(57)【要約】      （修正有）【課題】エポキシ樹脂やエポキシ樹脂の希釈に使用される有機溶剤への溶解性（相溶性）に優れた新規なイミダゾール化合物、該イミダゾール化合物を成分とするエポキシ樹脂の硬化剤及び該イミダゾール化合物を含有するエポキシ樹脂組成物の提供。【解決手段】式（I）で示されるイミダゾール化合物、該イミダゾール化合物を成分とする硬化剤、および該イミダゾール化合物を含有するエポキシ樹脂組成物。2017100984.tif 000011（Ｒ1〜Ｒ３は各々独立にＨ、Ｃ１〜２０のアルキル、アルケニル、アリール又はＯＨ；Ｒ４〜Ｒ７は各々独立にＨ、Ｃ１〜２０のアルキル、アルケニル又はアリール；ＹはＣ２〜１２のアルキレン又は二価のアラルキル）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
化学式（I）で示されるイミダゾール化合物。
【化１】
2017100984.tif 000010
（Ｒ1、Ｒ２およびＲ３は、同一または異なって、水素原子、炭素数が１〜２０のアルキル基、アルケニル基、アリール基またはヒドロキシメチル基を表す。Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、同一または異なって、水素原子、炭素数が１〜２０のアルキル基、アルケニル基またはアリール基を表す。Ｙは、炭素数が２〜１２のアルキレン基または二価のアラルキル基を表す。）
【請求項２】
請求項１記載のイミダゾール化合物を成分とすることを特徴とするエポキシ樹脂の硬化剤。
【請求項３】
請求項１記載のイミダゾール化合物を含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イミダゾール化合物、該イミダゾール化合物を成分とするエポキシ樹脂の硬化剤および該イミダゾール化合物を含有するエポキシ樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
エポキシ樹脂の硬化剤または硬化促進剤（以下、両者を併せて硬化剤と云うことがある）として、種々のタイプのイミダゾール化合物の利用が提案されている。その中でも、イミダゾール環と、アミノ基で置換されたトリアジン環とが、アルキレン鎖で接続したイミダゾール化合物（化学式（II）および化学式（III）参照）は、優れた硬化剤であるが、硬化物と金属との密着性を向上させる密着性付与剤としても有用であることが知られている。
これは、アミノ基で置換されたトリアジン環が、銅や銀等の金属と配位することに起因すると考えられている（非特許文献１、特許文献１〜３）。
【０００３】
【化１】
2017100984.tif 000002
【０００４】
【化２】
2017100984.tif 000003
【０００５】
しかしながら、このようなイミダゾール化合物は、高い結晶性の為に、エポキシ樹脂やエポキシ樹脂の希釈に使用される有機溶剤への溶解性（相溶性）に乏しいと云う難点があった。この問題を解決する為、トリアジン環とイミダゾール環を接続するアルキレン鎖の炭素数を増やしたイミダゾール化合物（例えば、化学式（IV）参照）が提案されている（特許文献４）。
【０００６】
【化３】
2017100984.tif 000004
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】電子情報通信学会論文誌 C, Vol.J69-C, No.1, 126-130頁(1986年)
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特公昭６２−５３５３１号公報
【特許文献２】特公昭６３−５４３００号公報
【特許文献３】特公平１−１９８３４号公報
【特許文献４】特開２０１５−１４０３９４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、エポキシ樹脂やエポキシ樹脂の希釈に使用される有機溶剤への溶解性（相溶性）に優れた新規なイミダゾール化合物、該イミダゾール化合物を成分とするエポキシ樹脂の硬化剤および、該イミダゾール化合物を含有するエポキシ樹脂組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、前記の課題を解決しようと鋭意研究を重ねた結果、化学式（I）で示されるイミダゾール化合物が所期の目的を達成し得ることを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
即ち、第１の発明は、化学式（I）で示されるイミダゾール化合物である。
【００１１】
【化４】
2017100984.tif 000005
（Ｒ1、Ｒ２およびＲ３は、同一または異なって、水素原子、炭素数が１〜２０のアルキル基、アルケニル基、アリール基またはヒドロキシメチル基を表す。Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、同一または異なって、水素原子、炭素数が１〜２０のアルキル基、アルケニル基またはアリール基を表す。Ｙは、炭素数が２〜１２のアルキレン基または二価のアラルキル基を表す。）
【００１２】
第２の発明は、第１の発明のイミダゾール化合物を成分とすることを特徴とするエポキシ樹脂の硬化剤である。
第３の発明は、第１の発明のイミダゾール化合物を含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物である。
【発明の効果】
【００１３】
本発明のイミダゾール化合物は、液状のエポキシ樹脂への溶解性や、エポキシ樹脂の希釈に使用される有機溶剤への溶解性に優れ、且つ、該イミダゾール化合物を硬化剤として含有するエポキシ樹脂組成物の硬化物は、金属材料や無機材料との密着性に優れる。
そして、このイミダゾール化合物を硬化剤として含有する本発明のエポキシ樹脂組成物は、プリント配線板や電気・電子部品における接続材、成形材、封止材、接着剤、コーティング材や塗料等として、またはこれらの原料として好適なものである。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明のイミダゾール化合物は、前記の化学式（I）で示されるイミダゾール化合物である。
このイミダゾール化合物は、分子内にトリアジン環を有する。このトリアジン環の２位、４位および６位にはアミノ基が結合し、２位のアミノ基の窒素原子と、イミダゾール環を構成する２つの窒素原子の内の１つの窒素原子とが、炭素数が２〜１２のアルキレン基または二価のアラルキル基を介して接続している。
そして、トリアジン環の４位および６位に結合したアミノ基は、炭素数が１〜２０のアルキル基、アルケニル基またはアリール基により置換されていてもよい。
【００１５】
このようなイミダゾール化合物としては、
Ｎ２，Ｎ４−ジメチル−Ｎ６−[２−（イミダゾル−１−イル）エチル]−２，４，６−トリアミノ−１，３，５−トリアジン、
Ｎ２，Ｎ４−ジメチル−Ｎ６−[２−(２−メチルイミダゾル−１−イル)エチル]−２，４，６−トリアミノ−１，３，５−トリアジン、
Ｎ２，Ｎ４−ジメチル−Ｎ６−[２−(２−ウンデシルイミダゾル−１−イル)エチル]−２，４，６−トリアミノ−１，３，５−トリアジン、
Ｎ２，Ｎ４−ジメチル−Ｎ６−[２−(２−ヘプタデシルイミダゾル−１−イル)エチル]−２，４，６−トリアミノ−１，３，５−トリアジン、
Ｎ２，Ｎ４−ジメチル−Ｎ６−[２−(２−エチル−４−メチルイミダゾル−１−イル)エチル]−２，４，６−トリアミノ−１，３，５−トリアジン、
Ｎ２，Ｎ４−ジメチル−Ｎ６−[２−(２−フェニルイミダゾル−１−イル)エチル]−２，４，６−トリアミノ−１，３，５−トリアジン、
Ｎ２，Ｎ４−ジメチル−Ｎ６−[２−(２−フェニル−４−メチルイミダゾル−１−イル)エチル]−２，４，６−トリアミノ−１，３，５−トリアジン、
Ｎ２，Ｎ４−ジメチル−Ｎ６−[２−(２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾル−１−イル)エチル]−２，４，６−トリアミノ−１，３，５−トリアジン、
Ｎ２，Ｎ４−ジエチル−Ｎ６−[２−（イミダゾル−１−イル）エチル]−２，４，６−トリアミノ−１，３，５−トリアジン、
Ｎ２，Ｎ４−ジプロピル−Ｎ６−[２−（イミダゾル−１−イル）エチル]−２，４，６−トリアミノ−１，３，５−トリアジン、
Ｎ２，Ｎ４−ジブチル−Ｎ６−[２−（イミダゾル−１−イル）エチル]−２，４，６−トリアミノ−１，３，５−トリアジン、
Ｎ２，Ｎ４−ジフェニル−Ｎ６−[２−（イミダゾル−１−イル）エチル]−２，４，６−トリアミノ−１，３，５−トリアジン、
Ｎ２，Ｎ４−ジアリル−Ｎ６−[２−（イミダゾル−１−イル）エチル]−２，４，６−トリアミノ−１，３，５−トリアジン、
Ｎ２，Ｎ２，Ｎ４，Ｎ４−テトラメチル−Ｎ６−[２−（イミダゾル−１−イル）エチル]−２，４，６−トリアミノ−１，３，５−トリアジン、
Ｎ２，Ｎ２，Ｎ４，Ｎ４−テトラメチル−Ｎ６−[２−（２−ウンデシルイミダゾル−１−イル）エチル]−２，４，６−トリアミノ−１，３，５−トリアジン、
Ｎ２，Ｎ２，Ｎ４，Ｎ４−テトラエチル−Ｎ６−[２−（イミダゾル−１−イル）エチル]−２，４，６−トリアミノ−１，３，５−トリアジン、
Ｎ２，Ｎ２，Ｎ４，Ｎ４−テトラアリル−Ｎ６−[２−（イミダゾル−１−イル）エチル]−２，４，６−トリアミノ−１，３，５−トリアジン
等を例示することができる。
【００１６】
本発明のイミダゾール化合物は、化学式（V）で示されるイミダゾール化合物と、化学式（VI）で示されるトリアジン化合物を、塩基性物質（以下、塩基と云う）の存在下、反応溶媒を使用して、適宜の反応温度および反応時間にて、反応させることにより合成される。
【００１７】
【化５】
2017100984.tif 000006
（Ｒ1〜Ｒ7およびＹは、前記と同様である。）
【００１８】
この反応において使用される、化学式（V）で示されるイミダゾール化合物としては、
１−（２−アミノエチル）イミダゾール、
１−（２−アミノエチル）−２−メチルイミダゾール、
１−（２−アミノエチル）−２−ウンデシルイミダゾール、
１−（２−アミノエチル）−２−ヘプタデシルイミダゾール、
１−（２−アミノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール、
１−（２−アミノエチル）−２−フェニルイミダゾール、
１−（２−アミノエチル）−２−フェニル−４−メチルイミダゾール、
１−（２−アミノエチル）−２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール、
１−（２−アミノエチル）−２−フェニル−４−ヒドロキシメチル−５−メチルイミダゾール、
１−（３−アミノプロピル）−２−メチルイミダゾール、
１−（４−アミノブチル）−２−メチルイミダゾール
等を例示することができる。
【００１９】
同じく、化学式（VI）で示される、トリアジン化合物としては、
２−クロロ−４，６−ビス（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−クロロ−４，６−ビス（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−クロロ−４，６−ビス（プロピルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−クロロ−４，６−ビス（ブチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−クロロ−４，６−ビス（フェニルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−クロロ−４，６−ビス（アリルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−クロロ−４，６−ビス（ジメチルアミノ）−１，３，５−トリアジン
２−クロロ−４，６−ビス（ジエチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−クロロ−４，６−ビス（ジアリルアミノ）−１，３，５−トリアジン
等を例示することができる。
【００２０】
このトリアジン化合物の使用量（仕込量）は、化学式（V）で示されるイミダゾール化合物の使用量（仕込量）に対して、０．５〜２０．０倍モルの割合であることが好ましく、１．０〜３．０倍モルの割合であることがより好ましい。
【００２１】
この反応において使用される塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属塩や、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の３級アミン類等を例示することができる。
塩基の使用量（仕込量）は、化学式（V）で示されるイミダゾール化合物の使用量（仕込量）に対して、０．５〜２０．０倍モルの割合であることが好ましく、１．０〜３．０倍モルの割合であることがより好ましい。
【００２２】
前記の反応溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等の非プロトン性極性溶剤や、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶剤、ヘキサン、トルエン等の非極性溶剤を例示することができる。
【００２３】
前記の反応温度については、特に制限されないが、室温〜１５０℃の範囲において、適宜設定されることが好ましい。また、反応時間については、設定した反応温度に応じて適宜決定されればよいが、０．５〜２４時間の範囲において設定されることが好ましく、１〜１２時間の範囲において設定されることがより好ましい。
【００２４】
この反応において生成した、化学式（I）で示される本発明のイミダゾール化合物は、溶剤抽出、再結晶、蒸留、カラムクロマトグラフィー等による分離・精製操作により、単離することができる。
【００２５】
本発明のエポキシ樹脂の硬化剤は、硬化剤本来の機能と共に、他の物質を硬化剤として使用した場合に併用し得る硬化促進剤（硬化触媒、硬化助剤）の機能も包含するものとする。即ち、本発明のエポキシ樹脂の硬化剤は、硬化促進剤の概念を包含する。
【００２６】
本発明のエポキシ樹脂組成物を調製するに当たって、原料として使用するエポキシ樹脂（注：硬化前のエポキシ化合物を指す）としては、分子内にグリシジル基（エポキシ基）を有するものであればよく、
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、
フェノールノボラック型エポキシ樹脂やクレゾールノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂、
３′，４′−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート等の脂環式エポキシ樹脂、
トリグリシジルイソシアヌレート、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート、ヒダントイン型エポキシ樹脂等の含窒素環状エポキシ樹脂、
水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、
脂肪族系エポキシ樹脂、
グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、
ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、
ビフェニル型エポキシ樹脂、
ジシクロ環型エポキシ樹脂、
ナフタレン型エポキシ樹脂や、
ハロゲン化エポキシ樹脂などの他、
炭素−炭素二重結合およびグリシジル基を有する有機化合物と、ＳｉＨ基を有するケイ素化合物とのヒドロシリル化付加反応によるエポキシ変性オルガノポリシロキサン化合物（例えば、特開２００４−９９７５１号公報や特開２００６−２８２９８８号公報に開示されたエポキシ変性オルガノポリシロキサン化合物）を例示することができる。
これらのエポキシ樹脂は単独で使用してもよいが、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００２７】
本発明のエポキシ樹脂組成物の調製に当たっては、本発明のイミダゾール化合物を、エポキシ樹脂組成物中において、エポキシ樹脂の硬化剤の成分として、前述のエポキシ樹脂１００重量部に対し、０．００２〜５０重量部の割合で含有させる（配合する）ことが好ましく、０．０１〜３５重量部の割合で含有させる（配合する）ことがより好ましい。
【００２８】
同じく、本発明のエポキシ樹脂組成物の調製に当たっては、本発明のイミダゾール化合物と共に、公知の硬化剤や硬化促進剤を併用してもよい。この場合、公知の硬化剤や硬化促進剤は、本発明のイミダゾール化合物の使用量（重量）に対して、０．０１〜１００倍量の割合で使用する（配合する）ことが好ましい。
【００２９】
前記の公知の硬化剤としては、
フェノール性水酸基を有する化合物、
酸無水物や
アミン類の他、
メルカプトプロピオン酸エステル、エポキシ樹脂末端メルカプト化合物等のメルカプタン化合物、
トリフェニルホスフィン、ジフェニルナフチルホスフィン、ジフェニルエチルホスフィン等の有機ホスフィン系化合物、
芳香族ホスホニウム塩、
芳香族ジアゾニウム塩、
芳香族ヨードニウム塩、
芳香族セレニウム塩等を例示することができる。
【００３０】
前記のフェノール性水酸基を有する化合物としては、
ビスフェノールＡ、
ビスフェノールＦ、
ビスフェノールＳ、
テトラメチルビスフェノールＡ、
テトラメチルビスフェノールＦ、
テトラメチルビスフェノールＳ、
テトラクロロビスフェノールＡ、
テトラブロモビスフェノールＡ、
ジヒドロキシナフタレン、
フェノールノボラック、
クレゾールノボラック、
ビスフェノールＡノボラック、
臭素化フェノールノボラック、
レゾルシノール等を例示することができる。
【００３１】
前記の酸無水物としては、
メチルテトラヒドロ無水フタル酸、
メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、
ヘキサヒドロ無水フタル酸、
５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物、
無水トリメリット酸、
ナジック酸無水物、
ハイミック酸無水物、
メチルナジック酸無水物、
メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジカルボン酸無水物、
ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジカルボン酸無水物、
メチルノルボルナン−２，３−ジカルボン酸等を例示することができる。
【００３２】
前記のアミン類としては、
ジエチレンジアミン、
トリエチレンテトラミン、
ヘキサメチレンジアミン、
ダイマー酸変性エチレンジアミン、
４，４′−ジアミノジフェニルスルホン、
４，４′−ジアミノジフェノールエーテル、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等や、
２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール等のイミダゾール化合物を例示することができる。
【００３３】
また、前記の硬化促進剤としては、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等のアミン化合物、
２−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール等のイミダゾール化合物、
トリブチルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィン、フェニルホスフィン等の有機ホスフィン化合物、
テトラブチルホスホニウムブロマイド、テトラブチルホスホニウムジエチルホスホロジチオネート等のホスホニウム化合物、
テトラフェニルホスホニウム・テトラフェニルボレート、２−メチル−４−メチルイミダゾール・テトラフェニルボレート、Ｎ−メチルモルホリン・テトラフェニルボレート等のテトラフェニルボロン塩、
酢酸鉛、オクチル酸錫、ヘキサン酸コバルト等の脂肪族酸金属塩を例示することができる。
なお、これらの硬化促進剤の内の一部は、硬化剤としても知られているものである。
【００３４】
本発明のエポキシ樹脂組成物には、必要に応じて、石英ガラス粉末、結晶性シリカ、ガラス繊維、タルク、アルミナ、珪酸カルシウム、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、マグネシア等の充填剤を、エポキシ樹脂組成物中（全体）において、０．０１〜８０重量％の割合で含有させる（配合する）ことができる。
【００３５】
本発明のエポキシ樹脂組成物の調製に当たっては、その調製方法に特に制限はなく、前述の各成分を所定量計り取って撹拌混合することにより調製される。例えば、予備混合の後、ロール混練機、ニーダーや押出機等を用いて、混合あるいは溶融混練することにより調製することができる。
【００３６】
本発明のエポキシ樹脂組成物の硬化に当たっては、密閉式硬化炉や連続硬化が可能なトンネル炉等の公知の硬化装置を使用することができる。硬化時の加熱手段については、熱風循環、赤外線加熱、高周波加熱等、従来公知の方法を採用することができる。なお、硬化温度および硬化時間は、適宜設定すればよい。
【００３７】
本発明のエポキシ樹脂組成物は、その用途に特に制限はなく、材質が樹脂であってよい様々な分野の製品（部品・部材）に適用可能であり、電気・電子、光学、建築、土木、自動車・航空機、医療の分野や、その他、日用・雑貨品等の材料の原料として使用し得る。
【００３８】
例えば、電気・電子分野における部品・部材や材料の例としては、樹脂付銅箔、プリプレグ、銅張積層板、プリント配線板や、ソルダーレジストインク、層間絶縁材、接着剤、シール材、封止材、絶縁性の材料、熱伝導性の材料、ホットメルト用材料、塗料、ポッティング剤等が挙げられるが、より具体的には、層間絶縁膜、配線被覆膜等のプリント配線板や電子部品の封止材料、層形成材料；
カラーフィルター、フレキシブルディスプレイ用フィルム、レジスト材料、配向膜等の表示装置の形成材料；
レジスト材料、バッファーコート膜等の半導体装置の形成材料；ホログラム、光導波路、光回路、光回路部品、反射防止膜等の光学部品の形成材料が挙げられる。
また、半導体実装用のリジッド配線板やフレキシブルプリント配線板の形成材料、半導体実装用装着材料、フレキシブルプリント配線板用接着剤、半導体用封止材、太陽電池用封止材、半導体用絶縁膜、フレキシブルプリント回路保護用カバーレイフィルム、配線被覆用コーティング剤等が挙げられる。
【００３９】
光学分野における材料の例としては、光ファイバー用コア材、クラッド材、プラスチックレンズの耐摩耗性コーティング剤等が挙げられる。
【００４０】
建築分野における材料の例としては、各種金属パネル・サイディングボード等の外装材の目地用シール材、コーティング材、プライマー；外装材・下地材・天井材と内装材の間に使用するシール材、接着剤、注入材、制振材、防音材、電磁波遮蔽用導電性材料、パテ材；外壁材・下地材へのタイル・石材接着用の接着剤；各種床への木質フローリング材・高分子材料系床シート・床タイル接着用の接着剤、粘着剤；各種外装材・内装材のクラック補修用注入材等が挙げられる。
【００４１】
土木分野における材料の例としては、道路・橋梁・トンネル・防波堤などの各種コンクリート製品の目地用シール材、コーティング材、プライマー、塗料、パテ材、注入材、吹付材、型取材等が挙げられる。
【００４２】
自動車・航空機分野における材料の例としては、構造材、ボディーや部品の接着剤、シール材、コーティング材、緩衝材、制振材、防音材、吹付材；自動車内装用の接着剤、粘着剤、コーティング材、発泡材；鋼板継ぎ目用のシール材、接着剤、コーティング材等が挙げられる。
【００４３】
医療分野における材料の例としては、人工骨、歯科印象材、医療用ゴム材料、医療用粘着剤、医療機器シール材等が挙げられる。
【実施例】
【００４４】
以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、実施例において使用した主原料は、次のとおりである。
【００４５】
［主原料］
・１−（２−アミノエチル）−２−ウンデシルイミダゾール：特開２０１０−２１５６１０号公報記載の方法に準拠して合成した。
・２−クロロ−４，６−ビス（ジメチルアミノ）−１，３，５−トリアジン：特表２０１３−５４４２８５号公報記載の方法に準拠して合成した。
・トリエチルアミン：和光純薬工業社製、試薬
・２，４−ジアミノ−６−［２−（２−メチルイミダゾル−１−イル）エチル］−１，３，５−トリアジン：四国化成工業社製、商品名「キュアゾール  ２ＭＺ−Ａ」、以下、「２ＭＺ−Ａ」と云う。化学式（II）参照
・２，４−ジアミノ−６−［２−（２−ウンデシルイミダゾル−１−イル）エチル］−１，３，５−トリアジン：同社製、商品名「キュアゾール  Ｃ１１Ｚ−Ａ」、以下、「Ｃ１１Ｚ−Ａ」と云う。化学式（III）参照
・２，４−ジアミノ−６−［４−（２−ウンデシルイミダゾル−１−イル）ブチル］−１，３，５−トリアジン：前述の特許文献４記載の方法に従って合成した。「Ｃ１１Ｚ−Ａのブチレン体」と云う。化学式（IV）参照
・２−ウンデシルイミダゾール：四国化成工業社製、商品名「キュアゾール  Ｃ１１Ｚ」、以下、「Ｃ１１Ｚ」と云う。
・エポキシ化合物：ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、三菱化学社製、商品「ｊＥＲ８２８」
・フィラー：シリカ、エボニック社製、商品名「アエロジル３００」
【００４６】
〔実施例１〕
＜Ｎ２，Ｎ２，Ｎ４，Ｎ４−テトラメチル−Ｎ６−[２−（２−ウンデシルイミダゾル−１−イル）エチル]−２，４，６−トリアミノ−１，３，５−トリアジンの合成＞
２００ｍＬフラスコに、１−（２−アミノエチル）−２−ウンデシルイミダゾール１３．２７ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）および２−クロロ−４，６−ビス（ジメチルアミノ）−１，３，５−トリアジン１０．５９ｇ（５２．５ｍｍｏｌ）と、トルエン５０ｍＬ、トリエチルアミン１５．１８ｇ（１５０．０ｍｍｏｌ）を投入して、反応液を調製した。
この反応液を撹拌しながら、１１０℃にて１２時間加熱した。反応液を室温まで冷却し、水５０ｍＬで２回洗浄し、有機層を減圧下にて濃縮した。
得られた濃縮物から、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル）により、橙色粘性物９．９０ｇ（収率４６％）を単離した。
【００４７】
得られた粘性物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR(DMSO-d6) δ：6.96(s, 1H), 6.71(s, 1H), 6.67(t, 1H), 3.43(t, 2H), 3.05(s, 6H), 2.98(s, 6H), 2.53-2.50(m, 2H), 1.55(t, 2H), 1.21(br, 18H), 0.84(t, 3H).
また、この粘性物のＩＲスペクトルデータは、図１に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた粘性物は、化学式（I-1）で示される標題のイミダゾール化合物であるものと同定した。
【００４８】
【化６】
2017100984.tif 000007
【００４９】
〔実施例２〕
＜有機溶剤に対する溶解性の評価＞
実施例１において合成したイミダゾール化合物と、対照試験用の２ＭＺ−Ａ、Ｃ１１Ｚ−ＡおよびＣ１１Ｚ−Ａのブチレン体の３つのイミダゾール化合物について、種々の有機溶剤に対する溶解性（相溶性）を評価した（試験番号１〜４）。
評価試験の操作手順は、以下のとおりである。
室温にて、イミダゾール化合物１００ｍｇと有機溶剤２ｍＬを試験管に投入して撹拌し、有機溶剤に対するイミダゾール化合物の溶解性を目視にて観察した。
そして、イミダゾール化合物が室温にて完溶した場合を○と判定し、室温では完溶しないが７０℃では完溶した場合を△と判定し、７０℃でも完溶しない場合を×と判定した。
なお、有機溶剤として、メタノール、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を使用した。
得られた試験結果は、表１に示したとおりであった。
【００５０】
【表１】
2017100984.tif 000008
【００５１】
これらの試験結果によると、本発明のイミダゾール化合物は、２ＭＺ−Ａ、Ｃ１１Ｚ−ＡおよびＣ１１Ｚ−Ａのブチレン体の何れと比べても、有機溶剤に対する溶解性が優れているものと認められる。また、本発明のイミダゾール化合物は、エポキシ樹脂への溶解性にも優れていることが期待される。
【００５２】
〔実施例３〕
＜エポキシ樹脂組成物の調製および接着性の評価＞
エポキシ化合物１００重量部およびフィラー４重量部と、硬化剤の成分として表２に示したイミダゾール化合物０．５重量部とを、自転公転ミキサー（シンキー社製、商品名：あわとり錬太郎）にて５分間撹拌混合し、１分間脱泡してエポキシ樹脂組成物を調製した（組成物１、２）。
これらの組成物を、各々、鋼板に均一に塗布し、６０℃／４時間の条件にて加熱し、続いて１５０℃／４時間の条件にて加熱硬化させた後、引張せん断接着力を測定して（ＪＩＳ Ｋ６８５０）、鋼板に対する接着性（密着性）を評価した。
得られた試験結果は、表２に示したとおりであった。
【００５３】
【表２】
2017100984.tif 000009
【００５４】
これらの試験結果によると、組成物１の硬化物は、組成物２の硬化物に比べて、鋼板に対する優れた接着性能を有しているものと認められ、本発明のイミダゾール化合物を硬化剤として含有するエポキシ樹脂組成物を、接着剤またはシール剤として使用した場合には、金属材料や無機材料に対して優れた接着力を発揮することが期待される。
【図面の簡単な説明】
【００５５】
【図１】実施例１で得られた粘性物のＩＲスペクトルチャートである。
【産業上の利用可能性】
【００５６】
本発明のイミダゾール化合物は、液状のエポキシ樹脂への溶解性や、エポキシ樹脂の希釈に使用される有機溶剤への溶解性に優れることが期待される。
また、このイミダゾール化合物を硬化剤の成分として含有するエポキシ樹脂組成物の硬化物は、銅、亜鉛、真鍮、クロム、ニッケル、アルミニウム、ステンレス鋼、鉄、金、銀、チタン等からなる金属材料や、窒化ホウ素、シリカ、チタン酸バリウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸バリウムストロンチウム、石英、ガラス、酸化アルミニウム等からなる無機材料との密着性に優れることが期待される。
従って、本発明のイミダゾール化合物およびエポキシ樹脂組成物については、プリント配線板や電気・電子部品における接続材、成形材、封止材、接着剤やコーティング材や塗料等として、またはこれらの原料としての利用可能性が多大である。
【図１】
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