(57)【要約】【課題】  化粧用基剤成分として用いることのできる新たなアミドアルコールのエステルを提供することを目的とする。【解決手段】  式（Ｉ）で表されるアミドアルコールのエステルである。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2017218420.tif 000021
式中
Ｒ１は、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、置換されてもよい直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基であり、
Ｒ４は、置換されてもよいＣ５〜Ｃ４２炭化水素基；または下記式（ＩＩ）で表される基である、
【化２】
2017218420.tif 000022
式（ＩＩ）中
Ｒ１〜Ｒ３は、上記の定義と同一であり、
Ｒ５は、置換されてもよいＣ２〜Ｃ４２炭化水素基である、
で表される化合物。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物を含む、増粘またはゲル化剤。
【請求項３】
請求項１に記載の化合物を含む、粉体分散剤。
【請求項４】
請求項１に記載の化合物を含む、感触改善剤。
【請求項５】
請求項１に記載の化合物を含む、化粧品。
【請求項６】
油剤を含む、請求項５に記載の化粧品。
【請求項７】
粉体を含む、請求項５または６に記載の化粧品。
【請求項８】
クレンジング用である、請求項５または６に記載の化粧品。
【請求項９】
メイクアップ用である、請求項５〜７のいずれか一項に記載の化粧品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミドアルコールのエステルを含む化粧用基剤および化粧品に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、化粧品の製造に用いられる化粧用基剤成分として、様々なエステル化合物が知られている。代表的な化粧用基剤成分としては、アルコールと脂肪酸とのエステルが挙げられ、炭素、水素および酸素の原子で構成されるエステル化合物が一般的である。
一方、窒素含有エステルは、窒素原子に由来する臭いの問題などから、化粧用基剤としてはあまり用いられておらず、例えば、アミノ酸エステルが、油剤のゲル化剤として知られ（特許文献１）、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸エステルがエモリエント付与力、乳化力を有する化合物として（特許文献２）知られているにすぎない。このアミノ酸エステルは加水分解を起こしやすく、加熱や経時により、臭気の問題や、品質の劣化の問題が存在する。分解を防止し、品質を長持ちさせるためには保冷が必要であり、保管方法に配慮が必要である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００２−３１６９７１号公報
【特許文献２】特開平０７−１１８２９０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従来のアミノ酸エステルの加熱や経時による臭気の問題や、品質の劣化等における問題点を解決できる、化粧品における使用に適した、新規の窒素含有エステル化合物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、前記課題を解決するため、鋭意研究を重ねる中で、新規のアミドアルコールのエステルが、化粧用基剤成分として様々に優れた特性を有することを発見し、さらに研究を進めた結果、本発明を完成するに至った。
【０００６】
すなわち、本発明は、以下［１］〜［９］に関する。
［１］
式（Ｉ）
【化１】
2017218420.tif 000002
式中
Ｒ１は、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、置換されてもよい直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基であり、
Ｒ４は、置換されてもよいＣ５〜Ｃ４２炭化水素基；または下記式（ＩＩ）で表される基である、
【化２】
2017218420.tif 000003
式（ＩＩ）中
Ｒ１〜Ｒ３は、上記の定義と同一であり、
Ｒ５は、置換されてもよいＣ２〜Ｃ４２炭化水素基である、
で表される化合物。
【０００７】
［２］
［１］に記載の化合物を含む、増粘またはゲル化剤。
［３］
［１］に記載の化合物を含む、粉体分散剤。
［４］
［１］に記載の化合物を含む、感触改善剤。
【０００８】
［５］
［１］に記載の化合物を含む、化粧品。
［６］
油剤を含む、［５］に記載の化粧品。
［７］
粉体を含む、［５］または［６］に記載の化粧品。
【０００９】
［８］
クレンジング用である、［５］または［６］に記載の化粧品。
［９］
メイクアップ用である、［５］〜［７］のいずれかに記載の化粧品。
【発明の効果】
【００１０】
本発明のアミドアルコールのエステルは、臭いがないか、あっても非常に少ない。また、アミドアルコールのエステルは安定であり、経時劣化による異臭の発生などの問題も無く、化粧品における使用に適した含窒素化合物である。
本発明のアミドアルコールのエステルは、固体状・半固体状・液体状と様々な形態があり、それぞれの特性を利用して、様々な化粧品に用いることができる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】液状のアミドアルコールのエステルおよび各種油剤の毛髪上でのざらつき感評価結果を示す図である。
【図２】アミドアルコールのエステルおよび各種油剤の酸化亜鉛分散性を示す図である。
【図３】アミドアルコールのエステルおよび各種油剤の赤酸化鉄分散性を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明の化合物は、以下の式（Ｉ）で表される：
【化３】
2017218420.tif 000004
式中
Ｒ１は、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、置換されてもよい直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基であり、
Ｒ４は、置換されてもよいＣ５〜Ｃ２９炭化水素基；または下記式（ＩＩ）で表される基である、
【化４】
2017218420.tif 000005
式（ＩＩ）中
Ｒ１〜Ｒ３は、上記の定義と同一であり、
Ｒ５は、置換されてもよいＣ２〜Ｃ４２炭化水素基である。
【００１３】
本明細書において「炭化水素基」は特別の定めのない限り、飽和または不飽和の、直鎖、分岐鎖または環状であるか、または直鎖または分岐鎖と環状の組み合わせであり得、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基などの直鎖または分岐鎖の炭化水素部分および環状の炭化水素部分とからなる炭化水素基を含む。
【００１４】
すなわち、Ｒ１およびＲ２における、Ｃ６〜Ｃ２２炭化水素基は、直鎖、分岐鎖または環状のＣ６〜Ｃ２２炭化水素基、または直鎖または分岐鎖の炭化水素部分および環状の炭化水素部分とからなるＣ６〜Ｃ２２炭化水素基を含み、例として、シクロヘキシル、デカヒドロナフチル、テトラヒドロジシクロペンタジエン、ステロール、フェニル、ナフチル、アントラセニルなどの環状基、エチルヘキシル、イソステアリル、オクチルドデシルなどの分岐アルキル基やジメチル、トリメチル、テトラメチルなどの多分岐アルキル基、ヘキシル、オクチル、ラウリル、ミリスチル、セチル、ステアリル、アラキル、ベヘニルなどの直鎖アルキル基、オレイル、エライジルなどのアルケニル基などが挙げられる。
本発明の一態様において、Ｒ１は、シクロヘキシル、エチルヘキシル、オクチル、ラウリル、ミリスチル、ステアリル、オレイル、ベンジルまたはフェニルエチルであることが好ましい。
本発明の一態様において、Ｒ２はＨであることが好ましい。
【００１５】
Ｒ３における炭化水素基は環状構造を有しない、直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基であり、例としては、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、エチルヘキシルなどアルキル基、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレンなどのアルケニル基が挙げられる。
本発明の一態様において、Ｒ３は、プロピレン、ブチレン、ペンチレンまたはへキシレンであることが好ましい。
【００１６】
Ｒ４における、Ｃ５〜Ｃ２９炭化水素基炭化水素基は、直鎖、分岐鎖または環状のＣ５〜Ｃ２９炭化水素基、または直鎖または分岐鎖の炭化水素部分および環状の炭化水素部分とからなるＣ５〜Ｃ２９炭化水素基を含み、典型的には、脂肪酸の残基であり、例としては、シクロヘキシル、デカヒドロナフチル、テトラヒドロジシクロペンタジエン、ステロール、フェニル、ナフチル、アントラセニルなどの環状基、エチルヘキシル、イソステアリル、オクチルドデシルなどの分岐アルキル基やジメチル、トリメチル、テトラメチルなどの多分岐アルキル基、ヘキシル、オクチル、ラウリル、ミリスチル、セチル、ステアリル、アラキル、ベヘニルなどの直鎖アルキル基、オレイル、エライジルなどのアルケニル基が挙げられる。
【００１７】
Ｒ４における、式（ＩＩ）
【化５】
2017218420.tif 000006
で表される基において、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ、式（Ｉ）中のＲ１〜Ｒ３と同一であっても、異なっていてもよいが、同一であることが好ましく、Ｒ１〜Ｒ３が同一である化合物は下記式で表現することができる：
【化６】
2017218420.tif 000007
Ｒ５における、炭化水素基は、直鎖、分岐鎖または環状のＣ２〜Ｃ４２炭化水素基、または直鎖または分岐鎖の炭化水素部分および環状の炭化水素部分とからなるＣ２〜Ｃ４２炭化水素基を含み、典型的には、カルボン酸の残基であり、例としては、エチル、ブチル、へキシレン、オクチル、水添ダイマージリノールなどアルキレン基、ブテン、ヘキセンなどのアルケニレン基が挙げられる。
【００１８】
本発明において、炭化水素基は置換されてもよく、例えば、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルデヒド基で置換され得る。
Ｒ１およびＲ２における置換されたＣ６〜Ｃ２２炭化水素基の例としては、ヘキサノール、エチルシクロヘキサノール、ヘキサン酸が挙げられる。
Ｒ３における置換されたＣ２〜Ｃ２１炭化水素基の例としては、ヒドロキシブチル、ブチルケトンが挙げられる。
Ｒ４における置換されたＣ５〜Ｃ２９炭化水素基の例としては、ヒドロキシラウリル、ヒドロキシイソステアリルが挙げられる。
Ｒ５における置換されたＣ２〜Ｃ４２炭化水素基の例としては、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ水添ダイマージリノールが挙げられる。
【００１９】
本発明の特定の態様において、Ｒ５はジカルボン酸の残基、特にダイマー酸の残基である。
ダイマー酸は、オレイン酸、リノール酸等の炭素原子数１８の不飽和脂肪酸のＤｉｅｌｓ Ａｌｄｅｒ反応で２分子重合して得られる、炭素数３６の２塩基酸である。水素添加還元により、ダイマー酸内の二重結合を還元した炭素数３６の飽和脂肪族２塩基酸は、水添ダイマー酸とも呼ばれる。ダイマー酸は、通常オレイン酸またはリノール酸を主体とする炭素数１８の不飽和脂肪酸を用いて製造され、副生成物として得られるモノマー酸、トリマー酸等を含む多くの化合物からなる混合物として得られる。本発明に用いるダイマー酸はこのような混合物から得られる２種以上の混合物であってもよい。本発明の一態様において、ダイマー酸は、水添ダイマー酸であることが好ましく、ダイマー酸の二重結合が完全に水素化されているのが好ましいが、一部に二重結合が残っていてもよい。
【００２０】
＜式（Ｉ）の化合物の製造方法＞
式（Ｉ）のアミドアルコールのエステルは、公知のエステル製造方法を使用して製造することができる。
例えば、式（ＩＩＩ）
【化７】
2017218420.tif 000008
式中、
Ｒ１〜Ｒ３は、式（Ｉ）と同一である、
で表されるアミドアルコールと、置換されてもよいＣ６〜３０脂肪酸、または置換されてもよいＣ４〜Ｃ４４ジカルボン酸とを、常法によりエステル化反応させるにより製造することができる。
【００２１】
本発明の一態様において、式（Ｉ）の化合物の合成に用いられる脂肪酸の例として、ラウリン酸、ミリスチン酸、イソステアリン酸などが挙げられる。
本発明の一態様において、用いられるジカルボン酸として、コハク酸、アジピン酸、水添ダイマージリノール酸、ベヘン酸ダイマーなどが挙げられる。
【００２２】
＜化粧用基剤＞
本発明は、式（Ｉ）で表される化合物を含む化粧用基剤を提供する。
本明細書において「化粧用基剤」とは、化粧品に基本的な形状および性能をもたらす成分（ベース原料）、例えば固形油脂、液状油、ゲル化剤、増粘剤などが化粧用基剤として挙げられるが、これらに限定されない。
【００２３】
本明細書において「化粧用基剤」は、式（Ｉ）の化合物のみからなっても、他の化粧用基剤成分を含んでもよい。
本発明の一態様において、化粧用基剤は、式（Ｉ）の化合物に加えて、化粧品に特定の形状をもたらすために通常用いられる他の化粧用基剤成分を含む組成物である。
他の化粧用基剤成分としては、これらに限定されないが、式（Ｉ）の化合物以外の固形油脂、液状油、ゲル化剤、増粘剤、およびシリコーンオイル、シリコーン誘導体、界面活性剤、水などが挙げられる。
【００２４】
式（Ｉ）の化合物、およびこれを含む化粧用基剤は、様々な化粧品の製造に用いることができる。
本明細書において「化粧品」とは、とくに限定されないが、体を清潔にしたり、見た目を美しくしたりする目的で、皮膚、毛髪、唇などに塗布などする、あらゆる製品を意味する。具体的には、スキンケア製品、メイクアップ製品、ヘアケア製品、ボティケア製品などが挙げられるが、これらに限定されない。
【００２５】
スキンケア製品としては、化粧水、クリーム、乳液、ジェル、美容液、美容オイル、パック、クレンジング、洗顔料、美白化粧品、ＵＶケア化粧品などが挙げられるが、これらに限定されない。
メイクアップ製品としては、化粧下地、ファンデーション、リップカラー、リップスティック、リップクリーム、リップグロス、チークカラー、アイライナー、マスカラ、アイシャドウ、アイブローなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【００２６】
ヘアケア製品としては、シャンプー、コンディショナー、ヘアリンス、ヘアトリートメント、ヘアスタイリング剤、パーマ剤、ヘアカラーなどが挙げられるが、これらに限定されない。
ボティケア製品としては、ボディーシャンプー、ボディーローション、ハンドクリーム、ネイルクリーム、デオドラント化粧品などが挙げられるが、これらに限定されない。
【００２７】
式（Ｉ）の化合物は、油剤との相溶性が優れていることから、油剤を含む化粧品、例えば、クレンジングオイル、ヘアトリートメント、リップスティック、における使用に適している。
また、式（Ｉ）の化合物は、油剤を増粘・ゲル化する能力を有することから、油剤を含む、半固形または固形化粧品における使用に適している。本発明の一態様において、式（Ｉ）の化合物を化粧品の増粘剤・ゲル化剤として用いることもできる。
【００２８】
式（Ｉ）の化合物は、室温で、固体状・半固体状・液体状と様々な形態であるため、その性質を利用して様々な化粧品に利用することができる。
【００２９】
本発明の一態様において、室温で液体状のアミドアルコールのエステルは、粘度が高くても酸化チタンや酸化亜鉛、酸化鉄等の顔料などの粉体分散性に優れている。すなわち、同粘度のエステル油よりも粉体分散性に優れている。したがって、式（Ｉ）の化合物を粉体分散剤として用いることができ、具体的には、粉体含有化粧（例えば、ＵＶケア製品、口紅・ファンデーション・チーク・アイシャドウ等のメイクアップ製品）用基剤、およびクレンジング製品用基剤としての使用に適している。
【００３０】
本発明の一態様において、室温で固体のアミドアルコールのエステルは、エステルや炭化水素油とのゲル化能を有している。また、融点が４０〜８０℃域にあることから製造時のハンドリングが良好であり、大きな釜での製造等における溶け難さなどの問題がない。さらに融点が４０℃付近にあるアミドアルコールのエステルに関しては、体温程度で溶解することから、塗布時に溶けるような感触があり、スキンケア製品・さらにはメイクアップ製品（特にリップ製品）に関する化粧品への応用に適している。
【００３１】
化粧品の形状は特に限定されないが、固形状、液状、乳液状、クリーム状、ゲル状などであり得る。当業者であれば、所望の形状に適したアミドアルコールエーテルを適宜選択することができる。
【００３２】
化粧品における式（Ｉ）の化合物の配合量は、目的とする化粧品の種類、組み合わせる他の材料によって異なり、当業者であれば適宜調節することができる。
【００３３】
化粧品は、公知の化粧品製造方法により製造することができる。例えば、化粧用基剤成分を撹拌しながら溶解して、均一な混合物を得た後に、香料などの添加剤を加え、成形することにより得られる。本発明の別態様においては、式（Ｉ）の化合物に顔料等の粉体を分散させた後に、他の化粧用基剤成分と混合し、均一な化合物を得た後に、成形することも可能である。
本発明の一態様において、本発明のアミドアルコールのエステルを添加することを含む、化粧品の製造方法を提供する。
本発明の一態様において、本発明のアミドアルコールのエステルを添加して、増粘またはゲル化することを含む、化粧品の製造方法を提供する。
本発明の一態様において、本発明のアミドアルコールのエステルを添加して、顔料等の粉体を分散させることを含む、化粧品の製造方法を提供する。
【００３４】
本発明の一態様において、本発明のアミドアルコールのエステルを添加することにより、化粧品の感触（テクスチャ）を改良することができる。本発明の好ましい態様において、本発明のアミドアルコールのエステルを添加することにより、化粧品になめらかな感触（使用感／適用感）を提供する。
したがって、本発明の一態様において、本発明のアミドアルコールのエステルを添加することを含む、化粧品の感触を改良・改善する方法を提供する。
【００３５】
以下、本発明を実施例に基づいて、更に詳細に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではなく、本発明の技術的な思想を逸脱しない範囲で種々の変更が可能である。なお、本明細書において、特に明示しない場合には、％は重量％を意味する。
【実施例】
【００３６】
［合成例１］ＣＨＢＡ−Ｌ
Ｎ−シクロヘキシル，ブチルアミド−４−ラウリン酸エステルの合成
【化８】
2017218420.tif 000009
２３５ｇの４−ヒドロキシ−Ｎ−シクロヘキシル，ブチルアミドおよび十分な量のラウリン酸メチルをトルエンに溶解し、これに触媒としてＮａＯＭｅを添加して、１２０℃で４時間加熱還流しエステル交換反応により、２５７ｇ（収率６６％）を白色の固体として得た。（ｍ．ｐ．＝８０℃）
合成後、水洗、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９９％のエステルを得た。
【００３７】
［合成例２］ＥＨＢＡ−Ｌ
Ｎ−２エチルヘキシル，ブチルアミド−４−ラウリン酸エステルの合成
【化９】
2017218420.tif 000010
７５ｇの４−ヒドロキシ−Ｎ−２−エチルヘキシル，ブチルアミドおよび十分な量のラウリン酸メチルをトルエンに溶解し、これに触媒としてＮａＯＭｅを添加して、１３０℃で８時間加熱還流し常法のエステル化反応により、１２５ｇ（収率９０％）を乳白色の固体として得た。（人肌で融解。予測ｍ．ｐ．＝３２℃）
合成後、水洗、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９７％のエステルを得た。
【００３８】
［合成例３］ＯＢＡ−Ｌ
Ｎ−オクチル，ブチルアミド−４−ラウリン酸エステルの合成
【化１０】
2017218420.tif 000011
１１１ｇの４−ヒドロキシ−Ｎ−オクチル，ブチルアミドおよび十分な量のラウリン酸メチルをトルエンに溶解し、これに触媒としてＮａＯＭｅを添加して、１２０℃で８時間加熱還流し常法のエステル化反応により、１８６ｇ（収率９０％）を乳白色の固体として得た。（ｍ．ｐ．＝６８℃）
合成後、水洗、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９２％のエステルを得た。
【００３９】
［合成例４］ＬＢＡ−Ｌ
Ｎ−ラウリル，ブチルアミド−４−ラウリン酸エステルの合成
【化１１】
2017218420.tif 000012
１２６ｇの４−ヒドロキシ−Ｎ−ラウリル，ブチルアミドおよび十分な量のラウリン酸メチルをトルエンに溶解し、これに触媒としてＮａＯＭｅを添加して、１１０℃で３時間加熱還流し常法のエステル化反応により、１５４ｇ（収率７８％）を乳白色の固体として得た。（ｍ．ｐ．＝７０℃）
合成後、水洗、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９５％のエステルを得た。
【００４０】
［合成例５］ＣＨＢＡ−ＩＳ
Ｎ−シクロヘキシル，ブチルアミド−４−イソステアリン酸エステルの合成
【化１２】
2017218420.tif 000013
合成例１のラウリン酸メチルをイソステアリン酸メチルとする以外は、合成例１と同様に反応させることにより、４６８ｇ（収率８２％）を黄色の液状物として得た。（粘度：２３０ｍＰａ・ｓ  （２５℃））
合成後、水洗、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９９％のエステルを得た。
【００４１】
［合成例６］ＥＨＢＡ−ＩＳ
Ｎ−２エチルヘキシル，ブチルアミド−４−イソステアリン酸エステルの合成
【化１３】
2017218420.tif 000014
合成例２のラウリン酸メチルをイソステアリン酸メチルとする以外は、合成例２と同様に反応させることにより、２７７ｇ（収率７３％）を黄色の液状物として得た。（粘度：２７０ｍＰａ・ｓ  （２５℃））
合成後、水洗、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９９％のエステルを得た。
【００４２】
［合成例７］ＯＢＡ−ＩＳ
Ｎ−オクチル，ブチルアミド−４−イソステアリン酸エステルの合成
【化１４】
2017218420.tif 000015
合成例３のラウリン酸メチルをイソステアリン酸メチルとする以外は、合成例３と同様に反応させることにより、２９５ｇ（収率７４％）を乳白色の固体として得た。（人肌で融解。予測ｍ．ｐ．＝３１℃）
合成後、水洗、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９９％のエステルを得た。当該エステルはチキソトロピー性を有する。
【００４３】
［合成例８］ＬＢＡ−Ｍ
Ｎ−ラウリル，ブチルアミド−４−ミリスチン酸エステルの合成
【化１５】
2017218420.tif 000016
合成例４のラウリン酸メチルをイソステアリン酸メチルとする以外は、合成例４と同様に反応させることにより、１１７ｇ（収率８２％）を乳白色の固体として得た。（ｍ．ｐ．＝７２℃）
合成後、水洗、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９５％のエステルを得た。
【００４４】
［合成例９］ＳＴＢＡ−ＩＳ
Ｎ−ステアリル，ブチルアミド−４−イソステアリン酸エステルの合成
【化１６】
2017218420.tif 000017
７１ｇの４−ヒドロキシ−Ｎ−ステアリル，ブチルアミドおよび十分な量のステアリン酸メチルをトルエンに溶解し、これに触媒としてＮａＯＭｅを添加して、１１０℃で４時間加熱還流しエステル交換反応により、９７ｇ（収率７９％）を乳白色の固体として得た。（ｍ．ｐ．＝４７℃）
合成後、水洗、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９２％のエステルを得た。
【００４５】
［合成例１０］２ＣＨＢＡ−Ｄ
ダイマー酸ジシクロヘキシル，ブチルアミドの合成
【化１７】
2017218420.tif 000018
ダイマー酸ジメチル（１．００当量，ＡＶ：１．１）、４−ヒドロキシ−Ｎ−シクロヘキシル，ブチルアミド（２．１０当量）、ＮａＯＭｅ（０．０５当量）を原料とし１５０℃，２時間反応を行い，水洗，乾燥（１２０℃，１時間），脱臭（１５０℃，４時間）を行い、茶色の粘張液体として得た（収率：８５．２％、粘度：１０３００ｍＰａ・ｓ  （２５℃））。
得られた粘張液体は、ジ体（ダイマー酸ジシクロヘキシル，ブチルアミド）を５６．８％、モノ体を３９．６％、ジメチルを３．６％含んでいた。
【００４６】
合成例１〜８で得られたアミドアルコールのエステルの物性値を以下に示す。
なお、本明細書において、各アミドアルコールのエステルを以下の略号を使用して表す。
合成例１：「ＣＨＢＡ−Ｌ」（Ｎ−シクロヘキシル，ブチルアミド−４−ラウリン酸エステル）
合成例２：「ＥＨＢＡ−Ｌ」（Ｎ−２エチルヘキシル，ブチルアミド−４−ラウリン酸エステル）
合成例３：「ＯＢＡ−Ｌ」（Ｎ−オクチル，ブチルアミド−４−ラウリン酸エステル）
合成例４：「ＬＢＡ−Ｌ」（Ｎ−ラウリル，ブチルアミド−４−ラウリン酸エステル）
合成例５：「ＣＨＢＡ−ＩＳ」（Ｎ−シクロヘキシル，ブチルアミド−４−イソステアリン酸エステル）
合成例６：「ＥＨＢＡ−ＩＳ」（Ｎ−２エチルヘキシル，ブチルアミド−４−イソステアリン酸エステル）
合成例７：「ＯＢＡ−ＩＳ」（Ｎ−オクチル，ブチルアミド−４−イソステアリン酸エステル）
合成例８：「ＬＢＡ−Ｍ」（Ｎ−ラウリル，ブチルアミド−４−ミリスチン酸エステル）
【００４７】
＜ゲル化能＞
アミドアルコール又はアミドアルコールのエステルと各液体を加熱混合し、サンプル管反転法により臨界ゲル化濃度を測定。
使用したサンプル管：使用管：マルエム スクリュー管 No. 7(胴径35mm, 全長78mm)
【表１】
2017218420.tif 000019
【００４８】
本発明のアミドアルコールのエステルは、総じて油性成分との溶解性がよく、多くのアミドアルコールのエステルが、ゲル化能を有することが確認できた。
エステル等油剤をゲル化するための従来のゲル化剤としては１２−ヒドロキシステアリン酸、ポリアミド樹脂、アミノ酸系ゲル化剤が挙げられ、従来の増粘剤としてはデキストリン脂肪酸エステルなどが挙げられる。
【００４９】
ポリアミド樹脂においては、極性を有するエステルとのゲル化能に優れているが、非極性のエステルや炭化水素油とのゲル化能は劣る傾向にあるため、ゲル化する油剤の種類は限定される。またアミノ酸系ゲル化剤については、極性非極性の油剤を幅広くゲル化するが、アミノ酸系ゲル化剤を微量で用いた場合であっても得られるゲル化物には比較的固く、脆性（クラック）が見られる。さらに、ポリアミド樹脂、アミノ酸系ゲル化剤共に融点が高いものが多く、製造時の設備問題の点で懸念されやすい。
一方、アミドアルコールのエステルの融点は４０〜８０℃であることから溶解しやすく利点を有している。また、アミドアルコールのエステルで、増粘またはゲル化させた液状油は比較的柔らかく、アミドアルコールのエステルの濃度を増減させることで「ゲル化」もしくは「増粘」というように、目的に応じた液状油の感触改良が可能になる。
【００５０】
＜毛髪上の感触改良効果＞
人毛毛束  BS-B3N  （黒髪１００％根元揃えＩＩ、（株）ビューラックス）に当社規定の方法にてダメージ処理し、ダメージ毛を作成。
乾いたダメージ毛に油剤を約０．２ｍＬ滴下し、ヘラを用いて均一に塗布。
ダメージ毛１００本を１ｃｍの幅にできるだけ均等な間隔で並べ、摩擦感テスター KES-SE(カトーテック（株）)を用いてＭＭＤを測定した。
ＭＭＤ: 摩擦係数の変動値であり、ＭＭＤ値が小さいほど摩擦係数の変動が小さく、ざらつきが少ないため、指通りが良い。
実測値をグラフ化したものを、図１に示す。
【００５１】
ＣＨＢＡ−ＩＳは粘度が約２３０ｍＰａ・ｓ、ＥＨＢＡ−ＩＳは粘度が約２７０ｍＰａ・ｓある。一般的に毛髪上において粘度の高い油剤はざらつき感が大きい傾向（グレー矢印の傾向）がみられるが、ＣＨＢＡ−ＩＳとＥＨＡＢ−ＩＳは毛髪上でのざらつき感低減効果が見られる。
例えば、粘度の低いミネラルオイルやイソステアリルアルコールやジメチコン（１００ｍｍ２／ｓ）と比べ、粘度が高いものの毛髪上でのざらつき感は少ない。
【００５２】
＜顔料分散性:＞
１．  乳鉢に顔料を１．５ｇ量る
２．  油を徐々に滴下し、乳棒で練る
３．  ＷＰ・ＦＰそれぞれの時点での油剤の重量を確認する
４．  顔料１００ｇ当たりのＷＰ・ＦＰを算出する
ＷＰ：吸油点（吸油点が低いほど、顔料のぬれ性に優れる。）
ＦＰ：流動点（流動点が低いほど、顔料の分散性に優れる。）
酸化亜鉛の分散性を図２に、赤酸化鉄の分散性を図３にそれぞれ示す。
【００５３】
粉体等の顔料分散性に関しては、通常粘度が低い方が分散性が優れる傾向にある。
しかし、アミドアルコールのエステルに関しては、比較的粘度を有しながらも顔料の分散性が良好であることが分かる。このことから、本来は高粘度油を使用ししっとりした感触を出したかったが、分散性に優れないという理由で低粘度油を使用していた処方において、少ない油剤量で顔料を多く分散できることから、求める感触の処方設計の可能性が広がる。
【００５４】
室温で液体のアミドアルコールのエステル（ＣＨＢＡ−ＩＳ・ＥＨＢＡ−ＩＳ）は、粘度が高くても酸化チタンや酸化亜鉛、酸化鉄等の顔料分散性に優れている。すなわち、同粘度のエステル油よりも顔料などの粉体分散性に優れている。したがって、粉体含有化粧品（例えば、ＵＶケア製品口紅・ファンデーション・チーク・アイシャドウ等）用基剤、およびクレンジング製品用基剤としての使用に適している。
【００５５】
＜臭気＞
マルエム  スクリュー管  Ｎｏ．５へ１０ｇサンプルを計量し、４５℃のインキュベータに２４時間静置後、臭気確認した。
臭気の確認は１０名のモニターにて行い、臭気の判断は「臭気あり」と判断したモニター数を判断基準とした。結果を下記表２に示す。
なし    ：０〜２名が「臭気あり」と判断
ややあり：３〜５名が「臭気あり」と判断
あり    ：５〜１０名が「臭気あり」と判断
【００５６】
【表２】
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【産業上の利用可能性】
【００５７】
上述のとおり、式（Ｉ）の化合物は、様々な化粧品処方への使用が可能である。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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