(57)【要約】【課題】  アルデヒド類を速やかに且つ持続的に捕捉する薬剤を提供する。【解決手段】  尿素化合物、アミド化合物、ヒドラジド化合物、カルボヒドラジド、及びシュウ酸ジヒドラジドからなる群から選択される少なくとも１種の化合物（Ａ）と２級アミン（Ｂ）とを含むアルデヒド捕捉剤をアルデヒド発生源に対して使用してアルデヒド類を捕捉する。【選択図】  図１
2017165936.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１ａ）で表される尿素化合物、下記一般式（１ｂ）で表されるアミド化合物、下記一般式（１ｃ）で表されるヒドラジド化合物、カルボヒドラジド、及びシュウ酸ジヒドラジドからなる群から選択される少なくとも１種の化合物（Ａ）と２級アミン（Ｂ）とを含むアルデヒド捕捉剤。
【化１】
2017165936.tif 000014
［上記一般式（１ａ）中、Ｒ１は互いに結合していても結合していなくても良く、互いに結合している場合は、エチレン基又はトリメチレン基を表し、互いに結合していない場合は、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜８の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、２−ヒドロキシエチル基、炭素数３〜６のヒドロキシアルキル基、炭素数３〜６のジヒドロキシアルキル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、炭素数５〜８のアルコキシエチル基、２−アミノエチル基、フェニル基、ベンジル基、又は２−フェニルエチル基を表す。］
【化２】
2017165936.tif 000015
［上記一般式（１ｂ）中、Ｒ１は、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜８の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、炭素数３〜６のヒドロキシアルキル基、カルボキシ基、カルボキシメチル基、１−カルボキシエチル基、２−カルボキシエチル基、炭素数３〜６のカルボキシアルキル基、カルバモイル基、カルバモイルメチル基、１−カルバモイルエチル基、２−カルバモイルエチル基、炭素数３〜６のカルバモイルアルキル基、フェニル基、ベンジル基、２−フェニルエチル基、又は２−オキソプロピル基を表す。］
【化３】
2017165936.tif 000016
［上記一般式（１ｃ）中、Ｌはメチレン基、エチレン基、炭素数３〜８の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキレン基、又は炭素数６〜１０のアリーレン基を表す。］
【請求項２】
２級アミン（Ｂ）が、下記一般式（２）で表されることを特徴とする請求項１に記載のアルデヒド捕捉剤。
【化４】
2017165936.tif 000017
［上記一般式（２）中、Ｒ１は互いに結合していても結合していなくても良く、互いに結合している場合は、−（ＣＨ２）２−Ｘ−（ＣＨ２）２−基を表す。ここで、Ｘはメチレン基、酸素原子、又はＮ−Ｒ２基を表し、Ｒ２は、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜８の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、２−ヒドロキシエチル基、炭素数３〜６のヒドロキシアルキル基、炭素数３〜６のジヒドロキシアルキル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、炭素数５〜８のアルコキシエチル基、２−アミノエチル基、フェニル基、ベンジル基、又は２−フェニルエチル基を表す。また、Ｒ１が互いに結合していない場合は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜８の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、２−ヒドロキシエチル基、炭素数３〜６のヒドロキシアルキル基、炭素数３〜６のジヒドロキシアルキル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、炭素数５〜８のアルコキシエチル基、２−アミノエチル基、フェニル基、ベンジル基、又は２−フェニルエチル基を表す。］
【請求項３】
上記一般式（１ａ）で表される尿素化合物が、尿素、メチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジメチル尿素、エチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジエチル尿素、ｎ−プロピル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−プロピル尿素、ｎ−ブチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ブチル尿素、ｎ−ペンチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ペンチル尿素、ｎ−ヘキシル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ヘキシル尿素、ｎ−ヘプチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ヘプチル尿素、ｎ−オクチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−オクチル尿素、ｉ−プロピル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｉ−プロピル尿素、ｔ−ブチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチル尿素、２−エチルヘキシル尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−エチルヘキシル）尿素、シクロヘキシル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素、２−ヒドロキシエチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−ヒドロキシエチル）尿素、３−ヒドロキシ−ｎ−プロピル尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス−（３−ヒドロキシ−ｎ−プロピル）尿素、２−ヒドロキシ−ｎ−プロピル尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−ヒドロキシ−ｎ−プロピル）尿素、２，３−ジヒドロキシ−ｎ−プロピル尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２，３−ジヒドロキシ−ｎ−プロピル）尿素、２−メトキシエチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−メトキシエチル）尿素、２−エトキシエチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−エトキシエチル）尿素、２−アミノエチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−アミノエチル）尿素、フェニル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル尿素、ベンジル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジベンジル尿素、２−フェニルエチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−フェニルエチル）尿素、エチレン尿素、及びトリメチレン尿素からなる群から選択される少なくとも１種の化合物であることを特徴とする請求項１又は２に記載のアルデヒド捕捉剤。
【請求項４】
上記一般式（１ｂ）で表されるアミド化合物が、ホルムアミド、アセトアミド、ｎ−プロパン酸アミド、ｎ−ブタン酸アミド、ｎ−ペンタン酸アミド、ｎ−ヘキサン酸アミド、ｎ−ヘプタン酸アミド、ｎ−オクタン酸アミド、ｉ−プロパン酸アミド、ｔ−ブタン酸アミド、２−エチルヘキサン酸アミド、シクロヘキサンカルボアミド、グリコール酸アミド、乳酸アミド、３−ヒドロキシプロパン酸アミド、４−ヒドロキシブタン酸アミド、５−ヒドロキシペンタン酸アミド、６−ヒドロキシヘキサン酸アミド、シュウ酸モノアミド、コハク酸モノアミド、グルタル酸モノアミド、アジピン酸モノアミド、シュウ酸ジアミド、コハク酸ジアミド、グルタル酸ジアミド、アジピン酸ジアミド、ベンズアミド、２−フェニルアセトアミド、及び３−フェニルプロパン酸アミドからなる群より選択される少なくとも１種の化合物であることを特徴とする請求項１又は２に記載のアルデヒド捕捉剤。
【請求項５】
上記一般式（１ｃ）で表されるヒドラジド化合物が、マロン酸ジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、グルタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、ピメリン酸ジヒドラジド、スメリン酸ジヒドラジド、アゼライン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、フタル酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、テレフタル酸ジヒドラジド、及び２，６−ナフトエ酸ジヒドラジドからなる群より選択される少なくとも１種の化合物であることを特徴とする請求項１又は２に記載のアルデヒド捕捉剤。
【請求項６】
上記一般式（２）で表される２級アミンが、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジ−ｎ−ヘキシルアミン、ジ−ｎ−ヘプチルアミン、ジ−ｎ−オクチルアミン、ジ−ｉ−プロピルアミン、ジ−ｔ−ブチルアミン、ビス−（２−エチルヘキシル）アミン、ジシクロヘキシルアミン、ジエタノールアミン、ビス−（３−ヒドロキシプロピル）アミン、ビス−（２−ヒドロキシ−ｎ−プロピル）アミン、ビス−（２，３−ジヒドロキシ−ｎ−プロピル）アミン、ビス−（２−メトキシエチル）アミン、ビス−（２−エトキシエチル）アミン、ジエチレントリアミン、ジフェニルアミン、ジベンジルアミン、ビス−（２−フェニルエチル）アミン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ−エチルピペラジン、Ｎ−ｎ−プロピルピペラジン、Ｎ−ｎ−ブチルピペラジン、Ｎ−ｎ−ペンチルピペラジン、Ｎ−ｎ−ヘキシルピペラジン、Ｎ−ｎ−ヘプチルピペラジン、Ｎ−ｎ−オクチルピペラジン、Ｎ−ｉ−プロピルピペラジン、Ｎ−ｔ−ブチルピペラジン、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ピペラジン、Ｎ−シクロヘキシルピペラジン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン、Ｎ−（３−ヒドロキシ−ｎ−プロピル）ピペラジン、Ｎ−（２−ヒドロキシ−ｎ−プロピル）ピペラジン、Ｎ−（２，３−ジヒドロキシ−ｎ−プロピル）ピペラジン、Ｎ−（２−メトキシエチル）ピペラジン、Ｎ−（２−エトキシエチル）ピペラジン、Ｎ−（２−アミノエチル）ピペラジン、Ｎ−フェニルピペラジン、Ｎ−ベンジルピペラジン、及びＮ−（２−フェニルエチル）ピペラジンからなる群から選択される少なくとも１種の化合物であることを特徴とする請求項２乃至５のいずれかに記載のアルデヒド捕捉剤。
【請求項７】
化合物（Ａ）と２級アミン（Ｂ）とのモル比が、１：１００〜１００：１の範囲であることを特徴とする請求項１乃至６のいずれかに記載のアルデヒド捕捉剤。
【請求項８】
化合物（Ａ）が、上記一般式（１ａ）で表される尿素化合物、及び上記一般式（１ｂ）で表されるアミド化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種であり、さらに酸を含むこと特徴とする請求項１乃至７のいずれかに記載のアルデヒド捕捉剤。
【請求項９】
酸が、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、ホウ酸、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、安息香酸、メタンスルホン酸、及びｐ−トルエンスルホン酸からなる群から選択される少なくとも１種の化合物であることを特徴とする請求項８に記載のアルデヒド捕捉剤。
【請求項１０】
酸の添加量が、２級アミン（Ｂ）に対して０．０１〜１００モル％であることを特徴とする請求項８又は９に記載のアルデヒド捕捉剤。
【請求項１１】
請求項１乃至１０のいずれかに記載のアルデヒド捕捉剤をアルデヒド発生源に対して使用することを特徴とするアルデヒド量の低減方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アルデヒド類の捕捉剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
アセトアルデヒドやホルムアルデヒド等のアルデヒド類は、生活環境における代表的な臭気物質であり、臭い閾値が極めて低いために低濃度でも不快臭の原因となる。これらのアルデヒド類は屋内や自動車内において合成樹脂、合板、タバコの煙等から発生し、シックハウス症候群やシックカー症候群の原因となることが知られている。また、発癌性も疑われており、人が日常的にこれらのアルデヒド類に曝されると、健康を害するリスクがある。そのため、厚生労働省により室内濃度指針値として、アセトアルデヒドは０．０３ｐｐｍ、ホルムアルデヒドは０．０８ｐｐｍと規定されている。したがって、アルデヒド類を速やかに且つ持続的に除去する手段が求められている。
【０００３】
アセトアルデヒドやホルムアルデヒド等の低級アルデヒドは沸点が低いため、消臭剤として汎用されるシリカゲルや活性炭等の無機系多孔質材では捕捉効率が低い。そこで、ヒドラジン誘導体、アミノ酸、及び尿素誘導体等からなるアルデヒド捕捉剤とアルデヒド類を化学反応させることによりアルデヒド類を捕捉する方法が開示されている（例えば、特許文献１〜３参照）。
【０００４】
ただし、いずれの方法も捕捉効率が不十分であったり、一旦アルデヒド類を捕捉しても経時的にアルデヒド類を再放出してしまうといった問題があった。また、アルデヒド捕捉剤をシックハウス症候群やシックカー症候群を予防する目的で住居内や自動車内で使用する場合、これらの場所は夏場等に高温になり、アルデヒド捕捉剤の種類によっては性能が低下してしまうという問題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１０−６９６１公報
【特許文献２】特許第５４６８５３０号公報
【特許文献３】特許第５２７０９８１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、上記の背景技術に鑑みてなされたものであって、アルデヒド類を速やかに且つ持続的に捕捉する薬剤を提供することをその目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記の課題を解決するため鋭意検討を重ねた結果、アルデヒド類を速やかに且つ持続的に捕捉する薬剤を見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
すなわち、本発明は、以下の要旨を有するものである。
【０００９】
［１］下記一般式（１ａ）で表される尿素化合物、下記一般式（１ｂ）で表されるアミド化合物、下記一般式（１ｃ）で表されるヒドラジド化合物、カルボヒドラジド、及びシュウ酸ジヒドラジドからなる群から選択される少なくとも１種の化合物（Ａ）と２級アミン（Ｂ）とを含むアルデヒド捕捉剤。
【００１０】
【化１】
2017165936.tif 000003
【００１１】
［上記一般式（１ａ）中、Ｒ１は互いに結合していても結合していなくても良く、互いに結合している場合は、エチレン基又はトリメチレン基を表し、互いに結合していない場合は、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜８の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、２−ヒドロキシエチル基、炭素数３〜６のヒドロキシアルキル基、炭素数３〜６のジヒドロキシアルキル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、炭素数５〜８のアルコキシエチル基、２−アミノエチル基、フェニル基、ベンジル基、又は２−フェニルエチル基を表す。］
【００１２】
【化２】
2017165936.tif 000004
【００１３】
［上記一般式（１ｂ）中、Ｒ１は、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜８の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、炭素数３〜６のヒドロキシアルキル基、カルボキシ基、カルボキシメチル基、１−カルボキシエチル基、２−カルボキシエチル基、炭素数３〜６のカルボキシアルキル基、カルバモイル基、カルバモイルメチル基、１−カルバモイルエチル基、２−カルバモイルエチル基、炭素数３〜６のカルバモイルアルキル基、フェニル基、ベンジル基、２−フェニルエチル基、又は２−オキソプロピル基を表す。］
【００１４】
【化３】
2017165936.tif 000005
【００１５】
［上記一般式（１ｃ）中、Ｌはメチレン基、エチレン基、炭素数３〜８の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキレン基、又は炭素数６〜１０のアリーレン基を表す。］
［２］２級アミン（Ｂ）が、下記一般式（２）で表されることを特徴とする上記［１］に記載のアルデヒド捕捉剤。
【００１６】
【化４】
2017165936.tif 000006
【００１７】
［上記一般式（２）中、Ｒ１は互いに結合していても結合していなくても良く、互いに結合している場合は、−（ＣＨ２）２−Ｘ−（ＣＨ２）２−基を表す。ここで、Ｘはメチレン基、酸素原子、又はＮ−Ｒ２基を表し、Ｒ２は、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜８の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、２−ヒドロキシエチル基、炭素数３〜６のヒドロキシアルキル基、炭素数３〜６のジヒドロキシアルキル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、炭素数５〜８のアルコキシエチル基、２−アミノエチル基、フェニル基、ベンジル基、又は２−フェニルエチル基を表す。また、Ｒ１が互いに結合していない場合は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜８の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、２−ヒドロキシエチル基、炭素数３〜６のヒドロキシアルキル基、炭素数３〜６のジヒドロキシアルキル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、炭素数５〜８のアルコキシエチル基、２−アミノエチル基、フェニル基、ベンジル基、又は２−フェニルエチル基を表す。］
［３］上記一般式（１ａ）で表される尿素化合物が、尿素、メチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジメチル尿素、エチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジエチル尿素、ｎ−プロピル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−プロピル尿素、ｎ−ブチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ブチル尿素、ｎ−ペンチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ペンチル尿素、ｎ−ヘキシル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ヘキシル尿素、ｎ−ヘプチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ヘプチル尿素、ｎ−オクチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−オクチル尿素、ｉ−プロピル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｉ−プロピル尿素、ｔ−ブチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチル尿素、２−エチルヘキシル尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−エチルヘキシル）尿素、シクロヘキシル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素、２−ヒドロキシエチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−ヒドロキシエチル）尿素、３−ヒドロキシ−ｎ−プロピル尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス−（３−ヒドロキシ−ｎ−プロピル）尿素、２−ヒドロキシ−ｎ−プロピル尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−ヒドロキシ−ｎ−プロピル）尿素、２，３−ジヒドロキシ−ｎ−プロピル尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２，３−ジヒドロキシ−ｎ−プロピル）尿素、２−メトキシエチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−メトキシエチル）尿素、２−エトキシエチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−エトキシエチル）尿素、２−アミノエチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−アミノエチル）尿素、フェニル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル尿素、ベンジル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジベンジル尿素、２−フェニルエチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−フェニルエチル）尿素、エチレン尿素、及びトリメチレン尿素からなる群から選択される少なくとも１種の化合物であることを特徴とする上記［１］又は［２］に記載のアルデヒド捕捉剤。
【００１８】
［４］上記一般式（１ｂ）で表されるアミド化合物が、ホルムアミド、アセトアミド、ｎ−プロパン酸アミド、ｎ−ブタン酸アミド、ｎ−ペンタン酸アミド、ｎ−ヘキサン酸アミド、ｎ−ヘプタン酸アミド、ｎ−オクタン酸アミド、ｉ−プロパン酸アミド、ｔ−ブタン酸アミド、２−エチルヘキサン酸アミド、シクロヘキサンカルボアミド、グリコール酸アミド、乳酸アミド、３−ヒドロキシプロパン酸アミド、４−ヒドロキシブタン酸アミド、５−ヒドロキシペンタン酸アミド、６−ヒドロキシヘキサン酸アミド、シュウ酸モノアミド、コハク酸モノアミド、グルタル酸モノアミド、アジピン酸モノアミド、シュウ酸ジアミド、コハク酸ジアミド、グルタル酸ジアミド、アジピン酸ジアミド、ベンズアミド、２−フェニルアセトアミド、及び３−フェニルプロパン酸アミドからなる群より選択される少なくとも１種の化合物であることを特徴とする上記［１］又は［２］に記載のアルデヒド捕捉剤。
【００１９】
［５］上記一般式（１ｃ）で表されるヒドラジド化合物が、マロン酸ジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、グルタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、ピメリン酸ジヒドラジド、スメリン酸ジヒドラジド、アゼライン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、フタル酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、テレフタル酸ジヒドラジド、及び２，６−ナフトエ酸ジヒドラジドからなる群より選択される少なくとも１種の化合物であることを特徴とする上記［１］又は［２］に記載のアルデヒド捕捉剤。
【００２０】
［６］上記一般式（２）で表される２級アミンが、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジ−ｎ−ヘキシルアミン、ジ−ｎ−ヘプチルアミン、ジ−ｎ−オクチルアミン、ジ−ｉ−プロピルアミン、ジ−ｔ−ブチルアミン、ビス−（２−エチルヘキシル）アミン、ジシクロヘキシルアミン、ジエタノールアミン、ビス−（３−ヒドロキシプロピル）アミン、ビス−（２−ヒドロキシ−ｎ−プロピル）アミン、ビス−（２，３−ジヒドロキシ−ｎ−プロピル）アミン、ビス−（２−メトキシエチル）アミン、ビス−（２−エトキシエチル）アミン、ジエチレントリアミン、ジフェニルアミン、ジベンジルアミン、ビス−（２−フェニルエチル）アミン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ−エチルピペラジン、Ｎ−ｎ−プロピルピペラジン、Ｎ−ｎ−ブチルピペラジン、Ｎ−ｎ−ペンチルピペラジン、Ｎ−ｎ−ヘキシルピペラジン、Ｎ−ｎ−ヘプチルピペラジン、Ｎ−ｎ−オクチルピペラジン、Ｎ−ｉ−プロピルピペラジン、Ｎ−ｔ−ブチルピペラジン、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ピペラジン、Ｎ−シクロヘキシルピペラジン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン、Ｎ−（３−ヒドロキシ−ｎ−プロピル）ピペラジン、Ｎ−（２−ヒドロキシ−ｎ−プロピル）ピペラジン、Ｎ−（２，３−ジヒドロキシ−ｎ−プロピル）ピペラジン、Ｎ−（２−メトキシエチル）ピペラジン、Ｎ−（２−エトキシエチル）ピペラジン、Ｎ−（２−アミノエチル）ピペラジン、Ｎ−フェニルピペラジン、Ｎ−ベンジルピペラジン、及びＮ−（２−フェニルエチル）ピペラジンからなる群から選択される少なくとも１種の化合物であることを特徴とする上記［２］乃至［５］のいずれかに記載のアルデヒド捕捉剤。
【００２１】
［７］化合物（Ａ）と２級アミン（Ｂ）とのモル比が、１：１００〜１００：１の範囲であることを特徴とする上記［１］乃至［６］のいずれかに記載のアルデヒド捕捉剤。
【００２２】
［８］化合物（Ａ）が、上記一般式（１ａ）で表される尿素化合物、及び上記一般式（１ｂ）で表されるアミド化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種であり、さらに酸を含むことを特徴とする上記［１］乃至［７］のいずれかに記載のアルデヒド捕捉剤。
【００２３】
［９］酸が、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、ホウ酸、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、安息香酸、メタンスルホン酸、及びｐ−トルエンスルホン酸からなる群から選択される少なくとも１種の化合物であることを特徴とする上記［８］に記載のアルデヒド捕捉剤。
【００２４】
［１０］酸の添加量が、２級アミン（Ｂ）に対して０．０１〜１００モル％であることを特徴とする上記［８］又は［９］に記載のアルデヒド捕捉剤。
【００２５】
［１１］上記［１］乃至［１０］のいずれかに記載のアルデヒド捕捉剤をアルデヒド発生源に対して使用することを特徴とするアルデヒド量の低減方法。
【発明の効果】
【００２６】
本発明のアルデヒド捕捉剤は、アルデヒド類を速やかに且つ持続的に捕捉する。その結果、人体に有害なアルデヒド類を低減し、ヒトの生活環境を改善することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２７】
【図１】実施例９及び実施例１０における残存アルデヒド濃度の経時変化を示す図である。
【図２】実施例２８における残存アルデヒド濃度の経時変化を示す図である。
【図３】実施例３０、比較例１５〜１６におけるアルデヒド捕捉率を示す図である。
【図４】実施例３９及び実施例４０における残存アルデヒド濃度の経時変化を示す図である。
【図５】実施例３３、比較例２２〜２３におけるアルデヒド捕捉率を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００２８】
本発明のアルデヒド捕捉剤は、下記一般式（１ａ）で表される尿素化合物、下記一般式（１ｂ）で表されるアミド化合物、下記一般式（１ｃ）で表されるヒドラジド化合物、カルボヒドラジド、及びシュウ酸ジヒドラジドからなる群から選択される少なくとも１種の化合物（Ａ）と２級アミン（Ｂ）とを含むことをその特徴とする。
【００２９】
【化５】
2017165936.tif 000007
【００３０】
［上記一般式（１ａ）中、Ｒ１は互いに結合していても結合していなくても良く、互いに結合している場合は、エチレン基又はトリメチレン基を表し、互いに結合していない場合は、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜８の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、２−ヒドロキシエチル基、炭素数３〜６のヒドロキシアルキル基、炭素数３〜６のジヒドロキシアルキル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、炭素数５〜８のアルコキシエチル基、２−アミノエチル基、フェニル基、ベンジル基、又は２−フェニルエチル基を表す。］
【００３１】
【化６】
2017165936.tif 000008
【００３２】
［上記一般式（１ｂ）中、Ｒ１は、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜８の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、炭素数３〜６のヒドロキシアルキル基、カルボキシ基、カルボキシメチル基、１−カルボキシエチル基、２−カルボキシエチル基、炭素数３〜６のカルボキシアルキル基、カルバモイル基、カルバモイルメチル基、１−カルバモイルエチル基、２−カルバモイルエチル基、炭素数３〜６のカルバモイルアルキル基、フェニル基、ベンジル基、２−フェニルエチル基、又は２−オキソプロピル基を表す。］
【００３３】
【化７】
2017165936.tif 000009
【００３４】
［上記一般式（１ｃ）中、Ｌはメチレン基、エチレン基、炭素数３〜８の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキレン基、又は炭素数６〜１０のアリーレン基を表す。］
上記一般式（１ａ）において、炭素数３〜８の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数３〜６のヒドロキシアルキル基、炭素数３〜６のジヒドロキシアルキル基、炭素数５〜８のアルコキシエチル基としては、例えば、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、３−ヒドロキシ−ｎ−プロピル基、２−ヒドロキシ−ｎ−プロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｎ−プロピル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基等が挙げられる。
【００３５】
上記一般式（１ａ）で表される尿素化合物としては、具体的には、尿素、メチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジメチル尿素、エチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジエチル尿素、ｎ−プロピル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−プロピル尿素、ｎ−ブチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ブチル尿素、ｎ−ペンチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ペンチル尿素、ｎ−ヘキシル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ヘキシル尿素、ｎ−ヘプチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ヘプチル尿素、ｎ−オクチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−オクチル尿素、ｉ−プロピル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｉ−プロピル尿素、ｔ−ブチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチル尿素、２−エチルヘキシル尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−エチルヘキシル）尿素、シクロヘキシル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素、２−ヒドロキシエチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−ヒドロキシエチル）尿素、３−ヒドロキシ−ｎ−プロピル尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス−（３−ヒドロキシ−ｎ−プロピル）尿素、２−ヒドロキシ−ｎ−プロピル尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−ヒドロキシ−ｎ−プロピル）尿素、２，３−ジヒドロキシ−ｎ−プロピル尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２，３−ジヒドロキシ−ｎ−プロピル）尿素、２−メトキシエチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−メトキシエチル）尿素、２−エトキシエチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−エトキシエチル）尿素、２−アミノエチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−アミノエチル）尿素、フェニル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル尿素、ベンジル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジベンジル尿素、２−フェニルエチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−フェニルエチル）尿素、エチレン尿素、及びトリメチレン尿素からなる群から選択される少なくとも１種の化合物であることが好ましい。
【００３６】
上記一般式（１ｂ）において、炭素数３〜８の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数３〜６のヒドロキシアルキル基、炭素数３〜６のカルボキシアルキル基、炭素数３〜６のカルバモイルアルキル基としては、例えば、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、３−ヒドロキシ−ｎ−プロピル基、４−ヒドロキシ−ｎ−ブチル基、５−ヒドロキシ−ｎ−ペンチル基、６−ヒドロキシ−ｎ−ヘキシル基、３−カルボキシ−ｎ−プロピル基、４−カルボキシ−ｎ−ブチル基、５−カルボキシ−ｎ−ペンチル基、６−カルボキシ−ｎ−ヘキシル基、３−カルバモイル−ｎ−プロピル基、４−カルバモイル−ｎ−ブチル基、５−カルバモイル−ｎ−ペンチル基、６−カルバモイル−ｎ−ヘキシル基等が挙げられる。
【００３７】
上記一般式（１ｂ）で表されるアミド化合物としては、具体的には、ホルムアミド、アセトアミド、ｎ−プロパン酸アミド、ｎ−ブタン酸アミド、ｎ−ペンタン酸アミド、ｎ−ヘキサン酸アミド、ｎ−ヘプタン酸アミド、ｎ−オクタン酸アミド、ｉ−プロパン酸アミド、ｔ−ブタン酸アミド、２−エチルヘキサン酸アミド、シクロヘキサンカルボアミド、グリコール酸アミド、乳酸アミド、３−ヒドロキシプロパン酸アミド、４−ヒドロキシブタン酸アミド、５−ヒドロキシペンタン酸アミド、６−ヒドロキシヘキサン酸アミド、シュウ酸モノアミド、コハク酸モノアミド、グルタル酸モノアミド、アジピン酸モノアミド、シュウ酸ジアミド、コハク酸ジアミド、グルタル酸ジアミド、アジピン酸ジアミド、ベンズアミド、２−フェニルアセトアミド、及び３−フェニルプロパン酸アミドからなる群より選択される少なくとも１種の化合物であることが好ましい。
【００３８】
上記一般式（１ｃ）において、炭素数３〜８の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキレン基、又は炭素数６〜１０のアリーレン基としては、例えば、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基等が挙げられる。
【００３９】
上記一般式（１ｃ）で表されるヒドラジド化合物としては、具体的には、マロン酸ジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、グルタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、ピメリン酸ジヒドラジド、スメリン酸ジヒドラジド、アゼライン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、フタル酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、テレフタル酸ジヒドラジド、及び２，６−ナフトエ酸ジヒドラジドからなる群より選択される少なくとも１種の化合物であることが好ましい。
【００４０】
本発明において２級アミン（Ｂ）としては、下記一般式（２）で表される化合物が好ましい。
【００４１】
【化８】
2017165936.tif 000010
【００４２】
［上記一般式（２）中、Ｒ１は互いに結合していても結合していなくても良く、互いに結合している場合は、−（ＣＨ２）２−Ｘ−（ＣＨ２）２−基を表す。ここで、Ｘはメチレン基、酸素原子、又はＮ−Ｒ２基を表し、Ｒ２は、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜８の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、２−ヒドロキシエチル基、炭素数３〜６のヒドロキシアルキル基、炭素数３〜６のジヒドロキシアルキル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、炭素数５〜８のアルコキシエチル基、２−アミノエチル基、フェニル基、ベンジル基、又は２−フェニルエチル基を表す。また、Ｒ１が互いに結合していない場合は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜８の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、２−ヒドロキシエチル基、炭素数３〜６のヒドロキシアルキル基、炭素数３〜６のジヒドロキシアルキル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、炭素数５〜８のアルコキシエチル基、２−アミノエチル基、フェニル基、ベンジル基、又は２−フェニルエチル基を表す。］
上記一般式（２）において、炭素数３〜８の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数３〜６のヒドロキシアルキル基、炭素数３〜６のジヒドロキシアルキル基、炭素数５〜８のアルコキシエチル基としては、例えば、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、３−ヒドロキシ−ｎ−プロピル基、２−ヒドロキシ−ｎ−プロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｎ−プロピル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基等が挙げられる。
【００４３】
上記一般式（２）で表される２級アミンとしては、具体的には、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジ−ｎ−ヘキシルアミン、ジ−ｎ−ヘプチルアミン、ジ−ｎ−オクチルアミン、ジ−ｉ−プロピルアミン、ジ−ｔ−ブチルアミン、ビス−（２−エチルヘキシル）アミン、ジシクロヘキシルアミン、ジエタノールアミン、ビス−（３−ヒドロキシプロピル）アミン、ビス−（２−ヒドロキシ−ｎ−プロピル）アミン、ビス−（２，３−ジヒドロキシ−ｎ−プロピル）アミン、ビス−（２−メトキシエチル）アミン、ビス−（２−エトキシエチル）アミン、ジエチレントリアミン、ジフェニルアミン、ジベンジルアミン、ビス−（２−フェニルエチル）アミン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ−エチルピペラジン、Ｎ−ｎ−プロピルピペラジン、Ｎ−ｎ−ブチルピペラジン、Ｎ−ｎ−ペンチルピペラジン、Ｎ−ｎ−ヘキシルピペラジン、Ｎ−ｎ−ヘプチルピペラジン、Ｎ−ｎ−オクチルピペラジン、Ｎ−ｉ−プロピルピペラジン、Ｎ−ｔ−ブチルピペラジン、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ピペラジン、Ｎ−シクロヘキシルピペラジン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン、Ｎ−（３−ヒドロキシ−ｎ−プロピル）ピペラジン、Ｎ−（２−ヒドロキシ−ｎ−プロピル）ピペラジン、Ｎ−（２，３−ジヒドロキシ−ｎ−プロピル）ピペラジン、Ｎ−（２−メトキシエチル）ピペラジン、Ｎ−（２−エトキシエチル）ピペラジン、Ｎ−（２−アミノエチル）ピペラジン、Ｎ−フェニルピペラジン、Ｎ−ベンジルピペラジン、及びＮ−（２−フェニルエチル）ピペラジンからなる群から選択される少なくとも１種の化合物であることが好ましい。
【００４４】
本発明において、化合物（Ａ）と２級アミン（Ｂ）とのモル比は、１：１００〜１００：１、より好ましくは１：３０〜３０：１、さらに好ましくは１：１０〜１０：１の範囲である。
【００４５】
本発明のアルデヒド捕捉剤が、上記一般式（１ａ）で表される尿素化合物、及び上記一般式（１ｂ）で表されるアミド化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種を含む場合、必要に応じてさらに酸を添加することができる。酸の添加によってアルデヒド捕捉速度が改善される場合がある。添加する酸は特に限定されないが、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、ホウ酸等の無機酸や、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、安息香酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸からなる群から選択される１種以上の酸であることが好ましい。酸の添加量は、２級アミンに対して０．０１〜１００モル％、より好ましくは０．１〜５０モル％、さらに好ましくは０．５〜３０モル％の範囲である。
【００４６】
本発明のアルデヒド捕捉剤は、目的に応じて任意の形態で使用することができる。例えば、本発明のアルデヒド捕捉剤を任意の溶媒に溶解させてそのまま液状捕捉剤として使用したり、前記の液状捕捉剤を任意の担体に担持し、固体状捕捉剤として使用することができる。また、これらの捕捉剤を合板や自動車天井材等のアルデヒド発生源となる材料に適用することで、材料から環境中へのアルデヒド類放出が抑制される。
【００４７】
本発明のアルデヒド捕捉剤を溶解する溶媒としては、特に限定されないが、例えば、水、メタノール、エタノール、アセトン、トルエン等が挙げられる。これらのうち、水以外の溶媒はそれ自体が臭気の原因となり得るため、水が好ましい。
【００４８】
溶媒へのアルデヒド捕捉剤の溶解量は、目的に応じて任意に調節可能であり、特に限定するものではないが、アルデヒド捕捉剤が１〜５０重量％の範囲が好ましく、５〜３０重量％の範囲がさらに好ましい。
【００４９】
本発明のアルデヒド捕捉剤を担持する担体としては、水に不溶性のものであれば特に制限なく用いることができる。使用できる担体としては、特に限定されないが、例えば、ポリスチレン、架橋ポリスチレン等のスチレン系ポリマー、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン、ポリ塩化ビニル、ポリテトラフルオロエチレン等のポリ（ハロゲン化オレフィン）、ポリアクリロニトリル等のニトリル系ポリマー、ポリメタクリル酸メチル、ポリアクリル酸エチル等の（メタ）アクリル系ポリマー、セルロース、アガロース、デキストラン等の高分子量多糖類、等の高分子担体や、活性炭、シリカゲル、珪藻土、ヒドロキシアパタイト、アルミナ、酸化チタン、マグネシア、ポリシロキサン等の無機担体が挙げられる。ここで、架橋ポリスチレンとは、スチレン、ビニルトルエン、ビニルキシレン、ビニルナフタレン等のモノビニル芳香族化合物とジビニルベンゼン、ジビニルトルエン、ジビニルキシレン、ジビニルナフタレン、トリビニルベンゼン、ビスビニルジフェニル、ビスビニルフェニルエタン等のポリビニル芳香族化合物との架橋共重合体を主体とするものであり、これらの共重合体にグリセロールメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート等のメタクリル酸エステルが共重合されていても良い。これらの担体のうち、入手容易性及び価格の点で、シリカゲルが特に好ましい。
【００５０】
本発明において用いられる担体の形状としては、球状（例えば、球状粒子等）、粒状、繊維状、顆粒状、モノリスカラム、中空糸、膜状（例えば、平膜など）等の一般的に分離基材として使用される形状が利用可能であり、特に限定するものではないが、これらのうち、球状、膜状、粒状、顆粒状、又は繊維状のものが好ましい。球状、粒状、又は顆粒状担体は、カラム法やバッチ法で使用する際、その使用体積を自由に設定できることから、特に好ましく用いられる。
【００５１】
球状、粒状、又は顆粒状担体の粒子サイズとしては、通常、平均粒径１μｍ〜１０ｍｍの範囲のものを用いることができるが、２μｍ〜１ｍｍの範囲が好ましい。
【００５２】
担体は多孔質でも良いし、無孔質でも良い。多孔質担体の平均細孔径としては、通常、１ｎｍ〜１μｍのものを用いることができるが、アルデヒド捕捉速度の点で１ｎｍ〜３００ｎｍの範囲が好ましい。
【００５３】
本発明のアルデヒド捕捉剤を担体へ担持する方法としては、特に限定するものではないが、例えば、溶媒に溶解したアルデヒド捕捉剤を担体に物理的に吸着させて固定化する方法が挙げられる。
【００５４】
物理的に吸着させて固定化する方法としては、特に限定されないが、例えば、アルデヒド捕捉剤を水等の溶媒に溶解させ、次いで上記した担体を加え、アルデヒド捕捉剤を当該担体に含浸させて、さらに溶媒を留去する方法が挙げられる。
【００５５】
アルデヒド捕捉剤の担体への担持量は、目的に応じて任意に調節可能であり、特に限定するものではないが、アルデヒド捕捉剤が１〜５０重量％の範囲が好ましく、５〜３０重量％の範囲がさらに好ましい。
【実施例】
【００５６】
以下、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定して解釈されるものではない。
【００５７】
（分析方法）
アルデヒド濃度は、ＶＯＣ濃度モニター（ＦＴＶＲ−０６、フィガロ技研社製）で測定した。
【００５８】
（アルデヒド捕捉率の算出方法）
アルデヒド捕捉率は下式から算出した。
【００５９】
アルデヒド捕捉率（％）＝［（アルデヒド初濃度−残存アルデヒド濃度）÷アルデヒド初濃度］×１００％。
【００６０】
（略語）
実施例中、以下の略語を用いる。
【００６１】
ＤＥＡ：ジエタノールアミン
ＡＥＰ：Ｎ−（２−アミノエチル）ピペラジン
ＤＨＰＰ：Ｎ−（２，３−ジヒドロキシｎ−プロピル）ピペラジン
ＥＤＡ：エチレンジアミン
ＴＥＤＡ：トリエチレンジアミン
ＡＤＨ：アジピン酸ジヒドラジド
実施例１〜８、比較例１〜５．
水に尿素化合物、２級アミン、酸を表１に示した分量で溶解させ、液状のアルデヒド捕捉剤を調製した。調製した捕捉剤のうち１ｍＬを、１０ｐｐｍ（体積濃度）のアセトアルデヒドガスを１Ｌ封入したテドラーバッグに注入した。室温で１時間静置した後、テドラーバッグ内の残存アルデヒド濃度を測定し、残存アルデヒド濃度と初濃度からアルデヒド捕捉率を算出した。
【００６２】
【表１】
2017165936.tif 000011
【００６３】
実施例９、比較例６．
尿素化合物と２級アミンを溶解させた水にシリカゲル（ＰＳＱ６０Ｂ  富士シリシア化学製）を添加し、水を減圧留去して表１に示した組成を持つ固体状のアルデヒド捕捉剤を調製した。調製した捕捉剤のうち０．１ｇを、１０ｐｐｍ（体積濃度）のアセトアルデヒドガスを１Ｌ封入したテドラーバッグに注入した。室温で１時間静置した後、テドラーバッグ内の残存アルデヒド濃度を測定し、残存アルデヒド濃度と初濃度からアルデヒド捕捉率を算出した。
【００６４】
実施例１０．
アルデヒド捕捉時間を２４時間としたこと以外は実施例５と同様に実施し、２４時間後までの残存アルデヒド濃度の経時変化を測定した。図１から明らかなように、本発明のアルデヒド捕捉剤は長時間経過後も高いアルデヒド捕捉性能を維持した。
【００６５】
実施例１１．
アルデヒド捕捉時間を２４時間としたこと以外は実施例９と同様に実施し、２４時間後までの残存アルデヒド濃度の経時変化を測定した。図１から明らかなように、本発明のアルデヒド捕捉剤は長時間経過後も高いアルデヒド捕捉性能を維持した。
【００６６】
実施例１０、１１において、本発明のアルデヒド捕捉剤は、液状又は固体状のいずれの形態でも、長時間経過後も高いアルデヒド捕捉性能を維持する結果となった。
【００６７】
実施例１２．
アルデヒド捕捉条件を６０℃、２４時間としたこと以外は実施例８と同様に実施した結果、残存アルデヒド濃度は０．４３ｐｐｍであり、アルデヒド捕捉率は９５．７％であった。この結果から、本発明のアルデヒド捕捉剤は高温条件下においても高いアルデヒド捕捉性能を発揮することが示された。
【００６８】
実施例１〜１２において、本発明のアルデヒド捕捉剤は液状でも固体状でも非常に高いアルデヒド捕捉率を示す結果となった。
【００６９】
一方、比較例１〜６において、水のみ、シリカゲルのみ、尿素化合物のみ、又は２級アミンのみでは、本発明のアルデヒド捕捉剤と比較して捕捉率が低い結果となった。また、尿素化合物とアミンを組み合わせても、アミンが１級又は３級アミンの場合は本発明のアルデヒド捕捉剤と比較して捕捉率が低い結果となった。
【００７０】
実施例１３．
市販のパーティクルボード（縦１０ｃｍ、横１０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍ）に、ＤＨＰＰを６．７重量％、エチレン尿素を１３．３重量％、及び酢酸を０．８重量％含有する捕捉剤水溶液を２２．２ｇ／ｍ２の割合で塗布し、室温で２４時間乾燥させた。このパーティクルボードをテドラーバッグに空気１Ｌと共に封入し、６０℃で１時間静置した結果、テドラーバッグ内のアセトアルデヒド濃度は２．５８ｐｐｍであった。
【００７１】
比較例７．
捕捉剤を用いないこと以外は実施例１２と同様に実施した結果、テドラーバッグ内のアセトアルデヒド濃度は６．４５ｐｐｍであった。
【００７２】
実施例１３と比較例７より、本発明のアルデヒド捕捉剤はパーティクルボードのようなアルデヒド発生源に適用することでアルデヒド低減効果を発現することが示された。
【００７３】
実施例１４〜２６、比較例８〜１３．
アミド化合物、２級アミン、及び酸を溶解させた水に、シリカゲル（ＰＳＱ６０Ｂ  富士シリシア化学製）を添加し、水を減圧留去して表２に示した組成を持つ固体状のアルデヒド捕捉剤を調製した。調製した捕捉剤のうち０．１ｇを、１０ｐｐｍ（体積濃度）のアセトアルデヒドガスを１Ｌ封入したテドラーバッグに注入した。室温で１時間静置した後、テドラーバッグ内の残存アルデヒド濃度を測定し、残存アルデヒド濃度と初濃度からアルデヒド捕捉率を算出した。
【００７４】
【表２】
2017165936.tif 000012
【００７５】
実施例２７、比較例１４．
水にアミド化合物と２級アミンを表２に示した分量で溶解させ、液状のアルデヒド捕捉剤を調製した。調製したアルデヒド捕捉剤のうち１ｍＬを、１０ｐｐｍ（体積濃度）のアセトアルデヒドガスを１Ｌ封入したテドラーバッグに注入した。室温で１時間静置した後、テドラーバッグ内の残存アルデヒド濃度を測定し、残存アルデヒド濃度と初濃度からアルデヒド捕捉率を算出した。
【００７６】
実施例２８．
アルデヒド捕捉時間を２４時間としたこと以外は実施例２４と同様に実施し、２４時間後までの残存アルデヒド濃度の経時変化を測定した。図１から明らかなように、本発明のアルデヒド捕捉剤は長時間経過後も高いアルデヒド捕捉性能を維持した。
【００７７】
実施例２９．
アルデヒド捕捉条件を６０℃、２４時間としたこと以外は実施例２４と同様に実施した結果、残存アルデヒド濃度は０．１４ｐｐｍであり、アルデヒド捕捉率は９８．６％であった。この結果から、本発明のアルデヒド捕捉剤は高温条件においても高いアルデヒド捕捉性能を発揮することが示された。
【００７８】
実施例３０．
捕捉剤としてアセト酢酸アミド（０．２３ｍｍｏｌ）、ピペラジン（０．２３ｍｍｏｌ）、及び塩酸（０．０２ｍｍｏｌ）を含有する水溶液５ｍＬ中に、アセトアルデヒド（０．２３ｍｍｏｌ）及び内部標準物質としてジエチレングリコールジエチルエーテル（０．２重量％）を含有する水溶液５ｍＬを混合した。２時間後に反応液の一部（０．２ｍＬ）を抜き出し、これに水素化ホウ素ナトリウム１ｍｇを添加し、残存しているアセトアルデヒドをエタノールに還元した。この溶液をガスクロマトグラフ（ＧＣ−２０１４、島津製作所製）で分析し、エタノールとジエチレングリコールジエチルエーテルの面積比からアルデヒド捕捉率を算出した結果、アルデヒド捕捉率は６０．０％であった。
【００７９】
比較例１５．
捕捉剤をアセト酢酸アミド（０．２３ｍｍｏｌ）のみとしたこと以外は実施例１７と同様に実施した結果、アルデヒド捕捉率は０．３％であった。
【００８０】
比較例１６．
捕捉剤をピペラジン（０．２３ｍｍｏｌ）のみとしたこと以外は実施例１７と同様に実施した結果、アルデヒド捕捉率は３２．４％であった。
【００８１】
実施例１４〜３０において、本発明のアルデヒド捕捉剤は液状でも固体状でも非常に高いアルデヒド捕捉率を示す結果となった。
【００８２】
一方、比較例８〜１６において、シリカゲルのみ、水のみ、アミド化合物のみ、又は２級アミンのみでは、本発明のアルデヒド捕捉剤と比較して捕捉率が低い結果となった。また、アミド化合物とアミンを組み合わせても、アミンが１級又は３級アミンの場合は本発明のアルデヒド捕捉剤と比較して捕捉率が低い結果となった。
【００８３】
実施例３１、比較例１７〜２１．
水にヒドラジド化合物と２級アミンを表３に示した分量で溶解させ、液状のアルデヒド捕捉剤を調製した。調製した捕捉剤のうち１ｍＬを、１０ｐｐｍ（体積濃度）のアセトアルデヒドガスを１Ｌ封入したテドラーバッグに注入した。室温で１時間静置した後、テドラーバッグ内の残存アルデヒド濃度を測定し、残存アルデヒド濃度と初濃度からアルデヒド捕捉率を算出した。
【００８４】
【表３】
2017165936.tif 000013
【００８５】
表３から明らかなように、本発明のアルデヒド捕捉剤は、水のみ、ヒドラジド化合物のみ、又は２級アミンのみをアルデヒド捕捉剤として用いた場合と比較して、アルデヒド捕捉率が高い結果となった。また、ヒドラジド化合物とアミンを組み合わせても、アミンが１級又は３級アミンの場合は本発明のアルデヒド捕捉剤と比較して捕捉率が低い結果となった。
【００８６】
実施例３２．
アルデヒド捕捉時間を２４時間としたこと以外は実施例１と同様に実施し、２４時間後までの残存アルデヒド濃度の経時変化を測定した。図１から明らかなように、本発明のアルデヒド捕捉剤は長時間経過後も高いアルデヒド捕捉性能を維持した。
【００８７】
実施例３３．
捕捉剤としてアジピン酸ジヒドラジド（０．２３ｍｍｏｌ）及びピペラジン（０．１１ｍｍｏｌ）を含有する水溶液５ｍＬ中に、アセトアルデヒド（０．２３ｍｍｏｌ）及び内部標準物質としてジエチレングリコールジエチルエーテル（０．２重量％）を含有する水溶液５ｍＬを混合した。１分後に反応液の一部（０．２ｍＬ）を抜き出し、これに水素化ホウ素ナトリウム１ｍｇを添加し、残存しているアセトアルデヒドをエタノールに還元した。この溶液をガスクロマトグラフ（ＧＣ−２０１４、島津製作所製）で分析し、エタノールとジエチレングリコールジエチルエーテルの面積比からアルデヒド捕捉率を算出した結果、アルデヒド捕捉率は９３．１％であった。
【００８８】
比較例２２．
捕捉剤をアジピン酸ジヒドラジド（０．２３ｍｍｏｌ）のみとしたこと以外は実施例３と同様に実施した結果、アルデヒド捕捉率は４３．５％であった。
【００８９】
比較例２３．
捕捉剤をピペラジン（０．２３ｍｍｏｌ）のみとしたこと以外は実施例３と同様に実施した結果、アルデヒド捕捉率は９．９％であった。
【産業上の利用可能性】
【００９０】
本発明のアルデヒド捕捉剤は、アルデヒド類を速やかに且つ持続的に捕捉する。その結果、人体に有害なアルデヒド類を低減し、ヒトの生活環境を改善することができる。
【図１】
2017165936.tif 000018
【図２】
2017165936.tif 000019
【図３】
2017165936.tif 000020
【図４】
2017165936.tif 000021
【図５】
2017165936.tif 000022