(57)【要約】      （修正有）【課題】重合物、硬化物の着色を低減できるとともに、光重合増感効果の高い光重合増感剤組成物を提供する。【解決手段】アントラセン化合物の中でもの置換基にヒドロキシアルコキシ基を有する９，１０−ビス（２−ヒドロキシアルコキシ）アントラセン化合物に加えて、特定のナフタレン化合物又は特定のベンゼン化合物を組み合わせて用いることにより、高い光増感効果が得られるとともに、その光硬化物は着色が少ない光重合増感剤組成物である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）一般式（１）で表されるアントラセン化合物及び（Ｂ）一般式（２）で表されるナフタレン化合物又は一般式（３）で表されるベンゼン化合物と、を含有する光重合増感剤組成物。
【化１】
2017218491.tif 000013
（一般式（１）において、Ｒ１は、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基、アリルオキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基のいずれかを表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。）
【化２】
2017218491.tif 000014
（一般式（２）において、ｎは１以上３以下の整数を表し、Ｒ３は酸素原子が置換していてもよい炭素数１から９のアルキル基又はグリシジル基のいずれかを表し、ＯＲ３が複数ある場合はそれらＯＲ３は、同一であっても異なっていてもよく、Ｘ２及びＹ２は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から８のアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基のいずれかを表す。）
【化３】
2017218491.tif 000015
（一般式（３）において、Ｒ４及びＲ５は同一であっても異なっていても良く、酸素原子が置換していてもよい炭素数１から９のアルキル基又はグリシジル基のいずれかを表し、Ｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から８のアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基のいずれかを表す。）
【請求項２】
前記（Ｂ）成分の一般式（２）で表されるナフタレン化合物が下記一般式（４）で表されるナフタレン化合物であることを特徴とする請求項１に記載の光重合増感剤組成物。
【化４】
2017218491.tif 000016
（一般式（４）において、Ｒ６及びＲ７は同一であっても異なっていてもよく、酸素原子が置換していてもよい炭素数１から９のアルキル基又はグリシジル基のいずれかを表し、Ｘ４及びＹ３は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から８のアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基のいずれかを表す。）
【請求項３】
前記（Ｂ）成分の一般式（３）で表されるベンゼン化合物が下記一般式（５）で表されるベンゼン化合物であることを特徴とする請求項１に記載の光重合増感剤組成物。
【化５】
2017218491.tif 000017
（一般式（５）において、Ｒ８及びＲ９は同一であっても異なっていてもよく、酸素原子が置換していてもよい炭素数１から９のアルキル基又はグリシジル基のいずれかを表し、Ｘ５は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から８のアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基のいずれかを表す。）
【請求項４】
請求項１乃至請求項３のいずれか一項に記載の光重合増感剤組成物に加え、（Ｃ）光重合開始剤、（Ｄ）光重合性化合物を含むことを特徴とする光重合性組成物。
【請求項５】
光重合開始剤（Ｃ）が光カチオン重合開始剤であり、光重合性化合物（Ｄ）が光カチオン重合性化合物であることを特徴とする請求項４記載の光重合性組成物。
【請求項６】
光重合開始剤（Ｃ）が光ラジカル重合開始剤であり、光重合性化合物（Ｄ）が光ラジカル重合性化合物であることを特徴とする請求項４記載の光重合性組成物。
【請求項７】
光重合性化合物（Ｄ）が光ラジカル重合性化合物及び光カチオン重合性化合物両者を含むものであることを特徴とする請求項４記載の光重合性組成物。
【請求項８】
請求項４乃至請求項７のいずれか一項に記載の光重合性組成物にエネルギー線を照射することにより硬化物を得る硬化物の製造方法。
【請求項９】
照射するエネルギー線が３００ｎｍ〜５００ｎｍの波長範囲の光を含有することを特徴とする、請求項８記載の硬化物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光重合増感剤に関し、特に特定のアントラセン化合物とナフタレン化合物又はベンゼン化合物とを組み合わせた光重合増感剤組成物及びそれを用いた光重合性組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
エネルギー線硬化樹脂はコーティング、インキ、電子材料等の分野で広く用いられている。エネルギー線硬化樹脂は、光重合性組成物にエネルギー線、例えば紫外線や電子線等を照射することにより重合、硬化させることによって得られる。このエネルギー線で硬化させる技術は、例えば木工用塗料、金属等のコーティング材、スクリーン印刷やオフセット印刷用インキ、電子基板に用いられるドライフィルムレジスト、また、ホログラム材料、封止剤、オーバーコート材、光造形用樹脂、接着剤等さまざまな用途に用いられている。
【０００３】
そして、この光重合性組成物は、主に光重合性化合物と、エネルギー照射により光重合性化合物の重合を開始させる光重合開始剤、そして多くの場合光重合開始剤を活性化する光重合増感剤より構成されている。工業的には光カチオン重合や光ラジカル重合、もしくはそれらを併用する光ハイブリッド重合などが可能な光重合性組成物を用いることが多い。
【０００４】
これら光重合性組成物の中で用いられる光重合増感剤は、通常、光重合開始剤だけではエネルギー線による重合が不十分である場合や、さらに重合を効率良く進行させるために用いられる。
【０００５】
光重合性組成物中に色素、顔料、安定剤などの充填剤を含み光重合開始剤の吸収波長が遮蔽されてしまうような場合、光重合開始剤の吸収波長が重合に用いるエネルギー線（光線）の波長とマッチしない場合などに光重合増感剤が用いられることが多い。特に、光カチオン重合において、光カチオン重合開始剤はその光吸収波長が３６５ｎｍ付近以下のものが多く、例えば４００ｎｍ程度の比較的長波長領域の光照射では十分に重合が進行しなかった。
【０００６】
そのような場合、比較的長波長側（この場合４００ｎｍ付近）に光吸収のある光重合増感剤を用いることにより重合を効率的に進行させることが可能となる。そのような光重合増感剤として例えばジアルコキシアントラセン、チオキサントンなど（特許文献１〜４など）が知られている。
【０００７】
しかし、これらジアルコキシアントラセンやチオキサントン等の４００ｎｍ付近に光吸収のある光重合増感剤は上記増感効果を示すものの、しばしば硬化物に着色が見られ、そのために特に光学用途やディスプレイ用材料などへの使用が難しい場合もあった。
【０００８】
また、高感度光重合増感剤として、アントラセン化合物とナフタレン化合物又はベンゼン化合物とを組み合わせた光重合増感剤組成物が知られている（特許文献６）。しかし、この光重合増感剤組成物もまた、アントラセン化合物として実施例で用いられているジアルコキシアントラセンを用いるとしばしば硬化物に着色が見られ、そのために特に光学用途やディスプレイ用材料などへの使用が難しい場合もあった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】特開平０６−０５９３８０号公報
【特許文献２】特開平１１−２７９２１２号公報
【特許文献３】特開平１１−１４０１１０号公報
【特許文献４】特開２００１−１０６６４８号公報
【特許文献５】特開２００７−９９６３７号公報
【特許文献６】ＷＯ２００６／７３０２１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
そこで、本発明の課題は、光重合性組成物において、その重合物、硬化物の着色の問題がなく、光重合増感効果の高い光重合増感剤組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者らは上記状況に鑑み鋭意検討した結果、アントラセン化合物の中でもの置換基にヒドロキシアルコキシ基を有する９，１０−ビス（２−ヒドロキシアルコキシ）アントラセン化合物に加えて、ナフタレン−１，４−ジエ−テル化合物、４−アルコキシ−ナフトール化合物又はナフタレン−１，４−ジオール化合物等の特定のナフタレン化合物又はハイドロキノン（１，４−ジヒドロキシベンゼン）、カテコール（１，２−ジヒドロキシベンゼン）等の特定のベンゼン化合物を組み合わせて用いることにより、高い光増感効果が得られるとともに、該光重合増感剤組成物を含む光重合性組成物を重合させた光硬化物は着色が少ないことを見出し、本発明を完成した。
【００１２】
すなわち、本発明は、以下に記載の骨子を要旨とするものである。
【００１３】
（発明１）（Ａ）一般式（１）で表されるアントラセン化合物及び（Ｂ）一般式（２）で表されるナフタレン化合物又は一般式（３）で表されるベンゼン化合物と、を含有する光重合増感剤組成物。
【００１４】
【化１】
2017218491.tif 000002
【００１５】
一般式（１）において、Ｒ１は、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基、アリルオキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基のいずれかを表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。
【００１６】
【化２】
2017218491.tif 000003
【００１７】
一般式（２）において、ｎは１以上３以下の整数を表し、Ｒ３は酸素原子が置換していてもよい炭素数１から９のアルキル基又はグリシジル基のいずれかを表し、ＯＲ３が複数ある場合はそれらＯＲ３は、同一であっても異なっていてもよく、Ｘ２及びＹ２は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から８のアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基のいずれかを表す。
【化３】
2017218491.tif 000004
【００１８】
一般式（３）において、Ｒ４及びＲ５は同一であっても異なっていても良く、酸素原子が置換していてもよい炭素数１から９のアルキル基又はグリシジル基のいずれかを表し、Ｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から８のアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基のいずれかを表す。
【００１９】
（発明２）前記（Ｂ）成分の一般式（２）が下記一般式（４）に示すナフタレン化合物であることを特徴とする発明１記載の光重合増感剤組成物。
【００２０】
【化４】
2017218491.tif 000005
【００２１】
一般式（４）において、Ｒ６及びＲ７は同一であっても異なっていてもよく、酸素原子が置換していてもよい炭素数１から９のアルキル基又はグリシジル基のいずれかを表し、Ｘ４及びＹ３は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から８のアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基のいずれかを表す。
【００２２】
（発明３）前記（Ｂ）成分の一般式（３）が下記一般式（５）に示すベンゼン化合物であることを特徴とする発明１記載の光重合増感剤組成物。
【００２３】
【化５】
2017218491.tif 000006
【００２４】
一般式（５）において、Ｒ８及びＲ９は同一であっても異なっていてもよく、酸素原子が置換していてもよい炭素数１から９のアルキル基又はグリシジル基のいずれかを表し、Ｘ５は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から８のアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基のいずれかを表す。
【００２５】
（発明４）発明１乃至３のいずれかひとつに記載の光重合増感剤組成物に加え、（Ｃ）光重合開始剤、（Ｄ）光重合性化合物を含むことを特徴とする光重合性組成物。
【００２６】
（発明５）光重合開始剤（Ｃ）が光カチオン重合開始剤であり、光重合性化合物（Ｄ）が光カチオン重合性化合物であることを特徴とする発明４に記載の光重合性組成物。
【００２７】
（発明６）光重合開始剤（Ｃ）が光ラジカル重合開始剤であり、光重合性化合物（Ｄ）が光ラジカル重合性化合物であることを特徴とする発明４に記載の光重合性組成物。
【００２８】
（発明７）光重合性化合物（Ｄ）が光ラジカル重合性化合物及び光カチオン重合性化合物両者を含むものであることを特徴とする発明４に記載の光重合性組成物。
【００２９】
（発明８）発明４乃至７のいずれかひとつに記載の光重合性組成物に、エネルギー線を照射することにより硬化物を得る硬化物の製造方法。
【００３０】
（発明９）照射するエネルギー線が、３００ｎｍ〜５００ｎｍの波長範囲の光を含有することを特徴とする、発明８に記載の硬化物の製造方法。
【発明の効果】
【００３１】
本発明の光重合増感剤組成物を用いた光重合性組成物を硬化させたとき、その硬化物の着色が少なく、当該光重合組成物の硬化は広い波長範囲の光照射によって可能であり、特に３６５ｎｍ以上の長波長側の光照射によっても迅速な硬化が可能である。
【発明を実施するための形態】
【００３２】
（（Ａ）成分）
まず、（Ａ）の化合物である下記一般式（１）で表されるアントラセン化合物について説明する。
【００３３】
【化６】
2017218491.tif 000007
【００３４】
一般式（１）において、Ｒ１は、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基、アリルオキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基のいずれかを表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。
【００３５】
一般式（１）において、Ｒ１で表される炭素数１から８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基又は２−エチルヘキシル基等が挙げられる。炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基、ペンチルオキシメチル基等が挙げられる。炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基としては、フェノキシメチル基、トリルオキシメチル基、１−ナフチルオキシメチル基又は２−ナフチルオキシメチル基等が挙げられる。
【００３６】
一般式（１）において、Ｘ又はＹで表される炭素数１から８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基又は２−エチルヘキシル基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げられる。
【００３７】
本発明の一般式（１）で表されるアントラセン化合物の具体例としては、Ｘ及びＹが水素原子である場合としては、例えば、９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシブトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシペンチルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシヘキシルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシヘプチルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシオクチルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−プロポキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ペンチルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ヘキシルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ヘプチルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス［２−ヒドロキシ−３−（トリルオキシ）プロポキシ］アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００３８】
Ｘ、Ｙが水素原子以外の場合は、例えば、Ｘ及び／又はＹがアルキル基である、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシブトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシペンチルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシヘキシルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシヘプチルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシオクチルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−プロポキシプロポキシ）アントラセン２−メチル−、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ペンチルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ヘキシルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ヘプチルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス［２−ヒドロキシ−３−（トリルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００３９】
更に、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシブトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシペンチルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシヘキシルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシヘプチルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシオクチルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−プロポキシプロポキシ）アントラセン２−エチル−、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ペンチルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ヘキシルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ヘプチルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス［２−ヒドロキシ−３−（トリルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４０】
更にまた、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシブトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシペンチルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシヘキシルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシヘプチルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシオクチルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−プロポキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ペンチルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ヘキシルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ヘプチルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス［２−ヒドロキシ−３−（トリルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４１】
そしてさらに、Ｘ及び／又はＹがハロゲン原子である、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシブトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシペンチルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシヘキシルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシヘプチルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシオクチルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−プロポキシプロポキシ）アントラセン２−クロロ−、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ペンチルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ヘキシルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ヘプチルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス［２−ヒドロキシ−３−（トリルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４２】
そしてまた、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシブトキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシペンチルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシヘキシルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシヘプチルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシオクチルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−メトキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−エトキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−プロポキシプロポキシ）アントラセン２−ブロモ−、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ペンチルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ヘキシルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ヘプチルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス［２−ヒドロキシ−３−（トリルオキシ）プロポキシ］アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ナフチルオキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４３】
これら例示した化合物の中で、製造が容易でかつ光重合増感剤としての効果が大きいという点で、下記に示した９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン（化合物Ａ−１）、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロポキシ）アントラセン（化合物Ａ−２）、９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン（化合物Ａ−３）が好ましい。
【００４４】
【化７】
2017218491.tif 000008
【００４５】
本発明の上記一般式（１）で表されるアントラセン化合物は、対応する９，１０−アントラキノン化合物を還元し、次いでヒドロキシエーテル化剤と反応させることにより合成することができる。
【００４６】
本発明の上記一般式（１）で表されるアントラセン化合物は、光重合反応において、光重合増感剤としての高い効果を有するだけでなく、９，１０−ビス（２−ヒドロキシアルコキシ）アントラセン化合物を光重合増感剤として含有する光重合性組成物の上にフィルムを被せた場合、被覆フィルムに対するマイグレーション性がきわめて低いという有用な化合物でもある。この効果により、例えば、フィルムとフィルムを接着する光接着剤の一成分としてこれらの光重合増感剤を含有する光重合増感剤組成物を使用する場合、光重合増感剤が上部に被せたフィルムに移行する（マイグレーション）ことを防ぐことができ、上部フィルム上に光重合増感剤の粉吹きや着色の問題を引き起こしがたいという有用な性質も有する。
【００４７】
（（Ｂ）成分）
次に、（Ｂ）成分の化合物である一般式（２）で表されるナフタレン化合物又は一般式（３）で表されるベンゼン化合物について説明する。
【００４８】
【化８】
2017218491.tif 000009
【００４９】
一般式（２）において、ｎは１以上３以下の整数を表し、Ｒ３は酸素原子が置換していてもよい炭素数１から９のアルキル基又はグリシジル基のいずれかを表し、ＯＲ３が複数ある場合はそれらＯＲ３は、同一であっても異なっていてもよく、Ｘ２及びＹ２は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から８のアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基のいずれかを表す。
【００５０】
【化９】
2017218491.tif 000010
【００５１】
一般式（３）において、Ｒ４及びＲ５は同一であっても異なっていても良く、酸素原子が置換していてもよい炭素数１から９のアルキル基又はグリシジル基のいずれかを表し、Ｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から８のアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基のいずれかを表す。
【００５２】
まず、一般式（２）で表されるナフタレン化合物について説明する。一般式（２）において、ｎが２であり、ＯＲ３がナフタレン環の１と４の位置に置換したものが、一般式（４）の化合物となる。
【００５３】
【化１０】
2017218491.tif 000011
【００５４】
一般式（４）において、Ｒ６及びＲ７は同一であっても異なっていてもよく、酸素原子が置換していてもよい炭素数１から９のアルキル基又はグリシジル基のいずれかを表し、Ｘ４及びＹ３は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から８のアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基のいずれかを表す。
【００５５】
この一般式（２）及び（４）において、それぞれ、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７で表される酸素原子が置換していても良い炭素数１から９のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−フェノキシエトキシ基等が挙げられる。グリシジル基としては、グリシジル基又は２−メチルグリシジル基が挙げられる。
【００５６】
一般式（２）及び（４）において、それぞれ、Ｘ２、Ｘ４及びＹ２、Ｙ３で表されるハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、炭素数１から８のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられ、アラルキル基としてはベンジル基、フェネチル基等が挙げられ、アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基が挙げられ、アリールオキシ基としてはフェノキシ基等が挙げられる。
【００５７】
一般式（２）及び（４）で表される代表的なナフタレン化合物としては、例えば、１，４−ジメトキシナフタレン、１，４−ジエトキシナフタレン、１，４−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、１，４−ジベンジルオキシナフタレン、１，４−ジフェネチルオキシナフタレン、１，４−ジグリシジルオキシナフタレン、１，４−ビス（２−メチルグリシジルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【００５８】
上記の他、一般式（２）で表される代表的なナフタレン化合物としては、例えば、１，２−ジメトキシナフタレン、１，２−ジエトキシナフタレン、１，２−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１，２−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１，２−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１，２−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１，２−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１，２−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１，２−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１，２−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１，２−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１，２−ジベンジルオキシナフタレン、１，２−ジフェネチルオキシナフタレン、１，２−ジグリシジルオキシナフタレン、１，２−ビス（２−メチルグリシジルオキシ）ナフタレン、１，６−ジメトキシナフタレン、１，６−ジエトキシナフタレン、１，６−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１，６−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１，６−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１，６−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１，６−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１，６−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１，６−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１，６−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１，６−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１，６−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、１，６−ジベンジルオキシナフタレン、１，６−ジフェネチルオキシナフタレン、１，６−ジグリシジルオキシナフタレン、１，５−ジメトキシナフタレン、１，５−ジエトキシナフタレン、１，５−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１，５−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１，５−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１，５−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１，５−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１，５−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１，５−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１，５−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１，５−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１，５−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、１，５−ジベンジルオキシナフタレン、１，５−ジフェネチルオキシナフタレン、１，５−ジグリシジルオキシナフタレン等が挙げられる。
【００５９】
また、２，７−ジメトキシナフタレン、２．７−ジエトキシナフタレン、２，７−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２，７−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２，７−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２，７−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２，７−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２，７−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２，７−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２，７−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２，７−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２，７−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２，７−ジベンジルオキシナフタレン、２，７−ジフェネチルオキシナフタレン、２，７−ジグリシジルオキシナフタレン、１，８−ジメトキシナフタレン、１，８−ジエトキシナフタレン、１，８−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１，８−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１，８−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１，８−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１，８−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１，８−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１，８−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１，８−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１，８−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１，８−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、１，８−ジベンジルオキシナフタレン、１，８−ジフェネチルオキシナフタレン、１，８−ジグリシジルオキシナフタレン、２，３−ジメトキシナフタレン、２，３−ジエトキシナフタレン、２，３−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２，３−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２，３−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２，３−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２，３−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２，３−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２，３−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２，３−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２，３−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２，３−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジベンジルオキシナフタレン、２，３−ジフェネチルオキシナフタレン、２，３−ジグリシジルオキシナフタレン、２，６−ジメトキシナフタレン、２，６−ジエトキシナフタレン、２，６−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２，６−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２，６−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２，６−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２，６−ジベンジルオキシナフタレン、２，６−ジフェネチルオキシナフタレン、２，６−ジグリシジルオキシナフタレン等が挙げられる。
【００６０】
また、一般式（２）、及び（４）において、ナフタレン環にアルキル基が置換した化合物としては、例えば、２−メチル−１，４−ジメトキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジエトキシナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジベンジルオキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジフェネチルオキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジグリシジルオキシナフタレン等が挙げられる。
【００６１】
上記の他、一般式（２）において、ナフタレン環にアルキル基が置換した化合物としては、例えば、３−メチル−１，２−ジメトキシナフタレン、３−メチル−１，２−ジエトキシナフタレン、２−メチル−１，２−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、３−メチル−１，２−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、３−メチル−１，２−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、３−メチル−１，２−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−メチル−１，２−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−メチル−１，２−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、３−メチル−１，２−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、３−メチル−１，２−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、３−メチル−１，２−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、３−メチル−１，２−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、３−メチル−１，２−ジベンジルオキシナフタレン、３−メチル−１，２−ジフェネチルオキシナフタレン、３−メチル−１，２−ジグリシジルオキシナフタレン、２−メチル−１，６−ジメトキシナフタレン、２−メチル−１，６−ジエトキシナフタレン、２−メチル−１，６−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−１，６−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，６−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，６−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，６−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，６−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，６−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，６−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，６−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，６−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，６−ジベンジルオキシナフタレン、２−メチル−１，６−ジフェネチルオキシナフタレン、２−メチル−１，６−ジグリシジルオキシナフタレン等が挙げられる。
【００６２】
更に、２−メチル−１，５−ジメトキシナフタレン、２−メチル−１，５−ジエトキシナフタレン、２−メチル−１，５−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−１，５−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，５−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，５−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，５−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，５−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，５−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，５−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，５−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，５−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，５−ジベンジルオキシナフタレン、２−メチル−１，５−ジフェネチルオキシナフタレン、２−メチル−１，５−ジグリシジルオキシナフタレン、３−メチル−２，７−ジメトキシナフタレン、３−メチル−２，７−ジエトキシナフタレン、３−メチル−２，７−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、３−メチル−２，７−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、３−メチル−２，７−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、３−メチル−２，７−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−メチル−２，７−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−メチル−２，７−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、３−メチル−２，７−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、３−メチル−２，７−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、３−メチル−２，７−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、３−メチル−２，７−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、３−メチル−２，７−ジベンジルオキシナフタレン、３−メチル−２，７−ジフェネチルオキシナフタレン、３−メチル−２，７−ジグリシジルオキシナフタレン、２−メチル−１，８−ジメトキシナフタレン、２−メチル−１，８−ジエトキシナフタレン、２−メチル−１，８−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−１，８−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，８−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，８−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，８−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，８−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，８−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，８−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，８−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，８−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，８−ジベンジルオキシナフタレン、２−メチル−１，８−ジフェネチルオキシナフタレン、２−メチル−１，８−ジグリシジルオキシナフタレン等が挙げられる。
【００６３】
更に、３−メチル−２，６−ジメトキシナフタレン、３−メチル−２，６−ジエトキシナフタレン、３−メチル−２，６−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、３−メチル−２，６−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、３−メチル−２，６−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、３−メチル−２，６−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−メチル−２，６−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−メチル−２，６−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、３−メチル−２，６−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、３−メチル−２，６−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、３−メチル−２，６−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、３−メチル−２，６−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、３−メチル−２，６−ジベンジルオキシナフタレン、３−メチル−２，６−ジフェネチルオキシナフタレン、３−メチル−２，６−ジグリシジルオキシナフタレン、５−メチル−２，３−ジメトキシナフタレン、５−メチル−２，３−ジエトキシナフタレン、５−メチル−２，３−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２，３−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２，３−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２，３−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２，３−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２，３−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２，３−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２，３−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２，３−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２，３−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２，３−ジベンジルオキシナフタレン、５−メチル−２，３−ジフェネチルオキシナフタレン、５−メチル−２，３−ジグリシジルオキシナフタレン等が挙げられる。
【００６４】
また、一般式（２）及び（４）において、ナフタレン環にハロゲン原子が置換した化合物としては、例えば、２−クロロ−１，４−ジメトキシナフタレン、２−クロロ−１，４−ジエトキシナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ジベンジルオキシナフタレン、２−クロロ−１，４−ジフェネチルオキシナフタレン、２−クロロ−１，４−ジグリシジルオキシナフタレン等が挙げられる。
【００６５】
上記の他、一般式（２）において、ナフタレン環にハロゲン原子が置換した化合物としては、例えば、３−クロロ−１，２−ジメトキシナフタレン、３−クロロ−１，２−ジエトキシナフタレン、３−クロロ−１，２−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、３−クロロ−１，２−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、３−クロロ−１，２−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、３−クロロ−１，２−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−１，２−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−１，２−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−１，２−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−１，２−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−１，２−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−１，２−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−１，２−ジベンジルオキシナフタレン、３−クロロ−１，２−ジフェネチルオキシナフタレン、３−クロロ−１，２−ジグリシジルオキシナフタレン、２−クロロ−１，６−ジメトキシナフタレン、２−クロロ−１，６−ジエトキシナフタレン、２−クロロ−１，６−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，６−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，６−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，６−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，６−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，６−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，６−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，６−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，６−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，６−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，６−ジベンジルオキシナフタレン、２−クロロ−１，６−ジフェネチルオキシナフタレン、２−クロロ−１，６−ジグリシジルオキシナフタレン、２−クロロ−１，５−ジメトキシナフタレン、２−クロロ−１，５−ジエトキシナフタレン、２−クロロ−１，５−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，５−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，５−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，５−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，５−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，５−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，５−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，５−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，５−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，５−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，５−ジベンジルオキシナフタレン、２−クロロ−１，５−ジフェネチルオキシナフタレン、２−クロロ−１，５−ジグリシジルオキシナフタレン等が挙げられる。
【００６６】
また、３−クロロ−２，７−ジメトキシナフタレン、３−クロロ−２，７−ジエトキシナフタレン、３−クロロ−２，７−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，７−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，７−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，７−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，７−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，７−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，７−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，７−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，７−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，７−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，７−ジベンジルオキシナフタレン、３−クロロ−２，７−ジフェネチルオキシナフタレン、３−クロロ−２，７−ジグリシジルオキシナフタレン、２−クロロ−１，８−ジメトキシナフタレン、２−クロロ−１，８−ジエトキシナフタレン、２−クロロ−１，８−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，８−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，８−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，８−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，８−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，８−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，８−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，８−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，８−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，８−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，８−ジベンジルオキシナフタレン、２−クロロ−１，８−ジフェネチルオキシナフタレン、２−クロロ−１，８−ジグリシジルオキシナフタレン、３−クロロ−２，６−ジメトキシナフタレン、３−クロロ−２，６−ジエトキシナフタレン、３−クロロ−２，６−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，６−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，６−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，６−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，６−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，６−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，６−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，６−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，６−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，６−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、３−クロロ−２，６−ジベンジルオキシナフタレン、３−クロロ−２，６−ジフェネチルオキシナフタレン、３−クロロ−２，６−ジグリシジルオキシナフタレン等が挙げられる。
【００６７】
また、一般式（２）及び（４）において、ナフタレン環にアルコキシが置換した化合物としては、例えば、１，２，４−トリメトキシナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジエトキシナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジベンジルオキシナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジフェネチルオキシナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジグリシジルオキシナフタレン等が挙げられる。
【００６８】
上記の他、一般式（２）において、ナフタレン環にアルコキシが置換した化合物としては、例えば、１，２，３−トリメトキシナフタレン、３−メトキシ−１，２ジエトキシナフタレン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−１，２−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−１，４−ジベンジルオキシナフタレン、３−メトキシ−１，４−ジフェネチルオキシナフタレン、３−メトキシ−１，２−ジグリシジルオキシナフタレン、１，２，６−トリメトキシナフタレン、２−メトキシ−１，６−ジエトキシナフタレン、２−メトキシ−１，６−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，６−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，６−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，６−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，６−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，６−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，６−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，６−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，６−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，６−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，６−ジベンジルオキシナフタレン、２−メトキシ−１，６−１，４−ジフェネチルオキシナフタレン、２−メトキシ−１，６−ジグリシジルオキシナフタレン、１，２，５−トリメトキシナフタレン、２−メトキシ−１，５−ジエトキシナフタレン、２−メトキシ−１，５−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，５−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，５−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，５−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，５−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，５−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，５−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，５−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，５−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，５−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，５−ジベンジルオキシナフタレン、２−メトキシ−１，５−１，４−ジフェネチルオキシナフタレン、２−メトキシ−１，５−ジグリシジルオキシナフタレン等が挙げられる。
【００６９】
また、３−メトキシ−２，７−ジエトキシナフタレン、３−メトキシ−２，７−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，７−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，７−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，７−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，７−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，７−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，７−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，７−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，７−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，７−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，７−ジベンジルオキシナフタレン、３−メトキシ−２，７−ジフェネチルオキシナフタレン、３−メトキシ−２，７−ジグリシジルオキシナフタレン、１，２，８−トリメトキシナフタレン、２−メトキシ−１，８−ジエトキシナフタレン、２−メトキシ−１，８−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，８−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，８−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，８−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，８−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，８−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，８−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，８−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，８−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，８−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，８−ジベンジルオキシナフタレン、２−メトキシ−１，８−１，４−ジフェネチルオキシナフタレン、２−メトキシ−１，８−ジグリシジルオキシナフタレン、２，３，６−トリメトキシナフタレン、３−メトキシ−２，６−ジエトキシナフタレン、３−メトキシ−２，６−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，６−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，６−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，６−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，６−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，６−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，６−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，６−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，６−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，６−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、３−メトキシ−２，６−ジベンジルオキシナフタレン、３−メトキシ−２，６−ジフェネチルオキシナフタレン、３−メトキシ−２，６−ジグリシジルオキシナフタレン等が挙げられる。
【００７０】
また、一般式（２）及び（４）において、ナフタレン環にアリールオキシが置換した化合物としては、例えば、２−フェノキシ−１，４−ジメトキシナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ジエトキシナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ジベンジルオキシナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ジフェネチルオキシナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ジグリシジルオキシナフタレン等が挙げられる。
【００７１】
上記の他、一般式（２）において、ナフタレン環にアリールオキシが置換した化合物としては、例えば、３−フェノキシ−１，２−ジメトキシナフタレン、３−フェノキシ−１，２−ジエトキシナフタレン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−１，２−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−１，２−ジベンジルオキシナフタレン、３−フェノキシ−１，２−ジフェネチルオキシナフタレン、３−フェノキシ−１，２−ジグリシジルオキシナフタレン、２−フェノキシ−１，６−ジメトキシナフタレン、２−フェノキシ−１，６−ジエトキシナフタレン、２−フェノキシ−１，６−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，６−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，６−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，６−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，６−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，６−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，６−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，６−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，６−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，６−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，６−ジベンジルオキシナフタレン、２−フェノキシ−１，６−ジフェネチルオキシナフタレン、２−フェノキシ−１，６−ジグリシジルオキシナフタレン、２−フェノキシ−１，５−ジメトキシナフタレン、２−フェノキシ−１，５−ジエトキシナフタレン、２−フェノキシ−１，５−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，５−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，５−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，５−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，５−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，５−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，５−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，５−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，５−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，５−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，５−ジベンジルオキシナフタレン、２−フェノキシ−１，５−ジフェネチルオキシナフタレン、２−フェノキシ−１，５−ジグリシジルオキシナフタレン等が挙げられる。
【００７２】
また、３−フェノキシ−２，７−ジメトキシナフタレン、３−フェノキシ−２，７−ジエトキシナフタレン、３−フェノキシ−２，７−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，７−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，７−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，７−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，７−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，７−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，７−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，７−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，７−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，７−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，７−ジベンジルオキシナフタレン、３−フェノキシ−２，７−ジフェネチルオキシナフタレン、３−フェノキシ−２，７−ジグリシジルオキシナフタレン、２−フェノキシ−１，８−ジメトキシナフタレン、２−フェノキシ−１，８−ジエトキシナフタレン、２−フェノキシ−１，８−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，８−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，８−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，８−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，８−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，８−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，８−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，８−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，８−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，８−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，８−ジベンジルオキシナフタレン、２−フェノキシ−１，８−ジフェネチルオキシナフタレン、２−フェノキシ−１，８−ジグリシジルオキシナフタレン、３−フェノキシ−２，６−ジメトキシナフタレン、３−フェノキシ−２，６−ジエトキシナフタレン、３−フェノキシ−２，６−ビス（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，６−ビス（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，６−ビス（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，６−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，６−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，６−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，６−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，６−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，６−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，６−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、３−フェノキシ−２，６−ジベンジルオキシナフタレン、３−フェノキシ−２，６−ジフェネチルオキシナフタレン、３−フェノキシ−２，６−ジグリシジルオキシナフタレン等が挙げられる。
【００７３】
これらのナフタレン化合物のなかでも特に、１，４−ジメトキシナフタレン、１，４−ジエトキシナフタレンは合成が容易で、且つ光重合増感剤組成物の増感性能を高める効果が大きいため、好ましい。
【００７４】
次に、一般式（３）及び（５）で表されるベンゼン化合物について説明する。一般式（３）において、ＯＲ４とＯＲ５がベンゼン環の１と４の位置に置換したものが、一般式（５）の化合物となる。
【００７５】
【化１１】
2017218491.tif 000012
【００７６】
一般式（５）において、Ｒ８及びＲ９は同一であっても異なっていてもよく、酸素原子が置換していてもよい炭素数１から９のアルキル基又はグリシジル基のいずれかを表し、Ｘ５は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から８のアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基のいずれかを表す。
【００７７】
一般式（３）及び（５）において、それぞれ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９で表される酸素原子が置換しても良い炭素数１から９のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−フェノキシエトキシ基等が挙げられる。グリシジル基としてはグリシジル基又は２−メチルグリシジル基が挙げられる。
【００７８】
一般式（３）及び（５）において、それぞれ、Ｘ３及びＸ５で表されるハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、炭素数１から８のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられ、アラルキル基としてはベンジル基、フェネチル基等が挙げられ、アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基が挙げられ、アリールオキシ基としてはフェノキシ基等が挙げられる。
【００７９】
一般式（３）、及び（５）で表される代表的なベンゼン化合物としては、例えば、１，４−ジメトキシベンゼン、１，４−ジエトキシベンゼン、１，４−ビス（ｎ−プロポキシ）ベンゼン、１，４−ビス（ｎ−ブトキシ）ベンゼン、１，４−ビス（ｉ−ブトキシ）ベンゼン、１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ベンゼン、１，４−ジベンジルオキシベンゼン、１，４−ジフェネチルオキシベンゼン、１，４−ジグリシジルオキシベンゼン等が挙げられる。
【００８０】
上記の他、一般式（３）で表される代表的なベンゼン化合物としては、例えば、１，３−ジメトキシベンゼン、１，３−ジエトキシベンゼン、１，３−ビス（ｎ−プロポキシ）ベンゼン、１，３−ビス（ｎ−ブトキシ）ベンゼン、１，３−ビス（ｉ−ブトキシ）ベンゼン、１，３−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ベンゼン、１，５−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ベンゼン、１，３−ジベンジルオキシベンゼン、１，３−ジフェネチルオキシベンゼン、１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、レゾルシン、１，２−ジメトキシベンゼン、１，２−ジエトキシベンゼン、１，２−ビス（ｎ−プロポキシ）ベンゼン、１，２−ビス（ｎ−ブトキシ）ベンゼン、１，２−ビス（ｉ−ブトキシ）ベンゼン、１，２−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ベンゼン、１，２−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ベンゼン、１，２−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゼン、１，２−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゼン、１，２−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ベンゼン、１，２−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン、１，２−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ベンゼン、１，２−ジベンジルオキシベンゼン、１，２−ジフェネチルオキシベンゼン、１，２−ジグリシジルオキシベンゼン等が挙げられる。
【００８１】
また、一般式（３）及び（５）において、ベンゼン環にアルキル基が置換した化合物としては、例えば、２−メチル−１，４−ジメトキシベンゼン、２−メチル−１，４−ジエトキシベンゼン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−プロポキシ）ベンゼン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ブトキシ）ベンゼン、２−メチル−１，４−ビス（ｉ−ブトキシ）ベンゼン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ベンゼン、２−メチル−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ベンゼン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゼン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゼン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ベンゼン、２−メチル−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ベンゼン、２−メチル−１，４−ジベンジルオキシベンゼン、２−メチル−１，４−ジフェネチルオキシベンゼン、２−メチル−１，４−ジグリシジルオキシベンゼン等が挙げられる。
【００８２】
上記の他、一般式（３）において、ベンゼン環にアルキル基が置換した化合物としては、例えば、２−メチル−１，３−ジメトキシベンゼン、２−メチル−１，３−ジエトキシベンゼン、２−メチル−１，３−ビス（ｎ−プロポキシ）ベンゼン、２−メチル−１，３−ビス（ｎ−ブトキシ）ベンゼン、２−メチル−１，３−ビス（ｉ−ブトキシ）ベンゼン、２−メチル−１，３−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ベンゼン、２−メチル−１，３−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ベンゼン、２−メチル−１，３−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゼン、２−メチル−１，３−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゼン、２−メチル−１，３−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ベンゼン、２−メチル−１，３−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン、２−メチル−１，３−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ベンゼン、２−メチル−１，３−ジベンジルオキシベンゼン、２−メチル−１，３−ジフェネチルオキシベンゼン、２−メチル−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、２−メチルレゾルシン、３−メチル−１，２−ジメトキシベンゼン、３−メチル−１，２−ジエトキシベンゼン、３−メチル−１，２−ビス（ｎ−プロポキシ）ベンゼン、３−メチル−１，２−ビス（ｎ−ブトキシ）ベンゼン、３−メチル−１，２−ビス（ｉ−ブトキシ）ベンゼン、３−メチル−１，２−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ベンゼン、３−メチル−１，２−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ベンゼン、３−メチル−１，２−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゼン、３−メチル−１，２−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゼン、３−メチル−１，２−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ベンゼン、３−メチル−１，２−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン、３−メチル−１，２−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ベンゼン、３−メチル−１，２−ジベンジルオキシベンゼン、３−メチル−１，２−ジフェネチルオキシベンゼン、３−メチル−１，２−ジグリシジルオキシベンゼン等が挙げられる。
【００８３】
また、一般式（３）及び（５）において、ベンゼン環にハロゲン原子が置換した化合物としては、例えば、２−クロロ−１，４−ジメトキシベンゼン、２−クロロ−１，４−ジエトキシベンゼン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−プロポキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−ブトキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，４−ビス（ｉ−ブトキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，４−ジベンジルオキシベンゼン、２−クロロ−１，４−ジフェネチルオキシベンゼン等が挙げられる。
【００８４】
上記の他、一般式（３）において、ベンゼン環にハロゲン原子が置換した化合物としては、例えば、２−クロロ−１，３−ジメトキシベンゼン、２−クロロ−１，３−ジエトキシベンゼン、２−クロロ−１，３−ビス（ｎ−プロポキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，３−ビス（ｎ−ブトキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，３−ビス（ｉ−ブトキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，３−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，３−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，３−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，３−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，３−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，３−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン、２−クロロ−１，３−ジベンジルオキシベンゼン、２−クロロ−１，３−ジフェネチルオキシベンゼン、２−クロロ−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、３−クロロ−１，２−ジメトキシベンゼン、３−クロロ−１，２−ジエトキシベンゼン、３−クロロ−１，２−ビス（ｎ−プロポキシ）ベンゼン、３−クロロ−１，２−ビス（ｎ−ブトキシ）ベンゼン、３−クロロ−１，２−ビス（ｉ−ブトキシ）ベンゼン、３−クロロ−１，２−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ベンゼン、３−クロロ−１，２−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ベンゼン、３−クロロ−１，２−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゼン、３−クロロ−１，２−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゼン、３−クロロ−１，２−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ベンゼン、３−クロロ−１，２−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン、３−クロロ−１，２−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ベンゼン、３−クロロ−１，２−ジベンジルオキシベンゼン、３−クロロ−１，２−ジフェネチルオキシベンゼン、３−クロロ−１，２−ジグリシジルオキシベンゼン等が挙げられる。
【００８５】
また、一般式（３）及び（５）において、ベンゼン環にアルコキシが置換した化合物としては、例えば、１，２，４−トリメトキシベンゼン、２−メトキシ−１，４−ジエトキシベンゼン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−プロポキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ブトキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｉ−ブトキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，４−ジベンジルオキシベンゼン、２−メトキシ−１，４−ジフェネチルオキシベンゼン、２−メトキシ−１，４−ジグリシジルオキシベンゼン等が挙げられる。
【００８６】
上記の他、一般式（３）において、ベンゼン環にアルコキシが置換した化合物としては、例えば、１，２，３−トリメトキシベンゼン、３−メトキシ−１，２−ジエトキシベンゼン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｎ−プロポキシ）ベンゼン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｎ−ブトキシ）ベンゼン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｉ−ブトキシ）ベンゼン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ベンゼン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ベンゼン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゼン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゼン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ベンゼン、３−メトキシ−１，２−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン、３−メトキシ−１，２−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ベンゼン、３−メトキシ−１，２−ジベンジルオキシベンゼン、３−メトキシ−１，２−ジフェネチルオキシベンゼン、３−メトキシ−１，２−ジグリシジルオキシベンゼン、２−メトキシ−１，３−ジエトキシベンゼン、２−メトキシ−１，３−ビス（ｎ−プロポキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，３−ビス（ｎ−ブトキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，３−ビス（ｉ−ブトキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，３−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，３−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，３−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，３−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，３−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，３−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン、２−メトキシ−１，３−ジベンジルオキシベンゼン、２−メトキシ−１，３−ジフェネチルオキシベンゼン、２−メトキシ−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン等が挙げられる。
【００８７】
また、一般式（３）及び（５）において、ベンゼン環にアリールオキシが置換した化合物としては、例えば、２−フェノキシ−１，４−ジメトキシベンゼン、２−フェノキシ−１，４−ジエトキシベンゼン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−プロポキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ブトキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｉ−ブトキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，４−ジベンジルオキシベンゼン、２−フェノキシ−１，４−ジフェネチルオキシベンゼン、２−フェノキシ−１，４−ジグリシジルオキシベンゼン等が挙げられる。
【００８８】
上記の他、一般式（３）において、ベンゼン環にアリールオキシが置換した化合物としては、例えば、３−フェノキシ−１，２−ジメトキシベンゼン、３−フェノキシ−１，２−ジエトキシベンゼン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｎ−プロポキシ）ベンゼン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｎ−ブトキシ）ベンゼン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｉ−ブトキシ）ベンゼン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ベンゼン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ベンゼン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゼン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゼン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ベンゼン、３−フェノキシ−１，２−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン、３−フェノキシ−１，２−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ベンゼン、３−フェノキシ−１，２−ジベンジルオキシベンゼン、３−フェノキシ−１，２−ジフェネチルオキシベンゼン、３−フェノキシ−１，２−ジグリシジルオキシベンゼン、２−フェノキシ−１，３−ジメトキシベンゼン、２−フェノキシ−１，３−ジエトキシベンゼン、２−フェノキシ−１，３−ビス（ｎ−プロポキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，３−ビス（ｎ−ブトキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，３−ビス（ｉ−ブトキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，３−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，３−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，３−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，３−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，３−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，３−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン、２−フェノキシ−１，３−ジベンジルオキシベンゼン、２−フェノキシ−１，３−ジフェネチルオキシベンゼン、２−フェノキシ−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン等が挙げられる。
【００８９】
これらのベンゼン化合物のなかでも特に、１，４−ジメトキシベンゼン、１，４−ジエトキシベンゼンは、合成が容易で光重合増感剤組成物の増感性能を高める効果が大きいため、好ましい。
【００９０】
本発明の光重合増感剤組成物において、ナフタレン化合物に対する９，１０−ビス（２−ヒドロキシアルコキシ）アントラセン化合物の添加比率、及びベンゼン化合物に対する９，１０−ビス（２−ヒドロキシアルコキシ）アントラセン化合物の添加比率はいずれも重量比で好ましくは０．０１以上１０未満、より好ましくは０．０２以上５以下である。０．０１未満の場合は、増感剤としての効果が十分でなく、また、１０以上の場合は、当該光重合増感剤組成物を含有した光硬化性組成物が硬化した時、その硬化物の透明性が損なわれるので、好ましくない。
【００９１】
本発明の光重合増感剤組成物において、ナフタレン化合物と９，１０−ビス（２−ヒドロキシアルコキシ）アントラセン化合物、又はベンゼン化合物と９，１０−ビス（２−ヒドロキシアルコキシ）アントラセン化合物との好ましい組み合わせは、１，４−ジエトキシナフタレンと９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン、１，４−ジエトキシナフタレンと９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロポキシ）アントラセン、１，４−ジエトキシナフタレンと９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン、１，４−ジメトキシベンゼンと９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン、１，４−ジエトキシベンゼンと９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセンである。
【００９２】
また（Ａ）成分として一つのアントラセン化合物を用いても良いし、２以上の化合物を用いてもかまわない。また同様に（Ｂ）成分として一つのナフタレン化合物又はベンゼン化合物を用いても良いし、２以上のナフタレン化合物又はベンゼン化合物を混合して用いてもかまわない。
【００９３】
さらに、これらの光重合増感剤組成物は後に述べる光重合性化合物及び光重合開始剤などと併せ光重合性組成物の構成成分とすることができる。その場合、本発明における光重合増感剤組成物の光重合性組成物に対する使用量に制限はないが、通常光重合性組成物全体に対して０．０１重量％〜５０重量％の範囲で用いられ、好ましくは０．０５重量％〜２０重量％の範囲で用いられる。
【００９４】
本発明の光重合増感剤組成物は着色の少ない硬化物を与えることが特徴であるが、その意味では、（Ａ）成分の使用量は、光重合性組成物全体に対して０．０５重量％以上４．０重量％、好ましくは、０．１重量％以上２．０重量％以下であることが好ましい。（Ａ）成分の添加量が当該範囲であっても、（Ｂ）成分を併用することにより、実用上問題ない硬化速度を得ることができる。
【００９５】
（光重合性組成物）
本発明の（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を含む光重合増感剤組成物と（Ｃ）光重合開始剤を（Ｄ）光重合性化合物に加えることにより光重合性組成物とすることができる。
【００９６】
（光重合開始剤）
光重合開始剤としては、光重合性化合物に合わせて、光カチオン重合開始剤及び/又は光ラジカル重合開始剤を用いることができる。
【００９７】
（光カチオン重合開始剤）
本発明で用いられる光カチオン重合開始剤は、光照射により光カチオン重合性化合物に対する重合開始種を発生するものが用いられる。特に光照射によってブレンステッド酸又はルイス酸等を発生する光酸発生剤が好適に用いられる。
【００９８】
そのような光カチオン重合開始剤として、スルホン酸エステル、イミドスルホネート、ジアルキル−４−ヒドロキシスルホニウム塩、アリールスルホン酸−ｐ−ニトロベンジルエステル、シラノール−アルミニウム錯体、（η６−ベンゼン）（η５−シクロペンタジエニル）鉄（II）等が挙げられ、更に具体的には、ベンゾイントシレート、２，５−ジニトロベンジルトシレート、Ｎ−トシフタル酸イミド等が挙げられる。
【００９９】
更には、芳香族ヨードニウム塩、芳香族スルホニウム塩、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ホスホニウム塩、トリアジン化合物、鉄アレーン錯体等を挙げることができる。具体的には、ジフェニルヨードニウム、ジトリルヨードニウム、ビス（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム、ビス（ｐ−クロロフェニル）ヨードニウム等のヨードニウムのクロリド、ブロミド、ホウフッ化塩、ヘキサフルオロホスフェート塩、ヘキサフルオロアンチモネート塩、トリフレート塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩等のヨードニウム塩、トリフェニルスルホニウム、ジフェニル（４−メトキシフェニル）スルホニウム、（４−フェノキシフェニル）ジフェニルスルホニウム、ジフェニル（４−フェニルチオフェニル）スルホニウム、トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニウム、トリス（４−メチルフェニル）スルホニウム、トリアリールスルホニウム、Ｓ、Ｓ−ジアルキル−Ｓ−フェナシルスルホニウム等のスルホニウムのクロリド、ブロミド、ホウフッ化塩、ヘキサフルオロホスフェート塩、ヘキサフルオロアンチモネート塩、トリフレート塩、パーフルオロ−１−ブタンスルホン酸塩等のスルホニウム塩、５−アリールチアンスレニウム塩のクロリド、ブロミド、ホウフッ化塩、ヘキサフルオロホスフェート塩、ヘキサフルオロアンチモネート塩、トリフレート塩、パーフルオロ−１−ブタンスルホン酸塩等のチアンスレニウム塩、２，４，６−トリス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−メチル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン等の２，４，６−置換−１，３，５−トリアジン化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１００】
これら列記した光カチオン重合開始剤の中でも、芳香族スルホニウム塩と芳香族ヨードニウム塩が、効率が高くかつ入手容易であるため好ましい。
【０１０１】
例えば、芳香族スルホニウム塩としては、Ｓ，Ｓ，Ｓ’，Ｓ’−テトラフェニル−Ｓ，Ｓ’−（４，４’−チオジフェニル）ジスルホニウムビスヘキサフルオロフォスフェート、ジフェニル−４−フェニルチオフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート等が挙げられ、例えばダウ・ケミカル製、商品名：ＵＶＩ６９９２、サンアプロ社製  商品名：ＣＰＩ−１００Ｐ、ＣＰＩ−１０１Ａ、ＣＰＩ−２００Ｋ、ＣＰＩ−２１０Ｓなど、ビー・エー・エス・エフ社製  商品名：イルガキュア２７０等を用いることができる（「イルガキュア」は、ビー・エー・エス・エフ社の登録商標）。芳香族ヨードニウム塩としては、４−イソブチルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−イソプロピルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート等が挙げられ、例えばビー・エー・エス・エフ社製  商品名：イルガキュア２５０、ローディア社製  商品名：ロードシル２０７４（「ロードシル」は、ローディア社の登録商標）等が挙げられる。
【０１０２】
（光ラジカル重合開始剤）
本発明で用いられる光ラジカル重合開始剤は、光照射により分解しラジカルを発生する化合物、または光照射により開始剤自体が励起し他の化合物と反応しラジカルを発生するような化合物等光照射によりラジカル重合開始種を発生するような化合物が選ばれる。
【０１０３】
このような光ラジカル重合開始剤としては、例えば２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン（商品名「イルガキュア６５１」、ビー・エー・エス・エフ社製）等のベンジルメチルケタール類、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（商品名「イルガキュア１８４」、ビー・エー・エス・エフ社製）、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン（商品名「ダロキュア１１７３」、ビー・エー・エス・エフ社製）、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン（商品名「イルガキュア２９５９」、ビー・エー・エス・エフ社製）、２−ヒドロキシ−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオニル）−ベンジル］フェニル｝−２−メチル−１−オン（商品名「イルガキュア１２７」、ビー・エー・エス・エフ社製）等のα−ヒドロキシアルキルフェノン類、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン（商品名「イルガキュア９０７」、ビー・エー・エス・エフ社製）、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１（商品名「イルガキュア３６９」、ビー・エー・エス・エフ社製）等のα−アミノアセトフェノン類、アセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−エトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−メトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−イソプロポキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−イソブトキシ−２−フェニルアセトフェノン等のアセトフェノン類、ベンジル、４，４’−ジメトキシベンジル等のベンジル類、２−エチルアントラキノン、２−ｔ−ブチルアントラキノン等のアントラキノン類、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィンオキサイド類、１，２−オクタンジオン１−［４−（フェニルチオ）−２−（ｏ−ベンゾイルオキシム）］や１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−１−（ｏ−アセチルオキシム）等の（ケト）オキシムエステル類等の他、チタノセン類、ベンゾフェノン類、イミダゾール誘導体、ビスイミダゾール誘導体、Ｎ−アリールグリシン誘導体、有機アジド化合物、アルミナート錯体、有機過酸化物、Ｎ−アルコキシピリジニウム塩、チオキサントン誘導体等を挙げることができる。もちろん本発明の趣旨を超えなければこれらの例に限定されるものではない。これらは単独でも用いられるし、２種以上を併用しても良い。
【０１０４】
例示した光重合開始剤の中でもオニウム塩系光重合開始剤が特に好ましい。オニウム塩としては、ヨードニウム塩だけではなく、スルホニウム塩に対しても、本発明の光重合増感剤組成物は、光重合増感効果を持つことも特徴の一つである。
【０１０５】
上記光ラジカル重合開始剤および光カチオン重合開始剤はそれぞれ単独で用いることもできるし、必要に応じて光ラジカル重合開始剤および光カチオン重合開始剤両者を併用しても良い。
【０１０６】
本発明の光重合増感剤組成物の光重合開始剤に対する使用量は、特に限定されないが、光重合開始剤に対して通常５重量％以上、１００重量％以下の範囲、好ましくは１０重量％以上、５０重量％以下の範囲である。光重合増感剤組成物の使用量が５重量％未満では光重合性化合物を光重合させるのに時間がかかりすぎてしまい、一方、１００重量％を超えて使用しても添加に見合う効果は得られない。
【０１０７】
（光重合開始剤組成物）
本発明の光重合増感剤組成物は、直接、光重合性化合物に添加することもできるが、あらかじめ光重合開始剤と配合することにより光重合開始剤組成物を調製したのち、光重合性化合物に添加することもできる。
【０１０８】
（光重合性化合物）
本発明の光重合性組成物に用いられる光重合性化合物としては、光カチオン重合する光カチオン重合性化合物であってもよく、光ラジカル重合する光ラジカル重合性化合物であってもよく、更には、それらの両方を含む光ハイブリッド重合性化合物であってもよい。
【０１０９】
（光カチオン重合性化合物）
本発明の光重合性組成物に用いられる光カチオン重合性化合物は、ブレンステッド酸あるいはルイス酸等の酸によってカチオン重合する化合物である。例えば、エポキシ環、オキセタン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、ジオキソラン環、ジチアン環、トリチアン環、ジチオラン環等を含む環状エーテル類や環状チオエーテル類、チオエーテル類、ビニルエーテル類、ラクトン等を挙げることができる。
【０１１０】
上記光カチオン重合性化合物としては、例えば、ジグリセロールジエーテル、フェニルグリシジルエーテル、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、１，２−ブチレンオキサイド、１，３−ブタジエンモノオキサイド、１，２−エポキシドデカン、エピクロロヒドリン、１，２−エポキシデカン、スチレンオキサイド、シクロヘキセンオキサイド、３−メタクリロイルオキシメチルシクロヘキセンオキサイド、３−アクリロイルオキシメチルシクロヘキセンオキサイド、３−ビニルシクロヘキセンオキサイド、グリシジル（メタ）アクリレート、ビニルシクロヘキセンオキサイド、４−ビニルエポキシシクロヘキサン、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ−２−エチルヘキシル等の分子内に１つのエポキシ環を有する化合物、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、ビスフェノールＳジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールＳジグリシジルエーテル、エポキシノボラック樹脂、水添ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＳジグリシジルエーテル、３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（たとえば、ＤＯＷ社製ＵＶＲ６１０５、ＵＶＲ６１１０、ダイセル社製  セロキサイド２０２１Ｐ、「セロキサイド」は株式会社ダイセルの登録商標、など）、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、ダイセル社製  セロキサイド２０００）、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル−５，５−スピロ−３，４−エポキシ）シクロヘキサンメタジオキサン、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、ビス（３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル）アジペート、３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシル−３’，４’−エポキシ−６’−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、メチレンビス（３，４−エポキシシクロヘキサン）、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、エチレングリコールのジ（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）エーテル、エチレンビス（３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート）、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル類、１，１，３−テトラデカジエンジオキサイド、リモネンジオキサイド、１，２，７，８−ジエポキシオクタン、１，２，５，６−ジエポキシシクロオクタン等のような分子中に２以上のエポキシ環を有する化合物、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン（オキセタンアルコール）、２−エチルヘキシルオキセタン、キシリレンビスオキセタン、３−エチル−３｛［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ］メチル｝オキセタン等の��キセタン環を有する化合物、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、ｎ−プロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル、シクロヘキサンメタノールモノビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、１，４−ブタンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、アリルビニルエーテル等のビニルエーテル類等が挙げられる。
【０１１１】
これらの光カチオン重合性化合物は１種を用いても良いし、２種以上用いることもできる。これらの光カチオン重合性化合物の中でもカチオン重合性の高さや入手の容易な点などからエポキシ環、オキセタン環を有する化合物、ビニルエーテル類が好ましい。特に、３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート等の脂環式エポキシ化合物が好ましい。
【０１１２】
（光ラジカル重合性化合物）
本発明の光重合性組成物に用いられる光ラジカル重合性化合物は、分子中にラジカルと反応しうる官能基（ラジカル重合性官能基）を有していれば特に限定されない。通常このような官能基として（メタ）アクリル基、ビニル基等の不飽和結合を含む官能基が挙げられ、これらを有する化合物としては以下のようなものが挙げられる。ラジカル重合性官能基は化合物中に少なくとも１つ含まれている必要があり、２以上含まれていても良い。
【０１１３】
このような化合物の例として、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、２−エチルヒドロキシ(メタ)アクリレート、２−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、２−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシルポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェニルポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、エピクロロヒドリン変性ブチル（メタ）アクリレート、エピクロロヒドリン変性フェノキシ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド（ＥＯ）変性フタル酸（メタ）アクリレート、ＥＯ変性コハク酸（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、モルホリノ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性リン酸（メタ）アクリレート等が挙げられる。イミド（メタ）アクリレート（製品名：Ｍ−１４０、東亞合成社製）のようなイミド基を有する（メタ）アクリレート等の単官能（メタ）アクリレート類が挙げられる。
【０１１４】
また、２，２−ビス（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロパン、２，２−ビス［４−（３−（メタ）アクリロイルオキシ）−２−ヒドロキシプロポキシフェニル］プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシポリエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシテトラエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシペンタエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシジプロポキシフェニル）プロパン、２（４−（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル）−２（４−（メタ）アクリロイルオキシトリエトキシフェニル）プロパン、２（４−（メタ）アクリロイルオキシジプロポキシフェニル）−２−（４−（メタ）アクリロイルオキシトリエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシプロポキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシイソプロポキシフェニル）プロパン、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート及びこれらのメタクリレートに対応するアクリレート、１，２−ビス（３−メタクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）エチル等の二官能（メタ）アクリレート類が挙げられる。
【０１１５】
更に、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールメタントリ（メタ）アクリレート等のメタクリレート及びこれらのメタクリレートに対応するアクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、グリセリントリ（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレート等の三官能以上の（メタ）アクリレート類が挙げられる。
【０１１６】
更にまた、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン、クロロスチレン、スチレンスルホン酸及びその塩等のスチレン誘導体、マレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、プロピルマレイミド、ブチルマレイミド、ヘキシルマレイミド、オクチルマレイミド、ドデシルマレイミド、ステアリルマレイミド、フェニルマレイミド、シクロヘキシルマレイミド、等のマレイミド類、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ピバリン酸ビニル、安息香酸ビニル、桂皮酸ビニル等のビニルエステル類、アリル（メタ）アクリレート、ジビニルベンゼン、トリアリル（イソ）シアヌレート、イソ（テレ）フタル酸ジアリル、イソシアヌル酸ジアリル、マレイン酸ジアリルトリス（２−アクリロイルオキシエチレン）イソシアヌレート等のアリル化合物等の不飽和結合を有する化合物類等が挙げられる。
【０１１７】
これらの光ラジカル重合性化合物は１種を用いても良いし、２種以上用いることもできる。これらの光ラジカル重合性化合物の中でもラジカル重合性の高さや入手の容易な点などから（メタ）アクリレート類、スチレン誘導体が好ましい。
【０１１８】
（その他の成分）
本発明の光重合性組成物には、上記光カチオン重合性化合物、光ラジカル重合性化合物いずれについてもその分子中にカルボキシル基、フェノール性水酸基、スルホン酸基等のアルカリ可溶となる置換基を有する光重合性化合物も用いることができる。それらアルカリ可溶となる重合性化合物を用いる場合はこれらを含む光重合性組成物を、パタンを有するマスクを介して光照射し重合、硬化させたのちアルカリ現像により、マスクされた部分の未重合の光重合性組成物が取り除かれ、パタンを形成することが可能となる。
【０１１９】
また本発明の光重合性組成物には、必要に応じて溶媒を加えることもできる。用いる溶媒に特に限定はないが、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、デカリン等の炭化水素系化合物、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン等のハロゲン置換炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系化合物、クロロベンゼン等のハロゲン置換芳香族、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサン、プロピレングリコールモノメトキシアセテート、ジグライム等のエーテル系化合物、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系化合物、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系化合物等が好適に用いられる。
【０１２０】
さらに本発明の光重合性組成物には、ラジカル重合に係る重合禁止剤、連鎖移動剤等を配合することもできる。重合禁止剤としてはハイドロキノン、メトキシハイドロキノン、t−ブチルカテコール、ナフトハイドロキノン等のフェノール類、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、ヒドロキシナフトキノン等のキノン類、２，２，６，６−テトラメチルピペリジニル−１−オキシル（ＴＥＭＰＯ）、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニル−１−オキシル等が挙げられる。
【０１２１】
また光ラジカル重合性化合物の連鎖移動や共重合成分、またカチオン重合の反応制御や光カチオン重合性化合物との共重合成分重合等とし分子中にイオウ原子を含む化合物を用いることもできる。これらの化合物として、例えば、ブタンチオール、プロパンチオール、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、ｎ−ドデシルメルカプタン、ドデシル（４−メチルチオ）フェニルエーテル、ベンゼンチオール、４−ジメチルメルカプトベンゼン、２−メルカプトエタノール、１−メルカプト−２−プロパノール、３−メルカプト−２−ブタノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール、メルカプトフェノール等のメルカプト化合物、又はそれらを酸化したジスルフィド類、チオグリコール酸ブチル、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、ブタンジオールビス（３−メルカプトイソブチレート）、１，４−ブタンジオールビスチオグリコレート、１，４−ブタンジオールビスチオプロピオネート、β−メルカプトプロピオン酸オクチル、β−メルカプトプロピオン酸メトキシブチル、トリスヒドロキシエチルトリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトイソブチレート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトブチレート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（β−チオプロピオネート）、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、チオグリコール酸、チオサリチル酸、チオリンゴ酸、メルカプト酢酸、２−メルカプトエタンスルホン酸、２−メルカプトニコチン酸、２−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプロパンスルホン酸、３−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプト酪酸、４−メルカプトブタンスルホン酸、３−［Ｎ−（２−メルカプトエチル）アミノ］プロピオン酸、３−［Ｎ−（２−メルカプトエチル）カルバモイル］プロピオン酸、２−メルカプト−３−ピリジノール、２−メルカプトイミダゾール、２−メルカプトエチルアミン、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン、Ｎ−（２−メルカプトプロピオニル）グリシン、Ｎ−（３−メルカプトプロピオニル）アラニン、ジイソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、チオホスファイト類、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート等が好ましく用いられる。また、四塩化炭素、四臭化炭素、トリクロロエチレン、トリブロモエチレン、トリブロモメタン、ブロモトリクロロメタン、３−クロロ−１−プロペン、ヨードプロピオン酸、ヨード酢酸、２−ヨードエタノール、２−ヨードエタンスルホン酸、３−ヨードプロパンスルホン酸等の含ハロゲン化合物、アルコール類やメタクリレート類、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、トリエチルアミン、α−メチルスチレン二量体等を本発明の光重合性組成物に配合す���ことができる。
【０１２２】
本発明の光重合性組成物には、さらに、本発明の効果を損なわない範囲で、顔料、染料等の着色剤、有機または無機の充填剤、レベリング剤、界面活性剤、消泡剤、増粘剤、難燃剤、酸化防止剤、安定剤、滑剤、可塑剤、撥水剤等の各種樹脂添加剤を、通常の使用範囲で配合することができる。
【０１２３】
着色剤としては、黒色顔料、黄色顔料、赤色顔料、青色顔料、白色顔料等が挙げられる。黒色顔料としては、例えば、カーボンブラック、アセチレンブラック、ランプブラック、アニリンブラック等が挙げられる。黄色顔料としては、例えば、黄鉛、亜鉛黄、カドミウムイエロー、黄色酸化鉄、ミネラルファストイエロー、ニッケルチタンイエロー、ネーブルスイエロー、ナフトールイエローＳ、ハンザイエローＧ、ハンザイエロー１０Ｇ、ベンジジンイエローＧ、ベンジジンイエローＧＲ、キノリンイエローレーキ、パーマネントイエローＮＣＧ、タートラジンレーキ等が挙げられる。赤色顔料としては、例えば、ベンガラ、カドミウムレッド、鉛丹、硫化水銀カドミウム、パーマネントレッド４Ｒ、リソールレッド、レーキレッドＤブリリアントカーミン６Ｂ、エオシンレーキ、ローダミンレーキＢ、アリザリンレーキ、ブリリアントカーミン３Ｂ等が挙げられる。青色顔料としては、例えば、紺青、コバルトブルー、アルカリブルーレーキ、ビクトリアブルーレーキ、フタロシアニンブルー、無金属フタロシアニンブルー、フタロシアニンブルー部分塩化物、ファーストスカイブルー、インダスレンブルーＢＣ等が挙げられる。白色顔料としては、例えば、亜鉛華、酸化チタン、アンチモン白、硫化亜鉛等が挙げられる。その他の顔料としては、例えば、バライト粉、炭酸バリウム、クレー、シリカ、ホワイトカーボン、タルク、アルミナホワイト等が挙げられる。
【０１２４】
（光重合性組成物の調製）
本発明の光重合性組成物は、本発明の光重合増感剤組成物、上述した光重合性化合物及び光重合開始剤を混合して得ることができる。
【０１２５】
光重合性化合物としては上述の光ラジカル重合性化合物、または光カチオン重合性化合物が多く用いられる。光重合性化合物として光ラジカル重合化合物のみもしくは光カチオン重合性化合物のみを用いても良いし、光ラジカル重合性化合物と光カチオン重合性化合物両者を混合して用いても良い。
【０１２６】
本発明の光重合増感剤組成物は、光ラジカル重合及び光カチオン重合の両方において増感剤として作用することができるため、適当な光重合開始剤を選ぶことにより、光ラジカル重合性化合物と光カチオン重合性化合物の両方を含有する光重合性組成物も効果的に重合させることができる。
【０１２７】
光カチオン重合性化合物と光ラジカル重合性化合物の混合比については、特に限定はなく、該組成物を光重合、硬化して得られる塗膜や成型物の物性に応じ適宜選択される。通常は光カチオン重合性化合物と光ラジカル重合性化合物の重量比が１対９９〜９９対１、好ましくは２０対８０〜８０対２０の範囲でその組成比を決定する。
【０１２８】
光カチオン重合性化合物、光ラジカル重合性化合物はそれぞれ１種類ずつ用いても良いし、それぞれ２種以上を組み合わせて用いても良い。これらの光重合性化合物を２種以上用いる場合においても、上記の光カチオン重合性化合物と光ラジカル重合性化合物の混合比はそれぞれの光重合性化合物の合計量の比として考える。
【０１２９】
本発明の光重合性組成物に用いる光重合開始剤は、上述の光ラジカル重合開始剤もしくは光カチオン重合開始剤を用いることができる。通常、光重合性化合物として光ラジカル重合性化合物を用いる場合は光ラジカル重合開始剤を、また光重合性化合物として光カチオン重合性化合物を用いる場合は光カチオン重合開始剤を用いることが多い。さらに、光重合性化合物として光ラジカル重合性化合物と光カチオン重合性化合物を併用するような場合は光重合開始剤として光ラジカル重合開始剤、もしくは光カチオン重合開始剤単独で用いても良いし両者を混合して用いてもかまわない。
【０１３０】
特に、光カチオン重合開始剤の中には光照射によりカチオン重合開始活性種とラジカル重合開始活性種を発生するものもあり、このような開始剤を用いる場合はそれのみで光カチオン重合性化合物及び光ラジカル重合性化合物の光重合を開始することも可能である。
【０１３１】
本発明の光重合性組成物の調製に当たっては上記各化合物をビーカー、フラスコ、反応槽等適当な容器、反応器にそれぞれ量りとり適宜撹拌混合することにより得ることができる。混合は撹拌翼を用いた撹拌、ホモジナイザー等の装置を用いた混合をすることもできるし、超音波等を照射しつつ混合することも可能である。
【０１３２】
混合時の温度に特に制限はないが通常は−１０℃〜１００℃程度、好ましくは室温〜５０℃の温度範囲で混合される。混合時の温度が低すぎると組成物の粘度が高くなりすぎ十分な混合が行えない可能性があり、また混合時の温度が高すぎると意図しない光重合性化合物の揮発、反応、重合、分解等が生じやすくなり好ましくない。
【０１３３】
混合の際に必要に応じ溶媒を用いても良い。また、混合中に光反応が開始しないようイエロールームやセーフティライトを備えた暗室等、光重合開始剤の吸収波長の光を遮断した環境下での調製を行うこともできる。
【０１３４】
（光重合性組成物の重合、硬化）
本発明の光重合性組成物は、光照射することにより重合、硬化させることができる。本発明に係る光重合性組成物は種々の方法で重合、硬化させることが可能である。例えば、適当な基材上に塗布したもの、該光重合性組成物を、スペーサを配したガラス板等にはさみこんだもの等に光を照射して塗膜やフィルム、シートを得ることができる。また、光を透過するような型に該光重合性組成物を流涎したもの等に光を照射することにより重合、硬化した成型物が得られる。また該光重合性組成物を塗布しその後適当なパタンを有するマスクを介して光を照射することにより、パターンに応じた重合、硬化を行うこともできる。
【０１３５】
さらに該光重合性組成物をフラスコ等の適当な反応器に仕込み必要に応じて撹拌を行いながら光照射することにより反応器内での光重合性化合物の光重合を行うことができる。これら光照射による重合は不活性雰囲気下で行っても良いし、通常の大気下で実施してもかまわない。例えば本発明の光重合性組成物中に光ラジカル重合性化合物を含む場合不活性雰囲気下で光る重合させることにより、発生するラジカルが酸素により消費されにくくなり重合が効率的に進行する場合があり、また一方で本発明の光重合性組成物中に光カチオン重合性組成物を含む場合は発生するカチオン種が大気中の水分等で失活することを防止することにもなる。
【０１３６】
（光源）
本発明における光照射の際に用いられる光源としては、波長が３００〜５００ｎｍの波長の光を含む光源を使用することが好ましい。複数の波長成分を含む光源でもよいし、またＬＥＤやレーザ光を用いるもので所謂単色光を発する光源でも構わない。具体的には高圧水銀ランプ、超高圧水銀メタルハライドランプ、ガリウムドープドランプ、マイクロ波励起方式ＵＶランプ（例えばフュージョン（株）製のＨバルブ、Ｄバルブ、Ｖバルブ）、３６５ｎｍ、３７５ｎｍ、３９５ｎｍ、４０５ｎｍ、４３６ｎｍ等の波長の光を発するＬＥＤランプ又はレーザ光等が挙げられる。太陽光や白熱灯や蛍光灯等の照明器具の光の使用も可能である。
【０１３７】
（光重合性組成物の用途）
本発明の光重合性組成物は、光照射によって反応、重合、硬化させることができるコーティング剤、塗料、インク、成型材等に用いることができる。具体的には金属や樹脂、ガラス、紙、木材等の基材上に塗布する塗料、ハードコート剤、汚れ防止膜、反射防止膜、衝撃緩衝膜、オーバーコート剤等のコーティング剤や保護膜材料、光硬化型の接着剤、粘着剤、光崩壊・分解型の塗料、塗膜、成型物、さらにホログラム材料等の光記録媒体又は光記録媒体向け材料、光造形用樹脂、３Ｄプリンタ用インク（樹脂）、電子回路や半導体製造用レジスト、液晶ディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ等のディスプレイ向けカラーフィルター用レジスト、ブラックマトリックス用レジスト、ドライフィルムレジスト等の電子材料向けレジスト、層間絶縁膜、保護膜、光取り出し膜、封止剤、シール材、スクリーン印刷・オフセット印刷・グラビア印刷等の印刷用インク、インクジェットプリンタ向けの光硬化型インク、レーザパタニング用組成物、レンズ、レンズアレイ、光導波路、導光板、光拡散板、回折素子、光学用接着剤等の光学部材、ナノインプリンティング用材料等の種々の用途への適用が可能である。本発明の光重合増感剤組成物及び光重合性組成物はその重合物、硬化物の着色が抑制されうることから特に、ＬＣＤや有機ＥＬディスプレイのような映像関連デバイスやタッチパネル、レンズ等光学素子に用いるＯＣＡ（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ  Ｃｌｅａｒ  Ａｄｈｅｓｉｖｅ）やＯＣＲ（Ｏｐｔｉｃａｌ  Ｃｌｅａｒ  Ｒｅｓｉｎ）などをはじめとする接着剤、粘着剤、コーティング剤などに好適に用いられる。
【実施例】
【０１３８】
以下本発明をより具体的に説明するためにいくつかの実施例を表す。ただし、本発明の範囲はこれら実施例の範囲に限定されるものではない。生成物の確認は下記の機器による測定に基づいて行った。
【０１３９】
（１）融点：ゲレンキャンプ社製の融点測定装置、型式ＭＦＢ−５９５（ＪＩＳ Ｋ００６４に準拠）
（２）赤外線（ＩＲ）分光光度計：日本分光社製、型式ＩＲ−８１０
（３）核磁気共鳴装置（ＮＭＲ）：日本電子社製、型式ＥＣＳ−４００ ＦＴ ＮＭＲ Ｓｐｅｃｔｏｒｏｍｅｔｅｒ
【０１４０】
本実施例等における黄色度は、無色または白色から色相が黄方向に離れる度合いを示すものでＪＩＳ  Ｋ７３７３に記載のあるとおりである。
【０１４１】
本実施例等においては、黄色度は次のようにして求めた。即ち、島津製作所社製分光光度計ＵＶ−２６００を用い波長３８０ｎｍ〜７８０ｎｍ範囲における硬化塗膜の透過スペクトルを測定後、同じく島津製作所社製色相解析ソフト「カラー測定」ソフトウェアを用い黄色度を算出した。
【０１４２】
（合成例１）９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン（化合物Ａ−１）
９，１０−アントラキノンと１，４，４ａ，９ａ−テトラヒドロアントラキノンのナトリウム塩水溶液を９０℃に２時間加熱することにより得られた９，１０−ジヒドロキシアントラセンのナトリウム塩の２０ｗｔ％水溶液１５４ｇ（アントラキノンとして０．１６モル）に酸化プロピレンを４６ｇ（０．７８モル）窒素雰囲気下加えた。反応の進行に伴い、反応液は弱く発熱する。１０分以内で内温４０℃に達し、ついで液温は次第に下がってくるが、それと共に結晶が析出する。３時間後、メタノール１００ｍｌ加え、リスラリーした後、沈殿生成物を濾過して９，１０−ジ（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセンの黄色粉末３５．６ｇを得た。原料の９，１０−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は７０モル％であった。
【０１４３】
（合成例２）９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロポキシ）アントラセン（化合物Ａ−２）
温度計付きの２００ｍｌの四つ口フラスコに、窒素雰囲気下９，１０−ジヒドロキシアントラセンのナトリウム塩の１７．９ｗｔ％水溶液５５．９ｇ（アントラキノンとして０．０４８モル）、アセトン２５．０ｇを加えた。内温を５０℃まで昇温し、ブチルグリシジルエーテル２５．０ｇ（１９２ミリモル）を２０分かけて滴下し、その後６．５時間攪拌を行った。反応液を室温まで冷却し、メチルイソブチルケトン４０ｍｌを加え、攪拌後、水層を除いた。同様にして、２０ｍｌ純水で２回抽出洗浄を行った後、反応液を吸引濾過し、不溶分を取り除いた。濾液を濃縮乾固し、橙色の固形分を得た。得られた橙色結晶にヘキサン１００ｍｌを加え攪拌、スラリー化し、吸引濾過を行った後、ヘキサン２０ｍｌで２回洗浄し、乾燥することで９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロポキシ）アントラセン２１．３ｇ（薄橙結晶）を得た。原料の９，１０−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は９４モル％であった。
【０１４４】
（合成例３）９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン（化合物Ａ−３）
温度計付きの１００ｍｌの四つ口フラスコに、窒素雰囲気下９，１０−ジヒドロキシアントラセンのナトリウム塩の１７．９ｗｔ％水溶液２７．９ｇ（アントラキノンとして０．０２４モル）、メチルイソブチルケトン２０．０ｇ、テトラブチルアンモニウムブロマイド１．２ｇを加えた。内温を７０℃まで昇温し、アリルグリシジルエーテル１０．９ｇ（９５ミリモル）を３０分かけて滴下し、その後５時間攪拌を行った。反応液を室温まで冷却し、水層を除いた。反応液に純水２０ｍｌを加え、攪拌後、水層を除くことにより抽出洗浄を行った。同様の操作をもう一度行った後、反応液を吸引濾過し、不溶分を取り除いた。濾液を濃縮乾固し、茶色の固形分を得た。得られた茶色結晶にヘキサン６０ｍｌを加え攪拌、スラリー化し、吸引濾過を行った後、ヘキサン２０ｍｌで２回洗浄し、乾燥することで９，１０−ビス（２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロポキシ）アントラセン１０．２ｇ（薄茶色）を得た。原料の９，１０−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は９７モル％であった。
【０１４５】
（実施例１）
重合性化合物として、脂環式エポキシ化合物  ３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ダイセル社製  セロキサイド２０２１Ｐ）１００部に、光重合開始剤として、イソブチルフェニル（４−メチルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスファート（ビー・エー・エス・エフ社製  イルガキュア２５０）５．０部、光重合増感剤として、合成例１と同様にして得た９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン０．６部及び１，４−ジエトキシナフタレン０．５部を混合して得た光重合開始剤組成物を添加し、光重合性組成物を調製した。当該組成物をタックフィルム（三酢酸セルロースフィルム，厚膜１００μｍ）の上にバーコーター（Ｎｏ．８）を用いて膜厚が１２ミクロンになるように塗布した。その後、この塗布膜に空気雰囲気下、紫外ＬＥＤ（Ｐｈｏｓｅｏｎ社製、中心波長３９５ｎｍ、照射強度５０ｍＷ／ｃｍ２）を用いて光照射を行い、一定時間毎に塗膜のべたつき（タック）を指触により確認した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は５秒であった。又、その時の硬化塗膜の黄色度を分光光度計（島津製作所  ＵＶ２６００）で測定したところ、０．７２であった。
【０１４６】
（比較例１）
実施例１において光重合増感剤として用いている９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセンを９，１０−ジブトキシアントラセンに替え、その使用量を０．６部から０．５部に変えること以外は実施例１と同様にして光重合性組成物を調製し、塗布・光照射した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は５秒であった。又、その時の硬化塗膜の黄色度は１．０７であった。
【０１４７】
（比較例２）
実施例１において光重合増感剤として用いている１，４−ジエトキシナフタレン０．５部を用いず、９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン０．６部のみに変えること以外は実施例１と同様にして光重合性組成物を調製し、塗布・光照射した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は１０秒であった。又、その時の硬化塗膜の黄色度を分光光度計（島津製作所  ＵＶ２６００）で測定したところ、０．６８であった。
【０１４８】
（比較例３）
比較例２の９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセンの使用量を０．６部から１．０部にすること以外は比較例２と同様にして光重合性組成物を調製し、塗布・光照射した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は５秒であった。又、その時の硬化塗膜の黄色度は１．０４であった。
【０１４９】
（比較例４）
比較例２の９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセンを９，１０−ジブトキシアントラセンに替え、使用量を０．６部から０．５部に変えること以外は比較例２と同様にして光重合性組成物を調製し、塗布・光照射した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は１０秒であった。又、その時の硬化塗膜の黄色度は０．９７であった。
【０１５０】
（比較例５）
比較例２の９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセンを９，１０−ジブトキシアントラセンに替え、使用量を０．６部から１．０部に変えること以外は比較例２と同様にして光重合性組成物を調製し、塗布・光照射した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は５秒であった。又、その時の硬化塗膜の黄色度は２．０２であった。
【０１５１】
実施例１と比較例１を対比することより次のことが明らかである。すなわち、公知の光重合増感剤である９，１０−ジブトキシアントラセンと１，４−ジエトキシナフタレンの組み合わせと、本発明の９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセンと１，４−ジエトキシナフタレンの組み合わせを比べると、当該光重合増感剤を含む光重合性組成物を硬化させたときの硬化速度は変わらないが、硬化物の黄色度が９，１０−ジブトキシアントラセンを含む場合は１以上と非常に高いのに対して、本発明の組み合わせでは、０．７２と実用上問題ないレベルであることがわかる。
【０１５２】
そして、実施例１と比較例２の対比から、９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセンの単独使用では、硬化物の黄色度は問題ないが、１，４−ジエトキシナフタレンを併用しないと硬化時間が倍かかっていることがわかる。また、比較例３から明らかなように、この効果速度を速めるために、９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセンの添加量を増やすと、やはり黄色度が悪化することがわかる。
【０１５３】
また、比較例４と５から、公知の光重合増感剤である９，１０−ジブトキシアントラセン単独使用の場合も、硬化物の着色が著しいことがわかる。９，１０−ジブトキシアントラセンの着色の問題があることは、実施例１と比較例１の比較だけでなく、比較例４、５と比較例２、３を比較しても明らかである。
【０１５４】
以上の結果より、次のことが明らかである。すなわち、従来用いられている光重合増感剤である９，１０−ジブトキシアントラセンは硬化物の着色を招くという問題がある。この着色の問題と実用的な効果速度を得るという課題を本発明の９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセンと１，４−ジエトキシナフタレンを併用することにより解決できる。