(57)【要約】【課題】循環系の芳香族化合物抽出溶剤に含まれる腐食性イオンに起因する抽出装置の腐食を抑制するために、該芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオンを簡便かつ効率的に低減する、芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオン低減方法を提供する。【解決手段】芳香族化合物抽出溶剤が循環する循環系において、前記芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオンを低減させる方法であって、前記腐食性イオンが、塩化物イオン、硫酸イオン及び亜硫酸イオンのうちの少なくともいずれか１種であり、腐食性イオン捕捉剤を添加し、前記腐食性イオンを前記腐食性イオン捕捉剤と反応させて不揮発性の塩とする工程と、前記塩を含有する前記溶剤を濃縮して前記塩を除去する工程とを含む、芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオン低減方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
芳香族化合物抽出溶剤が循環する循環系において、前記芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオンを低減させる方法であって、
前記腐食性イオンが、塩化物イオン、硫酸イオン及び亜硫酸イオンのうちの少なくともいずれか１種であり、
腐食性イオン捕捉剤を添加し、前記腐食性イオンを前記腐食性イオン捕捉剤と反応させて不揮発性の塩とする工程と、前記塩を含有する前記溶剤を濃縮して前記塩を除去する工程とを含む、芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオン低減方法。
【請求項２】
前記芳香族化合物抽出溶剤が、スルホラン、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、モルホリン、Ｎ−ホルミルモルホリン、メチルカルバメート、ジグリコールアミン、フルフラール及びフェノールのうちから選ばれるいずれか１種以上である、請求項１に記載の芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオン低減方法。
【請求項３】
前記腐食性イオン捕捉剤が、下記一般式（１）で表される第４級アンモニウム化合物である、請求項１又は２に記載の芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオン低減方法。
【化１】
2017171965.tif 000006
（式（１）中、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ独立に炭素数１〜４の炭化水素基であり、ｎは１〜１０の整数である。）
【請求項４】
前記循環系において、アンモニア及び中和性アミンのうちから選ばれるいずれか１種以上が併用される、請求項１〜３のいずれか１項に記載の芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオン低減方法。
【請求項５】
前記濃縮が、芳香族化合物抽出溶剤のリジェネレーターで行われる、請求項１〜４のいずれか１項に記載の芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオン低減方法。
【請求項６】
前記腐食性イオン捕捉剤は、その添加頻度及び添加濃度が、循環する芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオン濃度に基づいて決定される、請求項１〜５のいずれか１項に記載の芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオン低減方法。
【請求項７】
前記腐食性イオン捕捉剤が、前記腐食性イオン濃度に対して０．５〜２倍モル当量となるように添加される、請求項６に記載の芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオン低減方法。
【請求項８】
前記腐食性イオン捕捉剤は、その添加頻度及び濃度が、循環する芳香族化合物抽出溶剤中の金属イオン濃度に基づいて決定される、請求項１〜５のいずれか１項に記載の芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオン低減方法。
【請求項９】
前記金属イオンが鉄イオンである、請求項８に記載の芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオン低減方法。
【請求項１０】
前記芳香族化合物が、ベンゼン、トルエン及びキシレンのうちから選ばれるいずれか１種以上を含む、請求項１〜９のいずれか１項に記載の芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオン低減方法。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオン低減方法を用いる、芳香族化合物の抽出方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、石油製油所や石炭化学工場等において、炭化水素流体から、ベンゼンやトルエン、キシレン等の芳香族化合物を抽出する溶剤が循環する系における腐食を防止することができる、芳香族化合物抽出溶剤中の塩化物イオンや硫酸イオン、亜硫酸イオン等の腐食性イオンを低減する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
石油精製や、石炭化学工場における炭化水素の精製においては、従来から、原料に混入する種々の塩に由来する塩化物イオンや硫酸イオン、亜硫酸イオン等の腐食性イオンが装置の腐食を招くという課題があった。
これに対しては、腐食性イオンを捕捉するために、アルカリを添加するという技術が知られている。しかしながら、アルカリの添加によって生じる塩は、固着・析出し、装置内での付着堆積や閉塞等、重大なトラブルを引き起こす危険性があった。
【０００３】
また、特許文献１には、モノエタノールアミン等の複数のアミンを混合して用いることにより、製油工程の凝縮系における塩化物に起因する腐食を防止する方法が記載されている。また、特許文献２には、コリンハイドロオキサイド（２−ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムハイドロオキサイド）等の第４級アンモニウム化合物を、石油精製装置等の内部と接触し得る流体に存在させて塩化水素の発生を防止し、金属防食を行うことが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平７−１８００７３号公報
【特許文献２】特開２００４−２１１１９５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、従来の方法では、石油等に含まれる塩に由来する塩化物イオンは低減するものの、完全に除去することは困難であった。このため、石油等の精製により得られたナフサ等の炭化水素混合物中には、塩化物や塩化物イオン、硫酸イオン、亜硫酸イオンが混入することも少なくなく、この炭化水素混合物を原料として用いる系においては、依然として、腐食性イオンによる腐食の課題が存在していた。
【０００６】
一方、ナフサ等の炭化水素混合物を改質して、ベンゼンやトルエン、キシレン等の芳香族化合物を得る方法では、触媒が用いられている。触媒は連続的に使用され、あるいは反応生成物の組成物中から回収されて再利用されるが、長時間の使用により触媒活性が低下するため、触媒の再生処理が行われている。触媒の再生処理には塩素化合物が用いられることが多く、芳香族化合物の製造装置から抽出装置へ供給される炭化水素改質物には、原料である炭化水素混合物中に混入した塩化物イオンのみならず、触媒の再生に用いられた塩素化合物由来の塩化物イオンも混入し得る。
【０００７】
さらに、炭化水素改質物である芳香族炭化水素油等は、抽出溶剤を用いた芳香族化合物の抽出処理に供される。この抽出処理においては、抽出溶剤に芳香族炭化水素油を溶解し、蒸留により芳香族化合物を抽出分離する。そして、抽出後の溶剤に、新たな原料芳香族炭化水素油を添加し、再度蒸留を行う。このように、抽出溶剤は、コスト低減や環境汚染防止等の観点から、抽出装置内で循環使用される。
その結果、循環使用される抽出溶剤中には、逐次供給される原料芳香族炭化水素油に含まれる腐食性イオンが蓄積する。抽出溶剤中の腐食性イオン濃度の上昇は、抽出溶剤中に微量の水が存在することとも相俟って、抽出装置の急速な腐食を引き起こす。これに対して、公知のアルカリ添加によって、抽出溶剤中の腐食性イオンを生じる酸を中和したとしても、抽出溶剤の循環系内には、塩が蓄積することとなる。また、従来、アルカリ添加により腐食性イオンを捕捉するという技術的思想はなかった。
【０００８】
このように、抽出溶剤中の腐食性イオン濃度の上昇は、循環系の抽出溶剤に特有の問題であり、一過式の系に比べてより腐食抑制効果の高い対処法が必要となる。
なお、循環系において、上記特許文献１に記載されているような方法で対処しようとすると、複数のアミンを中和及び析出に最適となるように調合する必要があり、しかも、蒸留により循環系内から揮発成分として排出されやすく、腐食抑制効果が低下することとなる。一般的なアルカノールアミン等は、条件によっては、蒸留により循環系内から揮発成分として排出されやすく、腐食性イオンを補足する能力に欠ける。
【０００９】
本発明は、このような状況下でなされたものであり、循環系の芳香族化合物抽出溶剤に含まれる腐食性イオンに起因する抽出装置の腐食を抑制するために、該芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオンを簡便かつ効率的に低減する、芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオン低減方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明は、循環系内の芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオンを不揮発性の塩として捕捉し、この塩を含む抽出溶剤を設備内にて濃縮することにより系内の塩濃度を低下させることが可能であり、さらに、濃縮した塩を排出することにより循環抽出溶剤中の腐食性イオンを簡便かつ効率的に低減することが可能であることを見出したことに基づくものである。
【００１１】
すなわち、本発明は、次の［１］〜［１１］を提供する。
［１］芳香族化合物抽出溶剤が循環する循環系において、前記芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオンを低減させる方法であって、前記腐食性イオンが、塩化物イオン、硫酸イオン及び亜硫酸イオンのうちの少なくともいずれか１種であり、腐食性イオン捕捉剤を添加し、前記腐食性イオンを前記腐食性イオン捕捉剤と反応させて不揮発性の塩とする工程と、前記塩を含有する前記溶剤を濃縮して前記塩を除去する工程とを含む、芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオン低減方法。
［２］前記芳香族化合物抽出溶剤が、スルホラン、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、モルホリン、Ｎ−ホルミルモルホリン、メチルカルバメート、ジグリコールアミン、フルフラール及びフェノールのうちから選ばれるいずれか１種以上である、上記［１］に記載の芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオン低減方法。
［３］前記腐食性イオン捕捉剤が、下記一般式（１）で表される第４級アンモニウム化合物である、上記［１］又は［２］に記載の芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオン低減方法。
【００１２】
【化１】
2017171965.tif 000002
【００１３】
（式（１）中、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ独立に炭素数１〜４の炭化水素基であり、ｎは１〜１０の整数である。）
［４］前記循環系において、アンモニア及び中和性アミンのうちから選ばれるいずれか１種以上が併用される、上記［１］〜［３］のいずれか１項に記載の芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオン低減方法。
［５］前記濃縮が、芳香族化合物抽出溶剤のリジェネレーターで行われる、上記［１］〜［４］のいずれか１項に記載の芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオン低減方法。
［６］前記腐食性イオン捕捉剤は、その添加頻度及び添加濃度が、循環する芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオン濃度に基づいて決定される、上記［１］〜［５］のいずれか１項に記載の芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオン低減方法。
［７］前記腐食性イオン捕捉剤が、前記腐食性イオン濃度に対して０．５〜２倍モル当量となるように添加される、上記［６］に記載の芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオン低減方法。
［８］前記腐食性イオン捕捉剤は、その添加頻度及び添加濃度が、循環する芳香族化合物抽出溶剤中の金属イオン濃度に基づいて決定される、上記［１］〜［５］のいずれか１項に記載の芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオン低減方法。
［９］前記金属イオンが鉄イオンである、上記［８］に記載の芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオン低減方法。
［１０］前記芳香族化合物が、ベンゼン、トルエン及びキシレンのうちから選ばれるいずれか１種以上である、上記［１］〜［９］のいずれか１項に記載の芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオン低減方法。
【００１４】
［１１］上記［１］〜［１０］のいずれか１項に記載の芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオン低減方法を用いる、芳香族化合物の抽出方法。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、循環系の芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオンを簡便かつ効率的に低減することができる。
したがって、循環系の芳香族化合物抽出溶剤に含まれる腐食性イオンに起因する抽出装置の腐食を抑制することができ、芳香族化合物の抽出を効率的に行うことが可能となる。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】芳香族化合物抽出装置の一例の系統概要図である。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本発明の芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオン低減方法は、芳香族化合物抽出溶剤が循環する循環系に適用される方法であり、塩化物イオン、硫酸イオン及び亜硫酸イオン、すなわち、腐食性イオンを低減させるものである。その工程としては、腐食性イオン捕捉剤を添加し、前記腐食性イオンを前記腐食性イオン捕捉剤と反応させて不揮発性の塩とする工程と、前記塩を含有する前記溶剤を濃縮して前記塩を除去する工程とを含む。
このように、循環系内の芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオンを不揮発性の塩とし、これを含む抽出溶剤を濃縮することにより、抽出装置の腐食を引き起こす原因となる前記溶剤中の腐食性イオンを簡便かつ効率的に低減させることができる。
【００１８】
［循環系］
本発明の方法は、芳香族化合物抽出溶剤が腐食性イオンである、塩化物イオン、硫酸イオン及び亜硫酸イオンのうちの少なくともいずれか１種を含む循環系に適用される。例えば、石油等の炭化水素油の精製において、芳香族炭化水素油から芳香族化合物を抽出する工程で溶剤が循環使用される系等が挙げられる。
前記芳香族炭化水素油は、例えば、改質により得られた芳香族化合物を含み、具体的には、芳香族化合物としては、ベンゼン、トルエン又はキシレン、及びこれらのうちのいずれかの混合物を含有するものが挙げられる。
【００１９】
［芳香族化合物抽出溶剤］
芳香族化合物抽出溶剤は、炭化水素油の精製において一般的に使用されるものを用いることができ、例えば、スルホラン、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、モルホリン、Ｎ−ホルミルモルホリン、メチルカルバメート、ジグリコールアミン、フルフラール、フェノール等が挙げられる。これらの溶剤は、１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。これらのうち、スルホランが好適に用いられる。なお、スルホランは、使用により徐々に熱分解したり、不純物として硫酸を含む場合もあり、硫酸イオンや亜硫酸イオンを生じ得るが、本発明の方法によれば、スルホラン由来の硫酸イオン及び亜硫酸イオンも低減可能であるため、支障はない。
【００２０】
［腐食性イオン捕捉剤］
腐食性イオン捕捉剤は、腐食性イオンと塩を形成し得る化合物であり、添加する循環系内で揮発しないものが用いられる。好ましくは、強塩基性であれば、腐食性イオンと形成される塩が中性塩となり、抽出装置の腐食がより抑制され得る。
このような腐食性イオン捕捉剤としては、例えば、下記一般式（１）で表される第４級アンモニウム化合物が挙げられる。また、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７等の超強塩基化合物や、水酸化ナトリウム等の無機の強アルカリも挙げられる。無機アルカリの添加は、循環系の溶剤中の灰分の増加が懸念されること、また、取り扱い性等の観点から、上記のような第４級アンモニウム化合物が好ましい。
【００２１】
【化２】
2017171965.tif 000003
【００２２】
式（１）中、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ独立に炭素数１〜４の炭化水素基であり、ｎは１〜１０の整数である。Ｒ１〜Ｒ３としては、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等の直鎖状又は分岐状のアルキル基等が挙げられる。
このような第４級アンモニウム化合物の具体例としては、ヒドロキシメチルトリメチルアンモニウムハイドロオキサイド、ヒドロキシメチルトリエチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリンハイドロオキサイド、２−ヒドロキシエチルトリエチルアンモニウムハイドロオキサイド、３−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムハイドロオキサイド等が挙げられる。これらは、１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
【００２３】
好ましくは、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に炭素数１〜３の炭化水素基であり、ｎは１〜４の整数である。第４級アンモニウム化合物が、このように低分子量であると、水への溶解性に優れ、低添加量でも腐食性イオン捕捉剤としての十分な効果を示し、本発明の効果である抽出装置の腐食抑制効果がより高くなる。これらの中でも、Ｒ１〜Ｒ３がいずれもメチル基であり、ｎが２である、コリンハイドロオキサイド（別名：コリン）が特に好ましい。
【００２４】
このような第４級アンモニウム化合物は、取り扱い上、一般的には水溶液として用いることが好ましく、その濃度は特に限定されるものではないが、５〜５０質量％であることが好ましい。
アンモニアや他のアミン等は弱塩基性であるため、これらのアルカリと腐食性イオンとが形成する塩は酸性塩であり、微量でも水が存在すると腐食を引き起こす。これに対して、上記のような第４級アンモニウム化合物は、強塩基性であるため、腐食性イオンと形成する塩は中性塩であり、水の存在下でも腐食を引き起こしにくい。
また、前記第４級アンモニウム化合物と腐食性イオンとが形成する塩は、潮解性を有し、流動性を有するため固着しにくく、循環系の装置内部において付着堆積や閉塞のおそれもない。
【００２５】
本発明の腐食性イオン捕捉剤と腐食性イオンとが形成する塩は、高沸点であり、循環系において不揮発性の塩である。このため、芳香族炭化水素油の蒸留精製工程等において、前記塩が蒸発して抽出した芳香族化合物中に混入することはほとんどなく、抽出溶剤との分離も蒸留による濃縮によって行うことができ、蒸留残渣として除去することができる。
【００２６】
腐食性イオン捕捉剤は、上記のような第４級アンモニウム化合物であることが好ましく、それのみでも、十分な腐食性イオン捕捉効果を発揮し得るが、腐食性イオン捕捉効果をより高めるために、他の薬剤として、アンモニア、中和性アミン等を併用していてもよい。
中和性アミンとしては、例えば、モノエタノールアミン、シクロへキシルアミン、モルホリン、ジエチルエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、３−メトキシプロピルアミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール等が挙げられる。
【００２７】
腐食性イオン捕捉剤の添加量は、循環系における抽出溶剤中の腐食性イオン濃度を予測又は測定することができれば、該腐食性イオン濃度に基づいて、添加する頻度及び濃度を決定することができる。腐食性イオン濃度は、吸光光度計、イオンクロマトグラフ、キャピラリー電気泳動装置等により測定することができる。
腐食性イオン捕捉剤の濃度は、その添加効果の観点から、腐食性イオン濃度の０．５〜２倍モル当量となるように添加されることが好ましく、より安定した腐食性イオン捕捉効果を得る観点から、１〜２倍モル当量であることがより好ましい。
【００２８】
また、腐食性イオン濃度を間接的に検知する手段として、循環系における抽出溶剤中の金属イオン濃度を測定してもよい。循環する抽出溶剤中の腐食性イオン濃度の上昇に伴い抽出装置の腐食が進行した場合、循環系における金属イオン濃度が上昇する。このため、腐食性イオン濃度の上昇を、金属イオン濃度の上昇によって検知することも可能である。金属イオン濃度は、吸光光度計、誘導結合プラズマ発光分光分析装置（ＩＣＰ−ＡＥＳ）、誘導結合プラズマ質量分析装置（ＩＣＰ−ＭＳ）等により測定することができる。
この場合は、循環系における測定対象の金属イオン濃度と腐食性イオン濃度との相関関係を予め求めておくことが好ましい。これにより、循環系の金属イオン濃度に基づいて、腐食性イオン捕捉剤の添加頻度及び濃度を決定することができる。
測定対象とする金属イオンとしては、具体的には、装置の腐食により溶出しやすい鉄イオンが好ましい。
【００２９】
循環系で芳香族化合物を抽出する際、抽出溶剤中の腐食性イオンを低減させる方法として、上記のような本発明の方法を用いることにより、循環系の抽出溶剤に含まれる腐食性イオンに起因する抽出装置の腐食の抑制を効果的に行うことができるため、効率的な抽出を行うことが可能となる。
【００３０】
以下、本発明の方法を適用する装置及び処理機構について、一例を挙げて説明する。図１に、本発明の方法を適用する芳香族化合物抽出装置の一例の系統概要図を示す。
図１に示す系統フローにおいては、フィード１から連続的又は断続的に供給される原料芳香族炭化水素油を、クロルトリーター２で脱塩処理した後、抽出塔３で芳香族化合物抽出溶剤と混合し、ベンゼンやトルエン、キシレン等の芳香族化合物を抽出する。溶剤に不溶な成分は塔頂から抜き取られ、洗浄塔４で洗浄された後、ラフィネート９が分離される。
一方、抽出溶剤中に抽出された芳香族化合物は、抽出溶剤とともに、抽出塔３の塔底から抜き出される。その後、ストリッパーカラム５とリカバリーカラム６での蒸留により、芳香族化合物と抽出溶剤とに分離され、芳香族化合物が得られる。
【００３１】
ここで、ストリッパーカラム５の塔頂系等の抽出溶剤の循環系のいずれかの位置に設けた注入設備１０から腐食性イオン捕捉剤を水溶液として添加する。
抽出溶剤は、リカバリーカラム６で再度蒸留により再生処理され、プロセスウォーターストリッパー８で脱水処理後、抽出塔３に戻され、循環使用される。
リカバリーカラム６からの回収抽出溶剤中には、腐食性イオン捕捉剤と抽出溶剤中の腐食性イオンとが反応して生成した不揮発性塩が含まれる。このような塩を含有する回収抽出溶剤は、バイパスのリジェネレーター７で蒸留により濃縮する。この濃縮残渣を分離除去し、留分をリカバリーカラム６に戻すことにより、腐食性イオンが低減された再生溶剤が循環系に供される。
【００３２】
腐食性イオン捕捉剤は、循環系のいずれの位置で添加してもよいが、例えば、上記装置においては、芳香族化合物の抽出塔３より後段であるストリッパーカラム５の塔頂系に設けた注入設備１０から添加することができる。
なお、リジェネレーター７を含む抽出溶剤の循環系の温度は、腐食性イオン捕捉剤の揮発を防止し、これをリジェネレーター７での腐食性イオン捕捉効果を促進する観点から、１８０℃以下であることが好ましい。
【００３３】
上記のように、腐食性イオン捕捉剤と腐食性イオンとが形成する塩は、循環系において不揮発性の塩であるため、芳香族化合物の抽出のための蒸留等で抽出物側に排出されることはなく、循環系に設けた溶剤再生のためのリジェネレーター７等の特定箇所での溶剤濃縮の蒸留残渣として分離することができる。さらに、塩を含む残留残渣を排出するための手段を設けることによって、塩を循環系外に除去するようにしてもよい。
【実施例】
【００３４】
以下、本発明をより詳細に説明するが、本発明は下記実施例により限定されるものではない。
【００３５】
［試験１］実験室レベルでの確認試験
（試験１−１）
５００ｍＬの丸底フラスコに、キシレン１００ｍＬ、スルホラン９６ｍＬ、純水４ｍＬを入れた。これに、塩酸及びコリンハイドロオキサイド（コリン）水溶液を加え、塩化物イオン濃度が１００ｍｇ／Ｌ、コリン濃度が３４０ｍｇ／Ｌとなるように試料液を調製した。
この試料液を蒸留して水分を留去した。丸底フラスコに残った残留液（スルホラン及びキシレン）を純水２００ｍＬで２回抽出した。
【００３６】
（試験１−２）
試験１−１の試料液と塩化物イオン濃度及びコリン濃度は同様であり、さらに、モノエタノールアミン（ＭＥＡ）が濃度１７２ｍｇ／Ｌとなるように添加された試料液を調製し、それ以外は試験１−１と同様にして、蒸留及び抽出を行った。
【００３７】
（試験１−３）
試験１−１の試料液と塩化物イオン濃度は同様であり、コリンハイドロオキサイド（コリン）を添加しない試料液を調製し、それ以外は試験１−１と同様にして、蒸留及び抽出を行った。
【００３８】
（試験１−４）
試験１−２の試料液と塩化物イオン濃度及びＭＥＡ濃度は同様であり、コリンハイドロオキサイド（コリン）を添加しない試料液を調製し、それ以外は試験１−２と同様にして、蒸留及び抽出を行った。
【００３９】
上記各試験における抽出１回目及び２回目の抽出液について、キャピラリー電気泳動分析装置にて、塩化物イオン、コリンハイドロオキサイド及びＭＥＡの各濃度を測定した。これらの測定結果を表１に示す。
【００４０】
【表１】
2017171965.tif 000004
【００４１】
表１に示した結果から分かるように、コリンハイドロオキサイドを添加した場合（試験１−１）は、添加しない場合（試験１−３）に比べて、抽出液中の塩化物イオン濃度が２０倍以上も高く、芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオン捕捉効果の向上が確認された。
また、コリンハイドロオキサイドを添加した場合（試験１−１）は、ＭＥＡのみを添加した場合（試験１−４）よりも、抽出液中の塩化物イオン濃度が少なくとも１５倍以上であり、芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオン捕捉効果がより優れていることが確認された。
コリン及びＭＥＡを添加した場合（試験１−２）は、さらに、抽出液中の塩化物イオン濃度が高くなり、芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオン捕捉効果がより向上すると言える。
【００４２】
［試験２］実機レベルでの試験
図１に示す装置において、ベンゼン、トルエン及びキシレンを含む芳香族炭化水素油及びスルホラン（塩化物イオン含有濃度が７０ｍｇ／Ｌ）が循環している条件にて、以下の試験を行った。
ストリッパーカラム５の塔頂出口付近にコリンハイドロオキサイド（コリン）水溶液を１週毎に１回添加した。コリンハイドロオキサイドの添加量は、スルホラン中の塩化物イオンと同じモル当量分とした。なお、塩化物イオンは、純水５０ｍＬによる抽出を２回行い、イオンクロマトグラフにて濃度の測定を行った。
装置の所定日数運転後、リカバリーカラム６の塔底からスルホラン１Ｌを回収し、このスルホラン中の塩化物イオン濃度を測定した。表２に、測定結果を示す。
【００４３】
【表２】
2017171965.tif 000005
【００４４】
表２に示した結果から分かるように、コリンハイドロオキサイドの積算濃度の増加に伴い、リカバリーカラム６の塔底から回収したスルホラン中の塩化物イオン濃度が低減することが確認された。また、回収スルホラン中には、コリンが残存していることも確認された。
また、リジェネレーター７の塔底における塩化物イオン蓄積速度が、コリンハイドロオキサイド未添加の場合は２３ｍｇ／（Ｌ・日）であったのに対して、コリンハイドロオキサイドの添加によって、６０ｍｇ／（Ｌ・日）と約３倍速くなった。
これらから、実機においても、コリンハイドロオキサイドにより良好な腐食性イオン捕捉効果が得られると言える。
【符号の説明】
【００４５】
１    フィード
２    クロルトリーター
３    抽出塔
４    洗浄塔
５    ストリッパーカラム
６    リカバリーカラム
７    リジェネレーター
８    プロセスウォーターストリッパー
９    ラフィネート
１０  注入設備（腐食性イオン捕捉剤添加位置）
【図１】
2017171965.tif 000007