(57)【要約】      （修正有）【課題】混色部分の、耐光性、耐光性試験後の色バランス、及び耐湿性を向上させることができるインクセット、前記インクセットを用いたインクカートリッジ、インクジェットプリンター、インクジェット記録方法、及び記録物の提供。【解決手段】マゼンタインク組成物、シアンインク組成物、及びイエローインク組成物を含み、前記マゼンタインク組成物が下記一般式（１）で表される化合物を含有する。2017179089.tif 000079（Ｒ２，Ｒ３，Ｒ７及びＲ８のうち少なくとも１つは一般式（Ａ）；Ｘは一般式（Ｘ）；結合手を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
マゼンタインク組成物、シアンインク組成物、及び、イエローインク組成物を含むインクセットであって、
前記マゼンタインク組成物が、下記一般式（１）で表される化合物を含有するインクセット。
【化１】
2017179089.tif 000074
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０は各々独立にアルキル基を表す。Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７及びＲ８は各々独立に水素原子、アルキル基又は一般式（Ａ）で表される置換基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７及びＲ８のうち少なくとも１つは一般式（Ａ）で表される置換基を表す。
一般式（Ａ）中、Ｘは一般式（Ｘ）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式（Ｘ）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４及びＲ１０５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４及びＲ１０５は下記条件（ｉ）又は（ｉｉ）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉ）：Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４及びＲ１０５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｉ）：Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４及びＲ１０５のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
【請求項２】
前記一般式（Ｘ）中のＲ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４及びＲ１０５が前記条件（ｉ）を満たす請求項１に記載のインクセット。
【請求項３】
前記一般式（Ｘ）中のＲ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４及びＲ１０５が前記条件（ｉｉ）を満たす請求項１に記載のインクセット。
【請求項４】
前記シアンインク組成物が、フタロシアニン骨格を有する化合物を含有する請求項１〜３のいずれか一項に記載のインクセット。
【請求項５】
前記イエローインク組成物が、アゾ構造を有する化合物を含有する請求項１〜４のいずれか一項に記載のインクセット。
【請求項６】
前記シアンインク組成物が、下記一般式（２）で表されるフタロシアニン染料と、下記一般式（３）で表されるフタロシアニン染料とを含有する請求項１〜５のいずれか一項に記載のインクセット。
【化２】
2017179089.tif 000075
一般式（２）中、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、ホスホリル基、アシル基又はイオン性親水性基を表す。これらの基は、さらに置換基を有していてもよい。
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。但し、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４のうち少なくとも１つは、イオン性親水性基を置換基として有する。
ｌ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ１、ｑ２、ｑ３及びｑ４は、それぞれ独立に、１又は２を表す。
Ｍ１は、水素原子、金属元素、金属酸化物、金属水酸化物又は金属ハロゲン化物を表す。
【化３】
2017179089.tif 000076
一般式（３）中、
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、ホスホリル基、アシル基又はイオン性親水性基を表す。これらの基は、さらに置換基を有していてもよい。
Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、及びＺ８は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。但し、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、及びＺ８のうち少なくとも１つは、イオン性親水性基を置換基として有する。
ｔ、ｕ、ｖ、ｗ、ｑ５、ｑ６、ｑ７及びｑ８は、それぞれ独立に、１又は２を表す。
Ｍ２は、水素原子、金属元素、金属酸化物、金属水酸化物又は金属ハロゲン化物を表す。
【請求項７】
前記イエローインク組成物が下記一般式（Ｙ）で表される化合物及び一般式（Ｙ−２）で表される化合物並びにその塩からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を含有する、請求項１〜６のいずれか一項に記載のインクセット。ただし、一般式（Ｙ−２）は一般式（Ｙ）を含まない。
一般式（Ｙ）：
【化４】
2017179089.tif 000077
一般式（Ｙ）中、Ｍはそれぞれ独立に水素原子又はカチオンを表し、Ｍがカチオンを表す場合はＬｉ＋イオン、Ｎａ＋イオン、Ｋ＋イオン又はＮＨ４＋イオンを表す。
一般式（Ｙ−２）：
【化５】
2017179089.tif 000078
一般式（Ｙ−２）中、Ｒ４はそれぞれ独立に置換基を表し、Ｒ５はそれぞれ独立に−ＯＲ６又は−ＮＨＲ７を表し、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｘ３は２価の連結基を表し、ｎ３は０又は１であり、Ａｒ３はそれぞれ独立に２価のヘテロ環基を表し、Ａｒ４はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基又は１価のトリアジン環基を表す。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか一項に記載されたインクセットを収容したインクカートリッジ。
【請求項９】
請求項８に記載のインクカートリッジが装填されたインクジェットプリンター。
【請求項１０】
請求項１〜７のいずれか一項に記載のインクセット又は請求項８に記載のインクカートリッジを用いて記録するインクジェット記録方法。
【請求項１１】
請求項１〜７のいずれか一項に記載のインクセット又は請求項８に記載のインクカートリッジを用いて記録された記録物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、インクセット、インクカートリッジ、インクジェットプリンター、インクジェット記録方法、及び記録物に関する。
【背景技術】
【０００２】
インクジェット記録方法では、マゼンタ、シアン及びイエローの基本３原色のインクを単色で用いたり、これらの付与量の比率を変えて混色したりすることでフルカラーの画像を記録する。したがって、これらのインクには、単色だけでなく、混色部分についても各種性能の向上が必要とされる。
例えば、特許文献１には、マゼンタ、シアン及びイエローの各インクに使用する着色剤を特定のものとすることで、混色部分の発色性、耐ガス性、及び耐光性を向上させることに関する提案がある。
また、特許文献２には、特定のキサンテン誘導体を含有することにより、耐光性、耐オゾン性、及び耐湿性に優れたマゼンタインクが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１２−１９３３１１号公報
【特許文献２】国際公開第２０１５／１４７１１２号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
近年では、インクジェット記録方法により得られる画像について、今まで以上に高いレベルの性能を達成することが要求されており、混色部分の、耐光性、耐光性試験後の色バランス、及び耐湿性を向上させることができるインクセット、上記インクセットを用いたインクカートリッジ、インクジェットプリンター、インクジェット記録方法、及び記録物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
一般式（１）で表される化合物は、キサンテン骨格に由来する高い印画濃度を特長とし、分子に導入したスルホ基とカルボキシル基の効果によって、高い耐光性および耐湿性を両立している。従来は高印画濃度を達成するためには、アシッドレッド２８９のような汎用のマゼンタ染料を併用するのが一般的であったが、堅牢性が大きく劣る欠点があった。これによってイエロー、シアンとの褪色バランスが崩れ、特に光堅牢性が律速となり、マゼンタがカラー画像の寿命律速となっていた。また、高湿環境下でマゼンタ染料がにじむという問題もあった。本発明のインクセットを用いることで、混色部分の、耐光性、耐光性試験後の色バランス、及び耐湿性が改善されたと考えられる。
すなわち、上記課題は、以下の手段によって達成された。
【０００６】
＜１＞
マゼンタインク組成物、シアンインク組成物、及び、イエローインク組成物を含むインクセットであって、
上記マゼンタインク組成物が、下記一般式（１）で表される化合物を含有するインクセット。
【０００７】
【化１】
2017179089.tif 000002
【０００８】
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０は各々独立にアルキル基を表す。Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７及びＲ８は各々独立に水素原子、アルキル基又は一般式（Ａ）で表される置換基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７及びＲ８のうち少なくとも１つは一般式（Ａ）で表される置換基を表す。
一般式（Ａ）中、Ｘは一般式（Ｘ）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式（Ｘ）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４及びＲ１０５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４及びＲ１０５は下記条件（ｉ）又は（ｉｉ）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉ）：Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４及びＲ１０５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｉ）：Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４及びＲ１０５のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
＜２＞
上記一般式（Ｘ）中のＲ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４及びＲ１０５が上記条件（ｉ）を満たす＜１＞に記載のインクセット。
＜３＞
上記一般式（Ｘ）中のＲ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４及びＲ１０５が上記条件（ｉｉ）を満たす＜１＞に記載のインクセット。
＜４＞
上記シアンインク組成物が、フタロシアニン骨格を有する化合物を含有する＜１＞〜＜３＞のいずれか一項に記載のインクセット。
＜５＞
上記イエローインク組成物が、アゾ構造を有する化合物を含有する＜１＞〜＜４＞のいずれか一項に記載のインクセット。
＜６＞
上記シアンインク組成物が、下記一般式（２）で表されるフタロシアニン染料と、下記一般式（３）で表されるフタロシアニン染料とを含有する＜１＞〜＜５＞のいずれか一項に記載のインクセット。
【０００９】
【化２】
2017179089.tif 000003
【００１０】
一般式（２）中、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、ホスホリル基、アシル基又はイオン性親水性基を表す。これらの基は、さらに置換基を有していてもよい。
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。但し、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４のうち少なくとも１つは、イオン性親水性基を置換基として有する。
ｌ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ１、ｑ２、ｑ３及びｑ４は、それぞれ独立に、１又は２を表す。
Ｍ１は、水素原子、金属元素、金属酸化物、金属水酸化物又は金属ハロゲン化物を表す。
【００１１】
【化３】
2017179089.tif 000004
【００１２】
一般式（３）中、
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、ホスホリル基、アシル基又はイオン性親水性基を表す。これらの基は、さらに置換基を有していてもよい。
Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、及びＺ８は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。但し、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、及びＺ８のうち少なくとも１つは、イオン性親水性基を置換基として有する。
ｔ、ｕ、ｖ、ｗ、ｑ５、ｑ６、ｑ７及びｑ８は、それぞれ独立に、１又は２を表す。
Ｍ２は、水素原子、金属元素、金属酸化物、金属水酸化物又は金属ハロゲン化物を表す。
＜７＞
上記イエローインク組成物が下記一般式（Ｙ）で表される化合物及び一般式（Ｙ−２）で表される化合物並びにその塩からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を含有する、＜１＞〜＜６＞のいずれか一項に記載のインクセット。ただし、一般式（Ｙ−２）は一般式（Ｙ）を含まない。
一般式（Ｙ）：
【００１３】
【化４】
2017179089.tif 000005
【００１４】
一般式（Ｙ）中、Ｍはそれぞれ独立に水素原子又はカチオンを表し、Ｍがカチオンを表す場合はＬｉ＋イオン、Ｎａ＋イオン、Ｋ＋イオン又はＮＨ４＋イオンを表す。
一般式（Ｙ−２）：
【００１５】
【化５】
2017179089.tif 000006
【００１６】
一般式（Ｙ−２）中、Ｒ４はそれぞれ独立に置換基を表し、Ｒ５はそれぞれ独立に−ＯＲ６又は−ＮＨＲ７を表し、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｘ３は２価の連結基を表し、ｎ３は０又は１であり、Ａｒ３はそれぞれ独立に２価のヘテロ環基を表し、Ａｒ４はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基又は１価のトリアジン環基を表す。
＜８＞
＜１＞〜＜７＞のいずれか一項に記載されたインクセットを収容したインクカートリッジ。
＜９＞
＜８＞に記載のインクカートリッジが装填されたインクジェットプリンター。
＜１０＞
＜１＞〜＜７＞のいずれか一項に記載のインクセット又は＜８＞に記載のインクカートリッジを用いて記録するインクジェット記録方法。
＜１１＞
＜１＞〜＜７＞のいずれか一項に記載のインクセット又は＜８＞に記載のインクカートリッジを用いて記録された記録物。
【発明の効果】
【００１７】
本発明によれば、混色部分の、耐光性、耐光性試験後の色バランス、及び耐湿性を向上させることができるインクセット、上記インクセットを用いたインクカートリッジ、インクジェットプリンター、インクジェット記録方法、及び記録物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１８】
【図１】化合物（１−４）のジメチルスルホキシド−ｄ６中での１Ｈ−ＮＭＲ（ｎｕｃｌｅａｒ  ｍａｇｎｅｔｉｃ  ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）スペクトルを示す図である。
【図２】化合物（１−５）のジメチルスルホキシド−ｄ６中での１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図３】化合物（１−６）のジメチルスルホキシド−ｄ６中での１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
以下に、好ましい実施の形態を挙げて、本発明をさらに詳細に説明する。
【００２０】
以下、本発明を詳細に説明する。
まず、本発明における置換基の具体例を、置換基群Ａとして定義する。
【００２１】
（置換基群Ａ）
ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００２２】
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。
【００２３】
アルキル基としては、直鎖又は分岐の置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられる。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、エイコシル基、２−クロロエチル基、２−シアノエチル基、２―エチルヘキシル基等が挙げられる。
【００２４】
シクロアルキル基としては、置換若しくは無置換のシクロアルキル基が挙げられ、好ましくは、炭素数３から３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル基等が挙げられる。
【００２５】
アラルキル基としては、置換若しくは無置換のアラルキル基が挙げられ、置換若しくは無置換のアラルキル基としては、炭素原子数が７〜３０のアラルキル基が好ましい。例えばベンジル基及び２−フェネチル基を挙げられる。
【００２６】
アルケニル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルケニル基が挙げられ、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を包含する。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３から３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、２−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン−１−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクト−２−エン−４−イル基等が挙げられる。
【００２７】
アルキニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。
【００２８】
アリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、ｍ−クロロフェニル基、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル基等が挙げられる。
【００２９】
ヘテロ環基としては、好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数３から３０の５又は６員の芳香族のヘテロ環基、例えば、２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリミジニル基、２−ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。非芳香族のヘテロ環基の例としては、モルホリニル基等が挙げられる。
【００３０】
アルコキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基等が挙げられる。
【００３１】
アリールオキシ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−ｔ−ブチルフェノキシ基、３−ニトロフェノキシ基、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ基等が挙げられる。
【００３２】
シリルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から２０の置換若しくは無置換のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基等が挙げられる。
【００３３】
ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げられる。
【００３４】
アシルオキシ基としては、好ましくは、ホルミルオキシ基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００３５】
カルバモイルオキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシ基等が挙げられる。
【００３６】
アルコキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ−オクチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００３７】
アリールオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００３８】
アミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、好ましくは、アミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基、トリアジニルアミノ基等が挙げられる。
【００３９】
アシルアミノ基としては、好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００４０】
アミノカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００４１】
アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００４２】
アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００４３】
スルファモイルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノ基等が挙げられる。
【００４４】
アルキル又はアリールスルホニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
【００４５】
アリールチオ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、ｐ−クロロフェニルチオ基、ｍ−メトキシフェニルチオ基等が挙げられる。
【００４６】
ヘテロ環チオ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ基、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオ基等が挙げられる。
【００４７】
スルファモイル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−アセチルスルファモイル基、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ−（Ｎ’−フェニルカルバモイル）スルファモイル基等が挙げられる。
【００４８】
アルキル又はアリールスルフィニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ｐ−メチルフェニルスルフィニル基等が挙げられる。
【００４９】
アルキル又はアリールスルホニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ−メチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。
【００５０】
アシル基としては、好ましくは、ホルミル基、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、２−クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、２−フリルカルボニル基等が挙げられる。
【００５１】
アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、ｏ−クロロフェノキシカルボニル基、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。
【００５２】
アルコキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００５３】
カルバモイル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル基等が挙げられる。
【００５４】
アリール又はヘテロ環アゾ基としては、好ましくは炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ基、ｐ−クロロフェニルアゾ基、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアゾ基等が挙げられる。
【００５５】
イミド基としては、好ましくは、Ｎ−スクシンイミド基、Ｎ−フタルイミド基等が挙げられる。
【００５６】
ホスフィノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基等が挙げられる。
【００５７】
ホスフィニル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基等が挙げられる。
【００５８】
ホスフィニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基等が挙げられる。
【００５９】
ホスフィニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基が挙げられる。
【００６０】
シリル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。
【００６１】
イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、４級アンモニウム基などが挙げられる。特に好ましくはスルホ基、カルボキシル基である。またイオン性親水性基はカチオン又はアニオンを含んでいてもよく、カチオン又はアニオンを含む状態を塩の状態と呼ぶ。カルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対カチオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が含まれ、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、ナトリウム塩又はナトリウム塩を主成分とする混合塩が更に好ましく、ナトリウム塩が最も好ましい。
【００６２】
なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、水溶性インク中では塩はイオンに解離して存在している。
【００６３】
＜インクセット＞
本発明のインクセットは、マゼンタインク組成物、シアンインク組成物、及び、イエローインク組成物で構成されてなり、さらに、これら以外のインクを有してもよい。本発明のインクセットは、インクジェット用に特に好適に使用することができる。本発明におけるインクセットの形態は、上記各インクをそれぞれ独立に収容してなる複数のインクカートリッジのセット、及び、複数のインク組成物をそれぞれ収容してなる複数のインク収容部を組み合わせて一体的に構成されたインクカートリッジの状態、を含むものである。本発明のインクセットは、マゼンタインク組成物、シアンインク組成物、及び、イエローインク組成物を組み合わせて用いることができるように構成されていれば、上記の形態に限られるものではなく、どのような形態であってもよい。以下、本発明のインクセットを構成する各インク組成物に含有させる成分などについて説明する。
【００６４】
（マゼンタインク組成物）
本発明のインクセットを構成するマゼンタインク組成物は、下記一般式（１）で表される化合物を含有する。下記一般式（１）で表される化合物は着色剤（マゼンタ染料）として用いることができる。本発明の効果が損なわれない限り、一般式（１）で表される化合物以外の着色剤をさらにマゼンタインク組成物に含有させてもよい。マゼンタインク組成物中の着色剤の含有量（質量％）は、マゼンタインク組成物の全質量を基準として、０．１質量％以上１０．０質量％以下、さらには０．１質量％以上５．０質量％以下であることが好ましい。
【００６５】
〔一般式（１）で表される化合物〕
【００６６】
【化６】
2017179089.tif 000007
【００６７】
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０は各々独立にアルキル基を表す。Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７及びＲ８は各々独立に水素原子、アルキル基又は一般式（Ａ）で表される置換基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７及びＲ８のうち少なくとも１つは一般式（Ａ）で表される置換基を表す。一般式（Ａ）中、Ｘは一般式（Ｘ）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。一般式（Ｘ）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４及びＲ１０５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４及びＲ１０５は下記条件（ｉ）又は（ｉｉ）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉ）：Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４及びＲ１０５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｉ）：Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４及びＲ１０５のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。）
【００６８】
一般式（１）中、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０が置換基を表す場合、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は水素原子を表すことが好ましい。
【００６９】
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０は各々独立にアルキル基を表し、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０が表すアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
【００７０】
一般式（１）中、Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１２及びＲ１５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１２及びＲ１５が置換基を表す場合の置換基としては、アルキル基又はイオン性親水性基が好ましい。
アルキル基としては、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜３のアルキル基であり、更に好ましくはメチル基又はエチル基であり、特に好ましくはメチル基である。
イオン性親水性基としては、カルボキシル基、スルホ基又はホスホノ基が好ましい。イオン性親水性基の対カチオンとしては、水素原子（プロトン）、アルカリ金属カチオン（リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン）、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性（染料粉末としての取り扱いの容易さ）の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１２及びＲ１５のうち少なくとも１つはイオン性親水性基を表すことが好ましく、２つ以上がイオン性親水性基を表すことがより好ましい。
Ｒ１２及びＲ１５がイオン性親水性基を表し、かつＲ４及びＲ９が水素原子を表す場合、又は、Ｒ４及びＲ９がイオン性親水性基を表し、かつＲ１２及びＲ１５が水素原子を表す場合が好ましく、Ｒ１２及びＲ１５がイオン性親水性基を表し、かつＲ４及びＲ９が水素原子を表す場合がより好ましい。
Ｒ４及びＲ９は、各々独立に水素原子、スルホ基又はカルボキシル基を表すことが好ましく、水素原子又はスルホ基を表すことがより好ましい。
Ｒ１２及びＲ１５は、各々独立に水素原子、スルホ基又はカルボキシル基を表すことが好ましく、水素原子又はスルホ基を表すことがより好ましい。
【００７１】
一般式（１）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７及びＲ８は各々独立に水素原子、アルキル基又は上記一般式（Ａ）で表される置換基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７及びＲ８のうち少なくとも１つは上記一般式（Ａ）で表される置換基を表す。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７及びＲ８がアルキル基を表す場合、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７及びＲ８が表すアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
Ｒ２及びＲ７が各々独立に一般式（Ａ）で表される置換基を表し、かつＲ３及びＲ８がアルキル基を表す場合、又は、Ｒ３及びＲ８が各々独立に一般式（Ａ）で表される置換基を表し、かつＲ２及びＲ７がアルキル基を表す場合が好ましく、Ｒ２及びＲ７が各々独立に一般式（Ａ）で表される置換基を表し、かつＲ３及びＲ８がアルキル基を表す場合がより好ましい。
【００７２】
一般式（Ａ）中、Ｘは上記一般式（Ｘ）で表される置換基を表す。
なお、一般式（Ｘ）におけるカルボキシル基の対カチオンとしては、水素原子（プロトン）、アルカリ金属カチオン（リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン）、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、アルカリ金属カチオンであることが好ましい。
【００７３】
一般式（Ｘ）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４及びＲ１０５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４及びＲ１０５は下記条件（ｉ）又は（ｉｉ）を満たす。
条件（ｉ）：Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４及びＲ１０５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｉ）：Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４及びＲ１０５のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
【００７４】
一般式（Ｘ）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４及びＲ１０５は上記条件（ｉ）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４及びＲ１０５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表すことが好ましい。
【００７５】
Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４及びＲ１０５のうちヒドロキシル基の数は、１〜３個が好ましく、１〜２個がより好ましく、１個が更に好ましい。カルボキシル基の数は１〜３個がより好ましく、１〜２個が更に好ましい。
Ｒ１０３がヒドロキシル基を表し、かつＲ１０２がカルボキシル基を表す場合、又は、Ｒ１０１がヒドロキシル基を表し、かつＲ１０２がカルボキシル基を表す場合が好ましく、Ｒ１０１がヒドロキシル基を表し、かつＲ１０２がカルボキシル基を表す場合がより好ましい。
Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４及びＲ１０５が置換基を表す場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基又はアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基又はアルコキシ基がより好ましく、炭素数１〜３のアルキル基又はアルコキシ基が更に好ましく、メチル基又はメトキシ基が特に好ましい。また、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４及びＲ１０５が置換基を表す場合の置換基としては、上記とは別の態様として、カルボキシル基、塩素原子、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基が挙げられ、カルボキシル基、塩素原子、又はニトロ基がより好ましく、カルボキシル基が更に好ましい。特に、Ｒ１０１がヒドロキシル基を表し、かつＲ１０２がカルボキシル基を表す場合に、Ｒ１０４が上記した置換基（カルボキシル基、塩素原子、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基）であることが好ましい。
【００７６】
一般式（Ｘ）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４及びＲ１０５が上記条件（ｉｉ）を満たす場合は、Ｒ１０２及びＲ１０４がカルボキシル基を表すことが好ましい。
【００７７】
一般式（Ｘ）で表される基の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。下記具体的化合物の構造式中、Ｍｅはメチル基を表す。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
【００７８】
【化７】
2017179089.tif 000008
【００７９】
【化８】
2017179089.tif 000009
【００８０】
上記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１−１）で表される化合物であることが好ましい。
【００８１】
【化９】
2017179089.tif 000010
【００８２】
一般式（１−１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０は各々独立にアルキル基を表す。Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ３及びＲ８は各々独立に水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５は下記条件（ｉ−１）又は（ｉｉ−１）を満たす。Ｒ４０６、Ｒ４０７、Ｒ４０８、Ｒ４０９及びＲ４１０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ４０６、Ｒ４０７、Ｒ４０８、Ｒ４０９及びＲ４１０は下記条件（ｉ−２）又は（ｉｉ−２）を満たす。
条件（ｉ−１）：Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｉ−１）：Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉ−２）：Ｒ４０６、Ｒ４０７、Ｒ４０８、Ｒ４０９及びＲ４１０のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
条件（ｉｉ−２）：Ｒ４０６、Ｒ４０７、Ｒ４０８、Ｒ４０９及びＲ４１０のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
【００８３】
一般式（１−１）中のＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々一般式（１）中のＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式（１−１）中のＲ３及びＲ８は各々独立に水素原子又はアルキル基を表し、アルキル基を表すことが好ましい。アルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
一般式（１−１）中のＲ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５は、上記条件（ｉ−１）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表すことが好ましい。Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５の好ましい範囲は、各々一般式（Ｘ）中のＲ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４及びＲ１０５と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式（１−１）中のＲ４０６、Ｒ４０７、Ｒ４０８、Ｒ４０９及びＲ４１０は、上記条件（ｉ−２）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ４０６、Ｒ４０７、Ｒ４０８、Ｒ４０９及びＲ４１０のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表すことが好ましい。Ｒ４０６、Ｒ４０７、Ｒ４０８、Ｒ４０９及びＲ４１０の好ましい範囲は、各々一般式（１−１）中のＲ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４及びＲ１０５と同様である。
【００８４】
以下に一般式（１）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表す。
【００８５】
【化１０】
2017179089.tif 000011
【００８６】
なお一般式（１）で表される化合物の具体的な合成法は実施例にて例示する。
【００８７】
（シアンインク組成物）
本発明のインクセットを構成するシアンインク組成物に用いられる着色剤について説明する。
本発明のインクセットを構成するシアンインク組成物の着色剤（シアン染料）は、フタロシアニン骨格を有する化合物であることが好ましい。本発明の効果が損なわれない限り、フタロシアニン骨格を有する化合物は１種又は２種以上を使用することができ、また、フタロシアニン骨格を有する化合物以外の着色剤をさらにシアンインク組成物に含有させてもよい。
シアンインク組成物中の着色剤の含有量（質量％）は、シアンインク組成物の全質量を基準として、０．１質量％以上１０．０質量％以下、さらには０．１質量％以上５．０質量％以下であることが好ましい。
【００８８】
本発明においては、中心元素が、銅、アルミニウム、亜鉛、鉄、ニッケルなどであるフタロシアニン骨格を有する化合物を用いることが好ましい。また、フタロシアニン骨格を有する化合物におけるフタロシアニン骨格の最外殻の芳香環の少なくともひとつがヘテロ環、より好適には含窒素芳香環（例えば、ピリジン環、ピラジン環など）であることが特に好ましい。このような構造を有する着色剤は、混色部分の画像の耐湿性及び耐光性をバランスよく向上させることができるために特に好ましい。
【００８９】
以下に、シアンインク組成物に含有させることができる、フタロシアニン骨格を有する化合物の具体例を挙げる。
【００９０】
・Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー：６、２２、２５、７１、７８、８６、８７、９０、１０６、１８９、１９９、２６２、２６４、２７６、２８２、３１４など
・Ｃ．Ｉ．アシッドブルー：９、２２、４０、５９、９３、１０２、１０４、１１３、１１７、１２０、１６７、１８５、１９７、２２４、２２８、２２９、２３４、２４２、２４３、２４９、２５４、２７５、２７９、２８３、３１０、３５７など。
【００９１】
・下記一般式（２７）で表される化合物（特開２００４−３２３６０５号公報に記載のもの）
【００９２】
【化１１】
2017179089.tif 000012
【００９３】
一般式（２７）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、スルホン酸基、又はカルボキシ基を表すが、Ｒ１及びＲ２が同時に水素原子となることはない。Ｙは、塩素原子、ヒドロキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、又はジアルキルアミノ基を表す。Ｍはそれぞれ独立に、水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す。ｌ（エル）、ｍ、及びｎは、０≦ｌ（エル）≦２．０、１．０≦ｍ≦３．０、１．０≦ｎ≦３．０であり、かつ、ｌ（エル）＋ｍ＋ｎ＝２．０乃至４．０を表す。
一般式（２７）で表される着色剤の好ましい具体例を遊離酸の形として示すと、下記のシアン色材１が挙げられる。
【００９４】
【化１２】
2017179089.tif 000013
【００９５】
・下記一般式（２８）で表される着色剤（特許第３８５１５６９号公報に記載のもの）
【００９６】
【化１３】
2017179089.tif 000014
【００９７】
一般式（２８）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、及びＸ４はそれぞれ独立に、−ＳＯ−Ｚ、−ＳＯ２−Ｚ、−ＳＯ２ＮＲ１Ｒ２、スルホン酸基、−ＣＯＮＲ１Ｒ２、又は−ＣＯ２Ｒ１である。ここで、Ｚはそれぞれ独立に、置換若しくは非置換のアルキル基、置換若しくは非置換のシクロアルキル基、置換若しくは非置換のアルケニル基、置換若しくは非置換のアラルキル基、置換若しくは非置換のアリール基、又は置換若しくは非置換の複素環基であり、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル基、置換若しくは非置換のシクロアルキル基、置換若しくは非置換のアルケニル基、置換若しくは非置換のアラルキル基、置換若しくは非置換のアリール基、又は置換若しくは非置換の複素環基である。また、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ７、及びＹ８はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基、シアノ基、置換若しくは非置換のアルコキシ基、アミド基、ウレイド基、スルホンアミド基、置換若しくは非置換のカルバモイル基、置換若しくは非置換のスルファモイル基、置換若しくは非置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシ基、又はスルホン酸基であり、ａ１、ａ２、ａ３、及びａ４はそれぞれ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、及びＸ４の置換基の数を示し、それぞれ独立に１又は２の整数である。
本発明においては、一般式（２８）におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、及びＸ４はそれぞれ独立に、−ＳＯ−Ｚ、−ＳＯ２−Ｚ、−ＳＯ２ＮＲ１Ｒ２、−ＣＯＮＲ１Ｒ２、又は−ＣＯ２Ｒ１であることが好ましい。また、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ７、及びＹ８が水素原子であることが好ましい。このような置換基とすることで、耐湿性及び耐光性に優れた画像を得ることができる。
【００９８】
一般式（２８）で表される構造の好ましい具体例を遊離酸の形として示すと、下記のシアン色材２が挙げられる。
【００９９】
【化１４】
2017179089.tif 000015
【０１００】
・下記一般式（２９）で表される着色剤（国際公開２００７／０９１６３１号パンフレットに記載のもの）
【０１０１】
【化１５】
2017179089.tif 000016
【０１０２】
一般式（２９）中、Ａ、Ｂ、Ｃ、及びＤはそれぞれ独立に、芳香性を有する６員環を表す。Ｍはそれぞれ独立に、水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す。Ｅはアルキレン基を表す。Ｘは、スルホ置換アニリノ基、カルボキシ置換アニリノ基、又はホスホノ置換アニリノ基であり、上記置換アニリノ基はさらに、スルホン酸基、カルボキシ基、ホスホノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アセチルアミノ基、ウレイド基、アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン、アルキルスルホニル基、及びアルキルチオ基からなる群から選ばれる少なくともひとつの置換基を１乃至４個有してもよい。Ｙはヒドロキシ基又はアミノ基を表す。ｌ（エル）、ｍ、及びｎは、０≦ｌ（エル）≦２．０、０≦ｍ≦３．０、０．１≦ｎ≦３．０であり、かつ、ｌ（エル）＋ｍ＋ｎ＝１．０乃至４．０を表す。
本発明においては、耐湿性及び耐光性に優れた画像が得られるため、一般式（２９）のＡからＤのうち少なくともひとつがピリジン環又はピラジン環であることが好ましい。また、一般式（２９）において、Ｅは炭素数２乃至６のアルキレン基、Ｘはスルホ置換アニリノ基、Ｙはアミノ基であることが好ましい。さらに、ｌ（エル）＝０、ｍ＝０．５〜３．０、ｎ＝０．１〜１．０であることが好ましい。
【０１０３】
一般式（２９）で表される着色剤の好ましい具体例を遊離酸の形として示すと、下記のシアン色材３が挙げられる。なお、下記のシアン色材３において、含窒素芳香環の位置は各構造式に示されるものに限定されず、上記一般式（２９）のＡ〜Ｄのいずれかの位置にあることを意味し、含窒素芳香環における窒素原子の位置も各構造式に示される位置に限定されない。また、シアン色材３における、ｌ（エル）、ｍ、及びｎの値は、混合物における平均値を示す。
【０１０４】
【化１６】
2017179089.tif 000017
【０１０５】
本発明に係るシアンインク組成物には、着色剤として、シアン染料として用いられる下記一般式（２）で表されるフタロシアニン染料と、下記一般式（３）で表されるフタロシアニン染料とを含むことが好ましい。
【０１０６】
α−位置換型の一般式（２）の染料とβ−位置換型の一般式（３）の染料とを用いることにより、分子内ではなく分子間でのα位とβ位の比率調整が可能となり、結果、良好な堅牢性と高い印画濃度とを両立することが可能となる。
【０１０７】
シアンインク組成物中、一般式（２）で表されるフタロシアニン染料と、一般式（３）で表されるフタロシアニン染料との質量比（一般式（２）で表されるフタロシアニン染料／一般式（３）で表されるフタロシアニン染料）が５０／５０〜１０／９０であることが好ましく、４０／６０〜２０／８０がより好ましい。染料の質量比を上記範囲内とすることで、インクの高濃度での経時安定性（粘度変化や析出など）に優れ、またインクを用いた印画サンプルの耐湿性に優れ、また印画濃度に優れるという効果を得ることができる。
【０１０８】
〔一般式（２）で表されるフタロシアニン染料〕
まず、一般式（２）で表されるフタロシアニン染料について詳細に説明する。
【０１０９】
【化１７】
2017179089.tif 000018
【０１１０】
一般式（２）中、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、ホスホリル基、アシル基又はイオン性親水性基を表す。これらの基は、さらに置換基を有していてもよい。
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。但し、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４のうち少なくとも１つは、イオン性親水性基を置換基として有する。
ｌ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ１、ｑ２、ｑ３及びｑ４は、それぞれ独立に、１又は２を表す。
Ｍ１は、水素原子、金属元素、金属酸化物、金属水酸化物又は金属ハロゲン化物を表す。
【０１１１】
一般式（２）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、ホスホリル基、アシル基又はイオン性親水性基を表す。これらの基は、さらに置換基を有していてもよい。置換基としては、上記置換基群Ａに記載の置換基が挙げられる。
【０１１２】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が挙げられる。
【０１１３】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアルキル基には、置換基を有するアルキル基および無置換のアルキル基が含まれる。アルキル基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が１〜１２のアルキル基が好ましい。置換基の例には、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シアノ基、およびハロゲン原子およびイオン性親水性基が含まれる。アルキル基の例には、メチル、エチル、ブチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ヒドロキシエチル、メトキシエチル、シアノエチル、トリフルオロメチル、３−スルホプロピルおよび４−スルホブチルが含まれる。
【０１１４】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すシクロアルキル基には、置換基を有するシクロアルキル基および無置換のシクロアルキル基が含まれる。シクロアルキル基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が５〜１２のシクロアルキル基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。シクロアルキル基の例には、シクロヘキシル基が含まれる。
【０１１５】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアルケニル基には、置換基を有するアルケニル基および無置換のアルケニル基が含まれる。アルケニル基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が２〜１２のアルケニル基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。アルケニル基の例には、ビニル基、アリル基等が含まれる。
【０１１６】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアラルキル基としては、置換基を有するアラルキル基および無置換のアラルキル基が含まれる。アラルキル基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が７〜１２のアラルキル基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。アラルキル基の例には、ベンジル基、および２−フェネチル基が含まれる。
【０１１７】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアリール基には、置換基を有するアリール基および無置換のアリール基が含まれる。アリール基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が６〜１２のアリール基が好ましい。置換基の例には、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルキルアミノ基およびイオン性親水性基が含まれる。アリール基の例には、フェニル、ｐ−トリル、ｐ−メトキシフェニル、ｏ−クロロフェニルおよびｍ−（３−スルホプロピルアミノ）フェニルが含まれる。
【０１１８】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すヘテロ環基には、置換基を有するヘテロ環基および無置換のヘテロ環基が含まれる。ヘテロ環基としては、５員または６員環のヘテロ環基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。へテロ環基の例には、２−ピリジル基、２−チエニル基および２−フリル基が含まれる。
【０１１９】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアルキルアミノ基には、置換基を有するアルキルアミノ基および無置換のアルキルアミノ基が含まれる。アルキルアミノ基としては、置換基を除いたときの炭素原子数１〜６のアルキルアミノ基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。アルキルアミノ基の例には、メチルアミノ基およびジエチルアミノ基が含まれる。
【０１２０】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアルコキシ基には、置換基を有するアルコキシ基および無置換のアルコキシ基が含まれる。置換基を除いたときのアルコキシ基としては、炭素原子数が１〜１２のアルコキシ基が好ましい。置換基の例には、アルコキシ基、ヒドロキシル基およびイオン性親水性基が含まれる。アルコキシ基の例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、メトキシエトキシ基、ヒドロキシエトキシ基および３−カルボキシプロポキシ基が含まれる。
【０１２１】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアリールオキシ基には、置換基を有するアリールオキシ基および無置換のアリールオキシ基が含まれる。アリールオキシ基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が６〜１２のアリールオキシ基が好ましい。置換基の例には、アルコキシ基およびイオン性親水性基が含まれる。アリールオキシ基の例には、フェノキシ基、ｐ−メトキシフェノキシ基およびｏ−メトキシフェノキシ基が含まれる。
【０１２２】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアミド基には、置換基を有するアミド基および無置換のアミド基が含まれる。アミド基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が２〜１２のアミド基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。アミド基の例には、アセトアミド基、プロピオンアミド基、ベンズアミド基および３，５−ジスルホベンズアミド基が含まれる。
【０１２３】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアリールアミノ基には、置換基を有するアリールアミノ基および無置換のアリールアミノ基が含まれる。アリールアミノ基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が６〜１２のアリールアミノ基が好ましい。置換基の例としては、ハロゲン原子およびイオン性親水性基が含まれる。アリールアミノ基の例としては、アニリノ基および２−クロロアニリノ基が含まれる。
【０１２４】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すウレイド基には、置換基を有するウレイド基および無置換のウレイド基が含まれる。ウレイド基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が１〜１２のウレイド基が好ましい。置換基の例には、アルキル基およびアリール基が含まれる。ウレイド基の例には、３−メチルウレイド基、３，３−ジメチルウレイド基および３−フェニルウレイド基が含まれる。
【０１２５】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すスルファモイルアミノ基には、置換基を有するスルファモイルアミノ基および無置換のスルファモイルアミノ基が含まれる。置換基の例には、アルキル基が含まれる。スルファモイルアミノ基の例には、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイルアミノ基が含まれる。
【０１２６】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアルキルチオ基には、置換基を有するアルキルチオ基および無置換のアルキルチオ基が含まれる。アルキルチオ基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が１〜１２のアルキルチオ基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。アルキルチオ基の例には、メチルチオ基およびエチルチオ基が含まれる。
【０１２７】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアリールチオ基には、置換基を有するアリールチオ基および無置換のアリールチオ基が含まれる。アリールチオ基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が６〜１２のアリールチオ基が好ましい。置換基の例には、アルキル基、およびイオン性親水性基が含まれる。アリールチオ基の例には、フェニルチオ基およびｐ−トリルチオ基が含まれる。
【０１２８】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアルコキシカルボニルアミノ基には、置換基を有するアルコキシカルボニルアミノ基および無置換のアルコキシカルボニルアミノ基が含まれる。アルコキシカルボニルアミノ基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が２〜１２のアルコキシカルボニルアミノ基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。アルコキシカルボニルアミノ基の例には、エトキシカルボニルアミノ基が含まれる。
【０１２９】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すスルホンアミド基には、置換基を有するスルホンアミド基および無置換のスルホンアミド基が含まれる。スルホンアミド基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が１〜１２のスルホンアミド基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。スルホンアミド基の例には、メタンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド、および３−カルボキシベンゼンスルホンアミドが含まれる。
【０１３０】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すカルバモイル基には、置換基を有するカルバモイル基および無置換のカルバモイル基が含まれる。置換基の例には、アルキル基が含まれる。カルバモイル基の例には、メチルカルバモイル基およびジメチルカルバモイル基が含まれる。
【０１３１】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すスルファモイル基には、置換基を有するスルファモイル基および無置換のスルファモイル基が含まれる。置換基の例には、アルキル基、アリ−ル基が含まれる。スルファモイル基の例には、ジメチルスルファモイル基およびジ−（２−ヒドロキシエチル）スルファモイル基、フェニルスルファモイル基が含まれる。
【０１３２】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアルコキシカルボニル基には、置換基を有するアルコキシカルボニル基および無置換のアルコキシカルボニル基が含まれる。アルコキシカルボニル基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が２〜１２のアルコキシカルボニル基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。アルコキシカルボニル基の例には、メトキシカルボニル基およびエトキシカルボニル基が含まれる。
【０１３３】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すヘテロ環オキシ基には、置換基を有するヘテロ環オキシ基および無置換のヘテロ環オキシ基が含まれる。ヘテロ環オキシ基としては、５員または６員環のヘテロ環を有するヘテロ環オキシ基が好ましい。置換基の例には、ヒドロキシル基、およびイオン性親水性基が含まれる。ヘテロ環オキシ基の例には、２−テトラヒドロピラニルオキシ基が含まれる。
【０１３４】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアゾ基には、置換基を有するアゾ基および無置換のアゾ基が含まれる。アゾ基の例には、ｐ−ニトロフェニルアゾ基が含まれる。
【０１３５】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアシルオキシ基には、置換基を有するアシルオキシ基および無置換のアシルオキシ基が含まれる。アシルオキシ基としては、置換基を除いたときの炭素原子数１〜１２のアシルオキシ基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。アシルオキシ基の例には、アセトキシ基およびベンゾイルオキシ基が含まれる。
【０１３６】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すカルバモイルオキシ基には、置換基を有するカルバモイルオキシ基および無置換のカルバモイルオキシ基が含まれる。置換基の例には、アルキル基が含まれる。カルバモイルオキシ基の例には、Ｎ−メチルカルバモイルオキシ基が含まれる。
【０１３７】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すシリルオキシ基には、置換基を有するシリルオキシ基および無置換のシリルオキシ基が含まれる。置換基の例には、アルキル基が含まれる。シリルオキシ基の例には、トリメチルシリルオキシ基が含まれる。
【０１３８】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアリールオキシカルボニル基には、置換基を有するアリールオキシカルボニル基および無置換のアリールオキシカルボニル基が含まれる。アリールオキシカルボニル基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が７〜１２のアリールオキシカルボニル基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。アリールオキシカルボニル基の例には、フェノキシカルボニル基が含まれる。
【０１３９】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアリールオキシカルボニルアミノ基には、置換基を有するアリールオキシカルボニルアミノ基および無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基が含まれる。アリールオキシカルボニルアミノ基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が７〜１２のアリールオキシカルボニルアミノ基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。アリールオキシカルボニルアミノ基の例には、フェノキシカルボニルアミノ基が含まれる。
【０１４０】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すイミド基には、置換基を有するイミド基および無置換のイミド基が含まれる。イミド基の例には、Ｎ−フタルイミド基およびＮ−スクシンイミド基が含まれる。
【０１４１】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すヘテロ環チオ基には、置換基を有するヘテロ環チオ基および無置換のヘテロ環チオ基が含まれる。ヘテロ環チオ基としては、５員または６員環のヘテロ環を有することが好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。へテロ環チオ基の例には、２−ピリジルチオ基が含まれる。
【０１４２】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すホスホリル基には、置換基を有するホスホリル基および無置換のホスホリル基が含まれる。ホスホリル基の例には、フェノキシホスホリル基およびフェニルホスホリル基が含まれる。
【０１４３】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアシル基には、置換基を有するアシル基および無置換のアシル基が含まれる。アシル基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が１〜１２のアシル基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。アシル基の例には、アセチル基およびベンゾイル基が含まれる。
【０１４４】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すイオン性親水性基には、スルホ基、カルボキシル基、および４級アンモニウム基等が含まれる。イオン性親水性基としては、カルボキシル基およびスルホ基が好ましく、特にスルホ基が好ましい。カルボキシル基およびスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対イオンの例には、アルカリ金属イオン（例、ナトリウムイオン、カリウムイオン）および有機カチオン（例、テトラメチルグアニジウムイオン）が含まれる。
【０１４５】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５は、なかでも、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、アルコキシ基、アミド基、ウレイド基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基及びアルコキシカルボニル基が好ましく、特に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基が好ましく、水素原子が最も好ましい。
【０１４６】
一般式（２）中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。但し、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４のうち少なくとも１つは、イオン性親水性基を置換基として有する。置換基としては、上記置換基群Ａに記載の置換基が挙げられる。
【０１４７】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４が表すアルキル基には、置換基を有するアルキル基および無置換のアルキル基が含まれる。アルキル基は、置換基を除いたときの炭素原子数が１〜１２のアルキル基が好ましい。置換基の例には、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シアノ基、アルキルアミノ基（ＲＮＨ−、ＲＲ’Ｎ−）、カルバモイル基（―ＣＯＮＨＲ）、スルファモイル基（―ＳＯ２ＮＨＲ、―ＳＯ２ＮＲＲ’）、スルホニルアミノ基（―ＮＨＳＯ２Ｒ）、−ＳＯＮＨＲ基、−ＳＯＮＲＲ’基、ハロゲン原子およびイオン性親水性基が含まれる。（なお上記Ｒ、Ｒ’はアルキル基、フェニル基を表し、さらにこれらは置換基を有してもよい。置換基としては、アルキルアミノ基、ヒドロキシル基、イオン性親水性基などが挙げられる。Ｒ、Ｒ’は化学結合により環を形成していてもよい。）アルキル基の例には、メチル、エチル、ブチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ヒドロキシエチル、メトキシエチル、シアノエチル、トリフルオロメチル、３−スルホプロピルおよび４−スルホブチルが含まれる。
【０１４８】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４が表すシクロアルキル基には、置換基を有するシクロアルキル基および無置換のシクロアルキル基が含まれる。シクロアルキル基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が５〜１２のシクロアルキル基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。シクロアルキル基の例には、シクロヘキシル基が含まれる。
【０１４９】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４が表すアルケニル基には、置換基を有するアルケニル基および無置換のアルケニル基が含まれる。アルケニル基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が２〜１２のアルケニル基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。アルケニル基の例には、ビニル基、アリル基等が含まれる。
【０１５０】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４が表すアラルキル基としては、置換基を有するアラルキル基および無置換のアラルキル基が含まれる。アラルキル基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が７〜１２のアラルキル基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。アラルキル基の例には、ベンジル基、および２−フェネチル基が含まれる。
【０１５１】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４が表すアリール基には、置換基を有するアリール基および無置換のアリール基が含まれる。アリール基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が６〜１２のアリール基が好ましい。アリール基の例には、フェニル、ｐ−トリル、ｐ−メトキシフェニル、ｏ−クロロフェニルおよびｍ−（３−スルホプロピルアミノ）フェニル、ｍ−スルホフェニルが含まれる。置換基の例には、アルキル基（Ｒ−）、アルコキシ基（ＲＯ―）、アルキルアミノ基（ＲＮＨ−、ＲＲ’Ｎ−）、カルバモイル基（―ＣＯＮＨＲ）、スルファモイル基（―ＳＯ２ＮＨＲ）、スルホニルアミノ基（―ＮＨＳＯ２Ｒ）、ハロゲン原子、イオン性親水性基が含まれる（なお上記Ｒ、Ｒ’はアルキル基、フェニル基を表し、さらにこれらはイオン性親水性基を有してもよい）。
【０１５２】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４が表すヘテロ環基は、置換基を有するヘテロ環基および無置換のヘテロ環基が含まれ、さらに他の環と縮合環を形成していてもよい。ヘテロ環基としては、５員または６員環のヘテロ環基が好ましい。ヘテロ環基は、さらに他の環と縮合環を形成していてもよい。へテロ環基の例には、ヘテロ環の置換位置を限定せずに挙げると、それぞれ独立に、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピラゾール、ベンゾピラゾール、トリアゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、イソチアゾール、ベンゾイソチアゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、ピロール、ベンゾピロール、インドール、イソオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、チオフェン、ベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノクサリン、トリアジン等が含まれる。置換基の例には、アルキル基（Ｒ−）、アリール基（Ｒ−）、アルコキシ基（ＲＯ―）、アルキルアミノ基（ＲＮＨ−、ＲＲ’Ｎ−）、カルバモイル基（―ＣＯＮＨＲ）、スルファモイル基（―ＳＯ２ＮＨＲ）、スルホニルアミノ基（―ＮＨＳＯ２Ｒ）、スルホニル基（−ＳＯ２Ｒ）、アシルアミノ基（−ＮＨＣＯＲ）、ハロゲン原子、イオン性親水性基が含まれる（なお上記Ｒ、Ｒ’はアルキル基、アリール基を表し、さらにこれらはイオン性親水性基、又はイオン性親水性基を有する置換基を有してもよい）。
【０１５３】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基が好ましく、置換のアルキル基、置換のアリール基、置換のヘテロ環基がより好ましく、置換のアルキル基であることがさらに好ましい。
【０１５４】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４のうち少なくとも１つは、イオン性親水性基を置換基として有する。置換基としてのイオン性親水性基には、スルホ基、カルボキシル基、および４級アンモニウム基等が含まれる。上記イオン性親水性基としては、カルボキシル基およびスルホ基が好ましく、特にスルホ基が好ましい。カルボキシル基およびスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対イオンの例には、アルカリ金属イオン（例、ナトリウムイオン、カリウムイオン）および有機カチオン（例、テトラメチルグアニジウムイオン）が含まれる。
【０１５５】
一般式（２）中、ｌ、ｍ、ｎ及びｐは、それぞれ独立に１又は２を表す。すなわち、４≦ｌ＋ｍ＋ｎ＋ｐ≦８を満たす。好ましくは４≦ｌ＋ｍ＋ｎ＋ｐ≦６を満たすことであり、最も好ましくは、それぞれが１（ｌ＝ｍ＝ｎ＝ｐ＝１）である場合である。
【０１５６】
一般式（２）中、ｑ１、ｑ２、ｑ３及びｑ４は、それぞれ独立に、１又は２を表す。特にｑ１＝ｑ２＝ｑ３＝ｑ４＝２であることが好ましい。
【０１５７】
一般式（２）中、Ｍ１は、水素原子、金属元素、金属酸化物、金属水酸化物又は金属ハロゲン化物を表す。
【０１５８】
Ｍ１として好ましいものは、水素原子の他に、金属元素として、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｍｇ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｈｇ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ｓｂ、Ｂｉ等が挙げられる。なかでも特に、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ａｌ等が好ましく、Ｃｕが最も好ましい。金属酸化物としては、ＶＯ、ＧｅＯ等が好ましく挙げられる。また、金属水酸化物としては、Ｓｉ（ＯＨ）２、Ｃｒ（ＯＨ）２、Ｓｎ（ＯＨ）２等が好ましく挙げられる。さらに、金属ハロゲン化物としては、ＡｌＣｌ、ＳｉＣｌ２、ＶＣｌ、ＶＣｌ２、ＶＯＣｌ、ＦｅＣｌ、ＧａＣｌ、ＺｒＣｌ等が挙げられる。
【０１５９】
〔一般式（３）で表されるフタロシアニン染料〕
次に、一般式（３）で表されるフタロシアニン染料について詳細に説明する。
【０１６０】
【化１８】
2017179089.tif 000019
【０１６１】
一般式（３）中、
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１６は、それぞれ独立に、上記一般式（３）中のＲ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５と各々同義である。
Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、及びＺ８は、それぞれ独立に、上記一般式（３）中のＺ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４と各々同義である。
ｔ、ｕ、ｖ、ｗ、ｑ５、ｑ６、ｑ７及びｑ８は、それぞれ独立に、１又は２を表す。
Ｍ２は、上記一般式（３）中のＭ１と同義である。
【０１６２】
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１６は、それぞれ独立に、上記一般式（３）中のＲ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５と各々同義であり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、アルコキシ基、アミド基、ウレイド基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基及びアルコキシカルボニル基が好ましく、特に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基が好ましく、水素原子が最も好ましい。
これらの基は、さらに置換基を有していてもよい。置換基としては、上記置換基群Ａに記載の置換基が挙げられる。
【０１６３】
Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、及びＺ８は、それぞれ独立に、上記一般式（３）中のＺ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４と各々同義である。
Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、及びＺ８は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基が好ましく、置換のアルキル基、置換のアリール基、置換のヘテロ環基がより好ましく、置換のアルキル基であることがさらに好ましい。また、置換のアルキル基が有する置換基の少なくとも一つが、−ＳＯＮＨＲ基であることが、耐湿性の観点から最も好ましい。
Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、及びＺ８のうち少なくとも１つが置換基として有するイオン性親水性基は、上記一般式（３）中のＺ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４が置換基として有するイオン性親水性基と同義であり、好ましい例も同様である。
【０１６４】
一般式（３）中、ｔ、ｕ、ｖ及びｗは、それぞれ独立に、１又は２を表す。すなわち、４≦ｔ＋ｕ＋ｖ＋ｗ≦８を満たす。好ましくは４≦ｔ＋ｕ＋ｖ＋ｗ≦６を満たすことであり、最も好ましくは、それぞれが１（ｔ＝ｕ＝ｖ＝ｗ＝１）である場合である。
【０１６５】
一般式（３）中、ｑ５、ｑ６、ｑ７及びｑ８は、それぞれ独立に、１又は２を表す。特にｑ５＝ｑ６＝ｑ７＝ｑ８＝２であることが好ましい。
【０１６６】
Ｍ２は、上記一般式（３）中のＭ１と同義であり、好ましい例も同様である。
【０１６７】
〔フタロシアニン染料の合成〕
本発明に用いられるフタロシアニン誘導体は、例えば白井−小林共著、（株）アイピーシー発行「フタロシアニン−化学と機能−」（Ｐ．１〜６２）、Ｃ．Ｃ．Ｌｅｚｎｏｆｆ−Ａ．Ｂ．Ｐ．Ｌｅｖｅｒ共著、ＶＣＨ発行‘Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ’（Ｐ．１〜５４）等に記載、引用もしくはこれらに類似の方法を組み合わせて合成することができる。
【０１６８】
一般式（２）又は一般式（３）で表されるフタロシアニン染料の具体例を、下記一般式（ＩＶ）を用いて以下に示すが、本発明に用いられるフタロシアニン染料は、下記の例に限定されるものではない。
【０１６９】
【化１９】
2017179089.tif 000020
【０１７０】
【表１】
2017179089.tif 000021
【０１７１】
【表２】
2017179089.tif 000022
【０１７２】
【表３】
2017179089.tif 000023
【０１７３】
【表４】
2017179089.tif 000024
【０１７４】
【表５】
2017179089.tif 000025
【０１７５】
【表６】
2017179089.tif 000026
【０１７６】
【表７】
2017179089.tif 000027
【０１７７】
【表８】
2017179089.tif 000028
【０１７８】
【表９】
2017179089.tif 000029
【０１７９】
【表１０】
2017179089.tif 000030
【０１８０】
【表１１】
2017179089.tif 000031
【０１８１】
【表１２】
2017179089.tif 000032
【０１８２】
【表１３】
2017179089.tif 000033
【０１８３】
【表１４】
2017179089.tif 000034
【０１８４】
【表１５】
2017179089.tif 000035
【０１８５】
【表１６】
2017179089.tif 000036
【０１８６】
また、シアンインク組成物中、一般式（２）で表されるフタロシアニン染料の含有量は０．１〜１０質量％であることが好ましい。更に、本発明においては、マゼンタインク組成物が、着色剤として上記一般式（１）で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有するインクセットにおいて、好ましくは、シアンインク組成物が、着色剤として一般式（２）で表されるフタロシアニン染料と、一般式（３）で表されるフタロシアニン染料とを含有し、以下に示すイエローインク組成物を用いることが好ましい。それにより、優れた色バランスを有する画像を得ることができると共に、褪色バランスが優れたものになるため、いっそう長期にわたって印刷物の画質を良好に保つことができる。
【０１８７】
（イエローインク組成物）
次に、本発明のインクセットのイエローインク組成物に用いられる着色剤について説明する。
イエローインク組成物の着色剤（イエロー染料）は、アゾ構造を有する化合物であることが好ましい。本発明の効果が損なわれない限り、アゾ構造を有する着色剤は１種又は２種以上を使用することができ、また、アゾ構造を有する化合物以外の着色剤をさらにイエローインクに含有させてもよい。イエローインク組成物中の着色剤の含有量（質量％）は、イエローインク組成物の全質量を基準として、０．１質量％以上１０．０質量％以下、さらには０．１質量％以上５．０質量％以下であることが好ましい。
【０１８８】
以下に、本発明のインクセットを構成するイエローインク組成物に含有させることができる、アゾ構造を有する化合物の具体例を挙げる。本発明においては、アゾ構造を有する化合物が、ジスアゾ構造を有することが好ましい。このような構造を有する着色剤は、混色部分の画像の耐湿性及び耐光性をバランスよく向上させることができるために特に好ましい。また、本発明においては、アゾ構造を有する化合物が、互いに同じ構造を有するふたつのモノアゾユニットが連結基を介して結合してなる、二量体ジスアゾ構造を有することが特に好ましい。このような構造を有する着色剤は、混色部分の画像の耐湿性及び耐光性をバランスよく向上させることができるために特に好ましい。
【０１８９】
・Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー：８、１２、２７、３３、４４、５０、８５、８６、８８、８９、９８、１００、１１０、１３２、１７３など
・Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー：１１、１７、２３、２５、２９、３６、３８、４０、４２、４４、７６、９８、など。
【０１９０】
・一般式（３０）で表される着色剤（特表２００２−５０４６１３号公報に記載のもの）
【０１９１】
【化２０】
2017179089.tif 000037
【０１９２】
一般式（３０）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基、又は、置換若しくは非置換のアリールアルキル基を表す。Ｒ３及びＲ５はそれぞれ独立に、カルボキシ基、スルホン酸基、リン酸基、若しくはその塩、又はこれらのいずれかの基で置換されたアルキル基を表す。Ｒ４及びＲ６はそれぞれ独立に、Ｒ３及びＲ５に対して定義した以外の基を表す。ｐ及びｒはそれぞれ独立に１乃至５の整数、ｑ及びｓはそれぞれ独立に０乃至４の整数、かつ、ｐ＋ｑ≦５及びｒ＋ｓ≦５である。
本発明においては、一般式（３０）におけるＲ４及びＲ６はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は、置換若しくは非置換のアルキル基であることが好ましい。Ｒ３、Ｒ５が塩である場合、塩を形成するカチオンとしては、リチウム、カリウム、ナトリウムなどのアルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、有機アンモニウムイオンが挙げられる。
【０１９３】
一般式（３０）で表される着色剤の好ましい具体例を遊離酸の形として示すと、下記のイエロー色材１が挙げられる。
【０１９４】
【化２１】
2017179089.tif 000038
【０１９５】
・一般式（３１）で表される着色剤（特開２００３−３２１６２７号公報に記載のもの）
【０１９６】
【化２２】
2017179089.tif 000039
【０１９７】
一般式（３１）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルカノイルアミノ基、アルコキシアルコキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基、又はウレイド基を表す。ｍ及びｎはそれぞれ独立に、１又は２である。Ｍはそれぞれ独立に、水素原子、アルカリ金属、アンモニウムイオン、又は有機アンモニウムイオンを表す。
一般式（３１）で表される着色剤の好ましい具体例を遊離酸の形として示すと、下記のイエロー色材２が挙げられる。
【０１９８】
【化２３】
2017179089.tif 000040
【０１９９】
・一般式（３２）で表される着色剤（特開平０９−２１７０１８号公報に記載のもの）
【０２００】
【化２４】
2017179089.tif 000041
【０２０１】
一般式（３２）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、ウレイド基、炭素原子数１乃至３のアルキル基、炭素原子数１乃至３のアルコキシ基、又は炭素原子数１乃至３のアシルアミノ基を表す。Ｒ３は、水素原子、又は炭素原子数１乃至６の脂肪族基を表す。ｘは１乃至３であり、スルホン酸基の置換位置は、ｘが１である場合は１位、４位、５位、６位、７位、又は８位であり、ｘが２又は３である場合は４位及び８位；５位及び７位；６位及び８位；１位及び５位；３位、６位及び８位；及び４位、６位及び８位の組み合わせから選ばれる。ｙ及びｚはそれぞれ独立に２乃至６である。
一般式（３２）で表される着色剤の好ましい具体例を遊離酸の形として示すと、下記のイエロー色材３が挙げられる。
【０２０２】
【化２５】
2017179089.tif 000042
【０２０３】
・一般式（３３）で表される着色剤（国際公開２００８／０５３７７６号パンフレットに記載のもの）
【０２０４】
【化２６】
2017179089.tif 000043
【０２０５】
一般式（３３）中、Ｒは、水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数１乃至４のアルコキシ基、又はスルホン酸基を表す。ｎは１又は２の整数、ｍは１乃至３の整数、ｘは２乃至４の整数、ｙは１乃至３の整数を表す。Ｍはそれぞれ独立に、水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す。
一般式（３３）で表される着色剤の好ましい具体例を遊離酸の形として示すと、下記のイエロー色材４が挙げられる。
【０２０６】
【化２７】
2017179089.tif 000044
【０２０７】
・下記一般式（３４）で表される着色剤（国際公開２００６／０８２６６９号パンフレットに記載のもの）
【０２０８】
【化２８】
2017179089.tif 000045
【０２０９】
一般式（３４）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、及びＹ２はそれぞれ独立に一価の基であり、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立に、ハメットのσｐ値が０．２０以上の電子求引性基であり、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル基、置換若しくは非置換のアルケニル基、置換若しくは非置換のアルキニル基、置換若しくは非置換のアラルキル基、置換若しくは非置換のアリール基、又は置換若しくは非置換のヘテロ環基であり、Ｍは水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す。
なお、ハメットのσｐ値が０．２０以上の電子求引性基としては、具体的には、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ジアルキルホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアリールホスフィニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモイル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アリールオキシ基、ハロゲン化アルキルアミノ基、ハロゲン化アルキルチオ基、σｐ値が０．２０以上の他の電子求引性基で置換されたアリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、アゾ基、又はセレノシアネート基が挙げられる。
【０２１０】
一般式（３４）で表される着色剤の好ましい具体例を遊離酸の形として示すと、下記のイエロー色材５が挙げられる。
【０２１１】
【化２９】
2017179089.tif 000046
【０２１２】
本発明のインクセットにおいて、イエローインク組成物に用いられる着色剤は特定構造の着色剤に限定されるものではないが、他色のインク組成物の耐光性・耐湿性とイエローインク組成物の耐光性・耐湿性との間の差が小さいことが好ましい。
【０２１３】
上記観点から、本発明においてイエローインク組成物に着色剤として用いられるイエロー染料は、下記一般式（Ｙ）及び一般式（Ｙ−２）で表される化合物並びにその塩からなる群から選ばれる化合物であることが好ましい。ただし、一般式（Ｙ−２）は一般式（Ｙ）を含まない。
一般式（Ｙ）：
【０２１４】
【化３０】
2017179089.tif 000047
【０２１５】
（一般式（Ｙ）中、Ｍはそれぞれ独立に水素原子又はカチオンを表し、Ｍがカチオンを表す場合はＬｉ＋イオン、Ｎａ＋イオン、Ｋ＋イオン又はＮＨ４＋イオンを表す。）
【０２１６】
Ｍは、水素原子、Ｌｉ＋イオン、Ｎａ＋イオン、Ｋ＋イオン、又はＮＨ４＋イオンを表し、特にＮａ＋イオン、Ｋ＋イオン又はＮＨ４＋イオンが好ましく、更にＮａ＋イオン、Ｋ＋イオンが好ましく、その中でも特にＫ＋イオンが最も好ましい。一般式（Ｙ）で表される染料において、Ｍの主成分であるカウンターカチオンがＫ＋イオンであることが好ましく、全てのＭがＫ＋イオンであることがより好ましい。
一般式（Ｙ）で表される染料は複数種類のＭが存在する混合塩の状態であってもよい。混合塩である場合、インク中に含まれる一般式（Ｙ）で表される染料が有するＭのうち、モル分率で好ましくは５０〜１００％、更に好ましくは８０〜１００％、その中でも特に９０〜１００％のＭがＫ＋イオンであることが好ましい。Ｋ＋イオン以外のＭとしては、Ｎａ＋イオン、ＮＨ４＋イオンが好ましく、Ｎａ＋イオンがより好ましい。
【０２１７】
また、混合塩ではなく、インク中に含まれる全ての一般式（Ｙ）で表される染料のＭがＫ＋イオンであることが最も好ましい。全てのＭがＫ＋イオンであることにより、水溶液又はインク溶液中に溶解した分子分散状態において、イオン性親水性基であるカルボキシ基又はその塩（−ＣＯ２Ｍ）が解離して−ＣＯ２−とＭ＋にイオン化した状態でカチオン種が交換することにより、より水溶液又はインク溶液に対して溶解性の低い塩の状態を形成して着色剤の塩の状態で析出することを抑制し易いといった効果が得られるためである。
上記一般式（Ｙ）の化合物の中でも特に、下記式（Ｙ−１）の化合物を使用することが好ましい。
【０２１８】
式（Ｙ−１）
【０２１９】
【化３１】
2017179089.tif 000048
【０２２０】
一般式（Ｙ−２）：
【０２２１】
【化３２】
2017179089.tif 000049
【０２２２】
一般式（Ｙ−２）中、Ｒ４はそれぞれ独立に置換基を表し、Ｒ５はそれぞれ独立に−ＯＲ６又は−ＮＨＲ７を表し、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｘ３は２価の連結基を表し、ｎ３は０又は１であり、Ａｒ３はそれぞれ独立に２価のヘテロ環基を表し、Ａｒ４はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基又は１価のトリアジン環基を表す。
【０２２３】
一般式（Ｙ−２）について説明する。
（置換基）
まず、一般式（Ｙ−２）における置換基について説明する。
置換基としては、置換可能な基であればよく、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基（塩でもよい）、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基（アニリノ基を含む）、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル若しくはアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基（塩でもよい）、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基等が挙げられる。
これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基から選択される基を挙げることができる。更なる置換基を有する置換基の例としては、アルキルカルボニルアミノスルホニル基、アリールカルボニルアミノスルホニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基が挙げられる。その具体例としては、メチルスルホニルアミノカルボニル、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノカルボニル、アセチルアミノスルホニル、ベンゾイルアミノスルホニル基が挙げられる。
【０２２４】
一般式（Ｙ−２）において、Ｒ４は置換基を表し、Ｒ５は−ＯＲ６又は−ＮＨＲ７を表し、Ｒ６及びＲ７は水素原子又は置換基を表す。
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表す置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基（塩でもよい）、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基（アニリノ基を含む）、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル若しくはアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基（塩でもよい）、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基等が挙げられる。
【０２２５】
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表す置換基について、更に詳しく説明する。
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すハロゲン原子は、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアルキル基は、置換若しくは無置換のアルキル基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアルキル基としては、炭素原子数が１〜３０の置換若しくは無置換のアルキル基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられるが、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、スルホ基(塩の形でもよい)及びカルボキシル基(塩の形でもよい)が好ましい。上記アルキル基の例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、エイコシル、２−クロロエチル、ヒドロキシエチル、シアノエチル及び４−スルホブチルなどが挙げられる。
【０２２６】
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すシクロアルキル基は、置換若しくは無置換のシクロアルキル基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すシクロアルキル基としては、炭素数が５〜３０の置換若しくは無置換のシクロアルキル基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記シクロアルキル基の例としては、シクロヘキシル、シクロペンチル、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシルなどが挙げられる。
【０２２７】
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアラルキル基は、置換若しくは無置換のアラルキル基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアラルキル基としては、炭素数が７〜３０の置換若しくは無置換のアラルキル基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記アラルキルの例としては、ベンジル及び２−フェネチルを挙げられる。
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアルケニル基は、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルケニル基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアルケニル基としては、炭素数２〜３０の置換若しくは無置換のアルケニル基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記アルケニル基の例としては、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル、２−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イルなどが挙げられる。
【０２２８】
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアルキニル基は、置換若しくは無置換のアルキニル基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアルキニル基としては、炭素数２〜３０の置換若しくは無置換のアルキニル基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記アルキニル基の例としては、エチニル、プロパルギルなどが挙げられる。
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアリール基は、置換若しくは無置換のアリール基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアリール基としては、炭素数６〜３０の置換若しくは無置換のアリール基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記アリール基の例としては、フェニル、ｐ−トリル、ナフチル、ｍ−クロロフェニル、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニルなどが挙げられる。
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すヘテロ環基は、置換若しくは無置換のへテロ環基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すへテロ環基としては、５若しくは６員の、置換若しくは無置換の芳香族若しくは非芳香族のへテロ環化合物から１個の水素原子を取り除いた１価の基が好ましく、炭素数３〜３０の５若しくは６員の芳香族へテロ環基がより好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記へテロ環基の例としては、２−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリルなどが挙げられる。
【０２２９】
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアルコキシ基は、置換若しくは無置換のアルコキシ基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアルコキシ基としては、炭素数が１〜３０の置換若しくは無置換のアルコキシ基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記アルコキシ基の例としては、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、n−オクチルオキシ、メトキシエトキシ、ヒドロキシエトキシ及び３−カルボキシプロポキシなどが挙げられる。
【０２３０】
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアリールオキシ基は、置換若しくは無置換のアリールオキシ基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアリールオキシ基としては、炭素数６〜３０の置換若しくは無置換のアリールオキシ基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記アリールオキシ基の例としては、フェノキシ、２−メチルフェノキシ、４−ｔ−ブチルフェノキシ、３−ニトロフェノキシ、２−テトラデカノイルアミノフェノキシなどが挙げられる。
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すシリルオキシ基は、置換若しくは無置換のシリルオキシ基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すシリルオキシ基としては、炭素数３〜２０の置換若しくは無置換のシリルオキシ基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記シリルオキシ基の例としては、トリメチルシリルオキシ、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシなどが挙げられる。
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すヘテロ環オキシ基は、置換若しくは無置換のへテロ環オキシ基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すへテロ環オキシ基としては、炭素数２〜３０の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記へテロ環オキシ基の例としては、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ、２−テトラヒドロピラニルオキシなどが挙げられる。
【０２３１】
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアシルオキシ基は、置換若しくは無置換のアシルオキシ基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアルキルオキシ基としては、ホルミルオキシ基、炭素数２〜３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６〜３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記アシルオキシ基の例としては、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、ピバロイルオキシ、ステアロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシなどが挙げられる。
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すカルバモイルオキシ基は、置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すカルバモイルオキシ基としては、炭素数１〜３０の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記カルバモイルオキシ基の例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシなどが挙げられる。
【０２３２】
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアルコキシカルボニルオキシ基は、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルオキシ基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアルコキシカルボニルオキシ基としては、炭素数２〜３０の置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルオキシ基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記アルコキシカルボニルオキシ基の例としては、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ、ｎ−オクチルカルボニルオキシなどが挙げられる。
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアリールオキシカルボニルオキシ基は、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアリールオキシカルボニルオキシ基としては、炭素数７〜３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記アリールオキシカルボニルオキシ基の例としては、フェノキシカルボニルオキシ、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ、ｐ−（ｎ−ヘキサデシルオキシ）フェノキシカルボニルオキシなどが挙げられる。
【０２３３】
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアミノ基は、置換若しくは無置換のアミノ基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアミノ基としては、炭素数１〜３０の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６〜３０の置換若しくは無置換のアニリノ基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記アミノ基の例としては、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、Ｎ−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノなどが挙げられる。
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアシルアミノ基は、置換若しくは無置換のアシルアミノ基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアシルアミノ基としては、ホルミルアミノ基、炭素数１〜３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６〜３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記アシルアミノ基の例としては、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノなどが挙げられる。
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアミノカルボニルアミノ基は、置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアミノカルボニルアミノ基としては、炭素数１〜３０の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記アミノカルボニルアミノ基の例としては、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノなどが挙げられる。
【０２３４】
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアルコキシカルボニルアミノ基は、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアルコキシカルボニルアミノ基としては、炭素数２〜３０の置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記アルコキシカルボニルアミノ基の例としては、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアリールオキシカルボニルアミノ基は、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアリールオキシカルボニルアミノ基としては、炭素数７〜３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記アリールオキシカルボニルアミノ基の例としては、フェノキシカルボニルアミノ、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ、ｍ−（ｎ−オクチルオキシ）フェノキシカルボニルアミノなどが挙げられる。
【０２３５】
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すスルファモイルアミノ基は、置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すスルファモイルアミノ基としては、炭素数０〜３０の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記スルファモイルアミノ基の例としては、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノなどが挙げられる。
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアルキル又はアリールスルホニルアミノ基は、置換又は無置換の、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアルキル又はアリールスルホニルアミノ基としては、炭素数１〜３０の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６〜３０の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノが好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記アルキル又はアリールスルホニルアミノ基の例としては、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノなどが挙げられる。
【０２３６】
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアルキルチオ基は、置換若しくは無置換のアルキルチオ基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアルキルチオ基としては、炭素数１〜３０の置換若しくは無置換のアルキルチオ基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記アルキルチオ基の例としては、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−ヘキサデシルチオなどが挙げられる。
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアリールチオ基は、置換若しくは無置換のアリールチオ基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアリールチオ基としては、炭素数６〜３０の置換若しくは無置換のアリールチオ基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記アリールチオ基の例としては、フェニルチオ、ｐ−クロロフェニルチオ、ｍ−メトキシフェニルチオなどが挙げられる。
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すヘテロ環チオ基は、置換若しくは無置換のへテロ環チオ基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すへテロ環チオ基としては、炭素数２〜３０の置換若しくは無置換のヘテロ環チオ基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記へテロ環チオ基の例としては、２−ベンゾチアゾリルチオ、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオなどが挙げられる。
【０２３７】
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すスルファモイル基は、置換若しくは無置換のスルファモイル基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すスルファモイル基としては、炭素数０〜３０の置換若しくは無置換のスルファモイル基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記スルファモイル基の例として、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、Ｎ−アセチルスルファモイル、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル、Ｎ−（Ｎ’−フェニルカルバモイル）スルファモイル）などが挙げられる。
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアルキル又はアリールスルフィニル基は、置換又は無置換の、アルキル又はアリールスルフィニル基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアルキル又はアリールスルフィニル基としては、炭素数１〜３０の置換若しくは無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数６〜３０の置換若しくは無置換のアリールスルフィニル基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記アルキル又はアリールスルフィニル基の例としては、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、ｐ−メチルフェニルスルフィニルなどが挙げられる。
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアルキル又はアリールスルホニル基は、置換又は無置換の、アルキル又はアリールスルホニル基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアルキル又はアリールスルホニル基としては、炭素数１〜３０の置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、炭素数６〜３０の置換若しくは無置換のアリールスルホニル基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記アルキル又はアリールスルホニル基の例としては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、ｐ−メチルフェニルスルホニルなどが挙げられる。
【０２３８】
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアシル基は、置換若しくは無置換のアシル基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアシル基としては、ホルミル基、炭素数２〜３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７〜３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数４〜３０の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記アシル基の例としては、アセチル、ピバロイル、２−クロロアセチル、ステアロイル、ベンゾイル、ｐ−（ｎ−オクチルオキシ）フェニルカルボニル、２―ピリジルカルボニル、２―フリルカルボニルなどが挙げられる。
【０２３９】
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアリールオキシカルボニル基は、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアリールオキシカルボニル基としては、炭素数７〜３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記アリールオキシカルボニル基の例としては、フェノキシカルボニル、ｏ−クロロフェノキシカルボニル、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル、ｐ−（ｔ−ブチル）フェノキシカルボニルなどが挙げられる。
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアルコキシカルボニル基は、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアルコキシカルボニル基としては、炭素数２〜３０の置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記アルコキシカルボニル基の例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルなどが挙げられる。
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すカルバモイル基は、置換若しくは無置換のカルバモイル基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すカルバモイル基としては、炭素数１〜３０置換若しくは無置換のカルバモイル基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記カルバモイル基の例としては、カルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイルなどが挙げられる。
【０２４０】
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すホスフィノ基は、置換若しくは無置換のホスフィノ基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表す炭素数２〜３０の置換若しくは無置換のホスフィノ基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記ホスフィノ基の例としては、ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフィノ、メチルフェノキシホスフィノなどが挙げられる。
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すホスフィニル基は、置換若しくは無置換のホスフィニル基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表す炭素数２〜３０の置換若しくは無置換のホスフィニル基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記ホスフィニル基の例としては、ホスフィニル、ジオクチルオキシホスフィニル、ジエトキシホスフィニルなどが挙げられる。
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すホスフィニルオキシ基は、置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表す炭素数２〜３０の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記ホスフィニルオキシ基の例としては、ジフェノキシホスフィニルオキシ、ジオクチルオキシホスフィニルオキシなどが挙げられる。
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すホスフィニルアミノ基は、置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基が含まれる。Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表す炭素数２〜３０の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記ホスフィニルアミノ基の例として、ジメトキシホスフィニルアミノ、ジメチルアミノホスフィニルアミノなどが挙げられる。
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すシリル基は、置換若しくは無置換のシリル基が含まれる。炭素数３〜３０の置換若しくは無置換のシリル基が好ましい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。上記シリル基の例としては、トリメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリルなどが挙げられる。
【０２４１】
一般式（Ｙ−２）において、Ｒ４は、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基が好ましく、アルキル基がより好ましく、メチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチルが更に好ましく、ｔ−ブチルが更に好ましい。
Ｒ５は−ＮＨＲ７であることが好ましい。
Ｒ６及びＲ７は、水素原子、アルキル基、アシル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基が好ましく、水素原子、アルキル基、アシル基がより好ましく、水素原子が特に好ましい。
【０２４２】
一般式（Ｙ−２）において、Ｘ３は２価の連結基を表す。Ｘ３で表される２価の連結基としては、アルキレン基（例、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン）、アルケニレン基（例、エテニレン、プロぺニレン）、アルキニレン基（例、エチニレン、プロピニレン）、アリーレン基（例、フェニレン、ナフチレン）、２価のヘテロ環基（例、６−クロロ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル基、ピリミジン−２，４−ジイル基、キノキサリン−２，３−ジイル基）、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ−（Ｒは水素原子、アルキル基又はアリール基）、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−又はこれらの組み合わせが挙げられる。
アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、２価のヘテロ環基、又はＲで表されるアルキル基若しくはアリール基は、置換基を有していてもよい。置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられるが、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、スルホ基(塩の形でもよい)及びカルボキシル基(塩の形でもよい)が好ましい。
Ｘ３としては、好ましくは、炭素数１０以下のアルキレン基、炭素数１０以下のアルケニレン基、炭素数１０以下のアルキニレン基、炭素数６以上１０以下のアリーレン基、２価のヘテロ環基、−Ｏ−、−Ｓ−又はこれらの組み合わせである。
Ｘ３で表される２価の連結基の総炭素数は０〜５０であることが好ましく、０〜３０であることがより好ましく、０〜１０であることが最も好ましい。
【０２４３】
ｎ３は０又は１であり、１が好ましい。
【０２４４】
Ａｒ３は２価のヘテロ環基を表す。へテロ環としては、５員又は６員環のものが好ましく、それらは更に縮環していてもよい。また、芳香族ヘテロ環であっても非芳香族ヘテロ環であってもよい。具体的には、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、キノキサリン、ピロール、インドール、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ピラゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、イソチアゾール、ベンズイソチアゾール、チアジアゾール、イソオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、イミダゾリジン、チアゾリンなどが挙げられる。
なかでも、芳香族ヘテロ環基が好ましく、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、ピラゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、トリアゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、イソチアゾール、ベンズイソチアゾール、チアジアゾールがより好ましく、チアジアゾールが最も好ましい。
Ａｒ３が表す２価のヘテロ環基は置換基を有していてもよく、置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられる。
【０２４５】
Ａｒ４はアルキル基、アリール基又は１価のトリアジン環基を表す。
Ａｒ４が表すアルキル基及びアリール基は、Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が表すアルキル基及びアリール基と同義であり、好ましい範囲も同じである。
Ａｒ４としては、アリール基又は１価のトリアジン環基が好ましく、アリール基がより好ましく、フェニルが更に好ましい。
Ａｒ４はアルキル基、アリール基又は１価のトリアジン環基は、更に置換基を有していてもよく、置換基の例としては、前述の置換基の項で述べた基が挙げられ、なかでもスルホ基又はカルボキシル基が好ましい。
【０２４６】
一般式（Ｙ−２）において、複数のＲ４、複数のＲ５、複数のＡｒ４及び複数のＡｒ３は、それぞれ、互いに同一でも異なっていてもよい。
【０２４７】
一般式（Ｙ−２）で表される化合物はイエロー染料として用いられる。このため、溶解性を上げる点から、Ｒ４、Ｒ６又はＲ７としてイオン性親水性基を有する、あるいはＲ４、Ｒ６、Ｒ７、Ａｒ４又はＡｒ３が有する置換基としてイオン性親水性基を有することが好ましい。
イオン性親水性基としては、カルボキシル基、ホスホノ基、及びスルホ基が好ましく、中でもカルボキシル基、スルホ基が好ましい。
一般式（Ｙ−２）においては、特にＡｒ４がイオン性親水性基を有していることが好ましい。
【０２４８】
以下に、一般式（Ｙ−２）で表される染料の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるわけではない。
【０２４９】
【化３３】
2017179089.tif 000050
【０２５０】
【化３４】
2017179089.tif 000051
【０２５１】
【化３５】
2017179089.tif 000052
【０２５２】
【化３６】
2017179089.tif 000053
【０２５３】
【化３７】
2017179089.tif 000054
【０２５４】
【化３８】
2017179089.tif 000055
【０２５５】
【化３９】
2017179089.tif 000056
【０２５６】
【化４０】
2017179089.tif 000057
【０２５７】
【化４１】
2017179089.tif 000058
【０２５８】
【化４２】
2017179089.tif 000059
【０２５９】
一般式（Ｙ）、式（Ｙ−１）及び一般式（Ｙ−２）で表される染料は、一般的な合成法で合成することが可能であり、例えば特開２００４−０８３９０３の［００６６］及び［００６７］の記載の方法と同様に合成することができる。
【０２６０】
上記一般式（Ｙ）、式（Ｙ−１）及び一般式（Ｙ−２）で表される化合物をイエロー染料として用いる場合、色再現性の観点から、水溶液中で３８０〜４９０ｎｍの最大吸収波長(λｍａｘ)を有することが好ましく、４００〜４８０ｎｍのλｍａｘを有することが更に好ましく、４２０〜４６０ｎｍにλｍａｘを有することが特に好ましい。
【０２６１】
更にまた、本発明においては、イエローインク組成物の色調などを調整するために耐光性・耐湿性を大きく損ねない範囲で、上記一般式（Ｙ）、式（Ｙ−１）若しくは一般式（Ｙ−２）で表される化合物とは別に、更にその他のイエロー系染料を併用することもできる。
【０２６２】
この併用されるイエロー系染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー８，９，１１，１２，２７，２８，２９，３３，３５，３９，４１，４４，５０，５３，５９，６８，８７，９３，９５，９６，９８，１００，１０６，１０８，１０９，１１０，１３０，１４２，１４４，１６１，１６３、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１７，１９，２３，２５，３９，４０，４２，４４，４９，５０，６１，６４，７６，７９，１１０，１２７，１３５，１４３，１５１，１５９，１６９，１７４，１９０，１９５，１９６，１９７，１９９，２１８，２１９，２２２，２２７、Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，３，１３，１４，１５，１７，１８，２３，２４，２５，２６，２７，２９，３５，３７，４１，４２、Ｃ．Ｉ．ベーシックイエロー１，２，４，１１，１３，１４，１５，１９，２１，２３，２４，２５，２８，２９，３２，３６，３９，４０等を挙げることができるが、これらに限定されない。
【０２６３】
本発明において、イエローインク組成物中の着色剤の含有量（着色剤を複数種用いる場合には合計量）は、着色剤として用いられる化合物（染料）のカラーバリューにしたがって適宜決定することができるが、イエローインク組成物の全質量に対して１．０〜６．０質量％であることが好ましい。イエローインク組成物中の着色剤の含有量を１．０質量％以上にすることによって良好な発色性を得ることができ、また着色剤の含有量を６．０質量％以下にすることによって、インクジェット記録方法に用いるためのインク組成物として必要とされるノズルからの吐出性等の特性を良好なものにし、インクノズルの目詰まりを防止することができる。
特に、イエローインク組成物中の上記一般式（Ｙ）、式（Ｙ−１）若しくは一般式（Ｙ−２）で表される化合物又はその塩の含有量は、イエローインク組成物の全質量に対して１．５〜５．５質量％であることが好ましく、２．０〜５．５質量％であることがより好ましい。
【０２６４】
上記一般式（Ｙ）、式（Ｙ−１）若しくは一般式（Ｙ−２）で表される化合物又はその塩である染料は、耐光性・耐湿性に非常に優れるので、シアンインク及びマゼンタインクと組み合わせた本発明のインクセットにすることにより、各色の耐光性・耐湿性を飛躍的に向上でき、光・オゾン曝露試験後においても画像のカラーバランスが崩れることなく、長期的に画像の良好な画質を維持することができる。
更にイエローインク組成物において、上記一般式（Ｙ）、式（Ｙ−１）若しくは一般式（Ｙ−２）で表される化合物又はその塩である染料と、前述の本発明で使用可能なイエロー系染料（例えば、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー５８）を併用することにより、更に好ましいカラーバランスに調節することが可能になり、いっそう長期にわたって印刷物の画質を良好に保つことができる。
【０２６５】
（水性媒体）
本発明のインクセットを構成する各インク組成物には、水及び水溶性有機溶剤の混合溶媒である水性媒体を用いることができる。水は、脱イオン水（イオン交換水）を用いることが好ましい。インク中の水の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、１０．０質量％以上９０．０質量％以下であることが好ましい。また、インク中の水溶性有機溶剤の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、３．０質量％以上５０．０質量％以下、さらには１５．０質量％以上４０．０質量％以下であることが好ましい。水溶性有機溶剤としては、インクジェット用のインクに一般的に用いることができるものであれば、特に制限はなく、従来公知のいずれのものも用いることができ、また、１種類又は２種類以上の水溶性有機溶剤を組み合わせてインクに含有させることができる。具体的には、１価又は多価のアルコール類、アルキレン基の炭素数が１〜４程度のアルキレングリコール類、平均分子量２００〜２，０００程度のポリエチレングリコール類、グリコールエーテル類、含窒素化合物類などを用いることができる。
【０２６６】
（その他の添加剤）
本発明のインクセットを構成する各インク組成物には、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタンなどの多価アルコール類、尿素、エチレン尿素などの尿素誘導体類、糖類及びその誘導体類などの常温で固体の水溶性有機化合物を含有させてもよい。さらに、本発明のインクセットを構成する各インクには必要に応じて、界面活性剤、ｐＨ調整剤、防錆剤、防腐剤、防黴剤、酸化防止剤、還元防止剤、蒸発促進剤、キレート化剤、及び水溶性ポリマーなど、種々の添加剤を含有させてもよい。本発明においては、アセチレングリコール系の界面活性剤を用いることが好ましく、中でも、水性媒体への溶解性に優れるため、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物が特に好適である。
【０２６７】
（インクの物性）
本発明のインクセットを構成する各インク組成物の２５℃における表面張力は、１０ｍＮ／ｍ以上６０ｍＮ／ｍ以下、さらには２０ｍＮ／ｍ以上６０ｍＮ／ｍ以下、特には３０ｍＮ／ｍ以上４０ｍＮ／ｍ以下であることが好ましい。本発明のインクセットを構成する各インク組成物は、その表面張力を上記した範囲内とすることで、インクジェット方式に適用した際に吐出口近傍の濡れによる吐出ヨレ（インクの着弾点のズレ）などの発生を有効に抑制することが可能となる。インクの表面張力の調整は、インク組成物中における界面活性剤などの含有量を適宜決定することで行うことができる。また、本発明のインクセットを構成する各インク組成物は、インクジェット記録装置に適用する際に良好な吐出特性が得られるよう、所望のｐＨに調整することが好ましい。本発明のインクセットを構成する各インク組成物の２５℃における粘度は、１．０ｍＰａ・ｓ以上５．０ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましい。
【０２６８】
［インクカートリッジ、インクジェットプリンター］
本発明のインクセットは、これらを一体的に若しくは独立に収容したインクカートリッジとして用いることができ、取り扱いが便利である点等からも好ましい。インクセットを含んで構成されるインクカートリッジは当技術分野において公知であり、公知の方法を適宜用いてインクカートリッジにすることができる。
また、本発明のインクジェットプリンターは上記インクカートリッジを含む。
【０２６９】
本発明のインクセット又はインクカートリッジは一般の筆記具用、記録計用、ペンプロッター用等に使用することができるが、インクジェット記録方法に用いることが特に好ましい。
【０２７０】
[インクジェット記録方法及びインクジェット記録装置]
本発明のインクジェット記録方法は、インクジェット方式の記録ヘッドにより上記で説明した本発明のインクセットを構成する各インク組成物を吐出して、記録媒体に画像を記録する画像記録工程を有する。そして、画像記録工程に、上記で説明した本発明のインクセットを構成するシアンインク組成物、マゼンタインク組成物、及び、イエローインク組成物を用いる。また、本発明のインクジェット記録装置は、インクを収容するインク収容部と、インクを吐出するための記録ヘッドとを備えてなる装置である。そして、上記インク収容部に収容されたインクが、上記で説明した本発明のインクセットを構成するシアンインク組成物、マゼンタインク組成物、及び、イエローインク組成物である。本発明のインクセットを用いること以外、インクジェット記録方法や記録装置の工程及び構成は、公知のものとすればよい。
【０２７１】
本発明のインクセットを構成する各インクを用いて画像を記録する記録媒体としては一般的なインクジェット用に使用可能ないずれのものも用いることができる。このような記録媒体としては、例えば、光沢紙、コート紙、光沢フィルムなどの支持体上に多孔質層を有するインクジェット用の記録媒体や、表面の少なくとも一部に繊維が露出した、いわゆるコピー用紙などの普通紙が挙げられる。本発明においては、記録した画像が高品位なものとなるため、着色剤を多孔質層に吸着させるタイプの記録媒体（光沢記録媒体など）を用いることが好ましい。
【０２７２】
また、本発明のインクセットを構成する各インク組成物には、さらに別のインク組成物を組み合わせてインクジェット記録方法に使用してもよい。このようなインク組成物としては、例えば、ブラックインク組成物などのインク組成物（濃インク組成物）が挙げられる。インクセットにさらにブラックインクを併用することで、ブラック画像に要求される高い光学濃度を達成することができ、また、コントラストに優れた画像を得ることができる。また、淡シアンインク組成物、淡マゼンタインク組成物、及び淡イエローインク組成物などの、本発明のインクセットを構成する各インクとそれぞれ同じ色相を有し、着色剤の含有量が相対的に低いインク組成物（淡インク組成物）を組み合わせて使用することもできる。淡インクを併用することで、画像の粒状性を低減することができる。
【０２７３】
［記録物］
本発明のインクセットを用いて記録された記録物は色バランスが良い優れた画質を有し、更に、耐光性、耐湿性に優れている。
【実施例】
【０２７４】
以下、実施例及び比較例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、その要旨を超えない限り、下記の実施例によって何ら限定されるものではない。
【０２７５】
（合成例）
（化合物（１−４）の合成）
化合物（１−４）は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。
【０２７６】
【化４３】
2017179089.tif 000060
【０２７７】
（中間体（Ｂ）の合成）
中間体（Ａ）２３．０ｇ（特開２０１１−１４８９７３号公報の第１７頁の段落番号００６５記載の方法で合成）を、１０質量％発煙硫酸４２０ｇに添加して、２０℃にて４８時間反応させた。反応液を大過剰の酢酸エチルに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した。ろ別した結晶を５００ｍＬのメタノールに溶解させ、２８質量％ナトリウムメトキシドメタノール溶液を用いてｐＨ７に調整し、析出した硫酸ナトリウムをろ過により取り除いた。ろ液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：メタノール）で精製し、中間体（Ｂ）の結晶を得た。収量２１．０ｇ、収率６８％、マススペクトル（ＭＳ）（ｍ／ｚ）＝７９３（［Ｍ−２Ｎａ＋Ｈ］−、１００％）。
【０２７８】
（化合物（１−４）の合成）
中間体（Ｂ）３．０ｇを超純水１５ｍＬに溶解させ、内温を１０℃以下に冷却した。５−クロロスルホニルサリチル酸（独国特許ＤＥ２６４７８６号記載の方法で合成）２．５５ｇを粉体添加し、内温１０℃以下のまま、１０質量％ＮａＯＨ水溶液を用いて反応液のｐＨを８．０に保ち、ｐＨの変化がなくなるまで滴下を続けた。得られた反応液を大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水／メタノール：１／１混合溶媒２０ｍＬに溶解し、カラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製したのちに、透析膜（分画分子量３５００、Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ３  Ｄｉａｌｙｓｉｓ  Ｍｅｍｂｒａｎｅ（商品名、スペクトラム＝ラボラトリー社製））を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで化合物（１−４）の緑色光沢結晶を得た。収量１．５ｇ、収率３３％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１１９１（［Ｍ−１］−、１００％）。化合物（１−４）の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３２ｎｍ、モル吸光係数は８７０００であった。化合物（１−４）のジメチルスルホキシド−ｄ６中での１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図１に示す。
【０２７９】
（化合物（１−５）の合成）
化合物（１−５）は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。
【０２８０】
【化４４】
2017179089.tif 000061
【０２８１】
中間体（Ｂ）３．０ｇを超純水１５ｍＬに溶解させ、内温を２０℃以下に冷却した。ジメチル５−クロロスルホニルイソフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ  ５−ｃｈｌｏｒｏｓｕｌｆｏｎｙｌｉｓｏｐｈｔｈａｌａｔｅ）（ＥＰ１８８９８８１  Ａ２記載の方法で合成）２．５５ｇを粉体添加し、内温２０℃以下のまま、１０質量％ＮａＯＨ水溶液を用いて反応液のｐＨを８．０に保ち、ｐＨの変化がなくなるまで滴下を続けた。得られた反応液に５０質量％ＮａＯＨ水溶液を滴下し、ｐＨを１３．５に調整後、２０℃下1時間撹拌した。得られた反応液を濃塩酸にてｐＨ７．０に調整した後、大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水／メタノール：１／１混合溶媒２０ｍＬに溶解し、カラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製したのちに、透析膜（分画分子量３５００、Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ３  Ｄｉａｌｙｓｉｓ  Ｍｅｍｂｒａｎｅ（商品名、スペクトラム＝ラボラトリー社製））を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで化合物（１−５）の緑色光沢結晶を得た。収量１．３ｇ、収率２５％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１２４８（［Ｍ−１］−、１００％）。化合物（１−５）の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３２ｎｍ、モル吸光係数は８８０００であった。化合物（１−５）のジメチルスルホキシド−ｄ６中での１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図２に示す。
【０２８２】
（化合物（１−６）の合成）
化合物（１−６）は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。
【０２８３】
【化４５】
2017179089.tif 000062
【０２８４】
中間体（Ｂ）３．０ｇを超純水１５ｍＬに溶解させ、内温を１０℃以下に冷却した。５−クロロスルホニル−４−ヒドロキシイソフタル酸（独国特許ＤＥ２６４７８６号記載の方法で合成）２．７ｇを粉体添加し、内温１０℃以下のまま、１０質量％ＮａＯＨ水溶液を用いて反応液のｐＨを７．５に保ち、ｐＨの変化がなくなるまで滴下を続けた。得られた反応液を大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水／メタノール：１／１混合溶媒２０ｍＬに溶解し、カラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製したのちに、透析膜（分画分子量３５００、Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ３  Ｄｉａｌｙｓｉｓ  Ｍｅｍｂｒａｎｅ（商品名、スペクトラム＝ラボラトリー社製））を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで化合物（１−６）の緑色光沢結晶を得た。収量１．８ｇ、収率３６％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１２７９（［Ｍ−１］−、１００％）。化合物（１−６）の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３４ｎｍ、モル吸光係数は９５０００であった。化合物（１−６）のジメチルスルホキシド−ｄ６中での１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図３に示す。
【０２８５】
（化合物（１−１）の合成）
化合物（１−１）は例えば下記スキームに従い、合成することができる。
【０２８６】
【化４６】
2017179089.tif 000063
【０２８７】
〔中間体（Ｃ）の合成〕
ジクロロスルホフタレイン（中外化成製、ＤＣＳＦ（商品名））２０ｇ、２，４−ジアミノメシチレン−６−スルホン酸４６ｇ、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）３０ｇ、塩化亜鉛６．７ｇをエチレングリコール２５０ｇに添加し、１５０℃で６時間反応させた。得られた反応液を２０℃に冷却し、アセトニトリル１Ｌに注ぎ入れ、得られた結晶をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製し、中間体（Ｃ）を得た。収量７．７ｇ、収率１９％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝８３６（［Ｍ−１］−、１００％）。
【０２８８】
（化合物（１−１）の合成）
中間体（Ｃ）３．０ｇを超純水１５ｍＬに溶解させ、内温を１０℃以下に冷却した。５−クロロスルホニルサリチル酸（独国特許ＤＥ２６４７８６号記載の方法で合成）２．５５ｇを粉体添加し、内温１０℃以下のまま、１０質量％ＮａＯＨ水溶液を用いて反応液のｐＨを８．０に保ち、ｐＨの変化がなくなるまで滴下を続けた。得られた反応液を大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水／メタノール：１／１混合溶媒２０ｍＬに溶解し、カラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製したのちに、透析膜（分画分子量３５００、Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ３  Ｄｉａｌｙｓｉｓ  Ｍｅｍｂｒａｎｅ（商品名、スペクトラム＝ラボラトリー社製））を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで化合物（１−１）の緑色光沢結晶を得た。収量１．３ｇ、収率２８％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１１９１（［Ｍ−１］−、１００％）。化合物（１−１）の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３１ｎｍ、モル吸光係数は９００００であった。
【０２８９】
［各インク組成物の調製］
（マゼンタインク組成物）
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタインク組成物を調製した。
【０２９０】
マゼンタインク組成物の組成：
表１７に記載のマゼンタ染料                    ３．５０ｇ
ジエチレングリコール                        １０．６５ｇ
グリセリン                                  １４．７０ｇ
ジエチレングリコールモノブチルエーテル      １２．７０ｇ
トリエタノールアミン                          ０．６５ｇ
オルフィンＥ１０１０（日信化学工業（株）製）    ０．９ｇ
【０２９１】
（シアンインク組成物）
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後ＮａＯＨ１０ｍｏｌ／ＬにてｐＨ＝９に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過しシアンインク組成物を調製した。
【０２９２】
表１７に記載のシアン染料                                      ５ｇ
ジエチレングリコール                                          ２ｇ
グリセリン                                                  １２ｇ
ジエチレングリコールモノブチルエーテル                      ２３ｇ
２−ピロリドン                                                ８ｇ
トリエタノールアミン                                     １.７９ｇ
ベンゾトリアゾール                                     ０.００６ｇ
サーフィノールＴＧ                                       ０.８５ｇ
ＰＲＯＸＥＬ ＸＬ２                                      ０.１８ｇ
【０２９３】
（イエローインク組成物）
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後ＮａＯＨ１０ｍｏｌ／ＬにてｐＨ＝９に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過しイエローインク組成物を調製した。
【０２９４】
表１７に記載のイエロー染料                                    ５ｇ
トリエチレングリコール                                        ９ｇ
グリセリン                                                    ９ｇ
トリエチレングリコールモノブチルエーテル                      ９ｇ
２−ピロリドン                                                ２ｇ
尿素                                                          １ｇ
トリエタノールアミン                                      ０．７ｇ
サーフィノールＴＧ                                            １ｇ
ＰＲＯＸＥＬ ＸＬ２                                        ０.５ｇ
【０２９５】
〔実施例１〜１２、比較例１〜８〕
下記表１７の組み合わせでマゼンタインク組成物、イエローインク組成物、及びシアンインク組成物からなる実施例１〜１２、比較例１〜８のインクセットを作製した。
【０２９６】
【表１７】
2017179089.tif 000064
【０２９７】
〔実施例１３、１４〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し実施例１３、１４のマゼンタインク組成物を調製した。
【０２９８】
マゼンタ染料（化合物（１−５））              ２．５０ｇ
比較化合物２                                  １．００ｇ
ジエチレングリコール                        １０．６５ｇ
グリセリン                                  １４．７０ｇ
ジエチレングリコールモノブチルエーテル      １２．７０ｇ
トリエタノールアミン                          ０．６５ｇ
オルフィンＥ１０１０（日信化学工業（株）製）    ０．９ｇ
【０２９９】
〔実施例１５，１６〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し実施例１５，１６のマゼンタインク組成物を調製した。
【０３００】
マゼンタ染料（化合物（１−５））                ３．５０ｇ
ジエチレングリコール                          １０．６５ｇ
グリセリン                                    １４．７０ｇ
ジエチレングリコールモノブチルエーテル        １２．７０ｇ
トリエタノールアミン                            ０．６５ｇ
オルフィンＥ１０１０（日信化学工業（株）製）      ０．９ｇ
化合物Ｗの２０質量％水溶液                    １０．００ｇ      
【０３０１】
【化４７】
2017179089.tif 000065
【０３０２】
〔実施例１７，１８〕
実施例１３、１４で使用したマゼンタ染料を化合物（１−６）へと変更した以外は、実施例１３と同様にして実施例１７、１８のマゼンタインク組成物を調製した。
【０３０３】
〔実施例１９，２０〕
実施例１５，１６で使用したマゼンタ染料を化合物（１−６）へと変更した以外は、実施例１５と同様にして実施例１９、２０のマゼンタインク組成物を調製した。
【０３０４】
下記表１８の組み合わせでマゼンタインク組成物、イエローインク組成物、及びシアンインク組成物からなる実施例１３〜２０のインクセットを作製した。イエローインク組成物、及びシアンインク組成物は、実施例１〜１２と同様に調整した。
【０３０５】
【表１８】
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【０３０６】
【化４８】
2017179089.tif 000067
【０３０７】
【化４９】
2017179089.tif 000068
【０３０８】
ＣＹＡＮ−３は、上記ＣＹＡＮ−１と下記ＣＹＡＮ−５とが質量比で９：１で混合された混合染料である。
【０３０９】
【化５０】
2017179089.tif 000069
【０３１０】
【化５１】
2017179089.tif 000070
【０３１１】
ＣＹＡＮ−４において、Ａ乃至Ｄのうち０．８５がピリジン環で残り３．１５がベンゼン環であり、ｂが２．３６であり、ｃが０．６４である。ＣＹＡＮ−４は、特許第５４５８０１０号公報記載の方法で合成した。
【０３１２】
【化５２】
2017179089.tif 000071
【０３１３】
【化５３】
2017179089.tif 000072
【０３１４】
〔耐光性〕
・印画方法
インクジェットプリンター（商品名ＰＸ−Ｖ６３０、セイコーエプソン株式会社製）を使用し、更に上記に示したインクセットを用いて、インクジェット専用記録媒体｛写真用紙＜光沢＞（商品名、セイコーエプソン株式会社製）｝にイエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃｙ）からなり、それぞれの色のＯＤ（Ｏｐｔｉｃａｌ  Ｄｅｎｓｉｔｙ）値が０．７〜１．８になるように階段状に濃度が変化した各単色、ブルー、レッド、グレーの計６色の画像パターンを印字させた。
【０３１５】
・評価基準
画像を形成した光沢紙に、キセノン光（１０万ルックス）を２８日間照射した。ブルー、レッドの画像において、マゼンタ領域のＯＤが１±０．２である画像を用い、キセノン照射前後のＬ＊ａ＊ｂ＊を反射濃度計（「Ｓｐｅｃｔｒｉｌｉｎｏ」（商品名：Ｇｒｅｔａｇ社製）を用いて測定し、その変化を色差として△Ｅを求め、ブルー、レッドの耐光性評価を行った。
△Ｅ＝（△Ｌ＊２＋△ａ＊２＋△ｂ＊２）０．５
（レッド画像）
Ａ：試験開始から試験開始後の色差△Ｅが１５未満。
Ｂ：試験開始から試験開始後の色差△Ｅが１５以上、２０未満。
Ｃ：試験開始から試験開始後の色差△Ｅが２０以上。
（ブルー画像）
Ａ：試験開始から試験開始後の色差△Ｅが５未満。
Ｂ：試験開始から試験開始後の色差△Ｅが５以上、１０未満。
Ｃ：試験開始から試験開始後の色差△Ｅが１０以上。
【０３１６】
〔耐光性試験後の色バランス〕
光に曝露したことによって生じた、印刷物の各色間のＲＯＤ（Ｒｅｌｉｃｔ  Ｏｐｔｉｃａｌ  Ｄｅｎｓｉｔｙ）変化の差（色バランス）について、インクセットごとに以下の判定基準を用いて評価した。
Ａ：光照射開始から２９日以降でも、各色のＲＯＤのなかの最大値と最小値との差（以下、この評価法の説明において単に「ＲＯＤの差」という。）が１５ポイント（１５％）未満である。
Ｂ：光照射開始から１５〜２８日に、ＲＯＤの差が１５ポイントになる。
Ｃ：光照射開始から１４日以内に、ＲＯＤの差が１５ポイントになる。
本評価においてはＲＯＤの差の小さなものが記録物として優れる。
【０３１７】
〔耐湿性〕
高湿条件下での画像のにじみについては、マゼンタとシアンを用いて、ブルーの１ｍｍ×１ｍｍの正方形を、正方形同士の間に０．５ｍｍの白地隙間が形成されるように配置した、３ｃｍ×３ｃｍの印字パターンを作製し、この画像サンプルを２５℃相対湿度９０％の条件下、１６８時間保存後に白地隙間におけるマゼンタ染料のにじみを観察した。
具体的には、上記高湿条件に晒す前と晒した後の印刷物のＯＤ値を、反射濃度計（「Ｓｐｅｃｔｒｉｌｉｎｏ」（商品名：Ｇｒｅｔａｇ社製）を用いて測定し、印字直後に対する白地のマゼンタ濃度増加がステータスＡのグリーンフィルターにおいて、０．０２未満の場合をＡ、０．０２以上０．０５未満の場合をＢ、０．０５以上０．１０未満の場合をＣ、０．１０以上の場合をＤとした。
【０３１８】
【表１９】
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【図１】
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【図２】
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【図３】
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