(57)【要約】【課題】  エポキシ樹脂硬化物から回収したエポキシ樹脂分解物の有効利用のため、エポキシ樹脂と反応させ、エポキシ樹脂用硬化剤として利用する方法であるエポキシ樹脂分解物を用いたエポキシ樹脂硬化物の製造方法を提供する。【解決手段】  （Ａ）エポキシ樹脂と、（Ｂ）エポキシ樹脂の硬化物を、分解及び溶解、回収して得られたエポキシ樹脂分解物を反応させて得られるエポキシ樹脂の製造方法であって、その配合量を（Ａ）のエポキシ樹脂／（Ｂ）のエポキシ樹脂分解物＝３３／６７〜６７／３３質量％としたエポキシ樹脂分解物を用いたエポキシ樹脂硬化物の製造方法。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）エポキシ樹脂と、（Ｂ）エポキシ樹脂の硬化物を分解及び溶解、回収して得られたエポキシ樹脂分解物とを反応させて得られるエポキシ樹脂の製造方法であって、その配合量を（Ａ）のエポキシ樹脂／（Ｂ）のエポキシ樹脂分解物＝３３／６７〜６７／３３質量％としたエポキシ樹脂分解物を用いたエポキシ樹脂硬化物の製造方法。
【請求項２】
（Ｂ）のエポキシ樹脂分解物が、有機溶媒としてベンジルアルコール、アルカリ金属触媒としてリン酸三カリウムを用いてエポキシ樹脂の硬化物を、分解及び溶解、回収したものである請求項１に記載のエポキシ樹脂分解物を用いたエポキシ樹脂硬化物の製造方法。
【請求項３】
（Ａ）のエポキシ樹脂が、エポキシ樹脂から選ばれる少なくとも１種以上である請求項１又は請求項２に記載のエポキシ樹脂分解物を用いたエポキシ樹脂硬化物の製造方法。
【請求項４】
エポキシ樹脂の硬化物が、１分子中に少なくとも２個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂を用いた請求項１〜３のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂分解物を用いたエポキシ樹脂硬化物の製造方法。
【請求項５】
エポキシ樹脂の硬化物が、アミン系硬化剤により硬化されたものである請求項１〜４のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂分解物を用いたエポキシ樹脂硬化物の製造方法。
【請求項６】
エポキシ樹脂の硬化物が、酸無水物系硬化剤により硬化されたものである請求項１〜４のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂分解物を用いたエポキシ樹脂硬化物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、エポキシ樹脂分解物を用いたエポキシ樹脂硬化物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
エポキシ樹脂硬化物は、電気特性、耐熱性、接着性に優れているため、絶縁材、接着剤、塗料などの様々な分野に利用されている。
しかし、熱硬化後は溶融せず、汎用溶媒には不要となるため、エポキシ樹脂硬化物及びエポキシ樹脂硬化物が接着あるいは塗布されている製品を再利用することは困難であった。
また、力学的特性等を向上させるためにエポキシ樹脂に配合される無機充填剤、無機繊維、無機繊維布、無機繊維不織布等を樹脂硬化物から分離して再利用することも、同様に困難であった。
【０００３】
エポキシ樹脂硬化物とガラス繊維や金属との複合材料であるプリント配線板をそれぞれの構成成分に分離する方法として、粉砕して微粉末化し、比重等によって分離する技術が知られている（特許文献１〜７）。
しかし、この方法では、金属の回収・再利用はある程度可能であるが、粉砕されたガラス繊維、樹脂粉は増量剤としての用途に限られ、有価物としての価値は著しく低いとともに、各材料を完全に分離することはできなかった。
また、プリント配線板、積層板等の樹脂を熱分解して金属やガラス繊維を回収し、熱分解した樹脂はガス化または油化して回収する方法や、無機物だけではなく樹脂の熱分解物も回収する方法も知られている。
しかしこれらの方法では、樹脂の熱分解に高温が必要とされ、得られた金属や無機物は酸化・変質し、樹脂は酸化または炭化されるためにそれらの有価物としての価値は低く、また、樹脂にハロゲン、鉛等の有害物が含まれている場合には、その分離と処理に多大なコストがかかるという問題があった。
【０００４】
このように樹脂の再利用を目的とした場合、樹脂を熱分解させることは一般に好ましくない。
そこで、熱硬化性樹脂廃棄物を溶媒、特に有機溶剤に溶解し、金属、ガラス等の無機物を分離する方法が検討されている（特許文献８）。
しかし、エポキシ樹脂を含め熱硬化性樹脂は、一般に、その定義：「熱を加えることにより不溶不融化する樹脂」からも明らかであるように、汎用溶媒には溶解しにくいものであるため、一般的な溶媒では、依然として、樹脂硬化物の分離・回収に十分な溶解性は示されてなかった。
また、処理に先立ち前処理としての粉砕処理が必要であるが、そのために、ガラス繊維等の回収された無機物のリサイクル用途が粉砕物としての利用という制約を受け、再加工なしには織布または不織布としての利用ができないという問題があった。
【０００５】
上記に鑑み、熱分解させずに再利用可能な状態で樹脂成分を容易に回収できるように、エポキシ樹脂硬化物を分解・溶解させる処理方法及び、エポキシ樹脂硬化物を分解・溶解させることにより、無機物とエポキシ樹脂硬化物との複合材料に含まれる無機物と樹脂成分とを容易に、分離する方法が知られるようになった(特許文献９)。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】米国特許第０３５５１２０４号明細書
【特許文献２】特開平０８−３２５４３７号公報
【特許文献３】特開平０８−３２５４３８号公報
【特許文献４】特開２０００−１９８８７７号公報
【特許文献５】特開平０４−２１６８６８号公報
【特許文献６】特開平１０−２４２７４号公報
【特許文献７】特開平０８−２６９２２７号公報
【特許文献８】特開平１０−３１４７１３号公報
【特許文献９】特開２００７−２９７６４１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかし、上記方法により分離された樹脂成分は、再び樹脂原料として再利用されていないのが実情である。
【０００８】
本発明は、上記樹脂成分を、溶解処理液から容易に分離し、これを硬化剤として、エポキシ樹脂と反応させることにより、エポキシ樹脂用硬化剤として利用する方法を提供する。
すなわち、本発明は、エポキシ樹脂分解物を用いたエポキシ樹脂硬化物の製造方法を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、エポキシ樹脂硬化物を、アルカリ金属化合物、リン酸類等の触媒及びアルコール系、ケトン系等の有機溶媒を使用した処理液中に、浸漬または、浸漬後加熱処理することにより、再利用可能な状態で、樹脂成分を容易に回収できるとの知見に基づくものである。この回収した樹脂成分（エポキシ樹脂分解物）をエポキシ樹脂の硬化剤に用いたものである。
【００１０】
前記課題を達成するための具体的手段は以下のとおりである。
本発明は、［１］（Ａ）エポキシ樹脂と、（Ｂ）エポキシ樹脂の硬化物を分解及び溶解、回収して得られたエポキシ樹脂分解物とを反応させて得られるエポキシ樹脂の製造方法であって、その配合量を（Ａ）のエポキシ樹脂／（Ｂ）のエポキシ樹脂分解物＝３３／６７〜６７／３３質量％としたエポキシ樹脂分解物を用いたエポキシ樹脂硬化物の製造方法である。
また、本発明は、［２］（Ｂ）のエポキシ樹脂分解物が、有機溶媒としてベンジルアルコール、アルカリ金属触媒としてリン酸三カリウムを用いてエポキシ樹脂の硬化物を、分解及び溶解、回収したものである上記［１］に記載のエポキシ樹脂分解物を用いたエポキシ樹脂硬化物の製造方法である。
【００１１】
また、本発明は、［３］（Ａ）のエポキシ樹脂が、エポキシ樹脂から選ばれる少なくとも１種以上である上記［１］又は［２］に記載のエポキシ樹脂分解物を用いたエポキシ樹脂硬化物の製造方法である。
また、本発明は、［４］エポキシ樹脂の硬化物が、１分子中に少なくとも２個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂を用いた上記［１］〜［３］のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂分解物を用いたエポキシ樹脂硬化物の製造方法である。
また、本発明は、［５］エポキシ樹脂の硬化物が、アミン系硬化剤により硬化されたものである上記［１］〜［４］のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂分解物を用いたエポキシ樹脂硬化物の製造方法である。
また、本発明は、［６］エポキシ樹脂の硬化物が、酸無水物系硬化剤により硬化されたものである上記［１］〜［４］のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂分解物を用いたエポキシ樹脂硬化物の製造方法である。
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、エポキシ樹脂の硬化物から回収して得られたエポキシ樹脂分解物をエポキシ樹脂と特定の割合で配合することにより、分解前の熱硬化エポキシ樹脂と同等あるいは同等以上の高硬度の再硬化のエポキシ樹脂を得ることができ、従来再利用されることがなかったエポキシ樹脂分解物を有効活用することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
エポキシ樹脂分解物を得るために用いるエポキシ樹脂硬化物に使用されるエポキシ樹脂としては、分子内にエポキシ基を有するものであればどのようなものでもよく、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族鎖状エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールのジグリシジルエーテル化物、アルコール類のジグリシジルエーテル化物、及びこれらのアルキル置換体、ハロゲン化物、水素添加物等が挙げられる。エポキシ樹脂の硬化物は、１分子中に少なくとも２個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂を用いると好ましい。これらは、複数種が併用されても良い。
【００１４】
エポキシ樹脂分解物を得るために用いるエポキシ樹脂硬化物に使用されるアミン系硬化剤としては、脂肪族あるいは芳香族の一級アミン、二級アミン、四級アンモニウム塩及び脂肪族環状アミン類、グアニジン類尿素誘導体等が挙げられる。
【００１５】
これらの化合物の一例としては、ベンジルアミン、テトラメチルグアニジン、シクロヘキシルアミン、ジイソブチルアミン、ジ-ｎ−ブチルアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−メチルアニリン、トリエチレンテトラミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルエーテル、ジシアンジアミド、トリルビグアニド、グアニル尿素、ジメチル尿素、イソホロンジアミン、１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、４，４−メチレンビス（２−メチルシクロヘキシルアミン）、Ｎ−（２−アミノエチル）ピペラジン、１，４−シクロヘキサンジアミン、ｍ−キシレンジアミン、ｐ−キシレンジアミン、４，４―メチレンビス（シクロヘキシルアミン）、ｐ−メンタン−１，８−ジアミン等が挙げられる。
【００１６】
エポキシ樹脂分解物を得るために用いるエポキシ樹脂硬化物に使用される酸無水物系硬化剤としては、無水安息香酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、ｃｉｓ−１，２−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ピロメリット酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン、無水コハク酸、ｃｉｓ−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物等が挙げられる。
【００１７】
上記エポキシ樹脂の硬化物を分解及び溶解させるための処理液は、エポキシ樹脂硬化物の分解触媒と有機溶媒とを含むものである。
すなわち、エポキシ樹脂硬化物を分解及び溶解させるための処理液は、エポキシ樹脂硬化物のエーテル結合開列のための触媒として作用する化合物と有機溶媒とを必須で成分として含むものであればよく、これらの化合物以外に任意の化合物が併用されてもよいし、不純物が含まれていてもかまわない。
処理液の好ましい実施様態において、エポキシ樹脂硬化物の分解触媒は、アルカリ金属及び／またはアルカリ金属化合物、リン酸及び／またはその塩、有機酸及び／またはその塩の中から選ばれた1以上の化合物を含むものである。また有機溶媒は、アミド系溶媒、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒の中から選ばれた１以上の溶媒を含むものである。
さらに、アルカリ金属化合物はアルカリ金属塩であり、有機酸の塩は水和物及び/またはアルカリ金属塩であることが、それぞれ好ましい。
本発明では、有機溶媒としてアルコール系溶媒のベンジルアルコール、アルカリ金属触媒としてリン酸三カリウムを用いることが好ましい。
【００１８】
処理液を調製する際の温度はどのような温度でもよいが、使用する溶媒の融点以上、沸点以下で行うことが好ましい。
また、処理液を調製するときの雰囲気は、大気中でも不活性気体中でもよく、大気圧下、減圧下、加圧下のいずれでもよい。
【００１９】
上記処理液により処理対象物であるエポキシ樹脂硬化物を分解及び溶解する処理方法は、望ましくない樹脂硬化物の熱分解を防ぐために、空気中では、２５０℃以下、不活性気体中では、３００℃以下の温度の処理液で処理することが望ましい。
処理液の使用時ならびに保存時の雰囲気は、大気中でも不活性気体中でもよく、大気圧下、減圧下、加圧下のいずれでもよい。
【００２０】
エポキシ樹脂分解物の回収工程は、前記エポキシ樹脂硬化物を分解して得られた液分から前記有機溶媒を除去し、生成したエポキシ樹脂分解物を回収する。
【００２１】
有機溶媒の除去は、エポキシ樹脂分解物と有機溶媒との分離が可能であればいずれの方法でもよく、例えば、減圧蒸留などの蒸留法等により行える。このとき、エポキシ樹脂分解物の粘度や硬化反応時の溶媒揮発の観点から、エポキシ樹脂分解物中の溶媒残存量が３３〜６７質量％になるまで除去操作を行うことが好ましい。
溶媒が残存している場合は、エポキシ樹脂と混合し、硬化の前又は硬化中に残存溶媒を除去することが好ましい。残存溶媒が硬化物の特性に影響がある場合は、残留溶媒を少なくしたエポキシ樹脂分解物を用いる。
【００２２】
エポキシ樹脂分解物を用いたエポキシ樹脂硬化物の製造工程では、前記エポキシ樹脂分解物の回収工程で回収されたエポキシ樹脂分解物（Ｂ）と、エポキシ樹脂（Ａ）の配合は、エポキシ樹脂（Ａ）とエポキシ樹脂分解物（Ｂ）の配合比率を、（Ａ）のエポキシ樹脂／（Ｂ）のエポキシ樹脂分解物＝３３／６７〜６７／３３質量％とする。すなわち、エポキシ樹脂（Ａ）とエポキシ樹脂分解物（Ｂ）の総量に対して、エポキシ樹脂分解物（Ｂ）を３３〜６７質量％となるように、エポキシ樹脂（Ａ）を配合し、反応させてエポキシ樹脂硬化物を得る。エポキシ樹脂分解物（Ｂ）が溶媒を含む場合は、固形分の質量とする。
【００２３】
上記のように再硬化に使用するエポキシ樹脂（Ａ）は、エポキシ樹脂分解物（Ｂ）とエポキシ樹脂（Ａ）との合計質量に対して、３３〜６７質量％の範囲で用いられる。エポキシ樹脂（Ａ）の割合は、３３質量％未満であると、樹脂はもろくなり、硬度が低下してしまい、６７質量％を超えると、硬度が低下してしまう。エポキシ樹脂（Ａ）の割合としては、バージンの熱硬化エポキシ樹脂と同等以上の強度が得られる点で、４０〜６０質量％が好ましい。
使用するエポキシ樹脂（Ａ）は、上記したエポキシ樹脂硬化物に使用されるエポキシ樹脂と同じであり、エポキシ樹脂硬化物に使用したエポキシ樹脂と同じものでも異なるものでもよい。
【００２４】
樹脂を再硬化する際には、前記エポキシ樹脂（Ａ）とともに硬化促進剤を用いることができる。
硬化促進剤としては、三級アミン、イミダゾール類、四級アンモニウム塩等が挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００２５】
硬化促進剤を用いる場合の使用量としては、エポキシ樹脂分解物（Ｂ）に対し、０．０１〜０．１質量％が好ましい。
硬化促進剤の使用量が前記範囲内であると、再生熱硬化エポキシ樹脂の硬度をより向上させるのに有効である。
【００２６】
上記構成成分からなるエポキシ樹脂組成物を硬化させることにより、本発明の処理対象となる再生エポキシ樹脂硬化物を得ることができるが、その硬化温度条件は、８０〜２１０℃の範囲で低温から昇温させて硬化させることが望ましい。硬化時間は、温度条件によるが、１０分から５時間であり、好ましくは、１０分から２時間である。
【実施例】
【００２７】
以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００２８】
（実施例1〜３及び比較例１〜２）
（エポキシ樹脂硬化物の作製）
エポキシ樹脂としてビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（新日鉄住金化学株式会社製、「ＹＤ−８１２５」、エポキシ当量１７３ｇ／ｅｑ）、硬化剤としてアミン系硬化剤のイソホロンジアミン（関東化学株式会社製）、促進剤として２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール（関東化学株式会社製）をそれぞれ使用し、エポキシ樹脂組成物を調整した。エポキシ樹脂と硬化剤の配合量は、エポキシ当量／アミン当量＝１になるように調製し、促進剤はエポキシ樹脂１００ｇの配合量に対し、０．５質量部配合した。
得られたエポキシ樹脂組成物を乾燥機中８０℃、３０分、続けて１５０℃、１時間硬化させて、樹脂板（厚さ約３ｍｍ、５ｍｍ、７ｍｍ、１０ｍｍの４種類）を得た。
【００２９】
（処理液の調製）
有機溶媒としてベンジルアルコール(東京化成株式会社製)、アルカリ金属触媒としてリン酸三カリウム（関東化学株式会社製）をそれぞれ使用し、溶解処理液を調整した。アルカリ金属触媒の配合量は、有機溶媒に対し、０．３３ｍｏｌ配合して調製した。
【００３０】
（エポキシ樹脂硬化物の処理）
上記樹脂板を約縦５ｍｍ、横５ｍｍに切断し、その５０ｇを秤量して、上記処理液５０００ｇ中に投入した。処理液を１８０℃に保ったまま、１時間攪拌し、エポキシ樹脂溶解処理液を得た。４種類の各樹脂板とも処理液により溶解した。
【００３１】
溶解処理液中に含まれるベンジルアルコールを減圧蒸留により除去し、エポキシ樹脂分解物を回収した。
【００３２】
回収したエポキシ樹脂分解物に下記表１に示した比率のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（新日鉄住金化学株式会社製、ＹＤ−８１２５）、を加えて、乾燥機中で、８０℃で３０分、続けて１５０℃で１時間硬化させて再硬化エポキシ樹脂を作製した。
【００３３】
再硬化条件を表1中に示した。いずれも、８０℃で３０分、続けて１５０℃で１時間硬化させ、厚さ約３ｍｍの再硬化樹脂板を得た。
【００３４】
（評価）
（１）外観観察
エポキシ分解物：エポキシ樹脂（質量比）＝１：３及び３：１の場合は、十分に硬化せず、ディスク状に成型することが困難だった。
【００３５】
（物性測定）
再硬化したエポキシ樹脂を幅１０ｍｍ、長さ８０ｍｍに切断し（ＪＩＳ  Ｋ  ７１６１「プラスチック−引張特性の試験方法」に準拠）、引っ張り試験機（テンシロン万能材料試験機、株式会社エー・アンド・デイ製）を使用して、再硬化エポキシ樹脂の引っ張り特性と曲げ特性の物性評価を行った。
測定結果は、表1に示した。
【００３６】
エポキシ分解物：エポキシ樹脂＝１：３及び３：１の場合は、十分に硬化せず、ディスク状に成型することが困難だった。
エポキシ分解物：エポキシ樹脂＝１：２及び２：１の場合は、成型が可能であったものの強度特性は低かった。
エポキシ分解物：エポキシ樹脂＝１：１の場合は、見た目にも硬い樹脂は得られ、バージンのエポキシ樹脂と比較しても十分な強度が得られた。
【００３７】
（耐溶剤性）
再硬化したエポキシ樹脂を約縦５ｍｍ、横３０ｍｍに切断し、所定の有機溶媒に常温（２５℃）で２４時間浸させ、耐溶剤性の評価を行った。
表１中の有機溶媒の記号は、ＢＺＡ：ベンジルアルコール、ＭｔＯＨ：メタノール、ＥＧ：エチレングリコール、ＥｔＯＨ：エタノール、ＮＭＰ：Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ＴＨＦ：テトラヒドロフラン、ＡＣＴ：アセトン、ＭＥＫ：メチルエチルケトンを示す。
溶解性なしの場合を「○」で、溶解性ありの場合を「×」で示した。
【００３８】
【表１】
2017019959.tif 000002
【００３９】
エポキシ分解物：エポキシ樹脂＝１：３（比較例１）及び３：１（比較例２）の場合は、十分に硬化せず、ディスク状に成型することが困難だった。エポキシ分解物：エポキシ樹脂＝１：２（実施例１）、１：１（実施例２）、及び２：１（実施例３）の場合は、いずれの溶媒に対しても溶解性はなかった。
【００４０】
（実施例４〜６及び比較例３〜４）
（エポキシ樹脂硬化物の作製）
エポキシ樹脂としてビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（新日鉄住金化学株式会社製、「ＹＤ−８１２５」)、硬化剤として１，２−シクロヘキサンジカルボン酸無水物（関東化学株式会社製）、促進剤として２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール（関東化学株式会社製）をそれぞれ使用し、エポキシ樹脂組成物を調整した。エポキシ樹脂と硬化剤の配合量は、エポキシ当量／酸無水物当量＝１になるように調製し、促進剤はエポキシ樹脂１００ｇの配合量に対し、０．５質量部配合した。
得られたエポキシ樹脂組成物を乾燥機中８０℃、３０分、続けて１５０℃、１時間硬化させて、樹脂板（厚さ約３ｍｍ、５ｍｍ、７ｍｍ、１０ｍｍの４種類）を得た。
【００４１】
（処理液の調製）
有機溶媒としてベンジルアルコール(東京化成株式会社製)、アルカリ金属触媒としてリン酸三カリウム（関東化学株式会社製）をそれぞれ使用し、溶解処理液を調整した。アルカリ金属触媒の配合量は、有機溶媒に対し、０．３３ｍｏｌ配合して調製した。
【００４２】
（エポキシ樹脂硬化物の処理）
上記樹脂板を約縦５ｍｍ、横５ｍｍに切断し、その５０ｇを秤量して、上記処理液５０００ｇ中に投入した。処理液を１８０℃に保ったまま、１時間攪拌し、エポキシ樹脂溶解処理液を得た。４種類の各樹脂板とも処理液により溶解した。
【００４３】
溶解処理液中に含まれるベンジルアルコールを減圧蒸留により除去し、エポキシ樹脂分解物を回収した。
【００４４】
回収したエポキシ樹脂分解物に下記表２に示した比率のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（新日鉄住金化学株式会社製、ＹＤ−８１２５）を加えて、乾燥機中で、８０℃で３０分、続けて１５０℃で１時間硬化させて再硬化エポキシ樹脂を作製した。
【００４５】
再硬化条件を表２に示した。いずれも、８０℃で３０分、続けて１５０℃で１時間硬化させた。
【００４６】
（評価）
（１）外観観察
エポキシ分解物：エポキシ樹脂＝１：３及び３：１の場合は、十分に硬化せず、ディスク状に成型することが困難だった。
【００４７】
（物性測定）
再硬化したエポキシ樹脂を約幅１０ｍｍ、長さ８０ｍｍに切断し（ＪＩＳ Ｋ ７１６１「プラスチック−引張特性の試験方法」に準拠）、引っ張り試験機（テンシロン万能材料試験機、株式会社エー・アンド・デイ製）を使用して、再硬化エポキシ樹脂の引っ張り特性と曲げ特性の物性評価を行った。
測定結果は、表２に示した。
【００４８】
エポキシ分解物：エポキシ樹脂（質量比）＝１：３及び３：１の場合は、十分に硬化せず、ディスク状に成型することが困難だった。
エポキシ分解物：エポキシ樹脂＝１：２及び２：１の場合は、成型が可能であったものの強度特性は低かった。
エポキシ分解物：エポキシ樹脂＝１：１の場合は、見た目にも硬い樹脂は得られ、バージンのエポキシ樹脂と比較しても十分な強度が得られた。
【００４９】
（耐溶剤性）
再硬化したエポキシ樹脂を約縦５ｍｍ、横３０ｍｍに切断し、表２に示す所定の有機溶媒に常温（２５℃）で２４時間浸させ、耐溶剤性の評価を行った。
表２中の有機溶媒の記号は、ＢＺＡ：ベンジルアルコール、ＭｔＯＨ：メタノール、ＥＧ：エチレングリコール、ＥｔＯＨ：エタノール、ＮＭＰ：Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ＴＨＦ：テトラヒドロフラン、ＡＣＴ：アセトン、ＭＥＫ：メチルエチルケトンを示す。
溶解性なしの場合を「○」で、溶解性ありの場合を「×」で示した。
【００５０】
【表２】
2017019959.tif 000003
【００５１】
エポキシ分解物：エポキシ樹脂（質量比）＝１：３（比較例３）及び３：１（比較例４）の場合は、十分に硬化せず、ディスク状に成型することが困難だった。エポキシ分解物：エポキシ樹脂＝１：２（実施例４）、１：１（実施例５）、及び２：１（実施例６）の場合は、いずれの溶媒に対しても溶解性はなかった。
エポキシ樹脂の硬化物から回収して得られたエポキシ樹脂分解物をエポキシ樹脂と特定の割合で配合することにより、同等の物性を有するエポキシ樹脂を得ることができ、従来再利用されることがなかったエポキシ樹脂分解物を有効活用することができる。