相乗効果があることがわかる（実施例１と比較例１、比較例３を比較）。そして、それぞれの添加量を低く抑えることが可能であることから、硬化速度を維持しつつ、硬化物の黄色度、すなわち、着色は低減できることがわかる。