(57)【要約】【課題】  本発明は、ペンタエリスリトール類を溶解してなり、さらに木材へ塗布及び／又は含浸させても凹凸を生じない難燃剤組成物を提供することを課題とする。【解決手段】  ペンタエリスリトール類とカルボン酸アニオンを有するオニウム塩を含んでなり、ペンタエリスリトール類が前記オニウム塩に溶解している液状組成物及び当該液状組成物を含む難燃剤並びに前記難燃剤が塗布又は／及び含浸されてなる難燃化木材。カルボン酸アニオンを有するオニウム塩の例としては、式（１）：【化１】2017179288.tif 000017（式中、ａは１〜３の整数、ｂは０〜６の整数、ｃは０〜３の整数、ｄは０又は１の整数を示し、Ｒ１は炭素数１〜６の炭化水素基、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、Ｙ＋はオニウムカチオンを示す。）で表されるオニウム塩が挙げられる。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ペンタエリスリトール類とカルボン酸アニオンを有するオニウム塩を含んでなり、ペンタエリスリトール類が前記オニウム塩に溶解している液状組成物。
【請求項２】
カルボン酸アニオンを有するオニウム塩が下記式（１）で表されるオニウム塩である請求項１に記載の液状組成物。
【化１】
2017179288.tif 000013
（式中、ａは１〜３の整数、ｂは０〜６の整数、ｃは０〜３の整数、ｄは０又は１の整数を示し、Ｒ１は炭素数１〜６の炭化水素基、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、Ｙ＋はオニウムカチオンを示す。）
【請求項３】
前記ｂが０又は１である請求項２に記載の液状組成物。
【請求項４】
前記ａが１、前記ｂが０又は１、前記ｃが０又は１、前記ｄが０又は１、Ｒ１が炭素数１又は２の炭化水素基である請求項２又は３のいずれかに記載の液状組成物。
【請求項５】
前記Ｙ＋が下記式（２）〜（４）のいずれかで表されるオニウムカチオンである請求項２〜４のいずれかに記載の液状組成物。
式（２）：
【化２】
2017179288.tif 000014
（式中、Ｚ＋は窒素イオン又はリンイオンを示す。Ｒ２〜Ｒ５はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を示す。）、
式（３）：
【化３】
2017179288.tif 000015
（式中、Ｒ６はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数４〜２０の炭化水素基を示す。Ｒ７及びＲ８は炭素数１〜２０のヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基を示す。ただし、窒素イオンが二重結合を含む場合、Ｒ８は存在しない。）、
式（４）：
【化４】
2017179288.tif 000016
（式中、Ｒ９はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数２〜２０の炭化水素基を示し、Ｒ１０、Ｒ１１、及びＲ１２は水素原子又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を示す。）
【請求項６】
請求項１〜５のいずれかに記載の液状組成物を含む難燃剤。
【請求項７】
請求項６に記載の難燃剤を木材に塗布又は／及び含浸させる木材の難燃化方法。
【請求項８】
請求項６に記載の難燃剤が塗布又は／及び含浸されてなる難燃化木材。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ペンタエリスリトール類及びカルボン酸アニオンを有するオニウム塩を含んでなる液状組成物並びにそれを含んでなる難燃剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般的に、ペンタエリスリトール類は炭化剤として難燃剤に添加されている。例えば、水性難燃剤として、リン系化合物及びペンタエリスリトールを用いて木材に難燃性を付与できることが知られている（例えば、特許文献１、２）。ペンタエリスリトールは廉価であり広く使われているが、その昇華性が問題視されており、ペンタエリスリトールの代替として、より昇華性が低いジペンタエリスリトールやトリペンタエリスリトール等が使用されている（特許文献３）。しかしながら、ジペンタエリスリトールやトリペンタエリスリトールは水や溶媒への溶解性が低く、木材への含浸や均一に塗布することが困難である。また、ジペンタエリスリトールやトリペンタエリスリトールを分散させた難燃剤を木材に塗布した場合、水や溶媒の乾燥後、木材表面に凹凸が生じるため、さらに木材を加工する場合には適さないといった問題がある。
【０００３】
一方、ペンタエリスリトール類を溶解させる方法としては、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝ブロミドを溶媒とする方法が知られている（特許文献４）。そこで、本発明者らが特許文献４を参考にトリペンタエリスリトールを溶解しようとしたところ、合成した１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝ブロミドは融点が７０℃以上であり、９０℃では液体となるものの、ペンタエリスリトール類を溶解させ、難燃剤として使用するには融点が高く、満足のいくものではなかった（比較合成例１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００６−１１０９６５号公報
【特許文献２】特開２０１０−０４７６９４号公報
【特許文献３】特開平１０−２４５５６２号公報
【特許文献４】特開２００２−００３４７８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、ペンタエリスリトール類を溶解してなり、さらに木材へ塗布及び／又は含浸させても凹凸を生じない難燃剤組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、ペンタエリスリトール類を溶解してなり、さらに木材へ塗布及び／又は含浸させても凹凸を生じない難燃剤組成物について鋭意検討を行った結果、本発明を完成した。
【０００７】
即ち、本発明は下記の［１］〜［８］を提供するものである。
【０００８】
［１］ペンタエリスリトール類とカルボン酸アニオンを有するオニウム塩（以下、オニウム塩（Ａ）という。）を含んでなり、ペンタエリスリトール類が前記オニウム塩に溶解している液状組成物。
［２］前記カルボン酸アニオンを有するオニウム塩が下記式（１）で表されるオニウム塩である［１］に記載の液状組成物。
【０００９】
【化１】
2017179288.tif 000002
（式中、ａは１〜３の整数、ｂは０〜６の整数、ｃは０〜３の整数、ｄは０又は１の整数を示し、Ｒ１は炭素数１〜６の炭化水素基、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、Ｙ＋はオニウムカチオンを示す。）
［３］前記ｂが０又は１である［２］に記載の液状組成物。
［４］前記ａが１、前記ｂが０又は１、前記ｃが０又は１、前記ｄが０又は１、Ｒ１が炭素数１又は２の炭化水素基である［２］又は［３］のいずれかに記載の液状組成物。
［５］前記Ｙ＋が下記式（２）〜（４）のいずれかで表されるオニウムカチオンである［２］〜［４］のいずれかに記載の液状組成物。
【００１０】
式（２）：
【００１１】
【化２】
2017179288.tif 000003
（式中、Ｚ＋は窒素イオン又はリンイオンを示す。Ｒ２〜Ｒ５はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を示す。）、
【００１２】
式（３）：
【００１３】
【化３】
2017179288.tif 000004
（式中、Ｒ６はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数４〜２０の炭化水素基を示す。Ｒ７及びＲ８は炭素数１〜２０のヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基を示す。ただし、窒素イオンが二重結合を含む場合、Ｒ８は存在しない。）、
【００１４】
式（４）：
【００１５】
【化４】
2017179288.tif 000005
（式中、Ｒ９はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数２〜２０の炭化水素基を示し、Ｒ１０、Ｒ１１、及びＲ１２は水素原子又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を示す。）
［６］［１］〜［５］のいずれかに記載の液状組成物を含む難燃剤。
［７］［６］に記載の難燃剤を木材に塗布又は／及び含浸させる木材の難燃化方法。
［８］［６］に記載の難燃剤が塗布又は／及び含浸されてなる難燃化木材。
【発明の効果】
【００１６】
本発明によれば、ペンタエリスリトール類を溶解し、さらに木材へ塗布及び／又は含浸させても凹凸を生じない難燃剤組成物を提供できる。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
以下、本発明を具体的に説明する。
【００１８】
本発明において、カルボン酸アニオンを有するオニウム塩（以下、オニウム塩（Ａ）という。）は、芳香族カルボン酸や脂肪族カルボン酸等の有機カルボン酸のアニオンとオニウムカチオンとからなる塩であって、操作上の観点から、好ましくは常圧、７０℃以下において液体状、より好ましくは常圧、３０℃以下において液体状であるものが好ましい。
【００１９】
カルボン酸アニオンとしては、例えば、フタル酸イオン、サリチル酸イオン、イソフタル酸イオン、テレフタル酸イオン、トリメリット酸イオン、ピロメリット酸イオン、安息香酸イオン、レゾルシン酸イオン、ケイ皮酸イオン、ナフトエ酸イオン、マンデル酸イオン等の芳香族カルボン酸アニオンや、シュウ酸イオン、マロン酸イオン、コハク酸イオン、グルタル酸イオン、アジピン酸イオン、ピメリン酸イオン、スベリン酸イオン、アゼライン酸イオン、セバシン酸イオン、ウンデカン二酸イオン、ドデカン二酸イオン、トリデカン二酸イオン、テトラデカン二酸イオン、ペンタデカン二酸イオン、ヘキサデカン二酸イオン、３−ｔｅｒｔ−ブチルアジピン酸イオン、メチルマロン酸イオン、エチルマロン酸イオン、プロピルマロン酸イオン、ブチルマロン酸イオン、ペンチルマロン酸イオン、ヘキシルマロン酸イオン、ジメチルマロン酸イオン、ジエチルマロン酸イオン、メチルプロピルマロン酸イオン、メチルブチルマロン酸イオン、エチルプロピルマロン酸イオン、ジプロピルマロン酸イオン、メチルコハク酸イオン、エチルコハク酸イオン、２，２−ジメチルコハク酸イオン、２，３−ジメチルコハク酸イオン、２−メチルグルタル酸イオン、３−メチルグルタル酸イオン、３−メチル−３−エチルグルタル酸イオン、３，３−ジエチルグルタル酸イオン、メチルコハク酸イオン、２−メチルグルタル酸イオン、３−メチルグルタル酸イオン、３，３−ジメチルグルタル酸イオン、３−メチルアジピン酸イオン、１，６−デカンジカルボン酸イオン、５，６−デカンジカルボン酸イオン、ギ酸イオン、カプリル酸イオン、ペラルゴン酸イオン、ラウリル酸イオン、ミリスチン酸イオン、ステアリン酸イオン、ベヘン酸イオン、ウンデカン酸イオン、イタコン酸イオン、酒石酸イオン、グリコール酸イオン、乳酸イオン、ピルビン酸イオン、マレイン酸イオン、フマル酸イオン、アクリル酸イオン、メタクリル酸イオン、オレイン酸イオン、下記式（１’）で表されるカルボン酸アニオン等の脂肪族カルボン酸アニオンが挙げられ、好ましくは、下記式（１’）で表されるカルボン酸アニオンである。
【００２０】
【化５】
2017179288.tif 000006
（式中、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、Ｒ１及び、Ｘは前記に同じ。）
【００２１】
オニウム塩（Ａ）として好ましくは式（１）で表されるオニウム塩である。
【００２２】
式（１）中、ａは１〜３の整数、ｂは０〜６の整数、ｃは０〜３の整数、ｄは０又は１の整数を示す。ペンタエリスリトール類の溶解性及び入手性の観点から、ｂが０又は１が好ましく、ａが１、ｂが０又は１、ｃが０又は１、ｄは０又は１がより好ましい。Ｒ１は炭素数１〜６の炭化水素基であり、好ましくは炭素数１〜２の炭化水素基である。Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり、好ましくは酸素原子である。Ｙ＋はオニウムカチオンを示す。
【００２３】
式（１）で表されるオニウム塩におけるアニオンとしては、具体的には、酢酸イオン、プロピオン酸イオン、酪酸イオン、イソ酪酸イオン、吉草酸イオン、カプロン酸イオン、メトキシ酢酸イオン、エトキシ酢酸イオン、プロポキシ酢酸イオン、（２−メトキシエトキシ）酢酸イオン、（２−エトキシエトキシ）酢酸イオン、（２−プロポキシエトキシ）酢酸イオン、３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸イオン、３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸イオン、３−（２−プロポキシエトキシ）プロパン酸イオン、３−（３−メトキシプロポキシ）プロパン酸イオン、３−（３−エトキシプロポキシ）プロパン酸イオン、３−（３−プロポキシプロポキシ）プロパン酸イオン、３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸イオン、３−［２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸イオン、４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸イオン、４，７，１０，１３−テトラオキサペンタデカン酸イオン、４，７，１０，１３、１６−ペンタオキサヘプタデカン酸イオン、４，７，１０，１３、１６−ペンタオキサオクタデカン酸イオン、（メチルチオ）酢酸イオン、（エチルチオ）酢酸イオン、３−（メチルチオ）プロパン酸イオン、３−［（２−メトキシエチル）チオ］プロパン酸イオン、３−［（２−エトキシエチル）チオ］プロパン酸イオン等が挙げられ、好ましくは酢酸イオン、メトキシ酢酸イオン、３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸イオン、３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸イオン、３−（メチルチオ）プロパン酸イオンであり、より好ましくはメトキシ酢酸イオンである。
【００２４】
式（１）中、Ｙ＋として好ましくは下記式（２）〜（４）のいずれかで表されるオニウムカチオンである。
【００２５】
式（２）：
【００２６】
【化６】
2017179288.tif 000007
（式中、Ｚ＋は窒素イオン又はリンイオンを示す。Ｒ２〜Ｒ５はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を示す。）、
【００２７】
式（３）：
【００２８】
【化７】
2017179288.tif 000008
（式中、Ｒ６はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数４〜２０の炭化水素基を示す。Ｒ７及びＲ８は炭素数１〜２０のヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基を示す。ただし、窒素イオンが二重結合を含む場合、Ｒ８は存在しない。）、
【００２９】
式（４）：
【００３０】
【化８】
2017179288.tif 000009
（式中、Ｒ９はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数２〜２０の炭化水素基を示し、Ｒ１０、Ｒ１１、及びＲ１２は水素原子又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を示す。）
【００３１】
前記式（２）中、Ｚ＋は窒素イオン又はリンイオンを示し、好ましくは窒素イオンである。Ｒ２〜Ｒ５はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を示し、好ましくは炭素数１〜１２のヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、より好ましくは炭素数１〜１０のヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基である。また、さらに好ましくはＲ２〜Ｒ５の少なくとも１つがアルコキシアルキル基である。
【００３２】
式（２）で表されるオニウムカチオンとしては、具体的にはテトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、テトラペンチルアンモニウム、テトラヘキシルアンモニウム、テトラヘプチルアンモニウム、テトラオクチルアンモニウム、テトラノニルアンモニウム、テトラ（デシル）アンモニウム、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−デシルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−エイコシルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチル−Ｎ−ペンチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチル−Ｎ−オクチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチル−Ｎ−ノニルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチル−Ｎ−デシルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチル−Ｎ−エイコシルアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム、
【００３３】
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−メチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム、Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム、
【００３４】
テトラメチルホスホニウム、テトラエチルホスホニウム、テトラプロピルホスホニウム、テトラブチルホスホニウム、テトラペンチルホスホニウム、テトラヘキシルホスホニウム、テトラヘプチルホスホニウム、テトラオクチルホスホニウム、テトラノニルホスホニウム、テトラ（デシル）ホスホニウム、トリブチルオクチルホスホニウム、トリブチルドデシルホスホニウム、トリヘキシルテトラデシルホスホニウム、トリメチル（２−メトキシエチル）ホスホニウム、ジエチル（２−メトキシエチル）メチルホスホニウム、トリエチル（２−エトキシエチル）ホスホニウム、ジエチルプロピル（２−エトキシエチル）ホスホニウム、エチル［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ジメチルホスホニウム、ジエチル［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］メチルホスホニウム、ジ（２−メトキシエチル）ジメチルホスホニウム、ジ（２−エトキシエチル）ジメチルホスホニウム、Ｐ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］（２−メトキシエチル）ジメチルホスホニウム、（２−エトキシエチル）［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ジメチルホスホニウム等が挙げられ、好ましくは、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−エトキシメチル）アンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウムであり、特に好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムであるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３５】
前記式（３）中、Ｒ６はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数４〜２０の炭化水素基を示し、好ましくは炭素数４〜１０の炭化水素基であり、特に好ましくは炭素数４〜７の炭化水素基である。Ｒ６がヘテロ原子を含む炭素数４〜２０の炭化水素基である場合、前記へテロ原子としては酸素原子が好ましい。Ｒ７及びＲ８はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を示し、好ましくはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜１２の炭化水素基であり、より好ましくはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜１０の炭化水素基を示す。ただし、窒素イオンが二重結合を含む場合、Ｒ８は存在しない。また、Ｒ７及びＲ８の少なくとも１つがヘテロ原子を含む炭化水素基であり、Ｒ７及びＲ８の少なくとも１つがアルコキシアルキル基であることがより好ましい。ただし、Ｒ６がヘテロ原子を含む炭素数４〜２０の炭化水素基である場合、Ｒ７及びＲ８は炭素数１〜６の炭化水素基がより好ましい。
【００３６】
式（３）で表されるオニウムカチオンとしては、ピロリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、モルホリニウムカチオン、ピリジニウムカチオン、ピリミジニウムカチオン等が挙げられ、好ましくはピロリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、モルホリニウムカチオンであり、特に好ましくはモルホリニウムカチオンである。
【００３７】
式（３）で表されるオニウムカチオンとしては、具体的には１，１−ジメチルピロリジニウム、１−エチル−１−メチルピロリジニウム、１−メチル−１−プロピルピロリジニウム、１−ブチル−１−メチルピロリジニウム、１−メチル−１−ペンチルピロリジニウム、１−ヘキシル−１−メチルピロリジニウム、１−ヘプチル−１−メチルピロリジニウム、１−メチル−１−ノニルピロリジニウム、１−デシル−１−メチルピロリジニウム、１−アリル−１−メチルピロリジニウム、１−アリル−１−エチルピロリジニウム、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム、
【００３８】
１，１−ジメチルピペリジニウム、１−エチル−１−メチルピペリジニウム、１−メチル−１−プロピルピペリジニウム、１−ブチル−１−メチルピペリジニウム、１−メチル−１−ペンチルピペリジニウム、１−ヘキシル−１−メチルピペリジニウム、１−ヘプチル−１−メチルピペリジニウム、１−メチル−１−オクチルピペリジニウム、１−メチル−１−ノニルピペリジニウム、１−デシル−１−メチルピペリジニウム、１−アリル−１−メチルピペリジニウム、１−アリル−１−エチルピペリジニウム、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム、
【００３９】
Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリニウム、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルモルホリニウム、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルモルホリニウム、Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルモルホリニウム、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチルモルホリニウム、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−メチルモルホリニウム、Ｎ−メチル−Ｎ−オクチルモルホリニウム、Ｎ−メチル−Ｎ−ノニルモルホリニウム、Ｎ−デシル−Ｎ−メチルモルホリニウム、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム、Ｎ−アリル−Ｎ−エチルモルホリニウム、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム、
【００４０】
１−メチルピリジニウム、１−エチルピリジニウム、１−プロピルピリジニウム、１−ブチルピリジニウム、１−ペンチルピリジニウム、１−ヘキシルピリジニウム、１−ヘプチルピリジニウム、１−オクチルピリジニウム、１−ノニルピリジニウム、１−デシルピリジニウム、１−アリルピリジニウム、１−（２−メトキシエチル）ピリジニウム、１−（２−エトキシエチル）ピリジニウム等が挙げられるが本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４１】
前記式（４）中、Ｒ９はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数２〜２０の炭化水素基を示し、好ましくは炭素数２〜１２の炭化水素基であり、特に好ましくは炭素数２〜１０の炭化水素基である。Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素原子又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を示し、好ましくはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜１２の炭化水素基であり、より好ましくはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜１０の炭化水素基である。
【００４２】
式（４）で表されるオニウムカチオンとしては、具体的には１，３−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、１−メチル−３−ペンチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム、１−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウム、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウム、１−メチル−３−ノニルイミダゾリウム、１−デシル−３−メチルイミダゾリウム、１−アリル−３−メチルイミダゾリウム、１−アリル−３−エチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム等が挙げられ、好ましくは、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウムであるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４３】
オニウム塩（Ａ）の具体例としては、テトラメチルアンモニウム＝酢酸、テトラエチルアンモニウム＝酢酸、テトラプロピルアンモニウム＝酢酸、テトラブチルアンモニウム＝酢酸、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝酢酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝酢酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝酢酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝酢酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝酢酸、
【００４４】
テトラメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、テトラエチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、テトラプロピルアンモニウム＝メトキシ酢酸、テトラブチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、
【００４５】
テトラメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、テトラエチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、テトラプロピルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、テトラブチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、
【００４６】
テトラメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、テトラエチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、テトラプロピルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、テトラブチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、
【００４７】
テトラメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、テトラエチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、テトラプロピルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、テトラブチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、
【００４８】
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム＝酢酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝酢酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝酢酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝酢酸、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝酢酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−メチルアンモニウム＝酢酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝酢酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝酢酸、Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝酢酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝酢酸、
【００４９】
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、
【００５０】
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、
【００５１】
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、
【００５２】
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、
【００５３】
テトラメチルホスホニウム＝酢酸、テトラエチルホスホニウム＝酢酸、テトラプロピルホスホニウム＝酢酸、テトラブチルホスホニウム＝酢酸、トリメチル（２−メトキシエチル）ホスホニウム＝酢酸、ジエチル（２−メトキシエチル）メチルホスホニウム＝酢酸、トリエチル（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝酢酸、ジエチルプロピル（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝酢酸、エチル［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ジメチルホスホニウム＝酢酸、ジエチル［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］メチルホスホニウム＝酢酸、ジ（２−メトキシエチル）−ジメチルホスホニウム＝酢酸、ジ（２−エトキシエチル）−ジメチルホスホニウム＝酢酸［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］（２−メトキシエチル）−ジメチルホスホニウム＝酢酸（２−エトキシエチル）［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ジメチルホスホニウム＝酢酸、
【００５４】
テトラメチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、テトラエチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、テトラプロピルホスホニウム＝メトキシ酢酸、テトラブチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、トリメチル（２−メトキシエチル）ホスホニウム＝メトキシ酢酸、ジエチル（２−メトキシエチル）メチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、トリエチル（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝メトキシ酢酸、ジエチルプロピル（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝メトキシ酢酸、エチル［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ジメチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、ジエチル［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］メチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、ジ（２−メトキシエチル）−ジメチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、ジ（２−エトキシエチル）−ジメチルホスホニウム＝メトキシ酢酸［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］（２−メトキシエチル）−ジメチルホスホニウム＝メトキシ酢酸（２−エトキシエチル）［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ジメチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、
【００５５】
テトラメチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、テトラエチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、テトラプロピルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、テトラブチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、トリメチル（２−メトキシエチル）ホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、ジエチル（２−メトキシエチル）メチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、トリエチル（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、ジエチルプロピル（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、エチル［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ジメチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、ジエチル［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］メチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、ジ（２−メトキシエチル）ジメチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、ジ（２−エトキシエチル）ジメチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］（２−メトキシエチル）ジメチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、（２−エトキシエチル）［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ジメチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、
【００５６】
テトラメチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、テトラエチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、テトラプロピルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、テトラブチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、トリメチル−（２−メトキシエチル）ホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、ジエチル（２−メトキシエチル）メチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、トリエチル（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、ジエチルプロピル（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、エチル［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ジメチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、ジエチル［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］メチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、ジ（２−メトキシエチル）ジメチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、ジ（２−エトキシエチル）−ジメチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］（２−メトキシエチル）ジメチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、（２−エトキシエチル）［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ジメチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、
【００５７】
テトラメチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、テトラエチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、テトラプロピルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、テトラブチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、トリメチル（２−メトキシエチル）ホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、ジエチル（２−メトキシエチル）メチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、トリエチル（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、ジエチルプロピル（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、エチル［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ジメチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、ジエチル［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］メチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、ジ（２−メトキシエチル）ジメチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、ジ（２−エトキシエチル）ジメチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］（２−メトキシエチル）ジメチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、（２−エトキシエチル）［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ジメチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、
【００５８】
１，１−ジメチルピロリジニウム＝酢酸、１−エチル−１−メチルピロリジニウム＝酢酸、１−メチル−１−プロピルピロリジニウム＝酢酸、１−ブチル−１−メチルピロリジニウム＝酢酸、１−アリル−１−メチルピロリジニウム＝酢酸、１−アリル−１−エチルピロリジニウム＝酢酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝酢酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝酢酸、
【００５９】
１，１−ジメチルピロリジニウム＝メトキシ酢酸、１−エチル−１−メチルピロリジニウム＝メトキシ酢酸、１−メチル−１−プロピルピロリジニウム＝メトキシ酢酸、１−ブチル−１−メチルピロリジニウム＝メトキシ酢酸、１−アリル−１−メチルピロリジニウム＝メトキシ酢酸、１−アリル−１−エチルピロリジニウム＝メトキシ酢酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝メトキシ酢酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝メトキシ酢酸、
【００６０】
１，１−ジメチルピロリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−メチル−１−プロピルピロリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−１−エチルピロリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、
【００６１】
１，１−ジメチルピロリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−メチル−１−プロピルピロリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−１−エチルピロリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、
【００６２】
１，１−ジメチルピロリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−エチル−１−メチルピロリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−メチル−１−プロピルピロリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−ブチル−１−メチルピロリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−アリル−１−メチルピロリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−アリル−１−エチルピロリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、
【００６３】
１，１−ジメチルピペリジニウム＝メトキシ酢酸、１−エチル−１−メチルピペリジニウム＝メトキシ酢酸、１−メチル−１−プロピルピペリジニウム＝メトキシ酢酸、１−ブチル−１−メチルピペリジニウム＝メトキシ酢酸、１−アリル−１−メチルピペリジニウム＝メトキシ酢酸、１−アリル−１−エチルピペリジニウム＝メトキシ酢酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝メトキシ酢酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝メトキシ酢酸、
【００６４】
１，１−ジメチルピペリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−メチル−１−プロピルピペリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−１−エチルピペリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、
【００６５】
１，１−ジメチルピペリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−メチル−１−プロピルピペリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−１−エチルピペリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、
【００６６】
１，１−ジメチルピペリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−エチル−１−メチルピペリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−メチル−１−プロピルピペリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−ブチル−１−メチルピペリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−アリル−１−メチルピペリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−アリル−１−エチルピペリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、
【００６７】
Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリニウム＝酢酸、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝酢酸、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルモルホリニウム＝酢酸、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝酢酸、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝酢酸、Ｎ−アリル−Ｎ−エチルモルホリニウム＝酢酸、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝酢酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝酢酸、
【００６８】
Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−アリル−Ｎ−エチルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、
【００６９】
Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−エチルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、
【００７０】
Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルモルホリニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−エチルモルホリニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、
【００７１】
Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルモルホリニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−エチルモルホリニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、
【００７２】
１−メチルピリジニウム＝酢酸、１−エチルピリジニウム＝酢酸、１−プロピルピリジニウム＝酢酸、１−ブチルピリジニウム＝酢酸、１−アリルピリジニウム＝酢酸、１−（２−メトキシエチル）ピリジニウム＝酢酸、１−（２−エトキシエチル）ピリジニウム＝酢酸、
【００７３】
１−メチルピリジニウム＝メトキシ酢酸、１−エチルピリジニウム＝メトキシ酢酸、１−プロピルピリジニウム＝メトキシ酢酸、１−ブチルピリジニウム＝メトキシ酢酸、１−アリルピリジニウム＝メトキシ酢酸、１−（２−メトキシエチル）ピリジニウム＝メトキシ酢酸、１−（２−エトキシエチル）ピリジニウム＝メトキシ酢酸、
【００７４】
１−メチルピリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチルピリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−プロピルピリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチルピリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリルピリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）ピリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）ピリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、
【００７５】
１−メチルピリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチルピリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−プロピルピリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチルピリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリルピリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）ピリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）ピリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、
【００７６】
１−メチルピリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−エチルピリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−プロピルピリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−ブチルピリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−アリルピリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）ピリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）ピリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、
【００７７】
１，３−ジメチルイミダゾリウム＝酢酸、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝酢酸、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム＝酢酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝酢酸、１−アリル−３−メチルイミダゾリウム＝酢酸、１−アリル−３−エチルイミダゾリウム＝酢酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝酢酸、１−（２−エトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝酢酸、１−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム＝酢酸、１−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム＝酢酸、
【００７８】
１，３−ジメチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−アリル−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−アリル−３−エチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−（２−エトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム＝メトキシ酢酸、
【００７９】
１，３−ジメチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−３−エチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、
【００８０】
１，３−ジメチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−３−エチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、
【００８１】
１，３−ジメチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−アリル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−アリル−３−エチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸等が挙げられ、好ましくは、テトラメチルアンモニウム＝酢酸、テトラエチルアンモニウム＝酢酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝酢酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝酢酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝酢酸、テトラメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、テトラエチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、テトラメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、テトラエチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、テトラメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、テトラエチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、テトラメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、テトラエチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸であり、より好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝酢酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝酢酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝酢酸、テトラメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、テトラエチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、テトラメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、テトラエチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、特に好ましくはＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシ酢酸であるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００８２】
本発明で用いるオニウム塩（Ａ）は、種々の公知の方法により製造できるが、例えば、国際公開２０１４／０８７６４６号パンフレットに記載の方法に準じて製造できる。
【００８３】
本発明において、ペンタエリスリトール類としては、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、テトラペンタエリスリトール、ヘキサペンタエリスリトール等が挙げられる。ペンタエリスリトール類は混合物であってもよく、ペンタエリスリトール類の混合物としては、主成分としてポリペンタエリスリトールを６０重量％以上、好ましくは７０重量％以上含有し、さらにポリペンタエリスリトールの５０重量％以上、好ましくは５５重量％以上をトリペンタエリスリトールとするものが挙げられる。
【００８４】
本発明の液状組成物において、ペンタエリスリトール類の含有量は、オニウム塩に対して、通常、０．１重量％以上、好ましくは０．１〜３０重量％であり、より好ましくは１０〜２５重量％、特に好ましくは１５〜２５重量％である。
【００８５】
本発明の難燃剤は、有効成分として本発明の液状組成物を少なくとも１種含有するものであり、本発明の液状組成物単独であっても難燃剤として用いることができるが、必要に応じてさらに公知の難燃剤や安定化剤等の添加剤又は溶媒等を混合して用いることもできる。
【００８６】
本発明の難燃剤は熱可塑性樹脂や熱硬化性樹脂、木材（木粉を含む）等に対して難燃性を付与できるが、特に木材に対して好適に使用される。例えば、本発明の難燃剤を使用した木材への難燃性化の方法としては、本発明の難燃剤を木材に塗布又は／及び含浸させる方法が挙げられる。また、本発明の難燃剤を樹脂及び溶媒に配合して難燃コーティング剤として使用することもできる。前記難燃コーティング剤を樹脂成型体や木材等の任意の材料表面に塗布又は／及び含浸させた後、溶媒を除去することで材料表面に難燃性の塗膜を形成することができる。
【実施例】
【００８７】
次に、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はなんらこれらに限定されるものではない。
【００８８】
なお、実施例中、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシ酢酸を［Ｎ２２１ＭＥ］［ＭＥＡＡ］、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸を［Ｎ２２１ＭＥ］［ＭＥＥＰＡ］、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝酢酸を［Ｎ２２１ＭＥ］［ＡＡ］、トリエチルメチルホスホニウム＝ジブチルホスフェートを［Ｐ２２２１］［ＤＢＰ］、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝ブロミドを［ＭＥｍｉｍ］［Ｂｒ］と略記することがある。
【００８９】
また、実施例中、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝酢酸は国際公開２０１４／０８７６４６号パンフレットに記載の方法に準じて製造した。
【００９０】
比較合成例１  １−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝ブロミドの合成
以下に記すように、特許文献４に記載の方法に準じて製造した。２００ｍｌの三口フラスコに１−メチルイミダゾール１３．５８ｇ（１６５．４ｍｍｏｌ）と２-ブロモエチルメチルエーテル２４．３４ｇ（１７３．７ｍｍｏｌ）とアセトニトリル２６．２６ｇを入れ、内温６０℃で２４時間撹拌を行った。その後得られた反応混合物にヘプタン２８．３１ｇを加えて洗浄してヘプタン層を除去する操作を２回行った。得られた洗浄後の反応混合物を濃縮乾燥し１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝ブロミドを３５．５３ｇで得た（収率９７．２％）。得られた１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝ブロミドは３０℃で固体であり、７０℃まで加熱しても固体であったが、９０℃まで加熱したところ、液体となった。
【００９１】
実施例１−１
サンプル管にＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム＝メトキシ酢酸を１．０ｇ入れ、３０℃に加熱した。３０℃下で、トリペンタエリスリトール（広栄化学工業株式会社製）を０．０１ｇずつ加えて撹拌し、目視観察でトリペンタエリスリトールが溶解していれば、さらにトリペンタエリスリトール０．０１ｇを加えて同様の操作を行い、トリペンタエリスリトールが溶解しなくなるまで当該操作を繰り返した。その結果、トリペンタエリスリトール０．２３ｇを加えたところまでは完全に溶解したが、０．２４ｇを加えた時点でトリペンタエリスリトールが完全に溶解しなくなったことを確認した。
【００９２】
実施例１−２〜実施例１−４、比較例１−１及び比較例１−２
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム＝メトキシ酢酸に代えて表１に示すオニウム塩を使用した以外は、実施例１−１と同様にして実験操作を行った。その結果を表１に示す。
【００９３】
【表１】
2017179288.tif 000010
１）溶解度（％）＝［［オニウム塩に溶解したトリペンタエリスリトールの重量（ｇ）］／［オニウム塩の重量（ｇ）］］×１００
【００９４】
実施例２−１
トリペンタエリスリトール５．５３ｇに対し、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム＝メトキシ酢酸を５０．４ｇ加え、２５℃にて撹拌し溶解させ１０％トリペンタエリスリトール溶液を得た。得られた溶液のうち５．６１ｇを木材（アガチス材、幅１０ｃｍ×長さ２５ｃｍ×厚さ５ｍｍ）に塗布した。塗布後５０℃で６時間乾燥し、さらにデシケーターで１８時間乾燥させることにより試験材を得て試験材表面の平滑性を確認した。その結果を表２に示す。
【００９５】
実施例２−２、実施例２−３
実施例２−１において、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム＝メトキシ酢酸に代えて表１に示すオニウム塩を使用した以外は、実施例２−１と同様にして実験操作を行った。その結果を表２に示す。
【００９６】
表２中、平滑性は試験材表面に凹凸の無いものを○、凹凸のあるものを×とした。
【００９７】
【表２】
2017179288.tif 000011
【００９８】
実施例３−１
トリペンタエリスリトール５．５３ｇに対し、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム＝メトキシ酢酸を５０．４ｇ加え、室温にて撹拌し溶解させ１０％トリペンタエリスリトール溶液を得た。得られた溶液のうち５．６１ｇを木材（アガチス材、幅１０ｃｍ×長さ２５ｃｍ×厚さ５ｍｍ）に塗布した。塗布後５０℃で６時間乾燥し、さらにデシケーターで１８時間乾燥させ、試験材を得た。得られた試験材を４５°傾け、この試験材の下から５ｃｍ、幅１０ｃｍ×長さ２５ｃｍの面に対してした後に、メッケルバーナーの炎を試験材から遠ざけた。そして試験材の炭化部分を削り取り、残った試験片の厚みを測定した。この結果を表３に示す。
【００９９】
実施例３−２
実施例３−１において、トリペンタエリスリトールに代えてジペンタエリスリトール（広栄化学工業株式会社製）を使用した以外は、実施例３−１と同様にして実験操作を行った。その結果を表３に示す。
【０１００】
実施例３−３
実施例３−２において、ジペンタエリスリトールの使用量を１１．６ｇにした以外は、実施例３−２と同様にして実験操作を行った。その結果を表３に示す。
【０１０１】
比較例３−１
木材（アガチス材、幅１０ｃｍ×長さ２５ｃｍ×厚さ５ｍｍ）を４５°傾け、この木材の下から５ｃｍ、幅１０ｃｍ×長さ２５ｃｍの面に対してメッケルバーナーの炎（炎の長さ１０ｃｍ）を１分間当てて加熱した後に、メッケルバーナーの炎を木材から遠ざけた。そして木材の炭化部分を削り取り、残った木材の厚みを測定した。この結果を表３に示す。
【０１０２】
【表３】
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２）濃度（％）＝［［ペンタエリスリトール類の重量（ｇ）］／［［ペンタエリスリトール類の重量（ｇ）］＋［オニウム塩の重量（ｇ）］］］×１００