(57)【要約】      （修正有）【課題】十分な帯電防止効果を有し、且つその耐水性、耐溶剤性に優れた帯電防止剤として、イオン液体等の塩がシクロデキストリンに包接されてなる新規包接化合物、該包接化合物を含有する帯電防止剤、及び該帯電防止剤を含有する帯電防止性樹脂組成物の提供。【解決手段】アンモニウム塩及び／又はホスホニウム塩であるイオン液体ならびにシクロデキストリンを含む包接化合物。前記包接化合物を含有する帯電防止剤、及び前記帯電防止剤を含有する帯電防止性樹脂組成物。前記イオン液体としては、式（１）で表されるカチオンとアニオンとからなるオニウム塩であることが好ましい。2017052859.tif 000015［Ｑ＋は窒素カチオン又はリンカチオン；Ｒ１及びＲ２は各々独立にＣ１〜１８のアルキル基；Ｒ３及びＲ４は各々独立にＣ１〜１８のアルキル基又はポリオキシアルキレン基］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
アンモニウム塩及び／又はホスホニウム塩であるイオン液体ならびにシクロデキストリンを含む包接化合物。
【請求項２】
イオン液体が下記一般式（１）で表されるカチオンと：
【化１】
2017052859.tif 000011
［式中、Ｑ＋は窒素カチオン又はリンカチオンを示す。Ｒ１及びＲ２は同一または異なって、炭素数１〜１８のアルキル基を示す。Ｒ３及びＲ４は同一または異なって、炭素数１〜１８のアルキル基及びポリオキシアルキレン基からなる群より選択される少なくとも１種を示す］
アニオンとからなるオニウム塩である請求項１に記載の包接化合物。
【請求項３】
前記カチオンが下記一般式（１−１）で表されるオニウムカチオン及び下記一般式（１−２）で表されるアンモニウムカチオンからなる群より選択される少なくとも１種である、請求項２に記載の包接化合物：
【化２】
2017052859.tif 000012
［式中、Ｑ＋は窒素カチオン又はリンカチオンを示す。Ｒ１’は炭素数１〜１４のアルキル基を示す。Ｒ２’、Ｒ３’及びＲ４’は同一または異なって、炭素数３〜１０のアルキル基を示す。］
【化３】
2017052859.tif 000013
［式中、式中、Ｒ１及びＲ２は同一または異なって、炭素数１〜１８のアルキル基を表す。ｍ及びｎは１以上の整数であり、ｍ＋ｎは１５である。］。
【請求項４】
前記アニオンが含フッ素アニオンである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の包接化合物。
【請求項５】
前記含フッ素アニオンが下記一般式（２）で表される含フッ素イミドアニオンである、請求項４に記載の包接化合物：
【化４】
2017052859.tif 000014
［式中、Ｒ５及びＲ６は同一又は異なって、フッ素原子又は炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基を示す。Ｒ５及びＲ６は互いに結合して炭素数３〜５のパーフルオロアルキレン基を形成してもよい。］。
【請求項６】
シクロデキストリンが、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン及びこれらの誘導体からなる群より選択される少なくとも一種である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の包接化合物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の包接化合物を含有する帯電防止剤。
【請求項８】
請求項７に記載の帯電防止剤を含有する帯電防止性樹脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、包接化合物、当該包接化合物を含有する帯電防止剤及び当該帯電防止剤を含有する帯電防止性樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
樹脂に対して帯電防止性を付与する方法として、樹脂中へ界面活性剤やイオン液体を添加する方法が知られている。例えば、帯電防止性を付与するために、エポキシ樹脂等の樹脂に対してイオン液体であるトリオクチルメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタン）スルホニルイミド（ＴＯＭＡ−ＴＦＳＩ）を配合することが知られている（特許文献１）。しかし、かかる方法では、樹脂の表面を水又は溶剤で洗うと帯電防止効果が大幅に悪化するため、より耐水性、耐溶剤性を有する帯電防止剤が所望されていた。
【０００３】
一方、界面活性剤による長時間使用できる樹脂への帯電防止性付与の試みとして、非イオン系界面活性剤等の帯電防止剤をシクロデキストリンに包接し、その包接体を樹脂へ添加することが試みられている（非特許文献１）。しかし、これらの帯電防止剤をシクロデキストリンに包接したものをポリプロピレンに添加した場合、シクロデキストリンに包接していない帯電防止剤と比較して帯電防止効果は大きく減少してしまう。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００６−１９３７０４号公報
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】日本エネルギー学会誌  １９９３年、第７２巻、第１１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明が解決すべき課題は、十分な帯電防止効果を有し、かつその耐水性、耐溶剤性に優れた帯電防止剤として、イオン液体等の塩がシクロデキストリンに包接されてなる新規包接化合物、前記包接化合物を含有する帯電防止剤、並びに前記帯電防止剤を含有する帯電防止性樹脂組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
多種多様に存在する塩のうち、シクロデキストリンと組み合わせても包接化合物となるものもならないものもあり、塩を構成するカチオン及びアニオン、ならびにシクロデキストリンについていかなる組み合わせを用いた場合に当該塩がシクロデキストリンに包接されるかを予想することは困難である。かかる状況の下、本発明者らは、多大なる試行錯誤を行った結果、特定のアンモニウム塩及び／又はホスホニウム塩を有するイオン液体を用いた場合にシクロデキストリンにイオン液体を包接させることができ、その包接化合物が樹脂に十分な帯電防止効果及びその耐水性、耐溶剤性を付与できる帯電防止剤となることを見出した。そして、本発明者らは、種々のシクロデキストリンとの組み合わせ等についてさらに検討し、本発明を完成させた。従って、本発明は以下の項を提供する：
項１．アンモニウム塩及び／又はホスホニウム塩であるイオン液体ならびにシクロデキストリンを含む包接化合物。
【０００８】
項２．イオン液体が下記一般式（１）で表されるカチオンと：
【０００９】
【化１】
2017052859.tif 000002
【００１０】
［式中、Ｑ＋は窒素カチオン又はリンカチオンを示す。Ｒ１及びＲ２は同一または異なって、炭素数１〜１８のアルキル基を示す。Ｒ３及びＲ４は同一または異なって、炭素数１〜１８のアルキル基及びポリオキシアルキレン基からなる群より選択される少なくとも１種を示す］
アニオンとからなるオニウム塩である項１に記載の包接化合物。
【００１１】
項３．前記カチオンが下記一般式（１−１）で表されるオニウムカチオン及び下記一般式（１−２）で表されるアンモニウムカチオンからなる群より選択される少なくとも１種である、項２に記載の包接化合物：
【００１２】
【化２】
2017052859.tif 000003
【００１３】
［式中、Ｑ＋は窒素カチオン又はリンカチオンを示す。Ｒ１’は炭素数１〜１４のアルキル基を示す。Ｒ２’、Ｒ３’及びＲ４’は同一または異なって、炭素数３〜１０のアルキル基を示す。］
【００１４】
【化３】
2017052859.tif 000004
【００１５】
［式中、式中、Ｒ１及びＲ２は同一または異なって、炭素数１〜１８のアルキル基を表す。ｍ及びｎは１以上の整数であり、ｍ＋ｎは１５である。］。
【００１６】
項４．前記アニオンが含フッ素アニオンである、項１〜３のいずれか一項に記載の包接化合物。
【００１７】
項５．前記含フッ素アニオンが下記一般式（２）で表される含フッ素イミドアニオンである、項４に記載の包接化合物：
【００１８】
【化４】
2017052859.tif 000005
【００１９】
［式中、Ｒ５及びＲ６は同一又は異なって、フッ素原子又は炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基を示す。Ｒ５及びＲ６は互いに結合して炭素数３〜５のパーフルオロアルキレン基を形成してもよい。］。
【００２０】
項６．シクロデキストリンが、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン及びこれらの誘導体からなる群より選択される少なくとも一種である、項１〜５のいずれか一項に記載の包接化合物。
【００２１】
項７．項１〜６のいずれか一項に記載の包接化合物を含有する帯電防止剤。
【００２２】
項８．項７に記載の帯電防止剤を含有する帯電防止性樹脂組成物。
【発明の効果】
【００２３】
本発明によれば、アンモニウム塩及び／又はホスホニウム塩を有するイオン液体がシクロデキストリンに包接されてなる新規包接化合物を提供することができる。また、本発明の包接化合物は帯電防止剤として用いることができる。当該帯電防止剤をポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂等の樹脂に配合することで、高い帯電防止効果を有し、かつ帯電防止効果の耐水性、耐溶剤性に優れた樹脂組成物を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【００２４】
【図１】本願実施例における、1H−ＮＭＲの結果を示す。
【図２】本願実施例における、1H−ＮＭＲの結果を示す。
【図３】本願実施例における、1H−ＮＭＲの結果を示す。
【図４】本願実施例における、1H−ＮＭＲの結果を示す。
【図５】本願実施例における、1H−ＮＭＲの結果を示す。
【図６】本願実施例における、1H−ＮＭＲの結果を示す。
【図７】本願実施例における、DQFCOSYの結果を示す。
【図８】本願実施例における、DQFCOSYの結果を示す。
【図９】本願実施例における、DQFCOSYの結果を示す。
【図１０】本願実施例における、NOEDIFの結果を示す。
【図１１】本願実施例における、NOEDIFの結果を示す。
【図１２】本願実施例における、NOEDIFの結果を示す。
【図１３】本願実施例における、NOEDIFの結果を示す。
【図１４】本願実施例における、NOEDIFの結果を示す。
【図１５】本願実施例における、1H−ＮＭＲの結果を示す。
【図１６】包接化合物（１４）の構造の概略図を示す。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
包接化合物
本発明は、アンモニウム塩及び／又はホスホニウム塩であるイオン液体、ならびにシクロデキストリンを含む包接化合物を提供する。  本発明において、包接化合物とは、分子錯体の一種であり、一方の化学種が、１分子又は複数の分子で空間をつくり、その空間に他方の化学種が取込まれる（包接される）ことによって生じる化合物を意味する。ここで、空間を提供する化学種をホスト、包接される化学種をゲストという。本発明においては、ホストがシクロデキストリンであり、ゲストが上記イオン液体である。包接化合物は、包接体、包接錯体と言い換えることもできる。
【００２６】
本発明において、上記イオン液体がシクロデキストリンに包接されているか否かは、製造工程においては、シクロデキストリンを含む水溶液にイオン液体を添加し、ホモジナイズした結果、イオン液体が上記水溶液中に懸濁するか否か、及び懸濁液から固形分を遠心分離、凍結乾燥、真空乾燥、噴霧乾燥等で粉末化した後に、イオン液体が滲出しないか否かを目視により確認することで判定することができる。また本発明化合物が包接化合物であることは、Ｘ線結晶解析、熱分析、ＮＭＲ等で確認することもできる。本発明の包接化合物は、適当な溶媒に懸濁されたエマルションの形態でもよく、粉末状であってもよい。本発明の包接化合物は、典型的には、これを遠心分離、凍結乾燥等で精製した場合、常温（２５℃）、常圧で固体（粉末）である。
【００２７】
イオン液体
イオン液体とは、カチオンとアニオンとからなる塩であって、融点が１００℃以下のものをいう。本発明において、イオン液体としては、単体で、常温（２５℃）、常圧で固化せず液体状であるものが好ましい。イオン液体は自体公知の化合物であるか、または公知の方法に従い製造することができる。
【００２８】
以下に、本発明の構成成分であるイオン液体を構成するカチオン及びアニオンについて好ましい実施形態を挙げて説明する。
【００２９】
カチオン
本発明において、カチオンとしては、アンモニウムカチオン及びホスホニウムカチオンからなる群より選択される少なくとも一種を用いる。好ましい実施形態において、カチオンとしては、一般式（１）で表されるカチオン（本明細書中において、単にカチオン（１）と示すこともある）が挙げられる：
【００３０】
【化５】
2017052859.tif 000006
【００３１】
［式中、Ｑ＋は窒素カチオン又はリンカチオンを示す。Ｒ１及びＲ２は同一または異なって、炭素数１〜１８のアルキル基を示す。Ｒ３及びＲ４は同一または異なって、炭素数１〜１８のアルキル基及びポリオキシアルキレン基からなる群より選択される少なくとも１種を示す］。
【００３２】
本発明において、アルキル基としては、例えば、炭素数１〜１８の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基が挙げられ、より具体的には、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基等が挙げられる。本発明においては直鎖アルキル基が好ましい。
【００３３】
本発明において、ポリオキシアルキレン基とは、１又は複数のポリオキシアルキレン繰り返し単位を有する１価の基を意味し、例えば、下記一般式Ａ：
−（−ＣｋＨ２ｋ−Ｏ−）ｌ−Ｈ          Ａ
［式中、ｋは１〜５の整数を示す。ｌは１以上の整数を示す。］
で表される基等が挙げられる。一般式Ａにおいて、ｋは１〜５の整数を示し、１〜３の整数が好ましく、２がより好ましい。ｌは１以上の整数を示し、１〜１６の整数が好ましく、１〜１４の整数がより好ましい。
【００３４】
本発明においては、前記カチオンが下記一般式（１−１）で表されるオニウムカチオン及び下記一般式（１−２）で表されるアンモニウムカチオンからなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい：
【００３５】
【化６】
2017052859.tif 000007
【００３６】
［式中、Ｑ＋は窒素カチオン又はリンカチオンを示す。Ｒ１’は炭素数１〜１４のアルキル基を示す。Ｒ２’、Ｒ３’及びＲ４’は同一または異なって、炭素数３〜１０のアルキル基を示す。］
【００３７】
【化７】
2017052859.tif 000008
【００３８】
［式中、Ｒ１及びＲ２は同一または異なって、炭素数１〜１８のアルキル基を表す。ｍ及びｎは１以上の整数であり、ｍ＋ｎは１５である。］。
【００３９】
本発明において、炭素数１〜１４のアルキル基としては、例えば、前述したアルキル基として例示したもののうち、炭素数１〜１４のもの等が挙げられる。同様に、炭素数３〜１０のアルキル基としては、例えば、前述したアルキル基として例示したもののうち、炭素数３〜１０のもの等が挙げられる。
【００４０】
本発明においては、前記一般式（１−１）において、Ｑ＋が窒素カチオンであり、Ｒ１’が炭素数１〜３のアルキル基であり、Ｒ２’、Ｒ３’及びＲ４’が同一又は異なって、炭素数６〜１０のアルキル基であるアンモニウムカチオンが好ましい（本明細書中において、単にアンモニウムカチオン（１−１−１）と示すこともある）。
【００４１】
アンモニウムカチオン（１−１−１）において、Ｒ１’は炭素数１〜３のアルキル基であり、好ましくは炭素数１〜２のアルキル基であり、より好ましくはメチル基である。また、アンモニウムカチオン（１−１−１）において、Ｒ２’、Ｒ３’及びＲ４’は、同一又は異なって（好ましくは同一で）、炭素数６〜１０のアルキル基であり、好ましくは炭素数７〜９のアルキル基、より好ましくは炭素数８のアルキル基である。
【００４２】
本発明の好ましい実施形態において、カチオンとしては、例えば、トリオクチルメチルアンモニウム等が挙げられる。
【００４３】
本発明の別の実施形態において、前記一般式（１−１）において、Ｑ＋がリンカチオンであり、Ｒ１’が炭素数１０〜１４のアルキル基であり、Ｒ２’、Ｒ３’及びＲ４’が同一又は異なって、炭素数２〜６のアルキル基であるアンモニウムカチオンが好ましい（本明細書中において、単にホスホニウムカチオン（１−１−２）と示すこともある）。
【００４４】
ホスホニウムカチオン（１−１−２）において、Ｒ１’は炭素数１０〜１４のアルキル基であり、好ましくは炭素数１１〜１３のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１２のアルキル基である。ホスホニウムカチオン（１−１−２）において、Ｒ２’、Ｒ３’及びＲ４’は、同一又は異なって（好ましくは同一で）、炭素数２〜６のアルキル基であり、好ましくは炭素数３〜炭素数５のアルキル基であり、より好ましくは炭素数４のアルキル基である。本発明の好ましい実施形態において、カチオンとしては、例えば、トリブチルドデシルホスホニウム等が挙げられる。
【００４５】
本発明の別の実施形態においては、一般式（１−２）で表されるアンモニウムカチオン（本明細書において、単にアンモニウムカチオン（１−２）と示すこともある）において、Ｒ１は炭素数１〜１８のアルキル基を示し、炭素数１〜３のアルキル基が好ましく、Ｃメチル基又はエチル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。アンモニウムカチオン（１−２）において、Ｒ２は炭素数１〜１８のアルキル基を示し、炭素数６〜１８のアルキル基が好ましく、炭素数８〜１８のアルキル基がより好ましい。
【００４６】
また、本発明の構成成分であるカチオン又はアニオンが、光学異性体、立体異性体、位置異性体等の異性体を有する場合には、いずれの異性体であるか明記がない限り、いずれの異性体の混合物も本発明化合物に包含される。例えば、カチオン又はアニオンに光学異性体が存在する場合、ラセミ体から分割されたその光学異性体もカチオン又はアニオンに包含され得る。これらの異性体は、自体公知の合成手法、分離手法（濃縮、溶媒抽出、カラムクロマトグラフィー、再結晶等）によりそれぞれを単一化合物として得ることができる。
【００４７】
これらのカチオンは１種単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００４８】
アニオン
本発明において、アニオンとしては、上記カチオンと塩を形成するものであればよく、典型的には上記カチオンと組み合わせることにより得られた塩がイオン液体となるものが挙げられる。本発明においてアニオンとしては、含フッ素アニオン等を挙げることができる。
【００４９】
また、含フッ素アニオンとしては、例えば、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオン、ビス（パーフルオロアルキルスルホニル）イミドアニオン、テトラフルオロボレートアニオン及びヘキサフルオロホスフェートアニオン等が挙げられる。これらの含フッ素アニオンのうち、ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオン、ビス（パーフルオロアルキルスルホニル）イミドアニオンが好ましい。
【００５０】
本発明において、含フッ素アニオンとしては、下記一般式（２）で表される含フッ素イミドアニオンが好ましい
【００５１】
【化８】
2017052859.tif 000009
【００５２】
［式中、Ｒ５及びＲ６は同一又は異なって、フッ素原子、炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基を示す。Ｒ５及びＲ６は互いに結合して炭素数３〜５のパーフルオロアルキレン基を形成してもよい。］。
【００５３】
本発明において、パーフルオロアルキル基としては、例えば、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のパーフルオロアルキル基等が挙げられ、より具体的には、例えば、パーフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロ−ｎ−プロピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロイソブチル基、パーフルオロ−ｔ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基等が挙げられる。本発明においては直鎖状のパーフルオロアルキル基が好ましい。
【００５４】
炭素数３〜５のパーフルオロアルキレン基としては、−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ２−、及び−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ２−が挙げられる。炭素数３のパーフルオロアルキレン基が好ましい。
【００５５】
一般式（２）で表される含フッ素イミドアニオン（本明細書中において、単に含フッ素イミドアニオン（２）と示すこともある）において、Ｒ５及びＲ６は同一又は異なって、フッ素、又は炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基を示す。一般式（２）おいて、Ｒ５及びＲ６が同一又は異なって炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基を示す場合、Ｒ５及びＲ６が同一又は異なって炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基であることが好ましく、同一又は異なって炭素数１〜３のパーフルオロアルキル基であることがより好ましく、同一又は異なってパーフルオロメチル基又はパーフルオロエチル基であることがさらに好ましく、共にトリフルオロメチル基であることが最も好ましい。本発明の好ましい実施形態において、アニオンとしては、例えば、ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオン、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオン等が挙げられる。
【００５６】
これらのアニオンは１種単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００５７】
シクロデキストリン
本発明の構成成分であるシクロデキストリンとしては、本発明の属する技術分野において用いられているものを広く使用することができ、例えば、α−シクロデキストリン及びその誘導体、β−シクロデキストリン及びその誘導体、γ−シクロデキストリン及びその誘導体等が挙げられる。
【００５８】
α−シクロデキストリンの誘導体、β−シクロデキストリンの誘導体、γ−シクロデキストリンの誘導体としては、例えば、α−、β−又はγ−シクロデキストリンの少なくとも一つの水酸基の水素が、グルコシル基、マルトシル基、マルトオリゴ糖残基、メチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、スルホン酸基、アルキレンスルホン酸基及びカルボキシアルキル基からなる群より選択される少なくとも一種で置換された置換型シクロデキストリンを挙げることができる。
【００５９】
本発明において、「スルホン酸基」には、遊離酸だけでなく、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、低級アミン、エタノールアミン等と塩を形成したものも含まれる。また、「カルボキシアルキル基」の「カルボキシ部分」も、遊離酸だけでなく、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、低級アミン、エタノールアミン等と塩を形成したものも含まれる。また、アルキレンスルホン酸基のアルキレン部分の炭素数は１〜５が好ましく、該アルキレン部分は直鎖状でも分岐状でもよい。カルボキシアルキル基のアルキル部分の炭素数は１〜５が好ましく、直鎖状でも分岐状でもよい。好ましく用い得る具体的なシクロデキストリン誘導体としては、モノグルコシル−α−シクロデキストリン、ジグルコシル−α−シクロデキストリン、トリグルコシル−α−シクロデキストリン又はこれらの混合物；モノマルトシル−α−シクロデキストリン、ジマルトシル−α−シクロデキストリン、トリマルトシル−α−シクロデキストリン又はこれらの混合物；モノグルコシル−β−シクロデキストリン、ジグルコシル−β−シクロデキストリン、トリグルコシル−β−シクロデキストリン又はこれらの混合物；モノマルトシル−β−シクロデキストリン、ジマルトシル−β−シクロデキストリン、トリマルトシル−β−シクロデキストリン又はこれらの混合物；２，６−ジメチル−α−シクロデキストリン、２，６−ジメチル−β−シクロデキストリン；モノグルコシル−γ−シクロデキストリン、ジグルコシル−γ−シクロデキストリン、トリグルコシル−γ−シクロデキストリン又はこれらの混合物；モノマルトシル−γ−シクロデキストリン、ジマルトシル−γ−シクロデキストリン、トリマルトシル−γ−シクロデキストリン又はこれらの混合物等を挙げることができる。
【００６０】
これらのうち、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン、これらのマルトシル誘導体（例えば、モノマルトシル−α−シクロデキストリン、ジマルトシル−α−シクロデキストリン、トリマルトシル−α−シクロデキストリン、モノマルトシル−β−シクロデキストリン、ジマルトシル−β−シクロデキストリン、トリマルトシル−β−シクロデキストリン、及びモノマルトシル−γ−シクロデキストリン、ジマルトシル−γ−シクロデキストリン、トリマルトシル−γ−シクロデキストリン、これらの混合物等）、メチル化誘導体（例えば、メチル−β−シクロデキストリン等）等が好ましい。
【００６１】
本発明化合物を製造する際、シクロデキストリンとしては、これらのシクロデキストリン単体を使用しても、シクロデキストリンを含む組成物を用いてもよい。シクロデキストリンを含む組成物としては、例えば、Ｋ−１００（塩水港精糖株式会社製）、イソエリートＰ（塩水港精糖株式会社製）等の製品名で販売されているもの等を挙げることができる。
【００６２】
これらのシクロデキストリンは自体公知の化合物であるか、または公知の方法に従い製造することができる。また、これらのシクロデキストリンは１種単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００６３】
本発明において、オニウム塩とシクロデキストリンとの配合割合は、特に限定されないが、例えば、前者１００重量部に対し、通常、５〜１００００重量部、好ましくは２０〜５０００重量部、より好ましくは５０〜２０００重量部の範囲で適宜設定できる。
【００６４】
カチオンとアニオンとの好ましい組み合わせとしては、例えば、以下の組み合わせが挙げられる：
アンモニウムカチオン（１−１−１）と含フッ素イミドアニオン（２）（なかでも含フッ素イミドアニオン（２）において、Ｒ５及びＲ６が同一又は異なって炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基を示す含フッ素イミドアニオンが好ましい）との組み合わせ
ホスホニウムカチオン（１−１−２）と含フッ素イミドアニオン（２）（なかでも含フッ素イミドアニオン（２）において、Ｒ５及びＲ６が同一又は異なって炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基を示す含フッ素イミドアニオンが好ましい）との組み合わせ
アンモニウムカチオン（１−２）と含フッ素イミドアニオン（２）（なかでも一般式（２）において、Ｒ５及びＲ６が共にフッ素である含フッ素イミドアニオンが好ましい）との組み合わせ。
【００６５】
これらの組み合わせのうち、アンモニウムカチオン（１−１−１）と含フッ素イミドアニオン（２）（なかでも一般式（２）において、Ｒ５及びＲ６が同一又は異なって炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基を示す含フッ素イミドアニオンが好ましい）との組み合わせ、及び
ホスホニウムカチオン（１−１−２）と含フッ素イミドアニオン（２）（なかでも一般式（２）において、Ｒ５及びＲ６が同一又は異なって炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基を示す含フッ素イミドアニオンが好ましい）との組み合わせ
がより好ましい。
【００６６】
カチオンとシクロデキストリンとの好ましい組み合わせとしては、例えば、以下の組み合わせが挙げられる：
アンモニウムカチオン（１−１−１）とα−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン及びこれらの誘導体からなる群より選択される少なくとも一種を含むシクロデキストリンとの組み合わせ
ホスホニウムカチオン（１−１−２）とα−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン及びこれらの誘導体からなる群より選択される少なくとも一種を含むシクロデキストリンとの組み合わせ
アンモニウムカチオン（１−２）とα−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン及びこれらの誘導体からなる群より選択される少なくとも一種を含むシクロデキストリンとの組み合わせ
これらの組み合わせのうち、
アンモニウムカチオン（１−１−１）とα−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン及びこれらの誘導体からなる群より選択される少なくとも一種を含むシクロデキストリンとの組み合わせ、及び
ホスホニウムカチオン（１−１−２）とα−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン及びこれらの誘導体からなる群より選択される少なくとも一種を含むシクロデキストリンとの組み合わせがより好ましい。
【００６７】
アニオンとシクロデキストリンとの好ましい組み合わせとしては、例えば、以下の組み合わせが挙げられる：
含フッ素イミドアニオン（２）のうちＲ５及びＲ６が同一又は異なって炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基を示す含フッ素イミドアニオンと、α−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン及びこれらの誘導体からなる群より選択される少なくとも一種を含むシクロデキストリンとの組み合わせ
含フッ素イミドアニオン（２）のうちＲ５及びＲ６が共にフッ素である含フッ素イミドアニオンと、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン及びこれらの誘導体からなる群より選択される少なくとも一種を含むシクロデキストリンとの組み合わせ
これらの組み合わせのうち、含フッ素イミドアニオン（２）のうちＲ５及びＲ６が同一又は異なって炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基を示す含フッ素イミドアニオンと、α−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン及びこれらの誘導体からなる群より選択される少なくとも一種を含むシクロデキストリンとの組み合わせがより好ましい。
【００６８】
カチオンとアニオンとシクロデキストリンとの組み合わせとしては、例えば、以下の組み合わせが挙げられる：
アンモニウムカチオン（１−１−１）と含フッ素イミドアニオン（２）（なかでも含フッ素イミドアニオン（２）において、Ｒ５及びＲ６が同一又は異なって炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基を示す含フッ素イミドアニオンが好ましい）とα−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン及びこれらの誘導体からなる群より選択される少なくとも一種を含むシクロデキストリンとの組み合わせ
ホスホニウムカチオン（１−１−２）と含フッ素イミドアニオン（２）（なかでも含フッ素イミドアニオン（２）において、Ｒ５及びＲ６が同一又は異なって炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基を示す含フッ素イミドアニオンが好ましい）とα−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン及びこれらの誘導体からなる群より選択される少なくとも一種を含むシクロデキストリンとの組み合わせ
アンモニウムカチオン（１−２）と含フッ素イミドアニオン（２）（なかでも一般式（２）において、Ｒ５及びＲ６が共にフッ素である含フッ素イミドアニオンが好ましい）とα−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン及びこれらの誘導体からなる群より選択される少なくとも一種を含むシクロデキストリンとのの組み合わせ。
【００６９】
これらの組み合わせのうち、
アンモニウムカチオン（１−１−１）と含フッ素イミドアニオン（２）（なかでも含フッ素イミドアニオン（２）において、Ｒ５及びＲ６が同一又は異なって炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基を示す含フッ素イミドアニオンが好ましい）とα−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン及びこれらの誘導体からなる群より選択される少なくとも一種を含むシクロデキストリンとの組み合わせ
ホスホニウムカチオン（１−１−２）と含フッ素イミドアニオン（２）（なかでも含フッ素イミドアニオン（２）において、Ｒ５及びＲ６が同一又は異なって炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基を示す含フッ素イミドアニオンが好ましい）とα−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン及びこれらの誘導体からなる群より選択される少なくとも一種を含むシクロデキストリンとの組み合わせがより好ましい。
【００７０】
本発明の包接化合物は、上記イオン液体及びシクロデキストリンを用いる以外、自体公知の方法を用いて作製することができる。例えば、本発明の包接化合物は、シクロデキストリンの溶液にイオン液体を添加、混合し、ホモジナイズすることにより、作製することができる。かかる操作により、イオン液体がシクロデキストリンに包接され、その結果、包接化合物の懸濁液となる。
【００７１】
シクロデキストリンの溶液の溶媒としては、特に限定されないが、水、メタノール、エタノール、アセトン等が挙げられる。これらの溶媒は一種単独で、又は複数種類を混合して用いることができ、水がより好ましい。ホモジナイズ工程の際の温度は特に限定されないが、例えば、０〜９０℃、好ましくは１０〜４０℃の範囲で適宜設定できる。ホモジナイズ工程の時間も特に限定されないが、例えば、１〜１２０分、好ましくは１０〜６０分の範囲で適宜設定できる。ホモジナイズ工程の際の回転数も特に限定されないが、例えば、１４００〜１６０００ｒｐｍ、好ましくは３０００〜１２０００ｒｐｍの範囲で適宜設定できる。尚、上記回転数は本願実施例で用いた装置を用いた場合の数値を意味する。さらに、任意選択で、得られた懸濁液を遠心分離し、得られた固体を凍結乾燥することにより粉末状の包接化合物を得ることができる。
【００７２】
帯電防止剤
本発明は、上記包接化合物を含有する帯電防止剤を提供する。本発明においては、上記包接化合物を単独で帯電防止剤として用いることもできるが、任意選択で、本発明が属する分野において用いられる安定化剤等の添加剤、溶媒等を混合して用いることもできる。本発明の帯電防止剤を使用できる絶縁物としては樹脂組成物等が挙げられる。添加剤、溶媒等を配合する場合、帯電防止剤中の包接化合物の含有量は特に限定されず、例えば、９０重量％以上、７０重量％以上、５０重量％以上、３０重量％以上、１０重量％以上、５重量％以上、１重量％以上等の条件から適宜設定できる。帯電防止性を付与するには、本発明の帯電防止剤を樹脂組成物等の製造時にそれらの材料に添加、混合する等の方法または樹脂組成物等に塗布する方法等が挙げられる。
【００７３】
帯電防止性樹脂組成物
本発明は、上記帯電防止剤を含有する帯電防止性樹脂組成物（本明細書中で単に樹脂組成物と示すこともある）を提供する。樹脂組成物への本発明の帯電防止剤の添加量は、特に限定されないが、例えば、本発明の包接化合物中に含まれるイオン液体換算で樹脂に対して０．０５〜２０重量％であり、好ましくは０．１〜１０重量％、特に好ましくは０．５〜５重量％である。
【００７４】
樹脂組成物には、樹脂及び帯電防止剤以外に樹脂組成物の性質を損なわない範囲で、必
要に応じて公知の添加剤を加えることができる。添加剤としては、染料、顔料、補強剤、
充填剤、可塑剤、酸化防止剤、難燃剤、紫外線吸収剤等が挙げられる。
【００７５】
本発明の包接化合物により帯電防止性を付与する樹脂としては、特に限定されないが、例えば、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ポリウレタン樹脂等が挙げられる。従って、本発明の帯電防止性樹脂組成物にはこれらの樹脂を配合することができる。
【実施例】
【００７６】
次に、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はなんらこれらに限定されるものではない。実施例中、体積抵抗率は、三菱化学アナリテック株式会社製ハイレスターＵＰ（ＭＣＰ−ＨＴ４５０）を用いて、印加電圧５００Ｖ、サンプリング時間６０秒で測定した。表面抵抗率は、三菱化学アナリテック株式会社ハイレスターＵＰ（ＭＣＰ−ＨＴ４５０）を用いて、印加電圧５００Ｖサンプリング時間６０秒で測定した。 
【００７７】
実施例１
γ−シクロデキストリン（塩水港精糖株式会社製）の２０重量％水溶液２０ｇ（γ−シクロデキストリンを４ｇ含有）と、トリオクチルメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド０．８ｇとを混合し、得られた混合物を、プライミクス株式会社製のロボミックスを用いて２５℃下５０００〜６０００ｒｐｍで２０分間ホモジナイズした。ホモジナイズ後の混合物を３０００ｒｐｍで１０分間遠心分離してトリオクチルメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドが水相から分離しないことを確認後、液全量を凍結乾燥することにより、包接化合物（１）を得た。この包接化合物（１）を紙ウエス（キムワイプ（登録商標）Ｓ−２００、日本製紙クレシア株式会社製）上で放置しても、トリオクチルメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの滲出が認められないことを確認した。
【００７８】
実施例２
γ−シクロデキストリン（塩水港精糖株式会社製）の２０重量％水溶液２０ｇ（γ−シクロデキストリンを４ｇ含有）と、トリブチルドデシルホスホニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド０．８ｇとを混合し、得られた混合物を２５℃下５０００〜６０００ｒｐｍで２０分間ホモジナイズした。ホモジナイズ後の混合物を３０００ｒｐｍで１０分間遠心分離してトリブチルドデシルホスホニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドが水相から分離しないことを確認後、液全量を凍結乾燥することにより、包接化合物（２）を得た。この包接化合物（２）をキムワイプＳ−２００上で放置しても、トリブチルドデシルホスホニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの滲出がないことを確認した。
【００７９】
実施例３
Ｋ−１００（塩水港精糖株式会社製、全シクロデキストリン量９７％以上（内α−シクロデキストリン７０％以上））の２０重量％水溶液２０ｇ（Ｋ−１００を４ｇ含有）と、トリブチルドデシルホスホニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド０．８ｇとを混合し、得られた混合物を２５℃下５０００〜６０００ｒｐｍで２０分間ホモジナイズした。ホモジナイズ後の混合物を３０００ｒｐｍで１０分間遠心分離してトリブチルドデシルホスホニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドが水相から分離しないことを確認後、液全量を凍結乾燥することにより、包接化合物（３）を得た。この包接化合物（３）をキムワイプＳ−２００上で放置しても、トリブチルドデシルホスホニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの滲出がないことを確認した。
【００８０】
実施例４
イソエリートＰ（塩水港精糖株式会社製、全シクロデキストリン量８０％以上（内、モノマルトシル−α−シクロデキストリン、ジマルトシル−α−シクロデキストリン、トリマルトシル−α−シクロデキストリン、モノマルトシル−β−シクロデキストリン、ジマルトシル−β−シクロデキストリン、トリマルトシル−β−シクロデキストリン、及びモノマルトシル−γ−シクロデキストリン、ジマルトシル−γ−シクロデキストリン、トリマルトシル−γ−シクロデキストリンの混合物が５０％以上））の２０重量％水溶液２０ｇ（イソエリートＰを４ｇ含有）と、トリブチルドデシルホスホニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド０．８ｇとを混合し、得られた混合物を２５℃下５０００〜６０００ｒｐｍで２０分間ホモジナイズした。ホモジナイズ後の混合物を３０００ｒｐｍで１０分間遠心分離してトリブチルドデシルホスホニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドが水相から分離しないことを確認後、液全量を凍結乾燥することにより、包接化合物（４）を得た。この包接化合物（４）をキムワイプＳ−２００上で放置しても、トリブチルドデシルホスホニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの滲出がないことを確認した。
【００８１】
実施例５
α−シクロデキストリン（塩水港精糖株式会社製）の１０重量％水溶液４０ｇ（α−シクロデキストリン４ｇ含有）と、トリブチルドデシルホスホニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド０．８ｇとを混合し、得られた混合物を２５℃下５０００〜６０００ｒｐｍで２０分間ホモジナイズした。ホモジナイズ後の混合物を３０００ｒｐｍで１０分間遠心分離してトリブチルドデシルホスホニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドが水相から分離しないことを確認後、液全量を凍結乾燥することにより、包接化合物（５）を得た。この包接化合物（５）をキムワイプＳ−２００上で放置しても、トリブチルドデシルホスホニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの滲出がないことを確認した。
【００８２】
実施例６
Ｋ−１００（塩水港精糖株式会社製）の２０重量％水溶液２０ｇ（Ｋ−１００を４ｇ含有）と、特開２０１３−７１９３３号公報に記載の方法により合成したポリオキシエチレンアルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）メチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド（ｍ＋ｎ＝１５）０．８ｇとを混合し、得られた混合物を２５℃下５０００〜６０００ｒｐｍで２０分間ホモジナイズした。ホモジナイズ後の混合物を３０００ｒｐｍで１０分間遠心分離してポリオキシエチレンアルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）メチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド（ｍ＋ｎ＝１５）が水相から分離しないことを確認後、液全量を凍結乾燥することにより、包接化合物（６）を得た。この包接化合物（６）をキムワイプＳ−２００上で放置しても、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）メチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド（ｍ＋ｎ＝１５）の滲出がないことを確認した。
【００８３】
実施例７
８０℃で調製したβ−シクロデキストリン（塩水港精糖株式会社製）の８重量％水溶液５０ｇ（β−シクロデキストリンを４ｇ含有）と、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）メチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド（ｍ＋ｎ＝１５）０．８ｇとを８０℃で混合し、得られた混合物を８０℃下５０００〜６０００ｒｐｍで１０分間ホモジナイズした後、加熱を止めて放冷しながらさらに２０分間ホモジナイズした。ホモジナイズ後の混合物を３０００ｒｐｍで１０分間遠心分離してポリオキシエチレンアルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）メチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド（ｍ＋ｎ＝１５）が水相から分離しないことを確認後、液全量を凍結乾燥することにより、包接化合物（７）を得た。この包接化合物（７）をキムワイプＳ−２００上で放置しても、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）メチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド（ｍ＋ｎ＝１５）の滲出がないことを確認した。
【００８４】
実施例８
α−シクロデキストリン（塩水港精糖株式会社製）の１０重量％水溶液４０ｇ（α−シクロデキストリンを４ｇ含有）と、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）メチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド（ｍ＋ｎ＝１５）０．８ｇとを混合し、得られた混合物を２５℃下５０００〜６０００ｒｐｍで２０分間ホモジナイズした。ホモジナイズ後の混合物を３０００ｒｐｍで１０分間遠心分離してポリオキシエチレンアルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）メチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド（ｍ＋ｎ＝１５）が水相から分離しないことを確認後、液全量を凍結乾燥することにより、包接化合物（８）を得た。この包接化合物（８）をキムワイプＳ−２００上で放置しても、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）メチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド（ｍ＋ｎ＝１５）の滲出がないことを確認した。
【００８５】
実施例９
メチル−β−シクロデキストリン（塩水港精糖株式会社製、置換度１．６〜１．９（未置換β−シクロデキストリン０．２％以下））の２０重量％水溶液２０ｇ（メチル−β−シクロデキストリンを４ｇ含有）と、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）メチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド（ｍ＋ｎ＝１５）０．８ｇとを混合し、得られた混合物を２５℃下５０００〜６０００ｒｐｍで２０分間ホモジナイズした。ホモジナイズ後の混合物を３０００ｒｐｍで１０分間遠心分離してポリオキシエチレンアルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）メチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド（ｍ＋ｎ＝１５）が水相から分離しないことを確認後、液全量を凍結乾燥することにより、包接化合物（９）を得た。この包接化合物（９）をキムワイプＳ−２００上で放置しても、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）メチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド（ｍ＋ｎ＝１５）の滲出がないことを確認した。
【００８６】
実施例１０
Ｋ−１００（塩水港精糖株式会社製）の２０重量％水溶液２０ｇ（Ｋ−１００を４ｇ含有）と、トリオクチルメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド０．４ｇとを混合し、得られた混合物を２５℃下５０００〜６０００ｒｐｍで２０分間ホモジナイズした。ホモジナイズ後の混合物を３０００ｒｐｍで１０分間遠心分離してトリオクチルメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドが水相から分離しないことを確認後、液全量を凍結乾燥することにより、包接化合物（１０）を得た。この包接化合物（１０）をキムワイプＳ−２００上で放置しても、トリオクチルメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの滲出がないことを確認した。
【００８７】
実施例１１
α−シクロデキストリン（塩水港精糖株式会社製）の１０重量％水溶液４０ｇ（α−シシクロデキストリン４ｇ含有）と、トリオクチルメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド０．４ｇとを混合し、得られた混合物を２５℃下５０００〜６０００ｒｐｍで２０分間ホモジナイズした。ホモジナイズ後の混合物を３０００ｒｐｍで１０分間遠心分離してトリオクチルメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドが水相から分離しないことを確認後、液全量を凍結乾燥することにより、包接化合物（１１）を得た。この包接化合物（１１）をキムワイプＳ−２００上で放置しても、トリオクチルメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの滲出がないことを確認した。
【００８８】
実施例１２
γ−シクロデキストリン（塩水港精糖株式会社製）の２０重量％水溶液２０ｇ（γ−シクロデキストリンを４ｇ含有）と、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）メチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド（ｍ＋ｎ＝１５）０．４ｇとを混合し、得られた混合物を２５℃下５０００〜６０００ｒｐｍで２０分間ホモジナイズした。ホモジナイズ後の混合物を３０００ｒｐｍで１０分間遠心分離してポリオキシエチレンアルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）メチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド（ｍ＋ｎ＝１５）が水相から分離しないことを確認後、液全量を凍結乾燥することにより、包接化合物（１２）を得た。この包接化合物（１２）をキムワイプＳ−２００上で放置しても、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）メチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド（ｍ＋ｎ＝１５）の滲出がないことを確認した。
【００８９】
実施例１３
イソエリートＰ（塩水港精糖株式会社製）の２０重量％水溶液２０ｇ（イソエリートＰを４ｇ含有）と、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）メチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド（ｍ＋ｎ＝１５）０．４ｇとを混合し、得られた混合物を２５℃下５０００〜６０００ｒｐｍで２０分間ホモジナイズした。ホモジナイズ後の混合物を３０００ｒｐｍで１０分間遠心分離してポリオキシエチレンアルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）メチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド（ｍ＋ｎ＝１５）が水相から分離しないことを確認後、液全量を凍結乾燥することにより、包接化合物（１３）を得た。この包接化合物（１３）をキムワイプＳ−２００上で放置しても、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）メチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド（ｍ＋ｎ＝１５）の滲出がないことを確認した。
【００９０】
実施例１４
γ−シクロデキストリン（塩水港精糖株式会社製）の２０重量％水溶液４２０ｇ（γ−シクロデキストリンを８４ｇ含有）と、トリオクチルメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド３５ｇとを混合し、得られた混合物を２５℃下８０００ｒｐｍで２０分間ホモジナイズした。ホモジナイズ後の混合物の一部を３０００ｒｐｍで１０分間遠心分離してトリオクチルメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドが水相から分離しないことを確認後、液全量を凍結乾燥することにより、包接化合物（１４）を得た。この包接化合物（１４）をキムワイプＳ−２００上で放置しても、トリオクチルメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの滲出がないことを確認した。
【００９１】
実施例１５
α−シクロデキストリン（塩水港精糖株式会社製）の１０重量％水溶液６６０ｇ（α−シクロデキストリン６６ｇ含有）と、トリブチルドデシルホスホニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド４０ｇとを混合し、得られた混合物を２５℃下８０００ｒｐｍで２０分間ホモジナイズした。更に２５℃下１００００ｒｐｍで１０分間ホモジナイズ後、α−シクロデキストリンの１０重量％水溶液６０ｇ（α−シクロデキストリン６ｇ含有）を加え、再度１００００ｒｐｍで１０分間ホモジナイナイズした。ホモジナイズ後の混合物の一部を３０００ｒｐｍで１０分間遠心分離してトリブチルドデシルホスホニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドが水相から分離しないことを確認後、液全量を凍結乾燥することにより、包接化合物（１５）を得た。この包接化合物（１５）をキムワイプＳ−２００上で放置しても、トリブチルドデシルホスホニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの滲出がないことを確認した。
【００９２】
実施例１６
８０℃で調製したβ−シクロデキストリン（塩水港精糖株式会社製）の８重量％水溶液７１３ｇ（β−シクロデキストリンを５７ｇ含有）と、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）メチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド（ｍ＋ｎ＝１５）５０ｇとを８０℃で混合し、得られた混合物を８０℃下８０００ｒｐｍで１０分間ホモジナイズした後、加熱を止めて放冷しながらさらに８０００ｒｐｍで２０分間ホモジナイズし、更に水冷しながら８０００ｒｐｍで１０分間ホモジナイズした。ホモジナイズ後の混合物の一部を３０００ｒｐｍで１０分間遠心分離してポリオキシエチレンアルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）メチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド（ｍ＋ｎ＝１５）が水相から分離しないことを確認後、液全量を凍結乾燥することにより、包接化合物（１６）を得た。この包接化合物（１６）をキムワイプＳ−２００上で放置しても、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）メチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド（ｍ＋ｎ＝１５）の滲出がないことを確認した。
【００９３】
実施例１７
α−シクロデキストリン（塩水港精糖株式会社製）の１０重量％水溶液８１０ｇ（α−シクロデキストリンを８１ｇ含有）と、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）メチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド（ｍ＋ｎ＝１５）５０ｇとを混合し、得られた混合物を２５℃下８０００ｒｐｍで２０分間ホモジナイズした。ホモジナイズ後の混合物の一部を３０００ｒｐｍで１０分間遠心分離してポリオキシエチレンアルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）メチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド（ｍ＋ｎ＝１５）が水相から分離しないことを確認後、液全量を凍結乾燥することにより、包接化合物（１７）を得た。この包接化合物（１７）をキムワイプＳ−２００上で放置しても、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）メチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド（ｍ＋ｎ＝１５）の滲出がないことを確認した。
【００９４】
評価例１
低密度ポリエチレン樹脂（日本ポリエチレン株式会社製、ノバテックＬＬ、ＵＪ３７０）４０ｇに実施例１４で得た包接化合物（１４）５．４４ｇ（ポリエチレン樹脂に対するトリオクチルメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの添加量４重量％）を添加してラボプラストミルを用いて１５０℃で５分間混練した。
【００９５】
得られた混合物をホットプレスで１５０℃下融解し、評価用シート（０．５ｍｍ×９０ｍｍ×９０ｍｍ）を作成した。作成した評価用シートを水で濡らした紙ウエス（キムタオル（商標登録）、日本製紙クレシア株式会社製）で１０回拭いた後、２５℃、５０％ＲＨの雰囲気中で乾燥させた。
評価用シートの水拭き前の体積抵抗率と表面抵抗率、水拭き後の表面抵抗率を２５℃、５０％ＲＨの雰囲気中で測定した。その結果を表１に示す。
【００９６】
評価例２
包接化合物（１４）を１．３６ｇ（ポリエチレン樹脂に対するトリオクチルメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの添加量１重量％）用いた以外は、評価例１と同様にして評価用シートを作成し、評価用シートの水拭き前の体積抵抗率と表面抵抗率、水拭き後の表面抵抗率を２５℃、５０％ＲＨの雰囲気中で測定した。その結果を表１に示す。
【００９７】
評価例３
包接化合物（１４）を０．６８ｇ（ポリエチレン樹脂に対するトリオクチルメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの添加量０．５重量％）用いた以外は、評価例１と同様にして評価用シートを作成し、評価用シートの水拭き前の体積抵抗率と表面抵抗率、水拭き後の表面抵抗率を２５℃、５０％ＲＨの雰囲気中で測定した。その結果を表１に示す。
【００９８】
評価例４
低密度ポリエチレン樹脂をポリプロピレン樹脂（プライムポリマー株式会社製、プライムポリプロ、Ｊ７８２ＨＶ）に代え、混練温度とプレス温度を２００℃とした以外は、評価例１と同様にして評価用シートを作成し、評価用シートの水拭き前の体積抵抗率と表面抵抗率、水拭き後の表面抵抗率を２５℃、５０％ＲＨの雰囲気中で測定した。その結果を表１に示す。
【００９９】
評価例５
低密度ポリエチレン樹脂をエチレン−酢酸ビニル共重合樹脂（日本ポリエチレン株式会社製、ノバテックＥＶＡ、ＬＶ１５１１）に代えた以外は、評価例１と同様にして評価用シートを作成し、評価用シートの水拭き前の体積抵抗率と表面抵抗率、水拭き後の表面抵抗率を２５℃、５０％ＲＨの雰囲気中で測定した。その結果を表１に示す。
【０１００】
評価例６
包接化合物（１４）を実施例１５で得た包接化合物（１５）に代えた以外は、評価例１と同様にして評価用シートを作成し、評価用シートの水拭き前の体積抵抗率と表面抵抗率、水拭き後の表面抵抗率を２５℃、５０％ＲＨの雰囲気中で測定した。
【０１０１】
評価例７
ポリエーテルポリオール（旭硝子株式会社製プレミノール７００３）１００ｇ及び硬化触媒（ジブチルチンジラウレート）０．０２ｇに、実施例１４で得た包接化合物（１４）６．８５ｇ（ポリウレタン樹脂に対するトリオクチルメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの添加量２重量％）を加え混合した後、ポリメリックイソシアネート（住化バイエルウレタン株式会社製スミジュール４４Ｖ２０）７．２４ｇを混合した。８０℃雰囲気下で３０分、続けて２３℃５０％ＲＨ雰囲気下で７日間養生し、０．５mm×９０mm×９０mmのシートを作成した。作成した評価用シートを水で濡らした紙ウエス（キムタオル（登録商標）、日本製紙クレシア株式会社製）で１０回拭いた後、２５℃、５０％ＲＨの雰囲気中で乾燥させた。
評価用シートの水拭き前の体積抵抗率と表面抵抗率、水拭き後の表面抵抗率を２５℃、５０％ＲＨの雰囲気中で測定した。その結果を表１に示す。
【０１０２】
評価例８
評価例１で得た評価用シートにエタノールを約５秒間吹きかけ、吹きかけたエタノールをキムタオルでふき取った後、２５℃、５０％ＲＨの雰囲気中で乾燥させた。
評価用シートのエタノール拭き前の体積抵抗率と表面抵抗率、エタノール拭き後の表面抵抗率を２５℃、５０％ＲＨの雰囲気中で測定した。その結果を表１に示す。
【０１０３】
比較評価例１
包接化合物（１４）を添加しない以外は、評価例１と同様にして評価用シートを作成し、評価用シートの水拭き前の体積抵抗率と表面抵抗率、水拭き後の表面抵抗率を２５℃、５０％ＲＨの雰囲気中で測定した。その結果を表１に示す。
【０１０４】
比較評価例２
包接化合物（１４）に代えてγ−シクロデキストリン（塩水港精糖株式会社製）３．８４ｇを添加した以外は、評価例１と同様にして評価用シートを作成し、評価用シートの水拭き前の体積抵抗率と表面抵抗率、水拭き後の表面抵抗率を２５℃、５０％ＲＨの雰囲気中で測定した。その結果を表１に示す。
【０１０５】
比較評価例３
包接化合物（１４）に代えてトリオクチルメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド０．４ｇを添加した以外は、評価例１と同様にして評価用シートを作成し、評価用シートの水拭き前の体積抵抗率と表面抵抗率、水拭き後の表面抵抗率を２５℃、５０％ＲＨの雰囲気中で測定した。その結果を表１に示す。
【０１０６】
比較評価例４
包接化合物（１４）に代えてトリオクチルメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１．６ｇを添加した以外は、評価例１と同様にして評価用シートを作成し、評価用シートの水拭き前の体積抵抗率と表面抵抗率、水拭き後の表面抵抗率を２５℃、５０％ＲＨの雰囲気中で測定した。その結果を表１に示す。
【０１０７】
比較評価例５
ポリエーテルポリオール（旭硝子株式会社製プレミノール７００３）１００ｇと硬化触媒（ジブチルチンジラウレート）０．０２ｇ重量部を混合した後、ポリメリックイソシアネート（住化バイエルウレタン株式会社製スミジュール４４Ｖ２０）７．２４ｇを混合した。８０℃雰囲気下で３０分、続けて２３℃５０％ＲＨ雰囲気下で７日間養生し、０．５mm×９０mm×９０mmのシートを作成した。作成した評価用シートを水で濡らしたキムタオル（日本製紙クレシア株式会社製）で１０回拭いた後、２５℃、５０％ＲＨの雰囲気中で乾燥させた。
【０１０８】
比較評価例６
比較評価例４で得た評価用シートにエタノールを約５秒間吹きかけ、吹きかけたエタノールをキムタオルふき取った後、２５℃、５０％ＲＨの雰囲気中で乾燥させた。
評価用シートのエタノール拭き前の体積抵抗率と表面抵抗率、エタノール拭き後の表面抵抗率を２５℃、５０％ＲＨの雰囲気中で測定した。その結果を表１に示す。
【０１０９】
【表１】
2017052859.tif 000010
【０１１０】
上記実施例（特に表面抵抗率）に示すように、本発明者らは、特定のアンモニウムカチオン又はホスホニウムカチオン及び特定のアニオンを含むイオン液体と、特定のシクロデキストリンを組み合わせた場合にシクロデキストリンにイオン液体を包接することができること、イオン液体とシクロデキストリンからなる包接化合物は、樹脂に対して優れた帯電防止性を付与でき、さらにその耐水性、耐溶剤性も付与できることを見出した。さらに驚くべきことに、前記帯電防止剤を添加した樹脂組成物は、イオン液体単体を添加した場合と比較して、低い体積抵抗率を示すことから、樹脂表面だけではなく、樹脂内部に対しても優れた帯電防止性を付与できることを見出した。本発明はかかる新規の知見に基づくものである。
【０１１１】
分析例
上記実施例においては、凍結乾燥品からイオン液体の滲出がないことを確認することにより、包接化合物ができたことを確かめた。以下の方法により、実施例１４の包接化合物（１４）について、ＮＭＲでも包接化合物ができていることを確認した。尚、シクロデキストリンを単にCDと示すこともある。
【０１１２】
サンプル
No1 γ-CD  （10 mg/mL D2O)
No2 包接化合物（１４） （10 mg/mL DMSO)
No3 包接化合物（１４） （10 mg/mL D2O)の上澄み
No4 No3の上澄み採取後の容器に  1 mL DMSOを加えた溶液
No5 トリオクチルメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（CDCl3）
測定装置
1H-NMR(サンプルＮｏ．１〜４), DQFCOSY; AVANCE500US Cryo Probe（Bruker社）
1H-NMR(サンプルＮｏ．５), DPX 400  (Bruker社)
NOEDIF; AVANCE400plus Nanobay（Bruker社）
測定結果
各サンプルの1H−ＮＭＲシグナルの帰属を行った（図１〜６及び図１５）。図１はＮｏ．１の測定結果であり、図２はＮｏ．２の測定結果である。図３〜５はいずれもＮｏ．３の測定結果である。図４及び５は、図３の拡大図である。図６はＮｏ．４の測定結果である。図１５はＮｏ．５の測定結果である。特にNo3はDQFCOSY（Double Quantum Filtered-COSY）で確認した（図７〜９）。図８及び９は、図７の拡大図である。その上でNo3サンプルのNOEDIFを測定した（図１０〜１４）。CDのH1からH6ぞれぞれに照射を行ったところ、特にH2,H3,H4の照射に対してイオン液体のピークに比較的大きな負のNOEが観測されている。H5,6照射時のNOEが比較的小さかった。したがって、水(D2O)中では、イオン液体のアルキル鎖がCDに包接されていると考えられる。CDの分子内空洞は比較的疎水的であること、γ-CDは２本のアルキル基を包接できることを、観察されたNOEとあわせて考えると、以下のことが分かる（図１６）：
１、イオン液体の２つのオクチル基が二級側(H3のある開口部）から包接されている。
２、残る１つのオクチル基はCD の外側（H2、H4の近く）に位置する。
【図１６】
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【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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