(57)【要約】【課題】赤外線吸収性能の低下が抑制された樹脂組成物の提供。【解決手段】ビスフェノールＡに由来する構造単位がポリエステル樹脂全体に対して１質量％以下であるポリエステル樹脂と、下記一般式（Ｉ）で表される化合物と、を含む樹脂組成物。一般式（Ｉ）中、Ｒａは一般式（Ｉ−Ｒ）で表される基を、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄはそれぞれ独立にアルキル基を表す。一般式（Ｉ−Ｒ）中、Ｒｅは水素又はメチル基を、ｅは０以上３以下の整数を表す。2017026684.tif 000028【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ビスフェノールＡに由来する構造単位がポリエステル樹脂全体に対して１質量％以下であるポリエステル樹脂と、下記一般式（Ｉ）で表される化合物と、を含む樹脂組成物。
【化１】
2017026684.tif 000026
（一般式（Ｉ）中、Ｒａは一般式（Ｉ−Ｒ）で表される基を、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄはそれぞれ独立にアルキル基を表す。
一般式（Ｉ−Ｒ）中、Ｒｅは水素又はメチル基を、ｅは０以上３以下の整数を表す。）
【請求項２】
側鎖にＯＨ基を有するアクリル樹脂と、下記一般式（Ｉ）で表される化合物と、を含む樹脂組成物。
【化２】
2017026684.tif 000027
（一般式（Ｉ）中、Ｒａは一般式（Ｉ−Ｒ）で表される基を、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄはそれぞれ独立にアルキル基を表す。
一般式（Ｉ−Ｒ）中、Ｒｅは水素又はメチル基を、ｅは０以上３以下の整数を表す。）
【請求項３】
前記一般式（Ｉ）におけるＲｂ、Ｒｃ及びＲｄの少なくとも１つが前記一般式（Ｉ−Ｒ）で表される基である請求項１又は請求項２に記載の樹脂組成物。
【請求項４】
前記一般式（Ｉ）におけるＲｂ、Ｒｃ及びＲｄの全てが前記一般式（Ｉ−Ｒ）で表される基である請求項１又は請求項２に記載の樹脂組成物。
【請求項５】
前記一般式（Ｉ−Ｒ）におけるＲｅがメチル基である請求項１〜請求項４のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
【請求項６】
前記一般式（Ｉ−Ｒ）におけるｅが０である請求項１〜請求項５のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
【請求項７】
請求項１〜請求項６のいずれか一項に記載の樹脂組成物を含む静電荷像現像用トナー。
【請求項８】
請求項７に記載の静電荷像現像用トナーを含む静電荷像現像剤。
【請求項９】
請求項７に記載の静電荷像現像用トナーを収容し、
画像形成装置に着脱されるトナーカートリッジ。
【請求項１０】
請求項８に記載の静電荷像現像剤を収容し、前記静電荷像現像剤により、像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像手段を備え、
画像形成装置に着脱されるプロセスカートリッジ。
【請求項１１】
像保持体と、
前記像保持体の表面を帯電する帯電手段と、
帯電した前記像保持体の表面に静電荷像を形成する静電荷像形成手段と、
請求項８に記載の静電荷像現像剤を収容し、前記静電荷像現像剤により、前記像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像手段と、
前記像保持体の表面に形成されたトナー画像を記録媒体の表面に転写する転写手段と、
前記記録媒体の表面に転写されたトナー画像を定着する定着手段と、
を備える画像形成装置。
【請求項１２】
像保持体の表面を帯電する帯電工程と、
帯電した前記像保持体の表面に静電荷像を形成する静電荷像形成工程と、
請求項８に記載の静電荷像現像剤により、前記像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像工程と、
前記像保持体の表面に形成されたトナー画像を記録媒体の表面に転写する転写工程と、
前記記録媒体の表面に転写されたトナー画像を定着する定着工程と、
を有する画像形成方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、樹脂組成物、静電荷像現像用トナー、静電潜像現像剤、トナーカートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成装置、及び画像形成方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、結着樹脂と、赤外線吸収剤として特定の構造を有するジイモニウム化合物及びアミニウム化合物から選択される少なくとも１種と、マゼンタ顔料としてモノメチルキナクリドンと、を含有する光定着用マゼンタトナーが開示されている。
【０００３】
特許文献２には、特定の構造を有するペリミジン系スクアリリウム色素を含有する赤外光吸収剤が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１２−００８２７９号公報
【特許文献２】特開２０１１−０６８７０６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の課題は、樹脂としてビスフェノールＡに由来する構造単位がポリエステル樹脂全体に対して１質量％以下であるポリエステル樹脂を用い、かつ、赤外線吸収剤として一般式（Ｉ）で表される化合物に代えて赤外線吸収剤（Ａ４）のみを用いた場合に比べ、赤外線吸収性能の低下が抑制された樹脂組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記課題は、以下の手段により解決される。即ち、
請求項１に係る発明は、
ビスフェノールＡに由来する構造単位がポリエステル樹脂全体に対して１質量％以下であるポリエステル樹脂と、下記一般式（Ｉ）で表される化合物と、を含む樹脂組成物。
【０００７】
【化１】
2017026684.tif 000002
【０００８】
（一般式（Ｉ）中、Ｒａは一般式（Ｉ−Ｒ）で表される基を、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄはそれぞれ独立にアルキル基を表す。
一般式（Ｉ−Ｒ）中、Ｒｅは水素又はメチル基を、ｅは０以上３以下の整数を表す。）
【０００９】
請求項２に係る発明は、
側鎖にＯＨ基を有するアクリル樹脂 と、上記一般式（Ｉ）で表される化合物と、を含む樹脂組成物。
【００１０】
請求項３に係る発明は、
前記一般式（Ｉ）におけるＲｂ、Ｒｃ及びＲｄの少なくとも１つが前記一般式（Ｉ−Ｒ）で表される基である請求項１又は請求項２に記載の樹脂組成物。
【００１１】
請求項４に係る発明は、
前記一般式（Ｉ）におけるＲｂ、Ｒｃ及びＲｄの全てが前記一般式（Ｉ−Ｒ）で表される基である請求項１又は請求項２に記載の樹脂組成物。
【００１２】
請求項５に係る発明は、
前記一般式（Ｉ−Ｒ）におけるＲｅがメチル基である請求項１〜請求項４のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
【００１３】
請求項６に係る発明は、
前記一般式（Ｉ−Ｒ）におけるｅが０である請求項１〜請求項５のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
【００１４】
請求項７に係る発明は、
請求項１〜請求項６のいずれか一項に記載の樹脂組成物を含む静電荷像現像用トナー。
【００１５】
請求項８に係る発明は、
請求項７に記載の静電荷像現像用トナーを含む静電荷像現像剤。
【００１６】
請求項９に係る発明は、
請求項７に記載の静電荷像現像用トナーを収容し、
画像形成装置に着脱されるトナーカートリッジ。
【００１７】
請求項１０に係る発明は、
請求項８に記載の静電荷像現像剤を収容し、前記静電荷像現像剤により、像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像手段を備え、
画像形成装置に着脱されるプロセスカートリッジ。
【００１８】
請求項１１に係る発明は、
像保持体と、
前記像保持体の表面を帯電する帯電手段と、
帯電した前記像保持体の表面に静電荷像を形成する静電荷像形成手段と、
請求項８に記載の静電荷像現像剤を収容し、前記静電荷像現像剤により、前記像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像手段と、
前記像保持体の表面に形成されたトナー画像を記録媒体の表面に転写する転写手段と、
前記記録媒体の表面に転写されたトナー画像を定着する定着手段と、
を備える画像形成装置。
【００１９】
請求項１２に係る発明は、
像保持体の表面を帯電する帯電工程と、
帯電した前記像保持体の表面に静電荷像を形成する静電荷像形成工程と、
請求項８に記載の静電荷像現像剤により、前記像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像工程と、
前記像保持体の表面に形成されたトナー画像を記録媒体の表面に転写する転写工程と、
前記記録媒体の表面に転写されたトナー画像を定着する定着工程と、
を有する画像形成方法。
【発明の効果】
【００２０】
請求項１に係る発明によれば、樹脂としてビスフェノールＡに由来する構造単位がポリエステル樹脂全体に対して１質量％以下であるポリエステル樹脂を用い、かつ、赤外線吸収剤として前記一般式（Ｉ）で表される化合物に代えて赤外線吸収剤（Ａ４）のみを用いた場合に比べ、赤外線吸収性能の低下が抑制された樹脂組成物が提供される。
【００２１】
請求項２に係る発明によれば、樹脂として側鎖にＯＨ基を有するアクリル樹脂を用い、かつ、赤外線吸収剤として前記一般式（Ｉ）で表される化合物に代えて赤外線吸収剤（Ａ４）のみを用いた場合に比べ、赤外線吸収性能の低下が抑制された樹脂組成物が提供される。
【００２２】
請求項３、４、５、又は６に係る発明によれば、赤外線吸収剤として前記一般式（Ｉ）で表される化合物に代えて赤外線吸収剤（Ａ４）のみを用いた場合に比べ、赤外線吸収性能の低下が抑制された樹脂組成物が提供される。
【００２３】
請求項７に係る発明によれば、赤外線吸収剤として前記一般式（Ｉ）で表される化合物に代えて赤外線吸収剤（Ａ４）のみを用いた樹脂組成物のみを含む場合に比べ、赤外線吸収性能の低下が抑制された静電荷像現像用トナーが提供される。
【００２４】
請求項８、９、１０、１１、又は１２に係る発明によれば、赤外線吸収剤として前記一般式（Ｉ）で表される化合物に代えて赤外線吸収剤（Ａ４）のみを用いた樹脂組成物のみを含む静電荷像現像用トナーを用いる場合に比べ、トナー画像の定着性の低下が抑制された静電荷像現像剤、トナーカートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成装置、又は画像形成方法が提供される。
【図面の簡単な説明】
【００２５】
【図１】本実施形態に係る画像形成装置の一例を示す概略構成図である。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
以下、本発明の一例である本実施形態について説明する。
【００２７】
＜樹脂組成物＞
本実施形態における第１の態様に係る樹脂組成物は、ビスフェノールＡに由来する構造単位がポリエステル樹脂全体に対して１質量％以下であるポリエステル樹脂（以下「特定ポリエステル樹脂」と称する場合がある）と、下記一般式（Ｉ）で表される化合物（以下「特定赤外線吸収剤」と称する場合がある）と、を含む。
【００２８】
【化２】
2017026684.tif 000003
【００２９】
（一般式（Ｉ）中、Ｒａは一般式（Ｉ−Ｒ）で表される基を、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄはそれぞれ独立にアルキル基を表す。
一般式（Ｉ−Ｒ）中、Ｒｅは水素又はメチル基を、ｅは０以上３以下の整数を表す。）
【００３０】
第１の態様に係る樹脂組成物は、上記構成であることにより、特定ポリエステル樹脂を用い、かつ、特定赤外線吸収剤に代えて下記赤外線吸収剤（Ａ４）（以下「比較赤外線吸収剤」と称する場合がある）を用いた樹脂組成物に比べ、赤外線吸収性能の低下が抑制される。
【００３１】
従来、樹脂としてビスフェノールＡに由来する構造単位がポリエステル樹脂全体に対して１質量％を超えるポリエステル樹脂（以下「従来ポリエステル樹脂」と称する場合がある）と赤外線吸収剤とを用いることで、赤外線吸収量の大きい樹脂組成物が得られていた。しかし、特定ポリエステル樹脂を用いると、同じ濃度の赤外線吸収剤を用いても、従来ポリエステル樹脂を用いた場合に比べて樹脂組成物の赤外線吸収量が小さくなることがあった。すなわち、赤外線吸収剤を特定ポリエステル樹脂と混合することで、赤外線吸収剤の赤外線吸収能が低下する場合があった。
【００３２】
特定ポリエステル樹脂との混合により赤外線吸収剤の赤外線吸収能が低下する原因のひとつとして、例えば、特定ポリエステル樹脂に対する赤外線吸収剤の溶解性が低いことが挙げられる。具体的には、従来ポリエステル樹脂を用いた場合は、従来ポリエステル樹脂中のビスフェノールＡ骨格により樹脂に対する赤外線吸収剤の溶解性が高められていたのに対し、特定ポリエステル樹脂はビスフェノールＡに由来する構造単位が１質量％以下であるため、赤外線吸収剤の溶解性が低いと考えられる。そして、溶解性が低いことによって赤外線吸収剤が特定ポリエステル樹脂に分散しにくく、赤外線吸収剤が偏在することで赤外線吸収能を発揮しにくくなっていると推測される。
【００３３】
一方、赤外線吸収剤として特定赤外線吸収剤を用いると、樹脂が特定ポリエステル樹脂であっても、赤外線吸収性能の低下が抑制された樹脂組成物が得られる。その理由は定かではないが、特定赤外線吸収剤が、分子の末端に分岐したアルキル基を有することで、ビスフェノールＡ骨格の少ない特定ポリエステル樹脂に対しても溶解性が高くなり、得られた樹脂組成物の赤外線吸収量が大きくなるためと推測される。
以上のように、特定赤外線吸収剤は、特定ポリエステル樹脂を含む広範囲の樹脂に対して、高い赤外線吸収性能を付与する。
【００３４】
また、本実施形態における第２の態様に係る樹脂組成物は、側鎖にＯＨ基を有するアクリル樹脂（以下「特定アクリル樹脂」と称する場合がある）と、下記一般式（Ｉ）で表される化合物（特定赤外線吸収剤）と、を含む。
【００３５】
【化３】
2017026684.tif 000004
【００３６】
（一般式（Ｉ）中、Ｒａは一般式（Ｉ−Ｒ）で表される基を、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄはそれぞれ独立にアルキル基を表す。
一般式（Ｉ−Ｒ）中、Ｒｅは水素又はメチル基を、ｅは０以上３以下の整数を表す。）
【００３７】
第２の態様に係る樹脂組成物は、上記構成であることにより、特定アクリル樹脂を用い、かつ、特定赤外線吸収剤に代えて比較赤外線吸収剤を用いた樹脂組成物に比べ、赤外線吸収性能の低下が抑制される。
【００３８】
樹脂として側鎖にＯＨ基を有しないアクリル樹脂（以下「従来アクリル樹脂」と称する場合がある）を用いた場合は、比較赤外線吸収剤を用いても赤外線吸収量の大きな樹脂組成物が得られる。しかし、特定アクリル樹脂を用いると、同じ濃度の比較赤外線吸収剤を用いても、従来アクリル樹脂を用いた場合に比べて樹脂組成物の赤外線吸収性能が低下する。その理由は定かではないが、特定アクリル樹脂が側鎖にＯＨ基を有するため極性が高く、比較赤外線吸収剤の特定アクリル樹脂に対する溶解性が低いためと推測される。
【００３９】
一方、特定赤外線吸収剤を用いると、特定アクリル樹脂を用いた場合でも、比較赤外線吸収剤を用いた場合に比べて赤外線吸収性能の低下が抑制された樹脂組成物が得られる。その理由は定かではないが、特定赤外線吸収剤が、分岐したアルキル基を分子の末端に有することで、極性の高い特定アクリル樹脂に対しても溶解性が高くなり、得られた樹脂組成物の赤外線吸収量が大きくなるためと推測される。
以上のように、特定赤外線吸収剤は、特定アクリル樹脂を含む広範囲の樹脂に対して、高い赤外線吸収性能を付与する。
【００４０】
（樹脂）
−特定ポリエステル樹脂−
第１の態様に係る樹脂組成物は、樹脂として少なくとも特定ポリエステル樹脂を含み、必要に応じてポリエステル樹脂以外の樹脂を含んでいてもよい。ただし、第１の態様に係る樹脂組成物に含まれる樹脂全体に対する特定ポリエステル樹脂の割合は、１０質量％以上が好ましく、４０質量％以上がより好ましく、１００質量％が最も好ましい。特定ポリエステル樹脂は、結着樹脂として樹脂組成物に含まれていることがよい。
【００４１】
特定ポリエステル樹脂は、ビスフェノールＡに由来する構造単位がポリエステル樹脂全体に対して１質量％以下であれば特に限定されない。特定ポリエステルは、ビスフェノールＡに由来する構造単位を実質的に含んでいないことが好ましく、ビスフェノールＡに由来する構造単位を全く含まないことがより好ましい。
ビスフェノールＡに由来する構造単位の含有量を求める方法としては、例えば、樹脂組成物に含まれるポリエステル樹脂についてＮＭＲ等により組成を分析することで上記含有量を求める方法が挙げられる。
【００４２】
なお、本明細書において「ビスフェノールＡに由来する構造単位」とは、下記構造式（Ｒ）で示される構造（以下「ビスフェノールＡ構造」と称する場合がある）を意味する。すなわち、「ビスフェノールＡに由来する構造単位」は、ビスフェノールＡそのものを単量体として用いたポリエステル樹脂中のビスフェノールＡ構造のほか、変性ビスフェノールＡを単量体として用いたポリエステル樹脂中のビスフェノールＡ構造も含む概念である。
ここで、本明細書において「変性ビスフェノールＡ」とは、ビスフェノールＡのヒドロキシ基の水素原子が置換された化合物を意味し、具体的には、例えば、ビスフェノールＡアルキレンオキサイド付加物等が挙げられる。
また、変性ビスフェノールＡを単量体として用いたポリエステル樹脂における「ビスフェノールＡに由来する構造単位の含有量」は、変性部の質量を含めず、下記構造式（Ｒ）で示されるビスフェノールＡ構造のみの質量から算出された含有量を意味する。具体的には、例えば変性ビスフェノールＡとしてビスフェノールＡアルキレンオキサイド付加物を用いた場合、「ビスフェノールＡに由来する構造単位の含有量」は、ポリエステル樹脂全体の質量に対するビスフェノールＡ構造の質量を意味し、アルキレンオキサイドの質量を含めずに算出されたものである。
【００４３】
【化４】
2017026684.tif 000005
【００４４】
また特定ポリエステルは、ビスフェノールＡに由来する構造単位に加え、ビスフェノールＡ誘導体に由来する構造単位も実質的に含まないことがより好ましい。すなわち、ビスフェノールＡに由来する構造単位の含有量と、ビスフェノールＡ誘導体に由来する構造単位に含まれるビスフェノールＡ骨格の含有量と、の合計がポリエステル樹脂全体に対して１質量％以下であることがより好ましく、ビスフェノールＡに由来する構造単位及びビスフェノールＡ誘導体に由来する構造単位を全く含まないことが特に好ましい。
ここで、ビスフェノールＡ誘導体としては、例えば、ビスフェノールＡのベンゼン環に結合する水素が置換基によって置換された誘導体等が挙げられる。
また、「ビスフェノールＡ誘導体に由来する構造単位に含まれるビスフェノールＡ骨格の含有量」は、置換基の質量を含めず、ビスフェノールＡ誘導体に由来する構造単位をビスフェノールＡ構造に置き換え、置き換えられたビスフェノールＡ構造の質量から算出された含有量を意味する。
【００４５】
特定ポリエステル樹脂としては、例えば、多価カルボン酸とビスフェノールＡ以外の多価アルコールとの縮重合体が挙げられる。なお、特定ポリエステル樹脂としては、市販品を使用してもよいし、合成したものを使用してもよい。
【００４６】
多価カルボン酸としては、例えば、脂肪族ジカルボン酸（例えばシュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、コハク酸、アルケニルコハク酸、アジピン酸、セバシン酸等）、脂環式ジカルボン酸（例えばシクロヘキサンジカルボン酸等）、芳香族ジカルボン酸（例えばテレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、ナフタレンジカルボン酸等）、これらの無水物、又はこれらの低級（例えば炭素数１以上５以下）アルキルエステルが挙げられる。これらの中でも、多価カルボン酸としては、例えば、芳香族ジカルボン酸が好ましい。
多価カルボン酸は、ジカルボン酸と共に、架橋構造又は分岐構造をとる３価以上のカルボン酸を併用してもよい。３価以上のカルボン酸としては、例えば、トリメリット酸、ピロメリット酸、これらの無水物、又はこれらの低級（例えば炭素数１以上５以下）アルキルエステル等が挙げられる。
多価カルボン酸は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００４７】
多価アルコールとしては、例えば、脂肪族ジオール（例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール等）、脂環式ジオール（例えばシクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノールＡ等）、ビスフェノールＡ以外の芳香族ジオール（例えばハイドロキノン、４，４'−ジヒドロキシビフェニル等）が挙げられる。これらの中でも、多価アルコールとしては、脂肪族ジオール、脂環式ジオールが好ましく、より好ましくは脂肪族ジオールである。
多価アルコールとしては、ジオールと共に、架橋構造又は分岐構造をとる３価以上の多価アルコールを併用してもよい。３価以上の多価アルコールとしては、例えば、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールが挙げられる。
多価アルコールは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００４８】
特定ポリエステル樹脂のガラス転移温度（Ｔｇ）は、特に限定されないが、例えば樹脂組成物を静電荷像現像用トナーに用いる場合、５０℃以上８０℃以下が好ましく、５０℃以上６５℃以下がより好ましい。
特定ポリエステル樹脂のガラス転移温度（Ｔｇ）を上記範囲に調整する方法としては、例えば、芳香族ジカルボン酸及びビスフェノールＡ以外の芳香族ジオールの少なくとも１種を、従来ポリエステル樹脂を合成する場合に比べて多く用いる方法が挙げられる。
なお、ガラス転移温度は、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）により得られたＤＳＣ曲線より求め、より具体的にはＪＩＳ  Ｋ  ７１２１−１９８７「プラスチックの転移温度測定方法」のガラス転移温度の求め方に記載の「補外ガラス転移開始温度」により求められる。
【００４９】
特定ポリエステル樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、特に限定されないが、例えば樹脂組成物を静電荷像現像用トナーに用いる場合、５０００以上１００００００以下が好ましく、７０００以上５０００００以下がより好ましい。
特定ポリエステル樹脂の数平均分子量（Ｍｎ）は、特に限定されないが、例えば樹脂組成物を静電荷像現像用トナーに用いる場合、２０００以上１０００００以下が好ましい。
特定ポリエステル樹脂の分子量分布Ｍｗ／Ｍｎは、特に限定されないが、例えば樹脂組成物を静電荷像現像用トナーに用いる場合、１．５以上１００以下が好ましく、２以上６０以下がより好ましい。
なお、重量平均分子量及び数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）により測定する。ＧＰＣによる分子量測定は、測定装置として東ソー製ＧＰＣ・ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣを用い、東ソー製カラム・ＴＳＫｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨＭ−Ｍ（１５ｃｍ）を使用し、ＴＨＦ溶媒で行う。重量平均分子量及び数平均分子量は、この測定結果から単分散ポリスチレン標準試料により作成した分子量校正曲線を使用して算出する。
【００５０】
特定ポリエステル樹脂は、周知の製造方法により得られる。具体的には、例えば、重合温度を１８０℃以上２３０℃以下とし、必要に応じて反応系内を減圧にし、縮合の際に発生する水やアルコールを除去しながら反応させる方法により得られる。
なお、原料の単量体が、反応温度下で溶解又は相溶しない場合は、高沸点の溶剤を溶解補助剤として加え溶解させてもよい。この場合、重縮合反応は溶解補助剤を留去しながら行う。共重合反応において相溶性の悪い単量体が存在する場合は、あらかじめ相溶性の悪い単量体とその単量体と重縮合予定の酸又はアルコールとを縮合させておいてから主成分と共に重縮合させるとよい。
【００５１】
−特定アクリル樹脂−
第２の態様に係る樹脂組成物は、樹脂として少なくとも特定アクリル樹脂を含み、必要に応じてアクリル樹脂以外の樹脂を含んでいてもよい。ただし、第２の態様に係る樹脂組成物に含まれる樹脂全体に対する特定アクリル樹脂の割合は、２０質量％以上が好ましく、４０質量％以上がより好ましく、１００質量％が最も好ましい。特定アクリル樹脂は、結着樹脂として樹脂組成物に含まれていることがよい。
【００５２】
本明細書において「アクリル樹脂」とは、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基の少なくとも１種（以下「（メタ）アクリロイルオキシ基」と称する場合がある）を有する単量体に由来する構造単位を含む樹脂を言う。
なお、アクリロイルオキシ基を有する単量体を「アクリル単量体」、メタクリロイルオキシ基を有する単量体を「メタクリル単量体」、（メタ）アクリロイルオキシ基を有する単量体を「（メタ）アクリル単量体」と称する場合がある。
アクリル樹脂は、（メタ）アクリル単量体に由来する構造単位を少なくとも含んでいればよく、（メタ）アクリル単量体以外の単量体（以下「その他の単量体」と称する場合がある）に由来する構造単位を含んでいてもよい。すなわち、本明細書においては、（メタ）アクリル単量体とその他の単量体との共重合体）も「アクリル樹脂」に該当する。
【００５３】
特定アクリル樹脂は、側鎖にＯＨ基を有するアクリル樹脂であれば特に限定されない。特定アクリル樹脂は、ＯＨ基を有する（メタ）アクリル単量体に由来する構造単位を含む樹脂であってもよく、（メタ）アクリル単量体に由来する構造単位とＯＨ基を有するその他の単量体に由来する構造単位とを含む樹脂であってもよい。その中でも特定アクリル樹脂は、ＯＨ基を有する（メタ）アクリル単量体に由来する構造単位を含むことが望ましい。
ここで、本明細書において「ＯＨ基」とは、「−ＯＨ」で表される基を意味し、ヒドロキシ基のほか、例えばカルボキシ基中の「−ＯＨ」も含む概念である。また、「側鎖」とは、主鎖（樹脂の分子構造において一番長い幹になる鎖）に結合する炭素数２以上の炭素鎖をいう。
【００５４】
特定アクリル樹脂としては、例えば、ＯＨ基を有する（メタ）アクリル単量体とＯＨ基を有さない（メタ）アクリル単量体との共重合体、ＯＨ基を有する（メタ）アクリル単量体とＯＨ基を有さない（メタ）アクリル単量体とＯＨ基を有さないその他の単量体との共重合体、ＯＨ基を有する（メタ）アクリル単量体とＯＨ基を有さない（メタ）アクリル単量体とＯＨ基を有するその他の単量体とＯＨ基を有さないその他の単量体との共重合体、ＯＨ基を有さない（メタ）アクリル単量体とＯＨ基を有するその他の単量体とＯＨ基を有さないその他の単量体との共重合体、ＯＨ基を有さない（メタ）アクリル単量体とＯＨ基を有するその他の単量体との共重合体等が挙げられる。
なお、特定アクリル樹脂は、市販品を使用してもよいし、合成したものを使用してもよい。
【００５５】
ＯＨ基を有するアクリル単量体としては、例えばＯＨ基を有するアクリル酸エステルが挙げられ、具体的には、例えば、アクリル酸２−ヒドロキシエチル、アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、アクリル酸４−ヒドロキシブチル、１，４‐シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート等の単官能アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル；アクリル酸２−カルボキシエチル等の単官能アクリル酸カルボキシアルキルエステル；等が挙げられる。また、単官能アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル及び単官能アクリル酸カルボキシアルキルエステル以外のＯＨ基を有するアクリル酸エステルとして、２−アクリロイルオキシエチル−２−ヒドロキシエチル−フタル酸等も挙げられる。
これら中でもＯＨ基を有するアクリル単量体としては、アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルが好ましく、アルキル鎖の炭素数が２以上４以下のアクリル酸ヒドロキシアルキルエステルがより好ましい。
【００５６】
ＯＨ基を有するメタクリル単量体の具体例及び好ましい例としては、上記ＯＨ基を有するアクリル単量体に対応するメタクリル単量体（すなわち、上記ＯＨ基を有するアクリル単量体のアクリロイル基がメタクリロイル基に置換された化合物）が挙げられる。
ＯＨ基を有する（メタ）アクリル単量体は、１種単独で使用してもよく、２種以上併用してもよい。
【００５７】
ＯＨ基を有さないアクリル単量体としては、例えば、アクリル酸、ＯＨ基を有さないアクリル酸エステル等が挙げられる。
ＯＨ基を有さないアクリル酸エステルとしては、例えば、アクリル酸ｎ−メチル、アクリル酸ｎ−エチル、アクリル酸ｎ−プロピル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸ｎ−ペンチル、アクリル酸ｎ−ヘキシル、アクリル酸ｎ−ヘプチル、アクリル酸ｎ−オクチル、アクリル酸ｎ−デシル、アクリル酸ｎ−ドデシル、アクリル酸ｎ−ラウリル、アクリル酸ｎ−テトラデシル、アクリル酸ｎ−ヘキサデシル、アクリル酸ｎ−オクタデシル等の直鎖アルキル基を有する単官能アクリル酸エステル；アクリル酸イソプロピル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸ｔ−ブチル、アクリル酸イソペンチル、アクリル酸ネオペンチル、アクリル酸イソヘキシル、アクリル酸イソヘプチル、アクリル酸イソオクチル、アクリル酸２−エチルヘキシル等の分岐アルキル基を有する単官能アクリル酸エステル；アクリル酸フェニル、アクリル酸ビフェニル、アクリル酸ジフェニルエチル、アクリル酸ｔ−ブチルフェニル、アクリル酸ターフェニル等の芳香環を有する単官能アクリル酸エステル；アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸ｔ−ブチルシクロヘキシル等のシクロアルキル基を有する単官能アクリル酸エステル；アクリル酸ジメチルアミノエチル、アクリル酸ジエチルアミノエチル等のアミノ基を有する単官能アクリル酸エステル；アクリル酸メトキシエチル等のアルコキシ基を有する単官能アクリル酸エステル；エチレングリコールジアクリレート、ノナンジオールジアクリレート、デカンジオールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート等の多官能アクリル酸エステル：等が挙げられる。
【００５８】
これら中でもＯＨ基を有さないアクリル単量体としては、アクリル酸、単官能アクリル酸エステルが好ましく、アクリル酸、アルキル基を有する単官能アクリル酸エステルがより好ましい。
ＯＨ基を有さないメタクリル単量体の具体例及び好ましい例としては、上記ＯＨ基を有さないアクリル単量体に対応するメタクリル単量体（すなわち、上記ＯＨ基を有さないアクリル単量体のアクリロイル基がメタクリロイル基に置換された化合物）が挙げられる。
ＯＨ基を有さない（メタ）アクリル単量体は、１種単独で使用してもよく、２種以上併用してもよい。
【００５９】
その他の単量体としては、例えばビニル基を有する単量体が挙げられ、具体的には、例えば、スチレン類、ビニル二トリル類、ビニルエーテル類、ビニルケトン類、ビニル基を有する酸類、ビニル基を有する塩基類、ビニル基を有するエステル類等が挙げられる。
スチレン類としては、例えば、スチレン、アルキル置換スチレン（例えば、α−メチルスチレン、２−メチルスチレン、３−メチルスチレン、４−メチルスチレン、２−エチルスチレン、３−エチルスチレン、４−エチルスチレン等）、ハロゲン置換スチレン（例えば２−クロロスチレン、３−クロロスチレン、４−クロロスチレン等）、ビニルナフタレン（２−ビニルナフタレン等）、ヒドロキシスチレン（４−エテニルフェノール等）等が挙げられる。
【００６０】
ビニルニトリル類としては、例えば、アクリロニトリル、メタクリロニトリル等が挙げられる。
ビニルエーテル類としては、例えば、ビニルメチルエーテル、ビニルイソブチルエーテル、ヒドロキシアルキルビニルエーテル（２−ヒドロキシエチルビニルエーテル等）等が挙げられる。
ビニルケトン類としては、例えば、ビニルメチルケトン、ビニルエチルケトン、ビニルイソプロペニルケトン等のビニルアルキルケトンが挙げられる。
ビニル基を有する酸類としては、例えば、マレイン酸、ケイ皮酸、フマル酸、ビニルスルフォン酸等が挙げられる。
ビニル基を有する塩基類としては、例えば、ビニルピリジン、ビニルアミン等が挙げられる。
ビニル基を有するエステル類としては、例えば、酢酸ビニル等が挙げられる。
【００６１】
これら中でもその他の単量体としては、スチレン類が好ましく、スチレン、アルキル置換スチレン、ヒドロキシスチレンがより好ましく、スチレン、アルキル置換スチレンがさらに好ましい。
その他の単量体は、１種単独で使用してもよく、２種以上併用してもよい。
【００６２】
特定アクリル樹脂におけるＯＨ基の含有量としては、例えば、１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が挙げられ、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が好ましく、３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上１２０ｍｇＫＯＨ／ｇがより好ましい。
【００６３】
特定アクリル樹脂のガラス転移温度（Ｔｇ）は、特に限定されないが、例えば樹脂組成物を静電荷像現像用トナーに用いる場合、５０℃以上８０℃以下が好ましく、５０℃以上６５℃以下がより好ましい。
なお、ガラス転移温度は、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）により得られたＤＳＣ曲線より求め、より具体的にはＪＩＳ  Ｋ  ７１２１−１９８７「プラスチックの転移温度測定方法」のガラス転移温度の求め方に記載の「補外ガラス転移開始温度」により求められる。
【００６４】
特定アクリル樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、特に限定されないが、例えば樹脂組成物を静電荷像現像用トナーに用いる場合、５０００以上１００００００以下が好ましく、７０００以上５０００００以下がより好ましい。
特定アクリル樹脂の数平均分子量（Ｍｎ）は、特に限定されないが、例えば樹脂組成物を静電荷像現像用トナーに用いる場合、２０００以上１０００００以下が好ましい。
特定アクリル樹脂の分子量分布Ｍｗ／Ｍｎは、特に限定されないが、例えば樹脂組成物を静電荷像現像用トナーに用いる場合、１．５以上１００以下が好ましく、２以上６０以下がより好ましい。
なお、重量平均分子量及び数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）により測定する。ＧＰＣによる分子量測定は、測定装置として東ソー製ＧＰＣ・ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣを用い、東ソー製カラム・ＴＳＫｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨＭ−Ｍ（１５ｃｍ）を使用し、ＴＨＦ溶媒で行う。重量平均分子量及び数平均分子量は、この測定結果から単分散ポリスチレン標準試料により作成した分子量校正曲線を使用して算出する。
【００６５】
特定アクリル樹脂は、周知の製造方法により得られる。具体的には、例えば、（メタ）アクリル単量体と必要に応じてその他の単量体とを、乳化重合法、ソープフリー乳化重合法、懸濁重合法、ミニエマルション重合法、マイクロエマルション重合法等のラジカル重合法により重合させることで得られる。
【００６６】
（特定赤外線吸収剤）
樹脂組成物は、赤外線吸収剤として少なくとも前記一般式（Ｉ）で表される化合物を含む。
【００６７】
一般式（Ｉ）中、Ｒａは前記一般式（Ｉ−Ｒ）で表される基を表す。
一般式（Ｉ−Ｒ）で表される基の総炭素数は６以下が好ましく、５以下がより好ましく、４以下がさらに好ましく、さらには３が好ましい。なお、総炭素数の下限は３である。
【００６８】
一般式（Ｉ−Ｒ）中、Ｒｅは水素又はメチル基を表し、メチル基であることが好ましい。一般式（Ｉ−Ｒ）におけるＲｅがメチル基である場合末端が三つ又に分岐した構造（ターシャリー）であり、Ｒｅが水素である場合に比べて、より赤外線吸収性能の低下が抑制される。これは、Ｒｅがメチル基である場合の方が、Ｒｅが水素である場合に比べて、特定ポリエステル樹脂及び特定アクリル樹脂に対する溶解性が高くなるためと考えられる。
【００６９】
一般式（Ｉ−Ｒ）中、ｅは０以上３以下の整数を表し、ｅは０以上２以下が好ましく、ｅは０以上１以下がより好ましく、０であることが更に好ましい。一般式（Ｉ−Ｒ）におけるｅの値は、小さいほど赤外線吸収性能の低下がより抑制される。これは、ｅの値が小さいほど、一般式（Ｉ−Ｒ）で表される基における分岐状の構造部分と一般式（Ｉ）で表される化合物におけるスクアリリウム構造との距離が近くなり、特定ポリエステル樹脂及び特定アクリル樹脂に対する溶解性が高くなるためと考えられる。
【００７０】
一般式（Ｉ−Ｒ）で表される基の具体例としては、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ブチル基（２−メチルプロパン−１−イル基）、ｉ−ペンチル基（３−メチルブタン−１−イル基）、ｔ−ペンチル基（２，２−ジメチルプロパン−１−イル基）、ｉ−ヘキシル基（４−メチルペンタン−１−イル基）、ｔ−ヘキシル基（３，３−ジメチルブタン−１−イル基）、ｔ−ヘプチル基（４，４−ジメチルペンタン−１−イル基）が挙げられる。これらの中でもｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ブチル基（２−メチルプロパン−１−イル基）がより好ましく、ｔ−ブチル基が更に好ましい。
【００７１】
一般式（Ｉ）中、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄはそれぞれ独立にアルキル基を表す。Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは少なくとも１つが前記一般式（Ｉ−Ｒ）で表される基であることが好ましく、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄの全てが前記一般式（Ｉ−Ｒ）で表される基であることがより好ましい。一般式（Ｉ）中における一般式（Ｉ−Ｒ）で表される基の数は多いほど、赤外線吸収性能の低下がより抑制される。これは、一般式（Ｉ−Ｒ）で表される基が多いほど、特定ポリエステル樹脂及び特定アクリル樹脂に対する溶解性が高くなるためと考えられる。
Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄのうち１つが一般式（Ｉ−Ｒ）で表される基である場合、つまり一般式（Ｉ）で表される化合物が一般式（Ｉ−Ｒ）で表される基を２つ有する場合には、ＲａとＲｂとが一般式（Ｉ−Ｒ）で表される基であってもよく、ＲａとＲｃ又はＲｄとが一般式（Ｉ−Ｒ）で表される基であってもよい。
なお、Ｒａ乃至Ｒｄのうち２つ以上が前記一般式（Ｉ−Ｒ）で表される基である場合、複数ある一般式（Ｉ−Ｒ）で表される基の構造はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。また、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄの少なくとも１つが一般式（Ｉ−Ｒ）で表される基である場合における好ましい構造は、前記において説明したものと同じである。
【００７２】
一般式（Ｉ）中、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄの少なくとも１つが前記一般式（Ｉ−Ｒ）で表される基以外である場合におけるアルキル基は、直鎖状、分岐状、および環状の何れの構造であってもよい。この場合のアルキル基は分岐数が多い方が好ましく、炭素鎖は短い方がより好ましい。炭素数としては、１以上２０以下が好ましく、１以上８以下がより好ましく、１以上６以下がさらに好ましい。
具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｓ−ブチル基（２−ブチル基）、２−メチルブタン−２−イル基、３−メチルブタン−２−イル基、３，３−ジメチルブタン−２−イル基、３−ペンチル基、２−メチルペンタン−３−イル基、３−メチルペンタン−３−イル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄの少なくとも１つが前記一般式（Ｉ−Ｒ）で表される基以外である場合、上記の具体例の中でも２−メチルブタン−２−イル基、３−メチルペンタン−３−イル基が好ましい。
【００７３】
以下に、一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例（例示化合物）を示す。なお、一般式（Ｉ）で示される化合物はこれらにより何ら限定されるものではない。
まず、一般式（Ｉ−Ｒ）で表される基を４つ有する具体例を示す。
【００７４】
【化５】
2017026684.tif 000006
【００７５】
【化６】
2017026684.tif 000007
【００７６】
【化７】
2017026684.tif 000008
【００７７】
【化８】
2017026684.tif 000009
【００７８】
【化９】
2017026684.tif 000010
【００７９】
【化１０】
2017026684.tif 000011
【００８０】
【化１１】
2017026684.tif 000012
【００８１】
【化１２】
2017026684.tif 000013
【００８２】
【化１３】
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【００８３】
次いで、一般式（Ｉ−Ｒ）で表される基を２つ有する具体例を示す。
【００８４】
【化１４】
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【００８５】
上記に列挙した一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例の中でも、例示化合物（Ｉ−ａ−１）乃至（Ｉ−ａ−７）、（Ｉ−ｂ−１）乃至（Ｉ−ｂ−６）、（Ｉ−ｃ−１）乃至（Ｉ−ｃ−６）が好ましい。更には、（Ｉ−ａ−１）、（Ｉ−ｂ−３）、（Ｉ−ｃ−３）がより好ましく、例示化合物（Ｉ−ａ−１）が最も好ましい。
【００８６】
一般式（Ｉ）で表される化合物の合成法の一例について説明する。
【００８７】
・Ｒａ乃至Ｒｄが全て同じ構造の化合物の場合
一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、以下のスキーム１に従って合成される。ただし、スキーム１は、一般式（Ｉ）におけるＲａ乃至Ｒｄが全て一般式（Ｉ−Ｒ）で表される基であって同じ構造の基である化合物（Ｉ）−Ａの合成経路について示す。
【００８８】
【化１５】
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【００８９】
まず、不活性雰囲気下かつ冷却化、有機マグネシウムハロゲン化物（グリニャール試薬、例えば塩化エチルマグネシウムなど）の有機溶媒（例えばテトラヒドロフランなど）溶液に前記出発物質１を滴下して作用させる。その後、反応を完結させるため室温（例えば２３℃乃至２５℃）またはそれ以上の温度に戻してもよい。次いで冷却下、ギ酸誘導体（例えばギ酸エチルなど）を滴下して作用させる。その後、反応を完結させるため室温（例えば２３℃乃至２５℃）またはそれ以上の温度に戻してもよい。反応の終わった混合物から有機物を抽出し、分離した有機層から中間体Ａを得る。
【００９０】
次いで、溶媒（例えばシクロヘキサンなど）に中間体Ａと酸化試薬（例えば酸化マンガンなど）とを加え、加熱還流して反応させる。反応中に生じる水を除去してもよい。反応混合物の有機層から中間体Ｂを得る。なお、中間体Ｂを得る際に精製を行ってもよい。
【００９１】
次いで、中間体Ｂに対し付加環化反応を行う。例えば、溶媒（例えばエタノール等）に一硫化水素ナトリウムｎ水和物を加え、冷却下中間体Ｂを滴下する。その後、室温（例えば２３℃乃至２５℃）で反応させ、反応液から溶媒を除去した後、飽和するまで食塩を加え、分液して有機相を回収し、有機相から中間体Ｃを得る。なお、中間体Ｃを得る際に精製を行ってもよい。
【００９２】
次いで、不活性雰囲気下、溶媒（例えば無水テトラヒドロフラン等）と中間体Ｃとを混合し、グリニャール試薬（例えば臭化メチルマグネシウム）を滴下する。滴下終了後、この反応液を加熱して還流させ、次いで冷却下、臭化アンモニウムを滴下する。分離した有機層を乾燥し濃縮して、中間体Ｄを得る。
【００９３】
次いで、不活性雰囲気下、中間体Ｄ及びスクアリン酸を溶媒（例えばシクロヘキサンとイソブタノールとの混合溶媒等）に分散し、塩基性化合物（例えばピリジン等）を加えて加熱還流させ、化合物（Ｉ）−Ａが得られる。反応中に生じる水を除去してもよい。また、精製や単離、濃縮等を実施してもよい。
【００９４】
・Ｒａ及びＲｄが同じ構造かつＲｂ及びＲｃが同じ構造の化合物の場合
次に、一般式（Ｉ）におけるＲａとＲｄとが同じ構造の基であり、かつＲｂとＲｃとが同じ構造の基であってＲａ及びＲｄとは異なる基である化合物の合成経路について示す。
この化合物は、前記化合物（Ｉ）−Ａにおける中間体Ａの合成を、下記のスキーム２に示す方法に変更することで合成される。
【００９５】
【化１６】
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【００９６】
スキーム２では、まずグリニヤール試薬（（例えば臭化エチルマグネシウム等）を添加した有機溶液（例えばＴＨＦ溶液等））中に出発物質２及び添加物質２を添加し反応させる。反応後の溶液に、冷却下で強酸（例えば塩酸等）を加え、次いで室温（例えば２３℃乃至２５℃）でエーテルを加え、有機層から中間体Ａ’を得る。なお、中間体Ａ’を得る際に精製を行ってもよい。
その後、前述のスキーム１に示す中間体Ａを中間体Ａ’に変更すること以外は同様にして、合成される。
【００９７】
・Ｒａ及びＲｂが同じ構造かつＲｃ及びＲｄが同じ構造の化合物の場合
また、一般式（Ｉ）におけるＲａとＲｂとが同じ構造の基であり、かつＲｃとＲｄとが同じ構造の基であってＲａ及びＲｂとは異なる基である化合物の合成は、前記化合物（Ｉ）−Ａにおける中間体ＤにおいてＲ１の構造が異なるものを２種類準備し、この２種の中間体Ｄを用いてスキーム１と同様にして合成を行い、得られた化合物を精製することで得られる。
【００９８】
また、Ｒａ乃至Ｒｄの内３つが同じ構造の化合物や、２つが同じ構造で残りの２つがそれぞれ異なる構造の化合物、４つともが異なる構造の化合物も、前記スキーム１及びスキーム２に示す製法に準じて合成し得る。
【００９９】
一般式（Ｉ）で表される化合物のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液中での極大吸収波長は、７６０ｎｍ以上１２００ｎｍ以下の範囲であることがよく、７８０ｎｍ以上１１００ｎｍ以下の範囲が望ましく、８００ｎｍ以上１０００ｎｍ以下の範囲がより望ましい。
【０１００】
一般式（Ｉ）で表される化合物のＴＨＦ溶液中での極大吸収波長におけるモル吸光係数は１０万Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１以上６０万Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１以下がよく、２０万Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１以上６０万Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１以下が望ましく、２５万Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１以上６０万Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１以下がより望ましい。
【０１０１】
一般式（Ｉ）で表される化合物は、樹脂組成物中に固体分散状態で存在することがよい。一般式（Ｉ）で表される化合物が固体分散状態で樹脂組成物中に存在する場合、その質量平均粒径は、１０ｎｍ以上１０００ｎｍ以下がよく、１０ｎｍ以上５００ｎｍが望ましく、２０ｎｍ以上３００ｎｍ以下がより望ましい。
なお、一般式（Ｉ）で表される化合物は、分子レベルで分散する分子分散状態で樹脂組成物中に存在してもよい。
【０１０２】
本実施形態に係る樹脂組成物には、一般式（Ｉ）で表される化合物に加えて、さらに公知の赤外光吸収剤を含んでもよい。例えば樹脂組成物を静電荷像現像用トナーに用いる場合であれば、定着性に影響を与えない範囲で公知の赤外光吸収剤を併用してもよい。
公知の赤外線吸収剤としては、例えば、シアニン化合物、メロシアニン化合物、ベンゼンチオール系金属錯体、メルカプトフェノール系金属錯体、芳香族ジアミン系金属錯体、ジイモニウム化合物、アミニウム化合物、ニッケル錯体化合物、フタロシアニン系化合物、アントラキノン系化合物、ナフタロシアニン系化合物、クロコニウム化合物等を用い得る。
具体的な公知の赤外光吸収剤としては、ニッケル金属錯体系赤外光吸収剤（三井化学社製：ＳＩＲ−１３０、ＳＩＲ−１３２）、ビス（ジチオベンジル）ニッケル（みどり化学社製：ＭＩＲ−１０１）、ビス［１，２−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−１，２−エチレンジチオレート］ニッケル（みどり化学社製：ＭＩＲ−１０２）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムビス（シス−１，２−ジフェニル−１，２−エチレンジチオレート）ニッケル（みどり化学社製：ＭＩＲ−１０１１）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムビス［１，２−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−１，２−エチレンジチオレート］ニッケル（みどり化学社製：ＭＩＲ−１０２１）、ビス（４−ｔｅｒｔ−１，２−ブチル−１，２−ジチオフェノレート）ニッケル−テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（住友精化社製：ＢＢＤＴ−ＮＩ）、シアニン系赤外光吸収剤（富士フイルム(登録商標)社製：ＩＲＦ−１０６、ＩＲＦ−１０７）、シアニン系赤外光吸収剤（山本化成社製、ＹＫＲ２９００）、アミニウム、ジイモニウム系赤外光吸収剤（長瀬ケムテック社製：ＮＩＲ−ＡＭ１、ＩＭ１）、イモニウム化合物（日本カーリット社製：ＣＩＲ−１０８０、ＣＩＲ−１０８１）、アミニウム化合物（日本カーリット社製：ＣＩＲ−９６０、ＣＩＲ−９６１）、アントラキノン系化合物（日本化薬社製：ＩＲ−７５０）、アミニウム系化合物（日本化薬社製：ＩＲＧ−００２、ＩＲＧ−００３、ＩＲＧ−００３Ｋ）、ポリメチン系化合物（日本化薬社製：ＩＲ−８２０Ｂ）、ジイモニウム系化合物（日本化薬社製：ＩＲＧ−０２２、ＩＲＧ−０２３）、ジアニン化合物（日本化薬社製：ＣＹ−２、ＣＹ−４、ＣＹ−９）、可溶性フタロシアニン（日本触媒社製：ＴＸ−３０５Ａ）、ナフタロシアニン（山本化成社製：ＹＫＲ５０１０、山陽色素社製：サンプル１）、無機材料系（信越化学工業社製：イッテルビウムＵＵ−ＨＰ、住友金属社製：インジュームチンオキサイド）等が挙げられる。
これらの中では、ジイモニウム化合物又はクロコニウム化合物が好適である。
【０１０３】
（その他の成分）
樹脂組成物は、目的に応じてその他の成分を含んでもよい。その他の成分としては、公知の各種の添加物が挙げられ、例えば、可塑剤、分散剤、粘度調整剤、ｐＨ調整剤、酸化防止剤、防腐剤、防黴剤、有機溶剤、顔料などが挙げられる。
【０１０４】
（樹脂組成物の製造方法）
本実施形態に係る樹脂組成物の製造方法は、特に制限されない。
例えば、特定赤外線吸収剤と樹脂と必要に応じてその他の成分とを溶剤に溶解又は分散させる方法；樹脂を粒子状となるように溶液中に分散し、特定赤外線吸収剤と必要に応じてその他の材料とを加え、共に凝集させる方法；樹脂の原料のモノマーを、特定赤外線吸収剤と必要に応じてその他の材料とが共存する溶液中で重合させる方法；樹脂が熱可塑性樹脂であれば、特定赤外線吸収剤と樹脂と必要に応じてその他の材料とを共に溶融混練し、成形あるいは粉砕する方法；等が挙げられる。
【０１０５】
（樹脂組成物の用途）
樹脂組成物の用途は特に限定されないが、具体的には、例えば、後述するトナー等の画像形成材料の他に、赤外光の吸収により発熱する発熱体用の塗料や、可視光を透過させ赤外光を遮断する赤外線フィルター用のフィルター膜形成用組成物が挙げられる。
【０１０６】
＜静電荷像現像用トナー＞
次いで、本実施形態に係る静電荷像現像用トナーについて説明する。
本実施形態に係る静電荷像現像用トナー（以下単に「トナー」とも称す）は、前述の本実施形態に係る樹脂組成物を含む。本実施形態に係るトナーは、トナー粒子と、必要に応じて、外添剤と、を含んで構成されるが、前述の本実施形態に係る樹脂組成物は好ましくはトナー粒子に含有される。
すなわち、トナー粒子が前記第１の態様に係る樹脂組成物を含有する場合、トナー粒子は、例えば、結着樹脂として特定ポリエステル樹脂を含み、赤外線吸収剤として特定赤外線吸収剤（前記一般式（Ｉ）で表される化合物）を含む。
また、トナー粒子が前記第２の態様に係る樹脂組成物を含有する場合、トナー粒子は、例えば、結着樹脂として特定アクリル樹脂を含み、赤外線吸収剤として特定赤外線吸収剤（前記一般式（Ｉ）で表される化合物）を含む。
【０１０７】
トナー粒子中において、前記一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量は、トナー粒子全質量に対して、０．０１質量％以上５質量％以下であることが望ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがより望ましく、０．０１質量％以上０．５質量％以下であることがより望ましい。
【０１０８】
トナー粒子中において、結着樹脂の含有量としては、例えば，トナー粒子全体に対して、４０質量％以上９５質量％以下が好ましく、５０質量％以上９０質量％以下がより好ましく、６０質量％以上８５質量％以下がさらに好ましい。
【０１０９】
（トナー粒子）
トナー粒子は、本実施形態に係る樹脂組成物に加えて、例えば、着色剤、離型剤、その他添加剤等を含んで構成されてもよい。
【０１１０】
−着色剤−
着色剤としては、例えば、カーボンブラック、クロムイエロー、ハンザイエロー、ベンジジンイエロー、スレンイエロー、キノリンイエロー、ピグメントイエロー、パーマネントオレンジＧＴＲ、ピラゾロンオレンジ、バルカンオレンジ、ウオッチヤングレッド、パーマネントレッド、ブリリアントカーミン３Ｂ、ブリリアントカーミン６Ｂ、デュポンオイルレッド、ピラゾロンレッド、リソールレッド、ローダミンＢレーキ、レーキレッドＣ、ピグメントレッド、ローズベンガル、アニリンブルー、ウルトラマリンブルー、カルコオイルブルー、メチレンブルークロライド、フタロシアニンブルー、ピグメントブルー、フタロシアニングリーン、マラカイトグリーンオキサレートなどの種々の顔料、又は、アクリジン系、キサンテン系、アゾ系、ベンゾキノン系、アジン系、アントラキノン系、チオインジコ系、ジオキサジン系、チアジン系、アゾメチン系、インジコ系、フタロシアニン系、アニリンブラック系、ポリメチン系、トリフェニルメタン系、ジフェニルメタン系、チアゾール系などの各種染料等が挙げられる。
着色剤は、１種類単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１１１】
着色剤は、必要に応じて表面処理された着色剤を用いてもよく、分散剤と併用してもよい。また、着色剤は、複数種を併用してもよい。
【０１１２】
着色剤の含有量としては、例えば、トナー粒子全体に対して、１質量％以上３０質量％以下が好ましく、３質量％以上１５質量％以下がより好ましい。
【０１１３】
−離型剤−
離型剤としては、例えば、炭化水素系ワックス；カルナバワックス、ライスワックス、キャンデリラワックス等の天然ワックス；モンタンワックス等の合成又は鉱物・石油系ワックス；脂肪酸エステル、モンタン酸エステル等のエステル系ワックス；などが挙げられる。離型剤は、これに限定されるものではない。
【０１１４】
離型剤の融解温度は、５０℃以上１１０℃以下が好ましく、６０℃以上１００℃以下がより好ましい。
なお、融解温度は、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）により得られたＤＳＣ曲線から、ＪＩＳ  Ｋ  ７１２１−１９８７「プラスチックの転移温度測定方法」の融解温度の求め方に記載の「融解ピーク温度」により求める。
【０１１５】
離型剤の含有量としては、例えば、トナー粒子全体に対して、１質量％以上２０質量％以下が好ましく、５質量％以上１５質量％以下がより好ましい。
【０１１６】
−その他の添加剤−
その他の添加剤としては、例えば、磁性体、帯電制御剤、無機粉体等の周知の添加剤が挙げられる。これらの添加剤は、内添剤としてトナー粒子に含まれる。
【０１１７】
−トナー粒子の特性等−
トナー粒子は、単層構造のトナー粒子であってもよいし、芯部（コア粒子）と芯部を被覆する被覆層（シェル層）とで構成された所謂コア・シェル構造のトナー粒子であってもよい。
ここで、コア・シェル構造のトナー粒子は、例えば、結着樹脂と特定赤外線吸収剤と必要に応じて着色剤及び離型剤等のその他添加剤とを含んで構成された芯部と、結着樹脂を含んで構成された被覆層と、で構成されていることがよい。
【０１１８】
トナー粒子の体積平均粒径（Ｄ５０ｖ）としては、２μｍ以上１０μｍ以下が好ましく、４μｍ以上８μｍ以下がより好ましい。
【０１１９】
なお、トナー粒子の各種平均粒径、及び各種粒度分布指標は、コールターマルチサイザーII（ベックマン・コールター社製）を用い、電解液はＩＳＯＴＯＮ−II（ベックマン・コールター社製）を使用して測定される。
測定に際しては、分散剤として、界面活性剤（アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムが好ましい）の５％水溶液２ｍｌ中に測定試料を０．５ｍｇ以上５０ｍｇ以下加える。これを電解液１００ｍｌ以上１５０ｍｌ以下中に添加する。
試料を懸濁した電解液は超音波分散器で１分間分散処理を行い、コールターマルチサイザーIIにより、アパーチャー径として１００μｍのアパーチャーを用いて２μｍ以上６０μｍ以下の範囲の粒径の粒子の粒度分布を測定する。なお、サンプリングする粒子数は５００００個である。
測定される粒度分布を基にして分割された粒度範囲（チャンネル）に対して体積、数をそれぞれ小径側から累積分布を描いて、累積１６％となる粒径を体積粒径Ｄ１６ｖ、数粒径Ｄ１６ｐ、累積５０％となる粒径を体積平均粒径Ｄ５０ｖ、累積数平均粒径Ｄ５０ｐ、累積８４％となる粒径を体積粒径Ｄ８４ｖ、数粒径Ｄ８４ｐと定義する。
これらを用いて、体積平均粒度分布指標（ＧＳＤｖ）は（Ｄ８４ｖ／Ｄ１６ｖ）１／２、数平均粒度分布指標（ＧＳＤｐ）は（Ｄ８４ｐ／Ｄ１６ｐ）１／２として算出される。
【０１２０】
トナー粒子の形状係数ＳＦ１としては、１１０以上１５０以下が好ましく、１２０以上１４０以下がより好ましい。
【０１２１】
なお、形状係数ＳＦ１は、下記式により求められる。
式：ＳＦ１＝（ＭＬ２／Ａ）×（π／４）×１００
上記式中、ＭＬはトナーの絶対最大長、Ａはトナーの投影面積を各々示す。
具体的には、形状係数ＳＦ１は、主に顕微鏡画像又は走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）画像を画像解析装置を用いて解析することによって数値化され、以下のようにして算出される。すなわち、スライドガラス表面に散布した粒子の光学顕微鏡像をビデオカメラによりルーゼックス画像解析装置に取り込み、１００個の粒子の最大長と投影面積を求め、上記式によって計算し、その平均値を求めることにより得られる。
【０１２２】
（外添剤）
外添剤としては、例えば、無機粒子が挙げられる。該無機粒子として、ＳｉＯ２、ＴｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＣｕＯ、ＺｎＯ、ＳｎＯ２、ＣｅＯ２、Ｆｅ２Ｏ３、ＭｇＯ、ＢａＯ、ＣａＯ、Ｋ２Ｏ、Ｎａ２Ｏ、ＺｒＯ２、ＣａＯ・ＳｉＯ２、Ｋ２Ｏ・（ＴｉＯ２）ｎ、Ａｌ２Ｏ３・２ＳｉＯ２、ＣａＣＯ３、ＭｇＣＯ３、ＢａＳＯ４、ＭｇＳＯ４等が挙げられる。
【０１２３】
外添剤としての無機粒子の表面は、疎水化処理が施されていることがよい。疎水化処理は、例えば疎水化処理剤に無機粒子を浸漬する等して行う。疎水化処理剤は特に制限されないが、例えば、シラン系カップリング剤、シリコーンオイル、チタネート系カップリング剤、アルミニウム系カップリング剤等が挙げられる。これらは１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
疎水化処理剤の量としては、通常、例えば、無機粒子１００質量部に対して、１質量部以上１０質量部以下である。
【０１２４】
外添剤としては、樹脂粒子（ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、メラミン樹脂等の樹脂粒子）、クリーニング活剤（例えば、ステアリン酸亜鉛に代表される高級脂肪酸の金属塩、フッ素系高分子量体の粒子）等も挙げられる。
【０１２５】
外添剤の外添量としては、例えば、トナー粒子に対して、０．０１質量％以上５質量％以下が好ましく、０．０１質量％以上２．０質量％以下がより好ましい。
【０１２６】
（トナーの製造方法）
次に、本実施形態に係るトナーの製造方法について説明する。
本実施形態に係るトナーは、トナー粒子を製造後、トナー粒子に対して、外添剤を外添することで得られる。
【０１２７】
トナー粒子は、乾式製法（例えば、混練粉砕法等）、湿式製法（例えば凝集合一法、懸濁重合法、溶解懸濁法等）のいずれにより製造してもよい。トナー粒子の製法は、これらの製法に特に制限はなく、周知の製法が採用される。
これらの中でも、凝集合一法により、トナー粒子を得ることがよい。
【０１２８】
具体的には、例えば、トナー粒子を凝集合一法により製造する場合、
結着樹脂となる樹脂粒子が分散された樹脂粒子分散液を準備する工程（樹脂粒子分散液準備工程）と、樹脂粒子分散液中で（必要に応じて他の粒子分散液を混合した後の分散液中で）、樹脂粒子（必要に応じて他の粒子）を凝集させ、凝集粒子を形成する工程（凝集粒子形成工程）と、凝集粒子が分散された凝集粒子分散液に対して加熱し、凝集粒子を融合・合一して、トナー粒子を形成する工程（融合・合一工程）と、を経て、トナー粒子を製造する。
【０１２９】
なお本実施形態では、前記他の粒子分散液として、少なくとも特定赤外線吸収剤が分散した赤外線吸収剤分散液を用いる。
【０１３０】
以下、各工程の詳細について説明する。
なお、以下の説明では、着色剤、及び離型剤を含むトナー粒子を得る方法について説明するが、着色剤、離型剤は、必要に応じて用いられるものである。無論、着色剤、離型剤以外のその他添加剤を用いてもよい。
【０１３１】
−樹脂粒子分散液準備工程−
まず、結着樹脂となる樹脂粒子が分散された樹脂粒子分散液と特定赤外線吸収剤が分散された赤外線吸収剤分散液と共に、例えば、着色剤粒子が分散された着色剤粒子分散液、離型剤粒子が分散された離型剤粒子分散液を準備する。
【０１３２】
ここで、樹脂粒子分散液は、例えば、樹脂粒子を界面活性剤により分散媒中に分散させることにより調製する。
【０１３３】
樹脂粒子分散液に用いる分散媒としては、例えば水系媒体が挙げられる。
水系媒体としては、例えば、蒸留水、イオン交換水等の水、アルコール類等が挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１３４】
界面活性剤としては、例えば、硫酸エステル塩系、スルホン酸塩系、リン酸エステル系、せっけん系等のアニオン界面活性剤；アミン塩型、４級アンモニウム塩型等のカチオン界面活性剤；ポリエチレングリコール系、アルキルフェノールエチレンオキサイド付加物系、多価アルコール系等の非イオン系界面活性剤等が挙げられる。これらの中でも特に、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤が挙げられる。非イオン系界面活性剤は、アニオン界面活性剤又はカチオン界面活性剤と併用してもよい。
界面活性剤は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１３５】
樹脂粒子分散液において、樹脂粒子を分散媒に分散する方法としては、例えば回転せん断型ホモジナイザーや、メディアを有するボールミル、サンドミル、ダイノミル等の一般的な分散方法が挙げられる。また、樹脂粒子の種類によっては、例えば転相乳化法を用いて樹脂粒子分散液中に樹脂粒子を分散させてもよい。
なお、転相乳化法とは、分散すべき樹脂を、その樹脂が可溶な疎水性有機溶剤中に溶解せしめ、有機連続相（Ｏ相）に塩基を加えて、中和したのち、水媒体（Ｗ相）を投入することによって、Ｗ／ＯからＯ／Ｗへの、樹脂の変換（いわゆる転相）が行われて不連続相化し、樹脂を、水媒体中に粒子状に分散する方法である。
【０１３６】
樹脂粒子分散液中に分散する樹脂粒子の体積平均粒径としては、例えば０．０１μｍ以上１μｍ以下が好ましく、０．０８μｍ以上０．８μｍ以下がより好ましく、０．１μｍ以上０．６μｍ以下がさらに好ましい。
なお、樹脂粒子の体積平均粒径は、レーザー回折式粒度分布測定装置（例えば、堀場製作所製、ＬＡ−７００）の測定によって得られた粒度分布を用い、分割された粒度範囲（チャンネル）に対し、体積について小粒径側から累積分布を引き、全粒子に対して累積５０％となる粒径を体積平均粒径Ｄ５０ｖとして測定される。なお、他の分散液中の粒子の体積平均粒径も同様に測定される。
【０１３７】
樹脂粒子分散液に含まれる樹脂粒子の含有量としては、例えば、５質量％以上５０質量％以下が好ましく、１０質量％以上４０質量％以下がより好ましい。
【０１３８】
なお、樹脂粒子分散液と同様にして、例えば、特定赤外線吸収剤が分散された赤外線吸収剤分散液、着色剤粒子分散液、離型剤粒子分散液も調製される。つまり、樹脂粒子分散液における粒子の体積平均粒径、分散媒、分散方法、及び粒子の含有量に関しては、赤外線吸収剤分散液中に分散する特定赤外線吸収剤、着色剤粒子分散液中に分散する着色剤粒子、及び離型剤粒子分散液中に分散する離型剤粒子についても同様である。
【０１３９】
−凝集粒子形成工程−
次に、樹脂粒子分散液と共に、赤外線吸収剤分散液と、着色剤粒子分散液と、離型剤粒子分散液と、を混合する。
そして、混合分散液中で、樹脂粒子と特定赤外線吸収剤と着色剤粒子と離型剤粒子とをヘテロ凝集させ目的とするトナー粒子の径に近い径を持つ、樹脂粒子と特定赤外線吸収剤と着色剤粒子と離型剤粒子とを含む凝集粒子を形成する。
【０１４０】
具体的には、例えば、混合分散液に凝集剤を添加すると共に、混合分散液のｐＨを酸性（例えばｐＨが２以上５以下）に調整し、必要に応じて分散安定剤を添加した後、樹脂粒子のガラス転移温度（具体的には、例えば、樹脂粒子のガラス転移温度−３０℃以上ガラス転移温度−１０℃以下）の温度に加熱し、混合分散液に分散された粒子を凝集させて、凝集粒子を形成する。
凝集粒子形成工程においては、例えば、混合分散液を回転せん断型ホモジナイザーで攪拌下、室温（例えば２５℃）で上記凝集剤を添加し、混合分散液のｐＨを酸性（例えばｐＨが２以上５以下）に調整し、必要に応じて分散安定剤を添加した後に、上記加熱を行ってもよい。
【０１４１】
凝集剤としては、例えば、混合分散液に添加される分散剤として用いる界面活性剤と逆極性の界面活性剤、無機金属塩、２価以上の金属錯体が挙げられる。特に、凝集剤として金属錯体を用いた場合には、界面活性剤の使用量が低減され、帯電特性が向上する。
凝集剤の金属イオンと錯体もしくは類似の結合を形成する添加剤を必要に応じて用いてもよい。この添加剤としては、キレート剤が好適に用いられる。
【０１４２】
無機金属塩としては、例えば、塩化カルシウム、硝酸カルシウム、塩化バリウム、塩化マグネシウム、塩化亜鉛、塩化アルミニウム、硫酸アルミニウム等の金属塩、及び、ポリ塩化アルミニウム、ポリ水酸化アルミニウム、多硫化カルシウム等の無機金属塩重合体等が挙げられる。
キレート剤としては、水溶性のキレート剤を用いてもよい。キレート剤としては、例えば、酒石酸、クエン酸、グルコン酸等のオキシカルボン酸、イミノジ酸（ＩＤＡ）、ニトリロトリ酢酸（ＮＴＡ）、エチレンジアミンテトラ酢酸（ＥＤＴＡ）等が挙げられる。
キレート剤の添加量としては、例えば、樹脂粒子１００質量部に対して０．０１質量部以上５．０質量部以下が好ましく、０．１質量部以上３．０質量部未満がより好ましい。
【０１４３】
−融合・合一工程−
次に、凝集粒子が分散された凝集粒子分散液に対して、例えば、樹脂粒子のガラス転移温度以上（例えば樹脂粒子のガラス転移温度より１０から３０℃高い温度以上）に加熱して、凝集粒子を融合・合一し、トナー粒子を形成する。
【０１４４】
以上の工程を経て、トナー粒子が得られる。
なお、凝集粒子が分散された凝集粒子分散液を得た後、当該凝集粒子分散液と、樹脂粒子が分散された樹脂粒子分散液と、をさらに混合し、凝集粒子の表面にさらに樹脂粒子を付着するように凝集して、第２凝集粒子を形成する工程と、第２凝集粒子が分散された第２凝集粒子分散液に対して加熱をし、第２凝集粒子を融合・合一して、コア／シェル構造のトナー粒子を形成する工程と、を経て、トナー粒子を製造してもよい。
【０１４５】
ここで、融合・合一工程終了後は、溶液中に形成されたトナー粒子を、公知の洗浄工程、固液分離工程、乾燥工程を経て乾燥した状態のトナー粒子を得る。
洗浄工程は、帯電性の点から充分にイオン交換水による置換洗浄を施すことがよい。また、固液分離工程は、特に制限はないが、生産性の点から吸引濾過、加圧濾過等を施すことがよい。また、乾燥工程も特に方法に制限はないが、生産性の点から凍結乾燥、フラッシュジェット乾燥、流動乾燥、振動型流動乾燥等を施すことがよい。
【０１４６】
そして、本実施形態に係るトナーは、例えば、得られた乾燥状態のトナー粒子に、外添剤を添加し、混合することにより製造される。混合は、例えばＶブレンダー、ヘンシェルミキサー、レーディゲミキサー等によって行うことがよい。更に、必要に応じて、振動師分機、風力師分機等を使ってトナーの粗大粒子を取り除いてもよい。
【０１４７】
＜静電荷像現像剤＞
本実施形態に係る静電荷像現像剤は、本実施形態に係るトナーを少なくとも含むものである。
本実施形態に係る静電荷像現像剤は、本実施形態に係るトナーのみを含む一成分現像剤であってもよいし、当該トナーとキャリアと混合した二成分現像剤であってもよい。
【０１４８】
キャリアとしては、特に制限はなく、公知のキャリアが挙げられる。キャリアとしては、例えば、磁性粉からなる芯材の表面に被覆樹脂を被覆した被覆キャリア；マトリックス樹脂中に磁性粉が分散・配合された磁性粉分散型キャリア；多孔質の磁性粉に樹脂を含浸させた樹脂含浸型キャリア；等が挙げられる。
なお、磁性粉分散型キャリアおよび樹脂含浸型キャリアは、当該キャリアの構成粒子を芯材とし、これに被覆樹脂により被覆したキャリアであってもよい。
【０１４９】
磁性粉としては、例えば、鉄、ニッケル、コバルト等の磁性金属、フェライト、マグネタイト等の磁性酸化物等が挙げられる。
【０１５０】
被覆樹脂、及びマトリックス樹脂としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ポリ塩化ビニル、ポリビニルエーテル、ポリビニルケトン、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、オルガノシロキサン結合を含んで構成されるストレートシリコーン樹脂又はその変性品、フッ素樹脂、ポリエステル、ポリカーボネート、フェノール樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる。
なお、被覆樹脂、及びマトリックス樹脂には、導電性粒子等、その他添加剤を含ませてもよい。
導電性粒子としては、金、銀、銅等の金属、カーボンブラック、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化スズ、硫酸バリウム、ホウ酸アルミニウム、チタン酸カリウム等の粒子が挙げられる。
【０１５１】
ここで、芯材の表面に被覆樹脂を被覆するには、被覆樹脂、及び必要に応じて各種添加剤を適当な溶媒に溶解した被覆層形成用溶液により被覆する方法等が挙げられる。溶媒としては、特に限定されるものではなく、使用する被覆樹脂、塗布適性等を勘案して選択すればよい。
具体的な樹脂被覆方法としては、芯材を被覆層形成用溶液中に浸漬する浸漬法、被覆層形成用溶液を芯材表面に噴霧するスプレー法、芯材を流動エアーにより浮遊させた状態で被覆層形成用溶液を噴霧する流動床法、ニーダーコーター中でキャリアの芯材と被覆層形成用溶液とを混合し、溶剤を除去するニーダーコーター法等が挙げられる。
【０１５２】
二成分現像剤における、トナーとキャリアとの混合比（質量比）は、トナー：キャリア＝１：１００乃至３０：１００が好ましく、３：１００乃至２０：１００がより好ましい。
【０１５３】
（用途）
本実施形態に係るトナーは、光定着用のトナーであっても、熱定着用のトナーであってもよいが、特に光定着用のトナーとして好適に用いられる。また、本実施形態に係るトナーは、着色剤を含む着色トナーであってもよいし、着色剤を含まない透明トナー（いわゆる不可視トナー）であってもよい。ここで、不可視トナーとは、例えば、赤外線などの不可視の光を用いて解読（読み取り）するための画像を形成するトナーであって、記録媒体（例えば、用紙等）にトナー画像として定着した場合、目視により認識され難い（理想的にはまったく認識されない）トナーを意味する。
なお、不可視トナーには、存在を認識されないレベルの添加量（例えば、１質量％以下）であれば、着色剤を含んでもよい。
【０１５４】
＜画像形成装置及び画像形成方法＞
次に、本実施形態に係るトナーを用いた本実施形態に係る画像形成装置及び画像形成方法について説明する。
本実施形態に係る画像形成装置は、像保持体と、前記像保持体の表面を帯電する帯電手段と、帯電した前記像保持体の表面に静電荷像を形成する静電荷像形成手段と、本実施形態に係る静電荷像現像剤を収容し、前記像保持体の表面に形成された静電荷像を前記静電荷像現像剤によりトナー画像として現像する現像手段と、前記像保持体の表面に形成されたトナー画像を記録媒体の表面に転写する転写手段と、前記記録媒体の表面に転写されたトナー画像を定着する定着手段と、を備えて構成される。
【０１５５】
本実施形態に係る画像形成装置によれば、像保持体の表面を帯電する帯電工程と、帯電した前記像保持体の表面に静電荷像を形成する静電荷像形成工程と、本実施形態に係る静電荷像現像剤により、前記像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像工程と、前記像保持体の表面に形成されたトナー画像を記録媒体の表面に転写する転写工程と、前記記録媒体の表面に転写されたトナー画像を定着する定着工程と、を有する画像形成方法が提供される。
【０１５６】
本実施形態に係る画像形成装置における画像の形成は、像保持体として電子写真感光体（以下、「感光体」と称する）を利用した場合、例えば、以下のように行う。まず、感光体の表面を、コロトロン帯電器、接触帯電器等により帯電した後、露光し、静電荷像を形成する。次いで、表面に現像剤層を形成させた現像ロールと接触若しくは近接させて、静電荷像にトナーを付着させ、感光体上にトナー像を形成する。形成されたトナー像は、コロトロン帯電器等を利用して紙等の記録媒体表面に転写される。さらに、記録媒体表面に転写されたトナー像は、定着装置により定着され、記録媒体に画像が形成される。
【０１５７】
感光体としては、一般に、アモルファスシリコン、セレン等無機感光体、ポリシラン、フタロシアニン等を電荷発生材料や電荷輸送材料として使用した有機感光体が用いられる。特に、感光体としては、耐摩耗性の観点から無機感光体であればアモルファスシリコン感光体、有機感光体であれば最表層にメラミン樹脂、フェノール樹脂又はシリコーン樹脂等の架橋構造を有する樹脂層を有した所謂オーバーコート層を有する感光体であることが望ましい。
トナーとして、正帯電性トナーを用いる場合は、一般に、アモルファスシリコン（「ａ−Ｓｉ」と略称されることもある）に代表される無機感光体が用いられ、負帯電性トナーを用いる場合は、一般に、有機感光体（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｈｏｔｃｏｎｄｕｃｔｏｒ）が用いられる。
【０１５８】
本実施形態における画像形成装置及び画像形成方法においては、トナー像の記録媒体への定着は、光照射による光定着により行うことが好ましい。なお、加熱部材を用いた加圧・加熱定着と光照射による光定着とを併用してもよい。
【０１５９】
トナー像に光を照射して定着する光定着方式を採用するための定着手段としては、光により定着を行うものであればよく、光定着装置（フラッシュ定着装置）が用いられる。
光定着装置に用いられる光源としては、通常のハロゲンランプ、水銀ランプ、フラッシュランプ、赤外線レーザー等が挙げられる。
【０１６０】
加熱部材としては、加熱ロール定着器、オーブン定着器等が望ましく用いられる。
加熱ロール定着器としては、一般的に一対の定着ロールが対向して圧接された加熱ロール型定着装置が用いられる。一対の定着ロールとしては、加熱ロール及び加圧ロールが対向して設けられ、圧接してニップが形成されている。加熱ロールは、内部にヒーターランプを有する金属製の中空芯金コアに耐油耐熱性弾性体層（弾性層）及びフッ素樹脂等よりなる表面層が順次形成されてなり、加圧ロールは、必要に応じて内部にヒーターランプを有する金属製の中空芯金コアに耐油耐熱性弾性体層及び表面層が順次形成されてなる。これらの加熱ロールと加圧ロールとが形成するニップ域に、トナー像が形成された記録媒体を通過させることで、トナー像を定着させる。
【０１６１】
これらの中でも、定着手段としては、８６０ｎｍ以上のレーザー光を照射する赤外線レーザーを照射する装置がよい。この赤外線レーザーは、エネルギー変換効率、つまり、発光効率に優れ、定着手段に要するエネルギーを低減しやすくなるからである。
また、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤は、この８６０ｎｍ以上の波長領域に極大吸収波長を有しており、前記赤外線吸収剤による前記赤外線レーザー光の吸収効率が向上し、トナーに対する添加する前記赤外線吸収剤の添加量を低減しやすくなる。
【０１６２】
以下、本実施形態に係る画像形成装置の一例を示すが、これに限定されるものではない。なお、図に示す主要部を説明し、その他はその説明を省略する。
【０１６３】
図１は、本実施形態に係る画像形成装置の一例について示す概略構成図である。図１に示す画像形成装置は、シアン、マゼンタ、イエローの３色にブラックを加えたトナーによりトナー像形成を行うものを示す。
【０１６４】
図１に示す画像形成装置は、ロール状に巻かれた記録媒体Ｐを紙送りローラ３２８によって送るようにし、このように送られる記録媒体Ｐの片面側上に、この記録媒体Ｐの送り方向上流側から下流側に向けて、並列して４つの画像形成ユニット３１２（ブラック（Ｋ）、イエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ））が設けられ、さらに、当該画像形成ユニット３１２の下流側に光定着方式の定着装置３２６が設けられている。
【０１６５】
ブラック用画像形成ユニット３１２Ｋは、公知の電子写真方式の画像形成ユニットである。具体的には、感光体３１４Ｋの周辺に、帯電器３１６Ｋ、露光手段３１８Ｋ、現像器３２０Ｋ、クリーナ３２２Ｋが設けられ、記録媒体Ｐを介して転写器３２４Ｋが設けられている。他のイエロー用、マゼンタ用、シアン用画像形成ユニット３１２Ｙ、３１２Ｍ、３１２Ｃについても同様である。
なお、白黒プリント用として用いる場合には、画像形成ユニット３１２としてブラック（Ｋ）のみを設けてもよい。
【０１６６】
図１に示す画像形成装置では、ロール状態から引き出された記録媒体Ｐ上に、各画像形成ユニット３１２Ｋ、３１２Ｙ、３１２Ｍ、３１２Ｃにより公知の電子写真方式でトナー像が順次転写され、そして、当該トナー像に定着装置３２６により光定着が施されて、画像が形成される。定着装置３２６が設置される位置には、記録媒体Ｐを挟んでトナー像を加圧および加熱により記録媒体Ｐに定着する加熱ロール対（図示せず）を設けてもよい。ロール中にヒーター等の加熱装置を備えることで、加熱ロール対を加熱し、トナー像が加熱ロール対に接触することにより、トナー像が溶融して、記録媒体Ｐ上へ定着する。
【０１６７】
＜プロセスカートリッジ＞
本実施形態に係るプロセスカートリッジは、静電荷像現像剤を収納すると共に、像保持体の表面に形成された静電荷像を前記静電荷像現像剤によりトナー画像として現像する現像手段を備え、画像形成装置に脱着されるものである。そして、当該静電荷像現像剤として、本実施形態に係る静電荷像現像剤が適用される。
【０１６８】
＜トナーカートリッジ＞
本実施形態に係るトナーカートリッジは、トナーを収納し、画像形成装置に脱着されるトナーカートリッジである。そして、当該トナーとして、本実施形態に係る静電荷像現像用トナーが適用される。
【実施例】
【０１６９】
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、特に断りがない限り、「部」及び「％」は質量基準である。
【０１７０】
＜実施例Ａ＞
（特定ポリエステル樹脂Ａ１の合成）
・ネオペンチルグリコール                              ：１１４部
・エチレングリコール                                  ：  ６８部
・テレフタル酸                                        ：１６６部
・イソフタル酸                                        ：１６６部
・テトラブトキシチタネート（触媒）                    ：    ２部
【０１７１】
上記の材料を加熱乾燥した三口フラスコに入れ、容器内に窒素ガスを導入して不活性雰囲気に保ち攪拌しながら昇温した後、２００℃で７時間共縮重合反応させ、その後、１３３３Ｐａまで徐々に減圧しながら２３０℃まで昇温し８時間保持することにより特定ポリエステル樹脂（樹脂Ａ１）を合成した。得られた特定ポリエステル樹脂の数平均分子量（Ｍｎ）は４，５００、ガラス転移温度は５８℃であった。
【０１７２】
（樹脂粒子分散液Ａ１の調製）
・樹脂Ａ１                                                ：１１５部
・イオン性界面活性剤（第一工業製薬（株）製：ネオゲンＲＫ）：    ５部
・イオン交換水                                            ：１８０部
上記の材料を混合し１００℃に加熱して、ＩＫＡ社製ウルトラタラックスＴ５０にて十分に分散後、圧力吐出型ゴーリンホモジナイザーで分散処理を１時間行い、体積平均粒径が１７０ｎｍ、固形分量が４０％の樹脂粒子分散液Ａ１を調製した。
【０１７３】
（特定ポリエステル樹脂Ａ２の合成）
・１，３−プロパンジオール                            ：１０９部
・１，４−ブタンジオール                              ：  ３７部
・エチレングリコール                                  ：  １３部
・テレフタル酸                                        ：１６６部
・イソフタル酸                                        ：１６６部
・テトラブトキシチタネート（触媒）                    ：    ２部
【０１７４】
上記成分を加熱乾燥した三口フラスコに入れ、容器内に窒素ガスを導入して不活性雰囲気に保ち攪拌しながら昇温した後、２００℃で７時間共縮重合反応させ、その後、１３３３Ｐａまで徐々に減圧しながら２３０℃まで昇温し８時間保持することにより特定ポリエステル樹脂（樹脂Ａ２）を合成した。得られた特定ポリエステル樹脂の数平均分子量（Ｍｎ）は４，３００、ガラス転移温度は６０℃であった。
【０１７５】
（樹脂粒子分散液Ａ２の調製）
・樹脂Ａ２                                                ：１１５部
・イオン性界面活性剤（第一工業製薬（株）製：ネオゲンＲＫ）：    ５部
・イオン交換水                                            ：１８０部
上記の材料を混合し１００℃に加熱して、ＩＫＡ社製ウルトラタラックスＴ５０にて十分に分散後、圧力吐出型ゴーリンホモジナイザーで分散処理を１時間行い、体積平均粒径が１８０ｎｍ、固形分量が４０％の樹脂粒子分散液Ａ２を調製した。
【０１７６】
（ポリエステル樹脂Ａ３の合成）
・ビスフェノールＡビス（２−ヒドロキシエチル）エーテル  ：３４７部
・エチレングリコール                                    ：  ６８部
・テレフタル酸                                          ：１６６部
・イソフタル酸                                          ：１６６部
・テトラブトキシチタネート（触媒）                      ：    ２部
【０１７７】
上記の材料を加熱乾燥した三口フラスコに入れ、容器内に窒素ガスを導入して不活性雰囲気に保ち攪拌しながら昇温した後、２１０℃で７時間共縮重合反応させ、その後、１３３３Ｐａまで徐々に減圧しながら２３０℃まで昇温し８時間保持し、酸価１０．０ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量１３，０００、ガラス転移温度６２℃の樹脂Ａ３を得た。得られたポリエステル樹脂の数平均分子量（Ｍｎ）は５１００であった。
【０１７８】
（樹脂粒子分散液Ａ３の調製）
樹脂Ａ３を溶融状態のまま、キャビトロンＣＤ１０１０（ユーロテック社製）に毎分１００部の速度で移送した。別途、試薬アンモニア水をイオン交換水で希釈した０．３７％濃度の希アンモニア水を準備し、熱交換器で１２０℃に加熱しながら毎分０．１リットルの速度で上記樹脂Ａ３の移送と共に上記キャビトロンに移送した。回転子の回転速度６０Ｈｚ、圧力５ｋｇ／ｃｍ２の条件でキャビトロンを運転し、体積平均粒径１６０ｎｍ、固形分量４０％の樹脂粒子が分散された樹脂粒子分散液Ａ３を得た。
【０１７９】
（特定赤外線吸収剤（Ａ１）の合成）
下記のスキームに従って特定赤外線吸収剤（Ａ１）：（一般式（Ｉ）におけるＲａ乃至Ｒｄがｔ−ブチル基である化合物）を合成した。
３口フラスコにＤｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラップ、還流冷却管、攪拌シール及び攪拌棒を設置し、反応容器とした。反応容器に２，２，８，８−テトラメチル−３，６−ノナジイン−５−オールとシクロヘキサンを入れた。酸化マンガン（ＩＶ）の粉末を加え、スリーワンモータで攪拌し、加熱還流させた。反応中にできた水を共沸蒸留により除去した。薄層クロマトグラフィーで２，２，８，８−テトラメチル−３，６−ノナジイン−５−オールの残存がないことを確認した。反応混合物を放冷後、減圧濾過し、黄色の濾液（Ｆ１）を得た。濾過で得られた固体を別の容器に移して酢酸エチルを添加し、超音波分散して濾過する作業を４回繰り返し、酢酸エチル抽出液（Ｆ２）を得た。酢酸エチル抽出液（Ｆ２）と濾液（Ｆ１）とを混合し、ロータリーエバポレータ次いで真空ポンプで濃縮し、オレンジ色に着色した液体を得た。オレンジ色に着色した液体を減圧蒸留し、淡黄色液体（中間体１）を得た。
【０１８０】
３口フラスコに温度計、滴下ロートを設置し、反応容器とした。エタノールに一硫化水素ナトリウムｎ水和物を加え、室温（２０℃）で溶解するまで攪拌した後、氷水で冷却した。内温が５℃になったところで、中間体１とエタノールの混合液を少しずつ滴下した。滴下により液が黄色からオレンジ色に変化した。発熱により内温が上昇するため、滴下量を調整しながら、内温５℃以上７℃以下の範囲で滴下した。その後、氷水バスを外し、室温（２０℃）で自然昇温させながら攪拌した。反応液に水を投入し、ロータリーエバポレータでエタノールを除去した。その後、飽和するまで食塩を加え、酢酸エチルで分液して有機相を回収した。有機相を飽和塩化アンモニウムで２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥後、減圧濃縮し、茶色の液体を回収した。この茶色の液体を減圧蒸留した。２００℃から留分が出始めるが、初留成分は含まれないため、蒸気量が増えたところで本留とした。黄色液体（中間体２）が蒸留された。
【０１８１】
３口フラスコに攪拌棒と中間体２とを入れ、窒素導入管および還流冷却器を付け、窒素置換した。窒素雰囲気下、無水テトラヒドロフランを注射器で加え、室温下（２０℃）で攪拌しながら臭化メチルマグネシウムの１Ｍテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液を注射器で滴下した。滴下終了後、この反応液を加熱攪拌し、還流させた。窒素雰囲気下、反応液を放冷後、氷水浴にて冷却しながら、臭化アンモニウムを水に溶かした溶液を滴下した。反応混合物をさらに室温（２０℃）にて攪拌した後、ｎ−ヘキサンを加え、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後、ｎ−ヘキサン／ＴＨＦ溶液を注射筒で取出し、無機層を酢酸エチルで洗浄し抽出液を得た。ｎ−ヘキサン／ＴＨＦ溶液と無機層からの抽出液とを混合し、減圧濃縮後真空乾燥し、中間体３を得た。
【０１８２】
窒素雰囲気下、中間体３及びスクアリン酸を、シクロヘキサンとイソブタノールとの混合溶媒に分散し、ピリジンを加えて加熱還流させた。その後、イソブタノールを追加し、反応混合物をさらに加熱還流させた。反応中に生じた水を共沸蒸留により除去した。反応混合物を放冷後、減圧濾過し、難溶物を除去した。濾液をロータリーエバポレータで濃縮した。残渣にメタノールを添加し、４０℃に加熱後、−１０℃に冷却した。濾過にて結晶を得て、これを真空乾燥し、特定赤外線吸収剤（Ａ１）を得た。
【０１８３】
【化１７】
2017026684.tif 000018
【０１８４】
（赤外線吸収剤分散液Ａ１の調製）
・特定赤外線吸収剤（Ａ１）                              ：１０部
・アニオン性界面活性剤（第一工業製薬社製ネオゲンＲ）    ：  １部
・イオン交換水                                          ：８９部
上記の材料を混合し、超音波ホモジナイザー（日本精機社製ＵＳ−１５０Ｔ）を用いて１５０Ｗで３０分間分散処理を行い、体積平均粒子径２５０ｎｍ、固形分量１１％の赤外線吸収剤分散液Ａ１を得た。
【０１８５】
（特定赤外線吸収剤（Ａ２）の合成）
前記特定赤外線吸収剤（Ａ１）の合成において、２，２，８，８−テトラメチル−３，６−ノナジイン−５−オールの代わりに２，８−ジメチル−３，６−ノナジイン−５−オールを使用したこと以外は同様の手順で、特定赤外線吸収剤（Ａ２）：（一般式（Ｉ）におけるＲａ乃至Ｒｄがｉ−プロピル基である化合物）を合成した。
（同定データ）
・１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）：
９．１（２Ｈ）、６．８（２Ｈ）、６．１（２Ｈ）、２．８〜３．０（４Ｈ）、１．２〜１．３（２４Ｈ）
・質量スペクトル（ＦＤ）：ｍ／ｚ＝４６７
・モル吸光係数（ε）スペクトル：最大吸収波長（λｍａｘ）＝８０９ｎｍ（ＴＨＦ）、最大吸収波長におけるモル吸光係数（εｍａｘ）＝３．６×１０５Ｍ−１ｃｍ−１
【０１８６】
【化１８】
2017026684.tif 000019
【０１８７】
（赤外線吸収剤分散液Ａ２の調製）
・特定赤外線吸収剤（Ａ２）                            ：１０部
・アニオン性界面活性剤（第一工業製薬社製ネオゲンＲ）  ：  １部
・イオン交換水                                        ：８９部
上記の材料を混合し、超音波ホモジナイザー（日本精機社製ＵＳ−１５０Ｔ）を用いて１５０Ｗで３０分間分散処理を行い、体積平均粒子径２５０ｎｍ、固形分量１１％の赤外線吸収剤分散液Ａ２を得た。
【０１８８】
（特定赤外線吸収剤（Ａ３）の合成）
前記特定赤外線吸収剤（Ａ１）の合成において、２，２，８，８−テトラメチル−３，６−ノナジイン−５−オールの代わりに２，１０−ジメチル−４，７−ウンデカジイン−６−オールを使用したこと以外は同様の手順で、特定赤外線吸収剤（Ａ３）：（一般式（Ｉ）におけるＲａ乃至Ｒｄがｉ−ブチル基である化合物）を合成した。
（同定データ）
・１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）：
９．１（２Ｈ）、６．８（２Ｈ）、６．１（２Ｈ）、２．４〜２．６（８Ｈ）、１．８〜２．０（４Ｈ）、０．８〜１．０（２４Ｈ）
・質量スペクトル（ＦＤ）：ｍ／ｚ＝５２３
【０１８９】
【化１９】
2017026684.tif 000020
【０１９０】
（赤外線吸収剤分散液Ａ３の調製）
・特定赤外線吸収剤（Ａ３）                            ：１０部
・アニオン性界面活性剤（第一工業製薬社製ネオゲンＲ）  ：  １部
・イオン交換水                                        ：８９部
上記の材料を混合し、超音波ホモジナイザー（日本精機社製ＵＳ−１５０Ｔ）を用いて１５０Ｗで３０分間分散処理を行い、体積平均粒子径２５０ｎｍ、固形分量１１％の赤外線吸収剤分散液Ａ３を得た。
【０１９１】
（赤外線吸収剤（Ａ４）の合成）
前記特定赤外線吸収剤（Ａ１）の合成において、２，２，８，８−テトラメチル−３，６−ノナジイン−５−オールの代わりにトリデカ−５，８−ジイン−７−オールを使用したこと以外は同様の手順で、赤外線吸収剤（Ａ４）：（一般式（Ｉ）におけるＲａ乃至Ｒｄがｎ−ブチル基である化合物）を合成した。
【０１９２】
【化２０】
2017026684.tif 000021
【０１９３】
（赤外線吸収剤分散液Ａ４の調製）
・赤外線吸収剤（Ａ４）                                ：１０部
・アニオン性界面活性剤（第一工業製薬社製ネオゲンＲ）  ：  １部
・イオン交換水                                        ：８９部
上記の材料を混合し、超音波ホモジナイザー（日本精機社製ＵＳ−１５０Ｔ）を用いて１５０Ｗで３０分間分散処理を行い、体積平均粒子径２５０ｎｍ、固形分量１１％の赤外線吸収剤分散液Ａ４を得た。
【０１９４】
（赤外線吸収剤（Ａ５）の合成）
前記特定赤外線吸収剤（Ａ１）の合成において、２，２，８，８−テトラメチル−３，６−ノナジイン−５−オールの代わりにウンデカ−４，７−ジイン−６−オールを使用したこと以外は同様の手順で、赤外線吸収剤（Ａ５）：（一般式（Ｉ）におけるＲａ乃至Ｒｄがｎ−プロピル基である化合物）を合成した。
【０１９５】
【化２１】
2017026684.tif 000022
【０１９６】
（赤外線吸収剤分散液Ａ５の調製）
・赤外線吸収剤（Ａ５）                                ：１０部
・アニオン性界面活性剤（第一工業製薬社製ネオゲンＲ）  ：  １部
・イオン交換水                                        ：８９部
上記の材料を混合し、超音波ホモジナイザー（日本精機社製ＵＳ−１５０Ｔ）を用いて１５０Ｗで３０分間分散処理を行い、体積平均粒子径２５０ｎｍ、固形分量１１％の赤外線吸収剤分散液Ａ５を得た。
【０１９７】
（赤外線吸収剤（Ａ６）の合成）
以下のようにして、赤外線吸収剤（Ａ６）を合成した。
１，８−ジアミノナフタレン４．８ｇ（９８％、３０ｍｍｏｌ）、２，６−ジメチル−４−ヘプタノン３．９ｇ（９８％、３０ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物４０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、及びトルエン４５ｍｌの混合液を、窒素ガスの雰囲気中で攪拌しながら加熱し、１１０℃で７時間還流させた。反応中に生じた水を共沸蒸留により除去した。反応終了後、トルエンを留去して得られた暗茶色固体をアセトンで抽出し、アセトンとエタノールの混合溶媒から再結晶することにより精製し、乾燥することで、中間体（ａ）を７．６２５ｇ（収率９０％）得た。
得られた中間体（ａ）７．６２５ｇに、３，４−ジヒドロキシシクロブタ−３−エン−１，２−ジオン１．４ｇ（１２ｍｍｏｌ）、ｎ−ブタノール４０ｍｌ、及びトルエン６０ｍｌの混合液を加え、窒素ガスの雰囲気中で攪拌しながら加熱し、１０５℃で３時間還流反応させた。反応中に生じた水を共沸蒸留により除去した。反応終了後、溶媒を窒素ガスの雰囲気中で留去し、得られた反応混合物を攪拌しながら、１２０ｍｌのｎ−ヘキサンを加えた。生成した黒茶色沈殿物を吸引濾過し、ｎ−ヘキサンで洗浄し、乾燥後黒茶色固体を得た。この固体をエタノールで洗浄し、赤外線吸収剤（Ａ６）を６．２ｇ（収率８０％）得た。
【０１９８】
【化２２】
2017026684.tif 000023
【０１９９】
（赤外線吸収剤分散液Ａ６の調製）
赤外線吸収剤（Ａ６）を０．２５ｇ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を２．５ｍＬ、及び直径１ｍｍのジルコニアビーズを１５ｇボールミル用容器に入れ、１時間ミリング処理を行った。ボールミル用容器に水を加え、フィルターでろ過して、微粒子化した赤外線吸収剤（Ａ６）を回収した。体積平均粒径は１５０ｎｍであった。
この微粒子化した赤外線吸収剤（Ａ６）を０．２０ｇ、１２％ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液を１ｍｌ、及び蒸留水１００ｍｌを混合して超音波分散し、スラリーを調製した（超音波出力：４乃至５Ｗ、１／４インチホーン使用、照射時間３０分）。スラリー中の試料濃度は０．２０質量％であった。
【０２００】
（樹脂組成物の調製）
−実施例Ａ１−１−
得られた樹脂粒子分散液Ａ１を２６３部、得られた赤外線吸収剤分散液Ａ１を１．９１部、ポリ塩化アルミニウム０．３部を丸型ステンレス製フラスコ中に入れ、ホモジナイザー（ＩＫＡ社製ウルトラタラックスＴ５０）で混合し分散した。次いで、これにポリ塩化アルミニウム０．１５部を加え、前記ホモジナイザーで分散操作を継続した。加熱用オイルバスでフラスコを攪拌しながら４７℃まで加熱し、この温度で６０分間保持した。その後、０．５ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液で系内のｐＨを５．４にした後、ステンレス製フラスコを密閉し、磁力シールを用いて攪拌を継続しながら９６℃まで加熱し、２時間保持した。
【０２０１】
反応終了後、室温まで冷却し、固体を濾別し、イオン交換水で十分に洗浄した後、ヌッチェ式吸引濾過により固液分離を施した。これを更に４０℃のイオン交換水３Ｌに再分散し、３００ｒｐｍで１５分間攪拌して洗浄した。これを更に５回繰り返し、濾液のｐＨが７．０となったところで濾過により取り出し、１２時間の真空乾燥を施し、体積平均粒径５．７μｍの樹脂組成物の粒子を得た。
【０２０２】
−実施例Ａ１−２及び参考例Ａ１−３−
樹脂粒子分散液Ａ１の代わりに、それぞれ樹脂粒子分散液Ａ２及び樹脂粒子分散液Ａ３を用いた以外は、実施例Ａ１−１と同様にして、樹脂組成物の粒子を得た。
【０２０３】
−実施例Ａ２−１、実施例Ａ２−２、及び参考例Ａ２−３−
赤外線吸収剤分散液Ａ１の代わりに赤外線吸収剤分散液Ａ２を用いた以外は、実施例Ａ１−１、実施例Ａ１−２、及び参考例Ａ１−３と同様にして、それぞれ樹脂組成物の粒子を得た。
【０２０４】
−実施例Ａ３−１、実施例Ａ３−２、及び参考例Ａ３−３−
赤外線吸収剤分散液Ａ１の代わりに赤外線吸収剤分散液Ａ３を用いた以外は、実施例Ａ１−１、実施例Ａ１−２、及び参考例Ａ１−３と同様にして、それぞれ樹脂組成物の粒子を得た。
【０２０５】
−比較例Ａ４−１、比較例Ａ４−２、及び参考例Ａ４−３−
赤外線吸収剤分散液Ａ１の代わりに赤外線吸収剤分散液Ａ４を用いた以外は、実施例Ａ１−１、実施例Ａ１−２、及び参考例Ａ１−３と同様にして、それぞれ樹脂組成物の粒子を得た。
【０２０６】
−比較例Ａ５−１、比較例Ａ５−２、及び参考例Ａ５−３−
赤外線吸収剤分散液Ａ１の代わりに赤外線吸収剤分散液Ａ５を用いた以外は、実施例Ａ１−１、実施例Ａ１−２、及び参考例Ａ１−３と同様にして、それぞれ樹脂組成物の粒子を得た。
【０２０７】
−比較例Ａ６−１、比較例Ａ６−２、及び参考例Ａ６−３−
赤外線吸収剤分散液Ａ１を１．９１部用いる代わりに赤外線吸収剤分散液Ａ６を１０５部用いた以外は、実施例Ａ１−１、実施例Ａ１−２、及び参考例Ａ１−３と同様にして、それぞれ樹脂組成物の粒子を得た。
【０２０８】
（赤外線吸収剤溶液のモル吸光係数の算出）
特定赤外線吸収剤Ａ１〜特定赤外線吸収剤Ａ３及び赤外線吸収剤Ａ４〜赤外線吸収剤Ａ６を、それぞれテトラヒドロフランに溶解して得られた各赤外線吸収剤溶液について、日立製作所製の分光光度計Ｕ−４１００にてＩＲ透過スペクトルを測定し、吸収ピークにおけるモル吸光係数（赤外線吸収剤溶液のモル吸光係数）を算出した。結果を表１に示す
【０２０９】
（樹脂粒子溶液のモル吸光係数の算出）
得られた樹脂組成物の粒子を、それぞれテトラヒドロフランに溶解させて得られた樹脂組成物溶液について、日立製作所製の分光光度計Ｕ−４１００にてＩＲ透過スペクトルを測定し、吸収ピークにおけるモル吸光係数（樹脂組成物溶液のモル吸光係数）を算出した。
また、赤外線吸収剤溶液のモル吸光係数を１００としたときにおける樹脂組成物溶液のモル吸光係数の比「単独比（％）」を求めた。結果を併せて表１に示す。
【０２１０】
なお、「単独比（％）」は、赤外線吸収剤単独の溶液と比較して樹脂組成物溶液中の赤外線吸収剤の赤外線吸収能がどの程度発揮されているかを示す値である。単独比が１００％に近い場合は、樹脂組成物溶液における赤外線吸収量が赤外線吸収剤溶液における赤外線吸収量と同等の値であり、樹脂に赤外線吸収剤が十分に取り込まれており、樹脂存在下においても赤外線吸収剤の機能が発揮されていると考えられる。一方、単独比が小さい場合は、赤外線吸収剤を樹脂と混合することで、例えば樹脂に赤外線吸収剤が取り込まれていないことや、赤外線吸収剤の凝集や分解等の理由により、赤外線吸収能が損なわれていると考えられる。
【０２１１】
【表１】
2017026684.tif 000024
【０２１２】
以上の結果から、上記実施例Ａ１−１、Ａ１−２、Ａ２−１、Ａ２−２、Ａ３−１、及びＡ３−２の樹脂組成物溶液では、比較例Ａ４−１、Ａ４−２、Ａ５−１、Ａ５−２、Ａ６−１、及びＡ６−２の樹脂組成物溶液に比べ、吸収ピークにおけるモル吸光係数及び単独比が大きいことが分かる。このことから、特定ポリエステル樹脂及び特定赤外線吸収剤を用いた上記実施例の樹脂組成物は、特定ポリエステル樹脂及び赤外線吸収剤（Ａ４）を用いた上記比較例の樹脂組成物に比べて、赤外線吸収性能の低下が抑制されていると考えられる。
【０２１３】
＜実施例Ｂ＞
（特定アクリル樹脂Ｂ１の合成、樹脂粒子分散液Ｂ１の調製）
・スチレン                                                          ：２３８部
・ｎ−ブチルアクリレート                                            ：  ８０部
・ヒドロキシエチルメタクリレート                                    ：  ８１部
・アクリル酸                                                        ：    ４部
・非イオン性界面活性剤（第一工業製薬（株）製：ノイゲンＥＡ−１５７）：５部
・アニオン性界面活性剤（第一工業製薬社製ネオゲンＳＣ）              ：    ７部
・イオン交換水                                                      ：５５０部
【０２１４】
上記の材料をフラスコ中に入れて分散し乳化し、１０分間ゆっくりと攪拌混合しながら、これに過硫酸カリウム４部を溶解したイオン交換水５０部を投入し、窒素置換を行った後、前記フラスコ内を攪拌しながら内容物が５０℃になるまで加熱し、モノマーの混合物を９０分かけて添加した。添加終了後、５時間乳化重合を継続した。こうして、平均粒径が１６０ｎｍ、重量平均分子量が９００００、ガラス転移温度が５６℃である特定アクリル樹脂Ｂ１の樹脂粒子を分散させてなる樹脂粒子分散液Ｂ１を調製した。
【０２１５】
（アクリル樹脂Ｂ２の合成、樹脂粒子分散液Ｂ２の調製）
・スチレン                                              ：３２０部
・ｎ−ブチルアクリレート                                ：  ８０部
・アクリル酸                                            ：  １０部
・ドデカンチオール                                      ：  １０部
・非イオン性界面活性剤（三洋化成工業製ノニポール４００）：    ６部
・アニオン性界面活性剤（第一工業製薬社製ネオゲンＲ）    ：  １０部
・イオン交換水                                          ：５５０部
【０２１６】
上記の材料をフラスコ中に入れて分散し乳化し、１０分間ゆっくりと攪拌混合しながら、過硫酸アンモニウム４部を溶解したイオン交換水５０部を投入した。その後、フラスコ内を窒素で置換し、攪拌しながらオイルバスで系内が７０℃になるまで加熱し、５時間そのまま乳化重合を継続し、アクリル樹脂Ｂ２の樹脂粒子を分散させた固形分量４３％の樹脂粒子分散液Ｂ２を得た。
樹脂粒子の体積平均粒径は１５５ｎｍであり、アクリル樹脂Ｂ２のガラス転移温度は５４℃であり、重量平均分子量は３３０００であった。
【０２１７】
（樹脂組成物の調製）
−実施例Ｂ１−１−
得られた樹脂粒子分散液Ｂ１を２８０部、前記赤外線吸収剤分散液Ａ１を２．１９部、カチオン性界面活性剤（花王社製サニゾールＢ５０）を１．５部、ポリ塩化アルミニウムを０．３６部、及びイオン交換水を１０００部丸型ステンレス製フラスコに収容して、ホモジナイザー（ＩＫＡ社製ウルトラタラックスＴ５０）を用いて混合し分散した後、攪拌しながら４８℃まで加熱した。４８℃で３０分保持した後、光学顕微鏡にて凝集粒子が形成されていることを確認した。その後、濃度０．５モル／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液で液のｐＨを８．０に調製した後、９０℃まで加熱し、更に３時間攪拌した。
【０２１８】
反応終了後、冷却し、ヌッチェ式吸引濾過により固液分離を施した。固形分を３０℃のイオン交換水１０００部に再分散し、攪拌翼によって３００ｒｐｍで１５分間攪拌し、ヌッチェ式吸引濾過により固液分離を施した。この再分散と吸引濾過を繰り返し、濾液が電気伝導度１０．０μＳ／ｃｍｔ以下となったところで洗浄を終了した。次いで真空乾燥機に仕込んで１２時間継続して乾燥し、体積平均粒径５．８μｍの樹脂組成物の粒子を得た。
【０２１９】
−参考例Ｂ１−２−
樹脂粒子分散液Ｂ１の代わりに樹脂粒子分散液Ｂ２を用いた以外は、実施例Ｂ１−１と同様にして、樹脂組成物の粒子を得た。
【０２２０】
−比較例Ｂ２−１及び参考例Ｂ２−２−
赤外線吸収剤分散液Ａ１の代わりに前記赤外線吸収剤分散液Ａ４を用いた以外は、実施例Ｂ１−１及び参考例Ｂ１−２と同様にして、それぞれ樹脂組成物の粒子を得た。
【０２２１】
（樹脂粒子溶液のモル吸光係数の算出）
得られた樹脂組成物をそれぞれテトラヒドロフランに溶解させて得られた樹脂組成物溶液について、日立製作所製の分光光度計Ｕ−４１００にてＩＲ透過スペクトルを測定し、吸収ピークにおけるモル吸光係数（樹脂組成物溶液のモル吸光係数）を算出した。結果を表２に示す。
【０２２２】
【表２】
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【０２２３】
以上の結果から、上記実施例Ｂ１−１の樹脂組成物溶液では、比較例Ｂ２−１の樹脂組成物溶液に比べ、吸収ピークにおけるモル吸光係数及び単独比が大きいことが分かる。このことから、特定アクリル樹脂及び特定赤外線吸収剤を用いた上記実施例の樹脂組成物は、特定アクリル樹脂及び赤外線吸収剤（Ａ４）を用いた上記比較例の樹脂組成物に比べて、赤外線吸収量の低下が抑制されていると考えられる。
【符号の説明】
【０２２４】
３１２Ｙ，３１２Ｍ，３１２Ｃ，３１２Ｋ  画像形成ユニット
３１４Ｙ，３１４Ｍ，３１４Ｃ，３１４Ｋ  感光体
３１６Ｙ，３１６Ｍ，３１６Ｃ，３１６Ｋ  帯電器
３１８Ｙ，３１８Ｍ，３１８Ｃ，３１８Ｋ  露光手段
３２０Ｙ，３２０Ｍ，３２０Ｃ，３２０Ｋ  現像器
３２２Ｙ，３２２Ｍ，３２２Ｃ，３２２Ｋ  クリーナ
３２４Ｙ，３２４Ｍ，３２４Ｃ，３２４Ｋ  転写器
３２６  光定着器
３２８  紙送りローラ
Ｐ  記録媒体
【図１】
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