(57)【要約】      （修正有）【課題】新規な農薬、特に除草剤の提供。【解決手段】下式に代表される複素環アミド化合物。2017025060.tif 000080［Ｒ１ａは３級アミノ基とスルホン又はカルボキシル又はカルボニルを含む基とを含む置換基］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2017025060.tif 000075
［式中、Ｑは、Ｑ−１からＱ−７の何れかで示される芳香族複素環を表し、
【化２】
2017025060.tif 000076
Ｗは、Ｗ−１で示される芳香族複素環を表し、
【化３】
2017025060.tif 000077
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ１ａは、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｍ１Ｒ１４、Ｖ−１、Ｖ−２、Ｖ−３、Ｖ−４又はＶ−５を表し、
Ｖ−１乃至Ｖ−５は、それぞれ以下の構造で表される置換基を表し、
【化４】
2017025060.tif 000078
Ｒ２ａは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２５、シアノ、ニトロ、−ＯＲ２６又は−Ｓ（Ｏ）ｍ５Ｒ２７を表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ２ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
さらに、２つのＲ２ａが隣接する場合には、隣接する２つのＲ２ａは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、２つのＲ２ａのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ２９を表し、
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ４ｅ、Ｒ４ｆ、Ｒ４ｇ及びＲ４ｈは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル又は（Ｒ３２）ｑ２によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ及びＲ５ｃは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル又は（Ｒ３２）ｑ２によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ６は、−Ｎ（Ｒ７）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ７）Ｒ８、Ｕ−１、Ｕ−２、Ｕ−３、Ｕ−４、Ｕ−５、Ｕ−６又はＵ−７を表し、
Ｕ−１乃至Ｕ−７は、それぞれ以下の構造で表される複素環又は置換基を表し、
【化５】
2017025060.tif 000079
Ｒ７は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｓ）Ｒ１０又は−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０を表し、
Ｒ８は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１５によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル又は−ＯＲ１７を表し、
Ｒ９は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、ｐ４、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、各々のＲ９は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒ１０は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１９によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−ＯＲ１１又は−Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３を表し、
Ｒ１１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ１２及びＲ１３は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表すか、或いは、Ｒ１２はＲ１３と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１２及びＲ１３が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ１４は、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ１５は、ハロゲン原子、シアノ又は−ＯＲ１６を表し、
Ｒ１６及びＲ１７は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ１８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ１９は、ハロゲン原子又は−Ｓ（Ｏ）ｍ２Ｒ２０を表し、
Ｒ２０、Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ２５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル又は−ＯＲ２８を表し、
Ｒ２６は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル又はフェニルを表し、
Ｒ２７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ２８は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ２９は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル又は−ＯＲ３０を表し、
Ｒ３０は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ３１は、ハロゲン原子、フェニル、−ＯＲ３３又は−Ｓ（Ｏ）ｍ６Ｒ３４を表し、
Ｒ３２は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル又は−ＯＲ３５を表し、ｑ２が２以上の整数を表すとき、各々のＲ３２は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのＲ３２が隣接する場合には、隣接する２つのＲ３２は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、２つのＲ３２のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ３３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ３４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ３５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
ｍ１、ｍ５及びｍ６は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
ｎは、各々独立して０、１、２又は３の整数を表し、
ｐ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｐ６は、０、１、２、３、４、５又は６の整数を表し、
ｐ８は、０、１、２、３、４、５、６、７又は８の整数を表し、
ｑ２は、１、２、３、４又は５の整数を表す。］で表される複素環アミド化合物又はその塩。
【請求項２】
Ｑは、Ｑ−１又はＱ−３を表し、
Ｘは、酸素原子を表し、
Ｒ１ａは、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｍ１Ｒ１４又はＶ−１を表し、
Ｒ２ａは、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ３は、水素原子を表し、
Ｒ４ａは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ５ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ６は、−Ｎ（Ｒ７）Ｒ８、Ｕ−１、Ｕ−３、Ｕ−４、Ｕ−６又はＵ−７を表し、
Ｒ８は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１５によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル又は−ＯＲ１７を表し、
Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１９によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−ＯＲ１１又は−Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３を表し、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１２及びＲ１３は、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２０、Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｍ１は、０の整数を表し、
ｎは、１の整数を表し、
ｐ４、ｐ６及びｐ８は、０の整数を表す。］で表される請求項１記載の複素環アミド化合物又はその塩。
【請求項３】
請求項１〜請求項２記載の複素環アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項４】
請求項１〜請求項２記載の複素環アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な複素環アミド化合物及びその塩、並びに該複素環アミド化合物及びその塩を有効成分として含有する農薬、特に除草剤に関するものである。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
【背景技術】
【０００２】
例えば、特許文献１乃至８には、ある種の複素環アミド化合物が開示されているが、本発明に係る複素環アミド化合物に関しては何ら開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１３／０９２８３４号
【特許文献２】国際公開第２０１３／１４４２３１号
【特許文献３】国際公開第２０１３／１６４３３３号
【特許文献４】国際公開第２０１４／０８６７３７号
【特許文献５】国際公開第２０１４／１９２９３６号
【特許文献６】国際公開第２０１５／００７６３３号
【特許文献７】国際公開第２０１６／０１６１０７号
【特許文献８】国際公開第２０１６／０３８１７３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、より低薬量で各種雑草に対して効果を確実に示し、且つ、土壌汚染や後作物への影響等の問題が軽減された、安全性の高く、除草剤の有効成分として有用な化学物質を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規な複素環アミド化合物が除草剤として優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
【０００６】
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔４〕に関するものである。
【０００７】
〔１〕
【０００８】
【化１】
2017025060.tif 000002
【０００９】
［式中、Ｑは、Ｑ−１からＱ−７の何れかで示される芳香族複素環を表し、
【００１０】
【化２】
2017025060.tif 000003
【００１１】
Ｗは、Ｗ−１で示される芳香族複素環を表し、
【００１２】
【化３】
2017025060.tif 000004
【００１３】
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ１ａは、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｍ１Ｒ１４、Ｖ−１、Ｖ−２、Ｖ−３、Ｖ−４又はＶ−５を表し、
Ｖ−１乃至Ｖ−５は、それぞれ以下の構造で表される置換基を表し、
【００１４】
【化４】
2017025060.tif 000005
【００１５】
Ｒ２ａは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２５、シアノ、ニトロ、−ＯＲ２６又は−Ｓ（Ｏ）ｍ５Ｒ２７を表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ２ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
さらに、２つのＲ２ａが隣接する場合には、隣接する２つのＲ２ａは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、２つのＲ２ａのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ２９を表し、
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ４ｅ、Ｒ４ｆ、Ｒ４ｇ及びＲ４ｈは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル又は（Ｒ３２）ｑ２によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ及びＲ５ｃは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル又は（Ｒ３２）ｑ２によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ６は、−Ｎ（Ｒ７）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ７）Ｒ８、Ｕ−１、Ｕ−２、Ｕ−３、Ｕ−４、Ｕ−５、Ｕ−６又はＵ−７を表し、
Ｕ−１乃至Ｕ−７は、それぞれ以下の構造で表される複素環又は置換基を表し、
【００１６】
【化５】
2017025060.tif 000006
【００１７】
Ｒ７は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｓ）Ｒ１０又は−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０を表し、
Ｒ８は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１５によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル又は−ＯＲ１７を表し、
Ｒ９は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、ｐ４、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、各々のＲ９は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒ１０は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１９によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−ＯＲ１１又は−Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３を表し、
Ｒ１１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ１２及びＲ１３は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表すか、或いは、Ｒ１２はＲ１３と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１２及びＲ１３が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ１４は、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ１５は、ハロゲン原子、シアノ又は−ＯＲ１６を表し、
Ｒ１６及びＲ１７は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ１８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ１９は、ハロゲン原子又は−Ｓ（Ｏ）ｍ２Ｒ２０を表し、
Ｒ２０、Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ２５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル又は−ＯＲ２８を表し、
Ｒ２６は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル又はフェニルを表し、
Ｒ２７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ２８は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ２９は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル又は−ＯＲ３０を表し、
Ｒ３０は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ３１は、ハロゲン原子、フェニル、−ＯＲ３３又は−Ｓ（Ｏ）ｍ６Ｒ３４を表し、
Ｒ３２は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル又は−ＯＲ３５を表し、ｑ２が２以上の整数を表すとき、各々のＲ３２は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのＲ３２が隣接する場合には、隣接する２つのＲ３２は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、２つのＲ３２のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ３３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ３４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ３５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
ｍ１、ｍ５及びｍ６は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
ｎは、各々独立して０、１、２又は３の整数を表し、
ｐ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｐ６は、０、１、２、３、４、５又は６の整数を表し、
ｐ８は、０、１、２、３、４、５、６、７又は８の整数を表し、
ｑ２は、１、２、３、４又は５の整数を表す。］で表される複素環アミド化合物又はその塩。
【００１８】
〔２〕
Ｑは、Ｑ−１又はＱ−３を表し、
Ｘは、酸素原子を表し、
Ｒ１ａは、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｍ１Ｒ１４又はＶ−１を表し、
Ｒ２ａは、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ３は、水素原子を表し、
Ｒ４ａは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ５ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ６は、−Ｎ（Ｒ７）Ｒ８、Ｕ−１、Ｕ−３、Ｕ−４、Ｕ−６又はＵ−７を表し、
Ｒ８は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１５によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル又は−ＯＲ１７を表し、
Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１９によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−ＯＲ１１又は−Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３を表し、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１２及びＲ１３は、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２０、Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｍ１は、０の整数を表し、
ｎは、１の整数を表し、
ｐ４、ｐ６及びｐ８は、０の整数を表す。］で表される上記〔１〕に記載の複素環アミド化合物又はその塩。
【００１９】
〔３〕
上記〔１〕〜〔２〕に記載の複素環アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【００２０】
〔４〕
上記〔１〕〜〔２〕に記載の複素環アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤。
【発明の効果】
【００２１】
本発明化合物は、各種雑草に対して優れた除草活性を有し、且つ、対象となる作物に対しては高い安全性を有する。さらに、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
【００２２】
従って、本発明は水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野において有用な除草剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
【００２４】
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
【００２５】
或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
【００２６】
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ、ｓ−はセカンダリー及びｔｅｒｔ−はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。
【００２７】
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【００２８】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２９】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３０】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３１】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１-プロピニル基、２-プロピニル基、１-ブチニル基、２-ブチニル基、３-ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３２】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３３】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３４】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２−メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３５】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３６】
本明細書におけるＲ６によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル等の表記は、任意のＲ６によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル基上の置換基Ｒ６が２個以上存在するとき、それぞれのＲ６は互いに同一でも異なってもよい。
【００３７】
本明細書における「Ｒ１２はＲ１３と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１２及びＲ１３が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく」等の表記の具体例としては、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン−２−オン、ピロリジン、ピロリジン−２−オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン−２−オン、オキサゾリジン−２−チオン、チアゾリジン、チアゾリジン−２−オン、チアゾリジン−２−チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン−２−オン、イミダゾリジン−２−チオン、ピペリジン、ピペリジン−２−オン、ピペリジン−２−チオン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−チオン、モルホリン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−チオン、チオモルホリン、チオモルホリン−１−オキシド、チオモルホリン−１，１−ジオキシド、ペルヒドロピリミジン−２−オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン−２−オン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【００３８】
次に、本発明化合物の製造法を以下に説明する。
製造法Ａ
式（１）で表される複素環アミド化合物は、例えば、式（２）で表される化合物と式（３ａ）で表される化合物を反応させることにより製造することができる。
【００３９】
【化６】
2017025060.tif 000007
【００４０】
式（２）[式中、Ｑ及びＲ３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩と、式（３a）[式中、Ｗ及びＸは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば塩基、必要であれば縮合剤、必要であれば触媒を使用し、必要であれば添加物を添加して反応させることによって式（１）[式中、Ｑ、Ｒ３、Ｗ及びＸは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。
【００４１】
本反応では式（２）で表される化合物１当量に対して、式（３a）で表される化合物は、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
【００４２】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００４３】
塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基を使用することができ、式（２）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
【００４４】
縮合剤を用いる場合、用いられる縮合剤としては、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスファート、Ｎ,Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−(３−ジメチルアミノプロピル)−３−エチルカルボジイミド塩酸塩、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド等が挙げられ、式（２）で表される化合物１当量に対して、０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
【００４５】
添加物を用いる場合、用いられる添加物としては、３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−オール、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール等が挙げられ、式（２）で表される化合物１当量に対して、０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
【００４６】
反応温度は、−７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００４７】
式（２）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【００４８】
式（３a）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、文献記載の公知の方法に準じた方法によって合成できる。文献既知の公知の方法とは、例えば、国際公開第２００８／００６５４０号に記載の方法が挙げられる。
製造法Ｂ
式（１）で表される複素環アミド化合物は、例えば、式（２）で表される化合物と式（３ｂ）で表される化合物を反応させることにより製造することができる。
【００４９】
【化７】
2017025060.tif 000008
【００５０】
式（２）[式中、Ｑ及びＲ３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩と、式（３ｂ）[式中、Ｗ及びＸは前記と同じ意味を表し、Ｘａはハロゲン原子等の脱離基を表す。］で表される化合物又はその塩を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば塩基を使用して反応させることによって式（１）[式中、Ｑ、Ｒ３、Ｗ及びＸは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。
【００５１】
本反応では式（２）で表される化合物１当量に対して、式（３ｂ）で表される化合物は、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
【００５２】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００５３】
塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基を使用することができ、式（２）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。これらの塩基は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００５４】
反応温度は、−７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
反応式１
式（３ｂ）で表される化合物は、例えば、式（３ａ）で表される化合物とハロゲン化剤を反応させることにより製造することができる。
【００５５】
【化８】
2017025060.tif 000009
【００５６】
式（３ａ）[式中、Ｗ及びＸは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩と、ハロゲン化剤を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば塩基を使用して反応させることによって式（３ｂ）[式中、Ｗ、Ｘ及びＸａは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を製造することができる。
【００５７】
ハロゲン化剤としては、例えば塩化チオニル、塩化オキサリル、塩化ホスホリル等が挙げられる。ハロゲン化剤の当量としては、式（３ａ）で表される化合物１当量に対して、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
【００５８】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００５９】
塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基を使用することができ、式（３ａ）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。これらの塩基は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００６０】
反応温度は、−７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００６１】
反応終了後、通常の後処理を行うことにより製造法Ｂの原料化合物となる製造中間体を得ることができる。
【００６２】
また、この方法により製造された製造中間体は、単離・精製することなく、そのまま次工程の反応に用いることもできる。
【００６３】
本発明に包含される活性化合物としては、具体的に例えば第１表に示す化合物が挙げられる。但し、第１表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中、Ｍｅと記載される置換基はメチル基を表し、以下、Ｅｔとの記載はエチル基を表し、ｎ−Ｐｒ及びＰｒ−ｎはノルマルプロピル基を、ｉ−Ｐｒ及びＰｒ−ｉはイソプロピル基を、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピル基を、ｎ−Ｂｕ及びＢｕ−ｎはノルマルブチル基を、ｓ−Ｂｕ及びＢｕ−ｓはセカンダリーブチル基を、ｉ−Ｂｕ及びＢｕ−ｉはイソブチル基を、ｔ−Ｂｕ及びＢｕ−ｔはターシャリーブチル基を、ｔ−Ｂｕ及びＢｕ−ｔはターシャリーブチル基、Ｐｈはフェニル基をそれぞれ表す。
【００６４】
表中、Ｊ−１〜Ｊ−８で表される置換基は、それぞれ下記の構造を表す。
【００６５】
【化９】
2017025060.tif 000010
【００６６】
〔第１表〕
【００６７】
【化１０】
2017025060.tif 000011
【００６８】
【化１１】
2017025060.tif 000012
【００６９】
【化１２】
2017025060.tif 000013
【００７０】
【化１３】
2017025060.tif 000014
【００７１】
【化１４】
2017025060.tif 000015
【００７２】
【化１５】
2017025060.tif 000016
【００７３】
【化１６】
2017025060.tif 000017
【００７４】
【化１７】
2017025060.tif 000018
【００７５】
【化１８】
2017025060.tif 000019
【００７６】
【化１９】
2017025060.tif 000020
【００７７】
【化２０】
2017025060.tif 000021
【００７８】
【化２１】
2017025060.tif 000022
【００７９】
【化２２】
2017025060.tif 000023
【００８０】
【化２３】
2017025060.tif 000024
【００８１】
【化２４】
2017025060.tif 000025
【００８２】
【化２５】
2017025060.tif 000026
【００８３】
【化２６】
2017025060.tif 000027
【００８４】
【化２７】
2017025060.tif 000028
【００８５】
【化２８】
2017025060.tif 000029
【００８６】
【化２９】
2017025060.tif 000030
【００８７】
【化３０】
2017025060.tif 000031
【００８８】
【表１】
2017025060.tif 000032
【００８９】
【表２】
2017025060.tif 000033
【００９０】
【表３】
2017025060.tif 000034
【００９１】
【表４】
2017025060.tif 000035
【００９２】
【表５】
2017025060.tif 000036
【００９３】
【表６】
2017025060.tif 000037
【００９４】
【表７】
2017025060.tif 000038
【００９５】
【表８】
2017025060.tif 000039
【００９６】
【表９】
2017025060.tif 000040
【００９７】
【表１０】
2017025060.tif 000041
【００９８】
【表１１】
2017025060.tif 000042
【００９９】
【表１２】
2017025060.tif 000043
【０１００】
【表１３】
2017025060.tif 000044
【０１０１】
【表１４】
2017025060.tif 000045
【０１０２】
【表１５】
2017025060.tif 000046
【０１０３】
【表１６】
2017025060.tif 000047
【０１０４】
【表１７】
2017025060.tif 000048
【０１０５】
【表１８】
2017025060.tif 000049
【０１０６】
【表１９】
2017025060.tif 000050
【０１０７】
【表２０】
2017025060.tif 000051
【０１０８】
【表２１】
2017025060.tif 000052
【０１０９】
【表２２】
2017025060.tif 000053
【０１１０】
【表２３】
2017025060.tif 000054
【０１１１】
【表２４】
2017025060.tif 000055
【０１１２】
【表２５】
2017025060.tif 000056
【０１１３】
【表２６】
2017025060.tif 000057
【０１１４】
【表２７】
2017025060.tif 000058
【０１１５】
【表２８】
2017025060.tif 000059
【０１１６】
【表２９】
2017025060.tif 000060
【０１１７】
【表３０】
2017025060.tif 000061
【０１１８】
【表３１】
2017025060.tif 000062
【０１１９】
【表３２】
2017025060.tif 000063
【０１２０】
【表３３】
2017025060.tif 000064
【０１２１】
【表３４】
2017025060.tif 000065
【０１２２】
【表３５】
2017025060.tif 000066
【０１２３】
【表３６】
2017025060.tif 000067
【０１２４】
本発明化合物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。水田雑草としては、例えば、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）等に代表されるヒルムシロ科（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎａｃｅａｅ）雑草、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｐｙｇｍａｅａ）及びオモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｔｒｉｆｏｌｉａ）等に代表されるオモダカ科（Ａｌｉｓｍａｔａｃｅａｅ）雑草、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、アシカキ（Ｈｏｍａｌｏｃｅｎｃｈｒｕｓ  ｊａｐｏｎｏｃｕｓ）及びキシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）等に代表されるイネ科（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ）雑草、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ  ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、シズイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）及びヒナガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｈａｋｏｎｅｎｓｉｓ）等に代表されるカヤツリグサ科（Ｃｙｐｅｒａｃｅａｅ）雑草、ウキクサ（Ｓｐｉｒｏｄｅｌａ  ｐｏｌｙｒｈｉｚａ）及びアオウキクサ（Ｌｅｍｎａ  ｐａｕｃｉｃｏｓｔａｔａ）等に代表されるウキクサ科（Ｌｅｍｎａｃｅａｅ）雑草、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ  ｋｅｉｓａｋ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ  ｋｏｒｓａｋｏｗｉｉ）及びコナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ  ｖａｇｉｎａｌｉｓ）等に代表されるミズアオイ科（Ｐｏｎｔｅｄｅｒｉａｃｅａｅ）雑草、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ  ｔｒｉａｎｄｒａ）等に代表されるミゾハコベ科（Ｅｌａｔｉｎａｃｅａｅ）雑草、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）及びキカシグサ（Ｒｏｔａｌａ  ｉｎｄｉｃａ）等に代表されるミソハギ科（Ｌｙｔｈｒａｃｅａｅ）雑草、チョウジタデ（Ｌｉｄｗｉｇｉａ  ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）等に代表されるアカバナ科（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａｃｅａｅ）雑草、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ  ｊｕｎｃｅｕｍ）、オオアブノメ（Ｇｒａｔｉｏｌａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、キクモ（Ｌｉｍｎｏｐｈｉｌａ  ｓｅｓｓｉｌｉｆｏｌｉａ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｐｙｘｉｄａｒｉａ）及びアメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｄｕｂｉａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、クサネム（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、並びにアメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ  ｆｒｏｎｄｏｓａ）及びタウコギ（Ｂｉｄｅｎｓ  ｔｒｉｐａｒｔｉｔａ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草等が挙げられる。
【０１２５】
また、本発明化合物は、畑地および果樹園用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。畑地雑草としては、例えば、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｎｉｇｒｕｍ）及びチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ  ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）等に代表されるナス科（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）雑草、アメリカフウロ(Ｇｒａｎｉｕｍ  ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ)等に代表されるフウロソウ科（Ｇｅｒａｎｉａｃｅａｅ）雑草、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びアメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ  ｓｐｉｎｏｓａ）等に代表されるアオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）雑草、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）等のアサガオ類（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｓｐｐｓ．）及びヒルガオ類（Ｃａｌｙｓｔｅｇｉａ  ｓｐｐｓ．）等に代表されるヒルガオ科（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｃｅａｅ）雑草、イヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｌｉｖｉｄｕｓ）及びアオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）等に代表されるヒユ科（Ａｍａｒａｎｔｈａｃｅａｅ）雑草、オナモミ（ｘａｎｔｈｉｕｍ  ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ  ａｎｎｕｕｓ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ  ｃｉｌｉａｔａ）、セイヨウトゲアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ  ａｒｖｅｎｓｅ）、ノボロギク（Ｓｅｎｅｃｉｏ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）及びヒメジョン（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ  ａｎｎｕｓ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ  ｉｎｄｉｃａ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）及びナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ  Ｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）等に代表されるアブラナ科（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）雑草、イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  Ｂｌｕｍｅｉ）及びソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）等に代表されるタデ科（Ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅａｅ）雑草、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）等に代表されるスベリヒユ科（Ｐｏｒｔｕｌａｃａｃｅａｅ）雑草、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ）、コアカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ）及びホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ）等に代表されるアカザ科（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ）雑草、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）等に代表されるナデシコ科（Ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌａｃｅａｅ）雑草、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ  ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）及びヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）等に代表されるシソ科（Ｌａｂｉａｔａｅ）雑草、コニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ  ｓｕｐｉｎａ）及びオオニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ  ｍａｃｕｌａｔａ）等に代表されるトウダイグサ科（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｃｅａｅ）雑草、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ  ｓｐｕｒｉｕｍ）及びアカネ��Ｒｕｂｉａ  ａｋａｎｅ）等に代表されるアカネ科（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ）雑草、スミレ（Ｖｉｏｌａ  ｍａｎｄｓｈｕｒｉｃａ）等に代表されるスミレ科（Ｖｉｏｌａｃｅａｅ）雑草並びにアメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ  ｅｘａｌｔａｔａ）及びエビスグサ（Ｃａｓｓｉａ  ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、カタバミ（Ｏｘｓａｌｉｓ  ｃｏｕｒｎｉｃｕｌａｔａ）に代表されるカタバミ科（Ｏｘｓａｌｄａｓｅａｅ）等の広葉雑草（Ｂｒｏａｄ−ｌｅａｖｅｄ  ｗｅｅｄｓ）、野生ソルガム（Ｓｏｒｇｈａｍ  ｂｉｃｏｌｏｒ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、ジョンソングラス（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ  ｖａｒ．  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ヒメイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ  ｖａｒ．  ｐｒａｔｉｃｏｌａ）、栽培ビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｕｔｉｌｉｓ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｃｉｌｉａｒｉｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）及びスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ａｅｇｕａｌｉｓ）等に代表されるイネ科雑草（Ｇｒａｍｉｎａｃｅｏｕｓ  ｗｅｅｄｓ）並びにハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｒｏｔｕｎｄｕｓ，Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Ｃｙｐｅｒａｃｅｏｕｓ  ｗｅｅｄｓ）等が挙げられる。
【０１２６】
また、本発明化合物は、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野以外に芝地、運動場、空地、道路脇、及び線路端等非農耕地において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。その雑草としては、畑地および果樹園用雑草で述べたものに加えて、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒａｘａｃｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、オオアレチノギク（Ｃｏｎｙｚａ ｓｕｍａｔｒｅｎｓｉｓ）、タネツケバナ（Ｃａｒｄａｍｉｎｅ  ｆｌｅｘｕｏｓａ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ）、チドメグサ（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅ ｓｉｂｔｈｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、オオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ ａｓｉａｔｉｃａ）、ヒメクグ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｂｒｅｖｉｆｏｌｉｕｓ、Ｋｙｌｌｉｎｇａ ｂｒｅｖｉｆｏｌｉａ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ）等が挙げられる。
【０１２７】
本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用しても良い。
【０１２８】
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
【０１２９】
本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ／一般名）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ／一般名）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ／一般名）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、アロキシジムナトリウム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ／一般名）、アミカルバソン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｉｒａｃｈｌｏｒ／一般名)、アミノシクロピラクロールの塩およびエステル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｉｒａｃｈｌｏｒ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ)、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ／一般名）、アミノピラリドの塩およびエステル（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｐｈｏｓ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌ／一般名）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ／一般名）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ／一般名）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ／一般名）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ／一般名）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ／一般名）、ベナゾリンエチル（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ、ｂｅｎｅｆｉｎ／一般名）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ／一般名）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ／一般名）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ／一般名）、ベンタゾンナトリウム（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ベンタゾンの塩（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ―ｓａｌｔｓ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ／一般名）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ／一般名）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ／一般名）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ／一般名）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ／一般名）、ビアラホスナトリウム（ｂｉａｌａｐｈｏｓ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ／一般名）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ／一般名）、ビスピリバック（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ／一般名）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ／一般名）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ／一般名）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ／一般名）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ／一般名）、ブロモキシニルの塩およびエステル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ／一般名）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ／一般名）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ／一般名）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ／一般名）���ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ／一般名）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ／一般名）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ／一般名）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ／一般名）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ／一般名）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ／一般名）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ／一般名）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ／一般名）、クロランベンの塩およびエステル（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、クロランスラムメチル（ｃｈｌｏｒａｎｓｕｌａｍ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、クロルフルレノールメチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ／一般名）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、クロロブロムロン（ｃｈｌｏｒｏｂｒｏｍｕｒｏｎ／一般名）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ／一般名）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ／一般名）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔａｌｉｍ／一般名）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、クロロＩＰＣ（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、クロルタルジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ／一般名）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ／一般名）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、シンメスリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ／一般名）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ／一般名）、クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ／一般名）、クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ―ｐｒｏｐａｒｇｙｌ／一般名）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ／一般名）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ／一般名）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ／一般名）、クロピラリドの塩およびエステル（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ＣＮＰ（一般名）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ／一般名）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎ／一般名）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ／一般名）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ／一般名、ＳＷ−０６５／試験名)、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ／一般名）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ／一般名）、ＤＡＨ−５００（試験名）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ／一般名）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ／一般名）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ／一般名）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ダイカンバ（ｄｉｃａｍｂａ／一般名）、ダイカンバの塩およびエステル（ｄｉｃａｍｂａ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ／一般名）、ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ／一般名）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ／一般名）、ジクロルプロップの塩およびエステル（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、Ｐジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―Ｐ／一般名）、Ｐジクロルプロップの塩およびエステル（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―Ｐ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ／一般名）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ／一般名）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ／一般名）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ／一般名）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ／一般名）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ／一般名）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ／一般名）、Ｐジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ―ｐ／一般名）、ジメシピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ／一般名）、ジニトロアミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ／一般名）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ／一般名）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ／一般名）、ＤＮＯＣ／一般名、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ／一般名）、ジクワット（ｄｉｑｕｑｔ／一般名）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｌ／一般名）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ／一般名）、ＤＳＭＡ／一般名、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ／一般名）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ／一般名）、ＥＰＴＣ／一般名、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ／一般名）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ／一般名）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ／一般名）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ／一般名）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ／一般名）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ／一般名）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｏｎｏｔｒｉｏｎ／一般名）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ／一般名）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ／一般名）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ／一般名）、フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ／一般名）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ／一般名）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ／一般名）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、フルセトスルフロン(ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名)、フルクロラリン（ｆｌｕｃｌｏｒａｌｉｎ／一般名）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ／一般名）、フルフェンピルエチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｌ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ／一般名）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ／一般��）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ／一般名）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ／一般名）、フルオログリコフェンエチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ／一般名）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ／一般名）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ／一般名）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ／一般名）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ／一般名）、フルロキシピルのエステル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ―ｅｓｔｅｒｓ）、フルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ／一般名）、フルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ／一般名）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ／一般名）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フォサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ／一般名）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ／一般名）、グルホシネートアンモニウム（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ／一般名）、グリホサートアンモニウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサートイソプロピルアミン（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｉｓｏ−ｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサートカリウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ／一般名）、グリホサートナトリウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、グリホサートトリメシウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｔｒｉｍｅｓｉｕｍ／一般名）、ハロウキシフェン（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ／一般名）、ハロウキシフェンの塩およびエステル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ／一般名）、ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ／一般名）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ／一般名）、イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ／一般名）、イマザピク（ｉ
ｍａｚａｐｉｃ／一般名）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ／一般名）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ／一般名）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ／一般名）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ／一般名）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ／一般名）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ  ｏｃｔａｎｏａｔｅ／一般名）、アイオキシニルの塩およびエステル（ｉｏｘｙｎｉｌ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ／一般名）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ／一般名）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ／一般名）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ／一般名）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ／一般名）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ／一般名）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ／一般名）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ／一般名）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ  ｈｙｄｒａｚｉｄｅ／一般名）、ＭＣＰＡ（一般名）、ＭＣＰＡの塩およびエステル（ＭＣＰＡ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ＭＣＰＢ（一般名）、ＭＣＰＢの塩およびエステル（ＭＣＰＢ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ、ＭＣＰＰ／一般名）、メコプロップの塩およびエステル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、Ｐメコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―Ｐ、ＭＣＰＰ―Ｐ／一般名）、Ｐメコプロップの塩およびエステル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―Ｐ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ／一般名）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ／一般名）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、メタム（ｍｅｔａｍ／一般名）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ／一般名）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ／一般名）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ／一般名）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ／一般名）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ／一般名）、メチルアジド（ｍｅｔｈｙｌ  ａｚｉｄｅ／一般名）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ／一般名）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ  ｄｙｍｒｏｎ／一般名）、ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｏｄｉｄｅ／一般名）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ／一般名）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、Ｓメトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ―Ｓ／一般名）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ／一般名）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ／一般名）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ／一般名）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ／一般名）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ／一般名）、モノスルフ���ン（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、モノスルフロンメチル（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ＭＳＭＡ／一般名、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ／一般名）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ／一般名）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ／一般名）、ナプタラムナトリウム（ｎａｐｔａｌａｍ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ／一般名）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ／一般名）、ＯＫ−７０１（試験名）、オレイン酸（ｏｌｅｉｃ  ａｃｉｄ／一般名）、オルベンカーブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ／一般名）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ／一般名）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ／一般名）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ／一般名）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ／一般名）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ／一般名）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ／一般名）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ／一般名）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃａｃｉｄ／一般名）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ／一般名）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ／一般名）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ／一般名）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ／一般名）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ／一般名）、フェンメディファムエチル（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ／一般名）、ピクロラムの塩およびエステル（ｐｉｃｌｏｒａｍ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ／一般名）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ／一般名）、ピペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ／一般名）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ／一般名）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ／一般名）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ／一般名）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ／一般名）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ／一般名）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ／一般名）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ／一般名）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ／一般名）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎ／一般名）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ／一般名）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ／一般名）、プルスルホカーブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ／一般名）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ／一般名）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔ���ｌｅ／一般名）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ／一般名）、ピラゾスルフロン（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ／一般名）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ／一般名）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ／一般名）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ／一般名）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ／一般名）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ／一般名）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ／一般名）、ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ／一般名）、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ／一般名）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ／一般名）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ／一般名）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ／一般名）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ／一般名）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、キザロホップテフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ／一般名）、Ｐキザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ／一般名）、Ｐキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、Ｐキザロホップテフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ／一般名）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ／一般名）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ／一般名）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ／一般名）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ／一般名）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ＳＬ−２６１（試験名）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ／一般名）、スルフォメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ＴＣＢＡ（２，３，６−ＴＢＡ／一般名）、ＴＣＢＡの塩およびエステル（２，３，６−ＴＢＡ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ＴＣＴＰ（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ，ｔｅｔｏｒａｃｈｌｏｒｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ／一般名）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ／一般名）、テブティウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ／一般名）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ／一般名）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ／一般名）、ターブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ／一般名）、ターブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ／一般名）、ターブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ／一般名）、テトラピオン（ｔｅｔｒａｐｉｏｎ／ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ／一般名）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ／一般名）、チアザフルロン（ｔｈｉａｚａｆｌｕｒｏｎ／一般名）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ／一般名）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ／一般名）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ／一般名）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ／一般名）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎ／一般名）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ／一般名）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ／一般名）、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ／一般名）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ／一般名）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ／一般名）、トリクロピルの塩およびエステル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、トリディファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ／一般名）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ／一般名）、トリフルディモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｄｉｎ／一般名）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ／一般名）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、２，４−ＰＡ（一般名）、２，４−ＰＡの塩およびエステル（２，４−ＰＡ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、２，４−Ｄ（一般名）、２，４−Ｄの塩およびエステル（２，４−Ｄ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、２，４−ＤＢ（一般名）、２，４−ＤＢの塩およびエステル（２，４−ＤＢ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
【０１３０】
薬害軽減剤としては、例えば、ＡＤ−６７、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ／一般名）、クロキントセットメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ／一般名）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｒｉｎｉｌ／一般名）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ／一般名）、ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ／一般名）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ／一般名）、ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｒａｔｅ／一般名）、ＤＫＡ−２４、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ／一般名）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ／一般名）、ヘキシム（ＨＥＸＩＭ／一般名）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ／一般名）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ／一般名）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ／一般名）、イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ／一般名）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、ＭＣＰＡ、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ／一般名）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ／一般名）、メフェンピルエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ／一般名）、メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ／一般名）、ＭＧ−１９１、ＮＡ（Ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、ＯＭ（Ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌｅｎｅ―ｄｉａｍｉｎｅ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ／一般名）、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
【０１３１】
本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤及び分解防止剤等を添加して、水和剤、乳剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、液剤、粉剤、粒剤又はゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
【０１３２】
固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸並びに合成珪酸塩が挙げられる。
【０１３３】
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油並びに水が挙げられる。
【０１３４】
これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１３５】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリカルボン酸塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤並びにアミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
【０１３６】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００質量部に対し、通常０．０５から２０質量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１３７】
本発明化合物は必要に応じて製剤又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用してもよい。
【０１３８】
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
【０１３９】
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５から５０ｋｇ程度が適当である。
【０１４０】
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
水和剤
本発明化合物                ０．１〜８０部
固体担体                    ５〜９８．９部
界面活性剤                      １〜１０部
その他                          ０〜  ５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
乳  剤
本発明化合物                ０．１〜３０部
液体担体                      ４５〜９５部
界面活性剤                  ４．９〜１５部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
フロアブル（ｆｌｏｗａｂｌｅ）剤
本発明化合物                ０．１〜７０部
液体担体                １５〜９８．８９部
界面活性剤                      １〜１２部
その他                    ０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
ドライフロアブル（ｄｒｙ  ｆｌｏｗａｂｌｅ）剤
本発明化合物                ０．１〜９０部
固体担体                    ０〜９８．９部
界面活性剤                      １〜２０部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
液  剤
本発明化合物              ０．０１〜７０部
液体担体                ２０〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
粒  剤
本発明化合物              ０．０１〜８０部
固体担体                １０〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
粉  剤
本発明化合物              ０．０１〜３０部
固体担体                ６５〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１４１】
使用に際しては上記製剤をそのままで、又は水で１〜１００００倍に希釈して散布する。
【０１４２】
製剤例
次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔配合例１〕水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１            ２０部
パイロフィライト                        ７６部
ソルポール５０３９                        ２部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０                      ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例２〕乳  剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１              ５部
キシレン                                ７５部
Ｎ−メチルピロリドン                    １５部
ソルポール２６８０                        ５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例３〕フロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１            ２５部
アグリゾールＳ−７１０                  １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ                  ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム                      ０．０２部
水                                ６４．４８部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
〔配合例４〕ドライフロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１            ７５部
ハイテノールＮＥ−１５                    ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株式）商品名）
バニレックスＮ                          １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０                    １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。
〔配合例５〕粒  剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１              １部
ベントナイト                            ５５部
タルク                                  ４４部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【実施例】
【０１４３】
以下に本発明において、式（１）で表される複素環アミド化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
【０１４４】
合成例及び参考例に記載した中圧分取液体クロマトグラフィーは、山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ（流速１０ｍｌ／ｍｉｎ、シリカゲル４０μｍのカラム）を使用した。
【０１４５】
また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、３００ＭＨｚにて測定した。また測定に使用した溶媒を以下の合成例中に記載する。また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｄｄ:ダブルダブレット、ｄｔ:ダブルトリプレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット、ｂｒ：ブロード
合成例
〔合成例１〕
Ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−［（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１−００１）の合成
３−［（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸１１０ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）、１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン４０ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール６５ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌの混合溶液に、室温にて１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩９０ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１５時間攪拌した。攪拌終了後、減圧下にて該反応混合物中の溶媒を留去した。得られた残渣に、室温にて０．１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液１０ｍｌを添加した。析出した固体を濾取し、水洗することにより目的物１００ｍｇを白色固体として得た。
融点：２４３〜２４５℃
〔合成例２〕
Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−３−［（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．３−００１）の合成
３−［（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸５０ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）、１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン３０ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）及びピリジン１ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて塩化チオニル３５ｍｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１５時間攪拌した。攪拌終了後、減圧下にて該反応混合物中の溶媒を留去した。得られた残渣に、室温にて０．１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液１０ｍｌを添加した。析出した固体を濾取し、水洗することにより目的物４５ｍｇを白色固体として得た。
融点：２６４〜２６６℃
〔合成例３〕
Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−［（Ｎ−メチルイソブチルアミド）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．２−０３８）の合成
工程１；  Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−［（メチルアミノ）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの合成
メチル［｛８−（（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）カルバモイル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イル｝メチル］カルバミン酸ターシャリーブチル５３７ｍｇ（１．１８ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン３ｍｌの混合溶液に、室温にてトリフルオロ酢酸３ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、減圧下にて該反応混合物中の溶媒を留去することにより目的物とトリフルオロ酢酸の混合物６６３ｍｇを黄色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ９．５８（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．７２（ｓ，２Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ）．（ＣＯＮＨ及びＣＯ２Ｈのプロトンシグナルは観測されなかった。）
工程２；  Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−［（Ｎ−メチルイソブチルアミド）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの合成
工程１で得られたトリフルオロ酢酸を含むＮ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−［（メチルアミノ）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド１５０ｍｇ、トリエチルアミン９７ｍｇ（０．９６ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン３ｍｌの混合溶液に、室温にてイソブチリルクロリド４１ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に０．０１ｍｏｌ／Ｌ塩酸３０ｍｌを添加し、反応を停止させ、クロロホルムにて抽出（３０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することにより目的物５５ｍｇを白色固体として得た。
融点：１８４〜１８５℃
本発明化合物は、前記合成例に準じて合成することができる。合成例１乃至合成例３と同様に製造した本発明化合物の例を第２表乃至第４表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様に、Ｅｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、Ｐｈはフェニル基を、ｎ−はノルマルを、ｉ−はイソを、ｔ−はターシャリーを、ｃ−はシクロを各々意味する。
【０１４６】
また、表中「ｍ．ｐ．」の記載は融点を表し、「＊１」の記載は「樹脂状」をそれぞれ意味する。
【０１４７】
また、表中Ｕ−１ａ、Ｕ−３ａ、Ｕ−４ａ、Ｕ−６ａ、Ｖ−１ａで表される置換基は、それぞれ下記の構造を表す。
【０１４８】
【化３１】
2017025060.tif 000068
【０１４９】
〔第２表〕
【０１５０】
【化３２】
2017025060.tif 000069
【０１５１】
―――――――――――――――――――――――――――――
No.          R１a                    m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――
1-001        CH2N(Me)SO2Me           243-245
1-002        CH2N(Me)SO2Et           196-198
1-003        CH2N(Et)SO2Me           238-239
1-004        CH2N(c-Pr)SO2Me         256-257
1-005        CH(Me)N(Me)SO2Me         77-79
1-006        CH2CH2N(Me)SO2Me        162-164
1-007        CH2(U-3a)               160-163
1-008        CH2(U-4a)               127-128
1-009        CH2N(Me)SO2N(Me)2       220-222
1-010        SCH2CH2N(Me)SO2Me       201-202
1-011        CH2N(Me)CO2Me           151-152
1-012        CH2N(Ph)SO2Me           168-170
1-013        CH2N(CH2C≡CH)SO2Me     173-175
1-014        CH2N(i-Pr)SO2Me         228-229
1-015        CH2N(n-Pr)SO2Me         220-221
1-016        CH2N(CH2CH2OMe)SO2Me    177-180
1-017        CH2N(OMe)SO2Me               *1
1-018        CH2N(Me)SO2i-Pr         239-240
1-019        V-1a                    261-262
1-020        CH(Me)N(i-Pr)SO2Me      115-118
1-021        CH2N(i-Pr)SO2N(Me)2     132-133
1-022        CH2(U-6a)               219-222
1-023        CH2N(Me)CO2Et           179-181
1-024        CH2N(Et)C(O)Me          168-170
1-025        CH2N(Me)C(O)Et          140-143
1-026        CH2N(Me)C(O)n-Pr        153-155
1-027        CH2N(Me)C(O)i-Pr        199-201
1-028        CH2N(Me)C(O)c-Pr        213-215
1-029        CH2N(Me)C(O)CF3         153-155
1-030        CH2(U-1a)               209-211
1-031        SCH2N(Me)SO2Me          194-195
―――――――――――――――――――――――――――――
〔第３表〕
【０１５２】
【化３３】
2017025060.tif 000070
【０１５３】
―――――――――――――――――――――――――――――
No.          R１a                    m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――
2-001        CH2N(Me)SO2Me          102-103
2-002        CH2N(Me)SO2Et          178-180
2-003        CH2N(Et)SO2Me          197-199
2-004        CH2N(c-Pr)SO2Me        236-237
2-005        CH2N(i-Pr)SO2Me        262-263
2-006        CH(Me)N(Me)SO2Me       166-167
2-007        CH2CH2N(Me)SO2Me            *1
2-008        CH2(U-3a)              204-207
2-009        CH2(U-4a)              196-197
2-010        CH2N(Me)SO2N(Me)2      132-133
2-011        SCH2CH2N(Me)SO2Me      183-184
2-012        CH2NHC(O)i-Pr          112-119
2-013        CH2N(Me)C(O)Me         144-145
2-014        CH2N(Me)CO2Me          150-151
2-015        CH2NHSO2Me                  *1
2-016        CH2N(Ph)SO2Me          221-222
2-017        CH2N(CH2C≡CH)SO2Me    213-215
2-018        CH2N(n-Pr)SO2Me        205-206
2-019        CH2N(CH2CF3)SO2Me      192-194
2-020        CH2N(CH2C≡N)SO2Me     206-208
2-021        CH2N(CH2CH2OMe)SO2Me   154-156
2-022        CH2N(OMe)SO2Me              *1
2-023        CH2N(Me)SO2CF3         161-162
2-024        CH2N(Me)SO2n-Pr        181-182
2-025        CH2N(Me)SO2i-Pr        185-186
2-026        V-1a                   261-262
2-027        CH(Me)N(i-Pr)SO2Me      89-90
2-028        CH2N(i-Pr)SO2N(Me)2    226-227
2-029        CH2(U-6a)              215-219
2-030        CH2N(Me)CO2Et          179-181
2-031        CH2N(i-Pr)CO2t-Bu      110-113
2-033        CH2N(Et)C(O)Me          65-67
2-034        CH2N(i-Pr)C(O)Me       154-158
2-035        CH2N(i-Pr)C(O)Et            *1
2-036        CH2N(Me)C(O)Et         167-169
2-037        CH2N(Me)C(O)n-Pr       144-146
2-038        CH2N(Me)C(O)i-Pr       184-185
2-039        CH2N(Me)C(O)c-Pr       233-235
2-040        CH2N(Me)C(O)CH2Cl       67-70
2-041        CH2N(Me)C(O)CH2SMe     118-119
2-042        CH2N(i-Pr)C(O)CH2SMe   167-171
2-043        CH2N(i-Pr)C(O)CH2SEt        *1
2-044        CH2N(Me)C(O)CF3        166-168
2-045        CH2N(SO2Me)C(O)Me      220-222
2-046        CH2N(Me)C(O)NHEt       156-157
2-047        CH2N(i-Pr)C(O)NHEt     210-212
2-048        CH2N(Me)C(O)N(Me)2     155-156
2-049        CH2N(i-Pr)C(O)N(Me)2   206-208
2-050        CH2N(Me)C(S)NHMe       198-199
2-051        CH2(U-1a)              209-211
2-052        SCH2N(Me)SO2Me         176-178
2-053        CH2N(Me)CO2t-Bu             *1
―――――――――――――――――――――――――――――
〔第４表〕
【０１５４】
【化３４】
2017025060.tif 000071
【０１５５】
―――――――――――――――――――――――――――――
No.          R１a                    m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――
3-001        CH2N(Me)SO2Me           264-266
3-002        CH2N(Me)SO2Et           218-220
3-003        CH2N(Et)SO2Me           198-200
3-004        CH2N(c-Pr)SO2Me         209-210
3-005        CH2N(i-Pr)SO2Me          84-85
3-006        CH(Me)N(Me)SO2Me        223-225
3-007        CH2CH2N(Me)SO2Me        160-162
3-008        CH2(U-3a)                95-96
3-009        CH2(U-4a)                92-94
3-010        CH2N(Me)SO2N(Me)2            *1
3-011        SCH2CH2N(Me)SO2Me            *1
3-012        CH2N(Me)C(O)Me               *1
3-013        CH2N(Me)CO2Me                *1
3-014        CH2NHSO2Me                   *1
3-015        CH2N(Ph)SO2Me            84-85
3-016        CH2N(CH2C≡CH)SO2Me     188-189
3-017        CH2N(n-Pr)SO2Me         195-196
3-018        CH2N(CH2CH2OMe)SO2Me    160-161
3-019        CH2N(OMe)SO2Me               *1
3-020        CH2N(Me)SO2CF3          201-202
3-021        CH2N(Me)SO2i-Pr         120-121
3-022        V-1a                    178-179
3-023        CH(Me)N(i-Pr)SO2Me      145-147
3-024        CH2N(i-Pr)SO2N(Me)2          *1
3-025        CH2(U-6a)                    *1
3-026        CH2N(i-Pr)C(O)Me         96-102
3-027        CH2N(Me)C(O)Et               *1
3-028        CH2N(SO2Me)C(O)Me       131-133
3-029        SCH2N(Me)SO2Me          194-195
―――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物のうち、融点の記載のない化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを第４表に示す。
【０１５６】
尚、プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。また、第５表の記号は下記の意味を表す。ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット、ｂｒ：ブロード。
〔第５表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.                       1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-017  δ12.90 (brs, 1H), 8.53 (d, 1H, J=7.4Hz), 8.34 (s, 1H), 7.74 (d, 1H,
J=7.4Hz), 5.04 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 3.15 (s, 3H).
2-007  δ12.79 (brs, 1H), 8.42 (d, 1H, J=6.3Hz), 7.65 (d, 1H, J=7.0Hz), 3.94
(t, 2H, J=7.4Hz), 3.55 (t, 2H, J=10.0Hz), 3.05 (s, 3H), 
2.90 (s, 3H), 2.58 (s, 3H).
2-015  δ12.75 (brs, 1H), 8.46 (d, 1H, J=7.4Hz), 7.69 (d, 1H, J=7.4Hz), 6.05
(brs, 1H), 4.99 (d, 2H, J=5.5Hz), 3.13 (s, 3H), 2.58 (s, 3H).
2-022  δ12.75 (brs, 1H), 8.11 (d, 1H, J=7.4Hz), 7.57 (d, 1H, J=7.4Hz), 5.08
(s, 2H), 4.13 (s, 3H), 3.60 (s, 3H), 3.13 (s, 3H).
2-035  δ8.45-8.20 (m, 1H), 7.70-7.50 (m, 1H), 4.87 (s, 2H), 4.50-4.30 (m, 1
H), 2.56-2.35 (m, 3H), 2.60-2.45 (m, 2H), 1.45-1.10 (m, 9H).（ＣＯ
ＮＨのプロトンピークは観測されなかった。）
2-043  δ8.40 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.62 (d, 1H, J=7.2Hz), 4.85 (s, 2H), 4.55-
4.40 (m, 1H), 3.47 (s, 2H), 2.72 (q, 2H, J=7.5Hz), 2.57 (s, 3H),
1.39 (d, 6H, J=6.6Hz), 1.30 (t, 3H, J=7.5Hz).（ＣＯＮＨのプロトンシ
グナルは観測されなかった。）
2-053  δ12.84 (brs, 1H), 8.44 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.68 (d, 1H, J=7.0Hz), 4.98
(s, 2H), 3.21 (s, 3H), 2.58 (d, 3H, J=3.3Hz), 1.52 (s, 9H).
3-010  δ12.39 (brs, 1H), 8.41 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.71 (d, 1H, J=7.4Hz), 4.99
(s, 2H), 4.09 (s, 3H), 3.16 (s, 3H), 2.88 (s, 6H),
2.91-2.79 (m, 1H), 2.69-2.48 (m, 2H).
3-011  δ12.39 (brs, 1H), 8.33 (d, 1H, J=6.6Hz), 7.59 (d, 1H, J=6.6Hz),
3.70-3.55 (m, 4H), 2.97 (s, 3H), 2.88 (s, 3H), 2.82 (s, 3H),
2.49-2.40 (m, 1H).
3-012  δ12.39 (brs, 1H), 8.39 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.66 (d, 1H, J=7.0Hz), 5.08
(s, 2H), 4.09 (s, 3H), 3.38 (s, 3H), 2.26 (s, 3H).
3-013  δ12.45 (brs, 1H), 8.40 (d, 1H, J=7.4Hz), 7.66 (d, 1H, J=7.4Hz), 5.01
(s, 2H), 4.10 (s, 3H), 3.78-3.71 (m, 3H), 3.24 (s, 3H).
3-014  δ12.23 (brs, 1H), 8.43 (d, 1H, J=7.4Hz), 7.71 (d, 1H, J=7.4Hz), 6.01
(brs, 1H), 5.05-4.95 (m, 2H), 4.09 (s, 3H), 3.11 (s, 3H).
3-019  δ12.35 (brs, 1H), 8.47 (d, 1H, J=7.4Hz), 7.75 (d, 1H, J=7.4Hz), 5.07
(s, 2H), 4.11 (s, 3H), 3.66 (s, 3H), 3.13 (s, 3H).
3-024  δ12.47 (brs, 1H), 8.39 (d, 1H, J=7.4Hz), 7.66 (d, 1H, J=7.4Hz), 4.85
(s, 2H), 4.15-4.05 (m, 4H), 2.92 (s, 6H), 1.33 (d, 6H, J=6.6Hz).
3-025  δ12.39 (brs, 1H), 8.44 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.69 (d, 1H, J=7.2Hz), 4.97
(s, 2H), 4.11 (s, 3H), 3.58 (t, 2H, J=5.7Hz), 3.49 (t, 2H, J=5.7Hz),
2.87 (s, 3H), 2.05-1.90 (m, 2H).
3-027  δ12.39 (brs, 1H), 8.38 (d, 1H, J=7.4Hz), 7.66 (d, 1H, J=7.4Hz), 5.09
(s, 2H), 4.09 (s, 3H), 3.38 (s, 3H), 2.54 (q, 2H, J=7.4Hz), 1.19 (t,
3H, J=7.4Hz).
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔参考例１〕
３−［（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
工程１；３−［（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチルの合成
３−（クロロメチル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチル２５０ｍｇ（０．８１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１４０ｍｇ（１．０１ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合溶液に、室温にてＮ−メチルメタンスルホンアミド１１０ｍｇ（１．０１ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１５時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に水２０ｍｌを添加し、反応を停止させ、酢酸エチルにて抽出（２０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン：酢酸エチル［７：３〜１：９（体積比、以下同じである）のグラジエント］にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１３５ｍｇを白色固体として得た。
融点：１６２〜１６３℃
工程２；３−［（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
３−［（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチル１３５ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン１０ｍｌの混合溶液に、室温にて１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液０．５ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に０．１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液１０ｍｌを添加し、反応を停止させ、クロロホルムにて抽出（２０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することにより目的物１１０ｍｇを白色固体として得た。
融点：１６９〜１７１℃
〔参考例２〕
３−｛２−（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）エチル｝−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
工程１；２−［２−｛３−（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）プロパノイル｝ヒドラジニル］−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸エチルの合成
２−ヒドラジニル−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸エチル７５０ｍｇ（３．０１ｍｍｏｌ）、３−（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）プロパン酸６５０ｍｇ（３．５９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール４１ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７．５ｍｌの混合溶液に、室温にて１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩６９０ｍｇ（３．６０ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液１０ｍｌを添加し、反応を停止させ、クロロホルムにて抽出（２０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することにより目的物とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの混合物１．４２ｇを黄色液体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；δ９．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），８．３９−８．３０（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．４１（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．５５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９３（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），２．６９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．４１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
工程２；３−｛２−（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）エチル｝−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
工程１で得られた２−［２−｛３−（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）プロパノイル｝ヒドラジニル］−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸エチルのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド混合物１．４２ｇ、トリフェニルホスフィン１．８１ｇ（６．９０ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン２０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン１．７９ｇ（１３．８５ｍｍｏｌ）及びヘキサクロロエタン１．６３ｇ（６．８９ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、減圧下にて該反応混合物中の溶媒を留去した。得られた残渣に、室温にて１，４−ジオキサン１２ｍｌ及び１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液９ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて３時間攪拌した。攪拌終了後、水１０ｍｌを添加し、反応を停止させ、酢酸エチルにて洗浄（２０ｍｌ×４回）した。得られた水層に、室温にて１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液６ｍｌを添加し、クロロホルムにて抽出（３０ｍｌ×３回）した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体を濾取し、ジイソプロピルエーテルで洗浄することにより目的物６５２ｍｇを黄色固体として得た。
融点：１５３〜１５４℃
参考例１乃至参考例２と同様に製造した本発明化合物の例を第６表乃至第７表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様に、Ｅｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、Ｐｈはフェニル基を、ｎ−はノルマルを、ｉ−はイソを、ｔ−はターシャリーを、ｃ−はシクロを各々意味する。
【０１５７】
また、表中「ｍ．ｐ．」の記載は融点を表し、「＊１」の記載は「樹脂状」をそれぞれ意味する。
【０１５８】
また、表中Ｕ−１ａ、Ｕ−３ａ、Ｕ−４ａ、Ｕ−６ａ、Ｖ−１ａで表される置換基は、それぞれ下記の構造を表す。
【０１５９】
【化３５】
2017025060.tif 000072
【０１６０】
〔第６表〕
【０１６１】
【化３６】
2017025060.tif 000073
【０１６２】
―――――――――――――――――――――――――――――
No.          R１a                   m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――
A-001        CH2N(Me)SO2Me          169-171
A-002        CH(Me)N(Me)SO2Me       173-174
A-003        CH2CH2N(Me)SO2Me       153-154
A-004        CH2(U-3a)              146-148
A-005        CH2(U-4a)               90-91
A-006        CH2(U-6a)              167-170
A-007        CH2NHC(O)i-Pr               *1
A-008        CH2N(Me)CO2t-Bu             *1
―――――――――――――――――――――――――――――
〔第７表〕
【０１６３】
【化３７】
2017025060.tif 000074
【０１６４】
―――――――――――――――――――――――――――――
No.          R１a                   m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――
B-001        CH2N(Me)SO2Me          162-163
B-002        CH(Me)N(Me)SO2Me        57-58
B-003        CH2(U-3a)              152-153
B-004        CH2(U-4a)                   *1
B-005        CH2NHC(O)i-Pr          175-178
B-006        CH2N(Me)CO2t-Bu             *1
―――――――――――――――――――――――――――――
第６表乃び第７表中、融点の記載のない化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを第８表に示す。
〔第８表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.                       1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-007  δ8.32 (d, 1H, J=7.4Hz), 7.66 (d, 1H, J=7.4Hz), 6.85 (brs, 1H), 5.04
(d, 2H, J=3.9Hz), 2.63-2.55 (m, 1H), 1.28 (d, 6H, J=6.8Hz).（ＣＯ２
Ｈのプロトンシグナルは観測されなかった。）
A-008  δ8.26 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.62 (d, 1H, J=7.0Hz), 4.96 (s, 2H), 3.18 (s,
3H), 1.51 (s, 9H).（ＣＯ２Ｈのプロトンシグナルは観測されなかった。）
B-004  δ8.01 (d, 1H, J=7.4Hz), 7.51 (d, 1H, J=7.4Hz), 5.01 (s, 2H), 4.59 (q,
2H, J=7.4Hz), 3.60-3.51 (m, 2H), 3.32-3.24 (m, 2H), 2.34-2.25 (m, 2H)
, 1.99-1.87 (m, 2H), 1.50 (t, 3H, J=7.4Hz).
B-006  δ7.97 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.46 (d, 1H, J=7.0Hz), 4.93 (s, 2H), 4.56 (q,
2H, J=7.1Hz), 3.16 (s, 3H), 1.48 (s, 9H), 1.26 (t, 3H, J=7.1Hz).
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
試験例
次に、本発明化合物の除草剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を下記の判定基準に従い調査した。結果を第９表に示す。
【０１６５】
判定基準
５  …  殺草率  ９０％以上  （ほとんど完全枯死）
４  …  殺草率  ７０％以上９０％未満
３  …  殺草率  ４０％以上７０％未満
２  …  殺草率  ２０％以上４０％未満
１  …  殺草率    ５％以上２０％未満
０  …  殺草率    ５％以下  （ほとんど効力なし）
〔試験例２〕湛水条件における雑草生育期処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエ、ホタルイ及びコナギが１乃至２葉期に達したとき、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１０表に示す。
〔試験例３〕茎葉処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深０．１乃至０．５cmの条件とした。イヌビエ、アゼガヤ、コゴメガヤツリ及びイネの種子を播種し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。１４日間育成したのち、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１１表に示す。
〔試験例４〕土壌処理による除草効果試験
縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、イネ、トウモロコシ、ダイズ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した。次いで配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、土壌表面へ小型スプレーで均一に処理した。プラスチック製箱を２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１２表に示す。
〔試験例５〕茎葉処理による除草効果試験
縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、イネ、トウモロコシ、ダイズ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した後、２５乃至３０℃の温室内において植物を育成した。１４日間育成したのち，配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１３表に示す。
【０１６６】
尚、第９表乃至第１３表中の記号は以下の意味を表す。
Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ、Ｄ：アゼガヤ、Ｅ：コゴメガヤツリ、Ｆ：メヒシバ、Ｇ：エノコログサ、Ｈ：イヌビエ、Ｉ：カラスムギ、Ｊ：ブラックグラス、Ｋ：イタリアンライグラス、Ｌ：セイヨウヌカボ、Ｍ：イチビ、Ｎ：アオゲイトウ、Ｏ：シロザ、Ｐ：ハコベ、Ｑ：ヤエムグラ、Ｒ：オオイヌノフグリ、ａ：移植イネ、ｂ:直播イネ、ｃ：トウモロコシ、ｄ：ダイズ、e：コムギ、f：ビート、g：ナタネ
また処理薬量（ｇ／ｈａ）とは、１ヘクタール（１ｈａ）当たりに換算したときに、記載した数値のグラム（ｇ）数だけ処理されるように濃度を調整したことを表す。
〔第９表〕
―――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．        処理薬量    Ａ    Ｂ    Ｃ    ａ
（ｇ／hａ）
―――――――――――――――――――――――――
1-001          320        5     5     4     3
1-003          320        4     3     3     0
1-004          320        5     5     5     3
1-005          320        4     5     4     4
1-006          320        3     3     3     2
1-007          320        4     5     4     3
1-008          320        3     4     4     1
1-009          320        5     5     5     2
1-011          320        5     5     5     5
1-012          320        5     4     4     2
1-013          320        5     5     4     4
1-014          320        5     5     4     1
1-015          320        5     4     4     2
1-016          320        5     5     4     2
1-017          320        5     5     4     4
1-018          320        5     5     5     4
1-019          320        0     3     2     3
1-020          320        5     5     5     4
1-021          320        5     5     5     1
1-022          320        5     5     4     4
1-023          320        5     5     5     4
1-024          320        5     5     5     5
1-025          320        5     5     5     5
1-026          320        5     5     5     4
1-027          320              5     5     5
1-028          320        5     5     5     5
1-029          320        5     5     5     4
1-030          320        5     4     4     4
1-031          320        0     3     2     0
2-001          320        4     3     3     1
2-002          320        4     4     4     0
2-003          320        5     5     4     0
2-004          320        4     5     4     0
2-005          320        4     5     4     0
2-006          320        3     4     4     3
2-007          320        1     1     0     1
2-009          320        0     4     3     0
2-010          320        5     4     4     2
2-012          320        1     1     0     1
2-013          320        5     4     4     5
2-014          320        5     5     4     3
2-015          320        0     1     1     0
2-016          320        3     4     4     0
2-017          320        3     3     4     3
2-018          320        5     5     3     0
2-019          320        4     5     4     1
2-020          320        4     4     3     1
2-021          320        4     4     4     1
2-022          320        0     3     3     0
2-023          320        5     5     4     3
2-024          320        4     5     4     3
2-025          320        5     5     5     3
2-026          320        0     2     3     3
2-027          320        5     4     4     4
2-028          320        5     5     4     2
2-029          320        3     4     4     1
2-030          320        5     5     4     3
2-031          320        2     3     3     0
2-033          320        4     5     5     4
2-034          320        4     4     4     4
2-035          128        4     4     3     3
2-036          320        5     5     5     5
2-037          320        5     5     4     4
2-038          320        5     5     5     4
2-039          320        5     5     5     4
2-040          320        0     1     2     0
2-041          320        3     3     4     0
2-042          320        2     3     3     1
2-043          320        1     2     1     0
2-044          320        5     5     4     3
2-045          320        3     1     2     0
2-046          320        4     4     4     3
2-047          320        1     3     2     5
2-048          320        4     4     4     5
2-049          320        4     4     4     3
2-050          320        4     3     2     1
2-051          320        4     4     4     4
2-052          320        0     1     0     0
3-001          320        5     4     4     4
3-002          320        4     5     4     4
3-003          320        4     4     3     4
3-004          320        5     5     5     4
3-005          320        5     5     5     4
3-006          320        4     4     4     4
3-007          320        4     3     3     3
3-008          320        3     3     4     3
3-009          320        0     3     4     4
3-010          320        5     5     5     4
3-012          320        5     4     4     5
3-013          320        5     5     5     4
3-014          320        3     3     4     2
3-015          320        5     5     5     4
3-016          320        4     5     4     4
3-017          320        3     4     4     3
3-018          320        5     5     5     4
3-019          320        4     5     5     5
3-020          320        5     5     5     3
3-021          320        5     5     4     4
3-022          320        3     4     4     5
3-023          320        5     4     5     4
3-024          320        5     5     5     4
3-025          320        4     4     4     3
3-026          320        5     5     5     5
3-027          320        5     5     5     5
3-028          320        2     4     4     3
3-029          320        2     3     4     1
―――――――――――――――――――――――――
〔第１０表〕
―――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．        処理薬量    Ａ    Ｂ    Ｃ
（ｇ／hａ）
―――――――――――――――――――――――――
1-001          320        4     5     4
1-003          320        3     4     4
1-004          320        4     5     4
1-005          320        4     4     5
1-006          320        3     2
1-007          320        4     4     4
1-008          320        1     3     3
1-009          320        5     5     4
1-011          320        5     5     5
1-012          320        4     4     2
1-013          320        3     4     3
1-014          320        5     5     4
1-015          320        4     3     4
1-016          320        4     3     3
1-017          320        5     4     4
1-018          320        5     5     4
1-019          320        2     4
1-020          320        5     3     5
1-021          320        5     5     4
1-022          320        4     5     5
1-023          320        4     5     4
1-024          320        5     5
1-025          320        4     5     4
1-026          320        5     5     5
1-027          320        5     5     5
1-028          320        5     5     5
1-029          320        5     4     4
1-030          320        4     4     4
1-031          320        0     1     1
2-001          320        4     2     2
2-002          320        5     4     4
2-003          320        4     3     3
2-004          320        3     4     4
2-005          320        4     4     3
2-006          320        5     5     4
2-007          320        3     1     0
2-008          320        2     3     2
2-009          320        3     3     3
2-010          320        4     5     4
2-012          320        0     1     0
2-013          320        5     4     4
2-014          320        4     5     3
2-016          320        3     3     2
2-017          320        3     3     3
2-018          320        3     3     4
2-019          320        3     4     4
2-020          320        4     3     3
2-021          320        3     3     4
2-022          320        3     2     3
2-023          320        4     4     4
2-024          320        4     4     4
2-025          320        3     4     4
2-026          320        3     3     4
2-027          320        4     4     5
2-028          320        4     4     3
2-029          320        1     3     4
2-030          320        4     4
2-031          320        0     2     3
2-033          320        4     4     4
2-034          320        4     4     4
2-035          128        3     4     4
2-036          320        4     5     4
2-037          320        5     4     5
2-038          320        5     5     4
2-039          320        5     4     4
2-040          320        0     1     0
2-041          320        3     3     3
2-042          320        0     2     3
2-043          320        1     3     3
2-044          320        5     4     5
2-045          320        3     2     3
2-046          320        2     4     4
2-047          320        3     3     3
2-048          320        2     4     4
2-049          320        4     4     4
2-050          320        2     3
2-051          320        4     3     4
3-001          320        5     4     3
3-002          320        4     5     5
3-003          320        4     5     4
3-004          320        3     5     5
3-005          320        3     5     5
3-006          320        4     5     4
3-007          320        2     3     4
3-008          320        3     4     3
3-009          320        3     3     4
3-010          320        3     5     4
3-012          320        3     4     4
3-013          320        3     4
3-014          320        3     4     4
3-015          320        4     5     4
3-016          320        4     5     4
3-017          320        4     4     4
3-018          320        4     5     4
3-019          320        5     4     4
3-020          320        5     5     5
3-021          320        4     5     4
3-022          320        4     4     4
3-023          320        5     5     5
3-024          320        4     5     5
3-025          320        3     4     5
3-026          320        5     5     5
3-027          320        5     5     4
3-028          320        3     3     4
3-029          320        2     2     4
―――――――――――――――――――――――――
〔第１１表〕
―――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．        処理薬量    Ｈ    Ｄ    Ｅ    ｂ
（ｇ／hａ）
―――――――――――――――――――――――――
1-001          320        5     5     5     2
1-002          320        1     2     1     0
1-003          320        5     5     5     0
1-004          320        5     5     5     0
1-005          320        5     5     5     4
1-006          320        5     5     5     3
1-007          320        5     5     5     5
1-008          320        5     5     5     3
1-009          320        5     5     5     5
1-011          320        5     5     5     5
1-012          320        5     5     5     1
1-013          320        4     5     5     3
1-014          320        5     5     5     1
1-015          320        5     5     5     2
1-016          320        5     5     5     4
1-017          320        5     5     5     4
1-018          320        5     5     5     2
1-019          320        5     5     5     4
1-020          320        5     5     5     4
1-021          320        5     5     5     4
1-022          320        5     5     5     5
1-023          320        5     5     5     4
1-024          320        5     5     5     5
1-025          320        5     5     5     5
1-026          320        5     5     5     5
1-027          320        5     5     5     5
1-028          320        5     5     5     5
1-029          320        5     5     4     4
1-030          320        5     5     5     5
1-031          320        4     2     3     1
2-001          320        5     5     4     1
2-002          320        5     5     5     4
2-003          320        5     5     5     2
2-004          320        5     5     5     0
2-005          320        5     5     5     0
2-006          320        5     5     5     0
2-007          320        5     5     4     4
2-008          320        5     5     5     4
2-009          320        5     5     5     4
2-010          320        5     5     5     4
2-012          320        5     5     4     1
2-013          320        5     5     5     5
2-014          320        5     5     5     5
2-015          320        4     5     4     1
2-016          320        3     5     5     0
2-017          320        5     5     5     1
2-018          320        5     5     5     1
2-019          320        5     5     5     4
2-020          320        5     5     5     2
2-021          320        5     5     5     3
2-022          320        5     5     5     1
2-023          320        5     5     5     3
2-024          320        5     5     5     5
2-025          320        5     5     5     3
2-026          320        5     5     5     4
2-027          320        5     5     5     4
2-028          320        5     5     5     3
2-029          320        5     5     5     4
2-030          320        5     5     5     4
2-033          320        5     5     5     5
2-034          320        5     5     5     4
2-035          128        5     5     5     3
2-036          320        5     5     5     5
2-037          320        5     5     5     5
2-038          320        5     5     5     5
2-039          320        5     5     5     5
2-040          320        5     5     5     1
2-041          320        5     5     5     2
2-042          320        4     4     4     0
2-043          320        3     4     4     1
2-044          320        5     5     5     4
2-045          320        5     5     5     1
2-046          320        5     5     5     4
2-047          320        5     5     5     5
2-048          320        5     5     5     4
2-049          320        5     5     5     4
2-050          320        5     5     5     2
2-051          320        5     5     5     4
2-052          320        5     2     4     1
3-001          320        5     5     5     5
3-002          320        5     5     5     5
3-003          320        5     5     5     4
3-004          320        5     5     5     5
3-005          320        5     5     5     5
3-006          320        5     5     5     5
3-007          320        5     5     5     5
3-008          320        5     5     4     5
3-009          320        5     5     5     5
3-010          320        5     5     5     5
3-012          320        5     5     5     5
3-013          320        5     5     5     5
3-014          320        5     5     4     3
3-015          320        5     5     5     4
3-016          320        5     5     5     4
3-017          320        5     5     4     4
3-018          320        5     5     5     5
3-019          320        5                 5
3-020          320        5     5     5     5
3-021          320        5     5     5     4
3-022          320        5     5     5     5
3-023          320        5     5     5     5
3-024          320        5     5     5     5
3-025          320        5     5     5     5
3-026          320        5     5     5     5
3-027          320        5     5     5     5
3-028          320        5     5     5     4
3-029          320        5     4     4     3
―――――――――――――――――――――――――
〔第１２表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．  処理薬量 Ｆ Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ Ｎ Ｏ Ｐ Ｑ Ｒ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ ｇ
（ｇ／hａ）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001      320   0  0  0  0  0  0     0  0              0  0  0  0     4
1-003      320   3  0  0  0  0  0  0  0  0        0     0  0  0  0     0
1-004      320   5  1  1  0  0  0  0  2  3  2  3     1  0  0  0  0     0
1-005      320   3  1  0  0  0  0  3  0  0  4  4        0  0  0  0  3
1-006      320   1  0  0  0  0  0  0  0  3  0  0  0  0  1  0  0  0  0  0
1-008      320   1  0  0  0  0  0  0  1  1  0  0     0  0  0  0  0  0  0
1-009      320   5  0  0  0  0  0  4  0  0           0  0  0  0  0     0
1-011      320   5  4  4  0  0  0  0  3  3  4  5     5  2  0  0  0  0  0
1-013      320   5  0  0  0  0  0  0  0  0  5  0     0  0  0  0  0  5  0
1-014      320   5  4  3  0  0  0     5  1  4     0     0  0  0  0  0  0
1-015      320   4  0  0  0  0  0  0  0  0     3        0  0  0  0  0  0
1-016      320   5  1  0  0  0  0  0  0  0  0  3  0  5  0  0  0  0  5  0
1-017      320   2     0  0  0  0     1  1  3  3  0  0  0  0  0  0  5  0
1-018      320   5  3  0  0  0  0  0  3  3     0        0  0  0  0     0
1-019      320   1  0  0  0  0  0     2  1  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
1-020      320   4  0  0  0  0  0  0  0  1  3  0  0  2  0  0  0  0  0  0
1-022      320   0  0  0  0  0  0  0  0  0  5  4     5  0  0  0  0  5  0
1-023      320   5  0  0  0  0  0  0  4  3  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
1-024      320   2  3  0  0  0  0  0  2  3  0  0  0  3  0  0  0  0  0  0
1-025      320   5  3  0  0  0  0  4  0  0  5  3     5  4  0  0  0  0  0
1-026      320   4  3  0  0  0  0  0  0  4  0  0  0  0  0  0  0  0     0
1-027      320   5  5  0  0  0  0     4  5  5  5  0  4  0  0  0  0  5  0
1-028      320   5  5  4  0  0  0  0  4  4  4  2  0     0  0  0  0  0  3
1-029      320   5  1  4  0  0  0  0  5  4  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
1-031      320   0  0  0  0  0  0  0  0  0  5  0  0  0  0  0  0  0  0  0
2-001      320   1  0  0  0  0  0  0  0  0              0  0  0  0  0  0
2-002      320   4  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
2-003      320   5  0  1  0  0  0  0  0  0  4  0  0  0  0  0  0  0  0  0
2-004      320   3  0  0  0  0  0  2  0  0        0  0  0  0  0  0  0  0
2-005      320   3  0  0  0  0  0  0  5  0  0  0     0  0  0  0  0  0  0
2-007      320   0  0  0  0  0  0  0  0  2           0  0  0  0  0
2-008      320   0  0  0  0  0  0  0  0  0  1  0  0  0  0  0  0  0  0  0
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2-013      320   4  0  1  0  0  0  0  1  0     0     0  0  1  0  0  0  0
2-014      320   4  1  0  0  0  0  0  0  0  5  0     5  1  0  0  0  0  0
2-016      320   0  0  0  0  0  0  0  0  4     0     1  0  0  0  0  0  0
2-017      320   0  0  0  0  0  0  0  0  0  5  2     3  0  0  0  0  0  0
2-018      320   4  0  0  0  0  0  0  1  0     0  0     0  0  0  0  0  0
2-019      320   4  3  0  0  0  3  5  1  3  4  4  5  4  0  0  0  0  0  2
2-022      320   0  0  0  0  0  0  0  0  0     0  0  5  0  0  0  0  5  0
2-023      320   5     0  0  0  0        0  5  0  0  0  0  0  0  0  5  0
2-024      320   0  0  1  0  0  0  0  0  0  5  0  0     0  0  0  0  0  0
2-026      320   5  0  0  0  0  0     3  0  5  5  3  3  0  0  0  0  4  0
2-027      320   2  0  0  0  0  0  0  0  0  5  0  0  0  0  0  0  0  0  0
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2-033      320   1  0  0  0  0  0  0  0  0  5  0  0     0  0  0  0  0  0
2-034      320   4  3  0  0  0  0        0  3  0  0  0  0  0  0  0  0  0
2-036      320   5  0  0  0  0  0  0  0  0  5  0     0  2  0  0  0  0  0
2-037      320   3  0  3  0  0  0  0  4  3  4  2  0     0  0  0  0  0  0
2-038      320   5  3  0  0     0     3  2     4        0  0  0  0     0
2-039      320   3  0  0  0  0  0  1  1  0  0     0     0  0  0  0  0  0
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2-044      320   4  0  1  0  0  0  0  0  1  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
2-045      320   0  0  0  0  0  0  0  0  0  5  0  0  0  0  0  0  0  3  0
2-046      320   2     0  0  0  0  0  0  0  5  0  0     0  0  0  0  2  0
2-047      320   0  0  0  0  0  0  0  0  0  5  0  0     0  0  0  0  0  0
2-048      320   4     0  0  0  0     0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
2-049      320   0  0  0  0  0  0  0  0  0  4  3  0     0  0  0  0  0  0
2-052      320   0  0  0  0  0  0  0  0  0  5  0  0  0  0  0  0  0  0  0
3-001      320   4  2  2  0  0  0  0  1                 0  0     0     0
3-002      320   5  2  3  0  0  0  5  4  3     0        0  0  0  0  0  0
3-003      320   5  2  4  0  0  0  0  1  2  4  3  0  0  0  0  0  0     0
3-004      320   3  0  2  0  0  0  4  3  4  5        0  0  0  2  0     0
3-005      320   3  0  0  0  0  0  4  4  0        0     0  0  0  0  0  0
3-006      320   3  3  0  0  0  0  0  3  1     0        0  0  0  0     0
3-007      320   0  0  0  0  0  0  1  0  4  0  0     0  0  0  0  0  0  0
3-009      320   2  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0     0  0  0  0  0  0  0
3-010      320   4  0  0  0  0  0  4  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
3-012      320   2  0  2  0  0  0  2  0  2     0     0  0  0  0  0  0  0
3-013      320   4  4  3  0  0  0  0  0  0     0     3  2  0  0  0  0  0
3-015      320   3  0  0  0  0  0  0  0  0           4  0  0  0  0  5  0
3-016      320   0  0  0  0  0  0  4  0  0  5  4  0  0  1  0  0  0  3  0
3-017      320   3  0  0  0  0  0  0  0  0  5  4  3     0  0  0  0  0  0
3-018      320   5  4  4  0  0  0  5  1  5  5  0  0  3  3  0  0  0     0
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3-021      320   2  0  0  0  0  0     0  0     3  0     0  0  0  0  5  0
3-022      320   3  0  0  0  0  0     1  1  5  2  0  3  0  0  0  0  5  1
3-023      320   5  0  0  0  0  2  3  4  0  4  0  0  0  1  0  0  0  0  5
3-024      320   1  0  1  0  0  0  5  0  0           0  0  0  0  0  0  0
3-025      320   0  0  0  0  0  0  0  0  0  5  5  0  3  0  0  0  0  0  0
3-026      320      3  4  0  0  0           0  3  0  0  0  0  0  0  5  3
3-027      320   5  0  0  0  4  0  5  4  0  5     0  4  0  0  1  0     5
3-028      320   3  0  0  0  0  0  0  1  3  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第１３表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．  処理薬量 Ｆ Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ Ｎ Ｏ Ｐ Ｑ Ｒ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ ｇ
（ｇ／hａ）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001      320   5  5  5  4  3  3  4  4  5  5  5  4  5  0  0  5  4  5  5
1-002      320   2  0  2  0  0  0  0  3  3              0  0  0  0  2  0
1-003      320   5  5  5  4  3  2  4  3  4  5  4  3  4  1  1  4  3  5  4
1-004      320   4  5  5  4  1  2  4  5  5  5  5  4  5  0  2  5  2  5  5
1-005      320   5  4  5  4  4  4  5  4  5  5  5  5  5  4  0  5  4  5  5
1-006      320   5  4  5  2  1  1  4  5  5  5  5  3  5  2  1  5  2  5  5
1-007      320   5  5  5  3  1  3  3  5  5  5  4  3  5  4  5  5  3  5  5
1-008      320   4  3  5  2  2  1  2  5  5  5  5        2  0  5  3  4  3
1-009      320   5  5  5  3  3  3  4  5  5  5  5     5  3  4  5  4  5  5
1-011      320   5  5  5  4  3  4  5  5  5  5  5  5  5  5  1  5  4  5  5
1-012      320   5  5  4  0  0  0  0  4  5  5  5  0  5  0  0  3  0  5  4
1-013      320   5  4  5  2  1  1  4  5  5  5  5  0  5  1  0  3  2  5  5
1-014      320   5  5  5  5  4  5     5  5     5        1  4  5  4  5  5
1-015      320   5  4  4  3  3  3  4  4  4     5  1     1  2  4  3  5  5
1-016      320   5  5  5  3  2  2  3  5  5  5  5  4  5  1  1  5  2  5  5
1-017      320            4  3  4  5        5  5  5  5           4  5  5
1-018      320   5  3  5  4  5  5     4  4     5        1  1  4  4  5  5
1-019      320   5  4  5  3  2  2  4  5  4  5  5  1  5  4  0  3  3  5  5
1-020      320   5  4  5  5  4  3  5  4     5  5  4  5  3  3  5  4  5  5
1-021      320   5  5  5  5  3  3  5  5  5  5  5  3  5  1  5  5  1  5  5
1-022      320   5  5  5  4  3  3  4  5  5  5  5  5  5  5  4  4  1  5  5
1-023      320   5  5  5  3  3  3  4  4  4  5  5  3     2  0  5  2  5  5
1-024      320   5  5  5  5  4  4  5  5  5  5  5  5     5  3  5  5  5  5
1-025      320   5  5  5  4  3  4  5  5  5  5  5  0  5  5  3  5  4  5  5
1-026      320   5  5  5  4  3  4  5  5  2  5  4  3  5  4  2  5  4  5  5
1-027      320   5  5  5  5  4  4  5  5  5  5  5  5  5  4  5  5  5  5  5
1-028      320   5  5  5  5  4  4  5  5  4  5  4  4     4  4  5  5  5  5
1-029      320   5  4  5  3  3  3  4  4  0  5  4  3     2  0  4  1  5  4
1-030      320   5  5  5  4  3  3  3  4  4     4  3     4  0  5  3  5  5
1-031      320   1  0  2  0  2  2     4     5  4  4  3  1  0  2  0  5  4
2-001      320   5  5  5  5  3  3  4  4  4  5  5  4  5  1  2  5  3  5  5
2-002      320   5  5  5  5  4  3  5  5  5  5           3  4  5  3  5  5
2-003      320   5  5  5  4  3  3  4  5  5  4  4  4  4  1  3  4  2  5  4
2-004      320   5  4  5  2  2  2  4  5  5  5  4     4  0  3  3  1  4  3
2-005      320   5  5  5  3  3  3  4  5  5  5  5     5  0  1  4  2  5  5
2-006      320   5  5  5  4  3  3  4  4  5  5  5  4  5  4  0  3  4  5  4
2-007      320   5  5  5  3  2  1  4  5  5  5  4     0  2  0  5  3  5  5
2-008      320   5  5  5  3  3  2  3  5  5  5  4  0  4  4  5  5  3  5  4
2-009      320   5  3  5  3  3  2  3  4  4  5  4  3  4  4  1  4  3  5  4
2-010      320   5  5  5  1  3  3  4  5  5  5  5     5  3  4  5  3  5  5
2-012      320   5  4  5  3  2  2  2  4  4  5  4  4  4  3  0  3  3  5  4
2-013      320   5  5  5  4  4  4  3  5  5  5  4  4  5  5  5  4  4  5  5
2-014      320   5  5  5  3  3  4  4  5  5  5  5  4  5  5  0  5  3  5  5
2-015      320   5  1  5  2  2  0  3  5  2  5  4  3  5  0  0  4  0  5  5
2-016      320   5  3  4  0  3  3  4  4  3  5  5  3  4  0  0  1  0  5  4
2-017      320   5  4  4  1  0  0  4  5  5  5  5  2  5  0  3  3  0  5  5
2-018      320   5  4  5  2  2  3  5  4  3     5  4     1  1  4  2  5  4
2-019      320   5  5  5  2  3  3  5  5  5  5  5  3  5  1  5  1  2  5  5
2-020      320   5  4  5  3  3  2  4  4  5     5  4     0  1  4  4  5  5
2-021      320   5  4  5  2  2  3  3  4  5  5  5     4  0  1  4  0  5  4
2-022      320   5  5  5  3  3  3  3  4  4  5  5  3  5  3  1  4  3  5  5
2-023      320   5  5  5  4  3  4  5  4  1  5  5  4  5  1  1  4  3  5  4
2-024      320   5  4  5  3  4  3  5  5  3  5  5  4  5  3  2  4  5  5  5
2-025      320   5  5  5  3  4  3  5  4  4     5  4     2  1  4  3  5  4
2-026      320   5  5  5  2  3  3  3  4  4  5  5  5  5  4  0  4  3  5  5
2-027      320   5  4  5  4  3  3  3  3  3  5  4  3  4  4  1  4  3  5  4
2-028      320   5  5  5  4  3  4  5  5  5  5  5  3  5  0  5  4  1  5  5
2-029      320   5  5  5  3  3  3  4  4  4  5  5  3  4  1  1  3  3  5  5
2-030      320   5  4  5  2  3  3  4  4  4  5  4  3     1  0  4  1  5  4
2-031      320   4  0  1  0  0  0  0  1  2  5  2  2  3  0  1  3  0  5  3
2-033      320   5  5  5  5  4  4  5  5  5  5  4  3     3  3  5  5  5  5
2-034      320   5  5  5  5  5  5  4  0  5  4  4  5  4  2  2  5  5  5  5
2-035      128   5  5  5  3  4  3  5  4  4     4  3     3  4  4  4  4  4
2-036      320   5  5  5  3  4  4  5  5  5  5  5     5  5  5  5  3  5  5
2-037      320   5  5  5  5  4  4  5  4  3  5  4  4     4  3  5  3  5  5
2-038      320   5  5  5  5  5  5  5  5  5     5        5  4  5  5  5  5
2-039      320   5  5  5  5  4  3  5  5  4  5  5  5     4  4  5  3  5  5
2-040      320   5  4  4  2  0  0  4  5  1  5  3  3  3  2  0  2  0  5  2
2-041      320   5  5  5  2  3  2  5  4     5  4  0  3  2  0  4  2  5  4
2-042      320   5  3  5  3  3  3  3  3  4  5  4  3     3  1  3  2  5  4
2-043      320   5  0  3  0  0  0  0  1  0  5  1  1     0  0  1  0  3  4
2-044      320   5  5  5  5  4  4  5  5  5  5  5  4  5  3  1  5  4  5  5
2-045      320            4  3  3  3        5  5  5  5           3  5  5
2-046      320   5  5  5  4  4  4  5  4  0  5  4  4  5  4  1  4  3  5  5
2-047      320   5  5  5  2  3  3  4  4  5  5  5  4  4  3  1  4  3  5  4
2-048      320   5  5  5  5  4  4  5  4  1  5  5  4  5  4  0  3  4  5  5
2-049      320   5  5  5  3  3  3  4  4  5  5  5  0  5  3  2  4  3  5  5
2-050      320   5  5  5  3  3  3     5  5     5  5     1  1  2  3  5  5
2-051      320   5  5  5  3  2  3  3  5  4     5  4     4  2  3  3  5  5
2-052      320   4  2  4  0  0  0  0  1  0  5  1  0  3  0  0  2  0  4  2
3-001      320   5  5  5  5  4  4  5  5  4  5  5  5  5  5  4  5  5  5  5
3-002      320   5  5  5  2  4  4  5  5  5  5  5        5  4  5  5  5  5
3-003      320   5  5  5  4  4  4  4  5  5  5  4  3  4  5  2  4  4  4  4
3-004      320   5  5  5  4  4  3  5  5  5  5  5  4  5  5  3  5  4  5  5
3-005      320   5  5  5  5  4  4  5  5  5  5  5     5  4  5  4  4  5  5
3-006      320   5  5  5  4  5  4  5  5  5  5  5  4  5  4  1  5  5  5  5
3-007      320   5  5  5  5  4  3  5  5  5  5  4  3  5  5  3  5  4  5  5
3-008      320   5  5  5  3  3  3  3  5  4  5  4  2     5  3  5  3  5  5
3-009      320   4  3  5  2  4  3  3  5  5  4  3  3  4  5  1  4  4  3  3
3-010      320   5  5  5  2  4  4  5  5  5  5  5     5  5  2  5  4  5  4
3-012      320   5  5  5  4  4  4  5  5  5  5  5     5  5  4  5  4  5  5
3-013      320   5  5  5  4  2  4  3  5  5  5  5  4  5  5  5  5  5  5  5
3-014      320   5  4  5  4  4  3  4  5  4  5  4  3  5  4  1  5  3  5  5
3-015      320   5  5  5  3  4  4  3  5  5  5  5     5  4  0  4  3  5  5
3-016      320   5  4  5  5  4  3  3  5  5  5  5  5  5  5  1  3  4  5  5
3-017      320   5  4  5  4  4  3  4  4  3     5  3     3  2  4  3  5  5
3-018      320   5  5  5  4  3  3  5  5  5  5  5     5  5  4  5  3  5  4
3-019      320   5  5  5  5  5  4  5  5  4  5  5  5  5  5  3  4  4  5  5
3-020      320   5  1  5  4  4  4  5  5  5  5  5  4  5  5  3  4  3  5  5
3-021      320   4  3  4  3  5  4     4  4     5  3     3  1  5  4  5  5
3-022      320   5  5  5  4  4  4  3  4  3  5  5  5  5  4  1  4  4  5  5
3-023      320   5  5  5  5  5  5  5  5     5  5  5  4  3  1  5  5  5  5
3-024      320   5  5  5  5  5  5  5  5  5  5  5     5  5  5  4  5  5  5
3-025      320   5  4  5  5  5  4  4  5  5  5  5  4  5  5  4  5  5  5  3
3-026      320   5  5  5  5  4  5  5  5  0  5  4  4  5  5  4  4  5  5  5
3-027      320   5  5  5  5  5  5  5  5  5  5  5  4  5  5  4  5  5  5  5
3-028      320   5  5  5  4  3  3  4  5  2  5  4  3  5  2  0  4  3  5  5
3-029      320   5  4  4  3  0  2     4  4  5  5  5  4  1  1  3  0  5  3
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
【産業上の利用可能性】
【０１６７】
本発明の複素環アミド化合物は新規な化合物であり、イネ用、トウモロコシ用、ダイズ用、麦用、ビート用及びナタネ用の選択性除草剤として有用である。