(57)【要約】      （修正有）【課題】耐熱性および耐溶剤性が良好で、コントラストの高い硬化膜を製造可能な着色組成物を提供する。また、着色組成物を用いた硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置および化合物を提供する。【解決手段】３級アミンを介して２ケのアリール基を有する特定のトリアリールメタン骨格を有するカチオンと、２価以上のアニオンを対アニオンとして有する化合物と、樹脂とを含む着色組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される化合物と、樹脂とを含む着色組成物；
式（１）
【化１】
2017165808.tif 000054
式（１）中、Ｒ101〜Ｒ103はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ104〜Ｒ108はそれぞれ独立して置換基を表し、Ｙ101はａ価の連結基を表し、ａは２〜４の整数を表し、ｎ１およびｎ２はそれぞれ独立して０〜５の整数を表し、ｎ３およびｎ４はそれぞれ独立して０〜４の整数を表し、ｎ５は０〜６の整数を表し、Ｘは１価のアニオンを表す。
【請求項２】
前記式（１）で表される化合物が、式（２）で表される化合物である、請求項１に記載の着色組成物；
式（２）
【化２】
2017165808.tif 000055
式（２）中、Ｒ101〜Ｒ103はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ106〜Ｒ114はそれぞれ独立して置換基を表し、Ｙ101はａ価の連結基を表し、ａは２〜４の整数を表し、ｎ１ａおよびｎ２ａはそれぞれ独立して０〜３の整数を表し、ｎ３およびｎ４はそれぞれ独立して０〜４の整数を表し、ｎ５は０〜６の整数を表し、Ｘは１価のアニオンを表す。
【請求項３】
Ｒ109〜Ｒ112が、それぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基を表す、請求項２に記載の着色組成物。
【請求項４】
Ｙ101の、−Ｎ（Ｒ101）−の窒素原子と連結する部位が３級炭素である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項５】
式（１）で表される化合物が、式（３）で表される化合物である、請求項１に記載の着色組成物；
式（３）
【化３】
2017165808.tif 000056
式（３）中、Ｒ301〜Ｒ303はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ304〜Ｒ309はそれぞれ独立してアルキル基を表し、ａは２〜４の整数を表し、Ｙ301はａ価の連結基を表し、Ｘは１価のアニオンを表す。
【請求項６】
Ｒ302およびＲ303は、それぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基を表す、請求項５に記載の着色組成物。
【請求項７】
前記Ｘが、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオン、トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチドアニオンまたはトリフルオロメタンスルホン酸アニオンを表す、請求項１〜６のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項８】
更に、重合性化合物および光重合開始剤を含む、請求項１〜７のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項９】
前記光重合開始剤がオキシム化合物を含有する、請求項８に記載の着色組成物。
【請求項１０】
更に、架橋剤を含む、請求項１〜９のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項１１】
更に、キサンテン色素およびジピロメテン色素から選ばれる少なくとも１種類を含有する、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項１２】
更に、顔料を含有する、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項１３】
請求項１〜１２のいずれか１項に記載の着色組成物を硬化してなる硬化膜。
【請求項１４】
請求項１３に記載の硬化膜を有するカラーフィルタ。
【請求項１５】
請求項１〜１２のいずれか１項に記載の着色組成物を用いて基材上に着色組成物層を形成する工程と、
フォトリソグラフィ法またはドライエッチング法により、着色組成物層に対してパターンを形成する工程と、を含むカラーフィルタの製造方法。
【請求項１６】
請求項１４に記載のカラーフィルタを有する固体撮像素子。
【請求項１７】
請求項１４に記載のカラーフィルタを有する画像表示装置。
【請求項１８】
前記画像表示装置が、赤色のカラーフィルタと、青色のカラーフィルタと、緑色のカラーフィルタとを少なくとも有し、青色のカラーフィルタが請求項１４に記載のカラーフィルタである、請求項１７に記載の画像表示装置。
【請求項１９】
式（１）で表される化合物；
式（１）
【化４】
2017165808.tif 000057
式（１）中、Ｒ101〜Ｒ103はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ104〜Ｒ108はそれぞれ独立して置換基を表し、Ｙ101はａ価の連結基を表し、ａは２〜４の整数を表し、ｎ１およびｎ２はそれぞれ独立して０〜５の整数を表し、ｎ３およびｎ４はそれぞれ独立して０〜４の整数を表し、ｎ５は０〜６の整数を表し、Ｘは１価のアニオンを表す。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置および化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
着色組成物は、カラーフィルタ等の製造に用いられている。
近年、カラーフィルタは、液晶表示素子用途においてモニターのみならずテレビへと用途が拡大する傾向にある。カラーフィルタ用の着色組成物において、着色剤としてトリアリールメタン化合物を用いることが検討されている。
【０００３】
特許文献１には、トリアリールメタン骨格を２以上有するカチオンと、２価以上のアニオンを対アニオンとして有する色材、分散剤、２３℃における色材の溶解度が０．１（ｍｇ／１０ｇ溶剤）以下の溶剤を含む色材分散液と、バインダー成分と、を含む着色組成物を用いてカラーフィルタを製造することが記載されている。
【０００４】
特許文献２には、アリール基を窒素原子上の置換基として有するトリアリールメタン化合物と、溶剤と、バインダーとを含む着色組成物を用いてカラーフィルタを製造することが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１３−５７０５３号公報
【特許文献２】特開２０１５−１２７４０７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
カラーフィルタ等に用いる着色組成物は、硬化膜としたときの耐熱性および耐溶剤性が良好であること、コントラストが高いことが望まれている。しかしながら、特許文献１、２に記載された着色組成物では、耐熱性および耐溶剤性が良好で、コントラストの高い硬化膜を製造することが困難であった。
【０００７】
よって、本発明の目的は、耐熱性および耐溶剤性が良好で、コントラストの高い硬化膜を製造可能な着色組成物を提供することにある。また、本発明の目的は、着色組成物を用いた硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置および化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
かかる状況のもと、本発明者らが鋭意検討を行った結果、後述する式（１）で表される化合物を用いることで、上記目的を達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。本発明は以下を提供する。
＜１＞  式（１）で表される化合物と、樹脂とを含む着色組成物；
式（１）
【化１】
2017165808.tif 000002
式（１）中、Ｒ101〜Ｒ103はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ104〜Ｒ108はそれぞれ独立して置換基を表し、Ｙ101はａ価の連結基を表し、ａは２〜４の整数を表し、ｎ１およびｎ２はそれぞれ独立して０〜５の整数を表し、ｎ３およびｎ４はそれぞれ独立して０〜４の整数を表し、ｎ５は０〜６の整数を表し、Ｘは１価のアニオンを表す。
＜２＞  式（１）で表される化合物が、式（２）で表される化合物である、＜１＞に記載の着色組成物；
式（２）
【化２】
2017165808.tif 000003
式（２）中、Ｒ101〜Ｒ103はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ106〜Ｒ114はそれぞれ独立して置換基を表し、Ｙ101はａ価の連結基を表し、ａは２〜４の整数を表し、ｎ１ａおよびｎ２ａはそれぞれ独立して０〜３の整数を表し、ｎ３およびｎ４はそれぞれ独立して０〜４の整数を表し、ｎ５は０〜６の整数を表し、Ｘは１価のアニオンを表す。
＜３＞  Ｒ109〜Ｒ112が、それぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基を表す、＜２＞に記載の着色組成物。
＜４＞  Ｙ101の、−Ｎ（Ｒ101）−の窒素原子と連結する部位が３級炭素である、＜１＞〜＜３＞のいずれか１つに記載の着色組成物。
＜５＞  式（１）で表される化合物が、式（３）で表される化合物である、＜１＞に記載の着色組成物；
式（３）
【化３】
2017165808.tif 000004
式（３）中、Ｒ301〜Ｒ303はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ304〜Ｒ309はそれぞれ独立してアルキル基を表し、ａは２〜４の整数を表し、Ｙ301はａ価の連結基を表し、Ｘは１価のアニオンを表す。
＜６＞  Ｒ302およびＲ303は、それぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基を表す、＜５＞に記載の着色組成物。
＜７＞  Ｘが、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオン、トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチドアニオンまたはトリフルオロメタンスルホン酸アニオンを表す、＜１＞〜＜６＞のいずれか１つに記載の着色組成物。
＜８＞  更に、重合性化合物および光重合開始剤を含む、＜１＞〜＜７＞のいずれか１つに記載の着色組成物。
＜９＞  光重合開始剤がオキシム化合物を含有する、＜８＞に記載の着色組成物。
＜１０＞  更に、架橋剤を含む、＜１＞〜＜９＞のいずれか１つに記載の着色組成物。
＜１１＞  更に、キサンテン色素およびジピロメテン色素から選ばれる少なくとも１種類を含有する、＜１＞〜＜１０＞のいずれか１つに記載の着色組成物。
＜１２＞  更に、顔料を含有する、＜１＞〜＜１１＞のいずれか１つに記載の着色組成物。
＜１３＞  ＜１＞〜＜１２＞のいずれか１つに記載の着色組成物を硬化してなる硬化膜。
＜１４＞  ＜１３＞に記載の硬化膜を有するカラーフィルタ。
＜１５＞  ＜１＞〜＜１２＞のいずれか１つに記載の着色組成物を用いて基材上に着色組成物層を形成する工程と、
フォトリソグラフィ法またはドライエッチング法により、着色組成物層に対してパターンを形成する工程と、を含むカラーフィルタの製造方法。
＜１６＞  ＜１４＞に記載のカラーフィルタを有する固体撮像素子。
＜１７＞  ＜１４＞に記載のカラーフィルタを有する画像表示装置。
＜１８＞  画像表示装置が、赤色のカラーフィルタと、青色のカラーフィルタと、緑色のカラーフィルタとを少なくとも有し、青色のカラーフィルタが＜１４＞に記載のカラーフィルタである、＜１７＞に記載の画像表示装置。
＜１９＞  式（１）で表される化合物；
式（１）
【化４】
2017165808.tif 000005
式（１）中、Ｒ101〜Ｒ103はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ104〜Ｒ108はそれぞれ独立して置換基を表し、Ｙ101はａ価の連結基を表し、ａは２〜４の整数を表し、ｎ１およびｎ２はそれぞれ独立して０〜５の整数を表し、ｎ３およびｎ４はそれぞれ独立して０〜４の整数を表し、ｎ５は０〜６の整数を表し、Ｘは１価のアニオンを表す。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、耐熱性および耐溶剤性が良好で、コントラストの高い硬化膜を製造可能な着色組成物を提供することが可能になった。また、着色組成物を用いた硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置および化合物を提供することが可能になった。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下において、本発明の内容について詳細に説明する。
尚、本明細書において「〜」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全組成から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
本明細書における基（原子団）の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基（原子団）と共に置換基を有する基（原子団）を包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基（無置換アルキル基）のみならず、置換基を有するアルキル基（置換アルキル基）を包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、一般的に、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線（ＥＵＶ光）、Ｘ線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において、「（メタ）アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「（メタ）アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「（メタ）アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において、化学式中のＭｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、Ｐｈはフェニル基を、Ａｃはアセチル基を示す。
本明細書において、「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
【００１１】
＜着色組成物＞
本発明の着色組成物は、後述する式（１）で表される化合物と、樹脂とを含む。
本発明の着色組成物を用いることで、耐熱性および耐溶剤性が良好で、コントラストの高い硬化膜を製造することができる。このような効果が得られるメカニズムは、以下であると推測する。
すなわち、式（１）で表される化合物（以下、トリアリールメタン化合物（１）ともいう）は、トリアリールメタン骨格を有するカチオン（以下、トリアリールメタンカチオンともいう）と、１価のアニオンとを有する化合物であり、溶剤に対する溶解性が高い化合物である。このため、硬化膜中におけるトリアリールメタン化合物（１）の分散性を高めることができ、コントラストの高い硬化膜を製造することができる。
また、溶剤に対する溶解性が高い化合物を用いた硬化膜は、一般的に、耐溶剤性が低い傾向にある。トリアリールメタン化合物（１）は、１分子中にトリアリールメタン骨格を２〜４個有するので、硬化膜中でのトリアリールメタン化合物（１）の移動度が低く抑えられると推測する。このため、トリアリールメタン化合物（１）を含む硬化膜を溶剤に浸漬した際において、硬化膜からトリアリールメタン化合物（１）が溶出することを抑制でき、優れた耐溶剤性が得られる。
そして、トリアリールメタン化合物（１）のトリアリールメタンカチオンは、トリアリールメタン骨格に結合する窒素原子上の置換基としてアリール基を有するため、以下に示すように、上記アリール基が、窒素原子の結合手が形成する平面に対して捩じれて、窒素原子のｐ軌道が遮蔽されやすくなると推測する。その結果、窒素原子のｐ軌道と作用して、トリアリールメタンカチオンの分解を促進する化合物などが、トリアリールメタンカチオンに近づきにくくなり、優れた耐熱性が得られる。
【化５】
2017165808.tif 000006
【００１２】
また、トリアリールメタン骨格に結合する窒素原子上の置換基として、オルト位に置換基を有するアリール基を有する場合（すなわち、式（２）で表される化合物）においては、アリール基が窒素原子の結合手が形成する平面に対して捩れるとともに、アリール基のオルト位の置換基により窒素原子のｐ軌道を効果的に遮蔽することができる。このため、式（２）で表される化合物を用いることで、より優れた耐熱性を得ることができる。
【００１３】
また、式（１）におけるＹ101の、−Ｎ（Ｒ101）−の窒素原子と連結する部位が３級炭素である場合には、立体障害によって、トリアリールメタン骨格に結合する窒素原子のｐ軌道を効果的に遮蔽することができ、優れた耐熱性を得ることができる。
【００１４】
以下、本発明の着色組成物の各成分について説明する。
【００１５】
＜＜式（１）で表される化合物（トリアリールメタン化合物（１））＞＞
本発明の着色組成物は、式（１）で表される化合物（トリアリールメタン化合物（１）ともいう）を含む。トリアリールメタン化合物（１）は、本発明の化合物でもある。
式（１）
【化６】
2017165808.tif 000007
式（１）中、Ｒ101〜Ｒ103はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ104〜Ｒ108はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、Ｙ101はａ価の連結基を表し、ａは２〜４の整数を表し、ｎ１およびｎ２はそれぞれ独立して０〜５の整数を表し、ｎ３およびｎ４はそれぞれ独立して０〜４の整数を表し、ｎ５は０〜６の整数を表し、Ｘは１価のアニオンを表す。
【００１６】
式（１）において、Ｒ101〜Ｒ103はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。アルキル基、アリール基およびヘテロアリール基は置換基を有していてもよいが、無置換が好ましい。アルキル基、アリール基およびヘテロアリール基が有していてもよい置換基としては、後述の置換基Ａ群で定義された置換基が挙げられる。
アルキル基は、直鎖、分岐または環状のいずれであってもよいが、直鎖または分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。アルキル基の炭素数は、１〜１２が好ましく、１〜１０がより好ましく、１〜８がさらに好ましく、１〜４が特に好ましく、１〜３が最も好ましい。アルキル基は置換基を有していてもよいが、無置換が好ましい。アルキル基が有していてもよい置換基としては、後述の置換基Ａ群で定義された置換基が挙げられる。
アリール基の炭素数は、６〜１２が好ましく、６〜１０がより好ましく、６がさらに好ましい。例えば、アリール基としては、フェニル基、ナフチル基が挙げられ、フェニル基が好ましい。アリール基は、単環であってもよいし縮合環であってもよい。
ヘテロアリール基の環を構成する炭素原子の数は、１〜１２が好ましく、２〜１０がより好ましく、３〜５がさらに好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子としては、酸素原子、窒素原子、硫黄原子などが挙げられる。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子の数は、１〜５が好ましく、１〜３がより好ましい。ヘテロアリール基の具体例としては、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、トリアゾール基、ジアゾール基、チアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、インドール基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ピリジ二ル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、カルバゾリル基等が挙げられる。
【００１７】
式（１）において、Ｒ101は、水素原子が好ましい。
式（１）において、Ｒ102およびＲ103は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基が好ましく、アルキル基がより好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がさらに好ましい。
【００１８】
式（１）において、Ｒ104〜Ｒ108はそれぞれ独立して置換基を表す。置換基としては、後述の置換基Ａ群で定義された置換基が挙げられる。
【００１９】
式（１）において、Ｒ104およびＲ105が表す置換基は、水素原子よりも嵩高い置換基が好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等がより好ましく、アルキル基がさらに好ましい。Ｒ104およびＲ105が表すアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基の詳細については、Ｒ101〜Ｒ103で説明した範囲と同義であり、好ましい範囲も同様である。
Ｒ104およびＲ105は、それぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。
【００２０】
式（１）において、Ｒ106〜Ｒ108が表す置換基は、特に限定はない。例えば、アルキル基、ハロゲン原子、−ＮＨＣＯＣＨ3が好ましい。
【００２１】
＜置換基Ａ群＞
置換基Ａ群は、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、好ましくは塩素原子、フッ素原子、より好ましくはフッ素原子）、アルキル基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４、特に好ましくは炭素数１〜８の、直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基で、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−ノルボルニル基、１−アダマンチル基）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは炭素数２〜１８のアルケニル基で、例えば、ビニル基、アリル基、３−ブテン−１−イル基）、アリール基（好ましくは炭素数６〜４８、より好ましくは炭素数６〜２４のアリール基で、例えば、フェニル基、ナフチル基）、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜１８のヘテロ環基で、例えば、２−チエニル基、４−ピリジル基、２−フリル基、２−ピリミジニル基、１−ピリジル基、２−ベンゾチアゾリル基、１−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、ベンゾトリアゾール−１−イル基）、シリル基（好ましくは炭素数３〜３８、より好ましくは炭素数３〜１８のシリル基で、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔ−ヘキシルジメチルシリル基）、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のアルコキシ基で、例えば、メトキシ基、エトキシ基、１−ブトキシ基、２−ブトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ドデシルオキシ基、シクロアルキルオキシ基で、例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜４８、より好ましくは炭素数６〜２４のアリールオキシ基で、例えば、フェノキシ基、１−ナフトキシ基）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜１８のヘテロ環オキシ基で、例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜１８のシリルオキシ基で、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは炭素数２〜２４のアシルオキシ基で、例えば、アセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基）、アルコキシカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは炭素数２〜２４のアルコキシカルボニルオキシ基で、例えば、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基で、例えば、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ基）、アリールオキシカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数７〜３２、より好ましくは炭素数７〜２４のアリールオキシカルボニルオキシ基で、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基）、カルバモイルオキシ基（好ましくは炭素数１〜４８、よりこの好ましくは炭素数１〜２４のカルバモイルオキシ基で、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ−ブチルカルバモイルオキシ基、Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ基）、スルファモイルオキシ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のスルファモイルオキシ基で、例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイルオキシ基、Ｎ−プロピルスルファモイルオキシ基）、アルキルスルホニルオキシ基（好ましくは炭素数１〜３８、より好ましくは炭素数１〜２４のアルキルスルホニルオキシ基で、例えば、メチルスルホニルオキシ基、ヘキサデシルスルホニルオキシ基、シクロヘキシルスルホニルオキシ基）、アリールスルホニルオキシ基（好ましくは炭素数６〜３２、より好ましくは炭素数６〜２４のアリールスルホニルオキシ基で、例えば、フェニルスルホニルオキシ基）、アシル基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のアシル基で、例えば、ホルミル基、アセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、テトラデカノイル基、シクロヘキサノイル基）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは炭素数２〜２４のアルコキシカルボニル基で、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、オクタデシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル基）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３２、より好ましくは炭素数７〜２４のアリールオキシカルボニル基で、例えば、フェノキシカルボニル基）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のカルバモイル基で、例えば、カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎーエチル−Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−メチルＮ−フェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジシクロへキシルカルバモイル基）、アミノ基（好ましくは炭素数３２以下、より好ましくは炭素数２４以下のアミノ基で、例えば、アミノ、メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、テトラデシルアミ基、２−エチルへキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基）、アニリノ基（好ましくは炭素数６〜３２、より好ましくは６〜２４のアニリノ基で、例えば、アニリノ基、Ｎ−メチルアニリノ基）、ヘテロ環アミノ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは１〜１８のヘテロ環アミノ基で、例えば、４−ピリジルアミノ基）、カルボンアミド基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは２〜２４のカルボンアミド基で、例えば、アセトアミド基、ベンズアミド基、テトラデカンアミド基、ピバロイルアミド基、シクロヘキサンアミド基）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のウレイド基で、例えば、ウレイド基、Ｎ，Ｎ−ジメチルウレイド基、Ｎ−フェニルウレイド基）、イミド基（好ましくは炭素数３６以下、より好ましくは炭素数２４以下のイミド基で、例えば、Ｎ−スクシンイミド基、Ｎ−フタルイミド基）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは炭素数２〜２４のアルコキシカルボニルアミノ基で、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ基）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３２、より好ましくは炭素数７〜２４のアリールオキシカルボニルアミノ基で、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基）、スルホンアミド基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のスルホンアミド基で、例えば、メタンスルホンアミド基、ブタンスルホンアミド基、ベンゼンスルホンアミド基、ヘキサデカンスルホンアミド基、シクロヘキサンスルホンアミド基）、スルファモイルアミノ基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のスルファモイルアミノ基で、例えば、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルスルファモイルアミノ基）、アゾ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のアゾ基で、例えば、フェニルアゾ基、３−ピラゾリルアゾ基）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のアルキルチオ基で、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、オクチルチオ基、シクロヘキシルチオ基）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜４８、より好ましくは炭素数６〜２４のアリールチオ基で、例えば、フェニルチオ基）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜１８のヘテロ環チオ基で、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ基、２−ピリジルチオ基、１−フェニルテトラゾリルチオ基）、アルキルスルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のアルキルスルフィニル基で、例えば、ドデカンスルフィニル基）、アリールスルフィニル基（好ましくは炭素数６〜３２、より好ましくは炭素数６〜２４のアリールスルフィニル基で、例えば、フェニルスルフィニル基）、アルキルスルホニル基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のアルキルスルホニル基で、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ヘキサデシルスルホニル基、オクチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基）、アリールスルホニル基（好ましくは炭素数６〜４８、より好ましくは炭素数６〜２４のアリールスルホニル基で、例えば、フェニルスルホニル基、１−ナフチルスルホニル基）、スルファモイル基（好ましくは炭素数３２以下、より好ましくは炭素数２４以下のスルファモイル基で、例えば、スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルスルファモイル、Ｎ−シクロヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基）、ホスホニル基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のホスホニル基で、例えば、フェノキシホスホニル基、オクチルオキシホスホニル基、フェニルホスホニル基）、ホスフィノイルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のホスフィノイルアミノ基で、例えば、ジエトキシホスフィノイルアミノ基、ジオクチルオキシホスフィノイルアミノ基）、エポキシ基、（メタ）アクリロリル基、−ＮＨＣＯＣＨ3、−ＳＯ2ＮＨＣ2Ｈ4ＯＣＨ3、−ＮＨＳＯ2ＣＨ3を表す。
【００２２】
式（１）において、ｎ１およびｎ２はそれぞれ独立して０〜５の整数を表し、１〜３の整数が好ましく、２または３がより好ましい。
式（１）において、ｎ３およびｎ４はそれぞれ独立して０〜４の整数を表し、０〜３の整数が好ましく、０〜２の整数がより好ましく、０がさらに好ましい。
式（１）において、ｎ５は０〜６の整数を表し、０〜４の整数が好ましく、０〜２の整数がより好ましく、０がさらに好ましい。
式（１）において、ａは２〜４の整数を表し、２または３が好ましく、２がより好ましい。ａが２であると、コントラストの高い硬化膜を製造しやすい。
【００２３】
式（１）において、Ｘは１価のアニオンを表す。アニオンとしては、特に限定はない。例えば、フッ素アニオン、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、シアン化物イオン、過塩素酸アニオン、スルホン酸アニオン（好ましくは、フルオロアルキルスルホン酸アニオン）、カルボン酸アニオン、スルホニルイミドアニオン、ビス（スルホニル）イミドアニオン（好ましくは、ビス（フルオロアルキルスルホニル）イミドアニオン）、トリス（スルホニル）メチドアニオン（好ましくは、トリス（フルオロアルキルスルホニル）メチドアニオン）、カルボン酸アニオン、テトラアリールボレートアニオン、テトラシアノボレートアニオン、ＰＦ6-、ＳｂＦ6-、ＣＦ3ＳＯ3−等が挙げられる。アニオンは、低求核性アニオンであることが好ましい。低求核性アニオンとは、硫酸のｐＫａより低いｐＫａを有する有機酸が解離したアニオン構造を示す。
【００２４】
Ｘが表すアニオンは、有機アニオンであってもよく、無機アニオンであってもよい。Ｘが表すアニオンは、有機アニオンが好ましい。アニオンの例として、特開２００７−３１０３１５号公報の段落番号００７５に記載のアニオンが挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
【００２５】
Ｘが表すアニオンは、架橋性基を有していてもよい。架橋性基としては、ラジカル、酸、熱により架橋可能な基が挙げられる。具体的には、（メタ）アクリロイル基、スチリル基、ビニル基、環状エーテル基および−Ｃ−Ｏ−Ｒで表される基（ただし、Ｒは水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を表す）が挙げられ、（メタ）アクリロイル基、スチリル基、ビニル基および環状エーテル基から選択される少なくとも１種類が好ましく、（メタ）アクリロイル基、スチリル基およびビニル基から選択される１種類がより好ましい。アニオンが有する架橋性基の数は、１〜３が好ましく、１がより好ましい。
【００２６】
Ｘが表すアニオンは、スルホン酸アニオン、ビス（スルホニル）イミドアニオン、トリス（スルホニル）メチドアニオン、テトラアリールボレートアニオン、Ｂ-（ＣＮ）n1（ＯＲa）4-n1（Ｒaは炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数６〜１０のアリール基を表し、ｎ１は１〜４を表す）およびＰＦn2ＲP(6-n2)-（ＲPは炭素数１〜１０のフッ素化アルキル基を表し、ｎ２は１〜６の整数を表す）が好ましく、スルホン酸アニオン、ビス（スルホニル）イミドアニオン、トリス（スルホニル）メチドアニオン、およびテトラアリールボレートアニオンがより好ましく、スルホン酸アニオン、ビス（スルホニル）イミドアニオンおよびトリス（スルホニル）メチドアニオンがさらに好ましい。
【００２７】
ビス（スルホニル）イミドアニオンとしては、下記式（ＡＮ−１）で表されるアニオンが好ましく、ビス（フルオロアルキルスルホニル）イミドアニオンがより好ましく、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンがさらに好ましい。
式（ＡＮ−１）
【化７】
2017165808.tif 000008
式（ＡＮ−１）中、Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、フッ素原子またはフッ素原子を有する炭素数１〜１０のアルキル基を表す。Ｘ1およびＸ2は互いに結合して環を形成しても良い。
【００２８】
Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、フッ素原子を有する炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のパーフルオロアルキル基がより好ましく、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基がさらに好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
【００２９】
トリス（スルホニル）メチドアニオンとしては、下記式（ＡＮ−２）であるアニオンが好ましく、トリス（フルオロアルキルスルホニル）メチドアニオンがより好ましく、トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチドアニオンがさらに好ましい。
式（ＡＮ−２）
【化８】
2017165808.tif 000009
式（ＡＮ−２）中、Ｘ3、Ｘ4およびＸ5はそれぞれ独立に、フッ素原子または炭素数１〜１０のフッ素原子を有するアルキル基を表す。
【００３０】
Ｘ3、Ｘ4およびＸ5は、それぞれ独立に、フッ素原子を有する炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のパーフルオロアルキル基がより好ましく、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基がさらに好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
【００３１】
スルホン酸アニオンは、下記式（ＡＮ３）で表されるアニオンが好ましく、フルオロアルキルスルホン酸アニオンがより好ましく、パーフルオロメタンスルホン酸アニオンがさらに好ましい。
式（ＡＮ３）
Ｒ−ＳＯ3-
式（ＡＮ３）中、Ｒは、パーフルオロアルキル基またはパーフルオロアリール基を表す。Ｒがパーフルオロアルキル基を表す場合、炭素数は、１〜６が好ましく、１〜３がより好ましい。Ｒがパーフルオロアリール基を表す場合、炭素数は、６〜１８が好ましく、６〜１２がより好ましい。
【００３２】
テトラアリールボレートアニオンとしては、下記式（ＡＮ−５）で表されるアニオンが好ましい。
式（ＡＮ−５）
【化９】
2017165808.tif 000010
式（ＡＮ−５）中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3およびＡｒ4は、それぞれ独立に、アリール基を表す。
【００３３】
Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3およびＡｒ4は、それぞれ独立に、炭素数６〜２０のアリール基が好ましく、炭素数６〜１４のアリール基がより好ましく、炭素数６〜１０のアリール基がさらに好ましい。
Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3およびＡｒ4が表すアリール基は、置換基を有しても良い。置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、カルボニル基、カルボニルオキシ基、カルバモイル基、スルホ基、スルホンアミド基、ニトロ基等が挙げられ、ハロゲン原子およびアルキル基が好ましく、フッ素原子、アルキル基がより好ましく、フッ素原子、炭素数１〜４のフルオロアルキル基がさらに好ましい。
【００３４】
Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3およびＡｒ4は、それぞれ独立に、ハロゲン原子を有するフェニル基、または、ハロゲン原子を有するアルキル基を有するフェニル基が好ましく、フッ素原子を有するフェニル基またはフッ素を有するアルキル基（フルオロアルキル基）を有するフェニル基がさらに好ましい。
【００３５】
アニオンは、−Ｂ（ＣＮ）n1（ＯＲa）4-n1-（Ｒaは炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数６〜１０のアリール基を表し、ｎ１は１〜４の整数を表す）であることが好ましい。Ｒaが表すアルキル基の炭素数は、１〜６が好ましく、１〜４がより好ましい。Ｒaが表すアリール基は、フェニル基、ナフチル基が好ましい。ｎ１は、１〜３が好ましく、１または２がより好ましい。
【００３６】
アニオンは、−ＰＦ6ＲP(6-n2)-（ＲPは炭素数１〜１０のフッ素化アルキル基を表し、ｎ２は１〜６の整数を表す）であることが好ましい。ＲPは、炭素数１〜６のフッ素原子を有するアルキル基が好ましく、炭素数１〜４のフッ素を有するアルキル基がより好ましく、炭素数１〜３のパーフルオロアルキル基がさらに好ましい。
ｎ２は、１〜４の整数が好ましく、１または２がより好ましい。
【００３７】
Ｘが表すアニオンの１分子あたりの質量は、１００〜１，０００が好ましく、２００〜５００がより好ましい。
【００３８】
以下に、アニオンの具体例を示すが本発明はこれに限定されるものではない。
【化１０】
2017165808.tif 000011
【００３９】
【化１１】
2017165808.tif 000012
【００４０】
【化１２】
2017165808.tif 000013
【００４１】
【化１３】
2017165808.tif 000014
【００４２】
【化１４】
2017165808.tif 000015
【００４３】
式（１）において、Ｙ101はａ価の連結基を表し、ａは２〜４の整数を表す。
Ｙ101が２価の連結基の場合、２価の連結基としては、アルキレン基、アリーレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ10−（Ｒ10は水素原子または、炭素数１〜２０のアルキル基を表す）、または、これらの組み合わせからなる基が挙げられる。
アルキレン基の炭素数は、１〜３０が好ましく、１〜１５がより好ましく、１〜１０がさらに好ましい。アルキレン基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上述した置換基Ａ群で挙げた置換基が挙げられる。例えば、ヒドロキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。アルキレン基は、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよい。また、環状のアルキレン基は、単環、縮合環、多環のいずれであってもよい。また、環状のアルキレン基は、架橋構造を有していてもよい。
アリーレン基の炭素数は、６〜１８が好ましく、６〜１４がより好ましく、６〜１０がさらに好ましい。アリーレン基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上述した置換基Ａ群で挙げた置換基が挙げられる。
【００４４】
Ｙ101が表す２価の連結基の具体例としては、例えば以下が挙げられる。
（１）アルキレン基
（２）アリーレン基
（３）アルキレン基とアリーレン基との組み合わせ
（４）アルキレン基と−ＯＣＯ−との組み合わせ
（５）アルキレン基と−ＣＯＯ−との組み合わせ
（６）アルキレン基と−Ｏ−との組み合わせ
（７）アルキレン基と−ＯＣＯ−と−Ｓ−との組み合わせ
（８）アルキレン基と−ＣＯＯ−と−Ｓ−との組み合わせ
（９）アルキレン基と−ＯＣＯ−と−Ｓ−と−Ｏ−との組み合わせ
（１０）アルキレン基と−ＣＯＯ−と−Ｓ−と−Ｏ−との組み合わせ
（１１）アルキレン基とアリーレン基と−ＯＣＯ−との組み合わせ
（１２）アルキレン基と−アリーレン基とＣＯＯ−との組み合わせ
（１３）アルキレン基とアリーレン基と−Ｏ−との組み合わせ
（１４）アルキレン基とアリーレン基と−ＯＣＯ−と−Ｓ−との組み合わせ
（１５）アルキレン基とアリーレン基と−ＣＯＯ−と−Ｓ−との組み合わせ
（１６）アルキレン基とアリーレン基と−ＯＣＯ−と−Ｓ−と−Ｏ−との組み合わせ
（１７）アルキレン基とアリーレン基と−ＣＯＯ−と−Ｓ−と−Ｏ−との組み合わせ
【００４５】
Ｙ101が３価の連結基の場合、３価の連結基としては、２価の連結基の例として挙げた基のうち水素原子を１個取り除いた基が挙げられる。また、Ｙ101が４価の連結基の場合、４価の連結基としては、２価の連結基の例として挙げた基のうち水素原子を２個取り除いた基が挙げられる。
【００４６】
本発明において、Ｙ101が表す連結基は、Ｙ101の、−Ｎ（Ｒ101）−の窒素原子と連結する部位が３級炭素である構造の連結基が好ましい。この態様によれば、立体障害によって、トリアリールメタン骨格に結合する窒素原子のｐ軌道を効果的に遮蔽することができ、優れた耐熱性を得ることができる。ここで、Ｙ101の、−Ｎ（Ｒ101）−の窒素原子と連結する部位が３級炭素であるとは、Ｙ101が−Ｎ（Ｒ101）−に結合した状態で、Ｙ101の、−Ｎ（Ｒ101）−の窒素原子に隣接する炭素原子が３級炭素であることを意味する。例えば、Ｙ101の−Ｎ（Ｒ101）−との連結部位が、分岐または環状のアルキレン基である場合や、分岐アルキレン基である場合などが挙げられ、耐熱性、耐溶剤性およびコントラストの観点から、Ｙ101の−Ｎ（Ｒ101）−との連結部位が、環状のアルキレン基（シクロアルキレン基）であることが好ましく、以下に示す構造であることがより好ましい。
【化１５】
2017165808.tif 000016
【００４７】
Ｙ101が表す連結基は、トリアリールメタン骨格に結合する−ＮＲ101−の窒素原子同士をつなぐ鎖を構成する原子の数が、２〜２０個であることが好ましく、６〜１８個であることがより好ましい。前述の範囲であれば、溶剤溶解性が高く、製造時にも取り扱いやすいため製造コストを低減できる。例えば、以下の化合物の場合、トリアリールメタン骨格に結合する−ＮＲ101−の窒素原子同士をつなぐ鎖を構成する原子の数は、１２個である。構造式に付記した数値は、トリアリールメタン骨格に結合する−ＮＲ101−の窒素原子同士をつなぐ鎖を構成する原子の数である。
【化１６】
2017165808.tif 000017
【００４８】
トリアリールメタン化合物（１）の分子量は、１２００〜１００００が好ましい。上限は、７０００以下がより好ましく、４０００以下がさらに好ましい。下限は、１３００以上がより好ましく、１４００以上がさらに好ましい。なお、トリアリールメタン化合物（１）の分子量は、構造式から算出した値である。
【００４９】
式（１）で表される化合物（トリアリールメタン化合物（１））は、式（２）で表される化合物であることが好ましい。
式（２）
【化１７】
2017165808.tif 000018
式（２）中、Ｒ101〜Ｒ103はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ106〜Ｒ114はそれぞれ独立して置換基を表し、Ｙ101はａ価の連結基を表し、ａは２〜４の整数を表し、ｎ１ａおよびｎ２ａはそれぞれ独立して０〜３の整数を表し、ｎ３およびｎ４はそれぞれ独立して０〜４の整数を表し、ｎ５は０〜６の整数を表し、Ｘは１価のアニオンを表す。
【００５０】
式（２）のＲ101〜Ｒ103、Ｒ106〜Ｒ108、Ｙ101、Ｘ、ａ、ｎ３、ｎ４およびｎ５は、式（１）で説明したＲ101〜Ｒ103、Ｒ106〜Ｒ108、Ｙ101、Ｘ、ａ、ｎ３、ｎ４およびｎ５と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００５１】
式（２）において、Ｒ109〜Ｒ112が表す置換基は、置換基Ａ群で定義された置換基が挙げられ、水素原子よりも嵩高い置換基が好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等がより好ましく、アルキル基がさらに好ましい。アルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基の詳細については、式（１）のＲ101〜Ｒ103で説明した範囲と同義であり、好ましい範囲も同様である。
Ｒ109〜Ｒ112は、それぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。
【００５２】
式（２）において、Ｒ113およびＲ114が表す置換基は、置換基Ａ群で定義された置換基が挙げられ、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等がより好ましく、アルキル基がさらに好ましい。アルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基の詳細については、式（１）のＲ101〜Ｒ103で説明した範囲と同義であり、好ましい範囲も同様である。
Ｒ113およびＲ114は、それぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。
【００５３】
式（２）において、ｎ１ａおよびｎ２ａはそれぞれ独立して０〜３の整数を表し、０〜２の整数が好ましく、０または１がより好ましい。
【００５４】
式（１）で表される化合物（トリアリールメタン化合物（１））は、式（３）で表される化合物であることが好ましい。
【化１８】
2017165808.tif 000019
式（３）中、Ｒ301〜Ｒ303はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ304〜Ｒ309はそれぞれ独立してアルキル基を表し、ａは２〜４の整数を表し、Ｙ301はａ価の連結基を表し、Ｘは１価のアニオンを表す。
【００５５】
式（３）のＲ301〜Ｒ303、Ｘおよびａは、式（１）で説明したＲ101〜Ｒ103、Ｘおよびａと同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００５６】
式（３）において、Ｒ304〜Ｒ309はそれぞれ独立してアルキル基を表す。アルキル基は、直鎖、分岐または環状のいずれであってもよいが、直鎖または分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。アルキル基の炭素数は、１〜１２が好ましく、１〜１０がより好ましく、１〜８がさらに好ましく、１〜４が特に好ましく、１〜３が最も好ましい。アルキル基は置換基を有していてもよいが、無置換が好ましい。
【００５７】
式（３）において、Ｙ301はａ価の連結基を表す。
Ｙ301が２価の連結基の場合、２価の連結基としては、アルキレン基、アリーレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ10−（Ｒ10は水素原子または、炭素数１〜２０のアルキル基を表す）、または、これらの組み合わせからなる基が挙げられる。
アルキレン基の炭素数は、１〜３０が好ましく、１〜１５がより好ましく、１〜１０がさらに好ましい。アルキレン基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上述した置換基Ａ群で挙げた置換基が挙げられる。例えば、ヒドロキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。アルキレン基は、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよい。また、環状のアルキレン基は、単環、縮合環、多環のいずれであってもよい。また、環状のアルキレン基は、架橋構造を有していてもよい。
アリーレン基の炭素数は、６〜１８が好ましく、６〜１４がより好ましく、６〜１０がさらに好ましい。アリーレン基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上述した置換基Ａ群で挙げた置換基が挙げられる。
【００５８】
Ｙ301が表す２価の連結基の具体例としては、例えば以下が挙げられる。
（１）アルキレン基
（２）アリーレン基
（３）アルキレン基とアリーレン基との組み合わせ
（４）アルキレン基と−ＯＣＯ−との組み合わせ
（５）アルキレン基と−ＣＯＯ−との組み合わせ
（６）アルキレン基と−Ｏ−との組み合わせ
（７）アルキレン基と−ＯＣＯ−と−Ｓ−との組み合わせ
（８）アルキレン基と−ＣＯＯ−と−Ｓ−との組み合わせ
（９）アルキレン基と−ＯＣＯ−と−Ｓ−と−Ｏ−との組み合わせ
（１０）アルキレン基と−ＣＯＯ−と−Ｓ−と−Ｏ−との組み合わせ
（１１）アルキレン基とアリーレン基と−ＯＣＯ−との組み合わせ
（１２）アルキレン基と−アリーレン基とＣＯＯ−との組み合わせ
（１３）アルキレン基とアリーレン基と−Ｏ−との組み合わせ
（１４）アルキレン基とアリーレン基と−ＯＣＯ−と−Ｓ−との組み合わせ
（１５）アルキレン基とアリーレン基と−ＣＯＯ−と−Ｓ−との組み合わせ
（１６）アルキレン基とアリーレン基と−ＯＣＯ−と−Ｓ−と−Ｏ−との組み合わせ
（１７）アルキレン基とアリーレン基と−ＣＯＯ−と−Ｓ−と−Ｏ−との組み合わせ
【００５９】
トリアリールメタン化合物（１）の具体例としては、例えば以下に示す化合物および、後述の実施例で挙げた化合物１〜１１が挙げられる。以下の構造式中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表す。
【表１】
2017165808.tif 000020
【表２】
2017165808.tif 000021
【表３】
2017165808.tif 000022
【表４】
2017165808.tif 000023
【表５】
2017165808.tif 000024
【表６】
2017165808.tif 000025
【化１９】
2017165808.tif 000026
【００６０】
本発明の着色組成物は、トリアリールメタン化合物（１）の含有量が、本発明の着色組成物の全固形分に対して、１０〜６０質量％が好ましく、１０〜４０質量％がより好ましい。
【００６１】
＜＜他の着色剤＞＞
本発明の着色組成物は、トリアリールメタン化合物（１）の他に、更に他の着色剤を含有してもよい。他の着色剤としては、染料、顔料およびそれらの分散物が挙げられる。顔料を分散物として配合する場合、特開平９−１９７１１８号公報、特開２０００−２３９５４４号公報の記載に従って調製することができる。
【００６２】
染料としては、例えば、アゾ染料、アントラキノン染料、フタロシアニン染料、トリアリールメタン染料、メチン染料、キサンテン染料、ジピロメテン染料などが挙げられる。
【００６３】
顔料としては、ペリレン顔料、ペリノン顔料、キナクリドン顔料、キナクリドンキノン顔料、アントラキノン顔料、アントアントロン顔料、ベンズイミダゾロン顔料、ジスアゾ縮合化合物顔料、ジスアゾ顔料、アゾ顔料、インダントロン顔料、フタロシアニン顔料、トリアリールカルボニウム顔料、ジオキサジン顔料、アミノアントラキノン顔料、ジケトピロロピロール顔料、インジゴ顔料、チオインジゴ顔料、イソインドリン顔料、イソインドリノン顔料、ピラントロン顔料、イソビオラントロン顔料等が挙げられる。さらに詳しくは、例えば、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）ピグメント・レッド１９０、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメント・バイオレット２９等のペリレン顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメント・オレンジ４３、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド１９４等のペリノン顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメント・バイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメント・バイオレット４２、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド１９２、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド２０２、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド２０７、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド２０９等のキナクリドン顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド２０６、Ｃ．Ｉ．ピグメント・オレンジ４８、Ｃ．Ｉ．ピグメント・オレンジ４９等のキナクリドンキノン顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１４７等のアントラキノン顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド１６８等のアントアントロン顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブラウン２５、Ｃ．Ｉ．ピグメント・バイオレット３２、Ｃ．Ｉ．ピグメント・オレンジ３６、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１２０、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１８１、Ｃ．Ｉ．ピグメント・オレンジ６２、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド１８５等のベンズイミダゾロン顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー９４、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー９５、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１２８、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメント・オレンジ３４、Ｃ．Ｉ．ピグメント・オレンジ１３、Ｃ．Ｉ．ピグメント・オレンジ３１、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド１４４、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド２２０、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド２２１、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド２４８、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド２６２、Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブラウン２３等のジスアゾ縮合化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１３、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１８８等のジスアゾ顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド１８７、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド１７０、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー７４、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド４８、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド５３、Ｃ．Ｉ．ピグメント・オレンジ６４、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド２４７等のアゾ顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブルー６０等のインダントロン顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメント・グリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメント・グリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメント・グリーン３７、Ｃ．Ｉ．ピグメント・グリーン５８、Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブルー１６、Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブルー７５、Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブルー１５等のフタロシアニン顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブルー５６、Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブルー６１等のトリアリールカルボニウム顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメント・バイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメント・バイオレット３７等のジオキサジン顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド１７７等のアミノアントラキノン顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド２７２、Ｃ．Ｉ．ピグメント・オレンジ７１、Ｃ．Ｉ．ピグメント・オレンジ７３等のジケトピロロピロール顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド８８等のチオインジゴ顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメント・オレンジ６６等のイソインドリン顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１０９、Ｃ．Ｉ．ピグメント・オレンジ６１等のイソインドリノン顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメント・オレンジ４０、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド２１６等のピラントロン顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメント・バイオレット３１等のイソビオラントロン顔料が挙げられる。
顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料および、Ｃ．Ｉ．ピグメント・バイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブルー１５：３、１５：６およびピグメント・バイオレット２３がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブルー１５：６がさらに好ましい。
【００６４】
染料または顔料を分散物として配合する場合、特開平９−１９７１１８号公報、特開２０００−２３９５４４号公報の記載に従って調製することができる。
【００６５】
その他の着色剤の含有量は、本発明の効果を損なわない範囲で使用でき、本発明の着色組成物の全固形分に対して、０．５〜７０質量％が好ましい。また、吸収強度比（４５０ｎｍの吸収／６５０ｎｍの吸収）が、０．９５〜１．０５の範囲となるように、本発明の着色組成物に添加されることが好ましい。
【００６６】
特に、他の着色剤としては、キサンテン色素、ジピロメテン色素、オキサジン色素およびフタロシアニン色素から選ばれる少なくとも１種類を含むことが好ましく、キサンテン色素およびジピロメテン色素から選ばれる少なくとも１種類を含むことがより好ましい。
【００６７】
（キサンテン色素）
キサンテン色素は、分子内にキサンテン骨格を有する化合物を含む色素である。キサンテン色素としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１、５２、８７、９２、９４、２８９、３８８、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９、３０、１０２、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１（ローダミン６Ｇ）、２、３、４、８、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１０（ローダミンＢ）、１１、Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０、１１、２５、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２１８、Ｃ．Ｉ．モーダントレッド２７、Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６（ローズベンガルＢ）、スルホローダミンＧ、特開２０１０−３２９９９号公報に記載のキサンテン色素および特許第４４９２７６０号公報に記載のキサンテン色素等が挙げられる。キサンテン色素は、有機溶剤に溶解する化合物が好ましい。
【００６８】
キサンテン色素は、式（ｘｔ）で表される化合物（以下、「化合物（ｘｔ）」という場合がある。）を含むことが好ましい。化合物（ｘｔ）は、その互変異性体であってもよい。化合物（ｘｔ）を用いる場合、キサンテン色素中の化合物（ｘｔ）の含有量は、５０質量％以上が好ましく、７０質量％以上がより好ましく、９０質量％以上がさらに好ましい。特に、キサンテン色素として、化合物（ｘｔ）のみを使用することが好ましい。
【００６９】
式（ｘｔ）
【化２０】
2017165808.tif 000027
式（ｘｔ）中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立に水素原子、置換基を有してもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基、または、置換基を有してもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、上記飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−または−ＮＲ11−で置換されていてもよい；
Ｒ1およびＲ2は、互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ3およびＲ4は、互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよい；
Ｒ5は、−ＯＨ、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2-Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ8、−ＳＯ3Ｒ8または−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10を表す；
Ｒ6およびＲ7は、それぞれ独立に、炭素数１〜６のアルキル基を表す；
ｍ１は、０〜５の整数を表す。ｍ１が２以上のとき、複数のＲ5は同一でも異なってもよい；
ｍ２およびｍ３は、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。ｍ２およびｍ３がそれぞれ独立に、２または３のとき、複数のＲ6およびＲ7はそれぞれ独立に、同一でも異なってもよい；
ａは、０または１を表す；ａが０を表す場合、Ｒ1〜Ｒ7のいずれかの基がアニオンを有する；
Ｘ-は、アニオンを表す；
Ｚ+は、Ｎ+（Ｒ11）4、Ｎａ+またはＫ+を表し、４つのＲ11は同一でも異なってもよい；
Ｒ8は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、上記飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい；
Ｒ9およびＲ10は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、上記飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−または−ＮＲ8−で置換されていてもよく、Ｒ9およびＲ10は、互いに結合して窒素原子を含む３〜１０員環の複素環を形成していてもよい；
Ｒ11は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基または炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
【００７０】
式（ｘｔ）の詳細については、国際公開第２０１５／１４１５３６号公報の段落番号０１２７〜０１４３の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれることとする。化合物（ｘｔ）の具体例としては、例えば、下記化合物が挙げられる。また、国際公開第２０１５／１４１５３６号公報の段落番号０１４４〜０１４７に記載の式（１−１）〜式（１−４３）で表される化合物が挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれることとする。
【化２１】
2017165808.tif 000028
【００７１】
キサンテン色素は、市販されているキサンテン色素（例えば、中外化成（株）製の「Ｃｈｕｇａｉ  Ａｍｉｎｏｌ  Ｆａｓｔ  Ｐｉｎｋ  Ｒ−Ｈ／Ｃ」、田岡化学工業（株）製の「Ｒｈｏｄａｍｉｎ  ６Ｇ」）を用いることができる。また、市販されているキサンテン色素を出発原料として、特開２０１０−３２９９９号公報を参考に合成することもできる。
【００７２】
（ジピロメテン色素）
ジピロメテン色素は、分子内にジピロメテン骨格を有する化合物を含む色素である。ジピロメテン色素としては、式（ｐｍ）で表される化合物、および、式（ｐｍ）で表される化合物に、金属原子または金属化合物に配位した化合物（ジピロメテン金属錯体化合物）が好ましい。
【００７３】
式（ｐｍ）
【化２２】
2017165808.tif 000029
【００７４】
式（ｐｍ）中、Ｒ1〜Ｒ6は、各々独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ7は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基またはヘテロ環基を表す。
【００７５】
置換基としては、上述した置換基Ａ群で説明した置換基が挙げられる。置換基がさらに置換可能な基である場合には、置換基Ａ群で説明した置換基のいずれかによってさらに置換されていてもよい。なお、２個以上の置換基を有している場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
【００７６】
式（ｐｍ）中、Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ4とＲ5、およびＲ5とＲ6は、各々独立に、互いに結合して５員、６員または７員の環を形成していてもよい。形成される環としては、飽和環、または不飽和環が挙げられる。例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピロリジン環、ピペリジン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環が挙げられ、ベンゼン環、ピリジン環が好ましい。なお、形成される５員、６員および７員の環が、さらに置換可能な構造である場合には、上述した置換基Ａ群で説明した置換基のいずれかで置換されていてもよい。
【００７７】
式（ｐｍ）の詳細については、国際公開２０１５／１４１５３６号公報の段落番号０１５１〜０１５８の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれることとする。
【００７８】
ジピロメテン金属錯体化合物を形成する金属原子または金属化合物としては、式（ｐｍ）で表される化合物と錯体を形成可能な金属原子または金属化合物であればよい。例えば、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｒｈ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｐｂ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｆｅ、Ｂ等の金属原子、ＡｌＣｌ、ＩｎＣｌ、ＦｅＣｌ、ＴｉＣｌ2、ＳｎＣｌ2、ＳｉＣｌ2、ＧｅＣｌ2などの金属塩化物、ＴｉＯ、ＶＯ等の金属酸化物、Ｓｉ（ＯＨ）2等の金属水酸化物が挙げられる。なかでも、錯体の安定性、分光特性、耐熱、耐光性、および製造適性等の観点から、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、ＴｉＯ、Ｂ、またはＶＯが好ましく、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｂ、またはＶＯがより好ましく、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｃｏ、Ｂ、またはＶＯ（Ｖ＝Ｏ）がさらに好ましく、Ｚｎが特に好ましい。
【００７９】
式（ｐｍ）で表される化合物に、金属原子または金属化合物に配位したジピロメテン金属錯体化合物の好ましい態様は、特開２０１２−２３７９８５号公報の段落０１５３〜０１７６に記載の一般式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）または（Ｉ−３）で表される化合物を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。ジピロメテン金属錯体化合物の具体例としては、下記化合物が挙げられる。また、特開２０１２−２３７９８５号公報の段落番号０１７９〜０１８６の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
【化２３】
2017165808.tif 000030
【００８０】
本発明の着色組成物が、キサンテン色素およびジピロメテン色素から選ばれる少なくとも１種類を含有する場合、式（１）で表される化合物と、キサンテン色素およびジピロメテン色素との合計量の質量比は、１．０：０．０５〜１．０：１．０が好ましく、１．０：０．１〜１．０：０．６がより好ましい。
【００８１】
＜＜樹脂＞＞
本発明の着色組成物は、樹脂を含む。樹脂の種類としては特に限定はない。例えば、（メタ）アクリル樹脂、スチレン樹脂、エポキシ樹脂、エン・チオール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリパラフェニレン樹脂、ポリアリーレンエーテルフォスフィンオキシド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリオレフィン樹脂、環状オレフィン樹脂、ポリエステル樹脂、シロキサン樹脂などが挙げられる。これらの樹脂から１種類を単独で使用してもよく、２種類以上を混合して使用してもよい。本発明において、樹脂は、アルカリ可溶性樹脂を含んでいることが好ましい。
【００８２】
アルカリ可溶性樹脂としては、アルカリ可溶性を促進する基を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。アルカリ可溶性を促進する基（以下、酸基ともいう）としては、例えば、カルボキシ基、リン酸基、スルホ基、フェノール性ヒドロキシ基などが挙げられ、カルボキシ基が好ましい。酸基は、１種類のみであってもよいし、２種類以上であってもよい。
アルカリ可溶性樹脂としては、側鎖にカルボキシ基を有するポリマー、例えば、特開昭５９−４４６１５号公報、特公昭５４−３４３２７号公報、特公昭５８−１２５７７号公報、特公昭５４−２５９５７号公報、特開昭５９−５３８３６号公報、特開昭５９−７１０４８号公報に記載されているメタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等が挙げられる。
【００８３】
また、アルカリ可溶性樹脂は、ヒドロキシ基を有するポリマーに酸無水物を付加させた樹脂等や、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、ポリ（２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート）、ポリビニルピロリドンやポリエチレンオキサイド、ポリビニルアルコール等も有用である。また、アルカリ可溶性樹脂は、親水性を有するモノマーを共重合したものであってもよい。この例としては、アルコキシアルキル（メタ）アクリレート、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、２級もしくは３級のアルキルアクリルアミド、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート、モルホリン（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、ビニルイミダゾール、ビニルトリアゾール、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、分岐もしくは直鎖のプロピル（メタ）アクリレート、分岐もしくは直鎖のブチル（メタ）アクリレート、または、フェノキシヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等が挙げられる。その他、親水性を有するモノマーとしては、テトラヒドロフルフリル基、リン酸基、リン酸エステル基、４級アンモニウム塩基、エチレンオキシ鎖、プロピレンオキシ鎖、スルホ基およびその塩由来の基、モルホリノエチル基等を含んでなるモノマー等も有用である。
【００８４】
アルカリ可溶性樹脂は、下記式（ｂ１）および（ｂ２）に示すようなマレイミドとエチレンオキサイドの共重合体も好ましく用いることが出来る。
【００８５】
式（ｂ１）
【化２４】
2017165808.tif 000031
式（ｂ１）中、Ｒ1は、水素原子、アリール基、またはアルキル基を表す。
Ｒ1がアルキル基を表す場合のアルキル基としては、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数３〜１０の分岐鎖を有するアルキル基、炭素数５〜２０の環状アルキル基などが挙げられる。アルキル基は、置換基を有していてもよい。
Ｒ1がアリール基を表す場合のアリール基としては、単環構造のアリール基、多環構造のアリール基、縮合環構造のアリール基、ヘテロ原子を含むヘテロアリール基などが挙げられる。より具体的には、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピリジル基、フリル基などが挙げられる。アリール基は、置換基を有していてもよい。
【００８６】
式（ｂ２）
【化２５】
2017165808.tif 000032
式（ｂ２）中、Ｒ2は、水素原子またはメチル基を表す。Ｒ3は、炭素数２または３のアルキレン基であり、Ｒ4は、水素原子、アリール基、またはアルキル基を表し、ｍは、１〜１５の整数を表す。
【００８７】
Ｒ4がアルキル基を表す場合のアルキル基としては、炭素数１〜２０の直鎖状アルキル基、炭素数１〜２０の分岐鎖を有するアルキル基、炭素数５〜２０の環状アルキル基などが挙げられる。アルキル基は、置換基を有していてもよい。
Ｒ4がアリール基を表す場合のアリール基としては、単環構造のアリール基、多環構造のアリール基、縮合環構造のアリール基、ヘテロ原子を含むヘテロアリール基などが挙げられる。より具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、ビフェニル基、ベンゾイミダゾリル基、インドリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、カルバゾリル基、ピリジル基、フリル基などが挙げられる。アリール基は、置換基を有していてもよい。
【００８８】
また、アルカリ可溶性樹脂は、重合性基を側鎖に有してもよい。例えば、アリル基、（メタ）アクリル基、アリルオキシアルキル基等を側鎖に含有するポリマー等も有用である。上述の重合性基を含有するポリマーの例としては、市販品のＫＳレジスト−１０６（大阪有機化学工業（株）製）、サイクロマーＰシリーズ（（株）ダイセル製）等が挙げられる。また、アルコール可溶性ナイロンや２，２−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパンとエピクロロヒドリンとのポリエーテル等も有用である。
【００８９】
これら各種アルカリ可溶性樹脂の中でも、耐熱性の観点からは、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル／アクリルアミド共重合体樹脂が好ましく、現像性制御の観点からは、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル／アクリルアミド共重合体樹脂がより好ましい。
【００９０】
特に、下記式（２００）で表す繰り返し単位と、酸基を有する共重合体が好ましく、式（２００）で表す繰り返し単位と、酸基に加え、式（２０１）で表される繰り返し単位を有する共重合体がより好ましい。
【００９１】
【化２６】
2017165808.tif 000033
式（２００）中、Ｒ20は、水素原子またはメチル基を表し、Ｒ21〜Ｒ25は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、またはアリール基を表す。
【００９２】
【化２７】
2017165808.tif 000034
式（２０１）中、Ｒ11は、水素原子またはメチル基を表す。Ｒ12およびＲ13は、それぞれ独立して、水素原子または不飽和二重結合を部分構造として含む炭素数３〜２０のカルボニル基を表し、Ｒ12およびＲ13の双方が水素原子であることはない。Ｒ12およびＲ13の少なくとも一方が不飽和二重結合を部分構造として含む炭素数３〜２０のカルボニル基を表す場合、さらにカルボキシ基を部分構造として含んでいてもよい。
【００９３】
また、アルカリ可溶性樹脂は、下記式（Ｘ）で化合物に由来する繰り返し単位を含んでいてもよい。
式（Ｘ）
【化２８】
2017165808.tif 000035
式（Ｘ）において、Ｒ1は、水素原子またはメチル基を表し、Ｒ2は炭素数２〜１０のアルキレン基を表し、Ｒ3は、水素原子またはベンゼン環を含んでもよい炭素数１〜２０のアルキル基を表す。ｎは１〜１５の整数を表す。
【００９４】
式（Ｘ）において、Ｒ2のアルキレン基の炭素数は、２〜３が好ましい。また、Ｒ3のアルキル基の炭素数は１〜２０であるが、より好ましくは１〜１０であり、Ｒ3のアルキル基はベンゼン環を含んでもよい。Ｒ3で表されるベンゼン環を含むアルキル基としては、ベンジル基、２−フェニル（イソ）プロピル基等を挙げることができる。
【００９５】
アルカリ可溶性樹脂は、現像性、液粘度等の観点から、重量平均分子量が１,０００〜２００，００であることが好ましく、２，０００〜１００，０００がより好ましく、５，０００〜５０，０００が特に好ましい。
アルカリ可溶性樹脂の酸価は、１０〜１０００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、５０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇがより好ましく、５０〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇがさらに好ましく、１０５〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇが特に好ましい。
【００９６】
アルカリ可溶性樹脂の含有量は、着色組成物の全固形分の１０〜８０質量％であることが好ましく、２０〜６０質量％であることがより好ましい。本発明の着色組成物は、アルカリ可溶性樹脂を、１種類のみを含んでいてもよいし、２種類以上含んでいてもよい。２種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
【００９７】
＜＜重合性化合物＞＞
本発明の着色組成物は、重合性化合物を含有することが好ましい。重合性化合物は、ラジカル重合性化合物であることが好ましい。重合性化合物としては、エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物などが挙げられる。重合性化合物は、エチレン性不飽和結合を有する基を１個以上有する化合物が好ましく、エチレン性不飽和結合を有する基を２個以上有する化合物（２官能以上の重合性化合物）がより好ましく、エチレン性不飽和結合を有する基を３個以上有する化合物（３官能以上の重合性化合物）がさらに好ましい。エチレン性不飽和結合を有する基の上限は、１５個以下が好ましく、６個以下がより好ましい。
【００９８】
重合性化合物は、モノマー、ポリマーのいずれの形態であってもよいが、モノマーが好ましい。モノマータイプの重合性化合物は、分子量が１００〜３０００であることが好ましい。分子量の上限は、２０００以下がより好ましく、１５００以下が更に好ましい。分子量の下限は、１５０以上がより好ましく、２５０以上が更に好ましい。重合性化合物は、３〜１５官能の（メタ）アクリレート化合物であることが好ましく、３〜６官能の（メタ）アクリレート化合物であることがより好ましい。
【００９９】
重合性化合物としては、不飽和カルボン酸（例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸など）やそのエステル類、アミド類、並びにこれらの（共）重合体が挙げられる。好ましくは、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコール化合物とのエステル類、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド類、並びにこれらの（共）重合体である。また、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基等の求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステルあるいはアミド類と、単官能もしくは多官能イソシアネート類あるいはエポキシ類との付加反応物や、単官能もしくは多官能のカルボン酸との脱水縮合反応物等も好適である。また、イソシアネート基やエポキシ基等の親電子性置換基を有する不飽和カルボン酸エステルあるいはアミド類と、単官能もしくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との付加反応物、ハロゲン原子やトシルオキシ基等の脱離性置換基を有する不飽和カルボン酸エステルあるいはアミド類と、単官能もしくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との置換反応物も好適である。また、上記の不飽和カルボン酸の代わりに、不飽和ホスホン酸、スチレン、ビニルエーテル等に置き換えた化合物を使用することも可能である。これらの化合物の具体例としては、特開２０１４−２０８８０８号公報の段落番号０１５６〜０１５９を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれることとする。
【０１００】
重合性化合物としては、ジペンタエリスリトールトリアクリレート（市販品としてはＫＡＹＡＲＡＤ  Ｄ−３３０；日本化薬（株）製）、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート（市販品としてはＫＡＹＡＲＡＤ  Ｄ−３２０；日本化薬（株）製）、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート（市販品としてはＫＡＹＡＲＡＤ  Ｄ−３１０；日本化薬（株）製）、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート（市販品としてはＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）、およびこれらの（メタ）アクリロイル基がエチレングリコール残基またはプロピレングリコール残基を介して結合している構造も好ましい。これらのオリゴマータイプも使用できる。また、ＫＡＹＡＲＡＤ  Ｔ−１４２０（Ｔ）（日本化薬（株）製）を用いることもできる。
【０１０１】
これらの重合性化合物について、その構造や、単独使用か併用か、添加量等の使用方法の詳細は、着色組成物の最終的な性能設計にあわせて任意に設定できる。例えば、感度の観点では、２官能以上の重合性化合物が好ましい。また、硬化膜の強度を高める観点では、３官能以上の重合性化合物が好ましい。また、官能基の種類や数の異なる重合性化合物を併用して、感度と強度の両方を調節する方法も有効である。また、着色組成物に含有される他の成分（例えば、樹脂、光重合開始剤、着色剤、）との相溶性、分散性に対しても、重合性化合物の選択は重要な要因であり、例えば、低純度化合物の使用や２種以上の併用により相溶性を向上させうることがある。また、基板などの硬質表面との密着性を向上させる観点で特定の構造を選択することもあり得る。
【０１０２】
着色組成物の全固形分中における重合性化合物の含有量は、１０〜８０質量％が好ましく、１５〜７５質量％がより好ましく、２０〜６０質量％が特に好ましい。本発明の着色組成物は、重合性化合物を、１種類のみを含んでいてもよいし、２種類以上含んでいてもよい。２種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
【０１０３】
＜＜光重合開始剤＞＞
本発明の着色組成物は、光重合開始剤を含有することが好ましい。本発明の着色組成物が重合性化合物を含む場合、光重合開始剤を含むことが好ましい。光重合開始剤は、重合性化合物を重合させ得るものであれば、特に制限はなく、特性、開始効率、吸収波長、入手性、コスト等の観点で選ばれるのが好ましい。
【０１０４】
光重合開始剤としては、例えば、ハロメチルオキサジアゾール化合物およびハロメチル−ｓ−トリアジン化合物から選択される少なくとも１つの活性ハロゲン化合物、３−アリール置換クマリン化合物、ロフィン２量体、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物およびその誘導体、シクロペンタジエン−ベンゼン−鉄錯体およびその塩、オキシム化合物等が挙げられる。光重合開始剤の具体例については、特開２００４−２９５１１６号公報の段落番号００７０〜００７７に記載の化合物が挙げられる。中でも、重合反応が迅速である点等から、光重合開始剤は、オキシム化合物およびビイミダゾール化合物が好ましく、オキシム化合物がより好ましい。
【０１０５】
ビイミダゾール化合物の具体例としては、特開２０１３−１８２２１３号公報の段落番号００６１〜００７０の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
【０１０６】
オキシム化合物（以下、オキシム系光重合開始剤ともいう）としては、特に限定はない。例えば、特開２０００−８００６８号公報、国際公開第２００２／１００９０３号公報、特開２００１−２３３８４２号公報、特開２０１３−２５３２２４号公報、特開２０１６−２１０１２号公報等に記載の化合物が挙げられる。オキシム化合物の具体的な例としては、特開２０１３−１８２２１５号公報の段落番号００５３の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
【０１０７】
また、本発明においては、感度、経時安定性、後加熱時の着色の観点から、オキシム化合物として、式（ＯＸ−１）または式（ＯＸ−２）で表される化合物を用いることもできる。
【０１０８】
【化２９】
2017165808.tif 000036
式（ＯＸ−１）中、ＲおよびＸは、それぞれ、１価の置換基を表し、Ａは、２価の有機基を表し、Ａｒは、アリール基を表す。ｎは、１〜５の整数である。
【０１０９】
Ｒとしては、高感度化の点から、アシル基が好ましく、具体的には、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、トルイル基が挙げられる。
【０１１０】
Ａとしては、感度を高め、加熱経時での着色を抑制する点から、無置換のアルキレン基、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ドデシル基）で置換されたアルキレン基、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基）で置換されたアルキレン基、アリール基（例えば、フェニル基、ｐ−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、スチリル基）で置換されたアルキレン基が好ましい。
【０１１１】
Ａｒとしては、感度を高め、加熱経時での着色を抑制する点から、置換または無置換のフェニル基が好ましい。置換フェニル基の場合、その置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン基が好ましい。
【０１１２】
Ｘとしては、溶剤溶解性と長波長領域の吸収効率向上の点から、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基またはアミノ基が好ましい。また、式（ＯＸ−１）におけるｎは１または２の整数が好ましい。
【０１１３】
【化３０】
2017165808.tif 000037
式（ＯＸ−２）中、Ｒ101はアルキル基、アルカノイル基、アルケノイル基、アリーロイル基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基、ヘテロ環チオカルボニル基、ヘテロ環チオカルボニル基またはＣＯ−ＣＯ−Ｒｆを表す。Ｒｆは炭素環式芳香族基またはヘテロ環式芳香族基を表す。
【０１１４】
Ｒ102はアルキル基、アリール基またはヘテロ環基を示し、これらは置換されていても良い。
Ｒ103およびＲ104は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基またはヘテロ環基を示し、これらの基は、さらにハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基等で置換されていても良い。
【０１１５】
Ｒ105〜Ｒ111は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリーロイル基、ヘテロアリーロイル基、アルキルチオ基、アリーロイルチオ基、ヘテロアリーロイル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、ヘテロ環カルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミド基、カルバモイル基またはシアノ基を表す。
Ｒ105〜Ｒ111のうちの、一つまたは二つが電子吸引性の置換基、即ち、ニトロ基、シアノ基、アルキルカルボニル基またはアリールカルボニル基であることが、一段と高い硬化性を有する着色組成物が得られるので好ましい。
【０１１６】
式（ＯＸ−２）で表される化合物の具体例としては、特開２０１４−１７７５０２号公報の段落番号００８７〜００８８に記載された化合物が挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれることとする。式（２）で表される化合物は、例えば国際公開第２０１４／０５０７３８号公報に記載された合成方法に準じて合成することができる。
【０１１７】
オキシム系光重合開始剤の市販品としては、ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ＯＸＥ−０１（ＢＡＳＦ社製）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ＯＸＥ−０２（ＢＡＳＦ社製）、ＴＲ−ＰＢＧ−３０４（常州強力電子新材料有限公司社製）、アデカアークルズＮＣＩ−９３０（（株）ＡＤＥＫＡ製）等を用いることができる。
【０１１８】
また、本発明の着色組成物には、上記の光重合開始剤のほかに、特開２００４−２９５１１６号公報の段落番号００７９に記載の他の公知の光重合開始剤を使用してもよい。
本発明は、光重合開始剤として、フッ素原子を有するオキシム化合物を用いることもできる。フッ素原子を有するオキシム化合物の具体例としては、特開２０１０−２６２０２８号公報記載の化合物、特表２０１４−５００８５２号公報記載の化合物２４、３６〜４０、特開２０１３−１６４４７１号公報記載の化合物（Ｃ−３）などが挙げられる。この内容は本明細書に組み込まれることとする。
【０１１９】
本発明は、光重合開始剤として、ニトロ基を有するオキシム化合物を用いることができる。ニトロ基を有するオキシム化合物は、二量体として用いることも好ましい。ニトロ基を有するオキシム化合物の具体例としては、特開２０１３−１１４２４９号公報の段落番号００３１〜００４７、特開２０１４−１３７４６６号公報の段落番号０００８〜００１２、００７０〜００７９に記載されている化合物、特許４２２３０７１号公報の段落番号０００７〜００２５に記載されている化合物、アデカアークルズＮＣＩ−８３１（（株）ＡＤＥＫＡ製）が挙げられる。
【０１２０】
光重合開始剤の含有量は、着色組成物の全固形分に対し０．１〜５０質量％が好ましく、より好ましくは０．５〜３０質量％であり、さらに好ましくは１〜２０質量％である。この範囲で、より良好な感度とパターン形成性が得られる。本発明の着色組成物は、光重合開始剤を、１種類のみを含んでいてもよいし、２種類以上含んでいてもよい。２種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
【０１２１】
＜＜溶剤＞＞
本発明の着色組成物は、溶剤を含有することが好ましい。溶剤は、各成分の溶解性や着色組成物としたときの塗布性を満足できるものであれば、基本的には特に制限はなく、各成分の溶解性、着色組成物の塗布性などを考慮して選ばれることが好ましい。
【０１２２】
溶剤としては、エステル類、エーテル類、ケトン類、芳香族炭化水素類の有機溶剤が用いられ、具体的には、特開２０１２−０３２７５４号公報の段落番号０１６１〜０１６２に記載の有機溶剤が例示される。有機溶剤は、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、およびプロピレングリコールメチルエーテルアセテートから選択される少なくとも１種類であることが好ましい。
【０１２３】
溶剤の着色組成物中における含有量としては、着色組成物の固形分濃度が１０〜８０質量％になる量が好ましく、着色組成物の固形分濃度が１５〜６０質量％になる量がより好ましい。本発明の着色組成物は、溶剤を、１種類のみを含んでいてもよいし、２種類以上含んでいてもよい。２種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
【０１２４】
＜＜架橋剤＞＞
本発明の着色組成物は、架橋剤を含むことが好ましい。架橋剤は、架橋反応により硬化を行なえるものであれば、特に限定はない。例えば、エポキシ化合物（エポキシ基を有する化合物）、オキセタニル化合物（オキセタニル基を有する化合物）、アルコキシメチル化合物（アルコキシメチル基を有する化合物）、メチロール化合物（メチロール基を有する化合物）、ブロックイソシアネート化合物（ブロックイソシアネート基を有する化合物）などが挙げられる。なかでも、耐熱性および耐溶剤性に優れた硬化膜を製造しやすいという理由からエポキシ化合物が好ましい。
【０１２５】
（エポキシ化合物）
エポキシ化合物は、１分子内にエポキシ基を２つ以上有する化合物が好ましい。エポキシ基の数は、１分子内に２〜１００個が好ましい。上限は、例えば、１０個以下とすることもでき、５個以下とすることもできる。
【０１２６】
エポキシ化合物は、エポキシ当量（＝エポキシ基を有する化合物の分子量／エポキシ基の数）が５００ｇ／当量以下であることが好ましく、１００〜４００ｇ／当量であることがより好ましく、１００〜３００ｇ／当量であることがさらに好ましい。
【０１２７】
本発明において、エポキシ化合物は、低分子化合物（例えば、分子量１０００未満、好ましくは、１００以上１０００未満、より好ましくは、１５０以上１０００未満）でもよいし、高分子化合物（ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅ）（例えば、分子量１０００以上（好ましくは、１０００以上１０００００以下、より好ましくは１５００以上１００００以下、さらに好ましくは、１５００以上８０００以下）、ポリマーの場合は、重量平均分子量が１０００以上（好ましくは、１０００以上１０００００以下、より好ましくは１５００以上１００００以下、さらに好ましくは、１５００以上８０００以下））であってもよい。エポキシ化合物は、低分子化合物が好ましい。
【０１２８】
本発明においてエポキシ化合物は、芳香族環および／または脂肪族環を有する化合物が好ましく、脂肪族環を有する化合物が更に好ましい。エポキシ基は、単結合または、連結基を介して、芳香族環または脂肪族環に結合していることが好ましい。連結基としては、アルキレン基、アリーレン基、−Ｏ−、−ＮＲ’−（Ｒ’は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、水素原子が好ましい）、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−およびこれらを組み合わせてなる基が挙げられる。脂肪族環を有する化合物の場合、エポキシ基は、脂肪族環に直接結合（単結合）してなる化合物が好ましい。
【０１２９】
エポキシ化合物が低分子化合物の場合、エポキシ化合物としては、例えば、下記式（ＥＰ１）で表される化合物が挙げられる。
【０１３０】
【化３１】
2017165808.tif 000038
【０１３１】
式（ＥＰ１）中、ＲEP1〜ＲEP3は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子またはアルキル基を表す。アルキル基は、環状構造を有するものであってもよく、置換基を有していてもよい。また、ＲEP1とＲEP2、ＲEP2とＲEP3は、互いに結合して環を形成していてもよい。ＱEPは単結合またはｎEP価の基を表す。ＲEP1〜ＲEP3は、ＱEPと結合して環を形成していても良い。ｎEPは２以上の整数を表し、好ましくは２〜１０の整数であり、更に好ましくは２〜６の整数である。但しＱEPが単結合の場合、ｎEPは２である。
ＲEP1〜ＲEP3、ＱEPの詳細について、特開２０１４−０８９４０８号公報の段落番号００８７〜００８８の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれることとする。式（ＥＰ１）で表される化合物の具体例としては、特開２０１４−０８９４０８号公報の段落番号００９０に記載の化合物が挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれることとする。
【０１３２】
また、エポキシ化合物は、特開２０１３−０１１８６９号公報の段落番号００３４〜００３６、特開２０１４−０４３５５６号公報の段落番号０１４７〜０１５６、特開２０１４−０８９４０８号公報の段落番号００８５〜００９２に記載された化合物を用いることもできる。これらの内容は、本明細書に組み込まれることとする。市販品としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物として、ｊＥＲ８２５、ｊＥＲ８２７、ｊＥＲ８２８、ｊＥＲ８３４、ｊＥＲ１００１、ｊＥＲ１００２、ｊＥＲ１００３、ｊＥＲ１０５５、ｊＥＲ１００７、ｊＥＲ１００９、ｊＥＲ１０１０（以上、三菱化学（株）製）、ＥＰＩＣＬＯＮ８６０、ＥＰＩＣＬＯＮ１０５０、ＥＰＩＣＬＯＮ１０５１、ＥＰＩＣＬＯＮ１０５５（以上、ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。また、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物として、ｊＥＲ８０６、ｊＥＲ８０７、ｊＥＲ４００４、ｊＥＲ４００５、ｊＥＲ４００７、ｊＥＲ４０１０（以上、三菱化学（株）製）、ＥＰＩＣＬＯＮ８３０、ＥＰＩＣＬＯＮ８３５（以上、ＤＩＣ（株）製）、ＬＣＥ−２１、ＲＥ−６０２Ｓ（以上、日本化薬（株）製）等が挙げられる。また、フェノールノボラック型エポキシ化合物として、ｊＥＲ１５２、ｊＥＲ１５４、ｊＥＲ１５７Ｓ７０、ｊＥＲ１５７Ｓ６５（以上、三菱化学（株）製）、ＥＰＩＣＬＯＮ  Ｎ−７４０、ＥＰＩＣＬＯＮ  Ｎ−７７０、ＥＰＩＣＬＯＮ  Ｎ−７７５（以上、ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。また、クレゾールノボラック型エポキシ化合物として、ＥＰＩＣＬＯＮ  Ｎ−６６０、ＥＰＩＣＬＯＮ  Ｎ−６６５、ＥＰＩＣＬＯＮ  Ｎ−６７０、ＥＰＩＣＬＯＮ  Ｎ−６７３、ＥＰＩＣＬＯＮ  Ｎ−６８０、ＥＰＩＣＬＯＮ  Ｎ−６９０、ＥＰＩＣＬＯＮ  Ｎ−６９５（以上、ＤＩＣ（株）製）、ＥＯＣＮ−１０２０（以上、日本化薬（株）製）等が挙げられる。また、脂肪族エポキシ化合物として、ＡＤＥＫＡ  ＲＥＳＩＮ  ＥＰ−４０８０Ｓ、同ＥＰ−４０８５Ｓ、同ＥＰ−４０８８Ｓ（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）、セロキサイド２０２１Ｐ、セロキサイド２０８１、セロキサイド２０８３、セロキサイド２０８５、ＥＨＰＥ３１５０、ＥＰＯＬＥＡＤ  ＰＢ  ３６００、同ＰＢ  ４７００（以上、（株）ダイセル製）、デナコール  ＥＸ−２１２Ｌ、ＥＸ−２１４Ｌ、ＥＸ−２１６Ｌ、ＥＸ−３２１Ｌ、ＥＸ−８５０Ｌ（以上、ナガセケムテックス（株）製）等が挙げられる。その他にも、ＡＤＥＫＡ  ＲＥＳＩＮ  ＥＰ−４０００Ｓ、同ＥＰ−４００３Ｓ、同ＥＰ−４０１０Ｓ、同ＥＰ−４０１１Ｓ（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）、ＮＣ−２０００、ＮＣ−３０００、ＮＣ−７３００、ＸＤ−１０００、ＥＰＰＮ−５０１、ＥＰＰＮ−５０２（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）、ｊＥＲ１０３１Ｓ（三菱化学（株）製）等が挙げられる。
【０１３３】
（オキセタニル化合物）
オキセタニル化合物は、１分子内にオキセタニル基を２つ以上有する化合物が好ましい。オキセタニル基の数は、１分子内に２〜１００個が好ましい。上限は、例えば、１０個以下とすることもでき、５個以下とすることもできる。１分子内に２個以上のオキセタニル基を有する化合物の具体例としては、アロンオキセタンＯＸＴ−１２１、ＯＸＴ−２２１、ＯＸ−ＳＱ、ＰＮＯＸ（以上、東亞合成（株）製）、ＥＴＥＲＮＡＣＯＬＬ（登録商標）  ＯＸＭＡ、ＥＴＥＲＮＡＣＯＬＬ（登録商標）  ＯＸＢＰ（宇部興産（株）製）を用いることができる。
【０１３４】
（アルコキシメチル化合物、メチロール化合物）
アルコキシメチル化合物およびメチロール化合物としては、アルコキシメチル基またはメチロール基が、窒素原子または芳香族環を形成する炭素原子に結合している化合物が挙げられる。
【０１３５】
アルコキシメチル基またはメチロール基が、窒素原子に結合している化合物としては、アルコキシメチル化メラミン、メチロール化メラミン、アルコキシメチル化ベンゾグアナミン、メチロール化ベンゾグアナミン、アルコキシメチル化グリコールウリル、メチロール化グリコールウリル、アルコキシメチル化尿素およびメチロール化尿素等が好ましい。また、特開２００４−２９５１１６号公報の段落番号０１３４〜０１４７、特開２０１４−０８９４０８号公報の段落番号００９５〜０１２６の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
【０１３６】
アルコキシメチル基またはメチロール基が窒素原子に結合している化合物の好ましい構造として、下記式（１００−１）〜（１００−４）で示される化合物を挙げることができる。Ｒ7は、水素原子または一価の有機基を表す。
【化３２】
2017165808.tif 000039
【０１３７】
アルコキシメチル基またはメチロール基が、芳香族環を形成する炭素原子に結合している化合物の例として、例えば下記式（１０１−１）、式（１０１−２）で表される化合物が挙げられる。
【０１３８】
式（１０１−１）
【化３３】
2017165808.tif 000040
式（１０１−１）中、Ｘは単結合または１〜４価の有機基を表し、Ｒ11、Ｒ12は各々独立に水素原子または一価の有機基を表し、ｎは１〜４の整数であり、ｐおよびｑは各々独立に０〜４の整数である。
【０１３９】
式（１０１−２）
【化３４】
2017165808.tif 000041
式（１０１−２）中、２つのＹは各々独立に水素原子またアルキル基を表し、アルキル基は、酸素原子またはフッ素原子を含んでいてもよく、Ｒ13〜Ｒ16は各々独立に水素原子または一価の有機基を示し、ｍおよびｎは各々独立に１〜３の整数であり、ｐおよびｑは各々独立に０〜４の整数である。
【０１４０】
アルコキシメチル化合物、メチロール化合物の市販品としては、例えば、サイメル３００、３０１、３０３、３７０、３２５、３２７、７０１、２６６、２６７、２３８、１１４１、２７２、２０２、１１５６、１１５８、１１２３、１１７０、１１７４、ＵＦＲ６５、３００（以上、三井サイアナミッド（株）製）、ニカラックＭＸ−７５０、−０３２、−７０６、−７０８、−４０、−３１、−２７０、−２８０、−２９０、−７５０ＬＭ、ニカラックＭＳ−１１、ニカラックＭＷ−３０ＨＭ、−１００ＬＭ、−３９０、（以上、（株）三和ケミカル製）などが挙げられる。
【０１４１】
（ブロックイソシアネート化合物）
ブロックイソシアネート化合物は、１分子内に２以上のブロックイソシアネート基を有する化合物が好ましい。なお、本発明におけるブロックイソシアネート基とは、熱によりイソシアネート基を生成することが可能な基であり、例えば、ブロック剤とイソシアネート基とを反応させイソシアネート基を保護した基が好ましく例示できる。また、ブロックイソシアネート基は、９０〜２６０℃の熱によりイソシアネート基を生成することが可能な基であることが好ましい。
【０１４２】
ブロックイソシアネート化合物の骨格は特に限定されるものではなく、脂肪族、脂環族または芳香族のポリイソシアネートであってよい。骨格の具体例については、特開２０１４−２３８４３８号公報の段落番号０１４４の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれることとする。
【０１４３】
ブロックイソシアネート化合物の母構造としては、ビウレット型、イソシアヌレート型、アダクト型、２官能プレポリマー型等を挙げることができる。ブロックイソシアネート化合物のブロック構造を形成するブロック剤としては、オキシム化合物、ラクタム化合物、フェノール化合物、アルコール化合物、アミン化合物、活性メチレン化合物、ピラゾール化合物、メルカプタン化合物、イミダゾール系化合物、イミド系化合物等を挙げることができる。これらの中でも、オキシム化合物、ラクタム化合物、フェノール化合物、アルコール化合物、アミン化合物、活性メチレン化合物、ピラゾール化合物から選ばれるブロック剤が特に好ましい。ブロック剤の具体例としては、特開２０１４−２３８４３８号公報の段落番号０１４６の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれることとする。
【０１４４】
ブロックイソシアネート化合物は、市販品として入手可能であり、例えば、コロネートＡＰステーブルＭ、コロネート２５０３、２５１５、２５０７、２５１３、２５５５、ミリオネートＭＳ−５０（以上、日本ポリウレタン工業（株）製）、タケネートＢ−８３０、Ｂ−８１５Ｎ、Ｂ−８２０ＮＳＵ、Ｂ−８４２Ｎ、Ｂ−８４６Ｎ、Ｂ−８７０Ｎ、Ｂ−８７４Ｎ、Ｂ−８８２Ｎ（以上、三井化学（株）製）、デュラネート１７Ｂ−６０ＰＸ、１７Ｂ−６０Ｐ、ＴＰＡ−Ｂ８０Ｘ、ＴＰＡ−Ｂ８０Ｅ、ＭＦ−Ｂ６０Ｘ、ＭＦ−Ｂ６０Ｂ、ＭＦ−Ｋ６０Ｘ、ＭＦ−Ｋ６０Ｂ、Ｅ４０２−Ｂ８０Ｂ、ＳＢＮ−７０Ｄ、ＳＢＢ−７０Ｐ、Ｋ６０００（以上、旭化成ケミカルズ（株）製）、デスモジュールＢＬ１１００、ＢＬ１２６５  ＭＰＡ／Ｘ、ＢＬ３５７５／１、ＢＬ３２７２ＭＰＡ、ＢＬ３３７０ＭＰＡ、ＢＬ３４７５ＢＡ／ＳＮ、ＢＬ５３７５ＭＰＡ、ＶＰＬＳ２０７８／２、ＢＬ４２６５ＳＮ、ＰＬ３４０、ＰＬ３５０、スミジュールＢＬ３１７５（以上、住化バイエルウレタン（株）製）等を好ましく使用することができる。
【０１４５】
架橋剤の含有量は、本発明の着色組成物の全固形分に対し１〜５０質量％が好ましい。下限は、２質量％以上が好ましい。上限は、４０質量％以下が好ましく、３０質量％以下がより好ましい。
【０１４６】
＜＜染料安定化剤＞＞
本発明の着色組成物は、染料安定化剤を含んでもよい。染料安定化剤としては、例えば、（メタ）アクリル酸エステル等の不飽和カルボン酸エステルの（共）重合体；（メタ）アクリル酸等の不飽和カルボン酸の（共）重合体の（部分）アミン塩、（部分）アンモニウム塩や（部分）アルキルアミン塩類；ヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル等のヒドロキシ基含有不飽和カルボン酸エステルの（共）重合体やそれらの変性物；架橋性基を有するスルホン酸やリン酸の重合物等が挙げられる。
また、染料安定化剤として、下記アニオンの塩（リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等）を加えることも有効である。
【化３５】
2017165808.tif 000042
【０１４７】
本発明の着色組成物が染料安定化剤を含有する場合、染料安定化剤の含有量は、着色組成物の全固形分に対して、０．０１〜５０質量％が好ましく、０．５〜３０質量％がより好ましい。
【０１４８】
＜＜界面活性剤＞＞
本発明の着色組成物は、界面活性剤を含んでいても良い。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。界面活性剤は、エチレンオキサイド構造を持つ界面活性剤、フッ素系界面活性剤が好ましい。特にＨＬＢ（Ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｅ−Ｌｉｐｏｐｈｉｌｅ  Ｂａｌａｎｃｅ）値が９．２〜１５．５の範囲にあるエチレンオキサイド構造を持つ界面活性剤、フッ素系界面活性剤が好ましい。
【０１４９】
フッ素系界面活性剤のフッ素含有率は、３〜４０質量％が好ましい。下限は、５質量％以上が好ましく、７質量％以上が更に好ましい。上限は、３０質量％以下が好ましく、２５質量％以下が更に好ましい。フッ素含有率が上述した範囲内である場合は、塗布膜の厚さの均一性や省液性の点で効果的であり、溶解性も良好である。
【０１５０】
フッ素系界面活性剤としては、特開２０１４−４１３１８号公報の段落番号００６０〜００６４（対応する国際公開第２０１４／１７６６９号公報の段落番号００６０〜００６４）等に記載の界面活性剤、特開２０１１−１３２５０３号公報の段落番号０１１７〜０１３２に記載の界面活性剤が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。フッ素系界面活性剤の市販品としては、例えば、メガファックＦ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７６、同Ｆ１７７、同Ｆ１４１、同Ｆ１４２、同Ｆ１４３、同Ｆ１４４、同Ｒ３０、同Ｆ４３７、同Ｆ４７５、同Ｆ４７９、同Ｆ４８２、同Ｆ５５４、同Ｆ７８０（以上、ＤＩＣ（株）製）、フロラードＦＣ４３０、同ＦＣ４３１、同ＦＣ１７１（以上、住友スリーエム（株）製）、サーフロンＳ−３８２、同ＳＣ−１０１、同ＳＣ−１０３、同ＳＣ−１０４、同ＳＣ−１０５、同ＳＣ１０６８、同ＳＣ−３８１、同ＳＣ−３８３、同Ｓ３９３、同ＫＨ−４０（以上、旭硝子（株）製）、ＰｏｌｙＦｏｘ  ＰＦ６３６、ＰＦ６５６、ＰＦ６３２０、ＰＦ６５２０、ＰＦ７００２（ＯＭＮＯＶＡ社製）等が挙げられる。
【０１５１】
フッ素系界面活性剤として、ブロックポリマーを用いることもできる。例えば特開２０１１−８９０９０号公報に記載された化合物が挙げられる。フッ素系界面活性剤は、フッ素原子を有する（メタ）アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、アルキレンオキシ基（好ましくはエチレンオキシ基、プロピレンオキシ基）を２以上（好ましくは５以上）有する（メタ）アクリレート化合物に由来する繰り返し単位とを含む、含フッ素高分子化合物も好ましく用いることができる。下記化合物も本発明で用いられるフッ素系界面活性剤として例示される。
【化３６】
2017165808.tif 000043
上記の化合物の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜５０，０００であり、例えば、１４，０００である。上記の化合物中、繰り返し単位の割合を示す％は質量％である。
【０１５２】
また、フッ素系界面活性剤として、エチレン性不飽和結合を有する基を側鎖に有する含フッ素重合体を用いることもできる。具体例としては、特開２０１０−１６４９６５号公報の段落番号００５０〜００９０および０２８９〜０２９５に記載された化合物、例えばＤＩＣ（株）製のメガファックＲＳ−１０１、ＲＳ−１０２、ＲＳ−７１８Ｋ、ＲＳ−７２−Ｋ等が挙げられる。フッ素系界面活性剤として、特開２０１５−１１７３２７号公報の段落番号００１５〜０１５８に記載の化合物を用いることもできる。
【０１５３】
界面活性剤は、１種類のみを用いてもよいし、２種類以上を組み合わせてもよい。界面活性剤の含有量は、着色組成物の全固形分に対して、０．０００１〜２．０質量％が好ましく、０．００５〜１．０質量％がより好ましい。
【０１５４】
＜＜硬化促進剤＞＞
本発明の着色組成物は、硬化促進剤を含有することができる。硬化促進剤としては、例えば、チオール化合物、芳香族アミン化合物、３級アミン化合物、アミン塩、ホスホニウム塩、アミジン塩、アミド化合物およびイミダゾール環含有化合物からなる群より選ばれる少なくとも１つの化合物を用いることができる。硬化促進剤としては、チオール化合物が好ましい。チオール化合物は、分子内に２個以上（好ましくは２〜８個、より好ましくは３〜６個）のチオール基を有する化合物が好ましい。チオール化合物の具体例としては、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾール、Ｎ−フェニルメルカプトベンゾイミダゾール、１，３，５−トリス（３−メルカブトブチルオキシエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオンなどの複素環を有するチオール化合物、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトブチレート）、１，４−ビス（３−メルカプトブチリルオキシ）ブタンなどの脂肪族系のチオール化合物などが挙げられる。硬化促進剤の市販品としては、カレンズＭＴＢＤ−１などのカレンズＭＴシリーズ（昭和電工(株)製）等を挙げることができる。
本発明において、硬化促進剤は、単独でまたは２種類以上を混合して使用することができる。硬化促進剤の含有量は、重合性化合物１００質量部に対して、０．０１〜２０質量部が好ましく、０．１〜１０質量部がより好ましい。
【０１５５】
＜重合禁止剤＞
本発明の着色組成物は、重合禁止剤を含有してもよい。重合禁止剤とは、光や熱により成物中に発生したラジカル等の重合開始種に対して水素供与（または、水素授与）、エネルギー供与（または、エネルギー授与）、電子供与（または、電子授与）などを実施し、重合開始種を失活させ、重合が意図せず開始されることを抑制する役割をはたす物質である。重合禁止剤は、特開２００７−３３４３２２号公報の段落番号０１５４〜０１７３に記載された重合禁止剤などを用いることができる。これらの中でも、重合禁止剤としてはパラメトキシフェノールが好ましく挙げられる。
本発明の着色組成物における重合禁止剤の含有量は、重合性化合物の全質量に対して、０．０００１〜５質量％が好ましく、０．００１〜５質量％がより好ましく、０．００１〜１質量％がさらに好ましい。
【０１５６】
＜＜密着改良剤＞＞
本発明の着色組成物は、密着改良剤を含有してもよい。密着改良剤は、基材となる無機物、例えば、ガラス、シリコン、酸化シリコン、窒化シリコン等のシリコン化合物、金、銅、アルミニウム等と、硬化膜との密着性を向上させる化合物である。具体的には、シランカップリング剤、チオール系化合物等が挙げられる。シランカップリング剤としては、特開２００９−９８６１６号公報の段落００４８に記載のシランカップリング剤が好ましい。例えば、γ−グリシドキシプロピルトリアルコキシシランやγ−メタクリロキシプロピルトリアルコキシシランが好ましい。密着改良剤は１種類のみを用いてもよいし、２種類以上を組み合わせてもよい。
本発明の着色組成物における密着改良剤の含有量は、着色組成物の全固形分に対して、０．１〜２０質量％が好ましく、０．２〜５質量％がより好ましい。
【０１５７】
＜＜酸化防止剤＞＞
本発明の着色組成物は、酸化防止剤を含んでいてもよい。酸化防止剤としては、例えば、ラジカル捕捉剤、過酸化物分解剤、紫外線吸収剤、一重項酸素クエンチャー等を挙げることができる。
【０１５８】
ラジカル捕捉剤としては、例えば、フェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤等を挙げることができる。フェノール系酸化防止剤としては、例えば、ヒドロキシフェニルプロピオネート系化合物、ヒドロキシベンジル系化合物、チオビスフェノール系化合物、チオメチルフェノール系化合物、アルカンジイルフェノール系化合物等を挙げることができる。中でも、色特性の安定性の観点から、ヒドロキシフェニルプロピオネート系化合物が好ましい。ラジカル捕捉剤としては、特開２０１２−１５５２４３号公報の段落番号００１３〜００３４、特開２０１３−１４７４８号公報の段落番号００３０〜００４２に記載の化合物を好ましく用いることができる。
【０１５９】
過酸化物分解剤は、光に曝露されること等により発生した過酸化物を無害な物質に分解し、新たなラジカルが発生しないようにする化合物であり、例えば、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤等を挙げることができる。中でも、色特性の安定性の観点から、イオウ系酸化防止剤が好ましい。イオウ系酸化防止剤としては、チオプロピオネート系化合物、メルカプトベンズイミダゾール系化合物を挙げることができる。中でも、色特性の安定性の観点から、チオプロピオネート系化合物が好ましい。
【０１６０】
紫外線吸収剤としては、例えば、サリチル酸エステル系酸化防止剤、ベンゾフェノン系酸化防止剤を挙げることができる。
【０１６１】
一重項酸素クエンチャーは、一重項状態の酸素からのエネルギー移動により一重項酸素を失活させ得る化合物であり、例えば、テトラメチルエチレン、シクロペンテン等のエチレン性化合物、ジエチルアミン、トリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、Ｎ−エチルイミダゾール等のアミン類、置換されても良いナフタレン、ジメチルナフタレン、ジメトキシアントラセン、アントラセン、ジフェニルアントラセン等の縮合多環芳香族化合物；１，３−ジフェニルイソベンゾフラン、１，２，３，４−テトラフェニル−１，３−シクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン等の芳香族化合物の他、Ｈａｒｒｙ  Ｈ．ｗａｓｓｅｒｍａｎ，Ｓｉｎｇｌｅｔ  Ｏｘｙｇｅｎ，５章，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ（１９７９）、Ｎｉｃｈｏｌａｓ  Ｊ．Ｔｕｒｒｏ，Ｍｏｄｅｒｎ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１４章，Ｔｈｅ  Ｂｅｎｊａｍｉｎ  Ｃｕｍｍｉｎｇｓ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．，Ｉｎｃ．（１９７８）、およびＣＭＣ社発行  カラー写真感光材料用高機能ケミカルス，７章（２００２）に、一重項酸素クエンチャーとして例示されている化合物を挙げることができる。
このほかに、一重項酸素クエンチャーとして、硫黄原子を有する化合物を配位子とする金属錯体を挙げることができる。具体例としては、ビスジチオ−α−ジケトン、ビスフェニルジチオール、およびチオビスフェノールを配位子とする、ニッケル錯体、コバルト錯体、銅錯体、マンガン錯体、白金錯体等の遷移金属キレート化合物を挙げることができる。
【０１６２】
本発明において、酸化防止剤は、１種類のみを用いてもよいし、２種類以上を組み合わせてもよい。酸化防止剤の含有量は、トリアリールメタン化合物（１）の１００質量部に対して、好ましくは０．０１〜２０質量部、特に好ましくは０．１〜１０質量部である。
【０１６３】
＜＜ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド塩＞＞
本発明の着色組成物は、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド塩をさらに含んでいてもよい。ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド塩を含むことで耐熱性を向上できる。ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド塩としては、カリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、ナトリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、リチウム（ビストリフルオロメタンスルホニル）イミドなどが挙げられる。
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド塩の含有量は、トリアリールメタン化合物（１）の１００質量部に対して、１〜３０質量部が好ましい。上限は、２０質量部以下が好ましく、１５質量部以下がより好ましく、１２質量部以下がさらに好ましい。下限は、３質量部以上が好ましく、５質量部以上がより好ましく、６質量部以上がさらに好ましい。
また、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド塩の含有量は、着色組成物の全固形分に対して、０．３〜１０質量％が好ましい。上限は、５質量％以下がより好ましく、４質量％以下がさらに好ましい。下限は、１質量％以上がより好ましく、１．５質量％以上がさらに好ましい。
【０１６４】
＜＜その他成分＞＞
本発明の着色組成物は、さらに必要に応じて、還元防止剤、酸発生剤、充填材、紫外線吸収剤、凝集防止剤、増感剤、光安定剤、現像促進剤等など各種添加剤を含んでいても良い。還元防止剤、酸発生剤、現像促進剤としては、国際公開第２０１５／０４６２８５号の段落番号０２２３〜０２２８、国際公開第２０１５／１４１５３６号の段落番号０２１９〜０２３０の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれることとする。
【０１６５】
＜着色組成物の調製方法＞
本発明の着色組成物は、前述の各成分を混合することで調製できる。
着色組成物の調製に際しては、着色組成物を構成する各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解または分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解・分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜２つ以上の溶液・分散液としておいて、使用時（塗布時）にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
本発明の着色組成物は、異物の除去や欠陥の低減などの目的で、フィルタでろ過することが好ましい。フィルタとしては、従来からろ過用途等に用いられているものであれば特に限定されることなく用いることができる。例えば、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）等のフッ素樹脂、ナイロン−６、ナイロン−６，６等のポリアミド系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン（ＰＰ）等のポリオレフィン樹脂（高密度、超高分子量を含む）等のフィルタが挙げられる。これら素材の中でもポリプロピレン（高密度ポリプロピレンを含む）が好ましい。
フィルタの孔径は、０．０１〜７．０μｍ程度が適しており、好ましくは０．０１〜３．０μｍ程度、さらに好ましくは０．０５〜０．５μｍ程度である。
【０１６６】
フィルタを使用する際、異なるフィルタを組み合わせてもよい。その際、第１のフィルタでのフィルタリングは、１回のみでもよいし、２回以上行ってもよい。また、上述した範囲内で異なる孔径の第１のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社（旧日本マイクロリス株式会社）又は株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
第２のフィルタは、上述した第１のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
例えば、第１のフィルタでのフィルタリングは、分散液のみで行い、他の成分を混合した後で、第２のフィルタリングを行ってもよい。
【０１６７】
本発明の着色組成物は、色相およびコントラストに優れた硬化膜を形成することができるため、画像表示装置や固体撮像素子に用いられるカラーフィルタなどの着色層形成用（着色画素形成用）として、また、印刷インキ、インクジェットインキ、および塗料などの作製用途として好適に用いることができる。
【０１６８】
＜硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法＞
本発明の硬化膜は、本発明の着色組成物を硬化してなる。この硬化膜はカラーフィルタに好ましく用いられる。
【０１６９】
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色組成物を基材上に適用して硬化された着色領域（着色パターン）を形成できる方法であればよく、いずれの方法で形成されてもよい。好ましくは、本発明の着色組成物を用いて作製される。例えば、特開２０１１−２５２０６５号公報の段落０３５９〜０３７１に記載されている製造方法を採用することもできる。
【０１７０】
本発明のカラーフィルタの製造方法は、本発明の着色組成物を用いて基材上に着色組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法またはドライエッチング法により、着色組成物層に対してパターンを形成する工程と、を含む。
【０１７１】
パターン形成方法は、フォトリソグラフィ法でのパターン形成方法であってもよく、ドライエッチング法でのパターン形成方法であってもよい。また、複数色の着色された硬化膜（着色パターン）が形成されてなるカラーフィルタを製造する場合、全ての着色パターンを、フォトリソグラフィ法またはドライエッチング法にてパターン形成を行ってもよく、１色目（１層目）は、ドライエッチング法でパターン形成を行い、２色目以降（２層以降）は、フォトリソグラフィ法でパターン形成を行ってもよい。
【０１７２】
フォトリソグラフィ法でのパターン形成は、着色組成物を用いて基材上に着色組成物層を形成する工程と、着色組成物層をパターン状に露光する工程と、着色組成物層の未露光部を現像除去してパターンを形成する工程と、を含むことが好ましい。必要に応じて、着色組成物層をベークする工程（プリベーク工程）、および、現像されたパターンをベークする工程（ポストベーク工程）を設けてもよい。
また、ドライエッチング法でのパターン形成は、着色組成物を用いて基材上に着色組成物層を形成し、硬化して着色層を形成する工程と、着色層上にフォトレジスト層を形成する工程と、露光および現像することによりフォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程と、レジストパターンをエッチングマスクとして着色層をドライエッチングしてパターンを形成する工程とを含むことが好ましい。以下、各工程について説明する。
【０１７３】
＜＜着色組成物層を形成する工程＞＞
着色組成物層を形成する工程では、基材上に、本発明の着色組成物を適用して着色組成物層を形成する。
【０１７４】
基材としては、例えば、液晶表示素子等に用いられる無アルカリガラス、ナトリウムガラス、パイレックス（登録商標）ガラス、石英ガラス、およびこれらに透明導電膜を付着させたものや、固体撮像素子等に用いられる光電変換素子基板、シリコン基板、プラスチック基板等が挙げられる。また、これらの基材上には、各画素を隔離するブラックマトリックスが形成されていたり、密着促進等のために透明樹脂層が設けられたりしていてもよい。また、基材には必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止、或いは表面の平坦化のために、下塗り層を形成してもよい。
また、プラスチック基板は、表面に、ガスバリヤー層や耐溶剤性層を有していることが好ましい。
【０１７５】
このほか、基材として、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）方式カラー液晶表示装置の薄膜トランジスター（ＴＦＴ）が配置された駆動用基板（以下、「ＴＦＴ方式液晶駆動用基板」という。）を用いることもできる。ＴＦＴ方式液晶駆動用基板における基板としては、例えば、ガラス、シリコン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等を挙げることができる。これらの基板には、シランカップリング剤等での薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。例えば、ＴＦＴ方式液晶駆動用基板の表面に、窒化ケイ素膜等のパッシベーション膜を形成した基板を用いることができる。
【０１７６】
着色組成物の基材への適用方法としては、塗布が好ましく、回転塗布、スリット塗布、流延塗布、ロール塗布、バー塗布、インクジェット等の方法により塗布することが好ましい。
【０１７７】
基材上に形成した着色組成物層は、乾燥（プリベーク）することが好ましい。プリベークは、ホットプレート、オーブン等を用いて行うことができる。プリベーク温度は、５０〜１４０℃が好ましく、７０〜１１０℃がより好ましい。プリベーク時間は、１０秒〜３００秒が好ましい。プリベークは、高周波処理などを併用してもよい。高周波処理は単独でも使用可能である。必要によっては、プリベーク前に真空処理を施すこともできる。真空乾燥の条件は、真空度が、１３〜１３３Ｐａが好ましく、２６〜６６．５Ｐａがより好ましい。
【０１７８】
着色組成物により形成される着色組成物層の厚みは、目的に応じて適宜選択される。画像表示装置用カラーフィルタの場合は、０．２〜５．０μｍの範囲が好ましく、１．０〜４．０μｍの範囲がさらに好ましく、１．５〜３．５μｍの範囲が最も好ましい。また、固体撮像素子用カラーフィルタの場合は、０．２〜５．０μｍの範囲が好ましく、０．３〜２．５μｍの範囲がさらに好ましく、０．３〜１．５μｍの範囲が最も好ましい。なお、着色組成物層の厚みは、プリベーク後の膜厚である。
【０１７９】
（フォトリソグラフィ法でのパターン形成）
＜＜露光する工程＞＞
続いて、本発明のカラーフィルタの製造方法では、基材上に前述のようにして形成された着色組成物からなる膜（着色組成物層）に対し、例えばフォトマスクを介して露光を行う。露光に適用し得る光もしくは放射線としては、ｇ線、ｈ線、ｉ線、ｊ線、ＫｒＦ光、ＡｒＦ光が好ましく、特にｉ線が好ましい。照射光にｉ線を用いる場合、１００ｍＪ／ｃｍ2〜１００００ｍＪ／ｃｍ2の露光量で照射することが好ましい。
【０１８０】
また、その他の露光光線としては、超高圧、高圧、中圧、低圧の各水銀灯、ケミカルランプ、カーボンアーク灯、キセノン灯、メタルハライド灯、可視および紫外の各種レーザー光源、蛍光灯、タングステン灯、太陽光等も使用できる。
【０１８１】
レーザー光源を用いた露光方式では、光源として紫外光レーザーを用いることが好ましい。照射光は、波長が３００ｎｍ〜３８０ｎｍの範囲である波長の範囲の紫外光レーザーが好ましく、３００ｎｍ〜３６０ｎｍの範囲の波長である紫外光レーザーがより好ましい。具体的には、特に出力が大きく、比較的安価な固体レーザーのＮｄ：ＹＡＧ（イットリウム・アルミニウム・ガーネット）レーザーの第三高調波（３５５ｎｍ）や、エキシマレーザーのＸｅＣｌ（３０８ｎｍ）、ＸｅＦ（３５３ｎｍ）を好適に用いることができる。
被露光物（パターン）の露光量としては、１ｍＪ／ｃｍ2〜１００ｍＪ／ｃｍ2が好ましく、１ｍＪ／ｃｍ2〜５０ｍＪ／ｃｍ2がより好ましい。露光量がこの範囲であると、パターン形成の生産性の点で好ましい。
【０１８２】
露光装置としては、特に制限はないが市販されているものとしては、Ｃａｌｌｉｓｔｏ（ブイテクノロジー株式会社製）やＥＧＩＳ（ブイテクノロジー株式会社製）やＤＦ２２００Ｇ（大日本スクリーン（株）製）などが使用可能である。また上記以外の装置も好適に用いられる。
液晶表示装置用のカラーフィルタを製造する際には、プロキシミテイ露光機、ミラープロジェクション露光機により、主として、ｈ線、ｉ線を使用した露光が好ましく用いられる。また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する際には、ステッパー露光機にて、主として、ｉ線を使用することが好ましい。なお、ＴＦＴ方式液晶駆動用基板を用いてカラーフィルタを製造する際には、用いられるフォトマスクは、画素（着色パターン）を形成するためのパターンの他、スルーホールなどの窪みを形成するためのパターンが設けられているものが使用される。
【０１８３】
上記のようにして露光された着色組成物層は加熱してもよい。また、露光は、着色組成物層中の色材の酸化褪色を抑制するために、チャンバー内に窒素ガスを流しながら行なうことができる。
【０１８４】
＜＜現像する工程＞＞
続いて、露光後の着色組成物層に対して、現像液にて現像が行う。パターンを形成することができる。現像工程では、露光後の着色組成物層の未硬化部を現像液に溶出させ、硬化分のみを基材上に残存させる。
現像液は、着色組成物層の未硬化部を溶解し、硬化部を溶解しないものであれば、いずれのものも用いることができる。例えば、アルカリ性水溶液を用いることができる。
アルカリ性水溶液としては、例えば、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、１，８−ジアザビシクロ−［５，４，０］−７−ウンデセン等のアルカリ性化合物を、アルカリ性化合物の濃度が０．００１〜１０質量％、好ましくは０．０１〜１質量％となるように溶解したアルカリ性水溶液が挙げられる。現像液がアルカリ性水溶液である場合、好ましくはｐＨ１１〜１３、さらに好ましくはｐＨ１１．５〜１２．５となるように調製するのがよい。
アルカリ性水溶液には、例えば、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。
【０１８５】
現像温度は２０℃〜３０℃が好ましい。現像時間は２０〜９０秒が好ましい。
現像は、デイップ方式、シャワー方式、スプレー方式などいずれでもよく、これにスウィング方式、スピン方式、超音波方式などを組み合わせてもよい。現像液に触れる前に、被現像面を予め水等で湿しておいて、現像ムラを防ぐこともできる。また、基板を傾斜させて現像することもできる。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する場合にはパドル現像も用いられる。
【０１８６】
現像処理後は、余剰の現像液を洗浄除去するリンス処理を行うことが好ましい。リンス処理は、通常は純水で行なうが、省液のために、最終洗浄で純水を用い、洗浄初期は使用済の純水を使用したり、また、基板を傾斜させて洗浄したり、超音波照射を併用したりする方法を用いてもよい。
【０１８７】
現像後、乾燥を施した後に加熱処理（ポストベーク）を行うこともできる。ポストベークは、膜の硬化を完全なものとするための現像後の加熱処理である。ポストベークを行う場合、加熱温度は、１００〜３００℃が好ましく、１５０〜２５０℃がより好ましく、２００〜２５０℃が更に好ましい。加熱時間は、１０分〜１２０分が好ましい。この加熱処理（ポストベーク）は、現像後の塗布膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン（熱風循環式乾燥機）、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式或いはバッチ式で行なうことができる。
【０１８８】
本発明のカラーフィルタの製造方法では、現像後のパターン（画素）に対して、更に紫外線照射（後露光）を行なうこともできる。また、後露光とポストベークとを併用することもできる。例えば、後露光を行った後、ポストベークを行うことが好ましい。
【０１８９】
このようにして得られたパターンは、カラーフィルタにおける画素を構成する。複数の色相の画素を有するカラーフィルタの作製においては、上記の各工程を所望の色数に合わせて繰り返せばよい。
なお、単色の着色組成物層の形成、露光、現像が終了する毎に（１色毎に）、上記後露光およびポストベーク処理を行なってもよいし、所望の色数の全ての着色組成物層の形成、露光、現像が終了した後に、一括して上記後露光およびポストベーク処理を行なってもよい。
【０１９０】
以上の各工程を、所望の色相数に合わせて各色毎に順次繰り返し行うことにより、複数色の着色された硬化膜（着色パターン）が形成されてなるカラーフィルタを作製することができる。
【０１９１】
（ドライエッチング法でのパターン形成）
また、本発明の着色組成物は、ドライエッチング工程を含むカラーフィルタの製造方法にも適用することが可能である。このような製造方法の一例としては、本発明の着色組成物を用いて着色層を形成する工程と、着色層上にフォトレジスト層を形成する工程と、露光および現像することによりフォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程と、レジストパターンをエッチングマスクとして着色層をドライエッチングする工程とを含む製造方法が挙げられる。
【０１９２】
本発明のカラーフィルタの製造方法により得られたカラーフィルタ（本発明のカラーフィルタ）は、色相およびコントラストが良好で、耐熱性、耐溶剤性に優れている。
本発明のカラーフィルタは、画像表示装置や固体撮像素子に用いることが可能であり、特に液晶表示装置の用途に好適である。液晶表示装置に用いた場合、良好な色相を達成しながら、分光特性およびコントラストに優れた画像の表示が可能になる。
【０１９３】
＜画像表示装置＞
本発明の画像表示装置は、本発明のカラーフィルタを有する。画像表示装置としては、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス（有機ＥＬ）表示装置などが挙げられる。特に液晶表示装置の用途に好適である。本発明のカラーフィルタを有する画像表示装置は、表示画像の色合いが良好で表示特性に優れた高画質画像を表示することができる。なかでも、赤色のカラーフィルタと、青色のカラーフィルタと、緑色のカラーフィルタとを少なくとも有する画像表示装置の、青色のカラーフィルタを、本発明のカラーフィルタで構成することにより、表示画像の色合いが良好で表示特性に優れた高画質画像を表示することができる。
【０１９４】
画像表示装置の定義や画像表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス（佐々木  昭夫著、（株）工業調査会  １９９０年発行）」、「ディスプレイデバイス（伊吹  順章著、産業図書（株）平成元年発行）」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術（内田  龍男編集、（株）工業調査会  １９９４年発行）」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
【０１９５】
本発明のカラーフィルタは、中でも特に、カラーＴＦＴ（Ｔｈｉｎ  Ｆｉｌｍ  Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）方式の液晶表示装置に対して有効である。カラーＴＦＴ方式の液晶表示装置については、例えば「カラーＴＦＴ液晶ディスプレイ（共立出版（株）１９９６年発行）」に記載されている。さらに、本発明はＩＰＳ（Ｉｎ  Ｐｌａｎｅ  Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）などの横電界駆動方式、ＭＶＡ（Ｍｕｌｔｉ−ｄｏｍａｉｎ  Ｖｅｒｔｉｃａｌ  Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）などの画素分割方式などの視野角が拡大された液晶表示装置や、ＳＴＮ（Ｓｕｐｅｒ−Ｔｗｉｓｔ  Ｎｅｍａｔｉｃ）、ＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ  Ｎｅｍａｔｉｃ）、ＶＡ（Ｖｅｒｔｉｃａｌ  Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）、ＯＣＳ（Ｏｎ−Ｃｈｉｐ  Ｓｐａｃｅｒ）、ＦＦＳ（Ｆｒｉｎｇｅ  Ｆｉｅｌｄ  Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）、および、Ｒ−ＯＣＢ（Ｒｅｆｌｅｃｔｉｖｅ  Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ  Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ  Ｂｅｎｄ）等にも適用できる。
また、本発明のカラーフィルタは、明るく高精細なＣＯＡ（Ｃｏｌｏｒ−ｆｉｌｔｅｒ  Ｏｎ  Ａｒｒａｙ）方式にも供することが可能である。
【０１９６】
本発明のカラーフィルタを画像表示装置に用いると、従来公知の冷陰極管の三波長管と組み合わせたときに高いコントラストを実現できるが、さらに、赤、緑、青の発光ダイオード光源をバックライトとすることによって輝度が高く、また、色純度の高い色再現性の良好な画像表示装置を提供することができる。
【０１９７】
＜固体撮像素子＞
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明のカラーフィルタを有する。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明のカラーフィルタを備え、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
【０１９８】
支持体上に、固体撮像素子（ＣＣＤイメージセンサ、ＣＭＯＳイメージセンサ、等）の受光エリアを構成する複数のフォトダイオードおよびポリシリコーン等からなる転送電極を有し、上記フォトダイオードおよび上記転送電極上にフォトダイオードの受光部のみ開口したタングステン等からなる遮光膜を有し、遮光膜上に遮光膜全面およびフォトダイオード受光部を覆うように形成された窒化シリコン等からなるデバイス保護層を有し、上記デバイス保護層上に、本発明のカラーフィルタを有する構成である。
更に、上記デバイス保護層上であってカラーフィルタの下（支持体に近い側）に集光手段（例えば、マイクロレンズ等。以下同じ）を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
【実施例】
【０１９９】
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り、適宜、変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例に限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「％」および「部」は質量基準である。
【０２００】
以下の化合物１〜１２を合成した。
【表７】
2017165808.tif 000044
【表８】
2017165808.tif 000045
【化３７】
2017165808.tif 000046
【０２０１】
以下の合成例において、中間体Ａ−１〜Ａ−５、中間体Ｂ−１〜Ｂ−５、中間体Ｌ−１、中間体Ｌ−４、中間体Ｌ−６、中間体Ｌ−Ｃ１、中間体Ｌ−７、中間体Ｌ−８、中間体Ｌ−１０、中間体１１Ａの構造は以下である。
【化３８】
2017165808.tif 000047
【化３９】
2017165808.tif 000048
【０２０２】
＜合成例１＞
（化合物１の合成）
（中間体Ａ―１の合成）
４、４’−ジクロロベンゾフェノン２５．１ｇと、キシレン２００ｍＬと、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド２８．８ｇと、アニリン２２．４ｇを、三口フラスコに仕込み、１時間窒素バブリングを行い、酢酸パラジウム（ＩＩ）２２．５ｍｇ、ジシクロヘキシル（１，１−ジフェニル−１−プロペン−２−イル）ホスフィン７８．１ｍｇを添加し１１０℃で３時間攪拌した。
室温まで冷却した後、イオン交換水２００ｍＬと２−プロパノール４０ｍＬの混合溶液を加え、濾過した後、トルエン１６０ｍＬと２−プロパノール２０ｍＬの混合溶液、イオン交換水２００ｍＬ、２−プロパノール２００ｍＬの順番で洗浄し中間体Ａ―１を３１．４ｇ（収率８６％）得た。
【０２０３】
（中間体Ｂ―１の合成）
三口フラスコに窒素フローし、Ｎ−メチルピロリドン１５０ｍＬと水素化ナトリウム１２．０ｇを仕込み、中間体Ａ―１の３６．４ｇをＮ−メチルピロリドン２００ｍＬに溶解した溶液を３０分かけて滴下し、３時間攪拌した後、ｐ−トルエンスルホン酸メチル４１．１ｇを３０分かけて滴下した。その後２時間攪拌し、イオン交換水２２０ｍＬと２−プロパノール５０ｍＬの混合溶液をゆっくり滴下した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水７０ｍＬを滴下し、濾過した。イオン交換水２００ｍＬ、メタノール２００ｍＬ、ヘキサン１６０ｍＬと２−プロパノール２０ｍＬの混合溶液の順番で洗浄し、中間体Ｂ―１を３０．７ｇ（７８％）を得た。
【０２０４】
（中間体Ｌ−１の合成）
特開２０１３−５７０５３号の記載に従い、中間体Ｌ−１を合成した。
【０２０５】
（化合物１の合成）
三口フラスコに、中間体Ｌ―１を５．０ｇとアセトニトリル３０ｍＬと中間体Ｂ―１を９．５ｇとオキシ塩化リン８．１ｇを仕込み、９０℃で３時間攪拌し、室温に冷却した後、酢酸エチル２００ｍＬとイオン交換水１００ｍＬを加え分液した。５質量％ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄し、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１７．０ｇを加え３０分攪拌した後、イオン交換水１００ｍＬを加え分液し、５質量％ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄した。減圧濃縮した後、シリカゲルカラムで２回精製し、化合物１を９．２ｇ（収率４５％）を得た。吸収スペクトルのλｍａｘ（極大吸収波長、メタノール溶液）は６４２ｎｍ、ε（モル吸光係数、メタノール溶液）は１６８０００、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（マトリックス支援レーザー脱離イオン化質量分析法）（ｐｏｓｉ）は１１５６．６であった。
【０２０６】
＜合成例２＞（化合物２の合成）
（中間体Ａ―２の合成）
中間体Ａ−１の合成におけるアニリンをｏ−メチルアニリン２５．５ｇに置き換えた他は同様の方法で合成し、中間体Ａ―２を３２．７ｇ（収率８３％）を得た。
（中間体Ｂ―２の合成）
【０２０７】
中間体Ａ−２を３６．４ｇ使用した他は、中間体Ｂ−１と同様の方法で合成し、中間体Ｂ―２を３３．６ｇ（８０％）を得た。
【０２０８】
（化合物２の合成）
三口フラスコに、中間体Ｌ―１を５．０ｇとアセトニトリル３０ｍＬと中間体Ｂ―２を１０．２ｇとオキシ塩化リン８．１ｇを仕込み、９０℃で３時間攪拌し、室温に冷却した後、酢酸エチル２００ｍＬとイオン交換水１００ｍＬを加え分液した。５質量％ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄し、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１７．０ｇを加え３０分攪拌した後、イオン交換水１００ｍＬを加え分液し、５質量％ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄した。減圧濃縮した後、シリカゲルカラムで２回精製し、化合物２を１１．０ｇ（収率５２％）を得た。吸収スペクトルのλｍａｘ（極大吸収波長、メタノール溶液）は６３１ｎｍ、ε（モル吸光係数、メタノール溶液）は１６９０００、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｐｏｓｉ）は１２１２．７であった。
【０２０９】
＜合成例３＞（化合物３の合成）
（中間体Ａ―３の合成）
中間体Ａ−１の合成におけるアニリンを２，５−ジクロロアニリン３８．９ｇに置き換えた他は同様の方法で合成し、中間体Ａ―３を４１．３ｇ（収率８２％）を得た。
【０２１０】
（中間体Ｂ―３の合成）
中間体Ａ−３を５０．２ｇ使用した他は、中間体Ｂ−１と同様の方法で合成し、中間体Ｂ―３を３８．３ｇ（収率７２％）を得た。
【０２１１】
（化合物３の合成）
三口フラスコに、中間体Ｌ―１を５．０ｇとアセトニトリル３０ｍＬと中間体Ｂ―３を１２．８ｇとオキシ塩化リン８．１ｇを仕込み、９０℃で３時間攪拌し、室温に冷却した後、酢酸エチル２００ｍＬとイオン交換水１００ｍＬを加え分液した。５質量％ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄し、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１７．０ｇを加え３０分攪拌した後、イオン交換水１００ｍＬを加え分液し、５質量％ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄した。減圧濃縮した後、シリカゲルカラムで２回精製し、化合物３を１３．０ｇ（収率５５％）を得た。吸収スペクトルのλｍａｘ（極大吸収波長、メタノール溶液）は５８６ｎｍ、ε（モル吸光係数、メタノール溶液）は１６７０００、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｐｏｓｉ）は１４２８．３であった。
【０２１２】
＜合成例４＞（化合物４の合成）
（中間体Ａ―４の合成）
中間体Ａ−１の合成におけるアニリンを２，５−ジイソプロピルアニリン４２．５ｇに置き換えた他は同様の方法で合成し、中間体Ａ―４を４１．６ｇ（収率７８％）を得た。
【０２１３】
（中間体Ｂ―４の合成）
中間体Ａ−４を５３．３ｇ使用した他は、中間体Ｂ−１と同様の方法で合成し、中間体Ｂ―４を４５．６ｇ（収率８１％）を得た。
【０２１４】
（中間体Ｌ−４の合成）
特開２０１３−５７０５３号の記載に従い、中間体Ｌ−４を合成した。
【０２１５】
（化合物４の合成）
三口フラスコに、中間体Ｌ―４を４．３ｇとアセトニトリル３０ｍＬと中間体Ｂ―４を１４．０ｇとオキシ塩化リン８．４ｇを仕込み、９０℃で３時間攪拌し、室温に冷却した後、酢酸エチル２００ｍＬとイオン交換水１００ｍＬを加え分液した。５質量％ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄し、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１７．６ｇを加え３０分攪拌した後、イオン交換水１００ｍＬを加え分液し、５質量％ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄した。減圧濃縮した後、シリカゲルカラムで２回精製し、化合物４を１４．１ｇ（収率５８％）を得た。吸収スペクトルのλｍａｘ（極大吸収波長、メタノール溶液）は５７２ｎｍ、ε（モル吸光係数、メタノール溶液）は１７６０００、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｐｏｓｉ）は１４７４．９であった。
【０２１６】
＜合成例５＞（化合物５の合成）
（中間体Ａ―５の合成）
中間体Ａ−１の合成におけるアニリンを１，３，５−メシチルアニリン３２．５ｇに置き換えた他は同様の方法で合成し、中間体Ａ―５を３６．５ｇ（収率８２％）を得た。
【０２１７】
（中間体Ｂ―５の合成）
中間体Ａ−５を４４．９ｇ使用した他は、中間体Ｂ−１と同様の方法で合成し、中間体Ｂ―５を４０．９ｇ（収率８６％）を得た。
【０２１８】
（化合物５の合成）
三口フラスコに、中間体Ｌ―１を５．０ｇとアセトニトリル３０ｍＬと中間体Ｂ―５を１１．５ｇとオキシ塩化リン８．１ｇを仕込み、９０℃で３時間攪拌し、室温に冷却した後、酢酸エチル２００ｍＬとイオン交換水１００ｍＬを加え分液した。５質量％ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄し、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１７．０ｇを加え３０分攪拌した後、イオン交換水１００ｍＬを加え分液し、５質量％ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄した。減圧濃縮した後、シリカゲルカラムで２回精製し、化合物５を１４．６ｇ（収率６５％）を得た。吸収スペクトルのλｍａｘ（極大吸収波長、メタノール溶液）は５８０ｎｍ、ε（モル吸光係数、メタノール溶液）は１６１０００、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｐｏｓｉ）は１３２４．８であった。
【０２１９】
＜合成例６＞（化合物６の合成）
（中間体Ｌ−６の合成）
三口フラスコに、アセトニトリル１００ｍＬと１−ナフチルアミン１４．３ｇと過塩素酸亜鉛六水和物１．９ｇを加えて４０℃に昇温し、１，５−ヘキサジエンジエポキシド６．８５ｇを３０分かけて滴下した後、５時間攪拌した。次にこの反応液を１０℃まで冷却し、無水酢酸１２．３ｇを添加し、Ｎ−メチルイミダゾール１０．５ｇを３０分かけて滴下した後、１時間撹拌した。その後、アセトニトリル７５ｍＬを加え、イオン交換水１５０ｍＬを滴下し、２０分攪拌した後、室温まで冷却し、１時間攪拌した後に濾過した。イオン交換水５０ｍＬで２回洗浄し、濃縮した後、シリカゲルカラムで精製することで、中間体Ｌ−６を９．０ｇ（収率３５％）を得た。
【０２２０】
（化合物６の合成）
三口フラスコに、中間体Ｌ―６を５．０ｇとアセトニトリル３０ｍＬと中間体Ｂ―５を９．８ｇとオキシ塩化リン６．９ｇを仕込み、９０℃で３時間攪拌し、室温に冷却した後、濃塩酸４ｍＬとメタノール５０ｍＬを加え、１時間還流を行った。次に、酢酸エチル２００ｍＬとイオン交換水１００ｍＬ、飽和重層水１００ｍＬを加え分液した。さらに水層が中性になるまで５質量％ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄し、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１４．４ｇを加え３０分攪拌した後、イオン交換水１００ｍＬを加え分液し、５質量％ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄した。減圧濃縮した後、シリカゲルカラムで２回精製し、化合物６を１０．６ｇ（収率５６％）を得た。吸収スペクトルのλｍａｘ（極大吸収波長、メタノール溶液）は５８１ｎｍ、ε（モル吸光係数、メタノール溶液）は１７１０００、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｐｏｓｉ）は１３４６．８であった。
【０２２１】
＜合成例７＞（化合物７の合成）
（中間体Ｌ−Ｃ１の合成）
三口フラスコに、アセトニトリル１１０ｍＬと１−ナフチルアミン２４．５ｇと過塩素酸亜鉛六水和物３．２ｇを加えて４０℃に昇温し、１，２−エポキシシクロヘキサン２３．５ｇを３０分かけて滴下した後、５時間攪拌した。アセトニトリル１１０ｍＬを加え、イオン交換水１７０ｍＬを滴下し、２０分攪拌した後、室温まで冷却し、１時間攪拌した後に濾過した。イオン交換水５０ｍＬで２回洗浄し中間体Ｌ−Ｃ１を３２．３ｇ（収率７１％）得た。
【０２２２】
（中間体Ｌ−７の合成）
三口フラスコに、アセトニトリル１００ｍＬとジエチレングリコール１０．６ｇとトシルクロライドを４３．３ｇ、Ｎメチルイミダゾール１８．０ｇを添加し、室温で１時間撹拌した。次に中間体Ｌ−Ｃ１を４８．２ｇを添加した後、５時間還流攪拌した。その後、アセトニトリル７５ｍＬを加え、イオン交換水１５０ｍＬを滴下し、２０分攪拌した後、室温まで冷却し、１時間攪拌した後に濾過した。イオン交換水５０ｍＬで２回洗浄し、濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することで、中間体Ｌ−７を３２．６ｇ（収率５９％）を得た。
【０２２３】
（化合物７の合成）
三口フラスコに、中間体Ｌ―７を５．０ｇとアセトニトリル３０ｍＬと中間体Ｂ―５を９．１ｇとオキシ塩化リン６．４ｇを仕込み、９０℃で３時間攪拌し、室温に冷却した後、酢酸エチル２００ｍＬとイオン交換水１００ｍＬを加え分液した。５質量％ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄し、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１３．３ｇを加え３０分攪拌した後、イオン交換水１００ｍＬを加え分液し、５質量％ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄した。減圧濃縮した後、シリカゲルカラムで２回精製し、化合物７を１１．４ｇ（収率６１％）を得た。吸収スペクトルのλｍａｘ（極大吸収波長、メタノール溶液）は５８０ｎｍ、ε（モル吸光係数、メタノール溶液）は１７００００、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｐｏｓｉ）は１４７０．９であった。
【０２２４】
＜合成例８＞（化合物８の合成）
（中間体Ｌ−８の合成）
三口フラスコに、アセトニトリル３００ｍＬと中間体ＬＣ−１を２４．１ｇとピリジン１１．９ｇを仕込み、氷冷下にてスクシニルクロリド７．４ｇを１時間かけて滴下した。その後、室温で２時間攪拌した。反応液を濃縮し、シリカゲルカラムで精製を行うことで中間体Ｌ−８を３１．０ｇ（収率５５％）得た。
【０２２５】
（化合物８の合成）
三口フラスコに、中間体Ｌ―８を５．０ｇとアセトニトリル３０ｍＬと中間体Ｂ―５を８．９ｇとオキシ塩化リン６．３ｇを仕込み、９０℃で３時間攪拌し、室温に冷却した後、酢酸エチル２００ｍＬとイオン交換水１００ｍＬを加え分液した。５質量％ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄し、イオン交換水１００ｍＬを加え分液した。減圧濃縮した後、シリカゲルカラムで２回精製し、化合物８を７．８ｇ（収率５５％）を得た。吸収スペクトルのλｍａｘ（極大吸収波長、メタノール溶液）は５８５ｎｍ、ε（モル吸光係数、メタノール溶液）は１８００００、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｐｏｓｉ）は１４８２．９であった。
【０２２６】
＜合成例９＞（化合物９の合成）
（化合物９の合成）
三口フラスコに、中間体Ｌ―８を５．０ｇとアセトニトリル３０ｍＬと中間体Ｂ―５を８．９ｇとオキシ塩化リン６．３ｇを仕込み、９０℃で３時間攪拌し、室温に冷却した後、酢酸エチル２００ｍＬとイオン交換水１００ｍＬを加え分液した。５質量％ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄し、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１３．１ｇを加え３０分攪拌した後、イオン交換水１００ｍＬを加え分液し、５質量％ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄した。減圧濃縮した後、シリカゲルカラムで２回精製し、化合物９を１１．６ｇ（収率６３％）を得た。吸収スペクトルのλｍａｘ（極大吸収波長、メタノール溶液）は５７９ｎｍ、ε（モル吸光係数、メタノール溶液）は１６８０００、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｐｏｓｉ）は１４８２．９であった。
【０２２７】
＜合成例１０＞（化合物１０の合成）
（中間体Ｌ−１０の合成）
三口フラスコに、アセトニトリル３００ｍＬと中間体ＬＣ−１を２４．１ｇとピリジン１１．９ｇを仕込み、氷冷下にてアジポイルクロリド８．８ｇを１時間かけて滴下した。その後、室温で２時間攪拌した。反応液を濃縮し、シリカゲルカラムで精製を行うことで中間体Ｌ−１０を３８．５ｇ（収率６５％）得た。
【０２２８】
（化合物１０の合成）
三口フラスコに、中間体Ｌ―１０を５．０ｇとアセトニトリル３０ｍＬと中間体Ｂ―５を８．４ｇとオキシ塩化リン６．０ｇを仕込み、９０℃で３時間攪拌し、室温に冷却した後、酢酸エチル２００ｍＬとイオン交換水１００ｍＬを加え分液した。５質量％ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄し、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１２．４ｇを加え３０分攪拌した後、イオン交換水１００ｍＬを加え分液し、５質量％ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄した。減圧濃縮した後、シリカゲルカラムで２回精製し、化合物１０を１２．６ｇ（収率７１％）を得た。吸収スペクトルのλｍａｘ（極大吸収波長、メタノール溶液）は、５７９ｎｍ、ε（モル吸光係数、メタノール溶液）は１７３０００、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｐｏｓｉ）は１５１０．９であった。
【０２２９】
＜合成例１１＞（化合物１１の合成）
（中間体１１Ａの合成）
三口フラスコに、アセトニトリル２００ｍＬと２−メタクリロイロキシエチルコハク酸４８ｇと塩化パラトルエンスルホニル５３ｇと中間体Ｌ−Ｃ１の４８ｇを仕込み、１０℃以下に冷却しながら１−メチルイミダゾール４６ｇを３０分かけて滴下した後、５時間攪拌した。室温に昇温した後、トルエン３００ｍＬとイオン交換水３００ｍＬを加え分液した後、５質量％ＮａＨＣＯ3水溶液３００ｍＬで２回洗浄した後、減圧濃縮しオイル状化合物を得た。
三口フラスコに、得られたオイル状化合物８９ｇとアセトニトリル２００ｍＬと中間体Ｂ−５を９１ｇとオキシ塩化リン６４ｇを仕込み、９０℃で３時間攪拌し、室温に冷却した後、酢酸エチル１１００ｍＬとイオン交換水６００ｍＬを加え分液した。５質量％ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄し、リチウムビストリフルオロメタンスルホンイミド７３ｇを加え３０分攪拌した後、イオン交換水６００ｍＬを加え分液し、５質量％ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄した。減圧濃縮した後、シリカゲルカラムで２回精製し、中間体１１Ａを７０ｇ（収率７７％）得た。
【０２３０】
（化合物１１の合成）
三口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３００ｍＬと中間体１１Ａを５２．４ｇ、ＴＭＭＰ（トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート））（ＳＣ有機化学製）５ｇを加え、内温を８０℃に昇温し、Ｖ−６０１（和光純薬工業製）０．０５ｇを加え、２時間攪拌した。さらにＶ−６０１を０．０２ｇ加え、８０℃でさらに２時間攪拌した。ついで、９０℃に昇温し、さらに２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムで２回精製し、化合物１１を２２．０ｇ（収率４４％）を得た。吸収スペクトルのλｍａｘ（極大吸収波長、メタノール溶液）は、５８０ｎｍ、ε（モル吸光係数、メタノール溶液）は２４５０００、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｐｏｓｉ）は３１３５．６であった。
【０２３１】
＜合成例１２＞（化合物１２の合成）
（化合物１２の合成）
三口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３００ｍＬと中間体１１Ａを５２．４ｇ、ＰＥＭＰ（ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート））（ＳＣ有機化学製）４．２９ｇを加え、内温を８０℃に昇温し、Ｖ−６０１（和光純薬工業製）０．０５ｇを加え、２時間攪拌した。さらにＶ−６０１を０．０２ｇ加え、８０℃でさらに２時間攪拌した。ついで、９０℃に昇温し、さらに２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムで２回精製し、化合物１２を１８．０ｇ（収率３９％）を得た。吸収スペクトルのλｍａｘ（極大吸収波長、メタノール溶液）は５８０ｎｍ、ε（モル吸光係数、メタノール溶液）は３２６０００、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｐｏｓｉ）は４１３８．１であった。
【０２３２】
［試験例１］
＜実施例１〜１２＞
（着色組成物の調製）
下記組成の原料を混合し、着色組成物を調製した。
−組成−
・着色剤（下記表に記載の化合物）・・・５．１質量部
・重合性化合物（Ｔ−１）・・・６．０質量部
・アルカリ可溶性樹脂（Ｕ−２）・・・５．３質量部
・光重合開始剤（Ｖ−４）・・・０．３質量部
・硬化促進剤（Ｖ−５）・・・０．２質量部
・架橋剤（Ｕ−１）・・・２．０質量部
・添加剤（Ｗ−１）・・・０．５質量部
・溶剤（Ｘ−１）・・・下記表に記載の質量部
・溶剤（Ｘ−３）・・・１３質量部
・界面活性剤（Ｚ−１）・・・０．０１質量部
【０２３３】
・着色剤：上述した化合物１〜１２
・重合性化合物（Ｔ−１）：ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ（日本化薬（株）製、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとの混合物）
・アルカリ可溶性樹脂（Ｕ−２）：メタクリル酸アリル／メタクリル酸（７７／２３「質量比」共重合体、重量平均分子量３７，０００、酸価１３７ｍｇＫＯＨ／ｇ）
・光重合開始剤（Ｖ−４）：ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ＯＸＥ−０２（ＢＡＳＦ社製）
・硬化促進剤（Ｖ−５）：カレンズＭＴＢＤ−１（昭和電工（株）製）
・架橋剤（Ｕ−１）：セロキサイド２０２１Ｐ（（株）ダイセル製、エポキシ化合物）
・溶剤（Ｘ−１）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
・溶剤（Ｘ−３）：メチルエチルジグリコール（日本乳化剤社製）
・添加剤（Ｗ−１）：カリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（三菱マテリアル社製）
・界面活性剤（Ｚ−１）：下記混合物（Ｍｗ＝１４０００、繰り返し単位の割合を示す％は質量％である。）
【化４０】
2017165808.tif 000049
【０２３４】
＜実施例１３＞
実施例１０の着色組成物の調製において、着色剤として、Ｄｙｅ００１（下記構造の化合物）を０．９質量部さらに添加した以外は、実施例１０と同様にして着色組成物を調製した。
【化４１】
2017165808.tif 000050
【０２３５】
＜実施例１４＞
実施例１０の着色組成物の調製において、着色剤として、Ｃ.Ｉ.ピグメントブルー１５：６（ＰＢ１５：６と記す）を０．９質量部さらに添加した以外は、実施例１０と同様にして着色組成物を調製した。
【０２３６】
＜実施例１５＞
実施例１０の着色組成物における重合性化合物（Ｔ−１）をＫＡＹＡＲＡＤ  Ｔ−１４２０（Ｔ）（日本化薬（株）製、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート）に置き換えた以外は、実施例１０と同様にして着色組成物を調製した。
【０２３７】
＜実施例１６＞
実施例１０の着色組成物におけるアルカリ可溶性樹脂（Ｕ−２）をサイクロマーＰ、Ｚ３００（ダイセル・オルネクス製、重量平均分子量２１，０００、酸価１１１ｍｇＫＯＨ／ｇ）に置き換えた以外は、実施例１０と同様にして着色組成物を調製した。
【０２３８】
＜比較例１＞
容器に比較化合物１（下記構造）の１．０質量部、アジズパーＰＢ８２１（味の素ファインテクノ製）０．６質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８．４質量部、直径２ｍｍのジルコニアビーズ２．０質量部を入れ、ペイントシェーカー（浅田鉄鋼製）にて１時間予備解砕した後、溶液を別の容器に移し変え、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズ２．０質量部を加えてペイントシェーカーにて２０時間振とうして分散液を得た。得られた分散液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して比較化合物１の濃度を１０質量％に調整し、比較化合物１の１０質量％分散液を得た。
実施例１において、化合物１の５．１質量部の代わりに、比較化合物１の１０質量％分散液を５１質量部添加し、溶剤（Ｘ−１）の添加量を３０．２質量部とした以外は、実施例１と同様にして着色組成物を調製した。
比較化合物１：下記構造の化合物
【化４２】
2017165808.tif 000051
【０２３９】
＜比較例２＞
実施例１において、化合物１の５．１質量部の代わりに、比較化合物２の５．１質量部を添加した以外は、実施例１と同様にして着色組成物を調製した。
比較化合物２：下記構造の化合物
【化４３】
2017165808.tif 000052
【０２４０】
＜硬化膜の作製＞
上記で得られた着色組成物を、１００ｍｍ×１００ｍｍのガラス基板（１７３７、コーニング社製）上に、硬化膜の波長６００〜７００ｎｍにおける最大吸光度が１．５〜２．０となるように塗布し、１００℃のオーブンで１８０秒間乾燥させて硬化膜を作製した。得られた硬化膜について下記の評価を行なった。
【０２４１】
＜耐熱性＞
上記で得られた硬化膜の透過スペクトルと、上記で得られた硬化膜を追加で２２０℃、１８０分焼成した後の透過スペクトルの、波長６００ｎｍにおける吸光度の比を残色率（％）として評価した。残色率が高いほど、耐熱性が高く良好である。
残色率（％）＝｛追加焼成後の硬化膜の６００ｎｍにおける吸光度／追加焼成前の硬化膜の６００ｎｍにおける吸光度｝×１００
【０２４２】
＜耐溶剤性（色度差）＞
上記で得られた硬化膜を、２２０℃３０分加熱したのち、２５℃のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）中に、８０分間、浸漬し、浸漬前後での色度を測定して、色変化の指標ΔＥａｂを算出した。ΔＥａｂ値はＰＧＭＥＡに浸漬前後の硬化膜の透過スペクトルから算出した。なお、ΔＥａｂの値が低いほど、色相変化が少なく、優れた耐溶剤性を有するものとした。
ΔＥａｂが１．０未満・・・７
ΔＥａｂが１．０以上、１．５未満・・・６
ΔＥａｂが１．５以上、２未満・・・５
ΔＥａｂが２以上、３．０未満・・・４
ΔＥａｂが３．０以上、４未満・・・３
ΔＥａｂが４以上、５未満・・・２
ΔＥａｂが５以上・・・１
【０２４３】
＜コントラスト＞
得られた硬化膜を２枚の偏光フィルムの間に挟み、２枚の偏光フィルムの偏光軸が平行な場合、及び垂直な場合の輝度の値を色彩輝度計（トプコン（株）製、型番：ＢＭ−５Ａ）を使用して測定し、２枚の偏光フィルムの偏光軸が平行な場合の輝度を垂直な場合の輝度で除して、得られた値をコントラストとして求めた。コントラストが高いほど、液晶表示装置用カラーフィルタとして良好な性能であることを示す。コントラストの値は３０，０００以上が好ましい。
【０２４４】
【表９】
2017165808.tif 000053
【０２４５】
上記結果から、実施例は、耐熱性および耐溶剤性が良好で、コントラストの高い硬化膜を製造することができた。一方、比較例は、耐熱性、耐溶剤性およびコントラストの少なくとも一つが劣るものであった。
【０２４６】
［試験例２］
ガラス（＃１７３７；コーニング社製）基材上に、試験例１で調製した実施例１〜１３の着色組成物をスピンコート法で塗布した後、室温で２０分間乾燥して揮発成分を揮発させて着色層を得た。得られた着色層に、２０μｍ、ラインアンドスペースパターンを有するフォトマスクを用いてｉ線（波長３６５ｎｍ）を照射し、潜像を形成させた。ｉ線の光源には超高圧水銀ランプを用い、平行光としてから照射するようにした。このとき、照射光量を４０ｍＪ／ｃｍ2とした。次いで、この潜像が形成された着色層に対して、炭酸ナトリウム／炭酸水素ナトリウムの水溶液（濃度２．４質量％）を用いて２６℃で４５秒間現像し、次いで、流水で２０秒間リンスした後、スプレー乾燥した。乾燥後の膜をクリーンオーブンで２２０℃×２０分焼成した。得られたパターンを光学顕微鏡で観察したところパターン形成性は良好で、線幅２０μｍのパターンを形成することができた。