(57)【要約】【課題】人への安全性が高く、良好な乳化作用を有するカチオン性共重合体組成物、両性共重合体組成物、該カチオン性共重合体組成物または／および該両性共重合体組成物を含有する化粧料および芳香剤を提供する。【解決手段】Ｃ４〜Ｃ２２の直鎖、分岐、環状の飽和または不飽和の炭化水素、またはベンジル基、を有するアリル化合物（１）と、水素原子またはＣ１〜Ｃ３のアルキル基、アルケニル基、を有するアリル化合物（２）と、を共重合させて得られ、一般式（１）で表される単量体の総モル数と一般式（２）で表される単量体の総モル数の合計を１００モル％とし、一般式（１）で表される単量体の総モル数が０．３〜９９．６モル％、一般式（２）で表される単量体の総モル数が０．４〜９９．７モル％である。【選択図】図１
2017226713.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）、
2017226713.tif 000042
［（１）の式中、Ｒ１は、Ｃ４〜Ｃ２２の直鎖、分岐、環状の飽和または不飽和の炭化水素、またはベンジル基を表し、（１）の式中、Ｒ２、Ｒ３は、同一または異なって、水素原子またはＣ１〜Ｃ３のアルキル基またはアルケニル基またはＣ４〜Ｃ２２の直鎖、分岐、環状の飽和または不飽和の炭化水素、またはベンジル基を表し、（１）の式中のＸ−は無機酸または有機酸の陰イオンを表す］で表わされる単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、
下記一般式（２）、
2017226713.tif 000043
［（２）の式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、同一または異なって、水素原子またはＣ１〜Ｃ３のアルキル基、アルケニル基を示し、（２）の式中のＸ−は無機酸または有機酸の陰イオンを表す］で表される単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、を共重合させて得られ、
前記一般式（１）で表される単量体の総モル数と前記一般式（２）で表される単量体の総モル数の合計を１００モル％とし、前記一般式（１）で表される単量体の総モル数が０．３〜９９．６モル％、前記一般式（２）で表される単量体の総モル数が０．４〜９９．７モル％であることを特徴とするカチオン性共重合体組成物。
【請求項２】
下記一般式（１）、
2017226713.tif 000044
［（１）の式中、Ｒ１は、Ｃ４〜Ｃ２２の直鎖、分岐、環状の飽和または不飽和の炭化水素、またはベンジル基を表し、（１）の式中、Ｒ２、Ｒ３は、同一または異なって、水素原子またはＣ１〜Ｃ３のアルキル基またはアルケニル基またはＣ４〜Ｃ２２の直鎖、分岐、環状の飽和または不飽和の炭化水素、またはベンジル基を表し、（１）の式中のＸ−は無機酸または有機酸の陰イオンを表す］で表わされる単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、
下記一般式（２）、
2017226713.tif 000045
［（２）の式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、同一または異なって、水素原子またはＣ１〜Ｃ３のアルキル基、アルケニル基を示し、（２）の式中のＸ−は無機酸または有機酸の陰イオンを表す］で表される単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、
下記一般式（３）、
2017226713.tif 000046
［（３）の式中、Ｒ７は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ８及びＲ９は、同一又は異なって水素原子又はＣ１〜Ｃ４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基を示す］で表される単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、を共重合させて得られ、
前記一般式（１）で表される単量体の総モル数と、前記一般式（２）で表される単量体の総モル数と、前記一般式（３）で表される単量体の総モル数の合計を１００モル％とし、前記一般式（１）で表される単量体の総モル数が０．３〜９９．６モル％、前記一般式（２）で表される単量体の総モル数が０．３〜９９．６モル％、前記一般式（３）で表される単量体の総モル数が０．１〜９９．４モル％であることを特徴とするカチオン性共重合体組成物。
【請求項３】
下記一般式（１）、
2017226713.tif 000047
［（１）の式中、Ｒ１は、Ｃ４〜Ｃ２２の直鎖、分岐、環状の飽和または不飽和の炭化水素、またはベンジル基を表し、（１）の式中、Ｒ２、Ｒ３は、同一または異なって、水素原子またはＣ１〜Ｃ３のアルキル基またはアルケニル基またはＣ４〜Ｃ２２の直鎖、分岐、環状の飽和または不飽和の炭化水素、またはベンジル基を表し、（１）の式中のＸ−は無機酸または有機酸の陰イオンを表す］で表わされる単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、
下記一般式（２）、
2017226713.tif 000048
［（２）の式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、同一または異なって、水素原子またはＣ１〜Ｃ３のアルキル基、アルケニル基を示し、（２）の式中のＸ−は無機酸または有機酸の陰イオンを表す］で表される単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、
下記一般式（４）、
2017226713.tif 000049
［（４）の式中、Ｒ１０は水素原子又はメチル基を表し、Ｍ＋は陽イオンを示す］で表される単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、を共重合させて得られ、
前記一般式（１）で表される単量体の総モル数と、前記一般式（２）で表される単量体の総モル数と、前記一般式（４）で表される単量体の総モル数の合計を１００モル％とし、前記一般式（１）で表される単量体の総モル数が０．３〜９９．６モル％、前記一般式（２）で表される単量体の総モル数が０．３〜９９．６モル％、前記一般式（４）で表される単量体の総モル数が０．１〜９９．４モル％であることを特徴とする両性共重合体組成物。
【請求項４】
下記一般式（１）、
2017226713.tif 000050
［（１）の式中、Ｒ１は、Ｃ４〜Ｃ２２の直鎖、分岐、環状の飽和または不飽和の炭化水素、またはベンジル基を表し、（１）の式中、Ｒ２、Ｒ３は、同一または異なって、水素原子またはＣ１〜Ｃ３のアルキル基またはアルケニル基またはＣ４〜Ｃ２２の直鎖、分岐、環状の飽和または不飽和の炭化水素、またはベンジル基を表し、（１）の式中のＸ−は無機酸または有機酸の陰イオンを表す］で表わされる単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、
下記一般式（２）、
2017226713.tif 000051
［（２）の式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、同一または異なって、水素原子またはＣ１〜Ｃ３のアルキル基、アルケニル基を示し、（２）の式中のＸ−は無機酸または有機酸の陰イオンを表す］で表される単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、
下記一般式（３）、
2017226713.tif 000052
［（３）の式中、Ｒ７は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ８及びＲ９は、同一又は異なって水素原子又はＣ１〜Ｃ４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基を示す］で表される単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、
下記一般式（４）、
2017226713.tif 000053
［（４）の式中、Ｒ１０は水素原子又はメチル基を表し、Ｍ＋は陽イオンを示す］で表される単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、を共重合させて得られ、
前記一般式（１）で表される単量体の総モル数と、前記一般式（２）で表される単量体の総モル数と、前記一般式（３）で表される単量体の総モル数と、前記一般式（４）で表される単量体の総モル数の合計を１００モル％とし、前記一般式（１）で表される単量体の総モル数が０．３〜９９．６モル％、前記一般式（２）で表される単量体の総モル数が０．３〜９９．６モル％、前記一般式（３）で表される単量体および前記一般式（４）で表される単量体の総モル数が０．１〜９９．４モル％であることを特徴とする両性共重合体組成物。
【請求項５】
請求項１記載のカチオン性共重合体組成物、請求項２記載のカチオン性共重合体組成物、請求項３記載の両性共重合体組成物および請求項４記載の両性共重合体組成物よりなる群から選ばれる１種以上を含有することを特徴とする化粧料。
【請求項６】
請求項１記載のカチオン性共重合体組成物、請求項２記載のカチオン性共重合体組成物、請求項３記載の両性共重合体組成物および請求項４記載の両性共重合体組成物よりなる群から選ばれる１種以上を０．０１〜１０．０質量％含有する請求項５記載の化粧料。
【請求項７】
ポリオールを含有し、
前記ポリオールが、ジグリセリン、１，３−ブチレングリコール、１，２−ペンタンジオール、プロピレングリコール、３−メチル−１，３−ブタンジオール、１，３−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ヘキシレングリコール、ポリグリセリン、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、エチレングリコール・プロピレングリコール共重合体、およびそれらの重合体よりなる群から選ばれる１種以上である請求項５または６記載の化粧料。
【請求項８】
前記ポリオールを０．０１〜１０．０質量％含有する請求項７記載の化粧料。
【請求項９】
請求項１記載のカチオン性共重合体組成物、請求項２記載のカチオン性共重合体組成物、請求項３記載の両性共重合体組成物および請求項４記載の両性共重合体組成物よりなる群から選ばれる１種以上を含有し、さらに香料を含有することを特徴とする芳香剤。
【請求項１０】
請求項１記載のカチオン性共重合体組成物、請求項２記載のカチオン性共重合体組成物、請求項３記載の両性共重合体組成物および請求項４記載の両性共重合体組成物よりなる群から選ばれる１種以上を０．０１〜１０．０質量％含有する請求項９記載の芳香剤。
【請求項１１】
ポリオールを含有し、
前記ポリオールが、ジグリセリン、１，３−ブチレングリコール、１，２−ペンタンジオール、プロピレングリコール、３−メチル−１，３−ブタンジオール、１，３−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ヘキシレングリコール、ポリグリセリン、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、エチレングリコール・プロピレングリコール共重合体、およびそれらの重合体よりなる群から選ばれる１種以上である請求項９または１０記載の芳香剤。
【請求項１２】
前記ポリオールを０．０１〜１０．０質量％含有する請求項１１記載の芳香剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カチオン性共重合体組成物、両性共重合体組成物、該カチオン性共重合体組成物または／および該両性共重合体組成物を含有する化粧料および芳香剤に関し、人への安全性が高く、良好な乳化作用を有するカチオン性共重合体組成物、両性共重合体組成物、該カチオン性共重合体組成物または／および該両性共重合体組成物を含有する化粧料および芳香剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
アクリルアミド重合体、ジアリルジメチルアンモニウムクロライド重合体、モノアリルアンモニウムクロライド重合体等のカチオン性ポリマーは工業的にも非常に重要であり、従来から、様々な用途に使用されている。例えば、水処理関係では凝集剤や脱色剤、製紙関係では染料定着剤や歩留向上剤等、医療・食品関係では抗菌剤や生体触媒として使用されている。
【０００３】
また、かかるカチオン性ポリマーは、親水性が強く、皮膚や毛髪への吸着性が良好であることから、化粧料にも使用されている。例えば、特許文献１には、特定のホスホリルコリン類似基含有の構成単位Ｕ1と、イソボルニル(メタ)アクリレートに基づく構成単位Ｕ2と、特定のカチオン性単量体に基づく構成単位Ｕ3とを含み、Ｕ1とＵ2とＵ3とのモル比が１〜１６：１〜１２：１〜１６であり、かつ特定の重量平均分子量を有するカチオン性共重合体が開示されている。また、特許文献２には、カチオン性三元共重合体、それらを作成する方法、および、パーソナルケア組成物中に前記三元共重合体を含む組成物の使用について、開示されている。さらに、特許文献３には、油及び高分子カチオン性乳化剤を含む安定的なエマルジョン、前記エマルジョンを得る方法、及び前記エマルジョンの使用について、開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００９−１２０６５９号公報
【特許文献２】特開２０１１−５０６５３６号公報
【特許文献３】特開２０１５−５０７５２０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特許文献１に記載されている技術は、毛髪への吸着を重視したカチオン性ポリマーであるため、カチオン性ポリマーだけでは十分な乳化力が得られないという問題点があった。また、特許文献２に記載されている技術は、カチオン性ポリマー中にシリコーン骨格を有するため、人や環境への安全性の問題があった。さらに、特許文献３に記載されている技術は、界面活性剤を必須とするものであり、カチオン性ポリマーだけでは十分な乳化力が得られないという問題点があった。
【０００６】
そこで、本発明の目的は、前記の従来技術の問題点を解決し、人への安全性が高く、良好な乳化作用を有するカチオン性共重合体組成物、両性共重合体組成物、該カチオン性共重合体組成物または／および該両性共重合体組成物を含有する化粧料および芳香剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、特定のモノマー化合物を共重合させることによって、前記目的を達成し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
即ち、本発明のカチオン性共重合体組成物は、下記一般式（１）、
2017226713.tif 000003
［（１）の式中、Ｒ１は、Ｃ（炭素数）４〜Ｃ（炭素数）２２の直鎖、分岐、環状の飽和または不飽和の炭化水素、またはベンジル基を表し、（１）の式中、Ｒ２、Ｒ３は、同一または異なって、水素原子またはＣ（炭素数）１〜Ｃ（炭素数）３のアルキル基またはアルケニル基またはＣ（炭素数）４〜Ｃ（炭素数）２２の直鎖、分岐、環状の飽和または不飽和の炭化水素、またはベンジル基を表し、（１）の式中のＸ−は無機酸または有機酸の陰イオンを表す］で表わされる単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、
下記一般式（２）、
2017226713.tif 000004
［（２）の式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、同一または異なって、水素原子またはＣ（炭素数）１〜Ｃ（炭素数）３のアルキル基、アルケニル基を示し、（２）の式中のＸ−は無機酸または有機酸の陰イオンを表す］で表される単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、を共重合させて得られ、
前記一般式（１）で表される単量体の総モル数と前記一般式（２）で表される単量体の総モル数の合計を１００モル（ｍｏｌ）％とし、前記一般式（１）で表される単量体の総モル数が０．３〜９９．６モル（ｍｏｌ）％、前記一般式（２）で表される単量体の総モル数が０．４〜９９．７モル（ｍｏｌ）％であることを特徴とするものである。
【０００９】
また、本発明のカチオン性共重合体組成物は、下記一般式（１）、
2017226713.tif 000005
［（１）の式中、Ｒ１は、Ｃ（炭素数）４〜Ｃ（炭素数）２２の直鎖、分岐、環状の飽和または不飽和の炭化水素、またはベンジル基を表し、（１）の式中、Ｒ２、Ｒ３は、同一または異なって、水素原子またはＣ（炭素数）１〜Ｃ（炭素数）３のアルキル基またはアルケニル基またはＣ（炭素数）４〜Ｃ（炭素数）２２の直鎖、分岐、環状の飽和または不飽和の炭化水素、またはベンジル基を表し、（１）の式中のＸ−は無機酸または有機酸の陰イオンを表す］で表わされる単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、
下記一般式（２）、
2017226713.tif 000006
［（２）の式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、同一または異なって、水素原子またはＣ（炭素数）１〜Ｃ（炭素数）３のアルキル基、アルケニル基を示し、（２）の式中のＸ−は無機酸または有機酸の陰イオンを表す］で表される単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、
下記一般式（３）、
2017226713.tif 000007
［（３）の式中、Ｒ７は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ８及びＲ９は、同一又は異なって水素原子又はＣ（炭素数）１〜Ｃ（炭素数）４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基を示す］で表される単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、を共重合させて得られ、
前記一般式（１）で表される単量体の総モル数と、前記一般式（２）で表される単量体の総モル数と、前記一般式（３）で表される単量体の総モル数の合計を１００モル％とし、前記一般式（１）で表される単量体の総モル数が０．３〜９９．６モル％、前記一般式（２）で表される単量体の総モル数が０．３〜９９．６モル％、前記一般式（３）で表される単量体の総モル数が０．１〜９９．４モル％であることを特徴とするものである。
【００１０】
さらに、本発明の両性共重合体組成物は、下記一般式（１）、
2017226713.tif 000008
［（１）の式中、Ｒ１は、Ｃ（炭素数）４〜Ｃ（炭素数）２２の直鎖、分岐、環状の飽和または不飽和の炭化水素、またはベンジル基を表し、（１）の式中、Ｒ２、Ｒ３は、同一または異なって、水素原子またはＣ（炭素数）１〜Ｃ（炭素数）３のアルキル基またはアルケニル基またはＣ（炭素数）４〜Ｃ（炭素数）２２の直鎖、分岐、環状の飽和または不飽和の炭化水素、またはベンジル基を表し、（１）の式中のＸ−は無機酸または有機酸の陰イオンを表す］で表わされる単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、
下記一般式（２）、
2017226713.tif 000009
［（２）の式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、同一または異なって、水素原子またはＣ（炭素数）１〜Ｃ（炭素数）３のアルキル基、アルケニル基を示し、（２）の式中のＸ−は無機酸または有機酸の陰イオンを表す］で表される単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、
下記一般式（４）、
2017226713.tif 000010
［（４）の式中、Ｒ１０は水素原子又はメチル基を表し、Ｍ＋は陽イオンを示す］で表される単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、を共重合させて得られ、
前記一般式（１）で表される単量体の総モル数と、前記一般式（２）で表される単量体の総モル数と、前記一般式（４）で表される単量体の総モル数の合計を１００モル％とし、前記一般式（１）で表される単量体の総モル数が０．３〜９９．６モル％、前記一般式（２）で表される単量体の総モル数が０．３〜９９．６モル％、前記一般式（４）で表される単量体の総モル数が０．１〜９９．４モル％であることを特徴とするものである。
【００１１】
また、本発明の両性共重合体組成物は、下記一般式（１）、
2017226713.tif 000011
［（１）の式中、Ｒ１は、Ｃ（炭素数）４〜Ｃ（炭素数）２２の直鎖、分岐、環状の飽和または不飽和の炭化水素、またはベンジル基を表し、（１）の式中、Ｒ２、Ｒ３は、同一または異なって、水素原子またはＣ（炭素数）１〜Ｃ（炭素数）３のアルキル基またはアルケニル基またはＣ（炭素数）４〜Ｃ（炭素数）２２の直鎖、分岐、環状の飽和または不飽和の炭化水素、またはベンジル基を表し、（１）の式中のＸ−は無機酸または有機酸の陰イオンを表す］で表わされる単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、
下記一般式（２）、
2017226713.tif 000012
［（２）の式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、同一または異なって、水素原子またはＣ（炭素数）１〜Ｃ（炭素数）３のアルキル基、アルケニル基を示し、（２）の式中のＸ−は無機酸または有機酸の陰イオンを表す］で表される単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、
下記一般式（３）、
2017226713.tif 000013
［（３）の式中、Ｒ７は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ８及びＲ９は、同一又は異なって水素原子又はＣ（炭素数）１〜Ｃ（炭素数）４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基を示す］で表される単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、
下記一般式（４）、
2017226713.tif 000014
［（４）の式中、Ｒ１０は水素原子又はメチル基を表し、Ｍ＋は陽イオンを示す］で表される単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、を共重合させて得られ、
前記一般式（１）で表される単量体の総モル数と、前記一般式（２）で表される単量体の総モル数と、前記一般式（３）で表される単量体の総モル数と、前記一般式（４）で表される単量体の総モル数の合計を１００モル％とし、前記一般式（１）で表される単量体の総モル数が０．３〜９９．６モル％、前記一般式（２）で表される単量体の総モル数が０．３〜９９．６モル％、前記一般式（３）で表される単量体および前記一般式（４）で表される単量体の総モル数が０．１〜９９．４モル％であることを特徴とするものである。
【００１２】
本発明の化粧料は、前記カチオン性共重合体組成物および前記両性共重合体組成物よりなる群から選ばれる１種以上を含有することを特徴とするものである。
【００１３】
また、本発明の化粧料は、前記カチオン性共重合体組成物および前記両性共重合体組成物よりなる群から選ばれる１種以上を０．０１〜１０．０質量％含有することが好ましい。
【００１４】
さらに、本発明の化粧料は、ポリオールを含有し、前記ポリオールが、ジグリセリン、１，３−ブチレングリコール、１，２−ペンタンジオール、プロピレングリコール、３−メチル−１，３−ブタンジオール、１，３−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ヘキシレングリコール、ポリグリセリン、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、エチレングリコール・プロピレングリコール共重合体、およびそれらの重合体よりなる群から選ばれる１種以上であることが好ましく、前記ポリオールを０．０１〜１０．０質量％含有することが好ましい。
【００１５】
本発明の芳香剤は、前記カチオン性共重合体組成物および前記両性共重合体組成物よりなる群から選ばれる１種以上を含有し、さらに香料を含有することを特徴とするものである。
【００１６】
また、本発明の芳香剤は、前記カチオン性共重合体組成物および前記両性共重合体組成物よりなる群から選ばれる１種以上を０．０１〜１０．０質量％含有することが好ましい。
【００１７】
さらに、本発明の芳香剤は、ポリオールを含有し、前記ポリオールが、ジグリセリン、１，３−ブチレングリコール、１，２−ペンタンジオール、プロピレングリコール、３−メチル−１，３−ブタンジオール、１，３−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ヘキシレングリコール、ポリグリセリン、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、エチレングリコール・プロピレングリコール共重合体、およびそれらの重合体よりなる群から選ばれる１種以上であることが好ましく、前記ポリオールを０．０１〜１０．０質量％含有することが好ましい。
【発明の効果】
【００１８】
本発明によると、人への安全性が高く、良好な乳化作用を有するカチオン性共重合体組成物、両性共重合体組成物、該カチオン性共重合体組成物または／および該両性共重合体組成物を含有する化粧料および芳香剤を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１９】
【図１】実施例５の乳化状態を示す図である。
【図２】比較例２の乳化状態を示す図である。
【図３】パッチテストのチャンバー塗布状態を示す図である。
【図４】パッチテスト後の肌状態を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
以下、本発明のカチオン性共重合体組成物、両性共重合体組成物および該カチオン性共重合体組成物または／および該両性共重合体組成物を含有する化粧料について具体的に説明する。
本発明のカチオン性共重合体組成物は、下記一般式（１）、
2017226713.tif 000015
［（１）の式中、Ｒ１は、Ｃ４〜Ｃ２２の直鎖、分岐、環状の飽和または不飽和の炭化水素、またはベンジル基を表し、（１）の式中、Ｒ２、Ｒ３は、同一または異なって、水素原子またはＣ１〜Ｃ３のアルキル基またはアルケニル基またはＣ４〜Ｃ２２の直鎖、分岐、環状の飽和または不飽和の炭化水素、またはベンジル基を表し、（１）の式中のＸ−は無機酸または有機酸の陰イオンを表す］で表わされる単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、下記一般式（２）、
2017226713.tif 000016
［（２）の式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、同一または異なって、水素原子またはＣ１〜Ｃ３のアルキル基、アルケニル基を示し、（２）の式中のＸ−は無機酸または有機酸の陰イオンを表す］で表される単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、を共重合させて得られ、
前記一般式（１）で表される単量体の総モル数と前記一般式（２）で表される単量体の総モル数の合計を１００モル％とし、前記一般式（１）で表される単量体の総モル数が０．３〜９９．６モル％、前記一般式（２）で表される単量体の総モル数が０．４〜９９．７モル％であることを特徴とするものであり、前記一般式（１）で表される単量体の総モル数が３〜９０モル％、前記一般式（２）で表される単量体の総モル数が１０〜９７モル％であることが好ましい。これにより、両親媒性で人への安全性が高く、良好な乳化作用を有するカチオン性共重合体組成物を提供することができる。
【００２１】
また、本発明のカチオン性共重合体組成物は、下記一般式（１）、
2017226713.tif 000017
［（１）の式中、Ｒ１は、Ｃ４〜Ｃ２２の直鎖、分岐、環状の飽和または不飽和の炭化水素、またはベンジル基を表し、（１）の式中、Ｒ２、Ｒ３は、同一または異なって、水素原子またはＣ１〜Ｃ３のアルキル基またはアルケニル基またはＣ４〜Ｃ２２の直鎖、分岐、環状の飽和または不飽和の炭化水素、またはベンジル基を表し、（１）の式中のＸ−は無機酸または有機酸の陰イオンを表す］で表わされる単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、
下記一般式（２）、
2017226713.tif 000018
［（２）の式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、同一または異なって、水素原子またはＣ１〜Ｃ３のアルキル基、アルケニル基を示し、（２）の式中のＸ−は無機酸または有機酸の陰イオンを表す］で表される単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、
下記一般式（３）、
2017226713.tif 000019
［（３）の式中、Ｒ７は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ８及びＲ９は、同一又は異なって水素原子又はＣ１〜Ｃ４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基を示す］で表される単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、を共重合させて得られ、
前記一般式（１）で表される単量体の総モル数と、前記一般式（２）で表される単量体の総モル数と、前記一般式（３）で表される単量体の総モル数の合計を１００モル％とし、前記一般式（１）で表される単量体の総モル数が０．３〜９９．６モル％、前記一般式（２）で表される単量体の総モル数が０．３〜９９．６モル％、前記一般式（３）で表される単量体の総モル数が０．１〜９９．４モル％であることを特徴とするものであり、前記一般式（１）で表される単量体の総モル数が３〜８０モル％、前記一般式（２）で表される単量体の総モル数が３〜９４モル％、前記一般式（３）で表される単量体の総モル数が３〜９４モル％であることが好ましい。これにより、両親媒性で人への安全性が高く、良好な乳化作用を有するカチオン性共重合体組成物を提供することができる。
【００２２】
さらに、本発明の両性共重合体組成物は、下記一般式（１）、
2017226713.tif 000020
［（１）の式中、Ｒ１は、Ｃ４〜Ｃ２２の直鎖、分岐、環状の飽和または不飽和の炭化水素、またはベンジル基を表し、（１）の式中、Ｒ２、Ｒ３は、同一または異なって、水素原子またはＣ１〜Ｃ３のアルキル基またはアルケニル基またはＣ４〜Ｃ２２の直鎖、分岐、環状の飽和または不飽和の炭化水素、またはベンジル基を表し、（１）の式中のＸ−は無機酸または有機酸の陰イオンを表す］で表わされる単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、
下記一般式（２）、
2017226713.tif 000021
［（２）の式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、同一または異なって、水素原子またはＣ１〜Ｃ３のアルキル基、アルケニル基を示し、（２）の式中のＸ−は無機酸または有機酸の陰イオンを表す］で表される単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、
下記一般式（４）、
2017226713.tif 000022
［（４）の式中、Ｒ１０は水素原子又はメチル基を表し、Ｍ＋は陽イオンを示す］で表される単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、を共重合させて得られ、
前記一般式（１）で表される単量体の総モル数と、前記一般式（２）で表される単量体の総モル数と、前記一般式（４）で表される単量体の総モル数の合計を１００モル％とし、前記一般式（１）で表される単量体の総モル数が０．３〜９９．６モル％、前記一般式（２）で表される単量体の総モル数が０．３〜９９．６モル％、前記一般式（４）で表される単量体の総モル数が０．１〜９９．４モル％であることを特徴とするものであり、前記一般式（１）で表される単量体の総モル数が３〜８０モル％、前記一般式（２）で表される単量体の総モル数が３〜９４モル％、前記一般式（４）で表される単量体の総モル数が３〜９４モル％であることが好ましい。これにより、両親媒性で人への安全性が高く、良好な乳化作用を有する両性共重合体組成物を提供することができる。
【００２３】
さらに、本発明の両性共重合体組成物は、下記一般式（１）、
2017226713.tif 000023
［（１）の式中、Ｒ１は、Ｃ４〜Ｃ２２の直鎖、分岐、環状の飽和または不飽和の炭化水素、またはベンジル基を表し、（１）の式中、Ｒ２、Ｒ３は、同一または異なって、水素原子またはＣ１〜Ｃ３のアルキル基またはアルケニル基またはＣ４〜Ｃ２２の直鎖、分岐、環状の飽和または不飽和の炭化水素、またはベンジル基を表し、（１）の式中のＸ−は無機酸または有機酸の陰イオンを表す］で表わされる単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、
下記一般式（２）、
2017226713.tif 000024
［（２）の式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、同一または異なって、水素原子またはＣ１〜Ｃ３のアルキル基、アルケニル基を示し、（２）の式中のＸ−は無機酸または有機酸の陰イオンを表す］で表される単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、
下記一般式（３）、
2017226713.tif 000025
［（３）の式中、Ｒ７は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ８及びＲ９は、同一又は異なって水素原子又はＣ１〜Ｃ４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基を示す］で表される単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、
下記一般式（４）、
2017226713.tif 000026
［（４）の式中、Ｒ１０は水素原子又はメチル基を表し、Ｍ＋は陽イオンを示す］で表される単量体の中から選ばれる少なくとも１種と、を共重合させて得られ、
前記一般式（１）で表される単量体の総モル数と、前記一般式（２）で表される単量体の総モル数と、前記一般式（３）で表される単量体の総モル数と、前記一般式（４）で表される単量体の総モル数の合計を１００モル％とし、前記一般式（１）で表される単量体の総モル数が０．３〜９９．６モル％、前記一般式（２）で表される単量体の総モル数が０．３〜９９．６モル％、前記一般式（３）で表される単量体および前記一般式（４）で表される単量体の総モル数が０．１〜９９．４モル％であることを特徴とするものであり、前記一般式（１）で表される単量体の総モル数が３〜８０モル％、前記一般式（２）で表される単量体の総モル数が３〜９４モル％、前記一般式（３）および／または前記一般式（４）で表される単量体の総モル数が３〜９４モル％であることが好ましい。これにより、両親媒性で人への安全性が高く、良好な乳化作用を有する両性共重合体組成物を提供することができる。
【００２４】
また、本発明において、前記一般式（１）で表される単量体のＲ１、Ｒ２、Ｒ３で示される構造のうち、Ｃ４〜Ｃ２２の直鎖、分岐、環状の飽和または不飽和の炭化水素としては、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、デシル基（カプリル基）、ドデシル基（ラウリル基）、テトラデシル基（ミリスチル基）、ヘキサデシル基（パルミチル基）、イソヘキサデシル基（２−ヘキシルデシル基）、オクタデシル基（ステアリル基）、イソオクタデシル基（イソステアリル基）、オレイル基、アラキジニル基、ベヘニル基等を挙げることができる。
【００２５】
さらに、本発明において、前記一般式（１）で表されるＲ２およびＲ３で示される構造のうち、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基であり、また、アルケニル基としては２−プロペニル（アリル基）等を挙げることができる。
【００２６】
さらにまた、本発明において、前記一般式（１）で表される単量体において、Ｘ−は無機酸または有機酸の陰イオンを表し、水酸化物イオン、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、リン酸イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、シュウ酸イオン、メタンスルホン酸イオン、メトキシ硫酸イオン、エトキシ硫酸イオン等を挙げることができる。
【００２７】
本発明において、前記一般式（１）は、Ｎ原子上の置換基として、少なくとも１つのアリル基と、少なくとも１つのＣ４〜Ｃ２２の直鎖、分岐、環状の飽和または不飽和の炭化水素、またはベンジル基の疎水性官能基を有する２級または３級アミンまたは４級アンモニウム塩の構造を有している。
【００２８】
また、本発明において、前記一般式（１）で表される単量体としては、アリルヘキシルアミン塩酸塩、アリルヘキシルアミン硫酸塩、アリルジヘキシルアミン塩酸塩、ジアリルヘキシルアミン塩酸塩、アリルヘキシルメチルアミン塩酸塩、アリルヘキシルメチルアミン硫酸塩、アリルヘキシルエチルアミン塩酸塩、アリルベンジルアミン塩酸塩、アリルベンジルアミン硫酸塩、アリルジベンジルアミン塩酸塩、ジアリルベンジルアミン塩酸塩、アリルベンジルメチルアミン塩酸塩、アリルベンジルメチルアミン硫酸塩、アリルベンジルエチルアミン塩酸塩、アリルオクチルアミン塩酸塩、アリルオクチルアミン硫酸塩、アリルジオクチルアミン塩酸塩、ジアリルオクチルアミン塩酸塩、アリルオクチルメチルアミン塩酸塩、アリルオクチルメチルアミン硫酸塩、アリルオクチルエチルアミン塩酸塩、アリルラウリルアミン塩酸塩（ＡＬＡＣ）、アリルラウリルアミン硫酸塩、アリルジラウリルアミン塩酸塩、ジアリルラウリルアミン塩酸塩（ＤＡＬＡＣ）、アリルラウリルメチルアミン塩酸塩、アリルラウリルメチルアミン硫酸塩、アリルラウリルエチルアミン塩酸塩、アリルステアリルアミン塩酸塩（ＡＳＡＣ）、アリルステアリルアミン硫酸塩、アリルジステアリルアミン塩酸塩、ジアリルステアリルアミン塩酸塩、アリルステアリルメチルアミン塩酸塩、アリルステアリルメチルアミン硫酸塩、アリルステアリルエチルアミン塩酸塩、アリルイソステアリルアミン塩酸塩、アリルイソステアリルアミン硫酸塩、アリルジイソステアリルアミン塩酸塩、ジアリルイソステアリルアミン塩酸塩（ＤＡＩＳＡＣ）、アリルイソステアリルメチルアミン塩酸塩、アリルイソステアリルメチルアミン硫酸塩、アリルイソステアリルエチルアミン塩酸塩、アリルオレイルアミン塩酸塩、アリルオレイルアミン硫酸塩、アリルジオレイルアミン塩酸塩、ジアリルオレイルアミン塩酸塩、アリルオレイルメチルアミン塩酸塩、アリルオレイルメチルアミン硫酸塩、アリルオレイルエチルアミン塩酸塩等の２級、３級アミン塩、また、トリアリルヘキシルアンモニウムクロライド、アリルヘキシルジメチルアンモニウムクロライド、ジアリルヘキシルメチルアンモニウムクロライド、ジアリルヘキシルベンジルアンモニウムクロライド、ジアリルヘキシルメチルアンモニウムメチルサルフェート、ジアリルヘキシルエチルアンモニウムエチルサルフェート、ベンジルジアリルメチルアンモニウムクロライド、トリアリルオクチルアンモニウムクロライド、アリルオクチルジメチルアンモニウムクロライド、ジアリルオクチルメチルアンモニウムクロライド、ジアリルオクチルベンジルアンモニウムクロライド、ジアリルオクチルメチルアンモニウムメチルサルフェート、ジアリルオクチルエチルアンモニウムエチルサルフェート、トリアリルラウリルアンモニウムクロライド、アリルラウリルジメチルアンモニウムクロライド、ジアリルラウリルメチルアンモニウムクロライド、ジアリルラウリルベンジルアンモニウムクロライド、ジアリルラウリルメチルアンモニウムメチルサルフェート、ジアリルラウリルエチルアンモニウムエチルサルフェート、トリアリルステアリルアンモニウムクロライド、アリルステアリルジメチルアンモニウムクロライド、ジアリルステアリルメチルアンモニウムクロライド、ジアリルラウリルベンジルアンモニウムクロライド、ジアリルステアリルメチルアンモニウムメチルサルフェート、ジアリルステアリルエチルアンモニウムエチルサルフェート、トリアリルイソステアリルアンモニウムクロライド、アリルイソステアリルジメチルアンモニウムクロライド、ジアリルイソステアリルメチルアンモニウムクロライド、ジアリルイソステアリルベンジルアンモニウムクロライド、ジアリルイソステアリルメチルアンモニウムメチルサルフェート、ジアリルイソステアリルエチルアンモニウムエチルサルフェート、トリアリルオレイルアンモニウムクロライド、アリルオレイルジメチルアンモニウムクロライド、ジアリルオレイルメチルアンモニウムクロライド、ジアリルオレイルメチルアンモニウムメチルサルフェート、ジアリルオレイルエチルアンモニウムエチルサルフェート等の４級アンモニウム塩を挙げることができる。
【００２９】
なお、本発明において、前記一般式（１）で表される単量体は、前記例示したものに限定されるものではなく、これらの中から選ばれる１種、または２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００３０】
本発明において、前記一般式（１）で表される単量体は、例えば、モノ（ジ）長鎖脂肪族アミンまたはＣ１〜Ｃ３のモノ（ジ）アルキル長鎖脂肪族アミンと、アリルクロライドとを反応させることで得ることができる。また、モノ（ジ）アリルアミンと、メタンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基等の脱離基を有する長鎖脂肪族アルキルとの反応でも得ることもできる。さらに前記一般式（１）で表される単量体（１）が３級アミンの場合には、ジメチル硫酸やジエチル硫酸などのメチル化またはエチル化剤を用いて４級化することもできる。
【００３１】
また、本発明において、前記一般式（２）で表される単量体のＲ４、Ｒ５、Ｒ６で示される構造のうち、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基であり、また、アルケニル基としては２−プロペニル（アリル基）等を挙げることができる。さらに、Ｘ−は無機酸または有機酸の陰イオンを表し、水酸化物イオン、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、リン酸イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、シュウ酸イオン、メタンスルホン酸イオン、メトキシ硫酸イオン、エトキシ硫酸イオン等を挙げることができる。
【００３２】
本発明において、前記一般式（２）で表される単量体は、前記一般式（１）で示す単量体の疎水性官能基であるＣ４〜Ｃ２２の直鎖、分岐、環状の飽和または不飽和の炭化水素やベンジル基を有しておらず、前記一般式（１）より水溶性の高い化合物である。
【００３３】
また、本発明において、前記一般式（２）で表される化合物としては、アリルアミン塩酸塩、アリルメチルアミン塩酸塩、アリルジメチルアミン塩酸塩、ジアリルアミン塩酸塩（ＤＡＡＣ）、ジアリルアミンリン酸塩、メチルジアリルアミン塩酸塩、アリルエチルアミン塩酸塩、アリルエチルメチルアミン塩酸塩、アリルジエチルアミン塩酸塩、ジアリルエチルアミン塩酸塩、トリアリルアミン塩酸塩（ＴＡＡＣ）、トリアリルアミン硫酸塩等の２級、３級アミン、また、アリルトリメチルアンモニウムクロライド、アリルトリメチルアンモニウムメチルサルフェート、ジアリルジメチルアンモニウムクロライド（ＤＡＤＭＡＣ）、ジアリルジエチルアンモニウムクロライド、ジアリルジメチルアンモニウムメチルサルフェート、ジアリルエチルメチルアンモニウムエチルサルフェート、ジアリルジメチルアンモニウムブロマイド、トリアリルメチルアンモニウムメチルサルフェート、トリアリルエチルアンモニウムエチルサルフェート、テトラアリルアンモニウムクロライド等の４級アンモニウム塩を挙げることができる。
【００３４】
なお、本発明において、前記一般式（２）で表される単量体は例示したものに限定されるものではなく、これらの中から選ばれる１種、または２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００３５】
さらに、本発明において、前記一般式（１）で表される単量体と前記一般式（２）で表される単量体と共重合可能な単量体として、前記一般式（３）および／または前記一般式（４）がある。
【００３６】
本発明において、前記一般式（３）で表される単量体のＲ８およびＲ９で示す構造のうち、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基であり、また、ヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基を挙げることができる。
【００３７】
また、本発明において、前記一般式（３）で表される単量体としては、アクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−ジエチルアクリルアミド、Ｎ−ｎ−プロピルアクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、Ｎ−ｔ−ブチルアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチルアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチルアクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−ジメチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−ジエチルメタクリルアミド、Ｎ−ｎ−プロピルメタクリルアミド、Ｎ−イソプロピルメタクリルアミド、Ｎ−ｔ−ブチルメタクリルアミドを挙げることができる。
【００３８】
さらに、本発明において、前記一般式（４）で表される単量体としては、アクリル酸、メタクリル酸及びこれらのナトリウム、カリウム、アンモニウム塩を挙げることができる。
【００３９】
また、本発明において、前記一般式（３）および前記一般式（４）で表される単量体の中から選ばれる１種、または２種以上を組み合わせてもよい。
【００４０】
本発明のカチオン性共重合体組成物および本発明の両性共重合体組成物の重合方法としては、公知のラジカル重合法を用いることができる。溶液重合、懸濁重合、乳化重合が挙げられるが、特に限定されない。また、製造方法としては、バッチ法、半回分法、連続適下法等を用いることができる。
【００４１】
また、本発明において、反応溶媒としては、水が工業的観点から最も好ましく、さらに必要に応じて、水溶性溶剤を適宜使用することができる。水溶性溶剤としてはメタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，２−ペンタンジオール、グリセリン等のアルコール類、セロソルブ、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等のグリコールエーテル類、また、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類が挙げられ、単独または組み合わせて使用しても、また、水と混媒で使用してもよい。
【００４２】
さらに、本発明において、反応温度としては、水溶媒中で重合する場合には、２０℃〜９０℃が好ましく、溶剤を併用する場合には、２０℃〜１００℃で実施することも可能である。
【００４３】
また、本発明において、重合開始剤としては、反応溶媒や重合温度によって変わるが、例えば、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過酸化水素、過酢酸、過酸化ベンゾイル、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオンアミジン）二塩酸塩、２，２’−アゾビス［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン]  二塩酸塩、２，２’−アゾビス［２−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）プロピオンアミド］、２，２’−アゾビス（２−メチルプロパン酸）ジメチル等が挙げられる。
【００４４】
さらに、本発明において、重合時間は、重合開始剤の種類及び使用量、重合温度によっても異なるが、未反応単量体がなくなるまで、１時間〜９６時間実施される。
【００４５】
本発明において、本発明のカチオン性共重合体組成物および本発明の両性共重合体組成物は、前記の方法により、水溶液の形態からエマルション状さらにはワックス状の性状として得られる。前記一般式（１）で表される単量体と前記一般式（２）で表される単量体の共重合比を変えることで、さらには前記一般式（１）で表される単量体と前記一般式（２）で表される単量体と前記一般式（３）で表される単量体および／または前記一般式（４）で表される単量体との共重合比を変えることで、水やアルコール類に溶解または乳化し、疎水性の溶剤や油脂とも親和性を有している。
【００４６】
本発明の化粧料は、前記カチオン性共重合体組成物および前記両性共重合体組成物よりなる群から選ばれる１種以上を含有したことを特徴とするものである。これにより、両親媒性で人への安全性が高く、良好な乳化作用を有するカチオン性共重合体組成物を含有する化粧料、両性共重合体組成物を含有する化粧料を提供することができる。
【００４７】
ここで、本発明において、化粧料とは、人間や動物の身体等に使用できるものであり、化粧品、医薬部外品、医薬品等を対象とすることができる。さらに、前記化粧品とは、基礎化粧品、メイクアップ化粧品、頭髪用化粧品、入浴剤等を含むものである。なお、本発明は、用途的には基礎乳化化粧品、頭髪用乳化化粧品として使用することが好ましい。
【００４８】
また、本発明の化粧料は、前記カチオン性共重合体組成物および前記両性共重合体組成物よりなる群から選ばれる１種以上を０．０１〜１０．０質量％含有することが好ましく、０．１〜５．０質量％含有することがより好ましく、０．５〜３．０質量％含有することがさらにより好ましい。含有量をかかる範囲とすることで、良好な乳化作用だけでなく、感触をよりよくできる。
【００４９】
本発明の芳香剤は、前記カチオン性共重合体組成物および前記両性共重合体組成物よりなる群から選ばれる１種以上を含有し、さらに香料を含有することを特徴とするものである。これにより、香りの持続性が長くなり、両親媒性で人への安全性が高く、良好な乳化作用を有するカチオン性共重合体組成物を含有する芳香剤、両性共重合体組成物を含有する芳香剤を提供することができる。
【００５０】
ここで、本発明において、芳香剤とは、人間や動物の身体等に使用できるものだけでなく、衣類、カーペット、カーテン等の雑貨、自動車内の環境等を含み、香りを賦香することができるものすべてを対象とするものである。
【００５１】
また、本発明の芳香剤は、前記カチオン性共重合体組成物および前記両性共重合体組成物よりなる群から選ばれる１種以上を０．０１〜１０．０質量％含有することが好ましい。含有量をかかる範囲とすることで、良好な乳化作用だけでなく、香りの持続性をより長くできる。
【００５２】
さらに、本発明の芳香剤において、香料の含有量は用途により異なるが、０．０００１〜３０．０質量％含有することが好ましく、０．０１〜１０．０質量％含有することが好ましい。含有量をかかる範囲とすることで、香りの持続性をより長くできる。
【００５３】
また、本発明において、香料としては、通常芳香剤等で使用できる香料であれば特に限定されず、精油、天然香料、合成香料を使用でき、例えば、アセチルセドレン、アミルシンナムアルデヒド、アリルアミルグリコレート、β−イオノン、イソイースーパー、イソブチルキノリン、イリス油、イロン、インドール、イランイラン油、ウンデカナール、ウンデセナール、γ−ウンデカラクトン、エストラゴール、オイゲノール、オークモス、オポポナックスレジノイド、オレンジ油、オイゲノール、オーランチオール、ガラクソリッド、カルバクロール、Ｌ−カルボン、カンファー、キャノン、キャロットシード油、クローブ油、ケイヒ酸メチル、ゲラニオール、ゲラニルニトリル、酢酸イソボルニル、酢酸ゲラニル、酢酸ジメチルベンジルカルビニル、酢酸スチラリル、酢酸セドリル、酢酸テレピネル、酢酸p-t-ブチルシクロヘキシル、酢酸ベチベリル、酢酸ベンジル、酢酸リナリル、サリチル酸イソペンチル、サリチル酸ベンジル、サンダルウッド油、サンタロール、シクラメンアルデヒド、シクロペンタデカノリド、ジヒドロジャスモン酸メチル、ジヒドロミルセノール、ジャスミンアブソリュート、ジャスミンラクトン、ｃｉｓ−ジャスモン、シトラール、シトロネノール、シトロネラール、シナモンバーク油、１，８−シネオール、シンナムアルデヒド、スチラックスレジノイド、セダーウッド油、セドレン、セドロール、セロリシード油、タイム油、ダマスコン、ダマセノン、チモール、チュベローズアブソリュート、デカナール、デカラクトン、テルピネオール、γ−テルピネン、トリプラール、ネロール、ノナナール、２，６−ノナジエノール、ノナラクトン、パチョリアルコール、バニラアブソリュート、バニリン、バジル油、パチョリ油、ヒドロキシシトロネラール、α−ピネン、ピペリトン、フェネチルアルコール、フェニルアセトアルデヒド、プチグレン油、ヘキシルシンナムアルデヒド、cis-3-ヘキセノール、ペルーバルサム、ベチバー油、ベチベロール、ペパーミント油、ペパー油、ヘリオトロピン、ベルガモット油、ベンジルベンゾエート、ボルネオール、ミルレジノイド、ムスクケトン、メチルノニルアセトアルデヒド、γ−メチルヨノン、メントール、Ｌ−メントール、Ｌ−メントン、ユーカリ油、β−ヨノン、ライム油、ラベンダー油、Ｄ−リモネン、リナロール、リラール、リリアール、レモン油、ローズアブソリュート、ローズオキシド、ローズ油、ローズマリー油、各種精油等の合成香料及び天然香料並びに各種調合香料が好ましいものとして挙げられる。
【００５４】
さらに、本発明の化粧料および芳香剤において、ポリオールを含有し、前記ポリオールが、ジグリセリン、１，３−ブチレングリコール、１，２−ペンタンジオール、プロピレングリコール、３−メチル−１，３−ブタンジオール、１，３−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ヘキシレングリコール、ポリグリセリン、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、エチレングリコール・プロピレングリコール共重合体、およびそれらの重合体よりなる群から選ばれる１種以上であることが好ましい。前記ポリオールを含有することで、より乳化作用が良好となる。
【００５５】
さらにまた、本発明の化粧料および芳香剤において、前記ポリオール０．０１〜１０．０質量％含有することが好ましく、０．１〜５．０質量％含有することがより好ましく、０．５〜３．０質量％含有することがさらにより好ましい。これにより、良好な乳化作用だけでなく、感触をよりよくできる。
【００５６】
また、本発明の化粧料および芳香剤において、前記カチオン性共重合体組成物および前記両性共重合体組成物よりなる群から選ばれる１種以上により油性成分を乳化することができる。かかる油性成分としては、本発明の乳化できるものであれば特に限定されないが、例えば、流動パラフィン（ミネラルオイル）、重質流動イソパラフィン、軽質流動イソパラフィン、α−オレフィンオリゴマー、ポリイソブテン、水添ポリイソブテン、ポリブテン、スクワラン、オリーブ由来スクワラン、スクワレン、ワセリン、固形パラフィン等の炭化水素類、キャンデリラワックス、カルナウバワックス、ライスワックス、木ろう、みつろう、モンタンワックス、オゾケライト、セレシン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ペトロラタム、フィッシャートロプシュワックス、ポリエチレンワックス、エチレン・プロピレンコポリマー等のワックス類、ヤシ油、パーム油、パーム核油、サフラワー油、オリーブ油、ヒマシ油、アボカド油、ゴマ油、茶油、月見草油、小麦胚芽油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、ククイナッツ油、ローズヒップ油、メドウフォーム油、パーシック油、ティートリー油、ハッカ油、トウモロコシ油、ナタネ油、ヒマワリ油、小麦胚芽油、アマニ油、綿実油、大豆油、落花生油、コメヌカ油、カカオ脂、シア脂、水素添加ヤシ油、水素添加ヒマシ油、ホホバ油、水素添加ホホバ油等の植物油脂類、牛脂、乳脂、馬脂、卵黄油、ミンク油、タートル油等の動物性油脂類、鯨ロウ、ラノリン、オレンジラッフィー油等の動物性ロウ類、液状ラノリン、還元ラノリン、吸着精製ラノリン、酢酸ラノリン、酢酸液状ラノリン、ヒドロキシラノリン、ポリオキシエチレンラノリン、ラノリン脂肪酸、硬質ラノリン脂肪酸、ラノリンアルコール、酢酸ラノリンアルコール、酢酸（セチル・ラノリル）エステル等のラノリン類、レシチン、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジルイノシトール、スフィンゴミエリン等のスフィンゴリン脂質、ホスファチジン酸、リゾレシチン等のリン脂質類、水素添加大豆リン脂質、部分水素添加大豆リン脂質、水素添加卵黄リン脂質、部分水素添加卵黄リン脂質等のリン脂質誘導体類、コレステロール、ジヒドロコレステロール、ラノステロール、ジヒドロラノステロール、フィトステロール、コール酸等のステロール類、サポゲニン類、サポニン類、酢酸コレステリル、ノナン酸コレステリル、ステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸コレステリル、オレイン酸コレステリル、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（コレステリル／ベヘニル／オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（コレステリル／オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（フィトステリル／ベヘニル／オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイルサルコシンイソプロピル等のアシルサルコシンアルキルエステル、１２−ヒドロキシステアリン酸コレステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸フィトステリル、イソステアリン酸フィトステリル、軟���ラノリン脂肪酸コレステリル、硬質ラノリン脂肪酸コレステリル、長鎖分岐脂肪酸コレステリル、長鎖α−ヒドロキシ脂肪酸コレステリル等のステロールエステル類、リン脂質・コレステロール複合体、リン脂質・フィトステロール複合体等の脂質複合体、ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸ヘキシルデシル、イソステアリン酸オクチルドデシル、パリミチン酸セチル、パルミチン酸オクチルドデシル、オクタン酸セチル、オクタン酸ヘキシルデシル、イソノナン酸イソトリデシル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸オクチル、イソノナン酸イソトリデシル、ネオペンタン酸イソデシル、ネオペンタン酸イソトリデシル、ネオペンタン酸イソステアリル、ネオデカン酸オクチルドデシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデシル、リシノレイン酸オクチルドデシル、ラノリン脂肪酸オクチルドデシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、エルカ酸オクチルドデシル、イソステアリン酸硬化ヒマシ油、オレイン酸エチル、アボカド油脂肪酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、イソステアリン酸イソプロピル、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラウリン酸メチルヘプチル、ミリスチン酸メチルヘプチル、パルミチン酸メチルヘプチル、イソステアリン酸メチルヘプチル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジオクチル、アジピン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジブチルオクチル、アジピン酸ジイソブチル、コハク酸ジオクチル、クエン酸トリエチル等のモノアルコールカルボン酸エステル類、乳酸セチル、リンゴ酸ジイソステアリル、モノイソステアリン酸水添ヒマシ油、γ−エルカラクトン等のオキシ酸エステル類、トリオクタン酸グリセリル、トリオレイン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、ジイソステアリン酸グリセリル、トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル、トリ（カプリル酸／カプリン酸／ミリスチン酸／ステアリン酸）グリセリル、水添ロジントリグリセリド（水素添加エステルガム）、ロジントリグリセリド（エステルガム）、ベヘン酸エイコサン二酸グリセリル、トリオクタン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジオクタン酸２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、ジオレイン酸プロピレングリコール、テトラオクタン酸ペンタエリスリチル、水素添加ロジンペンタエリスリチル、トリエチルヘキサン酸ジトリメチロールプロパン、（イソステアリン酸／セバシン酸）ジトリメチロールプロパン、トリエチルヘキサン酸ペンタエリスリチル、（ヒドロキシステアリン酸／ステアリン酸／ロジン酸）ジペンタエリスリチル、ジイソステアリン酸ジグリセリル、テトライソステアリン酸ポリグリセリル、ノナイソステアリン酸ポリグリセリル−１０、デカ（エルカ酸／イソステアリン酸／リシノレイン酸）ポリグリセリル−８、（ヘキシルデカン酸／セバシン酸）ジグリセリルオリゴエステル、ジステアリン酸グリコール（ジステアリン酸エチレングリコール）、ジネオペンタン酸３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ジネオペンタン酸２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール等の多価アルコール脂肪酸エステル類、ダイマージリノール酸ジイソプロピル、ダイマージリノール酸ジイソステアリル、ダイマージリノール酸ジ（イソステアリル／フィトステリル）、ダイマージリノール酸（フィトステリル／ベヘニル）、ダイマージリノール酸（フィトステリル／イソステアリル／セチル／ステアリル／ベヘニル）、ダイマージリノール酸ダイマージリノレイル、ジイソステアリン酸ダイマージリノレイル、ダイマージリノレイル水添ロジン縮合物、ダイマージリノール酸硬化ヒマシ油、ヒドロキシアルキルダイマージリノレイルエーテル等のダイマー酸若しくはダイマージオールの誘導体、セタノール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、ラウリルアルコール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、アラキルアルコール、ベヘニルアルコール、ホホバアルコール、キミルアルコール、セラキルアルコール、バチルアルコール、ヘキシルデカノール、イソステアリルアルコール、２−オクチルドデカノール、ダイマージオール等の高級アルコール類、ベンジルアルコール等のアラルキルアルコール及び誘導体、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、パルミトオレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレイン酸、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン酸、イソヘキサデカン酸、アンテイソヘンイコサン酸、長鎖分岐脂肪酸、ダイマー酸、水素添加ダイマー酸等の高級脂肪酸類及びそのアルミニウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、亜鉛塩、カリウム、ナトリウム塩等の金属石けん類、及びアミド等の含窒素誘導体類、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド（コカミドＭＥＡ）、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド（コカミドＤＥＡ）、ラウリン酸モノエタノールアミド（ラウラミドＭＥＡ）、ラウリン酸ジエタノールアミド（ラウラミドＤＥＡ）、ラウリン酸モノイソプロパノールアミド（ラウラミドＭＩＰＡ）、パルミチン酸モノエタノールアミド（パルタミドＭＥＡ）、パルミチン酸ジエタノールアミド（パルタミドＤＥＡ）、ヤシ油脂肪酸メチルエタノールアミド（コカミドメチルＭＥＡ）等の脂肪酸アルカノールアミド類、ジメチコン（ジメチルポリシロキサン）、高重合ジメチコン（高重合ジメチルポリシロキサン）、シクロメチコン（環状ジメチルシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン）、フェニルトリメチコン、ジフェニルジメチコン、フェニルジメチコン、（アミノエチルアミノプロピルメチコン／ジメチコン）コポリマー、ジメチコノール、ジメチコノールクロスポリマー、シリコーン樹脂、シリコーンゴム、アミノプロピルジメチコン及びアモジメチコン等のアミノ変性シリコーン、カチオン変性シリコーン、ジメチコンコポリオール等のポリエーテル変性シリコーン、ポリグリセリン変性シリコーン、糖変性シリコーン、カルボン酸変性シリコーン、リン酸変性シリコーン、硫酸変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、脂肪酸変性シリコーン、アルキルエーテル変性シリコーン、アミノ酸変性シリコーン、ペプチド変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、カチオン変性及びポリエーテル変性シリコーン、アミノ変性及びポリエーテル変性シリコーン、アルキル変性及びポリエーテル変性シリコーン、アミドアルキル変性シリコーン、アミノグリコール変性シリコーン、アミノフェニル変性シリコーン、ポリシロキサン・オキシアルキレン共重合体等のシリコーン類、パーフルオロデカン、パーフルオロオクタン、パーフルオロポリエーテル等のフッ素系油剤類、前記香料等を挙げることができ、特に、炭化水素類、ワックス類、植物油脂類、動物性ロウ類、ラノリン類、スフィンゴリン脂質、リン脂質類、リン脂質誘導体類、脂質複合体、モノアルコールカルボン酸エステル類、多価アルコール脂肪酸エステル類、ダイマー酸若しくはダイマージオールの誘導体であることが好ましい。
【００５７】
また、本発明の化粧料および芳香剤において、化粧料および芳香剤中の油性成分の含有量は本発明の効果を得られる範囲であれば特に限定されないが、０．０１〜１０質量％配合されていることが好ましく、０．１〜２．０質量％配合されていることがさらに好ましい。かかる範囲とすることで、さらにより乳化作用を良好とすることができる。
【００５８】
さらに、本発明の化粧料および芳香剤において、化粧料および芳香剤の乳化安定性を向上させるために増粘剤を含有することができる。増粘剤としては、乳化作用を維持・向上できるものであれば特に限定されないが、例えば、アクリレーツコポリマー、アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体、カルボキシビニルポリマー、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アルギン酸（昆布類粘質物）、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸カリウム、アルギン酸カルシウム、アルギン酸アンモニウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル、カラギーナン（カラゲニン、カラゲナン）、キサンタンガム（ザンサンガム）、熱処理キサンタンガム、クインスシードガム、ローカストビーンガム（カロブビーンガム、イナゴマメガム）、ポリビニルアルコール、ポリメタクリル酸ソーダ、ポリアクリル酸グリセリンエステル、ポリビニルピロリドン、プルラン、デキストラン、カードラン、脱アシル型ジェランガム、ネイティブ型ジェランガム、マクロホモプシスガム、納豆菌ガム（納豆菌粘質物）、スクレロガム（スクレログルカン）、ラムザンガム、ウェランガム（ウェラン多糖類）、レバン、アグロバクテリウムスクシノグリカン、アゾトバクタービネランジーガム（アゾトバクタービネランジー多糖類）、アウレオバシジウム培養液、酵母細胞壁（酵母細胞膜）、β−グルカン（β１，３−グルカン、β１，３／１，６グルカン）、グァーガム（グァーフラワー、グァルガム）、グァーガム酵素分解物（グァーフラワー酵素分解物、グァルガム酵素分解物）、熱処理ローカストビーンガム、タラガム、タマリンドシードガム（タマリンドガム、タマリンド種子多糖類）、セスバニアガム、カシアガム（カッシャガム）、アマシードガム、ダンマル樹脂、サバクヨモギシードガム（アルテミシアシードガム、サバクヨモギ種子多糖類）、トリアカンソスガム、サイリウムシードガム（サイリウムハスク）、アラビアガム（アカシアガム）、アラビノガラクタン、ガティガム（インディアンガム）、トラガントガム、カラヤガム、アーモンドガム（セドウガム）、エレミ樹脂、モモ樹脂、ファーセレラン、加工ユーケマ藻類、寒天、易溶化寒天、寒天部分分解物、アガロース、褐藻抽出物（褐藻粘質物）、フコイダン、フクロノリ抽出物（フクロノリ多糖類、フクロフノリ多糖類、フクロフノリ抽出物）、ＬＭペクチン、ＨＭペクチン、シュガービートペクチン、熱処理シュガービートペクチン、ポリガラクツロン酸、アロエベラ抽出物、オクラ抽出物、キダチアロエ抽出物、トロロアオイ、ダイズ多糖類（ダイズヘミセルロース）、キチン、キトサン、オリゴグルコサミン（キトサンオリゴ糖）、グルコサミン、コンニャク粉、グルコマンナン（コンニャクイモ抽出物）、セルロース、海藻セルロース、サツマイモセルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム（繊維素グリコール酸ナトリウム）、カルボキシメチルセルロースカルシウム（繊維素グリコール酸カルシウム）、発酵セルロース（醸造セルロース、ナタデココ）、微小繊維状セルロース、デンプン、デンプングリコール酸ナトリウム、デンプンリン酸エステルナトリウム、ヒドロキシプロピルデンプン、ヒドロキシプロピルリン酸架橋デンプン、アセチル化アジピン酸架橋デンプン、アセチル化リン酸化架橋デンプン、アセチル化酸化デンプン、酸化デンプン、リン酸モノエステル化リン酸架橋デンプン、リン酸化デンプン、リン酸架橋デンプンカルボキシメチルデンプン、カチオンデンプン、酢酸デンプン、オクテニルコハク酸デンプン、オクテニルコハク酸デンプンナトリウム、リン酸デンプン、リン酸ジデンプン、グリセロールジデンプン、グラフト化デンプン、ブリティッシュガム、可溶性デンプン、未変性アルファ化デンプン、変性アルファ化デンプン、滅菌乾燥デンプン、粒状デンプン、吸油性デンプン、デキストリン、白色デキストリン、黄色デキストリン、ブリティッシュガム、マルトデキストリン、クラスターデキストリン、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン、グリコーゲン、ポリアクリル酸ナトリウム、ムチン、ヒアルロン酸、ポリグルタミン酸等を挙げることができる。
【００５９】
さらに、本発明において、本発明の効果が損なわれない範囲で、適宜他の成分等を添加することもできる。質的、量的範囲で上記以外の任意の成分を配合することができ、化粧料および芳香剤に通常配合される成分、例えば、保湿剤、酸化防止剤、防腐剤、各種ビタミン剤、キレート剤、着色剤、紫外線吸収剤、薬効成分、無機塩類等を配合することができる。
【００６０】
以下、本発明について、実施例を用いてさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下、処方中の数値は質量％を示す。
【実施例】
【００６１】
（一般式（１）単量体合成例１）
撹拌機、冷却管を備え付けた１Ｌセパラブルフラスコにラウリルアミン１８５ｇ（１．００ｍｏｌ）、イオン交換水２１０ｇ、水酸化ナトリウム４０．３ｇ（１．０１ｍｏｌ）を仕込み、攪拌しながらウォーターバスで内温を５０℃に昇温させた。これにアリルクロライド７８ｇ（１．０２ｍｏｌ）を滴下し、内温を５０℃に保ち反応を完了させた。３０℃に冷却し、上層の油層と水層を分液ロートで分液した。さらに油層を減圧濃縮することで未反応アリルクロライドを留去し、黄色油状のアリルラウリルアミン２１０ｇを得た。
【００６２】
（一般式（１）単量体合成例２）
一般式（１）単量体合成例１において、ラウリルアミンをステアリルアミン２６９．５ｇ（１．００ｍｏｌ）に代えた以外は同様に行い、黄色油状のアリルステアリルアミン２８０ｇを得た。
【００６３】
（一般式（１）単量体合成例３）
撹拌機を備えた２Ｌフラスコにラウリルアルコール１８６．３ｇ（１．００ｍｏｌ）とトリエチルアミン１５２ｇ（１．５０ｍｏｌ）、トリメチルアミン塩酸塩９．５ｇ（０．１０ｍｏｌ）を仕込み、Ｎ−メチル−２−ピロリドン２７０ｍＬを加えて溶解し、内温を０〜５℃に冷却した。メタンスルホニルクロライド１７２ｇ（１．５０ｍｏｌ）／Ｎ−メチル−２−ピロリドン（１３５ｍＬ）溶液を、内温を維持しながら滴下し、１時間反応させた。反応終了後、イオン交換水とヘキサンを加え、分液ロートで分液した。さらに減圧濃縮した油層をオープンカラムクロマトグラフィーにより精製することで、無色油状のラウリルメタンスルホネート２２６ｇを得た。次いで、撹拌機、窒素導入管、冷却器を備えた２Ｌフラスコに上記のラウリルメタンスルホネート２１１ｇ（０．８０ｍｏｌ）、ジアリルアミン１５５ｇ（１．６０ｍｏｌ）、トリエチルアミン１６２ｇ（１．６０ｍｏｌ）、エタノール２８０ｍＬを仕込み、窒素雰囲気下、６時間加熱還流した。反応終了後、イオン交換水とヘキサンを加え、分液ロートで分液した。さらに減圧濃縮した油層をオープンカラムクロマトグラフィーにより精製することで、オレンジ色油状のジアリルラウリルアミン１７２ｇを得た。
【００６４】
（一般式（１）単量体合成例４）
一般式（１）単量体合成例３のラウリルアルコールをイソステアリルアルコール２７０．５ｇ（１．００ｍｏｌ）に代えた以外は同様に反応を行ない、オレンジ色油状のジアリルイソステアリルアミン２２４ｇを得た。
【００６５】
（実施合成例１）
オーバーヘッド撹拌機、窒素導入管を備え付けた１Ｌセパラブルフラスコに、一般式（１）単量体合成例１で得られたアリルラウリルアミン９１ｇ（０．４０ｍｏｌ）、１，３−ブチレングリコール（ＢＧ）１３０ｇを仕込み、内温が６０℃を超えないように冷却しながら塩酸（３５％）４２ｇ（０．４０ｍｏｌ）を滴下し、アリルラウリルアミン塩酸塩（ＡＬＡＣ）溶液を調整した。これに窒素ガスを吹き込みながら、ウォーターバスで６０℃に昇温し系内を脱酸素させ、ジアリルジメチルアンモニウムクロライド（ＤＡＤＭＡＣ）６５％水溶液９０．５ｇ（０．３６ｍｏｌ）、トリアリルアミン塩酸塩（ＴＡＡＣ）７０％水溶液１０ｇ（０．０４ｍｏｌ）、及び重合開始剤２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオンアミジン）二塩酸塩の２０％水溶液４０ｇを、分割添加することで重合し、さらに内温を７５℃に昇温し未反応の単量体がなくなるまで重合させた。イオン交換水５９６ｇを加え、４８％カ性ソーダ水溶液０．３ｇを添加しｐＨ５．０に調整することで、実施合成例１の淡黄乳白色のカチオン性重合体組成物溶液（製品粘度２００ｍＰａ・ｓ、ポリマー濃度１７％）を得た。
【００６６】
（実施合成例２）
実施合成例１において、アリルラウリルアミンを一般式（１）単量体合成例２で得られたアリルステアリルアミン３１．０ｇ（０．１０ｍｏｌ）に代え、さたにＤＡＤＭＡＣ６５％水溶液２０１．５ｇ（０．８１ｍｏｌ）、トリアリルアミン塩酸塩（ＴＡＡＣ）７０％水溶液２２．３ｇ（０．０９ｍｏｌ）に代えた以外は同様に行ない、重合体濃度として１７％になるようにイオン交換水を加えて、４８％カ性ソーダ水溶液でｐＨ５．０に調整することで、実施合成例２の淡黄乳白色のカチオン性重合体組成物溶液（製品粘度５０ｍＰａ・ｓ、ポリマー濃度１７％）を得た。
【００６７】
（実施合成例３）
実施合成例１において、アリルラウリルアミンとＢＧのそれぞれを、一般式（１）単量体合成例３で得られたジアリルラウリルアミン１０６ｇ（０．４０ｍｏｌ）とエタノール８０ｇに代えて同様に行ない、重合反応後、減圧蒸留にてエタノールを留去し、重合体濃度として９％になるようにイオン交換水を加え、４８％カ性ソーダ水溶液でｐＨ５．０に調整することで、実施合成例３の淡黄乳白色のカチオン性重合体組成物溶液（製品粘度７０ｍＰａ・ｓ、ポリマー濃度９％）を得た。
【００６８】
（実施合成例４）
実施合成例３において、ジアリルラウリルアミンをジアリルイソステアリルアミン１４０ｇ（０．４０ｍｏｌ）に代えた以外は同様に行ない、共重合体濃度として１２％になるようにイオン交換水を加えて、４８％カ性ソーダ水溶液でｐＨ５．０に調整することで、実施合成例４の乳白色のカチオン性重合体組成物溶液（製品粘度７０ｍＰａ・ｓ、ポリマー濃度１２％）を得た。
【００６９】
（実施合成例５）
実施合成例１において、ＤＡＤＭＡＣ６５％水溶液９９．５ｇ（０．４０ｍｏｌ）に代え、かつトリアリルアミン塩酸塩（ＴＡＡＣ）７０％水溶液を使用しない以外は同様に行ない、重合体濃度として１６％になるようにイオン交換水を加えて、４８％カ性ソーダ水溶液でｐＨ５．０に調整することで、実施合成例５の淡黄乳白色のカチオン性重合体組成物溶液（製品粘度１００ｍＰａ・ｓ、ポリマー濃度１６％）を得た。
【００７０】
（実施合成例６）
実施合成例５において、ＤＡＤＭＡＣ６５％水溶液添加量を４９．７ｇ（０．２０ｍｏｌ）に代え、さらにアクリルアミド（ＡＡｍ）５０％水溶液２８．８ｇ（０．２０ｍｏｌ）を添加したこと以外は同様に行ない、重合体濃度として１３％になるようにイオン交換水を加えて、４８％カ性ソーダ水溶液でｐＨ５．０に調整することで、実施合成例６の淡黄乳白色のカチオン性重合体組成物溶液（製品粘度２００ｍＰａ・ｓ、ポリマー濃度１３％）を得た。
【００７１】
（実施合成例７）
実施合成例６において、アクリルアミド（ＡＡｍ）をアクリル酸（ＡＡｃ）８０％水溶液１７．８ｇ（０．２０ｍｏｌ）に代えた以外は同様に行ない、重合体濃度として１７％になるようにイオン交換水を加えて、４８％カ性ソーダ水溶液でｐＨ５．０に調整することで、実施合成例７の淡黄乳白色の両性重合体組成物溶液（製品粘度８０ｍＰａ・ｓ、ポリマー濃度１７％）を得た。
【００７２】
（実施合成例８）
実施合成例５において、ＤＡＤＭＡＣ６５％水溶液をジアリルアミン塩酸塩（ＤＡＡＣ）６６％水溶液８１．０ｇ（０．４０ｍｏｌ）に代えた以外は同様に行ない、重合体濃度として１６％になるようにイオン交換水を加えて、４８％カ性ソーダ水溶液でｐＨ５．０に調整することで、実施合成例８の橙褐色のカチオン性重合体組成物溶液（製品粘度３００ｍＰａ・ｓ、ポリマー濃度１６％）を得た。
【００７３】
（実施合成例９）
実施合成例５において、アリルラウリルアミンをアリルステアリルアミン３７．１ｇ（０．１２ｍｏｌ）に代えた以外は同様に行ない、重合体濃度として１７％になるようにイオン交換水を加えて、４８％カ性ソーダ水溶液でｐＨ５．０に調整することで、実施合成例９の淡褐色のカチオン性重合体組成物溶液（製品粘度１７ｍＰａ・ｓ、ポリマー濃度１７％）を得た。
【００７４】
（実施合成例１０）
実施合成例９において、アリルステアリルアミンを１１１．４ｇ（０．３６ｍｏｌ）に代えた以外は同様に行ない、重合体濃度として１３％になるようにイオン交換水を加えて、４８％カ性ソーダ水溶液でｐＨ５．０に調整することで、実施合成例１０の乳白色のカチオン性重合体組成物溶液（製品粘度１７００ｍＰａ・ｓ、ポリマー濃度１３％）を得た。
【００７５】
（実施合成例１１）
実施合成例１において、アリルステアリルアミンを１．２４ｇ（０．００４ｍｏｌ）に代え、さらにＤＡＤＭＡＣ６５％水溶液２５５．１ｇ（１．０３ｍｏｌ）、トリアリルアミン塩酸塩（ＴＡＡＣ）７０％水溶液１．０ｇ（０．００４ｍｏｌ）に代えた以外は同様に行ない、重合体濃度として１７％になるようにイオン交換水を加えて、４８％カ性ソーダ水溶液でｐＨ５．０に調整することで、実施合成例１１の乳白色のカチオン性重合体組成物溶液（製品粘度４００ｍＰａ・ｓ、ポリマー濃度１７％）を得た。
【００７６】
（実施合成例１２）
実施合成例６において、アクリルアミド（ＡＡｍ）５０％水溶液を１４．４ｇ（０．１０ｍｏｌ）に代え、さらにアクリル酸（ＡＡｃ）８０％水溶液を８．９ｇ（０．１０ｍｏｌ）に代えた以外は同様に行い、重合体濃度として１７％になるようにイオン交換水を加えて、４８％カ性ソーダ水溶液でｐＨ５．０に調整することで、実施合成例１２の乳白色の両性重合体組成物溶液（製品粘度２００ｍＰａ・ｓ、ポリマー濃度１７％）を得た。
【００７７】
実施合成例１〜６および８〜１１のカチオン性重合体組成物、実施合成例７および１２の両性重合体組成物の組成及び当該重合体を含む組成物溶液の性状を下記表１に示す。
【００７８】
【表１】
2017226713.tif 000027
【００７９】
（実施例１〜１１、比較例１〜５）
下記表２〜４の処方に従って、実施例１〜１１および比較例１〜５の化粧料を作製した。得られた化粧料につき、下記乳化力試験を行い、結果を下記表２〜５に併記した。なお、下記３および５中、ポリクオタニウム−６は、日本ルーブリゾール株式会社製のマーコート１００（商品名）を使用した。
【００８０】
（乳化力試験）
作製した化粧料の乳化状態を確認し、白濁で良好な乳化状態を「○」、分離がある状態を「×」として、乳化力を試験した。
【００８１】
【表２】
2017226713.tif 000028
【００８２】
【表３】
2017226713.tif 000029
【００８３】
【表４】
2017226713.tif 000030
【００８４】
【表５】
2017226713.tif 000031
【００８５】
乳化状態を確認するために、株式会社キーエンス製  マイクロスコープ「ＶＨ−Ｚ  １００ＵＲ」を使用して、レンズにて５００倍撮影の画像を撮影した。図１は実施例５の乳化状態を示す図であり、図２は比較例２の乳化状態を示す図である。図１および２の結果と上記表２〜５の結果から、実施例１〜１１の化粧料は、いずれも優れた乳化力を示し、また皮膚への安全性も良好であった。一方、比較例１〜５の化粧料は、撹拌を停止するとすぐに分離が起こり、乳化力がないものであった。
【００８６】
（実施例１２、比較例６）
下記表６の処方に従って、実施例１２および比較例６の化粧料を作製した。得られた化粧料につき、下記「経時温度安定性試験」を行い、結果を下記表７に記した。なお、表６中、ポリクオタニウム−６は、日本ルーブリゾール株式会社製のマーコート１００（商品名）を使用した。
【００８７】
（経時温度安定性試験）
作製した化粧料の温度安定性を確認し、下記表６記載の期間測定した。保存条件は、５℃（低温試験）、４０℃（高温試験）、５℃と５０℃を８時間毎に切り替えるサイクル試験を行い、全く変化がない状態を「○」、外観上は変化がないが顕微鏡で悪化が確認できる場合を「△」、分離がある状態を「×」として、評価した。
【００８８】
【表６】
2017226713.tif 000032
【００８９】
【表７】
2017226713.tif 000033
【００９０】
上記表７の結果から、実施例１２の化粧料は、経時温度安定性が良好で優れた乳化力を示し、また皮膚への安全性も良好であった。一方、比較例６の化粧料は、経時温度安定性が悪く、安定性を保つための十分な乳化力を有していなかった。
【００９１】
（実施例１３、比較例７）
下記表８の処方に従って、実施例１３および比較例７の芳香剤を作製した。得られた芳香剤につき、下記「残香性評価試験１」を行い、結果を下記表９に記した。なお、表８中、ポリクオタニウム−７は、株式会社伊那貿易商会製のＣＯＮＤＩＣＡＲＥ  ＰＱ７（商品名）を使用した。
【００９２】
（残香性評価試験１）
上記処方で製造した芳香剤に毛髪の束を浸し、流水にて３０秒間流しタオルドライ後にドライヤーで乾かした後に官能評価を行った。ドライヤーは距離を各自一定にして、条件を揃えた。官能評価は調香等の経験者３名（被験者１〜被験者３）で行い、タオルドライ直後の芳香剤の残香が一番強く感じる評価を最大とし、１時間毎に０〜５の６段階（５が最も香りが強く、０が無香）で７時間のブラインドによる評価を行った。なお、表９中、「ｈ」は時間を示す。
【００９３】
【表８】
2017226713.tif 000034
【００９４】
【表９】
2017226713.tif 000035
【００９５】
上記表９の結果から、実施例１３の芳香剤は、比較例７の芳香剤と比較して、いずれの被験者でも香料の香りの持続性は良好な結果となった。
【００９６】
（実施例１４、比較例８）
上記表７の処方中の香料（ヘアケア用合成香料）をラベンダー油に変更して、実施例１４および比較例８の芳香剤を作製した。得られた芳香剤につき、下記「残香性評価試験２」を行い、結果を下記表１０に記した。
【００９７】
（残香性評価試験２）
上記処方で製造した芳香剤に毛髪の束を浸し、流水による洗浄後の残香性試験を行った。洗浄は、初回を含め３０秒間の流水で、３回の洗浄とする。官能評価は調香等の経験者２名（被験者１、被験者２）で０〜１０の１１段階（１０が最も香りが強く、０が無香）の評価で行った。
【００９８】
【表１０】
2017226713.tif 000036
【００９９】
上記表１０の結果から、実施例１４の芳香剤は、比較例８の芳香剤と比較して、いずれの被験者でも香料の香りの持続性は良好な結果となった。
【０１００】
（実施例１５、比較例９）
下記表１１の処方に従って、実施例１５および比較例９の芳香剤を作製した。得られた芳香剤につき、下記「衣類残香性評価試験」を行い、結果を下記表１２に記した。
【０１０１】
（衣類残香性評価試験）
上記処方で芳香剤を作製し、布地（ウール５０％、ポリエステル５０％）にミストとして吹きかけた後、直後の香りの評価と２４時間後の香りの評価を行った。布地は同じ大きさ（５×７ｃｍ）とし、同距離にて同回数、上記芳香剤を吹きかけた。香りの官能評価は、調香等の経験者１名で、０〜１０の１１段階（１０が最も香りが強く、０が無香）で評価を行った。
【０１０２】
【表１１】
2017226713.tif 000037
【０１０３】
【表１２】
2017226713.tif 000038
【０１０４】
上記表１２の結果から、実施例１５の芳香剤は、比較例９の芳香剤と比較して、香料の香りの持続性は良好な結果となった。
【０１０５】
（実施例１６、実施例１７、比較例１０および比較例１１）
下記表１３の処方に従って、実施例１６、実施例１７、比較例１０および比較例１１の芳香剤を作製した。得られた芳香剤につき、下記「衣類残香性評価試験２」を行い、結果を下記表１４に記した。
【０１０６】
（衣類残香性評価試験２）
上記処方で芳香剤を作製し、ウール１００％の布にミストとして吹きかけた後、直後の香りの評価と２４時間後の香りの評価を行った。布地は同じ大きさ（５×７ｃｍ）とし、同距離にて同回数、上記芳香剤を吹きかけた。香りの官能評価は、調香等の経験者４名で、０〜１０の１１段階（１０が最も香りが強く、０が無香）で評価を行った。
【０１０７】
【表１３】
2017226713.tif 000039
【０１０８】
【表１４】
2017226713.tif 000040
【０１０９】
上記表１４の結果から、実施例１６および実施例１７の芳香剤は、比較例１０および比較例１１の芳香剤と比較して、香料の香りの持続性は良好な結果となった。
【０１１０】
（実施例１８、比較例１２）
実施例１８として実施合成例２のカチオン性重合体組成物溶液、比較例１２として塩化ステアリルトリメチルアンモニウムの１７％水溶液を使用して、下記「安全性試験」を行い、安全性を評価した。
【０１１１】
（安全性試験）
被験者は健常な男性１名を対象とし、各サンプルをパッチシート（パッチテスター「トリイ」、鳥居薬品株式会社製）の中央部のろ紙に０．０３ｇ含浸させ、パッチシートの上から防水フィルム（ＦＣ防水フィルム  フリーカット、白十字株式会社製）で覆って乾かない状態で、被験者の上腕屈側部に２４時間閉塞により試験した。図３に、パッチテストのチャンバー塗布状態を示す。その後、パッチシート除去後の状態を、目視により観察し、紅斑の有無で安全性を評価した。
【０１１２】
図４は、パッチテスト後の肌状態を示す図である。図４中、「１」は実施例１８を示し、「２」は比較例１２を示す。図４から、実施例１８では紅斑は見られなかったが、比較例１２は紅斑が確認でき、実施例１８は比較例１２より低刺激であった。
【０１１３】
（実施例１９〜２２）
下記表１５の処方に従って、実施例１９〜２２の化粧料（トリートメント）を作製した。得られた化粧料につき、上記乳化力試験を行い、結果を下記表１５に併記した。なお、表１５中、「ＳＴＲＵＣＴＵＲＥ  ＸＬ（商品名）」は、アクゾノーベル株式会社製のヒドロキシプロピルデンプンリン酸であり、「メトローズ  ６０ＳＨ−１００００（商品名）」は、信越化学工業株式会社製のヒドロキシプロピルメチルセルロースであり「ＪＡＧＵＡＲ  ＨＰ−１０５（商品名）」は、三晶株式会社製のヒドロキシプロピルグァーガムである。
【０１１４】
【表１５】
2017226713.tif 000041
【０１１５】
上記表１５の結果から、実施例１９〜２２の化粧料は、いずれも優れた乳化力を示し、また皮膚への安全性も良好であった。
【図１】
2017226713.tif 000054
【図２】
2017226713.tif 000055
【図３】
2017226713.tif 000056
【図４】
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