(57)【要約】      （修正有）【課題】新規な縮合環化合物、およびそれを含む低駆動電圧、高効率、高輝度および長寿命を有する有機発光素子の提供。【解決手段】式（化合物４）で表される化合物を代表例とする縮合環化合物、及び第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置される発光層を含む有機層と、を含み、前記有機層は該縮合環化合物を少なくとも１種を含む有機発光素子。前記有機層は、正孔輸送領域を有し、該縮合環化合物を含み、さらに電荷生成物質を含むことが好ましい。2017043598.tif 000136【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される縮合環化合物：
【化１】
2017043598.tif 000096
前記化学式１中、
Ｘ１およびＸ２は、互いに独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｒ１〜Ｒ８は、互いに独立して、下記化学式２で表される基、水素原子、重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、置換もしくは非置換の炭素数１〜６０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２〜６０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２〜６０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜６０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリールチオ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、または−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）で表される基であり、
【化２】
2017043598.tif 000097
前記化学式２中、
Ｌ１は、置換もしくは非置換の炭素数３〜１０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜１０のシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価の非芳香族縮合多環基、または置換もしくは非置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基であり、
ａ１は、０〜３の整数であり、ａ１が２以上である場合、２以上のＬ１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに独立して、置換もしくは非置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価の非芳香族縮合多環基、または置換もしくは非置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基であり、
この際、Ｒ１〜Ｒ８のうち少なくとも一つは、前記化学式２で表される基であり、
置換された炭素数３〜１０のシクロアルキレン基、置換された炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキレン基、置換された炭素数３〜１０のシクロアルケニレン基、置換された炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニレン基、置換された炭素数６〜６０のアリーレン基、置換された炭素数１〜６０のヘテロアリーレン基、置換された二価の非芳香族縮合多環基、置換された二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換された炭素数１〜６０のアルキル基、置換された炭素数２〜６０のアルケニル基、置換された炭素数２〜６０のアルキニル基、置換された炭素数１〜６０のアルコキシ基、置換された炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換された炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基、置換された炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、置換された炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基、置換された炭素数６〜６０のアリール基、置換された炭素数６〜６０のアリールオキシ基、置換された炭素数６〜６０のアリールチオ基、置換された炭素数１〜６０のヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、および置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基が有する少なくとも１種の置換基は、
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜６０のアルキル基、炭素数２〜６０のアルケニル基、炭素数２〜６０のアルキニル基、もしくは炭素数１〜６０のアルコキシ基；
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基、炭素数６〜６０のアリール基、炭素数６〜６０のアリールオキシ基、炭素数６〜６０のアリールチオ基、炭素数１〜６０のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、および−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）で表される基からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、炭素数１〜６０のアルキル基、炭素数２〜６０のアルケニル基、炭素数２〜６０のアルキニル基、もしくは炭素数１〜６０のアルコキシ基；
炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基、炭素数６〜６０のアリール基、炭素数６〜６０のアリールオキシ基、炭素数６〜６０のアリールチオ基、炭素数１〜６０のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、もしくは一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜６０のアルキル基、炭素数２〜６０のアルケニル基、炭素数２〜６０のアルキニル基、炭素数１〜６０アルコキシ基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基、炭素数６〜６０のアリール基、炭素数６〜６０のアリールオキシ基、炭素数６〜６０のアリールチオ基、炭素数１〜６０のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、および−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）で表される基からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基、炭素数６〜６０のアリール基、炭素数６〜６０のアリールオキシ基、炭素数６〜６０のアリールチオ基、炭素数１〜６０のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、もしくは一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；または−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）で表される基；であり、
この際、Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、およびＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜６０のアルキル基、炭素数２〜６０のアルケニル基、炭素数２〜６０のアルキニル基、炭素数１〜６０のアルコキシ基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基、炭素数６〜６０のアリール基、炭素数１〜６０のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、または一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
【請求項２】
前記化学式１中のＸ１およびＸ２は、酸素原子である、請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項３】
前記化学式１中のＬ１は、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、チアジアゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、もしくはイミダゾピリミジニレン基；または
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、およびイミダゾピリミジニル基からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、チアジアゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、またはイミダゾピリミジニレン基である、請求項１または２に記載の縮合環化合物。
【請求項４】
前記Ｌ１は、下記化学式３−１〜３−４１で表される基からなる群より選択される少なくとも１種の基である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の縮合環化合物：
【化３】
2017043598.tif 000098
【化４】
2017043598.tif 000099
前記化学式３−１〜３−４１中、
Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（Ｚ３）（Ｚ４）で表される基、Ｎ（Ｚ５）で表される基、またはＳｉ（Ｚ６）（Ｚ７）で表される基であり、
Ｚ１〜Ｚ７は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、または−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）で表される基であり、
この際、Ｑ３３〜Ｑ３５は、互いに独立して、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、またはナフチル基であり、
ｄ２は、１または２であり、
ｄ３は、１〜３の整数であり、
ｄ４は、１〜４の整数であり、
ｄ５は、１〜５の整数であり、
ｄ６は、１〜６の整数であり、
ｄ８は、１〜８の整数であり、
＊および＊’は、隣接する原子との結合サイトである。
【請求項５】
前記化学式１中のａ１は、０〜２の整数である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の縮合環化合物。
【請求項６】
前記＊−（Ｌ１）ａ１−＊’は、単結合、または下記化学式４−１〜化学式４−３６で表される基からなる群より選択される少なくとも１種の基である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の縮合環化合物：
【化５】
2017043598.tif 000100
【化６】
2017043598.tif 000101
前記化学式４−１〜４−３６中、＊および＊’は、隣接する原子との結合サイトである。
【請求項７】
前記化学式１中のＡｒ１およびＡｒ２は、互いに独立して、
置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のペンタレニル基、置換もしくは非置換のインデニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアズレニル基、置換もしくは非置換のヘプタレニル基、置換もしくは非置換のインダセニル基、置換もしくは非置換のアセナフチル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のスピロ−フルオレニル基、置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフルオレニル基、置換もしくは非置換のフェナレニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフルオランテニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のピセニル基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のペンタフェニル基、置換もしくは非置換のヘキサセニル基、置換もしくは非置換のペンタセニル基、置換もしくは非置換のルビセニル基、置換もしくは非置換のコロネニル基、置換もしくは非置換のオバレニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置換のイソチアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピリダジニル基、置換もしくは非置換のイソインドリル基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のインダゾリル基、置換もしくは非置換のプリニル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のベンゾキノリニル基、置換もしくは非置換のフタラジニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のシンノリニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のフェナントリジニル基、置換もしくは非置換のアクリジニル基、置換もしくは非置換のフェナントロリニル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のイソベンゾチアゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル基、置換もしくは非置換のイソベンゾオキサゾリル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のテトラゾリル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾリル基、置換もしくは非置換のチアジアゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニル基、置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニル基、置換もしくは非置換のベンゾキサンテニル基、置換もしくは非置換のジベンゾジオキシニル基、または−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）で表される基であり、
置換されたフェニル基、置換されたビフェニル基、置換されたターフェニル基、置換されたペンタレニル基、置換されたインデニル基、置換されたナフチル基、置換されたアズレニル基、置換されたヘプタレニル基、置換されたインダセニル基、置換されたアセナフチル基、置換されたフルオレニル基、置換されたスピロ−フルオレニル基、置換されたベンゾフルオレニル基、置換されたジベンゾフルオレニル基、置換されたフェナレニル基、置換されたフェナントレニル基、置換されたアントラセニル基、置換されたフルオランテニル基、置換されたトリフェニレニル基、置換されたピレニル基、置換されたクリセニル基、置換されたナフタセニル基、置換されたピセニル基、置換されたペリレニル基、置換されたペンタフェニル基、置換されたヘキサセニル基、置換されたペンタセニル基、置換されたルビセニル基、置換されたコロネニル基、置換されたオバレニル基、置換されたピロリル基、置換されたチオフェニル基、置換されたフラニル基、置換されたイミダゾリル基、置換されたピラゾリル基、置換されたチアゾリル基、置換されたイソチアゾリル基、置換されたオキサゾリル基、置換されたイソオキサゾリル基、置換されたピリジニル基、置換されたピラジニル基、置換されたピリミジニル基、置換されたピリダジニル基、置換されたイソインドリル基、置換されたインドリル基、置換されたインダゾリル基、置換されたプリニル基、置換されたキノリニル基、置換されたイソキノリニル基、置換されたベンゾキノリニル基、置換されたフタラジニル基、置換されたナフチリジニル基、置換されたキノキサリニル基、置換されたキナゾリニル基、置換されたシンノリニル基、置換されたカルバゾリル基、置換されたフェナントリジニル基、置換されたアクリジニル基、置換されたフェナントロリニル基、置換されたフェナジニル基、置換されたベンゾイミダゾリル基、置換されたベンゾフラニル基、置換されたベンゾチオフェニル基、置換されたイソベンゾチアゾリル基、置換されたベンゾオキサゾリル基、置換されたイソベンゾオキサゾリル基、置換されたトリアゾリル基、置換されたテトラゾリル基、置換されたオキサジアゾリル基、置換されたトリアジニル基、置換されたベンゾカルバゾリル基、置換されたジベンゾカルバゾリル基、置換されたチアジアゾリル基、置換されたイミダゾピリジニル基、置換されたイミダゾピリミジニル基、置換されたベンゾキサンテニル基、および置換されたジベンゾジオキシニル基が有する少なくとも１種の置換基は、
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜２０のアルキル基、もしくは炭素数１〜２０のアルコキシ基；
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、およびリン酸基もしくはその塩の基からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された炭素数１〜２０のアルキル基、もしくは炭素数１〜２０のアルコキシ基；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、もしくはジベンゾカルバゾリル基；
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、およびピリジニル基からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、もしくはジベンゾカルバゾリル基；または
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）で表される基；であり、
この際、Ｑ１〜Ｑ３、およびＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、またはカルバゾリル基である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の縮合環化合物。
【請求項８】
前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに独立して、下記化学式５−１〜５−７９で表される基からなる群より選択される少なくとも１種の基である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の縮合環化合物：
【化７】
2017043598.tif 000102
【化８】
2017043598.tif 000103
【化９】
2017043598.tif 000104
【化１０】
2017043598.tif 000105
前記化学式５−１〜５−７９中、
Ｙ３１およびＹ３２は、互いに独立して、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（Ｚ３３）（Ｚ３４）で表される基、Ｎ（Ｚ３５）で表される基、またはＳｉ（Ｚ３６）（Ｚ３７）で表される基であり、
Ｚ３１〜Ｚ３７は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基；
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、およびリン酸基もしくはその塩の基からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基；
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、およびピリジニル基からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基；または−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）で表される基；であり、
Ｚ３３およびＺ３４は、選択的に互いに連結され、飽和環または不飽和環を形成することができ、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、またはカルバゾリル基であり、
ｅ２は、１または２であり、
ｅ３は、１〜３の整数であり、
ｅ４は、１〜４の整数であり、
ｅ５は、１〜５の整数であり、
ｅ６は、１〜６の整数であり、
ｅ７は、１〜７の整数であり、
ｅ８は、１〜８の整数であり、
ｅ９は、１〜９の整数であり、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【請求項９】
前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに独立して、下記化学式６−１〜６−５４で表される基からなる群より選択される少なくとも１種の基である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の縮合環化合物：
【化１１】
2017043598.tif 000106
【化１２】
2017043598.tif 000107
【化１３】
2017043598.tif 000108
前記化学式６−１〜６−５４中、＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【請求項１０】
前記化学式１中の前記Ｒ１〜Ｒ８が、互いに独立して、前記化学式２で表される基、水素原子、重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、または−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）で表される基である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の縮合環化合物。
【請求項１１】
前記化学式１中のＲ１〜Ｒ８は、互いに独立して、
前記化学式２で表される基、水素原子、重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜２０のアルキル基、もしくは炭素数１〜２０のアルコキシ基；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、イミダゾピリジニル基、もしくはイミダゾピリミジニル基；
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、および−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）で表される基からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基；または
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）で表される基；であり、
この際、Ｑ１〜Ｑ３、およびＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、またはナフチル基である、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の縮合環化合物。
【請求項１２】
前記化学式１中のＲ１〜Ｒ８は、互いに独立して、
前記化学式２で表される基、水素原子、重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜１０のアルキル基、もしくは炭素数１〜１０のアルコキシ基；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、もしくはトリアジニル基；
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）で表される基からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、もしくはトリアジニル基；または−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）で表される基；であり、
この際、Ｑ１〜Ｑ３、およびＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、またはナフチル基である、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の縮合環化合物。
【請求項１３】
前記Ｒ１、Ｒ２、およびＲ５〜Ｒ８は、水素原子であり、
前記Ｒ３およびＲ４の少なくとも一方が、前記化学式２で表される基である、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の縮合環化合物。
【請求項１４】
下記化学式１Ａで表される化合物および下記化学式１Ｂで表される化合物からなる群より選択される少なくとも１種の化合物である、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の縮合環化合物：
【化１４】
2017043598.tif 000109
【化１５】
2017043598.tif 000110
前記化学式１Ａおよび前記化学式１Ｂ中で、Ｘ１、Ｘ２、Ｌ１、ａ１、Ａｒ１、Ａｒ２、およびＲ１〜Ｒ８の定義は、前記化学式１と同様である。
【請求項１５】
前記化学式１Ａおよび化学式１Ｂ中のＸ１およびＸ２は、酸素原子であり、
Ｒ１〜Ｒ８は、水素原子であり、
＊−（Ｌ１）ａ１−＊’は、単結合、または下記化学式４−１〜４−３６で表される基からなる群より選択される少なくとも１種の基であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに独立して、下記化学式６−１〜６−５４で表される基からなる群より選択される少なくとも１種の基である、請求項１４に記載の縮合環化合物。
【化１６】
2017043598.tif 000111
【化１７】
2017043598.tif 000112
【化１８】
2017043598.tif 000113
【化１９】
2017043598.tif 000114
【化２０】
2017043598.tif 000115
前記化学式４−１〜４−３６、および前記化学式６−１〜６−５４中、＊および＊’は、隣接する原子との結合サイトである。
【請求項１６】
下記化合物１〜１１７からなる群より選択される少なくとも１種の化合物である、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の縮合環化合物。
【化２１】
2017043598.tif 000116
【化２２】
2017043598.tif 000117
【化２３】
2017043598.tif 000118
【化２４】
2017043598.tif 000119
【化２５】
2017043598.tif 000120
【化２６】
2017043598.tif 000121
【化２７】
2017043598.tif 000122
【化２８】
2017043598.tif 000123
【化２９】
2017043598.tif 000124
【化３０】
2017043598.tif 000125
【化３１】
2017043598.tif 000126
【化３２】
2017043598.tif 000127
【化３３】
2017043598.tif 000128
【化３４】
2017043598.tif 000129
【化３５】
2017043598.tif 000130
【化３６】
2017043598.tif 000131
【化３７】
2017043598.tif 000132
【化３８】
2017043598.tif 000133
【化３９】
2017043598.tif 000134
【化４０】
2017043598.tif 000135
【請求項１７】
第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置される発光層を含む有機層と、を含み、前記有機層は、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の縮合環化合物を少なくとも１種含む、有機発光素子。
【請求項１８】
前記第１電極がアノードであり、
前記第２電極がカソードであり、
前記有機層が、ｉ）前記第１電極と前記発光層との間に配置され、正孔注入層、正孔輸送層、バッファ層、および電子阻止層からなる群より選択される少なくとも１種を含む正孔輸送領域、ならびにｉｉ）前記発光層と前記第２電極との間に配置され、正孔阻止層、電子輸送層、および電子注入層からなる群より選択される少なくとも１種を含む電子輸送領域を含む、請求項１７に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記正孔輸送領域が、前記縮合環化合物を含む、請求項１８に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
前記正孔輸送領域が電荷生成物質をさらに含む、請求項１９に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、縮合環化合物およびそれを含む有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（organic light emitting device）は、自発光型素子であり、視野角が広く、コントラストに優れるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧および応答速度の特性に優れ、多色化が可能であるという長所を有している。
【０００３】
前記有機発光素子は、基板上部に第１電極が配置されており、前記第１電極の上部に正孔輸送領域、発光層、電子輸送領域および第２電極が順次に形成されている構造を有することができる。前記第１電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第２電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。前記の正孔および電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合して励起子を生成する。該励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】韓国公開特許第２０１４−０１４５４２８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明が解決しようとする課題は、新規な縮合環化合物およびそれを含む低駆動電圧、高効率、高輝度および長寿命を有する有機発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の一実施形態によれば、下記化学式１で表される縮合環化合物が提供される。
【０００７】
【化１】
2017043598.tif 000002
【０００８】
前記化学式１中、
Ｘ１およびＸ２は、互いに独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｒ１〜Ｒ８は、互いに独立して、下記化学式２で表される基、水素原子、重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、置換もしくは非置換の炭素数１〜６０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２〜６０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２〜６０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜６０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリールチオ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、または−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）で表される基であり、
【０００９】
【化２】
2017043598.tif 000003
【００１０】
前記化学式２中、
Ｌ１は、置換もしくは非置換の炭素数３〜１０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜１０のシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数１〜６０のヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価の非芳香族縮合多環基、または置換もしくは非置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基であり、
ａ１は、０〜３の整数であり、ａ１が２以上である場合、２以上のＬ１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに独立して、置換もしくは非置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価の非芳香族縮合多環基、または置換もしくは非置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基であり、
この際、Ｒ１〜Ｒ８のうち少なくとも一つは、前記化学式２で表される基であり、
置換された炭素数３〜１０のシクロアルキレン基、置換された炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキレン基、置換された炭素数３〜１０のシクロアルケニレン基、置換された炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニレン基、置換された炭素数６〜６０のアリーレン基、置換された炭素数１〜６０のヘテロアリーレン基、置換された二価の非芳香族縮合多環基、置換された二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換された炭素数１〜６０のアルキル基、置換された炭素数２〜６０のアルケニル基、置換された炭素数２〜６０のアルキニル基、置換された炭素数１〜６０のアルコキシ基、置換された炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換された炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基、置換された炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、置換された炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基、置換された炭素数６〜６０のアリール基、置換された炭素数６〜６０のアリールオキシ基、置換された炭素数６〜６０のアリールチオ基、置換された炭素数１〜６０のヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、および置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基が有する少なくとも１種の置換基は、
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜６０のアルキル基、炭素数２〜６０のアルケニル基、炭素数２〜６０のアルキニル基、もしくは炭素数１〜６０のアルコキシ基；
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基、炭素数６〜６０のアリール基、炭素数６〜６０のアリールオキシ基、炭素数６〜６０のアリールチオ基、炭素数１〜６０のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、および−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）で表される基からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、炭素数１〜６０のアルキル基、炭素数２〜６０のアルケニル基、炭素数２〜６０のアルキニル基、もしくは炭素数１〜６０のアルコキシ基；
炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基、炭素数６〜６０のアリール基、炭素６１〜６０のアリールオキシ基、炭素数６〜６０のアリールチオ基、炭素数１〜６０のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、もしくは一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜６０のアルキル基、炭素数２〜６０のアルケニル基、炭素数２〜６０のアルキニル基、炭素数１〜６０のアルコキシ基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基、炭素数６〜６０のアリール基、炭素数６〜６０のアリールオキシ基、炭素数６〜６０のアリールチオ基、炭素数１〜６０のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、および−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）で表される基からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基、炭素数６〜６０のアリール基、炭素数６〜６０のアリールオキシ基、炭素数６〜６０のアリールチオ基、炭素数１〜６０のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、もしくは一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；
または−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）で表される基であり、
この際、Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、およびＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜６０のアルキル基、炭素数２〜６０のアルケニル基、炭素数２〜６０のアルキニル基、炭素数１〜６０のアルコキシ基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基、炭素数６〜６０のアリール基、炭素数１〜６０のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、または一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
【００１１】
本発明の他の実施形態によれば、第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置される発光層を含む有機層と、を含み、前記有機層が上記縮合環化合物の少なくとも１種を含む有機発光素子が提供される。
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、新規な縮合環化合物が提供され、該縮合環化合物を含む有機発光素子は、低駆動電圧、高効率、高輝度および長寿命を有することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】本発明の一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図である。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本発明の一実施形態による縮合環化合物は、下記化学式１で表される。
【００１５】
【化３】
2017043598.tif 000004
【００１６】
前記化学式１中、
Ｘ１およびＸ２は、互いに独立して、酸素原子または硫黄原子であり、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一であっても異なっていてもよい。たとえば、Ｘ１およびＸ２は、共に酸素原子であり得るが、これに限定されるものではない。
【００１７】
前記化学式１中、Ｒ１〜Ｒ８は、互いに独立して、下記化学式２で表される基、水素原子、重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、置換もしくは非置換の炭素数１〜６０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２〜６０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２〜６０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜６０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリールチオ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、または−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）である。
【００１８】
前記化学式１のＲ１〜Ｒ８のうち少なくとも一つは、下記化学式２で表される基である。
【００１９】
【化４】
2017043598.tif 000005
【００２０】
前記化学式２中、
Ｌ１は、置換もしくは非置換の炭素数３〜１０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜１０のシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数１〜６０のヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価の非芳香族縮合多環基、または置換もしくは非置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
【００２１】
たとえば、前記化学式２中、Ｌ１は、フェニレン基（phenylene）、ペンタレニレン基（pentalenylene）、インデニレン基（indenylene）、ナフチレン基（naphthylene）、アズレニレン基（azulenylene）、ヘプタレニレン基（heptalenylene）、インダセニレン基（indacenylene）、アセナフチレン基（acenaphthylene）、フルオレニレン基（fluorenylene）、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基（phenalenylene）、フェナントレニレン基（phenanthrenylene）、アントラセニレン基（anthracenylene）、フルオランテニレン基（fluoranthenylene）、トリフェニレニレン基（triphenylenylene）、ピレニレン基（pyrenylene）、クリセニレン基（chrysenylene）、ナフタセニレン基（naphthacenylene）、ピセニレン基（picenylene）、ペリレニレン基（perylenylene）、ペンタフェニレン基（pentaphenylene）、ヘキサセニレン基（hexacenylene）、ペンタセニレン基（pentacenylene）、ルビセニレン基（rubicenylene）、コロネニレン基（coronenylene）、オバレニレン基（ovalenylene）、ピロリレン基（pyrrolylene）、チオフェニレン基（thiophenylene）、フラニレン基（furanylene）、イミダゾリレン基（imidazolylene）、ピラゾリレン基（pyrazolylene）、チアゾリレン基（thiazolylene）、イソチアゾリレン基（isothiazolylene）、オキサゾリレン基（oxazolylene）、イソオキサゾリレン基（isooxazolylene）、ピリジニレン基（pyridinylene）、ピラジニレン基（pyrazinylene）、ピリミジニレン基（pyrimidinylene）、ピリダジニレン基（pyridazinylene）、イソインドリレン基（isoindolylene）、インドリレン基（indolylene）、インダゾリレン基（indazolylene）、プリニレン基（purinylene）、キノリニレン基（quinolinylene）、イソキノリニレン基（isoquinolinylene）、ベンゾキノリニレン基（benzoquinolinylene）、フタラジニレン基（phthalazinylene）、ナフチリジニレン基（naphthyridinylene）、キノキサリニレン基（quinoxalinylene）、キナゾリニレン基（quinazolinylene）、シンノリニレン基（cinnolinylene）、カバゾリレン基（carbazolylene）、フェナントリジニレン基（phenanthridinylene）、アクリジニレン基（acridinylene）、フェナントロリニレン基（phenanthrolinylene）、フェナジニレン基（phenazinylene）、ベンゾイミダゾリレン基（benzoimidazolylene）、ベンゾフラニレン基（benzofuranylene）、ベンゾチオフェニレン基（benzothiophenylene）、イソベンゾチアゾリレン基（isobenzothiazolylene）、ベンゾオキサゾリレン基（benzooxazolylene）、イソベンゾオキサゾリレン基（isobenzooxazolylene）、トリアゾリレン基（triazolylene）、テトラゾリレン基（tetrazolylene）、オキサジアゾリレン基（oxadiazolylene）、トリアジニレン基（triazinylene）、ジベンゾフラニレン基（dibenzofuranylene）、ジベンゾチオフェニレン基（dibenzothiophenylene）、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、チアジアゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、もしくはイミダゾピリミジニレン基；または
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、およびイミダゾピリミジニル基からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、チアジアゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、もしくはイミダゾピリミジニレン基である。
【００２２】
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記化学式２中、Ｌ１は、下記化学式３−１〜３−４１で表される基からなる群より選択される少なくとも１種の基である。
【００２３】
【化５】
2017043598.tif 000006
【００２４】
【化６】
2017043598.tif 000007
【００２５】
前記化学式３−１〜３−４１中、
Ｙ１は、互いに独立して、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（Ｚ３）（Ｚ４）で表される基、Ｎ（Ｚ５）で表される基またはＳｉ（Ｚ６）（Ｚ７）で表される基であり、
この際、Ｚ１〜Ｚ７は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、または−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）で表される基であり、
Ｑ３３〜Ｑ３５は、互いに独立して、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
ｄ２は、１または２であり、
ｄ３は、１〜３の整数であり、
ｄ４は、１〜４の整数であり、
ｄ５は、１〜５の整数であり、
ｄ６は、１〜６の整数であり、
ｄ８は、１〜８の整数であり、
＊または＊’は、隣接する原子との結合サイトである。
【００２６】
他の例として、前記化学式２中、Ｌ１は、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、ベンゾフラニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、もしくはトリアジニレン基；または
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、およびトリアジニル基からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、ベンゾフラニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、もしくはトリアジニレン基であるが、これらに限定されるものではない。
【００２７】
前記化学式２中、ａ１は、互いに独立して、０〜３の整数である。ａ１は、上記化学式２において、Ｌ１の個数を示したものであり、ａ１が２以上である場合、２以上のＬ１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。たとえば、ａ１が０である場合、＊−（Ｌ１）ａ１−＊’は、単結合となる。一実施形態によれば、ａ１は、０〜２の整数であるが、これらに限定されるものではない。
【００２８】
一実施形態によれば、前記化学式２中、＊−（Ｌ１）ａ１−＊’は、単結合であるか、または下記化学式４−１〜４−３６で表される基からなる群より選択される少なくとも１種の基であるが、これらに限定されるものではない。
【００２９】
【化７】
2017043598.tif 000008
【００３０】
【化８】
2017043598.tif 000009
【００３１】
前記化学式４−１〜４−３６中、＊および＊’は、隣接する原子との結合サイトである。
【００３２】
前記化学式２中、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに独立して、置換もしくは非置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価の非芳香族縮合多環基、または置換もしくは非置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
【００３３】
たとえば、前記化学式２中、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに独立して、
置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のペンタレニル基、置換もしくは非置換のインデニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアズレニル基、置換もしくは非置換のヘプタレニル基、置換もしくは非置換のインダセニル基、置換もしくは非置換のアセナフチル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のスピロ−フルオレニル基、置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフルオレニル基、置換もしくは非置換のフェナレニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフルオランテニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のピセニル基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のペンタフェニル基、置換もしくは非置換のヘキサセニル基、置換もしくは非置換のペンタセニル基、置換もしくは非置換のルビセニル基、置換もしくは非置換のコロネニル基、置換もしくは非置換のオバレニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置換のイソチアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピリダジニル基、置換もしくは非置換のイソインドリル基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のインダゾリル基、置換もしくは非置換のプリニル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のベンゾキノリニル基、置換もしくは非置換のフタラジニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のシンノリニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のフェナントリジニル基、置換もしくは非置換のアクリジニル基、置換もしくは非置換のフェナントロリニル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のイソベンゾチアゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル基、置換もしくは非置換のイソベンゾオキサゾリル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のテトラゾリル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾリル基、置換もしくは非置換のチアジアゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニル基、置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニル基、置換もしくは非置換のベンゾキサンテニル基、置換もしくは非置換のジベンゾジオキシニル基、または−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）で表される基であり、
置換されたフェニル基、置換されたビフェニル基、置換されたターフェニル基、置換されたペンタレニル基、置換されたインデニル基、置換されたナフチル基、置換されたアズレニル基、置換されたヘプタレニル基、置換されたインダセニル基、置換されたアセナフチル基、置換されたフルオレニル基、置換されたスピロ−フルオレニル基、置換されたベンゾフルオレニル基、置換されたジベンゾフルオレニル基、置換されたフェナレニル基、置換されたフェナントレニル基、置換されたアントラセニル基、置換されたフルオランテニル基、置換されたトリフェニレニル基、置換されたピレニル基、置換されたクリセニル基、置換されたナフタセニル基、置換されたピセニル基、置換されたペリレニル基、置換されたペンタフェニル基、置換されたヘキサセニル基、置換されたペンタセニル基、置換されたルビセニル基、置換されたコロネニル基、置換されたオバレニル基、置換されたピロリル基、置換されたチオフェニル基、置換されたフラニル基、置換されたイミダゾリル基、置換されたピラゾリル基、置換されたチアゾリル基、置換されたイソチアゾリル基、置換されたオキサゾリル基、置換されたイソオキサゾリル基、置換されたピリジニル基、置換されたピラジニル基、置換されたピリミジニル基、置換されたピリダジニル基、置換されたイソインドリル基、置換されたインドリル基、置換されたインダゾリル基、置換されたプリニル基、置換されたキノリニル基、置換されたイソキノリニル基、置換されたベンゾキノリニル基、置換されたフタラジニル基、置換されたナフチリジニル基、置換されたキノキサリニル基、置換されたキナゾリニル基、置換されたシンノリニル基、置換されたカルバゾリル基、置換されたフェナントリジニル基、置換されたアクリジニル基、置換されたフェナントロリニル基、置換されたフェナジニル基、置換されたベンゾイミダゾリル基、置換されたベンゾフラニル基、置換されたベンゾチオフェニル基、置換されたイソベンゾチアゾリル基、置換されたベンゾオキサゾリル基、置換されたイソベンゾオキサゾリル基、置換されたトリアゾリル基、置換されたテトラゾリル基、置換されたオキサジアゾリル基、置換されたトリアジニル基、置換されたベンゾカルバゾリル基、置換されたジベンゾカルバゾリル基、置換されたチアジアゾリル基、置換されたイミダゾピリジニル基、置換されたイミダゾピリミジニル基、置換されたベンゾキサンテニル基、および置換されたジベンゾジオキシニル基が有する少なくとも１種の置換基は、
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜２０のアルキル基、もしくは炭素数１〜２０のアルコキシ基；
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、およびリン酸基もしくはその塩の基からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、炭素数１〜２０のアルキル基、もしくは炭素数１〜２０のアルコキシ基；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、もしくはジベンゾカルバゾリル基；
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、及びピリジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基もしくはジベンゾカルバゾリル基；または
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）で表される基であり、
この際、Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、またはカルバゾリル基である。
【００３４】
好ましい一実施形態として、前記化学式２中、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに独立して、下記化学式５−１〜５−７９で表される基からなる群より選択される少なくとも１種の基である。
【００３５】
【化９】
2017043598.tif 000010
【００３６】
【化１０】
2017043598.tif 000011
【００３７】
【化１１】
2017043598.tif 000012
【００３８】
【化１２】
2017043598.tif 000013
【００３９】
前記化学式５−１〜５−７９中、
Ｙ３１およびＹ３２は、互いに独立して、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（Ｚ３３）（Ｚ３４）で表される基、Ｎ（Ｚ３５）で表される基、またはＳｉ（Ｚ３６）（Ｚ３７）で表される基であり、
この際、Ｚ３１〜Ｚ３７は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくその塩の基、炭素数１〜２０のアルキル基、もしくは炭素数１〜２０のアルコキシ基；
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩、スルホン酸基もしくはその塩の基、およびリン酸基もしくはその塩の基からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、炭素数１〜２０のアルキル基、もしくは炭素数１〜２０のアルコキシ基；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、もしくはジベンゾカルバゾリル基；
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、およびピリジニル基からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基もしくはジベンゾカルバゾリル基；
または−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）で表される基；であり、
Ｚ３３およびＺ３４は、任意に互いに連結され、飽和環または不飽和環を形成することができ、
この際、Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、またはカルバゾリル基であり、
ｅ２は、１または２であり、
ｅ３は、１〜３の整数であり、
ｅ４は、１〜４の整数であり、
ｅ５は、１〜５の整数であり、
ｅ６は、１〜６の整数であり、
ｅ７は、１〜７の整数であり、
ｅ８は、１〜８の整数であり、
ｅ９は、１〜９の整数であり、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【００４０】
好ましい一実施形態によれば、前記化学式２中、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに独立して、下記化学式６−１〜６−５４で表される基からなる群より選択される少なくとも１種の基である。
【００４１】
【化１３】
2017043598.tif 000014
【００４２】
【化１４】
2017043598.tif 000015
【００４３】
【化１５】
2017043598.tif 000016
【００４４】
前記化学式６−１〜６−５４中、＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【００４５】
前記化学式１中、Ｒ１〜Ｒ８は、互いに独立して、
前記化学式２で表される基、水素原子、重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜２０のアルキル基、もしくは炭素数１〜２０のアルコキシ基；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、イミダゾピリジニル基、もしくはイミダゾピリミジニル基；
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、および−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）で表される基からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、イミダゾピリジニル基、もしくはイミダゾピリミジニル基；または−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）で表される基；であり、
この際、Ｑ１〜Ｑ３、およびＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、またはナフチル基である。
【００４６】
たとえば、前記化学式１で、Ｒ１〜Ｒ８は、互いに独立して、
前記化学式２で表される基、水素原子、重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜１０のアルキル基、もしくは炭素数１〜１０のアルコキシ基；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、もしくはトリアジニル基；
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）で表される基からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、もしくはトリアジニル基；または−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）で表される基；であり、
この際、Ｑ１〜Ｑ３、およびＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、またはナフチル基である、これらに限定されるものではない。
【００４７】
前記化学式１中、Ｒ１〜Ｒ８における任意の１個の置換基は、前記化学式２で表される基でもある。たとえば、前記化学式１中のＲ３およびＲ４のうち少なくとも一つが、前記化学式２で表される基でもある。
【００４８】
たとえば、上記化学式１で表される縮合環化合物は、下記化学式１Ａまたは化学式１Ｂで表される化合物であることが好ましい。
【００４９】
【化１６】
2017043598.tif 000017
【００５０】
【化１７】
2017043598.tif 000018
【００５１】
前記化学式１Ａおよび１Ｂ中、Ｘ１、Ｘ２、Ｌ１、ａ１、Ａｒ１、Ａｒ２、およびＲ１〜Ｒ８は、上記化学式１と同様の定義である。
【００５２】
一実施形態によれば、上記化学式１Ａおよび１Ｂ中、
Ｘ１およびＸ２は、互いに独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｌ１は、上記化学式３−１〜３−４１で表される基から選択される基であり、
ａ１は、０〜２の整数であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに独立して、前記化学式５−１〜５−７９で表される基からなる群より選択される少なくとも１種の基であり、
Ｒ１〜Ｒ８は、互いに独立して、
水素原子、重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜１０のアルキル基、もしくは炭素数１〜１０のアルコキシ基；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基もしくはトリアジニル基；
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）で表される基からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、もしくトリアジニル基；または−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）で表される基；であり、
この際、Ｑ１〜Ｑ３、およびＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、またはナフチル基であるが、これらに限定されるものではない。
【００５３】
他の実施形態によれば、前記化学式１Ａおよび１Ｂ中、
Ｘ１およびＸ２は、酸素原子であり、
Ｒ１〜Ｒ８は、水素原子であり、
＊−（Ｌ１）ａ１−＊’は、単結合であるか、または前記化学式４−１〜４−３６で表される基からなる群より選択される少なくとも１種の基であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに独立して、前記化学式６−１〜６−５４で表される基からなる群より選択される少なくとも１種の基である。
【００５４】
たとえば、前記化学式１で表される縮合環化合物は、下記化合物１〜１１７で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１種の化合物であるが、これらに限定されるものではない。
【００５５】
【化１８】
2017043598.tif 000019
【００５６】
【化１９】
2017043598.tif 000020
【００５７】
【化２０】
2017043598.tif 000021
【００５８】
【化２１】
2017043598.tif 000022
【００５９】
【化２２】
2017043598.tif 000023
【００６０】
【化２３】
2017043598.tif 000024
【００６１】
【化２４】
2017043598.tif 000025
【００６２】
【化２５】
2017043598.tif 000026
【００６３】
【化２６】
2017043598.tif 000027
【００６４】
【化２７】
2017043598.tif 000028
【００６５】
【化２８】
2017043598.tif 000029
【００６６】
【化２９】
2017043598.tif 000030
【００６７】
【化３０】
2017043598.tif 000031
【００６８】
【化３１】
2017043598.tif 000032
【００６９】
【化３２】
2017043598.tif 000033
【００７０】
【化３３】
2017043598.tif 000034
【００７１】
【化３４】
2017043598.tif 000035
【００７２】
【化３５】
2017043598.tif 000036
【００７３】
【化３６】
2017043598.tif 000037
【００７４】
【化３７】
2017043598.tif 000038
【００７５】
前記化学式１で表される縮合環化合物は、下記化学式１’で表されるような縮合環コアを有するため、ガラス転移温度（Ｔｇ）または融点が高い。それにより、有機層内部、または有機層と電極との間で発生するジュール熱に対する耐熱性、および高温環境下での耐性が増大するので、前記化学式１で表される縮合環化合物を含む有機発光素子は、保存時および駆動時の耐久性に優れている。
【００７６】
【化３８】
2017043598.tif 000039
【００７７】
また、上記化学式１で表される縮合環化合物は、Ｘ１およびＸ２が互いに独立して、酸素原子または硫黄原子である。したがって、ジベンゾジオキサンまたはジベンゾジチアンの電子供与効果によって、正孔の注入および伝達が容易であるので、優秀な正孔輸送特性を有することができる。また、上記化学式１で表される縮合環化合物は、Ｒ１〜Ｒ８のうちの一つが、前記化学式２で表される基であるモノアミン系化合物であるので、上記縮合環化合物は、正孔輸送材料としての使用に適するエネルギーレベルおよびバンドギャップを有する。したがって、上記縮合環化合物を含む有機発光素子は、高効率および長寿命を有することができる。
【００７８】
前記化学式１で表される縮合環化合物は、公知の有機合成方法を利用して合成することができる。上記縮合環化合物の合成方法は、後述する実施例を参照して当業者が認識することができるであろう。
【００７９】
前記化学式１で表される縮合環化合物の少なくとも１種は、有機発光素子の１対の電極間に使用される。例えば、上記縮合環化合物は、正孔輸送領域、例えば、正孔輸送層に含まれてもよい。あるいは、上記縮合環化合物は、発光層に含まれてもよい。したがって、第１電極、前記第１電極に対向した第２電極、および前記第１電極と前記第２電極との間に配置される発光層を含む有機層を含むが、前記有機層は、前記のような化学式１で表される縮合環化合物を１種以上含む有機発光素子が提供される。
【００８０】
本明細書において、「（有機層が）縮合環化合物を１種以上含む」ということは、「（有機層が）前記化学式１で表される１種の縮合環化合物、または前記化学式１で表される互いに異なる２種以上の縮合環化合物を含んでもよい」と解釈される。
【００８１】
たとえば、上記有機層は、上記縮合環化合物として、上記化合物１のみを含んでもよい。このとき、上記化合物１は、前記有機発光素子の正孔輸送層に存在することができる。あるいは、前記有機層は、前記縮合環化合物として、上記化合物１と上記化合物２とを含んでもよい。このとき、上記化合物１と上記化合物２は、同一の層に存在（たとえば、上記化合物１と上記化合物２とは、いずれも正孔輸送層に存在することができる）してもよいし、互いに異なる層に存在（たとえば、上記化合物１は、正孔輸送層に存在し、上記化合物２は、発光層に存在する）してもよい。
【００８２】
前記有機層は、ｉ）前記第１電極（アノード）と前記発光層との間に配置され、正孔注入層、正孔輸送層、バッファ層、および電子阻止層からなる群より選択される少なくとも１種の層を含む正孔輸送領域を含み、ｉｉ）前記発光層と前記第２電極（カソード）との間に配置され、正孔阻止層、電子輸送層、および電子注入層からなる群より選択される少なくとも１種の層を含む電子輸送領域を含んでもよい。前記正孔輸送領域および発光層の少なくとも一方の層に、前記化学式１で表される縮合環化合物の少なくとも１種が含まれることが好ましい。例えば、前記正孔輸送領域は、前記正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層は、前記化学式１で表される縮合環化合物のうち少なくとも一つを含んでもよい。
【００８３】
本明細書において、「有機層」は、前記有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に配置された単一層および／または複数の全ての層を示す用語である。前記「有機層」の層に含まれる物質は、有機物に限定されるものではない。
【００８４】
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の断面図を概略的に図示したものである。前記有機発光素子１０は、第１電極１１０、有機層１５０および第２電極１９０を含む。
【００８５】
以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子の構造および製造方法について説明すれば、次の通りである。
【００８６】
図１の第１電極１１０の下部、または第２電極１９０の上部には、基板が追加して配置される。前記基板は、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性および防水性にすぐれるガラス基板または透明プラスチック基板を使用することができる。
【００８７】
前記第１電極１１０は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法またはスパッタリングなどを利用して供給することによって形成される。前記第１電極１１０がアノードである場合、正孔注入が容易になるように、第１電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。前記第１電極１１０は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極でもある。第１電極用物質としては、透明であって伝導導電性にすぐれる酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。あるいは、半透過型電極または反射型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質として、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、およびマグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）からなる群より選択される少なくとも１種を選択することができる。
【００８８】
前記第１電極１１０は、単層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。例えば、前記第１電極１１０は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、これに限定されるものではない。
【００８９】
前記第１電極１１０の上部には、有機層１５０が配置されている。前記有機層１５０は、発光層を含む。
【００９０】
前記有機層１５０は、前記第１電極と前記発光層との間に配置される正孔輸送領域、および前記発光層と前記第２電極との間に配置される電子輸送領域をさらに含んでもよい。
【００９１】
前記正孔輸送領域は、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、バッファ層、および電子阻止層（ＥＢＬ）からなる群より選択される少なくとも１種の層を含み、前記電子輸送領域は、正孔阻止層（ＨＢＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）および電子注入層（ＥＩＬ）からなる群より選択される少なくとも１種の層を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【００９２】
前記正孔輸送領域は、単一物質からなる単層構造、複数の互いに異なる物質からなる単層構造、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
【００９３】
例えば、前記正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単層構造を有するか、第１電極１１０から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、正孔注入層／正孔輸送層／バッファ層、正孔注入層／バッファ層、正孔輸送層／バッファ層または正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有することができるが、これらに限定されるものではない。
【００９４】
前記正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法、インクジェット印刷法、レーザ印刷法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ：ｌａｓｅｒ  ｉｎｄｕｃｅｄ  ｔｈｅｒｍａｌ  ｉｍａｇｉｎｇ）のような多様な方法を利用して、前記第１電極１１０上部に、前記正孔注入層を形成することができる。
【００９５】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、蒸着条件は、例えば、１００〜５００℃の蒸着温度、１０−８〜１０−３ｔｏｒｒの真空度、および０．０１〜１００Å／ｓｅｃの蒸着速度の範囲内で、蒸着する正孔注入層用の化合物、および形成する正孔注入層の構造を考慮して選択される。
【００９６】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、２，０００ｒｐｍ〜５，０００ｒｐｍの回転数、および８０℃〜２００℃の熱処理温度の範囲内で、蒸着する正孔注入層用の化合物、および形成する正孔注入層の構造を考慮して選択される。
【００９７】
前記正孔輸送領域が正孔輸送層を含む場合、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット印刷法、レーザ印刷法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ）のような多様な方法を利用して、第１電極１１０上部または正孔注入層上部に、前記正孔輸送層を形成することができる。真空蒸着法およびスピンコーティング法によって正孔輸送層を形成する場合、正孔輸送層の蒸着条件およびコーティング条件は、前記正孔注入層の蒸着条件およびコーティング条件を参照して適用することができる。
【００９８】
前記正孔輸送領域は、前記化学式１で表される縮合環化合物を含むことが好ましい。例えば、前記正孔輸送領域は、正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層に、前記化学式１で表される縮合環化合物が含まれてもよい。
【００９９】
あるいは、前記正孔輸送領域は、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、Ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、Ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ  ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表される化合物、および下記化学式２０２で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１種の化合物を含むことが好ましい（下記化学式参照）。
【０１００】
【化３９】
2017043598.tif 000040
【０１０１】
【化４０】
2017043598.tif 000041
【０１０２】
【化４１】
2017043598.tif 000042
【０１０３】
前記化学式２０１および化学式２０２中、
Ｌ２０１〜Ｌ２０５は、互いに独立して、Ｌ１に係わる説明を参照し、
ｘａ１〜ｘａ４は、互いに独立して、０〜３の整数であり、
ｘａ５は、１〜５の整数であり、
Ｒ２０１〜Ｒ２０４は、互いに独立して、置換もしくは非置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリールチオ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価の非芳香族縮合多環基、または置換もしくは非置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
【０１０４】
例えば、前記化学式２０１および化学式２０２中、
Ｌ２０１〜Ｌ２０５は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基、もしくはトリアジニレン基；または
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、およびトリアジニル基からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基、もしくはトリアジニレン基；であり、
ｘａ１〜ｘａ４は、互いに独立して、０〜２の整数であり、
ｘａ５は、１〜３の整数であり、
Ｒ２０１〜Ｒ２０４は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、もしくはトリアジニル基；または
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アズレニル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、およびトリアジニル基からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、またはトリアジニル基；であるが、これらに限定されるものではない。
【０１０５】
前記化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａで表示されてもよい：
【０１０６】
【化４２】
2017043598.tif 000043
【０１０７】
例えば、前記化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａ−１で表示されるが、それに限定されるものではない。
【０１０８】
【化４３】
2017043598.tif 000044
【０１０９】
前記化学式２０２で表される化合物は、下記化学式２０２Ａで表される化合物が、好ましいがこれに限定されるものではない。
【０１１０】
【化４４】
2017043598.tif 000045
【０１１１】
前記化学式２０１Ａ、２０１Ａ−１および２０２Ａ中、Ｌ２０１〜Ｌ２０３、ｘａ１〜ｘａ３、ｘａ５、およびＲ２０２〜Ｒ２０４は、前記化学式２０１および化学式２０２と同様の定義であり、Ｒ２１１およびＲ２１２は、前記化学式２０１および化学式２０２中のＲ２０３と同様の定義であり、Ｒ２１３〜Ｒ２１６は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜６０のアルキル基、炭素数２〜６０のアルケニル基、炭素数２〜６０のアルキニル基、炭素数１〜６０のアルコキシ基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基、炭素数６〜６０のアリール基、炭素数６〜６０のアリールオキシ基、炭素数６〜６０のアリールチオ基、炭素数１〜６０のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、または一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
【０１１２】
前記化学式２０１で表される化合物、および前記化学式２０２で表される化合物は、下記化合物ＨＴ１〜ＨＴ２０からなる群より選択される少なくとも１種の化合物を含むことが好ましいが、これらに限定されるものではない。
【０１１３】
【化４５】
2017043598.tif 000046
【０１１４】
【化４６】
2017043598.tif 000047
【０１１５】
【化４７】
2017043598.tif 000048
【０１１６】
前記正孔輸送領域の厚みは、好ましくは１００Å〜１０，０００Å、より好ましくは１００Å〜１，０００Åである。前記正孔輸送領域が、正孔注入層および正孔輸送層をいずれも含むならば、前記正孔注入層の厚みは、好ましくは１００Å〜１０，０００Å、より好ましくは１００Å〜１，０００Åであり、前記正孔輸送層の厚みは、好ましくは５０Å〜２，０００Å、より好ましくは１００Å〜１，５００Åである。正孔輸送領域、正孔注入層、および正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【０１１７】
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。前記電荷生成物質は、前記正孔輸送領域内に、均一または不均一に分散している。
【０１１８】
前記電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントである。前記ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、およびシアノ基含有化合物からなる群より選択される少なくとも１種の化合物が好ましいが、これらに限定されるものではない。例えば、前記ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）、および２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）などのキノン誘導体；タングステン酸化物およびモリブデン酸化物などの金属酸化物；ならびに下記化合物ＨＴ−Ｄ１などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１１９】
【化４８】
2017043598.tif 000049
【０１２０】
【化４９】
2017043598.tif 000050
【０１２１】
前記正孔輸送領域は、前述のような正孔注入層および正孔輸送層以外に、バッファ層および電子阻止層の少なくとも一方をさらに含んでもよい。前記バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を向上させる役割を果たす。前記バッファ層に含まれる物質としては、正孔輸送領域に含まれる物質を使用することができる。電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。
【０１２２】
前記第１電極１１０上部または前記正孔輸送領域上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット印刷法、レーザ印刷法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ）などの多様な方法を利用して発光層を形成する。真空蒸着法およびスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、発光層の蒸着条件およびコーティング条件は、前記正孔注入層の蒸着条件およびコーティング条件を参照して適用することができる。
【０１２３】
前記有機発光素子１０がフルカラー有機発光素子である場合、発光層、個別副画素別に、赤色発光層、緑色発光層、および青色発光層にパターニングされる。あるいは、前記発光層は、赤色発光層、緑色発光層および青色発光層が積層された構造を有するか、赤色発光物質、緑色発光物質、および青色発光物質が層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。
【０１２４】
前記発光層は、ホスト材料およびドーパントを含んでもよい。前記ホスト材料は、アントラセン系化合物、アリールアミン系化合物、およびスチリル系化合物からなる群より選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。
【０１２５】
あるいは、前記ホスト材料は、下記化学式３０１で表される化合物を含むことが好ましい。
【０１２６】
【化５０】
2017043598.tif 000051
【０１２７】
前記化学式３０１中、
Ａｒ３０１は、
ナフタレン環、ヘプタレン環、フルオレン環、スピロ−フルオレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、アントラセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、もしくはインデノアントラセン環；または
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩、炭素数１〜６０のアルキル基、炭素数２〜６０のアルケニル基、炭素数２〜６０のアルキニル基、炭素数１〜６０のアルコキシ基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基、炭素数６〜６０のアリール基、炭素数６〜６０のアリールオキシ基、炭素数６〜６０のアリールチオ基、炭素数１〜６０のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、および−Ｓｉ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）（Ｑ３０３）で表される基（Ｑ３０１〜Ｑ３０３は、互いに独立して、水素原子、炭素数１〜６０のアルキル基、炭素数２〜６０のアルケニル基、炭素数６〜６０のアリール基、または炭素数１〜６０のヘテロアリール基である）からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、ナフタレン環、ヘプタレン環、フルオレン環、スピロ−フルオレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、アントラセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、またはインデノアントラセン環；であり、
Ｌ３０１は、前記化学式２中のＬ１と同様の定義であり、
Ｒ３０１は、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基；
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、およびトリアジニル基からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、炭素数１〜２０のアルキル基もしくは炭素数１〜２０のアルコキシ基；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾール基、トリアジニル基；または
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、およびトリアジニル基からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾール基、またはトリアジニル基；であり、
ｘｂ１は、０〜３の整数であり、
ｘｂ２は、１〜４の整数である。
【０１２８】
例えば、前記化学式３０１中、
Ｌ３０１は、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、もしくクリセニレン基；または
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、およびクリセニル基からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、もしくはクリセニレン基；であり、
Ｒ３０１は、
炭素数１〜２０のアルキル基、もしくは炭素数１〜２０のアルコキシ基；
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、およびクリセニル基からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、炭素数１〜２０のアルキル基もしくは炭素数１〜２０のアルコキシ基；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、もしくはクリセニル基；または
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、およびクリセニル基からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、もしくはクリセニル基；であるが、これらに限定されるものではない。
【０１２９】
例えば、前記ホスト材料は、下記化学式３０１Ａで表される化合物を含むことが好ましい。
【０１３０】
【化５１】
2017043598.tif 000052
【０１３１】
前記化学式３０１Ａ中、Ｌ３０１、Ｒ３０１、ｘｂ１、およびｘｂ２は、前記化学式３０１で示す定義と同様である。
【０１３２】
前記化学式３０１で表される化合物は、下記化合物Ｈ１〜Ｈ４２からなる群より選択される少なくとも１種の化合物を含むことが好ましいが、これらに限定されるものではない。
【０１３３】
【化５２】
2017043598.tif 000053
【０１３４】
【化５３】
2017043598.tif 000054
【０１３５】
【化５４】
2017043598.tif 000055
【０１３６】
あるいは、前記ホスト材料は、下記化合物Ｈ４３〜Ｈ４９からなる群より選択される少なくとも１種の化合物を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１３７】
【化５５】
2017043598.tif 000056
【０１３８】
あるいは、前記ホスト材料は、下記に示すＴＰＢｉ（１，３，５−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゼン）、ＴＢＡＤＮ、ＡＤＮ（「ＤＮＡ」ともいう）、ＣＢＰ、ＣＤＢＰ、ＴＣＰ、およびＭＡＤＮからなる群より選択される少なくとも１種を含んでもよい。
【０１３９】
【化５６】
2017043598.tif 000057
【０１４０】
前記発光層においてドーパントは、蛍光ドーパントおよびリン光ドーパントの少なくとも一方を含むことが好ましい。
【０１４１】
例えば、前記リン光ドーパントは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ツリウム（Ｔｍ）、ロジウム（Ｒｈ）および銅（Ｃｕ）からなる群より選択される少なくとも１種を含む有機金属化合物を含んでもよい。
【０１４２】
他の例として、前記リン光ドーパントは、下記化学式４０１で表される有機金属錯体を含むことが好ましい。
【０１４３】
【化５７】
2017043598.tif 000058
【０１４４】
前記化学式４０１中、
Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）またはツリウム（Ｔｍ）であり、
Ｘ４０１〜Ｘ４０４は、互いに独立して、窒素原子または炭素原子であり、
Ａ４０１およびＡ４０２は、互いに独立して、置換もしくは非置換のベンゼン環、置換もしくは非置換のナフタレン環、置換もしくは非置換のフルオレン環、置換もしくは非置換のスピロ−フルオレン環、置換もしくは非置換のインデン環、置換もしくは非置換のピロール環、置換もしくは非置換のチオフェン環、置換もしくは非置換のフラン環、置換もしくは非置換のイミダゾール環、置換もしくは非置換のピラゾール環、置換もしくは非置換のチアゾール環、置換もしくは非置換のイソチアゾール環、置換もしくは非置換のオキサゾール環、置換もしくは非置換のイソオキサゾール環、置換もしくは非置換のピリジン環、置換もしくは非置換のピラジン、置換もしくは非置換のピリミジン環、置換もしくは非置換のピリダジン環、置換もしくは非置換のキノリン環、置換もしくは非置換のイソキノリン環、置換もしくは非置換のベンゾキノリン環、置換もしくは非置換のキノキサリン環、置換もしくは非置換のキナゾリン環、置換もしくは非置換のカルバゾール環、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾール環、置換もしくは非置換のベンゾフラン環、置換もしくは非置換のベンゾチオフェン環、置換もしくは非置換のイソベンゾチオフェン環、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾール環、置換もしくは非置換のイソベンゾオキサゾール環、置換もしくは非置換のトリアゾール環、置換もしくは非置換のオキサジアゾール環、置換もしくは非置換のトリアジン環、置換もしくは非置換のジベンゾフラン環、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン環であり、
置換されたベンゼン環、置換されたナフタレン環、置換されたフルオレン環、置換されたスピロ−フルオレン環、置換されたインデン環、置換されたピロール環、置換されたチオフェン環、置換されたフラン環、置換されたイミダゾール環、置換されたピラゾール環、置換されたチアゾール環、置換されたイソチアゾール環、置換されたオキサゾール環、置換されたイソオキサゾール環、置換されたピリジン環、置換されたピラジン環、置換されたピリミジン環、置換されたピリダジン環、置換されたキノリン環、置換されたイソキノリン環、置換されたベンゾキノリン環、置換されたキノキサリン環、置換されたキナゾリン、置換されたカルバゾール環、置換されたベンゾイミダゾール環、置換されたベンゾフラン環、置換されたベンゾチオフェン環、置換されたイソベンゾチオフェン環、置換されたベンゾオキサゾール環、置換されたイソベンゾオキサゾール環、置換されたトリアゾール環、置換されたオキサジアゾール環、置換されたトリアジン環、置換されたジベンゾフラン、および置換されたジベンゾチオフェン環が有する少なくとも１種の置換基は、
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜６０のアルキル基、炭素数２〜６０のアルケニル基、炭素数２〜６０のアルキニル基、もしくは炭素数１〜６０のアルコキシ基；
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基、炭素数６〜６０のアリール基、炭素数６〜６０のアリールオキシ基、炭素数６〜６０のアリールチオ基、炭素数１〜６０のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）で表される基、−Ｓｉ（Ｑ４０３）（Ｑ４０４）（Ｑ４０５）で表される基、および−Ｂ（Ｑ４０６）（Ｑ４０７）で表される基からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、炭素数１〜６０のアルキル基、炭素数２〜６０のアルケニル基、炭素数２〜６０のアルキニル基、もしくは炭素数１〜６０のアルコキシ基；
炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基、炭素数６〜６０のアリール基、炭素数６〜６０のアリールオキシ基、炭素数６〜６０のアリールチオ基、炭素数１〜６０のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、もしくは一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜６０のアルキル基、炭素数２〜６０のアルケニル基、炭素数２〜６０のアルキニル基、炭素数１〜６０のアルコキシ基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基、炭素数６〜６０のアリール基、炭素数６〜６０のアリールオキシ基、炭素数６〜６０のアリールチオ基、炭素数１〜６０のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ４１１）（Ｑ４１２）で表される基、−Ｓｉ（Ｑ４１３）（Ｑ４１４）（Ｑ４１５）で表される基、および−Ｂ（Ｑ４１６）（Ｑ４１７）で表される基からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基、炭素数６〜６０のアリール基、炭素数６〜６０のアリールオキシ基、炭素数６〜６０のアリールチオ基、炭素数１〜６０のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、もしくは一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；
−Ｎ（Ｑ４２１）（Ｑ４２２）で表される基、−Ｓｉ（Ｑ４２３）（Ｑ４２４）（Ｑ４２５）で表される基、または−Ｂ（Ｑ４２６）（Ｑ４２７）で表される基；であり、
Ｌ４０１は、有機配位子であり、
ｘｃ１は、１〜３の整数であり、
ｘｃ２は、０〜３の整数である。
【０１４５】
上記のＱ４０１〜Ｑ４０７、Ｑ４１１〜Ｑ４１７、およびＱ４２１〜Ｑ４２７は、上記のＱ１と同様の定義である。
【０１４６】
Ｌ４０１は、任意の一価、二価または三価の有機配位子でもある。例えば、Ｌ４０１は、ハロゲン配位子（例えば、Ｃｌ、Ｆ）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトネート、１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオネート、２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオネート、ヘキサフルオロアセトネート）、カルボン酸配位子（例えば、ピコリネート、ジメチル−３−ピラゾールカルボキシレート、ベンゾエート）、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シアノ配位子リガンド、またはリン配位子（例えば、ホスフィン、ホスファイト）であるが、これらに限定されるものではない。
【０１４７】
前記化学式４０１中、Ａ４０１が２以上の置換基を有する場合、Ａ４０１の２以上の置換基は互いに結合し、飽和環または不飽和環を形成することができる。
【０１４８】
前記化学式４０１中、Ａ４０２が２以上の置換基を有する場合、Ａ４０２の２以上の置換基は互いに結合し、飽和環または不飽和環を形成することができる。
【０１４９】
前記化学式４０１で、ｘｃ１が２以上である場合、化学式４０１で、Ｍに配位する複数のリガンド（下記化学式４０１’参照）は、互いに同一であっても異なっていてもよい。前記化学式４０１中、ｘｃ１が２以上である場合、Ａ４０１およびＡ４０２は、それぞれ隣接する他のリガンドのＡ４０１およびＡ４０２と、それぞれ直接、あるいは連結基（例えば、炭素数１〜５のアルキレン基、−Ｎ（Ｒ’）−（ここで、Ｒ’は、炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数６〜２０のアリール基である）または−Ｃ（＝Ｏ）−）を介して連結されてもよい。
【０１５０】
【化５８】
2017043598.tif 000059
【０１５１】
前記リン光ドーパントは、下記化合物ＰＤ１〜ＰＤ７５からなる群より選択される少なくとも１種の化合物を含むことが好ましいが、これらに限定されるものではない。
【０１５２】
【化５９】
2017043598.tif 000060
【０１５３】
【化６０】
2017043598.tif 000061
【０１５４】
【化６１】
2017043598.tif 000062
【０１５５】
【化６２】
2017043598.tif 000063
【０１５６】
【化６３】
2017043598.tif 000064
【０１５７】
【化６４】
2017043598.tif 000065
【０１５８】
【化６５】
2017043598.tif 000066
【０１５９】
あるいは、前記リン光ドーパントは、下記化合物ＰｔＯＥＰ（白金オクタエチルポルフィリン）を含んでもよい。
【０１６０】
【化６６】
2017043598.tif 000067
【０１６１】
上記蛍光ドーパントは、下記化合物（ＤＰＡＶＢｉ、ＢＤＡＶＢｉ、ＴＢＰｅ、ＤＣＭ、ＤＣＪＴＢ、Ｃｏｕｍａｒｉｎ  ６およびＣ５４５Ｔ）からなる群より選択される少なくとも一つを含むことが好ましい。
【０１６２】
【化６７】
2017043598.tif 000068
【０１６３】
あるいは、前記蛍光ドーパントは、下記化学式５０１で表される化合物を含んでもよい。
【０１６４】
【化６８】
2017043598.tif 000069
【０１６５】
前記化学式５０１中、
Ａｒ５０１は、ナフタレン環、ヘプタレン環、フルオレン環、スピロ−フルオレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、アントラセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、インデノアントラセン環；または
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜６０のアルキル基、炭素数２〜６０のアルケニル基、炭素数２〜６０のアルキニル基、炭素数１〜６０のアルコキシ基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基、炭素数６〜６０のアリール基、炭素数６〜６０のアリールオキシ基、炭素数６〜６０のアリールチオ基、炭素数１〜６０のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、および−Ｓｉ（Ｑ５０１）（Ｑ５０２）（Ｑ５０３）で表される基（Ｑ５０１〜Ｑ５０３は、互いに独立して、水素原子、炭素数１〜６０のアルキル基、炭素数２〜６０のアルケニル基、炭素数６〜６０のアリール基、または炭素数１〜６０のヘテロアリール基である）からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、ナフタレン環、ヘプタレン環、フルオレン環、スピロ−フルオレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、アントラセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、もしくはインデノアントラセン環；であり、
Ｌ５０１〜Ｌ５０３は、それぞれ独立して、上記Ｌ１と同様の定義であり、
Ｒ５０１およびＲ５０２は、互いに独立して、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾール基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、もしくはジベンゾチオフェニル基；または
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、およびジベンゾチオフェニル基からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基もしくはジベンゾチオフェニル基；であり、
ｘｄ１〜ｘｄ３は、互いに独立して、０〜３の整数であり、
ｘｄ４は、１〜４の整数である。
【０１６６】
上記蛍光ドーパントは、下記化合物ＦＤ１〜ＦＤ９からなる群より選択される少なくとも１種の化合物を含むことが好ましい。
【０１６７】
【化６９】
2017043598.tif 000070
【０１６８】
発光層におけるドーパントの含有量は、一般的に、ホスト材料１００質量部に対して、０．０１〜１５質量部が好ましいが、これに限定されるものではない。
【０１６９】
発光層の厚みは、１００Å〜１，０００Åが好ましく、２００Å〜６００Åがより好ましい。発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
【０１７０】
次に、発光層上部に電子輸送領域が配置される。
【０１７１】
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層（ＥＴＬ）および電子注入層からなるい群より選択される少なくとも１種の層を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１７２】
例えば、電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層／電子注入層または正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層の積層構造を有することができるが、これらに限定されるものではない。
【０１７３】
一実施形態によれば、前記有機発光素子の有機層１５０は、発光層と第２電極１９０との間に介在された電子輸送領域を含んでもよい。
【０１７４】
前記電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット印刷法、レーザ印刷法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ）のような多様な方法を利用して、前記発光層上部に、前記正孔阻止層を形成することができる。真空蒸着法およびスピンコーティング法によって正孔阻止層を形成する場合、正孔阻止層の蒸着条件およびコーティング条件は、前記正孔注入層の蒸着条件およびコーティング条件を参照して適用することができる。
【０１７５】
前記正孔阻止層は、例えば、下記化合物（ＢＣＰおよびＢｐｈｅｎ）の少なくとも一方を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１７６】
【化７０】
2017043598.tif 000071
【０１７７】
前記正孔阻止層の厚みは、好ましくは２０Å〜１，０００Å、より好ましくは３０Å〜３００Åである。正孔阻止層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
【０１７８】
前記電子輸送領域は、電子輸送層を含んでもよい。前記電子輸送層は、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット印刷法、レーザ印刷法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ）のような多様な方法を利用して、前記発光層上部または前記正孔阻止層上部に形成される。真空蒸着法およびスピンコーティング法によって電子輸送層を形成する場合、電子輸送層の蒸着条件およびコーティング条件は、前記正孔注入層の蒸着条件およびコーティング条件を参照して適用することができる。
【０１７９】
一方、前記電子輸送層は、下記化学式６０１で表される化合物、および下記化学式６０２で表される化合物の少なくとも一方を含んでもよい。
【０１８０】
【化７１】
2017043598.tif 000072
【０１８１】
前記化学式６０１中、
Ａｒ６０１は、
ナフタレン環、ヘプタレン環、フルオレン環、スピロ−フルオレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、アントラセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、もしくはインデノアントラセン環；または
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜６０のアルキル基、炭素数２〜６０のアルケニル基、炭素数２〜６０のアルキニル基、炭素数１〜６０のアルコキシ基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基、炭素数６〜６０のアリール基、炭素数６〜６０のアリールオキシ基、炭素数６〜６０のアリールチオ基、炭素数１〜６０のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、および−Ｓｉ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）（Ｑ３０３）で表される基（Ｑ３０１〜Ｑ３０３は、互いに独立して、水素原子、炭素数１〜６０のアルキル基、炭素数２〜６０のアルケニル基、炭素数６〜６０のアリール基、または炭素数２〜６０のヘテロアリール基である）からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、ナフタレン環、ヘプタレン環、フルオレン環、スピロ−フルオレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、アントラセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、もしくはインデノアントラセン環；であり、
Ｌ６０１は、上記Ｌ１と同様の定義であり、
Ｅ６０１は、
ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、もしくはイミダゾピリミジニル基；または
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、およびイミダゾピリミジニル基からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基またはイミダゾピリミジニル基であり、
ｘｅ１は、０〜３の整数であり、
ｘｅ２は、１〜４の整数である。
【０１８２】
【化７２】
2017043598.tif 000073
【０１８３】
前記化学式６０２中、
Ｘ６１１は、窒素原子またはＣ−（Ｌ６１１）ｘｅ６１１−Ｒ６１１で表される基であり、Ｘ６１２は、窒素原子またはＣ−（Ｌ６１２）ｘｅ６１２−Ｒ６１２で表される基であり、Ｘ６１３は、窒素原子またはＣ−（Ｌ６１３）ｘｅ６１３−Ｒ６１３で表される基であり、Ｘ６１１〜Ｘ６１３のうち少なくとも一つは、窒素原子であり、
この際、Ｌ６１１〜Ｌ６１６は、互いに独立して、前記化学式２中のＬ１と同様の定義である。
【０１８４】
Ｒ６１１〜Ｒ６１６は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、または
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アズレニル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、およびトリアジニル基からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、もしくはトリアジニル基であり、
ｘｅ６１１〜ｘｅ６１６は、互いに独立して、０〜３の整数である。
【０１８５】
前記化学式６０１で表される化合物、および前記化学式６０２で表される化合物は、互いに独立して、下記化合物ＥＴ１〜ＥＴ１５からなる群より選択される少なくとも１種の化合物であることが好ましい。
【０１８６】
【化７３】
2017043598.tif 000074
【０１８７】
あるいは、前記電子輸送層は、上記ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、ならびに下記Ａｌｑ３、Ｂａｌｑ、ＴＡＺ、およびＮＴＡＺのうち少なくとも一つを含んでもよい。
【０１８８】
【化７４】
2017043598.tif 000075
【０１８９】
前記電子輸送層の厚みは、好ましくは１００Å〜１，０００Å、より好ましくは１５０Å〜５００Åである。電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【０１９０】
前記電子輸送層は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
【０１９１】
前記金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。前記Ｌｉ錯体は、たとえば、下記化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（Ｌｉｑ））または下記化合物ＥＴ−Ｄ２を含んでもよい。
【０１９２】
【化７５】
2017043598.tif 000076
【０１９３】
前記電子輸送領域は、第２電極１９０からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。
【０１９４】
前記電子注入層は、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット印刷法、レーザ印刷法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ）のような多様な方法を利用して、前記電子輸送層上部に形成される。真空蒸着法およびスピンコーティング法によって電子注入層を形成する場合、電子注入層の蒸着条件およびコーティング条件は、前記正孔注入層の蒸着条件およびコーティング条件を参照して適用することができる。
【０１９５】
前記電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、およびＬｉｑからなる群より選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。
【０１９６】
前記電子注入層の厚みは、好ましくは１Å〜１００Å、より好ましくは３Å〜９０Åである。前記電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【０１９７】
前述のような有機層１５０上部には、第２電極１９０が配置されている。前記第２電極１９０は、電子注入電極であるカソードでもあるが、このとき、前記第２電極１９０用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、導電性化合物、およびそれらの混合物を使用することができる。第２電極１９０用物質の具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などが挙げられる。あるいは、第２電極１９０用の物質として、ＩＴＯまたはＩＺＯなどを使用することができる。前記第２電極１９０は、半透過型電極または透過型電極でもある。
【０１９８】
以上、本発明に係る有機発光素子について、図１を参照して説明したが、これに限定されるものではない。
【０１９９】
本明細書において、炭素数１〜６０のアルキル基は、炭素数１〜６０の直鎖状または分枝状の脂肪族炭化水素の一価の基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが挙げられる。本明細書において、炭素数１〜６０のアルキレン基は、前記炭素数１〜６０のアルキル基と同様の構造を有する二価の基を意味する。
【０２００】
本明細書において、炭素数１〜６０のアルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、炭素数１〜６０のアルキル基である）の化学式で表される一価の基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが挙げられる。
【０２０１】
本明細書において、炭素数２〜６０のアルケニル基は、炭素数２〜６０のアルキル基の中間または末端に、１以上の炭素−炭素二重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが挙げられる。本明細書において、炭素数２〜６０のアルケニレン基は、前記炭素数２〜６０のアルケニル基と同様の構造を有する二価の基を意味する。
【０２０２】
本明細書において、炭素数２〜６０のアルキニル基は、炭素数２〜６０のアルキル基の中間または末端に、１以上の炭素−炭素三重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例としては、エチニル基、プロピニル基などが挙げられる。本明細書において、炭素数２〜６０のアルキニレン基は、前記炭素数２〜６０のアルキニル基と同様の構造を有する二価の基を意味する。
【０２０３】
本明細書において、炭素数３〜１０のシクロアルキル基は、炭素数３〜１０の一価の飽和炭化水素の単環の基を意味し、その具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが挙げられる。本明細書において、炭素数３〜１０のシクロアルキレン基は、前記炭素数３〜１０のシクロアルキル基と同様の構造を有する二価の基を意味する。
【０２０４】
本明細書において、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ、およびＳからなる群より選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含む炭素数１〜１０の一価の単環の基を意味し、その具体例としては、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが挙げられる。本明細書において、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキレン基は、前記炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基と同様の構造を有する二価の基を意味する。
【０２０５】
本明細書において、炭素数３〜１０のシクロアルケニル基は、炭素数３〜１０の一価の単環の基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性を有さない基を意味し、その具体例としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、炭素数３〜１０のシクロアルケニレン基は、前記炭素数３〜１０のシクロアルケニル基と同様の構造を有する二価の基を意味する。
【０２０６】
本明細書において、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ、およびＳからなる群より選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含む炭素数１〜１０の一価の単環の基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。前記炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基の具体例としては、２，３−ヒドロフラニル基、２，３−ヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニレン基は、前記炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基と同様の構造を有する二価の基を意味する。
【０２０７】
本明細書において、炭素数６〜６０のアリール基は、炭素数６〜６０の芳香族炭素環を有する一価の基を意味し、炭素数６〜６０のアリーレン基は、炭素数６〜６０の芳香族炭素環を有する二価の基を意味する。炭素数６〜６０のアリール基の具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などが挙げられる。前記炭素数６〜６０のアリール基および炭素数６〜６０のアリーレン基が２以上の環を含む場合、前記２以上の環は、互いに縮合されてもよい。
【０２０８】
本明細書において、炭素数１〜６０のヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、ＰおよびＳからなる群より選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０の芳香族炭素環を有する一価の基を意味する。炭素数１〜６０のヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、ＰおよびＳからなる群より選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０の芳香族炭素環を有する二価の基を意味する。前記炭素数１〜６０のヘテロアリール基の具体例としては、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが挙げられる。前記炭素数１〜６０のヘテロアリール基および炭素数１〜６０のヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに縮合されてもよい。
【０２０９】
本明細書において、炭素数６〜６０のアリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、炭素数６〜６０のアリール基である）で表される基を示し、炭素数６〜６０のアリールチオ基は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、炭素数６〜６０のアリール基である）で表される基を示す。
【０２１０】
本明細書において、一価の非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性を有する一価の基（例えば、炭素数８〜６０の基）を意味する。一価の非芳香族縮合多環基の具体例としては、フルオレニル基などが挙げられる。本明細書において、二価の非芳香族縮合多環基は、前記一価の非芳香族縮合多環基と同様の構造を有する二価の基を意味する。
【０２１１】
本明細書において、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外に、窒素原子（Ｎ）、酸素原子（Ｏ）、ケイ素原子（Ｓｉ）、リン原子（Ｐ）、および硫黄原子（Ｓ）からなる群より選択される少なくとも１種のヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価の基（例えば、炭素数２〜６０の基）を意味する。前記一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基は、前記一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基と同様の構造を有する二価基を意味する。
【０２１２】
本明細書において、置換された炭素数３〜１０のシクロアルキレン基、置換された炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキレン基、置換された炭素数３〜１０のシクロアルケニレン基、置換された炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニレン基、置換された炭素数６〜６０のアリーレン基、置換された炭素数１〜６０のヘテロアリーレン基、置換された二価の非芳香族縮合多環基、置換された二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換された炭素数１〜６０のアルキル基、置換された炭素数２〜６０のアルケニル基、置換された炭素数２〜６０のアルキニル基、置換された炭素数１〜６０のアルコキシ基、置換された炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換された炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基、置換された炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、置換された炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基、置換された炭素数６〜６０のアリール基、置換された炭素数６〜６０のアリールオキシ基、置換された炭素数６〜６０のアリールチオ基、置換された炭素数１〜６０のヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基が有する少なくとも１種の置換基は、
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜６０のアルキル基、炭素数２〜６０のアルケニル基、炭素数２〜６０のアルキニル基、もしくは炭素数１〜６０のアルコキシ基；
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基、炭素数６〜６０のアリール基、炭素数６〜６０のアリールオキシ基、炭素数６〜６０のアリールチオ基、炭素数１〜６０のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、および−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）で表される基からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、炭素数１〜６０のアルキル基、炭素数２〜６０のアルケニル基、炭素数２〜６０のアルキニル基、もしくは炭素数１〜６０のアルコキシ基；
炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基、炭素数６〜６０のアリール基、炭素数６〜６０のアリールオキシ基、炭素数６〜６０のアリールチオ基、炭素数１〜６０のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、もしくは一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜６０のアルキル基、炭素数２〜６０のアルケニル基、炭素数２〜６０のアルキニル基、炭素数１〜６０のアルコキシ基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基、炭素数６〜６０のアリール基、炭素数６〜６０のアリールオキシ基、炭素数６〜６０のアリールチオ基、炭素数１〜６０のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、および−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）で表される基からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換された、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基、炭素数６〜６０のアリール基、炭素数６〜６０のアリールオキシ基、炭素数６〜６０のアリールチオ基、炭素数１〜６０のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、もしくは一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；または−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）で表される基；であり、
この際、Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、およびＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数１〜６０のアルキル基、炭素数２〜６０のアルケニル基、炭素数２〜６０のアルキニル基、炭素数１〜６０のアルコキシ基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、炭素数１〜１０のヘテロシクロアルケニル基、炭素数６〜６０のアリール基、炭素数１〜６０のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、または一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
【０２１３】
本明細書において、「Ｐｈ」は、フェニル基を意味し、「Ｍｅ」は、メチル基を意味し、「Ｅｔ」は、エチル基を意味し、「ｔｅｒｔ−Ｂｕ」または「Ｂｕｔ」は、ｔｅｒｔ−ブチル基を意味する。
【実施例】
【０２１４】
以下、合成例および実施例を挙げ、本発明の一実施形態による有機発光素子についてさらに具体的に説明する。下記合成例において、「Ａの代わりにＢを使用した」という表現において、Ａのモル当量とＢのモル当量とは互いに同一である。
【０２１５】
合成例
（合成例１：化合物４の合成）
下記反応式１−１に従って化合物４を合成した。
【０２１６】
【化７６】
2017043598.tif 000077
【０２１７】
＜中間体Ａ−１の合成＞
２−クロロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ダイオキシン  ２．１８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン  ３．１４ｇ（１５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３  ０．４５ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、トリｔｅｒｔ−ブチルホスフィン  ０．１ｇ（０．５ｍｍｏｌ）および  カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド  ２．２５ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）をトルエン２５０ｍｌに溶かした後、８５℃で７時間攪拌した。得られた反応混合物を常温まで冷却させた後、水１５０ｍＬとジエチルエーテル１５０ｍＬとの混合物で３回抽出した。そこから得た有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ａ−１を３．３２ｇ（収率８５％）得た。得られた中間体Ａ−１の構造を、ＬＣ−ＭＳ（ｌｉｑｕｉｄ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−ｍａｓｓ  ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）によって確認した：
Ｃ２７Ｈ２１ＮＯ２：Ｍ＋  ３９１．２。
【０２１８】
＜化合物４の合成＞
中間体Ａ−１  ３．３２ｇ（８．５ｍｍｏｌ）、３−ヨード−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール４．９８ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３  ０．４５ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、トリｔｅｒｔ−ブチルホスフィン  ０．１ｇ（０．５ｍｍｏｌ）およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド  ２．２５ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）をトルエン１５０ｍｌに溶かした後、８５℃で２時間撹拌した。前記反応混合物を常温に冷却させた後、水１００ｍＬとジエチルエーテル１００ｍＬとの混合物で３回抽出した。そこから得た有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物４を４．３５ｇ（収率８１％）得た。得られた化合物４の構造を、ＬＣ−ＭＳおよびＮＭＲによって確認した：
Ｃ４５Ｈ３２Ｎ２Ｏ２：Ｍ＋  ６３２．４。
【０２１９】
（合成例２：化合物１８の合成）
＜化合物１８の合成＞
３−ヨード−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの代わりに、３−ブロモ−ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを用いたという点を除いては、合成例１の化合物４の合成と同様の方法により、化合物１８を３．５８ｇ（収率７５．６％）得た。得られた化合物１８の構造を、ＬＣ−ＭＳおよびＮＭＲによって確認した：
Ｃ３９Ｈ２７ＮＯ３：Ｍ＋  ５５７．２。
【０２２０】
（合成例３：化合物２２の合成）
下記反応式１−２に従って化合物２２を合成した。
【０２２１】
【化７７】
2017043598.tif 000078
【０２２２】
＜中間体Ａ−２の合成＞
９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンの代わりに、［１，１’−ビフェニル］−４−アミンを用いたという点を除いては、合成例１の中間体Ａ−１の合成と同様の方法により、中間体Ａ−２を３．０８ｇ（収率８１％）得た。得られた中間体Ａ−２の構造を、ＬＣ−ＭＳによって確認した：
Ｃ２４Ｈ１７ＮＯ２：Ｍ＋  ３５１．１。
【０２２３】
＜化合物２２の合成＞
中間体Ａ−１の代わりに、中間体Ａ−２を持ち多という点を除いては、合成例１の化合物４の合成と同様の方法により、化合物２２  ３．４２ｇ（収率８４．１％）を合成した。得られた化合物２２の構造を、ＬＣ−ＭＳおよびＮＭＲによって確認した：
Ｃ４２Ｈ２８Ｎ２Ｏ２：Ｍ＋  ５９２．３。
【０２２４】
（合成例４：化合物２９の合成）
下記反応式１−３に従って化合物２９を合成した。
【０２２５】
【化７８】
2017043598.tif 000079
【０２２６】
＜中間体Ａ−３の合成＞
９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンの代わりに、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−３−アミンを使用したという点を除いては、合成例１の中間体Ａ−１の合成と同様の方法により、中間体Ａ−３  ３．１７ｇ（収率７８％）を得た。得られた中間体Ａ−３の構造を、ＬＣ−ＭＳによって確認した：
Ｃ２４Ｈ１５ＮＯ３：Ｍ＋  ３６５．１。
【０２２７】
＜化合物２９の合成＞
中間体Ａ−１の代わりに、中間体Ａ−３を使用したという点を除いては、合成例１の化合物４の合成と同様の方法により、化合物２９  ３．８７ｇ（収率８７．３％）を得た。得られた化合物２９の構造を、ＬＣ−ＭＳおよびＮＭＲによって確認した：
Ｃ４２Ｈ２６Ｎ２Ｏ３：Ｍ＋  ６０６．２。
【０２２８】
（合成例５：化合物４０の合成）
【０２２９】
【化７９】
2017043598.tif 000080
【０２３０】
＜中間体Ａ−４の合成＞
９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンの代わりに、９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンを用いたという点を除いては、合成例１の中間体Ａ−１の合成と同様の方法により、中間体Ａ−４  ４．３８ｇ（収率８４％）を得た。得られた中間体Ａ−４の構造を、ＬＣ−ＭＳによって確認した：
Ｃ３７Ｈ２５ＮＯ２：Ｍ＋  ５１５．２。
【０２３１】
＜化合物４０の合成＞
中間体Ａ−１の代わりに、中間体Ａ−４を使用し、３−ヨード−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの代わりに、２−ブロモ−１，１’−ビフェニルを使用したという点を除いては、合成例１の化合物４の合成と同様の方法により、化合物４０  ２．４９ｇ（収率６４．２％）を得た。得られた化合物４０の構造を、ＬＣ−ＭＳおよびＮＭＲによって確認した：
Ｃ４９Ｈ３３ＮＯ２：Ｍ＋  ６６７．４。
【０２３２】
（合成例６：化合物４４の合成）
＜化合物４４の合成＞
中間体Ａ−１の代わりに、中間体Ａ−４を使用し、３−ヨード−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの代わりに、４−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを使用したという点を除いては、合成例１の化合物４の合成と同様の方法により、化合物４４  ３．７１ｇ（収率８０．５％）を得た。得られた化合物４４の構造を、ＬＣ−ＭＳおよびＮＭＲによって確認した：
Ｃ４９Ｈ３１ＮＯ３：Ｍ＋  ６８１．２。
【０２３３】
（合成例７：化合物５０の合成）
＜化合物５０の合成＞
中間体Ａ−１の代わりに、中間体Ａ−３を使用し、３−ヨード−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの代わりに、９−（４−ブロモフェニル）−９Ｈ−カルバゾールを使用したという点を除いては、合成例１の化合物４の合成と同様の方法により、化合物５０  ３．０２ｇ（収率７１．４％）を得た。得られた化合物５０の構造を、ＬＣ−ＭＳおよびＮＭＲによって確認した：
Ｃ４２Ｈ２６Ｎ２Ｏ３：Ｍ＋  ６０６．２。
【０２３４】
（合成例８：化合物５９の合成）
＜化合物５９の合成＞
３−ヨード−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの代わりに、２−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを使用したという点を除いては、前記合成例１の化合物４の合成と同一方法を利用し、化合物５９  ３．１６ｇ（収率７７．４％）を得た。得られた化合物５９の構造を、ＬＣ−ＭＳおよびＮＭＲによって確認した：
Ｃ３９Ｈ２７ＮＯ３：Ｍ＋  ５５７．２。
【０２３５】
（合成例９：化合物６９の合成）
下記反応式２−１に従って化合物６９を合成した。
【０２３６】
【化８０】
2017043598.tif 000081
【０２３７】
＜中間体Ｂ−１の合成＞
２−クロロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ダイオキシン  ８．７２ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピノコラト）ジボロン  ２０．２ｇ（８０ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）錯体  ３．２６ｇ（４ｍｍｏｌ）、および酢酸カリウム１１．７６ｇ（１２０ｍｍｏｌ）をトルエン５００ｍｌに溶かした後、７０℃で５時間攪拌した。得られた反応混合物を常温に冷却し、水３００ｍｌを加えた後、エチルエーテル３００ｍｌで３回抽出した。そこから得た有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｂ−１  ６．１２ｇ（収率４９．３％）を得た。得られた中間体Ｂ−１の構造を、ＬＣ−ＭＳによって確認した：
Ｃ１８Ｈ１９ＢＯ４：Ｍ＋  ３１０．２。
【０２３８】
＜中間体Ｂ−２の合成＞
中間体Ｂ−１  ６．１２ｇ（１９．７ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン８．４６ｇ（３０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）１．１５ｇ（１ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３  ４．１５ｇ（３０ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）／Ｈ２Ｏ（９／１体積比）混合溶液３００ｍｌに溶かした後、７０℃で５時間攪拌した。得られた反応混合物を常温に冷却し、水１５０ｍｌを加えた後、エチルエーテル１５０ｍｌで３回抽出した。そこから得た有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｂ−２  ４．６４ｇ（収率６９．６％）を得た。得られた化合物の構造を、ＬＣ−ＭＳによって確認した：
Ｃ１８Ｈ１１ＢｒＯ２：Ｍ＋  ３３８．０。
【０２３９】
＜中間体Ｂ−３の合成＞
中間体Ｂ−２  ３．３５ｇ（９．５ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン  ３．１４ｇ（１５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３  ０．４５ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、トリｔｅｒｔ−ブチルホスフィン  ０．１ｇ（０．５ｍｍｏｌ）およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド  ２．２５ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）をトルエン２５０ｍｌに溶かした後、８５℃で７時間攪拌した。反応液を常温に冷やした後、水１５０ｍＬおよびジエチルエーテル１５０ｍＬで３回抽出した。そこから得た有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｂ−３  ３．５９ｇ（収率８０．９％）を得た。得られた中間体Ｂ−３の構造を、ＬＣ−ＭＳによって確認した：
Ｃ３３Ｈ２５ＮＯ２：Ｍ＋  ４６７．２。
【０２４０】
＜化合物６９の合成＞
中間体Ａ−１の代わりに、中間体Ｂ−３を使用したという点を除いては、合成例１の化合物４の合成と同様の方法により、化合物６９  ４．０８ｇ（収率７４．９％）を合成した。生成した化合物６９の構造を、ＬＣ−ＭＳおよびＮＭＲによって確認した：
Ｃ５１Ｈ３６Ｎ２Ｏ２：Ｍ＋  ７０８．３。
【０２４１】
（合成例１０：化合物７１の合成）
＜化合物７１の合成＞
中間体Ａ−１の代わりに、中間体Ｂ−３を使用し、３−ヨード−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの代わりに、４−ブロモ−４’−フルオロ−１，１’−ビフェニルを使用したという点を除いては、合成例１の化合物４の合成と同様の方法により、化合物７１  ２．９７ｇ（収率６１．７％）を得た。得られた化合物７１の構造を、ＬＣ−ＭＳおよびＮＭＲによって確認した：
Ｃ４５Ｈ３２ＦＮＯ２：Ｍ＋  ６３７．２。
【０２４２】
（合成例１１：化合物７６の合成）
下記反応式２−２に従って化合物７６を合成した。
【０２４３】
【化８１】
2017043598.tif 000082
【０２４４】
＜中間体Ｂ−４の合成＞
９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンの代わりに、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−３−アミンを使用したという点を除いては、合成例９の中間体Ｂ−３の合成と同様の方法により、中間体Ｂ−４  ３．７１ｇ（収率７８％）を得た。得られた中間体Ｂ−４の構造を、ＬＣ−ＭＳによって確認した：
Ｃ３０Ｈ１９ＮＯ３：Ｍ＋  ４４１．２。
【０２４５】
＜化合物７６の合成＞
中間体Ａ−１の代わりに、中間体Ｂ−４を使用したという点を除いては、合成例１の化合物４の合成と同様の方法により、化合物７６  ２．９８ｇ（収率７１．８％）を得た。得られた化合物７６を、ＬＣ−ＭＳおよびＮＭＲによって確認した：
Ｃ４８Ｈ３０Ｎ２Ｏ３：Ｍ＋  ６８２．２。
【０２４６】
（合成例１２：化合物８１の合成）
下記反応式２−３に従って化合物８１を合成した。
【０２４７】
【化８２】
2017043598.tif 000083
【０２４８】
＜中間体Ｂ−５の合成＞
１−ブロモ−４−ヨードベンゼンの代わりに、１，４−ビブロモナフタレンを使用したという点を除いては、合成例９の中間体Ｂ−２の合成と同様の方法により、中間体Ｂ−５  ４．７３ｇ（収率６７％）を得た。得られた中間体Ｂ−５の構造を、ＬＣ−ＭＳによって確認した：
Ｃ２２Ｈ１３ＢｒＯ２：Ｍ＋  ３３８．０。
【０２４９】
＜中間体Ｂ−６の合成＞
中間体Ｂ−２の代わりに、中間体Ｂ−５を使用したという点を除いては、合成例９の中間体Ｂ−３の合成と同様の方法により、中間体Ｂ−６  ４．０４ｇ（収率８７％）を得た。得られた中間体Ｂ−６の構造を、ＬＣ−ＭＳによって確認した：
Ｃ３７Ｈ２７ＮＯ２：Ｍ＋  ５１７．２。
【０２５０】
＜化合物８１の合成＞
中間体Ａ−１の代わりに、中間体Ｂ−６を使用したという点を除いては、合成例１の化合物４の合成と同様の方法により、化合物８１  ３．３９ｇ（収率７８．１％）を得た。得られた化合物８１の構造を、ＬＣ−ＭＳおよびＮＭＲによって確認した：
Ｃ５５Ｈ３８Ｎ２Ｏ２：Ｍ＋  ７５８．３。
【０２５１】
（合成例１３：化合物８６の合成）
下記反応式２−４に従って化合物８６を合成した。
【０２５２】
【化８３】
2017043598.tif 000084
【０２５３】
＜中間体Ｂ−７の合成＞
１−ブロモ−４−ヨードベンゼンの代わりに、２，７−ジヨード−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレンを使用したという点を除いては、合成例９の中間体Ｂ−２の合成と同様の方法により、中間体Ｂ−７  ４．２５ｇ（収率７０％）を得た。得られた中間体Ｂ−７の構造を、ＬＣ−ＭＳによって確認した：
Ｃ２７Ｈ１９ＩＯ２：Ｍ＋  ５０２．１。
【０２５４】
＜中間体Ｂ−８の合成＞
中間体Ｂ−２の代わりに、中間体Ｂ−７を使用し、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンの代わりに、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−３−アミンを使用したという点を除いては、合成例９の中間体Ｂ−３の合成と同様の方法により、中間体Ｂ−８  ４．２０ｇ（収率８９％）を得た。得られた中間体Ｂ−８の構造を、ＬＣ−ＭＳによって確認した：
Ｃ３９Ｈ２７ＮＯ３：Ｍ＋  ５５７．２。
【０２５５】
＜化合物８６の合成＞
中間体Ａ−１の代わりに、中間体Ｂ−８を使用し、３−ヨード−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの代わりに、４−ブロモ−１，１’−ビフェニルを使用したという点を除いては、合成例１の化合物４の合成と同様の方法により、化合物８６  ３．３９ｇ（収率７８．１％）を得た。得られた化合物８６の構造を、ＬＣ−ＭＳおよびＮＭＲによって確認した：
Ｃ５５Ｈ３８Ｎ２Ｏ２：Ｍ＋  ７０９．３。
【０２５６】
（合成例１４：化合物８８の合成）
下記反応式３−１に従って化合物８８を合成した。
【０２５７】
【化８４】
2017043598.tif 000085
【０２５８】
＜中間体Ｃ−１の合成＞
２−クロロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ダイオキシンの代わりに、１−クロロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ダイオキシンを使用したという点を除いては、合成例１の中間体Ａ−１の合成と同様の方法により、Ｃ−１  ３．１４ｇ（収率７０％）を合成した。得られた化合物を、ＬＣ−ＭＳによって確認した：
Ｃ２７Ｈ２１ＮＯ２：Ｍ＋  ３９１．２
＜化合物８８の合成＞
中間体Ａ−１の代わりに、中間体Ｃ−１を使用したという点を除いては、合成例１の化合物４の合成と同様の方法により、化合物８８  ３．８１ｇ（収率８３．７％）を得た。得られた化合物８８の構造を、ＬＣ−ＭＳおよびＮＭＲによって確認した：
Ｃ４５Ｈ３２Ｎ２Ｏ２：Ｍ＋  ６３２．３。
【０２５９】
（合成例１５：化合物９５の合成）
下記反応式３−２に従って化合物９５を合成した。
【０２６０】
【化８５】
2017043598.tif 000086
【０２６１】
＜中間体Ｃ−２の合成＞
２−クロロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ダイオキシンの代わりに、１−クロロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ダイオキシンを使用し、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンの代わりに、９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンを使用したという点を除いては、合成例１の中間体Ａ−１の合成と同様の方法により、Ｃ−２  ３．９１ｇ（収率７３％）を得た。得られた中間体Ｃ−２の構造を、ＬＣ−ＭＳによって確認した：
Ｃ３７Ｈ２５ＮＯ２：Ｍ＋  ５１５．２。
【０２６２】
＜化合物９５の合成＞
中間体Ａ−１の代わりに、中間体Ｃ−２を使用したという点を除いては、前記合成例１の化合物４の合成と同様の方法により、化合物９５  ４．１８ｇ（収率８２．１％）を得た。得られた化合物９５の構造を、ＬＣ−ＭＳおよびＮＭＲによって確認した：
Ｃ５５Ｈ３６Ｎ２Ｏ２：Ｍ＋  ７５６．３。
【０２６３】
（合成例１６：化合物１０８の合成）
下記反応式４−１に従って化合物１０８を合成した。
【０２６４】
【化８６】
2017043598.tif 000087
【０２６５】
＜中間体Ｄ−１の合成＞
１−クロロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ダイオキシン  ４．３６ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピノコラト）ジボロン  １０．１ｇ（４０ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）錯体  １．６３ｇ（２ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム  ５．８８ｇ（６０ｍｍｏｌ）をトルエン３００ｍｌに溶かした後、７０℃で５時間攪拌した。得られた反応混合物を常温に冷却し、水２００ｍｌを加えた後、エチルエーテル２００ｍｌで３回抽出した。そこから得た有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｄ−１  ３．１７ｇ（収率５１％）を得た。得られた中間体Ｄ−１の構造を、ＬＣ−ＭＳによって確認した：
Ｃ１８Ｈ１９ＢＯ４：Ｍ＋  ３１０．１。
【０２６６】
＜中間体Ｄ−２の合成＞
中間体Ｄ−１  ３．１７ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン４．２３ｇ（１５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）１．１５ｇ（１ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３  ２．７６ｇ（２０ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（９／１体積比）混合溶液２００ｍｌに溶かした後、７０℃で５時間攪拌した。得られた反応混合物を常温に冷却し、水８０ｍｌを加えた後、エチルエーテル８０ｍｌで３回抽出した。そこから得た有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｄ−２  ２．２８ｇ（収率６６％）を得た。得られた中間体Ｄ−２の構造を、ＬＣ−ＭＳによって確認した：
Ｃ１８Ｈ１１ＢｒＯ２：Ｍ＋  ３３８．０。
【０２６７】
＜中間体Ｄ−３の合成＞
中間体Ｄ−２  ２．２８ｇ（６．７ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン  ２．１ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３  ０．４５ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、トリｔｅｒｔ−ブチルホスフィン  ０．１ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド  ２．２５ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）をトルエン２５０ｍｌに溶かした後、８５℃で７時間攪拌した。反応液を常温に冷やした後、水１５０ｍＬとジエチルエーテル１５０ｍＬとで３回抽出した。そこから得た有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｄ−３  ２．６１ｇ（収率８３％）を得た。得られた中間体Ｄ−３の構造を、ＬＣ−ＭＳによって確認した：
Ｃ３３Ｈ２７ＮＯ２：Ｍ＋  ４６９．２。
【０２６８】
＜化合物１０８の合成＞
中間体Ａ−１の代わりに、中間体Ｄ−３を使用したという点を除いては、合成例１の化合物４の合成と同様の方法により、化合物１０８  ３．１３ｇ（収率７９．４％）を得た。得られた化合物１０８の構造を、ＬＣ−ＭＳおよびＮＭＲによって確認した：
Ｃ５１Ｈ３６Ｎ２Ｏ２：Ｍ＋  ７０８．３。
【０２６９】
化合物のＮＭＲおよびＬＣ−ＭＳの同定データを、下記表１−１および表１−２に示す。
【０２７０】
【表１−１】
2017043598.tif 000088
【０２７１】
【表１−２】
2017043598.tif 000089
【０２７２】
（実施例１）
１５Ω／ｃｍ２（１，２００Å）ＩＴＯガラス基板（コーニング（Corning）社製）を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍのサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを用いて、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射してオゾンに露出させ、洗浄して真空蒸着装置に設けた。
【０２７３】
前記ガラス基板のＩＴＯアノード上に、２−ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（２−ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）を真空蒸着し、６００Å厚の正孔注入層を形成し、前記正孔注入層上に化合物４を真空蒸着し、３００Å厚の正孔輸送層を形成し、正孔輸送領域を形成した。
【０２７４】
前記正孔輸送領域上に、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ）（ホスト）およびＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（ＴＰＤ）（ドーパント）を、質量比９８：２で共蒸着し、３００Å厚の発光層を形成した。
【０２７５】
前記発光層上部に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）を真空蒸着し、３００Å厚の電子輸送層を形成し、前記電子輸送層上部にＬｉＦを蒸着し、１０Å厚の電子注入層を形成し、電子輸送領域を形成した。
【０２７６】
前記電子輸送領域上にＡｌを真空蒸着し、３，０００Å厚のカソードを形成することによって、有機発光素子を作製した。
【０２７７】
【化８７】
2017043598.tif 000090
【０２７８】
（実施例２〜１６、および比較例１〜３）
正孔輸送層の形成時、化合物４の代わりに、下記表２に記載された化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、実施例１と同様の方法により、有機発光素子を作製した。
【０２７９】
（評価例）
実施例１〜１６、および比較例１〜３で作製された有機発光素子の駆動電圧、電流密度、輝度、発光色、効率および半減期寿命（＠１００ｍＡ／ｃｍ２）をＰＲ６５０  Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃａｎ  Ｓｏｕｒｃｅ  Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ  Ｕｎｉｔ．  （ＰｈｏｔｏＲｅｓｅａｒｃｈ社製）を用いて評価した。評価結果を下記表２に示す。
【０２８０】
【表２】
2017043598.tif 000091
【０２８１】
【化８８】
2017043598.tif 000092
【０２８２】
【化８９】
2017043598.tif 000093
【０２８３】
【化９０】
2017043598.tif 000094
【０２８４】
【化９１】
2017043598.tif 000095
【０２８５】
上記表２から、実施例１〜１６の有機発光素子は、比較例１〜３の有機発光素子に比べ、低駆動電圧、高輝度、高効率および長寿命を有するということを確認することができる。
【０２８６】
本発明について、前記合成例および実施例を参照して説明したが、それらは例示的なものに過ぎず、本発明に属する技術分野の当業者であるならば、それらから多様な変形、および均等な他の実施例が可能であるという点を理解するであろう。したがって、本発明の真の技術的保護範囲は、特許請求の範囲の技術的思想によって定められるものである。
【産業上の利用可能性】
【０２８７】
本発明の縮合環化合物、およびそれを含む有機発光素子は、例えば、発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
【符号の説明】
【０２８８】
１０    有機発光素子、
１１０    第１電極、
１５０    有機層、
１９０    第２電極。
【図１】
2017043598.tif 000137