(57)【要約】【課題】新規の環状デプシペプチド誘導体およびそれを含んでなる有害生物防除剤の提供。【解決手段】式（１）で示される化合物またはその立体異性体、およびそれを含んでなる有害生物防除剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）：
【化１】
2017031060.tif 000036
［式中、
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、ノルマルプロピル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、またはネオペンチル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ3は、互いに同一であり、Ｒ5は、Ｒ1およびＲ3とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、炭素数３〜７の直鎖アルキル基を示し（ただし、Ｒ2およびＲ4は、互いに同一であり、Ｒ6およびＲ8は、それぞれ、Ｒ2およびＲ4とは同一であっても異なっていてもよいが、Ｒ6とＲ8とは互いに異なる）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、それぞれ、水素原子またはメチル基を示す（ただし、Ｒ'1およびＲ'2は、互いに同一であり、Ｒ'3およびＲ'4は、それぞれ、Ｒ'1およびＲ'2とは同一であっても異なっていてもよい）；
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、ノルマルプロピル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、またはネオペンチル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ3は、互いに同一であり、Ｒ5は、Ｒ1およびＲ3とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、炭素数３〜７の直鎖アルキル基を示し（ただし、Ｒ2およびＲ4は、互いに同一であり、Ｒ6およびＲ8は、それぞれ、Ｒ2およびＲ4とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、それぞれ、水素原子またはメチル基を示す（ただし、Ｒ'1およびＲ'2は、互いに同一であり、Ｒ'3およびＲ'4は、それぞれ、Ｒ'1およびＲ'2とは同一であっても異なっていてもよいが、Ｒ'3とＲ'4とは互いに異なる）；あるいは
Ｒ1およびＲ3がノルマルプロピル基を示し、Ｒ5が水素原子を示し、Ｒ7がｓ−ブチル基またはネオペンチル基を示し、Ｒ2，Ｒ4，Ｒ6およびＲ8はノルマルペンチル基を示し、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4がメチル基を示す化合物。］で示される化合物またはその立体異性体。
【請求項２】
下記式（１）：
【化２】
2017031060.tif 000037
［式中、
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ3は、互いに同一であり、Ｒ5は、Ｒ1およびＲ3とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ2、Ｒ4は互いに異なり、Ｒ6はＲ2、Ｒ4およびＲ8とは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ8はＲ2、Ｒ4およびＲ6とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4は互いに同一であっても異なっていてもよい）；あるいは
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ3は、互いに同一であり、Ｒ5は、Ｒ1およびＲ3とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6、およびＲ8は互いに同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ'1、Ｒ'2は互いに異なり、Ｒ'3はＲ'1、Ｒ'2およびＲ'4とは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ'4はＲ'1、Ｒ'2およびＲ'3とは同一であっても異なっていてもよい）。］で示される化合物またはその立体異性体。
【請求項３】
下記式（１）：
【化３】
2017031060.tif 000038
［式中、
Ｒ1は、ノルマルプロピル基を示し、Ｒ3およびＲ5は、互いに異なって、水素原子またはノルマルプロピル基を示し、Ｒ7はイソブチル基、ｓ−ブチル基、またはネオペンチル基を示し、
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ8は、同一または異なってよく、炭素数３〜７の直鎖のアルキル基を示し、
Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4は、同一または異なってよく、水素原子またはメチル基を示す（ただし、Ｒ1およびＲ3がノルマルプロピル基を示し、Ｒ5が水素原子を示し、Ｒ7がイソブチル基を示し、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8がいずれもノルマルペンチル基を示し、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4がいずれもメチル基を示す化合物、および、Ｒ1およびＲ5がノルマルプロピル基を示し、Ｒ3が水素原子を示し、Ｒ7がイソブチル基を示し、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8がいずれもノルマルペンチル基を示し、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4がいずれもメチル基を示す化合物を除く。）。］で示される化合物またはその立体異性体。
【請求項４】
請求項１〜３に記載の化合物またはその立体異性体を、少なくとも１種以上含んでなる、農園芸用有害生物防除剤。
【請求項５】
請求項１〜３に記載の化合物またはその立体異性体の有効量を、農園芸用有害生物またはその生育場所に適用することを含んでなる、農園芸用有害生物の防除方法。
【請求項６】
農園芸用有害生物防除剤を製造するための、請求項１〜３に記載の化合物またはその立体異性体の使用。
【請求項７】
農園芸用有害生物防除剤として使用するための、請求項１〜３に記載の化合物またはその立体異性体。
【請求項８】
下記の式（１ａ）：
【化４】
2017031060.tif 000039
[式中、
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ3は、互いに同一であり、Ｒ5は、Ｒ1およびＲ3とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ2およびＲ4は、互いに同一であり、Ｒ6およびＲ8は、それぞれ、Ｒ2およびＲ4とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ'1およびＲ'2は、互いに同一であり、Ｒ'3およびＲ'4は、それぞれ、Ｒ'1およびＲ'2とは同一であっても異なっていてもよい）；
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ3は、互いに同一であり、Ｒ5は、Ｒ1およびＲ3とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、互いに同一であり、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、互いに同一であり、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す； あるいは
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ1は、Ｒ3、Ｒ5およびＲ7とは異なり、Ｒ3、Ｒ5およびＲ7は、互いに同一である）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ4は、Ｒ2、Ｒ6およびＲ8とは異なり、Ｒ2、Ｒ6およびＲ8は、互いに同一であるか、あるいは、Ｒ8は、Ｒ2、Ｒ4およびＲ6とは異なり、Ｒ2、Ｒ4およびＲ6は、互いに同一である）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、互いに同一であり、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す。] で示される化合物;
下記式（１ｂ）：
【化５】
2017031060.tif 000040
［式中、
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ3は、互いに同一であり、Ｒ5は、Ｒ1およびＲ3とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ2、Ｒ4は互いに異なり、Ｒ6はＲ2、Ｒ4およびＲ8とは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ8はＲ2、Ｒ4およびＲ6とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4は互いに同一であっても異なっていてもよい）；あるいは
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ3は、互いに同一であり、Ｒ5は、Ｒ1およびＲ3とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6、およびＲ8は互いに同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ'1、Ｒ'2は互いに異なり、Ｒ'3はＲ'1、Ｒ'2およびＲ'4とは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ'4はＲ'1、Ｒ'2およびＲ'3とは同一であっても異なっていてもよい）。］で示される化合物；もしくは
下記式（１ｃ）：
【化６】
2017031060.tif 000041
［式中、
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ5は、互いに同一であり、Ｒ3は、Ｒ1およびＲ5とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、互いに同一であり、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、互いに同一であり、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す；あるいは
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ1は、Ｒ3、Ｒ5およびＲ7とは異なり、Ｒ3、Ｒ5およびＲ7は、互いに同一である）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ6は、Ｒ2、Ｒ4およびＲ8とは異なり、Ｒ2、Ｒ4およびＲ8は、互いに同一である）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、互いに同一であり、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す。］で示される化合物
またはそれらの立体異性体を、少なくとも１種以上含んでなる、動物用寄生虫防除剤。
【請求項９】
下記式（１）：
【化７】
2017031060.tif 000042
［式中、
Ｒ1は、ノルマルプロピル基を示し、Ｒ3およびＲ5は、互いに異なって、水素原子またはノルマルプロピル基を示し、Ｒ7はイソブチル基、ｓ−ブチル基、またはネオペンチル基を示し、
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ8は、同一または異なってよく、炭素数３〜７の直鎖のアルキル基を示し、
Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4は、同一または異なってよく、水素原子またはメチル基を示す。］で示される化合物またはその立体異性体。
【請求項１０】
請求項８または９に記載の化合物またはその立体異性体の有効量を、動物用寄生虫またはその生育場所に適用することを含んでなる、動物用寄生虫の防除方法。
【請求項１１】
請求項８または９に記載の化合物またはその立体異性体の有効量を、寄生虫が寄生する動物に対して、体表面に適用することを含んでなる、請求項１０に記載の動物用寄生虫の防除方法。
【請求項１２】
請求項８または９に記載の化合物またはその立体異性体の有効量を、寄生虫が寄生する動物に対して、経口投与することを含んでなる、請求項１０に記載の動物用寄生虫の防除方法。
【請求項１３】
動物用寄生虫防除剤を製造するための、請求項８または９に記載の化合物またはその立体異性体の使用。
【請求項１４】
動物用寄生虫防除剤として使用するための、請求項８または９に記載の化合物またはその立体異性体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、環状デプシペプチド誘導体およびそれを用いた新規有害生物防除剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
これまでに多くの有害生物防除剤が見出されてきているが、薬剤感受性の低下の問題、効果の持続性、使用時の安全性などにより、いまなお新規の薬剤が求められている。
【０００３】
非特許文献１、非特許文献２には、環状オクタデプシペプチドについての報告があるが、本発明の化合物の開示はなく、本発明の化合物の有害生物防除効果について示唆するものではない。
【０００４】
非特許文献３、非特許文献４、非特許文献５には、環状オクタデプシペプチドおよびその誘導体の構造、およびそれらのカイコに対する殺虫活性が開示されているが、本発明の化合物の開示はなく、本発明の化合物の有害生物防除効果について示唆するものではない。
【０００５】
特許文献１、２、３には、環状オクタデプシペプチドおよびそれらの内部寄生虫防除効果が開示されているが、本発明の化合物の開示はなく、本発明の化合物の有害生物防除効果について示唆するものではない。
【０００６】
特許文献４、５、６には、内部寄生虫防除剤としての環状オクタデプシペプチドが開示されているが、本発明の化合物の開示はなく、本発明の化合物の有害生物防除効果について示唆するものではない。
【０００７】
特許文献７には、環状オクタデプシペプチドとしてＦＫＩ−１０３３物質が開示され、リアノジン受容体の阻害効果について開示されているが、本発明の化合物の開示はなく、本発明の化合物の有害生物防除効果について示唆するものではない。
【０００８】
特許文献８には、環状オクタデプシペプチドおよびそのカイコ、ハスモンヨトウ、マツノザイセンチュウに対する殺虫活性が開示されているが、本発明の化合物の開示はなく、本発明の化合物の有害生物防除効果について示唆するものではない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】欧州特許出願公開第０３８２１７３号公報
【特許文献２】特開平０５−２２９９９７号公報
【特許文献３】国際公開第９３／１９０５３号公報
【特許文献４】欧州特許出願公開第０６２６３７６号公報
【特許文献５】欧州特許出願公開第０６２６３７５号公報
【特許文献６】国際公開第２０１１／０６９９９５号公報
【特許文献７】国際公開第２００４／４４２１４号公報
【特許文献８】特開平０５−２７１０１３号公報
【非特許文献】
【００１０】
【非特許文献１】Tetrahedron Letters(1963), 4(6), 351
【非特許文献２】Tetrahedron Letters(1963), 4(14), 885
【非特許文献３】Tetrahedron Letters(1977), 18(25),2167
【非特許文献４】Agricultural and Biological Chemistry(1978), 42(3), 629
【非特許文献５】Peptide Chemistry (1978), 16th, 165
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明は、新規な有害生物防除剤を提供することを目的とする。
【００１２】
本発明者らは、新規の環状デプシペプチド誘導体を見出し、また、当該環状デプシペプチド誘導体が、有害生物防除剤として優れた活性を有することを見出した。本発明は、この知見に基づくものである。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
すなわち、本発明によれば、以下の発明が提供される。
（１）下記式（１）：
【００１４】
【化１】
2017031060.tif 000002
［式中、
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、ノルマルプロピル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、またはネオペンチル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ3は、互いに同一であり、Ｒ5は、Ｒ1およびＲ3とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、炭素数３〜７の直鎖アルキル基を示し（ただし、Ｒ2およびＲ4は、互いに同一であり、Ｒ6およびＲ8は、それぞれ、Ｒ2およびＲ4とは同一であっても異なっていてもよいが、Ｒ6とＲ8とは互いに異なる）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、それぞれ、水素原子またはメチル基を示す（ただし、Ｒ'1およびＲ'2は、互いに同一であり、Ｒ'3およびＲ'4は、それぞれ、Ｒ'1およびＲ'2とは同一であっても異なっていてもよい）；
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、ノルマルプロピル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、またはネオペンチル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ3は、互いに同一であり、Ｒ5は、Ｒ1およびＲ3とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、炭素数３〜７の直鎖アルキル基を示し（ただし、Ｒ2およびＲ4は、互いに同一であり、Ｒ6およびＲ8は、それぞれ、Ｒ2およびＲ4とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、それぞれ、水素原子またはメチル基を示す（ただし、Ｒ'1およびＲ'2は、互いに同一であり、Ｒ'3およびＲ'4は、それぞれ、Ｒ'1およびＲ'2とは同一であっても異なっていてもよいが、Ｒ'3とＲ'4とは互いに異なる）；あるいは
Ｒ1およびＲ3がノルマルプロピル基を示し、Ｒ5が水素原子を示し、Ｒ7がｓ−ブチル基またはネオペンチル基を示し、Ｒ2，Ｒ4，Ｒ6およびＲ8はノルマルペンチル基を示し、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4がメチル基を示す化合物。］で示される化合物またはその立体異性体。
（２）下記式（１）：
【００１５】
【化２】
2017031060.tif 000003
［式中、
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ3は、互いに同一であり、Ｒ5は、Ｒ1およびＲ3とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ2、Ｒ4は互いに異なり、Ｒ6はＲ2、Ｒ4およびＲ8とは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ8はＲ2、Ｒ4およびＲ6とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4は互いに同一であっても異なっていてもよい）；あるいは
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ3は、互いに同一であり、Ｒ5は、Ｒ1およびＲ3とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6、およびＲ8は互いに同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ'1、Ｒ'2は互いに異なり、Ｒ'3はＲ'1、Ｒ'2およびＲ'4とは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ'4はＲ'1、Ｒ'2およびＲ'3とは同一であっても異なっていてもよい）。］で示される化合物またはその立体異性体。
（３）（１）または（２）に記載の化合物またはその立体異性体を、少なくとも１種以上含んでなる、農園芸用有害生物防除剤。
（４）（１）または（２）に記載の化合物またはその立体異性体の有効量を、農園芸用有害生物またはその生育場所に適用することを含んでなる、農園芸用有害生物の防除方法。
（５）農園芸用有害生物防除剤を製造するための、（１）または（２）に記載の化合物またはその立体異性体の使用。
（６）農園芸用有害生物防除剤として使用するための、（１）または（２）に記載の化合物またはその立体異性体。
（７）下記の式（１ａ）：
【００１６】
【化３】
2017031060.tif 000004
[式中、
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ3は、互いに同一であり、Ｒ5は、Ｒ1およびＲ3とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ2およびＲ4は、互いに同一であり、Ｒ6およびＲ8は、それぞれ、Ｒ2およびＲ4とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ'1およびＲ'2は、互いに同一であり、Ｒ'3およびＲ'4は、それぞれ、Ｒ'1およびＲ'2とは同一であっても異なっていてもよい）；
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ3は、互いに同一であり、Ｒ5は、Ｒ1およびＲ3とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、互いに同一であり、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、互いに同一であり、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す； あるいは
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ1は、Ｒ3、Ｒ5およびＲ7とは異なり、Ｒ3、Ｒ5およびＲ7は、互いに同一である）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ4は、Ｒ2、Ｒ6およびＲ8とは異なり、Ｒ2、Ｒ6およびＲ8は、互いに同一であるか、あるいは、Ｒ8は、Ｒ2、Ｒ4およびＲ6とは異なり、Ｒ2、Ｒ4およびＲ6は、互いに同一である）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、互いに同一であり、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す。] で示される化合物;
下記式（１ｂ）：
【００１７】
【化４】
2017031060.tif 000005
［式中、
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ3は、互いに同一であり、Ｒ5は、Ｒ1およびＲ3とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ2、Ｒ4は互いに異なり、Ｒ6はＲ2、Ｒ4およびＲ8とは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ8はＲ2、Ｒ4およびＲ6とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4は互いに同一であっても異なっていてもよい）；あるいは
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ3は、互いに同一であり、Ｒ5は、Ｒ1およびＲ3とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6、およびＲ8は互いに同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ'1、Ｒ'2は互いに異なり、Ｒ'3はＲ'1、Ｒ'2およびＲ'4とは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ'4はＲ'1、Ｒ'2およびＲ'3とは同一であっても異なっていてもよい）。］で示される化合物；もしくは
下記式（１ｃ）：
【００１８】
【化５】
2017031060.tif 000006
［式中、
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ5は、互いに同一であり、Ｒ3は、Ｒ1およびＲ5とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、互いに同一であり、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、互いに同一であり、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す；あるいは
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ1は、Ｒ3、Ｒ5およびＲ7とは異なり、Ｒ3、Ｒ5およびＲ7は、互いに同一である）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ6は、Ｒ2、Ｒ4およびＲ8とは異なり、Ｒ2、Ｒ4およびＲ8は、互いに同一である）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、互いに同一であり、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す。］で示される化合物
またはそれらの立体異性体を、少なくとも１種以上含んでなる、動物用寄生虫防除剤。
（８）（７）に記載の化合物またはその立体異性体の有効量を、動物用寄生虫またはその生育場所に適用することを含んでなる、動物用寄生虫の防除方法。
（９）（７）に記載の化合物またはその立体異性体の有効量を、寄生虫が寄生する動物に対して、体表面に適用することを含んでなる、動物用寄生虫の防除方法。
（１０）（７）に記載の化合物またはその立体異性体の有効量を、寄生虫が寄生する動物に対して、経口投与することを含んでなる、動物用寄生虫の防除方法。
（１１）動物用寄生虫防除剤を製造するための、（７）に記載の化合物またはその立体異性体の使用。
（１２）動物用寄生虫防除剤として使用するための、（７）に記載の化合物またはその立体異性体。
【発明の効果】
【００１９】
本発明による化合物を用いることにより、農園芸用有害生物防除剤および動物用寄生虫防除剤として、多くの有害生物の防除を効果的に行うことが可能である。また、薬剤抵抗性の有害生物に対しても防除を効果的に行うことができる点で有利である。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
本発明の化合物
本発明によれば、下記式（１）：
【００２１】
【化６】
2017031060.tif 000007
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は、同一または異なっていてもよく、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し、
Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4は、同一または異なっていてもよく、水素原子、メチル基、またはエチル基を示し（ただし、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6、およびＲ8がいずれもイソプロピル基を示す場合に、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ7がイソプロピル基またはイソブチル基を示す化合物；Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ8がいずれもノルマルペンチル基を示す場合にＲ1、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ7がいずれもメチル基を示す化合物；並びに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8がいずれもメチル基を示す化合物を除く）。］
で示される化合物またはその立体異性体が提供される。
【００２２】
式（１）の化合物において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8が示す「炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基」とは、炭素数１〜９個の直鎖、または、分岐もしくは環状構造を含んでいてもよいアルキル基を意味する。当該アルキル基は、飽和または不飽和のアルキル基、すなわち、不飽和結合を１つ以上含んでいてもよいアルキル基である。分岐または環状構造を含む場合、あるいは不飽和結合を有する場合は、炭素数は３以上であることは明らかである。具体的な例としては、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、シクロブチル基、ノルマルペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、ノルマルヘキシル基、２-メチルペンチル基、ノルマルヘプチル基、２-メチルへキシル基、ノルマルオクチル基、ノルマルノニル基等が挙げられる。
【００２３】
ここで、「置換されていてもよい」とは、炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基のいずれかの炭素原子が、１〜３個、好ましくは１個の置換基を有していてもよいことを意味し、ここで「置換基」とは、例えば、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基等である。
【００２４】
本明細書において「ハロゲン原子」とは、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードから選択される原子を意味する。
【００２５】
式（１）の化合物において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8が示す「炭素数２〜９のアルコキシアルキル基」とは、アルコキシ基で置換されたアルキル基であり、アルコキシ部分とアルキル部分の炭素数の合計が２〜９であるアルキル基を意味する。「アルコキシ基」としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｉ−ペンチルオキシ、ｔ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｉ−ヘキシルオキシ等が挙げられる。具体的な例としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基等が挙げられる。
【００２６】
ここで、「置換されていてもよい」とは、炭素数２〜９のアルコキシアルキル基のいずれかの炭素原子（好ましくは、アルコキシ部分の炭素原子）が、１〜３個、好ましくは１個の置換基を有していてもよいことを意味し、ここで「置換基」とは、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基等である。
【００２７】
式（１）の化合物において、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7については、好ましくは、水素原子、または置換されていてもよい炭素数１〜７の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、より好ましくは、水素原子、または置換されていてもよい炭素数１〜５の直鎖もしくは分岐のアルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、または置換されていてもよい炭素数３〜５の直鎖もしくは分岐のアルキル基であり、具体的には、水素原子、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、ネオペンチル基等が挙げられる。
【００２８】
式（１）の化合物において、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6、およびＲ8については、好ましくは、炭素数１〜９の直鎖のアルキル基または炭素数４〜８の分岐もしくは環状のアルキル基であり、より好ましくは、炭素数３〜９の直鎖のアルキル基または炭素数４〜８の分岐もしくは環状のアルキル基であり、さらに好ましくは、炭素数３〜９の直鎖のアルキル基であり、さらにより好ましくは、炭素数３〜７の直鎖のアルキル基であり、具体的にはノルマルプロピル基、ノルマルブチル基、ノルマルペンチル基、ノルマルヘキシル基、ノルマルヘプチル基等が挙げられる。
【００２９】
式（１）の化合物において、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4は、水素原子、メチル基またはエチル基であり、好ましくは水素原子またはメチル基である。
【００３０】
本発明による化合物として、好ましくは、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、同一または異なっていてもよく、水素原子、または置換されていてもよい炭素数１〜７の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基であり；Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6、およびＲ8が、同一または異なっていてもよく、炭素数１〜９の直鎖のアルキル基または炭素数４〜８の分岐もしくは環状のアルキル基であり；Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、同一または異なっていてもよく、水素原子、メチル基またはエチル基である、式（１）で表される化合物が挙げられる。
【００３１】
本発明による化合物として、より好ましくは、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、同一または異なっていてもよく、水素原子、または置換されていてもよい炭素数１〜５の直鎖もしくは分岐のアルキル基であり；Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6、およびＲ8が、同一または異なっていてもよく、炭素数３〜９の直鎖アルキル基であり；Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、同一または異なっていてもよく、水素原子またはメチル基である、式（１）で表される化合物が挙げられる。
【００３２】
本発明による化合物として、さらに好ましくは、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、同一または異なっていてもよく、水素原子、または置換されていてもよい炭素数３〜５の直鎖もしくは分岐のアルキル基であり；Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6、およびＲ8が、同一または異なっていてもよく、炭素数３〜７の直鎖アルキル基であり；Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、同一または異なっていてもよく、水素原子またはメチル基である、式（１）で表される化合物が挙げられる。
【００３３】
上記式（１）の化合物の第一の態様としては、環を構成するオクタデプシペプチド鎖が−Ａ−Ａ−Ｂ−Ｃ−型、あるいは−Ｂ−Ａ−Ａ−Ｃ−型である化合物（第一の態様の化合物）が挙げられる。本明細書において、第一の態様の化合物は、式（１ａ）で示される化合物として表すこともある。
【００３４】
具体的には、
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ3は、互いに同一であり、Ｒ5は、Ｒ1およびＲ3とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ2およびＲ4は、互いに同一であり、Ｒ6およびＲ8は、それぞれ、Ｒ2およびＲ4とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ'1およびＲ'2は、互いに同一であり、Ｒ'3およびＲ'4は、それぞれ、Ｒ'1およびＲ'2とは同一であっても異なっていてもよい）；
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ3は、互いに同一であり、Ｒ5は、Ｒ1およびＲ3とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、互いに同一であり、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、互いに同一であり、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す； あるいは
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ1は、Ｒ3、Ｒ5およびＲ7とは異なり、Ｒ3、Ｒ5およびＲ7は、互いに同一である）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ4は、Ｒ2、Ｒ6およびＲ8とは異なり、Ｒ2、Ｒ6およびＲ8は、互いに同一であるか、あるいは、Ｒ8は、Ｒ2、Ｒ4およびＲ6とは異なり、Ｒ2、Ｒ4およびＲ6は、互いに同一である）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、互いに同一であり、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す、式（１）の化合物である。
【００３５】
好ましくは、
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、または置換されていてもよい炭素数３〜５の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ3は、互いに同一であり、Ｒ5は、Ｒ1およびＲ3とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、炭素数３〜７の直鎖アルキル基を示し（ただし、Ｒ2およびＲ4は、互いに同一であり、Ｒ6およびＲ8は、それぞれ、Ｒ2およびＲ4とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、それぞれ、水素原子またはメチル基を示す（ただし、Ｒ'1およびＲ'2は、互いに同一であり、Ｒ'3およびＲ'4は、それぞれ、Ｒ'1およびＲ'2とは同一であっても異なっていてもよい）；
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、または炭素数３〜７の直鎖、分岐もしくは環状アルキル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ3は、互いに同一であり、Ｒ5は、Ｒ1およびＲ3とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、互いに同一であり、炭素数５〜７の直鎖のアルキル基を示し、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、互いに同一であり、メチル基を示す； あるいは
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、または炭素数３〜７の直鎖、分岐もしくは環状アルキル基を示し（ただし、Ｒ1は、Ｒ3、Ｒ5およびＲ7とは異なり、Ｒ3、Ｒ5およびＲ7は、互いに同一である）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、炭素数５〜７の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ4は、Ｒ2、Ｒ6およびＲ8とは異なり、Ｒ2、Ｒ6およびＲ8は、互いに同一であるか、あるいは、Ｒ8は、Ｒ2、Ｒ4およびＲ6とは異なり、Ｒ2、Ｒ4およびＲ6は、互いに同一である）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、互いに同一であり、メチル基を示す、式（１）の化合物である。
【００３６】
より好ましくは、
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、ノルマルプロピル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、またはネオペンチル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ3は、互いに同一であり、Ｒ5は、Ｒ1およびＲ3とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、炭素数３〜７の直鎖アルキル基を示し（ただし、Ｒ2およびＲ4は、互いに同一であり、Ｒ6およびＲ8は、それぞれ、Ｒ2およびＲ4とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、それぞれ、水素原子またはメチル基を示す（ただし、Ｒ'1およびＲ'2は、互いに同一であり、Ｒ'3およびＲ'4は、それぞれ、Ｒ'1およびＲ'2とは同一であっても異なっていてもよい）；
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、ノルマルプロピル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、またはネオペンチル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ3は、互いに同一であり、Ｒ5は、Ｒ1およびＲ3とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、互いに同一であり、炭素数５〜７の直鎖のアルキル基を示し、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、互いに同一であり、メチル基を示す；あるいは
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、ノルマルプロピル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、またはネオペンチル基を示し（ただし、Ｒ1は、Ｒ3、Ｒ5およびＲ7とは異なり、Ｒ3、Ｒ5およびＲ7は、互いに同一である）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、炭素数５〜７の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ4は、Ｒ2、Ｒ6およびＲ8とは異なり、Ｒ2、Ｒ6およびＲ8は、互いに同一であるか、あるいは、Ｒ8は、Ｒ2、Ｒ4およびＲ6とは異なり、Ｒ2、Ｒ4およびＲ6は、互いに同一である）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、互いに同一であり、メチル基を示す、式（１）の化合物である。
【００３７】
さらに好ましくは、
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、ノルマルプロピル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、またはネオペンチル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ3は、互いに同一であり、Ｒ5は、Ｒ1およびＲ3とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、炭素数３〜７の直鎖アルキル基を示し（ただし、Ｒ2およびＲ4は、互いに同一であり、Ｒ6およびＲ8は、それぞれ、Ｒ2およびＲ4とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、それぞれ、水素原子またはメチル基を示す（ただし、Ｒ'1およびＲ'2は、互いに同一であり、Ｒ'3およびＲ'4は、それぞれ、Ｒ'1およびＲ'2とは同一であっても異なっていてもよい）；あるいは
Ｒ1およびＲ3がノルマルプロピル基を示し、Ｒ5が水素原子を示し、Ｒ7がｓ−ブチル基またはネオペンチル基を示し、Ｒ2，Ｒ4，Ｒ6およびＲ8はノルマルペンチル基を示し、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4がメチル基を示す、式（１）の化合物である。
【００３８】
さらにより好ましくは、
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、ノルマルプロピル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、またはネオペンチル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ3は、互いに同一であり、Ｒ5は、Ｒ1およびＲ3とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、炭素数３〜７の直鎖アルキル基を示し（ただし、Ｒ2およびＲ4は、互いに同一であり、Ｒ6およびＲ8は、それぞれ、Ｒ2およびＲ4とは同一であっても異なっていてもよいが、Ｒ6とＲ8とは互いに異なる）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、それぞれ、水素原子またはメチル基を示す（ただし、Ｒ'1およびＲ'2は、互いに同一であり、Ｒ'3およびＲ'4は、それぞれ、Ｒ'1およびＲ'2とは同一であっても異なっていてもよい）；
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、ノルマルプロピル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、またはネオペンチル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ3は、互いに同一であり、Ｒ5は、Ｒ1およびＲ3とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、炭素数３〜７の直鎖アルキル基を示し（ただし、Ｒ2およびＲ4は、互いに同一であり、Ｒ6およびＲ8は、それぞれ、Ｒ2およびＲ4とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、それぞれ、水素原子またはメチル基を示す（ただし、Ｒ'1およびＲ'2は、互いに同一であり、Ｒ'3およびＲ'4は、それぞれ、Ｒ'1およびＲ'2とは同一であっても異なっていてもよいが、Ｒ'3とＲ'4とは互いに異なる）；あるいは
Ｒ1およびＲ3がノルマルプロピル基を示し、Ｒ5が水素原子を示し、Ｒ7がｓ−ブチル基またはネオペンチル基を示し、Ｒ2，Ｒ4，Ｒ6およびＲ8はノルマルペンチル基を示し、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4がメチル基を示す、式（１）の化合物である。
【００３９】
第一の態様の化合物としては、好ましくは、Ｒ1、Ｒ3がノルマルプロピル基を示し、Ｒ5、Ｒ7が、互いに異なって、水素原子、イソブチル基、ｓ−ブチル基、またはネオペンチル基を示し、Ｒ2、Ｒ4がノルマルペンチル基を示し、Ｒ6、Ｒ8が、同一または異なって、ノルマルプロピル基、ノルマルペンチル基、またはノルマルヘプチル基を示し、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2がメチル基を示し、Ｒ'3、Ｒ'4が、互いに異なって、水素原子またはメチル基を示す；あるいは、Ｒ1、Ｒ3がノルマルプロピル基を示し、Ｒ5、Ｒ7が、互いに異なって、水素原子、イソブチル基、ｓ−ブチル基、またはネオペンチル基を示し、Ｒ2、Ｒ4がノルマルペンチル基を示し、Ｒ6、Ｒ8が、互いに異なって、ノルマルプロピル基、ノルマルペンチル基、またはノルマルヘプチル基を示し、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2がメチル基を示し、Ｒ'3、Ｒ'4が、同一または異なって、水素原子またはメチル基を示す、式（１）の化合物である。
【００４０】
第一の態様の化合物としては、より好ましくは、Ｒ1、Ｒ3がノルマルプロピル基を示し、Ｒ5が水素原子を示し、Ｒ7がイソブチル基、ｓ−ブチル基、またはネオペンチル基を示し、Ｒ2、Ｒ4がノルマルペンチル基を示し、Ｒ6、Ｒ8が、同一または異なって、ノルマルプロピル基、ノルマルペンチル基、またはノルマルヘプチル基を示し、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2がメチル基を示し、Ｒ'3、Ｒ'4が、互いに異なって、水素原子またはメチル基を示す；あるいは、Ｒ1、Ｒ3がノルマルプロピル基を示し、Ｒ5が水素原子を示し、Ｒ7がイソブチル基、ｓ−ブチル基、またはネオペンチル基を示し、Ｒ2、Ｒ4がノルマルペンチル基を示し、Ｒ6、Ｒ8が、互いに異なって、ノルマルプロピル基、ノルマルペンチル基、またはノルマルヘプチル基を示し、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2がメチル基を示し、Ｒ'3、Ｒ'4が、同一または異なって、水素原子またはメチル基を示す、式（１）の化合物である。
【００４１】
第一の態様の化合物としては、また、好ましくは、Ｒ1、Ｒ3がノルマルプロピルを示し、Ｒ5が水素原子を示し、Ｒ7がイソブチル基を示し、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、ノルマルペンチル基を示し、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、メチル基を示す、式（１）の化合物である。
【００４２】
式（１）の化合物の第二の態様としては、環を構成するオクタデプシペプチド鎖が−Ａ−Ｂ−Ｃ−Ｄ−型である化合物（第二の態様の化合物）が挙げられる。本明細書において、第二の態様の化合物は、式（１ｂ）で示される化合物として表すこともある。
【００４３】
具体的には、
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ3は、互いに同一であり、Ｒ5は、Ｒ1およびＲ3とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ2、Ｒ4は互いに異なり、Ｒ6はＲ2、Ｒ4およびＲ8とは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ8はＲ2、Ｒ4およびＲ6とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4は互いに同一であっても異なっていてもよい）；あるいは
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ3は、互いに同一であり、Ｒ5は、Ｒ1およびＲ3とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6、およびＲ8は互いに同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ'1、Ｒ'2は互いに異なり、Ｒ'3はＲ'1、Ｒ'2およびＲ'4とは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ'4はＲ'1、Ｒ'2およびＲ'3とは同一であっても異なっていてもよい）、式（１）の化合物である。
【００４４】
好ましくは、
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、または炭素数３〜７の直鎖、分岐もしくは環状アルキル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ3は、互いに同一であり、Ｒ5は、Ｒ1およびＲ3とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、炭素数３〜７の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ2、Ｒ4は互いに異なり、Ｒ6はＲ2、Ｒ4およびＲ8とは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ8はＲ2、Ｒ4およびＲ6とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、それぞれ、水素原子またはメチル基を示す（ただし、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4は互いに同一であっても異なっていてもよい）；あるいは
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、または炭素数３〜７の直鎖、分岐もしくは環状アルキル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ3は、互いに同一であり、Ｒ5は、Ｒ1およびＲ3とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、炭素数３〜７の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6、およびＲ8は互いに同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、それぞれ、水素原子またはメチル基を示す（ただし、Ｒ'1、Ｒ'2は互いに異なり、Ｒ'3はＲ'1、Ｒ'2およびＲ'4とは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ'4はＲ'1、Ｒ'2およびＲ'3とは同一であっても異なっていてもよい）、式（１）の化合物である。
【００４５】
より好ましくは、
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、または炭素数３〜５の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ3は、互いに同一であり、Ｒ5は、Ｒ1およびＲ3とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、炭素数３〜７の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ2、Ｒ4は互いに異なり、Ｒ6はＲ2、Ｒ4およびＲ8とは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ8はＲ2、Ｒ4およびＲ6とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、それぞれ、水素原子またはメチル基を示す（ただし、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4は互いに同一であっても異なっていてもよい）；あるいは
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、または炭素数３〜５の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ3は、互いに同一であり、Ｒ5は、Ｒ1およびＲ3とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、炭素数３〜７の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6、およびＲ8は互いに同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、それぞれ、水素原子またはメチル基を示す（ただし、Ｒ'1、Ｒ'2は互いに異なり、Ｒ'3はＲ'1、Ｒ'2およびＲ'4とは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ'4はＲ'1、Ｒ'2およびＲ'3とは同一であっても異なっていてもよい）、式（１）の化合物である。
【００４６】
さらに好ましくは、
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、ノルマルプロピル基、またはイソブチル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ3は、互いに同一であり、Ｒ5は、Ｒ1およびＲ3とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、炭素数３〜７の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ2、Ｒ4は互いに異なり、Ｒ6はＲ2、Ｒ4およびＲ8とは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ8はＲ2、Ｒ4およびＲ6とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、それぞれ、水素原子またはメチル基を示す（ただし、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4は互いに同一であっても異なっていてもよい）；あるいは
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、ノルマルプロピル基、またはイソブチル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ3は、互いに同一であり、Ｒ5は、Ｒ1およびＲ3とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、炭素数３〜７の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6、およびＲ8は互いに同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、それぞれ、水素原子またはメチル基を示す（ただし、Ｒ'1、Ｒ'2は互いに異なり、Ｒ'3はＲ'1、Ｒ'2およびＲ'4とは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ'4はＲ'1、Ｒ'2およびＲ'3とは同一であっても異なっていてもよい）、式（１）の化合物である。
【００４７】
第二の態様の化合物としては、好ましくは、Ｒ1、Ｒ3がノルマルプロピル基を示し、Ｒ5、Ｒ7が、互いに異なって、水素原子またはイソブチル基を示し、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ8が、ノルマルプロピル基、ノルマルペンチル基、またはノルマルヘプチル基を示し（ただし、Ｒ2、Ｒ4は互いに異なり、Ｒ6はＲ2、Ｒ4およびＲ8とは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ8はＲ2、Ｒ4およびＲ6とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、Ｒ'4が、水素原子またはメチル基を示す（ただし、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4は互いに同一であっても異なっていてもよい）；あるいは、Ｒ1、Ｒ3がノルマルプロピル基を示し、Ｒ5、Ｒ7が、互いに異なって、水素原子またはイソブチル基を示し、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ8が、ノルマルプロピル基、ノルマルペンチル基、またはノルマルヘプチル基を示し（ただし、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6、およびＲ8は互いに同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、Ｒ'4が、水素原子またはメチル基を示す（ただし、Ｒ'1、Ｒ'2は互いに異なり、Ｒ'3はＲ'1、Ｒ'2およびＲ'4とは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ'4はＲ'1、Ｒ'2およびＲ'3とは同一であっても異なっていてもよい）、式（１）の化合物である。
【００４８】
第二の態様の化合物としては、より好ましくは、Ｒ1、Ｒ3がノルマルプロピル基を示し、Ｒ5、Ｒ7が、互いに異なって、水素原子またはイソブチル基を示し、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ8が、ノルマルプロピル基、ノルマルペンチル基、またはノルマルヘプチル基を示し（ただし、Ｒ2、Ｒ4は互いに異なり、Ｒ6はＲ2、Ｒ4およびＲ8とは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ8はＲ2、Ｒ4およびＲ6とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、Ｒ'4が、メチル基を示す；あるいは、Ｒ1、Ｒ3がノルマルプロピル基を示し、Ｒ5、Ｒ7が、互いに異なって、水素原子またはイソブチル基を示し、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ8が、ノルマルペンチル基を示し、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、Ｒ'4が、水素原子またはメチル基を示す（ただし、Ｒ'1、Ｒ'2は互いに異なり、Ｒ'3はＲ'1、Ｒ'2およびＲ'4とは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ'4はＲ'1、Ｒ'2およびＲ'3とは同一であっても異なっていてもよい）、式（１）の化合物である。
【００４９】
式（１）の化合物の第三の態様としては、環を構成するオクタデプシペプチド鎖が−Ａ−Ｂ−Ａ−Ｃ−型、あるいは−Ｂ−Ａ−Ｃ−Ａ−型である化合物（第三の態様の化合物）が挙げられる。本明細書において、第三の態様の化合物は、式（１ｃ）で示される化合物として表すこともある。
【００５０】
具体的には、
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ5は、互いに同一であり、Ｒ3は、Ｒ1およびＲ5とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、互いに同一であり、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、互いに同一であり、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す；あるいは
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ1は、Ｒ3、Ｒ5およびＲ7とは異なり、Ｒ3、Ｒ5およびＲ7は、互いに同一である）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ6は、Ｒ2、Ｒ4およびＲ8とは異なり、Ｒ2、Ｒ4およびＲ8は、互いに同一である）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、互いに同一であり、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す、式（１）の化合物である。
【００５１】
好ましくは、
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜７の直鎖、分岐もしくは環状アルキル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ5は、互いに同一であり、Ｒ3は、Ｒ1およびＲ5とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、互いに同一であり、炭素数５〜７の直鎖のアルキル基を示し、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、互いに同一であり、メチル基を示す；あるいは
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜７の直鎖、分岐もしくは環状アルキル基を示し（ただし、Ｒ1は、Ｒ3、Ｒ5およびＲ7とは異なり、Ｒ3、Ｒ5およびＲ7は、互いに同一である）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、炭素数５〜７の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ6は、Ｒ2、Ｒ4およびＲ8とは異なり、Ｒ2、Ｒ4およびＲ8は、互いに同一である）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、互いに同一であり、メチル基を示す、式（１）の化合物である。
【００５２】
より好ましくは、
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、メチル基、ノルマルプロピル基、イソブチル基、またはネオペンチル基を示し（ただし、Ｒ1およびＲ5は、互いに同一であり、Ｒ3は、Ｒ1およびＲ5とは異なり、Ｒ7は、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5とは異なる）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、互いに同一であり、炭素数５〜７の直鎖のアルキル基を示し、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、互いに同一であり、メチル基を示す；あるいは
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、およびＲ7が、それぞれ、水素原子、メチル基、ノルマルプロピル基、イソブチル基、またはネオペンチル基を示し（ただし、Ｒ1は、Ｒ3、Ｒ5およびＲ7とは異なり、Ｒ3、Ｒ5およびＲ7は、互いに同一である）、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、それぞれ、炭素数５〜７の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ6は、Ｒ2、Ｒ4およびＲ8とは異なり、Ｒ2、Ｒ4およびＲ8は、互いに同一である）、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、互いに同一であり、メチル基を示す、式（１）の化合物である。
【００５３】
第三の態様の化合物としては、好ましくは、Ｒ1、Ｒ5がノルマルプロピル基を示し、Ｒ3が水素原子を示し、Ｒ7がイソブチル基を示し、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8が、ノルマルペンチル基を示し、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4が、メチル基を示す式（１）の化合物である。
【００５４】
式（１）で示される化合物の具体的な例を表１に記載する。
【００５５】
【表１】
2017031060.tif 000008
なお、表中のＲ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8のＣ３〜７はそれぞれ直鎖のアルキル基を示す。
【００５６】
第一の態様の化合物（式（１ａ）で示される化合物）としては、例えば、式（１）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3およびＲ'4の組合せが、表１の化合物番号１、２、４、５、７および１２〜１４に示される組合せである化合物を使用することができる。第一の態様の化合物（式（１ａ）で示される化合物）としては、また、例えば、式（１）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4の組合せが、表１の化合物番号１５に示される組合せである化合物を使用することができる。
【００５７】
第二の態様の化合物（式（１ｂ）で示される化合物）としては、例えば、式（１）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4の組合せが、表１の化合物番号３、６、８〜１１および１７に示される組合せである化合物を使用することができる。
【００５８】
第三の態様の化合物（式（１ｃ）で示される化合物）としては、例えば、式（１）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4の組合せが、表１の化合物番号１６に示される組合せである化合物を使用することができる。
【００５９】
式（１）の化合物には、種々の異性体が存在するが、本発明はその異性体およびそれらの混合物のいずれをも包含するものである。また、式（１）中の他の基に起因する異性体の存在も考えられるが、これらの異性体およびその混合物も式（１）に包含されるものである。
本発明の化合物の製造
本発明による化合物は、「ペプチド合成の基礎と実験」（泉屋信夫、加藤哲夫、青柳東彦、脇道典  著、丸善、１９８５年）に従って製造することができる。
【００６０】
以下、具体的に製造法を詳細に説明する。
【００６１】
上記の式（１）の化合物は、式（２）：
【００６２】
【化７】
2017031060.tif 000009
[式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4は、上記で定義された内容と同義である。]で示される化合物（直鎖オクタデプシペプチド）を環化することにより製造することができる。具体的には、式（２）の化合物を、適当な縮合剤を用いて、塩基性反応助剤の存在下、希薄溶液となるように適当な不活性溶媒を加えて、反応させることにより得ることができる。
【００６３】
縮合剤としては、アミド結合の製造に適する全ての縮合剤が挙げられる。例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣＩ）などのカルボジイミド系縮合剤、１，１'− カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウムヘキサフルオロホスファート（ＣＩＰ）などのイミダゾリウム系縮合剤、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＰｙＢＯＰ）、ヘキサフルオロリン酸ブロモトリス(ピロリジノ)ホスホニウム（ＰｙＢｒｏｐ）などのホスホニウム塩系縮合剤などが挙げられ、好ましくは、ＥＤＣＩ、ＰｙＢＯＰである。
【００６４】
塩基性反応助剤としては、アミジン塩基、グアニジン塩基等の塩基性化合物、例えば、７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ（４．４．０）デク−５−エン（ＭＴＢＤ）：ジアザビシクロ（４．３．０）ノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロ（２．２．２）−オクタン（ＢＣＯ）、１，８−ジアザ−ビシクロ（５．４．０）ウンデセン（ＤＢＵ） 、シクロヘキシル−テトラブチルグアニジン（ＣｙＴＢＧ）、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン（ＣｙＴＭＧ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチル−１，８−ナフタレンジアミン、ペンタメチルピペリジン、第３ 級アミン類、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリベンジルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ ， Ｎ−ジメチル− アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチル−ピロリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、Ｎ−メチル−イミダゾール、Ｎ−メチル−ピロール、Ｎ−メチル−モルホリン、Ｎ−メチル− ヘキサメチレンイミン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、４ − ジメチルアミノ−ピリジン、キノリン、α−ピコリン、β−ピコリン、イソキノリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−テトラエチレンジアミン、キノクサリン、Ｎ−プロピル−ジイソプロピルアミン、Ｎ−エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ´−ジメチルシクロヘキシルアミン、２，６−ルチジン、２，４−ルチジンもしくはトリエチレンジアミンなどが挙げられ、好ましくは、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−プロピル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ´−ジメチル−シクロヘキシルアミンもしくはＮ−メチルモルホリンなどのトリアルキルアミン類が挙げられる。
【００６５】
溶媒としては、脱水縮合反応を阻害しない限りいかなるものでもよく、例えば、テトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、エチルプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、トリメチル−、トリエチル− 、トリプロピル−、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン及びテトラメチレンジアミンなどのアミン類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、炭酸ジメチル、炭酸ジブチル、炭酸エチレンなどのエステル類、ヘキサメチレンリン酸トリアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチル−ホルムアミド、Ｎ ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチル−カプロラクタム、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−２−イミダゾリンジオン、Ｎ−ホルミル−ピペリジン、Ｎ，Ｎ´−１，４−ジホルミルピペラジンなどのアミド類、アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトンなどのケトン類が挙げられ、好ましくは、ジクロロメタンなどのハロゲン系炭化水素類である。これらの反応溶媒は単独又は混合して使用することも出来る。
【００６６】
縮合剤の使用量は、式（２）の化合物の１〜２０重量倍の範囲、好ましくは、１〜５重量倍の範囲である。
【００６７】
塩基性反応助剤の使用量は、式（２）の化合物の０．０１〜５０重量倍の範囲、好ましくは、０．０１〜１０重量倍の範囲である。
【００６８】
反応溶媒の使用量は、式（２）の化合物の５０〜１０００重量倍の範囲、好ましくは、１００〜５００重量倍の範囲である。
【００６９】
反応温度としては、−１０℃〜１００℃の範囲、好ましくは、−１０℃〜４０℃の範囲である。
【００７０】
式（２）の化合物は、式（３）：
【００７１】
【化８】
2017031060.tif 000010
[式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4は、上記で定義された内容と同義であり、Ｘは、アセチル（Ａｃ）、アリルオキシカルボニル（Ａｌｌｏｃ）、ベンジルオキシカルボニル（ＣｂＺ）、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）、９−フルオレニルメチルオキシカルボニル（Ｆｍｏｃ）などの選択的に除去可能なＮ末端保護基を表し、Ｙは、ベンジル（Ｂｎ）、ｐ−ニトロベンジル（Ｎｂ）、ｔｅｒｔ−ブチル（ｔ−Ｂｕ）、３，４，５−トリス（オクタデシロキシ）ベンジル（Ｔａｇ）などの選択的に除去可能なＣ末端保護基、選択的に除去可能な固定基を伴う重合体の支持体を表わす。]の化合物から、Ｘ基およびＹ基を適当な条件下で除去することにより得ることができる。
【００７２】
Ｘ基およびＹ基の除去は、Ｘ基およびＹ基の種類に応じて、プロトン酸の存在下での酸分解、温和な塩基性条件下でのβ-脱離、水素ガス雰囲気下で適当な触媒を用いての接触還元等により行うことができる。
【００７３】
酸分解は、例えば、ＨＣｌ／酢酸エチル、ＨＣｌ／ジオキサンなどの塩化水素ガスを有機溶媒に導入した反応剤をそのまま溶媒として用いるか、トリフルオロ酢酸をそのままあるいは反応を阻害しない溶媒、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン系炭化水素類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒などを用いることができる。
【００７４】
β-脱離（例えば、Ｆｍｏｃの除去）は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの非プロトン性の極性溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン系炭化水素類などを用いてピペラジン、ジエチルアミンなどの２級アミンを用いることができる。
【００７５】
溶媒の使用量は、式（３）の化合物の１〜２００重量倍の範囲、好ましくは２〜５０重量倍の範囲である。
【００７６】
反応温度は０℃〜５０℃の範囲、好ましくは、０℃〜室温の範囲である。
【００７７】
接触還元は溶媒中、触媒を用いて、酸又はアルカリ存在下又は非存在下、水素ガス雰囲気下において行われる。
【００７８】
接触還元に使用する溶媒としては、反応を阻害しない限りいかなるものでもよく、たとえば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール等のアルコール系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類が挙げられる。これらの反応溶媒は単独又は水と混合して使用することも出来る。
【００７９】
溶媒の使用量は、式（３）の化合物の１〜２００重量倍の範囲、好ましくは、２〜５０重量倍の範囲である。
【００８０】
接触還元に使用する触媒としては、５％パラジウム炭素、１０％パラジウム炭素、ラネーニッケル等の含金属化合物等が挙げられる。
【００８１】
触媒の使用量は、式（３）の化合物の１重量％〜１００重量％の範囲、好ましくは、１重量％〜２０重量％の範囲である。
【００８２】
接触還元に使用する酸又はアルカリとしては、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸等の鉱酸、あるいは、酢酸、メタンスルホン酸等の有機酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、アンモニア水等の無機塩基が挙げられる。
【００８３】
反応温度は、室温〜２００℃の範囲で、水素圧は常圧〜１５０気圧の範囲で行われる。
【００８４】
式（３）の化合物はいくつかの方法により合成することが出来る。以下、３種の方法（工程（Ａ）〜（Ｃ））を例示する。
工程（Ａ）
式（３）の化合物は、ヘキサデプシペプチドとジデプシペプチドとを反応させることにより製造することができる。具体的には、式（３）の化合物は、式（４）：
【００８５】
【化９】
2017031060.tif 000011
[式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＸは、上記で定義された内容と同義である。]で示される化合物（ヘキサデプシペプチド）と、
式（５）：
【００８６】
【化１０】
2017031060.tif 000012
[式中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ'4、およびＹは、上記で定義された内容と同義である。]で示される化合物（ジデプシペプチド）とを反応させることにより製造することができる。
【００８７】
具体的には、上記式（４）の化合物と上記式（５）の化合物を、適当な縮合剤を用いて、塩基性反応助剤の存在下、適当な溶媒を加えて反応を行うことにより製造することができる。
【００８８】
適当な縮合剤、塩基性反応助剤は、前記のものを用いることができる。
【００８９】
溶媒は、前記の環化反応で使用可能な溶媒を使用することができる。
【００９０】
縮合剤の使用量は、式（４）の化合物の１〜２０重量倍の範囲、好ましくは、１〜５重量倍の範囲である。
【００９１】
塩基性反応助剤の使用量は、式（４）の化合物の０．０１〜５０重量倍の範囲、好ましくは、０．０１〜１０重量倍の範囲である。
【００９２】
反応溶媒の使用量は、式（４）の化合物の１〜２００重量倍の範囲、好ましくは２〜５０重量倍の範囲である。
【００９３】
反応温度としては、−１０℃〜１００℃の範囲、好ましくは、−１０℃〜４０℃の範囲である。
工程（Ｂ）
式（３）の化合物は、同一または異なっていてもよい２つのテトラデプシペプチドを反応させることにより製造することができる。具体的には、式（３）の化合物は、式（６）
【００９４】
【化１１】
2017031060.tif 000013
[式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ'1、Ｒ'2、およびＸは、上記で定義された内容と同義である。]で示される化合物（テトラデプシペプチド）と、
式（７）：
【００９５】
【化１２】
2017031060.tif 000014
[式中Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ'3、Ｒ'4、およびＹは、上記で定義された内容と同義である。]で示される化合物（テトラデプシペプチド）とを反応させることにより製造することができる。
【００９６】
反応条件は、工程（Ａ）の反応条件と同様である。
工程（Ｃ）
式（３）の化合物は、以下のスキーム１に示すような、選択的に除去可能な固定基を伴う重合体の支持体を用いた固相合成法で製造することもできる。
【００９７】
【化１３】
2017031060.tif 000015
（スキーム中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、Ｒ'4およびＸは、上記で定義された内容と同義であり、ＰＳは、ポリスチレン樹脂を表わす。）
選択的に除去可能な固定基を伴う重合体の支持体とは、有機溶媒や試薬に対する耐性を持った樹脂（例えば、ジビニルベンゼン等で架橋したポリスチレン、ポリエチレングリコール−ポリスチレン等）に、樹脂と化合物をつなぐための固定基（例えば、２−クロロトリチル、ヒドロキシメチルフェノール等）を担持させたものであり、例えば、２−クロロトリチルクロロレジン等が挙げられる。
【００９８】
式（４）の化合物（ヘキサデプシペプチド）は、式（６）の化合物（テトラデプシペプチド）と式（９）：
【００９９】
【化１４】
2017031060.tif 000016
（式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ'3、およびＹは、上記で定義された内容と同義である。）で示される化合物（ジデプシペプチド）とを、上記工程（Ａ）と同様の反応条件で反応させることによって得ることができる式（１０）：
【０１００】
【化１５】
2017031060.tif 000017
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、Ｘ、およびＹは、上記で定義された内容と同義である。）
の化合物から、式（３）の化合物から式（２）の化合物を合成する前記の方法と同様の反応条件によって、Ｙ基を除去することによっても得ることができる。
【０１０１】
式（６）で示される化合物（テトラデプシペプチド）は、式（１１）：
【０１０２】
【化１６】
2017031060.tif 000018
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ'1、およびＸは、上記で定義された内容と同義である。）で示される化合物（ジデプシペプチド）と式（１２）：
【０１０３】
【化１７】
2017031060.tif 000019
（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ'2、およびＹは、上記で定義された内容と同義である。）で示される化合物（ジデプシペプチド）とを、上記工程（Ａ）と同様の反応条件で反応させることによって得ることができる式（１３）：
【０１０４】
【化１８】
2017031060.tif 000020
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｘ、およびＹは、上記で定義された内容と同義である。）の化合物から、式（３）の化合物から式（２）の化合物を合成する前記の方法と同様の反応条件によって、Ｙ基を除去することによっても得ることができる。
【０１０５】
これと同様に式（７）の化合物（テトラデプシペプチド）も、対応する式（１４）
【０１０６】
【化１９】
2017031060.tif 000021
（式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ'3、およびＸは、上記で定義された内容と同義である。）で示される化合物（ジデプシペプチド）と式（５）で示される化合物（ジデプシペプチド）とを反応させて得られる化合物（テトラデプシペプチド）である式（１５）：
【０１０７】
【化２０】
2017031060.tif 000022
（式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ'3、Ｒ'4、Ｘ、およびＹは、上記で定義された内容と同義である。）の化合物から、式（３）の化合物から式（２）の化合物を合成する前記の方法と同様の反応条件によって、Ｘ基を除去することによっても得ることができる。
【０１０８】
式（９）、式（１１）、式（１２）、式（１４）のジデプシペプチドは、それぞれ対応するアミノ基がＲ'1からＲ'4で置換されたアミノ基保護α−アミノ酸と、α−ヒドロキシカルボン酸エステルとを適当な縮合剤を用いて縮合することによって合成することが出来る。または、Ｎ末端およびＣ末端が保護されたジデプシペプチドのＮ末端の保護基あるいはＣ末端の保護基を脱保護することにより合成することが出来る。
【０１０９】
ジデプシペプチドの原料となるＮ置換Ｎ保護α−アミノ酸は市販のものをそのまま用いることが出来るし、ＢｏｃあるいはＣｂＺのような保護基で保護された市販のα−アミノ酸をアルキルハライドなどのアルキル化剤でアルキル化したものを用いることが出来る。また、フリーのアミノ酸のアミノ基をＢｏｃあるいはＣｂＺのような保護基で保護した後にアルキルハライドなどのアルキル化剤でアルキル化したものを用いても良い。
【０１１０】
ジデプシペプチドの原料となるα−ヒドロキシカルボン酸は、次のスキーム２：
【０１１１】
【化２１】
2017031060.tif 000023
（スキーム中、Ｒ2、およびＹは、上記で定義された内容と同義である。）に示されるような市販のα−アミノ酸を用いた既知の方法（Brewster, P., et al. Nature 1950, 166, 179-180. Lerchen, H. G. et al. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5257-5260）で合成できる。
【０１１２】
または、次のスキーム３：
【０１１３】
【化２２】
2017031060.tif 000024
（スキーム中、Ｒ2、およびＹは、上記で定義された内容と同義である。）に示したDavis試薬を用いた方法（Souichi Monma et al. Org. Lett., Vol. 8, No. 24, 2006）で合成できる。
【０１１４】
あるいは、次のスキーム４：
【０１１５】
【化２３】
2017031060.tif 000025
（スキーム中、Ｒ2、およびＹは、上記で定義された内容と同義である。）に示すＬ−セリンを出発原料にした合成法で得ることが出来る。
有害生物防除剤
式（１）の化合物は、有害生物防除剤として用いることができる。
【０１１６】
本願明細書において「有害生物防除剤」とは、有害生物に対し防除効果を示す薬剤を意味し、有害生物を殺滅する薬剤のみならず、有害生物の繁殖を抑制する薬剤も含むものである。ここで、「有害生物」とは、人の健康や経済活動等に悪影響が生じさせる原因となる生物をいう。有害生物としては、農園芸上の害虫、動物寄生性害虫、衛星害虫、不快害虫、貯穀害虫、貯蔵食品害虫、家屋害虫などが挙げられる。
【０１１７】
本発明により提供される有害生物防除剤としては、例えば、農園芸用有害生物防除剤（例えば、農園芸用殺虫剤、農園芸用殺ダニ剤等）、動物用寄生虫防除剤（例えば、動物内部寄生虫防除剤、動物外部寄生虫防除剤等）、衛生害虫防除剤、不快害虫防除剤、貯穀・貯蔵食品害虫防除剤、家屋害虫防除剤などの用途として使用できる。その中でも好ましくは農園芸用殺虫剤、農園芸用殺ダニ剤、動物用寄生虫防除剤、衛生害虫防除剤、および不快害虫防除剤である。
【０１１８】
式（１）で表される化合物の少なくとも１種を含んでなる有害生物防除剤が防除効果を示す虫種の例は、以下の通りである。
【０１１９】
農園芸上の害虫としては、鱗翅目害虫（例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、アワヨトウ、アオムシ、コナガ、シロイチモジヨトウ、ニカメイガ、コブノメイガ、フタオビコヤガ、ハマキガ、シンクイガ、ハモグリガ、ドクガ、アグロティス属害虫（Agrotis spp）、ヘリコベルパ属害虫（Helicoverpa spp）、ヘリオティス属害虫（Heliothis spp）など）、半翅目害虫（例えば、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、クロマメアブラムシ、トウモロコシアブラムシ、エンドウヒゲナガアブラムシ、ジヤガイモヒゲナガアブラムシ、マメアブラムシ、チューリップヒゲナガアブラムシ、コムギアブラムシ、Methopolophium dirhodum、ムギクビレアブラムシ、ムギミドリアブラムシ、ダイコンアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ユキヤナギアブラムシ、Rosy apple aphid、リンゴワタムシ、コミカンアブラムシ、ミカンクロアブラムシなどのアブラムシ類（Aphididae，Adelgidae，Phy11oxeridae）、ツマグロヨコバイ、チャノミドリヒメヨコバイなどのヨコバイ類、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカなどのウンカ類、シラホシカメムシ、ミナミアオカメムシ、チャバネアオカメムシ、アカヒゲホソミドリカスミカメなどのカメムシ類、シルバーリーフコナジラミ、タバココナジラミ、オンシツコナジラミなどのコナジラミ類（A1eyrodidae）、クワコナカイガラムシ、ミカンコナカイガラムシ、クワシロカイガラムシ、アカマルカイガラムシなどのカイガラムシ類（Diaspididae，Margarodidae，Ortheziidae，Ac1erdiae，Dacty1opiidae，Kerridae，Pseudococcidae，Coccidae，Eriococcidae，Asterolecaniidae，Beesonidae，Lecanodiaspididae，Cerococcidaeなど）、鞘翅目害虫（例えば、イネミズゾウムシ、アズキゾウムシ、チャイロコメノゴミムシダマシ、ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ、キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラドポテトハムシ、イネドロオイムシ、シンクイムシ類、カミキリムシ類など）、植物寄生性ダニ目害虫（例えば、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、トマトサビダニ、ミカンサビダニなど）、膜翅目害虫（例えばハバチ類）、直翅目害虫（例えば、バッタ類）、双翅目害虫（例えば、イエバエ、ハモグリバエ類）、アザミウマ目害虫（例えば、ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマなど）、植物寄生性線虫（例えば、ネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、イネシンガレセンチュウ、マツノザイセンチュウなど）などが挙げられる。
【０１２０】
好ましくは、鱗翅目害虫、半翅目害虫、鞘翅目害虫、植物寄生性ダニ目害虫、双翅目害虫、アザミウマ目害虫が挙げられる。より好ましくは、鱗翅目害虫、半翅目害虫、アザミウマ目害虫、植物寄生性ダニ目害虫が挙げられる。
【０１２１】
具体的な害虫としては、コナガ、ワタアブラムシ、オンシツコナジラミ、ミカンキイロアザミウマ、アカヒゲホソミドリカスミカメ、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニなどが挙げられる。
【０１２２】
動物寄生性害虫としては、動物寄生性のダニ目害虫（例えば、マダニ科（例えば、ローン・スターマダニ、メキシコ湾岸マダニ、オウシマダニ、ロッキー山脈森林マダニ、西海岸マダニ、アメリカンドッグティック、ツリガネチマダニ、キチマダニ、フタトゲチマダニ、オオトゲチマダニ、タネガタマダニ、ヤマトマダニ、西部クロアシダニ、シュルツェマダニ、ヒツジダニ、クロアシダニ、カズキダニ、クリイロコイタマダニ）、前気門目（例えば、ツメダニ科（例えば、ネコツメダニ、イヌツメダニ）、ワクモ科、ニキビダニ科（例えば、イヌニキビダニ、ネコニキビダニ）、ヒョウヒダニ科、ツツガムシ科（例えば、ミヤガワタマツツガムシ、アカツツガムシ））、無気門目（例えば、キュウセンダニ科（例えば、ウシキュウセンヒゼンダニ）、ヒゼンダニ科（例えば、ウシショクヒヒゼンダニ、イヌミミヒゼンダニ）、オオサシダニ科（例えば、トリサシダニ）、ウモウダニ科（例えば、ニワトリウモウダニ、ヒシガタウモウダニ）、ヘギイタダニ科、ノミ目（例えば、ネコノミ、ヒトノミ、ケオプスネズミノミ、ネズミノミ）、シラミ目（例えば、ハジラミ類（例えば、イヌハジラミ、ニワトリハジラミ）、シラミ類（例えば、ブタジラミ、イヌジラミ、コロモジラミ、ヒトジラミ、ケジラミ、トコジラミ））、ハエ目（例えば、イエバエ類、ウシバエ類、サシバエ類、ウマバエ類、チョウバエ科（例えば、サシチョウバエ）、ツェツェバエ、アブ科、ヤブカ類（例えば、ヒトスジシマカ、ネッタイシマカ）、イエカ類（例えば、アカイエカ）、ハマダラカ類、ヌカカ類、ブユ類）、カメムシ目（例えば、サシガメ類）、線虫類（例えば、糞線虫類、鈎虫類、円虫類（例えば、捻転胃虫、ネズミ円虫）、毛様線虫類、変円虫類（例えば、豚肺虫、広東住血線虫、猫肺虫）、蟯虫類、盲腸虫類（例えば、鶏回虫）、回虫類（例えば、アニサキス線虫、豚回虫、馬回虫、犬回虫、猫回虫）、旋尾線虫類（例えば、スブルラ類、有棘顎口虫、猫胃虫、類円豚胃虫、大口馬胃虫、鶏胃虫、メジナ虫）、糸状虫類（例えば、犬糸状虫、リンパ系糸状虫、回旋糸状虫、ロア糸状虫）、腎虫類、旋毛虫類（例えば、犬鞭虫、旋毛虫））、吸虫類（例えば、日本住血吸虫、肝蛭）、鉤頭虫類、条虫類（例えば、疑葉類（例えば、マンソン裂頭条虫）、円葉類（例えば、瓜実条虫））、原虫類などが挙げられる。
【０１２３】
衛生害虫、不快害虫、貯穀害虫、貯蔵食品害虫、および家屋害虫としては、ゴキブリ目（例えば、クロゴキブリ、ヤマトゴキブリ、チャバネゴキブリ）、コナダニ類（例えば、ケナガコナダニ）、ハエ目（ハエ科（例えば、イエバエ、ニクバエ、チョウバエ類、ショウジョウバエ、ユスリカ類）、ブユ科、ヌカカ科、カ科（例えば、ヒトスジシマカ、アカイエカ））、膜翅目昆虫（例えば、クロオオアリ、ファイヤーアント等のアリ類、オオスズメバチ等のハチ類）、ワラジムシ目の節足動物(例えば、ワラジムシ、フナムシ、ダンゴムシ)、半翅目昆虫（例えば、トコジラミ）、多足亜門の節足動物(例えば、ムカデ類、ゲジ類、ヤスデ類)、クモ目の節足動物(例えば、アシダカグモ)、鞘翅目昆虫（例えば、ゴミムシ）、トビムシ目の節足動物(例えば、トゲナシシロトビムシ)、ハサミムシ目昆虫（例えば、オオハサミムシ）、バッタ目昆虫（例えば、カマドウマ類）、コウチュウ目昆虫（例えば、アズキゾウムシ、コクゾウムシ、コクヌスト、コクヌストモドキ、ヒョウホンムシ、シバンムシ、キクイムシ、カツオブシムシ、クロトラカミキリ）、チョウ目昆虫(例えば、メイガ類、イガ類)、ヒラタムシ類、シロアリ目昆虫(例えば、イエシロアリ、アメリカカンザイシロアリ、タイワンシロアリ)、シミ目(例えば、ヤマトシミ)等が挙げられる。
【０１２４】
好ましくは、動物寄生性のダニ目、ノミ目、線虫類、毛様線虫類、変円虫類、蟯虫類、盲腸虫類、ハエ目などが挙げられる。
【０１２５】
具体的な害虫としては、マダニ、ノミ、イエバエ、線虫類などが挙げられる。
【０１２６】
本発明の有害生物防除剤は、式（１）で表される化合物の他に、使用法に応じた製薬学的に許容できる添加剤を用いて製剤を調製することができる。
【０１２７】
本発明による有害生物防除剤が農園芸用有害生物防除剤として用いられるときは、製薬学的添加剤として、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤、分散剤およびその他製剤用補助剤と混合して、乳剤、液剤、懸濁剤、水和剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤、錠剤、油剤、エアゾール、薫煙剤などの剤型として提供できる。
【０１２８】
固体担体としては、例えば、タルク、ベンナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、バーミキュライト、ホワイトカーボン、炭酸カルシウムなどが挙げられる。
【０１２９】
液体担体としては、例えばメタノール、n-ヘキサノール、エチレングリコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ｎ−ヘキサン、ケロシン、灯油などの脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メチルナフタレンなどの芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチルなどのエステル類、アセトニトリル、イソブチロニトリルなどのニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの酸アミド類、ダイズ油、綿実油などの植物油類、ジメチルスルホキシド、水などが挙げられる。
【０１３０】
ガス状担体としては、例えば、LPG、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテルなどが挙げられる。
【０１３１】
乳化、分散、展着などのための界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキル（アリール）スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、多価アルコールエステル類、リグニンスルホン酸塩などを用いることができる。
【０１３２】
製剤の性状を改善するための製剤用補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、アラビアガム、ポリエチレングリコール、ステアリン酸カルシウムなどを用いることができる。
【０１３３】
上記の担体、界面活性剤、分散剤、および製剤用補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いることができる。
【０１３４】
上記製剤中の有効成分の含有量は、特に限定されないが、通常、乳剤では１〜７５重量％、粉剤では０．３〜２５重量％、水和剤では１〜９０重量％、粒剤では０．５〜１０重量％である。
【０１３５】
本発明による有害生物防除剤、あるいは後述する他の有害生物防除剤との混合剤は、有害昆虫、植物、植物繁殖体（plant  propagation  materials；例えば、種子、植物茎葉部、根部、発芽した植物、および、幼植物等）、土壌、養液栽培における養液、養液栽培における固形培地、および害虫の侵入を妨ぐことを必要とする部屋などに適用することができる。
【０１３６】
これらの適用は、害虫の侵入の前および後に行うことができる。
【０１３７】
特に、本発明による有害生物防除剤、あるいは後述する他の有害生物防除剤との混合剤は、有効量を、植物の種子、根、塊茎、球根、根茎、発芽した植物、幼植物、土壌、養液栽培における養液、養液栽培における固形培地からなる群から選択される対象に適用し、植物内に浸透移行させることによって、有害生物を防除することができる。
【０１３８】
上記適用対象が、植物の種子、根、塊茎、球根または根茎である場合、適用方法の好適な例としては、浸透移行を妨げない限り特に限定されないが、浸漬法、粉衣法、塗沫法、吹き付け法、ペレット法、皮膜法等である。
【０１３９】
種子の場合、適用法としては、例えば、浸漬法、粉衣法、塗沫法、吹き付け法、ペレット法、皮膜法、くん蒸法が挙げられる。浸漬法は、液状の薬剤液の中へ種子を浸漬する方法であり、粉衣法には、乾燥状の種子へ粉状の薬剤を付着させる乾粉衣法と、軽く水に浸した種子を粉状の薬剤を付着させる湿粉衣法がある。また、懸濁状の薬剤を、ミキサー内で種子の表面へ塗布する塗沫法、種子表面へ吹き付ける吹き付け法がある。さらに、種子を充填剤と共に一定の大きさ・形へペレット化する際に、充填物に薬剤を混ぜて処理するペレット法や、薬剤を含んだフィルムを種子にコーティングする皮膜法、密閉容器内でガス化した薬剤により種子を消毒するくん蒸法が挙げられる。
【０１４０】
発芽した植物、および、幼植物に適用する場合、浸漬による全体または一部の処理によって、発芽後、土壌からの出芽後、移植の前に適用することにより、これらの植物を保護することができる。
【０１４１】
また、種子、根、塊茎、球根、または根茎等に適用する場合、種子、根、塊茎、球根、または根茎等を薬剤が植物内に浸透移行するのに十分な時間、植栽または浸漬することも挙げられる。この場合浸漬させる時間および温度は、適用対象、薬物の種類および量等に応じて、当業者によって適宜決定される。そして、浸透移行時間としては、特に限定されないが、例えば、１時間以上である。また、浸透移行における温度としては、例えば、５〜４５℃である。
【０１４２】
土壌への適用方法としては、例えば、本発明による有害生物防除剤、あるいは後述する他の有害生物防除剤との混合剤の粒剤を土壌中また土壌上に適用することが挙げられる。好ましい土壌施用方法としては、散布、帯、溝、および植付け穴適用法である。ここで、散布処理は、処理しようとする面積全体にわたる表面処理、および、それに後続する土壌中への機械的な導入を包含する。
【０１４３】
また、本発明による有害生物防除剤、あるいは後述する他の有害生物防除剤との混合剤を水中で乳化または溶解した溶液を土壌に潅注することによって適用することも有利な土壌施用方法である。
【０１４４】
野菜、および、花き類の生産のための、水耕栽培および、砂耕、ＮＦＴ（Ｎｕｔｒｉｅｎｔ Ｆｉｌｍ Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅ）、ロックウール耕などの固形培地耕栽培のような養液栽培システムにおける養液へ適用する場合は、本発明による有害生物防除剤、あるいは後述する他の有害生物防除剤との混合剤を、バーミキュライトを含む人工培土、および、育苗用人工マットを含む固形培地に直接適用できることも明らかである。
【０１４５】
また、上記適用工程において、式（１）の化合物またはその立体異性体の有効量は、後続する浸透移行工程において、式（１）の化合物が植物内に浸透移行するのに十分な量が好ましい。
【０１４６】
上記有効量は、化合物の性質、適用対象の種類および量、後続する浸透移行工程の長さ、温度等を勘案して適宜決定することができるが、例えば、種子の場合、式（１）の化合物またはその立体異性体の量は、種子１０ｋｇ当たり、好ましくは１ｇ〜１０ｋｇであり、より好ましくは１０ｇ〜１ｋｇ適用される。
【０１４７】
また、土壌に適用する場合、式（１）の化合物またはその立体異性体の量は、耕地１０アール当たり、好ましくは０．１ｇ〜１０ｋｇであり、より好ましくは１ｇ〜１ｋｇである。植物の茎葉部に処理する場合、式（１）の化合物またはその立体異性体の量は、耕地１０アール当たり、好ましくは０．１ｇ〜１０ｋｇであり、より好ましくは１ｇ〜１ｋｇを処理することが望ましい。
【０１４８】
本発明の有害生物防除剤が動物寄生性害虫防除剤として用いられるときは、液剤、乳剤、液化滴剤、噴霧剤、泡状製剤、錠剤、顆粒剤、細粒剤、粉剤、カプセル剤、丸剤、チュアブル剤、注射剤、坐剤、クリーム剤、シャンプー剤、リンス剤、樹脂剤、燻煙剤、毒餌剤などの剤型で提供されるが、液剤、液化滴剤、錠剤、顆粒剤、細粒剤、カプセル剤、丸剤、チュアブル剤で提供されることがより好ましい。
【０１４９】
液剤には、さらに、製薬学的添加剤として、乳化剤、分散剤、展着剤、湿潤剤、懸濁化剤、保存剤、噴射剤などの製剤用補助剤なども配合することができ、さらに、塗膜形成剤も配合することができる。乳化、分散、展着などのための界面活性剤としては、例えば石鹸類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、高級アルコール類、アルキルアリールスルホン酸塩などを用いることができる。分散剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類、リグニン誘導体、糖類、合成水溶性高分子などが挙げられる。展着・湿潤剤としては、例えばグリセリン、ポリエチレングリコールなどが挙げられる。懸濁化剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、アラビアガムなどが挙げられ、安定化剤としては、例えばフェノール系酸化防止剤（BHT、BHAなど）、アミン系酸化防止剤（ジフェニルアミンなど）、有機硫黄系酸化防止剤などが挙げられる。保存剤としては、例えばパラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プロピル、パラオキシ安息香酸ブチルなどが挙げられる。上記の担体、界面活性剤、分散剤、および補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いることができる。さらに香料、共力剤などを含有してもよい。本発明の有害生物防除剤中の有効成分の含有量は、液剤では通常１〜７５重量％が適当である。
【０１５０】
クリーム剤を調製するために使用する担体としては、例えば非揮発性炭化水素類（流動パラフィンなど）、ラノリン水添加油脂類、高級脂肪酸、脂肪酸エステル、動植物油、シリコーンオイル、水が挙げられる。さらに、乳化剤、保湿剤、酸化防止剤、香料、ホウ砂、紫外線吸収剤も、必要に応じて、各々単独であるいは組み合わせて用いることができる。乳化剤としては、例えば、脂肪酸ソルビタン、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、脂肪酸ポリオキシエチレンなどが挙げられる。本発明の有害生物防除剤中の有効成分の含有量は、クリーム剤では通常０．５〜７０重量％が適当である。
【０１５１】
カプセル剤、丸剤または錠剤は、本発明の組成物中の有効成分を適当に小分けし、希釈液または澱粉、乳糖、タルクなどのキャリアと混合し、さらに、ステアリン酸マグネシウムなどのような崩壊剤および／または結合剤を加え、必要に応じて打錠して使用することができる。
【０１５２】
注射剤は無菌溶液として調製する必要がある。注射剤には、例えば、その溶液を血液と等張にさせるために十分な塩またはブドウ糖が含まれていても良い。注射剤を調製するために使用可能な担体としては、グリセリド、安息香酸ベンジル、ミリスチン酸イソプロピルおよびプロピレングリコールの脂肪酸誘導体などのエステル、Ｎ-メチルピロリドン、グリセロールホルマールのような有機溶媒が挙げられる。本発明の有害生物防除剤中の有効成分の含有量は、注射剤では通常０．０１〜１０重量％が適当である。
【０１５３】
樹脂剤を調製するための担体としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタンなどが挙げられる。これらの基材には、必要によりフタル酸エステル類、アジピン酸エステル類、ステアリン酸などの可塑剤を添加することができる。該基材中に本有効成分を混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型などにより成型することができる。さらに、適宣、成型、裁断などの工程を経て、動物用イヤータッグ、動物用防虫首輪とすることもできる。
【０１５４】
毒餌剤用の担体としては、餌物質および誘引物質（小麦粉、トウモロコシ粉などの穀粉、コーンスターチ、ポテトスターチなどの澱粉、グラニュー糖、麦芽糖、蜂蜜などの糖類、グリセリン、オニオンフレーバー、ミルクフレーバーなどの食品フレーバー、蛹粉、魚粉などの動物性粉末、各種フェロモンなど）が挙げられる。本発明の有害生物防除剤の有効成分の含有量は、毒餌剤では通常０．０００１〜９０重量％が適当である。
【０１５５】
本発明による有害生物防除剤、あるいは後述する他の有害生物防除剤との混合剤は、経口または注射により適用動物の体内へ投与することや、適用動物の体表の全体または部分へ投与することで有害生物を防除することができる。また、本発明による有害生物防除剤、あるいは後述する他の有害生物防除剤との混合剤を、害虫の侵入、寄生、移動が予想される場所を本発明の有害生物防除剤で被覆することにより、有害生物を防除することもできる。
【０１５６】
本発明の有害生物防除剤は、そのまま用いても良いが、場合によっては水、液状の担体、市販のシャンプー、リンス、餌、飼育舎下敷きなどで希釈して適用することができる。
【０１５７】
また、本発明による有害生物防除剤は、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調節剤、肥料、動物用寄生虫防除剤、衛生害虫防除剤、不快害虫防除剤、貯穀・貯蔵食品害虫防除剤、家屋害虫防除剤などと混合して用いることもできる。
【０１５８】
混合して用いることができる薬剤としては、ペスティサイド  マニュアル（第13版  The  British  Crop  Protection  Council  発行）や、シブヤインデックス（SHIBUYA  INDEX  第１６版、２０１２年、SHIBUYA  INDEX  RESEARCH  GROUP  発行）に記載のものが挙げられる。
【０１５９】
より具体的には、混合して用いることができる薬剤としては、以下の（Ａ−１）〜（Ａ−２６）に示される薬剤が挙げられる。
（Ａ−１）有機リン酸エステル系化合物としては、アセフェート（acephate）、ジクロルボス（dichlorvos）、EPN、フェニトロチオン（fenitothion）、フェナミホス（fenamifos）、プロチオホス（prothiofos）、プロフェノホス（profenofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、ダイアジノン（diazinon）、ホスチアゼート（fosthiazate）、イミシアホス（imicyafos）、トリクロルホン（trichlorfon）、テトラクロルビンフォス（tetrachlorvinphos）、ブロムフェノホス（bromofenofos）、サイチオアート（cythioate）が挙げられる。
（Ａ−２）カーバメート系化合物としては、メソミル（methomy1）、チオジカルブ（thiodicarb）、アルジカルブ（aldicarb）、オキサミル（oxamyl）、プロポキスル（propoxur）、カルバリル(carbaryl)、フェノブカルブ(fenobucarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、ピリミカーブ(pirimicarb)、カルボフラン(carbofuran)、ベンフラカルブ(benfuracarb) 、トリアザメート(triazamate) が挙げられる。
（Ａ−３）ピレスロイド系殺虫剤としては、アクリナトリン(acrinathrin)、アレトリン(allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、バイオアレトリン(bioallethrin)、バイオレスメトリン(bioresmethrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、エンペトリン(empenthrin)、フルメトリン(flumethrin)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトリン(pyrethrin)、レスメトリン(resmethrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ペルメトリン(permethrin)、テフルトリン(tefluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルバリネート(fluvalinate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、シラフルオフェン(silafluofen) 、フタルスリン（phthalthrin）、除虫菊エキス（pyrethrum extract）、サイネピリン222（synepirin222）サイネピリン500（synepirin 500）が挙げられる。
（Ａ−４）幼若ホルモン様化合物としては、ヒドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、(kinoprene) 、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）が挙げられる。
（Ａ−５）ニコチン受容体アゴニスト、アンタゴニストとしては、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、ベンスルタップ(bensultap)、チオスルタップ(tiosultap)、イミダクロプリド（imidacloprid）、クロチアニジン（c1othianidin）、チアメトキサム（thiamethoxam）、アセタミプリド（acetamiprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、スピノサド（spinosad）、スピネトラム（spinetoram）、スルフォキサフロル（sulfoxaflor）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、塩酸レバミゾール（levamisole hydrochloride）、パモ酸ピランテル（pyrantel pamoate）、ピランテル（pyrantel）、モネパンテル（monepantel）が挙げられる。
（Ａ−６）ＧＡＢＡ作動性クロリドチャンネルアンタゴニストとしては、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、エンドスルファン(endosulfan)が挙げられる。
（Ａ−７）クロリドチャンネル作用化合物としては、アバメクチン（abamectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、レピメクチン（lepimectin）、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、イベルメクチン（ivermectin）、セラメクチン（selamectin）、モキシデクチン（moxidectin）、ドラメクチン（doramectin）、エプリノメクチン（eprinomectin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）が挙げられる。
（Ａ−８）ミトコンドリア呼吸鎖複合体I阻害物質としては、ピリダベン（pyridaben）、フェンピロキシメート（fenpyroxymate）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、フェナザキン(fenazaquin)が挙げられる。
（Ａ−９）ミトコンドリア呼吸鎖複合体II阻害物質としては、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ピフルブミド(pyflbumide)、シフルメトフェン（cyflumetofen）が挙げられる。
（Ａ−１０）ミトコンドリア呼吸鎖複合体III阻害物質としては、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、アセキノシル(acequinocyl) 、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)が挙げられる。
（Ａ−１１）脱共役剤としては、クロルフェナピル（chlorfenapyr）が挙げられる。
（Ａ−１２）その他の酸化的リン酸化阻害物質としては、アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、プロパルギット(propargite)、テトラジホン(tetradifon)が挙げられる。
（Ａ−１３）脱皮阻害物質としては、シロマジン(cyromazine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)が挙げられる。
（Ａ−１４）共力剤としては、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、トリブフォス(tribufos)が挙げられる。
（Ａ−１５）ナトリウムチャンネル阻害剤としては、インドキサカルブ（indoxacarb）、メタフルミゾン（metaflumizone）が挙げられる。
（Ａ−１６）燻蒸剤としては、臭化メチル(methyl bromide)、クロロピクリンスルフリルフルオリド(chloropicrin sulfuryl fluoride)が挙げられる。
（Ａ−１７）選択的摂食阻害剤としては、クリロチエ(crylotie)、ピメトロジン（pymetrozine）、フロニカミド（flonicamid）が挙げられる。
（Ａ−１８）ダニ成長阻害剤としては、クロフェンテジン(clofentezine)、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、エトキサゾール（ethoxazole）が挙げられる。
（Ａ−１９）キチン生合成阻害剤としては、ブプロフェジン（buprofezin）、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)が挙げられる。
（Ａ−２０）脂質生合成阻害剤としては、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）が挙げられる。
（Ａ−２１）オクトパミン様物質としては、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、デミジトラズ（demiditraz）が挙げられる。
（Ａ−２２）リアノジン受容体作用物質としては、フルベンジアミド（flubendiamide）が挙げられる。
（Ａ−２３）イソキサゾール誘導体としては、4-[5-(3,5-Dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-N-pyridin-2-ylmethyl-benzamide), 4-[5-(3,5-Dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-benzamide, 4-[5-(3,5-Dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-N-[(2,2,2-trifluoro-ethylcarbamoyl)-methyl]-benzamide, 4-[5-(3,5-Dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-naphthalene-1-carboxylic acid [(2,2,2-trifluoro-ethylcarbamoyl)-methyl]-amide, 4-[5-(3,5-Dichlorophenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-N-[(methoxyimino)methyl]-2-methylbenzamide , 4-[5-(3-Chloro-5-trifluoromethyl-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-N-[(2,2,2-trifluoro-ethylcarbamoyl)-methyl]-benzamide, 4-[5-(3-Chloro-5-trifluoromethyl-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-naphthalene-1-carboxylic acid [(2,2,2-trifluoro-ethylcarbamoyl)-methyl]-amide，または、5-[5-(3,5-Dichloro-4-fluoro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-[1,2,4]triazol-1-yl-benzonitrile が挙げられる。
（Ａ−２４）アントラニル酸アミド化合物としては、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクラニリプロール(cyclaniliprole) 、下記の式で示される物質またはそれらの酸付加塩が挙げられる。
【０１６０】
【化２４】
2017031060.tif 000026
（Ａ−２５）微生物殺虫剤としては、Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionisが挙げられる。
（Ａ−２６）その他の殺虫剤としては、ジコホル(dicofol)、ビフェナゼート（bifenazate）、ピリダリル（pyridalyl）、または、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、フロメトキン（flometoquin）、アフィドピロペン(afidopyropen)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、アミドフルメト(amidoflumet)、ディート（deet）、メトキサジアゾン（metoxadiazon）、スターアニス油（star anise oil）、トリクラベンダゾール（triclabendazole）、フルベンダゾール（flubendazole）、フェンベンダゾール（fenbendazole）、グルコン酸アンチモンナトリウム（antimony sodium gluconate）、ビチオノール（bithionol）、ジクロロフェン（dichlorofen）、フェノチアジン（phenothiazine）、二硫化炭素ピペラジン（piperazine carbon bisulfide）、リン酸ピペラジン（piperazine phosphate）、アジピン酸ピペラジン（piperazine adipate）、クエン酸ピペラジン（piperazine citrate）、メラルソミン二塩酸塩（melarsomine dihydrochloride）、メチリジン（metyridine）、サントニン（santonin）、プラジクアンテル（praziquantel）、フェバンテル（febantel）、エモデプシド（emodepside）、メラルソニル(melarsonyl)、ジエチルカルバミジン(dietylcarbamazine)、有機金属系化合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン系化合物、下記の式で示される物質またはそれらの酸付加塩：
【０１６１】
【化２５】
2017031060.tif 000027
【０１６２】
【化２６】
2017031060.tif 000028
【０１６３】
【化２７】
2017031060.tif 000029
【０１６４】
【化２８】
2017031060.tif 000030
[式中、
Ａｒは、ハロゲン原子、水酸基、もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ1〜6アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ1〜6アルキルオキシ基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよいピリジル基；あるいは、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ1〜4アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ1〜4アルキルオキシ基、水酸基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよいピリミジル基を示し、
Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ1〜6アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ1〜6アルキルオキシ基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
Ｒ1は、ハロゲン原子により置換されたＣ1〜6アルキル基を示す] 、
下記式で示されるアミン誘導体またはそれらの酸付加塩：
【０１６５】
【化２９】
2017031060.tif 000031
[式中、
Ａｒは、ハロゲン原子、水酸基、もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ1〜6アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ1〜6アルキルオキシ基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよいピリジル基；あるいは、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ1〜4アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ1〜4アルキルオキシ基、水酸基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよいピリミジル基を示し、
Ｒ1は、ハロゲン原子により置換されたＣ1〜6アルキル基を示す]
が挙げられる。
【０１６６】
本発明の有害生物防除剤は、昆虫病原ウイルス剤などのような微生物農薬と、混用または併用することもできる。
【０１６７】
混用または併用で用いられる殺菌剤としては、以下の（Ｂ−１）〜（Ｂ−１８）に示される薬剤が挙げられる。
（Ｂ−１）核酸合成阻害剤としては、例えば、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル-M（benalaxyl-M）、フララキシル（furalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル-M（metalaxyl-M）、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ブピリメート（bupirimate）、ジメチリモル（dimethirimol）、エチリモル（ethirimol）、ヒメキサゾール（hymexazole）、オクチリノン（octhilinone）、オキソリニック酸（oxolinic acid）等が挙げられる。
（Ｂ−２）有糸核分裂と細胞分裂阻害剤としては、例えば、ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、フベリダゾール（fuberidazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ゾキサミド（zoxamide）、エタボキサム（ethaboxam）、ペンシクロン（pencycuron）、フルオピコリド（fluopicolide）等が挙げられる。
（Ｂ−３）複合体Ｉ阻害剤としては、例えば、ジフルメトリム（diflumetorim）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）等が挙げられる。
（Ｂ−４）複合体ＩＩ阻害剤としては、例えば、ベノダニル（benodanil）、フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、イソフェタミド（isofetamid）、フルオピラム（fluopyram）、フェンフラム（fenfuram）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ベンゾビンディフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、セダキサン（sedaxane）、ボスカリド（boscalid）等が挙げられる。
（Ｂ−５）複合体ＩＩＩ阻害剤としては、例えば、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、フェナミノストロビン（fenaminstrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、マンデストロビン（mandestrobin）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、フェナミドン（fenamidone）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、シアゾファミド（cyazofamid）、アミスルブロム（amisulbrom）、アメトクトラジン（ametoctradin）等が挙げられる。
（Ｂ−６）酸化的リン酸化の脱共役阻害剤としては、例えば、ビナパクリル（binapacryl）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、ジノカップ（dinocap）、フルアジナム（fluazinam）等が挙げられる。
（Ｂ−７）酸化的リン酸化阻害剤としては、例えば、フェンチンアセテート（fentin acetate）、フェンチンクロライド（fentin chloride）、フェンチンハイドロキシド（fentin hydroxide）等が挙げられる。
（Ｂ−８）ＡＴＰ合成阻害剤としては、例えば、シルチオファム（silthiofam）等が挙げられる。
（Ｂ−９）アミノ酸および蛋白質合成阻害剤としては、例えば、シプロジニル（cyprodinil）、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ブラストサイジンS（blasticidin-S）、カスガマイシン（kasugamycin）、ストレプトマイシン（streptomycin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）等が挙げられる。
（Ｂ−１０）シグナル伝達阻害剤としては、例えば、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロキナジド（proquinazid）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フルジオキソニル（fludioxonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）、ビンクロゾリン（vinclozolin）等が挙げられる。
（Ｂ−１１）脂質および細胞膜合成阻害剤としては、例えば、エディフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）、ピラゾフォス（pyrazophos）、イソプロチオン（isoprothiolane）、ビフェニル（biphenyl）、クロロネブ（chloroneb）、ジクロラン（dicloran）、キントゼン（quintozene）、テクナゼン（tecnazene）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、エトリジアゾール（etridiazole）、ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロチオカルブ（prothiocarb）等が挙げられる。
（Ｂ−１２）膜のステロール合成阻害剤としては、例えば、トリフォリン（triforine）、ピリフェノクス（pyrifenox）、ピリゾキサゾール（pyrisoxazole）、フェナリモル（fenarimol）、ヌアリモル（nuarimol）、イマザリル（imazalil）、オキシポコナゾール（oxpoconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、プロクロラズ（prochloraz）、トリフルミゾール（triflumizole）、アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホール（flutriafol）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリチコナゾール（triticonazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、アルジモルフ（aldimorph）、ドデモルフ（dodemorph）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）、フェンプロピジン（fenpropidin）、ピペラリン（piperalin）、スピロキサミン（spiroxamine）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ナフチフィン（naftifine）、テルビナフィン（terbinafine）等が挙げられる。
（Ｂ−１３）細胞壁生合成阻害剤としては、例えば、バリダマイシン（validamycin）、ポリオキシン（polyoxin）、ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、ピリモルフ（pyrimorph）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、バリフェナレート（valifenalate）、マンジプロパミド（mandipropamid）等が挙げられる。
（Ｂ−１４）細胞壁のメラニン合成阻害剤としては、例えば、フサライド（fthalide）、ピロキロン（pyroquilon）、トリシクラゾール（tricyclazole）、カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）、フェノキサニル（fenoxanil）等が挙げられる。
（Ｂ−１５）宿主植物の抵抗性誘導剤としては、例えば、アシベンゾラル-S-メチル（acibenzolar-S-methyl）、プロベナゾール（probenazole）、チアジニル（tiadinil）、イソチアニル（isotianil）、ラミナリン（laminarin）等が挙げられる。
（Ｂ−１６）多作用点接触活性剤としては、例えば、銅（copper）、硫黄（sulphur）、フェルバム（ferbam）、マンゼブ（mancozeb）、マネブ（maneb）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム（thiram）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、キャプタン（captan）、カプタホール（captafol）、ホルペット（folpet）、クロロタロニル（chlorothalonil）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、トリフルアニド（tolylfluanid）、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン（iminoctadine）、アニラジン（anilazine）、ジチアノン（dithianon）、キノキサリン系（chinomethionat / quinomethionate）、フルオロイミド（fluoroimide）等が挙げられる。
（Ｂ−１７）その他の殺菌剤としては、例えば、シモキサニル（cymoxanil）、フォセチル（fosetyl-Al）、亜リン酸（phosphorous acid and salts）、テクロフタラム（teclofthalam）、トリアゾキシド（triazoxide）、フルスルファミド（flusulfamide）、ジクロメジン（diclomezine）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、メトラフェノン（metrafenone）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ドジン（dodine）、フルトラニル（flutianil）、フェリムゾン（ferimzone）、テブフロキン（tebufloquin）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、NNF-0721、MIF-1002、NF-171等が挙げられる。
（Ｂ−１８）植物病害防除剤として、以下に示される特開２００９−０７８９９１号公報、特開２００９−０７３８２３号公報、ＷＯ２００８／１０２６７８号公報、特開２０１０−０８３７６３号公報、再公表ＷＯ０８／０６６１４８号公報、再公表ＷＯ０９／０２８２８０号公報、ＷＯ０５／１１５９９４号公報、特開２００６−２９０８８３号公報、ＷＯ０７／０７２９９９号公報、ＷＯ０７／１０８４８３号公報、ＷＯ０８／０６２８７８号公報、ＷＯ０６／０９８１２８号公報に記載の化合物が挙げられる。
【０１６８】
本発明の好ましい態様によれば、式（１）で示される化合物またはその立体異性体を農園芸用有害生物防除剤（好ましくは、農園芸用殺虫剤および農園芸用殺ダニ剤）として使用することができる。本発明のより好ましい態様によれば、式（１）で示される化合物またはその立体異性体を植物寄生性ダニ目害虫防除剤（好ましくは、ハダニ類（より好ましくは、Tetranycus属のハダニ類、Panonychus属のハダニ類）またはサビダニ類防除剤）として使用することができる。植物寄生性ダニ目害虫については、薬剤抵抗性であっても防除を効果的に行うことができる。ここで、式（１）で示される化合物としては、式（１ａ）で示される化合物を使用することができる。式（１）で示される化合物として、また、式（１ｂ）で示される化合物を使用することができる。式（１）で示される化合物として、好ましくは、式（１）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4の組合せが、表１の化合物番号１〜１４および１７に示される組合せである化合物を使用することができる。
【０１６９】
本発明の好ましい態様によれば、式（１）で示される化合物またはその立体異性体を動物用寄生虫防除剤（好ましくは、動物内部寄生虫防除剤、動物外部寄生虫防除剤、衛生害虫防除剤および不快害虫防除剤）として使用することができる。本発明のより好ましい態様によれば、式（１）で示される化合物またはその立体異性体を動物寄生性ダニ目害虫防除剤（好ましくは、マダニ科防除剤）として使用することができる。ここで、式（１）で示される化合物としては、式（１ａ）で示される化合物を使用することができる。式（１）で示される化合物としては、また、式（１ｂ）で示される化合物を使用することができる。式（１）で示される化合物としては、さらに、式（１ｃ）で示される化合物を使用することができる。式（１）で示される化合物として、好ましくは、式（１）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4の組合せが、表１の化合物番号１〜１７に示される組合せである化合物を使用することができる。
【０１７０】
本発明によれば、式（１）で示される化合物の有効量を、農園芸用有害生物またはその生育場所に適用することを含んでなる、農園芸用有害生物の防除方法が提供される。本発明による農園芸用有害生物の防除方法によれば、式（１）で示される化合物の有効量を、農園芸用有害生物、植物、植物繁殖体（例えば、植物の種子、植物茎葉部、根部、発芽した植物、および、幼植物等）、土壌、養液栽培における養液、養液栽培における固形培地、または害虫の侵入を妨ぐことを必要とする部屋に適用することができる。ここで、式（１）で示される化合物としては、式（１ａ）で示される化合物を使用することができる。式（１）で示される化合物としては、また、式（１ｂ）で示される化合物を使用することができる。
【０１７１】
本発明によれば、式（１）で示される化合物の有効量を、動物用寄生虫またはその生育場所に適用することを含んでなる、動物用寄生虫の防除方法が提供される。本発明による動物用寄生虫の防除方法によれば、式（１）で表される化合物の有効量を、経口もしくは注射により適用動物の体内へ投与すること、または適用動物の体表の全体もしくは部分へ投与することを含んでなる、防除方法が提供される。本発明による動物用寄生虫の防除方法によれば、また、式（１）で示される化合物の有効量を、害虫の侵入、寄生、移動が予想される場所に適用することを含んでなる、防除方法が提供される。ここで、式（１）で示される化合物としては、式（１ａ）で示される化合物を使用することができる。式（１）で示される化合物としては、また、式（１ｂ）で示される化合物を使用することができる。式（１）で示される化合物としては、さらに、式（１ｃ）で示される化合物を使用することができる。
【０１７２】
本発明によれば、農園芸用有害生物防除剤の製造における、式（１）で示される化合物の使用が提供される。ここで、式（１）で示される化合物としては、式（１ａ）で示される化合物を使用することができる。式（１）で示される化合物としては、また、式（１ｂ）で示される化合物を使用することができる。
【０１７３】
本発明によれば、動物用寄生虫防除剤の製造における、式（１）で示される化合物の使用が提供される。ここで、式（１）で示される化合物としては、式（１ａ）で示される化合物を使用することができる。式（１）で示される化合物としては、また、式（１ｂ）で示される化合物を使用することができる。式（１）で示される化合物としては、さらに、式（１ｃ）で示される化合物を使用することができる。
【０１７４】
本発明によれば、農園芸用有害生物防除剤として使用するための、式（１）で示される化合物が提供される。ここで、式（１）で示される化合物としては、式（１ａ）で示される化合物を使用することができる。式（１）で示される化合物としては、また、式（１ｂ）で示される化合物を使用することができる。
【０１７５】
本発明によれば、動物用寄生虫防除剤として使用するための、式（１）で示される化合物が提供される。ここで、式（１）で示される化合物としては、式（１ａ）で示される化合物を使用することができる。式（１）で示される化合物としては、また、式（１ｂ）で示される化合物を使用することができる。式（１）で示される化合物としては、さらに、式（１ｃ）で示される化合物を使用することができる。
【０１７６】
別の態様では、本発明は、下記式（１）：
【０１７７】
【化３０】
2017031060.tif 000032
［式中、
Ｒ1は、ノルマルプロピル基を示し、Ｒ3およびＲ5は、互いに異なって、水素原子またはノルマルプロピル基を示し、Ｒ7はイソブチル基、ｓ−ブチル基、またはネオペンチル基を示し、
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ8は、同一または異なってよく、炭素数３〜７の直鎖のアルキル基を示し、
Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4は、同一または異なってよく、水素原子またはメチル基を示す（ただし、Ｒ1およびＲ3がノルマルプロピル基を示し、Ｒ5が水素原子を示し、Ｒ7がイソブチル基を示し、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8がいずれもノルマルペンチル基を示し、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4がいずれもメチル基を示す化合物、および、Ｒ1およびＲ5がノルマルプロピル基を示し、Ｒ3が水素原子を示し、Ｒ7がイソブチル基を示し、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8がいずれもノルマルペンチル基を示し、かつ、Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4がいずれもメチル基を示す化合物を除く。）。］で示される化合物またはその立体異性体を提供することができる。
【０１７８】
当該態様においては、前記化合物またはその立体異性体を、少なくとも１種以上含んでなる、農園芸用有害生物防除剤を提供することができる。
【０１７９】
当該態様においては、前記化合物またはその立体異性体の有効量を、農園芸用有害生物またはその生育場所に適用することを含んでなる、農園芸用有害生物の防除方法を提供することができる。
【０１８０】
当該態様においては、農園芸用有害生物防除剤を製造するための、前記化合物またはその立体異性体の使用を提供することができる。
【０１８１】
当該態様においては、農園芸用有害生物防除剤として使用するための、前記化合物またはその立体異性体を提供することができる。
【０１８２】
別の態様では、本発明は、下記式（１）：
【０１８３】
【化３１】
2017031060.tif 000033
［式中、
Ｒ1は、ノルマルプロピル基を示し、Ｒ3およびＲ5は、互いに異なって、水素原子またはノルマルプロピル基を示し、Ｒ7はイソブチル基、ｓ−ブチル基、またはネオペンチル基を示し、
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ8は、同一または異なってよく、炭素数３〜７の直鎖のアルキル基を示し、
Ｒ'1、Ｒ'2、Ｒ'3、およびＲ'4は、同一または異なってよく、水素原子またはメチル基を示す。］で示される化合物またはその立体異性体を提供することができる。
【０１８４】
当該態様においては、前記化合物またはその立体異性体を少なくとも１種以上含んでなる、動物用寄生虫防除剤を提供することができる。
【０１８５】
当該態様においては、前記化合物またはその立体異性体の有効量を、動物用寄生虫またはその生育場所に適用することを含んでなる、動物用寄生虫の防除方法を提供することができる。
当該態様において、好ましくは、前記化合物またはその立体異性体の有効量を、寄生虫が寄生する動物に対して、体表面に適用することを含んでなる、動物用寄生虫の防除方法を提供することができる。
当該態様において、好ましくは、前記化合物またはその立体異性体の有効量を、寄生虫が寄生する動物に対して、経口投与することを含んでなる、動物用寄生虫の防除方法を提供することができる。
【０１８６】
当該態様においては、動物用寄生虫防除剤を製造するための、前記化合物またはその立体異性体の使用を提供することができる。
【０１８７】
当該態様においては、動物用寄生虫防除剤として使用するための、前記化合物またはその立体異性体を提供することができる。
【実施例】
【０１８８】
次に、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は実施例に制限されるものではない。
【０１８９】
製造例に記載されている略号は次の通りである。Ｆｍｏｃは９−フルオレニルメチルオキシカルボニル、Ｍｅはメチル、Ｎｖａはノルバリン、Ｎｎａはノナニル、Ａｌａはアラニン、Ｇｌｙはグリシン、Ｌｅｕはロイシン、Ｈｅｐはヘプチル、ＯＢｎはベンジルオキシ、Ｂｎはベンジル、ＯＴａｇは３，４，５−トリス（オクタデシロキシ）ベンジルオキシを表す。
製造例１：（Ｒ）−（＋）−２，３−エポキシプロパン酸ベンジルエステルの合成
０℃においてＬ−セリン１００ｇと臭化カリウム３４０ｇを水６００ｍｌに溶かし４７％臭化水素水溶液を滴下した。反応液が均一になったところで５規定の亜硝酸ナトリウム溶液２００ｍｌを滴下し、０℃で３０分撹拌した後、室温で２４時間撹拌した。反応液にジエチルエーテルを加え５回抽出を行った。ジエチルエーテル相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残った残渣をエタノールに溶かし、−４０℃で９．５規定の水酸化カリウムエタノール溶液を滴下した。室温で２４時間撹拌した後、反応液を濃縮した。得られた白色固体をエタノールに懸濁し、６０℃で１時間撹拌した後、桐山ロートで白色固体を濾取した。濾取した白色固体を６０℃のエタノール：水（39：1）に懸濁し、1時間撹拌した後、桐山ロート白色固体を濾取した。この操作を2回行った後よく乾燥させた。得られた白色固体５００ｍｇをアセトニトリル８．３ｍｌに溶かし、１８−クラウン−６エーテル１１７ｍｇ、臭化ベンジル０．５７ｍｌを加え４０℃で１３時間撹拌した。反応液を室温に戻した後、ジエチルエーテルを加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮した。得られた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１から９：１）で精製し、目的の（Ｒ）−（＋）−２，３−エポキシプロパン酸ベンジルエステル５２９ｍｇを得た。
【０１９０】
[α]D24：＋１８．３°（ｃ＝０．８２、ＣＨＣｌ3）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ：７．４３−７．２５（ｍ、５Ｈ）、５．２０（ｄｄ、２Ｈ）、３．４６（ｄｄ、１Ｈ）、２．９４（ｄｄ、２Ｈ）
ＨＲ−ＭＳ（ＦＡＢ、ＮＢＡｍａｔｒｉｘ）：ｍ／ｚ  [Ｍ＋Ｈ]  １７８．１
製造例２：（Ｒ）−２−ヒドロキシヘプタン酸ベンジルエステル（（Ｒ）−Ｈｅｐ（ＯＢｎ））の合成
窒素雰囲気下、−７８℃で臭化銅（Ｉ）ジメチルスルフィド錯体１０．５ｇを無水ジエチルエーテルに懸濁し、０．９１Ｍ  ｎ−ブチルマグネシウムクロライドのテトラヒドロフラン溶液１０７ｍｌを滴下し、−７８℃で３０分間撹拌した。製造例１の化合物８．３ｇを無水ジエチルエーテル１５ｍｌに溶かし、−７８℃で反応液に滴下し、−７８℃で３０分、−５℃で１時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後室温に戻し、ジエチルエーテルを加えて有機層を分液後、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で３回洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮し、得られた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１から１５：１）で精製し、目的の（Ｒ）−２−ヒドロキシヘプタン酸ベンジルエステル１１．１ｇを得た。
【０１９１】
収率：ｑｕａｎｔ．
[α]D24：＋１８．０°（ｃ＝０．９３、ＣＨＣｌ3）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ：７．４５−７．２８（ｍ、５Ｈ）、５．２４（ｄ、Ｊ＝１２．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．１９（ｄ、Ｊ＝１２．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．２３（ｄｄ、Ｊ＝３．７５、７．２０Ｈｚ、１Ｈ）、１．８８−１．５６（ｍ、２Ｈ）、１．５２−１．１８（ｍ、６Ｈ）、０．８７（ｔ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、３Ｈ）
ＨＲ−ＭＳ（ＦＡＢ、ＮＢＡｍａｔｒｉｘ）：ｍ／ｚ  [Ｍ＋Ｈ]  ２３６．１
製造例３：（Ｒ）−２−ヒドロキシノナン酸ベンジルエステル（Ｂｎ−（Ｒ）−Ｎｎａ）の合成
（Ｒ）−２−アミノノナン酸２ｇを２Ｎ硫酸１６０ｍｌに溶解し、室温で撹拌しながら２Ｎ亜硝酸ナトリウム水溶液１６０ｍｌを滴下し、２時間室温で撹拌した。反応液にジエチルエーテルを加え３回抽出し、有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥後濃縮した。
【０１９２】
得られた粗生成物をそのままメタノール５０ｍｌに溶かし、水５ｍｌを加えた。２０％炭酸セシウム水溶液を液のｐＨが７．０になるまで加えた後、液を濃縮した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、臭化ベンジル１２．６ｍｌを滴下した。室温で１７時間撹拌した後、水を加えて酢酸エチルで３回抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮し、得られた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３０：１）で精製し、目的の（Ｒ）−２−ヒドロキシノナン酸ベンジルエステル１．８ｇを得た。
【０１９３】
収率：５９％
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ： ７．３４−７．３３（ｍ、5Ｈ）、５．２２（ｄｄ、Ｊ＝１２．２Ｈｚ、１６．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．２５−４．２０（ｍ、１Ｈ）、２．６９（ｄ、５．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．８２−１．７５（ｍ、１Ｈ）、１．６７−１．６０（ｍ，１Ｈ）、１．４２−１．４１（ｍ、１Ｈ）、１．２８−１．２５（ｍ、９Ｈ）、０．８７（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）
ＭＳ（ＦＡＢ、ＮＢＡｍａｔｒｉｘ）：ｍ／ｚ  [Ｍ＋Ｈ]  ２６４
製造例４：Ｎ−Ｆｍｏｃ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｎｖａ−（Ｒ）−Ｈｅｐ（ＯＢｎ）の合成
窒素雰囲気下、室温で製造例２の化合物２．３ｇと９−フルオレニルメチルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−Ｌ―ノルバリン４．２ｇをジクロロメタン２３ｍｌに溶解し、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩２．８ｇとジメチルアミノピリジン６０ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応液に水を加えた後、クロロホルムで２回抽出した。得られた有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮した。得られた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１から１０：１）で精製し、目的のＮ−Ｆｍｏｃ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｎｖａ−（Ｒ）−Ｈｅｐ（ＯＢｎ）５．４ｇを得た。
製造例５：Ｎ−Ｆｍｏｃ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｎｖａ−（Ｒ）−Ｈｅｐ（ＯＴａｇ）の合成
製造例４で得られたＮ−Ｆｍｏｃ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｎｖａ−（Ｒ）−Ｈｅｐ（ＯＢｎ）１．３ｇを酢酸エチルに溶解し、１０％パラジウム炭素２４９ｍｇを加え、水素雰囲気下室温で２時間撹拌した。反応液をセライト濾過し、濾液を濃縮乾固させた。得られた生成物をジクロロメタンに溶解し、３，４，５−トリス（オクタデシロキシ）ベンジルアルコール１．３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド５１２ｍｇ、ジメチルアミノピリジン８．９ｍｇを加え、1時間３０分撹拌した。反応液にメタノール１００ｍｌを加え、０℃で1時間撹拌した。生じた沈殿を濾取し、０℃に冷却したメタノール２００ｍｌで洗浄後、真空乾燥し、目的のＮ−Ｆｍｏｃ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｎｖａ−（Ｒ）−Ｈｅｐ（ＯＴａｇ）２．０ｇを得た。
製造例６：Ｎ−Ｆｍｏｃ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｇｌｙ−（Ｒ）−Ｈｅｐ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｌｅｕ−（Ｒ）−Ｈｅｐ（ＯＴａｇ）の合成
Ｎ−Ｆｍｏｃ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｎｖａ−（Ｒ）−Ｈｅｐ（ＯＢｎ）をＮ−Ｆｍｏｃ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｌｅｕ−（Ｒ）−Ｈｅｐ（ＯＢｎ）に変えた以外は製造例５と同様の方法で合成したＮ−Ｆｍｏｃ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｌｅｕ−（Ｒ）−Ｈｅｐ（ＯＴａｇ）４０７ｍｇを、ジクロロメタン５．６ｍｌに溶解し、ピぺリジン０．３ｍｌを加え室温で６時間撹拌した。反応液にメタノール３０ｍｌを加え０℃で１時間撹拌した。生じた沈殿を濾取し、０℃に冷却したメタノール６０ｍｌで洗浄後、真空乾燥し、Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｌｅｕ−（Ｒ）−Ｈｅｐ（ＯＴａｇ）を得た。
【０１９４】
一方、Ｆｍｏｃ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ―ＮｖａをＮ−Ｆｍｏｃ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｇｌｙに変えた以外は製造例４と同様の方法で合成したＮ−Ｆｍｏｃ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｇｌｙ−（Ｒ）−Ｈｅｐ（ＯＢｎ）８０４．１ｍｇを、３０．４ｍｌの酢酸エチルに溶解し、１０％パラジウム炭素１６０．８ｍｇを加え、水素雰囲気下室温で１３時間撹拌した。反応液をセライト濾過し、濾液を濃縮乾固させ、Ｎ−Ｆｍｏｃ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｇｌｙ−（Ｒ）−Ｈｅｐを得た。
【０１９５】
得られた粗Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｌｅｕ−（Ｒ）−Ｈｅｐ（ＯＴａｇ）と粗Ｎ−Ｆｍｏｃ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｇｌｙ−（Ｒ）−Ｈｅｐをジクロロメタン５．５ｍｌに溶解し、ジイソプロピルエチルアミン０．１５ｍｌ、ＰｙＢｒｏｐ０．２ｇを加え室温で２２時間撹拌した。反応液にメタノール３０ｍｌを加え、０℃で1時間撹拌した。生じた沈殿を濾取し、０℃に冷却したメタノール６０ｍｌで洗浄後、真空乾燥し、目的のＮ−Ｆｍｏｃ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｇｌｙ−（Ｒ）−Ｈｅｐ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｌｅｕ−（Ｒ）−Ｈｅｐ（ＯＴａｇ）４５７ｍｇを得た。
製造例７：Ｎ−Ｆｍｏｃ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｎｖａ−（Ｒ）−Ｈｅｐ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｇｌｙ−（Ｒ）−Ｈｅｐ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｌｅｕ−（Ｒ）−Ｈｅｐ（ＯＴａｇ）の合成
製造例４の化合物１．１ｇを３７ｍｌの酢酸エチルに溶解し、１０％パラジウム炭素２１２．０ｍｇを加え、水素雰囲気下室温で６時間３０分撹拌した。反応液をセライト濾過し、濾液を濃縮乾固させ、Ｎ−Ｆｍｏｃ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｎｖａ−（Ｒ）−Ｈｅｐを得た。
【０１９６】
一方、製造例６の化合物４５７ｍｇをジクロロメタン５．４ｍｌに溶解し、ピぺリジン０．３ｍｌを加えて室温で４時間撹拌した。反応液にメタノール３０ｍｌを加え、０℃で1時間撹拌した。生じた沈殿を濾取し、０℃に冷却したメタノール６０ｍｌで洗浄後、真空乾燥し、Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｇｌｙ−（Ｒ）−Ｈｅｐ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｌｅｕ−（Ｒ）−Ｈｅｐ（ＯＴａｇ）を得た。
【０１９７】
得られた粗Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｇｌｙ−（Ｒ）−Ｈｅｐ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｌｅｕ−（Ｒ）−Ｈｅｐ（ＯＴａｇ）と粗Ｎ−Ｆｍｏｃ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｎｖａ−（Ｒ）−Ｈｅｐをジクロロメタン５．７ｍｌに溶解し、ジイソプロピルエチルアミン０．１５ｍｌ、ＰｙＢｒｏｐ０．２ｇを加え室温で１７時間撹拌した。反応液にメタノール３０ｍｌを加え、０℃で1時間撹拌した。生じた沈殿を濾取し、０℃に冷却したメタノール６０ｍｌで洗浄後、真空乾燥し、目的のＮ−Ｆｍｏｃ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｎｖａ−（Ｒ）−Ｈｅｐ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｇｌｙ−（Ｒ）−Ｈｅｐ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｌｅｕ−（Ｒ）−Ｈｅｐ（ＯＴａｇ）５２３．４ｍｇを得た。
製造例８：Ｎ−Ｆｍｏｃ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｎｖａ−（Ｒ）−Ｈｅｐ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｇｌｙ−（Ｒ）−Ｈｅｐ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｌｅｕ−（Ｒ）−Ｈｅｐ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｎｖａ−（Ｒ）−Ｎｎａ（ＯＴａｇ）の合成
製造例２の化合物を製造例３の化合物に変えた以外は製造例４と同様の方法で合成したＮ−Ｆｍｏｃ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｎｖａ−（Ｒ）−Ｎｎａ（ＯＢｎ）３１０．６ｍｇを、１０．４ｍｌの酢酸エチルに溶解し、１０％パラジウム炭素６２．１ｍｇを加え、水素雰囲気下室温で１時間３０分撹拌した。反応液をセライト濾過し、濾液を濃縮乾固させＮ−Ｆｍｏｃ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｎｖａ−（Ｒ）−Ｎｎａを得た。
【０１９８】
一方、製造例７の化合物１２２．０ｍｇをジクロロメタン１．３ｍｌに溶解し、ピぺリジン０．１ｍｌを加えて室温で４時間撹拌した。反応液にメタノール１０ｍｌを加え、０℃で1時間撹拌した。生じた沈殿を濾取し、０℃に冷却したメタノール２０ｍｌで洗浄後、真空乾燥し、Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｎｖａ−（Ｒ）−Ｈｅｐ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｇｌｙ−（Ｒ）−Ｈｅｐ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｌｅｕ−（Ｒ）−Ｈｅｐ（ＯＴａｇ）を得た。
【０１９９】
得られた粗Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｎｖａ−（Ｒ）−Ｈｅｐ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｇｌｙ−（Ｒ）−Ｈｅｐ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｌｅｕ−（Ｒ）−Ｈｅｐ（ＯＴａｇ）と粗Ｎ−Ｆｍｏｃ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｎｖａ−（Ｒ）−Ｎｎａをジクロロメタン１．３ｍｌに溶解し、ジイソプロピルエチルアミン０．０３ｍｌ、ＰｙＢｒｏｐ４６．６ｍｇを加え室温で１３時間撹拌した。反応液にメタノール１０ｍｌを加え、０℃で1時間撹拌した。生じた沈殿を濾取し、０℃に冷却したメタノール２０ｍｌで洗浄後、真空乾燥し、目的のＮ−Ｆｍｏｃ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｎｖａ−（Ｒ）−Ｈｅｐ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｇｌｙ−（Ｒ）−Ｈｅｐ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｌｅｕ−（Ｒ）−Ｈｅｐ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｎｖａ−（Ｒ）−Ｎｎａ（ＯＴａｇ）１３１．５ｍｇを得た。
製造例９：Ｃｙｃｒｏ（−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｎｖａ−（Ｒ）−Ｈｅｐ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｇｌｙ−（Ｒ）−Ｈｅｐ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｌｅｕ−（Ｒ）−Ｈｅｐ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｎｖａ−（Ｒ）−Ｎｎａ−）（化合物３）の合成
製造例８の化合物１３１．５ｍｇをジクロロメタン１．２ｍｌに溶解し、ピぺリジン０．０７ｍｌを加えて室温で４時間撹拌した。反応液にメタノール１０ｍｌを加え、０℃で1時間撹拌した。生じた沈殿を濾取し、０℃に冷却したメタノール２０ｍｌで洗浄後、真空乾燥した。得られた粗生成物を２．５ｍｌの５０％トリフルオロ酢酸／ジクロロメタンに溶解し、室温で２時間撹拌した。反応液にメタノール１０ｍｌを加え、０℃で1時間撹拌した。生じた沈殿を濾過し、０℃に冷却したメタノール２０ｍｌで洗浄後、濾液を濃縮乾固させた。得られた粗Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｎｖａ−（Ｒ）−Ｈｅｐ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｇｌｙ−（Ｒ）−Ｈｅｐ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｌｅｕ−（Ｒ）−Ｈｅｐ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｎｖａ−（Ｒ）−Ｎｎａをジクロロメタン１２．５ｍｌに溶解しジイソプロピルエチルアミン０．０５ｍｌ、ＰｙＢＯＰ６５．２ｍｇを加え室温で１８時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、１０％硫酸水素ナトリウム、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮した。得られた粗生成物を液体高速クロマトグラフィーにより精製し（溶離液：アセトニトリル：水＝９０：１０  カラム：ＧＬサイエンス社  Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−ＳＰ  ２０ｍｍ×２５０ｍｍ  流速  ８．０ｍｌ／分）、目的のＣｙｃｒｏ（−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｎｖａ−（Ｒ）−Ｈｅｐ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｇｌｙ−（Ｒ）−Ｈｅｐ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｌｅｕ−（Ｒ）−Ｈｅｐ−Ｎ−Ｍｅ−Ｌ−Ｎｖａ−（Ｒ）−Ｎｎａ−）（化合物３）２５．８ｍｇを得た。
【０２００】
製造例９に記載の方法に準じて製造した化合物およびその物性値を以下の表２に示す。
【０２０１】
【表２】
2017031060.tif 000034
2017031060.tif 000035
製剤例１〔粒剤〕
化合物１                                    ５重量％
ベントナイト                              ４０重量％
タルク                                    １０重量％
クレー                                    ４３重量％
リグニンスルホン酸カルシウム                ２重量％
製剤例２〔水和剤〕
化合物１                                  ３０重量％
クレー                                    ５０重量％
ホワイトカーボン                            ２重量％
ケイソウ土                                １３重量％
リグニンスルホン酸カルシウム                ４重量％
ラウリル硫酸ナトリウム                      １重量％
上記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。
製剤例３〔顆粒水和剤〕
化合物１                                  ３０重量％
クレー                                    ６０重量％
デキストリン                                ５重量％
アルキルマレイン酸共重合物                  ４重量％
ラウリル硫酸ナトリウム                      １重量％
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して顆粒水和剤を得た。
製剤例４〔フロアブル剤〕
化合物４                                                ２５重量％
ＰＯＥポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩                  ５重量％
プロピレングリコール                                      ６重量％
ベントナイト                                              １重量％
キサンタンガム１％水溶液                                  ３重量％
ＰＲＯＮＡＬ  ＥＸ−３００（東邦化学工業株式会社）  ０．０５重量％
ＡＤＤＡＣ  ８２７（ケイ・アイ化成株式会社）        ０．０２重量％
水                                          を加えて、１００重量％
上記配合からキサンタンガム１％水溶液と適当量の水を除いた全量を予備混合した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、キサンタンガム１％水溶液と残りの水を加え、１００重量％としてフロアブル剤を得た。
製剤例５〔乳剤〕
化合物９                                      １５重量％
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド                  ２０重量％
ソルベッソ１５０（エクソンモービル有限会社）  ５５重量％
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル    １０重量％
上記成分を均一に混合、溶解して乳剤を得た。
製剤例６〔乳剤〕
化合物９                                        １重量％
ソルベッソ１５０（エクソンモービル有限会社）  ５０重量％
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル      ５重量％
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム            ５重量％
上記成分を均一に混合、溶解して乳剤を得た。
製剤例７〔粉剤〕
化合物４                                        ２重量％
クレー                                        ６０重量％
タルク                                        ３７重量％
ステアリン酸カルシウム                          １重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
製剤例８〔ＤＬ粉剤〕
化合物４                                          ２重量％
ＤＬクレー                                  ９４．５重量％
ホワイトカーボン                                  ２重量％
ステアリン酸カルシウム                            １重量％
軽質流動パラフィン                            ０．５重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
製剤例９〔微粒剤Ｆ〕
化合物１                                          ２重量％
キャリヤー                                      ９４重量％
ホワイトカーボン                                  ２重量％
ハイゾールＳＡＳ−２９６                          ２重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
製剤例１０〔液化滴剤〕
化合物２                          １０重量％
ベンジルアルコール            ７４．９重量％
プロピレンカーボネート            １５重量％
ＢＨＴ                          ０．１重量％
上記成分を均一に攪拌、溶解して液化滴剤を得た。
製剤例１１〔液化滴剤〕
化合物３                          ４８重量％
エタノール                        ５２重量％
上記成分を均一に混合して液化滴剤を得た。
試験例１：ナミハダニ黄緑型(Tetranychus uruticae) 成虫防除試験
ポット栽培のインゲンから直径２．８ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これにナミハダニ成虫７頭を接種した。これに５０％アセトン水（Ｔｗｅｅｎ２０  ０．０５％加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を茎葉処理し、風乾後、２５℃の恒温室内（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。薬剤処理５日後に死亡虫数をカウントし、次式に従って殺虫率を算出した。２連制試験で行った。
【０２０２】
死虫率（％）＝[死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）]×１００
その結果、５０ｐｐｍの茎葉処理において、本発明の化合物１、３、４、５、６、７、９、１０、１１、１２、１３、１４および１７は死虫率８０％以上の高い殺虫活性を示した。
試験例２：ナミハダニ黄緑型(Tetranychus uruticae) 卵防除試験
ポット栽培のインゲンから直径２．０ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これにナミハダニ雌成虫５頭を接種し、２５℃の恒温室内で産卵させた。２４時間後、リーフディスクから雌成虫を取り除き、これに５０％アセトン水（Ｔｗｅｅｎ２０  ０．０５％加用）となるように所定濃度に調製した本発明化合物の薬液を茎葉処理した。風乾後、２５℃の恒温室内（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。薬剤処理７日後に残存卵数、死亡虫数をカウントし、次式に従って殺卵・殺虫率を算出した。２連制試験で行った。
【０２０３】
殺卵・殺虫率（％）＝｛（残存卵数+死亡虫数）／（残存卵数+死亡虫数+生存虫数）｝×１００
その結果、５０ｐｐｍの浸漬処理において、本発明の化合物１、３、４、５、７、８、９、１１、１２、１３および１４が殺卵・殺虫率８０％以上の高い殺虫活性を示した。
試験例３：カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)成虫防除試験
ポット栽培のインゲンから直径２．８ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これにカンザワハダニ成虫７頭を接種した。そこに５０％アセトン水（Ｔｗｅｅｎ２０  ０．０５％加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を茎葉処理し、風乾後、２５℃の恒温室内（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。薬剤処理２日後に死亡虫数をカウントし、次式に従って殺虫率を算出した。２連制試験で行った。
【０２０４】
死虫率（％）＝[死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）]×１００
その結果、５０ｐｐｍの茎葉処理により、本発明の化合物１、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３および１４が死虫率（％）８０％以上の高い殺虫活性を示した。
試験例４：カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)卵防除試験
ポット栽培のインゲンから直径２．０ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これにカンザワハダニ雌成虫７頭を接種し、２５℃の恒温室内で産卵させた。２４時間後、リーフディスクから雌成虫を取り除き、これに５０％アセトン水（Ｔｗｅｅｎ２０  ０．０５％加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を茎葉処理した。風乾後、２５℃の恒温室内（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。薬剤処理６日後に残存卵数、死亡虫数をカウントし、次式に従って殺卵・殺虫率を算出した。２連制試験で行った。
【０２０５】
殺卵・殺虫率（％）＝｛（残存卵数+死亡虫数）／（残存卵数+死亡虫数+生存虫数）｝×１００
その結果、５０ｐｐｍの茎葉処理により、本発明の化合物１、７および９が殺卵・殺虫率（％）８０％以上の高い殺虫活性を示した。
試験例５：ミカンハダニ(Panonychus citri)卵防除試験
ポット栽培のイヨカンから直径２．０ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これにミカンハダニ雌成虫７頭を接種し、２５℃の恒温室内で産卵させた。２４時間後、リーフディスクから雌成虫を取り除き、これに５０％アセトン水（Ｔｗｅｅｎ２０  ０．０５％加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を茎葉処理した。風乾後、２５℃の恒温室内（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。薬剤処理９日後に残存卵数、死亡虫数をカウントし、次式に従って殺卵・殺虫率を算出した。２連制試験で行った。
【０２０６】
殺卵・殺虫率（％）＝｛（残存卵数+死亡虫数）／（残存卵数+死亡虫数+生存虫数）｝×１００
その結果、５０ｐｐｍの茎葉処理により、本発明の化合物１、３、４、５、６、８、９、１０、１２および１３が殺卵・殺虫率（％）８０％以上の高い殺虫活性を示した。
試験例６：薬剤抵抗性ナミハダニ黄緑型(Tetranychus urticae) 成虫防除試験
ポット栽培のインゲンから直径２．８ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これに薬剤抵抗性ナミハダニ成虫７頭を接種した。これに５０％アセトン水（Ｔｗｅｅｎ２０  ０．０５％加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を茎葉処理し、風乾後、２５℃の恒温室内（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。薬剤処理５日後に死亡虫数をカウントし、次式に従って殺虫率を算出した。２連制試験で行った。
【０２０７】
死虫率（％）＝[死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）]×１００
その結果、５ｐｐｍの茎葉処理において、本発明の化合物１、３、４、５、６、９および１４は死虫率８０％以上の高い殺虫活性を示した。
【０２０８】
なお、対照薬剤であるアセキノシルを１０ｐｐｍの茎葉処理により試験した結果、感受性系統のナミハダニ黄緑型成虫に対する殺虫率が１００％であった。一方、本試験で用いた薬剤抵抗性系統のナミハダニ黄緑型成虫に対するアセキノシルの１０ｐｐｍの茎葉処理による殺虫率は９０％であった。すなわち、本発明による化合物は薬剤抵抗性有害生物に対しても防除を効果的に行うことができることが分かった。
試験例７：薬剤抵抗性ナミハダニ黄緑型(Tetranychus urticae) 卵防除試験
ポット栽培のインゲンから直径２．０ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これにナミハダニ雌成虫５頭を接種し、２５℃の恒温室内で産卵させた。２４時間後、リーフディスクから雌成虫を取り除き、これに５０％アセトン水（Ｔｗｅｅｎ２０  ０．０５％加用）となるように所定濃度に調製した本発明化合物の薬液を茎葉処理した。風乾後、２５℃の恒温室内（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。薬剤処理７日後に残存卵数、死亡虫数をカウントし、次式に従って殺卵・殺虫率を算出した。２連制試験で行った。
【０２０９】
殺卵・殺虫率（％）＝｛（残存卵数+死亡虫数）／（残存卵数+死亡虫数+生存虫数）｝×１００
その結果、５ｐｐｍの茎葉処理において、本発明の化合物１、３、４、９および１４は殺卵・殺虫率８０％以上の高い殺虫活性を示した。
【０２１０】
なお、対照薬剤であるアセキノシルを１０ｐｐｍの茎葉処理により試験した結果、感受性系統のナミハダニ黄緑型卵に対する殺卵・殺虫率が１００％であった。一方、本試験で用いた薬剤抵抗性系統のナミハダニ黄緑型卵に対するアセキノシルの１０ｐｐｍの茎葉処理による殺卵・殺虫率は１１％であった。すなわち、本発明による化合物は薬剤抵抗性有害生物に対しても防除を効果的に行うことができることが分かった。
試験例８：コナガ(Plutella xylostella)防除試験
ポット栽培のキャベツから直径５．０ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これに５０％アセトン水（Ｔｗｅｅｎ２０  ０．０５％加用）となるように調製した所定濃度の本発明の化合物の薬液を散布した。風乾後、これに２令幼虫を放飼した。その後、これを２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２連制試験で行った。
【０２１１】
死虫率（％）＝[死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）]×１００
その結果、２００ｐｐｍの散布処理により、本発明の化合物１２が死虫率８０％以上の高い殺虫活性を示した。
試験例９：ワタアブラムシ(Aphis gossypii)防除試験
ポット栽培のキュウリから直径２．０ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これに５０％アセトン水（Ｔｗｅｅｎ２０  ０．０５％加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を散布した。風乾後、これに1令幼虫を放飼した。その後、これを２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２連制試験で行った。
【０２１２】
死虫率（％）＝[死亡虫数  ／（生存虫数十死亡虫数）]×１００
その結果、１００ｐｐｍの茎葉処理により、本発明の化合物１、２、３、４、５、７、８、９、１０、１１、１２、１３および１４が８０％以上の殺虫活性を示した。
また、１．２５ｐｐｍの散布処理により、本発明の化合物１が死虫率８０％以上の高い殺虫活性を示した。
試験例１０：ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)防除試験
ポット栽培のインゲンから直径２．８ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これに５０％アセトン水（Ｔｗｅｅｎ２０  ０．０５％加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を散布した。風乾後、これに１令幼虫を放飼した。その後、これを２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼６日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２連制試験で行った。
【０２１３】
死虫率（％）＝[死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）]×１００
その結果、２００ｐｐｍの茎葉処理により、本発明の化合物１、２、３、４および５が８０％以上の殺虫活性を示した。
試験例１１：オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)防除試験
ポット栽培のキュウリにオンシツコナジラミ成虫を放飼し、2日間産卵させた。産卵終了後、キュウリより直径２．０ｃｍのリーフディスクを切り抜き、産卵を確認した後、これに５０％アセトン水（Ｔｗｅｅｎ２０  ０．０５％加用）となるように調製した所定濃度の薬液を散布した。散布後、これを２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。散布１２日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２連制試験で行った。
【０２１４】
死虫率（％）＝[（産卵数−生存虫数）／産卵数]×１００
その結果、１００ｐｐｍの散布処理により、本発明の化合物１、２、３、４、５、６、９および１１が死虫率８０％以上の高い殺虫活性を示した。
試験例１２：アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)防除試験
５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液に、播種４日後のコムギ苗茎葉部を３０秒間浸漬した。風乾後、これをガラス筒に入れて、さらに、同じガラス筒中にアカヒゲホソミドリカスミカメ２令幼虫２頭を放飼した。放虫後、筒に蓋をして２５℃の恒温室にて放置した。試験中コムギに給水するため、ガラス筒下からコムギに水を吸わせた。処理４日後に幼虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。３連制試験で行った。
【０２１５】
死虫率（％）＝[死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）]×１００
その結果、５０ｐｐｍの浸漬処理により、本発明の化合物３、５、８および１１が死虫率８０％以上の高い殺虫活性を示した。
試験例１３：フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)防除試験
マウス背中面に直径２cm高さ２cmのカプセルを接着した。本発明の化合物９．５μｇおよびVerticilideをエタノールに溶解し、カプセル内のマウス体表に滴下した。十分に乾燥させた後、１０頭のフタトゲチマダニ若ダニを放飼し、カプセル上部は蓋をして密閉した。マウスはケージ中、２５℃、１２時間明期１２時間暗期条件下で飼育した。放飼５日後、カプセルを取り外して若ダニの生死、吸血個体数を計測し、次式に従って死苦悶虫率を算出した。
【０２１６】
死苦悶虫率（％）＝[死苦悶虫数／（生存虫数十死苦悶虫数）]×１００
その結果、９．５μｇの処理量において、本発明の化合物１、３および５が死苦悶虫率６５％以上、本発明の化合物１５および１６が死苦悶虫率９０％以上の高い殺虫活性を示した。しかし、Verticilideは殺虫活性を示さなかった。
試験例１４：ネコノミ（Ctenocephalides felis）防除試験
イヌ背中面に直径５ｃｍ、高さ２ｃｍのシャーレを接着した。本発明の化合物２．１４ｍｇをエタノールに溶解し、シャーレ内のイヌ体表に滴下した。十分に乾燥させた後、３０頭のネコノミ成虫を放飼し、シャーレ上部は蓋をして密閉した。イヌはケージ中、２５℃、１２時間明期１２時間暗期の条件下で飼育した。放飼３日後、シャーレを取り外してノミの生死、吸血個体数を計測し、次式に従って死虫率を算出した。
【０２１７】
死虫率（％）＝[死虫数／（生存虫数十死苦悶虫数）]×１００
その結果、２．１４ｍｇの処理量において、本発明の化合物１５が死虫率１００％の高い殺虫活性を示した。
試験例１５：フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)防除試験
本発明化合物のエタノール溶液を本化合物として４０ｍｇ／ｋｇ体重の用量でイヌに経口投与した。薬剤投与５日後に１頭あたり約５０頭のフタトゲチマダニを放虫した。薬剤投与後７日後にイヌ体上のフタトゲチマダニの生存数を数え、エタノールのみを投与した陰性対照区と比較し、次式に従ってフタトゲチマダニの駆除率を算出した。
【０２１８】
駆除率（％）＝[（陰性対照区平均生存数−本発明化合物投与区生存数）／陰性対照区生存数]×１００
その結果、本発明の化合物１５が１００％の駆除率を示した。