(57)【要約】      （修正有）【課題】発色性、耐ガス性、及び耐光性に優れた２次色画像を記録できるインクセットの提供。【解決手段】マゼンタインクが、式（１）（Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6及びＲ10は、少なくとも１つがアルキル基であり、少なくとも１つがスルホン酸基又はスルファモイル基である）で表される化合物を含有し、シアンインクが、フタロシアニン骨格を有する化合物を含有し、イエローインクが、アゾ構造を有する化合物を含有するインクセット。2017171753.tif 000038【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
マゼンタインク、シアンインク、及びイエローインクの組み合わせを有するインクセットであって、
前記マゼンタインクが、下記一般式（１）で表される化合物を含有し、
前記シアンインクが、フタロシアニン骨格を有する化合物を含有し、
前記イエローインクが、アゾ構造を有する化合物を含有することを特徴とするインクセット。
2017171753.tif 000036
（前記一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6及びＲ10は、それぞれ独立に、アルキル基、スルホン酸基、又はスルファモイル基を表し、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6及びＲ10は、少なくとも１つがアルキル基であるとともに、少なくとも１つがスルホン酸基又はスルファモイル基である。Ｒ3及びＲ8は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基を表す。Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又は下記一般式（２）で表される基を表す。ｎは、０乃至３の整数を表す。Ｚは、それぞれ独立に、スルホン酸基又はスルファモイル基を表す。ｎが１乃至３の整数である場合、Ｚは、Ｒ1〜Ｒ10が結合したベンゼン環以外の芳香環に結合している）
2017171753.tif 000037
（前記一般式（２）中、Ｒ11は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基、又はヘテロ環基を表す。＊は、前記一般式（１）中のベンゼン環との結合部位を表す）
【請求項２】
前記フタロシアニン骨格を有する化合物を構成するフタロシアニン骨格の最外殻の芳香環の少なくとも一つが、ヘテロ環である請求項１に記載のインクセット。
【請求項３】
前記アゾ構造を有する化合物が、ジスアゾ構造を有する化合物である請求項１又は２に記載のインクセット。
【請求項４】
前記アゾ構造を有する化合物が、同一構造の二つのモノアゾユニットが連結基を介して結合して形成された二量体ジスアゾ構造を有する化合物である請求項１乃至３のいずれか１項に記載のインクセット。
【請求項５】
インクをインクジェット方式で吐出させて記録媒体に画像を記録するインクジェット記録方法であって、
前記インクが、請求項１乃至４のいずれか１項に記載のインクセットを構成するシアンインク、マゼンタインク、及びイエローインクであることを特徴とするインクジェット記録方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、インクセット、及びインクジェット記録方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
インクジェット記録方法では、マゼンタ、シアン、及びイエローの基本３原色のインクをそれぞれ単色で用いたり、付与量（比率）を変えて混色したりすることで、フルカラーの画像を記録する。これらのインクを用いて記録される画像は、単色部分だけでなく、混色部分（２次色画像）についても発色性を向上させる必要がある。さらには、印刷物の長期保存を可能にすべく、記録される画像の耐ガス性及び耐光性を向上させることも必要とされる。
【０００３】
発色性、耐ガス性、及び耐光性などの諸特性が向上した２次色画像を記録すべく、例えば、マゼンタ、シアン、及びイエローなどの各インクに使用する色材を工夫したインクセットが提案されている（特許文献１及び２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平５−１９４８９０号公報
【特許文献２】特開平１１−３１５２３０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
インクジェット記録方法により記録される画像に対しては、近年、今まで以上に高いレベルの性能を有することが要求されている。本発明者らは、上記特許文献１及び２で提案されたインクセットを使用し、混色して記録される２次色画像の発色性、耐ガス性、及び耐光性について検討した。その結果、いずれの特性についても近年要求されるレベルの性能に至っておらず、特に、２次色画像の耐ガス性及び耐光性は依然として低いことが判明した。なかでも、マゼンタインクとシアンインクを併用して記録されるブルー領域の２次色画像や、マゼンタインクとイエローインクを併用して記録されるレッド領域の２次色画像については、特に改善する必要があることがわかった。
【０００６】
したがって、本発明の目的は、発色性、耐ガス性、及び耐光性に優れた２次色画像を記録することが可能なインクセットを提供することにある。また、本発明の別の目的は、前記インクセットを用いたインクジェット記録方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記の目的は、以下の本発明によって達成される。すなわち、本発明によれば、マゼンタインク、シアンインク、及びイエローインクの組み合わせを有するインクセットであって、前記マゼンタインクが、下記一般式（１）で表される化合物を含有し、前記シアンインクが、フタロシアニン骨格を有する化合物を含有し、前記イエローインクが、アゾ構造を有する化合物を含有することを特徴とするインクセットが提供される。
【０００８】
2017171753.tif 000002
（前記一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6及びＲ10は、それぞれ独立に、アルキル基、スルホン酸基、又はスルファモイル基を表し、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6及びＲ10は、少なくとも１つがアルキル基であるとともに、少なくとも１つがスルホン酸基又はスルファモイル基である。Ｒ3及びＲ8は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基を表す。Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又は下記一般式（２）で表される基を表す。ｎは、０乃至３の整数を表す。Ｚは、それぞれ独立に、スルホン酸基又はスルファモイル基を表す。ｎが１乃至３の整数である場合、Ｚは、Ｒ1〜Ｒ10が結合したベンゼン環以外の芳香環に結合している）
【０００９】
2017171753.tif 000003
（前記一般式（２）中、Ｒ11は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基、又はヘテロ環基を表す。＊は、前記一般式（１）中のベンゼン環との結合部位を表す）
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、発色性、耐ガス性、及び耐光性に優れた２次色画像を記録することが可能なインクセットを提供することができる。また、本発明によれば、このインクセットを用いたインクジェット記録方法を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】例示化合物１の1Ｈ  ＮＭＲ分析の結果を示すチャートである。
【図２】例示化合物２の1Ｈ  ＮＭＲ分析の結果を示すチャートである。
【図３】例示化合物３の1Ｈ  ＮＭＲ分析の結果を示すチャートである。
【図４】例示化合物４の1Ｈ  ＮＭＲ分析の結果を示すチャートである。
【図５】合成した各化合物のＵＶ／Ｖｉｓ分光分析（水中、温度２５℃）の結果を示すチャートである。
【図６】本発明のインクジェット記録方法に用いられるインクジェット記録装置の一例を模式的に示す図であり、（ａ）はインクジェット記録装置の主要部の斜視図、（ｂ）はヘッドカートリッジの斜視図である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下に、好ましい実施の形態を挙げて、さらに本発明を詳細に説明する。なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、インク中では塩はイオンに解離して存在しているが、便宜上、「塩を含有する」と表現する。また、インクジェット用のインクのことを、単に「インク」と記載することがある。また、物性値は、特に断りのない限り、常温（２５℃）における値とする。
【００１３】
本発明者らは、マゼンタインクとシアンインクを併用して記録されるブルー領域の２次色画像、及びマゼンタインクとイエローインクを併用して記録されるレッド領域の２次色画像の発色性、耐ガス性、及び耐光性について検討した。その結果、以下に示すことが判明した。２次色画像の発色性に対する彩度（Ｃ*）が与える影響が大きいこと、及び彩度を高める（Ｃ*の値を大きくする）ことが、２次色画像の発色性を向上させるのに有効であることがわかった。また、２次色画像の耐ガス性及び耐光性に対しては、オゾンガスや光による色材の劣化に起因する画像の光学濃度の変化よりも、色変化の与える影響の方が大きいことがわかった。そこで、本発明者らは、２次色画像の彩度を高め、かつ、色変化を抑制するための検討を行った。具体的には、ブルー領域及びレッド領域の２次色画像を記録する際に共通して用いるマゼンタインクに着目し、マゼンタインクに含有させる色材について検討した。
【００１４】
従来、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９に代表されるキサンテン構造を有する化合物が、マゼンタインクの色材として広く用いられている。Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９を用いて記録される画像は発色性が良好であるが、耐ガス性及び耐光性が低いことが知られており、耐光性の向上は重要な課題である。本発明者らは、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９を用いた場合と同等の発色性を有する画像を記録できるとともに、耐ガス性及び耐光性も向上した画像を記録しうる色材について検討した。なかでも、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９を用いた場合の弱点である耐光性を改善しうる色材の構造について検討した結果、一般式（１）で表される化合物を見出した。さらに、一般式（１）で表される化合物をマゼンタインクの色材として用いることで、発色性だけでなく、耐ガス性及び耐光性も向上した２次色画像を記録できることがわかった。
【００１５】
本発明者らは、近年要求される高いレベルの性能を有する画像を記録すべく、さらに検討を行った。具体的には、一般式（１）で表される化合物を色材として含有するマゼンタインクと併用するシアンインク及びイエローインクについて検討した。まず、シアンインク及びイエローインクのそれぞれに適した色調を有する多種の色材を用いてシアンインク及びイエローインクを調製した。そして、調製したインクと、一般式（１）で表される化合物を含有するマゼンタインクとを組み合わせたインクセットを用いてブルー領域及びレッド領域の２次色画像を記録し、発色性、耐ガス性及び耐光性を評価した。その結果、記録される画像の発色性、耐ガス性、及び耐光性が、シアンインク及びイエローインクに含有させる各色材の主骨格の構造に依存するという知見を得た。
【００１６】
具体的には、フタロシアニン骨格を有する化合物を色材として含有するシアンインクを用いて記録したブルー領域の２次色画像の発色性、耐ガス性、及び耐光性が特に向上することがわかった。また、アゾ構造を有する化合物を色材として含有するイエローインクを用いて記録したレッド領域の２次色画像の発色性、耐ガス性、及び耐光性が特に向上することがわかった。上記のような構成のシアンインク及びイエローインクを含むインクセットとすることで、２次色画像の発色性、耐ガス性、及び耐光性が向上する理由を、本発明者らは以下のように推測している。
【００１７】
光沢を有する記録媒体（光沢紙）に記録した画像の発色性、耐ガス性、及び耐光性は、色材自体の性能だけでなく、記録媒体を構成するインク受容層中の色材の存在位置の影響も受ける。例えば、同じ色材であっても、インク受容層の表面近傍に色材が存在する場合に比して、インク受容層の厚さ方向に沈み込んだ位置に色材が存在する場合の方が、画像の発色性が低下するとともに、耐ガス性及び耐光性は向上する傾向にある。２次色画像の場合、インク受容層中に複数種の色材が混在することになるため、それぞれの色材の存在位置が、２次色画像の発色性、耐ガス性、及び耐光性に影響を及ぼす。２次色画像の発色性、耐ガス性、及び耐光性をバランスよく向上させるためには、各色材がインク受容層の厚さ方向においてできるだけ近い位置に存在することが好ましい。一般式（１）で表される化合物は、その化学構造に起因して、インク受容層の表面近傍に存在する傾向にある。また、フタロシアニン骨格を有する化合物及びアゾ構造を有する化合物も、一般式（１）で表される化合物と同様に、インク受容層の表面近傍に存在しやすい。
【００１８】
各色材が相互に近い位置に存在する場合であっても、互いの発色性を打ち消し合うことなく彩度を高めることができ、２次色画像の発色性が向上すると考えられる。一方、各色材が相互に近い位置に存在すると、各色材に対するオゾンガスや光の影響が同程度となり、一方の色材のみが劣化する、といった現象は生じにくくなる。このため、オゾンガスや光による色材の劣化に起因して生ずる色相の変化が抑制され、２次色画像の耐ガス性及び耐光性が向上すると考えられる。
【００１９】
＜インクセット＞
本発明のインクセットは、マゼンタインク、シアンインク、及びイエローインクの組み合わせを有する。また、本発明のインクセットは、マゼンタインク、シアンインク、及びイエローインク以外のインクをさらに有してもよい。本発明のインクセットは、インクジェット用のインクセットとして特に好適である。本発明のインクセットの形態としては、（ｉ）各インクをそれぞれ独立に収容した複数のインクカートリッジのセットや、（ii）各インクをそれぞれ独立に収容した複数のインク収容部を組み合わせて一体的に構成されたインクカートリッジなどがある。但し、本発明のインクセットは、マゼンタインク、シアンインク、及びイエローインクを組み合わせて用いることができるように構成されていれば上記の（ｉ）及び（ii）の形態に限定されるものではない。以下、本発明のインクセットを構成する各インクに含有させる成分やインクの物性などについて詳細に説明する。
【００２０】
（マゼンタインクの色材：一般式（１）で表される化合物）
本発明のインクセットを構成するマゼンタインクは、下記一般式（１）で表される化合物を色材（染料）として含有する。マゼンタインクには、本発明の効果が損なわれない限り、下記一般式（１）で表される化合物以外の色材をさらに含有させてもよい。マゼンタインク中の色材の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、０．１質量％以上１０．０質量％以下であることが好ましく、０．１質量％以上５．０質量％以下であることがさらに好ましい。色材の含有量が０．１質量％未満であると、画像の発色性や耐光性が不十分になる場合がある。一方、色材の含有量が１０．０質量％を超えると、インクの耐固着性などの特性が不十分になる場合がある。
【００２１】
2017171753.tif 000004
（前記一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6及びＲ10は、それぞれ独立に、アルキル基、スルホン酸基、又はスルファモイル基を表す。Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6及びＲ10は、少なくとも１つがアルキル基であるとともに、少なくとも１つがスルホン酸基又はスルファモイル基である。Ｒ3及びＲ8は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基を表す。Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又は下記一般式（２）で表される基を表す。ｎは、０乃至３の整数を表す。Ｚは、それぞれ独立に、スルホン酸基又はスルファモイル基を表す。ｎが１乃至３の整数である場合、Ｚは、Ｒ1〜Ｒ10が結合したベンゼン環以外の芳香環に結合している）
【００２２】
2017171753.tif 000005
（前記一般式（２）中、Ｒ11は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基、又はヘテロ環基を表す。＊は、前記一般式（１）中のベンゼン環との結合部位を表す）
【００２３】
一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6及びＲ10は、それぞれ独立に、アルキル基、スルホン酸基、又はスルファモイル基を表す。Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6及びＲ10は、少なくとも１つがアルキル基であるとともに、少なくとも１つがスルホン酸基又はスルファモイル基である。一般式（１）で表される化合物は、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９と同様に、高いマゼンタの発色性を有する色材（染料）である。そして、一般式（１）で表される化合物を色材として用いれば、耐ガス性及び耐光性に優れた画像を記録することができる。このような効果を得るには、一般式（１）中のＲ1、Ｒ5、Ｒ6及びＲ10の少なくとも１つがアルキル基であるとともに、少なくとも１つがスルホン酸基又はスルファモイル基であることが重要である。
【００２４】
Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6及びＲ10で表されるアルキル基としては、炭素数１乃至６、好ましくは炭素数１乃至４の、直鎖又は分岐鎖のアルキル基を挙げることができる。アルキル基は、記録される画像の発色性、耐ガス性、及び耐光性が損なわれない範囲で置換基を有してもよい。このような置換基としては、ヒドロキシ基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などの炭素数１乃至３のアルコキシ基；シアノ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；などを挙げることができる。アルキル基としては、置換基を有するものも含めると、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの無置換アルキル基；２−ヒドロキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−シアノエチル基、トリフルオロメチル基などの置換アルキル基；を挙げることができる。より優れた発色性、耐ガス性、及び耐光性が得られるとともに、合成の容易さの観点からは、アルキル基の炭素数は１乃至６であることが好ましく、１乃至４であることがさらに好ましい。なかでも、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が特に好ましい。
【００２５】
Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6及びＲ10で表されるスルホン酸基は、スルホン酸基以外のイオン性基やスルファモイル基とともに、一般式（１）で表される化合物に水溶解性を付与しうる官能基である。スルホン酸基は、酸型と塩型のいずれであってもよい。スルホン酸基が塩型である場合、塩を形成するカウンターイオンとしては、リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属イオン；無置換のアンモニウムイオン；メチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、エチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、ｎ−プロピルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、ｎ−ブチルアンモニウム、テトラｎ−ブチルアンモニウム、イソブチルアンモニウム、モノエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム、トリエタノールアンモニウムなどの有機アンモニウムイオン；を挙げることができる。スルホン酸基以外のイオン性基も、酸型と塩型のいずれであってもよい。イオン性基が塩型である場合、塩を形成するカウンターイオンとしては、上記のカウンターイオンと同様のものを挙げることができる。
【００２６】
Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6及びＲ10で表されるスルファモイル基は、記録される画像の発色性、耐ガス性、及び耐光性が損なわれない範囲で置換基を有してもよい。このような置換基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ブチル基などの炭素数１乃至４のアルキル基を挙げることができる。スルファモイル基としては、置換基を有するものも含めると、無置換のスルファモイル基（アミノスルホニル基）；Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノスルホニル基などの炭素数１乃至４のアルキル基が置換したスルファモイル基；などを挙げることができる。
【００２７】
一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6及びＲ10の少なくとも１つがスルホン酸基又はスルファモイル基であり、残りがアルキル基であることが、記録される画像の耐光性がさらに向上するために好ましい。また、一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6及びＲ10の少なくとも１つがスルホン酸基であり、スルホン酸基以外の基が炭素数１乃至３の直鎖アルキル基であることが好ましい。さらに、Ｒ1とＲ5及びＲ6とＲ10が、それぞれ、アルキル基（好ましくは炭素数１乃至３の直鎖アルキル基）と、スルホン酸基又はスルファモイル基（好ましくはスルホン酸基）との組み合わせであることが好ましい。
【００２８】
一般式（１）中、Ｒ3及びＲ8は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基を表す。アルキル基、アルコキシ基、及びアリールオキシ基は、記録される画像の発色性、耐ガス性、及び耐光性が損なわれない範囲で置換基を有してもよい。このような置換基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基などの炭素数１乃至３のアルキル基；フェニル基、ナフチル基などの炭素数６乃至１２のアリール基；ベンジル基、ｐ−トリル基、ｍ−キシリル基、２−フェネチル基、ナフチルエチル基などの炭素数７乃至１４のアラルキル基；ヒドロキシ基；カルバモイル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基などの炭素数１乃至３のアルコキシ基；シアノ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；カルボン酸基、リン酸基、ホスホン酸基などのイオン性基；などを挙げることができる。
【００２９】
Ｒ3及びＲ8で表されるアルキル基としては、炭素数１乃至６、好ましくは炭素数１乃至３の、直鎖又は分岐鎖のアルキル基を挙げることができる。アルキル基としては、置換基を有するものも含めると、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの無置換アルキル基；２−ヒドロキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−シアノエチル基、トリフルオロメチル基、３−スルホプロピル基、４−スルホブチル基、４−カルボキシブチル基などの置換アルキル基；を挙げることができる。より優れた発色性が得られるため、アルキル基の炭素数は１乃至３であることが好ましい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基が好ましく、炭素数１乃至３の直鎖アルキル基がさらに好ましい。
【００３０】
Ｒ3及びＲ8で表されるアルコキシ基としては、炭素数１乃至６、好ましくは炭素数１乃至３の、直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基を挙げることができる。アルコキシ基としては、置換基を有するものも含めると、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基などの無置換アルコキシ基；２−メトキシエトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、３−カルボキシプロポキシ基などの置換アルコキシ基；などを挙げることができる。より優れた発色性が得られるため、アルコキシ基の炭素数は１乃至６であることが好ましい。さらに、より優れた発色性が得られるとともに、水溶解性も良好になるため、アルコキシ基の炭素数は１乃至３であることが好ましい。
【００３１】
Ｒ3及びＲ8で表されるアリールオキシ基としては、炭素数６乃至１８、好ましくは炭素数６乃至１２、特に好ましくは炭素数６乃至１０のアリールオキシ基を挙げることができる。アリールオキシ基としては、置換基を有するものも含めると、フェノキシ基、２−ナフチルオキシ基、１−アントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基、１−アズレニルオキシ基などの無置換アリールオキシ基；ｐ−メトキシフェノキシ基、ｏ−メトキシフェノキシ基、ｏ−トリルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基、２，３−キシリルオキシ基、４−カルボキシ−２−メチルフェノキシ基などの置換アリールオキシ基；などを挙げることができる。より優れた発色性が得られるとともに、合成の容易さの観点からは、アリールオキシ基はフェノキシ基であることが好ましい。
【００３２】
一般式（１）中、Ｒ3及びＲ8は、それぞれ独立に、炭素数１乃至３のアルキル基であることが、記録される画像の発色性がさらに向上するために好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基がさらに好ましい。また、合成の容易さの観点から、Ｒ3及びＲ8が置換基を有する場合、各基が同じ置換基を有することが好ましい。
【００３３】
一般式（１）中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又は一般式（２）で表される基を表す。Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9で表されるアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、及び一般式（２）で表される基は、記録される画像の発色性、耐ガス性、及び耐光性が損なわれない範囲で置換基を有してもよい。このような置換基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基などの炭素数１乃至３のアルキル基；フェニル基、ナフチル基などの炭素数６乃至１２のアリール基；ベンジル基、ｐ−トリル基、キシリル基、２−フェネチル基、ナフチルエチル基などの炭素数７乃至１４のアラルキル基；ヒドロキシ基；カルバモイル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基などの炭素数１乃至３のアルコキシ基；シアノ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；カルボン酸基、リン酸基、ホスホン酸基などのイオン性基；などを挙げることができる。
【００３４】
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9で表されるアルキル基としては、炭素数１乃至６、好ましくは炭素数１乃至３の、直鎖又は分岐鎖のアルキル基を挙げることができる。アルキル基としては、置換基を有するものも含めると、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの無置換アルキル基；２−ヒドロキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−シアノエチル基、トリフルオロメチル基、３−スルホプロピル基、４−スルホブチル基、４−カルボキシブチル基などの置換アルキル基；を挙げることができる。
【００３５】
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9で表されるアルコキシ基としては、炭素数１乃至６、好ましくは炭素数１乃至３の、直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基を挙げることができる。アルコキシ基としては、置換基を有するものも含めると、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基などの無置換アルコキシ基；２−メトキシエトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、３−カルボキシプロポキシ基などの置換アルコキシ基；などを挙げることができる。
【００３６】
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9で表されるアリールオキシ基としては、炭素数６乃至１８、好ましくは炭素数６乃至１２、さらに好ましくは炭素数６乃至１０のアリールオキシ基を挙げることができる。アリールオキシ基としては、置換基を有するものも含めると、フェノキシ基、２−ナフトキシ基、１−アントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基、１−アズレニルオキシ基などの無置換アリールオキシ基；ｐ−メトキシフェノキシ基、ｏ−メトキシフェノキシ基、ｏ−トリルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基、２，３−キシリルオキシ基、３，５−キシリルオキシ基、４−カルボキシ−２−メチルフェノキシ基などの置換アリールオキシ基；などを挙げることができる。
【００３７】
一般式（２）で表される基は、Ｒ11（アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基、又はヘテロ環基）が結合したアシルアミノ基である。Ｒ11は、記録される画像の発色性、耐ガス性、及び耐光性が損なわれない範囲で置換基を有してもよい。このような置換基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基などの炭素数１乃至３のアルキル基；フェニル基、ナフチル基などの炭素数６乃至１２のアリール基；ベンジル基、ｐ−トリル基、キシリル基、２−フェネチル基、ナフチルエチル基などの炭素数７乃至１４のアラルキル基；ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基などの炭素数２乃至４のアルケニル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基などの炭素数１乃至３のアルコキシ基；シアノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基などの炭素数１乃至３のアルキルアミノ基；カルバモイル基；スルホニルアミノ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；カルボン酸基、リン酸基、ホスホン酸基などのイオン性基；などを挙げることができる。
【００３８】
Ｒ11で表されるアルキル基としては、炭素数１乃至１０、好ましくは炭素数１乃至６の、直鎖又は分岐鎖のアルキル基を挙げることができる。アルキル基としては、置換基を有するものも含めると、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｓｅｃ−デシル基、などの無置換アルキル基；２−ヒドロキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−シアノエチル基、トリフルオロメチル基、３−スルホプロピル基、４−スルホブチル基、４−カルボキシブチル基などの置換アルキル基；を挙げることができる。合成の容易さの観点から、アルキル基の炭素数は１乃至１０であることが好ましく、１乃至６であることがさらに好ましい。
【００３９】
Ｒ11で表されるシクロアルキル基としては、炭素数３乃至１０、好ましくは炭素数５乃至７の、単環又は複環のシクロアルキル基を挙げることができる。シクロアルキル基としては、置換基を有するものも含めると、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ボルニル基、イソボルニル基、１−ノルボルニル基、１−ビシクロ［２．２．２］オクチル基、１−アダマンチル基、３−ノルアダマンチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基などの無置換シクロアルキル基；１−イソプロピルシクロヘキシル基、１−アダマンチルメチル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、３，３，５−トリメチルシクロヘキシル基、２，６−ジイソプロピルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基などの置換シクロアルキル基；を挙げることができる。合成の容易さの観点から、アルキル基の炭素数は５乃至７であることが好ましい。
【００４０】
Ｒ11で表されるアリール基としては、炭素数６乃至１２、好ましくは炭素数６乃至１０の、単環又は複環のアリール基を挙げることができる。アリール基としては、置換基を有するものも含めると、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、アズレニル基などの無置換アリール基；ｐ−メトキシフェニル基、ｏ−クロロフェニル基、ｏ−カルボキシフェニル基などの置換アリール基；を挙げることができる。合成の容易さの観点から、アリール基の炭素数は６乃至１２であることが好ましく、６乃至１０であることがさらに好ましい。
【００４１】
Ｒ11で表されるアラルキル基としては、炭素数７乃至１４、好ましくは炭素数７乃至１０のアラルキル基を挙げることができる。アラルキル基としては、ベンジル基、ｐ−トリル基、キシリル基、２−フェネチル基、ナフチルエチル基などを挙げることができる。合成の容易さの観点から、アラルキル基の炭素数は７乃至１４であることが好ましく、７乃至１０であることがさらに好ましい。
【００４２】
Ｒ11で表されるアルケニル基としては、炭素数２乃至６、好ましくは炭素数２乃至４の、直鎖又は分岐鎖のアルケニル基を挙げることができる。アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基などを挙げることができる。合成の容易さの観点から、アルケニル基の炭素数は２乃至６であることが好ましく、２乃至４であることがさらに好ましい。
【００４３】
Ｒ11で表されるヘテロ環基としては、５員又は６員のヘテロ環基が好ましい。ヘテロ環基に含まれるヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などを挙げることができる。ヘテロ環基には、脂肪族環、芳香族環、及び他のヘテロ環が縮合していてもよい。ヘテロ環基としては、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾピラゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、ベンゾピロリル基、インドリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。合成の容易さの観点から、５員又は６員のヘテロ環基が好ましい。
【００４４】
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9の少なくとも１つが一般式（２）で表される基である場合、一般式（２）中のＲ11は、記録される画像の発色性がさらに向上するため、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又はアラルキル基であることが好ましい。また、記録される画像の耐光性がさらに向上するため、アルキル基又はシクロアルキル基であることがさらに好ましい。
【００４５】
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9の少なくとも１つがアルキル基又はアルコキシ基であるとともに、一般式（１）中のこれらのアルキル基及びアルコキシ基の炭素数の合計が、２以上８以下であることが、水溶解性をより高めることができるために好ましい。すなわち、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9中にアルキル基やアルコキシ基が１つのみ存在する場合、その炭素数が２以上８以下であることが好ましい。また、アルキル基やアルコキシ基が複数存在する場合、その炭素数の合計が２以上８以下であることが好ましい。さらに、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9のうちの２つが、一般式（２）で表される基であることが好ましい。
【００４６】
合成の容易さの観点から、一般式（１）中に一般式（２）で表される基が２以上存在する場合、２以上の一般式（２）で表される基は、同一構造を有することが好ましい。また、Ｒ2及びＲ7が一般式（２）で表される基であるとともに、Ｒ4及びＲ9がアルキル基であることが好ましい。さらに、Ｒ1とＲ6、Ｒ2とＲ7、Ｒ3とＲ8、Ｒ4とＲ9、及びＲ5とＲ10が、それぞれ同一の基であることが好ましい。
【００４７】
一般式（１）中、ｎは、０乃至３の整数を表す。ｎは、一般式（１）中のＺで表される基の数（置換数）を意味する。すなわち、ｎ＝０の場合、一般式（１）で表される化合物はＺで表されるスルホン酸基やスルファモイル基を有しない。一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6及びＲ10は、少なくとも１つがスルホン酸基又はスルファモイル基である。すなわち、これらの基が存在することで、一般式（１）で表される化合物は水溶解性を有するので、ｎ＝０であってもよい。但し、一般式（１）で表される化合物の水溶解性がより向上するため、ｎは１以上の整数であることが好ましく、３以下の整数であることがさらに好ましい。ｎは、一般式（１）中の各置換基の置換位置や、スルホン化反応又はクロロスルホン化反応の条件によって決定される。一般式（１）で表される化合物は、ｎの数が異なる複数の化合物の混合物であってもよい。
【００４８】
一般式（１）中、Ｚは、それぞれ独立に、スルホン酸基又はスルファモイル基を表す。ｎが１乃至３の整数である場合、Ｚは、Ｒ1〜Ｒ10が結合したベンゼン環以外の芳香環に結合している。Ｚで表されるスルホン酸基及びスルファモイル基は、これらの基以外のイオン性基やスルファモイル基とともに、一般式（１）で表される化合物に水溶解性を付与する役割を有する。スルホン酸基は、酸型と塩型のいずれであってもよい。スルホン酸基が塩型である場合、塩を形成するカウンターイオンの具体例としては、前述のＲ1、Ｒ5、Ｒ6及びＲ10で表されるスルホン酸基が塩型である場合におけるカウンターイオンの具体例と同様のものを挙げることができる。スルファモイル基は、記録される画像の発色性、耐ガス性、及び耐光性が損なわれない範囲で置換基を有してもよい。このような置換基の具体例としては、前述のＲ1、Ｒ5、Ｒ6及びＲ10で表されるスルファモイル基の置換基の具体例と同様のものを挙げることができる。
【００４９】
一般式（１）で表される化合物はイオン性基を有することが、より耐光性に優れた画像を記録できるとともに、一般式（１）で表される化合物の水溶解性をさらに高めることができるために好ましい。より具体的には、一般式（１）中、ｎが１乃至３の整数であり、Ｚがスルホン酸基であることが好ましい。さらに、一般式（１）中、Ｚが塩型のスルホン酸基であり、塩を形成するカウンターイオンが、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、及びアンモニウムイオンからなる群より選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。
【００５０】
一般式（１）で表される化合物の主骨格（すなわち、一般式（１）のカッコ（［  ］）内の構造）におけるＺの置換位置は、一般式（１）中のその他の置換基の結合位置や、スルホン化反応又はクロロスルホン化反応の条件によって決定される。合成の容易さの観点から、キサンテン骨格の水素原子の位置にＺが結合していることが好ましい。
【００５１】
一般式（１）で表される化合物には互変異性体が存在する。互変異性体としては、一般式（１）で表される化合物の他に、下記一般式（１ａ）及び（１ｂ）などで表される化合物などを挙げることができる。本発明においては、これらの化合物（互変異性体）や塩も、一般式（１）で表される化合物に含まれるものとする。なお、下記一般式（１ａ）及び（１ｂ）中のＲ1〜Ｒ10、Ｚ、及びｎは、上記一般式（１）中のＲ1〜Ｒ10、Ｚ、及びｎと同義である。
【００５２】
2017171753.tif 000006
【００５３】
一般式（１）で表される化合物は、公知の方法に基づいて合成することができる。合成スキームの一例を以下に示す。合成スキーム中の化合物（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）中のＲ1〜Ｒ10、Ｚ、及びｎは、一般式（１）中のＲ1〜Ｒ10、Ｚ、及びｎと同義である。なお、一般式（１）で表される化合物は、置換基の種類やその数、位置が異なる複数の異性体の混合物として合成されうるが、便宜上、本発明においては混合物である場合も含め、「化合物」と記載する。
【００５４】
2017171753.tif 000007
【００５５】
上記合成スキームでは、１段目に示した第１の縮合工程、２段目に示した第２の縮合工程を経て、ｎ＝０である一般式（１）で表される化合物を合成する。一般式（１）で表される化合物の水溶解性をさらに高める場合には、スルホン化又はスルファモイル化工程を追加してもよい。スルホン化又はスルファモイル化工程を追加した場合、ｎ＝１〜３である一般式（１）で表される化合物を得ることができる。
【００５６】
第１の縮合工程では、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）とを、有機溶媒や縮合剤の存在下で加熱し、縮合させることにより化合物（Ｃ）を得る。第２の縮合工程では、化合物（Ｄ）と、第１の縮合工程で得られた化合物（Ｃ）とを、加熱し、縮合させることにより化合物（Ｅ）（ｎ＝０である一般式（１）で表される化合物）を得る。水溶解度をさらに高める場合には、第２の縮合工程で得られた化合物（Ｅ）を、濃硫酸や発煙硫酸などのスルホン化剤を用いてスルホン化する。これにより、Ｚがスルホン酸基である化合物（Ｆ）（ｎ＝１〜３である一般式（１）で表される化合物）を得ることができる。また、第２の縮合工程で得られた化合物（Ｅ）を、クロロスルホン酸などを用いてクロロスルホン化した後、濃アンモニア水、アルキルアミン、及びアリールアミンなどのアミン化合物と反応させればスルファモイル化することができる。これにより、Ｚがスルファモイル基である化合物（Ｆ）（ｎ＝１〜３である一般式（１）で表される化合物）を得ることができる。
【００５７】
第１の縮合工程で用いることができる有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノールなどを挙げることができる。これらの有機溶媒の複数種を混合して用いてもよい。第２の縮合工程で用いることができる有機溶媒としては、例えば、エチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ニトロベンゼンなどを挙げることができる。これらの有機溶媒の複数種を混合して用いてもよい。
【００５８】
第１の縮合工程における反応温度は、６０℃以上１００℃以下であることが好ましく、７０℃以上９０℃以下であることがさらに好ましい。第２の縮合工程における反応温度は、１２０℃以上２２０℃以下であることが好ましく、１８０℃以下であることがさらに好ましい。
【００５９】
一般式（１）中のＲ1〜Ｒ5とＲ6〜Ｒ10が同一の基である化合物を合成する場合、上記合成スキーム中の化合物（Ｂ）と化合物（Ｄ）は同一の化合物である。このため、化合物（Ａ）から一段階の縮合工程を実施すれば、一般式（１）で表される化合物を得ることができる。一段階の縮合工程を実施する際の反応温度は、１２０℃以上２２０℃以下であることが好ましく、１８０℃以下であることがさらに好ましい。縮合剤としては、例えば、酸化マグネシウム、塩化亜鉛、塩化アルミニウムなどを用いることができる。
【００６０】
上記合成スキームによって得られる最終生成物である化合物は、通常の有機合成反応の後処理方法にしたがって処理した後、精製することで、例えば、インクの色材（染料）などの所望の用途で利用することができる。一般式（１）で表される化合物の構造は、1Ｈ  ＮＭＲ分析、ＬＣ／ＭＳ分析、ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析などによって同定することができる。
【００６１】
一般式（１）で表される化合物の好適例としては、表１に示す例示化合物１〜２３を挙げることができる。本発明においては、一般式（１）で表される化合物の構造及びその定義に包含されるものであれば、一般式（１）で表される化合物は以下に示す例示化合物に限定されない。一般式（１）で表される化合物としては、以下に示す例示化合物のなかでも例示化合物１〜４が好ましい。表１中、「Ｍｅ」はメチル、「Ｅｔ」はエチル、「ｎ−Ｐｒ」はノルマルプロピル、「ｉ−Ｐｒ」はイソプロピル、「ｉ−Ｂｕ」はイソブチル、「ｔ−Ｂｕ」はターシャリーブチル、「ｎ−Ｈｘ」はノルマルヘキシル、「Ｐｈ」はフェニルを表す。また、「＊」は置換基の結合位置を表す。
【００６２】
2017171753.tif 000008
【００６３】
（シアンインクの色材：フタロシアニン骨格を有する化合物）
本発明のインクセットを構成するシアンインクは、フタロシアニン骨格を有する化合物を色材（染料）として含有する。シアンインクには、本発明の効果が損なわれない限り、２種以上のフタロシアニン骨格を有する化合物を含有させることができる。また、シアンインクには、本発明の効果が損なわれない限り、フタロシアニン骨格を有する化合物以外の色材をさらに含有させてもよい。シアンインク中の色材の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、０．１質量％以上１０．０質量％以下であることが好ましく、０．１質量％以上５．０質量％以下であることがさらに好ましい。色材の含有量が０．１質量％未満であると、画像の発色性や耐ガス性が不十分になる場合がある。一方、色材の含有量が１０．０質量％を超えると、インクの耐固着性などの特性が不十分になる場合がある。
【００６４】
フタロシアニン骨格を有する化合物の中心元素は、銅、アルミニウム、亜鉛、鉄、又はニッケルであることが好ましい。また、フタロシアニン骨格を有する化合物を構成するフタロシアニン骨格の最外殻の芳香環の少なくとも一つが、ヘテロ環であることが好ましい。ヘテロ環としては、ピリジン環やピラジン環などの含窒素芳香環が好ましい。このような構造を有するフタロシアニン骨格を有する化合物を含有するシアンインクを用いると、単色画像や２次色画像の発色性、耐ガス性、及び耐光性をバランスよく向上させることができるために特に好ましい。
【００６５】
本発明のインクセットを構成するシアンインクに含有させることができるフタロシアニン骨格を有する化合物の具体例を以下に示す。勿論、フタロシアニン骨格を有する限り、本発明のインクセットを構成するシアンインクに色材として含有させるフタロシアニン骨格を有する化合物は、以下に示す具体例に限定されるものではない。
【００６６】
・Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー：６、２２、２５、７１、７８、８６、８７、９０、１０６、１８９、１９９、２６２、２６４、２７６、２８２、３１４など。
【００６７】
・Ｃ．Ｉ．アシッドブルー：９、２２、４０、５９、９３、１０２、１０４、１１３、１１７、１２０、１６７、１８５、１９７、２２４、２２８、２２９、２３４、２４２、２４３、２４９、２５４、２７５、２７９、２８３、３１０、３５７など。
【００６８】
・下記一般式（３）で表される化合物（特開２００４−３２３６０５号公報に記載のもの）
【００６９】
2017171753.tif 000009
（一般式（３）中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、スルホン酸基、又はカルボキシ基を表す。但し、Ｒ1及びＲ2が同時に水素原子となることはない。Ｙは、塩素原子、ヒドロキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、又はジアルキルアミノ基を表す。Ｍは、それぞれ独立に、水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す。ｌ（エル）、ｍ、及びｎは、０≦ｌ（エル）≦２．０、１．０≦ｍ≦３．０、１．０≦ｎ≦３．０であり、かつ、ｌ（エル）＋ｍ＋ｎ＝２．０乃至４．０である）
【００７０】
一般式（３）で表される化合物の好ましい具体例としては、遊離酸の形で以下に示されるシアン色材１を挙げることができる。
【００７１】
2017171753.tif 000010
【００７２】
・下記一般式（４）で表される化合物（特許第３８５１５６９号公報に記載のもの）
【００７３】
2017171753.tif 000011
（一般式（４）中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、及びＸ4は、それぞれ独立に、−ＳＯ−Ｚ、−ＳＯ2−Ｚ、−ＳＯ2ＮＲ1Ｒ2、スルホン酸基、−ＣＯＮＲ1Ｒ2、又は−ＣＯ2Ｒ1を表す。Ｚは、それぞれ独立に、置換若しくは非置換のアルキル基、置換若しくは非置換のシクロアルキル基、置換若しくは非置換のアルケニル基、置換若しくは非置換のアラルキル基、置換若しくは非置換のアリール基、又は置換若しくは非置換の複素環基を表す。Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル基、置換若しくは非置換のシクロアルキル基、置換若しくは非置換のアルケニル基、置換若しくは非置換のアラルキル基、置換若しくは非置換のアリール基、又は置換若しくは非置換の複素環基を表す。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7、及びＹ8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基、シアノ基、置換若しくは非置換のアルコキシ基、アミド基、ウレイド基、スルホンアミド基、置換若しくは非置換のカルバモイル基、置換若しくは非置換のスルファモイル基、置換若しくは非置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシ基、又はスルホン酸基を表す。ａ1、ａ2、ａ3、及びａ4は、それぞれ独立に、１又は２の整数を表す）
【００７４】
一般式（４）中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、及びＸ4は、それぞれ独立に、−ＳＯ−Ｚ、−ＳＯ2−Ｚ、−ＳＯ2ＮＲ1Ｒ2、−ＣＯＮＲ1Ｒ2、又は−ＣＯ2Ｒ1であることが好ましい。また、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7、及びＹ8は、水素原子であることが好ましい。このような構造を有する化合物を用いることで、耐ガス性及び耐光性により優れた画像を記録することができる。
【００７５】
一般式（４）で表される化合物の好ましい具体例としては、遊離酸の形で以下に示されるシアン色材２を挙げることができる。
【００７６】
2017171753.tif 000012
【００７７】
・下記一般式（５）で表される化合物（国際公開２００７／０９１６３１号に記載のもの）
【００７８】
2017171753.tif 000013
（一般式（５）中、Ａ、Ｂ、Ｃ、及びＤは、それぞれ独立に、芳香族性を有する６員環を表す。Ｍは、それぞれ独立に、水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す。Ｅは、アルキレン基を表す。Ｘは、スルホ置換アニリノ基、カルボキシ置換アニリノ基、又はホスホノ置換アニリノ基を表す。これらの置換アニリノ基は、さらに、スルホン酸基、カルボキシ基、ホスホノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アセチルアミノ基、ウレイド基、アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン、アルキルスルホニル基、及びアルキルチオ基からなる群から選ばれる１種以上の置換基を１乃至４個有してもよい。Ｙは、ヒドロキシ基又はアミノ基を表す。ｌ（エル）、ｍ、及びｎは、０≦ｌ（エル）≦２．０、０≦ｍ≦３．０、０．１≦ｎ≦３．０であり、かつ、ｌ（エル）＋ｍ＋ｎ＝１．０乃至４．０である）
【００７９】
一般式（５）中、Ａ、Ｂ、Ｃ、及びＤのうちの少なくとも一つがピリジン環又はピラジン環であることが、記録される画像の耐ガス性及び耐光性がさらに向上するために好ましい。一般式（５）中、Ｅは、炭素数２乃至６のアルキレン基であることが好ましく、Ｘは、スルホ置換アニリノ基であることが好ましく、Ｙは、アミノ基であることが好ましい。一般式（５）中、ｌ（エル）＝０、ｍ＝０．５〜３．０、ｎ＝０．１〜１．０であることが好ましい。
【００８０】
一般式（５）で表される化合物の好ましい具体例としては、遊離酸の形で以下に示されるシアン色材３を挙げることができる。シアン色材３の含窒素芳香環の位置は、以下の構造式に示す位置に限定されず、一般式（５）中のＡ、Ｂ、Ｃ、及びＤのいずれかの位置であればよい。また、含窒素芳香環における窒素原子の位置も、以下の構造式に示す位置に限定されない。シアン色材３における、ｌ（エル）、ｍ、及びｎの値は、混合物における平均値を示す。
【００８１】
2017171753.tif 000014
【００８２】
（イエローインクの色材：アゾ構造を有する化合物）
本発明のインクセットを構成するイエローインクは、アゾ構造を有する化合物を色材（染料）として含有する。イエローインクには、本発明の効果が損なわれない限り、２種以上のアゾ構造を有する化合物を含有させることができる。また、イエローインクには、本発明の効果が損なわれない限り、アゾ構造を有する化合物以外の色材をさらに含有させてもよい。イエローインク中の色材の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、０．１質量％以上１０．０質量％以下であることが好ましく、０．１質量％以上５．０質量％以下であることがさらに好ましい。色材の含有量が０．１質量％未満であると、画像の発色性や耐光性が不十分になる場合がある。一方、色材の含有量が１０．０質量％を超えると、インクの耐固着性などの特性が不十分になる場合がある。
【００８３】
アゾ構造を有する化合物は、ジスアゾ構造を有する化合物であることが好ましい。ジスアゾ構造を有する化合物を含有するイエローインクを用いると、単色画像や２次色画像の耐ガス性及び耐光性をバランスよく向上させることができるために好ましい。また、アゾ構造を有する化合物は、同一構造の二つのモノアゾユニットが連結基を介して結合して形成された二量体ジスアゾ構造を有する化合物であることが好ましい。二量体ジスアゾ構造を有する化合物を含有するイエローインクを用いると、単色画像や２次色画像の発色性、耐ガス性、及び耐光性をバランスよく向上させることができるために特に好ましい。
【００８４】
本発明のインクセットを構成するイエローインクに含有させることができるアゾ構造を有する化合物の具体例を以下に示す。勿論、アゾ構造を有する限り、本発明のインクセットを構成するイエローインクに色材として含有させるアゾ構造を有する化合物は、以下に示す具体例に限定されるものではない。
【００８５】
・Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー：８、１２、２７、３３、４４、５０、８５、８６、８８、８９、９８、１００、１１０、１３２、１７３など。
【００８６】
・Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー：１１、１７、２３、２５、２９、３６、３８、４０、４２、４４、７６、９８、など。
【００８７】
・下記一般式（６）で表される化合物（特表２００２−５０４６１３号公報に記載のもの）
【００８８】
2017171753.tif 000015
（一般式（６）中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基、又は置換若しくは非置換のアリールアルキル基を表す。Ｒ3及びＲ5は、それぞれ独立に、カルボキシ基、スルホン酸基、リン酸基、これらの基の塩、又はこれらの基で置換されたアルキル基を表す。Ｒ4及びＲ6は、それぞれ独立に、Ｒ3及びＲ5で表される基以外の基を表す。ｐ及びｒは、それぞれ独立に、１乃至５の整数を表し、ｑ及びｓは、それぞれ独立に、０乃至４の整数を表す。但し、ｐ＋ｑ≦５及びｒ＋ｓ≦５である）
【００８９】
一般式（６）中、Ｒ4及びＲ6は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は置換若しくは非置換のアルキル基であることが好ましい。Ｒ3及びＲ5が塩である場合、塩を形成するカチオンとしては、リチウム、カリウム、ナトリウムなどのアルカリ金属イオン；アンモニウムイオン；有機アンモニウムイオンを挙げることができる。
【００９０】
一般式（６）で表される化合物の好ましい具体例としては、遊離酸の形で以下に示されるイエロー色材１を挙げることができる。
【００９１】
2017171753.tif 000016
【００９２】
・下記一般式（７）で表される化合物（特開２００３−３２１６２７号公報に記載のもの）
【００９３】
2017171753.tif 000017
（一般式（７）中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルカノイルアミノ基、アルコキシアルコキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基、又はウレイド基を表す。ｍ及びｎは、それぞれ独立に、１又は２を表す。Ｍは。それぞれ独立に、水素原子、アルカリ金属、アンモニウムイオン、又は有機アンモニウムイオンを表す）
【００９４】
一般式（７）で表される化合物の好ましい具体例としては、遊離酸の形で以下に示されるイエロー色材２を挙げることができる。
【００９５】
2017171753.tif 000018
【００９６】
・下記一般式（８）で表される化合物（特開平９−２１７０１８号公報に記載のもの）
【００９７】
2017171753.tif 000019
（一般式（８）中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、ウレイド基、炭素原子数１乃至３のアルキル基、炭素原子数１乃至３のアルコキシ基、又は炭素原子数１乃至３のアシルアミノ基を表す。Ｒ3は、水素原子、又は炭素原子数１乃至６の脂肪族基を表す。ｘは、１乃至３を表す。スルホン酸基の置換位置は、ｘが１である場合は、１位、４位、５位、６位、７位、又は８位であり、ｘが２又は３である場合は、４位及び８位；５位及び７位；６位及び８位；１位及び５位；３位、６位、及び８位；又は４位、６位、及び８位の組み合わせである。ｙ及びｚは、それぞれ独立に、２乃至６を表す）
【００９８】
一般式（８）で表される化合物の好ましい具体例としては、遊離酸の形で以下に示されるイエロー色材３を挙げることができる。
【００９９】
2017171753.tif 000020
【０１００】
・下記一般式（９）で表される化合物（国際公開２００８／０５３７７６号に記載のもの）
【０１０１】
2017171753.tif 000021
（一般式（９）中、Ｒは、水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数１乃至４のアルコキシ基、又はスルホン酸基を表す。ｎは、１又は２の整数を表し、ｍは、１乃至３の整数を表し、ｘは、２乃至４の整数を表し、ｙは、１乃至３の整数を表す。Ｍは、それぞれ独立に、水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す）
【０１０２】
一般式（９）で表される化合物の好ましい具体例としては、遊離酸の形で以下に示されるイエロー色材４を挙げることができる。
【０１０３】
2017171753.tif 000022
【０１０４】
・下記一般式（１０）で表される化合物（国際公開２００６／０８２６６９号に記載のもの）
【０１０５】
2017171753.tif 000023
（一般式（１０）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ1、及びＹ2は、それぞれ独立に、一価の基を表す。Ｘ1及びＸ2は、それぞれ独立に、ハメットのσｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。Ｚ1及びＺ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル基、置換若しくは非置換のアルケニル基、置換若しくは非置換のアルキニル基、置換若しくは非置換のアラルキル基、置換若しくは非置換のアリール基、又は置換若しくは非置換のヘテロ環基を表す、Ｍは、水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す）
【０１０６】
ハメットのσｐ値が０．２０以上の電子求引性基の具体例としては、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ジアルキルホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアリールホスフィニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモイル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アリールオキシ基、ハロゲン化アルキルアミノ基、ハロゲン化アルキルチオ基、σｐ値が０．２０以上の他の電子求引性基で置換されたアリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、アゾ基、及びセレノシアネート基を挙げることができる。
【０１０７】
一般式（１０）で表される化合物の好ましい具体例としては、遊離酸の形で以下に示されるイエロー色材５を挙げることができる。
【０１０８】
2017171753.tif 000024
【０１０９】
・下記一般式（１１）で表される化合物（特開２００４−０８３９０３号公報に記載のもの）
【０１１０】
2017171753.tif 000025
（一般式（１１）中、Ｒ1は、１価の基を表す。Ｒ2は、−ＯＲ3又は−ＮＨＲ4を表し、Ｒ3及びＲ4は、水素原子又は１価の基を表す。Ｒ5は、イオン性基を表し、Ｒ6は、アリーレン基又は２価のヘテロ環基を表し、Ｒ7は、２価の連結基を表し、ｍは、０又は１を表す）
【０１１１】
一般式（１１）で表される化合物の好ましい具体例としては、遊離酸の形で以下に示されるイエロー色材６を挙げることができる。
【０１１２】
2017171753.tif 000026
【０１１３】
（水性媒体）
本発明のインクセットを構成する各インクには、水、又は水及び水溶性有機溶剤の混合溶媒である水性媒体を含有させることができる。各インクは、水性媒体として少なくとも水を含有する水性インクであることが好ましい。水は、脱イオン水（イオン交換水）を用いることが好ましい。インク中の水の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、１０．００質量％以上９０．００質量％以下であることが好ましい。
【０１１４】
水溶性有機溶剤は、水溶性であれば特に制限はなく、アルコール、多価アルコール、ポリグリコール、グリコールエーテル、含窒素極性溶媒、含硫黄極性溶媒などを用いることができる。インク中の水溶性有機溶剤の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、５．００質量％以上９０．００質量％以下であることが好ましく、１０．００質量％以上５０．００質量％以下であることがさらに好ましい。水溶性有機溶剤の含有量が上記した範囲を外れると、インクの吐出安定性が不足する場合がある。
【０１１５】
（その他の添加剤）
本発明のインクセットを構成する各インクには、上記成分の他に必要に応じて、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタンなどの多価アルコール類；尿素やその誘導体などの常温で固体の水溶性有機化合物を含有させてもよい。さらに、本発明のインクセットを構成する各インクには、必要に応じて、界面活性剤、ｐＨ調整剤、防錆剤、防腐剤、防黴剤、酸化防止剤、還元防止剤、蒸発促進剤、キレート化剤、及び水溶性樹脂などの種々の添加剤を含有させてもよい。
【０１１６】
本発明のインクセットを構成する各インクには、界面活性剤をそれぞれ含有させることが好ましい。各インク中の界面活性剤の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、０．０５質量％以上２．００質量％以下であることが好ましい。界面活性剤としては、アセチレングリコール系、フッ素系、シリコーン系、ポリオキシエチレンアルキルエーテル系などの界面活性剤を用いることが好ましい。なかでも、水性媒体への溶解性に優れるため、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物を含有されることが特に好ましい。
【０１１７】
（インクの物性）
本発明のインクセットを構成する各インクの２５℃における静的表面張力は、１０ｍＮ／ｍ以上６０ｍＮ／ｍ以下であることが好ましい。また、２０ｍＮ／ｍ以上６０ｍＮ／ｍ以下であることがさらに好ましく、３０ｍＮ／ｍ以上４０ｍＮ／ｍ以下であることが特に好ましい。本発明のインクセットを構成する各インクは、その表面張力を上記した範囲内とすることで、インクジェット方式に適用した際に吐出口近傍の濡れによる吐出ヨレ（インクの着弾点のズレ）などの発生を有効に抑制することが可能となる。インクの表面張力は、インク中の界面活性剤などの含有量を適宜設定することで調整することができる。
【０１１８】
本発明のインクセットを構成する各インクは、インクジェット記録装置に適用する際に良好な吐出特性が得られるよう、所望のｐＨ及び粘度に調整することが好ましい。本発明のインクセットを構成する各インクの２５℃におけるｐＨは、５．０以上１０．０以下であることが好ましい。本発明のインクセットを構成する各インクの２５℃における粘度は、１．０ｍＰａ・ｓ以上５．０ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましい。
【０１１９】
＜インクジェット記録方法＞
本発明のインクジェット記録方法は、上記で説明した本発明のインクセットを構成する各インクをインクジェット方式の記録ヘッドから吐出して記録媒体に画像を記録する方法である。インクを吐出する方式としては、インクに力学的エネルギーを付与する方式や、インクに熱エネルギーを付与する方式を挙げることができる。本発明においては、インクに熱エネルギーを付与してインクを吐出する方式を採用することが好ましい。本発明のインクセットを構成する各インクを用いること以外、インクジェット記録方法の工程やインクジェット記録装置の構成は公知のものとすればよい。
【０１２０】
図６は、本発明のインクジェット記録方法に用いられるインクジェット記録装置の一例を模式的に示す図であり、（ａ）はインクジェット記録装置の主要部の斜視図、（ｂ）はヘッドカートリッジの斜視図である。インクジェット記録装置には、記録媒体３２を搬送する搬送手段（不図示）、及びキャリッジシャフト３４が設けられている。キャリッジシャフト３４にはヘッドカートリッジ３６が搭載可能となっている。ヘッドカートリッジ３６は記録ヘッド３８及び４０を具備しており、インクカートリッジ４２がセットされるように構成されている。ヘッドカートリッジ３６がキャリッジシャフト３４に沿って主走査方向に搬送される間に、記録ヘッド３８及び４０から記録媒体３２に向かってインク（不図示）が吐出される。そして、記録媒体３２が搬送手段（不図示）により副走査方向に搬送されることによって、記録媒体３２に画像が記録される。
【実施例】
【０１２１】
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、その要旨を超えない限り、下記の実施例によって何ら限定されるものではない。なお、成分量に関して「部」及び「％」と記載しているものは特に断らない限り質量基準である。
【０１２２】
＜一般式（１）で表される化合物の合成＞
（構造の同定方法）
合成した一般式（１）で表される化合物の構造は、以下に示す各分析手法により同定した。
［１］1Ｈ  ＮＭＲ分析：1Ｈ核磁気共鳴分光分析（商品名「ＥＣＡ−４００」、日本電子製）
［２］ＬＣ／ＭＳ分析：ＬＣ／ＴＯＦ  ＭＳ（商品名「ＬＣ／ＭＳＤ  ＴＯＦ」、Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製、イオン化法：エレクトロスプレーイオン化法（ＥＳＩ））
［３］ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析：ＵＶ／Ｖｉｓ分光光度計（商品名「ＵＶ−３６００形分光光度計」、島津製作所製）
【０１２３】
（例示化合物１）
トリエタノールアミン１６．３ｇ、２，４−ジメチル−６−スルホアニリン２１．９ｇ、及び前述の合成スキーム中の化合物（Ａ）１０．０ｇを、この順に、スルホラン３０ｍＬ中に添加し、撹拌下、１２０〜１３０℃で１０時間加熱して反応させた。得られた溶液を冷却した後、６ｍｏｌ／Ｌの塩酸５０ｍＬ及び飽和食塩水７５０ｍＬの混合液中に添加した。析出した結晶をろ過して分取し、飽和食塩水で洗浄した後、乾燥させて乾燥物を得た。得られた乾燥物を、合成吸着剤及びイオン交換樹脂を充填したカラムを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製して、下記式（１−１）で表される例示化合物１を得た。
【０１２４】
2017171753.tif 000027
【０１２５】
得られた例示化合物１の構造は、［１］1Ｈ  ＮＭＲ分析、［２］ＬＣ／ＴＯＦ  ＭＳ分析、及び［３］ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析により同定した。結果を以下に示す。
［１］1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6、８０℃）の結果（図１参照）：
δ［ｐｐｍ］＝９．４０（ｓ、２Ｈ）、８．０３（ｄ、２Ｈ）、７．７０−７．４５（ｍ、４Ｈ）、７．２３−７．０４（ｍ、５Ｈ）、６．８７（ｄ、２Ｈ）、６．３５（ｓ、２Ｈ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）
［２］ＬＣ／ＴＯＦ  ＭＳ分析（溶離液：０．１％酢酸水溶液−メタノール、ＥＳＩ）の結果：
保持時間９．７０１分：純度＝１００．０面積％、ｍ／ｚ＝７３３．１００９［（Ｍ−２Ｎａ＋Ｈ）-］
［３］ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析の結果（図５参照）：
λmax＝５２８ｎｍ、ε＝８４８０４Ｍ-1ｃｍ-1（水中、２５℃）
【０１２６】
（例示化合物２）
上記の「例示化合物１」の合成において得た乾燥物６ｇを、氷冷下、発煙硫酸３０ｇ中に添加した後、２０〜２５℃で４時間撹拌して反応液を得た。得られた反応液を氷１００ｇ上にあけ、析出した沈殿をろ過して分取した後、冷水で洗浄して析出物を得た。得られた析出物を水５０ｍＬ中に懸濁させ、２ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液を添加してｐＨを７．０に調整して溶解させた。次いで、アセトンで晶析して、下記式（１−２）で表される例示化合物２を得た。
【０１２７】
2017171753.tif 000028
【０１２８】
得られた例示化合物２の構造は、［１］1Ｈ  ＮＭＲ分析、［２］ＬＣ／ＴＯＦ  ＭＳ分析、及び［３］ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析により同定した。結果を以下に示す。
［１］1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6、８０℃）の結果（図２参照）：
δ［ｐｐｍ］＝１１．１（ｍ、１Ｈ）、９．７５（ｍ、１Ｈ）、８．０４−７．９３（ｍ、１Ｈ）、７．７０−７．４７（ｍ、４Ｈ）、７．１６（ｍ、３Ｈ）、６．９５−６．８６（ｍ、１Ｈ）、６．７４（ｓ、１Ｈ）、６．３２−６．２３（ｍ、１Ｈ）、６．０８（ｓ、１Ｈ）、２．１１（ｍ、６Ｈ）、２．０３（ｍ、６Ｈ）
［２］ＬＣ／ＴＯＦ  ＭＳ分析（溶離液：０．１％酢酸水溶液−メタノール、ＥＳＩ）の結果：
保持時間１．０４分：純度＝９６．４面積％、ｍ／ｚ＝８９３．０１９［（Ｍ−４Ｎａ＋３Ｈ）-］
保持時間５．８９分：純度＝３．６面積％、ｍ／ｚ＝４０６．５３１［（Ｍ−３Ｎａ＋Ｈ）2-］
［３］ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析の結果（図５参照）：
λmax＝５３３ｎｍ、ε＝５６０５５Ｍ-1ｃｍ-1（水中、２５℃）
【０１２９】
（例示化合物３）
３−イソブチリルアミノ−６−スルホ−２，４−ジメチルアニリン１２．５ｇ、及び前述の合成スキーム中の化合物（Ａ）７．４ｇをスルホラン２０ｍＬに入れ、塩化亜鉛４．１ｇの存在下、１２０℃で１３時間加熱して反応させた。得られた溶液を冷却した後、６ｍｏｌ／Ｌの塩酸５０ｍＬ及び飽和食塩水７５０ｍＬの混合液中に添加した。析出した結晶をろ過して分取し、飽和食塩水で洗浄した後、乾燥させて乾燥物を得た。得られた乾燥物を、合成吸着剤及びイオン交換樹脂を充填したカラムを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製して、下記式（１−３）で表される例示化合物３を得た。
【０１３０】
2017171753.tif 000029
【０１３１】
得られた例示化合物３の構造は、［１］1Ｈ  ＮＭＲ分析、［２］ＬＣ／ＴＯＦ  ＭＳ分析、及び［３］ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析により同定した。結果を以下に示す。
［１］1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6、８０℃）の結果（図３参照）：
δ［ｐｐｍ］＝９．７９（ｓ、２Ｈ）、９．６９（ｓ、２Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．６０（ｔ、１Ｈ）、７．５０（ｔ、１Ｈ）、７．２５−７．１５（ｍ、３Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．８４（ｓ、２Ｈ）、６．３４（ｓ、２Ｈ）、２．５５−２．４５（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｓ、６Ｈ）、２．０８（ｓ、６Ｈ）、１．１８（ｓ、６Ｈ）、１．１６（ｓ、６Ｈ）
［２］ＬＣ／ＴＯＦ  ＭＳ分析（溶離液：０．１％酢酸水溶液−メタノール、ＥＳＩ）の結果：
保持時間１０．１０４分：純度＝１００面積％、ｍ／ｚ＝９０３．２０８７［（Ｍ−２Ｎａ＋Ｈ）-］
［３］ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析の結果（図５参照）：
λmax＝５２８ｎｍ、ε＝８９５５１Ｍ-1ｃｍ-1（水中、２５℃）
【０１３２】
（例示化合物４）
酸化マグネシウム２．０ｇ、２，４−ジメチル−６−スルホアニリン５．０ｇ、及び前述の合成スキーム中の化合物（Ａ）１０．０ｇを、この順に、スルホラン５０ｍＬ中に添加し、撹拌下、１２０〜１３０℃で２時間加熱して反応させた。さらに、３−イソブチリルアミノ−５−プロピル−２，４，６−トリメチルアニリン１３．０ｇを添加し、撹拌下、１３０℃で８時間加熱して反応させた。得られた溶液を冷却した後、６ｍｏｌ／Ｌの塩酸５０ｍＬ中に添加した。析出した結晶をろ過して分取し、水で洗浄して析出物を得た。得られた析出物を水１００ｍＬ中に懸濁させ、２ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液を添加してｐＨを７．０に調整して溶解させた。次いで、アセトンで晶析して、下記式（１−４）で表される例示化合物４を得た。
【０１３３】
2017171753.tif 000030
【０１３４】
得られた例示化合物４の構造は、［１］1Ｈ  ＮＭＲ分析、［２］ＬＣ／ＴＯＦ  ＭＳ分析、及び［３］ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析により同定した。結果を下記に示す。
［１］1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6、８０℃）の結果（図４参照）：
δ［ｐｐｍ］＝９．６５（ｓ、１Ｈ）、９．４７（ｓ、１Ｈ）、８．９７（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、７．６５−７．４５（ｍ、４Ｈ）、７．２５−７．００（ｍ、６Ｈ）、６．８９（ｓ、１Ｈ）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、２．６５（ｔｔ、１Ｈ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）、１．１６（ｓ、３Ｈ）、１．１４（ｓ、３Ｈ）
［２］ＬＣ／ＴＯＦ  ＭＳ分析（溶離液：０．１％酢酸水溶液−メタノール、ＥＳＩ）の結果：
保持時間１４．１０分：純度＝１００面積％、ｍ／ｚ＝７５２．２１８０［（Ｍ−Ｎａ）-］
［３］ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析の結果（図５参照）：
λmax＝５３１ｎｍ、ε＝１００５０８Ｍ-1ｃｍ-1（水中、２５℃）
【０１３５】
＜比較化合物の合成＞
特開２０１１−１４８９７３号公報の記載を参考にして、下記式（Ａ）で表される比較化合物（マゼンタ色材１）を合成した。
2017171753.tif 000031
【０１３６】
＜インクの調製＞
表２〜４に示す各成分（単位：％）を混合し、十分に撹拌した後、ポアサイズ０．２μｍのミクロフィルター（富士フイルム製）で加圧ろ過して各インクを調製した。表２〜４中、色材に付した括弧内のアルファベットは、カウンターイオンの種類である。また、表２〜４中の「アセチレノールＥ１００」は、ノニオン性界面活性剤（川研ファインケミカル製）の商品名である。
【０１３７】
2017171753.tif 000032
【０１３８】
2017171753.tif 000033
【０１３９】
2017171753.tif 000034
【０１４０】
＜記録物の作製＞
上記で得られた各インクをそれぞれインクカートリッジに充填し、表５に示す各インクの組み合わせのインクセットとした。各インクを充填したインクカートリッジをインクジェット記録装置（商品名「ＰＩＸＵＳｉＰ８６００」、キヤノン製）を改造したものに搭載した。マゼンタインクとシアンインクを１：１の比率で記録媒体（商品名「キヤノン写真用紙・光沢プロ〔プラチナグレード〕」、キヤノン製）に付与し、ブルーのベタ画像を記録した。また、マゼンタインクとイエローインクを１：１の比率で記録媒体（商品名「キヤノン写真用紙・光沢プロ〔プラチナグレード〕」、キヤノン製）に付与し、レッドのベタ画像を記録した。これにより、光学濃度が１．０±１０％である、ブルー領域のベタ画像及びレッド領域のベタ画像を含む記録物を得た。ベタ画像を記録する際には、各インクの合計の記録デューティを０〜１００％の範囲内において５％刻みで段階的に変化させた。上記のインクジェット記録装置の解像度は、６００ｄｐｉ×６００ｄｐｉであった。また、１／６００インチ×１／６００インチの単位領域に、１滴あたり２．５ｐＬのインク滴を８滴付与して記録したベタ画像を「記録デューティが１００％である」と定義する。得られた記録物を、温度２３℃、相対湿度５５％で２４時間乾燥させた後、画像の測色を行った。画像の測色は、反射濃度計（商品名「Ｓｐｅｃｔｒｏｌｉｎｏ」、Ｇｒｅｔａｇ  Ｍａｃｂｅｔｈ製）を使用し、光源：Ｄ５０、視野：２°の条件で行った。Ｌ*、ａ*及びｂ*は、ＣＩＥ（国際照明委員会）により規定されたＬ*ａ*ｂ*表示系におけるＬ*、ａ*及びｂ*である。
【０１４１】
＜評価＞
得られた記録物について、以下に示す各項目について評価した。本発明においては、以下に示す評価基準で、「Ａ」及び「Ｂ」を許容できるレベル、「Ｃ」及び「Ｄ」を許容できないレベルとした。評価結果を表５に示す。
【０１４２】
（発色性）
上記で得られた記録物における、光学濃度が１．０±１０％であるブルー領域及びレッド領域のそれぞれのベタ画像について、Ｌ*、ａ*、ｂ*の値を測定した。測定したＬ*、ａ*、ｂ*の値から、Ｃ*＝（ａ*2＋ｂ*2）1/2の式に基づいて彩度（Ｃ*）をそれぞれ算出し、以下に示す評価基準にしたがってブルー領域及びレッド領域のそれぞれのベタ画像の発色性を評価した。
［ブルー領域の発色性］
Ａ：Ｃ*が９５以上であった。
Ｂ：Ｃ*が９０以上９５未満であった。
Ｃ：Ｃ*が９０未満であった。
［レッド領域の発色性］
Ａ：Ｃ*が１０５以上であった。
Ｂ：Ｃ*が１００以上１０５未満であった。
Ｃ：Ｃ*が１００未満であった。
【０１４３】
（耐ガス性）
得られた記録物をオゾン試験装置（商品名「ＯＭＳ−Ｈ」、スガ試験機製）に入れ、温度２３℃、相対湿度５０％、オゾン濃度１０ｐｐｍの条件で８時間オゾンに暴露する暴露試験を行った。暴露試験前後のＬ*、ａ*、ｂ*の差（ΔＬ*、Δａ*、Δｂ*）からΔＥ＝（（ΔＬ*）2＋（Δａ*）2＋（Δｂ*）2）1/2の式に基づいて色変化（ΔＥ）を算出した。そして、以下に示す評価基準にしたがってブルー領域及びレッド領域のそれぞれのベタ画像の耐ガス性を評価した。
Ａ：ΔＥが１０未満であった。
Ｂ：ΔＥが１０以上３０未満であった。
Ｃ：ΔＥが３０以上であった。
【０１４４】
（耐光性）
得られた記録物をキセノン試験装置（商品名「ＳＸ−７５」、スガ試験機製）に入れ、温度２４℃、相対湿度６０％、照度１００ｋｌｘの条件で５０時間キセノン光を画像に照射する暴露試験を行った。暴露試験前後のＬ*、ａ*、ｂ*の差（ΔＬ*、Δａ*、Δｂ*）からΔＥ＝（（ΔＬ*）2＋（Δａ*）2＋（Δｂ*）2）1/2の式に基づいて色変化（ΔＥ）を算出した。そして、以下に示す評価基準にしたがってブルー領域及びレッド領域のそれぞれのベタ画像の耐光性を評価した。
Ａ：ΔＥが３０未満であった。
Ｂ：ΔＥが３０以上４０未満であった。
Ｃ：ΔＥが４０以上５０未満であった。
Ｄ：ΔＥが５０以上であった。
【０１４５】
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【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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