(57)【要約】      （修正有）【課題】種々の株の微生物系統に対する活性の速効性を増大させて、微生物の有効な防除を実現する、殺微生物剤のさらなる組合せの提供。【解決手段】塩化フェノール、一置換フェノール、融合二環式フェノール、イソプロピルメチルカテコール、および一置換カテコールから選択されるフェノール化合物と、メンタジエンアルコール及び他の抗微生物性アルコールから選択される抗微生物性アルコールとを含有する相乗的殺微生物性組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）４−クロロ−３，５−ジメチルフェノール、２−ヒドロキシジフェニルメタン、
４−ヒドロキシジフェニルメタン、２−ベンジルフェノール、４−ベンジルフェノール；
５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オール、５，６，７，８−テトラヒドロ
ナフタレン−２−オール；２−シクロペンチルフェノール、４−シクロペンチルフェノー
ル、３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオール、４−ｔｅｒｔ−ブチル
ベンゼン−１，２−ジオールからなる前記群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤
と、（ｂ）２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オール、（４−
（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール、２，４，６−
トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、トランス−４，６−ジメチル−３−
シクロヘキセン−１−メタノール、および２，４−ジメチルシクロヘキシルメタノールか
らなる前記群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤とを含む相乗的殺微生物性組成
物。
【請求項２】
（ａ）４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールと；（ｂ）２−（４−メチルシクロヘ
キス−３−エニル）プロパン−１−オール、（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シク
ロヘキス−１−エニル）メタノール、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１
−メタノール、トランス−４，６−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、お
よび２，４−ジメチルシクロヘキシルメタノールからなる前記群から選択される少なくと
も１つの殺微生物剤とを含む、請求項１に記載の相乗的殺微生物性組成物。
【請求項３】
４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールと、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エ
ニル）プロパン−１−オールとを、１／０．０５から１／２．５の重量比で含む、請求項
２に記載の相乗的殺微生物性組成物。
【請求項４】
４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールと、４−（プロプ−１−エン−２−イル）シ
クロヘキス−１−エニル）メタノールとを、１／０．０３から１／５０の重量比で含む、
請求項２に記載の相乗的殺微生物性組成物。
【請求項５】
４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールと、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘ
キセン−１−メタノールとを、１／０．１３から１／６の重量比で含む、請求項２に記載
の相乗的殺微生物性組成物。
【請求項６】
（ａ）２−ヒドロキシジフェニルメタン、４−ヒドロキシジフェニルメタン、２−ベン
ジルフェノール、および４−ベンジルフェノールからなる前記群から選択される少なくと
も１つの殺微生物剤と、（ｂ）２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−
１−オール、（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノ
ール、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、トランス−４，
６−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、および２，４−ジメチルシクロヘ
キシルメタノールからなる前記群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤とを含む、
請求項１に記載の相乗的殺微生物性組成物。
【請求項７】
（ａ）５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オール、および５，６，７，８
−テトラヒドロナフタレン−２−オールからなる前記群から選択される少なくとも１つの
殺微生物剤と；（ｂ）２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オー
ル、（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール、２
，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、トランス−４，６−ジメ
チル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、および２，４−ジメチルシクロヘキシルメ
タノールからなる前記群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤とを含む、請求項１
に記載の相乗的殺微生物性組成物。
【請求項８】
（ａ）５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オール、および５，６，７，８
−テトラヒドロナフタレン−２−オールと；（ｂ）（４−（プロプ−１−エン−２−イル
）シクロヘキス−１−エニル）メタノールとを含む、請求項７に記載の相乗的殺微生物性
組成物。
【請求項９】
（ａ）２−シクロペンチルフェノール、および４−シクロペンチルフェノールからなる
前記群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤と；（ｂ）２−（４−メチルシクロヘ
キス−３−エニル）プロパン−１−オール、（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シク
ロヘキス−１−エニル）メタノール、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１
−メタノール、トランス−４，６−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、お
よび２，４−ジメチルシクロヘキシルメタノールからなる前記群から選択される少なくと
も１つの殺微生物剤とを含む、請求項１に記載の相乗的殺微生物性組成物。
【請求項１０】
（ａ）２−シクロペンチルフェノール、および４−シクロペンチルフェノールからなる
前記群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤と；（ｂ）（４−（プロプ−１−エン
−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールとを含む、請求項９に記載の相乗的
殺微生物性組成物。
【請求項１１】
（ａ）３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオール、および４−ｔｅｒ
ｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールからなる前記群から選択される少なくとも１つの
殺微生物剤と；（ｂ）２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オー
ル、（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール、２
，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、トランス−４，６−ジメ
チル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、および２，４−ジメチルシクロヘキシルメ
タノールからなる前記群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤とを含む、請求項１
に記載の相乗的殺微生物性組成物。
【請求項１２】
（ａ）３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオール、および４−ｔｅｒ
ｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールからなる前記群から選択される少なくとも１つの
殺微生物剤と；（ｂ）（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル
）メタノールとを含む、請求項１１に記載の相乗的殺微生物性組成物。
【請求項１３】
１から８０重量％の１つまたは複数の界面活性剤を含む、請求項１から１２のいずれか
一項に記載の前記相乗的殺微生物性組成物。
【請求項１４】
前記１つまたは複数の界面活性剤は、セッケン、アルキルサルフェートおよび線状アル
キルベンゼンスルホネートからなる前記群から選択される、請求項１３に記載の前記相乗
的殺微生物性物質。
【請求項１５】
表面を消毒する方法であって、
ａ．請求項１から１４のいずれか一項に記載の組成物を前記表面に適用する工程と；
ｂ．前記組成物を前記表面から除去する工程と
を含む、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、個々の殺微生物剤について観察されるよりも大きな活性を有する、選択した
殺微生物剤の相乗的組合せに関するものである。
【０００２】
特に、個人用のクリーニング、口腔ケアもしくは硬い表面のクリーニング、または工業
および施設用のクリーニング用途用の殺微生物性（ｍｉｃｒｏｂｉｏｃｉｄａｌ）組成物
に関するものである。
【背景技術】
【０００３】
場合によっては、市販の殺微生物剤は、ある種のタイプの微生物（例えば、一部の殺微
生物剤に対して耐性のあるもの）に対する活性が弱いために、または、攻撃的な（ａｇｇ
ｒｅｓｓｉｖｅ）環境条件のために、たとえ高い使用濃度であっても、微生物の有効な防
除を実現することができない。
【０００４】
例えば、塩素系抗微生物剤（トリクロサン等）を含む衛生化消毒セッケン組成物が知ら
れている。このような組成物は、有効な抗微生物作用を実現するのにかなり長い接触時間
を必要とする。実際問題として、ユーザー、特に子供は、クレンジングに長い時間を費や
さず、その結果として、このような組成物によってクリーニングしても、表面感染もしく
は局所的感染からの十分な保護、または疾患に対する十分な予防が実現されない。ユーザ
ーは、手をクリーニングしたにもかかわらず、皮膚からの細菌除去が比較的不十分に終わ
る可能性が概して高い。従って、ユーザーは、さらなる有生および／または無生の表面汚
染を引き起こし、そして病原体およびそれに伴う疾患の蔓延に寄与する虞がある。汚染さ
れた手を食事前に遅効性抗微生物性組成物で相対的に短い時間しか洗浄しない一般のユー
ザー、特に子供は、疾患にかかる危険に曝されている。
【０００５】
同様に、硬い表面がクリーニング（例えば床、卓上または器具がクリーニング）される
領域では、組成物中の抗微生物性物質は、数分未満の間基質と接触し、その後表面が拭き
取られるか、水でリンスされる。クリーニング作用がこのような短時間のスケールである
と、所望の利益を実現するのに有効でない。というのも、このような製品中に一般的に用
いられ、知られているほとんどの抗微生物性物質が、微生物を所望のように死滅させるの
に何分も何時間もかけるためである。
【０００６】
従って、「適用直後に」、比較的より有効な抗微生物作用を、比較的短いクリーニング
期間中に、好ましくは約３０秒以下で実現する組成物を提供する必要がある。
【０００７】
異なる殺微生物剤の組合せが、特定の最終使用環境における微生物の全体的防除を実現
するために時折利用される。例えば、特許文献１は、チモールおよびテルピネオールの組
合せを開示している。しかしながら、種々の株の微生物系統に対する活性の速効性を増大
させて、微生物の有効な防除を実現する、殺微生物剤のさらなる組合せの必要がある。さ
らに、安全性、環境的利益、美的利益、および経済的利益に関して、個々の殺微生物剤を
より低いレベルで含有する組合せの必要がある。本発明が対象とする問題は、そのような
殺微生物剤のさらなる組合せを提供することである。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】国際公開第２０１０／０４６２３８号
【発明の概要】
【０００９】
本発明は：（ａ）４−クロロ−３，５−ジメチルフェノール、２−ヒドロキシジフェニ
ルメタン、４−ヒドロキシジフェニルメタン、２−ベンジルフェノール、４−ベンジルフ
ェノール；５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オール、５，６，７，８−テ
トラヒドロナフタレン−２−オール；２−シクロペンチルフェノール、４−シクロペンチ
ルフェノール、３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオール、４−ｔｅｒ
ｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールからなる群から選択される少なくとも１つの殺微
生物剤と、（ｂ）２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オール、
（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール、２，４
，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、トランス−４，６−ジメチル
−３−シクロヘキセン−１−メタノール、および２，４−ジメチルシクロヘキシルメタノ
ールからなる群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤とを含む相乗的殺微生物性組
成物に関する。
【００１０】
本発明はさらに：（ａ）４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールと；（ｂ）２−（４
−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オール、（４−（プロプ−１−エン
−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール、２，４，６−トリメチル−３−シ
クロヘキセン−１−メタノール、トランス−４，６−ジメチル−３−シクロヘキセン−１
−メタノール、および２，４−ジメチルシクロヘキシルメタノールからなる群から選択さ
れる少なくとも１つの殺微生物剤とを含む相乗的殺微生物性組成物に関する。
【００１１】
本発明はさらに：（ａ）２−ヒドロキシジフェニルメタン、４−ヒドロキシジフェニル
メタン、２−ベンジルフェノール、および４−ベンジルフェノールからなる群から選択さ
れる少なくとも１つの殺微生物剤と；（ｂ）２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル
）プロパン−１−オール、（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エ
ニル）メタノール、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、ト
ランス−４，６−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、および２，４−ジメ
チルシクロヘキシルメタノールからなる群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤と
を含む相乗的殺微生物性組成物に関する。
【００１２】
本発明はさらに：（ａ）５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オール、およ
び５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールからなる群から選択される少な
くとも１つの殺微生物剤と；（ｂ）２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパ
ン−１−オール、（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メ
タノール、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、トランス−
４，６−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、および２，４−ジメチルシク
ロヘキシルメタノールからなる群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤とを含む相
乗的殺微生物性組成物に関する。
【００１３】
本発明はさらに：（ａ）２−シクロペンチルフェノール、および４−シクロペンチルフ
ェノールからなる群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤と；（ｂ）２−（４−メ
チルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オール、（４−（プロプ−１−エン−２
−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール、２，４，６−トリメチル−３−シクロ
ヘキセン−１−メタノール、トランス−４，６−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−メ
タノール、および２，４−ジメチルシクロヘキシルメタノールからなる群から選択される
少なくとも１つの殺微生物剤とを含む相乗的殺微生物性組成物に関する。
【００１４】
本発明はさらに：（ａ）３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオール、
および４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールからなる群から選択される少な
くとも１つの殺微生物剤と；（ｂ）２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパ
ン−１−オール、（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メ
タノール、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、トランス−
４，６−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、および２，４−ジメチルシク
ロヘキシルメタノールからなる群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤とを含む相
乗的殺微生物性組成物に関する。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本明細書中に用いられる以下の用語は、文脈において特に明確に示されない限り、指定
された定義を有する。用語「殺微生物剤」は、微生物を死滅させ、微生物の増殖を阻害し
、または微生物の増殖を部位（ｌｏｃｕｓ）にて制御することができる化合物を指す；殺
微生物剤は、殺細菌剤、殺真菌剤および殺藻剤を含む。用語「微生物」は、例えば、菌類
（酵母および糸状菌等）、細菌類および藻類を含む。以下の略語が、明細書の全体を通じ
て用いられる：ｍＬ＝ミリリットル、ＡＴＣＣ＝米国培養コレクション、およびＭＢＣ＝
最小生物致死濃度。特に明記しない限り、温度は摂氏度（℃）であり、パーセンテージは
重量によるもの（ｗｔ％）を指す。
【００１６】
本発明の組成物は、予想外にも、個々の殺微生物剤よりも低い活性成分レベルのものを
組み合わせて、殺微生物効力が増大することがわかった。特許請求の範囲において記載さ
れるものを越えたさらなる殺微生物剤が、組成物中に存在してもよい。
【００１７】
本発明は、フェノール化合物および抗微生物性アルコール、好ましくはテルペンアルコ
ールを含む相乗的抗微生物性組成物を提供する。フェノール化合物は、好ましくは、塩化
フェノール、一置換フェノール、融合二環式フェノール、イソプロピルメチルカテコール
、および一置換カテコールからなるクラスから選択される。抗微生物性アルコールは、好
ましくは、メンタジエンアルコールおよび他の抗微生物性アルコールのクラスから選択さ
れる。
【００１８】
本発明における組合せとして特許請求される化合物、およびこれらが属するクラスは、
以下に与えられる：
メンタジエンアルコール
２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オール
（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール
他の抗微生物性アルコール
２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール
トランス−４，６−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール
２，４−ジメチルシクロヘキシルメタノール。
【００１９】
塩化フェノール
４−クロロ−３，５−ジメチルフェノール；
一置換フェノール
２−ヒドロキシジフェニルメタン
４−ヒドロキシジフェニルメタン
２−シクロペンチルフェノール
４−シクロペンチルフェノール
２−ベンジルフェノール
４−ベンジルフェノール
融合二環式フェノール
５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オール
５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オール；
イソプロピルメチルカテコール
３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオール
一置換カテコール
４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオール
一置換フェノールは通常、以下の構造を有し、
【化１】
2017200916.tif 000002
【００２０】
式中、置換基Ｒ１は、
線状Ｃ３からＣ５アルキル、
イソプロピル
分枝Ｃ４アルキル、
線状Ｃ３からＣ５アルケニル、
線状Ｃ４またはＣ５アルカジエニル、
分枝Ｃ４アルケニル、
シクロペンチル、
シクロペンテニル、
シクロヘキシル、
シクロヘキセニル、
フェニルおよび
ベンジル
からなる群から選択される。
【００２１】
融合二環式フェノールは、以下の構造を有し、
【化２】
2017200916.tif 000003
【００２２】
式中、Ｒ１およびＲ２から選択される置換基の１つがヒドロキシル基であり；
置換基Ｒ３、Ｒ４、ならびにＲ１およびＲ２から選択されるヒドロキシル基でない置換
基は、水素、線状または分枝Ｃ１からＣ６アルキル、線状または分枝Ｃ１からＣ６アルケ
ニル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニ
ルおよびベンジルから独立して選択され；
結合ａ、ｂおよびｃは、約１または２であり、ａ、ｂおよびｃの多くとも１つが約２で
ある。
【００２３】
従って、正確に、Ｒ１およびＲ２の一方がヒドロキシ基であり、他方が先に規定した群
から選択される。
【００２４】
イソプロピルメチルカテコールは、以下の構造を有し、
【化３】
2017200916.tif 000004
【００２５】
式中、Ｒ１はメチル基であり、Ｒ２はイソプロピル基である。
【００２６】
一置換カテコールは、以下の構造を有し、
【化４】
2017200916.tif 000005
【００２７】
式中、置換基Ｒ１は、線状Ｃ２からＣ５アルキル、分枝Ｃ３からＣ５アルキル、線状Ｃ
３からＣ５アルケニル、線状Ｃ４からＣ５アルカジエニル、分枝Ｃ４アルケニル、シクロ
ペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニルおよびベン
ジルからなる群から選択される。
【００２８】
一置換カテコールは、一置換ベンゼン−１，２−ジオールまたは一置換２−ヒドロキシ
フェノールとも呼ばれる。
【００２９】
１つまたは複数の抗微生物性アルコールは、以下の構造を有し：
【化５】
2017200916.tif 000006
【００３０】
式中、結合（ａ）は、一重結合または二重結合であり、
Ｒ１およびＲ２はメチルおよび水素から選択されるが、Ｒ１およびＲ２の少なくとも１
つがメチルであることを条件とする。
【００３１】
一置換フェノールのうち、好ましい化合物は、２−シクロペンチルフェノールおよび４
−シクロペンチルフェノールである。融合二環式フェノールのうち、好ましい化合物は、
５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールである。イソプロピルメチルカテ
コールのうち、好ましい化合物は、３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２，−
ジオールである。上記のフェノール化合物は、本発明者らによって、消費者向け製品にお
いて用いるのにより安全であると評価されることから、特に好ましい。
【００３２】
メンタジエンアルコールクラス由来の抗微生物性物質のうち、（４−（プロプ−１−エ
ン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール（ペリリルアルコール）が好まし
い。というのも、本発明者らによって、消費者向け製品において用いるのに安全であると
評価されるためである。
【００３３】
（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールの（４
Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール形
が、特に好ましい。
【００３４】
本発明の好ましい実施態様は：（ａ）５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−
オールおよび５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールからなるクラスから
選択される少なくとも１つの殺微生物剤；ならびに（ｂ）（４−（プロプ−１−エン−２
−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールを含む相乗的殺微生物性組成物を対象と
する。
【００３５】
別の好ましい実施態様は：（ａ）２−シクロペンチルフェノールおよび４−シクロペン
チルフェノールからなる群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤；ならびに（ｂ）
（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールを含む相
乗的殺微生物性組成物を対象とする。
【００３６】
本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、４−クロロ−３，５
−ジメチルフェノールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１
−オールを含む。好ましくは、４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールの、２−（４−
メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する重量比は、１／０．０
５から１／２．５、好ましくは１／０．１９から１／２．５、好ましくは１／０．２５か
ら１／２．５である。
【００３７】
本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、４−クロロ−３，５
−ジメチルフェノールおよび（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘ
キス−１−エニル）メタノール（（Ｓ）−（−）−ペリリルアルコールとしても知られて
いる）を含む。好ましくは、４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールの、（４Ｓ）−（
４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する重
量比は、１／０．０３から１／５０、好ましくは１／０．０３から１／０．０８または１
／０．１３から１／５０、好ましくは１／０．１３から１／５０、好ましくは１／０．１
３から１／０．６７または１／１．５から１／５０である。
【００３８】
本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、４−クロロ−３，５
−ジメチルフェノールおよび２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノ
ール（イソ−シクロゲラニオールとしても知られている）を含む。好ましくは、４−クロ
ロ−３，５−ジメチルフェノールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１
−メタノールに対する重量比は、１／０．１３から１／６、好ましくは１／０．１３から
１／０．１７または１／０．３３から１／６、好ましくは１／０．１３から１／０．１７
または１／３から１／６である。
【００３９】
本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、２−ヒドロキシジフ
ェニルメタンおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オール
を含む。好ましくは、２−ヒドロキシジフェニルメタンの、２−（４−メチルシクロヘキ
ス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する重量比は、１／０．０４から１／０．０
８である。
【００４０】
本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、４−ヒドロキシジフ
ェニルメタンおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オール
を含む。好ましくは、４−ヒドロキシジフェニルメタンの、２−（４−メチルシクロヘキ
ス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する重量比は、１／０．０８から１／０．５
、好ましくは１／０．１から１／０．５、好ましくは１／０．２５から１／０．５である
。
【００４１】
本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、２−ヒドロキシジフ
ェニルメタンおよび（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１
−エニル）メタノールを含む。好ましくは、２−ヒドロキシジフェニルメタンの、（４Ｓ
）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対
する重量比は、１／０．０６から１／０．５、好ましくは１／０．２５から１／０．５、
好ましくは１／０．３８から１／０．５である。
【００４２】
本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、２−ヒドロキシジフ
ェニルメタンおよび２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールを含
む。好ましくは、２−ヒドロキシジフェニルメタンの、２，４，６−トリメチル−３−シ
クロヘキセン−１−メタノールに対する重量比は、１／０．０５から１／１．５、好まし
くは１／１から１／１．５である。
【００４３】
本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、４−ヒドロキシジフ
ェニルメタンおよび２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールを含
む。好ましくは、４−ヒドロキシジフェニルメタンの、２，４，６−トリメチル−３−シ
クロヘキセン−１−メタノールに対する重量比は、１／０．１０から１／１０、好ましく
は１／１から１／１０、好ましくは１／７．５から１／１０である。
【００４４】
本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、５，６，７，８−テ
トラヒドロナフタレン−１−オールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）
プロパン−１−オールを含む。好ましくは、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−
１−オールの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対
する重量比は、１／０．１９から１／０．５、好ましくは１／０．２５から１／０．５で
ある。
【００４５】
本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、５，６，７，８−テ
トラヒドロナフタレン−２−オールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）
プロパン−１−オールを含む。好ましくは、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−
２−オールの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対
する重量比は、１／０．０４から１／０．３３、好ましくは１／０．１から１／０．３３
である。
【００４６】
本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、５，６，７，８−テ
トラヒドロナフタレン−１−オールおよび（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イ
ル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールを含む。好ましくは、５，６，７，８−テト
ラヒドロナフタレン−１−オールの、（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）
シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する重量比は、１／０．１５から１／１０、
好ましくは１／０．１９から１／１０である。
【００４７】
本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、５，６，７，８−テ
トラヒドロナフタレン−２−オールおよび（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イ
ル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールを含む。好ましくは、５，６，７，８−テト
ラヒドロナフタレン−２−オールの、（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）
シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する重量比は、１／０．１５から１／５、好
ましくは１／０．１９から１／５である。
【００４８】
本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、５，６，７，８−テ
トラヒドロナフタレン−１−オールおよび２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン
−１−メタノールを含む。好ましくは、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−
オールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する重量
比は、１／０．１５から１／５、好ましくは１／０．２５から１／５である。
【００４９】
本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、５，６，７，８−テ
トラヒドロナフタレン−２−オールおよび２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン
−１−メタノールを含む。好ましくは、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−
オールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する重量
比は、１／０．０４から１／１０、好ましくは１／０．０４から１／０．１５または１／
０．１９から１／１０、好ましくは１／０．１９から１／１０である。
【００５０】
本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、２−シクロペンチル
フェノールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールを
含む。好ましくは、２−シクロペンチルフェノールの、２−（４−メチルシクロヘキス−
３−エニル）プロパン−１−オールに対する重量比は、１／０．２５から１／２．５であ
る。
【００５１】
本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、４−シクロペンチル
フェノールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールを
含む。好ましくは、４−シクロペンチルフェノールの、２−（４−メチルシクロヘキス−
３−エニル）プロパン−１−オールに対する重量比は、１／０．１３から１／３．３３で
ある。
【００５２】
本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、２−シクロペンチル
フェノールおよび（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−
エニル）メタノールを含む。好ましくは、２−シクロペンチルフェノールの、（４Ｓ）−
（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する
重量比は、１／０．３８から１／５０である。より好ましくは、２−シクロペンチルフェ
ノールの、（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル
）メタノールに対する重量比は、１／０．３８から１／２、または１／３．７５から１／
５０のいずれかである。
【００５３】
本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、４−シクロペンチル
フェノールおよび（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メ
タノールを含む。好ましくは、４−シクロペンチルフェノールの、（４−（プロプ−１−
エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する重量比は、１／０．０
６から１／２．５である。より好ましくは、４−シクロペンチルフェノールの、（４−（
プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する重量比は
、１／０．５から１／２．５である。
【００５４】
本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、２−シクロペンチル
フェノールおよび２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールを含む
。好ましくは、２−シクロペンチルフェノールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロ
ヘキセン−１−メタノールに対する重量比は、１／０．０６から１／３である。より好ま
しくは、２−シクロペンチルフェノールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセ
ン−１−メタノールに対する重量比は、１／０．０６から１／０．１７、または１／０．
３３から１／３のいずれかである。
【００５５】
本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、４−シクロペンチル
フェノールおよび２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールを含む
。好ましくは、４−シクロペンチルフェノールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロ
ヘキセン−１−メタノールに対する重量比は、１／０．５から１／１．２５である。より
好ましくは、４−シクロペンチルフェノールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘ
キセン−１−メタノールに対する重量比は、１／０．７５から１／２．５である。
【００５６】
本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、３−イソプロピル−
６−メチルベンゼン−１，２−ジオールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニ
ル）プロパン−１−オールを含む。好ましくは、３−イソプロピル−６−メチルベンゼン
−１，２−ジオールの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オ
ールに対する重量比は、１／０．０３から１／０．１３である。より好ましくは、３−イ
ソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオールの、２−（４−メチルシクロヘキス
−３−エニル）プロパン−１−オールに対する重量比は、１／０．０３または１／０．１
３のいずれかである。
【００５７】
本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、４−ｔｅｒｔ−ブチ
ルベンゼン−１，２−ジオールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロ
パン−１−オールを含む。好ましくは、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオー
ルの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する重量
比は、１／０．１３である。
【００５８】
本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、３−イソプロピル−
６−メチルベンゼン−１，２−ジオールおよび（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２
−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールを含む。好ましくは、３−イソプロピル
−６−メチルベンゼン−１，２−ジオールの、（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２
−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する重量比は、１／０．１３から１
／１５０である。より好ましくは、３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジ
オールの、（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル
）メタノールに対する重量比は、１／１から１／１５０である。
【００５９】
本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、４−ｔｅｒｔ−ブチ
ルベンゼン−１，２−ジオールおよび（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）
シクロヘキス−１−エニル）メタノールを含む。好ましくは、４−ｔｅｒｔ−ブチルベン
ゼン−１，２−ジオールの、（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−
エニル）メタノールに対する重量比は、１／０．０３から１／０．１７である。より好ま
しくは、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールの、（４Ｓ）−（４−（プロ
プ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する重量比は、１
／０．０３または１／０．１３のいずれかである。
【００６０】
本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、３−イソプロピル−
６−メチルベンゼン−１，２−ジオールおよび２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキ
セン−１−メタノールを含む。好ましくは、３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１
，２−ジオールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対
する重量比は、１／０．０８から１／７５である。より好ましくは、３−イソプロピル−
６−メチルベンゼン−１，２−ジオールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセ
ン−１−メタノールに対する重量比は、１／０．０８から１／０．１３、または１／１か
ら１／７５のいずれかである。
【００６１】
本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、４−ｔｅｒｔ−ブチ
ルベンゼン−１，２−ジオールおよび２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１
−メタノールを含む。好ましくは、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールの
、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する重量比は、１
／０．０３から１／３．７５である。より好ましくは、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−
１，２−ジオールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに
対する重量比は、１／０．０４から１／０．０６、または１／０．７５から１／３．７５
のいずれかである。
【００６２】
本発明に従う組合せは、非常に速い抗微生物作用能がある。例えば、発明者らは、完全
な微生物不活性が、ほとんどの場合において、僅か１５秒の接触時間後に、本発明に従う
組成物によってもたらされ得ることを見出した。
【００６３】
本発明の組成物中の殺微生物剤は、「そのまま」用いられてもよいし、溶媒または固体
のキャリアにより最初に製剤化されてもよい。適切な溶媒として、例えば、水；グリコー
ル（エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレン
グリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール等）；グリコール
エーテル；アルコール（メタノール、エタノール、プロパノール、フェネチルアルコール
およびフェノキシプロパノール等）；ケトン（アセトンおよびメチルエチルケトン等）；
エステル（エチルアセテート、ブチルアセテート、トリアセチルシトレートおよびグリセ
ロールトリアセテート等）；カーボネート（プロピレンカーボネートおよびジメチルカー
ボネート等）；無機微粒子材料、デンプン、空気およびこれらの混合物が挙げられる。あ
る好ましい実施形態において、適切な溶媒として、例えば、水、グリコール、グリコール
エーテル、エステルおよびこれらの混合物が挙げられる。適切な固体のキャリアとして、
例えば、シクロデキストリン、シリカ、クレイ、タルク、カルサイト、ドロマイト、アル
ミノシリケート、珪藻土、ワックス、セルロース系材料、アルカリおよびアルカリ土類（
例えば、ナトリウム、マグネシウム、カリウム）金属塩（例えば、クロリド、ニトラート
、ブロミド、サルフェート）、ならびにチャコールが挙げられる。
【００６４】
特に好ましいキャリアは、水または油／溶媒であり、さらにより好ましいのは、水およ
び油の混合物であるキャリアである。油の例として、鉱物油、生物起源の油（例えば植物
油）、ならびに石油由来の油およびワックスが挙げられる。生物起源の油は、好ましくは
、トリグリセリド系である。好ましくは、キャリア油は香油でない。従って、キャリア油
は、好ましくは、組成物の臭気に実質的に寄与しない、より好ましくは、臭気に寄与しな
い。溶媒の例として、アルコール、エーテルおよびアセトンが挙げられる。デンプンは、
食用穀物から得られる天然のデンプンであってもよいし、改質デンプンであってもよい。
【００６５】
空気は、例えば、本発明に従う成分、および／またはテルピネオールが、霧状にされる
か、そうでなければ細かい霧として分散される場合に、キャリアとして用いられ得る。
【００６６】
特に好ましいキャリアは、水または油／溶媒であり、さらにより好ましいのは、水およ
び油の混合物であるキャリアである。従って、個人用ケア／洗浄、口腔ケアおよび硬い表
面クリーニングのような想定される多くの用途において、抗微生物性組成物は、水性系、
または油／溶媒系のいずれかにより製剤化されてよい。水性系（水がキャリアである）の
組成物は、例えば、ゲルフォーマットの製品であってもよい。油／溶媒系の組成物は、例
えば、無水スティック形態の製品またはプロペラント含有製品であってよい。
【００６７】
従って、抗微生物性組成物は例えば、好ましくは、油／溶媒系の抗微生物性無水スティ
ック個人用ケア組成物であってよく、当該組成物は水含有量が０．０１重量％未満であり
、当該組成物は好ましくは、水が存在しない。あるいは、抗微生物性組成物は例えば、好
ましくは、抗微生物性プロペラント駆動可能（ｄｒｉｖａｂｌｅ）個人用ケア組成物であ
ってよく、プロペラントをも含むものである。空気がプロペラントとして用いられてもよ
い（例えば、圧縮空気または液化空気の形態である）。
【００６８】
しかしながら、最も好ましい製品フォーマットは、エマルジョン系を有する（水および
／または油がキャリアである）か、希釈直後にエマルジョンを形成することができる（例
えば、液体、固体、ローションまたは半固体形態の、ハンドウォッシュ、フェイスウォッ
シュ、ボディウォッシュ、またはシェービング用途用のセッケン製品；口腔ケア用途用の
歯磨き剤／歯磨き粉、またはバーもしくは液体形態の、硬い表面クリーニング用製品）。
製品がエマルジョン系を含む場合、好ましくは、以下に記載されるような１つまたは複数
の界面活性剤をも含む。
【００６９】
「実質的に存在しない」とは、例えば、活性成分の重量（すなわち、特許請求される成
分ａ）およびｂ）プラスこの段落中に一覧が示されるさらなる成分の重量）に基づいて、
５ｗｔ％未満、好ましくは３ｗｔ％未満、好ましくは１ｗｔ％未満、好ましくは０．５ｗ
ｔ％未満、好ましくは０．２ｗｔ％未満であることを意味する。
【００７０】
殺微生物剤成分が溶媒中に製剤化される場合、製剤は、界面活性剤を含有してもよい。
このような製剤が界面活性剤を含有する場合、これはエマルジョン質の濃縮物（ｅｍｕｌ
ｓｉｖｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、エマルジョン、ミクロエマルジョン質の濃縮物
またはミクロエマルジョンの形態であってよい。エマルジョン質の濃縮物は、十分な量の
水を加えると直ぐに、エマルジョンを形成する。ミクロエマルジョン質の濃縮物は、十分
な量の水を加えると直ぐに、ミクロエマルジョンを形成する。このようなエマルジョン質
およびミクロエマルジョン質の濃縮物は通常、当該技術において周知である。米国特許第
５，４４４，０７８号明細書が、種々のミクロエマルジョンおよびミクロエマルジョン質
の濃縮物の調製についてのさらなる一般的な詳細および特定の詳細のために、参考にされ
てよい。好ましい製品フォーマットは、エマルジョン系を有する（水および／または油が
キャリアである）か、希釈直後にエマルジョンを形成することができる（例えば、液体、
固体、ローションまたは半固体形態の、ハンドウォッシュ、フェイスウォッシュ、ボディ
ウォッシュ、またはシェービング用途用のセッケン製品；口腔ケア用途用の歯磨き剤／歯
磨き粉、またはバーもしくは液体形態の硬い表面クリーニング用製品）。製品がエマルジ
ョン系を含む場合、好ましくは、以下に記載されるような１つまたは複数の界面活性剤を
も含む。
【００７１】
殺微生物性組成物は、１から８０重量％の１つまたは複数の界面活性剤を、本発明にお
いて特許請求される殺微生物剤の相乗的組合せに加えて含むことが、特に好ましい。
【００７２】
一般に、界面活性剤は、「Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ」Ｖｏｌ．１
（Ｓｃｈｗａｒｔｚ＆Ｐｅｒｒｙ，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ  １９４９），Ｖｏｌ．２
（Ｓｃｈｗａｒｔｚ，Ｐｅｒｒｙ＆Ｂｅｒｃｈ，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ  １９５８）
，および／または現在の版の「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  ａ
ｎｄ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ」（Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅ
ｒｓ  Ｃｏｍｐａｎｙ出版）のような周知のテキスト中、または「Ｔｅｎｓｉｄｅ  Ｔａ
ｓｃｈｅｎｂｕｃｈ」，Ｈ．Ｓｔａｃｈｅ，２ｎｄ  Ｅｄｎ．，Ｃａｒｌ  Ｈａｕｓｅｒ
Ｖｅｒｌａｇ，１９８１；「Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｓｕｒ
ｆａｃｔａｎｔｓ」（４ｔｈ  Ｅｄｎ．）（Ｍｉｃｈａｅｌ  Ａｓｈ  ａｎｄ  Ｉｒｅｎ
ｅ  Ａｓｈ）；Ｓｙｎａｐｓｅ  Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ  Ｒｅｓｏｕｒｃｅｓ，２００
８中に記載される界面活性剤から選ばれてよい。任意のタイプの界面活性剤（すなわち、
陰イオン性、陽イオン性、非イオン性、双性イオン性または両性のもの）が用いられてよ
い。好ましくは、１つまたは複数の界面活性剤は、陰イオン性、非イオン性、または陰イ
オン性および非イオン性界面活性剤の組合せである。より好ましくは、１つまたは複数の
界面活性剤は、陰イオン性である。
【００７３】
特に好ましい界面活性剤は、セッケンである。セッケンは、本発明の抗微生物性組成物
の個人用の洗浄用途に適した界面活性剤である。セッケンは、好ましくは、Ｃ８−Ｃ２４
セッケン、より好ましくはＣ１０−Ｃ２０セッケン、最も好ましくはＣ１２−Ｃ１６セッ
ケンである。セッケンは、１つまたは複数の炭素−炭素二重結合または三重結合を有して
もよいし、有していなくてもよい。セッケンの陽イオンは、例えば、アルカリ金属、アル
カリ土類金属またはアンモニウムであってよい。好ましくは、セッケンの陽イオンは、ナ
トリウム、カリウムまたはアンモニウムから選択される。より好ましくは、セッケンの陽
イオンは、ナトリウムまたはカリウムである。
【００７４】
セッケンは、脂肪および／または脂肪酸を鹸化することによって、得られてよい。脂肪
または油は、セッケン製造において通常用いられる脂肪または油（タロー（ｔａｌｌｏｗ
）、タローステアリン、パーム油、パームステアリン、ダイズ油、魚油、ヒマシ油、米糠
油、ヒマワリ油、ココヤシ油、ババスー油、パーム核油等）他であってよい。上記のプロ
セスにおいて、脂肪酸は、ココナッツ、米糠、ラッカセイ、タロー、パーム、パーム核、
ワタ種子、ダイズ、ヒマ等から選択される油／脂肪に由来する。脂肪酸セッケンは、合成
的に調製されてもよい（例えば、石油の酸化、または、フィッシャー−トロプシュプロセ
スによる一酸化炭素の水素化による）。樹脂酸（トール油中に存在するもの等）が用いら
れてよい。ナフテン酸も適している。
【００７５】
タロー脂肪酸は、種々の動物源に由来し得る。他の同様の混合物（パーム油由来のもの
、ならびに種々の動物のタローおよびラードに由来するもの等）も挙げられる。
【００７６】
典型的な脂肪酸混合物は、５から３０ｗｔ％のココヤシ脂肪酸、およびかつての米糠油
を硬化した（ｅｘ  ｈａｒｄｅｎｅｄ  ｒｉｃｅ  ｂｒａｎ  ｏｉｌ）７０から９５ｗｔ
％の脂肪酸からなる。他の適切な油／脂肪（ラッカセイ、ダイズ、タロー、パーム、パー
ム核等）に由来する脂肪酸は、他の所望の割合で用いられてもよい。セッケンは、本発明
の固体形態中に存在する場合、好ましくは、組成物の３０から８０重量％、より好ましく
は５０から８０重量％、さらにより好ましくは５５から７５重量％の量で存在する。セッ
ケンは、組成物の液体形態中に存在する場合、好ましくは、組成物の０．５から２０重量
％、より好ましくは１から１０重量％存在する。
【００７７】
他の好ましい界面活性剤は、脂肪酸グリシネートおよび脂肪性アンホカルボキシレート
である。これらの界面活性剤は、穏やかな洗浄力および高度な発泡性質により、皮膚およ
び髪のクリーニング組成物において、特に好ましい。脂肪酸グリシネートは、グリシンの
脂肪酸アミドの塩であり、例えば、ナトリウムココイルグリシネートが挙げられる。脂肪
性アンホカルボキシレートは、両性界面活性剤であり、例えば、ナトリウムラウロアンホ
アセテート（すなわち、ナトリウム２−［１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ウンデシ
ル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イウム−１−イル］アセテート）が挙げられる
。適切な界面活性剤のさらに別の例として、イセチオネートの誘導体があり、アシルイセ
チオネートが挙げられる。
【００７８】
本発明の抗微生物性組成物はまた、硬い表面のクリーニング用途においても有用である
。このような用途において、好ましい界面活性剤は、非イオン性界面活性剤であり、Ｃ８
−Ｃ２２、好ましくはＣ８−Ｃ１６の脂肪性アルコールエトキシレート等が挙げられ、製
品が液体形態である場合、１から８のエチレンオキシド基を含む。硬い表面のクリーニン
グ用途用の製品が固体形態である場合、界面活性剤は、好ましくは、第一アルキルサルフ
ェート、第二アルキルスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、エトキシル化アル
キルサルフェート、またはアルコールエトキシレート非イオン性界面活性剤から選択され
る。組成物はさらに、陰イオン性界面活性剤を含んでよく、アルキルエーテルサルフェー
ト（好ましくは１から３のエチレンオキシド基を有するもの）等が挙げられ、天然源もし
くは合成源および／またはスルホン酸に由来する。特に好ましいのは、ナトリウムラウリ
ルエーテルサルフェートである。アルキルポリグルコシドが、組成物中に存在してもよく
、好ましくはＣ６からＣ１６の炭素鎖長を有するものである。有用な界面活性剤の他のク
ラスとして、陽イオン性界面活性剤（長鎖第四級アンモニウム化合物等）、および両性界
面活性剤（ベタインおよびアルキルジメチルアミンオキシド等）が挙げられる。硬い表面
のクリーニング用途の液体形態中の適切な界面活性剤濃度は、概して、組成物の約０．５
から１０重量％、好ましくは１から５重量％である。固体組成物において、界面活性剤は
、好ましくは、組成物の５から４０重量％、好ましくは１０から３０重量％存在する。
【００７９】
本発明の抗微生物性組成物は、口腔ケア組成物（例えば歯磨き粉／歯磨き剤または口腔
リンス製品）において有用である。このような用途において、好ましい界面活性剤は、事
実上、陰イオン性、非イオン性、または両性であり、好ましくは陰イオン性または両性で
ある。陰イオン性界面活性剤は、好ましくは、アルカリ金属アルキルサルフェート、より
好ましくはラウリル硫酸ナトリウム（ＳＬＳ）である。陰イオン性界面活性剤の混合物が
用いられてもよい。両性界面活性剤は、好ましくはベタイン、より好ましくはアルキルア
ミドプロピルベタイン（アルキル基が線状Ｃ１０−Ｃ１８鎖である）、最も好ましくはコ
コアミドプロピルベタイン（ＣＡＰＢ）である。両性界面活性剤の混合物が用いられても
よい。口腔ケア用途において適切な界面活性剤濃度は、概して、総組成物の約２重量％か
ら約１５重量％、好ましくは約２．２重量％から約１０％、より好ましくは約２．５から
約５重量％である。
【００８０】
従って、抗微生物性組成物は、セッケン、アルキルサルフェートまたは線状アルキルベ
ンゼンスルホネートを界面活性剤として含むことが非常に好ましい。より好ましくは、１
つまたは複数の界面活性剤は、セッケン、アルキルサルフェートおよび線状アルキルベン
ゼンスルホネートからなる群から選択される。
【００８１】
殺微生物剤成分は、分散系の形態に製剤化されてもよい。分散系の溶媒成分は、有機溶
媒または水であってよく、好ましくは水である。このような分散系は、アジュバントを含
有してよく、例えば、共溶媒、増粘剤、抗凍結剤、分散剤、充填剤、顔料、界面活性剤、
バイオ分散剤、ポリカチオン、安定化剤、スケール抑制剤および耐食添加剤が挙げられる
。
【００８２】
双方の殺微生物剤が溶媒によりそれぞれ最初に製剤化される場合、第１殺微生物剤に用
いられる溶媒は、他方の市販の殺微生物剤を製剤化するのに用いられる溶媒と同じであっ
ても異なってもよいが、ほとんどの工業用殺生剤の利用には水が好ましい。２つの溶媒は
混和性であることが好ましい。
【００８３】
組成物はさらに、当業者に知られている種々のさらなる成分を含んでよい。このような
さらなる成分として、限定されないが：香水、顔料、防腐剤、緩和剤、遮光剤、乳化剤、
ゲル化剤、増粘剤、湿潤剤（例えばグリセリン、ソルビトール）、封鎖剤（例えばＥＤＴ
Ａ）またはポリマー（例えば、構築用セルロース誘導体（メチルセルロース等））が挙げ
られる。
【００８４】
抗微生物性組成物は、固体、液体、ゲルまたはペーストの形態であってよい。当業者は
、１つまたは複数のキャリア材料および／または界面活性剤を選択することによって、種
々のフォーマットで組成物を調製することができる。本発明の抗微生物性組成物は、クレ
ンジングおよびケア、特に皮膚クレンジングおよび皮膚ケアに有用である。抗微生物性組
成物は、放置（ｌｅａｖｅ−ｏｎ）製品または洗い流し（ｗａｓｈ−ｏｆｆ）製品、好ま
しくは洗い流し製品として用いられ得ることが想定される。本発明の抗微生物性組成物は
また、硬い表面（ガラス、金属、プラスチック等）のクレンジングおよびケアに用いられ
得る。
【００８５】
当業者は、本発明の殺微生物剤成分が部位に逐次的に、同時に加えられてもよいし、組
み合わされてから部位に加えられてもよいことを認識するであろう。第１殺微生物剤およ
び第２殺微生物剤成分は部位に同時に、または逐次的に加えられることが好ましい。殺微
生物剤が同時に、または逐次的に加えられる場合、それぞれの成分はアジュバント（例え
ば、溶媒、増粘剤、抗凍結剤、着色剤、封鎖剤（エチレンジアミン四酢酸、エチレンジア
ミン二コハク酸、イミノ二コハク酸およびこれらの塩等）、分散剤、界面活性剤、バイオ
分散剤、ポリカチオン、安定化剤、スケール抑制剤および耐食添加剤等）を含有してよい
。
【００８６】
本発明の殺微生物剤組成物は、殺微生物学的有効量の組成物を、攻撃に曝される部位上
、部位中または部位に導入することによって、微生物の増殖を阻害する、または微生物を
死滅させるために用いられてよい。
【００８７】
適切な部位として、例えば：工業用プロセス水（電着堆積系、冷却タワーおよびエアー
ワッシャを含む）；ガススクラッバ；排水処理；観賞用の噴水；逆浸透濾過；超濾過；バ
ラスト水；蒸発コンデンサおよびヒートエキスチェンジャ；紙パルプ加工流体および添加
剤；鉱物スラリー；デンプン；プラスチック；エマルジョン；分散系；塗料；ラテックス
；コーティング（ニス等）；建築製品（マスチック材、コーキング材およびシール材等）
；建築接着剤（セラミック接着剤、カーペットバッキング接着剤およびラミネート用接着
剤等）；工業用または消費者向け接着剤；写真用化学物質；印刷流体；家族用および施設
用製品（レストラン、健康ケア施設、学校、食品加工施設および農場で用いられる）（ク
リーナ、清浄薬および消毒薬、ワイプ、セッケン、洗剤、床磨き剤ならびに洗濯物リンス
水を含む）；化粧品；トイレトリー；シャンプー；金属加工流体；コンベヤ潤滑剤；圧媒
液；皮革および皮革加工製品；テキスタイル；テキスタイルおよびテキスタイル加工製品
；木材および木材加工製品（ベニヤ合板、チップボード、ウォールボード、フレイクボー
ド、積層梁、配向ストランドボード、ハードボードおよびパーティクルボード等）；油お
よびガス加工流体（注入流体、フラク流体、掘削泥水および生産水等）；燃料輸送および
貯蔵系；農業アジュバント保存；界面活性剤保存；医療装置；診断試薬保存；食料保存（
プラスチックまたは紙食料ラップ等）；食料、飲料および工業プロセスパストライザ；便
器；娯楽用の水；プール；ならびに温泉が挙げられる。
【００８８】
好ましい実施形態において、組成物は特に、皮膚への適用に適している。例えば、手、
顔、体または口腔等の表面が、本発明の組成物に適切に接触し得る。他の好ましい実施形
態において、表面は任意の硬い表面である。通常、このような硬い表面は、一般にクリー
ニングを必要とし、そしてまたしばしば衛生化または消毒をも必要とする表面である。こ
のような表面は、多くの家庭または工業環境において見られ得、例えば、台所およびバス
ルーム表面、卓上、床、壁、窓、器具、カトラリーならびに陶器が挙げられ得る。このよ
うな表面は、多くの異材料（例えば、プラスチック、木材、金属、セラミック、ガラス、
コンクリート、大理石、および塗装表面）から作られ得る。好ましい実施形態において、
組成物は、このような消毒、微生物数の引下げ、または衛生の向上のために、先に記載さ
れる表面以外の部位にて用いられてよい。
【００８９】
好ましい実施形態において、本発明は、家庭用ケア製品および個人用ケア製品としての
使用、またはこれらへの組込みのための、本発明に従う組成物に関するものである。より
好ましくは、本発明のこの実施形態は、家庭用ケア製品または個人用ケア製品である、本
発明に従う組成物に関するものである。
【００９０】
「家庭用ケア製品」は、家庭またはその任意のコンテンツの処理、クリーニング、ケア
リングまたはコンディショニングのために用いられる製品である。上記のものとして、限
定されないが、組成物、製品またはこれらの組合せ（家庭および家族コンテンツ（布、織
物および／または布繊維等）の表面、家具および雰囲気の処理、クリーニング、クレンジ
ング、ケアリングまたはコンディショニング、ならびに上記の全製品の製造における使用
もしくは用途に関する、または使用もしくは用途がある）が挙げられる。「個人用ケア製
品」は、ヒトの処理、クリーニング、ケアリングまたはコンディショニングのための製品
である。上記のものとして、限定されないが、化学物質、組成物、生成物またはこれらの
組合せ（ヒト（特に皮膚、髪および口腔を含む）の処理、クリーニング、クレンジングま
たはコンディショニング、ならびに上記のもの全ての製造における使用もしくは用途に関
する、または使用もしくは用途がある）が挙げられる。家庭用ケア製品および個人用ケア
製品は例えば、大量市場ブランドの下で市場に出てている製品であり、非限定的な例とし
て、セッケンバー、デオドラント、シャンプーおよび家庭用表面清浄薬／消毒薬がある。
【００９１】
本発明の別の実施態様に従えば、表面を消毒する方法であって、
ａ．本発明に従う組成物を表面上に適用する工程と；
ｂ．組成物を表面から除去する工程と
を含む方法が提供される。
【００９２】
本発明に従う方法はまた、組成物を表面から除去する工程を含む。ここで、組成物の除
去は、組成物のトレースが表面上に残ってよいことから、組成物を部分的に除去すること
をも含む。多くの典型的な局面（皮膚の洗浄または硬い表面のクリーニング等）において
、組成物の一部（特に、ある種の活性成分）が表面上に残ることが許容され得、または時
には所望すらされる。従って、工程ｂは、好ましくは、組成物の少なくとも５重量％、よ
り好ましくは少なくとも１０重量％、さらにより好ましくは少なくとも２５重量％、さら
により好ましくは少なくとも５０重量％、さらにより好ましくは少なくとも７５重量％を
除去することを含む。好ましくは、組成物を除去する工程は、表面を適切な溶媒でリンス
すること、または表面を適切なワイプで拭くことを含み、より好ましくは、この工程は、
表面を適切な溶媒でリンスすること、または表面を適切なワイプで拭くことからなる。あ
るいは、除去工程は、例えば、組成物が揮発性の成分（例えば溶媒）を含む場合、一部の
組成物の蒸発を含んでもよい。
【００９３】
表面をリンスするのに適した媒質は水であるが、例えば水およびアルコールの混合物で
あってもよい。続いて、好ましくは、予め定めた時間の後に十分な量の水でリンスされて
、任意の可視の、または知覚による組成物の残留物が除去される。あるいは、アルコール
ワイプまたは水／アルコールをしみ込ませたワイプが、目で見て抗微生物性組成物が存在
しない表面を拭くために用いられてよい。組成物を（例えば、表面をリンスする、または
拭くことによって）除去する工程は、組成物を表面上に適用する工程の開始後、好ましく
は５分未満、より好ましくは２分未満、さらにより好ましくは１分未満、さらにより好ま
しくは３０秒未満、さらにより好ましくは２０秒未満で始められる。これは、本発明に従
う組成物の驚くほど速い抗微生物作用のためである。たとえ一部の微生物の死滅が、本発
明に従う組成物の適用とほぼ同時であり得たとしても、組成物を表面から除去する工程は
、最適な抗微生物作用をもたらすために、組成物を表面上へ適用する工程の開始後、少な
くとも５秒、好ましくは少なくとも１０秒、より好ましくは少なくとも１５秒で始められ
ることが好ましい。これら時間を組み合わせて時間間隔を設けることも好ましい。従って
、組成物を表面から除去する工程（すなわち、工程ｂ）は、組成物を表面上に適用する工
程（すなわち、工程ａ）の開始後、２分から５秒、より好ましくは１分から１０秒、さら
により好ましくは３０から１０秒、さらにより好ましくは２０から１５秒で始められるこ
とが特に好ましい。
【００９４】
消毒時間
組成物の適用からリンスまたは拭取りまでのこれら時間は好ましくは、表面の最適クレ
ンジングおよび衛生化を確実とするために、消毒時間と関係する。従って、本発明は、好
ましくは、上記の方法の消毒時間Ｔが３００秒未満、好ましくは６０秒未満、より好まし
くは１５秒未満である方法であって；Ｔは、組成物を微生物培養系に加えた瞬間から、培
養系の単位容量あたりの微生物数が、１０００００倍にまで減少するまでの経過時間とし
て規定され；最初の微生物数は好ましくは、１ミリリットルあたり約１００００００００
の微生物を超え；組成物は好ましくは、液状組成物である、方法に関するものである；
本方法の消毒作用（消毒時間Ｔの観点から表されてよい）は、好ましくは、後述する実
施例１のプロトコルに従って、決定される。この試験は、微生物培養系が懸濁液中に保た
れる標準化試験環境と関係がある。適切な類似の試験として、ヨーロッパ規格ＥＮ１２７
６に記載される標準懸濁法があるが、消毒時間は、上記の基準に合うように適合されるこ
とを条件とし、当業者にとって明白であろう。あるいは、国際公開第２０１０／０４６２
３８号パンフレットに記載される試験方法の１つが、例えば、消毒作用を確立するために
利用されてよい。
【００９５】
このような試験方法は、好ましくは、本発明に従う抗微生物性組成物中の１つまたは複
数の成分の最適濃度を決定するために、当業者によって用いられてもよい。
【００９６】
あるいは、本方法は表面消毒に向けられるので、消毒時間もまた、表面に関連する試験
方法によって決定されてよい。従って、本発明は好ましくは、本発明に従う方法であって
、前記方法の表面消毒時間Ｔ２が６０秒未満、好ましくは１５秒未満であり、Ｔ２は、組
成物を、消毒されるべき表面に適用した瞬間から始まって、単位領域あたりの微生物数が
、１００００倍にまで減少する（すなわち、４対数減少）時間として規定され、最初の微
生物数は好ましくは、１平方センチメートルあたり１０３、より好ましくは１０５、さら
により好ましくは１０７を超える、方法に関するものである。このような試験は、例えば
、国際公開第２０１０／０４６２３８号パンフレットに記載されているように、またはヨ
ーロッパ規格ＥＮ  １３６９７：２００１およびＥＮ  １５００：１９９７に記載されて
いるように、実行されてよい。
【００９７】
本発明の別の好ましい実施形態は、工業用および／または施設用製品としての使用、ま
たはこれらへの組込みのための、本発明に従う組成物に関するものである。より好ましく
は、本発明のこの実施形態は、工業用および／または施設用製品である、本発明に従う組
成物に関するものである。工業用および施設用製品は、例えば、専門ブランドの下で売り
に出される製品であり、非限定的な例として、工業、施設、清掃業務、医療クリーニング
、現場クリーニング、食品サービス、獣医学および農業用の製品が挙げられる。工業用お
よび／または施設用製品として、診療所、病院および／または他の施設用の、ヒトのクリ
ーニング製品（ハンド清浄薬等）も挙げられる。
【００９８】
別の好ましい実施形態において、本発明はまた、ホームケア製品または個人用ケア製品
に関連する、本発明に従う方法または使用に関するものである。例えば、本発明に従う方
法（本発明に従う組成物の適用を工程ａにおいて含む）は、上記されるように、当該組成
物が、ホームケア製品および個人用ケア製品としての使用、またはこれらへの組込みのた
めの組成物である、方法であってよい。同様に、別の好ましい実施形態において、本発明
はまた、工業用および／または施設用製品に関連する、本発明に従う方法または使用に関
するものである。例えば、本発明に従う方法（本発明に従う組成物の適用を工程ａにおい
て含む）は、上記されるように、当該組成物が、工業用および／または施設用製品として
の使用、またはこれらへの組込みのための組成物である、方法であってよい。
【００９９】
ホームケアまたは個人用ケア分野における使用のための製品および／または方法は、通
常、工業用および／または施設用分野における使用のための製品および／または方法から
区別可能である。従って、例えば、家庭用または個人用ケア製品として市場に出される製
品は、通常、工業用および／または施設用の使用のための製品として市場に出されること
とはならないし、逆もまた同じである。従って、本発明のある好ましい実施形態は、実施
される場合、１つの分野に関することとなり、その他の分野に関することとはならない。
【０１００】
部位における微生物の増殖を阻害または制御するのに必要な、本発明の組成物の具体的
な量は、保護されるべき特定の部位によって決まる。概して、部位における微生物の増殖
を制御するための、本発明の組成物の量は、組成物の合計０．０２から４％の殺微生物剤
成分を部位において与えるならば、十分である。組成物の殺微生物剤成分は、部位におい
て、少なくとも０．０５％、好ましくは少なくとも０．１％、好ましくは少なくとも０．
２％、好ましくは少なくとも０．３％、好ましくは少なくとも０．４％の量で存在するこ
とが好ましい。組成物の殺微生物剤成分は、部位において、４％以下、好ましくは２％以
下、好ましくは１％以下の総量で存在することが好ましい。
【０１０１】
表面がヒトまたは動物の体の表面であるならば、本方法は好ましくは、表面を消毒する
非治療方法である。
【０１０２】
［実施例］
材料および方法
本発明の組合せの相乗効果について、化合物の広範な濃度および比率を、注目する生物
に対して試験することによって、実証した。当業者であれば認識するであろうが、特定の
組合せに対する他の微生物の感受性は異なるであろうし、結果として、各化合物、または
化合物双方の濃度、比率は、これら実施例において詳細するものとは異なり得る。濃度お
よび比率はまた、様々な試験条件下で、または様々な試験方法により、異なり得る。
【０１０３】
相乗効果の１つ測定法が、Ｋｕｌｌ，Ｆ．Ｃ．；Ｅｉｓｍａｎ，Ｐ．Ｃ．；Ｓｙｌｗｅ
ｓｔｒｏｗｉｃｚ，Ｈ．Ｄ．ａｎｄ  Ｍａｙｅｒ，Ｒ．Ｌ．，ｉｎ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｍ
ｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ９：５３８−５４１（１９６１）によって記載される産業的に
容認された方法であり、以下の式よって決定される比率を用いる：
Ｑａ／ＱＡ＋Ｑｂ／ＱＢ＝相乗効果指数（「ＳＩ」）
式中：
ＱＡ＝化合物Ａ（第１成分）が単独で作用してもたらしたエンドポイントの濃度パーセ
ント（化合物ＡのＭＢＣ）。
【０１０４】
Ｑａ＝化合物Ａが混合物中でもたらしたエンドポイントの濃度パーセント。
【０１０５】
ＱＢ＝化合物Ｂ（第２成分）が単独で作用してもたらしたエンドポイントの濃度パーセ
ント（化合物ＢのＭＢＣ）。
【０１０６】
Ｑｂ＝化合物Ｂが混合物中でもたらしたエンドポイントの濃度パーセント。
【０１０７】
Ｑａ／ＱＡおよびＱｂ／ＱＢの合計が１を越えると、拮抗作用を示す。合計が１に等し
いと、付加性を示し、１未満であると、相乗効果を示す。ＳＩが低い程、その特定の混合
物によって示される相乗効果は大きい。殺微生物剤の最小生物致死濃度（ＭＢＣ）は、特
定の条件セット下で試験して、試験微生物の完全な死滅をもたらす最低濃度である。
【０１０８】
相乗効果試験は、３５％ジプロピレングリコール（ＤＰＧ）を含有するリン酸バッファ
による、標準的なマイクロタイタープレートアッセイを用いて行った。本方法では、化学
物質の広範な組合せについて、成分（Ａ）の高解析ＭＢＣアッセイを、種々の濃度の成分
（Ｂ）の存在下で行うことによって、試験した。高解析ＭＢＣは、種々の量の殺微生物剤
を、マイクロタイタープレートの１列に加えてから、オートメーション化した液体ハンド
リング系を用いて１０倍希釈し、小間隔をおいた一連のエンドポイントを得ることによっ
て、決定した。ＭＢＣプレートの１列に試験微生物を一度に接種した。接種したウェルの
アリコートを、１５秒で、中和剤（Ｄ／Ｅ中和ブロス）を含有するプレートに移し、混合
し、５分間保持してから、トリプチカーゼダイズブロス（ＴＳＢ）を含有する増殖プレー
トに移した。ＴＳＢプレートを３７℃でインキュベートし、２４時での増殖の有無につい
て読んだ。試験生物の１５秒での完全な死滅（マイクロタイタープレート中での増殖なし
が証拠となる）をもたらす試験最低レベルが、最小生物致死濃度（ＭＢＣ）である。
【０１０９】
本発明の組合せの相乗効果を、細菌濃度が１ｍＬあたりおよそ１×１０８である細菌Ｅ
ｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ（大腸菌−ＡＴＣＣ＃１０５３６）に対して決定した。
この微生物は、多くの消費者向け用途および工業用途における天然汚染物の代表である。
プレートを、微生物増殖（濁度）について視覚的に評価して、３７℃にて２４時間のイン
キュベーション後のＭＢＣを決定した。
【０１１０】
本発明の組合せの相乗効果の実証試験結果を、表１から表２６において以下に示す。各
表は、２つの成分の特定の組合せ；試験した微生物に対する結果；第１成分単独（ＱＡ）
、第２成分単独（ＱＢ）、混合物中の第１成分（Ｑａ）、および混合物中の第２成分（Ｑ
ｂ）のＭＢＣによって測定したエンド−ポイント活性（重量％）；算出したＳＩ値；なら
びに試験した各組合せの、特定の微生物に対する相乗比（第１成分対第２成分、またはＡ
／Ｂ）の範囲を示す。
【０１１１】
以下の表のデータは、相乗的であるとわかった比率の範囲を含む。（濃度がＱＡまたは
ＱＢ以上である組合せについて集めたデータは、報告しない。）これらのデータは、成分
Ａおよび成分Ｂのある組合せが、組合せが相乗的ではなく付加的である場合に予想される
よりも強い、微生物に対する防除を示すことを実証している。
【表１】
2017200916.tif 000007
【０１１２】
試験した４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールの、２−（４−メチルシクロヘキス
−３−エニル）プロパン−１−オールに対する比は、１／０．０２５から１／２５０に及
んだ。４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールの、２−（４−メチルシクロヘキス−３
−エニル）プロパン−１−オールに対する相乗比は、１／０．０５から１／２．５に及ぶ
。
【表２】
2017200916.tif 000008
【０１１３】
試験した４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールの、（４Ｓ）−（４−（プロプ−１
−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する比は、１／０．０２
５から１／２５０に及んだ。４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールの、（４Ｓ）−（
４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する相
乗比は、１／０．０３から１／５０に及ぶ。
【表３】
2017200916.tif 000009
【０１１４】
試験した４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールの、２，４，６−トリメチル−３−
シクロヘキセン−１−メタノールに対する比は、１／０．０２５から１／４００に及んだ
。４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘ
キセン−１−メタノールに対する相乗比は、１／０．１３から１／６に及ぶ。
【表４】
2017200916.tif 000010
【０１１５】
試験した２−ヒドロキシジフェニルメタンの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エ
ニル）プロパン−１−オールに対する比は、１／０．０２５から１／３５０に及んだ。２
−ヒドロキシジフェニルメタンの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパ
ン−１−オールに対する相乗比は、１／０．０４から１／０．０８に及ぶ。
【表５】
2017200916.tif 000011
【０１１６】
試験した４−ヒドロキシジフェニルメタンの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エ
ニル）プロパン−１−オールに対する比は、１／０．０２５から１／３５０に及んだ。４
−ヒドロキシジフェニルメタンの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパ
ン−１−オールに対する相乗比は、１／０．０８から１／０．５に及ぶ。
【表６】
2017200916.tif 000012
【０１１７】
試験した２−ヒドロキシジフェニルメタンの、（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−
２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する比は、１／０．０２５から１
／４００に及んだ。２−ヒドロキシジフェニルメタンの、（４Ｓ）−（４−（プロプ−１
−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する相乗比は、１／０．
０６から１／０．５に及ぶ。
【表７】
2017200916.tif 000013
【０１１８】
試験した２−ヒドロキシジフェニルメタンの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘ
キセン−１−メタノールに対する比は、１／０．０２５から１／４００に及んだ。２−ヒ
ドロキシジフェニルメタンの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタ
ノールに対する相乗比は、１／０．０５から１／１．５に及ぶ。
【表８】
2017200916.tif 000014
【０１１９】
試験した４−ヒドロキシジフェニルメタンの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘ
キセン−１−メタノールに対する比は、１／０．０２５から１／４００に及んだ。４−ヒ
ドロキシジフェニルメタンの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタ
ノールに対する相乗比は、１／０．１から１／１０に及ぶ。
【表９】
2017200916.tif 000015
【０１２０】
試験した５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールの、２−（４−メチル
シクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する比は、１／０．０２５から１
／３５０に及んだ。５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールの、２−（４
−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する相乗比は、１／０．
１９から１／０．５に及ぶ。
【表１０】
2017200916.tif 000016
【０１２１】
試験した５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールの、２−（４−メチル
シクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する比は、１／０．０２５から１
／３５０に及んだ。５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールの、２−（４
−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する相乗比は、１／０．
０４から１／０．３３に及ぶ。
【表１１】
2017200916.tif 000017
【０１２２】
試験した５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールの、（４Ｓ）−（４−
（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する比は、
１／０．０２５から１／４００に及んだ。５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１
−オールの、（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニ
ル）メタノールに対する相乗比は、１／０．１５から１／１０に及ぶ。
【表１２】
2017200916.tif 000018
【０１２３】
試験した５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールの、（４Ｓ）−（４−
（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する比は、
１／０．０２５から１／４００に及んだ。５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２
−オールの、（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニ
ル）メタノールに対する相乗比は、１／０．１５から１／５に及ぶ。
【表１３】
2017200916.tif 000019
【０１２４】
試験した５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールの、２，４，６−トリ
メチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する比は、１／０．０２５から１／４
００に及んだ。５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールの、２，４，６−
トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する相乗比は、１／０．１５から
１／５に及ぶ。
【表１４】
2017200916.tif 000020
【０１２５】
試験した５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールの、２，４，６−トリ
メチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する比は、１／０．０２５から１／４
００に及んだ。５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールの、２，４，６−
トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する相乗比は、１／０．０４から
１／１０に及ぶ。
【表１５】
2017200916.tif 000021
【０１２６】
試験した２−シクロペンチルフェノールの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニ
ル）プロパン−１−オールに対する比は、１／０．０２５から１／２５０に及んだ。２−
シクロペンチルフェノールの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−
１−オールに対する相乗比は、１／０．２５から１／２．５に及ぶ。
【表１６】
2017200916.tif 000022
【０１２７】
試験した４−シクロペンチルフェノールの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニ
ル）プロパン−１−オールに対する比は、１／０．０２５から１／２５０に及んだ。４−
シクロペンチルフェノールの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−
１−オールに対する相乗比は、１／０．１３から１／３．３３に及ぶ。
【表１７】
2017200916.tif 000023
【０１２８】
試験した２−シクロペンチルフェノールの、（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シ
クロヘキス−１−エニル）メタノールに対する比は、１／０．０２５から１／２５０に及
んだ。２−シクロペンチルフェノールの、（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロ
ヘキス−１−エニル）メタノールに対する相乗比は、１／０．３８から１／５０に及ぶ。
【表１８】
2017200916.tif 000024
【０１２９】
試験した４−シクロペンチルフェノールの、（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シ
クロヘキス−１−エニル）メタノールに対する比は、１／０．０２５から１／２５０に及
んだ。４−シクロペンチルフェノールの、（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロ
ヘキス−１−エニル）メタノールに対する相乗比は、１／０．０６から１／２．５に及ぶ
。
【表１９】
2017200916.tif 000025
【０１３０】
試験した２−シクロペンチルフェノールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキ
セン−１−メタノールに対する比は、１／０．０２５から１／４００に及んだ。２−シク
ロペンチルフェノールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノー
ルに対する相乗比は、１／０．０６から１／３に及ぶ。
【表２０】
2017200916.tif 000026
【０１３１】
試験した４−シクロペンチルフェノールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキ
セン−１−メタノールに対する比は、１／０．０２５から１／４００に及んだ。４−シク
ロペンチルフェノールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノー
ルに対する相乗比は、１／０．５から１／１．２５に及ぶ。
【表２１】
2017200916.tif 000027
【０１３２】
試験した３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオールの、２−（４−メ
チルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する比は、１／０．０２５か
ら１／３５０に及んだ。３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオールの、
２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する相乗比は、
１／０．０３から１／０．１３に及ぶ。
【表２２】
2017200916.tif 000028
【０１３３】
試験した４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールの、２−（４−メチルシク
ロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する比は、１／０．０２５から１／３
５０に及んだ。４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールの、２−（４−メチル
シクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する相乗比は、１／０．１３であ
る。
【表２３】
2017200916.tif 000029
【０１３４】
試験した３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオールの、（４Ｓ）−（
４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する比
は、１／０．０２５から１／４００に及んだ。３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−
１，２−ジオールの、（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−
１−エニル）メタノールに対する相乗比は、１／０．１３から１／１５０に及ぶ。
【表２４】
2017200916.tif 000030
【０１３５】
試験した４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールの、（４Ｓ）−（４−（プ
ロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する比は、１／
０．０２５から１／４００に及んだ。４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオール
の、（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタ
ノールに対する相乗比は、１／０．０３から１／０．１７に及ぶ。
【表２５】
2017200916.tif 000031
【０１３６】
試験した３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオールの、２，４，６−
トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する比は、１／０．０２５から１
／４００に及んだ。３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオールの、２，
４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する相乗比は、１／０．
０８から１／７５に及ぶ。
【表２６】
2017200916.tif 000032
【０１３７】
試験した４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールの、２，４，６−トリメチ
ル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する比は、１／０．０２５から１／４００
に及んだ。４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールの、２，４，６−トリメチ
ル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する相乗比は、１／０．０３から１／３．
７５に及ぶ。
【０１３８】
以下の殺微生物性組成物を試験し、相乗的でないことがわかった：１／０．０２５から
１／３５０の重量比で試験した３−イソプロピル−５−メチルフェノールおよび２−メチ
ル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール；１／０．０２５から１／
３５０の重量比で試験した４−イソプロピル−３−メチルフェノールおよび２−メチル−
５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール；１／０．０２５から１／３５
０の重量比で試験した２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェノールおよび２−メチル−
５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール；１／０．０２５から１／３５
０の重量比で試験した２−ｓｅｃ−ブチルフェノールおよび２−メチル−５−（プロプ−
１−エン−２−イル）シクロヘキサノール；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試
験した４−ｎ−ブチルフェノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル
）シクロヘキサノール；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した４−ペンチル
フェノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール
；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した３−イソプロピル−５−メチルフェ
ノールおよび（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）
シクロヘキサノール；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した２−ｔｅｒｔ−
ブチル−５−メチルフェノールおよび（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ
−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール；１／０．０２５から１／３５０の重量比で
試験した４−ペンチルフェノールおよび（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−−５−メチル−２−（プ
ロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール；１／０．０２５から１／１１００の重
量比で試験した３−ｎ−プロピルフェノールおよび（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−−２−イソプ
ロピル−５−メチルシクロヘキシルアセテート；１／０．０２５から１／１１００の重量
比で試験した２−ｎ−プロピルフェノールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エ
ニル）プロパン−２−イルプロピオネート；１／０．０２５から１／１１００の重量比で
試験した３−ｎ−プロピルフェノールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル
）プロパン−２−イルプロピオネート；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験
した４−ｎ−ブチルフェノールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロ
パン−２−イルプロピオネート；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した３
−ｎ−プロピルフェノールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン
−２−イルブチレート；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した４−ｎ−ブ
チルフェノールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−２−イル
ブチレート；１／０．０２５から１／２５０の重量比で試験した２−ｓｅｃ−ブチルフェ
ノールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オール；１／
０．０２５から１／２５０の重量比で試験した４−ペンチルフェノールおよび２−（４−
メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オール；１／０．０２５から１／４０
０の重量比で試験した２−ｓｅｃ−ブチルフェノールおよび２，４，６−トリメチル−３
−シクロヘキセン−１−メタノール；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した
２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールおよび３，７−ジメチルオクタ−１，６−ジエン−３−
オール；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した２−ｓｅｃ−ブチルフェノー
ルおよび３，７−ジメチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール；１／０．０２５から１
／３５０の重量比で試験した４−ｓｅｃ−ブチルフェノールおよび３，７−ジメチルオク
タ−１，６−ジエン−３−オール；１／０．０２５から１／３００の重量比で試験した４
−ｓｅｃ−ブチルフェノールおよび（Ｅ）−３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジエン−
１−オール；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した４−クロロ−２−イソプ
ロピル−５−メチルフェノールおよび５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）
シクロヘキサノール；１／０．０２５から１／４５０の重量比で試験した４−クロロ−２
−イソプロピル−５−メチルフェノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２
−イル）シクロヘキス−２−エノール；１／０．０２５から１／２５０の重量比で試験し
た４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノールおよび２−（４−メチルシクロ
ヘキス−３−エニル）プロパン−１−オール；１／０．０２５から１／２５０の重量比で
試験した４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノールおよび（４Ｓ）−（４−
（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール；１／０．０２
５から１／４００の重量比で試験した４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノ
ールおよび２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール；１／０．０
２５から１／２５０の重量比で試験した４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェ
ノールおよび３，７−ジメチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール；１／０．０２５か
ら１／２５０の重量比で試験した４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノール
および（Ｅ）−３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジエン−１−オール；１／０．０２５
から１／３５０の重量比で試験した４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノー
ルおよびシス−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエン−１−オール；１／０．０２５
から１／１１００の重量比で試験した２−ヒドロキシジフェニルメタンおよび２−（（１
ｓ，４ｒ）−４−プロピルシクロヘキシル）プロパン−１，３−ジオール；１／０．０２
５から１／１１００の重量比で試験した２−ヒドロキシジフェニルメタンおよび（１Ｓ，
２Ｓ，５Ｒ）−２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキシルアセテート；１／０．０２
５から１／１１００の重量比で試験した２−ヒドロキシジフェニルメタンおよび２−（４
−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−２−イルプロピオネート；１／０．０２
５から１／１１００の重量比で試験した２−ヒドロキシジフェニルメタンおよび２−（４
−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−２−イルブチレート；１／０．０２５か
ら１／４００の重量比で試験した４−ヒドロキシジフェニルメタンおよび（４Ｓ）−（４
−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール；１／０．０
２５から１／１１００の重量比で試験した５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１
−オールおよび（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキシルア
セテート；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した５，６，７，８−テトラ
ヒドロナフタレン−２−オールおよび（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−イソプロピル−５−メ
チルシクロヘキシルアセテート；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した５
，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールおよび２−（４−メチルシクロヘキ
ス−３−エニル）プロパン−２−イルプロピオネート；１／０．０２５から１／１１００
の重量比で試験した５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールおよび２−（
４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−２−イルプロピオネート；１／０．０
２５から１／１１００の重量比で試験した５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１
−オールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−２−イルブチレ
ート；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した５，６，７，８−テトラヒド
ロナフタレン−２−オールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン
−２−イルブチレート；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した２−シクロペ
ンチルフェノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ
ノール；ならびに１／０．０２５から１／２５０の重量比で試験した４−ペンチルフェノ
ールおよび（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル
）メタノール。
【０１３９】
さらなる実験を、抗微生物活性を付与する際に相乗的に作用するとして特許請求した２
つのクラスの活性物質で実行した。用いた化合物の一般名を、以下に与える：
（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノ
ール：（Ｓ）−（−）−ペリリルアルコール。
【０１４０】
２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール  イソ−シクロゲラニ
オール。
【０１４１】
トランス−４，６−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール：フロラロール
２，４−ジメチルシクロヘキシルメタノール：ジヒドロフロラロール
４−クロロ−３，５−ジメチルフェノール
４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノール
２−ヒドロキシジフェニルメタン
４−ヒドロキシジフェニルメタン
５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オール
５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オール
２−シクロペンチルフェノール
４−シクロペンチルフェノール
３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオール
４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオール
大腸菌および黄色ブドウ球菌（Ｓ．ａｕｒｅｕｓ）に対する、１５秒の接触による死滅
試験
実験方法
抗微生物効力を、代表的な病原性細菌生物、グラム陰性大腸菌に対して試験する。活性
物質の濃度を、実施例１の全体を通じて、パーセンテージ重量／容量（ｗ／ｖ％）で表す
。
【０１４２】
選択した材料を、代表的なグラム陽性黄色ブドウ球菌に対しても試験した。
【０１４３】
大腸菌細菌株
大腸菌（１０５３６系統）のオーバーナイト培養物を、全容量が５０ｍｌのＴＳＢブロ
ス中に調製し、３７℃でおよそ１８時間、１５０ｒｐｍにて振盪して増殖させた。この１
ｍｌのオーバーナイト大腸菌培養物を、５０ｍｌのフレッシュなＴＳＢブロスへ移し、３
７℃で１５０ｒｐｍにておよそ４時間、インキュベートした。この培養物を等容量に分け
、４０００ｒｐｍにて１５分間遠心分離し、滅菌生理食塩水（０．８５％  ＮａＣｌ）で
洗浄し、もう一度遠心分離し、生理食塩水中に再懸濁して、０．８  ＯＤ６２０の最終濃
度にした。これは、この特定の生物について、１ミリリットルあたり約１０８細胞である
のに等しい。ここで、ＯＤ６２０は、１．０ｃｍの経路長のキュベット中のサンプルの、
６２０ｎｍの波長での吸光度を示す。この細菌株を、抗微生物性活性物質に対する（三重
（ｉｎ  ｔｒｉｐｌｉｃａｔｅ））アッセイに用いた。
【０１４４】
黄色ブドウ球菌細菌株
黄色ブドウ球菌（１０７８８系統）のオーバーナイト培養物を、Ｔｒｉｐｔｉｃａｓｅ
Ｓｏｙ  Ａｇａｒ（ＴＳＡ）プレート上へ接種し、３７℃でおよそ１８時間、増殖させ
た。黄色ブドウ球菌培養物を、滅菌生理食塩水（０．８５％  ＮａＣｌ）溶液および滅菌
スプレッダを用いて、プレートから洗い流し、５０ｍｌの生理食塩水中に懸濁した。この
懸濁液を等容量に分け、４０００ｒｐｍにて１５分間遠心分離した。遠心分離の後、ペレ
ットを生理食塩水中に再懸濁して、０．３５  ＯＤ６２０の最終濃度にした。これは、こ
の特定の生物について、１ミリリットルあたり約１０８細胞であるのに等しい。ここで、
ＯＤ６２０は、１．０ｃｍの経路長のキュベット中のサンプルの、６２０ｎｍの波長での
吸光度を示す。この細菌株を、抗微生物性活性物質に対する（三重）アッセイに用いた。
【０１４５】
プロトコル
以下のアッセイは、９６ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）の半分にわたって
６つの希釈を用いる、８つの材料の試験を記載する。このアプローチを利用して、１つの
完全な希釈プレートで１６の活性物質をアッセイすることができ（反復なし）、このセッ
トアップをプレート列の両部（１から６および７から１２）において反復する。
【０１４６】
試験活性物質の１Ｍ溶液を、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）中に調製した。ＤＭＳ
Ｏ溶液を水中に希釈することによって、所望の最終濃度の１．１１倍の活性物質のストッ
ク溶液を調製し（例えば、細菌懸濁液を加えて（２７０μｌから３００μｌへの希釈）、
０．８９ｗ／ｖ％の溶液を、所望の「試験での（ｉｎ  ｔｅｓｔ）」０．８ｗ／ｖ％の濃
度に調製した）、後述するように、活性物質をさらに希釈した。
【０１４７】
最終濃度の１．１１倍の材料のアリコート（２７０μｌ）を、１列に沿ってＭＴＰのウ
ェル（Ａ１からＨ１）中に分配した。このＭＴＰを、「スクリーニングプレート」とラベ
ル付けした。
【０１４８】
別のＭＴＰ（「希釈プレート」とラベル付けした）において、ＤＩＦＣＯ  Ｃｏｍｐｏ
ｓｉｔｉｏｎ由来の２７０μｌのＤ／Ｅ中和溶液を列１に加えた。中和溶液の組成は、以
下の通りであった：カゼインの膵臓消化物５．０ｇ／Ｌ；Ｙｅａｓｔ  Ｅｘｔｒａｃｔ２
．５ｇ／Ｌ；デキストロース１０ｇ／Ｌ、チオグリコール酸ナトリウム１．０ｇ／Ｌ、チ
オ硫酸ナトリウム６．０ｇ／Ｌ；重亜硫酸ナトリウム２．５ｇ／Ｌ；ポリソルベート８０
５．０ｇ／Ｌ；レシチン７．０ｇ／Ｌ；ブロモクレゾールパープル０．０２ｇ／Ｌ。ｐ
Ｈは７．６±０．２の範囲内である。
【０１４９】
２７０μｌのトリプトン希釈溶液を、希釈ＭＴＰの残り全てのウェルに加えた（列２か
ら６）。
【０１５０】
続いて、細菌株（３０μｌ）を、マルチチャネルピペット（列ＡからＨの８ウェルに平
行する８つのチップを備え、同じ容量の細菌株を吸引および分配する）を用いて、スクリ
ーニングプレート中の、調製した２７０μｌの活性物質溶液に加え、混合した。１５秒の
接触時間後、混合物の３０μｌ容量を、調製した希釈プレート中の２７０μｌのＤ／Ｅ中
和溶液中に移し、吸引を用いて混合することによって、混合物の反応を停止した。Ｄ／Ｅ
中和溶液中に入れて正確に５分後に、３０μｌ容量を、希釈ＭＴＰの列１から列２へ移し
て混合してから、さらに３０μｌ容量を列２から列３中へ移した。このプロセスを連続的
に反復し、列６までプレート全体にわたって細菌を希釈した。
【０１５１】
希釈ＭＴＰの各ウェル由来の３０μｌ容量を、Ｔｒｙｐｔｏｎｅ  Ｓｏｙａ  Ａｇａｒ
（ＴＳＡ）プレートのプレラベル付けセグメント上へ移した（最低細菌濃度（最高希釈、
列６）から始まって、最高細菌濃度（列１）に至る）。ＴＳＡプレートをおよそ２時間静
置したので、３０μｌの接種スポット（ｉｎｏｃｕｌａ  ｓｐｏｔｓ）が乾燥し得た。続
いて、プレートを逆さにして３７℃で一晩インキュベートしてから、ラベル付けした希釈
での細菌コロニーを列挙して、活性物質の細菌増殖に及ぼす影響を決定した。
【０１５２】
結果の計算
平均細菌生存数ＮＭＢＳ（Ｌｏｇ  ＣＦＵ／ｍｌで表される）を、細菌コロニー数が数
えられるＴＳＡプレートのセグメントを最初に決定することによって、得る。このセグメ
ントにおけるコロニー数から、ＮＭＢＳを以下の式によって算出する：
ＮＭＢＳ＝ｌｏｇ｛Ｎｃｏｌ・１０ＤＦ・１００／３｝
式中、Ｎｃｏｌはコロニーカウントであり、ＤＦはＴＳＡプレートセグメントに相当す
るＭＴＰ−ウェルから取られる希釈係数である（すなわち、ＤＦは、反応停止の１から、
最高希釈の６に及び得る）。係数１００／３は、接種スポットの容量から１ミリリットル
への変換係数である。
【０１５３】
いずれのアッセイ試験も、三重に実行した。報告される平均細菌生存結果は、そのよう
なトリプレットの平均であり、誤差は相当する標準偏差である。
【０１５４】
従って、約７のＮＭＢＳ値が、第５希釈ウェル（すなわち、ＤＦ＝５である）の約３コ
ロニーのカウントに相当する。このような約７のカウントは概して、細菌が非生物致死性
材料に曝される場合に観察される。生存コロニーがＴＳＡプレートのいずれのセグメント
においても観察されない場合、これは完全な死滅として解釈され、ＮＭＢＳ＝０の値が報
告される。
【表２７】
2017200916.tif 000033
【０１５５】
【表２８】
2017200916.tif 000034
【０１５６】
【表２９】
2017200916.tif 000035
【０１５７】
界面活性剤系における効力のオートメーション化評価に関する試験方法論
モデル界面活性剤媒質における、本発明に従う活性物質の殺微生物活性
界面活性剤系における効力のオートメーション化評価に関する試験方法論
これらの実施例では、活性物質の組合せ効力を、２．８５％ココイルグリシン酸ナトリ
ウムおよび１．８５％ラウロアンホ酢酸ナトリウムを含む界面活性剤クレンジング製剤中
で試験した。
【０１５８】
これは、５．７％ココイルグリシネートおよび３．７％ラウロアンホ酢酸ナトリウムを
含有するニートな製剤を、手洗浄中の使用時に水で５０％希釈したものに相当する。
【０１５９】
溶液は、界面活性剤成分および試験活性物質の濃度を最終所望濃度の１．１×に調製し
て、試験時に接種菌で希釈できるようにした。溶液のｐＨを、周囲温度にてｐＨメータで
測定し、水酸化ナトリウム溶液の滴加によって手動でｐＨ１０．０に調整した。
【０１６０】
本発明の組合せ効力を、細菌濃度が１ｍＬあたりおよそ１×１０８であるＥｓｃｈｅｒ
ｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ（大腸菌−ＡＴＣＣ＃１０５３６）に対して決定した。
【０１６１】
オートメーション化液体ハンドリング系による標準的なマイクロタイタープレートアッ
セイを用いて、試験を行った。２７０μｌの界面活性剤試験溶液を、マイクロタイタープ
レートの各ウェル中にピペットで移してから、３０μｌの細菌懸濁液を加えた。正確に１
５秒細菌に曝した後、３０μｌ容量の細菌細胞を取り出し、２７０μｌのＤ／Ｅ反応停止
溶液に移した。Ｄ／Ｅ反応停止の５分後、光学密度（ＯＤ）を各プレートについて２つの
特定波長（４５０ｎｍおよび５９０ｎｍ）にて順番に測定した。これらにより抗微生物活
性の二重チェックが可能となる。というのも、ＯＤ４５０での読取りが、細菌増殖が観察
される場合のＤ／Ｅ反応停止の黄色に特異的であるのに対して、ＯＤ５９０が、細菌増殖
が観察されない場合に保持される、Ｄ／Ｅ反応停止の最初の紫色に特異的であるからであ
る。時間ゼロＯＤ測定の後、プレートを３７℃で一晩（１６時間）インキュベートしてか
ら、ＯＤ測定を反復した。１６時でのＯＤ値を、時間ゼロでの最初の値から減ずることに
よって、デルタＯＤ値を算出した。細菌増殖は、ＯＤ４５０の増大およびΔＯＤ５９０の
低下として観察される。抗菌的に有効な系（インキュベーション後の相当な細菌増殖を防
止するもの）を識別するために、ＯＤ読取りの以下の閾値変化を採用した：（１）ＯＤ４
５０が、インキュベーション中、０．２未満の吸光度単位で増加する、そして（２）ＯＤ
５９０が、インキュベーション中、０．３５未満の単位で減少する。逆に言えば、インキ
ュベーション後、ＯＤ４５０が０．２を超えるＡＵで増加し、そしてＯＤ５９０が０．３
５を超える単位で減少する場合（紫色から黄色への色シフトに相当する）、試験系は細菌
増殖を許容しており、有効であると考えない。同じプレートにおける４反復の測定を、各
試験系について行った。細菌の増殖、または非増殖のいずれかを示す反復ウェルの数も、
色の変化に従うことによって、目で容易に評価できる。
【０１６２】
個々の成分、および固定濃度比の活性物質の二元性混合物についての用量反応を、さら
なる界面活性剤溶液によるリカーの逐次希釈によって発生させ、一連のエンドポイントを
得た。
【０１６３】
各場合において、二元性混合物を、１：２．５のフェノール対テルペンアルコールの重
量対重量比で評価した。一部の選択した場合において、組合せを、１：１の重量比でも試
験した。
【表３０】
2017200916.tif 000036
2017200916.tif 000037
2017200916.tif 000038
2017200916.tif 000039
2017200916.tif 000040
2017200916.tif 000041
2017200916.tif 000042
2017200916.tif 000043
2017200916.tif 000044
2017200916.tif 000045
【表３１】
2017200916.tif 000046
【０１６４】
活性物質の、黄色ブドウ球菌に対する水中での抗微生物効力
黄色ブドウ球菌細菌株を、以下に示すように調製し、活性物質の抗菌効験を、大腸菌に
ついて先に説明したように実行した。黄色ブドウ球菌（１０７８８系統）のオーバーナイ
ト培養物を、Ｔｒｉｐｔｉｃａｓｅ  Ｓｏｙ  Ａｇａｒ（ＴＳＡ）プレート上へ接種し、
３７℃でおよそ１８時間、増殖させた。黄色ブドウ球菌の培養物を、滅菌生理食塩水（０
．８５％  ＮａＣｌ）溶液および滅菌スプレッダを用いて、プレートから洗い流し、５０
ｍｌの生理食塩水中に懸濁した。この懸濁液を等容量に分け、４０００ｒｐｍにて１５分
間遠心分離した。遠心分離の後、ペレットを生理食塩水中に再懸濁して、０．３５  ＯＤ
６２０の最終濃度にした。これは、この特定の生物について、１ミリリットルあたり約１
０８細胞であるのに等しい。ここで、ＯＤ６２０は、１．０ｃｍの経路長のキュベット中
のサンプルの、６２０ｎｍの波長での吸光度を示す。この細菌株を、抗微生物性活性物質
に対する（三重）アッセイに用いた。
【０１６５】
黄色ブドウ球菌に対する、本発明に従うある組合せの抗菌活性を、以下に要約する：
【表３２】
2017200916.tif 000047
【外国語明細書】
2017200916000001.pdf