(57)【要約】【課題】新規なイソキサゾール、その製造方法、及びその使用の開発。【解決手段】新規なイソキサゾールを、原料の織物／布又は衣料品等に、所定の方法で塗布して、工業用繊維品及びＰＰＥ（個人用防護具又は個人用保護衣）、即ち、UV-防護性及び抗感染性を有する布及び衣料品を製造する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）の化合物：
【化１】
2017095442.tif 000017
ここで、
R1は、１０〜１８個の炭素原子を有する多環式炭化水素を有する非置換芳香族基であり；
R2は、非置換で、飽和又は不飽和で、線状又は有枝鎖で、かつ非環式のＣ１〜Ｃ１０アルキル基である。
【請求項２】
R１は、ナフタレニル、アンスラセニル、及びピレニル基から選択される基であることを特徴とする請求項１に記載した化合物。
【請求項３】
R1は、１−ナフタレニル；２−ナフタレニル；９−アンスラセニル、及び１-ピレニル基から選択される基であることを特徴とする請求項１又は２に記載した化合物。
【請求項４】
R2は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載した化合物。
【請求項５】
R2は、メチル基であることを特徴とする請求項４に記載した化合物。
【請求項６】
３-メチル-Ｎ-（１-ナフタレニルメチレン）-５-イソキサゾルアミン、３-メチル-Ｎ-（２-ナフタレニルメチレン）-５-イソキサゾルアミン、３-メチル-Ｎ-（９-フェナントレニルメチレン）-５-イソキサゾルアミン、及び３-メチル-Ｎ-（２-ピレニルメチレン）-５-イソキサゾルアミン、から選択された請求項１に記載した化合物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の少なくとも一種の化合物の、繊維品分野、並びに紫外線防護布及び抗感染性布の製造における使用。
【請求項８】
前記布は、綿織物である請求項７に記載の使用。
【請求項９】
前記布は、デニムである請求項７に記載の使用。
【請求項１０】
紫外線防護布及び抗感染性布を製造する方法であって、織物／布を、請求項１〜６のいずれか１項に記載した少なくとも１つの化合物で処理することを含む方法。
【請求項１１】
請求項１〜６のいずれか１項に記載した少なくとも１つの化合物で処理した織物／布、衣服、及び個人用防護具（ＰＰＥ）。
【請求項１２】
下記の反応式に従って、式（II）及び(III)の化合物を、酸性触媒を伴う適当な溶媒中で反応させることを含む請求項１〜６のいずれか１項に記載した化合物を製造する方法。
【化２】
2017095442.tif 000018
【請求項１３】
前記式（II）の化合物/前記式(III)の化合物のモル比は１/１であることを特徴とする請求項１２に記載した方法。
【請求項１４】
前記溶媒は、トルエン及びエタノールから選択されることを特徴とする請求項１２又は１３に記載した方法。
【請求項１５】
前記酸性触媒は、p-トルエンスルホン酸（ＴｓＯＨ）であることを特徴とする請求項１２〜１４のいずれか１項に記載した方法。
【請求項１６】
さらに、一種以上の水吸着剤を含むことを特徴とする請求項１２〜１５のいずれか１項に記載した方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なイソキサゾール、その製造方法、並びに工業用繊維品及びPPE（個人用防護具又は個人用保護衣）の製造、即ちＵＶ−防護性及び抗感染性を有する布並びに衣料品の製造における使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
紫外線照射（短波長紫外線(UVA)及び長波長紫外線(UVB)）は、日焼け、皮膚の老化、眼障害、皮膚癌を引き起こす。従って、皮膚に日焼け止めを塗布して、太陽に過度に露出するのを防ぐことが重要であることは共通認識である。
【０００３】
近年、日焼け止め衣料が使用されて来ている。これが、PPE（個人用防護具又は個人用保護衣）である。
【０００４】
多くの場合、PPEは、人体を感染から保護し、着用者と病原菌との間にバリヤーを作り、特に、健康管理従事者又は生物学実験室従事者にとって有用である。
【０００５】
実際、PPEは、太陽又は他のUV源への露出、或いは細菌、カビ、ウィルス等に起因する有害物との接触を低減するように設計されている。
【０００６】
着用者と環境との間に、一層効果的なバリヤーを作ることができるＰＰＥを製造するための改良された繊維品を開発することが必要とされている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
発明が解決しようとする主要な課題は、イソキサゾール環を有する新規な化合物を提供することである。
【０００８】
発明が解決しようとする別の課題は、繊維品に紫外線防護及び抗感染効果を付与することができる新規な化合物を提供することである。
【０００９】
発明が解決しようとする更に別の課題は、紫外線防護及び抗感染効果を有していて、かつ、前記本発明の新規な化合物から製造される衣服及びＰＰＥを提供することである。
【００１０】
発明が解決しようとする更に別の課題は、上記新規な化合物を製造する方法を提供することである。
【００１１】
これらの課題は、本発明の主題によって解決される。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
上述した課題は、式（１）で表される本発明の新規な化合物で解決される：
【化１】
2017095442.tif 000002
ここで、
R1は、１０〜１８個の炭素原子を有する多環式炭化水素を有する非置換芳香族基であり；
R2は、１０〜１０個の炭素原子を有する、非置換で、飽和又は不飽和で、線状又は有枝鎖で、かつ非環式のアルキル基である。
【００１３】
好ましい態様では、Ｒ１は、ナフタレニル、アンスラセニル、及びピレニルから成る群から選択される。特に好ましくは、１-ナフタレニル;２-ナフタレニル；９−アンスラセニル及び１-ピレニル基である。
【００１４】
好ましい態様では、Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、より好ましくはメチル基である。
【００１５】
式（I）の化合物において、イソキサゾール環に結合させることにより、syn-anti幾何異性体が生成される。想定される全ての幾何異性体は本発明の権利に包含される。
【００１６】
本発明の化合物は、下記のスキームに従って、製造される。
【化２】
2017095442.tif 000003
【００１７】
上述した方法も、本発明の主題である。
【００１８】
本発明の方法において、式（II）の化合物を、酸触媒を使用して、適当な触媒の存在下で、式(III)のカルボキシル化アルデヒドと反応させる。
【００１９】
式（II）及び式(III)の化合物は、当業界に衆知であり、衆知の方法で製造することができる。
【００２０】
好ましくは、式（II）及び式(III)の化合物のモル比は、約１/１である。
【００２１】
好ましい溶媒は、トルエンのような芳香族溶媒、及びエタノールのような低級アルコールから選択される。然しながら、前記好ましい溶媒と同じ極性を示す溶媒ならば、使用することができる。
【００２２】
酸性触媒反応を達成するために、触媒量のブレンステッド酸、好ましくは、p-トルエンスルホン酸（TsOH）のような強酸を反応混合物に添加することが好ましい。
【００２３】
反応混合物は、５０℃と反応混合物の環流温度との間の温度、好ましく環流温度で実施すると効果的である。
【００２４】
発生する水を除去するために、シリカ又はアルミナ及びモレキュラ・シーブのような吸着材を反応混合物へ添加して効率を上げることが好ましい。
【００２５】
反応を、窒素又はアルゴン雰囲気のような不活性環境で行なうことが効果的である。
【００２６】
反応は数時間、例えば、２〜６時間で完結する。然しながら、当業者は、反応の流れの展開と終了を、例えば、ＴＬＣ（薄層クトマトグラフ）技術を使用して、決定することができる。
【００２７】
通常の加熱に代えて、反応混合物を、好ましくは、３００〜４００Ｗで、数分間の低出力でマイクロ波照射してもよい。
【００２８】
反応が完了したら、式（I）の化合物は、通常、濾過して単離され、通常の方法、例えば、１種以上の溶媒と一緒に攪拌し、濾過、又はクロマトグラフ技術によって精製すると効果的である。
【００２９】
上述した反応の詳細な例は、実施例として後述する。
【００３０】
式（I）の化合物を使用して、繊維品に、紫外線防護効果及び抗感染効果を付与することができる。
【００３１】
用語「紫外線防護効果」は、織物／布及び織物／布で製造された衣服が、その着用者を紫外線から防護するという意味である。
【００３２】
用語「抗感染効果」は、織物／布及び織物／布で製造された衣服が、人体を感染から保護し、着用者と、細菌、特にグラム（+）細菌及び／又はカビ及び/又はウィルス及び／又は原生動物及び/又は蠕虫との間にバリヤーを作るという意味である。
【００３３】
実際、本発明の化合物でコーティングした織物／布は、ＵＰＦ（紫外線防護指数）が向上し、かつ抗微生物効果、特に、抗細菌効果、中でもグラム（＋）細菌に対する効果を有する。
【００３４】
これは、有用な技術的効果である。その効果により、本発明の化合物で処理した織物／布を、ＰＰＥを製造するのに利用することができる。
【００３５】
式（I）の化合物を繊維品分野、紫外線防護布及び抗感染性布、及びＰＰＥの製造に使用することも本発明の主題である。さらに、式（I）の化合物で処理、特に、コーティング処理した織物／布、衣料品、及びＰＰＥも本発明の主題である。
【００３６】
織物／布を、式（I）の化合物で処理する工程を含む紫外線防護布及び抗感染性布の製造方法も、本発明の別の主題である。
【００３７】
使用する用語「処理」又は「処理する」は、原料の織物／布又は衣料品等を、本発明の化合物でコーティングすること、又は、本発明の化合物に浸漬することを意味する。
【００３８】
上記の繊維品（本発明の化合物でコーティングした織物／布、並びにこれから製造される衣料品、紫外線防護布、抗感染性布、及びＰＰＥ）は、本発明の化合物を、適当な溶媒、即ち、式（I）の化合物を溶解することができる溶媒、例えば、ジクロロメタンに溶解し、生成された溶液を通常の印刷ペーストに添加し、次いで、原料の織物／布に塗布することによって製造することができる。
【００３９】
印刷するために、フラット・ベッド・スクリーン法を実施する。この場合、アクリルポリマー及び変性ポリマー、並びに通常の架橋剤を印刷ペーストに使用してもよい。次いで、好ましくは、塗布した織物／布を、例えば、１３０℃で３〜５分間で硬化させる。
【００４０】
織物、編物及び不織布を含め如何なる種類の布でも、本発明の化合物でコーティングすることができる。布は、綿織物が好ましく、１００％綿織物が効果的である。また、デニムでもよい。
【００４１】
ＵＶ照射が、繊維品でブロックされたか、又は、透過するかを確認するために、周知の方法、AATCC183を利用する。AATCC183法は、後述する実施例で記載する。
【００４２】
後述する実施例から理解されるように、本発明の化合物で処理された繊維品は、驚くべき、かつ、例外的なＵＰＦを示した。即ち、本発明の化合物で処理された繊維品のＵＰＦの全てが、「極めて優れた(Excellent)ＵＶ−防護カテゴリー」に包含されるＵＰＦ限界値、即ちＵＰＦ４０を十分超えた値を示した。
【００４３】
繊維品の殺菌活性度を確認するために、洗浄標準規格（Washing Standard）：BS EN ISO 63305A、及び抗菌試験標準規格（Antibacterial Test Standard）:AATCC147:2011を実施した。これらの試験手順等は後述する実施例で詳細に記載する。
【発明の効果】
【００４４】
本発明による新規なイソキサゾール環を含んだ化合物で処理した各種繊維品は、極めて優れたＵＰＦ（紫外線防護指数）を示し、かつ抗微生物効果、特に、抗細菌効果、中でもグラム（＋）細菌に対する効果を有する。
【図面の簡単な説明】
【００４５】
【図１】実施例１で得た本発明の化合物のFTIRスペクトルである。
【図２】実施例１で得た本発明の化合物の1H NMRスペクトルである。
【図３】実施例１で得た本発明の化合物の13C NMRスペクトルである。
【図４】実施例１で得た本発明の化合物のGC-MSスペクトルである。
【図５】実施例１で得た本発明の化合物のUVスペクトルである。
【図６】実施例２で得た本発明の化合物のFTIRスペクトルである。
【図７】実施例２で得た本発明の化合物の1H NMRスペクトルである。
【図８】実施例２で得た本発明の化合物の13C NMRスペクトルである。
【図９】実施例２で得た本発明の化合物のGC-MSスペクトルである。
【図１０】実施例２で得た本発明の化合物のUVスペクトルである。
【図１１】実施例３で得た本発明の化合物のFTIRスペクトルである。
【図１２】実施例３で得た本発明の化合物の1H NMRスペクトルである。
【図１３】実施例３で得た本発明の化合物の1H NMRスペクトルである。
【図１４】実施例３で得た本発明の化合物の13C NMRスペクトルである。
【図１５】実施例３で得た本発明の化合物のGC-MSスペクトルである。
【図１６】実施例３で得た本発明の化合物のUVスペクトルである。
【図１７】実施例４で得た本発明の化合物のFTIRスペクトルである。
【図１８】実施例４で得た本発明の化合物の1H NMRスペクトルである。
【図１９】実施例４で得た本発明の化合物の13C NMRスペクトルである。
【図２０】実施例４で得た本発明の化合物のUVスペクトルである。
【図２１】未処理の淡褐色の織布サンプルで得た結果を示す分析データ。
【図２２】実施例１の化合物で処理した黄色で染色した織布小片の紫外線防護性試験の結果を示す表である。
【図２３】実施例２の化合物で処理した薄いピンクの織布小片の紫外線防護性試験の結果を示す表である。
【図２４】実施例３の化合物で処理した白色の織布小片の紫外線防護性試験の結果を示す表である。
【図２５】実施例４の化合物で処理した黄色で染色した織布小片の紫外線防護性試験の結果を示す表である。
【発明を実施するための形態】
【実施例１】
【００４６】
３-メチル-Ｎ-（１-ナフタレニルメチレン）-５-イソキサゾルアミン
【化３】
2017095442.tif 000004
５-アミノ-３-メチルイソキサゾール及び１-ナフタレンアルデヒドを、モル比１/１で、無水トルエンに溶解し、窒素雰囲気下１１０℃において、触媒量のTsOH及びモレキュラー・シーブの存在下、４時間、攪拌した。沈殿物を濾過し、アセトニトリルで処理し、超音波浴で３分間超音波処理した。得た固体を、濾過し、オーブンにて乾燥して、黄色の結晶の目的化合物を得た（収率：５８％）。
参照：図１〜５
m.p.:９０〜９２℃；Ｒｆ＝０．２８（１：５，エチルアセテート/n-ヘキサン）
【００４７】
FTIR (ATR):γ=3050 (芳香族、=CH ストレッチング)、2918 ve 2849 (脂肪族、=CH ストレッチング)、1618， 1595 及び 1562 (C=C 及びC=Nストレッチング), 1442， 1414 (脂肪族、平面内CH ベンディング)， 1337 (メチル、平面内CH ベンディング)，1175 (C-Nスイング)、732 ve 693 (単一芳香族、平面内CH ベンディング) ｃｍ-１
【００４８】
1HNMR (CDCl3， 500 MHz):δ=1.88 (s， 3H， CH3)， 6.38 (s， 1H， =CH)， 7.34-7.51 (m， 4H， 芳香族)， 7.81 (d， J=8.51 Hz， 1H， 芳香族)， 7.92 (dd， J=8.19; 11.65 Hz， 1H， 芳香族)，8.66(d， J=8.51 Hz， 1H， 芳香族)，9.45(s， 1H， =CH) ppm
【００４９】
13C NMR (CDCl3，125 MHz):δ=12.35 (CH3)， 111.19 (CH)， 123.57 (CH)， 125.28 (CH)， 126.34 (CH)，127.89 (CH)，130.51 (CH)，130.87 (CH)，131.70 (Cq)，133.42 (Cq)，133.62 (Cq)，161.21 (Cq)， 162.23 (Cq)， 165.82 (CH) ppm
【００５０】
LC-MS:236(M+)
【００５１】
UV (λmax，CH2Cl2): 385nm (C=1.5×10-4， A=0.80，ε=5.4×10-3) 
【実施例２】
【００５２】
３-メチル-Ｎ-（２-ナフタレニルメチレン）-５-イソキサゾルアミン
【化４】
2017095442.tif 000005
５-アミノ-３-メチルイソキサゾール及び２-ナフタレンアルデヒドを、モル比１/１で、無水トルエンに溶解し、窒素雰囲気下１１０℃において、触媒量のTsOH及びモレキュラー・シーブの存在下、４時間、攪拌した。沈殿物を濾過し、無水アセトニトリルで処理し、超音波浴で３分間超音波処理した。得た固体を、濾過し、オーブンにて乾燥して、黄色の結晶の目的化合物を得た（収率：５４％）。
参照：図６〜１０
黄色結晶；m.p.:１９５−１９７℃；Ｒｆ＝０．３１（１：５，エチルアセテート/n-ヘキサン）
【００５３】
FTIR (ATR):γ=3050 (芳香族、=CH ストレッチング)、2927 ve 2890 (脂肪族、=CH ストレッチング)、1595 及び 1576 (C=C 及びC=Nストレッチング)，1438， 1411 (脂肪族、平面内CH ベンディング)， 1373 (メチル、平面内CH ベンディング)，1176 (C-Nスイング)、753 ve 693 (単一芳香族、平面内CH ベンディング) ｃｍ-１
【００５４】
1H NMR (CDCl3， 500 MHz):δ=2.34 (s，3H，CH3)， 6.01 (s， 1H， =CH)， 754-7.61(m， 2H， 芳香族)， 7.88-7.96 (m，3H，芳香族)， 8.14 (d， J=9.77 Hz，1H， 芳香族)，8.26 (s，1H，芳香族)，8.99 (s， 1H， =CH) ppm
【００５５】
13C NMR (CDCl3，125 MHz):δ=12.33 (CH3)，96.66 (CH)，123.68 (CH)，126.97 (CH)，127.93 (CH)，128.44 (CH)，128.87 (CH)，129.03 (CH)，132.97 (Cq)，133.36 (Cq)，135.70 (Cq)，138.17 (Cq)， 161.66 (Cq)，163.42 (CH) ppm
【００５６】
GC-MS:236(M+)
【００５７】
UV (λmax，CH2Cl2): 350 nm (C=1.7×10-7， A=0.875，ε=5.16×10-6) 
【実施例３】
【００５８】
３-メチル-Ｎ-（９-フェナントレニルメチレン）-５-イソキサゾルアミン
【化５】
2017095442.tif 000006
５-アミノ-３-メチルイソキサゾール及び２-フェナントレニルアルデヒドを、モル比１/１で、無水エタノールに溶解し、モレキュラー・シーブの存在下、２０時間、環流した。液層を蒸発させ、固相としてシリカゲル及びエチルアセテート/n−ヘキサン（１/５）溶出系を使用して精製し、黄色結晶の目的化合物を得た（収率：４２％）。
参照：図１１〜１６
m.p.:１７０−１７１℃；Ｒｆ＝０．２８（１：５，エチルアセテート/n-ヘキサン）
【００５９】
FTIR (ATR):γ=3051 (芳香族、=CH ストレッチング)、2917 (脂肪族、=CH ストレッチング)、1600 及び 1564 (C=C 及びC=Nストレッチング)，1526， 1489， 1438，1409 ve 1369 (脂肪族、平面内CH ベンディング)，1194 (C-Nスイング)、745 ve 711 (単一置換芳香族環、CH ベンディング) ｃｍ-１
【００６０】
1H NMR (CDCl3, 500 MHz):δ=2.30 (s, 3H, CH3), 6.09 (s, 1H, =CH), 757-7.60 (m, 1H, 芳香族), 7.67-7.72 (m, 3H, 芳香族), 7.95 (d, J=7.88 Hz, 1H, 芳香族), 8.37 (s, 1H, 芳香族), 8.63 (d, J=8.19 Hz, 1H, 芳香族), 8.69-8.71 (m, 1H, 芳香族), 9.09-9.11 (m, 1H, 芳香族), 9.42 (s, 1H, =CH) ppm
【００６１】
13C NMR (CDCl3, 125 MHz):δ=12.20 (CH3), 97.36 (CAr), 122.80 (CAr), 123.19 (CAr), 125.17 (CAr), 127.26 (Car), 127.29 (Car), 127.70 (Car), 129.33 (Car), 130.25 (Cq), 130.64 (Cq), 134.79 (Car), 163.55 (CH) ppm
【００６２】
GC-MS (EI,70eV): m/z=236(M+)
【００６３】
UV (λmax, CH2Cl2): 360nm (C=1.48×10-5, A=1.20, ε=8.1×104)
【実施例４】
【００６４】
３-メチル-Ｎ-（２-ピレニルメチレン）-５-イソキサゾルアミン
【化６】
2017095442.tif 000007
５-アミノ-３-メチルイソキサゾール及び２-ピレニルアルデヒドを、モル比１/１で、触媒量のTsOHの存在下、無水エタノールに溶解し、超音波浴で、超音波処理した。シリカを添加した後、反応混合物に、３５０Ｗのマイクロ波を、５分間照射した。残留物を、クロロホルム及びジクロロメタンで洗浄した。液層を蒸発させ、固相としてシリカゲル及びエチルアセテート/n−ヘキサン（１/５）溶出系を使用して精製し、黄色結晶の目的化合物を得た（収率：３６％）。
参照：図１７〜２０
m.p.:１５９−１６２℃；Ｒｆ＝０．３０（１：５，エチルアセテート/n-ヘキサン）
【００６５】
FTIR (ATR):γ=3040 (芳香族、=CH ストレッチング)、2921 ve 2851 (脂肪族、=CH ストレッチング)、1584, 1568 及び 1506 (C=C 及びC=Nストレッチング), 1441, 1408 (脂肪族、平面内CH ベンディング), 1322 (メチル, 平面内CH ベンディング), 1186 (C-Nスイング), 717 ve 694 (単一置換芳香族環、CH ベンディング) ｃｍ-１
【００６６】
1H NMR (CDCl3, 500 MHz):δ=2.31 (s, 3H, CH3), 6.11 (s, 1H, =CH), 801 (dd, J=7.56; 9.77 Hz, 2H, 芳香族),8.13(dd, J=8.19; 12.29 Hz, 2H, 芳香族), 8.19-8.22 (m, 3H, 芳香族), 8.70 (d, J=8.19 Hz, 1H, 芳香族), 8.88 (d, J=9.77 Hz, 1H, 芳香族), 9.80 (s, 1H, =CH) ppm
【００６７】
13C NMR (CDCl3, 125 MHz):δ=12.12 (CH3), 96.84 (Cq), 97.28 (CAr), 98.32 (Cq), 122.01 (CAr), 124.44 (Cq), 124.89 (Cq), 126.40 (Car), 126.61 (Car), 126.82 (Car), 127.37 (CAr), 129.77 (CAr), 129.87 (CAr), 130.05 (CAr), 130.48 (Cq), 131.18 (Cq), 131.79 (Cq), 134.71 (Cq), 161.40 (CH), 161.89 (Cq) ppm 
【００６８】
UV (λmax, CH2Cl2): 425nm (C=7.78×10-6, A=1.1, ε=1.8×104) 
【実施例５】
【００６９】
ＵＰＦテスト
ＡＡＴＣＣ１８３−２００４法
サンプルを透過する紫外線照射（ＵＶ−Ｒ）を、既知の波長間隔で、分光光度計で測定する。
【００７０】
紫外線防護指数（ＵＰＦ）は、本発明のサンプルを使用した場合の皮膚に炎症を与える紫外線放射照度を検知器で測定した値に対する、本発明のサンプルを使用しない場合の皮膚に炎症を与える紫外線放射照度を検知器で測定した値の比を、コンピュータ処理して決定する。
【００７１】
本発明のサンプルを使用しない場合の皮膚に炎症を与える紫外線放射照度は、[測定した分光放射照度の波長間隔]×[炎症作用を起こすスペクトラの相対スペクトラル効果]×[太陽光放射スペクトラムの紫外線照射関数]×[適当な波長間隔]の総和に等しい。
【００７２】
本発明のサンプルを使用した場合の皮膚に炎症を与える紫外線放射照度は、[測定した分光放射照度の波長間隔]×[炎症作用を起こすスペクトラムの相対スペクトラル効果]×[本発明のサンプルスペクトラル透過度]×[波長間隔]の総和に等しい。
【００７３】
ＵＶＡ及びＵＶＢの遮断率（％）は、ＡＡＴＣＣ１８３−２００４に記載された方法でも算出できる。
【００７４】
結果
衣服を通過して皮膚に炎症を起こす紫外線照射の透過又は遮断―ＡＡＴＣＣ１８３：２０１４
条件
テスト前：温度＝２１±１℃及び相対湿度＝６５±２１％
テスト時：温度＝２１℃及び相対湿度＝６６％
ラベルに対する紫外線防護指数（ＡＳＴＭＤ６６０３−未処理サンプル）：１３２４
防護等級：４０以上のＵＰＦ値の場合、優秀(Excellent) なＵＶ防護カテゴリーに属する。
結果を図にしめす。
―図２１は、未処理の淡褐色の織布サンプルで得た結果を示している。
―図２２は、実施例１の化合物で処理した黄色で染色した織布小片の結果を示している。
―図２３は、実施例２の化合物で処理した薄いピンクの織布小片の結果を示している。
―図２４は、実施例３の化合物で処理した白色の織布小片の結果を示している。
―図２５は、実施例４の化合物で処理した黄色で染色した織布小片の結果を示している。
図に示したデータから明らかなように、本発明の化合物で処理したサンプルは、優れたＵＶ防護を示したが、未処理のサンプルはＵＶ防護を示さなかった。
【実施例６】
【００７５】
抗微生物テスト
抗微生物テストは、「洗浄標準規格：ＢＳＥＮＩＳＯ６３３０５Ａ」，及び「抗菌テスト標準規格：ＡＡＴＣＣ１４７：２０１１」を使用して行なった。得た結果を下記に示す。
【００７６】
2017095442.tif 000008
【００７７】
実施例１の化合物で処理した黄色に染めた織布サンプルによるテスト
【００７８】
2017095442.tif 000009
（−）：接触領域における処理済みサンプルには細菌コロニーは観察されなかった。
抗微生物領域の存在：良好な効果
（１）抗微生物領域の明瞭な幅（ｍｍ）
（２）（−）処理済みサンプルには細菌コロニー無し
【００７９】
2017095442.tif 000010
【００８０】
実施例２の化合物で処理した薄い黄色に染めた織布サンプルによるテスト
【００８１】
2017095442.tif 000011
（−）：接触領域における処理済みサンプルには細菌コロニーは観察されなかった。
抗微生物領域の存在：良好な効果
（１）抗微生物領域の明瞭な幅（ｍｍ）
（２）（−）処理済みサンプルには細菌コロニー無し
【００８２】
2017095442.tif 000012
【００８３】
実施例３の化合物で処理したピンク色に染めた織布サンプルによるテスト
【００８４】
2017095442.tif 000013
（−）：接触領域における処理済みサンプルには細菌コロニーは観察されなかった。
抗微生物領域の存在：良好な効果
（１）抗微生物領域の明瞭な幅（ｍｍ）
（２）（−）処理済みサンプルには細菌コロニー無し
【００８５】
2017095442.tif 000014
【００８６】
実施例４の化合物で処理した黄色に染めた織布サンプルによるテスト
【００８７】
2017095442.tif 000015
（−）：接触領域における処理済みサンプルには細菌コロニーは観察されなかった。
抗微生物領域の存在：良好な効果
（１）抗微生物領域の明瞭な幅（ｍｍ）
（２）（−）処理済みサンプルには細菌コロニー無し
【００８８】
2017095442.tif 000016
【産業上の利用可能性】
【００８９】
本発明による新規なイソキサゾール環を含んだ化合物は、各種繊維品に、極めて優れた紫外線防護効果を付与し、かつ抗微生物効果、特に、抗細菌効果、中でもグラム（+）細菌に対する効果を付与するので、一般の衣料業界、医療業界、細菌、カビ、ウィルス等各種微生物を取り扱う産業分野に貢献することができる。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【外国語明細書】
2017095442000001.pdf