(57)【要約】      （修正有）【課題】光硬化性を有する新規な化合物、この化合物を含有する、分散剤、処理顔料、顔料含有樹脂組成物、塗料、インキ組成物、硬化膜、及びカラーフィルタの提供。【解決手段】特定の構造を有するポリアリルアミン誘導体、特定の構造を有するポリエチレンイミン誘導体、それらを含有する、分散剤、処理顔料、顔料含有樹脂組成物、塗料、インキ組成物、硬化膜、及びカラーフィルタ。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１−１）で表されるｍ個の構造単位、及び下記一般式（１−２）で表されるｎ個の構造単位を有し、ｍは１以上の整数を表し、ｎは１以上の整数を表す、ポリアリルアミン誘導体。
【化１】
2017171711.tif 000032
（式（１−１）中、Ａ1は、アミノ基、下記一般式（２−１）で表される基、一般式（２−２）で表される基、一般式（２−３）で表される基、又は一般式（２−４）で表される基を表し、式（１−２）中、Ｂ1は、下記一般式（３−１）で表される基、一般式（３−２）で表される基、一般式（３−３）で表される基、一般式（３−４）で表される基、又は一般式（３−５）で表される基を表し、ｍ及びｎが２以上の整数である場合、複数のＡ1及びＢ1は互いに同一でも異なっていてもよい。）
【化２】
2017171711.tif 000033
（式（２−１）及び式（２−２）中、Ｒ1はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基を表し、ａ１はそれぞれ独立に２〜１００の整数を表す。
式（２−３）及び式（２−４）中、Ｒ2はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２４のアリーレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０のアルケニレン基を表し、Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基を表し、ｂ１はそれぞれ独立に２〜１００の整数を表す。）
【化３】
2017171711.tif 000034
（式（３−１）、式（３−２）及び式（３−３）中、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ6及びＲ8はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基を表す。
式（３−４）及び式（３−５）中、Ｒ9はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ10はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表し、ｃ１はそれぞれ独立に１〜１００の整数を表す。）
【請求項２】
ｍ＋ｎが２〜１８００の整数であり、重量平均分子量が３０００〜１０００００である請求項１に記載のポリアリルアミン誘導体。
【請求項３】
ｎ／（ｍ＋ｎ）が、０．０１〜０．３である、請求項１又は２に記載のポリアリルアミン誘導体。
【請求項４】
ａ１及びｂ１は、それぞれ独立に１０〜５０の整数を表す、請求項１〜３のいずれか１項に記載のポリアリルアミン誘導体。
【請求項５】
ｃ１は、それぞれ独立に１０〜５０の整数を表す、請求項１〜４のいずれか１項に記載のポリアリルアミン誘導体。
【請求項６】
ヨウ素価が０．５以上である、請求項１〜５のいずれか１項に記載のポリアリルアミン誘導体。
【請求項７】
下記一般式（４−１）で表されるｐ個の構造単位、及び下記一般式（４−２）で表されるｑ個の構造単位を有し、ｑは１以上の整数を表し、ｐは１以上の整数を表す、ポリエチレンイミン誘導体。
【化４】
2017171711.tif 000035
（式（４−１）中、Ａ2は、−ＮＨ−、下記一般式（５−１）で表される基、一般式（５−２）で表される基、一般式（５−３）で表される基、又は一般式（５−４）で表される基を表し、式（４−２）中、Ｂ2は、下記一般式（６−１）で表される基、一般式（６−２）で表される基、一般式（６−３）で表される基、一般式（６−４）で表される基、又は一般式（６−５）で表される基を表し、ｐ及びｑが２以上の整数である場合、複数のＡ2及びＢ2は互いに同一でも異なっていてもよい。）
【化５】
2017171711.tif 000036
（式（５−１）及び式（５−２）中、Ｒ1はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基を表し、ａ１はそれぞれ独立に２〜１００の整数を表す。
式（５−３）及び式（５−４）中、Ｒ2はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２４のアリーレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０のアルケニレン基を表し、Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基を表し、ｂ１はそれぞれ独立に２〜１００の整数を表す。）
【化６】
2017171711.tif 000037
（式（６−１）、式（６−２）及び式（６−３）中、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ6及びＲ8はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基を表す。
式（６−４）及び式（６−５）中、Ｒ9はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ10はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表し、ｃ１はそれぞれ独立に１〜１００の整数を表す。）
【請求項８】
ｐ＋ｑが２〜２３００の整数であり、重量平均分子量が３０００〜１０００００である、請求項７に記載のポリエチレンイミン誘導体。
【請求項９】
ｑ／（ｐ＋ｑ）が、０．０１〜０．５である、請求項７又は８に記載のポリエチレンイミン誘導体。
【請求項１０】
ａ１及びｂ１は、それぞれ独立に１０〜５０の整数を表す、請求項７〜９のいずれか１項に記載のポリエチレンイミン誘導体。
【請求項１１】
ｃ１は、それぞれ独立に１０〜５０の整数を表す、請求項７〜１０のいずれか１項に記載のポリエチレンイミン誘導体。
【請求項１２】
ヨウ素価が０．５以上である、請求項７〜１１のいずれか１項に記載のポリエチレンイミン誘導体。
【請求項１３】
請求項１〜６のいずれか１項に記載のポリアリルアミン誘導体を含有する、分散剤。
【請求項１４】
請求項７〜１１のいずれか１項に記載のポリエチレンイミン誘導体を含有する、分散剤。
【請求項１５】
請求項１３又は１４に記載の分散剤で顔料を処理した、処理顔料。
【請求項１６】
請求項１５に記載の処理顔料、樹脂、及び光重合開始剤を含む、顔料含有樹脂組成物。
【請求項１７】
請求項１６に記載の顔料含有樹脂組成物を含む、塗料。
【請求項１８】
請求項１６に記載の顔料含有樹脂組成物を含有する、インキ組成物。
【請求項１９】
請求項１５に記載の処理顔料を硬化して得られた、硬化膜。
【請求項２０】
請求項１６に記載の顔料含有樹脂組成物を硬化して得られた、硬化膜。
【請求項２１】
請求項１９又は２０に記載の硬化膜からなるカラーフィルタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ポリアリルアミン誘導体及びポリエチレンイミン誘導体に関する。さらには、当該ポリアリルアミン誘導体及び当該ポリエチレンイミン誘導体を含有する、分散剤、処理顔料、顔料含有樹脂組成物、塗料、インキ組成物、硬化膜、及びカラーフィルタに関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶カラーディスプレイや撮像素子等を製造するために使用されるカラーフィルタは、分散顔料を用いて製造される。このような分散顔料としては、例えば、特許文献１に記載の顔料分散剤を用いて調製される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平０９−１６９８２１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、顔料分散剤として有用な光硬化性を有する新規なポリアリルアミン誘導体及びポリエチレンイミン誘導体を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
すなわち、本発明は以下の内容を含む。
［１］  下記一般式（１−１）で表されるｍ個の構造単位、及び下記一般式（１−２）で表されるｎ個の構造単位を有し、ｍは１以上の整数を表し、ｎは１以上の整数を表す、ポリアリルアミン誘導体。
【化１】
2017171711.tif 000002
（式（１−１）中、Ａ1は、アミノ基、下記一般式（２−１）で表される基、一般式（２−２）で表される基、一般式（２−３）で表される基、又は一般式（２−４）で表される基を表し、式（１−２）中、Ｂ1は、下記一般式（３−１）で表される基、一般式（３−２）で表される基、一般式（３−３）で表される基、一般式（３−４）で表される基、又は一般式（３−５）で表される基を表し、ｍ及びｎが２以上の整数である場合、複数のＡ1及びＢ1は互いに同一でも異なっていてもよい。）
【化２】
2017171711.tif 000003
（式（２−１）及び式（２−２）中、Ｒ1はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基を表し、ａ１はそれぞれ独立に２〜１００の整数を表す。
式（２−３）及び式（２−４）中、Ｒ2はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２４のアリーレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０のアルケニレン基を表し、Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基を表し、ｂ１はそれぞれ独立に２〜１００の整数を表す。）
【化３】
2017171711.tif 000004
（式（３−１）、式（３−２）及び式（３−３）中、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ6及びＲ8はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基を表す。
式（３−４）及び式（３−５）中、Ｒ9はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ10はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表し、ｃ１はそれぞれ独立に１〜１００の整数を表す。）
［２］  ｍ＋ｎが２〜１８００の整数であり、重量平均分子量が３０００〜１０００００である［１］に記載のポリアリルアミン誘導体。
［３］  ｎ／（ｍ＋ｎ）が、０．０１〜０．３である、［１］又は［２］に記載のポリアリルアミン誘導体。
［４］  ａ１及びｂ１は、それぞれ独立に１０〜５０の整数を表す、［１］〜［３］のいずれかに記載のポリアリルアミン誘導体。
［５］  ｃ１は、それぞれ独立に１０〜５０の整数を表す、［１］〜［４］のいずれかに記載のポリアリルアミン誘導体。
［６］  ヨウ素価が０．５以上である、［１］〜［５］のいずれかに記載のポリアリルアミン誘導体。
［７］  下記一般式（４−１）で表されるｐ個の構造単位、及び下記一般式（４−２）で表されるｑ個の構造単位を有し、ｑは１以上の整数を表し、ｐは１以上の整数を表す、ポリエチレンイミン誘導体。
【化４】
2017171711.tif 000005
（式（４−１）中、Ａ2は、−ＮＨ−、下記一般式（５−１）で表される基、一般式（５−２）で表される基、一般式（５−３）で表される基、又は一般式（５−４）で表される基を表し、式（４−２）中、Ｂ2は、下記一般式（６−１）で表される基、一般式（６−２）で表される基、一般式（６−３）で表される基、一般式（６−４）で表される基、又は一般式（６−５）で表される基を表し、ｐ及びｑが２以上の整数である場合、複数のＡ2及びＢ2は互いに同一でも異なっていてもよい。）
【化５】
2017171711.tif 000006
（式（５−１）及び式（５−２）中、Ｒ1はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基を表し、ａ１はそれぞれ独立に２〜１００の整数を表す。
式（５−３）及び式（５−４）中、Ｒ2はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２４のアリーレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０のアルケニレン基を表し、Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基を表し、ｂ１はそれぞれ独立に２〜１００の整数を表す。）
【化６】
2017171711.tif 000007
（式（６−１）、式（６−２）及び式（６−３）中、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ6及びＲ8はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基を表す。
式（６−４）及び式（６−５）中、Ｒ9はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ10はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表し、ｃ１はそれぞれ独立に１〜１００の整数を表す。）
［８］  ｐ＋ｑが２〜２３００の整数であり、重量平均分子量が３０００〜１０００００である、［７］に記載のポリエチレンイミン誘導体。
［９］  ｑ／（ｐ＋ｑ）が、０．０１〜０．５である、［７］又は［８］に記載のポリエチレンイミン誘導体。
［１０］  ａ１及びｂ１は、それぞれ独立に１０〜５０の整数を表す、［７］〜［９］のいずれかに記載のポリエチレンイミン誘導体。
［１１］  ｃ１は、それぞれ独立に１０〜５０の整数を表す、［７］〜［１０］のいずれかに記載のポリエチレンイミン誘導体。
［１２］  ヨウ素価が０．５以上である、［７］〜［１１］のいずれかに記載のポリエチレンイミン誘導体。
［１３］  ［１］〜［６］のいずれかに記載のポリアリルアミン誘導体を含有する、分散剤。
［１４］  ［７］〜［１１］のいずれかに記載のポリエチレンイミン誘導体を含有する、分散剤。
［１５］  ［１３］又は［１４］に記載の分散剤で顔料を処理した、処理顔料。
［１６］  ［１５］に記載の処理顔料、樹脂、及び光重合開始剤を含む、顔料含有樹脂組成物。
［１７］  ［１６］に記載の顔料含有樹脂組成物を含む、塗料。
［１８］  ［１６］に記載の顔料含有樹脂組成物を含有する、インキ組成物。
［１９］  ［１５］に記載の処理顔料を硬化して得られた、硬化膜。
［２０］  ［１６］に記載の顔料含有樹脂組成物を硬化して得られた、硬化膜。
［２１］  ［１９］又は［２０］に記載の硬化膜を有するカラーフィルタ。
【発明の効果】
【０００６】
本発明によれば、光硬化性を有する新規な化合物、この化合物を含有する、分散剤、処理顔料、顔料含有樹脂組成物、塗料、インキ組成物、硬化膜、及びカラーフィルタを提供することができるようになった。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
以下、本発明のポリアリルアミン誘導体及びポリエチレンイミン誘導体、当該ポリアリルアミン誘導体及び当該ポリエチレンイミン誘導体を含有する、分散剤、処理顔料、顔料含有樹脂組成物、塗料、インキ組成物、硬化膜、及びカラーフィルタについて詳細に説明する。
【０００８】
本明細書において、化合物又は基の直前に付されている「置換基を有していてもよい」という用語は、該化合物又は基の水素原子が置換基で置換されていない場合、及び、該化合物又は基の水素原子の一部又は全部が置換基で置換されている場合の双方を意味する。
【０００９】
本明細書において、「Ｃr〜Ｃs」（ｒ及びｓは正の整数であり、ｒ＜ｓを満たす。）という用語は、この用語の直後に記載された有機基の炭素原子数がｒ〜ｓであることを表す。例えば、「Ｃ1〜Ｃ10アルキル基」は、炭素原子数１〜１０のアルキル基を示し、「Ｃ1〜Ｃ10アルキルエステル」は、炭素原子数１〜１０のアルキル基とのエステルを示す。
【００１０】
本明細書において、アルキレン基とは、特に断りのない限り、直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキレン基の総称である。また、環状のアルキレン基は、単環、多環のいずれであってもよい。他の官能基についても同様である。
【００１１】
（メタ）アクリル基とは、アクリル基及びメタクリル基を含む。（メタ）アクリル酸とは、アクリル酸及びメタクリル酸を含む。また、（メタ）アクリレートとは、アクリレート及びメタクリレートを含む。
【００１２】
＜ポリアリルアミン誘導体＞
本発明のポリアリルアミン誘導体は、下記一般式（１−１）で表されるｍ個の構造単位、及び下記一般式（１−２）で表されるｎ個の構造単位を有し、ｍは１以上の整数を表し、ｎは１以上の整数である。
【化７】
2017171711.tif 000008
（式（１−１）中、Ａ1は、アミノ基、下記一般式（２−１）で表される基、一般式（２−２）で表される基、一般式（２−３）で表される基、又は一般式（２−４）で表される基を表し、式（１−２）中、Ｂ1は、下記一般式（３−１）で表される基、一般式（３−２）で表される基、一般式（３−３）で表される基、一般式（３−４）で表される基、又は一般式（３−５）で表される基を表し、ｍ及びｎが２以上の整数である場合、複数のＡ1及びＢ1は互いに同一でも異なっていてもよい。）
【化８】
2017171711.tif 000009
（式（２−１）及び式（２−２）中、Ｒ1はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基を表し、ａ１はそれぞれ独立に２〜１００の整数を表す。
式（２−３）及び式（２−４）中、Ｒ2はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２４のアリーレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０のアルケニレン基を表し、Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基を表し、ｂ１はそれぞれ独立に２〜１００の整数を表す。）
【化９】
2017171711.tif 000010
（式（３−１）、式（３−２）及び式（３−３）中、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ6及びＲ8はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基を表す。
式（３−４）及び式（３−５）中、Ｒ9はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ10はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表し、ｃ１は１〜１００の整数を表す。）
【００１３】
式（１−１）中、Ａ1は、アミノ基（すなわち−ＮＨ2）、下記一般式（２−１）で表される基、一般式（２−２）で表される基、一般式（２−３）で表される基、又は一般式（２−４）で表される基を表す。複数のＡ1は、アミノ基、下記一般式（２−１）で表される基、及び一般式（２−２）で表される基の組み合わせ、アミノ基、下記一般式（２−３）で表される基、及び一般式（２−４）で表される基の組み合わせのいずれかとなってもよく、アミノ基、下記一般式（２−１）で表される基、及び一般式（２−２）で表される基の組み合わせが好ましい。
【化１０】
2017171711.tif 000011
（式（２−１）及び式（２−２）中、Ｒ1はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基を表し、ａ１それぞれ独立には２〜１００の整数を表す。
式（２−３）及び式（２−４）中、Ｒ2はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２４のアリーレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０のアルケニレン基を表し、Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基を表し、ｂ１はそれぞれ独立に２〜１００の整数を表す。）
【００１４】
式（２−１）及び式（２−２）中、Ｒ1はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基を表す。
【００１５】
Ｒ1が表す、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基としては、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１５のアルキレン基が好ましく、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０のアルキレン基がより好ましい。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。Ｒ1が表すアルキレン基は、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよいが、直鎖又は分枝のアルキレン基が好ましい。
【００１６】
このようなアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基、トリデシレン基、テトラデシレン基、ペンタデシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、デカヒドロナフタニレン基、ノルボルナニレン基、アダマンタニレン基等が挙げられ、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基が好ましい。
【００１７】
Ｒ1が表す、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基としては、オキシアルキレン基、アルキレンオキシ基、オキシアルキレンオキシ基、アルキレンオキシアルキレン基、アルキレンオキシアルキレンオキシアルキレン基等が挙げられる。置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基は、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１５のエーテル結合を有するアルキレン基が好ましく、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０のエーテル結合を有するアルキレン基がより好ましい。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。該アルキレン基は、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよいが、直鎖又は分枝のアルキレン基が好ましい。
【００１８】
このようなエーテル結合を有するアルキレン基としては、オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、オキシペンチレン基、オキシへキシレン基、オキシヘプチレン基、オキシオクチレン基、オキシノニレン基、オキシデシレン基、オキシウンデシレン基、オキシドデシレン基、オキシトリデシレン基、オキシテトラデシレン基、オキシペンタデシレン基、オキシシクロプロピレン基、オキシシクロブチレン基、オキシシクロペンチレン基、オキシシクロへキシレン基、オキシデカヒドロナフタニレン基、オキシノルボルナニレン基、オキシアダマンタニレン基等が挙げられ、オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、オキシペンチレン基、オキシへキシレン基が好ましい。
【００１９】
Ｒ1が表すアルキレン基、又はエーテル結合を有するアルキレン基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、特に制限はなく、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、１価の複素環基、アルキリデン基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、カルボキシ基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、オキソ基等が挙げられる。
【００２０】
置換基として用いられるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【００２１】
置換基として用いられるアルキル基は、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。該アルキル基の炭素原子数は、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１４、さらに好ましくは１〜１２、さらにより好ましくは１〜６、特に好ましくは１〜３である。該アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、及びデシル基が挙げられる。置換基として用いられるアルキル基は、さらに置換基（「二次置換基」）を有していてもよい。斯かる二次置換基を有するアルキル基としては、例えば、ハロゲン原子で置換されたアルキル基が挙げられ、具体的には、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、テトラフルオロエチル基、テトラクロロエチル基等が挙げられる。
【００２２】
置換基として用いられるシクロアルキル基の炭素原子数は、好ましくは３〜２０、より好ましくは３〜１２、さらに好ましくは３〜６である。該シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００２３】
置換基として用いられるアルコキシ基は、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。該アルコキシ基の炭素原子数は、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１２、さらに好ましくは１〜６である。該アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、及びデシルオキシ基が挙げられる。
【００２４】
置換基として用いられるシクロアルキルオキシ基の炭素原子数は、好ましくは３〜２０、より好ましくは３〜１２、さらに好ましくは３〜６である。該シクロアルキルオキシ基としては、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、及びシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００２５】
置換基として用いられるアリール基は、芳香族炭化水素から芳香環上の水素原子を１個除いた基である。置換基として用いられるアリール基の炭素原子数は、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１８、さらに好ましくは６〜１４、さらにより好ましくは６〜１０である。該アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基が挙げられる。
【００２６】
置換基として用いられるアリールオキシ基の炭素原子数は、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１８、さらに好ましくは６〜１４、さらにより好ましくは６〜１０である。置換基として用いられるアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、及び２−ナフチルオキシ基が挙げられる。
【００２７】
置換基として用いられるアリールアルキル基の炭素原子数は、好ましくは７〜２５、より好ましくは７〜１９、さらに好ましくは７〜１５、さらにより好ましくは７〜１１である。該アリールアルキル基としては、例えば、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、及びアントラセニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基が挙げられる。
【００２８】
置換基として用いられるアリールアルコキシ基の炭素原子数は、好ましくは７〜２５、より好ましくは７〜１９、さらに好ましくは７〜１５、さらにより好ましくは７〜１１である。該アリールアルコキシ基としては、例えば、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、及びナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基が挙げられる。
【００２９】
置換基として用いられる１価の複素環基とは、複素環式化合物の複素環から水素原子１個を除いた基をいう。該１価の複素環基の炭素原子数は、好ましくは３〜２１、より好ましくは３〜１５、さらに好ましくは３〜９である。該１価の複素環基には、１価の芳香族複素環基（ヘテロアリール基）も含まれる。該１価の複素環としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フラニル基、フリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、キノリル基、及びイソキノリル基が挙げられる。
【００３０】
置換基として用いられるアルキリデン基とは、アルカンの同一の炭素原子から水素原子を２個除いた基をいう。該アルキリデン基の炭素原子数は、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１４、さらに好ましくは１〜１２、さらにより好ましくは１〜６、特に好ましくは１〜３である。該アルキリデン基としては、例えば、メチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、ｓｅｃ−ブチリデン基、イソブチリデン基、ｔｅｒｔ−ブチリデン基、ペンチリデン基、ヘキシリデン基、ヘプチリデン基、オクチリデン基、ノニリデン基、及びデシリデン基が挙げられる。
【００３１】
置換基として用いられるアシル基は、式：−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒで表される基（式中、Ｒはアルキル基又はアリール基）をいう。Ｒで表されるアルキル基は直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。Ｒで表されるアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基が挙げられる。該アシル基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜１３、さらに好ましくは２〜７である。該アシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、及びベンゾイル基が挙げられる。
【００３２】
置換基として用いられるアシルオキシ基は、式：−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒで表される基（式中、Ｒはアルキル基又はアリール基）をいう。Ｒで表されるアルキル基は直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。Ｒで表されるアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基が挙げられる。該アシルオキシ基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜１３、さらに好ましくは２〜７である。該アシルオキシ基としては、例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、及びベンゾイルオキシ基が挙げられる。
【００３３】
上述の置換基は、さらに置換基（以下、「二次置換基」という場合がある。）を有していてもよい。二次置換基としては、特に記載のない限り、上述の置換基と同じものを用いてよい。
【００３４】
ａ１はそれぞれ独立に２〜１００の整数を表し、２〜５０の整数を表すことが好ましく、１０〜５０の整数を表すことがより好ましく、１５〜５０の整数を表すことがさらにより好ましい。
【００３５】
式（２−１）で表される基は、下記式（２−１−１）で表される基であってもよく、式（２−２）で表される基は、下記式（２−２−１）で表される基であってもよい。
【化１１】
2017171711.tif 000012
（式（２−１−１）及び式（２−２−１）中、Ｒ1a及びＲ1bはそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表す。ａ２はそれぞれ独立に１〜１０の整数を表し、ａ３はそれぞれ独立に１０〜５０の整数を表す。）
【００３６】
Ｒ1a及びＲ1bが表す、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基は、式（２−１）及び式（２−２）中のＲ1が表す、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基と同義であり、好ましい範囲も同様である。ａ２はそれぞれ独立に１〜５の整数が好ましく、ａ３はそれぞれ独立に１５〜５０の整数を表すことが好ましい。
【００３７】
式（２−３）及び式（２−４）中、Ｒ2はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２４のアリーレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０のアルケニレン基を表す。
【００３８】
Ｒ2が表す、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基は、式（２−１）中のＲ1が表す、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００３９】
Ｒ2が表す、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２４のアリーレン基としては、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２４のアリーレン基が好ましく、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜１８のアリーレン基がより好ましく、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜１４のアリーレン基がさらに好ましく、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜１０のアリーレン基がさらにより好ましい。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。アリーレン基としては、例えば、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基等が挙げられる。置換基としては、式（２−１）中のＲ1が表すアルキレン基が有してもよい置換基と同様である。
【００４０】
Ｒ2が表す、置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０のアルケニレン基としては、置換基を有していてもよい炭素原子数２〜１５のアルケニレン基が好ましく、置換基を有していてもよい炭素原子数２〜１０のアルケニレン基がより好ましい。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。Ｒ2が表すアルケニレン基は、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよいが、直鎖又は分枝のアルケニレン基が好ましい。アルケニレン基としては、例えば、エテニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基等が挙げられる。置換基としては、式（２−１）中のＲ1が表すアルキレン基が有してもよい置換基と同様である。
【００４１】
式（２−３）及び式（２−４）中、Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基を表す。
【００４２】
Ｒ3が表す、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基は、式（２−１）中のＲ1が表す、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００４３】
このような基としては、例えば、メチレン基、オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、オキシペンチレン基、オキシへキシレン基、オキシヘプチレン基、オキシオクチレン基、オキシノニレン基、オキシデシレン基、オキシウンデシレン基、オキシドデシレン基、オキシトリデシレン基、オキシテトラデシレン基、オキシペンタデシレン基、オキシシクロプロピレン基、オキシシクロブチレン基、オキシシクロペンチレン基、オキシシクロへキシレン基、オキシデカヒドロナフタニレン基、オキシノルボルナニレン基、オキシアダマンタニレン基等が挙げられる。置換基としては、式（２−１）中のＲ1が表すアルキレン基が有してもよい置換基と同様である。
【００４４】
ｂ１はそれぞれ独立に２〜１００の整数を表し、２〜５０の整数を表すことが好ましく、１０〜５０の整数を表すことがより好ましく、１５〜５０の整数を表すことがさらにより好ましい。
【００４５】
式（１−２）中、Ｂ1は、下記一般式（３−１）で表される基、一般式（３−２）で表される基、一般式（３−３）で表される基、一般式（３−４）で表される基、又は一般式（３−５）で表される基を表す。Ｂ1は、一般式（３−１）〜（３−２）、（３−４）〜（３−５）で表される基が好ましい。
【化１２】
2017171711.tif 000013
（式（３−１）、式（３−２）及び式（３−３）中、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ6及びＲ8はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基を表す。
式（３−４）及び式（３−５）中、Ｒ9はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ10はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表し、ｃ１はそれぞれ独立に１〜１００の整数を表す。）
【００４６】
式（３−１）、式（３−２）及び式（３−３）中、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、メチル基が好ましい。
【００４７】
式（３−２）及び式（３−３）中、Ｒ6及びＲ8はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基を表す。
【００４８】
Ｒ6及びＲ8が表す、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基は、式（２−１）中のＲ1が表す、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００４９】
式（３−４）及び式（３−５）中、Ｒ9はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、メチル基が好ましい。
【００５０】
式（３−４）及び式（３−５）中、Ｒ10はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表す。
【００５１】
Ｒ10が表す、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基は、式（２−１）中のＲ1が表す、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００５２】
式（３−４）及び式（３−５）中、ｃ１はそれぞれ独立に１〜１００の整数を表し、２〜１００の整数を表すことが好ましく、２〜５０の整数を表すことがより好ましく、１０〜５０の整数を表すことがさらに好ましく、１５〜５０の整数を表すことがさらにより好ましい。
【００５３】
本発明のポリアリルアミン誘導体は、一般式（１−１）で表されるｍ個の構造単位、及び一般式（１−２）で表されるｎ個の構造単位を有する。ｍ＋ｎは２〜１８００の整数を表し、１０〜１０００の整数を表すことが好ましく、２０〜５００の整数を表すことがより好ましい。ｍ及びｎは１以上の整数を表す。
【００５４】
ｎ／（ｍ＋ｎ）は、０．０１〜０．３であることが好ましく、０．０２〜０．２５であることがより好ましい。ｎ／（ｍ＋ｎ）を上記範囲内とすることで、ポストベーク（インキ組成物を塗布後の加熱工程）前後の明度の低下を抑制することができる。
【００５５】
詳細は後述するが、本発明のポリアリルアミン誘導体は、ポリアリルアミンに、ポリエステル及び（メタ）アクリル基含有化合物を反応させることによって製造することができる。本発明のポリアリルアミン誘導体の製造に用いるポリアリルアミンは、アリルアミンを重合開始剤及び／又は連鎖移動触媒存在下、重合させることで得られる。このため、本発明のポリアリルアミン誘導体の末端は、水素原子、重合開始剤残基、又は連鎖移動触媒残基となる。
【００５６】
重合開始剤残基は、本発明のポリアリルアミン誘導体の製造に用いるポリアリルアミンを得る際に使用する重合開始剤の残基である。重合開始剤残基としては後述する重合開始剤残基等を挙げることができる。具体的には、メチルエチルケトン等のケトンパーオキシド類の残基、ベンゾイルパーオキサイド等のジアシルパーオキシド類の残基、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート等のパーオキシジカーボネート類の残基、１、１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン等のパーオキシケタール類の残基、ｔ−ブチルヒドロパーオキシド等のヒドロパーオキシド類の残基、ｔ−ブチルパーオキシピバレート等のパーオキシエステル類の残基、その他アゾビスイソプチロニリトリルの残基、過酸化水素の残基、第一鉄塩の残基等を挙げることができる。さらに特公平２−１４３６４号公報に記載の重合開始剤の残基を用いてもよい。これらは単独で用いてもよく、複数用いてもよい。
【００５７】
連鎖移動触媒残基は、本発明のポリアリルアミン誘導体の製造に用いるポリアリルアミンを得る際に使用する連鎖移勤触媒の残基である。連鎖移動触媒残基としては後述する連鎖移動触媒の残基等が挙げられる。具体的には、ラウリルメルカプタン等のアルキルメルカプタン類の残基、メルカプト酢酸、２−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプロピオン酸等のチオカルボン酸類の残基、チオグリコール酸ブチル、チオグリコール酸２−エチルヘキシル等のチオカルボン酸エステルの残基等が挙げられる。これらは単独で用いてもよく、複数用いてもよい。
【００５８】
本発明のポリアリルアミン誘導体のヨウ素価は、０．５以上であることが好ましく、１以上がより好ましく、２以上がさらに好ましく、３以上が特に好ましい。上限は特に規定はないが、例えば、３０以下が好ましく、２７以下がより好ましく、２５以下がさらに好ましい。ヨウ素価はＪＩＳ  Ｋ００７０の手順により求めることができる。
【００５９】
本発明のポリアリルアミン誘導体の重量平均分子量は、３０００〜１０００００であることが好ましく、３０００〜５００００であることがより好ましい。重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィ（ＧＰＣ）により測定することができる。
【００６０】
＜ポリエチレンイミン誘導体＞
本発明のポリエチレンイミン誘導体は、下記一般式（４−１）で表されるｐ個の構造単位、及び下記一般式（４−２）で表されるｑ個の構造単位を有し、ｑは１以上の整数を表し、ｐは１以上の整数を表す。
【化１３】
2017171711.tif 000014
（式（４−１）中、Ａ2は、−ＮＨ−、下記一般式（５−１）で表される基、一般式（５−２）で表される基、一般式（５−３）で表される基、又は一般式（５−４）で表される基を表し、式（４−２）中、Ｂ2は、下記一般式（６−１）で表される基、一般式（６−２）で表される基、一般式（６−３）で表される基、一般式（６−４）で表される基、又は一般式（６−５）で表される基を表す。ｐ及びｑが２以上の整数である場合、複数のＡ2及びＢ2は互いに同一でも異なっていてもよい。）
【化１４】
2017171711.tif 000015
（式（５−１）及び式（５−２）中、Ｒ1はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基を表し、ａ１はそれぞれ独立に２〜１００の整数を表す。
式（５−３）及び式（５−４）中、Ｒ2はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２４のアリーレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０のアルケニレン基を表し、Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基を表し、ｂ１はそれぞれ独立に２〜１００の整数を表す。）
【化１５】
2017171711.tif 000016
（式（６−１）、式（６−２）及び式（６−３）中、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ6及びＲ8はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基を表す。
式（６−４）及び式（６−５）中、Ｒ9はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ10はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表し、ｃ１はそれぞれ独立に１〜１００の整数を表す。）
【００６１】
式（４−１）中、Ａ2は、−ＮＨ−、下記一般式（５−１）で表される基、一般式（５−２）で表される基、一般式（５−３）で表される基、又は一般式（５−４）で表される基を表す。複数のＡ2は、−ＮＨ−、下記一般式（５−１）で表される基、及び一般式（５−２）で表される基の組み合わせ、−ＮＨ−、下記一般式（５−３）で表される基、及び一般式（５−４）で表される基の組み合わせのいずれかとなってもよく、−ＮＨ−、下記一般式（５−１）で表される基、及び一般式（５−２）で表される基の組み合わせが好ましい。
【化１６】
2017171711.tif 000017
（式（５−１）及び式（５−２）中、Ｒ1はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基を表し、ａ１はそれぞれ独立に２〜１００の整数を表す。
式（５−３）及び式（５−４）中、Ｒ2はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２４のアリーレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０のアルケニレン基を表し、Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基を除いた基を表し、ｂ１はそれぞれ独立に２〜１００の整数を表す。）
【００６２】
式（５−１）及び式（５−２）中、Ｒ1はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基を表す。
【００６３】
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基は、式（２−１）中のＲ1が表す、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、及び置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００６４】
式（５−１）及び式（５−２）中、ａ１はそれぞれ独立に２〜１００の整数を表し、２〜５０の整数を表すことが好ましく、１０〜５０の整数を表すことがより好ましく、１５〜５０の整数を表すことがさらにより好ましい。
【００６５】
式（５−１）で表される基は、下記式（５−１−１）で表される基であってもよく、式（５−２）で表される基は、下記式（５−２−１）で表される基であってもよい。
【化１７】
2017171711.tif 000018
（式（５−１−１）及び式（５−２−１）中、Ｒ1a及びＲ1bはそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表す。ａ２は１〜１０の整数を表し、ａ３は１０〜５０の整数を表す。）
【００６６】
Ｒ1a及びＲ1bが表す、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基は、式（２−１）及び式（２−２）中のＲ1が表す、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基と同義であり、好ましい範囲も同様である。ａ２は１〜５の整数が好ましく、ａ３は１５〜５０の整数を表すことが好ましい。
【００６７】
式（５−３）及び式（５−４）中、Ｒ2はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２４のアリーレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０のアルケニレン基を表す。
【００６８】
Ｒ2が表す、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２４のアリーレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０のアルケニレン基は、式（２−３）中のＲ2が表す、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２４のアリーレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０のアルケニレン基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００６９】
式（５−３）及び式（５−４）中、Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基を表す。
【００７０】
式（５−３）及び式（５−４）中のＲ3が表す、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基は、式（２−３）中のＲ3が表す、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００７１】
ａ１はそれぞれ独立に２〜１００の整数を表し、１０〜５０の整数を表すことが好ましく、１５〜５０の整数を表すことがより好ましい。
【００７２】
式（４−１）中、Ｂ2は、下記一般式（６−１）で表される基、一般式（６−２）で表される基、一般式（６−３）で表される基、一般式（６−４）で表される基、又は一般式（６−５）で表される基を表す。Ｂ2は、一般式（６−２）〜（６−５）で表される基が好ましく、一般式（６−２）で表される基がより好ましい。
【化１８】
2017171711.tif 000019
（式（６−１）、式（６−２）及び式（６−３）中、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ6及びＲ8はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基を表す。
式（６−４）及び式（６−５）中、Ｒ9はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ10はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表し、ｃ１はそれぞれ独立に１〜１００の整数を表す。）
【００７３】
式（６−１）、式（６−２）及び式（６−３）中、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、メチル基が好ましい。
【００７４】
式（６−２）及び式（６−３）中、Ｒ6及びＲ8はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基を表す。
【００７５】
Ｒ6及びＲ8が表す、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基は、式（２−１）中のＲ1が表す、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のエーテル結合を有するアルキレン基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００７６】
式（６−４）及び式（６−５）中、Ｒ9はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、メチル基が好ましい。
【００７７】
式（６−４）及び式（６−５）中、Ｒ10はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表す。
【００７８】
Ｒ10が表す、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基は、式（２−１）中のＲ1が表す、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００７９】
式（６−４）及び式（６−５）中、ｃ１は１〜１００の整数を表し、２〜１００の整数を表すことがより好ましく、２〜５０の整数を表すことがさらに好ましく、１０〜５０の整数を表すことがさらにより好ましく、１５〜５０の整数を表すことがさらにより好ましい。
【００８０】
本発明のポリエチレンイミン誘導体は、一般式（４−１）で表されるｐ個の構造単位、及び一般式（４−２）で表されるｑ個の構造単位を有する。ｐ＋ｑは２〜１８００の整数を表し、１０〜１０００の整数を表すことが好ましく、２０〜５００の整数を表すことがより好ましい。ｐ及びｑは１以上の整数を表す。
【００８１】
ｑ／（ｐ＋ｑ）が、０．０１〜０．５であることが好ましく、０．０５〜０．４５であることがより好ましい。ｑ／（ｐ＋ｑ）を上記範囲内とすることで、ポストベーク（インキ組成物を塗布後の加熱工程）前後の明度の低下を抑制することができる。
【００８２】
本発明のポリエチレンイミン誘導体は、ポリエチレンイミンに、ポリエステル及び（メタ）アクリル基含有化合物を反応させることによって製造することができる。本発明のポリエチレンイミン誘導体の製造に用いるポリエチレンイミンは、エチレンイミンを重合開始剤存在下、重合させることで得られる。このため、本発明のポリエチレンイミン誘導体の末端は、水素原子又は重合開始剤残基となる。
【００８３】
重合開始剤残基は、本発明のポリエチレンイミン誘導体の製造に用いるポリエチレンイミンを得る際に使用する重合開始剤の残基である。重合開始剤残基としては後述する重合開始剤残基等を挙げることができる。具体的には、塩酸、硫酸、臭化水素酸、リン酸等の開始剤残基、ｐ−トルエンスルホン酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸等の開始剤残基、塩化アルミニウム等の開始剤残基残基である。これらは単独で用いてもよく、複数用いてもよい。
【００８４】
本発明のポリエチレンイミン誘導体のヨウ素価は、０．５以上であることが好ましい。１以上がより好ましく、２以上がさらに好ましく、３以上が特に好ましい。上限は特に規定はないが、例えば、３０以下が好ましく、２７以下がより好ましく、２５以下がさらに好ましい。ヨウ素価はＪＩＳ  Ｋ００７０の手順により求めることができる。
【００８５】
本発明のポリエチレンイミン誘導体の重量平均分子量は、３０００〜１０００００であることが好ましく、３０００〜５００００であることがより好ましい。重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィ（ＧＰＣ）により測定することができる。
【００８６】
＜ポリアリルアミン誘導体及びポリエチレンイミン誘導体の製造方法＞
本発明のポリアリルアミン誘導体の製造方法は特に限定されないが、好適な一実施形態として、ポリアリルアミンにポリエステル及び（メタ）アクリル基含有化合物を反応させることによって製造することができる。
【００８７】
ポリアリルアミンは、重合開始剤及び／又は連鎖移動触媒の存在下、アリルアミンを重合させることで得られる。
【００８８】
重合開始剤としては特に限定されず、例えば、メチルエチルケトン等のケトンパーオキシド類、ベンゾイルパーオキサイド等のジアシルパーオキシド類、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート等のパーオキシジカーボネート類、１、１−ビス（ｔ−ブチルパーロキシ）シクロヘキサン等のパーオキシケタール類、ｔ−ブチルヒドロパーオキシド等のヒドロパーオキシド類、ｔ−ブチルパーオキシピバレート等のパーオキシエステル類、その他アゾビスイソプチロニリトリル、過酸化水素、第一鉄塩等を挙げることができる。さらに特公平２−１４３６４号公報に記載の重合開始剤を用いてもよい。これらは１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。
【００８９】
連鎖移勤触媒としては特に限定されず、例えば、ラウリルメルカプタン等のアルキルメルカプタン類、メルカプト酢酸、２−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプロピオン酸等のチオカルボン酸類、チオグリコール酸ブチル、チオグリコール酸２−エチルヘキシル等のチオカルボン酸エステル等が挙げられる。これらは１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。
【００９０】
ポリアリルアミンの数平均分子量としては、１５０〜１０００００が好ましく、６００〜２００００がより好ましい。数平均分子量が１５０以上であると、顔料に対する吸着力が向上して顔料分散性が向上し、数平均分子量が１０００００以下であると、顔料同士の凝集を抑制でき、顔料分散性が向上する。なお、特公平２−１４３６４号公報に記載の方法を用いて、任意の数平均分子量のポリアリルアミンを製造してもよい。
【００９１】
ポリアリルアミンは、市販品を用いることができる。ポリアリルアミンの市販品としては、例えば、ニットーボーメディカル（株）製「ＰＡＡ」シリーズ等が挙げられる。
【００９２】
本発明のポリエチレンイミン誘導体の製造方法は特に限定されないが、好適な一実施形態として、ポリエステル及び（メタ）アクリル基含有化合物を、ポリエチレンイミンの窒素原子と反応させることによって製造することができる。
【００９３】
ポリエチレンイミンは、重合開始剤の存在下、エチレンイミンを重合させることで得られる。
【００９４】
重合開始剤としては特に限定されず、例えば、塩酸、硫酸、臭化水素酸、リン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、塩化アルミニウム等を挙げることができる。これらは１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。
【００９５】
ポリエチレンイミンの数平均分子量としては、１５０〜１０００００が好ましく、６００〜２００００がより好ましい。数平均分子量が１５０以上であると、顔料に対する吸着力が向上して顔料分散性が向上し、数平均分子量が１０００００以下であると、顔料同士の凝集を抑制でき、顔料分散性が向上する。なお、特開２０１３−７１９６７号公報に記載の方法を用いて、任意の数平均分子量のポリエチレンイミンを製造してもよい。
【００９６】
ポリエチレンイミンは、市販品を用いることができる。ポリエチレンイミンの市販品としては、例えば、（株）日本触媒製「エポミン」シリーズ、ＢＡＳＦジャパン（株）製「ルパゾール」シリーズ等が挙げられる。
【００９７】
本発明のポリアリルアミン誘導体及びポリエチレンイミン誘導体の製造方法で用いるポリエステルは特に限定されないが、下記一般式（Ｉ）で表されるポリエステル、又は下記一般式（ＩＩ）で表されるポリエステル、一般式（Ｉ）で表されるポリエステルと一般式（ＩＩ）で表されるポリエステルとの繰り返し成分がランダムに重合したポリエステル等が挙げられる。
【化１９】
2017171711.tif 000020
（式（Ｉ）中、Ｒ1及びａ１は、式（２−１）、式（２−２）、式（５−１）、及び式（５−２）中のＲ1及びａ１と同義である。
式（ＩＩ）中、Ｒ2、Ｒ3及びｂ１は、式（２−３）、式（２−４）、式（５−３）、及び式（５−４）中のＲ2、Ｒ3及びｂ１と同義である。）
【００９８】
一般式（Ｉ）で表されるポリエステルは、下記一般式（ＩＩＩ）で表されるヒドロキシ酸、及び／又は下記一般式（ＩＶ）で表されるラクトンを原料にして製造され得る。
【化２０】
2017171711.tif 000021
（式（ＩＩＩ）、式（ＩＶ）中、Ｒ1は、式（２−１）、式（２−２）、式（５−１）、及び式（５−２）中のＲ1と同義である。）
【００９９】
詳細は、一般式（ＩＩＩ）で表されるヒドロキシ酸、一般式（ＩＶ）で表されるラクトン、又は一般式（ＩＩＩ）で表されるヒドロキシ酸と一般式（ＩＶ）で表されるラクトンの混合物に重合触媒を加え、加熱することにより一般式（Ｉ）で表されるポリエステルを製造できる。
【０１００】
反応温度は好ましくは１２０〜２２０℃、より好ましくは１４０〜２１０℃である。また、反応時間は好ましくは０．５〜７２時間である。窒素気流下で反応を行うと、重合度が大きいポリエステルを得ることができる。また、重合開始剤を用いると反応の制御が容易になる。なお、原料にラクトンを用いた場合、ラクトン１モルに対して０〜０．５モルの割合で重合開始剤を用いることができる。
【０１０１】
一般式（ＩＩＩ）で表されるヒドロキシ酸としては、例えば、グリコール酸、リシノール酸、リシノレン酸、９及び１０−ヒドロキシステアリン酸の混合物、１２−ヒドロキシステアリン酸、ヒマシ油脂肪酸、水添ヒマシ油脂肪酸、乳酸等が挙げられ、グリコール酸が好ましい。
【０１０２】
一般式（ＩＶ）で表されるラクトンとしては、例えば、ε−カプロラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、β−メチル−δ−バレロラクトン、４−メチルカプロラクトン、２−メチルカプロラクトン等が挙げられ、ε−カプロラクトンが好ましい。
【０１０３】
重合触媒としては、例えば、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムブロミドテトラメチルアンモニウムヨード、テトラブチルアンモニウムヨード、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムヨード等の四級アンモニウム塩、テトラメチルホスホニウムクロリド、テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラメチルホスホニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムブロミド、テトラメチルホスホニウムヨード、テトラブチルホスホニウムヨード、ベンジルトリメチルホスホニウムクロリド、ベンジルトリメチルホスホニウムブロミド、ベンジルトリメチルホスホニウムヨード、テトラフェニルホスホニウムクロリド、テトラフェニルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムヨード等の四級ホスホニウム塩の他、トリフェニルフォスフィン等のリン化合物、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、安息香酸カリウム、安息香酸ナトリウム等の有機カルボン酸塩、ナトリウムアルコラート、カリウムアルコラート等のアルカリ金属アルコラートの他、三級アミン類、有機錫化合物、有機アルミニウム化合物、テトラブチルチタネート等の有機チタネート化合物、及び塩化亜鉛等の亜鉛化合物等が挙げられる。
【０１０４】
重合開始剤としては、酢酸、プロピオン酸、カプリル酸、ノナン酸、カプリン酸、オクチル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソノナン酸、アラキン酸等の脂肪族モノカルボン酸、安息香酸、ｐ−ブチル安息香酸等の芳香族モノカルボン酸、等のモノカルボン酸が挙げられる。
【０１０５】
一般式（ＩＩ）で表されるポリエステルは、下記一般式（Ｖ）で表されるジオールと、下記一般式（ＶＩ）で表される二塩基酸を反応させて製造され得る。
【化２１】
2017171711.tif 000022
（式（Ｖ）、式（ＶＩ）中、Ｒ2及びＲ3は、式（２−３）、式（２−４）、式（５−３）、及び式（５−４）中のＲ2及びＲ3と同義である。）
【０１０６】
詳細は、一般式（Ｖ）で表されるジオールと、一般式（ＶＩ）で表される二塩基酸の混合物に重合触媒を加え、加熱することにより製造できる。このとき一般式（ＶＩ）で表される二塩基酸を少し過剰に加えることが好ましい。反応温度は好ましくは１２０〜２２０℃、より好ましくは１６０〜２１０℃である。また、反応時間は好ましくは０．５〜７２時間である。窒素気流下で反応を行うと、重合度が大きいポリエステルを得ることができる。また、重合開始剤を用いると反応の制御が容易になる。
【０１０７】
一般式（Ｖ）で表されるジオールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール等のアルキレングリコール類やジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール等のエーテル結合含有のジオール類等が挙げられる。
【０１０８】
一般式（ＶＩ）で表される二塩基酸としては、例えば、無水マレイン酸、フマール酸等の不飽和結合を有する二塩基酸類、無水フタル酸、テレフタル酸等の芳香族系二塩基酸類、アジピン酸、セバシン酸等の飽和二塩基酸類等が挙げられる。
【０１０９】
重合触媒及び重合開始剤は、一般式（Ｉ）で表されるポリエステルの製造に用いるものと同様である。
【０１１０】
一般式（Ｉ）で表されるポリエステルと、一般式（ＩＩ）で表されるポリエステルとの繰り返し成分がランダムに重合したポリエステルは、一般式（ＩＩＩ）で表されるヒドロキシ酸、一般式（ＩＶ）で表されるラクトン、又は一般式（ＩＩＩ）で表されるヒドロキシ酸と一般式（ＩＶ）で表されるラクトンに、等モルの一般式（Ｖ）で表されるジオールと一般式（ＶＩ）で表される二塩基酸との混合物に重合触媒を加え、加熱することにより製造できる。反応条件は、一般式（Ｉ）で表されるポリエステルと同様であり、好ましい範囲も同様である。
【０１１１】
また、一般式（Ｉ）で表されるポリエステルと一般式（ＩＩ）で表されるポリエステルとの繰り返し成分がブロック状に重合したポリエステルは、予め一般式（Ｉ）で表されるポリエステルと一般式（ＩＩ）で表されるポリエステルとを合成した後に脱水縮合をして製造し得る。
【０１１２】
本発明のポリアリルアミン誘導体の製造方法で用いるポリエステルの分子量は、顔料の分散性能の観点から、３００〜２００００が好ましく、１０００〜１００００がより好ましい。ポリエステルの分子量は、ポリエステルの酸価から計算することができる。このような分子量のポリエステルを得るためには、重合開始剤と原料となるヒドロキシ酸、ラクトン、ジオール、及び二塩基酸のモル比を設定すること、また途中における反応生成物の酸価を観察し適当な反応時間を見い出すことによって可能となる。
【０１１３】
本発明のポリアリルアミン誘導体の製造方法で用いるポリエステルの酸価は、３〜１８７ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、６〜５６ｍｇＫＯＨ／ｇがより好ましい。
【０１１４】
本発明のポリアリルアミン誘導体の製造方法で用いる（メタ）アクリル基含有化合物は、特に限定されないが、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステル、又は（メタ）アクリル酸イソシアネートが挙げられる。また、（メタ）アクリル酸と、一般式（Ｉ）で表されるポリエステル及び／又は一般式（ＩＩ）で表されるポリエステルとの繰り返し成分がランダムに重合した（メタ）アクリル基含有化合物を用いてもよい。
【０１１５】
（メタ）アクリル酸エステルとしては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ノルマルプロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ノルマルブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ノルマルペンチル、（メタ）アクリルイソペンチル、（メタ）アクリル酸ノルマルヘキシル（メタ）アクリル酸ノルマルプロピル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ノルマルヘキシル等が挙げられる。
【０１１６】
（メタ）アクリル酸イソシアネートとしては、例えば、アクリル酸−２−シアナトエチル、メタクリル酸−２−シアナトエチル等が挙げられる。
【０１１７】
（メタ）アクリル酸と、一般式（Ｉ）で表されるポリエステル及び／又は一般式（ＩＩ）で表されるポリエステルとの繰り返し成分がランダムに重合した（メタ）アクリル基含有化合物は、一般式（ＩＶ）で表されるラクトンに、（メタ）アクリル酸及び重合触媒を加え、加熱することにより製造できる。反応条件は、一般式（Ｉ）で表されるポリエステルと同様であり、好ましい範囲も同様である。必要に応じて４−メトキシフェノール等の重合禁止剤、ヒドロキノン化合物等のラジカル重合禁止剤を添加してもよい。
【０１１８】
本発明のポリアリルアミン誘導体の製造方法で用いる（メタ）アクリル基含有化合物の分子量は、顔料の分散性能の観点から、３００〜２００００が好ましく、１０００〜１００００がより好ましい。（メタ）アクリル基含有化合物の分子量は、（メタ）アクリル基含有化合物の酸価から計算することができる。このような分子量の（メタ）アクリル基含有化合物を得るためには、重合開始剤と原料となる（メタ）アクリル酸及びポリエステル等のモル比を設定すること、また途中における反応生成物の酸価を観察し適当な反応時間を見い出すことによって可能となる。
【０１１９】
本発明のポリアリルアミン誘導体の製造方法で用いる（メタ）アクリル基含有化合物の酸価は、３〜１８７ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、６〜５６ｍｇＫＯＨ／ｇがより好ましい。
【０１２０】
本発明のポリアリルアミン誘導体の製造方法の好適な一実施形態として、ポリアリルアミンにポリエステル及び（メタ）アクリル基含有化合物を反応させる。詳細は、ポリアリルアミンの側鎖に、ポリエステル及び（メタ）アクリル基含有化合物を導入させる。
【０１２１】
（ｍ＋ｎ）個のアミノ基を有するポリアリルアミン１モルに対して、ポリエステル、（メタ）アクリル基含有化合物が２モル以上の割合で酸アミド形成反応を行ったものが、顔料分散性の点で好ましい。即ち、一般式（１−１）において、一般式（２−１）及び（２−３）で表されるようなアミド結合を介して一般式（１−１）と結合した形態の基が、ｍ個のＡ1中、６０〜９５％存在することが好ましく、６５〜９０％存在することがより好ましい。同様に、一般式（３−１）〜（３−４）で表されるような結合を介して一般式（１−１）と結合した形態の基が、ｎ個のＢ1中、６０〜９５％存在することが好ましく、６５〜９０％存在することがより好ましい。ｍ個のＡ1中及びｎ個のＢ1中の６０〜９５％がアミド結合を介してポリアリルアミンと結合することで、顔料同士の凝集を抑制することができるとともに、粘度低下効果及び塗膜外観を向上させることができる。
【０１２２】
上記範囲でポリアリルアミンのアミノ基をアミド結合により結合させるには、ポリエステル、（メタ）アクリル基含有化合物の少なくとも１つを混合した直後のアミン価Ａと、反応終了後のアミン価Ｂとを測定し、これらの変化を下記計算式により算出できる。なお、ポリアリルアミンのアミノ基と側鎖に導入するポリマーのカルボキシル基が塩を形成していても、求めるアミン価には何ら影響しない。
ポリアリルアミン誘導体の共有結合の割合：
（（アミン価Ａ−アミン価Ｂ）／アミン価Ａ）×１００
【０１２３】
ポリアリルアミンとポリエステル、又はポリアリルアミンと（メタ）アクリル基含有化合物の重量比（ポリアリルアミン／ポリエステル又は（メタ）アクリル基含有化合物）は、顔料分散性の観点から、１／１．１〜１／３０が好ましい。
【０１２４】
ポリアリルアミン誘導体のアミン価は、顔料分散性の観点から、２〜６０ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましい。また、本発明のポリアリルアミン誘導体の酸価は顔料分散性の観点から、２．５〜５０ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましい。
【０１２５】
また、本発明のポリアリルアミン誘導体は、ポリアリルアミンに直接ヒドロキシカルボン酸、ラクトン、二塩基酸及びジオール、並びに（メタ）アクリル基含有化合物のいずれか１つ以上を上記のポリエステルの重合条件を用いることによっても作製できる。
【０１２６】
（ｐ＋ｑ）個のアミノ基を有するポリエチレンイミンに対して、ポリエステル、（メタ）アクリル基含有化合物が２モル以上の割合でアミド形成反応を行ったものが、顔料分散性の点で好ましい。即ち、一般式（４−１）において、一般式（５−１）及び（５−３）で表される基のようなアミド結合を介して一般式（４−１）と結合した形態の基が、ｐ個のＡ2中、６０〜９５％存在することが好ましく、６５〜９０％存在することがより好ましい。同様に、一般式（６−１）〜（６−４）で表される基のようなアミド結合を介して一般式（４−１）と結合した形態の基が、ｑ個のＢ2中、６０〜９５％存在することが好ましく、６５〜９０％存在することがより好ましい。ｐ個のＡ2中及びｑ個のＢ2中の６０〜９５％がアミド結合を介してポリエチレンイミンと結合することで、顔料同士の凝集を抑制することができるとともに、粘度低下効果及び塗膜外観を向上させることができる。
【０１２７】
上記範囲でポリエチレンイミンのアミノ基を酸アミド結合により結合させるには、ポリエステル、（メタ）アクリル基含有化合物の少なくとも１つを混合した直後のアミン価Ａと反応終了後のアミン価Ｂを測定し、これらの変化を下記計算式により算出できる。アミン価Ａ及びアミン価Ｂの算出方法等は、上述したとおりである。
【０１２８】
ポリエチレンイミンとポリエステル、及びポリエチレンイミンと（メタ）アクリル基含有化合物の重量比（ポリエチレンイミン／ポリエステル又は（メタ）アクリル基含有化合物）は、顔料分散性の観点から、１／１．１〜１／３０が好ましい。
【０１２９】
ポリエチレンイミン誘導体のアミン価は、顔料分散性の観点から、２〜６０ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましい。また、本発明のポリエチレンイミン誘導体の酸価は顔料分散性の観点から、２．５〜５０ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましい。
【０１３０】
また、本発明のポリエチレンイミン誘導体は、ポリエチレンイミンに直接ヒドロキシカルボン酸、ラクトン、二塩基酸及びジオール、並びに（メタ）アクリル基含有化合物のいずれか１つ以上を上記のポリエステルの重合条件を用いることによっても作製できる。
【０１３１】
＜分散剤＞
本発明の分散剤（顔料分散剤）は、ポリアリルアミン誘導体及び／又はポリエチレンイミン誘導体を含有することを特徴とする。本発明のポリアリルアミン誘導体及びポリエチレンイミン誘導体は、樹脂や有機溶剤に対して顔料をよく分散させる性質を有するので、分散剤（顔料分散剤）として有用である。
【０１３２】
＜処理顔料＞
本発明の処理顔料は、本発明の分散剤で顔料を処理したことを特徴とする。
【０１３３】
顔料としては、例えば、二酸化チタン、酸化鉄、硫化カドミウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、硫酸バリウム、クレー、タルク、黄鉛、カーボンブラック、カドミウムエロー、カドミウムレッド、弁柄、鉄黒、亜鉛華、紺青、群青な等の無機顔料、ならびにジケトピロロピロール等のピロール系、モノアゾ系、ジアゾ系、アゾレーキ系、縮合アゾ系、キレートアゾ系、インジゴ系、チオインジゴ系、アンスラキノン系、ジアンスラキノニル系、ベンゾイミダゾロン系、ピランスロン系、フタロシアニン系、ハロゲン化フタロシアニン系、フラバンスロン系、キナクリドン系、ジオキサジン系、インダンスロン系、イソインドリノン系、イソインドリン系、キノフタロン系、ペリレン系、ペリノン系、酸性染料系、塩基性染料系、アジン系、昼光けい光系、ニトロソ系、ニトロ系等の有機顔料が挙げられる。
【０１３４】
なお、上記酸化鉄は顔料以外の用途で磁気テープ等の磁性材料として使用されることがあるが、本発明の分散剤は、微粒子粉末を樹脂又は有機溶剤によく分散させるという性質を有するので、本発明においてこのような酸化鉄も広義の意味で顔料に含めるものとする。
【０１３５】
本発明の分散剤による顔料の処理方法は、ペイントシェーカー、ヘンシェルミキサー、ボールミル、アトマイザーコロイドミル、バンバリミキサ等を用いた乾式法、溶剤中で処理した後、溶剤を除去する湿式溶剤法を用いればよい。湿式溶剤法で用いる溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族類、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類、エチルセルソルブ、ブチルセルソルブ等のエーテル類、メチルエチルケトン、アセトン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、水等を挙げることができる。
【０１３６】
処理顔料において、本発明の分散剤は、顔料に対して１〜２００質量％（ポリアリルアミン誘導体（又はポリエチレンイミン誘導体）換算）含むことが好ましい。
【０１３７】
本発明の分散剤は、ＵＶ照射等によって露光されることで、本発明のポリアリルアミン誘導体及びポリエチレンイミン誘導体に含まれる（メタ）アクリル基の重合反応によって高分子量化が起きる。例えば、本発明の分散剤は、ＵＶ照射等による露光を行う前はＰＧＭＥＡ（プロピレングリコール１モノメチルエーテル２−アセタート）に溶解するが、露光後は高分子量化が起き、ＰＧＭＥＡには不溶となる。
【０１３８】
＜顔料含有樹脂組成物、塗料、インキ組成物＞
本発明の顔料含有樹脂組成物は、本発明の処理顔料、樹脂、及び光重合開始剤を含むことを特徴とする。また、本発明の効果を阻害しない程度に安定剤、酸化防止剤、可塑剤、紫外線吸収剤、分散助剤等の添加剤を含んでいてもよい。本発明の塗料は、本発明の顔料含有樹脂組成物を含むことを特徴とする。また、本発明のインキ組成物は、本発明の顔料含有樹脂組成物を含むことを特徴とする。
【０１３９】
本発明の顔料含有樹脂組成物に含まれる樹脂としては、例えば、アルキッド樹脂、ポリエステル樹脂、（メタ）アクリル酸およびそのエステル、（メタ）アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フッ素樹脂、メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、尿素樹脂、ポリアミド樹脂、フェノール樹脂、塩化ビニル、ポリエチレン樹脂、及びこれらの共重合体（例えば、ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体）等が挙げられる。
【０１４０】
本発明の顔料含有樹脂組成物に含まれる光重合開始剤については、特に限定されないが、例えば、アルキルフェノン系光重合開始剤、アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤、オキシムエステル系光重合開始剤、スルホニウム塩系光重合開始剤等が挙げられる。アルキルフェノン系光重合開始剤としては、例えば、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−１−ブタノン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−［４−（４−モルホリニル）フェニル］−１−ブタノン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オン、ベンゾフェノン、メチルベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸、ベンゾイルエチルエーテル、２，２−ジエトキシアセトフェノン、２，４−ジエチルチオキサントン、ジフェニル−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシド、エチル−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィネート、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン等が挙げられる。アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤としては、例えば、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。オキシムエステル系光重合開始剤としては、例えば、１，２−オクタンジオン，１−［４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）］、エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）等が挙げられる。
【０１４１】
本発明の顔料含有樹脂組成物は、有機溶剤を含んでいてもよい。有機溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、高沸点石油炭化水素、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ヘプタン等の炭化水素系溶剤、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素系溶剤、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ブチルエーテル、ブチルエチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶剤、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、２−メトキシプロピルアセテート等のエステル系溶剤、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、アミルアルコール、ｎ−ヘキシルアルコール、ｎ−ヘプチルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、シクロペンタノール、シクロヘキサール、ベンジルアルコール、ｐ−ｔ−ブチルベンジルアルコール等のアルコール系溶剤、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテ等のアルキレングリコールのモノエーテル系溶剤の他、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド等のアミド系溶剤等が挙げられる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
【０１４２】
本発明の顔料含有樹脂組成物の用途は特に限定されないが、本発明の塗料又はインキ又は着色樹脂組成物として使用することができる。具体的な用途としては、（着色）塗料、印刷インキ、活性エネルギー線硬化型インキ、活性エネルギー線硬化型レジストインキ、活性エネルギー線硬化型絶縁インキ、活性エネルギー線硬化型ドライフィルム、活性エネルギー線硬化型接着剤、光造形用硬化性樹脂、複写用トナー、複写機等に使用されるゴムマグネット、磁気テープ、家庭用品や建築材料に使用されているカラープラスチック成形品、建築用等に使用されるシーリング剤等の顔料を使用している樹脂製品が挙げられる。本発明の塗料又はインキ組成物は、本発明の効果を阻害しない程度に安定剤、酸化防止剤、可塑剤、紫外線吸収剤、分散助剤等の添加剤を含んでいてもよい。
【０１４３】
（着色）塗料は、樹脂等の塗膜形成主要素、主要素に少量加えられる塗膜形成副要素（以上、両要素は併せて塗膜要素（不揮発分）と称される）、及び溶剤又は希釈剤の塗膜助要素（塗膜要素及び塗膜助要素は併せて透明塗料（展色剤）と称される）に顔料を加え、混練して製造される。印刷インキは、樹脂を溶剤に溶解した展色剤に顔料を加えて製造される。活性エネルギー線硬化型インキは、活性エネルギー線による重合開始剤を樹脂に加え、必要に応じ溶剤又は希釈剤を加えた後、さらに顔料を加え混練することにより製造される。活性エネルギー線硬化型ドライフィルムは活性エネルギー線による重合開始剤および樹脂を溶剤に溶解し、顔料を加え混練したものをキャリアフィルム上に塗布・乾燥することで得られる。活性エネルギー線硬化型接着剤は、活性エネルギー線による重合開始剤を樹脂に加え、主に無機顔料を混練することにより製造される。複写用トナーは、樹脂と磁性材料を混練することにより製造される。ゴムマグネットは、樹脂と磁性材料を混練することにより製造される。磁気テープは、酸化鉄等の磁性材料、溶剤、樹脂等からなる混合物を基材の樹脂製テープに塗布して製造される。カラープラスチック成形品は、樹脂と着色用顔料を混練することにより製造される。シーリング剤は、樹脂と主に無機顔料を混練することにより製造される。
【０１４４】
本発明の顔料含有樹脂組成物は、本発明の分散剤、顔料、樹脂、有機溶剤、及び光重合開始剤と混練して直接調製することができる。また、いわゆる顔料分散ベースの形態とした後に、樹脂、有機溶剤等を使用して顔料含有樹脂組成物とすることもできる。
【０１４５】
顔料分散ベース及び顔料含有樹脂組成物は、所要の成分原料を自転・公転ミキサー、ロールミル、ボールミル、サンドグランドミル、ペイントシェーカー、ニーダー、ディゾルバー、超音波分散機等を適宜用いて分散することで調製してもよい。この場合、処理顔料を樹脂と混練してもよく、また分散剤、顔料及び樹脂を同時に混練するインテグラルブレンド法を用いてもよい。
【０１４６】
本発明の顔料分散ベース及び顔料含有樹脂組成物は、さらに分散用樹脂やその他の樹脂を加えることで塗料として使用でき、そのままで塗料や印刷インキとして使用することもできる。
【０１４７】
顔料含有樹脂組成物において、本発明の分散剤は、顔料に対して１〜２００質量％（ポリアリルアミン誘導体（又はポリエチレンイミン誘導体）換算）含むことが好ましい。
【０１４８】
本発明の処理顔料、顔料含有樹脂組成物、塗料、及びインキ組成物は、ポストベーク前後の明度の変化量が抑制されるという効果を奏する。ポストベーク前後の明度の変化量ΔＬ＊（ポストベーク後の明度−ポストベーク前の明度）は、好ましくは−０．２以上、より好ましくは−０．１９以上である。上限については特に制限はないが、０以下である。
【０１４９】
＜硬化膜、カラーフィルタ＞
本発明の硬化膜は、本発明の顔料含有樹脂組成物を硬化して得られたことを特徴とする。また、本発明のカラーフィルタは、本発明の硬化膜を有することを特徴とする。かかる硬化膜は、カラーフィルタとして好ましく用いられる。
【０１５０】
本発明の硬化膜及びカラーフィルタは、例えば、ガラスの支持体上に顔料含有樹脂組成物又は処理顔料を塗布し、露光処理を行うことにより製造することができる。また、パターン露光した際、必要に応じて現像処理を行ってもよい。
【０１５１】
支持体上への顔料含有樹脂組成物又は処理顔料の塗布方法としては特に限定されず、例えば、スピンコート、スリット塗布、インクジェット法、回転塗布、流延塗布、ロール塗布、スクリーン印刷法等が挙げられる。
【０１５２】
支持体上に塗布された顔料含有樹脂組成物又は処理顔料は乾燥（プリベーク）を行ってもよい。プリベークは、ホットプレート、オーブン等で５０℃〜１５０℃の温度で１０秒〜６００秒で行うことができる。
【０１５３】
露光は、例えば、露光装置を用いて行う。露光に際して用いることができる放射線（光）としては、紫外線（ＵＶ）が好ましく用いられる。照射量（露光量）は１〜１０００ｍＪ／ｃｍ2が好ましく、５〜１００ｍＪ／ｃｍ2がより好ましく、１０〜５０ｍＪ／ｃｍ2が特に好ましい。
【０１５４】
支持体上に顔料含有樹脂組成物又は処理顔料を塗布した塗布膜上に、所定のマスクパターンを有するマスクを介してパターン露光を行ってもよい。これにより、所定のパターンを有する硬化膜が得られる。
【０１５５】
硬化膜の厚さは、特に限定されないが、１００μｍ以下であることが好ましく、５０μｍ以下であることがより好ましく、３μｍ以下であることがさらに好ましい。下限については特に限定されないが、０．０１μｍ以上である。
【０１５６】
パターン露光を行った際、露光後、現像処理を行い光硬化した部分だけを残す。現像処理に用いる現像液等は公知の現像液等を使用し得る。
【０１５７】
現像後（又は露光後）、加熱処理（ポストベーク）を行うことが好ましい。多色の着色パターンを形成するのであれば、色ごとに露光及び／又は現像を順次繰り返して硬化膜を製造することができる。これによりカラーフィルタが得られる。
【０１５８】
ポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の加熱処理であり、１００℃〜３００℃（好ましくは２００℃〜２５０℃）で１〜６０分間（好ましくは１０〜４５分間）熱硬化処理を行う。
【実施例】
【０１５９】
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、以下の記載において、「部」及び「％」は、別途明示のない限り、それぞれ「質量部」及び「質量％」を意味する。
【０１６０】
（合成例１：ポリエステルＰＥ−１の合成）
温度計、攪拌機、窒素導入口、還流管、水分離器及び減圧口を備えた反応フラスコ中に、グリコール酸（純正化学（株）製、特級：以下同じ）７．６部、ε−カプロラクトン（純正化学（株）製、特級：以下同じ）２９３．０部、テトラブチルチタネート（東京化成工業（株）製：以下同じ）０．２９部を仕込み、窒素気流下、１００℃で５時間反応後、さらに１８０℃で５時間加熱した。次いで室温まで冷却して、反応物（「ポリエステルＰＥ−１」と称する）を得た。ポリエステルＰＥ−１の酸価は１９．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価から計算した分子量は２８７７であった。
【０１６１】
（合成例２：ポリエステルＰＥ−２の合成）
温度計、攪拌機、窒素導入口、還流管、水分離器及び減圧口を備えた反応フラスコに、キシレン１０．０部（純正化学（株）製、特級：以下同じ）、エチレングリコール（純正化学（株）製、特級）１８．６部を仕込み、アジピン酸（純正化学（株）製、１級）４３．８部及びテトラブチルチタネート０．１部を仕込み、窒素気流下で１６０℃まで４時間かけて昇温した。さらに、１６０℃で２時間加熱した。次いで室温まで冷却して反応物（「ポリエステルＰＥ−２」と称する）を得た。ポリエステルＰＥ−２の酸価は１９．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価から計算した分子量は２９３８であった。
【０１６２】
（合成例３：（メタ）アクリル基含有化合物ＭＡ−１の合成）
温度計、攪拌機、窒素導入口、還流管及び減圧口を備えた反応フラスコ中に、メタクリル酸、純正化学（株）製、特級）８．９部、ε―カプロラクトン：以下同じ２８５．４部、テトラブチルチタネート０．２９部、４−メトキシフェノール（東京化成工業（株）製）０．１部を仕込み、窒素気流下、１６０度で１８時間反応した。次いで室温まで冷却し、反応物（「（メタ）アクリル基含有化合物ＭＡ−１」と称する）を得た。（メタ）アクリル基含有化合物ＭＡ−１の酸価は１８．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価から計算した分子量は３１００であった。
【０１６３】
（実施例１：ポリアリルアミン誘導体１（化合物１の合成）
温度計、攪拌機、窒素導入口、還流管及び水分離器、減圧口を備えた反応フラスコ内に、ポリアリルアミン（「ＰＡＡ−０８」、ニットーボーメディカル（株）製、ポリアリルアミン１５％水溶液、平均分子量８０００、１分子あたりの第１級及び／又は第２級アミノ基の数：約１４０：以下同じ）１３３．３部、合成例１で得たポリエステルＰＥ−１  １６０部と、合成例２で得た（メタ）アクリル基含有化合物ＭＡ−１  ４０部を１００℃で混合し、反応で発生した水を留去しながら、混合物を１２０℃で４時間加熱して、反応を行った後、室温まで冷却して、化合物１を得た。
【０１６４】
（実施例２：ポリアリルアミン誘導体２（化合物２）の合成）
温度計、攪拌機、窒素導入口、還流管及び水分離器、減圧口を備えた反応フラスコ内に、ポリアリルアミン「ＰＡＡ−０８」１３３．３部、合成例１で得たポリエステルＰＥ−１  ２００部を１００℃で混合し、反応で発生した水を留去しながら、混合物を１２０℃で４時間加熱して、反応を行った後、室温まで冷却して、キシレン１００部を加え反応物を溶解させた。さらにメタクリル酸メチル（純正化学（株）製、特級）４．３部を加え、１００度で４時間加熱した後、キシレンを減圧留去し室温まで冷却して、化合物２を得た。
【０１６５】
（実施例３：ポリアリルアミン誘導体３（化合物３）の合成）
温度計、攪拌機、窒素導入口、還流管及び水分離器、減圧口を備えた反応フラスコ内に、ポリアリルアミン「ＰＡＡ−０８」１３３．３部、合成例１で得たポリエステルＰＥ−１  ２００部を１００℃で混合し、反応で発生した水を留去しながら、混合物を１２０℃で４時間加熱して、反応を行った後、室温まで冷却して、キシレン１００部を加え反応物を溶解させた。さらにメタクリル酸２−イソシアナトエチル（東京化成工業（株）製：以下同じ）６．７部を加え、４０℃で１時間加熱した後、キシレンを減圧留去して、化合物３を得た。
【０１６６】
（実施例４：ポリアリルアミン誘導体４（化合物４）の合成）
ポリエステルＰＥ−１をポリエステルＰＥ−２とした以外は、実施例３と同様にして化合物４を得た。
【０１６７】
（実施例５：ポリアリルアミン誘導体５（化合物５）の合成）
ポリアリルアミンＰＡＡ−０８をポリアリルアミンＰＡＡ−０１（ニットーボーメディカル（株）製、ポリアリルアミン１５％水溶液、平均分子量１８００、１分子当りの第１級及び／又は第２級アミノ基の数：約２８）とした以外は、実施例３と同様にして化合物５を得た。
【０１６８】
（実施例６：ポリアリルアミン誘導体６（化合物６）の合成）
ポリアリルアミンＰＡＡ−０８をポリアリルアミンＰＡＡ−０３（ニットーボーメディカル（株）製、ポリアリルアミン２０％水溶液、平均分子量３０００、１分子当りの第１級及び／又は第２級アミノ基の数：約５３）１００．０部とした以外は、実施例３と同様にして化合物６を得た。
【０１６９】
（実施例７：ポリアリルアミン誘導体７（化合物７）の合成）
ポリアリルアミンＰＡＡ−０８をポリアリルアミンＰＡＡ−０５（ニットーボーメディカル（株）製、ポリアリルアミン２０％水溶液、平均分子量５０００、１分子当りの第１級及び／又は第２級アミノ基の数：約８８）１００．０部とした以外は、実施例３と同様にして化合物７を得た。
【０１７０】
（実施例８：ポリアリルアミン誘導体８（化合物８）の合成）
メタクリル酸２−イソシアナトエチルの添加量を６．７部から１．３部とした以外は、実施例３と同様にして化合物８を得た。
【０１７１】
（実施例９：ポリアリルアミン誘導体９（化合物９）の合成）
メタクリル酸２−イソシアナトエチルの添加量を６．７部から２．７部とした以外は、実施例３と同様にして化合物９を得た。
【０１７２】
（実施例１０：ポリアリルアミン誘導体１０（化合物１０）の合成）
メタクリル酸２−イソシアナトエチルの添加量を６．７部から４．０部とした以外は、実施例３と同様にして化合物１０を得た。
【０１７３】
（実施例１１：ポリアリルアミン誘導体１１（化合物１１）の合成）
メタクリル酸２−イソシアナトエチルの添加量を６．７部から９．３部とした以外は、実施例３と同様にして化合物１１を得た。
【０１７４】
（実施例１２：ポリアリルアミン誘導体１２（化合物１２）の合成）
メタクリル酸２−イソシアナトエチルの添加量を６．７部から１２．０部とした以外は、実施例３と同様にして化合物１２を得た。
【０１７５】
（実施例１３：ポリアリルアミン誘導体１３（化合物１３）の合成）
メタクリル酸メチルの添加量を４．３部から７．７部とした以外は、実施例２と同様にして化合物１３を得た。
【０１７６】
（実施例１４：ポリアリルアミン誘導体１４（化合物１４）の合成）
ポリアリルアミンＰＡＡ−０８ポリアリルアミンＰＡＡ−１５（ニットーボーメディカル（株）製、ポリアリルアミン１５％水溶液、平均分子量１５０００、１分子当りの第１級及び／又は第２級アミノ基の数：約２６３）とした以外は、実施例３と同様にして化合物１４を得た。
【０１７７】
（実施例１５：ポリエチレンイミン誘導体１５（化合物１５）の合成）
温度計、攪拌機、窒素導入口、還流管及び水分離機、減圧口を備えた反応フラスコ内に、ポリエチレンイミン（「エポミンＳＰ−２００」（株）日本触媒製、平均分子量１００００、１分子あたりの第１級及び／又は第２級アミノ基の数：約６３）１０部、合成例１で得たポリエステルＰＥ−１  ２００部を混合した後、１２０℃で４時間加熱して、反応を行った後、室温まで冷却して、キシレン１００部を加え反応物を溶解させた。さらにメタクリル酸２−シアナトエチル５．１部を加え、４０℃で１時間加熱した後、キシレンを減圧留去して、化合物１５を得た。
【０１７８】
（実施例１６：ポリエチレンイミン誘導体１６（化合物１６）の合成）
エポミンＳＰ−２００をエポミンＳＰ−０１８（（株）日本触媒製、平均分子量１８００、１分子あたりの第１級及び第２級アミノ基の数：２３）とした以外は、実施例１５と同様にして化合物１６を得た。
【０１７９】
（実施例１７：ポリエチレンイミン誘導体１７（化合物１７）の合成）
エポミンＳＰ−２００をエポミンＳＰ−０１２（（株）日本触媒製、平均分子量１２００、１分子あたりの第１級及び第２級アミノ基の数：１５）とした以外は、実施例１５と同様にして化合物１７を得た。
【０１８０】
（実施例１８：ポリエチレンイミン誘導体１８（化合物１８）の合成）
エポミンＳＰ−２００をエポミンＳＰ−００６（（株）日本触媒製、平均分子量６００、１分子あたりの第１級及び第２級アミノ基の数：８）とした以外は、実施例１５と同様にして化合物１８を得た。
【０１８１】
（実施例１９：ポリエチレンイミン誘導体１９（化合物１９）の合成）
エポミンＳＰ−２００をルパゾールＷＦ（ＢＡＳＦ製、平均分子量２５０００、１分子あたりの第１級及び第２級アミノ基の数：３１５とした以外は、実施例１５と同様にして化合物１９を得た。
【０１８２】
（比較例１：化合物２０の合成）
温度計、攪拌機、窒素導入口、還流管及び水分離器、減圧口を備えた反応フラスコ内に、ポリアリルアミン（「ＰＡＡ−０８」、ニットーボーメディカル（株）製、ポリアリルアミン１５％水溶液、平均分子量８０００、１分子あたりの第１級及び／又は第２級アミノ基の数：約１４０）１３３．３部、合成例１で得たポリエステルＰＥ−１  ２００部を１００℃で混合し、反応で発生した水を留去しながら、混合物を１２０℃で４時間加熱して、反応を行った後、室温まで冷却して、化合物２０を得た。
【０１８３】
（比較例２：化合物２１の合成）
ポリエステルＰＥ−１をポリエステルＰＥ−２とした以外は、比較例１と同様にして化合物２１を得た。
【０１８４】
（比較例３：化合物２２の合成）
温度計、攪拌機、窒素導入口、還流管及び水分離機、減圧口を備えた反応フラスコ内に、ポリエチレンイミン（「エポミンＳＰ−２００」（株）日本触媒製、平均分子量１００００、１分子あたりの第１級及び／又は第２級アミノ基の数：約６３）１０部、合成例１で得たポリエステルＰＥ−１  ２００部を混合した後、１２０℃で４時間加熱して、反応を行った後、室温まで冷却して、化合物２２を得た。
【０１８５】
各実施例及び各比較例の重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフ法（装置：Ｓｈｏｄｅｘ  ＧＰＣ−１０１、カラム：Ｓｈｏｄｅｘ  ＬＦ−Ｇ＋Ｓｈｏｄｅｘ  ＫＦ８００ＲＨ、昭和電工（株）製）によって測定した。
【０１８６】
各実施例及び各比較例のアミン価、酸価及びヨウ素価はＪＩＳ  Ｋ  ００７０の手順に準じて求めた。
【０１８７】
【表１】
2017171711.tif 000023
【０１８８】
【表２】
2017171711.tif 000024
【０１８９】
【表３】
2017171711.tif 000025
【０１９０】
【表４】
2017171711.tif 000026
【０１９１】
【表５】
2017171711.tif 000027
【０１９２】
（評価）
＜ＵＶ露光による反応性＞
化合物１〜４、８〜１３、１５、及び２０〜２２を各１０部とプロピレングリコール１モノメチルエーテル２−アセタート（ＰＧＭＥＡ、東京化成工業（株）製）４０部をそれぞれプラスチック容器に量り取り、溶解させた。そこにＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９（光重合開始剤、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１、ＢＡＳＦ製）０．０５部を加え自転・公転ミキサー（（株）シンキー製「ＡＲ−２５０あわとり錬太郎」）を用いて室温にて１分間撹拌し、分散剤組成物を得た。
【０１９３】
分散剤組成物をＰＥＴフィルム（製品名ルミラー、東レ（株）製）に塗布したのち、１００℃の熱風循環オーブン中にて３分乾燥することで膜厚が約２０μｍの塗膜を備えるフィルムを得た。次いで、このフィルムを室温に冷却した後、ＵＶ露光機（アイグラフィックス（株）製）を用い、３６５ｎｍを含む放射線を３０ｍＪ／ｃｍ2の露光量で露光した。
【０１９４】
露光後の塗膜をＰＥＴフィルムから剥がし、０．２ｇの塗膜をバイアル瓶に量り取り、ＰＧＭＥＡを１０ｇ加えた。超音波装置を用いて超音波を１０分間照射することで、目視により溶解性を評価した。また、露光前についても同様に溶解性を評価した。
【０１９５】
【表６】
2017171711.tif 000028
【０１９６】
化合物１〜４、８〜１３、及び１５は、ＵＶの照射後（露光後）、ＰＧＭＥＡに膨潤もしくは不溶となった。このことから、化合物１〜４、８〜１３、及び１５は、ＵＶ照射による（メタ）アクリル基の重合反応によって、高分子量化が起きていることがわかる。一方、化合物２０〜２２は、露光後もＰＧＭＥＡに完全に溶解することから、高分子量化が起きていないことがわかる。以上より、化合物１〜４、８〜１３、及び１５には（メタ）アクリル基が導入されていることが確認できた。化合物１〜４、８〜１３、及び１５と同様に重合されている化合物５〜７、１４、及び１６〜１９も同様に（メタ）アクリル基が導入されていることが考察される。
【０１９７】
＜ポストベーク前後の明度＞
４８部のＰＧＭＥＡに、化合物１〜３、１５、２０をそれぞれ下記表に示す量を溶解させた後、顔料としてＩＲＧＡＰＨＯＳ  ＢＴ−ＣＦ（ジケトピロロピロール顔料、Ｃ．Ｉ．２５４、ＢＡＳＦ製）を添加し、ペイントシェーカー（浅田鉄工（株）製）を使用して３時間分散を行って、顔料分散液（処理顔料）を調製した。
【０１９８】
【表７】
2017171711.tif 000029
【０１９９】
顔料分散液、ライトアクリレート  ＤＰＥ−６Ａ（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、共栄社化学（株）製）、ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体（ＢＭＡ／ＭＡ）ＰＧＭＥＡ溶液（ベース樹脂、ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体のＰＧＭＥＡ溶液、固形分４０％、理論酸価４５ｍｇ／ＫＯＨ、重量平均分子量２００００）、及びＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９（光重合開始剤、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン−１、ＢＡＳＦ製）を下記表に示す量でプラスチック容器に量り取り、これらを自転・公転ミキサー（（株）シンキー製「ＡＲ−２５０あわとり錬太郎」）を用いて室温にて１分間撹拌し、インキ組成物を得た。
【０２００】
【表８】
2017171711.tif 000030
【０２０１】
インキ組成物をガラス基板上にスピンコーターを使用して１０００ｒｐｍ、１０秒にてスピンコートしたのち、８０℃の熱風循環式オーブン中にて３分乾燥する事で膜厚２μｍの塗膜を得た。次いで、このガラス基板を室温に冷却した後、ＵＶ露光機（アイグラフィックス（株）製）を用い３６５ｎｍを含む放射線を３０ｍＪ／ｃｍ2の露光量で露光し、塗膜の明度（Ｌ*１）を分光測色計ＣＭ−５（コニカミノルタ（株）製）を使用して測定した。
【０２０２】
得られた基板を２３０℃３０分間ポストベークし、ポストベーク後の明度（Ｌ*２）をポストベーク前と同様に測定し、ポストベーク前後の明度の変化量（ΔＬ*（Ｌ*２−Ｌ*１））を算出した。
【０２０３】
【表９】
2017171711.tif 000031
【０２０４】
上記表に示す通り、実施例であるインキ組成物Ａ〜Ｄは、ポストベーク前後の明度の変化量が小さいことがわかる。一方、（メタ）アクリル変性を行っていない分散剤を用いたインキ組成物Ｅは、インキ組成物Ａ〜Ｄと比較して、ポストベーク前後の明度の変化量が大きいことがわかる。