(57)【要約】【課題】  本発明の課題は、風味の好ましいショ糖脂肪酸エステルを得るための、ショ糖脂肪酸エステルの製造方法及びこれにより得られるショ糖脂肪酸エステルを含む飲食品を提供することである。【解決手段】  ショ糖及び脂肪酸エステルを含む混合物に、マイクロ波を照射する工程を含む、ショ糖脂肪酸エステルの製造方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ショ糖及び脂肪酸エステルを含む混合物に、マイクロ波を照射する工程を含む、ショ糖脂肪酸エステルの製造方法。
【請求項２】
ショ糖及び脂肪酸を含む混合物に、マイクロ波を照射する工程を含む、ショ糖脂肪酸エステルの製造方法。
【請求項３】
前記混合物に、超音波を照射する工程をさらに含む、請求項１又は２記載の製造方法。
【請求項４】
請求項１〜３いずれか記載の製造方法により得られたショ糖脂肪酸エステルを含む、飲食品。
【請求項５】
飲料である、請求項４記載の飲食品。
【請求項６】
前記飲料が、コーヒー、紅茶、緑茶、ココア、抹茶、豆乳、スープ、又はミルクセーキである、請求項５記載の飲食品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ショ糖脂肪酸エステルの製造方法及びこれにより得られたショ糖脂肪酸エステルを含む飲食品に関する。
【背景技術】
【０００２】
飲食品、特に缶・ビン・レトルトパウチ等に充填される飲食品は通常長期保存のために加熱殺菌処理を経て製造される。しかしながら一部芽胞を形成する細菌類は加熱殺菌処理によっても死滅する事はなく、保管条件によっては発芽、増殖を経て飲食品を変敗に至らしめる事がある。このような耐熱性の高い細菌類による品質劣化を回避するため抗菌性を有する乳化剤、例えばショ糖脂肪酸エステルを添加し芽胞形成耐熱性細菌の増殖を抑制する事が一般的に行われている。
【０００３】
ショ糖脂肪酸エステルはショ糖と脂肪酸又は脂肪酸エステルを原料として合成されるが、反応効率が悪いため非常に反応が進みにくい。そこで反応を進めるために、有機溶剤やセッケンを多く使用、高温での反応等の方法が提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開昭５９−７６０９８号公報
【特許文献２】特開昭６１−１８９２８９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特許文献１〜２記載の発明は、高温で長時間反応させるため、着色や、副生成物の発生などがみられ、精製されたショ糖脂肪酸エステルの外観、風味は好ましいものではない。そのため、飲食品に配合した場合、飲食品の風味を損なうという問題がある。
【０００６】
本発明の課題は、風味の好ましいショ糖脂肪酸エステルを得るための、ショ糖脂肪酸エステルの製造方法及びこれにより得られるショ糖脂肪酸エステルを含む飲食品を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、
[１]ショ糖及び脂肪酸エステルを含む混合物に、マイクロ波を照射する工程を含む、ショ糖脂肪酸エステルの製造方法、
[２]ショ糖及び脂肪酸を含む混合物に、マイクロ波を照射する工程を含む、ショ糖脂肪酸エステルの製造方法、
[３][１]又は[２]記載の製造方法により得られたショ糖脂肪酸エステルを含む、飲食品、
に関する。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、風味の好ましいショ糖脂肪酸エステルを得るための、ショ糖脂肪酸エステルの製造方法及びこれにより得られるショ糖脂肪酸エステルを含む飲食品を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】化学反応装置の構成を示す図
【図２】リアクターの内部の構成の一例を示す図
【発明を実施するための形態】
【００１０】
前記の課題解決について検討したところ、ショ糖及び脂肪酸エステルを含む混合物等に、マイクロ波を照射して反応させることで、得られるショ糖脂肪酸エステルの風味が好ましいことを見出した。
【００１１】
風味が好ましいものとなるメカニズムは、定かではないが、混合物にマイクロ波を照射することにより反応が効率よく促進され、短時間で反応を行うことができ、このため、風味を損なう熱劣化成分の発生が少なくなるためと推定される。
【００１２】
本発明のショ糖脂肪酸エステルの製造方法の一態様として、ショ糖及び脂肪酸エステルを含む混合物に、マイクロ波を照射する工程を含む態様が挙げられる。マイクロ波を照射することによりエステル交換反応が促進され、短時間でショ糖脂肪酸エステルを得ることができる。
【００１３】
本発明のショ糖脂肪酸エステルの製造方法の他の一態様として、ショ糖及び脂肪酸を含む混合物に、マイクロ波を照射する工程を含む態様が挙げられる。マイクロ波を照射することによりエステル化反応が促進され、短時間でショ糖脂肪酸エステルを得ることができる。
【００１４】
以下、各要素について説明する。
【００１５】
ショ糖は、特に限定されるものではないが、ブドウ糖や果糖などの不純物が少なく、反応に際して比較的安定であるなどの理由から、グラニュー糖、白双目糖、中双目糖、氷糖、角糖が好ましい。ショ糖は、単独で使用してもよいし、２種以上を使用してもよい。
【００１６】
脂肪酸は、炭素数８〜２２の飽和又は不飽和の脂肪酸などが挙げられ、得られるショ糖脂肪酸エステルの抗菌作用を高くする観点から、炭素数１６（パルミチン酸）又は１８（ステアリン酸）が好ましい。脂肪酸のパルミチン酸比率は、抗菌作用の点から、７０モル％以上が好ましい。
【００１７】
脂肪酸エステルは、炭素数８〜２２の飽和又は不飽和の脂肪酸の低級（炭素数１〜４）アルキルエステル、及びビニルエステルなどが挙げられ、得られるショ糖脂肪酸エステルの抗菌作用を高くする観点から、炭素数１６（パルミチン酸）又は１８（ステアリン酸）のメチルエステルが好ましい。脂肪酸のパルミチン酸比率は、抗菌作用の点から、７０モル％以上が好ましい。
【００１８】
ショ糖及び脂肪酸エステルを含む混合物又はショ糖及び脂肪酸を含む混合物（以下、単に「混合物」ともいう）は、任意に添加剤を含むことができる。エステル交換反応又はエステル化反応に供する各原料の使用量（使用割合）は、特に限定されるものではなく、従来の反応系に供される量と同様である。
【００１９】
添加剤としては、乳化剤、脂肪酸石鹸、アルカリ触媒などが挙げられる。
【００２０】
マイクロ波は、混合物を加熱して反応を促進させるために照射される。
【００２１】
マイクロ波の周波数は、特に限定されるものではないが、３００ＭＨｚ〜３００ＧＨｚの範囲内の周波数などを使用することができ、例えば、２．４５ＧＨｚ、５．８ＧＨｚ、２４ＧＨｚ、９１５ＭＨｚなどが挙げられる。
【００２２】
１個の周波数のマイクロ波が照射されてもよく、２個以上の周波数のマイクロ波が照射されてもよい。後者の場合には、例えば、２個以上の周波数のマイクロ波が同時に照射されてもよく、または異なる時期に照射されてもよい。
【００２３】
異なる時期に２個以上の周波数のマイクロ波がそれぞれ照射される場合には、例えば、反応の開始時点において、原料に吸収されやすい周波数のマイクロ波が照射され、反応の進んだ時点において、生成物に吸収されやすい周波数のマイクロ波が照射されてもよい。
【００２４】
また、例えば、２個以上の周波数のマイクロ波は、同じ位置で照射されてもよく、または異なる位置で照射されてもよい。異なる位置で２個以上の周波数のマイクロ波がそれぞれ照射される場合には、例えば、フロー式のリアクターの上流側の位置、すなわち生成物よりも原料の割合の多い位置において、原料に吸収されやすい周波数のマイクロ波が照射され、そのリアクターの下流側の位置、すなわち原料よりも生成物の割合の多い位置において、生成物に吸収されやすい周波数のマイクロ波が照射されてもよい。
【００２５】
マイクロ波を照射する方法としては、特に限定されるものではないが、例えば、マイクロ波を伝送可能な導波管をリアクターに接触させて配置し、その導波管及びリアクターを介して混合物にマイクロ波を照射するようにしてもよい。
【００２６】
いずれの態様においても、混合物の加熱は、マイクロ波のみによる加熱でもよいし、任意にマイクロ波以外の加熱手段と組み合わせてもよい。また、これらはバッチ式（回分式）のリアクターにおいて行われてもよく、フロー式のリアクターにおいて行われてもよい。
【００２７】
合成時の温度は、特に限定されるものではないが、６０〜２５０℃が好ましく、８０〜１５０℃がより好ましい。反応時間は、特に限定されるものではないが、１〜２０時間が好ましい。合成を実施するに際して、合成環境は常圧であっても、減圧であってもよい。このようにして得られるショ糖脂肪酸エステルの脂肪酸組成は、抗菌作用の観点から、パルミチン酸比率が７０モル％以上が好ましく、またショ糖脂肪酸エステルにおけるモノエステル含量は、７０モル％以上が好ましい。モノエステル含量を高めるには、溶媒等による精製により行うことができる。使用できる溶媒としては特に限定されるものではないが、例えば酢酸エチル、イソプロパノール、プロピレングリコール、イソブタノール、メチルエチルケトンなどが挙げられる。
【００２８】
本発明のショ糖脂肪酸エステルの製造方法の一態様として、混合物を予め及び／又は合成中に撹拌する工程をさらに含む態様が挙げられる。攪拌の方式は特に限定されるものではないが、例えばパドル攪拌、ホモミキサーによる攪拌等の機器による物理的な攪拌が挙げられる。また、高圧ホモジナイザーを使用しても良い。混合物を撹拌することにより、混合物の反応効率が向上する。なお、その混合によってエマルションが生成されてもよい。
【００２９】
本発明のショ糖脂肪酸エステルの製造方法の一態様として、混合物に、超音波を照射する工程をさらに含む態様が挙げられる。超音波は、混合物の混合状態を良くするために照射される。なお、その混合によってエマルションが生成されてもよい。
【００３０】
超音波の周波数は、特に限定されるものではないが、１５ｋＨｚ〜１０ＧＨｚの範囲内の周波数などを使用することができ、例えば、２０ｋＨｚ、２５ｋＨｚ、４０ｋＨｚなどが挙げられる。
【００３１】
単独の超音波源から超音波が照射されてもよく、２以上の超音波源から同一の又は異なる周波数の超音波が照射されてもよい。超音波は、マイクロ波の照射の有無に関わらず、混合物の反応中において連続的、断続的、又は一時的に照射され、一の超音波源から、時期により異なる周波数の超音波が照射されてもよい。
【００３２】
超音波を照射する方法としては、特に限定されるものではないが、例えば、超音波振動子をリアクターの内部に配置し、その超音波振動子から混合物に超音波を直接照射するようにしてもよく、又は超音波振動子をリアクターに接触させて配置し、そのリアクターを介して混合物に超音波を照射するようにしてもよい。
【００３３】
マイクロ波と超音波とは、同時に照射してもよく、又は別々の時期に照射してもよい。後者の場合には、マイクロ波の照射の効果と、超音波の照射の効果とを同時に得られるようにするため、例えば、短い期間でマイクロ波の照射と超音波の照射とを交互に切り替えるようにしてもよい。
【００３４】
以下、フロー式のリアクターの一態様について説明する。
【００３５】
図１は、上記反応に用いる化学反応装置１の構成の一例を示す図である。化学反応装置１は、混合部１２と、リアクター１３と、マイクロ波発生器１４と、導波管１５と、マイクロ波制御部１６と、超音波振動子１７と、超音波発振器１８と、超音波制御部１９と、処理液貯留槽２０とを備える。
【００３６】
混合部１２では、第１の液体（ショ糖含有溶液）及び第２の液体（脂肪酸エステル含有溶液又は脂肪酸含有溶液）がリアクター１３に投入される前に予混合される。混合部１２は、例えば、羽根状の部材や翼状の部材、スクリュー状の部材を回転させることによって第１及び第２の液体を混合してもよい。また、第１及び第２の液体と共に、触媒が混合部１２において混合されてもよい。その触媒は、固体触媒（不均一系触媒）であってもよく、液状の触媒（均一系触媒）であってもよい。その固体触媒は、例えば、マイクロ波吸収性もしくはマイクロ波感受性を有してもよく、又は、そうでなくてもよい。固体触媒がマイクロ波吸収性やマイクロ波感受性を有する場合には、後述するリアクター１３の内部においてマイクロ波を照射した際に、固体触媒がマイクロ波によって加熱されることになり、その固体触媒近傍での化学反応が促進されることになる。例えば、２．４５ＧＨｚのマイクロ波が照射される場合には、マイクロ波吸収性を有する物質として、フラーレンを除くカーボン類（例えば、グラファイト、カーボンナノチューブ、又は活性炭など）や、鉄、ニッケル、コバルト、又はフェライト等がある。また、混合部１２において予備加熱を行ってもよく、又は行わなくてもよい。混合部１２で混合された第１及び第２の液体は、リアクター１３の上流側に投入される。
【００３７】
リアクター１３は、内容物が、上方に未充填空間を有した状態で水平方向に流れる横型のフロー式の反応器である。その内容物は、第１及び第２の液体の混合液である。なお、リアクター１３における化学反応によって、第１及び第２の液体に含まれる物質から生成物（ショ糖脂肪酸エステル）が生成されるため、リアクター１３の内容物には生成物が含まれていると考えてもよい。すなわち、その内容物は、第１と第２の液体、及び／又は生成物であると言うこともできる。また、内容物は通常、液状のものである。リアクター１３の内壁は、マイクロ波を反射する物質で構成されていることが好適である。マイクロ波を反射する物質としては、例えば、金属がある。このリアクター１３の内部の構成については後述する。
【００３８】
マイクロ波発生器１４は、マイクロ波を発生する。化学反応装置１は、１個のマイクロ波発生器１４を備えていてもよく、又は２個以上のマイクロ波発生器１４を備えていてもよい。そのマイクロ波の周波数は特に限定されるものでないが、例えば、２．４５ＧＨｚ、５．８ＧＨｚ、２４ＧＨｚ、９１３ＭＨｚなどであってもよく、その他の３００ＭＨｚから３００ＧＨｚの範囲内の周波数であってもよい。
【００３９】
導波管１５は、マイクロ波発生器１４の発生したマイクロ波を、リアクター１３の未充填空間に伝送する。導波管１５は、通常、図１で示されるように、マイクロ波発生器１４の個数と同じ個数だけ存在することになる。なお、導波管１５は、マイクロ波発生器１４が発生するマイクロ波の周波数に応じた規格のものを使用することが好適である。
【００４０】
マイクロ波制御部１６は、後述する温度測定部２５が測定した温度に応じて、リアクター１３に照射するマイクロ波の出力を制御する。このマイクロ波制御部１６による制御によって、リアクター１３の内部を所望の温度又は所望の温度幅に維持することが可能となる。
【００４１】
超音波振動子１７は、超音波を発生する。超音波振動子１７は、リアクター１３の内部に配設されており、フランジ等を介して超音波発振器１８に接続されている。なお、その接続において、マイクロ波が漏洩しないようにすることが好適である。超音波振動子１７は、超音波発振器１８から受け取る高周波出力に応じて超音波振動をリアクター１３の内容物に対して与える。その超音波振動に応じて、第１及び第２の液体が混ざり合うことが好適である。例えば、その超音波振動によって、第１及び第２の液体のエマルションが生成されてもよい。超音波発振器１８は、高周波出力を生成し、超音波振動子１７に与える。超音波発振器１８は、超音波制御部１９によって制御される。
【００４２】
超音波制御部１９は、超音波発振器１８の高周波出力を制御する。その制御は、例えば、出力（パワー）の大きさの制御であってもよく、オン・オフの制御であってもよい。超音波制御部１９は、例えば、第１及び第２の液体に応じた高周波出力の大きさや、第１及び第２の液体に応じた高周波出力のオン・オフのパターンとなるように、超音波発振器１８を制御してもよい。
【００４３】
なお、リアクター１３の内容物に触媒も含まれる場合には、リアクター１３と処理液貯留槽２０との間に、リアクター１３における反応後の生成物から触媒を分離するための触媒分離部（図示せず）が存在してもよく、又はそうでなくてもよい。その触媒分離部では、例えば、フィルタや沈澱によって固体触媒を分離してもよい。また、固体触媒が磁性体を含むものである場合には、磁石で固体触媒を吸着することによって、固体触媒を分離してもよい。なお、分離された固体触媒は、適宜、再利用することができうる。また、液体の触媒を用いた場合には、触媒分離部において、蒸留や抽出、中和を行うことによって、触媒を分離してもよい。
【００４４】
処理液貯留槽２０には、リアクター１３から排出された生成物が入れられる。そして、適宜、最終的な製造物と副産物等に分けられることになる。すなわちショ糖脂肪酸エステルである製造物と、アルコールや水などの副産物とが得られ、処理液貯留槽２０において両者が分けられる。
【００４５】
なお、リアクター１３の後段に、リアクター１３での反応後の物質を冷却する図示しない冷却器を備えてもよく、又はそうでなくてもよい。前者の場合には、例えば、その冷却器は、リアクター１３での反応後の物質を水冷するものであってもよい。
【００４６】
図２は、本実施の形態によるリアクター１３の内部構造の一例を示す図である。図２において、リアクター１３は、直列に連続した複数の室３１，３２，３３を有する。その各室３１〜３３は、リアクター１３の内部を仕切る複数の仕切り板２１によって区切られたものである。前述のように、リアクター１３の内部では、上方に未充填空間２２が存在する。その未充填空間２２に対して、導波管１５を介して、マイクロ波発生器１４で発生されたマイクロ波が照射されることになる。仕切り板２１は、マイクロ波透過性のものであってもよく、マイクロ波吸収性のものであってもよく、又はマイクロ波を反射するものであってもよい。マイクロ波を透過する材料としては、例えば、テフロン（登録商標）や、石英ガラス、セラミック、窒化珪素アルミナ等がある。また、仕切り板２１は、マイクロ波透過性の材料、マイクロ波吸収性の材料、マイクロ波反射性の材料のうち、任意の２以上の材料の組み合わせによって構成されてもよい。
【００４７】
リアクター１３に入った第１及び第２の液体である内容物３０は、各室３１〜３３の間を流通し、最終的に下流（図２のリアクター１３の右端）から出力される。なお、その仕切り板２１には、内容物が流通する流路が存在する。その流路は、内容物が主にリアクター１３の上流側（図２の左側）から、下流側（図２の右側）に向かって流れていく流路であるが、図２で示す短い矢印のように、一部は下流側から上流側に流れてもよい。その仕切り板２１の流路は、例えば、仕切り板２１の上方において内容物がオーバーフローする流路であってもよく、又は、仕切り板２１の隙間において内容物が流れる流路であってもよい。そのような仕切り板２１としては、例えば、国際公開第２０１３／００１６２９号に記載されている各種の仕切り板２１を用いてもよい。なお、リアクター１３は、上流側から下流側に向かって低くなる傾斜を有してもよく、そうでなくてもよい。
【００４８】
なお、リアクター１３内部には、内容物３０を撹拌する撹拌手段が存在してもよく、又はそうでなくてもよい。撹拌手段が存在する場合には、その撹拌手段は、各室３１〜３３ごとに存在してもよく、又はそうでなくてもよい。
【００４９】
また、図２で示されるように、リアクター１３は、温度測定部２５をも有していてもよい。リアクター１３の内部の温度は、リアクター１３の内容物３０の温度であることが好適である。図２では、各室３１〜３３に温度測定部２５が存在する場合について示しているが、そうでなくてもよい。温度測定部２５は、例えば、熱電対によって温度を測定してもよく、赤外線センサによって温度を測定してもよく、光ファイバーによって温度を測定してもよく、その他の方法によって温度を測定してもよい。温度測定部２５が測定した温度は、マイクロ波制御部１６に渡され、マイクロ波発生器１４によるマイクロ波の出力の制御のために用いられる。その制御は、前述のように、各室３１〜３３の温度を所望の温度又は所望の温度幅に維持するための制御である。
【００５０】
また、超音波制御部１９による制御に応じて超音波発振器１８が高周波出力を超音波振動子１７に出力し、その高周波出力に応じて、超音波振動子１７が超音波を発生する。その結果、各室３１〜３３において、内容物３０に超音波が照射され、第１及び第２の液体が混ざり合うことになる。なお、その照射によって、第１及び第２の液体のエマルションが生成又は維持されてもよい。そのような混合が行われることにより、第１及び第２の液体の接触面積が大きくなり、その結果として、第１及び第２の物質の反応が促進されることになる。そのことは、エマルションが生成又は維持される場合に特に顕著になると考えられる。したがって、第１及び第２の液体を単に撹拌翼等で撹拌して反応させる場合と比較して、反応時間が同じ場合には、超音波を照射しなかった場合と比較して高収率となり、収率が同じ場合には、超音波を照射しなかった場合と比較して反応時間が短くなる。
【００５１】
なお、リアクター１３の形状は問わない。例えば、リアクター１３は、図２の左右方向が長さ方向となる円筒状のものであってもよく、直方体の形状であってもよく、又は、その他の形状であってもよい。また、リアクター１３の壁面は、断熱材で覆われていてもよい。そのようにすることで、リアクター１３の内部の熱が外部に放出されることを防止することができる。
【００５２】
次に、化学反応装置１の動作について簡単に説明する。第１及び第２の液体は、ポンプ１１によって混合部１２に供給される。そして、混合部１２において混合され、リアクター１３に投入される。そのリアクター１３への原料等の供給速度は、あらかじめ決められていてもよい。
【００５３】
リアクター１３に供給された原料等は、上流側から下流側に流れていく。その際に、マイクロ波発生器１４が発生したマイクロ波が導波管１５を介してリアクター１３の未充填空間２２に伝送され、内容物３０に照射される。その結果、内容物３０が加熱されることになり、反応が促進される。なお、各室３１〜３３の温度は、温度測定部２５によって測定され、図示しない経路によってマイクロ波制御部１６に渡される。そして、マイクロ波制御部１６は、各室３１〜３３の温度が所望の温度又は所望の温度幅となるようにマイクロ波発生器１４の出力を制御する。また、超音波振動子１７が発生した超音波が内容物３０に照射される。その結果、第１及び第２の液体が混合され、第１及び第２の液体に含まれる物質の反応が促進される。なお、マイクロ波及び超音波の照射によって、第１及び第２の液体のエマルションが生成又は維持されてもよい。
【００５４】
リアクター１３から出力された生成物は処理液貯留槽２０に投入され、処理液貯留槽２０において、目的とする製造物と副産物とに分けられる。このようにして、最終的な製造物であるショ糖脂肪酸エステルが得られることになる。このような処理が繰り返して実行されることにより、ショ糖脂肪酸エステルが順次、生成されていく。
【００５５】
また、リアクター１３の各室３１〜３３に超音波振動子１７が存在する場合について説明したが、そうでなくてもよい。例えば、超音波の照射を終了してもエマルションが長時間にわたって維持される第１及び第２の液体の場合には、室３１にのみ超音波振動子１７を配設し、室３１においてエマルションを生成するようにしてもよい。また、直列に連続した３個の室３１〜３３を有するリアクター１３について説明したが、この室の個数は問わない。室の個数は、１個、２個、又は４個以上であってもよい。
【００５６】
また、温度測定部２５とマイクロ波制御部１６とを備える化学反応装置１について説明したが、化学反応装置１は、温度測定部２５とマイクロ波制御部１６とを備えていなくてもよい。例えば、マイクロ波の出力をあらかじめ決められた値にすることによって、リアクター１３の内部の温度を所望の温度や温度幅に維持することができる場合には、温度を用いたマイクロ波の出力の制御を行わなくてもよい。
【００５７】
また、第１及び第２の液体が混合されてリアクター１３に投入される場合について説明したが、そうでなくてもよい。例えば、第１及び第２の液体は、予混合がなされずにリアクター１３に投入されてもよい。そのような場合には、化学反応装置１は、混合部１２を備えていなくてもよい。また、化学反応装置１が処理液貯留槽２０を備える場合について説明したが、そうでなくてもよい。例えば、化学反応装置１から出力された生成物や副産物が混合したものについて、他の装置において生成物の抽出等が行われてもよい。
【００５８】
なお、上述の説明では、内部に未充填空間２２を有する横型のフロー式のリアクター１３において反応を行う場合について説明したが、内部に未充填空間を有さないフロー式のリアクター１３において反応を行ってもよい。その場合には、マイクロ波が内容物３０に直接、照射される。内部に未充填空間を有さないフロー式のリアクター１３は、例えば、縦型のリアクターであってもよい。縦型のリアクターでは、下方から上方に、又は上方から下方に内容物が流通する。
【００５９】
また、上述の説明では、リアクター１３の内部に超音波振動子１７を配置する場合について説明したが、リアクター１３の外部に超音波振動子１７を配置し、その超音波振動子１７によってリアクター１３自体を振動させることによって内容物３０に超音波を照射してもよい。また、上述の説明では、フロー式のリアクター１３において反応を行う場合について説明したが、バッチ式のリアクターにおいて反応を行ってもよい。
【００６０】
また、予混合を行うことなく、第１及び第２の液体に対してマイクロ波と超音波を照射して、両液体に含まれる第１及び第２の物質を反応させるようにしてもよい。
【００６１】
また、上述の説明において、マイクロ波と超音波とを照射する対象となる第１及び第２の液体のうち、少なくとも一方は、固体であったものが加熱されることによって液体になったものであってもよい。具体的には、第１の液体が凝固した第１の固体と、第２の液体とを混合し、その混合物に含まれる第１の固体を、予備加熱によって、又はマイクロ波や超音波の照射によって第１の液体に融解させてもよい。その場合であっても、結果として、第１及び第２の液体にマイクロ波と超音波とを照射することになり、両液体に含まれる第１及び第２の物質の反応を促進することができる。
【００６２】
本フロー式のリアクターの態様によるショ糖脂肪酸エステルの製造方法によれば、第１及び第２の液体に含まれる物質を反応させる場合に、それらの液体のエマルションを生成して反応させるため、両液体の界面の面積が大きくなり、その結果として、反応が促進されることになる。なお、第１及び第２の液体にマイクロ波と超音波とを照射することによってエマルションが生成されない場合であっても、その照射によって両者が混合し、両液体の界面の面積が大きくなることによって、反応が促進されることになると考えられる。その結果として、より高い収率や、より短時間での反応を実現することができるようになるとともに、異味の原因となる熱劣化成分が少なくなり、得られるショ糖脂肪酸エステルの風味が好ましいものとなると推定される。
【００６３】
各態様により得られたショ糖脂肪酸エステルは、風味の好ましいものであるため、飲食品などに好適に使用される。なお、飲食品とは、飲料と固形食品の両方を指す。
【００６４】
飲料としては、コーヒー、紅茶、緑茶、烏龍茶、麦茶、ブレンド茶、汁粉、ぜんざい、甘酒、ココア、抹茶、豆乳、スープ類（コーンスープ、コンソメスープ、野菜スープ等）、ミルクセーキ、乳酸菌飲料、乳性飲料、果汁飲料、野菜飲料、スポーツドリンク、炭酸飲料、栄養ドリンク、ゼリー飲料等が挙げられ、特に例示された飲料に限定されるものではないが、芽胞形成細菌の存在が問題となる弱酸性の飲料であり、且つ高温保存される機会が多いコーヒー、紅茶、緑茶、ココア、抹茶、豆乳、スープ類（コーンスープ、コンソメスープ、野菜スープ等）、ミルクセーキなどが好ましい。更に乳成分が含まれると生育性が向上する傾向にあるため、例示した飲料、或いはそれ以外の飲料であっても乳含有の物がより好ましい。
【００６５】
飲食品の包装形態は缶、瓶、ペットボトル容器、紙パック、プラスチック容器、チアパック等一般的に流通している密封された容器であれば容器形態には特に限定されるものではないが、芽胞形成細菌が問題となりやすい高温販売、いわゆるホットベンダー販売される機会が多い包装形態の飲料である缶、及びペットボトル容器が好ましい。
【００６６】
飲食品へのショ糖脂肪酸エステルの添加方法や、添加時期などについては、公知の添加方法、添加時期で添加することができる。
【００６７】
飲食品には、安全性の観点から、ショ糖脂肪酸エステル以外の食品添加物を使用することができる。
【００６８】
食品添加物としては、例えばグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド（酢酸モノグリセリド、乳酸モノグリセリド、ジアセチル酒石酸モノグリセリド、クエン酸モノグリセリド、コハク酸モノグリセリド）、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、レシチン、酵素分解レシチン、サポニン、ポリソルベート、サポニン等の乳化剤、グァーガム、タラガム、ローカストビーンガム、グルコマンナン、タマリンドガム、キサンタンガム、カードラン、ジェランガム（ネイティブタイプ、脱アセチルタイプ共に含む）、スクシノグルカン、ファーセレラン、カラギナン（κタイプ、ιタイプ、λタイプ）、微結晶セルロース、微小繊維状セルロース、アルギン酸ナトリウム、ペクチン、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、澱粉、加工澱粉類（アセチル化アジピン酸架橋デンプン、アセチル化酸化デンプン、アセチル化リン酸架橋デンプン、オクテニルコハク酸デンプンナトリウム、酢酸デンプン、酸化デンプン、ヒドロキシプロピル化リン酸架橋デンプン、ヒドロキシプロピルデンプン、リン酸架橋デンプン、リン酸化デンプン、リン酸モノエステル化リン酸架橋デンプン）、ゼラチン、寒天、大豆多糖類等の安定剤、カゼインナトリウム、ＷＰＣ、大豆蛋白質等動植物性蛋白質及びその分解物（ 酵素分解、酸分解）、クエン酸、コハク酸、酒石酸、リンゴ酸等有機酸及びその塩類、リン酸、ピロリン酸、ポリリン酸、メタリン酸及びその塩類、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩類、などが挙げられる。食品添加物は、単独で使用してもよいし、２種以上を使用してもよい。
【実施例】
【００６９】
ショ糖脂肪酸エステルの調製
実施例１  マイクロ波加熱及び超音波照射
三口フラスコにショ糖３４ｇ、乳化剤としてのショ糖パルミチン酸エステル２ｇ、及び水５０ｇを入れ、３０分間、６０℃にて加熱撹拌することで完全に溶解させた。また、パルミチン酸メチル２７ｇを６０℃にて加熱し溶融させ、三口フラスコに投入した。その三口フラスコを撹拌機及び温度計（熱電対）を備え付けたマイクロ波リアクター内に設置した後、三口フラスコ上部より超音波ホーンを導入した。そして、撹拌しながらマイクロ波（２．４５ＧＨｚ）と超音波（２０ｋＨｚ）を同時に照射し、温度を９０℃±２℃に保持しながら、５時間エステル交換反応を行った。このエステル交換反応時の液状は、水中油滴型のエマルションであった。反応終了後、混合物より水とメチルエチルケトン、酢酸エチルを用いてショ糖パルミチン酸エステルを精製し、以下の試験例での評価に供した。
【００７０】
実施例２  マイクロ波加熱
三口フラスコにショ糖３４ｇ、乳化剤としてのショ糖パルミチン酸エステル２ｇ、及び水５０ｇを入れ、３０分間、６０℃にて加熱撹拌することで完全に溶解させた。また、パルミチン酸メチル２７ｇを６０℃にて加熱し溶融させ、三口フラスコに投入した。その三口フラスコを撹拌機及び温度計（熱電対）を備え付けたマイクロ波リアクター内に設置した。そして、撹拌しながらマイクロ波（２．４５ＧＨｚ）を照射し、温度を９０℃±２℃に保持しながら、５時間エステル交換反応を行った。反応終了後、混合物より水とメチルエチルケトン、酢酸エチルを用いてショ糖パルミチン酸エステルを精製し、以下の試験例での評価に供した。
【００７１】
比較例１  通常加熱
三口フラスコにショ糖３４ｇ、乳化剤としてのショ糖パルミチン酸エステル２ｇ、及び水５０ｇを入れ、３０分間、６０℃にて加熱撹拌することで完全に溶解させた。また、パルミチン酸メチル２７ｇを６０℃にて加熱し溶融させ、三口フラスコに投入した。その三口フラスコを油浴内に設置し、撹拌しながら温度計（熱電対）で測定した温度を９０℃±２℃に保持しながら、３０時間エステル交換反応を行った。なお、この比較例では、マイクロ波の照射は行わなかった。また、このエステル交換反応時の液状は、２層の液体であった。反応終了後、混合物より水とメチルエチルケトン、酢酸エチルを用いてショ糖パルミチン酸エステルを精製し、以下の試験例での評価に供した。
【００７２】
試験例１
Ｌ値２０の焙煎コーヒー豆６５ｇを用いて熱水抽出（抽出効率２５％）を行い、Ｂｘ３．０のコーヒー抽出液５５０ｇを得た。ここに、牛乳１５０ｇ、グラニュー糖５０ｇ、並びに６０℃の温水に実施例又は比較例で得たショ糖パルミチン酸エステル０．３ｇ、カゼインナトリウム５ｇ、及びポリグリセリン脂肪酸エステル３ｇを溶解した溶液を加え、重曹にてｐＨ６．９に調整後、更に水を加え全量を１０００ｇとし、コーヒーミックスを得た。
【００７３】
試験例２
Ｌ値２０の焙煎コーヒー豆３０ｇを用いて熱水抽出（抽出効率２５％）を行い、Ｂｘ３．０のコーヒー抽出液２５０ｇを得た。ここに牛乳３００ｇ、グラニュー糖６０ｇ、並びに６０℃の温水に実施例又は比較例で得たショ糖パルミチン酸エステル０．６ｇ、及びポリグリセリン脂肪酸エステル３ｇを溶解した溶液を加え、重曹にてｐＨ６．９に調整後、更に水を加え全量を１０００ｇとし、コーヒーミックスを得た。重量調整したコーヒーミックスは高圧型均質機を用い６５〜７５℃の温度で１５ＭＰａの圧力で均質化し、缶容器に充填後１２１℃、３０分間レトルト殺菌を行った。殺菌後のコーヒーミックスのｐＨは６．６であった。
【００７４】
試験例３
Ｌ値２２の焙煎コーヒー豆５０ｇを用いて熱水抽出（抽出効率２５％）を行い、Ｂｘ３．０のコーヒー抽出液４００ｇを得た。ここに牛乳２００ｇ、グラニュー糖６０ｇ、並びに６０℃の温水に実施例又は比較例で得たショ糖パルミチン酸エステル０．５ｇ、及びコハク酸モノグリセリド３ｇを溶解した溶液を加え、重曹にてｐＨ６．８に調整後、更に水を加え全量を１０００ｇとし、コーヒーミックスを得た。重量調整したコーヒーミックスは高圧型均質機を用い６５〜７５℃の温度で１５ＭＰａの圧力で均質化したのち、１４０℃、３０秒間のＵＨＴ加熱殺菌処理を行いペットボトル容器に無菌的に充填した。殺菌後のコーヒーミックスのｐＨは６．６であった。
【００７５】
試験例４
紅茶抽出液（Ｂｘ１．０）２００ｇに、牛乳２５０ｇ、生クリーム３０ｇ、グラニュー糖６０ｇ、並びに６０℃の温水に実施例又は比較例で得たショ糖パルミチン酸エステル０．５ｇ、及びモノグリセリド３ｇを溶解した溶液を加え、クエン酸ナトリウムにてｐＨ７．０に調整後、更に水を加え全量を１０００ｇとし、紅茶ミックスを得た。重量調整した紅茶ミックスは高圧型均質機を用い６５〜７５℃の温度で１５ＭＰａの圧力で均質化したのち、１４０℃、３０秒間のＵＨＴ加熱殺菌処理を行いペットボトル容器に無菌的に充填した。殺菌後の紅茶ミックスのｐＨは６．７であった。
【００７６】
試験例５
５５℃の温水に、ココア粉末(脂肪含有率１２％)を１０ｇ加え分散させ、ここにグラニュー糖６０ｇ、牛乳２００ｇ、並びに６０℃の温水に実施例又は比較例で得たショ糖パルミチン酸エステル１ｇ、微結晶セルロース４ｇ、及びカラギナン０．１ｇを溶解した溶液を加え、更に水を加え全量を１０００ｇとし、ココアミックスを得た。重量調整したココアミックスは６５〜７５℃の温度で混合溶液を高速攪拌機を用いて予備乳化を行った。ついで溶液を高圧型均質機を用い６５〜７５℃の温度で１５ＭＰａの圧力で均質化し、缶容器に充填後１２１℃、６０分間レトルト殺菌を行った。
【００７７】
＜静菌試験＞
試験例１〜５の飲料及びショ糖パルミチン酸エステル無添加で同様の方法で調製した飲料に、１００℃で３０分で活性化したMoorella thermoacetica、Thermoanaerobacter mathranii、及びGeobacillus stearothermophillusの芽胞懸濁液を、濃度１×１０５個／ｍｌとなるようにそれぞれ接種し、各芽胞懸濁液が接種された飲料をガラスチューブに各２ｍｌ×５本ずつ採り、火炎にて開口端を溶封密封した。これを５５℃で４週間保存した後、変敗の有無を判定した。判定は外観および菌無接種区とのｐＨの差異により行った。変敗が認められた本数を表１に示す。
【００７８】
＜風味評価＞
試験例１〜５の飲料及びショ糖パルミチン酸エステル無添加で同様の方法で調製した飲料を、２５℃の室内にて常温のまま試飲して官能検査を実施し、以下の基準で評価した。結果を表１に示す。
◎：異味を感じない
○：異味をほとんど感じない
△：僅かに異味を感じる
×：異味を感じる
【００７９】
【表１】
2017025015.tif 000002
【００８０】
比較例１と実施例１、２とを比較すると、マイクロ波を照射した実施例１、２は、風味に優れていることがわかる。また、併せて超音波を照射した実施例１が最も良い結果となった。反応混合物を同様にして精製したものであっても、マイクロ波を用いることで、異味の原因となる熱劣化成分が少ないためであると推定される。
【００８１】
本発明は、上記の実施態様及び実施例によりなんら限定されるものではない。本発明の要旨を逸脱しない範囲において種々の実施態様を取り得る。
【産業上の利用可能性】
【００８２】
本発明は、飲食品、特にコーヒー、紅茶、緑茶、ココア、抹茶、豆乳、スープ類（コーンスープ、コンソメスープ、野菜スープ等）、ミルクセーキなど飲料の分野において有用である。
【符号の説明】
【００８３】
１    化学反応装置
１１  ポンプ
１２  混合部
１３  リアクター
１４  マイクロ波発生器
１５  導波管
１６  マイクロ波制御部
１７  超音波振動子
１８  超音波発振器
１９  超音波制御部
２０  処理液貯留槽
２１  仕切り板
２２  未充填空間
２５  温度測定部
３０  内容物
３１〜３３  室
【図１】
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【図２】
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