(57)【要約】【課題】本発明は、肌上での洗浄力が十分にあり、塗布性や洗浄後の感触に優れた組成物を提供することを目的とする。【解決手段】（Ａ）式（１−１）：2017165660.tif 000034で表される化合物及びその塩、ならびに式（１−２）：2017165660.tif 000035で表される化合物及びその塩からなる群から選択される少なくとも一種の化合物又はその塩［式中、各記号は明細書に記載の通りである。］、及び（Ｂ）油剤を含有する組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）    式（１−１）：
【化１】
2017165660.tif 000030
［式中、
Ｒ１は、炭素数４〜２６のアルキル基または炭素数４〜２６のアルケニル基であり、
Ｒ２は、炭素数１〜６のアルキル基または炭素数２〜６のアルケニル基であり、
ｎは、１〜５の整数であり、
Ｘは、炭素数３以上の炭化水素基であり、
ａおよびｂは、それぞれ独立して、１以上の整数である。］
で表される化合物及びその塩、ならびに
式（１−２）：
【化２】
2017165660.tif 000031
［式中、各記号は前記定義と同義である。］
で表される化合物及びその塩からなる群から選択される少なくとも一種の化合物又はその塩、及び
（Ｂ）油剤
を含有する組成物。
【請求項２】
Ｒ１が炭素数４〜２６のアルキル基である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
Ｒ１が炭素数７〜１７のアルキル基である、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
Ｒ２が炭素数１〜６のアルキル基である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項５】
Ｒ２がメチル基である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項６】
ｎが１または２である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項７】
Ｘが炭素数３〜９の炭化水素基である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項８】
ａおよびｂがそれぞれ独立して１〜３の整数であり、かつａ＋ｂが２〜５の整数である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項９】
ａおよびｂが共に１である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１０】
（Ｂ）が、脂肪酸エステル、鉱物油、トリグリセリル油、アシルアミノ酸および１価アルコールのエステル油からなる群から選択される少なくとも一種である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１１】
（Ａ）に対する（Ｂ）の重量比が１：０．１〜１：１００である、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１２】
更に（Ｃ）非イオン界面活性剤を含む請求項１〜１１のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１３】
請求項１〜１２のいずれか１項に記載の組成物を含むクレンジング化粧料。
【請求項１４】
式（１−１）：
【化３】
2017165660.tif 000032
［式中、
Ｒ１は、炭素数４〜２６のアルキル基または炭素数４〜２６のアルケニル基であり、
Ｒ２は、炭素数１〜６のアルキル基または炭素数２〜６のアルケニル基であり、
ｎは、１〜５の整数であり、
Ｘは、炭素数３以上の炭化水素基であり、
ａおよびｂは、それぞれ独立して、１以上の整数である。］
で表される化合物およびその塩、ならびに
式（１−２）：
【化４】
2017165660.tif 000033
［式中、各記号は前記定義と同義である。］
で表される化合物およびその塩からなる群から選択される少なくとも一種の化合物
および（Ｂ）油剤を配合する工程を含む肌上での洗浄力の増強方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アシルアミノ酸多価アルコールエステル化合物及び油剤を含有する組成物および該組成物を含むクレンジング化粧料に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般的に油性の汚れ、皮膚上の皮脂汚れや、口紅、ファンデーション、アイシャドウ、マスカラ等のメイクアップ化粧料を除去する目的で、クレンジング化粧料が用いられている。通常化粧をした顔や油性の汚れが付着した皮膚に直接塗布して伸ばした後、皮膚から除去して使用するクレンジング化粧料の形態としては、様々なものが市販されているが、現在主流となっているものはクレンジング力の高いオイル状形態のクレンジング化粧料である。このようなクレンジング化粧料は古くから提案されており、例えば特定の非イオン界面活性剤と液体油とを必須成分として含有する非水クレンジング料（特許文献１）や、特定の非イオン界面活性剤と液状の油と水とを必須成分として特定割合で含有するクレンジング化粧料（特許文献２）などが挙げられる。しかし、これらのクレンジング化粧料は、洗浄力が不十分なことや使用時の感触が必ずしも優れてない、更に、当該クレンジング化粧料で洗浄の際、油性感が残るなどの問題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開昭６２−１０８８０６号公報
【特許文献２】特開平３−１６１４２８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、肌上での洗浄力が十分にあり、塗布性や洗浄後の感触に優れた組成物を提供することを目的とする。
【０００５】
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、（Ａ）；下記式（１−１）で示される化合物または式（１−２）で示される化合物（以下、それぞれ「化合物（１−１）または化合物（１−２）」ともいう）またはそれらの塩を特定の油剤に添加するだけで、肌上での洗浄力を増加させ、洗浄後の油性感を低減させることができ、さらには塗布した時のきしみ感を低減させることを見出して、発明を完成させた。
【０００６】
すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］（Ａ）式（１−１）：
【０００７】
【化１】
2017165660.tif 000002
【０００８】
［式中、
Ｒ１は、炭素数４〜２６のアルキル基または炭素数４〜２６のアルケニル基であり、
Ｒ２は、炭素数１〜６のアルキル基または炭素数２〜６のアルケニル基であり、
ｎは、１〜５の整数であり、
Ｘは、炭素数３以上の炭化水素基であり、
ａおよびｂは、それぞれ独立して、１以上の整数である。］
で表される化合物及びその塩、ならびに
式（１−２）：
【０００９】
【化２】
2017165660.tif 000003
【００１０】
［式中、各記号は前記定義と同義である。］
で表される化合物及びその塩からなる群から選択される少なくとも一種の化合物又はその塩、及び
（Ｂ）油剤
を含有する組成物。
［２］Ｒ１が炭素数４〜２６のアルキル基である、［１］に記載の組成物。
［３］Ｒ１が炭素数７〜１７のアルキル基である、［１］に記載の組成物。
［４］Ｒ２が炭素数１〜６のアルキル基である、［１］〜［３］のいずれかに記載の組成物。
［５］Ｒ２がメチル基である、［１］〜［３］のいずれかに記載の組成物。
［６］ｎが１または２である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
［７］Ｘが炭素数３〜９の炭化水素基である、［１］〜［６］のいずれかに記載の組成物。
［８］ａおよびｂがそれぞれ独立して１〜３の整数であり、かつａ＋ｂが２〜５の整数である、［１］〜［７］のいずれかに記載の組成物。
［９］ａおよびｂが共に１である、［１］〜［８］のいずれかに記載の組成物。
［１０］（Ｂ）が、脂肪酸エステル、鉱物油、トリグリセリル油、アシルアミノ酸および1価アルコールのエステル油からなる群から選択される少なくとも一種である［１］〜［９］のいずれかに記載の組成物。
［１１］（Ａ）に対する（Ｂ）の重量比が１：０．１〜１：１００である［１］〜［１０］のいずれかに記載の組成物。
［１２］更に（Ｃ）非イオン界面活性剤を含む［１］〜［１１］のいずれかに記載の組成物。
［１３］［１］〜［１２］のいずれかに記載の組成物を含むクレンジング化粧料。
［１４］
式（１−１）：
【００１１】
【化３】
2017165660.tif 000004
【００１２】
［式中、
Ｒ１は、炭素数４〜２６のアルキル基または炭素数４〜２６のアルケニル基であり、
Ｒ２は、炭素数１〜６のアルキル基または炭素数２〜６のアルケニル基であり、
ｎは、１〜５の整数であり、
Ｘは、炭素数３以上の炭化水素基であり、
ａおよびｂは、それぞれ独立して、１以上の整数である。］
で表される化合物およびその塩、ならびに
式（１−２）：
【００１３】
【化４】
2017165660.tif 000005
【００１４】
［式中、各記号は前記定義と同義である。］
で表される化合物およびその塩からなる群から選択される少なくとも一種の化合物
および（Ｂ）油剤を配合する工程を含む肌上での洗浄力の増強方法。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、洗浄力が高く塗布した時のきしみ感が抑えられた使用感に優れたクレンジング化粧料を提供することができる。
本発明によれば、洗浄後もさっぱりとした感触のクレンジング化粧料を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本発明の組成物は、
（Ａ）式（１−１）：
【００１７】
【化５】
2017165660.tif 000006
【００１８】
［式中、
Ｒ１は、炭素数４〜２６のアルキル基または炭素数４〜２６のアルケニル基であり、
Ｒ２は、炭素数１〜６のアルキル基または炭素数２〜６のアルケニル基であり、
ｎは、１〜５の整数であり、
Ｘは、炭素数３以上の炭化水素基であり、
ａおよびｂは、それぞれ独立して、１以上の整数である。］
で表される化合物およびその塩、ならびに
式（１−２）：
【００１９】
【化６】
2017165660.tif 000007
【００２０】
［式中、各記号は前記定義と同義である。］
で表される化合物およびその塩からなる群から選択される少なくとも一種の化合物、および
（Ｂ）特定の油剤
を含有することを特徴とする。
【００２１】
１．（Ａ）；式（１−１）および式（１−２）の化合物またはその塩
本明細書において「炭素数４〜２６のアルキル基」とは、炭素原子数４〜２６の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、例えば、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ-ブチル基、ｔｅｒｔ-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンエイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基等が挙げられる。
本明細書において「炭素数７〜１７のアルキル基」とは、炭素原子数７〜１７の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、例えば、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基等が挙げられる。
本明細書において「炭素数１〜６のアルキル基」とは、炭素原子数１〜６の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ-ブチル基、ｔｅｒｔ-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
本明細書において「炭素数４〜２６のアルケニル基」とは、炭素原子数４〜２６の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、１-ブテニル基、２-ブテニル基、３-ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基、ヘンエイコセニル基、ドコセニル基等が挙げられる。
本明細書において「炭素数４〜１６のアルケニル基」とは、炭素原子数４〜１６の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、１-ブテニル基、２-ブテニル基、３-ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基等が挙げられる。
本明細書において「炭素数２〜６のアルケニル基」とは、炭素原子数２〜６の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、エテニル基、１-プロペニル基、２-プロペニル基、２-メチル-１-プロペニル基、１-ブテニル基、２-ブテニル基、３-ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等が挙げられる。
本明細書において「炭素数３以上の炭化水素基」とは、炭素原子数３以上の２価以上の直鎖または分岐状の炭化水素基（好ましくは、炭素原子数３以上の２価以上の直鎖または分岐状の飽和炭化水素基）を意味し、具体的には、下記式
【００２２】
【化７】
2017165660.tif 000008
【００２３】
で表される基等が挙げられる。
本明細書において「炭素数４以上の炭化水素基」とは、炭素原子数４以上の２価以上の直鎖または分岐状の炭化水素基（好ましくは、炭素原子数４以上の２価以上の直鎖または分岐状の飽和炭化水素基）を意味し、具体的には、下記式
【００２４】
【化８】
2017165660.tif 000009
【００２５】
で表される基等が挙げられる。
【００２６】
以下に、式（１−１）または式（１−２）中の各記号の定義について詳述する。
【００２７】
Ｒ１は、炭素数４〜２６のアルキル基または炭素数４〜２６のアルケニル基である。
Ｒ１は、好ましくは炭素数４〜２６のアルキル基であり、より好ましくは炭素数７〜１７のアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数７〜１７の直鎖のアルキル基であり、特に好ましくはウンデシル基である。
【００２８】
Ｒ２は、炭素数１〜６のアルキル基または炭素数２〜６のアルケニル基である。
Ｒ２は、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、より好ましくはメチル基である。
【００２９】
ｎは、１〜５の整数である。
ｎは、好ましくは１または２であり、より好ましくは１である。
【００３０】
Ｘは、炭素数３以上の炭化水素基である。
Ｘは、好ましくは炭素数３〜９の炭化水素基であり、より好ましくは炭素数４〜６の炭化水素基であり、より好ましくは炭素数４または５の炭化水素基である。
【００３１】
ａおよびｂは、それぞれ独立して、１以上の整数である。
ａおよびｂは、好ましくはそれぞれ独立して１〜３の整数であって、かつａ＋ｂが２〜５の整数であり、より好ましくはａおよびｂは共に１である。
【００３２】
式（１−１）で表される化合物において、ａおよびｂが共に１のとき、Ｒ１は、炭素数４〜２６のアルキル基または炭素数４〜１６のアルケニル基であり、かつＸは、炭素数４以上の炭化水素基である化合物が好ましい。
【００３３】
式（１−１）または式（１−２）で表される化合物として、好ましくは、以下の化合物が挙げられる。
（化合物ＡまたはＡ’）
Ｒ１が、炭素数４〜２６のアルキル基であり、
Ｒ２が、炭素数１〜６のアルキル基であり、
ｎが、１または２であり、
Ｘが、炭素数３〜９の炭化水素基であり、
ａおよびｂが、それぞれ独立して１〜３の整数であって、かつａ＋ｂが２〜５の整数である化合物。
【００３４】
（化合物ＢまたはＢ’）
Ｒ１が、炭素数７〜１７のアルキル基であり、
Ｒ２が、炭素数１〜６のアルキル基であり、
ｎが、１または２であり、
Ｘが、炭素数４〜９の炭化水素基であり、
ａおよびｂが、それぞれ独立して１〜３の整数であって、かつａ＋ｂが２〜５の整数である化合物。
【００３５】
（化合物ＣまたはＣ’）
Ｒ１が、ウンデシル基であり、
Ｒ２が、メチル基であり、
ｎが、１であり、
Ｘが、炭素数４または５の炭化水素基であり、
ａおよびｂが、共に１である化合物。
【００３６】
式（１−１）および式（１−２）で表される化合物の具体例としては、下記の製造例１〜１７に記載の化合物が挙げられる。
【００３７】
本発明における化合物（１−１）および化合物（１−２）の塩としては、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩；アンモニウム塩；メチルアミン、ジエチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、エチレンジアミン、トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、N,N’-ジベンジルエチレンジアミン、グアニジン、ピリジン、ピコリン、コリン、シンコニン、メグルミン等の有機アミン塩基との塩等が挙げられる。
【００３８】
本発明における化合物（１−１）および（１−２）の製造方法は、特に限定されるものではなく、既知の方法を組み合わせることにより製造することができる。具体的には、下記方法により合成することができるが、これらに限定されるものではない。
例えば、以下の式に示すように、Ｎ-アシル-Ｎ-アルキルアミノ酸（ｉ）およびアルコール（ｉｉ）をパラトルエンスルホン酸、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸、フッ化水素等の酸触媒の存在下または非存在下で縮合させることにより得ることができる。
【００３９】
【化９】
2017165660.tif 000010
【００４０】
（式中、各記号は前記と同義である。）
化合物（１−２）のみを得る場合は、Ｎ-アシル-Ｎ-アルキルアミノ酸（ｉ）に対してアルコール（ｉｉ）を０．１〜１当量、好ましくは０．５〜０．５５当量使用する。一方、化合物（１−１）および化合物（１−２）の混合物を得る場合は、Ｎ-アシル-Ｎ-アルキルアミノ酸（ｉ）に対してアルコール（ｉｉ）を０．２〜５当量、好ましくは０．７〜２当量使用する。このように、Ｎ-アシル-Ｎ-アルキルアミノ酸（ｉ）に対するアルコール（ｉｉ）の使用量を変えることにより、得られる最終生成物における化合物（１−１）および化合物（１−２）の割合を任意に調整することができる。
反応は適当な溶媒中で行うこともでき、使用する溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられる。
反応時間は、通常２〜１２時間、好ましくは３〜６時間である。
反応温度は、通常８０〜１６０℃、好ましくは１１５〜１４０℃である。
【００４１】
因みに、Ｎ-アシル-Ｎ-アルキルアミノ酸（ｉ）は、例えば下記式に示すように、塩基性条件下にカルボン酸ハライド（ｉｉｉ）とアミノ酸（ｉｖ）とを反応させるいわゆるショッテン・バウマン反応（特公昭５１−３８６８１号公報等）等の公知の方法により製造することができる。
【００４２】
【化１０】
2017165660.tif 000011
【００４３】
（式中、Ｈａｌは塩素原子等のハロゲン原子を示し、その他の各記号は前記と同義である。）
【００４４】
（Ａ）は、化合物（１−１）、化合物（１−２）およびそれらの塩からなる群から選択される少なくとも一種の化合物またはその塩であり、化合物（１−１）およびその塩からなる群から選択される少なくとも一種、ならびに化合物（１−２）およびその塩からなる群から選択される少なくとも一種との混合物が好ましい。（Ａ）が混合物の場合は、化合物（１−２）またはその塩の１重量部に対して、化合物（１−１）またはその塩の含有量は、通常０〜２０重量部であり、好ましくは０．０１〜１０重量部であり、より好ましくは０．０５〜５重量部である。
【００４５】
（Ａ）の含有量は、組成物全量に対して通常１〜９０重量％、好ましくは５〜４０重量％、より好ましくは１５〜４０重量％である。この範囲の含有量であれば、優れた洗浄力ときしみ感を低減することができる。
【００４６】
２．（Ｂ）：油剤
本発明における油剤は、化粧料や食品に使用できる油剤であり、具体的には脂肪酸エステル、鉱物油、トリグリセリル油、アシルアミノ酸と１価アルコールのエステル油が挙げられ、脂肪酸エステル、鉱物油、トリグリセリル油が好ましく、鉱物油、トリグリセリル油がより好ましい。これらの油剤は単独で使用しても２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００４７】
脂肪酸エステルとしては、炭素数４〜２２の脂肪酸残基を有する脂肪酸エステルが挙げられる。
炭素数４〜２２の脂肪酸残基としては、炭素数４〜２２の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が好ましく、相溶性と感触の点から、炭素数６〜１８の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基がより好ましい。
炭素数４〜２２の脂肪酸残基を有する脂肪酸エステルとしては、２−エチルヘキサン酸セチル、トリエチルヘキサノイン、ジ（カプリル／カプリン酸）ＢＧ、カプリル酸／カプリン酸）カプリリル、パルミチン酸エチルヘキシル、ミスチリン酸イソプロピル、イソノナン酸イソノニル、アジピン酸ジイソプロピル、２−エチルヘキサン酸グリセリル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジイソプロピル、トリオクタン酸トリメチロールプロパン、モノカプリン酸プロピレングリコール、ジカプリン酸プロピレングリコール、ホホバ油、オレイン酸エチルなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。なかでも２−エチルヘキサン酸セチル、トリエチルヘキサノイン、パルミチン酸エチルヘキシル等が好ましい。
【００４８】
鉱物油としては、化粧料や食品に使用できるものであれば特に限定されないが、流動パラフィン、水添ポリイソブテンが挙げられる。なかでも、流動パラフィン等が好ましい。
【００４９】
トリグリセリル油としては、少なくとも１つの脂肪酸とグリセリンとのトリグリセリルエステルを含み、脂肪酸は、例えば、４から３０個の炭素原子、より好ましくは６から２５個の炭素原子、より好ましくは８から２０個の炭素原子の異なる炭素鎖長を有し、炭素鎖は直鎖状でも分枝状でもよく、飽和でも不飽和でもよい。
トリグリセリル油は、天然又は合成トリグリセリル油であってよいが、天然トリグリセリル油が好ましく、なかでも植物油又は動物油がより好ましく、植物油が特に好ましい。
植物油は、小麦胚芽油、トウモロコシ麦芽油、アンズ核油、アマニ油、カメリア油、マカデミアナッツ油、ヒマワリ油、ダイズ油、アララ油、トウモロコシ油、サザンカ油、サフラワー油、ブドウ種子油、ゴマ油、ピーナッツ油、綿実油、アルファルファ油、ケシ油、カボチャ油、クロスグリ油、イブニングプリムローズ(月見草)油、キビ油、オオムギ油、キノア油、ライムギ油、キャンドルナッツ油、パッションフラワー(トケイソウ)油、ムスクローズ油、スイートアーモンド油、アボカド油、ヒマシ油、オリーブ油、グランドナッツ油、ナタネ油、ココナッツ油、ヘーゼルナッツ油、カリテバター、シアバター、パーム油、アプリコット種子油及びカロフィルム油が挙げられるが、小麦胚芽油、トウモロコシ麦芽油、アンズ核油、マカデミアナッツ油が好ましい。
動物油は、例えば、スクワレン、ペルヒドロスクワレン又はスクワランが挙げられる。
合成トリグリセリル油は、カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド等が挙げられる。  
【００５０】
アシルアミノ酸と１価アルコールのエステル油としては、ミリストイルメチルアミノプロピオン酸ヘキシルデシル、ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）、ラウロイルグルタミン酸ジ（コレステリル／ベヘニル／オクチルドデシル）、ミリストイルメチル−β−アラニン（フィトステリル／デシルテトラデシル）、ラウロイルサルコシンイソプロピルが挙げられ、ラウロイルサルコシンイソプロピル、ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）、ミリストイルメチルアミノプロピオン酸ヘキシルデシルが好ましい。
【００５１】
（Ｂ）の含有量は、組成物全量に対して通常１〜９５重量％、好ましくは２０〜９０重量％、より好ましくは４０〜８０重量％である。この範囲の含有量であれば、洗浄力を高め、きしみ感も低減することができる。
【００５２】
本発明において、洗浄力の向上や肌に塗布後の感触の向上の観点から、（Ａ）に対する（Ｂ）の重量比は、通常１：０．１〜１：１００、好ましくは１：１〜１：２０、より好ましくは１：２〜１：１０である。
【００５３】
３．（Ｃ）；非イオン界面活性剤
本発明の組成物には、更に（Ｃ）非イオン界面活性剤を含んでもよい。
非イオン界面活性剤としては、ＨＬＢ４〜１３の非イオン界面活性剤中から少なくとも一つ以上のものを選んで良い。ＨＬＢ４〜１３の非イオン界面活性剤としてはポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシプロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油脂肪酸エステル、ポリアルキルグリセリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルポリグルコシド、アルキルグリセリルエーテル、イソステアリン酸ＰＥＧ−１５水添ヒマシ油、オレイン酸ポリグリセリル−２、セスキカプリル酸ポリグリセリル−２、イソステアリン酸ＰＥＧ−８グリセリル、ヤシ油脂肪酸ＰＥＧ−７グリセリル、トリイソステアリン酸ＰＥＧ−２０グリセリル、オレイン酸ポリグリセリル−１０、ジオレイン酸ポリグリセリル−１０、ジイソステアリン酸ポリグリセリル−１０、オクタイソノナン酸ポリグリセリル−２０、ヘキサカプリル酸ポリグリセリル−２０、ジオレイン酸ポリグリセリル−６、トリカプリル酸ポリグリセリル−６等が挙げられる。ＨＬＢ６〜１３の非イオン界面活性剤が好ましく、ＨＬＢ６〜８及びＨＬＢ１０〜１２の非イオン界面活性剤がより好ましい。ＨＬＢ６〜８の非イオン界面活性剤としてはイソステアリン酸ＰＥＧ−１５水添ヒマシ油、オレイン酸ポリグリセリル−２、セスキカプリル酸ポリグリセリル−２が好ましく、イソステアリン酸ＰＥＧ−１５水添ヒマシ油がより好ましい。また、ＨＬＢ１０〜１２非イオン界面活性剤としてはイソステアリン酸ＰＥＧ−８グリセリル、ヤシ油脂肪酸ＰＥＧ−７グリセリル、トリイソステアリン酸ＰＥＧ−２０グリセリル、オレイン酸ポリグリセリル−１０ジオレイン酸ポリグリセリル−１０、ジイソステアリン酸ポリグリセリル−１０、オクタイソノナン酸ポリグリセリル−２０、ヘキサカプリル酸ポリグリセリル−２０、ジオレイン酸ポリグリセリル−６、トリカプリル酸ポリグリセリル−６が好ましく、なかでもジオレイン酸ポリグリセリル−１０、オレイン酸ポリグリセリル−１０、ジオレイン酸ポリグリセリル−１０、トリイソステアリン酸ＰＥＧ−２０グリセリルがより好ましい。
【００５４】
（Ｃ）の含有量は、組成物全量に対して通常２〜８０重量％であり、好ましくは５〜４０重量％であり、より好ましくは１０〜４０重量％である。この範囲内であれば、洗浄力が高くなり、洗浄後の油性感が低減される。
【００５５】
また（Ａ）に対する（Ｃ）の重量比は、洗浄力向上および洗浄後の油性感の低減の観点から、通常１：５０〜１：０．１であり、１：１０〜１：０．２が好ましく、１：２〜：１：０．５がより好ましい。
【００５６】
本発明の組成物のｐＨは特に限定されないが、通常ｐＨ５〜８であり、ｐＨ５．５〜７．５が好ましい。
【００５７】
本発明の組成物の形状は、特に限定されないが、通常、液状、クリーム状、ゲル状等であり、液状、クリーム状等が好ましい。
【００５８】
本発明の組成物には、（Ａ）〜（Ｃ）以外に、更に洗浄剤に通常用いられる成分、例えば増粘剤、殺菌剤、保湿剤、湿潤剤、着色剤、防腐剤、感触向上剤、香料、抗炎症剤、美白剤、制汗剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、ｐＨ調整剤、各種の抽出液等を、適宜含有させることができる。
【００５９】
本発明は、前記本発明の組成物を含有するクレンジング化粧料に関する。
クレンジング化粧料とは、当該化粧料を肌に塗布し汚れを吸着させた後除去することによって肌をクレンジングするものを意味する。
【００６０】
本発明のクレンジング化粧料の剤形としては、液剤、乳化剤、クリーム、ゲル等が挙げられる。なかでも液剤、乳化剤、クリーム、ゲル等が好ましく、液剤がより好ましい。
【００６１】
本発明のクレンジング化粧料は、上記の洗浄剤に通常用いられる成分を適宜含有させることができる。クレンジング化粧料の具体例としては、クレンジングオイル、クレンジングジェル、クレンジングリキッド、クレンジングクリーム、クレンジングローション、クレンジングフォームなどの汚れ落とし、メイク落とし、洗顔料、ハンドソープ、ボディソープ、シャンプー等が挙げられる。
【００６２】
本発明の組成物、および該組成物を含むクレンジング化粧料は、常法に従って製造することができる。
【００６３】
また上記式（１−１）で表される化合物およびその塩、ならびに上記式（１−２）で表される化合物およびその塩からなる群から選択される少なくとも一種の化合物またはその塩と（Ｂ）油剤を配合する工程を含む肌上での洗浄力の増強方法も本発明に含まれる。
肌はヒトなどの動物の肌を意味し、肌上での洗浄力の増強とは、肌上の汚れを除去する働きを強めることを意味する。
本発明の方法は、油剤の種類によっても異なるが、油剤１００重量部に対して、上記化合物またはその塩を、通常１〜１０００重量部、好ましくは５〜１００重量部、より好ましくは１０〜５０重量部を配合することを特徴とする。
上記式（１−１）および（１−２）および油剤の定義等は既述に準じる。
【実施例】
【００６４】
次に製造例および実施例により、本発明を具体的に説明する。なお、本発明は以下の製造例および実施例に限定されるものではない。なお本明細書中「％」は特に断りのない限り「重量％」を意味する。
【００６５】
化合物の測定に用いた機器は、以下の通りである。
１Ｈ-ＮＭＲ測定：Ｂｒｕｋｅｒ社  ＡＶＡＮＣＥ  ＩＩＩ  ＨＤ  ＮＭＲ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ
ＥＳＩ-ＭＳ測定：ＬＣ-ＭＳ  ２０１０  Ａ  （島津製作所製）
【００６６】
製造例１：2LmbA-bgの製造
【００６７】
【化１１】
2017165660.tif 000012
【００６８】
N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン（28.52 g、0.1 mol）および１，３-ブチレングリコール（4.96 g、0.055 mol）の混合物に硫酸（0.98 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温132℃で6時間撹拌した。生成物を酢酸エチル(50 mL)で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに超純水（40 mL）で2回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン/酢酸エチル=4/1から1/4のグラデーション）にて精製し、目的の化合物N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン  １，３-ブチレングリコールジエステル（2LmbA-bg）を得た（収率60%）。
1Ｈ-ＮＭＲ（400 MHz, CD3OD, r.t.）：δ4.97-5.06 (1H, m), 4.09-4.15 (2H, m), 3.62(4H, t, J = 7.02 Hz), 2.92-3.04 (6H, m), 2.57 (4H, t, J = 6.8 Hz), 2.28-2.33 (4H, m), 1.86-1.91 (2H, m), 1.62 (4H, sex, J= 7.6 Hz), 1.26-1.30 (35H, m), 0.88 (6H, t, J = 6.8 Hz) ppm.
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 625.8 [M+H]+, 647.3 [M+Na]+
【００６９】
製造例２：2LmbA-npgの製造
【００７０】
【化１２】
2017165660.tif 000013
【００７１】
N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン（28.52 g、0.1 mol）およびネオペンチルグリコール（5.72 g、0.055 mol）の混合物に硫酸（0.98 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温132℃で6時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに超純水（40 mL）で2回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン/酢酸エチル=4/1から1/4のグラデーション）にて精製し、目的の化合物N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン  ネオペンチルグリコールジエステル（2LmbA-npg）を得た（収率67%）。
1Ｈ-ＮＭＲ（400 MHz, CD3OD, r.t.）：δ3.86-3.90 (4H, m) 3.65 (4H, t, J = 6.8 Hz), 2.92-3.04 (6H, m), 2.61 (4H, t, J = 7.2 Hz), 2.28-2.35 (4H, m), 1.57-1.62 (4H, m), 1.26-1.30 (32H, m), 0.97 (6H, d, J = 4.8 Hz), 0.88 (6H, t, J = 7.2 Hz) ppm.
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 639.7 [M+H]+, 661.3 [M+Na]+
【００７２】
製造例３：2LmbA-pgの製造
【００７３】
【化１３】
2017165660.tif 000014
【００７４】
N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン（28.52 g、0.1 mol）および１，３-プロピレングリコール（4.18 g、0.055 mol）の混合物に硫酸（0.98 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温132℃で6時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに超純水（40 mL）で2回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン/酢酸エチル=4/1から1/4のグラデーション）にて精製し、目的の化合物N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン  １，３-プロピレングリコールジエステル（2LmbA-pg）を得た（収率71%）。
1Ｈ-ＮＭＲ（400 MHz, CD3OD, r.t.）：δ4.15-4.20 (4H, m), 3.64 (4H, t, J = 6.8 Hz), 2.92-3.04 (6H, m), 2.60 (4H, t, J = 7.2 Hz), 2.29-2.35 (4H, m), 1.87 (2H, sex, J = 6.0 Hz), 1.59-1.66 (4H, m), 1.29 (32H, s), 0.90 (6H, d, J = 6.8 Hz) ppm.
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 611.7 [M+H]+, 633.3 [M+Na]+
【００７５】
製造例４：2LmbA-bgおよびLmbA-bg（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン  １，３-ブチレングリコールモノエステル）の混合物の製造
【００７６】
【化１４】
2017165660.tif 000015
【００７７】
N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン（28.52 g、0.1 mol）および１，３-ブチレングリコール（18.03 g、0.2 mol）の混合物に硫酸（0.39 g、0.004 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温120℃で6時間撹拌した。生成物を酢酸エチル(50 mL)で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに飽和食塩水（40 mL）で2回洗浄した後、超純水(40 mL)で１回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し目的物を得た（収率92%）。
液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置（LC-MS）により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより210 nmにおける吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した（それぞれの化合物のピーク面積比  2LmbA-bg：LmbA-bg＝27：73）。
液体クロマトグラフィーの条件
カラム：YMC-Pack ODS-A、流速：1 mL/min、温度：40℃、溶媒：メタノール/ギ酸の３０ｍＭ水溶液（9/1）
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 647.3 [2LmbA-bg+Na]+, 380.5 [LmbA-bg+Na]+
【００７８】
製造例５：2LmbA-npgおよびLmbA-npg（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン  ネオペンチルグリコールモノエステル）の混合物の製造
【００７９】
【化１５】
2017165660.tif 000016
【００８０】
N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン（28.52 g、0.1 mol）およびネオペンチルグリコール（20.83 g、0.2 mol）の混合物に硫酸（0.39 g、0.004 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温120℃で6時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに飽和食塩水（40 mL）で2回洗浄した後、超純水(40 mL)で１回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し目的物を得た（収率95%）。
液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置（LC-MS）により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより210 nmにおける吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した(それぞれの化合物のピーク面積比  2LmbA-npg：LmbA-npg＝23：77）。
液体クロマトグラフィーの条件
カラム：YMC-Pack ODS-A、流速：1 mL/min、温度：40℃、溶媒：メタノール/ギ酸の３０ｍＭ水溶液（9/1）
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 661.3 [2LmbA-npg+Na]+, m/z 394.5 [LmbA-npg+Na]+
【００８１】
製造例６：2LS-bgの製造
N-ラウロイルサルコシン（27.14 g、0.1 mol）および１，３-ブチレングリコール（4.96 g、0.055 mol）の混合物に硫酸（0.98 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温132℃で10時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに超純水（40 mL）で2回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン/酢酸エチル=4/1から1/4のグラデーション）にて精製し、目的の化合物N-ラウロイルサルコシン  １，３-ブチレングリコールジエステル（2LS-bg）を得た（収率49%）。
1Ｈ-ＮＭＲ（400 MHz, CD3OD, r.t.）：δ5.02-5.13 (1H, m), 4.03-4.21 (6H, m), 2.95-3.09 (6H, m), 2.22-2.39 (4H, m), 1.90-1.95(2H, m), 1.64 (4H, m), 1.29-1.32 (35H, m), 0.90 (6H, t, J = 6.8 Hz) ppm.
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 597.3 [M+H]+, 619.3 [M+Na]+
【００８２】
製造例７：2LS-npgの製造法
【００８３】
【化１６】
2017165660.tif 000017
【００８４】
N-ラウロイルサルコシン（27.14 g、0.1 mol）およびネオペンチルグリコール（5.72 g、0.055 mol）の混合物に硫酸（0.98 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温132℃で10時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに超純水（40 mL）で2回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン/酢酸エチル=4/1から1/4のグラデーション）にて精製し、目的の化合物N-ラウロイルサルコシン  ネオペンチルグリコールジエステル（2LS-npg）を得た（収率53%）。
1Ｈ-ＮＭＲ（400 MHz, CD3OD, r.t.）：δ4.13 (2H, s) 4.10 (2H, d, J = 14.72 Hz), 3.96 (2H, d, J = 11.88 Hz) 3.93 (2H, s), 2.95-3.09 (6H, m), 2.22-2.39 (4H, m), 1.65 (4H, m), 1.27-1.31 (32H, m), 0.97 (6H, d, J = 6.4 Hz), 0.89 (6H, t, J = 6.8 Hz) ppm.
ＥＳＩ-ＭＳ（positive）m/z 611.7 [M+H]+, 633.3 [M+Na]+
【００８５】
製造例８：2LS-pgの製造
【００８６】
【化１７】
2017165660.tif 000018
【００８７】
N-ラウロイルサルコシン（27.14 g、0.1 mol）および１，３-プロピレングリコール（4.18 g、0.055 mol）の混合物に硫酸（0.98 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温132℃で10時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに超純水（40 mL）で2回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン/酢酸エチル=4/1から1/4のグラデーション）にて精製し、目的の化合物N-ラウロイルサルコシン  １，３-プロピレングリコールジエステル（2LS-pg）を得た（収率55%）。
1Ｈ-ＮＭＲ（400 MHz, CD3OD, r.t.）：δ4.07-4.21 (8H, m), 2.95-3.09 (6H, m), 2.22-2.39 (4H, m), 1.87 (2H, sex, J = 6.0 Hz), 1.64 (4H, m), 1.27-1.31 (32H, m), 0.89 (6H, t, J = 6.8 Hz) ppm.
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 583.8 [M+H]+, 605.3 [M+Na]+
【００８８】
製造例９：2LS-bgおよびLS-bg（N-ラウロイルサルコシン  １，３-ブチレングリコールモノエステル）の混合物の製造
【００８９】
【化１８】
2017165660.tif 000019
【００９０】
N-ラウロイルサルコシン（27.14 g、0.1 mol）および１，３-ブチレングリコール（18.03 g、0.2 mol）の混合物に硫酸（0.39 g、0.004 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温130℃で6時間撹拌した後、更に140℃で4時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに飽和食塩水（40 mL）で2回洗浄した後、超純水（40 mL）で１回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し目的物を得た（収率85%）。
液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置（LC-MS）により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより210 nmで吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した(それぞれの化合物のピーク面積比  2LS-bg：LS-bg＝20：80)。
液体クロマトグラフィーの条件
カラム：YMC-Pack ODS-A、流速：1 mL/min、温度：40℃、溶媒：メタノール/ギ酸の３０ｍＭ水溶液（9/1）
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 619.3 [2LS-bg+Na]+, m/z 366.5 [LS-bg+Na]+
【００９１】
製造例１０：2LS-npgおよびLS-npg（N-ラウロイルサルコシン  ネオペンチルグリコールモノエステル）の混合物の製造
【００９２】
【化１９】
2017165660.tif 000020
【００９３】
N-ラウロイルサルコシン（27.14 g、0.1 mol）およびネオペンチルグリコール（20.83 g、0.2 mol）の混合物に硫酸（0.39 g、0.004 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温130℃で6時間撹拌した後、更に140℃で4時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに飽和食塩水（40 mL）で2回洗浄した後、超純水（40 mL）で１回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し目的物を得た（収率88%）。
液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置（LC-MS）により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより210 nmで吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した(それぞれの化合物のピーク面積比  ２LS-npg：LS-npg＝16：84)。
液体クロマトグラフィーの条件
カラム：YMC-Pack ODS-A、流速：1 mL/min、温度：40℃、溶媒：メタノール/ギ酸の３０ｍＭ水溶液（9/1）
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 633.3 [2LS-npg+Na]+, m/z 380.5 [LS-npg+Na]+
【００９４】
製造例１１：3LS-tmp（N-ラウロイルサルコシン  トリメチロールプロパントリエステル）、2LS-tmp（N-ラウロイルサルコシン  トリメチロールプロパンジエステル）およびLS-tmp（N-ラウロイルサルコシン  トリメチロールプロパンモノエステル）の混合物の製造
【００９５】
【化２０】
2017165660.tif 000021
【００９６】
N-ラウロイルサルコシン（27.14 g、0.1 mol）およびトリメチロールプロパン（4.42 g、0.033 mol）の混合物に硫酸（0.98 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温130℃で6時間撹拌した後、更に140℃で4時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに飽和食塩水（40 mL）で2回洗浄した後、超純水（40 mL）で１回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し目的物を得た（収率93%）。
液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置（LC-MS）により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより、210 nmで吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した(それぞれの化合物のピーク面積比  3LS-tmp:2LS-tmp:LS-tmp＝39:45:16)。
液体クロマトグラフィーの条件
カラム：YMC-Pack ODS-A、流速：1 mL/min、温度：40℃、溶媒：メタノール/ギ酸の３０ｍＭ水溶液（9/1）
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 916.3 [3LS-tmp +Na]+, 663.2 [2LS-tmp +Na]+, 410.0 [LS-tmp +Na]+
【００９７】
製造例１２：3LmbA-pent（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン  ペンタエリトリトールトリエステル）、2LmbA-pent（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン  ペンタエリトリトールジエステル）およびLmbA-pent（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン  ペンタエリトリトールモノエステル）の混合物の製造
【００９８】
【化２１】
2017165660.tif 000022
【００９９】
N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン（28.52 g、0.1 mol）およびペンタエリトリトール（7.5 g、0.055 mol）の混合物にp-トルエンスルホン酸一水和物（1.9 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温130℃で4時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに飽和食塩水（40 mL）で2回洗浄した後、超純水（40 mL）で１回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し目的物を得た（収率88 %）。
液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置（LC-MS）により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより、210 nmで吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した(それぞれの化合物のピーク面積比  3LmbA-pent:2LmbA-pent:LmbA-pent＝74:23:3)。
液体クロマトグラフィーの条件
カラム：YMC-Pack ODS-A、流速：1 mL/min、温度：40℃、溶媒：メタノール/ギ酸の３０ｍＭ水溶液（9/1）
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 938.3 [3LmbA-pent+Na]+, 693.6 [2LmbA-pent+Na]+, 426.1 [LmbA-pent+Na]+
【０１００】
製造例１３：2LS-bepd（N-ラウロイルサルコシン  2-ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオールジエステル）およびLS-bepd（N-ラウロイルサルコシン  2-ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオールモノエステル）の混合物の製造
【０１０１】
【化２２】
2017165660.tif 000023
【０１０２】
N-ラウロイルサルコシン（27.14 g、0.1 mol）および2-ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオール（8.01 g、0.05 mol）の混合物に硫酸（0.28 g、0.003 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温130℃で4時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに飽和食塩水（40 mL）で2回洗浄した後、超純水（40 mL）で１回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し目的物を得た（収率76%）。
液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置（LC-MS）により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより210 nmで吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した(それぞれの化合物のピーク面積比  2LS-bepd：LS-bepd＝74：26)。
液体クロマトグラフィーの条件
カラム：YMC-Pack ODS-A、流速：1 mL/min、温度：40℃、溶媒：メタノール/ギ酸の３０ｍＭ水溶液（9/1）
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 690.2 [2LS-bepd+Na]+, m/z 436.8 [LS-bepd+Na]+
【０１０３】
製造例14：3LmbA-tmp（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン  トリメチロールプロパントリエステル）の製造
【０１０４】
【化２３】
2017165660.tif 000024
【０１０５】
N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン（28.54 g、0.1 mol）およびトリメチロールプロパン（5.36 g、0.04 mol）の混合物に硫酸（0.98 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温120℃で8時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに超純水（40 mL）で2回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン/酢酸エチル=4/1から1/4のグラデーション）にて精製し、目的の化合物N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン  トリメチロールプロパントリエステル（3LmbA-tmp）を得た（収率72%）。
ＥＳＩ−ＭＳ（positive） m/z 937.4 [M+H]+, 958.3 [M+Na]+
【０１０６】
製造例15：3LmbA-tmp（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン  トリメチロールプロパントリエステル）、2LmbA-tmp（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン  トリメチロールプロパンジエステル）およびLmbA-tmp（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン  トリメチロールプロパンモノエステル）の混合物の製造
【０１０７】
【化２４】
2017165660.tif 000025
【０１０８】
N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン（28.54 g、0.1 mol）およびトリメチロールプロパン（7.4 g、0.055 mol）の混合物に硫酸（0.98 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温120℃で6時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに飽和超純水（40 mL）で１回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し目的物を得た（収率70%）。
液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置（LC-MS）により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより、210 nmで吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した(それぞれの化合物のピーク面積比  3LmbA-tmp:2LmbA-tmp:LmbA-tmp＝39:57:4)。
液体クロマトグラフィーの条件
カラム：YMC-Pack ODS-A、流速：1 mL/min、温度：40℃、溶媒：メタノール/ギ酸の３０ｍＭ水溶液（9/1）
ＥＳＩ−ＭＳ（positive） m/z 958.3 [3LmbA-tmp +Na]+, 691 [2LmbA-tmp +Na]+, 423.6 [LmbA-tmp +Na]+
【０１０９】
製造例16：3LmbA-tmp（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン  トリメチロールプロパントリエステル）、2LmbA-tmp（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン  トリメチロールプロパンジエステル）およびLmbA-tmp（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン  トリメチロールプロパンモノエステル）の混合物の製造
【０１１０】
【化２５】
2017165660.tif 000026
【０１１１】
N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン（28.54 g、0.1 mol）およびトリメチロールプロパン（5.36 g、0.04 mol）の混合物に硫酸（0.98 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温120℃で8時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに飽和超純水（40 mL）で１回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し目的物を得た（収率78%）。
液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置（LC-MS）により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより、210 nmで吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した(それぞれの化合物のピーク面積比  3LmbA-tmp:2LmbA-tmp:LmbA-tmp＝76:22:2)。
液体クロマトグラフィーの条件
カラム：YMC-Pack ODS-A、流速：1 mL/min、温度：40℃、溶媒：メタノール/ギ酸の３０ｍＭ水溶液（9/1）
ＥＳＩ−ＭＳ（positive） m/z 958.3 [3LmbA-tmp +Na]+, 691 [2LmbA-tmp +Na]+, 423.6 [LmbA-tmp +Na]+
【０１１２】
製造例１７：2C10mbA-bg（N‐デカノイル‐N‐メチル‐β‐アラニン  １，３−ブチレングリコールジエステル）の製造
【０１１３】
【化２６】
2017165660.tif 000027
【０１１４】
N‐デカノイル‐N‐メチル‐β‐アラニン（25.7 g、0.1 mol）および１，３−ブチレングリコール（4.96 g、0.55 mol）の混合物に硫酸（0.98 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温132℃で6時間撹拌した。生成物を酢酸エチル(50 mL)で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに超純水（40 mL）で2回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン/酢酸エチル=4/1から1/4のグラデーション）にて精製し、目的の化合物N‐デカノイル‐N‐メチル‐β‐アラニン  １，３−ブチレングリコールジエステル（2C10mbA -bg）を得た（収率52%）。
ＥＳＩ−ＭＳ（positive） m/z 569.6 [M+H]+, 592.5 [M+Na]+
【０１１５】
実施例１ 
評価サンプルの作成
（Ａ）及び（Ｂ）、または（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）をそれぞれ表１または表２に記載の割合で加え、80℃で撹拌して均一に混合した。混合物を室温まで冷却し、評価サンプルを作成した。
【０１１６】
各サンプルの評価を以下の基準で行った。
洗浄力の評価
落ちにくい汚れの代表として油性マーカー（ゼブラ社製マッキー極細油性マーカー、品番MO-120-MC-BK）と落としにくいアイライナー（資生堂社製マジョリカ マジョルカパーフェクトオートマティックライナーBK999）のそれぞれを用いてポリ塩化ビニルの素材の白いシート上に2 mm太さの線を引き、3時間常温常湿で乾燥させた。乾燥させたシートの線の上に各種評価サンプルの5μLずつを3〜4 cmの間隔に添加し、5分間静置した。５分後、サンプル添加箇所を指で100回（往復）擦り、ティッシュペーパーで強く押して過剰な試料を拭き取った。評価サンプル洗浄力は評価サンプルによる油性マーカーやアイライナーの黒色の低減率によって評価した。洗浄後のポリ塩化ビニルシートの画像をImageJソフトによって処理し、黒色の低減率の数値化を行った。洗浄力％値が高い程、評価サンプルは高い洗浄力を示すと判断した。
【０１１７】
きしみ感の評価
各種サンプルのきしみ感は専門パネラー（５人）が下記の評価基準によって評価を行った。パネラーの平均評価点数に基づき、使用時のきしみ感を下記のように評価した。
【０１１８】
＜評価：使用時のきしみ感の評価＞
３点：使用時にまったくきしまない
２点：使用時にほとんどきしまない
１点：使用時にかなりきしむ
０点：使用時に非常にきしむ
【０１１９】
専門パネラーの評価の平均点が
２．４以上を◎、
１．５以上２．４未満を○、
０．５以上１．５未満を△、
０．５未満を×
とした。
【０１２０】
油性感の評価
各種サンプルの洗浄後の油性感は専門パネラー（５人）が下記の評価基準によって評価を行った。パネラーの平均評価点数に基づき、使用時の油性感を下記のように評価した。
【０１２１】
＜評価：洗浄後に油性感の評価＞
３点：洗浄後に油性感が残らない
２点：洗浄後に油性感がほとんど残らない
１点：洗浄後に油性感が残る
０点：洗浄後に油性感がかなり残る
【０１２２】
専門パネラーの評価の平均点が
２．４以上を◎、
１．５以上２．４未満を○、
０．５以上１．５未満を△、
０．５未満を×
とした。
【０１２３】
【表１】
2017165660.tif 000028
【０１２４】
結果を表１に示した。本発明の（Ａ）の添加により洗浄力が高く、きしみ感が抑えられた組成物が得られることが確認された。
【０１２５】
実施例２
評価サンプルの作成
（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を表２の割合で加え、８０℃で撹拌して均一に混合した。混合物を室温まで冷却し、評価サンプルを作成した。実施例１と同じ基準で各サンプルの評価を行った。
【０１２６】
【表２】
2017165660.tif 000029
【０１２７】
結果を表２に示した。（Ｃ）をさらに添加することにより洗浄力が増加し、洗浄後の油性感が抑えられた組成物が得られることが確認された。
【産業上の利用可能性】
【０１２８】
肌に塗布した時の感触や洗浄後の感触に優れた、洗浄力の高いクレンジング化粧料を提供することができる。