(57)【要約】      （修正有）【課題】室温付近の温度では極めてゆっくりと硬化する一方で、加温された際には速やかに硬化するライニング剤を用いる配管内面へのライニング施工方法と、当該方法において好適に用いられるライニング剤の提供。【解決手段】配管内面用のライニング剤からなる塗布膜を配管の内面に形成することと、前記塗布膜を温水と接触させることにより加温して硬化させることと、を含み、前記ライニング剤が、（Ｉ）エポキシ化合物と、（ＩＩ）硬化剤と、を含み、前記（ＩＩ）硬化剤が、加水分解により、式（ＩＩ−１）で表されるイミダゾール化合物を発生させる化合物を含む、配管内面へのライニング施工方法。2017148782.tif 000030【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
配管内面用のライニング剤からなる塗布膜を配管の内面に形成することと、
前記塗布膜を温水と接触させることにより加温して硬化させることと、を含み、
前記ライニング剤が、（Ｉ）エポキシ化合物と、（ＩＩ）硬化剤と、を含み、
前記（ＩＩ）硬化剤が、加水分解により、下式（ＩＩ−１）：
【化１】
2017148782.tif 000023
（式（ＩＩ−１）中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、スルフィド基、シリル基、シラノール基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホナト基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスホナト基、又は有機基を示す。）
で表されるイミダゾール化合物を発生させる化合物を含む、配管内面へのライニング施工方法。
【請求項２】
配管内面用のライニング剤からなる塗布膜を配管の内面に形成することと、
前記塗布膜を加温して硬化させることと、を含み、
前記ライニング剤が、（Ｉ）エポキシ化合物と、（ＩＩ）硬化剤と、（ＩＩＩ）水と、を含み、
前記（ＩＩ）硬化剤が、加水分解により、下式（ＩＩ−１）：
【化２】
2017148782.tif 000024
（式（ＩＩ−１）中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、スルフィド基、シリル基、シラノール基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホナト基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスホナト基、又は有機基を示す。）
で表されるイミダゾール化合物を発生させる化合物を含む、配管内面へのライニング施工方法。
【請求項３】
前記塗布膜と温水とを接触させて前記塗布膜が加温される、請求項２に記載の配管内面へのライニング施工方法。
【請求項４】
前記イミダゾール化合物を発生させる前記化合物が、下記式（Ａ）：
【化３】
2017148782.tif 000025
（式（Ａ）中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、式（ＩＩ−１）と同様である。それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、スルフィド基、シリル基、シラノール基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホナト基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスホナト基、又は有機基を示す。Ｒａ１及びＲａ２は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、スルフィド基、シリル基、シラノール基、ニトロ基、ニトロソ基、スルフィノ基、スルホ基、スルホナト基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスホノ基、ホスホナト基、又は有機基を示す。Ｒａ３、Ｒａ４、Ｒａ５、Ｒａ６、及びＲａ７は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、スルフィド基、シリル基、シラノール基、ニトロ基、ニトロソ基、スルフィノ基、スルホ基、スルホナト基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスホノ基、ホスホナト基、アミノ基、アンモニオ基、又は有機基を示す。Ｒａ３、Ｒａ４、Ｒａ５、Ｒａ６、及びＲａ７は、それらの２つ以上が結合して環状構造を形成していてもよく、ヘテロ原子の結合を含んでいてもよい。）
で表される化合物、及び下記式（Ｂ）：
【化４】
2017148782.tif 000026
（式（Ｂ）中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、前記式（ＩＩ−１）と同様であり、Ｒｂ１は、水素原子、又は１価の有機基を表し、Ｒｂ２は置換基を有してもよい芳香族基を表す。Ｒｂ１は他方のＲｂ１又はＲｂ２と結合して環状構造を形成してもよい。）
で表される化合物からなる群より選択される１種以上を含む、請求項１〜３のいずれかに記載のライニング施工方法。
【請求項５】
（Ｉ）エポキシ化合物と、（ＩＩ）硬化剤と、を含み、
前記（ＩＩ）硬化剤が、加水分解により、下式（ＩＩ−１）：
【化５】
2017148782.tif 000027
（式（ＩＩ−１）中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、スルフィド基、シリル基、シラノール基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホナト基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスホナト基、又は有機基を示す。）
で表されるイミダゾール化合物を発生させる化合物を含む、配管内面用のライニング剤。
【請求項６】
前記イミダゾール化合物を発生させる前記化合物が、下記式（Ａ）：
【化６】
2017148782.tif 000028
（式（Ａ）中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、式（ＩＩ−１）と同様である。それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、スルフィド基、シリル基、シラノール基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホナト基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスホナト基、又は有機基を示す。Ｒａ１及びＲａ２は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、スルフィド基、シリル基、シラノール基、ニトロ基、ニトロソ基、スルフィノ基、スルホ基、スルホナト基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスホノ基、ホスホナト基、又は有機基を示す。Ｒａ３、Ｒａ４、Ｒａ５、Ｒａ６、及びＲａ７は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、スルフィド基、シリル基、シラノール基、ニトロ基、ニトロソ基、スルフィノ基、スルホ基、スルホナト基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスホノ基、ホスホナト基、アミノ基、アンモニオ基、又は有機基を示す。Ｒａ３、Ｒａ４、Ｒａ５、Ｒａ６、及びＲａ７は、それらの２つ以上が結合して環状構造を形成していてもよく、ヘテロ原子の結合を含んでいてもよい。）
で表される化合物、及び下記式（Ｂ）：
【化７】
2017148782.tif 000029
（式（Ｂ）中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、前記式（ＩＩ−１）と同様であり、Ｒｂ１は、水素原子、又は１価の有機基を表し、Ｒｂ２は置換基を有してもよい芳香族基を表す。Ｒｂ１は他方のＲｂ１又はＲｂ２と結合して環状構造を形成してもよい。）
で表される化合物からなる群より選択される１種以上を含む、請求項５に記載の配管内面用のライニング剤。
【請求項７】
（ＩＩＩ）水を含む、請求項５又は６に記載の配管内面用のライニング剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、配管内面へのライニング施工方法、及び配管内面用のライニング剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
上水の給水、ボイラーからの温水の給水、ガスの供給等に使用される配管や、種々のタンク等に設けられる管路には、鋼管が使用されることが多い。かかる配管が長期間使用されると、配管内を流通する水やガス等の流体の影響によって、配管内部に、さびや腐食、ミネラル等に由来するスケール、汚物等の付着・堆積等が生じることがある。
この場合、配管の内面を研磨した後に、配管の内部にライニング剤によりライニングが施され、配管内部が平滑な表面に更新される。
【０００３】
配管内部へのライニングの施工には、通常、エポキシ化合物と、硬化剤とを含むライニング剤が使用されることが多い。かかるライニング剤としては、例えば、エポキシ樹脂と、硬化剤と、ジンクピリチオンとを含む、抗菌性と防カビ性とが付与されたライニング剤が知られている（特許文献１を参照）。
エポキシ化合物と、硬化剤とを含むライニング剤は、配管内部に塗布された後、加温されて硬化膜とされる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１３−２２８０６５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、エポキシ化合物と、硬化剤とをいったん混合してしまうと、硬化の進行が始まってしまう。このため、エポキシ化合物と、硬化剤とを含むライニング剤は、長期間保管しておくことができず、一般的に、ライニングの施工現場にて、エポキシ化合物と、硬化剤とを混合して調製された直後に使用される。
そして、ライニング剤を配管内に塗布する作業中にも、ライニング剤の硬化が進行してしまう。このため、エポキシ化合物と、硬化剤とを含むライニング剤を用いる場合、気温が高くライニング剤の硬化の進行が速い夏場の施工や、施工中になんらかのトラブルが生じて作業時間が延長される状況において、配管内に均一にライニング剤を塗布できなかったり、配管内がライニング剤で閉塞したりするおそれがある。
【０００６】
硬化速度の遅い硬化剤を選択したり、硬化剤の使用量を低減したりすることで、上記の課題は解決されるかもしれない。しかし、この場合、配管内に形成されたライニング剤からなる塗布膜を加温して完全に硬化する際に、非常に長い時間を要してしまう。
【０００７】
本発明は、上記の課題に鑑みてなされたものであって、室温付近の温度では極めてゆっくりと硬化する一方で、加温された際には速やかに硬化するライニング剤を用いる配管内面へのライニング施工方法と、当該方法において好適に用いられるライニング剤とを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、（Ｉ）エポキシ化合物と、（ＩＩ）硬化剤とを含む配管内面用のライニング剤において、加水分解により特定の構造のイミダゾール化合物を発生させる化合物を含む硬化剤を用いることにより、上記の課題が解決されることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】
本発明の第一の態様は、
配管内面用のライニング剤からなる塗布膜を配管の内面に形成することと、
塗布膜を温水と接触させることにより加温して硬化させることと、を含み、
ライニング剤が、（Ｉ）エポキシ化合物と、（ＩＩ）硬化剤と、を含み、
（ＩＩ）硬化剤が、加水分解により、下式（ＩＩ−１）：
【化１】
2017148782.tif 000002
（式（ＩＩ−１）中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、スルフィド基、シリル基、シラノール基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホナト基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスホナト基、又は有機基を示す。）
で表されるイミダゾール化合物を発生させる化合物を含む、配管内面用へのライニング施工方法である。
【００１０】
本発明の第二の態様は、
配管内面用のライニング剤からなる塗布膜を配管の内面に形成することと、
塗布膜を加温して硬化させることと、を含み、
ライニング剤が、（Ｉ）エポキシ化合物と、（ＩＩ）硬化剤と、（ＩＩＩ）水と、を含み、
（ＩＩ）硬化剤が、加水分解により、下式（ＩＩ−１）：
【化２】
2017148782.tif 000003
（式（ＩＩ−１）中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、スルフィド基、シリル基、シラノール基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホナト基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスホナト基、又は有機基を示す。）
で表されるイミダゾール化合物を発生させる化合物を含む、配管内面へのライニング施工方法である。
【００１１】
本発明の第三の態様は、（Ｉ）エポキシ化合物と、（ＩＩ）硬化剤と、を含み、
（ＩＩ）硬化剤が、加水分解により、下式（ＩＩ−１）：
【化３】
2017148782.tif 000004
（式（ＩＩ−１）中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、スルフィド基、シリル基、シラノール基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホナト基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスホナト基、又は有機基を示す。）
で表されるイミダゾール化合物を発生させる化合物を含む、配管内面用のライニング剤である。
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、室温付近の温度では極めてゆっくりと硬化する一方で、加温された際には速やかに硬化するライニング剤を用いる配管内面へのライニング施工方法と、当該方法において好適に用いられるライニング剤とを提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
≪配管内面用のライニング剤≫
配管内面用のライニング剤は、（Ｉ）エポキシ化合物と、（ＩＩ）硬化剤と、を含む。
（ＩＩ）硬化剤は、加水分解により、下式（ＩＩ−１）：
【化４】
2017148782.tif 000005
（式（ＩＩ−１）中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、スルフィド基、シリル基、シラノール基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホナト基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスホナト基、又は有機基を示す。）
で表されるイミダゾール化合物を発生させる化合物を含む。
ライニング剤は、所望により（ＩＩＩ）水を含んでいてもよい。
以下、ライニング剤の、必須の成分、及び任意の成分について説明する。
【００１４】
＜（Ｉ）エポキシ化合物＞
（Ｉ）エポキシ化合物としては、従来から、配管用のライニング剤の硬化性成分として使用されている種々のエポキシ化合物を用いることができる。ビスフェノール又はノボラックから誘導されたエポキシ化合物が好ましい。例えば、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦのジグリシジルエーテル、多価フェノールのポリグリシジルエーテル等が挙げられる。
ビスフェノールから誘導されたエポキシ化合物は水素化ビスフェノール型エポキシ樹脂でもよい。水素化ビスフェノール型エポキシ樹脂を用いることにより、耐水性、耐薬品性、耐熱性、伸びや引張強度等の機械的特性等のバランスに優れたライニングを形成でき、室温で過度に短時間で硬化せず、温水に接触させた場合に速やかに硬化するライニング剤を得やすい。
【００１５】
水素化ビスフェノール型エポキシ樹脂には水素化ビスフェノールＡ型、水素化ビスフェノールＦ型等の種々のビスフェノール類に由来するものが存在するが、いずれも使用することができる。
【００１６】
エポキシ化合物（エポキシ樹脂）の数平均分子量は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。
エポキシ化合物の数平均分子量は、４００〜８００が好ましく、４００〜５００がより好ましい。
【００１７】
エポキシ化合物のエポキシ当量は、１７０〜２７０ｇ／ｅｑが好ましく、１９０〜２４０ｇ／ｅｑがより好ましい。
【００１８】
（Ｉ）エポキシ化合物の種類によっても異なるが、ライニング剤における（Ｉ）エポキシ化合物の含有量は、典型的には、ライニング剤の質量に対して１５〜９８質量％が好ましく、５５〜９５質量％がより好ましい。
【００１９】
（Ｉ）エポキシ化合物は、ライニング剤の粘度調整の目的等で、低粘度のエポキシ化合物を反応性希釈剤として含んでいてもよい。
反応性希釈剤の好適な例としては、ドデシルグリシジルエーテル、トリデシルグリシジルエーテル、アルキルフェノールのモノグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールグリシジルエーテル、アルカン酸グリシジルエステル、及びトリメチロールプロパントリグリシジルエーテル等が挙げられる。反応性希釈剤は、２種以上を組み合わせて用いることができる。
これらの中では、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、及び１，６−ヘキサンジオールグリシジルエーテルが好ましい。
【００２０】
ライニング剤における反応性希釈剤の含有量は、ライニング剤の質量に対して３０質量％以下が好ましく、５〜２０質量％がより好ましい。
【００２１】
＜（ＩＩ）硬化剤＞
硬化剤は、加水分解により下記式（ＩＩ−１）：
【化５】
2017148782.tif 000006
（式（ＩＩ−１）中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、スルフィド基、シリル基、シラノール基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホナト基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスホナト基、又は有機基を示す。）
で表されるイミダゾール化合物を発生する化合物を含む。
以下、加水分解により上記式（ＩＩ−１）で表されるイミダゾール化合物を発生させる化合物を、「加水分解性イミダゾール発生剤」とも記す。
【００２２】
ライニング剤が、（ＩＩ）硬化剤として、加水分解性イミダゾール発生剤を含む場合、室温付近では、ライニング剤の硬化はほとんど進行しない。他方で、ライニング剤を、温水と接触させると、加水分解性イミダゾール発生剤の加水分解により式（ＩＩ−１）で表されるイミダゾール化合物が発生し、ライニング剤の効果が速やかに進行する。
また、ライニング施工前の適切な時点で、ライニング剤に水を添加することにより、ライニング剤中で、式（ＩＩ−１）で表されるイミダゾール化合物が発生する。これにより、ライニング剤が室温で硬化可能な状態となる。
【００２３】
配管のライニング作業では、通常、配管の内面にライニング剤を塗布した後、次いで、配管内に温水を流通させて塗布膜を完全に硬化させることが多い。
この際、配管の内面への塗布作業を、余裕をもって行うためには、ライニング剤が室温で作業に支障がない範囲でできるだけゆっくり硬化することが望まれる。
【００２４】
この点、従来の施工方法では、エポキシ樹脂と、硬化剤とを、施工直前に混合してライニング剤が調製される。このため、従来の施工方法で使用されるライニング剤は、室温でも、ある程度の速さで硬化が進行する。その結果、従来の施工方法では、配管内へのライニング剤の塗布を手際よく行う必要があるし、長い配管を一度にライニングすることは困難な場合もある。
【００２５】
対して、加水分解性イミダゾール化合物の加水分解は、通常、室温で急速に進行しない。このため、加水分解性イミダゾール化合物を含むライニング剤に水を添加して用いると、加水分解により生じた少量のイミダゾール化合物によりゆっくりと硬化が進行するため、配管内にライニング剤を塗布する作業に十分に長い時間を確保することができる。
【００２６】
他方で、配管内のライニング剤の塗布膜を形成した後に、配管内に温水を流通させると加水分解性イミダゾール化合物の加水分解が一気に促進され、塗布膜の硬化も急速に進行する。
従って、加水分解性イミダゾール化合物を含むライニング剤を用いる場合、従来の施工方法と同等の速度で、配管内の塗布膜を温水により硬化させることができる。
【００２７】
上記式（ＩＩ−１）で表されるイミダゾール化合物において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３における有機基としては、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。この有機基は、該有機基中にヘテロ原子等の炭化水素基以外の結合や置換基を含んでいてもよい。また、この有機基は、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよい。この有機基は、通常は１価であるが、環状構造を形成する場合等には、２価以上の有機基となり得る。
【００２８】
Ｒ１及びＲ２は、それらが結合して環状構造を形成していてもよく、ヘテロ原子の結合をさらに含んでいてもよい。環状構造としては、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリ―ル基等が挙げられ、縮合環であってもよい。
【００２９】
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３の有機基に含まれる結合は、本発明の効果が損なわれない限り特に限定されず、有機基は、酸素原子、窒素原子、珪素原子等のヘテロ原子を含む結合を含んでいてもよい。ヘテロ原子を含む結合の具体例としては、エーテル結合、チオエーテル結合、カルボニル結合、チオカルボニル結合、エステル結合、アミド結合、ウレタン結合、イミノ結合（−Ｎ＝Ｃ（−Ｒ）−、−Ｃ（＝ＮＲ）−：Ｒは水素原子又は有機基を示す）、カーボネート結合、スルホニル結合、スルフィニル結合、アゾ結合等が挙げられる。
【００３０】
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３の有機基が有してもよいヘテロ原子を含む結合としては、エーテル結合、チオエーテル結合、カルボニル結合、チオカルボニル結合、エステル結合、アミド結合、ウレタン結合、イミノ結合（−Ｎ＝Ｃ（−Ｒ）−、−Ｃ（＝ＮＲ）−：Ｒは水素原子又は１価の有機基を示す）、カーボネート結合、スルホニル結合、スルフィニル結合が好ましい。
【００３１】
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３の有機基が炭化水素基以外の置換基である場合、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は本発明の効果が損なわれない限り特に限定されない。Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３の具体例としては、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、スルフィド基、シアノ基、イソシアノ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、シリル基、シラノール基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、ニトロ基、ニトロソ基、カルボキシラート基、アシル基、アシルオキシ基、スルフィノ基、スルホナト基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスホナト基、アルキルエーテル基、アルケニルエーテル基、アルキルチオエーテル基、アルケニルチオエーテル基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基等が挙げられる。上記置換基に含まれる水素原子は、炭化水素基によって置換されていてもよい。また、上記置換基に含まれる炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれでもよい。
【００３２】
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３としては、水素原子、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数６〜１２のアリール基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、及びハロゲン原子が好ましく、水素原子がより好ましい。
【００３３】
加水分解性イミダゾール化合物は、加水分解により式（ＩＩ−１）で表されるイミダゾール化合物を発生させることができる化合物であれば特に限定されない。
加水分解性イミダゾール化合物としては、例えば、式（ＩＩ−１）で表されるイミダゾール化合物における、Ｒ１が結合する炭素原子と、Ｒ３が結合する炭素原子との間に存在する窒素原子が、易加水分解性の保護基により保護された化合物が挙げられる。
【００３４】
易加水分化性の保護基としては、例えば、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル基、ビニルオキシカルボニル基、及びβ−（ｐ−トルエンスルホニル）エトキシカルボニル基等のオキシカルボニル基；ホルミル基，アセチル基、及びトリフルオロアセチル基等のアシル基；ｏ−ニトロフェニルスルフェニル；トリメチルシリル基；テトラヒドロピラニル基；ジフェニルホスフェニル基；ｐ−トルエンスルホニル基等のアリールスルホニル基；ベンジル基；ベンジルオキシカルボニル基、及びｏ−メトキシベンジルオキシカルボニル基等のアリールメトキシカルボニル基；β，β，β−トリクロロエトキシカルボニル基、及びβ−ヨードエトキシカルボニル基等のハロゲノエトキシカルボニル基等が挙げられる。
【００３５】
（Ｉ）エポキシ化合物との相溶性の点から、特に好適な加水分解性イミダゾール化合物としては、下記式（Ａ）：
【化６】
2017148782.tif 000007
（式（Ａ）中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、式（ＩＩ−１）と同様である。それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、スルフィド基、シリル基、シラノール基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホナト基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスホナト基、又は有機基を示す。Ｒａ１及びＲａ２は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、スルフィド基、シリル基、シラノール基、ニトロ基、ニトロソ基、スルフィノ基、スルホ基、スルホナト基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスホノ基、ホスホナト基、又は有機基を示す。Ｒａ３、Ｒａ４、Ｒａ５、Ｒａ６、及びＲａ７は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、スルフィド基、シリル基、シラノール基、ニトロ基、ニトロソ基、スルフィノ基、スルホ基、スルホナト基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスホノ基、ホスホナト基、アミノ基、アンモニオ基、又は有機基を示す。Ｒａ３、Ｒａ４、Ｒａ５、Ｒａ６、及びＲａ７は、それらの２つ以上が結合して環状構造を形成していてもよく、ヘテロ原子の結合を含んでいてもよい。）
で表される化合物が挙げられる。
【００３６】
式（Ａ）において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、ぞれぞれ、式（ＩＩ−１）について説明した、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３と同様である。
【００３７】
式（Ａ）において、Ｒａ１及びＲａ２は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、スルフィド基、シリル基、シラノール基、ニトロ基、ニトロソ基、スルフィノ基、スルホ基、スルホナト基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスホノ基、ホスホナト基、又は有機基を示す。
【００３８】
Ｒａ１及びＲａ２における有機基としては、式（ＩＩ−１）中のＲ１、Ｒ２、及びＲ３について例示したものが挙げられる。この有機基は、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３の場合と同様に、該有機基中にヘテロ原子を含んでいてもよい。また、この有機基は、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよい。
【００３９】
以上の中でも、Ｒａ１及びＲａ２としては、それぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数４〜１３のシクロアルキル基、炭素原子数４〜１３のシクロアルケニル基、炭素原子数７〜１６のアリールオキシアルキル基、炭素原子数７〜２０のアラルキル基、シアノ基を有する炭素原子数２〜１１のアルキル基、水酸基を有する炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、炭素原子数２〜１１のアミド基、炭素原子数１〜１０のアルキルチオ基、炭素原子数１〜１０のアシル基、炭素数２〜１１のエステル基（−ＣＯＯＲ、−ＯＣＯＲ：Ｒは炭化水素基を示す）、炭素原子数６〜２０のアリール基、電子供与性基及び／又は電子吸引性基が置換した炭素原子数６〜２０のアリール基、電子供与性基及び／又は電子吸引性基が置換したベンジル基、シアノ基、メチルチオ基であることが好ましい。より好ましくは、Ｒａ１及びＲａ２の両方が水素原子であるか、又はＲａ１がメチル基であり、Ｒａ２が水素原子である。
【００４０】
式（Ａ）において、Ｒａ３、Ｒａ４、Ｒａ５、Ｒａ６、及びＲａ７は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、スルフィド基、シリル基、シラノール基、ニトロ基、ニトロソ基、スルフィノ基、スルホ基、スルホナト基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスホノ基、ホスホナト基、アミノ基、アンモニオ基、又は有機基を示す。
【００４１】
Ｒａ３、Ｒａ４、Ｒａ５、Ｒａ６、及びＲａ７における有機基としては、式（ＩＩ−１）について、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３において例示したものが挙げられる。この有機基は、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３の場合と同様に、該有機基中にヘテロ原子等の炭化水素基以外の結合や置換基を含んでいてもよい。また、この有機基は、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよい。
【００４２】
Ｒａ３、Ｒａ４、Ｒａ５、Ｒａ６、及びＲａ７は、それらの２つ以上が結合して環状構造を形成していてもよく、ヘテロ原子の結合を含んでいてもよい。環状構造としては、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基等が挙げられ、縮合環であってもよい。例えば、Ｒａ３、Ｒａ４、Ｒａ５、Ｒａ６、及びＲａ７は、それらの２つ以上が結合して、Ｒａ３、Ｒａ４、Ｒａ５、Ｒａ６、及びＲａ７が結合しているベンゼン環の原子を共有してナフタレン、アントラセン、フェナントレン、インデン等の縮合環を形成してもよい。
【００４３】
以上の中でも、Ｒａ３、Ｒａ４、Ｒａ５、Ｒａ６、及びＲａ７としては、それぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数４〜１３のシクロアルキル基、炭素原子数４〜１３のシクロアルケニル基、炭素原子数７〜１６のアリールオキシアルキル基、炭素原子数７〜２０のアラルキル基、シアノ基を有する炭素原子数２〜１１のアルキル基、水酸基を有する炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、炭素原子数２〜１１のアミド基、炭素原子数１〜１０のアルキルチオ基、炭素原子数１〜１０のアシル基、炭素原子数２〜１１のエステル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、電子供与性基及び／又は電子吸引性基が置換した炭素原子数６〜２０のアリール基、電子供与性基及び／又は電子吸引性基が置換したベンジル基、シアノ基、メチルチオ基、ニトロ基であることが好ましい。
【００４４】
また、Ｒａ３、Ｒａ４、Ｒａ５、Ｒａ６、及びＲａ７としては、それらの２つ以上が結合して、Ｒａ３、Ｒａ４、Ｒａ５、Ｒａ６、及びＲａ７が結合しているベンゼン環の原子を共有してナフタレン、アントラセン、フェナントレン、インデン等の縮合環を形成している場合も好ましい。
【００４５】
上記式（Ａ）で表される化合物の中では、下記式（Ａ１）：
【化７】
2017148782.tif 000008
（式（Ａ１）中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、式（ＩＩ−１）と同様である。Ｒａ１〜Ｒａ６は式（Ａ）と同様である。Ｒａ８は、水素原子又は有機基を示す。Ｒａ３及びＲａ４が水酸基となることはない。Ｒａ３、Ｒａ４、Ｒａ５、及びＲａ６は、それらの２つ以上が結合して環状構造を形成していてもよく、ヘテロ原子の結合を含んでいてもよい。）
で表される化合物が好ましい。
【００４６】
式（Ａ１）で表される化合物は、置換基−Ｏ−Ｒａ８を有するため、ライニング剤を調製する際に、（Ｉ）エポキシ化合物との親和性に優れる。
【００４７】
式（Ａ１）において、Ｒａ８は、水素原子又は有機基である。Ｒａ８が有機基である場合、有機基としては、式（ＩＩ−１）について、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３において例示したものが挙げられる。この有機基は、該有機基中にヘテロ原子を含んでいてもよい。また、この有機基は、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよい。Ｒａ８としては、水素原子、又は炭素原子数１〜１２のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
【００４８】
式（Ａ）で表される化合物として特に好適な化合物の具体例を以下に示す。
【００４９】
【化８】
2017148782.tif 000009
【００５０】
以下の式（Ｂ）で表される化合物も、加水分解性イミダゾール化合物として好ましい。
【化９】
2017148782.tif 000010
（式（Ｂ）中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、式（ＩＩ−１）と同様であり、Ｒｂ１は、水素原子、又は１価の有機基を表し、Ｒｂ２は置換基を有してもよい芳香族基を表す。Ｒｂ１は他方のＲｂ１又はＲｂ２と結合して環状構造を形成してもよい。）
【００５１】
式（Ｂ）中、Ｒｂ１は、水素原子又は１価の有機基である。１価の有機基としては、特に限定されず、例えば、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい芳香族基等であってもよい。Ｒｂ１がアルキル基である場合、当該アルキル基は鎖中にエステル結合等を有してもよい。
【００５２】
アルキル基としては、例えば後述の式（Ｂ１）におけるＲｂ４等と同様であってよい。アルキル基の炭素原子数は１〜４０が好ましく、１〜３０がより好ましく、１〜２０が特に好ましく、１〜１０が最も好ましい。
当該アルキル基が有していてもよい置換基としては、例えば後述の式（Ｂ１）におけるＲ５であるアルキレン基が有していてもよい置換基と同様であってよい。
【００５３】
置換基を有してもよい芳香族基としては、後述の式（Ｂ１）におけるＲｂ２と同様であり、アリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。Ｒｂ１としての置換基を有してもよい芳香族基は、Ｒ２と同一であっても異なっていてもよい。
式（Ｂ）中、一方のＲｂ１は水素原子であることが好ましく、一方のＲｂ１が水素原子であり他方のＲｂ１が置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよい芳香族基であることがより好ましい。
式（Ｂ）中、Ｒｂ１は他方のＲｂ１又はＲｂ２と結合して環状構造を形成していてもよい。例えば、少なくとも１つのＲｂ１が置換基を有してもよいアルキル基である場合、Ｒｂ１は他方のＲｂ１又はＲｂ２と結合して環状構造を形成していてもよい。
【００５４】
式（Ｂ）で表される化合物は、下記式（Ｂ１）で表される化合物であってもよい。
【００５５】
【化１０】
2017148782.tif 000011
（式（Ｂ１）中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、式（ＩＩ−１）と同様であり、Ｒｂ３は水素原子又はアルキル基であり、Ｒｂ２は置換基を有してもよい芳香族基であり、Ｒｂ４は置換基を有してもよいアルキレン基である。Ｒｂ４はＲｂ２と結合して環状構造を形成してもよい。）
【００５６】
式（Ｂ１）中、Ｒｂ３は水素原子又はアルキル基である。Ｒｂ３がアルキル基である場合、当該アルキル基は、直鎖アルキル基であっても、分岐鎖アルキル基であってもよい。当該アルキル基の炭素原子数は特に限定されないが、１〜２０が好ましく、１〜１０が好ましく、１〜５がより好ましい。
【００５７】
Ｒｂ３として好適なアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチル−ｎ−ヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、及びｎ−イコシル基が挙げられる。
【００５８】
式（Ｂ１）中、Ｒｂ２は、置換基を有してもよい芳香族基である。置換基を有してもよい芳香族基は、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基でもよく、置換基を有してもよい芳香族複素環基でもよい。
【００５９】
芳香族炭化水素基の種類は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。芳香族炭化水素基は、単環式の芳香族基であってもよく、２以上の芳香族炭化水素基が縮合して形成されたものであってもよく、２以上の芳香族炭化水素基が単結合により結合して形成されたものであってもよい。芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アンスリル基、フェナンスレニル基が好ましい。
【００６０】
芳香族複素環基の種類は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。芳香族複素環基は、単環式基であってもよく、多環式基であってもよい。芳香族複素環基としては、ピリジル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、及びベンゾイミダゾリル基が好ましい。
【００６１】
フェニル基、多環芳香族炭化水素基、又は芳香族複素環基が有してもよい置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、スルフィド基、シリル基、シラノール基、ニトロ基、ニトロソ基、スルフィノ基、スルホ基、スルホナト基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスホノ基、ホスホナト基、アミノ基、アンモニオ基、及び有機基が挙げられる。フェニル基、多環芳香族炭化水素基、又は芳香族複素環基が複数の置換基を有する場合、当該複数の置換基は、同一であっても異なっていてもよい。
【００６２】
芳香族基が有する置換基が有機基である場合、当該有機基としては、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、及びアラルキル基等が挙げられる。この有機基は、当該有機基中にヘテロ原子等の炭化水素基以外の結合や置換基を含んでいてもよい。また、この有機基は、直鎖状、分岐鎖状、環状、及びこれらの構造の組み合わせのいずれでもよい。この有機基は、通常は１価であるが、環状構造を形成する場合等には、２価以上の有機基となり得る。
【００６３】
芳香族基が隣接する炭素原子上に置換基を有する場合、隣接する炭素原子上に結合する２つの置換基はそれが結合して環状構造を形成してもよい。環状構造としては、脂肪族炭化水素環や、ヘテロ原子を含む脂肪族環が挙げられる。
【００６４】
芳香族基が有する置換基が有機基である場合に、当該有機基に含まれる結合は本発明の効果が損なわれない限り特に限定されず、有機基は、酸素原子、窒素原子、珪素原子等のヘテロ原子を含む結合を含んでいてもよい。ヘテロ原子を含む結合の具体例としては、エーテル結合、チオエーテル結合、カルボニル結合、チオカルボニル結合、エステル結合、アミド結合、ウレタン結合、イミノ結合（−Ｎ＝Ｃ（−Ｒ）−、−Ｃ（＝ＮＲ）−：Ｒは水素原子又は有機基を示す）、カーボネート結合、スルホニル結合、スルフィニル結合、アゾ結合等が挙げられる。
【００６５】
有機基が有してもよいヘテロ原子を含む結合としては、エーテル結合、チオエーテル結合、カルボニル結合、チオカルボニル結合、エステル結合、アミド結合、アミノ結合（−ＮＲ−：Ｒは水素原子又は１価の有機基を示す）ウレタン結合、イミノ結合（−Ｎ＝Ｃ（−Ｒ）−、−Ｃ（＝ＮＲ）−：Ｒは水素原子又は１価の有機基を示す）、カーボネート結合、スルホニル結合、スルフィニル結合が好ましい。
【００６６】
有機基が炭化水素基以外の置換基である場合、炭化水素基以外の置換基の種類は本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。炭化水素基以外の置換基の具体例としては、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、スルフィド基、シアノ基、イソシアノ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、シリル基、シラノール基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアルミ基、モノアリールアミノ基、ジアリールアミノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、ニトロ基、ニトロソ基、カルボキシラート基、アシル基、アシルオキシ基、スルフィノ基、スルホナト基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスホナト基、アルキルエーテル基、アルケニルエーテル基、アルキルチオエーテル基、アルケニルチオエーテル基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基等が挙げられる。上記置換基に含まれる水素原子は、炭化水素基によって置換されていてもよい。また、上記置換基に含まれる炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれでもよい。
【００６７】
フェニル基、多環芳香族炭化水素基、又は芳香族複素環基が有する置換基としては、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアリール基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のアリールオキシ基、炭素原子数１〜１２のアリールアミノ基、及びハロゲン原子が好ましい。
【００６８】
Ｒｂ２としては、式（Ｂ）又は式（Ｂ１）で表されるイミダゾール化合物を安価且つ容易に合成でき、イミダゾール化合物の水や有機溶剤に対する溶解性が良好であることから、それぞれ置換基を有してもよいフェニル基、フリル基、チエニル基が好ましい。
【００６９】
式（Ｂ１）中、Ｒｂ４は、置換基を有してもよいアルキレン基である。アルキレン基が有していてもよい置換基は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。アルキレン基が有していてもよい置換基の具体例としては、水酸基、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、及びハロゲン原子等が挙げられる。アルキレン基は、直鎖アルキレン基であっても、分岐鎖アルキレン基であってもよく、直鎖アルキレン基が好ましい。アルキレン基の炭素原子数は特に限定されず、１〜２０が好ましく、１〜１０がより好ましく、１〜５が特に好ましい。なお、アルキレン基の炭素原子数には、アルキレン基に結合する置換基の炭素原子を含まない。
【００７０】
アルキレン基に結合する置換基としてのアルコキシ基は、直鎖アルコキシ基であっても、分岐鎖アルコキシ基であってもよい。置換基としてのアルコキシ基の炭素原子数は特に限定されず、１〜１０が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜３が特に好ましい。
【００７１】
アルキレン基に結合する置換基としてのアミノ基は、モノアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基であってもよい。モノアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基に含まれるアルキル基は、直鎖アルキル基であっても分岐鎖アルキル基であってもよい。モノアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基に含まれるアルキル基の炭素原子数は特に限定されず、１〜１０が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜３が特に好ましい。
【００７２】
Ｒｂ４として好適なアルキレン基の具体例としては、メチレン基、エタン−１，２−ジイル基、ｎ−プロパン−１，３−ジイル基、ｎ−プロパン−２，２−ジイル基、ｎ−ブタン−１，４−ジイル基、ｎ−ペンタン−１，５−ジイル基、ｎ−ヘキサン−１，６−ジイル基、ｎ−ヘプタン−１，７−ジイル基、ｎ−オクタン−１，８−ジイル基、ｎ−ノナン−１，９−ジイル基、ｎ−デカン−１，１０−ジイル基、ｎ−ウンデカン−１，１１−ジイル基、ｎ−ドデカン−１，１２−ジイル基、ｎ−トリデカン−１，１３−ジイル基、ｎ−テトラデカン−１，１４−ジイル基、ｎ−ペンタデカン−１，１５−ジイル基、ｎ−ヘキサデカン−１，１６−ジイル基、ｎ−ヘプタデカン−１，１７−ジイル基、ｎ−オクタデカン−１，１８−ジイル基、ｎ−ノナデカン−１，１９−ジイル基、及びｎ−イコサン−１，２０−ジイル基が挙げられる。
【００７３】
上記式（Ｂ）で表されるイミダゾール化合物の中では、安価且つ容易に合成可能である点から、下記式（Ｂ２）で表される化合物が好ましい。
【００７４】
【化１１】
2017148782.tif 000012
（式（Ｂ２）中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、式（ＩＩ−１）と同様であり、Ｒｂ１は、式（Ｂ）と同じであり、Ｒｂ５、Ｒｂ６、Ｒｂ７、Ｒｂ８、及びＲｂ９は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、スルフィド基、シリル基、シラノール基、ニトロ基、ニトロソ基、スルフィノ基、スルホ基、スルホナト基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスホノ基、ホスホナト基、アミノ基、アンモニオ基、又は有機基である。ただし、Ｒｂ５、Ｒｂ６、Ｒｂ７、Ｒｂ８、及びＲｂ９のうち少なくとも１つは水素原子以外の基である。Ｒｂ５、Ｒｂ６、Ｒｂ７、Ｒｂ８、及びＲｂ９のうち少なくとも２つが結合して環状構造を形成してもよい。Ｒｂ１はＲｂ７と結合して環状構造を形成してもよい。）
【００７５】
Ｒｂ５、Ｒｂ６、Ｒｂ７、Ｒｂ８、及びＲｂ９は、後述の式（Ｂ３）と同じである。式（Ｂ２）中、Ｒｂ１はＲｂ７と結合して環状構造を形成していてもよく、例えば、Ｒｂ１が置換基を有してもよいアルキル基である場合、Ｒｂ１はＲｂ７と結合して環状構造を形成していてもよい。
【００７６】
上記式（Ｂ１）又は式（Ｂ２）で表されるイミダゾール化合物の中では、安価且つ容易に合成可能であり、水や有機溶剤に対する溶解性に優れる点から、下記式（Ｂ３）で表される化合物が好ましく、式（Ｂ３）で表され、Ｒｂ４がメチレン基である化合物がより好ましい。
【００７７】
【化１２】
2017148782.tif 000013
（式（Ｂ３）中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、式（ＩＩ−１）と同様であり、Ｒｂ３、及びＲｂ４は、式（Ｂ１）と同様であり、Ｒｂ５、Ｒｂ６、Ｒｂ７、Ｒｂ８、及びＲｂ９は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、スルフィド基、シリル基、シラノール基、ニトロ基、ニトロソ基、スルフィノ基、スルホ基、スルホナト基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスホノ基、ホスホナト基、アミノ基、アンモニオ基、又は有機基である。ただし、Ｒｂ５、Ｒｂ６、Ｒｂ７、Ｒｂ８、及びＲｂ９のうち少なくとも１つは水素原子以外の基である。Ｒｂ５、Ｒｂ６、Ｒｂ７、Ｒｂ８、及びＲｂ９のうち少なくとも２つが結合して環状構造を形成してもよい。Ｒｂ４はＲｂ７と結合して環状構造を形成してもよい。）
【００７８】
Ｒｂ５、Ｒｂ６、Ｒｂ７、Ｒｂ８、及びＲｂ９が有機基である場合、当該有機基は、式（Ｂ１）におけるＲｂ２が置換基として有する有機基と同様である。Ｒｂ５、Ｒｂ６、Ｒｂ７、及びＲｂ８は、水素原子であるのが好ましい。
【００７９】
中でも、Ｒｂ５、Ｒｂ６、Ｒｂ７、Ｒｂ８、及びＲｂ９のうち少なくとも１つは、下記置換基であることが好ましく、Ｒｂ９が下記置換基であるのが特に好ましい。Ｒｂ９が下記置換基である場合、Ｒｂ５、Ｒｂ６、Ｒｂ７、及びＲｂ８は水素原子であるのが好ましい。
−Ｏ−Ｒｂ１０
（Ｒｂ１０は水素原子又は有機基である。）
【００８０】
Ｒｂ１０が有機基である場合、当該有機基は、式（Ｂ１）におけるＲｂ２が置換基として有する有機基と同様である。Ｒｂ１０としては、アルキル基が好ましく、炭素原子数１〜８のアルキル基がより好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基が特に好ましく、メチル基が最も好ましい。
【００８１】
上記式（Ｂ３）で表される化合物の中では、下記式（Ｂ４）で表される化合物が好ましい。
【化１３】
2017148782.tif 000014
（式（Ｂ４）において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、式（ＩＩ−１）と同様であり、Ｒｂ３は、式（Ｂ１）と同様であり、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ１３、Ｒｂ１４、及びＲｂ１５は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、メルカプト基、スルフィド基、シリル基、シラノール基、ニトロ基、ニトロソ基、スルフィノ基、スルホ基、スルホナト基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスホノ基、ホスホナト基、アミノ基、アンモニオ基、又は有機基である。ただし、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ１３、Ｒｂ１４、及びＲｂ１５のうち少なくとも１つは水素原子以外の基である。）
【００８２】
式（Ｂ４）で表される化合物の中でも、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ１３、Ｒｂ１４、及びＲｂ１５のうち少なくとも１つが、前述の−Ｏ−Ｒｂ１０で表される基であることが好ましく、Ｒｂ１５が−Ｏ−Ｒｂ１０で表される基であるのが特に好ましい。Ｒｂ１５が−Ｏ−Ｒｂ１０で表される基である場合、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、及びＲ１５は水素原子であるのが好ましい。
【００８３】
上記式（１）で表されるイミダゾール化合物の合成方法は特に限定されない。例えば、Ｒｂ２ＣＲｂ１（Ｈａｌ）Ｒｂ１（Ｒｂ１及びＲｂ２は、式（Ｂ）と同じであり、Ｈａｌはハロゲン原子である。）で表されるハロゲン化物と、前述の式（ＩＩ−１）で表されるイミダゾール化合物とを、常法に従って反応させてイミダゾリル化を行うことによって、上記式（Ｂ）で表されるイミダゾール化合物を合成することができる。
【００８４】
上記式（Ｂ１）で表されるイミダゾール化合物の合成方法は特に限定されない。例えば、下記式（Ｂ−Ｉ）で表されるハロゲン含有カルボン酸誘導体と、式（ＩＩ−１）で表されるイミダゾール化合物とを、常法に従って反応させてイミダゾリル化を行うことによって、上記式（Ｂ１）で表されるイミダゾール化合物を合成することができる。
【００８５】
【化１４】
2017148782.tif 000015
（式（Ｂ−Ｉ）中、Ｒｂ２、Ｒｂ３、及びＲｂ４は、式（Ｂ１）と同様であり、Ｈａｌはハロゲン原子である。）
【００８６】
また、イミダゾール化合物が、式（Ｂ１）で表され、且つＲｂ４がメチレン基である化合物である場合、すなわち、イミダゾール化合物が下記式（Ｂ５）で表される化合物である場合、以下に説明するＭｉｃｈａｅｌ付加反応による方法によっても、イミダゾール化合物を合成することができる。
【００８７】
【化１５】
2017148782.tif 000016
（式（Ｂ５）中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、式（ＩＩ−１）と同様であり、Ｒｂ２、及びＲｂ３は、式（Ｂ１）と同様である。）
【００８８】
具体的には、例えば、下記式（Ｂ−ＩＩ）で表される３−置換アクリル酸誘導体と、上記式（ＩＩ−１）で表されるイミダゾール化合物とを溶媒中で混合してＭｉｃｈａｅｌ付加反応を生じさせることによって、上記式（Ｂ５）で表されるイミダゾール化合物が得られる。
【００８９】
【化１６】
2017148782.tif 000017
（式（Ｂ−ＩＩ）中、Ｒｂ２、及びＲｂ３は、式（Ｂ１）と同様である。）
【００９０】
また、下記式（Ｂ−ＩＩＩ）で表される、イミダゾリル基を含む３−置換アクリル酸誘導体を、水を含む溶媒中に加えることによって、下記式（Ｂ６）で表されるイミダゾール化合物が得られる。
【００９１】
【化１７】
2017148782.tif 000018
（式（Ｂ−ＩＩＩ）及び式（Ｂ６）中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、式（ＩＩ−１）と同様であり、Ｒｂ２は、式（Ｂ）と同様である。）
【００９２】
この場合、上記式（Ｂ−ＩＩＩ）で表される３−置換アクリル酸誘導体の加水分解により、上記式（ＩＩ−１）で表されるイミダゾール化合物と、下記式（Ｂ−ＩＶ）で表される３−置換アクリル酸とが生成する。そして、下記式（Ｂ−ＩＶ）で表される３−置換アクリル酸と、上記式（ＩＩ−１）で表されるイミダゾール化合物との間でＭｉｃｈａｅｌ付加反応が生じ、上記式（Ｂ６）で表されるイミダゾール化合物が生成する。
【００９３】
【化１８】
2017148782.tif 000019
（式（Ｂ−ＩＶ）中、Ｒｂ２は、式（Ｂ）と同様である。）
【００９４】
式（Ｂ）又は式（Ｂ１）で表されるイミダゾール化合物の好適な具体例としては、以下のものが挙げられる。
【化１９】
2017148782.tif 000020
【００９５】
（ＩＩ）硬化剤の質量中の、加水分解性イミダゾール化合物の好適な含有量は、ライニング剤の保存安定性の点から、８０質量％以上が好ましく、９０質量％以上がより好ましく、１００質量％が特に好ましい。
【００９６】
（ＩＩ）硬化剤は、以上説明した加水分化性イミダゾール化合物以外に、エポキシ化合物を含むライニング剤に従来から配合されている硬化剤を含んでいてもよい。
従来から配合されている硬化剤の中では、ポリアミン系の硬化剤が好ましい。ポリアミン系の硬化剤としては、２３℃における粘度が１，０００ｍＰａ・ｓ〜１０，０００ｍＰａ・ｓであるものが好ましく、２３℃における粘度が１，０００ｍＰａ・ｓ〜４０００ｍＰａ・ｓであるものがより好ましい。
【００９７】
ポリアミン系硬化剤の好適な具体例としては、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、イソホロンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、メタキシリレンジアミン、ジシアンジアミド、及びビス（パラアミノシクロヘキシル）メタン等が挙げられる。ポリアミン系硬化剤は、２種以上組わせて用いてもよい。ポリアミン系硬化剤は変性されていてもよい。
ポリアミン系硬化剤としては、イソホロンジアミン変性物、メタキシリレンジアミン変性物、及びビス（パラアミノシクロヘキシル）メタン変性物等が特に好ましい。
【００９８】
ライニング剤における（ＩＩ）硬化剤の含有量は、（Ｉ）エポキシ化合物のエポキシ当量、エポキシ化合物の含有量、硬化剤の種類に応じて適宜決定される。
ライニング剤における（ＩＩ）硬化剤の含有量は、典型的には、ライニング剤の質量に対して７〜４０質量％が好ましく、２０〜４０質量％がより好ましい。
【００９９】
＜その他の添加剤＞
ライニング剤は、（Ｉ）エポキシ化合物、及び（ＩＩ）硬化剤以外に、従来から使用されているライニング剤に配合されている種々の添加剤を含んでいてもよい。
【０１００】
添加剤の例としては、可塑剤、粉末状充填剤、繊維状充填剤、顔料、可とう性付与剤、難燃剤、導電性付与剤、カップリング剤、粘着性付与剤、チクソトロピック剤、消泡剤、レベリング剤、離型剤、及び硬化促進剤等が挙げられる。
【０１０１】
粉末状充填剤としては、例えば、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、シリカ、タルク、クレー、マイカ、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、ガラスフレーク、マイクロバルーン、ベントナイト、ケイソウ土、及びカオリン等が挙げられる。これらの中では、炭酸カルシウム、シリカ、タルク、マイカ、及びクレーが好ましい。粉末状充填剤の平均粒子径は、１０μｍ以下が好ましい。
【０１０２】
繊維状充填剤としては、ガラス繊維、炭素繊維、及びアラミド繊維等が挙げられる。
【０１０３】
顔料は、有機顔料であっても無機顔料であってもよい。顔料の例としては、カーボンブラック、酸化チタン、ベンガラ、及びフタロシアニンブルー等が例示される。顔料の平均粒子径は、１μｍ未満が好ましい。
【０１０４】
可とう性付与剤としては、例えば、酸末端ニトリルゴム、熱可塑性エラストマー、及びアクリルゴム微粒子等が挙げられる。
【０１０５】
難燃剤としては、水酸化アルミニウム、三酸化アンチモン、赤リン、及びデカブロモジフェニルエーテル等が挙げられる。
【０１０６】
導電性付与剤としては、カーボンブラックや、銀粉、金粉、及び銅粉等の金属粉が挙げられる。
【０１０７】
カップリング剤としては、シランカップリング剤、及びチタンカップリング剤等が挙げられる。
【０１０８】
粘着性付与剤としては、石油樹脂、及びロジン等が例示される。
【０１０９】
チクロソトロピック剤としては、微粉末シリカ、及びアスベスチン等が挙げられる。
【０１１０】
消泡剤としては、シリコンオイル、及びアルキル樹脂が挙げられる。
【０１１１】
レベリング剤としては、アクリル樹脂、及び尿素樹脂等が挙げられる。
【０１１２】
離型剤としては、エステル系ワックス、及びポリエチレン系ワックス等が挙げられる。
【０１１３】
硬化促進剤としては、アルコール類、フェノール類、及び有機酸類等が挙げられる。
【０１１４】
それぞれ所望の量の以上説明した成分を均一に混合して、水を含まない状態のライニング剤が調整される。水を含まないライニング剤は、室温での塗布膜形成後、温水と接触させることで速やかに硬化する。
【０１１５】
＜（ＩＩＩ）水＞
以上説明した成分を混合して調製される水を含まないライニング剤に対して、所定量の（ＩＩＩ）水を加えてもよい。
（ＩＩＩ）水を加えることにより、（ＩＩ）硬化剤として配合される加水分解性イミダゾール化合物の一部が加水分解してイミダゾール化合物が発生する。これにより、ライニング剤のゆっくりとした硬化が開始される。
（ＩＩＩ）水を含まないライニング剤であっても、温水により良好に硬化するが、ライニング剤が（ＩＩＩ）を含む場合、温水を用いる方法以外の加温方法でもライニング剤が良好に硬化する。
【０１１６】
ライニングの施工現場での、ライニング剤の調製作業が容易である事から、（ＩＩＩ）水以外の所定の成分を全て含有するライニング剤に対して、ライニングの施工直前に水を添加してライニング剤を調製するのが好ましい。
しかし、（Ｉ）エポキシ化合物と、（ＩＩ）硬化剤と、必要に応じて任意の添加剤と、（ＩＩＩ）水とを、施工直前に、混合してライニング剤を調製してもよい。
【０１１７】
後者の方法では多数の成分を現場まで運送したうえで計量し、均一に混合する煩雑な作業が必要である。しかし、水は、通常、施工現場で容易に入手できる。このため、前者の方法では、施工現場で水を計量し、事前に準備されている水を含まないライニング剤に水を添加する簡単な作業を行うだけでよい。
【０１１８】
ライニング剤における（ＩＩＩ）水の含有量は、（ＩＩ）硬化剤の質量に対して、０．１〜１０質量％が好ましく、０．１〜５質量％がより好ましく、０．１〜３質量％が特に好ましく、０．５〜２質量％が最も好ましい。
【０１１９】
室温での硬化速度を調整する目的で、（ＩＩＩ）水を含むライニング剤を、例えば３０〜６０℃程度の温度に数秒〜数分間加熱して、加水分解性イミダゾール化合物の加水分解を促進させてもよい。
【０１２０】
≪配管の内面のライニング方法≫
ライニング剤は、従来知られる方法により配管内面に塗布される。塗布方法としては、例えば、気流ライニング工法、ピグライニング工法、吸引ライニング工法、圧送ライニング工法等が挙げられる。
【０１２１】
所望する方法により、ライニング剤を配管の内部に塗布して塗布膜を形成した後、必要に応じて、所定の時間、塗布膜を室温で放置して塗布膜の硬化を進行させる。
ここで、室温とは、空調されていてもよい雰囲気の温度をいう。典型的には室温は、０〜４５℃程度であり、５〜３５℃が好ましく、１０〜３０℃がより好ましい。室温での硬化時間は特に限定されない。
【０１２２】
次いで、配管内面の塗布膜を加温して、塗布膜を硬化させる。塗布膜の加温方法としては、温風を配管内に流通させる方法や、塗布膜を温水と接触させる方法等が挙げられる。
可能であれば、配管の外部にヒーターを取り付け、配管自体を加熱してもよい。
ブロワー等の装置が不要であること等から、加温方法としては、塗布膜を温水と接触させる方法が好ましい。
なお、ライニング剤が（ＩＩＩ）水を含まない場合、加温時に加水分解性イミダゾールの加水分解を生じさせるために、温水を用いて塗布膜を加温する。
温水は、配管内に貯留させてもよく、配管内を流通させてもよい。温水の使用量が少ない点からは、配管内に温水を貯留する方法が好ましい。塗布膜を均一に硬化させやすい点からは、温水を配管内に流通させる方法が好ましい。
【０１２３】
温水の温度は、配管の材質等を考慮して適宜決定される。耐熱性の低い樹脂製の配管の場合は、温水の温度の上限は８０℃程度、好ましくは７０℃程度である。しかし、耐熱性の高い樹脂製の配管や金属製の配管であれば、温水の温度を９０〜１００℃程度まで高めることも可能である。
作業の安全性も勘案すると、典型的には温水の温度は、５０〜８０℃が好ましく、５５〜７０℃がより好ましい。
【０１２４】
温水を配管内に流通させる場合、熱交換によって、配管出口での水温は、配管入り口での水温よりも低くなる。温水を配管内に流通させる場合、配管出口での水温が、所望する温度よりも低くならないように、配管に供給する温度をやや高めに設定するのがよい。
【実施例】
【０１２５】
以下、本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０１２６】
〔実施例１、比較例１、及び比較例２〕
表１に記載の種類及び比率（質量％）の（Ｉ）エポキシ化合物と、（ＩＩ）硬化剤とを均一に混合して、実施例１、比較例１、及び比較例２の評価用組成物を調整した。
比較例１及び比較例２では、（ＩＩ）硬化剤を（Ｉ）エポキシ化合物とは別々に用意し、塗布する直前に混合して評価用組成物を調製した。
実施例１では（ＩＩ）硬化剤と（Ｉ）エポキシ化合物とを混合しておいたうえで、塗布を行う前に、さらに（ＩＩ）硬化剤の質量に対して１質量％の純水を添加して評価用組成物を調製した。
表１中の各化合物の種類を以下に記載する。
【０１２７】
（Ｉ）エポキシ化合物
・化合物１：ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（粘度１４０００ｍＰａ・ｓ）
・化合物２：ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル
（ＩＩ）硬化剤
・（ＩＩ）−１：下記式で表される化合物（ＩＩ）−１
【化２０】
2017148782.tif 000021
・硬化剤１：イソホロンジアミン変性物（粘度３０００ｍＰａ・ｓ）
・硬化剤２：ジエチレントリアミン変性物（粘度４２００ｍＰａ・ｓ）
【０１２８】
【表１】
2017148782.tif 000022
【０１２９】
（硬化性評価１）
各評価用組成物を、ガラス基板に約３００μｍの膜厚となるように塗布し、室温での温度条件で放置し、硬化するまでの時間（塗膜の中央に指先で軽く触れて，指先が汚れない状態になるまでの時間）を測定した。１０時間以上を〇とし、５時間未満を×として、評価結果を表１に記載した。実施例１は１２時間、比較例１は２．５時間、比較例２は２時間であった。
（硬化性評価２）
各評価用組成物を、ガラス基板に約２０００μｍの膜厚となるように塗布し、６０℃の温水に１時間浸漬した。室温に戻して塗布膜の状態を観察したところ、いずれの膜も硬化していた。このため、硬化性評価２の評価結果について、実施例１、比較例１、及び比較例２のいずれについても○と判定した。
【０１３０】
実施例の評価用組成物は、（Ｉ）エポキシ化合物と（ＩＩ）硬化剤とをあらかじめ混合調製可能なため、ライニングの施工現場での作業が容易であり、室温付近の温度では極めてゆっくりと硬化する一方で、加温された際には速やかに硬化する。また、ライニング剤として、顔料、粉末状充填剤、各種添加剤を適宜添加することができる。