(57)【要約】【課題】所定の化学式を有する第１化合物及び第２化合物を含んだ組成物、前記組成物を含んだ薄膜、及び前記組成物又は薄膜を含み、低駆動電圧、高発光効率、高電力効率、高量子効率及び長寿命を有する有機発光素子を提供する。【解決手段】本発明による組成物は、下記に示す化学式１で表される第１化合物、及び下記に示す化学式２で表される第２化合物を含むことを特徴とする。    （化１）    Ａｒ１−（Ｌ１）ａ１−Ａｒ２  ・・・化学式１    （化２）    Ａｒ１１−（Ｌ１１）ａ１１−Ａｒ１２  ・・・化学式２  化学式１、２における、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ｌ１、Ｌ１１、ａ１、ａ１１についての説明は、明細書の詳細な説明を参照する。【選択図】  図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記に示す化学式１で表される第１化合物、及び下記に示す化学式２で表示される第２化合物を含むことを特徴とする組成物。
（化１）
Ａｒ１−（Ｌ１）ａ１−Ａｒ２  ・・・化学式１
（化２）
Ａｒ１１−（Ｌ１１）ａ１１−Ａｒ１２  ・・・化学式２
【化１１−１４】
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【化１５】
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【化２１−２４】
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前記化学式１において、Ａｒ１は、前記化学式１１又は１２で表されるグループであり、
前記化学式１において、Ａｒ２は、前記化学式１３又は１４で表されるグループであり、
前記化学式１２において、Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ２１）であり、
前記化学式１４において、Ｙ２は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ２２）であり、
前記化学式１において、Ｌ１は、前記化学式１５で表されるグループのうちから選択され、ａ１は、１〜５から選択された整数であり、ａ１が２以上である場合、２以上のＬ１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
前記化学式１１〜１５で、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ２１及びＲ２２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基（ＣＮ）、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ６０アリールアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）のうちから選択され、
前記化学式１１〜１５で、ｂ１〜ｂ５は、互いに独立して、０〜４のうちから選択された整数であり、
前記化学式１において、「＊−（Ｌ１）ａ１−＊’」で表されるグループに含まれたシアノ基（−ＣＮ）の個数を「ｃ５」とするとき、前記化学式１で、ｃ１〜ｃ５の総和は、１〜５から選択された整数であり、
前記化学式１において、
ｉ）Ａｒ１が、前記化学式１２で表されるグループであり、Ａｒ２が、前記化学式１４で表されるグループであり、前記化学式１２で、Ｙ１がＮ（Ｒ２１）である場合、前記化学式１４で、Ｙ２は、Ｏ又はＳであり、
ｉｉ）Ａｒ１が、前記化学式１２で表されるグループであり、Ａｒ２が、前記化学式１４で表されるグループであり、前記化学式１４で、Ｙ２がＮ（Ｒ２２）である場合、前記化学式１２で、Ｙ１は、Ｏ又はＳであり、
前記化学式２において、Ａｒ１１は、前記化学式２１又は２２で表されるグループであり、
前記化学式２において、Ａｒ１２は、
前記化学式２３又は２４で表されるグループ、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ６０アリールアルキル基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、のうちから選択され、
前記化学式２１〜２４において、Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、
単一結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基及びＣ２−Ｃ４アルケニレン基、並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基及びＣ２−Ｃ４アルケニレン基、のうちから選択され、
前記化学式２２において、Ｙ１１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ４１）であり、
前記化学式２４において、Ｙ１２は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ４２）であり、
前記化学式２１〜２４において、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ４１及びＲ４２は、互いに独立して、
水素、重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、及びカルボン酸基またはその塩の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ６０アリールアルキル基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ４１）（Ｑ４２）（Ｑ４３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
−Ｓｉ（Ｑ５１）（Ｑ５２）（Ｑ５３）、のうちから選択され、
前記化学式２１〜２４において、ｂ１１〜ｂ１４は、互いに独立して、０〜４のうちから選択された整数であり、
前記化学式２において、Ｌ１１は、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、のうちから選択され、
前記化学式２において、ａ１１は、０〜５のうちから選択された整数であり、ａ１１が２以上である場合、２以上のＬ１１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
前記第２化合物は、シアノ基を含まず、
前記置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ７−Ｃ６０アリールアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換されたＣ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の内の少なくとも一つは、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ７−Ｃ６０アリールアルキル基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ６１）（Ｑ６２）（Ｑ６３）のうちから選択され、
前記Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、Ｑ３１〜Ｑ３３、Ｑ４１〜Ｑ４３、Ｑ５１〜Ｑ５３、及びＱ６１〜Ｑ６３は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちから選択され、
前記「＊−（Ｌ１）ａ１−＊’」で表されるグループにおいて、＊及び＊’は、それぞれ隣接原子との結合サイトを示す。
【請求項２】
前記Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ２１及びＲ２２は、互いに独立して、
水素、重水素、シアノ基（ＣＮ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、
重水素及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、並びに
重水素、シアノ基（ＣＮ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記化学式１において、Ａｒ１は、下記に示す化学式１１−１〜１１−３、及び化学式１２−１〜１２−１４で表されるグループのうちから選択され、Ａｒ２は、下記に示す化学式１３−１〜１３−３、及び化学式１４−１〜１４−１４で表されるグループのうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【化（１１−１）−（１１−３）（１２−１）−（１２−１２）】
2017123463.tif 000119
【化（１２−１３）−（１２−１４）】
2017123463.tif 000120
【化（１３−１）−（１３−３）（１４−１）−（１４−８）】
2017123463.tif 000121
【化（１４−９）−（１４−１４）】
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前記化学式１１−１〜１１−３、化学式１２−１〜１２−１４、化学式１３−１〜１３−３、及び化学式１４−１〜１４−１４において、
Ｙ１及びＹ２についての説明は、請求項１に記載されたところを参照し、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ、及びＲ４ｂは、互いに独立して、
水素、重水素、シアノ基（ＣＮ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、
重水素及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、並びに
重水素、シアノ基（ＣＮ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【請求項４】
前記Ｌ１が、下記に示す化学式１５（１）〜１５（１６）で表されるグループのうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【化（１５（１））−（１５（１２））】
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【化（１５（１３））−（１５（１６））】
2017123463.tif 000124
前記化学式１５（１）〜１５（１６）において、
前記Ｒ５、Ｒ５ａ、及びＲ５ｂは、互いに独立して、
水素、重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、
重水素及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、並びに
重水素、シアノ基（ＣＮ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、のうちから選択され、
＊及び＊’は、互いに独立して、隣接原子との結合サイトである。
【請求項５】
前記化学式１において、ａ１が２又は３であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
前記第１化合物が、下記に示す化学式１−１〜１−５の内の一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【化（１−１）−（１−５）】
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前記化学式１−１〜１−５において、
Ａｒ１及びＡｒ２についての説明は、請求項１に記載されたところを参照し、
Ｚ１〜Ｚ１０についての説明は、請求項１におけるＲ５についての説明を参照し、
ｃ６〜ｃ１０は、互いに独立して、０、１、２、又は３である。
【請求項７】
ｉ）前記化学式１−１において、ｃ１＋ｃ２＋ｃ３＋ｃ４＋ｃ６、
ｉｉ）前記化学式１−２において、ｃ１＋ｃ２＋ｃ３＋ｃ４＋ｃ６＋ｃ７、
ｉｉｉ）前記化学式１−３において、ｃ１＋ｃ２＋ｃ３＋ｃ４＋ｃ６＋ｃ７＋ｃ８、
ｉｖ）前記化学式１−４において、ｃ１＋ｃ２＋ｃ３＋ｃ４＋ｃ６＋ｃ７＋ｃ８＋ｃ９、
ｖ）化学式１−５において、ｃ１＋ｃ２＋ｃ３＋ｃ４＋ｃ６＋ｃ７＋ｃ８＋ｃ９＋ｃ１０は、互いに独立して、２、３、又は４であることを特徴とする請求項６に記載の組成物。
【請求項８】
前記化学式１−１〜１−５において、ｃ１＋ｃ２＋ｃ３＋ｃ４は、１又は２であり、
ｉ）前記化学式１−１において、ｃ６、
ｉｉ）前記化学式１−２において、ｃ６＋ｃ７、
ｉｉｉ）前記化学式１−３において、ｃ６＋ｃ７＋ｃ８、
ｉｖ）前記化学式１−４において、ｃ６＋ｃ７＋ｃ８＋ｃ９、
ｖ）前記化学式１−５において、ｃ６＋ｃ７＋ｃ８＋ｃ９＋ｃ１０は、互いに独立して、１又は２であることを特徴とする請求項６に記載の組成物。
【請求項９】
前記化学式２１〜２４において、
Ｒ１１〜Ｒ１４は、互いに独立して、
水素、重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、
少なくとも１つの重水素で置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、のうちから選択され、
Ｒ４１〜Ｒ４２は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項１０】
前記化学式２において、Ａｒ１１は、下記に示す化学式２１−１〜２１−３、及び化学式２２−１〜２２−１２で表されるグループのうちから選択され、
前記化学式２で、Ａｒ１２は、
下記に示す化学式２３−１〜２３−３、及び化学式２４−１〜２４−１２で表されるグループ、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、及びピリジニル基、並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基及びピリジニル基、のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【化（２１−１）−（２１−３）（２２−１）−（２２−３）】
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【化（２２−４）−（２２−１２）】
2017123463.tif 000127
【化（２３−１）−（２３−３）（２４−１）−（２４−３）】
2017123463.tif 000128
【化（２４−４）−（２４−１２）】
2017123463.tif 000129
前記化学式２１−１〜２１−３、化学式２２−１〜２２−１２、化学式２３−１〜２３−３、及び化学式２４−１〜２４−１２において、
Ｙ１１及びＹ１２についての説明は、請求項１に記載されたところと同一であり、
Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１３ａ、Ｒ１３ｂ、Ｒ１４ａ、及びＲ１４ｂは、互いに独立して、
水素、重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、
少なくとも１つの重水素で置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、のうちから選択され、
Ｒ４３〜Ｒ４６は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択され、
Ｒ４３及びＲ４４は、選択的に、単一結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基又はＣ１−Ｃ１０アルキル基、及びフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ４アルキレン基を挟んで互いに結合され、
Ｒ４５及びＲ４６は、選択的に、単一結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基又はＣ１−Ｃ１０アルキル基、及びフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ４アルキレン基を挟んで互いに結合され、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【請求項１１】
前記化学式２において、Ｌ１１は、
フェニレン基、フルオレニレン基、ピリジニレン基、カルバゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、及びジベンゾチオフェニレン基、並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、フルオレニレン基、ピリジニレン基、カルバゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、及びジベンゾチオフェニレン基、のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項１２】
前記第２化合物が、Ａｒ１１−Ａｒ１２で表示されるか、あるいは下記に示す化学式２−１〜２−９５の内の一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【化（２−１）−（２−１０）】
2017123463.tif 000130
【化（２−１１）−（２−１９）】
2017123463.tif 000131
【化（２−２０）−（２−２８）】
2017123463.tif 000132
【化（２−２９）−（２−３４）】
2017123463.tif 000133
【化（２−３５）−（２−４６）】
2017123463.tif 000134
【化（２−４７）−（２−４９）】
2017123463.tif 000135
【化（２−５０）−（２−５５）】
2017123463.tif 000136
【化（２−５６）−（２−６１）】
2017123463.tif 000137
【化（２−６２）−（２−６７）】
2017123463.tif 000138
【化（２−６８）−（２−７３）】
2017123463.tif 000139
【化（２−７４）−（２−７９）】
2017123463.tif 000140
【化（２−８０）−（２−８６）】
2017123463.tif 000141
【化（２−８７）−（２−９２）】
2017123463.tif 000142
【化（２−９３）−（２−９５）】
2017123463.tif 000143
前記化学式２−１〜２−９５において、
Ａｒ１１及びＡｒ１２についての説明は、請求項１に記載されたところと同一であり、
Ｙ５１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ６１）（Ｚ６２）、又はＮ（Ｚ６１）であり、
Ｚ５１〜Ｚ５８、Ｚ６１及びＺ６２は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される。
【請求項１３】
前記第１化合物及び第２化合物の三重項（Ｔ１）エネルギー実測値は、２．７５ｅｖ以上であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項１４】
前記第１化合物は、下記に示す化合物Ｅ−１〜Ｅ−８の内の一つであり、前記第２化合物は、下記に示す化合物Ｈ−１〜Ｈ−４２の内の１つであることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【化（Ｅ−１）−（Ｅ−８）】
2017123463.tif 000144
【化（Ｈ−１）−（Ｈ−１２）】
2017123463.tif 000145
【化（Ｈ−１３）−（Ｈ−２０）】
2017123463.tif 000146
【化（Ｈ−２１）−（Ｈ−３２）】
2017123463.tif 000147
【化（Ｈ−３３）−（Ｈ−４２）】
2017123463.tif 000148
【請求項１５】
請求項１乃至１４のいずれか一項に記載の組成物、及びリン光ドーパントを含むことを特徴とする薄膜。
【請求項１６】
前記リン光ドーパントは、下記に示す化学式８１で表される有機金属化合物を含むことを特徴とする請求項１５に記載の薄膜。
（化８１）
Ｍ（Ｌ８１）ｎ８１（Ｌ８２）ｎ８２  ・・・化学式８１
【化８１Ａ】
2017123463.tif 000149
前記化学式８１において、
Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ツリウム（Ｔｍ）、及びロジウム（Ｒｈ）のうちから選択され、
Ｌ８１は、化学式８１Ａで表されるリガンドであり、ｎ８１は、１〜３のうちから選択された整数であり、ｎ８１が２以上である場合、２以上のＬ８１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｌ８２は、有機リガンドであり、ｎ８２は、０〜４のうちから選択された整数であり、ｎ８２が２以上である場合、２以上のＬ８２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
前記化学式８１Ａにおいて、
Ｙ８１〜Ｙ８４は、互いに独立して、炭素（Ｃ）又は窒素（Ｎ）であり、
Ｙ８１とＹ８２は、単一結合又は二重結合を介して連結されており、Ｙ８３とＹ８４は、単一結合又は二重結合を介して連結されており、
ＣＹ８１及びＣＹ８２は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ３０炭素環及びＣ１−Ｃ３０ヘテロ炭素環のうちから選択され、
ＣＹ８１とＣＹ８２は、選択的に、有機連結基を介してさらに互いに結合され、
Ｒ８１〜Ｒ８５は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、−ＳＦ５、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ６０アリールアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ８１）（Ｑ８２）（Ｑ８３）、−Ｎ（Ｑ８４）（Ｑ８５）、−Ｂ（Ｑ８６）（Ｑ８７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８８）（Ｑ８９）のうちから選択され、
ａ８１〜ａ８３は、互いに独立して、０〜５の整数のうちから選択され、
ａ８１が２以上である場合、２以上のＲ８１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
ａ８２が２以上である場合、２以上のＲ８２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
ａ８１が２以上である場合、隣接するＲ８１は、選択的に互いに結合し、飽和環又は不飽和環を形成することができ、
ａ８２が２以上である場合、隣接するＲ８２は、選択的に互いに結合し、飽和環又は不飽和環を形成することができ、
前記化学式８１Ａにおいて、＊及び＊’は前記化学式８１のＭとの結合サイトであり、
前記置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ７−Ｃ６０アリールアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換されたＣ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の内の少なくとも一つは、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ７−Ｃ６０アリールアルキル基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ９１）（Ｑ９２）（Ｑ９３）のうちから選択され、
前記Ｑ８１〜Ｑ８９、及びＱ９１〜Ｑ９３は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、少なくとも１つのＣ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、少なくとも１つのＣ６−Ｃ６０アリール基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【請求項１７】
前記化学式８１Ａにおいて、
Ｙ８１は、窒素であり、Ｙ８２及びＹ８３は、炭素であり、Ｙ８４は、窒素又は炭素であり、
ＣＹ８１及びＣＹ８２は、互いに独立して、シクロペンタジエン環、ベンゼン環、ヘプタレン環、インデン環、ナフタレン環、アズレン環、インダセン環、アセナフチレン環、フルオレン環、スピロ−ビフルオレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、アントラセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタセン環、ヘキサセン環、ペンタフェン環、ルビセン環、コロセン環、オバレン環、ピロール環、イソインドール環、インドール環、インダゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、プリン環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環、ベンゾキノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、フェナジン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、イソベンゾオキサゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾカルバゾール環、イミダゾピリジン環、イミダゾピリミジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェンスルホン環、カルバゾール環、ジベンゾシロール環、及び２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール環のうちから選択されることを特徴とする請求項１６に記載の薄膜。
【請求項１８】
前記化学式８１Ａにおいて、
Ｒ８１及びＲ８２は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、−ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、並びに
−Ｂ（Ｑ８６）（Ｑ８７）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８８）（Ｑ８９）、のうちから選択され、
Ｑ８６〜Ｑ８９は、互いに独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤ２ＣＤＨ２、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、のうちから選択されることを特徴とする請求項１６に記載の薄膜。
【請求項１９】
前記化学式８１Ａにおいて、ａ８１個のＲ８１、及びａ８２個のＲ８２のうちから選択された少なくとも一つがシアノ基であることを特徴とする請求項１６に記載の薄膜。
【請求項２０】
前記化学式８１Ａにおいて、ａ８１個のＲ８１、及びａ８２個のＲ８２のうちから選択された少なくとも一つが重水素であることを特徴とする請求項１６に記載の薄膜。
【請求項２１】
有機発光素子であって、
第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と第２電極との間に介在する有機層と、を有し、
前記有機層は、請求項１５乃至２０のいずれか一項に記載の薄膜を含むことを特徴とする有機発光素子。
【請求項２２】
前記薄膜が発光層であることを特徴とする請求項２１に記載の有機発光素子。
【請求項２３】
前記有機発光素子は、ＣＩＥ色座標のｙ座標が、０．３以下の青色光を放出することを特徴とする請求項２２に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、組成物、薄膜、及び有機発光素子に関し、特に低駆動電圧、高効率、高輝度及び長寿命を同時に有することができる組成物及び該組成物を含む薄膜並びにそれを含む有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であって、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にもすぐれ、多色化が可能である。
【０００３】
一例によれば、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に介在し、発光層を含んだ有機層を含み得る。
アノードと発光層との間には、正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には、電子輸送領域が具備される。
アノードから注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。
正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合し、励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。該励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
【０００４】
現在、多様な有機発光素子が開発されているが、さらなる開発必要性として、低駆動電圧、高効率、高輝度、及び長寿命を有する有機発光素子の開発が課題となっている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は上記従来の有機発光素子における課題点に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、所定の化学式を有する第１化合物及び第２化合物を含んだ組成物、前記組成物を含んだ薄膜、及び前記組成物又は薄膜を含み、低駆動電圧、高発光効率、高電力効率、高量子効率及び長寿命を有する有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記目的を達成するためになされた本発明による組成物は、下記に示す化学式１で表される第１化合物、及び下記に示す化学式２で表される第２化合物を含むことを特徴とする。
（化１）
Ａｒ１−（Ｌ１）ａ１−Ａｒ２  ・・・化学式１
（化２）
Ａｒ１１−（Ｌ１１）ａ１１−Ａｒ１２  ・・・化学式２
【化１１−１４】
2017123463.tif 000003
【化１５】
2017123463.tif 000004
【化２１−２４】
2017123463.tif 000005
前記化学式１において、Ａｒ１は、前記化学式１１又は１２で表されるグループであり、
前記化学式１において、Ａｒ２は、前記化学式１３又は１４で表されるグループであり、
前記化学式１２において、Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ２１）であり、
前記化学式１４において、Ｙ２は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ２２）であり、
前記化学式１において、Ｌ１は、前記化学式１５で表されるグループのうちから選択され、ａ１は、１〜５から選択された整数であり、ａ１が２以上である場合、２以上のＬ１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
前記化学式１１〜１５で、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ２１及びＲ２２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基（ＣＮ）、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ６０アリールアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）のうちから選択され、
前記化学式１１〜１５で、ｂ１〜ｂ５は、互いに独立して、０〜４のうちから選択された整数であり、
前記化学式１において、「＊−（Ｌ１）ａ１−＊’」で表されるグループに含まれたシアノ基（−ＣＮ）の個数を「ｃ５」とするとき、前記化学式１で、ｃ１〜ｃ５の総和は、１〜５から選択された整数であり、
前記化学式１において、
ｉ）Ａｒ１が、前記化学式１２で表されるグループであり、Ａｒ２が、前記化学式１４で表されるグループであり、前記化学式１２で、Ｙ１がＮ（Ｒ２１）である場合、前記化学式１４で、Ｙ２は、Ｏ又はＳであり、
ｉｉ）Ａｒ１が、前記化学式１２で表されるグループであり、Ａｒ２が、前記化学式１４で表されるグループであり、前記化学式１４で、Ｙ２がＮ（Ｒ２２）である場合、前記化学式１２で、Ｙ１は、Ｏ又はＳであり、
前記化学式２において、Ａｒ１１は、前記化学式２１又は２２で表されるグループであり、
前記化学式２において、Ａｒ１２は、
前記化学式２３又は２４で表されるグループ、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ６０アリールアルキル基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、のうちから選択され、
前記化学式２１〜２４において、Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、
単一結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基及びＣ２−Ｃ４アルケニレン基、及び
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基及びＣ２−Ｃ４アルケニレン基、のうちから選択され、
前記化学式２２において、Ｙ１１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ４１）であり、
前記化学式２４において、Ｙ１２は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ４２）であり、
前記化学式２１〜２４において、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ４１及びＲ４２は、互いに独立して、
水素、重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、及びカルボン酸基またはその塩の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ６０アリールアルキル基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ４１）（Ｑ４２）（Ｑ４３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び
−Ｓｉ（Ｑ５１）（Ｑ５２）（Ｑ５３）、のうちから選択され、
前記化学式２１〜２４において、ｂ１１〜ｂ１４は、互いに独立して、０〜４のうちから選択された整数であり、
前記化学式２において、Ｌ１１は、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、のうちから選択され、
前記化学式２において、ａ１１は、０〜５のうちから選択された整数であり、ａ１１が２以上である場合、２以上のＬ１１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
前記第２化合物は、シアノ基を含まず、
前記置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ７−Ｃ６０アリールアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換されたＣ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の内の少なくとも一つは、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ７−Ｃ６０アリールアルキル基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ６１）（Ｑ６２）（Ｑ６３）のうちから選択され、
前記Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、Ｑ３１〜Ｑ３３、Ｑ４１〜Ｑ４３、Ｑ５１〜Ｑ５３、及びＱ６１〜Ｑ６３は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちから選択され、
前記「＊−（Ｌ１）ａ１−＊’」で表されるグループにおいて、＊及び＊’は、それぞれ隣接原子との結合サイトを示す。
【０００７】
上記目的を達成するためになされた本発明による薄膜は、上記本発明の組成物、及びリン光ドーパントを含むことを特徴とする。
【０００８】
上記目的を達成するためになされた本発明による有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に介在する有機層と、を有し、前記有機層は、上記本発明の薄膜を含むことを特徴とする。
【０００９】
ここで、前記有機発光素子において、前記薄膜は、発光層でもある。
【発明の効果】
【００１０】
本発明に係る組成物及び薄膜並びに有機発光素子によれば、第１化合物及び第２化合物を含んだ組成物により該組成物を含む薄膜、該薄膜を具備した有機発光素子は、低駆動電圧、高効率、高輝度、及び長寿命を同時に有することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】本発明の一実施形態による有機発光素子を概略的に示す断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
次に、本発明に係る組成物及び該組成物を含む薄膜並びにそれを含む有機発光素子を実施するための形態の具体例を図面を参照しながら説明する。
【００１３】
本発明の組成物は、下記に示す化学式１で表される第１化合物、及び下記に示す化学式２で表される第２化合物を含み得る。
一実施形態によれば、組成物は、第１化合物及び第２化合物からなる。
（化１）
Ａｒ１−（Ｌ１）ａ１−Ａｒ２  ・・・化学式１
（化２）
Ａｒ１１−（Ｌ１１）ａ１１−Ａｒ１２  ・・・化学式２
化学式１において、Ａｒ１は、下記に示す化学式１１又は１２で表されるグループであり、化学式１において、Ａｒ２は、下記に示す化学式１３又は１４で表されるグループである。
【化１１−１４】
2017123463.tif 000006
【００１４】
化学式１２において、Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ２１）であり、化学式１４において、Ｙ２は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ２２）である。
化学式１１〜１４についての説明は、後述するところを参照する。
化学式１で、Ｌ１は、下記に示す化学式１５で表されるグループのうちから選択され、ａ１は、１〜５から選択された整数であり、ａ１が２以上である場合、２以上のＬ１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【化１５】
2017123463.tif 000007
ａ１は、化学式１において、Ｌ１の個数を示したものであり、１、２、３、４、又は５であるか、あるいは２、３、４、又は５でもある。
例えば、化学式１において、ａ１は、２、又は３でもあるが、それらに限定されるものではない。
【００１５】
化学式１１〜１５において、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ２１及びＲ２２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基（ＣＮ）、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ６０アリールアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）のうちから選択されてもよい。
【００１６】
例えば、化学式１１〜１５において、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ２１及びＲ２２は、互いに独立して、
水素、重水素、シアノ基（ＣＮ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、
重水素及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、並びに
重水素、シアノ基（ＣＮ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、のうちから選択される。
【００１７】
他の例として、化学式１１〜１５において、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ２１及びＲ２２は、互いに独立して、
水素、重水素、シアノ基（ＣＮ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、及びターフェニル基、
重水素及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基、並びに
重水素、シアノ基（ＣＮ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、及びターフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、及びターフェニル基、のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
化学式１１〜１５で、ｂ１〜ｂ５は、互いに独立して、０〜４のうちから選択された整数でもある。
例えば、前記ｂ１〜ｂ５は、０、１、又は２であるか、あるいは０又は１でもあるが、それらに限定されるものではない。
【００１８】
本発明の一実施形態によれば、化学式１において、Ａｒ１は、下記に示す化学式１１−１〜１１−３、及び化学式１２−１〜１２−１４で表されるグループのうちから選択され、Ａｒ２は、下記に示す化学式１３−１〜１３−３、及び化学式１４−１〜１４−１４で表されるグループのうちから選択される。
【化（１１−１）−（１１−３）（１２−１）−（１２−１２）】
2017123463.tif 000008
【化（１２−１３）−（１２−１４）】
2017123463.tif 000009
【化（１３−１）−（１３−３）（１４−１）−（１４−８）】
2017123463.tif 000010
【化（１４−９）−（１４−１４）】
2017123463.tif 000011
【００１９】
化学式１１−１〜１１−３、化学式１２−１〜１２−１４、化学式１３−１〜１３−３、及び化学式１４−１〜１４−１４で、Ｙ１及びＹ２についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ、及びＲ４ｂについての説明は、Ｒ１についての説明を参照し、＊は、隣接原子との結合サイトである。
例えば、化学式１１−１〜１１−３、化学式１２−１〜１２−１４、化学式１３−１〜１３−３、及び化学式１４−１〜１４−１４で、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ、及びＲ４ｂは、互いに独立して、
水素、重水素、シアノ基（ＣＮ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、
重水素及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、並びに
重水素、シアノ基（ＣＮ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、のうちから選択される。
【００２０】
他の実施形態によれば、化学式１で、Ｌ１は、下記に示す化学式１５（１）〜１５（１６）で表されるグループのうちから選択され得る。
【化（１５（１））−（１５（１２））】
2017123463.tif 000012
【化（１５（１３））−（１５（１６））】
2017123463.tif 000013
【００２１】
化学式１５（１）〜１５（１６）において、Ｒ５についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、Ｒ５ａ及びＲ５ｂについての説明は、本明細書において、Ｒ５についての説明を参照し、＊及び＊’は、隣接原子との結合サイトである。
例えば、化学式１５（１）〜１５（１６）において、Ｒ５、Ｒ５ａ及びＲ５ｂは、互いに独立して、
水素、重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、
重水素及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、並びに
重水素、シアノ基（ＣＮ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、のうちから選択される。
【００２２】
化学式１において、「＊−（Ｌ１）ａ１−＊」で表されるグループに含まれたシアノ基（−ＣＮ）の個数を「ｃ５」とするとき、化学式１で、ｃ１〜ｃ５の総和は、１〜５から選択された整数（例えば、２、３、又は４）である。
それにより、第１化合物は、優秀な耐熱性を有することができ、電子素子、例えば、有機発光素子用材料として使用するのに適する電気的特性を有することができる。
「＊−（Ｌ１）ａ１−＊’」で表されるグループにおいて、＊及び＊’は、それぞれ隣接原子との結合サイトを示す。
【００２３】
本発明の一実施形態によれば、第１化合物に含まれたシアノ基の総個数は１、２、３、４、又は５であり、例えば、２、３、又は４であるが、それらに限定されるものではない。
例えば、第１化合物は、下記に示す化学式１−１〜１−５の内の一つで表される。
【化（１−１）−（１−５）】
2017123463.tif 000014
化学式１−１〜１−５で、Ａｒ１及びＡｒ２についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、Ｚ１〜Ｚ１０についての説明は、本明細書において、Ｒ５についての説明を参照し、ｃ６〜ｃ１０は、互いに独立して、０、１、又は２である。
【００２４】
他の実施形態によれば、
ｉ）化学式１−１において、ｃ１＋ｃ２＋ｃ３＋ｃ４＋ｃ６、
ｉｉ）化学式１−２において、ｃ１＋ｃ２＋ｃ３＋ｃ４＋ｃ６＋ｃ７、
ｉｉｉ）化学式１−３において、ｃ１＋ｃ２＋ｃ３＋ｃ４＋ｃ６＋ｃ７＋ｃ８、
ｉｖ）化学式１−４において、ｃ１＋ｃ２＋ｃ３＋ｃ４＋ｃ６＋ｃ７＋ｃ８＋ｃ９、
ｖ）化学式１−５において、ｃ１＋ｃ２＋ｃ３＋ｃ４＋ｃ６＋ｃ７＋ｃ８＋ｃ９＋ｃ１０は、互いに独立して、１、２、３、４、又は５であり、例えば、２、３、又は４である。
【００２５】
さらに他の実施形態によれば、
化学式１−１〜１−５において、ｃ１＋ｃ２＋ｃ３＋ｃ４は、１又は２であり、
ｉ）化学式１−１において、ｃ６、
ｉｉ）化学式１−２において、ｃ６＋ｃ７、
ｉｉｉ）化学式１−３において、ｃ６＋ｃ７＋ｃ８、
ｉｖ）化学式１−４において、ｃ６＋ｃ７＋ｃ８＋ｃ９、
ｖ）化学式１−５において、ｃ６＋ｃ７＋ｃ８＋ｃ９＋ｃ１０は、互いに独立して、１又は２であるが、それらに限定されるものではない。
【００２６】
さらに他の実施形態によれば、
化学式１−１〜１−５において、ｃ１＋ｃ２＋ｃ３＋ｃ４は、１又は２であり、
ｉ）化学式１−１において、ｃ６、
ｉｉ）化学式１−２において、ｃ６＋ｃ７、
ｉｉｉ）化学式１−３において、ｃ６＋ｃ７＋ｃ８、
ｉｖ）化学式１−４において、ｃ６＋ｃ７＋ｃ８＋ｃ９、
ｖ）化学式１−５において、ｃ６＋ｃ７＋ｃ８＋ｃ９＋ｃ１０は、互いに独立して、１又は２であり、
前記化学式１−１〜１−５それぞれに含まれたシアノ基の総個数は２、３、又は４であるが、それらに限定されるものではない。
【００２７】
化学式１において、
ｉ）Ａｒ１が、化学式１２で表されるグループであり、Ａｒ２が、化学式１４で表されるグループであり、化学式１２で、Ｙ１がＮ（Ｒ２１）である場合、化学式１４で、Ｙ２は、Ｏ又はＳであり、
ｉｉ）Ａｒ１が、化学式１２で表されるグループであり、Ａｒ２が、化学式１４で表されるグループであり、化学式１４で、Ｙ２がＮ（Ｒ２２）である場合、化学式１２で、Ｙ１は、Ｏ又はＳである。
【００２８】
一方、化学式２において、Ａｒ１１は、化学式２１又は２２で表されるグループであり、
化学式２において、Ａｒ１２は、
化学式２３又は２４で表されるグループ、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ６０アリールアルキル基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、のうちから選択される。
【００２９】
【化２１−２４】
2017123463.tif 000015
化学式２１〜２４において、Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、
単一結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基及びＣ２−Ｃ４アルケニレン基、並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基及びＣ２−Ｃ４アルケニレン基、のうちから選択される。
【００３０】
例えば、化学式２１〜２４において、Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、
単一結合、メチレン基、及びエテニレン基、並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチレン基及びエテニレン基、のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
化学式２２において、Ｙ１１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ４１）であり、化学式２４で、Ｙ１２は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ４２）である。
【００３１】
化学式２１〜２４において、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ４１及びＲ４２は、互いに独立して、
水素、重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、及びカルボン酸基またはその塩の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ６０アリールアルキル基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ４１）（Ｑ４２）（Ｑ４３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
−Ｓｉ（Ｑ５１）（Ｑ５２）（Ｑ５３）、のうちから選択される。
【００３２】
例えば、化学式２１〜２４において、
Ｒ１１〜Ｒ１４は、互いに独立して、
水素、重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、
少なくとも１つの重水素で置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、のうちから選択され、
Ｒ４１〜Ｒ４２は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、のうちから選択され得るが、それらに限定されるものではない。
【００３３】
化学式２１〜２４において、ｂ１１〜ｂ１４は、互いに独立して、０〜４のうちから選択された整数でもある。
ｂ１１が２以上である場合、２以上のＲ１１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ｂ１２が２以上である場合、２以上のＲ１２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ｂ１３が２以上である場合、２以上のＲ１３は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ｂ１４が２以上である場合、２以上のＲ１４は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
一実施形態によれば、化学式２１〜２４で、ｂ１１〜ｂ１４は、互いに独立して、０、１、又は２でもある。
【００３４】
化学式２において、Ｌ１１は、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、窒素・炭素間二重結合を含まないＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、のうちから選択される。
【００３５】
例えば、化学式２において、Ｌ１１は、
フェニレン基、フルオレニレン基、ピリジニレン基、カルバゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、及びジベンゾチオフェニレン基、並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、フルオレニレン基、カルバゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、及びジベンゾチオフェニレン基、のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００３６】
化学式２において、ａ１１は、０〜５のうちから選択された整数であり、ａ１１が２以上である場合、２以上のＬ１１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ａ１１が０である場合、化学式２において、「＊−（Ｌ１１）ａ１１−＊’」は、単一結合になる。
化学式２において、ａ１１は、０、１、又は２でもある。「＊−（Ｌ１１）ａ１１−＊’」で表されるグループにおいて、＊及び＊’は、互いに独立して、隣接原子との結合サイトである。
【００３７】
本発明の一実施形態によれば、化学式２において、Ａｒ１１は、下記に示す化学式２１−１〜２１−３、及び化学式２２−１〜２２−１２で表されるグループのうちから選択され、
化学式２において、Ａｒ１２は、
下記に示す化学式２３−１〜２３−３、及び化学式２４−１〜２４−１２で表されるグループ、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、及びピリジニル基、並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、及びピリジニル基、のうちから選択される。
【化（２１−１）−（２１−３）（２２−１）−（２２−３）】
2017123463.tif 000016
【化（２２−４）−（２２−１２）】
2017123463.tif 000017
【化（２３−１）−（２３−３）（２４−１）−（２４−３）】
2017123463.tif 000018
【化（２４−４）−（２４−１２）】
2017123463.tif 000019
【００３８】
化学式２１−１〜２１−３、化学式２２−１〜２２−１２、化学式２３−１〜２３−３、及び化学式２４−１〜２４−１２において、
Ｙ１１及びＹ１２についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１３ａ、Ｒ１３ｂ、Ｒ１４ａ、及びＲ１４ｂについての説明は、Ｒ１１についての説明を参照し、
Ｒ４３〜Ｒ４６は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択され、＊は、隣接原子との結合サイトである。
化学式２１−１〜２１−３、化学式２２−１〜２２−１２、化学式２３−１〜２３−３、及び化学式２４−１〜２４−１２において、Ｒ４３及びＲ４４は、選択的に、単一結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基またはＣ１−Ｃ１０アルキル基、及びフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ４アルキレン基を挟んで互いに結合され、Ｒ４５及びＲ４６は、選択的に、単一結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基またはＣ１−Ｃ１０アルキル基、及びフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ４アルキレン基を挟んで互いに結合される。
【００３９】
例えば、化学式２１−１〜２１−３、化学式２２−１〜２２−１２、化学式２３−１〜２３−３、及び化学式２４−１〜２４−１２において、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１３ａ、Ｒ１３ｂ、Ｒ１４ａ、及びＲ１４ｂは、互いに独立して、
水素、重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、
少なくとも１つの重水素で置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、のうちから選択され得るが、それらに限定されるものではない。
【００４０】
他の実施形態によれば、第２化合物は、Ａｒ１１−Ａｒ１２で表されるか、あるいは下記に示す化学式２−１〜２−９５の内の一つで表され得る。
【化（２−１）−（２−１０）】
2017123463.tif 000020
【化（２−１１）−（２−１９）】
2017123463.tif 000021
【化（２−２０）−（２−２８）】
2017123463.tif 000022
【化（２−２９）−（２−３４）】
2017123463.tif 000023
【化（２−３５）−（２−４６）】
2017123463.tif 000024
【化（２−４７）−（２−４９）】
2017123463.tif 000025
【化（２−５０）−（２−５５）】
2017123463.tif 000026
【化（２−５６）−（２−６１）】
2017123463.tif 000027
【化（２−６２）−（２−６７）】
2017123463.tif 000028
【化（２−６８）−（２−７３）】
2017123463.tif 000029
【化（２−７４）−（２−７９）】
2017123463.tif 000030
【化（２−８０）−（２−８６）】
2017123463.tif 000031
【化（２−８７）−（２−９２）】
2017123463.tif 000032
【化（２−９３）−（２−９５）】
2017123463.tif 000033
化学式２−１〜２−９５において、
Ａｒ１１及びＡｒ１２についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
Ｙ５１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ６１）（Ｚ６２）またはＮ（Ｚ６１）であり、
Ｚ５１〜Ｚ５８、Ｚ６１及びＺ６２は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される。
【００４１】
さらに他の実施形態によれば、第２化合物は、Ａｒ１１−Ａｒ１２で表されるが、Ａｒ１１は、化学式２１で表されるグループであり、Ａｒ１２は、化学式２４で表されるグループでもあるが、それらに限定されるものではない。
さらに他の実施形態によれば、第２化合物は、Ａｒ１１−Ａｒ１２で表されるが、Ａｒ１１は、化学式２１−１で表されるグループであり、Ａｒ１２は、化学式２４−１、２４−４、２４−７、又は２４−１０で表されるグループでもあるが、それらに限定されるものではない。
さらに他の実施形態によれば、第２化合物は、Ａｒ１１−Ａｒ１２で表されるが、Ａｒ１１は、化学式２１−１で表されるグループであり、Ａｒ１２は、化学式２４−１、２４−４、２４−７、又は２４−１０で表されるグループであり、化学式２４−１、２４−４、２４−７、及び２４−１０において、Ｙ１２は、Ｎ（Ｒ４２）であり、Ｒ４２は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基でもあるが、それらに限定されるものではない。
【００４２】
第１化合物及び第２化合物の三重項（Ｔ１）エネルギー実測値は、それぞれ２．７５ｅｖ以上でもある。
Ｔ１エネルギーは、２−ＭｅＴＨＦと該当の化合物の混合物（２−Ｍｅ  ＴＨＦ  ３ｃｃに各化合物１ｍｇを溶かす）を石英セルに入れた後、液体窒素（７７Ｋ）に入れ、フォトルミネセンス測定機器を利用して、フォトルミネセンススペクトルを測定した後、フォトルミネセンススペクトルの短波長側の開始波長から、Ｔ１エネルギーレベルを計算することによって測定することができる。
第１化合物及び第２化合物が、前述のような範囲のＴ１エネルギーレベルを有することにより、第１化合物及び第２化合物から形成されたエキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）は、２．７ｅＶ以上の高いＴ１エネルギーレベルを有しながら、ドーパントとして十分にエネルギーを伝達することができるほど長い発光消滅時間を有することができ、第１化合物及び第２化合物を含んだ組成物は、高色純度の青色光放出に寄与することができる。
【００４３】
本発明の一実施形態によれば、第１化合物は、下記に示す化合物Ｅ−１〜Ｅ−８の内の一つであり、第２化合物は、下記に示す化合物Ｈ−１〜Ｈ−４２の内の一つである。
【化（Ｅ−１）−（Ｅ−８）】
2017123463.tif 000034
【化（Ｈ−１）−（Ｈ−１２）】
2017123463.tif 000035
【化（Ｈ−１３）−（Ｈ−２０）】
2017123463.tif 000036
【化（Ｈ−２１）−（Ｈ−３２）】
2017123463.tif 000037
【化（Ｈ−３３）−（Ｈ−４２）】
2017123463.tif 000038
【００４４】
本発明の組成物は、化学式１で表される第１化合物及び化学式２で表される第２化合物を含んで、電子及び正孔の移動性が向上することができる。
それにより、組成物を含んだ電子素子、例えば、有機発光素子は、高い発光効率を有することができる。
また、化学式１において、Ａｒ１は、化学式１１又は１２で表されるグループであり、化学式１において、Ａｒ２は、化学式１３又は１４で表されるグループである。
すなわち、化学式１は、化学式１１〜１４のようなカルバゾール系コアを、「＊−（Ｌ１）ａ１−＊’」を挟んで２個有する。
それにより、組成物を含んだ電子素子は、低駆動電圧、高効率、高電力効率及び長寿命を有することができる。
さらに、化学式１において、Ｌ１は、化学式１５で表されるグループのうちから選択される。
すなわち、化学式１において、リンカーであるＬ１は、「ｍｅｔａ−ｐｏｓｉｔｉｏｎ」で連結されたフェニレン基、及びその誘導体のうちから選択される。
従って、化学式１で表される第１化合物は、相対的に高い三重項（Ｔ１）エネルギーレベルを有することができる。
【００４５】
例えば、化合物Ｅ−２、Ｅ−４、Ｅ−６、及びＥ−８、並びに化合物Ａに対して、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ（ｄ，ｐ）レベルで、構造最適化したＧａｕｓｓｉａｎプログラムのＤＦＴ方法を利用して評価した三重項（Ｔ１）エネルギーレベル値は、下記に示す表１を参照する。
【表１】
2017123463.tif 000039
【化Ａ】
2017123463.tif 000040
表１から、化合物Ｅ−２、Ｅ−４、Ｅ−６、及びＥ−８は、２個のカルバゾール系環間に、「ベンゾフラニレン基」を含んだ化合物Ａに比べ、高い三重項（Ｔ１）エネルギーレベルを有するということを確認することができる。
【００４６】
一方、化学式１において、「＊−（Ｌ１）ａ１−＊’」で表されるグループに含まれたシアノ基（−ＣＮ）の個数を「ｃ５」とするとき、化学式１で、ｃ１〜ｃ５の総和は、１〜５から選択される。
すなわち、化学式１に含まれたシアノ基の総個数は１、２、３、４、又は５である。
それにより、化学式１で表される第１化合物は、優秀な耐熱性を有するが、第１化合物及び第２化合物を含んだ組成物又は薄膜を具備した電子素子、例えば、有機発光素子は、高効率及び長寿命を有することができる。
【００４７】
本発明の組成物において、第１化合物と第２化合物との重量比は、０．１：９９．９〜９９．９〜０．１、例えば、１：９〜９：１の範囲内で選択される。
一実施形態によれば、第１化合物と第２化合物との重量比は、３：７〜７：３の範囲内でも選択される。
組成物、及び第１化合物と第２化合物との重量比が、前述のような範囲を満足する場合、発光層において、効果的な電荷均衡を達成することができ、高効率有機発光素子を具現することができる。
【００４８】
本発明の他の実施形態によれば、上記組成物を含んだ薄膜が提供される。
前薄膜は、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌｕｒｉａ−Ｂｅｒｔａｎｉ）法のような多様な方法を利用して形成される。
真空蒸着法によって本発明に係る薄膜を形成する場合、その蒸着条件は、薄膜材料として使用する化合物、目的とする薄膜の構造、及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度約１００〜５００℃、真空度約１０−８〜１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１〜１００Å／ｓｅｃの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００４９】
スピンコーティング法によって、本発明の薄膜を形成する場合、コーティング条件は、薄膜材料として使用する化合物、目的とする薄膜の構造、及び熱的特性によって異なるが、２，０００ｒｐｍ〜５，０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、８０℃〜２００℃の温度範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００５０】
本発明に係る薄膜は、前述のような組成物以外に、リン光ドーパントをさらに含む。
リン光ドーパントは、リン光放出メカニズムによって発光する任意のドーパントのうちから選択され得る。
リン光ドーパントは、赤色リン光ドーパント、緑色リン光ドーパント、及び青色リン光ドーパントのうちから任意に選択され得る。
一実施形態によれば、リン光ドーパントは、緑色リン光ドーパント又は青色リン光ドーパントであるが、それらに限定されるものではない。
【００５１】
例えば、リン光ドーパントは、下記に示す化学式８１で表される有機金属化合物を含む。
（化８１）
Ｍ（Ｌ８１）ｎ８１（Ｌ８２）ｎ８２  ・・・化学式８１
【化８１Ａ】
2017123463.tif 000041
化学式８１において、
Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ツリウム（Ｔｍ）、及びロジウム（Ｒｈ）のうちから選択され、
Ｌ８１は、化学式８１Ａで表されるリガンドであり、ｎ８１は、１〜３のうちから選択された整数であり、ｎ８１が２以上である場合、２以上のＬ８１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｌ８２は、有機リガンドであり、ｎ８２は、０〜４のうちから選択された整数であり、ｎ８２が２以上である場合、２以上のＬ８２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
化学式８１Ａにおいて、
Ｙ８１〜Ｙ８４は、互いに独立して、炭素（Ｃ）又は窒素（Ｎ）であり、
Ｙ８１とＹ８２は、単一結合又は二重結合を介して連結されており、Ｙ８３とＹ８４は、単一結合又は二重結合を介して連結されており、
ＣＹ８１及びＣＹ８２は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ３０炭素環及びＣ１−Ｃ３０ヘテロ炭素環のうちから選択され、
ＣＹ８１とＣＹ８２は、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、有機連結基（ｏｒｇａｎｉｃｌｉｎｋｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）を介してさらに互いに結合され、
Ｒ８１〜Ｒ８５は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、−ＳＦ５、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ６０アリールアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ８１）（Ｑ８２）（Ｑ８３）、−Ｎ（Ｑ８４）（Ｑ８５）、−Ｂ（Ｑ８６）（Ｑ８７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８８）（Ｑ８９）のうちから選択され、
ａ８１〜ａ８３は、互いに独立して、０〜５の整数のうちから選択され、
ａ８１が２以上である場合、２以上のＲ８１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
ａ８２が２以上である場合、２以上のＲ８２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
ａ８１が２以上である場合、隣接するＲ８１は、選択的に互いに結合し、飽和環又は不飽和環を形成することができ、
ａ８２が２以上である場合、隣接するＲ８２は、選択的に互いに結合し、飽和環又は不飽和環を形成することができ、
化学式８１Ａにおいて、＊及び＊’は、化学式８１での、Ｍとの結合サイトであり、
置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、非置換のＣ７−Ｃ６０アリールアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換されたＣ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の内の少なくとも一つは、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ７−Ｃ６０アリールアルキル基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ９１）（Ｑ９２）（Ｑ９３）のうちから選択され、
Ｑ８１〜Ｑ８９、及びＱ９１〜Ｑ９３は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、少なくとも１つのＣ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、少なくとも１つのＣ６−Ｃ６０アリール基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【００５２】
一実施形態によれば、化学式８１Ａにおいて、
ａ８３は、１又は２であり、
Ｒ８３〜Ｒ８５は、互いに独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤ２ＣＤＨ２、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びフェニル基の内の少なくとも一つで置換された、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【００５３】
他の実施形態によれば、化学式８１Ａにおいて、
Ｙ８１は、窒素であり、Ｙ８２及びＹ８３は、炭素であり、Ｙ８４は、窒素又は炭素であり、
ＣＹ８１及びＣＹ８２は、互いに独立して、シクロペンタジエン環、ベンゼン環、ヘプタレン環、インデン環、ナフタレン環、アズレン環、インダセン環、アセナフチレン環、フルオレン環、スピロ−ビフルオレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、アントラセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタセン環、ヘキサセン環、ペンタフェン環、ルビセン環、コロセン環、オバレン環、ピロール環、イソインドール環、インドール環、インダゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、プリン環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環、ベンゾキノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、フェナジン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、イソベンゾオキサゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾカルバゾール環、イミダゾピリジン環、イミダゾピリミジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェンスルホン（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ  ｓｕｌｆｏｎｅ）環、カルバゾール環、ジベンゾシロール環、及び２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール環のうちから選択される。
【００５４】
他の実施形態によれば、化学式８１Ａにおいて、Ｙ８１は、窒素であり、Ｙ８２〜Ｙ８４は、炭素であり、ＣＹ８１は、２個の窒素を環構成原子として含んだ五員環のうちから選択され、ＣＹ８２は、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ジベンゾフラン環、及びジベンゾチオフェン環のうちから選択され得るが、それらに限定されるものではない。
さらに他の実施形態によれば、化学式８１Ａにおいて、Ｙ８１は、窒素であり、Ｙ８２〜Ｙ８４は、炭素であり、ＣＹ８１は、イミダゾール環又は２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール環であり、ＣＹ８２は、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ジベンゾフラン環、及びジベンゾチオフェン環のうちから選択され得るが、それらに限定されるものではない。
【００５５】
さらに他の実施形態によれば、化学式８１Ａにおいて、
Ｙ８１は、窒素であり、Ｙ８２〜Ｙ８４は、炭素であり、
ＣＹ８１は、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環、ベンゾキノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、ベンゾイミダゾール環、イソベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、及びイソベンゾオキサゾール環のうちから選択され、
ＣＹ８２は、シクロペンタジエン環、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフルオレン環、フェナントレン環、アントラセン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ペリレン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェンスルホン環、カルバゾール環、及びジベンゾシロール環のうちから選択される。
【００５６】
さらに他の実施形態によれば、化学式８１Ａにおいて、
Ｒ８１及びＲ８２は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、−ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、並びに
−Ｂ（Ｑ８６）（Ｑ８７）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８８）（Ｑ８９）、のうちから選択され、
Ｑ８６〜Ｑ８９は、互いに独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤ２ＣＤＨ２、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、のうちから選択される。
【００５７】
さらに他の実施形態によれば、化学式８１Ａにおいて、Ｒ８１及びＲ８２は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基、
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基、並びに
−Ｂ（Ｑ８６）（Ｑ８７）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８８）（Ｑ８９）、のうちから選択され、
Ｑ８６〜Ｑ８９は、互いに独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤ２ＣＤＨ２、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、のうちから選択される。
【００５８】
さらに他の実施形態によれば、化学式８１Ａにおいて、Ｒ８１及びＲ８２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、下記に示す化学式９−１〜９−１９で表されるグループ、及び下記に示す化学式１０−１〜１０−３０で表されるグループのうちから選択され得るが、それらに限定されるものではない。
【化（９−１）−（９−１９）】
2017123463.tif 000042
【化（１０−１）−（１０−２６）】
2017123463.tif 000043
【化（１０−２７）−（１０−３０）】
2017123463.tif 000044
化学式９−１〜９−１９、及び化学式１０−１〜１０−３０において、＊は、隣接原子との結合サイトである。
【００５９】
さらに他の実施形態によれば、化学式８１Ａにおいて、ａ８１個のＲ８１、及びａ８２個のＲ８２のうちから選択された少なくとも一つは、シアノ基でもある。
さらに他の実施形態によれば、化学式８１Ａにおいて、ａ８２個のＲ８２の内の少なくとも一つは、シアノ基でもある。
さらに他の実施形態によれば、化学式８１Ａにおいて、ａ８１個のＲ８１、及びａ８２個のＲ８２のうちから選択された少なくとも一つは、重水素でもある。
【００６０】
さらに他の実施形態によれば、化学式８１において、Ｌ８２は、下記に示す化学式３−１（１）〜３−１（６０）、化学式３−１（６１）〜３−１（６９）、化学式３−１（７１）〜３−１（７９）、化学式３−１（８１）〜３−１（８８）、化学式３−１（９１）〜３−１（９８）、及び化学式３−１（１０１）〜３−１（１１４）で表示されるリガンドのうちから選択される。
【化（３−１（１））−（３−１（１０））】
2017123463.tif 000045
【化（３−１（１１））−（３−１（２０））】
2017123463.tif 000046
【化（３−１（２１））−（３−１（３０））】
2017123463.tif 000047
【化（３−１（３１））−（３−１（４０））】
2017123463.tif 000048
【化（３−１（４１））−（３−１（５０））】
2017123463.tif 000049
【化（３−１（５１））−（３−１（６０））】
2017123463.tif 000050
【化（３−１（６１））−（３−１（６９））】
2017123463.tif 000051
【化（３−１（７１））−（３−１（７９））】
2017123463.tif 000052
【化（３−１（８１））−（３−１（８８））】
2017123463.tif 000053
【化（３−１（９１））−（３−１（９８））】
2017123463.tif 000054
【化（３−１（１０１））−（３−１（１１２））】
2017123463.tif 000055
【化（３−１（１１３））−（３−１（１１４））】
2017123463.tif 000056
【００６１】
化学式３−１（１）〜３−１（６０）、化学式３−１（６１）〜３−１（６９）、化学式３−１（７１）〜３−１（７９）、化学式３−１（８１）〜３−１（８８）、化学式３−１（９１）〜３−１（９８）、及び化学式３−１（１０１）〜３−１（１１４）において、
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ２１）（Ｚ２２）、又はＮ（Ｚ２３）であり、
Ｘ３１は、Ｎ又はＣ（Ｚ１ａ）であり、Ｘ３２は、Ｎ又はＣ（Ｚ１ｂ）であり、
Ｘ４１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｚ１ａ）、又はＣ（Ｚ１ａ）（Ｚ１ｂ）であり、
Ｚ１〜Ｚ４、Ｚ１ａ、Ｚ１ｂ、Ｚ１ｃ、Ｚ１ｄ、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ、Ｚ２ｃ、Ｚ２ｄ、Ｚ１１〜Ｚ１４、及びＺ２１〜Ｚ２３は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、−ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、並びに
−Ｂ（Ｑ８６）（Ｑ８７）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８８）（Ｑ８９）、のうちから選択され、
Ｑ８６〜Ｑ８９は、互いに独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤ２ＣＤＨ２、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、のうちから選択され、
ｄ２及びｅ２は、互いに独立して、０又は２であり、
ｅ３は、０〜３のうちから選択された整数であり、
ｄ４及びｅ４は、互いに独立して、０〜４のうちから選択された整数であり、
ｄ６及びｅ６は、互いに独立して、０〜６のうちから選択された整数であり、
ｄ８及びｅ８は、互いに独立して、０〜８のうちから選択された整数であり、
＊及び＊’は、化学式１において、Ｍとの結合サイトである。
【００６２】
例えば、Ｚ１〜Ｚ４、Ｚ１ａ、Ｚ１ｂ、Ｚ１ｃ、Ｚ１ｄ、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ、Ｚ２ｃ、Ｚ２ｄ、Ｚ１１〜Ｚ１４、及びＺ２１〜Ｚ２３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、化学式９−１〜９−１９で表されるグループ、及び化学式１０−１〜１０−３０で表されるグループのうちから選択され得るが、それらに限定されるものではない。
さらに他の実施形態によれば、化学式８１において、Ｍは、Ｉｒであり、ｎ８１＋ｎ８２は、３であるか、あるいはＭは、Ｐｔであり、ｎ８１＋ｎ８２は、２でもある。
さらに他の実施形態によれば、化学式８１で表される有機金属化合物は、陽イオンと陰イオンとの対からなる塩ではない中性（ｎｅｕｔｒａｌ）である。
【００６３】
さらに他の実施形態によれば、本発明に係る薄膜において、リン光ドーパントは、下記に示す化合物ＰＤ１〜ＰＤ７８、及びＦＩｒ６の内の少なくとも一つを含み得るが、それらに限定されるものではない。
【化ＰＤ１−ＰＤ６】
2017123463.tif 000057
【化ＰＤ７−ＰＤ１２】
2017123463.tif 000058
【化ＰＤ１３−ＰＤ１８】
2017123463.tif 000059
【化ＰＤ１９−ＰＤ２１】
2017123463.tif 000060
【化ＰＤ２２−ＰＤ２７】
2017123463.tif 000061
【化ＰＤ２８−ＰＤ３３】
2017123463.tif 000062
【化ＰＤ３４−ＰＤ３９】
2017123463.tif 000063
【化ＰＤ４０−ＰＤ４５】
2017123463.tif 000064
【化ＰＤ４６−ＰＤ５１】
2017123463.tif 000065
【化ＰＤ５２−ＰＤ５７】
2017123463.tif 000066
【化ＰＤ５８−ＰＤ６３】
2017123463.tif 000067
【化ＰＤ６４−ＰＤ６９】
2017123463.tif 000068
【化ＰＤ７０−ＰＤ７４】
2017123463.tif 000069
【化ＰＤ７５−ＰＤ７８】
2017123463.tif 000070
【化Ｆｌｒ６】
2017123463.tif 000071
【００６４】
本発明に係る薄膜において、リン光ドーパントの含量は、一般的に、組成物１００重量部を基準にして、０．０１〜２０重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
リン光ドーパントの含量が、上記範囲を満足する場合、消光現象のない発光の具現が可能である。
【００６５】
本発明に係る薄膜は、電子素子、例えば、有機発光素子の有機層に適用される。
従って、本発明の他の実施形態によれば、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在する有機層と、を含み、有機層は、本発明に係る組成物又は薄膜を含む有機発光素子が提供される。
一実施形態によれば、有機層に含まれた薄膜は、発光層でもある。
ここで、発光層に含まれた組成物は、ホストの役割を行う。
【００６６】
発光層に含まれた組成物の含量は、リン光ドーパントの含量より多い。
薄膜が、組成物及びリン光ドーパントを含んだ発光層である場合、発光層において、第１化合物及び第２化合物は、有機発光素子において、電子及び正孔の移動性を高め、発光層において、電荷均衡を調節することができるので、高効率、長寿命を有する有機発光素子の具現が可能である。
一方、薄膜が、組成物及び青色リン光ドーパントを含む場合、高色純度の青色光を放出する有機発光素子を具現することができる。
例えば、薄膜を発光層として採用した有機発光素子は、ＣＩＥ色座標のｙ座標が０．３以下である青色光を放出することができる。
【００６７】
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０を概略的に示す断面図である。
以下、図１を参照し、本発明の一実施形態よる有機発光素子の構造及び製造方法について説明する。
本発明の一実施形態による有機発光素子１０は、第１電極１１、有機層１５、及び第２電極１９が順次に積層された構造を有する。
【００６８】
第１電極１１の下部、又は第２電極１９の上部には、基板がさらに配置されてもよい。
基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用することができる。
【００６９】
第１電極１１は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。
第１電極１１は、アノードでもある。
第１電極用物質は、正孔注入が容易であるように、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。
第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。
第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。
又は、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のような金属を利用することができる。
第１電極１１は、単一層、又は２以上の層を含んだ多層構造を有することができる。
例えば、第１電極１１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
第１電極１１上部には、有機層１５が配置されている。
【００７０】
有機層１５は、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）、発光層（ｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｌａｙｅｒ）、及び電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）を含み得る。
正孔輸送領域は、第１電極１１と発光層との間に配置される。
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含んでもよい。
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか、あるいは正孔輸送層のみを含んでもよい。
又は、正孔輸送領域は、第１電極１１から順次に積層された、正孔注入層／正孔輸送層又は正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有することができる。
【００７１】
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、第１電極１１上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌｕｒｉａ−Ｂｅｒｔａｎｉ）法のような多様な方法を利用して形成される。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度約１００〜５００℃、真空度約１０−８〜１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１〜１００Å／ｓｅｃの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性によって異なるが、２，０００ｒｐｍ〜５，０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、８０℃〜２００℃の温度範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００７２】
正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層形成条件を参照する。
正孔輸送領域は、例えば、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、Ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、Ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記に示す化学式２０１で表される化合物、及び下記に示す化学式２０２で表される化合物の内の少なくとも一つを含み得る。
2017123463.tif 000072
2017123463.tif 000073
【化２０１】
2017123463.tif 000074
【化２０２】
2017123463.tif 000075
【００７３】
化学式２０１において、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ７−Ｃ６０アリールアルキル基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基、のうちから選択される。
【００７４】
化学式２０１において、ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０〜５の整数、又は０、１、又は２でもある。
例えば、ｘａは、１であり、ｘｂは、０であるが、それらに限定されるものではない。
【００７５】
化学式２０１及び２０２において、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒ１１１〜Ｒ１１９、及びＲ１２１〜Ｒ１２４は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、及びリン酸基またはその塩のうち一つ以上で置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基及びピレニル基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基の内の一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基、のうちから選択され得るが、それらに限定されるものではない。
【００７６】
化学式２０１において、Ｒ１０９は、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基の内の一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基、のうちから選択される。
【００７７】
一実施形態によれば、化学式２０１で表される化合物は、下記に示す化学式２０１Ａで表され得るが、それに限定されるものではない。
【化２０１Ａ】
2017123463.tif 000076
化学式２０１Ａにおいて、Ｒ１０１、Ｒ１１１、Ｒ１１２、及びＲ１０９に係わる詳細な説明は、前述のところを参照する。
【００７８】
例えば、化学式２０１で表される化合物、及び化学式２０２で表される化合物は、下記に示す化合物ＨＴ１〜ＨＴ２０を含み得るが、それらに限定されるものではない。
【化ＨＴ１−ＨＴ６】
2017123463.tif 000077
【化ＨＴ７−ＨＴ１２】
2017123463.tif 000078
【化ＨＴ１３−ＨＴ１６】
2017123463.tif 000079
【化ＨＴ１７−ＨＴ２０】
2017123463.tif 000080
【００７９】
正孔輸送領域の厚みは、１００Å〜約１０，０００Å、例えば、１００Å〜約１，０００Åである。
正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層の内の少なくとも一つを含むものであるならば、正孔注入層の厚みは、１００Å〜１０，０００Å、例えば、１００Å〜１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、５０Å〜２，０００Å、例えば、１００Å〜１，５００Åである。
正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【００８０】
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。
電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一に分散しても不均一に分散してもよい。
電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントでもある。
ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、及びシアノ基含有化合物の内の一つでもあるが、それらに限定されるものではない。
【００８１】
例えば、ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物、及び下記に示す化合物ＨＴ−Ｄ１、ＨＰ−１のようなシアノ基含有化合物などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
【化（ＨＴ−Ｄ１）】
2017123463.tif 000081
【化（Ｆ４−ＴＣＮＱ）】
2017123463.tif 000082
【化（ＨＰ−１）】
2017123463.tif 000083
【００８２】
正孔輸送領域は、バッファ層をさらに含んでもよい。
バッファ層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償して効率を上昇させる役割を行うことができる。
正孔輸送領域は、電子阻止層をさらに含んでもよい。
電子阻止層は、公知の物質、例えば、ｍＣＰを含んでもよいが、それに限定されるものではない。
2017123463.tif 000084
又は、電子阻止層材料として、化学式２で表される第２化合物を含んでもよい。
【００８３】
正孔輸送領域の上部に真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して、発光層（ＥＭＬ）を形成することができる。
真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一条件範囲のうちから選択される。
【００８４】
有機発光素子が、フルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び青色発光層にパターニングされる。
又は、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び／又は青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放出することができるなど、多様な変形例が可能である。
発光層は、前述のような本発明に係る薄膜を含み得る。
【００８５】
一実施形態によれば、発光層は、ホスト及びドーパントを含むが、ホストは、化学式１で表される第１化合物、及び化学式２で表される第２化合物を含んだ組成物を含み得る。
ドーパントは、蛍光ドーパント又はリン光ドーパントを含んでもよい。
発光層に含まれた組成物の含量は、ドーパントの含量より多くなる。
リン光ドーパントについての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
例えば、発光層は、薄膜のみを含んだ単一層構造であるか、あるいは公知の他の発光層をさらに含んだ多層構造でもあるなど、多様な変形が可能である。
発光層の厚みは、１００Å〜１，０００Å、例えば２００Å〜６００Åである。
発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
【００８６】
次に、発光層上部に、電子輸送領域が配置される。
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含み得る。
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層又は電子輸送層／電子注入層の構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
電子輸送層は、単一層、又は２以上の互いに異なる物質を含んだ多層構造を有することができる。
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
【００８７】
電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば、下記に示すＢＣＰ及びＢｐｈｅｎの内の少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
2017123463.tif 000085
又は、正孔阻止層材料として、化学式１で表される第１化合物を使用することができるが、それに限定されるものではない。
【００８８】
正孔阻止層の厚みは、２０Å〜１，０００Å、例えば、３０Å〜３００Åである。
正孔阻止層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
【００８９】
電子輸送層は、ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、及び下記に示すＡｌｑ３、Ｂａｌｑ、ＴＡＺ、及びＮＴＡＺの内の少なくとも一つをさらに含み得る。
2017123463.tif 000086
【００９０】
または、電子輸送層において電子輸送物質は、下記に示す化学式４０又は化学式４１で表される化合物を含んでもよい。
【化４０】
2017123463.tif 000087
【化４１】
2017123463.tif 000088
【００９１】
化学式４０及び４１において、
Ｌ４１及びＬ４２は、互いに独立して、
Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、のうちから選択され、
ａ４１及びａ４２は、互いに独立して、０〜５の整数のうちから選択され、
Ａｒ４１及びＡｒ４２は、互いに独立して、
Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、のうちから選択され、
Ｒ４１及びＲ４２は、互いに独立して、
ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、及びフェナントレニル基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、及びフェナントレニル基の内の少なくとも一つで置換された、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、及びフェナントレニル基、のうちから選択される。
【００９２】
化学式４０及び４１において、Ｌ４１及びＬ４２に係わる詳細な説明は、本明細書において、Ｌ１１についての説明を参照する。
又は、電子輸送層において電子輸送物質は、下記に示す化学式４２で表される化合物を含み得る。
【化４２】
2017123463.tif 000089
【００９３】
化学式４２において、
Ｔ１は、Ｎ又はＣ（Ｒ２０１）であり、Ｔ２は、Ｎ又はＣ（Ｒ２０２）であり、Ｔ３は、Ｎ又はＣ（Ｒ２０３）であるが、Ｔ１〜Ｔ３の内の少なくとも一つはＮであり、
Ｒ２０１〜Ｒ２０３は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、のうちから選択され、
Ａｒ２０１〜Ａｒ２０３は、互いに独立して、
Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、のうちから選択され、
ｐ、ｑ、及びｒは、互いに独立して、０、１、又は２であり、
Ａｒ２１１ないしＡｒ２１３は、互いに独立して、
Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、のうちから選択される。
【００９４】
一実施形態によれば、化学式４２において、Ｔ１〜Ｔ３の内の少なくとも２個は、Ｎである。
他の実施形態によれば、化学式４２において、Ｔ１〜Ｔ３は、いずれもＮである。
化学式４２において、Ａｒ２０１〜Ａｒ２０３は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ピレニレン基、フルオレニレン基、トリフェニレニル基、ピリジニレン基、及びピリミジニレン基、並びに
フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フルオレニル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ピレニレン基、フルオレニレン基、トリフェニレニル基、ピリジニレン基、及びピリミジニレン基、のうちから選択され得るが、それらに限定されるものではない。
化学式４２において、ｐ、ｑ、及びｒは、互いに独立して、０、１、又は２である。
例えば、化学式４２において、ｐ、ｑ、及びｒは、互いに独立して、０又は１であるが、それらに限定されるものではない。
【００９５】
一実施形態によれば、化学式４２において、Ａｒ２１１〜Ａｒ２１３は、互いに独立して、
フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、及びトリアジニル基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、及びトリアジニル基、のうちから選択され得るが、それらに限定されるものではない。
【００９６】
他の実施形態によれば、化学式４２において、Ａｒ２１１〜Ａｒ２１３の内の少なくとも一つは、互いに独立して、
ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、及びトリアジニル基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基の内の少なくとも一つで置換された、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、及びトリアジニル基、のうちから選択され得るが、それらに限定されるものではない。
【００９７】
さらに他の実施形態によれば、化学式４２のＡｒ２１１〜Ａｒ２１３の内の少なくとも一つは、置換もしくは非置換のフェナントレニル基でもある。
例えば、電子輸送層は、下記に示す化合物ＥＴ１〜ＥＴ１７の内の少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
2017123463.tif 000090
2017123463.tif 000091
2017123463.tif 000092
2017123463.tif 000093
2017123463.tif 000094
2017123463.tif 000095
2017123463.tif 000096
2017123463.tif 000097
2017123463.tif 000098
2017123463.tif 000099
2017123463.tif 000100
2017123463.tif 000101
2017123463.tif 000102
2017123463.tif 000103
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2017123463.tif 000105
2017123463.tif 000106
【００９８】
電子輸送層の厚みは、１００Å約１，０００Å、例えば、１５０Å〜５００Åである。
電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送層は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
【００９９】
金属含有物質はＬｉ錯体を含んでもよい。
Ｌｉ錯体は、例えば、下記に示す化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノリート（ＬｉＱ））又はＥＴ−Ｄ２を含んでもよい。
2017123463.tif 000107
【０１００】
また、電子輸送領域は、第２電極１９から電子の注入を容易にする電子注入層（ＥＩＬ）を含んでもよい。
電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、及びＢａＯのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。
電子注入層の厚みは、１Å〜１００Å、例えば、３Å〜９０Åでもある。
電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【０１０１】
有機層１５上部には、第２電極１９が具備されている。
第２電極１９は、カソードでもある。
第２電極１９用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを、第２電極１９の形成用物質として使用することができる。
または、前面発光素子を得るためにＩＴＯ、ＩＺＯを利用して、透過型の第２電極１９を形成することができるなど、多様な変形が可能である。
以上、有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
【０１０２】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、炭素数１〜６０の線状又は分枝状の飽和脂肪族炭化水素一価（ｍｏｎｏｖａｌｅｎｔ）基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価（ｄｉｖａｌｅｎｔ）基を意味する。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【０１０３】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、１以上の炭素・炭素二重結合を含んだ構造を有し、その具体的な例としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、１以上の炭素・炭素三重結合を含んだ構造を有し、その具体的な例としては、エチニル基（ｅｔｈｙｎｙｌ）、プロピニル基（ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などが含まれる。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１０４】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、炭素数３〜１０の一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を、環形成原子として含んだ炭素数１〜１０の一価単環式基を意味し、その具体例としては、テトラヒドロフラニル基（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎｙｌ）、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１０５】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、炭素数３〜１０の一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの炭素・炭素二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を、環形成原子として含んだ炭素数１〜１０の一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。
Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例としては、２，３−ジヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１０６】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、炭素数６〜６０の炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、炭素原子数６〜６０個の炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。
Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。
Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合される。
【０１０７】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０のヘテロ環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０個の炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。
Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。
Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合される。
【０１０８】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基（ａｒｙｌｔｈｉｏ）は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ７−Ｃ６０アリールアルキル基は、−ＯＡ１０４Ａ１０５（ここで、Ａ１０４は、Ｃ６−Ｃ５９アリール基であり、Ａ１０５は、Ｃ１−Ｃ５３アルキル基である）を示す。
【０１０９】
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として、炭素のみを含み（例えば、炭素数は、８〜６０でもある）、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する一価基を意味する。
非芳香族縮合多環基の具体例としては、フルオレニル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１１０】
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として、炭素（例えば、炭素数は、１〜６０である）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択されたヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する一価基を意味する。
一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１１１】
本明細書において、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ７−Ｃ６０アリールアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換されたＣ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の内の少なくとも一つは、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ７−Ｃ６０アリールアルキル基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ６１）（Ｑ６２）（Ｑ６３）のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、Ｑ３１〜Ｑ３３、Ｑ４１〜Ｑ４３、Ｑ５１〜Ｑ５３、及びＱ６１〜Ｑ６３は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちから選択される。
【０１１２】
本明細書において、「常温」とは、約２５℃の温度を示す。
本明細書において、ビフェニル基とは、２個のベンゼンが単一結合を介して互いに連結されている一価基である。
本明細書において、ターフェニル基とは、３個のベンゼンが単一結合を介して互いに連結されている一価基である。
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子についてさらに具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。
下記合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用した」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル等量基準で同一である。
【０１１３】
〔実施例〕
≪評価例１：発光アングジャ効率（ＰＬＱＹ）の評価≫
ポリメタクリル酸メチル（ＰＭＭＡ）のＣＨ２Ｃｌ２溶液と、８重量％の、化合物Ｅ−８、化合物Ｈ−１６及びＦＩｒ６の混合物（化合物Ｅ−８とＨ−１６との体積比は７：３であり、ＦＩｒ６の含量は、化合物Ｅ−８、化合物Ｈ−１６及びＦＩｒ６の総重量１００重量％当たり１０重量％の重量である）とを混合した後、そこから得た結果物をスピンコータを利用して石英基板上にコーティングした後、８０℃のオーブンで熱処理した後、室温に冷却させ、フィルム１を製造した。
フィルムの組成を下記に示す表２のように変更し、フィルム２及び３と、比較フィルムＡとを追加して製造した。
【０１１４】
フィルム１〜３、及び比較フィルムＡにおいて、量子発光効率（ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  ｑｕａｎｔｕｍ  ｙｉｅｌｄｓ  ｉｎ  ｆｉｌｍ）を、キセノン光源（ｘｅｎｏｎ  ｌｉｇｈｔ  ｓｏｕｒｃｅ）、モノクロメータ（ｍｏｎｏｃｈｒｏｍａｔｏｒ）、フォトニックマルチチャネル分析器（ｐｈｏｔｏｎｉｃ  ｍｕｌｔｉｃｈａｎｎｅｌ  ａｎａｌｙｚｅｒ）及び積分球（ｉｎｔｅｇｒａｔｉｎｇ  ｓｐｈｅｒｅ）が装着されており、ＰＬＱＹ  ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ  ｓｏｆｔｗａｒｅ（Ｈａｍａｍａｔｓｕ  Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ，Ｌｔｄ．，Ｓｈｉｚｕｏｋａ、日本）を採用したＨａｍａｍａｔｓｕ  Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ  ａｂｓｏｌｕｔｅ  ＰＬ  ｑｕａｎｔｕｍ  ｙｉｅｌｄ  ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎ  ｔｓｙｓｔｅｍを利用して評価し、その結果を下記に示す表２に要約した。
【０１１５】
【表２】
2017123463.tif 000108
2017123463.tif 000109
2017123463.tif 000110
表２によれば、カルバゾール系環を２個含んだ化合物Ｅ−８、Ｅ−２、及びＥ−５をそれぞれ採用したフィルム１〜３のＰＬＱＹ（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  ｑｕａｎｔｕｍ  ｙｉｅｌｄ）は、カルバゾール系環を１個だけ含んだ化合物Ｂを採用した比較フィルムＡのＰＬＱＹに比べ、高さを確認することができる。
【０１１６】
≪実施例１≫
アノードとしてＩＴＯ電極が形成されたガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、アセトン、イソプロピルアルコール及び純水の中で、それぞれ１５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ（ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄を行った。
アノード上に、化合物ＨＴ３及び化合物ＨＰ−１（ＨＰ−１の濃度は、３重量％である）を共蒸着し、１００Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上に、化合物ＨＴ３を蒸着し、１，３５０Å厚の正孔輸送層を形成し、正孔輸送層上に、化合物Ｈ−１６を蒸着し、１００Å厚の電子阻止層を形成し、正孔輸送領域を形成した。
正孔輸送領域上に、ホストである化合物Ｅ−８及び化合物Ｈ−１６と、リン光ドーパントであるＦＩｒ６とを共蒸着し、３００Å厚の発光層（発光層組成は、下記に示す表３を参照する／ＦＩｒ６の含量は、発光層総重量１００のうち、重量％当たりの重量を示したものである）を形成した。
発光層上に、ｍＣＰを真空蒸着し、１００Å厚の正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上に、化合物ＥＴ１７及びＬｉＱを、５：５の重量比で共蒸着し、３００Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上に、ＬｉＱを蒸着し、１０Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上に、１，０００Å厚のＡｌを形成することにより、有機発光素子を製作した。
【０１１７】
≪実施例２〜６、及び比較例Ａ〜Ｄ≫
発光層の形成時、ホスト及びドーパントを、下記に示す表３のように変更したという点を除いては、実施例１と同一方法を利用して有機発光素子を製作した。
【表３】
2017123463.tif 000111
2017123463.tif 000112
2017123463.tif 000113
2017123463.tif 000114
【０１１８】
≪評価例２：素子特性評価≫
実施例１〜６、及び比較例Ａ〜Ｄで製作された有機発光素子の駆動電圧、発光効率、電力効率、量子効率、及び寿命（Ｔ９５）の特性を、電流・電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ２４００）及び輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ  Ｃｓ−１０００Ａ）を利用して測定し、その結果をに示す表４に整理した。
表４において、Ｔ７０（ａｔ  ５００ｎｉｔ）初期輝度００％を基準に、７０％の輝度になるのにかかる時間を評価した寿命データである。
【表４】
2017123463.tif 000115
【０１１９】
表４から、実施例１〜６で製作された有機発光素子は、比較例Ａ〜Ｄの有機発光素子に比べ、低駆動電圧、高発光効率、高電力効率、高量子効率、及び長寿命を有するということを確認することができる。
【産業上の利用可能性】
【０１２０】
本発明の組成物及び該組成物を含む薄膜並びにそれを含んだ有機発光素子は、例えば、ディスプレイを有する電子機器全般に好適に使用され得る。
【符号の説明】
【０１２１】
１０    有機発光素子
１１    第１電極
１５    有機層
１９    第２電極
【図１】
2017123463.tif 000150