(57)【要約】      （修正有）【課題】転写メモリーの発生を抑制する正帯電単層型電子写真感光体を提供する。【解決手段】正帯電単層型電子写真感光体１は、導電性基体２と、感光層３とを備える。感光層は、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、及びバインダー樹脂を少なくとも含有する。正孔輸送剤は、一般式（Ｉ）で表されるトリアリールアミン誘導体を含み、電子輸送剤は、特定構造４種化合物のうちの１種を含む。2017181750.tif 000069【選択図】図１
2017181750.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基体と、感光層とを備える正帯電単層型電子写真感光体であって、
前記感光層は、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、及びバインダー樹脂を少なくとも含有し、
前記正孔輸送剤は、下記一般式（Ｉ）で表されるトリアリールアミン誘導体を含み、
前記電子輸送剤は、下記一般式（ＥＴＭ−１）〜（ＥＴＭ−４）で表される化合物のうちの１種を含む、正帯電単層型電子写真感光体。
【化１】
2017181750.tif 000057
前記一般式（Ｉ）中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、各々独立に、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又は置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、
ｏ、ｐ及びｑは、各々独立に、０以上４以下の整数を表し、
ｏが２以上の整数を表す場合、同一の芳香環に存在する複数のＲ1は、互いに同一でも異なっていてもよく、
ｐが２以上の整数を表す場合、同一の芳香環に存在する複数のＲ2は、互いに同一でも異なっていてもよく、
ｑが２以上の整数を表す場合、同一の芳香環に存在する複数のＲ3は、互いに同一でも異なっていてもよく、
ｍ及びｎは、各々独立に、１又は２を表す。
【化２】
2017181750.tif 000058
【化３】
2017181750.tif 000059
【化４】
2017181750.tif 000060
【化５】
2017181750.tif 000061
前記一般式（ＥＴＭ−１）〜（ＥＴＭ−４）中、
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21及びＲ22は、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数２以上６以下のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、又は置換基を有してもよい複素環基を表し、
Ｒ23は、ハロゲン原子、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数２以上６以下のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、又は置換基を有してもよい複素環基を表す。
【請求項２】
前記一般式（Ｉ）中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、各々独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を表し、
ｏ、ｐ及びｑは、各々独立に、０以上３以下の整数を表す、請求項１に記載の正帯電単層型電子写真感光体。
【請求項３】
前記一般式（Ｉ）中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、各々独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表し、
ｏは、１を表し、
ｐ及びｑは、何れも、０を表す、請求項１又は２に記載の正帯電単層型電子写真感光体。
【請求項４】
前記トリアリールアミン誘導体は、下記化学式（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−７）で表される化合物のうちの１種である、請求項１又は２に記載の正帯電単層型電子写真感光体。
【化６】
2017181750.tif 000062
【化７】
2017181750.tif 000063
【化８】
2017181750.tif 000064
【化９】
2017181750.tif 000065
【化１０】
2017181750.tif 000066
【化１１】
2017181750.tif 000067
【化１２】
2017181750.tif 000068
【請求項５】
像担持体と、
前記像担持体に電圧を印加することにより、前記像担持体の表面を帯電する帯電部と、
前記像担持体の前記表面に静電潜像を形成する露光部と、
前記静電潜像をトナー像として現像する現像部と、
前記トナー像を前記像担持体の前記表面から被転写体へ転写する転写部と
を備える画像形成装置であって、
前記帯電部の帯電極性は、正極性であり、
前記像担持体は、請求項１〜４の何れか一項に記載の正帯電単層型電子写真感光体である、画像形成装置。
【請求項６】
前記電圧は、直流電圧である、請求項５に記載の画像形成装置。
【請求項７】
前記帯電部は、帯電ローラーである、請求項５又は６に記載の画像形成装置。
【請求項８】
除電部をさらに備え、
前記除電部は、前記トナー像を前記被転写体へ転写した後の前記像担持体の前記表面を除電する、請求項５〜７の何れか一項に記載の画像形成装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、正帯電単層型電子写真感光体及び画像形成装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真感光体は、電子写真方式の画像形成装置に用いられる。一般に、電子写真感光体は、感光層を備える。感光層は、電荷発生剤、電荷輸送剤（例えば、正孔輸送剤又は電子輸送剤）、及びこれらを結着させる樹脂（バインダー樹脂）を含有することができる。また、感光層は、電荷輸送剤と電荷発生剤とを含み、電荷発生と電荷輸送との両方の機能を同一の層で有することもできる。このような電子写真感光体は、単層型電子写真感光体と呼ばれる。
【０００３】
アミンスチルベン誘導体を正孔輸送剤として用いた電子写真感光体が知られている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００６−００８６７０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、例えば特許文献１に記載されたアミンスチルベン誘導体のような従来のアミンスチルベン誘導体は、溶剤への溶解性及びバインダー樹脂との相溶性が良好ではない。よって、アミンスチルベン誘導体を正孔輸送剤として用いた電子写真感光体は、感度特性の点で充分に満足し得るものではない。
【０００６】
また、正孔輸送剤として上述のアミンスチルベン誘導体を用いたとしても、電子写真感光体における転写メモリーの発生を抑制することは難しい。
【０００７】
本発明は上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、転写メモリーの発生を抑制する正帯電単層型電子写真感光体を提供することである。また、このような正帯電単層型電子写真感光体を備えることで画像不良の発生を抑制する画像形成装置を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の正帯電単層型電子写真感光体は、導電性基体と、感光層を備える。前記感光層は、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、及びバインダー樹脂を少なくとも含有する。
【０００９】
前記正孔輸送剤は、下記一般式（Ｉ）で表されるトリアリールアミン誘導体を含む。
【００１０】
【化１】
2017181750.tif 000003
【００１１】
前記一般式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、各々独立に、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又は置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。ｏ、ｐ及びｑは、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。ｏが２以上の整数を表す場合、同一の芳香環に存在する複数のＲ1は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｐが２以上の整数を表す場合、同一の芳香環に存在する複数のＲ2は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｑが２以上の整数を表す場合、同一の芳香環に存在する複数のＲ3は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｍ及びｎは、各々独立に、１又は２を表す。
【００１２】
前記電子輸送剤は、下記一般式（ＥＴＭ−１）〜（ＥＴＭ−４）で表される化合物のうちの１種を含む。
【００１３】
【化２】
2017181750.tif 000004
【００１４】
【化３】
2017181750.tif 000005
【００１５】
【化４】
2017181750.tif 000006
【００１６】
【化５】
2017181750.tif 000007
【００１７】
前記一般式（ＥＴＭ−１）〜（ＥＴＭ−４）中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21及びＲ22は、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数２以上６以下のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、又は置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ23は、ハロゲン原子、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数２以上６以下のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、又は置換基を有してもよい複素環基を表す。
【００１８】
本発明の画像形成装置は、像担持体と、帯電部と、露光部と、現像部と、転写部とを備える。前記像担持体は、上述の正帯電単層型電子写真感光体である。前記帯電部は、前記像担持体に電圧を印加することにより、前記像担持体の表面を帯電する。前記帯電部の帯電極性は、正極性である。前記露光部は、前記像担持体の前記表面に静電潜像を形成する。前記現像部は、前記静電潜像をトナー像として現像する。前記転写部は、前記トナー像を前記像担持体の前記表面から被転写体へ転写する。
【発明の効果】
【００１９】
本発明の正帯電単層型電子写真感光体は、転写メモリーの発生を抑制することができる。また、本発明の画像形成装置は、上述の正帯電単層型電子写真感光体を備えることで、転写メモリーにより引き起こされる画像不良（例えば、画像ゴースト）の発生を抑制することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２０】
【図１】（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）は、それぞれ、第１実施形態に係る正帯電単層型電子写真感光体の構造を示す概略断面図である。
【図２】化学式（ＨＴ−１）で表されるトリアリールアミン誘導体の1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図３】化学式（ＨＴ−４）で表されるトリアリールアミン誘導体の1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図４】第２実施形態に係る画像形成装置の一態様の構成を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。本発明は、以下の実施形態に何ら限定されるものではなく、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨を限定するものではない。なお、有機化合物名の後に「系」を付けて、有機化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。
【００２２】
以下、ハロゲン原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上５以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数２以上６以下のアルケニル基、炭素原子数２以上４以下のアルケニル基、炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基、及び複素環基は、何ら規定していなければ、各々次の意味である。
【００２３】
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げられる。
【００２４】
炭素原子数１以上６以下のアルキル基は、直鎖状、又は分枝鎖状で、非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、又はヘキシル基が挙げられる。
【００２５】
炭素原子数１以上５以下のアルキル基は、直鎖状、又は分枝鎖状で、非置換である。炭素原子数１以上５以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、又はネオペンチル基が挙げられる。
【００２６】
炭素原子数１以上３以下のアルキル基は、直鎖状、又は分枝鎖状で、非置換である。炭素原子数１以上３以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、又はｔ−ブチル基が挙げられる。
【００２７】
炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基は、直鎖状、又は分枝鎖状で、非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、又はヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００２８】
炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基は、直鎖状、又は分枝鎖状で、非置換である。炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、又はｔ−ブトキシ基が挙げられる。
【００２９】
炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基は、直鎖状、又は分枝鎖状で、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、又はイソプロポキシ基が挙げられる。
【００３０】
炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、非置換である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、例えば、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族単環炭化水素基、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合二環炭化水素基又は炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合三環炭化水素基である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、又はフェナントリル基が挙げられる。
【００３１】
炭素原子数２以上６以下のアルケニル基は、直鎖状、又は分枝鎖状で、非置換である。炭素原子数２以上６以下のアルケニル基としては、例えば、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、又はヘキセニル基が挙げられる。
【００３２】
炭素原子数２以上４以下のアルケニル基は、直鎖状、又は分枝鎖状で、非置換である。炭素原子数２以上４以下のアルケニル基としては、例えば、エテニル基、プロペニル基、又はブテニル基が挙げられる。
【００３３】
炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基は、非置換である。炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基としては、例えば、フェニルメチル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、又はフェニルヘキシル基が挙げられる。
【００３４】
複素環基は、置換基を有してもよい。複素環基としては、例えば、１個以上（好ましくは１個以上３個以下）のヘテロ原子を含み、芳香性を有する５員又は６員の単環の複素環基；このような単環同士が縮合した複素環基；又は、このような単環と、５員又は６員の炭化水素環とが縮合した複素環基が挙げられる。ヘテロ原子は、窒素原子、硫黄原子、及び酸素原子からなる群から選択される１種以上である。複素環基の具体例としては、チオフェニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、インドリル基、１Ｈ−インダゾリル基、イソインドリル基、クロメニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、プリニル基、プテリジニル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、４Ｈ−キノリジニル基、ナフチリジニル基、ベンゾフラニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、又はベンズイミダゾリル基が挙げられる。
【００３５】
＜第１実施形態：正帯電単層型電子写真感光体＞
第１実施形態は、正帯電単層型電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある）に関する。以下、図１を参照して、第１実施形態に係る感光体について説明する。図１は、第１実施形態に係る正帯電単層型電子写真感光体の構造を示す概略断面図である。感光体１は、例えば、図１（ａ）に示すように、導電性基体２と、感光層３とを備える。感光層３は、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、及びバインダー樹脂を少なくとも含有する。感光層３は、正孔輸送剤として、一般式（Ｉ）で表されるトリアリールアミン誘導体を含む。また、感光層３は、電子輸送剤として、一般式（ＥＴＭ−１）〜（ＥＴＭ−４）で表される化合物のうちの１種を含む。
【００３６】
第１実施形態に係る感光体１は、転写メモリーの発生を抑制することができる。その理由は、以下のように推測される。
【００３７】
便宜上、はじめに転写メモリーについて説明する。電子写真方式の画像形成では、例えば、以下の１）〜６）の工程を含む画像形成プロセスが実施される。
１）像担持体の表面を帯電する帯電工程、
２）像担持体の表面に静電潜像を形成する露光工程、
３）静電潜像をトナー像として現像する現像工程、
４）形成されたトナー像を、像担持体から記録媒体へ転写する転写工程、
５）像担持体の表面を除電する除電工程、及び
６）記録媒体に転写されたトナー像を加熱して定着する定着工程。
【００３８】
しかし、このような画像形成プロセスでは、転写工程に起因する転写メモリーが発生する場合がある。具体的には、以下の通りである。帯電工程において、像担持体の表面は、一様に一定の正極性の電位まで帯電される。露光工程においても、像担持体の表面では、帯電工程における電位が維持される。続いて、現像工程を経た後、転写工程において、帯電とは逆極性（負極性）の転写バイアスが、記録媒体を介して、像担持体に印加される。印加された転写バイアスの影響により、像担持体の表面の非露光領域（非画像領域）の電位は、やや低下する。続く除電工程において、像担持体の表面の非画像領域の電位が帯電工程における電位に比べやや低下している場合、像担持体の表面を除電する際に、像担持体の表面から正孔が抜け難い状態となる。その結果、除電工程後に、像担持体の表面の非画像領域と画像領域との間で電位差が生じる。このように、像担持体の表面の非画像領域と画像領域との間で電位差が生じる現象を、転写メモリーという。
【００３９】
既に述べたように、第１実施形態に係る感光体１は、正孔輸送剤として、一般式（Ｉ）で表されるトリアリールアミン誘導体（以下、トリアリールアミン誘導体（Ｉ）と記載することがある）を含み、電子輸送剤として、一般式（ＥＴＭ−１）〜（ＥＴＭ−４）で表される化合物（以下、電子輸送剤（ＥＴＭ−１）〜（ＥＴＭ−４）と記載することがある）の何れか１種を含む。トリアリールアミン誘導体（Ｉ）は、３個のフェニルアルケニル基を有する。トリアリールアミン誘導体（Ｉ）は、このような構造を有することにより、正孔の分子内輸送効率及び正孔の分子間輸送効率を向上させることができると考えられる。感光層３は、このようなトリアリールアミン誘導体（Ｉ）と、電子輸送剤（ＥＴＭ−１）〜（ＥＴＭ−４）の何れか１種とを含むので、印加された転写バイアスの影響により、感光層３の非画像領域の電位が、帯電工程における電位よりもやや低下している場合であっても、正孔が抜け易い状態となる。その結果、除電工程後に、感光体１の表面の非画像領域と画像領域との間で電位差が生じず、転写メモリーの発生が抑制される。
【００４０】
トリアリールアミン誘導体（Ｉ）及び電子輸送剤（ＥＴＭ−１）〜（ＥＴＭ−４）は、感光体１を形成するための溶剤への溶解性及びバインダー樹脂との相溶性に優れており、感光層３中で均一に分散している。そして、電子輸送剤（ＥＴＭ−１）〜（ＥＴＭ−４）は、感光体１の電子輸送能が高い。このため、感光体１は、電子の移動性が優れる傾向にあり、優れた感度特性を有する。また、電子輸送剤（ＥＴＭ−１）〜（ＥＴＭ−４）の何れか１種と、トリアリールアミン誘導体（Ｉ）とは、ともに感光層３中に混在する。このため、感光層３中においてバインダー樹脂との相溶性が向上し、感光層３の電子輸送能が向上され易い。その結果、転写バイアスが感光体１に印加した状態であっても、感光層３中の電子は速やかに移動し、感光層３中に残留しにくい。したがって、第１実施形態に係る感光体１は、転写メモリーの発生を抑制できる。なお、上記説明では、中間転写体を採用しない画像形成装置を例に挙げている。中間転写体を採用する画像形成装置においても同様に、第１実施形態に係る感光体１は、転写メモリーの発生を抑制できる。
【００４１】
引き続き、第１実施形態に係る感光体１について説明する。感光体１は、例えば、図１（ｂ）に示すように、導電性基体２と、感光層３と、中間層４とを備える。また、感光体１は、図１（ｃ）に示すように、導電性基体２と、感光層３と、保護層５とを備える。感光層３は、導電性基体２上に直接又は間接に設けられる。例えば、図１（ａ）に示すように、導電性基体２上に感光層３を直接設けてもよい。あるいは、例えば、図１（ｂ）に示すように、導電性基体２と感光層３との間に中間層４が適宜に設けられていてもよい。また、図１（ａ）及び図１（ｂ）に示すように、感光層３が最外層として露出していてもよい。あるいは、図１（ｃ）に示すように、感光層３上に保護層５が適宜に備えられていてもよい。
【００４２】
感光層の厚さは、感光層として充分に作用することができる限り、特に限定されない。感光層の厚さは、５μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、１０μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。
【００４３】
以下、導電性基体、及び感光層について説明する。さらに、中間層について説明する。
【００４４】
［１．導電性基体］
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体としては、少なくとも表面部が導電性を有する材料で構成される導電性基体を用いることができる。導電性基体２としては、例えば、導電性を有する材料で構成される導電性基体；及び導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、又は真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。２種以上の組合せとしては、例えば、合金が挙げられる。これらの導電性を有する材料のなかでも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、導電性基体の材料として、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。
【００４５】
導電性基体の形状は、使用する画像形成装置の構造に合わせて適宜選択することができる。例えば、シート状の導電性基体、又はドラム状の導電性基体を使用することができる。また、導電性基体の厚みは、導電性基体の形状に応じて、適宜選択することができる。
【００４６】
［２．感光層］
既に上述したように、感光層は、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、及びバインダー樹脂を少なくとも含有する。以下、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、及びバインダー樹脂について説明する。また、感光層に必要に応じて含まれてもよい添加剤について説明する。さらに、感光体の製造方法も説明する。
【００４７】
［２−１．電荷発生剤］
電荷発生剤は、感光体用の電荷発生剤であれば、特に限定されない。電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン顔料、ビスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコンのような無機光導電材料の粉末、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、又はキナクリドン系顔料が挙げられる。フタロシアニン系顔料としては、例えば、無金属フタロシアニン（より具体的には、Ｘ型無金属フタロシアニン（Ｘ−Ｈ2Ｐｃ）等）、又は金属フタロシアニン誘導体が挙げられる。金属フタロシアニン誘導体としては、例えば、チタニルフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）、又は酸化チタン以外が配位した金属フタロシアニン（例えば、Ｖ型ヒドロキシガリウムフタロシアニン）が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶型としては、例えば、α型チタニルフタロシアニン、β型チタニルフタロシアニン、又はＹ型チタニルフタロシアニンが挙げられる。感光体用の電荷発生剤として、これらの電荷発生剤のうち、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン又は金属フタロシアニンがより好ましい。Ｘ型無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンがさらに好ましい。電荷発生剤は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００４８】
所望の領域に吸収波長を有する電荷発生剤を単独で感光体に用いてもよいし、２種以上の電荷発生剤を組み合わせて感光体に用いてもよい。さらに、例えば、デジタル光学系の画像形成装置（例えば、半導体レーザーのような光源を使用したレーザービームプリンター、又はファクシミリ）には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。そのため、例えば、フタロシアニン系顔料（より具体的には、Ｘ型無金属フタロシアニン、又はＹ型チタニルフタロシアニン等）が好適に用いられる。フタロシアニン系顔料の結晶形状（例えば、α型、β型、又はＹ型）については特に限定されず、種々の結晶形状を有するフタロシアニン系顔料が使用される。
【００４９】
感光体が、短波長レーザー光源（例えば、３５０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下程度の波長を有するレーザー光源）を用いた画像形成装置に適用される場合には、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料、又はペリレン系顔料が好適に用いられる。
【００５０】
電荷発生剤の含有量は、感光層においてバインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上３０質量部以下であることがより好ましい。
【００５１】
［２−２．正孔輸送剤］
既に述べたように、正孔輸送剤は、トリアリールアミン誘導体（Ｉ）を含む。トリアリールアミン誘導体（Ｉ）は一般式（Ｉ）で表される。
【００５２】
【化６】
2017181750.tif 000008
【００５３】
一般式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、各々独立に、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又は置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。ｏ、ｐ及びｑは、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。ｏが２以上の整数を表す場合、同一の芳香環に存在する複数のＲ1は、互いに、同一でも異なっていてもよい。ｐが２以上の整数を表す場合、同一の芳香環に存在する複数のＲ2は、互いに、同一でも異なっていてもよい。ｑが２以上の整数を表す場合、同一の芳香環に存在する複数のＲ3は、互いに、同一でも異なっていてもよい。ｍ及びｎは、各々独立に、１又は２を表す。
【００５４】
一般式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が表す炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上３以下のアルキル基であることが好ましく、メチル基がより好ましい。
【００５５】
一般式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が表す炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基であることが好ましく、メトキシ基がより好ましい。また、アルコキシ基は、１個以上の置換基を有していてもよい。
【００５６】
一般式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が表す炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、１個以上の置換基を有していてもよい。このような置換基の数は、１個以上３個以下であることが好ましい。置換基としては、例えば、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、ハロゲン原子、又はアルコキシカルボニル基等が挙げられる。
【００５７】
一般式（Ｉ）中、下記一般式（Ｉ−１）で表される２個の置換基の結合位置は特に制限されない。下記一般式（Ｉ−２）で表される置換基が結合する芳香環において、下記一般式（Ｉ−１）で表される２個の置換基は、オルト位（ｏ位）、メタ位（ｍ位）、及びパラ位（ｐ位）の何れにも位置することができる。一般式（Ｉ−２）で表される置換基が結合する芳香環において、これら２個の置換基は対象構造となっている。
【００５８】
【化７】
2017181750.tif 000009
【００５９】
一般式（Ｉ）中、ｏ、ｐ及びｑは、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。一般式（Ｉ）において、分子構造の安定を確保できることから、ｏ、ｐ及びｑは、各々独立に、０以上３以下の整数を表すことが好ましく、１以上３以下の整数を表すことがさらに好ましい。ｏが２以上の整数を表す場合、同一の芳香環に存在する複数のＲ1は、互いに、同一でも異なっていてもよい。ｐが２以上の整数を表す場合、同一の芳香環に存在する複数のＲ2は、互いに、同一でも異なっていてもよい。ｑが２以上の整数を表す場合、同一の芳香環に存在する複数のＲ3は、互いに、同一でも異なっていてもよい。ｍ及びｎは、各々独立に、１又は２を表す。
【００６０】
一般式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、各々独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を表し、ｏ、ｐ及びｑは、各々独立に、０以上３以下の整数を表すトリアリールアミン誘導体は、感光体の正孔輸送剤としてより好ましい。このようなトリアリールアミン誘導体を正孔輸送剤として用いることにより、感光体は、感度特性が向上し、転写メモリーの発生を充分に抑制することができる。
【００６１】
一般式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、各々独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表し、ｏは、１を表し、ｐ及びｑは、何れも、０を表すトリアリールアミン誘導体は、感光体１の正孔輸送剤として特に好ましい。このようなトリアリールアミン誘導体を正孔輸送剤として用いることにより、感光体は、感度特性がさらに向上し、転写メモリーの発生をさらに充分に抑制することができる。
【００６２】
正孔輸送剤としては、トリアリールアミン誘導体（Ｉ）を単独で用いてもよく、トリアリールアミン誘導体（Ｉ）以外の別の正孔輸送剤を組み合わせて用いてよい。別の正孔輸送剤は、公知の正孔輸送剤から適宜選択できる。また、正孔輸送剤は、トリアリールアミン誘導体（Ｉ）のうちの１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００６３】
トリアリールアミン誘導体（Ｉ）の具体例は、化学式（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−７）で表される化合物である。以下、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−７）と記載することがある。
【００６４】
【化８】
2017181750.tif 000010
【００６５】
【化９】
2017181750.tif 000011
【００６６】
【化１０】
2017181750.tif 000012
【００６７】
【化１１】
2017181750.tif 000013
【００６８】
【化１２】
2017181750.tif 000014
【００６９】
【化１３】
2017181750.tif 000015
【００７０】
【化１４】
2017181750.tif 000016
【００７１】
トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−７）のなかでも、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−４）が好ましく、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−４）が特に好ましい。トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−４）を、特にトリアリールアミン誘導体（ＨＴ−４）を、正孔輸送剤として用いることにより、感光体は、感度特性がさらに向上し、転写メモリーの発生をさらに充分に抑制することができる。
【００７２】
トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）及び（ＨＴ−４）の1Ｈ−ＮＭＲ（プロトン核磁気共鳴）チャート（３００ＭＨｚにて測定、溶媒：ＣＤＣｌ3、基準物質：ＴＭＳ）の一例を、各々図２及び図３に示す。図２及び図３中、縦軸は信号強度（単位：任意単位）を示し、横軸は化学シフト（単位：ｐｐｍ）を示す。
【００７３】
一般式（Ｉ）で表されるトリアリールアミン誘導体は、例えば、反応式（Ｒ−１）〜（Ｒ−５）で表される反応式（以下、それぞれ反応（Ｒ−１）〜（Ｒ−５）と記載することがある）にしたがって又はこれに準ずる方法によって製造される。
【００７４】
反応（Ｒ−１）〜（Ｒ−５）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｏ、ｐ、ｑ、ｍ及びｎは、それぞれ一般式（Ｉ）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、ｏ、ｐ、ｑ、ｍ及びｎと同義である。Ｘはハロゲン原子を表し、塩素原子を表すことが好ましい。また、ｍ１及びｍ２は、各々独立に、０以上の整数を表し、ｍ１とｍ２とｍとは、数式ｍ＝ｍ１＋ｍ２＋１を満たす。ｎ１及びｎ２は、各々独立に、０以上の整数を表し、ｎ１とｎ２とｎとは、数式ｎ＝ｎ１＋ｎ２＋１を満たす。
【００７５】
反応（Ｒ−１）では、一般式（１α）で表される化合物（以下、化合物（１α）と記載することがある）と、化学式（Ａ）で表される化合物とを反応させて、一般式（３α）で表される化合物（以下、化合物（３α）と記載することがある）を得る。
【００７６】
【化１５】
2017181750.tif 000017
【００７７】
反応（Ｒ−２）では、一般式（１β）で表される化合物（以下、化合物（１β）と記載することがある）と化学式（Ａ）で表される化合物とを反応させて、一般式（３β）で表される化合物（以下、化合物（３β）と記載することがある）を得る。
【００７８】
【化１６】
2017181750.tif 000018
【００７９】
反応（Ｒ−３）では、反応（Ｒ−１）で得られた化合物（３α）と、一般式（４α）で表される化合物（以下、化合物（４α）と記載することがある）とを反応させて、一般式（５）で表される化合物（以下、化合物（５）と記載することがある）を得る。
【００８０】
【化１７】
2017181750.tif 000019
【００８１】
反応（Ｒ−４）では、反応（Ｒ−２）で得られた化合物（３β）と、一般式（４β）で表される化合物（以下、化合物（４β）と記載することがある）とを反応させて、一般式（６）で表される化合物（以下、化合物（６）と記載することがある）を得る。
【００８２】
【化１８】
2017181750.tif 000020
【００８３】
反応（Ｒ−５）は、２段階のカップリング反応によりトリアリールアミン誘導体（Ｉ）を得る。第１のカップリング反応では、一般式（２）で表される化合物と、反応（Ｒ−３）で得られた化合物（５）とを反応させて、中間体（Ｉｎ）を得る。続けて、第２のカップリング反応では、中間体（Ｉｎ）と、反応（Ｒ−５）で得られた化合物（６）とを反応させてトリアリールアミン誘導体（１）を得る。
【００８４】
【化１９】
2017181750.tif 000021
【００８５】
［反応（Ｒ−１）］
上述のとおり、化合物（１α）と、化学式（Ａ）で表される亜リン酸トリエチルとを反応させて、化合物（３α）を得る。化合物（１α）と亜リン酸トリエチルとの反応比（化合物（１α）：亜リン酸トリエチル）は、モル比で、１：１〜１：２．５であることが好ましい。化合物（１α）の物質量１モルに対して亜リン酸トリエチルの物質量が１モル以上であると、化合物（３α）の収率が低下しにくい。一方、化合物（１α）の物質量１モルに対して亜リン酸トリエチルの物質量が２．５モル以下であると、反応（Ｒ−１）の後に未反応の亜リン酸トリエチルが残留しにくく、化合物（３α）の精製が容易となる。反応（Ｒ−１）において、反応温度は１６０℃以上２００℃以下であることが好ましく、反応時間は２時間以上１０時間以下であることが好ましい。
【００８６】
［反応（Ｒ−２）］
上述のとおり、化合物（１β）と、化学式（Ａ）で表される亜リン酸トリエチルとを反応させて、化合物（３β）を得る。化合物（１β）と亜リン酸トリエチルとの反応比（化合物（１β）：亜リン酸トリエチル）は、モル比で、１：１〜１：２．５であることが好ましい。化合物（１β）の物質量１モルに対して亜リン酸トリエチルの物質量が１モル以上であると、化合物（３β）の収率が低下しにくい。一方、化合物（１β）の物質量１モルに対して亜リン酸トリエチルの物質量が２．５モル以下であると、反応（Ｒ−２）の後に未反応の亜リン酸トリエチルが残留しにくく、化合物（３β）の精製が容易となる。反応（Ｒ−２）において、反応温度は１６０℃以上２００℃以下であることが好ましく、反応時間は２時間以上１０時間以下であることが好ましい。
【００８７】
［反応（Ｒ−３）］
上述のとおり、化合物（３α）と化合物（４α）とを反応させて、化合物（５）を得る。化合物（３α）と化合物（４α）との反応比（化合物（３α）：化合物（４α））は、モル比で、１：０．８〜１：２．５であることが好ましい。化合物（３α）の物質量１モルに対して化合物（４α）の物質量が０．８モル以上であると、化合物（５）の収率が低下しにくい。一方、化合物（３α）の物質量１モルに対して化合物（４α）の物質量が２．５モル以下であると、反応（Ｒ−３）の後に未反応の化合物（４α）が残留しにくく、化合物（５）の精製が容易となる。反応（Ｒ−３）において、反応温度は２０℃以上３０℃以下であることが好ましく、反応時間は１０時間以上１５時間以下であることが好ましい。
【００８８】
［反応（Ｒ−４）］
上述のとおり、化合物（３β）と化合物（４β）とを反応させて、化合物（６）を得る。化合物（４β）の具体例としては、ジクロロベンズアルデヒドが挙げられる。化合物（３β）と化合物（４β）との反応比（化合物（３β）：化合物（４β））は、モル比で、１：０．８〜１：２．５であることが好ましい。化合物（３β）の物質量１モルに対して化合物（４β）の物質量が０．８モル以上であると、化合物（６）の収率が低下しにくい。一方、化合物（３β）の物質量１モルに対して化合物（４β）の物質量が２．５モル以下であると、反応（Ｒ−４）の後に未反応の化合物（４β）が残留しにくく、化合物（６）の精製が容易となる。反応（Ｒ−４）において、反応温度は２０℃以上３０℃以下であることが好ましく、反応時間は１０時間以上１５時間以下であることが好ましい。
【００８９】
［反応（Ｒ−５）］
上述のとおり、２段階のカップリング反応により、トリアリールアミン誘導体（Ｉ）を得る。
【００９０】
（第１のカップリング反応：中間体の合成）
第１のカップリング反応は、化合物（５）と化合物（２）との反応であり、これにより、トリアリールアミン誘導体（Ｉ）の中間体（Ｉｎ）を得る。化合物（２）の具体例としては、トルイジン、又はアニリンが挙げられ、ｐ−トルイジンがより好ましい。
【００９１】
化合物（５）と化合物（２）との反応比（化合物（５）：化合物（２））は、モル比で、５：１〜１：１であることが好ましく、２：１〜１：１であることがさらに好ましい。化合物（５）の物質量５モルに対して化合物（２）の物質量が１モル以上であると、中間体（Ｉｎ）の生成が容易となり、一般式（Ｉ）で表されるトリアリールアミン誘導体の収率が低下しにくい。一方、化合物（５）の物質量１モルに対して化合物（２）の物質量が１モル以下であると、第１のカップリング反応の後に未反応の化合物（２）が残留しにくく、中間体（Ｉｎ）の精製が容易となる。第１のカップリング反応において、反応温度は８０℃以上１４０℃以下であることが好ましく、反応時間は２時間以上１０時間以下であることが好ましい。
【００９２】
第１のカップリング反応には、触媒としてパラジウム化合物を用いることが好ましい。触媒としてパラジウム化合物を用いることにより、第１のカップリング反応における活性化エネルギーを効果的に低下させることができる。その結果、トリアリールアミン誘導体（Ｉ）の収率をより向上させることができる。
【００９３】
パラジウム化合物としては、例えば、四価パラジウム化合物類（例えば、ヘキサクロルパラジウム（ＩＶ）酸ナトリウム四水和物、又はヘキサクロルパラジウム（ＩＶ）酸カリウム四水和物）、二価パラジウム化合物類（例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、臭化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、パラジウムアセチルアセテート（ＩＩ）、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロルビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロテトラミンパラジウム（ＩＩ）、又はジクロロ（シクロオクタ−１，５−ジエン）パラジウム（ＩＩ））、又は、その他のパラジウム化合物類（例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムクロロホルム錯体（０）、又はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））が挙げられる。また、パラジウム化合物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００９４】
例えばパラジウム化合物を触媒として用いる場合、その添加量は、化合物（５）１モルに対して、０．０００５モル以上２０モル以下であることが好ましく、０．００１モル以上１モル以下であることがさらに好ましい。
【００９５】
第１のカップリング反応は、塩基の存在下で行うことが好ましい。これにより、反応系中で発生するハロゲン化水素が速やかに中和され、触媒活性を向上させることができる。その結果、一般式（Ｉ）で表されるトリアリールアミン誘導体の収率をより向上させることができる。
【００９６】
塩基は、無機塩基であってもよいし、有機塩基であってもよい。有機塩基としては、例えば、アルカリ金属アルコシド（具体的には、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、リチウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）が好ましく、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドがより好ましい。また、無機塩基としては、例えば、リン酸三カリウム、又はフッ化セシウムが挙げられる。
【００９７】
塩基の添加量は、触媒としてパラジウム化合物を用いた場合、該パラジウム化合物の添加量に応じて適宜調整すればよい。例えば、化合物（５）１モルに対して、パラジウム化合物０．０００５モル以上２０モル以下を添加した場合には、塩基の添加量は、化合物（５）１モルに対して、１モル以上１０モル以下であることが好ましく、１モル以上５モル以下であることがさらに好ましい。
【００９８】
第１のカップリング反応は、溶剤中で行うことができる。溶剤としては、例えば、キシレン（具体的には、ｏ−キシレン）、トルエン、テトラヒドロフラン、又はジメチルホルムアミドが挙げられ、キシレンがより好ましい。
【００９９】
（第２のカップリング反応：トリアリールアミン誘導体の合成）
第２のカップリング反応は、上述の第１のカップリング反応で合成したトリアリールアミン誘導体の中間体（Ｉｎ）と、化合物（６）との反応であり、これにより、一般式（Ｉ）で表されるトリアリールアミン誘導体を得る。
【０１００】
中間体（Ｉｎ）と化合物（６）との反応比（中間体（Ｉｎ）：化合物（６））は、モル比で、５：１〜１：１であることが好ましく、３：１〜２：１であることがさらに好ましい。中間体（Ｉｎ）の物質量５モルに対して化合物（６）の物質量が１モル以上であると、中間体（Ｉｎ）の生成が容易となり、トリアリールアミン誘導体（Ｉ）の収率が低下しにくい。一方、中間体（Ｉｎ）の物質量１モルに対して化合物（６）の物質量が１モル以下であると、未反応の化合物（６）が残留しにくく、トリアリールアミン誘導体（Ｉ）の精製が容易となる。第２のカップリング反応において、反応温度は８０℃以上１４０℃以下であることが好ましく、反応時間は２時間以上１０時間以下であることが好ましい。
【０１０１】
第２のカップリング反応には、触媒としてパラジウム化合物を用いることが好ましい。触媒としてパラジウム化合物を用いることにより、該第２のカップリング反応における活性化エネルギーを効果的に低下させることができる。その結果、一般式（Ｉ）で表されるトリアリールアミン誘導体の収率をより向上させることができる。
【０１０２】
パラジウム化合物としては、例えば、上述の第１のカップリング反応において使用可能な化合物と同様のものが挙げられる。
【０１０３】
例えばパラジウム化合物を触媒として用いる場合、その添加量は、化合物（６）１モルに対して、０．０００５モル以上２０モル以下であることが好ましく、０．００１モル以上１モル以下であることがさらに好ましい。
【０１０４】
中間体（Ｉｎ）と化合物（６）との反応は、塩基の存在下にて行うことが好ましい。これにより、反応系中で発生するハロゲン化水素が速やかに中和され、触媒活性を向上させることができる。その結果、一般式（Ｉ）で表されるトリアリールアミン誘導体の収率をより向上させることができる。
【０１０５】
塩基としては、例えば、上述の第１のカップリング反応において使用可能な化合物と同様のものが挙げられる。
【０１０６】
塩基の添加量は、触媒としてパラジウム化合物を用いた場合、該パラジウム化合物の添加量に応じて適宜調整すればよい。例えば、化合物（６）１モルに対して、パラジウム化合物０．０００５モル以上２０モル以下を添加した場合には、塩基の添加量は、化合物（６）１モルに対して、１モル以上１０モル以下であることが好ましく、１モル以上５モル以下であることがさらに好ましい。
【０１０７】
第２のカップリング反応は、溶剤中で行うことができる。溶剤としては、例えば、上述の第１のカップリング反応において使用可能な化合物と同様のものが挙げられる。
【０１０８】
以上、反応（Ｒ−５）を説明した。反応（Ｒ−５）における２段階のカップリング反応は、先に化合物（６）と化合物（２）とを反応させて、中間体を得て、続けて、得られた中間体に化合物（５）を反応させてトリアリールアミン誘導体（Ｉ）を得ることもできる。
【０１０９】
正孔輸送剤の含有量は、感光層においてバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましい。
【０１１０】
［２−３．電子輸送剤］
既に述べたように、感光層は、電子輸送剤を含有する。感光層が電子輸送剤を含有すると、電子が輸送され易くなり、転写メモリーの発生が抑制される。電子輸送剤は、電子輸送剤（ＥＴＭ−１）〜（ＥＴＭ−４）の何れか１種を含む。電子輸送剤（ＥＴＭ−１）〜（ＥＴＭ−４）は、それぞれ一般式（ＥＴＭ−１）〜（ＥＴＭ−４）で表される。
【０１１１】
【化２０】
2017181750.tif 000022
【０１１２】
【化２１】
2017181750.tif 000023
【０１１３】
【化２２】
2017181750.tif 000024
【０１１４】
【化２３】
2017181750.tif 000025
【０１１５】
一般式（ＥＴＭ−１）〜（ＥＴＭ−４）中、Ｒ11〜Ｒ22は、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数２以上６以下のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、又は置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ23は、ハロゲン原子、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数２以上６以下のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、又は置換基を有してもよい複素環基を表す。
【０１１６】
一般式（ＥＴＭ−１）〜（ＥＴＭ−４）中のＲ11〜Ｒ23において、炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上５以下のアルキル基が好ましく、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、又はｔｅｒｔ−ペンチル基がより好ましい。炭素原子数１以上６以下のアルキル基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、又はシアノ基が挙げられる。置換基の数は、特に限定されないが、３以下であることが好ましい。
【０１１７】
一般式（ＥＴＭ−１）〜（ＥＴＭ−４）中のＲ11〜Ｒ23において、炭素原子数２以上６以下のアルケニル基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、又はシアノ基が挙げられる。置換基の数は、特に限定されないが、３以下であることが好ましい。
【０１１８】
一般式（ＥＴＭ−１）〜（ＥＴＭ−４）中のＲ11〜Ｒ23において、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、又はシアノ基が挙げられる。置換基の数は、特に限定されないが、３以下であることが好ましい。
【０１１９】
一般式（ＥＴＭ−１）〜（ＥＴＭ−４）中のＲ11〜Ｒ23において、炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数２以上４以下の脂肪族アシル基、ベンゾイル基、フェノキシ基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基を含むアルコキシカルボニル基、又はフェノキシカルボニル基が挙げられる。置換基の数は、特に限定されないが、５以下であることが好ましく、３以下であることがより好ましい。
【０１２０】
一般式（ＥＴＭ−１）〜（ＥＴＭ−４）中のＲ11〜Ｒ23において、炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数２以上４以下の脂肪族アシル基、ベンゾイル基、フェノキシ基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基を含むアルコキシカルボニル基、又はフェノキシカルボニル基が挙げられる。
【０１２１】
一般式（ＥＴＭ−１）〜（ＥＴＭ−４）中のＲ11〜Ｒ23において、複素環基が縮合環である場合、縮合環に含まれる環の数は３以下であることが好ましい。複素環は置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数２以上４以下の脂肪族アシル基、ベンゾイル基、フェノキシ基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基を含むアルコキシカルボニル基、又はフェノキシカルボニル基が挙げられる。
【０１２２】
一般式（ＥＴＭ−１）〜（ＥＴＭ−４）中、Ｒ11〜Ｒ22は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上５以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、又はｔｅｒｔ−ペンチル基がさらに好ましい。
【０１２３】
一般式（ＥＴＭ−４）中のＲ23の表すハロゲン原子としては、塩素原子が好ましい。
【０１２４】
電子輸送剤（ＥＴＭ−１）〜（ＥＴＭ−４）の具体例は、それぞれ、化学式（ＥＴ−１）〜（ＥＴ−４）で表される化合物である。以下、化合物（ＥＴ−１）〜（ＥＴ−４）と記載する場合がある。
【０１２５】
【化２４】
2017181750.tif 000026
【０１２６】
電子輸送剤として、電子輸送剤（ＥＴＭ−１）〜（ＥＴＭ−４）のなかでも、電子輸送剤（ＥＴＭ−１）が好ましい。電子輸送剤（ＥＴＭ−１）のなかでも、化合物（ＥＴ−１）が好ましい。
【０１２７】
なお、正孔輸送剤として、上述のトリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−４）を、特にトリアリールアミン誘導体（ＨＴ−４）を用い、同時に、電子輸送剤として、電子輸送剤（ＥＴＭ−１）を、特に化合物（ＥＴ−１）を用いると、これら正孔輸送剤と電子輸送剤との相乗効果により、転写メモリーの発生がより一層抑制される。
【０１２８】
電子輸送剤は、電子輸送剤（ＥＴＭ−１）〜（ＥＴＭ−４）以外の他の電子輸送剤を含んでもよい。電子輸送剤としては、例えば、キノン系化合物（電子輸送剤（ＥＴＭ−１）〜（ＥＴＭ−３）以外のキノン系化合物）、ヒドラゾン系化合物（電子輸送剤（ＥＴＭ−１）以外のヒドラゾン系化合物）、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸、又はジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン系化合物としては、例えば、ナフトキノン系化合物、ジフェノキノン系化合物、アントラキノン系化合物、アゾキノン系化合物、ニトロアントラキノン系化合物、又はジニトロアントラキノン系化合物が挙げられる。これらの電子輸送剤は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１２９】
電子輸送剤の含有量は、感光体の感光層においてバインダー樹脂１００質量部に対して、５質量部以上１００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上８０質量部以下であることがより好ましい。
【０１３０】
［２−４．バインダー樹脂］
バインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、スチレン系樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−アクリル酸系共重合体、アクリル共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、又はポリエステル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、又はその他架橋性の熱硬化性樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシアクリル酸系樹脂、又はウレタン−アクリル酸系樹脂が挙げられる。これらは１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１３１】
これらの樹脂の中では、加工性、機械的特性、光学的特性、及び／又は耐摩耗性のバランスに優れた感光層が得られることから、バインダー樹脂としては、ポリカーボネート樹脂が好ましい。ポリカーボネート樹脂としては、例えば、ビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＢ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＣＺ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＣ型ポリカーボネート樹脂、又はビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂が挙げられる。ポリカーボネート樹脂としてより具体的には、化学式（Ｒｅｓｉｎ）で表される繰り返し単位を有する樹脂が挙げられる。
【０１３２】
【化２５】
2017181750.tif 000027
【０１３３】
バインダー樹脂の分子量は、粘度平均分子量で４００００以上であることが好ましく、４００００以上５２５００以下であることがより好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が４００００以上であると、バインダー樹脂の耐摩耗性を充分に高めることができ、感光層が摩耗しにくくなる。また、バインダー樹脂の分子量が５２５００以下であると、感光層の形成時にバインダー樹脂が溶剤に溶解し易くなり、感光層用塗布液（以下、単に「塗布液」と記載する場合がある）の粘度が高くなり過ぎない。その結果、感光層を形成し易くなる。
【０１３４】
［２−５．添加剤］
第１実施形態に係る感光体において、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、感光層は各種の添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、劣化防止剤（より具体的には、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、１重項消光剤、又は紫外線吸収剤等）、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤、又はレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン若しくはこれらの誘導体、有機硫黄化合物、又は有機燐化合物が挙げられる。
【０１３５】
［３．中間層］
感光体において、中間層（特に、下引き層）は、導電性基体と感光層との間に位置することができる。中間層は、例えば、無機粒子、及び中間層に用いられる樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層の存在により、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇を抑えることができる。
【０１３６】
無機粒子としては、例えば、金属（より具体的には、アルミニウム、鉄、又は銅等）、金属酸化物（より具体的には、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、又は酸化亜鉛等）の粒子、又は非金属酸化物（より具体的には、シリカ等）の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１３７】
中間層用樹脂としては、中間層を形成する樹脂として用いることができる樹脂であれば、特に限定されない。
【０１３８】
中間層は、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、各種の添加剤を含有してもよい。添加剤は、感光層の添加剤と同様である。
【０１３９】
次に、図１を参照して、第１実施形態に係る感光体１の製造方法について説明する。第１実施形態に係る感光体１の製造方法は、感光層形成工程を有することができる。感光層形成工程では、塗布液を、導電性基体２上に塗布し、塗布した塗布液に含まれる溶剤を除去して感光層３を形成する。塗布液は、少なくとも、電荷発生剤と、トリアリールアミン誘導体（Ｉ）と、電子輸送剤と、バインダー樹脂と、溶剤とを含むことができる。塗布液は、電荷発生剤、トリアリールアミン誘導体（Ｉ）、電子輸送剤、及びバインダー樹脂を、溶剤に溶解又は分散させることにより調製することができる。塗布液は、必要に応じて各種添加剤を含んでいてもよい。トリアリールアミン誘導体（Ｉ）及び電子輸送剤（ＥＴＭ−１）〜（ＥＴＭ−４）の何れか１種は、溶剤への分散性に優れる。このため、感光層の成膜時に結晶化することを抑制する傾向にある。
【０１４０】
塗布液に含有される溶剤は、塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できれば、特に限定されない。溶剤としては、例えば、アルコール類（より具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、又はブタノール等）、脂肪族系炭化水素（より具体的には、ｎ−ヘキサン、オクタン、又はシクロヘキサン等）、芳香族炭化水素（より具体的には、ベンゼン、トルエン、又はキシレン等）、ハロゲン化炭化水素（より具体的には、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、又はクロロベンゼン等）、エーテル類（より具体的には、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、又はジエチレングリコールジメチルエーテル等）、ケトン類（より具体的には、アセトン、メチルエチルケトン、又はシクロヘキサノン等）、エステル類（より具体的には、酢酸エチル、又は酢酸メチル等）、ジメチルホルムアルデヒド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、又はジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの溶剤のうち、塗布液に含有される溶剤としては、非ハロゲン系溶剤が好ましい。
【０１４１】
塗布液は、各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー、又は超音波分散器を用いることができる。
【０１４２】
塗布液は、各成分の分散性、又は形成される各々の層の表面平滑性を向上させるために、例えば、界面活性剤又はレベリング剤を含有してもよい。
【０１４３】
塗布液を塗布する方法としては、例えば、導電性基体２上に均一に塗布液を塗布できる方法であれば、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法、又はバーコート法が挙げられる。
【０１４４】
塗布液に含まれる溶剤を除去する方法としては、塗布液中の溶剤を蒸発させ得る方法であれば、特に制限されない。除去する方法としては、例えば、加熱、減圧、又は加熱と減圧との併用が挙げられる。より具体的には、高温乾燥機、又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理条件は、例えば、４０℃以上１５０℃以下の温度、かつ３分間以上１２０分間以下の時間である。
【０１４５】
なお、感光体１の製造方法は、必要に応じて、中間層４を形成する工程、及び／又は保護層５を形成する工程をさらに含んでいてもよい。中間層４を形成する工程、及び保護層５を形成する工程では、公知の方法を適宜選択することができる。
【０１４６】
第１実施形態に係る感光体１は、像担持体と接触して電圧を印加する帯電部を備える画像形成装置において、像担持体として使用される。第１実施形態に係る感光体１は、像担持体と接触して電圧を印加する帯電部を備える画像形成装置においても、転写メモリーの発生を抑制することができる。
【０１４７】
以上、図１を参照して、第１実施形態に係る感光体１を説明した。第１実施形態に係る感光体１は、感度特性に優れ、転写メモリーの発生を抑制することができる。
【０１４８】
＜第２実施形態：画像形成装置＞
第２実施形態は、画像形成装置に関する。第２実施形態に係る画像形成装置は、像担持体と、帯電部と、露光部と、現像部と、転写部とを備える。帯電部は、像担持体に電圧を印加することにより、像担持体の表面を帯電する。帯電部の帯電極性は、正極性である。露光部は、像担持体の表面に静電潜像を形成する。現像部は、静電潜像をトナー像として現像する。転写部は、トナー像を像担持体の表面から被転写体に転写する。像担持体は第１実施形態に係る感光体である。
【０１４９】
第２実施形態に係る画像形成装置は、像担持体として第１実施形態に係る感光体を備える。このため、第２実施形態に係る画像形成装置は、転写メモリーにより引き起こされる画像不良（例えば、画像ゴースト）の発生を抑制することができる。その理由は、以下のように推測される。
【０１５０】
まず、便宜上、転写メモリーにより引き起こされる画像不良について説明する。上述のように転写メモリーが発生すると、像担持体の表面において、次の周の帯電工程で所望の電位が得られない領域は、次の周の帯電工程で所望の電位が得られる領域に比べ、電位が低下する傾向にある。具体的には、像担持体の表面における前周回の非露光領域は、前周回の露光領域に比べ、電位が低下する傾向にある。このため、前周回の非露光領域は、前周回の露光領域に比べ、電位が低下し易いため、正帯電トナーを引き付け易くなる。その結果、前周回の非画像部（非露光領域）を反映した画像が形成され易い。このような前周回の非画像部を反映した画像が形成される画像不良が、転写メモリーにより引き起こされる画像不良である。
【０１５１】
第１実施形態に係る感光体は、上述のように転写メモリーの発生を抑制する傾向にある。したがって、第２実施形態に係る画像形成装置は、像担持体として第１実施形態に係る感光体を備えるため、転写メモリーにより引き起こされる画像不良を抑制することができると考えられる。
【０１５２】
以下、図４を参照して、第２実施形態に係る画像形成装置を説明する。図４は、第２実施形態に係る画像形成装置の一態様の構成を示す概略図である。以下、画像形成装置１０が中間転写方式を採用する場合を例に挙げて説明する。
【０１５３】
画像形成装置１０は、電子写真方式の画像形成装置である限り、特に限定されない。画像形成装置１０は、例えば、モノクロ画像形成装置であってもよいし、カラー画像形成装置であってもよい。画像形成装置１０がカラー画像形成装置である場合、画像形成装置１０は、例えば、タンデム方式を採用する。以下、タンデム方式の画像形成装置１０を例に挙げて説明する。
【０１５４】
画像形成装置１０は、画像形成ユニット１２ａ、１２ｂ、１２ｃ及び１２ｄと、被転写体としての中間転写ベルト２６と、定着部２８とを備える。以下、区別する必要がない場合には、画像形成ユニット１２ａ、１２ｂ、１２ｃ及び１２ｄの各々を、画像形成ユニット１２と記載する。
【０１５５】
画像形成ユニット１２は、像担持体（感光体に相当）１と、帯電部１４と、露光部１６と、現像部１８と、転写部と、除電部２４とを備える。画像形成ユニット１２の中央位置に、像担持体１が設けられる。像担持体１は、矢符方向（時計回り）に回転可能に設けられる。像担持体１の周囲には、帯電部１４を基準として像担持体１の回転方向の上流側から順に、帯電部１４、露光部１６、現像部１８、転写部、及び除電部２４が設けられる。画像形成装置１０は、中間転写方式を採用しているので、現像部１８と除電部２４との間に設けられる転写部は、一次転写ローラー２０に相当する。なお、画像形成ユニット１２には、クリーニング部（不図示）がさらに備えられてもよい。
【０１５６】
帯電部１４は、像担持体１の表面を正極性に帯電する。帯電部１４は、非接触方式又は接触方式の帯電部である。非接触方式の帯電部１４としては、例えば、コロトロン帯電器、又はスコロトロン帯電器が挙げられる。接触方式の帯電部１４としては、例えば、帯電ローラー、又は帯電ブラシが挙げられる。帯電部１４は、接触方式の帯電部であることが好ましく、帯電ローラーであることがさらに好ましい。
【０１５７】
帯電部１４として、接触方式の帯電部を使用することにより、帯電部１４から発生する活性ガス（例えば、オゾン、又は窒素酸化物）の排出を抑えることができる。その結果、活性ガスによる感光層３の劣化が抑制されるとともに、オフィス環境に配慮した設計が達成できる。
【０１５８】
帯電部１４が印加する電圧の種類は、特に制限されないが、帯電部１４が印加する電圧としては、例えば、直流電圧、交流電圧、又は交流電流に直流電流を重畳した重畳電圧が挙げられる。直流電圧のみを印加する帯電部１４は、帯電部が交流電圧を印加する場合、又は帯電部が重畳電圧を印加する場合に比べ、以下に示す優位性がある。すなわち、帯電部１４が直流電圧のみを印加すると、像担持体１に印加される電圧値が一定であるため、像担持体１の表面を一様に一定電位まで帯電させ易い。また、帯電部１４が直流電圧のみを印加すると、感光層３の磨耗量が減少する傾向がある。その結果、好適な画像を形成することができる。帯電部１４が感光体１に印加する直流電圧は、１０００Ｖ以上２０００Ｖ以下であることが好ましく、１２００Ｖ以上１８００Ｖ以下であることがより好ましい。
【０１５９】
直流電圧は、交流電圧に比べ、転写メモリーが発生し易い傾向にある。しかし、第２実施形態に係る画像形成装置１０は、像担持体として第１実施形態に係る感光体１を備えている。これにより、第２実施形態に係る画像形成装置１０は、像担持体１と接触して直流電圧を印加する帯電部１４を備えても、転写メモリーにより引き起こされる画像不良の発生を抑制することができる。
【０１６０】
露光部１６は、帯電された像担持体１の表面を露光する。これにより、像担持体１の表面に静電潜像が形成される。静電潜像は、画像形成装置１０に入力された画像データに基づいて形成される。
【０１６１】
現像部１８は、像担持体１の表面にトナーを供給し、静電潜像をトナー像として現像する。そして、形成されたトナー像が中間転写ベルト２６に一次転写される。なお、トナーの帯電極性は正極性である。
【０１６２】
中間転写ベルト２６は、無端状のベルト回転体であり、矢符方向（反時計回り）に回転可能に設けられる。中間転写ベルト２６は、駆動ローラー、従動ローラー、バックアップローラー、及び複数の一次転写ローラー２０に架け渡されている。複数の像担持体１の周面が、各々、中間転写ベルト２６の表面（接触面）に当接するように、中間転写ベルト２６は配置されている。
【０１６３】
転写部である一次転写ローラー２０は、現像部１８によって各像担持体１上に現像されたトナー像を、各像担持体１の表面から中間転写ベルト２６へ、順次転写（一次転写）する。
【０１６４】
画像形成ユニット１２ａ〜１２ｄの各々によって、中間転写ベルト２６上に、複数色（例えば、ブラック、シアン、マゼンタ及びイエローの４色）のトナー像が順に重ねられる。なお、画像形成装置１０がモノクロ画像形成装置である場合には、画像形成装置１０は、画像形成ユニット１２のうちブラックのトナー像を形成する画像形成ユニットを備え、他の画像形成ユニットは省略される。
【０１６５】
除電部２４は、中間転写ベルト２６へのトナー像の一次転写が終了した後、像担持体１の周面（表面）を除電する。除電部２４によって除電された像担持体１の周面は、帯電部１４へ送られ、新たに帯電処理される。なお、図４に示す画像形成装置１０は、除電部２４を備えたものであるが、第２実施形態に係る画像形成装置は、除電部を備えない、いわゆる、除電レスの画像形成装置であってもよい。
【０１６６】
画像形成装置１０は転写部として二次転写ローラー２２をさらに備える。二次転写ローラー２２は、二次転写バイアス（具体的には、トナー像と逆極性のバイアス）を、記録媒体（用紙Ｐ）に印加する。その結果、中間転写ベルト２６上に一次転写されたトナー像は、二次転写ローラー２２とバックアップローラーとの間で用紙Ｐに転写される。これにより、未定着のトナー像が用紙Ｐに転写される。
【０１６７】
定着部２８は、二次転写ローラー２２によって用紙Ｐに転写された未定着のトナー像を、加熱及び／又は加圧する。定着部２８は、例えば、加熱ローラー及び／又は加圧ローラーである。トナー像を加熱及び／又は加圧することにより、用紙Ｐにトナー像が定着する。その結果、用紙Ｐに画像が形成される。
【０１６８】
なお、第２実施形態に係る画像形成装置１０は、クリーニング部（不図示）を備えることができる。第２実施形態に係る画像形成装置１０がクリーニング部を備える場合、各像担持体１の回転方向の上流側から帯電部１４を基準として、帯電部１４、露光部１６、現像部１８、転写部（一次転写ローラー２０）、クリーニング部、除電部２４の順で、配置される。クリーニング部によって清掃された像担持体１の周面は、帯電部１４へ送られ、新たに帯電処理される。
【０１６９】
以上、図４を参照して、第２実施形態に係る中間転写方式の画像形成装置１０について説明したが、第２実施形態に係る画像形成装置は、直接転写方式を採用した画像形成装置であってもよい。
【０１７０】
直接転写方式の画像形成装置では、転写部は、現像部によって現像されたトナー像を、像担持体の表面から被転写体としての記録媒体へ転写する。像担持体から記録媒体にトナー像が転写されるときに、像担持体は記録媒体と接触している。すなわち、直接転写方式の画像形成装置では、被転写体は記録媒体に相当する。
【０１７１】
直接転写方式を採用した画像形成装置では、像担持体が転写バイアスの影響を受け易いため、通常、転写メモリーが発生し易い。しかし、上述のように第１実施形態に係る感光体１は、転写メモリーの発生を抑制する傾向にある。したがって、像担持体として第１実施形態に係る感光体１を備えると、画像形成装置が直接転写方式を採用する場合であっても、転写メモリーにより引き起こされる画像不良の発生が抑制されると考えられる。
【０１７２】
直接転写方式を採用した画像形成装置では、無端状のベルト状回転体である転写ベルトは、駆動ローラー、従動ローラー、バックアップローラー、及び転写ローラーに架け渡されている。直接転写方式を採用した画像形成装置では、転写部として、例えば、該転写ローラーが挙げられる。転写ベルトは、各像担持体の周面が転写ベルトの表面（接触面）に当接するように設置される。
【０１７３】
転写部は、像担持体と記録媒体とが接触することにより、像担持体１の表面に形成されたトナー像を、記録媒体へ転写する。図４に示す中間転写方式の画像形成装置１０の場合と同様に、直接転写方式を採用した画像形成装置が複数の像担持体を備える場合、転写ベルト上に吸着された記録媒体は、各像担持体と対応する転写ローラーとの間を順次通過する。通過する際に、各像担持体上に形成された対応する色のトナー像が、重ね塗り状態で順次用紙に転写される。この後、各像担持体はさらに回転し、次のプロセスに移行する。
【０１７４】
以上説明したように、第２実施形態に係る画像形成装置は、像担持体として、転写メモリーを抑制可能な、第１実施形態に係る感光体を備えている。感光体は転写メモリーの発生を抑制可能である。このような感光体を備えることで、第２実施形態に係る画像形成装置は、画像不良の発生を抑制することができる。
【実施例】
【０１７５】
以下、実施例を用いて本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明は実施例の範囲に何ら限定されるものではない。
【０１７６】
［１．感光体の調製］
電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、及びバインダー樹脂を用いて、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２９）、及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）を作製した。
【０１７７】
［１−１．電荷発生剤の調製］
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２９）、及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）の作製には、以下の電荷発生剤の何れかを用いた。後述の表５及び表６に示すように、具体的には、上述したＸ型無金属フタロシアニン（以下、「電荷発生剤（Ｘ−Ｈ2Ｐｃ）」と記載する場合がある）又はＹ型チタニルフタロシアニン（以下、「電荷発生剤（Ｙ−ＴｉＯＰｃ）」と記載する場合がある）を用いた。
【０１７８】
［１−２．正孔輸送剤の調製］
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２９）の作製には、正孔輸送剤として、上述したトリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−７）を用いた。これらのトリアリールアミン誘導体の合成方法については、後述する。
また、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）の作製には、化学式（ＨＴ−Ａ）で表される正孔輸送剤を用いた。
【０１７９】
【化２６】
2017181750.tif 000028
【０１８０】
まず、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−７）を合成するために、化合物（３ａ）、化合物（３ｂ）〜（３ｄ）、化合物（５ａ）〜（５ｄ）、及び化合物（６ａ）〜（６ｅ）を、以下の方法にて合成した。
【０１８１】
〔化合物（３ａ）の合成〕
２００ｍＬ容のフラスコに、化合物（１ａ）（１６．１ｇ、０．１ｍｏｌ）と、化合物（Ａ）（亜リン酸トリエチル）（２５ｇ、０．１５ｍｏｌ）とを投入し、１８０℃で８時間攪拌した後、室温（２５℃）まで冷却した。その後、過剰な亜リン酸トリエチルを減圧留去し、化合物（３ａ）（収量：２４．１ｇ、収率：約９２モル％）を白色液体として得た。
【０１８２】
【化２７】
2017181750.tif 000029
【０１８３】
〔化合物（３ｂ）の合成〕
２００ｍＬ容のフラスコに、化合物（１ｂ）（５．３ｇ、０．１ｍｏｌ）と、化合物（Ａ）（亜リン酸トリエチル）（２５ｇ、０．１５ｍｏｌ）とを投入し、１８０℃で８時間攪拌した後、室温（２５℃）まで冷却した。その後、過剰な亜リン酸トリエチルを減圧留去し、化合物（３ｂ）（収量：２２ｇ、収率：約８７モル％）を白色液体として得た。
【０１８４】
【化２８】
2017181750.tif 000030
【０１８５】
〔化合物（３ｃ）の合成〕
化合物（１ｂ）に代えて、化合物（１ｃ）（１５．６６ｇ、０．１ｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（３ｂ）の合成と同様にして、化合物（３ｃ）（収量：２３．２ｇ、収率：約９０モル％）を白色液体として得た。
【０１８６】
【化２９】
2017181750.tif 000031
【０１８７】
〔化合物（３ｄ）の合成〕
化合物（１ｂ）に代えて、化合物（１ｄ）（１２．６６ｇ、０．１ｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（３ｂ）の合成と同様にして、化合物（３ｄ）（収量：２１．２ｇ、収率：約９３モル％）を白色液体として得た。
【０１８８】
【化３０】
2017181750.tif 000032
【０１８９】
〔化合物（５ａ）の合成〕
５００ｍＬ容の二口フラスコに、化合物（３ａ）（１３．０ｇ、０．０５ｍｏｌ）を投入し、フラスコ内をアルゴンガスで置換した。その後、フラスコ内に、乾燥テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）と２８％ナトリウムメトキシド（９．３ｇ、０．０５ｍｏｌ）とを投入し、０℃で３０分間攪拌した。攪拌後の系に対し、化合物（４ａ）（６．６ｇ、０．０５ｍｏｌ）を乾燥テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）に溶解させた状態で加え、室温（２５℃）で１２時間攪拌した。得られた混合物をイオン交換水に注ぎ、トルエンで抽出した。次いで、得られた有機相をイオン交換水で５回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。得られた残渣に対して、混合溶媒（トルエン／メタノール＝２０ｍＬ／１００ｍＬ）を用いた再結晶による精製を行い、化合物（５ａ）（収量：１０．８ｇ、収率：約９０モル％）を白色結晶として得た。
【０１９０】
【化３１】
2017181750.tif 000033
【０１９１】
〔化合物（５ｂ）の合成〕
化合物（４ａ）に代えて、化合物（４ｂ）（５．０ｇ、０．０５ｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（５ａ）の合成と同様にして、化合物（５ｂ）（収量：９．３ｇ、収率：約９２モル％）を白色結晶として得た。
【０１９２】
【化３２】
2017181750.tif 000034
【０１９３】
〔化合物（５ｃ）の合成〕
化合物（４ａ）に代えて、化合物（４ｃ）（８．１ｇ、０．０５ｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（５ａ）の合成と同様にして、化合物（５ｃ）（収量：１１．０ｇ、収率：約９０モル％）を白色結晶として得た。
【０１９４】
【化３３】
2017181750.tif 000035
【０１９５】
〔化合物（５ｄ）の合成〕
化合物（４ａ）に代えて、化合物（４ｄ）（６．０ｇ、０．０５ｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（５ａ）の合成と同様にして、化合物（５ｄ）（収量：１０．５ｇ、収率：約９２モル％）を白色結晶として得た。
【０１９６】
【化３４】
2017181750.tif 000036
【０１９７】
以下の表１に、化合物（３α）及び化合物（４α）の種類、これらの添加量、これらの反応比、並びに化合物（５）の種類、収量及び収率を、まとめて示す。
【０１９８】
【表１】
2017181750.tif 000037
【０１９９】
〔化合物（６ａ）の合成〕
５００ｍＬ容の二口フラスコに、化合物（３ｂ）（１２．７ｇ、０．０５ｍｏｌ）を投入し、フラスコ内をアルゴンガスで置換した。その後、フラスコ内に、乾燥テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）と２８％ナトリウムメトキシド（９．３ｇ、０．０５ｍｏｌ）とを投入し、０℃で３０分間攪拌した。攪拌後の系に対し、２，４−ジクロロベンズアルデヒド（８．０ｇ、０．０５ｍｏｌ）を乾燥テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）に溶解させた状態で加え、室温（２５℃）で１２時間攪拌した。得られた混合物をイオン交換水に注ぎ、トルエンで抽出した。次いで、得られた有機相をイオン交換水で５回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。得られた残渣に対して、混合溶媒（トルエン／メタノール＝２０ｍＬ／１００ｍＬ）を用いた再結晶による精製を行い、化合物（６ａ）（収量：９．０ｇ、収率：約７２モル％）を白色結晶として得た。
【０２００】
【化３５】
2017181750.tif 000038
【０２０１】
〔化合物（６ｂ）の合成〕
２，４−ジクロロベンズアルデヒドに代えて、２，３−ジクロロベンズアルデヒド（８．０ｇ、０．０５ｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（６ａ）の合成と同様にして、化合物（６ｂ）（収量：９．６ｇ、収率：約７０モル％）を白色結晶として得た。
【０２０２】
【化３６】
2017181750.tif 000039
【０２０３】
〔化合物（６ｃ）の合成〕
２，４−ジクロロベンズアルデヒドに代えて、２，５−ジクロロベンズアルデヒド（８．０ｇ、０．０５ｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（６ａ）の合成と同様にして、化合物（６ｃ）（収量：１０．３ｇ、収率：約７５モル％）を白色結晶として得た。
【０２０４】
【化３７】
2017181750.tif 000040
【０２０５】
〔化合物（６ｄ）の合成〕
化合物（３ｂ）に代えて、化合物（３ｃ）（１２．９ｇ、０．０５ｍｏｌ）を用い、かつ、２，４−ジクロロベンズアルデヒドに代えて、２，３−ジクロロベンズアルデヒド（８．０ｇ、０．０５ｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（６ａ）の合成と同様にして、化合物（６ｄ）（収量：９．８ｇ、収率：約７０モル％）を白色結晶として得た。
【０２０６】
【化３８】
2017181750.tif 000041
【０２０７】
〔化合物（６ｅ）の合成〕
化合物（３ｂ）に代えて、化合物（３ｄ）（１１．４ｇ、０．０５ｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（６ａ）の合成と同様にして、化合物（６ｅ）（収量：９．３ｇ、収率：約７５モル％）を白色結晶として得た。
【０２０８】
【化３９】
2017181750.tif 000042
【０２０９】
以下の表２に、化合物（３β）及び化合物（４β）の種類、これらの添加量、これらの反応比、並びに化合物（６）の種類、収量及び収率を、まとめて示す。なお、表２中、化合物（４β）の略号は、各々以下の化合物を示す。
（４ｅ）：２，４−ジクロロベンズアルデヒド
（４ｆ）：２，３−ジクロロベンズアルデヒド
（４ｇ）：２，５−ジクロロベンズアルデヒド
【０２１０】
【表２】
2017181750.tif 000043
【０２１１】
次いで、各々、下記反応式（Ｒ−５−１）〜（Ｒ−５−７）で表される２段階のカップリング反応（上述の反応式（Ｒ−５）で表される２段階のカップリング反応の具体的反応）を行い、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−７）を合成した。
【０２１２】
＜トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）の合成＞
下記反応式（Ｒ−５−１）で表される反応を行った。
【０２１３】
【化４０】
2017181750.tif 000044
【０２１４】
（第１のカップリング反応：中間体（Ｉｎ−１）の合成）
２Ｌ容の三口フラスコに、化合物（５ｂ）（４．４０ｇ、０．０２ｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（０．０７２ｇ、０．０００２０４９ｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０４７ｇ、０．００００５１２３ｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２ｇ、０．０２１ｍｏｌ）、ｐ−トルイジン（２．１０ｇ、０．０２ｍｏｌ）、及び蒸留したо−キシレン（１００ｍＬ）を投入し、フラスコ内をアルゴンガスで置換した。その後、混合物を、１２０℃で５時間攪拌し、室温まで冷却した。得られた混合物の有機相を、イオン交換水で３回洗浄した。有機相に、無水硫酸ナトリウムと活性白土とを加え、乾燥処理及び吸着処理を行った。その後、得られた有機相を減圧留去し、о−キシレンを除去した。得られた残渣を、展開溶媒としてクロロホルム／ヘキサン（体積比１：１）を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、トリアリールアミン誘導体の中間体（Ｉｎ−１）（収量：４．８０ｇ、収率：約８２モル％）を得た。
【０２１５】
（第２のカップリング反応：トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）の合成）
２Ｌ容の三口フラスコに、化合物（６ａ）（２．００ｇ、０．００７ｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（０．０６４ｇ、０．０００１８１８ｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０６７ｇ、０．００００７２７３ｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．５ｇ、０．０１６ｍｏｌ）、第１のカップリング反応で得られた中間体（Ｉｎ−１）（４．００ｇ、０．０１４ｍｏｌ）、及び蒸留したо−キシレン（２００ｍＬ）を投入し、フラスコ内をアルゴンガスで置換した。その後、混合物を、１２０℃で５時間攪拌し、室温まで冷却した。得られた混合物の有機相を、イオン交換水で３回洗浄した。有機相に、無水硫酸ナトリウムと活性白土とを加え、乾燥処理及び吸着処理を行った。その後、得られた有機相を減圧留去し、о−キシレンを除去した。得られた残渣を、展開溶媒としてクロロホルム／ヘキサン（体積比１：１）を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色粉末（収量：３．４０ｇ、収率：約６１モル％）を得た。
【０２１６】
得られた黄色粉末を、1Ｈ−ＮＭＲ分光計（３００ＭＨｚ）を用いて測定した。溶媒としてはＣＤＣｌ3を用いた。基準物質として、ＴＭＳを用いた。得られた1Ｈ−ＮＭＲチャートは、図２と同様であった。得られた黄色粉末は、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）であることを確認した。
【０２１７】
＜トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−２）の合成＞
下記反応式（Ｒ−５−２）で表される反応を行った。
【０２１８】
【化４１】
2017181750.tif 000045
【０２１９】
（第１のカップリング反応：中間体（Ｉｎ−２）の合成）
トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）の合成における第１のカップリング反応と同様にして、トリアリールアミン誘導体の中間体（Ｉｎ−２）（収量：４．６７ｇ、収率：約８２モル％）を得た。
【０２２０】
（第２のカップリング反応：トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−２）の合成）
化合物（６ａ）に代えて、化合物（６ｂ）（２．００ｇ、０．００７ｍｏｌ）を用い、かつ、中間体（Ｉｎ−１）に代えて、中間体（Ｉｎ−２）（４．００ｇ、０．０１４ｍｏｌ）を用いた以外は、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）の合成における第２のカップリング反応と同様にして、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−２）（収量：２．９８ｇ、収率：約５５モル％）を得た。
【０２２１】
＜トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−３）の合成＞
下記反応式（Ｒ−５−３）で表される反応を行った。
【０２２２】
【化４２】
2017181750.tif 000046
【０２２３】
（第１のカップリング反応：中間体（Ｉｎ−３）の合成）
トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）の合成における第１のカップリング反応と同様にして、トリアリールアミン誘導体の中間体（Ｉｎ−３）（収量：４．６７ｇ、収率：約８２モル％）を得た。
【０２２４】
（第２のカップリング反応：トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−３）の合成）
化合物（６ａ）に代えて、化合物（６ｃ）（２．００ｇ、０．００７ｍｏｌ）を用い、かつ、中間体（Ｉｎ−１）に代えて、中間体（Ｉｎ−３）（４．００ｇ、０．０１４ｍｏｌ）を用いた以外は、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）の合成における第２のカップリング反応と同様にして、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−３）（収量：３．５２ｇ、収率：約６５モル％）を得た。
【０２２５】
＜トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−４）の合成＞
下記反応式（Ｒ−５−４）で表される反応を行った。
【０２２６】
【化４３】
2017181750.tif 000047
【０２２７】
（第１のカップリング反応：中間体（Ｉｎ−４）の合成）
化合物（５ｂ）に代えて、化合物（５ａ）（４．８１ｇ、０．０２ｍｏｌ）を用いた以外は、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）の合成における第１のカップリング反応と同様にして、トリアリールアミン誘導体の中間体（Ｉｎ−４）（収量：４．９８ｇ、収率：約８０モル％）を得た。
【０２２８】
（第２のカップリング反応：トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−４）の合成）
化合物（６ａ）に代えて、化合物（６ｅ）（２．００ｇ、０．００７ｍｏｌ）を用い、かつ、中間体（Ｉｎ−１）に代えて、中間体（Ｉｎ−４）（４．００ｇ、０．０１４ｍｏｌ）を用いた以外は、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）の合成における第２のカップリング反応と同様にして、黄色粉末（収量：３．３６ｇ、収率：約６０モル％）を得た。
【０２２９】
得られた黄色粉末を、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）と同様にして、1Ｈ−ＮＭＲ分光計（３００ＭＨｚ）を用いて測定した。得られた1Ｈ−ＮＭＲチャートは、図３と同様であった。得られた黄色粉末は、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−４）であることを確認した。
【０２３０】
＜トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−５）の合成＞
下記反応式（Ｒ−５−５）で表される反応を行った。
【０２３１】
【化４４】
2017181750.tif 000048
【０２３２】
（第１のカップリング反応：中間体（Ｉｎ−５）の合成）
化合物（５ｂ）に代えて、化合物（５ｄ）（４．５７ｇ、０．０２ｍｏｌ）を用い、かつ、ｐ−トルイジンに代えて、アニリン（１．８６ｇ、０．０２ｍｏｌ）を用いた以外は、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）の合成における第１のカップリング反応と同様にして、トリアリールアミン誘導体の中間体（Ｉｎ−５）（収量：４．４５ｇ、収率：約７８モル％）を得た。
【０２３３】
（第２のカップリング反応：トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−５）の合成）
中間体（Ｉｎ−１）に代えて、中間体（Ｉｎ−５）（４．００ｇ、０．０１４ｍｏｌ）を用いた以外は、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）の合成における第２のカップリング反応と同様にして、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−５）（収量：３．２５ｇ、収率：約６０モル％）を得た。
【０２３４】
＜トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−６）の合成＞
下記反応式（Ｒ−５−６）で表される反応を行った。
【０２３５】
【化４５】
2017181750.tif 000049
【０２３６】
（第１のカップリング反応：中間体（Ｉｎ−６）の合成）
化合物（５ｂ）に代えて、化合物（５ａ）（４．８１ｇ、０．０２ｍｏｌ）を用い、かつ、ｐ−トルイジンに代えて、アニリン（１．８６ｇ、０．０２ｍｏｌ）を用いた以外は、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）の合成における第１のカップリング反応と同様にして、トリアリールアミン誘導体の中間体（Ｉｎ−６）（収量：４．７５ｇ、収率：約８０モル％）を得た。
【０２３７】
（第２のカップリング反応：トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−６）の合成）
化合物（６ａ）に代えて、化合物（６ｄ）（２．００ｇ、０．００７ｍｏｌ）を用い、かつ、中間体（Ｉｎ−１）に代えて、中間体（Ｉｎ−６）（４．００ｇ、０．０１４ｍｏｌ）を用いた以外は、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）の合成における第２のカップリング反応と同様にして、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−６）（収量：３．２０ｇ、収率：約５７モル％）を得た。
【０２３８】
＜トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−７）の合成＞
下記反応式（Ｒ−５−７）で表される反応を行った。
【０２３９】
【化４６】
2017181750.tif 000050
【０２４０】
（第１のカップリング反応：中間体（Ｉｎ−７）の合成）
化合物（５ｂ）に代えて、化合物（５ｃ）（４．８９ｇ、０．０２ｍｏｌ）を用い、かつ、ｐ−トルイジンに代えて、アニリン（１．８６ｇ、０．０２ｍｏｌ）を用いた以外は、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）の合成における第１のカップリング反応と同様にして、トリアリールアミン誘導体の中間体（Ｉｎ−７）（収量：４．５２ｇ、収率：約７５モル％）を得た。
【０２４１】
（第２のカップリング反応：トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−７）の合成）
中間体（Ｉｎ−１）に代えて、中間体（Ｉｎ−７）（４．００ｇ、０．０１４ｍｏｌ）を用いた以外は、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）の合成における第２のカップリング反応と同様にして、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−７）（収量：３．４９ｇ、収率：約６２モル％）を得た。
【０２４２】
以下の表３及び表４に、化合物（２）、化合物（５）、中間体（Ｉｎ）及び化合物（６）の種類、これらの添加量、これらの反応比、並びにトリアリールアミン誘導体の種類、収量及び収率を、まとめて示す。なお、表３中、化合物（２）の略号は、各々以下の化合物を示す。
（２ａ）：ｐ−トルイジン
（２ｂ）：アニリン
【０２４３】
【表３】
2017181750.tif 000051
【０２４４】
【表４】
2017181750.tif 000052
【０２４５】
［１−３．電子輸送剤の調製］
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２９）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）の調製には、上述した化合物（ＥＴ−１）〜（ＥＴ−４）の何れかを用いた。
【０２４６】
【化４７】
2017181750.tif 000053
【０２４７】
［１−４．感光体（Ａ−１）の製造］
容器内に、電荷発生剤としてＸ型無金属フタロシアニン（Ｘ−Ｈ2Ｐｃ）５質量部と、正孔輸送剤としてトリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）５０質量部と、電子輸送剤（ＥＴ−１）３５質量部と、バインダー樹脂として下記化学式（Ｒｅｓｉｎ−１）で表されるポリカーボネート樹脂（帝人株式会社製「パンライト（登録商標）ＴＳ−２０５０」、粘度平均分子量５００００）１００質量部と、溶剤としてテトラヒドロフラン８００質量部とを投入した。ボールミルを用いて、これらを５０時間混合して分散し、塗布液を調製した。
【０２４８】
【化４８】
2017181750.tif 000054
【０２４９】
ディップコート法を用いて、導電性基体上に塗布液を塗布し、導電性基体上に塗布膜を形成した。続いて、１００℃４０分間乾燥させ、塗布膜中からテトラヒドロフランを除去した。これにより、導電性基体上に膜厚３０μｍの感光層を備える感光体（Ａ−１）を得た。
【０２５０】
［１−５．感光体（Ａ−２）〜（Ａ−２９）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）の製造］
以下の点を変更した以外は、感光体（Ａ−１）の調製と同様の方法で、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−２９）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）を製造した。感光体（Ａ−１）の製造に用いた電荷発生剤（Ｘ−Ｈ2Ｐｃ）、正孔輸送剤（ＨＴ−１）、及び電子輸送剤（ＥＴ−１）に代えて、各々、後述の表５及び表６に示す電荷発生剤（ＣＧＭ）、正孔輸送剤（ＨＴＭ）、及び電子輸送剤（ＥＴＭ）を用いた。
【０２５１】
［２．感光体の性能評価］
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２９）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）の何れかに対し、下記のような評価を行った。なお、表５及び表６中、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２９）の評価を実施例１〜２９とし、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）の評価を比較例１〜４とする。
【０２５２】
（転写メモリーの評価）
感光体を画像形成装置（京セラドキュメントソリューションズ株式会社製「ＦＳ−Ｃ５２５０ＤＮ」）に装着した。この画像形成装置は、直流電圧を印加する接触方式の帯電ローラーを帯電部として備える。帯電ローラーは、帯電性スリーブを感光体に接触させて、感光体表面を帯電する。帯電性スリーブは、エピクロルヒドリン樹脂に導電性カーボンを分散させた帯電性ゴムから構成される。また、この画像形成装置は、中間転写方式を採用する。
【０２５３】
帯電ローラーにより、感光体の表面を＋６００Ｖに帯電した。感光体に転写バイアスを印加しない場合の感光体の非露光部の表面電位（ＶOFF）と、感光体に転写バイアスを印加した場合の感光体の非露光部の表面電位（ＶON）とを順に測定した。なお、−２ｋＶの転写バイアスを印加した。測定環境は、温度２３℃かつ湿度５０％ＲＨであった。
【０２５４】
測定した表面電位から表面電位の差（ＶON−ＶOFF）を算出した。算出した表面電位の差を転写メモリー電位とした。なお、表面電位の差の絶対値が大きいほど、転写メモリーが発生していることを示す。
【０２５５】
後述の表５及び表６中、実施例３０〜３３の感光体（Ａ−１）、（Ａ−５）、（Ａ−９）及び（Ａ−１３）並びに比較例５の感光体（Ｂ−１）の転写メモリーの評価は、これらの感光体を装着した画像形成装置における帯電部が交流電圧を印加する接触方式の帯電ローラーを帯電部として備えること以外は、帯電部が直流電圧を印加して行った転写メモリーの評価と同様にして実施された。
【０２５６】
（画像不良の評価）
実施例１〜２９の感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２９）、及び比較例１〜４の感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）の何れかを、上述の転写メモリーの評価で用いたものと同じ画像形成装置に装着した。画像形成装置の感光体の動作を安定化させるために、アルファベットの画像を１時間印刷した。続いて、画像Ａを１枚印刷した。画像Ａは、ドーナツ型の白抜きパターンから構成される画像である。ドーナツ型の白抜きパターンは、２つの同心円１組から構成される。画像Ａの画像部の画像濃度は１００％であった。画像Ａは感光体１周分に相当する。続いて、全面ハーフトーンの画像Ｂ（画像濃度１２．５％）を１枚印刷し、画像ゴーストの評価用サンプルとした。画像Ｂは感光体２周目に相当する。
【０２５７】
得られた評価用サンプルを目視で観察し、画像Ａに由来する画像ゴーストの有無を確認した。画像ゴーストの有無は、以下の基準に基づいて評価した。なお、評価Ａ及びＢを合格とした。
評価Ａ：画像Ａに由来する画像ゴーストが観察されなかった。
評価Ｂ：画像Ａに由来する画像ゴーストがわずかに観察された。
評価Ｃ：画像Ａに由来する画像ゴーストが観察された。評価用サンプルにおいて観測された画像ゴーストと、画像ゴーストが観測されなかった非画像部とのコントラストが低かった。
評価Ｄ：画像Ａに由来する画像ゴーストが明確に観測された。評価用サンプルにおいて観測された画像ゴーストと、画像ゴーストが観測されなかった非画像部とのコントラストが高かった。
【０２５８】
後述の表５及び表６中、実施例３０〜３３の感光体（Ａ−１）、（Ａ−５）、（Ａ−９）及び（Ａ−１３）並びに比較例５の感光体（Ｂ−１）の転写メモリーの評価は、これらの感光体を装着した画像形成装置における帯電部が交流電圧を印加する接触方式の帯電ローラーを帯電部として備えること以外は、帯電部が直流電圧を印加して行った転写メモリーの評価と同様にして実施された。
【０２５９】
【表５】
2017181750.tif 000055
【０２６０】
【表６】
2017181750.tif 000056
【０２６１】
表５及び表６に示すように、直流電圧を印加する帯電条件下において、実施例１〜２９の感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２９）の転写メモリー電位は、−１３Ｖ以上−８Ｖ以下であった。直流電圧を印加する帯電条件下において、比較例１〜４の感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）の転写メモリー電位は、−２８Ｖ以上−２６Ｖ以下であった。このため、一般式（Ｉ）で表されるトリアリールアミン誘導体を含有する感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２９）は、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）に比べ、直流電圧を印加する帯電条件下において、転写メモリーの発生を抑制することが示された。
【０２６２】
また、表５及び表６に示すように、直流電圧を印加する帯電条件下において、実施例１〜２９の感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２９）を備える画像形成装置の画像評価は、Ａ又はＢであった。直流電圧を印加する帯電条件下において、比較例１〜４の感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）を備える画像形成装置の画像評価は、すべてＤであった。このため、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２９）を備える画像形成装置は、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）を備える画像形成装置に比べ、直流電圧を印加する帯電条件下において、画像ゴーストの発生を抑制することが示された。
【０２６３】
表５及び表６に示すように、交流電圧を印加する帯電条件下において、実施例３０〜３３の感光体（Ａ−１）、（Ａ−５）、（Ａ−９）及び（Ａ−１３）の転写メモリー電位は、−１２Ｖ以上−８Ｖ以下であった。交流電圧を印加する帯電条件下において、比較例５の感光体（Ｂ−１）の転写メモリー電位は、−２０Ｖであった。このため、一般式（Ｉ）で表されるトリアリールアミン誘導体を含有する感光体（Ａ−１）、（Ａ−５）、（Ａ−９）及び（Ａ−１３）は、感光体（Ｂ−１）に比べ、交流電圧を印加する帯電条件下において、転写メモリーの発生を抑制することが示された。
【０２６４】
また、表５及び表６に示すように、交流電圧を印加する帯電条件下において、実施例３０〜３３の感光体（Ａ−１）、（Ａ−５）、（Ａ−９）及び（Ａ−１３）を備える画像形成装置の画像評価は、すべてＡであった。交流電圧を印加する帯電条件下において、比較例５の感光体（Ｂ−１）を備える画像形成装置の画像評価は、Ｃであった。このため、感光体（Ａ−１）、（Ａ−５）、（Ａ−９）及び（Ａ−１３）を備える画像形成装置は、感光体（Ｂ−１）を備える画像形成装置に比べ、交流電圧を印加する帯電条件下において、画像ゴーストの発生を抑制することが示された。
【０２６５】
以上から、本発明に係る感光体は転写メモリーの発生を抑制し、このような感光体を備える画像形成装置は、画像不良の発生を抑制することが明らかとなった。
【産業上の利用可能性】
【０２６６】
本発明に係る感光体は、電子写真方式の感光体として好適に使用できる。
【符号の説明】
【０２６７】
１      正帯電単層型電子写真感光体（像担持体）
３      感光層
１０    画像形成装置
１２    画像形成ユニット
１４    帯電部
１６    露光部
１８    現像部
２０    一次転写ローラー
２２    二次転写ローラー
２４    除電部
２６    中間転写ベルト
２８    定着部
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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