(57)【要約】      （修正有）【課題】外部量子効率に優れる発光素子を提供する。【解決手段】発光層が、特定の式で表されるイリジウム錯体を含有する、発光素子。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、
陰極と、
前記陽極及び前記陰極の間に設けられた発光層とを有し、
前記発光層が、式（１−Ａ）で表される金属錯体を含有する、発光素子。
【化１】
2017108135.tif 000117
［式中、
Ｍ１はロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ及び炭素原子で構成されるトリアゾール環又はジアゾール環を表す。
環Ｒ２Ａは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。
Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ａが窒素原子の場合、Ｒ１１Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１２Ａが窒素原子の場合、Ｒ１２Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ２１Ａが窒素原子の場合、Ｒ２１Ａは存在しない。Ｅ２２Ａが窒素原子の場合、Ｒ２２Ａは存在しない。Ｅ２３Ａが窒素原子の場合、Ｒ２３Ａは存在しない。Ｅ２４Ａが窒素原子の場合、Ｒ２４Ａは存在しない。
Ｒ１３Ａは、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基である。Ｒ１３Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａのうち、少なくとも１つは式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であり、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａのうち、少なくとも１つは式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であり、且つ、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａのうち、少なくとも１つは、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基である。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化２】
2017108135.tif 000118
［式中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２及びｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
【化３】
2017108135.tif 000119
［式中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
【化４】
2017108135.tif 000120
［式中、
ｍＤＡ１’は、１以上の整数を表す。
ＡｒＤＡ１は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化５】
2017108135.tif 000121
［式中、ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項２】
前記Ｒ１３Ａが、前記式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は前記式（Ｄ−Ｄ）で表される基である、請求項１に記載の発光素子。
【請求項３】
前記Ｒ１１Ａ及び前記Ｒ１２Ａのうち、少なくとも１つが、前記式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は前記式（Ｄ−Ｄ）で表される基である、請求項１又は２に記載の発光素子。
【請求項４】
前記Ｒ２２Ａが、前記式（Ｄ−Ａ）で表される基、前記式（Ｄ−Ｂ）で表される基、前記式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は前記式（Ｄ−Ｄ）で表される基である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項５】
前記Ｒ１１Ａ、前記Ｒ１２Ａ、前記Ｒ１３Ａ、前記Ｒ２１Ａ、前記Ｒ２２Ａ、前記Ｒ２３Ａ及び前記Ｒ２４Ａのうち、少なくとも１つが、式（Ｄ−Ａ１）で表される基、式（Ｄ−Ａ２）で表される基、式（Ｄ−Ａ３）で表される基又は式（Ｄ−Ａ４）で表される基である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の発光素子。
【化６】
2017108135.tif 000122
［式中、
Ｒｐ１、Ｒｐ２、Ｒｐ３及びＲｐ４は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はフッ素原子を表す。Ｒｐ１、Ｒｐ２及びＲｐ４が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
【請求項６】
前記Ｒ１１Ａ、前記Ｒ１２Ａ、前記Ｒ１３Ａ、前記Ｒ２１Ａ、前記Ｒ２２Ａ、前記Ｒ２３Ａ及び前記Ｒ２４Ａのうち、少なくとも１つが、式（Ｄ−Ｂ１）で表される基、式（Ｄ−Ｂ２）で表される基又は式（Ｄ−Ｂ３）で表される基である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の発光素子。
【化７】
2017108135.tif 000123
［式中、
Ｒｐ１、Ｒｐ２及びＲｐ３は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はフッ素原子を表す。Ｒｐ１及びＲｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。ｎｐ１及びｎｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【請求項７】
前記Ｒ１１Ａ、前記Ｒ１２Ａ、前記Ｒ１３Ａ、前記Ｒ２１Ａ、前記Ｒ２２Ａ、前記Ｒ２３Ａ及び前記Ｒ２４Ａのうち、少なくとも１つが、式（Ｄ−Ｃ１）で表される基、式（Ｄ−Ｃ２）で表される基又は式（Ｄ−Ｃ３）で表される基である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の発光素子。
【化８】
2017108135.tif 000124
［式中、
Ｒｐ４及びＲｐ５は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒｐ４及びＲｐ５が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ４は、０〜４の整数を表し、ｎｐ５は０〜５の整数を表す。］
【請求項８】
前記式（Ｄ−Ｄ）で表される基が、式（Ｄ−Ｄ１）で表される基である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の発光素子。
【化９】
2017108135.tif 000125
［式中、
Ｒｐ６は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒｐ６が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ６は０〜５の整数を表す。］
【請求項９】
前記式（１−Ａ）で表される金属錯体が、式（１−Ａ１）で表される金属錯体、式（１−Ａ２）で表される金属錯体、式（１−Ａ３）で表される金属錯体又は式（１−Ａ４）で表される金属錯体である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の発光素子。
【化１０】
2017108135.tif 000126
［式中、Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４Ａ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。］
【請求項１０】
前記発光層が、式（Ｈ−１）で表される化合物を更に含有する、請求項１〜９のいずれか一項に記載の発光素子。
【化１１】
2017108135.tif 000127
［式中、
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。
ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、−Ｎ（−ＬＨ２１−ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項１１】
式（１−Ａ）で表される金属錯体。
【化１２】
2017108135.tif 000128
［式中、
Ｍ１はロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ及び炭素原子で構成されるトリアゾール環又はジアゾール環を表す。
環Ｒ２Ａは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。
Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ａが窒素原子の場合、Ｒ１１Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１２Ａが窒素原子の場合、Ｒ１２Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ２１Ａが窒素原子の場合、Ｒ２１Ａは存在しない。Ｅ２２Ａが窒素原子の場合、Ｒ２２Ａは存在しない。Ｅ２３Ａが窒素原子の場合、Ｒ２３Ａは存在しない。Ｅ２４Ａが窒素原子の場合、Ｒ２４Ａは存在しない。
Ｒ１３Ａは、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基である。Ｒ１３Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａのうち、少なくとも１つは式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であり、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａのうち、少なくとも１つは式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であり、且つ、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａのうち、少なくとも１つは、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基である。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化１３】
2017108135.tif 000129
［式中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２及びｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
【化１４】
2017108135.tif 000130
［式中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
【化１５】
2017108135.tif 000131
［式中、
ｍＤＡ１’は、１以上の整数を表す。
ＡｒＤＡ１は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化１６】
2017108135.tif 000132
［式中、ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子及び該発光素子に用いる金属錯体に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「発光素子」ともいう。）は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が盛んに行われている。
この発光素子は、発光層、電荷輸送層等の有機層等を有する。
【０００３】
特許文献１には、下記式で表される金属錯体１を発光層に用いた発光素子が記載されている。
【０００４】
【化１】
2017108135.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２０１４／１５６９２２号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、上記の特許文献１に記載された発光素子は、外部量子効率が必ずしも十分ではなかった。
【０００７】
そこで、本発明は、外部量子効率に優れる発光素子を提供することを目的とする。本発明はまた、外部量子効率に優れる発光素子の製造に有用な金属錯体を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は、以下の［１］〜［１１］を提供する。
【０００９】
［１］陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた発光層とを有し、前記発光層が、式（１−Ａ）で表される金属錯体を含有する、発光素子。
【化２】
2017108135.tif 000003
［式中、
Ｍ１はロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ及び炭素原子で構成されるトリアゾール環又はジアゾール環を表す。
環Ｒ２Ａは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。
Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ａが窒素原子の場合、Ｒ１１Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１２Ａが窒素原子の場合、Ｒ１２Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ２１Ａが窒素原子の場合、Ｒ２１Ａは存在しない。Ｅ２２Ａが窒素原子の場合、Ｒ２２Ａは存在しない。Ｅ２３Ａが窒素原子の場合、Ｒ２３Ａは存在しない。Ｅ２４Ａが窒素原子の場合、Ｒ２４Ａは存在しない。
Ｒ１３Ａは、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基である。Ｒ１３Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａのうち、少なくとも１つは式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であり、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａのうち、少なくとも１つは式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であり、且つ、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａのうち、少なくとも１つは、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基である。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化３】
2017108135.tif 000004
［式中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２及びｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
【化４】
2017108135.tif 000005
［式中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
【化５】
2017108135.tif 000006
［式中、
ｍＤＡ１’は、１以上の整数を表す。
ＡｒＤＡ１は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化６】
2017108135.tif 000007
［式中、ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【００１０】
［２］前記Ｒ１３Ａが、前記式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は前記式（Ｄ−Ｄ）で表される基である、［１］に記載の発光素子。
【００１１】
［３］前記Ｒ１１Ａ及び前記Ｒ１２Ａのうち、少なくとも１つが、前記式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は前記式（Ｄ−Ｄ）で表される基である、［１］又は［２］に記載の発光素子。
【００１２】
［４］前記Ｒ２２Ａが、前記式（Ｄ−Ａ）で表される基、前記式（Ｄ−Ｂ）で表される基、前記式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は前記式（Ｄ−Ｄ）で表される基である、［１］〜［３］のいずれかに記載の発光素子。
【００１３】
［５］前記Ｒ１１Ａ、前記Ｒ１２Ａ、前記Ｒ１３Ａ、前記Ｒ２１Ａ、前記Ｒ２２Ａ、前記Ｒ２３Ａ及び前記Ｒ２４Ａのうち、少なくとも１つが、式（Ｄ−Ａ１）で表される基、式（Ｄ−Ａ２）で表される基、式（Ｄ−Ａ３）で表される基又は式（Ｄ−Ａ４）で表される基である、［１］〜［４］のいずれかに記載の発光素子。
【化７】
2017108135.tif 000008
［式中、
Ｒｐ１、Ｒｐ２、Ｒｐ３及びＲｐ４は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はフッ素原子を表す。Ｒｐ１、Ｒｐ２及びＲｐ４が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
【００１４】
［６］前記Ｒ１１Ａ、前記Ｒ１２Ａ、前記Ｒ１３Ａ、前記Ｒ２１Ａ、前記Ｒ２２Ａ、前記Ｒ２３Ａ及び前記Ｒ２４Ａのうち、少なくとも１つが、式（Ｄ−Ｂ１）で表される基、式（Ｄ−Ｂ２）で表される基又は式（Ｄ−Ｂ３）で表される基である、［１］〜［４］のいずれかに記載の発光素子。
【化８】
2017108135.tif 000009
［式中、
Ｒｐ１、Ｒｐ２及びＲｐ３は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はフッ素原子を表す。Ｒｐ１及びＲｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。ｎｐ１及びｎｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【００１５】
［７］前記Ｒ１１Ａ、前記Ｒ１２Ａ、前記Ｒ１３Ａ、前記Ｒ２１Ａ、前記Ｒ２２Ａ、前記Ｒ２３Ａ及び前記Ｒ２４Ａのうち、少なくとも１つが、式（Ｄ−Ｃ１）で表される基、式（Ｄ−Ｃ２）で表される基又は式（Ｄ−Ｃ３）で表される基である、［１］〜［４］のいずれかに記載の発光素子。
【化９】
2017108135.tif 000010
［式中、
Ｒｐ４及びＲｐ５は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒｐ４及びＲｐ５が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ４は、０〜４の整数を表し、ｎｐ５は０〜５の整数を表す。］
【００１６】
［８］前記式（Ｄ−Ｄ）で表される基が、式（Ｄ−Ｄ１）で表される基である、［１］〜［４］のいずれかに記載の発光素子。
【化１０】
2017108135.tif 000011
［式中、
Ｒｐ６は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒｐ６が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ６は０〜５の整数を表す。］
【００１７】
［９］前記式（１−Ａ）で表される金属錯体が、式（１−Ａ１）で表される金属錯体、式（１−Ａ２）で表される金属錯体、式（１−Ａ３）で表される金属錯体又は式（１−Ａ４）で表される金属錯体である、［１］〜［８］のいずれかに記載の発光素子。
【化１１】
2017108135.tif 000012
［式中、Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４Ａ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。］
【００１８】
［１０］前記発光層が、式（Ｈ−１）で表される化合物を更に含有する、［１］〜［９］のいずれかに記載の発光素子。
【化１２】
2017108135.tif 000013
［式中、
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。
ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、−Ｎ（−ＬＨ２１−ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【００１９】
［１１］式（１−Ａ）で表される金属錯体。
【化１３】
2017108135.tif 000014
［式中、
Ｍ１はロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ及び炭素原子で構成されるトリアゾール環又はジアゾール環を表す。
環Ｒ２Ａは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。
Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ａが窒素原子の場合、Ｒ１１Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１２Ａが窒素原子の場合、Ｒ１２Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ２１Ａが窒素原子の場合、Ｒ２１Ａは存在しない。Ｅ２２Ａが窒素原子の場合、Ｒ２２Ａは存在しない。Ｅ２３Ａが窒素原子の場合、Ｒ２３Ａは存在しない。Ｅ２４Ａが窒素原子の場合、Ｒ２４Ａは存在しない。
Ｒ１３Ａは、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基である。Ｒ１３Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａのうち、少なくとも１つは式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であり、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａのうち、少なくとも１つは式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であり、且つ、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａのうち、少なくとも１つは、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基である。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化１４】
2017108135.tif 000015
［式中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２及びｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
【化１５】
2017108135.tif 000016
［式中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
【化１６】
2017108135.tif 000017
［式中、
ｍＤＡ１’は、１以上の整数を表す。
ＡｒＤＡ１は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化１７】
2017108135.tif 000018
［式中、ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【発明の効果】
【００２０】
本発明によれば、外部量子効率に優れる発光素子を提供することができる。また、本発明によれば、外部量子効率に優れる発光素子の製造に有用な金属錯体を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００２２】
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
【００２３】
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表す。
【００２４】
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
【００２５】
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
【００２６】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０３〜１×１０８である重合体を意味する。
【００２７】
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
【００２８】
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介してアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
【００２９】
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
【００３０】
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
【００３１】
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２−エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−プロピルヘプチル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３−フェニルプロピル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（３，５−ジ−ヘキシルフェニル）プロピル基、６−エチルオキシヘキシル基）が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
【００３２】
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１０である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００３３】
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜４０であり、好ましくは４〜１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００３４】
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４８である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、１−アントラセニルオキシ基、９−アントラセニルオキシ基、１−ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００３５】
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
【００３６】
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは４〜２０である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
【００３７】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
【００３８】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（４−メチルフェニル）アミノ基、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
【００３９】
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、７−オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００４０】
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜２０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００４１】
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式（Ａ−１）〜（Ａ−９）、（Ａ−１１）〜（Ａ−２０）で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００４２】
【化１８】
2017108135.tif 000019
【００４３】
【化１９】
2017108135.tif 000020
【００４４】
【化２０】
2017108135.tif 000021
【００４５】
【化２１】
2017108135.tif 000022
［式中、Ｒ及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲａは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒａ同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
【００４６】
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは、３〜２０であり、より好ましくは、４〜１５である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−３４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００４７】
【化２２】
2017108135.tif 000023
【００４８】
【化２３】
2017108135.tif 000024
【００４９】
【化２４】
2017108135.tif 000025
【００５０】
【化２５】
2017108135.tif 000026
【００５１】
【化２６】
2017108135.tif 000027
【００５２】
【化２７】
2017108135.tif 000028
【００５３】
【化２８】
2017108135.tif 000029
［式中、Ｒ及びＲａは、前記と同じ意味を表す。］
【００５４】
「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、式（Ｂ−１）〜（Ｂ−１７）のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
【００５５】
【化２９】
2017108135.tif 000030
【００５６】
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
【００５７】
＜発光素子＞
次に、本実施形態に係る発光素子について説明する。
【００５８】
本実施形態に係る発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた発光層とを有する。また、発光層は、式（１−Ａ）で表される金属錯体を含有する層である。
【００５９】
＜発光層＞
発光層は、式（１−Ａ）で表される金属錯体を含有する層である。発光層には、式（１−Ａ）で表される金属錯体は、１種単独で含有されていてもよく、２種以上が含有されていてもよい。
【００６０】
発光層における式（１−Ａ）で表される金属錯体の含有量は、発光層としての機能を奏する範囲であればよい。例えば、式（１−Ａ）で表される金属錯体の含有量は、発光層の全量基準で０．１〜５０質量％であってよく、１〜４０質量％であることが好ましく、１０〜３０質量％であることがより好ましい。
【００６１】
発光層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、並びに、スピンコート法及びインクジェット印刷法に代表される塗布法が挙げられ、塗布法が好ましい。発光層を塗布法により形成する場合、後述する発光層のインクを用いることが好ましい。
【００６２】
［式（１−Ａ）で表される金属錯体］
式（１−Ａ）で表される金属錯体は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す金属錯体であり、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。
【００６３】
式（１−Ａ）で表される金属錯体は、中心金属であるＭ１と、添え字ｎ１でその数を規定されている配位子と、添え字ｎ２でその数を規定されている配位子とから構成される金属錯体である。
【００６４】
Ｍ１は、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
【００６５】
Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
【００６６】
Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１は２であることが好ましい。
【００６７】
Ｅ１は、炭素原子であることが好ましい。
【００６８】
環Ｒ１Ａがジアゾール環である場合、Ｅ１１Ａが窒素原子であるイミダゾール環、又は、Ｅ１２Ａが窒素原子であるイミダゾール環が好ましく、Ｅ１１Ａが窒素原子であるイミダゾール環がより好ましい。
【００６９】
環Ｒ１Ａがトリアゾール環である場合、Ｅ１１Ａ及びＥ１２Ａが窒素原子であるトリアゾール環が好ましい。
【００７０】
環Ｒ２Ａがピリジン環である場合、Ｅ２１Ａが窒素原子であるピリジン環、Ｅ２２Ａが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ２３Ａが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ２２Ａが窒素原子であるピリジン環がより好ましい。
【００７１】
環Ｒ２Ａがピリミジン環である場合、Ｅ２１Ａ及びＥ２３Ａが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ２２Ａ及びＥ２４Ａが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、Ｅ２２Ａ及びＥ２４Ａが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
【００７２】
環Ｒ２Ａは、ベンゼン環であることが好ましい。
【００７３】
Ｒ１３Ａは、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であることが好ましく、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であることがより好ましく、式（Ｄ−Ｄ）で表される基であることが更に好ましい。
【００７４】
Ｅ１１Ａが窒素原子であり、かつ、Ｒ１１Ａが存在する場合、Ｒ１１Ａはアルキル基、シクロアルキル基、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であることが好ましく、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であることがより好ましく、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であることが更に好ましく、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００７５】
Ｅ１１Ａが炭素原子である場合、Ｒ１１Ａは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００７６】
Ｅ１２Ａが窒素原子であり、かつ、Ｒ１２Ａが存在する場合、Ｒ１２Ａはアルキル基、シクロアルキル基、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であることが好ましく、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であることがより好ましく、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であることが更に好ましく、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００７７】
Ｅ１２Ａが炭素原子である場合、Ｒ１２Ａは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００７８】
式（１−Ａ）で表される金属錯体において、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａが複数存在する場合（即ち、ｎ１が２又は３である場合）、複数存在するＲ１１Ａ及びＲ１２Ａのうち、少なくとも１つが式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であればよいが、複数存在するＲ１１Ａの全て、及び／又は、複数存在するＲ１２Ａの全てが、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であることが好ましい。
【００７９】
Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａのうち、少なくとも１つは式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であるが、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、Ｒ１１Ａが式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であることが好ましい。
【００８０】
Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａのうち、少なくとも１つは式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であることが好ましく、Ｒ１１Ａが式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であることがより好ましい。
【００８１】
式（１−Ａ）で表される金属錯体において、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａが複数存在する場合（即ち、ｎ１が２又は３である場合）、複数存在するＲ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａのうち、少なくとも１つが式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であればよいが、複数存在するＲ２１Ａの全て、複数存在するＲ２２Ａの全て、複数存在するＲ２３Ａの全て、及び／又は、複数存在するＲ２４Ａの全てが、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であることが好ましい。
【００８２】
Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であることがより好ましく、水素原子、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であることが更に好ましく、水素原子、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であることが特に好ましく、水素原子、式（Ｄ−Ａ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８３】
Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａのうち、少なくとも１つは式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であるが、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、Ｒ２２Ａ及びＲ２３Ａのうち、少なくとも１つが式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であることが好ましく、Ｒ２２Ａが式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基、式（Ｄ−Ｃ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であることがより好ましく、Ｒ２２Ａが式（Ｄ−Ａ）で表される基又は式（Ｄ−Ｄ）で表される基であることが更に好ましい。
【００８４】
式（１−Ａ）で表される金属錯体において、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａが複数存在する場合（即ち、ｎ１が２又は３である場合）、複数存在するＲ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａのうち、少なくとも１つが式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基であればよいが、複数存在するＲ１１Ａの全て、複数存在するＲ１２Ａの全て、複数存在するＲ２１Ａの全て、複数存在するＲ２２Ａの全て、複数存在するＲ２３Ａの全て、及び／又は、複数存在するＲ２４Ａの全てが、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが好ましい。
【００８５】
［式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）、（Ｄ−Ｃ）又は（Ｄ−Ｄ）で表される基］
次に、式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）、（Ｄ−Ｃ）又は（Ｄ−Ｄ）で表される基について、説明する。
【００８６】
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１である。ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７が、同一の整数であることが好ましく、ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７が、同一の整数であることがより好ましい。
【００８７】
ｍＤＡ１’は、通常、１以上１０以下の整数であり、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましくは１又は２であり、更に好ましくは１である。
【００８８】
ＧＤＡは、好ましくは式（ＧＤＡ−１１）〜（ＧＤＡ−１５）で表される基であり、より好ましくは式（ＧＤＡ−１１）〜（ＧＤＡ−１４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＧＤＡ−１１）又は（ＧＤＡ−１４）で表される基であり、特に好ましくは式（ＧＤＡ−１１）で表される基である。
【００８９】
【化３０】
2017108135.tif 000031
［式中、
＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、又は、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ３との結合を表す。
＊＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ４、又は、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ６との結合を表す。
＊＊＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ５、又は、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ７との結合を表す。
ＲＤＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲＤＡが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００９０】
ＲＤＡは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９１】
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はカルバゾールジイル基であり、より好ましくは式（Ａ−１）〜（Ａ−３）、（Ａ−８）、（Ａ−９）、（ＡＡ−１０）、（ＡＡ−１１）、（ＡＡ−３３）又は（ＡＡ−３４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＡｒＤＡ−１）〜（ＡｒＤＡ−５）で表される基であり、特に好ましくは式（ＡｒＤＡ−１）〜（ＡｒＤＡ−３）で表される基であり、とりわけ好ましくは式（ＡｒＤＡ−１）で表される基である
【００９２】
【化３１】
2017108135.tif 000032
［式中、
ＲＤＡは前記と同じ意味を表す。
ＲＤＢは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＤＢが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００９３】
ＲＤＢは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９４】
ＴＤＡは、好ましくは式（ＴＤＡ−１）〜（ＴＤＡ−３）で表される基であり、より好ましくは式（ＴＤＡ−１）で表される基である。
【００９５】
【化３２】
2017108135.tif 000033
［式中、ＲＤＡ及びＲＤＢは、前記と同じ意味を表す。］
【００９６】
式（Ｄ−Ａ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ａ１）〜（Ｄ−Ａ４）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ａ１）又は（Ｄ−Ａ４）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ−Ａ１）で表される基である。
【００９７】
式（Ｄ−Ｂ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ｂ１）〜（Ｄ−Ｂ３）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ｂ１）で表される基である。
【００９８】
式（Ｄ−Ｃ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）〜（Ｄ−Ｃ３）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）〜（Ｄ−Ｃ２）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）で表される基である。
【００９９】
式（Ｄ−Ｄ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ｄ１）で表される基である。
【０１００】
ｎｐ１は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。ｎｐ４は、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは１又は２であり、更に好ましくは２である。ｎｐ５は、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましく０又は１であり、更に好ましくは０である。ｎｐ６は、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは１〜３の整数であり、更に好ましくは２又は３である。
【０１０１】
Ｒｐ１、Ｒｐ２、Ｒｐ３、Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６は、好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｔｅｒｔ−オクチル基又はシクロへキシルオキシ基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基である。
【０１０２】
式（Ｄ−Ａ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ａ−１）〜（Ｄ−Ａ−１２）で表される基が挙げられる。
【０１０３】
【化３３】
2017108135.tif 000034
【０１０４】
【化３４】
2017108135.tif 000035
［式中、ＲＤは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基を表す。ＲＤが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０１０５】
式（Ｄ−Ｂ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ｂ−１）〜（Ｄ−Ｂ−４）で表される基が挙げられる。
【０１０６】
【化３５】
2017108135.tif 000036
［式中、ＲＤは前記と同じ意味を表す。］
【０１０７】
式（Ｄ−Ｃ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ｃ−９）〜（Ｄ−Ｃ−１７）で表される基が挙げられる。
【０１０８】
【化３６】
2017108135.tif 000037
［式中、ＲＤは前記と同じ意味を表す。］
【０１０９】
式（Ｄ−Ｄ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ｄ−１）〜（Ｄ−Ｄ−８）で表される基が挙げられる。
【０１１０】
【化３７】
2017108135.tif 000038
［式中、ＲＤは前記と同じ意味を表す。］
【０１１１】
ＲＤはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基であることが好ましい。
【０１１２】
［アニオン性の２座配位子］
Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記で表される配位子が挙げられる。
【０１１３】
【化３８】
2017108135.tif 000039
【０１１４】
【化３９】
2017108135.tif 000040
［式中、＊は、Ｍ１と結合する部位を示す。］
【０１１５】
Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、下記で表される配位子であってもよい。但し、Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ１でその数を定義されている配位子とは異なる。
【０１１６】
【化４０】
2017108135.tif 000041
［式中、
＊は、Ｍ１と結合する部位を表す。
ＲＬ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＬ１は、同一でも異なっていてもよい。
ＲＬ２は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１１７】
ＲＬ１は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はフッ素原子であり、より好ましくは水素原子又はアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１８】
ＲＬ２は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１９】
式（１−Ａ）で表される金属錯体は、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率が更に優れるので、式（１−Ａ１）で表される金属錯体、式（１−Ａ２）で表される金属錯体、式（１−Ａ３）で表される金属錯体又は式（１−Ａ４）で表される金属錯体であることが好ましく、式（１−Ａ１）で表される金属錯体又は式（１−Ａ３）で表される金属錯体であることがより好ましく、式（１−Ａ１）で表される金属錯体であることが更に好ましい。
【０１２０】
式（１−Ａ）で表される金属錯体としては、例えば、下記式で表される金属錯体が挙げられる。なお、式中、ＥＡは、−ＣＨ＝で表される基又は−Ｎ＝で表される基を表す。
【０１２１】
【化４１】
2017108135.tif 000042
【０１２２】
【化４２】
2017108135.tif 000043
【０１２３】
【化４３】
2017108135.tif 000044
【０１２４】
【化４４】
2017108135.tif 000045
【０１２５】
【化４５】
2017108135.tif 000046
【０１２６】
【化４６】
2017108135.tif 000047
【０１２７】
【化４７】
2017108135.tif 000048
【０１２８】
【化４８】
2017108135.tif 000049
【０１２９】
【化４９】
2017108135.tif 000050
【０１３０】
【化５０】
2017108135.tif 000051
【０１３１】
【化５１】
2017108135.tif 000052
【０１３２】
【化５２】
2017108135.tif 000053
【０１３３】
【化５３】
2017108135.tif 000054
【０１３４】
【化５４】
2017108135.tif 000055
【０１３５】
【化５５】
2017108135.tif 000056
【０１３６】
＜式（１−Ａ）で表される金属錯体の製造方法＞
式（１−Ａ）で表される金属錯体は、例えば、配位子となる化合物と金属化合物とを反応させる工程（以下、「工程１」ともいう。）、及び、工程１で得られた金属錯体の配位子の官能基変換反応を行う工程（以下、「工程２」ともいう。）を含む方法により、製造することができる。
【０１３７】
まず、工程１について説明する。
【０１３８】
工程１は、例えば、式（Ｍ−１）で表される化合物と、金属化合物又はその水和物とを反応させる工程Ａ、及び、工程Ａで得られた化合物（以下、「金属錯体中間体（１’）」ともいう。）と、式（Ｍ−１）で表される化合物又はＡ１−Ｇ１−Ａ２で表される配位子の前駆体とを反応させる工程Ｂ、を含む方法により、金属錯体（１’’）を製造する。
【０１３９】
【化５６】
2017108135.tif 000057
［式中、Ｍ１、ｎ１、ｎ２、環Ｒ１Ａ、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。環Ｒ２はベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表し、これらの環は、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ又はＲ２４Ａを有していてもよい。］
【０１４０】
工程Ａにおいて、金属化合物としては、例えば、塩化イリジウム、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）、クロロ（シクロオクタジエン）イリジウム（Ｉ）ダイマー、酢酸イリジウム（ＩＩＩ）等のイリジウム化合物；塩化白金酸カリウム等の白金化合物；塩化パラジウム、酢酸パラジウム等のパラジウム化合物；及び、塩化ロジウム等のロジウム化合物が挙げられる。金属化合物の水和物としては、例えば、塩化イリジウム・三水和物、塩化ロジウム・三水和物が挙げられる。
【０１４１】
金属錯体中間体（１’）としては、例えば、式（Ｍ−２）で表される金属錯体が挙げられる。
【０１４２】
【化５７】
2017108135.tif 000058
［式中、Ｍ１、ｎ１、ｎ２、環Ｒ１Ａ、環Ｒ２、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ及びＲ１３Ａは、前記と同じ意味を表す。
ｎ１’は、１又は２を表す。Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１’は２であり、Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１’は１である。］
【０１４３】
工程Ａにおいて、式（Ｍ−１）で表される化合物は、金属化合物又はその水和物１モルに対して、通常、２〜２０モルである。
【０１４４】
工程Ｂにおいて、式（Ｍ−１）で表される化合物又はＡ１−Ｇ１−Ａ２で表される配位子の前駆体の量は、金属錯体中間体（１’）１モルに対して、通常、１〜１００モルである。
【０１４５】
工程Ｂにおいて、反応は、トリフルオロメタンスルホン酸銀等の銀化合物の存在下で行うことが好ましい。銀化合物を用いる場合、その量は、金属錯体中間体（１’）１モルに対して、通常、２〜２０モルである。
【０１４６】
次に、工程２について説明する。
【０１４７】
工程２において、官能基変換反応としては、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応及びＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いる、公知のカップリング反応等が挙げられる。
【０１４８】
工程２において、例えば、式（１’’）で表される金属錯体とハロゲン化剤とを反応させ、式（Ｍ−３）で表される金属錯体を合成する工程Ｃ、及び、式（Ｍ−３）で表される金属錯体と、式（Ｍ−４）で表される化合物、式（Ｍ−５）で表される化合物、式（Ｍ−６）で表される化合物及び式（Ｍ−７）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物とをカップリング反応させる工程Ｄを含む方法により、式（１−Ａ）で表される金属錯体を合成することができる。
【０１４９】
【化５８】
2017108135.tif 000059
［式中、
Ｍ１、ｎ１、ｎ２、環Ｒ１Ａ、環Ｒ２、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｗ１は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。Ｗ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＷ１は、１以上１０以下の整数を表す。
Ｚ１は、式（Ｄ−Ａ）で表される基を表す。Ｚ２は、式（Ｄ−Ｂ）で表される基を表す。Ｚ３は、式（Ｄ−Ｃ）で表される基を表す。Ｚ４は、式（Ｄ−Ｄ）で表される基を表す。
Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４及びＷ５は、置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を表す。］
【０１５０】
＜置換基Ｂ群＞
−Ｂ（ＯＲＣ２）２（式中、ＲＣ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＣ２は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基；
−ＢＦ３Ｑ’（式中、Ｑ’は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ又はＣｓを表す。）で表される基；
−ＭｇＹ’（式中、Ｙ’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；
−ＺｎＹ’’（式中、Ｙ’’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；及び、
−Ｓｎ（ＲＣ３）３（式中、ＲＣ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＣ３は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基。
【０１５１】
−Ｂ（ＯＲＣ２）２で表される基としては、式（Ｗ−１）〜（Ｗ−１０）で表される基が例示される。
【０１５２】
【化５９】
2017108135.tif 000060
【０１５３】
Ｗ１は、カップリング反応が容易に進行するので、臭素原子又はヨウ素原子が好ましい。
【０１５４】
ｎＷ１は、好ましくは１〜５の整数であり、より好ましくは１又は２であり、更に好ましくは１である。
【０１５５】
Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４及びＷ５は、−Ｂ（ＯＲＣ２）２で表される基が好ましく、より好ましくは、式（Ｗ−７）で表される基である。
【０１５６】
カップリング反応において、反応を促進するために、パラジウム触媒等の触媒を用いてもよい。パラジウム触媒としては、例えば、酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）が挙げられる。
【０１５７】
パラジウム触媒は、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン等のリン化合物と併用してもよい。
【０１５８】
カップリング反応においてパラジウム触媒を用いる場合、その量は、例えば、式（Ｍ−３）で表される化合物１モルに対して、通常、有効量であり、好ましくは、パラジウム元素換算で０．００００１〜１０モルである。
【０１５９】
カップリング反応において、必要に応じて、パラジウム触媒と塩基を併用してもよい。
【０１６０】
工程Ｃにおいて、ハロゲン化剤としては、例えば、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド等が挙げられる。
【０１６１】
工程Ｃにおいて、ハロゲン化剤の量は、式（１’’）で表される金属錯体１モルに対して、通常、１〜５０モルである。
【０１６２】
工程Ａ、工程Ｂ、工程Ｃ及び工程Ｄは、通常、溶媒中で行う。溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；アセトン、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられる。
【０１６３】
工程Ａ、工程Ｂ、工程Ｃ及び工程Ｄにおいて、反応時間は、通常、３０分間〜２００時間であり、反応温度は、通常、反応系に存在する溶媒の融点から沸点の間である。
【０１６４】
＜式（１−Ａ）で表される金属錯体の製造方法＞で説明した各反応において用いられる化合物、触媒及び溶媒は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１６５】
［ホスト材料］
本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるため、発光層は、式（１−Ａ）で表される金属錯体と、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料とを含有することが好ましい。発光層が、式（１−Ａ）で表される金属錯体とホスト材料とを含有する層である場合、ホスト材料は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
【０１６６】
発光層が、式（１−Ａ）で表される金属錯体とホスト材料とを含有する層である場合、式（１−Ａ）で表される金属錯体の含有量は、式（１−Ａ）で表される金属錯体とホスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、０．１〜５０質量部であり、好ましくは１〜４０質量部であり、より好ましくは１０〜３０質量部である。
【０１６７】
発光層が、式（１−Ａ）で表される金属錯体とホスト材料とを含有する層である場合、ホスト材料の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）は、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、式（１−Ａ）で表される金属錯体の有するＴ１と同等のエネルギー準位、又は、より高いエネルギー準位であることが好ましい。
【０１６８】
ホスト材料としては、本実施形態に係る発光素子を溶液塗布プロセスで作製できるので、発光層に含有される式（１−Ａ）で表される金属錯体を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
【０１６９】
ホスト材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、低分子化合物が好ましい。
【０１７０】
［低分子ホスト］
ホスト材料として好ましい低分子化合物（以下、「低分子ホスト」と言う。）に関して説明する。
【０１７１】
低分子ホストは、好ましくは、式（Ｈ−１）で表される化合物である。
【０１７２】
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ピロリル基、インドリル基、アザインドリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基であることが好ましく、フェニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基又はアザカルバゾリル基であることがより好ましく、フェニル基、ピリジル基、カルバゾリル基又はアザカルバゾリル基であることが更に好ましく、式（ＴＤＡ−１）又は（ＴＤＡ−３）で表される基であることが特に好ましく、式（ＴＤＡ−３）で表される基であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７３】
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、シクロアルコキシ基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルコキシ基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１７４】
ｎＨ１は、好ましくは１である。ｎＨ２は、好ましくは０である。
【０１７５】
ｎＨ３は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。
【０１７６】
ｎＨ１１は、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましくは１以上３以下の整数であり、更に好ましくは１である。
【０１７７】
ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることがより好ましく、水素原子又はアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７８】
ＬＨ１は、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましい。
【０１７９】
ＬＨ１は、式（Ａ−１）〜（Ａ−３）、（Ａ−８）〜（Ａ−１０）、（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−６）、（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−２１）又は（ＡＡ−２４）〜（ＡＡ−３４）で表される基であることが好ましく、式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−８）、（Ａ−９）、（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−４）、（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−１５）又は（ＡＡ−２９）〜（ＡＡ−３４）で表される基であることがより好ましく、式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−８）、（Ａ−９）、（ＡＡ−２）、（ＡＡ−４）、（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−１５）で表される基であることが更に好ましく、式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−８）、（ＡＡ−２）、（ＡＡ−４）、（ＡＡ−１０）、（ＡＡ−１２）又は（ＡＡ−１４）で表される基であることが特に好ましく、式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（ＡＡ−２）、（ＡＡ−４）又は（ＡＡ−１４）で表される基であることがとりわけ好ましい。
【０１８０】
ＬＨ１が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１８１】
ＬＨ２１は、単結合又はアリーレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましく、このアリーレン基は置換基を有していてもよい。
【０１８２】
ＬＨ２１で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例は、ＬＨ１で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例と同様である。
【０１８３】
ＲＨ２１は、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８４】
ＲＨ２１で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例と同様である。
【０１８５】
ＲＨ２１が有していてもよい置換基の定義及び例は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基の定義及び例と同様である。
【０１８６】
式（Ｈ−１）で表される化合物は、式（Ｈ−２）で表される化合物であることが好ましい。
【０１８７】
【化６０】
2017108135.tif 000061
［式中、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２、ｎＨ３及びＬＨ１は、前記と同じ意味を表す。］
【０１８８】
式（Ｈ−１）で表される化合物としては、式（Ｈ−１０１）〜（Ｈ−１１８）で表される化合物が例示される。
【０１８９】
【化６１】
2017108135.tif 000062
【０１９０】
【化６２】
2017108135.tif 000063
【０１９１】
【化６３】
2017108135.tif 000064
【０１９２】
【化６４】
2017108135.tif 000065
【０１９３】
［高分子ホスト］
ホスト材料に用いられる高分子化合物としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
【０１９４】
ホスト材料として好ましい高分子化合物（以下、「高分子ホスト」と言う。）に関して説明する。
【０１９５】
高分子ホストは、好ましくは、式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物である。
【０１９６】
【化６５】
2017108135.tif 000066
【０１９７】
ＡｒＹ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１９８】
ＡｒＹ１で表されるアリーレン基は、より好ましくは、式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−６）〜（Ａ−１０）、（Ａ−１９）又は（Ａ−２０）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−７）、（Ａ−９）又は（Ａ−１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１９９】
ＡｒＹ１で表される２価の複素環基は、より好ましくは、式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−４）、（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−１５）、（ＡＡ−１８）〜（ＡＡ−２１）、（ＡＡ−３３）又は（ＡＡ−３４）で表される基であり、更に好ましくは、式（ＡＡ−４）、（ＡＡ−１０）、（ＡＡ−１２）、（ＡＡ−１４）又は（ＡＡ−３３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２００】
ＡｒＹ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒＹ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【０２０１】
「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
【０２０２】
【化６６】
2017108135.tif 000067
［式中、ＲＸＸは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２０３】
ＲＸＸは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２０４】
ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２０５】
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ−１）〜（Ｙ−１０）で表される構成単位が挙げられ、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率により優れる観点からは、好ましくは式（Ｙ−１）〜（Ｙ−３）で表される構成単位であり、電子輸送性により優れる観点からは、好ましくは式（Ｙ−４）〜（Ｙ−７）で表される構成単位であり、正孔輸送性により優れる観点からは、好ましくは式（Ｙ−８）〜（Ｙ−１０）で表される構成単位である。
【０２０６】
【化６７】
2017108135.tif 000068
［式中、ＲＹ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲＹ１同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０２０７】
ＲＹ１は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２０８】
式（Ｙ−１）で表される構成単位は、好ましくは、式（Ｙ−１’）で表される構成単位である。
【０２０９】
【化６８】
2017108135.tif 000069
［式中、ＲＹ１１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１１は、同一でも異なっていてもよい。］
【０２１０】
ＲＹ１１は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２１１】
【化６９】
2017108135.tif 000070
［式中、ＲＹ１は前記と同じ意味を表す。ＸＹ１は、−Ｃ（ＲＹ２）２−、−Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）−又はＣ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基を表す。ＲＹ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ２は、同一でも異なっていてもよく、ＲＹ２同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０２１２】
ＲＹ２は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２１３】
ＸＹ１において、−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基又はシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基としては、好ましくは式（Ｙ−Ａ１）〜（Ｙ−Ａ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ−Ａ４）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２１４】
【化７０】
2017108135.tif 000071
【０２１５】
ＸＹ１において、−Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）−で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２１６】
ＸＹ１において、−Ｃ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基中の４個のＲＹ２は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、−Ｃ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基は、好ましくは式（Ｙ−Ｂ１）〜（Ｙ−Ｂ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ−Ｂ３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２１７】
【化７１】
2017108135.tif 000072
［式中、ＲＹ２は前記と同じ意味を表す。］
【０２１８】
式（Ｙ−２）で表される構成単位は、式（Ｙ−２’）で表される構成単位であることが好ましい。
【０２１９】
【化７２】
2017108135.tif 000073
［式中、ＲＹ１及びＸＹ１は前記と同じ意味を表す。］
【０２２０】
【化７３】
2017108135.tif 000074
［式中、ＲＹ１及びＸＹ１は前記と同じ意味を表す。］
【０２２１】
式（Ｙ−３）で表される構成単位は、式（Ｙ−３’）で表される構成単位であることが好ましい。
【０２２２】
【化７４】
2017108135.tif 000075
［式中、ＲＹ１１及びＸＹ１は前記と同じ意味を表す。］
【０２２３】
【化７５】
2017108135.tif 000076
【０２２４】
【化７６】
2017108135.tif 000077
［式中、ＲＹ１は前記と同じ意味を表す。ＲＹ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２２５】
ＲＹ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２６】
式（Ｙ−４）で表される構成単位は、式（Ｙ−４’）で表される構成単位であることが好ましく、式（Ｙ−６）で表される構成単位は、式（Ｙ−６’）で表される構成単位であることが好ましい。
【０２２７】
【化７７】
2017108135.tif 000078
［式中、ＲＹ１及びＲＹ３は前記と同じ意味を表す。］
【０２２８】
【化７８】
2017108135.tif 000079
［式中、ＲＹ１は前記を同じ意味を表す。ＲＹ４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２２９】
ＲＹ４は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２３０】
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ−１０１）〜（Ｙ−１２１）で表されるアリーレン基からなる構成単位、式（Ｙ−２０１）〜（Ｙ−２０６）で表される２価の複素環基からなる構成単位、式（Ｙ−３００）〜（Ｙ−３０４）で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられる。
【０２３１】
【化７９】
2017108135.tif 000080
【０２３２】
【化８０】
2017108135.tif 000081
【０２３３】
【化８１】
2017108135.tif 000082
【０２３４】
【化８２】
2017108135.tif 000083
【０２３５】
【化８３】
2017108135.tif 000084
【０２３６】
【化８４】
2017108135.tif 000085
【０２３７】
【化８５】
2017108135.tif 000086
【０２３８】
【化８６】
2017108135.tif 000087
【０２３９】
【化８７】
2017108135.tif 000088
【０２４０】
式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１がアリーレン基である構成単位は、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜９０モル％であり、より好ましくは３０〜８０モル％である。
【０２４１】
式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、本実施形態に係る発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜４０モル％であり、より好ましくは３〜３０モル％である。
【０２４２】
式（Ｙ）で表される構成単位は、高分子ホスト中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０２４３】
高分子ホストは、正孔輸送性が優れるので、更に、式（Ｘ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
【０２４４】
【化８８】
2017108135.tif 000089
［式中、
ａＸ１及びａＸ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＸ２及びＡｒＸ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＸ２及びＲＸ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０２４５】
ａＸ１は、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。
【０２４６】
ａＸ２は、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
【０２４７】
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２４８】
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表されるアリーレン基は、より好ましくは式（Ａ−１）又は（Ａ−９）で表される基であり、更に好ましくは式（Ａ−１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２４９】
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表される２価の複素環基は、より好ましくは式（ＡＡ−１）、（ＡＡ−２）又は（ＡＡ−７）〜（ＡＡ−２６）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２５０】
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０２５１】
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式（Ａ−１）、（Ａ−６）、（Ａ−７）、（Ａ−９）〜（Ａ−１１）又は（Ａ−１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２５２】
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
【０２５３】
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【０２５４】
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式（Ｙ）のＡｒＹ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
【０２５５】
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０２５６】
ＡｒＸ１〜ＡｒＸ４及びＲＸ１〜ＲＸ３で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２５７】
式（Ｘ）で表される構成単位は、好ましくは式（Ｘ−１）〜（Ｘ−７）で表される構成単位であり、より好ましくは式（Ｘ−１）〜（Ｘ−６）で表される構成単位であり、更に好ましくは式（Ｘ−３）〜（Ｘ−６）で表される構成単位である。
【０２５８】
【化８９】
2017108135.tif 000090
【０２５９】
【化９０】
2017108135.tif 000091
【０２６０】
【化９１】
2017108135.tif 000092
【０２６１】
【化９２】
2017108135.tif 000093
［式中、ＲＸ４及びＲＸ５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＸ４は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲＸ５は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲＸ５同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０２６２】
式（Ｘ）で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１〜５０モル％であり、より好ましくは１〜４０モル％であり、更に好ましくは５〜３０モル％である。
【０２６３】
式（Ｘ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｘ１−１）〜（Ｘ１−１１）で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式（Ｘ１−３）〜（Ｘ１−１０）で表される構成単位である。
【０２６４】
【化９３】
2017108135.tif 000094
【０２６５】
【化９４】
2017108135.tif 000095
【０２６６】
【化９５】
2017108135.tif 000096
【０２６７】
【化９６】
2017108135.tif 000097
【０２６８】
【化９７】
2017108135.tif 000098
【０２６９】
高分子ホストにおいて、式（Ｘ）で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
【０２７０】
高分子ホストとしては、例えば、表１の高分子化合物（Ｐ−１）〜（Ｐ−６）が挙げられる。
【０２７１】
【表１】
2017108135.tif 000099
［表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝１００であり、かつ、１００≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ≧７０である。その他の構成単位とは、式（Ｙ）で表される構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。］
【０２７２】
高分子ホストは、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
【０２７３】
［高分子ホストの製造方法］
高分子ホストは、ケミカルレビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．），第１０９巻，８９７−１０９１頁（２００９年）等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｙａｍａｍｏｔｏ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応及びＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
【０２７４】
前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
【０２７５】
遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
【０２７６】
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
【０２７７】
［発光層の組成物］
発光層は、式（１−Ａ）で表される金属錯体と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（式（１−Ａ）で表される金属錯体とは異なる。）及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「発光層の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。
【０２７８】
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２７９】
低分子化合物としては、例えば、トリフェニルアミン及びその誘導体、Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（α−ＮＰＤ）、並びに、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
【０２８０】
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
【０２８１】
発光層の組成物が正孔輸送材料を含有する場合、正孔輸送材料の配合量は、式（１−Ａ）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
【０２８２】
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２８３】
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２８４】
低分子化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
【０２８５】
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
【０２８６】
発光層の組成物が電子輸送材料を含有する場合、電子輸送材料の配合量は、式（１−Ａ）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
【０２８７】
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２８８】
［正孔注入材料及び電子注入材料］
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２８９】
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
【０２９０】
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
【０２９１】
発光層の組成物が正孔注入材料及び電子注入材料を含有する場合、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、式（１−Ａ）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
【０２９２】
電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２９３】
［イオンドープ］
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは１×１０−５Ｓ／ｃｍ〜１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
【０２９４】
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
【０２９５】
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２９６】
［発光材料］
発光材料（式（１−Ａ）で表される金属錯体とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２９７】
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
【０２９８】
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式（Ｘ）で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
【０２９９】
三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
【０３００】
【化９８】
2017108135.tif 000100
【０３０１】
【化９９】
2017108135.tif 000101
【０３０２】
【化１００】
2017108135.tif 000102
【０３０３】
【化１０１】
2017108135.tif 000103
【０３０４】
【化１０２】
2017108135.tif 000104
【０３０５】
【化１０３】
2017108135.tif 000105
【０３０６】
発光層の組成物において、発光材料の配合量は、式（１−Ａ）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
【０３０７】
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３０８】
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、金属錯体と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
【０３０９】
発光層の組成物が酸化防止剤を含有する場合、酸化防止剤の配合量は、式（１−Ａ）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、０．００１〜１０質量部である。
【０３１０】
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３１１】
［発光層のインク］
式（１−Ａ）で表される金属錯体と、溶媒とを含有する組成物（以下、「発光層のインク」ともいう。）は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
【０３１２】
発光層のインクの粘度は、塗布法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまり及び飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは２５℃において１〜３０ｍＰａ・ｓである。
【０３１３】
発光層のインクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；ＴＨＦ、ジオキサン、アニソール、４−メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、ｎ−ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３１４】
発光層のインクにおいて、溶媒の配合量は、式（１−Ａ）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、１０００〜１０００００質量部であり、好ましくは２０００〜２００００質量部である。
【０３１５】
＜金属錯体＞
本実施形態に係る金属錯体は、式（１−Ａ）で表される金属錯体である。
【０３１６】
＜膜＞
膜は、本実施形態に係る金属錯体を含有する。
【０３１７】
膜は、発光素子における発光層として好適である。
【０３１８】
膜は、発光層のインクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法により作製することができる。
【０３１９】
膜の厚さは、通常、１ｎｍ〜１０μｍである。
【０３２０】
＜発光素子の層構成＞
本実施形態に係る発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた発光層とを有する。本実施形態に係る発光素子は、更に、基板を有していてもよい。
【０３２１】
本実施形態に係る発光素子は、陽極、陰極及び発光層以外の層（例えば、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等）を有していてもよい。
【０３２２】
本実施形態に係る発光素子の好ましい一態様は、基板上に陽極が設けられ、その上層に発光層が積層され、更にその上層に陰極が積層された発光素子である。また、本実施形態に係る発光素子の好ましい他の一態様は、基板上に陰極が設けられ、その上層に発光層が積層され、更にその上層に陽極が積層された発光素子である。これらの態様において、更に、保護層、バッファー層、反射層、封止層（封止膜、封止基板等）等の他の機能を有する層を設けてもよい。
【０３２３】
本実施形態に係る発光素子は、ボトムエミッションタイプ、トップエミッションタイプ、両面採光型のいずれであってもよい。
【０３２４】
本実施形態に係る発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
【０３２５】
本実施形態に係る発光素子は、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
【０３２６】
本実施形態に係る発光素子の好ましい層構成としては、例えば、下記の構成が挙げられる。
（ａ）陽極−正孔輸送層−発光層−陰極
（ｂ）陽極−発光層−電子輸送層−陰極
（ｃ）陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−陰極
（ｄ）陽極−発光層−電子輸送層−電子注入層−陰極
（ｅ）陽極−正孔輸送層−発光層−電子注入層−陰極
（ｆ）陽極−正孔注入層−発光層−電子輸送層−陰極
（ｇ）陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−電子注入層−陰極
（ｈ）陽極−正孔注入層−発光層−電子輸送層−電子注入層−陰極
（ｉ）陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−電子注入層−陰極
（ｊ）陽極−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−陰極
（ｋ）陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−陰極
（ｌ）陽極−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−電子注入層−陰極
【０３２７】
本実施形態に係る発光素子は、電極と他の層との密着性向上や電極からの電荷注入の改善のために、電極に隣接して絶縁層を設けてもよい。また、本実施形態に係る発光素子では、界面の密着性向上や隣接する２層の成分の混合防止等のために、各層の界面に薄いバッファー層を挿入してもよい。積層する層の順番及び数、並びに各層の厚さは、外部量子効率、素子寿命等を勘案して調整すればよい。
【０３２８】
次に、本実施形態に係る発光素子の構成について、詳しく説明する。
【０３２９】
［基板］
本実施形態に係る発光素子は、陽極の発光層側とは反対側、又は陰極の発光層側とは反対側に基板を有していてもよい。基板は、電極を形成し、有機層（例えば、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層等）を形成する際に化学的に変化しないものであればよく、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、金属フィルム、シリコン等の基板、及びこれらを積層した基板が用いられる。
【０３３０】
本実施形態に係る発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、２層以上設けられていてもよい。
【０３３１】
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０３３２】
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜１５０ｎｍである。
【０３３３】
正孔注入層の形成に用いる材料、発光層の形成に用いる材料、正孔輸送層の形成に用いる材料、電子輸送層の形成に用いる材料、電子注入層の形成に用いる材料は、発光素子の作製において、各々、正孔注入層、発光層、正孔輸送層、電子輸送層及び電子注入層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することが回避されることが好ましい。材料の溶解を回避する方法としては、ｉ）架橋基を有する材料を用いる方法、又は、ｉｉ）隣接する層の溶解性に差を設ける方法が好ましい。上記ｉ）の方法では、架橋基を有する材料を用いて層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
【０３３４】
［正孔注入層及び電子注入層］
正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入材料としては、例えば、前述の発光層が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
【０３３５】
電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入材料としては、例えば、前述の発光層が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
【０３３６】
［正孔輸送層］
正孔輸送層は、正孔輸送材料を含有する層である。正孔輸送材料としては、例えば、前述の発光層が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
【０３３７】
［電子輸送層］
電子輸送層は、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送材料としては、例えば、前述の発光層が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
【０３３８】
［電極］
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
【０３３９】
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
【０３４０】
本実施形態に係る発光素子において、陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。
【０３４１】
陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
【０３４２】
［発光素子の製造方法］
本実施形態に係る発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、並びに、スピンコート法及びインクジェット印刷法に代表される塗布法等が挙げられ、塗布法が好ましい。低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、及び、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
【０３４３】
発光層は発光層のインクを用いて、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層及び電子注入層は、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料をそれぞれ含有するインクを用いて、スピンコート法、インクジェット印刷法に代表される塗布法により形成することができる。
【０３４４】
本実施形態に係る発光素子は、例えば、基板上に各層を順次積層することにより製造することができる。具体的には、例えば、基板上に陽極を設け、その上に正孔注入層、正孔輸送層等の層を設け、その上に発光層を設け、その上に電子輸送層、電子注入層等の層を設け、更にその上に、陰極を積層することにより、発光素子を製造することができる。他の製造方法としては、例えば、基板上に陰極を設け、その上に電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層等の層を設け、更にその上に、陽極を積層することにより、発光素子を製造することができる。更に他の製造方法としては、例えば、陽極又は陽極上に各層を積層した陽極側基材と陰極又は陰極上に各層を積層させた陰極側基材とを、対向させて接合することにより製造することができる。
【０３４５】
［発光素子の用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。
これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
【実施例】
【０３４６】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０３４７】
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及びポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、移動層にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）のいずれかにより求めた。なお、ＳＥＣの各測定条件は、次のとおりである。
【０３４８】
測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、０．６ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ  ＳｕｐｅｒＡＷ−Ｈと、ＴＳＫｇｅｌ  Ｓｕｐｅｒ  ＡＷＭ−Ｈと、ＴＳＫｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＡＷ３０００（いずれも東ソー製）の各１本を直列につないで用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（東ソー製、商品名：ＵＶ−８３２０ＧＰＣ）を用いた。
【０３４９】
ＬＣ−ＭＳは、下記の方法で測定した。
測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に約１μＬ注入した。ＬＣ−ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、０．２ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ  ２  ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
【０３５０】
ＴＬＣ−ＭＳは、下記の方法で測定した。
測定試料をトルエン、テトラヒドロフラン又はクロロホルムのいずれかの溶媒に任意の濃度で溶解させ、ＤＡＲＴ用ＴＬＣプレート（テクノアプリケーションズ社製、商品名：ＹＳＫ５−１００）上に塗布し、ＴＬＣ−ＭＳ（日本電子社製、商品名：ＪＭＳ−Ｔ１００ＴＤ（Ｔｈｅ  ＡｃｃｕＴＯＦ  ＴＬＣ））を用いて測定した。測定時のヘリウムガス温度は、２００〜４００℃の範囲で調節した。
【０３５１】
ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００又はＭＥＲＣＵＲＹ  ４００ＶＸ）を用いて測定した。
【０３５２】
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０〜０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ  ＬＣ  ＯＤＳ  ２０００（東京化成工業製）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。
【０３５３】
＜合成例１＞  化合物ＣＭ１〜ＣＭ４及び化合物ＨＭ−１
化合物ＣＭ１は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物ＣＭ２は、特開２００８−１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物ＣＭ３は、特開２０１０−２１５８８６号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物ＣＭ４は、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＨＭ−１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
【０３５４】
【化１０４】
2017108135.tif 000106
【０３５５】
【化１０５】
2017108135.tif 000107
【０３５６】
＜合成例２＞  高分子化合物ＨＴＬ−１の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ１（０．９９５ｇ）、化合物ＣＭ２（０．１０６ｇ）、化合物ＣＭ３（０．０９２４ｇ）、化合物ＣＭ４（０．７３６ｇ）、ジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（１．８ｍｇ）及びトルエン（５０ｍｌ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）得られた反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍｌ）を滴下し、５．５時間還流させた。
（工程３）その後、そこに、フェニルボロン酸（２４．４ｍｇ）、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍｌ）及びジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（１．８ｍｇ）を加え、１４時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通液することにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。
得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ−１を０．９１ｇ得た。高分子化合物ＨＴＬ−１のＭｎは５．２×１０４であり、Ｍｗは２．５×１０５であった。
【０３５７】
高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ２から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ４から誘導される構成単位とが、５０：５：５：４０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０３５８】
＜合成例３＞  高分子化合物ＥＴＬ−１の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ４（９．２３ｇ）、化合物ＣＭ１（４．５８ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（８．６ｍｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（シグマアルドリッチ社製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．０９８ｇ）及びトルエン（１７５ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。
【０３５９】
【化１０６】
2017108135.tif 000108
【０３６０】
（工程２）その後、そこに、１２質量％炭酸ナトリウム水溶液（４０．３ｍＬ）を滴下し、２９時間還流させた。
（工程３）その後、そこに、フェニルボロン酸（０．４７ｇ）及びジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（８．７ｍｇ）を加え、１４時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、メタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をろ取し、メタノール、水で洗浄後、乾燥させることにより得た固体をクロロホルムに溶解させ、予めクロロホルムを通液したアルミナカラム及びシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴＬ−１ａ（７．１５ｇ）を得た。高分子化合物ＥＴＬ−１ａのＭｎは３．２×１０４、Ｍｗは６．０×１０４であった。
高分子化合物ＥＴＬ−１ａは、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
（工程５）反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、高分子化合物ＥＴＬ−１ａ（３．１ｇ）、テトラヒドロフラン（１３０ｍＬ）、メタノール（６６ｍＬ）、水酸化セシウム一水和物（２．１ｇ）及び水（１２．５ｍＬ）を加え、６０℃で３時間撹拌した。
（工程６）その後、そこに、メタノール（２２０ｍＬ）を加え、２時間攪拌した。得られた反応混合物を濃縮した後、イソプロピルアルコールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴＬ−１（３．５ｇ）を得た。高分子化合物ＥＴＬ−１の１Ｈ−ＮＭＲ解析により、高分子化合物ＥＴＬ−１中のエチルエステル部位のシグナルが消失し、反応が完結したことを確認した。
高分子化合物ＥＴＬ−１は、高分子化合物ＥＴＬ−１ａの仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式で表される構成単位と、化合物ＣＭ１から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０３６１】
【化１０７】
2017108135.tif 000109
【０３６２】
高分子化合物ＥＴＬ−１の元素分析は、燃焼法及び原子吸光法により行った。
高分子化合物ＥＴＬ−１の元素分析値は、Ｃ，５４．１質量％；  Ｈ，５．６質量％；  Ｎ，＜０．３質量％；  Ｃｓ，２２．７質量％（理論値：Ｃ，５７．２９質量％；  Ｈ，５．７０質量％；  Ｃｓ，２１．４９質量％；  Ｏ，１５．５２質量％）であった。
【０３６３】
＜比較例１＞  金属錯体ＭＣ１の合成
【０３６４】
【化１０８】
2017108135.tif 000110
【０３６５】
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１−ａ（３３．７ｇ）及びジクロロメタン（４００ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴に設置して冷却した。その後、そこへ、２５質量％アンモニア水溶液（４０．８ｇ）を加え、反応容器を氷浴で冷却しながら１時間撹拌した。その後、そこへ、イオン交換水（２００ｍＬ）及びジクロロメタン（１５０ｍＬ）を加え、有機層を抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ヘプタン（４００ｍＬ）を加えて、ジクロロメタンを減圧濃縮することにより、白色固体を含む溶液を得た。得られた白色固体を含む溶液をろ過した後、得られた白色固体を減圧乾燥することにより、化合物ＭＣ１−ｂ（２７．８ｇ、収率９３％）を白色固体として得た。化合物ＭＣ１−ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．３％であった。この作業を繰り返し行うことで、化合物ＭＣ１−ｂの必要量を得た。
【０３６６】
ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１５０［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３６７】
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１−ｂ（３４．３ｇ）及びジクロロメタン（１．３８Ｌ）を加えた。その後、そこへ、トリエチルオキソニウムテトラフルオロボレートのジクロロメタン溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、２７６ｍＬ）を加え、室温で３４時間攪拌した。その後、そこへ、炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、３５２ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。得られた反応液の有機層を抽出した後、得られた有機層を飽和食塩水（３００ｍＬ）で洗浄し、有機層を得た。得られた有機層にヘプタン（２００ｍＬ）を加えた後、ジクロロメタンを減圧濃縮することにより、白色固体を含む溶液を得た。得られた白色固体を含む溶液をろ過した後、得られたろ液を濃縮することにより、化合物ＭＣ１−ｃ（３３．６ｇ、収率８２％）を黄色油状物として得た。化合物ＭＣ１−ｃのＨＰＬＣ面積百分率値は９８．０％であった。
【０３６８】
ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１７８［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３６９】
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１−ｃ（３３．５ｇ）、塩化ベンゾイル（２６．６ｇ）及びクロロホルム（５７０ｍＬ）を加え、次いで、トリエチルアミン（２６．４ｍＬ）を加え、室温で６６時間攪拌した。得られた反応液を減圧濃縮し、得られた残渣に、イオン交換水（２１０ｍＬ）及びクロロホルム（２１０ｍＬ）を加え、有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水（１５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧濃縮することにより、化合物ＭＣ１−ｄ（５４．２ｇ、収率８８％）を橙色油状物として得た。化合物ＭＣ１−ｄのＨＰＬＣ面積百分率値は８６．０％であった。
【０３７０】
ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２８２［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３７１】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３−ｄ１）：δ（ｐｐｍ）＝８．０１−７．９８（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４６−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），４．４８−４．４１（ｍ，２Ｈ），２．２３（ｓ，６Ｈ），１．４８（ｔ，３Ｈ）．
【０３７２】
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１−ｅ（５５．８ｇ）及びトルエン（９２５ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴に設置して冷却した。その後、そこへ、水酸化ナトリウム水溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、２２２ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴で冷却しながら３０分間撹拌した。得られた反応液の有機層を抽出し、有機層であるトルエン溶液を得た。
別途用意した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１−ｄ（５２．０ｇ）及びクロロホルム（９２５ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴に設置して冷却した。その後、そこへ、上記で得られたトルエン溶液を加えた。その後、反応容器を氷浴で冷却しながら７時間攪拌し、次いで、室温で１００時間攪拌した。得られた反応液にイオン交換水（５００ｍＬ）を加え、有機層を抽出し、得られた有機層を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム及びヘキサンの混合溶媒）で精製した後、クロロホルム及びヘプタンの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥することにより、化合物ＭＣ１−ｆ（１７．６ｇ、収率２２％）を白色固体として得た。化合物ＭＣ１−ｆのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。この作業を繰り返し行うことで、化合物ＭＣ１−ｆの必要量を得た。
【０３７３】
ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４３２［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３７４】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２）：δ（ｐｐｍ）＝７．８４（ｓ，２Ｈ），７．５６−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．３２（ｍ，５Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），２．４０（ｓ，６Ｈ），１．９９（ｓ，６Ｈ）．
【０３７５】
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１−ｆ（１７．３ｇ）、シクロペンチルメチルエーテル（２４０ｍＬ）及び［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（９８ｍｇ）を加え、５０℃に昇温した。その後、そこへ、ヘキシルマグネシウムブロミドのジエチルエーテル溶液（２ｍｏｌ／Ｌ、４０ｍＬ）を加えた後、５０℃で２時間攪拌した。その後、そこへ、塩酸水溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、８０ｍＬ）を加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水（１００ｍＬ）で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより油状物を得た。得られた油状物に、トルエン及び活性炭を加え、５０℃で３０分間攪拌した。その後、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）で精製した後、メタノールを用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＭＣ１−ｇ（１２．１ｇ、収率６９％）を白色固体として得た。化合物ＭＣ１−ｇのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０３７６】
ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４３８［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３７７】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝７．９２（ｓ，２Ｈ），７．６５−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｓ，２Ｈ），２．７０（ｔ，２Ｈ），２．４６（ｓ，６Ｈ），２．０３（ｓ，６Ｈ），１．７７−１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４６−１．３６（ｍ，６Ｈ），１．００−０．９５（ｍ，３Ｈ）．
【０３７８】
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、塩化イリジウムｎ水和物（２．５０ｇ）、化合物ＭＣ１−ｇ（６．４３ｇ）、イオン交換水（２８ｍＬ）及び２−エトキシエタノール（１１２ｍＬ）を加え、加熱還流下で２５時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液の有機層を抽出し、得られた有機層を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びメタノールの混合溶媒）で精製することにより固体（４．８２ｇ）を得た。
別途用意した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、上記で得られた固体（４．８１ｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（１．４３ｇ）、化合物ＭＣ１−ｇ（４．８１ｇ）及びトリデカン（１．１ｍＬ）を加え、１５０℃で１５時間加熱攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液をイオン交換水で洗浄し、有機層を得た。得られた有機層を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）で精製した後、酢酸エチル及びエタノールの混合溶媒を用いて再結晶した。
その後、５０℃で減圧乾燥することにより、金属錯体ＭＣ１（２．３２ｇ、収率３５％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０３７９】
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１５０２．８［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３８０】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝７．９６（ｓ，６Ｈ），７．０７（ｓ，６Ｈ），６．９１（ｓ，３Ｈ），６．６０（ｔ，３Ｈ），６．５１（ｔ，３Ｈ），６．４１（ｄ，３Ｈ），６．２９（ｄ，３Ｈ），２．７０（ｔ，６Ｈ），２．０９（ｓ，１８Ｈ），１．８５（ｓ，９Ｈ），１．７６−１．６７（ｍ，６Ｈ），１．６０（ｓ，９Ｈ），１．４４−１．３５（ｍ，１８Ｈ），１．００−０．９５（ｍ，９Ｈ）．
【０３８１】
＜実施例１＞  金属錯体ＭＣ２の合成
【０３８２】
【化１０９】
2017108135.tif 000111
【０３８３】
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、金属錯体ＭＣ１（０．５０ｇ）、ジクロロメタン（２５ｍＬ）及びＮ−ブロモスクシンイミド（２０３ｍｇ）を加え、室温で２７．５時間攪拌した。その後、そこへ、１０質量％の亜硫酸ナトリウム水溶液（４．２０ｇ）を加え、次いで、イオン交換水（８．４０ｍＬ）を加え、室温で３０分間攪拌した。得られた反応液から有機層を抽出し、得られた有機層を、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液にメタノールを加えることで沈殿を析出させた。得られた沈殿をろ過した後、５０℃で真空乾燥することにより、金属錯体ＭＣ１ＴＢＲ（０．５５ｇ、収率９５％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ１ＴＢＲのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０３８４】
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１７３６．５［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３８５】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝７．９４（ｓ，６Ｈ），７．７１（ｄ，６Ｈ），６．９４（ｓ，３Ｈ），６．７３−６．７０（ｍ，３Ｈ），６．２９（ｄ，３Ｈ），６．２５（ｄ，３Ｈ），２．７２（ｔ，６Ｈ），２．１０（ｓ，１８Ｈ），１．８４（ｓ，９Ｈ），１．７７−１．６７（ｍ，６Ｈ），１．５７（ｓ，９Ｈ），１．４５−１．３４（ｍ，１８Ｈ），０．９９−０．９４（ｍ，９Ｈ）．
【０３８６】
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、金属錯体ＭＣ１ＴＢＲ（０．５０ｇ）、化合物ＭＣ２−ａ（０．４４ｇ）、トルエン（３０ｍＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（７．９ｍｇ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（８．５ｍｇ）を加え、８０℃に昇温した。その後、そこへ、２０質量％のテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（４．２ｍＬ）を加え、加熱還流下で６時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）で精製することにより、金属錯体ＭＣ２（０．５４ｇ、収率７４％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０３８７】
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２５２３．５［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３８８】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝８．０５（ｓ（ｂｒ），６Ｈ），７．７０−７．５０（ｍ，２７Ｈ），７．３８（ｓ（ｂｒ），６Ｈ），７．１３−７．０１（ｍ，９Ｈ），６．９５（ｓ，３Ｈ），６．８２（ｓ（ｂｒ），３Ｈ），６．６５（ｓ（ｂｒ），３Ｈ），２．２５（ｔ，６Ｈ），２．１１（ｓ，１８Ｈ），２．０２（ｓ，９Ｈ）１．７１−１．６４（ｍ，９Ｈ），１．４８−１．２０（ｍ，７８Ｈ），０．９６−０．８６（ｍ，９Ｈ）．
【０３８９】
＜実施例２＞  金属錯体ＭＣ５の合成
（合成例２−１）  金属錯体ＭＣ４の合成
【０３９０】
【化１１０】
2017108135.tif 000112
【０３９１】
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ４−ａ（１３．１ｇ）及びｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（１１０ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴に設置して冷却した。その後、そこへ、水酸化ナトリウム水溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、１２５ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴で冷却しながら３０分間撹拌した。得られた反応液の有機層を抽出し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル溶液を得た。
別途用意した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１−ｄ（１１．０ｇ）及びクロロホルム（２２０ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴に設置して冷却した。その後、そこへ、上記で得られたｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル溶液を加えた。その後、反応容器を氷浴で冷却しながら７時間攪拌し、次いで、室温で１１０時間攪拌した。得られた反応液にイオン交換水（３３０ｍＬ）を加え、有機層を抽出し、得られた有機層を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム及びヘキサンの混合溶媒）で精製した後、クロロホルム及びヘプタンの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥することにより、化合物ＭＣ４−ｂ（１０．２ｇ、収率５５％）を白色固体として得た。化合物ＭＣ４−ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。この作業を繰り返し行うことで、化合物ＭＣ４−ｂの必要量を得た。
【０３９２】
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４８８．２［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３９３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．９２（ｓ，２Ｈ），７．６６−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｓ，２Ｈ），７．５２−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），２．５７−２．４６（ｍ，８Ｈ），１．２０（ｄ，６Ｈ），０．９７（ｄ，６Ｈ）．
【０３９４】
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ４−ｂ（１０．２ｇ）、化合物ＭＣ２−ａ（２．８ｇ）、ビス［トリ（２−メトキシフェニル）ホスフィン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（９２．１ｍｇ）、トルエン（１０２ｍＬ）及び２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（３６．９ｇ）を加え、加熱還流下で４時間撹拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、有機層を得た。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、シリカゲル（１０ｇ）を加えてろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。
得られた固体をヘプタン及びクロロホルムの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＭＣ４−ｃ（８．５５ｇ、収率８４％）を白色固体として得た。化合物ＭＣ４−ｃのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０３９５】
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４８６．３［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３９６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．９６（ｓ，２Ｈ），７．７５（ｔ，４Ｈ），７．６０−７．５５（ｍ，４Ｈ），７．５１−７．４１（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），２．６３−２．５８（ｍ，２Ｈ），２．４７（ｄ，６Ｈ），１．２７（ｄ，６Ｈ），１．０５（ｄ，６Ｈ）．
【０３９７】
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、塩化イリジウムｎ水和物（１．９６ｇ）、化合物ＭＣ４−ｃ（５．６１ｇ）、イオン交換水（２０ｍＬ）及びジグライム（８０ｍＬ）を加え、１５０℃で１８時間加熱攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、イオン交換水で洗浄し、有機層を得た。得られた有機層を減圧濃縮することにより固体を得た。
得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン及びメタノールの混合溶媒）で精製した。その後、５０℃で減圧乾燥することにより、固体（５．１６ｇ）を得た。
別途用意した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、上記で得られた固体（４．５ｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（１．９３ｇ）、化合物ＭＣ４−ｃ（２．７８ｇ）、ジグライム（４．５ｍＬ）、デカン（４．５ｍＬ）及び２，６−ルチジン（１．１ｍＬ）を加え、１６０℃で３１時間加熱攪拌した。その後、そこへ、ジクロロメタンを加え、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液をイオン交換水で洗浄し、有機層を得た。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲル（１８．６ｇ）を加えてろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン及びジクロロメタンの混合溶媒）で精製した後、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥することにより、金属錯体ＭＣ４（１．９ｇ、収率２４％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ４のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．９％であった。
【０３９８】
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１６４６．８［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３９９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝９．１２−７．１０（ｍ，２７Ｈ），７．００（ｓ，３Ｈ），６．７２（ｔ，３Ｈ），６．６２−６．３３（ｍ，９Ｈ），２．７４−１．６７（ｍ，２４Ｈ），１．２５（ｄ，９Ｈ），１．１５−１．００（ｍ，１８Ｈ），０．８４（ｄ，９Ｈ）．
【０４００】
（合成例２−２）  金属錯体ＭＣ５の合成
【０４０１】
【化１１１】
2017108135.tif 000113
【０４０２】
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、金属錯体ＭＣ４（０．７０ｇ）、ジクロロメタン（３５ｍＬ）及びＮ−ブロモスクシンイミド（８２５ｍｇ）を加え、室温で４０時間攪拌した。その後、そこへ、１０質量％の亜硫酸ナトリウム水溶液（７．７ｇ）を加え、次いで、イオン交換水（１５ｍＬ）を加え、室温で３０分間攪拌した。得られた反応液から有機層を抽出し、得られた有機層を、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液にエタノールを加えることで沈殿を析出させた。得られた沈殿をろ過した後、５０℃で真空乾燥することにより、金属錯体ＭＣ４ＴＢＲ（０．７３ｇ、収率９１％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ４ＴＢＲのＨＰＬＣ面積百分率値は９６％であった。この作業を繰り返し行うことで、金属錯体ＭＣ４ＴＢＲの必要量を得た。
【０４０３】
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１８８０．５［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４０４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．２５−７．８３（ｍ，６Ｈ），７．７６（ｄ，６Ｈ），７．７６−７．４６（ｍ，１５Ｈ），７．０４（ｓ，３Ｈ），６．８３（ｄ，３Ｈ），６．５０（ｓ，３Ｈ），６．３１（ｄ，３Ｈ），２．３３−１．８５（ｍ，２４Ｈ），１．２５（ｄ，９Ｈ），１．１２−１．０７（ｍ，１８Ｈ），０．８４（ｄ，９Ｈ）．
【０４０５】
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、金属錯体ＭＣ４ＴＢＲ（０．６０ｇ）、化合物ＭＣ５−ａ（０．５２ｇ）、トルエン（１８ｍＬ）及びビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（６．８ｍｇ）を加え、９０℃に昇温した。その後、そこへ、２０質量％のテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．１ｍＬ）を加え、加熱還流下で１９時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン及びジクロロメタンの混合溶媒）で精製した後、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥することにより、金属錯体ＭＣ５（０．３０ｇ、収率４７％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ５のＨＰＬＣ面積百分率値は９７．５％であった。
【０４０６】
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２００１．１［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４０７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．７０−７．４０（ｍ，２７Ｈ），７．０４（ｓ，３Ｈ），６．７８（ｓ，９Ｈ），６．５６−６．５２（ｍ，３Ｈ），６．２１（ｓ，３Ｈ），２．４３−１．８８（ｍ，４２Ｈ），１．７５（ｓ，９Ｈ），１．２３（ｄ，９Ｈ），１．０７−１．０１（ｍ，１８Ｈ），０．８５（ｄ，９Ｈ）．
【０４０８】
＜実施例３＞  金属錯体ＭＣ３の合成
【０４０９】
【化１１２】
2017108135.tif 000114
【０４１０】
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、金属錯体ＭＣ４ＴＢＲ（０．３１ｇ）、化合物ＭＣ２−ａ（０．３１ｇ）、トルエン（９．３ｍＬ）及びビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（３．５ｍｇ）を加え、９０℃に昇温した。その後、そこへ、２０質量％のテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２．７ｍＬ）を加え、加熱還流下で５時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン及びジクロロメタンの混合溶媒）で精製した後、ジクロロメタン及びヘキサンの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥することにより、金属錯体ＭＣ３（０．２６ｇ、収率６０％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０４１１】
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２６６７．５［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４１２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．４０−７．３２（ｍ，６０Ｈ），７．１５（ｄ，３Ｈ），７．０５−７．０３（ｍ，６Ｈ），６．７６（ｓ，３Ｈ），２．５４−２．５０（ｍ，３Ｈ），２．１８−２．１３（ｍ，１８Ｈ），１．３８（ｓ，５４Ｈ），１．３１−１．１３（ｍ，３０Ｈ），０．９０（ｄ，９Ｈ）．
【０４１３】
＜比較例２＞  金属錯体ＭＣ６の合成
【０４１４】
【化１１３】
2017108135.tif 000115
【０４１５】
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ４−ｂ（１７．０ｇ）、シクロペンチルメチルエーテル（１５０ｍＬ）及び［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１７２ｍｇ）を加え、５０℃に昇温した。その後、そこへ、ヘキシルマグネシウムブロミドのジエチルエーテル溶液（２ｍｏｌ／Ｌ、３５ｍＬ）を加えた後、５０℃で５時間攪拌した。その後、そこへ、塩酸水溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、３５ｍＬ）を加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水（８５ｍＬ）で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより油状物を得た。得られた油状物に、トルエン及びシリカゲルを加え、室温で３０分間攪拌した。その後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をアセトニトリルを用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＭＣ６−ａ（１３．７ｇ、収率８０％）を白色固体として得た。化合物ＭＣ６−ａのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０４１６】
ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４９４［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４１７】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝７．９２（ｓ，２Ｈ），７．６７−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），２．７６（ｔ，２Ｈ），２．５７−２．４６（ｍ，８Ｈ），１．７７−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．４８−１．４２（ｍ，６Ｈ），１．２１−１．１９（ｍ，６Ｈ），０．９８−０．９６（ｍ，９Ｈ）．
【０４１８】
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、塩化イリジウム三水和物（２．９６ｇ）、化合物ＭＣ６−ａ（８．６５ｇ）、イオン交換水（３０ｍＬ）及びジグライム（７４ｍＬ）を加え、加熱還流下で１８時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、トルエンを加え、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液の有機層を抽出し、得られた有機層を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びエタノールの混合溶媒）で精製することにより固体ＭＣ６−ｂ’（７．５１ｇ）を得た。
別途用意した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、上記で得られた固体ＭＣ６−ｂ’（７．４０ｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（３．１９ｇ）、化合物ＭＣ６−ａ（４．５９ｇ）、２，６−ルチジン（１．６６ｇ）及びデカン（１５ｍＬ）を加え、１５０℃で２０時間加熱攪拌した。その後、室温まで冷却し、トルエンを加え、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液をイオン交換水で洗浄し、有機層を得た。得られた有機層を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン及びシクロヘキサンの混合溶媒）で精製した後、トルエン及びメタノールの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥することにより、金属錯体ＭＣ６−ｂ（１．４７ｇ、収率１４％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ６−ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．４％であった。
【０４１９】
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１６７１．０［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４２０】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝８．０３（ｂｒ，６Ｈ），７．１７（ｓ，６Ｈ），６．９６（ｓ，３Ｈ），６．６６（ｔ，３Ｈ），６．５１−６．４１（ｍ，６Ｈ），６．３２（ｄ，３Ｈ），２．７６（ｔ，６Ｈ），２．２３−１．９２（ｍ，２１Ｈ），１．７６−１．６９（ｍ，６Ｈ），１．５８（ｓ，３Ｈ），１．５３−１．４２（ｍ，１８Ｈ），１．１６（ｄ，９Ｈ），１．０１−０．９６（ｍ，２７Ｈ），０．７３（ｄ，９Ｈ）．
【０４２１】
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、金属錯体ＭＣ６−ｂ（１．３６ｇ）、ジクロロメタン（６８ｍＬ）及びＮ−ブロモスクシンイミド（１．２３ｇ）を加え、室温で３２時間攪拌した。その後、そこへ、１０質量％の亜硫酸ナトリウム水溶液（８．７１ｇ）を加え、次いで、イオン交換水（７０ｍＬ）を加え、室温で３０分間攪拌した。得られた反応液から有機層を抽出し、得られた有機層を、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させた後、メタノールを加えることで沈殿を析出させた。得られた沈殿をろ過した後、５０℃で真空乾燥することにより、金属錯体ＭＣ６−ｃ（１．４７ｇ、収率９５％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ６−ｃのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０４２２】
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１９０３．７［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４２３】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝８．００（ｂｒ，６Ｈ），７．２０（ｓ，６Ｈ），６．９９（ｓ，３Ｈ），６．６７（ｄ，３Ｈ），６．３６（ｄ，３Ｈ），６．２５（ｄ，３Ｈ），２．７８（ｔ，６Ｈ），２．０６−１．６９（ｍ，３０Ｈ），１．４６−１．４１（ｍ，１８Ｈ），１．１６（ｄ，９Ｈ），１．０３−０．９４（ｍ，２７Ｈ），０．７４（ｄ，９Ｈ）．
【０４２４】
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、金属錯体ＭＣ６−ｃ（１．３０ｇ）、化合物ＭＣ６−ｄ（０．４４ｇ）、トルエン（６５ｍＬ）及び（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１６ｍｇ）を加え、８０℃に昇温した。その後、そこへ、２０質量％のテトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２３ｍＬ）を加え、加熱還流下で３６時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、トルエンを加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン及びシクロヘキサンの混合溶媒）で精製した後、酢酸エチル及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥することにより、金属錯体ＭＣ６（０．９３ｇ、収率７２％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ６のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０４２５】
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２０６７．３［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４２６】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝８．０４（ｂｒ，６Ｈ），７．３０−７．２６（ｍ，１２Ｈ），７．０６−６．９８（ｍ，１２Ｈ），６．７０（ｓ，３Ｈ），６．５４（ｄ，３Ｈ），２．８２（ｔ，６Ｈ），２．３２−１．７８（ｍ，２７Ｈ），１．５９−１．４２（ｍ，２１Ｈ），１．３４（ｓ，２７Ｈ），１．２０（ｄ，９Ｈ），１．１０（ｄ，９Ｈ），１．０４−０．９８（ｍ，１８Ｈ），０．７３（ｄ，９Ｈ）．
【０４２７】
＜実施例Ｄ１＞  発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【０４２８】
（正孔輸送層の形成）
キシレンに、高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
【０４２９】
（発光層の形成）
トルエンに、化合物ＨＭ−１及び金属錯体ＭＣ５（化合物ＨＭ−１／金属錯体ＭＣ５＝７５質量％／２５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
【０４３０】
（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、高分子化合物ＥＴＬ−Ｐ１を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
【０４３１】
（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０−４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
【０４３２】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は８．１％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．２６）であった。５０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は７．９％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．２６）であった。結果を表２に示す。
【０４３３】
＜実施例Ｄ２＞  発光素子Ｄ２の作製及び評価
（発光素子Ｄ２の作製）
実施例Ｄ１における（発光層の形成）において、金属錯体ＭＣ５に代えて、金属錯体ＭＣ２を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。
【０４３４】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は７．９％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．３４）であった。５０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は６．６％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．３４）であった。結果を表２に示す。
【０４３５】
＜実施例Ｄ３＞  発光素子Ｄ３の作製及び評価
（発光素子Ｄ３の作製）
実施例Ｄ１における（発光層の形成）において、金属錯体ＭＣ５に代えて、金属錯体ＭＣ３を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。
【０４３６】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は１０．７％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．３７）であった。５０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は９．７％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．３６）であった。結果を表２に示す。
【０４３７】
＜比較例ＣＤ１＞  発光素子ＣＤ１の作製及び評価
（発光素子ＣＤ１の作製）
実施例Ｄ１における（発光層の形成）において、金属錯体ＭＣ５に代えて、金属錯体ＭＣ１を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。
【０４３８】
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は２．４％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．２６）であった。５０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は１．８％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．１７，０．２６）であった。結果を表２に示す。
【０４３９】
＜比較例ＣＤ２＞  発光素子ＣＤ２の作製及び評価
（発光素子ＣＤ２の作製）
実施例Ｄ１における（発光層の形成）において、金属錯体ＭＣ５に代えて、金属錯体ＭＣ６を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。
【０４４０】
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は６．６％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．３５）であった。５０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は５．５％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．３５）であった。結果を表２に示す。
【０４４１】
【表２】
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