(57)【要約】【課題】優れたコントラスト及び密着性を示し、且つ、現像による色ムラ発生を抑制できる、カラーフィルタ用顔料分散体、カラーフィルタ用着色組成物、及びカラーフィルタの製造方法を提供する。【解決手段】［１］顔料（Ａ）、分散剤（Ｂ）、溶剤（Ｃ）、及びシリコーン化合物（Ｄ）を含有し、前記顔料（Ａ）に対する分散剤（Ｂ）の質量比〔分散剤（Ｂ）／顔料（Ａ）〕が、０．０５以上１．２以下であり、前記分散剤（Ｂ）が、カチオン基及びポリアルキレンオキシド基を有し、前記シリコーン化合物（Ｄ）が、側鎖にポリアルキレンオキシド基を有するポリエーテル変性シリコーンである、カラーフィルタ用顔料分散体、［２］前記［１］の顔料分散体、アルカリ可溶性樹脂（Ｅ）、及び多官能モノマー（Ｇ）を含有する、カラーフィルタ用着色組成物、及び［３］下記工程（ａ）及び工程（ｂ）を有する、カラーフィルタの製造方法。  工程（ａ）：［２］に記載の着色組成物を基板上に塗布、光硬化、現像を行い、塗膜を得る工程  工程（ｂ）：前記工程（ａ）で得た塗膜を２００℃以上３００℃以下に加熱して硬化膜を得る工程【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
顔料（Ａ）、分散剤（Ｂ）、溶剤（Ｃ）、及びシリコーン化合物（Ｄ）を含有し、
前記顔料（Ａ）に対する分散剤（Ｂ）の質量比〔分散剤（Ｂ）／顔料（Ａ）〕が、０．０５以上１．２以下であり、
前記分散剤（Ｂ）が、カチオン基及びポリアルキレンオキシド基を有し、
前記シリコーン化合物（Ｄ）が、側鎖にポリアルキレンオキシド基を有するポリエーテル変性シリコーンである、カラーフィルタ用顔料分散体。
【請求項２】
前記顔料（Ａ）が、顔料分散体の固形分中、２０質量％以上９０質量％以下である、請求項１に記載のカラーフィルタ用顔料分散体。
【請求項３】
前記シリコーン化合物（Ｄ）が、下記式（１）で表される構造を有する、請求項１又は２に記載のカラーフィルタ用顔料分散体。
【化１】
2017120346.tif 000014
〔式中、ＡＯは炭素数２以上４以下のアルキレンオキシド基を示し、ｘはＡＯの平均付加モル数を示し、ｘは１以上１００以下であり、Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ６１は、それぞれ独立に、炭素数１以上６以下のアルキル基を示し、Ｒ６２は、炭素数１以上６以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ６３は、水素原子、又は炭素数１以上６以下のアルキル基を示し、ｍ及びｎは構造単位数を示し、ｍは２以上１００以下であり、ｎは１以上５０以下であり、ｍ／ｎは２以上２０以下である。但し、ｍ及びｎで構造単位数が表される構造単位はいかなる配列順序であってもよい。〕
【請求項４】
前記カチオン基が、アンモニウム、ホスホニウム、及びスルホニウムから選ばれる少なくとも１種のオニウムを有する基である、請求項１〜３のいずれかに記載のカラーフィルタ用顔料分散体。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載の顔料分散体、アルカリ可溶性樹脂（Ｅ）、及び多官能モノマー（Ｇ）を含有する、カラーフィルタ用着色組成物。
【請求項６】
前記顔料（Ａ）が、カラーフィルタ用着色組成物の固形分中、２０質量％以上７０質量％以下である、請求項５に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項７】
下記工程（ａ）及び工程（ｂ）を有する、カラーフィルタの製造方法。
工程（ａ）：請求項５に記載の着色組成物を基板上に塗布、光硬化、現像を行い、塗膜を得る工程
工程（ｂ）：前記工程（ａ）で得た塗膜を２００℃以上３００℃以下に加熱して硬化膜を得る工程
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カラーフィルタ用顔料分散体、それを含有するカラーフィルタ用着色組成物、及びカラーフィルタの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置に用いられるカラーフィルタは、顔料分散体に樹脂等を配合した着色組成物をガラス等の透明基板に塗工した後、露光・硬化、現像、熱硬化させるフォトリソグラフィー法等によって製造されている。ここで用いられる顔料分散体は、顔料を非水系溶剤に分散した非水系顔料分散体であるが、非水系顔料分散体の製造方法として、グラフトポリマー等の高分子分散剤を用いる製造方法が知られており、様々な要求性能を満たすために、分散剤の改良検討が行われている。
【０００３】
特許文献１では、顔料の微粒子化や高濃度化にも対応でき、優れたレベリング性を有し、且つ、着色膜の形成の後、次の着色膜の形成に支障をきたさない感光性着色樹脂組成物について検討されている。当該文献では、（Ａ）顔料、（Ｂ）顔料分散剤、（Ｃ）光開始剤、（Ｄ）アルカリ可溶性樹脂、（Ｅ）多官能（メタ）アクリルモノマー及び／又はオリゴマー、（Ｆ）繰り返し構造単位として炭素数２〜４のアルキレンオキシドユニットとジアルキルシロキサンユニットを有する共重合体、及び（Ｇ）有機溶剤を含む感光性着色樹脂組成物であって、（Ｆ）共重合体におけるアルキレンオキシドユニットが少なくともエチレンオキシドを含有し、ジアルキルシロキサンユニットの含有比率が１２〜７０モル％であり、アルキレンオキシドユニットの含有比率が３０〜８８モル％である感光性着色樹脂組成物が記載されている。
【０００４】
特許文献２では、中心部と外周部で膜厚差が小さく、表面平滑性に優れたフィルタセグメント及び／又はブラックマトリックスを具備するカラーフィルタの製造方法について検討されている。当該文献では、透明樹脂、その前駆体又はそれらの混合物からなる色素担体と、色素と、有機溶剤と、レベリング剤とを含有する着色組成物であって、該着色組成物の１００ｍｓにおける動的表面張力（Ｉ）と１０００ｍｓにおける動的表面張力（II）とが、特定の関係式を満たすことを特徴とする着色組成物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００９−２６５２６８
【特許文献２】特開２００６−２１５１６０
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
液晶表示装置の薄型化の要求に伴い、その構成部材であるカラーフィルタの薄型化も要求される。また、このような薄型化の要求に加え、液晶表示装置の高い色再現性も求められる。そのため、着色組成物中の樹脂成分の含有量を抑えつつ、高いコントラスト及び高い密着性が得られる着色組成物が求められる。樹脂成分として、分散剤の使用量を低く抑えることが考えられるが、そのような組成物をフォトリソグラフィー法により現像した場合、従来の課題である基板外周部と中心部の膜厚差やＮａランプを用いて目視で観察可能なムラとは異なり、形成されたパターン上に１００〜１０００μｍ周期の微細な色ムラが発生するという問題を有することが見出された。
そこで、本発明は、優れたコントラスト及び密着性を示し、且つ、現像による色ムラ発生を抑制できる、カラーフィルタ用顔料分散体、カラーフィルタ用着色組成物、及びカラーフィルタの製造方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、以下の［１］〜［３］に関する。
［１］顔料（Ａ）、分散剤（Ｂ）、溶剤（Ｃ）、及びシリコーン化合物（Ｄ）を含有し、前記顔料（Ａ）に対する分散剤（Ｂ）の質量比〔分散剤（Ｂ）／顔料（Ａ）〕が、０．０５以上１．２以下であり、前記分散剤（Ｂ）が、カチオン基及びポリアルキレンオキシド基を有し、前記シリコーン化合物（Ｄ）が、側鎖にポリアルキレンオキシド基を有するポリエーテル変性シリコーンである、カラーフィルタ用顔料分散体。
［２］前記［１］の顔料分散体、アルカリ可溶性樹脂（Ｅ）、及び多官能モノマー（Ｇ）を含有する、カラーフィルタ用着色組成物。
［３］下記工程（ａ）及び工程（ｂ）を有する、カラーフィルタの製造方法。
工程（ａ）：［２］に記載の着色組成物を基板上に塗布、光硬化、現像を行い、塗膜を得る工程
工程（ｂ）：前記工程（ａ）で得た塗膜を２００℃以上３００℃以下に加熱して硬化膜を得る工程
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、優れたコントラスト及び密着性を示し、且つ、現像による色ムラ発生を抑制できる、カラーフィルタ用顔料分散体、カラーフィルタ用着色組成物、及びカラーフィルタの製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明は、顔料（Ａ）、分散剤（Ｂ）、溶剤（Ｃ）、及びシリコーン化合物（Ｄ）を含有し、
前記顔料（Ａ）に対する分散剤（Ｂ）の質量比〔分散剤（Ｂ）／顔料（Ａ）〕が、０．０５以上１．２以下であり、
前記分散剤（Ｂ）が、カチオン基及びポリアルキレンオキシド基を有し、
前記シリコーン化合物（Ｄ）が、側鎖にポリアルキレンオキシド基を有する、カラーフィルタ用顔料分散体である。
本発明の顔料分散体は、優れたコントラスト及び密着性を示し、且つ、現像による色ムラ発生を抑制できる。その理由は定かではないが以下のように考えられる。
顔料濃度を相対的に高めた着色組成物を使用すると、フォトリソグラフィー法における着色組成物の塗布乾燥工程にて溶媒が徐々に除去されるにしたがって、固形分濃度が高まり、顔料が良好な分散状態を維持できなくなる、又は分散に使用するカチオン基やアルキレンオキシド基等の親水性が高い分散剤が局所的に集中する等、塗膜中に局所的な組成のゆらぎが生じる。そのため、膜厚が均一であっても、アルカリ溶液を用いた現像により塗膜に色ムラが発生する。当該課題に対して、側鎖にアルキレンオキシド基を有するシリコーン化合物を組成物中に存在させることで、親水性が高い分散剤とその他の樹脂同士の相溶性が向上し、塗膜の組成が均一となることで、現像による色ムラが抑制される。以上は推定であり、本願の効果発現機構はこれらに限定されない。
【００１０】
［カラーフィルタ用顔料分散体］
〔顔料（Ａ）〕
顔料（Ａ）は、好ましくは有機顔料であり、例えば、アゾ顔料、フタロシアニン顔料、縮合多環顔料、レーキ顔料等が挙げられる。
アゾ顔料としてはＣ．Ｉ．ピグメントレッド３等の不溶性アゾ顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１等の溶性アゾ顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２等の縮合アゾ顔料が挙げられる。フタロシアニン顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６等の銅フタロシアニン顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８等の亜鉛フタロシアニン顔料等が挙げられる。
縮合多環顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７等のアントラキノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３等のペリレン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３等のペリノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２等のキナクリドン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３等のジオキサジン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９等のイソインドリノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６６等のイソインドリン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８等のキノフタロン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０等のニッケルアゾ錯体系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８８等のインジゴ系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン８等の金属錯体顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１等のジケトピロロピロール系顔料等が挙げられる。
これらの中では、顔料は、本発明の効果をより有効に発現させる観点から、好ましくはジケトピロロピロール系顔料を少なくとも含み、好ましくはジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、及びニッケルアゾ錯体系顔料を含む。
【００１１】
（ジケトピロロピロール系顔料）
ジケトピロロピロール系顔料は、好ましくは下記式（Ｐ１）で表されるジケトピロロピロール系顔料である。
【００１２】
【化１】
2017120346.tif 000002
【００１３】
式（Ｐ１）中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は水素原子が置換されていてもよい芳香族炭化水素基を示し、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立して、水素原子、−ＳＯ３Ｈ、又は−ＳＯ３−Ｚ＋を示し、Ｚ＋はカチオンを示す。
Ｘ１及びＸ２は、好ましくはハロゲン原子、より好ましくは塩素原子及び臭素原子から選ばれる少なくとも１種である。Ｙ１及びＹ２は、好ましくは水素原子である。
ジケトピロロピロール系顔料としては、本発明の効果をより有効に発現させる観点から、更に好ましくは、式（Ｐ１）において、Ｙ１及びＹ２が水素原子であり、Ｘ１及びＸ２が、塩素原子（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４：以下、「ＰＲ２５４」ともいう）又は臭素原子である。
ジケトピロロピロール系顔料の市販品としては、ＢＡＳＦ社製「Ｉｒｇａｐｈｏｒ  Ｒｅｄ」シリーズの「Ｂ−ＣＦ」、「ＢＫ−ＣＦ」、「ＢＴ−ＣＦ」、「Ｓ３６２０ＣＦ」、「Ｓ３６２１ＣＦ」；「Ｉｒｇａｚｉｎ  ＤＰＰ  Ｒｅｄ」シリーズの「ＢＯ」、「ＢＬ」；「Ｃｒｏｍｏｐｈｔａｌ  ＤＰＰ  Ｒｅｄ」シリーズの「ＢＰ」、「ＢＯＣ」；クラリアント社製「ＨＯＳＴＡＰＥＲＭ  ＲＥＤ  Ｄ２Ｂ」シリーズの「ＣＯＦ０１」、「ＣＯＦＬＶ３７８１」：大日精化工業株式会社製「クロモファインレッド６１５６ＥＣ」等が挙げられる。
【００１４】
顔料中のジケトピロロピロール系顔料の含有量は、色特性を最適化する観点から、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは４０質量％以上、更に好ましくは５０質量％以上であり、好ましくは１００質量％以下、より好ましくは９０質量％以下である。
【００１５】
（アントラキノン系顔料）
アントラキノン系顔料は、本発明の効果をより有効に発現させる観点から、好ましくは下記の式（Ｐ２）で表されるアントラキノン系顔料である。
【００１６】
【化２】
2017120346.tif 000003
【００１７】
式（Ｐ２）中、Ｘ１１及びＹ１１は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、アミド基、アルキル基、アミノアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を示す。ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。Ｘ１１及びＹ１１は、好ましくはアミノ基である。Ｘ１１及びＹ１１の置換位置は、アントラキノン環のいずれの位置に置換していてもよいが、好ましくはアントラキノン環の４位である。
アントラキノン系顔料としては、保存安定性及び輝度の向上に加え、色相の制御容易性の観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（以下、「ＰＲ１７７」ともいう）である。ＰＲ１７７の市販品としては、大日精化工業株式会社製「クロモファインレッド６１２８ＥＣ」、「クロモファインレッド６１３０ＥＣ」が挙げられる。
【００１８】
顔料中のアントラキノン系顔料の含有量は、色特性を最適化する観点から、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは２０質量％以上、更に好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは３５質量％以上であり、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下である。
【００１９】
（多環系金属錯体顔料）
本発明で用いられる顔料（Ａ）の多環系金属錯体顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５７等の赤色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５３等の黄色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６８等の橙色顔料が挙げられる。
これらの中では、保存安定性及び輝度の向上に加え、色相の制御容易性の観点から、ニッケル錯体顔料が好ましく、ニッケルアゾ錯体顔料がより好ましく、２個のバルビツール酸をアゾ基で架橋した構造のニッケルアゾ錯体顔料が更に好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０（以下、「ＰＹ１５０」ともいう）が更に好ましい。
【００２０】
ＰＹ１５０の市販品としては、ＬＡＮＸＥＳＳ株式会社製「Ｌｅｖａｓｃｒｅｅｎ  Ｙｅｌｌｏｗ  Ｇ０３」、「Ｌｅｖａｓｃｒｅｅｎ  Ｙｅｌｌｏｗ  Ｇ０４」、「Ｌｅｖａｓｃｒｅｅｎ  Ｙｅｌｌｏｗ  Ｇ０５」が挙げられる。
【００２１】
顔料中の多環系金属錯体顔料の含有量は、色特性を最適化する観点から、好ましくは１質量％以上、より好ましくは２質量％以上、更に好ましくは３質量％以上、好ましくは２０質量％以下であり、更に好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下である。
【００２２】
顔料（Ａ）は、カラーフィルタの光学特性向上の観点から、その平均一次粒子径を、好ましくは１００ｎｍ以下、更に好ましくは２０ｎｍ以上６０ｎｍ以下にした微粒化処理品を用いることが望ましい。有機顔料の平均一次粒子径は、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で求めることができる。具体的には、個々の一次粒子の長軸径と直交する径を短軸径とし、短軸径と長軸径とを計測してその平均値をその粒子の粒子径とし、１００個以上の粒子について、それぞれの粒子の体積を、粒子径を一辺とする立方体と近似して体積平均粒子径を求め、それを平均一次粒子径とする。
上記の有機顔料は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
有機顔料と溶剤との親和性を高め、分散性及び保存安定性を高めるという観点から、有機顔料の表面に、樹脂や高分子、顔料誘導体等により予め表面処理を施した顔料を用いることもできる。
【００２３】
〔分散剤（Ｂ）〕
本発明では、顔料の分散特性及びカラーフィルタのコントラストを向上させる観点から、カチオン基及びポリアルキレンオキシド基を有する分散剤（以下、単に「分散剤（Ｂ）」ともいう）を用いる。
カチオン基とは、その基内に、アンモニウム、ホスホニウム、スルホニウム等のオニウムを有する基である。
カチオン基は、分散特性向上の観点から、好ましくはアンモニウム基、より好ましくは３級アンモニウム基及び４級アンモニウム基から選ばれる少なくとも１種、更に好ましくは４級アンモニウム基である。
分散剤は、分散特性の観点から、好ましくはカチオン基を有する高分子分散剤であり、より好ましくは主鎖にカチオン基を有する高分子分散剤である。
分散剤は、顔料の分散特性を向上させる観点から、好ましくは側鎖としてポリアルキレンオキシド基を有する。ポリアルキレンオキシド基が顔料粒子間に立体斥力を付与することにより、分散特性が向上し、コントラストも向上すると考えられる。
【００２４】
分散剤としては、好ましくは、
（１）窒素原子数１以上５以下のポリアミン化合物と、平均付加モル数１以上１００以下のポリアルキレンオキシド基を有する４級化剤とを反応させて得られる分散剤（以下、「分散剤（１）」ともいう）（以下、「分散剤（１）」ともいう）、
（２）主鎖骨格に結合した置換基中にカチオン基を有し、側鎖にポリアルキレンオキシド基を有するグラフトポリマー分散剤（以下、「分散剤（２）」ともいう）
が挙げられる。
これらの中でも、分散性及びコントラスト向上の観点から、分散剤（１）が好ましい。
【００２５】
（分散剤（１））
分散剤（１）は、例えば、窒素原子数１以上５以下のポリアミン化合物と、平均付加モル数１以上１００以下のポリアルキレンオキシド基を有する４級化剤との反応物である分散剤である。
【００２６】
ポリアミン化合物の窒素原子数は、分散性を高める観点、及び分散体の保存安定性を高める観点から、好ましくは１以上、より好ましくは２以上であり、そして、好ましくは４以下、より好ましくは３以下であり、そして、好ましくは２である。
【００２７】
ポリアミン化合物は、好ましくは下記式（Ｄ１）で表される化合物である。
【化３】
2017120346.tif 000004
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４は、同一又は異なっていてもよく、水素原子の一部が水酸基で置換されていてもよい炭素数１以上１０以下の炭化水素基を示し、Ｒ５は炭素数１以上１８以下のアルカンジイル基（ただしＲ１と隣接しているＲ５は単結合を示す）を示し、ｐは平均構造単位数を示し、ｐは１以上５以下である。〕
【００２８】
Ｒ１，Ｒ２は、炭素数１以上１０以下の炭化水素基、又は炭素数２以上６以下のヒドロキシアルキル基が好ましく、炭素数１以上５以下の炭化水素基、又は炭素数３以上６以下のヒドロキシアルキル基がより好ましく、炭素数１以上３以下の炭化水素基、又は炭素数４以上６以下のヒドロキシアルキル基が更に好ましい。
Ｒ４の炭素数は、好ましくは１０以下であり、より好ましくは８以下、更に好ましくは６以下、更に好ましくは１である。Ｒ４は、水酸基で置換されていない炭化水素基が好ましい。Ｒ４は、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシブチル基、及びヒドロキシヘキシル基から選ばれる少なくとも１種が挙げられ、好ましくは、メチル基及びエチル基から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくはメチル基である。
【００２９】
Ｒ５のアルカンジイル基の炭素数は、顔料分散性向上の観点から、１以上であり、好ましくは２以上、顔料分散性向上の観点から、より好ましくは３以上であり、顔料分散性向上の観点から、１８以下であり、好ましくは１４以下、より好ましくは１２以下、更に好ましくは１０以下、更により好ましくは６以下である。
Ｒ５のアルカンジイル基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、各種プロパンジイル基、各種ヘキサンジイル基、各種オクタンジイル基及び各種ノナンジイル基から選ばれる少なくとも１種が挙げられ、顔料分散性向上の観点から、好ましくはプロパン−１，３−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、及びノナン−１，９−ジイル基から選ばれる少なくとも１種であり、顔料分散性向上の観点から、より好ましくはプロパン−１，３−ジイル基及びヘキサン−１，６−ジイル基から選ばれる少なくとも１種、更に好ましくはヘキサン−１，６−ジイル基である。
ポリアミン化合物としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン、窒素原子数２〜４のポリアミングリコール等が挙げられる。
【００３０】
ポリアミン化合物は、例えば、Ｃｕ−Ｎｉ触媒の存在下で、アルキレンジオールと１級アミン又は２級アミンとを反応させる方法、あるいはアルキレンジアミンをアルデヒドにより還元アルキル化する方法、により得られる。
その他、市販品として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン（花王株式会社製「カオーライザーＮｏ．１」）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン（花王株式会社製「カオーライザーＮｏ．２」）、ポリアミングリコール（花王株式会社製「カオーライザーＰ２００」）等を用いることができる。
【００３１】
４級化剤としては、平均付加モル数１以上１００以下のポリアルキレンオキシド基を有するハロゲン化アルキルエステル化合物が挙げられる。
【００３２】
アルキレンオキシド基の炭素数は、好ましくは２以上であり、そして、好ましくは４以下、より好ましくは３以下である。
ポリアルキレンオキシド基は、顔料分散性向上の観点から、下記式（Ｄ１ａ）で示される構造であることが好ましい。
【００３３】
【化４】
2017120346.tif 000005
式（Ｄ１ａ）中、ＰＯはプロピレンオキシド由来の構造単位を示し、ＥＯはエチレンオキシド由来の構造単位を示し、ｄ１，ｄ２は平均付加モル数を示し、ｄ１は０以上１００以下であり、ｄ２は０以上１００以下であり、ｄ１＋ｄ２は１以上１００以下である。＊は結合部位を示す。上記式（Ｄ１ａ）は、該構造単位のブロック重合体であることが好ましく、上記式（Ｄ１ａ）の（ＰＯ）末端側はアルコキシ基と結合し、（ＥＯ）末端側はハロゲン化アルキルエステルに結合することが好ましい。
【００３４】
平均付加モル数ｄ１は、顔料分散性及び露光部の定着性向上の観点から、好ましくは１０以上、より好ましくは２１以上、更に好ましくは２５以上であり、そして、非露光部の溶解性及び分散剤（１）の製造容易性の観点から、好ましくは６０以下、より好ましくは５０以下、更に好ましくは３５以下である。
平均付加モル数ｄ２は、顔料分散性及び非露光部の溶解性向上の観点から、好ましくは１以上、より好ましくは５以上、更に好ましくは１０以上であり、そして、露光部の定着性の観点から、好ましくは９５以下、より好ましくは７０以下、更に好ましくは５０以下、更により好ましくは３０以下、更により好ましくは２０以下である。
前記ｄ１とｄ２の合計（ｄ１＋ｄ２）は、顔料分散性向上の観点から、好ましくは１５以上、より好ましくは２１以上、更に好ましくは３０以上、更により好ましくは４０以上であり、そして、好ましくは９５以下、より好ましくは７０以下、更に好ましくは５０以下である。
前記ｄ１とｄ２の合計に対するｄ１の割合（ｄ１／（ｄ１＋ｄ２））は、顔料分散性及び露光部の定着性向上の観点から、好ましくは０．２以上、より好ましくは０．４以上、更に好ましくは０．５以上であり、そして、非露光部の溶解性及び分散剤（１）の製造容易性の観点から、好ましくは０．９７以下、より好ましくは０．８６以下、更に好ましくは０．８以下である。
【００３５】
ポリアルキレンオキシド基は、好ましくはアルコキシ基と結合したポリアルキレンオキシド基である。
当該アルコキシ基の炭素数は、顔料分散性向上の観点から、１以上であり、好ましくは６以上、より好ましくは１０以上であり、好ましくは１８以下であり、より好ましくは１６以下、更に好ましくは１４以下、更に好ましくは１２以下である。
アルコキシ基としては、メトキシ基、デシルオキシ基、ラウリルオキシ基、オレイルオキシ基、ステアリルオキシ基、ｐ−オクチルフェニルオキシ基、及びｐ−ノニルフェニルオキシ基から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。アルコキシ基は、脂肪族炭化水素を有するアルコキシ基であっても、芳香族炭化水素を有するアルコキシ基であってもよく、顔料分散性向上の観点から、好ましくは脂肪族炭化水素を有するアルコキシ基であり、より好ましくは、メトキシ基、デシルオキシ基及びラウリルオキシ基から選ばれる少なくとも１種であり、更に好ましくはラウリルオキシ基である。
【００３６】
ポリアルキレンオキシド基を有する４級化剤としては、好ましくは下記式（Ｄ１ｂ）で表される化合物である。
【化５】
2017120346.tif 000006
〔式中、Ｒ６は炭素数１以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ７Ｏは炭素数２以上４以下のアルキレンオキシド基を示し、ｄは平均付加モル数を示し、１以上１００以下であり、Ｒ８は炭化水素基を示し、Ｙ１は脱離基を示す。〕
Ｒ６の炭素数は、好ましくは４以下、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは１である。Ｒ６としては、メチレン基が好ましい。
Ｒ７の炭素数は、顔料分散性向上の観点から、４以下であり、好ましくは３以下であり、そして、２以上である。Ｒ７は、好ましくはエチレン基及びプロピレン基から選ばれる少なくとも１種である。
平均付加モル数ｄは、顔料分散性向上の観点から、１以上であり、好ましくは１５以上、より好ましくは２１以上、より好ましくは３０以上、更に好ましくは４０以上であり、そして、１００以下であり、好ましくは９５以下、より好ましくは７０以下、更に好ましくは５０以下である。
（Ｒ７Ｏ）は、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、（Ｒ７Ｏ）の配列はランダム、又はブロックのいずれであってもよい。
【００３７】
Ｒ8の炭素数は、顔料分散性向上の観点から、１以上であり、好ましくは６以上、より好ましくは１０以上であり、好ましくは１８以下であり、より好ましくは１６以下、更に好ましくは１４以下、更に好ましくは１２以下である。
Ｒ8としては、メチル基、デシル基、ラウリル基、オレイル基、ステアリル基、ｐ−オクチルフェニル基、及びｐ−ノニルフェニル基から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。Ｒ8は、顔料分散性向上の観点から、好ましくは脂肪族炭化水素基であり、より好ましくは、メチル基、デシル基及びラウリル基から選ばれる少なくとも１種であり、更に好ましくはラウリル基である。
Ｙ１は、分散剤の製造容易性、並びに分散体の分散性及び保存安定性を向上させる観点から、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル硫酸基、アルキルベンゼンスルホニル基、及びアルキルカーボネート基から選ばれる１種、より好ましくはハロゲン原子、更に好ましくは、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子から選ばれる少なくとも１種、更に好ましくは塩素原子である。
【００３８】
分散剤（１）において、上記以外の４級化剤に由来する構成単位を有していてもよい。
【００３９】
他の４級化剤としては、脱離基を有する、炭素数１以上１０以下の炭化水素化合物が挙げられる。炭化水素化合物の炭素数は、分散体の分散性及び保存安定性を向上させる観点から、１０以下であり、好ましくは７以下、より好ましくは４以下、更に好ましくは２以下であり、そして、１以上である。
脱離基を有する炭化水素化合物としては、硫酸ジアルキル、ハロゲン化アルキル、ｐ−トルエンスルホン酸アルキルから選ばれる少なくとも１種が挙げられ、具体的には、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ジプロピル硫酸、臭化メタン、臭化エタン、臭化プロパン、ヨウ化メタン、ヨウ化エタン、ヨウ化プロパン等が挙げられる。
また分散剤（１）は、酸で中和されていてもよい。
【００４０】
分散剤（１）の重量平均分子量は、分散性、保存安定性及び再分散性の観点から、好ましくは２，０００以上、より好ましくは３，０００以上、更に好ましくは３，５００以上であり、また、好ましくは３５，０００以下、より好ましくは２０，０００以下、更に好ましくは１０，０００以下である。重量平均分子量の測定方法は実施例に記載の方法による。
【００４１】
〔分散剤（１）の製造方法〕
分散剤（１）は、窒素原子数１以上５以下のポリアミン化合物と、４級化剤とを反応させることで得られる。分散剤（１）を得る反応における反応雰囲気は、窒素ガス雰囲気、アルゴン等の不活性ガス雰囲気であることが好ましい。当該工程における反応の温度は、好ましくは５０℃以上、より好ましくは８０℃以上であり、好ましくは１００℃以下である。
【００４２】
（分散剤（２））
分散剤（２）は、主鎖骨格に結合する置換基中にカチオン基を有し、側鎖にポリアルキレンオキシド基を有するグラフトポリマー分散剤である。
カチオン基を有する置換基の総炭素数は、好ましくは３以上、より好ましくは６以上であり、そして、好ましくは２０以下、より好ましくは１８以下である。主鎖骨格に結合するカチオン基を有する置換基としては、好ましくは式（２−１）で表される置換基である。
【化６】
2017120346.tif 000007
〔式（２−１）中、Ｘ３１は、酸素原子及びＮＨから選ばれる少なくとも１種であり、Ｒ３１は、炭素数２以上９以下のアルカンジイル基であり、Ｒ３２、Ｒ３３及びＲ３４は、同一又は異なっていてもよい、炭素数1以上１２以下の炭化水素基であり、（Ｙ３１）−はアニオンである。＊は主鎖を構成する原子との結合部位である。〕
Ｘ３１は好ましくは酸素原子である。Ｒ３１の炭素数は、２以上であり、そして、好ましくは３以下、より好ましくは２である。Ｒ３２及びＲ３３は、好ましくはアルキル基である。Ｒ３２及びＲ３３の炭素数は、１以上であり、そして、好ましくは４以下、より好ましくは３以下、更に好ましくは２以下、更に好ましくは１である。Ｒ３４は好ましくはアルキル基及びベンジル基から選ばれる少なくとも１種、より好ましくは、メチル基、エチル基、及びベンジル基から選ばれる少なくとも１種である。（Ｙ３１）−は、好ましくは塩化物イオン、ＣＨ３ＳＯ４−及びＣ２Ｈ５ＳＯ４−から選ばれる少なくとも１種、より好ましくは塩化物イオンである。
【００４３】
前記ポリアルキレンオキシド基は、好ましくはエチレンオキシド由来の構成単位及びプロピレンオキシド由来の構成単位から選ばれる１種以上からなり、より好ましくはエチレンオキシド由来の構成単位からなる。
【００４４】
分散剤（２）は、好ましくはポリアクリル系分散剤である。
前記ポリアクリル系分散剤は、好ましくは、主鎖骨格に結合した置換基中にカチオン基を有するアクリル系モノマー由来の構成単位（以下、「構成単位２Ａ」ともいう）と、ポリアルキレンオキシド基を置換基として有するアクリル系モノマー（以下、「モノマー２Ｂ」ともいう）由来の構成単位（以下、「構成単位２Ｂ」ともいう）と、を有する。ポリアクリル系分散剤において、構成単位２Ａと構成単位２Ｂとその他の構成単位との配列は、ランダムでもブロックでも良く、好ましくはブロックである。前記ポリアクリル系分散剤としては、好ましくは、３級アミノ基を置換基として有するアクリル系モノマー（以下、「モノマー２Ａ’」ともいう）由来の構成単位と、構成単位２Ｂと、を有する共重合体の４級化物である。前記共重合体の４級化物は、好ましくはモノマー２Ａ’とモノマー２Ｂと任意でその他のモノマーとを共重合し、該３級アミノ基を４級化剤により処理して得られる４級アンモニウム基を有するものである。
【００４５】
モノマー２Ｂとしては、好ましくはポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート及びアルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレートから選ばれる少なくとも１種、より好ましくはポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート、更に好ましく、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレートである。
【００４６】
モノマー２Ａ’としては、好ましくはジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート及びジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドから選ばれる少なくとも１種、より好ましくはジメチルアミノエチルメタクリレート及びジメチルアミノプロピルアクリルアミドから選ばれる少なくとも１種、更に好ましくはジメチルアミノエチルメタクリレートである。
【００４７】
分散剤（２）としては、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド由来の構成単位と、アルコキシポリアルキレンオキシド（メタ）アクリレート由来の構成単位とを有し、４級化率が１０ｍｏｌ％以上８０ｍｏｌ％以下であるポリマー分散剤が挙げられる。前記「４級化率」とは、分散剤（２）中に含まれる３級アミノ基及び４級アンモニウム基の合計モル当量数に対する、４級アンモニウム基のモル当量数の割合（ｍｏｌ％）を意味する。
【００４８】
分散剤（２）としては、市販品として、例えば、ビックケミー社製「ディスパービック」シリーズの「２０００」；「ＢＹＫ−ＬＰＮ」シリーズの「２１１１６」、「２１３２４」等が挙げられる。
【００４９】
＜その他の分散剤＞
その他本発明で用いられる分散剤としては、ポリウレタン系、ポリエステル系、ポリアクリル系等の、カチオン基を有する分散剤が挙げられる。市販品としては、例えば、ビックケミー社製「ディスパービック」シリーズの「Ｐ１０４」、「Ｐ１０４Ｓ」、「２２０Ｓ」、「１１０」、「１１１」、「１６１」、「１６２」、「１６３」、「１６４」、「１６６」、「１７０」、「１７１」、「１７４」、「２０９５」；チバスペシャリティーケミカルズ社製「ＥＦＫＡ」シリーズの「４３００」、「５０１０」、「５０６５」、「５０６６」、「５０７０」、「７５００」、「７５５４」；ルーブリゾール社製「ソルスパース」シリーズの「３０００」、「１６０００」、「１７０００」、「１８０００」、「２４０００」、「３６０００」、「３６６００」、「４１０００」、「７６５００」；川研ファインケミカル株式会社製「ヒノアクトＫＦ−１０００」；味の素ファインテクノ株式会社製「アジスパー」シリーズの「ＰＢ８２１」、「ＰＢ８２２」、「ＰＢ８８１」が挙げられる。
【００５０】
〔溶剤（Ｃ）〕
溶剤（Ｃ）は、好ましくは非水系溶剤、より好ましくはエーテル系溶剤、更に好ましくはグリコールエーテル系溶剤である。
溶剤の２５℃での粘度は、分散特性を向上させる観点から、好ましくは０．８Ｐａ・ｓ以上、より好ましくは０．９ｍＰａ・ｓ以上、更に好ましくは１．０ｍＰａ・ｓ以上であり、そして、好ましくは５．０ｍＰａ・ｓ以下、より好ましくは４．０ｍＰａ・ｓ以下、更に好ましくは３．５ｍＰａ・ｓ以下である。
溶剤のＳＰ値は、顔料表面との適度な親和性、低表面張力、カラーフィルタに用いられるバインダー成分等との相溶性を高め、得られる硬化膜のコントラスト比を向上させる観点から、好ましくは７．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２以上、より好ましくは８．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２以上、更に好ましくは８．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２以上であり、そして、好ましくは１０．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２以下、より好ましくは９．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２以下、更に好ましくは９．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２以下である。
ＳＰ値はFedorsの方法〔Robert F. Fedors， Polymer Engineering and Science, 14, 147-154（1974）〕によって求められる。
溶剤の沸点は、塗膜形成時の溶剤除去の容易性と作業安全性の観点から、好ましくは５０℃以上、より好ましくは１００℃以上、更に好ましくは１２０℃以上であり、そして、好ましく３００℃以下、より好ましくは２６０℃以下、更に好ましくは２００℃以下である。
【００５１】
グリコールエーテル系溶剤としては、分散特性を高める観点から、好ましくは（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネート及び（ポリ）アルキレングリコールジアルキルエーテル、より好ましくは（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテートである。本明細書において「（ポリ）アルキレングリコール」とは、アルキレングリコール及びポリアルキレングリコールから選ばれる少なくとも１種を意味する。
（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテートの例としては、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下、「ＰＧＭＥＡ」ともいう）、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（以下、「ＢＣＡ」ともいう）等が挙げられる。なかでも顔料の分散特性の観点から、好ましくはＰＧＭＥＡ（沸点：１４６℃、２５℃での粘度：１．１ｍＰａ・ｓ、ＳＰ値：８．７３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２）及びＢＣＡ（沸点：２４７℃、２５℃での粘度：３．１ｍＰａ・ｓ、ＳＰ値：８．９４（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２）から選ばれる少なくとも１種、より好ましくはＰＧＭＥＡである。
【００５２】
〔シリコーン化合物（Ｄ）〕
シリコーン化合物（Ｄ）は、現像による色ムラを抑制する観点から、側鎖にポリアルキレンオキシド基を有するポリエーテル変性シリコーンである。
ポリアルキレンオキシド基は、アルキレンオキシドの平均付加モル数が、色ムラを抑制する観点から、好ましくは１以上、より好ましくは４以上、更に好ましくは６以上、更に好ましくは８以上、更に好ましくは１０以上であり、そして、同様の観点から、好ましくは１００以下、より好ましくは５０以下、更に好ましくは３０以下、更に好ましくは２０以下である。
アルキレンオキシド基は、好ましくはエチレンオキシド基又はプロピレンオキシド基であり、より好ましくはエチレンオキシド基である。
シリコーン単位の総数に対する、アルキレンオキシド単位の総数の比率（ＡＯ／Ｓｉ）は、好ましくは０．２０以上、より好ましくは０．３０以上であり、そして、密着性の観点から、好ましくは５．０以下、より好ましくは４．０以下、更に好ましくは３．０以下である。
【００５３】
シリコーン単位の総数において、ポリアルキレンオキシド基を有するシリコーン単位数ｎに対する、ポリアルキレンオキシド基を有さないシリコーン単位数ｍの比（ｍ／ｎ）は、色ムラを抑制する観点から、好ましくは２以上、より好ましくは３以上、更に好ましくは４以上であり、そして、好ましくは２０以下、より好ましくは１４以下、更に好ましくは８以下である。
当該比率（ＡＯ／Ｓｉ）及び比（ｍ／ｎ）は、実施例に記載の方法により測定される。
【００５４】
シリコーン化合物（Ｄ）は、好ましくは下記式（１）で表される構造を有する。
【化７】
2017120346.tif 000008
〔式中、ＡＯは炭素数２以上４以下のアルキレンオキシド基を示し、ｘはＡＯの平均付加モル数を示し、ｘは１以上１００以下であり、Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ６１は、それぞれ独立に、炭素数１以上６以下のアルキル基を示し、Ｒ６２は、炭素数１以上６以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ６３は、水素原子、又は炭素数１以上６以下のアルキル基を示し、ｍ及びｎは構造単位数を示し、ｍは２以上１００以下であり、ｎは１以上５０以下であり、ｍ／ｎは２以上２０以下である。但し、ｍ及びｎで構造単位数が表される構造単位はいかなる配列順序であってもよい。〕
【００５５】
ＡＯは、好ましくはエチレンオキシド基又はプロピレンオキシド基であり、より好ましくはエチレンオキシド基である。
ｘは、色ムラを抑制する観点から、好ましくは１以上、より好ましくは４以上、更に好ましくは６以上、更に好ましくは８以上、更に好ましくは１０以上であり、そして、同様の観点から、好ましくは１００以下、より好ましくは５０以下、更に好ましくは３０以下、更に好ましくは２０以下である。
【００５６】
式（１）中、（ＡＯ）ｘは、下記式（１ａ）で表される構造であることが好ましい。
【化８】
2017120346.tif 000009
〔式（１ａ）中、ＰＯはプロピレンオキシド基であり、ＥＯはエチレンオキシド基であり、ａ及びｂは平均付加モル数であり、ａは０以上１００以下であり、ｂは０以上１００以下であり、（ａ＋ｂ）は１以上１００以下である。＊は結合部位である。〕
ａは、色ムラを抑制する観点から、好ましくは１００以下、より好ましくは５０以下、更に好ましくは３０以下、更に好ましくは１０以下、更に好ましくは４以下、更に好ましくは０である。
ｂは、色ムラを抑制する観点から、好ましくは１以上、より好ましくは４以上、更に好ましくは６以上、更に好ましくは８以上、更に好ましくは１０以上であり、そして、同様の観点から、好ましくは１００以下、より好ましくは５０以下、更に好ましくは３０以下、更に好ましくは２０以下である。
（ａ＋ｂ）は、色ムラを抑制する観点から、好ましくは１以上、より好ましくは４以上、更に好ましくは６以上、更に好ましくは８以上、更に好ましくは１０以上であり、そして、同様の観点から、好ましくは１００以下、より好ましくは５０以下、更に好ましくは３０以下、更に好ましくは２０以下である。
Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ６１の炭素数は、生産の容易性の観点から、好ましくは５以下、より好ましくは４以下、更に好ましくは３以下、より更に好ましくは２以下であり、そして、好ましくは１以上であり、そして、好ましくは１である。
Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ６１の炭化水素基は、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられ、これらの中でもメチル基が好ましい。
Ｒ６２のアルカンジイル基の炭素数は、好ましくは６以下、より好ましくは４以下、より好ましくは３以下であり、そして、好ましくは１以上である。
Ｒ６２は、１，３−プロパンジイル基、１，２−エタンジイル基が好ましい。
Ｒ６３の炭化水素基の炭素数は、好ましくは６以下、より好ましくは４以下、より好ましくは３以下であり、そして、好ましくは１以上である。
これらの中でもＲ６３は、水素原子、又は炭素数１以上３以下のアルキル基が好ましい。
ｍは、好ましくは２以上、より好ましくは４以上、更に好ましくは６以上であり、そして、好ましくは１００以下、より好ましくは８０以下、更に好ましくは６０以下である。
ｎは、好ましくは１以上、より好ましくは２以上、更に好ましくは３以上であり、そして、好ましくは５０以下、より好ましくは４０以下、更に好ましくは３０以下である。
ｍ／ｎは、色ムラを抑制する観点から、好ましくは２以上、より好ましくは３以上、更に好ましくは４以上であり、そして、好ましくは２０以下、より好ましくは１４以下、更に好ましくは８以下である。
【００５７】
ポリエーテル変性シリコーンの２５℃における動粘度は、好ましくは２０ｍｍ２／ｓ以上、より好ましくは３０ｍｍ２／ｓ以上、更に好ましくは４０ｍｍ２／ｓ以上であり、そして好ましくは２５０ｍｍ２／ｓ以下、より好ましくは２２０ｍｍ２／ｓ以下、更に好ましくは２００ｍｍ２／ｓ以下、更に好ましくは１８０ｍｍ２／ｓ以下、更に好ましくは１６０ｍｍ２／ｓ以下、更に好ましくは１００ｍｍ２／ｓ以下である。
【００５８】
ポリエーテル変性シリコーンの市販品としては、信越化学工業株式会社製、「ＫＦ−６１５Ａ」、「ＫＦ−６４０」、「ＫＦ−６４２」、「ＫＦ−６４３」、「ＫＦ−６４４」、「ＫＦ−６０１１」、「ＫＦ−６０１２」、「ＫＦ−６０１５」、「ＫＦ−６０１６」、「ＫＦ−６０１７」、「ＫＦ−６０２０」、「ＫＦ−６０２８」、「ＫＦ−６０３８」、「ＫＦ−６０４３」等；日信化学工業株式会社製「ＳＡＧ００２」、「ＳＡＧ００３」、「ＳＡＧ００５」、「ＳＡＧ００８」等；ビックケミー社製「ＢＹＫ−３２０」、「ＢＹＫ−３２３」、「ＢＹＫ−３３０」、「ＢＹＫ−３３３」等が挙げられる。
【００５９】
〔アルカリ可溶性樹脂（Ｅ）〕
アルカリ可溶性樹脂（Ｅ）は、通常、フォトリソグラフィー法によりカラーフィルタを製造する際に、非露光部を現像液に溶解させるために用いられるが、分散体中にアルカリ可溶性樹脂が含まれることで分散性を高めることができる。
アルカリ可溶性樹脂としては、ネガ型レジストに一般的に用いられるものが挙げられ、アルカリ水溶液に可溶性を有するもの、すなわち、０．０５質量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に２０℃で１質量％以上溶解するものであればよい。
【００６０】
アルカリ可溶性樹脂は、好ましくは、（メタ）アクリル酸エステル由来の構成単位（ａｓ１）と、酸基を有する単量体由来の構成単位（ａｓ２）と含む共重合体である。アルカリ可溶性樹脂は、更に、その他の共重合しうる単量体由来の構成単位（ａｓ３）を含んでいてもよい。
（メタ）アクリル酸エステルとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ペンチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、ｎ−デシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、１−アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレートが挙げられ、好ましくはベンジル（メタ）アクリレート及びメチル（メタ）アクリレートである。
酸基を有する単量体としては、例えば、（メタ）アクリル酸、アクリル酸の二量体、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、及びこれらの無水物から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。
その他の共重合しうる単量体としては、例えば、α―ヒドロキシメチルアクリル酸のエーテル二量体、ビニル酢酸、２，２’−オキシビス（メチレン）ビス−２−プロペノエート、スチレン、γ−メチルスチレン、二官能アクリレート、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド及びＮ−フェニルマレイミドから選ばれる少なくとも１種が挙げられる。
本明細書において「（メタ）アクリレート」とは、アクリレート及びメタクリレートから選ばれる少なくとも１種を意味し、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸から選ばれる少なくとも１種を意味する。
【００６１】
本発明で用いられるアルカリ可溶性樹脂としては、顔料の硬化膜中での分散を維持し、コントラストを向上させる観点から、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル由来の構成単位と（メタ）アクリル酸由来の構成単位とを含む共重合体である。
前記共重合体としては、好ましくはベンジル（メタ）アクリレート由来の構成単位と（メタ）アクリル酸由来の構成単位とを含む共重合体及びメチル（メタ）アクリレート由来の構成単位と（メタ）アクリル酸由来の構成単位とを含む共重合体より選ばれる少なくとも１種、より好ましくはベンジル（メタ）アクリレート由来の構成単位と（メタ）アクリル酸由来の構成単位とを含む共重合体である。
【００６２】
アルカリ可溶性樹脂としては、露光時に、後述する多官能性モノマーと反応して、現像性が向上する観点から、上記の共重合体に、さらに反応性基を導入した樹脂も好ましく挙げられる。反応性基としては、製造容易性の観点から、より好ましくはグリシジル基及びエチレン性不飽和基から選ばれる少なくとも１種である。このようなアルカリ可溶性樹脂の市販品としては、例えば、日本触媒株式会社製「アクリキュアー  ＡＸＤ」シリーズの「ＲＤ−ＫＡ−５０１」、「ＲＤ−ＫＡ−５０２」、「ＢＸ−ＫＡ−０１」、「ＢＸ−ＫＡ−０２」；東亞合成株式会社製「アロニックス」シリーズの「Ｍ６１００」、「Ｍ７１００」、「Ｍ８０３０」を挙げることができる。
【００６３】
アルカリ可溶性樹脂中、アクリル酸エステル由来の構成単位（ａｓ１）の量は、好ましくは３０質量％以上、より好ましくは５０質量％以上、更に好ましくは６０質量％以上であり、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８０質量％以下、更に好ましくは７０質量％以下である。
アルカリ可溶性樹脂中、酸基を有する単量体由来の構成単位（ａｓ２）の量は、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、更に好ましくは２０質量％以上であり、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは４０質量%以下、更に好ましくは３０質量％以下である。
アルカリ可溶性樹脂中、その他の共重合しうる単量体由来の構成単位（ａｓ３）の量は、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、更に好ましくは２０質量％以上であり、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは４０質量%以下、更に好ましくは３０質量％以下である。
構成単位（ａｓ１）と構成単位（ａｓ２）とのモル比〔（ａｓ１）／（ａｓ２）〕は、好ましくは９０／１０〜５０／５０、より好ましくは８０／２０〜６０／４０である。
【００６４】
アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、塗膜の硬化性の観点から、好ましくは５，０００以上、より好ましくは１０，０００以上であり、現像性の観点から、好ましくは５０，０００以下、より好ましくは４０，０００以下、更に好ましくは２０，０００以下である。
アルカリ可溶性樹脂の酸価（単位：ｍｇＫＯＨ／ｇ）は、分散性及び現像性の観点から、好ましく５０以上、より好ましくは８０以上であり、塗膜の硬化性の観点から、好ましくは２６０以下、より好ましくは２４０以下、更に好ましくは２２０以下である。
【００６５】
〔マレイミド化合物（Ｆ）〕
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、耐熱性の観点から、マレイミド基を２つ以上有する芳香族化合物（以下、「マレイミド化合物」ともいう）を含有することが好ましい。
マレイミド化合物は、着色組成物を硬化した後、高温条件に晒される際に顔料の昇華を防止して、硬化膜の耐熱性を向上させるために使用される。
本発明に用いられるマレイミド化合物は、少なくとも一つの芳香環を有する。
マレイミド化合物としては、１，３−フェニレンジマレイミド、１，４−フェニレンジマレイミド、４−メチル−１，３−フェニレンビスマレイミド、４，４’−ジフェニルスルホンビスマレイミド、ビス−（３−エチル−５−メチル−４−マレイミドフェニル）メタン、及び２，２−ビス−［４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパンから選ばれる少なくとも１種が挙げられる。
マレイミド化合物としては、溶剤に対する溶解性の観点、及び耐熱性を向上させ基板密着性も向上させる観点から、好ましくはフェニレンジマレイミド、より好ましくはＮ，Ｎ’−１，３−フェニレンジマレイミド（以下、「ＰＤＭ」ともいう）である。
【００６６】
その他、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５０，Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２，Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９等のローダミン染料又はこれらのスルホン酸ナトリウム基がスルホン酸基に置換されたもの等が添加されていてもよい。
【００６７】
〔顔料分散体中の各成分の含有量〕
顔料（Ａ）の含有量は、良好な着色性を得る観点から、顔料分散体中、好ましくは３質量％以上、より好ましくは５質量％以上、更に好ましくは１２質量％以上であり、そして、分散安定性及び色ムラ抑制の観点から、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１６質量％以下である。
顔料（Ａ）の含有量は、良好な着色性を得る観点から、顔料分散体の固形分中、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは４０質量％以上、更に好ましくは４５質量％以上であり、そして、分散安定性及び色ムラ抑制の観点から、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８０質量％以下である。
顔料（Ａ）に対する分散剤（Ｂ）の質量比〔分散剤（Ｂ）／顔料（Ａ）〕は、顔料分散性を向上させる観点及び色ムラ抑制の観点から、好ましくは０．０５以上、より好ましくは０．１以上、更に好ましくは０．２以上であり、そして、現像特性の観点から、好ましくは１．２以下、より好ましくは０．９以下、更に好ましくは０．８以下である。
【００６８】
溶剤（Ｃ）の含有量は、分散体の低粘度化の観点から、顔料分散体中、好ましくは３０質量％以上、より好ましくは５０質量％以上、更に好ましくは６０質量％以上であり、そして、着色組成物の製造容易性の観点から、好ましくは９５質量％以下、より好ましくは９０質量％以下である。
シリコーン化合物（Ｄ）の含有量は、色ムラを抑制する観点から、顔料分散体中、好ましくは０．００１質量％以上、より好ましくは０．０１質量％以上、更に好ましくは０．０２質量％以上であり、そして、現像特性の観点から、好ましくは１質量％以下、より好ましくは０．５質量％以下、更に好ましくは０．１質量％以下である。
【００６９】
アルカリ可溶性樹脂（Ｅ）の含有量は、良好な分散性を得る観点から、顔料分散体中、好ましくは０質量％以上、より好ましくは１質量％以上、更に好ましくは３質量％以上であり、そして、現像特性の観点から、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１０質量％以下、更に好ましくは８質量％以下である。
マレイミド化合物（Ｆ）の含有量は、耐熱性の観点から、顔料に対して、好ましくは０質量％以上、より好ましくは１質量％以上、更に好ましくは３質量％以上であり、そして、析出抑制の観点から、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１５質量％以下である。
【００７０】
顔料分散体中の顔料の平均粒径は、カラーフィルタ用色材として良好なコントラスト比を得る観点及びパターン形成性の観点から、好ましくは２００ｎｍ以下、より好ましくは１５０ｎｍ以下、更に１００ｎｍ以下、更に好ましくは９０ｎｍ以下、更に好ましくは７０ｎｍ以下、更に好ましくは６０ｎｍ以下であり、そして、生産性の観点から、好ましくは２０ｎｍ以上である。
【００７１】
［カラーフィルタ用着色組成物］
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、顔料（Ａ）、分散剤（Ｂ）、溶剤（Ｃ）、シリコーン化合物（Ｄ）、アルカリ可溶性樹脂（Ｅ）、及び多官能モノマー（Ｇ）を含有する。
着色組成物における、顔料（Ａ）、分散剤（Ｂ）、溶剤（Ｃ）、シリコーン化合物（Ｄ）、アルカリ可溶性樹脂（Ｅ）としては、上述の顔料分散体で示した例が好ましく用いられる。
【００７２】
〔多官能モノマー（Ｇ）〕
多官能モノマー（Ｇ）は、フォトリソグラフィー法によりカラーフィルタを製造する際に、露光部を硬化させるために好ましく用いられる。多官能モノマーとしては、エチレン性不飽和二重結合を２個以上有する（メタ）アクリル酸エステル（例えば、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）、ウレタン（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸アミド、アリル化合物、ビニルエステル等が挙げられ、好ましくはジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（以下、「ＤＰＨＡ」ともいう）である。
【００７３】
〔光開始剤（Ｈ）〕
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、光開始剤（Ｈ）を含んでいてもよい。
光開始剤（Ｈ）としては、芳香族ケトン類、ロフィン２量体、ベンゾイン、ベンゾインエーテル類及びポリハロゲン類から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。好ましくは４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンと２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール２量体との組み合わせ、４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン］及び２−メチル−４’−（メチルチオ）−２−モルホリノプロピオフェノンから選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくは２−メチル−４’−（メチルチオ）−２−モルホリノプロピオフェノン（以下、「ＭＭＴＭＰＰ」ともいう）である。
【００７４】
〔カラーフィルタ用着色組成物の各成分の含有量〕
顔料（Ａ）の含有量は、良好な着色性を得る観点から、着色組成物中、好ましくは４質量％以上、より好ましくは５質量％以上であり、そして、分散安定性及び色ムラ抑制の観点から、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは８質量％以下である。
顔料（Ａ）の含有量は、良好な着色性を得る観点から、着色組成物の固形分中、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは３５質量％以上であり、そして、分散安定性及び色ムラ抑制の観点から、好ましくは７０質量％以下、より好ましくは６０質量％以下である。
顔料（Ａ）に対する分散剤（Ｂ）の質量比〔分散剤（Ｂ）／顔料（Ａ）〕は、分散特性を向上させる観点及び色ムラ抑制の観点から、好ましくは０．０５以上、より好ましくは０．１以上、更に好ましくは０．２以上であり、そして、現像特性の観点から、好ましくは１．２以下、より好ましくは０．９以下、更に好ましくは０．８以下である。
【００７５】
溶剤（Ｃ）の含有量は、良好な着色性及び粘度を得る観点から、着色組成物中、好ましくは６０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上であり、そして、着色性の観点から、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８５質量％以下である。
シリコーン化合物（Ｄ）の含有量は、色ムラを抑制する観点から、顔料分散体中、好ましくは０．００１質量％以上、より好ましくは０．０１質量％以上、更に好ましくは０．０２質量％以上であり、そして、現像特性の観点から、好ましくは１質量％以下、より好ましくは０．５質量％以下、更に好ましくは０．１質量％以下である。
【００７６】
アルカリ可溶性樹脂（Ｅ）の含有量は、良好な現像性と膜硬度を得る観点から、着色組成物中、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは１質量％以上、更に好ましくは２質量％以上、更に好ましくは３質量％以上であり、そして、現像特性の観点から、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１５質量％以下、更に好ましくは１０質量％以下である。
マレイミド化合物（Ｆ）の含有量は、耐熱性を向上させる観点から、着色組成物中、好ましくは０質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上、更に好ましくは０．１質量％以上であり、そして、析出抑制の観点から、好ましくは５質量％以下、より好ましくは３質量％以下、更に好ましくは１質量％以下である。
【００７７】
多官能モノマー（Ｇ）の含有量は、良好な膜硬度を得る観点から、着色組成物中、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．３質量％以上、更に好ましくは１．０質量％以上であり、そして、同様の観点から、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下、更に好ましくは３質量％以下である。
光開始剤（Ｆ）の含有量は、良好な膜硬度を得る観点から、着色組成物中、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、より好ましくは１．０質量％以上であり、そして、光学特性の観点から、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは７．０質量％以下、更に好ましくは４．０質量％以下である。
【００７８】
着色組成物中の固形分量は、カラーフィルタを薄く形成する観点から、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２５質量％以下、更に好ましくは２０質量％以下であり、そして、膜厚制御の観点から、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは１２質量％以上、更に好ましくは１４質量％以上である。
【００７９】
［製造方法］
本発明のカラーフィルタ用顔料分散体の製造方法は、好ましくは以下の工程１を有する。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物の製造方法は、好ましくは以下の工程２を有する。
【００８０】
工程１：顔料（Ａ）と、分散剤（Ｂ）と、溶剤（Ｃ）とを分散処理して顔料分散体を得る工程
工程２：顔料分散体と多官能モノマー（Ｇ）とを混合する工程
【００８１】
＜工程１＞
工程１では、顔料（Ａ）と、分散剤（Ｂ）と、溶剤（Ｃ）と、を分散処理して分散体を得る。工程１では、任意で、アルカリ可溶性樹脂（Ｅ）、マレイミド化合物（Ｆ）等を配合してもよい。
【００８２】
分散処理に用いる分散機は、公知の種々の分散機を用いることができる。例えば、ホモミキサー等の高速撹拌混合装置；ロールミル、ニーダー、エクストルーダ等の混練機；高圧ホモジナイザー等の高圧式分散機；ペイントシェーカー、ビーズミル等のメディア式分散機が挙げられる。これらの装置は複数を組み合わせて使用することもできる。
これらの中では、顔料を溶剤中に均一に混合させる観点から、ホモミキサー等の高速撹拌混合装置、ペイントシェーカーやビーズミル等のメディア式分散機が好ましい。市販のメディア式分散機としては、寿工業株式会社製「ウルトラ・アペックス・ミル」、浅田鉄工株式会社製「ピコミル」が挙げられる。
メディア式分散機を用いる場合に、分散工程で用いるメディアの材質としては、ジルコニア、チタニア等のセラミックス、ポリエチレン、ナイロン等の高分子材料、金属等が好ましく、摩耗性の観点からジルコニアが好ましい。メディアの直径としては、顔料中の凝集粒子を解砕する観点から、好ましくは０．００３ｍｍ以上、より好ましくは０．０１ｍｍ以上であり、好ましくは０．５ｍｍ以下、より好ましくは０．４ｍｍ以下である。
分散時間は、顔料を十分に微細化する観点から、好ましくは０．３時間以上、より好ましくは１時間以上であり、顔料分散体の製造効率の観点から、好ましくは２００時間以下、より好ましくは５０時間以下である。
【００８３】
本製造法の前記分散工程における分散方法は、前記混合物を一度の分散で目的とする分散体を得てもよいが、前記混合物を、メディアを用いて予備分散した後、更に前記予備分散工程よりも小さなメディアを用いて本分散を行うことが、より微細で均一な顔料分散体を得る観点から好ましい。
【００８４】
（予備分散）
予備分散で用いる分散機は、上記の種々の分散機を用いることができるが、顔料を溶剤中に均一に混合させる観点から、ペイントシェーカーやビーズミル等のメディア式分散機が好ましい。
予備分散工程において使用するメディアの直径としては、顔料中の凝集粒子を解砕する観点から、好ましくは０．１ｍｍ以上であり、好ましくは０．５ｍｍ以下、より好ましくは０．４ｍｍ以下である。
予備分散工程における分散時間は、顔料中の凝集粒子を解砕する観点から、好ましくは０．１時間以上、より好ましくは０．５時間以上、更に好ましくは１時間以上であり、顔料分散体の製造効率の観点から、好ましくは１０時間以下、より好ましくは５時間以下、更に好ましくは４時間以下である。
【００８５】
（本分散）
本分散は、予備分散で得られた予備分散体を分散処理する工程であり、前記予備分散工程で得られた混合物を更に微細化するために行われるが、顔料を微細化する観点から、メディア式分散機を用いることが好ましく、前記の高圧式分散機を併用してもよい。
本分散工程で用いるメディアの直径としては、顔料を微細化する観点から、好ましくは０．１ｍｍ未満、より好ましくは０．０８ｍｍ以下、更に好ましくは０．０７ｍｍ以下であり、メディアを顔料と分離する観点から、好ましくは０．００３ｍｍ以上、より好ましくは０．０１ｍｍ以上である。
本分散の分散時間は、顔料を十分に微細化する観点から、好ましくは２時間以上、より好ましくは３時間以上であり、顔料分散体の製造効率の観点から、好ましくは２００時間以下、より好ましくは５０時間以下、更に好ましくは２４時間以下である。
【００８６】
工程１における各成分の配合量は、顔料分散体中の各成分の含有量と同様である。
得られる顔料分散体中の顔料の平均粒径も、顔料分散体中の好ましい平均粒径と同様である。
【００８７】
＜工程２＞
工程２では、顔料分散体と、多官能モノマー（Ｇ）とを混合する。当該工程において、アルカリ可溶性樹脂（Ｅ）、光開始剤（Ｈ）を更に配合してもよい。
混合方法は、任意の方法を用いることができ、例えば攪拌装置によって攪拌することでカラーフィルタ用着色組成物が得られる。
工程２における、多官能モノマー（Ｇ）、光開始剤（Ｈ）、アルカリ可溶性樹脂（Ｅ）の配合量は、カラーフィルタ用着色組成物の各成分の含有量と同様である。
【００８８】
［用途］
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、カラーフィルタ製造のために用いられる。
カラーフィルタの製造方法においては、本願発明の着色組成物を基板上に塗布、光硬化、現像を行い、塗膜を得る工程（ａ）、前記工程（ａ）で得た塗膜を２００℃以上３００℃以下に加熱して硬化膜を得る工程（ｂ）を有することが好ましい。
【００８９】
工程（ａ）における、塗布は、ガラス基板上にロールコーター、スリットコーター、スプレー、バーコーター、アプリケーター、スピンコーター、ディップコーター、インクジェット、又はスクリーン印刷で塗布することが好ましい。塗布後には、溶剤を除去し、均一な膜厚の塗膜を得る観点から、水平に静置することが好ましい。静置温度は、溶剤の除去効率の観点から、好ましくは１０℃以上、より好ましくは１５℃以上であり、塗膜の平滑性、作業性及び多官能モノマーの重合等を抑制する観点から、好ましくは１１５℃以下、より好ましくは９５℃以下、更に好ましくは３５℃以下、更に好ましくは３０℃以下である。静置時間は、静置温度にもよるが、好ましくは１０分以上、より好ましくは３０分以上であり、好ましくは１００分以下、より好ましくは６０分以下である。
光硬化は、好ましくは塗膜に紫外線を照射して行う。これにより着色組成物中の多官能モノマーが架橋反応し、塗膜を硬化させることができる。光硬化は、好ましくは続く現像でガラス基板上にパターンを残すために行う。そのため、光硬化は予めパターンが組み込まれたフォトマスクを載せて行い、現像で除去する塗膜の部分は硬化させないことが好ましい。光硬化は、紫外線照射量が１０ｍＪ／ｃｍ２以上１００ｍＪ／ｃｍ２以下で行うことが好ましい。
現像は、光硬化後の硬化塗膜を好ましくはアルカリ水溶液中に浸漬し、好ましくは更に水でリンスして未硬化部分を除去することにより行う。用いるアルカリ水溶液としては、アルカリ剤の濃度は、好ましくは０．００１質量％以上、より好ましくは０．０１質量％以上であり、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは１質量％以下である。現像に用いるアルカリ剤としては、アンモニア、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド等の水溶液が好ましく、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液がより好ましい。
アルカリ水溶液のｐＨとしては１０．０以上１３．０以下が好ましい。
【００９０】
工程（ｂ）は、前記工程（ａ）で得た塗膜を２００℃以上３００℃以下に加熱して硬化膜を得る工程である。工程（ｂ）は、ポストベイク工程であり、本工程を行うことにより、硬度に優れた硬化膜を形成することができる。
硬度及び光学特性に優れた硬化膜を得る観点から、加熱の温度は、好ましくは２１０℃以上、より好ましくは２２０℃以上であり、好ましくは２８０℃以下、より好ましくは２７０℃以下である。
【実施例】
【００９１】
以下の製造例、実施例及び比較例において、「アルキレンオキシド（Ｘ）」とする表記におけるＸは、当該アルキレンオキシド基中のアルキレンオキシド平均付加モル数を意味する。なお、プロピレンオキシドは、「ＰＯ」ともいい、エチレンオキシドは、「ＥＯ」ともいう。
各種測定及び評価は以下の方法により行った。
【００９２】
［ＰＯ及びＥＯの平均付加モル数の測定］
ＮＭＲ測定装置（Ｖａｒｉａｎ社製「Ｍｅｒｃｕｒｙ４００型」）を用いて、アルコキシポリアルキレンオキシドの末端水酸基をトリフルオロ酢酸でエステル化したサンプルのプロトン核磁気共鳴（１Ｈ−ＮＭＲ）スペクトルより求めた（測定条件：ノンデカップリング法、緩和時間１０秒、積算回数３２回）。トリフルオロ酢酸処理したサンプル  ０．０１ｇを重クロロホルム  ０．９９ｇに溶解した溶液を測定に用いた。ＰＯ及びＥＯの平均付加モル数はそれぞれ以下の式により計算した。
ＰＯ平均付加モル数＝（ポリプロピレンオキシドのメチル基に由来するシグナルの積分値）／（トリフルオロ酢酸エステル基に隣接するメチレン基に由来するシグナルの積分値）／１．５
ＥＯ平均付加モル数＝（ポリエチレンオキシドのメチレン基に由来するシグナルの積分値）／（トリフルオロ酢酸エステル基に隣接するメチレン基に由来するシグナルの積分値）／２
【００９３】
［重量平均分子量の測定］
重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー（以下、「ＧＰＣ」ともいう）を用いて、下記＜条件１＞又は＜条件２＞のいずれかで測定した。
測定試料の調製は、以下の通り行った。後述の製造例で得られた化合物を含む溶液の固形分が０．０５ｇとなる量を、ガラス瓶（株式会社マルエム製「スクリュー管  Ｎｏ．５」）に採り、下記溶離液を加えて全量を１０ｇとし、密栓した。続いて前記ガラス瓶を試験管ミキサー（ＩＫＡ社製「Ｍｉｎｉｓｈａｋｅｒ  ＭＳ１」）を用いて２５００ｒｐｍで１分間撹拌し、得られた溶液の１００μＬを測定試料として用いた。
＜条件１＞
エタノール／水混合溶剤（質量比８／２）に、臭化リチウムと酢酸をそれぞれ５０ｍｍｏｌ／Ｌと１質量％の濃度となるように溶解した液を溶離液として、ＧＰＣ〔装置：東ソー株式会社製「ＨＬＣ−８３２０ＧＰＣ」、検出器：示差屈折計（装置付属）、カラム：東ソー株式会社製「ＴＳＫ−ＧＥＬ、α−Ｍ」×２本、流速：０．６ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：４０℃〕により、標準物質として下記の単分散ポリエチレングリコールを用いて測定した。
〔標準物質：ポリエチレングリコール〕
ジーエルサイエンス社製「２０７０−１（Ｍｗ  １０６）」，「２０７０−３（Ｍｗ  ４００）」，「２０７０−６（Ｍｗ  １５００）」，「２０７０−８（Ｍｗ  ６４５０）」；東ソー株式会社製「ＳＥ−５（Ｍｗ  ４５０００）」；American Polymer Standards Corp社製「ＰＥＯＸ２７０Ｋ（Ｍｗ  ２５８０００）」，「ＰＥＯＸ１０００Ｋ（Ｍｗ  ９９２０００）」
＜条件２＞
クロロホルムに、ジメチルドデシルアミン（花王株式会社製「ファーミン  ＤＭ２０」）を１００ｍｍｏｌ／Ｌとなるように溶解した液を溶離液として、ＧＰＣ〔装置：東ソー株式会社製「ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ」、検出器：示差屈折計（装置付属）、カラム：昭和電工株式会社製「Ｋ−８０４Ｌ」、流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：４０℃〕により、標準物質として下記の単分散ポリスチレンを用いて測定した。
〔標準物質：ポリスチレン〕
東ソー株式会社製「Ａ−５００（Ｍｗ  ５９０）」，「Ａ−５０００（Ｍｗ  ５０６０）」，「Ｆ−２（Ｍｗ  １８１００）」，「Ｆ−１０（Ｍｗ  ９６４００）」，「Ｆ−４０（Ｍｗ  ４２７０００）」；Pressure chemical社製「ＰＳ３０９０８（Ｍｗ  ５００００）」
【００９４】
［固形分の測定］
シャーレに乾燥無水硫酸ナトリウム１０ｇ及びガラス棒を入れ、試料２ｇを量り採り、ガラス棒で混合し、１０５℃の減圧乾燥機（圧力８ｋＰａ）で２時間乾燥した。乾燥後の質量を計り、次式より固形分を算出した。
固形分（質量％）＝｛〔（乾燥後の質量ｇ）−（シャーレ＋ガラス棒＋乾燥無水硫酸ナトリウムの質量ｇ）〕／（試料の質量ｇ）｝×１００
【００９５】
［反応率の測定］
（塩化物イオン量の比率基準）
反応により、アルコキシポリアルキレンオキシドモノクロロアセテートの塩素が塩化物イオンとなることから、塩化物イオン量の比率基準の反応率は、次式より算出した。
反応率（％）＝[塩化物イオン量（質量％）]／[全塩素含有量（質量％）]×１００
塩化物イオン量はVolhard法により定量した値、全塩素含有量は、ナトリウムブチラートで分解後、Volhard法により定量した値とした。
（アミン減少量基準）
反応により、アミンが４級塩となり、アミン価が減少することから、アミン減少量基準の反応率は、次式より算出した。
反応率（％）＝[（反応前のアミン価ｍｇＫＯＨ／ｇ）−（反応後のアミン価ｍｇＫＯＨ／ｇ）]／（反応前のアミン価ｍｇＫＯＨ／ｇ）×１００
アミン価は、中和に必要とする過塩素酸量をＫＯＨに換算した値とした。
【００９６】
［酸価の測定］
ＪＩＳ  Ｋ  ００７０の記載に従い、電位差滴定法で測定した。
【００９７】
［４級化反応の確認］
ＮＭＲ測定装置（Ｖａｒｉａｎ社製「Ｍｅｒｃｕｒｙ４００型」）を用いて、原料のアミン化合物、ハロゲン化アルキルエステル化合物及び４級化物のプロトン核磁気共鳴（１Ｈ−ＮＭＲ）スペクトルを求めた（測定条件：ノンデカップリング法、緩和時間１０秒、積算回数３２回）。サンプル  ０．０１ｇを重クロロホルム  ０．９９ｇに溶解した溶液を測定に用いた。
【００９８】
［顔料分散体の平均粒径の測定］
ＰＧＭＥＡ  １５ｇを入れたガラス瓶（株式会社マルエム製「スクリュー管  Ｎｏ．５」）に、実施例及び比較例で得られた顔料分散体を０．０１ｇ添加し、試験管ミキサー（ＩＫＡ社製「Ｍｉｎｉｓｈａｋｅｒ  ＭＳ１」）を用いて２５００ｒｐｍで１分間撹拌したものを試料液とした。前記試料液を、粒径測定装置（株式会社堀場製作所製「ＳＺ−１００」）を用いて、測定条件として、粒子屈折率：１．５１０と、溶剤屈折率：１．４００と、溶剤粘度：１．１３６ｍＰａ・ｓと、を入力して、２５℃で測定した。粒子径解析−光子相関法（ＪＩＳ  Ｚ  ８８２６）に基づき、キュムラント解析されて求められたキュムラント平均粒径を、顔料分散体の平均粒径とした。
【００９９】
［シリコーン化合物のシリコーン単位の総数及びアルキレンオキシド単位の総数］
ＮＭＲ測定装置（Ｖａｒｉａｎ社製「Ｍｅｒｃｕｒｙ４００型」）を用いて、シリコーン化合物のプロトン核磁気共鳴（１Ｈ−ＮＭＲ）スペクトルより求めた（測定条件：ノンデカップリング法、緩和時間１０秒、積算回数８回）。
下記の式（１’）で表されるシリコーンに関して、シリコーン単位、アルキレンオキシド単位の総数等はそれぞれ以下の式により計算した。
【化９】
2017120346.tif 000010
〔ｍ／ｎ〕
ｍ：Ｓｉ原子に直接結合したメチル基（ＣＨ３）のプロトンに由来するσ（ｐｐｍ）０〜０．３のピーク積分値から、アルキレンメチルシリコーン単位［−（ＣＨ３）Ｓｉ（Ｒ６２−）−］のＲ６２のＳｉ原子に結合するメチレン基のプロトン（２Ｈ）に由来するσ（ｐｐｍ）０．３〜０．６のピーク積分値×３／２の値を減じ、ジメチルシリコーン単位［−Ｓｉ（ＣＨ３）２−］のメチル基のプロトン（６Ｈ）に由来する６で除した値と、
ｎ：アルキレンメチルシリコーン単位［−（ＣＨ３）Ｓｉ（Ｒ６２−）−］のＲ６２のＳｉ原子に結合するメチレン基のプロトン（２Ｈ）に由来するσ（ｐｐｍ）０．３〜０．６のピーク積分値／２と
の比率〔ｍ／ｎ〕から算出した。
〔ａ〕
ａ１：ポリプロピレンオキシドのメチル基のプロトン（３Ｈ）に由来するσ（ｐｐｍ）１．０〜１．２のピーク積分値／３と、
Ｂ：アルキレンメチルシリコーン単位［−（ＣＨ３）Ｓｉ（Ｒ６２−）−］のＲ６２のＳｉ原子に結合するメチレン基のプロトン（２Ｈ）に由来するσ（ｐｐｍ）０．３〜０．６のピーク積分値／２と、
の比率〔ａ１／Ｂ〕から、ａを算出した。
〔ｂ〕
ｂ３：以下の式；
ｂ３＝（ｂ１−ｂ２）／４
〔ｂ１は、ポリプロピレンオキシドのメチレン基とメチン基のプロトン（３Ｈ）及びポリエチレンオキシドのメチレン基のプロトン（４Ｈ）に由来するσ（ｐｐｍ）３．０〜３．８のピーク積分値であり、ｂ２はポリプロピレンオキシドのメチレン基とメチン基のプロトン（３Ｈ）のピーク積分値を〔３×ａ１〕から算出した値である。〕から算出される値と、
Ｂ：アルキレンメチルシリコーン単位［−（ＣＨ３）Ｓｉ（Ｒ６２−）−］のＲ６２のＳｉ原子に結合するメチレン基のプロトン（２Ｈ）に由来するσ（ｐｐｍ）０．３〜０．６のピーク積分値／２と、
の比率〔ｂ３／Ｂ〕から算出した。
〔シリコーン単位の総数に対する、アルキレンオキシド単位の総数の比率（ＡＯ／Ｓｉ）〕
下記式：
（ＡＯ／Ｓｉ）＝（ａ＋ｂ）／［（ｍ／ｎ）＋１］
〔式中、ｍ／ｎ，ａ，ｂはそれぞれ上述の方法により算出した値である。〕により算出した。
なお、アルキレンオキシド基を有するシリコーン単位数ｎに対する、アルキレンオキシド基を有さないシリコーン単位数ｍの比（ｍ／ｎ）は、上述の〔ｍ／ｎ〕と同様の方法により算出できる。
【０１００】
［色度の測定］
ガラス基板上に実施例及び比較例で得られた着色組成物をスピンコーターで塗布した後、水平台にて３０分間静置し、塗膜基板を得た。紫外線ファイバースポット照射装置（株式会社モリテックス製「ＭＵＶ−２０２Ｕ」）を用いて、前記塗膜基板に紫外線を４０ｍＪ／ｃｍ２照射し、更に２３０℃のクリーンオーブン内で２０分間加熱し、硬化膜基板を得た。
分光色差計（日本電色工業株式会社製「ＳＥ６０００」）を用い、ガラス基板をブランクとしてＹを１００に設定し、前記硬化膜基板を試料として、色度（ｘ）を測定した。なお、色度（ｘ）の調整はスピンコーターの回転数を変えることで行った。
【０１０１】
［コントラストの評価］
実施例及び比較例で調製した着色組成物をガラス基板上にスピンコーターで塗布した後、水平台にて６分間静置し、８０℃で３分間ホットプレートにより乾燥した。次いで、得られた塗膜に紫外線ファイバースポット照射装置（株式会社モリテックス製、ＭＵＶ−２０２Ｕ）を用いて６０ｍＪ／ｃｍ２まで紫外線を照射した後、２３０℃のクリーンオーブン内で９０分間加熱してポストベーク（焼き締め）を行い、硬化膜を作製した。硬化膜のコントラスト比をコントラスト比測定器（壺坂電機株式会社製、ＣＴ−１）で測定した。
コントラスト比の値が大きいものほど、コントラストが良好である。
【０１０２】
［現像時間、パターン形成特性、色ムラの評価］
１０ｃｍ四方のガラス基板上に着色組成物をスピンコーターで塗布し、水平台にて３０分間静置し、基板上に厚さ２μｍの塗膜を有する基板を得た。前記基板の着色組成物を塗布した面の側に、基板から５０μｍ離して、フォトマスクを設置した。前記フォトマスクは、１ｃｍ×１ｃｍの矩形孔と、幅（単位：μｍ）が、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、２０、３０、４０、５０、６０、７０、８０、９０及び１００のスリットと、を有する。紫外線照射装置（株式会社ハイテック製、「ＨＴＥ−５０５−ＨＡ−Ｘ」）を用い、前記フォトマスクを介して、基板に紫外線を４０ｍＪ／ｃｍ２照射した。現像装置（滝沢産業株式会社製「ＡＤ−３０００」）のサンプル台に基板セットし、５０ｒｐｍでサンプル台の回転を開始した。タンク圧０．３ＭＰaで、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド０．１質量％水溶液を、基板にスプレー噴霧した。スプレー噴霧開始から基板上に露光パターンが現れるまでの時間を、現像時間とし、さらに露光パターンが現れてから２０秒間スプレー噴霧を行った。次いで、タンク圧０．３ＭＰaでイオン交換水を基板に６０秒スプレー噴霧し、エアスプレーを用いて基板の水滴を取り除き、サンプル台の回転を停止した。
前記スリットによって基板上に現像された細線を光学顕微鏡で観察し、基板上に残存する最も細い細線の線幅をパターン形成特性の指標とした。前記線幅が小さいほど、パターン形成特性に優れる。
前記矩形孔によって基板上に１ｃｍ×１ｃｍの矩形に現像された部位の任意の１０箇所について、３０００μｍ×３０００μｍの視野を光学顕微鏡で観察し、周期が１００μｍ〜１０００μｍの色ムラが確認された箇所の数を、色ムラの評点とした。前記評点が小さいほど、色ムラが少なく、現像特性に優れる。
【０１０３】
合成例１［ラウロキシＰＯ（２９）ＥＯ（１５）の合成］
撹拌装置、温度制御装置を備えた容積６．０Ｌのオートクレーブにラウリルアルコール（花王株式会社製「カルコール２０９８」）  ３７５ｇ（２．０モル）、４８質量％水酸化カリウム水溶液１２．４ｇを仕込み、オートクレーブ内を窒素置換した後に１００℃、４．７ｋＰａにて１．０時間水分を除去した。窒素で大気圧に戻して１１０℃まで昇温した後、ＰＯ  ３６９４ｇ（６３．６モル）を圧力０．１〜０．４５ＭＰａとなるように導入しながら３６時間、付加反応を行った。１４０℃まで昇温した後、ＥＯ  １４０５ｇ（３１．９モル）を圧力０．１〜０．４ＭＰａとなるように導入しながら１２時間、付加反応を行った。その後６０℃まで冷却し、氷酢酸（キシダ化学株式会社製、特級試薬）  ５．３ｇを添加し、１時間撹拌し、ラウロキシポリプロピレンオキシド（２９）ポリエチレンオキシド（１５）（以下、「ラウロキシＰＯ（２９）ＥＯ（１５）」ともいう）を得た。
【０１０４】
合成例２［ラウロキシＰＯ（２９）ＥＯ（１５）モノクロロアセテートの合成］
撹拌装置、温度計、窒素吹き込み管、冷却管を取り付けた３リットルの四つ口フラスコに、合成例１で得たラウロキシＰＯ（２９）ＥＯ（１５）  ６５３ｇ、モノクロロ酢酸（和光純薬工業株式会社製、特級試薬）  ３５．１ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物（キシダ化学株式会社製、特級試薬）  ３．５ｇを仕込み、撹拌しながら、窒素置換を行った。１４０℃まで昇温した後、窒素を吹き込みながら、冷却管につないだ真空ポンプ（佐藤真空機械工業株式会社製「ＢＳＷ−５０」）を用いて減圧（−０．１ＭＰａ）しながら、１６時間反応させた。８０℃まで温度を下げた後、無水炭酸ナトリウム（キシダ化学株式会社製、特級試薬）  ２６．８ｇを添加し、２時間撹拌した。得られた液を濾紙（アドバンテック東洋株式会社製「Ｎｏ．５Ａ」）で濾過し、ラウロキシＰＯ（２９）ＥＯ（１５）モノクロロアセテートを得た。
【０１０５】
製造例Ｂ１［分散剤Ｂ−１（ラウロキシＰＯ（２９）ＥＯ（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン４級化物）の合成］
還流冷却器、温度計、窒素導入管、撹拌装置を取り付けたセパラブルフラスコに、合成例２で得られたラウロキシＰＯ（２９）ＥＯ（１５）モノクロロアセテート  ２５４ｇ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン（花王株式会社製「カオーライザーＮｏ．２」）  ６．４ｇを仕込み、窒素置換を行った。８０℃で撹拌しながら、２０時間反応させた。ＰＧＭＥＡ  ３８５ｇを添加し、１時間撹拌後、冷却して、分散剤Ｂ−１のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は３９．４質量％であり、重量平均分子量は４０００（＜条件１＞による測定値）であった。
【０１０６】
製造例Ｘ１［アルカリ可溶性樹脂（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体）の合成］
攪拌機、還流冷却器、窒素導入管及び温度計を取り付けた反応容器に、メタクリル酸（以下、「ＭＡＡ」ともいう）  １２．０ｇ、ベンジルメタクリレート（以下、「ＢｚＭＡ」ともいう）  ２８．０ｇ、３−メルカプトプロピオン酸  ０．５６ｇ、ＰＧＭＥＡ  ４０ｇを入れ、反応容器内を攪拌しながら窒素置換を行った。反応容器内を攪拌しながら７８℃まで昇温した後、別途調製したモノマー溶液［ＭＡＡ  ４８．０ｇ、ＢｚＭＡ  １１２．０ｇ、３−メルカプトプロピオン酸  ２．２ｇ、ＰＧＭＥＡ  １６０ｇ、２，２−アゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル）（和光純薬株式会社製「Ｖ−６５Ｂ」；以下、「Ｖ−６５」ともいう）  ２．０ｇ］を、３時間かけて滴下した。滴下終了後、Ｖ−６５  ２．０ｇをＰＧＭＥＡ  １０．０ｇに溶解した液を加え、撹拌を１時間続けた。その後、更にＶ−６５  １．０ｇをＰＧＭＥＡ  １０．０ｇに溶解した液を加え、撹拌を１時間続けた。これを冷却して、ＢｚＭＡ／ＭＡＡ共重合体（モル比７／３）のＰＧＭＥＡ溶液（アルカリ可溶性樹脂溶液、以下「樹脂溶液Ｑ」ともいう）を得た。該溶液の固形分は５０質量％であり、ＢｚＭＡ−ＭＡＡ共重合体の酸価は１９０ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は１４０００（＜条件１＞による測定値）であった。
【０１０７】
製造例Ｐ１［顔料分散体Ｐ１（ＰＲ１７７の顔料分散体）の製造］
ＰＲ１７７（大日精化工業株式会社製「クロモファインレッド６１３０ＥＣ」）  ２２．４ｇ、ＰＧＭＥＡ  ９３．９ｇ、ルーブリゾール社製「ソルスパース７６５００」  １３．５ｇ（固形分６．７３ｇ）、製造例Ｘ１で得られた樹脂溶液Ｑ  ２０．２ｇ（固形分１０．０９ｇ）、粒径０．３ｍｍのジルコニアビーズ  ３００ｇを５００ｍＬポリ容器に入れ、分散機（浅田鉄工株式会社製「ペイントシェーカー」）による分散（予備分散）を３時間行い、濾過によりジルコニアビーズを除去した。得られた液  １００ｇと、粒径０．０５ｍｍのジルコニアビーズ  ３００ｇとを２５０ｍＬポリ容器に入れ、分散機（浅田鉄工株式会社製「ペイントシェーカー」）による分散（本分散）を９時間行い、濾過によりジルコニアビーズを除去して、顔料を１４．９５質量％、顔料分散剤を４．４９質量％、アルカリ可溶性樹脂６．７３質量％を含む、顔料分散体Ｐ１を得た。
【０１０８】
製造例Ｐ２［顔料分散体Ｐ２（ＰＹ１５０の顔料分散体）の製造］
ＰＹ１５０（ＬＡＮＸＥＳＳ社製「Ｌｅｖａｓｃｒｅｅｎ  Ｙｅｌｌｏｗ  Ｇ０４」）  ２２．４ｇ、ＰＧＭＥＡ  ９３．９ｇ、製造例Ｂ１で得られた分散剤Ｂ−１  １７．１ｇ（固形分６．７３ｇ）、製造例Ｘ１で得られた樹脂溶液Ｑ  ２０．２ｇ（固形分１０．０９ｇ）、粒径０．３ｍｍのジルコニアビーズ  ３００ｇを５００ｍＬポリ容器に入れ、分散機（浅田鉄工株式会社製「ペイントシェーカー」）による分散（予備分散）を３時間行い、濾過によりジルコニアビーズを除去して、顔料を１４．９５質量％、顔料分散剤を４．４９質量％、アルカリ可溶性樹脂６．７３質量％を含む、顔料分散体Ｐ２を得た。
【０１０９】
実施例１［顔料分散体１、着色組成物１の調製］
ジケトピロロピロール系顔料（Ａ−１）（山陽色素株式会社製「ＰＲ５４１４」）１５．７ｇ、ジケトピロロピロール系顔料（Ａ−２）（ＢＡＳＦ社製「Ｉｒｇａｐｈｏｒ Ｒｅｄ Ｓ３６２１ＣＦ」）６．７ｇ、ＰＧＭＥＡ  １０９．４ｇ、分散剤Ｂ−１溶液  １７．１ｇ（固形分６．７３ｇ）、ＰＤＭ  １．１ｇ、シリコーンＤ−１  ０．０４５ｇ、粒径０．３ｍｍのジルコニアビーズ  ３００ｇを５００ｍＬポリ容器に入れ、分散機（浅田鉄工株式会社製「ペイントシェーカー」）による分散（予備分散）を３時間行い、濾過によりジルコニアビーズを除去した。
得られた液  １００ｇと、粒径０．０５ｍｍのジルコニアビーズ  ３００ｇとを２５０ｍＬポリ容器に入れ、分散機（浅田鉄工株式会社製「ペイントシェーカー」）による分散（本分散）を９時間行い、濾過によりジルコニアビーズを除去して、顔料を合計で１４．９５質量％、分散剤を４．４９質量％、ＰＤＭを０．７５質量％、シリコーンＤ−１を０．０３質量％含む、顔料分散体１を得た。
【０１１０】
［着色組成物１の調製］
顔料分散体１  ２．４２ｇ、顔料分散体Ｐ１  １．７０ｇ、顔料分散体Ｐ２  ０．１６ｇ、樹脂溶液Ｑ  ０．６５ｇ（固形分０．３２５ｇ）、ＤＰＨＡ  ０．２３ｇ、ＭＭＴＭＰＰ  ０．１８ｇ、ＰＧＭＥＡ  ４．６６ｇを、均一になるまで混合し、下記表２に記載の着色組成物１を得た。
【０１１１】
実施例２〜４、比較例１〜６［顔料分散体２〜４、５１〜５６、着色組成物２〜４、５１〜５６の調製］
表１、表２に示す成分に変更した以外は、実施例１と同様の操作を行い、表１、表２に記載の顔料分散体２〜４、５１〜５６、着色組成物２〜４、５１〜５６を得た。
【０１１２】
得られた顔料分散体１〜４、５１〜５６、及び着色組成物１〜４、５１〜５６、の評価結果を、下記表３に示す。
【０１１３】
実施例で用いた原料は、以下のとおりである。
顔料：ジケトピロロピロール系赤顔料（Ａ−１）（山陽色素株式会社製「ＰＲ５４１４」）とジケトピロロピロール系赤顔料（Ａ−２）（ＢＡＳＦ社製「Ｉｒｇａｐｈｏｒ Ｒｅｄ Ｓ３６２１ＣＦ」との混合物（質量比（Ａ−１）/（Ａ−２）＝７／３））
Ｂ−１：製造例Ｂ１で得られた顔料分散剤Ｂ−１
Ｂ−２：ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド由来の構成単位を４級化したカチオン基及び、アルコキシポリアルキレンオキシド（メタ）アクリレート由来のアルキレンオキシ鎖を有する分散剤（ビックケミー社製「ＢＹＫ−２０００」）
Ｂ−３：アミン系分散剤（ビックケミー社製「ＢＹＫ−１６１」）
ＰＤＭ：フェニレンジマレイミド（大内新興化学工業株式会社製「バルノックＰＭ」）
樹脂：製造例Ｘ１で得られたアルカリ可溶性樹脂溶液（固形分５０質量％）
Ｄ−１：ポリエーテル変性シリコーン（信越化学工業株式会社製「ＫＦ−６４２」、２５℃における動粘度：５０ｍｍ２／ｓ、比率（ＡＯ／Ｓｉ）：２．７６、式（１’）の構造を有し、ｍ／ｎ：４．６、ａ：０、ｂ：１５．５である。）
Ｄ−２：ポリエーテル変性シリコーン（信越化学工業株式会社製「ＫＦ−６０１５」、２５℃における動粘度：１５０ｍｍ２／ｓ、比率（ＡＯ／Ｓｉ）：０．３４、式（１’）の構造を有し、ｍ／ｎ：１２．６、ａ：０、ｂ：４．６である。）
Ｄ−３：ポリエーテル変性シリコーン（日信化学工業株式会社製「ＳＡＧ００５」、２５℃における動粘度：１７０ｍｍ２／ｓ、比率（ＡＯ／Ｓｉ）：２．０７、式（１’）の構造を有し、ｍ／ｎ：１０．８、ａ：５．６５、ｂ：１８．８である。）
Ｄ−４：フッ素系界面活性剤（ＤＩＣ株式会社製「Ｆ−１７７」）
Ｄ−５：末端ポリエーテル型シリコーン系界面活性剤（信越化学工業株式会社製、「Ｘ−２２−１７０ＤＸ」）
溶剤：ＰＧＭＥＡ
多官能モノマー：ＤＰＨＡ、日本化薬株式会社製
光開始剤：ＭＭＴＭＰＰ、和光純薬工業株式会社製
【０１１４】
【表１】
2017120346.tif 000011
【０１１５】
【表２】
2017120346.tif 000012
【０１１６】
【表３】
2017120346.tif 000013
【０１１７】
以上の実施例及び比較例から、顔料分散体中の分散剤（Ｂ）が、カチオン基及びポリアルキレンオキシド基を有し、シリコーン化合物（Ｄ）が、側鎖にポリアルキレンオキシド基を有するポリエーテル変性シリコーンであることで、優れたコントラスト及び密着性を示し、且つ、現像による色ムラ発生を抑制できることがわかる。