(57)【要約】【課題】本発明は、適度な粘度および濃密な泡や優れた使用感を有する界面活性剤を有する組成物を提供することを目的とする。【解決手段】（Ａ）式（１−１）：2017165824.tif 000048で表される化合物およびその塩、ならびに式（１−２）：2017165824.tif 000049で表される化合物およびその塩からなる群から選択される少なくとも一種の化合物［式中、各記号は明細書に記載の通りである。］、および（Ｂ）界面活性剤を含有する組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）式（１−１）：
【化１】
2017165824.tif 000042
［式中、
Ｒ１は、炭素数４〜２６のアルキル基または炭素数４〜２６のアルケニル基であり、
Ｒ２は、炭素数１〜６のアルキル基または炭素数２〜６のアルケニル基であり、
ｎは、１〜５の整数であり、
Ｘは、炭素数３以上の炭化水素基であり、
ａおよびｂは、それぞれ独立して、１以上の整数である。］
で表される化合物およびその塩、ならびに
式（１−２）：
【化２】
2017165824.tif 000043
［式中、各記号は前記定義と同義である。］
で表される化合物およびその塩からなる群から選択される少なくとも一種の化合物、および
（Ｂ）界面活性剤
を含有する組成物。
【請求項２】
Ｒ１が炭素数４〜２６のアルキル基である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
Ｒ１が炭素数７〜１７のアルキル基である、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
Ｒ２が炭素数１〜６のアルキル基である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項５】
Ｒ２がメチル基である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項６】
ｎが１または２である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項７】
Ｘが炭素数３〜９の炭化水素基である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項８】
ａおよびｂがそれぞれ独立して１〜３の整数であり、かつａ＋ｂが２〜５の整数である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項９】
ａおよびｂが共に１である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１０】
（Ｂ）が、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン性界面活性剤およびノニオン性界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種である請求項１〜９のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１１】
組成物中に（Ａ）が０．１〜９０重量％含有される請求項１〜１０のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１２】
組成物中に（Ｂ）が０．０１〜８０重量％含有される請求項１〜１１のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１３】
さらに成分（Ｃ）高分子を含む請求項１〜１２のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１４】
洗浄剤である請求項１〜１３のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１５】
式（１−１）：
【化３】
2017165824.tif 000044
［式中、
Ｒ１は、炭素数４〜２６のアルキル基または炭素数４〜２６のアルケニル基であり、
Ｒ２は、炭素数１〜６のアルキル基または炭素数２〜６のアルケニル基であり、
ｎは、１〜５の整数であり、
Ｘは、炭素数３以上の炭化水素基であり、
ａおよびｂは、それぞれ独立して、１以上の整数である。］
で表される化合物およびその塩、ならびに
式（１−２）：
【化４】
2017165824.tif 000045
［式中、各記号は前記定義と同義である。］
で表される化合物およびその塩からなる群から選択される少なくとも一種の化合物
を含有する洗浄剤用増粘剤。
【請求項１６】
式（１−１）：
【化５】
2017165824.tif 000046
［式中、
Ｒ１は、炭素数４〜２６のアルキル基または炭素数４〜２６のアルケニル基であり、
Ｒ２は、炭素数１〜６のアルキル基または炭素数２〜６のアルケニル基であり、
ｎは、１〜５の整数であり、
Ｘは、炭素数３以上の炭化水素基であり、
ａおよびｂは、それぞれ独立して、１以上の整数である。］
で表される化合物およびその塩、ならびに
式（１−２）：
【化６】
2017165824.tif 000047
［式中、各記号は前記定義と同義である。］
で表される化合物およびその塩からなる群から選択される少なくとも一種の化合物
と界面活性剤を配合する工程を含む洗浄剤の増粘方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アシルアミノ酸多価アルコールエステル化合物を含有する増粘性を有する組成物および該組成物を含む洗浄剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来から液体洗浄剤には、取扱い性、使用感および商品価値を向上させるためある程度の粘度が必要とされていた。
例えば特徴的な軽い泡、マイルドな洗浄力や低刺激性で消費者に人気が高いアシルアミノ酸塩を含む液体洗浄剤の粘度を上げる方法として、高分子の増粘剤を配合する（特許文献１）、エステル系化合物や無機金属塩を配合する（特許文献２）、油剤の配合（特許文献３）などが知られている。しかし濃密な泡が得られない、洗い上がりの感触が良くないなど使用感が好ましくなく、またアシルアミノ酸塩を高配合する場合には望ましい粘度が得られないことが問題であった。また低分子増粘剤（ラウリン酸ジエタノールアミド）の配合（特許文献３）も知られているが、使用感、刺激性や安全性に問題があり、界面活性剤の高配合時に高い粘度は得られなかった。
【０００３】
またアシルアミノ酸塩以外でよく使用される洗浄用界面活性剤の代表例であるラウレス硫酸ナトリウムを含む液体洗浄剤の場合、高配合しても高い粘度と優れた泡立ちが得られるが、濃密な泡やすっきりしたすすぎ終わり感が得られず、すすぎ終わり時のぬるぬるした使用感が問題とされている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開昭６４−７５４１０号公報
【特許文献２】ＷＯ２００５／０７８０３９号公報
【特許文献３】特開２００２−０５３８９６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、界面活性剤の含有量にかかわらず所望の粘度を有し、濃密で感触の良い泡が得られ使用感のよい組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、（Ａ）；下記式（１−１）で示される化合物または式（１−２）で示される化合物（以下、それぞれ「化合物（１−１）または化合物（１−２）」ともいう）またはそれらの塩を、界面活性剤含有組成物に添加するだけで界面活性剤の含有量にかかわらず粘度を高めることができ、また濃密で粘度のある泡が得られ使用感が向上することを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］（Ａ）式（１−１）：
【０００８】
【化１】
2017165824.tif 000002
【０００９】
［式中、
Ｒ１は、炭素数４〜２６のアルキル基または炭素数４〜２６のアルケニル基であり、
Ｒ２は、炭素数１〜６のアルキル基または炭素数２〜６のアルケニル基であり、
ｎは、１〜５の整数であり、
Ｘは、炭素数３以上の炭化水素基であり、
ａおよびｂは、それぞれ独立して、１以上の整数である。］
で表される化合物およびその塩、ならびに
式（１−２）：
【００１０】
【化２】
2017165824.tif 000003
【００１１】
［式中、各記号は前記定義と同義である。］
で表される化合物およびその塩からなる群から選択される少なくとも一種の化合物、および
（Ｂ）界面活性剤
を含有する組成物。
［２］Ｒ１が炭素数４〜２６のアルキル基である、［１］に記載の組成物。
［３］Ｒ１が炭素数７〜１７のアルキル基である、［１］に記載の組成物。
［４］Ｒ２が炭素数１〜６のアルキル基である、［１］〜［３］のいずれかに記載の組成物。
［５］Ｒ２がメチル基である、［１］〜［３］のいずれかに記載の組成物。
［６］ｎが１または２である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
［７］Ｘが炭素数３〜９の炭化水素基である、［１］〜［６］のいずれかに記載の組成物。
［８］ａおよびｂがそれぞれ独立して１〜３の整数であり、かつａ＋ｂが２〜５の整数である、［１］〜［７］のいずれかに記載の組成物。
［９］ａおよびｂが共に１である、［１］〜［８］のいずれかに記載の組成物。
［１０］（Ｂ）が、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン性界面活性剤およびノニオン性界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種である［１］〜［９］のいずれかに記載の組成物。
［１１］組成物中に（Ａ）が０．１〜９０重量％含有される［１］〜［１０］のいずれかに記載の組成物。
［１２］組成物中に（Ｂ）が０．０１〜８０重量％含有される［１］〜［１１］のいずれかに記載の組成物。
［１３］さらに成分（Ｃ）高分子を含む［１］〜［１２］のいずれかに記載の組成物。
［１４］洗浄剤である［１］〜［１３］のいずれかに記載の組成物。  
［１５］式（１−１）：
【００１２】
【化３】
2017165824.tif 000004
【００１３】
［式中、
Ｒ１は、炭素数４〜２６のアルキル基または炭素数４〜２６のアルケニル基であり、
Ｒ２は、炭素数１〜６のアルキル基または炭素数２〜６のアルケニル基であり、
ｎは、１〜５の整数であり、
Ｘは、炭素数３以上の炭化水素基であり、
ａおよびｂは、それぞれ独立して、１以上の整数である。］
で表される化合物およびその塩、ならびに
式（１−２）：
【００１４】
【化４】
2017165824.tif 000005
【００１５】
［式中、各記号は前記定義と同義である。］
で表される化合物およびその塩からなる群から選択される少なくとも一種の化合物
を含有する洗浄剤用増粘剤。  
［１６］式（１−１）：
【００１６】
【化５】
2017165824.tif 000006
【００１７】
［式中、
Ｒ１は、炭素数４〜２６のアルキル基または炭素数４〜２６のアルケニル基であり、
Ｒ２は、炭素数１〜６のアルキル基または炭素数２〜６のアルケニル基であり、
ｎは、１〜５の整数であり、
Ｘは、炭素数３以上の炭化水素基であり、
ａおよびｂは、それぞれ独立して、１以上の整数である。］
で表される化合物およびその塩、ならびに
式（１−２）：
【００１８】
【化６】
2017165824.tif 000007
【００１９】
［式中、各記号は前記定義と同義である。］
で表される化合物およびその塩からなる群から選択される少なくとも一種の化合物
と界面活性剤を配合する工程を含む洗浄剤の増粘方法。
【発明の効果】
【００２０】
本発明によれば、界面活性剤を高濃度で含有する場合でも適度な粘度を有する液状洗浄剤を提供することができる。
本発明によれば、濃密な泡やすっきりした洗いあがり感が得られ使用感が向上した洗浄剤を提供することができる。
本発明によれば、高用量の増粘剤や無機金属塩の添加が不要となり、使用感が向上するとともに様々な用途に適用することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
本発明の組成物は、
（Ａ）式（１−１）：
【００２２】
【化７】
2017165824.tif 000008
【００２３】
［式中、
Ｒ１は、炭素数４〜２６のアルキル基または炭素数４〜２６のアルケニル基であり、
Ｒ２は、炭素数１〜６のアルキル基または炭素数２〜６のアルケニル基であり、
ｎは、１〜５の整数であり、
Ｘは、炭素数３以上の炭化水素基であり、
ａおよびｂは、それぞれ独立して、１以上の整数である。］
で表される化合物およびその塩、ならびに
式（１−２）：
【００２４】
【化８】
2017165824.tif 000009
【００２５】
［式中、各記号は前記定義と同義である。］
で表される化合物およびその塩からなる群から選択される少なくとも一種の化合物、および
（Ｂ）界面活性剤
を含有することを特徴とする。
【００２６】
１．（Ａ）：式（１−１）および式（１−２）の化合物またはその塩
本明細書において「炭素数４〜２６のアルキル基」とは、炭素原子数４〜２６の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、例えば、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ-ブチル基、ｔｅｒｔ-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンエイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基等が挙げられる。
本明細書において「炭素数７〜１７のアルキル基」とは、炭素原子数７〜１７の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、例えば、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基等が挙げられる。
本明細書において「炭素数１〜６のアルキル基」とは、炭素原子数１〜６の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ-ブチル基、ｔｅｒｔ-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
本明細書において「炭素数４〜２６のアルケニル基」とは、炭素原子数４〜２６の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、１-ブテニル基、２-ブテニル基、３-ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基、ヘンエイコセニル基、ドコセニル基等が挙げられる。
本明細書において「炭素数４〜１６のアルケニル基」とは、炭素原子数４〜１６の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、１-ブテニル基、２-ブテニル基、３-ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基等が挙げられる。
本明細書において「炭素数２〜６のアルケニル基」とは、炭素原子数２〜６の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、エテニル基、１-プロペニル基、２-プロペニル基、２-メチル-１-プロペニル基、１-ブテニル基、２-ブテニル基、３-ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等が挙げられる。
本明細書において「炭素数３以上の炭化水素基」とは、炭素原子数３以上の２価以上の直鎖または分岐状の炭化水素基（好ましくは、炭素原子数３以上の２価以上の直鎖または分岐状の飽和炭化水素基）を意味し、具体的には、下記式
【００２７】
【化９】
2017165824.tif 000010
【００２８】
で表される基等が挙げられる。
本明細書において「炭素数４以上の炭化水素基」とは、炭素原子数４以上の２価以上の直鎖または分岐状の炭化水素基（好ましくは、炭素原子数４以上の２価以上の直鎖または分岐状の飽和炭化水素基）を意味し、具体的には、下記式
【００２９】
【化１０】
2017165824.tif 000011
【００３０】
で表される基等が挙げられる。
【００３１】
以下に、式（１−１）または式（１−２）中の各記号の定義について詳述する。
【００３２】
Ｒ１は、炭素数４〜２６のアルキル基または炭素数４〜２６のアルケニル基である。
Ｒ１は、好ましくは炭素数４〜２６のアルキル基であり、より好ましくは炭素数７〜１７のアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数７〜１７の直鎖のアルキル基であり、特に好ましくはウンデシル基である。
【００３３】
Ｒ２は、炭素数１〜６のアルキル基または炭素数２〜６のアルケニル基である。
Ｒ２は、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、より好ましくはメチル基である。
【００３４】
ｎは、１〜５の整数である。
ｎは、好ましくは１または２であり、より好ましくは１である。
【００３５】
Ｘは、炭素数３以上の炭化水素基である。
Ｘは、好ましくは炭素数３〜９の炭化水素基であり、より好ましくは炭素数４〜６の炭化水素基であり、より好ましくは炭素数４または５の炭化水素基である。
【００３６】
ａおよびｂは、それぞれ独立して、１以上の整数である。
ａおよびｂは、好ましくはそれぞれ独立して１〜３の整数であって、かつａ＋ｂが２〜５の整数であり、より好ましくはａおよびｂは共に１である。
【００３７】
式（１−１）で表される化合物において、ａおよびｂが共に１のとき、Ｒ１は、炭素数４〜２６のアルキル基または炭素数４〜１６のアルケニル基であり、かつＸは、炭素数４以上の炭化水素基である化合物が好ましい。
【００３８】
式（１−１）または式（１−２）で表される化合物として、好ましくは、以下の化合物が挙げられる。
（化合物ＡまたはＡ’）
Ｒ１が、炭素数４〜２６のアルキル基であり、
Ｒ２が、炭素数１〜６のアルキル基であり、
ｎが、１または２であり、
Ｘが、炭素数３〜９の炭化水素基であり、
ａおよびｂが、それぞれ独立して１〜３の整数であって、かつａ＋ｂが２〜５の整数である化合物。
【００３９】
（化合物ＢまたはＢ’）
Ｒ１が、炭素数７〜１７のアルキル基であり、
Ｒ２が、炭素数１〜６のアルキル基であり、
ｎが、１または２であり、
Ｘが、炭素数４〜９の炭化水素基であり、
ａおよびｂが、それぞれ独立して１〜３の整数であって、かつａ＋ｂが２〜５の整数である化合物。
【００４０】
（化合物ＣまたはＣ’）
Ｒ１が、ウンデシル基であり、
Ｒ２が、メチル基であり、
ｎが、１であり、
Ｘが、炭素数４または５の炭化水素基であり、
ａおよびｂが、共に１である化合物。
【００４１】
式（１−１）および式（１−２）で表される化合物の具体例としては、下記の製造例１〜１７に記載の化合物が挙げられる。
【００４２】
本発明における化合物（１−１）および化合物（１−２）の塩としては、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩；アンモニウム塩；メチルアミン、ジエチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、エチレンジアミン、トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、N,N’-ジベンジルエチレンジアミン、グアニジン、ピリジン、ピコリン、コリン、シンコニン、メグルミン等の有機アミン塩基との塩等が挙げられる。
【００４３】
本発明における化合物（１−１）および（１−２）の製造方法は、特に限定されるものではなく、既知の方法を組み合わせることにより製造することができる。具体的には、下記方法により合成することができるが、これらに限定されるものではない。
例えば、以下の式に示すように、Ｎ-アシル-Ｎ-アルキルアミノ酸（ｉ）およびアルコール（ｉｉ）をパラトルエンスルホン酸、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸、フッ化水素等の酸触媒の存在下または非存在下で縮合させることにより得ることができる。
【００４４】
【化１１】
2017165824.tif 000012
【００４５】
（式中、各記号は前記と同義である。）
化合物（１−２）のみを得る場合は、Ｎ-アシル-Ｎ-アルキルアミノ酸（ｉ）に対してアルコール（ｉｉ）を０．１〜１当量、好ましくは０．５〜０．５５当量使用する。一方、化合物（１−１）および化合物（１−２）の混合物を得る場合は、Ｎ-アシル-Ｎ-アルキルアミノ酸（ｉ）に対してアルコール（ｉｉ）を０．２〜５当量、好ましくは０．７〜２当量使用する。このように、Ｎ-アシル-Ｎ-アルキルアミノ酸（ｉ）に対するアルコール（ｉｉ）の使用量を変えることにより、得られる最終生成物における化合物（１−１）および化合物（１−２）の割合を任意に調整することができる。
反応は適当な溶媒中で行うこともでき、使用する溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられる。
反応時間は、通常２〜１２時間、好ましくは３〜６時間である。
反応温度は、通常８０〜１６０℃、好ましくは１１５〜１４０℃である。
【００４６】
因みに、Ｎ-アシル-Ｎ-アルキルアミノ酸（ｉ）は、例えば下記式に示すように、塩基性条件下にカルボン酸ハライド（ｉｉｉ）とアミノ酸（ｉｖ）とを反応させるいわゆるショッテン・バウマン反応（特公昭５１−３８６８１号公報等）等の公知の方法により製造することができる。
【００４７】
【化１２】
2017165824.tif 000013
【００４８】
（式中、Ｈａｌは塩素原子等のハロゲン原子を示し、その他の各記号は前記と同義である。）
【００４９】
（Ａ）は、化合物（１−１）および化合物（１−２）及びそれらの塩からなる群から選択される少なくとも一種の化合物又はその塩であり、化合物（１−１）およびその塩からなる群から選択される少なくとも一種、ならびに化合物（１−２）およびその塩からなる群から選択される少なくとも一種との混合物が好ましい。（Ａ）が混合物の場合は、化合物（１−２）またはその塩の１重量部に対して、化合物（１−１）またはその塩の含有量は、通常０〜２０重量部であり、好ましくは０．０１〜１０重量部であり、より好ましくは０．０５〜５重量部である。
【００５０】
（Ａ）の含有量は、組成物全量に対して通常０．１〜９０重量％、好ましくは０．２〜２５重量％、より好ましくは０．５〜１５重量％である。この範囲の含有量であれば、所望の粘度の組成物を得ることができる。
【００５１】
本発明の組成物の粘度は、用途や温度によって適宜変更しうるが、通常１０００〜６００００ｍＰａ・ｓ、好ましくは１５００〜３００００ｍＰａ・ｓ、より好ましくは２０００〜２００００ｍＰａ・ｓである。粘度の測定方法としては、２５  ℃の時の組成物をＢ型粘度計（Ｄｉｇｉｔａｌ  Ｖｉｓｃｏｍｅｔｅｒ、東京計器社製）で測定する。
【００５２】
２．（Ｂ）：界面活性剤
本発明の組成物に含有される界面活性剤は特に限定されないが、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン性界面活性剤およびノニオン性界面活性剤が好ましく、１種または２種以上組み合わせて含有することができる。
【００５３】
アニオン性界面活性剤としてはカルボキシル基、硫酸エステル基、スルホン基、リン酸基を有するアニオン界面活性剤が挙げられる。具体的な例としては脂肪酸塩、アシル酸性アミノ酸塩、アシル中性アミノ酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルリン酸塩が挙げられ、なかでもアシルアミノ酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩が好ましい。
【００５４】
前記塩としては特に限定されず、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、亜鉛との塩等の無機塩、あるいはアンモニア、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等の有機アミン塩や、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸等の有機塩が挙げられる。これらのうち１種類を使用してもよいし、上記群から選ばれる２種以上を混合して使用しても構わない。入手の容易性、取り扱い性等の観点から、アルカリ金属塩、有機アミン塩、塩基性アミノ酸が好ましく、ナトリウム塩がより好ましい。
【００５５】
脂肪酸塩の脂肪酸としては、例えば、炭素原子数８〜２２の飽和または不飽和脂肪酸が挙げられ、具体的には、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、パルミチン酸、オレイン酸、リノール酸、ベヘン酸、ヤシ油脂肪酸、パーム脂肪酸、パーム核脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸等が挙げられる。これらのうち１種類を使用してもよいし、上記群から選ばれる２種以上を混合して使用しても構わない。特に、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸が好ましい。
脂肪酸塩の具体例としては、例えば上記脂肪酸のナトリウム塩やカリウム塩（例、ミリスチン酸カリウム、カリ石けん素地等）などが挙げられる。
【００５６】
アシル酸性アミノ酸塩またはアシル中性アミノ酸塩のアシル基としては、炭素原子数８〜２２の飽和または不飽和脂肪酸より誘導される、直鎖または分岐鎖のものを使用できる。例えば、脂肪酸としては、上記で挙げた脂肪酸等が挙げられる。
酸性アミノ酸としては、グルタミン酸、アスパラギン酸等が挙げられる。
中性アミノ酸としては、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、スレオニン、プロリン、β−アラニン、アミノ酪酸、ザルコシン、Ｎ−メチル−β−アラニン等が挙げられる。水系への溶解性の観点から、好ましいのは、グリシン、アラニン、 β−アラニン、α−アミノ酪酸、γ−アミノ酪酸、ザルコシンおよびＮ−メチル−β−アラニンであり、さらに好ましくはグリシン、アラニン、ザルコシン、β−アラニン、およびＮ−メチル−β−アラニンである。
アシル酸性アミノ酸としては、ココイルグルタミン酸（ヤシ油脂肪酸グルタミン酸）、ラウロイルアスパラギン酸等が好ましく、アシル中性アミノ酸としては、ココイルグリシン（ヤシ油脂肪酸グリシン）、ココイルアラニン（ヤシ油脂肪酸アラニン）、ラウロイルＮ−メチル−β−アラニンが好ましい。
【００５７】
アシル酸性アミノ酸塩としては、ココイルグルタミン酸トリエタノールアミン、ココイルグルタミン酸ナトリウム、ココイルグルタミン酸カリウム、ココイルアスパラギン酸ナトリウム、ココイルアスパラギン酸カリウム、ココイルアスパラギン酸トリエタノールアミン、ラウロイルアスパラギン酸カリウム、ラウロイルアスパラギン酸ナトリウム、ラウロイルアスパラギン酸トリエタノールアミン、ラウロイルグルタミン酸トリエタノールアミン、ラウロイルグルタミン酸ナトリウム、ラウロイルグルタミン酸カリウムが挙げられる。
またアシル中性アミノ酸塩としては、ココイルグリシンカリウム、ココイルグリシンナトリウム、ココイルグリシントリエタノールアミン、ココイルアラニンナトリウム、ココイルアラニンカリウム、ココイルアラニントリエタノールアミン、ココイルＮ−メチル−β−アラニンナトリウム、ココイルＮ−メチル−β−アラニンカリウム、ココイルＮ−メチル−β−アラニントリエタノールアミン、ラウロイルグリシンカリウム、ラウロイルグリシンナトリウム、ラウロイルグリシントリエタノールアミン、ラウロイルアラニンナトリウム、ラウロイルアラニンカリウム、ラウロイルアラニントリエタノールアミン、ラウロイルＮ−メチル−β−アラニンナトリウム、ミリストイルＮ−メチル−β−アラニンナトリウム、ミリストイルＮ−メチル−β−アラニントリエタノールアミン、ラウロイルＮ−メチル−β−アラニンカリウム、ラウロイルＮ−メチル−β−アラニントリエタノールアミンが挙げられる。
【００５８】
ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩の例としては、ラウレス硫酸塩、（Ｃ１２，１３）パレス−３硫酸塩、ラウレス−２硫酸塩、ラウリルスルホ酢酸塩等が挙げられ、ラウレス硫酸塩、ラウリルスルホ酢酸塩が好ましい。
【００５９】
アルキル硫酸塩の例としては、ラウリル硫酸塩、アルキル（１２，１３）硫酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−アシルタウリン塩等が挙げられる。
【００６０】
アルキルリン酸塩の例としてはモノアルキルリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩が挙げられる。
【００６１】
両性界面活性剤としては、アミノ酢酸ベタイン型界面活性剤（例、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ヤシ油脂肪酸ジメチルアミノ酢酸ベタイン、ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ヒドロキシアルキル（Ｃ１２-１４）ヒドロキシエチルサルコシン、ラウリン酸アミドプロピルヒドロキシスルホベタイン、ラウリルヒドロキシスルホベタイン）、イミダゾリニウムベタイン型界面活性剤（例、ココアンホ酢酸、ラウロアンホ酢酸、ココアンホジ酢酸、ラウロアンホジ酢酸、ラウラミノプロピオン酸等のナトリウム塩等）、アルキルベタイン型界面活性剤、ラウロイルアルギニン、脂肪酸アミドプロピルベタイン型界面活性剤（例、コカミドプロピルベタイン等）、スルタイン型界面活性剤等が挙げられる。なかでもイミダゾリニウムベタイン型界面活性剤、ラウロイルアルギニンが好ましい。
【００６２】
ノニオン性界面活性剤としては、アルキルポリグルコシド（例、デシルグルコシド、ラウリルグルコシド、ココグルコシド）等が挙げられる。なかでもデシルグルコシド、ココグルコシドが好ましい。
【００６３】
カチオン性界面活性剤のとしてはアルキル四級アンモニウム塩（例、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド）、アルキルアミン塩（例、ステアリルアミンアセテート）等が挙げられる。なかでもヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライドが好ましい。
【００６４】
（Ｂ）の含有量は、界面活性剤の種類によっても異なるが、組成物全量に対して通常０．０１〜８０重量％、好ましくは１〜５０重量％、より好ましくは２〜２５重量％である。
【００６５】
また（Ａ）に対する（Ｂ）の重量比は、溶解性の観点からの観点から、通常１：１〜１：８０であり、１：２〜１：２５が好ましく、１：４〜１：１０がより好ましい。
【００６６】
３．成分（Ｃ）：高分子
本発明の組成物には、更に成分（Ｃ）高分子を含んでもよい。高分子としては特に限定されないが、アニオン性高分子、カチオン性高分子およびノニオン性高分子が挙げられる。これらの高分子は、１種でも２種以上組み合わせて配合してもよい。なかでもアニオン性高分子、ノニオン性高分子またはそれらの組合せが好ましく、ノニオン性高分子がより好ましい。
【００６７】
アニオン性高分子としては、水溶性アニオン性高分子が好ましく、カルボキシル基を有する水溶性アニオン性高分子がより好ましい。具体的には、アクリレーツコポリマー、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸およびその塩、アクリル酸アルキルコポリマー、ポリアスパラギン酸およびその塩、ポリグルタミン酸およびその塩、（アクリレーツ／アクリル酸アルキル（Ｃ１０−３０））クロスポリマー、アクリル酸ナトリウム・アクリロイルジメチルタウリン酸ナトリウム共重合体、（アクリル酸ヒドロキシエチル／アクリロイルジメチルタウリン塩）コポリマー、（アクリレーツ／イタコン酸ステアレス−２０）コポリマー、ポリスチレンスルホン酸およびその塩、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルデンプンリン酸、アセチル化酸架橋デンプンなどの加工でんぷんが挙げられ、カルボキシビニルポリマーが好ましい。
【００６８】
カチオン性高分子としては、水溶性カチオン性高分子が好ましい。具体的には、ポリクオタニウム−４、ポリクオタニウム−６、ポリクオタニウム−７、ポリクオタニウム−１０、ポリクオタニウム−１１、ポリクオタニウム−２８、ポリクオタニウム−３７、ポリクオタニウム−４４、ポリクオタニウム−５１、ポリクオタニウム−５２、ポリクオタニウム−５５、ポリクオタニウム−６４、ポリクオタニウム−６７  、カラギーナン、グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド、ローカストビーンヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド、ＶＰ／メタクリル酸ジメチルアミノエチル）コポリマー、（アクリル酸アミドプロピルトリモニウムクロリド／アクリル酸アミド）コポリマー、ポリビニルピロリドン、（スチレン／ビニルピロリドン）コポリマー、（シリコーンクオタニウム−１６／グリシドキシジメチコン）クロスポリマー、アミノエチルアミノプロピルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体が挙げられ、ポリクオタニウム−７、ポリクオタニウム−１０、グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリドが好ましい。
【００６９】
ノニオン性高分子としては、エーテル結合を有する高分子が好ましい。具体的には、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシプロピレングリセリルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリデシルエーテル、（メチルビニルエーテル／マレイン酸）クロスポリマー、ラウレス−２０、ジオレイン酸ＰＥＧ−１２０メチルグルコース、ラウリン酸ポリグリセリル−１０、ジ（カプリル・カプリン酸）プロピレングリコール、ヤシ油脂肪酸ＰＥＧ−７グリセリル、ステアリン酸ＰＥＧ−１５０、ジステアリン酸ＰＥＧ−１５０、セテアレス−６０ミリスチルグリコール、ポリオキシエチレンヒマシ油、ＰＯＥ水添ヒマシ油、モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、ポリソルベート、セルロース、変性セルロース、でんぷん、変性でんぷん、マンナン  、ヒドロキシエチルキトサン、ヒドロキシプロピルキトサン、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、キサンタンガム、ヒアルロン酸およびその塩、コンドロイチン硫酸およびその塩、カルボキシメチルキチン、タマリンドガム、ジェランガムが挙げられ、ジステアリン酸ＰＥＧ−１５０、セテアレス−６０ミリスチルグリコールが好ましい。
【００７０】
成分（Ｃ）の含有量は、感触の観点から、組成物全量に対して通常０．０５〜２０重量％であり、好ましくは０．１〜１０重量％である。
【００７１】
また（Ａ）に対する成分（Ｃ）の重量比は、増粘効果の観点から、通常１：０．０２〜１：２０であり、１：０．１〜１：５が好ましく、１：０．２〜１：２がより好ましい。
【００７２】
本発明の組成物のｐＨは特に限定されないが、通常ｐＨ３〜１０であり、ｐＨ４〜９が好ましい。
【００７３】
本発明の組成物の形状は、固形以外の形状であれば限定されないが、通常、液状、ゲル状、ゼリー状であり、液状、ゲル状が好ましい。
【００７４】
本発明は、前記本発明の組成物を含有する洗浄剤に関する。
【００７５】
本発明の洗浄剤としては、液状洗浄剤、ゲル状洗浄剤、ゼリー状洗浄剤が好ましく、液状洗浄剤、ゲル状洗浄剤がより好ましい。具体的には、洗顔料、ボディシャンプー、シャンプー、ハンドソープ、シェービング剤、洗濯用洗剤等が挙げられる。
【００７６】
本発明の洗浄剤は、通常洗浄剤に添加してもよい成分を本発明の効果を阻害しない範囲で含有してもよい。具体的には、油剤、キレート剤、アミノ酸類、ポリアミノ酸およびその塩、糖アルコールおよびそのアルキレンオキシド付加物、低級アルコール、動植物抽出物、核酸、ビタミン、酵素、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、制汗剤、顔料、色素、酸化染料、ｐＨ調整剤、パール化剤、湿潤剤等が挙げられる。
【００７７】
本発明の組成物、および該組成物を含む洗浄剤は、常法に従って製造することができる。
【００７８】
また上記式（１−１）で表される化合物およびその塩、ならびに上記式（１−２）で表される化合物およびその塩からなる群から選択される少なくとも一種の化合物またはその塩を含有する洗浄剤用増粘剤も本発明に含まれる。
本発明の洗浄剤用増粘剤は、前記化合物またはその塩のみ、または上記添加物を適宜配合し、常法に従って製造することができる。
本発明の洗浄剤用増粘剤中の上記化合物の含有量は、通常０．１〜９０重量％であり、０．２〜５０重量％が好ましい。
本発明の洗浄剤用増粘剤は、界面活性剤の種類によっても異なるが、通常、界面活性剤１００重量部に対して、１〜１００重量部、好ましくは４〜５０重量部、より好ましくは１０〜２５重量部を配合し所望の粘度にすることができる。
上記式（１−１）および（１−２）および界面活性剤の定義等は既述に準じる。
【００７９】
また上記式（１−１）で表される化合物およびその塩、ならびに上記式（１−２）で表される化合物およびその塩からなる群から選択される少なくとも一種の化合物またはその塩と界面活性剤を配合する工程を含む洗浄剤の増粘方法も本発明に含まれる。
本発明の方法は、界面活性剤の種類によっても異なるが、界面活性剤１００重量部に対して、上記化合物またはその塩を、通常１〜１００重量部、好ましくは４〜５０重量部、より好ましくは１０〜２５重量部を配合することを特徴とする。
洗浄剤は、特に限定されないが、液状洗浄剤、ゲル状洗浄剤、ゼリー状洗浄剤が好ましく、液状洗浄剤、ゲル状洗浄剤がより好ましい。
上記式（１−１）および（１−２）および界面活性剤の定義等は既述に準じる。
【実施例】
【００８０】
次に製造例および実施例により、本発明を具体的に説明する。なお、本発明は以下の製造例および実施例に限定されるものではない。なお本明細書中「％」は特に断りのない限り「重量％」を意味する。
【００８１】
化合物の測定に用いた機器は、以下の通りである。
１Ｈ-ＮＭＲ測定：Ｂｒｕｋｅｒ社  ＡＶＡＮＣＥ  ＩＩＩ  ＨＤ  ＮＭＲ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ
ＥＳＩ-ＭＳ測定：ＬＣ-ＭＳ  ２０１０  Ａ  （島津製作所製）
【００８２】
製造例１：2LmbA-bgの製造
【００８３】
【化１３】
2017165824.tif 000014
【００８４】
N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン（28.52 g、0.1 mol）および１，３-ブチレングリコール（4.96 g、0.055 mol）の混合物に硫酸（0.98 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温132℃で6時間撹拌した。生成物を酢酸エチル(50 mL)で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに超純水（40 mL）で2回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン/酢酸エチル=4/1から1/4のグラデーション）にて精製し、目的の化合物N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン  １，３-ブチレングリコールジエステル（2LmbA-bg）を得た（収率60%）。
1Ｈ-ＮＭＲ（400 MHz, CD3OD, r.t.）：δ4.97-5.06 (1H, m), 4.09-4.15 (2H, m), 3.62(4H, t, J = 7.02 Hz), 2.92-3.04 (6H, m), 2.57 (4H, t, J = 6.8 Hz), 2.28-2.33 (4H, m), 1.86-1.91 (2H, m), 1.62 (4H, sex, J= 7.6 Hz), 1.26-1.30 (35H, m), 0.88 (6H, t, J = 6.8 Hz) ppm.
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 625.8 [M+H]+, 647.3 [M+Na]+
【００８５】
製造例２：2LmbA-npgの製造
【００８６】
【化１４】
2017165824.tif 000015
【００８７】
N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン（28.52 g、0.1 mol）およびネオペンチルグリコール（5.72 g、0.055 mol）の混合物に硫酸（0.98 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温132℃で6時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに超純水（40 mL）で2回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン/酢酸エチル=4/1から1/4のグラデーション）にて精製し、目的の化合物N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン  ネオペンチルグリコールジエステル（2LmbA-npg）を得た（収率67%）。
1Ｈ-ＮＭＲ（400 MHz, CD3OD, r.t.）：δ3.86-3.90 (4H, m) 3.65 (4H, t, J = 6.8 Hz), 2.92-3.04 (6H, m), 2.61 (4H, t, J = 7.2 Hz), 2.28-2.35 (4H, m), 1.57-1.62 (4H, m), 1.26-1.30 (32H, m), 0.97 (6H, d, J = 4.8 Hz), 0.88 (6H, t, J = 7.2 Hz) ppm.
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 639.7 [M+H]+, 661.3 [M+Na]+
【００８８】
製造例３：2LmbA-pgの製造
【００８９】
【化１５】
2017165824.tif 000016
【００９０】
N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン（28.52 g、0.1 mol）および１，３-プロピレングリコール（4.18 g、0.055 mol）の混合物に硫酸（0.98 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温132℃で6時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに超純水（40 mL）で2回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン/酢酸エチル=4/1から1/4のグラデーション）にて精製し、目的の化合物N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン  １，３-プロピレングリコールジエステル（2LmbA-pg）を得た（収率71%）。
1Ｈ-ＮＭＲ（400 MHz, CD3OD, r.t.）：δ4.15-4.20 (4H, m), 3.64 (4H, t, J = 6.8 Hz), 2.92-3.04 (6H, m), 2.60 (4H, t, J = 7.2 Hz), 2.29-2.35 (4H, m), 1.87 (2H, sex, J = 6.0 Hz), 1.59-1.66 (4H, m), 1.29 (32H, s), 0.90 (6H, d, J = 6.8 Hz) ppm.
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 611.7 [M+H]+, 633.3 [M+Na]+
【００９１】
製造例４：2LmbA-bgおよびLmbA-bg（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン  １，３-ブチレングリコールモノエステル）の混合物の製造
【００９２】
【化１６】
2017165824.tif 000017
【００９３】
N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン（28.52 g、0.1 mol）および１，３-ブチレングリコール（18.03 g、0.2 mol）の混合物に硫酸（0.39 g、0.004 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温120℃で6時間撹拌した。生成物を酢酸エチル(50 mL)で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに飽和食塩水（40 mL）で2回洗浄した後、超純水(40 mL)で１回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し目的物を得た（収率92%）。
液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置（LC-MS）により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより210 nmにおける吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した（それぞれの化合物のピーク面積比  2LmbA-bg：LmbA-bg＝27：73）。
液体クロマトグラフィーの条件
カラム：YMC-Pack ODS-A、流速：1 mL/min、温度：40℃、溶媒：メタノール/ギ酸の３０ｍＭ水溶液（9/1）
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 647.3 [2LmbA-bg+Na]+, 380.5 [LmbA-bg+Na]+
【００９４】
製造例５：2LmbA-npgおよびLmbA-npg（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン  ネオペンチルグリコールモノエステル）の混合物の製造
【００９５】
【化１７】
2017165824.tif 000018
【００９６】
N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン（28.52 g、0.1 mol）およびネオペンチルグリコール（20.83 g、0.2 mol）の混合物に硫酸（0.39 g、0.004 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温120℃で6時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに飽和食塩水（40 mL）で2回洗浄した後、超純水(40 mL)で１回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し目的物を得た（収率95%）。
液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置（LC-MS）により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより210 nmにおける吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した(それぞれの化合物のピーク面積比  2LmbA-npg：LmbA-npg＝23：77）。
液体クロマトグラフィーの条件
カラム：YMC-Pack ODS-A、流速：1 mL/min、温度：40℃、溶媒：メタノール/ギ酸の３０ｍＭ水溶液（9/1）
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 661.3 [2LmbA-npg+Na]+, m/z 394.5 [LmbA-npg+Na]+
【００９７】
製造例６：2LS-bgの製造
N-ラウロイルサルコシン（27.14 g、0.1 mol）および１，３-ブチレングリコール（4.96 g、0.055 mol）の混合物に硫酸（0.98 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温132℃で10時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに超純水（40 mL）で2回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン/酢酸エチル=4/1から1/4のグラデーション）にて精製し、目的の化合物N-ラウロイルサルコシン  １，３-ブチレングリコールジエステル（2LS-bg）を得た（収率49%）。
1Ｈ-ＮＭＲ（400 MHz, CD3OD, r.t.）：δ5.02-5.13 (1H, m), 4.03-4.21 (6H, m), 2.95-3.09 (6H, m), 2.22-2.39 (4H, m), 1.90-1.95(2H, m), 1.64 (4H, m), 1.29-1.32 (35H, m), 0.90 (6H, t, J = 6.8 Hz) ppm.
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 597.3 [M+H]+, 619.3 [M+Na]+
【００９８】
製造例７：2LS-npgの製造法
【００９９】
【化１８】
2017165824.tif 000019
【０１００】
N-ラウロイルサルコシン（27.14 g、0.1 mol）およびネオペンチルグリコール（5.72 g、0.055 mol）の混合物に硫酸（0.98 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温132℃で10時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに超純水（40 mL）で2回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン/酢酸エチル=4/1から1/4のグラデーション）にて精製し、目的の化合物N-ラウロイルサルコシン  ネオペンチルグリコールジエステル（2LS-npg）を得た（収率53%）。
1Ｈ-ＮＭＲ（400 MHz, CD3OD, r.t.）：δ4.13 (2H, s) 4.10 (2H, d, J = 14.72 Hz), 3.96 (2H, d, J = 11.88 Hz) 3.93 (2H, s), 2.95-3.09 (6H, m), 2.22-2.39 (4H, m), 1.65 (4H, m), 1.27-1.31 (32H, m), 0.97 (6H, d, J = 6.4 Hz), 0.89 (6H, t, J = 6.8 Hz) ppm.
ＥＳＩ-ＭＳ（positive）m/z 611.7 [M+H]+, 633.3 [M+Na]+
【０１０１】
製造例８：2LS-pgの製造
【０１０２】
【化１９】
2017165824.tif 000020
【０１０３】
N-ラウロイルサルコシン（27.14 g、0.1 mol）および１，３-プロピレングリコール（4.18 g、0.055 mol）の混合物に硫酸（0.98 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温132℃で10時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに超純水（40 mL）で2回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン/酢酸エチル=4/1から1/4のグラデーション）にて精製し、目的の化合物N-ラウロイルサルコシン  １，３-プロピレングリコールジエステル（2LS-pg）を得た（収率55%）。
1Ｈ-ＮＭＲ（400 MHz, CD3OD, r.t.）：δ4.07-4.21 (8H, m), 2.95-3.09 (6H, m), 2.22-2.39 (4H, m), 1.87 (2H, sex, J = 6.0 Hz), 1.64 (4H, m), 1.27-1.31 (32H, m), 0.89 (6H, t, J = 6.8 Hz) ppm.
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 583.8 [M+H]+, 605.3 [M+Na]+
【０１０４】
製造例９：2LS-bgおよびLS-bg（N-ラウロイルサルコシン  １，３-ブチレングリコールモノエステル）の混合物の製造
【０１０５】
【化２０】
2017165824.tif 000021
【０１０６】
N-ラウロイルサルコシン（27.14 g、0.1 mol）および１，３-ブチレングリコール（18.03 g、0.2 mol）の混合物に硫酸（0.39 g、0.004 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温130℃で6時間撹拌した後、更に140℃で4時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに飽和食塩水（40 mL）で2回洗浄した後、超純水（40 mL）で１回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し目的物を得た（収率85%）。
液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置（LC-MS）により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより210 nmで吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した(それぞれの化合物のピーク面積比  2LS-bg：LS-bg＝20：80)。
液体クロマトグラフィーの条件
カラム：YMC-Pack ODS-A、流速：1 mL/min、温度：40℃、溶媒：メタノール/ギ酸の３０ｍＭ水溶液（9/1）
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 619.3 [2LS-bg+Na]+, m/z 366.5 [LS-bg+Na]+
【０１０７】
製造例１０：2LS-npgおよびLS-npg（N-ラウロイルサルコシン  ネオペンチルグリコールモノエステル）の混合物の製造
【０１０８】
【化２１】
2017165824.tif 000022
【０１０９】
N-ラウロイルサルコシン（27.14 g、0.1 mol）およびネオペンチルグリコール（20.83 g、0.2 mol）の混合物に硫酸（0.39 g、0.004 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温130℃で6時間撹拌した後、更に140℃で4時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに飽和食塩水（40 mL）で2回洗浄した後、超純水（40 mL）で１回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し目的物を得た（収率88%）。
液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置（LC-MS）により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより210 nmで吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した(それぞれの化合物のピーク面積比  ２LS-npg：LS-npg＝16：84)。
液体クロマトグラフィーの条件
カラム：YMC-Pack ODS-A、流速：1 mL/min、温度：40℃、溶媒：メタノール/ギ酸の３０ｍＭ水溶液（9/1）
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 633.3 [2LS-npg+Na]+, m/z 380.5 [LS-npg+Na]+
【０１１０】
製造例１１：3LS-tmp（N-ラウロイルサルコシン  トリメチロールプロパントリエステル）、2LS-tmp（N-ラウロイルサルコシン  トリメチロールプロパンジエステル）およびLS-tmp（N-ラウロイルサルコシン  トリメチロールプロパンモノエステル）の混合物の製造
【０１１１】
【化２２】
2017165824.tif 000023
【０１１２】
N-ラウロイルサルコシン（27.14 g、0.1 mol）およびトリメチロールプロパン（4.42 g、0.033 mol）の混合物に硫酸（0.98 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温130℃で6時間撹拌した後、更に140℃で4時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに飽和食塩水（40 mL）で2回洗浄した後、超純水（40 mL）で１回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し目的物を得た（収率93%）。
液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置（LC-MS）により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより、210 nmで吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した(それぞれの化合物のピーク面積比  3LS-tmp:2LS-tmp:LS-tmp＝39:45:16)。
液体クロマトグラフィーの条件
カラム：YMC-Pack ODS-A、流速：1 mL/min、温度：40℃、溶媒：メタノール/ギ酸の３０ｍＭ水溶液（9/1）
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 916.3 [3LS-tmp +Na]+, 663.2 [2LS-tmp +Na]+, 410.0 [LS-tmp +Na]+
【０１１３】
製造例１２：3LmbA-pent（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン  ペンタエリトリトールトリエステル）、2LmbA-pent（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン  ペンタエリトリトールジエステル）およびLmbA-pent（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン  ペンタエリトリトールモノエステル）の混合物の製造
【０１１４】
【化２３】
2017165824.tif 000024
【０１１５】
N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン（28.52 g、0.1 mol）およびペンタエリトリトール（7.5 g、0.055 mol）の混合物にp-トルエンスルホン酸一水和物（1.9 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温130℃で4時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに飽和食塩水（40 mL）で2回洗浄した後、超純水（40 mL）で１回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し目的物を得た（収率88 %）。
液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置（LC-MS）により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより、210 nmで吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した(それぞれの化合物のピーク面積比  3LmbA-pent:2LmbA-pent:LmbA-pent＝74:23:3)。
液体クロマトグラフィーの条件
カラム：YMC-Pack ODS-A、流速：1 mL/min、温度：40℃、溶媒：メタノール/ギ酸の３０ｍＭ水溶液（9/1）
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 938.3 [3LmbA-pent+Na]+, 693.6 [2LmbA-pent+Na]+, 426.1 [LmbA-pent+Na]+
【０１１６】
製造例１３：2LS-bepd（N-ラウロイルサルコシン  2-ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオールジエステル）およびLS-bepd（N-ラウロイルサルコシン  2-ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオールモノエステル）の混合物の製造
【０１１７】
【化２４】
2017165824.tif 000025
【０１１８】
N-ラウロイルサルコシン（27.14 g、0.1 mol）および2-ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオール（8.01 g、0.05 mol）の混合物に硫酸（0.28 g、0.003 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温130℃で4時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに飽和食塩水（40 mL）で2回洗浄した後、超純水（40 mL）で１回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し目的物を得た（収率76%）。
液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置（LC-MS）により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより210 nmで吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した(それぞれの化合物のピーク面積比  2LS-bepd：LS-bepd＝74：26)。
液体クロマトグラフィーの条件
カラム：YMC-Pack ODS-A、流速：1 mL/min、温度：40℃、溶媒：メタノール/ギ酸の３０ｍＭ水溶液（9/1）
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 690.2 [2LS-bepd+Na]+, m/z 436.8 [LS-bepd+Na]+
【０１１９】
製造例14：3LmbA-tmp（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン  トリメチロールプロパントリエステル）の製造
【０１２０】
【化２５】
2017165824.tif 000026
【０１２１】
N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン（28.54 g、0.1 mol）およびトリメチロールプロパン（5.36 g、0.04 mol）の混合物に硫酸（0.98 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温120℃で8時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに超純水（40 mL）で2回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン/酢酸エチル=4/1から1/4のグラデーション）にて精製し、目的の化合物N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン  トリメチロールプロパントリエステル（3LmbA-tmp）を得た（収率72%）。
ＥＳＩ−ＭＳ（positive） m/z 937.4 [M+H]+, 958.3 [M+Na]+
【０１２２】
製造例15：3LmbA-tmp（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン  トリメチロールプロパントリエステル）、2LmbA-tmp（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン  トリメチロールプロパンジエステル）およびLmbA-tmp（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン  トリメチロールプロパンモノエステル）の混合物の製造
【０１２３】
【化２６】
2017165824.tif 000027
【０１２４】
N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン（28.54 g、0.1 mol）およびトリメチロールプロパン（7.4 g、0.055 mol）の混合物に硫酸（0.98 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温120℃で6時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに飽和超純水（40 mL）で１回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し目的物を得た（収率70%）。
液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置（LC-MS）により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより、210 nmで吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した(それぞれの化合物のピーク面積比  3LmbA-tmp:2LmbA-tmp:LmbA-tmp＝39:57:4)。
液体クロマトグラフィーの条件
カラム：YMC-Pack ODS-A、流速：1 mL/min、温度：40℃、溶媒：メタノール/ギ酸の３０ｍＭ水溶液（9/1）
ＥＳＩ−ＭＳ（positive） m/z 958.3 [3LmbA-tmp +Na]+, 691 [2LmbA-tmp +Na]+, 423.6 [LmbA-tmp +Na]+
【０１２５】
製造例16：3LmbA-tmp（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン  トリメチロールプロパントリエステル）、2LmbA-tmp（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン  トリメチロールプロパンジエステル）およびLmbA-tmp（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン  トリメチロールプロパンモノエステル）の混合物の製造
【０１２６】
【化２７】
2017165824.tif 000028
【０１２７】
N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン（28.54 g、0.1 mol）およびトリメチロールプロパン（5.36 g、0.04 mol）の混合物に硫酸（0.98 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温120℃で8時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに飽和超純水（40 mL）で１回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し目的物を得た（収率78%）。
液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置（LC-MS）により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより、210 nmで吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した(それぞれの化合物のピーク面積比  3LmbA-tmp:2LmbA-tmp:LmbA-tmp＝76:22:2)。
液体クロマトグラフィーの条件
カラム：YMC-Pack ODS-A、流速：1 mL/min、温度：40℃、溶媒：メタノール/ギ酸の３０ｍＭ水溶液（9/1）
ＥＳＩ−ＭＳ（positive） m/z 958.3 [3LmbA-tmp +Na]+, 691 [2LmbA-tmp +Na]+, 423.6 [LmbA-tmp +Na]+
【０１２８】
製造例１７：2C10mbA-bg（N‐デカノイル‐N‐メチル‐β‐アラニン  １，３−ブチレングリコールジエステル）の製造
【０１２９】
【化２８】
2017165824.tif 000029
【０１３０】
N‐デカノイル‐N‐メチル‐β‐アラニン（25.7 g、0.1 mol）および１，３−ブチレングリコール（4.96 g、0.55 mol）の混合物に硫酸（0.98 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温132℃で6時間撹拌した。生成物を酢酸エチル(50 mL)で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに超純水（40 mL）で2回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン/酢酸エチル=4/1から1/4のグラデーション）にて精製し、目的の化合物N‐デカノイル‐N‐メチル‐β‐アラニン  １，３−ブチレングリコールジエステル（2C10mbA -bg）を得た（収率52%）。
ＥＳＩ−ＭＳ（positive） m/z 569.6 [M+H]+, 592.5 [M+Na]+
【０１３１】
実施例１
表１に記載の成分（Ｂ）に、表２に記載の各種増粘剤成分（Ａ）を表２に記載の割合で添加し、適量の水を添加した。８０℃の温度で撹拌し、すべての成分を均一に混合し、徐々に室温（２５℃）まで冷却した。
【０１３２】
【表１】
2017165824.tif 000030
【０１３３】
【表２】
2017165824.tif 000031
【０１３４】
得られた組成物の評価を以下の基準で行った。
【０１３５】
＜粘度評価＞
調製した組成物を２５℃まで冷却し、２５℃においてＢ型粘度計（Ｄｉｇｉｔａｌ  Ｖｉｓｃｏｍｅｔｅｒ、東京計器社製）を用いて粘度を測定し、粘度の定性評価を以下の基準で行った。
◎：（とても好ましい）３０００ｍＰａ・ｓ以上、５００００ｍＰａ・ｓ未満の高い粘度が得られる
○：（好ましい）２０００ｍＰａ・ｓ以上、３０００ｍＰａ・ｓ未満の粘度が得られる
△：（あまり好ましくない）１０００ｍＰａ・ｓ以上、２０００ｍＰａ・ｓ未満の粘度、または容器から取り出しにくい粘度（５００００ｍＰａ・ｓ以上）が得られる
×：（全く好ましくない）１０００ｍＰａ・ｓ未満の粘度が得られる
【０１３６】
＜使用感の評価＞
調製した組成物のすすぎ終わり感、泡のすべり性、濃密な泡性を専門パネラー（３人）が下記の評価基準によって評価を行った。
【０１３７】
＜評価１：泡のすべり性＞
４点：使用時の泡のすべり性が非常に良い
３点：使用時の泡のすべり性が良い
２点：使用時の泡のすべり性が普通
１点：使用時の泡のすべり性が少し悪い
０点：使用時の泡のすべり性が悪い
【０１３８】
＜評価２：濃密な泡性＞
４点：非常に濃密な泡が得られる
３点：濃密な泡が得られる
２点：普通の泡が得られる
１点：少し粗い泡が得られる
０点：粗い泡が得られる
【０１３９】
＜評価３：すすぎ終わり感＞
４点：非常にすっきりしたすすぎ終わり感が得られる
３点：すっきりしたすすぎ終わり感が得られる
２点：普通のすすぎ終わり感が得られる
１点：すすぎ終わり感が少し悪い
０点：すすぎ終わり感がとても悪い
【０１４０】
専門パネラーの評価の平均点から評価１〜３を以下のように表記した。
◎：３．５以上
○：２．５以上３．５未満
△：１．５以上２．５未満
×：１．５未満
【０１４１】
結果は表２に示した。本願の成分（Ａ）を含む組成物は良好な粘度、濃密な泡、優れた泡のすべり性を示した。
【０１４２】
実施例２
表３に記載の成分（Ｂ）に成分（Ｃ）およびその他成分を添加し、適量の水を添加した。８０℃の温度で撹拌し、すべての成分を均一に混合した。混合物に必要に応じて適量のｐＨ調整剤を加え、表４に記載の増粘剤を添加した。増粘剤が均一混合したところで、加温を止め、混合体を徐々に室温（２５℃）まで冷却した。
【０１４３】
【表３】
2017165824.tif 000032
【０１４４】
【表４】
2017165824.tif 000033
【０１４５】
得られた組成物の評価を実施例１と同じ基準で行った。結果は表４に示した。本願の成分（Ａ）を含む組成物は良好な粘度、濃密な泡、優れた泡のすべり性を示した。
【０１４６】
実施例３
表５に記載の成分（Ｂ）に成分（Ｃ）およびその他成分を添加し、適量の水を添加した。８０℃の温度で撹拌し、すべての成分を均一に混合した。混合物に必要に応じて適量のｐＨ調整剤を加え、成分（Ａ）またはヤシ油脂肪酸時エタノールアミドを添加した。成分（Ａ）が均一に混合されたところで、加温を止め、混合体を徐々に室温（２５℃）まで冷却した。
【０１４７】
【表５】
2017165824.tif 000034
【０１４８】
得られた組成物の評価を実施例１と同じ基準で行った。結果は表５に示した。本願の成分（Ａ）を含む組成物は良好な粘度、濃密な泡、すっきりしたすすぎ終わり感を示した。
【０１４９】
実施例４
表６に記載の成分（Ｂ）に成分（Ｃ）およびその他成分を添加し、適量の水を添加した。８０℃の温度で撹拌し、すべての成分を均一に混合した。混合物に必要に応じて適量のｐＨ調整剤を加え、成分（Ａ）を添加した。成分（Ａ）が均一に混合されたところで、加温を止め、混合体を徐々に室温（２５℃）まで冷却した。
【０１５０】
【表６】
2017165824.tif 000035
【０１５１】
得られた組成物の粘度を測定した。結果は表６に示した。本願の成分（Ａ）を含む組成物は濃度依存的に粘度を向上させることを示した。
【０１５２】
実施例５
表７に記載の成分（Ｂ）に成分（Ｃ）およびその他成分を添加し、適量の水を添加した。８０℃の温度で撹拌し、すべての成分を均一に混合した。混合物に必要に応じて適量のｐＨ調整剤を加え、成分（Ａ）を添加した。成分（Ａ）が均一に混合されたところで、加温を止め、混合体を徐々に室温（２５℃）まで冷却した。
【表７】
2017165824.tif 000036
【０１５３】
得られた組成物の評価を実施例１と同じ基準で行った。結果は表７に示した。本願の成分（Ａ）を含む組成物は良好な粘度、濃密な泡、すっきりしたすすぎ終わり感を示した。
【０１５４】
実施例６
表８に記載の成分（Ｂ）に成分（Ｃ）およびその他成分を添加し、適量の水を添加した。８０℃の温度で撹拌し、すべての成分を均一に混合した。混合物に必要に応じて適量のｐＨ調整剤を加え、成分（Ａ）を添加した。成分（Ａ）が均一に混合されたところで、加温を止め、混合体を徐々に室温（２５℃）まで冷却した。
【０１５５】
【表８】
2017165824.tif 000037
【０１５６】
得られた組成物の評価を実施例１と同じ基準で行った。結果は表８に示した。本願の成分（Ａ）を含む組成物は良好な粘度、濃密な泡、すっきりしたすすぎ終わり感を示した。
【０１５７】
実施例７
表９に記載の成分（Ｂ）に成分（Ｃ）およびその他成分を添加し、適量の水を添加した。８０℃の温度で撹拌し、すべての成分を均一に混合した。混合物に必要に応じて適量のｐＨ調整剤を加え、成分（Ａ）を添加した。成分（Ａ）が均一に混合されたところで、加温を止め、混合体を徐々に室温（２５℃）まで冷却した。＊「ＡＪＩＤＥＷ」ＮＬ−５０は味の素株式会社製。
【０１５８】
【表９】
2017165824.tif 000038
【０１５９】
得られた組成物の評価を実施例１と同じ基準で行った。結果は表９に示した。本願の成分（Ａ）を含む組成物は良好な粘度、濃密な泡、すっきりしたすすぎ終わり感を示した。
【０１６０】
シャンプー処方１
表１０記載の成分および割合にしたがって、慣用の方法でシャンプーを調製した。
【０１６１】
【表１０】
2017165824.tif 000039
【０１６２】
処方１−１および１−３のシャンプーは、リッチな泡で軽い洗い上がり感を示し、1−2および１−４のシャンプーは、さっぱりと爽やかな洗い上がり感を示した。
【０１６３】
シャワージェル組成物
表１１記載の成分および割合にしたがって、慣用の方法でシャワージェル組成物を調製した。
【０１６４】
【表１１】
2017165824.tif 000040
【０１６５】
洗顔組成物
表１２記載の成分および割合にしたがって、慣用の方法で洗顔料組成物を調製した。
【０１６６】
【表１２】
2017165824.tif 000041
【産業上の利用可能性】
【０１６７】
本発明は、適度な粘度を有し使用感に優れた液体洗浄剤を提供することができる。