(57)【要約】【課題】電子写真感光体の白点現象の発生を抑制するナフトキノン誘導体を提供する。【解決手段】ナフトキノン誘導体は、一般式（１）で表される。一般式（１）中、Ｒ11及びＲ12は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、置換基を有してもよい炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、及び置換基を有してもよい炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基からなる群より選択される基を表す。Ｒ11及びＲ12の少なくとも何れか一方が表す基は、１又は複数のハロゲン原子で置換されている。【化１】2017197438.tif 000027【選択図】図１
2017197438.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表される、ナフトキノン誘導体。
【化１】
2017197438.tif 000025
前記一般式（１）中、
Ｒ11及びＲ12は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、置換基を有してもよい炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、及び置換基を有してもよい炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基からなる群より選択される基を表し、
Ｒ11及びＲ12の少なくとも何れか一方が表す前記基は、１又は複数のハロゲン原子で置換されている。
【請求項２】
前記一般式（１）中、
前記炭素原子数６以上１４以下のアリール基が有する前記置換基は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基であり、
前記炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基が有する前記置換基は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基であり、
前記炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基が有する前記置換基は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基である、請求項１に記載のナフトキノン誘導体。
【請求項３】
前記一般式（１）中、
Ｒ11及びＲ12の表す前記基が有する前記ハロゲン原子の総数は、１以上３以下である、請求項１又は２に記載のナフトキノン誘導体。
【請求項４】
前記一般式（１）中、
Ｒ11とＲ12とは互いに異なる、請求項１〜３の何れか一項に記載のナフトキノン誘導体。
【請求項５】
前記一般式（１）中、
Ｒ11及びＲ12の何れか一方は、１又は複数のハロゲン原子で置換されている炭素原子数１以上３以下のアルキル基、又は、１又は複数のハロゲン原子で置換されているフェニル基を表し、
Ｒ11及びＲ12の他方は、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を有してもよいフェニル基、又は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表し、
前記ハロゲン原子は、塩素原子又はフッ素原子である、請求項１〜４の何れか一項に記載のナフトキノン誘導体。
【請求項６】
前記一般式（１）中、
Ｒ11及びＲ12の何れか一方は、１又は複数のハロゲン原子で置換されているフェニル基を表す、請求項５に記載のナフトキノン誘導体。
【請求項７】
導電性基体と、感光層とを備える電子写真感光体であって、
前記感光層は、電荷発生剤と、請求項１〜６の何れか一項に記載のナフトキノン誘導体と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂とを少なくとも含有する、電子写真感光体。
【請求項８】
前記電荷発生剤は、Ｘ型無金属フタロシアニン又はＹ型チタニルフタロシアニンを含む、請求項７に記載の電子写真感光体。
【請求項９】
前記正孔輸送剤は、一般式（２）で表される化合物を含む、請求項７又は８に記載の電子写真感光体。
【化２】
2017197438.tif 000026
前記一般式（２）中、
Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、及びＲ26は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表し、
ｒ、ｓ、ｖ、及びｗは、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
ｔ及びｕは、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。
【請求項１０】
前記感光層は、単層型感光層である、請求項７〜９の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ナフトキノン誘導体及び電子写真感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真感光体は、電子写真方式の画像形成装置に用いられる。電子写真感光体としては、例えば、単層型電子写真感光体又は積層型電子写真感光体が用いられる。電子写真感光体は、感光層を備える。単層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能と電荷輸送の機能とを有する単層型感光層を備える。積層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能を有する電荷発生層と、電荷輸送の機能を有する電荷輸送層とを備える。
【０００３】
電子写真方式の画像形成装置で画像を形成すると、白点現象と呼ばれる画像不良が発生する場合があった。白点現象とは、例えば、トナー像が記録媒体上に転写されて形成される領域（画像領域）に、微小の画像欠陥（より具体的には、直径が０．５ｍｍ以上２．５ｍｍ以下の円状の画像欠陥）が生じる現象である。
【０００４】
従来の電子写真感光体が備える感光層には、例えば、下記化学式（Ｅ−１）で表される化合物（以下、化合物（Ｅ−１）と記載することがある）、又は下記化学式（Ｅ−２）で表される化合物（以下、化合物（Ｅ−２）と記載することがある）が含有されている。
【０００５】
【化１】
2017197438.tif 000003
【０００６】
【化２】
2017197438.tif 000004
【０００７】
また、特許文献１に記載の電子写真感光体が備える感光層は、例えば、下記化学式（Ｅ−３）で表される化合物（以下、化合物（Ｅ−３）と記載することがある）を含有する。
【０００８】
【化３】
2017197438.tif 000005
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】特開平１０−３２４６８２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
しかし、上述した従来の電子写真感光体及び特許文献１に記載の電子写真感光体は、白点現象の発生を十分に抑制することができなかった。
【００１１】
本発明は、上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、電子写真感光体の白点現象の発生を抑制するナフトキノン誘導体を提供することである。また、本発明の別の目的は、白点現象の発生を抑制する電子写真感光体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明のナフトキノン誘導体は、一般式（１）で表される。
【００１３】
【化４】
2017197438.tif 000006
【００１４】
前記一般式（１）中、Ｒ11及びＲ12は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、置換基を有してもよい炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、及び置換基を有してもよい炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基からなる群より選択される基を表す。Ｒ11及びＲ12の少なくとも何れか一方が表す前記基は、１又は複数のハロゲン原子で置換されている。
【００１５】
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。前記感光層は、電荷発生剤と、上述のナフトキノン誘導体と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂とを少なくとも含有する。
【発明の効果】
【００１６】
本発明のナフトキノン誘導体は、電子写真感光体の白点現象の発生を抑制することができる。また、本発明の電子写真感光体は、白点現象の発生を抑制することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１７】
【図１】（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は、それぞれ、本発明の第二実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。
【図２】（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は、それぞれ、本発明の第二実施形態に係る電子写真感光体の別の例を示す概略断面図である。
【図３】本発明の第一実施形態に係るナフトキノン誘導体（１−４）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図４】摩擦帯電量の測定装置の概要を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨は限定されない。
【００１９】
以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。また、化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。
【００２０】
以下、ハロゲン原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数６以上１０以下のアリール基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、炭素原子数７以上１４以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、及び炭素原子数５以上７以下のシクロアルキル基は、何ら規定していなければ、それぞれ次の意味である。
【００２１】
ハロゲン原子（ハロゲン基）としては、例えば、フッ素原子（フルオロ基）、塩素原子（クロロ基）、臭素原子（ブロモ基）、又はヨウ素原子（ヨード基）が挙げられる。
【００２２】
炭素原子数１以上８以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−へプチル基、又はｎ−オクチル基が挙げられる。
【００２３】
炭素原子数１以上６以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、又はヘキシル基が挙げられる。
【００２４】
炭素原子数１以上４以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上４以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、又はｔ−ブチル基が挙げられる。
【００２５】
炭素原子数１以上３以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上３以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、又はイソプロピル基が挙げられる。
【００２６】
炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基は、非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、又はヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００２７】
炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、非置換である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、例えば、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族単環炭化水素基、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合二環炭化水素基又は炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合三環炭化水素基である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、又はフェナントリル基が挙げられる。
【００２８】
炭素原子数６以上１０以下のアリール基は、非置換である。炭素原子数６以上１０以下のアリール基は、例えば、炭素原子数６以上１０以下の非置換の芳香族単環炭化水素基、炭素原子数６以上１０以下の非置換の芳香族縮合二環炭化水素基又は炭素原子数６以上１０以下の非置換の芳香族縮合三環炭化水素基である。炭素原子数６以上１０以下のアリール基としては、例えば、フェニル基又はナフチル基が挙げられる。
【００２９】
炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基は、非置換である。炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基としては、例えば、フェニルメチル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、フェニルヘキシル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、９−アントラセンメチル基、又は９−フェナントリルメチル基が挙げられる。
【００３０】
炭素原子数７以上１４以下のアラルキル基は、非置換である。炭素原子数７以上１４以下のアラルキル基としては、例えば、フェニルメチル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、フェニルヘキシル基、１−ナフチルメチル基、又は２−ナフチルメチル基が挙げられる。
【００３１】
炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基は、非置換である。炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、又はシクロデシル基が挙げられる。
【００３２】
炭素原子数５以上７以下のシクロアルキル基は、非置換である。炭素原子数５以上７以下のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、又はシクロへプチル基が挙げられる。
【００３３】
＜第一実施形態：ナフトキノン誘導体＞
［１．ナフトキノン誘導体］
本発明の第一実施形態は、ナフトキノン誘導体に関する。第一実施形態に係るナフトキノン誘導体は、一般式（１）で表される。以下、一般式（１）で表されるナフトキノン誘導体をナフトキノン誘導体（１）と記載することがある。
【００３４】
【化５】
2017197438.tif 000007
【００３５】
一般式（１）中、Ｒ11及びＲ12は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、置換基を有してもよい炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、及び置換基を有してもよい炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基からなる群より選択される基を表す。Ｒ11及びＲ12の少なくとも何れか一方が表す基は、１又は複数のハロゲン原子で置換されている。
【００３６】
第一実施形態に係るナフトキノン誘導体（１）は、電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある）の白点現象を抑制することができる。その理由は以下のように推測される。
【００３７】
ここで、便宜上、白点現象について説明する。電子写真方式の画像形成装置は、像担持体（感光体）と、帯電部と、露光部と、現像部と、転写部とを備える。画像形成装置が直接転写方式を採用する場合、転写部は、現像部により現像されたトナー像を記録媒体（例えば、記録紙）に転写する。より詳細には、転写部は、感光体の表面に現像されたトナー像を記録媒体に転写する。その結果、記録媒体上にトナー像が形成される。
【００３８】
トナー像の転写において、記録媒体は感光体の表面で摺擦され、記録媒体が帯電（いわゆる摩擦帯電）することがある。かかる場合、記録媒体が感光体の帯電極性に対して同極性に帯電して帯電性が低下する傾向、又は逆極性に帯電（いわゆる逆帯電）する傾向がある。記録媒体がこのように帯電すると、記録媒体が有する微小な成分（例えば、紙粉）が感光体の表面に移動して付着することがある。そして、微小な成分が感光体の表面の画像領域に付着すると、記録媒体上に形成された画像に欠陥（白点）が生じることがある。このような画像欠陥が生じる現象を白点現象という。白点現象の発生の評価方法は、実施例にて詳細に説明する。
【００３９】
第一実施形態に係るナフトキノン誘導体（１）は、ハロゲン原子を有する。このため、感光体の感光層がナフトキノン誘導体（１）を含有すると、転写部において記録媒体が感光体の表面と摺擦しても、記録媒体は感光体の帯電極性に対して同極性で帯電性が低下しにくい傾向、及び逆帯電しにくい傾向にある。よって、感光体の表面に微小な成分（例えば、紙粉）が付着しにくくなり、白点現象の発生が抑制されると考えられる。
【００４０】
引き続き、第一実施形態に係るナフトキノン誘導体（１）を説明する。一般式（１）中、Ｒ11及びＲ12の表す炭素原子数１以上８以下のアルキル基の中でも、炭素原子数１以上４以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基がより好ましく、メチル基又はイソブチル基が更に好ましい。炭素原子数１以上８以下のアルキル基は、１又は複数のハロゲン原子で置換されていてもよい。１又は複数のハロゲン原子で置換された炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、例えば、クロロメチル基が挙げられる。
【００４１】
一般式（１）中、Ｒ11及びＲ12の表す置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基の中でも、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１０以下のアリール基が好ましく、置換基を有してもよいフェニル基がより好ましい。置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、１又は複数のハロゲン原子で置換されていてもよい。炭素原子数６以上１４以下のアリール基が有する置換基は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基であることがより好ましく、メチル基であることが更に好ましい。炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、４−メチルフェニル基が好ましい。
【００４２】
一般式（１）中、Ｒ11及びＲ12の表す置換基を有してもよい炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基の中でも、置換基を有してもよい炭素原子数７以上１４以下のアラルキル基が好ましい。置換基を有してもよい炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基は、１又は複数のハロゲン原子で置換されていてもよい。炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基が有する置換基は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基であることが好ましい。
【００４３】
一般式（１）中、Ｒ11及びＲ12の表す置換基を有してもよい炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基の中でも、置換基を有してもよい炭素原子数５以上７以下のシクロアルキル基が好ましい。置換基を有してもよい炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基は、１又は複数のハロゲン原子で置換されていてもよい。炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基が有する置換基は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基であることが好ましい。
【００４４】
一般式（１）中、Ｒ11及びＲ12の表す基（炭素原子数１以上８以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、置換基を有してもよい炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、及び置換基を有してもよい炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基からなる群より選択される基）が有するハロゲン原子の総数は、１以上３以下であることが好ましく、１又は２であることがより好ましい。Ｒ11及びＲ12の表す基が有するハロゲン原子の総数が１以上３以下であると、ナフトキノン誘導体（１）による白点現象を抑制する効果が更に大きい。また、Ｒ11及びＲ12の表す基が有するハロゲン原子としては、塩素原子又はフッ素原子が好ましい。
【００４５】
一般式（１）中、Ｒ11とＲ12とは互いに異なることが好ましい。Ｒ11とＲ12とが互いに異なるナフトキノン誘導体（１）、すなわち、非対称構造のナフトキノン誘導体（１）は、溶剤への溶解性が高いため、感光体の感光層を形成するための塗布液を調製し易い。
【００４６】
一般式（１）中、Ｒ11及びＲ12の何れか一方は、１又は複数のハロゲン原子で置換されている炭素原子数１以上３以下のアルキル基、又は、１又は複数のハロゲン原子で置換されているフェニル基を表すことが好ましい。同時に、Ｒ11及びＲ12の他方は、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を有してもよいフェニル基、又は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表すことが好ましい。ハロゲン原子は、塩素原子又はフッ素原子であることが好ましい。
【００４７】
一般式（１）中、Ｒ11及びＲ12の何れか一方は、１又は複数のハロゲン原子で置換されているフェニル基を表すことが好ましい。Ｒ11及びＲ12の何れか一方が、１又は複数のハロゲン原子で置換されているフェニル基を表す場合、ナフトキノン誘導体（１）は、白点現象を抑制する効果が更に大きい。Ｒ11及びＲ12の何れか一方が、１又は複数のハロゲン原子で置換されているフェニル基を表す場合、フェニル基におけるハロゲン原子の置換位置は、オルト位（ｏ位）、メタ位（ｍ位）、パラ位（ｐ位）、又はこれらの少なくとも１つが挙げられ、メタ位又はパラ位が好ましい。１又は複数のハロゲン原子で置換されているフェニル基としては、例えば、４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、又は３，５−ジクロロフェニル基が好ましい。
【００４８】
ナフトキノン誘導体（１）の具体例としては、化学式（１−１）〜（１−５）で表されるナフトキノン誘導体（以下、ナフトキノン誘導体（１−１）〜（１−５）と記載することがある）が挙げられる。
【００４９】
【化６】
2017197438.tif 000008
【００５０】
【化７】
2017197438.tif 000009
【００５１】
【化８】
2017197438.tif 000010
【００５２】
【化９】
2017197438.tif 000011
【００５３】
【化１０】
2017197438.tif 000012
【００５４】
ナフトキノン誘導体（１−１）〜（１−５）の中では、上述のとおり、一般式（１）において、Ｒ11及びＲ12の何れか一方が１又は複数のハロゲン原子で置換されているフェニル基を表すナフトキノン誘導体、すなわち、ナフトキノン誘導体（１−１）〜（１−３）及び（１−５）が、白点現象を抑制する効果が更に大きい点で好ましい。
【００５５】
［２．ナフトキノン誘導体（１）の製造方法］
ナフトキノン誘導体（１）は、例えば、反応式（Ｒ−１）で表す反応（以下、反応（Ｒ−１）と記載することがある）、及び反応式（Ｒ−２）で表す反応（以下、反応（Ｒ−２）と記載することがある）に従って又はこれに準ずる方法によって製造される。ナフトキノン誘導体（１）の製造方法は、例えば、反応（Ｒ−１）と、反応（Ｒ−２）とを含む。
【００５６】
【化１１】
2017197438.tif 000013
【００５７】
反応（Ｒ−１）では、まず、１当量の一般式（ａ１）で表される化合物（２，３−ジハロゲノ−１，４−ナフトキノン。以下、ジハロゲノナフトキノン（ａ１）と記載することがある）と、２当量の化学式（ａ２）で表される化合物（フタルイミドカリウム。以下、フタルイミドカリウム（ａ２）と記載することがある）とを、溶媒中、加温して攪拌還流した後、反応系を室温（約２５℃）まで放冷することにより、反応中間体を生成する。次いで、ヒドラジン（ＮＨ2ＮＨ2）の存在下にて加熱攪拌して、反応中間体を反応させ（ヒドラジン分解）、１当量の化学式（Ａ）で表される化合物（２，３−ジアミノ−１，４−ナフトキノン。以下、ジアミノナフトキノン（Ａ）と記載することがある）を生成する。
【００５８】
一般式（ａ１）中、Ｘは、ハロゲン原子（ハロゲン基）を表す。Ｘの表すハロゲン原子（ハロゲン基）は、塩素原子（クロロ基）であることが好ましい。
【００５９】
反応（Ｒ−１）では、１モルのジハロゲノナフトキノン（ａ１）に対して、２モル以上４モル以下のフタルイミドカリウム（ａ２）を添加することが好ましい。１モルのジハロゲノナフトキノン（ａ１）に対して２モル以上のフタルイミドカリウム（ａ２）を添加すると、ジアミノナフトキノン（Ａ）の収率を向上させ易い。一方、１モルのジハロゲノナフトキノン（ａ１）に対して４モル以下のフタルイミドカリウム（ａ２）を添加すると、反応（Ｒ−１）後に未反応のフタルイミドカリウム（ａ２）が残留し難く、ジアミノナフトキノン（Ａ）の精製が容易となる。
【００６０】
反応（Ｒ−１）において、ジハロゲノナフトキノン（ａ１）とフタルイミドカリウム（ａ２）とを溶媒中で攪拌還流する際、還流温度は、５０℃以上１００℃以下であることが好ましく、還流時間は、２時間以上８時間以下であることが好ましい。溶媒としては、例えば、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、テトラヒドロフラン、又はジメチルスルホキシドが挙げられる。
【００６１】
反応（Ｒ−１）において、上述の攪拌還流後に、ヒドラジン（ＮＨ2ＮＨ2）の存在下で加熱攪拌する際、加熱温度は、５０℃以上１００℃以下であることが好ましく、加熱時間は、０．５時間以上２時間以下であることが好ましい。
【００６２】
【化１２】
2017197438.tif 000014
【００６３】
反応（Ｒ−２）では、１当量のジアミノナフトキノン（Ａ）と、１当量の一般式（Ｂ）で表される化合物（ジケトン誘導体、以下、ジケトン誘導体（Ｂ）と記載することがある）とを、溶媒中、酸触媒の存在下にて加温して攪拌還流した後、反応系から溶媒を留去して、１当量のナフトキノン誘導体（１）を生成する。
【００６４】
一般式（Ｂ）中、Ｒ11及びＲ12は、それぞれ一般式（１）中のＲ11及びＲ12と同義である。
【００６５】
反応（Ｒ−２）は、ジアミノナフトキノン（Ａ）のジケトン誘導体（Ｂ）への付加反応に続く脱水反応であるので、１モルのジアミノナフトキノン（Ａ）に対して、ほぼ当モルのジケトン誘導体（Ｂ）を添加することが好ましい。
【００６６】
反応（Ｒ−２）において、ジアミノナフトキノン（Ａ）とジケトン誘導体（Ｂ）とを溶媒中で攪拌還流する際、還流温度は、５０℃以上１００℃以下であることが好ましく、還流時間は、２時間以上６時間以下であることが好ましい。溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、又はブタノールが挙げられる。酸触媒としては、例えば、酢酸、濃硫酸、又はパラトルエンスルホン酸が挙げられる。酸触媒の量は、ジアミノナフトキノン（Ａ）１モルに対して０．２モル以上０．８モル以下であることが好ましい。酸触媒は、溶媒としても機能してもよい。
【００６７】
ナフトキノン誘導体（１）の製造では、必要に応じて他の工程（例えば、溶媒留去工程又は精製工程）を含んでもよい。溶媒留去工程を行う場合、例えば公知の方法（より具体的には、減圧溶媒留去等）が挙げられる。精製工程を行う場合、例えば、公知の方法（より具体的には、ろ過、クロマトグラフィー、又は晶折等）が挙げられる。
【００６８】
以上、第一実施形態に係るナフトキノン誘導体（１）を説明した。第一実施形態に係るナフトキノン誘導体（１）は、感光体の白点現象を抑制することができる。
【００６９】
＜第二実施形態：電子写真感光体＞
本発明の第二実施形態は、感光体に関する。感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。感光体としては、例えば、単層型電子写真感光体（以下、単層型感光体と記載することがある）、又は積層型電子写真感光体（以下、積層型感光体と記載することがある）が挙げられる。
【００７０】
［１．単層型感光体］
以下、図１を参照して、単層型感光体の構造について説明する。図１は、第二実施形態に係る感光体１の一例である単層型感光体の構造を示す。
【００７１】
図１では、感光体１は、単層型感光体を示す。図１（ａ）に示すように、単層型感光体は、例えば、導電性基体２と感光層３とを備える。単層型感光体は、感光層３として単層型感光層３ａを備える。単層型感光層３ａは、一層の感光層３である。
【００７２】
図１（ｂ）に示すように、感光体１としての単層型感光体は、導電性基体２と、単層型感光層３ａと、中間層（下引き層）４とを備えてもよい。中間層４は、導電性基体２と単層型感光層３ａとの間に設けられる。また、図１（ｃ）に示すように、単層型感光層３ａ上に保護層５が設けられてもよい。
【００７３】
単層型感光層３ａの厚さは、単層型感光層としての機能を十分に発現できる限り、特に限定されない。単層型感光層３ａの厚さは、５μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、１０μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。
【００７４】
［２．積層型感光体］
積層型感光体では、感光層は、電荷発生層と、電荷輸送層とを備える。以下、図２を参照して、積層型感光体の構造について説明する。図２は、第二実施形態に係る感光体１の別の例である積層型感光体の構造を示す。
【００７５】
図２では、感光体１は、積層型感光体を示す。図２（ａ）に示すように、感光体１としての積層型感光体は、例えば、導電性基体２と感光層３とを備える。感光層３は、電荷発生層３ｂと電荷輸送層３ｃとを備える。図２（ｂ）に示すように、積層型感光体では、導電性基体２上に電荷輸送層３ｃが設けられ、電荷輸送層３ｃ上に電荷発生層３ｂが設けられてもよい。ただし、一般に電荷輸送層３ｃの膜厚は、電荷発生層３ｂの膜厚に比べ厚いため、電荷輸送層３ｃは、電荷発生層３ｂに比べ破損し難い。このため、積層型感光体の耐摩耗性を向上させるためには、図２（ａ）に示すように、導電性基体２上に電荷発生層３ｂが設けられ、電荷発生層３ｂ上に電荷輸送層３ｃが設けられることが好ましい。
【００７６】
図２（ｃ）に示すように、積層型感光体は、導電性基体２と感光層３と中間層（下引き層）４とを備えていてもよい。中間層４は、導電性基体２と感光層３との間に備えられる。また、感光層３上には、保護層５（図１参照）が設けられていてもよい。
【００７７】
電荷発生層３ｂ及び電荷輸送層３ｃの厚さは、それぞれの層としての機能を十分に発現できる限り、特に限定されない。電荷発生層３ｂの厚さは、０．０１μｍ以上５μｍ以下であることが好ましく、０．１μｍ以上３μｍ以下であることがより好ましい。電荷輸送層３ｃの厚さは、２μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、５μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。
【００７８】
以上、図１及び図２を参照して、感光体１の構造について説明した。
【００７９】
第二実施形態に係る感光体は、導電性基体と感光層とを備える。感光層は、電荷発生剤と、ナフトキノン誘導体（１）と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂とを少なくとも含有する。単層型感光体では、単層型感光層は、例えば、電荷発生剤と、電子輸送剤としてナフトキノン誘導体（１）と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂とを含有する。積層型感光体では、電荷発生層は、例えば、電荷発生剤と、電荷発生剤用バインダー樹脂（以下、ベース樹脂と記載することがある）とを含有する。電荷輸送層は、例えば、電子アクセプター化合物としてナフトキノン誘導体（１）と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂とを含有する。単層型感光層、電荷発生層、及び電荷輸送層は、添加剤を更に含有してもよい。以下、感光体の要素として導電性基体、電子輸送剤、電子アクセプター化合物、正孔輸送剤、電荷発生剤、バインダー樹脂、ベース樹脂、添加剤、及び中間層を説明する。また、感光体の製造方法も説明する。
【００８０】
［３．導電性基体］
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で形成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で形成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、又はインジウムが挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。２種以上の組合せとしては、例えば、合金（より具体的には、アルミニウム合金、ステンレス鋼、又は真鍮等）が挙げられる。これらの導電性を有する材料の中でも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。
【００８１】
導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状又はドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。
【００８２】
［４．電子輸送剤、電子アクセプター化合物］
既に上述したように、単層型感光体では、単層型感光層は、電子輸送剤としてナフトキノン誘導体（１）を含有する。積層型感光体では、電荷輸送層は、電子アクセプター化合物としてナフトキノン誘導体（１）を含有する。感光層がナフトキノン誘導体（１）を含有することにより、第二実施形態に係る感光体は、白点現象の発生を抑制することができる。
【００８３】
感光体が単層型感光体である場合、ナフトキノン誘導体（１）の含有量は、単層型感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましく、１０質量部以上７５質量部以下であることが特に好ましい。
【００８４】
感光体が積層型感光体である場合、ナフトキノン誘導体（１）の含有量は、電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、２０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましい。
【００８５】
単層型感光層は、ナフトキノン誘導体（１）に加えて、更に別の電子輸送剤を含有してもよい。電荷輸送層は、ナフトキノン誘導体（１）に加えて、更に別の電子アクセプター化合物を含有してもよい。別の電子輸送剤及び別の電子アクセプター化合物としては、例えば、キノン系化合物（ナフトキノン誘導体（１）以外のキノン系化合物）、ジイミド系化合物、ヒドラゾン系化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸、又はジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン系化合物としては、例えば、ジフェノキノン系化合物、アゾキノン系化合物、アントラキノン系化合物、ニトロアントラキノン系化合物、又はジニトロアントラキノン系化合物が挙げられる。これらの電子輸送剤又は電子アクセプター化合物は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００８６】
［５．正孔輸送剤］
感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層は、正孔輸送剤を含有してもよい。感光体が積層型感光体である場合、電荷輸送層は、正孔輸送剤を含有してもよい。正孔輸送剤としては、例えば、含窒素環式化合物又は縮合多環式化合物を使用することができる。含窒素環式化合物及び縮合多環式化合物としては、例えば、ジアミン誘導体（より具体的には、ベンジジン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、又はＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体等）、オキサジアゾール系化合物（より具体的には、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等）、スチリル化合物（より具体的には、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等）、カルバゾール化合物（より具体的には、ポリビニルカルバゾール等）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（より具体的には、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等）、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、又はトリアゾール系化合物が挙げられる。これらの正孔輸送剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。これらの正孔輸送剤のうち、一般式（２）で表される化合物（ベンジジン誘導体）が好ましい。
【００８７】
【化１３】
2017197438.tif 000015
【００８８】
一般式（２）中、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、及びＲ26は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表す。ｒ、ｓ、ｖ、及びｗは、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｔ及びｕは、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。
【００８９】
一般式（２）中、Ｒ21〜Ｒ26は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基を表すことが更に好ましい。ｒ、ｓ、ｖ、及びｗは、各々独立に、０又は１を表すことが好ましい。ｔ及びｕは、０を表すことが好ましい。
【００９０】
一般式（２）で表される化合物の中でも、化学式（Ｈ−１）で表される化合物（以下、化合物（Ｈ−１）と記載することがある）が好ましい。
【００９１】
【化１４】
2017197438.tif 000016
【００９２】
感光体が単層型感光体である場合、正孔輸送剤の含有量は、単層型感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましく、１０質量部以上７５質量部以下であることが特に好ましい。
【００９３】
感光体が積層型感光体である場合、正孔輸送剤の含有量は、電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、２０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましい。
【００９４】
［６．電荷発生剤］
感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層は、電荷発生剤を含有してもよい。感光体が積層型感光体である場合、電荷発生層は、電荷発生剤を含有してもよい。
【００９５】
電荷発生剤は、感光体用の電荷発生剤である限り、特に限定されない。電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（より具体的には、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、又はアモルファスシリコン等）の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、又はキナクリドン系顔料が挙げられる。電荷発生剤は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００９６】
フタロシアニン系顔料としては、例えば、化学式（Ｃ−１）で表される無金属フタロシアニン（以下、化合物（Ｃ−１）と記載することがある）又は金属フタロシアニンが挙げられる。金属フタロシアニンとしては、例えば、化学式（Ｃ−２）で表されるチタニルフタロシアニン（以下、化合物（Ｃ−２）と記載することがある）、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、又はクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。フタロシアニン系顔料の結晶形状（例えば、Ｘ型、α型、β型、Ｙ型、Ｖ型、又はＩＩ型）については特に限定されず、種々の結晶形状を有するフタロシアニン系顔料が使用される。
【００９７】
【化１５】
2017197438.tif 000017
【００９８】
【化１６】
2017197438.tif 000018
【００９９】
無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのＸ型結晶（以下、Ｘ型無金属フタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型、又はＹ型結晶（以下、それぞれα型チタニルフタロシアニン、β型チタニルフタロシアニン、及びＹ型チタニルフタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。ヒドロキシガリウムフタロシアニンの結晶としては、ヒドロキシガリウムフタロシアニンのＶ型結晶が挙げられる。クロロガリウムフタロシアニンの結晶としては、クロロガリウムフタロシアニンのＩＩ型結晶が挙げられる。
【０１００】
例えば、デジタル光学式の画像形成装置（例えば、半導体レーザーのような光源を使用した、レーザービームプリンター又はファクシミリ）には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。７００ｎｍ以上の波長領域で高い量子収率を有することから、電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンがより好ましい。感光層がナフトキノン誘導体（１）を含有する場合に感光体の電気特性を特に向上させるためには、電荷発生剤としては、Ｘ型無金属フタロシアニン又はＹ型チタニルフタロシアニンが更に好ましい。感光層がナフトキノン誘導体（１）を含有する場合に白点現象を抑制するためには、電荷発生剤はＸ型無金属フタロシアニン又はＹ型チタニルフタロシアニンを含むことが好ましく、Ｘ型無金属フタロシアニンを含むことがより好ましい。
【０１０１】
Ｙ型チタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、例えば、ブラッグ角（２θ±０．２°）の２７．２°に主ピークを有する。ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおける主ピークとは、ブラッグ角（２θ±０．２°）が３°以上４０°以下である範囲において、１番目又は２番目に大きな強度を有するピークである。
【０１０２】
（ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルの測定方法）
ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルの測定方法の一例について説明する。試料（チタニルフタロシアニン）をＸ線回折装置（例えば、株式会社リガク製「ＲＩＮＴ（登録商標）１１００」）のサンプルホルダーに充填して、Ｘ線管球Ｃｕ、管電圧４０ｋＶ、管電流３０ｍＡ、かつＣｕＫα特性Ｘ線の波長１．５４２Åの条件で、Ｘ線回折スペクトルを測定する。測定範囲（２θ）は、例えば３°以上４０°以下（スタート角３°、ストップ角４０°）であり、走査速度は、例えば１０°／分である。
【０１０３】
短波長レーザー光源を用いた画像形成装置に適用される感光体には、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料が好適に用いられる。短波長レーザー光の波長は、例えば、３５０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下である。
【０１０４】
感光体が単層型感光体である場合、電荷発生剤の含有量は、単層型感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上３０質量部以下であることがより好ましく、０．５質量部以上４．５質量部以下であることが特に好ましい。
【０１０５】
感光体が積層型感光体である場合、電荷発生剤の含有量は、電荷発生層に含有されるベース樹脂１００質量部に対して、５質量部以上１０００質量部以下であることが好ましく、３０質量部以上５００質量部以下であることがより好ましい。
【０１０６】
［７．バインダー樹脂］
バインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン樹脂、スチレン−アクリロニトリル樹脂、スチレン−マレイン酸樹脂、アクリル酸系樹脂、スチレン−アクリル酸樹脂、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂、又はポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、又はメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ−アクリル酸系樹脂（より具体的には、エポキシ化合物のアクリル酸誘導体付加物等）又はウレタン−アクリル酸系樹脂（より具体的には、ウレタン化合物のアクリル酸誘導体付加物）が挙げられる。これらのバインダー樹脂は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【０１０７】
これらの樹脂の中では、加工性、機械的特性、光学的特性及び耐摩耗性のバランスに優れた単層型感光層及び電荷輸送層が得られることから、ポリカーボネート樹脂が好ましい。ポリカーボネート樹脂の例としては、下記化学式（Ｒｅｓｉｎ−１）で表されるビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂（以下、Ｚ型ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）と記載することがある）、ビスフェノールＺＣ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＣ型ポリカーボネート樹脂、又はビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂が挙げられる。ナフトキノン誘導体（１）との相溶性が良好であり、ナフトキノン誘導体（１）の感光層中での分散性が向上する観点から、Ｚ型ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）が好ましい。
【０１０８】
【化１７】
2017197438.tif 000019
【０１０９】
バインダー樹脂の粘度平均分子量は、４００００以上であることが好ましく、４００００以上５２５００以下であることがより好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が４００００以上であると、感光体の耐摩耗性を向上させ易い。バインダー樹脂の粘度平均分子量が５２５００以下であると、感光層の形成時にバインダー樹脂が溶剤に溶解し易くなり、単層型感光層用塗布液又は電荷輸送層用塗布液の粘度が高くなり過ぎない。その結果、単層型感光層又は電荷輸送層を形成し易くなる。
【０１１０】
［８．ベース樹脂］
感光体が積層型感光体である場合、電荷発生層は、ベース樹脂を含有する。ベース樹脂は、感光体に適用できるベース樹脂である限り、特に制限されない。ベース樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、スチレン−ブタジエン樹脂、スチレン−アクリロニトリル樹脂、スチレン−マレイン酸樹脂、スチレン−アクリル酸樹脂、アクリル酸系樹脂、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、又はポリエステル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、又はその他架橋性の熱硬化性樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ−アクリル酸系樹脂（より具体的には、エポキシ化合物のアクリル酸誘導体付加物等）又はウレタン−アクリル酸系樹脂（より具体的には、ウレタン化合物のアクリル酸誘導体付加物等）が挙げられる。ベース樹脂は１種を単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【０１１１】
電荷発生層に含有されるベース樹脂は、電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂とは異なることが好ましい。電荷輸送層用塗布液の溶剤に電荷発生層を溶解させないためである。積層型感光体の製造では、導電性基体上に電荷発生層を形成し、電荷発生層上に電荷輸送層を形成することが一般的である。電荷輸送層を形成する際に、電荷発生層上に電荷輸送層用塗布液を塗布するからである。
【０１１２】
［９．添加剤］
感光体の感光層（単層型感光層、電荷発生層、又は電荷輸送層）は、必要に応じて、各種の添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、劣化防止剤（より具体的には、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、消光剤、又は紫外線吸収剤等）、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤、又はレベリング剤が挙げられる。
【０１１３】
［１０．中間層］
中間層（下引き層）は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層の存在により、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇を抑制し易くなる。
【０１１４】
無機粒子としては、例えば、金属（より具体的には、アルミニウム、鉄、又は銅等）、金属酸化物（より具体的には、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、又は酸化亜鉛等）の粒子、又は非金属酸化物（より具体的には、シリカ等）の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１１５】
中間層用樹脂としては、中間層を形成する樹脂として用いることができる限り、特に限定されない。中間層は、各種の添加剤を含有してもよい。添加剤は、感光層の添加剤と同様である。
【０１１６】
［１１．感光体の製造方法］
感光体が単層型感光体である場合、単層型感光体は、例えば、以下のように製造される。単層型感光体は、単層型感光層用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥することによって製造される。単層型感光層用塗布液は、電荷発生剤、電子輸送剤としてのナフトキノン誘導体（１）、正孔輸送剤及びバインダー樹脂、並びに必要に応じて添加される成分（例えば、各種添加剤）を、溶剤に溶解又は分散させることにより製造される。
【０１１７】
感光体が積層型感光体である場合、積層型感光体は、例えば、以下のように製造される。まず、電荷発生層用塗布液及び電荷輸送層用塗布液を調製する。電荷発生層用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥することによって、電荷発生層を形成する。続いて、電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布し、乾燥することによって、電荷輸送層を形成する。これにより、積層型感光体が製造される。
【０１１８】
電荷発生層用塗布液は、電荷発生剤及び必要に応じて添加される成分（例えば、ベース樹脂及び各種添加剤）を、溶剤に溶解又は分散させることにより調製される。電荷輸送層用塗布液は、電子アクセプター化合物としてのナフトキノン誘導体（１）、正孔輸送剤及びバインダー樹脂、並びに必要に応じて添加される成分（例えば、各種添加剤）を、溶剤に溶解又は分散させることにより調製される。
【０１１９】
単層型感光層用塗布液、電荷発生層用塗布液、又は電荷輸送層用塗布液（以下、塗布液と記載することがある）に含有される溶剤は、塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。溶剤としては、例えば、アルコール類（より具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、又はブタノール等）、脂肪族炭化水素（より具体的には、ｎ−ヘキサン、オクタン、又はシクロヘキサン等）、芳香族炭化水素（より具体的には、ベンゼン、トルエン、又はキシレン等）、ハロゲン化炭化水素（より具体的には、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、又はクロロベンゼン等）、エーテル類（より具体的には、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、又はプロピレングリコールモノメチルエーテル等）、ケトン類（より具体的には、アセトン、メチルエチルケトン、又はシクロヘキサノン等）、エステル類（より具体的には、酢酸エチル又は酢酸メチル等）、ジメチルホルムアルデヒド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、又はジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いられる。感光体の製造時の作業性を向上させるためには、溶剤として非ハロゲン溶剤（ハロゲン化炭化水素以外の溶剤）を用いることが好ましい。
【０１２０】
塗布液は、各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー、又は超音波分散機を用いることができる。
【０１２１】
塗布液は、各成分の分散性を向上させるために、例えば、界面活性剤を含有してもよい。
【０１２２】
塗布液を塗布する方法としては、塗布液を導電性基体上に均一に塗布できる方法である限り、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法、又はバーコート法が挙げられる。
【０１２３】
塗布液を乾燥する方法としては、塗布液中の溶剤を蒸発させ得る限り、特に限定されない。例えば、高温乾燥機又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理条件は、例えば、４０℃以上１５０℃以下の温度であることが好ましく、３分間以上１２０分間以下の時間であることが好ましい。
【０１２４】
なお、感光体の製造方法は、必要に応じて、中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程の一方又は両方を更に含んでもよい。中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程では、公知の方法が適宜選択される。
【０１２５】
以上、第二実施形態に係る感光体について説明した。第二実施形態の感光体は、白点現象の発生を抑制することができる。
【実施例】
【０１２６】
以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。しかし、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。
【０１２７】
＜１．感光体の材料＞
単層型感光体の単層型感光層を形成するための材料として、以下の電子輸送剤、正孔輸送剤、電荷発生剤、及びバインダー樹脂を準備した。
【０１２８】
［１−１．電子輸送剤］
電子輸送剤として、ナフトキノン誘導体（１−１）〜（１−５）を準備した。ナフトキノン誘導体（１−１）〜（１−５）は、それぞれ以下の方法で製造した。
【０１２９】
［１−１−１．ナフトキノン誘導体（１−１）の製造］
反応式（ｒ−１）及び反応式（ｒ−２）で表される反応（以下、それぞれ反応（ｒ−１）及び（ｒ−２）と記載することがある）に従ってナフトキノン誘導体（１−１）を製造した。
【０１３０】
【化１８】
2017197438.tif 000020
【０１３１】
反応（ｒ−１）では、化学式（ａ１−１）で表される２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノンと、フタルイミドカリウム（ａ２）とを反応させて、２，３−ジアミノ−１，４−ナフトキノン（ジアミノナフトキノン（Ａ））を得た。
【０１３２】
詳しくは、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン４．５４ｇ（０．０２０モル）と、フタルイミドカリウム７．４０ｇ（０．０４０モル）と、アセトニトリル１００ｍＬとをフラスコに投入し、アセトニトリル溶液を調製した。アセトニトリル溶液を加温し、８０℃で５時間攪拌還流した。還流後の反応系を室温（約２５℃）まで放冷し、生じた黄色固体（反応中間体）をろ取した。
【０１３３】
次いで、黄色固体に２０質量％ヒドラジン水溶液２００ｍＬを加え、反応系を室温（約２５℃）で３０分間攪拌した。反応系を加温し、８０℃付近で１時間攪拌した。熱時ろ過を行い、固体をろ取した。得られた固体を水洗後乾燥させて、２，３−ジアミノ−１，４−ナフトキノンを得た。２，３−ジアミノ−１，４−ナフトキノンの収量は、２．８０ｇであり、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノンからの２，３−ジアミノ−１，４−ナフトキノンの収率は、７４モル％であった。
【０１３４】
【化１９】
2017197438.tif 000021
【０１３５】
反応（ｒ−２）では、２，３−ジアミノ−１，４−ナフトキノン（ジアミノナフトキノン（Ａ））と、化学式（Ｂ−１）で表されるジケトン誘導体（ジケトン誘導体（Ｂ−１））とを反応させて、ナフトキノン誘導体（１−１）を得た。
【０１３６】
詳しくは、２，３−ジアミノ−１，４−ナフトキノン１．８８ｇ（０．０１０モル）と、ジケトン誘導体（Ｂ−１）２．５８ｇ（０．０１０モル）と、エタノール１００ｍＬとをフラスコに投入し、エタノール溶液を調製した。エタノール溶液に酢酸０．３０ｇ（０．００５モル）を加え、反応系を加温し、８０℃で４時間攪拌還流した。還流後の反応系からエタノールを留去し、残渣を得た。展開溶媒としてクロロホルムを用い、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、得られた残渣を精製して、ナフトキノン誘導体（１−１）を得た。ナフトキノン誘導体（１−１）の収量は、２．４６ｇであり、２，３−ジアミノ−１，４−ナフトキノンからのナフトキノン誘導体（１−１）の収率は、６０モル％であった。
【０１３７】
［１−１−２．ナフトキノン誘導体（１−２）〜（１−５）の製造］
反応（ｒ−２）において以下の点を変更した以外は、ナフトキノン誘導体（１−１）の製造と同様の方法で、ナフトキノン誘導体（１−２）〜（１−５）をそれぞれ製造した。なお、ナフトキノン誘導体（１−２）〜（１−５）の製造において、反応（ｒ−１）は、ナフトキノン誘導体（１−１）の製造における反応（ｒ−１）と全く同一である。また、ナフトキノン誘導体（１−２）〜（１−５）の製造において、各原料は、ナフトキノン誘導体（１−１）の製造において対応する原料のモル数と同じモル数で添加した。
【０１３８】
表１に、反応（ｒ−２）における２，３−ジアミノ−１，４−ナフトキノン（ジアミノナフトキノン（Ａ））、ジケトン誘導体（Ｂ）、及びナフトキノン誘導体（１）を示す。表１中、ナフトキノン誘導体（１）欄の１−１〜１−５は、それぞれナフトキノン誘導体（１−１）〜（１−５）を示す。反応（ｒ−２）で使用するジケトン誘導体（Ｂ−１）を、ジケトン誘導体（Ｂ−２）〜（Ｂ−５）の何れかに変更した。これらの結果、反応（ｒ−２）において、ナフトキノン誘導体（１−１）の代わりに、それぞれナフトキノン誘導体（１−２）〜（１−５）が得られた。
【０１３９】
表１に、ナフトキノン誘導体（１）の収量及び収率を示す。なお、表１中、ジアミノナフトキノン（Ａ）欄のＡは、２，３−ジアミノ−１，４−ナフトキノンを示す。また、ジケトン誘導体（Ｂ）欄のＢ−１〜Ｂ−５は、それぞれジケトン誘導体（Ｂ−１）〜（Ｂ−５）を示す。ジケトン誘導体（Ｂ−２）〜（Ｂ−５）は、それぞれ下記化学式（Ｂ−２）〜（Ｂ−５）で表される。
【０１４０】
【表１】
2017197438.tif 000022
【０１４１】
【化２０】
2017197438.tif 000023
【０１４２】
次に、プロトン核磁気共鳴分光計（日本分光株式会社製、２７０ＭＨｚ）を用いて、製造したナフトキノン誘導体（１−１）〜（１−５）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定した。溶媒としてＣＤＣｌ3を用いた。内部標準試料としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。これらのうち、ナフトキノン誘導体（１−４）を代表例として挙げる。
【０１４３】
図３は、ナフトキノン誘導体（１−４）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。図３中、縦軸は信号強度（単位：任意単位）を示し、横軸は化学シフト（単位：ｐｐｍ）を示す。以下に、ナフトキノン誘導体（１−４）の化学シフト値を示す。
ナフトキノン誘導体（１−４）：1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）  δ＝８．３６−８．４３（ｍ，２Ｈ）、７．８３−７．９０（ｍ，２Ｈ）、３．００（ｄ，２Ｈ）、２．８６（ｓ，２Ｈ）、２．３６（ｍ，１Ｈ）、１．０２（ｄ，６Ｈ）．
【０１４４】
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び化学シフト値により、ナフトキノン誘導体（１−４）が得られていることを確認した。他のナフトキノン誘導体（１−１）〜（１−３）及び（１−５）も同様にして、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び化学シフト値により、それぞれナフトキノン誘導体（１−１）〜（１−３）及び（１−５）が得られていることを確認した。
【０１４５】
［１−１−３．化合物（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）の準備］
電子輸送剤として、化合物（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）を準備した。
【０１４６】
［１−２．正孔輸送剤］
正孔輸送剤として、第二実施形態で説明した化合物（Ｈ−１）を準備した。
【０１４７】
［１−３．電荷発生剤］
電荷発生剤として、第二実施形態で説明した化合物（Ｃ−１）及び（Ｃ−２）を準備した。
【０１４８】
化合物（Ｃ−１）は、化学式（Ｃ−１）で表される無金属フタロシアニン（Ｘ型無金属フタロシアニン）である。また、化合物（Ｃ−１）の結晶構造はＸ型である。
【０１４９】
化合物（Ｃ−２）は、化学式（Ｃ−２）で表されるチタニルフタロシアニン（Ｙ型チタニルフタロシアニン）である。また、化合物（Ｃ−２）の結晶構造はＹ型である。
【０１５０】
［１−４．バインダー樹脂］
バインダー樹脂として、Ｚ型ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）（帝人株式会社製「パンライト（登録商標）ＴＳ−２０５０」、粘度平均分子量５００００）を準備した。
【０１５１】
＜２．単層型感光体の製造＞
感光層を形成するための材料を用いて、単層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）及び単層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）を製造した。
【０１５２】
［２−１．単層型感光体（Ａ−１）の製造］
容器内に、電荷発生剤としての化合物（Ｃ−１）５質量部、正孔輸送剤としての化合物（Ｈ−１）５０質量部、電子輸送剤としてのナフトキノン誘導体（１−１）３０質量部、バインダー樹脂としてのＺ型ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）１００質量部、及び溶剤としてのテトラヒドロフラン６００質量部を投入した。容器の内容物を、ボールミルを用いて１２時間混合して、溶剤に材料を分散させた。これにより、単層型感光層用塗布液を得た。単層型感光層用塗布液を、導電性基体としてのアルミニウム製のドラム状支持体上に、ディップコート法を用いて塗布した。塗布した単層型感光層用塗布液を、１２０℃で８０分間熱風乾燥させた。これにより、導電性基体上に、単層型感光層（膜厚３０μｍ）を形成した。その結果、単層型感光体（Ａ−１）が得られた。
【０１５３】
［２−２．単層型感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１０）及び単層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）の製造］
以下の点を変更した以外は、単層型感光体（Ａ−１）の製造と同様の方法で、単層型感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１０）及び単層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）をそれぞれ製造した。導電性基体上に形成した単層型感光層の膜厚は、何れも３０μｍであった。
【０１５４】
単層型感光体（Ａ−１）の製造に用いた電荷発生剤としての化合物（Ｃ−１）を、表２に示す種類の電荷発生剤に変更した。単層型感光体（Ａ−１）の製造に用いた電子輸送剤としてのナフトキノン誘導体（１−１）を、表２に示す種類の電子輸送剤に変更した。なお、表２に感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）の構成を示す。表２中、ＣＧＭ、ＨＴＭ、及びＥＴＭは、それぞれ電荷発生剤、正孔輸送剤、及び電子輸送剤を示す。表２中、ＣＧＭ欄のｘ−Ｈ2Ｐｃ及びＹ−ＴｉＯＰｃは、それぞれＸ型無金属フタロシアニン（化合物（Ｃ−１））及びＹ型チタニルフタロシアニン（化合物（Ｃ−２））を示す。ＨＴＭ欄のＨ−１は、化合物（Ｈ−１）を示す。ＥＴＭ欄の１−１〜１−５、及びＥ−１〜Ｅ−３は、それぞれナフトキノン誘導体（１−１）〜（１−５）、及び化合物（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）を示す。
【０１５５】
＜３．感光体の評価＞
［３−１．単層型感光体の電気特性（感度特性）の評価］
製造した単層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）及び単層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）のそれぞれに対して、電気特性（感度特性）を評価した。電気特性の評価は、温度２３℃及び湿度５０％ＲＨ（相対湿度）の環境下で行った。
【０１５６】
ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、単層型感光体の表面を正極性に帯電させた。帯電条件を、単層層型感光体の回転数３１ｒｐｍに設定した。帯電直後の単層型感光体の表面電位を＋６００Ｖに設定した。次いで、バンドパスフィルターを用いて、ハロゲンランプの白色光から単色光（波長７８０ｎｍ、半値幅２０ｎｍ、光エネルギー１．５μＪ／ｃｍ2）を取り出した。取り出された単色光を、単層型感光体の表面に照射した。照射が終了してから０．５秒経過した時の単層型感光体の表面電位を測定した。測定された表面電位を、感度電位（ＶL、単位：Ｖ）とした。測定された単層型感光体の感度電位（ＶL）を、表２に示す。なお、感度電位（ＶL）の絶対値が小さいほど、単層型感光体の感度特性が優れていることを示す。
【０１５７】
［３−２．単層型感光体の電気特性（摩擦帯電性）の評価］
感光層と炭酸カルシウムとを摩擦させたときの炭酸カルシウムの帯電量（摩擦帯電量）を測定した。炭酸カルシウムは、紙粉の主成分である。以下、図４を参照して、感光層と炭酸カルシウムとを摩擦させたときの炭酸カルシウムの摩擦帯電量を測定する方法を説明する。図４は、摩擦帯電量の測定装置の概要を示す。炭酸カルシウムの摩擦帯電量は、下記の第一ステップ、第二ステップ、第三ステップ、及び第四ステップを行うことにより測定した。炭酸カルシウムの摩擦帯電量の測定には、治具１０を使用した。
【０１５８】
図４に示すように、治具１０は、第一台１２と、回転シャフト１４と、回転駆動部１６（例えば、モーター）と、第二台１８とを備えている。回転駆動部１６は、回転シャフト１４を回転する。回転シャフト１４は、回転シャフト１４の回転軸Ｓを中心に回転する。第一台１２は、回転シャフト１４と一体になって、回転軸Ｓを中心に回転する。第二台１８は、回転することなく固定されている。
【０１５９】
（第一ステップ）
第一ステップでは、感光層を２個準備した。以下、感光層の一方を第一感光層３０と記載し、感光層の他方を第二感光層３２と記載する。上述の単層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）及び単層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）の何れかを作製する際に調製した単層型感光層用塗布液を、アルミパイプ（直径：７８ｍｍ）に巻きつけたオーバーヘッドプロジェクタシート（以下、ＯＨＰシートと記載することがある）に塗布した。塗布した塗布液を、１２０℃で８０分間乾燥した。これにより、膜厚３０μｍの感光層が形成された摩擦帯電性評価用のシートを作製した。その結果、第一感光層３０（膜厚Ｌ１：３０μｍ）と第一ＯＨＰシート２０とを備える第一シート、及び第二感光層３２（膜厚Ｌ２：３０μｍ）と第二ＯＨＰシート２２とを備える第二シートを得た。第一ＯＨＰシート２０及び第二ＯＨＰシート２２の大きさは、それぞれ、縦５ｃｍ及び横５ｃｍであった。
【０１６０】
（第二ステップ）
第二ステップでは、炭酸カルシウム０．００７ｇを第一感光層３０上に乗せた。そして、炭酸カルシウムの層２４上に第二感光層３２を載せた。具体的な手順は以下の通りであった。
【０１６１】
まず、両面テープを用いて第一ＯＨＰシート２０と第一台１２とを接着させ、第一シートを第一台１２に固定した。両面テープを用いて第二ＯＨＰシート２２と第二台１８とを接着させ、第二シートを第二台１８に固定した。第一シートが備える第一感光層３０上に、０．００７ｇの炭酸カルシウムを載せ、膜厚が均一になるようにして、炭酸カルシウムの層２４を形成した。炭酸カルシウムの量は、第三ステップにおいて回転時間６０秒間で、第一感光層３０及び第二感光層３２との間で炭酸カルシウムが十分にかつ万遍なく摩擦され、炭酸カルシムが十分にかつ万遍なく帯電できる量である。炭酸カルシウムの層２４は、第三ステップにおける回転駆動部１６の駆動により、第一感光層３０と第二感光層３２との間から溺れ落ちないように回転軸Ｓを中心に第一感光層３０の内側に形成されている。そして、第一感光層３０と第二感光層３２とが炭酸カルシウムの層２４を介して対向するように、第二感光層３２と炭酸カルシウムの層２４とを接触させて炭酸カルシウムの層２４上に第二感光層３２を載せた。これにより、下から順に、第一台１２、第一ＯＨＰシート２０、第一感光層３０、炭酸カルシウムの層２４、第二感光層３２、第二ＯＨＰシート２２、及び第二台１８が配置された。第一台１２、第一ＯＨＰシート２０、第一感光層３０、炭酸カルシウムの層２４、第二感光層３２、第二ＯＨＰシート２２、及び第二台１８の各中心が、回転軸Ｓを通るように配置された。
【０１６２】
（第三ステップ）
第三ステップでは、温度２３℃及び湿度５０％ＲＨの環境下で、第二感光層３２を固定したまま、回転速度６０ｒｐｍで６０秒間、第一感光層３０を回転させた。具体的には、回転シャフト１４、第一台１２、第一ＯＨＰシート２０、及び第一感光層３０を、回転速度６０ｒｐｍで６０秒間、回転軸Ｓを中心に回転させるように回転駆動部１６を駆動させた。これにより、炭酸カルシウムが第一感光層３０との間及び第二感光層３２との間で摩擦され、炭酸カルシウムが帯電した。
【０１６３】
（第四ステップ）
第四ステップでは、第三ステップで帯電させた炭酸カルシウムを治具１０から取出し、帯電量測定装置（吸引式小型帯電量測定装置、トレック社製「ＭＯＤＥＬ  ２１２ＨＳ」）を用いて吸引した。吸引された炭酸カルシウムの総電気量Ｑ（単位：μＣ）と質量Ｍ（単位：ｇ）とを、帯電量測定装置を用いて測定した。式「摩擦帯電量＝Ｑ／Ｍ」から、炭酸カルシウムの摩擦帯電量（単位：μＣ／ｇ）を算出した。
【０１６４】
測定された炭酸カルシウムの摩擦帯電量を表２に示す。なお、炭酸カルシウムの摩擦帯電量が大きい正の値であるほど、炭酸カルシウムは第一感光層３０及び第二感光層３２に対して正帯電し易いことを示す。また、炭酸カルシウムの摩擦帯電量が大きい正の値であるほど、炭酸カルシウムに対して第一感光層３０及び第二感光層３２は負帯電し易いことを示す。
【０１６５】
［３−３．画像特性の評価（白点個数の測定）］
単層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）及び単層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）のそれぞれに対して、画像特性を評価した。画像特性の評価は、温度３２．５℃及び湿度８０％ＲＨの環境下で行った。評価機として、画像形成装置（京セラドキュメントソリューションズ株式会社製「モノクロプリンターＦＳ−１３００Ｄ」）を用いた。この画像形成装置は、非接触現像方式、直接転写方式及びブレードクリーニング方式を採用する。この画像形成装置では、帯電部としてスコロトロン帯電器が備えられている。記録媒体として、京セラドキュメントソリューションズ株式会社販売「京セラドキュメントソリューションズブランド紙ＶＭ−Ａ４」（Ａ４サイズ）を使用した。評価機による評価には、一成分現像剤（試作品）を使用した。
【０１６６】
評価機を用いて、単層型感光体の回転速度１６８ｍｍ／秒の条件で、２００００枚の記録媒体に画像Ｉ（印字率１％の画像）を連続して印刷した。続いて、１枚の記録媒体に画像ＩＩ（黒ソリッド画像、縦２９７ｍｍ×横２１０ｍｍ  Ａ４サイズ）を印刷した。画像ＩＩが形成された記録媒体を肉眼で観察し、形成画像における画像不良の有無を観察した。画像不良として、黒ソリッド画像内に現れる白点の数を数えた。感光体に紙粉が付着すると、黒ソリッド画像内に白点が現れる傾向がある。黒ソリッド画像内に現れる白点の数を表２に示す。白点の数が少ないほど、紙粉の付着に起因した画像不良の発生（白点現象の発生）が抑制されていることを示す。
【０１６７】
【表２】
2017197438.tif 000024
【０１６８】
表２に示すように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）では、感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤としてナフトキノン誘導体（１−１）〜（１−５）の何れか１種とを含有している。ナフトキノン誘導体（１−１）〜（１−５）は、ナフトキノン誘導体（１）である。感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）では、白点の個数が１５個以上２３個以下である。
【０１６９】
表２に示すように、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）では、感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤として化合物（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）の何れか１種とを含有している。化合物（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）は、ナフトキノン誘導体（１）ではない。感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）では、白点の個数が３０個以上５７個以下である。
【０１７０】
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）は、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）よりも、白点現象の発生を抑制できることが明らかである。これにより、ナフトキノン誘導体（１）は、化合物（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）よりも、白点現象の発生を抑制する効果を、感光体に付与できることが明らかである。
【０１７１】
表２に示すように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）の中でも、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−６）、及び（Ａ−９）〜（Ａ−１０）では、感光層は、電子輸送剤としてナフトキノン誘導体（１−１）〜（１−３）及び（１−５）の何れか１種を含有している。ナフトキノン誘導体（１−１）〜（１−３）及び（１−５）は、ハロゲン原子で置換されているフェニル基を有するナフトキノン誘導体（１）である。感光体（Ａ−１）〜（Ａ−６）、及び（Ａ−９）〜（Ａ−１０）では、白点の個数が１５個以上２０個以下である。これにより、感光層が、ハロゲン原子で置換されているフェニル基を有するナフトキノン誘導体（１）を電子輸送剤として含有しており、この感光層を備えた感光体（Ａ−１）〜（Ａ−６）、及び（Ａ−９）〜（Ａ−１０）は、白点現象の発生を抑制する効果が特に大きいことが明らかである。
【産業上の利用可能性】
【０１７２】
本発明に係るナフトキノン誘導体は、感光体に利用することができる。本発明に係る感光体は、画像形成装置に利用することができる。
【符号の説明】
【０１７３】
１    電子写真感光体
２    導電性基体
３    感光層
３ａ  単層型感光層
３ｂ  電荷発生層
３ｃ  電荷輸送層
【図１】
2017197438.tif 000028
【図２】
2017197438.tif 000029
【図３】
2017197438.tif 000030
【図４】
2017197438.tif 000031