(57)【要約】      （修正有）【課題】有害生物防除活性、その中でも特に殺虫活性及び／又は殺ダニ活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるヘテロアリール化合物、並びにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤、殺虫若しくは殺ダニ剤、又は外部寄生虫防除剤の提供。【解決手段】式（I-1）等で表される化合物またはその塩。2017078025.tif 000025［Ｒ1はアルキル基等、Ｘ1はアルキル基等；ｍはＸ1の個数を示しかつ０〜２のいずれかの整数。Ｂ1、Ｂ3、Ｂ6及びＢ5は各々独立にＣ又はＮ；Ｒ2はアルキル基等；Ｘ2はアルキル基等；ｎはＸ2の個数を示しかつ０〜２のいずれかの整数；ＺはＯ等。Ａはアルキレン基］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I-1）若しくは式（I-2）で表される化合物またはその塩。
2017078025.tif 000023
2017078025.tif 000024
［式（I-1）および式（I-2）中、
Ｒ1は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基またはＣ１〜６アルコキシＣ１〜６ハロアルキル基を示す。
Ｘ1は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｍは、Ｘ1の個数を示しかつ０〜２のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｂ1、Ｂ3、およびＢ6は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。
Ｒ2は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜１０アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、カルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールスルフィニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
Ｘ2は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、オキソ基、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｎは、Ｘ2の個数を示しかつ０〜２のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｂ5は、炭素原子または窒素原子を示す。
Ｚは、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、またはＮＲ3で表される基を示す。
Ｒ3は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、またはシアノ基を示す。
Ａは、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキレン基を示す。］
【請求項２】
請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項３】
請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫若しくは殺ダニ剤。
【請求項４】
請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ヘテロアリール化合物、有害生物防除剤、殺虫若しくは殺ダニ剤、および外部寄生虫防除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺虫活性および／または殺ダニ活性などを有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるヘテロアリール化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤、殺虫若しくは殺ダニ剤、または外部寄生虫防除剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
ピリジン構造を有する化合物が、植物病害防除剤、有害生物防除剤などとして種々提案されている。例えば、特許文献１には、２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール化合物が記載されている。この化合物は植物病原ウイルス、細菌及び糸状菌による各種の植物病害の防除に優れた効果を有するようである。また、特許文献２には、ピリジルピリジン化合物が記載されている。この化合物は農園芸用殺菌剤としての効果を奏する。
そのような化合物を農薬として実用するためには、効力が十分に高いだけでなく、薬剤抵抗性が生じ難いこと、植物に対する薬害や土壌汚染を生じさせないこと、家畜や魚類などに対する毒性が低いことなどが要求される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平１１−１７１８６４号公報
【特許文献２】特開２００１−５５３０４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の課題は、有害生物防除活性、その中でも特に殺虫活性および／または殺ダニ活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるヘテロアリール化合物を提供すること、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤、殺虫若しくは殺ダニ剤、または外部寄生虫防除剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。
【０００６】
〔１〕  式（I-1）若しくは式（I-2）で表される化合物またはその塩。
【０００７】
【化１】
2017078025.tif 000002
【０００８】
【化２】
2017078025.tif 000003
【０００９】
［式（I-1）および式（I-2）中、
Ｒ1は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基またはＣ１〜６アルコキシＣ１〜６ハロアルキル基を示す。
Ｘ1は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｍは、Ｘ1の個数を示しかつ０〜２のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｂ1、Ｂ3、およびＢ6は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。
Ｒ2は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜１０アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、カルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールスルフィニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
Ｘ2は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、オキソ基、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｎは、Ｘ2の個数を示しかつ０〜２のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｂ5は、炭素原子または窒素原子を示す。
Ｚは、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、またはＮＲ3で表される基を示す。
Ｒ3は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、またはシアノ基を示す。
Ａは、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキレン基を示す。］
【００１０】
〔２〕  前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔３〕  前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫または殺ダニ剤。
〔４〕  前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
【発明の効果】
【００１１】
本発明のヘテロアリール化合物は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特に農業害虫およびダニ類を効果的に防除することができる。さらに、人畜を害する外部寄生虫を効果的に防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明のヘテロアリール化合物は、式（I-1）若しくは式（I-2）で表される化合物（以下、化合物(I)と表記することがある。）または化合物(I)の塩である。
【００１３】
【化３】
2017078025.tif 000004
【００１４】
【化４】
2017078025.tif 000005
【００１５】
本発明において、「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」の意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
【００１６】
「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。以下に「置換基」となり得る基を例示する。
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基（アリル基）、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基などのＣ２〜６アルケニル基；
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基などのＣ２〜６アルキニル基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３〜８シクロアルキル基；
２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基、４−シクロオクテニル基などのＣ４〜８シクロアルケニル基；
【００１７】
フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；
ベンジル基、フェネチル基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基；
３〜６員ヘテロ環基；
３〜６員ヘテロ環置換Ｃ１〜６アルキル基；
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのＣ１〜７アシル基；
【００１８】
水酸基；
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２〜６アルケニルオキシ基；
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２〜６アルキニルオキシ基；
フェノキシ基、ナフトキシ基などのＣ６〜１０アリールオキシ基；
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基；
【００１９】
ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのＣ１〜７アシルオキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基；
カルボキシル基；
【００２０】
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基；
４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基；
４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基などのＣ６〜１０ハロアリール基；
トリフルオロメトキシ基、２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；
２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基；
４−フルオロフェニルオキシ基、４−クロロ−１−ナフトキシ基などのＣ６〜１０ハロアリールオキシ基；
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基などのＣ１〜７ハロアシル基；
【００２１】
アミノ基；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキル置換アミノ基；
アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基；
ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキルアミノ基；
ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１〜７アシルアミノ基；
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；
アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基などの無置換若しくは置換基を有するアミノカルボニル基；
イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）−ｎ−プロピル基などのイミノＣ１〜６アルキル基；
Ｎ−ヒドロキシ−イミノメチル基、（１−（Ｎ−ヒドロキシ）−イミノ）エチル基、（１−（Ｎ−ヒドロキシ）−イミノ）プロピル基、Ｎ−メトキシ−イミノメチル基、（１−（Ｎ−メトキシ）−イミノ）エチル基などの無置換の若しくは置換基を有するＮ−ヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基；
【００２２】
メルカプト基；
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基；
フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６〜１０アリールチオ基；
ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキルチオ基；
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基；
フェニルスルフィニル基などのＣ６〜１０アリールスルフィニル基；
ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキルスルフィニル基；
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；
フェニルスルホニル基などのＣ６〜１０アリールスルホニル基；
ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキルスルホニル基；
アミノカルボニルオキシ基；
エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのＣ１〜６アルキル置換アミノカルボニルオキシ基；
【００２３】
トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１〜６アルキル置換シリル基；
トリフェニルシリル基などのトリアリール置換シリル基；
シアノ基；ニトロ基；
また、これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。
【００２４】
また、上記の「３〜６員ヘテロ環基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロ環基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロ環基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３〜６員ヘテロ環基」としては、３〜６員飽和へテロ環基、５〜６員ヘテロアリール基、５〜６員部分不飽和へテロ環基などを挙げることができる。
【００２５】
３〜６員飽和ヘテロ環基としては、アジリジニル基、オキシラニル基、アゼチジニル基、オキセタニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などが挙げられる。
【００２６】
５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などが挙げられる。
６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などが挙げられる。
【００２７】
〔Ｒ1〕
Ｒ1は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基またはＣ１〜６アルコキシＣ１〜６ハロアルキル基を示す。
Ｒ1における「Ｃ１〜６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、炭素数が３以上であれば分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などが挙げられる。
【００２８】
Ｒ1における「Ｃ１〜６ハロアルキル基」としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、パーフロロヘキシル基、パークロロヘキシル基、パーフロロオクチル基、パークロロオクチル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基などを挙げることができる。
【００２９】
Ｒ1における「Ｃ１〜６ハロアルコキシ基」としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−ブトキシ基などが挙げられる。
Ｒ1における「Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６ハロアルキル基」としては、メトキシジフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−トリフルオロメチルエチル基などを挙げることができる。
【００３０】
〔Ｘ1、ｍ〕
Ｘ1は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｍは、Ｘ1の個数を示しかつ０〜２のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
【００３１】
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、炭素数が３以上であれば分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などを挙げることができる。
【００３２】
「置換基を有するＣ１〜６アルキル基」としては、
シクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、２−シクロオクチルエチル基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基；
フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１−クロロエチル基、２，２，２−トルフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、パーフロロヘキシル基、パークロロヘキシル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
【００３３】
ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基などのヒドロキシＣ１〜６アルキル基；
メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ−ｎ−プロピル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシエチル基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシエチル基などのＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基；
ビニルオキシメチル基、アリルオキシメチル基、プロペニルオキシメチル基、ブテニルオキシメチル基などのＣ２〜６アルケニルオキシＣ１〜６アルキル基；
ピリジン−２−イルオキシメチル基などのヘテロアリールオキシＣ１〜６アルキル基；
ホルミルメチル基、アセチルメチル基、プロピオニルメチル基などのＣ１〜７アシルＣ１〜６アルキル基；
ホルミルオキシメチル基、アセトキシメチル基、２−アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基などのＣ１〜７アシルオキシＣ１〜６アルキル基；
カルボキシルメチル基、カルボキシルエチル基などのカルボキシル基Ｃ１〜６アルキル基；
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、ｎ−プロポキシカルボニルメチル基、ｉ−プロポキシカルボニルメチル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルＣ１〜６アルキル基；
ホルムアミドメチル基、アセトアミドメチル基、２−アセトアミドエチル基、プロピオニルアミノメチル基、プロピオニルアミノエチル基などのＣ１〜７アシルアミノＣ１〜６アルキル基；
メチルアミノカルボニルメチル基、エチルアミノカルボニルメチル基、ｉ−プロピルアミノカルボニルメチル基、ｔ−ブチルアミノカルボニルメチル基、ｓ−ブチルアミノカルボニルメチル基、ｎ−ペンチルアミノカルボニルメチル基などのＣ１〜６アルキルアミノカルボニルＣ１〜６アルキル基；
メトキシカルボニルアミノメチル基、エトキシカルボニルアミノメチル基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノメチル基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル基、ｓ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノメチル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノＣ１〜６アルキル基；
ベンジル基、フェネチル基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基；
ベンゾイルアミノメチル基などのＣ６〜１０アリールカルボニルアミノＣ１〜６アルキル基；
メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、１−メチルチオエチル基などのＣ１〜６アルキルチオＣ１〜６アルキル基；
メチルスルフィニルメチル基、エチルスルフィニルメチル基、１−メチルスルフィニルエチル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニルＣ１〜６アルキル基；
メチルスルホニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、１−メチルスルホニルエチル基などのＣ１〜６アルキルスルホニルＣ１〜６アルキル基；  などを挙げることができる。
【００３４】
Ｘ1における「Ｃ２〜６アルケニル基」としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などを挙げることができる。
「置換基を有するＣ２〜６アルケニル基」としては、２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基；  ２−ｎ−ブトキシ−ビニル基、１−エトキシ−ビニル基などのＣ１〜６アルコキシＣ２〜６アルケニル基；  などを挙げることができる。
【００３５】
Ｘ1における「Ｃ２〜６アルキニル基」としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などを挙げることができる。
「置換基を有するＣ２〜６アルキニル基」としては、４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基；  トリメチルシラニルエチニル基などのトリＣ１〜６アルキル置換シリルＣ２〜６アルキニル基；  などを挙げることができる。
【００３６】
Ｘ1における「Ｃ３〜８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを挙げることができる。
【００３７】
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
「置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基」としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−ブトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；
メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基などのＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基；
シクロプロピルメチルオキシ基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基；
（２−フェニルシクロプロピル）メチルオキシ基などの（Ｃ６〜１０アリールＣ３〜８シクロアルキル）Ｃ１〜６アルコキシ基；
ジメチルアミノエトキシ基などのＣ１〜６アルキル置換アミノＣ１〜６アルコキシ基；
テトラヒドロフラニルメトキシ基、無置換の若しくは置換基を有するピリジルメトキシ基などの無置換の若しくは置換基を有する５〜６員ヘテロ環Ｃ１〜６アルコキシ基；
シアノメトキシ基、２−シアノエトキシ基などのシアノＣ１〜６アルコキシ基；  などを挙げることができる。
【００３８】
「５〜６員ヘテロ環Ｃ１〜６アルコキシ基」における５〜６員ヘテロ環上の置換基としては、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。
【００３９】
Ｘ1における「Ｃ１〜７アシル基」としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基などを挙げることができる。
「置換基を有するＣ１〜７アシル基」としては、クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基などのＣ１〜７ハロアシル基を挙げることができる。
【００４０】
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。
「置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、
シクロプロピルメトキシカルボニル基、シクロブチルメトキシカルボニル基、シクロペンチルメトキシカルボニル基、シクロヘキシルメトキシカルボニル基、２−シクロプロピルエトキシカルボニル基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、ジブロモメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、トリブロモメトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基などのＣ１〜６ハロアルコキシカルボニル基；  などを挙げることができる。
【００４１】
Ｘ1における「置換基を有するアミノ基」としては、メチルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキル置換アミノ基を挙げることができる。
【００４２】
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルキルチオ基」は、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｉ−ブチルチオ基などを挙げることができる。
「置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基」としては、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基などのＣ１〜６ハロアルキルチオ基が挙げられる。
【００４３】
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。
【００４４】
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などを挙げることができる。
【００４５】
Ｘ1における「Ｃ６〜１０アリール基」は、単環および多環のいずれであってもよい。多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
「Ｃ６〜１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。
【００４６】
Ｘ1における「３〜６員ヘテロ環基」は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロ環基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロ環基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３〜６員ヘテロ環基」としては、３〜６員飽和へテロ環基、５〜６員ヘテロアリール基、５〜６員部分不飽和へテロ環基などを挙げることができる。
【００４７】
３〜６員飽和ヘテロ環基としては、アジリジニル基、オキシラニル基、アゼチジニル基、オキセタニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基（詳しくは、［１，３］ジオキソラニル基）、ジオキサニル基（詳しくは、［１，３］ジオキサニル基、または［１，４］ジオキサニル基）などが挙げられる。好ましくは、５〜６員飽和へテロ環である。
【００４８】
５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基（詳しくは、［１，２，３］トリアゾリル基、または［１，２，４］トリアゾリル基）、オキサジアゾリル基（詳しくは、［１，２，４］オキサジアゾリル基、または［１，３，４］オキサジアゾリル基）、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などが挙げられる。
６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などが挙げられる。
【００４９】
部分不飽和の５員ヘテロ環基としては、ピロリニル基、イミダゾリニル基（ジヒドロイミダゾリル基）、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基、チアゾリニル基などが挙げられる。
部分不飽和の６員ヘテロ環基としては、チオピラニル基、２Ｈ−ピリジン−１−イル基、４Ｈ−ピリジン−１−イル基などが挙げられる。
【００５０】
「Ｃ６〜１０アリール基」および「３〜６員ヘテロ環基」上の置換基としては、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、オキソ基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。
【００５１】
Ｘ1における「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。
【００５２】
〔Ｂ1、Ｂ3、Ｂ6〕
Ｂ1、Ｂ3、およびＢ6は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。例えば、式（I-1）または式（I-2）で表される化合物としては、式（II）〜式（VI）で表される化合物などを挙げることができる。
【００５３】
【化５】
2017078025.tif 000006
【００５４】
【化６】
2017078025.tif 000007
【００５５】
【化７】
2017078025.tif 000008
【００５６】
【化８】
2017078025.tif 000009
【００５７】
【化９】
2017078025.tif 000010
【００５８】
〔Ｒ2〕
Ｒ2は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜１０アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、カルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールスルフィニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
【００５９】
Ｒ2における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ１〜７アシル基」、「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」、「置換基を有するアミノ基」、「Ｃ１〜６アルキルチオ基」、「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」、「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、「３〜６員ヘテロ環基」、および「ハロゲノ基」ならびにこれらの基に置換基を有する基としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００６０】
Ｒ2における「Ｃ１〜１０アルコキシ基」ならびにこの基に置換基を有する基は、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものの他に、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基などを挙げることができる。
【００６１】
Ｒ2における「Ｃ４〜８シクロアルケニル基」としては、シクロブテル基、シクロペンテル基、シクロヘキセル基などを挙げることができる。
【００６２】
Ｒ2における「Ｃ２〜６アルケニルオキシ基」としては、ビニルオキシ基、アリルオキシ基などを挙げることができる。
【００６３】
Ｒ2における「Ｃ２〜６アルキニルオキシ基」としては、エチニルオキシ基、１−プロピニルオキシ基、２−プロピニルオキシ基などを挙げることができる。
【００６４】
Ｒ2における「置換基を有するアミノカルボニル基」としては、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基、メチル−（ｉ−プロピル）アミノカルボニル基などのＣ１〜６アルキル置換アミノ基；  シアノメチルアミノカルボニル基などのシアノＣ１〜６アルキルアミノ置換アミノ基；  ２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル基などのヒドロキシＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基；  Ｎ−メトキシ−メチルアミノカルボニル基などのＮ−アルコキシ置換アミノカルボニル基；  などを挙げることができる。
【００６５】
Ｒ2における「Ｃ６〜１０アリールチオ基」としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基などを挙げることができる。「６〜１０アリールチオ基」上の置換基としては、Ｃ１〜６アルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。
【００６６】
Ｒ2における「Ｃ６〜１０アリールスルフィニル基」としては、フェニルスルフィニル基などを挙げることができる。「６〜１０アリールスルフィニル基」上の置換基としては、Ｃ１〜６アルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。
【００６７】
Ｒ2における「Ｃ１〜７アシルオキシ基」としては、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などを挙げることができる。
【００６８】
Ｒ2における「Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基」としては、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基などを挙げることができる。
【００６９】
Ｒ2における「Ｃ６〜１０アリールオキシ基」としては、フェニルオキシ基、ナフトキシ基などを挙げることができる。「６〜１０アリールオキシ基」上の置換基としては、Ｃ１〜６アルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。
【００７０】
〔Ｘ2、ｎ〕
Ｘ2は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、オキソ基、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｎは、Ｘ2の個数を示しかつ０〜２のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。
【００７１】
Ｘ2における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ１〜６アルコキシ基」、「Ｃ１〜７アシル基」、「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」、「置換基を有するアミノ基」、「Ｃ１〜６アルキルチオ基」、「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」、「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、「３〜６員ヘテロ環基」、および「ハロゲノ基」ならびにこれらの基に置換基を有する基としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００７２】
〔Ｂ5〕
Ｂ5は、炭素原子または窒素原子を示す。好ましくは、窒素原子である。
【００７３】
〔Ｚ、Ｒ3〕
Ｚは、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、またはＮＲ3で表される基を示す。
Ｒ3は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、またはシアノ基を示す。
【００７４】
Ｒ3における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ１〜７アシル基」、「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、および「３〜６員ヘテロ環基」ならびにこれらの基に置換基を有する基としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００７５】
〔Ａ〕
Ａは、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキレン基を示す。
Ａにおける「Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基」としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロパン−１，２−ジイル基（すなわち、プロピレン基）などを挙げることができる。
「Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基」上の置換基としては、Ｃ１〜６アルキル基、シアノ基などを挙げることができる。
【００７６】
本発明に係る化合物（I）の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。化合物（I）の塩は、公知の手法によって得ることができる。
【００７７】
本発明のヘテロアリール化合物は、その製造方法によって特に限定されない。本発明のヘテロアリール化合物は、実施例等に記載した製造方法またはそれに倣って得ることができる。
【００７８】
本発明に係るヘテロアリール化合物（以下「本発明化合物」ということがある。）は、有害生物防除、殺ダニ、殺虫などの効果を有する。また、薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い化合物である。本発明に係るヘテロアリール化合物は、有害生物防除剤、殺虫若しくは殺ダニ剤、または外部寄生虫防除剤の有効成分として有用である。
【００７９】
〔用途〕
本発明の有害生物防除剤、殺虫若しくは殺ダニ剤、または外部寄生虫防除剤は、化合物（I）およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有するものである。
【００８０】
近年、コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシなど多くの害虫において有機リン剤、カーバメート剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な薬剤が望まれている。本発明化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤、殺虫若しくは殺ダニ剤、または外部寄生虫防除剤は、感受性系統のみならず、各種抵抗性系統の害虫や、さらに殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類にも優れた防除効果を示す。
【００８１】
本発明の有害生物防除剤または殺虫若しくは殺ダニ剤による処理の対象となる植物としては、穀物類、野菜類、根菜類、イモ類、樹木類、牧草類、芝類などが挙げられる。これら植物類の各部位を対象として本発明の有害生物防除剤または殺虫若しくは殺ダニ剤によって処理することができる。植物類の各部位としては、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などが挙げられる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）を対象として本発明の有害生物防除剤または殺虫若しくは殺ダニ剤によって処理することもできる。
【００８２】
本発明の有害生物防除剤または殺虫若しくは殺ダニ剤は、各種の農業害虫およびダニ類を防除するために、種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
【００８３】
本発明の有害生物防除剤または殺虫若しくは殺ダニ剤は、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤などの他の農園芸用薬剤；  植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などと混用または併用してもよい。本発明の有害生物防除剤または殺虫若しくは殺ダニ剤と、他の農園芸用薬剤との組合せは、殺虫・殺ダニ活性に関して相乗効果が期待できる。相乗効果は、定法に従ってコルビーの式（Colby.S.R. ; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations ; Weeds 15, 20-22頁, 1967）により確認することができる。
【００８４】
本発明の外部寄生虫防除剤による防除対象となる外部寄生虫としては、ダニ類、シラミ類、ノミ類などが挙げられる。本発明の外部寄生虫防除剤による処理対象となる宿主動物としては、イヌ、ネコなどの愛玩動物；愛玩鳥；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジなどの家畜；家禽などが挙げられる。その他にも、ミツバチが挙げられる。
外部寄生虫は、宿主動物、特には温血動物の中および上に寄生する。詳しくは、宿主動物の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息する。
本発明の外部寄生虫防除剤は、公知の獣医学的な手法（局所、経口、非経口または皮下投与）で施用することができる。その方法として、錠剤、カプセル、飼料混入などにより動物に経口的に投与する方法；  浸漬液、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）などにより動物に投与する方法；  油性または水性液剤を噴霧、ポアオン、スポットオンなどにより局所的に投与する方法；  樹脂に外部寄生虫防除剤を練り込み、前記混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着し局所的に投与する方法；などが挙げられる。
【００８５】
本発明の有害生物防除剤、殺虫若しくは殺ダニ剤、または外部寄生虫防除剤は、剤型によって特に限定されない。たとえば、水和剤、乳剤、水溶剤、顆粒水和剤、粉剤、錠剤などの剤型が挙げられる。製剤への調製方法は、特に制限されず、剤形に応じて公知の調製方法を採用することができる。
【実施例】
【００８６】
以下に、有害生物防除剤、殺虫若しくは殺ダニ剤、または外部寄生虫防除剤の製剤処方を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤処方中の部は質量部を示す。
【００８７】
（製剤１：水和剤）
本発明化合物                                  ４０部
珪藻土                                        ５３部
高級アルコール硫酸エステル                      ４部
アルキルナフタレンスルホン酸塩                  ３部
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得た。
【００８８】
（製剤２：乳剤）
本発明化合物                                  ３０部
キシレン                                      ３３部
ジメチルホルムアミド                          ３０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル        ７部
以上を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得た。
【００８９】
（製剤３：粒剤）
本発明化合物                                    ５部
タルク                                        ４０部
クレー                                        ３８部
ベントナイト                                  １０部
アルキル硫酸ソーダ                              ７部
以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
【００９０】
（製剤４：粒剤）
本発明化合物                                    ５部
クレー                                        ７３部
ベントナイト                                  ２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩        １部
リン酸カリウム                                  １部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
【００９１】
（製剤５：懸濁剤）
本発明化合物                                  １０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル        ４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩                      ２部
グリセリン                                    １０部
キサンタンガム                              ０．２部
水                                        ７３．８部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
【００９２】
（製剤６：顆粒）
本発明化合物                                    ５部
カオリン                                      ９４部
ホワイトカーボン                                １部
本発明化合物を有機溶媒中で溶解させ、担体上へ噴霧した後、溶媒を減圧下蒸発させる。この種の顆粒は動物の餌と混合できる。
【００９３】
（製剤７：注入剤）
本発明化合物                            ０．１〜１部
ラッカセイ油                                バランス
調製後は、滅菌フィルターによりろ過滅菌する。
【００９４】
（製剤８：ポアオン剤）
本発明化合物                                    ５部
ミリスチン酸エステル                          １０部
イソプロパノール                            バランス
【００９５】
（製剤９：スポットオン剤）
本発明化合物                            １０〜１５部
パルミチン酸エステル                          １０部
イソプロパノール                            バランス
【００９６】
（製剤１０：スプレーオン剤）
本発明化合物                                    １部
プロピレングリコール                          １０部
イソプロパノール                            バランス
【００９７】
製剤６〜１０は外部寄生虫防除剤の製剤処方として好ましい。
【００９８】
次に、本発明化合物の実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるものではない。
【００９９】
〔実施例１〕
５−メトキシ−４−（（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルオキシ）メチル）ピリミジン〔5-methoxy-4-((5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yloxy)methyl)pyrimidine〕（化合物番号1-5）の合成
【０１００】
（工程１）
（５−メトキシピリミジン−４−イル）メタノール〔(5-methoxypyrimidin-4-yl)methanol〕の合成
ＷＯ２０１３／１０２１１１を参考に合成した２，６−ジクロロ−５−メトキシピリミジン−４−カルバルデヒド０．８６ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌと水０．５ｍｌの混合溶媒に溶解させて、０℃に冷却した。これに０℃で水素化ホウ素ナトリウム４７ｍｇを加え１０分間攪拌させた。該反応溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、次いでジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮することによって２，６−ジクロロ−５−メトキシピリミジン−４−イル）メタノールの粗成生物を得た。
得られた２，６−ジクロロ−５−メトキシピリミジン−４−イル）メタノールの粗成生物をエタノール２０ｍｌに溶解させた。これに室温でトリエチルアミン１．２ｇと１０％パラジウム炭素０．１ｇとを加え、反応容器内を水素で置換し、７０℃で６時間攪拌した。該反応溶液を水に注ぎ、セライトろ過した。ろ液を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．３３ｇ（収率５５％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3)： δ  8.82(s, 1H), 8.25(s, 1H), 4.75(d, 2H), 3.94(s, 3H), 3.90(t, 1H).
【０１０１】
（工程２）
５−メトキシ−４−（（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルオキシ）メチル）ピリミジン〔5-methoxy-4-((5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yloxy)methyl)pyrimidine〕の合成
【０１０２】
【化１０】
2017078025.tif 000011
【０１０３】
水素化ナトリウム（純度５５％）０．１６ｇをテトラヒドロフラン２６ｍｌへ懸濁させて、０℃に冷却した。これに（５−メトキシピリミジン−４−イル）メタノール０．４２ｇを加え、０℃で３０分間攪拌した。その後、これに２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン０．６ｇを加え、室温まで昇温し３時間攪拌した。該反応溶液を氷水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．１７ｇ（収率２０％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3)：δ  8.81(s, 1H), 8.37(d, 1H), 8.35(s, 1H), 7.81(dd, 3H), 7.01(d, 1H), 5.59(s, 2H), 3.98(s, 3H).
【０１０４】
〔実施例２〕
５−メトキシ−４−（（５−（パーフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−イルオキシ）メチル）ピリミジン〔5-methoxy-4-((5-(perfluoropropan-2-yl)pyridin-2-yloxy)methyl)pyrimidine〕（化合物番号1-24）の合成
【０１０５】
【化１１】
2017078025.tif 000012
【０１０６】
水素化ナトリウム（純度５５％）０．０９ｇをテトラヒドロフラン１８ｍｌへ懸濁させて、０℃に冷却した。これに（５−メトキシピリミジン−４−イル）メタノール０．２５ｇを加え、０℃で３０分間攪拌した。その後、これに２−クロロ−５−（パーフルオロプロパン−２−イル）ピリジン０．５ｇを加え、加熱還流下で３時間攪拌した。該反応溶液を室温まで冷却し、氷水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．２９ｇ（収率４１％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3)： δ  8.82(s, 1H), 8.35(m, 2H), 7.79(d, 1H), 7.03(d, 1H), 5.59(s, 2H), 3.98(s, 3H).
【０１０７】
〔実施例３〕
３−クロロ−２−（（３−（エチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン〔3-chloro-2-((3-(ethylthio)-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)methoxy)-5-(trifluoromethyl)pyridine〕（化合物番号1-7）の合成
（工程１）
３−（エチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）ピコリン酸エチル〔ethyl 3-(ethylthio)-5-(trifluoromethyl)picolinate〕の合成
水素化ナトリウム（純度５５％）０．０９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５ｍｌへ懸濁させて、０℃に冷却した。これにエチルメルカプタン０．２７ｇを加え、０℃で３０分間攪拌した。その後、これに文献（Bessard, Y. et al. Organic Process Research and Development 2001, 5, 572-574.）を参考に合成した３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピコリン酸エチル１．０ｇを加え、室温まで昇温し２時間攪拌した。該反応溶液を氷水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．７７ｇ（収率７１％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3)： δ  8.65(d, 1H), 7.84(d, 1H), 4.49(q, 2H), 2.97(q, 2H), 1.46-1.40(m, 6H).
【０１０８】
（工程２）
（３−（エチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール〔(3-(ethylthio)-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)methanol〕の合成
３−（エチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）ピコリン酸エチル０．７７ｇをテトラヒドロフラン６ｍｌに溶解させて、０℃に冷却した。これに０℃で水素化ホウ素ナトリウム０．２８ｇを加え３時間攪拌させた。該反応溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、次いでジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．３６ｇ（収率５４％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3)：δ  8.61(d, 1H), 7.73(d, 1H), 4.75(d, 2H), 4.31(t, 1H),  3.01(q, 2H), 1.37(t, 3H).
【０１０９】
（工程３）
３−クロロ−２−（（３−（エチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン〔3-chloro-2-((3-(ethylthio)-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)methoxy)-5-(trifluoromethyl)pyridine〕の合成
【０１１０】
【化１２】
2017078025.tif 000013
【０１１１】
水素化ナトリウム（純度５５％）０．０８ｇをテトラヒドロフラン１５ｍｌへ懸濁させて、０℃に冷却した。これに（３−（エチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール０．３６ｇを加え、０℃で３０分間攪拌した。その後、これに２，３−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン０．３６ｇを加え、室温まで昇温し３時間攪拌した。該反応溶液を氷水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．２０ｇ（収率２８％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3)： δ  8.60(d, 1H), 8.28(d, 1H), 7.87(d, 1H), 7.81(d, 1H), 5.72(s, 2H), 3.02(q, 2H), 1.36(t, 3H).
【０１１２】
〔実施例４〕
５−メトキシ−４−（（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メトキシ）ピリミジン〔5-methoxy-4-((5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)methoxy)pyrimidine〕（化合物番号4-1）の合成
【０１１３】
【化１３】
2017078025.tif 000014
【０１１４】
水素化ナトリウム（純度５５％）０．０７ｇをテトラヒドロフラン１４ｍｌへ懸濁させて、０℃に冷却した。これにＷＯ２０１３／１６６６２１を参考に合成した（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール０．２９ｇを加え、０℃で３０分間攪拌した。その後、これに文献（Kataja, A. et al., European Journal of Medicinal Chemistry 2009, 44, 4179-4191.）を参考に合成した４−クロロ−５−メトキシピリミジン０．２ｇを加え、室温まで昇温し一晩攪拌した。該反応溶液を氷水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．２８ｇ（収率６７％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3)： δ  8.86(d, 1H), 8.37(s, 1H), 8.12(s, 1H), 7.92(dd, 1H), 7.56(d, 1H), 5.67(s, 2H), 3.96(s, 3H). 
【０１１５】
前述の方法などに従って製造した本発明化合物を表１〜表４に示す。本明細書において具体的に示しきれなかった他の化合物、すなわち本発明の趣旨と範囲を逸脱しない種々の基に置換されたものが前記方法などによって製造でき且つ使用できることは本明細書の記載によって当業者において容易に理解できることである。
なお、表１中のＲ1、（Ｘ1）m、Ｚ、Ａ、Ｂ5、Ｒ2、および（Ｘ2）nは、式（II）で表される化合物中のそれらである。化合物番号1-19のＡの欄に示されるＣＨＲaは中のＲaは、（（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）オキシ）メチル基を表す。
【０１１６】
【化１４】
2017078025.tif 000015
【０１１７】
【表１】
2017078025.tif 000016
【０１１８】
表２中のＲ1、（Ｘ1）m、Ｚ、Ａ、Ｂ5、Ｒ2、および（Ｘ2）nは、式（III）で表される化合物中のそれらである。
【０１１９】
【化１５】
2017078025.tif 000017
【０１２０】
【表２】
2017078025.tif 000018
【０１２１】
表３中のＲ1、（Ｘ1）m、Ｚ、Ａ、Ｂ5、Ｒ2、および（Ｘ2）nは、式（IV）で表される化合物中のそれらである。
【０１２２】
【化１６】
2017078025.tif 000019
【０１２３】
【表３】
2017078025.tif 000020
【０１２４】
表４中のＲ1、（Ｘ1）m、Ｚ、Ａ、Ｂ5、Ｒ2、および（Ｘ2）nは、式（V）で表される化合物中のそれらである。
【０１２５】
【化１７】
2017078025.tif 000021
【０１２６】
【表４】
2017078025.tif 000022
【０１２７】
表１〜表４に示した化合物について物性を測定した。測定結果を下記に示す。左端の番号は表中の化合物番号を示す。
【０１２８】
1-1：1H-NMR(400 MHz, CDCl3)： δ  8.32(m, 1H), 8.16(dd, 1H), 7.83(d, 1H), 7.21-7.19(m, 2H), 5.67(s, 2H), 3.99(t, 2H), 1.75-1.66(m, 2H), 1.48-1.36(m, 2H), 0.90(t, 3H).
1-2：屈折率  （20.6℃）1.5475
1-3：屈折率  （20.5℃）1.5514
1-4：1H-NMR(400 MHz, CDCl3)： δ  8.80(dd, 1H), 8.34(d, 1H), 8.24(d, 1H), 7.78(s, 1H), 7.49(m, 1H), 6.00(s, 2H), 3.47(q, 2H), 1.33(t, 3H).
1-5：融点  100-105℃
1-6：融点  158-160℃
1-7：融点  63-65℃
1-8：融点  105-107℃
1-9：融点  113-115℃
1-10：融点  54-56℃
1-11：融点  104-105℃
1-12：融点  85-87℃
1-13：融点  61-63℃
1-14：融点  83-85℃
1-15：融点  105-108℃
1-16：屈折率  （20.4℃）1.5413
1-17：1H-NMR(400 MHz, CDCl3)： δ  9.28(s, 1H), 9.25(s, 1H), 8.28(s, 1H), 7.93(s, 1H), 5.76(d, 1H), 5.60(d, 1H), 3.25-3.18(m, 1H), 3.03-2.95(m, 1H), 1.35(t, 3H).
1-18：屈折率  （20.4℃）1.5209
1-19：1H-NMR(400 MHz, CDCl3)：δ  9.01(s, 1H), 8.72(s, 1H), 8.33(s, 1H), 8.10(s, 1H), 7.86-7.84(m, 2H), 6.88-6.85(m, 1H), 5.17-5.12(m, 1H), 5.01-4.97(m, 1H), 3.06(q, 2H), 1.37(t, 3H).
1-20：融点  80-82℃
1-21：融点  88-89℃
1-22：融点  53-55℃
1-23：屈折率  （21.7℃）1.544
1-24：融点  30-32℃
1-25：融点  60-62℃
1-26：屈折率  （20.7℃）1.4845
1-27：1H-NMR(400 MHz, CDCl3)：δ  8.82(s, 1H), 8.38(s, 1H), 8.34(d, 1H), 7.78(dd, 1H), 7.02(d, 1H), 5.63(s, 2H), 4.28(m, 2H), 3.76(m, 2H), 3.41(s 3H).
2-1：屈折率  （20.7℃）1.5482
2-2：融点  111-113℃
2-3：融点  42-45℃
3-1：融点  121-124℃
4-1：融点  80-82℃
4-2：融点  93-95℃
4-3：融点  115-117℃
【０１２９】
〔生物試験〕
本発明化合物が、有害生物防除剤、特には殺虫若しくは殺ダニ剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。なお、試験例において記載された「部」は「質量部」である。
【０１３０】
（試験例１）  マメアブラムシに対する効力試験
先に、本発明化合物５部、ジメチルホルムアミド９３．６部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．４部を混合溶解し、有効成分５％の乳剤を調製した。
初生葉の展開したササゲにマメアブラムシ成虫を放した。放虫から１日経過した時に、産下された１齢幼虫は残し、成虫は除去した。前記の乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。該希釈液を前記のササゲに散布した。
その後、このササゲを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に保持した。そして、散布から４日経過した時にマメアブラムシの生死を調べ、殺虫率を求めた。
以下に示す化合物について前記のマメアブラムシに対する効力試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が８０％以上であった。
1-12、1-15、1-16、1-17、1-18、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、2-1、2-3、3-1、4-1、4-2、4-3
【０１３１】
（試験例２）  トビイロウンカに対する効力試験
試験例１に記載の処方で乳剤を調製した。該乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。該希釈液にイネ実生を１０秒間浸漬して、次いで風乾した。
穴をあけたビニール袋をイネ実生にかぶせ、トビイロウンカ２齢幼虫１０頭をビニール袋の中で放した。その後、このイネ実生を温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に保持した。そして、放虫から６日経過した時にトビイロウンカの生死を調べ、殺虫率を求めた。なお、トビイロウンカとして、薬剤低感受性系統（２０１１年に熊本県で採集し室内で飼育維持した系統）を用いた。
以下に示す化合物について前記のトビイロウンカに対する効力試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が８０％以上であった。
1-12、1-13、1-14、1-15、1-20、1-21、1-23、1-24、1-26、2-1、2-2、2-3、3-1、4-1
【０１３２】
イミダクロプリドおよびブプロフェジンについて前記のトビイロウンカに対する効力試験を行った。イミダクロプリドは、薬剤低感受性系統に対しては、１２５ｐｐｍで５０％の殺虫率であった。ブプロフェジンは、薬剤低感受性系統に対しては、１２５ｐｐｍで７０％の殺虫率であった。
【０１３３】
（試験例３）  タバココナジラミに対する効力試験
試験例１に記載の処方で乳剤を調製した。該乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。該希釈液をトマト切り取り葉に散布し、次いで風乾した。
フラスコ内で、脱脂綿を用いて、葉表が上方に向くように葉を固定した。このフラスコ内にタバココナジラミｔｙｐｅＢ成虫７ペアを放し、トマト切り取り葉に寄生させた。その後、このトマト切り取り葉を温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に保持した。そして、放虫から２日経過した時に、産下された幼虫は残して、成虫は除去した。そして、放虫から１２日経過した時に生存幼虫数を調べた。ここで、化合物の効力は、下式に示す次世代防除率により評価した。
次世代防除率＝１００−｛（Ｔ×Ｃａ）／（Ｔａ×Ｃ）｝×１００
Ｔａ：散布処理区の放虫直後の寄生虫数
Ｔ：散布処理区の放虫１２日後の寄生虫数
Ｃａ：無処理区の放虫直後の寄生虫数
Ｃ：無処理区の放虫１２日後の寄生虫数
以下に示す化合物について前記のタバココナジラミに対する効力試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が８０％以上であった。
1-12、1-13、1-15、1-16、1-18、1-21、1-24、1-26、1-27、2-1、2-2、2-3、3-1、4-1
【０１３４】
（試験例４）  アワヨトウに対する効力試験
試験例１に記載の処方で乳剤を調製した。該乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。該希釈薬液にトウモロコシ葉を３０秒間浸漬して、次いで風乾した。
このトウモロコシ葉をろ紙を敷いたシャーレに入れ、葉上にアワヨトウ２齢幼虫５頭を放し、ガラス蓋を載せた。その後、このトウモロコシ葉を温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に保持した。そして、放虫から６日経過した時にアワヨトウの生死を調べ、殺虫率を求めた。
以下に示す化合物について前記のアワヨトウに対する効力試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が８０％以上であった。
1-7、1-8、1-9
【０１３５】
（試験例５）  カンザワハダニに対する効力試験
３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜１０日を経過した初生葉上に、岡山県産のカンザワハダニ雌成虫を１０頭接種した。試験例１に記載の処方で乳剤を調製した。該乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。該希釈液を前記インゲンに散布した。
その後、このインゲンを温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に保持した。そして、散布から３日経過した時に成虫の生死を調べ、殺虫率を求めた。さらに散布から１４日経過した時に、産下された卵が成虫まで発育し得たか否かを調べ、殺虫率を求めた。
以下に示す化合物について前記のカンザワハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物も３日経過した時の殺虫率または１４日経過した時の殺虫率が９０％以上であった。
1-3、1-4