(57)【要約】【課題】ヨウ素酸イオンに対する交換能力を向上させた陰イオン交換樹脂、及びその製造方法を提供する。【解決手段】下記一般式（１）に示すアミノピリジン化合物から誘導されるアンモニウム塩またはピリジニウム塩を有する芳香族架橋重合体を主成分とする陰イオン交換樹脂。2017210517.tif 000008（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、アミノ基、炭素数１〜６のアルキル基、又はカルボキシル基である。但し、Ｒ１〜Ｒ５のうち少なくとも１つはアミノ基である。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）に示すアミノピリジン化合物から誘導されるアンモニウム塩またはピリジニウム塩を有する芳香族架橋重合体を主成分とする陰イオン交換樹脂。
【化１】
2017210517.tif 000006
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、アミノ基、炭素数１〜６のアルキル基、又はカルボキシル基である。但し、Ｒ１〜Ｒ５のうち少なくとも１つはアミノ基である。）
【請求項２】
前記芳香族架橋重合体が、スチレン・ジビニルベンゼン共重合体である請求項１に記載の陰イオン交換樹脂。
【請求項３】
単官能芳香族ビニルモノマーと多官能芳香族ビニルモノマーとを共重合し、芳香族架橋重合体を得る第一工程と、
前記第一工程で得られた芳香族架橋重合体と、ハロアルキル化剤とを反応させて、ハロアルキル基を有する芳香族架橋重合体を得る第二工程と、
前記第二工程で得られたハロアルキル基を有する芳香族架橋重合体と、下記一般式（１）に示すアミノピリジン化合物とを反応させる第三工程とを有する陰イオン交換樹脂の製造方法。
【化２】
2017210517.tif 000007
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、アミノ基、炭素数１〜６のアルキル基、又はカルボキシル基である。但し、Ｒ１〜Ｒ５のうち少なくとも１つはアミノ基である。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、陰イオン交換樹脂及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
２０１１年の原子力発電所の事故により多量に、且つ多様な放射性元素が放出されたため、該放射性元素の除去が要求されている。その中でもウラン２３５の核分裂で生成するセシウム、ストロンチウム、ヨウ素が多く存在し、特にヨウ素は甲状腺等に蓄積されることから除去することが求められている。核分裂で生成するヨウ素は、ヨウ素１２９、ヨウ素１３１、ヨウ素１３５が知られており、ヨウ素１３１、ヨウ素１３５の半減期はそれぞれ約８日、約６．６時間と短いのに対し、ヨウ素１２９の半減期は約１５７０万年と長く、除去が必要不可欠となっている。
【０００３】
原子力施設から排出される放射性ヨウ素の主な化学種は、ヨウ素、ヨウ化水素、ヨウ素酸等の無機ヨウ素、及びヨウ化メチル等の有機ヨウ素である。これらの中で、ヨウ素、ヨウ化水素、及びヨウ化メチルの除去には、活性炭にヨウ化カリウム（ＫＩ）を添着したＫＩ添着活性炭、ゼオライトに銀（Ａｇ）を添着したＡｇゼオライト、及び活性炭にトリエチレンジアミン（ＴＥＤＡ：Ｔｒｉｅｔｈｙｌｅｎｅ  Ｄｉａｍｉｎｅ）を添着したＴＥＤＡ炭などのヨウ素吸着材が用いられている（例えば、特許文献１）。しかしながら、これらのヨウ素吸着材は、溶液中では活性炭やゼオライト等の担体から添着物が脱離するため、溶液中での使用に不向きであり、また、同時に生成している溶液中に存在するヨウ素酸イオンを除去することができない。
【０００４】
そこで、溶液中のヨウ素酸であるヨウ素酸イオンを除去する方法として、ヨウ素酸イオンに還元材を作用させて分子状ヨウ素とした後、吸着体に該分子状ヨウ素を吸着させ除去する方法が提案されている（例えば、特許文献２）。
【０００５】
また、別の除去方法として、母体にアミノ基等のカチオン性基を導入し、陰イオン交換する方法も提案されている（例えば、特許文献３）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００２−３５０５８８号公報
【特許文献２】特開２０１２−２５０１９８号公報
【特許文献３】特開２０１０−２５３４５３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかしながら、特許文献２に記載の方法では、実用上、別途還元材を添加・溶解させ反応させるため、反応槽が必要であり、また、処理水中に還元材が残留するため、再浄化が必要であるなど課題があった。
【０００８】
また、特許文献３に記載の方法では、３価の陰イオン、２価の陰イオン、及びヨウ素イオン等と比較して、ヨウ素酸イオンのイオン選択性が低く、また、陰イオン交換樹脂のヨウ素酸イオンに対する交換能力が低いため、ヨウ素酸イオンの除去効率が悪いなど課題があった。
【０００９】
本発明は、このような実情に鑑みてなされたものであり、ヨウ素酸イオンに対する交換能力を向上させた陰イオン交換樹脂、及びその製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、上記の課題を解決するべく鋭意検討した結果、特定の構造を有するアミノピリジン化合物から誘導されるアンモニウム塩またはピリジニウム塩を有する芳香族架橋重合体を主成分とする陰イオン交換樹脂が、上記課題を解決することを見出した。
本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
【００１１】
すなわち、本発明は、以下の［１］〜［３］を提供する。
［１］下記一般式（１）に示すアミノピリジン化合物から誘導されるアンモニウム塩またはピリジニウム塩を有する芳香族架橋重合体を主成分とする陰イオン交換樹脂。
【化１】
2017210517.tif 000002
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、アミノ基、炭素数１〜６のアルキル基、又はカルボキシル基である。但し、Ｒ１〜Ｒ５のうち少なくとも１つはアミノ基である。）
［２］前記芳香族架橋重合体が、スチレン・ジビニルベンゼン共重合体である上記［１］に記載の陰イオン交換樹脂。
［３］単官能芳香族ビニルモノマーと多官能芳香族ビニルモノマーとを共重合し、芳香族架橋重合体を得る第一工程と、
前記第一工程で得られた芳香族架橋重合体と、ハロアルキル化剤とを反応させて、ハロアルキル基を有する芳香族架橋重合体を得る第二工程と、
前記第二工程で得られたハロアルキル基を有する芳香族架橋重合体と、下記一般式（１）に示すアミノピリジン化合物とを反応させる第三工程とを有する陰イオン交換樹脂の製造方法。
【化２】
2017210517.tif 000003
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、アミノ基、炭素数１〜６のアルキル基、又はカルボキシル基である。但し、Ｒ１〜Ｒ５のうち少なくとも１つはアミノ基である。）
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、ヨウ素酸イオンに対する交換能力を向上させた陰イオン交換樹脂、及びその製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
［陰イオン交換樹脂］
まず、本発明の陰イオン交換樹脂について説明する。
本発明の陰イオン交換樹脂は、下記一般式（１）に示すアミノピリジン化合物から誘導されるアンモニウム塩またはピリジニウム塩を有する芳香族架橋重合体を主成分とする。
ここで、本明細書において「主成分とする」とは、対象の成分が９０質量％以上存在することを意味する。
【００１４】
【化３】
2017210517.tif 000004
【００１５】
式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、アミノ基、炭素数１〜６のアルキル基、又はカルボキシル基である。但し、Ｒ１〜Ｒ５のうち少なくとも１つはアミノ基である。
【００１６】
上記芳香族架橋重合体が有するアンモニウム塩またはピリジニウム塩は、上記一般式（１）に示すアミノピリジン化合物から誘導される。
上記一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、アミノ基、炭素数１〜６のアルキル基、又はカルボキシル基である。但し、Ｒ１〜Ｒ５のうち少なくとも１つはアミノ基である。
上記炭素数１〜６のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。中でも、本発明の効果を発揮する観点から、メチル基、エチル基、プロピル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。
【００１７】
また、上記一般式（１）に示すアミノピリジン化合物としては、例えば、２−アミノピリジン、３−アミノピリジン、４−アミノピリジン、２，３−ジアミノピリジン、２，４−ジアミノピリジン、２，５−ジアミノピリジン、２，６−ジアミノピリジン、２，３，４−トリアミノピリジン、３−メチルピリジン−４−アミン、４−メチルピリジン−３−アミン、２，６−ジメチルピリジン−３−アミン、５−エチルピリジン−３−アミン、６−プロピル−２−ピリジンアミン、４−アミノピリジン−２−カルボン酸、２−アミノピリジン−４−カルボン酸等が挙げられる。中でも、２−アミノピリジン、３−アミノピリジン、４−アミノピリジンが好ましく、２−アミノピリジン、４−アミノピリジンがより好ましい。
【００１８】
上記芳香族架橋重合体としては、例えば、単官能芳香族ビニルモノマーと、多官能芳香族ビニルモノマーとの共重合体が挙げられる。
単官能芳香族ビニルモノマーとしては、例えば、スチレン、メチルスチレン、エチルスチレン、クロロスチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタレン等が挙げられる。中でも、陰イオン交換樹脂の強度を良好なものとする観点から、スチレン、メチルスチレン、エチルスチレン、クロロスチレンが好ましく、特にスチレンが好ましい。
これらは単独で、又は２種以上を混合して用いてもよい。
【００１９】
多官能芳香族ビニルモノマーとしては、例えば、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン等が挙げられ、中でも、ジビニルベンゼンが好ましい。
これらは単独で、又は２種以上を混合して用いてもよい。
【００２０】
上記芳香族架橋重合体は、スチレン・ジビニルベンゼン共重合体であることが、陰イオン交換樹脂の耐酸性、耐アルカリ性、耐水性、及び樹脂強度を良好なものとする観点から好ましい。
【００２１】
本発明の陰イオン交換樹脂の粒径は、分散剤の種類、分散法を含めた公知の方法により得られる粒径の範囲内であれば特に制限されるものではないが、取り扱い作業性の観点から、１〜１０００μｍであることが好ましく、３００〜６００μｍであることがより好ましい。
なお、本発明の陰イオン交換樹脂の粒径は、レーザ回折／散乱式粒子径分布測定装置等を用いたレーザ回折散乱法、篩分け法等により測定することができる。また、篩分け法等により所望の粒子径に揃えることができる。
【００２２】
［陰イオン交換樹脂の製造方法］
次に、前述する陰イオン交換樹脂の製造方法を説明する。
本発明の陰イオン交換樹脂の製造方法は、単官能芳香族ビニルモノマーと多官能芳香族ビニルモノマーとを共重合し、芳香族架橋重合体を得る第一工程と、
前記第一工程で得られた芳香族架橋重合体と、ハロアルキル化剤とを反応させて、ハロアルキル基を有する芳香族架橋重合体を得る第二工程と、
前記第二工程で得られたハロアルキル基を有する芳香族架橋重合体と、前記一般式（１）に示すアミノピリジン化合物とを反応させる第三工程とを有することを特徴とする。
以下、各工程について詳しく説明する。
【００２３】
（第一工程）
第一工程は、単官能芳香族ビニルモノマーと多官能芳香族ビニルモノマーとを共重合し、芳香族架橋重合体を得る工程（重合工程）である。
単官能芳香族ビニルモノマー、及び多官能芳香族ビニルモノマーは、それぞれ上記［陰イオン交換樹脂］の項で説明したものを用いることができる。
多官能芳香族ビニルモノマーの使用量は、全モノマー中、好ましくは０．５〜３０質量％、より好ましくは２．５〜１２質量％、更に好ましくは４〜１０質量％である。０．５質量％以上とすることで、架橋度が高まり、樹脂が膨潤し過ぎるのを防ぎ、また、樹脂強度を高めることができる。３０質量％以下とすることで、架橋度が高くなり過ぎるのを防ぎ、後述するアミン化合物との反応性を高めることができる。
【００２４】
単官能芳香族ビニルモノマーと多官能芳香族ビニルモノマーとの共重合反応は、ラジカル重合開始剤を用いて公知の方法により行うことができる。
ラジカル重合開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、アゾビスイソブチロニトリル等が挙げられる。これらは単独で、又は２種以上を混合して用いてもよい。
ラジカル重合開始剤の使用量は、全モノマーの質量に対して、好ましくは０．０１〜５質量％、より好ましくは０．０５〜５質量％である。
【００２５】
重合は、溶液重合、乳化重合、懸濁重合等の種々の方式で行うことができ、中でも、懸濁重合が好ましい。
芳香族架橋重合体を懸濁重合等により製造する際には、媒体としてイオン交換水、蒸留水等の水媒体及び必要に応じてポリビニルアルコール、ポリエチレンオキサイド、高級脂肪酸の金属塩等の分散剤を用いることができる。
また、得られる芳香族架橋重合体を多孔質化し反応性、及びイオン交換能を改良する目的から多孔質化剤を用いてもよい。具体的には、反応に関与しない溶剤を用いることができ、該溶剤として、例えば、ｎ−プロパノール、ｉｓｏ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、トルエン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等が挙げられる。これらは単独で、又は２種以上を混合して用いてもよい。
なお、多孔質化剤を使用する場合、その使用量については特に制限はない。
【００２６】
上記芳香族架橋重合体の具体的な製造方法としては、例えば、反応槽に水を入れそこに分散剤を分散または溶解させ、単官能芳香族ビニルモノマー、多官能芳香族ビニルモノマー、及びラジカル重合開始剤を加え、所望の粒子径に分散させた後、重合温度に昇温して重合を開始する。このとき、重合温度は使用したラジカル重合開始剤の半減期温度付近にすることが好ましく、ラジカル重合開始剤の半減期温度±１０℃の範囲内とすることが好ましい。重合温度が、ラジカル重合開始剤の半減期温度−１０℃以上とすることで、重合時間が長くなり過ぎるのを抑制し、残存モノマー量を少なくすることができる。また、ラジカル重合開始剤の半減期温度＋１０℃以下とすることで、芳香族架橋重合体の分子量低下を抑制し、樹脂強度を向上させることができる。
なお、反応時間は特に限定されず、通常１〜４８時間、好ましくは５〜１０時間である。
【００２７】
（第二工程）
第二工程は、第一工程で得られた芳香族架橋重合体を膨潤状態で、フリーデル・クラフツ反応触媒の存在下、ハロアルキル化剤と反応させて、ハロアルキル基を有する芳香族架橋重合体を得る工程（ハロアルキル化工程）である。
芳香族架橋重合体を膨潤させるためには、膨潤溶媒、例えばジクロロエタンを使用することができる。また、ハロアルキル化剤の種類によっては、ハロアルキル化剤のみで膨潤させることもできる。
【００２８】
ハロアルキル化剤としては、例えば、クロロメチルメチルエーテル、塩化メチレン、ビス（クロロメチル）エーテル、塩化ビニル、ビス（クロロメチル）ベンゼン等のハロゲン化合物が挙げられ、中でも、クロロメチルメチルエーテルが好ましく用いられる。
これらは単独で、又は２種以上を混合して用いてもよい。
ハロアルキル化剤の使用量は、芳香族架橋重合体の架橋度、その他の条件により広い範囲から選ばれるが、少なくとも芳香族架橋重合体を十分に膨潤させる量が好ましく、芳香族架橋重合体の質量に対して、通常１質量倍以上、好ましくは２質量倍以上であり、通常２０質量倍以下、好ましくは１０質量倍以下である。
【００２９】
フリーデル・クラフツ反応触媒としては、塩化亜鉛、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化スズ（ＩＶ）、塩化アルミニウム等のルイス酸触媒が挙げられる。これらの触媒は単独で、又は２種以上を混合して用いてもよい。
また、フリーデル・クラフツ反応触媒の使用量は、芳香族架橋重合体の質量に対して通常０．００１〜１０質量倍、好ましくは０．１〜２質量倍、更に好ましくは０．２〜１質量倍である。
【００３０】
ハロアルキル基を有する芳香族架橋重合体の製造方法は、公知の方法で実施することができる。例えば、反応槽に上記芳香族架橋重合体、過剰のハロアルキル化剤、及びルイス酸を加え、反応温度に昇温して反応を開始する。このとき、反応温度は３０〜８０℃であることが好ましく、４０〜６０℃であることがより好ましい。３０℃以上とすることで、反応時間が長くなり過ぎるのを抑制し、８０℃以下とすることで、架橋反応が生じることを抑制することができる。
反応時間は特に限定されず、通常１〜２４時間、好ましくは３〜８時間である。
【００３１】
（第三工程）
第三工程は、第二工程で得られたハロアルキル基を有する芳香族架橋重合体と、前記一般式（１）に示すアミノピリジン化合物とを反応させ、陰イオン交換樹脂を得る工程（アミノ化工程）である。
前記一般式（１）に示すアミノピリジン化合物は、上記［陰イオン交換樹脂］の項で説明したものを用いることができる。
アミノピリジン化合物の使用量は、ハロアルキル基を有する芳香族架橋重合体１００質量％に対して、好ましくは１５０質量％以上、より好ましくは３００質量％以上である。１５０質量％以上とすることで、得られる陰イオン交換樹脂が良好なヨウ素酸イオンの交換能を発現することができる。また、上限値については特に制限がないが、好ましくは８００質量％以下、より好ましくは６００質量％以下である。
【００３２】
上記反応は、例えば、ハロアルキル基を有する芳香族架橋重合体に溶媒を加え、さらに前記一般式（１）に示すアミノピリジン化合物を添加して溶解させた後、反応温度を所定温度まで昇温して反応を開始する。このとき、反応温度は好ましくは２５〜１００℃、より好ましくは４０〜８０℃である。反応温度を２５℃以上とすることで、反応時間が長くなり過ぎるのを抑制し、１００℃以下とすることで、官能基等の劣化を抑制することができる。
反応時間は特に限定されず、通常１〜２４時間、好ましくは３〜８時間である。
溶媒としては、特に制限はなく、例えば、クロロホルム、トルエン等を用いることができる。またその使用量についても特に制限はない。
【００３３】
このようにして得られた陰イオン交換樹脂は、特定の構造を有するアミノピリジン化合物から誘導されるアンモニウム塩またはピリジニウム塩を有することにより、ヨウ素酸イオンに対する交換能力を優れたものとすることができる。
【実施例】
【００３４】
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明は、実施例に記載の形態に限定されるものではない。なお、「％」は特に断りのない限り質量基準とする。
【００３５】
（合成例１）
１．芳香族架橋重合体の合成
フラスコに、イオン交換水２７０．０ｇ、及び５％ポリビニルアルコール水溶液２．０ｇを入れ混合し、さらに、スチレン６０．０ｇ、ジビニルベンゼン（５７％）１１．７ｇ、及び過酸化ベンゾイル０．５ｇの混合液を加え懸濁液とした後、８０℃で８時間懸濁重合させた。反応後、水洗した後６０℃で終夜乾燥させ、芳香族架橋重合体を得た。得られた芳香族架橋重合体は篩目開６００μｍ及び３００μｍの篩を用いて、３００〜６００μｍの粒子径に揃えた。
【００３６】
２．ハロアルキル基を有する芳香族架橋重合体の合成
上記で得られた芳香族架橋重合体４０．０ｇを入れたフラスコに、クロロメチルメチルエーテル１３６．０ｇ、及び塩化亜鉛１４．８ｇを加え、５０℃で５時間反応させた。次いで、水を加え塩化亜鉛を失活させ、さらに水で洗浄後、６０℃で終夜乾燥させることにより、クロロメチル基を有する芳香族架橋重合体を得た。
【００３７】
（実施例１）
合成例１で得られたクロロメチル基を有する芳香族架橋重合体５．０ｇを入れたフラスコに、トルエン５０．０ｇ、及び２−アミノピリジン（和光純薬工業（株）製）２２．５ｇを加え、５５℃で５時間反応させた。反応後洗浄し、次いで、６０℃で終夜乾燥させることにより陰イオン交換樹脂を得た。
【００３８】
（実施例２）
合成例１で得られたクロロメチル基を有する芳香族架橋重合体５．０ｇを入れたフラスコに、トルエン５０．０ｇ、及び３−アミノピリジン（和光純薬工業（株）製）２５．０ｇを加え、５５℃で５時間反応させた。反応後洗浄し、次いで、６０℃で終夜乾燥させることにより陰イオン交換樹脂を得た。
【００３９】
（実施例３）
合成例１で得られたクロロメチル基を有する芳香族架橋重合体５．０ｇを入れたフラスコに、トルエン５０．０ｇ、エタノール４５．０ｇ、及び４−アミノピリジン（和光純薬工業（株）製）２５．０ｇを加え、５５℃で５時間反応させた。反応後洗浄し、次いで、６０℃で終夜乾燥させることにより陰イオン交換樹脂を得た。
【００４０】
（比較例１）
合成例１で得られたクロロメチル基を有する芳香族架橋重合体５．０ｇを入れたフラスコに、３０％トリメチルアミン水溶液（和光純薬工業（株）製）２５ｇを加え、５５℃で５時間反応させた。反応後洗浄し、次いで、６０℃で終夜乾燥させることにより陰イオン交換樹脂を得た。
【００４１】
（比較例２）
合成例１で得られたクロロメチル基を有する芳香族架橋重合体５．０ｇを入れたフラスコに、トルエン５０．０ｇ、及びＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（和光純薬工業（株）製）２５．０ｇを加え、５５℃で５時間反応させた。反応後洗浄し、次いで、６０℃で終夜乾燥させることにより陰イオン交換樹脂を得た。
【００４２】
（比較例３）
合成例１で得られたクロロメチル基を有する芳香族架橋重合体５．０ｇを入れたフラスコに、トルエン５０．０ｇ、及び２−ピコリルアミン（和光純薬工業（株）製）２５．０ｇを加え、５５℃で５時間反応させた。反応後洗浄し、次いで、６０℃で終夜乾燥させることにより陰イオン交換樹脂を得た。
【００４３】
（比較例４）
合成例１で得られたクロロメチル基を有する芳香族架橋重合体５．０ｇを入れたフラスコに、トルエン５０．０ｇ、及び２−（２−アミノエチル）ピリジン（和光純薬工業（株）製）２５．０ｇを加え、５５℃で５時間反応させた。反応後洗浄し、次いで、６０℃で終夜乾燥させることにより陰イオン交換樹脂を得た。
【００４４】
（比較例５）
合成例１で得られたクロロメチル基を有する芳香族架橋重合体５．０ｇを入れたフラスコに、トルエン５０．０ｇ、及び２−ジメチルアミノピリジン（和光純薬工業（株）製）２５．０ｇを加え、５５℃で５時間反応させた。反応後洗浄し、次いで、６０℃で終夜乾燥させることにより陰イオン交換樹脂を得た。
【００４５】
［ヨウ素酸イオン交換試験］
あらかじめヨウ素酸ナトリウム１５５．９ｐｐｍ（ヨウ素として１００ｐｐｍ）水溶液を調製した。試験管に陰イオン交換樹脂２０ｍｇ、及び上記で調製した試験液１００ｍｌを混合し、卓上小型振とう機を用いて６０ｒｐｍで２４時間振とうした。その後、穴径０．４５μｍのメンブレンフィルターで固液分離を行い、試験液中のヨウ素酸イオン濃度をヨウ素イオン濃度としてイオンクロマトグラフィー（日本ダイオネクス（株）製、Ｄｉｏｎｅｘ  ＩＣＳ−９０）により測定した。
【００４６】
ヨウ素イオンの交換容量は下記式（１）により求めた。
ヨウ素イオン交換容量（ｍｇ−Ｉ／ｇ−Ｒ）＝（Ｃ０−Ｃ１）・Ｌ／Ｍ      （１）
Ｃ０：初期試験液中のヨウ素イオン濃度（ｍｇ／Ｌ）、Ｃ１：試験後の試験液中のヨウ素イオン濃度（ｍｇ／Ｌ）、Ｍ：陰イオン交換樹脂の重量（ｇ）、Ｌ：使用した試験液量（Ｌ）
【００４７】
【表１】
2017210517.tif 000005
【００４８】
表１から明らかなように、本発明の陰イオン交換樹脂は、トリメチルアミンを用いた陰イオン交換樹脂（比較例１）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミンを用いた陰イオン交換樹脂（比較例２）と比較し、ヨウ素酸イオンの交換能が改善されていることが確認された。また、類似構造を持つアミノアルキルピリジン、アルキルアミノピリジン化合物を用いた陰イオン交換樹脂（比較例３〜５）では、ヨウ素酸イオンの交換能が乏しく、アミノピリジンを用いた陰イオン交換樹脂が有効であることが確認された。
【産業上の利用可能性】
【００４９】
本発明によれば、ヨウ素酸イオンを効率良く除去する方法を提供することができる。