(57)【要約】【課題】組成物、薄膜、及びそれを含む有機発光素子を提供する。【解決手段】本発明による組成物は、ドナー化合物及びアクセプタ化合物からなり、ドナー化合物とアクセプタ化合物は、エキシプレックスを形成し、エキシプレックスの発光スペクトルにおいて、最大発光波長は、３９０ｎｍ〜４９０ｎｍであり、エキシプレックスの時間分解発光スペクトルにおいて、遅延蛍光の減衰時間は、１００ナノ秒以上であり、エキシプレックスの時間分解発光スペクトルにおいて、全体発光成分に対する遅延蛍光成分の比率が１０％以上であり、エキシプレックスの発光安定性は、数式１０（発光安定性（％）＝（Ｉ２／Ｉ１）×１００）で５９％以上である。Ｉ１はフィルム形成直後のフィルムの発光スペクトルの最大発光波長光の強度であり、Ｉ２はフィルム１をポンピングレーザ光３時間露出後の発光スペクトルの最大発光波長光の強度である。【選択図】  図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
ドナー化合物及びアクセプタ化合物からなり、
前記ドナー化合物と前記アクセプタ化合物は、エキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）を形成し、
前記エキシプレックスの発光スペクトル（Ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ（ＰＬ）  ｓｐｅｃｔｒｕｍ）における最大発光波長（λｍａｘ（Ｅｘ））は、３９０ｎｍ以上及び４９０ｎｍ以下であり、
前記エキシプレックスの時間分解発光スペクトル（ＴＲＰＬ  ｓｐｅｃｔｒｕｍ）における遅延蛍光の減衰時間（Ｔｄｅｃａｙ（Ｅｘ））は、１００ナノ秒（ｎｓ）以上であり、
前記エキシプレックスの時間分解発光スペクトルにおいて、全体発光成分に対する遅延蛍光成分の比率が１０％以上であり、
前記エキシプレックスの発光安定性（ＰＬ  ｓｔａｂｉｌｉｔｙ）は、５９％以上であり、
前記エキシプレックスのＰＬスペクトル及びＴＲＰＬスペクトルそれぞれは、前記ドナー化合物及びアクセプタ化合物を基板上に共蒸着して形成されたフィルムに対して、常温で測定されたスペクトルであり、
前記エキシプレックスの発光安定性は、下記に示す数式１０によって評価されることを特徴とする組成物。
（数１０）
発光安定性（％）＝（Ｉ２／Ｉ１）×１００    ・・・数式１０
前記数式１０において、
Ｉ１は、前記ドナー化合物及びアクセプタ化合物を基板上に共蒸着することによって、フィルムを形成した直後に得られたフィルム１に対して、外気が遮断された不活性雰囲気下にて、常温で測定された発光（ＰＬ）スペクトルにおいて、前記最大発光波長（λｍａｘ（Ｅｘ））光の強度（ａ．ｕ．）であり、
Ｉ２は、前記フィルム１を、外気が遮断された不活性雰囲気下にて、前記Ｉ１の評価時に使用されたポンピングレーザ光に３時間露出させた後で得られたフィルム２に対して、外気が遮断された不活性雰囲気下にて、常温で測定された発光（ＰＬ）スペクトルにおいて、前記最大発光波長（λｍａｘ（Ｅｘ））光の強度（ａ．ｕ．）である。
【請求項２】
前記λｍａｘ（Ｅｘ）が、３９０ｎｍ以上４４０ｎｍ以下であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記ドナー化合物のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギーレベルの絶対値（｜ＨＯＭＯ（Ｄ）｜）が５．７８ｅＶ以下であり、
前記アクセプタ化合物のＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ  ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギーレベルの絶対値（｜ＬＵＭＯ（Ａ）｜）が１．７６ｅＶ以上であり、
前記ＨＯＭＯ（Ｄ）は、循環電圧電流法（ＣＶ）を利用して計算されたものであり、
前記ＬＵＭＯ（Ａ）は、常温で測定されたＵＶ吸収スペクトルを利用して計算されたものであることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
前記アクセプタ化合物のＨＯＭＯエネルギーレベルと、前記ドナー化合物のＨＯＭＯエネルギーレベルとの差の絶対値（｜ＨＯＭＯ（Ａ）−ＨＯＭＯ（Ｄ）｜）が、０．０３７ｅＶ以上１．１ｅＶ以下であり、
前記アクセプタ化合物のＬＵＭＯエネルギーレベルと、前記ドナー化合物のＬＵＭＯエネルギーレベルとの差の絶対値（｜ＬＵＭＯ（Ａ）−ＬＵＭＯ（Ｄ）｜）が、０．００１ｅＶ以上及び１．１ｅＶ以下であり、
前記ＨＯＭＯ（Ｄ）は、循環電圧電流法（ＣＶ）を利用して計算されたものであり、
前記ＬＵＭＯ（Ａ）は、常温で測定されたＵＶ吸収スペクトルを利用して計算されたものであることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
前記ドナー化合物は、カルバゾール系環、ジベンゾフラン系環、ジベンゾチオフェン系環、インデノカルバゾール系環、インドロカルバゾール系環、ベンゾフロカルバゾール系環、ベンゾチエノカルバゾール系環、アクリジン系環、ジヒドロアクリジン系環、及びトリインドロベンゼン系環のうちから選択された少なくとも一つを含み、
前記アクセプタ化合物は、カルバゾール系環、ジベンゾフラン系環、ジベンゾチオフェン系環、インデノカルバゾール系環、インドロカルバゾール系環、ベンゾフロカルバゾール系環、ベンゾチエノカルバゾール系環、ピリジン系環、ピリミジン系環、及びトリアジン系環のうちから選択された少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
前記ドナー化合物は、電子受容基を含まず、
前記アクセプタ化合物は、少なくとも１つの電子受容基を含み、
前記電子受容基は、
−Ｆ、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ３、−ＣＮ、及び−ＮＯ２、
−Ｆ、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ３、−ＣＮ、及び−ＮＯ２のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、
環形成モイエティであって、＊＝Ｎ−＊’を含む、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、及び一価非芳香族縮合多環ヘテロ環基、並びに
重水素、−Ｆ、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ３、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択された少なくとも一つで置換され、環形成モイエティであって、＊＝Ｎ−＊’を含む、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、及び一価非芳香族縮合多環ヘテロ環基、のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
前記ドナー化合物は、下記に示す化学式Ｄ−１で表された化合物のうちから選択され、
前記アクセプタ化合物は、下記に示す化学式Ａ−１及びＡ−２で表された化合物のうちから選択されることを特徴とする請求項６に記載の組成物。
（化（Ｄ−１））
Ａｒ１−（Ｌ１）ａ１−Ａｒ２・・・化学式Ｄ−１
（化（Ａ−１））
Ａｒ１１−（Ｌ１１）ａ１１−Ａｒ１２・・・化学式Ａ−１
【化（Ａ−２）】
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【化１１−１４】
2017059826.tif 000072
前記化学式（Ｄ−１）、（Ａ−１）、（Ａ−２）、及び化学式１１〜１４において、
Ａｒ１は、前記化学式１１及び１２で表される基のうちから選択され、
Ａｒ２は、前記化学式１１、１２で表される基、フェニル基及びナフチル基、並びに
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基及びナフチル基のうちから選択され、
Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに独立して、前記化学式１３及び１４で表される基のうちから選択され、
Ｘ１は、Ｎ又はＣ（Ｔ１４）であり、Ｘ２は、Ｎ又はＣ（Ｔ１５）であり、Ｘ３は、Ｎ又はＣ（Ｔ１６）であるが、Ｘ１〜Ｘ３のうち少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｌ１は、単一結合、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、カルバゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、及びジベンゾチオフェニレン基、並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、カルバゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、及びジベンゾチオフェニレン基のうちから選択され、
Ｌ１１〜Ｌ１３は、互いに独立して、単一結合、フェニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、カルバゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、及びジベンゾチオフェニレン基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、フェニル基、シアノ基で置換されたフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、カルバゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、及びジベンゾチオフェニレン基のうちから選択され、
ａ１、及びａ１１〜ａ１３は、互いに独立して、０〜５のうちから選択された整数であり、ａ１が２以上である場合、２以上のＬ１は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよく、ａ１１が２以上である場合、２以上のＬ１１は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよく、ａ１２が２以上である場合、２以上のＬ１２は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよく、ａ１３が２以上である場合、２以上のＬ１３は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよく、
ＣＹ１〜ＣＹ４は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ジベンゾフラン基、及びジベンゾチオフェン基のうちから選択され、
Ａ１は、単一結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基、及びＣ２−Ｃ４アルケニレン基、並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基及びＣ２−Ｃ４アルケニレン基のうちから選択され、
Ａ２は、単一結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基、及びＣ２−Ｃ４アルケニレン基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基及びＣ２−Ｃ４アルケニレン基のうちから選択され、
Ｒ１、Ｒ１０及びＲ２０は、互いに独立して、水素、重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）；のうちから選択され、
Ｔ１１〜Ｔ１６、Ｒ２、Ｒ３０、Ｒ４０は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基（ＣＮ）、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）のうちから選択され、
ｂ１〜ｂ４は、互いに独立して、０〜１０のうちから選択された整数であり、
前記置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択され、
前記Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【請求項８】
Ａｒ１は、下記に示す化学式（１１−１）〜（１１−８）、及び化学式（１２−１）〜（１２−８）で表される基のうちから選択され、
Ａｒ２は、下記に示す化学式（１１−１）〜（１１−８）、及び化学式（１２−１）〜（１２−８）で表される基、フェニル基、並びにナフチル基のうちから選択され、
Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに独立して、下記に示す化学式（１３−１）〜（１３−８）、及び化学式（１４−１）〜（１４−８）で表される基のうちから選択されることを特徴とする請求項７に記載の組成物。
【化（１１−１）−（１１−６）】
2017059826.tif 000073
【化（１１−７）−（１１−８）】
2017059826.tif 000074
【化（１２−１）−（１２−４）】
2017059826.tif 000075
【化（１２−５）−（１２−８）】
2017059826.tif 000076
【化（１３−１）−（１３−６）】
2017059826.tif 000077
【化（１３−７）−（１３−８）】
2017059826.tif 000078
【化（１４−１）−（１４−４）】
2017059826.tif 000079
【化（１４−５）−（１４−８）】
2017059826.tif 000080
前記化学式（１１−１）〜（１１−８）、化学式（１２−１）〜（１２−８）、化学式（１３−１）〜（１３−８）、及び化学式（１４−１）〜（１４−８）において、
Ｘ１１及びＸ１３は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）、Ｎ（Ｒ１９）、Ｏ、又はＳであり、
Ｘ１２及びＸ１４は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ３７）（Ｒ３８）、Ｎ（Ｒ３９）、Ｏ、又はＳであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ａ１及びＡ２についての説明は、請求項７を参照し、
Ｒ１１〜Ｒ１９についての説明は、互いに独立して、請求項７のＲ１０についての説明を参照し、
Ｒ２１〜Ｒ２４についての説明は、互いに独立して、請求項７のＲ２０についての説明を参照し、
Ｒ３１〜Ｒ３９についての説明は、互いに独立して、請求項７のＲ３０についての説明を参照し、
Ｒ４１〜Ｒ４４についての説明は、互いに独立して、請求項７のＲ４０についての説明を参照し、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【請求項９】
前記Ａ１は、単一結合、Ｃ１−Ｃ２アルキレン基、及びＣ２アルケニレン基、並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２アルキレン基及びＣ２アルケニレン基のうちから選択され、
前記Ａ２は、単一結合、Ｃ１−Ｃ２アルキレン基、及びＣ２アルケニレン基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２アルキレン基及びＣ２アルケニレン基のうちから選択され、
Ｒ２、Ｒ３１〜Ｒ３９、及びＲ４１〜Ｒ４４は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）のうちから選択され、
前記Ｑ１〜Ｑ３、及びＱ２１〜Ｑ２３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基のうちから選択されることを特徴とする請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
前記Ａｒ１は、下記に示す化学式（１５−１）〜（１５−１７）、及び化学式（１６−１）〜（１６−８）で表される基のうちから選択され、
前記Ａｒ２は、下記に示す化学式（１５−１）〜（１５−１７）、及び化学式（１６−１）〜（１６−８）で表される基、フェニル基、並びにナフチル基のうちから選択され、
Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに独立して、下記に示す化学式（１７−１）〜（１７−３）で表される基のうちから選択されることを特徴とする請求項７に記載の組成物。
【化（１５−１）−（１５−９）】
2017059826.tif 000081
【化（１５−１０）−（１５−１７）】
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【化（１６−１）−（１６−８）】
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【化（１７−１）−（１７−３）】
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前記化学式（１５−１）〜（１５−１７）、化学式（１６−１）〜（１６−８）、及び化学式（１７−１）〜（１７−３）において、
Ｘ１１及びＸ１３は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）、Ｎ（Ｒ１９）、Ｏ、又はＳであり、
Ｒ’及びＲ”は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択され、
Ｒ１、Ｒ１０、Ｒ１０ａ〜Ｒ１０ｃ、及びＲ２０は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）のうちから選択され、
Ｒ３０及びＲ４０は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、及び−ＣＦＨ２、
フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基のうちから選択される。
【請求項１１】
ｉ）前記ドナー化合物は、前記化学式（Ｄ−１）で表され、前記化学式（Ｄ−１）でＬ１は、単一結合である化合物のうちから選択されるか、あるいは
ｉｉ）前記ドナー化合物は、下記に示す化学式（Ｄ−１（１））〜（Ｄ−１（５２））で表される化合物のうちから選択されることを特徴とする請求項７に記載の組成物。
【化（Ｄ−１（１））−（Ｄ−１（９））】
2017059826.tif 000085
【化（Ｄ−１（１０））−（Ｄ−１（２６））】
2017059826.tif 000086
【化（Ｄ−１（２７））−（Ｄ−１（４１））】
2017059826.tif 000087
【化（Ｄ−１（４２））−（Ｄ−１（５２））】
2017059826.tif 000088
前記化学式（Ｄ−１（１））〜（Ｄ−１（５２））において、
Ａｒ１及びＡｒ２についての説明は、請求項７を参照し、
Ｙ５１は、互いに独立して、Ｃ（Ｚ５３）（Ｚ５４）、Ｎ（Ｚ５５）、Ｏ、又はＳであり、
Ｚ５１〜Ｚ５６は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）のうちから選択され、
Ｑ１１〜Ｑ１３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基のうちから選択される。
【請求項１２】
前記Ｌ１１〜Ｌ１３は、互いに独立して、下記に示す化学式（３−１）〜（３−５６）で表される基のうちから選択され、
ｉ）ａ１１個のＬ１１の内の少なくとも一つ、
ｉｉ）ａ１２個のＬ１２の内の少なくとも一つ、及び
ｉｉｉ）ａ１３個のＬ１３の内の少なくとも一つは、互いに独立して、下記に示す化学式（３−１５）〜（３−５６）で表される基のうちから選択されることを特徴とする請求項７に記載の組成物。
【化（３−１）−（３−１５）】
2017059826.tif 000089
【化（３−１６）−（３−４０）】
2017059826.tif 000090
【化（３−４１）−（３−５６）】
2017059826.tif 000091
前記化学式（３−１）〜（３−５６）において、
Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３）（Ｚ４）、及びＮ（Ｚ５）のうちから選択され、
Ｚ１〜Ｚ５は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、フェニル基、シアノ基で置換されたフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）のうちから選択され、
Ｑ１１〜Ｑ１３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択され、
ｄ４は、０〜４のうちから選択された整数であり、
ｄ３は、０〜３のうちから選択された整数であり、
ｄ２は、０〜２のうちから選択された整数であり、
＊及び＊’は、隣接原子との結合サイトである。
【請求項１３】
前記化学式（Ａ−１）及び（Ａ−２）において、
＊−（Ｌ１１）ａ１１−＊’、＊−（Ｌ１２）ａ１２−＊’、及び＊−（Ｌ１３）ａ１３−＊’で表される基が、下記に示す化学式（４−１）〜（４−３９）で表される基のうちから選択されることを特徴とする請求項７に記載の組成物。
【化（４−１）−（４−１２）】
2017059826.tif 000092
【化（４−１３）−（４−３０）】
2017059826.tif 000093
【化（４−３１）−（４−３９）】
2017059826.tif 000094
前記化学式（４−１）〜（４−３９）において、
Ｘ２１は、Ｎ又はＣ（Ｚ２１）であり、Ｘ２２は、Ｎ又はＣ（Ｚ２２）であり、Ｘ２３は、Ｎ又はＣ（Ｚ２３）であり、Ｘ２４は、Ｎ又はＣ（Ｚ２４）であり、Ｘ３１は、Ｎ又はＣ（Ｚ３１）であり、Ｘ３２は、Ｎ又はＣ（Ｚ３２）であり、Ｘ３３は、Ｎ又はＣ（Ｚ３３）であり、Ｘ３４は、Ｎ又はＣ（Ｚ３４）であり、Ｘ４１は、Ｎ又はＣ（Ｚ４１）であり、Ｘ４２は、Ｎ又はＣ（Ｚ４２）であり、Ｘ４３は、Ｎ又はＣ（Ｚ４３）であり、Ｘ４４は、Ｎ又はＣ（Ｚ４４）であるが、
Ｘ２１〜Ｘ２４がいずれもＮである場合は除かれ、Ｘ３１〜Ｘ３４がいずれもＮである場合は除かれ、Ｘ４１〜Ｘ４４がいずれもＮである場合は除かれ、
Ｚ２１〜Ｚ２４、Ｚ３１〜Ｚ３４、及びＺ４１〜Ｚ４４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、フェニル基、シアノ基で置換されたフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）のうちから選択され、
Ｑ１１〜Ｑ１３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択され、
＊及び＊’は、隣接原子との結合サイトである。
【請求項１４】
前記Ｔ１１〜Ｔ１６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、及び−ＣＦＨ２、
重水素、−Ｆ、シアノ基、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、及び−ＣＦＨ２のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、
フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、
重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）のうちから選択され、
前記Ｑ１〜Ｑ３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項１５】
ｉ）前記アクセプタ化合物は、前記化学式（Ａ−１）で表され、前記化学式（Ａ−１）で、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに独立して、下記に示す化学式（１７−１）〜（１７−３）で表される基のうちから選択され、Ａｒ１１及びＡｒ１２の内の少なくとも一つは、下記に示す化学式（１７−２）及び（１７−３）で表される基である化合物のうちから選択されるか、
ｉｉ）前記アクセプタ化合物は、前記化学式（Ａ−１）で表され、前記化学式（Ａ−１）でＬ１１は、下記に示す化学式（３−１５）及び化学式（３−２８）で表される基のうちから選択され、ａ１１個のＬ１１の内の少なくとも一つは、下記に示す化学式（６−１）〜（６−４）で表される基のうちから選択された化合物のうちから選択されるか、あるいは
ｉｉｉ）前記アクセプタ化合物は、前記化学式（Ａ−２）で表され、前記化学式（Ａ−２）で、Ｘ１〜Ｘ３が、いずれもＮである化合物のうちから選択されることを特徴とする請求項７に記載の組成物。
2017059826.tif 000095
前記化学式（１７−１）〜（１７−３）、化学式（３−１５）、化学式（３−２８）、及び化学式（６−１）〜（６−４）において、
Ｒ３０及びＲ４０は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、及び−ＣＦＨ２、
フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）のうちから選択され、
Ｚ１は、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、フェニル基、シアノ基で置換されたフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）のうちから選択され、
ｄ４は、０〜４のうちから選択された整数であり、
ｔ１は、１又は２であり、
Ｑ１〜Ｑ３、及びＱ１１〜Ｑ１３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基及びナフチル基のうちから選択され、
＊及び＊’は、隣接原子との結合サイトである。
【請求項１６】
前記ドナー化合物は、下記に示す化合物Ｄ１〜Ｄ１６のうちから選択され、前記アクセプタ化合物は、下記に示す化合物Ａ１〜Ａ１１のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
2017059826.tif 000096
2017059826.tif 000097
2017059826.tif 000098
2017059826.tif 000099
【請求項１７】
請求項１乃至１６のいずれか一項に記載の組成物を含むことを特徴とする薄膜。
【請求項１８】
第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と第２電極との間に介在する有機層と、を有し、
前記有機層は、請求項１乃至１６のいずれか一項に記載の組成物を含む薄膜を含むことを特徴とする有機発光素子。
【請求項１９】
前記組成物において、エキシプレックスが熱活性化遅延蛍光エミッタ（ＴＡＤＦ）であることを特徴とする請求項１８に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
前記薄膜は、請求項１乃至１６のいずれか一項に記載の組成物からなり、前記薄膜は、発光層であることを特徴とする請求項１８に記載の有機発光素子。
【請求項２１】
前記発光層から放出された光が青色光であり、前記青色光の最大発光波長が３９０ｎｍ〜４９０ｎｍの範囲であり、前記青色光のＣＩＥ色座標において、Ｘ座標が、０．１８２〜０．３０７の範囲であり、Ｙ座標が、０．０９２〜０．５２３の範囲であることを特徴とする請求項２０に記載の有機発光素子。
【請求項２２】
前記薄膜が、蛍光ドーパントをさらに含むことを特徴とする請求項１８に記載の有機発光素子。
【請求項２３】
前記エキシプレックスのＰＬスペクトルにおける最大発光波長（λｍａｘ（Ｅｘ））が、前記蛍光ドーパントのＰＬスペクトルにおける最大発光波長（λｍａｘ（ＦＤ））より小さく、
前記エキシプレックスのＰＬスペクトルは、前記ドナー化合物及びアクセプタ化合物を基板上に共蒸着して形成されたフィルムに対して常温で測定されたスペクトルであり、
前記蛍光ドーパントのＰＬスペクトルは、前記蛍光ドーパントを基板上に蒸着して形成されたフィルムに対して常温で測定されたスペクトルであることを特徴とする請求項２２に記載の有機発光素子。
【請求項２４】
前記蛍光ドーパントは、下記に示す化学式５０１で表された化合物のうちから選択されることを特徴とする請求項２３に記載の有機発光素子。
【化５０１】
2017059826.tif 000100
前記化学式５０１において、
Ａｒ５０１は、ナフタレン基、ヘプタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、カルバゾール基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、及びインデノアントラセン基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ５０１）（Ｑ５０２）（Ｑ５０３）（前記Ｑ５０１〜Ｑ５０３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基のうちから選択される）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン基、ヘプタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、カルバゾール基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、及びインデノアントラセン基のうちから選択され、
Ｌ５０１〜Ｌ５０３は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
Ｒ５０１及びＲ５０２は、互いに独立して、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾール基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択され、
ｘｄ１〜ｘｄ３は、互いに独立して、０、１、２及び３のうちから選択され、
ｘｄ４は、０、１、２、３、４、５、及び６のうちから選択される。
【請求項２５】
前記蛍光ドーパントが、下記に示す化合物ＦＤ（１）〜ＦＤ（５）、及び化合物ＦＤ１〜ＦＤ８から選択される少なくとも１つの化合物を含むことを特徴とする請求項２２に記載の有機発光素子。
2017059826.tif 000101
2017059826.tif 000102
2017059826.tif 000103
2017059826.tif 000104
2017059826.tif 000105
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、組成物、薄膜及び有機発光素子に関し、特に、所定条件を満足するエキシプレックスを提供することができる組成物、薄膜、及び低駆動電圧、高効率、高輝度、長寿命を有することができる有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であって、従来の素子に比べ、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性がすぐれ、多色化が可能である。
【０００３】
一例によれば、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に介在し、発光層を含む有機層を含む。
アノードと発光層との間には、正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には、電子輸送領域が具備される。
アノードから注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。
正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合し、励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。該励起子が、励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
【０００４】
しかしながら、有機発光素子の発光層を含む有機層に用いる化合物には、有機発光素子の性能向上に鑑み、課題として、さらなる改良、開発が進められている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、上記従来の有機発光素子における課題に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、所定条件を満足するエキシプレックスを提供することができる組成物、組成物を含む薄膜、及び組成物を含み、低駆動電圧、高効率、高輝度及び長寿命を有する有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記目的を達成するためになされた本発明による組成物は、ドナー化合物及びアクセプタ化合物からなり、前記ドナー化合物と前記アクセプタ化合物は、エキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）を形成し、前記エキシプレックスの発光スペクトル（Ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ（ＰＬ）  ｓｐｅｃｔｒｕｍ）における最大発光波長（λｍａｘ（Ｅｘ））は、３９０ｎｍ以上及び４９０ｎｍ以下であり、前記エキシプレックスの時間分解発光スペクトル（ＴＲＰＬ  ｓｐｅｃｔｒｕｍ）における遅延蛍光の減衰時間（Ｔｄｅｃａｙ（Ｅｘ））は、１００ナノ秒（ｎｓ）以上であり、前記エキシプレックスの時間分解発光スペクトルにおいて、全体発光成分に対する遅延蛍光成分の比率が１０％以上であり、前記エキシプレックスの発光安定性（ＰＬ  ｓｔａｂｉｌｉｔｙ）は、５９％以上であり、前記エキシプレックスのＰＬスペクトル及びＴＲＰＬスペクトルそれぞれは、前記ドナー化合物及びアクセプタ化合物を基板上に共蒸着して形成されたフィルムに対して、常温で測定されたスペクトルであり、前記エキシプレックスの発光安定性は、下記に示す数式１０によって評価されることを特徴とする組成物。
（数１０）
発光安定性（％）＝（Ｉ２／Ｉ１）×１００    ・・・数式１０
前記数式１０において、Ｉ１は、前記ドナー化合物及びアクセプタ化合物を基板上に共蒸着することによって、フィルムを形成した直後に得られたフィルム１に対して、外気が遮断された不活性雰囲気下にて、常温で測定された発光（ＰＬ）スペクトルにおいて、前記最大発光波長（λｍａｘ（Ｅｘ））光の強度（ａ．ｕ．）であり、Ｉ２は、前記フィルム１を、外気が遮断された不活性雰囲気下にて、前記Ｉ１の評価時に使用されたポンピングレーザ光に３時間露出させた後で得られたフィルム２に対して、外気が遮断された不活性雰囲気下にて、常温で測定された発光（ＰＬ）スペクトルにおいて、前記最大発光波長（λｍａｘ（Ｅｘ））光の強度（ａ．ｕ．）である。
【０００７】
上記目的を達成するためになされた本発明による薄膜は、上記組成物を含むことを特徴とする。
【０００８】
上記目的を達成するためになされた本発明による有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に介在する有機層と、を有し、前記有機層は、上記組成物を含む薄膜を含むことを特徴とする。
【発明の効果】
【０００９】
本発明に係る組成物によれば、ドナー化合物とアクセプタ化合物との間で形成された励起状態錯体を形成し、遅延蛍光青色光放出が可能であり、それを採用した有機発光素子は、低駆動電圧、高効率、高輝度及び長寿命を有することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】本発明の一実施形態による有機発光素子を概略的に示す断面図である。
【図２Ａ】評価例１で測定したフィルムにおける発光スペクトルを示すグラフである。
【図２Ｂ】評価例１で測定したフィルムにおける発光スペクトルを示すグラフである。
【図２Ｃ】評価例１で測定したフィルムにおける発光スペクトルを示すグラフである。
【図２Ｄ】評価例１で測定したフィルムにおける発光スペクトルを示すグラフである。
【図２Ｅ】評価例１で測定したフィルムにおける発光スペクトルを示すグラフである。
【図３Ａ】評価例１で測定したフィルムにおいて、時間分解発光スペクトルを示すグラフである。
【図３Ｂ】評価例１で測定したフィルムにおいて、時間分解発光スペクトルを示すグラフである。
【図３Ｃ】評価例１で測定したフィルムにおいて、時間分解発光スペクトルを示すグラフである。
【図３Ｄ】評価例１で測定したフィルムにおいて、時間分解発光スペクトルを示すグラフである。
【図３Ｅ】評価例１で測定したフィルムにおいて、時間分解発光スペクトルを示すグラフである。
【図３Ｆ】評価例１で測定したフィルムにおいて、時間分解発光スペクトルを示すグラフである。
【図３Ｇ】評価例１で測定したフィルムにおいて、時間分解発光スペクトルを示すグラフである。
【図４Ａ】フィルムＤ３：Ａ３のフィルム形成直後に測定した発光スペクトルとレーザ光を３時間照射した後で測定した発光スペクトルをそれぞれ示すグラフである。
【図４Ｂ】フィルムＴＣＴＡ：ＢｍＰｙＰｂのフィルム形成直後に測定した発光スペクトルとレーザ光を３時間照射した後で測定した発光スペクトルをそれぞれ示すグラフである。
【図４Ｃ】フィルムＣＢＰ：Ｂ３ＰＹＭＰＭのフィルム形成直後に測定した発光スペクトルとレーザ光を３時間照射した後で測定した発光スペクトルをそれぞれ示すグラフである。
【図４Ｄ】フィルムＴＣＴＡ：３ＴＰＹＭＢのフィルム形成直後に測定した発光スペクトルとレーザ光を３時間照射した後で測定した発光スペクトルをそれぞれ示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
次に、本発明に係る組成物、薄膜、及びそれを含む有機発光素子を実施するための形態の具体例を図面を参照しながら説明する。
【００１２】
例えば、本発明による組成物（例えば、混合物）は、ドナー化合物及びアクセプタ化合物からなり、ドナー化合物及びアクセプタ化合物は、エキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）を形成する。
ドナー化合物は、電子提供特性が電子受容特性より優勢な電子ドナー化合物であって、アクセプタ化合物は、電子受容特性が電子提供特性より優勢な電子アクセプタ化合物であって、ドナー化合物は、正孔輸送性化合物であって、アクセプタ化合物は、電子輸送性化合物でもある。
【００１３】
エキシプレックスは、ドナー化合物とアクセプタ化合物との間で形成された励起状態錯体（ｅｘｃｉｔｅｄ  ｓｔａｔｅ  ｃｏｍｐｌｅｘ）である。
組成物において、エキシプレックスの発光スペクトル（ＰＬ（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）  ｓｐｅｃｔｒｕｍ：以下、ＰＬスペクトル）における最大発光波長（λｍａｘ（Ｅｘ））は、３９０ｎｍ以上４９０ｎｍ以下であり、例えば、３９０ｎｍ以上４５０ｎｍ以下であり、他の例として、３９０ｎｍ以上４４０ｎｍ以下であり、さらに他の例として、３９０ｎｍ以上４１０ｎｍ以下でもある。
【００１４】
それにより、本発明による組成物は、青色光を放出することができる。
例えば、組成物は、ＣＩＥ色座標において、Ｘ座標が０．１８２〜０．３０７の範囲であり、Ｙ座標が０．０９２〜０．５２３の範囲である青色光を放出することができる。
従って、本発明による組成物を利用すれば、高色純度の青色光を放出することができる電子素子、例えば、有機発光素子を具現することができる。
【００１５】
本発明による組成物において、エキシプレックスの時間分解発光スペクトル（ＴＲＰＬ（ｔｉｍｅ−ｒｅｓｏｌｖｅｄ  ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）  ｓｐｅｃｔｒｕｍ）において、遅延蛍光（ｄｅｌａｙｅｄ  ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ）の減衰時間（ｄｅｃａｙ  ｔｉｍｅ）（Ｔｄｅｃａｙ（Ｅｘ））は、１００ナノ秒（ｎｓ）以上であるか、１５０ナノ秒以上であり、例えば、１００ナノ秒以上１０ミリ秒以下でもある。
また、エキシプレックスの時間分解発光スペクトルにおいて、全体発光成分に対する遅延蛍光成分の比率は、１０％以上、例えば、１５％以上でもある。
それにより、エキシプレックスの三重項状態から一重項状態への逆エネルギー移動（ｕｐ−ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ）が効果的に行われ、高効率遅延蛍光を放出することができる。
従って、本発明による組成物を利用すれば、高効率電子素子、例えば、高効率有機発光素子を具現することができる。
【００１６】
エキシプレックスのＰＬスペクトル及びＴＲＰＬスペクトルそれぞれは、ドナー化合物及びアクセプタ化合物を、基板（例えば、クォーツ（ｑｕａｒｔｚ）基板）上に共蒸着して形成されたフィルムに対して、常温で測定されたスペクトルであって、それは、後述する実施例及び評価例を参照して理解することができるであろう。
【００１７】
遅延蛍光の減衰時間Ｔｄｅｃａｙ（Ｅｘ）は、ＴＲＰＬスペクトルを利用して、公知の方法を利用して評価される。
例えば、Ｔｄｅｃａｙ（Ｅｘ）は、後述する評価例１に記載した方法を利用して評価されるが、それに限定されるものではない。
遅延蛍光成分（ＤＦ  ｐｏｒｔｉｏｎ）の比率は、ＴＲＰＬスペクトルを利用して、公知の方法を利用して評価される。
例えば、遅延蛍光成分の比率は、後述する評価例１に記載した方法を利用して評価されるが、それに限定されるものではない。
【００１８】
本発明による組成物のエキシプレックスの発光安定性（ＰＬ  ｓｔａｂｉｌｉｔｙ）は、５９％以上、例えば、６０％以上、他の例として、７０％以上でもある。
また、他の実施形態によれば、組成物のエキシプレックスの発光安定性は、８０％以上、例えば、９０％以上でもある。
組成物のエキシプレックスが、上述のような範囲の発光安定性を有することにより、本本発明による組成物を具備した有機発光素子は、長寿命を有することができる。
【００１９】
エキシプレックスの発光安定性は、下記に示す数式１０によって評価される。
（数１０）
発光安定性（％）＝（Ｉ２／Ｉ１）ｘ１００・・・数式１０
数式１０で、Ｉ１は、ドナー化合物及びアクセプタ化合物を基板上に共蒸着することによって、フィルムを形成した直後に得られたフィルム１に対して、外気が遮断された不活性雰囲気下にて、常温で測定された発光（ＰＬ）スペクトルにおける、最大発光波長（λｍａｘ（Ｅｘ））光の強度（ａ．ｕ．）であって、Ｉ２は、フィルム１を、外気が遮断された不活性雰囲気下にて、Ｉ１の評価時に使用されたポンピングレーザ（ｐｕｍｐｉｎｇ  ｌａｓｅｒ）光に３時間露出させた後で得られたフィルム２に対して、外気が遮断された不活性雰囲気下にて、常温で測定された発光（ＰＬ）スペクトルにおける、最大発光波長（λｍａｘ（Ｅｘ））光の強度（ａ．ｕ．）である。
【００２０】
発光安定性評価にかかわる実施形態は、後述される実施例及び評価例を参照する。
一実施形態によれば、ドナー化合物のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギーレベルの絶対値（｜ＨＯＭＯ（Ｄ）｜）は、５．７８ｅＶ以下であり、例えば、４．８４ｅＶ以上５．７８ｅＶ以下でもある。
また、アクセプタ化合物のＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ  ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギーレベルの絶対値（｜ＬＵＭＯ（Ａ）｜）は、１．７６ｅＶ以上であり、例えば、２．４３ｅＶ以下１．７６ｅＶ以上でもある。
それにより、本発明による組成物において、エキシプレックス形成効率が上昇し、組成物を採用した電子素子、例えば、有機発光素子の効率及び寿命が向上する。
【００２１】
ＨＯＭＯ（Ｄ）は、循環電圧電流法（ＣＶ（ｃｙｃｌｉｃｖｏｌｔａｍｍｅｔｒｙ（ＣＶ））を利用して計算されたものであり、ＬＵＭＯ（Ａ）は、常温で測定されたＵＶ（ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）吸収スペクトルを利用して計算されたものであり、それらは、後述する実施例を参照して理解されるであろう。
【００２２】
他の実施形態によれば、アクセプタ化合物のＨＯＭＯエネルギーレベルと、ドナー化合物のＨＯＭＯエネルギーレベルとの差の絶対値が（｜ＨＯＭＯ（Ａ）−ＨＯＭＯ（Ｄ）｜）は、０．０３７ｅＶ以上１．１ｅＶ以下であるか、例えば、０．０４ｅＶ以上０．９ｅＶ以下でもある。
また、アクセプタ化合物のＬＵＭＯエネルギーレベルとドナー化合物のＬＵＭＯエネルギーレベルとの差の絶対値（｜ＬＵＭＯ（Ａ）−ＬＵＭＯ（Ｄ）｜）は、０．００１ｅＶ以上１．１ｅＶ以下であり、例えば、０．０１ｅＶ以上０．９ｅＶ以下でもある。
それにより、ドナー化合物を介した正孔移動と、アクセプタ化合物を介した電子移動とが効果的に行われ、ドナー化合物とアクセプタ化合物との界面でのエキシプレックス形成が効果的になされ、組成物を採用した電子素子、例えば、有機発光素子は、高効率及び長寿命を有することができる。
【００２３】
ドナー化合物は、カルバゾール系環、ジベンゾフラン系環、ジベンゾチオフェン系環、インデノカルバゾール系環、インドロカルバゾール系環、ベンゾフロカルバゾール系環、ベンゾチエノカルバゾール系環、アクリジン系環、ジヒドロアクリジン系環、及びトリインドロベンゼン系環のうちから選択された少なくとも一つを含み、
アクセプタ化合物は、カルバゾール系環、ジベンゾフラン系環、ジベンゾチオフェン系環、インデノカルバゾール系環、インドロカルバゾール系環、ベンゾフロカルバゾール系環、ベンゾチエノカルバゾール系環、ピリジン系環、ピリミジン系環、及びトリアジン系環のうちから選択された少なくとも一つを含み得る。
【００２４】
例えば、ドナー化合物は、電子受容基（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｗｉｔｈｄｒａｗｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）を含まず、アクセプタ化合物は、少なくとも１つの電子受容基を含むが、
電子受容基は、
−Ｆ、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ３、−ＣＮ、及び−ＮＯ２、
−Ｆ、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ３、−ＣＮ、及び−ＮＯ２のうちから選択された少なくとも一つに置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、
環形成モイエティであって、＊＝Ｎ−＊’を含む、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、及び一価非芳香族縮合多環ヘテロ環基、並びに
重水素、−Ｆ、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ３、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択された少なくとも一つで置換され、環形成モイエティであって、＊＝Ｎ−＊’を含む、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及び一価非芳香族縮合多環ヘテロ環基のうちから選択されてもよい。
【００２５】
一実施形態によれば、ドナー化合物は、下記に示す化学式（Ｄ−１）で表された化合物のうちから選択され、
アクセプタ化合物は、下記に示す化学式（Ａ−１）及び化学式（Ａ−２）で表された化合物のうちから選択されてもよい。
（化Ｄ−１）
Ａｒ１−（Ｌ１）ａ１−Ａｒ２・・・化学式（Ｄ−１）
（化Ａ−１）
Ａｒ１１−（Ｌ１１）ａ１１−Ａｒ１２・・・化学式（Ａ−１）
【化（Ａ−２）】
2017059826.tif 000003
【化１１−１４】
2017059826.tif 000004
【００２６】
化学式（Ｄ−１）、（Ａ−１）、（Ａ−２）、及び化学式１１〜１４において、
Ａｒ１は、化学式１１及び１２で表される基のうちから選択され、
Ａｒ２は、化学式１１、１２で表される基、フェニル基及びナフチル基、並びに
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基及びナフチル基のうちから選択され、
Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに独立して、化学式１３及び１４で表される基のうちから選択され、
Ｘ１は、Ｎ又はＣ（Ｔ１４）であり、Ｘ２は、Ｎ又はＣ（Ｔ１５）であり、Ｘ３は、Ｎ又はＣ（Ｔ１６）であるが、Ｘ１〜Ｘ３のうち少なくとも一つはＮであり、
Ｌ１は、単一結合、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、カルバゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、及びジベンゾチオフェニレン基、並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、カルバゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、及びジベンゾチオフェニレン基のうちから選択され、
Ｌ１１〜Ｌ１３は、互いに独立して、単一結合、フェニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、カルバゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、及びジベンゾチオフェニレン基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、フェニル基、シアノ基で置換されたフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、カルバゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、及びジベンゾチオフェニレン基のうちから選択され、
ａ１、及びａ１１〜ａ１３は、互いに独立して、０〜５のうちから選択された整数であり、ａ１が２以上である場合、２以上のＬ１は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよく、ａ１１が２以上である場合、２以上のＬ１１は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよく、ａ１２が２以上である場合、２以上のＬ１２は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよく、ａ１３が２以上である場合、２以上のＬ１３は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよく、
ＣＹ１〜ＣＹ４は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ジベンゾフラン基、及びジベンゾチオフェン基のうちから選択され、
Ａ１は、単一結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基、及びＣ２−Ｃ４アルケニレン基、並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基及びＣ２−Ｃ４アルケニレン基のうちから選択され、
Ａ２は、単一結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基、及びＣ２−Ｃ４アルケニレン基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基及びＣ２−Ｃ４アルケニレン基のうちから選択され、
Ｒ１、Ｒ１０及びＲ２０は、互いに独立して、水素、重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）のうちから選択され、
Ｔ１１〜Ｔ１６、Ｒ２、Ｒ３０、Ｒ４０は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基（ＣＮ）、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）のうちから選択され、
ｂ１〜ｂ４は、互いに独立して、０〜１０のうちから選択された整数であり、
置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の内の少なくとも一つは、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【００２７】
例えば、化学式（Ｄ−１）においてＡｒ１は、下記に示す化学式（１１−１）〜（１１−８）、及び化学式（１２−１）〜（１２−８）で表される基のうちから選択され、
化学式（Ｄ−１）においてＡｒ２は、下記に示す化学式（１１−１）〜（１１−８）、及び化学式（１２−１）〜（１２−８）で表される基、フェニル基、並びにナフチル基のうちから選択され、
化学式（Ａ−１）において、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに独立して、下記に示す化学式（１３−１）〜（１３−８）、及び化学式（１４−１）〜（１４−８）で表される基のうちから選択されてもよい。
【化（１１−１）−（１１−６）】
2017059826.tif 000005
【化（１１−７）−（１１−８）】
2017059826.tif 000006
【化（１２−１）−（１２−４）】
2017059826.tif 000007
【化（１２−５）−（１２−８）】
2017059826.tif 000008
【化（１３−１）−（１３−６）】
2017059826.tif 000009
【化（１３−７）−（１３−８）】
2017059826.tif 000010
【化（１４−１）−（１４−４）】
2017059826.tif 000011
【化（１４−５）−（１４−８）】
2017059826.tif 000012
【００２８】
化学式（１１−１）〜（１１−８）、化学式（１２−１）〜（１２−８）、化学式（１３−１）〜（１３−８）、及び化学式（１４−１）〜（１４−８）において、
Ｘ１１及びＸ１３は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）、Ｎ（Ｒ１９）、Ｏ、又はＳであり、
Ｘ１２及びＸ１４は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ３７）（Ｒ３８）、Ｎ（Ｒ３９）、Ｏ、又はＳであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ａ１及びＡ２についての説明は、本明細書で前述したところを参照し、
Ｒ１１〜Ｒ１９についての説明は、互いに独立して、本明細書の、Ｒ１０についての説明を参照し、
Ｒ２１〜Ｒ２４についての説明は、互いに独立して、本明細書の、Ｒ２０についての説明を参照し、
Ｒ３１〜Ｒ３９についての説明は、互いに独立して、本明細書の、Ｒ３０についての説明を参照し、
Ｒ４１〜Ｒ４４についての説明は、互いに独立して、本明細書の、Ｒ４０についての説明を参照し、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【００２９】
例えば、化学式１１、１２、（１１−１）〜（１１−８）、及び化学式（１２−１）〜（１２−８）において、
Ａ１は、単一結合、Ｃ１−Ｃ２アルキレン基、及びＣ２アルケニレン基、並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２アルキレン基及びＣ２アルケニレン基のうちから選択され、
化学式１３、１４、（１３−１）〜（１３−８）、及び化学式（１４−１）〜（１４−８）において、
Ａ２は、単一結合、Ｃ１−Ｃ２アルキレン基、及びＣ２アルケニレン基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２アルキレン基及びＣ２アルケニレン基のうちから選択され、
化学式１３、１４、（１３−１）〜（１３−８）、及び化学式（１４−１）〜（１４−８）において、
Ｒ２、Ｒ３０〜Ｒ３９、及びＲ４０〜Ｒ４４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ３、及びＱ２１〜Ｑ２３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【００３０】
一実施形態によれば、化学式（Ｄ−１）においてＡｒ１は、下記に示す化学式（１５−１）〜（１５−１７）、及び化学式（１６−１）〜（１６−８）で表される基のうちから選択され、
化学式（Ｄ−１）においてＡｒ２は、下記に示す化学式（１５−１）〜（１５−１７）、及び化学式（１６−１）〜（１６−８）で表される基、フェニル基、並びにナフチル基のうちから選択され、
化学式（Ａ−１）において、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに独立して、下記に示す化学式（１７−１）〜（１７−３）で表される基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【化（１５−１）−（１５−９）】
2017059826.tif 000013
【化（１５−１０）−（１５−１７）】
2017059826.tif 000014
【化（１６−１）−（１６−８）】
2017059826.tif 000015
【化（１７−１）−（１７−３）】
2017059826.tif 000016
【００３１】
化学式（１５−１）〜（１５−１７）、化学式（１６−１）〜（１６−８）、及び化学式（１７−１）〜（１７−３）において、
Ｘ１１及びＸ１３は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）、Ｎ（Ｒ１９）、Ｏ、又はＳであり、
Ｒ’及びＲ”は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択され、
Ｒ１、Ｒ１０、Ｒ２０、Ｒ３０及びＲ４０についての説明は、本明細書で前述したところを参照し、
Ｒ１０ａ〜Ｒ１０ｃについての説明は、本明細書の、Ｒ１０についての説明を参照する。
【００３２】
例えば、化学式（１５−１）〜（１５−１７）、化学式（１６−１）〜（１６−８）、及び化学式（１７−１）〜（１７−３）において、
Ｒ１、Ｒ１０、Ｒ１０ａ〜Ｒ１０ｃ、及びＲ２０は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）のうちから選択され、
Ｒ３０及びＲ４０は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、及び−ＣＦＨ２、
フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【００３３】
他の実施形態によれば、
ｉ）ドナー化合物は、化学式（Ｄ−１）で表され、化学式（Ｄ−１）でＬ１は、単一結合である化合物のうちから選択されるか、あるいは
ｉｉ）ドナー化合物は、下記に示す化学式（Ｄ−１（１））〜（Ｄ−１（５２））で表される化合物のうちから選択されてもよい。
【化（Ｄ−１（１））−（Ｄ−１（９））】
2017059826.tif 000017
【化（Ｄ−１（１０））−（Ｄ−１（２６））】
2017059826.tif 000018
【化（Ｄ−１（２７））−（Ｄ−１（４１））】
2017059826.tif 000019
【化（Ｄ−１（４２））−（Ｄ−１（５２））】
2017059826.tif 000020
【００３４】
化学式（Ｄ−１（１））〜（Ｄ−１（５２））において、
Ａｒ１及びＡｒ２についての説明は、本明細書で前述したところを参照し、
Ｙ５１は、互いに独立して、Ｃ（Ｚ５３）（Ｚ５４）、Ｎ（Ｚ５５）、Ｏ、又はＳであり、
Ｚ５１〜Ｚ５６は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）のうちから選択され、
Ｑ１１〜Ｑ１３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
【００３５】
例えば、化学式（Ｄ−１（１））〜（Ｄ−１（５２））において、
Ａｒ１は、化学式１１及び１２で表される基のうちから選択され、
Ａｒ２は、化学式１１、１２で表される基、フェニル基及びナフチル基、並びに
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
【００３６】
他の実施形態によれば、化学式（Ｄ−１（１））〜（Ｄ−１（５２））において、
Ａｒ１は、化学式（１１−１）〜（１１−８）、及び化学式（１２−１）〜（１２−８）で表される基のうちから選択され、
Ａｒ２は、化学式（１１−１）〜（１１−８）、及び化学式（１２−１）〜（１２−８）で表される基、フェニル基、並びにナフチル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【００３７】
一方、化学式（Ａ−１）及び（Ａ−２）において、
Ｌ１１〜Ｌ１３は、互いに独立して、下記に示す化学式（３−１）〜（３−５６）で表される基のうちから選択され、
ｉ）ａ１１個のＬ１１の内の少なくとも一つ、
ｉｉ）ａ１２個のＬ１２の内の少なくとも一つ、及び
ｉｉｉ）ａ１３個のＬ１３の内の少なくとも一つは、
互いに独立して、下記に示す化学式（３−１５）〜（３−５６）で表される基のうちから選択されてもよい。
【化（３−１）−（３−１５）】
2017059826.tif 000021
【化（３−１６）−（３−４０）】
2017059826.tif 000022
【化（３−４１）−（３−５６）】
2017059826.tif 000023
【００３８】
化学式（３−１）〜（３−５６）において、
Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３）（Ｚ４）、及びＮ（Ｚ５）のうちから選択され、
Ｚ１〜Ｚ５は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、フェニル基、シアノ基で置換されたフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）のうちから選択され、
Ｑ１１〜Ｑ１３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択され、
ｄ４は、０〜４のうちから選択される整数であり、
ｄ３は、０〜３のうちから選択される整数であり、
ｄ２は、０〜２のうちから選択される整数であり、
＊及び＊’は、隣接原子との結合サイトである。
【００３９】
さらに他の実施形態によれば、化学式（Ａ−１）及び（Ａ−２）において、＊−（Ｌ１１）ａ１１−＊’、＊−（Ｌ１２）ａ１２−＊’、及び＊−（Ｌ１３）ａ１３−＊’で表される基が、下記に示す化学式（４−１）〜（４−３９）で表される基のうちから選択されてもよい。
【化（４−１）−（４−１２）】
2017059826.tif 000024
【化（４−１３）−（４−３０）】
2017059826.tif 000025
【化（４−３１）−（４−３９）】
2017059826.tif 000026
【００４０】
化学式（４−１）〜（４−３９）において、
Ｘ２１は、Ｎ又はＣ（Ｚ２１）であり、Ｘ２２は、Ｎ又はＣ（Ｚ２２）であり、Ｘ２３は、Ｎ又はＣ（Ｚ２３）であり、Ｘ２４は、Ｎ又はＣ（Ｚ２４）であり、Ｘ３１は、Ｎ又はＣ（Ｚ３１）であり、Ｘ３２は、Ｎ又はＣ（Ｚ３２）であり、Ｘ３３は、Ｎ又はＣ（Ｚ３３）であり、Ｘ３４は、Ｎ又はＣ（Ｚ３４）であり、Ｘ４１は、Ｎ又はＣ（Ｚ４１）であり、Ｘ４２は、Ｎ又はＣ（Ｚ４２）であり、Ｘ４３は、Ｎ又はＣ（Ｚ４３）であり、Ｘ４４は、Ｎ又はＣ（Ｚ４４）であるが、Ｘ２１〜Ｘ２４がいずれもＮである場合は除かれ、Ｘ３１〜Ｘ３４がいずれもＮである場合は除かれ、Ｘ４１〜Ｘ４４がいずれもＮである場合は除かれ、
Ｚ２１〜Ｚ２４、Ｚ３１〜Ｚ３４、及びＺ４１〜Ｚ４４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、フェニル基、シアノ基で置換されたフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）のうちから選択され、
Ｑ１１〜Ｑ１３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択され、
＊及び＊’は、隣接原子との結合サイトである。
【００４１】
一方、化学式（Ａ−２）において、Ｔ１１〜Ｔ１６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、及び−ＣＦＨ２、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、及び−ＣＦＨ２のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択されてもよい。
【００４２】
例えば、化学式（Ａ−２）において、Ｔ１１〜Ｔ１６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、及び−ＣＦＨ２、
重水素、−Ｆ、シアノ基、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、及び−ＣＦＨ２のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、
フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、
重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）のうちから選択され、
前記Ｑ１〜Ｑ３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択されてもよい。
【００４３】
さらに他の実施形態によれば、
ｉ）アクセプタ化合物は、化学式（Ａ−１）で表され、化学式（Ａ−１）において、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに独立して、化学式（１７−１）〜（１７−３）で表される基のうちから選択され、Ａｒ１１及びＡｒ１２の内の少なくとも一つは、化学式（１７−２）及び（１７−３）で表される基である化合物のうちから選択されるか、
ｉｉ）アクセプタ化合物は、化学式（Ａ−１）で表され、化学式（Ａ−１）において、Ｌ１１は、化学式（３−１５）及び（３−２８）で表される基のうちから選択され、ａ１１個のＬ１１の内の少なくとも一つは、化学式（６−１）〜（６−４）で表される基のうちから選択された化合物のうちから選択されるか、あるいは
ｉｉｉ）アクセプタ化合物は、化学式（Ａ−２）で表され、化学式（Ａ−２）において、Ｘ１〜Ｘ３が、いずれもＮである化合物のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【００４４】
さらに他の実施形態によれば、ドナー化合物は、下記に示す化合物Ｄ１〜Ｄ１６のうちから選択され、アクセプタ化合物は、下記に示す化合物Ａ１〜Ａ１１のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
2017059826.tif 000027
2017059826.tif 000028
2017059826.tif 000029
2017059826.tif 000030
【００４５】
本発明による組成物を利用して薄膜を形成することができる。
従って、本発明による組成物を含む薄膜が提供され得る。
例えば、薄膜は、本発明による組成物によってのみなる。又は、薄膜は、本発明による組成物及び蛍光ドーパントを含むか、あるいは本発明による組成物及びリン光ドーパントを含んでもよい。
例えば、薄膜は、本発明による組成物及び蛍光ドーパントからなるか、あるいは本発明による組成物及びリン光ドーパントからなるが、それらに限定されるものではない。
【００４６】
本発明による組成物は、電子素子、例えば、有機発光素子の発光層に適用してもよい。
従って、本発明による一実施形態として、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在する有機層と、を含み、有機層は、本発明による組成物を含む薄膜を含む有機発光素子が提供される。
本発明による有機発光素子は、前述のような組成物を含む薄膜を具備するので、低駆動電圧、高効率及び長寿命を有することができる。
有機発光素子において、組成物を含む薄膜は、例えば、発光層でもある。
従って、一実施形態によれば、有機発光素子は、組成物を含む発光層を含んでもよい。
【００４７】
発光層に含まれた組成物において、エキシプレックスは、１００ナノ秒以上（例えば、１５０ナノ秒以上）のＴｄｅｃａｙ（Ｅｘ）を有するので、例えば、熱活性化遅延蛍光エミッタ（ＴＡＤＦ：ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  ａｃｔｉｖａｔｅｄ  ｄｅｌａｙｅｄ  ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ  ｅｍｉｔｔｅｒ）でもある。
【００４８】
一実施形態によれば、発光層は、組成物からなる。
例えば、発光層が組成物からなる有機発光素子において、発光層から放出された光は、青色光であり、青色光の最大発光波長は、３９０ｎｍ〜４９０ｎｍの範囲であり、青色光のＣＩＥ色座標において、Ｘ座標は、０．１８２〜０．３０７の範囲であり、Ｙ座標は、０．０９２〜０．５２３の範囲でもある。
すなわち、有機発光素子は、高色純度青色光を放出することができる。
【００４９】
他の実施形態によれば、発光層は、組成物以外に、蛍光ドーパントをさらに含んでもよい。
ここで、発光層において、組成物の含量は、蛍光ドーパントの含量よりも多い。
例えば、エキシプレックスのＰＬスペクトルにおける最大発光波長（λｍａｘ（Ｅｘ））は、蛍光ドーパントのＰＬスペクトルにおける最大発光波長（λｍａｘ（ＦＤ））より小さい。
それにより、組成物において、蛍光ドーパントへのエネルギー転移が行われ、発光層の発光メカニズムは、蛍光ドーパントでの励起状態から基底状態へのエネルギー転移にほとんど依存する。
すなわち、発光層における組成物は、遅延蛍光過程において、いわゆる、補助ドーパント（ａｓｓｉｓｔａｎｔ−ｄｏｐａｎｔ）の役割を行い、蛍光ドーパントの発光カラーが発光層の発光カラーを決定する。
例えば、蛍光ドーパントが緑色ドーパントである場合、発光層は、緑色光を放出することができる。
【００５０】
エキシプレックスのＰＬスペクトルは、ドナー化合物及びアクセプタ化合物を、基板上に共蒸着して形成されたフィルムに対して、常温で測定されたスペクトルであり、蛍光ドーパントのＰＬスペクトルは、蛍光ドーパントを、基板上に蒸着して形成されたフィルムに対して、常温で測定されたスペクトルである。
【００５１】
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０を概略的に示す断面図である。
以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すれば、次の通りである。
有機発光素子１０は、第１電極１１、有機層１５、及び第２電極１９が順次に積層された構造を有する。
第１電極１１の下部、又は第２電極１９の上部には、基板が追加して配置されてもよい。
基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用することができる。
【００５２】
第１電極１１は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。
第１電極１１は、アノードでもある。
第１電極用物質は、正孔注入が容易であるように、高い仕事関数を有する物質のうちから選択され得る。
第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極又は透過型電極でもある。
第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。
又は、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のような金属を利用することができる。
第１電極１１は、単一層構造、又は２以上の層を含む多層構造を有することができる。
例えば、第１電極１１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。
【００５３】
第１電極１１上部には、有機層１５が配置される。
有機層１５は、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）、発光層（ｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｌａｙｅｒ）及び電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｔｒｅｇｉｏｎ）を含む。
正孔輸送領域は、第１電極１１と発光層との間に配置される。
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、及びバッファ層の内の少なくとも１層を含み得る。
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか、正孔輸送層のみを含んでもよい。
又は、正孔輸送領域は、第１電極１１から順次に積層された、正孔注入層／正孔輸送層又は正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有することができる。
【００５４】
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、第１電極１１上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成される。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的と正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度約１００〜約５００℃、真空度約１０−８〜約１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１〜約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃〜２００℃の温度範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層形成条件を参照する。
【００５５】
正孔輸送領域は、例えば、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記に示す化学式２０１で表される化合物、及び下記に示す化学式２０２で表される化合物のうち少なくとも一つを含み得る。
2017059826.tif 000031
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【化２０１】
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【化２０２】
2017059826.tif 000034
【００５６】
化学式２０１において、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに独立して、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基のうちから選択されてもよい。
化学式２０１において、ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０〜５の整数、あるいは０、１又は２でもある。
例えば、ｘａは、１であり、ｘｂは、０でもあるが、それらに限定されるものではない。
【００５７】
化学式２０１及び２０２において、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒ１１１〜Ｒ１１９、及びＲ１２１〜Ｒ１２４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩の内の１つ以上で置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基及びピレニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基のうち１以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
化学式２０１において、Ｒ１０９は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基の内の１つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基のうちから選択されてもよい。
【００５８】
一実施形態によれば、化学式２０１で表される化合物は、下記に示す化学式２０１Ａで表されてもよいが、それに限定されるものではない。
【化２０１Ａ】
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【００５９】
化学式２０１Ａにおいて、Ｒ１０１、Ｒ１１１、Ｒ１１２、及びＲ１０９に係わる詳細な説明は、前述したところを参照する。
例えば、化学式２０１で表される化合物、及び化学式２０２で表される化合物は、下記に示す化合物ＨＴ１〜ＨＴ２０を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
2017059826.tif 000036
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【００６０】
正孔輸送領域の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば、約１００Å〜約１，０００Åでもある。
正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも１層を含むならば、正孔注入層の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば、約１００Å〜約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Å〜約２，０００Å、例えば、約１００Å〜約１，５００Åでもある。
正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【００６１】
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。
電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一に又は不均一に分散している。
電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントでもある。
ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、及びシアノ基含有化合物のうち一つでもあるが、それらに限定されるものではない。
例えば、ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物、並びに下記に示す化合物ＨＴ−Ｄ１、化合物ＨＰ−１のようなシアノ基含有化合物などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
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【００６２】
正孔輸送領域は、バッファ層をさらに含んでもよい。
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償して効率を上昇させる役割を行う。
正孔輸送領域は、電子阻止層をさらに含んでもよい。
電子阻止層は、公知の物質、例えば、ｍＣＰを含んでもよいが、それに限定されるものではない。
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【００６３】
正孔輸送領域上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して、発光層（ＥＭＬ）を形成することができる。
真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一の条件範囲のうちから選択される。
有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び青色発光層にパターニングされる。
又は、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び／又は青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放出することができるなど、多様な変形例が可能である。
発光層は、前述のような組成物を含む。
一実施形態によれば、発光層は、本発明による組成物からなる。
【００６４】
他の実施形態によれば、発光層は、組成物と蛍光ドーパントとを含んでもよい。
蛍光ドーパントは、公知の任意蛍光ドーパントのうちから選択されてもよい。
例えば、蛍光ドーパントは、下記に示す化学式５０１で表された化合物のうちから選択されてもよい。
【化５０１】
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【００６５】
化学式５０１において、
Ａｒ５０１は、ナフタレン（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）基、ヘプタレン（ｈｅｐｔａｌｅｎｅ）基、フルオレン（ｆｌｕｏｒｅｎｅｎｅ）基、スピロ−ビフルオレン基、カルバゾール基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン（ｐｈｅｎａｌｅｎｅ）基、フェナントレン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｅ）基、アントラセン（ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）基、フルオランテン（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｅ）基、トリフェニレン（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）基、ピレン（ｐｙｒｅｎｅ）基、クリセン（ｃｈｒｙｓｅｎｅ）基、ナフタセン（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｅ）基、ピセン（ｐｉｃｅｎｅ）基、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）基、ペンタフェン（ｐｅｎｔａｐｈｅｎｅ）基、及びインデノアントラセン（ｉｎｄｅｎｏａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ５０１）（Ｑ５０２）（Ｑ５０３）（Ｑ５０１〜Ｑ５０３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基のうちから選択される）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン基、ヘプタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、カルバゾール基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、及びインデノアントラセン基のうちから選択され、
Ｌ５０１〜Ｌ５０３は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
Ｒ５０１及びＲ５０２は、互いに独立して、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾール基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択され、
ｘｄ１〜ｘｄ３は、互いに独立して、０、１、２及び３のうちから選択され、
ｘｄ４は、０、１、２、３、４、５及び６のうちから選択される。
【００６６】
一実施形態によれば、化学式５０１において、
Ａｒ５０１は、ナフタレン基、ヘプタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、及びインデノアントラセン基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン基、ヘプタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、及びインデノアントラセン基のうちから選択され、
Ｌ５０１〜Ｌ５０３は、互いに独立して、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基、及びトリアジニレン基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基及びトリアジニレン基、のうちから選択され、
Ｒ５０１及びＲ５０２は、互いに独立して、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、及びトリアジニル基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、及びトリアジニル基、のうちから選択され、
ｘｄ１〜ｘｄ３は、互いに独立して、０、１又は２であり、
ｘｄ４は、０、１、２、３又は４でもあるが、それらに限定されるものではない。
【００６７】
一実施形態によれば、蛍光ドーパントは、下記に示す化合物ＦＤ（１）〜ＦＤ（５）、及びＦＤ１〜ＦＤ８から選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
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【００６８】
発光層が、組成物及び蛍光ドーパントを含む場合、蛍光ドーパントの含量は、一般的に、組成物約１００重量部を基準にして、約０．０１〜約２０重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
発光層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば、約２００Å〜約６００Åでもある。
発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
【００６９】
次に、発光層上部に、電子輸送領域が配置される。
子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちから選択された少なくとも１層を含み得る。
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層又は電子輸送層／電子注入層の構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
電子輸送層は、単一層構造、又は２つ以上の互いに異なる物質を含む多層構造を有することができる。
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
【００７０】
電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば、下記に示すＢＣＰ及びＢｐｈｅｎのうち少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
2017059826.tif 000050
【００７１】
正孔阻止層の厚みは、約２０Å〜約１，０００Å、例えば、約３０Å〜約３００Åでもある。
正孔阻止層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
電子輸送層は、ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、並びに下記に示すＡｌｑ３、ＢＡｌｑ、ＴＡＺ、及びＮＴＡＺの内の少なくとも一つをさらに含んでもよい。
2017059826.tif 000051
【００７２】
又は、電子輸送層は、下記に示す化合物ＥＴ１、ＥＴ２、及びＥＴ３の内の少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
2017059826.tif 000052
【００７３】
電子輸送層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば、約１５０Å〜約５００Åでもある。
電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送層は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
【００７４】
金属含有物質はＬｉ錯体を含んでもよい。
Ｌｉ錯体は、例えば、下記に示す化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウム  ８−ハイドロオキシ  キノレート（ＬｉＱ））又はＥＴ−Ｄ２を含んでもよい。
2017059826.tif 000053
【００７５】
また、電子輸送領域は、第２電極１９から電子の注入を容易にする電子注入層（ＥＩＬ）を含んでもよい。
電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、及びＢａＯのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。
電子注入層の厚みは、約１Å〜約１００Å、例えば、約３Å〜約９０Åでもある。
電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【００７６】
有機層１５上部には、第２電極１９が具備される。
第２電極１９は、カソードでもある。
第２電極１９用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを、第２電極１９形成用物質として使用することができる。
又は、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを利用して、透過型第２電極１９を形成することができるなど、多様な変形が可能である。
以上、有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
【００７７】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、炭素数１〜６０の線状又は分枝状の脂肪族飽和炭化水素一価（ｍｏｎｏｖａｌｅｎｔ）基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価（ｄｉｖａｌｅｎｔ）基を意味する。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【００７８】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、１以上の炭素−炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、１以上の炭素−炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例としては、エチニル基（ｅｔｈｙｎｙｌ）、プロピニル基（ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などが含まれる。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００７９】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、炭素数３〜１０の一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含む炭素数１〜１０の一価飽和単環式基を意味し、その具体例としては、テトラヒドロフラニル基（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎｙｌ）、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００８０】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、炭素数３〜１０の一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含む炭素数１〜１０の一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例としては、２，３−ジヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００８１】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、炭素原子数６〜６０個の炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、炭素原子数６〜６０個の炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合されてもよい。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０個の芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０個のヘテロ環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合されてもよい。
【００８２】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基（ａｒｙｌｔｈｉｏ）は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み（例えば、炭素数は、８〜６０でもある）、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する一価基を意味する。非芳香族縮合多環基の具体例としては、フルオレニル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００８３】
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として、炭素（例えば、炭素数は、２〜６０でもある）以外、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳのうちから選択されたヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００８４】
本明細書において、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の内の少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、あるいはＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、及び−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、及び−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、又は−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）であり、
Ｑ１〜Ｑ７、Ｑ１１〜Ｑ１７、Ｑ２１〜Ｑ２７、及びＱ３１〜Ｑ３７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
【００８５】
本明細書において、「常温」とは、約２５℃の温度を示す。
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による組成物（化合物）及び有機発光素子についてさらに具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。
下記合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用した」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル当量基準において同一である。
【００８６】
●実施例
≪合成例１：化合物Ａ１の合成≫
３，６−ジシアノカルバゾール（３，６−ｄｉｃｙａｎｏｃａｒｂａｚｏｌｅ）（５２ｍｍｏｌ）、９−（３−ブロモフェニル）−９Ｈ−カルバゾール（９−（３−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）（５２ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ  ８．８ｇ、Ｋ２ＣＯ３  １５．９ｇ及び１，１０−フェナントロリン（１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）２．５ｇを、２５０ｍＬ２口（ｎｅｃｋ）丸底フラスコに入れた後、ＤＭＦ  １５０ｍＬを追加した。
その後、１５０℃で２８時間撹拌した後、反応物を冷却させ、ＭｅＯＨを追加し、固体を析出して濾過した。
そこから得られた結果物を、クロロホルム１Ｌと混合して加熱して溶解させた後、セライトパッド（ｃｅｌｉｔｅ  ｐａｄ）で濾過して得られた濾液を減圧濃縮した。
そこから得られた結果物を、ＭＣ／アセトン条件で再結晶し、化合物Ａ１（１０．９ｇ、６５．３％の収率）を得た。
2017059826.tif 000054
Ｃａｌｃ．：４５８．１５、ｆｏｕｎｄ  ［Ｍ＋Ｈ＋］：４５９．１６
【００８７】
●評価例
≪評価例１：ＰＬスペクトル及びＴＲＰＬスペクトルの評価≫
クロロホルムと純水とで洗浄したクォーツ（ｑｕａｒｔｚ）基板を準備した後、下記に示す表１に記載された所定物質を１０−７ｔｏｒｒの真空度で真空（共）蒸着し、５０ｎｍ厚のフィルムＤ２、Ａ１、Ｄ２：Ａ１、Ａ２、Ｄ２：Ａ２、Ｄ３、Ａ３、Ｄ３：Ａ３、Ｄ３：Ａ３：ＴＢＰｅ、Ｄ３：ＴＢＰｅ、Ｄ４、Ａ４、Ｄ４：Ａ４、Ｄ４：Ａ４：ＴＢＰｅ、Ｄ４：ＴＢＰｅ、ＢｍＰｙＰｂ、ＴＣＴＡ、ＴＣＴＡ：ＢｍＰｙＰｂ、ＣＢＰ：Ｂ３ＰＹＭＰＭ、及びＴＣＴＡ：３ＴＰＹＭＢを準備した。
【表１】
2017059826.tif 000055
2017059826.tif 000056
2017059826.tif 000057
2017059826.tif 000058
2017059826.tif 000059
2017059826.tif 000060
【００８８】
次に、前述のように用意したフィルムＤ２、Ａ１、Ｄ２：Ａ１、Ａ２、Ｄ２：Ａ２、Ｄ３、Ａ３、Ｄ３：Ａ３、Ｄ４、Ａ４、Ｄ４：Ａ４、ＴＣＴＡ、ＢｍＰｙＰｂ、及びＴＣＴＡ：ＢｍＰｙＰｂそれぞれに対して、浜松ホトニクス社のａｂｓｏｌｕｔｅ  ＰＬ  ｑｕａｎｔｕｍ  ｙｉｅｌｄ測定システムであるＱｕａｎｔａｕｒｕｓ−ＱＹを利用して、ＰＬスペクトルを常温で評価し、その結果を図２Ａ〜図２Ｅにそれぞれ示した。
【００８９】
図２Ａにおいて、フィルムＤ２：Ａ１のＰＬスペクトルは、フィルムＤ２及びフィルムＡ１のＰＬスペクトルに比べ、長波長方向にシフトしており、図２Ｂにおいて、フィルムＤ２：Ａ２のＰＬスペクトルは、フィルムＤ２及びフィルムＡ２のＰＬスペクトルに比べ、長波長方向にシフトしているということを確認することができ、図２Ｃにおいて、フィルムＤ３：Ａ３のＰＬスペクトルは、フィルムＤ３及びフィルムＡ３のＰＬスペクトルに比べ、長波長方向にシフトしており、図２Ｄにおいて、フィルムＤ４：Ａ４のＰＬスペクトルは、フィルムＤ４及びフィルムＡ４のＰＬスペクトルに比べ、長波長方向にシフトしているということを確認することができ、フィルムＤ２：Ａ１、フィルムＤ２：Ａ２、フィルムＤ３：Ａ３、及びフィルムＤ４：Ａ４の作製に使用された化合物の組み合わせそれぞれは、エキシプレックスを形成するということを確認することができる。
【００９０】
また、図２Ａにおいて、フィルムＤ２：Ａ１のλｍａｘは、約４２５ｎｍであり、図２Ｂにおいて、フィルムＤ２：Ａ２のλｍａｘは、約４６５ｎｍであり、図２Ｃにおいて、フィルムＤ３：Ａ３のλｍａｘは、約４３０ｎｍであり、図２Ｄにおいて、フィルムＤ４：Ａ４のλｍａｘは、約４７０ｎｍであるということを確認したが、化合物Ｄ２及びＡ１から形成されたエキシプレックス、化合物Ｄ２及びＡ２から形成されたエキシプレックス、化合物Ｄ３及びＡ３から形成されたエキシプレックス、及び化合物Ｄ４及びＡ４から形成されたエキシプレックスは、それぞれ青色光を放出することができるということを確認した。
【００９１】
次に、フィルムＤ２、Ａ１、Ｄ２：Ａ１、Ａ２、Ｄ２：Ａ２、Ｄ３：Ａ３、Ｄ３：Ａ３：ＴＢＰｅ、Ｄ３：ＴＢＰｅ、Ｄ４：Ａ４、Ｄ４：Ａ４：ＴＢＰｅ、Ｄ４：ＴＢＰｅ、及びＴＣＴＡ：ＢｍＰｙＰｂそれぞれ対して、ＰｉｃｏＱｕａｎｔ社のＴＲＰＬ測定システムであるＦｌｕｏＴｉｍｅ３００、及びＰｉｃｏＱｕａｎｔ社のポンピングレーザであるＰＬＳ３４０（ここで、波長＝３４０ｎｍ、ｓｐｅｃｔｒａｌ  ｗｉｄｔｈ＝２０ｎｍ）を利用して、ＰＬスペクトルを常温で評価した後、スペクトルの主ピークの波長を決定し、ＰＬＳ３４０が、それぞれのフィルムに加えるｐｈｏｔｏｎ  ｐｕｌｓｅ（パルス幅＝５００ピコ秒）によって、それぞれのフィルムから、主ピークの波長から放出されるｐｈｏｔｏｎの個数を、ＴＣＳＰＣ（ｔｉｍｅ−ｃｏｒｒｅｌａｔｅｄ  ｓｉｎｇｌｅ  ｐｈｏｔｏｎ  ｃｏｕｎｔｉｎｇ）を基に、経時的に測定することを反復し、ｆｉｔｔｉｎｇが十分に可能なＴＲＰＬカーブを求めた。
【００９２】
そこから得られた結果に、２又はそれ以上の“ｅｘｐｏｎｅｎｔｉａｌ  ｄｅｃａｙ  ｆｕｎｃｔｉｏｎ”をｆｉｔｔｉｎｇさせ、フィルムＤ２：Ａ１、Ｄ２：Ａ２、Ｄ３：Ａ３、Ｄ３：Ａ３：ＴＢＰｅ、Ｄ４：Ａ４、Ｄ４：Ａ４：ＴＢＰｅ、及びＴＣＴＡ：ＢｍＰｙＰｂのＴｄｅｃａｙ（Ｅｘ）を求めた。
Ｆｉｔｔｉｎｇに使用されるｆｕｎｃｔｉｏｎは、下記に示す数式１の通りであり、ｆｉｔｔｉｎｇに使用された各“ｅｘｐｏｎｅｎｔｉａｌ  ｄｅｃａｙ  ｆｕｎｃｔｉｏｎ”から得られたＴｄｅｃａｙのうち最大値をＴｄｅｃａｙ（Ｅｘ）として取った。
残りＴｄｅｃａｙ値は、一般蛍光発光（ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ）の減衰（ｄｅｃａｙ）のｌｉｆｅｔｉｍｅを決定するのに使用される。
このとき、ＴＲＰＬカーブを求めるための測定時間と同一測定時間の間、同一測定をｄａｒｋ状態（所定のフィルムに入射されるｐｕｍｐｉｎｇ  ｓｉｇｎａｌを遮断した状態）でさらに１回反復し、“ｂａｓｅｌｉｎｅ”あるいは“ｂａｃｋｇｒｏｕｎｄ  ｓｉｇｎａｌ”カーブを得て、ｆｉｔｔｉｎｇに“ｂａｓｅｌｉｎｅ”として使用した。
【００９３】
次に、時間による全体発光強度（ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ）積分値に対する、Ｔｄｅｃａｙ（Ｅｘ）で決定される“ｅｘｐｏｎｅｎｔｉａｌ  ｄｅｃａｙ  ｃｕｒｖｅ”（＝時間によるｉｎｔｅｎｓｉｔｙ変化）を、時間に対して積分した値の比を計算することにより、全体発光成分に対する遅延蛍光成分の比率を評価した。
【数１】
2017059826.tif 000061
【００９４】
図３Ａ〜図３Ｇにおいて、フィルムＤ２：Ａ１、Ｄ２：Ａ２、Ｄ３：Ａ３、Ｄ３：Ａ３：ＴＢＰｅ、Ｄ４：Ａ４、Ｄ４：Ａ４：ＴＢＰｅ、及びＴＣＴＡ：ＢｍＰｙＰｂのグラフから、遅延蛍光の減衰時間と、全体発光成分に対する遅延蛍光成分との比率をそれぞれ整理すれば、下記に示す表２の通りである。
【表２】
2017059826.tif 000062
【００９５】
それにより、
ｉ）化合物Ｄ２及びＡ１から形成されたエキシプレックス、
ｉｉ）化合物Ｄ２及びＡ２から形成されたエキシプレックス、
ｉｉｉ）化合物Ｄ３及びＡ３から形成されたエキシプレックス、
ｉｖ）化合物Ｄ３及びＡ３から形成されたエキシプレックス、とＴＢＰｅとの組み合わせ、
ｖ）化合物Ｄ４及びＡ４から形成されたエキシプレックス、
ｖｉ）化合物Ｄ４及びＡ４から形成されたエキシプレックスと、ＴＢＰｅとの組み合わせは、
１００ｎｓ以上（例えば、１５０ｎｓ以上）のＴｄｅｃａｙ（Ｅｘ）、及び１０％以上（例えば、１５％以上）の遅延蛍光成分の比率を「同時に」有するということを確認した。
一方、フィルムＴＣＴＡ：ＢｍＰｙＰｂの遅延蛍光成分の比率は、全体発光成分に対して約４％であるので、フィルムにおいて、エキシプレックスによる遅延蛍光が、全体蛍光に寄与するところが相対的に小さいということを確認することができる。
【００９６】
≪評価例２：ＨＯＭＯエネルギーレベル及びＬＵＭＯエネルギーレベルの評価≫
下記に示す表３に記載された方法によって、化合物Ｄ１、Ａ１、Ｄ２、Ａ２、Ｄ３、Ａ３、Ｄ４、及びＡ４に対して、ＨＯＭＯエネルギーレベル及びＬＵＭＯエネルギーレベルを評価し、その結果を下記に示す表４に示した。
【表３】
2017059826.tif 000063
【表４】
2017059826.tif 000064
表４から、化合物は、遅延蛍光を放出することができるエキシプレックス形成に適する電気的特性を有するということを確認することができる。
【００９７】
≪評価例３：発光安定性評価≫
フィルムＤ３：Ａ３、ＴＣＴＡ：ＢｍＰｙＰｂ、ＣＢＰ：Ｂ３ＰＹＭＰＭ、及びＴＣＴＡ：３ＴＰＹＭＢの形成直後、それぞれのフィルムに対して、ＫＩＭＭＯＮ−ＫＯＨＡ社のＨｅ−Ｃｄレーザ（励起波長＝３２５ｎｍ）を利用して、外気が遮断されたＡｒ雰囲気下において、常温でＰＬスペクトルを評価した後、ＰＬスペクトルにおける最大発光波長光の強度であるＩ１（ａ．ｕ．）を測定して下記に示す表５に要約した。
【００９８】
次に、外気が遮断されたＡｒ雰囲気下において、フィルムＤ３：Ａ３、ＴＣＴＡ：ＢｍＰｙＰｂ、ＣＢＰ：Ｂ３ＰＹＭＰＭ、及びＴＣＴＡ：３ＴＰＹＭＢそれぞれを、Ｉ１の評価時に使用されたポンピングレーザであるＫＩＭＭＯＮ−ＫＯＨＡ社のＨｅ−Ｃｄレーザ（励起波長＝３２５ｎｍ）光に３時間露出させた後で得られたフィルムに対して、ＫＩＭＭＯＮ−ＫＯＨＡ社のＨｅ−Ｃｄレーザ（励起波長＝３２５ｎｍ）を利用して、常温でＰＬスペクトルを評価した後、ＰＬスペクトルにおける最大発光波長光の強度であるＩ２（ａ．ｕ．）を測定して下記に示す表５に要約した。
フィルムＤ３：Ａ３、ＴＣＴＡ：ＢｍＰｙＰｂ、ＣＢＰ：Ｂ３ＰＹＭＰＭ、及びＴＣＴＡ：３ＴＰＹＭＢそれぞれのフィルム形成直後に測定した発光スペクトル（ａｓ  ｐｒｅｐａｒｅｄ）、及びレーザ光を３時間照射した後で測定した発光スペクトル（３−ｈｒ  ｅｘｐｏｓｅｄ）は、それぞれ図４Ａ〜図４Ｄに示した。
前述のように測定されたＩ１及びＩ２から、（Ｉ２／Ｉ１）ｘ１００（％）を計算して得られた各フィルムに対する発光安定性を、下記に示す表５に示した。
【表５】
2017059826.tif 000065
表５から、フィルムＤ３：Ａ３は、フィルムＴＣＴＡ：ＢｍＰｙＰｂ、ＣＢＰ：Ｂ３ＰＹＭＰＭ、及びＴＣＴＡ：３ＴＰＹＭＢに比べ、高い発光安定性を有するということを確認することができる。
【００９９】
●有機発光素子（ＯＬＥＤ）
≪実施例：ＯＬＥＤの作製≫
アノードとしてＩＴＯ電極が形成されたガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、アセトンイソプロピルアルコールと純水との中で、それぞれ１５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄を行った。
アノード上に、化合物ＨＴ３及びＴＣＮＰＱ（ＴＣＮＰＱの濃度は、３ｗｔ％である）を共蒸着し、１００Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上に、化合物ＨＴ３を蒸着し、１，７００Å厚の正孔輸送層を形成した。
正孔輸送層上に、化合物Ｄ２及び化合物Ａ２を３：７の体積比で共蒸着し、４００Å厚の発光層を形成した。
発光層上に、化合物ＥＴ１６及びＬｉＱを、５：５の重量比で共蒸着し、３６０Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上に、ＬｉＱを蒸着し、５Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上に、１２０Å厚のＭｇＡｇ電極（Ａｇの含量は、１０ｗｔ％である）を形成し、ＭｇＡｇ電極上に、化合物ＨＴ１３を形成し、６００Å厚のキャッピング層を形成することにより、有機発光素子を作製した。
【０１００】
作製された有機発光素子ＯＬＥＤ１〜３と、ＯＬＥＤ  Ａ及びＢとの発光層形成時に使用されたドナー化合物、アクセプタ化合物及び／又は蛍光ドーパント、及びそれらの体積比は、下記に示す表６の通りである。
【表６】
2017059826.tif 000066
【０１０１】
≪評価例４≫
作製された有機発光素子ＯＬＥＤ  １〜ＯＬＥＤ  ３と、ＯＬＥＤ  Ａ及びＢの駆動電圧、輝度、電力、色純度、ロールオフ比、及び寿命（Ｔ９５）の特性を、電流・電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ２４００）及び輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ  Ｃｓ−１，０００Ａ）を利用して測定し、その結果を表７に整理した。
表７において、Ｔ９５（ａｔ  ９，０００ｎｉｔ）初期輝度１００％基準で９５％の輝度になるのにかかる時間を評価した寿命データである。
ロールオフ比は、下記に示す数式２によって計算した。
（数２）
Ｒｏｌｌ  ｏｆｆ＝｛１−（効率（ａｔ  ９，０００ｎｉｔ）／最大発光効率）｝×１００％
【表７】
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2017059826.tif 000069
2017059826.tif 000070
表７から、ＯＬＥＤ  １は、ＯＬＥＤ  Ａに比べ、低駆動電圧、高効率、低ロールオフ比及び高寿命を有し、ＯＬＥＤ  ２及び３は、ＯＬＥＤ  Ｂに比べ、低駆動電圧、高効率、低ロールオフ比及び高寿命を有するということを確認することができる。
【産業上の利用可能性】
【０１０２】
本発明に係る組成物、薄膜、及びそれを含む有機発光素子は、例えば、発光関連の技術分野に好適に利用可能である。
【符号の説明】
【０１０３】
１０    有機発光素子
１１    第１電極
１５    有機層
１９    第２電極
【図１】
2017059826.tif 000106
【図２Ａ】
2017059826.tif 000107
【図２Ｂ】
2017059826.tif 000108
【図２Ｃ】
2017059826.tif 000109
【図２Ｄ】
2017059826.tif 000110
【図２Ｅ】
2017059826.tif 000111
【図３Ａ】
2017059826.tif 000112
【図３Ｂ】
2017059826.tif 000113
【図３Ｃ】
2017059826.tif 000114
【図３Ｄ】
2017059826.tif 000115
【図３Ｅ】
2017059826.tif 000116
【図３Ｆ】
2017059826.tif 000117
【図３Ｇ】
2017059826.tif 000118
【図４Ａ】
2017059826.tif 000119
【図４Ｂ】
2017059826.tif 000120
【図４Ｃ】
2017059826.tif 000121
【図４Ｄ】
2017059826.tif 000122