(57)【要約】      （修正有）【課題】有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物の提供。【解決手段】下式（Ｉ）で示されるオキサリルアミド化合物と、（ａ）殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分、（ｂ）殺菌活性成分、（ｃ）薬害軽減成分、（ｄ）植物成長調整成分から選ばれる１種以上の成分とを含有する有害生物防除組成物。2017071604.tif 000096［Ｇ１〜Ｇ３は−ＣＲ７Ｒ８−又は単結合；Ｒ１及びＲ３は夫々独立にＨ、ハロゲン等；Ｒ２及びＸｂは各々独立に−Ｒ９等；Ｒ４〜Ｒ６は各々独立にＨ、−Ｒ９基等；Ｒ９は１以上のハロゲン置換/無置換のＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基；ｎ及びｐは各々独立に０〜２の整数；ｍは０〜４の整数］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2017071604.tif 000095
［式中、
Ｇ１、Ｇ２及びＧ３はそれぞれ独立して、−ＣＲ７Ｒ８−又は単結合を表し（但し、Ｇ１、Ｇ２及びＧ３のうち少なくとも１つは−ＣＲ７Ｒ８−を表す。）、
Ｒ１及びＲ３はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−Ｒ９、−ＯＲ９又は−Ｓ（Ｏ）ｐＲ９を表し、
Ｒ２は−Ｒ９、−ＯＲ９又は−Ｓ（Ｏ）ｐＲ９を表し、
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立して水素原子、−Ｒ９、１以上のハロゲン原子を有してもよい（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９又は−ＣＯ２Ｒ９を表し、
Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して水素原子もしくは−Ｒ９を表すか、又はＲ７及びＲ８はそれらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３−Ｃ７シクロアルカン｛該Ｃ３−Ｃ７シクロアルカンは、ハロゲン原子及びＲ９からなる群から選ばれる１以上の置換基を有してもよく、２以上の置換基を有する場合、それらは同一でも異なってもよい。｝を形成し、
Ｒ９は１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｘａはハロゲン原子、シアノ基、−Ｒ１０又は−ＯＲ１０を表し、
Ｒ１０はＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基を表し、
Ｘｂは−Ｒ９、−ＯＲ９、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、
ｎ及びｐはそれぞれ独立して０、１又は２を表し、
ｍは０、１、２、３又は４を表す。］
で示されるオキサリルアミド化合物と、
下記群（ａ）乃至群（ｄ）より選ばれる１種以上の成分と
を含有する有害生物防除組成物。
群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群
群（ｂ）：殺菌活性成分
群（ｃ）：薬害軽減成分
群（ｄ）：植物成長調整成分
【請求項２】
請求項１に記載の有害生物防除組成物を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
【請求項３】
請求項１に記載の有害生物防除組成物を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
【請求項４】
請求項１に記載の有害生物防除組成物と、不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有害生物防除組成物、有害生物の防除方法及び有害生物防除剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有害生物防除組成物の有効成分として、多くの化合物が知られている（例えば、非特許文献１参照。）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ  １７ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（２０１５）  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ刊、ＩＳＢＮ：９７８−１−９０１３９６−８８−１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を見出すべく検討した結果、式（１）で示される化合物と、群（ａ）、及び群（ｂ）からなる群より選ばれる１種以上の成分とを含有する組成物が、有害生物に対する優れた防除効力を有することを見出した。
【０００６】
本発明は、以下の通りである。
【０００７】
［１］
式（Ｉ）
2017071604.tif 000002
【０００８】
［式中、
Ｇ１、Ｇ２及びＧ３はそれぞれ独立して、−ＣＲ７Ｒ８−又は単結合を表し（但し、Ｇ１、Ｇ２及びＧ３のうち少なくとも１つは−ＣＲ７Ｒ８−を表す。）、
Ｒ１及びＲ３はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−Ｒ９、−ＯＲ９又は−Ｓ（Ｏ）ｐＲ９を表し、
Ｒ２は−Ｒ９、−ＯＲ９又は−Ｓ（Ｏ）ｐＲ９を表し、
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立して水素原子、−Ｒ９、１以上のハロゲン原子を有してもよい（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９又は−ＣＯ２Ｒ９を表し、
Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して水素原子もしくは−Ｒ９を表すか、又はＲ７及びＲ８はそれらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３−Ｃ７シクロアルカン｛該Ｃ３−Ｃ７シクロアルカンは、ハロゲン原子及びＲ９からなる群から選ばれる１以上の置換基を有してもよく、２以上の置換基を有する場合、それらは同一でも異なってもよい。｝を形成し、
Ｒ９は１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｘａはハロゲン原子、シアノ基、−Ｒ１０又は−ＯＲ１０を表し、
Ｒ１０はＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基を表し、
Ｘｂは−Ｒ９、−ＯＲ９、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、
ｎ及びｐはそれぞれ独立して０、１又は２を表し、
ｍは０、１、２、３又は４を表す。］
で示されるオキサリルアミド化合物と、
下記群（ａ）乃至群（ｄ）より選ばれる１種以上の成分（以下、本活性成分と記す）と
を含有する有害生物防除組成物（以下、本発明組成物と記す）。
群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群
群（ｂ）：殺菌活性成分
群（ｃ）：薬害軽減成分
群（ｄ）：植物成長調整成分
［２］
［１］に記載の有害生物防除組成物を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
［３］
［１］に記載の有害生物防除組成物を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
［４］
［１］に記載の有害生物防除組成物と、不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
【発明の効果】
【０００９】
本発明により、有害生物を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本明細書の記載において用いられる基について、例を挙げて以下に説明する。
【００１１】
「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」には、「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」、さらに「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」が包含される。
【００１２】
「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」とは、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基及びｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる。「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」には、「Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基」、さらに「Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基」が包含される。
【００１３】
「−Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）基」とは、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」がＳ（Ｏ）ｐの硫黄原子に結合した基であり、例えばメチルスルファニル基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、エチルスルファニル基、エタンスルフィニル基及びエタンスルホニル基が挙げられる。
【００１４】
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」とは、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基であり、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基及びトリクロロメチル基が挙げられる。
【００１５】
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基」とは、前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基であり、例えばフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタフルオロプロポキシ基、ヘプタフルオロイソプロポキシ基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エトキシ基及びトリクロロメトキシ基が挙げられる。
【００１６】
「−Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）基」とは、前記「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」がＳ（Ｏ）ｐの硫黄原子に結合した基であり、例えば（トリフルオロメチル）スルファニル基、（トリフルオロメタン）スルフィニル基、（トリフルオロメタン）スルホニル基、（ペンタフルオロエチル）スルファニル基、（ペンタフルオロエタン）スルフィニル基、（ペンタフルオロエタン）スルホニル基、（ヘプタフルオロイソプロピル）スルファニル基、（ヘプタフルオロイソプロパン）スルフィニル基及び（ヘプタフルオロイソプロパン）スルホニル基が挙げられる。
「Ｑは無置換を表す」とは、Ｑが存在しないことを意味する。
【００１７】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を表す。
【００１８】
本活性化合物は、その構造式中に１個又は複数個の不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て含有するものである。また、本活性化合物は、その構造中に炭素−炭素二重結合、硫黄−窒素二重結合、環状構造に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て含有するものである。
【００１９】
本活性化合物としては、例えば、以下の様態の化合物が挙げられる。
【００２０】
〔態様１〕本活性化合物において、Ｒ１及びＲ３がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、−Ｒ９、−ＯＲ９又は−Ｓ（Ｏ）ｐＲ９であり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がそれぞれ独立して１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基又は水素原子であり、ｎが０である化合物。
〔態様２〕態様１において、Ｇ１が−ＣＲ７Ｒ８−であり、Ｇ２及びＧ３が単結合である化合物。
〔態様３〕態様２において、Ｒ７及びＲ８がそれぞれ独立して水素原子又は−Ｒ９である化合物。
〔態様４〕態様２において、Ｒ７及びＲ８が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３−Ｃ７シクロアルカンを形成する化合物。
〔態様５〕態様２において、Ｒ７及びＲ８が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、シクロプロパンを形成する化合物。
〔態様６〕態様１において、Ｇ１及びＧ２が−ＣＲ７Ｒ８−であり、Ｇ３が単結合である化合物。
〔態様７〕態様６において、Ｒ７及びＲ８がそれぞれ独立して水素原子又は−Ｒ９である化合物。
〔態様８〕態様６において、Ｇ１がＣ３−Ｃ７シクロアルカン−１，１−ジイル基であり、Ｇ２におけるＲ７及びＲ８がそれぞれ独立して水素原子又は−Ｒ９である化合物。
〔態様９〕態様８において、Ｇ１がシクロプロパン−１，１−ジイル基である化合物。
〔態様１０〕態様８において、Ｇ２がＣ３−Ｃ７シクロアルカン−１，１−ジイル基であり、Ｇ１におけるＲ７及びＲ８がそれぞれ独立して水素原子又は−Ｒ９である化合物。
〔態様１１〕態様１０において、Ｇ２がシクロプロパン−１，１−ジイル基である化合物。
〔態様１２〕態様１において、Ｇ１、Ｇ２及びＧ３が−ＣＲ７Ｒ８−である化合物。
〔態様１３〕態様１２において、Ｒ７及びＲ８がそれぞれ独立して水素原子又は−Ｒ９である化合物。
〔態様１４〕態様１２において、Ｇ１がＣ３−Ｃ７シクロアルカン−１，１−ジイル基であり、Ｇ２におけるＲ７及びＲ８がそれぞれ独立して水素原子又は−Ｒ９である化合物。
〔態様１５〕態様１４において、Ｇ１がシクロプロパン−１，１−ジイル基である化合物。
〔態様１６〕態様１において、Ｇ２がＣ３−Ｃ７シクロアルカン−１，１−ジイル基であり、Ｇ１及びＧ３におけるＲ７及びＲ８がそれぞれ独立して水素原子又は−Ｒ９である化合物。
〔態様１７〕態様１６において、Ｇ２がシクロプロパン−１，１−ジイル基である化合物。
〔態様１８〕態様１において、Ｇ３がＣ３−Ｃ７シクロアルカン−１，１−ジイル基であり、Ｇ１及びＧ２におけるＲ７及びＲ８がそれぞれ独立して水素原子又は−Ｒ９である化合物。
〔態様１９〕態様１８において、Ｇ３がシクロプロパン−１，１−ジイル基である化合物。
〔態様２０〕態様２において、Ｒ７及びＲ８が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、シクロプロパン又はシクロブタンを形成する化合物。
〔態様２１〕態様８において、Ｇ１がシクロプロパン−１，１−ジイル基又はシクロブタン−１，１−ジイル基である化合物。
〔態様２２〕態様１０において、Ｇ２がシクロプロパン−１，１−ジイル基又はシクロブタン−１，１−ジイル基である化合物。
〔態様２３〕態様１４において、Ｇ１がシクロプロパン−１，１−ジイル基又はシクロブタン−１，１−ジイル基である化合物。
〔態様２４〕態様１６において、Ｇ２がシクロプロパン−１，１−ジイル基又はシクロブタン−１，１−ジイル基である化合物。
〔態様２５〕態様１８において、Ｇ３がシクロプロパン−１，１−ジイル基又はシクロブタン−１，１−ジイル基である化合物。
〔態様２６〕態様１〜態様２５において、Ｒ２が−Ｒ９である化合物。
〔態様２７〕態様１〜態様２５において、Ｒ２がＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様２８〕態様１〜態様２５において、Ｒ２がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である化合物。
〔態様２９〕態様１〜態様２５において、Ｒ２がＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基である化合物。
〔態様３０〕態様１〜態様２５において、Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１である化合物。
〔態様３１〕本活性化合物において、Ｒ１及びＲ３のいずれか一方が、水素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、他方が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１であり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がそれぞれ独立して水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、ｎが０である化合物。
〔態様３２〕態様３１において、Ｇ１が−ＣＲ７Ｒ８−であり、Ｇ２及びＧ３が単結合である化合物。
〔態様３３〕態様３２において、Ｒ７及びＲ８がそれぞれ独立して水素原子又は−Ｒ９である化合物。
〔態様３４〕態様３２において、Ｒ７及びＲ８が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３−Ｃ７シクロアルカンを形成する化合物。
〔態様３５〕態様３２において、Ｒ７及びＲ８がそれらが結合する炭素原子と一緒になって、シクロプロパンを形成する化合物。
〔態様３６〕態様３１において、Ｇ１及びＧ２が−ＣＲ７Ｒ８−であり、Ｇ３が単結合である化合物。
〔態様３７〕態様３６において、Ｒ７及びＲ８がそれぞれ独立して水素原子又は−Ｒ９である化合物。
〔態様３８〕態様３６において、Ｇ１がＣ３−Ｃ７シクロアルカン−１，１−ジイル基であり、Ｇ２におけるＲ７及びＲ８がそれぞれ独立して水素原子又は−Ｒ９である化合物。
〔態様３９〕態様３８において、Ｇ１がシクロプロパン−１，１−ジイル基を形成する化合物。
〔態様４０〕態様３６において、Ｇ２がＣ３−Ｃ７シクロアルカン−１，１−ジイル基であり、Ｇ１におけるＲ７及びＲ８がそれぞれ独立して水素原子又は−Ｒ９である化合物。
〔態様４１〕態様４０において、Ｇ２がシクロプロパン−１，１−ジイル基である化合物。
〔態様４２〕態様３１において、Ｇ１、Ｇ２及びＧ３が−ＣＲ７Ｒ８−である化合物。
〔態様４３〕態様４２において、Ｒ７及びＲ８がそれぞれ独立して水素原子又は−Ｒ９である化合物。
〔態様４４〕態様３１において、Ｇ１がＣ３−Ｃ７シクロアルカン−１，１−ジイル基であり、Ｇ２及びＧ３におけるＲ７及びＲ８がそれぞれ独立して水素原子又は−Ｒ９である化合物。
〔態様４５〕態様４４において、Ｇ１がシクロプロパン−１，１−ジイル基である化合物。
〔態様４６〕態様３１において、Ｇ２がＣ３−Ｃ７シクロアルカン−１，１−ジイル基であり、Ｇ１及びＧ３におけるＲ７及びＲ８がそれぞれ独立して水素原子又は−Ｒ９である化合物。
〔態様４７〕態様４６において、Ｇ２がシクロプロパン−１，１−ジイル基である化合物。
〔態様４８〕態様３１において、Ｇ３がＣ３−Ｃ７シクロアルカン−１，１−ジイル基であり、Ｇ１及びＧ２におけるＲ７及びＲ８がそれぞれ独立して水素原子又は−Ｒ９である化合物。
〔態様４９〕態様４８において、Ｇ３がシクロプロパン−１，１−ジイル基である化合物。
〔態様５０〕態様３８において、Ｇ１がシクロプロパン−１，１−ジイル基又はシクロブタン−１，１−ジイル基を形成する化合物。
〔態様５１〕態様４０において、Ｇ２がシクロプロパン−１，１−ジイル基又はシクロブタン−１，１−ジイル基である化合物。
〔態様５２〕態様４４において、Ｇ１がシクロプロパン−１，１−ジイル基又はシクロブタン−１，１−ジイル基である化合物。
〔態様５３〕態様４６において、Ｇ２がシクロプロパン−１，１−ジイル基又はシクロブタン−１，１−ジイル基である化合物。
〔態様５４〕態様４８において、Ｇ３がシクロプロパン−１，１−ジイル基又はシクロブタン−１，１−ジイル基である化合物。
〔態様５５〕態様３１〜態様５４において、Ｒ２が−Ｒ９である化合物。
〔態様５６〕態様３１〜態様５４において、Ｒ２がＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様５７〕態様３１〜態様５４において、Ｒ２がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である化合物。
〔態様５８〕態様３１〜態様５４において、Ｒ２がＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基である化合物。
〔態様５９〕態様３１〜態様５４において、Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１である化合物。
〔態様６０〕本活性化合物において、Ｇ１がＣ３−Ｃ６シクロアルカン−１，１−ジイル基であり、Ｇ２及びＧ３が単結合であり、Ｒ１及びＲ３のいずれか一方がハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、他方がハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基であり、Ｒ２がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｎが０であり、ｍが０又は１であり、Ｘａがハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５及びＲ６がそれぞれ独立して水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様６１〕本活性化合物において、Ｇ１が−ＣＲ７Ｒ８−であり、Ｇ２及びＧ３が単結合であり、Ｒ７及びＲ８がそれぞれ独立して水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１及びＲ３のいずれか一方がハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、他方がハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基であり、Ｒ２がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｎが０であり、ｍが０又は１であり、Ｘａがハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５及びＲ６がそれぞれ独立して水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様６２〕態様６１において、Ｒ１及びＲ３のいずれか一方がハロゲン原子であり、他方がＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基であり、Ｒ２がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｎ及びｍが０であり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が水素原子である化合物。
〔態様６３〕本活性化合物において、Ｇ１及びＧ２が−ＣＲ７Ｒ８−であり、Ｇ３が単結合であり、Ｒ７及びＲ８がそれぞれ独立して水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１及びＲ３のいずれか一方がハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、他方がハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基であり、Ｒ２がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｎが０であり、ｍが０又は１であり、Ｘａがハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５及びＲ６がそれぞれ独立して水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様６４〕態様６３において、Ｒ７及びＲ８が水素原子であり、Ｒ１及びＲ３のいずれか一方がハロゲン原子であり、他方がＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基であり、Ｒ２がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｎ及びｍが０又は１であり、Ｒ４及びＲ５が水素原子であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
【００２１】
前記式（ＩＩ）で示される化合物（以下、化合物（ＩＩ）とも記載する。）としては、例えば、以下の態様の化合物が挙げられる。
〔態様６５〕式（ＩＩ）において、Ｒ６が水素原子又は１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ１２が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ｊが１、２又は３である化合物。
〔態様６６〕態様６５において、ｊが１又は２である化合物。
【００２２】
次に、本活性化合物及び化合物（ＩＩ）の製造法について説明する。
【００２３】
本活性化合物、その中間体化合物及び化合物（ＩＩ）は、例えば、以下の製造法１〜製造法１５に準じて製造することができる。
【００２４】
製造法１
本活性化合物は、下記の方法に従って製造することができる。
2017071604.tif 000003
【００２５】
［式中、ＺはＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｌは塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
まず、式（Ｍ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１）と記す。）から式（Ｍ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ３）と記す。）を製造する工程（以下、製造法１の第一工程とも記載する）について記載する。
【００２６】
化合物（Ｍ３）は、化合物（Ｍ１）と式（Ｍ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【００２７】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
【００２８】
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類（以下、脂肪族ハロゲン化炭化水素類と記す。）；アセトニトリル等のニトリル類（以下、ニトリル類と記す。）；テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す。）、１，４−ジオキサン等のエーテル類（以下、エーテル類と記す。）；アセトン、エチルメチルケトン、イソブチルメチルケトン等のケトン類（以下、ケトン類と記す。）；酢酸メチルや酢酸エチル等のエステル類（以下、エステル類と記す。）；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類（以下、芳香族炭化水素類と記す。）；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒（以下、非プロトン性極性溶媒と記す。）；及びこれらの混合物が挙げられる。
【００２９】
反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基類（以下、有機塩基類と記す。）；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す。）；炭酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩類（以下、アルカリ土類金属炭酸塩類と記す。）；炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩類（以下、アルカリ金属炭酸水素塩類と記す。）；水酸化ナトリウムや水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物類（以下、アルカリ金属水酸化物類と記す。）；水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物類（以下、アルカリ土類金属水酸化物類と記す。）；ナトリウムメトキシドやナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド類（以下、金属アルコキシド類と記す。）；水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類（以下、アルカリ金属水素化物類と記す。）；及びｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機金属試薬類（以下、有機金属試薬類と記す。）が挙げられる。
【００３０】
該反応には、化合物（Ｍ１）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１〜２モルの割合、塩基が通常１〜２モルの割合で用いられる。
【００３１】
該反応の反応温度は、通常−８０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
【００３２】
次に、化合物（Ｍ３）から式（Ｍ４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ４）と記す。）を製造する工程（以下、製造法１の第二工程とも記載する）について記載する。
【００３３】
化合物（Ｍ４）は、化合物（Ｍ３）を還元することにより製造することができる。
【００３４】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
【００３５】
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類；エステル類；メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類（以下、アルコール類と記す。）；酢酸；水及びこれらの混合物が挙げられる。
【００３６】
反応に用いられる還元剤としては、鉄、塩化スズ等が挙げられる。
【００３７】
該反応は、必要に応じて酸を用いてもよい。反応に用いられる酸としては、酢酸、塩化水素、塩化アンモニウム等が挙げられる。
【００３８】
該反応には、化合物（Ｍ３）１モルに対して、還元剤が通常３〜１０モルの割合で用いられる。
【００３９】
該反応の反応温度は、通常２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
【００４０】
次に、化合物（Ｍ４）から式（Ｍ５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ５）と記す。）を製造する工程（以下、製造法１の第三工程とも記載する）について記載する。
【００４１】
化合物（Ｍ５）は、化合物（Ｍ４）と式（Ｒ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【００４２】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
【００４３】
反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、エーテル類、ケトン類、エステル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
【００４４】
反応に用いられる塩基としては、例えば有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ土類金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属水酸化物類及びアルカリ土類金属水酸化物類が挙げられる。
【００４５】
該反応には、化合物（Ｍ４）１モルに対して、化合物（Ｒ１）が通常１〜２モルの割合、塩基が通常１〜２モルの割合で用いられる。
【００４６】
該反応の反応温度は、通常−３０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
【００４７】
次に、化合物（Ｍ５）から式（Ｍ６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ６）と記す。）を製造する工程（以下、製造法１の第四工程とも記載する）について記載する。
【００４８】
化合物（Ｍ６）は、化合物（Ｍ５）と式（Ｒ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【００４９】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
【００５０】
反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、エーテル類、ケトン類、エステル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
【００５１】
反応に用いられる塩基としては、例えば有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ土類金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属水酸化物類及びアルカリ土類金属水酸化物類が挙げられる。
【００５２】
該反応には、化合物（Ｍ５）１モルに対して、化合物（Ｒ２）が通常１〜２モルの割合、塩基が通常１〜２モルの割合で用いられる。
【００５３】
該反応の反応温度は、通常−３０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
【００５４】
次に、化合物（Ｍ６）から本活性化合物を製造する工程（以下、製造法１の第五工程とも記載する）について記載する。
【００５５】
本活性化合物は、化合物（Ｍ６）と式（Ｒ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ３）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
【００５６】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
【００５７】
反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、エーテル類、ケトン類、エステル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、アルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
【００５８】
該反応は、必要に応じて塩基を添加してもよい。反応に用いられる塩基としては、例えば有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ土類金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ土類金属水酸化物類、金属アルコキシド類、及びアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
【００５９】
該反応には、化合物（Ｍ６）１モルに対して、化合物（Ｒ３）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
【００６０】
該反応の反応温度は、通常−３０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
【００６１】
製造法２
本活性化合物は、下記の方法に従って製造することもできる。
2017071604.tif 000004
【００６２】
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
まず、化合物（Ｍ６）から式（Ｍ７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ７）と記す。）を製造する工程（以下、製造法２の第一工程とも記載する）について記載する。
【００６３】
化合物（Ｍ７）は、化合物（Ｍ６）を塩基の存在下で加水分解することにより製造することができる。
【００６４】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
【００６５】
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、及びアルコール類と水との混合物が挙げられる。
【００６６】
反応に用いられる塩基としては、アルカリ金属水酸化物類、及びアルカリ土類金属水酸化物類が挙げられる。
【００６７】
化合物（Ｍ６）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
【００６８】
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
【００６９】
次に、化合物（Ｍ７）から本活性化合物を製造する工程（以下、製造法２の第二工程とも記載する）について記載する。
【００７０】
本活性化合物は、化合物（Ｍ７）と化合物（Ｒ３）とを縮合剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
【００７１】
反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類；ニトリル類；エーテル類；ケトン類；エステル類；芳香族炭化水素類；非プロトン性極性溶媒；ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類（以下、含窒素芳香族化合物類と記す。）；水及びこれらの混合物が挙げられる。
【００７２】
縮合剤としては、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩等のカルボジイミド類（以下、カルボジイミド類と記す。）、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール等のイミダゾール類（以下、イミダゾール類と記す。）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロりん酸塩（以下、ＨＡＴＵと記す。）等のウロニウム類（以下、ウロニウム類と記す。）が挙げられる。
【００７３】
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。触媒としては、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（以下、ＨＯＢｔと記す）、１−ヒドロキシアザベンゾトリアゾール（以下、ＨＯＡｔと記す。）が挙げられる。
【００７４】
該反応には、化合物（Ｍ７）１モルに対して、化合物（Ｒ３）が通常０．５〜２モルの割合、縮合剤が通常１〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜１モルの割合で用いられる。
【００７５】
反応温度は通常０〜１２０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
【００７６】
製造法３
本活性化合物は、下記の方法に従って製造することもできる。
2017071604.tif 000005
【００７７】
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｒ３）から式（Ｍ９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ９）と記す。）を製造する方法は、製造法１の第一工程に記載の方法に準じて実施することができる。
【００７８】
化合物（Ｍ９）から式（Ｍ１０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１０）と記す。）を製造する方法は、製造法２の第一工程に記載の方法に準じて実施することができる。
【００７９】
化合物（Ｍ１０）から本活性化合物を製造する方法は、製造法２の第二工程に記載の方法に準じて実施することができる。
【００８０】
製造法４
本活性化合物は、化合物（Ｍ５）と式（Ｍ１１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2017071604.tif 000006
【００８１】
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、製造法１の第一工程に記載の方法に準じて行うことができる。  
【００８２】
製造法５
化合物（Ｍ１）は、式（Ｍ１２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１２）と記す。）と式（Ｒ４）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ４）と記す。）とを用いて、製造法１の第三工程に記載の方法に準じて製造することができる。
2017071604.tif 000007
【００８３】
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］  
【００８４】
製造法６
化合物（Ｍ３）は、下記の方法に従って製造することもできる。
2017071604.tif 000008
【００８５】
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
式（Ｍ１３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１３）と記す。）は、化合物（Ｍ１２）と化合物（Ｍ２）とを用いて、製造法１の第一工程に記載の方法に準じて製造することができる。
【００８６】
化合物（Ｍ３）は、化合物（Ｍ１３）と化合物（Ｒ４）とを用いて、製造法１の第三工程に記載の方法に準じて製造することができる。
【００８７】
製造法７
式（Ｍ１５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１５）と記す。）は、式（Ｍ１４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１４）と記す。）と式（Ｒ５）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ５）と記す）とを用いて、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１０２（２０００）２９３−３００に記載の方法に準じて製造することができる。
2017071604.tif 000009
【００８８】
［式中、Ｒ２ａは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｒ２ｂはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
【００８９】
製造法８
化合物（Ｍ１５）は、式（Ｍ１６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１６）と記す。）と化合物（Ｒ５）とを用いて、特開２００１／１２２８３６号公報に記載の方法に準じて製造することもできる。
2017071604.tif 000010
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００９０】
製造法９
式（Ｍ１９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１９）と記す。）は、下記の方法に従って製造することができる。
2017071604.tif 000011
【００９１】
［式中、Ｒ１ａは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
式（Ｍ１８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１８）と記す。）は、式（Ｍ１７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１７）と記す。）と化合物（Ｒ５）とを用いて、製造法８に記載の方法に準じて製造することができる。
【００９２】
次に、化合物（Ｍ１８）から式（Ｍ１９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１９）と記す。）を製造する工程（以下、製造例９の第二工程とも記載する。）について記載する。
【００９３】
化合物（Ｍ１９）は、化合物（Ｍ１８）を用いて、ＥＰ２３１９８３０号公報に記載の方法に準じて製造することができる。
【００９４】
製造法１０
化合物（Ｒ３）は、式（Ｒ６）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ６）と記す。）と式（Ｒ７）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ７）と記す。）とを用いて、製造法１の第三工程に記載の方法に準じて製造することができる。
2017071604.tif 000012
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００９５】
製造法１１
化合物（Ｍ９）は、下記の方法に従って製造することもできる。
2017071604.tif 000013
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
式（Ｍ２０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２０）と記す。）は、化合物（Ｒ６）と化合物（Ｒ２）とを用いて、製造法１の第四工程に記載の方法に準じて製造することができる。
【００９６】
化合物（Ｍ９）は、化合物（Ｍ２０）と化合物（Ｒ７）とを用いて、製造法１の第三工程に記載の方法に準じて製造することができる。
【００９７】
製造法１２
化合物（Ｍ１１）は、化合物（Ｍ１０）を用いて、国際公開第２０１２／００３４０５号記載の方法に準じて製造することができる。
2017071604.tif 000014
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００９８】
製造法１３
本活性化合物（Ｉａ）は、下記の方法に従って製造することができる。
2017071604.tif 000015
【００９９】
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
式（Ｍ２１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２１）と記す。）は、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，１９３１，ｖｏｌ．５３，ｐ．３１４３−３１４６に記載の方法に準じて製造することができる。
【０１００】
式（Ｍ２２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２２）と記す。）は、化合物（Ｍ２１）と化合物（Ｒ４）とを用いて、製造法１の第三工程に記載の方法に準じて製造することができる。
【０１０１】
式（Ｍ２３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２３）と記す。）は、化合物（Ｍ２２）を用いて、国際公開第２００５／０７３１６５号に記載の方法に準じて製造することができる。
【０１０２】
式（Ｍ２４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２４）と記す。）は、化合物（Ｍ２３）と化合物（Ｒ５）とを用いて、製造法１の第三工程に記載の方法に準じて製造することができる。
【０１０３】
式（Ｍ２５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２５）と記す。）は、化合物（Ｍ２４）と化合物（Ｒ２）とを用いて、製造法１の第四工程に記載の方法に準じて製造することができる。
【０１０４】
式（Ｍ２６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２６）と記す。）は、化合物（Ｍ２５）を用いて、製造法２の第一工程に記載の方法に準じて製造することができる。
【０１０５】
式（Ｍ２７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２７）と記す。）は、化合物（Ｍ２６）と化合物（Ｒ３）とを用いて、製造法２の第二工程に記載の方法に準じて製造することができる。
【０１０６】
本活性化合物（Ｉａ）は、化合物（Ｍ２６）と化合物（Ｒ５）とを用いて、製造法７に記載の方法に準じて製造することができる。  
【０１０７】
製造法１４
本活性化合物（Ｉｂ）は、下記の方法に従って製造することができる。
2017071604.tif 000016
【０１０８】
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【０１０９】
式（Ｍ２９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２９）と記す。）は、式（Ｍ２８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２８）と記す。）と化合物（Ｒ１）とを用いて、製造法１の第三工程に記載の方法に準じて製造することができる。
【０１１０】
式（Ｍ３０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ３０）と記す。）は、化合物（Ｍ２９）と化合物（Ｍ１０）とを用いて、製造法２の第二工程に記載の方法に準じて製造することができる。
【０１１１】
式（Ｍ３１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ３１）と記す。）は、化合物（Ｍ３０）を用いて、製造法２の第一工程に記載の方法に準じて製造することができる。
【０１１２】
式（Ｍ３３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ３３）と記す。）は、化合物（Ｍ３１）と式（Ｍ３２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ３２）と記す。）とを用いて、製造法２の第二工程に記載の方法に準じて製造することができる。
【０１１３】
式（Ｍ３４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ３４）と記す。）は、化合物（Ｍ３３）と化合物（Ｒ５）とを用いて、製造法８に記載の方法に準じて製造することができる。
【０１１４】
本活性化合物（Ｉｂ）は、化合物（Ｍ３４）を用いて、製造法９の第二工程に記載の方法に準じて製造することができる。
【０１１５】
製造法１５
前記製造法３における化合物（Ｍ１０）のうち、化合物（ＩＩａ）及び化合物（ＩＩｂ）は、下記の方法に従って製造することができる。
2017071604.tif 000017
【０１１６】
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
式（Ｍ３６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ３６）と記す。）は、式（Ｍ３５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ３５）と記す。）と化合物（Ｒ２）とを用いて、製造法１の第四工程に記載の方法に準じて製造することができる。
【０１１７】
化合物（ＩＩ）の一態様である式（ＩＩａ）で示される化合物（以下、化合物（ＩＩａ）と記す。）は、化合物（Ｍ３６）と化合物（Ｒ７）とを用いて、製造法１の第三工程に記載の方法に準じて製造することができる。
【０１１８】
化合物（ＩＩ）の別の一態様である式（ＩＩｂ）で示される化合物（以下、化合物（ＩＩｂ）と記す。）は、前記化合物（ＩＩ）の一態様である化合物（ＩＩａ）を用いて、製造法２の第一工程に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｒ８）は、市販の化合物か、公知の方法に準じて製造することができる。
【０１１９】
次に、式（Ｉ−１）〜（Ｉ−２２８）で示される化合物〔式中、Ｅは以下に示す置換基（Ｅ−１）〜（Ｅ−１０８）のいずれかを表し、「Ｍｅ」はメチル基を表し、「Ｅｔ」はエチル基を表す〕（以下、本活性化合物Ａと記す）を本活性化合物の例として以下に示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
【０１２０】
式（Ｉ−１）〜（Ｉ−２２８）で示される本活性化合物〔式中、Ｅは以下に示す置換基のいずれかを表す（以下、化合物群ＳＸと表す）〕。
2017071604.tif 000018
【０１２１】
2017071604.tif 000019
【０１２２】
2017071604.tif 000020
【０１２３】
2017071604.tif 000021
【０１２４】
2017071604.tif 000022
【０１２５】
2017071604.tif 000023
【０１２６】
2017071604.tif 000024
【０１２７】
〔置換基Ｅ〕
2017071604.tif 000025
【０１２８】
本発明組成物は、本活性化合物と、下記群（ａ）乃至群（ｄ）より選ばれる１種以上の成分（以下、本活性成分と記す）とを含有する。
【０１２９】
群（ａ）とは、下記亜群ａ−１乃至亜群ａ−１０からなる殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分の群である。なお、括弧内の数字はＣＡＳ登録番号を表す。
亜群ａ−１：アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）、カルバリル（carbaryl：NAC）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb：BPMC）、ホルメタネート（formetanate）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メチオカルブ（methiocarb）、メソミル（methomyl）、メトルカルブ（metolcarb）、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur；PHC）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、トリアザメート（triazamate）、トリメタカルブ（trimethacarb）、XMC及びキシリルカルブ（xylylcarb）からなる、カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤の群。
【０１３０】
亜群ａ−２：アセフェート（acephate）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホスエチル（azinphos-ethyl）、アジンホスメチル（azinphos-methyl）、カズサホス（cadusafos）、クロレトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルメホス（chlormephos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、クマホス（coumaphos）、シアノホス（cyanophos：CYAP）、デメトン−S−メチル（demeton-S-methyl）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジクロトホス（dicrotophos）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、ファンフル（famphur）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion：MEP）、フェンチオン（fenthion：MPP）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ヘプテノホス（heptenophos）、イミシアホス（imicyafos）、イソフェンホス（isofenphos）、イソプロピル−Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチラート（isopropyl-O-（methoxyaminothiophosphoryl）salicylate）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メカルバム（mecarbam）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion：DMTP）、メビンホス（mevinphos）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled：BRP）、オメトエート（omethoate）、オキシジメトンメチル（oxydemeton-methyl）、パラチオン（parathion）、パラチオンメチル（parathion-methyl）、フェントエート（phenthoate：PAP）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet：PMP）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホキシム（phoxim）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロペタムホス（propetamphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、キナルホス（quinalphos）、スルホテップ（sulfotep）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テルブホス（terbufos）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、チオメトン（thiometon）、トリアゾホス（triazophos）、トリクロルホン（trichlorfon：DEP）及びバミドチオン（vamidothion）からなる、有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤の群。
【０１３１】
亜群ａ−３：エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、フルフィプロール（flufiprole）、クロルデン（chlordane）、エンドスルファン（endosulfan）及びアルファエンドスルファン（alpha-endosulfan）からなる、ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルブロッカーの群。
【０１３２】
亜群ａ−４：アフォキソラネル（afoxolaner）、フルララネル（fluralaner）、ブロフラニリド（broflanilide）及びフルキサメタミド（fluxametamide）からなる、ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーターの群。
【０１３３】
亜群ａ−５：アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、カッパ−ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマ−シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、べータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）、シータ−シペルメトリン（theta-cypermethrin）、ゼータ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エンペントリン（empenthrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（etofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルメトリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、イミプロトリン（imiprothrin）、カデスリン（kadethrin）、メペルフルトリン（meperfluthrin）、モンフルオロトリン（momfluorothrin）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、カッパテフルトリン（kappa- tefluthrin）、テトラメトリン（tetramethrin）、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、ベンフルトリン（benfluthrin）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、シグマ−シペルメトリン（sigma-cypermethrin）、フラメトリン（furamethrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、プロフルトリン（profluthrin）、ジメフルトリン（dimefluthrin）、イプシロン−メトフルトリン（epsilon-metofluthrin）、イプシロン−モンフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）及びメトキシクロル（methoxychlor）からなる、ナトリウムチャネルモジュレーターの群。
【０１３４】
亜群ａ−６：アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、シクロキサプリド（cycloxaprid）及び（Ｅ）−Ｎ−｛１−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（1363400-41-2、以下、殺虫化合物α１と記す）からなる、ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）競合的モジュレーターの群。
【０１３５】
亜群ａ−７：クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニルプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cycloniliprole）、フルベンジアミド（flubendiamide）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、シハロジアミド（cyhalodiamide）及び下記式
2017071604.tif 000026
で示される化合物（1104384-14-6、以下、殺虫化合物α２と記す）からなる、リアノジン受容体モジュレーターの群。
【０１３６】
亜群ａ−８：ボーベリア・バシアーナ（Beauveria bassiana）、ボーベリア・バシアーナHA株（Beauveria bassiana strain GHA）、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）、ペキロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）、ペキロマイセス・リラシナス（Paecilomyces lilacinus）、ペキロマイセス・テヌイペス（Paecilomyces tenuipes）、バーティシリウム・レカニ（Verticillium lecani）、アルスロボトリス・ダクチロイデス（Arthrobotrys dactyloides）、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）、バチルス・フィルムス（Bacillus firmus）、バチルス・フィルムスCNCM I-1582株（Bacillus firmus strain CNCM I-1582）、バチルス・メガテリウム（Bacillus megaterium）、ヒルステラ・ロッシリエンシス（Hirsutella rhossiliensis）、ヒルステラ・ミネソテンシス（Hirsutella minnesotensis）、モナクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatopagus）、パスツーリア・ニシザワエ（Pasteuria nishizawae）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）、パスツーリア・ウスガエ（Pasteuria usgae）及びバーティシリウム・クラミドスポリウム（Verticillium chlamydosporium）からなる、微生物資材の群。
【０１３７】
亜群ａ−９：アバメクチン（abamectin）、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）、フルエンスルホン（fluensulfone）、フルオピラム（fluopyram）及びチオキサザフェン（tioxazafen）からなる、殺線虫活性成分の群。
【０１３８】
亜群ａ−１０：スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、エマメクチン安息香酸塩（emamectin-benzoate）、レピメクチン（lepimectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、ヒドロプレン（hydroprene）、キノプレン（kinoprene）、メトプレン（methoprene）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、臭化メチル（methyl bromide）、クロルピクリン（chloropicrin）、フッ化スルフリル（sulfuryl fluoride）、弗化アルミニウムナトリウム（sodium aluminium fluoride or chiolite）、ホウ砂（borax）、ホウ酸（boric acid）、八ホウ酸二ナトリウム（disodium octaborate）、ホウ酸ナトリウム（sodium borate）、メタホウ酸ナトリウム（sodium metaborate）、吐酒石（tartar emetic）、ダゾメット（dazomet）、メタム（metam）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）、クロフェンテジン（clofentezine）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ジフロビダジン（diflovidazin）、エトキサゾール（etoxazole）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、アゾシクロチン（azocyclotin）、シヘキサチン（cyhexatin）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、プロパルギット（propargite）、テトラジホン（tetradifon）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、DNOC、スルフルラミド（sulfluramid）、ベンスルタップ（bensultap）、カルタップ（cartap）、カルタップ塩酸塩（cartap hydrochloride）、チオシクラム（thiocyclam）、チオスルタップ−２ナトリウム塩（thiosultap-disodium）、チオスルタップ−１ナトリウム塩（thiosultap-monosodium）、ビストリフルロン（bistrifluron）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、ブプロフェジン（buprofezin）、シロマジン（cyromazine）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）、アミトラズ（amitraz）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、アセキノシル（acequinocyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ビフェナゼート（bifenazate）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、ロテノン（rotenone）、インドキサカルブ（indoxacarb）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）、リン化アルミニウム（aluminium phosphide）、リン化カルシウム（calcium phosphide）、りん化水素（phosphine）、リン化亜鉛（zinc phosphide）、シアン化カルシウム（calcium cyanide）、シアン化カリウム（potassium cyanide）、シアン化ナトリウム（sodium cyanide）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ピフルブミド（pyflubumide）、フロニカミド（flonicamid）、アザジラクチン（azadirachtin）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、キノメチオナート（chinomethionat）、ジコホル（dicofol）、ピリダリル（pyridalyl）、石灰硫黄合剤（lime sulfur）、硫黄（sulfur）、マシン油（machine oil）、ニコチン（nicotine）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）、アフィドピロペン（afidopyropen）、フロメトキン（flometoquin）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、下記式
2017071604.tif 000027
で表される化合物（1477919-27-9、以下殺菌化合物α３と記す）、下記式
2017071604.tif 000028
で表される化合物（1477919-27-9、以下殺菌化合物α４と記す）及び下記式
2017071604.tif 000029
で表される化合物（1449021-97-9、以下殺菌化合物α５と記す）からなる、その他の殺虫・殺ダニ活性成分の群。
【０１３９】
群（ｂ）とは、下記亜群ｂ−１乃至亜群ｂ−１８からなる殺菌活性成分の群である。なお、括弧内の数字はＣＡＳ登録番号を表す。
【０１４０】
亜群ｂ−１：ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシルM（benalaxyl-M）、フララキシル（furalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシルM（metalaxyl-M）、オキサジキシル（oxadixyl）及びオフラセ（ofurace）からなる、ＰＡ殺菌剤（フェニルアミド）の群。
【０１４１】
亜群ｂ−２：ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、フベリダゾール（fuberidazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート（thiophanate）及びチオファネートメチル（thiophanate-methyl）からなる、ＭＢＣ殺菌剤（メチルベンゾイミダゾールカーバメート）の群。
【０１４２】
亜群ｂ−３：エタボキサム（ethaboxam）からなる、チアゾールカルボキサミドの群。
【０１４３】
亜群ｂ−４：ベノダニル（benodanil）、フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、イソフェタミド（isofetamid）、フェンフラム（fenfuram）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、セダキサン（sedaxane）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、ボスカリド（boscalid）、ピラジフルミド（pyraziflumid）、３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボキサミド（141573-94-6、以下、殺菌化合物β１と記す）、３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチルインダン−４−イル］ピラゾール−４−カルボキサミド（1352994-67-2、以下、殺菌化合物β２と記す）、３−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミド（1383809-87-7、以下、殺菌化合物β３と記す）、３−ジフルオロメチル−Ｎ−［（３Ｒ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチルインダン−４−イル］−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミド（1513466-73-3、以下、殺菌化合物β４と記す）及びＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（1255734-28-1、以下、殺菌化合物β５と記す））からなる、ＳＤＨＩ（コハク酸脱水素酵素阻害剤）の群。
【０１４４】
亜群ｂ−５：アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、マンデストロビン（mandestrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フェンアミドン（fenamidone）及びピリベンカルブ（pyribencarb）からなる、ＱｏＩ殺菌剤（Ｑｏ阻害剤）の群。
【０１４５】
亜群ｂ−６：シアゾファミド（cyazofamid）、アミスルブロム（amisulbrom）、ビナパクリル（binapacryl）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、ジノカップ（dinocap）及びフルアジナム（fluazinam）からなる、ＱｉＩ殺菌剤（Ｑｉ阻害剤）の群。
【０１４６】
亜群ｂ−７：シルチオファム（silthiofam）からなる、チオファネートカルボキサミドの群。
【０１４７】
亜群ｂ−８：シプロジニル（cyprodinil）、メパニピリム（mepanipyrim）及びピリメタニル（pyrimethanil）からなる、ＡＰ殺菌剤（アニリノピリミジン）の群。
【０１４８】
亜群ｂ−９：フェンピクロニル（fenpiclonil）及びフルジオキソニル（fludioxonil）からなる、ＰＰ殺菌剤（フェニルピロール）の群。
【０１４９】
亜群ｂ−１０：ビフェニル（biphenyl）、クロロネブ（chloroneb）、ジクロラン（dicloran）、キントゼン（quintozene）、テクナゼン（tecnazene）及びトルクロホスメチル（tolclofos-methyl）からなる、ＡＨ殺菌剤（芳香族炭化水素）の群。
【０１５０】
亜群ｂ−１１：アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾールM（diniconazole−M）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホール（flutriafol）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリチコナゾール（triticonazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリホリン（triforine）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、フェナリモル（fenarimol）、ヌアリモール（nuarimol）、イマザリル（imazalil）、オキスポコナゾール（oxpoconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurazoate）、プロクロラズ（prochloraz）及びトリフルミゾール（triflumizole）からなる、ＤＭＩ殺菌剤（脱メチル化阻害剤）の群。
【０１５１】
亜群ｂ−１２：ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、ピリモルフ（pyrimorph）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、ベンチアバリカルブイソプロピル（benthivalicarb-isopropyl）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、バリフェナレート（valifenalate）及びマンジプロパミド（mandipropamid）からなる、ＣＣＡ殺菌剤（カルボン酸アミド）の群。
【０１５２】
亜群ｂ−１３：オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）からなる、ピペリジニルチアゾールイソキサゾリンの群。
【０１５３】
亜群ｂ−１４：ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）からなる、テトラゾリルオキシムの群。
【０１５４】
亜群ｂ−１５：フェルバム（ferbam）、マンコゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チウラム（thiram）、ジネブ（zineb）及びジラム（ziram）からなる、ジチオカーバメートの群。
【０１５５】
亜群ｂ−１６：キャプタン（captan）、キャプタホール（captafol）及びホルペット（folpet）からなる、フタルイミドの群。
【０１５６】
亜群ｂ−１７：アグロバクテリウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、バチルス・アミロリクエファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）、バチルス・アミロリクエファシエンスQST713株（Bacillus amyloliquefaciens strain QST713）、バチルス・アミロリクエファシエンスFZB24株（Bacillus amyloliquefaciens strain FZB24）、バチルス・アミロリクエファシエンスMBI600株（Bacillus amyloliquefaciens strain MBI600）、バチルス・アミロリクエファシエンスD747株（Bacillus amyloliquefaciens strain D747）、バチルス・アミロリクエファシエンスAT-332株（Bacillus amyloliquefaciens strain AT-332）、、バチルス・プミルス（Bacillus pumilus）、バチルス・プミルスGB34株（Bacillus pumilus strain GB34）、バチルス・プミルスQST2808株（Bacillus pumilus strain QST2808）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）、エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora、CGE234M403株等）、シュードモナス・フルオレッセンス（Pseudomonas fluorescens、G7090株等）、タラロマイセス・フラバス（Talaromyces flavus、SAY-Y-94-01株等）、トリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride、SKT-1株等）、トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）及びハーピンタンパク（Harpin protein）からなる、微生物殺菌活性成分の群。
【０１５７】
亜群ｂ−１８：ブピリメート（bupirimate）、ジメチリモール（dimethirimol）、エチリモール（ethirimol）、ヒメキサゾール（hymexazole）、オクチリノン（octhilinone）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ゾキサミド（zoxamide）、ペンシクロン（pencycuron）、フルオピコリド（fluopicolide）、フェナマクリル（phenamacril）、ジフルメトリム（diflumetorim）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、酢酸トリフェニル錫（fentin acetate）、塩化トリフェニル錫（fentin chloride）、水酸化トリフェニル錫（fentin hydroxide）、アメトクトラジン（ametoctradin）、ブラストサイジンS（blasticidin-S）、カスガマイシン（kasugamycin）、ストレプトマイシン（streptomycin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロキナジド（proquinazid）、クロゾリネート（chlozolinate）、ジメタクロン（dimethachlone）、イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）、ピラゾホス（pyrazophos）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、エトリジアゾール（etridiazole）、ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロチオカルブ（prothiocarb）、アルジモルフ（aldimorph）、ドデモルフ（dodemorph）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、ピペラリン（piperalin）、スピロキサミン（spiroxamine）、トリデモルフ（tridemorph）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ナフチフィン（naftifine）、テルビナフィン（terbinafine）、ポリオキシン（polyoxins）、フサライド（phthalide）、ピロキロン（pyroquilon）、トリシクラゾール（tricyclazole）、カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）、フェノキサニル（fenoxanil）、トルプロカルブ（tolprocarb）、アシベンゾラルSメチル（acibenzolar-S-methyl）、プロベナゾール（probenazole）、チアジニル（tiadinil）、イソチアニル（isotianil）、ラミナリン（laminarin）、シモキサニル（cymoxanil）、ホセチル（fosetyl）、テクロフタラム（teclofthalam）、トリアゾキシド（triazoxide）、フルスルファミド（flusulfamide）、ジクロメジン（diclomezine）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、メトラフェノン（metrafenone）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ドジン（dodine）、フルチアニル（flutianil）、フェリムゾン（ferimzone）、テブフロキン（tebufloquin）、バリダマイシン（validamycin）、塩基性塩化銅、水酸化第二銅、塩基性硫酸銅、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［II］（Dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine  copper [II] salt、DBEDC）、有機銅、硫黄（sulfur）、クロロタロニル（chlorothalonil）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン（iminoctadine）、アニラジン（anilazine）、ジチアノン（dithianon）、キノメチオナート（chinomethionat）、フルオルイミド（fluoroimide）、ジピメティトロン（dipymetitrone）、キノフメリン（quinofumelin）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、フェンピコキサミド（fenpicoxamid）、３−クロロ−５−フェニル−６−メチル−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ピリダジン（1358061-55-8、以下殺菌化合物β６と記す）、Ｎ’−［４−（｛３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミドアミド（1202781-91-6、以下殺菌化合物β７と記す）、４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−N−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（1362477-26-6、以下殺菌化合物β８と記す）、２,２−ジメチル−９−フルオロ−５−（キノリン−３−イル）−２,３−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン（1207749-50-5、以下殺菌化合物β９と記す）、２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリン（1257056-97-5、以下殺菌化合物β１０と記す）、５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミン（1174376-25-0、以下殺菌化合物β１１と記す）、５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−１−トシル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（1616664-98-2、以下殺菌化合物β１２と記す）、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミドアミド（1052688-31-9、以下殺菌化合物β１３と記す）、Ｎ’−｛４−［（４，５−ジクロロチアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミドアミド（929908-57-6、以下殺菌化合物β１４と記す）、（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルアクリル酸エチル（39491-78-6、以下殺菌化合物β１５と記す）、Ｎ−［（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル］−Ｎ−エチル−６−メトキシ−３−ニトロピリジン−２−アミン（1446247-98-8、以下殺菌化合物β１６と記す）及び１−［２−（｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝メチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール（1472649-01-6、以下殺菌化合物β１７と記す）、（４−フェノキシフェニル）メチル  ２−アミノ−６−メチルピリジン−３−カルボキシレート（1531626-08-0、以下殺菌化合物β１８と記す）からなる、その他の殺菌活性成分の群。
【０１５８】
群（ｃ）に包含される薬害軽減剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
ベノキサコール（benoxacor）、クロキントセトメキシル（cloquintocet-mexyl）、シオメトリニル（cyometrinil）、ジクロルミド（dichlormid）、フェンクロラゾールエチル（fenchlorazole-ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、フルラゾール（flurazole）、フリラゾール（furilazole）、メフェンピルジエチル（mefenpyr-diethyl）、ＭＧ１９１（2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane）、オキサベトリニル（oxabetrinil）、アリドクロール（allidochlor）、イソキサジフェンエチル（isoxadifen-ethyl）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、フルクソフェニム（fluxofenim）、１，８−ナフタル酸無水物（1,8-naphthalic  anhydride）、ＡＤ−６７（4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane）。
【０１５９】
群（ｄ）に包含される植物成長調整剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
インドール酪酸（4-indol-3-ylbutyric acid）、エチクロゼート（ethychlozate）、1-ナフチルアセトアミド（2-(1-naphtyl)acetamide）、4-CPA（4-chlorophenoxyacetic acid）、ジクロルプロップ（dichlorprop-trolamine）、1−ナフタレン酢酸ナトリウム（sodium 1-naphthaleneacetate）、MCPB（4-(4-chloro-o-tolyoxy)butyric acid）、マレイン酸ヒドラジド（Maleic hydrazide）、エテホン（ethephon）、AVG（aminoethoxyvinylglycine）、1-メチルシクロプロペン（1-methylcyclopropene）、クロルメコート（chlormequat-chloride）、メピコート（mepiquat−chloride）、ジベレリンＡ３（Gibberellin A3）に代表されるジベレリンＡ（Gibberellin A）、ウニコナゾールP（uniconazole-P）、パクロブトラゾール（pacrobutrazol）、フルルプリミドール（flurprimidol）、プロヘキサジオンカルシウム（prohexandione-calcium）、トリネキサパックエチル（trinexapac-ethyl）、ダミノジッド（daminozide）、アブシシン酸（abscisic acid）、カイネチン（Kinetin）、ベンジルアデニン（benzyladenine）、１，３−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン（forchlorfenuron）、チジアズロン（thidiazuron）、プロヒドロジャスモン（prohydrojasmon）、アミノレブリン酸塩酸塩（5-aminolevulinic acid hydrochloride）、ペンディメタリン（pendimethalin）、デシルアルコール（decyl alcohol）、ブトルアリン（butralin）、アシミドール（acymidol）、メフルイジド（mefluidide）、過酸化カルシウム（caicium peroxide）、ヒドロキシイソキサゾール（hymexazol）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、コリン（choline chloride）、シアナミド（cyanamide）、ピラフルフェンアチル（pyraflufen-ethyl）、ジクワット（diquat dibromide）、ストレプトマイシン（streptmycin）、シアン酸（sodium cyanate）、石灰硫黄（calcium polysilfide）、塩化カルシウム（caicium chloride）、硫酸カルシウム（calcium sulfate）、炭酸カルシウム（calcium carbonate）、ギ酸カルシウム（calcium formate）、
４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸、
５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［b］チオフェン−２−カルボン酸メチル、
５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［b］チオフェン−２−カルボン酸等。
【０１６０】
上記の群（ａ）乃至群（ｄ）に包含される各成分はいずれも公知の活性成分であり、例えばＴｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ  １７ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（２０１５）  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ刊、ＩＳＢＮ：９７８−１−９０１３９６−８８−１に記載されている。これらの活性成分は、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。
【０１６１】
以下に、本発明組成物における、本活性成分と本活性化合物との組合せの例を記載する。ＳＸの略号とは、化合物群ＳＸから選ばれるいずれか１つの本活性化合物を意味する。
【０１６２】
アラニカルブ（alanycarb）+SX、アルジカルブ（aldicarb）+SX、ベンダイオカルブ（bendiocarb）+SX、ベンフラカルブ（benfuracarb）+SX、ブトカルボキシム（butocarboxim）+SX、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）+SX、カルバリル（carbaryl：NAC）+SX、カルボフラン（carbofuran）+SX、カルボスルファン（carbosulfan）+SX、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）+SX、フェノブカルブ（fenobucarb：BPMC）+SX、ホルメタネート（formetanate）+SX、フラチオカルブ（furathiocarb）+SX、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）+SX、メチオカルブ（methiocarb）+SX、メソミル（methomyl）+SX、メトルカルブ（metolcarb）+SX、オキサミル（oxamyl）+SX、ピリミカーブ（pirimicarb）+SX、プロポキスル（propoxur；PHC）+SX、チオジカルブ（thiodicarb）+SX、チオファノックス（thiofanox）+SX、トリアザメート（triazamate）+SX、トリメタカルブ（trimethacarb）+SX、XMC+SX、キシリルカルブ（xylylcarb）+SX、
【０１６３】
アセフェート（acephate）+SX、アザメチホス（azamethiphos）+SX、アジンホスエチル（azinphos-ethyl）+SX、アジンホスメチル（azinphos-methyl）+SX、カズサホス（cadusafos）+SX、クロレトキシホス（chlorethoxyfos）+SX、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）+SX、クロルメホス（chlormephos）+SX、クロルピリホス（chlorpyrifos）+SX、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）+SX、クマホス（coumaphos）+SX、シアノホス（cyanophos：CYAP）+SX、デメトン−S−メチル（demeton-S-methyl）+SX、ダイアジノン（diazinon）+SX、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）+SX、ジクロトホス（dicrotophos）+SX、ジメトエート（dimethoate）+SX、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）+SX、ジスルホトン（disulfoton）+SX、EPN+SX、エチオン（ethion）+SX、エトプロホス（ethoprophos）+SX、ファンフル（famphur）+SX、フェナミホス（fenamiphos）+SX、フェニトロチオン（fenitrothion：MEP）+SX、フェンチオン（fenthion：MPP）+SX、ホスチアゼート（fosthiazate）+SX、ヘプテノホス（heptenophos）+SX、イミシアホス（imicyafos）+SX、イソフェンホス（isofenphos）+SX、イソプロピル−Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチラート（isopropyl-O-（methoxyaminothiophosphoryl）salicylate）+SX、イソキサチオン（isoxathion）+SX、マラチオン（malathion）+SX、メカルバム（mecarbam）+SX、メタミドホス（methamidophos）+SX、メチダチオン（methidathion：DMTP）+SX、メビンホス（mevinphos）+SX、モノクロトホス（monocrotophos）+SX、ナレッド（naled：BRP）+SX、オメトエート（omethoate）+SX、オキシジメトンメチル（oxydemeton-methyl）+SX、パラチオン（parathion）+SX、パラチオンメチル（parathion-methyl）+SX、フェントエート（phenthoate：PAP）+SX、ホレート（phorate）+SX、ホサロン（phosalone）+SX、ホスメット（phosmet：PMP）+SX、ホスファミドン（phosphamidon）+SX、ホキシム（phoxim）+SX、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）+SX、プロフェノホス（profenofos）+SX、プロペタムホス（propetamphos）+SX、プロチオホス（prothiofos）+SX、ピラクロホス（pyraclofos）+SX、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）+SX、キナルホス（quinalphos）+SX、スルホテップ（sulfotep）+SX、テブピリムホス（tebupirimfos）+SX、テメホス（temephos）+SX、テルブホス（terbufos）+SX、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）+SX、チオメトン（thiometon）+SX、トリアゾホス（triazophos）+SX、トリクロルホン（trichlorfon：DEP）+SX、バミドチオン（vamidothion）+SX、
【０１６４】
エチプロール（ethiprole）+SX、フィプロニル（fipronil）+SX、フルフィプロール（flufiprole）+SX、クロルデン（chlordane）+SX、エンドスルファン（endosulfan）+SX、アルファエンドスルファン（alpha-endosulfan）+SX、
【０１６５】
アフォキソラネル（afoxolaner）+SX、フルララネル（fluralaner）+SX、ブロフラニリド（broflanilide）+SX、フルキサメタミド（fluxametamide）+SX、
【０１６６】
アクリナトリン（acrinathrin）+SX、アレスリン（allethrin）+SX、ビフェントリン（bifenthrin）+SX、カッパ−ビフェントリン（kappa-bifenthrin）+SX、ビオアレスリン（bioallethrin）+SX、ビオレスメトリン（bioresmethrin）+SX、シクロプロトリン（cycloprothrin）+SX、シフルトリン（cyfluthrin）+SX、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）+SX、シハロトリン（cyhalothrin）+SX、ガンマ−シハロトリン（gamma-cyhalothrin）+SX、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）+SX、シペルメトリン（cypermethrin）+SX、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）+SX、べータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）+SX、シータ−シペルメトリン（theta-cypermethrin）+SX、ゼータ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）+SX、シフェノトリン（cyphenothrin）+SX、デルタメトリン（deltamethrin）+SX、エンペントリン（empenthrin）+SX、エスフェンバレレート（esfenvalerate）+SX、エトフェンプロックス（etofenprox）+SX 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）+SX、フェンバレレート（fenvalerate）+SX、フルシトリネート（flucythrinate）+SX、フルメトリン（flumethrin）+SX、フルバリネート（fluvalinate）+SX、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）+SX、ハルフェンプロックス（halfenprox）+SX、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）+SX、イミプロトリン（imiprothrin）+SX、カデスリン（kadethrin）+SX、メペルフルトリン（meperfluthrin）+SX、モンフルオロトリン（momfluorothrin）+SX、ペルメトリン（permethrin）+SX、フェノトリン（phenothrin）+SX、プラレトリン（prallethrin）+SX、ピレトリン（pyrethrins）+SX、レスメトリン（resmethrin）+SX、シラフルオフェン（silafluofen）+SX、テフルトリン（tefluthrin）+SX、カッパテフルトリン（kappa- tefluthrin）+SX、テトラメトリン（tetramethrin）+SX、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）+SX、トラロメトリン（tralomethrin）+SX、トランスフルトリン（transfluthrin）+SX、ベンフルトリン（benfluthrin）+SX、フルフェンプロックス（flufenoprox）+SX、フルメスリン（flumethrin）+SX、シグマ−シペルメトリン（sigma-cypermethrin）+SX、フラメトリン（furamethrin）+SX、メトフルトリン（metofluthrin）+SX、プロフルトリン（profluthrin）+SX、ジメフルトリン（dimefluthrin）+SX、イプシロン−メトフルトリン（epsilon-metofluthrin）+SX、イプシロン−モンフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）+SX、メトキシクロル（methoxychlor）+SX、
【０１６７】
アセタミプリド（acetamiprid）+SX、クロチアニジン（clothianidin）+SX、ジノテフラン（dinotefuran）+SX、イミダクロプリド（imidacloprid）+SX、ニテンピラム（nitenpyram）+SX、チアクロプリド（thiacloprid）+SX、チアメトキサム（thiamethoxam）+SX、スルホキサフロル（sulfoxaflor）+SX、フルピラジフロン（flupyradifurone）+SX、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）+SX、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、シクロキサプリド（cycloxaprid）+SX、殺虫化合物α１+SX、
【０１６８】
クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）+SX、シアントラニルプロール（cyantraniliprole）+SX、シクラニリプロール（cycloniliprole）+SX、フルベンジアミド（flubendiamide）+SX、テトラニリプロール（tetraniliprole）+SX、シハロジアミド（cyhalodiamide）+SX、殺虫化合物α２+SX、
【０１６９】
ボーベリア・バシアーナ（Beauveria bassiana）+SX、ボーベリア・バシアーナGHA株（Beauveria bassiana strain GHA）、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）+SX、ペキロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）+SX、ペキロマイセス・リラシナス（Paecilomyces lilacinus）+SX、ペキロマイセス・テヌイペス（Paecilomyces tenuipes）+SX、バーティシリウム・レカニ（Verticillium lecani）+SX、アルスロボトリス・ダクチロイデス（Arthrobotrys dactyloides）+SX、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）+SX、バチルス・フィルムス（Bacillus firmus）+SX、バチルス・フィルムスCNCM I-1582株（Bacillus firmus strain CNCM I-1582）+SX、バチルス・メガテリウム（Bacillus megaterium）+SX、ヒルステラ・ロッシリエンシス（Hirsutella rhossiliensis）+SX、ヒルステラ・ミネソテンシス（Hirsutella minnesotensis）+SX、モナクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatopagus）+SX、パスツーリア・ニシザワエ（Pasteuria nishizawae）+SX、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）+SX、パスツーリア・ウスガエ（Pasteuria usgae）+SX、バーティシリウム・クラミドスポリウム（Verticillium chlamydosporium）+SX、
【０１７０】
アバメクチン（abamectin）+SX、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）+SX、フルエンスルホン（fluensulfone）+SX、フルオピラム（fluopyram）、チオキサザフェン（tioxazafen）+SX、
【０１７１】
スピネトラム（spinetoram）+SX、スピノサド（spinosad）+SX、エマメクチン安息香酸塩（emamectin-benzoate）+SX、レピメクチン（lepimectin）+SX、ミルベメクチン（milbemectin）+SX、ヒドロプレン（hydroprene）+SX、キノプレン（kinoprene）+SX、メトプレン（methoprene）+SX、フェノキシカルブ（fenoxycarb）+SX、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）+SX、臭化メチル（methyl bromide）+SX、クロルピクリン（chloropicrin）+SX、フッ化スルフリル（sulfuryl fluoride）+SX、弗化アルミニウムナトリウム（sodium aluminium fluoride or chiolite）+SX、ホウ砂（borax）+SX、ホウ酸（boric acid）+SX、八ホウ酸二ナトリウム（disodium octaborate）+SX、ホウ酸ナトリウム（sodium borate）+SX、メタホウ酸ナトリウム（sodium metaborate）+SX、吐酒石（tartar emetic）+SX、ダゾメット（dazomet）+SX、メタム（metam）+SX、ピメトロジン（pymetrozine）+SX、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）+SX、クロフェンテジン（clofentezine）+SX、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）+SX、ジフロビダジン（diflovidazin）+SX、エトキサゾール（etoxazole）+SX、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）+SX、アゾシクロチン（azocyclotin）+SX、シヘキサチン（cyhexatin）+SX、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）+SX、プロパルギット（propargite）+SX、テトラジホン（tetradifon）+SX、クロルフェナピル（chlorfenapyr）+SX、DNOC+SX、スルフルラミド（sulfluramid）+SX、ベンスルタップ（bensultap）+SX、カルタップ（cartap）+SX、カルタップ塩酸塩（cartap hydrochloride）+SX、チオシクラム（thiocyclam）+SX、チオスルタップ−２ナトリウム塩（thiosultap-disodium）+SX、チオスルタップ−１ナトリウム塩（thiosultap-monosodium）+SX、ビストリフルロン（bistrifluron）+SX、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）+SX、ジフルベンズロン（diflubenzuron）+SX、フルアズロン（fluazuron）+SX、フルシクロクスロン（flucycloxuron）+SX、フルフェノクスロン（flufenoxuron）+SX、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）+SX、ルフェヌロン（lufenuron）+SX、ノバルロン（novaluron）+SX、ノビフルムロン（noviflumuron）+SX、テフルベンズロン（teflubenzuron）+SX、トリフルムロン（triflumuron）+SX、ブプロフェジン（buprofezin）+SX、シロマジン（cyromazine）+SX、クロマフェノジド（chromafenozide）+SX、ハロフェノジド（halofenozide）+SX、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）+SX、テブフェノジド（tebufenozide）+SX、アミトラズ（amitraz）+SX、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）+SX、アセキノシル（acequinocyl）+SX、フルアクリピリム（fluacrypyrim）+SX、ビフェナゼート（bifenazate）+SX、フェナザキン（fenazaquin）+SX、フェンピロキシメート（fenpyroximate）+SX、ピリダベン（pyridaben）+SX、ピリミジフェン（pyrimidifen）+SX、テブフェンピラド（tebufenpyrad）+SX、トルフェンピラド（tolfenpyrad）+SX、ロテノン（rotenone）+SX、インドキサカルブ（indoxacarb）+SX、メタフルミゾン（metaflumizone）+SX、スピロジクロフェン（spirodiclofen）+SX、スピロメシフェン（spiromesifen）+SX、スピロテトラマト（spirotetramat）+SX、リン化アルミニウム（aluminium phosphide）+SX、リン化カルシウム（calcium phosphide）+SX、りん化水素（phosphine）+SX、リン化亜鉛（zinc phosphide）+SX、シアン化カルシウム（calcium cyanide）+SX、シアン化カリウム（potassium cyanide）+SX、シアン化ナトリウム（sodium cyanide）+SX、シエノピラフェン（cyenopyrafen）+SX、シフルメトフェン（cyflumetofen）+SX、ピフルブミド（pyflubumide）+SX、フロニカミド（flonicamid）+SX、アザジラクチン（azadirachtin）+SX、ベンゾキシメート（benzoximate）+SX、ブロモプロピレート（bromopropylate）+SX、キノメチオナート（chinomethionat）+SX、ジコホル（dicofol）+SX、ピリダリル（pyridalyl）+SX、石灰硫黄合剤（lime sulfur）+SX、硫黄（sulfur）+SX、マシン油（machine oil）+SX、ニコチン（nicotine）+SX、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）+SX、アフィドピロペン（afidopyropen）+SX、フロメトキン（flometoquin）+SX、メトキサジアゾン（metoxadiazone）+SX、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）+SX、殺虫化合物α３+SX、殺虫化合物α４+SX、殺虫化合物α５+SX 、
【０１７２】
ベナラキシル（benalaxyl）+SX、ベナラキシルM（benalaxyl-M）+SX、フララキシル（furalaxyl）+SX、メタラキシル（metalaxyl）+SX、メタラキシルM（metalaxyl-M）+SX、オキサジキシル（oxadixyl）+SX、オフラセ（ofurace）+SX、
【０１７３】
ベノミル（benomyl）+SX、カルベンダジム（carbendazim）+SX、フベリダゾール（fuberidazole）+SX、チアベンダゾール（thiabendazole）+SX、チオファネート（thiophanate）+SX、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）+SX、
【０１７４】
エタボキサム（ethaboxam）+SX、
【０１７５】
ベノダニル（benodanil）+SX、フルトラニル（flutolanil）+SX、メプロニル（mepronil）+SX、イソフェタミド（isofetamid）+SX、フェンフラム（fenfuram）+SX、カルボキシン（carboxin）+SX、オキシカルボキシン（oxycarboxin）+SX、チフルザミド（thifluzamide）+SX、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）+SX、ビキサフェン（bixafen）+SX、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）+SX、フラメトピル（furametpyr）+SX、イソピラザム（isopyrazam）+SX、ペンフルフェン（penflufen）+SX、ペンチオピラド（penthiopyrad）+SX、セダキサン（sedaxane）+SX、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）+SX、ボスカリド（boscalid）+SX、ピラジフルミド（pyraziflumid）+SX、殺菌化合物β１+SX、殺菌化合物β２+SX、殺菌化合物β３+SX、殺菌化合物β４+SX、殺菌化合物β５+SX、
【０１７６】
アゾキシストロビン（azoxystrobin）+SX、クモキシストロビン（coumoxystrobin）+SX、エノキサストロビン（enoxastrobin）+SX、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）+SX、ピコキシストロビン（picoxystrobin）+SX、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）+SX、マンデストロビン（mandestrobin）+SX、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）+SX、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）+SX、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）+SX、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）+SX、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）+SX、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）+SX、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）+SX、メトミノストロビン（metominostrobin）+SX、オリサストロビン（orysastrobin）+SX、ファモキサドン（famoxadone）+SX、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）+SX、フェンアミドン（fenamidone）+SX、ピリベンカルブ（pyribencarb）+SX、
【０１７７】
シアゾファミド（cyazofamid）+SX、アミスルブロム（amisulbrom）+SX、ビナパクリル（binapacryl）+SX、メプチルジノカップ（meptyldinocap）+SX、ジノカップ（dinocap）+SX、フルアジナム（fluazinam）+SX、
【０１７８】
シルチオファム（silthiofam）+SX、
【０１７９】
シプロジニル（cyprodinil）+SX、メパニピリム（mepanipyrim）+SX、ピリメタニル（pyrimethanil）+SX、
【０１８０】
フェンピクロニル（fenpiclonil）+SX、フルジオキソニル（fludioxonil）+SX、
【０１８１】
ビフェニル（biphenyl）+SX、クロロネブ（chloroneb）+SX、ジクロラン（dicloran）+SX、キントゼン（quintozene）+SX、テクナゼン（tecnazene）+SX、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）+SX、
【０１８２】
アザコナゾール（azaconazole）+SX、ビテルタノール（bitertanol）+SX、ブロムコナゾール（bromuconazole）+SX、シプロコナゾール（cyproconazole）+SX、ジフェノコナゾール（difenoconazole）+SX、ジニコナゾール（diniconazole）+SX、ジニコナゾールM（diniconazole−M）+SX、エポキシコナゾール（epoxiconazole）+SX、エタコナゾール（etaconazole）+SX、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）+SX、フルシラゾール（flusilazole）+SX、フルトリアホール（flutriafol）+SX、ヘキサコナゾール（hexaconazole）+SX、イミベンコナゾール（imibenconazole）+SX、イプコナゾール（ipconazole）+SX、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）+SX、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）+SX、メトコナゾール（metconazole）+SX、ミクロブタニル（myclobutanil）+SX、ペンコナゾール（penconazole）+SX、プロピコナゾール（propiconazole）+SX、シメコナゾール（simeconazole）+SX、テブコナゾール（tebuconazole）+SX、テトラコナゾール（tetraconazole）+SX、トリアジメホン（triadimefon）+SX、トリアジメノール（triadimenol）+SX、トリチコナゾール（triticonazole）+SX、プロチオコナゾール（prothioconazole）+SX、トリホリン（triforine）+SX、ピリフェノックス（pyrifenox）+SX、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）+SX、フェナリモル（fenarimol）+SX、ヌアリモール（nuarimol）+SX、イマザリル（imazalil）+SX、オキスポコナゾール（oxpoconazole）+SX、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）+SX、ペフラゾエート（pefurazoate）+SX、プロクロラズ（prochloraz）+SX、トリフルミゾール（triflumizole）+SX、
【０１８３】
ジメトモルフ（dimethomorph）+SX、フルモルフ（flumorph）+SX、ピリモルフ（pyrimorph）+SX、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）+SX、ベンチアバリカルブイソプロピル（benthivalicarb-isopropyl）+SX、イプロバリカルブ（iprovalicarb）+SX、バリフェナレート（valifenalate）+SX、マンジプロパミド（mandipropamid）+SX、
【０１８４】
オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）+SX、
【０１８５】
ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）+SX、
【０１８６】
フェルバム（ferbam）+SX、マンコゼブ（mancozeb）+SX、マンネブ（maneb）+SX、メチラム（metiram）+SX、プロピネブ（propineb）+SX、チウラム（thiram）+SX、ジネブ（zineb）+SX、ジラム（ziram）+SX、
【０１８７】
キャプタン（captan）+SX、キャプタホール（captafol）+SX、ホルペット（folpet）+SX
【０１８８】
アグロバクテリウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）+SX、バチルス・アミロリクエファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスQST713株（Bacillus amyloliquefaciens strain QST713）+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスFZB24株（Bacillus amyloliquefaciens strain FZB24）+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスMBI600株（Bacillus amyloliquefaciens strain MBI600）+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスD747株（Bacillus amyloliquefaciens strain D747）+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスAT-332株（Bacillus amyloliquefaciens strain AT-332）+SX、バチルス・プミルス（Bacillus pumilus）+SX、バチルス・プミルスGB34株（Bacillus pumilus strain GB34）+SX、バチルス・プミルスQST2808株（Bacillus pumilus strain QST2808）+SX、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）+SX、エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora、CGE234M403株等）+SX、シュードモナス・フルオレッセンス（Pseudomonas fluorescens、G7090株等）+SX、タラロマイセス・フラバス（Talaromyces flavus、SAY-Y-94-01株等）+SX、トリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride、SKT-1株等）+SX、トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）+SX、ハーピンタンパク（Harpin protein）+SX、
【０１８９】
ブピリメート（bupirimate）+SX、ジメチリモール（dimethirimol）+SX、エチリモール（ethirimol）+SX、ヒメキサゾール（hymexazole）+SX、オクチリノン（octhilinone）+SX、オキソリニック酸（oxolinic acid）+SX、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）+SX、ゾキサミド（zoxamide）+SX、ペンシクロン（pencycuron）+SX、フルオピコリド（fluopicolide）+SX、フェナマクリル（phenamacril）+SX、ジフルメトリム（diflumetorim）+SX、トルフェンピラド（tolfenpyrad）+SX、酢酸トリフェニル錫（fentin acetate）+SX、塩化トリフェニル錫（fentin chloride）+SX、水酸化トリフェニル錫（fentin hydroxide）+SX、アメトクトラジン（ametoctradin）+SX、ブラストサイジンS（blasticidin-S）+SX、カスガマイシン（kasugamycin）+SX、ストレプトマイシン（streptomycin）+SX、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）+SX、キノキシフェン（quinoxyfen）+SX、プロキナジド（proquinazid）+SX、クロゾリネート（chlozolinate）+SX、ジメタクロン（dimethachlone）+SX、イプロジオン（iprodione）+SX、プロシミドン（procymidone）+SX、ビンクロゾリン（vinclozolin）+SX、エジフェンホス（edifenphos）+SX、イプロベンホス（iprobenfos）+SX、ピラゾホス（pyrazophos）+SX、イソプロチオラン（isoprothiolane）+SX、エトリジアゾール（etridiazole）+SX、ヨードカルブ（iodocarb）+SX、プロパモカルブ（propamocarb）+SX、プロチオカルブ（prothiocarb）+SX、アルジモルフ（aldimorph）+SX、ドデモルフ（dodemorph）+SX、フェンプロピジン（fenpropidin）+SX、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）+SX、ピペラリン（piperalin）+SX、スピロキサミン（spiroxamine）+SX、トリデモルフ（tridemorph）+SX、フェンヘキサミド（fenhexamid）+SX、フェンピラザミン（fenpyrazamine）+SX、ピリブチカルブ（pyributicarb）+SX、ナフチフィン（naftifine）+SX、テルビナフィン（terbinafine）+SX、ポリオキシン（polyoxins）+SX、フサライド（phthalide）+SX、ピロキロン（pyroquilon）+SX、トリシクラゾール（tricyclazole）+SX、カルプロパミド（carpropamid）+SX、ジクロシメット（diclocymet）+SX、フェノキサニル（fenoxanil）+SX、トルプロカルブ（tolprocarb）+SX、アシベンゾラルSメチル（acibenzolar-S-methyl）+SX、プロベナゾール（probenazole）+SX、チアジニル（tiadinil）+SX、イソチアニル（isotianil）+SX、ラミナリン（laminarin）+SX、シモキサニル（cymoxanil）+SX、ホセチル（fosetyl）+SX、テクロフタラム（teclofthalam）+SX、トリアゾキシド（triazoxide）+SX、フルスルファミド（flusulfamide）+SX、ジクロメジン（diclomezine）+SX、メタスルホカルブ（methasulfocarb）+SX、シフルフェナミド（cyflufenamid）+SX、メトラフェノン（metrafenone）+SX、ピリオフェノン（pyriofenone）+SX、ドジン（dodine）+SX、フルチアニル（flutianil）+SX、フェリムゾン（ferimzone）+SX、テブフロキン（tebufloquin）+SX、バリダマイシン（validamycin）+SX、塩基性塩化銅+SX、水酸化第二銅+SX、塩基性硫酸銅+SX、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［II］（Dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine  copper [II] salt、DBEDC）+SX、有機銅+SX、硫黄（sulfur）+SX、クロロタロニル（chlorothalonil）+SX、ジクロフルアニド（dichlofluanid）+SX、トリルフルアニド（tolylfluanid）+SX、グアザチン（guazatine）+SX、イミノクタジン（iminoctadine）+SX、アニラジン（anilazine）+SX、ジチアノン（dithianon）+SX、キノメチオナート（chinomethionat）+SX、フルオルイミド（fluoroimide）+SX、ジピメティトロン（dipymetitrone）+SX、キノフメリン（quinofumelin）+SX、ジクロベン��アゾクス（dichlobentiazox）+SX、フェンピコキサミド（fenpicoxamid）+SX、殺菌化合物β６+SX、殺菌化合物β７+SX、殺菌化合物β８+SX、殺菌化合物β９+SX、殺菌化合物β１０+SX、殺菌化合物β１１+SX、殺菌化合物β１２+SX、殺菌化合物β１３+SX、殺菌化合物β１４+SX、殺菌化合物β１５+SX、（殺菌化合物β１６+SX、殺菌化合物β１７+SX、殺菌化合物β１８+SX。
【０１９０】
ベノキサコール（benoxacor）+SX、クロキントセトメキシル（cloquintocet-mexyl）+SX、シオメトリニル（cyometrinil）+SX、ジクロルミド（dichlormid）+SX、フェンクロラゾールエチル（fenchlorazole-ethyl）+SX、フェンクロリム（fenclorim）+SX、フルラゾール（flurazole）+SX、フリラゾール（furilazole）+SX、メフェンピルジエチル（mefenpyr-diethyl）+SX、ＭＧ１９１（2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane）+SX、オキサベトリニル（oxabetrinil）+SX、アリドクロール（allidochlor）+SX、イソキサジフェンエチル（isoxadifen-ethyl）+SX、シプロスルファミド（cyprosulfamide）+SX、フルクソフェニム（fluxofenim）+SX、１，８−ナフタル酸無水物（1,8-naphthalic  anhydride）+SX、ＡＤ−６７（4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane）+SX。
【０１９１】
インドール酪酸（4-indol-3-ylbutyric acid）+SX、エチクロゼート（ethychlozate）+SX、1-ナフチルアセトアミド（2-(1-naphtyl)acetamide）+SX、4-CPA（4-chlorophenoxyacetic acid）+SX、ジクロルプロップ（dichlorprop-trolamine）+SX、1−ナフタレン酢酸ナトリウム（sodium 1-naphthaleneacetate）+SX、MCPB（4-(4-chloro-o-tolyoxy)butyric acid）+SX、マレイン酸ヒドラジド（Maleic hydrazide）+SX、エテホン（ethephon）+SX、AVG（aminoethoxyvinylglycine）+SX、1-メチルシクロプロペン（1-methylcyclopropene）+SX、クロルメコート（chlormequat-chloride）+SX、メピコート（mepiquat−chloride）+SX、ジベレリンＡ３（Gibberellin A3）に代表されるジベレリンＡ（Gibberellin A）+SX、ウニコナゾールP（uniconazole-P）+SX、パクロブトラゾール（pacrobutrazol）+SX、フルルプリミドール（flurprimidol）+SX、プロヘキサジオンカルシウム（prohexandione-calcium）+SX、トリネキサパックエチル（trinexapac-ethyl）+SX、ダミノジッド（daminozide）+SX、アブシシン酸（abscisic acid）+SX、カイネチン（Kinetin）+SX、ベンジルアデニン（benzyladenine）+SX、１，３−ジフェニルウレア+SX、ホルクロルフェヌロン（forchlorfenuron）+SX、チジアズロン（thidiazuron）+SX、プロヒドロジャスモン（prohydrojasmon）+SX、アミノレブリン酸塩酸塩（5-aminolevulinic acid hydrochloride）+SX、ペンディメタリン（pendimethalin）+SX、デシルアルコール（decyl alcohol）+SX、ブトルアリン（butralin）+SX、アシミドール（acymidol）+SX、メフルイジド（mefluidide）+SX、過酸化カルシウム（caicium peroxide）+SX、ヒドロキシイソキサゾール（hymexazol）+SX、イソプロチオラン（isoprothiolane）+SX、コリン（choline chloride）+SX、シアナミド（cyanamide）+SX、ピラフルフェンアチル（pyraflufen-ethyl）、ジクワット（diquat dibromide）、ストレプトマイシン（streptmycin）+SX、シアン酸（sodium cyanate）+SX、石灰硫黄（calcium polysilfide）+SX、塩化カルシウム（caicium chloride）+SX、硫酸カルシウム（calcium sulfate）+SX、炭酸カルシウム（calcium carbonate）+SX、ギ酸カルシウム（calcium formate）+SX、
４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸+SX、
５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［b］チオフェン−２−カルボン酸メチル+SX、
５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［b］チオフェン−２−カルボン酸+SX。
【０１９２】
本発明組成物における、本活性化合物と本活性成分との重量比は、本活性成分が前記群（ａ）から選ばれる場合は、他の本活性成分にかかわらず、通常１００：１〜１：１００の範囲、好ましくは１０：１〜１：１０の範囲であり、本活性成分が前記群（ｂ）から選ばれる場合は、他の本活性成分にかかわらず、通常１００００：１〜１：１００の範囲、好ましくは１０００：１〜１：１０の範囲であり、本活性成分が前記群（ｃ）から選ばれる場合は、他の本活性成分にかかわらず、通常１００：１〜１：１００の範囲、好ましくは１０：１〜１：１０の範囲であり、本活性成分が前記群（ｄ）から選ばれる場合は、他の本活性成分にかかわらず、通常１００：１〜１：１００の範囲、好ましくは１０：１〜１：１０の範囲である。
【０１９３】
本発明組成物は、有害節足動物、有害線虫類及び植物病原菌等の有害生物を防除するために用いられる。
【０１９４】
かかる有害節足動物としては、例えば、以下が挙げられる。
半翅目害虫（Hemiptera）：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、キタウンカ（Javesella pellucida）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、Tagosodes orizicolus等のウンカ科（Delphacidae）；ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）等のヨコバイ科（Cicadellidae）；Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科（Cercopidae）；マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、Rosy apple aphid（Dysaphis plantaginea）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、レタスヒゲナガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ヒエノアブラムシ（Melanaphis sacchari）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、カンシャワタアブラムシ（Ceratovacuna lanigera）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）等のアブラムシ科（Aphididae）；ブドウネアブラムシ（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera（Phylloxera devastatrix）、Pecan leaf phylloxera（Phylloxera notabilis）、Southern pecan leaf phylloxera（Phylloxera russellae）等のネアブラムシ科（Phylloxeridae）；ツガカサアブラムシ（Adelges tsugae）、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ（Aphrastasia pectinatae）等のカサアブラムシ科（Adelgidae）；イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug（Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ムラサキシラホシカメムシ（Eysarcoris annamita）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug（Euschistus heros）、Red banded stink bug（Piezodorus guildinii）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科（Pentatomidae）；Burrower brown bug（Scaptocoris castanea）等のツチカメムシ科（Cydnidae）；ホソヘリカメムシ（Riptortus pedestris）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）等のホソヘリカメムシ科（Alydidae）；ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、アシビロヘリカメムシ（Leptoglossus australis）等のヘリカメムシ科（Coreidae）；カンシャコバネナガカメムシ（Caverelius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）等のナガカメムシ科（Lygaeidae）；アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）���アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、フタトゲムギカスミカメ（Stenodema calcarata）、サビイロカスミカメ（Lygus lineolaris）等のカスミカメムシ科（Miridae）；オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、チャトゲコナジラミ（Aleurocanthus camelliae）、ヒサカキワタフキコナジラミ（Pealius euryae）等のコナジラミ科（Aleyrodidae）；シュロマルカイガラムシ（Abgrallaspis cyanophylli）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotus perniciosus）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ニセヤノネカイガラムシ（Unaspis citri）、等のマルカイガラムシ科（Diaspididae）；ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等のカタカイガラムシ科（Coccidae）；イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、キイロワタフキカイガラムシ（Icerya seychellarum）等のワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）；ナスコナガイガラムシ（Phenacoccus solani）、クロテンコナカイガラムシ（Phenacoccus solenopsis）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Planococcus comstocki）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ガハニコナカイガラムシ（Pseudococcus calceolariae）、ナガオコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinus）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のコナカイガラムシ科（Pseudococcidae）；ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカントガリキジラミ（Trioza erytreae）、ナシキジラミ（Cacopsylla pyrisuga）、チュウゴクナシキジラミ（Cacopsylla chinensis）、ジャガイモトガリキジラミ（Bactericera cockerelli）、Pear psylla（Cacopsylla pyricola）等のキジラミ科（Psyllidae）；プラタナスグンバイ（Corythucha ciliata）、アワダチソウグンバイ（Corythucha marmorata）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）等のグンバイムシ科；トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ科（Cimicidae）及びGiant Cicada（Quesada gigas）等のセミ科（Cicadidae）。
【０１９５】
鱗翅目害虫（Lepidoptera）：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stem borer（Chilo polychrysus）、White stem borer（Scirpophaga innotata）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、Rupela albina、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ（Marasmia exigua）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、European corn borer（Ostrinia nubilalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、モンキクロノメイガ（Herpetogramma luctuosale）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）等のツトガ科（Crambidae）；モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ科（Pyralidae）；ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Mythimna separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカシロナヨトウ（Spodoptera exempta）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、イネキンウワバ（Plusia festucae）、Soybean looper（Chrysodeixis includens）、トリコプルシア属（Trichoplusia spp.）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）等ヘリオティス属、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）等ヘリコベルパ属、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gemmatalis）、Cotton leafworm（Alabama argillacea）、Hop vine borer（Hydraecia immanis）等のヤガ科（Noctuidae）；モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ科（Pieridae）；ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、スモモヒメシンクイ（Grapholita dimorpha）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）、カンシャシンクイハマキ（Tetramoera schistaceana）、Bean Shoot Borer（Epinotia aporema）、Citrus fruit borer（Ecdytolopha aurantiana）等のハマキガ科（Tortricidae）；チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）のホソガ科（Gracillariidae）；モモシンクイガ（Carposina sasakii）等のシンクイガ科（Carposinidae）；Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeela）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella）等のハモグリガ科（Lyonetiidae）；マイマイガ（Lymantria dispar）等リマントリア属、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）等ユープロクティス属等のドクガ科（Lymantriidae）；コナガ（Plutella xylostella）等のコナガ科（Pluteliidae）；モモキバガ（Anarsia lineatella）、イモキバガ（Helcystogramma triannulellum）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、Tuta absoluta等のキバガ科（Gelechiidae）；アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ科（Arctiidae）；Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のカストニアガ科（Castniidae）；ヒメボクトウ（Cosus insularis）等のボクトウガ科（Cossidae）；ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等のシャクガ科（Geometridae）；ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）等のイラガ科（Limacodidae）；カキノヘタムシ��（Stathmopoda masinissa）等のニセマイコガ科（Stathmopodidae）；クロメンガタスズメ（Acherontia lachesis）等のスズメガ科（Sphingidae）；キクビスカシバ（Nokona feralis）等のスカシバガ科（Sesiidae）；イネツトムシ（Parnara guttata）等のセセリチョウ科（Hesperiidae）。
【０１９６】
総翅目害虫（Thysanoptera）：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）、モトジロアザミウマ（Echinothrips americanus）等のアザミウマ科（Thripidae）；イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等のクダアザミウマ科（Phlaeothripidae）。
【０１９７】
双翅目害虫（Diptera）：タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ科（Anthomyiidae）；シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハネフリバエ科（Ulidiidae）；イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ科（Agromyzidae）；イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ科（Chloropidae）；ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、ナスミバエ（Bactrocera latifrons）、オリーブミバエ（Bactrocera oleae）、クインスランドミバエ（Bactrocera tryoni）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等のミバエ科（Tephritidae）；イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ科（Ephydridae）；オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）等のショウジョウバエ科；オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ科（Phoridae）；オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ科；チバクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科（Sciaridae）；ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ科（Cecidomyiidae）；Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科（Diopsidae）；キリウジガガンボ（Tipula aino）、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ科（Tipulidae）。
【０１９８】
鞘翅目害虫（Coleoptera）：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata）、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、クビアカクビホソハムシ（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、Cabbage flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle（Phyllotreta pusilla）、Cabbage stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、サツマイモヒサゴトビハムシ（Chaetocnema confi）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、Grape Colaspis（Colaspis brunnea）、southern corn leaf beetle（Myochrous denticollis）、ヨツモンカメノコハムシ（Laccoptera quadrimacu）、タバコノミハムシ（Epitrix hirtipennis）等のハムシ科（Chrysomelidae）；Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle（Clivina impressifrons）等のオサムシ科（Carabidae）；ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、アオドウガネ（Anomala albopilosa）、マメコガネ（Popillia japonica）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）、クロマルコガネ（Tomarus gibbosus）、Holotrichia属、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）等Phyllophaga属、Diloboderus abderus等Diloboderus属等のコガネムシ科（Scarabaeidae）；ワタミヒゲナガゾウムシ（Araecerus coffeae）、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈypera postica）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シロスジオサゾウムシ（Rhabdoscelus lineatocollis）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil（Sternechus subsignatus）、Sugarcane weevil（Sphenophorus levis）、サビヒョウタンゾウムシ（Scepticus griseus）、トビイロヒョウタンゾウムシ（Scepticus uniformis）、ブラジルマメゾウムシ（Zabrotes subfasciatus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、Coffee Berry Borer（Hypothenemus hampei）、Aracanthus mourei等のAracanthus属、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科（Curculionidae）；コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）等のゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のテントウムシ科（Coccinellidae）；ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）等のナガシンクイムシ科（Bostrychidae）；ヒョウホンムシ科（Ptinidae）；ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科（Cerambycidae）；オキナワカンシャクシコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）等のコメツキムシ科（Agriotes sp.、Aelous sp.、Anchastus sp.、Melanotus sp.、Limonius sp.、Conoderus sp.、Ctenicera sp.）；アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ科（Staphylinidae）。
【０１９９】
直翅目害虫（Orthoptera）：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust（Anacridium melanorhodon）、Italian Locust（Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Two striped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust（Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust（Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）等のバッタ科（Acrididae）；ケラ（Gryllotalpa africana）等のケラ科（Gryllotalpidae）；ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domesticus）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）等のコオロギ科（Gryllidae）；Mormon cricket（Anabrus simplex）等のキリギリス科（Tettigoniidae）。
【０２００】
膜翅目害虫（Hymenoptera）：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ科（Tenthredinidae）；ファイヤーアント（Solenopsis spp.）科、Brown leaf-cutting ant（Atta capiguara）等のアリ科（Formicidae）等。
【０２０１】
ゴキブリ目害虫（Blattodea）：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）等のチャバネゴキブリ科（Blattellidae）；クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等のゴキブリ科（Blattidae）；ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis）、サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis）、ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai）、カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus）、オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti）、コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhouensis）、アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus）、ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei）、カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis）、タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis）、ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei）、ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等のシロアリ科（Termitidae）。
【０２０２】
ダニ目害虫（Acari）：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミツユビナミハダニ（Tetranychus evansi）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ科（Tetranychidae）；ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、カキサビダニ（Aceria diospyri）、Aceria tosichella、シソサビダニ（Shevtchenkella sp.）等のフシダニ科（Eriophyidae）；チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ科（Tarsonemidae）；ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ科（Tenuipalpidae）；ケナガハダニ科（Tuckerellidae）；フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanensis）、アメリカイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ科（Ixodidae）；ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ科（Acaridae）；コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）等のチリダニ科（Pyroglyphidae）；ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）等のツメダニ科（Cheyletidae）；ミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のヒゼンダニ科（Sarcoptidae）；イヌニキビダニ（Demodex canis）等のニキビダニ科（Demodicidae）；ズツキダニ科（Listrophoridae）；イエササラダニ科（Haplochthoniidae）；イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）等のオオサシダニ科（Macronyssidae）；ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のワクモ科（Dermanyssidae）；アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）等のツツガムシ科（Trombiculidae）等。
【０２０３】
クモ目害虫（Araneae）：カバキコマチグモ（Cheiracanthium japonicum）等のコマチグモ科（Eutichuridae）；セアカゴケグモ（Latrodectus hasseltii）等のヒメグモ科（Theridiidae）等。
オビヤスデ目害虫（Polydesmida）：ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）、アカヤスデ（Nedyopus tambanus）等のヤケヤスデ科（Paradoxosomatidae）等。
等脚目害虫（Isopoda）：オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等のオカダンゴムシ科（Armadillidiidae）等。
【０２０４】
唇脚綱害虫（Chilopoda）：ゲジ（Thereuonema hilgendorfi）等のゲジ科（Scutigeridae）；トビズムカデ（Scolopendra subspinipes）等のオオムカデ科（Scolopendridae）；イッスンムカデ（Bothropolys rugosus）等のイッスンムカデ科（Ethopolidae）等。
腹足綱害虫（Gastropoda）：チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、キイロコウラナメクジ（Limax flavus）等のコウラナメクジ科（Limacidae）；ナメクジ（Meghimatium bilineatum）等のナメクジ科（Philomycidae）；スクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）等のリンゴガイ科（Ampullariidae）；ヒメモノアラガイ（Austropeplea ollula）等のモノアラガイ科（Lymnaeidae）等。
【０２０５】
かかる有害線虫類（Nematoda）としては、例えば以下が挙げられる。
イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi）等のアフェレンコイデス科（Aphelenchoididae）；ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae）、Pratylenchus brachyurus、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus）、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)等のプラティレンクス科（Pratylenchidae）；ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Globodera pallida）等のヘテロデラ科（Heteroderidae）；Rotylenchulus reniformis等のホプロライムス科（Hoplolaimidae）；イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci）等のアングイナ科（Anguinidae）；チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans）等のティレンクルス科（Tylenchulidae）；ブドウオオハリセン（Xiphinema index）等のロンギドルス科（Longidoridae）；トリコドルス科（Trichodoridae）；マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等のパラシタアフェレンクス科(Parasitaphelenchidae)等。
【０２０６】
かかる植物病原菌に由来する植物病害としては、以下が挙げられる。括弧内は各植物病害を引き起こす病原菌の学名を示す。
イネのいもち病（Magnaporthe grisea）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、黄化萎縮病（Sclerophthora macrospora）；コムギのうどんこ病（Blumeriagraminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Microdochium nivale）、黄さび病（Puccinia striiformis）、黒さび病（Puccinia graminis）、赤さび病（Puccinia recondita）、紅色雪腐病（Microdochium nivale、 Microdochium majus）、雪腐小粒菌核病（Typhula incarnata、Typhula ishikariensis）、裸黒穂病（Ustilago tritici）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries、 Tilletia controversa）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Stagonospora nodorum）、黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）；オオムギのうどんこ病（Blumeria graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Microdochium nivale）、黄さび病（Puccinia striiformis）、黒さび病（Puccinia graminis）、赤さび病（Puccinia hordei）、小さび病（Puccinia hordei）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、網斑病（Pyrenophora teres）、斑点病（Cochliobolus sativus）、斑葉病（Pyrenophora graminea）、ラムラリアリーフスポット病（Ramularia collo-cygni）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）；トウモロコシのさび病（Puccinia sorghi）、南方さび病（Puccinia polysora）、すす紋病（Setosphaeria turcica）、熱帯性さび病（Physopella zeae）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、炭そ病（Colletotrichum graminicola）、グレーリーフスポット病（Cercospora zeae-maydis）、褐斑病（Kabatiella zeae）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Phaeosphaeria maydis）、Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora、ストークロット病（Fusarium graminearum、Fusarium verticilioides、Colletotrichum graminicola）、黒穂病（Ustilago maydis）；ワタの炭そ病（Colletotrichum gossypii）、白かび病（Ramularia areola）、黒斑病（Alternaria macrospora、Alternaria gossypii）、Thielaviopsis属菌によるBlack root rot病(Thielaviopsis basicola）；コーヒーのさび病（Hemileia vastatrix）、リーフスポット病（Cercospora coffeicola)；ナタネの菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、黒斑病（Alternaria brassicae）、根朽病（Phoma lingam）；サトウキビのさび病(Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii）、黒穂病(Ustilago scitaminea）；ヒマワリさび病 (Puccinia helianthi）、べと病（Plasmopara halstedii）；カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum、Penicillium italicum）、疫病 (Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora）；リンゴのモニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Glomerella cingulata）、褐斑病（Diplocarpon mali）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、疫病(Phytophtora cactorum）；ナシの黒星病（Venturia nashicola、Venturia pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；モモの灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）；ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae）；ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Didymella bryoniae）、褐斑病（Corynespora cassiicola）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、すすかび病（Pseudocercospora fuligena）、疫病（Phytophthora infestans）、うどんこ病（Leveillula taurica）；ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）、根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、べと病（Peronospora parasitica）；ネギのさび病（Puccinia allii）；ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病（Corynespora cassiicola）、炭疽病（Colletotrichum glycines、Colletotrichum truncatum）、葉腐病（Rhizoctonia solani）、褐紋病（Septoria glycines）、斑点病（Cercospora sojina）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Microsphaera diffusa）、茎疫病 (Phytophthora sojae）、べと病（Peronospora manshurica）、突然死病（Fusarium virguliforme）；インゲンの菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、さび病（Uromyces appendiculatus）、角斑病（Phaeoisariopsis griseola）、炭そ病（Colletotrichum lindemuthianum）；ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）；エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）；ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、緋色腐敗病 (Phytophthora erythroseptica）、粉状そうか病(Spongospora subterranean f. sp. subterranea）、半身萎凋病（Verticillium albo−atrum、Verticillium dahliae、Verticillium nigrescens）；イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）；チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）、白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae−sinensis）；タバコの赤星病（Alternaria longipes）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、黒根病（Aphanomyces cochlioides）、さび病（Uromyces betae）；バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；キクの褐斑病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さび病（Puccinia horiana）；タマネギの白斑葉枯病（Botrytis cinerea、Botrytis byssoidea、Botrytis squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis allii）、小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）；種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；ダイコン黒斑病（Alternaria brassicicola）；シバのダラースポット病（Sclerotinia homoeocarpa）、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Rhizoctonia solani）；並びにバナナのシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Polymixa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
イネの苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）；キュウリの斑点細菌病（Pseudomonas ｓyringae pv．Lachrymans）；ナスの青枯病（Ralstonia solanacearum）、カンキツのかいよう病（Xanthomonas citiri）；ハクサイの軟腐病（Erwinia carotovora）等。
【０２０７】
有害節足動物、有害線虫類及び植物病原菌は、本活性成分のいずれかに対して感受性の低下した、又は抵抗性の発達した有害節足動物、有害線虫類又は植物病原菌であってもよい。
【０２０８】
本発明組成物は、昆虫媒介性ウイルスによる植物病害から植物を保護するためにも用いることができる。かかる昆虫媒介性ウイルスによる植物病害としては、例えば以下が挙げられる。括弧内は各植物病害を引き起こす病原菌の学名を示す。
イネわい化病（Rice waika virus）、ツングロ病（Rice tungro spherical virus、Rice tungro bacilliform virus）、イネグラッシースタント病（Rice grassy stunt virus）、イネラギッドスタント病（Rice ragged stunt virus）、稲縞葉枯れ病（Rice stripe virus）、黒すじ委縮病（Rice black streaked dwarf virus）、イネ南方黒すじ委縮病（Southern rice black-streaked dwarf virus）、稲こぶ萎縮病（Rice gall dwarf virus）、稲葉枯れ病（Rice hoja blanca virus）、イネ白葉病（White leaf desease of rice）、黄化萎縮病（Yellow dwarf virus）、Red disease（Rice penyakit merah virus）、イネ黄葉病（Rice yellow stunt virus）、トランジトリーイエローイング病（Rice transitory yellowing virus）、イネ黄斑病（Rice Yellow Mottle Virus）、イネえそモザイクウイルス（Rice necrosis mosaic virus）、イネ萎縮病（Rice dwarf stunt virus）、ムギ北地モザイク病（Northern Cereal Mosaic Virus）、オオムギ黄化萎縮病（Barley Yellow Dwarf Virus）、コムギ黄葉病（Wheat yellow dwarf virus ）、Oat sterile dwarf（Oat sterile dwarf virus）、Wheat streak mosaic（Wheat streak mosaic virus）、トウモロコシモザイク病（Maize dwarf mosaic virus）、Maize stripe disease（maize stripe tenuivirus）、Maize chlorotic dwarf（Maize chlorotic dwarf virus）、Maize chlorotic mottle（maize chlorotic mottle virus）、Maize rayado fino（maize rayado fino marafivirus）、Corn stunt（Corn stunt spiroplasma）、Maize bushy stunt（Maize bushy stunt phytoplasma）、サトウキビモザイク病（Sugarcane mosaic virus）、ダイズ微斑モザイク病（Soybean mild mosaic virus）、モザイク病（Alfalfa Mosaic Virus、Bean yellow―spot mosaic virus、Soybean mosaic virus、Bean yellow mosaic virus、 Cowpea severe mosaic virus）、ダイズウイルス病（Broad bean wilt virus、 Bean common mosaic virus、 Peanut stunt virus、Southern bean mosaic virus）、ダイズ矮化病（Soybean dwarf luteovirus、Milk-vetch dwarf luteovirus）、Bean-pod mottle（Bean-pod mottle virus）、Brazilian bud blight（Tobbaco streak virus）、Cowpea chlorotic mottle（Cowpea chlorotic mottle）、Mung bean yellow mosaic（Mung bean yellow mosaic virus）、Peanut stripe（Peanut stripe mottle）、Soybean crinkle leaf（Soybean crinkle leaf virus）、Soybean severe stunt（Soybean severe stunt virus）、トマト黄化病（Tomato chlorosis virus）、トマト黄化えそ病（Tomato spotted wilt virus）、トマト黄化葉巻病（Tomato yellow leaf curl virus）、メロン黄化えそ病（Melon yellow spot virus）、カボチャモザイク病（Watermelon mosaic virus）、萎縮病（Cucumber mosaic virus）、ズッキーニ黄斑モザイク病（Zucchini yellow mosaic virus）、カブモザイク病（Turnip mosaic virus）、ウリ類退緑黄化病（Cucurbit chlorotic yellows virus）、退緑斑紋病（Capsicum chlorosis virus）、キュウリ黄化病（Beet pseudo yellows virus）、キク茎えそ病（chrysanthemum stem necrosis virus）、インパチェンスネクロティックスポット病（Impatiens necrotic spot virus）、アイリスイエロースポット（Iris yellow spot virus）、サツマイモ斑紋モザイク病（Sweet potato internal cork virus）、サツマイモ縮葉モザイク病（Sweet potato shukuyo mosaic virus）、Polymixa属またはOlpidium属等によって媒介される各種植物のモザイクウイルス病。
【０２０９】
本発明の有害生物の防除方法は、本発明組成物を上記した有害生物若しくは有害生物の生息場所、又は植物若しくは植物を栽培する土壌に施用する。
【０２１０】
かかる植物としては、例えば以下が挙げられる。
トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、エンバク、ソルガムワタ、ダイズ、ラッカセイ（ピーナッツ）、サイトウ（インゲンマメ）、ライマメ、アズキ、ササゲ、リョクトウ、ウラドマメ、ベニバナインゲン、タケアズキ、モスビーン、テパリービーン、ソラマメ、エンドウ、ヒヨコマメ、レンズマメ、ルーピン、キマメ、アルファルファ、ソバ、テンサイ、セイヨウアブラナ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ、ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ベルペッパー、ジャガイモ、キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ、ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー、ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス、ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス、ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ、ホウレンソウ、フダンソウ、シソ、ミント、バジル、ラベンダー、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ、モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン、ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ、クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ、ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、茶、クワ、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）、花卉、観葉植物、シバ類、牧草類。
【０２１１】
前記した植物とは、ハイブリッド技術により育種された植物であってもよい。
すなわち、ハイブリッド技術により育種された植物とは、２つの異なった系統の品種を交配して得られる一代雑種であり、一般に、両親のどちらよりも優れた形質を持つ雑種強勢（一般に、収量ポテンシャルの増加、生物的及び非生物的ストレス因子に対する抵抗性の向上等をもたらす）の特性を有す植物である。
【０２１２】
前記した植物とは、遺伝子組換え植物であってもよい。遺伝子組換え植物とは、古典的な育種法、又は遺伝子組み換え技術により除草剤耐性、害虫耐性、病害耐性、環境ストレス耐性等を付与された植物、又は、生長や収量に関する形質、生産物の品質、稔性形質等が付与された植物であり、例えば、国際アグリバイオ事業団（INTERNATINAL SERVICE for the ACQUISITION of AGRI−BIOTECH APPLICATIONS, ISAAA）の電子情報サイト中（http://www.isaaa.org/）の遺伝子組換え作物の登録データベース（GM APPROVAL DATABASE）に収載された植物が挙げられる。
【０２１３】
除草剤耐性を付与された植物には、フルミオキサジン等のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（PPO）除草剤、イソキサフルトール、メソトリオン等の４-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（HPPD）阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のアセト乳酸合成酵素（ALS）阻害剤、グリホサート等の５-エノールピルビルシキミ酸-３-リン酸合成酵素（EPSPS）阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、2,4-D、ジカンバ等のオーキシン型除草剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、又は遺伝子組み換え技術により付与された植物が含まれる。
【０２１４】
害虫耐性を付与された植物には、例えば、遺伝子組み換え技術を用いて、Bacillus thuringiensis由来の殺虫性タンパク質（Cry1A、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Ab-Ac Cry1C、Cry1F、Cry1Fa2、moCry1F、Cry1A．105、Cry2Ab2、Cry2Ae、Cry9C、Vip3A、Vip3Aa20、Cry3A、mCry3A、Cry3Bb1、Cry34Ab1、Cry35Ab1、eCry3.1Ab、Vip1、Vip2、Vip3等）をコードする遺伝子、ササゲ由来のトリプシン阻害剤CpTIをコードする遺伝子、クワイ由来のプロテアーゼ阻害剤タンパク質A（API）をコードする遺伝子等を導入した植物が挙げられる。
【０２１５】
本発明組成物を植物に施用する場合の施用方法としては、例えば、植物全体、植物の茎葉、花器、穂若しくは樹幹への散布処理、又は種子若しくは球根への塗沫処理又は浸漬処理が挙げられる。
【０２１６】
本発明組成物の施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて、変えることができるが、一般的には、本活性化合物と本活性成分との合計量で、１ヘクタールあたり通常１〜１００００ｇである。
【０２１７】
本発明組成物は、通常、さらに固体担体、液体担体等の不活性担体と混合し、を含有する有害生物防除剤として用いられる（以下、本発明組成物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤を、本発明防除剤と記す）。
本発明防除剤は、水和剤、水溶剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、乳剤、粉剤、粒剤等に製剤化されている。
【０２１８】
本発明防除剤における、本発明組成物の含有量は、本活性化合物と本活性成分の合計量で、通常０．１％〜１００重量％、好ましくは０．２〜９０重量％、より好ましくは０．５〜８０重量％の範囲である。
【０２１９】
固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）があげられる。
【０２２０】
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、アミド類（ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、スルホキシド類（ＤＭＳＯ等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【０２２１】
本発明防除剤の製剤化の際には、必要に応じてさらに界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加する。
【０２２２】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【０２２３】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【０２２４】
本発明防除剤が水和剤、水溶剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、乳剤に製剤化されている場合には、通常、本活性化合物と本活性成分との合計の濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粉剤、粒剤に製剤化されている場合はそのまま施用する。
【実施例】
【０２２５】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。なお、以下の例において、部は特にことわりの無い限り重量部を表す。
まず、本活性化合物及び化合物（ＩＩ）の製造について、参考製造例及び製造例を示す。
【０２２６】
参考製造例１−１
１−アミノプロピオニトリル３．０ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．７８ｇ、トリエチルアミン１２ｍＬ及びＴＨＦ４９ｍＬの混合物に、氷冷下、クロログリオキシル酸メチル４．９３ｍＬ及びＴＨＦ２８ｍＬの混合物を滴下し、室温下で３時間撹拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、クロロホルムで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される化合物（以下、中間体（Ｍ−１）と記す。）４．０５ｇを得た。
2017071604.tif 000030
【０２２７】
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 9.23 (1H, br s), 3.79 (3H, s), 3.41-3.35 (2H, m), 2.75-2.71 (2H, m).
【０２２８】
参考製造例１−２
中間体（Ｍ−１）４．００ｇ及びＤＭＦ４７ｍＬの混合物に氷冷下、水素化ナトリウム（純度６０％）１．２３ｇを加え、２０分間撹拌した後、ヨードメタン４．３６ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される化合物（以下、中間体（Ｍ−２）と記す。）１．０６ｇを得た。
2017071604.tif 000031
【０２２９】
1H-NMR (CDCl3) δ: (3.91 + 3.90) (3H, s), 3.70-3.63 (2H, m), (3.20 + 3.10) (3H, s), 2.77-2.68 (2H, m).
【０２３０】
参考製造例１−３
中間体（Ｍ−２）１．０６ｇ、２０％水酸化ナトリウム水溶液１．２ｍＬ、水０．６５ｍＬ及びメタノール２ｍＬの混合物を、氷冷下、１時間撹拌した。反応混合物に１２Ｎ塩酸を加えて酸性にし、クロロホルムで抽出した。有機層を減圧下濃縮し、次式で示される化合物（以下、中間体（Ｍ−３）と記す。）０．９９ｇを得た。
2017071604.tif 000032
【０２３１】
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.60-3.55 (2H, m), (3.00 + 2.89) (3H, s), ((2.88-2.83)+(2.81-2.77)) (2H, m).
【０２３２】
参考製造例１−４
上部にバルーンを取り付け、密閉系とした反応容器にシクロブタノン２０．０ｇ、塩化アンモニウム３０．５ｇ、シアン化ナトリウム２８．０ｇ、７Ｍアンモニアメタノール溶液４００ｍＬ、硫酸マグネシウム１０３ｇを添加し、３０℃で７８時間撹拌した。反応の間、バブリングするまでアンモニアガスを吹き込んだ。不溶物をろ取した後、ろ上物をメタノールで洗浄し、ろ液を減圧濃縮した。これにＭＴＢＥを添加し、析出物を除去、得られた溶液を再び減圧下濃縮した。再びＭＴＢＥを添加し、析出物をろ過した後、溶液に氷冷下、１Ｍ塩化水素ジエチルエーテル溶液２８４ｍＬを添加し、３０分撹拌した。析出物をろ取、乾燥し、次式で示される化合物（以下、中間体（Ｍ−７）と記す。）１８．３ｇを得た。
2017071604.tif 000033
【０２３３】
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 9.44-9.32 (2H, m), ((2.63-2.56)+(2.52-2.48)+(2.13-2.02)) (6H, m).
【０２３４】
参考製造例２−１
２−フルオロ−３−ニトロ−Ｎ−（２，４−ジブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）ベンズアミド５．０ｇ、炭酸カリウム２．０３ｇ及びメタノール１８４ｍＬの混合物を４０℃で６時間加熱撹拌した後、室温で４２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される化合物（以下、中間体（Ｎ−１）と記す。）４．９３ｇを得た。
2017071604.tif 000034
【０２３５】
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.35-9.32 (1H, m), 8.48-8.44 (1H, m), 8.17-8.14 (1H, m), 8.10-8.07 (1H, m), 7.95-7.92 (1H, m), 7.47-7.41 (1H, m), 4.13 (3H, s).
【０２３６】
参考製造例２−２
中間体（Ｎ−１）４．９３ｇ、塩化スズ（ＩＩ）８．００ｇ、１２Ｎ塩酸５．３ｍＬ及びエタノール５３ｍＬの混合物を６０℃で１時間加熱撹拌した。室温まで冷却し、反応混合物を減圧下濃縮した後、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加え、セライト（登録商標）でろ過し、残渣をＭＴＢＥで洗浄した。ろ液をＭＴＢＥで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、次式で示される化合物（以下、中間体（Ｎ−２）と記す。）４．５０ｇを得た。
2017071604.tif 000035
【０２３７】
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.69-9.67 (1H, m), 8.14-8.12 (1H, m), 7.92-7.90 (1H, m), 7.60-7.57 (1H, m), 7.12-7.08 (1H, m), 7.01-6.97 (1H, m), (3.97 + 3.21) (3H, s), 3.95-3.91 (2H, m).
【０２３８】
参考製造例２−３
１−アミノプロピオニトリルに代えて中間体（Ｎ−２）を用い、参考製造例１−１記載の方法に準じて、次式で示される化合物（以下、中間体（Ｎ−３）と記す。）を得た。
2017071604.tif 000036
【０２３９】
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.45-9.42 (1H, m), 9.27-9.25 (1H, m), 8.64-8.60 (1H, m), 8.16-8.14 (1H, m), 8.00-7.97 (1H, m), 7.94-7.92 (1H, m), 7.40-7.36 (1H, m), 4.05-4.02 (6H, m).
【０２４０】
参考製造例２−４
中間体（Ｍ−２）に代えて中間体（Ｎ−３）を用い、参考製造例１−３記載の方法に準じて、次式で示される化合物（以下、中間体（Ｎ−４）と記す。）を得た。
2017071604.tif 000037
【０２４１】
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 10.61-10.58 (1H, m), 10.01-9.98 (1H, m), 8.44-8.41 (1H, m), 8.16-8.12 (1H, m), 7.98-7.96 (1H, m), 7.57-7.53 (1H, m), 7.36-7.31 (1H, m), 3.88 (3H, s).
【０２４２】
参考製造例２−５
２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−アニリン１０．０ｇ、亜ジチオン酸ナトリウム１２．５ｇ、炭酸水素ナトリウム６．０ｇ、硫酸水素テトラブチルアンモニウム１．８ｇ、水５０ｍＬ及びＭＴＢＥ５０ｍＬの混合物に、ヨウ化ヘプタフルオロイソプロピル２８．３ｇを滴下し、室温下で１２．５時間撹拌した。反応混合物に、亜ジチオン酸ナトリウム８．３ｇを添加し、さらに６．５時間撹拌した。酢酸エチルで抽出した後、有機層を５％塩酸、５％炭酸ナトリウム溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、次式で示される化合物（以下、中間体（Ｑ１−１）と記す。）１３．５ｇを得た。
2017071604.tif 000038
【０２４３】
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.38-7.35 (1H, m), 7.32-7.27 (1H, m), 6.88-6.84 (1H, m), 6.12-5.83 (1H, m).
【０２４４】
参考製造例２−６
中間体（Ｑ−１）８．０ｇ及びＤＭＦ５０ｍＬの混合物に、ＮＢＳ４．２ｇを添加し、室温下で２．５時間撹拌した。反応混合物に２０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を添加した後、ＭＴＢＥで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される化合物（以下、中間体（Ｑ２−１）と記す。）２．２ｇを得た。
2017071604.tif 000039
【０２４５】
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51-7.50 (1H, m), 7.30-7.28 (1H, m), 6.12-5.83 (1H, m), 4.32-4.25 (2H, m).
【０２４６】
参考製造例２−７
中間体（Ｑ−１）に代えて２−メトキシ−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリンを用い、参考製造例２−６記載の方法に準じて、次式で示される化合物（以下、中間体（Ｑ２−２）と記す。）を得た。
2017071604.tif 000040
【０２４７】
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.29-7.27 (1H, m), 6.89-6.87 (1H, m), 4.54-4.46 (2H, m), 3.90 (3H, s).
【０２４８】
参考製造例２−８
中間体（Ｑ２−１）２．８１ｇ及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（以下、ＤＭＩと記す。）２０ｍＬの混合物に３−ニトロベンゾイルクロリド１．３７ｇ及びＤＭＩ５ｍＬの混合物を滴下した後、１００℃で５時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される化合物（以下、中間体Ｑ３−１）を２．７８ｇ得た。
2017071604.tif 000041
【０２４９】
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.75-8.73 (1H, m), 8.49-8.45 (1H, m), 8.27-8.24 (1H, m), 7.83-7.81 (1H, m), 7.78-7.72 (1H, m), 7.58-7.56 (1H, m), 7.50-7.47 (1H, m), 6.03-5.74 (1H, m).
【０２５０】
参考製造例２−９
中間体（Ｑ３−１）２．７８ｇ、電解鉄粉０．７７ｇ、塩化アンモニウム０．７４ｇ、エタノール７２ｍＬ及び水１８ｍＬの混合物を９０℃で４時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を加え、セライトでろ過し、ろ物をＭＴＢＥで洗浄した。ろ液を分液し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される化合物（以下、中間体Ｑ４−１と記す。）を１．９１ｇ得た。
2017071604.tif 000042
【０２５１】
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.78-7.75 (1H, m), 7.54-7.52 (1H, m), 7.46-7.38 (1H, m), 7.30-7.19 (3H, m), 6.90-6.86 (1H, m), 6.01-5.72 (1H, m), 3.91-3.81 (2H, m).
【０２５２】
参考製造例２−１０
Ｎ−[２−ブロモ−６−（ジフルオロメトキシ）−４−（ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル]−３−ニトロベンズアミド７．０ｇ及びＤＭＦ７０ｍＬの混合物に氷冷下、６０％水素化ナトリウム（油性）６０４ｍｇを加え、２５分間撹拌した。この混合物にヨウ化メチル２．１５ｇを加え、さらに１時間撹拌した。反応混合物を氷水に加え、ＭＴＢＥで抽出した後、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される化合物（以下、中間体Ｑ３−８と記す。）を６．０ｇ得た。
2017071604.tif 000043
【０２５３】
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.20-8.13 (2H, m), 7.73-7.70 (1H, m), 7.68-7.66 (1H, m), 7.43-7.37 (1H, m), 7.30-7.28 (1H, m), 6.76-6.39 (1H, m), (3.38 + 3.26) (1H, s).
【０２５４】
参考製造例２−１〜２−１０の参考製造例に記載の方法に準じた製造方法により製造される中間体及びその物性値を以下に示す。
【０２５５】
中間体（Ｎ−５）
2017071604.tif 000044
【０２５６】
1H-NMR  (CDCl3) δ: 9.07-9.04 (1H, m), 8.32-8.29 (1H, m), 7.91-7.87 (1H, m), 7.81-7.78 (1H, m), 7.60-7.52 (2H, m), 7.40-7.38 (2H, m), 4.03 (3H, s), 2.38 (6H, s).
【０２５７】
中間体（Ｎ−６）
2017071604.tif 000045
【０２５８】
1H-NMR  (DMSO-d6) δ: 10.94-10.92 (1H, m), 10.00-9.98 (1H, m), 8.39-8.36 (1H, m), 7.98-7.94 (1H, m), 7.78-7.74 (1H, m), 7.56-7.49 (1H, m), 7.46-7.43 (2H, m), 2.28 (6H, s).
【０２５９】
中間体（Ｎ−７）
2017071604.tif 000046
【０２６０】
1H-NMR  (CDCl3) δ: 9.54-9.51 (1H, m), 8.29-8.25 (1H, m), 7.88-7.86 (1H, m), 7.76-7.74 (1H, m), 7.35-7.31 (2H, m), ((4.44-4.33)+(3.57-3.47)) (2H, m), 4.18-3.99 (3H, m), 3.70 (3H, s), 1.31-1.20 (3H, m).
【０２６１】
中間体（Ｎ−８）
2017071604.tif 000047
【０２６２】
1H-NMR  (CDCl3) δ: 9.37-9.34 (1H, m), 8.24-8.20 (1H, m), 7.87-7.85 (1H, m), 7.75-7.74 (1H, m), 7.38-7.31 (2H, m), ((4.36-4.26)+(3.62-3.51)) (2H, m), 4.07 (3H, s), 1.30-1.25 (3H, m).
【０２６３】
中間体（Ｎ−９）
2017071604.tif 000048
【０２６４】
1H-NMR  (CDCl3) δ: 9.50-9.47 (1H, m), 8.79-8.76 (1H, m), 8.64-8.60 (1H, m), 7.98-7.94 (1H, m), 7.43-7.37 (3H, m), 4.06-4.03 (6H, m), 2.41 (6H, s).
【０２６５】
中間体（Ｎ−１０）
2017071604.tif 000049
【０２６６】
1H-NMR  (CDCl3) δ: 9.60-9.57 (1H, m), 8.77-8.74 (1H, m), 8.57-8.53 (1H, m), 8.01-7.97 (1H, m), 7.44-7.38 (3H, m), 4.06-4.04 (3H, m), 2.40 (6H, s).
【０２６７】
中間体（Ｎ−１１）
2017071604.tif 000050
【０２６８】
1H-NMR  (CDCl3) δ: 9.25-9.21 (1H, m), 8.62-8.57 (1H, m), 7.97-7.92 (1H, m), 7.85-7.79 (1H, m), 7.44-7.38 (3H, m), 4.05 (3H, s), 2.40 (6H, s).
【０２６９】
中間体（Ｎ−１２）
2017071604.tif 000051
【０２７０】
1H-NMR  (CDCl3) δ: 9.37-9.32 (1H, m), 8.56-8.49 (1H, m), 8.02-7.95 (1H, m), 7.87-7.81 (1H, m), 7.46-7.38 (3H, m), 2.41-2.38 (6H, m).
【０２７１】
中間体（Ｎ−１３）
2017071604.tif 000052
【０２７２】
1H-NMR  (CDCl3) δ: 9.23-9.19 (1H, m), 8.64-8.59 (1H, m), 8.20-8.14 (2H, m), 7.97-7.92 (2H, m), 7.42-7.37 (1H, m), 4.02 (3H, s).
【０２７３】
中間体（Ｎ−１４）
2017071604.tif 000053
【０２７４】
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 10.78-10.76 (1H, m), 10.56-10.54 (1H, m), 8.44-8.42 (1H, m), 7.99-7.96 (1H, m), 7.89-7.83 (1H, m), 7.59-7.53 (1H, m), 7.42-7.36 (1H, m).
【０２７５】
式（Ｑ３）で表される化合物。
【０２７６】
式中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｘａ１、Ｘａ２、Ｘａ３及びＸａ４は、下記の［表１］に記載の置換基を表す。
2017071604.tif 000054
【０２７７】
【表１】
2017071604.tif 000055
【０２７８】
中間体（Ｑ３−２）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.82-8.80 (1H, m), 8.51-8.47 (1H, m), 8.36-8.32 (1H, m), 7.80-7.75 (1H, m), 7.60-7.55 (2H, m), 7.17-7.15 (1H, m), 3.94 (3H, s).
【０２７９】
中間体（Ｑ３−３）
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.98-7.95 (1H, m), 7.83-7.79 (2H, m), 7.53-7.46 (2H, m), 7.30-7.27 (1H, m), 6.64 (1H, t), 2.67 (3H, s).
【０２８０】
中間体（Ｑ３−４）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.78-8.76 (1H, m), 8.50-8.47 (1H, m), 8.30-8.27 (1H, m), 7.79-7.74 (1H, m), 7.67-7.65 (1H, m), 7.59-7.57 (1H, m), 7.20-7.18 (1H, m), 4.49 (2H, q).
【０２８１】
中間体（Ｑ３−５）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.81-8.79 (1H, m), 8.55-8.52 (1H, m), 8.35-8.31 (1H, m), 7.93-7.91 (1H, m), 7.84-7.79 (1H, m), 7.66-7.62 (2H, m).
【０２８２】
中間体（Ｑ３−６）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.41-9.39 (1H, m), 8.50-8.46 (1H, m), 8.38-8.35 (1H, m), 8.10-8.07 (1H, m), 7.97-7.95 (1H, m), 7.47-7.42 (1H, m), 4.14 (3H, s).
【０２８３】
中間体（Ｑ３−７）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.79-8.76 (2H, m), 8.52-8.48 (2H, m), 8.26-8.22 (1H, m), 7.82-7.77 (1H, m), 7.62-7.59 (1H, m), 7.49-7.47 (1H, m), 6.71 (1H, t).
【０２８４】
中間体（Ｑ３−９）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.08-9.04 (1H, m), 8.51-8.46 (1H, m), 8.24-8.14 (1H, m), 7.83-7.81 (1H, m), 7.55-7.51 (1H, m), 7.48-7.42 (1H, m), 6.61 (1H, t).
【０２８５】
中間体（Ｑ３−１０）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59-8.57 (1H, m), 8.22-8.18 (1H, m), 8.05-8.00 (1H, m), 7.83-7.81 (1H, m), 7.71-7.68 (1H, m), 7.54-7.51 (1H, m), 6.59 (1H, t).
【０２８６】
中間体（Ｑ３−１１）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.65-8.63 (1H, m), 8.48-8.46 (1H, m), 8.27-8.26 (1H, m), 7.83-7.81 (1H, m), 7.67-7.65 (1H, m), 7.54-7.52 (1H, m), 6.59 (1H, t).
【０２８７】
中間体（Ｑ３−１２）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.70-8.68 (1H, m), 8.63-8.62 (1H, m), 8.43-8.41 (1H, m), 7.83-7.81 (1H, m), 7.67-7.64 (1H, m), 7.54-7.52 (1H, m), 6.59 (1H, t).
【０２８８】
中間体（Ｑ３−１３）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.67-8.63 (1H, m), 8.28-8.23 (1H, m), 7.83-7.80 (1H, m), 7.65-7.62 (1H, m), 7.53-7.47 (2H, m), 6.59 (1H, t).
【０２８９】
中間体（Ｑ３−１４）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45-8.42 (1H, m), 8.20-8.15 (1H, m), 7.81-7.78 (1H, m), 7.63-7.60 (1H, m), 7.52-7.49 (1H, m), 7.27-7.22 (1H, m), 6.58 (1H, t), 4.07 (3H, s).
【０２９０】
中間体（Ｑ３−１５）
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.84-7.82 (1H, m), 7.75-7.72 (1H, m), 7.57-7.51 (2H, m), 7.28-7.24 (1H, m), 6.64 (1H, t), 2.64 (3H, s).
【０２９１】
式（Ｑ４）で表される化合物。
【０２９２】
式中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｘａ１、Ｘａ２、Ｘａ３及びＸａ４は、下記の［表２］に記載の置換基を表す。
2017071604.tif 000056
【０２９３】
【表２】
2017071604.tif 000057
【０２９４】
中間体（Ｑ４−２）
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53-7.49 (2H, m), 7.32-7.28 (3H, m), 7.13-7.11 (1H, m), 6.94-6.89 (1H, m), 3.92-3.87 (5H, m).
【０２９５】
中間体（Ｑ４−３）
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.80-7.78 (1H, m), 7.52-7.50 (1H, m), 7.32-7.29 (1H, m), 7.16-7.11 (1H, m), 7.07-7.03 (1H, m), 6.84-6.45 (2H, m), 3.83-3.79 (2H, m).
【０２９６】
中間体（Ｑ４−４）
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66-7.64 (1H, m), 7.51-7.49 (1H, m), 7.35-7.25 (3H, m), 7.21-7.19 (1H, m), 6.95-6.91 (1H, m), 4.50 (2H, q), 3.92-3.89 (2H, m).
【０２９７】
中間体（Ｑ４−５）
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.89-7.87 (1H, m), 7.61-7.55 (2H, m), 7.36-7.25 (3H, m), 6.96-6.92 (1H, m), 3.94-3.90 (2H, m).
【０２９８】
中間体（Ｑ４−６）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.76-9.74 (1H, m), 8.36-8.33 (1H, m), 7.95-7.93 (1H, m), 7.61-7.58 (1H, m), 7.13-7.08 (1H, m), 7.01-6.97 (1H, m), 4.04-3.88 (5H, m).
【０２９９】
中間体（Ｑ４−７）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.82-8.79 (1H, m), 8.44-8.41 (1H, m), 7.58-7.53 (1H, m), 7.45-7.43 (1H, m), 7.35-7.29 (1H, m), 7.25-7.24 (1H, m), 7.21-7.18 (1H, m), 6.94-6.90 (1H, m), 6.65 (1H, t), 3.95-3.88 (2H, m).
【０３００】
中間体（Ｑ４−８）
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.80-7.76 (1H, m), 7.57-7.54 (1H, m), 7.51-7.47 (1H, m), 7.32-7.20 (3H, m), 6.91-6.87 (1H, m), 3.87 (2H, br s).
【０３０１】
中間体（Ｑ４−９）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.34-8.27 (1H, m), 7.80-7.78 (1H, m), 7.52-7.49 (1H, m), 7.43-7.39 (1H, m), 7.06-7.00 (1H, m), 6.87-6.82 (1H, m), 6.60 (1H, t), 3.80-3.74 (2H, m).
【０３０２】
中間体（Ｑ４−１０）
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.80-7.78 (1H, m), 7.51-7.48 (2H, m), 7.01-6.99 (1H, m), 6.95-6.91 (1H, m), 6.78-6.40 (2H, m), 4.03-4.00 (2H, m).
【０３０３】
中間体（Ｑ４−１１）
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.80-7.77 (1H, m), 7.53-7.39 (2H, m), 7.21-7.19 (1H, m), 7.10-7.08 (1H, m), 6.89-6.87 (1H, m), 6.58 (1H, t), 3.99-3.96 (2H, m).
【０３０４】
中間体（Ｑ４−１２）
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.80-7.78 (1H, m), 7.52-7.46 (2H, m), 7.36-7.34 (1H, m), 7.15-7.13 (1H, m), 7.06-7.04 (1H, m), 6.59 (1H, t), 3.98-3.95 (2H, m).
【０３０５】
中間体（Ｑ４−１３）
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.79-7.77 (1H, m), 7.52-7.48 (2H, m), 7.40-7.37 (1H, m), 7.26-7.21 (1H, m), 7.14-7.08 (1H, m), 6.59 (1H, t), 3.97-3.94 (2H, m).
【０３０６】
中間体（Ｑ４−１４）
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.81-7.78 (1H, m), 7.55-7.51 (2H, m), 7.36-7.31 (2H, m), 6.91-6.88 (1H, m), 6.62 (1H, t), 4.10-3.95 (5H, m).
【０３０７】
中間体（Ｑ４−１５）
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.81-7.79 (1H, m), 7.52-7.50 (1H, m), 7.23-7.22 (1H, m), 6.83-6.45 (3H, m), 3.95-3.92 (2H, m), 2.26 (3H, s).
【０３０８】
式（Ｑ５）で表される化合物。
【０３０９】
式中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｘａ１、Ｘａ２、Ｘａ３及びＸａ４は、下記の［表３］に記載の置換基を表す。
2017071604.tif 000058
【０３１０】
【表３】
2017071604.tif 000059
【０３１１】
中間体（Ｑ５−１）
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 11.03-10.98 (1H, m), 10.27-10.22 (1H, m), 8.32-8.28 (1H, m), 8.10-8.07 (1H, m), 7.95-7.91 (1H, m), 7.78-7.69 (2H, m), 7.56-7.50 (1H, m), 6.85-6.55 (1H, m), 3.86 (3H, s).
【０３１２】
中間体（Ｑ５−２）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.04-9.01 (1H, m), 8.25-8.23 (1H, m), 7.97-7.94 (1H, m), 7.82-7.79 (1H, m), 7.60-7.53 (3H, m), 7.15-7.13 (1H, m), 4.04 (3H, s), 3.93 (3H, s).
【０３１３】
中間体（Ｑ５−３）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.94-8.92 (1H, m), 8.18-8.14 (1H, m), 7.82-7.80 (1H, m), 7.53-7.49 (2H, m), 7.43-7.38 (1H, m), 7.36-7.34 (1H, m), 6.64 (1H, t), 4.01 (3H, s), 2.49 (3H, s).
【０３１４】
中間体（Ｑ５−４）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.05-9.03 (1H, m), 8.25-8.22 (1H, m), 7.99-7.95 (1H, m), 7.80-7.76 (1H, m), 7.67-7.65 (1H, m), 7.63-7.56 (2H, m), 7.22-7.20 (1H, m), 4.50 (2H, q), 4.03 (3H, s).
【０３１５】
中間体（Ｑ５−５）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.07-9.04 (1H, m), 8.30-8.28 (1H, m), 7.96-7.92 (1H, m), 7.91-7.89 (1H, m), 7.82-7.78 (1H, m), 7.74-7.72 (1H, m), 7.63-7.58 (2H, m), 4.04 (3H, s).
【０３１６】
中間体（Ｑ５−６）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.45-9.41 (1H, m), 9.35-9.33 (1H, m), 8.64-8.61 (1H, m), 8.37-8.35 (1H, m), 8.02-7.99 (1H, m), 7.97-7.95 (1H, m), 7.41-7.36 (1H, m), 4.05 (3H, s), 4.03 (3H, s).
【０３１７】
中間体（Ｑ５−７）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.03-9.00 (1H, m), 8.78-8.74 (1H, m), 8.48-8.45 (1H, m), 8.24-8.21 (1H, m), 7.92-7.88 (1H, m), 7.72-7.67 (1H, m), 7.59-7.52 (2H, m), 7.46-7.43 (1H, m), 6.68 (1H, t), 4.01 (3H, s).
【０３１８】
中間体（Ｑ５−８）
1H-NMR (CDCl3) δ: ((8.99-8.97)+(8.75-8.72)) (1H, m), ((7.99-7.97)+(7.85-7.83)+(7.79-7.75)+(7.63-7.60)+(7.56-7.41)+(7.36-7.19)) (6H, m), 7.01-6.39 (1H, m), (4.02+3.97+3.37+3.27) (6H, s).
【０３１９】
中間体（Ｑ５−９）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.03-9.00 (1H, m), 8.31-8.25 (2H, m), 8.10-8.07 (1H, m), 7.81-7.80 (1H, m), 7.53-7.50 (1H, m), 7.33-7.26 (1H, m), 6.60 (1H, t), 4.00 (3H, s).
【０３２０】
中間体（Ｑ５−１０）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.11-9.09 (1H, m), 7.97-7.95 (1H, m), 7.83-7.78 (2H, m), 7.75-7.73 (1H, m), 7.52-7.50 (1H, m), 7.49-7.45 (1H, m), 6.59 (1H, t), 4.01 (3H, s).
【０３２１】
中間体（Ｑ５−１１）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.04-9.00 (1H, m), 8.11-8.08 (1H, m), 7.94-7.90 (1H, m), 7.80-7.69 (3H, m), 7.50-7.45 (1H, m), 6.55 (1H, t), 3.97 (3H, s).
【０３２２】
中間体（Ｑ５−１２）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.07-9.05 (1H, m), 8.23-8.21 (1H, m), 8.13-8.11 (1H, m), 7.93-7.91 (1H, m), 7.84-7.82 (1H, m), 7.75-7.73 (1H, m), 7.55-7.53 (1H, m), 6.62 (1H, t), 4.03 (3H, s).
【０３２３】
中間体（Ｑ５−１３）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.25-9.21 (1H, m), 9.02-8.98 (1H, m), 7.88-7.82 (2H, m), 7.81-7.78 (1H, m), 7.52-7.49 (1H, m), 7.36-7.29 (1H, m), 6.60 (1H, t), 4.02 (3H, s).
【０３２４】
中間体（Ｑ５−１４）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.60-9.57 (1H, m), 9.04-9.02 (1H, m), 7.93-7.89 (2H, m), 7.82-7.80 (1H, m), 7.54-7.51 (1H, m), 7.11-7.08 (1H, m), 6.63 (1H, t), 4.06 (3H, s), 4.03 (3H, s).
【０３２５】
中間体（Ｑ５−１５）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.03-9.00 (1H, m), 8.15-8.11 (1H, m), 7.83-7.80 (1H, m), 7.53-7.50 (1H, m), 7.30-7.28 (1H, m), 7.21-7.18 (1H, m), 6.63 (1H, t), 4.02 (3H, s), 2.46 (3H, s).
【０３２６】
中間体（Ｑ５−１６）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.03-9.00 (1H, m), 8.27-8.25 (1H, m), 7.93-7.90 (1H, m), 7.81-7.75 (2H, m), 7.69-7.67 (1H, m), 7.59-7.55 (1H, m), 7.53-7.51 (1H, m), 6.61 (1H, t), 4.01 (3H, s).
【０３２７】
中間体（Ｑ５−１７）
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 11.08-11.05 (1H, m), 10.99-10.93 (1H, m), 8.39-8.36 (1H, m), 8.30-8.28 (1H, m), 8.05-8.02 (1H, m), 8.00-7.97 (1H, m), 7.85-7.82 (1H, m), 7.62-7.56 (1H, m), 3.87 (3H, s).
【０３２８】
中間体（Ｑ５−１８）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.23-9.18 (1H, m), 8.65-8.60 (1H, m), 8.38-8.35 (1H, m), 8.23-8.16 (1H, m), 7.98-7.93 (2H, m), 7.44-7.38 (1H, m), 4.03 (3H, s).
【０３２９】
式（Ｑ６）で表される化合物。
【０３３０】
式中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｘａ１、Ｘａ２、Ｘａ３及びＸａ４は、下記の［表４］に記載の置換基を表す。
2017071604.tif 000060
【０３３１】
【表４】
2017071604.tif 000061
【０３３２】
中間体（Ｑ６−１）
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 10.91-10.88 (1H, m), 10.25-10.22 (1H, m), 8.35-8.32 (1H, m), 8.10-8.07 (1H, m), 7.96-7.91 (1H, m), 7.76-7.70 (2H, m), 7.55-7.49 (1H, m), 6.86-6.55 (1H, m).
【０３３３】
中間体（Ｑ６−２）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.17-9.13 (1H, m), 8.27-8.25 (1H, m), 7.94-7.90 (1H, m), 7.86-7.83 (1H, m), 7.64-7.53 (3H, m), 7.16-7.13 (1H, m), 3.93 (3H, s).
【０３３４】
中間体（Ｑ６−３）
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 10.52-10.50 (1H, m), 10.43-10.41 (1H, m), 7.92-7.90 (1H, m), 7.59-7.22 (5H, m), 2.28 (3H, s).
【０３３５】
中間体（Ｑ６−４）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.24-9.20 (1H, m), 8.27-8.23 (1H, m), 7.94-7.90 (1H, m), 7.81-7.77 (1H, m), 7.68-7.64 (2H, m), 7.61-7.56 (1H, m), 7.21-7.19 (1H, m), 4.50 (2H, q).
【０３３６】
中間体（Ｑ６−５）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.22-9.20 (1H, m), 8.30-8.29 (1H, m), 7.95-7.89 (2H, m), 7.85-7.81 (1H, m), 7.72-7.70 (1H, m), 7.65-7.60 (2H, m).
【０３３７】
中間体（Ｑ６−６）
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 10.54-10.51 (1H, m), 10.31-10.29 (1H, m), 8.51-8.49 (1H, m), 8.47-8.43 (1H, m), 7.97-7.94 (1H, m), 7.47-7.44 (1H, m), 7.31-7.27 (1H, m), 3.87 (3H, s).
【０３３８】
中間体（Ｑ６−７）
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 9.95-9.91 (1H, m), 9.20-9.17 (1H, m), 7.38-7.35 (1H, m), 7.11-7.07 (1H, m), 7.00-6.95 (1H, m), 6.75-6.71 (1H, m), 6.68-6.63 (1H, m), 6.58-6.50 (2H, m), 6.29 (1H, t).
【０３３９】
中間体（Ｑ６−８）
1H-NMR (CDCl3) δ: ((9.18-9.14)+(8.94-8.88)) (1H, m), ((7.98-7.96)+(7.87-7.85)+(7.83-7.76)+(7.67-7.64)+(7.61-7.50)+(7.40-7.25)) (6H, m), 6.80-6.41 (1H, m), (3.40+3.28) (3H, s).
【０３４０】
中間体（Ｑ６−９）
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 10.00-9.97 (1H, m), 9.43-9.40 (1H, m), 7.21-7.16 (1H, m), 6.98-6.93 (1H, m), 6.92-6.89 (1H, m), 6.55-6.16 (3H, m).
【０３４１】
中間体（Ｑ６−１０）
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 10.13-10.10 (1H, m), 9.51-9.49 (1H, m), 7.24-7.21 (1H, m), 6.91-6.86 (2H, m), 6.57-6.52 (2H, m), 6.32 (1H, t).
【０３４２】
中間体（Ｑ６−１１）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.34-9.29 (1H, m), 8.10-8.04 (1H, m), 7.98-7.94 (1H, m), 7.86-7.69 (3H, m), 7.52-7.48 (1H, m), 6.58 (1H, t).
【０３４３】
中間体（Ｑ６−１２）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.23-9.20 (1H, m), 8.19-8.15 (2H, m), 7.95-7.93 (1H, m), 7.84-7.82 (1H, m), 7.69-7.66 (1H, m), 7.55-7.53 (1H, m), 6.62 (1H, t).
【０３４４】
中間体（Ｑ６−１３）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.35-9.30 (1H, m), 8.94-8.89 (1H, m), 7.88-7.73 (3H, m), 7.53-7.48 (1H, m), 7.38-7.31 (1H, m), 6.59 (1H, t).
【０３４５】
中間体（Ｑ６−１４）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.70-9.67 (1H, m), 8.97-8.95 (1H, m), 7.93-7.89 (1H, m), 7.83-7.81 (1H, m), 7.68-7.66 (1H, m), 7.55-7.53 (1H, m), 7.14-7.10 (1H, m), 6.64 (1H, t), 4.08 (3H, s).
【０３４６】
中間体（Ｑ６−１５）
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 10.62-10.59 (1H, m), 10.46-10.43 (1H, m), 7.90-7.87 (1H, m), 7.60-7.22 (3H, m), 7.19-7.14 (1H, m), 2.24 (3H, s).
【０３４７】
中間体（Ｑ６−１６）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.20-9.14 (1H, m), 8.28-8.24 (1H, m), 7.92-7.87 (1H, m), 7.82-7.77 (2H, m), 7.71-7.66 (1H, m), 7.62-7.55 (1H, m), 7.53-7.49 (1H, m), 6.60 (1H, t).
【０３４８】
中間体（Ｑ６−１７）
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 10.95-10.93 (2H, m), 8.41-8.39 (1H, m), 8.31-8.28 (1H, m), 8.05-8.03 (1H, m), 8.01-7.97 (1H, m), 7.83-7.79 (1H, m), 7.61-7.55 (1H, m).
【０３４９】
中間体（Ｑ６−１８）
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 10.76-10.74 (1H, m), 10.41-10.38 (1H, m), 8.53-8.50 (1H, m), 8.17-8.09 (1H, m), 7.97-7.94 (1H, m), 7.51-7.46 (1H, m), 7.40-7.35 (1H, m).
【０３５０】
式（Ｑ７−１）で表される化合物。
2017071604.tif 000062
【０３５１】
中間体（Ｑ７−１）
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.54-7.52 (1H, m), 7.33-7.31 (1H, m), 4.75 (2H, br s).
【０３５２】
式（Ｑ７−２）で表される化合物。
2017071604.tif 000063
【０３５３】
中間体（Ｑ７−２）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.78-8.75 (1H, m), 8.51-8.46 (1H, m), 8.31-8.26 (1H, m), 7.84-7.80 (1H, m), 7.80-7.74 (1H, m), 7.67-7.62 (1H, m), 7.61-7.59 (1H, m).
【０３５４】
式（Ｑ７−３）で表される化合物。
2017071604.tif 000064
【０３５５】
中間体（Ｑ７−３）
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.80-7.76 (1H, m), 7.57-7.54 (1H, m), 7.51-7.47 (1H, m), 7.32-7.20 (3H, m), 6.91-6.87 (1H, m), 3.87 (2H, br s).
【０３５６】
式（Ｑ７−４）で表される化合物。
2017071604.tif 000065
【０３５７】
中間体（Ｑ７−４）
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 11.03-10.98 (1H, m), 10.49-10.45 (1H, m), 8.32-8.26 (2H, m), 7.95-7.90 (2H, m), 7.75-7.71 (1H, m), 7.56-7.49 (1H, m), 3.84 (3H, s).
【０３５８】
式（Ｑ７−５）で表される化合物。
2017071604.tif 000066
【０３５９】
中間体（Ｑ７−５）
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 10.95-10.92 (1H, m), 10.49-10.47 (1H, m), 8.37-8.35 (1H, m), 8.32-8.30 (1H, m), 7.98-7.93 (2H, m), 7.76-7.72 (1H, m), 7.57-7.52 (1H, m).
【０３６０】
製造例１
３−（オキサロアミノ）−Ｎ−[２−ブロモ−６−（ジフルオロメトキシ）−４−（ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル]ベンズアミド０．２０ｇ、１−アミノシクロプロパンカルボニトリル塩酸塩４０ｍｇ、ＨＡＴＵ０．１３ｇ、ジイソプロピルエチルアミン０．１２ｍＬ及びＤＭＦ４ｍＬの混合物を、室温で９時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、以下に示す化合物（以下、本活性化合物１ａ−１と記す。）０．１７ｇを得た。
2017071604.tif 000067
【０３６１】
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.27-9.25 (1H, m), 8.26-8.24 (1H, m), 7.96-7.94 (1H, m), 7.86-7.83 (1H, m), 7.81-7.79 (1H, m), 7.79-7.75 (1H, m), 7.65-7.64 (1H, m), 7.59-7.54 (1H, m), 7.52-7.51 (1H, m), 6.60 (1H, t), 1.71-1.67 (2H, m), 1.43-1.38 (2H, m).
【０３６２】
製造例２
３−アミノ−Ｎ−［２−ブロモ−６−（ジフルオロメトキシ）−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル］ベンズアミド０．３０ｇ、９６ｍｇの後記中間体Ｐ−３、ＨＡＴＵ０．２２ｇ、ジイソプロピルエチルアミン９９μＬ及びＤＭＦ１９ｍＬの混合物を、５０℃で４時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を加え、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、以下に示す化合物（以下、本活性化合物１ａ−２と記す。）０．３５ｇを得た。
2017071604.tif 000068
【０３６３】
1H-NMR (CDCl3) δ: ((9.38-9.33)+(9.16-9.11)) (1H, m), 8.31-8.27 (1H, m), 7.92-7.87 (1H, m), 7.85-7.74 (3H, m), 7.61-7.52 (2H, m), 6.83-6.44 (1H, m), (3.56 + 3.21) (3H, s), 1.75-1.69 (2H, m), 1.45-1.39 (2H, m).
【０３６４】
製造例３
０．４６ｇの後記本活性化合物１ａ−１２及びＤＭＦ１４ｍＬの混合物に氷冷下、６０％水素化ナトリウム（油性）９５ｍｇを加え、１０分間撹拌した。この混合物にヨウ化メチル０．３９ｇを加え、４０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、以下に示す化合物（以下、本活性化合物１ａ−１５と記す。）０．３８ｇを得た。
2017071604.tif 000069
【０３６５】
1H-NMR (CDCl3) δ: ((7.83-7.81)+(7.69-7.54)+(7.52-7.47)+(7.40-7.36)+(7.31-7.18)+(7.06-7.01)+(6.75-6.25)) (7H, m), ((3.44-2.87)+(2.82-2.41)+(2.29-1.73)) (15H, m).
【０３６６】
製造例４
１−アミノシクロプロパンカルボニトリル塩酸塩３．０ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．４７ｇ、トリエチルアミン１０．７ｍＬ及びＴＨＦ２９ｍＬの混合物に、氷冷下、クロログリオキシル酸メチル２．９１ｍＬ及びＴＨＦ６ｍＬの混合物を滴下し、室温下で３時間撹拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、クロロホルムで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される化合物（以下、中間体Ｐ−１と記す。）３．１２ｇを得た。
2017071604.tif 000070
【０３６７】
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 9.86 (1H, br s), 3.76 (3H, s), 1.56-1.51 (2H, m), 1.29-1.24 (2H, m).
【０３６８】
製造例５
２．２０ｇの中間体Ｐ−１及びＤＭＦ２４ｍＬの混合物に氷冷下、水素化ナトリウム（純度６０％）０．６３ｇを加え、２０分間撹拌した後、ヨードメタン２．２３ｇを加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される化合物（以下、中間体Ｐ−２と記す。）１．６０ｇを得た。
2017071604.tif 000071
【０３６９】
1H-NMR (CDCl3) δ: (3.96 + 3.89) (3H, s), (3.11 + 3.09) (3H, s), 1.69-1.56 (2H, m), 1.43-1.37 (2H, m).
【０３７０】
製造例６
１．６０ｇの中間体Ｐ−２、２０％水酸化ナトリウム水溶液１．７ｍＬ、水１ｍＬ及びメタノール３ｍＬの混合物を、氷冷下、１時間撹拌した。反応混合物に１２Ｎ塩酸を加えて酸性にし、クロロホルムで抽出した。有機層を減圧下濃縮し、次式で示される化合物（以下、中間体Ｐ−３と記す。）１．２７ｇを得た。
2017071604.tif 000072
【０３７１】
1H-NMR (DMSO-d6) δ: (3.01 + 2.93) (3H, s), ((1.65-1.50)+(1.43-1.38)) (4H, m).
【０３７２】
前記の製造例に記載の化合物及び前記の製造例に記載の方法に準じた製造方法により製造した化合物及びその物性値を以下に示す。本明細書中、「Ｍｅ」はメチル基を表し、「Ｅｔ」はエチル基を表し、及び「ｉＰｒ」はイソプロピル基を表す。
【０３７３】
式（１ａ）で表される化合物。
2017071604.tif 000073
【０３７４】
式中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘａ１及びｋは、下記の［表５］及び［表６］に記載の置換基を表す。
【０３７５】
【表５】
2017071604.tif 000074
【０３７６】
【表６】
2017071604.tif 000075
【０３７７】
本活性化合物１ａ−３
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.52-9.49 (1H, m), 8.58-8.52 (1H, m), 8.24-8.17 (2H, m), 8.03-7.97 (1H, m), 7.97-7.94 (2H, m), 7.45-7.40 (1H, m), 1.76-1.71 (2H, m), 1.47-1.42 (2H, m).
【０３７８】
本活性化合物１ａ−４
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.56-9.51 (1H, m), 8.60-8.54 (1H, m), 8.26-8.17 (2H, m), 8.03-7.94 (2H, m), 7.90-7.86 (1H, m), 7.45-7.39 (1H, m), 2.97-2.88 (2H, m), 2.60-2.50 (2H, m), 2.42-2.13 (2H, m).
【０３７９】
本活性化合物１ａ−５
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.61-9.57 (1H, m), 8.59-8.53 (1H, m), 8.26-8.17 (2H, m), 8.02-7.94 (2H, m), 7.67-7.64 (1H, m), 7.45-7.40 (1H, m), 2.58-2.49 (2H, m), 2.30-2.21 (2H, m), 2.05-1.86 (4H, m).
【０３８０】
本活性化合物１ａ−６
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.63-9.57 (1H, m), 8.60-8.54 (1H, m), 8.26-8.16 (2H, m), 8.03-7.94 (2H, m), 7.57-7.53 (1H, m), 7.46-7.40 (1H, m), 2.55-2.45 (2H, m), 1.88-1.72 (7H, m), 1.46-1.33 (1H, m).
【０３８１】
本活性化合物１ａ−７
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.34-9.31 (1H, m), 8.29-8.27 (1H, m), 8.05-8.03 (1H, m), 7.87-7.84 (1H, m), 7.80-7.76 (1H, m), 7.60-7.54 (1H, m), 7.53-7.51 (1H, m), 7.40-7.38 (2H, m), 2.38 (6H, s), 1.74-1.69 (2H, m), 1.45-1.41 (2H, m).
【０３８２】
本活性化合物１ａ−８
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.33-9.30 (1H, m), 8.18-8.15 (1H, m), 7.85-7.83 (1H, m), 7.74-7.71 (1H, m), 7.69-7.67 (1H, m), 7.36-7.28 (2H, m), ((4.25-4.15)+(3.66-3.56)) (2H, m), 4.06 (3H, s), 1.58-1.51 (2H, m), ((1.36-1.21)+(0.93-0.88)) (5H, m).
【０３８３】
本活性化合物１ａ−９
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.76-9.73 (1H, m), 8.82-8.80 (1H, m), 8.56-8.53 (1H, m), 8.02-7.97 (2H, m), 7.42-7.37 (3H, m), 4.06 (3H, s), 2.41 (6H, s), 1.76-1.71 (2H, m), 1.47-1.43 (2H, m).
【０３８４】
本活性化合物１ａ−１０
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.51-9.48 (1H, m), 8.53-8.48 (1H, m), 8.00-7.95 (2H, m), 7.86-7.80 (1H, m), 7.43-7.38 (3H, m), 2.40 (6H, s), 1.75-1.71 (2H, m), 1.47-1.42 (2H, m).
【０３８５】
本活性化合物１ａ−１１
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.74-9.72 (1H, m), 9.33-9.32 (1H, m), 8.59-8.56 (1H, m), 8.19-8.17 (1H, m), 8.05-7.99 (2H, m), 7.97-7.95 (1H, m), 7.43-7.38 (1H, m), 4.08 (3H, s), 1.76-1.71 (2H, m), 1.47-1.43 (2H, m).
【０３８６】
本活性化合物１ａ−１２
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.33-9.30 (1H, m), 8.31-8.29 (1H, m), 7.93-7.90 (1H, m), 7.88-7.78 (3H, m), 7.74-7.71 (1H, m), 7.63-7.57 (1H, m), 7.56-7.53 (1H, m), 6.64 (1H, t), 2.97-2.88 (2H, m), 2.59-2.50 (2H, m), 2.38-2.14 (2H, m).
【０３８７】
本活性化合物１ａ−１３
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.38-9.35 (1H, m), 8.31-8.29 (1H, m), 7.87-7.78 (3H, m), 7.73-7.67 (2H, m), 7.62-7.57 (1H, m), 7.56-7.54 (1H, m), 6.63 (1H, t), 2.57-2.48 (2H, m), 2.28-2.20 (2H, m), 2.05-1.86 (4H, m).
【０３８８】
本活性化合物１ａ−１４
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.41-9.38 (1H, m), 8.32-8.30 (1H, m), 7.86-7.78 (3H, m), 7.76-7.73 (1H, m), 7.62-7.57 (2H, m), 7.56-7.53 (1H, m), 6.63 (1H, t), 2.54-2.43 (2H, m), 1.86-1.71 (7H, m), 1.47-1.32 (1H, m).
【０３８９】
本活性化合物１ａ−１６
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.53-9.48 (1H, m), 8.56-8.50 (1H, m), 8.11-8.05 (1H, m), 7.98-7.92 (1H, m), 7.88-7.85 (1H, m), 7.83-7.80 (1H, m), 7.54-7.50 (1H, m), 7.43-7.37 (1H, m), 6.61 (1H, t), 2.95-2.86 (2H, m), 2.58-2.49 (2H, m), 2.40-1.96 (2H, m).
【０３９０】
本活性化合物１ａ−１７
1H-NMR (DMSO-d6) δ: ((10.55-10.46)+(7.92-7.86)+(7.61-7.18)) (9H, m), 2.29 (3H, s), 1.59-1.54 (2H, m), 1.37-1.32 (2H, m).
【０３９１】
本活性化合物１ａ−１８
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.26-9.23 (1H, m), 8.16-8.13 (1H, m), 7.88-7.86 (1H, m), 7.82-7.80 (1H, m), 7.53-7.49 (2H, m), 7.43-7.37 (1H, m), 6.64 (1H, t), 2.94-2.86 (2H, m), 2.58-2.48 (5H, m), 2.37-2.12 (2H, m).
【０３９２】
本活性化合物１ａ−１９
1H-NMR (CDCl3) δ: ((9.26-9.22)+(9.03-8.99)) (1H, m), ((8.01-7.95)+(7.90-7.84)+(7.78-7.72)+(7.66-7.63)+(7.59-7.42)+(7.39-7.21)) (7H, m), 6.78-6.40 (1H, m), ((3.40-3.37)+(3.28-3.26)) (3H, m), ((1.75-1.68)+(1.44-1.37)+(1.31-1.26)) (4H, m).
【０３９３】
本活性化合物１ａ−２０
1H-NMR (CDCl3) δ: ((9.27-9.24)+(9.04-9.00)) (1H, m), ((7.97-7.95)+(7.92-7.90)+(7.86-7.84)+(7.80-7.76)+(7.75-7.71)+(7.66-7.63)+(7.57-7.50)+(7.48-7.45)+(7.38-7.33)+(7.30-7.20)) (7H, m), 6.77-6.38 (1H, m), ((3.39-3.36)+(3.27-3.22)) (3H, m), 2.94-2.85 (2H, m), 2.56-2.45 (2H, m), 2.35-2.11 (2H, m).
【０３９４】
本活性化合物１ａ−２１
1H-NMR (CDCl3) δ: ((9.33-9.30)+(9.10-9.07)) (1H, m), 8.28-8.25 (1H, m), 7.92-7.63 (4H, m), 7.58-7.50 (2H, m), 6.80-6.41 (1H, m), 4.11-4.03 (2H, m), ((1.79-1.69)+(1.49-1.37)) (7H, m).
【０３９５】
本活性化合物１ａ−２２
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.37-9.34 (1H, m), 8.29-8.26 (1H, m), 7.82-7.73 (3H, m), 7.66-7.63 (1H, m), 7.57-7.51 (2H, m), 6.61 (1H, t), 4.03 (2H, q), 2.87-2.78 (2H, m), 2.54-2.44 (2H, m), 2.32-2.19 (1H, m), 2.03-1.93 (1H, m), 1.40 (3H, t).
【０３９６】
本活性化合物１ａ−２３
1H-NMR (CDCl3) δ: ((9.38-9.36)+(9.14-9.11)) (1H, m), 8.32-8.28 (1H, m), 7.93-7.87 (1H, m), 7.84-7.76 (3H, m), 7.61-7.52 (2H, m), 6.63 (1H, t), 4.02-3.95 (1H, m), 1.96-1.58 (7H, m), 1.46-1.38 (2H, m), 1.07-0.99 (3H, m).
【０３９７】
本活性化合物１ａ−２４
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.37-9.34 (1H, m), 8.28-8.25 (1H, m), 7.81-7.73 (3H, m), 7.67-7.64 (1H, m), 7.57-7.50 (2H, m), 6.60 (1H, t), 3.99-3.93 (2H, m), 2.85-2.76 (2H, m), 2.52-2.41 (2H, m), 2.32-2.17 (1H, m), 2.02-1.91 (1H, m), 1.81-1.69 (2H, m), 0.98-0.92 (3H, m).
【０３９８】
本活性化合物１ａ−２５
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.28-9.26 (1H, m), 8.22-8.20 (1H, m), 7.99-7.98 (1H, m), 7.89-7.85 (1H, m), 7.77-7.73 (1H, m), 7.64-7.63 (1H, m), 7.59-7.53 (2H, m), 7.19-7.17 (1H, m), 4.48 (2H, q), 1.72-1.67 (2H, m), 1.43-1.39 (2H, m).
【０３９９】
本活性化合物１ａ−２６
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.29-9.26 (1H, m), 8.23-8.21 (1H, m), 7.90-7.83 (2H, m), 7.77-7.73 (1H, m), 7.65-7.63 (1H, m), 7.59-7.54 (2H, m), 7.19-7.17 (1H, m), 4.48 (2H, q), 2.94-2.85 (2H, m), 2.56-2.47 (2H, m), 2.35-2.12 (2H, m).
【０４００】
本活性化合物１ａ−２７
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.27-9.24 (1H, m), 8.21-8.18 (1H, m), 7.98-7.96 (1H, m), 7.85-7.82 (1H, m), 7.79-7.78 (1H, m), 7.74-7.71 (1H, m), 7.57-7.52 (2H, m), 7.48-7.46 (1H, m), 6.03-5.74 (1H, m), 1.72-1.67 (2H, m), 1.43-1.38 (2H, m).
【０４０１】
本活性化合物１ａ−２８
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.28-9.25 (1H, m), 8.22-8.20 (1H, m), 7.89-7.87 (1H, m), 7.84-7.78 (2H, m), 7.75-7.71 (1H, m), 7.57-7.52 (2H, m), 7.50-7.47 (1H, m), 6.03-5.74 (1H, m), 2.93-2.86 (2H, m), 2.56-2.47 (2H, m), 2.35-2.11 (2H, m).
【０４０２】
本活性化合物１ａ−２９
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.28-9.26 (1H, m), 8.26-8.24 (1H, m), 7.97-7.95 (1H, m), 7.88-7.84 (2H, m), 7.79-7.75 (1H, m), 7.65-7.64 (1H, m), 7.60-7.52 (2H, m), 1.72-1.68 (2H, m), 1.43-1.39 (2H, m).
【０４０３】
本活性化合物１ａ−３０
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.29-9.27 (1H, m), 8.27-8.26 (1H, m), 7.88-7.83 (3H, m), 7.79-7.76 (1H, m), 7.65-7.63 (1H, m), 7.60-7.52 (2H, m), 2.94-2.86 (2H, m), 2.56-2.47 (2H, m), 2.35-2.12 (2H, m).
【０４０４】
本活性化合物１ａ−３１
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.26-9.24 (1H, m), 8.22-8.20 (1H, m), 7.97-7.95 (1H, m), 7.88-7.84 (1H, m), 7.80-7.77 (1H, m), 7.58-7.50 (3H, m), 7.13-7.11 (1H, m), 3.90 (3H, s), 1.72-1.67 (2H, m), 1.43-1.38 (2H, m).
【０４０５】
本活性化合物１ａ−３２
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.29-9.26 (1H, m), 8.24-8.21 (1H, m), 7.90-7.83 (2H, m), 7.80-7.76 (1H, m), 7.58-7.50 (3H, m), 7.12-7.10 (1H, m), 3.90 (3H, s), 2.94-2.85 (2H, m), 2.56-2.47 (2H, m), 2.35-2.11 (2H, m).
【０４０６】
本活性化合物１ａ−３３
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 11.05-11.02 (1H, m), 10.94-10.91 (1H, m), 10.00-9.98 (1H, m), 8.49-8.47 (1H, m), 8.32-8.29 (1H, m), 8.05-8.00 (2H, m), 7.85-7.81 (1H, m), 7.62-7.57 (1H, m), 1.60-1.56 (2H, m), 1.36-1.32 (2H, m).
【０４０７】
本活性化合物１ａ−３４
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 11.05-11.03 (1H, m), 10.94-10.92 (1H, m), 10.09-10.07 (1H, m), 8.51-8.49 (1H, m), 8.32-8.29 (1H, m), 8.06-8.00 (2H, m), 7.85-7.81 (1H, m), 7.63-7.57 (1H, m), 2.70-2.49 (4H, m), 2.13-1.95 (2H, m).
【０４０８】
本活性化合物１ａ−３５
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.34-9.32 (1H, m), 8.41-8.39 (1H, m), 8.31-8.29 (1H, m), 8.03-8.01 (1H, m), 8.00-7.98 (1H, m), 7.90-7.87 (2H, m), 7.83-7.79 (1H, m), 7.64-7.59 (1H, m), 1.75-1.71 (2H, m), 1.46-1.42 (2H, m).
【０４０９】
本活性化合物１ａ−３６
1H-NMR (CDCl3) δ: ((9.34-9.32)+(9.13-9.10)) (1H, m), ((8.41-8.38)+(8.30-8.26)+(8.04-7.78)+(7.63-7.57)) (7H, m), (3.58+3.22) (3H, s), 1.78-1.40 (4H, m).
【０４１０】
本活性化合物１ａ−３７
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.54-9.51 (1H, m), 8.59-8.53 (1H, m), 8.41-8.39 (1H, m), 8.29-8.24 (1H, m), 8.04-7.96 (3H, m), 7.46-7.41 (1H, m), 1.77-1.72 (2H, m), 1.48-1.43 (2H, m).
【０４１１】
本活性化合物１ａ−３８
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.75-9.72 (1H, m), 9.43-9.41 (1H, m), 8.60-8.57 (1H, m), 8.41-8.38 (1H, m), 8.07-8.04 (1H, m), 8.03-7.98 (2H, m), 7.44-7.39 (1H, m), 4.10 (3H, s), 1.77-1.72 (2H, m), 1.48-1.44 (2H, m).
【０４１２】
本活性化合物１ａ−３９
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.31-9.28 (1H, m), 8.79-8.76 (1H, m), 8.46-8.44 (1H, m), 8.27-8.24 (1H, m), 7.91-7.89 (1H, m), 7.84-7.80 (1H, m), 7.72-7.68 (1H, m), 7.59-7.53 (2H, m), 7.45-7.43 (1H, m), 6.67 (1H, t), 2.95-2.86 (2H, m), 2.58-2.48 (2H, m), 2.37-2.12 (2H, m).
【０４１３】
式（１ｂ）で表される化合物。
2017071604.tif 000076
【０４１４】
式中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘａ２及びｋは、下記の［表７］に記載の置換基を表す。
【表７】
2017071604.tif 000077
本活性化合物１ｂ−１
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.30-9.27 (1H, m), 8.31-8.24 (2H, m), 8.13-8.08 (1H, m), 8.01-7.99 (1H, m), 7.85-7.83 (1H, m), 7.56-7.54 (1H, m), 7.36-7.32 (1H, m), 6.64 (1H, t), 1.74-1.70 (2H, m), 1.45-1.41 (2H, m).
【０４１５】
本活性化合物１ｂ−２
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.30-9.28 (1H, m), 8.32-8.25 (2H, m), 8.12-8.06 (1H, m), 7.91-7.88 (1H, m), 7.85-7.83 (1H, m), 7.56-7.54 (1H, m), 7.36-7.32 (1H, m), 6.64 (1H, t), 2.96-2.88 (2H, m), 2.59-2.49 (2H, m), 2.38-2.11 (2H, m).
【０４１６】
式（１ｃ）で表される化合物。
2017071604.tif 000078
【０４１７】
式中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘａ３及びｋは、下記の［表８］に記載の置換基を表す。
【表８】
2017071604.tif 000079
【０４１８】
本活性化合物１ｃ−１
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.38-9.36 (1H, m), 7.99-7.94 (2H, m), 7.85-7.80 (2H, m), 7.64-7.62 (1H, m), 7.57-7.54 (1H, m), 7.52-7.48 (1H, m), 6.63 (1H, t), 1.76-1.71 (2H, m), 1.47-1.42 (2H, m).
【０４１９】
本活性化合物１ｃ−２
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.38-9.35 (1H, m), 7.96-7.93 (1H, m), 7.91-7.80 (3H, m), 7.63-7.61 (1H, m), 7.57-7.54 (1H, m), 7.53-7.48 (1H, m), 6.63 (1H, t), 2.97-2.89 (2H, m), 2.60-2.50 (2H, m), 2.43-1.99 (2H, m).
【０４２０】
本活性化合物１ｃ−３
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.35-9.32 (1H, m), 8.10-8.09 (1H, m), 8.00-7.98 (2H, m), 7.84-7.82 (1H, m), 7.77-7.75 (1H, m), 7.65-7.63 (1H, m), 7.55-7.53 (1H, m), 6.62 (1H, t), 1.75-1.70 (2H, m), 1.46-1.41 (2H, m).
【０４２１】
本活性化合物１ｃ−４
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.38-9.36 (1H, m), 8.10-8.08 (1H, m), 7.99-7.96 (1H, m), 7.93-7.91 (1H, m), 7.84-7.81 (1H, m), 7.77-7.72 (2H, m), 7.55-7.53 (1H, m), 6.62 (1H, t), 2.96-2.87 (2H, m), 2.59-2.49 (2H, m), 2.38-2.14 (2H, m).
【０４２２】
本活性化合物１ｃ−５
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.35-9.33 (1H, m), 8.16-8.14 (1H, m), 8.13-8.10 (1H, m), 8.02-8.00 (1H, m), 7.91-7.89 (1H, m), 7.83-7.81 (1H, m), 7.67-7.66 (1H, m), 7.55-7.53 (1H, m), 6.62 (1H, t), 1.75-1.70 (2H, m), 1.46-1.41 (2H, m).
【０４２３】
本活性化合物１ｃ−６
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.32-9.31 (1H, m), 8.16-8.14 (1H, m), 8.13-8.11 (1H, m), 7.92-7.91 (1H, m), 7.88-7.85 (1H, m), 7.84-7.82 (1H, m), 7.63-7.61 (1H, m), 7.56-7.54 (1H, m), 6.62 (1H, t), 2.96-2.88 (2H, m), 2.59-2.50 (2H, m), 2.38-2.15 (2H, m).
【０４２４】
本活性化合物１ｃ−７
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.58-9.56 (1H, m), 8.44-8.41 (2H, m), 8.28-8.26 (1H, m), 8.05-8.02 (2H, m), 7.87-7.85 (1H, m), 7.77-7.74 (1H, m), 6.65 (1H, t), 1.72-1.67 (2H, m), 1.44-1.40 (2H, m).
【０４２５】
本活性化合物１ｃ−８
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.69-9.66 (1H, m), 8.67-8.65 (1H, m), 8.46-8.43 (1H, m), 8.28-8.26 (1H, m), 8.07-8.05 (2H, m), 7.89-7.87 (1H, m), 7.80-7.77 (1H, m), 6.68 (1H, t), 2.94-2.85 (2H, m), 2.60-2.50 (2H, m), 2.36-2.14 (2H, m).
【０４２６】
式（１ｄ）で表される化合物。
2017071604.tif 000080
【０４２７】
式中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘａ４及びｋは、下記の［表９］に記載の置換基を表す。
【表９】
2017071604.tif 000081
【０４２８】
本活性化合物１ｄ−１
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.52-9.49 (1H, m), 8.97-8.93 (1H, m), 7.95-7.92 (1H, m), 7.88-7.82 (2H, m), 7.63-7.61 (1H, m), 7.57-7.54 (1H, m), 7.40-7.34 (1H, m), 6.63 (1H, t), 1.76-1.72 (2H, m), 1.47-1.43 (2H, m).
【０４２９】
本活性化合物１ｄ−２
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.55-9.51 (1H, m), 9.00-8.96 (1H, m), 7.88-7.81 (3H, m), 7.65-7.62 (1H, m), 7.57-7.54 (1H, m), 7.40-7.34 (1H, m), 6.64 (1H, t), 2.98-2.89 (2H, m), 2.60-2.51 (2H, m), 2.40-2.15 (2H, m).
【０４３０】
本活性化合物１ｄ−３
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.83-9.81 (1H, m), 8.96-8.94 (1H, m), 8.00-7.97 (1H, m), 7.89-7.85 (1H, m), 7.83-7.81 (1H, m), 7.66-7.64 (1H, m), 7.56-7.52 (1H, m), 7.12-7.08 (1H, m), 6.64 (1H, t), 4.06 (3H, s), 1.74-1.70 (2H, m), 1.46-1.41 (2H, m).
【０４３１】
本活性化合物１ｄ−４
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.87-9.84 (1H, m), 8.98-8.96 (1H, m), 7.90-7.85 (2H, m), 7.84-7.81 (1H, m), 7.68-7.66 (1H, m), 7.56-7.53 (1H, m), 7.12-7.08 (1H, m), 6.64 (1H, t), 4.05 (3H, s), 2.97-2.88 (2H, m), 2.60-2.50 (2H, m), 2.39-2.15 (2H, m).
【０４３２】
式（１ｅ）で表される化合物。
2017071604.tif 000082
【０４３３】
式中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘａ１、Ｘａ３及びｋは、下記の［表１０］に記載の置換基を表す。
【表１０】
2017071604.tif 000083
【０４３４】
本活性化合物１ｅ−１
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.36-9.34 (1H, m), 8.13-8.08 (1H, m), 7.98-7.96 (1H, m), 7.86-7.83 (1H, m), 7.56-7.54 (1H, m), 7.29-7.27 (1H, m), 7.26-7.22 (1H, m), 6.66 (1H, t), 2.50 (3H, s), 1.76-1.71 (2H, m), 1.48-1.43 (2H, m).
【０４３５】
本活性化合物１ｅ−２
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.39-9.37 (1H, m), 8.15-8.10 (1H, m), 7.90-7.88 (1H, m), 7.86-7.83 (1H, m), 7.56-7.53 (1H, m), 7.32-7.29 (1H, m), 7.26-7.21 (1H, m), 6.66 (1H, t), 2.98-2.89 (2H, m), 2.61-2.52 (2H, m), 2.49 (3H, s), 2.40-2.16 (2H, m).
【０４３６】
式（２ａ）で表される化合物。
2017071604.tif 000084
【０４３７】
式中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＸａ２は、下記の［表１１］及び［表１２］に記載の置換基を表す。
【０４３８】
【表１１】
2017071604.tif 000085
【０４３９】
【表１２】
2017071604.tif 000086
【０４４０】
本活性化合物２ａ−１
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 11.05-11.02 (1H, m), 10.43-10.39 (1H, m), 9.73-9.68 (1H, m), 8.46-8.44 (1H, m), 8.02-7.98 (1H, m), 7.93-7.90 (1H, m), 7.81-7.76 (1H, m), 7.59-7.16 (3H, m), 4.29-4.25 (2H, m).
【０４４１】
本活性化合物２ａ−２
1H-NMR  (CDCl3) δ: 9.41-9.38 (1H, m), 8.31-8.29 (1H, m), 7.87-7.75 (4H, m), 7.67-7.64 (1H, m), 7.62-7.56 (1H, m), 7.55-7.53 (1H, m), 6.63 (1H, t), 2.46-2.35 (1H, m), 1.75 (3H, s), 1.25-1.21 (3H, m), 1.17-1.12 (3H, m).
【０４４２】
本活性化合物２ａ−３
1H-NMR (CDCl3) δ: ((9.61-9.58)+(9.45-9.43)) (1H, m), 8.31-8.26 (1H, m), 7.84-7.74 (4H, m), 7.59-7.51 (2H, m), 6.82-6.39 (1H, m), ((4.78-4.76)+(4.24-4.23)+(3.84-3.81)+(3.62-3.60)+(3.20-3.19)) (5H, m).
【０４４３】
本活性化合物２ａ−４
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.34-9.31 (1H, m), 8.30-8.28 (1H, m), 7.92-7.78 (4H, m), 7.75-7.72 (1H, m), 7.62-7.57 (1H, m), 7.56-7.54 (1H, m), 6.63 (1H, t), 4.99-4.90 (1H, m), 1.73 (3H, d).
【０４４４】
本活性化合物２ａ−５
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.35-9.33 (1H, m), 8.27-8.25 (1H, m), 7.85-7.75 (3H, m), 7.70-7.68 (1H, m), 7.64-7.62 (1H, m), 7.59-7.54 (1H, m), 7.53-7.51 (1H, m), 6.60 (1H, t), 1.82 (6H, s).
【０４４５】
本活性化合物２ａ−６
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.35-9.33 (1H, m), 8.29-8.27 (1H, m), 7.84-7.75 (3H, m), 7.68-7.66 (1H, m), 7.60-7.50 (3H, m), 6.60 (1H, t), 2.10 (4H, q), 1.12 (6H, t).
【０４４６】
式（３ａ）で表される化合物。
2017071604.tif 000087
【０４４７】
式中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７ａ、Ｒ８ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ８ｂ及びＸａ３は、下記の［表１３］に記載の置換基を表す。
【０４４８】
【表１３】
2017071604.tif 000088
【０４４９】
本活性化合物３ａ−１
1H-NMR (CDCl3) δ: ((9.54-9.50)+(9.44-9.41) (1H, m), ((8.30-8.27)+(8.25-8.23) (1H, m), 7.87-7.73 (4H, m), 7.63-7.45 (2H, m), 6.63 (1H, t), ((4.24-4.19)+(3.81-3.76) (2H, m), ((3.68-3.67)+(3.25-3.23)) (3H, m), ((2.95-2.90)+(2.80-2.75)) (2H, m).
【０４５０】
式（４ａ−１）で表される化合物。
2017071604.tif 000089
【０４５１】
本活性化合物４ａ−１
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.33-9.31 (1H, m), 8.28-8.25 (1H, m), 7.88-7.69 (5H, m), 7.59-7.53 (1H, m), 7.52-7.50 (1H, m), 6.60 (1H, t), ((1.62-1.60)+(1.55-1.52)+(1.49-1.47)+(1.28-1.21)) (8H, m).
【０４５２】
式（５ａ−１）で表される化合物。
2017071604.tif 000090
【０４５３】
本活性化合物５ａ−１
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.35-9.33 (1H, m), 8.28-8.26 (1H, m), 7.98-7.92 (1H, m), 7.90-7.86 (1H, m), 7.80-7.78 (1H, m), 7.78-7.74 (1H, m), 7.69-7.66 (1H, m), 7.59-7.54 (1H, m), 7.53-7.51 (1H, m), 6.61 (1H, t), 3.51 (2H, d), 1.38-1.33 (2H, m), 1.14-1.10 (2H, m).
【０４５４】
式（６ａ−１）で表される化合物。
2017071604.tif 000091
【０４５５】
本活性化合物６ａ−１
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.26-9.24 (1H, m), 8.24-8.21 (1H, m), 7.96-7.93 (1H, m), 7.87-7.83 (1H, m), 7.81-7.79 (1H, m), 7.77-7.73 (1H, m), 7.61-7.51 (3H, m), 1.71-1.67 (2H, m), 1.42-1.38 (2H, m).
【０４５６】
式（Ｐ）で表される化合物。
2017071604.tif 000092
【０４５７】
式中のＲ６、Ｚ及びｋは、下記の［表１４］に記載の置換基を表す。
【表１４】
2017071604.tif 000093
【０４５８】
中間体Ｐ−４
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50-7.42 (1H, m), 3.98-3.91 (3H, m), 2.89-2.80 (2H, m), 2.53-2.42 (2H, m), 2.31-2.04 (2H, m).
【０４５９】
中間体Ｐ−５
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 9.82-9.80 (1H, m), 2.64-2.41 (4H, m), 2.06-1.92 (2H, m).
【０４６０】
中間体Ｐ−６
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.93-3.89 (3H, m), 2.99-2.95 (3H, m), ((2.79-2.71)+(2.61-2.42)) (4H, m), 2.30-2.16 (1H, m), 2.01-1.91 (1H, m).
【０４６１】
中間体Ｐ−７
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.98-2.75 (3H, m), 2.74-2.61 (2H, m), ((2.51-2.10)+(2.03-1.79)) (4H, m).
【０４６２】
中間体Ｐ−８
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.98-3.88 (3H, m), 3.60-3.37 (2H, m), 1.72-1.34 (7H, m).
【０４６３】
中間体Ｐ−９
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.48-3.25 (2H, m), 1.67-1.60 (2H, m), 1.56-1.50 (1H, m), 1.41-1.36 (1H, m), 1.29-1.17 (3H, m).
【０４６４】
中間体Ｐ−１０
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.89 (3H, s), 3.47-3.39 (2H, m), 2.83-2.75 (2H, m), 2.52-2.41 (2H, m), 2.32-2.20 (1H, m), 2.02-1.92 (1H, m), 1.34-1.28 (3H, m).
【０４６５】
中間体Ｐ−１１
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.97-3.89 (2H, m), 2.84-2.76 (2H, m), 2.52-2.42 (2H, m), 2.31-2.18 (1H, m), 2.02-1.92 (1H, m), 1.39-1.34 (3H, m).
【０４６６】
中間体Ｐ−１２
1H-NMR (CDCl3) δ: (3.96+3.89) (3H, s), 3.48-3.24 (2H, m), 1.90-1.76 (2H, m), 1.71-1.57 (2H, m), 1.45-1.32 (2H, m), 1.02-0.94 (3H, m).
【０４６７】
中間体Ｐ−１３
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.62-3.31 (2H, m), 1.91-1.68 (4H, m), 1.48-1.35 (2H, m), 1.03-0.95 (3H, m).
【０４６８】
中間体Ｐ−１４
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.89 (3H, s), 3.34-3.29 (2H, m), 2.82-2.75 (2H, m), 2.51-2.40 (2H, m), 2.31-2.19 (1H, m), 2.02-1.91 (1H, m), 1.74-1.63 (2H, m), 0.96-0.90 (3H, m).
【０４６９】
中間体Ｐ−１５
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.38-3.26 (2H, m), 2.69-2.58 (2H, m), 2.55-2.44 (2H, m), 2.11-1.83 (2H, m), 1.59-1.48 (2H, m), 0.87-0.81 (3H, m).  
【０４７０】
次に、製剤例を示す。
【０４７１】
製剤例１
本活性化合物１ａ−１〜１ａ−３９、１ｂ−１〜１ｂ−２、１ｃ−１〜１ｃ−４、１ｅ−１〜１ｅ−２、２ａ−１〜２ａ−６、３ａ−１、４ａ−１、５ａ−１、及び６ａ−１のいずれか１種  １０部と本活性成分のいずれか1種１０部とを、キシレン３０部とＤＭＦ３０部との混合物に溶解し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の製剤を得る。
【０４７２】
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５９部を混合し、更に本活性化合物１ａ−１〜１ａ−３９、１ｂ−１〜１ｂ−２、１ｃ−１〜１ｃ−４、１ｅ−１〜１ｅ−２、２ａ−１〜２ａ−６、３ａ−１、４ａ−１、５ａ−１、及び６ａ−１のいずれか１種  ５部と本活性成分のいずれか1種１０部とを加え、混合して各々の水和剤を得る。
【０４７３】
製剤例３
本活性化合物１ａ−１〜１ａ−３９、１ｂ−１〜１ｂ−２、１ｃ−１〜１ｃ−４、１ｅ−１〜１ｅ−２、２ａ−１〜２ａ−６、３ａ−１、４ａ−１、５ａ−１、及び６ａ−１のいずれか１種  ３部と本活性成分のいずれか１種０．５部とを混合し、更に合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６３．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例４
本活性化合物１ａ−１〜１ａ−３９、１ｂ−１〜１ｂ−２、１ｃ−１〜１ｃ−４、１ｅ−１〜１ｅ−２、２ａ−１〜２ａ−６、３ａ−１、４ａ−１、５ａ−１、及び６ａ−１のいずれか１種  ０．５部と本活性成分のいずれか１種２部とを適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、酸性りん酸イソプロピル０．３部及びフバサミクレー９２．２部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
【０４７４】
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、本活性化合物１ａ−１〜１ａ−３９、１ｂ−１〜１ｂ−２、１ｃ−１〜１ｃ−４、１ｅ−１〜１ｅ−２、２ａ−１〜２ａ−６、３ａ−１、４ａ−１、５ａ−１、及び６ａ−１のいずれか１種  １０部と、本活性成分のいずれか１種５部と、水５０部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。
【０４７５】
次に、本発明組成物の有害生物防除効力を試験例により示す。
【０４７６】
なお、試験に用いた薬液は、以下に示すとおりに調製する。
本発明組成物１ｍｇあたり、ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート：アセトン＝５：９５（容量比）の混合溶液５０μＬに溶解させる。これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、本活性化合物と本活性成分を以下の表に示す濃度比で含有する各希釈液を調製する。
【表１５】
2017071604.tif 000094
【０４７７】
試験例１
容器に植えたキュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）苗（第２本葉展開期）にワタアブラムシ（全ステージ）約３０頭を接種する。１日後、この苗に、該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。更に６日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の供試虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
Ｔｂ：処理区の供試虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、本活性化合物および本活性成分を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。  その結果、本発明組成物を供試したすべての処理区において、優れたワタアブラムシ防除効果が認められる。
【０４７８】
試験例２
容器に植えたキュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）苗（第２本葉展開期）に該希釈液を５ｍＬ／苗の割合で株元灌注する。７日後、この苗の葉面にワタアブラムシ（全ステージ）約３０頭を接種する。更に６日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の供試虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
Ｔｂ：処理区の供試虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数  ここで無処理区とは、本活性化合物および本活性成分を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
その結果、本発明組成物を供試したすべての処理区において、優れたワタアブラムシ防除効果が認められる。
【０４７９】
試験例３
容器に植えたイネ（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ）苗（第２葉展開期）に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ３齢幼虫を２０頭放す。６日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率（％）＝｛１−生存虫数／２０｝×１００
その結果、本発明組成物を供試したすべての処理区において、優れたトビイロウンカ防除効果が認められる。
【０４８０】
試験例４
容器に該希釈液５ｍＬを加え、これに底面に穴が開いた容器に植えたイネ（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ）苗（第２葉展開期）を収容する。７日後、トビイロウンカ３齢幼虫を２０頭放す。更に６日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率（％）＝｛１−生存虫数／２０｝×１００
その結果、本発明組成物を供試したすべての処理区において、優れたトビイロウンカ防除効果が認められる。
【０４８１】
試験例５
容器に植えたキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ  ｏｌｅｒａｃｅａ）苗（第５〜６本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、ハスモンヨトウ４齢幼虫１０頭を放す。６日後、生存虫数を数え次式より死虫率を求める。
死虫率（％）＝（１−生存虫数／１０）×１００
その結果、本発明組成物を供試したすべての処理区において、優れたハスモンヨトウ防除効果が認められる。
【０４８２】
試験例６
容器に植えたキュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ）苗（第２葉展開期）に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、第１本葉を切り取り容器内に収容し、これにミカンキイロアザミウマの幼虫を約２０頭放す。７日後、生存虫数を調査し、次の式により死虫率を求める。
死虫率（％）＝｛１−生存虫数／２０｝×１００
その結果、本発明組成物を供試したすべての処理区において、優れたミカンキイロアザミウマ防除効果が認められる。
【０４８３】
試験例７
容器に植えたインゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）苗（第１本葉展開期）に約４０頭のナミハダニ雌成虫を放つ。１日後、この苗に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。更に７日後、生存虫数を調査し、次式により防除価を算出する。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の供試虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
Ｔｂ：処理区の供試虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、本活性化合物および本活性成分を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
その結果、本発明組成物を供試したすべての処理区において、優れたナミハダニ防除効果が認められる。
【０４８４】
試験例８
湿らせたキムワイプを敷いたトレイにトウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）の種子を播種する。５日間生育させた後、実生全体を該希釈液に３０秒間浸漬する。その後、実生２つをシャーレ（９０ｍｍ径）に入れ、これにウエスタンコーンルートワーム２齢幼虫１０頭を放す。５日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率（％）＝（死亡虫数／１０）×１００
その結果、本発明組成物を供試したすべての処理区において、優れたウエスタンコーンルートワーム防除効果が認められる。
【０４８５】
試験例９
容器に植えたキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ  ｏｌｅｒａｃｅａ）苗（第３〜４本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、コナガ３齢幼虫１０頭を放す。５日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率％＝（１−生存虫数／１０）×１００
その結果、本発明組成物を供試したすべての処理区において、優れたコナガ防除効果が認められる。
【０４８６】
試験例１０
容器に植えたリンゴ（Ｍａｌｕｓ  ｐｕｍｉｌａ）苗（第７〜８本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、リンゴコカクモンハマキ初齢幼虫６０頭を放す。７日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率％＝（１−生存虫数／６０）×１００
その結果、本発明組成物を供試したすべての処理区において、優れたリンゴコカクモンハマキ防除効果が認められる。
【産業上の利用可能性】
【０４８７】
本発明の有害生物防除組成物により、有害生物を防除することができる。