(57)【要約】      （修正有）【課題】農薬、特に除草剤として有用な、新規な［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン系化合物の提供。【解決手段】式（１）で表される複素環アミド化合物及びそれらを含有する除草剤。2017025054.tif 000086［Ｑは置換基を有しても良いオキサジアゾール基、テトラゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基；Ｗは置換基を有しても良い［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン基］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2017025054.tif 000082
［式中、Ｑは、Ｑ−１からＱ−７の何れかで示される芳香族複素環を表し、
【化２】
2017025054.tif 000083
Ｗは、Ｗ−１、Ｗ−２又はＷ−３で示される芳香族複素環を表し、
【化３】
2017025054.tif 000084
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ１ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、シアノ、−ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）ｍ１Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｃ（＝ＮＲ１２ｂ）Ｒ８ｂ、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、ナフチル又はＵ−１からＵ−２５の何れかの基を表し、
Ｒ１ｂは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、ナフチル、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ１cは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２ａは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２４、シアノ、ニトロ、−ＯＲ１９、−Ｓ（Ｏ）ｍ３Ｒ２０、−Ｎ（Ｒ２１）Ｒ２２、フェニル又は（Ｒ７）ｐによって置換されたフェニルを表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ２ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＲ２ａが隣接する場合には、隣接する２つのＲ２ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＲ２ａが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒ２cは、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２５又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２６を表し、
Ｒ４ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ４ｂは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ３８、−Ｓ（Ｏ）ｍ３Ｒ２０、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ４ｃは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ４ｄ、Ｒ４ｅ、Ｒ４ｆ、Ｒ４ｇ及びＲ４ｈは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ３５によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｕ−１乃至Ｕ−６、Ｕ−６ａ、Ｕ−７乃至Ｕ−１０、Ｕ−１０ａ、Ｕ−１１、Ｕ−１１ａ、Ｕ−１２、Ｕ−１２ａ、Ｕ−１３、Ｕ−１３ａ、Ｕ−１４乃至Ｕ−２２、Ｕ−２２ａ、Ｕ−２３、Ｕ−２４、Ｕ−２５及びＵ−２６は、それぞれ以下の構造で表される複素環を表し、
【化４】
2017025054.tif 000085
Ｒ５ａ及びＲ５ｂは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、フェニル又は（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニルを表し、
Ｒ５ｃは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ３６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表すか、或いはＲ５ｃは、Ｒ４ｄと−（ＣＨ２）４−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、Ｒ５ｃが結合する窒素原子及びＲ４ｄが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒ６は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ１３、−Ｓ（Ｏ）ｍ２Ｒ１４、フェニル又は（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニルを表し、
Ｒ７は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ）カルボニル、−ＯＲ１５、−Ｓ（Ｏ）ｍ３Ｒ２０、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ８は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−Ｎ（Ｒ１１ａ）Ｒ１２ａを表し、
Ｒ８ｂは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ９は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ１０は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又はＣ２〜Ｃ６ハロアルキニルを表し、
Ｒ１１及びＲ１２は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、フェニルスルホニル、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−９又はＵ−１４乃至Ｕ−１９を表すか、或いは、Ｒ１１はＲ１２と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１１及びＲ１２が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２又はＮ（Ｒ３３）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
Ｒ１１ａ及びＲ１２ａは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表すか、或いは、Ｒ１１ａはＲ１２ａと一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１１ａ及びＲ１２ａが結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２又はＮ（Ｒ３３）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
Ｒ１２ｂは、−ＯＲ１９ｂを表し、
Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８又はフェニルを表し、
Ｒ１４は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル又はフェニルを表し、
Ｒ１５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル又はＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルを表し、
Ｒ１６は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ３７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ１８は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１９は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ１９ｂは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル又はＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルを表し、
Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表すか、或いは、Ｒ２１はＲ２２と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ２１及びＲ２２が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２又はＮ（Ｒ３９）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
Ｒ２４は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２５及びＲ２６は、各々独立しては、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル又はフェニルを表し、
Ｒ２７は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ２９、−Ｓ（Ｏ）ｍ４Ｒ３０、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ２８は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲ３１又は−Ｓ（Ｏ）ｍ４Ｒ３０を表し、ｔ２、ｔ３、ｔ４、ｔ５、ｔ７、ｔ８又はｔ９が２以上の整数を表すとき、各々のＲ２８は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に２つのＲ２８が隣接する場合には、隣接する２つのＲ２８は一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＲ２８が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒ２８ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は（Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１は、各々独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル又はフェニルを表し、
Ｒ３３は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し
Ｒ３４は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ３３、−Ｓ（Ｏ）ｍ６Ｒ３３、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−１、Ｕ−３、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−９又はＵ−１４乃至Ｕ−２５を表し、
Ｒ３５は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ３６は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ３７は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ３８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル又はフェニルを表し、
Ｒ３９は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｔ１は、０又は１の整数を表し
ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ６及びｔ２は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
ｎ及びｔ３は、各々独立して０、１、２又は３の整数を表し、
ｐ及びｒは、各々独立して１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｔ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｔ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｔ７は、０、１、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、
ｔ８は、０、１、２、３、４、５、６、７又は８の整数を表し、
ｔ９は、０、１、２、３、４、５、６、７、８又は９の整数を表す。］で表される複素環アミド化合物又はその塩。
【請求項２】
Ｗは、Ｗ−１又はＷ−２で示される芳香族複素環を表し、
Ｒ２ａは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２４、シアノ、ニトロ、−ＯＲ１９又は−Ｓ（Ｏ）ｍ３Ｒ２０を表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ２ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよい請求項１記載の複素環アミド化合物又はその塩。
【請求項３】
Ｒ１ｂは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、ナフチル又はＵ−１からＵ−２５の何れかの基を表し、
Ｒ４ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル又はＵ−１からＵ−２６の何れかの基を表し、
Ｒ７は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ）カルボニル、−ＯＲ１５、−Ｓ（Ｏ）ｍ３Ｒ２０、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ又はＵ−１からＵ−２６の何れかの基を表し、
Ｒ２７は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ２９、−Ｓ（Ｏ）ｍ４Ｒ３０又はＵ−１からＵ−２６の何れかの基を表す請求項２記載の複素環アミド化合物又はその塩。
【請求項４】
Ｒ１ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）ｍ１Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｃ（＝ＮＲ１２ｂ）Ｒ８ｂ、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−３、Ｕ−５ａ、Ｕ−６ａ、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−１０ａ、Ｕ−１１ａ、Ｕ−１２ａ、又はＵ−１３ａを表し、
Ｒ１ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ２ａは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル又は−Ｓ（Ｏ）ｍ３Ｒ２０を表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ２ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ３は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ４ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、Ｕ−１、Ｕ−２、Ｕ−７、Ｕ−１０ａ又はＵ−２６で示される複素環を表し、
Ｒ４ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ４ｃは、水素原子を表し、
Ｒ４ｄは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ５ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又はフェニルを表し、
Ｒ５ｂは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ５ｃは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表すか、或いはＲ５ｃは、Ｒ４ｄと−（ＣＨ２）４−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、Ｒ５ｃが結合する窒素原子及びＲ４ｄが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒ７は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又は−ＯＲ１５を表し、
Ｒ８ｂは、水素原子を表し、
Ｒ９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニルを表し、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニルスルホニル、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル又はＵ−７を表し、
Ｒ１２は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１１はＲ１２と一緒になってＣ４〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１１及びＲ１２が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）２を１個含んでもよく、
Ｒ１１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１２ａは、水素原子を表し、
Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８又はフェニルを表し、
Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１９ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２７は、ハロゲン原子、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、−ＯＲ２９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６又は−Ｓ（Ｏ）ｍ４Ｒ３０を表し、
Ｒ２８は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−ＯＲ３１を表し、ｔ２、ｔ３、ｔ４、ｔ５又はｔ７が２以上の整数を表すとき、各々のＲ２８は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に２つのＲ２８が隣接する場合には、隣接する２つのＲ２８は一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＲ２８が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒ２９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３４は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ３３、−Ｓ（Ｏ）ｍ６Ｒ３３、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−１、Ｕ−８又はＵ−２２ａを表す請求項３記載の複素環アミド化合物又はその塩。
【請求項５】
Ｑは、Ｑ−１で示される芳香族複素環を表し、
Ｗは、Ｗ−１で示される芳香族複素環を表す請求項４記載の複素環アミド化合物又はその塩。
【請求項６】
Ｘは、酸素原子を表し、
Ｒ１ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）ｍ１Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｃ（＝ＮＲ１２ｂ）Ｒ８ｂ、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−５ａ、Ｕ−６ａ、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−１０ａ、Ｕ−１１ａ、Ｕ−１２ａ又はＵ−１３ａを表し、
Ｒ２ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル又は−Ｓ（Ｏ）ｍ３Ｒ２０を表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ２ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ６は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ１３、−Ｓ（Ｏ）ｍ２Ｒ１４又は（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニルを表し、
Ｒ２７は、ハロゲン原子、フェニル、−ＯＲ２９又は−Ｓ（Ｏ）ｍ４Ｒ３０を表す請求項５記載の複素環アミド化合物又はその塩。
【請求項７】
Ｒ４ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを表し、
Ｒ２７は、ハロゲン原子又は−ＯＲ２９を表す請求項６記載の複素環アミド化合物又はその塩。
【請求項８】
Ｑは、Ｑ−３で示される芳香族複素環を表し、
Ｗは、Ｗ−１で示される芳香族複素環を表す請求項４記載の複素環アミド化合物又はその塩。
【請求項９】
Ｒ１ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ｍ１Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−３、Ｕ−５ａ、Ｕ−６ａ、Ｕ−８、Ｕ−１０ａ又はＵ−１３ａを表し、
Ｒ２ａは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ２ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ６は、ハロゲン原子、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ１３、−Ｓ（Ｏ）ｍ２Ｒ１４又は（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニルを表し、
Ｒ７は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−ＯＲ１５を表し、
Ｒ８は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル又は（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニルを表し、
Ｒ１１はＲ１２と一緒になってＣ５アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１１及びＲ１２が結合する窒素原子と共に６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）２を１個含んでもよく、
Ｒ１６は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２７は、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、−ＯＲ２９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６又は−Ｓ（Ｏ）ｍ４Ｒ３０を表し、
Ｒ２８は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３４は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−ＯＲ３３、−Ｓ（Ｏ）ｍ６Ｒ３３、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−１又はＵ−８を表す請求項８記載の複素環アミド化合物又はその塩。
【請求項１０】
Ｒ５ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はＣ２〜Ｃ６アルケニルを表し、
Ｒ２７は、−ＯＲ２９又は−Ｓ（Ｏ）ｍ４Ｒ３０を表す請求項９記載の複素環アミド化合物又はその塩。
【請求項１１】
請求項１〜請求項１０記載の複素環アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項１２】
請求項１〜請求項１０記載の複素環アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な複素環アミド化合物及びその塩、並びに該複素環アミド化合物及びその塩を有効成分として含有する農薬、特に除草剤に関するものである。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
【背景技術】
【０００２】
例えば、特許文献１乃至６には、ある種の複素環アミド化合物が開示されているが、本発明に係る複素環アミド化合物に関しては何ら開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１２／０２８５７９号
【特許文献２】国際公開第２０１２／１２３４０９号
【特許文献３】国際公開第２０１２／１２３４１６号
【特許文献４】国際公開第２０１２／１２６９３２号
【特許文献５】国際公開第２０１３／０１７５５９号
【特許文献６】国際公開第２０１３／０６４４５７号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、より低薬量で各種雑草に対して効果を確実に示し、且つ、土壌汚染や後作物への影響等の問題が軽減された、安全性の高く、除草剤の有効成分として有用な化学物質を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規な複素環アミド化合物が除草剤として優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
【０００６】
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔１２〕に関するものである。
【０００７】
〔１〕
式（１）：
【０００８】
【化１】
2017025054.tif 000002
【０００９】
［式中、Ｑは、Ｑ−１からＱ−７の何れかで示される芳香族複素環を表し、
【００１０】
【化２】
2017025054.tif 000003
【００１１】
Ｗは、Ｗ−１、Ｗ−２又はＷ−３で示される芳香族複素環を表し、
【００１２】
【化３】
2017025054.tif 000004
【００１３】
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ１ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、シアノ、−ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）ｍ１Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｃ（＝ＮＲ１２ｂ）Ｒ８ｂ、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、ナフチル又はＵ−１からＵ−２５の何れかの基を表し、
Ｒ１ｂは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、ナフチル、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ１cは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２ａは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２４、シアノ、ニトロ、−ＯＲ１９、−Ｓ（Ｏ）ｍ３Ｒ２０、−Ｎ（Ｒ２１）Ｒ２２、フェニル又は（Ｒ７）ｐによって置換されたフェニルを表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ２ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＲ２ａが隣接する場合には、隣接する２つのＲ２ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＲ２ａが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒ２cは、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２５又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２６を表し、
Ｒ４ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ４ｂは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ３８、−Ｓ（Ｏ）ｍ３Ｒ２０、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ４ｃは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ４ｄ、Ｒ４ｅ、Ｒ４ｆ、Ｒ４ｇ及びＲ４ｈは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ３５によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｕ−１乃至Ｕ−６、Ｕ−６ａ、Ｕ−７乃至Ｕ−１０、Ｕ−１０ａ、Ｕ−１１、Ｕ−１１ａ、Ｕ−１２、Ｕ−１２ａ、Ｕ−１３、Ｕ−１３ａ、Ｕ−１４乃至Ｕ−２２、Ｕ−２２ａ、Ｕ−２３、Ｕ−２４、Ｕ−２５及びＵ−２６は、それぞれ以下の構造で表される複素環を表し、
【００１４】
【化４】
2017025054.tif 000005
【００１５】
Ｒ５ａ及びＲ５ｂは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、フェニル又は（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニルを表し、
Ｒ５ｃは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ３６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表すか、或いはＲ５ｃは、Ｒ４ｄと−（ＣＨ２）４−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、Ｒ５ｃが結合する窒素原子及びＲ４ｄが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒ６は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ１３、−Ｓ（Ｏ）ｍ２Ｒ１４、フェニル又は（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニルを表し、
Ｒ７は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ）カルボニル、−ＯＲ１５、−Ｓ（Ｏ）ｍ３Ｒ２０、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ８は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−Ｎ（Ｒ１１ａ）Ｒ１２ａを表し、
Ｒ８ｂは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ９は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ１０は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又はＣ２〜Ｃ６ハロアルキニルを表し、
Ｒ１１及びＲ１２は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、フェニルスルホニル、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−９又はＵ−１４乃至Ｕ−１９を表すか、或いは、Ｒ１１はＲ１２と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１１及びＲ１２が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２又はＮ（Ｒ３３）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
Ｒ１１ａ及びＲ１２ａは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表すか、或いは、Ｒ１１ａはＲ１２ａと一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１１ａ及びＲ１２ａが結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２又はＮ（Ｒ３３）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
Ｒ１２ｂは、−ＯＲ１９ｂを表し、
Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８又はフェニルを表し、
Ｒ１４は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル又はフェニルを表し、
Ｒ１５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル又はＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルを表し、
Ｒ１６は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ３７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ１８は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１９は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ１９ｂは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル又はＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルを表し、
Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表すか、或いは、Ｒ２１はＲ２２と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ２１及びＲ２２が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２又はＮ（Ｒ３９）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
Ｒ２４は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２５及びＲ２６は、各々独立しては、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル又はフェニルを表し、
Ｒ２７は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ２９、−Ｓ（Ｏ）ｍ４Ｒ３０、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ２８は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲ３１又は−Ｓ（Ｏ）ｍ４Ｒ３０を表し、ｔ２、ｔ３、ｔ４、ｔ５、ｔ７、ｔ８又はｔ９が２以上の整数を表すとき、各々のＲ２８は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に２つのＲ２８が隣接する場合には、隣接する２つのＲ２８は一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＲ２８が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒ２８ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は（Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１は、各々独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル又はフェニルを表し、
Ｒ３３は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し
Ｒ３４は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ３３、−Ｓ（Ｏ）ｍ６Ｒ３３、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−１、Ｕ−３、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−９又はＵ−１４乃至Ｕ−２５を表し、
Ｒ３５は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ３６は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ３７は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ３８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル又はフェニルを表し、
Ｒ３９は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｔ１は、０又は１の整数を表し
ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ６及びｔ２は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
ｎ及びｔ３は、各々独立して０、１、２又は３の整数を表し、
ｐ及びｒは、各々独立して１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｔ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｔ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｔ７は、０、１、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、
ｔ８は、０、１、２、３、４、５、６、７又は８の整数を表し、
ｔ９は、０、１、２、３、４、５、６、７、８又は９の整数を表す。］で表される複素環アミド化合物又はその塩。
【００１６】
〔２〕
Ｗは、Ｗ−１又はＷ−２で示される芳香族複素環を表し、
Ｒ２ａは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２４、シアノ、ニトロ、−ＯＲ１９又は−Ｓ（Ｏ）ｍ３Ｒ２０を表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ２ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよい上記〔１〕記載の複素環アミド化合物又はその塩。
【００１７】
〔３〕
Ｒ１ｂは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、ナフチル又はＵ−１からＵ−２５の何れかの基を表し、
Ｒ４ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル又はＵ−１からＵ−２６の何れかの基を表し、
Ｒ７は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ）カルボニル、−ＯＲ１５、−Ｓ（Ｏ）ｍ３Ｒ２０、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ又はＵ−１からＵ−２６の何れかの基を表し、
Ｒ２７は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ２９、−Ｓ（Ｏ）ｍ４Ｒ３０又はＵ−１からＵ−２６の何れかの基を表す上記〔２〕記載の複素環アミド化合物又はその塩。
【００１８】
〔４〕
Ｒ１ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）ｍ１Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｃ（＝ＮＲ１２ｂ）Ｒ８ｂ、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−３、Ｕ−５ａ、Ｕ−６ａ、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−１０ａ、Ｕ−１１ａ、Ｕ−１２ａ、又はＵ−１３ａを表し、
Ｒ１ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ２ａは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル又は−Ｓ（Ｏ）ｍ３Ｒ２０を表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ２ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ３は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ４ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、Ｕ−１、Ｕ−２、Ｕ−７、Ｕ−１０ａ又はＵ−２６で示される複素環を表し、
Ｒ４ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ４ｃは、水素原子を表し、
Ｒ４ｄは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ５ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又はフェニルを表し、
Ｒ５ｂは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ５ｃは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表すか、或いはＲ５ｃは、Ｒ４ｄと−（ＣＨ２）４−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、Ｒ５ｃが結合する窒素原子及びＲ４ｄが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒ７は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又は−ＯＲ１５を表し、
Ｒ８ｂは、水素原子を表し、
Ｒ９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニルを表し、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニルスルホニル、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル又はＵ−７を表し、
Ｒ１２は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１１はＲ１２と一緒になってＣ４〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１１及びＲ１２が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）２を１個含んでもよく、
Ｒ１１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１２ａは、水素原子を表し、
Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８又はフェニルを表し、
Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１９ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２７は、ハロゲン原子、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、−ＯＲ２９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６又は−Ｓ（Ｏ）ｍ４Ｒ３０を表し、
Ｒ２８は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−ＯＲ３１を表し、ｔ２、ｔ３、ｔ４、ｔ５又はｔ７が２以上の整数を表すとき、各々のＲ２８は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に２つのＲ２８が隣接する場合には、隣接する２つのＲ２８は一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＲ２８が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒ２９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３４は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ３３、−Ｓ（Ｏ）ｍ６Ｒ３３、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−１、Ｕ−８又はＵ−２２ａを表す上記〔３〕記載の複素環アミド化合物又はその塩。
【００１９】
〔５〕
Ｑは、Ｑ−１で示される芳香族複素環を表し、
Ｗは、Ｗ−１で示される芳香族複素環を表す上記〔４〕記載の複素環アミド化合物又はその塩。
【００２０】
〔６〕
Ｘは、酸素原子を表し、
Ｒ１ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）ｍ１Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｃ（＝ＮＲ１２ｂ）Ｒ８ｂ、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−５ａ、Ｕ−６ａ、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−１０ａ、Ｕ−１１ａ、Ｕ−１２ａ又はＵ−１３ａを表し、
Ｒ２ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル又は−Ｓ（Ｏ）ｍ３Ｒ２０を表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ２ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ６は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ１３、−Ｓ（Ｏ）ｍ２Ｒ１４又は（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニルを表し、
Ｒ２７は、ハロゲン原子、フェニル、−ＯＲ２９又は−Ｓ（Ｏ）ｍ４Ｒ３０を表す上記〔５〕記載の複素環アミド化合物又はその塩。
【００２１】
〔７〕
Ｒ４ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを表し、
Ｒ２７は、ハロゲン原子又は−ＯＲ２９を表す上記〔６〕記載の複素環アミド化合物又はその塩。
【００２２】
〔８〕
Ｑは、Ｑ−３で示される芳香族複素環を表し、
Ｗは、Ｗ−１で示される芳香族複素環を表す上記〔４〕記載の複素環アミド化合物又はその塩。
【００２３】
〔９〕
Ｒ１ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ｍ１Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−３、Ｕ−５ａ、Ｕ−６ａ、Ｕ−８、Ｕ−１０ａ又はＵ−１３ａを表し、
Ｒ２ａは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ２ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ６は、ハロゲン原子、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ１３、−Ｓ（Ｏ）ｍ２Ｒ１４又は（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニルを表し、
Ｒ７は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−ＯＲ１５を表し、
Ｒ８は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル又は（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニルを表し、
Ｒ１１はＲ１２と一緒になってＣ５アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１１及びＲ１２が結合する窒素原子と共に６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）２を１個含んでもよく、
Ｒ１６は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２７は、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、−ＯＲ２９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６又は−Ｓ（Ｏ）ｍ４Ｒ３０を表し、
Ｒ２８は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３４は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−ＯＲ３３、−Ｓ（Ｏ）ｍ６Ｒ３３、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−１又はＵ−８を表す上記〔８〕記載の複素環アミド化合物又はその塩。
【００２４】
〔１０〕
Ｒ５ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はＣ２〜Ｃ６アルケニルを表し、
Ｒ２７は、−ＯＲ２９又は−Ｓ（Ｏ）ｍ４Ｒ３０を表す上記〔９〕記載の複素環アミド化合物又はその塩。
【００２５】
〔１１〕
上記〔１〕〜〔１０〕記載の複素環アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【００２６】
〔１２〕
上記〔１〕〜〔１０〕記載の複素環アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤。
【発明の効果】
【００２７】
本発明化合物は、各種雑草に対して優れた除草活性を有し、且つ、対象となる作物に対しては高い安全性を有する。さらに、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
【００２８】
従って、本発明は水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野において有用な除草剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２９】
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
【００３０】
また、本発明に包含される化合物には、置換基の種類によって互変異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての互変異性体又は任意の割合で含む互変異性体の混合物を包含するものである。例えば一般式（１）[式中、ＷはＷ−１を表し、Ｒ１ａはヒドロキシ基を表し、ｎ、Ｑ、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｘは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物の場合、次のような互変異性体を包含するものである。
【００３１】
【化５】
2017025054.tif 000006
【００３２】
同様に、例えば一般式（１）[式中、ＷはＷ−１を表し、Ｒ１ａは−ＳＨ基を表し、ｎ、Ｑ、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｘは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物の場合、次のような互変異性体を包含するものである。
【００３３】
【化６】
2017025054.tif 000007
【００３４】
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
【００３５】
或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
【００３６】
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ、ｓ−はセカンダリー及びｔｅｒｔ−はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。
【００３７】
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【００３８】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３９】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４０】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から１０員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２,２-ジフルオロシクロプロピル基、２,２-ジクロロシクロプロピル基、２,２-ジブロモシクロプロピル基、２,２-ジフルオロ-１-メチルシクロプロピル基、２,２-ジクロロ-１-メチルシクロプロピル基、２,２-ジブロモ-１-メチルシクロプロピル基、２,２,３,３-テトラフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４１】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４２】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２，２−ジクロロビニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、１−（トリフルオロメチル）エテニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４３】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はｅｎｄｏ−又はｅｘｏ−のどちらの形式であってもよい。例えば１−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロペンテン−１−イル基、１−シクロヘキセン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４４】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１-プロピニル基、２-プロピニル基、１-ブチニル基、２-ブチニル基、３-ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４５】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４７】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４８】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４９】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２−メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５０】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５１】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばシクロプロピルカルボニル基、２−メチルシクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５２】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロシクロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロシクロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えば２，２−ジクロロシクロプロピルカルボニル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピルカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５３】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５４】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばクロロメトキシカルボニル基、２−クロロエトキシカルボニル基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５５】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ｎ−プロピルカルバモイル基、ｉ−プロピルカルバモイル基、ｎ−ブチルカルバモイル基、ｉ−ブチルカルバモイル基、ｓ−ブチルカルバモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数ａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えば２−フルオロエチルカルバモイル基、２−クロロエチルカルバモイル基、２，２−ジフルオロエチルカルバモイル基、２，２，２−トリフルオロエチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５７】
本明細書におけるジ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）アミノカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）カルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５８】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルアミノスルホニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばメチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、ｎ−プロピルスルファモイル基、ｉ−プロピルスルファモイル基、ｎ−ブチルスルファモイル基、ｉ−ブチルスルファモイル基、ｓ−ブチルスルファモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５９】
本明細書におけるジ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）アミノスルホニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）スルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６０】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルアミノの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｉ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６１】
本明細書におけるジ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）アミノの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、ジエチルアミノ基、ｎ−プロピル（メチル）アミノ基、ｉ−プロピル（メチル）アミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６２】
本明細書におけるＲ６によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ３５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル又はＲ３６によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル等の表記は、任意のＲ６、Ｒ２７、Ｒ３４、Ｒ３５又はＲ３６によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル基上の置換基Ｒ６、Ｒ２７、Ｒ３４、Ｒ３５又はＲ３６が２個以上存在するとき、それぞれのＲ６、Ｒ２７、Ｒ３４、Ｒ３５又はＲ３６は互いに同一でも異なってもよい。
【００６３】
本明細書におけるＲ６によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル又はＲ２７によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル等の表記は、任意のＲ６又はＲ２７によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル基上の置換基Ｒ６又はＲ２７が２個以上存在するとき、それぞれのＲ６又はＲ２７は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。
【００６４】
本明細書における「Ｒ１１はＲ１２と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１１及びＲ１２が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２又はＮ（Ｒ３３）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく」、「Ｒ１１ａはＲ１２ａと一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１１ａ及びＲ１２ａが結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２又はＮ（Ｒ３３）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく」及び「Ｒ２１はＲ２２と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ２１及びＲ２２が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２又はＮ（Ｒ３９）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく」の表記の具体例としては、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン−２−オン、ピロリジン、ピロリジン−２−オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン−２−オン、オキサゾリジン−２−チオン、チアゾリジン、チアゾリジン−２−オン、チアゾリジン−２−チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン−２−オン、イミダゾリジン−２−チオン、ピペリジン、ピペリジン−２−オン、ピペリジン−２−チオン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−チオン、モルホリン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−チオン、チオモルホリン、チオモルホリン−１−オキシド、チオモルホリン−１，１−ジオキシド、ペルヒドロピリミジン−２−オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン−２−オン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【００６５】
本明細書における（Ｃａ〜Ｃｂアルコキシ）Ｃｄ〜Ｃeアルキル又は（Ｃａ〜Ｃｂアルキルチオ）Ｃｄ〜Ｃeアルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のＣａ〜Ｃｂアルコキシ基又はＣａ〜Ｃｂアルキルチオ基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がｄ〜e個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６６】
本明細書における「５−６員芳香族複素環」とは、環を構成する原子数が５乃至６個であり、環を構成する原子中に１乃至５個のヘテロ原子（該へテロ原子は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を意味する。）を含有する単環の芳香族複素環であるものを意味し、具体例としては、例えばピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、フラン、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール等が挙げられる。
【００６７】
また、この「５−６員芳香族複素環」がＣ＝Ｎ二重結合を有する場合はその窒素原子はＮ−オキシドであってもよい。
【００６８】
本明細書における「５−６員へテロアリール」とは、前記定義「５−６員芳香族複素環」から任意の位置の水素原子を１個取り除いた１価の置換基を意味する。なお、それらの結合位置は特に限定されず、所望の位置で結合していてよい。
【００６９】
本明細書における「３−７員非芳香族複素環」とは、
１）環を構成する原子数が３乃至７個であり、
２）環を構成する原子中に１乃至３個のヘテロ原子（該へテロ原子は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を意味する。）を含有し、
３）環中にカルボニル基、チオカルボニル基、二重結合又は三重結合を含んでいてもよく、
４）環を構成する原子中に硫黄原子が含まれる場合、その硫黄原子はスルフィニル基又はスルホニル基であってもよい、
単環の非芳香族性の複素環を意味し、具体例としては、例えばアゼチジン、ピロリジン、ピロリジノン、オキサゾリジン、イソキサゾリジン、チアゾリジン、イソチアゾリジン、ピペラジン、ピペラジノン、ピペリジン、ピペリジノン、モルホリン、チオモルホリン、アゼピン、ジアゼピン、オキセタン、テトラヒドロフラン、１，３−ジオキソラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、オキセパン、ホモモルホリン等が挙げられる。
【００７０】
本明細書における「３−７員ヘテロシクリル」とは、前記定義「３−７員非芳香族複素環」から任意の位置の水素原子を１個取り除いた１価の置換基を意味する。なお、それらの結合位置は特に限定されず、所望の位置で結合していてよい。
【００７１】
本明細書における「Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された５−６員へテロアリール」とは、「５−６員へテロアリール」の環を構成する炭素原子上の水素原子が、存在する水素の数の範囲で任意のＲ２８によって炭素原子上で任意に置換された「５−６員へテロアリール」を表し、このとき、「５−６員へテロアリール」の環を構成する原子に窒素が存在し、かつその窒素原子がＮＨ構造を取りうる場合は、その窒素原子上の水素原子が、存在する水素の数の範囲で任意のＲ２８ａによって窒素原子上で任意に置換されてもよい「５−６員へテロアリール」を表す。このとき、それぞれの「５−６員へテロアリール」の環を構成する炭素原子上の置換基Ｒ２８及び環を構成するＮＨ構造を取りうる窒素原子に置換される置換基Ｒ２８ａがそれぞれ独立して２個以上存在するとき、それぞれのＲ２８及びＲ２８ａは互いに同一でも異なってもよく、更に２つのＲ２８が隣接する場合には、隣接する２つのＲ２８は一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＲ２８が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよい。
【００７２】
本明細書における「Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された３−７員ヘテロシクリル」とは、「３−７員ヘテロシクリル」の環を構成する炭素原子上の水素原子が、存在する水素の数の範囲で任意のＲ２８によって炭素原子上で任意に置換された「３−７員ヘテロシクリル」を表し、このとき、「３−７員ヘテロシクリル」の環を構成する原子に窒素が存在し、かつその窒素原子がＮＨ構造を取りうる場合は、その窒素原子上の水素原子が、存在する水素の数の範囲で任意のＲ２８ａによって窒素原子上で任意に置換されてもよい「３−７員ヘテロシクリル」を表す。このとき、それぞれの「３−７員ヘテロシクリル」の環を構成する炭素原子上の置換基Ｒ２８及び環を構成するＮＨ構造を取りうる窒素原子に置換される置換基Ｒ２８ａがそれぞれ独立して２個以上存在するとき、それぞれのＲ２８及びＲ２８ａは互いに同一でも異なってもよく、更に２つのＲ２８が隣接する場合には、隣接する２つのＲ２８は一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＲ２８が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよい。
【００７３】
次に、本発明化合物の製造法を以下に説明する。
製造法Ａ
式（１）で表される複素環アミド化合物は、例えば、式（２）で表される化合物と式（３ａ）で表される化合物を反応させることにより製造することができる。
【００７４】
【化７】
2017025054.tif 000008
【００７５】
式（２）[式中、Ｑ及びＲ３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩と、式（３a）[式中、Ｗ及びＸは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば塩基、必要であれば縮合剤、必要であれば触媒を使用し、必要であれば添加物を添加して反応させることによって式（１）[式中、Ｑ、Ｒ３、Ｗ及びＸは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。
【００７６】
本反応では式（２）で表される化合物１当量に対して、式（３a）で表される化合物は、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
【００７７】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００７８】
塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基を使用することができ、式（２）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
【００７９】
縮合剤を用いる場合、用いられる縮合剤としては、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスファート、Ｎ,Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−(３−ジメチルアミノプロピル)−３−エチルカルボジイミド塩酸塩、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド等が挙げられ、式（２）で表される化合物１当量に対して、０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
【００８０】
添加物を用いる場合、用いられる添加物としては、３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−オール、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール等が挙げられ、式（２）で表される化合物１当量に対して、０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
【００８１】
反応温度は、−７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００８２】
式（２）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【００８３】
式（３a）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、文献記載の公知の方法に準じた方法によって合成できる。文献既知の公知の方法とは、例えば、国際公開第２００８／００６５４０号に記載の方法が挙げられる。
製造法Ｂ
式（１）で表される複素環アミド化合物は、例えば、式（２）で表される化合物と式（３ｂ）で表される化合物を反応させることにより製造することができる。
【００８４】
【化８】
2017025054.tif 000009
【００８５】
式（２）[式中、Ｑ及びＲ３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩と、式（３ｂ）[式中、Ｗ及びＸは前記と同じ意味を表し、Ｘａはハロゲン原子等の脱離基を表す。］で表される化合物又はその塩を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば塩基を使用して反応させることによって式（１）[式中、Ｑ、Ｒ３、Ｗ及びＸは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。
【００８６】
本反応では式（２）で表される化合物１当量に対して、式（３ｂ）で表される化合物は、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
【００８７】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００８８】
塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基を使用することができ、式（２）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。これらの塩基は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００８９】
反応温度は、−７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００９０】
製造法Ｃ
式（１−２）[式中、Ｗ、Ｑ及びＲ３は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物は、例えば、式（１−１）[式中、Ｗ、Ｑ及びＲ３は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物と五硫化二燐、五硫化二燐−ＨＭＤＯ(ヘキサメチルジシロキサン)、ローソン試薬(Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ  Ｒｅａｇｅｎｔ；２,４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３,２,４−ジチアジホスフェタン−２,４−ジスルフィド)等の硫化剤を反応させることにより製造することができる。
【００９１】
【化９】
2017025054.tif 000010
【００９２】
本反応で用いる硫化剤は、式（１−１）で表される化合物１当量に対して０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。
【００９３】
必要ならば、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。
【００９４】
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００９５】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００９６】
製造法Ａ〜製造法Ｃにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行い、本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
【００９７】
式（３ｂ）で表される化合物の或るものは、以下に示す反応式１によって合成することができる。
【００９８】
製造法Ｄ
式（１−１）で表される複素環アミド化合物は、例えば、式（１−３）[式中、Ｗ及びＱは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と式（４）[式中、Ｒ３は前記と同じ意味を表し、Ｊはハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＳＯ２ＣＨ３、−ＯＳＯ２ＣＦ３等の脱離基を表す。］で表される化合物を反応させることにより製造することができる。
【００９９】
【化１０】
2017025054.tif 000011
【０１００】
本反応は、式（１−３）で表される化合物１当量に対して、式（４）で表される化合物を、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を、又は、ジエチルアゾジカルボキシレート及びトリフェニルホスフィン等を使用する光延反応を使用することができる。
【０１０１】
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１０２】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１０３】
式（４）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて合成することができる。
反応式１
式（３ｂ）で表される化合物は、例えば、式（３ａ）で表される化合物とハロゲン化剤を反応させることにより製造することができる。
【０１０４】
【化１１】
2017025054.tif 000012
【０１０５】
式（３ａ）[式中、Ｗ及びＸは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩と、ハロゲン化剤を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば塩基を使用して反応させることによって式（３ｂ）[式中、Ｗ、Ｘ及びＸａは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を製造することができる。
【０１０６】
ハロゲン化剤としては、例えば塩化チオニル、塩化オキサリル、塩化ホスホリル等が挙げられる。ハロゲン化剤の当量としては、式（３ａ）で表される化合物１当量に対して、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
【０１０７】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１０８】
塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基を使用することができ、式（３ａ）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。これらの塩基は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１０９】
反応温度は、−７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１１０】
反応終了後、通常の後処理を行うことにより製造法Ｂの原料化合物となる製造中間体を得ることができる。
【０１１１】
また、この方法により製造された製造中間体は、単離・精製することなく、そのまま次工程の反応に用いることもできる。
【０１１２】
本発明化合物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。水田雑草としては、例えば、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）等に代表されるヒルムシロ科（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎａｃｅａｅ）雑草、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｐｙｇｍａｅａ）及びオモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｔｒｉｆｏｌｉａ）等に代表されるオモダカ科（Ａｌｉｓｍａｔａｃｅａｅ）雑草、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、アシカキ（Ｈｏｍａｌｏｃｅｎｃｈｒｕｓ  ｊａｐｏｎｏｃｕｓ）及びキシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）等に代表されるイネ科（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ）雑草、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ  ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、シズイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）及びヒナガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｈａｋｏｎｅｎｓｉｓ）等に代表されるカヤツリグサ科（Ｃｙｐｅｒａｃｅａｅ）雑草、ウキクサ（Ｓｐｉｒｏｄｅｌａ  ｐｏｌｙｒｈｉｚａ）及びアオウキクサ（Ｌｅｍｎａ  ｐａｕｃｉｃｏｓｔａｔａ）等に代表されるウキクサ科（Ｌｅｍｎａｃｅａｅ）雑草、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ  ｋｅｉｓａｋ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ  ｋｏｒｓａｋｏｗｉｉ）及びコナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ  ｖａｇｉｎａｌｉｓ）等に代表されるミズアオイ科（Ｐｏｎｔｅｄｅｒｉａｃｅａｅ）雑草、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ  ｔｒｉａｎｄｒａ）等に代表されるミゾハコベ科（Ｅｌａｔｉｎａｃｅａｅ）雑草、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）及びキカシグサ（Ｒｏｔａｌａ  ｉｎｄｉｃａ）等に代表されるミソハギ科（Ｌｙｔｈｒａｃｅａｅ）雑草、チョウジタデ（Ｌｉｄｗｉｇｉａ  ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）等に代表されるアカバナ科（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａｃｅａｅ）雑草、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ  ｊｕｎｃｅｕｍ）、オオアブノメ（Ｇｒａｔｉｏｌａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、キクモ（Ｌｉｍｎｏｐｈｉｌａ  ｓｅｓｓｉｌｉｆｏｌｉａ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｐｙｘｉｄａｒｉａ）及びアメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｄｕｂｉａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、クサネム（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、並びにアメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ  ｆｒｏｎｄｏｓａ）及びタウコギ（Ｂｉｄｅｎｓ  ｔｒｉｐａｒｔｉｔａ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草等が挙げられる。
【０１１３】
また、本発明化合物は、畑地および果樹園用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。畑地雑草としては、例えば、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｎｉｇｒｕｍ）及びチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ  ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）等に代表されるナス科（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）雑草、アメリカフウロ(Ｇｒａｎｉｕｍ  ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ)等に代表されるフウロソウ科（Ｇｅｒａｎｉａｃｅａｅ）雑草、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びアメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ  ｓｐｉｎｏｓａ）等に代表されるアオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）雑草、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）等のアサガオ類（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｓｐｐｓ．）及びヒルガオ類（Ｃａｌｙｓｔｅｇｉａ  ｓｐｐｓ．）等に代表されるヒルガオ科（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｃｅａｅ）雑草、イヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｌｉｖｉｄｕｓ）及びアオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）等に代表されるヒユ科（Ａｍａｒａｎｔｈａｃｅａｅ）雑草、オナモミ（ｘａｎｔｈｉｕｍ  ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ  ａｎｎｕｕｓ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ  ｃｉｌｉａｔａ）、セイヨウトゲアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ  ａｒｖｅｎｓｅ）、ノボロギク（Ｓｅｎｅｃｉｏ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）及びヒメジョン（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ  ａｎｎｕｓ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ  ｉｎｄｉｃａ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）及びナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ  Ｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）等に代表されるアブラナ科（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）雑草、イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  Ｂｌｕｍｅｉ）及びソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）等に代表されるタデ科（Ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅａｅ）雑草、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）等に代表されるスベリヒユ科（Ｐｏｒｔｕｌａｃａｃｅａｅ）雑草、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ）、コアカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ）及びホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ）等に代表されるアカザ科（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ）雑草、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）等に代表されるナデシコ科（Ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌａｃｅａｅ）雑草、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ  ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）及びヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）等に代表されるシソ科（Ｌａｂｉａｔａｅ）雑草、コニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ  ｓｕｐｉｎａ）及びオオニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ  ｍａｃｕｌａｔａ）等に代表されるトウダイグサ科（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｃｅａｅ）雑草、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ  ｓｐｕｒｉｕｍ）及びアカネ��Ｒｕｂｉａ  ａｋａｎｅ）等に代表されるアカネ科（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ）雑草、スミレ（Ｖｉｏｌａ  ｍａｎｄｓｈｕｒｉｃａ）等に代表されるスミレ科（Ｖｉｏｌａｃｅａｅ）雑草並びにアメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ  ｅｘａｌｔａｔａ）及びエビスグサ（Ｃａｓｓｉａ  ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、カタバミ（Ｏｘｓａｌｉｓ  ｃｏｕｒｎｉｃｕｌａｔａ）に代表されるカタバミ科（Ｏｘｓａｌｄａｓｅａｅ）等の広葉雑草（Ｂｒｏａｄ−ｌｅａｖｅｄ  ｗｅｅｄｓ）。野生ソルガム（Ｓｏｒｇｈａｍ  ｂｉｃｏｌｏｒ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、ジョンソングラス（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ  ｖａｒ．  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ヒメイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ  ｖａｒ．  ｐｒａｔｉｃｏｌａ）、栽培ビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｕｔｉｌｉｓ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｃｉｌｉａｒｉｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）及びスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ａｅｇｕａｌｉｓ）等に代表されるイネ科雑草（Ｇｒａｍｉｎａｃｅｏｕｓ  ｗｅｅｄｓ）並びにハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｒｏｔｕｎｄｕｓ，Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Ｃｙｐｅｒａｃｅｏｕｓ  ｗｅｅｄｓ）等が挙げられる。
【０１１４】
また、本発明化合物は、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野以外に芝地、運動場、空地、道路脇、及び線路端等非農耕地において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。その雑草としては、畑地および果樹園用雑草で述べたものに加えて、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒａｘａｃｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、オオアレチノギク（Ｃｏｎｙｚａ ｓｕｍａｔｒｅｎｓｉｓ）、タネツケバナ（Ｃａｒｄａｍｉｎｅ  ｆｌｅｘｕｏｓａ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ）、チドメグサ（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅ ｓｉｂｔｈｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、オオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ ａｓｉａｔｉｃａ）、ヒメクグ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｂｒｅｖｉｆｏｌｉｕｓ、Ｋｙｌｌｉｎｇａ ｂｒｅｖｉｆｏｌｉａ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ）等が挙げられる。
【０１１５】
本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤及び分解防止剤等を添加して、水和剤、乳剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、液剤、粉剤、粒剤又はゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
【０１１６】
固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸並びに合成珪酸塩が挙げられる。
【０１１７】
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油並びに水が挙げられる。
【０１１８】
これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１１９】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリカルボン酸塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤並びにアミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
【０１２０】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５から２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１２１】
本発明化合物は必要に応じて製剤又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用してもよい。
【０１２２】
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
【０１２３】
本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ／一般名）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ／一般名）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ／一般名）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、アロキシジムナトリウム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ／一般名）、アミカルバソン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｉｒａｃｈｌｏｒ／一般名)、アミノシクロピラクロールの塩およびエステル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｉｒａｃｈｌｏｒ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ)、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ／一般名）、アミノピラリドの塩およびエステル（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｐｈｏｓ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌ／一般名）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ／一般名）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ／一般名）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ／一般名）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ／一般名）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ／一般名）、ベナゾリンエチル（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ、ｂｅｎｅｆｉｎ／一般名）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ／一般名）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ／一般名）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ／一般名）、ベンタゾンナトリウム（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ベンタゾンの塩（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ―ｓａｌｔｓ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ／一般名）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ／一般名）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ／一般名）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ／一般名）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ／一般名）、ビアラホスナトリウム（ｂｉａｌａｐｈｏｓ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ／一般名）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ／一般名）、ビスピリバック（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ／一般名）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ／一般名）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ／一般名）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ／一般名）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ／一般名）、ブロモキシニルの塩およびエステル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ／一般名）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ／一般名）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ／一般名）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ／一般名）���ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ／一般名）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ／一般名）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ／一般名）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ／一般名）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ／一般名）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ／一般名）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ／一般名）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ／一般名）、クロランベンの塩およびエステル（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、クロランスラムメチル（ｃｈｌｏｒａｎｓｕｌａｍ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、クロルフルレノールメチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ／一般名）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、クロロブロムロン（ｃｈｌｏｒｏｂｒｏｍｕｒｏｎ／一般名）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ／一般名）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ／一般名）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔａｌｉｍ／一般名）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、クロロＩＰＣ（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、クロルタルジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ／一般名）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ／一般名）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、シンメスリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ／一般名）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ／一般名）、クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ／一般名）、クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ―ｐｒｏｐａｒｇｙｌ／一般名）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ／一般名）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ／一般名）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ／一般名）、クロピラリドの塩およびエステル（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ＣＮＰ（一般名）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ／一般名）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎ／一般名）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ／一般名）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ／一般名、ＳＷ−０６５／試験名)、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ／一般名）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ／一般名）、ＤＡＨ−５００（試験名）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ／一般名）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ／一般名）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ／一般名）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ダイカンバ（ｄｉｃａｍｂａ／一般名）、ダイカンバの塩およびエステル（ｄｉｃａｍｂａ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ／一般名）、ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ／一般名）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ／一般名）、ジクロルプロップの塩およびエステル（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、Ｐジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―Ｐ／一般名）、Ｐジクロルプロップの塩およびエステル（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―Ｐ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ／一般名）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ／一般名）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ／一般名）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ／一般名）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ／一般名）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ／一般名）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ／一般名）、Ｐジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ―ｐ／一般名）、ジメシピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ／一般名）、ジニトロアミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ／一般名）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ／一般名）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ／一般名）、ＤＮＯＣ／一般名、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ／一般名）、ジクワット（ｄｉｑｕｑｔ／一般名）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｌ／一般名）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ／一般名）、ＤＳＭＡ／一般名、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ／一般名）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ／一般名）、ＥＰＴＣ／一般名、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ／一般名）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ／一般名）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ／一般名）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ／一般名）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ／一般名）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ／一般名）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｏｎｏｔｒｉｏｎ／一般名）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ／一般名）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ／一般名）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ／一般名）、フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ／一般名）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ／一般名）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ／一般名）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、フルセトスルフロン(ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名)、フルクロラリン（ｆｌｕｃｌｏｒａｌｉｎ／一般名）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ／一般名）、フルフェンピルエチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｌ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ／一般名）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ／一般��）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ／一般名）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ／一般名）、フルオログリコフェンエチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ／一般名）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ／一般名）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ／一般名）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ／一般名）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ／一般名）、フルロキシピルのエステル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ―ｅｓｔｅｒｓ）、フルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ／一般名）、フルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ／一般名）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ／一般名）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フォサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ／一般名）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ／一般名）、グルホシネートアンモニウム（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ／一般名）、グリホサートアンモニウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサートイソプロピルアミン（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｉｓｏ−ｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサートカリウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ／一般名）、グリホサートナトリウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、グリホサートトリメシウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｔｒｉｍｅｓｉｕｍ／一般名）、ハロウキシフェン（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ／一般名）、ハロウキシフェンの塩およびエステル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ／一般名）、ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ／一般名）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ／一般名）、イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ／一般名）、イマザピク（ｉ
ｍａｚａｐｉｃ／一般名）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ／一般名）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ／一般名）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ／一般名）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ／一般名）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ／一般名）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ  ｏｃｔａｎｏａｔｅ／一般名）、アイオキシニルの塩およびエステル（ｉｏｘｙｎｉｌ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ／一般名）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ／一般名）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ／一般名）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ／一般名）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ／一般名）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ／一般名）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ／一般名）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ／一般名）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ  ｈｙｄｒａｚｉｄｅ／一般名）、ＭＣＰＡ（一般名）、ＭＣＰＡの塩およびエステル（ＭＣＰＡ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ＭＣＰＢ（一般名）、ＭＣＰＢの塩およびエステル（ＭＣＰＢ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ、ＭＣＰＰ／一般名）、メコプロップの塩およびエステル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、Ｐメコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―Ｐ、ＭＣＰＰ―Ｐ／一般名）、Ｐメコプロップの塩およびエステル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―Ｐ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ／一般名）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ／一般名）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、メタム（ｍｅｔａｍ／一般名）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ／一般名）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ／一般名）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ／一般名）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ／一般名）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ／一般名）、メチルアジド（ｍｅｔｈｙｌ  ａｚｉｄｅ／一般名）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ／一般名）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ  ｄｙｍｒｏｎ／一般名）、ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｏｄｉｄｅ／一般名）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ／一般名）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、Ｓメトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ―Ｓ／一般名）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ／一般名）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ／一般名）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ／一般名）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ／一般名）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ／一般名）、モノスルフ���ン（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、モノスルフロンメチル（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ＭＳＭＡ／一般名、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ／一般名）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ／一般名）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ／一般名）、ナプタラムナトリウム（ｎａｐｔａｌａｍ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ／一般名）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ／一般名）、ＯＫ−７０１（試験名）、オレイン酸（ｏｌｅｉｃ  ａｃｉｄ／一般名）、オルベンカーブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ／一般名）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ／一般名）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ／一般名）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ／一般名）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ／一般名）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ／一般名）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ／一般名）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ／一般名）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃａｃｉｄ／一般名）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ／一般名）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ／一般名）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ／一般名）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ／一般名）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ／一般名）、フェンメディファムエチル（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ／一般名）、ピクロラムの塩およびエステル（ｐｉｃｌｏｒａｍ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ／一般名）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ／一般名）、ピペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ／一般名）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ／一般名）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ／一般名）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ／一般名）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ／一般名）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ／一般名）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ／一般名）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ／一般名）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ／一般名）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎ／一般名）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ／一般名）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ／一般名）、プルスルホカーブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ／一般名）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ／一般名）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔ���ｌｅ／一般名）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ／一般名）、ピラゾスルフロン（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ／一般名）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ／一般名）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ／一般名）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ／一般名）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ／一般名）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ／一般名）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ／一般名）、ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ／一般名）、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ／一般名）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ／一般名）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ／一般名）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ／一般名）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ／一般名）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、キザロホップテフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ／一般名）、Ｐキザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ／一般名）、Ｐキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、Ｐキザロホップテフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ／一般名）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ／一般名）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ／一般名）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ／一般名）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ／一般名）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ＳＬ−２６１（試験名）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ／一般名）、スルフォメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ＴＣＢＡ（２，３，６−ＴＢＡ／一般名）、ＴＣＢＡの塩およびエステル（２，３，６−ＴＢＡ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ＴＣＴＰ（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ，ｔｅｔｏｒａｃｈｌｏｒｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ／一般名）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ／一般名）、テブティウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ／一般名）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ／一般名）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ／一般名）、ターブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ／一般名）、ターブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ／一般名）、ターブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ／一般名）、テトラピオン（ｔｅｔｒａｐｉｏｎ／ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ／一般名）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ／一般名）、チアザフルロン（ｔｈｉａｚａｆｌｕｒｏｎ／一般名）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ／一般名）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ／一般名）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ／一般名）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ／一般名）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎ／一般名）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ／一般名）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ／一般名）、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ／一般名）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ／一般名）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ／一般名）、トリクロピルの塩およびエステル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、トリディファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ／一般名）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ／一般名）、トリフルディモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｄｉｎ／一般名）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ／一般名）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、２，４−ＰＡ（一般名）、２，４−ＰＡの塩およびエステル（２，４−ＰＡ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、２，４−Ｄ（一般名）、２，４−Ｄの塩およびエステル（２，４−Ｄ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、２，４−ＤＢ（一般名）、２，４−ＤＢの塩およびエステル（２，４−ＤＢ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
【０１２４】
薬害軽減剤としては、例えば、ＡＤ−６７、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ／一般名）、クロキントセットメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ／一般名）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｒｉｎｉｌ／一般名）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ／一般名）、ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ／一般名）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ／一般名）、ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｒａｔｅ／一般名）、ＤＫＡ−２４、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ／一般名）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ／一般名）、ヘキシム（ＨＥＸＩＭ／一般名）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ／一般名）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ／一般名）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ／一般名）、イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ／一般名）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、ＭＣＰＡ、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ／一般名）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ／一般名）、メフェンピルエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ／一般名）、メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ／一般名）、ＭＧ−１９１、ＮＡ（Ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、ＯＭ（Ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌｅｎｅ―ｄｉａｍｉｎｅ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ／一般名）、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
【０１２５】
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５から５０ｋｇ程度が適当である。
【０１２６】
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
水和剤
本発明化合物                ０．１〜８０部
固体担体                    ５〜９８．９部
界面活性剤                      １〜１０部
その他                          ０〜  ５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
乳  剤
本発明化合物                ０．１〜３０部
液体担体                      ４５〜９５部
界面活性剤                  ４．９〜１５部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
フロアブル（ｆｌｏｗａｂｌｅ）剤
本発明化合物                ０．１〜７０部
液体担体                １５〜９８．８９部
界面活性剤                      １〜１２部
その他                    ０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
ドライフロアブル（ｄｒｙ  ｆｌｏｗａｂｌｅ）剤
本発明化合物                ０．１〜９０部
固体担体                    ０〜９８．９部
界面活性剤                      １〜２０部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
液  剤
本発明化合物              ０．０１〜７０部
液体担体                ２０〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
粒  剤
本発明化合物              ０．０１〜８０部
固体担体                １０〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
粉  剤
本発明化合物              ０．０１〜３０部
固体担体                ６５〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１２７】
使用に際しては上記製剤をそのままで、又は水で１〜１００００倍に希釈して散布する。
【０１２８】
製剤例
次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔配合例１〕水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１            ２０部
パイロフィライト                        ７６部
ソルポール５０３９                        ２部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０                      ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例２〕乳  剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１              ５部
キシレン                                ７５部
Ｎ−メチルピロリドン                    １５部
ソルポール２６８０                        ５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例３〕フロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１            ２５部
アグリゾールＳ−７１０                  １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ                  ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム                      ０．０２部
水                                ６４．４８部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
〔配合例４〕ドライフロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１            ７５部
ハイテノールＮＥ−１５                    ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株式）商品名）
バニレックスＮ                          １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０                    １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。
〔配合例５〕粒  剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１              １部
ベントナイト                            ５５部
タルク                                  ４４部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【実施例】
【０１２９】
以下に本発明において、式（１）で表される複素環アミド化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
【０１３０】
合成例及び参考例に記載した中圧分取液体クロマトグラフィーは、山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ（流速１８ｍｌ／ｍｉｎ、シリカゲル４０μｍのカラム）を使用した。
【０１３１】
また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、３００ＭＨｚにて測定した。また測定に使用した溶媒を以下の合成例中に記載する。また 、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｍ：マルチプレット、ｑ：カルテット、ｂｒ：ブロード
合成例
〔合成例１〕
３−イソプロピル−５−メチル−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１−００３）
工程１；２−ヒドラジニル−６−メチルニコチン酸メチルの合成
２−クロロ−６−メチルニコチン酸メチル３．０ｇ（１６．２ｍｍｏｌ）及びジオキサン３０ｍｌの混合溶液に、室温にてヒドラジン・一水和物１．６２ｇ（３２．３ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を６０℃にて４時間、続いて８０℃にて６時間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（１５０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を飽和重曹水で洗浄した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をヘキサンで洗浄し、濾取することにより目的物１．６０ｇを橙色固体として得た。
融点：９０〜９１℃
工程２；２−（２−イソブチリルヒドラジニル）−６−メチルニコチン酸メチルの合成
２−ヒドラジニル−６−メチルニコチン酸メチル１．５ｇ（８．２８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン８３８ｍｇ（８．２８ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン２０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてイソブチリルクロリド８８２ｍｇ（８．２８ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて３０分間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（１００ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をヘキサン及びジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物１．６８ｇを肌色固体として得た。
融点：９９〜１０１℃
工程３；３−イソプロピル−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの合成
２−（２−イソブチリルヒドラジニル）−６−メチルニコチン酸メチル１．６ｇ（６３．７ｍｍｏｌ）及びトルエン１０ｍｌの混合溶液に、室温にて塩化ホスホリル３ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて５時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を氷水に添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて洗浄（５０ｍｌ×１回）した。得られた水層に氷冷下にて炭酸カリウムを添加しｐＨを８〜９とし、該反応液を酢酸エチルにて抽出（１００ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物４９０ｍｇを淡黄色固体として得た。
融点：１３８〜１４０℃
工程４；３−イソプロピル−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
３−イソプロピル−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル４５０ｍｇ（１．９３ｍｍｏｌ）及びメタノール４ｍｌの混合溶液に、室温にて１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液２ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２時間攪拌した。攪拌終了後、１Ｍ塩酸を添加し、ｐＨを２〜３とした。該反応液中の溶媒を減圧下にて留去した後、析出した固体を水洗し、濾取することにより、目的物２５０ｍｇを淡黄色固体として得た。
融点：１９４〜１９５℃
工程５；３−イソプロピル−５−メチル−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの合成
３−イソプロピル−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸４００ｍｇ（１．９５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．１ｍｌ及び塩化メチレン３ｍｌの混合溶媒に、塩化オキサリル４６３ｍｇ（３．９１ｍｍｏｌ）を室温にて添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物中の溶媒を減圧下にて留去し、粗３−イソプロピル−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸クロリド・塩酸塩を得た。得られた粗３−イソプロピル−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸クロリド・塩酸塩５４０ｍｇ（１．９５ｍｍｏｌ）、５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン１８０ｍｇ（１．８２ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン５ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてトリエチルアミン３６８ｍｇ（３．９１ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２０時間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物にピリジン５ｍｌ及び４−（ジメチルアミノ）ピリジン１０ｍｇを添加した後、該反応混合物を６０℃にて１０時間撹拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（２０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテル及び酢酸エチルで洗浄し、濾取することにより目的物６０ｍｇを茶褐色固体として得た。
〔合成例２〕
３−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１−００４）
３−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸１６０ｍｇ（０．５９ｍｍｏｌ）、５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン７０ｍｇ（０．７１ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合溶液に、室温にて１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１３５ｍｇ（０．７１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール９６ｍｇ（０．７１ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２４時間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させ、該反応液をクロロホルムにて抽出（１０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー｛ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１〜０：１（体積比、以下同じである）｝にて精製し、目的物９０ｍｇを白色固体として得た。
融点：１７６〜１７８℃
〔合成例３〕
３−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（メチルチオ）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１−００９）
工程１；２−ヒドラジニル−６−クロロニコチン酸メチルの合成
２、６−ジクロロニコチン酸メチル１１．５ｇ（５５．８ｍｍｏｌ）及びジオキサン１５０ｍｌの混合溶液に、室温にてヒドラジン・一水和物５．５８ｇ（１１１ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１８時間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させ、該反応液中の溶媒を減圧下にて留去した。析出した固体を水洗し、濾取することにより目的物１０．７ｇを黄色固体として得た。
融点：８２〜８３℃
工程２；２−（２−イソブチリルヒドラジニル）−６−クロロニコチン酸メチルの合成
２−ヒドラジニル−６−クロロニコチン酸メチル５．０ｇ（２４．８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン２．５ｇ（２４．８ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン２０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてイソブチリルクロリド２．６４ｇ（２４．８ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて２時間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（１５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテル及びヘキサンで洗浄し、濾取することにより目的物５．９０ｇを白色固体として得た。
融点：１４７〜１４８℃
工程３；３−イソプロピル−５−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの合成
２−（２−イソブチリルヒドラジニル）−６−クロロニコチン酸メチル５．９ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）及び塩化ホスホリル２０ｍｌを室温にて混合した後、該反応混合物を加熱還流下にて５時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を氷水に添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて洗浄（５０ｍｌ×１回）した。得られた水層に氷冷下にて炭酸カリウムを添加しｐＨを８〜９とし、該反応液を酢酸エチルにて抽出（２００ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物４．７５ｇを茶色淡黄色固体として得た。
融点：１０５〜１０７℃
工程４；３−イソプロピル−５−（メチルチオ）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの合成
３−イソプロピル−５−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル４２０ｍｇ（１．６６ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてナトリウムチオメトキシド１４０ｍｇ（１．９９ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて４５分間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌ×３回）した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物２８０ｍｇを茶色固体として得た。
融点：１４２〜１４５℃
工程５；３−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（メチルチオ）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの合成
３−イソプロピル−５−（メチルチオ）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル１４０ｍｇ（０．５３ｍｍｏｌ）、メタノール３ｍｌ及び水１ｍｌの混合溶液に、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液０．６ｍｌを室温下にて添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１７時間攪拌した。攪拌終了後、１Ｍ塩酸１ｍｌを添加して反応を停止させた。該反応液中の溶媒を減圧下にて留去し、粗３−イソプロピル−５−（メチルチオ）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸を得た。得られた粗３−イソプロピル−５−（メチルチオ）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸１９０ｍｇ（０．５３ｍｍｏｌ）、５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン１０４ｍｇ（１．０６ｍｍｏｌ）及びピリジン３ｍｌの混合溶液に、室温にて塩化チオニル１２６ｍｇ（１．０６ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を６０℃にて５時間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させ、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテル及びクロロホルムで洗浄し、濾取することにより目的物５７ｍｇを黄土色固体として得た。
〔合成例４〕
３−クロロ−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１−０１３）
工程１；３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸３００ｍｇ（１．３０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌの混合溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド３４７ｍｇ（２．６０ｍｍｏｌ）を室温にて添加した。添加終了後、該反応混合物を６０℃にて４時間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物２１０ｍｇを茶色固体として得た。
【０１３２】
工程２；３−クロロ−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの合成
３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸７０ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）、５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン５２ｍｇ（０．５３ｍｍｏｌ）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン１０ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）及びピリジン５ｍｌの混合溶液に、塩化チオニル６３ｍｇ（０．５３ｍｍｏｌ）を室温にて添加した。該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させ、該反応液をクロロホルムにて抽出（１５ｍｌ×３回）した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物５２ｍｇを淡黄色固体として得た。
融点：２３８〜２４１℃
〔合成例５〕
３−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．３−００１）
３−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸１６５ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．１ｍｌ及び塩化メチレン５ｍｌの混合溶液に、室温にて塩化オキサリル８３ｍｇ（０．６６ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２０分間攪拌した。攪拌終了後、４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン１１９ｍｇ（１．２１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１２２ｍｇ（１．２１ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン３ｍｌの混合溶液を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１〜２：１）にて精製し、目的物１６８ｍｇを白色固体として得た。
融点：１８５〜１８６℃
〔合成例６〕
５−クロロ−３−イソプロピル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．２−００４）
５−クロロ−３−イソプロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル５００ｍｇ（１．９７ｍｍｏｌ）、メタノール３ｍｌ及び水１ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液２ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、１Ｍ塩酸２．５ｍｌを添加して反応を停止させた。該反応液中の溶媒を減圧下にて留去し、粗５−クロロ−３−イソプロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸を得た。得られた粗５−クロロ−３−イソプロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸５００ｍｇ（１．９７ｍｍｏｌ）、１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン３９０ｍｇ（３．９４ｍｍｏｌ）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン２４ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）及びピリジン５ｍｌの混合溶液に、室温にて塩化チオニル４６９ｍｇ（３．９４ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２日間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１〜１：１）にて精製し、目的物１４０ｍｇを淡黄色固体として得た。
融点：１８９〜１９０℃
〔合成例７〕
３−（メトキシメチル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．２−０１０）
工程１；２−（２−（２−メトキシアセチル)ヒドラジニル）−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸メチルの合成（化合物Ｎｏ．Ａ１−０５ａ）
２−ヒドラジニル−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸メチル１．０ｇ（４．２５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン４７３ｍｇ（４．６８ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン２０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてメトキシアセチルクロリド５０８ｍｇ（４．６８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン２ｍｌ溶液を添加した。添加終了後、該反応溶液を氷冷下にて３０分間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去し、水１５ｍｌを添加した後、クロロホルムにて抽出（３０ｍｌ×１回、１０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物１．１６ｇを白色固体として得た。
融点：７６〜７７℃
工程２；３−（メトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの合成（化合物Ｎｏ．Ｂ１−０５ａ）
２−（２−（２−メトキシアセチル)ヒドラジニル）−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸メチル１．１６ｇ（３．７８ｍｍｏｌ）及びトルエン１７ｍｌの混合溶液に、室温にて塩化ホスホリル１．７４ｇ（１１．３ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応溶液を加熱還流下にて５時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液を別途用意した水２０ｍｌに注ぎ、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてｐＨを８〜９とした後、酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌ×１回、１５ｍｌ×３回）した。合わせた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物７２１ｍｇを黄色固体として得た。
融点：９５〜９７℃
工程３；３−（メトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成（化合物Ｎｏ．Ｃ１−０５）
３−（メトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル６９３ｍｇ（２．３９ｍｍｏｌ）及びエタノール７ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて水酸化ナトリウム１１５ｍｇ（２．８７ｍｍｏｌ）の水溶液７ｍｌを添加した。添加終了後、該反応溶液を氷冷下にて３０分間攪拌した。反応終了後、該反応溶液に１Ｍ塩酸を添加し、ｐＨを２〜３とした後、クロロホルムにて抽出（３０ｍｌ×１回、１５ｍｌ×３回）した。得られた有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物５５３ｍｇを黄色固体として得た。
融点：１１１〜１１２℃
工程４；３−（メトキシメチル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの合成
３−（メトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸１００ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン７２ｍｇ（０．７３ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン５ｍｇ及びピリジン２ｍｌの混合溶液に、塩化チオニル８７ｍｇ（０．７３ｍｍｏｌ）を室温にて添加した。添加終了後、該反応溶液を室温にて３０分間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残渣に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を添加し、ｐＨを２〜３とした後、クロロホルムにて抽出（１５ｍｌ×３回）した。得られた有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物７６ｍｇを白色固体として得た。
融点：２０５〜２０９℃
〔合成例８〕
Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−（メチルチオ）―５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１−０１８）
工程１；３−チオキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの合成
２−ヒドラジニル−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸メチル１．０ｇ（４．２５ｍｍｏｌ）、１，１’−チオカルボニルジイミダゾール７９５ｍｇ（４．４６ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合溶液を、６０℃にて３時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物とイミダゾールの混合物５３４ｍｇを赤色固体として得た。
【０１３３】
工程２；３−（メチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの合成
工程１で得られたイミダゾールを含む３−チオキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル５３４ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ溶液に、ヨウ化メチル４０２ｍｇを室温にて添加した。添加終了後、該反応溶液を室温にて１．５時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残渣に水１５ｍｌを添加し、クロロホルムにて抽出（１５ｍｌ×３回）した。得られた有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物３３６ｍｇを黄色固体として得た。
融点：１６３〜１６７℃
工程３；３−（メチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
３−（メチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル３３２ｍｇ（１．１４ｍｍｏｌ）及びメタノール３ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて０．５ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液２．８ｍｌ（１．４ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応溶液を氷冷下にて１時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を添加し、ｐＨを２〜３とした。析出した固体を濾取し、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸、水、ジイソプロピルエーテルで洗浄することにより目的物２２８ｍｇを黄色固体として得た。
融点：１５８〜１６２℃
工程４；Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−（メチルチオ）―５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの合成
３−（メチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸１００ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン７１ｍｇ（０．７２ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン４ｍｇ及びピリジン２ｍｌの混合溶液に、塩化チオニル１２９ｍｇ（１．０８ｍｍｏｌ）を氷冷下にて添加した。添加終了後、該反応溶液を室温にて２０分間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残渣に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を添加し、ｐＨを２〜３とし、クロロホルムにて抽出（１５ｍｌ×３回）した。得られた有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物１００ｍｇを黄色固体として得た。
融点：２３０〜２３３℃
〔合成例９〕
３−イソプロピル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボチオアミド（化合物Ｎｏ．２−０３９）
３−イソプロピル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド１００ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）、ローソン試薬［Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ  Ｒｅａｇｅｎｔ；２,４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３,２,４−ジチアジホスフェタン−２,４−ジスルフィド］１１４ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）及びトルエン３ｍｌの混合溶液を、１１０℃にて５時間攪拌した。攪拌終了後、該反応溶液にローソン試薬１１４ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を添加し、１１０℃で３時間攪拌を継続した。反応終了後、該反応溶液に０．１規定塩酸５ｍｌを添加し、酢酸エチル（１５ｍｌ×１）で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（４：１〜３：７のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物６６ｍｇを黄色固体として得た。
融点：１９８〜２００℃
〔合成例１０〕
３−アリル―Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド及びＮ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−（プロプ−１−エン−１−イル）―５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１−１５９及び化合物Ｎｏ．１−１５９＊）
工程１；３−アリル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル及び３−（プロプ−１−エン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの合成
合成例７の工程１と同様の方法で合成した２−（２−（ブチ−３−エノイル)ヒドラジニル）−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸メチル１．２０ｇ（３．９６ｍｍｏｌ）及びトルエン１８ｍｌの混合溶液に、室温にて塩化ホスホリル１．８２ｇ（１１．９ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応溶液を加熱還流下にて１．５時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液を別途用意した水２０ｍｌに注ぎ、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてｐＨを８〜９とした後、酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌ×１回、１５ｍｌ×３回）した。合わせた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（７：３〜０：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物７３０ｍｇを白色固体として得た  [３−アリル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル／３−（プロプ−１−エン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル＝４／１]。
３−アリル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.97 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.44 (d, 1H, J=7.2Hz), 6.31-6.20 (m, 1H), 5.26-5.12 (m, 2H), 4.10 (s, 3H), 4.00 (dd, 2H, J=6.3Hz, 1.2Hz)。
３−（プロプ−１−エン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.94 (d, 1H, J=6.0Hz), 7.42 (d, 1H, J=6.0Hz), 7.00-6.90 (m, 1H), 6.66-6.58 (m, 1H), 4.10 (s, 3H), 2.04 (dd, 3H, J=6.6Hz, 1.8Hz)。
融点：１２１〜１２３℃
工程２；３−アリル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸及び３−（プロプ−１−エン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
３−アリル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル及び３−（プロプ−１−エン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの混合物７２０ｍｇ（２．６５ｍｍｏｌ）及びエタノール１０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて０．５ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液７．０ｍｌ（３．５ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応溶液を氷冷下にて３０分間攪拌した。反応終了後、該反応溶液に１Ｍ塩酸を添加し、ｐＨを２〜３とした後、酢酸エチルにて抽出（１５ｍｌ×２回）した。得られた有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物４６７ｍｇを白色固体として得た  [３−アリル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸／３−（プロプ−１−エン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸＝４／１]。
３−アリル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.25 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.61 (d, 1H, 7.5Hz), 6.34-6.20 (m, 1H), 5.35-5.22 (m, 2H), 4.00 (dd, 2H, J=6.3Hz, 1.2Hz)。（ＣＯ２Ｈのプロトンピークは観測されなかった。）
３−（プロプ−１−エン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.22 (d, 1H, J=8.1Hz), 7.58 (d, 1H, J=8.1Hz), 7.12-7.00 (m, 1H), 6.67-6.60 (m, 1H), 2.07 (dd, 3H, J=6.9Hz, 1.8Hz)。（ＣＯ２Ｈのプロトンピークは観測されなかった。）
融点：１０３〜１０４℃
工程３；３−アリル―Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド及びＮ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−（プロプ−１−エン−１−イル）―５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの合成
３−アリル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸及び３−（プロプ−１−エン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の混合物１００ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）、５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン５５ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール５ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌの混合溶液に、室温にて１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１０６ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、１ｍｏｌ／ｌ塩酸３ｍｌを添加し、該反応液を酢酸エチルにて抽出（１０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた個体を酢酸エチルからの再結晶にて精製し、目的物６７ｍｇを淡黄色固体として得た  [３−アリル―Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド／Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−（プロプ−１−エン−１−イル）―５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド＝４／１]。
３−アリル―Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ12.9 (brs, 1H), 8.42 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.63 (d, 1H, J=7.5Hz), 6.38-6.24 (m, 1H), 5.36-5.23 (m, 2H), 4.03 (dd, 2H, J=6.9Hz, 1.2Hz), 2.59 (s, 3H)。
Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−（プロプ−１−エン−１−イル）―５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ12.9 (brs, 1H), 8.38 (d, 1H, J=6.9Hz), 7.60 (d, 1H, J=6.9Hz), 7.12-7.00 (m, 1H), 6.69-6.62 (m, 1H), 2.60 (s, 3H), 2.09 (dd, 3H, J=6.6Hz, 1.8Hz)。
融点：１５９〜１６１℃
〔合成例１１〕
３−アリル―Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド及びＮ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−３−（プロプ−１−エン−１−イル）―５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．２−１０５及び化合物Ｎｏ．２−１０５＊）
合成例７の工程２で合成した３−アリル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸及び３−（プロプ−１−エン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の混合物１００ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）、１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン５６ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ）及びピリジン２ｍｌの混合溶液に、塩化チオニル６６ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）を１５℃以下の温度にて添加した。添加終了後、該反応溶液を１５℃以下に保ち１．５時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残渣にアセトニトリル１．５ｍｌ及び１ｍｏｌ／Ｌ塩酸２ｍｌを添加し、酢酸エチルにて抽出（１０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体を酢酸エチルで洗浄し、濾取することにより目的物２７ｍｇをうす茶色固体として得た  [３−アリル―Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド／Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−３−（プロプ−１−エン−１−イル）―５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド＝３／１]。
３−アリル―Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ12.5 (brs, 1H), 8.40 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.65 (d, 1H, J=7.5Hz), 6.37-6.24 (m, 1H), 5.37-5.24 (m, 2H), 4.13 (s, 3H), 4.06 (dd, 2H, J=6.6Hz, 1.2Hz)。
Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−３−（プロプ−１−エン−１−イル）―５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ12.5 (brs, 1H),8.36 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.62 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.13-7.01 (m, 1H), 6.70-6.62 (m, 1H), 4.13 (s, 3H), 2.10 (dd, 3H, J=6.6Hz, 1.5Hz)。
融点：１６４〜１６７℃
〔合成例１２〕
３−（２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル）−Ｎ−エチル−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１−１７４）
３−（２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル）−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド６７ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌ溶液に、炭酸カリウム３１ｍｇ及びヨウ化エチル４８ｍｇを室温にて添加した。添加終了後、該反応混合物を５５℃にて３０分間攪拌した。反応終了後、水２ｍｌを加え、酢酸エチル（３ｍｌ×２）で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（２：１〜０：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物２１ｍｇを無色樹脂状物質として得た。
【０１３４】
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.72 (d, 1H, J=7.8Hz), 7.53 (d, 1H, J=7.8Hz), 4.15 (q, 2H, J=7.2Hz), 2.78 (d, 1H, J=7.8Hz), 2.38 (s, 3H), 1.83 (d, 1H, J=7.8Hz), 1.80 (s, 3H), 1.43 (t, 3H, J=7.2Hz)。
【０１３５】
本発明化合物は、前記合成例に準じて合成することができる。合成例１乃至合成例１２と同様に製造した本発明化合物の例を第１表乃至第１０表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様にＥｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、Ｐｅｎはペンチル基を、Ｈｅｘはヘキシル基を、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｎはベンジル基を、ｉ−はイソを、ｃ−はシクロ及びｔ−はターシャリーを各々意味する。
【０１３６】
また、表中Ｄ−２、Ｄ−３ａ、Ｄ−４ａ、Ｄ−５、Ｄ−６ａ、Ｄ−７ａ、Ｄ−８ａ、Ｄ−９、Ｄ−９ａ、Ｄ−９ｂ、Ｄ−１０ａ、Ｄ−１１、Ｄ−１２、Ｄ−１３ａ、Ｄ−１４、Ｄ−１５、Ｄ−１６ａ、Ｄ−１６ｍ、Ｄ−１７、Ｄ−１７ａ、Ｄ−１７ｂ、Ｄ−１８、Ｄ−１９、Ｄ−２０ａ、Ｄ−２３ａ、Ｄ−２４ｆ、Ｄ−２５、Ｄ−２６、Ｄ−２６ａ、Ｄ−２７、Ｄ−２８、Ｄ−２９、Ｄ−１０ｂ、Ｄ−３０、Ｄ−３１、Ｄ−１４ａ、Ｄ−１２ａ、Ｄ−３２、Ｄ−９ｄ、Ｄ−８ｉ、Ｄ−９ｅ、Ｄ−３３、Ｄ−３０ａ、Ｄ−３０ｂ、Ｄ−３４及びＤ−８で表される置換基は、以下の構造を表す。
【０１３７】
【化１２】
2017025054.tif 000013
【０１３８】
【化１３】
2017025054.tif 000014
【０１３９】
尚、表中、「＊１」は「樹脂状」を表す。「＊２」は融点測定時に分解が見られたことを意味する。「＊３」は構造の異なる異性体である本発明化合物１−１５８と１−１５８＊の混合物であり、その割合は１−１５８／１−１５８＊＝９／１である。「＊４」は合成例１０に記載の通り、構造の異なる異性体である本発明化合物１−１５９と１−１５９＊の混合物であり、その割合は１−１５９／１−１５９＊＝４／１である。「＊５」は合成例１１に記載の通り、構造の異なる異性体である本発明化合物２−１０５と２−１０５＊の混合物であり、その割合は２−１０５／２−１０５＊＝３／１である。「＊６」は構造の異なる異性体である本発明化合物１−３５９と１−３５９＊の混合物であり、その割合は１−３５９／１−３５９＊＝１／２である。「＊７」は構造の異なる異性体である本発明化合物１−３６０と１−３６０＊の混合物であり、その割合は１−３６０／１−３６０＊＝１／２である。「＊８」は構造の異なる異性体である本発明化合物２−１７７と２−１７７＊の混合物であり、その割合は２−１７７／２−１７７＊＝１／２である。
〔第１表〕
【０１４０】
【化１４】
2017025054.tif 000015
【０１４１】
【表１】
2017025054.tif 000016
【０１４２】
【表２】
2017025054.tif 000017
【０１４３】
【表３】
2017025054.tif 000018
【０１４４】
【表４】
2017025054.tif 000019
【０１４５】
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.     R１a                   (R2a)n     X     R3      R4a          融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-175    SCH2(D-15)            5-CF3    O     H       H           185-188
1-176    SCH2(D-18)            5-CF3    O     H       H           186-190
1-177    SCH2Ph                5-CF3    O     H       H           200-202
1-178    SCH2(4-MeO-Ph)        5-CF3    O     H       H           182-184
1-179    SCH2CN                5-CF3    O     H       H           198-200
1-180    SCH2CF3               5-CF3    O     H       H           178-180
1-181    SCH2(c-Pr)            5-CF3    O     H       H           185-187
1-182    D-25                  5-CF3    O     H       Me          154-155
1-183    D-25                  5-CF3    O     H       H           183-185
1-184    D-26                  5-CF3    O     H       Me          205-208
1-185    D-26a                 5-CF3    O     H       Me          275-285
1-186    D-17                  5-CF3    O     H       H           189-191
1-187    D-17b                 5-CF3    O     H       H           290-296
1-188    D-17a                 5-CF3    O     H       H           280-284
1-189    D-27                  5-CF3    O     H       H           137-141
1-190    N(Me)CH2CN            5-CF3    O     H       Me          205-210
1-191    CH2(4-Me-Ph)          5-CF3    O     H       H           227-230
1-192    CH2(4-Me-Ph)          5-CF3    O     H       Me          179-182
1-193    CH2(4-Cl-Ph)          5-CF3    O     H       Me          256-258
1-194    CH2[3,4-(MeO)2-Ph]    5-CF3    O     H       H           172-175
1-195    CH2[3,4-(MeO)2-Ph]    5-CF3    O     H       Me          198-200
1-196    S(O)Et                5-CF3    O     H       H           206-210
1-197    CH2(4-Cl-Ph)          5-CF3    O     H       H           203-206
1-198    S(CH2)2OH             5-CF3    O     H       H           192-194
1-199    S(CH2)2Cl             5-CF3    O     H       H           173-176
1-200    S(CH2)2SMe            5-CF3    O     H       Me          171-172
1-201    S(CH2)2SMe            5-CF3    O     H       H           176-179
1-202    CH2(2-MeO-Ph)         5-CF3    O     H       H           193-196
1-203    CH2(2-MeO-Ph)         5-CF3    O     H       Me          219-223
1-204    CH2(3-MeO-Ph)         5-CF3    O     H       H           237-242
1-205    CH2(3-MeO-Ph)         5-CF3    O     H       Me          150-152
1-206    CH2(4-OCF3-Ph)        5-CF3    O     H       H           172-174
1-207    CH2(4-OCF3-Ph)        5-CF3    O     H       Me          154-155
1-208    SMe                   5-CF3    O     H       H           231-234
1-209    S(O)2Et               5-CF3    O     H       H           221-225
1-210    S(t-Bu)               5-CF3    O     H       H           206-209
1-211    S(O)(n-Pr)            5-CF3    O     H       H           184-186
1-212    S(O)(i-Pr)            5-CF3    O     H       H           185-188
1-213    D-28                  5-CF3    O     H       Me          128-132
1-214    D-28                  5-CF3    O     H       H           208-210
1-215    CH2(4-EtO-Ph)         5-CF3    O     H       H           202-204
1-216    CH2(4-EtO-Ph)         5-CF3    O     H       Me          140-141
1-217    CH2[2,4-(MeO)2-Ph]    5-CF3    O     H       H           183-185
1-218    CH2[2,4-(MeO)2-Ph]    5-CF3    O     H       Me          135-139
1-219    CH2[3,4,5-(MeO)3-Ph]  5-CF3    O     H       H           200-201
1-220    CH2[3,4,5-(MeO)3-Ph]  5-CF3    O     H       Me          181-182
1-221    D-17                  5-CF3    O     H       Et          178-179
1-222    D-17                  5-CF3    O     H       c-Pr        162-163
1-223    D-17                  5-CF3    O     H       (CH2)2OMe   108-109
1-224    D-17                  5-CF3    O     H       CF3         118-120
1-225    S(O)Me                5-CF3    O     H       Me          219-221
1-226    (CH2)2(4-MeO-Ph)      5-CF3    O     H       H           201-202
1-227    (CH2)2(4-MeO-Ph)      5-CF3    O     H       Me          182-183
1-228    D-17a                 5-CF3    O     H       Et          139-141
1-229    D-17b                 5-CF3    O     H       Et          138-140
1-230    D-17a                 5-CF3    O     H       c-Pr        89-92
1-231    D-17b                 5-CF3    O     H       c-Pr        233-235
1-232    D-17a                 5-CF3    O     H       (CH2)2OMe   *1
1-233    D-17b                 5-CF3    O     H       (CH2)2OMe   93-95
1-234    D-17a                 5-CF3    O     H       CF3         96-98
1-235    D-17b                 5-CF3    O     H       CF3         191-193
1-236    S(O)Me                5-CF3    O     H       H           212-214
1-237    S(O)2Me               5-CF3    O     H       H           216-218
1-238    S(O)2(i-Pr)           5-CF3    O     H       H           155-158
1-239    SCH2(CHF2)            5-CF3    O     H       H           188-190
1-240    SCH2(CHF2)            5-CF3    O     H       Me          139-142
1-241    S(CH2)2C(O)OEt        5-CF3    O     H       H           109-111
1-242    CH(Et)SMe             5-CF3    O     H       Me          157-159
1-243    CH(Et)SMe             5-CF3    O     H       H           143-145
1-244    CH2(i-Pr)             5-CF3    O     H       Me          163-165
1-245    CH2(i-Pr)             5-CF3    O     H       H           169-171
1-246    N(Et)(CH2)2OMe        5-CF3    O     H       Me          *1
1-247    S(CH2)3F              5-CF3    O     H       H           197-200
1-248    N(Me)(CH2)2Cl         5-CF3    O     H       Me          138-139
1-249    N(Et)(CH2)2OMe        5-CF3    O     H       H           73-75
1-250    N(CH2CH2CN)2          5-CF3    O     H       Me          168-169
1-251    CH2(4-SMe-Ph)         5-CF3    O     H       Me          154-155
1-252    CH2[4-S(O)Me-Ph]      5-CF3    O     H       Me          173-175
1-253    CH2SEt                5-CF3    O     H       Me          167-168
1-254    CH2SEt                5-CF3    O     H       H           157-159
1-255    C(Me)2CH2Cl           5-CF3    O     H       Me          169-171
1-256    S(O)2(n-Pr)           5-CF3    O     H       H           *1
1-257    SCH2OMe               5-CF3    O     H       H           146-150
1-258    SCH2OMe               5-CF3    O     H       Me          155-159
1-259    S(CH2)2C(O)OEt        5-CF3    O     H       Me          *1
1-260    CH2[4-N(Me)2-Ph]      5-CF3    O     H       Me          162-165
1-261    CH2[3,5-(MeO)2-Ph]    5-CF3    O     H       H           205-208
1-262    CH2[3,5-(MeO)2-Ph]    5-CF3    O     H       Me          214-216
1-263    CH2[4-S(O)2Me-Ph]     5-CF3    O     H       H           220-222
1-264    CH2[4-S(O)2Me-Ph]     5-CF3    O     H       Me          209-211
1-265    CH(Me)C(O)OEt         5-CF3    O     H       Me          122-124
1-266    CH(Me)C(O)OEt         5-CF3    O     H       H           158-159
1-267    SCH(Me)CN             5-CF3    O     H       H           172-175
1-268    S(CH2)2CH=CH2          5-CF3    O     H       H           182-185
1-269    CH2S(n-Pr)            5-CF3    O     H       Me          170-172
1-270    CH2S(n-Pr)            5-CF3    O     H       H           166-168
1-271    S(CH2)2CN             5-CF3    O     H       H           165-168
1-272    S(CH2)2CN             5-CF3    O     H       Me          197-199
1-273    S(CH2)2(D-18)         5-CF3    O     H       H           108-110
1-274    S(CH2)2(D-18)         5-CF3    O     H       Me          164-167
1-275    S(CH2)4(D-18)         5-CF3    O     H       H           145-148
1-276    S(CH2)4(D-18)         5-CF3    O     H       Me          143-145
1-277    S(CH2)2(D-29)         5-CF3    O     H       H           168-171
1-278    S(CH2)2(D-29)         5-CF3    O     H       Me          132-134
1-279    (CH2)2Cl              5-CF3    O     H       Me          201-207
1-280    (CH2)2Cl              5-CF3    O     H       H           169-175
1-281    C(Me)=CH2             5-CF3    O     H       Me          188-190
1-282    C(Me)=CH2             5-CF3    O     H       H           214-217
1-283    SCH2SMe               5-CF3    O     H       H           185-188
1-284    SCH2SMe               5-CF3    O     H       Me          141-143
1-285    D-10b                 5-CF3    O     H       Me          208-210
1-286    D-10b                 5-CF3    O     H       H           254-259
1-287    N(Me)(2-MeO-Ph)       5-CF3    O     H       Me          78-79
1-288    N(Me)(D-9b)           5-CF3    O     H       Me          91-92
1-289    (CH2)2O(CH2)2OMe       5-CF3    O     H       Me          119-121
1-290    CH(Me)CH2SMe          5-CF3    O     H       Me          125-128
1-291    CH(Me)CH2SMe          5-CF3    O     H       H           143-144
1-292    CH(Me)CH2SEt          5-CF3    O     H       Me          92-94
1-293    CH(Me)CH2SEt          5-CF3    O     H       H           122-125
1-294    SCH=CH2               5-CF3    O     H       H           182-185
1-295    SCH=CH2               5-CF3    O     H       Me          196-198
1-296    S(CH2)3SMe            5-CF3    O     H       Me          114-115
1-297    (CH2)2O(CH2)2Cl        5-CF3    O     H       Me          147-148
1-298    SCH2(i-Pr)            5-CF3    O     H       H           202-205
1-299    SCH(Me)C(O)OMe        5-CF3    O     H       H           149-152
1-300    D-30                  5-CF3    O     H       Me          183-190
1-301    CH2Cl                 5-CF3    O     H       Me          115-122
1-302    SCH(Me)Et             5-CF3    O     H       H           171-173
1-303    NHMe                  5-CF3    O     H       Me          212-214
1-304    NHEt                  5-CF3    O     H       Me          207-208
1-305    S(CH2)3SMe             5-CF3    O     H       H           158-160
1-306    SEt                   5-CF3    O     H       Et          160-162
1-307    SEt                   5-CF3    O     H       c-Pr        171-173
1-308    SEt                   5-CF3    O     H       (CH2)2OMe   115-117
1-309    SCHF2                 5-CF3    O     H       H           160-162
1-310    SCHF2                 5-CF3    O     H       Me          161-163
1-311    CH2(4-CN-Ph)          5-CF3    O     H       H           107-110
1-312    CH2(4-CN-Ph)          5-CF3    O     H       Me          178-179
1-313    NH(c-Pr)              5-CF3    O     H       Me          157-158
1-314    NH(n-Pr)              5-CF3    O     H       H           122-123
1-315    NH(n-Pr)              5-CF3    O     H       Me          134-135
1-316    NH(t-Bu)              5-CF3    O     H       H           177-178
1-317    NH(t-Bu)              5-CF3    O     H       Me          189-190
1-318    SC(Me)2Et             5-CF3    O     H       H           153-155
1-319    SC(Me)2Et             5-CF3    O     H       Me          154-156
1-320    SCH2(4-CN-Ph)         5-CF3    O     H       H           213-215
1-321    SCH2(4-CN-Ph)         5-CF3    O     H       Me          207-209
1-322    CH(Me)OMe             5-CF3    O     H       Me          136-140
1-323    CH(Me)OMe             5-CF3    O     H       H           116-118
1-324    S(CH2)2SEt            5-CF3    O     H       Me          150-151
1-325    S(CH2)2SEt            5-CF3    O     H       H           147-148
1-326    CH2O(CH2)2SMe          5-CF3    O     H       H           117-118
1-327    CH2O(CH2)2SMe          5-CF3    O     H       Me          93-96
1-328    CH(Me)(4-MeO-Ph)      5-CF3    O     H       Me          *1
1-329    SEt                   5-CF3    O     H       CF3         278-280
1-330    S(O)CH2(D-18)         5-CF3    O     H       H           217-219
1-331    SCH2Cl                5-CF3    O     H       Me          174-176
1-332    SCH2Cl                5-CF3    O     H       H           186-188
1-333    D-17                  5-CF3    O     H       n-Pr        147-149
1-334    D-17                  5-CF3    O     H       i-Pr        200-203
1-335    D-17                  5-CF3    O     H       t-Bu        243-246
1-336    SCH2(4-SMe-Ph)        5-CF3    O     H       H           185-187
1-337    SCH2(4-SMe-Ph)        5-CF3    O     H       Me          173-175
1-338    NH(CH2)2CN            5-CF3    O     H       Me          134-137
1-339    D-31                  5-CF3    O     H       H           210-212
1-340    D-31                  5-CF3    O     H       Me          275-276
1-341    SCH(Me)Ph             5-CF3    O     H       H           202-204
1-342    SCH(Me)Ph             5-CF3    O     H       Me          151-153
1-343    D-17                  5-CF3    O     H       c-Bu        149-152
1-344    C(O)OEt               5-CF3    O     H       Me          280-290
1-345    D-17b                 5-CF3    O     H       n-Pr        227-228
1-346    D-17b                 5-CF3    O     H       i-Pr        178-180
1-347    D-17b                 5-CF3    O     H       t-Bu        206-209
1-348    D-17b                 5-CF3    O     H       c-Bu        146-149
1-349    NH(CH2)2C(O)OEt       5-CF3    O     H       Me          199-200
1-350    D-14a                 5-CF3    O     H       H           211-213
1-351    D-14a                 5-CF3    O     H       Me          218-219
1-352    CH(Me)O(CH2)2OMe      5-CF3    O     H       H           *1
1-353    CH(Me)O(CH2)2OMe      5-CF3    O     H       Me          64-67
1-354    CH2OMe                5-CF3    O     H       H           152-155
1-355    SCH=CH(Me)            5-CF3    O     H       H           221-223
1-356    SCH=CH(Me)            5-CF3    O     H       Me          190-192
1-357    CH2OCH2(D-15)         5-CF3    O     H       H           117-120
1-358    CH2OCH2(D-15)         5-CF3    O     H       Me          88-91
1-359    SC(Me)=CH2            5-CF3    O     H       H           *1(*6)
1-359*   SCH=CH(Me)            5-CF3    O     H       H           *1(*6)
1-360    SC(Me)=CH2            5-CF3    O     H       Me          *1(*7)
1-360*   SCH=CH(Me)            5-CF3    O     H       Me          *1(*7)
1-361    SCH(Me)(4-SMe-Ph)     5-CF3    O     H       H           181-183
1-362    SCH(Me)(4-SMe-Ph)     5-CF3    O     H       Me          148-150
1-363    SCH2SEt               5-CF3    O     H       Me          118-121
1-364    N(Me)CH2CN            5-CF3    O     H       H           169-170
1-365    D-12a                 5-CF3    O     H       H           193-196
1-366    D-12a                 5-CF3    O     H       Me          221-224
1-367    D-32                  5-CF3    O     H       Me          212-213
1-368    D-32                  5-CF3    O     H       H           235-238
1-369    Et                    5-CF3    O     H       Me          179-181
1-370    NHCH2CN               5-CF3    O     H       Me          *1
1-371    D-15                  5-CF3    O     H       H           205-207
1-372    D-15                  5-CF3    O     H       Me          181-183
1-373    SCH(Me)CH2SMe         5-CF3    O     H       Me          148-150
1-374    SCH(Me)CH2SMe         5-CF3    O     H       H           159-162
1-375    CH2S(i-Pr)            5-CF3    O     H       Me          156-157
1-376    CH2S(i-Pr)            5-CF3    O     H       H           158-160
1-377    SCH2SEt               5-CF3    O     H       H           165-167
1-378    D-9b                  5-CF3    O     H       H           *1
1-379    D-9b                  5-CF3    O     H       Me          *1
1-380    CH(OMe)Ph             5-CF3    O     H       H           85-86
1-381    CH(OMe)Ph             5-CF3    O     H       Me          *1
1-382    N(Me)CH2C(O)OEt       5-CF3    O     H       Me          *1
1-383    D-9d                  5-CF3    O     H       H           209-211
1-384    D-9d                  5-CF3    O     H       Me          235-238
1-385    D-9e                  5-CF3    O     H       H           229-232
1-386    D-9e                  5-CF3    O     H       Me          193-195
1-387    D-8i                  5-CF3    O     H       H           225-227
1-388    D-8i                  5-CF3    O     H       Me          234-236
1-389    NHCH2C(O)OMe          5-CF3    O     H       Me          194-195
1-390    NHCH(Me)C(O)OMe       5-CF3    O     H       Me          218-219
1-391    CH(Me)Cl              5-CF3    O     H       Me          142-146
1-392    CH(Me)Cl              5-CF3    O     H       H           164-166
1-393    S(CH2)3OMe             5-CF3    O     H       H           174-176
1-394    S(CH2)3OMe             5-CF3    O     H       Me          111-113
1-395    SCH2S(i-Pr)           5-CF3    O     H       Me          125-126
1-396    SCH2S(i-Pr)           5-CF3    O     H       H           149-151
1-397    C(Me)2SMe             5-CF3    O     H       Me          142-143
1-398    C(Me)2SMe             5-CF3    O     H       H           146-150
1-399    D-33                  5-CF3    O     H       H           215-217
1-400    D-33                  5-CF3    O     H       Me          191-193
1-401    OEt                   5-CF3    O     H       Me          207-208
1-402    NH(D-8a)              5-CF3    O     H       Me          134-135
1-403    (CH2)2CN               5-CF3    O     H       Me          196-199
1-404    (CH2)2CN               5-CF3    O     H       H           171-173
1-405    C(Me)=NOMe            5-CF3    O     H       Me          217-218
1-406    C(Me)=NOMe            5-CF3    O     H       H           188-190
1-407    S(CH2)2S(O)2Me         5-CF3    O     H       Me          212-214
1-408    S(CH2)2S(O)2Me         5-CF3    O     H       H           201-204
1-409    S(c-Bu)               5-CF3    O     H       H           197-200
1-410    S(CH2)3SEt             5-CF3    O     H       Me          92-93
1-411    S(CH2)3SEt             5-CF3    O     H       H           147-149
1-412    CH(Me)(OEt)           5-CF3    O     H       Me          116-117
1-413    CH(Me)(OEt)           5-CF3    O     H       H           99-102
1-414    4-(CH2OMe)-Ph         5-CF3    O     H       Me          170-171
1-415    D-30a                 5-CF3    O     H       Me          195-197
1-416    D-30a                 5-CF3    O     H       H           219-220
1-417    D-30b                 5-CF3    O     H       H           195-197
1-418    D-30b                 5-CF3    O     H       Me          122-123
1-419    NHC(Me)2C(O)OEt       5-CF3    O     H       H           132-133
1-420    NHC(Me)2C(O)OEt       5-CF3    O     H       Me          68-69
1-421    CH2S(CH2)2OMe          5-CF3    O     H       Me          124-126
1-422    CH2S(CH2)2OMe          5-CF3    O     H       H           111-113
1-423    SCH(Me)CH2OMe         5-CF3    O     H       H           134-136
1-424    SCH(Me)CH2OMe         5-CF3    O     H       Me          133-135
1-425    CH(Me)SEt             5-CF3    O     H       H           124-126
1-426    CH(Me)SEt             5-CF3    O     H       Me          113-115
1-427    CH(Me)CH2OMe          5-CF3    O     H       H           141-144
1-428    CH(Me)CH2OMe          5-CF3    O     H       Me          111-114
1-429    (CH2)4OMe              5-CF3    O     H       H           115-118
1-430    SCH2(D-8i)            5-CF3    O     H       H           211-213
1-431    SCH2(D-8i)            5-CF3    O     H       Me          173-175
1-432    CH=CH2                5-CF3    O     H       H           200-202
1-433    CH=CH2                5-CF3    O     H       Me          202-204
1-434    CH(Me)S(i-Pr)         5-CF3    O     H       H           129-131
1-435    CH(Me)S(i-Pr)         5-CF3    O     H       Me          116-118
1-436    CH2S(O)Et             5-CF3    O     H       H           160-162
1-437    CH2S(O)2Et            5-CF3    O     H       H           199-201
1-438    4-(MeSCH2)-Ph         5-CF3    O     H       H           213-214
1-439    4-(MeSCH2)-Ph         5-CF3    O     H       Me          202-204
1-440    C(O)NMe2              5-CF3    O     H       Me          238-242
1-441    C(O)NMe2              5-CF3    O     H       H           269-270
1-442    Et                    5-CF3    O     H       H           182-184
1-443    CH(Me)OC(O)Me         5-CF3    O     H       Me          *1
1-444    CH(Me)OH              5-CF3    O     H       Me          160-161
1-445    CH(Me)OH              5-CF3    O     H       H           161-165
1-446    SCH2CH(Me)SMe         5-CF3    O     H       H           155-157
1-447    SCH2CH(Me)SMe         5-CF3    O     H       Me          161-165
1-448    N(Me)(D-8i)           5-CF3    O     H       H           99-101
1-449    N(Me)(D-8i)           5-CF3    O     H       Me          125-129
1-450    4-[MeS(O)CH2]-Ph       5-CF3    O     H       H           219-222
1-451    4-[MeS(O)CH2]-Ph       5-CF3    O     H       Me          162-165
1-452    CF3                    5-CF3    O     H       Me          179-182
1-453    CF3                    5-CF3    O     H       H           199-205
1-454    CH(Me)SMe             5-CF3    O     H       H           170-172
1-455    N(Me)(D-8a)           5-CF3    O     H       H           96-97
1-456    N(Me)(D-8a)           5-CF3    O     H       Me          97-98
1-457    CH(Me)O(CH2)2SMe       5-CF3    O     H       Me          88-92
1-458    CH(Me)S(CH2)2OMe       5-CF3    O     H       H           *1
1-459    CH(Me)S(CH2)2OMe       5-CF3    O     H       Me          *1
1-460    CH(Me)O(CH2)2SMe       5-CF3    O     H       H           114-118
1-461    (CH2)3SMe              5-CF3    O     H       H           140-141
1-462    (CH2)3SMe              5-CF3    O     H       Me          115-118
1-463    CH(Me)SCH2SMe          5-CF3    O     H       H           *1
1-464    CH(Me)SCH2SMe          5-CF3    O     H       Me          *1
1-465    CH(Me)SCH2OMe          5-CF3    O     H       H           *1
1-466    CH(Me)SCH2OMe          5-CF3    O     H       Me          103-106
1-467    CH2SCH2OMe             5-CF3    O     H       Me          135-139
1-468    CH2SCH2OMe             5-CF3    O     H       H           141-145
1-469    CH2S(t-Bu)             5-CF3    O     H       Me          176-178
1-470    CH2S(t-Bu)             5-CF3    O     H       H           193-195
1-471    SCH(Me)Cl             5-CF3    O     H       H           135-143
1-472    CH2S(O)2(i-Pr)         5-CF3    O     H       H           125-130
1-473    CH2S(O)2(i-Pr)         5-CF3    O     H       Me          182-184
1-474    CH2S(O)(i-Pr)          5-CF3    O     H       H           149-151
1-475    CH2S(O)(i-Pr)          5-CF3    O     H       Me          235-240
1-476    N(Me)(D-9e)           5-CF3    O     H       Me          170-173
1-477    N(Me)(D-9)            5-CF3    O     H       H           132-133
1-478    N(Me)(D-9)            5-CF3    O     H       Me          125-126
1-479    C(Me)2CH2Cl            5-CF3    O     H       H           170-171
1-480    C(Me)2CH2SEt           5-CF3    O     H       H           108-110
1-481    C(O)(D-17)            5-CF3    O     H       Me          208-210
1-482    N(Me)(D-9d)           5-CF3    O     H       H           96-97
1-483    N(Me)(D-9d)           5-CF3    O     H       Me          95-96
1-484    D-34                  5-CF3    O     H       H           113-115
1-485    D-34                  5-CF3    O     H       Me          *1
1-486    N(Me)(D-8)            5-CF3    O     H       Me          177-180
1-487    SEt                   5-CF3    O     H     i-Pr          174-175
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第２表〕
【０１４６】
【化１５】
2017025054.tif 000020
【０１４７】
【表５】
2017025054.tif 000021
【０１４８】
【表６】
2017025054.tif 000022
【０１４９】
【表７】
2017025054.tif 000023
【０１５０】
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.     R１a                  (R2a)n      X     R3           R5a      融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
2-111    D-25                  5-CF3    O     H           Me      245-250
2-112    D-26                  5-CF3    O     H           Me      150-155
2-113    D-17b                 5-CF3    O     H           Me      175-180
2-114    D-27                  5-CF3    O     H           Me      214-216
2-115    CH2(4-Me-Ph)          5-CF3    O     H           Me      169-173
2-116    CH2(4-Cl-Ph)          5-CF3    O     H           Me      131-134
2-117    S(CH2)2SMe            5-CF3    O     H           Me      132-135
2-118    CH2(2-MeO-Ph)         5-CF3    O     H           Me      193-195
2-119    CH2(4-OCF3-Ph)        5-CF3    O     H           Me      183-186
2-120    D-28                  5-CF3    O     H           Me      242-245
2-121    CH2(4-EtO-Ph)         5-CF3    O     H           Me      150-151
2-122    CH2[2,4-(MeO)2-Ph]    5-CF3    O     H           Me      188-190
2-123    CH2[3,4,5-(MeO)3-Ph]  5-CF3    O     H           Me      129-130
2-124    S(t-Bu)               5-CF3    O     H           Me      204-206
2-125    (CH2)2(4-MeO-Ph)      5-CF3    O     H           Me      196-197
2-126    SCH2(CHF2)            5-CF3    O     H           Me      151-153
2-127    CH(Et)SMe             5-CF3    O     H           Me      132-141
2-128    CH2(i-Pr)             5-CF3    O     H           Me      166-169
2-129    N(Et)(CH2)2OMe        5-CF3    O     H           Me      96-98
2-130    N(Me)(CH2)2Cl         5-CF3    O     H           Me      220-222
2-131    CH2SEt                5-CF3    O     H           Me      143-145
2-132    SCH2(D-18)            5-CF3    O     H           Me      139-141
2-133    S(O)2(i-Pr)           5-CF3    O     H           Me      181-183
2-134    SCH2OMe               5-CF3    O     H           Me      104-106
2-135    S(CH2)2C(O)OEt        5-CF3    O     H           Me      *1
2-136    CH(Me)C(O)OEt         5-CF3    O     H           Me      *1
2-137    CH2[4-N(Me)2-Ph]      5-CF3    O     H           Me      175-176
2-138    CH2[3,5-(MeO)2-Ph]    5-CF3    O     H           Me      184-186
2-139    CH2[4-S(O)2Me-Ph]     5-CF3    O     H           Me      202-204
2-140    CH2S(n-Pr)            5-CF3    O     H           Me      156-157
2-141    S(CH2)2CN             5-CF3    O     H           Me      167-169
2-142    S(CH2)2(D-18)         5-CF3    O     H           Me      *1
2-143    S(CH2)4(D-18)         5-CF3    O     H           Me      92-95
2-144    S(CH2)2(D-29)         5-CF3    O     H           Me      117-119
2-145    (CH2)2Cl              5-CF3    O     H           Me      164-166
2-146    C(Me)=CH2             5-CF3    O     H           Me      235-239
2-147    SCH2SMe               5-CF3    O     H           Me      134-136
2-148    N(Me)(2-MeO-Ph)       5-CF3    O     H           Me      216-219
2-149    SCH=CH2               5-CF3    O     H           Me      175-178
2-150    CH(Me)CH2SMe          5-CF3    O     H           Me      139-141
2-151    CH(Me)CH2SEt          5-CF3    O     H           Me      144-146
2-152    D-10b                 5-CF3    O     H           Me      286-290
2-153    S(CH2)3SMe            5-CF3    O     H           Me      97-99
2-154    S(CH2)2S(O)Me         5-CF3    O     H           Me      152-153
2-155    S(O)(CH2)2S(O)2Me     5-CF3    O     H           Me      192-192
2-156    SCHF2                 5-CF3    O     H           Me      115-117
2-157    CH2[3,4-(MeO)2-Ph]    5-CF3    O     H           Me      235-237
2-158    NH(c-Pr)              5-CF3    O     H           Me      89-91
2-159    NH(n-Pr)              5-CF3    O     H           Me      126-128
2-160    NH(t-Bu)              5-CF3    O     H           Me      166-167
2-161    i-Pr                  5-CF3    O     H           Et      159-160
2-162    SCH2(4-CN-Ph)         5-CF3    O     H           Me      200-202
2-163    CH(Me)OMe             5-CF3    O     H           Me      156-158
2-164    S(CH2)2SEt            5-CF3    O     H           Me      92-94
2-165    CH(Me)(4-MeO-Ph)      5-CF3    O     H           Me      182-183
2-166    i-Pr                  5-CF3    O     C(O)OEt     Me      *1
2-167    i-Pr                  5-CF3   O   C(O)OCH2(i-Pr)  Me      *1
2-168    SC(Me)2Et             5-CF3    O     H           Me      203-205
2-169    SCH2Cl                5-CF3    O     H           Me      150-155
2-170    SCH2(4-SMe-Ph)        5-CF3    O     H           Me      210-212
2-171    SCH(Me)Ph             5-CF3    O     H           Me      190-192
2-172    D-17                  5-CF3    O     H           Ph      257-260
2-173    D-17b                 5-CF3    O     H           Ph      159-160
2-174    NH(CH2)2C(O)OEt       5-CF3    O     H           Me      90-91
2-175    D-14a                 5-CF3    O     H           Me      265-270
2-176    SCH=CH(Me)            5-CF3    O     H           Me      175-177
2-177    SC(Me)=CH2            5-CF3    O     H           Me      *1(*8)
2-177*   SCH=CH(Me)            5-CF3    O     H           Me      *1(*8)
2-178    SCH(Me)(4-SMe-Ph)     5-CF3    O     H           Me      177-179
2-179    CH2(4-CN-Ph)          5-CF3    O     H           Me      233-235
2-180    N(Me)CH2CN            5-CF3    O     H           Me      189-190
2-181    D-32                  5-CF3    O     H           Me      264-268
2-182    Et                    5-CF3    O     H           Me      190-193
2-183    SCH(Me)CH2SMe         5-CF3    O     H           Me      95-97
2-184    CH2S(i-Pr)            5-CF3    O     H           Me      147-148
2-185    SCH2SEt               5-CF3    O     H           Me      110-111
2-186    D-9b                  5-CF3    O     H           Me      96-98
2-187    CH(OMe)Ph             5-CF3    O     H           Me      79-80
2-188    N(Me)CH2C(O)OEt       5-CF3    O     H           Me      88-89
2-189    D-9d                  5-CF3    O     H           Me      194-196
2-190    D-9e                  5-CF3    O     H           Me      165-167
2-191    D-8i                  5-CF3    O     H           Me      201-204
2-192    NHCH2C(O)OMe          5-CF3    O     H           Me      178-179
2-193    NHCH(Me)C(O)OMe       5-CF3    O     H           Me      152-153
2-194    CH(Me)Cl              5-CF3    O     H           Me      193-195
2-195    S(CH2)3OMe             5-CF3    O     H           Me      94-96
2-196    SCH2S(i-Pr)            5-CF3    O     H           Me      128-129
2-197    C(Me)2SMe             5-CF3     O     H           Me      138-139
2-198    D-33                  5-CF3     O     H           Me      102-105
2-199    OEt                   5-CF3     O     H           Me      171-172
2-200    (CH2)2CN               5-CF3     O     H           Me      89-90
2-201    C(Me)=NOMe            5-CF3     O     H           Me      183-185
2-202    S(CH2)2S(O)2Me         5-CF3     O     H           Me      170-175
2-203    S(CH2)3SEt             5-CF3     O     H           Me      81-82
2-204    CH(Me)(OEt)           5-CF3     O     H           Me      131-132
2-205    4-(CH2OMe)-Ph          5-CF3     O     H           Me      192-193
2-206    D-30a                  5-CF3     O     H           Me      222-223
2-207    D-30b                  5-CF3     O     H           Me      170-171
2-208    NHC(Me)2C(O)OEt        5-CF3     O     H           Me      118-119
2-209    CH2S(CH2)2OMe           5-CF3     O     H           Me      125-127
2-210    SCH(Me)CH2OMe          5-CF3     O     H           Me      112-114
2-211    CH(Me)SEt              5-CF3     O     H           Me      149-151
2-212    SCH2(D-8i)             5-CF3     O     H           Me      170-172
2-213    CH=CH2                 5-CF3     O     H           Me      195-197
2-214    CH(Me)S(i-Pr)          5-CF3     O     H           Me      144-146
2-215    4-(MeSCH2)-Ph          5-CF3     O     H           Me      164-167
2-216    CH(Me)OC(O)Me          5-CF3     O     H           Me      *1
2-217    CH(Me)OH               5-CF3     O     H           Me      *1
2-218    SCH2CH(Me)SMe          5-CF3     O     H           Me      86-90
2-219    N(Me)(D-8i)            5-CF3     O     H           Me      191-193
2-220    4-[MeS(O)CH2]-Ph       5-CF3     O     H           Me      205-208
2-221    CF3                    5-CF3     O     H           Me      99-105
2-222    N(Me)(D-8a)            5-CF3     O     H           Me      85-88
2-223    CH(Me)O(CH2)2SMe       5-CF3     O     H           Me      133-136
2-224    CH(Me)S(CH2)2OMe       5-CF3     O     H           Me      115-117
2-225    CH(Me)SCH2SMe          5-CF3     O     H           Me      *1
2-226    CH(Me)SCH2OMe          5-CF3     O     H           Me      102-105
2-227    CH2SCH2OMe             5-CF3     O     H           Me      119-124
2-228    CH2S(t-Bu)             5-CF3     O     H           Me      192-193
2-229    N(Me)(D-9e)            5-CF3     O     H           Me      105-106
2-230    N(Me)(D-9)             5-CF3     O     H           Me      215-217
2-231    C(O)(D-17)             5-CF3     O     H           Me      228-229
2-232    N(Me)(D-9d)            5-CF3     O     H           Me      197-198
2-233    D-34                   5-CF3     O     H           Me      73-74
2-234    SEt                    5-CF3     O     H           Et      145-148
2-235    SEt                    5-CF3     O     H          n-Pr     102-104
2-236    SEt                    5-CF3     O     H           Ph      140-142
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第３表〕
【０１５１】
【化１６】
2017025054.tif 000024
【０１５２】
【表８】
2017025054.tif 000025
【０１５３】
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.     R１a                  (R2a)n      X     R3           R4b      融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-003    SEt                  5-CF3    O     H            Me      135-137
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第４表〕
【０１５４】
【化１７】
2017025054.tif 000026
【０１５５】
【表９】
2017025054.tif 000027
【０１５６】
〔第５表〕
【０１５７】
【化１８】
2017025054.tif 000028
【０１５８】
【表１０】
2017025054.tif 000029
【０１５９】
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.      R１a           (R2a)n      X     R3     R4d      R5c        融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
5-004    i-Pr          5-CF3      O     H      H       Me          95-96
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第６表〕
【０１６０】
【化１９】
2017025054.tif 000030
【０１６１】
【表１１】
2017025054.tif 000031
【０１６２】
〔第７表〕
【０１６３】
【化２０】
2017025054.tif 000032
【０１６４】
【表１２】
2017025054.tif 000033
【０１６５】
〔第８表〕
【０１６６】
【化２１】
2017025054.tif 000034
【０１６７】
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.      R１a           (R2a)n      X     R3     R4e      R4f        融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
8-001    i-Pr          5-CF3      O     H      H       H          202-205
8-002    i-Pr          5-CF3      O     H      H       CF3        171-172
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第９表〕
【０１６８】
【化２２】
2017025054.tif 000035
【０１６９】
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.      R１a           (R2a)n      X     R3     R4g      R4h        融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
9-001    i-Pr          5-CF3      O     H      H       Me         137-138
9-002    i-Pr          5-CF3      O     H      H       H          146-148
9-003    i-Pr          5-CF3      O     H      Me      H          184-185
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物のうち、融点の記載のない化合物及び「＊３」、「＊４」、「＊５」、「＊６」、「＊７」及び「＊８」記載の異性体混合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを第１０表に示す。
【０１７０】
尚、プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。また、第１０表の記号は下記の意味を表す。ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット。
〔第１０表〕
【０１７１】
【表１３】
2017025054.tif 000036
【０１７２】
【表１４】
2017025054.tif 000037
【０１７３】
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.                       1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-232    δ12.55 (brs, 1H), 8.18 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.86 (d, 1H, J=6.8Hz),
3.91-3.72 (m, 4H), 3.28 (s, 3H), 3.24-3.12 (m, 4H), 3.10-2.72
(m, 4H).
1-246    δ12.60 (brs, 1H), 8.34 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.55 (d, 1H, J=7.5Hz),
3.73-3.44 (m, 3H), 3.40-3.19 (m, 6H), 2.58 (s, 3H), 1.16 (t, 3H,
J=7.2Hz).
1-256    δ12.67 (brs, 1H), 8.67 (d, 1H, J=7.5Hz), 8.35 (s, 1H), 7.86 (d,
1H, J=7.5Hz), 4.00-3.92 (m, 2H), 2.13-2.03 (m, 2H), 1.23-1.14 (m,
3H).
1-259    δ12.68 (brs, 1H), 8.38 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.58 (d, 1H, J=7.5Hz),
4.19-4.12 (m, 2H), 3.73-3.69 (m, 2H), 2.97-2.91 (m, 2H), 2.58 (s,
3H), 1.29-1.21 (m, 3H).
1-328    δ12.98 (brs, 1H), 8.37 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.57 (d, 1H, J=6.8Hz),
7.25-7.20 (m, 2H), 6.83 (d, 2H, J=8.9Hz), 4.82 (q, 1H, J=6.8Hz),
3.76 (s, 3H), 2.58 (s, 3H), 1.93 (d, 3H, J=6.8Hz).
1-352    δ8.47 (d, 1H, J=7.5Hz), 8.32 (s, 1H), 7.67 (d, 1H, J=7.5Hz), 5.37
(q, 1H, J=6.5Hz), 3.40-3.75 (m, 4H), 3.26 (s, 3H), 1.88 (d, 3H,
J=6.5Hz).
1-359    δ12.86 (brs, 1H), 8.47 (d, 1H, J=7.5Hz), 8.32 (s, 1H), 7.68 (d,
1H, J=7.5Hz), 5.39 (s, 1H), 5.27 (s, 1H), 2.07 (s, 3H).
1-359*   δ12.87 (brs, 1H), 8.43-8.39 (m, 1H), 8.30 (s, 1H), 7.64-7.59 (m,
1H), 6.67-6.49 (m, 1H), 6.35-6.10 (m, 1H), 1.97-1.93 (m, 3H).
1-360    δ12.69 (brs, 1H), 8.45 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.67 (d, 1H, J=7.2Hz),
5.38 (s, 1H), 5.25 (s, 1H), 2.59 (s, 3H), 2.07 (s, 3H).
1-360*   δ12.69 (brs, 1H), 8.38 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.60 (d, 1H, J=7.2Hz),
6.64-6.49 (m, 1H), 6.34-6.12 (m, 1H), 2.60-2.58 (m, 3H), 1.98-1.92
(m, 3H).
1-378    δ13.04 (brs, 1H), 8.51 (d, 1H, J=7.5Hz), 8.33 (s, 1H), 7.79 (dd,
1H, J=8.7Hz, 7.2Hz), 7.64 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.34 (d, 1H, J=7.2Hz),
6.97 (d, 1H, J=8.7Hz), 3.88 (s, 3H).
1-379    δ12.84 (brs, 1H), 8.49 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.78 (dd, 1H, J=8.4Hz,
7.2Hz), 7.63 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.34 (d, 1H, J=7.2Hz), 6.96 (d, 1H,
J=8.4Hz), 3.87 (s, 3H), 2.60(s, 3H).
1-381    δ12.89 (brs, 1H), 8.46 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.71 (d, 1H, J=7.5Hz),
7.64-7.51 (m, 2H), 7.49-7.42 (m, 3H), 6.00 (s, 1H), 3.43 (s, 3H),
2.56 (s, 3H).
1-382    δ12.72 (brs, 1H), 8.37 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.58 (d, 1H, J=6.8Hz),
4.23-3.89 (m, 4H), 2.98 (s, 3H), 2.59 (s, 3H), 1.20 (t, 3H,
J=7.1Hz).
1-443    δ8.47 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.69 (d, 1H, J=7.5Hz), 6.37 (q, 1H,
J=5.7Hz), 2.59 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.97 (d, 3H, J=5.7Hz).
1-458    δ13.05 (brs, 1H), 8.43 (d, 1H, J=7.2Hz), 8.31 (s, 1H), 7.65 (d, 1H,
J=7.2Hz), 4.72 (q, 1H, J=6.9Hz), 3.51-3.44 (m, 2H), 3.25 (s, 3H),
3.01-2.92 (m, 1H), 2.80-2.71 (m, 1H), 2.01 (d, 3H, J=6.9Hz).
1-459    δ12.87 (brs, 1H), 8.41 (d, 1H, J=6.9Hz), 7.64 (d, 1H, J=6.9Hz),
4.71 (q, 1H, J=6.9Hz), 3.51-3.43 (m, 2H), 3.25 (s, 3H), 3.01-2.92
(m, 1H), 2.80-2.71 (m, 1H), 2.57 (s, 3H), 2.01 (d, 3H, J=6.9Hz).
1-463    δ13.06 (brs, 1H), 8.44 (d, 1H, J=7.5Hz), 8.31 (s, 1H), 7.66 (d, 1H,
J=7.5Hz), 4.79 (q, 1H, J=6.9Hz), 3.85 (d, 1H, J=13.5Hz), 3.67 (d,
1H, J=13.5Hz), 2.05 (s, 3H), 1.99 (d, 3H, J=6.9Hz).
1-464    δ12.87 (brs, 1H), 8.42 (d, 1H, J=6.9Hz), 7.65 (d, 1H, J=6.9Hz),
4.78 (q, 1H, J=6.9Hz), 3.85 (d, 1H, J=13.8Hz), 3.67 (d, 1H,
J=13.8Hz), 2.58 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 1.99 (d, 3H, J=6.9Hz).
1-465    δ13.06 (brs, 1H), 8.43 (d, 1H, J=7.5Hz), 8.31 (s, 1H), 7.65 (d, 1H,
J=7.5Hz), 4.86 (d, 1H, J=12.3Hz), 4.78 (q, 1H, J=7.2Hz), 4.56 (d,
1H, J=12.3Hz), 3.20 (s, 3H), 2.03 (d, 3H, J=7.2Hz).
1-485    δ12.75 (brs, 1H), 8.47 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.70 (d, 1H, J=7.4Hz),
6.19 (dd, 1H, J=10.7, 4.4Hz), 4.23 (dd, 1H, J=16.9, 4.4Hz),
3.50 (dd, 1H, J=16.8, 10.5Hz), 3.00-2.85 (m, 1H), 2.58 (s, 3H),
1.32 (dd, 6H, J=7.0, 5.2Hz).
2-166    δ7.60 (d, 1H, J=7.4Hz), 7.51 (d, 1H, J=7.4Hz), 4.31 (s, 3H),
4.19-4.05 (m, 2H), 3.78-3.61 (m, 1H), 1.54 (d, 6H, J=6.6Hz),
1.14-1.07 (m, 3H).
2-167    δ7.60 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.50 (d, 1H, J=6.8Hz), 4.32 (s, 3H), 4.05
(d, 2H, J=6.6Hz), 3.78-3.60 (m, 1H), 2.00-1.88 (m, 1H), 1.54 (d,
6H, J=6.6Hz), 0.73 (d, 6H, J=6.6Hz).
2-135    δ12.31 (brs, 1H), 8.35 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.60 (d, 1H, J=7.5Hz),
4.18 (q, 2H, J=6.9Hz), 4.11 (s, 3H), 3.71 (t, 2H, J=6.9Hz), 2.94
(t, 2H, J=6.9Hz), 1.27 (t, 3H, J=6.9Hz).
2-136    δ8.41 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.66 (d, 1H, J=7.2Hz), 4.51 (q, 1H,
J=7.2Hz), 4.19 (q, 2H, J=7.2Hz), 4.13 (s, 3H), 2.01 (d, 3H,
J=7.2Hz), 1.23 (t, 3H, J=7.2Hz).
2-142    δ12.34 (brs, 1H), 8.33 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.59 (d, 1H, J=7.2Hz),
5.06-5.00 (m, 1H), 4.09 (s, 3H), 4.02-3.93 (m, 2H), 3.90-3.86 (m,
2H), 3.59-3.49 (m, 2H), 2.25-2.19 (m, 2H).
2-177    δ12.29 (brs, 1H), 8.43 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.69 (d, 1H, J=7.5Hz),
5.39 (s, 1H), 5.25 (s, 1H), 4.11 (s, 3H), 2.06 (s, 3H).
2-177*   δ12.33 (brs, 1H), 8.36 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.61 (d, 1H, J=7.5Hz),
6.66-6.48 (m, 1H), 6.35-6.11 (m, 1H), 4.11 (s, 3H), 1.97-1.92
(m, 3H).
2-216    δ12.47 (brs, 1H), 8.45 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.70 (d, 1H, J=7.5Hz),
6.37 (q, 1H, J=6.6Hz), 4.12 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.95 (d, 3H,
J=6.6Hz).
2-217    δ12.44 (brs, 1H), 8.42 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.69 (d, 1H, J=7.5Hz),
5.55 (q, 1H, J=6.3Hz), 4.12 (s, 3H), 1.92 (d, 3H, J=6.3Hz).
2-225    δ12.51 (brs, 1H), 8.39 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.67 (d, 1H, J=7.5Hz),
4.79 (q, 1H, J=7.2Hz), 4.11 (s, 3H), 3.85 (d, 1H, J=13.5Hz),
3.66 (d, 1H, J=13.5Hz), 2.05 (s, 3H), 1.98 (d, 3H, J=7.2Hz).
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
参考例
〔参考例１〕
合成例７の工程１と同様の方法で、第１１表に示す化合物を合成した。尚、表中Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様にＥｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、Ｐｅｎはペンチル基を、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｎはベンジル基を、ｎ−はノルマルを、ｉ−はイソを、ｃ−はシクロ及びｔ−はターシャリーを各々意味する。
【０１７４】
また、表中Ｄ−３ａ、Ｄ−４ａ、Ｄ−５、Ｄ−８ａ、Ｄ−９ａ、Ｄ−１０ａ、Ｄ−１１、Ｄ−１２、Ｄ−１３ａ、Ｄ−１４、Ｄ−１６ａ、Ｄ−１６ｍ、Ｄ−２５、Ｄ−２６、Ｄ−１０ｂ、Ｄ−３０、Ｄ−１４ａ、Ｄ−９ｂ、Ｄ−９ｄ、Ｄ−８ｉ、Ｄ−３２、Ｄ−９ｅ、Ｄ−２７、Ｄ−３３、Ｄ−３０ａ、Ｄ−３０ｂ、Ｄ−９及びＤ−８で表される置換基は、以下の構造を表す。
【０１７５】
【化２３】
2017025054.tif 000038
【０１７６】
【化２４】
2017025054.tif 000039
【０１７７】
尚、表中、「＊１」は「樹脂状」を表す。融点の記載のない化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを第１５表に示す。尚、第１５表におけるプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。また、第１６表の記号は下記の意味を表す。ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット。
〔第１１表〕
【０１７８】
【化２５】
2017025054.tif 000040
【０１７９】
【表１５】
2017025054.tif 000041
【０１８０】
【表１６】
2017025054.tif 000042
【０１８１】
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.         R１a                   (R2a)n               Z1          融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
A1-56c      D-25                  6-CF3               Et          106-107
A1-57c      D-26                  6-CF3               Et          146-147
A1-58c      C(Me)2OCH2C(O)Me       6-CF3               Et          83-90
A1-59c      N(Me)CH2CN            6-CF3               Et          103-104
A1-60c      CH2(4-Me-Ph)          6-CF3               Et          115-117
A1-61c      CH2(4-Cl-Ph)          6-CF3               Et          127-128
A1-62c      CH2[3,4-(MeO)2-Ph]     6-CF3               Et          135-136
A1-63c      CH2(2-MeO-Ph)         6-CF3               Et          104-106
A1-64c      CH2(3-MeO-Ph)         6-CF3               Et          93-95
A1-65c      CH2(4-OCF3-Ph)         6-CF3               Et          138-140
A1-66c      CH2(4-EtO-Ph)         6-CF3               Et          119-120
A1-67c      CH2[2,4-(MeO)2-Ph]     6-CF3               Et          123-125
A1-68c      CH2[3,4,5-(MeO)3-Ph]   6-CF3               Et          142-143
A1-69c      (CH2)2(4-MeO-Ph)       6-CF3               Et          126-128
A1-70a      CH(Et)SMe             6-CF3                Me          148-150
A1-71a      CH2(i-Pr)             6-CF3                Me          130-131
A1-72a      CH2Cl                 6-CF3                Me          126-127
A1-73a      CH2C(O)Me             6-CF3                Me          139-142
A1-74c      N(Et)(CH2)2OMe         6-CF3               Et          *1
A1-75c      N(Me)(CH2)2Cl          6-CF3               Et          68-69
A1-76c      N(CH2CH2CN)2           6-CF3               Et          118-119
A1-77c      CH2(4-SMe-Ph)         6-CF3               Et          90-91
A1-78b      CH(Me)C(O)OEt         6-CF3               Bn          157-158
A1-79c      CH2[4-N(Me)2-Ph]       6-CF3               Et          143-145
A1-80c      CH2[3,5-(MeO)2-Ph]     6-CF3               Et          125-127
A1-81c      CH2[4-S(O)2Me-Ph]      6-CF3               Et          157-159
A1-82a      (CH2)2Cl               6-CF3               Me          120-123
A1-83a      CH(Me)Cl              6-CF3               Me          159-160
A1-84a      C(Me)=CH2             6-CF3                Me          111-112
A1-85a      CH(Me)OMe             6-CF3               Me          110-111
A1-86a      C(Me)2CH2SMe           6-CF3               Me          87-89
A1-87a      (CH2)2O(CH2)2OMe       6-CF3               Me          82-83
A1-88a      D-10b                 6-CF3               Me          176-177
A1-89a      D-30                  6-CF3               Me          163-167
A1-90c      N(Me)(2-MeO-Ph)       6-CF3               Et          *1
A1-91c      N(Me)(D-9b)           6-CF3               Et          43-44
A1-92c      NHMe                  6-CF3               Et          160-163
A1-93c      NHEt                  6-CF3               Et          164-165
A1-94c      CH2(4-CN-Ph)          6-CF3               Et          174-175
A1-95c      NH(c-Pr)              6-CF3               Et          161-163
A1-96c      NH(n-Pr)              6-CF3               Et          135-136
A1-97c      NH(t-Bu)              6-CF3               Et          183-184
A1-98b      C(O)OEt               6-CF3               Bn          70-72
A1-99c      CH(Me)(4-MeO-Ph)      6-CF3               Et          102-103
A1-100c     NH(CH2)2CN             6-CF3               Et          167-169
A1-101b     NH(CH2)2C(O)OEt        6-CF3               Bn          123-130
A1-102c     D-14a                 6-CF3               Et          *1
A1-103a     D-9b                  6-CF3               Me          168-170
A1-104a     D-9d                  6-CF3               Me          149-151
A1-105a     D-8i                  6-CF3               Me          148-150
A1-106a     D-32                  6-CF3               Me          70-76
A1-107a     Et                    6-CF3               Me          127-128
A1-108c     NHCH2CN               6-CF3               Et          159-162
A1-109a     D-9e                  6-CF3               Me          192-194
A1-110c     D-27                  6-CF3               Et          125-131
A1-111b     NHCH2C(O)OMe          6-CF3               Bn          185-186
A1-112b     NHCH(Me)C(O)OMe       6-CF3               Bn          167-168
A1-113a     D-33                  6-CF3               Me          168-170
A1-114a     C(Me)=NOMe            6-CF3               Me          95-96
A1-115a     C(Me)2SMe             6-CF3               Me          105-110
A1-116a     (CH2)2CN              6-CF3               Me          109-111
A1-117c     OEt                   6-CF3               Et          *1
A1-118c     NH(D-8a)              6-CF3               Et          169-170
A1-119a     CH(Me)(OEt)           6-CF3               Me          55-57
A1-120a     C(O)NMe2              6-CF3               Me          197-198
A1-121c     4-(CH2OMe)-Ph         6-CF3               Et          83-84
A1-122c     D-30a                 6-CF3               Et          119-120
A1-123c     D-30b                 6-CF3               Et          151-152
A1-124b     NHC(Me)2C(O)OEt       6-CF3               Bn          110-111
A1-125c     4-(MeSCH2)-Ph         6-CF3               Et          104-105
A1-126c     N(Me)(D-8i)           6-CF3               Et          *1
A1-127c     N(Me)(D-8a)           6-CF3               Et          *1
A1-128a     CH(Me)O(CH2)2SMe       6-CF3               Me          81-82
A1-129c     N(Me)(D-9e)           6-CF3               Et          128-129
A1-130c     N(Me)(D-9)            6-CF3               Et          105-106
A1-131c     N(Me)(D-9d)           6-CF3               Et          128-129
A1-132b     N(Me)(D-8)            6-CF3               Bn          *1
A1-133c     CH2S(i-Pr)            6-CF3               Et          113-115
A1-134c     CH2Cl                 6-CF3               Et          125-126
A1-135c     N(Me)CH2C(O)OEt       6-CF3               Et          *1
A1-136c     CH(OMe)Ph             6-CF3               Et          *1
A1-137c     NH(CH2)2C(O)OEt        6-CF3               Et          *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔参考例２〕
合成例７の工程２と同様の方法で、第１２表に示す化合物を合成した。尚、表中Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様にＥｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、Ｐｅｎはペンチル基を、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｎはベンジル基を、ｎ−はノルマルを、ｉ−はイソを、ｃ−はシクロ及びｔ−はターシャリーを各々意味する。
【０１８２】
また、表中Ｄ−３ａ、Ｄ−４ａ、Ｄ−５、Ｄ−８ａ、Ｄ−９ａ、Ｄ−１０ａ、Ｄ−１１、Ｄ−１２、Ｄ−１３ａ、Ｄ−１４、Ｄ−１６ａ、Ｄ−１６ｍ、Ｄ−２４ｆ、Ｄ−２５、Ｄ−２６、Ｄ−２８、Ｄ−１８、Ｄ−２９、Ｄ−１０ｂ、Ｄ−３０、Ｄ−９ｂ、Ｄ−１４ａ、Ｄ−３２、Ｄ−９ｄ、Ｄ−９ｅ、Ｄ−２７、Ｄ−３０ａ、Ｄ−８ｉ、Ｄ−３０ｂ及びＤ−９で表される置換基は、以下の構造を表す。
【０１８３】
【化２６】
2017025054.tif 000043
【０１８４】
【化２７】
2017025054.tif 000044
【０１８５】
尚、表中、「＊１」は「樹脂状」を表す。「＊９」は構造の異なる異性体である本発明化合物Ｂ１−１３１ａとＢ１−１３１ａ＊の混合物であり、その割合はＢ１−１３１ａ／Ｂ１−１３１ａ＊＝３／２である。融点の記載のない化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを第１５表に示す。
〔第１２表〕
【０１８６】
【化２８】
2017025054.tif 000045
【０１８７】
【表１７】
2017025054.tif 000046
【０１８８】
【表１８】
2017025054.tif 000047
【０１８９】
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.         R１a                   (R2a)n               Z1          融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
B1-56c      D-25                  5-CF3               Et          108-109
B1-57c      D-26                  5-CF3               Et          120-121
B1-58c      CH2(4-Me-Ph)          5-CF3               Et          137-138
B1-59c      CH2(4-Cl-Ph)          5-CF3               Et          136-138
B1-60c      CH2[3,4-(MeO)2-Ph]    5-CF3               Et          107-109
B1-61a      S(CH2)2SMe            5-CF3               Me          94-95
B1-62c      CH2(2-MeO-Ph)         5-CF3               Et          111-112
B1-63c      CH2(3-MeO-Ph)         5-CF3               Et          73-74
B1-64c      CH2(4-OCF3-Ph)        5-CF3               Et          173-174
B1-65a      D-28                  5-CF3               Me          155-156
B1-66c      CH2(4-EtO-Ph)         5-CF3               Et          139-140
B1-67c      CH2[2,4-(MeO)2-Ph]    5-CF3               Et          120-121
B1-68c      CH2[3,4,5-(MeO)3-Ph]  5-CF3               Et          65-66
B1-69c      (CH2)2(4-MeO-Ph)      5-CF3               Et          117-118
B1-70a      CH(Et)SMe             5-CF3               Me          82-84
B1-71a      CH2(i-Pr)             5-CF3               Me          111-113
B1-72c      N(Et)(CH2)2OMe        5-CF3               Et          *1
B1-73c      N(Me)(CH2)2Cl         5-CF3               Et          64-65
B1-74c      N(CH2CH2CN)2          5-CF3               Et          123-124
B1-75c      CH2(4-SMe-Ph)         5-CF3               Et          162-164
B1-76a      CH2SEt                5-CF3               Me          55-56
B1-77a      C(Me)2CH2Cl           5-CF3               Me          119-121
B1-78b      CH(Me)C(O)OEt         5-CF3               Bn          80-81
B1-79a      S(CH2)2(D-18)         5-CF3               Me          80-82
B1-80a      S(CH2)4(D-18)         5-CF3               Me          55-58
B1-81a      S(CH2)2(D-29)         5-CF3               Me          117-119
B1-82c      CH2[4-N(Me)2-Ph]      5-CF3               Et          144-146
B1-83c      CH2[3,5-(MeO)2-Ph]    5-CF3               Et          *1
B1-84c      CH2[4-S(O)2Me-Ph]     5-CF3               Et          205-206
B1-85a      (CH2)2Cl              5-CF3               Me          160-164
B1-86a      CH2S(n-Pr)            5-CF3               Me          77-79
B1-87a      (CH2)2O(CH2)2Cl        5-CF3               Me          82-84
B1-88a      SCH2SMe               5-CF3               Me          109-111
B1-89a      CH(Me)OMe             5-CF3               Me          75-85
B1-90a      C(Me)=CH2             5-CF3               Me          104-105
B1-91a      D-10b                 5-CF3               Me          155-158
B1-92a      D-30                  5-CF3               Me          154-156
B1-93a      CH(Me)Cl              5-CF3               Me          175-177
B1-94c      N(Me)(2-MeO-Ph)       5-CF3               Et          112-113
B1-95c      N(Me)(D-9b)           5-CF3               Et          *1
B1-96a      (CH2)2O(CH2)2OMe       5-CF3               Me          56-57
B1-97a      CH(Me)CH2SMe          5-CF3               Me          *1
B1-98a      CH(Me)CH2SEt          5-CF3               Me          87-88
B1-99a      S(CH2)3SMe            5-CF3               Me          58-61
B1-100a     SCHF2                 5-CF3               Me          150-152
B1-101c     NHMe                  5-CF3               Et          115-116
B1-102c     NHEt                  5-CF3               Et          89-90
B1-103a     SC(Me)2Et             5-CF3               Me          117-120
B1-104a     SCH2(4-CN-Ph)         5-CF3               Me          114-116
B1-105c     CH2(4-CN-Ph)          5-CF3               Et          135-137
B1-106c     NH(c-Pr)              5-CF3               Et          111-112
B1-107c     NH(n-Pr)              5-CF3               Et          63-64
B1-108c     NH(t-Bu)              5-CF3               Et          124-125
B1-109a     C(O)OEt               5-CF3               Me          126-128
B1-110a     S(CH2)2SEt            5-CF3               Me          83-84
B1-111c     CH(Me)(4-MeO-Ph)      5-CF3               Et          *1
B1-112a     SCH=CH2               5-CF3               Me          150-152
B1-113a     CH2S(i-Pr)            5-CF3               Me          87-91
B1-114a     SCH2(4-SMe-Ph)        5-CF3               Me          123-125
B1-115c     NH(CH2)2CN            5-CF3               Et          121-122
B1-116a     SCH(Me)Ph             5-CF3               Me          126-128
B1-117b     NH(CH2)2C(O)OEt       5-CF3               Bn          *1
B1-118c     D-14a                 5-CF3               Et          *1
B1-119a     SCH2CH(Me)Cl           5-CF3               Me          84-86
B1-120a     SCH(Me)(4-SMe-Ph)     5-CF3               Me          *1
B1-121a     D-32                  5-CF3               Me          *1
B1-122a     Et                    5-CF3               Me          160-162
B1-123c     NHCH2CN               5-CF3               Et          160-161
B1-124a     SCH(Me)CH2SMe         5-CF3               Me          81-83
B1-125a     SCH2Cl                5-CF3               Me          119-121
B1-126a     D-9b                  5-CF3               Me          155-157
B1-127a     D-9d                  5-CF3               Me          102-104
B1-128c     CH(OMe)Ph             5-CF3               Et          *1
B1-129b     N(Me)CH2C(O)OEt       5-CF3               Bn          *1
B1-130c     D-27                  5-CF3               Et          112-116
B1-131a     SCH(Me)CH2Cl          5-CF3               Me          79-81(*9)
B1-131a*    SCH2CH(Me)Cl          5-CF3               Me          79-81(*9)
B1-132a     D-9e                  5-CF3               Me          185-188
B1-133a     D-8i                  5-CF3               Me          150-153
B1-134b     NHCH2C(O)OMe          5-CF3               Bn          111-112
B1-135b     NHCH(Me)C(O)OMe       5-CF3               Bn          113-114
B1-136a     S(CH2)3OMe             5-CF3               Me          55-58
B1-137a     SCH2S(i-Pr)           5-CF3               Me          135-137
B1-138a     C(Me)=NOMe            5-CF3               Me          49-50
B1-139a     C(Me)2SMe             5-CF3               Me          112-113
B1-140a     SCH2SEt               5-CF3               Me          107-108
B1-141c     OEt                   5-CF3               Et          101-102
B1-142c     NH(D-8a)              5-CF3               Et          181-183
B1-143a     (CH2)2CN              5-CF3               Me          185-187
B1-144a     S(CH2)2S(O)2Me         5-CF3               Me          127-129
B1-145a     S(c-Bu)               5-CF3               Me          136-139
B1-146a     S(CH2)3SEt            5-CF3               Me          54-55
B1-147a     CH(Me)(OEt)           5-CF3               Me          97-98
B1-148c     4-(CH2OMe)-Ph         5-CF3               Et          127-128
B1-149c     D-30a                 5-CF3               Et          *1
B1-150a     SCH(Me)CH2OMe         5-CF3               Me          72-74
B1-151a     CH(Me)SEt             5-CF3               Me          94-97
B1-152a     SCH2(D-8i)            5-CF3               Me          89-91
B1-153c     D-30b                 5-CF3              Et           *1
B1-154b     NHC(Me)2C(O)OEt       5-CF3              Bn           84-85
B1-155a     CH2S(CH2)2OMe          5-CF3              Me           50-52
B1-155a     CH2S(CH2)2OMe          5-CF3              Me           50-52
B1-156c     4-(MeSCH2)-Ph          5-CF3              Et           136-137
B1-157a     CF3                    5-CF3              Me           152-153
B1-158a     SCH2CH(Me)SMe          5-CF3              Me           92-93
B1-159c     N(Me)(D-8i)            5-CF3              Et           *1
B1-160a     CH(Me)S(CH2)2OMe       5-CF3              Me           81-83
B1-161c     N(Me)(D-8a)            5-CF3              Et           49-50
B1-162a     CH(Me)SH               5-CF3              Me           113-115
B1-163a     CH(Me)SCH2SMe          5-CF3              Me           *1
B1-164a     CH(Me)SCH2OMe          5-CF3              Me           *1
B1-165a     CH2S(t-Bu)             5-CF3              Me           118-120
B1-166a     CH2SCH2OMe             5-CF3              Me           79-81
B1-167c     N(Me)(D-9e)            5-CF3              Et           *1
B1-168c     N(Me)(D-9)             5-CF3              Et           *1
B1-169c     N(Me)(D-9d)            5-CF3              Et           *1
B1-170c     CH2Cl                  5-CF3              Et           137-138
B1-171c     CH2S(i-Pr)             5-CF3              Et           101-103
B1-172a     CH=CH2                 5-CF3              Me           186-189
B1-173a     CH(Me)S(i-Pr)          5-CF3              Me           113-116
B1-174a     CH2Cl                  5-CF3              Me           118-120
B1-175a     SEt                    5-CF3              Me           150-151
B1-176c     SEt                    5-CF3              Et           105-107
B1-177c     NH(CH2)2C(O)OEt        5-CF3              Et           *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔参考例３〕
合成例７の工程３と同様の方法で、第１３表に示す化合物を合成した。尚、表中Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様にＥｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、Ｐｅｎはペンチル基を、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｎはベンジル基を、ｎ−はノルマルを、ｉ−はイソを、ｃ−はシクロ及びｔ−はターシャリーを各々意味する。
【０１９０】
また、表中Ｄ−３ａ、Ｄ−４ａ、Ｄ−５、Ｄ−８ａ、Ｄ−９ａ、Ｄ−１０ａ、Ｄ−１１、Ｄ−１２、Ｄ−１３ａ、Ｄ−１４、Ｄ−１６ａ、Ｄ−１６ｍ、Ｄ−２４ｆ、Ｄ−２５、Ｄ−２６、Ｄ−２８、Ｄ−１８、Ｄ−２９、Ｄ−１０ｂ、Ｄ−３０、Ｄ−９ｂ、Ｄ−１４ａ、Ｄ−３２、Ｄ−９ｄ、Ｄ−９ｅ、Ｄ−８ｉ、Ｄ−２７、Ｄ−３３、Ｄ−３０ａ、Ｄ−３０ｂ、Ｄ−１５、Ｄ−３１、Ｄ−１２ａ及びＤ−９で表される置換基は、以下の構造を表す。
【０１９１】
【化２９】
2017025054.tif 000048
【０１９２】
【化３０】
2017025054.tif 000049
【０１９３】
尚、表中、「＊１」は「樹脂状」を表す。「＊１０」は構造の異なる異性体である本発明化合物Ｃ１−１３５とＣ１−１３５＊の混合物であり、その割合はＣ１−１３５／Ｃ１−１３５＊＝５／２である。「＊１１」は構造の異なる異性体である本発明化合物Ｃ１−１３６とＣ１−１３６＊の混合物であり、その割合はＣ１−１３６／Ｃ１−１３６＊＝１／２である。融点の記載のない化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを第１５表に示す。
〔第１３表〕
【０１９４】
【化３１】
2017025054.tif 000050
【０１９５】
【表１９】
2017025054.tif 000051
【０１９６】
【表２０】
2017025054.tif 000052
【０１９７】
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.         R１a                  (R2a)n                     融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
C1-56      D-25                   5-CF3                     168-171
C1-57      D-26                   5-CF3                     165-170
C1-58      CH2(4-Me-Ph)           5-CF3                     162-163
C1-59      CH2(4-Cl-Ph)           5-CF3                     114-116
C1-60      CH2[3,4-(MeO)2-Ph]     5-CF3                     141-144
C1-61      S(CH2)2SMe             5-CF3                     119-121
C1-62      CH2(2-MeO-Ph)          5-CF3                     146-147
C1-63      CH2(3-MeO-Ph)          5-CF3                     74-76
C1-64      CH2(4-OCF3-Ph)         5-CF3                     134-135
C1-65      D-28                   5-CF3                     200-207
C1-66      CH2(4-EtO-Ph)          5-CF3                     123-126
C1-67      CH2[2,4-(MeO)2-Ph]     5-CF3                     135-136
C1-68      CH2[3,4,5-(MeO)3-Ph]   5-CF3                     103-104
C1-69      (CH2)2(4-MeO-Ph)       5-CF3                     92-93
C1-70      S(CH2)2C(O)OEt         5-CF3                     61-64
C1-71      SCH2(CHF2)              5-CF3                     131-133
C1-72      SCH2OMe                5-CF3                     58-60
C1-73      CH(Et)SMe              5-CF3                     163-165
C1-74      CH2(i-Pr)              5-CF3                     152-153
C1-75      N(Et)(CH2)2OMe         5-CF3                     76-77
C1-76      N(Me)(CH2)2Cl          5-CF3                     103-104
C1-77      N(CH2CH2CN)2            5-CF3                     187-190
C1-78      CH2(4-SMe-Ph)          5-CF3                     143-144
C1-79      CH2SEt                 5-CF3                     58-60
C1-80      C(Me)2CH2Cl            5-CF3                     120-122
C1-81      S(CH2)2CN              5-CF3                     86-89
C1-82      S(CH2)2(D-18)          5-CF3                     45-47
C1-83      S(CH2)4(D-18)          5-CF3                     53-55
C1-84      S(CH2)2(D-29)          5-CF3                     52-54
C1-85      CH2[4-N(Me)2-Ph]       5-CF3                     80-81
C1-86      CH2[3,5-(MeO)2-Ph]     5-CF3                     66-68
C1-87      CH2[4-S(O)2Me-Ph]      5-CF3                     212-214
C1-88      CH(Me)C(O)OEt          5-CF3                     58-64
C1-89      CH2S(n-Pr)             5-CF3                     96-97
C1-90      (CH2)2Cl               5-CF3                     173-177
C1-91      C(Me)=CH2              5-CF3                     209-211
C1-92      SCH2SMe                5-CF3                     110-113
C1-93      D-10b                  5-CF3                     115-120
C1-94      D-30                   5-CF3                     242-245
C1-95      N(Me)(2-MeO-Ph)        5-CF3                     94-96
C1-96      N(Me)(D-9b)            5-CF3                     78-79
C1-97      (CH2)2O(CH2)2OMe        5-CF3                     52-54
C1-98      CH(Me)CH2SMe           5-CF3                     112-114
C1-99      CH(Me)CH2SEt           5-CF3                     98-101
C1-100     (CH2)2O(CH2)2Cl         5-CF3                     62-65
C1-101     S(CH2)3SMe             5-CF3                     67-68
C1-102     CH2Cl                  5-CF3                     165-168
C1-103     SCHF2                  5-CF3                     151-153
C1-104     NHMe                   5-CF3                     211-212
C1-105     NHEt                   5-CF3                     176-177
C1-106     CH2(4-CN-Ph)           5-CF3                     176-177
C1-107     NH(c-Pr)               5-CF3                     172-173
C1-108     NH(n-Pr)               5-CF3                     153-155
C1-109     NH(t-Bu)               5-CF3                     169-170
C1-110     SCH2(4-CN-Ph)          5-CF3                     176-178
C1-111     SC(Me)2Et              5-CF3                     143-146
C1-112     CH(Me)OMe              5-CF3                     138-141
C1-113     S(CH2)2SEt              5-CF3                     125-126
C1-114     CH(Me)(4-MeO-Ph)       5-CF3                     44-45
C1-115     SCH=CH2                5-CF3                     186-188
C1-116     SCH2Cl                 5-CF3                     154-158
C1-117     SCH2(4-SMe-Ph)         5-CF3                     119-121
C1-118     NH(CH2)2CN             5-CF3                     167-168
C1-119     SCH(Me)Ph              5-CF3                     118-120
C1-120     NH(CH2)2C(O)OEt         5-CF3                     *1
C1-121     D-14a                  5-CF3                     220-224
C1-122     SCH=CH(Me)             5-CF3                     131-133
C1-123     SCH(Me)(4-SMe-Ph)      5-CF3                     170-172
C1-124     N(Me)CH2CN             5-CF3                     204-206
C1-125     D-32                   5-CF3                     203-205
C1-126     Et                     5-CF3                     150-152
C1-127     SCH(Me)CH2SMe          5-CF3                     79-81
C1-128     CH2S(i-Pr)             5-CF3                     134-135
C1-129     SCH2SEt                5-CF3                     89-90
C1-130     D-9b                   5-CF3                     158-160
C1-131     D-9d                   5-CF3                     238-240
C1-132     CH(OMe)Ph              5-CF3                     164-165
C1-133     N(Me)CH2C(O)OEt        5-CF3                     *1
C1-134     D-27                   5-CF3                     232-235
C1-135     CH(Me)OMe              5-CF3                     108-109(*10)
C1-135*    CH=CH2                 5-CF3                     108-109(*10)
C1-136     SC(Me)=CH2             5-CF3                     113-115(*11)
C1-136*    SCH=CH(Me)             5-CF3                     113-115(*11)
C1-137     D-9e                   5-CF3                     193-195
C1-138     D-8i                   5-CF3                     219-221
C1-139     NHCH2C(O)OMe           5-CF3                     129-130
C1-140     NHCH(Me)C(O)OMe        5-CF3                     52-54
C1-141     S(CH2)3OMe              5-CF3                     62-64
C1-142     SCH2S(i-Pr)            5-CF3                     96-97
C1-143     C(Me)2SMe              5-CF3                     114-116
C1-144     D-33                   5-CF3                     171-173
C1-145     NH(D-8a)               5-CF3                     238-240
C1-146     (CH2)2CN               5-CF3                     184-186
C1-147     C(Me)=NOMe             5-CF3                     154-157
C1-148     S(CH2)2S(O)2Me          5-CF3                     178-179
C1-149     S(c-Bu)                5-CF3                     115-116
C1-150     S(CH2)3SEt              5-CF3                     106-110
C1-151     CH(Me)(OEt)            5-CF3                     126-127
C1-152     4-(CH2OMe)-Ph          5-CF3                     181-184
C1-153     D-30a                  5-CF3                     191-193
C1-154     SCH(Me)CH2OMe          5-CF3                     76-78
C1-155     D-30b                  5-CF3                     74-75
C1-156     NHC(Me)2C(O)OEt        5-CF3                     44-46
C1-157     CH(Me)SEt              5-CF3                      96-98
C1-158     D-15                   5-CF3                     200-202
C1-159     D-31                   5-CF3                     251-253
C1-160     D-12a                  5-CF3                     193-195
C1-161     CH(Me)CH2OMe           5-CF3                     84-89
C1-162     (CH2)4OMe               5-CF3                     72-77
C1-163     CH=CH2                  5-CF3                     166-168
C1-164     CH(Me)S(i-Pr)           5-CF3                     119-121
C1-165     4-(MeSCH2)-Ph           5-CF3                     165-168
C1-166     CH(Me)OC(O)Me           5-CF3                     *1
C1-167     C(O)NMe2                5-CF3                     219-222
C1-168     SCH2CH(Me)SMe           5-CF3                     111-112
C1-169     N(Me)(D-8i)             5-CF3                     75-85
C1-170     CF3                     5-CF3                     165-170
C1-171     CH(Me)S(CH2)2OMe        5-CF3                     *1
C1-172     N(Me)(D-8a)             5-CF3                     57-58
C1-173     CH(Me)O(CH2)2SMe        5-CF3                     72-74
C1-174     CH(Me)SCH2SMe           5-CF3                     *1
C1-175     CH(Me)SCH2OMe           5-CF3                     *1
C1-176     CH2SCH2OMe              5-CF3                     131-136
C1-177     CH2S(t-Bu)              5-CF3                     126-128
C1-178     N(Me)(D-9e)             5-CF3                     188-189
C1-179     N(Me)(D-9)              5-CF3                     58-60
C1-180     N(Me)(D-9d)             5-CF3                     227-229
C1-181     SCH2(D-8i)              5-CF3                     73-75
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔参考例４〕
３−（エチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
工程１；３−（チオキソ）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
合成例８の工程１と同様にして合成したイミダゾールを含む３−チオキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル２．０ｇのメタノール２０ｍｌ溶液に、０．５ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液を氷冷下にて１７ｍｌ添加した。添加終了後、該反応溶液を室温にて３．５時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸２０ｍｌを添加し、該反応溶液中に析出した固体をろ別した。得られた個体を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸、水、ジイソプロピルエーテルの順で洗浄し、濾取することにより目的物１．１ｇを黄色固体として得た。
【０１９８】
融点：２３５〜２４０℃
工程２；３−（エチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
３−（チオキソ）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸７００ｍｇ（２．６６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ溶液に、室温にてヨウ化エチル８９８ｍｇ（５．７６ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応溶液を室温にて４日間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残渣に、水５ｍｌ、１ｍｏｌ／ｌ塩酸５ｍｌを添加し、析出した固体をろ別した。得られた固体を水、ジイソプロピルエーテルの順で洗浄することにより、目的物４８６ｍｇを黄色固体として得た。
【０１９９】
融点：１１３〜１１４℃
〔参考例５〕
合成例８の工程２及び工程３、または参考例４と同様の方法で以下の化合物を合成した。
【０２００】
３−（イソプロピルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：１２０〜１２２℃
３−（イソプロピルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１３５〜１３６℃
３−（（２−メトキシエチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１０６〜１１１℃
３−（アリルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：９６〜９９℃
３−（プロプ−２−イン−１−イルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１７９〜１８１℃
３−（ｎ−プロピルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：８７〜８８℃
３−（ｎ−プロピルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１０６〜１０８℃
３−（イソブチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：１０５〜１０６℃
３−（イソブチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１１０〜１１２℃
３−（ｓ−ブチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：８８〜９０℃
３−（ｓ−ブチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１０７〜１０９℃
３−（ベンジルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：１３０〜１３５℃
３−（ベンジルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１５３〜１５６℃
３−（（４−メトキシベンジル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：１１９〜１２１℃
３−（（４−メトキシベンジル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１８０〜１８２℃
３−（（シクロプロピルメチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：１２２〜１２３℃
３−（（シクロプロピルメチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１２７〜１２９℃
３−（（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.95 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.42 (d, 1H, J=7.2Hz), 4.34-4.25 (m, 1H), 4.09 (s, 3H), 3.92-3.84 (m, 1H), 3.79-3.68 (m, 2H), 3.56-3.49 (m, 1H), 2.17-2.06 (m, 1H), 1.99-1.87 (m, 2H), 1.76-1.68 (m, 1H)。
【０２０１】
３−（（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１０８〜１１２℃
３−（（シアノメチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：１４６〜１４８℃
３−（（シアノメチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１３８〜１４０℃
３−（（２−オキソプロピル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：８４〜８７℃
３−（（２−オキソプロピル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１２１〜１２４℃
３−（（（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：９９〜１０２℃
３−（（（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１１０〜１１２℃
３−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１５０〜１５１℃
３−（（２−メトキシ−２−オキソエチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１４３〜１４４℃
３−（シクロペンチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：９２〜９４℃
３−（シクロペンチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１４３〜１４６℃
３−（（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：９９〜１００℃
３−（（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１５９〜１６０℃
〔参考例６〕
２−メチル−３−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの合成
３−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル５００ｍｇ（１．９１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム５２５ｍｇ（３．８２ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル１０ｍｌの混合物に、室温にてヨウ化メチル２９８ｍｇ（２．１０ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応溶液を室温にて５時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液にクロロホルム２０ｍｌを添加した後、析出した固体をろ別した。ろ別により得られた溶液を減圧下にて溶媒を留去した。溶媒を留去した後に得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１７：３〜２：３のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物３１２ｍｇを黄色固体として得た。
融点：１８９〜１９０℃
同様の方法で以下の化合物を合成した。
【０２０２】
２−エチル−３−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：１３５〜１３７℃
２−イソプロピル−３−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：１２４〜１２５℃
２−ベンジル−３−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：９９〜１００℃
〔参考例７〕
２−メチル−３−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
２−メチル−３−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル３１２ｍｇ（１．１３ｍｍｏｌ）のエタノール３ｍｌ溶液に、水酸化ナトリウム５０ｍｇ（１．２５ｍｍｏｌ）の３ｍｌ水溶液を氷冷下にて添加した。添加終了後、該反応溶液を同温度にて１時間攪拌した。反応終了後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸３ｍｌを加え、ジクロロメタンにて抽出（１０ｍｌ×３回）した。得られた有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物２５０ｍｇを黄色固体として得た。
融点：１５５〜１６０℃
同様の方法で以下の化合物を合成した。
【０２０３】
２−エチル−３−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１６０〜１６３℃
２−イソプロピル−３−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１６０〜１６２℃
２−ベンジル−３−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：８４〜８６℃
〔参考例８〕
３−チオキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの合成
合成例８の工程１記載の方法で合成した３−チオキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルとイミダゾールの混合物１００ｍｇを酢酸エチル５０ｍｌに溶かし、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸２０ｍｌで洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物６３ｍｇを橙黄色固体として得た。
【０２０４】
融点：２１８〜２２０℃
〔参考例９〕
３−（フェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
工程１；２−（２−（フェニルカルバモイル）ヒドラジニル）−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸メチルの合成
２−ヒドラジニル−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸メチル５００ｍｇ（２．１３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１３ｍｌ溶液に、イソシアン酸フェニル２５５ｍｇ（２．１４ｍｍｏｌ）を氷冷下にて添加した。添加終了後、該反応溶液を同温度にて１４時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去した。得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物７４０ｍｇを白色固体として得た。
【０２０５】
融点：１９０〜１９５℃
工程２；３−（フェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの合成
２−（２−（フェニルカルバモイル）ヒドラジニル）−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸メチル７３０ｍｇ（２．０６ｍｍｏｌ）及びトルエン１５ｍｌの混合溶液に、室温にて塩化ホスホリル９４０ｍｇ（６．１１ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて３時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を室温まで冷却した後、氷水に添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル−メタノール（９０：１０：０〜０：１００：０〜０：９０：１０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物４８０ｍｇを黄色固体として得た。
【０２０６】
融点：２２５〜２３０℃
工程３；３−（フェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
３−（フェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル４７０ｍｇ（１．４０ｍｍｏｌ）及びメタノール１０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて１ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液８．０ｍｌ（８．０ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応溶液を氷冷下にて３時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を添加し、ｐＨを５〜６とした。該反応混合液を酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌ×２回）し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物２５０ｍｇを橙色固体として得た。
【０２０７】
融点：１２５〜１３０℃
〔参考例１０〕
３−（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
工程１；２−（２−（（２−メトキシエチル）（メチル）カルバモイル）ヒドラジニル）−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸エチルの合成
３−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチル５００ｍｇ（１．８２ｍｍｏｌ）、Ｎ−（２−メトキシエチル）メチルアミン３２０ｍｇ（３．５９ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合物を加熱還流下にて３時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（９０：１０〜０：１００のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物６１０ｍｇを淡黄色固体として得た。
【０２０８】
融点：６５〜６６℃
工程２；３−（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチルの合成
２−（２−（（２−メトキシエチル）（メチル）カルバモイル）ヒドラジニル）−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸エチル５９５ｍｇ（１．６３ｍｍｏｌ）及びトルエン１０ｍｌの混合溶液に、室温にて塩化ホスホリル７５０ｍｇ（４．９４ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて１．５時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を室温まで冷却した後、氷水に添加し反応を停止させ、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてｐＨを８〜９とした後、酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（９０：１０〜０：１００のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物５２０ｍｇを橙色液体として得た。
【０２０９】
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.91 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.80 (d, 1H, J=7.2Hz), 4.55 (q, 2H, J=6.9Hz), 3.75-3.41 (m, 4H), 3.27 (s, 3H), 2.87 (s, 3H), 1.48 (t, 3H, J=6.9Hz)。
【０２１０】
工程３；３−（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
３−（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチル５００ｍｇ（１．４４ｍｍｏｌ）及びエタノール１０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて１ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液４．５ｍｌ（４．５ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応溶液を氷冷下にて１時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を添加し、ｐＨを４とした。該反応混合液を酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌ×２回）し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することにより、目的物４７０ｍｇを淡黄色固体として得た。
【０２１１】
融点：１１５〜１２０℃
〔参考例１１〕
参考例９又は参考例１０と同様の方法で、第１４表に示す化合物を合成した。尚、表中Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様にＥｔはエチル基を、Ｐｈはフェニル基及び−ｃはシクロを各々意味する。
【０２１２】
また、表中Ｄ−９ｂ、Ｄ−１４、Ｄ−１７及びＤ−１９で表される置換基は、以下の構造を表す。
【０２１３】
【化３２】
2017025054.tif 000053
【０２１４】
〔第１４表〕
【０２１５】
【化３３】
2017025054.tif 000054
【０２１６】
【表２１】
2017025054.tif 000055
【０２１７】
〔参考例１２〕
２−ヒドラジニル−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸エチルの合成
工程１；２−ヒドロキシ−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸エチルの合成
水酸化ナトリウム１０．０２ｇ（２４２．９９ｍｍｏｌ）及び１，２−ジメトキシエタン２３８ｇの混合溶液に、氷冷下にて（Ｅ）−４−ブトキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オン４７．６７ｇ（２４３．００ｍｍｏｌ）及び２−シアノ酢酸エチル２７．４９ｇ（２４３．０４ｍｍｏｌ）の混合溶液を４０分かけて添加した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて４時間攪拌した。撹拌終了後、該反応混合物に、４０℃にて塩酸７１．５ｇ及び水７１．５ｇの混合溶液を３０分かけて添加した。添加終了後、該反応混合物を４０℃にて２時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に水１５０ｇを添加し、反応を停止させ、トルエンにて抽出（１５０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン：酢酸エチル（９５：５〜７０：３０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物４４．２８ｇを淡黄色固体として得た。
【０２１８】
1H NMR (CDCl3 Me4Si, 300MHz) δ11.56 (s, 1H), 8.40 (d, 1H, J=7.7Hz), 7.33 (d, 1H, J=7.7Hz), 4.52 (q, 2H, J=7.1Hz), 1.47 (t, 3H, J=7.1Hz).
工程２；２−［（メチルスルホニル）オキシ］−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸エチルの合成
２−ヒドロキシ−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸エチル４０．２３ｇ（１７１．０８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１９．０４ｇ（１８８．１６ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン２０１ｇの混合溶液に、氷冷下にてメタンスルホニルクロライド２０．５８ｇ（１７９．６６ｍｍｏｌ）を１時間かけて添加した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて１時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に水２００ｇを添加し、反応を停止させ、クロロホルムにて抽出（１００ｍｌ×２回）した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することにより目的物５３．４４ｇを白色固体として得た。
【０２１９】
1H NMR (CDCl3 Me4Si, 300MHz) δ8.57 (d, 1H, J=7.7Hz), 7.76 (d, 1H, J=7.7Hz), 4.48(q, 2H, J=7.1Hz), 3.58 (s, 3H), 1.46 (t, 3H, J=7.1Hz).
融点：３８〜３９℃
工程３；２−ヒドラジニル−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸エチルの合成
２−［（メチルスルホニル］オキシ］−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸エチル５３．４４ｇ（１７０．６０ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム１５．７６ｇ（１８７．６０ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン２６７ｇの混合溶液に、室温にてヒドラジン一水和物９．３９ｇ（１８７．６１ｍｍｏｌ）を１５分かけて添加した。添加終了後、該反応混合物を５０℃にて１８時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に水３００ｇを添加し、反応を停止させ、酢酸エチルにて抽出（２００ｍｌ×２回）した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することにより目的物４０．１９ｇを黄色固体として得た。
【０２２０】
1H NMR (CDCl3 Me4Si, 300MHz) δ8.88 (brs, 1H), 8.28 (d, 1H, J=7.7Hz), 6.95 (d, 1H, J=7.7Hz), 4.38 (q, 2H, J=7.1Hz), 4.11 (brs, 2H), 1.41(t, 3H, J=7.1Hz).
融点：３４〜３５℃
〔参考例１３〕
３−チオキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチルの合成
２−ヒドラジニル−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸エチル１．００ｇ（４．０１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．５３ｇ（５．２２ｍｍｏｌ）、二硫化炭素０．４６ｇ（６．０２ｍｍｏｌ）及びメタノール８ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて過酸化水素水（３０％）０．６８ｇを添加した。反応混合物を室温にて２時間攪拌した後、氷冷下にて過酸化水素水（３０％）４５ｍｇを添加した。室温にて４時間攪拌後、反応溶液を濃縮した。得られた残渣に水５０ｍｌ及び炭酸カリウム１．６７ｇを加え、ジエチルエーテル５０ｍｌで洗浄した。得られた水層に氷冷下にて３ｍｏｌ／Ｌ塩酸３０ｍｌを加えた後、クロロホルムにて抽出（５０ｍｌ×３回）した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することで目的物１．１１ｇを黄色固体として得た。
【０２２１】
融点：２２１〜２２３℃
〔参考例１４〕
２−アミノ−１，３，４−オキサジアゾールの合成
工程１；２−ホルミルヒドラジンカルボキサミドの合成
セミカルバジド塩酸塩１０．０ｇ（８９．６６ｍｍｏｌ）、および炭酸水素ナトリウム９．０４ｇ（１０７．５９ｍｍｏｌ）を、エタノール５０ｍＬに懸濁させ、還流下、１時間撹拌した。撹拌終了後、得られた反応溶液にギ酸６．１９ｇ（１３４．４８ｍｍｏｌ）を加え、さらに１時間撹拌した。得られた反応混合物中の不溶物をろ別し、ろ液を室温で２４時間撹拌した。撹拌終了後、析出した固体をろ過することにより、目的物質７．１０ｇを白色固体として得た。
【０２２２】
融点：３０〜５０℃
工程２；２−アミノ−１，３，４−オキサジアゾールの合成
２−ホルミルヒドラジンカルボキサミド１．０３ｇ（９．９９ｍｍｏｌ）を、１，２−ジメトキシエタン２０．６ｍＬに懸濁させ、オキシ塩化リン１．６９ｇ（１１．０２ｍｍｏｌ）を加え、還流下４時間撹拌した。得られた反応液の溶媒を留去した後、水１５ｍＬおよび炭酸ナトリウム３．２ｇを加え、酢酸エチルにて抽出（５０ｍＬ×３回）した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去することによって、目的物質０．４８ｇを白色固体として得た。
【０２２３】
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.91 (s, 1H), 4.94 (brs, 2H).
融点：１３４〜１４１℃
〔参考例１５〕
２−アミノ−１，３，４−オキサジアゾールの合成
工程１；２−ホルミルヒドラジンカルボチオアミドの合成
チオセミカルバジド５．００ｇ（５４．８６ｍｍｏｌ）をギ酸１５ｍＬ、トルエン１５ｍＬに懸濁させ、還流下、３時間撹拌した。得られた反応溶液に、エタノール１５ｍＬを加え、０℃に冷却し、２０分撹拌した。撹拌終了後、析出した固体をろ過することにより、目的物質２．９０ｇを白色固体として得た。
ｍｐ：１６２−１６５℃
工程２；２−アミノ−１，３，４−オキサジアゾールの合成
２−ホルミルヒドラジンカルボチオアミド１．１９ｇ（９．９９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５０ｍＬに懸濁させ、炭酸ナトリウム２．２３ｇ（２１．０４ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロリド１．３７ｇ（１１．９７ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で２４時間撹拌した。得られた反応混合物の不溶物をろ別した後、ろ液を濃縮し、水１０ｍＬを加え、酢酸エチル１００ｍＬで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水１０ｍＬで洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去することにより、目的物質０．５４ｇを桃色固体として得た。
【０２２４】
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.91 (s, 1H), 4.94 (brs, 2H).
融点：１３４〜１４１℃
〔参考例１６〕
２−アミノ−１，３，４−オキサジアゾールの合成
ブロモシアン１．７６ｇ（１６．６２ｍｍｏｌ）のメタノール１０ｍＬ溶液に、氷冷攪拌下、ホルモヒドラジド１．０ｇ（１６．６５ｍｍｏｌ）のメタノール１０ｍＬ溶液を滴下し、５℃以下にて１時間３０分攪拌後、炭酸水素ナトリウム１．８２ｇ（２１．６ｍｍｏｌ）を添加した。同温度にて１５分撹拌後、室温まで自然昇温させながら、２２時間撹拌した。反応完結を確認後、不溶物をろ別し、溶媒を留去することで薄桃色固体３．１２ｇを得た。アセトニトリルを添加し、不溶物を再度ろ別し、ろ液から溶媒を留去した。ジエチルエーテルにより固体を洗浄することで、目的物質０．８０ｇを淡赤白色固体として得た。
【０２２５】
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.91 (s, 1H), 4.94 (brs, 2H).
融点：１３４〜１４１℃
〔参考例１７〕
２−アミノ−１，３，４−オキサジアゾールの合成
工程１；２−（２−カルバモイルヒドラゾノ）酢酸エチルの合成
セミカルバジド塩酸塩２．２３ｇ（１９．９９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン３０ｍＬ溶液に、氷冷撹拌下、トリエチルアミン２．０２ｇ（１９．９６ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、グリオキシル酸エチルポリマーフォームの４７％トルエン溶液を４．４３ｇ滴下し、同温にて３０分撹拌後、自然昇温させながら１時間撹拌した。反応完結確認後、溶媒を減圧下留去し、得られた白色固体を水により、洗浄、ろ過した。得られた白色固体を再度ジイソプロピルエーテルにより洗浄、ろ過することで目的物質２．９３ｇを白色固体として得た。
【０２２６】
1H NMR (DMSO-d6, Me4Si, 300MHz) δ11.3 (s, 1H), 7.23 (s, 1H), 6.55 (brs, 2H), 4.17 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
融点：２０１〜２０３℃
工程２；２−ブロモ−２−（２−カルバモイルヒドラゾノ）酢酸エチルの合成
２−（２−カルバモイルヒドラゾノ）酢酸エチル１．５９ｇ（９．９９ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム０．８２ｇ（１０．００ｍｍｏｌ）及び酢酸１２ｍＬ溶液に、室温撹拌下、臭素１．５９ｇ（９．９５ｍｍｏｌ）及び酢酸４ｍＬの混合溶液を滴下し、２４時間攪拌した。反応完結後、水３２ｍＬを添加し、クロロホルム（１６ｍＬ×３）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにより脱水・乾燥したのち、減圧下にて溶媒を留去した。得られた白色固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄、ろ過し、目的物質２．６９ｇを白色固体として得た。
【０２２７】
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.37 (s, 1H), 4.40 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.40 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
工程３；５−アミノ−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボン酸エチルの合成
２−ブロモ−２−（２−カルバモイルヒドラゾノ）酢酸エチル２．６９ｇのトルエン２０ｍＬ溶液に、室温撹拌下、トリエチルアミン２．０２ｇ（１９．９６ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で１０分間攪拌した。反応完結後、溶媒を減圧留去し、残存固体に水３０ｍＬを添加して洗浄・ろ過、乾燥することで、目的物質１．０４ｇを白色固体として得た。
【０２２８】
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 7.76 (s, 2H), 4.32 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.29 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
融点；１９２〜１９４℃
工程４；２−アミノ−１，３，４−オキサジアゾールの合成
５−アミノ−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボン酸エチル０.１６ｇ（１．０２ｍｍｏｌ）の水１ｍＬ懸濁液に、室温撹拌下、１０％水酸化ナトリウム水溶液０．６ｍＬを添加し、５分間撹拌した。反応完結後、得られた反応混合物に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液を添加し、液性をｐＨ３〜４としたのち、減圧下、溶媒を留去した。得られた残留物にエタノール５ｍＬを添加後、加熱還流した。反応完結後、減圧下、溶媒を留去し、得られた固体状残留物にアセトニトリルを加え、不溶物をろ別後、アセトニトリルを留去することで、目的物質０．０２ｇを白色固体として得た。
【０２２９】
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.91 (s, 1H), 4.94 (brs, 2H).
融点：１３４〜１４１℃
〔参考例１８〕
２−アミノ−５−メチル−１，３，４−オキサジアゾールの合成
工程１；２−アセチルヒドラジンカルボキサミドの合成
セミカルバジド塩酸塩４．４６ｇ（３９．９９ｍｍｏｌ）及び炭酸水素ナトリウム３．３６ｇ（３９．９９ｍｍｏｌ）をエタノール４０ｍｌに懸濁させ、還流下、１時間撹拌した。攪拌終了後、無水酢酸２０．４ｇ（１９９．８２ｍｍｏｌ）を添加し、さらに１時間撹拌した。得られた反応混合物中の不溶物をろ別し、ろ液を室温で１６時間撹拌した。攪拌終了後、析出した固体をろ過することにより、目的物３．１４ｇを白色固体として得た。
【０２３０】
1H NMR (DMSO-d6, Me4Si, 300MHz) δ9.40 (s, 1H), 7.63 (s, 1H), 5.88 (s, 2H), 1.79 (s, 3H).
融点：１２６〜１３３℃
工程２；２−アミノ−５−メチル−１，３，４−オキサジアゾールの合成
２−アセチルヒドラジンカルボキサミド１．１７ｇ（９．９９ｍｍｏｌ）をジメトキシエタン２３ｍｌに懸濁させ、オキシ塩化リン１．６８ｇ（１０．９６ｍｍｏｌ）を加え、７０℃にて２時間撹拌した。攪拌終了後、反応混合物中の溶媒を減圧下にて留去し、水１０ｍｌ及び酢酸エチル１００ｍｌを加えた後、水相のｐＨが８になるまで炭酸ナトリウムを添加した。得られた混合溶液を酢酸エチルにて抽出（１００ｍｌ×２回）し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去することにより、目的物０．５０ｇを白色固体として得た。
【０２３１】
1H NMR (DMSO-d6, Me4Si, 300MHz) δ6.79 (brs, 2H), 2.25 (s, 3H).
融点：１７２〜１７４℃
〔参考例１９〕
（Ｅ）−４−ブトキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オンの合成
トリフルオロ酢酸０．５０ｇ（４．３９ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン９ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてピリジン０．３５ｇ（４．３９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．５３ｇ（５．２６ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルビニルエーテル０．４４ｇ（４．３８ｍｍｏｌ）及びメタンスルホニルクロライド０．５０ｇ（４．３８ｍｍｏｌ）を添加した。室温にて４８時間攪拌後、反応混合物に氷水１０ｍｌを加え、クロロホルム１０ｍｌで抽出した。得られた有機層を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸１０ｍｌ及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０ｍｌで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することで目的物０．８７ｇを黄色油状物として得た。
【０２３２】
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.90 (d, 1H, J=12.4Hz), 5.86 (d, 1H, J=12.4Hz), 4.04 (t, 2H, J=6.5Hz), 1.80-1.65 (m, 2H), 1.50-1.35 (m, 2H), 0.97 (t, 3H, J=7.4Hz).
〔参考例２０〕
（Ｅ）−４−ブトキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オンの合成
トリフルオロ酢酸０．５０ｇ（４．３９ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン９ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてピリジン０．３５ｇ（４．３９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．５３ｇ（５．２６ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルビニルエーテル０．４４ｇ（４．３８ｍｍｏｌ）及び塩化チオニル０．５２ｇ（４．３９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温にて２４時間攪拌後、氷冷下にて塩化チオニル０．１０ｇ（０．８７ｍｍｏｌ）を添加した。室温にて１８時間攪拌後、反応混合物に氷水１０ｍｌを加え、クロロホルム１０ｍｌで抽出した。得られた有機層を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸１０ｍｌ及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０ｍｌで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することで目的物０．６６ｇを黄色油状物として得た。
【０２３３】
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.90 (d, 1H, J=12.4Hz), 5.86 (d, 1H, J=12.4Hz), 4.04 (t, 2H, J=6.5Hz), 1.80-1.65 (m, 2H), 1.50-1.35 (m, 2H), 0.97 (t, 3H, J=7.4Hz).
〔参考例２１〕
３−（メチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
工程１；３−（メチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチルの合成
３−チオキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチル５００ｍｇ（１．７２ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム１７３ｍｇ（２．０６ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン５ｇの混合溶液を５０℃に加熱し、硫酸ジメチル２３８ｍｇ（１．８９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を同温度で５時間攪拌後、炭酸水素ナトリウム５８ｍｇ（０．６９ｍｍｏｌ）及び硫酸ジメチル６５ｍｇ（０．５２ｍｍｏｌ）を加え、同温度にてさらに４．５時間攪拌した。攪拌終了後、反応混合物に水１０ｍｌを加え、酢酸エチルにて抽出（２０ｍｌ×３回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残渣を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物３１４ｍｇを黄色固体として得た。
【０２３４】
融点：１１６〜１１８℃
工程２；３−（メチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
３−（メチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチル３０５ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン２ｍｌの混合溶液に、室温にて、水１．２ｍｌに溶解させた水酸化カリウム７３ｍｇ（１．１１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を同温度で３０分攪拌後、ジクロロメタン１０ｍｌ及び水５ｍｌを加えた。得られた混合物に、氷冷下にて、濃塩酸２００ｍｇを添加し、室温まで昇温後、分液し、水層をジクロロメタンにて抽出（１０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物２５３ｍｇを黄色固体として得た。
【０２３５】
融点：１５８〜１６２℃
〔参考例２２〕
３−（エチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
工程１；３−（エチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチルの合成
３−チオキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチル５００ｍｇ（１．７２ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム１７３ｍｇ（２．０６ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン５ｇの混合溶液を５０℃に加熱し、硫酸ジエチル２９１ｍｇ（１．８９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を同温度で１２時間攪拌後、炭酸水素ナトリウム５８ｍｇ（０．６９ｍｍｏｌ）及び硫酸ジエチル７９ｍｇ（０．５１ｍｍｏｌ）を加え、同温度にてさらに６時間攪拌した。攪拌終了後、反応混合物に水１０ｍｌを加え、酢酸エチルにて抽出（２０ｍｌ×３回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残渣を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物４７９ｍｇを黄色固体として得た。
【０２３６】
融点：１０５〜１０７℃
工程２；３−（エチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
３−（エチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチル４７９ｍｇ（１．５０ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン２ｍｌの混合溶液に、室温にて、水２ｍｌに溶解させた水酸化カリウム１０９ｍｇ（１．６５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を同温度で１時間攪拌後、ジクロロメタン１０ｍｌ及び水５ｍｌを加えた。得られた混合物に、氷冷下にて、濃塩酸３５０ｍｇを添加し、室温まで昇温後、分液し、水層をジクロロメタンにて抽出（１０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物４３７ｍｇを黄色固体として得た。
【０２３７】
融点：１１３〜１１４℃
〔参考例２３〕
３−（イソプロピルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
工程１；３−（イソプロピルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチルの合成
３−チオキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチル５００ｍｇ（１．７２ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム１７３ｍｇ（２．０６ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン５ｇの混合溶液を５０℃に加熱し、硫酸ジイソプロピル３４４ｍｇ（１．８９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を同温度で４．５時間攪拌後、炭酸水素ナトリウム８７ｍｇ（１．０４ｍｍｏｌ）及び硫酸ジイソプロピル１５６ｍｇ（０．８６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を８０℃にて５時間攪拌後、炭酸水素ナトリウム８７ｍｇ（１．０４ｍｍｏｌ）及び硫酸ジイソプロピル１５６ｍｇ（０．８６ｍｍｏｌ）を追加し、さらに同温度にて５時間攪拌した。攪拌終了後、水１０ｍｌを加え、酢酸エチルにて抽出（２０ｍｌ×３回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残渣を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物３４０ｍｇを黄色固体として得た。
【０２３８】
融点：７６〜７８℃
工程２；３−（イソプロピルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
３−（イソプロピルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチル３４０ｍｇ（１．０２ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン２ｍｌの混合溶液に、室温にて、水１．５ｍｌに溶解させた水酸化カリウム７４ｍｇ（１．１２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を同温度で１時間攪拌後、ジクロロメタン１０ｍｌ及び水５ｍｌを加えた。得られた混合物に、氷冷下にて、濃塩酸２５０ｍｇを添加し、室温まで昇温後、分液し、水層をジクロロメタンにて抽出（１０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物２８７ｍｇを黄色固体として得た。
【０２３９】
融点：１３５〜１３６℃
〔第１５表〕
【０２４０】
【表２２】
2017025054.tif 000056
【０２４１】
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.                       1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
A1-74c   δ9.41 (brs, 1H), 8.29 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.86 (brs, 1H), 7.00 (d,
1H, J=7.5Hz), 4.38 (q, 2H, J=7.2Hz), 3.60 (t, 2H, J=4.5Hz), 3.53
(t, 2H, J=4.5Hz), 3.44-3.32 (m, 5H), 1.39 (t, 3H, J=6.9Hz), 1.19
(t, 3H, J=7.2Hz).
A1-90c   δ9.31 (brs, 1H), 8.29 (d, 1H, J=7.7Hz), 7.53 (d, 1H, J=7.7Hz),
7.38-7.31 (m, 1H), 7.09-6.99 (m, 3H), 6.57 (brs, 1H), 4.39 (q,
2H, J=7.4Hz), 3.90 (s, 3H), 3.23 (s, 3H), 1.41 (t, 3H, J=7.4Hz).
A1-102c  δ9.43 (d, 1H, J=4.5Hz), 8.33 (d, 1H, J=7.7Hz), 7.06 (d, 1H,
J=7.7Hz), 6.82 (d, 1H, J=4.5Hz), 4.41 (q, 2H, J=7.1Hz), 3.90-3.85
(m, 2H), 3.75-3.60 (m, 2H), 2.78-2.68 (m, 2H), 1.43 (t, 3H,
J=7.1Hz), 1.30-1.22 (m, 6H).
A1-117c  δ9.36 (brs, 1H), 8.34 (d, 1H, J=7.7Hz), 7.10 (d, 1H, J=7.7Hz),
6.64 (brs, 1H), 4.42 (q, 2H, J=6.8Hz), 4.35-4.28 (m, 2H),
1.50-1.39 (m, 6H).
A1-126c  δ9.30 (d, 1H, J=4.5Hz), 8.33-8.25 (m, 2H), 7.78-7.70 (m, 1H),
7.07 (d, 1H, J=7.7Hz), 6.86 (d, 1H, J=8.9Hz), 6.38 (d, 1H,
J=4.5Hz), 4.39 (q, 2H, J=7.1Hz), 3.98 (s, 3H), 3.28 (s, 3H),
1.41 (t, 3H, J=7.1Hz).
A1-127c  δ9.36 (d, 1H, J=3.9Hz), 8.52 (d, 1H, J=2.4Hz), 8.34 (d, 1H,
J=7.7Hz), 7.94-7.88 (m, 1H), 7.45 (d, 1H, J=8.3Hz), 7.10 (d, 1H,
J=8.3Hz), 6.44 (d, 1H, J=3.9Hz), 4.40 (q, 2H, J=7.1Hz), 3.34 (s,
3H), 1.42 (t, 3H, J=7.1Hz).
A1-132b  δ9.35 (d, 1H, J=4.2Hz), 8.77 (d, 1H, J=2.4Hz), 8.64-8.60 (m, 1H),
8.35 (d, 1H, J=8.0Hz), 7.95-7.89 (m, 1H), 7.46-7.36 (m, 6H),
7.07 (d, 1H, J=7.7Hz), 6.43 (d, 1H, J=4.5Hz), 5.36 (s, 2H), 3.35
(s, 3H).
A1-135c  δ9.50 (d, 1H, J=4.5Hz), 8.32 (d, 1H, J=7.4Hz), 7.08-7.03 (m, 2H),
4.40 (q, 2H, J=7.1Hz), 4.22 (q, 2H, J=7.1Hz), 4.12 (s, 2H), 3.15
(s, 3H), 1.41 (t, 3H, J=7.1Hz), 1.28 (t, 3H, J=7.1Hz).
A1-136c  δ9.71 (brs, 1H), 9.00 (brs, 1H), 8.33 (d, 1H, J=7.8Hz), 7.55-7.34
(m, 5H), 7.08 (d, 1H, J=7.8Hz), 4.81 (s, 1H), 4.39 (q, 2H,
J=7.1Hz), 3.53 (s, 3H), 1.39 (t, 3H, J=7.1Hz).
A1-137c  δ9.27 (brs, 1H), 8.37 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.14 (d, 1H, J=7.5Hz),
6.16 (brs, 1H), 5.87 (brs, 1H), 4.42 (q, 2H, J=7.2Hz), 3.99 (q,
2H, J=7.2Hz), 3.48 (q, 2H, J=5.7Hz), 2.51 (q, 2H, J=5.7Hz),
1.43 (t, 3H, J=7.2Hz), 1.18 (t, 3H, J=7.2Hz).
B1-72c   δ7.92 (d, 1H, J=6.6Hz), 7.39 (d, 1H, J=6.6Hz), 4.57 (q, 2H,
J=7.1Hz), 3.71-3.44 (m, 3H), 3.36-3.16 (m, 6H), 1.50 (t, 3H,
J=7.1Hz), 1.12 (t, 3H, J=7.1Hz).
B1-83c   δ7.94 (d, 1H, J=6.9Hz), 7.43 (d, 1H, J=6.9Hz), 6.34-6.31 (m, 3H),
4.63 (s, 2H), 4.57 (q, 2H, J=7.2Hz), 3.73 (s, 6H), 1.49 (t, 3H,
J=7.2Hz).
B1-95c   δ8.02 (d, 1H, J=7.4Hz), 7.46-7.38 (m, 2H), 6.21 (d, 1H, J=7.7Hz),
6.03 (d, 1H, J=7.7Hz), 4.58 (q, 2H, J=7.1Hz), 3.48 (s, 3H), 3.44
(s, 3H), 1.52 (t, 3H, J=7.1Hz).
B1-97a   δ7.96 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.46 (d, 1H, J=7.2Hz), 4.10 (s, 3H),
3.79-3.68 (m, 1H), 3.33-3.26 (m, 1H), 3.06-2.99 (m, 1H), 2.07
(s, 3H), 1.54 (d, 3H, J=6.9Hz).
B1-111c  δ7.90 (d, 1H, J=6.6Hz), 7.39 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.35-7.27 (m, 2H),
6.80-6.76 (m, 2H), 4.77 (q, 1H, J=7.2Hz), 4.56 (q, 2H, J=7.2Hz),
3.75 (s, 3H), 1.91 (d, 3H, J=7.2Hz), 1.50 (t, 3H, J=7.2Hz).
B1-117b  δ7.72 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.61-7.53 (m, 2H), 7.46-7.30 (m, 3H),
7.20 (d, 1H, J=6.8Hz), 5.52 (s, 2H), 5.28 (brs, 1H), 4.18 (q, 2H,
J=7.1Hz), 3.91 (t, 2H, J=6.0Hz), 2.83 (t, 2H, J=6.0Hz), 1.28 (t,
3H, J=7.1Hz).
B1-118c  δ7.93 (d, 1H, J=6.6Hz), 7.40 (d, 1H, J=6.6Hz), 4.57 (q, 2H,
J=7.1Hz), 3.94-3.83 (m, 2H), 3.09-2.88 (m, 4H), 1.49 (t, 3H,
J=7.1Hz), 1.31-1.24 (m, 6H).
B1-120a  δ7.95 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.39 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.33 (d, 2H,
J=8.4Hz), 7.13 (d, 2H, J=8.4Hz), 5.22(q, 1H, J=6.9Hz), 4.10 (s,
3H), 2.44 (s, 3H), 1.77 (d, 3H, J=6.9Hz).
B1-121a  δ8.05 (d, 1H, J=7.2Hz), 5.52 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.45 (d, 1H,
J=7.2Hz), 6.61 (s, 1H), 4.14 (s, 3H), 4.01 (s, 3H).
B1-128c  δ7.97 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.61-7.54 (m, 2H), 7.50 (d, 1H, J=7.5Hz),
7.41-7.36 (m, 3H), 5.99 (s, 1H), 4.54 (q, 2H, J=7.2Hz), 3.39 (s,
3H), 1.46 (t, 3H, J=7.2Hz).
B1-129b  δ7.96 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.65-7.56 (m, 1H), 7.49-7.33 (m, 5H),
5.54 (s, 2H), 4.19-3.90 (m, 4H), 2.95 (s, 3H), 1.19 (t, 3H,
J=7.1Hz).
B1-149c  δ8.04 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.66 (s, 1H), 7.46 (d, 1H, J=7.2Hz),
4.60 (q, 2H, J=6.9Hz), 3.95 (s, 3H), 1.51 (t, 3H, J=6.9Hz).
B1-153c  δ8.08 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.50 (d, 1H, J=7.2Hz), 4.61 (q, 2H,
J=7.2Hz), 3.93 (s, 3H), 1.51 (t, 3H, J=7.2Hz).
B1-159c  δ8.01 (d, 1H, J=7.4Hz), 7.68 (d, 1H, J=3.3Hz), 7.46 (d, 1H,
J=7.4Hz), 6.93-6.87 (m, 1H), 6.61 (d, 1H, J=8.9Hz), 4.60 (q,
2H, J=7.1Hz), 3.88 (s, 3H), 3.37 (s, 3H), 1.52 (t, 3H, J=7.1Hz).
B1-163a  δ7.99 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.48 (d, 1H, J=7.5Hz), 4.74 (q, 1H,
J=6.9Hz), 4.10 (s, 3H), 3.87 (d, 1H, J=13.8Hz), 3.65 (d, 1H,
J=13.8Hz), 2.04 (s, 3H), 1.98 (d, 3H, J=6.9Hz).
B1-164a  δ7.97 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.47 (d, 1H, J=7.5Hz), 4.92 (d, 1H,
J=12.3Hz), 4.74 (q, 1H, J=6.9Hz), 4.48 (d, 1H, J=12.3Hz),
4.10 (s, 3H), 3.21 (s, 3H), 2.00 (d, 3H, J=6.9Hz).
B1-167c  δ8.00 (d, 1H, J=7.1Hz), 7.82 (d, 1H, J=3.0Hz), 7.43 (d, 1H,
J=7.7Hz), 7.15-7.09 (m, 1H), 6.39 (d, 1H, J=8.9Hz), 4.60 (q, 2H,
J=7.1Hz), 3.78 (s, 3H), 3.45 (s, 3H), 1.51 (t, 3H, J=7.1Hz).
B1-168c  δ8.10 (d, 1H, J=2.7Hz), 8.02 (d, 1H, J=7.4Hz), 7.53-7.41 (m, 2H),
6.80-6.74 (m, 1H), 6.43 (d, 1H, J=8.6Hz), 4.60 (q, 2H, J=7.1Hz),
3.49 (s, 3H), 1.52 (t, 3H, J=7.1Hz).
B1-169c  δ8.05-8.00 (m, 2H), 7.50-7.43 (m, 2H), 6.39 (d, 1H, J=8.9Hz),
4.60 (q, 2H, J=7.1Hz), 3.47 (s, 3H), 1.52 (t, 3H, J=7.1Hz).
B1-177c  δ7.72 (d, 1H, J=8.0Hz), 7.22 (d, 1H, J=8.0Hz), 5.29 (brs, 1H),
4.54 (q, 2H, J=7.1Hz), 4.18 (q, 2H, J=7.1Hz), 3.91 (t, 2H,
J=5.6Hz), 2.83 (t, 2H, J=5.6Hz), 1.48 (t, 3H, J=7.1Hz), 1.28 (t,
3H, J=7.1Hz).
C1-120   δ8.00 (d, 1H, J=7.1Hz), 7.36 (d, 1H, J=7.1Hz), 5.52 (brs, 1H),
4.31-4.12 (m, 2H), 3.99-3.89 (m, 2H), 2.84- 2.79 (m, 2H),
1.33-1.23 (m, 3H).
C1-133   δ8.22 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.55 (d, 1H, J=6.8Hz), 4.23-3.99
(m, 4H), 2.97 (s, 3H), 1.20 (t, 3H, J=7.4Hz).
C1-166    δ8.32 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.67 (d, 1H, J=7.5Hz), 6.35 (q, 1H,
J=6.3Hz), 2.08 (s, 3H), 1.94 (d, 3H, J=6.3Hz).
C1-171    δ8.26 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.63 (d, 1H, J=7.2Hz), 4.70 (q, 1H,
J=7.2Hz), 3.49-3.44 (m, 2H), 3.25 (s, 3H), 3.00-2.91 (m, 1H),
2.79-2.70 (m, 1H), 1.99 (d, 3H, J=7.2Hz).
C1-174    δ8.27 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.64 (d, 1H, J=7.2Hz), 4.77 (q, 1H,
J=6.9Hz), 3.85 (d, 1H, J=13.8Hz), 3.66 (d, 1H, J=13.8Hz), 
2.04 (s, 3H), 1.98 (d, 3H, J=6.9Hz).
C1-175    δ8.26 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.63 (d, 1H, J=7.2Hz), 4.86 (d, 1H,
J=12.3Hz), 4.75 (q, 1H, J=7.2Hz), 4.54 (d, 1H, J=12.3Hz), 
3.19 (s, 3H), 2.01 (d, 3H, J=7.2Hz).
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
試験例
次に、本発明化合物の除草剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を下記の判定基準に従い調査した。結果を第１７表に示す。
【０２４２】
判定基準
５  …  殺草率  ９０％以上  （ほとんど完全枯死）
４  …  殺草率  ７０％以上９０％未満
３  …  殺草率  ４０％以上７０％未満
２  …  殺草率  ２０％以上４０％未満
１  …  殺草率    ５％以上２０％未満
０  …  殺草率    ５％以下  （ほとんど効力なし）
〔試験例２〕湛水条件における雑草生育期処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエ、ホタルイ及びコナギが１乃至２葉期に達したとき、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１８表に示す。
〔試験例３〕茎葉処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深０．１乃至０．５cmの条件とした。イヌビエ、アゼガヤ、タマガヤツリ、コゴメガヤツリ及びイネの種子を播種し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。１４日間育成したのち、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１９表に示す。
〔試験例４〕茎葉処理による除草効果試験
縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した後、２５乃至３０℃の温室内において植物を育成した。１４日間育成したのち，配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第２０表に示す。
【０２４３】
尚、第１７表乃至第２０表中の記号は以下の意味を表す。
Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ、Ｄ：アゼガヤ、Ｅ：タマガヤツリ、Ｆ：メヒシバ、Ｇ：エノコログサ、Ｈ：イヌビエ、Ｉ：カラスムギ、Ｊ：ブラックグラス、Ｋ：イタリアンライグラス、Ｌ：セイヨウヌカボ、Ｍ：イチビ、Ｎ：アオゲイトウ、Ｏ：シロザ、Ｐ：ハコベ、Ｑ：ヤエムグラ、Ｒ：オオイヌノフグリ、Ｓ：コゴメガヤツリ、ａ：移植イネ、b:直播イネ、ｃ：トウモロコシ、ｄ：ダイズ、e：コムギ、f：ビート、g：ナタネ
また処理薬量（ｇ／ｈａ）とは、１ヘクタール（１ｈａ）当たりに換算したときに、記載した数値のグラム（ｇ）数だけ処理されるように濃度を調整したことを表す。
〔第１７表〕
【０２４４】
【表２３】
2017025054.tif 000057
【０２４５】
【表２４】
2017025054.tif 000058
【０２４６】
【表２５】
2017025054.tif 000059
【０２４７】
【表２６】
2017025054.tif 000060
【０２４８】
【表２７】
2017025054.tif 000061
【０２４９】
【表２８】
2017025054.tif 000062
【０２５０】
―――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．         処理薬量    Ａ    Ｂ    Ｃ    ａ
（ｇ／hａ）
―――――――――――――――――――――――――
1-175           320        2     5     2     0
1-176           320        4                 1
1-178           320              2     0     0
1-180           320                          0
1-181           320        5     3     0     0
1-182           320              3     0     0
1-183           320              5           3
1-184           320        2     2     0     2
1-185           320        0     1     0     3
1-186           320        3     3     2     3
1-187           320        3     3     1     3
1-188           320        3                 2
1-189           320        2     4     4     2
1-190           320        4     4           2
1-191           320        5     4     4     1
1-192           320        4     3     2     0
1-193           320        3     3     0     0
1-194           320        5     4     4     0
1-195           320        4     3     3     0
1-196           320        5     5     5     4
1-197           320        5     4     2     0
1-198           320        4     4     4     0
1-199           320        3     3     3     0
1-200           320        3     3     2     0
1-201           320        2     5     4     0
1-202           320        2     3     4     0
1-203           320        2     1     2     0
1-204           320        3     4     3     0
1-205           320        2     3     3     0
1-206           320        5     5     3     0
1-207           320        0     2     0     0
1-208           320        4     3     4     1
1-209           320        5     5     4     3
1-210           320        5     5     5     0
1-211           320        5     4     4     3
1-212           320        5     5     5     4
1-213           320        4     4     4     1
1-214           320        5     5     5     2
1-215           320        4     4     4     0
1-216           320        3     2           0
1-217           320        4     4     4     2
1-218           320        3     2     4     2
1-219           320        3     4     4     4
1-220           320        2     3     4     2
1-221           320        4     3     4     2
1-222           320        4     2     4     1
1-224           320        4     2     3     1
1-225           320        3     3     4     4
1-226           320        0     2     0     0
1-228           320        2     4     2     3
1-229           320        3     3     4     2
1-230           320        2     3     4     2
1-231           320        4     3     4     2
1-233           320        0     2     0     0
1-234           320        2     2     4     0
1-235           320        4     3     4     1
1-236           320        3     4     4     3
1-237           288        4     5     4     1
1-238           320        5     4     4     1
1-239           320        4     4     4     0
1-240           320        5     4     4     0
1-241           320        0     2     0     0
1-242           320        5     4     4     3
1-243           320        5     5     5     4
1-244           320        5     4     4     0
1-245           320        5     4     4     0
1-246           320        4     4           0
1-247           320        4     4     3     0
1-248           320        3     3     5     0
1-249           320        5     5     5     2
1-250           320        0     0     3     0
1-251           320        2     3     0     0
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1-434           320        5     4     5     4
1-435           320        5     1     4     4
1-436           320        4     1     4     3
1-437           320        5     3     5     1
1-438           320        3     0     2     0
1-440           320        4     3     4     2
1-441           320        5     4     5     5
1-442           224        3     0     0     0
1-443           320        2     0     3     0
1-444           320        1     0     2     1
1-446           320        3     0     3     0
1-447           320        4     3     4     3
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1-465           320        5     5     4     4
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1-469           320        4     1     3     2
1-470           320        5     3     3     3
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1-480           320        5     5     4     4
1-481           320        1     3     3     0
1-482           320        5     4     4     2
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2-113           320        4     4     5     4
2-114           320        4     4     4     1
2-115           320        4     5     5     1
2-116           170        3     4     4     0
2-117           320        4     4     4     2
2-118           320        5     4     5     1
2-119           320        4     4     4     1
2-120           320        5     5     5     4
2-121           320        5     5     5     2
2-122           320        4     4     4     3
2-123           320        4     4     5     3
2-124           320        5     5     5     3
2-126           320        5     5     5     2
2-127           320        5     5     5     5
2-128           320        5     5     5     4
2-129           320        5     5     5     4
2-130           320        5     5     5     2
2-131           320        5     5     4     4
2-132           320        5     5     5     2
2-133           320        5     5     5     4
2-134           320        5     5     5     2
2-135           320        0     2     4     0
2-136           320        5     5     5     5
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2-138           320        4     3     4     1
2-139           320        4     4     5     0
2-140           320        4     4     4     4
2-141           320        4     3     4     1
2-142           320        4     4     4     2
2-143           320        2     3     4     0
2-144           320        5     5     5     1
2-145           320        4     4     5     1
2-146           320        5     5     5     4
2-147           320        5     5     5     3
2-148           320        2     3     4     0
2-149           320        5     5     5     2
2-150           320        5     5     4     4
2-151           320        5     5     5     5
2-152           320        5     5     5     5
2-153           320        4     5     4     2
2-154           320        3     4     4     1
2-155           320        3     2     3     1
2-156           320        5     5     5     1
2-157           320        4     4     5     3
2-158           320        3     2     3     3
2-159           320        4     4     4     1
2-160           320        5     4     5     3
2-161           320        5     4     5     4
2-162           320        3     4     4     0
2-163           192        5     5     5     4
2-164           320        5     5     4     4
2-165           320        5     4     4     3
2-168           320        5     5     5     3
2-169           320        4     4     4     2
2-170           320        3     3     4     0
2-171           320        5     4     4     0
2-173           320        3     2     4     0
2-174           320        0     3     2     0
2-175           320        5     5     5     4
2-176           320        5     5     4     1
2-177           320        5     5     4     0
2-178           320        4     4     4     0
2-179           320        5     4     4     4
2-180           320        5     4     5     5
2-181           320        5     5     4     5
2-182           320        5     4     4     2
2-183           320        5     5     4     4
2-184           320        5     5     4     5
2-185           320        5     5     4     5
2-186           320        5     5     5     3
2-187           320        5     5     5     5
2-188           320        4     4     4     2
2-189           320        5     5     4     4
2-190           320        5     4     4     4
2-191           320        5     5     5     5
2-192           320        2     3     4     0
2-193           320        5     4     4     1
2-194           320        4     4     4     4
2-195           320        5     5     5     3
2-196           320        5     5     5     4
2-197           320        5     5     5     5
2-198           320        5     5     5     5
2-199           320        5     4     4     4
2-200           320        4     4     3     4
2-201           320        5     5     5     4
2-202           320        5     4     4     4
2-204           320        5     5     5     5
2-205           320        5     4     5     4
2-206           320        5     5     5     5
2-207           320        5     5     5     4
2-208           320        5     5     5     4
2-209           320        5     4     4     4
2-210           320        5     5     5     4
2-211           320        5     5     5     5
2-212           320        5     5     4     1
2-213           320        4     2     4     1
2-214           320        5     4     5     5
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2-216           320        4     2     4     4
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2-225           320        4     1     3     4
2-226           320        5     4     5     4
2-227           320        5     4     5     4
2-228           320        5     3     4     3
2-229           320        5     5     5     5
2-230           320        5     5     5     4
2-231           320        4     5     5     3
2-232           320        5     5     5     4
2-233           320        5     5     5     5
2-234           320        5     5     5     4
2-235           320        5     5     5     1
2-236           320        5     4     4     0
8-001           320        4     3     3     0
―――――――――――――――――――――――――
〔第１８表〕
【０２５１】
【表２９】
2017025054.tif 000063
【０２５２】
【表３０】
2017025054.tif 000064
【０２５３】
【表３１】
2017025054.tif 000065
【０２５４】
【表３２】
2017025054.tif 000066
【０２５５】
【表３３】
2017025054.tif 000067
【０２５６】
【表３４】
2017025054.tif 000068
【０２５７】
―――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．         処理薬量    Ａ    Ｂ    Ｃ
（ｇ／hａ）
―――――――――――――――――――――――――
1-175           320        0     3     0
1-176           320        0     2      
1-180           320        2     1     0
1-181           320        1     1     0
1-182           320        0     1     0
1-183           320        3     3     3
1-184           320        0     1      
1-186           320        2     1     0
1-188           320        1     0     0
1-189           320        0     1     0
1-190           320        2     2      
1-191           320        3     3     3
1-192           320        2     2     0
1-193           320        1     2     0
1-194           320        4     3     2
1-195           320        2     3     0
1-196           320        5     5     4
1-197           320        3     3     3
1-198           320        4            
1-199           320        2     3     2
1-200           320        5     5     4
1-201           320        0     2     0
1-202           320        2     3     3
1-203           320        0     1     2
1-204           320        3     3     3
1-205           320        1     3     3
1-206           320        3     3     3
1-207           320        1     0     0
1-208           320        3     4     4
1-209           320        4     5     4
1-210           320        5     5     5
1-211           320        4     4     4
1-212           320        5     5     5
1-213           320        2     3     4
1-214           320        4     4     4
1-215           320        3     3     3
1-216           320        0     1     2
1-217           320        3     3     3
1-218           320        1     2     3
1-219           320        2     3     3
1-220           320        3     3     3
1-221           320        3     3     3
1-222           320        1     2     3
1-224           320        4     3     3
1-225           320        1     2     4
1-226           320        0     1     0
1-228           320        0     2     0
1-229           320        2     2     4
1-230           320        0     0     3
1-231           320        2     0     3
1-234           320        0     0     2
1-235           320        4     2     3
1-236           320        4     3     3
1-237           288        4     5     4
1-238           320        4     4     4
1-239           320        4     3     3
1-240           320        3     4     3
1-242           320        4     4     4
1-243           320        5     5     5
1-244           320        3     2     3
1-245           320        4     4     4
1-246           320        3     4     4
1-247           320        3     3     4
1-248           320        1     3     4
1-249           320        5     5     4
1-251           320        2     2     0
1-253           320        3     3     2
1-254           320        4     4     4
1-255           320        4     4     2
1-256           320        3     2     3
1-257           320        2     2     1
1-258           320        3     3     3
1-262           320        0     2     0
1-263           320        0     1     1
1-264           320        0     1     2
1-265           320        4     3     3
1-266           320        5     5     5
1-267           320        4     4     4
1-268           320        0     1     0
1-269           320        3     2     2
1-270           320        4     1     1
1-271           320        1     1     0
1-272           320        4     2     3
1-274           320        1     3     3
1-275           320        0     3     3
1-276           320        2     2     3
1-277           320        2     3     3
1-278           320        1     0     0
1-280           320        1     1     0
1-281           320        5     3     4
1-282           320        5     3     4
1-283           320        4     4     4
1-284           320        3     2     4
1-285           320        4     4     3
1-286           320        4     4     4
1-288           320        2     1     3
1-289           320        0     1     0
1-290           320        4     3     4
1-291           320        4     4     3
1-292           320        5     3     4
1-293           320        5     5     4
1-294           320        2     0     3
1-295           320        3     4     2
1-296           320        0     1     0
1-298           320        4     3     2
1-300           320        2     0     0
1-302           320        5     5     3
1-305           320        0     3     3
1-306           320        4     2     4
1-307           320        5     1     2
1-308           320        3     0     0
1-309           320        4     3     3
1-310           320        3     2     3
1-311           320        4     4     3
1-312           320        3     3     3
1-314           320        1     2     1
1-315           320        0     1     0
1-316           320        5     4     4
1-317           320        3     3     3
1-318           320        5     4     4
1-319           320        4     4     4
1-320           320        1     3     2
1-321           320        0     1     0
1-322           320        4     4     4
1-323           320        5     5     5
1-324           320        4     2     3
1-325           320        3     4     3
1-326           320        0     2     3
1-328           320        1     2     3
1-329           320        4     0     3
1-330           320        0     2     1
1-331           320        4     3     3
1-332           320        0     2     3
1-336           320        2     2     3
1-337           320        0     1     0
1-339           320        4     5     5
1-340           320        4     4     4
1-341           320        0     3     2
1-342           320        0     3     2
1-343           320        2     0     2
1-344           320        3     3     4
1-348           320        0     0     3
1-350           320        5     5     5
1-351           320        4     4     5
1-352           320        5     5     5
1-353           320        5     5     4
1-354           320        4     3     4
1-355           320        0     3     3
1-356           320        2     3     3
1-357           320        4     5     4
1-358           320        2     4     3
1-359           320        3     3     1
1-360           320        3     2     3
1-361           320        3     3     1
1-362           320        0     2     3
1-363           224        4     3     2
1-364           320        5     4     3
1-365           320        5     5     4
1-366           320        5     5     3
1-367           320        4     2     1
1-368           320        4     3     2
1-369           320        1     1     0
1-371           320        5     5     4
1-372           320        5     5     4
1-373           320        4     4     3
1-374           320        4     4     3
1-375           320        4     4     3
1-376           320        5     5     4
1-377           320        4     5     4
1-378           320        4     4     3
1-379           320        2     3     3
1-380           320        4     5     4
1-381           320        4     4     3
1-382           320        1     2     3
1-383           320        4     4     3
1-384           320        3     3     2
1-385           320        4     3     4
1-386           320        1     3     3
1-387           320        5     5     4
1-388           320        4     4     4
1-390           320        2     2     3
1-391           320        4     4     4
1-392           320        3     2     2
1-393           320        4     4     3
1-394           320        2     4     1
1-395           320        4     4     2
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1-429           203        3     2     3
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1-433           320        4           4
1-434           320        5     5     5
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2-203           320        4     5     4
2-204           320        5     5     5
2-205           320        4     4     5
2-206           320        5     5     4
2-207           320        5     5     5
2-208           320        5     5     5
2-209           320        5     4     4
2-210           320        5     5     5
2-211           320        5     5     5
2-212           320        4     5     4
2-213           320        4     4     4
2-214           320        5     5     5
2-215           320        5     5     4
2-216           320        5     4     4
2-217           320        3     3     2
2-218           320        4     5     5
2-219           320        5     5     5
2-221           320        5            
2-222           320        5     3     4
2-223           320        4     4     4
2-224           320        5     5     4
2-225           320        4     2     3
2-226           320        5     5     4
2-227           320        5     5     4
2-228           320        3     4     4
2-229           320        5     5     4
2-230           320        5     5     5
2-231           320        3     4     4
2-232           320        4     5     3
2-233           320        5     5     5
2-234           320        5     5     5
2-235           320        5     4     4
2-236           320        3     2     3
8-001           320        2     3     3
―――――――――――――――――――――――――
〔第１９表〕
【０２５８】
【表３５】
2017025054.tif 000069
【０２５９】
【表３６】
2017025054.tif 000070
【０２６０】
【表３７】
2017025054.tif 000071
【０２６１】
【表３８】
2017025054.tif 000072
【０２６２】
【表３９】
2017025054.tif 000073
【０２６３】
【表４０】
2017025054.tif 000074
【０２６４】
―――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．         処理薬量    Ｈ    Ｄ    Ｓ    ｂ
（ｇ／hａ）
―――――――――――――――――――――――――
1-175           320        5     4     5     0
1-176           320        5     4     5     0
1-177           320        0     3     3     0
1-178           320        0     2     3     0
1-179           320        3     4     4     0
1-180           320        4     4     5     0
1-181           320        5     5     5     1
1-182           320        3     3     4     0
1-183           320        4     5     5     1
1-184           320        5     5     5     3
1-185           320        3     5     5     1
1-186           320        4     5     5     2
1-187           320        4     5     5     2
1-188           320        5     5     5     3
1-189           320        1     2     0     0
1-190           320        5     5     5     3
1-191           320        4     0     4     0
1-192           320        5     0     2     0
1-193           320        4     0     2     0
1-194           320        5     4     5     2
1-195           320        5     0     5     0
1-196           320        5     5     5     4
1-197           320        4     0     0     0
1-198           320        5     4     5     1
1-199           320        5     3     5     1
1-200           320        4     5     5     0
1-201           320        5     4     5     0
1-202           320        3     3     4     0
1-203           320        3     2     0     0
1-204           320        3     3     3     0
1-205           320        4     3     5     0
1-206           320        3     2     4     0
1-207           320        0     2     0     0
1-208           320        5     5     5     3
1-209           320        5     5     5     4
1-210           320        4     4     5     0
1-211           320        5     5     5     4
1-212           320        5     5     5     4
1-213           320        4     5     5      
1-214           320        5     5     5      
1-215           320        4     4     5      
1-216           320        4     3     4      
1-217           320        5     4     5      
1-218           320        5     4     5      
1-219           320        5     4     5      
1-220           320        5     2     5      
1-221           320        5     5     5      
1-222           320        5     5     5      
1-223           320        4     3     3      
1-224           320        5     5     4      
1-225           320        5     5     5      
1-226           320        1     0     4     0
1-228           320        5     5     5     5
1-229           320        5     5     5     3
1-230           320        5     5     5     5
1-231           320        5     5     5     3
1-232           320        3     3     4     0
1-233           320        4     4     3     2
1-234           320        5     5     5     4
1-235           320        5     5     5     4
1-236           320        5     5     5     5
1-237           288        5     5     5     5
1-238           320        5     4     5     3
1-239           320        4     2     3     1
1-240           320        4     3     5     0
1-241           320        3     0     2     0
1-242           320        5     5     5     5
1-243           320        5     5     5     5
1-244           320        5     4     5     0
1-245           320        5     5     5     1
1-246           320        5     5     5     2
1-247           320        5     4     5     0
1-248           320        5     4     5     1
1-249           320        5     5     5     1
1-250           320        4     5     5     2
1-251           320        5     5     5     0
1-252           320        5     4     5     0
1-253           320        5     5     5     1
1-254           320        5     5     5     4
1-255           320        3     4     1     0
1-256           320        4     4     3     1
1-257           320        3     3     5     0
1-258           320        4     3     5     0
1-259           320        4     0     3     0
1-260           320        4     0     2     0
1-261           320        2     0     0     0
1-263           320        3     3     3     0
1-264           320        5     3     5     0
1-265           320        5     5     4     3
1-266           320        5     5     5     4
1-267           320        3     4     3     0
1-268           320        0     3     4     0
1-269           320        4     4     4     3
1-270           320        4     5     5     2
1-271           320        3     2           0
1-272           320        4     3     4     1
1-273           118        2     0     0     0
1-274           320        4     3     3     1
1-275           320        1     4     1     0
1-276           320        2     0     0     0
1-277           320        4     2     4     0
1-278           320        4     3     3     0
1-279           320        4     4     4     0
1-280           320        5     3     0     0
1-281           320        5     5     2     3
1-282           320        5     5     4     5
1-283           320        5     5     5     0
1-284           320        5     4     5     1
1-285           320        4     5     5     4
1-286           320        4     5     4     4
1-289           320        5     0     4     4
1-290           320        5     5     5     5
1-291           320        5     5     5     5
1-292           320        5     5     5     5
1-293           320        5     5     5     5
1-294           320        4     2     4     0
1-295           320        4     2     5     0
1-296           320        5     1     5     0
1-297           320        5     4     5     3
1-298           320        3     3     4     1
1-299           320        3     5     4     0
1-300           320        5     5     5     5
1-301           320        3     0     0     0
1-302           320        5     4     5     1
1-303           320        4     3     4     1
1-304           320        4     4     4     0
1-305           320        5     3     4     0
1-306           320        5     5     4     1
1-307           320        5     4     4     3
1-308           320        5     0     5     0
1-309           320        5     5     5     3
1-310           320        5     5     5     0
1-311           320        5     3     5     2
1-312           320        5     5     5     1
1-313           320        4     5     3     1
1-314           320        4     5     3     0
1-315           320        4     4     4     0
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1-420           320        5     5     4     1
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1-440           320        5     5     5     5
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1-473           320        5     5     5     1
1-474           320        5     5     5     3
1-475           320        5     5     5     2
1-476           320        4     5     3     0
1-477           320        5     5     5     3
1-478           320        5     5     4     1
1-479           320        5     5     4     3
1-480           320        5     5     4     5
1-481           320        5     5     4     0
1-482           320        5     5     4     2
1-483           320        4     5     4     0
1-484           320        5     5     5     5
1-485           320        5     5     5     5
1-486           320        5     5     4     1
1-487           320        3     3     2     0
2-111           320        2     4     5     0
2-112           170        5     5     5     3
2-113           320        5     5     5     5
2-114           320        4     2     5     0
2-115           320        4     4     5     0
2-116           170        2     4     4     0
2-117           320        3     4     5     0
2-118           320        4     4     3     3
2-119           320        0     3     3     0
2-120           320        5     5     5      
2-121           320        4     5     5      
2-122           320        5     4     5      
2-123           320        5     5     4      
2-124           320        5     5     5      
2-126           320        5     5     5     3
2-127           320        5     5     5     5
2-128           320        5     5     5     5
2-129           320        5     5     5     5
2-130           320        5     5     5     4
2-131           320        5     5     5     5
2-132           320        5     5     5     5
2-133           320        5     5     5     5
2-134           320        5     4     5     4
2-135           320        3     4     5     0
2-136           320        5     5     5     5
2-137           320        4     5     4     1
2-138           320        1     2     1     0
2-139           320        5     5     5     3
2-140           320        5     5     5     4
2-141           320        5     5     3     4
2-142           320        4     4     4     2
2-143           320        3     4     1     1
2-144           320        5     5     4     4
2-145           320        5     5     0     3
2-146           320        5     5     5     5
2-147           320        5     5     5     5
2-149           320        5     4     5     4
2-150           320        5     5     5     5
2-151           320        5     5     5     5
2-152           320        5     5     5     5
2-153           320        5     5     5     4
2-154           320        5     5     5     5
2-155           320        3     5     3     0
2-156           320        5     5     5     5
2-157           320        5     5     5     4
2-158           320        5     5     5     4
2-159           320        4     5     5     4
2-160           320        5     5     5     4
2-161           320        5     5     5     5
2-162           320        2     4     3     0
2-163           192        5     5     5     5
2-164           320        5     5     5     5
2-165           320        5     5     5     3
2-168           320        5     5     5     5
2-169           320        5     5     5     3
2-170           320        1     4     3     0
2-171           320        4     2     4     1
2-173           320        4     2     5     2
2-174           320        4     4     2     1
2-175           320        5     5     5     5
2-176           320        5     4     5     3
2-177           320        5     5     5     4
2-178           320        3     4     5     0
2-179           320        5     5     5     3
2-180           320        5     5     5     5
2-181           320        5     5     5     5
2-182           320        5     5     5     4
2-183           320        5     5     5     3
2-184           320        5     5     5     5
2-185           320        5     5     5     5
2-186           320        5     5     5     5
2-187           320        5     5     5     5
2-188           320        4     4     4     0
2-189           320        5     5     5     5
2-190           320        5     5     5     5
2-191           320        5     5     5     5
2-192           320        4     3     3     2
2-193           320        5     5     5     4
2-194           320        5     5     5     5
2-195           320        5     5     5     3
2-196           320        5     5     5     4
2-197           320        5     5     5     5
2-198           320        5     5     5     5
2-199           320        4     4     5     3
2-200           320        5     5     5     4
2-201           320        5     5     5     5
2-202           320        5     5     5     2
2-203           320        5     5     5     4
2-204           320        5     5     5     5
2-205           320        5     5     5     4
2-206           320        5     5     5     5
2-207           320        5     5     5     5
2-208           320        4     5     5     3
2-209           320        5     5     5     5
2-210           320        5     5     5     3
2-211           320        5     5     5     5
2-212           320        5     5     4     1
2-213           320        5     5     5     3
2-214           320        5     5     5     5
2-215           320        5     5     4     3
2-216           320        5     5     5     5
2-217           320        5     5     4     4
2-218           320        5     5     5     4
2-219           320        5     5     5     5
2-220           320        5     5           3
2-221           320        5     5     3     0
2-222           320        5     5     5     5
2-223           320        5     5     5     5
2-224           320        5     5     5     5
2-225           320        5     5     5     5
2-226           320        5     5     5     4
2-227           320        5     5     4     4
2-228           320        5     5     5     4
2-229           320        5     5     5     5
2-230           320        5     5     5     5
2-231           320        5     5     5     3
2-232           320        5     5     5     5
2-233           320        5     5     5     5
2-234           320        5     5     5     4
2-235           320        5     5     5     3
2-236           320        3     4           1
8-001           320        0     3     0     0
―――――――――――――――――――――――――
〔第２０表〕
【０２６５】
【表４１】
2017025054.tif 000075
【０２６６】
【表４２】
2017025054.tif 000076
【０２６７】
【表４３】
2017025054.tif 000077
【０２６８】
【表４４】
2017025054.tif 000078
【０２６９】
【表４５】
2017025054.tif 000079
【０２７０】
【表４６】
2017025054.tif 000080
【０２７１】
【表４７】
2017025054.tif 000081
【０２７２】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．  処理薬量 Ｆ Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ Ｎ Ｏ Ｐ Ｑ Ｒ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ ｇ
（ｇ／hａ）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-175      320   5  3  4  1  0  0  0  5  5  5  5  4  4  0  0  3  0  5  4
1-176      320   5  4  5  0  0  0  0  5  5  5  5  2  3  0  0  3  0  5  3
1-177      320   3  2  3  0  0  0  0  4  5  5  3  0  1  0  0  0  0  4  2
1-178      320   1  0  2  0  0  0  0  4  4  5  4  2     0  0  1  0  4  1
1-179      320   1  0  3  0  0  0  0  3  4  4  4  1  2  0  0  3  0  3  1
1-180      320   4  3  4  0  0  1  0  3  4  5  4  1  2  0  0  3  0  3  2
1-181      320   5  4  5  1  0  1  0  5  5  5  5  1  2  0  0  2  1  5  3
1-182      320   3  1  4  0  0  0  0  3  4  5  5  2  4  0  0  3  0  5  1
1-183      320   4  3  5  0  0  0  0  4  5  5  5  2  4  0  0  4  0  5  3
1-184      320   5  3  5  0  1  1  2  5  5  5  5     3  3  0  4  1  5  3
1-185      320   5  4  5  1  0  1  0  5  5  5  5  2  3  3  0  3  1  5  3
1-186      320   5  4  5  1  1  2  3  4  5  5  5  5  5  3  0  4  1  5  5
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1-188      170   5  5  5  3  3  3  5  4  5  5  5  3  5  3  0  5  3  5  5
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9-002      320   1  0  1  0  0  0  0  0  0  1  0  0  0  0  0  0  0  0  0
9-003      320   0  0  0  0  0  0  0  3  4  1  0  0  0  0  0  0  0  0  0
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【産業上の利用可能性】
【０２７３】
本発明の複素環アミド化合物は新規な化合物であり、イネ用、トウモロコシ用、ダイズ用、麦用、ビート用及びナタネ用の選択性除草剤として有用である。