(57)【要約】【課題】キサンテン染料を着色剤として含み、コントラストを向上させることができる着色硬化性樹脂組成物、並びにそれを用いたカラーフィルタ及び液晶表示装置を提供する。【解決手段】着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び蛍光抑制剤（Ｅ）を含む着色硬化性樹脂組成物であって、着色剤（Ａ）がキサンテン染料（Ａ−１）を含み、蛍光抑制剤（Ｅ）が式（Ｅ−１）で表されるテトラシアノキノジメタン誘導体及び式（Ｅ−２）で表されるキノン誘導体からなる群より選択される少なくとも１種を含む着色硬化性樹脂組成物、並びにそれを用いたカラーフィルタ及び液晶表示装置が提供される。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び蛍光抑制剤（Ｅ）を含む着色硬化性樹脂組成物であって、
前記着色剤（Ａ）が、キサンテン染料（Ａ−１）を含み、
前記蛍光抑制剤（Ｅ）が、下記式（Ｅ−１）：
【化１】
2017111226.tif 000058
［式（Ｅ−１）中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はアルキル基を表す。］
で表されるテトラシアノキノジメタン誘導体、及び下記式（Ｅ−２）：
【化２】
2017111226.tif 000059
［式（Ｅ−２）中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びＺ4は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はアルキル基を表す。］
で表されるキノン誘導体からなる群より選択される少なくとも１種を含む、着色硬化性樹脂組成物。
【請求項２】
前記蛍光抑制剤（Ｅ）の含有率が、前記着色硬化性樹脂組成物の固形分１００質量％中、０．１〜１５質量％である、請求項１記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項３】
前記キサンテン染料（Ａ−１）の含有率が、前記着色剤（Ａ）１００質量％中、０．１〜５０質量％である、請求項１又は２記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項４】
前記着色剤（Ａ）が、顔料（Ａ−２）をさらに含む、請求項１〜３のいずれか１項記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されたカラーフィルタ。
【請求項６】
請求項５記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及びそれを含む液晶表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
着色硬化性樹脂組成物は、液晶表示装置等の画像表示装置に使用されるカラーフィルタの形成に用いられている。例えば特開２０１４−２０１７１５号公報（特許文献１）には、着色剤としてキサンテン染料を含む染料組成物、及びそれを用いたカラーフィルタが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１４−２０１７１５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
画像表示装置に用いられるカラーフィルタには、画像表示装置のさらなる視認性向上のために、近年益々、コントラストの高度化が求められている。
【０００５】
本発明の目的は、キサンテン染料を着色剤として含む着色硬化性樹脂組成物であって、カラーフィルタのコントラストを向上させることができる着色硬化性樹脂組成物を提供することにある。本発明の他の目的は、上記着色硬化性樹脂組成物を用いて形成される高コントラストのカラーフィルタ、及びそれを含む液晶表示装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、キサンテン染料は微弱な蛍光を発するところ、カラーフィルタ形成用の着色硬化性樹脂組成物に特定の蛍光抑制剤を含有させることによって当該蛍光の影響が効果的に抑制され、その結果、カラーフィルタのコントラストを向上できるとの新たな知見に基づいている。すなわち本発明は、以下に示す着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び液晶表示装置を提供する。
【０００７】
［１］  着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び蛍光抑制剤（Ｅ）を含む着色硬化性樹脂組成物であって、
前記着色剤（Ａ）が、キサンテン染料（Ａ−１）を含み、
前記蛍光抑制剤（Ｅ）が、下記式（Ｅ−１）：
【０００８】
【化１】
2017111226.tif 000002
【０００９】
［式（Ｅ−１）中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はアルキル基を表す。］
で表されるテトラシアノキノジメタン誘導体、及び下記式（Ｅ−２）：
【００１０】
【化２】
2017111226.tif 000003
【００１１】
［式（Ｅ−２）中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びＺ4は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はアルキル基を表す。］
で表されるキノン誘導体からなる群より選択される少なくとも１種を含む、着色硬化性樹脂組成物。
【００１２】
［２］  前記蛍光抑制剤（Ｅ）の含有率が、前記着色硬化性樹脂組成物の固形分１００質量％中、０．１〜１５質量％である、［１］記載の着色硬化性樹脂組成物。
【００１３】
［３］  前記キサンテン染料（Ａ−１）の含有率が、前記着色剤（Ａ）１００質量％中、０．１〜５０質量％である、［１］又は［２］記載の着色硬化性樹脂組成物。
【００１４】
［４］  前記着色剤（Ａ）が、顔料（Ａ−２）をさらに含む、［１］〜［３］のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
【００１５】
［５］  ［１］〜［４］のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されたカラーフィルタ。
【００１６】
［６］  ［５］記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
【発明の効果】
【００１７】
本発明に係る着色硬化性樹脂組成物によれば、コントラストが向上されたカラーフィルタ及び液晶表示装置を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
＜着色硬化性樹脂組成物＞
本発明に係る着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び蛍光抑制剤（Ｅ）を含む。
【００１９】
〔１〕着色剤（Ａ）
着色剤（Ａ）は、キサンテン染料（Ａ−１）を１種又は２種以上含む。着色剤（Ａ）は、キサンテン染料（Ａ−１）のみからなっていてもよいし、顔料（Ａ−２）、及びキサンテン染料（Ａ−１）以外の他の染料（Ａ−３）からなる群より選択される１種又は２種以上の他の着色剤をさらに含むこともできる。
【００２０】
〔１−１〕キサンテン染料（Ａ−１）
キサンテン染料（Ａ−１）は、従来公知のいずれのキサンテン染料であってもよいが、有機溶媒への溶解性に優れるとともに、着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタの明度を高め得ることから、以下に示す式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（１ｄ）及び式（１ｅ）からなる群より選択される式で表される化合物の少なくとも１種を含むことが好ましい。以下では、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（Ｉｄ）、式（Ｉｅ）で表される化合物を、それぞれ「化合物（Ｉａ）」、「化合物（Ｉｂ）」、「化合物（Ｉｃ）」、「化合物（Ｉｄ）」、「化合物（Ｉｅ）」ということがある。これらの化合物には、その互変異性体や立体異性体も含まれる。
【００２１】
化合物（Ｉａ）は、下記式（Ｉａ）：
【００２２】
【化３】
2017111226.tif 000004
【００２３】
で表されるキサンテン系化合物である。式（Ｉａ）中、Ｒ1a、Ｒ2a、Ｒ3a及びＲ4aは、それぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数５〜１０のシクロアルキル基を表す。また、Ｒ1aとＲ2aとが互いに結合して、それらが結合する窒素原子とともに環を形成していてもよく、Ｒ3aとＲ4aとが互いに結合して、それらが結合する窒素原子とともに環を形成していてもよい。ただし、Ｒ1a、Ｒ2a、Ｒ3a及びＲ4aが全て同一の基であることはない。上記アルキル基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＮＲb−又は−ＣＯ−で置換されていてもよく、上記アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又はヒドロキシ基（−ＯＨ）で置換されていてもよく、当該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜８のアルコキシ基で置換されていてもよく、Ｒbは、炭素数１〜３のアルキル基を表す。
【００２４】
炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等の炭素数１〜２０の直鎖状アルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、１−（１−メチルエチル）ブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１−（１−メチルエチル）ペンチル基、１−ブチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１−プロピル−１−メチルブチル基、１−プロピル−２−メチルブチル基、１−プロピル−３−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−１−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基等の炭素数３〜２０の分枝鎖状アルキル基が挙げられる。
【００２５】
上記記アルキル基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＮＲb−又はＣＯ−で置換されていてもよく、Ｒbは、炭素数１〜３のアルキル基を表す。炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。アルキル基に含まれる−ＣＨ2−が−Ｏ−、−ＮＲb−又は−ＣＯ−で置換されている基としては、アルキル基に含まれる−ＣＨ2−が−Ｏ−又は−ＣＯ−で置換されている基が好ましく、アルキル基に含まれる−ＣＨ2−が−Ｏ−で置換されている基がより好ましい。
【００２６】
上記アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は−ＯＨで置換されていてもよく、上記芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜８のアルコキシ基で置換されていてもよい。アルキル基に含まれる水素原子がハロゲン原子、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は−ＯＨで置換されている基としては、アルキル基に含まれる水素原子がハロゲン原子又は炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基で置換されている基が好ましい。
【００２７】
ハロゲン原子としては、フッ素原子等が挙げられ、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、トリル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基等が挙げられる。炭素数１〜８のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基等が挙げられる。
【００２８】
上記アルキル基に含まれる水素原子が炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換されている基の具体例は、以下のとおりである。下記式中、＊は窒素原子との結合手を表す。
【００２９】
【化４】
2017111226.tif 000005
【００３０】
アルキル基に含まれる−ＣＨ2−が−Ｏ−、−ＮＲb−又はＣＯ−で置換されている基、アルキル基に含まれる水素原子がハロゲン原子、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は−ＯＨで置換されている基、及び、アルキル基に含まれる−ＣＨ2−が−Ｏ−、−ＮＲb−又は−ＣＯ−で置換されているとともに、アルキル基に含まれる水素原子がハロゲン原子、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は−ＯＨで置換されている基としては、下記式（Ｄ−１）〜（Ｄ−１８）、（Ｄ−３１）〜（Ｄ−４５）及び（Ｄ−５０）〜（Ｄ−５７）で示される基が挙げられる。なお、下記式中、＊は窒素原子との結合手を表す。
【００３１】
【化５】
2017111226.tif 000006
【００３２】
【化６】
2017111226.tif 000007
【００３３】
【化７】
2017111226.tif 000008
【００３４】
【化８】
2017111226.tif 000009
【００３５】
【化９】
2017111226.tif 000010
【００３６】
中でも、製造の容易さや有機溶媒への溶解性により優れるという観点から、式（Ｄ−２）、式（Ｄ−８）、式（Ｄ−１４）、式（Ｄ−１７）、式（Ｄ−４２）、式（Ｄ−４３）、式（Ｄ−４５）又は式（Ｄ−５６）で示される基が好ましく、式（Ｄ−８）、式（Ｄ−１４）、式（Ｄ−１７）、式（Ｄ−４２）又は式（Ｄ−４５）で示される基がより好ましい。
【００３７】
炭素数５〜１０のシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、２−メチルペンチル基、２−メチルヘキシル基、２，５−ジメチルペンチル基、２，６−ジメチルヘキシル基等が挙げられる。
【００３８】
Ｒ1aとＲ2aとが互いに結合して、それらが結合する窒素原子とともに形成する環としては、ピロリジン環、モルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環等が挙げられる。Ｒ3aとＲ4aとが互いに結合して、それらが結合する窒素原子とともに形成する環としては、ピロリジン環、モルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環等が挙げられる。
【００３９】
化合物（Ｉａ）は、Ｒ1a、Ｒ2a、Ｒ3a及びＲ4aが、それぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基であり、上記アルキル基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−又はＣＯ−で置換されていてもよく、上記アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよい化合物であることが好ましい。
【００４０】
化合物（Ｉａ）は、Ｒ1a、Ｒ2a、Ｒ3a及びＲ4aのうちの少なくとも２つが、炭素数２〜２０のアルキル基であり、上記アルキル素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−又はＣＯ−で置換されていてもよく、上記アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよい化合物であることが好ましい。
【００４１】
化合物（Ｉａ）は、Ｒ1a、Ｒ2a、Ｒ3a及びＲ4aが、それぞれ独立して、炭素数２〜２０のアルキル基であり、上記アルキル基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−で置換されていてもよい化合物であることが好ましい。
【００４２】
化合物（Ｉａ）は、Ｒ1a、Ｒ2a、Ｒ3a及びＲ4aのうちの１つにおいて、炭素数２〜２０のアルキル基に含まれる−ＣＨ2−が−Ｏ−で置換されている基である化合物であることが好ましい。
【００４３】
化合物（Ｉａ）は、Ｒ1a及びＲ2aが、それぞれ独立して、炭素数２〜６のアルキル基であり、Ｒ3a及びＲ4aが、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル基である化合物であることが好ましい。
【００４４】
化合物（Ｉａ）は、Ｒ1a及びＲ2aが、それぞれエチル基であり、Ｒ3a及びＲ4aが、それぞれ独立して、メチル基、プロピル基又はブチル基である化合物であることが好ましい。
【００４５】
化合物（Ｉａ）は、Ｒ1a及びＲ2aが、それぞれエチル基であり、Ｒ3aは、炭素数４〜１５のアルキル基に含まれる−ＣＨ2−が−Ｏ−で置換されている基である化合物であることが好ましい。
【００４６】
化合物（Ｉａ）の具体例としては、下記の表１〜表４に示される化合物が挙げられる。表中、Ｍｅは、−ＣＨ3を、Ｅｔは−ＣＨ2ＣＨ3を、Ｐｒは−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3を、ｉ−Ｐｒは−ＣＨ（ＣＨ3）2を、Ｂｕは−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3を、ｉ−Ｂｕは−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2を、Ｐｅｎは−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3を、Ｈｅｘは−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3を、ＥｔＨｅｘは−ＣＨ2ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）（ＣＨ2）3ＣＨ3を、それぞれ表す。
【００４７】
【表１】
2017111226.tif 000011
【００４８】
【表２】
2017111226.tif 000012
【００４９】
【表３】
2017111226.tif 000013
【００５０】
【表４】
2017111226.tif 000014
【００５１】
中でも、製造の容易さや、有機溶媒への溶解性に特に優れる点で、化合物（Ｉａ）は、化合物（Ｉａ−２）、化合物（Ｉａ−３）、化合物（Ｉａ−４）、化合物（Ｉａ−５）、化合物（Ｉａ−６）、化合物（Ｉａ−７）、化合物（Ｉａ−８）、化合物（Ｉａ−９）、化合物（Ｉａ−１３）、化合物（Ｉａ−１４）、化合物（Ｉａ−１５）、化合物（Ｉａ−１６）、化合物（Ｉａ−５１）、化合物（Ｉａ−５５）、化合物（Ｉａ−５９）、化合物（Ｉａ−６３）、化合物（Ｉａ−６６）、化合物（Ｉａ−６７）、化合物（Ｉａ−６８）、化合物（Ｉａ−６９）、化合物（Ｉａ−７０）、化合物（Ｉａ−７１）、化合物（Ｉａ−７３）、化合物（Ｉａ−７５）又は化合物（Ｉａ−７７）が好ましく、化合物（Ｉａ−７）、化合物（Ｉａ−１６）、化合物（Ｉａ−６７）、化合物（Ｉａ−６８）及び化合物（Ｉａ−６９）からなる群より選択される少なくとも１種であることがより好ましい。
【００５２】
化合物（Ｉａ）は、下記式（ＩＩＩａ）：
【００５３】
【化１０】
2017111226.tif 000015
【００５４】
で表される化合物（以下、「化合物（ＩＩＩａ）」ということがある。）と、下記式（ＩＶａ）：
【００５５】
【化１１】
2017111226.tif 000016
【００５６】
［式（ＩＶａ）中、Ｒ1a及びＲ2aは、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
で表される化合物（以下、「化合物（ＩＶａ）」ということがある。）とを反応させて、下記式（Ｖａ）：
【００５７】
【化１２】
2017111226.tif 000017
【００５８】
で表される化合物（以下、「化合物（Ｖａ）」ということがある。）を得、得られた化合物（Ｖａ）と、下記式（ＶＩａ）：
【００５９】
【化１３】
2017111226.tif 000018
【００６０】
［式（ＶＩａ）中、Ｒ3a及びＲ4aは、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
で表される化合物（以下、「化合物（ＶＩａ）」ということがある。）とを反応させることにより製造することができる。
【００６１】
また、化合物（ＩＩＩａ）と化合物（ＶＩａ）とを反応させて、式（ＶＩＩａ）：
【００６２】
【化１４】
2017111226.tif 000019
【００６３】
で表される化合物（以下、「化合物（ＶＩＩａ）」ということがある。）を得、得られた化合物（ＶＩＩａ）と化合物（ＩＶａ）とを反応させることにより、化合物（Ｉａ）を製造することもできる。
【００６４】
上記の各反応は、溶媒の存在下で実施することができる。溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；１−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド溶媒；水；等が挙げられる。
【００６５】
反応温度は、−１０℃〜１８０℃が好ましく、０℃〜１００℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜８時間がより好ましい。化合物（ＩＶａ）又は化合物（ＶＩａ）の使用量は、化合物（ＩＩＩａ）１モルに対して、好ましくは１モル〜３０モルであり、より好ましくは２モル〜４モルである。
【００６６】
反応混合物から目的化合物である化合物（Ｉａ）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応混合物を酸（例えば、酢酸、塩酸等）とともに混合し、析出した結晶を濾取することで取得することができる。上記酸は、酸の水溶液を予め調製してから、反応混合物を上記水溶液に添加することが好ましい。反応混合物を添加するときの温度は、好ましくは０℃〜５０℃、より好ましくは１０℃〜４０℃である。また反応混合物を酸の水溶液に添加後は、同温度で０．５〜２時間程度攪拌することが好ましい。濾取した結晶は、水等で洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶等の公知の手法によってさらに精製してもよい。
【００６７】
化合物（Ｉｂ）は、下記式（Ｉｂ）：
【００６８】
【化１５】
2017111226.tif 000020
【００６９】
で表されるキサンテン系化合物である。式（Ｉｂ）中、Ｒ1b、Ｒ2b及びＲ3bは、それぞれ独立して、炭素数１〜８のアルキル基を表す。当該アルキル基に含まれる水素原子は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、当該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されていてもよい。Ａｒは、下記式（ｉ）：
【００７０】
【化１６】
2017111226.tif 000021
【００７１】
で表される基を表す。式（ｉ）中、Ｒは、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表す。当該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。ｍは、１〜５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。＊は、窒素原子との結合手を表す。
【００７２】
Ｒ1b、Ｒb2及びＲ3bで表される炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等の直鎖状アルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、１−（１−メチルエチル）ブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１−（１−メチルエチル）ペンチル基、１−ブチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１−プロピル−１−メチルブチル基、１−プロピル−２−メチルブチル基、１−プロピル−３−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−１−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基等の分枝鎖状アルキル基；等が挙げられる。
【００７３】
これら炭素数１〜８のアルキル基に含まれる水素原子は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、トリル基、エチルフェニル基、ｎ−プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基等が挙げられる。これら炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されていてもよく、炭素数１〜３のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基が挙げられる。
【００７４】
上記アルキル基に含まれる水素原子が炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換されている基の具体例は、化合物（Ｉａ）について上で例示したものと同様である。
【００７５】
上記式（ｉ）におけるＲで表される炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等が挙げられ、炭素数１〜３のアルキル基に含まれる水素原子がハロゲン原子で置換されている基としては、下記の基等が挙げられる。
【００７６】
【化１７】
2017111226.tif 000022
【００７７】
上記式（ｉ）におけるｍは、１〜５の整数を表し、原料入手の観点から、１又は２であることが好ましい。
【００７８】
式（ｉ）で表される基としては、例えば、下記の基が挙げられる。中でも、式（Ｃ−０）で表される基、式（Ｃ−１）で表される基又は式（Ｃ−２）で表される基が好ましい。下記式中、＊は窒素原子との結合手を表す。
【００７９】
【化１８】
2017111226.tif 000023
【００８０】
化合物（Ｉｂ）の具体例としては、下記の表５〜表８に示される化合物が挙げられる。表中のＭｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、Ｂｕ、ｔ−Ｂｕ、ＥｔＨｅｘの意味は上記と同様である。表５〜表８のＡｒ欄においてＣで始まる番号は、式（ｉ）で表される基として例示した上記の式の番号を表す。
【００８１】
【表５】
2017111226.tif 000024
【００８２】
【表６】
2017111226.tif 000025
【００８３】
【表７】
2017111226.tif 000026
【００８４】
【表８】
2017111226.tif 000027
【００８５】
中でも、有機溶媒への溶解性に特に優れる点で、化合物（Ｉｂ−８）、化合物（Ｉｂ−３６）、化合物（Ｉｂ−３７）、化合物（Ｉｂ−３８）、及び化合物（Ｉｂ−１０２）が好ましい。
【００８６】
化合物（Ｉｂ）は、下記式（ＩＩｂ）：
【００８７】
【化１９】
2017111226.tif 000028
【００８８】
で表される化合物（以下、「化合物（ＩＩｂ）」ということがある。）と、下記式（ＩＩＩｂ）：
【００８９】
【化２０】
2017111226.tif 000029
【００９０】
［式（ＩＩＩｂ）中、Ｒ1b及びＲ2bは、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
で表される化合物（以下、「化合物（ＩＩＩｂ）」ということがある。）とを有機溶媒中で反応させ、下記式（ＩＶｂ）：
【００９１】
【化２１】
2017111226.tif 000030
【００９２】
［式（ＩＶｂ）中、Ｒ1b及びＲ2bは、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
で表される化合物（以下、「化合物（ＩＶｂ）」ということがある。）を得た後、下記式（Ｖｂ）：
【００９３】
【化２２】
2017111226.tif 000031
【００９４】
［式（Ｖｂ）中、Ｒ3b、Ｒ及びｍは、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
で表される化合物（以下、「化合物（Ｖｂ）」ということがある。）と有機溶媒中で反応させることにより製造することができる。
【００９５】
化合物（ＩＩｂ）と化合物（ＩＩＩｂ）との反応における有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、ブタノール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ化炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；１−メチル−２−ピロリドン等のアミド溶媒；等が挙げられる。
【００９６】
化合物（ＩＩｂ）と化合物（ＩＩＩｂ）との反応における反応温度は、０℃〜１００℃が好ましく、２０℃〜８０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜８時間がより好ましい。化合物（ＩＩＩｂ）の使用量は、化合物（ＩＩｂ）１モルに対して、好ましくは１モル〜３０モルであり、より好ましくは２モル〜２０モルである。
【００９７】
化合物（ＩＶｂ）と化合物（Ｖｂ）との反応における有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、ブタノール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ化炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；１−メチル−２−ピロリドン等のアミド溶媒；等が挙げられる。
【００９８】
化合物（ＩＶｂ）と化合物（Ｖｂ）との反応における反応温度は、３０℃〜１８０℃が好ましく、２０℃〜１３０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜２４時間が好ましく、１時間〜８時間がより好ましい。化合物（Ｖｂ）の使用量は、化合物（ＩＶｂ）１モルに対して、好ましくは１モル〜３０モルであり、より好ましくは２モル〜２０モルである。
【００９９】
反応混合物から目的化合物である化合物（Ｉｂ）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応混合物を酸（例えば、酢酸等）とともに混合し、析出した結晶を濾取することで取得することができる。上記酸は、酸の水溶液を予め調製してから、反応混合物を上記水溶液に添加することが好ましい。反応混合物を添加するときの温度は、好ましくは１０℃〜５０℃、より好ましくは２０℃〜５０℃、さらに好ましくは２０℃〜３０℃である。また反応混合物を酸の水溶液に添加後は、同温度で０．５〜２時間程度攪拌することが好ましい。濾取した結晶は、水等で洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶等の公知の手法によってさらに精製してもよい。
【０１００】
化合物（Ｉｃ）は、下記式（Ｉｃ）：
【０１０１】
【化２３】
2017111226.tif 000032
【０１０２】
で表されるキサンテン系化合物である。式（Ｉｃ）中、Ｘ1及びＸ2は、それぞれ独立して、炭素数１〜８のアルキル基を表す。当該アルキル基に含まれる水素原子は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、当該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されていてもよい。Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ独立して、上記式（ｉ）で表される基を表す。
【０１０３】
Ｘ1及びＸ2で表される炭素数１〜８のアルキル基の具体例は、化合物（Ｉｂ）が有するＲ1b、Ｒb2及びＲ3bについて上で例示したものと同様である。これら炭素数１〜８のアルキル基に含まれる水素原子は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、また、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されていてもよい。炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基及び炭素数１〜３のアルコキシ基の具体例は、化合物（Ｉｂ）が有するＲ1b、Ｒb2及びＲ3bについて上で例示したものと同様である。
【０１０４】
上記アルキル基に含まれる水素原子が炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換されている基の具体例は、化合物（Ｉａ）について上で例示したものと同様である。
【０１０５】
Ｘ1及びＸ2は、互いに同一又は異なっていてもよい。Ｘ1及びＸ2は、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基又は２−エチルヘキシル基であることがより好ましい。上記式（ｉ）におけるＲで表される炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等が挙げられ、炭素数１〜３のアルキル基に含まれる水素原子がハロゲン原子で置換されている基の具体例は、化合物（Ｉｂ）について上で例示したものと同様である。上記式（ｉ）におけるｍは、１〜５の整数を表し、原料入手の観点から、１又は２であることが好ましい。
【０１０６】
式（ｉ）で表される基の具体例もまた、化合物（Ｉｂ）について上で例示したものと同様である。中でも、式（Ｃ−０）で表される基、式（Ｃ−１）で表される基又は式（Ｃ−２）で表される基が好ましい。Ａｒ1とＡｒ2とは、同一の基であることが好ましい。
【０１０７】
化合物（Ｉｃ）の具体例としては、下記の表９〜表１３に示される化合物が挙げられる。表中のＭｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、Ｂｕ、ｔ−Ｂｕ、ＥｔＨｅｘの意味は上記と同様である。表９〜表１３のＸ1欄においてＡで始まる番号は、Ｘ1で表される基として例示した上記の式の番号を表す。Ａｒ1欄及びＡｒ2欄においてＣで始まる番号は、Ａｒ1及びＡｒ2で表される基として例示した上記の式の番号を表す。下記の表９〜表１３ではＸ1とＸ2とが互いに異なる例を示しているが、この例においてＸ1をＸ2と同じ基とした化合物、Ｘ2をＸ1と同じ基とした化合物も、化合物（Ｉｃ）の具体例として挙げられる。
【０１０８】
【表９】
2017111226.tif 000033
【０１０９】
【表１０】
2017111226.tif 000034
【０１１０】
【表１１】
2017111226.tif 000035
【０１１１】
【表１２】
2017111226.tif 000036
【０１１２】
【表１３】
2017111226.tif 000037
【０１１３】
中でも、有機溶媒への溶解性に特に優れる点で、化合物（Ｉｃ−１）、化合物（Ｉｃ−７）、化合物（Ｉｃ−１３３）、化合物（Ｉｃ−１３５）、化合物（Ｉｃ−１３９）及び化合物（Ｉｃ−１４１）が好ましい。また、他の好ましい化合物として、Ｘ1及びＸ2が同一であってメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基又は２−エチルヘキシル基から選択され、Ａｒ1及びＡｒ2が同一であって式（Ｃ−０）で表される基、式（Ｃ−１）で表される基又は式（Ｃ−２）で表される基から選択される化合物が挙げられる。
【０１１４】
化合物（Ｉｃ）は、下記式（ＩＩｃ）：
【０１１５】
【化２４】
2017111226.tif 000038
【０１１６】
で表される化合物（以下、「化合物（ＩＩｃ）」ということがある。）と、下記式（ＩＩＩｃ）：
【０１１７】
【化２５】
2017111226.tif 000039
【０１１８】
［式（ＩＩＩｃ）中、Ｘ1、Ｒ及びｍは、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
で表される化合物（以下、「化合物（ＩＩＩｃ）」ということがある。）とを有機溶媒中で反応させ、下記式（ＩＶｃ）：
【０１１９】
【化２６】
2017111226.tif 000040
【０１２０】
［式（ＩＶｃ）中、Ｘ1、Ｒ及びｍは、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
で表される化合物（以下、「化合物（ＩＶｃ）」ということがある。）を得た後、下記式（Ｖｃ）：
【０１２１】
【化２７】
2017111226.tif 000041
【０１２２】
［式（Ｖｃ）中、Ｘ2、Ｒ及びｍは、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
で表される化合物（以下、「化合物（Ｖｃ）」ということがある。）と有機溶媒中で反応させることにより製造することができる。
【０１２３】
化合物（ＩＩｃ）と化合物（ＩＩＩｃ）との反応における有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、ブタノール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ化炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；１−メチル−２−ピロリドン等のアミド溶媒；等が挙げられる。
【０１２４】
化合物（ＩＩｃ）と化合物（ＩＩＩｃ）との反応における反応温度は、０℃〜１００℃が好ましく、２０℃〜８０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜８時間がより好ましい。化合物（ＩＩＩｃ）の使用量は、化合物（ＩＩｃ）１モルに対して、好ましくは１モル〜３０モルであり、より好ましくは２モル〜２０モルである。
【０１２５】
化合物（ＩＶｃ）と化合物（Ｖｃ）との反応における有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、ブタノール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ化炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；１−メチル−２−ピロリドン等のアミド溶媒；等が挙げられる。
【０１２６】
化合物（ＩＶｃ）と化合物（Ｖｃ）との反応における反応温度は、３０℃〜１８０℃が好ましく、２０℃〜１３０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜２４時間が好ましく、１時間〜８時間がより好ましい。化合物（Ｖｃ）の使用量は、化合物（ＩＶｃ）１モルに対して、好ましくは１モル〜３０モルであり、より好ましくは２モル〜２０モルである。
【０１２７】
反応混合物から目的化合物である化合物（Ｉｃ）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応混合物を酸（例えば、酢酸等）とともに混合し、析出した結晶を濾取することで取得することができる。上記酸は、酸の水溶液を予め調製してから、反応混合物を上記水溶液に添加することが好ましい。反応混合物を添加するときの温度は、好ましくは１０℃〜５０℃、より好ましくは２０℃〜５０℃、さらに好ましくは２０℃〜３０℃である。また反応混合物を酸の水溶液に添加後は、同温度で０．５〜２時間程度攪拌することが好ましい。濾取した結晶は、水等で洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶等の公知の手法によってさらに精製してもよい。
【０１２８】
化合物（Ｉｄ）は、下記式（Ｉｄ）：
【０１２９】
【化２８】
2017111226.tif 000042
【０１３０】
で表されるキサンテン系化合物である。式（Ｉｄ）中、Ｘ1、Ｘ2、Ａｒ1及びＡｒ2は、上記式（Ｉｃ）におけるＸ1及びＸ2と同じ意味である。Ｒ1ｄ及びＲ2ｄは、互いに独立して、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。Ｒ3ｄは、−ＯＨ、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2-Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ8d、−ＳＯ3Ｒ8ｄ又は−ＳＯ2ＮＲ9ｄＲ10ｄを表す。ｍは、０〜４の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ3dは互いに同一でも異なってもよい。ただし、ｍが０であるとき、Ｒ1ｄ及びＲ2ｄの少なくともいすれか一方は、炭素数１〜６のアルキル基である。また、Ｒ1ｄ及びＲ2ｄが水素原子であるとき、ｍは１以上の整数である。Ｘ1及びＡｒ1は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｘ2及びＡｒ2は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
【０１３１】
Ｒ8dは、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ11d）4、Ｎａ+又はＫ+を表す。Ｒ9d及びＲ10dは、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、Ｒ9d及びＲ10dは、互いに結合して窒素原子を含んだ３〜１０員環の複素環を形成していてもよい。Ｒ11dは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
【０１３２】
Ｒ8d、Ｒ9d、Ｒ10d及びＲ11dを表す炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基及びイコシル基等の炭素数１〜２０の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び２−エチルヘキシル基等の炭素数３〜２０の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及びトリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
【０１３３】
−ＣＯ2Ｒ8dとしては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【０１３４】
−ＳＯ3Ｒ8dとしては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等が挙げられる。
【０１３５】
−ＳＯ2ＮＲ9dＲ10dとしては、例えば、
スルファモイル基；
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基；
等が挙げられる。
【０１３６】
Ｒ11dを表す炭素数７〜１０のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基及びフェニルブチル基等が挙げられる。
【０１３７】
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ11d）4、Ｎａ+又はＫ+であり、好ましくは+Ｎ（Ｒ11d）4である。+Ｎ（Ｒ11d）4において、４つのＲ11dのうち少なくとも２つは、炭素数５〜２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ11dの合計炭素数は２０〜８０が好ましく、２０〜６０がより好ましい。
【０１３８】
Ｒ3dは、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＳＯ2ＮＲ9dＲ10dであることが好ましい。Ｒ1d及びＲ2dは、水素原子、メチル基、エチル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。ｍは、０〜２の整数であることが好ましく、１又は２であることがより好ましい。
【０１３９】
化合物（Ｉｅ）は、下記式（Ｉｅ）：
【０１４０】
【化２９】
2017111226.tif 000043
【０１４１】
で表されるキサンテン系化合物である。この化合物は、特開２０１０−０３２９９９号公報に記載されている化合物である。式（Ｉｅ）中、Ｒ1e、Ｒ2e、Ｒ3e及びＲ4eは、それぞれ独立して、水素原子、−Ｒ6e又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ6e、−ＯＨ、−ＯＲ6e、−ＳＯ3−、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2Ｒ6e、−ＳＯ3Ｒ6e、−ＳＯ2ＮＨＲ8e又は−ＳＯ2ＮＲ8eＲ9eで置換されていてもよい。Ｒ5eは、−ＳＯ3−、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2Ｒ6e、−ＳＯ3Ｒ6e、−ＳＯ2ＮＨＲ8e又は−ＳＯ2ＮＲ8eＲ9eを表す。ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ5eは、同一であっても異なっていてもよい。Ｘは、ハロゲン原子を表す。ａは、０又は１の整数を表す。Ｍは、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。
【０１４２】
Ｒ6eは、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基を表す。該炭素数１〜１０の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。該炭素数１〜１０の飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−ＮＲ6e−で置換されていてもよい。Ｒ8e及びＲ9eは、それぞれ独立に、炭素数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数３〜３０のシクロアルキル基又は−Ｑを表す。あるいはＲ8e及びＲ9eは、互いに結合して炭素数１〜１０の複素環を形成していてもよい。
【０１４３】
Ｑは、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又は炭素数５〜１０の芳香族複素環基を表し、該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基に含まれる水素原子は、−ＯＨ、Ｒ6e、−ＯＲ6e、−ＮＯ2、−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ＝ＣＨＲ6e又はハロゲン原子で置換されていてもよい。炭素数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基及び炭素数３〜３０のシクロアルキル基に含まれる水素原子は、水酸基、ハロゲン原子、−Ｑ、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ＝ＣＨＲ6eで置換されていてもよい。炭素数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基及び炭素数３〜３０のシクロアルキル基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−ＮＲ6e−で置換されていてもよい。炭素数１〜１０の複素環に含まれる水素原子は、Ｒ6e、−ＯＨ又は−Ｑで置換されていてもよい。
【０１４４】
Ｒ6eとしては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、シクロヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、シクロオクチル、ノニル、デカニル、トリシクロデカニル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、ヘキシロキシプロピル、２−エチルヘキシロキシプロピル、メトキシヘキシル、エトキシプロピル等が挙げられる。
【０１４５】
炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、フェニル、ナフチル等が挙げられる。該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基の置換基として挙げられるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素等が挙げられる。
【０１４６】
−ＳＯ3Ｒ6eとしては、メタンスルホニル、エタンスルホニル、ヘキサンスルホニル、デカンスルホニル等が挙げられる。
【０１４７】
−ＣＯ2Ｒ6eとしては、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、ヘプチルオキシカルボニル、シクロヘプチルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル、２−エチルヘキシルオキシカルボニル、シクロオクチルオキシカルボニル、ノニルオキシカルボニル、デカニルオキシカルボニル、トリシクロデカニルオキシカルボニル、メトキシプロピルオキシカルボニル、エトキシプロピルオキシカルボニル、ヘキシロキシプロピルオキシカルボニル、２−エチルヘキシロキシプロピルオキシカルボニル、メトキシヘキシルオキシカルボニル、等が挙げられる。
【０１４８】
−ＳＯ2ＮＨＲ8eとしては、スルファモイル、メタンスルファモイル、エタンスルファモイル、プロパンスルファモイル、イソプロパンスルファモイル、ブタンスルファモイル、イソブタンスルファモイル、ペンタンスルファモイル、イソペンタンスルファモイル、ネオペンタンスルファモイル、シクロペンタンスルファモイル、ヘキサンスルファモイル、シクロヘキサンスルファモイル、ヘプタンスルファモイル、シクロヘプタンスルファモイル、オクタンスルファモイル、２−エチルヘキサンスルファモイル、１，５−ジメチルヘキサンスルファモイル、シクロオクタンスルファモイル、ノナンスルファモイル、デカンスルファモイル、トリシクロデカンスルファモイル、メトキシプロパンスルファモイル、エトキシプロパンスルファモイル、プロポキシプロパンスルファモイル、イソプロポキシプロパンスルファモイル、ヘキシロキシプロパンスルファモイル、２−エチルヘキシロキシプロパンスルファモイル、メトキシヘキサンスルファモイル、３−フェニル−１−メチルプロパンスルファモイル等が挙げられる。
【０１４９】
−ＳＯ2ＮＲ8eＲ9eに含まれるＲ8e及びＲ9eは、炭素数６〜８の分枝状アルキル基、炭素数５〜７の脂環式アルキル基、アリル基、フェニル基、炭素数８〜１０のアラルキル基、炭素数２〜８の水酸基含有アルキル又はアリール基、炭素数２〜８のアルコキシル基含有アルキル又はアリール基であることが好ましく、２−エチルヘキシル基であることがより好ましい。
【０１５０】
Ｒ1e、Ｒ2e、Ｒ3e、Ｒ4eとなり得る炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基の置換基は、エチル、プロピル、フェニル、ジメチルフェニル、−ＳＯ3Ｒ6e又は−ＳＯ2ＮＨＲ8eであることが好ましい。Ｒ1e、Ｒ2e、Ｒ3e、Ｒ4eとなり得る置換基を有する炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、エチルフェニル、ヘキシルフェニル、デカニルフェニル、フルオロフェニル、クロロフェニル、ブロモフェニル、ヒドロキシフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニル、エトキシフェニル、ヘキシロキシフェニル、デカニロキシフェニル、トリフルオロメチルフェニル等が挙げられる。
【０１５１】
Ｒ1e及びＲ2eの中の少なくとも１つ、又は、Ｒ3e及びＲ4eの中の少なくとも１つが、炭素数１〜４のアルキル基又は置換されていてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。Ｒ1e及びＲ2eの中の少なくとも１つ、かつ、Ｒ3e及びＲ4eの中の少なくとも１つが、炭素数１〜４のアルキル基又は置換されていてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。Ｒ1e及びＲ2eの中の少なくとも１つ、かつ、Ｒ3e及びＲ4eの中の少なくとも１つが、置換されていてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基であることがさらに好ましい。Ｒ5eは、カルボキシル、エチルオキシカルボニル、スルホキシル、２−エチルヘキシロキシプロパンスルファモイル、１，５−ジメチルヘキサンスルファモイル、３−フェニル−１−メチルプロパンスルファモイル、イソプロポキシプロパンスルファモイルであることが好ましい。
【０１５２】
有機溶媒への溶解性の観点から、キサンテン染料（Ａ−１）は、化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉｂ）、化合物（Ｉｃ）、化合物（Ｉｄ）及び化合物（Ｉｅ）からなる群より選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、当該群より選択される少なくとも１種からなることがより好ましい。化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉｂ）、化合物（Ｉｃ）、化合物（Ｉｄ）、化合物（Ｉｅ）以外のキサンテン染料としては、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）に記載されているものを挙げることができ、具体的には、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー７３、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５０、５１、５２、８７、９１、９２、９３、９４、９５、９８、３０６、Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ１１、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１９等を挙げることができる。
【０１５３】
着色剤（Ａ）は、キサンテン染料（Ａ−１）のみからなっていてもよいし、顔料（Ａ−２）、及びキサンテン染料（Ａ−１）以外の他の染料（Ａ−３）からなる群より選択される他の着色剤の１種又は２種以上をさらに含むこともできる。着色剤（Ａ）は、好ましくは、１種又は２種以上のキサンテン染料（Ａ−１）とともに顔料（Ａ−２）をさらに含む。キサンテン染料（Ａ−１）の含有率は、着色剤（Ａ）１００質量％中、好ましくは０．１〜５０質量％であり、より好ましくは１〜４０質量％であり、さらに好ましくは１０〜２０質量％である。
【０１５４】
着色硬化性樹脂組成物に含まれるキサンテン染料（Ａ−１）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分１００質量％中、通常０．１〜６０質量％であり、好ましくは０．２〜５０質量％であり、より好ましくは０．５〜４０質量％である。本明細書において「着色硬化性樹脂組成物の固形分」とは、着色硬化性樹脂組成物を構成する成分から溶剤成分を除いたものをいう。固形分の量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段で測定することができる。
【０１５５】
また着色剤（Ａ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分１００質量％中、好ましくは５〜７０質量％であり、より好ましくは５〜６０質量％であり、さらに好ましくは５〜５０質量％である。着色剤（Ａ）の含有率が上記範囲内であると、所望とする分光や色濃度が得られやすい。
【０１５６】
〔１−２〕顔料（Ａ−２）
着色剤（Ａ）は、顔料（Ａ−２）を含むことができる。顔料（Ａ−２）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている化合物が挙げられる。顔料（Ａ−２）は１種のみを用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。顔料（Ａ−２）は、粒径が均一であることが好ましい。
【０１５７】
顔料（Ａ−２）としては、具体的には、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１（以下、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７５、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５等の赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０、８０等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８等の緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５等のブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７等の黒色顔料等が挙げられる。
【０１５８】
顔料（Ａ−２）は、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０等の黄色顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２４２、２５４等の赤色顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０等の青色顔料及びＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料から選択されることが好ましい。当該顔料を含有させることで、着色硬化性樹脂組成物を用いたカラーフィルタの透過スペクトルの最適化が容易になり、また、カラーフィルタの耐光性及び耐薬品性を良好なものとすることができる。
【０１５９】
顔料（Ａ−２）は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。
【０１６０】
着色剤（Ａ）が顔料（Ａ−２）を含む場合、顔料（Ａ−２）の含有率は、着色剤（Ａ）１００質量％中、好ましくは０．１〜５０質量％であり、より好ましくは１〜４０質量％であり、さらに好ましくは１０〜２０質量％である。
【０１６１】
〔１−３〕他の染料（Ａ−３）
着色剤（Ａ）は、キサンテン染料（Ａ−１）以外の他の染料（Ａ−３）を含むことができる。染料（Ａ−３）としては、油溶性染料、酸性染料、塩基性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体等の染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）で染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、フタロシアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
【０１６２】
他の染料（Ａ−３）として、具体的には、
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１２５、１３０、２１８；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、３７、６７、７０、９０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、４、５、７、３４、３５
等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３４、３５、３７、４２、４４、５７、６６、７３、８８、９７、１０３、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５８、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３８８、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、１７、１９；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、７、９、１５、１８、２２、２９、４２、５９、６０、６２、７０、７２、７４、８２、８３、８６、８７、９０、９２、９３、１００、１０２、１０３、１０４、１１３、１１７、１２０、１２６、１３０、１３１、１４２、１４７、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１８４、１８７、１９２、１９９、２１０、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２８５、２９６、３１５、３３５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、９、１６、５０、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９
等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、６、８、１５、２２、２５、４１、５７、７１、７６、７８、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２
等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、１０；
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、５４、５８、５９、６４、６５、６６、６７、６８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１
等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６
等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、４、９、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４３、４５、４６、４８、５３、５６、６３、７１、７４、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、２、４、５、７、１４、２２、２４、３０、３１、３２、３７、４０、４１、４４、４５、４７、４８、５３、５８；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２６、３０、３１、３９、４０、４１、４３、４４、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１５、２６、２９、３３、３４、３５、４１、４３、５３
等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料、
等が挙げられる。
【０１６３】
中でも、染料（Ａ−３）は、青色染料、バイオレット色染料及び赤色染料であることが好ましい。染料（Ａ−３）は、所望するカラーフィルタの分光スペクトルに合わせて適宜選択すればよい。染料（Ａ−３）は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１６４】
着色剤（Ａ）が染料（Ａ−３）を含む場合、染料（Ａ−３）の含有率は、着色剤（Ａ）１００質量％中、好ましくは０．１〜５０質量％であり、より好ましくは１〜４０質量％であり、さらに好ましくは１０〜２０質量％である。
【０１６５】
〔２〕樹脂（Ｂ）
着色硬化性樹脂組成物は、１種又は２種以上の樹脂（Ｂ）を含む。樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。アルカリ可溶性樹脂は、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選択される少なくとも１種の単量体（ａ）に由来する構造単位を含む共重合体である。
【０１６６】
このようなアルカリ可溶性樹脂としては、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］等が挙げられる。
【０１６７】
樹脂［Ｋ１］：不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選択される少なくとも１種の単量体（ａ）（以下、「（ａ）」ということがある。）と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下、「（ｂ）」ということがある。）との共重合体；
樹脂［Ｋ２］：（ａ）と（ｂ）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下、「（ｃ）」ということがある。）との共重合体；
樹脂［Ｋ３］：（ａ）と（ｃ）との共重合体；
樹脂［Ｋ４］：（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ５］：（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ６］：（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂。
【０１６８】
（ａ）としては、具体的には、
（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
コハク酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
【０１６９】
上記のうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、（ａ）は、（メタ）アクリル酸、無水マレイン酸等から選択されることが好ましい。（ａ）として２種以上の単量体を併用することもできる。本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸からなる群より選択される少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
【０１７０】
（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群より選択される少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する単量体であり、好ましくは、炭素数２〜４の環状エーテル構造と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体である。（ｂ）として２種以上の単量体を併用することもできる。
【０１７１】
（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下、「（ｂ１）」ということがある。）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下、「（ｂ２）」ということがある。）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下、「（ｂ３）」ということがある。）等が挙げられる。
【０１７２】
（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−１）（以下、「（ｂ１−１）」ということがある。）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−２）（以下、「（ｂ１−２）」ということがある。）が挙げられる。
【０１７３】
（ｂ１−１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
【０１７４】
（ｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；（株）ダイセル製）、下記式（ＶＩ）で表される化合物及び下記式（ＶＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。
【０１７５】
【化３０】
2017111226.tif 000044
【０１７６】
式（ＶＩ）及び式（ＶＩＩ）中、Ｒa及びＲbは、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。当該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。Ｘa及びＸbは、単結合、−Ｒc−、＊−Ｒc−Ｏ−、＊−Ｒc−Ｓ−又は＊−Ｒc−ＮＨ−を表す。Ｒcは、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。＊は、Ｏとの結合手を表す。
【０１７７】
炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
【０１７８】
水素原子がヒドロキシ基で置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
【０１７９】
Ｒa及びＲbとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基である。
【０１８０】
炭素数１〜６のアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基等が挙げられる。
【０１８１】
Ｘa及びＸbとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ2−Ｏ−及び＊−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−が挙げられ、より好ましくは単結合、＊−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す）。
【０１８２】
式（ＶＩ）で表される化合物としては、下記式（ＶＩ−１）〜下記式（ＶＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＶＩ−１）、式（ＶＩ−３）、式（ＶＩ−５）、式（ＶＩ−７）、式（ＶＩ−９）又は式（ＶＩ−１１）〜式（ＶＩ−１５）で表される化合物が好ましく、式（ＶＩ−１）、式（ＶＩ−７）、式（ＶＩ−９）又は式（ＶＩ−１５）で表される化合物がより好ましい。
【０１８３】
【化３１】
2017111226.tif 000045
【０１８４】
【化３２】
2017111226.tif 000046
【０１８５】
式（ＶＩＩ）で表される化合物としては、下記式（ＶＩＩ−１）〜下記式（ＶＩＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＶＩＩ−１）、式（ＶＩＩ−３）、式（ＶＩＩ−５）、式（ＶＩＩ−７）、式（ＶＩＩ−９）又は式（ＶＩＩ−１１）〜式（ＶＩＩ−１５）で表される化合物が好ましく、式（ＶＩＩ−１）、式（ＶＩＩ−７）、式（ＶＩＩ−９）又は式（ＶＩＩ−１５）で表される化合物がより好ましい。
【０１８６】
【化３３】
2017111226.tif 000047
【０１８７】
【化３４】
2017111226.tif 000048
【０１８８】
式（ＶＩ）で表される化合物及び式（ＶＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、式（ＶＩ）で表される化合物と式（ＶＩＩ）で表される化合物とを併用してもよい。これらを併用する場合、式（ＶＩ）で表される化合物及び式（ＶＩＩ）で表される化合物の含有比率はモル基準で、好ましくは５：９５〜９５：５、より好ましくは１０：９０〜９０：１０、さらに好ましくは２０：８０〜８０：２０である。
【０１８９】
（ｂ２）は、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体であることが好ましい。（ｂ２）としては、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−（メタ）アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
【０１９０】
（ｂ３）は、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体であることが好ましい。（ｂ３）としては、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
【０１９１】
（ｂ）は、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ１）であることが好ましい。さらに、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（ｂ１−２）であることがより好ましい。
【０１９２】
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」ということがある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。（ｃ）として２種以上の単量体を併用することもできる。
【０１９３】
上記の中でも、共重合反応性及び耐熱性の点から、（ｃ）は、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンであることが好ましい。
【０１９４】
樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
【０１９５】
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
【０１９６】
樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著  発行所（株）化学同人  第１版第１刷  １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
【０１９７】
具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。重合開始剤としては、例えば、アゾ化合物（２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性樹脂組成物が含有し得る後述の溶剤等が挙げられる。
【０１９８】
なお、得られた樹脂は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色硬化性樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色硬化性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
【０１９９】
樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜４５モル％
（ｂ）に由来する構造単位；２〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１〜６５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；５〜４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５〜８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５〜６０モル％
であることがより好ましい。
【０２００】
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
【０２０１】
樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様にして製造することができる。
【０２０２】
樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
【０２０３】
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様にして製造することができる。
【０２０４】
樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
【０２０５】
まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様にして製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］について記載した比率と同じ比率であることが好ましい。次に、上記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを反応させる。
【０２０６】
（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０℃〜１３０℃で、１〜１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
【０２０７】
（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましく、より好ましくは１０〜７５モルである。この範囲にすることにより、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、（ｂ１−１）がより好ましい。
【０２０８】
上記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。上記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。
【０２０９】
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
【０２１０】
樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
【０２１１】
（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、上記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（ｂ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
であることがより好ましい。
【０２１２】
さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
【０２１３】
上記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、（ｂ１−１）がより好ましい。
【０２１４】
樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。
環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
【０２１５】
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、好ましくは０．５〜１モルである。
【０２１６】
樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2.6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2.6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2.6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、ベンジル（メタ）アクリレート／トリシクロデシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
【０２１７】
樹脂（Ｂ）は、好ましくは、樹脂［Ｋ１］、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］からなる群より選択される少なくとも１種であり、より好ましくは、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］からなる群より選択される少なくとも１種である。これらの樹脂であると着色硬化性樹脂組成物は現像性により優れたものとなり得る。着色パターンと基板との密着性の観点から、樹脂（Ｂ）は、樹脂［Ｋ２］を含むことがさらに好ましい。
【０２１８】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは３０００〜１０００００であり、より好ましくは５０００〜５００００であり、さらに好ましくは５０００〜３００００である。重量平均分子量（Ｍｗ）が上記の範囲にあると、塗膜硬度が向上し、残膜率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【０２１９】
樹脂（Ｂ）の酸価は、好ましくは５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。酸価は、樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【０２２０】
樹脂（Ｂ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分１００質量％中、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が上記範囲にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。
【０２２１】
〔３〕重合性化合物（Ｃ）
着色硬化性樹脂組成物は、１種又は２種以上の重合性化合物（Ｃ）を含む。重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合し得る化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
【０２２２】
エチレン性不飽和結合を１つ有する重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトール（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシルカルビトール（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン等、並びに、上述の（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）が挙げられる。
【０２２３】
エチレン性不飽和結合を２つ有する重合性化合物としては、例えば、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル、３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【０２２４】
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられ、中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。
【０２２５】
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０〜２９００、より好ましくは２５０〜１５００である。
【０２２６】
重合性化合物（Ｃ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分１００質量％中、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。また、樹脂（Ｂ）と重合性化合物（Ｃ）との含有量比〔樹脂（Ｂ）：重合性化合物（Ｃ）〕は質量基準で、好ましくは２０：８０〜８０：２０であり、より好ましくは３５：６５〜８０：２０である。重合性化合物（Ｃ）の含有率及び含有量比が上記範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
【０２２７】
〔４〕重合開始剤（Ｄ）
着色硬化性樹脂組成物は、１種又は２種以上の重合開始剤（Ｄ）を含む。重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始し得る化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
【０２２８】
上記Ｏ−アシルオキシム化合物は、下記式（ｄ１）で表される部分構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表す。
【０２２９】
【化３５】
2017111226.tif 000049
【０２３０】
Ｏ−アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュアＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群より選択される少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。
【０２３１】
上記アルキルフェノン化合物は、例えば、下記式（ｄ２）で表される部分構造又は下記式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。
【０２３２】
【化３６】
2017111226.tif 000050
【０２３３】
式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン等が挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
【０２３４】
式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
【０２３５】
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
【０２３６】
上記ビイミダゾール化合物は、例えば、下記式（ｄ５）で表される化合物である。式（ｄ５）中、Ｒ13〜Ｒ18は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０のアリール基を表す。
【０２３７】
【化３７】
2017111226.tif 000051
【０２３８】
炭素数６〜１０のアリール基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、エチルフェニル基及びナフチル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基である。アリール基が有し得る置換基としては、例えば、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルコキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、好ましくは塩素原子である。炭素数１〜４のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられ、好ましくはメトキシ基である。
【０２３９】
ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール、４，４’，５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物等が挙げられる。中でも、下記式で表される化合物及びこれらの混合物が好ましい。
【０２４０】
【化３８】
2017111226.tif 000052
【０２４１】
上記トリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【０２４２】
上記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
【０２４３】
重合開始剤（Ｄ）の他の具体例として、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等を挙げることができる。
【０２４４】
重合開始剤（Ｄ）は、好ましくは、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群より選択される少なくとも１種を含む重合開始剤であり、より好ましくは、Ｏ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。
【０２４５】
重合開始剤（Ｄ）の含有率は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜４０質量部であり、より好ましくは１〜３０質量部である。
【０２４６】
〔５〕蛍光抑制剤（Ｅ）
着色硬化性樹脂組成物は、蛍光抑制剤（Ｅ）を含む。キサンテン染料（Ａ−１）を含む着色硬化性樹脂組成物に蛍光抑制剤（Ｅ）をさらに含有させることにより、着色硬化性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタのコントラストを向上させることができる。
【０２４７】
蛍光抑制剤（Ｅ）は、下記式（Ｅ−１）：
【０２４８】
【化３９】
2017111226.tif 000053
【０２４９】
で表されるテトラシアノキノジメタン誘導体（以下、「蛍光抑制剤（Ｅ−１）」ということがある。）、及び下記式（Ｅ−２）：
【０２５０】
【化４０】
2017111226.tif 000054
【０２５１】
で表されるキノン誘導体（以下、「蛍光抑制剤（Ｅ−２）」ということがある。）からなる群より選択される少なくとも１種を含む。蛍光抑制剤（Ｅ）は、当該群より選択される少なくとも１種からなっていてもよい。蛍光抑制剤（Ｅ）は、蛍光抑制剤（Ｅ−１）及び蛍光抑制剤（Ｅ−２）の双方を含んでいてもよい。
【０２５２】
上記式（Ｅ−１）中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はアルキル基を表す。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、好ましくは塩素原子である。上記アルキル基は、例えば、炭素数１〜８のアルキル基である。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4のすべてが水素原子である化合物は、テトラシアノキノジメタンである。
【０２５３】
炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等の直鎖状アルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、１−（１−メチルエチル）ブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１−（１−メチルエチル）ペンチル基、１−ブチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１−プロピル−１−メチルブチル基、１−プロピル−２−メチルブチル基、１−プロピル−３−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−１−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基等の分枝鎖状アルキル基；等が挙げられる。
【０２５４】
蛍光抑制性の観点から、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4は、それぞれ独立して、好ましくは水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜４のアルキル基である。アルキル基の炭素数は、１又は２であることがさらに好ましい。
【０２５５】
上記式（Ｅ−２）中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びＺ4は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はアルキル基を表し、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びＺ4のいずれかは、ハロゲン原子であることが好ましい。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、好ましくは塩素原子である。上記アルキル基は、例えば、炭素数１〜８のアルキル基である。炭素数１〜８のアルキル基の具体例は、式（Ｅ−１）について上で例示したものと同様である。Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びＺ4のすべてが塩素原子である化合物は、クロラニルである。
【０２５６】
蛍光抑制性の観点から、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びＺ4は、それぞれ独立して、好ましくは水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜４のアルキル基である。アルキル基の炭素数は、１又は２であることがさらに好ましい。
【０２５７】
蛍光抑制剤（Ｅ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分１００質量％中、０．１〜１５質量％であり、好ましくは０．２〜１０質量％であり、より好ましくは０．５〜８質量％である。蛍光抑制剤（Ｅ）の含有率が上記範囲内であると、コントラスト向上効果が有意に認められ、また、カラーフィルタの色特性に悪影響を及ぼしにくい。
【０２５８】
〔６〕溶剤（Ｆ）
着色硬化性樹脂組成物は、溶剤（Ｆ）を含むことができる。溶剤（Ｆ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。溶剤（Ｆ）は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０２５９】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。
【０２６０】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソール等が挙げられる。
【０２６１】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。
【０２６２】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロン等が挙げられる。
【０２６３】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
【０２６４】
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
【０２６５】
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。
【０２６６】
中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、３−エトキシプロピオン酸エチル、Ｎ−メチルピロリドンがより好ましい。
【０２６７】
溶剤（Ｆ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の全体量を１００質量％とするとき、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤（Ｆ）の含有率が上記範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０２６８】
〔７〕その他の成分
着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、レベリング剤（Ｇ）、顔料分散剤（Ｈ）、重合開始助剤（Ｉ）、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
【０２６９】
レベリング剤（Ｇ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。レベリング剤（Ｇ）は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０２７０】
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【０２７１】
フッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【０２７２】
フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
【０２７３】
着色硬化性樹脂組成物がレベリング剤（Ｇ）を含有する場合、その含有率は、着色硬化性樹脂組成物の全体量を１００質量％とするとき、好ましくは０．００１〜０．２質量％であり、より好ましくは０．００２〜０．１質量％、さらに好ましくは０．００５〜０．０７質量％である。レベリング剤（Ｇ）の含有率が上記範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【０２７４】
着色硬化性樹脂組成物が顔料（Ａ−２）を含む場合、その分散性を高める目的で顔料分散剤（Ｈ）を併用することができる。顔料分散剤（Ｈ）を含有させて分散処理を行うことで、顔料（Ａ−２）が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。顔料分散剤（Ｈ）は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。顔料分散剤（Ｈ）としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。顔料分散剤（Ｈ）の市販品としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（BASF社製）、アジスパー（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビックケミー社製）等が挙げられる。
【０２７５】
顔料分散剤（Ｈ）を用いる場合、その使用量は、顔料（Ａ−２）１００質量％に対して、好ましくは１〜１００質量％であり、より好ましくは５〜５０質量％である。顔料分散剤（Ｈ）の使用量が上記範囲内にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
【０２７６】
重合開始助剤（Ｉ）は、重合開始剤（Ｄ）によって重合が開始された重合性化合物（Ｃ）の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。着色硬化性樹脂組成物が重合開始剤（Ｄ）を含む場合、通常、重合開始助剤（Ｉ）と組み合わせて用いられる。重合開始助剤（Ｉ）は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０２７７】
重合開始助剤（Ｉ）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
【０２７８】
アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【０２７９】
アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
【０２８０】
チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【０２８１】
カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
【０２８２】
重合開始助剤（Ｉ）を用いる場合、その含有率は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｉ）の量が上記範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
【０２８３】
＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明に係る着色硬化性樹脂組成物は、上記の成分を混合することにより調製できる。顔料（Ａ−２）を含む場合、顔料（Ａ−２）は、予め溶剤（Ｆ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミル等を用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて上記顔料分散剤（Ｈ）、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
【０２８４】
キサンテン染料（Ａ−１）は、予め溶剤（Ｆ）の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。上記溶液を、孔径０．０１〜１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。また、各成分の混合により得られた着色硬化性樹脂組成物を、孔径０．０１〜１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【０２８５】
＜カラーフィルタ及びその製造方法＞
本発明に係る着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して着色組成物層を露光して現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜がカラーフィルタである。
【０２８６】
カラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。
【０２８７】
カラーフィルタが形成される基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラス等のガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等の樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜等を形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
【０２８８】
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
【０２８９】
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤（Ｆ）等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット  アンド  スピンコート法等が挙げられる。加熱乾燥を行う場合の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
【０２９０】
次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、光源としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
【０２９１】
露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。現像後は、水洗することが好ましい。
【０２９２】
得られた着色パターンに、ポストベークを行ってもよい。ポストベーク温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。
【０２９３】
本発明に係る着色硬化性樹脂組成物を用いることにより、高いコントラストを示すカラーフィルタを得ることができる。またカラーフィルタの明度も向上させ得る。カラーフィルタは、画像表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０２９４】
以下、実施例及び比較例を示して本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特記ない限り、質量基準である。
【０２９５】
＜実施例１及び実施例２＞
（１）キサンテン染料（Ａ−１）の合成
上述の式（ＩＩｂ）で表される化合物２０部とＮ−プロピル−２，６−ジメチルアニリン２００部とを遮光条件下混合し、得られた溶液を１１０℃で６時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水８００部、３５％塩酸５０部の混合液中に添加し室温で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、下記式で表される化合物〔キサンテン染料（Ａ−１）〕を得た。
【０２９６】
【化４１】
2017111226.tif 000055
【０２９７】
（２）樹脂（Ｂ−１）の調製
撹拌機、温度計、還流冷却器及び、滴下ロートを備えたフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３０５部を入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸６０部及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2.6］デシルアクリレート（上述の式（ＶＩ−１）で表される化合物及び式（ＶＩＩ−１）で表される化合物を５０：５０のモル比で混合。）２４０部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４０部に溶解して溶液を調製し、該溶液を、滴下ロートを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。
【０２９８】
一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２２５部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて４時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、４時間、７０℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Ｍｗが１．３×１０4、分子量分布が２．５、固形分３３％、溶液酸価が３４ｍｇＫＯＨ／ｇ（固形分換算の酸価は１０３ｍｇＫＯＨ／ｇ）の樹脂（Ｂ−１）の溶液を得た。樹脂（Ｂ−１）は下記に示す構造単位を有する。
【０２９９】
【化４２】
2017111226.tif 000056
【０３００】
（３）着色硬化性樹脂組成物の調製
上記（１）で得られたキサンテン染料（Ａ−１）、上記（２）で得られた樹脂（Ｂ−１）、並びに下記の表１４に示される顔料（Ａ−２）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、蛍光抑制剤（Ｅ−１ａ）又は（Ｅ−２ａ）、溶剤（Ｆ）及びレベリング剤（Ｇ）を表１４に示される部数で混合して、着色硬化性樹脂組成物を調製した。なお、表１４に示される各成分の配合量は、固形分量である。
【０３０１】
（４）着色組成物層の作製
ガラス（ＥＡＧＬＥ２０００、コーニング社製）上に、上記（３）で得られた着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、１００℃３分間で揮発成分を揮発させて塗膜を形成した。冷却後、この塗膜にｉ線〔波長３６５ｎｍ〕を照射することにより露光を行って、着色組成物層を得た。ｉ線の光源には超高圧水銀ランプを用い、平行光としてから照射した。照射光量は１５０ｍＪ／ｃｍ2とした。着色組成物層の膜厚は、２．２μｍであった。
【０３０２】
（５）コントラストの評価
得られた着色組成物層のコントラスト値（ＣＲ）をコントラスト測色機（ＣＴ−１、壺坂電機社製）を用いて測定した。結果を表１４に示す。
【０３０３】
＜比較例１及び比較例２＞
蛍光抑制剤（Ｅ）を添加しなかったこと以外はそれぞれ実施例１、実施例２と同様にして着色硬化性樹脂組成物の調製及び着色組成物層の作製を行い、コントラスト値を測定した。結果を表１４に示す。比較例１のコントラスト値を１００％としたときの実施例１のコントラスト値の百分率（％）、及び比較例２のコントラスト値を１００％としたときの実施例２のコントラスト値の百分率（％）を表１４における「コントラスト比」の欄に併せて示す。
【０３０４】
【表１４】
2017111226.tif 000057
【０３０５】
表１４に示される各成分の詳細は次のとおりである。
顔料（Ａ−２）：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬（株）製の「ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ）」、
重合開始剤（Ｄ）：ＢＡＳＦ社製の「ＯＸＥ−０１」、
蛍光抑制剤（Ｅ−１ａ）：テトラシアノキノジメタン、
蛍光抑制剤（Ｅ−２ａ）：クロラニル、
溶剤（Ｆ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとの混合物（質量比  ５５：４５）、
レベリング剤（Ｇ）：ジメチルポリシロキサン・ポリオキシアルキレン共重合体（東レ・ダウコーニング（株）製の「ＳＨ８４００」）。