(57)【要約】【課題】カラーフィルタ製造に用いた場合に、焼成処理を経てもコントラスト及び輝度が高いカラーフィルタが得られ、かつ、顔料分散体とした際の低粘度、高流動性等の取り扱い性の向上とを両立した赤色顔料組成物を提供することにある。また、該組成物の製造方法及び該組成物を用いたカラーフィルタを提供することにある。【解決手段】赤色有機顔料（Ａ）とアクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）とを含有する赤色顔料組成物を提供する。該赤色顔料組成物をカラーフィルタ製造に供することで、高コントラストと高輝度が発揮され、また、該組成物は顔料分散体とした際に低粘度、高流動性等の取り扱い性の向上も両立可能なものである。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
赤色有機顔料（Ａ）と、アクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）とを含有することを特徴とするカラーフィルタ用赤色顔料組成物。
【請求項２】
前記アクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）が、アクリル樹脂と、顔料又は顔料誘導体とが結合した色材であることを特徴とする請求項１に記載のカラーフィルタ用赤色顔料組成物。
【請求項３】
前記アクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）を構成する顔料又は顔料誘導体が、キナクリドン系顔料誘導体又はジケトピロロピロール系有機顔料であることを特徴とする請求項２に記載のカラーフィルタ用赤色顔料組成物。
【請求項４】
更に顔料誘導体としてフタルイミドアルキル化キナクリドンを含有することを特徴とする請求項１に記載のカラーフィルタ用赤色顔料組成物。
【請求項５】
赤色有機顔料（Ａ）を良溶媒に溶解させて顔料溶液を得る第一工程と、該顔料溶液を貧溶媒に取り出し粒子を得る第二工程と、第二工程で得られた粒子とアクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）と共に、又は、第二工程で得られた粒子とアクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）とフタルイミドアルキル化キナクリドンと共に機械的磨砕する第三工程からなることを特徴とするカラーフィルタ用赤色顔料組成物の製造方法。
【請求項６】
前記アクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）が、キナクリドン系顔料誘導体又はジケトピロロピロール系有機顔料と、エポキシ基含有アクリル樹脂とを反応させて得られることを特徴とする請求項５に記載のカラーフィルタ用顔料組成物の製造方法。
【請求項７】
請求項１〜４のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用赤色顔料組成物を赤色画素部に用いてなるカラーフィルタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カラーフィルタの赤色画素部を形成するために用いられる赤色顔料組成物、該顔料組成物の製造方法及び該顔料組成物を用いたカラーフィルタに関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置のカラーフィルタは、赤色画素部（Ｒ）、緑色画素部（Ｇ）及び青色画素部（Ｂ）を有する。これらの各画素部は、いずれも有機顔料が分散した合成樹脂の薄膜が基板上に設けられた構造であり、有機顔料としては、赤、緑及び青の各色の有機顔料が用いられている。
【０００３】
カラーフィルタを作成する際の有機顔料は、従来の汎用用途とは全く異なる特性、具体的には、液晶表示装置の表示画面がよりハッキリ見えるようにする（高コントラスト化）、或いは、同じく表示画面がより明るくなるようにする（高輝度化）等の要求がある。このような要求に応じるため、平均一次粒子径が１００ｎｍ以下となるように微細化された粉体の有機顔料が多用されている。
【０００４】
一般に、顔料の一次粒径が小さくなるほど分散体の粘度は上昇しやすくなる。近年、高コントラスト化、高輝度化等の品位向上に加え、顔料分散体とした際の低粘度、高流動性等の取り扱い性の向上を両立するカラーフィルタ用有機顔料の要求が高まっている。
【０００５】
このような要求に応えるべく、カラーフィルタ用有機顔料を製造する方法としては、例えば、有機顔料、室温で固形かつ水不溶性の合成樹脂及び水溶性有機溶剤を含有する混合物を、水溶性無機塩の存在下で混練するカラーフィルタ用顔料組成物の製造方法が知られている（特許文献１）。特許文献１には、上記混練（ソルベントソルトミリング）の際に用いる、室温で固形かつ水不溶性の合成樹脂として、エポキシ樹脂や（メタ）アクリル樹脂を用いることが示唆されている。そして、このエポキシ樹脂としてはビスフェノール系、ノボラック系、アルキルフェノール系、レゾルシン系、ポリグリコール系、エステル系、Ｎ−グリシジルアミンなどのグリシジル型や環状脂肪族エポキサイド等が記載され、（メタ）アクリル樹脂としては、アクリル酸とメタクリル酸およびそれらのエステルのモノマーの単体あるいは混合物の共重合体が記載され、６０モル％以下のスチレン、酢酸ビニル、無水マレイン酸等のラジカル重合性のモノマーとの共重合体等が記載されている。
一方、カラーフィルタ用有機顔料を製造する方法としては、例えば、有機顔料、有機顔料誘導体及び水溶性有機溶剤を含有する混合物を、水溶性無機塩の存在下で混練するカラーフィルタ用顔料組成物の製造方法が知られている（特許文献２）。特許文献２には、上記混練（ソルベントソルトミリング）の際に用いる有機顔料誘導体として、ジケトピロロピロール誘導体、キナクリドン誘導体等が記載されている。
【０００６】
ここで、カラーフィルタ作成においては、一般的に、２３０℃以上の高温で焼成処理を行うため、使用する有機顔料にも２３０℃以上の耐熱性が要求され、焼成後においても、コントラスト、輝度が高い顔料組成物が要求されている。
しかしながら、上記特許文献１〜２のような、室温で固形かつ水不溶性の合成樹脂だけを用いたり、有機顔料誘導体だけを用いたりして混練したのでは、焼成後のコントラスト及び輝度が低い観点から充分でない。さらに、顔料分散体とした際の取り扱い性の向上も求められている。これら近年益々高まる性能要求を高度に満たすカラーフィルタ用顔料が得られていないのが実情であった。
このような事情から、焼成後においても、コントラスト、輝度が高く、更に顔料分散体とした際の低粘度、高流動性等の取り扱い性の向上とを両立した顔料組成物の創成が希求されている。
【０００７】
【特許文献１】特開平７−１３０１５号公報
【特許文献２】特開２００１−２２０５２０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明が解決しようとする課題は、カラーフィルタ製造に用いた場合に、焼成処理を経てもコントラスト及び輝度が高いカラーフィルタが得られ、かつ、顔料分散体とした際の低粘度、高流動性等の取り扱い性の向上とを両立した赤色顔料組成物を提供することにある。また、該組成物の製造方法及び該組成物を用いたカラーフィルタを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者等は、上記課題を解決するために鋭意検討を重ねたところ、赤色有機顔料（Ａ）とアクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）とを含有する赤色顔料組成物をカラーフィルタ製造に供したところ、高コントラストと高輝度が発揮され、顔料分散体とした際に低粘度、高流動性等の取り扱い性の向上も両立できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１０】
即ち本発明は、以下に関する。
項１．赤色有機顔料（Ａ）とアクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）とを含有することを特徴とするカラーフィルタ用赤色顔料組成物。
【００１１】
項２．前記アクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）が、アクリル樹脂と、顔料又は顔料誘導体とが結合したものであることを特徴とする前記項１に記載のカラーフィルタ用赤色顔料組成物。
【００１２】
項３．前記アクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）を構成する顔料又は顔料誘導体が、キナクリドン系顔料誘導体又はジケトピロロピロール系有機顔料であることを特徴とする前記項２に記載のカラーフィルタ用赤色顔料組成物。
【００１３】
項４．前記アクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）が、キナクリドン系顔料誘導体又はジケトピロロピロール系有機顔料と、エポキシ基含有アクリル樹脂との反応物であることを特徴とする前記項１に記載のカラーフィルタ用赤色顔料組成物。
【００１４】
項５．更に顔料誘導体としてフタルイミドアルキル化キナクリドンを含有することを特徴とする前記項１に記載のカラーフィルタ用赤色顔料組成物。
【００１５】
項６．赤色有機顔料（Ａ）を良溶媒に溶解させて顔料溶液を得る第一工程と、該顔料溶液を貧溶媒に取り出し粒子を得る第二工程と、第二工程で得られた粒子とアクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）と共に、又は、第二工程で得られた粒子とアクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）とフタルイミドアルキル化キナクリドンと共に機械的磨砕する第三工程からなることを特徴とするカラーフィルタ用赤色顔料組成物の製造方法。
項７．前記アクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）が、キナクリドン系顔料誘導体又はジケトピロロピロール系有機顔料と、エポキシ基含有アクリル樹脂とを反応させて得られることを特徴とする前記項６に記載のカラーフィルタ用顔料組成物の製造方法。
【００１６】
項８．請求項１〜５のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用赤色顔料組成物を赤色画素部に用いてなるカラーフィルタ。
項９．請求項６又は７に記載の方法で得られるカラーフィルタ用赤色顔料組成物を赤色画素部に用いてなるカラーフィルタ。
【発明の効果】
【００１７】
本発明のカラーフィルタ用顔料組成物は、これをカラーフィルタに用いた場合に、カラーフィルタ作製工程における焼成後においても、コントラスト及び輝度が高いカラーフィルタを製造することができる。更に、顔料分散体とした際の低粘度化が可能となる。このように本発明は、高コントラスト化及び高輝度化と、顔料分散体としたときの取扱性の両立を可能とする優れた効果を奏するものである。
【図面の簡単な説明】
【００１８】
【図１】参考例で得た固形アクリル樹脂のＵＶ吸光検出器によるＧＰＣ測定結果である。
【図２】実施例１で得たアクリル樹脂骨格含有色材のＵＶ吸光検出器によるＧＰＣ測定結果である。
【図３】実施例２で得たアクリル樹脂骨格含有色材のＵＶ吸光検出器によるＧＰＣ測定結果である。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
本発明の顔料組成物は、赤色有機顔料（Ａ）とアクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）とを含有することを特徴とするカラーフィルタ用赤色顔料組成物である。
【００２０】
＜赤色有機顔料（Ａ）＞
本発明の赤色有機顔料（Ａ）は、例えば、キナクリドン系、キナクリドンキノン系、ペリレン系、ペリノン系、ジケトピロロピロール系、チオインジゴ系、ベンズイミダゾロン系、アゾ系、アントラキノン系等のものを挙げることができる。これらのうち、ジケトピロロピロール系のもの、アントラキノン系のものが好ましく、ジケトピロロピロール系のものがより好ましい。また、赤色有機顔料（Ａ）は、後記するアクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）を構成する有機顔料と同じものであってもよく、相異なるものであってもよい。
【００２１】
＜アクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）＞
本発明のアクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）は、アクリル樹脂骨格と、顔料又は顔料誘導体とが結合した構造を有するものであり特開平９−１２９１６号公報に記載の方法により得ることができる。より好ましくは、エポキシ基を有する樹脂骨格と、アミノ基を有する顔料又は顔料誘導体とが結合したものであり、具体的には、樹脂骨格が有するエポキシ基と顔料又は顔料誘導体が有するアミノ基とが付加反応により結合した形のものである。
【００２２】
アクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）を構成する顔料又は顔料誘導体は、特開平９−１２９１６号公報に記載のように、樹脂骨格と結合した構造が得られるものであれば、いずれのものでもよく、キナクリドン系、キナクリドンキノン系、フラバンスロン系、ペリレン系、ペリノン系、ジケトピロロピロール系、チオインジゴ系、ベンズイミダゾロン系、アゾ系、アントラキノン系などのもの、又はこれら顔料の誘導体などが挙げられる。なかでも、フタルイミドアルキル化キナクリドンなどのキナクリドン系顔料の誘導体、ジケトピロロピロール系有機顔料又はアントラキノン系有機顔料を用いることが好ましい。
【００２３】
ジケトピロロピロール系顔料は、赤〜橙色の顔料であり、優れた耐光性、耐熱性を有している。ジケトピロロピロール系顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２などの赤色顔料が挙げられる。また、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７３などの橙色顔料が挙げられる。本発明のジケトピロロピロール系顔料としてより好適には、下記式（ＩＩ）
【００２４】
【化１】
2017097272.tif 000002
【００２５】
（式中、Ｒは塩素原子、臭素原子又はフェニル基である）で表されるものが挙げられる。
【００２６】
アクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）を構成する樹脂骨格としては、特開平９−１２９１６号公報に記載の各種の骨格が用いられるが、本発明においては、アクリル樹脂骨格を採用することが、汎用性が高く、またソルトミリングの効果が顕著である点で好ましい。
【００２７】
アクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）の数平均分子量は５００〜３００００であることが好ましく、１０００〜２００００であることがより好ましい。アクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）の数平均分子量が５００未満であると、分子量が低すぎて分散安定性を向上させることができなくなり、３００００を超えると粘度増加を引き起こしたり、バインダー樹脂との相溶性の低下により凝集を引き起こしたりする。
【００２８】
本発明で用いるアクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）の製造方法としては、アクリル樹脂骨格と顔料又は顔料誘導体とが結合した構造を有するものを製造できれば特に制限はないが、コスト等の観点から、特開平９−１２９１６号公報に記載の方法が好適に用いられる。後記する実施例においても、当該方法を採用している。具体的には、アクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）を構成させたい顔料又は顔料誘導体（具体例は前述の通り）を、塩基存在下に非プロトン性極性溶媒に溶解した後、エポキシ基含有アクリル樹脂と反応させることで製造することができる。エポキシ基含有アクリル樹脂中のエポキシ基に対する顔料又は顔料誘導体中のアミノ基の活性水素の当量比は０．０１〜２．０が好ましく、０．２〜１．０であることがより好ましい。
【００２９】
＜塩基＞
上記塩基としては、例えば、アルカリ金属の水酸化物、アルカリ金属のアルコキシド、アルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ土類金属のアルコキシド等の強塩基性無機化合物；有機強塩基等を挙げることができる。上記強塩基性無機化合物の具体例としては、例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、カリウム−ｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等を挙げることができる。上記有機強塩基としては、例えば、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド等の第四級アンモニウム化合物の水酸化物、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン、１，８−ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネン、グアニジン等を挙げることができる。これらのうち２種以上を併用することができる。
【００３０】
上記塩基の添加量は、上記有機顔料１当量に対して０．１〜１０当量が好ましい。添加量が０．１当量未満であると、有機顔料の溶解性が不充分であり、エポキシ基含有アクリル樹脂との反応が充分進行せず、１０当量を超えると、塩基が溶媒に溶解しにくくなり、また、塩基添加による効果の増大を期待できない。より好ましくは１〜４当量である。
【００３１】
＜非プロトン性極性溶媒＞
上記非プロトン性極性溶媒としては特に限定されず、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルホルムアミド、ピリジン、キノリン、安息香酸メチル等を挙げることができる。これらのうち、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、ジメチルホルムアミド、スルホランが好ましく、ジメチルスルホキシドがより好ましい。これらのうち２種以上を併用することができる。
【００３２】
上記非プロトン性極性溶媒の一部に代えて、塩基、エポキシ基含有アクリル樹脂の溶解性を向上させるために、その他の溶媒として水、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のプロトン性極性溶媒；トルエン、キシレン等の非極性溶媒；アセトン；酢酸ブチル等を併用することができる。上記その他の溶媒の配合量は、上記非プロトン性極性溶媒の量が全溶媒に対して５０重量％以上となる割合であることが好ましい。
【００３３】
上記非プロトン性極性溶媒、又は、上記非プロトン性極性溶媒及び上記非プロトン性極性溶媒の一部に代えて併用した上記その他の溶媒との混合溶媒の使用量は、上記有機顔料１重量部に対して５〜２００重量部が好ましく、より好ましくは１０〜５０重量部である。
【００３４】
＜エポキシ基含有アクリル樹脂＞
エポキシ基含有アクリル樹脂は、例えば、メタクリル酸グリシジルと（メタ）アクリル酸アルキルエステルとの共重合体が挙げられ、数平均分子量５００〜３００００であり、かつエポキシ当量が１００〜１０００のものが好ましく、数平均分子量が１０００〜２００００であり、かつエポキシ当量が２００〜８００のものがより好ましい。
【００３５】
エポキシ基含有アクリル樹脂の添加量は、上記塩基１当量に対して１〜３０当量が好ましい。添加量が１当量未満であると、エポキシ基含有アクリル樹脂の量が少なすぎ、３０当量を超えると、エポキシ基含有アクリル樹脂の量が多すぎて未反応のエポキシ基含有アクリル樹脂が残存し、また、溶媒に溶解しにくくなる。より好ましくは１〜１０当量である。なお、後記する実施例で使用するエポキシ基含有アクリル樹脂を製造するに際しては、塊状重合法、懸濁重合法あるいは溶液重合法などのような、公知慣用の種々の方法が採用できるが、かかる方法で以て重合せしめたのちに、固形化せしめるようにすればよく、常法により、目的とするエポキシ基含有アクリル樹脂を製造することができる。
【００３６】
＜温度＞
上記反応において、反応温度は−３０〜１２０℃が好ましく、より好ましくは１５〜８０℃である。
【００３７】
上記反応の進行は、反応液の一部をサンプリングして生成物を滴定、ＩＲ測定、ＧＰＣ測定等の手段によって確認することにより判定することができる。
【００３８】
＜回収＞
上記回収は、塩基を中和することができる量の酸水溶液又は酸のアルコール溶液を加え、中和後の反応液を、変性された有機顔料１重量部に対して５０〜３００重量部、好ましくは１００〜２００重量部の水中に投入して反応生成物を析出させ、その後、濾過し、更
に、メタノール、アセトン等の有機溶媒、水等で洗浄し、乾燥させることによって行うことができる。
【００３９】
本発明の顔料組成物は、赤色有機顔料（Ａ）とアクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）とを、質量換算で前者１００部当たり後者が０．１〜３０部、好ましくは１０〜２０部となるように含有させることで調製することができる。
【００４０】
カラーフィルタ用顔料組成物は、後記するカラーフィルタ用ペーストのような顔料分散液やレジストのような光硬化性組成物へのより優れた分散性を確保することを目的として、しばしばポリマー被覆された顔料粒子が用いられるが、本発明の顔料組成物は、前記有機顔料（Ａ）が、ポリマーで被覆されていない粒子であっても充分な分散性を得られる。ただし、ポリマー被覆されている有機顔料の使用を制限するものではない。
【００４１】
本発明のカラーフィルタ用顔料組成物は、その他の有機顔料や有機顔料誘導体を調色等の目的で併用してもよい。例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７のようなアントラキノン系赤色顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９のようなキナクリドン系赤色顔料などが挙げられる。また、ジケトピロロピロール系顔料のスルホン酸誘導体、キナクリドン系赤色顔料のスルホン酸誘導体などが挙げられる。有機顔料誘導体のなかでも、フタルイミドメチル化ジクロロキナクリドンなどのフタルイミドアルキル化キナクリドンが好ましい。
【００４２】
本発明の顔料組成物において、赤色有機顔料（Ａ）とアクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）と、必要に応じて加えるその他の有機顔料や有機顔料誘導体との混合物に占める赤色有機顔料（Ａ）とアクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）との合計の割合が多いほど、本発明の効果は高くなる。その他の有機顔料や有機顔料誘導体のうち、フタルイミドアルキル化キナクリドンの場合は、有機顔料（Ａ）と樹脂骨格含有色材（Ｂ）との合計１００部当たり、１〜１００部を含有させることができ、好ましくは１〜３０部、より好ましくは１〜２０部を含有させることができる。
【００４３】
なお、これらその他の有機顔料や有機顔料誘導体も前記したようなポリマー被覆されているものであっても良い。
【００４４】
次に本発明の顔料組成物の製造方法について、詳細に述べる。
【００４５】
本発明の赤色有機顔料組成物は、有機顔料（Ａ）を塩基性溶媒中に溶解させて顔料溶液を得る工程（第一工程とする）と、前記顔料溶液を酸性〜中性の溶液に取り出し、微細で均一な顔料粒子を得る工程（第二工程とする）、および第二工程で得られた顔料粒子と、さらにアクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）と共に、又は第二工程で得られた顔料粒子と、さらにアクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）と顔料誘導体と共に、機械的磨砕によって、粒子制御を行う工程（第三工程とする）の３つの工程により製造することができる。こうすることで、顔料の平均一次粒子径を２０〜５０ｎｍにすることができる。具体的には、第一工程において、顔料を予めアルコラートを溶解させた非プロトン性極性溶媒中で金属塩として溶解する工程である。第二工程は、第一工程で作成された顔料が溶解した顔料溶液を酸性〜中性の溶液中に取り出すことで、微細で均一な顔料粒子を得る工程である。第三工程は、第二工程で得られた顔料粒子とアクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）と共に又は第二工程で得られた顔料粒子とアクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）と顔料誘導体と共に、無機塩、有機溶剤からなる混合物を機械的磨砕によって微細な二次粒子の有機顔料組成物を得る工程である。以下、第一工程、第二工程ならびに第三工程についてさらに詳細に説明する。
【００４６】
〔第一工程〕
第一工程は、前記したとおり、赤色有機顔料（Ａ）を均一に分子レベルで塩基性溶媒中に溶解させる工程である。溶解条件としては、塩基度、温度、撹拌状態が重要となる。
【００４７】
第一工程で使用する溶媒としては、非プロトン性極性溶媒が一般的に使用される。非プロトン性極性溶媒は、水と自由な割合で混和し、多くの有機化合物や無機塩も溶解する溶解性の優れた溶媒である。エーテル類(ジエチルエーテル，テトラヒドロフランなど)、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ヘキサメチルホスホリックトリアミド（ＨＭＰＡ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）などが挙げられる。後記実施例のように、ジケトピロロピロール系顔料等の縮合多環系顔料を用いる場合には、縮合多環系顔料の溶解性が高いジメチルスルホキシドが好ましい。
【００４８】
アルカリ金属として、リチウム、カリウム、ナトリウムが使用しうる。しかし、前記非プロトン性極性溶媒に容易に溶解するものが好ましいため、アルコラートが一般的に使用される。ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム ｔ−ブトキシドなどは市販品が入手可能であり、本発明では、コスト、操作性を考慮して、ナトリウムメトキシドが好ましい。
【００４９】
アルカリ金属は、有機顔料（Ａ）が溶解する条件であればいかなる割合で溶媒に溶解させても良いが、生産性も考慮すると混合溶液１００部に対して０.２〜１０部が好ましく、さらに０.５〜５部が好ましい。
【００５０】
顔料に対する溶媒量は、溶解性を考慮すると多いことが好ましいが、生産性を考慮すると顔料１部に対して、５〜５０部が好ましく、さらに１０〜４０部が好ましい。
【００５１】
溶解時の温度は、いかなる温度でも顔料が溶媒に溶解できる状態であれば良いが、より溶解性を高めるために、常温より高い温度に溶解温度を設定することが好ましい。本発明では、２０〜１２０℃が好ましく、４０〜１１０℃がより好ましい。
【００５２】
〔第二工程〕
第一工程で作成した顔料が溶解した顔料溶液を酸性〜中性の溶液に取り出して、微細で均一な顔料粒子を析出させる工程である。
【００５３】
顔料溶液を酸性〜中性の溶液に取り出す方法としては、公知公用のいかなる方法でも行うことができる。予め用意した酸性〜中性の溶液を撹拌装置等により、乱流状態にし、第一工程で得られた溶液を取り出す。層流の場合、希釈速度が遅くなるため、中和熱の拡散効果が低くなるため、結晶成長をしてしまう可能性がある。溶液の取り出し速度は、任意で構わないが、水流の速度、水流の状況により微細な粒子を得るために、適宜調整する。溶液を直接酸性〜中性の溶液に取り出しても構わないし、イジェクター等の装置により、少量の溶液と酸性〜中性の溶液の接触による結晶成長を抑制する方法もある。
【００５４】
取り出し速度、取り出し方法にもよるが、析出温度による結晶成長を防止する上で、析出槽を冷却することが好ましい。水冷、氷冷、冷却材による冷却のいずれかの方法で冷却し、析出温度を４０℃以下に制御することが好ましく、本発明ではより低い２０℃以下がさらに好ましい。
【００５５】
顔料が溶解している溶液に対して、酸性〜中性の溶液は多いほど拡散速度が高くなるため好ましいが、生産性、操作性を考慮すると混合溶液１部に対して、１〜１０部が好ましい。
【００５６】
得られたスラリーをろ過、洗浄、乾燥、粉砕して顔料の微細で均一な粒子を得る。
【００５７】
〔第三工程〕
第二工程で得た顔料粒子をアクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）と共に、又は、第二工程で得た顔料粒子をアクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）と顔料誘導体と共に、機械的磨砕によって最終目的である微細な一次粒子であるカラーフィルタ用顔料組成物を製造する工程である。本工程においては、第二工程で得た顔料粒子をアクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）と、顔料誘導体と共に機械的磨砕を行うことがより好ましい。
【００５８】
機械的磨砕の好適な方法の１つに、ソルベントソルトミリングが挙げられる。ソルベントソルトミリングとは、有機顔料と、その他原料と、無機塩と親水性有機溶剤とを混練することを意味する。具体的には、有機顔料と、その他原料と、無機塩と、それを溶解しない親水性有機溶剤とを混練機に仕込み、その中で混練摩砕を行う。この際の混練手段としては、例えば、ニーダーやミックスマーラー等の混練機が挙げられる。
【００５９】
前記無機塩としては、水溶性無機塩が好適に使用出来、例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等の無機塩を使用することが好ましい。また、平均粒子径が０．３〜７０μｍの無機塩を使用することがより好ましい。このような無機塩としては、通常の無機塩を微粉砕することにより容易に得ることが出来る。
【００６０】
本発明の好適な有機顔料組成物を得るに当たっては、無機塩の使用量を、質量換算で、有機顔料組成物と顔料誘導体とを必須成分として含む混合物の合計１部当たり３〜３０部、なかでも７〜３０部、特に１０〜３０部とするのが好ましい。
【００６１】
有機溶剤としては、例えば、ジエチレングリコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、液体ポリエチレングルコール、液体ポリプロピレングリコール、２−（メトキシメトキシ）エタノール、２−ブトキシエタノール、２ー（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングルコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコール等を使用することが出来る。
【００６２】
有機溶剤の使用量は、特に限定されるものではないが、質量換算で、有機顔料（Ａ）とアクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）とを必須成分として含む混合物の合計１部当たり０．０１〜５部が好ましい。
【００６３】
本発明の製造方法においては、ソルベントソルトミリング処理をする際に、意図する色相に調色する目的で、必要であれば、その他の有機顔料や有機顔料誘導体を含有させることが出来る。
【００６４】
ソルベントソルトミリング処理において、前記したような無機塩や有機溶剤は、最初の仕込み段階で必要量全量を仕込んで以降そのまま、有機顔料（Ａ）とアクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）を必須成分として含む混合物が、前記した必要な一次粒子の平均粒子径となるまで摩砕を行っても良いし、必要量の一部だけを仕込んで摩砕を開始し、途中で無機塩および／または有機溶剤の残量を、一括または分割して仕込むようにして摩砕を行っても良い。
【００６５】
ソルベントソルトミリング処理時の温度は、３０〜１５０℃が好ましく、なかでも６０〜１２０℃がより好ましい。また、ソルベントソルトミリング処理の時間は、３時間から３６時間が好ましく、なかでも５〜２４時間がより好ましい。
【００６６】
こうして、本発明の顔料組成物、無機塩、有機溶剤を主成分として含む混合物が得られるが、この混合物から有機溶剤と、無機塩とを除去し、固形物を洗浄、濾過、乾燥、粉砕等を行うことにより、本発明の有機顔料組成物の粉体を得ることが出来る。
【００６７】
尚、この洗浄方法としては、水洗、湯洗のいずれをも採用することが出来る。水溶性無機塩および有機溶剤を用いた前記混合物の場合は、水洗することで容易に有機溶剤と無機塩を除去することが出来る。比電導度のもとなる物質は、極力除去されていることが好ましい。特に、カラーフィルタ画素部を調製するための本発明の顔料組成物の比電導度は、５０μＳ／ｃｍ以下、好ましくは２０μＳ／ｃｍ以下となるまで洗浄を行うのが好ましい。ここで、前記顔料組成物の比電導度の測定方法は次の通りである。
１．顔料５．００ｇを５００ｍＬの硬質ビーカーに正しく計り取り、イオン交換水（電導度５μＳ／ｃｍ以下、ｐＨ＝７．０±１．０）２００ｍＬを、初め少量ずつ加え、試薬一級メタノール５ｍＬを加えてよく濡らした後、全量を加え５分間煮沸する。
２．これを室温まで冷却し、２５０ｍＬメスシリンダーに移し、更に上記イオン交換水を加えて２５０ｍＬとし、よくかき混ぜてアドバンテック社製ろ紙Ｎｏ．５Ｃにてろ過する。
３．ろ液の最初の約５０ｍＬを捨て、残りの中から１００ｍＬをメスシリンダーで計り取る。
４．イオン交換水の比電導度を電導度計（東亜ディーケーケー株式会社社製ＣＭ−３０Ｖ型等）を使用して測定した後、上記３で１００ｍＬをメスシリンダーで計り取ったろ液を同じ電導度計を使用して測定し、次式により測定値を補正して算出する。
顔料の比電導度＝ろ液の比電導度−用いたイオン交換水の比電導度
【００６８】
前記した洗浄、濾過後の乾燥方法としては、例えば、乾燥機に設置した加熱源による８０〜１２０℃の加熱等により、液媒体を含んだ本発明の顔料組成物の脱水および／または脱溶剤をする回分式あるいは連続式で乾燥する方法等が挙げられる。またその際に使用する乾燥機としては、例えば、箱型乾燥機、バンド乾燥機、スプレードライヤー等が挙げられる。
【００６９】
乾燥後の粉砕方法としては、顔料組成物の比表面積を大きくしたり、一次粒子の平均粒子径を小さくするための操作ではなく、箱型乾燥機やバンド乾燥機を使用して乾燥する場合に、ランプ形状等のものとなった顔料組成物を解して粉末化するために行うものであり、例えば、乳鉢、ハンマーミル、ディスクミル、ピンミル、ジェットミル等による粉砕方法が挙げられる。
【００７０】
本発明の顔料組成物は、従来公知の方法でカラーフィルタ赤色画素部、同赤色画素部形成用赤色顔料の調製に使用することが出来る。本発明の顔料組成物を使用してカラーフィルタ画素部を製造するに当たっては、顔料分散法が好適に採用出来る。
【００７１】
この方法で代表的な方法は、フォトリソグラフィー法であり、これは、後記する光硬化性組成物を、カラーフィルタ用の透明基板のブラックマトリックスを設けた側の面に塗布、加熱乾燥（プリベーク）した後、フォトマスクを介して紫外線を照射することでパターン露光を行って、画素部に対応する箇所の光硬化性化合物を硬化させた後、未露光部分を現像液で現像し、非画素部を除去して画素部を透明基板に固着させる方法である。この方法では、光硬化性組成物の硬化着色皮膜からなる画素部が透明基板上に形成される。
【００７２】
赤色、緑色、青色の色ごとに、後記する光硬化性組成物を調製して、前記した操作を繰り返すことにより、所定の位置に赤色、緑色、青色の着色画素部を有するカラーフィルタを製造することが出来る。前記したように、本発明の顔料組成物からは、赤色画素部、赤色画素部形成用顔料が調製される。尚、青色画素部および緑色画素部を形成するための光硬化性組成物を調製するには、公知慣用の青色顔料と緑色顔料を使用することが出来る。
【００７３】
後記する光硬化性組成物をガラス等の透明基板上に塗布する方法としては、例えば、スピンコート法、ロールコート法、インクジェット法等が挙げられる。
【００７４】
透明基板に塗布した光硬化性組成物の塗膜の乾燥条件は、各成分の種類、配合割合等によっても異なるが、通常、５０〜１５０℃で、１〜１５分間程度である。この加熱処理を一般に「プリベーク」という。また、光硬化性組成物の光硬化に用いる光としては、２００〜５００ｎｍの波長範囲の紫外線、あるいは可視光を使用するのが好ましい。この波長範囲の光を発する各種光源が使用出来る。
【００７５】
現像方法としては、例えば、液盛り法、ディッピング法、スプレー法等が挙げられる。光硬化性組成物の露光、現像の後に、必要な色の画素部が形成された透明基板は水洗いし乾燥させる。こうして得られたカラーフィルタは、ホットプレート、オーブン等の加熱装置により、１００〜２８０℃で、所定時間加熱処理（ポストベーク）することによって、着色塗膜中の揮発性成分を除去すると同時に、光硬化性組成物の硬化着色皮膜中に残存する未反応の光硬化性化合物が熱硬化し、カラーフィルタが完成する。
【００７６】
カラーフィルタの画素部を形成するための光硬化性組成物（顔料分散フォトレジストとも呼ばれる。）は、本発明の顔料組成物と、分散剤と、光硬化性化合物と、有機溶剤とを必須成分とし、必要に応じて熱可塑性樹脂を用いて、これらを混合することで調製することが出来る。画素部を形成する着色樹脂皮膜に、カラーフィルタの実生産で行われるベーキング等に耐え得る強靱性等が要求される場合には、前記光硬化性組成物を調製するに当たって、光硬化性化合物だけでなく、この熱可塑性樹脂を併用することが不可欠である。熱可塑性樹脂を併用する場合には、有機溶剤としては、それを溶解するものを使用するのが好ましい。
【００７７】
前記光硬化性組成物の製造方法としては、本発明の顔料組成物と、有機溶剤と分散剤とを必須成分として使用し、これらを混合し均一となる様に攪拌分散を行って、まずカラーフィルタの画素部を形成するための顔料分散液（着色ペーストとも呼ばれる。）を調製してから、そこに、光硬化性化合物と、必要に応じて熱可塑性樹脂や光重合開始剤等を加えて前記光硬化性組成物とする方法が一般的である。
【００７８】
ここで分散剤としては、例えば、ビックケミー社製のディスパービック１３０、ディスパービック１６１、ディスパービック１６２、ディスパービック１６３、ディスパービック１７０、エフカ社製のエフカ４６、エフカ４７等が挙げられる。また、レベリング剤、カップリング剤、カチオン系の界面活性剤等も併せて使用可能である。
【００７９】
有機溶剤としては、例えば、トルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物の様なカルバミン酸エステル等が挙げられる。有機溶剤としては、特にプロピオネート系、アルコール系、エーテル系、ケトン系、窒素化合物系、ラクトン系等の極性溶媒で水可溶のものが好ましい。水可溶の有機溶剤を使用する場合には、それに水を併用することも出来る。
【００８０】
光硬化性組成物の調製に使用する熱可塑性樹脂としては、例えば、ウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド酸系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂等が挙げられる。
【００８１】
光硬化性化合物としては、例えば、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビス（アクリロキシエトキシ）ビスフェノールＡ、３−メチルペンタンジオールジアクリレート等のような２官能モノマー、トリメチルロールプロパトントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアネート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の比較的分子量の小さな多官能モノマー、ポリエステルアクリレート、ポリウレタンアクリレート、ポリエーテルアクリレート等の様な比較的分子量の大きな多官能モノマーが挙げられる。
【００８２】
光重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタノール、ベンゾイルパーオキサイド、２−クロロチオキサントン、１，３−ビス（４’−アジドベンザル）−２−プロパン、１，３−ビス（４’−アジドベンザル）−２−プロパン−２’−スルホン酸、４，４’−ジアジドスチルベン−２，２’−ジスルホン酸等が挙げられる。
【００８３】
前記したような各材料を使用して、本発明の顔料組成物は、質量換算で、その１００部当たり、３００〜１，０００部の有機溶剤と、０〜１００部の分散剤とを、均一となる様に攪拌分散して前記顔料分散液を得ることが出来る。次いで該顔料分散液に、本発明の有機顔料組成物１部当たり、熱可塑性樹脂と光硬化性化合物の合計が３〜２０部、光硬化性化合物１部当たり０．０５〜３部の光重合開始剤と、必要に応じてさらに有機溶剤を添加し、均一となる様に攪拌分散してカラーフィルタ画素部を形成するための光硬化性組成物を得ることが出来る。このような光硬化性組成物は、通常は、分散粒子の平均粒子径が１００ｎｍ以下となるように調製される。
【００８４】
本発明の顔料組成物から調製された顔料分散液や光硬化性組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子さらに好ましくは、０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。
【００８５】
現像液としては、公知慣用の有機溶剤やアルカリ水溶液を使用することが出来る。特に前記光硬化性組成物に、熱可塑性樹脂または光硬化性化合物が含まれており、これらの少なくとも一方が酸価を有し、アルカリ可溶性を呈する場合には、アルカリ水溶液での洗浄がカラーフィルタ画素部の形成に効果的である。
【００８６】
顔料分散法のうち、フォトリソグラフィー法によるカラーフィルタ赤色画素部の製造方法について詳記したが、本発明の有機顔料組成物を使用して調製されたカラーフィルタ赤色画素部は、その他の電着法、転写法、ミセル電解法、ＰＶＥＤ（Ｐｈｏｔｏｖｏｌｔａｉｃ  Ｅｌｅｃｔｒｏｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法等の方法で画素部を形成して、カラーフィルタを製造してもよい。
【００８７】
カラーフィルタは、青色有機顔料組成物、緑色有機顔料組成物、赤色有機顔料組成物を使用して得た各色の光硬化性組成物を使用し、平行な一対の透明電極間に液晶材料を封入し、透明電極を不連続な微細区間に分割すると共に、この透明電極上のブラックマトリクスにより格子状に区分けされた微細区間のそれぞれに、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）および青（Ｂ）のいずれか１色から選ばれたカラーフィルタ着色画素部を交互にパターン状に設ける方法、あるいは基板上にカラーフィルタ着色画素部を形成した後、透明電極を設ける様にすることで得ることが出来る。
【００８８】
本発明のカラーフィルタとしては、勿論、必要に応じて赤色画素部には、更にアントラキノン系赤色顔料を、緑色画素部にはニッケルアゾ錯体顔料を、青色画素部にはジオキサジンバイレット顔料を、更に含有させた液晶カラーフィルタとすることも出来る。
【００８９】
尚、本発明のカラーフィルタ用顔料組成物は、公知慣用の各種用途、例えば、塗料、プラスチック（樹脂成型品）、印刷インキ、ゴム、レザー、静電荷像現像用トナー、インクジェット記録用インキ、熱転写インキ等の着色にも適用することも出来る。
【実施例】
【００９０】
以下、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例及び比較例において特に断りがない場合は、「部」及び「％」は質量基準である。実施例中、エポキシ当量及びＧＰＣ測定方法については下記の通りである。
［エポキシ当量の測定方法］
塩酸−ピリジン法により測定した。樹脂に、塩酸−ピリジン溶液２５ｍｌを加え、１３０℃で１時間、加熱溶解した後、フェノールフタレインを指示薬として０．１Ｎ−水酸化カリウムアルコール溶液で滴定した。消費した０．１Ｎ−水酸化カリウムアルコール溶液の量によってエポキシ当量を算出した。
［ＧＰＣ測定条件］
測定装置：高速ＧＰＣ装置（東ソー株式会社製「ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ」）
カラム：東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「ＴＳＫｇｅｌ  Ｇ５０００ＨｘＬ」（７．８ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍ）×１本
「ＴＳＫｇｅｌ  Ｇ４０００ＨｘＬ」（７．８ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍ）×１本
「ＴＳＫｇｅｌ  Ｇ３０００ＨｘＬ」（７．８ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍ）×１本
「ＴＳＫｇｅｌ  Ｇ２０００ＨｘＬ」（７．８ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍ）×１本
検出器：ＲＩ（示差屈折計；４０℃）、ＵＶ吸光検出器（測定波長：２５４ｎｍ）
カラム温度：４０℃
溶離液：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
流速：１．０ｍＬ／分
注入量：１００μＬ（試料濃度４ｍｇ／ｍＬ（標準ＰＳｔ濃度０．１ｍｇ／ｍＬ）の
テトラヒドロフラン溶液）
標準試料：下記の単分散ポリスチレン（標準ＰＳｔ濃度０．１ｍｇ／ｍＬ）を用いて検量線を作成した。
（単分散ポリスチレン）
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ａ−５００」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ａ−１０００」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ａ−２５００」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ａ−５０００」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ｆ−１」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ｆ−２」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ｆ−４」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ｆ−１０」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ｆ−２０」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ｆ−４０」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ｆ−８０」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ｆ−１２８」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ｆ−２８８」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ｆ−３８０」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ｆ−４５０」
なお、樹脂骨格含有色材については、試料濃度４ｍｇ／ｍＬのテトラヒドロフラン溶液を調製後、一晩静置し、遠心分離後、上澄み液を採取し、ろ過した後に上記条件にて測定した。
【００９１】
エポキシ基含有アクリル樹脂の調製
＜参考例１＞
攪拌機、温度計、冷却管及び窒素導入管を備えた反応容器に、キシレン４７０質量部を仕込み、窒素雰囲気下に１３５℃にまで昇温した。そこへ、メタクリル酸メチル６１質量部、メタクリル酸ｎ−ブチル１０重量部、メタクリル酸グリシジル２９質量部およびｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート５重量部とからなる混合物を６時間かけて滴下した。滴下終了後も同温度にて１０時間保持し、重合反応を行った後、１７０℃で２０ｍｍＨｇの減圧下に溶剤を留去し、エポキシ当量５００、重量平均分子量５，０００である固形のエポキシ基含有アクリル樹脂を得た。ＧＰＣ測定結果を図１に示す。
【００９２】
＜実施例１＞
アクリル樹脂骨格含有色材の調製
温度計と攪拌機のセットされた反応容器にジクロロジケトピロロピロール（ＢＡＳＦ社製「Ｉｒｇａｚｉｎ  ＲＥＤ  Ｌ３８３７ＨＤ」、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４））３．５７重量部、カリウム−ｔ−ブトキシド１．１２重量部、及び、イソプロパノール１５．０重量部、ジメチルスルホキシド３５．０重量部を加え、固形分が溶解するまで２５℃で攪拌し、固形分を溶解させた。次いで、参考例１で得られた固形のエポキシ基含有アクリル樹脂２５．０重量部をキシレン１２．５重量部、酢酸ｎ−ブチル１２．５重量部に事前に溶解させた樹脂溶液５０．０重量部を加え、更に、６０℃で６時間攪拌を行った。攪拌後、１Ｎ塩酸水溶液１０．０重量部を加えて中和し、赤色生成物を析出させ、酢酸ｎ−ブチル５０．０重量部を加え、水およびメタノールで洗浄後、減圧乾燥することによって赤色固形の樹脂骨格含有色材を得た。反応生成物のＵＶ吸光検出器によるＧＰＣ測定結果から、参考例１で得られたエポキシ基含有アクリル樹脂と比べＧＰＣ曲線の高さの増大が認められたことから、ＵＶ吸光度の高いジクロロジケトピロロピロールがアクリル樹脂と付加していることが確認できた。重量平均分子量は９，６００であった。ＧＰＣ測定結果を図２に示す。
【００９３】
ソルトミリング処理顔料の製造
（第１工程）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４  ５０部、ジメチルスルホキシド１５００部とナトリウムメトキシドの２８重量％メタノール溶液５５部との混合溶媒中に溶解させ、１１０℃で１時間撹拌した。
（第２工程）
一方で、水２３００部、氷２７００部を混合した容器中に、激しく撹拌しながら、先ほどの顔料溶液を滴下し、滴下終了後１時間撹拌した。得られた顔料懸濁液をヌッチェで濾過し、濾液のｐＨが8以下になるまで、水洗浄を繰り返した。その後９０℃で２０時間乾燥、粉砕し、赤色顔料組成物４２部を得た。
（第３工程）
上記第２工程で作成した赤色顔料組成物３０部、フタルイミドメチル化ジクロロキナクリドン６部、アクリル樹脂骨格含有色材４部、塩化ナトリウム４００部、およびジエチレングリコール７０部をステンレス製１Ｌニーダー（株式会社吉田製作所製）に仕込み、８０℃で８時間混練した。つぎにこの混合物を２リットルの温水に投入し、３０分間攪拌してスラリー状としヌッチェで濾過し、比電導度１５０μＳ／ｃｍ以下となるまで水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよび溶剤を除いた。その後９０℃で２０時間乾燥、粉砕し、カラーフィルタ用赤色顔料組成物３５部を得た。
（評価工程）
第３工程にて得られた赤色顔料組成物２部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１１部、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（商標名）ＬＰ Ｎ ２１１１６（ビックケミー株式会社社製）２.３部、０．３−０．４ｍｍφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で２時間分散し、顔料分散体を得た。得られた顔料分散体の分散直後の粘度を測定した。
得られた顔料分散体  １．３部、ＤＩＣ（株）製アクリル樹脂溶液ユニディック（登録商標）ＺＬ−２９５  ３．７部を分散攪拌機（倉敷紡績（株）製 ＭＡＺＥＲＵＳＴＡＲ）で攪拌し、カラーフィルタ赤色画素部を形成するための組成物を得た。その組成物をスピンコーターによりガラス基板上に塗布した。スピンコーターの回転数は９００、１０００、１１００、１２００ｒｐｍとし、組成物の塗布膜厚の異なる４種のガラス板を作成した。こうして得られた、組成物が塗布された各ガラス板を９０℃で３分間加熱し、カラーフィルタ用赤色画素部を得て、輝度、色度、コントラストを測定した。その後、このカラーフィルタ用赤色画素部をさらに２３０℃で１時間焼成し、輝度、色度、コントラストを測定した。
【００９４】
＜実施例２＞
実施例１の樹脂骨格含有色材の調整においてジクロロジケトピロロピロール（ＢＡＳＦ社製「Ｉｒｇａｚｉｎ  ＲＥＤ  Ｌ３８３７ＨＤ」、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４））３．５７重量部をフタルイミドメチル化ジクロロキナクリドン６．５２重量部に変更したこと以外は実施例１と同様に操作を行った。得られた反応生成物のＵＶ吸光検出器によるＧＰＣ測定結果から、フタルイミドメチル化ジクロロキナクリドンがアクリル樹脂と付加していることが確認できた。重量平均分子量は８，０００であった。反応生成物のＵＶ吸光検出器によるＧＰＣ測定結果を図３に示す。
【００９５】
＜比較例＞
前記実施例１のソルトミリング処理において、実施例１で用いた樹脂骨格含有色材を、参考例１で作成したエポキシ基含有アクリル樹脂に変えたこと以外は、実施例１と同様にソルトミリング処理して、カラーフィルタを作成した。
【００９６】
前記した実施例及び比較例で作成したカラーフィルタの２３０℃焼成後のコントラスト、色度及び輝度の値を下記測定方法に従い測定し、算出した。結果を表１に示す。また、実施例及び比較例で用いた顔料分散体の粘度も併せて表１に示す。
［コントラストの測定方法］
得られたカラーフィルタ赤色画素部をコントラストテスターＣＴ−１（壺坂電気株式会社製)を用いて測定した。この装置は２枚の偏光板の間にカラーフィルタ赤色画素部を設置する場所があり、偏光板の一方には光源を、更にその反対側には色彩輝度計を設置しているものである。偏光軸が平行になる時と垂直になる時との輝度（透過光強度）の比よりコントラストを算出した。
［輝度、色度ｘ、ｙの測定方法］
分光光度計  Ｕ３９００(株式会社日立ハイテクサイエンス社製)を用い、Ｃ光源における輝度及び色度ｘ、ｙを測定した。
［粘度の測定方法］
粘度計ＴＶＥ−２５Ｌ(東機産業株式会社製)で測定した。
【００９７】
【表１】
2017097272.tif 000003
【００９８】
本発明の顔料組成物を用いて作製したカラーフィルタ（実施例）は、比較例に比べて焼成後のコントラスト及び輝度が高く、顔料分散体としての低粘度化も達成されていることがわかる。
【００９９】
カラーフィルタ作製工程におけるソルベントソルトミリング時に本発明のアクリル樹脂骨格含有色材（Ｂ）が共存していることで、色材部位の働きにより有機顔料（Ａ）への吸着・保護効果が生じ、有機顔料（Ａ）の結晶型転移での粒子成長や溶剤接触による粒子成長、塗膜作製時の乾燥凝集の抑制効果が生まれ、顔料分散体とした時の低粘度化、高コントラスト化及び高輝度化が可能となると推測される。一方、樹脂骨格含有色材（Ｂ）の樹脂部位の働きにより耐熱性が向上し、焼成後の高コントラスト化、高輝度化につながったものと推測される。
【図１】
2017097272.tif 000004
【図２】
2017097272.tif 000005
【図３】
2017097272.tif 000006