(57)【要約】      （修正有）【課題】安定性に優れ、増粘剤、ゲル化剤、保湿剤、染毛改善剤として有用な化合物を含む、化粧用基剤及び化粧品の提供。【解決手段】下式（Ｉ）で表されるアミドアルコールを含む、化粧用基剤及び化粧品。2017218419.tif 000033［Ｒ１は、Ｃ６〜Ｃ２２の炭化水素基；Ｒ２は、Ｈ又はＣ６〜Ｃ２２の炭化水素基；Ｒ３は、直鎖状又は分岐状のＣ２〜Ｃ２１炭化水素基］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2017218419.tif 000028
式中
Ｒ１は、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基である、
で表される化合物を含む、化粧用基剤。
【請求項２】
Ｒ１が、直鎖または分岐鎖Ｃ１０〜Ｃ２２炭化水素基；または環状Ｃ６〜Ｃ２２炭化水素基；またはベンジル基またはフェニルエチル基である、請求項１に記載の化粧用基剤。
【請求項３】
式（Ｉ）
【化２】
2017218419.tif 000029
式中
Ｒ１は、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基である、
で表される化合物を含む、増粘剤またはゲル化剤。
【請求項４】
式（Ｉ）
【化３】
2017218419.tif 000030
式中
Ｒ１は、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基である、
で表される化合物を含む、保湿剤。
【請求項５】
式（Ｉ）
【化４】
2017218419.tif 000031
式中
Ｒ１は、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基である、
で表される化合物を含む、染毛改善剤。
【請求項６】
式（Ｉ）
【化５】
2017218419.tif 000032
式中
Ｒ１は、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基である、
で表される化合物を含む、化粧品。
【請求項７】
式（Ｉ）で表される化合物を含む抗菌剤を含まない、請求項６に記載の化粧品。
【請求項８】
染毛用である、請求項６または７に記載の化粧品。
【請求項９】
油剤を含む、請求項６または７に記載の化粧品。
【請求項１０】
式（Ｉ）で表される化合物を０．１〜５０．０重量％含む、請求項６〜９のいずれか一項に記載の化粧品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミドアルコールを含む化粧用基剤および化粧品に関する。
【背景技術】
【０００２】
化粧用基剤用途に用いられる高級アルコール類として、代表的なものとして液体状にはイソステアリルアルコール・オクチルドデカノール・オレイルアルコール、固体状にはセタノール・ステアリルアルコール・ベヘニルアルコール等がある。液体状、固体状共に、スキンケア・ヘアケア・メイクアップ等への化粧用基剤へ幅広く使用されている。
一方、一般的に既存の窒素含有化合物は臭いが悪いことから、通常化粧用基剤として使用される例は少ない。例えば、アミノ酸エステルが、油剤のゲル化剤として知られており（特許文献１）、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸エステルがエモリエント付与力、乳化力を有する化合物として（特許文献２）知られている。これらはエステル結合を有するが故に加水分解を起こしやすく、加熱や経時により、臭気の問題や、品質の劣化の問題が存在する。したがって分解を防止し、品質を長持ちさせるためには保冷が必要であり、保管方法に配慮が必要である。
また、アミド化合物は抗菌活性物質として知られており、デオドラント、ふけ防止およびにきび防止処方物等における使用などは検討されている（特許文献３）ものの、化粧用基剤としての使用については検討されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００２−３１６９７１号公報
【特許文献２】特開平０７−１１８２９０号公報
【特許文献３】米国特許出願２００８／０１４５３２０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
このように含窒素化合物は化粧用基剤として十分な検討はなされて来なかったところ、本発明者らは、人体への適合性が期待される含窒素化合物の化粧用基剤への応用をより検討すべきとの観点から研究を重ねてきた。したがって本発明が解決しようとする課題は、従来の分解の問題などがなく、化粧品における使用に適した窒素含有化合物およびそれを含有する化粧用基剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、前記課題を解決するため、鋭意研究を重ねる中で、これまで化粧用基剤成分としては着目されることがなかったアミドアルコールに着目したところ、化粧用基剤成分として様々に優れた特性を有することを発見し、さらに研究を進めた結果、本発明を完成するに至った。
【０００６】
すなわち、本発明は、以下［１］〜［１０］に関する。
［１］
式（Ｉ）
【化１】
2017218419.tif 000002
式中
Ｒ１は、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基である、
で表される化合物を含む、化粧用基剤。
［２］
Ｒ１が、直鎖または分岐鎖Ｃ１０〜Ｃ２２炭化水素基；または環状Ｃ６〜Ｃ２２炭化水素基；またはベンジル基またはフェニルエチル基である、［１］に記載の化粧用基剤。
【０００７】
［３］
式（Ｉ）
【化２】
2017218419.tif 000003
式中
Ｒ１は、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基である、
で表される化合物を含む、増粘剤またはゲル化剤。
［４］
式（Ｉ）
【化３】
2017218419.tif 000004
式中
Ｒ１は、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基である、
で表される化合物を含む、保湿剤。
［５］
式（Ｉ）
【化４】
2017218419.tif 000005
式中
Ｒ１は、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基である、
で表される化合物を含む、染毛改善剤。
【０００８】
［６］
式（Ｉ）
【化５】
2017218419.tif 000006
式中
Ｒ１は、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基である、
で表される化合物を含む、化粧品。
［７］
式（Ｉ）で表される化合物を含む抗菌剤を含まない、［６］に記載の化粧品。
［８］
染毛用である、［６］または［７］に記載の化粧品。
［９］
油剤を含む、［６］または［７］に記載の化粧品。
［１０］
式（Ｉ）で表される化合物を０．１〜５０．０重量％含む、［６］〜［９］のいずれかに記載の化粧品。
【発明の効果】
【０００９】
本発明は、化粧用基剤として用いることができるアミドアルコールを提供する。本発明のアミドアルコールは、窒素を有する化合物でありながら、従来の窒素含有化合物よりも分解、特に室温における長期保存中の分解による臭気の発生の問題が改善され、それぞれの特性を利用して、化粧用基剤用として水系化粧用基剤(例えば、化粧水・スキンクリーム等)や油系化粧用基剤(例えば、ヘアオイル等)へ幅広く活用できる。
また、本発明のアミドアルコールは、精製が比較的容易であり、臭気を有する原料などの不純物を取り除き、臭気の少ない高純度の化粧用基剤を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】液状のアミドアルコールおよび各種油剤の毛髪上でのざらつき感評価結果を示す図である。
【図２】アミドアルコールの染毛性を示す写真である。
【図３】アミドアルコールの染毛性を示す写真である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明のアミドアルコールは、以下の式（Ｉ）で表される：
【化６】
2017218419.tif 000007
式中
Ｒ１は、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、置換されてもよい直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基である。
【００１２】
本明細書において「炭化水素基」は特別の定めのない限り、飽和または不飽和の、直鎖、分岐鎖または環状であるか、または直鎖または分岐鎖と環状の組み合わせであり得、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基などの直鎖または分岐鎖の炭化水素部分および環状の炭化水素部分とからなる炭化水素基を含む。
すなわち、Ｒ１およびＲ２における、Ｃ６〜Ｃ２２炭化水素基は、直鎖、分岐鎖または環状のＣ６〜Ｃ２２炭化水素基、または直鎖または分岐鎖の炭化水素部分および環状の炭化水素部分とからなるＣ６〜Ｃ２２炭化水素基を含み、例として、シクロヘキシル、デカヒドロナフチル、テトラヒドロジシクロペンタジエン、ステロール、フェニル、ナフチル、アントラセニルなどの環状基、エチルヘキシル、イソステアリル、オクチルドデシルなどの分岐アルキル基やジメチル、トリメチル、テトラメチルなどの多分岐アルキル基、ヘキシル、オクチル、ラウリル、ミリスチル、セチル、ステアリル、アラキル、ベヘニルなどの直鎖アルキル基、オレイル、エライジルなどのアルケニル基などが挙げられる。
本発明の一態様において、Ｒ１は、シクロヘキシル、エチルヘキシル、オクチル、ラウリル、ミリスチル、ステアリル、オレイル、ベンジルまたはフェニルエチルであることが好ましい。
本発明の一態様において、Ｒ２はＨであることが好ましい。
【００１３】
Ｒ３における炭化水素基は環状構造を有しない、直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基であり、例としては、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、エチルヘキシルなどアルキル基、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレンなどのアルケニル基が挙げられる。
本発明の一態様において、Ｒ３は、プロピレン、ブチレン、ペンチレンまたはへキシレンであることが好ましい。
【００１４】
本発明において、各炭化水素基は置換されてもよく、例えば、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルデヒド基で置換され得る。
Ｒ１およびＲ２における置換されたＣ６〜Ｃ２２炭化水素基の例としては、ヘキサノール、エチルシクロヘキサノール、ヘキサン酸が挙げられる。
Ｒ３における置換されたＣ２〜Ｃ２１炭化水素基の例としては、ヒドロキシブチル、ブチルケトンが挙げられる。
【００１５】
本発明の化合物は、臭いの観点から、Ｒ１の炭素数が６以上であることが重要であり、これが小さい場合には、臭いが強く、化粧品における使用に適していない。
本発明の一態様において、臭いの観点から、Ｒ１は、置換されてもよい、飽和または不飽和の直鎖、分岐鎖または環状Ｃ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、より好ましくは、Ｒ１は、置換されてもよい、飽和または不飽和の直鎖または分岐鎖Ｃ６〜Ｃ２２炭化水素基、または置換されてもよい、飽和の環状Ｃ６〜Ｃ２２炭化水素基である。本発明の一態様において、臭いの観点から、式（Ｉ）の化合物はベンゼン環を含まないことが好ましい。
本発明の一態様において、Ｒ１が、直鎖または分岐鎖Ｃ１０〜Ｃ２２炭化水素基；または環状Ｃ６〜Ｃ２２炭化水素基；またはベンジル基またはフェニルエチル基であることが好ましい。
本発明の特定の態様において、臭いの観点から、式（Ｉ）の化合物は、４−ヒドロキシ−Ｎ−オクチル，ブチルアミドではない。
【００１６】
＜式（Ｉ）の化合物の製造方法＞
アミドアルコールは、公知の合成方法を使用して製造することができる。
例えば、
酸塩化物とアミンのアミノリシス反応（ショッテン・バウマン反応）、
無水脂肪酸とアミンのアミノリシス反応、
メチルエステルとアミンのアミノリシス反応、
脂肪酸とアミンのアミノリシス反応、
ラクトンとアミンのアミノリシス反応、
等が挙げられる。
【００１７】
ラクトンとアミンを用いたアミノリシス反応は、反応に触媒の使用等が不要であるため、化粧用基剤に適した、安全な生成物の混合物を得ることができる。
アミドアルコール合成に用いられるラクトンの例として、ブチロラクトン、カプロラクトンが挙げられ、アミンの例として、シクロヘキシルアミン、２−エチルヘキシルアミン、オクチルアミン、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、オレイルアミン、ステアリルアミン、ジ−２−エチルヘキシルアミン、ベンジルアミン、フェニルエチルアミンが挙げられる。
また、エタノールアミン、イソプロパノールアミン等のアミンを用いたアミノリシス反応の場合には、原料が既に化粧用基剤として使用されているため、より安全な化粧品を提供し得る。
【００１８】
＜化粧用基剤＞
本発明は、式（Ｉ）で表される化合物を含む化粧用基剤を提供する。
本明細書において「化粧用基剤」とは、化粧品に基本的な形状および性能をもたらす成分（ベース原料）、例えば油剤などが挙げられるが、抗菌剤のような有効成分などの、付加的な機能を付与する添加物ではない。
【００１９】
本明細書において化粧用基剤は、１種または２種以上の式（Ｉ）の化合物から本質的になる組成物、または他の化粧用成分をさらに含む組成物のいずれかであり得る。
本発明の一態様において、化粧用基剤は、式（Ｉ）の化合物に加えて、化粧品に特定の形状をもたらすために通常用いられる他の化粧用基剤成分を含む組成物である。
他の化粧用基剤としては、これらに限定されないが、本願式（I）のアミノアルコール以外の固形油脂、液状油、ゲル化剤、増粘剤、およびシリコーンオイル、シリコーン誘導体、界面活性剤、水などが挙げられる。
【００２０】
本発明の化粧用基剤は、様々な化粧品の製造に用いることができる。
本発明の化粧品は、１種または２種以上の式（Ｉ）の化合物を含む。
本明細書において「化粧品」とは、とくに限定されないが、体を清潔にしたり、見た目を美しくしたりする目的で、皮膚、毛髪、唇などに塗布などする、あらゆる製品を意味する。具体的には、スキンケア製品、メイクアップ製品、ヘアケア製品、ボティケア製品などが挙げられるが、これらに限定されない。
【００２１】
スキンケア製品としては、化粧水、クリーム、乳液、ジェル、美容液、美容オイル、パック、クレンジング、洗顔料、美白化粧品、ＵＶケア化粧品などが挙げられるが、これらに限定されない。
メイクアップ製品としては、化粧下地、ファンデーション、リップカラー、リップスティック、リップクリーム、リップグロス、チークカラー、アイライナー、マスカラ、アイシャドウ、アイブローなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【００２２】
ヘアケア製品としては、シャンプー、コンディショナー、ヘアリンス、ヘアトリートメント、ヘアスタイリング剤、パーマ剤、ヘアカラーなどが挙げられるが、これらに限定されない。
ボティケア製品としては、ボディーシャンプー、ボディーローション、ハンドクリーム、ネイルクリーム、デオドラント化粧品などが挙げられるが、これらに限定されない。
【００２３】
本発明の一態様において、化粧品は、抗菌剤を含まない化粧品である。
本発明の別の態様において、化粧品は、式（Ｉ）の化合物を含む抗菌剤を含まない。
【００２４】
式（Ｉ）の化合物は、保湿性・付着性を有しているため、保湿性・付着性が求められる化粧品における使用に適している。本発明の一態様において、式（Ｉ）の化合物を化粧品のための保湿剤・付着剤として用いることもできる。
また本発明は、式（Ｉ）の化合物を保湿有効成分として含む、保湿化粧品を提供する。
【００２５】
式（Ｉ）の化合物は、油剤との相溶性が優れていることから、油剤を含む化粧品、例えば、クレンジングオイル、ヘアトリートメント、スキンクリーム、における使用に適している。
また、式（Ｉ）の化合物は、油剤を増粘・ゲル化する能力を有することから、油剤を含む、半固形または固形化粧品における使用に適している。本発明の一態様において、式（Ｉ）の化合物を化粧品の増粘剤・ゲル化剤として用いることもできる。
式（Ｉ）の化合物と共に用いられる油剤としては、グリセリン；エタノール；オクチルドデカノール、イソステアリルアルコール等の高級アルコール；イソノナン酸イソトリデシル、ミリスチン酸オクチルドデシル、トリエチルヘキサノイン、リンゴ酸ジイソステアリル等のエステル油；スクワラン、ミネラルオイル、水添ポリイソブテン等の炭化水素油；ジメチコン、シクロペンタシロキサン等のシリコーン油が挙げられる。
本発明の好ましい態様において、オイルベース化粧品を製造するために、化粧品において、式（Ｉ）の化合物を０．１〜９０重量％、好ましくは０．５〜８５重量％、さらに好ましくは１．０〜８０重量％配合する。
【００２６】
本発明の好ましい態様において、増粘またはゲル化した化粧品を製造するために、化粧品において、式（Ｉ）の化合物を０．１〜５０．０％、好ましくは０．５〜４０．０％、さらに好ましくは１．０〜３０．０％配合する。
本発明の一態様において、やわらかいテクスチャの化粧品を得るために、油剤に対してゲル化剤として０．１〜２０．０％、好ましくは０．５〜１５．０％の式（I）の化合物を用いることが好ましい。
本発明の別の態様において、かたいテクスチャの化粧品を得るために、油剤に対してゲル化剤として５.０〜３０．０％、好ましくは７．０〜２５．０％の式（I）の化合物を用いることが好ましい。
【００２７】
式（Ｉ）の化合物は、感触改善性が優れていることから、唇、皮膚、毛髪などに塗布するためのあらゆる化粧品における使用に適している。本発明の一態様において、式（Ｉ）の化合物を化粧品の感触改善剤として用いることもできる。
本発明の好ましい態様において、化粧品の感触改善のために、式（Ｉ）の化合物を１．０〜８０．０％、好ましくは５．０〜７０．０％配合する。
【００２８】
式（Ｉ）の化合物は、染毛性を付与する効果を有することから、染毛化粧品における使用に適している。本発明の一態様において、式（Ｉ）の化合物を染毛改善剤として用いることもできる。式（Ｉ）の化合物は、窒素原子を有するため、染料を付着させる作用に優れていると考えられる。
本発明の好ましい態様において、染毛化粧品の染毛改善のために、式（Ｉ）の化合物を０．１〜３０．０％、好ましくは０．５〜２５.０％、さらに好ましくは１．０〜２０．０％配合する。
【００２９】
式（Ｉ）の化合物は、室温で、液体・固体と様々な形態であるため、その性質を利用して様々な化粧品に利用することができる。
化粧品の形状は特に限定されないが、固形状、液状、乳液状、クリーム状、ゲル状などであり得る。当業者であれば、所望の形状に適したアミドアルコールエステルを適宜選択することができる。
【００３０】
化粧品における式（Ｉ）の化合物の配合量は、目的とする化粧品の種類、組み合わせる他の材料によって異なり、当業者であれば適宜調節することができる。
本発明の一態様において、化粧品は、式（Ｉ）の化合物を０．１〜９０重量％、好ましくは２〜５０重量％、さらに好ましくは１０〜３０重量％含む。
【００３１】
化粧品がメイクアップ製品である場合には、メイクアップ製品は、式（Ｉ）の化合物を２〜８０重量％、好ましくは５〜７５重量％、さらに好ましくは１０〜７０重量％含む。
化粧品が口紅である場合には、口紅は、式（Ｉ）の化合物を５重量％以上、好ましくは１０重量％以上、さらに好ましくは１５重量％以上含む。
【００３２】
化粧品がヘアケア製品である場合には、ヘアケア製品は、式（Ｉ）の化合物を１〜９０重量％、好ましくは５〜８０重量％、さらに好ましくは１０〜７０重量％含む。
化粧品がヘアオイル、ヘアクリームまたはヘアスタイリング剤である場合には、ヘアオイル、ヘアクリームまたはヘアスタイリング剤は、式（Ｉ）の化合物を１〜８０重量％、好ましくは３〜７０重量％、さらに好ましくは５〜６０重量％含む。
【００３３】
化粧品がスキンケア製品である場合には、スキンケア製品は、式（Ｉ）の化合物を０．１〜９０重量％、好ましくは０．５〜８５重量％、さらに好ましくは１．０〜８０重量％含む。
化粧品がスキンクリーム、美容オイルまたはＵＶケア化粧品である場合には、スキンクリーム、美容オイルまたはＵＶケア化粧品は、式（Ｉ）の化合物を０．１〜８０重量％、好ましくは０．５〜７０重量％、さらに好ましくは１〜６０重量％含む。
化粧品がクレンジングである場合には、クレンジングは、式（Ｉ）の化合物を０．１〜８０重量％、好ましくは０．５〜７５重量％、さらに好ましくは１〜７０重量％含む。
【００３４】
化粧品がボディケア製品である場合には、ボディケア製品は、式（Ｉ）の化合物を０．１〜８０重量％、好ましくは０．５〜７０重量％、さらに好ましくは１〜６０重量％含む。
【００３５】
化粧品は、公知の化粧品製造方法により製造することができる。例えば、化粧用基剤成分を撹拌しながら溶解して、均一な混合物を得た後に、香料などの添加剤を加え、成形することにより得られる。
本発明の一態様において、式（Ｉ）の化合物を添加することを含む、化粧品の製造方法を提供する。
本発明の一態様において、式（Ｉ）の化合物を添加して、増粘またはゲル化することを含む、化粧品の製造方法を提供する。
【００３６】
本発明の一態様において、式（Ｉ）の化合物を添加することにより、化粧品の感触（テクスチャ）を改良することができる。本発明の好ましい態様において、本発明のアミドアルコールを添加することにより、化粧品になめらかな感触（使用感／適用感）を提供する。
したがって、本発明の一態様において、式（Ｉ）の化合物を添加することを含む、化粧品の感触を改善する方法を提供する。
【００３７】
以下、本発明を実施例に基づいて、更に詳細に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではなく、本発明の技術的な思想を逸脱しない範囲で種々の変更が可能である。なお、本明細書において、特に明示しない場合には、％は重量％を意味する。
【実施例】
【００３８】
［合成例１］４ＨＮ−ＣＨＢＡ
４−ヒドロキシ−Ｎ−シクロヘキシル，ブチルアミドの合成
【化７】
2017218419.tif 000008
５９１ｇのシクロヘキシルアミンに、過剰量のブチロラクトンを添加して混合し、混合物を１３０℃まで加熱し、８時間維持した。その後室温まで冷却し、１１３４ｇ（収率９５％）の白色の固体を得た。
反応後、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９９％のアミドアルコールを得た。
【００３９】
［合成例２］４ＨＮ−ＥＨＢＡ
４−ヒドロキシ−Ｎ−２−エチルヘキシル，ブチルアミド
【化８】
2017218419.tif 000009
４００ｇの２−エチルヘキシルアミンに、過剰量のブチロラクトンを添加して混合し、混合物を１３０℃まで加熱し、８時間維持した。その後室温まで冷却し、６６６ｇの無色の液体を得た（収率７８％）。
反応後、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９９％のアミドアルコールを得た。
【００４０】
［合成例３］４ＨＮ−ＯＢＡ
４−ヒドロキシ−Ｎ−オクチル，ブチルアミドの合成
【化９】
2017218419.tif 000010
３９９ｇのｎ−オクチルアミンに、過剰量のブチロラクトンを添加して混合し、混合物を１３０℃まで加熱し、その後室温まで冷却し、８７３ｇの白色の固体を得た（収率８９％）。
反応後、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９９％のアミドアルコールを得た。
【００４１】
［合成例４］４ＨＮ−ＬＢＡ
４−ヒドロキシ−Ｎ−ラウリル，ブチルアミドの合成
【化１０】
2017218419.tif 000011
４０６ｇのラウリルアミンに、過剰量のブチロラクトンを添加して混合し、混合物を１３０℃まで加熱し、８時間維持した。その後室温まで冷却し、７００ｇの微黄色の固体を得た（収率８４％）。
反応後、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９９％のアミドアルコールを得た。
【００４２】
［合成例５］４ＨＮ−ＭＢＡ
４−ヒドロキシ−Ｎ−ミリスチル，ブチルアミドの合成
【化１１】
2017218419.tif 000012
２１３ｇのミリスチルアミンに、過剰量のブチロラクトンを添加して混合し、混合物を１３０℃まで加熱し、８時間維持した。その後室温まで冷却し、４２７ｇの白色の固体を得た（収率７５％）。
反応後、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９９％のアミドアルコールを得た。
【００４３】
［合成例６］４ＨＮ−ＯＬＢＡ
４−ヒドロキシ−Ｎ−オレイル，ブチルアミドの合成
【化１２】
2017218419.tif 000013
３４３ｇのオレイルアミンに、過剰量のブチロラクトンを添加して混合し、混合物を１００℃まで加熱し、８時間維持した。その後室温まで冷却し、４２５ｇの黄色の固体を得た（収率９４％）。
反応後、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９９％のアミドアルコールを得た。
【００４４】
［合成例７］４ＨＮ−ＳＴＢＡ
４−ヒドロキシ−Ｎ−ステアリル，ブチルアミドの合成
【化１３】
2017218419.tif 000014
３８７ｇのステアリルアミンに、過剰量のブチロラクトンを添加して混合し、混合物を１３０℃まで加熱し、８時間維持した。その後室温まで冷却し、４４５ｇの微黄色の固体を得た（収率８７％）。
反応後、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９９％のアミドアルコールを得た。
【００４５】
［合成例８］６ＨＮ−ＬＨＡ
６−ヒドロキシ−Ｎ−ラウリル，ヘキシルアミドの合成
【化１４】
2017218419.tif 000015
２９４ｇのラウリルアミンに、過剰量のカプロラクトン、および触媒としてＮａＯＭｅを添加して混合した。混合物を１３０℃まで加熱し、１時間維持した。その後室温まで冷却し、４５４ｇの白色の固体を得た（収率９５％）。
反応後、水洗、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９９％のアミドアルコールを得た。
【００４６】
［比較例１］
４−ヒドロキシ−Ｎ−ブチル，ブチルアミド（４ＨＮ−ＢｕＢＡ）
【化１５】
2017218419.tif 000016
１００ｇのブチルアミンに、過剰量のブチロラクトンを添加して混合し、混合物を１００℃まで加熱し、８時間維持した。その後室温まで冷却し、１５２ｇの黄色の固体を得た（収率７０％）。
反応後、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９９％のアミドアルコールを得た。
原料のアミンの臭気が強く扱いづらい。また、目的物の臭気も強く化粧品としての使用は不向きである。
【００４７】
［比較例２］
４−ヒドロキシ−Ｎ−リグノセリル，ブチルアミド（４ＨＮ−ＬｉｇＢＡ）
【化１６】
2017218419.tif 000017
７０ｇのリグノセリルアミンに、過剰量のブチロラクトンを添加して混合し、混合物を１４０℃まで加熱し、８時間維持した。その後室温まで冷却し、７１ｇの黄色の固体を得た（収率８２％）。
反応後、乾燥、脱臭により精製を行い、純度９３％のアミドアルコールを得た。
目的物の融点が高く（９０℃前後）取り扱いにくい。原料のアミンの沸点が高いため精製が困難であり、混合物の臭気が強く、化粧品としての使用に不向きである。
【００４８】
［比較例３］
Ｎ，Ｎ―１，２―エタンジイルビス−４−ヒドロキシ，ブタンアミド（ＥＤＨＢＡ）
【化１７】
2017218419.tif 000018
４０ｇのエチレンジアミンに、過剰量のブチロラクトンを添加して混合し、混合物を１５０℃まで加熱し、８時間維持した。その後室温まで冷却し、７１ｇの黄色の固体を得た（収率８９％）。
反応後、乾燥により精製を行い、純度９３％のアミドアルコールを得た。
目的物の融点が１００℃前後と高く、通常の精製が行えず、モノ体の除去が困難である。したがって、混合物の臭気が強く、化粧品としての使用に不向きである。
【００４９】
合成例１〜８で得られたアミドアルコールの物性値を以下に示す。
なお、本明細書において、各アミドアルコールを以下の略号を使用して表す。
合成例１：「４ＨＮ−ＣＨＢＡ」（４−ヒドロキシ−Ｎ−シクロヘキシル，ブチルアミド）
合成例２：「４ＨＮ−ＥＨＢＡ」（４−ヒドロキシ−Ｎ−２−エチルヘキシル，ブチルアミド）
合成例３：「４ＨＮ−ＯＢＡ」（４−ヒドロキシ−Ｎ−オクチル，ブチルアミド）
合成例４：「４ＨＮ−ＬＢＡ」（４−ヒドロキシ−Ｎ−ラウリル，ブチルアミド）
合成例５：「４ＨＮ−ＭＢＡ」（４−ヒドロキシ−Ｎ−ミリスチル，ブチルアミド）
合成例６：「４ＨＮ−ＯＬＢＡ」（４−ヒドロキシ−Ｎ−オレイル，ブチルアミド）
合成例７：「４ＨＮ−ＳＴＢＡ」（４−ヒドロキシ−Ｎ−ステアリル，ブチルアミド）
合成例８：「６ＨＮ−ＬＨＡ」（６−ヒドロキシ−Ｎ−ラウリル，ヘキシルアミド）
【００５０】
＜溶解性、ゲル化能の評価＞
アミドアルコールと各液体を加熱混合し、サンプル管反転法により臨界ゲル化濃度を測定した。
使用したサンプル管：使用管：マルエム スクリュー管 No. 7(胴径35mm, 全長78mm)
結果を下記表１に示す
【００５１】
【表１】
2017218419.tif 000019
【００５２】
４ＨＮ−ＣＨＢＡがグリセリンを増粘、４ＨＮ−ＯＢＡおよび４ＨＮ−ＬＢＡがグリセリンをゲル化することが確認された。
従来技術において、グリセリンの増粘・ゲル化は炭酸マグネシウムをゲル化剤として用いたり、ペプチドベースのジェミニ型両親媒性化合物を用いたりする。ペプチドベースのジェミニ型両親媒性化合物を用いてグリセリンと油剤をゲル化する場合、ゲル化させるまでの作業工程が煩雑である点などが課題であったが、アミドアルコールを用いた場合、アミドアルコールと各油剤やグリセリンを混合し、加熱溶解後放冷することでゲル化でき、非常に簡便である。
【００５３】
さらに、４ＨＮ−ＣＨＢＡおよび４ＨＮ−ＥＨＢＡ以外のアミドアルコールにおいては、飽和分岐アルコールやエステル(ジエステル・トリエステル)や炭化水素油(スクワラン)をゲル化することが確認された。
【００５４】
【表２】
2017218419.tif 000020
【００５５】
４ＨＮ−ＥＨＢＡは、グリセリンに溶解することが可能であり、現在市場にある油性化粧品原料において非常にめずらしい性質を有する。
汎用性の高い飽和アルコール（液状）にイソステアリルアルコールやオクチルドデカノールがあるが、グリセリンとの溶解性はなく、より汎用性の高いアルコールとして４ＨＮ−ＥＨＢＡを利用することできる。
【００５６】
４ＨＮ−ＣＨＢＡおよび４ＨＮ−ＯＢＡは、水との溶解性、グリセリンとの増粘・ゲル化が確認された。
４ＨＮ−ＬＢＡは、水とエマルションゲル化、グリセリンとゲル化する。
さらに、上記４ＨＮ−ＯＢＡと４ＨＮ−ＬＢＡはエステル油とのゲル化も確認できることから、水〜油への幅広い関係が見出された。
【００５７】
＜毛髪上の感触改良効果＞
人毛毛束  BS-B3N  （黒髪１００％根元揃えＩＩ、（株）ビューラックス）に当社規定の方法にてダメージ処理し、ダメージ毛を作成。
乾いたダメージ毛に油剤を約０．２ｍＬ滴下し、ヘラを用いて均一に塗布。
ダメージ毛１００本を１ｃｍの幅にできるだけ均等な間隔で並べ、摩擦感テスター KES-SE(カトーテック（株）)を用いてＭＭＤを測定した。
ＭＭＤ: 摩擦係数の変動値であり、ＭＭＤ値が小さいほど摩擦係数の変動が小さく、ざらつきが少ないため、指通りが良い。
実測値をグラフ化したものを、図１に示す。
【００５８】
４ＨＮ−ＥＨＢＡは粘度が約７７０ｍＰａ・ｓあり、やや粘度のある液状油である。一般的に毛髪上において粘度の高い油剤はざらつき感が大きい傾向がみられるが、４ＨＮ−ＥＨＢＡは粘度の低い油剤（例えば、ヘアオイルで汎用性の高いミネラルオイルや液状の高級アルコールであるイソステアリルアルコール）と比較しても、毛髪上でのざらつき感低減効果が見られる。
【００５９】
＜染毛性評価Ａ＞
下記処方の酸性染毛料を調製し、毛髪を染毛した。
【表３】
2017218419.tif 000021
【００６０】
各酸性毛髪料で染色した毛髪を図２に示す。
染毛性を目視で評価した。結果を下記表４に示す。
＜評価基準＞
５：染毛性が非常に良好
４：染毛性が良好
３：染毛性がやや良好
２：染毛性がある
１：染毛性が劣る
【表４】
2017218419.tif 000022
無配合(ブランク)との比較、ハイアクオスターＤＣＳとの比較において、アミドアルコールは染毛性に優れることが確認できた。
【００６１】
＜染毛性評価Ｂ＞
表３に記載の処方中、黒４０１（ＣＩ  ２０４７０）を赤２２７（ＣＩ  １７２００）または橙２０５（ＣＩ  １５５１０）に代えて、ブランクとアミドアルコールとの染毛性の比較を行った。
染色した毛髪を図３に示す。
染毛性を目視で評価した。それぞれの結果を下記表５および表６に示す。
【００６２】
【表５】
2017218419.tif 000023
【表６】
2017218419.tif 000024
【００６３】
以下に、アミドアルコールを用いた、メイクアップ製品、スキンケア製品、ヘアケア製品などの化粧品の処方例を示す。
【表７】
2017218419.tif 000025
【００６４】
【表８】
2017218419.tif 000026
【００６５】
【表９】
2017218419.tif 000027
【産業上の利用可能性】
【００６６】
上述のとおり、式（Ｉ）の化合物は、様々な化粧品処方への使用が可能である。
【図１】
2017218419.tif 000034
【図２】
2017218419.tif 000035
【図３】
2017218419.tif 000036
【手続補正書】
【提出日】平成29年5月18日(2017.5.18)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2017218419.tif 000037
式中
Ｒ１は、ヒドロキシ基、カルボキシ基および／またはアルデヒド基で置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、またはヒドロキシ基、カルボキシ基および／またはアルデヒド基で置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、非置換の直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基である、
で表される化合物を増粘またはゲル化成分として含む、増粘剤またはゲル化剤。
【請求項２】
４−ヒドロキシ−Ｎ−シクロヘキシル，ブチルアミド、４−ヒドロキシ−Ｎ−ラウリル，ブチルアミドおよび／または４−ヒドロキシ−Ｎ−ミリスチル，ブチルアミドを含み、水を増粘またはゲル化するために、請求項１に記載の増粘剤またはゲル化剤。
【請求項３】
４−ヒドロキシ−Ｎ−オクチル，ブチルアミドおよび／または４−ヒドロキシ−Ｎ−ラウリル，ブチルアミドを含み、グリセリンをゲル化するための、請求項１に記載のゲル化剤。
【請求項４】
式（Ｉ）
【化２】
2017218419.tif 000038
式中
Ｒ１は、カルボキシ基および／またはアルデヒド基で置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、またはカルボキシ基および／またはアルデヒド基で置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、ヒドロキシ基、カルボキシ基および／またはアルデヒド基で置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基である、
で表される化合物を保湿成分として含む、保湿剤。
【請求項５】
式（Ｉ）
【化３】
2017218419.tif 000039
式中
Ｒ１は、ヒドロキシ基、カルボキシ基および／またはアルデヒド基で置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、またはヒドロキシ基、カルボキシ基および／またはアルデヒド基で置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、ヒドロキシ基、カルボキシ基および／またはアルデヒド基で置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基である、
で表される化合物を含む、染毛改善剤。
【請求項６】
式（Ｉ）
【化４】
2017218419.tif 000040
式中
Ｒ１は、ヒドロキシ基、カルボキシ基および／またはアルデヒド基で置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、またはヒドロキシ基、カルボキシ基および／またはアルデヒド基で置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、ヒドロキシ基、カルボキシ基および／またはアルデヒド基で置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基である、
で表される化合物を含む、染毛用化粧品。
【手続補正書】
【提出日】平成29年10月6日(2017.10.6)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
４−ヒドロキシ−Ｎ−シクロヘキシル，ブチルアミド、４−ヒドロキシ−Ｎ−ラウリル，ブチルアミドおよび／または４−ヒドロキシ−Ｎ−ミリスチル，ブチルアミドを含み、水を増粘またはゲル化するための増粘剤またはゲル化剤。 
【請求項２】
４−ヒドロキシ−Ｎ−オクチル，ブチルアミドおよび／または４−ヒドロキシ−Ｎ−ラウリル，ブチルアミドを含み、グリセリンをゲル化するためのゲル化剤。 
【請求項３】
式（Ｉ） 
【化１】
2017218419.tif 000041
式中 
Ｒ１は、シクロヘキシル、エチルヘキシル、または直鎖または分岐鎖Ｃ８〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈであり、
Ｒ３は、直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ８炭化水素基である、
で表される化合物を保湿成分として含む、保湿剤。 
【請求項４】
式（Ｉ） 
【化２】
2017218419.tif 000042
式中 
Ｒ１は、ヒドロキシ基、カルボキシ基および／またはアルデヒド基で置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、 
Ｒ２は、Ｈ、またはヒドロキシ基、カルボキシ基および／またはアルデヒド基で置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、 
Ｒ３は、ヒドロキシ基、カルボキシ基および／またはアルデヒド基で置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基である、 
で表される化合物を含む、染毛改善剤。 
【請求項５】
式（Ｉ） 
【化３】
2017218419.tif 000043
式中 
Ｒ１は、ヒドロキシ基、カルボキシ基および／またはアルデヒド基で置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、 
Ｒ２は、Ｈ、またはヒドロキシ基、カルボキシ基および／またはアルデヒド基で置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、 
Ｒ３は、ヒドロキシ基、カルボキシ基および／またはアルデヒド基で置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基である、 
で表される化合物を含む、染毛用化粧品。 
【請求項６】
式（Ｉ）で表される化合物が、
式中 
Ｒ１が、シクロヘキシル、エチルヘキシル、または直鎖または分岐鎖Ｃ８〜Ｃ２２炭化水素基であり、 
Ｒ２は、Ｈであり、 
Ｒ３は、直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ８炭化水素基である、
化合物である、
請求項４に記載の染毛改善剤、または請求項５に記載の染毛用化粧品。