(57)【要約】      （修正有）【課題】画像流れの抑制効果を十分に有し、かつ電気特性及び耐久性を向上させることができる電子写真感光体を提供する。【解決手段】電子写真感光体の表面層が、下記式（１）で示される化合物、及び類似の特定構造の化合物から選択される少なくとも１種の化合物を含む組成物の硬化物を含有する。2017146416.tif 000053【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
支持体と感光層とをこの順に有する電子写真感光体において、該電子写真感光体の表面層が、下記式（１）で示される化合物、下記式（２）で示される化合物、及び下記式（３）で示される化合物から選択される少なくとも１種の化合物を含む組成物の硬化物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
【化１】
2017146416.tif 000041
（式（１）中、ａ１１〜ａ１３はそれぞれ独立に１以上の整数を示す。
Ｐ１１は連鎖重合性官能基を有する基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ１１が２以上である場合、ａ１１個のＰ１１は同一であっても異なっていてもよい。Ｐ１１で示される基のうち、少なくとも１つは連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｚ１２は下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ１２が２以上である場合、ａ１２個のＺ１２は同一であっても異なっていてもよい。Ｚ１２で示される基のうち、少なくとも１つは下記式（４）で示される１価の官能基である。
Ｍ１３は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ１３が２以上の場合、ａ１３個のＭ１３は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ１３が２以上であって、Ｍ１３の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ１３は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ａｒ１１は無置換のアレーンからａ１１＋１個の水素原子を除いたａ１１＋１価の基を示し、
Ａｒ１２は無置換のアレーンからａ１２＋１個の水素原子を除いたａ１２＋１価の基を示し、
Ａｒ１３は無置換のアレーンからａ１３＋１個の水素原子を除いたａ１３＋１価の基を示す。）
【化２】
2017146416.tif 000042
（式（２）中、ａ２１〜ａ２５はそれぞれ独立に１以上の整数を示す。
Ｐ２１は連鎖重合性官能基を有する基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ２１が２以上である場合、ａ２１個のＰ２１は同一であっても異なっていてもよい。Ｐ２１で示される基のうち、少なくとも１つは連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｚ２２は下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ２２が２以上である場合、ａ２２個のＺ２２は同一であっても異なっていてもよい。Ｚ２２で示される基のうち、少なくとも１つは下記式（４）で示される１価の官能基である。
Ｍ２３は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ２３が２以上の場合、ａ２３個のＭ２３は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ２３が２以上であって、Ｍ２３の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ２３は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｍ２４は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ２４が２以上の場合、ａ２４個のＭ２４は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ２４が２以上であって、Ｍ２４の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ２４は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｍ２５は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ２５が２以上の場合、ａ２５個のＭ２５は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ２５が２以上であって、Ｍ２５の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ２５は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ａｒ２１は無置換のアレーンからａ２１＋１個の水素原子を除いたａ２１＋１価の基を示し、
Ａｒ２２は無置換のアレーンからａ２２＋１個の水素原子を除いたａ２２＋１価の基を示し、
Ａｒ２３は無置換のアレーンからａ２３＋１個の水素原子を除いたａ２３＋１価の基を示し、
Ａｒ２４は無置換のアレーンからａ２４＋１個の水素原子を除いたａ２４＋１価の基を示し、
Ａｒ２５は無置換のアレーンからａ２５＋２個の水素原子を除いたａ２５＋２価の基を示す。）
【化３】
2017146416.tif 000043
（式（３）中、ａ３１〜ａ３５はそれぞれ独立に１以上の整数を示す。
Ｐ３１は連鎖重合性官能基を有する基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ３１が２以上である場合、ａ３１個のＰ３１は同一であっても異なっていてもよい。Ｐ３１で示される基のうち、少なくとも１つは連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｚ３３は下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ３３が２以上である場合、ａ３３個のＺ３３は同一であっても異なっていてもよい。Ｚ３３で示される基のうち、少なくとも１つは下記式（４）で示される１価の官能基である。
Ｍ３２は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ３２が２以上である場合、ａ３２個のＭ３２は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ３２が２以上であって、Ｍ３２の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ３２は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｍ３４は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ３４が２以上である場合、ａ３４個のＭ３４は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ３４が２以上であって、Ｍ３４の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ３４は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｍ３５は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ３５が２以上の場合、ａ３５個のＭ３５は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ３５が２以上であって、Ｍ３５の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ３５は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ａｒ３１は無置換のアレーンからａ３１＋１個の水素原子を除いたａ３１＋１価の基を示し、
Ａｒ３２は無置換のアレーンからａ３２＋１個の水素原子を除いたａ３２＋１価の基を示し、
Ａｒ３３は無置換のアレーンからａ３３＋１個の水素原子を除いたａ３３＋１価の基を示し、
Ａｒ３４は無置換のアレーンからａ３４＋１個の水素原子を除いたａ３４＋１価の基を示し、
Ａｒ３５は無置換のアレーンからａ３５＋２個の水素原子を除いたａ３５＋２価の基を示す。）
【化４】
2017146416.tif 000044
（式（４）中、ｎは１以上４以下の整数を示す。Ｒ１は下記式（５）で示される１価の官能基又は下記式（６）で示される１価の官能基を示す。Ｒ２及びＲ３は水素原子、又はアルキル基を示し、互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒ２及びＲ３は互いに結合してＲ２及びＲ３が結合する炭素原子と共に環状のアルキリデン基を形成してもよい。
【化５】
2017146416.tif 000045
式（５）中、Ａｒ４はフェニレン基を示す。Ｒ４は炭素数１以上５以下のアルキル基、ベンジル基、又はフェニル基を示し、Ｒ５は炭素数１以上５以下のアルキル基、又はベンジル基を示す。Ｒ４及びＲ５は互いに同一であっても異なっていてもよい。
式（６）中、Ｒ６は炭素数１以上５以下のアルキル基、ベンジル基、又はフェニル基を示し、Ｒ７はフェニル基を示す。Ｒ６及びＲ７は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項２】
前記式（４）で示される１価の官能基のＲ１が前記式（５）で示される１価の官能基である請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】
前記式（４）で示される１価の官能基のｎが１以上２以下の整数である請求項１または２に記載の電子写真感光体。
【請求項４】
前記式（５）で示される官能基のＲ４及びＲ５が、それぞれ独立に炭素数１以上２以下のアルキル基であり、前記式（６）で示される官能基のＲ６が炭素数１以上２以下のアルキル基である請求項１から３のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項５】
前記組成物中に含まれる前記式（４）で示される１価の官能基の数をＡ、前記組成物中に含まれる正孔輸送性部位の数をＢとしたとき、０．５＜Ａ／Ｂ＜２である請求項１から４のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項６】
前記式（１）で示される化合物は、前記連鎖重合性官能基を有する基の数が２であり、前記式（４）で示される１価の官能基の数が１である請求項１から５のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項７】
前記式（２）で示される化合物、及び前記式（３）で示される化合物は、それぞれ、前記連鎖重合性官能基を有する基の数が４であり、前記式（４）で示される１価の官能基の数が２である請求項１から５のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項８】
前記連鎖重合性官能基を有する基が下記式（７）で示される基である請求項１から７のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【化６】
2017146416.tif 000046
（式（７）中、Ｘ１は水素原子、又はメチル基を示す。Ｘ２は炭素数１以上６以下のアルキレン基を示す。）
【請求項９】
支持体と感光層とをこの順に有する電子写真感光体を製造する電子写真感光体の製造方法であって、該製造方法が、下記式（１）で示される化合物、下記式（２）で示される化合物、及び下記式（３）で示される化合物から選択される少なくとも１種の化合物を含む組成物を含有する表面層用塗布液を調製する工程、および該表面層用塗布液の塗膜を形成し、該塗膜を硬化させることによって表面層を形成する工程を有することを特徴とする電子写真感光体の製造方法。
【化７】
2017146416.tif 000047
（式（１）中、ａ１１〜ａ１３はそれぞれ独立に１以上の整数を示す。
Ｐ１１は連鎖重合性官能基を有する基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ１１が２以上である場合、ａ１１個のＰ１１は同一であっても異なっていてもよい。Ｐ１１で示される基のうち、少なくとも１つは連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｚ１２は下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ１２が２以上である場合、ａ１２個のＺ１２は同一であっても異なっていてもよい。Ｚ１２で示される基のうち、少なくとも１つは下記式（４）で示される１価の官能基である。
Ｍ１３は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ１３が２以上の場合、ａ１３個のＭ１３は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ１３が２以上であって、Ｍ１３の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ１３は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ａｒ１１は無置換のアレーンからａ１１＋１個の水素原子を除いたａ１１＋１価の基を示し、
Ａｒ１２は無置換のアレーンからａ１２＋１個の水素原子を除いたａ１２＋１価の基を示し、
Ａｒ１３は無置換のアレーンからａ１３＋１個の水素原子を除いたａ１３＋１価の基を示す。）
【化８】
2017146416.tif 000048
（式（２）中、ａ２１〜ａ２５はそれぞれ独立に１以上の整数を示す。
Ｐ２１は連鎖重合性官能基を有する基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ２１が２以上である場合、ａ２１個のＰ２１は同一であっても異なっていてもよい。Ｐ２１で示される基のうち、少なくとも１つは連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｚ２２は下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ２２が２以上である場合、ａ２２個のＺ２２は同一であっても異なっていてもよい。Ｚ２２で示される基のうち、少なくとも１つは下記式（４）で示される１価の官能基である。
Ｍ２３は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ２３が２以上の場合、ａ２３個のＭ２３は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ２３が２以上であって、Ｍ２３の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ２３は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｍ２４は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ２４が２以上の場合、ａ２４個のＭ２４は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ２４が２以上であって、Ｍ２４の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ２４は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｍ２５は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ２５が２以上の場合、ａ２５個のＭ２５は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ２５が２以上であって、Ｍ２５の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ２５は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ａｒ２１は無置換のアレーンからａ２１＋１個の水素原子を除いたａ２１＋１価の基を示し、
Ａｒ２２は無置換のアレーンからａ２２＋１個の水素原子を除いたａ２２＋１価の基を示し、
Ａｒ２３は無置換のアレーンからａ２３＋１個の水素原子を除いたａ２３＋１価の基を示し、
Ａｒ２４は無置換のアレーンからａ２４＋１個の水素原子を除いたａ２４＋１価の基を示し、
Ａｒ２５は無置換のアレーンからａ２５＋２個の水素原子を除いたａ２５＋２価の基を示す。）
【化９】
2017146416.tif 000049
（式（３）中、ａ３１〜ａ３５はそれぞれ独立に１以上の整数を示す。
Ｐ３１は連鎖重合性官能基を有する基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ３１が２以上である場合、ａ３１個のＰ３１は同一であっても異なっていてもよい。Ｐ３１で示される基のうち、少なくとも１つは連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｚ３３は下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ３３が２以上である場合、ａ３３個のＺ３３は同一であっても異なっていてもよい。Ｚ３３で示される基のうち、少なくとも１つは下記式（４）で示される１価の官能基である。
Ｍ３２は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ３２が２以上である場合、ａ３２個のＭ３２は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ３２が２以上であって、Ｍ３２の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ３２は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｍ３４は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ３４が２以上である場合、ａ３４個のＭ３４は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ３４が２以上であって、Ｍ３４の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ３４は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｍ３５は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ３５が２以上の場合、ａ３５個のＭ３５は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ３５が２以上であって、Ｍ３５の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ３５は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ａｒ３１は無置換のアレーンからａ３１＋１個の水素原子を除いたａ３１＋１価の基を示し、
Ａｒ３２は無置換のアレーンからａ３２＋１個の水素原子を除いたａ３２＋１価の基を示し、
Ａｒ３３は無置換のアレーンからａ３３＋１個の水素原子を除いたａ３３＋１価の基を示し、
Ａｒ３４は無置換のアレーンからａ３４＋１個の水素原子を除いたａ３４＋１価の基を示し、
Ａｒ３５は無置換のアレーンからａ３５＋２個の水素原子を除いたａ３５＋２価の基を示す。）
【化１０】
2017146416.tif 000050
（式（４）中、ｎは１以上４以下の整数を示す。Ｒ１は下記式（５）で示される１価の官能基又は下記式（６）で示される１価の官能基を示す。Ｒ２及びＲ３は水素原子、又はアルキル基を示し、互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒ２及びＲ３は互いに結合してＲ２及びＲ３が結合する炭素原子と共に環状のアルキリデン基を形成してもよい。
【化１１】
2017146416.tif 000051
式（５）中、Ａｒ４はフェニレン基を示す。Ｒ４は炭素数１以上５以下のアルキル基、ベンジル基、又はフェニル基を示し、Ｒ５は炭素数１以上５以下のアルキル基、又はベンジル基を示す。Ｒ４及びＲ５は互いに同一であっても異なっていてもよい。
式（６）中、Ｒ６は炭素数１以上５以下のアルキル基、ベンジル基、又はフェニル基を示し、Ｒ７はフェニル基を示す。Ｒ６及びＲ７は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１０】
前記式（４）で示される１価の官能基のＲ１が前記式（５）で示される１価の官能基である請求項９に記載の電子写真感光体の製造方法。
【請求項１１】
前記式（４）で示される１価の官能基のｎが１以上２以下の整数である請求項９または１０に記載の電子写真感光体の製造方法。
【請求項１２】
前記式（５）で示される官能基のＲ４及びＲ５が、それぞれ独立に炭素数１以上２以下のアルキル基であり、前記式（６）で示される官能基のＲ６が炭素数１以上２以下のアルキル基である請求項９から１１のいずれか１項に記載の電子写真感光体の製造方法。
【請求項１３】
前記組成物中に含まれる前記式（４）で示される１価の官能基の数をＡ、前記組成物中に含まれる正孔輸送性部位の数をＢとしたとき、０．５＜Ａ／Ｂ＜２である請求項９から１２のいずれか１項に記載の電子写真感光体の製造方法。
【請求項１４】
前記式（１）で示される化合物は、前記連鎖重合性官能基を有する基の数が２であり、前記式（４）で示される１価の官能基の数が１である請求項９から１３のいずれか１項に記載の電子写真感光体の製造方法。
【請求項１５】
前記式（２）で示される化合物、及び前記式（３）で示される化合物は、それぞれ、前記連鎖重合性官能基を有する基の数が４であり、前記式（４）で示される１価の官能基の数が２である請求項９から１３のいずれか１項に記載の電子写真感光体の製造方法。
【請求項１６】
前記連鎖重合性官能基を有する基が下記式（７）で示される基である請求項９から１５のいずれか１項に記載の電子写真感光体の製造方法。
【化１２】
2017146416.tif 000052
（式（７）中、Ｘ１は水素原子、またはメチル基を示す。Ｘ２は炭素数１以上６以下のアルキレン基を示す。）
【請求項１７】
請求項１から８のいずれか１項に記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
【請求項１８】
請求項１から８のいずれか１項に記載の電子写真感光体、ならびに帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有する電子写真装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は電子写真感光体、その製造方法、電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真装置に搭載される電子写真感光体には、有機光導電性物質（電荷発生物質）を含有する有機電子写真感光体（以下、「電子写真感光体」という）があり、これまで幅広い検討がなされてきた。近年、電子写真感光体の長寿命化や繰り返し使用時の高画質化を目的として、電子写真感光体の機械的耐久性（耐摩耗性）の向上が求められている。一方で、電子写真感光体の機械的耐久性が向上すると、帯電過程で生成する放電生成物が電子写真感光体の表面に残留してしまい、画像流れを引き起こすことがある。
【０００３】
この画像流れを抑制する手段として、電子写真感光体の表面に添加剤を含有させる方法が挙げられる。特許文献１では、硬化性樹脂を含有する電子写真感光体の表面層に、特定のアルキルアミン構造を有する添加剤を含有させることで、画像流れを抑制する方法が記載されている。
【０００４】
また、特許文献２では、硬化性樹脂を含有する電子写真感光体の表面層に、連鎖重合性官能基を有するアルキルアミン化合物を添加することで、高耐久性を維持しながら画像流れを抑制する方法が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１４−１９９３９１号公報
【特許文献２】特開２００７−２９３２４７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、本発明者らの検討の結果、特許文献１または２に記載の電子写真感光体では、画像流れの抑制効果があるものの、高温高湿といった特定の環境下においては画像流れの抑制効果は十分ではなかった。そのため、それぞれの特許文献に記載の電子写真感光体において、添加剤の含有量を増やした検討を行ったが、特許文献１に記載の添加剤では、電子写真感光体の耐久性が低下し、特許文献２に記載の添加剤では、電子写真感光体の電気特性が悪化した。
【０００７】
本発明の目的は、画像流れの抑制効果を十分に有し、かつ電気特性及び耐久性が向上した電子写真感光体、及びその製造方法を提供することにある。また、本発明の別の目的は、電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は、支持体と感光層とをこの順に有する電子写真感光体において、該電子写真感光体の表面層が、下記式（１）で示される化合物、下記式（２）で示される化合物、及び下記式（３）で示される化合物から選択される少なくとも１種の化合物を含む組成物の硬化物を含有することを特徴とする電子写真感光体に関する。
【０００９】
【化１】
2017146416.tif 000002
（式（１）中、ａ１１〜ａ１３はそれぞれ独立に１以上の整数を示す。
Ｐ１１は連鎖重合性官能基を有する基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ１１が２以上である場合、ａ１１個のＰ１１は同一であっても異なっていてもよい。Ｐ１１で示される基のうち、少なくとも１つは連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｚ１２は下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ１２が２以上である場合、ａ１２個のＺ１２は同一であっても異なっていてもよい。Ｚ１２で示される基のうち、少なくとも１つは下記式（４）で示される１価の官能基である。
Ｍ１３は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ１３が２以上の場合、ａ１３個のＭ１３は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ１３が２以上であって、Ｍ１３の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ１３は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ａｒ１１は無置換のアレーンからａ１１＋１個の水素原子を除いたａ１１＋１価の基を示し、
Ａｒ１２は無置換のアレーンからａ１２＋１個の水素原子を除いたａ１２＋１価の基を示し、
Ａｒ１３は無置換のアレーンからａ１３＋１個の水素原子を除いたａ１３＋１価の基を示す。）
【００１０】
【化２】
2017146416.tif 000003
（式（２）中、ａ２１〜ａ２５はそれぞれ独立に１以上の整数を示す。
Ｐ２１は連鎖重合性官能基を有する基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ２１が２以上である場合、ａ２１個のＰ２１は同一であっても異なっていてもよい。Ｐ２１で示される基のうち、少なくとも１つは連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｚ２２は下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ２２が２以上である場合、ａ２２個のＺ２２は同一であっても異なっていてもよい。Ｚ２２で示される基のうち、少なくとも１つは下記式（４）で示される１価の官能基である。
Ｍ２３は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ２３が２以上の場合、ａ２３個のＭ２３は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ２３が２以上であって、Ｍ２３の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ２３は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｍ２４は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ２４が２以上の場合、ａ２４個のＭ２４は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ２４が２以上であって、Ｍ２４の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ２４は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｍ２５は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ２５が２以上の場合、ａ２５個のＭ２５は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ２５が２以上であって、Ｍ２５の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ２５は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ａｒ２１は無置換のアレーンからａ２１＋１個の水素原子を除いたａ２１＋１価の基を示し、
Ａｒ２２は無置換のアレーンからａ２２＋１個の水素原子を除いたａ２２＋１価の基を示し、
Ａｒ２３は無置換のアレーンからａ２３＋１個の水素原子を除いたａ２３＋１価の基を示し、
Ａｒ２４は無置換のアレーンからａ２４＋１個の水素原子を除いたａ２４＋１価の基を示し、
Ａｒ２５は無置換のアレーンからａ２５＋２個の水素原子を除いたａ２５＋２価の基を示す。）
【００１１】
【化３】
2017146416.tif 000004
（式（３）中、ａ３１〜ａ３５はそれぞれ独立に１以上の整数を示す。
Ｐ３１は連鎖重合性官能基を有する基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ３１が２以上である場合、ａ３１個のＰ３１は同一であっても異なっていてもよい。Ｐ３１で示される基のうち、少なくとも１つは連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｚ３３は下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ３３が２以上である場合、ａ３３個のＺ３３は同一であっても異なっていてもよい。Ｚ３３で示される基のうち、少なくとも１つは下記式（４）で示される１価の官能基である。
Ｍ３２は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ３２が２以上である場合、ａ３２個のＭ３２は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ３２が２以上であって、Ｍ３２の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ３２は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｍ３４は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ３４が２以上である場合、ａ３４個のＭ３４は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ３４が２以上であって、Ｍ３４の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ３４は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｍ３５は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ３５が２以上の場合、ａ３５個のＭ３５は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ３５が２以上であって、Ｍ３５の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ３５は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ａｒ３１は無置換のアレーンからａ３１＋１個の水素原子を除いたａ３１＋１価の基を示し、
Ａｒ３２は無置換のアレーンからａ３２＋１個の水素原子を除いたａ３２＋１価の基を示し、
Ａｒ３３は無置換のアレーンからａ３３＋１個の水素原子を除いたａ３３＋１価の基を示し、
Ａｒ３４は無置換のアレーンからａ３４＋１個の水素原子を除いたａ３４＋１価の基を示し、
Ａｒ３５は無置換のアレーンからａ３５＋２個の水素原子を除いたａ３５＋２価の基を示す。）
【００１２】
【化４】
2017146416.tif 000005
（式（４）中、ｎは１以上４以下の整数を示す。Ｒ１は下記式（５）で示される１価の官能基又は下記式（６）で示される１価の官能基を示す。Ｒ２及びＲ３は水素原子、又はアルキル基を示し、互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒ２及びＲ３は互いに結合してＲ２及びＲ３が結合する炭素原子と共に環状のアルキリデン基を形成してもよい。
【化５】
2017146416.tif 000006
式（５）中、Ａｒ４はフェニレン基を示す。Ｒ４は炭素数１以上５以下のアルキル基、ベンジル基、又はフェニル基を示し、Ｒ５は炭素数１以上５以下のアルキル基、又はベンジル基を示す。Ｒ４及びＲ５は互いに同一であっても異なっていてもよい。
式（６）中、Ｒ６は炭素数１以上５以下のアルキル基、ベンジル基、又はフェニル基を示し、Ｒ７はフェニル基を示す。Ｒ６及びＲ７は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【００１３】
また、本発明は、支持体と感光層とをこの順に有する電子写真感光体を製造する電子写真感光体の製造方法であって、該製造方法が、下記式（１）で示される化合物、下記式（２）で示される化合物、及び下記式（３）で示される化合物から選択される少なくとも１種の化合物を含む組成物を含有する表面層用塗布液を調製する工程、および該表面層用塗布液の塗膜を形成し、該塗膜を硬化させることによって表面層を形成する工程を有することを特徴とする電子写真感光体の製造方法に関する。
【００１４】
【化６】
2017146416.tif 000007
（式（１）中、ａ１１〜ａ１３はそれぞれ独立に１以上の整数を示す。
Ｐ１１は連鎖重合性官能基を有する基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ１１が２以上である場合、ａ１１個のＰ１１は同一であっても異なっていてもよい。Ｐ１１で示される基のうち、少なくとも１つは連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｚ１２は下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ１２が２以上である場合、ａ１２個のＺ１２は同一であっても異なっていてもよい。Ｚ１２で示される基のうち、少なくとも１つは下記式（４）で示される１価の官能基である。
Ｍ１３は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ１３が２以上の場合、ａ１３個のＭ１３は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ１３が２以上であって、Ｍ１３の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ１３は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ａｒ１１は無置換のアレーンからａ１１＋１個の水素原子を除いたａ１１＋１価の基を示し、
Ａｒ１２は無置換のアレーンからａ１２＋１個の水素原子を除いたａ１２＋１価の基を示し、
Ａｒ１３は無置換のアレーンからａ１３＋１個の水素原子を除いたａ１３＋１価の基を示す。）
【００１５】
【化７】
2017146416.tif 000008
（式（２）中、ａ２１〜ａ２５はそれぞれ独立に１以上の整数を示す。
Ｐ２１は連鎖重合性官能基を有する基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ２１が２以上である場合、ａ２１個のＰ２１は同一であっても異なっていてもよい。Ｐ２１で示される基のうち、少なくとも１つは連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｚ２２は下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ２２が２以上である場合、ａ２２個のＺ２２は同一であっても異なっていてもよい。Ｚ２２で示される基のうち、少なくとも１つは下記式（４）で示される１価の官能基である。
Ｍ２３は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ２３が２以上の場合、ａ２３個のＭ２３は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ２３が２以上であって、Ｍ２３の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ２３は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｍ２４は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ２４が２以上の場合、ａ２４個のＭ２４は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ２４が２以上であって、Ｍ２４の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ２４は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｍ２５は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ２５が２以上の場合、ａ２５個のＭ２５は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ２５が２以上であって、Ｍ２５の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ２５は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ａｒ２１は無置換のアレーンからａ２１＋１個の水素原子を除いたａ２１＋１価の基を示し、
Ａｒ２２は無置換のアレーンからａ２２＋１個の水素原子を除いたａ２２＋１価の基を示し、
Ａｒ２３は無置換のアレーンからａ２３＋１個の水素原子を除いたａ２３＋１価の基を示し、
Ａｒ２４は無置換のアレーンからａ２４＋１個の水素原子を除いたａ２４＋１価の基を示し、
Ａｒ２５は無置換のアレーンからａ２５＋２個の水素原子を除いたａ２５＋２価の基を示す。）
【００１６】
【化８】
2017146416.tif 000009
（式（３）中、ａ３１〜ａ３５はそれぞれ独立に１以上の整数を示す。
Ｐ３１は連鎖重合性官能基を有する基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ３１が２以上である場合、ａ３１個のＰ３１は同一であっても異なっていてもよい。Ｐ３１で示される基のうち、少なくとも１つは連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｚ３３は下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ３３が２以上である場合、ａ３３個のＺ３３は同一であっても異なっていてもよい。Ｚ３３で示される基のうち、少なくとも１つは下記式（４）で示される１価の官能基である。
Ｍ３２は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ３２が２以上である場合、ａ３２個のＭ３２は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ３２が２以上であって、Ｍ３２の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ３２は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｍ３４は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ３４が２以上である場合、ａ３４個のＭ３４は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ３４が２以上であって、Ｍ３４の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ３４は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｍ３５は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ３５が２以上の場合、ａ３５個のＭ３５は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ３５が２以上であって、Ｍ３５の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ３５は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ａｒ３１は無置換のアレーンからａ３１＋１個の水素原子を除いたａ３１＋１価の基を示し、
Ａｒ３２は無置換のアレーンからａ３２＋１個の水素原子を除いたａ３２＋１価の基を示し、
Ａｒ３３は無置換のアレーンからａ３３＋１個の水素原子を除いたａ３３＋１価の基を示し、
Ａｒ３４は無置換のアレーンからａ３４＋１個の水素原子を除いたａ３４＋１価の基を示し、
Ａｒ３５は無置換のアレーンからａ３５＋２個の水素原子を除いたａ３５＋２価の基を示す。）
【００１７】
【化９】
2017146416.tif 000010
（式（４）中、ｎは１以上４以下の整数を示す。Ｒ１は下記式（５）で示される１価の官能基又は下記式（６）で示される１価の官能基を示す。Ｒ２及びＲ３は水素原子、又はアルキル基を示し、互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒ２及びＲ３は互いに結合してＲ２及びＲ３が結合する炭素原子と共に環状のアルキリデン基を形成してもよい。
【化１０】
2017146416.tif 000011
式（５）中、Ａｒ４はフェニレン基を示す。Ｒ４は炭素数１以上５以下のアルキル基、ベンジル基、又はフェニル基を示し、Ｒ５は炭素数１以上５以下のアルキル基、又はベンジル基を示す。Ｒ４及びＲ５は互いに同一であっても異なっていてもよい。
式（６）中、Ｒ６は炭素数１以上５以下のアルキル基、ベンジル基、又はフェニル基を示し、Ｒ７はフェニル基を示す。Ｒ６及びＲ７は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【００１８】
さらに、本発明は、上記電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジに関する。
【００１９】
さらに、本発明は、上記電子写真感光体、ならびに帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有する電子写真装置に関する。
【発明の効果】
【００２０】
本発明によれば、画像流れの抑制効果を十分に有し、かつ電気特性及び耐久性が向上した電子写真感光体を提供することができる。また、本発明によれば、上記電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２１】
【図１】電子写真感光体を有するプロセスカートリッジを備えた電子写真装置の概略構成の一例を示す図である。
【図２】電子写真感光体の層構成の一例を示す図である。
【図３】電子写真感光体の表面に凹形状部を形成するための圧接形状転写加工装置の例を示す図である。
【図４】実施例及び比較例で用いたモールドを示す上面図及び断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
本発明の電子写真感光体は、支持体と感光層とをこの順に有する。この電子写真感光体が、下記式（１）で示される化合物、下記式（２）で示される化合物、及び下記式（３）で示される化合物から選択される少なくとも１種の化合物を含む組成物の硬化物を含有する表面層を有することを特徴とする。
【００２３】
【化１１】
2017146416.tif 000012
（式（１）中、ａ１１〜ａ１３はそれぞれ独立に１以上の整数を示す。
Ｐ１１は連鎖重合性官能基を有する基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ１１が２以上である場合、ａ１１個のＰ１１は同一であっても異なっていてもよい。Ｐ１１で示される基のうち、少なくとも１つは連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｚ１２は下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ１２が２以上である場合、ａ１２個のＺ１２は同一であっても異なっていてもよい。Ｚ１２で示される基のうち、少なくとも１つは下記式（４）で示される１価の官能基である。
Ｍ１３は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ１３が２以上の場合、ａ１３個のＭ１３は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ１３が２以上であって、Ｍ１３の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ１３は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ａｒ１１は無置換のアレーンからａ１１＋１個の水素原子を除いたａ１１＋１価の基を示し、
Ａｒ１２は無置換のアレーンからａ１２＋１個の水素原子を除いたａ１２＋１価の基を示し、
Ａｒ１３は無置換のアレーンからａ１３＋１個の水素原子を除いたａ１３＋１価の基を示す。）
【００２４】
【化１２】
2017146416.tif 000013
（式（２）中、ａ２１〜ａ２５はそれぞれ独立に１以上の整数を示す。
Ｐ２１は連鎖重合性官能基を有する基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ２１が２以上である場合、ａ２１個のＰ２１は同一であっても異なっていてもよい。Ｐ２１で示される基のうち、少なくとも１つは連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｚ２２は下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ２２が２以上である場合、ａ２２個のＺ２２は同一であっても異なっていてもよい。Ｚ２２で示される基のうち、少なくとも１つは下記式（４）で示される１価の官能基である。
Ｍ２３は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ２３が２以上の場合、ａ２３個のＭ２３は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ２３が２以上であって、Ｍ２３の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ２３は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｍ２４は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ２４が２以上の場合、ａ２４個のＭ２４は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ２４が２以上であって、Ｍ２４の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ２４は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｍ２５は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ２５が２以上の場合、ａ２５個のＭ２５は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ２５が２以上であって、Ｍ２５の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ２５は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ａｒ２１は無置換のアレーンからａ２１＋１個の水素原子を除いたａ２１＋１価の基を示し、
Ａｒ２２は無置換のアレーンからａ２２＋１個の水素原子を除いたａ２２＋１価の基を示し、
Ａｒ２３は無置換のアレーンからａ２３＋１個の水素原子を除いたａ２３＋１価の基を示し、
Ａｒ２４は無置換のアレーンからａ２４＋１個の水素原子を除いたａ２４＋１価の基を示し、
Ａｒ２５は無置換のアレーンからａ２５＋２個の水素原子を除いたａ２５＋２価の基を示す。）
【００２５】
【化１３】
2017146416.tif 000014
（式（３）中、ａ３１〜ａ３５はそれぞれ独立に１以上の整数を示す。
Ｐ３１は連鎖重合性官能基を有する基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ３１が２以上である場合、ａ３１個のＰ３１は同一であっても異なっていてもよい。Ｐ３１で示される基のうち、少なくとも１つは連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｚ３３は下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ３３が２以上である場合、ａ３３個のＺ３３は同一であっても異なっていてもよい。Ｚ３３で示される基のうち、少なくとも１つは下記式（４）で示される１価の官能基である。
Ｍ３２は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ３２が２以上である場合、ａ３２個のＭ３２は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ３２が２以上であって、Ｍ３２の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ３２は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｍ３４は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ３４が２以上である場合、ａ３４個のＭ３４は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ３４が２以上であって、Ｍ３４の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ３４は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ｍ３５は連鎖重合性官能基を有する基、下記式（４）で示される１価の官能基、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基を示し、ａ３５が２以上の場合、ａ３５個のＭ３５は同一であっても異なっていてもよい。ただし、ａ３５が２以上であって、Ｍ３５の少なくとも１つが連鎖重合性官能基を有する基である場合、他のＭ３５は水素原子、炭素数１以上３以下のアルキル基、又は連鎖重合性官能基を有する基である。
Ａｒ３１は無置換のアレーンからａ３１＋１個の水素原子を除いたａ３１＋１価の基を示し、
Ａｒ３２は無置換のアレーンからａ３２＋１個の水素原子を除いたａ３２＋１価の基を示し、
Ａｒ３３は無置換のアレーンからａ３３＋１個の水素原子を除いたａ３３＋１価の基を示し、
Ａｒ３４は無置換のアレーンからａ３４＋１個の水素原子を除いたａ３４＋１価の基を示し、
Ａｒ３５は無置換のアレーンからａ３５＋２個の水素原子を除いたａ３５＋２価の基を示す。）
【００２６】
【化１４】
2017146416.tif 000015
（式（４）中、ｎは１以上４以下の整数を示す。Ｒ１は下記式（５）で示される１価の官能基又は下記式（６）で示される１価の官能基を示す。Ｒ２及びＲ３は水素原子、又はアルキル基を示し、互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒ２及びＲ３は互いに結合してＲ２及びＲ３が結合する炭素原子と共に環状のアルキリデン基を形成してもよい。
【化１５】
2017146416.tif 000016
式（５）中、Ａｒ４はフェニレン基を示す。Ｒ４は炭素数１以上５以下のアルキル基、ベンジル基、又はフェニル基を示し、Ｒ５は炭素数１以上５以下のアルキル基、又はベンジル基を示す。Ｒ４及びＲ５は互いに同一であっても異なっていてもよい。
式（６）中、Ｒ６は炭素数１以上５以下のアルキル基、ベンジル基、又はフェニル基を示し、Ｒ７はフェニル基を示す。Ｒ６及びＲ７は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【００２７】
本発明者らは、上記特徴を有することにより、画像流れの抑制効果を十分に有し、かつ電気特性及び耐久性が向上する理由を、以下のように推測している。
電子写真感光体の表面に残留した放電生成物は、多湿環境下の水分と作用して硝酸となり、画像流れを引き起こすことが技術文献にて指摘されている（シャープ技報  第１０１号・２０１０年８月「複写機画像不良の定量的な評価方法の確立」）。電子写真感光体の表面層の表面に硝酸が付着すると、電子写真感光体に含有される電荷輸送物質に作用して、感光体の表面で比較的寿命の長いイオン対を生成し、表面層の表面抵抗が変化してしまう。その結果、画像形成部と非画像形成部の境界において、十分な明部電位を得ることができずに、画像形成部の画像濃度が薄くなる（画像がかすれる、消失する）という画像流れが発生していると考えられる。
【００２８】
特許文献１または２に記載の通り、アルキル基が１つまたは２つ結合したアルキルアミノ基は塩基性の強い基である。そのため、該アルキルアミノ基を有する第３級アミン化合物は、上記理由により画像流れを引き起こす硝酸を中和し、表面層の表面抵抗の変化を抑制し、画像流れの発生を抑制すると考えられる。
【００２９】
一方で、特許文献１または２に記載の第３級アミン化合物は、上述のアルキルアミノ基を有しているため、画像流れの抑制効果があるものの、その効果は十分ではない。それぞれの特許文献に記載の添加剤の含有量を増やすと、画像流れの抑制効果は向上したが、特許文献１に記載の添加剤では、電子写真感光体の耐久性が低下し、特許文献２に記載の添加剤では、電子写真感光体の電気特性が悪化した。
また、正孔輸送性部位に直接アルキルアミノ基が結合した正孔輸送性化合物を表面層に含有した電子写真感光体の検討を行ったが、画像流れの抑制効果は得られなかった。
【００３０】
特許文献１に記載の第３級アミン化合物は、重合性官能基を有していない。そのため、含有量を増やすと、硬化性樹脂の間に重合性官能基を有さない第３級アミン化合物が入り込み、電子写真感光体の耐久性が低下すると考えられる。
【００３１】
特許文献２に記載の第３級アミン化合物は、連鎖重合性官能基を有しているため、含有量を増やすと、この第３級アミン化合物同士の重合物が生成しやすくなる。しかしながら、この重合物は正孔輸送性部位を有していないため、正孔輸送性化合間における電荷輸送を阻害し、電子写真感光体の電気特性が悪化すると考えられる。
【００３２】
また、アルキルアミノ基を直接正孔輸送性部位に結合すると、分子全体の酸化電位が大きく低下してしまうため、アルキルアミノ基による画像流れの抑制効果が得られなくなると考えられる。
【００３３】
本発明の電子写真感光体の表面層に用いる式（１）で示される化合物、式（２）で示される化合物や式（３）で示される化合物は、少なくとも１つの式（４）で示される１価の官能基、すなわちアルキルアミノ基等の窒素原子に炭化水素基が結合したアミノ基（−ＮＲ４Ｒ５または−ＮＲ６Ｒ７）を有する１価の官能基と、少なくとも１つの連鎖重合性官能基を有する基とを有している。そのため、上記電子写真感光体は画像流れの抑制効果を十分に有し、耐久性が向上している。
【００３４】
さらに、式（１）で示される化合物、式（２）で示される化合物や式（３）で示される化合物は正孔輸送性部位も同一分子内に有しており、式（４）で示される１価の官能基は２価のアルキレン基（−（ＣＲ２（Ｒ３））ｎ−）を有している。このアルキレン基はスペーサーとして機能し、正孔輸送性部位とアルキルアミノ基等の窒素原子に炭化水素基が結合したアミノ基との間には適度な距離が保たれる。そのため、アルキルアミノ基等の窒素原子に炭化水素基が結合したアミノ基が正孔輸送性部位間での電荷輸送を阻害することがなく、電気特性の悪化を抑制することができる。また、分子全体の酸化電位の低下も抑制することができるため、十分な画像流れの抑制効果を得ることができる。
【００３５】
ただし、良好な電気特性を得る観点から、式（４）で示される官能基のｎは１以上４以下の整数であり、式（５）中のＲ４は炭素数１以上５以下のアルキル基、ベンジル基、又はフェニル基であり、Ｒ５は炭素数１以上５以下のアルキル基、またはベンジル基であり、式（６）中のＲ６は炭素数１以上５以下のアルキル基、ベンジル基、又はフェニル基であり、Ｒ７はフェニル基である。
【００３６】
式（１）〜（３）で示される化合物において、連鎖重合性官能基とは、連鎖重合が可能な官能基を意味し、連鎖重合とは高分子物の生成反応を大きく連鎖重合と逐次重合に分けた場合の前者の重合反応形態を指す。ビニル基を有する構造等が連鎖重合性官能基である。連鎖重合性官能基としては、下記式（Ｐ−１）〜（Ｐ−９）で示される基が挙げられる。連鎖重合性官能基を有する基としては、式（Ｐ−１）〜（Ｐ−９）で示される基や、アルキル基、シクロアルキル基やアルコキシ基の１つの水素原子が式（Ｐ−１）〜（Ｐ−９）で示される基に置き換わった１価の基が挙げられる。例えば、連鎖重合性官能基を有する基は、２価の基であるアルキレン基、アルキリデン基、シクロアルキリデン基、アルコキシ基や、オキシアルキレン基の一方の結合手に、式（Ｐ−１）〜（Ｐ−９）で示される基が結合した１価の基である。連鎖重合性官能基を有する基は、好ましくは、下記式（７）で示される１価の基である。
【００３７】
【化１６】
2017146416.tif 000017
【００３８】
【化１７】
2017146416.tif 000018
（式（７）中、Ｘ１は水素原子、又はメチル基を示す。Ｘ２は炭素数１以上６以下のアルキレン基を示す。）
【００３９】
以下に各式について、さらに説明する。
式（１）〜（３）中、Ｐ１１、Ｚ１２、Ｍ１３、Ｐ２１、Ｚ２２、Ｍ２３、Ｍ２４、Ｍ２５、Ｐ３１、Ｚ３３、Ｍ３２、Ｍ３４、Ｍ３５の炭素数１以上３以下のアルキル基は、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基である。
【００４０】
式（１）で示される化合物中のＡｒ１１〜Ａｒ１３、式（２）で示される化合物中のＡｒ２１〜Ａｒ２５、及び式（３）で示される化合物中のＡｒ３１〜Ａｒ３５は、無置換のアレーンから水素原子を除いた基を示す。無置換のアレーンとしては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、チオフェン等が挙げられる。
【００４１】
式（４）中、Ｒ２及びＲ３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。Ｒ２及びＲ３が互いに結合してＲ２及びＲ３が結合する炭素原子と共に形成する環状のアルキリデン基は、４員環以上８員環以下が好ましい。
【００４２】
式（５）及び式（６）中、Ｒ４〜Ｒ６の炭素数１以上５以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基等が挙げられる。
【００４３】
式（１）〜（３）中、ａ１１〜ａ１３、ａ２１〜ａ２５、ａ３１〜ａ３５は、それぞれ独立に１以上４以下の整数であることが好ましい。
【００４４】
式（７）中、Ｘ２の炭素数１以上６以下のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等が挙げられる。
【００４５】
特に、式（１）で示される化合物は、連鎖重合性官能基を有する基の数が２であり、式（４）で示される１価の官能基の数が１であることが好ましい。また、式（２）で示される化合物は、連鎖重合性官能基を有する基の数が４であり、式（４）で示される１価の官能基の数が２であることが好ましい。また、式（３）で示される化合物は、連鎖重合性官能基を有する基の数が４であり、式（４）で示される１価の官能基の数が２であることが好ましい。
【００４６】
より良好な電気特性を得るためには、式（４）で示される１価の官能基のＲ１は式（５）で示される１価の官能基であることが好ましく、式（４）で示される１価の官能基のｎは１以上２以下の整数であることが好ましい。また、より良好な電気特性を得るためには、式（５）で示される官能基のＲ４及びＲ５がそれぞれ独立に炭素数１以上２以下のアルキル基であり、式（６）で示される官能基のＲ６が炭素数１以上２以下のアルキル基であることが好ましい。
【００４７】
組成物中に含まれる式（４）で示される１価の官能基の数をＡ、組成物中に含まれる正孔輸送性部位の数をＢとしたとき、０．５＜Ａ／Ｂ＜２であることが好ましい。この範囲内であると、特に、画像流れの抑制効果が十分に得られ、かつ良好な電気特性及び耐久性が得られる。
【００４８】
上記正孔輸送性部位とは、無置換のアレーンが３つ窒素原子に結合した化合物であるトリアリールアミン中の無置換のアレーンから水素原子を除いて導き出される基である。上記無置換のアレーンとしては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、チオフェン等が挙げられる。
【００４９】
以下に、本発明の化合物の具体例（例示化合物）を挙げるが、本発明はこれらに限定されるわけではない。例示化合物（Ｎｏ．１）〜（Ｎｏ．３２）が式（１）で示される化合物、例示化合物（Ｎｏ．３３）、（Ｎｏ．３５）及び（Ｎｏ．３７）が式（２）で示される化合物、例示化合物（Ｎｏ．３４）、（Ｎｏ．３６）及び（Ｎｏ．３８）が式（３）で示される化合物である。
【００５０】
【化１８】
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【００５１】
【化１９】
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【００５２】
【化２０】
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【００５３】
【化２１】
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【００５４】
【化２２】
2017146416.tif 000023
【００５５】
式（１）で示される化合物、式（２）で示される化合物や式（３）で示される化合物の製造方法は特に限定されず、例えば例示化合物（Ｎｏ．１２）は後述する合成例に記載された製造方法で製造することができる。また、この合成例に準じて、目的とする式（１）〜式（３）で示される化合物に対応する原料を用いることにより、その他の式（１）〜式（３）で示される化合物を合成することができる。
【００５６】
本発明の電子写真感光体の表面層が含有する式（１）〜式（３）で示される化合物から選択される少なくとも１種の化合物を含む組成物の硬化物は、式（１）〜式（３）で示される化合物から選択される少なくとも１種の化合物と式（１）〜式（３）で示される化合物以外の化合物とを含む組成物の硬化物であってもよい。式（１）〜式（３）で示される化合物以外の化合物としては、連鎖重合性官能基を有する基と正孔輸送性部位とを有し且つ式（４）で示される１価の官能基を有さない化合物が挙げられる。式（１）〜式（３）で示される化合物以外の化合物における連鎖重合性官能基を有する基、正孔輸送性部位及び式（４）で示される１価の官能基は、式（１）〜式（３）と同様である。
【００５７】
表面層は、式（１）で示される化合物、式（２）で示される化合物、及び式（３）で示される化合物から選択される少なくとも１種の化合物を含む組成物を含有する表面層用塗布液の塗膜を形成して、この塗膜を硬化させることによって形成することができる。
【００５８】
表面層用塗布液には、各種添加剤を添加することができる。添加剤としては、例えば、酸化防止剤や紫外線吸収剤などの劣化防止剤、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）粒子やフッ化カーボンなどの潤滑剤が用いることができる。また、重合反応開始剤や重合反応停止剤などの重合制御剤、シロキサン変性アクリル化合物やシリコーンオイルなどのレベリング剤、界面活性剤なども用いることができる。シロキサン変性アクリル化合物とは、アクリル重合体に側鎖としてシロキサンが導入された化合物であり、例えばアクリル系単量体とアクリル基を有するシロキサンとを共重合させることにより得られる。
【００５９】
表面層が保護層である場合、その膜厚は０．１μｍ以上１５μｍ以下であることが好ましい。さらには０．５μｍ以上１０μｍ以下であることがより好ましい。
【００６０】
表面層用塗布液の調製に用いる溶剤としては、表面層の下に設けられる層を溶解しない溶剤を使用することが好ましい。より好ましくは、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、１−ブタノール、２−ブタノール、１−メトキシ−２−プロパノールなどのアルコール系溶剤である。
【００６１】
表面層用塗布液の塗膜を硬化させる手段としては、熱、紫外線、または電子線によって硬化（重合）させる方法が挙げられる。表面層の強度、電子写真感光体の耐久性を維持するためには、紫外線または電子線を用いて硬化させることが好ましい。
【００６２】
電子線を用いて重合させると、非常に緻密（高密度）な硬化物（３次元架橋構造）が得られ、より高い耐久性を有する表面層が得られるため、好ましい。電子線を照射する場合、加速器としては、例えば、スキャニング型、エレクトロカーテン型、ブロードビーム型、パルス型、ラミナー型などが挙げられる。
【００６３】
電子線を用いる場合、電子線の加速電圧は、重合効率を損なわずに電子線による材料特性劣化を抑制できる観点から、１２０ｋＶ以下であることが好ましい。また、表面層用塗布液の塗膜の表面での電子線吸収線量は、５ｋＧｙ以上５０ｋＧｙ以下であることが好ましく、１ｋＧｙ以上１０ｋＧｙ以下であることがより好ましい。
【００６４】
また、電子線を用いて上記組成物を硬化（重合）させる場合、酸素による重合阻害作用を抑制する目的で、不活性ガス雰囲気で電子線を照射した後、不活性ガス雰囲気で加熱することが好ましい。不活性ガスとしては、例えば、窒素、アルゴン、ヘリウムが挙げられる。
【００６５】
また、紫外線または電子線の照射後に、電子写真感光体を１００℃以上１７０℃以下に加熱することが好ましい。こうすることで、更に高い耐久性を有し、画像不良を抑制する表面層が得られる。
【００６６】
次に本発明の電子写真感光体の全体的な構成について説明する。
［電子写真感光体］
本発明の電子写真感光体は、支持体と感光層とをこの順に有する。感光層としては、電荷発生物質および電荷輸送物質（正孔輸送物質）をともに含有する単層型感光層、電荷発生物質を含有する電荷発生層と電荷輸送物質を含有する電荷輸送層とに分離した積層型感光層が挙げられる。本発明においては、積層型感光層が好ましい。
【００６７】
図２は、電子写真感光体の層構成の一例を示す図である。図２中、電子写真感光体は、支持体２１、下引き層２２、電荷発生層２３、電荷輸送層２４、及び、保護層２５を有する。この場合、電荷発生層２３及び電荷輸送層２４が感光層を構成し、保護層２５が表面層である。また、保護層を設けない場合は、電荷輸送層２４が表面層である。本発明においては、電荷輸送層上に設けられた保護層を表面層とすることが好ましい。
【００６８】
そして、表面層は、上述したように、式（１）で示される化合物、式（２）で示される化合物、及び式（３）で示される化合物から選択される少なくとも１種の化合物を含む組成物の硬化物を含有する。以下、保護層を有し該保護層が表面層である電子写真感光体を例に、本発明の電子写真感光体をさらに説明する。
【００６９】
〔支持体〕
電子写真感光体に用いられる支持体としては、導電性を有するもの（導電性支持体）が好ましい。例えば、鉄、銅、金、銀、アルミニウム、亜鉛、チタン、鉛、ニッケル、スズ、アンチモン、インジウム、クロム、アルミニウム合金、ステンレス等の金属または合金製の支持体が挙げられる。また、アルミニウム、アルミニウム合金、酸化インジウム−酸化スズ合金などを真空蒸着によって形成した被膜を有する金属製支持体や樹脂製支持体を用いることもできる。また、カーボンブラック、酸化スズ粒子、酸化チタン粒子、銀粒子などの導電性粒子を樹脂に含浸させて形成された支持体、導電性樹脂を含有する支持体を用いることもできる。支持体の形状としては、円筒状、ベルト状、シート状または板状等が挙げられるが、本発明においては円筒状が好ましい。
支持体の表面は、レーザー光の散乱による干渉縞の抑制を目的として、切削処理、粗面化処理、アルマイト処理などを施してもよい。
【００７０】
支持体と、感光層または下引き層との間には、レーザー等の散乱による干渉縞の抑制や、支持体の傷の被覆を目的として、導電層を設けてもよい。
導電層は、導電性粒子を結着樹脂および溶剤とともに分散処理して得られる導電層用塗布液を塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を乾燥および／または硬化させることによって形成することができる。
【００７１】
導電層に用いられる導電性粒子としては、例えば、カーボンブラック、アセチレンブラック、アルミニウム、ニッケル、鉄、ニクロム、銅、亜鉛、銀などの金属の粒子や、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化スズ、酸化アンチモン、酸化インジウム、酸化ビスマス、ＩＴＯなどの金属酸化物の粒子などが挙げられる。また、スズをドープした酸化インジウム、アンチモンやタンタルをドープした酸化スズを用いてもよい。
【００７２】
導電層用塗布液の溶剤としては、エーテル系溶剤、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、芳香族炭化水素溶剤等が挙げられる。導電層の膜厚は、０．１μｍ以上５０μｍ以下であることが好ましく、さらには０．５μｍ以上４０μｍ以下であることがより好ましく、さらには１μｍ以上３０μｍ以下であることがより好ましい。
【００７３】
導電層に用いられる結着樹脂としては、例えば、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、フッ化ビニリデン、トリフルオロエチレン等のビニル化合物の重合体及び共重合体、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリウレタン樹脂、セルロース樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、ケイ素樹脂、エポキシ樹脂、イソシアネート樹脂が挙げられる。
【００７４】
支持体または導電層と、電荷発生層との間には、下引き層（中間層）を設けてもよい。
下引き層は、結着樹脂を溶剤に溶解させることによって得られる下引き層用塗布液を塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を乾燥させることによって形成することができる。
【００７５】
下引き層に用いられる結着樹脂としては、例えば、ポリビニルアルコール樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルイミダゾール、ポリエチレンオキシド樹脂、エチルセルロース、エチレン−アクリル酸共重合体、カゼイン、ポリアミド樹脂、Ｎ−メトキシメチル化６ナイロン樹脂、共重合ナイロン樹脂、フェノール樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、メラミン樹脂、ポリエステル樹脂が挙げられる。
【００７６】
下引き層には、さらに、金属酸化物粒子を含有させてもよい。例えば、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化スズ、酸化ジルコニウム、酸化アルミニウムを含有する粒子が挙げられる。また、金属酸化物粒子は、金属酸化物粒子の表面がシランカップリング剤などの表面処理剤で処理されている金属酸化物粒子であってもよい。
【００７７】
下引き層用塗布液に用いられる溶剤としては、アルコール系溶剤、スルホキシド系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤、脂肪族ハロゲン化炭化水素系溶剤、芳香族化合物などの有機溶剤が挙げられる。下引き層の膜厚は、０．０５μｍ以上３０μｍ以下であることが好ましく、１μｍ以上２５μｍ以下であることがより好ましい。下引き層には、さらに、有機樹脂微粒子、レベリング剤を含有させてもよい。
【００７８】
〔感光層〕
支持体、導電層または下引き層上には、感光層が設けられる。
積層型感光層である場合、電荷発生層は、電荷発生物質および結着樹脂を溶剤と混合し、分散処理して得られた電荷発生層用塗布液を塗布して塗膜を形成し、この塗膜を乾燥させることによって形成することができる。また、電荷発生層は、電荷発生物質の蒸着膜としてもよい。
【００７９】
電荷発生層に用いられる電荷発生物質としては、例えば、アゾ顔料、フタロシアニン顔料、インジゴ顔料、ペリレン顔料、多環キノン顔料、スクワリリウム色素、ピリリウム塩、チアピリリウム塩、トリフェニルメタン色素、キナクリドン顔料、アズレニウム塩顔料、シアニン染料、アントアントロン顔料、ピラントロン顔料、キサンテン色素、キノンイミン色素、スチリル色素などが挙げられる。電荷発生物質は１種のみ用いてもよく、２種以上用いてもよい。電荷発生物質の中でも、感度の観点から、フタロシアニン顔料やアゾ顔料が好ましく、特にはフタロシアニン顔料がより好ましい。
【００８０】
フタロシアニン顔料の中でも、特にオキシチタニウムフタロシアニンあるいはクロロガリウムフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニンが優れた電荷発生効率を示す。さらに、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの中でも、感度の観点から、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θの７．４°±０．３°および２８．２°±０．３°に強いピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶がより好ましい。
【００８１】
電荷発生層に用いられる結着樹脂としては、例えば、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、フッ化ビニリデン、トリフルオロエチレン等のビニル化合物の重合体、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリウレタン樹脂、セルロース樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、ケイ素樹脂、エポキシ樹脂が挙げられる。
【００８２】
電荷発生物質と結着樹脂との質量比（電荷発生物質：結着樹脂）は、１：０．３〜１：４の範囲であることが好ましい。
【００８３】
分散処理方法としては、例えば、ホモジナイザー、超音波分散、ボールミル、振動ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミルを用いる方法が挙げられる。
【００８４】
電荷発生層用塗布液に用いられる溶剤は、例えば、アルコール系溶剤、スルホキシド系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤、脂肪族ハロゲン化炭化水素系溶剤、芳香族化合物が挙げられる。
【００８５】
電荷発生層の膜厚は、０．０１μｍ以上５μｍ以下であることが好ましく、０．１μｍ以上１μｍ以下であることがより好ましい。また、電荷発生層には、必要に応じて、種々の増感剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤を添加することもできる。
【００８６】
次に、電荷輸送層について説明する。電荷輸送層は、電荷発生層上に形成される。電荷輸送層は、電荷輸送物質および結着樹脂を溶剤に溶解させることによって得られる電荷輸送層用塗布液を塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を乾燥させることによって形成することができる。
【００８７】
電荷輸送層に用いられる結着樹脂としては、ポリビニルブチラール、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロース樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂が挙げられる。好ましくは、ポリカーボネート樹脂である。
【００８８】
電荷輸送層に用いられる電荷輸送物質としては、トリアリールアミン化合物、ヒドラゾン化合物、スチルベン化合物、ピラゾリン化合物、オキサゾール化合物、トリアリールメタン化合物、チアゾール化合物が挙げられる。電荷輸送物質は１種のみ用いてもよく、２種以上用いてもよい。
【００８９】
電荷輸送層における電荷輸送物質と結着樹脂との割合は、結着樹脂１質量部に対して電荷輸送物質が０．３質量部以上１０質量部以下であることが好ましい。
【００９０】
また、電荷輸送層のクラックを抑制する観点から、乾燥温度は６０℃以上１５０℃以下が好ましく、８０℃以上１２０℃以下がより好ましい。また、乾燥時間は１０分以上６０分以下が好ましい。
【００９１】
電荷輸送層用塗布液に用いられる溶剤としては、アルコール溶剤、スルホキシド溶剤、ケトン溶剤、エーテル溶剤、エステル溶剤、脂肪族ハロゲン化炭化水素溶剤、芳香族炭化水素溶剤などが挙げられる。
【００９２】
電荷輸送層の膜厚は５μｍ〜４０μｍであることが好ましく、特には１０μｍ〜３５μｍであることがより好ましい。
【００９３】
また、電荷輸送層には、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤、金属酸化物粒子、無機粒子を必要に応じて添加することもできる。また、フッ素原子含有樹脂粒子やシリコーン含有樹脂粒子などを含有させても良い。
【００９４】
そして、表面層である保護層は、上述したように、式（１）で示される化合物、式（２）で示される化合物、及び式（３）で示される化合物から選択される少なくとも１種の化合物を含有する表面層用塗布液を調製し、電荷輸送層上に表面層用塗布液の塗膜を形成して、この塗膜を硬化させることによって形成することができる。なお、電荷輸送層が表面層である場合は、式（１）で示される化合物、式（２）で示される化合物及び式（３）で示される化合物から選択される少なくとも１種の化合物を電荷輸送層用塗布液に含有させればよい。
【００９５】
上記各層の塗布液を塗布する際には、例えば、浸漬塗布法、スプレー塗布法、リング塗布法、スピン塗布法、ローラー塗布法、マイヤーバー塗布法、ブレード塗布といった塗布方法を用いることができる。
【００９６】
〔電子写真感光体の表面に凹形状部を形成する方法〕
電子写真感光体に接触させるクリーニングブレード等のクリーニング手段の挙動をより安定化させる目的で、電子写真感光体の表面層に凹形状部または凸形状部を設けることがより好ましい。
【００９７】
上記凹形状部または凸形状部は、電子写真感光体の表面の全域に形成されていてもよいし、電子写真感光体の表面の一部分に形成されていてもよい。凹形状部または凸形状部が電子写真感光体の表面の一部分に形成されている場合は、少なくともクリーニングブレード等のクリーニング手段との接触領域の全域には凹形状部または凸形状部が形成されていることが好ましい。
【００９８】
凹形状部を形成する場合は、形成するべき凹形状部に対応した凸部を有するモールドを圧接し、形状転写を行うことにより、凹形状部を形成することができる。
【００９９】
図３に、電子写真感光体の表面に凹形状部を形成するための圧接形状転写加工装置の例を示す。
図３に示す圧接形状転写加工装置によれば、被加工物である電子写真感光体５１を回転させながら、その表面（周面）に連続的にモールド５２を接触させ、加圧することにより、電子写真感光体５１の表面に凹形状部や平坦部を形成することができる。
【０１００】
加圧部材５３の材質としては、例えば、金属、金属酸化物、プラスチック、ガラスなどが挙げられる。これらの中でも、機械的強度、寸法精度、耐久性の観点から、ステンレス鋼（ＳＵＳ）が好ましい。加圧部材５３は、その上面にモールド５２が設置される。また、下面側に設置される支持部材（不図示）および加圧システム（不図示）により、支持部材５４に支持された電子写真感光体５１の表面に、モールド５２を所定の圧力で接触させることができる。また、支持部材５４を加圧部材５３に対して所定の圧力で押し付けてもよいし、支持部材５４および加圧部材５３を互いに押し付けてもよい。
【０１０１】
図３に示す例は、加圧部材５３を電子写真感光体５１の軸方向と垂直な方向に移動させることにより、電子写真感光体５１が従動または駆動回転しながら、その表面を連続的に加工する例である。さらに、加圧部材５３を固定し、支持部材５４を電子写真感光体５１の軸方向と垂直な方向に移動させることにより、または、支持部材５４および加圧部材５３の両者を移動させることにより、電子写真感光体５１の表面を連続的に加工することもできる。
【０１０２】
なお、形状転写を効率的に行う観点から、モールド５２や電子写真感光体５１を加熱することが好ましい。
【０１０３】
モールド５２としては、例えば、微細な表面加工が施された金属や樹脂フィルム、シリコンウエハーなどの表面にレジストによりパターニングをしたもの、微粒子が分散された樹脂フィルムや、微細な表面形状を有する樹脂フィルムに金属コーティングを施したものなどが挙げられる。
【０１０４】
また、電子写真感光体５１に押し付けられる圧力を均一にする観点から、モールド５２と加圧部材５３との間に弾性体を設置することが好ましい。
【０１０５】
〔プロセスカートリッジおよび電子写真装置の構成〕
次に、図１に電子写真感光体を有するプロセスカートリッジを備えた電子写真装置の概略構成の一例を示す。
図１において、円筒状の電子写真感光体１は、軸２を中心に矢印方向に所定の周速度をもって回転駆動される。電子写真感光体１は、回転過程において、帯電手段（一次帯電手段）３により、その表面（周面）が正または負に帯電される。次いで、電子写真感光体１の表面には、露光手段（像露光手段）（不図示）から出力される露光光（像露光光）４が照射される。露光光４は、目的の画像情報の時系列電気デジタル画像信号に対応して強度変調される。露光手段としては、スリット露光やレーザービーム走査露光などが挙げられる。こうして電子写真感光体１の表面には、目的の画像情報に対応した静電潜像が形成される。
【０１０６】
電子写真感光体１の表面に形成された静電潜像は、次いで、現像手段５内に収容されたトナーで現像（正規現像または反転現像）され、トナー像が形成される。電子写真感光体１の表面に形成されたトナー像は、転写手段６により転写材７に転写される。ここで、転写材７が紙である場合、給紙部（不図示）から電子写真感光体１の回転と同期して取り出されて、電子写真感光体１と転写手段６との間に給送される。また、転写手段６には、バイアス電源（不図示）からトナーの保有電荷とは逆極性のバイアス電圧が印加される。また、転写手段は、一次転写部材、中間転写体および二次転写部材を有する中間転写方式の転写手段であってもよい。
【０１０７】
トナー像が転写された転写材７は、電子写真感光体１の表面から分離され、定着手段８へ搬送されて、トナー像の定着処理を受けることにより、画像形成物（プリント、コピー）として電子写真装置外へプリントアウトされる。
【０１０８】
トナー像転写後の電子写真感光体１の表面は、クリーニングブレード等のクリーニング手段９によってクリーニングされ、転写残トナーなどの付着物が除去される。転写残トナーは、現像手段などで回収することもできる。さらに、必要に応じて、電子写真感光体１の表面は、前露光手段（不図示）からの前露光光１０の照射により除電処理された後、繰り返し画像形成に使用される。なお、帯電手段３が帯電ローラーなどを用いた接触帯電手段である場合は、前露光手段は必ずしも必要ではない。
【０１０９】
上記の電子写真感光体１、帯電手段３、現像手段５、転写手段６およびクリーニング手段９などの構成要素のうち、複数の要素を選択して容器に納めてプロセスカートリッジとして一体に支持して構成する。このプロセスカートリッジを複写機やレーザービームプリンターなどの電子写真装置本体に対して着脱自在に構成してもよい。図１では、電子写真感光体１と、帯電手段３、現像手段５およびクリーニング手段９とを一体に支持してカートリッジ化する。そして、電子写真装置本体のレールのなどの案内手段１２を用いて電子写真装置本体に着脱自在なプロセスカートリッジ１１としている。
【実施例】
【０１１０】
以下に、具体的な実施例を挙げて本発明をより詳細に説明する。なお、実施例中の「部」は「質量部」を意味する。
【０１１１】
（合成例）
本発明に用いられる化合物の代表的な合成例を以下に示す。前記例示化合物（Ｎｏ．１２）で示される化合物の合成例を示す。
下記反応式（１）で示される反応により、中間体１（ニトロ体）を合成した。
【化２３】
2017146416.tif 000024
【０１１２】
反応槽内に、カリウムｔ−ブトキシド２９．３部、乾燥テトラヒドロフラン５３５部を投入し、撹拌と窒素置換を行った。その反応混合物を内温約５℃になるように冷却した。次に、前記反応槽内に（４−ニトロベンジル）トリフェニルホスホニウムブロマイドの１２５部を分割しながら添加した。内温の変化は５℃〜７℃であった。添加後３０分間、撹拌して混合した。
次に、４−ジエチルアミノベンズアルデヒドの５７．５部とテトラヒドロフラン７１部の混合溶液を内温変化に注意しながら、約１時間かけて滴下した。内温の変化は１０℃までであった。引き続き２時間、室温下で撹拌しながら反応を完結させた。
反応後、反応混合物を氷水２５００部に投入し、更に酢酸エチルを投入して生成物を抽出した。有機層を分液し、水洗、食塩水洗浄し、その後脱水、濃縮した。
得られた生成物に、酢酸エチル２００部を加えて加熱溶解し、ｎ−ヘキサン８００部を加えて室温に冷却し、析出した副生成物を濾取した。さらにｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１の混合溶液を用いて濾過器上の濾過物を洗浄し、その濾液を合せて回収した。
回収した濾液から粗生成物を取り出し、シリカゲルカラムクロマトによる精製を施して、中間体１を収量６７．５部（収率７０％）で得た。
【０１１３】
下記反応式（２）で示される反応により、中間体２（アミン体）を合成した。
【化２４】
2017146416.tif 000025
反応槽内に上記中間体１の６７．５部と、エタノール５１４部を投入し、触媒として１０％パラジウム／炭素（５５％水湿潤品）の１１．５部を加え、反応槽内を水素ガス置換した。内温を３０℃にして約２０時間撹拌して反応を行った。この反応により、ニトロ基の還元とアルケンの水素添加を同時に行った。
反応後、濾過、エタノール洗浄、濃縮を行い中間体２の粗生成物を得た。引き続き、シリカゲルカラムクロマトで精製して、トルエン／ヘキサン混合溶媒で再結晶して、中間体２を収量３７．２部（収率６１％）で得た。
【０１１４】
下記反応式（３）により、中間体３を合成した。
【化２５】
2017146416.tif 000026
反応槽に、中間体２の３７．２部と、反応式（３）中のヨウ素体９１．７部、ｏ−ジクロロベンゼン２６０部を混合し、炭酸カリウム５２部、銅粉２４部を加えて、内温約１９０℃にして反応を行った。２０時間撹拌を行い反応した。反応後、濾過、トルエン洗浄、濃縮を行い粗生成物を得た。
更にその粗生成物に引き続き加水分解を行い、酢酸エステルを水酸基にした。テトラヒドロフラン２６７部、メタノール１００部、２４％水酸化ナトリウム水溶液３００部を混合し、内温７０℃に加熱、撹拌して、２時間反応して加水分解を行った。反応後、反応混合物から酢酸エチルで抽出後、有機層を水洗、食塩水洗浄、脱水、濃縮を行った。シリカゲルクロマトで精製して、中間体３を収量３９．７部（収率５３％）で得た。
【０１１５】
下記反応式（４）により、例示化合物（Ｎｏ．１２）を合成した。
【化２６】
2017146416.tif 000027
上記反応により得られた中間体３の３９．７部、乾燥テトラヒドロフラン３５６部、トリエチルアミンの１７．５部、を混合し、反応槽を冷却して内温を５℃以下に保った。
撹拌しながら、塩化アクリロイルの１３．８部を約３０分かけてゆっくり滴下し、内温を１０℃以下に保ちながら滴下と撹拌を続けた。その後、室温まで戻し、２時間反応を続けて反応を完結させた。
反応後、冷却した５％水酸化ナトリウム水溶液１２００部に投入して、酢酸エチルで抽出を行った。水洗浄、脱水、濃縮を行い粗生成物を得た。
続いて、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトで精製して、例示化合物（Ｎｏ．１２）を収量２１．３部（収率４４％）で得た。
【０１１６】
上記反応式（１）〜（４）に準じて、各例示化合物に対応する原料を用いることにより、その他の例示化合物を合成した。
【０１１７】
（実施例１）
直径３０ｍｍ、長さ３５７．５ｍｍ、肉厚１ｍｍのアルミニウムシリンダーを支持体（導電性支持体）とした。
【０１１８】
次に、酸化亜鉛粒子（比表面積：１９ｍ２／ｇ、粉体抵抗：４．７×１０６Ω・ｃｍ）１００部をトルエン５００部と撹拌混合し、これにシランカップリング剤０．８部を添加し、６時間攪拌した。その後、トルエンを減圧留去して、１３０℃で６時間加熱乾燥し、表面処理された酸化亜鉛粒子を得た。シランカップリング剤としては、信越化学工業（株）製のＫＢＭ６０２（化合物名：Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン）を用いた。
次に、ポリオール樹脂としてポリビニルブチラール樹脂（重量平均分子量：４００００、商品名：ＢＭ−１、積水化学工業（株）製）１５部およびブロック化イソシアネート（商品名：スミジュール３１７５、住化バイエルウレタン（株）製）１５部をメチルエチルケトン７３．５部と１−ブタノール７３．５部の混合溶液に溶解させた。この溶液に上記表面処理された酸化亜鉛粒子８０．８部、および２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノン（東京化成工業（株）製）０．８部を加え、これを直径０．８ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミル装置で２３±３℃雰囲気下で３時間分散した。分散後、シリコーンオイル（商品名：ＳＨ２８ＰＡ、東レダウコーニング（株）製）０．０１部、および架橋ポリメタクリル酸メチル（ＰＭＭＡ）粒子（商品名：ＴＥＣＨＰＯＬＹＭＥＲ  ＳＳＸ−１０３、積水化成品工業（株）製、平均一次粒径３μｍ）を５．６部加えて攪拌し、下引き層用塗布液を調製した。
この下引き層用塗布液を上記アルミニウムシリンダー上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で乾燥させて、膜厚が１８μｍの下引き層を形成した。
【０１１９】
次にＣｕＫα特性Ｘ線回折のブラッグ角２θ±０．２°の７．４°および２８．２°に強いピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を用意した。このヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶２０部、下記式（Ａ）で示される化合物０．２部、ポリビニルブチラール樹脂（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製）１０部およびシクロヘキサノン６００部を、直径１ｍｍガラスビーズを用いたサンドミル装置で４時間分散した。その後、酢酸エチル７００部を加えて電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷発生層用塗布液を下引き層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を温度８０℃のオーブンで１５分間加熱乾燥することにより、膜厚が０．１７μｍの電荷発生層を形成した。
【化２７】
2017146416.tif 000028
【０１２０】
次に、下記式（Ｂ）で示される化合物（電荷輸送物質（正孔輸送物質））３０部、下記式（Ｃ）で示される化合物（電荷輸送物質（正孔輸送物質））６０部、下記式（Ｄ）で示される化合物１０部、ポリカーボネート樹脂（商品名：ユーピロンＺ４００、三菱エンジニアリングプラスチックス（株）製、ビスフェノールＺ型）１００部、下記式（Ｅ）で示される構造単位を有するポリカーボネート（粘度平均分子量Ｍｖ：２００００）０．０２部を、混合キシレン６００部およびジメトキシメタン２００部の溶剤に溶解させることによって、電荷輸送層用塗布液を調製した。この電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を３０分間１００℃で乾燥させることによって、膜厚１８μｍの電荷輸送層を形成した。
【化２８】
2017146416.tif 000029
（式（Ｅ）中、０．９５および０．０５は２つの構造単位のモル比（共重合比）である。）
【０１２１】
次に、上記例示化合物（Ｎｏ．１２）１００部、シロキサン変性アクリル化合物３．５部（ＢＹＫ−３５５０、ビックケミー・ジャパン（株）製）、１−プロパノール１００部、１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタン（商品名：ゼオローラＨ、日本ゼオン（株）製）１００部を混合し、撹拌した。その後ポリフロンフィルター（商品名：ＰＦ−０２０、アドバンテック東洋（株）製）でこの溶液を濾過することによって、表面層用塗布液１を調製した。
この表面層用塗布液を電荷輸送層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を５分間５０℃で乾燥させた。その後、窒素雰囲気下にて、加速電圧７０ｋＶ、ビーム電流５．０ｍＡの条件で支持体（被照射体）を２００ｒｐｍの速度で回転させながら、１．６秒間電子線を塗膜に照射した。なお、このときの電子線の吸収線量を測定したところ、１５ｋＧｙであった。その後、窒素雰囲気下にて、塗膜の温度が２５℃から１４０℃になるまで１５秒かけて昇温させ、塗膜の加熱を行った。電子線照射から、その後の加熱処理までの酸素濃度は１６ｐｐｍ以下であった。次に、大気中において、塗膜の温度が２５℃になるまで自然冷却した後、１５分間１０５℃で加熱処理を行い、膜厚５μｍの表面層（保護層）を形成した。
このようにして、保護層を有する凹形状部形成前の電子写真感光体を作製した。
【０１２２】
次に、圧接形状転写加工装置に型部材（モールド）を設置し、作製した凹形状部形成前の電子写真感光体に対して表面加工を行った。
具体的には、概ね図３に示す構成の圧接形状転写加工装置に、図４に示すモールドを設置し、作製した凹形状部形成前の電子写真感光体に対して表面加工を行った。図４は、実施例及び比較例で用いたモールドを示す図であり、図４（ａ）はモールドの概略を示す上面図、図４（ｂ）はモールドの凸部の電子写真感光体の軸方向の概略断面図（図４（ａ）のＳ−Ｓ’断面の断面図）、図４（ｃ）はモールドの凸部の電子写真感光体の周方向の断面図（図４（ａ）のＴ−Ｔ’断面の断面図）である。図４に示されるモールドは、最大幅（モールド上の凸部を上から見たときの電子写真感光体の軸方向の最大幅のこと）Ｘ：５０μｍ、最大長さ（モールド上の凸部を上から見たときの電子写真感光体の周方向の最大長さのこと）Ｙ：７５μｍ、面積率５６％、高さＨ：４μｍの凸形状、である。なお、面積率とは、モールドを上から見たときに表面全体に占める凸部の面積の比率である。加工時には、電子写真感光体の表面の温度が１２０℃になるように電子写真感光体およびモールドの温度を制御し、７．０ＭＰａの圧力で電子写真感光体と加圧部材をモールドに押し付けながら、電子写真感光体を周方向に回転させて、電子写真感光体の表面層（周面）の全面に凹形状部を形成した。このようにして、電子写真感光体を製造した。
【０１２３】
得られた電子写真感光体の表面を、レーザー顕微鏡（（株）キーエンス製、商品名：Ｘ−１００）で５０倍レンズにより拡大観察し、電子写真感光体の表面に設けられた凹形状部の観察を行った。観察時には、電子写真感光体の長手方向に傾きが無いように、また、周方向については、電子写真感光体の円弧の頂点にピントが合うように、調整を行った。拡大観察を行った画像を画像連結アプリケーションによって連結して一辺５００μｍの正方形領域を得た。そして、得られた結果については、付属の画像解析ソフトにより、画像処理高さデータを選択し、フィルタタイプメディアンでフィルタ処理を行った。
【０１２４】
上記観察の結果、凹形状部の深さは２μｍ、開口部の軸方向の幅は５０μｍ、開口部の周方向の長さは７５μｍ、面積は１４００００μｍ２であった。なお、面積とは、電子写真感光体の表面を上から見たときの凹形状部の面積であり、凹形状部の開口部の面積を意味する。
【０１２５】
得られた電子写真感光体を、評価装置であるキヤノン（株）製の電子写真装置（複写機）（商品名：ｉＲ−ＡＤＶ  Ｃ５０５１）の改造機のシアンステーションに装着し、高温高湿環境（３０℃、相対湿度８５％ＲＨ）における画像評価を行った。
【０１２６】
画像評価は、以下の通り行った。まず帯電工程の総放電電流量を７０μＡに設定し、装置内のカセットヒーター（ドラムヒーター）をＯＦＦにした。その後、画像比率５％のテストチャートを用いて１０万枚連続の画像形成を行なった。画像形成終了後、複写機への給電を停止し、３日間放置した。３日間放置後に複写機に再び給電を開始し、Ａ４横サイズ紙にて、格子画像及び平仮名のいろはが繰り返された文字画像（いろは画像）を出力した。
得られたＡ４全面の画像について、以下の基準で画像流れレベルを評価した。本発明において、ランクＡ及びＢは画像流れの抑制効果が十分に得られており、ランクＣ及びＤは画像流れの抑制効果が得られていないと判断した。
【０１２７】
ランクＡ：格子画像、いろは画像共に画像欠陥が見られない
ランクＢ：格子画像が一部かすんでおり、いろは画像が一部薄くなる
ランクＣ：格子画像が部分的に消失しており、いろは画像が全面薄くなる
ランクＤ：格子画像が全面消失しており、いろは画像が全面薄くなる
【０１２８】
また、小坂研究所製表面サーフコーダーＳＥ３５００を用い、カットオフを０．８ｍｍ、測定長さを８ｍｍ、測定スピード０．５ｍｍ／ｓの条件で、１０万枚の連続画像形成後の電子写真感光体表面の粗さ（最大高さＲｍａｘ）を求め、このＲｍａｘ値を「傷深さ」とした。本発明において、傷深さが３μｍ未満は電子写真感光体の耐久性に問題がないと判断した。
【０１２９】
別途、同条件で１０００枚連続の画像形成を行ない、電子写真感光体の電位の変動を調べた。像露光部ＶＬの「１０００枚通紙後の電位−初期の電位」の値をΔＶＬとして、算出した。本発明において、ΔＶＬが２０Ｖ未満は電子写真感光体の電気特性に問題がないと判断した。
【０１３０】
（実施例２）
上記例示化合物（Ｎｏ．１２）７０部、ポリテトラフルオロエチレン粒子（ルブロンＬ−２、ダイキン工業（株）製）３０部、フッ素原子含有樹脂（商品名：ＧＦ３００、東亜合成（株）製）０．９部、１−プロパノール１００部、１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタン（商品名：ゼオローラＨ、日本ゼオン（株）製）１００部を混合した後、超高速分散機でこの溶液を分散処理することで表面層用塗布液２を調整した。
上記表面層用塗布液１の代わりに、この表面層用塗布液２を用いた以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、評価を行った。
【０１３１】
（実施例３）
例示化合物（Ｎｏ．１２）を例示化合物（Ｎｏ．３７）で示される化合物に変更した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、評価を行った。
【０１３２】
（実施例４）
例示化合物（Ｎｏ．１２）を例示化合物（Ｎｏ．２８）で示される化合物に変更した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、評価を行った。
【０１３３】
（実施例５）
例示化合物（Ｎｏ．１２）を例示化合物（Ｎｏ．１９）で示される化合物に変更した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、評価を行った。
【０１３４】
（実施例６）
例示化合物（Ｎｏ．１２）を例示化合物（Ｎｏ．１７）で示される化合物に変更した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、評価を行った。
【０１３５】
（実施例７）
例示化合物（Ｎｏ．１２）を例示化合物（Ｎｏ．１４）で示される化合物に変更した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、評価を行った。
【０１３６】
（実施例８）
実施例１の表面層塗布液において、例示化合物（Ｎｏ．１２）を５０部に変更し、下記式（Ｆ）で示される正孔輸送性化合物を５０部加えた以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、評価を行った。
【化２９】
2017146416.tif 000030
【０１３７】
（実施例９）
例示化合物（Ｎｏ．１２）を例示化合物（Ｎｏ．３１）で示される化合物に変更した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、評価を行った。
【０１３８】
（実施例１０）
例示化合物（Ｎｏ．１２）を例示化合物（Ｎｏ．４）で示される化合物に変更した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、評価を行った。
【０１３９】
（実施例１１）
例示化合物（Ｎｏ．１２）を例示化合物（Ｎｏ．３５）で示される化合物に変更した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、評価を行った。
【０１４０】
（実施例１２）
例示化合物（Ｎｏ．１２）を例示化合物（Ｎｏ．３０）で示される化合物に変更した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、評価を行った。
【０１４１】
実施例の評価結果を表１に示す。
【表１】
2017146416.tif 000031
【０１４２】
評価の結果、実施例においては１０万枚の通紙後における画像流れレベルがＡ及びＢであり、画像流れの抑制効果が十分に得られ、また、電位変動、及び電子写真感光体の傷深さも問題が無かった。
【０１４３】
（比較例１）
例示化合物（Ｎｏ．１２）を上記式（Ｆ）で示される正孔輸送性化合物に変更した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、評価を行った。
この場合、実施例１と比較し、特に１０万枚通紙後の画像流れレベルが悪化した。
【０１４４】
（比較例２）
例示化合物（Ｎｏ．１２）を下記式（Ｇ）で示される正孔輸送性化合物に変更した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、評価を行った。
【化３０】
2017146416.tif 000032
この場合、実施例１と比較し、特に１０万枚通紙後の画像流れレベルが悪化した。
【０１４５】
（比較例３）
例示化合物（Ｎｏ．１２）を下記式（Ｈ）で示される正孔輸送性化合物に変更した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、評価を行った。
【化３１】
2017146416.tif 000033
この場合、実施例１と比較し、特に１０００枚通紙後のΔＶＬが悪化した。
【０１４６】
（比較例４）
例示化合物（Ｎｏ．１２）を下記式（Ｉ）で示される正孔輸送性化合物に変更した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、評価を行った。
【化３２】
2017146416.tif 000034
この場合、実施例１と比較し、特に１０万枚通紙後の画像流れレベルが悪化した。
【０１４７】
（比較例５）
例示化合物（Ｎｏ．１２）を下記式（Ｊ）で示される正孔輸送性化合物に変更した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、評価を行った。
【化３３】
2017146416.tif 000035
この場合、実施例１と比較し、特に１０００枚通紙後のΔＶＬが悪化した。
【０１４８】
（比較例６）
例示化合物（Ｎｏ．１２）を下記式（Ｋ）で示される正孔輸送性化合物に変更した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、評価を行った。
【化３４】
2017146416.tif 000036
この場合、実施例１と比較し、特に１０００枚通紙後のΔＶＬが悪化した。
【０１４９】
（比較例７）
例示化合物（Ｎｏ．１２）を下記式（Ｌ）で示されるアルキルアミン化合物に変更した以外は、実施例８と同様にして電子写真感光体を製造し、評価を行った。
【化３５】
2017146416.tif 000037
この場合、実施例８と比較し、特に１０００枚通紙後のΔＶＬが悪化した。
【０１５０】
（比較例８）
例示化合物（Ｎｏ．１２）を下記式（Ｍ）で示されるアルキルアミン化合物に変更した以外は、実施例８と同様にして電子写真感光体を製造し、評価を行った。
【化３６】
2017146416.tif 000038
この場合、実施例８と比較し、特に１０万枚通紙後の傷深さが悪化した。
【０１５１】
（比較例９）
例示化合物（Ｎｏ．１２）を下記式（Ｎ）で示されるアルキルアミン化合物（例示化合物（Ｎｏ．１２）の合成中間体）に変更した以外は、実施例８と同様にして電子写真感光体を製造し、評価を行った。
【化３７】
2017146416.tif 000039
【０１５２】
この場合、実施例８と比較し、特に１０万枚通紙後の傷深さが悪化した。
【０１５３】
比較例の評価結果を表２に示す。
【表２】
2017146416.tif 000040
【０１５４】
評価の結果、比較例１、２及び４では特に１０万枚の通紙後における画像流れレベルが悪化し、比較例８及び９では特に傷深さが悪化し、比較例３、５、６、７では特に電気特性の悪化が見られた。
【符号の説明】
【０１５５】
１  電子写真感光体
２  軸
３  帯電手段
４  露光光
５  現像手段
６  転写手段
７  転写材
８  定着手段
９  クリーニング手段
１０  前露光光
１１  プロセスカートリッジ
１２  案内手段
２１  支持体
２２  下引き層
２３  電荷発生層
２４  電荷輸送層
２５  保護層（表面層）
【図１】
2017146416.tif 000054
【図２】
2017146416.tif 000055
【図３】
2017146416.tif 000056
【図４】
2017146416.tif 000057