(57)【要約】【課題】シアン色の光学濃度（ＯＤ値）に優れ、かつ耐光性に優れた着色組成物、上記着色組成物を含有するインクジェット用インク、及び上記着色組成物又は上記インクジェット用インクを用いた捺染方法を提供する。【解決手段】明細書に記載の一般式（１）で表される化合物を含有する着色組成物、上記着色組成物を含有するインクジェット用インク、及び上記着色組成物又は上記インクジェット用インクを用いた捺染方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物を含有する着色組成物。
【化１】
2017149806.tif 000029
一般式（１）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１１１及びＲ１１２は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。し、Ｒ１０１とＲ１０２とは互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ１１１とＲ１１２とは互いに結合して環を形成してもよい。
Ｘ１２１〜Ｘ１２３は各々独立にＣＨ又は窒素原子を表す。ただし、Ｘ１２１〜Ｘ１２３のうち少なくとも１つはＣＨを表す。Ｘ１２１〜Ｘ１２３がＣＨを表す場合、水素原子が外れてＲ１２１が結合してもよい。
Ｒ１０３、Ｒ１１３、及びＲ１２１は各々独立に置換基を表す。Ｒ１０３、Ｒ１１３、及びＲ１２１は複数存在する場合、複数のＲ１０３、複数のＲ１１３、及び複数のＲ１２１はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、複数のＲ１２１は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ１０３は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ１１３は互いに結合して環を形成してもよい。また、Ｒ１０３とＲ１１３は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ１３１及びＲ１３２は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環オキシ基を表す。Ｒ１３１及びＲ１３２は互いに結合して環を形成してもよい。
ｎ１０１及びｎ１１１は各々独立に０〜３の整数を表す。
ｎ１２１は０〜５の整数を表す。
一般式（１）で表される化合物は分子内に対アニオンを有する。
【請求項２】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される化合物である、請求項１に記載の着色組成物。
【化２】
2017149806.tif 000030
一般式（２）中、Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ｒ２１１及びＲ２１２は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。し、Ｒ２０１とＲ２０２とは互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ２１１とＲ２１２とは互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ２０３、Ｒ２１３、及びＲ２２１は各々独立に置換基を表す。Ｒ２０３、Ｒ２１３、及びＲ２２１は複数存在する場合、複数のＲ２０３、複数のＲ２１３、及び複数のＲ２２１はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、複数のＲ２２１は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ２０３は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ２１３は互いに結合して環を形成してもよい。また、Ｒ２０３とＲ２１３は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ２３１及びＲ２３２は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環オキシ基を表す。
Ｒ２３１及びＲ２３２は互いに結合して環を形成してもよい。
ｎ２０１及びｎ２１１は各々独立に０〜３の整数を表す。
ｎ２２１は０〜４の整数を表す。
【請求項３】
前記一般式（１）又は（２）で表される化合物が、下記一般式（３）で表される化合物である、請求項１又は２に記載の着色組成物。
【化３】
2017149806.tif 000031
一般式（３）中、Ｒ３０２及びＲ３１２は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。
Ａｒ３０１及びＡｒ３１１は各々独立にベンゼン環、ナフタレン環、又は芳香族ヘテロ環を表す。
Ｒ３０１、Ｒ３０３、Ｒ３１１、Ｒ３１３、及びＲ３２１は各々独立に置換基を表す。Ｒ３０１、Ｒ３０３、Ｒ３１１、Ｒ３１３、及びＲ３２１は複数存在する場合、複数のＲ３０１、複数のＲ３０３、複数のＲ３１１、複数のＲ３１３、及び複数のＲ３２１はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、複数のＲ３２１は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ３０３は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ３１３は互いに結合して環を形成してもよい。また、Ｒ３０３とＲ３１３は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ３３１及びＲ３３２は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環オキシ基を表す。Ｒ３３１及びＲ３３２は互いに結合して環を形成してもよい。
ｎ３０１及びｎ３１１は各々独立に０〜３の整数を表す。
ｎ３２１は０〜４の整数を表す。
ｎ３０２及びｎ３１２は各々独立に０以上の整数を表す。
【請求項４】
前記一般式（１）〜（３）のいずれかで表される化合物が、下記一般式（４）で表される化合物である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の着色組成物。
【化４】
2017149806.tif 000032
一般式（４）中、Ｒ４０２及びＲ４１２は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。
Ａｒ４０１及びＡｒ４１１は各々独立にベンゼン環、ナフタレン環、又は芳香族ヘテロ環を表す。
Ｒ４０１、Ｒ４０３、Ｒ４１１、Ｒ４１３、及びＲ４２１は各々独立に置換基を表す。Ｒ４０１、Ｒ４０３、Ｒ４１１、Ｒ４１３、及びＲ４２１は複数存在する場合、複数のＲ４０１、複数のＲ４０３、複数のＲ４１１、複数のＲ４１３、及び複数のＲ４２１はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、複数のＲ４２１は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ４０３は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ４１３は互いに結合して環を形成してもよい。また、Ｒ４０３とＲ４１３は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ４０４及びＲ４１４は各々独立に置換基を表す。
Ｒ４３１及びＲ４３２は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環オキシ基を表す。Ｒ４３１及びＲ４３２は互いに結合して環を形成してもよい。
ｎ４０１及びｎ４１１は各々独立に０〜３の整数を表す。
ｎ４２１は０〜４の整数を表す。
ｎ４０２及びｎ４１２は各々独立に０以上の整数を表す。
【請求項５】
前記一般式（１）〜（４）のいずれかで表される化合物が、下記一般式（５）で表される化合物である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の着色組成物。
【化５】
2017149806.tif 000033
一般式（５）中、Ｒ５０２及びＲ５１２は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。
Ｒ５０１、Ｒ５０３、Ｒ５１１、Ｒ５１３、及びＲ５２１は各々独立に置換基を表す。Ｒ５０１、Ｒ５０３、Ｒ５１１、Ｒ５１３、及びＲ５２１は複数存在する場合、複数のＲ５０１、複数のＲ５０３、複数のＲ５１１、複数のＲ５１３、及び複数のＲ５２１はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、複数のＲ５２１は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ５０３は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ５１３は互いに結合して環を形成してもよい。また、Ｒ５０３とＲ５１３は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ５０４及びＲ５１４は各々独立に置換基を表す。
Ｒ５３１及びＲ５３２は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環オキシ基を表す。Ｒ５３１及びＲ５３２は互いに結合して環を形成してもよい。
ｎ５０１及びｎ５１１は各々独立に０〜３の整数を表す。
ｎ５２１は０〜４の整数を表す。
ｎ５０２及びｎ５１２は各々独立に０〜４の整数を表す。
【請求項６】
前記一般式（１）〜（５）のいずれかで表される化合物が、下記一般式（６）で表される化合物である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の着色組成物。
【化６】
2017149806.tif 000034
一般式（６）中、Ｒ６０２及びＲ６１２は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。
Ｒ６０１、Ｒ６０３、Ｒ６１１、Ｒ６１３、及びＲ６２１は各々独立に置換基を表す。Ｒ６０１、Ｒ６０３、Ｒ６１１、Ｒ６１３、及びＲ６２１は複数存在する場合、複数のＲ６０１、複数のＲ６０３、複数のＲ６１１、複数のＲ６１３、及び複数のＲ６２１はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、複数のＲ６２１は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ６０３は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ６１３は互いに結合して環を形成してもよい。また、Ｒ６０３とＲ６１３は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６１４、及びＲ６１５は各々独立に置換基を表す。
Ｒ６３１及びＲ６３２は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環オキシ基を表す。Ｒ６３１及びＲ６３２は互いに結合して環を形成してもよい。
ｎ６０１及びｎ６１１は各々独立に０〜３の整数を表す。
ｎ６２１は０〜４の整数を表す。
ｎ６０２及びｎ６１２は各々独立に０〜３の整数を表す。
【請求項７】
前記一般式（４）におけるＲ４０４及びＲ４１４、前記一般式（５）におけるＲ５０４及びＲ５１４、又は前記一般式（６）におけるＲ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６１４、及びＲ６１５が、各々独立にハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、スルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、又はイオン性親水性基を表す、請求項４〜６のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項８】
前記一般式（４）におけるＲ４０４及びＲ４１４、前記一般式（５）におけるＲ５０４及びＲ５１４、又は前記一般式（６）におけるＲ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６１４、及びＲ６１５が、各々独立にアルキル基を表す、請求項４〜７のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項９】
染色用である請求項１〜８のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか１項に記載の着色組成物を含有するインクジェット用インク。
【請求項１１】
下記（１）〜（４）の工程を含む捺染方法。
（１）  少なくとも高分子化合物及び水を含む液に対し、請求項９に記載の着色組成物を添加し、色糊を調製する工程
（２）  前記（１）の色糊を布帛に印捺する工程
（３）  印捺した布帛に蒸気をあてる工程
（４）  印捺した布帛を水洗し、水洗された布帛を乾燥する工程
【請求項１２】
下記（１１）〜（１４）の工程を含む捺染方法。
（１１）  少なくとも高分子化合物及び水を含む糊を布帛に付与する工程
（１２）  請求項１０に記載のインクジェット用インクをインクジェット法により布帛に印捺する工程
（１３）  印捺した布帛に蒸気をあてる工程
（１４）  印捺した布帛を水洗し、水洗された布帛を乾燥する工程
【請求項１３】
前記布帛がポリアミドを含む布帛である請求項１１又は１２に記載の捺染方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色組成物、インクジェット用インク、及び捺染方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
トリアリールメタン染料を用いて布帛を染める技術は従来より研究されており、例えば、絹及びナイロンなどのポリアミドを染めるときには、Ａｃｉｄ  Ｂｌｕｅ  １（ＡＢ１）、Ａｃｉｄ  Ｂｌｕｅ  ９（ＡＢ９）、及びＡｃｉｄ  Ｂｌｕｅ  １４７（ＡＢ１４７）等が使われていた。
これまで、布帛を染めるための工業的染色方法として、スクリーン捺染、ローラー捺染、転写捺染等が行われてきた。これらの方法はデザインパターンの企画、彫刻もしくは製版、捺染糊の作成、生地の準備等、一連の各工程が統合して初めて完成する染色技術である。
これに対し、染料を布帛に直接供給できるインクジェット法を用いたインクジェット捺染が提案されている。インクジェット捺染は、従来の捺染とは異なり、版を作製する必要がなく、手早く階調性に優れた画像を形成できる利点を有しており、納期短縮、少量多品種生産対応、製版工程が必要ない等のメリットを備えている。更に、形成画像として必要な量のインクのみを使用するため、従来方法に比較すると廃液が少ない等の環境的利点も有する優れた画像形成方法であるといえる。
一方、特許文献１には、金属原子と結合したヘテロ環を有するトリアリールメタン化合物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００３−７３３５８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、ＡＢ１、ＡＢ９及びＡＢ１４７は、耐光性が不十分であるという問題がある。
また、特許文献１には、布帛を染色する用途とした場合の課題（特に耐光性）までは検討されていない。
特に、耐光性に優れ、かつシアン色に布帛を染色できる着色組成物が求められている。
【０００５】
本発明の目的は、シアン色の光学濃度（ＯＤ値）に優れ、かつ耐光性に優れた着色組成物を提供することを目的とする。また、本発明は上記着色組成物を含有するインクジェット用インク、及び上記着色組成物又は上記インクジェット用インクを用いた捺染方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の上記課題は、下記手段により解決される。
【０００７】
＜１＞
下記一般式（１）で表される化合物を含有する着色組成物。
【０００８】
【化１】
2017149806.tif 000002
【０００９】
一般式（１）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１１１及びＲ１１２は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。し、Ｒ１０１とＲ１０２とは互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ１１１とＲ１１２とは互いに結合して環を形成してもよい。
Ｘ１２１〜Ｘ１２３は各々独立にＣＨ又は窒素原子を表す。ただし、Ｘ１２１〜Ｘ１２３のうち少なくとも１つはＣＨを表す。Ｘ１２１〜Ｘ１２３がＣＨを表す場合、水素原子が外れてＲ１２１が結合してもよい。
Ｒ１０３、Ｒ１１３、及びＲ１２１は各々独立に置換基を表す。Ｒ１０３、Ｒ１１３、及びＲ１２１は複数存在する場合、複数のＲ１０３、複数のＲ１１３、及び複数のＲ１２１はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、複数のＲ１２１は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ１０３は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ１１３は互いに結合して環を形成してもよい。また、Ｒ１０３とＲ１１３は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ１３１及びＲ１３２は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環オキシ基を表す。Ｒ１３１及びＲ１３２は互いに結合して環を形成してもよい。
ｎ１０１及びｎ１１１は各々独立に０〜３の整数を表す。
ｎ１２１は０〜５の整数を表す。
一般式（１）で表される化合物は分子内に対アニオンを有する。
＜２＞
上記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される化合物である、＜１＞に記載の着色組成物。
【００１０】
【化２】
2017149806.tif 000003
【００１１】
一般式（２）中、Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ｒ２１１及びＲ２１２は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。し、Ｒ２０１とＲ２０２とは互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ２１１とＲ２１２とは互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ２０３、Ｒ２１３、及びＲ２２１は各々独立に置換基を表す。Ｒ２０３、Ｒ２１３、及びＲ２２１は複数存在する場合、複数のＲ２０３、複数のＲ２１３、及び複数のＲ２２１はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、複数のＲ２２１は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ２０３は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ２１３は互いに結合して環を形成してもよい。また、Ｒ２０３とＲ２１３は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ２３１及びＲ２３２は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環オキシ基を表す。
Ｒ２３１及びＲ２３２は互いに結合して環を形成してもよい。
ｎ２０１及びｎ２１１は各々独立に０〜３の整数を表す。
ｎ２２１は０〜４の整数を表す。
＜３＞
上記一般式（１）又は（２）で表される化合物が、下記一般式（３）で表される化合物である、＜１＞又は＜２＞に記載の着色組成物。
【００１２】
【化３】
2017149806.tif 000004
【００１３】
一般式（３）中、Ｒ３０２及びＲ３１２は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。
Ａｒ３０１及びＡｒ３１１は各々独立にベンゼン環、ナフタレン環、又は芳香族ヘテロ環を表す。
Ｒ３０１、Ｒ３０３、Ｒ３１１、Ｒ３１３、及びＲ３２１は各々独立に置換基を表す。Ｒ３０１、Ｒ３０３、Ｒ３１１、Ｒ３１３、及びＲ３２１は複数存在する場合、複数のＲ３０１、複数のＲ３０３、複数のＲ３１１、複数のＲ３１３、及び複数のＲ３２１はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、複数のＲ３２１は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ３０３は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ３１３は互いに結合して環を形成してもよい。また、Ｒ３０３とＲ３１３は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ３３１及びＲ３３２は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環オキシ基を表す。Ｒ３３１及びＲ３３２は互いに結合して環を形成してもよい。
ｎ３０１及びｎ３１１は各々独立に０〜３の整数を表す。
ｎ３２１は０〜４の整数を表す。
ｎ３０２及びｎ３１２は各々独立に０以上の整数を表す。
＜４＞
上記一般式（１）〜（３）のいずれかで表される化合物が、下記一般式（４）で表される化合物である、＜１＞〜＜３＞のいずれか１項に記載の着色組成物。
【００１４】
【化４】
2017149806.tif 000005
【００１５】
一般式（４）中、Ｒ４０２及びＲ４１２は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。
Ａｒ４０１及びＡｒ４１１は各々独立にベンゼン環、ナフタレン環、又は芳香族ヘテロ環を表す。
Ｒ４０１、Ｒ４０３、Ｒ４１１、Ｒ４１３、及びＲ４２１は各々独立に置換基を表す。Ｒ４０１、Ｒ４０３、Ｒ４１１、Ｒ４１３、及びＲ４２１は複数存在する場合、複数のＲ４０１、複数のＲ４０３、複数のＲ４１１、複数のＲ４１３、及び複数のＲ４２１はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、複数のＲ４２１は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ４０３は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ４１３は互いに結合して環を形成してもよい。また、Ｒ４０３とＲ４１３は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ４０４及びＲ４１４は各々独立に置換基を表す。
Ｒ４３１及びＲ４３２は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環オキシ基を表す。Ｒ４３１及びＲ４３２は互いに結合して環を形成してもよい。
ｎ４０１及びｎ４１１は各々独立に０〜３の整数を表す。
ｎ４２１は０〜４の整数を表す。
ｎ４０２及びｎ４１２は各々独立に０以上の整数を表す。
＜５＞
上記一般式（１）〜（４）のいずれかで表される化合物が、下記一般式（５）で表される化合物である、＜１＞〜＜４＞のいずれか１項に記載の着色組成物。
【００１６】
【化５】
2017149806.tif 000006
【００１７】
一般式（５）中、Ｒ５０２及びＲ５１２は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。
Ｒ５０１、Ｒ５０３、Ｒ５１１、Ｒ５１３、及びＲ５２１は各々独立に置換基を表す。Ｒ５０１、Ｒ５０３、Ｒ５１１、Ｒ５１３、及びＲ５２１は複数存在する場合、複数のＲ５０１、複数のＲ５０３、複数のＲ５１１、複数のＲ５１３、及び複数のＲ５２１はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、複数のＲ５２１は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ５０３は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ５１３は互いに結合して環を形成してもよい。また、Ｒ５０３とＲ５１３は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ５０４及びＲ５１４は各々独立に置換基を表す。
Ｒ５３１及びＲ５３２は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環オキシ基を表す。Ｒ５３１及びＲ５３２は互いに結合して環を形成してもよい。
ｎ５０１及びｎ５１１は各々独立に０〜３の整数を表す。
ｎ５２１は０〜４の整数を表す。
ｎ５０２及びｎ５１２は各々独立に０〜４の整数を表す。
＜６＞
上記一般式（１）〜（５）のいずれかで表される化合物が、下記一般式（６）で表される化合物である、＜１＞〜＜５＞のいずれか１項に記載の着色組成物。
【００１８】
【化６】
2017149806.tif 000007
【００１９】
一般式（６）中、Ｒ６０２及びＲ６１２は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。
Ｒ６０１、Ｒ６０３、Ｒ６１１、Ｒ６１３、及びＲ６２１は各々独立に置換基を表す。Ｒ６０１、Ｒ６０３、Ｒ６１１、Ｒ６１３、及びＲ６２１は複数存在する場合、複数のＲ６０１、複数のＲ６０３、複数のＲ６１１、複数のＲ６１３、及び複数のＲ６２１はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、複数のＲ６２１は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ６０３は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ６１３は互いに結合して環を形成してもよい。また、Ｒ６０３とＲ６１３は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６１４、及びＲ６１５は各々独立に置換基を表す。
Ｒ６３１及びＲ６３２は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環オキシ基を表す。Ｒ６３１及びＲ６３２は互いに結合して環を形成してもよい。
ｎ６０１及びｎ６１１は各々独立に０〜３の整数を表す。
ｎ６２１は０〜４の整数を表す。
ｎ６０２及びｎ６１２は各々独立に０〜３の整数を表す。
＜７＞
上記一般式（４）におけるＲ４０４及びＲ４１４、上記一般式（５）におけるＲ５０４及びＲ５１４、又は上記一般式（６）におけるＲ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６１４、及びＲ６１５が、各々独立にハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、スルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、又はイオン性親水性基を表す、＜４＞〜＜６＞のいずれか１項に記載の着色組成物。
＜８＞
上記一般式（４）におけるＲ４０４及びＲ４１４、上記一般式（５）におけるＲ５０４及びＲ５１４、又は上記一般式（６）におけるＲ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６１４、及びＲ６１５が、各々独立にアルキル基を表す、＜４＞〜＜７＞のいずれか１項に記載の着色組成物。
＜９＞
染色用である＜１＞〜＜８＞のいずれか１項に記載の着色組成物。
＜１０＞
＜１＞〜＜９＞のいずれか１項に記載の着色組成物を含有するインクジェット用インク。
＜１１＞
下記（１）〜（４）の工程を含む捺染方法。
（１）  少なくとも高分子化合物及び水を含む液に対し、＜９＞に記載の着色組成物を添加し、色糊を調製する工程
（２）  上記（１）の色糊を布帛に印捺する工程
（３）  印捺した布帛に蒸気をあてる工程
（４）  印捺した布帛を水洗し、水洗された布帛を乾燥する工程
＜１２＞
下記（１１）〜（１４）の工程を含む捺染方法。
（１１）  少なくとも高分子化合物及び水を含む糊を布帛に付与する工程
（１２）  ＜１０＞に記載のインクジェット用インクをインクジェット法により布帛に印捺する工程
（１３）  印捺した布帛に蒸気をあてる工程
（１４）  印捺した布帛を水洗し、水洗された布帛を乾燥する工程
＜１３＞
上記布帛がポリアミドを含む布帛である＜１１＞又は＜１２＞に記載の捺染方法。
【発明の効果】
【００２０】
本発明によれば、シアン色の光学濃度に優れ、かつ耐光性に優れた着色組成物を提供することができる。また、本発明によれば上記着色組成物を含有するインクジェット用インク、及び上記着色組成物又は上記インクジェット用インクを用いた捺染方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
以下、本発明を詳細に説明する。
まず、本発明における置換基の具体例を、置換基群Ａとして定義する。
【００２２】
（置換基群Ａ）
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００２３】
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。
【００２４】
アルキル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられ、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、エイコシル基、２−クロロエチル基、２−シアノエチル基、２―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル基等が挙げられる。
【００２５】
アラルキル基としては、置換若しくは無置換のアラルキル基が挙げられ、置換若しくは無置換のアラルキル基としては、炭素原子数が７〜３０のアラルキル基が好ましい。例えばベンジル基及び２−フェネチル基を挙げられる。
【００２６】
アルケニル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルケニル基が挙げられ、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を包含する。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３から３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、２−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン−１−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクト−２−エン−４−イル基等が挙げられる。
【００２７】
アルキニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。
【００２８】
アリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、ｍ−クロロフェニル基、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル基等が挙げられる。
【００２９】
ヘテロ環基としては、好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数３から３０の５又は６員の芳香族のヘテロ環基、例えば、２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリミジニル基、２−ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。非芳香族のヘテロ環基の例としては、モルホリニル基等が挙げられる。
【００３０】
アルコキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基等が挙げられる。
【００３１】
アリールオキシ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−ｔ−ブチルフェノキシ基、３−ニトロフェノキシ基、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ基等が挙げられる。
【００３２】
シリルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から２０の置換若しくは無置換のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基等が挙げられる。
【００３３】
ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げられる。
【００３４】
アシルオキシ基としては、好ましくは、ホルミルオキシ基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００３５】
カルバモイルオキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシ基等が挙げられる。
【００３６】
アルコキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ−オクチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００３７】
アリールオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００３８】
アミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、好ましくは、アミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基、トリアジニルアミノ基等が挙げられる。
【００３９】
アシルアミノ基としては、好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００４０】
アミノカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００４１】
アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００４２】
アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００４３】
スルファモイルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノ基等が挙げられる。
【００４４】
アルキル又はアリールスルホニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
【００４５】
アリールチオ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、ｐ−クロロフェニルチオ基、ｍ−メトキシフェニルチオ基等が挙げられる。
【００４６】
ヘテロ環チオ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ基、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオ基等が挙げられる。
【００４７】
スルファモイル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−アセチルスルファモイル基、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ−（Ｎ’−フェニルカルバモイル）スルファモイル基等が挙げられる。
【００４８】
アルキル又はアリールスルフィニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ｐ−メチルフェニルスルフィニル基等が挙げられる。
【００４９】
アルキル又はアリールスルホニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ−メチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。
【００５０】
アシル基としては、好ましくは、ホルミル基、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、２−クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、２−フリルカルボニル基等が挙げられる。
【００５１】
アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、ｏ−クロロフェノキシカルボニル基、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。
【００５２】
アルコキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００５３】
カルバモイル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル基等が挙げられる。
【００５４】
アリール又はヘテロ環アゾ基としては、好ましくは炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ基、ｐ−クロロフェニルアゾ基、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアゾ基等が挙げられる。
【００５５】
イミド基としては、好ましくは、Ｎ−スクシンイミド基、Ｎ−フタルイミド基等が挙げられる。
【００５６】
ホスフィノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基等が挙げられる。
【００５７】
ホスフィニル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基等が挙げられる。
【００５８】
ホスフィニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基等が挙げられる。
【００５９】
ホスフィニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基が挙げられる。
【００６０】
シリル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。
【００６１】
イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、４級アンモニウム基などが挙げられる。特に好ましくはスルホ基、カルボキシル基である。またイオン性親水性基はカチオン又はアニオンを含む状態（「塩の状態」ともいう）であってもよい。たとえば、カルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は、カチオンを含む状態であってもよく、塩の状態を形成するカチオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が含まれ、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、アンモニウムイオンが好ましく、リチウムイオン又はナトリウムイオンがより好ましい。
【００６２】
なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、水溶性インク中では塩はイオンに解離して存在している。
【００６３】
〔着色組成物〕
本発明の着色組成物は、一般式（１）で表される化合物を含有する着色組成物である。
本発明の着色組成物を染色用着色用組成物として用いると、シアン色に染色された布帛を得ることができる。染色された布帛の着色部は、耐光性の良化が認められた。作用機構の詳細は不明だが、ケイ素原子による架橋で分子構造が剛直になったために、また分解点がケイ素架橋基で立体遮蔽のために、一般式（１）で表される化合物は光励起状態からの分解反応が進行しにくくなり、結果として耐光性が良化したと考察している。
【００６４】
＜一般式（１）で表される化合物＞
一般式（１）で表される化合物について説明する。
【００６５】
【化７】
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【００６６】
一般式（１）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１１１及びＲ１１２は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。し、Ｒ１０１とＲ１０２とは互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ１１１とＲ１１２とは互いに結合して環を形成してもよい。
Ｘ１２１〜Ｘ１２３は各々独立にＣＨ又は窒素原子を表す。ただし、Ｘ１２１〜Ｘ１２３のうち少なくとも１つはＣＨを表す。Ｘ１２１〜Ｘ１２３がＣＨを表す場合、水素原子が外れてＲ１２１が結合してもよい。
Ｒ１０３、Ｒ１１３、及びＲ１２１は各々独立に置換基を表す。Ｒ１０３、Ｒ１１３、及びＲ１２１は複数存在する場合、複数のＲ１０３、複数のＲ１１３、及び複数のＲ１２１はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、複数のＲ１２１は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ１０３は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ１１３は互いに結合して環を形成してもよい。また、Ｒ１０３とＲ１１３は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ１３１及びＲ１３２は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環オキシ基を表す。Ｒ１３１及びＲ１３２は互いに結合して環を形成してもよい。
ｎ１０１及びｎ１１１は各々独立に０〜３の整数を表す。
ｎ１２１は０〜５の整数を表す。
一般式（１）で表される化合物は分子内に対アニオンを有する。
【００６７】
一般式（１）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１１１及びＲ１１２は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。
Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１１１及びＲ１１２がアルキル基を表す場合、炭素数１〜１２のアルキル基を表すことが好ましく、炭素数１〜６のアルキル基を表すことがより好ましく、炭素数１〜４のアルキル基を表すことが更に好ましい。
Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１１１及びＲ１１２がアリール基を表す場合、フェニル基、ナフチル基、又はアントラセニル基を表すことが好ましく、フェニル基又はナフチル基を表すことがより好ましく、フェニル基を表すことが更に好ましい。
Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１１１及びＲ１１２が芳香族ヘテロ環基を表す場合、炭素数１〜１２の芳香族ヘテロ環基を表すことが好ましく、炭素数１〜６の芳香族ヘテロ環基を表すことがより好ましく、炭素数３〜５の芳香族ヘテロ環基を表すことが更に好ましい。
【００６８】
Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１１１及びＲ１１２が置換基を有する場合の置換基としては、置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、又はフッ素原子が好ましく、塩素原子又はフッ素原子がより好ましい）、アルキル基（炭素数１〜１２のアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜４のアルキル基が特に好ましい）、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基（炭素数１〜１２のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜６のアルコキシ基がより好ましく、炭素数１〜４のアルコキシ基が特に好ましい）、アミノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、カルバモイル基、又はイオン性親水性基が好ましく、アルキル基又はイオン性親水性基がより好ましい。
【００６９】
一般式（１）中、Ｒ１０１及びＲ１１１は各々独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表すことが好ましく、置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基を表すことがより好ましく、置換若しくは無置換のアリール基であることが更に好ましい。
【００７０】
一般式（１）中、Ｒ１０２及びＲ１１２は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基を表すことが好ましく、水素原子又は置換若しくは無置換のアルキル基を表すことがより好ましく、水素原子を表すことが特に好ましい。
【００７１】
一般式（１）中、Ｒ１０１とＲ１０２とは互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ１１１とＲ１１２とは互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ１０１とＲ１０２、及び、Ｒ１１１とＲ１１２が互いに結合して環を形成する場合、窒素原子を含む環基として、ピロリジノ基、モルホリノ基又はピペリジノ基となることが好ましい。
【００７２】
一般式（１）中、Ｒ１０３及びＲ１１３は各々独立に置換基を表し、置換基群Ａから選ばれる置換基を表すことが好ましく、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、又はフッ素原子が好ましく、塩素原子又はフッ素原子がより好ましい）、アルキル基（炭素数１〜１２のアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜４のアルキル基が特に好ましい）、アシル基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基（炭素数１〜１２のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜６のアルコキシ基がより好ましく、炭素数１〜４のアルコキシ基が特に好ましい）、アミノ基、アシルアミノ基、又は置換若しくは無置換のカルバモイル基が好ましく、アルキル基又はシアノ基がより好ましい。
Ｒ１０３は複数存在する場合、それぞれ同じでも異なっていてもよく、複数のＲ１０３は互いに結合して環を形成してもよい。複数のＲ１０３が互いに結合して環を形成する場合の環としては、シクロヘキサン環が好ましい。
Ｒ１１３は複数存在する場合、それぞれ同じでも異なっていてもよく、複数のＲ１１３は互いに結合して環を形成してもよい。複数のＲ１１３が互いに結合して環を形成する場合の環としては、シクロヘキサン環が好ましい。
【００７３】
一般式（１）中、Ｘ１２１〜Ｘ１２３は各々独立にＣＨ又は窒素原子を表す。ただし、Ｘ１２１〜Ｘ１２３のうち少なくとも１つはＣＨを表す。Ｘ１２１〜Ｘ１２３がＣＨを表す場合、水素原子が外れてＲ１２１が結合してもよい。
Ｘ１２１〜Ｘ１２３を含む芳香環は、ベンゼン環又はピリジン環であることが好ましく、ベンゼン環であることがより好ましい。
【００７４】
一般式（１）中、Ｒ１２１は置換基を表し、置換基群Ａから選ばれる置換基を表すことが好ましく、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、又はフッ素原子が好ましく、塩素原子又はフッ素原子がより好ましい）、アルキル基（炭素数１〜１２のアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜４のアルキル基が特に好ましい）、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基（炭素数１〜１２のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜６のアルコキシ基がより好ましく、炭素数１〜４のアルコキシ基が特に好ましい）、アミノ基、アシルアミノ基、アシル基、カルバモイル基、イオン性親水性基が好ましく、アルキル基、イオン性親水性基がより好ましい。
Ｒ１２１は複数存在する場合、それぞれ同じでも異なっていてもよく、複数のＲ１２１は互いに結合して環を形成してもよい。複数のＲ１２１が互いに結合して環を形成する場合の環としては、ベンゼン環が好ましい。
【００７５】
一般式（１）中、ｎ１０１及びｎ１１１は各々独立に０〜３の整数を表し、０〜２の整数を表すことが好ましく、０又は１を表すことがより好ましい。
一般式（１）中、ｎ１２１は０〜５の整数を表し、１〜４の整数を表すことが好ましく、２又は３を表すことがより好ましく、２を表すことが更に好ましい。
【００７６】
一般式（１）中、Ｒ１３１及びＲ１３２は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環オキシ基を表す。
Ｒ１３１及びＲ１３２がハロゲン原子を表す場合、フッ素原子を表すことが好ましい。
Ｒ１３１及びＲ１３２がアルキル基を表す場合、炭素数１〜１２のアルキル基を表すことが好ましく、炭素数１〜６のアルキル基を表すことがより好ましく、炭素数１〜４のアルキル基を表すことが特に好ましい。アルキル基の具体例としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
Ｒ１３１及びＲ１３２は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ１３１及びＲ１３２がアリール基を表す場合、フェニル基又はナフチル基を表すことが好ましく、フェニル基を表すことがより好ましい。
Ｒ１３１及びＲ１３２が芳香族ヘテロ環基を表す場合、５員環、６員環又は１０員環の芳香族ヘテロ環基を表すことが好ましく、６員環の芳香族ヘテロ環基を表すことがより好ましく、ピリジル基を表すことが更に好ましい。
Ｒ１３１及びＲ１３２がアルコキシ基を表す場合、炭素数１〜１２のアルコキシ基を表すことが好ましく、炭素数１〜６のアルコキシ基を表すことがより好ましく、炭素数１〜４のアルコキシ基を表すことが特に好ましい。
Ｒ１３１及びＲ１３２がアリールオキシ基を表す場合、フェニルオキシ基又はナフチルオキシ基を表すことが好ましく、フェニルオキシ基を表すことがより好ましい。
Ｒ１３１及びＲ１３２が芳香族ヘテロ環オキシ基を表す場合、５員環、６員環又は１０員環を含む芳香族ヘテロ環オキシ基を表すことが好ましく、６員環を含む芳香族ヘテロ環オキシ基を表すことがより好ましく、ピリジルオキシ基を表すことが更に好ましい。
【００７７】
Ｒ１３１及びＲ１３２は置換基を有していても良く、置換基としては、置換基群Ａから選ばれる置換基を表すことが好ましく、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）、シアノ基、アルコキシ基が挙げられる。
【００７８】
Ｒ１３１及びＲ１３２は各々独立にアルキル基、アリール基、又はアルコキシ基を表すことが好ましく、アルキル基又はアリール基を表すことがより好ましく、アルキル基を表すことが更に好ましい。
【００７９】
一般式（１）で表される化合物は、インク貯蔵安定性及び繊維への染色性という観点からイオン性親水性基を有することが好ましい。イオン性親水性基としては、アニオン性のイオン性親水性基（解離した場合にアニオンを生じるイオン性親水性基）であることが好ましく、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基などが挙げられ、特に好ましくはスルホ基、又はカルボキシル基であり、最も好ましくはスルホ基である。一般式（１）で表される化合物中のイオン性親水性基の数は、１〜６個であることが好ましく、２〜４個であることがより好ましい。
【００８０】
一般式（１）で表される化合物は分子内に対アニオンを有する。一般式（１）が有するイオン性親水性基がアニオン性のイオン性親水性基であり、そのアニオン性のイオン性親水性基の１つが解離して生じたアニオンが上記対アニオンであることが好ましい。上記対アニオンは、スルホ基が解離して生じたスルホナト基（−ＳＯ３−）であることが特に好ましい。
【００８１】
なお、一般式（１）で表される化合物は、イオン性の化合物であり共鳴構造をとるので、例えば化合物００１においては、下記（Ａ）〜（Ｃ）は同じ化合物を表す。
【００８２】
【化８】
2017149806.tif 000009
【００８３】
一般式（１）で表される化合物は、一般式（２）で表される化合物であることが好ましい。
【００８４】
＜一般式（２）で表される化合物＞
一般式（２）で表される化合物について説明する。
【００８５】
【化９】
2017149806.tif 000010
【００８６】
一般式（２）中、Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ｒ２１１及びＲ２１２は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。し、Ｒ２０１とＲ２０２とは互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ２１１とＲ２１２とは互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ２０３、Ｒ２１３、及びＲ２２１は各々独立に置換基を表す。Ｒ２０３、Ｒ２１３、及びＲ２２１は複数存在する場合、複数のＲ２０３、複数のＲ２１３、及び複数のＲ２２１はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、複数のＲ２２１は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ２０３は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ２１３は互いに結合して環を形成してもよい。また、Ｒ２０３とＲ２１３は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ２３１及びＲ２３２は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環オキシ基を表す。
ｎ２０１及びｎ２１１は各々独立に０〜３の整数を表す。
ｎ２２１は０〜４の整数を表す。
【００８７】
一般式（２）中のＲ２０１及びＲ２１１は、一般式（１）中のＲ１０１及びＲ１１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（２）中のＲ２０２及びＲ２１２は、一般式（１）中のＲ１０２及びＲ１１２と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（２）中のＲ２０３及びＲ２１３は、一般式（１）中のＲ１０３及びＲ１１３と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（２）中のＲ２２１は、一般式（１）中のＲ１２１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（２）中のＲ２３１及びＲ２３２は、一般式（１）中のＲ１３１及びＲ１３２と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（２）中のｎ２０１及びｎ２１１は、一般式（１）中のｎ１０１及びｎ１１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（２）中のｎ２２１は０〜４の整数を表し、０〜３の整数を表すことが好ましく、１又は２を表すことがより好ましく、１を表すことが更に好ましい。
【００８８】
一般式（２）で表される化合物中のイオン性親水性基の数は、１〜６個であることが好ましく、２〜４個であることがより好ましい。
【００８９】
一般式（１）又は一般式（２）で表される化合物は、一般式（３）で表される化合物であることが好ましい。
【００９０】
＜一般式（３）で表される化合物＞
一般式（３）で表される化合物について説明する。
【００９１】
【化１０】
2017149806.tif 000011
【００９２】
一般式（３）中、Ｒ３０２及びＲ３１２は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。
Ａｒ３０１及びＡｒ３１１は各々独立にベンゼン環、ナフタレン環、又は芳香族ヘテロ環を表す。
Ｒ３０１、Ｒ３０３、Ｒ３１１、Ｒ３１３、及びＲ３２１は各々独立に置換基を表す。Ｒ３０１、Ｒ３０３、Ｒ３１１、Ｒ３１３、及びＲ３２１は複数存在する場合、複数のＲ３０１、複数のＲ３０３、複数のＲ３１１、複数のＲ３１３、及び複数のＲ３２１はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、複数のＲ３２１は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ３０３は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ３１３は互いに結合して環を形成してもよい。また、Ｒ３０３とＲ３１３は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ３３１及びＲ３３２は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環オキシ基を表す。
ｎ３０１及びｎ３１１は各々独立に０〜３の整数を表す。
ｎ３２１は０〜４の整数を表す。
ｎ３０２及びｎ３１２は各々独立に０以上の整数を表す。
【００９３】
一般式（３）中のＲ３０２及びＲ３１２は、一般式（２）中のＲ２０２及びＲ２１２と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（３）中、Ａｒ３０１及びＡｒ３１１は各々独立にベンゼン環、ナフタレン環、又は芳香族ヘテロ環を表し、ベンゼン環又はナフタレン環を表すことが好ましく、ベンゼン環を表すことがより好ましい。
一般式（３）中のＲ３０３及びＲ３１３は、一般式（２）中のＲ２０３及びＲ２１３と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（３）中のＲ３２１は、一般式（２）中のＲ２２１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（３）中のＲ３３１及びＲ３３２は、一般式（２）中のＲ２３１及びＲ２３２と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（３）中のｎ３０１及びｎ３１１は、一般式（２）中のｎ２０１及びｎ２１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（３）中のｎ３２１は、一般式（２）中のｎ２２１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００９４】
一般式（３）中のＲ３０１及びＲ３１１は各々独立に置換基を表し、置換基群Ａから選ばれる置換基であることが好ましく、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、又はフッ素原子が好ましく、塩素原子又はフッ素原子がより好ましい）、アルキル基（炭素数１〜１２のアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜４のアルキル基が特に好ましい）、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基（炭素数１〜１２のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜６のアルコキシ基がより好ましく、炭素数１〜４のアルコキシ基が特に好ましい）、アミノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、カルバモイル基、イオン性親水性基が好ましく、アルキル基又はイオン性親水性基がより好ましい。
【００９５】
一般式（３）中、ｎ３０２及びｎ３１２は各々独立に０以上の整数を表し、０〜５の整数を表すことが好ましく、１〜５の整数を表すことがより好ましく、２〜５の整数を表すことが更に好ましく、３又は４を表すことが特に好ましい。
【００９６】
一般式（３）で表される化合物中のイオン性親水性基の数は、１〜６個であることが好ましく、２〜４個であることがより好ましい。
【００９７】
一般式（１）〜（３）のいずれかで表される化合物は、一般式（４）で表される化合物であることが好ましい。
【００９８】
＜一般式（４）で表される化合物＞
一般式（４）で表される化合物について説明する。
【００９９】
【化１１】
2017149806.tif 000012
【０１００】
一般式（４）中、Ｒ４０２及びＲ４１２は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。
Ａｒ４０１及びＡｒ４１１は各々独立にベンゼン環、ナフタレン環、又は芳香族ヘテロ環を表す。
Ｒ４０１、Ｒ４０３、Ｒ４１１、Ｒ４１３、及びＲ４２１は各々独立に置換基を表す。Ｒ４０１、Ｒ４０３、Ｒ４１１、Ｒ４１３、及びＲ４２１は複数存在する場合、複数のＲ４０１、複数のＲ４０３、複数のＲ４１１、複数のＲ４１３、及び複数のＲ４２１はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、複数のＲ４２１は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ４０３は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ４１３は互いに結合して環を形成してもよい。また、Ｒ４０３とＲ４１３は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ４０４及びＲ４１４は各々独立に置換基を表す。
Ｒ４３１及びＲ４３２は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環オキシ基を表す。
ｎ４０１及びｎ４１１は各々独立に０〜３の整数を表す。
ｎ４２１は０〜４の整数を表す。
ｎ４０２及びｎ４１２は各々独立に０以上の整数を表す。
【０１０１】
一般式（４）中のＲ４０２及びＲ４１２は、一般式（３）中のＲ３０２及びＲ３１２と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（４）中のＡｒ４０１及びＡｒ４１１は、一般式（３）中のＡｒ３０１及びＡｒ３１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（４）中のＲ４０１及びＲ４１１は、一般式（３）中のＲ３０１及びＲ３１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（４）中のＲ４０３及びＲ４１３は、一般式（３）中のＲ３０３及びＲ３１３と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（４）中のＲ４２１は、一般式（３）中のＲ３２１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（４）中のＲ４３１及びＲ４３２は、一般式（３）中のＲ３３１及びＲ３３２と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（４）中のｎ４０１及びｎ４１１は、一般式（３）中のｎ３０１及びｎ３１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（４）中のｎ４２１は、一般式（３）中のｎ３２１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（４）中、ｎ４０２及びｎ４１２は各々独立に０以上の整数を表し、０〜４の整数を表すことが好ましく、１〜４の整数を表すことがより好ましく、２又は３を表すことが特に好ましい。
【０１０２】
一般式（４）中、Ｒ４０４及びＲ４１４は各々独立に置換基を表し、置換基群Ａから選ばれる置換基を表すことが好ましく、ハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、スルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、又はイオン性親水性基を表すことがより好ましく、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、又はフッ素原子が好ましく、塩素原子又はフッ素原子がより好ましい）、アルキル基（炭素数１〜１２のアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜４のアルキル基が特に好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基が好ましい）、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基（炭素数１〜１２のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜６のアルコキシ基がより好ましく、炭素数１〜４のアルコキシ基が特に好ましい）、アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイル基、又はイオン性親水性基（スルホ基が特に好ましい）が更に好ましく、アルキル基が特に好ましい。
【０１０３】
一般式（４）で表される化合物中のイオン性親水性基の数は、１〜６個であることが好ましく、２〜４個であることがより好ましい。
【０１０４】
一般式（１）〜（４）のいずれかで表される化合物は、一般式（５）で表される化合物であることが好ましい。
【０１０５】
＜一般式（５）で表される化合物＞
一般式（５）で表される化合物について説明する。
【０１０６】
【化１２】
2017149806.tif 000013
【０１０７】
一般式（５）中、Ｒ５０２及びＲ５１２は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。
Ｒ５０１、Ｒ５０３、Ｒ５１１、Ｒ５１３、及びＲ５２１は各々独立に置換基を表す。Ｒ５０１、Ｒ５０３、Ｒ５１１、Ｒ５１３、及びＲ５２１は複数存在する場合、複数のＲ５０１、複数のＲ５０３、複数のＲ５１１、複数のＲ５１３、及び複数のＲ５２１はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、複数のＲ５２１は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ５０３は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ５１３は互いに結合して環を形成してもよい。また、Ｒ５０３とＲ５１３は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ５０４及びＲ５１４は各々独立に置換基を表す。
Ｒ５３１及びＲ５３２は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環オキシ基を表す。
ｎ５０１及びｎ５１１は各々独立に０〜３の整数を表す。
ｎ５２１は０〜４の整数を表す。
ｎ５０２及びｎ５１２は各々独立に０〜４の整数を表す。
【０１０８】
一般式（５）中のＲ５０２及びＲ５１２は、一般式（４）中のＲ４０２及びＲ４１２と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（５）中のＲ５０１及びＲ５１１は、一般式（４）中のＲ４０１及びＲ４１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（５）中のＲ５０４及びＲ５１４は、一般式（４）中のＲ４０４及びＲ４１４と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（５）中のＲ５０３及びＲ５１３は、一般式（４）中のＲ４０３及びＲ４１３と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（５）中のＲ５２１は、一般式（４）中のＲ４２１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（５）中のＲ５３１及びＲ５３２は、一般式（４）中のＲ４３１及びＲ４３２と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（５）中のｎ５０１及びｎ５１１は、一般式（４）中のｎ４０１及びｎ４１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（５）中のｎ５２１は、一般式（４）中のｎ４２１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（５）中、ｎ５０２及びｎ５１２は各々独立に０〜４の整数を表し、１〜４の整数を表すことがより好ましく、２又は３を表すことが特に好ましい。
【０１０９】
一般式（５）で表される化合物中のイオン性親水性基の数は、１〜６個であることが好ましく、２〜４個であることがより好ましい。
【０１１０】
一般式（１）〜（５）のいずれかで表される化合物は、一般式（６）で表される化合物であることが好ましい。
【０１１１】
＜一般式（６）で表される化合物＞
一般式（６）で表される化合物について説明する。
【０１１２】
【化１３】
2017149806.tif 000014
【０１１３】
一般式（６）中、Ｒ６０２及びＲ６１２は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。
Ｒ６０１、Ｒ６０３、Ｒ６１１、Ｒ６１３、及びＲ６２１は各々独立に置換基を表す。Ｒ６０１、Ｒ６０３、Ｒ６１１、Ｒ６１３、及びＲ６２１は複数存在する場合、複数のＲ６０１、複数のＲ６０３、複数のＲ６１１、複数のＲ６１３、及び複数のＲ６２１はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、複数のＲ６２１は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ６０３は互いに結合して環を形成してもよく、複数のＲ６１３は互いに結合して環を形成してもよい。また、Ｒ６０３とＲ６１３は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６１４、及びＲ６１５は各々独立に置換基を表す。
Ｒ６３１及びＲ６３２は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環オキシ基を表す。
ｎ６０１及びｎ６１１は各々独立に０〜３の整数を表す。
ｎ６２１は０〜４の整数を表す。
ｎ６０２及びｎ６１２は各々独立に０〜３の整数を表す。
【０１１４】
一般式（６）中のＲ６０２及びＲ６１２は、一般式（５）中のＲ５０２及びＲ５１２と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（６）中のＲ６０１及びＲ６１１は、一般式（５）中のＲ５０１及びＲ５１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（６）中のＲ６０４及びＲ６１４は、一般式（５）中のＲ５０４及びＲ５１４と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（６）中のＲ６０５及びＲ６１５は、一般式（６）中のＲ６０４及びＲ６１４と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（６）中のＲ６０３及びＲ６１３は、一般式（５）中のＲ５０３及びＲ５１３と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（６）中のＲ６２１は、一般式（５）中のＲ５２１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（６）中のＲ６３１及びＲ６３２は、一般式（５）中のＲ５３１及びＲ５３２と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（６）中のｎ６０１及びｎ６１１は、一般式（５）中のｎ５０１及びｎ５１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（６）中のｎ６２１は、一般式（５）中のｎ５２１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式（６）中、ｎ６０２及びｎ６１２は各々独立に０〜３の整数を表し、１〜３の整数を表すことが好ましく、１又は２を表すことが特に好ましい。
【０１１５】
一般式（６）で表される化合物中のイオン性親水性基の数は、１〜６個であることが好ましく、２〜４個であることがより好ましい。
【０１１６】
以下に、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示するが、これらに限定されない。Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基を表し、ｔ−Ｂｕ基はｔｅｒｔ−ブチル基を表し、Ａｃはアセチル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表す。
【０１１７】
【化１４】
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【０１１８】
【化１５】
2017149806.tif 000016
【０１１９】
【化１６】
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【０１２０】
【化１７】
2017149806.tif 000018
【０１２１】
【化１８】
2017149806.tif 000019
【０１２２】
【化１９】
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【０１２３】
【化２０】
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【０１２４】
〔合成方法〕
一般式（１）で表される化合物の合成方法につき説明する。
従来公知のトリアリールメタン染料の合成法に準じて合成できる。例えば、１当量のシリル連結基で架橋されたビスアニリン誘導体と１当量のベンズアルデヒド誘導体を縮合反応し、その後、酸化することで、一般式（１）で表される化合物を得ることができる。
【０１２５】
【化２１】
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【０１２６】
上記式中、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｘ１２１〜Ｘ１２３、Ｒ１０３、Ｒ１１３、Ｒ１２１、Ｒ１３１、Ｒ１３２、ｎ１０１、ｎ１１１、及びｎ１２１は上記一般式（１）におけるＲ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｘ１２１〜Ｘ１２３、Ｒ１０３、Ｒ１１３、Ｒ１２１、Ｒ１３１、Ｒ１３２、ｎ１０１、ｎ１１１、及びｎ１２１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１２７】
ただし、一般式（１）で表される化合物は、上記以外の公知の合成方法で合成することもできるため、上記の合成方法に限定されるわけではない。
【０１２８】
本発明の着色組成物は、一般式（１）で表される化合物を含有する。
本発明の着色組成物は、一般式（１）で表される化合物を１種のみ含有してもよいし、２種以上含有してもよい。
本発明の着色組成物は、着色剤として、一般式（１）で表される化合物のみを含有するものであってもよいが、本発明の効果を損なわない範囲で、更に、他の着色剤を含有していてもよい。併用してもよい着色剤としては、公知のものが挙げられ、例えば、染色ノート（株式会社  色染社発行の第２４版  以下同様）３３頁〜１２１頁の染料、１２４頁〜１３０頁の顔料などが挙げられる。
【０１２９】
着色組成物中の一般式（１）で表される化合物の含有量は、１〜２０質量％であることが好ましく、１〜１０質量％がより好ましい。着色組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物の含有量を１質量％以上にすることで、印刷したときの記録媒体上におけるインクの印画濃度を良好にでき、かつ必要とされる画像濃度を確保できる。また、着色組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物の合計量を２０質量％以下にすることで、インクジェット方法に用いた場合に着色組成物の吐出性を良好にでき、しかもインクジェットノズルが目詰まりしにくい等の効果が得られる。
【０１３０】
本発明における着色組成物は、一般式（１）で表される化合物以外に、溶媒を含有することが好ましい。溶媒の種類及び含有量は、一般式（１）で表される化合物の種類、染める濃度、及び染色方法によって異なるが、着色組成物の全量に対して、溶媒を４０質量％以上含有することが好ましい。溶媒としては、水を含むことが好ましく、溶媒全量に対して、水を５０質量％以上含むことが好ましい。また、着色組成物の全量に対して、水を３０質量％以上含有することが好ましい。
【０１３１】
本発明の着色組成物を印刷するための記録媒体としては、各種の布帛の他、紙、インク受容層などが塗工された塗工紙、プラスチックフィルムなどがあり、それぞれの記録媒体に対してインクジェット記録を行うに適したインクの開発も行われている。
本発明の着色組成物は、布帛に染色するための着色組成物（染色用着色組成物）、紙に印画するインクジェット記録用インク、カラートナー、カラーフィルター用レジストなどに使用することができるが、特に、布帛に染色するための着色組成物として適する。
【０１３２】
〔染色用着色組成物、及び染色方法〕
本発明の染色用着色組成物は、繊維を染めるための着色組成物であることが好ましい。繊維の染色法は浸染法と捺染法に大別される。浸染とは、染料を溶媒に溶解又は分散した染料液に被染布又は被染糸を浸漬し、繊維表面に均一に吸着させ、染料を繊維内部に拡散し、結合によって染着を行う工程である。捺染とは、染料又は顔料を被染布上に塗布して模様の形を与え、染顔料を染着又は固着させることによって模様のある染色物をつくる染色法であり、単色又は多色を用いて被染布の上に模様効果を発現する。工業的には版を用いるスクリーン捺染、ローラー捺染、転写紙を用いる転写捺染、無製版のインクジェット捺染が行われている。
【０１３３】
〔〔浸染用着色組成物、及びそれを用いた方法〕〕
浸染は、染料液に布帛又は糸を浸漬して染料を染着させる工程と、繊維に染着しない未固着の染料を洗い流す洗浄工程と、乾燥工程からなる。本発明の着色組成物を浸染で用いる場合には、上記着色組成物は、布帛又は糸を浸漬できる染色液として用いる。この場合、染色液としては、染料以外に、溶媒、均捺助剤、ｐＨ調整剤、無機中性塩、分散剤などを含有することができる。溶媒としては一般的に、水が用いられる。均捺助剤などの添加剤としては公知のものを使用できる。染料を高濃度で、均一に染めるには、添加剤使用する以外には、染料濃度、染浴ｐＨ、塩濃度、染色温度、染色時間、圧力、液流を制御することで調整できる。
洗浄工程では、一般に、常温から１００℃の範囲の水若しくは温水を使用する。洗浄する水は、ソーピング剤を含有してもよい。未固着の色材が完全に除去されていることで、種々の耐水性、例えば、洗濯堅牢性、耐汗堅牢性等において良好な結果が得られる。
乾燥工程では、具体的には、洗浄した布帛を絞ったり脱水した後、干したりあるいは乾燥機、ヒートロール、アイロン等を使用して乾燥させる。
【０１３４】
〔〔スクリーン捺染、ローラー捺染、転写捺染用着色組成物、及びそれを用いた捺染方法〕〕
本発明の着色組成物をスクリーン捺染、ローラー捺染、又は転写捺染で用いる場合には、上記着色組成物は、版又は転写紙を介して布帛に印捺する色糊として用いる。
本発明の捺染方法は、少なくとも以下の下記（１）〜（４）の工程を含むことが好ましい。
（１）少なくとも高分子化合物及び水を含む液に対し、本発明の染色用着色組成物を添加し、色糊を調製する工程
（２）上記（１）の色糊を布帛に印捺する工程
（３）印捺した布帛に蒸気をあてる工程
（４）印捺した布帛を水洗し、水洗された布帛を乾燥する工程
色糊は、版に印捺するのに適した印捺適性と染着、水洗処理など捺染物に必要な捺染適性を満たすことが好ましい。
そのため、印捺適性、捺染適性を付与する目的で、色糊は、染料以外に、糊剤、溶媒、染色助剤などを含有することができる。
糊剤としては、着色組成物の媒体となるもので、水溶性高分子が用いられることが好ましい。水溶性高分子としては、デンプン類、海藻類、天然ガム類、セルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、タンパク質物質、タンニン系物質、リグニン系物質等の公知の天然水溶性高分子が挙げられる。また、ポリビニルアルコール系化合物、ポリエチレンオキサイド系化合物、アクリル酸系水性高分子、スチレン系水性高分子、無水マレイン酸系水性高分子等の公知の合成高分子も糊剤として用いられる。
溶媒としては、水溶性溶媒が好ましく用いられ、水を少なくとも含む溶媒を使用することが最も好ましい。
染色助剤としては、酸及びアルカリなどの発色剤、染料溶解剤、湿潤剤、吸湿剤、濃染剤、還元防止剤、金属イオン封止剤、紫外線吸収剤、分散剤、防染剤、抜染剤、防腐剤、防黴剤、酸化防止剤、マイグレーション防止剤、染料固着剤、消泡剤などが挙げられる。
色糊を調製する工程では、糊を溶媒に溶解又は分散した糊溶液に染色助剤を添加し、これに染料を溶媒に溶解又は分散した染料液を添加攪拌して色糊を調製することが好ましい。
【０１３５】
捺染方法では、浸染方法と異なり、布帛に上記色糊を印捺した（色糊を布帛に印捺する工程）後、布帛に印捺された色材を繊維に染着させる処理を行う。これを発色工程といい、加熱空気を用いる方法、常圧飽和蒸気、過熱蒸気を用いる方法があり、常圧飽和蒸気を用いる方法が好ましい。本発明では、印捺した布帛に蒸気をあてる工程を行うことが好ましい。印捺した布帛に蒸気をあてる工程において、蒸気で処理する温度、時間は、着色組成物の種類や布帛の種類によって異なるが、温度は９０℃〜１４０℃が好ましく、１００℃〜１０８℃がより好ましい。時間は１〜６０分が好ましく、１〜３０分がより好ましい。印捺した布帛に蒸気をあてる工程の後は、浸染と同様の、洗浄工程、乾燥工程を経て、捺染物を得る。本発明においては布帛はポリアミドを含むことが好ましい。
【０１３６】
〔〔インクジェット捺染用着色組成物、及びそれを用いた方法〕〕
本発明の着色組成物をインクジェット捺染で用いる場合には、上記着色組成物は、インクジェット捺染用インクとして用いることが好ましい。
「インクジェット用インク」はインクジェットノズルからインクを吐出して画像を形成する機構をもつ印刷機（インクジェットプリンタ）等に用いるインクである。インクジェット用インクの中でも、インクジェット法を用いた捺染に用いるインクをインクジェット捺染用インクと呼ぶ。
本発明のインクジェット捺染方法は、下記（１１）〜（１４）の工程を含むことが好ましい。
（１１）少なくとも高分子化合物及び水を含む糊を布帛に付与する工程
（１２）本発明のインクジェット用インクをインクジェット法により布帛に印捺する工程
（１３）印捺した布帛に蒸気をあてる工程
（１４）印捺した布帛を水洗、乾燥する工程
インクジェット捺染方法は、従来の捺染方法で使用している色糊を使用するとノズルを目詰まりを起こす傾向があるため、予め布帛に糊を付与しておく前処理工程（少なくとも高分子化合物及び水を含む糊を布帛に付与する工程）を行うことが好ましい。前処理工程を施すことで、布帛の取り扱いも容易になる。具体的には、糊剤、溶媒及びヒドロトロピー剤を含有する糊溶液を布帛に付着し、乾燥することで前処理した布帛が得られる。本発明においては布帛はポリアミドを含むことが好ましい。
糊剤としては、スクリーン捺染等で使用する糊剤と同様のものを使用することができる。溶媒としては、水溶性溶媒が好ましく用いられ、水を少なくとも含む溶媒を使用することが最も好ましい。
ヒドロトロピー剤は、一般に、インク組成物が付与された布帛が蒸気下で加熱される際に、画像の発色濃度を高める役割を果たす。例えば、通常、尿素、アルキル尿素、エチレン尿素、プロピレン尿素、チオ尿素、グアニジン酸塩、ハロゲン価テトラアルキルアンモニウム等が使用される。また、公知のものも使用でき、染色ノート４２６頁〜４２９頁記載の染料固着剤などが挙げられる。糊溶液の全固形分に対するヒドロトロピー剤の含有量は０．０１質量％〜２０質量％であることが好ましい。
糊溶液は、必要に応じて、ｐＨ調整剤、水性（水溶性）金属塩、撥水剤、界面活性剤、マイグレーション防止剤、ミクロポーラス形成剤等を更に含有していてもよい。
前処理においては、絞り率５％〜１５０％、好ましくは１０％〜１３０％の範囲で糊溶液をパッティングすることが好ましい。
前処理において、上記各糊溶液を布帛に含有させる方法は、特に制限されないが、通常行われる浸漬法、パッド法、コーティング法、スクリーン法、スプレー法、転写法、インクジェット法等を挙げることができる。
【０１３７】
次に、前処理した布帛に、インクジェット用インクを用いて、印捺する。
インクジェット捺染用インクは、親油性媒体や水性媒体中に上記一般式（１）で表される化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いたインクである。そのため、インク適性、捺染適性、画像堅牢性を付与する目的で、インクジェット捺染インクは、染料以外に、溶媒、界面活性剤を含有することができる。
溶媒としては、用いられる一般式（１）で表される化合物における置換基の種類、着色組成物を製造するために用いる溶媒成分の種類、及び染色する布帛の種類等により決められるが、好ましくは、水性媒体、更に好ましくは、水、又は水溶性有機溶媒が用いられる。溶媒としては、親油性溶媒や水溶性溶媒を用いて、それらの中に、上記一般式（１）で表される化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。
本発明のインクジェット捺染用インクが含有し得る有機溶媒は、水性有機溶媒であることが好ましく、例えば、ジエチレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のほか、アミン類、一価アルコール類、多価アルコールのアルキルエーテル類等が挙げられる。また、特開２００２−３７１０７９号公報の段落［００７６］に記載の水混和性有機溶剤の例示として挙げられる各化合物が好適である。
【０１３８】
本発明のインクジェット捺染用インク中の有機溶媒の含有量は、インクジェット捺染用インクの全質量に対して、１０質量％以上６０質量％以下であることが好ましい。
界面活性剤としては、陽イオン性、陰イオン性、両性、非イオン性のいずれの界面活性剤も用いることができる。また、本発明のインクジェット捺染用インクは、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。
一般式（１）で表される化合物を水性媒体に分散させる場合は、特開２０１４−５４６２公報〔０２３２〕〜〔０２３３〕記載の方法で分散できる。
本発明のインクジェット捺染用インクは、粘度が３０ｍＰａ・ｓ以下であるのが好ましい。また、その表面張力は２５ｍＮ／ｍ以上７０ｍＮ／ｍ以下であるのが好ましい。粘度及び表面張力は、種々の添加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤及び界面活性剤を添加することによって、調整できる。
【０１３９】
インクジェット法により印捺した布帛は、乾燥後、他の捺染方法と同様に、発色工程、洗浄工程、乾燥工程を経て、捺染物を得る。発色工程〜乾燥工程の好ましい方法は、スクリーン捺染等と同様である。
【０１４０】
本発明で用いる布帛は、必要に応じて、予め処理されたものを使用してもよい。処理は、インクジェット捺染方法においては、糊剤を布帛に付着する前に行ってもよいし、後に行ってもよい。また、染色前に付着する糊溶液に前処理剤を添加して使用してもよい。
【０１４１】
本発明の着色組成物を用いてインクジェット捺染する方法としては、インクジェット装置を用いて布帛にインクを吐出する工程が含まれていれば限定しない。
【０１４２】
〔着色化合物の形態と染色する布帛〕
本発明の着色組成物が含有する上記一般式（１）で表される化合物は、染料として布帛を染色することができる。一般式（１）で表される化合物の置換基の種類を変更することによって、様々な種類の染料を用意することができる。一般式（１）で表される化合物が、スルホ基又はカルボキシル基といった酸性基を少なくとも１つ含有する場合は、酸性染料として、絹や羊毛などの蛋白繊維、６ナイロン、６６ナイロンなどのポリアミド繊維を染めることができる。一般式（１）で表される化合物が、アミノ基などの塩基性基を少なくとも１つ含有する場合には、カチオン染料として、アクリル繊維を染めることができる。一般式（１）で表される化合物が、繊維と反応する基を少なくとも１つ含有する場合には、反応染料として、綿などのセルロース繊維及びポリアミド繊維を染めることができる。繊維と反応する基としては、具体的には、クロロトリアジニル基、クロロピリミジル基、ビニルスルホニル基、クロロエチルスルホニル基、スルファトエチルスルホニル基、チオスルファトエチルスルホニル基が挙げられる。
【０１４３】
布帛としては、１種類の繊維からなる布帛を使用してもよいし、２種類以上の繊維からなる複合繊維を使用してもよい。
【０１４４】
一般式（１）で表される化合物は、酸性染料であることが好ましく、特に、ポリアミド繊維を染色したときに、顕著に、高い染着性を有し、かつ、耐光性、耐水性、耐塩素性などの諸性能が改善できる。
【０１４５】
被染布としての好ましいポリアミド繊維としては、ポリアミド繊維を含有していればよく、ポリアミド単独からなる布帛でもよいし、複合繊維からなる布帛でもよい。複合繊維としては、特開２００８−２０２２１０、特開２００６−３２２１３１、特開２００７−１００２７０公報など記載の繊維が挙げられる。ポリアミド繊維の中でも、６ナイロン、６６ナイロンを含む繊維であることが好ましい。
使用される繊維としては、布帛が好ましいが、糸を染めても同様の効果が得られる。
【実施例】
【０１４６】
以下、実施例を示して本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
【０１４７】
＜合成例＞
〔化合物００１の合成〕
【０１４８】
【化２２】
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【０１４９】
２２．８ｇの３−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、２００ｍＬのジエチルエーテルをフラスコに加えて、窒素雰囲気下、０℃まで冷却した。ここに、７５ｍＬのｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（濃度１．６ｍｏｌ／Ｌ）を反応液へ、反応液の温度が５℃を超えぬよう３０分間かけて滴下した。ｎ−ブチルリチウム滴下後の反応液を０℃で１時間撹拌した後、６．４ｇのジクロロジメチルケイ素を内温が１０℃を超えぬよう１０分間かけて滴下した。ジクロロジメチルケイ素添加後の反応液を０℃で１時間撹拌した後、５００ｍＬの水に注ぎ反応をクエンチした。クエンチ後の混合物を５０ｍＬ酢酸エチルで３回抽出し、集めた有機相を減圧濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（充填剤：シリカゲル、展開液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（５／１））で精製することで、中間体００１−１を１２ｇ得た。
３．６ｇの中間体００１−１、３．１ｇの４−ホルミルベンゼン−１，３−ジスルホン酸二ナトリウム、２０ｍＬのメタンスルホン酸をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、１３０℃で５時間撹拌した。加熱反応後の反応液を室温まで冷却後、８０ｇの氷水へ注ぎ、室温で一時間撹拌した。析出した結晶を濾取することで、中間体００１−２の粗体のウェット結晶７ｇを得た。
前工程で得られた７ｇの中間体００１−２の粗体のウェット結晶を、１００ｍＬのメタノールに加えて溶解させた。ここに、３ｇのクロラニルを加えて、窒素雰囲気下、６０℃で７時間撹拌した。クロラニルで酸化後の反応液を室温まで冷却した後、ナトリウムメトキシドを加えることでｐＨ６．０まで中和した。中和後の反応液から不溶物を濾過により除去した後、得られた濾液をクロマトグラフィー（充填剤：セファデックス、展開液：メタノール）で精製することで、化合物００１を２．０ｇ得た。化合物００１のエレクトロスプレーイオン化質量分析（ＥＳＩ―ＭＳ）スペクトル（ｐｏｓｉ）：６０１．１９（Ｍ−Ｎａ＋２Ｈ）
【０１５０】
〔化合物００９の合成〕
【０１５１】
【化２３】
2017149806.tif 000024
【０１５２】
２３．６ｇの１，３−ジブロモベンゼンと２００ｍＬのジエチルエーテルをフラスコに加え、窒素雰囲気下、０℃まで冷却した。ここに、７５ｍＬのｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（濃度１．６ｍｏｌ／Ｌ）を反応液へ、反応液の温度が５℃を超えぬよう３０分間かけて滴下した。ｎ−ブチルリチウム滴下後の反応液を０℃で１時間撹拌した後、６．４ｇのジクロロジメチルケイ素を内温が１０℃を超えぬよう１０分間かけて滴下した。ジクロロジメチルケイ素添加後の反応液を０℃で１時間撹拌した後、５００ｍＬの水に注ぎ反応をクエンチした。クエンチ後の混合物を５０ｍＬ酢酸エチルで３回抽出し、集めた有機相を減圧濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（充填剤：シリカゲル、展開液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（３０／１））で精製することで、中間体００９−１を１５ｇ得た。
１５ｇの中間体００９−１と１７ｇのＮ−（４−クロロフェニル）アセトアミドと３．８ｇのヨウ化銅（Ｉ）と３．６ｇの１，１０−フェナントロリンと１１．１ｇの炭酸カリウムと１００ｍＬのＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、２００℃で２４時間撹拌した。加熱後の反応液を１時間かけて室温まで冷却して、５００ｍＬの水へ注いだ。得られた混合物を１００ｍＬの酢酸エチルで３回抽出し、集めた有機相を減圧濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（充填剤：シリカゲル、展開液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（３／１））で精製することで、中間体００９−２を１６ｇ得た。
１６ｇの中間体００９−２と１６０ｍＬのエチレングリコールと４０ｍＬの水と１０ｇの水酸化ナトリウムをフラスコに加えて、窒素雰囲気下、１００℃で４時間撹拌した。加熱後の反応液を１時間かけて室温まで冷却して、５００ｍＬの水へ注いだ。得られた混合物を１００ｍＬの酢酸エチルで３回抽出し、集めた有機相を減圧濃縮することで、中間体００９−３を１２．５ｇ得た。得られた中間体００９−３は精製せずに次工程に用いた。
１２．５の中間体００９−３と８．３ｇの２−ホルミルベンゼンジスルホン酸ナトリウムと１００ｍＬのメタンスルホン酸をフラスコに加え、窒素雰囲気下、１３０℃で５時間撹拌した。加熱後得られた反応液を４００ｇの氷水に注ぎ、析出した結晶を濾取した。この結晶を２００ｍＬのメタノールに溶解させ、ナトリウムメトキシドを加えることでｐＨ６．０まで中和し、中和後のメタノール溶液を減圧濃縮した。得られた残渣を、クロマトグラフィー（充填剤：セファデックス、展開液：メタノール）で精製することで、中間体００９−４を１２．７ｇ得た。
７．６ｇの中間体００９−４と１ｇのＰｄ／炭素（Ｐｄ  ５％）（約５５％水湿潤品）（東京化成株式会社製）と１００ｍＬのメタノールとを容量５００ｍＬのオートクレーブに入れ、１０気圧の水素ガス雰囲気下、６０度で３時間撹拌した。加熱後のオートクレーブを室温まで冷却後、オートクレーブ内の水素ガスを１気圧の大気に置換した。オートクレーブから反応液を取り出し、Ｐｄ／炭素を濾過で除去して、中間体００９−４のメタノール溶液を得た。
前工程で得られた全量の中間体００９−４のメタノール溶液に、３．７ｇのクロラニルを添加して、窒素雰囲気下、６０℃で５時間撹拌した。加熱後の反応液を室温まで冷却した後、反応液にナトリウムメトキシドを加えることでｐＨ６．０まで中和した。濾過により中和後の反応液から不溶物を除去した後、濾液をクロマトグラフィー（充填剤：セファデックス、展開液：メタノール）で精製することで、化合物００９を３．５ｇ得た。化合物００９の（ＥＳＩ―ＭＳ）スペクトル（ｐｏｓｉ）：６４１．８１（Ｍ−Ｎａ＋２Ｈ）
【０１５３】
〔化合物０１０の合成〕
【０１５４】
【化２４】
2017149806.tif 000025
【０１５５】
化合物００９合成において、中間体００９−２合成工程のＮ−（４−クロロフェニル）アセトアミドを１８．３ｇのＮ−（４−クロロ−２−メチルフェニル）アセトアミドに替えて、全く同様に反応を行うことで、化合物０１０を得た。。化合物００９の（ＥＳＩ―ＭＳ）スペクトル（ｐｏｓｉ）：６６９．８６（Ｍ−Ｎａ＋２Ｈ）
【０１５６】
〔化合物０１２の合成〕
【０１５７】
【化２５】
2017149806.tif 000026
【０１５８】
１８．５ｇの中間体００１−１と３０ｇの２，４，６−トリメチルアニリンと３０ｇのｔ−ブトキシナトリウム、２００ｍＬのキシレンをフラスコに加えて、窒素雰囲気下、室温で１時間撹拌した。０．２４ｇの酢酸パラジウムと０．９０ｇの１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾリニウムクロリド（ＳｉＰｒ・ＨＣｌ）を添加した後、反応液を加熱して、加熱環流下で５時間撹拌した。加熱環流後の反応液を室温まで冷却後、２００ｍＬの水を加えて、５０ｍＬの酢酸エチルで３回抽出した。集めた有機相を減圧濃縮して、カラムクロマトグラフィー（充填剤：シリカゲル、展開液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（１０／１））で精製することで、中間体０１２−１を１９ｇ得た。
１０．４ｇの中間体０１２−１と４．３ｇの２−ホルミルベンゼンスルホン酸ナトリウム、５０ｍＬのメタンスルホン酸をフラスコに加えて、窒素雰囲気下、１３０℃で５時間撹拌した。メタンスルホン酸で縮合後の反応液を室温まで冷却後、２００ｇの氷水へ注ぎ、室温で一時間撹拌した。析出した結晶を濾取することで、中間体０１２−２の粗体のウェット結晶１８ｇを得た。
前工程で得られた１８ｇの中間体０１２−２の粗体のウェット結晶全量を２００ｍＬのメタノールに溶解させた。ここに、クロラニルを６ｇ加えて、窒素雰囲気下、５０℃で５時間撹拌した。クロラニルで酸化後の反応液を室温まで冷却した後、反応液にナトリウムメトキシドを加えることでｐＨ６．０まで中和した。濾過により中和後の反応液から不溶物を除去した後、濾液をクロマトグラフィー（充填剤：セファデックス、展開液：メタノール）で精製することで、中間体０１２−３を９．０ｇ得た。
０℃に冷却した１５ｍＬの濃硫酸へ、３．２ｇの中間体０１２−３を、反応液の温度が５℃を超えぬよう少量ずつ添加した。添加後、４ｍＬの２５％発煙硫酸を反応液の温度が１０℃を超えぬよう注意深く滴下し、添加後、５℃で１時間撹拌した。発煙硫酸でスルホ化を行った反応液を、８０ｇの氷水へ注ぎ、１時間撹拌した後、析出した結晶を濾取した。濾取した結晶を１００ｍＬのメタノールへ溶解させ、ナトリウムメトキシドでｐＨ６．０まで中和した後、この溶液をクロマトグラフィー（充填剤：セファデックス、展開液：メタノール）で精製することで、化合物０１２を３．７ｇ得た。
化合物０１２のＥＳＩ―ＭＳスペクトル（ｐｏｓｉ）：８０６．０３（Ｍ−２Ｎａ＋３Ｈ）
【０１５９】
〔インクジェット捺染評価〕
インクジェット捺染においては、特開２０１３−２０９７８６号公報記載の方法に準じて行った。
＜前処理工程＞
布帛であるナイロン６ジャージについて、以下に示す成分を混合して前処理剤Ａを調製した。得られた前処理剤Ａを用い、布帛を絞り率５０％としてパッティングして、自然乾燥させ、前処理済み布帛を得た。
（前処理剤Ａ）
・糊剤：グアーガム〔日晶株式会社製、ＭＥＹＰＲＯ  ＧＵＭ  ＮＰ〕
２質量％
・ヒドロトロピー剤：尿素〔和光純薬社製〕                ３質量％
・ｐＨ調整剤：硫酸アンモニウム〔和光純薬社製〕          ４質量％
・水                                                  ９１質量％
【０１６０】
＜印捺工程＞
次いで、下記組成からなるインク組成物を、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。得られた液を平均孔径０．５μｍのミクロフィルターで減圧濾過しインクジェット用インク液を調製した。
（インク組成物の組成）
・表１に示す各染料                                      ３質量％
・グリセリン〔和光純薬社製〕（水性有機溶媒）          １５質量％
・ジエチレングリコールモノメチルエーテル〔和光純薬社製〕（水性有機溶媒）                                                                ５質量％
・オルフィンＥ１０１０〔日信化学社製〕（アセチレングリコール系界面活性剤）                                                              １質量％
・水                                                  ７６質量％
【０１６１】
インクジェットプリンター（ディマティックス社製、ＤＭＰ−２３８１）に、得られた各インクジェット用インク液をセットし、得られた前処理済み布帛にベタ画像を印捺した。
【０１６２】
＜後処理工程＞
印捺した布帛を乾燥した後、スチーム工程にて飽和蒸気中、１００℃で、３０分間スチームをかけ、染料を布帛の繊維に固着させた。その後、布帛を冷水で１０分、６０℃の温水で５分洗った後、自然乾燥した。染色した布帛は、色落ちすることなく、高濃度のシアン色に染まった染色物が得られた。
染色した布帛について、分光濃度計（Ｘ−ｒｉｔｅ社製、「Ｘ−ｒｉｔｅ９３９」）を使用し、濃度フィルタ（ＩＳＯステータスＴ）、濃度白色基準（絶対白色基準）、偏光フィルタなし、視野角２°の条件で、ＣＭＹＫ濃度測定を行い、Ｃ（Ｃｙａｎ）の反射濃度をＯＤ値（シアン）として測定した。
【０１６３】
〔耐光性評価方法〕
作製された染色サンプルに、「ＪＩＳ  Ｌ０８４２紫外線カーボンアーク灯光に対する染色堅ろう度試験方法」の第三露光法に基づき、耐光性試験を行った。紫外線カーボン灯光を染色された布帛に対して３級判定相当量を照射した。紫外線カーボンアーク灯の照射前後において、各サンプルを分光濃度測定計（Ｘｒｉｔｅ社製、「Ｘ−ｒｉｔｅ９３８」）にてＣＩＥ  Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系（国際照明委員会規格（１９７６年）／又はＪＩＳ規格Ｚ８７８１−４：２０１３）における明度Ｌ＊と色度ａ＊及びｂ＊を測定し、Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系における座標値Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊の差であるΔＬ＊、Δａ＊、Δｂ＊によって定義される２つの試料間の色差として測定し、△Ｅａｂを求めた。値が小さいほど、光照射前後の挙動が小さく良好であることを示す。△Ｅａｂ  ３０以下を許容範囲とした。
色差ΔＥａｂ＝（△Ｌ＊２＋△ａ＊２＋△ｂ＊２）０．５
結果を下表１に示す。
【０１６４】
【表１】
2017149806.tif 000027
【０１６５】
【化２６】
2017149806.tif 000028
【０１６６】
布帛として、ナイロン６ジャージに替えて、ナイロン６６ジャージ及びナイロン６タフタを用いても、同じ耐光性の結果を得た。また、インクジェット捺染に替えて浸染で、ナイロン６ジャージ、ナイロン６６ジャージ、及びナイロン６タフタに染色した布帛は、インクジェット捺染で染色した布帛と同様のＯＤ値及び耐光性を示した。