(57)【要約】      （修正有）【課題】分子量が大きく、高温加工においても揮発減量し難く、工業的に製造が容易な新規のベンゾトリアゾール化合物及びその製造方法の提供。【解決手段】式（ＩＩ）で表される化合物と、式（ＩＩＩ）で表されるアミンのジアゾニウム塩とを用いてカップリング反応を行い、さらに還元させることによって式（Ｉ）で表されるベンゾトリアゾールを得る、ベンゾトリアゾール化合物の製造方法。2017057160.tif 000015（Ｙ１はアルキル基、アリール基又はアラルキル基；Ｙ２はＨ又はハロゲン原子）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）で表されるベンゾトリアゾール化合物。
【化１】
2017057160.tif 000010
（式中、Ｙ１はアルキル基、アリール基又はアラルキル基である。Ｙ２は水素原子又はハロゲン原子である。）
【請求項２】
前記一般式（Ｉ）で表されるベンゾトリアゾール化合物が、式（Ｉ）−１０１、（Ｉ）−２０１、（Ｉ）−３０１、又は（Ｉ）−４０１で表されるベンゾトリアゾール化合物である、請求項１に記載のベンゾトリアゾール化合物。
【化２】
2017057160.tif 000011
【請求項３】
一般式（ＩＩ）で表される化合物と、一般式（ＩＩＩ）で表されるアミンのジアゾニウム塩とを用いてカップリング反応を行い、さらに還元させることによって一般式（Ｉ）で表されるベンゾトリアゾールを得ることを特徴とする、ベンゾトリアゾール化合物の製造方法。
【化３】
2017057160.tif 000012
（式中、Ｙ１はアルキル基、アリール基又はアラルキル基である。）
【化４】
2017057160.tif 000013
（式中、Ｙ２は水素原子又はハロゲン原子である。）
【化５】
2017057160.tif 000014
（式中、Ｙ１はアルキル基、アリール基又はアラルキル基である。Ｙ２は水素原子又はハロゲン原子である。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なベンゾトリアゾール化合物及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類は紫外線吸収剤として知られており、例えば、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−３，５−ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール等の化合物が市販されており、合成樹脂、合成ゴム、フィルム、塗料、染料、化粧品、場合により医農薬などの幅広い産業分野で使用されている。
【０００３】
先に挙げたベンゾトリアゾール類は比較的分子量が小さく、高温加工を行う分野では加工中に揮発して減量する、あるいは、樹脂加工を行う分野では水や有機溶剤に抽出される等の問題があるため、使用に適していない。そのため、ベンゾトリアゾール化合物をホルムアルデヒドによりメチレンビス体にするなどの高分子量化を図る検討がなされている（特許文献１参照）。
【０００４】
従来、ベンゾトリアゾール体の原料となるフェノール類は、フェノールの反応の配向性から４−置換フェノールもしくは２，４−置換フェノールが多い（特許文献２参照）。
２，６−置換フェノールを原料に製造されたベンゾトリアゾール化合物として、特許文献３および特許文献４に開示された化合物が挙げられる。
また、特許文献５では、２，６−置換フェノールを高収率で得られることが報告されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開昭６１−１１８３７３号公報
【特許文献２】特公平２−３３７０９号公報
【特許文献３】特開２０１４−１４４９３１号公報
【特許文献４】特開２０１４−１４４９３２号公報
【特許文献５】特開２００９−２６９８６８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、特許文献１に記載の方法は、原料のフェノール類のベンゾトリアゾール化合物を製造した後、さらに当該ベンゾトリアゾールをアルデヒド類で二量化する必要があるため、製造工程が複雑で高価となり経済的な問題を有する。
また、特許文献３〜４に記載のベンゾトリアゾール化合物は、置換基がメトキシ基であって、２，６位の置換基としては分子量が大きいとはいえない。
【０００７】
特許文献５に記載の発明では、２，６−置換フェノールが高収率で得られるため、その製造コストは比較的安価であり、且つ、得られる２，６−置換フェノールの分子量も大きい。このようにして得られた２，６−置換フェノールを原料とすることで、容易に分子量が大きいベンゾトリアゾール化合物を得ることができることを見出し、本発明に至った。
【０００８】
本発明は上記事情に鑑みて為されたものであり、分子量が大きく、高温加工においても揮発減量し難く、工業的に製造が容易な新規のベンゾトリアゾール化合物及びその製造方法の提供を課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記課題を解決するため、下記一般式（Ｉ）で表される新規ベンゾトリアゾール化合物を提供する。
【００１０】
【化１】
2017057160.tif 000002
（式中、Ｙ１はアルキル基、アリール基又はアラルキル基である。Ｙ２は水素原子又はハロゲン原子である。）
【００１１】
本発明のベンゾトリアゾール化合物においては、前記一般式（Ｉ）で表されるベンゾトリアゾール化合物が、下記式（Ｉ）−１０１、（Ｉ）−２０１、（Ｉ）−３０１、又は（Ｉ）−４０１で表されるベンゾトリアゾール化合物（以下、それぞれ「化合物（Ｉ）−１０１」「化合物（Ｉ）−２０１」、「化合物（Ｉ）−３０１」又は「化合物（Ｉ）−４０１」と略記することがある）であることが好ましい。
【００１２】
【化２】
2017057160.tif 000003
【００１３】
また、本発明は、下記一般式（ＩＩ）で表される２，６−置換フェノール化合物を用いて、一般式（Ｉ）で表されるベンゾトリアゾール化合物の製造方法を提供する。
【００１４】
【化３】
2017057160.tif 000004
（式中、Ｙ１はアルキル基、アリール基又はアラルキル基である。）
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、分子量が大きく、高温加工においても揮発減量し難く、工業的に製造が容易な新規のベンゾトリアゾール化合物及びその製造方法が提供される。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】実施例１で得られた化合物（Ｉ）−１０１の赤外吸収スペクトルのデータである。
【図２】実施例２で得られた化合物（Ｉ）−２０１の赤外吸収スペクトルのデータである。
【図３】実施例３で得られた化合物（Ｉ）−３０１の赤外吸収スペクトルのデータである。
【図４】実施例４で得られた化合物（Ｉ）−４０１の赤外吸収スペクトルのデータである。
【図５】実施例１で得られた化合物（Ｉ）−１０１の紫外可視吸収スペクトルのデータである。
【図６】実施例２で得られた化合物（Ｉ）−２０１の紫外可視吸収スペクトルのデータである。
【図７】実施例３で得られた化合物（Ｉ）−３０１の紫外可視吸収スペクトルのデータである。
【図８】実施例４で得られた化合物（Ｉ）−４０１の紫外可視吸収スペクトルのデータである。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本発明に係る新規紫外線吸収剤は、下記一般式（Ｉ）で表される紫外線吸収剤である。以下、式（Ｉ）で表される化合物を、「化合物（Ｉ）」と略記することがある。他の化合物についても同様である。
一般式（Ｉ）で表される化合物は合成樹脂、合成ゴム、フィルム、塗料、染料、化粧品、医農薬などとして有用な紫外線吸収剤であり、特に、高温加工において揮発減量の少ない新規のベンゾトリアゾール化合物である。
【００１８】
【化４】
2017057160.tif 000005
【００１９】
上記式（Ｉ）中、Ｙ１はアルキル基、アリール基又はアラルキル基である。Ｙ２は水素原子又はハロゲン原子である。
【００２０】
式中、Ｙ１はアルキル基、アリール基又はアラルキル基である。
本明細書及び特許請求の範囲において「アルキル基」とは、脂肪族（非芳香族）炭化水素基から１つの水素原子を除いた１価の基を意味する。
Ｙ１におけるアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状等の鎖状の基であってもよく、単環式基、多環式基等の環式基であってもよく、鎖状の基と環式基との組み合わせであってもよい。
前記アルキル基として具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２，２，３−トリメチルブチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基等の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基等の単環式基；ノルボルニル基、イソボルニル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、トリシクロデシル基等の多環式基等が例示できる。
本発明の効果を得るためには、炭素数が大きいことが好ましく、炭素数が３以上であることが好ましく、４以上がより好ましく、５以上がさらに好ましく、６以上が特に好ましい。また、炭素数の上限として、２０以下が好ましく、１５以下がさらに好ましく、１０以下が特に好ましい。
原料の入手性を考慮すると、Ｙ１におけるアルキル基は、シクロヘキシル基であることが特に好ましい。
【００２１】
Ｙ１におけるアリール基は、芳香族炭化水素基の芳香環から１つの水素原子を除いた１価の基であれば特に限定されるものではなく、単環状及び多環状のいずれでもよい。
前述の理由から炭素数が６以上であることが好ましく、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、キシリル基（ジメチルフェニル基）等が例示できる。
さらに、Ｙ１におけるアリール基は、これらアリール基の１個以上の水素原子が、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基、あるいはアリール基で置換されたものであってもよい。ここで、水素原子を置換する直鎖状、分岐鎖状のアルキル基、及び環状のアルキル基（環式基）としては、前述したアルキル基の説明において挙げたものが例示でき、アリール基としては、上記で例示したものが挙げられる。
原料の入手性を考慮すると、前記アリール基はフェニル基であることがより好ましい。
【００２２】
Ｙ１におけるアラルキル基を、アリール基がアルキレン基に結合してなる１価の基と考えた場合に、前記アリール基は単環状及び多環状のいずれでもよく、Ｙ１のアリール基と同様のものが例示できる。また、前記アルキレン基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよく、環状である場合、単環状及び多環状のいずれでもよく、鎖状構造及び環状構造が混在していてもよいが、直鎖状又は分岐鎖状であることが好ましい。
【００２３】
前記アルキレン基としては、前述したアルキル基の説明において挙げたものから、１個の水素原子が除かれてなる２価の基が例示できる。
【００２４】
前記アラルキル基は、前述の理由から炭素数が６以上、１５以下であることが好ましく、ベンジル基（フェニルメチル基）、о−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｐ−メチルベンジル基、フェネチル基（フェニルエチル基）等が例示できる。原料の入手性を考慮すると、前記アラルキル基はベンジル基であることがより好ましい。
【００２５】
式中、Ｙ２は水素原子又はハロゲン原子である。
前記、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が例示でき、原料の入手性を考慮すると、前記ハロゲン原子は塩素原子であることがより好ましい。
【００２６】
化合物（Ｉ）は、高温加工において揮発減量の少ない紫外線吸収剤であることから、原料となる２，６−置換フェノールの具体的物質として下記式（ＩＩ）−１０１で表されるフェノール化合物（ＩＩ）−１０１（６−シクロヘキシル−２−フェニルフェノール）、下記式（ＩＩ）−２０１で表されるフェノール化合物（ＩＩ）−２０１（２，６−ジフェニルフェノール）、又は、下記式（ＩＩ）−３０１で表されるフェノール化合物（ＩＩ）−３０１（６−ベンジル−２−フェニルフェノール）であることが好ましい。
【００２７】
【化５】
2017057160.tif 000006
【００２８】
化合物（ＩＩ）−１０１は、例えば、三光（株）製「ＣＨ−ＯＰＰ」、化合物（ＩＩ）−２０１は、例えば、三光（株）製「ＤＰＰ」化合物（ＩＩ）−３０１は、例えば、三光（株）製「Ｂｚ−ＯＰＰ」等が、それぞれ市販品として容易に入手可能である。
【００２９】
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は以下に示す方法によって合成することができる。まず、一般式（ＩＩＩ）に示される化合物を原料として用いて、先行技術文献に記されている公知の方法に則り、ｏ−ニトロベンゼンジアゾニウム塩を製造する。下記式中では、塩酸を用いることにより、一般式（ＩＩＩ’）で表されるｏ−ニトロベンゼンジアゾニウム塩を得ているが、使用する酸はこれに限定されるものではない。このｏ−ニトロベンゼンジアゾニウム塩を、一般式（ＩＩ）のフェノール類とジアゾカップリング反応させて一般式（ＩＶ）で表されるアゾ化合物とする。
【００３０】
【化６】
2017057160.tif 000007
（式中、Ｙ２は水素原子又はハロゲン原子である。Ｙ１はアルキル基、アリール基又はアラルキル基である。）
【００３１】
次に、一般式（ＩＶ）で表されるアゾ化合物を、例えば、アルカリ性条件、又は酸性条件において、亜鉛粉末やヒドラジン、パラホルムアルデヒド等で還元して、一般式（Ｖ）で表される還元反応の中間体であるＮ−オキシド化合物を経て、一般式（Ｉ）で表される化合物を得ることができる。
【００３２】
【化７】
2017057160.tif 000008
（式中、Ｙ１はアルキル基、アリール基又はアラルキル基である。Ｙ２は水素原子又はハロゲン原子である。）
【００３３】
化合物（Ｉ）を得る工程において、一般式（ＩＶ）のアゾ化合物、又は一般式（Ｖ）で表されるＮ−オキシド化合物を系外に取り出しても良く、取り出さずに次の工程に進んでも良い。
【００３４】
化合物（Ｉ）を得る工程において、各段階の反応の終了後は、それぞれの化合物の物性、使用した原料や有機溶剤の種類及び量を考慮し、公知の手法によって、必要に応じて後処理を行い、それぞれの化合物を取り出せばよい。すなわち、適宜必要に応じて、濾過、洗浄、抽出、ｐＨ調製、脱水、濃縮等の後処理操作をいずれか単独で、又は２種以上組み合わせて行い、濃縮、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー等により、それぞれの化合物を取り出せばよい。また、取り出したそれぞれの化合物は、さらに必要に応じて、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、抽出、溶剤による結晶の攪拌洗浄等の操作をいずれか単独で、又は２種以上組み合わせて１回以上行うことで、精製してもよい。
【実施例】
【００３５】
以下、具体的実施例により、本発明についてさらに詳しく説明する。ただし、本発明は、以下に示す実施例に何ら限定されるものではない。
【００３６】
［実施例１］
４−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−シクロヘキシル−２−フェニルフェノール（化合物（Ｉ）−１０１）の製造
【００３７】
化合物（Ｉ）−１０１の中間体・アゾ化合物の製造
２０００ｍＬの４口フラスコに、固体水酸化ナトリウム（９７．９ｇ、２．４モル）、メタノール（８２２．５ｇ）を加えて溶解し、さらに、化合物（ＩＩ）−１０１（９０．９ｇ、０．３６モル）をメタノール（９１．４ｇ）で溶解しながら加えた。一方、３００ｍＬの４口フラスコに、ｏ−ニトロアニリン（５９．６ｇ、０．４３モル）、濃塩酸（１０６．２ｇ）、水（３７．０ｇ）、そして、エマルゲン１０６（数滴）（花王（株）製）を加えて撹拌し、５℃以下に冷却した。そこに、亜硝酸ナトリウム（３４．１ｇ、０．４９モル）を水（６３．４ｇ）で溶解した溶液を釜温が上昇しないように冷却しながら、３時間かけて滴下し、ｏ−ニトロベンゼンジアゾニウム塩を調製し、スルファミン酸（２．３ｇ、０．０２３モル）を水（２３．０ｇ）に溶解した溶液を滴下し、未反応の亜硝酸ナトリウムを分解した。ｏ−ニトロベンゼンジアゾニウム塩の溶液を先ほど用意した２０００ｍＬの４口フラスコへ５乃至１０℃に保つように２時間かけて滴下した。滴下後、３０分間撹拌した。酢酸（１４２．８ｇ）を滴下して釜内を中和すると赤色の結晶が析出したので、固液分離し、得られた結晶をメタノール及び水で洗浄した。洗浄後、乾燥を行い反応中間体であるアゾ化合物（１２４．６ｇ、収率８６．２％）を得た。得られた化合物の融点は１７２℃であった。
【００３８】
化合物（Ｉ）−１０１の中間体・Ｎ−オキシド化合物製造
２０００ｍＬの４口フラスコに、先に得られたアゾ化合物（１００．４ｇ、０．２５モル）、メタノール（６３０．６ｇ）、４８％水酸化ナトリウム水溶液（１４１．７ｇ）、水（８０．８ｇ）、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン（０．７９ｇ、０．００５０モル）、そして、ヒドラジン・一水和物（７．５ｇ、０．１５モル）を加えて加温し、８０℃で９時間反応を行った。反応後、メタノールを留出させ、トルエン（２８９．３ｇ）を加え、酢酸（１０２．０ｇ、１．７モル）を滴下し、中和した後、水洗、共沸脱水、そして、熱濾過を行った。その濾液を冷却しながら種結晶を加えて晶析を行い、固液分離して薄い赤色の結晶（８５．９ｇ、収率８９．１％）を得た。得られた化合物の融点は２１７℃であった。
【００３９】
化合物（Ｉ）−１０１の製造
２０００ｍＬの４口フラスコに、先に得られたＮ−オキシド化合物（８１．０ｇ、０．２１モル）、キシレン（４８６．０ｇ）、水（３２４．０ｇ）、亜鉛粉末（３３．０ｇ）を加えて加温し、６２．５％硫酸（７９．０ｇ）を２時間かけて滴下し、その後、２時間撹拌した。熱濾過により、亜鉛残渣を除去した後、水洗、共沸脱水、そして、熱濾過を行った。その濾液を冷却しながら種結晶を加えて晶析を行い、固液分離して白色の結晶（６５．１ｇ、収率８３．９％）を得た。得られた化合物の融点は２１１℃であった。得られた化合物の赤外吸収スペクトルを図１、紫外可視吸収スペクトルを図５に示した。紫外線吸収の極大波長（λｍａｘ）は３２４ｎｍで、そのモル吸光係数（ε）は２５７００であった。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：σ８．９０（１Ｈ），σ８．０８（１Ｈ），σ８．０７−７．９５（３Ｈ），σ７．６１−７．５８（２Ｈ），σ７．４９−７．３５（５Ｈ），σ３．１０（１Ｈ），σ１．８８−１．７１（５Ｈ），σ１．５２−１．２９（５Ｈ）
【００４０】
［実施例２］
４−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−２，６−ジフェニルフェノール（化合物（Ｉ）−２０１）の製造
【００４１】
実施例１の化合物（ＩＩ）−１０１の代わりに化合物（ＩＩ）−２０１（８８．６ｇ、０．３６モル）を使用した以外は実施例１と同様に実施した結果、アゾ化合物（１２９．８ｇ、収率９０．７％、融点１６９℃）を得た、得られたアゾ化合物（１１８．６ｇ、０．３モル）を用いて、Ｎ−オキシド化合物（９９．６ｇ、収率８７．５％、融点１９３℃）を得た。そして、Ｎ−オキシド化合物（９０．６ｇ、０．２５モル）を用いて、目的の化合物（Ｉ）−２０１（７７．９ｇ、収率８５．８％）を得た。得られた化合物の融点は１９３℃であった。得られた化合物の赤外吸収スペクトルを図２、紫外可視吸収スペクトルを図６に示した。紫外線吸収の極大波長（λｍａｘ）は３３３ｎｍで、そのモル吸光係数（ε）は２７０００であった。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：σ９．０５（１Ｈ），σ８．１２（２Ｈ），σ７．９９−７．９６（２Ｈ），σ７．６８−７．６５（４Ｈ），σ７．５３−７．３９（８Ｈ）
【００４２】
［実施例３］
４−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−ベンジル−２−フェニルフェノール（化合物（Ｉ）−３０１）の製造
【００４３】
実施例１の化合物（ＩＩ）−１０１の代わりに化合物（ＩＩ）−３０１（９３．６ｇ、０．３６モル）を使用し、アゾ化合物を取り出さずにそのままＮ−オキシドの製造を行った以外は実施例１と同様に実施した結果、Ｎ−オキシド化合物（９９．９ｇ、収率７０．５％（対化合物（ＩＩ）−３０１）、融点１６１℃）を得た。得られたＮ−オキシド化合物（９８．４ｇ、０．２５モル）を用いて、目的の化合物（Ｉ）−３０１（８２．５ｇ、収率８７，４％）を得た。得られた化合物の赤外吸収スペクトルを図３、紫外可視吸収スペクトルを図７に示した。紫外線吸収の極大波長（λｍａｘ）は３２３ｎｍで、そのモル吸光係数（ε）は２７５００であった。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：σ９．２１（１Ｈ），σ８．０２−７．９２（４Ｈ），σ７．６３−７．６０（２Ｈ），σ７．５０−７．２９（９Ｈ），σ７．２５−７．１８（１Ｈ），σ４．１７（２Ｈ）
【００４４】
［実施例４］
４−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−ベンジル−２−フェニルフェノール（化合物（Ｉ）−４０１）の製造
実施例１の化合物（ＩＩ）−１０１の代わりに化合物（ＩＩ）−３０１（９３．６ｇ、０．３６モル）、ｏ−ニトロアニリンの代わりに４−クロロ−２−ニトロアニリン（７４．２ｇ、０．４３モル）を使用し、アゾ化合物及びＮ−オキシド化合物を取り出さずにそのまま化合物（Ｉ）−４０１の製造を行った以外は実施例１と同様に実施した結果、目的の化合物（Ｉ）−４０１（９３．３ｇ、収率６２．９％（対化合物（ＩＩ）−３０１））を得た。得られた化合物の融点は１７８℃であった。得られた化合物の赤外吸収スペクトルを図４、紫外可視吸収スペクトルを図８に示した。紫外線吸収の極大波長（λｍａｘ）は３２４ｎｍで、そのモル吸光係数（ε）は２６０００であった。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：σ９．２６（１Ｈ），σ８．０８−８．０７（１Ｈ），σ７．９９−７．９３（３Ｈ），σ７．６１−７．５９（２Ｈ），σ７．５０−７．２８（８Ｈ），σ７．２５−７．１８（１Ｈ），σ４．１５（２Ｈ）
【００４５】
実施例１乃至４で得られた化合物と、以下に示す市販されているベンゾトリアゾール化合物Ａ〜Ｄの３００℃までの加熱減量を表１に示す。室温から３００℃まで１分毎に１０℃ずつ昇温していき、３００℃に昇温した時点の質量と昇温前からの質量の変化の割合を％表示で求めた。
市販化合物Ａ：２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
市販化合物Ｂ：２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
市販化合物Ｃ：２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
市販化合物Ｄ：２−［２−ヒドロキシ−３，５−ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
【００４６】
【表１】
2017057160.tif 000009
【００４７】
上述のように一般式（Ｉ）で表される化合物は高温においても揮発減量が少なく、高温加工での用途に適していることが示された。
【産業上の利用可能性】
【００４８】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるベンゾトリアゾール化合物は、分子量が大きく高温加工される用途においても揮発減量し難く、幅広い産業分野で好適に利用可能であり、産業上の利用可能性は有望である。
【図１】
2017057160.tif 000016
【図２】
2017057160.tif 000017
【図３】
2017057160.tif 000018
【図４】
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【図５】
2017057160.tif 000020
【図６】
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【図７】
2017057160.tif 000022
【図８】
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