(57)【要約】【課題】本発明の目的は、高明度かつ高コントラスト比を有するカラーフィルタの作製を可能とするカラーフィルタ用着色組成物を提供することである。【解決手段】上記課題は、着色剤と、バインダー樹脂と、有機溶剤とを含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、該着色剤が、Ｎ−メチルフタルイミド骨格を有する置換基で置換されたキサンテン色素（Ａ）を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物によって解決される。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
着色剤と、バインダー樹脂と、有機溶剤とを含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、該着色剤が、Ｎ−メチルフタルイミド骨格を有する置換基で置換されたキサンテン色素（Ａ）を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項２】
キサンテン色素（Ａ）が、下記一般式（１）で表わされるキサンテン色素である請求項１に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
一般式（１）
【化１】
2017198815.tif 000020
［一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５〜８のシクロアルキル基、又は置換基を有してもよい炭素数６〜１０のアリール基を表す。
Ｒ１及びＲ２は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ３及びＲ４は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ１〜Ｒ４における有してもよい置換基は、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３−の１価〜３価の金属塩若しくはアルキルアンモニウム塩、又は−ＳＯ３−Ｚ＋であってもよく、Ｚ＋は、側鎖にカチオン性基を有する樹脂を表す。
Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表す。
Ｒ７は、−ＳＯ３Ｈ；−ＣＯＯＨ；及びこれら酸性基の１価〜３価の金属塩若しくはアルキルアンモニウム塩、−ＳＯ３−、−ＣＯ２−、−ＳＯ３−Ｚ＋又は−ＣＯ２−Ｚ＋を表し、Ｚ＋は、側鎖にカチオン性基を有する樹脂を表し、ｐは、０〜５の整数を表す。ｐが２以上のとき、複数のＲ７は同一であっても異なっていてもよい。
Ｘは、ハロゲン原子、アルキル基、ニトロ基、アミノ基、スルホン基又はカルボキシル基を表し、ｍ は０〜４ の整数を表す。
ｎは、１〜４の整数を表す。
Ｎ−メチルフタルイミド基は、Ｒ１〜Ｒ４に結合していてもよい。］
【請求項３】
キサンテン色素（Ａ）が、下記一般式（２）で表わされるキサンテン色素である請求項１又は２に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
一般式（２）
【化２】
2017198815.tif 000021
［一般式（２）中、Ｒ８〜Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５〜８のシクロアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数６〜１０のアリール基を表す。
Ｒ８及びＲ９は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ１０及びＲ１１は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ８〜Ｒ１１における有してもよい置換基は、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３−の１価〜３価の金属塩若しくはアルキルアンモニウム塩、又は−ＳＯ３−Ｚ＋であってもよく、Ｚ＋は、側鎖にカチオン性基を有する樹脂を表す。
Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表す。
Ｒ１４は、水素原子、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３−の１価〜３価の金属塩若しくはアルキルアンモニウム塩、又は−ＳＯ３−Ｚ＋を表し、Ｚ＋は、側鎖にカチオン性基を有する樹脂を表す。
Ｘは、ハロゲン原子、アルキル基、ニトロ基、アミノ基、スルホン基又はカルボキシル基を表し、ｍ は０〜４ の整数を表す。
ｎは、１〜４の整数を表す。
Ｎ−メチルフタルイミド基は、Ｒ８〜Ｒ１１に結合していてもよい。］
【請求項４】
一般式（１）及び一般式（２）における側鎖にカチオン性基を有する樹脂が、下記一般式（４）で表されるカチオン性基を有する構成単位を含む樹脂である請求項２又は３に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
一般式（４）
【化３】
2017198815.tif 000022
［一般式（４）中、Ｒ２１は、水素原子又は置換基を有してもよいアルキル基を表す。
Ｒ２２〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルケニル基又は置換基を有しても良いアリール基を表し、Ｒ２２〜Ｒ２４のうち２つが互いに結合して環を形成しても良い。
Ｑは、アルキレン基、アリーレン基、−ＣＯＮＨ−Ｒ２５−又は−ＣＯＯ−Ｒ２５−を表し、Ｒ２５はアルキレン基を表す。
Ｙ−は、無機又は有機のアニオンを表す。］
【請求項５】
着色剤が、さらに有機顔料を含有する請求項１〜４のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項６】
さらに、光重合性単量体及び光重合開始剤の少なくとも一方を含有する、請求項１〜５のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物により形成されるカラーフィルタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カラー液晶表示装置、及びカラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタの製造に使用されるカラーフィルタ用着色組成物、並びにこれを用いて形成されるフィルタセグメントを具備するカラーフィルタに関するものである。
【背景技術】
【０００２】
近年、カラーフィルタにおいて、その高精細化、高明度化、高コントラスト化が望まれている。これを達成するために、特許文献１のように、着色剤として染料を使用する技術が提案されている。
キサンテン色素をカラーフィルタに用いる例としては、特許文献２では高コントラストが得られる構造が示されている。また、特許文献３にはキサンテン色素のリチウム塩を用いると明度の高い着色組成物が得られるとある。しかし、これらのキサンテン色素は、カラーフィルタ用着色物として用いるには耐熱性が不十分であった。
また、キサンテン色素は、染料であるため溶剤への溶解性が高いことから顔料のみを用いた場合に見られるような散乱等が生じずコントラスト比の高いカラーフィルタが得られると期待されたが、蛍光発光を示す（例えば特許文献４参照）ため、コントラスト比が低くなるという問題があった。
【０００３】
このように、キサンテン系色素による高明度かつ高コントラスト比の両立可能なカラーフィルタは実現されていなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平１１−１８９７３３号公報
【特許文献２】特開２０１０−２５４９６４号公報
【特許文献３】特開２０１４−１０９０１７号公報
【特許文献４】特開２００５−０２５１７５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、高明度かつ高コントラスト比を有するカラーフィルタの作製を可能とするカラーフィルタ用着色組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、前記諸問題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、カラーフィルタ用着色組成物して、Ｎ−メチルフタルイミド骨格を有する置換基で置換されたキサンテン色素（Ａ）を使用することによって、明度の低下を改善し、高明度、高コントラスト比の達成が実現できることを見出し、この知見に基づいて本発明をなしたものである。
【０００７】
すなわち本発明は、着色剤と、バインダー樹脂と、有機溶剤とを含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、該着色剤が、Ｎ−メチルフタルイミド骨格を有する置換基で置換されたキサンテン色素（Ａ）を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。
【０００８】
また本発明は、キサンテン色素（Ａ）が、下記一般式（１）で表わされるキサンテン色素である上記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
一般式（１）
【化１】
2017198815.tif 000002
［一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５〜８のシクロアルキル基、又は置換基を有してもよい炭素数６〜１０のアリール基を表す。
Ｒ１及びＲ２は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ３及びＲ４は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ１〜Ｒ４における有してもよい置換基は、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３−の１価〜３価の金属塩若しくはアルキルアンモニウム塩、又は−ＳＯ３−Ｚ＋であってもよく、Ｚ＋は、側鎖にカチオン性基を有する樹脂を表す。
Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表す。
Ｒ７は、−ＳＯ３Ｈ；−ＣＯＯＨ；及びこれら酸性基の１価〜３価の金属塩若しくはアルキルアンモニウム塩、−ＳＯ３−、−ＣＯ２−、−ＳＯ３−Ｚ＋又は−ＣＯ２−Ｚ＋を表し、Ｚ＋は、側鎖にカチオン性基を有する樹脂を表し、ｐは、０〜５の整数を表す。ｐが２以上のとき、複数のＲ７は同一であっても異なっていてもよい。
Ｘは、ハロゲン原子、アルキル基、ニトロ基、アミノ基、スルホン基又はカルボキシル基を表し、ｍ は０〜４ の整数を表す。
ｎは、１〜４の整数を表す。
Ｎ−メチルフタルイミド基は、Ｒ１〜Ｒ４に結合していてもよい。］
【０００９】
また本発明は、キサンテン色素（Ａ）が、下記一般式（２）で表わされるキサンテン色素である上記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
一般式（２）
【化２】
2017198815.tif 000003
［一般式（２）中、Ｒ８〜Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５〜８のシクロアルキル基、又は置換基を有してもよい炭素数６〜１０のアリール基を表す。
Ｒ８及びＲ９は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ１０及びＲ１１は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ８〜Ｒ１１における有してもよい置換基は、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３−の１価〜３価の金属塩若しくはアルキルアンモニウム塩、又は−ＳＯ３−Ｚ＋であってもよく、Ｚ＋は、側鎖にカチオン性基を有する樹脂を表す。
Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表す。
Ｒ１４は、水素原子、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３−の１価〜３価の金属塩若しくはアルキルアンモニウム塩、又は−ＳＯ３−Ｚ＋を表し、Ｚ＋は、側鎖にカチオン性基を有する樹脂を表す。
Ｘは、ハロゲン原子、アルキル基、ニトロ基、アミノ基、スルホン基又はカルボキシル基を表し、ｍ は０〜４ の整数を表す。
ｎは、１〜４の整数を表す。
Ｎ−メチルフタルイミド基は、Ｒ８〜Ｒ１１に結合していてもよい。］
【００１０】
また本発明は、一般式（１）及び一般式（２）における側鎖にカチオン性基を有する樹脂が、下記一般式（４）で表されるカチオン性基を有する構成単位を含む樹脂である上記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
一般式（４）
【化３】
2017198815.tif 000004
［一般式（４）中、Ｒ２１は、水素原子又は置換基を有してもよいアルキル基を表す。
Ｒ２２〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルケニル基又は置換基を有しても良いアリール基を表し、Ｒ２２〜Ｒ２４のうち２つが互いに結合して環を形成しても良い。
Ｑは、アルキレン基、アリーレン基、−ＣＯＮＨ−Ｒ２５−又は−ＣＯＯ−Ｒ２５−を表し、Ｒ２５はアルキレン基を表す。
Ｙ−は、無機又は有機のアニオンを表す。］
【００１１】
また本発明は、着色剤が、さらに有機顔料を含有する上記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１２】
また本発明は、さらに、光重合性単量体及び光重合開始剤の少なくとも一方を含有する、上記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１３】
さらに本発明は、上記カラーフィルタ用着色組成物により形成されるカラーフィルタに関する。
【発明の効果】
【００１４】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、Ｎ−メチルフタルイミド基を有するキサンテン色素を含有することにより、高明度、高コントラスト比を達成することができる。そのため、本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いることにより、特性に優れたカラーフィルタを提供することができる。これは、Ｎ−メチルフタルイミド骨格を有する置換基で置換されたキサンテン色素（Ａ）は、熱をかけたときに、分光変化が少ないことに起因する。その結果、カラーフィルタ用着色組成物として使用したときに、２３０度の熱をかけた後（ポストベイク）も、明度の低下を改善し、高明度な着色組成物が得られる。また、Ｎ−メチルフタルイミド骨格を有する置換基で置換されたキサンテン色素（Ａ）は、Ｎ−メチルフタルイミド骨格を有する置換基を持たないキサンテン色素に比べ蛍光発光が少なく、カラーフィルタ用着色組成物として使用したときに、高いコントラストが得られる。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、Ｎ−メチルフタルイミド骨格を有する置換基で置換されたキサンテン色素（Ａ）を含有する着色剤と、樹脂と、溶剤とを含有するカラーフィルタ用着色組成物である。以下、本発明のカラーフィルタ用着色組成物の各種構成成分について説明する。
なお、本明細書では、「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリル酸」、「（メタ）アクリレート」、又は「（メタ）アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び／又はメタクリロイル」、「アクリル及び／又はメタクリル」、「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」、「アクリレート及び／又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び／又はメタクリルアミド」を表すものとする。
また、本明細書に挙げる「Ｃ．Ｉ．」は、カラーインデクッス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。
【００１６】
＜着色剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、着色剤として、Ｎ−メチルフタルイミド骨格を有する置換基で置換されたキサンテン色素（Ａ）を含むことで、高明度、高コントラストで、耐熱性に優れたカラーフィルタ用着色組成物を達成する。また、後述するように、さらに有機顔料を併用して用いることも、色度調整が容易になり、耐性も良好となるために、好ましいものである。
【００１７】
＜キサンテン色素（Ａ）＞
［一般式（１）で表わされるキサンテン色素］
Ｎ−メチルフタルイミド骨格を有する置換基で置換されたキサンテン色素（Ａ）としては、Ｎ−メチルフタルイミド骨格を有する置換基で置換されたキサンテン色素であれば制限はないが、一般式（１）で表わされるキサンテン色素を好ましく用いることができる。
【００１８】
一般式（１）
【化４】
2017198815.tif 000005
【００１９】
［一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５〜８のシクロアルキル基、又は置換基を有してもよい炭素数６〜１０のアリール基を表す。
Ｒ１及びＲ２は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ３及びＲ４は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ１〜Ｒ４における有してもよい置換基は、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３−の１価〜３価の金属塩若しくはアルキルアンモニウム塩、又は−ＳＯ３−Ｚ＋であってもよく、Ｚ＋は、側鎖にカチオン性基を有する樹脂を表す。
Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表す。
Ｒ７は、−ＳＯ３Ｈ；−ＣＯＯＨ；及びこれら酸性基の１価〜３価の金属塩若しくはアルキルアンモニウム塩、−ＳＯ３−、−ＣＯ２−、−ＳＯ３−Ｚ＋又は−ＣＯ２−Ｚ＋を表し、Ｚ＋は、側鎖にカチオン性基を有する樹脂を表し、ｐは、０〜５の整数を表す。ｐが２以上のとき、複数のＲ７は同一であっても異なっていてもよい。
Ｘは、ハロゲン原子、アルキル基、ニトロ基、アミノ基、スルホン基又はカルボキシル基を表し、ｍ は０〜４ の整数を表す。
ｎは、１〜４の整数を表す。
Ｎ−メチルフタルイミド基は、Ｒ１〜Ｒ４に結合していてもよい。］
【００２０】
Ｒ１〜Ｒ４における置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ｎ−へキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルへキシル基等の直鎖又は分岐アルキル基の他、トリフルオロメチル基、２−エトキシエチル基、２−ニトロプロピル基、ベンジル基、４−メチルべンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−ニトロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基等の置換基を有するアルキル基が挙げられる。
【００２１】
Ｒ１〜Ｒ４における置換基を有してもよい炭素数５〜８のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基が挙げられる。
【００２２】
Ｒ１〜Ｒ４における置換基を有してもよい炭素数６〜１０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基の他、ｐ−メチルフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル基等が挙げられる。
【００２３】
Ｒ１〜Ｒ４における有してもよい置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルキル基、フェニル基等のアリール基、メトキシ基等のアルコキシル基、アミノ基、ニトロ基等のほか、−ＳＯ3Ｈ；−ＣＯＯＨ；及びこれら酸性基の１価〜３価の金属塩若しくはアルキルアンモニウム塩、−ＳＯ３−Ｚ＋又は−ＣＯ２−Ｚ＋であってもよい。Ｚ＋は、側鎖にカチオン性基を有する樹脂を表す。また、置換基は、複数あっても良い。
Ｒ１〜Ｒ４に、ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３−の１価〜３価の金属塩若しくはアルキルアンモニウム塩、又は−ＳＯ３−Ｚ＋で置換されたアリール基を含むと、より耐熱性に優れたカラーフィルターが得られるため好ましい。
【００２４】
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【００２５】
アリール基としては、例えば、単環式アリール基（フェニル、トリル、キシリル等）、縮合多環式アリール基（ナフチル、アンスリル、フェナンスリル、アントラキノリル、フルオレニル及びナフトキノリル等）及び芳香族複素環炭化水素基（チエニル（チオフェンから誘導される基）、フリル（フランから誘導される基）、ピラニル（ピランから誘導される基）、ピリジル（ピリジンから誘導される基）、９−オキソキサンテニル（キサントンから誘導される基）及び９−オキソチオキサンテニル（チオキサントンから誘導される基）等）が挙げられる。
【００２６】
アルコキシル基は、前述のアルキル基に酸素原子が結合した基である。
【００２７】
Ｒ１〜Ｒ４としては、水素原子、無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数６〜１０のアリール基であることが好ましく、アリール基としてはフェニル基が好ましい。置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、−ＳＯ３Ｎａ又は−ＳＯ３−Ｚ＋が好ましい。
【００２８】
Ｒ１及びＲ２並びにＲ３及びＲ４が一緒になって窒素原子を含む環を形成する場合、例えば、以下のものが挙げられる。
【００２９】
【化５】
2017198815.tif 000006
【００３０】
形成した環は、置換基を有していてもよい。置換基としては例えば、メチル基、エチル基、塩素原子、−ＣＯＯＨ、−ＯＨが挙げられる。
【００３１】
Ｎ−メチルフタルイミド基の結合部位に限定は無く、Ｒ１〜Ｒ４に結合していてもよい。その場合は、Ｒ１〜Ｒ４の置換基から水素原子が１つ除かれ、Ｎ−メチルフタルイミド基が結合する。
【００３２】
Ｒ５及びＲ６における炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基が挙げられる。Ｒ５及びＲ６としては、水素原子又はメチル基であることが好ましい。
【００３３】
Ｒ１〜Ｒ４の有してもよい置換基及びＲ７における１価〜３価の金属塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、鉄塩、アルミニウム塩等が挙げられる。また、アルキルアンモニウム塩としては、オクチルアミン、ラウリルアミン、ステアリルアミン等の長鎖モノアルキルアミンのアンモニウム塩、パルミチルトリメチルアンモニウム、ジラウリルジメチルアンモニウム、ジステアリルジメチルアンモニウム塩等の４級アルキルアンモニウム塩等が挙げられる。
【００３４】
Ｒ１〜Ｒ４の有してもよい置換基及びＲ７における側鎖にカチオン性基を有する樹脂としては、側鎖に少なくとも１つのオニウム塩基を有するものであれば、特に制限はないが、好適なオニウム塩構造としては、入手性等の観点からは、アンモニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ジアゾニウム塩、及びホスホニウム塩であることが好ましく、保存安定性（熱安定性）を考慮すると、アンモニウム塩、ヨードニウム塩、及びスルホニウム塩であることがより好ましい。さらに好ましくはアンモニウム塩である。
【００３５】
Ｒ７としては、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｎａ及び−ＳＯ３−Ｚ＋の少なくとも１つであることが好ましい。ｐは、１〜２の整数であることが好ましい。ｐが２であるときの一方のＲ７は−ＳＯ３−であることが好ましい。
【００３６】
Ｘにおけるハロゲン原子としては、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素が挙げられる。また、Ｘにおけるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられる。
【００３７】
ｎは、１〜４の整数を表し、中でもｎが１又は２であることが好ましい。ｎが１又は２であると、質量当たりの吸光度が高く、着色力が高いため好ましい。
【００３８】
［一般式（２）で表わされるキサンテン色素］
さらに、本発明のキサンテン色素（Ａ）は、一般式（２）で表わされるキサンテン色素であることが好ましい。
【００３９】
一般式（２）
【化６】
2017198815.tif 000007
［一般式（２）中、Ｒ８〜Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５〜８のシクロアルキル基、又は置換基を有してもよい炭素数６〜１０のアリール基を表す。
Ｒ８及びＲ９は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ１０及びＲ１１は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ８〜Ｒ１１における有してもよい置換基は、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３−の１価〜３価の金属塩若しくはアルキルアンモニウム塩、又は−ＳＯ３−Ｚ＋であってもよく、Ｚ＋は、側鎖にカチオン性基を有する樹脂を表す。
Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表す。
Ｒ１４は、水素原子、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３−の１価〜３価の金属塩若しくはアルキルアンモニウム塩、又は−ＳＯ３−Ｚ＋を表し、Ｚ＋は、側鎖にカチオン性基を有する樹脂を表す。
Ｘは、ハロゲン原子、アルキル基、ニトロ基、アミノ基、スルホン基又はカルボキシル基を表し、ｍ は０〜４ の整数を表す。
ｎは、１〜４の整数を表す。
Ｎ−メチルフタルイミド基は、Ｒ８〜Ｒ１１に結合していてもよい。］
【００４０】
ここで、Ｒ８〜Ｒ１１における置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５〜８のシクロアルキル基、又は置換基を有してもよい炭素数６〜１０のアリール基、形成してもよい窒素原子を含む環並びに有してもよい置換基、
Ｒ１２及びＲ１３における炭素数１〜３のアルキル基、
Ｒ１４における１価〜３価の金属塩、アルキルアンモニウム塩並びに側鎖にカチオン性基を有する樹脂、及び、Ｘにおけるハロゲン原子並びにアルキル基は、一般式（１）にて説明した基と同義である。
【００４１】
Ｒ１４としては、水素原子、−ＳＯ３Ｎａ、−ＳＯ３Ｋ又は−ＳＯ３−Ｚ＋であることが好ましい。
【００４２】
［一般式（４）で表されるカチオン性基を有する構造単位を含む樹脂］
側鎖にカチオン性基を有する樹脂Ｚ＋は、カラーフィルタとしての特性を発現させるために、カラーフィルタ用着色組成物を構成するバインダー樹脂と同種の樹脂を使用することが望ましい。バインダー樹脂としてはアクリル系樹脂が好ましく用いられることから、側鎖にカチオン性基を有する樹脂はアクリル系樹脂であることが好ましく、下記一般式（４）で表されるカチオン性基を有する構造単位を含むアクリル系樹脂であることがより好ましい。
【００４３】
一般式（４）
【化７】
2017198815.tif 000008
【００４４】
［一般式（４）中、Ｒ２１は、水素原子又は置換基を有してもよいアルキル基を表す。
Ｒ２２〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルケニル基又は置換基を有しても良いアリール基を表し、Ｒ２２〜Ｒ２４のうち２つが互いに結合して環を形成しても良い。
Ｑは、アルキレン基、アリーレン基、−ＣＯＮＨ−Ｒ２５−又は−ＣＯＯ−Ｒ２５−を表し、Ｒ２５はアルキレン基を表す。
Ｙ−は、無機又は有機のアニオンを表す。］
【００４５】
Ｒ２１におけるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。アルキル基としては、炭素数１〜１２のアルキル基が好ましく、炭素数１〜８のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜４のアルキル基が特に好ましい。Ｒ２１で表されるアルキル基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、水酸基、アルコキシル基等が挙げられる。中でも、Ｒ２１としては、水素原子又はメチル基が最も好ましい。
【００４６】
Ｒ２２〜Ｒ２４におけるアルキル基としては、例えば、直鎖アルキル基（メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘキサデシル及びｎ−オクタデシル等）、分岐アルキル基（イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、イソヘキシル、２−エチルヘキシル及び１，１，３，３−テトラメチルブチル等）、シクロアルキル基（シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル等）及び架橋環式アルキル基（ノルボルニル、アダマンチル及びピナニル等）が挙げられる。該アルキル基としては、炭素数１〜１８のアルキル基が好ましく、さらに好ましくは炭素数１〜８のアルキル基である。
【００４７】
Ｒ２２〜Ｒ２４におけるアルケニル基としては、例えば、直鎖又は分岐のアルケニル基（アリル、２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロぺニル等）、シクロアルケニル基（２−シクロヘキセニル及び３−シクロヘキセニル等）が挙げられる。該アルケニル基としては、炭素数２〜１８のアルケニル基が好ましく、さらに好ましくは炭素数２〜８のアルケニル基である。
【００４８】
Ｒ２２〜Ｒ２４におけるアリール基としては、例えば、単環式アリール基（フェニル、トリル、キシリル等）、縮合多環式アリール基（ナフチル、アンスリル、フェナンスリル、アントラキノリル、フルオレニル及びナフトキノリル等）及び芳香族複素環炭化水素基（チエニル（チオフェンから誘導される基）、フリル（フランから誘導される基）、ピラニル（ピランから誘導される基）、ピリジル（ピリジンから誘導される基）、９−オキソキサンテニル（キサントンから誘導される基）及び９−オキソチオキサンテニル（チオキサントンから誘導される基）等）が挙げられる。
【００４９】
Ｒ２２〜Ｒ２４で表されるアルキル基、アルケニル基、アリール基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシル基、アリールオキシ基、アルケニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、及びフェニル基等から選択される置換基が挙げられる。該置換基としては、中でも、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、水酸基、アルコキシル基、フェニル基が特に好ましい。
【００５０】
Ｒ２２〜Ｒ２４としては、安定性等の観点からアルキル基が好ましく、特に無置換のアルキル基が好ましい。
【００５１】
一般式（４）中、アクリル部位とアンモニウム塩基を連結するＱは、アルキレン基、アリーレン基、―ＣＯＮＨ−Ｒ２５−、―ＣＯＯ−Ｒ２５−を表すが、アルキレン基及びアリーレン基は、Ｒ２２〜Ｒ２４におけるアルキル基及びアリール基から水素原子を１つ除いた基である。中でも、重合性、入手容易性の理由から、−ＣＯＮＨ−Ｒ２５−、−ＣＯＯ−Ｒ２５−であることが好ましい。また、Ｒ２５がメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基であることが更に好ましく、エチレン基であることが特に好ましい。
【００５２】
一般式（４）中、Ｙ-は無機又は有機のアニオンであればよい。アニオンとしては、公知のものが制限なく採用でき、具体的には、水酸化物イオン；塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン等のハロゲンイオン；ギ酸イオン、酢酸イオン等のカルボン酸イオン；炭酸イオン、重炭酸イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、亜硫酸イオン、クロム酸イオン、ニクロム酸イオン、リン酸イオン、シアン化物イオン、過マンガン酸イオン、さらには、ヘキサシアノ鉄（ＩＩＩ）酸イオンのような錯体イオン等が挙げられる。合成適性や安定性の点からは、ハロゲンイオン及びカルボン酸イオンが好ましく、ハロゲンイオンが最も好ましい。アニオンがカルボン酸イオン等の有機酸イオンである場合は、樹脂中に有機酸イオンが共有結合し、分子内塩を形成していてもよい。
【００５３】
本発明の好ましい様態である一般式（４）で表される構造単位を含むアクリル系樹脂を得るには、アンモニウム塩基を有するエチレン性不飽和単量体を単量体成分として共重合する方法だけでなく、アミノ基を有するエチレン性不飽和単量体を単量体成分として共重合したアミノ基を有するアクリル系樹脂を得た後、オニウム塩化剤を反応させ、アンモニウム塩化する方法により得ても良い。
【００５４】
以下に、本発明の好ましい様態である一般式（４）で表される構造単位を含むアクリル系樹脂を得るために使用可能なエチレン性不飽和単量体の具体例を示す。なお、本明細書において「アクリル、メタクリル」、のいずれか或いは双方を示す場合「（メタ）アクリル」、と記載することがある。同様に、「アクリロイル、メタクリロイル」のいずれか或いは双方を示す場合、「（メタ）アクリロイル」と記載することがある。
【００５５】
（アンモニウム塩基を有するエチレン性不飽和単量体）
４級アンモニウム塩基を有するエチレン性不飽和単量体としては、例えば（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルオキシエチルトリエチルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルオキシエチルメチルモルホリノアンモニウムクロライド等のアルキル（メタ）アクリレート系第４級アンモニウム塩、（メタ）アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルアミノエチルトリエチルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルアミノエチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド等のアルキル（メタ）アクリロイルアミド系第４級アンモニウム塩、ジメチルジアリルアンモニウムメチルサルフェート、トリメチルビニルフェニルアンモニウムクロライド等が挙げられる。
【００５６】
（アミノ基を有するエチレン性不飽和単量体）
アミノ基を有するエチレン性不飽和単量体としては、例えば、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジプロピルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジイソプロピルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジブチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジイソブチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジｔ−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジプロピルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジイソプロピルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジブチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジイソブチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジｔ−ブチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド等のジアルキルアミノ基を有する（メタ）アクリル酸エステル又は（メタ）アクリルアミドが挙げられ、ジメチルアミノスチレン、ジメチルアミノメチルスチレン等のジアルキルアミノ基を有するスチレン類、ジアリルメチルアミン、ジアリルアミン等のジアリルアミン化合物、Ｎ−ビニルピロリジン、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカルバゾール等のアミノ基含有芳香族ビニル系単量体が挙げられる。
【００５７】
オニウム塩化剤としては、例えば、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、又はジプロピル硫酸等のアルキル硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、又はベンゼンスルホン酸メチル等のスルホン酸エステル、メチルクロライド、エチルクロライド、プロピルクロライド、又はオクチルクロライド等のアルキルクロライド、メチルブロマイド、エチルブロマイド、プロピルブロマイド、又はオクチルクロブロマイド等のアルキルブロマイド、あるいは、ベンジルクロライド、又はベンジルブロマイド等が挙げられる。
【００５８】
アミノ基を有するエチレン性不飽和単量体とオニウム塩化剤との反応は、通常はアミノ基に対して等モル以下のオニウム塩化剤を、アミノ基を有するエチレン性不飽和単量体溶液に滴下することによって行うことができる。アンモニウム塩化反応時の温度は９０℃程度以下であり、特にビニルモノマーをアンモニウム塩化する場合には３０℃程度以下が好ましく、反応時間は１〜４時間程度である。
【００５９】
（熱架橋性基の導入）
本発明の好ましい様態である一般式（４）で表される構造単位を含むアクリル系樹脂は、熱架橋基を有することが好ましい。熱架橋製官能基を有するアクリル樹脂は、カラーフィルタの製造における加熱工程において、熱架橋製官能基を有するアクリル樹脂同士、又はバインダー樹脂との架橋を形成する。それにより強固な被膜が形成され、塗膜の色変化を防ぐ、すなわち耐熱性を向上させることができ、また、耐溶剤性も向上する。
【００６０】
上記熱架橋性官能基の好適な構造としては特に限定されないが、例えば、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カルボン酸無水物、１級又は２級アミノ基、イミノ基、オキセタニル基、ｔ−ブチル基、エポキシ基、メルカプト基、イソシアネート基、アリル基、（メタ）アクリル基等が挙げられる。中でもカラーフィルタ用着色組成物という用途における保存安定性や他の材料との反応性の観点から、ヒドロキシル基、カルボキシル基、オキセタニル基、ｔ−ブチル基、イソシアネート基、（メタ）アクリル基が好ましく、特にヒドロキシル基を有していることが好ましい。また、アルカリ現像性の観点からはカルボキシル基を有していることが好ましい。
【００６１】
一般式（４）で表される構造単位を含むアクリル系樹脂に、上述の熱架橋性官能基を導入する１つの方法は、熱架橋性官能基を有するエチレン性不飽和単量体を、一般式（４）で表されるカチオン性基に対応するエチレン性不飽和単量体と共重合する方法である。
【００６２】
ヒドロキシル基を有するエチレン性不飽和単量体の例としては、特に限定されないが、例えば、2-ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、3-ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、4-ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、４-ヒドロキシビニルベンゼン、２−ヒドロキシ-3-フェノキシプロピルアクリレート又はこれらモノマーのカプロラクトン付加物（付加モル数は１〜５が好ましい）などが挙げられる。
【００６３】
カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体の例としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、及びクロトン酸等が挙げられ、カルボン酸無水物基を有するエチレン性不飽和単量体としては、無水マレイン酸、及び無水イタコン酸等が挙げられる。
【００６４】
オキセタニル基を有するエチレン性不飽和単量体としては、３−（アクリロイルオキシメチル）３−メチルオキセタン、３−（メタクリロイルオキシメチル）３−メチルオキセタン、３−（アクリロイルオキシメチル）３−エチルオキセタン、３−（メタクリロイルオキシメチル）３−エチルオキセタン、３−（アクリロイルオキシメチル）３−ブチルオキセタン、３−（メタクリロイルオキシメチル）３−ブチルオキセタン、３−（アクリロイルオキシメチル）３−ヘキシルオキセタン及び３−（メタクリロイルオキシメチル）３−ヘキシルオキセタンなどが挙げられる。
【００６５】
ｔ−ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体としては、ｔ−ブチルアクリレート、ｔ−ブチルメタクリレートなどが挙げられる。
【００６６】
イソシアネート基を有するエチレン性不飽単量体としては、例えば、２−イソシアネートエチルメタクリレート、２−イソシアネートエチルアクリレート、４−イソシアネートブチルメタクリレート、４−イソシアネートブチルアクリレートなどが挙げられる。
【００６７】
本発明におけるイソシアネート基としては、ブロックイソシアネート基も含まれ、好ましく使用することができる。ブロックイソシアネート基とは、通常の条件では、イソシアネート基を他の官能基で保護することにより該イソシアネート基の反応性を抑える一方で、加熱により脱保護し、活性なイソシアネート基を再生させることができるイソシアネートブロック体のことを示す。
【００６８】
このようなブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体の市販品としては、例えば、２−［（３，５−ジメチルピラゾリル）カルボキシアミノ］エチルメタクリレート（カレンズＭＯＩ−ＢＰ,昭和電工製）；メタクリル酸２−（０−［１'メチルプロビリデンアミノ］カルボキシアミノ）エチル（カレンズＭＯＩ−ＢＭ,昭和電工製）などが挙げられる。
【００６９】
また、ブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体としては、市販品を使用できるほか、公知の方法で調製して使用することもできる。例えば、エチレン性不飽和結合を有しているイソシアネート化合物とブロック剤とを溶媒中０〜２００℃程度の温度で撹拌し、濃縮、濾過、抽出、晶析、蒸留等の公知の分離精製手段を用いて分離することにより得ることができる。
【００７０】
一般式（４）で表される構造単位を含むアクリル系樹脂に、熱架橋性官能基を導入する他の方法は、アクリル樹脂を得た後に、該アクリル樹脂が有する官能基に、前記官能基に対し反応し得る官能基と熱架橋性官能基を有する化合物を反応させる方法である。例えば、カルボキシル基を有するアクリル樹脂中のカルボキシル基に、グリシジル基を有するエチレン性不飽和単量体のグリシジル基を反応させることで、熱架橋性官能基として（メタ）アクリロイル基を有するアクリル樹脂を得ることができる。
【００７１】
上記熱架橋性官能基は樹脂中に少なくとも一種類含まれている必要があり、二種類以上含まれていてもよい。
【００７２】
さらに、熱架橋性官能基が二種類以上含まれている場合、熱架橋性官能基同士には好ましい組み合わせがある。これは熱架橋性官能基同士が熱時により反応しやすい組み合わせであり、この場合に架橋の効果が向上する。例えば、オキセタニル基とカルボキシル基を同時に用いると効果的である。同様に、ｔ-ブチル基は熱時にカルボキシル基になるため、オキセタニル基とｔ-ブチル基の組み合わせも効果的である。また、ヒドロキシル基とブロックイソシアネート基及びイソシアネート基の組み合わせも効果的である。特に、ヒドロキシル基とカルボキシル基の組み合わせは熱架橋により強固な被膜が得られるだけでなく、熱架橋する前のアルカリ現像の工程では、カルボキシル基の存在によりアルカリ現像性が向上するため最も好ましい。
【００７３】
一般式（４）で表される構造単位を含むアクリル系樹脂を合成する際に、用いるエチレン性不飽和単量体を選択することで、ガラス転移温度（以下Ｔｇと略記する）を制御することができる。アクリル樹脂のＴｇはカラーフィルタの耐熱性に直接影響するため、Ｔｇが５０℃以上であることが好ましい。２００℃以上の加熱工程があるカラーフィルタ等のエレクトロニクス分野での使用を 考えると、アクリル部位のＴｇは、７０℃以上がより好ましい。Ｔｇの上限は特にない が、１５０℃を超えると、実用上、加工性や造膜性に問題を生じる場合があるので、１５０℃未満が好ましい。
【００７４】
本発明のアクリル樹脂のＴｇとは、共重合するエチレン性不飽和単量体それぞれの単独重合体のＴｇから、下記に示すＦｏｘの式で算出した値を示している。
Ｆｏｘの式
１／Ｔｇ＝Ｗ１／Ｔｇ１＋Ｗ２／Ｔｇ２＋・・・＋Ｗｎ／Ｔｇｎ
Ｗ１からＷｎは、使用している単量体の質量分率を示し、Ｔｇ１からＴｇｎは、単量体の単独重合体のガラス転移温度（単位は絶対温度「Ｋ」）を示す。算出に使用する主な単量体の単独重合体のＴｇ（ガラス転移温度）を下記に例示する。
エチルアクリレート：−２２℃（２５１K）
ブチルアクリレート ：−５４℃ （２１９Ｋ）
ベンジルメタクリレート：５５℃（３２８Ｋ）
アクリル酸： １０６℃ （３７９Ｋ）
メチルメタクリレート ：１０５℃ （３７８Ｋ）
ｎ−ブチルメタクリレート ：２０℃ （２９３Ｋ）
２−エチルヘキシルメタクリレート ：−１０℃ （２６３Ｋ）
ヒドロキシエチルメタクリレート ：５５℃ （３２８Ｋ）
メタクリル酸：１３０℃（４０３Ｋ）
３−（メタクリロイルオキシメチル）３−エチルオキセタン ：１０５℃ （３７８Ｋ）
２−イソシアネートエチルメタクリレート：６０℃（３３３Ｋ）
ｔ−ブチルメタクリレート ：１０７℃ （３８０Ｋ）
メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩：５８℃ （３３１Ｋ）
【００７５】
例えば、上記方法で計算を行うとメチルメタクリレート９０質量部、エチルアクリレート１０質量部を用いて合成したエチレン性不飽和単量体をラジカル重合してなるビニル重合体部位のガラス転移温度は８６．８℃となる。
【００７６】
Ｔｇを高くするためには、単独重合体のＴｇが高いエチレン性不飽和単量体を共重合組成に含有することが必要である。前記エチレン性不飽和単量体の中でも以下のものは、Ｔｇが高く、アクリル樹脂のＴｇを高くするには効果的である。単独重合体のＴｇが比較的高い単量体を列記する。
メチルメタクリレート ：１０５℃ （３７８Ｋ）
ｔ−ブチルメタクリレート ：１０７℃ （３８０Ｋ）
メタクリル酸：１３０℃（４０３Ｋ）
アクリル酸： １０６℃ （３７９Ｋ）
３−（メタクリロイルオキシメチル）３−エチルオキセタン ：１０５℃ （３７８Ｋ）
イソボルニルアクリレート：９４℃（３６７Ｋ）
イソボルニルメタクリレート：１８０℃（４５３Ｋ）
ジシクロペンタニルアクリレート：１２０℃（３９３Ｋ）
ジシクロペンタニルメタクリレート：１７５℃（４４８Ｋ）
アダマンチルアクリレート：１５３℃（４２６Ｋ）
アダマンチルメタクリレート：２５０℃（５２３Ｋ）
この中でも、ｔ−ブチルメタクリレート、メタクリル酸はＴｇを高くできるのに加え、熱架橋性官能基を導入することができるので特に好ましい。また、メチルメタクリレートは汎用性の観点から好ましい。
【００７７】
その他、一般式（４）で表される構造単位以外で用いることができるエチレン性不飽和単量体としては、例えば、（メタ）アクリル酸エステル類、クロトン酸エステル類、ビニルエステル類、マレイン酸ジエステル類、フマル酸ジエステル類、イタコン酸ジエステル類、（メタ）アクリルアミド類、ビニルエーテル類、ビニルアルコールのエステル類、スチレン類、（メタ）アクリロニトリルなどが好ましい。
【００７８】
このようなビニルモノマーの具体例としては、例えば以下のような化合物が挙げられる。
（メタ）アクリル酸エステル類の例としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ−オクチル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸オクタデシル、（メタ）アクリル酸アセトキシエチル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−メトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−エトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−（２−メトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸β−フェノキシエトキシエチル、（メタ）アクリル酸ノニルフェノキシポリエチレングリコール、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸トリフロロエチル、（メタ）アクリル酸オクタフロロペンチル、（メタ）アクリル酸パーフロロオクチルエチル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニルオキシエチルなどが挙げられる。
【００７９】
クロトン酸エステル類の例としては、クロトン酸ブチル、及びクロトン酸ヘキシル等が挙げられる。
【００８０】
ビニルエステル類の例としては、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルメトキシアセテート、及び安息香酸ビニルなどが挙げられる。
マレイン酸ジエステル類の例としては、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、及びマレイン酸ジブチルなどが挙げられる。
【００８１】
フマル酸ジエステル類の例としては、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、及びフマル酸ジブチルなどが挙げられる。
【００８２】
イタコン酸ジエステル類の例としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、及びイタコン酸ジブチルなどが挙げられる。
【００８３】
（メタ）アクリルアミド類の例としては、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｎ−ブチルアクリル（メタ）アミド、Ｎ−ｔ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−シクロヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（２−メトキシエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−フェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ベンジル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、ジアセトンアクリルアミドなどが挙げられる。
【００８４】
ビニルエーテル類の例としては、メチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、及びメトキシエチルビニルエーテルなどが挙げられる。
スチレン類の例としては、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、ヒドロキシスチレン、メトキシスチレン、ブトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、酸性物質により脱保護可能な基（例えばｔ−Ｂｏｃなど）で保護されたヒドロキシスチレン、ビニル安息香酸メチル、及びα−メチルスチレンなどが挙げられる。
【００８５】
本発明に好適な一般式（４）で表される構造単位を含むアクリル系樹脂を得る方法としては、アニオン重合、リビングアニオン重合、カチオン重合、リビングカチオン重合、フリーラジカル重合、及びリビングラジカル重合等、公知の方法が使用できる。このうち、フリーラジカル重合又はリビングラジカル重合が好ましい。
【００８６】
フリーラジカル重合法の場合は、重合開始剤を使用するのが好ましい。重合開始剤としては例えば、アゾ系化合物及び有機過酸化物を用いることができる。アゾ系化合物の例としては、２，２'−アゾビスイソブチロニトリル、２，２'−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、１，１'−アゾビス（シクロヘキサン１−カルボニトリル）、２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２'−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル）、ジメチル２，２'−アゾビス（２−メチルプロピオネート）、４，４'−アゾビス（４−シアノバレリック酸）、２，２'−アゾビス（２−ヒドロキシメチルプロピオニトリル）、又は２，２'−アゾビス［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］等が挙げられる。有機過酸化物の例としては、過酸化ベンゾイル、ｔ−ブチルパーベンゾエイト、クメンヒドロパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジ（２−エトキシエチル）パーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ブチルパーオキシビバレート、（３，５，５−トリメチルヘキサノイル）パーオキシド、ジプロピオニルパーオキシド、又はジアセチルパーオキシド等が挙げられる。これらの重合開始剤は、単独で、若しくは２種類以上組み合わせて用いることができる。反応温度は好ましくは４０〜１５０℃、より好ましくは５０〜１１０℃、反応時間は好ましくは３〜３０時間、より好ましくは５〜２０時間である。
【００８７】
リビングラジカル重合法は一般的なラジカル重合に起こる副反応が抑制され、更には、重合の成長が均一に起こる為、容易にブロックポリマーや分子量の揃った樹脂を合成できる。
【００８８】
中でも、有機ハロゲン化物、又はハロゲン化スルホニル化合物を開始剤とし、遷移金属錯体を触媒とする原子移動ラジカル重合法は、広範囲の単量体に適応できる点、既存の設備に適応可能な重合温度を採用できる点で好ましい。原子移動ラジカル重合法は、下記の参考文献１〜８等に記載された方法で行うことができる。
【００８９】
（参考文献１）Ｆuｋuｄaら、Ｐｒｏｇ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．２００４，２９，３２９
（参考文献２）Ｍａｔｙｊａｓｚｅｗｓｋｉら、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００１，１０１，
２９２１
（参考文献３）Ｍａｔｙｊａｓｚｅｗｓｋｉら、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９５
，１１７，５６１４
（参考文献４） Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ １９９５，２８，７９０１，Ｓｃｉｅｎ
ｃｅ，１９９６，２７２，８６６
（参考文献５）ＷＯ９６／０３０４２１
（参考文献６）ＷＯ９７／０１８２４７
（参考文献７）特開平９−２０８６１６号公報
（参考文献８）特開平８−４１１１７号公報
【００９０】
一般式（４）で表される構造単位を含むアクリル系樹脂は、一般式（４）で表される構造単位を含むＡブロックと一般式（４）で表される構造単位を含まないＢブロックによるＡ−Ｂブロック共重合体、若しくはＢ−Ａ−Ｂブロック共重合体であることが好ましい。
【００９１】
上記重合には有機溶剤を用いることが好ましい。有機溶剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、トルエン、キシレン、アセトン、ヘキサン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、又はジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が用いられる。これらの有機溶媒は、２種類以上混合して用いてもよい。
【００９２】
本発明に用いる側鎖にカチオン性基を有する樹脂中に存在するカチオン性基の量は、特に限定されるものではないが、樹脂のカチオン塩価が１０〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましく、２０〜１３０ｍｇＫＯＨ／ｇであることがより好ましい。カチオン塩価とは、オニウム塩価、四級アンモニウム塩価、アミン塩価として表されるものである。また、中でも本発明に好適な一般式（４）で表される構造単位を含むアクリル系樹脂中に存在するアンモニウム塩基、アミン塩基の量は、樹脂のアンモニウム塩価、アミン塩価が１０〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましく、２０〜１３０ｍｇＫＯＨ／ｇであることがより好ましい。
【００９３】
本発明に使用される一般式（４）で表される構造単位を含むアクリル系樹脂の分子量は、特に限定されるものではないが、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した換算重量平均分子量が１０００〜５００００であることが好ましく、３０００〜１５０００であることがより好ましい。
【００９４】
また、本発明に好適な一般式（４）で表される構造単位を含むアクリル系樹脂は、カラーフィルタ用着色組成物に広く使用される溶剤に溶解する特性を有することが好ましい。これにより異物発生のない塗膜を得ることができる。特に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解することがより好ましい。
【００９５】
側鎖にカチオン性基を有する樹脂において、上記一般式（４）で表される構造単位の総含有量は、特に制限はないが、側鎖にカチオン性基を有する樹脂に含有される全構造単位を１００質量％とした場合に、造塩化合物の溶剤溶解性と着色力の点から、上記一般式（４）で表される構造単位の総含有量は、５質量％以上であることが好ましく、１０〜５０質量％であることがより好ましい。
【００９６】
（塩形成）
本発明に用いる造塩化合物は、側鎖にカチオン性基を有する樹脂と、キサンテン染料とを溶解させた水溶液を攪拌又は振動させるか、あるいは側鎖にカチオン性基を有する樹脂の水溶液とキサンテン染料の水溶液とを攪拌又は振動下で混合させることにより、容易に得ることができる。水溶液中で、樹脂のカチオン性基とキサンテン染料のアニオン性基がイオン化され、これらがイオン結合し、該イオン結合部分が水不溶性となり析出する。逆に、樹脂の対アニオンとキサンテン染料の対カチオンからなる塩は水溶性のため、水洗等により除去が可能となる。使用する側鎖にカチオン性基を有する樹脂、及びキサンテン染料は、各々単一種類のみを使用しても、構造の異なる複数種類を使用してもよい。
【００９７】
塩形成時に使用する水溶液として、側鎖にカチオン性基を有する樹脂、及びキサンテン染料を溶解させるため、水と水溶性有機溶剤との混合溶液を使用してもよい。水溶性有機溶剤としては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、２−（メトキシメトキシ）エタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレンゴリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ポリエチレングリコール、グリセリン、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、アセトン、ジアセトンアルコール、アニリン、ピリジン、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、メチルエチルケトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、２−ピロリドン、２−メチルピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，２−ヘキサンジオール、２，４，６−ヘキサントリオール、テトラフルフリルアルコール、４−メトキシ−４メチルペンタノン等が挙げられる。
これらの水溶性有機溶剤は、水溶液の全質量を基準（１００質量％）として、５〜５０質量％用いることが好ましく、５〜２０質量％用いることが最も好ましい。
【００９８】
［一般式（１）以外のキサンテン色素（Ａ）］
一般式（１）で表わされるキサンテン色素以外のキサンテン色素（Ａ）としては、Ｎ−メチルフタルイミド骨格を有する置換基で置換されたキサンテン色素であれば制限はないが、後述のキサンテン染料（Ｘ１３）で示すようなエチレン性不飽和二重結合を有する置換基で置換されたキサンテン色素や、該二重結合含有キサンテン染料を重合して得られる色素多量体を挙げることができる。
【００９９】
本発明のキサンテン色素（Ａ）は、必要に応じて、無機又は有機のアニオンと塩を形成する。
代表的なアニオンしては、カルボン酸イオン、ハロゲン化物イオン（クロライドイオン、ブロマイドイオンなど）、トリフラートイオン、硫酸イオン、有機スルホネートイオン（例えば炭素数１〜２０のアルキルスルホネート、ベンゼンスルホネートなど）、脂肪酸イオン（炭素数１〜２０の脂肪族カルボキシレートなど）、安息香酸イオン、しゅう酸イオン、過ハロゲン酸イオン、チオシアン酸イオン、フッ素基含有リンアニオン、フッ素基含有ホウ素アニオン、シアノ基含有窒素アニオン、スルホン酸基含有窒素アニオン、又はハロゲン化炭化水素基を有する有機酸の共役塩基を有するアニオンなどが挙げられ、好ましく用いることができる。
又は、これらのアニオン性基を側鎖に有する樹脂を用いることもでき、このような樹脂のなかでも、アニオン部位が、―ＳＯ３−、又は−ＣＯＯ−である樹脂が好ましい。
【０１００】
これらのアニオンのなかでも、耐性付与の点から、硫酸イオン、有機スルホネートイオン、スルホン酸基含有窒素アニオン、フッ素基含有ホウ素アニオン、又はハロゲン化炭化水素基を有する有機酸の共役塩基を有するアニオンが好ましい。より好ましくは、硫酸イオン、スルホン酸基含有窒素アニオン、フッ素基含有ホウ素アニオン、又はハロゲン化炭化水素基を有する有機酸の共役塩基を有するアニオンである。
【０１０１】
用いることのできるアニオンの具体例を下記に記載するが、これに限定されるものではない。
フッ素基含有リンアニオンとしては、ＰＦ６−、（ＣＦ３）３ＰＦ３−、（Ｃ２Ｆ５）２ＰＦ４−、（Ｃ２Ｆ５）３ＰＦ３−、［（ＣＦ３）２ＣＦ］２ＰＦ４−、［（ＣＦ３）２ＣＦ］３ＰＦ３−、（ｎ−Ｃ３Ｆ７）２ＰＦ４−、（ｎ−Ｃ３Ｆ７）３ＰＦ３−、（ｎ−Ｃ４Ｆ９）３ＰＦ３−、（Ｃ２Ｆ５）（ＣＦ３）２ＰＦ３−、［（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ２］２ＰＦ４−、［（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ２］３ＰＦ３−、（ｎ−Ｃ４Ｆ９）２ＰＦ４−、（ｎ−Ｃ４Ｆ９）３ＰＦ３−、（Ｃ２Ｆ４Ｈ）（ＣＦ３）２ＰＦ３−、（Ｃ２Ｆ３Ｈ２）３ＰＦ３−、（Ｃ２Ｆ５）（ＣＦ３）２ＰＦ３−等が挙げられる。
これらのなかでも、ＰＦ６−、（Ｃ２Ｆ５）２ＰＦ４−、（Ｃ２Ｆ５）３ＰＦ３−、（（ｎ−Ｃ３Ｆ７）３ＰＦ３−、（ｎ−Ｃ４Ｆ９）３ＰＦ３−、［（ＣＦ３）２ＣＦ］３ＰＦ３−、［（ＣＦ３）２ＣＦ］２ＰＦ４−、［（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ２］３ＰＦ３−、［（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ２］２ＰＦ４−が好ましい。
【０１０２】
フッ素基含有ホウ素アニオンの具体例としては、ＢＦ４−、（ＣＦ３）４Ｂ−、（ＣＦ３）３ＢＦ−、（ＣＦ３）２ＢＦ２−、（ＣＦ３）ＢＦ３−、（Ｃ２Ｆ５）４Ｂ−、（Ｃ２Ｆ５）３ＢＦ−、（Ｃ２Ｆ５）ＢＦ３−、（Ｃ２Ｆ５）２ＢＦ２−、（ＣＦ３）（Ｃ２Ｆ５）２ＢＦ−、（Ｃ６Ｆ５）４Ｂ−、［（ＣＦ３）２Ｃ６Ｈ３］４Ｂ−、（ＣＦ３Ｃ６Ｈ４）４Ｂ−、（Ｃ６Ｆ５）２ＢＦ２−、（Ｃ６Ｆ５）ＢＦ３−、（Ｃ６Ｈ３Ｆ２）４Ｂ−、Ｂ（ＣＮ）４−、Ｂ（ＣＮ）Ｆ３−、Ｂ（ＣＮ）２Ｆ２−、Ｂ（ＣＮ）３Ｆ−、（ＣＦ３）３Ｂ（ＣＮ）−、（ＣＦ３）２Ｂ（ＣＮ）２−、（Ｃ２Ｆ５）３Ｂ（ＣＮ）−、（Ｃ２Ｆ５）２Ｂ（ＣＮ）２−、（ｎ−Ｃ３Ｆ７）３Ｂ（ＣＮ）−、（ｎ−Ｃ４Ｆ９）３Ｂ（ＣＮ）−、（ｎ−Ｃ４Ｆ９）２Ｂ（ＣＮ）２−、（ｎ−Ｃ６Ｆ３）３Ｂ（ＣＮ）−、（ＣＨＦ２）３Ｂ（ＣＮ）−、（ＣＨＦ２）２Ｂ（ＣＮ）２−、（ＣＨ２ＣＦ３）３Ｂ（ＣＮ）−、（ＣＨ２ＣＦ３）２Ｂ（ＣＮ）２−、（ＣＨ２Ｃ２Ｆ５）３Ｂ（ＣＮ）−、（ＣＨ２Ｃ２Ｆ５）２Ｂ（ＣＮ）２−、（ＣＨ２ＣＨ２Ｃ３Ｆ７）２Ｂ（ＣＮ）２−、（ｎ−Ｃ３Ｆ７ＣＨ２）２Ｂ（ＣＮ）２−、（Ｃ６Ｈ５）３Ｂ（ＣＮ）−等が挙げられる。
中でも、Ｂ（ＣＮ）３Ｆ−、（ＣＦ３）４Ｂ−、（Ｃ６Ｆ５）４Ｂ−、［（ＣＦ３）２Ｃ６Ｈ３］４Ｂ−が好ましい。
【０１０３】
シアノ基含有窒素アニオンとしては、［（ＣＮ）２Ｎ］−、［（ＦＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＦＳＯ２）Ｎ（ＣＦ３ＳＯ２）］−、［（ＦＳＯ２）Ｎ（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）］−、［（ＦＳＯ２）Ｎ｛（ＣＦ３）２ＣＦＳＯ２｝］−、［（ＦＳＯ２）Ｎ（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２）］−、［（ＦＳＯ２）Ｎ（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２）］−、［（ＦＳＯ２）Ｎ｛（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ２ＳＯ２｝］−、［（ＦＳＯ２）Ｎ｛ＣＦ３ＣＦ２（ＣＦ３）ＣＦＳＯ２｝］−、［（ＦＳＯ２）Ｎ｛（ＣＦ３）３ＣＳＯ２｝］−等が挙げられる。
【０１０４】
ハロゲン化炭化水素基を有する有機酸の共役塩基としては、特に限定されるものではないが、ハロゲン化炭化水素基を有する有機酸としては、例えば、ハロゲン化炭化水素基を有するスルホン酸（−ＳＯ３Ｈ）、スルホンイミド酸（−ＳＯ２ＮＨＳＯ２−）等を挙げることができる。
【０１０５】
【化８】
2017198815.tif 000009
【０１０６】
本発明のキサンテン染料（Ａ）の具体例として、下記に示すキサンテン染料（Ｘ１）〜（Ｘ１６）等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１０７】
【化９】
2017198815.tif 000010
【０１０８】
【化１０】
2017198815.tif 000011
【０１０９】
【化１１】
2017198815.tif 000012
【０１１０】
［その他の着色剤］
本発明の着色剤は、キサンテン色素（Ａ）以外の染料及び、又は、有機顔料を含有してもよい。有機顔料を含有する場合、赤色顔料及び青色顔料の少なくとも一方を含有することが好ましい。
【０１１１】
（有機顔料）
青色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、１７、１９、２５、２７、２８、２９、３３、３５、３６、５６、５６：１、６０、６１、６１：１、６２、６３、６６、６７、６８、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８、７９などを挙げることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、又は１５：６であり、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６である。
【０１１２】
青色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、１７、１９、２５、２７、２８、２９、３３、３５、３６、５６、５６：１、６０、６１、６１：１、６２、６３、６６、６７、６８、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８、７９などを挙げることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、又は１５：６であり、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６である。
【０１１３】
特に、着色組成物を青色フィルタセグメント用に用いる場合、青色顔料を併用することで、多くのバックライトがもつ特徴的なピークをもつ４２５〜５００ｎｍ付近において、分光スペクトルが高い透過率を有することが可能になり、従来の青色顔料及びその他の顔料を組み合わせた着色剤よりも青色フィルタセグメントとして、高い明度を得ることができるために好ましい。
【０１１４】
緑色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントグリーン１、２、４、７、８、１０、１３、１４、１５、１７、１８、１９、２６、３６、４５、４８、５０、５１、５４、５５、５８、特開２００８−１９３８３号公報、特開２００７−３２０９８６号公報、又は特開２００４−７０３４２号公報等に記載の亜鉛フタロシアニン顔料等が挙げられる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６又は５８である。また、アルミフタロシアニン顔料を用いることも好ましく、特開２００４−３３３８１７号公報、特許第４８９３８５９号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン顔料等を用いることもできる。
【０１１５】
黄色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１、１：１、２、３、４、５、６、９、１０、１２、１３、１４、１６、１７、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４１、４２、４３、４８、５３、５５、６１、６２、６２：１、６３、６５、７３、７４、７５，８１、８３、８７、９３、９４、９５、９７、１００、１０１、１０４、１０５、１０８、１０９、１１０、１１１、１１６、１１７、１１９、１２０、１２６、１２７、１２７：１、１２８、１２９、１３３、１３４、１３６、１３８、１３９、１４２、１４７、１４８、１５０、１５１、１５３、１５４、１５５、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８８、１８９、１９０、１９１、１９１：１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８などを挙げることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、１１７、１２９、１３８、１３９、１５０、１５４、１５５、１８０、又は１８５であり、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、１３８、１３９、１５０、又は１８５である。
【０１１６】
紫色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２５、２７、２９、３１、３２、３７、３９、４２、４４、４７、４９、５０などを挙げることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、又は２３であり、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３である。
【０１１７】
赤色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、２、３、４、５、６、７、８、９、１２、１４、１５、１６、１７、２１、２２、２３、３１、３２、３７、３８、４１、４７、４８、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、４９、４９：１、４９：２、５０：１、５２：１、５２：２、５３、５３：１、５３：２、５３：３、５７、５７：１、５７：２、５８：４、６０、６３、６３：１、６３：２、６４、６４：１、６８、６９、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、８３、８８、９０：１、１  ０１、１０１：１、１０４、１０８、１０８：１、１０９、１１２、１１３、１１４、１２２、１２３、１４４、１４６、１４７、１４９、１５１、１６６、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８１、１８４、１８５、１８７、１８８、１９０、１９３、１９４、２００、２０２、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１４、２１６、２２０、２２１、２２４、２３０、２３１、２３２、２３３、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４２、２４３、２４５、２４７、２４９、２５０、２５１、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６などを挙げることができる。
赤色顔料と同様にはたらくオレンジ色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメント  オレンジ３６、３８、４３、５１、５５、５９、６１等のオレンジ色顔料を用いることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、赤色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を用いることが特に好ましいものである。
【０１１８】
（顔料の微細化）
本発明の着色組成物に併用する着色剤が顔料の場合、ソルトミリング処理等により微細化することができる。顔料のＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）により求められる平均一次粒子径は５〜９０ｎｍの範囲であることが好ましい。５ｎｍよりも小さくなると有機溶剤中への分散が困難になり、９０ｎｍよりも大きくなると十分な分光特性を得ることができない場合がある。このような理由から、より好ましい平均一次粒子径は１０〜７０ｎｍの範囲である。
【０１１９】
ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニ−ダ−、２本ロ−ルミル、３本ロ−ルミル、ボ−ルミル、アトライタ−、サンドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅がせまく、シャ−プな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。
【０１２０】
水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料１００質量部に対し、５０〜２０００質量部用いることが好ましく、３００〜１０００質量部用いることが最も好ましい。
【０１２１】
水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。例えば、２−メトキシエタノ−ル、２−ブトキシエタノ−ル、２−（イソペンチルオキシ）エタノ−ル、２−（ヘキシルオキシ）エタノ−ル、ジエチレングリコ−ル、ジエチレングリコ−ルモノエチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルモノブチルエ−テル、トリエチレングリコ−ル、トリエチレングリコ−ルモノメチルエ−テル、液状のポリエチレングリコ−ル、１−メトキシ−２−プロパノ−ル、１−エトキシ−２−プロパノ−ル、ジプロピレングリコ−ル、ジプロピレングリコ−ルモノメチルエ−テル、ジプロピレングリコ−ルモノエチルエ−テル、液状のポリプロピレングリコ−ル等が用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料１００質量部に対し、５〜１０００質量部用いることが好ましく、５０〜５００質量部用いることが最も好ましい。
【０１２２】
顔料をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料１００質量部に対し、５〜２００質量部の範囲であることが好ましい。
【０１２３】
上記着色剤の含有量としては、カラーフィルタ用着色組成物の固形分を基準として１０〜４５質量％の範囲であることが好ましく、より好ましくは１５〜４０質量％の範囲である。この範囲であれば、カラーフィルタを一般的な膜厚範囲（１．０〜３．０μｍ程度）で使用した際の色再現性が良好であるために好ましい。
【０１２４】
（染料）
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、キサンテン色素（Ａ）以外の染料を含んでもよい。キサンテン色素（Ａ）とは異なるものであれば特に限定されず、公知の染料を使用することができる。
【０１２５】
染料としては、キサンテン色素（Ａ）とは異なるその他のキサンテン染料を使用することもできる。
その他のキサンテン染料としては、透過スペクトルにおいて６５０ｎｍの領域で透過率が９０％以上であり、６００ｎｍの領域で透過率が７５％以上、５００〜５５０ｎｍの領域で透過率が５％以下、４００ｎｍの領域で透過率が７０％以上であるものが好ましい。より好ましくは、６５０ｎｍの領域で透過率が９５％以上であり、６００ｎｍの領域で透過率が８０％以上、５００〜５５０ｎｍの領域で透過率が１０％以下、４００ｎｍの領域で透過率が７５％以上である。
【０１２６】
なかでも、キサンテン塩基性染料、及びキサンテン酸性染料は、４００〜４５０ｎｍにおいて高い透過率を持つ分光特性を有しているが、耐光性、耐熱性に問題があり、高い信頼性が要求されるカラーフィルタを使用する画像表示装置に用いるには、その特性は十分なものではない場合がある。
そのため、これらの欠点を改善するために、キサンテン塩基性染料は、有機酸や過塩素酸を用いて造塩化して用いることが好ましい。有機酸としては、有機スルホン酸、有機カルボン酸を用いることが好ましい。中でもトビアス酸等のナフタレンスルホン酸、過塩素酸を用いることが耐性の面で好ましい。
また、キサンテン酸性染料は、四級アンモニウム塩化合物、三級アミン化合物、二級アミン化合物、一級アミン化合物等、及びこれらの官能基を有する樹脂成分を用いて造塩化して造塩化合物として用いること、あるいはスルホンアミド化してスルホン酸アミド化合物として用いることが耐性の面で好ましい。
【０１２７】
以下、その他のキサンテン染料の具体的に詳述する。
【０１２８】
（キサンテン油溶性染料）
キサンテン油溶性染料としては、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド３５、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド３６、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４２、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４３、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４４、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４５、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４６、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４７、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４８、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド７２、Ｃ.Ｉ.ソルベンレッド７３、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１０９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１４０、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１４１、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２３７、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２４６、Ｃ.Ｉ.ソルベントバイオレット２、Ｃ.Ｉ.ソルベントバイオレット１０などがあげられる。
中でも、発色性の高いローダミン系油溶性染料であるＣ.Ｉ.ソルベントレッド３５、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド３６、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１０９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２３７、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２４６、Ｃ.Ｉ.ソルベントバイオレット２がより好ましい。
【０１２９】
（キサンテン塩基性染料）
キサンテン塩基性染料としては、Ｃ．Ｉ.ベーシックレッド１（ローダミン６ＧＣＰ）、８（ローダミンＧ）、Ｃ．Ｉ.ベーシックバイオレット１０（ローダミンＢ）等があげられる。中でも発色性に優れる点において、Ｃ．Ｉ.ベーシックレッド１、Ｃ．Ｉ.ベーシックバイオレット１０を用いることが好ましい。
【０１３０】
（キサンテン酸性染料）
キサンテン染料の酸性染料について説明する。キサンテン染料の酸性染料としては、Ｃ．Ｉ．アシッド  レッド  ５１（エリスロシン（食用赤色３号））、Ｃ．Ｉ．アシッド  レッド  ５２（アシッドローダミン）、Ｃ．Ｉ．アシッド  レッド  ８７（エオシンＧ（食用赤色１０３号））、Ｃ．Ｉ．アシッド  レッド  ９２（アシッドフロキシンＰＢ（食用赤色１０４号））、Ｃ．Ｉ．アシッド  レッド  ２８９、Ｃ．Ｉ．アシッド  レッド  ３８８、ローズベンガルＢ（食用赤色５号）、アシッドローダミンＧ、Ｃ．Ｉ．アシッド  バイオレット  ９、Ｃ．Ｉ．アシッド  バイオレット  ９、Ｃ．Ｉ．アシッド  バイオレット  ３０を用いることが好ましい。
この中でも特に、発色性、耐熱性、耐光性に優れる点において、ローダミン系酸性染料であるＣ．Ｉ．アシッドレッド５２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９を用いることが最も好ましい。
【０１３１】
その他のキサンテン染料を用いる場合、全キサンテン染料中のキサンテン系色素（Ａ）の含有量は３０質量％以上が好ましく、より好ましは５０質量％以上である。キサンテン系色素（Ａ）の割合が少ないと、熱をかけたときに会合が起こり、明度が低下する場合がある。
【０１３２】
キサンテン染料以外の染料は、キサンテン染料とは異なるものであれば特に限定されず、公知の染料を使用することができ、例えば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。
【０１３３】
＜バインダー樹脂＞
バインダー樹脂は、着色剤、特に本発明の造塩化合物及び顔料を分散するもの、を分散するもの、若しくは造塩化合物を染色、浸透させるものであって、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。
【０１３４】
熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、及びポリイミド樹脂等が挙げられる。
【０１３５】
熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、及びフェノール樹脂等が挙げられる。
【０１３６】
バインダー樹脂としては、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい。また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物はアルカリ現像型着色レジスト材の形態であるため、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。
【０１３７】
酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、及びスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
【０１３８】
酸性基含有エチレン性不単量体を共重合したアルカリ可溶性樹脂の光感度を向上させるために、エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。また、側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いると、レジスト材での耐溶剤性改善の効果があるため、好ましい。
【０１３９】
エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂としては、たとえば以下に示す(a)や(b)の方法により不飽和エチレン性二重結合を導入した樹脂が挙げられる。
【０１４０】
［方法(a)］
方法(ａ)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合及びカルボキシル基を導入する方法がある。
【０１４１】
エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２−グリシドキシエチル（メタ）アクリレート、３，４エポキシブチル（メタ）アクリレート、及び３，４エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレートが挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。次工程の不飽和一塩基酸との反応性の観点で、グリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。
【０１４２】
不飽和一塩基酸としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸、（メタ）アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。
【０１４３】
多塩基酸無水物としては、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらは単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。カルボキシル基の数を増やす等、必要に応じて、トリメリット酸無水物等のトリカルボン酸無水物を用いたり、ピロメリット酸二無水物等のテトラカルボン酸二無水物を用いて、残った無水物基を加水分解すること等もできる。また、多塩基酸無水物として、不飽和エチレン性二重結合を有する、エトラヒドロ無水フタル酸、又は無水マレイン酸を用いると、更に不飽和エチレン性二重結合を増やすことができる。
【０１４４】
方法(ａ)の類似の方法として、例えば、カルボキシル基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖カルボキシル基の一部に、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体を付加反応させ、不飽和エチレン性二重結合及びカルボキシル基を導入する方法がある。
【０１４５】
［方法(ｂ)］
方法(ｂ)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
【０１４６】
水酸基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−若しくは4−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び／又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテルモノ（メタ）アクリレートや、（ポリ）γ−バレロラクトン、（ポリ）ε−カプロラクトン、及び／又は（ポリ）１２−ヒドロキシステアリン酸等を付加した（ポリ）エステルモノ（メタ）アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、又はグリセロール（メタ）アクリレートが好ましい。
【０１４７】
イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は１，１−ビス〔（メタ）アクリロイルオキシ〕エチルイソシアネート等が挙げられるが、これらに限定することなく、２種類以上併用することもできる。
【０１４８】
バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、着色剤を好ましく分散させるためには、１０，０００〜１００，０００の範囲が好ましく、より好ましくは１０，０００〜８０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は５，０００〜５０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。
【０１４９】
バインダー樹脂は、顔料及び造塩化合物の分散性、浸透性、現像性、及び耐熱性の観点から、着色剤吸着基及び現像時のアルカリ可溶基として働くカルボキシル基、着色剤担体及び溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基及び芳香族基のバランスが、顔料及び造塩化合物の分散性、浸透性、現像性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難である。３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、微細パターンが残らなくなる。
【０１５０】
バインダー樹脂は、成膜性及び諸耐性が良好なことから、着色剤の全質量を基準（１００質量％）として、３０質量％以上の量で用いることが好ましく、着色剤濃度が高く、良好な色特性を発現できることから、５００質量％以下の量で用いることが好ましい。
【０１５１】
＜有機溶剤＞
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させることができる。
【０１５２】
有機溶剤としては、例えば乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，２，３−トリクロロプロパン、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３−メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、ｏ−キシレン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ−ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ−アミル、���酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
【０１５３】
中でも、本発明の顔料、造塩化合物（Ｄ）の分散、溶解が良好なことから、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール等の芳香族アルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。特に、安全衛生面と低粘度化の観点からプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートがより好ましい。
【０１５４】
これらの有機溶剤は、１種を単独で、若しくは２種以上を混合して用いることができる。２種以上の混合溶剤とする場合、上記の好ましい有機溶剤が６５〜９５質量％含有されていることが好ましい。
【０１５５】
また有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成できることから、着色剤の全質量を基準（１００質量％）にして、８００〜４０００質量％の量で用いることが好ましい。
【０１５６】
＜分散＞
本発明の着色組成物は、キサンテン色素（Ａ）を含む着色剤とバインダー樹脂と有機溶剤とを、必要に応じて、有機顔料や色素誘導体などの分散助剤と一緒に、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本発明の着色組成物は、キサンテン色素（Ａ）、有機顔料等を別々に着色剤担体に分散したものを混合して製造することもできる。
【０１５７】
（分散助剤）
着色剤を着色剤担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。
本明において、キサンテン色素（Ａ）は、顔料の分散助剤としての役割を果たすことも期待される。
【０１５８】
色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドン又はトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、又は置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられ、例えば、特開昭６３−３０５１７３号公報、特公昭５７−１５６２０号公報、特公昭５９−４０１７２号公報、特公昭６３−１７１０２号公報、特公平５−９４６９号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独又は２種類以上を混合して用いることができる。
【０１５９】
色素誘導体の配合量は、添加顔料の分散性向上の観点から、添加顔料の全量を基準（１００質量％）として、好ましくは０．５質量％以上、さらに好ましくは１質量％以上、最も好ましくは３質量％以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、添加顔料の全量を基準（１００質量％）として、好ましくは４０質量％以下、さらに好ましくは３５質量％以下である。
【０１６０】
樹脂型分散剤は、添加顔料に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、添加顔料に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独又は２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【０１６１】
市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５又はＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、又はＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、又はＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳ又はＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、ＢＡＳＦジャパン社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
【０１６２】
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独で又は２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【０１６３】
樹脂型分散剤、界面活性剤を添加する場合の配合量は、添加顔料の全量を基準（１００質量％）として、好ましくは０．１〜５５質量％、さらに好ましくは０．１〜４５質量％である。樹脂型分散剤、界面活性剤の配合量が、０．１質量％未満の場合には、添加した効果が得られ難く、配合量が５５質量％より多いと、過剰な分散剤により分散に悪影響を及ぼすことがある。
【０１６４】
＜光重合性単量体＞
本発明の着色組成物は、さらに光重合性単量体及び／又は光重合開始剤を添加し、カラーフィルタ用感光性着色組成物として使用することができる。
【０１６５】
本発明の光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー若しくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、又は２種以上混合して用いることができる。モノマーの配合量は、着色剤の全質量を基準（１００質量％）として、５〜４００質量％であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から１０〜３００質量％であることがより好ましい。
【０１６６】
紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【０１６７】
＜光重合開始剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合、光重合開始剤等を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調製することができる。光重合開始剤を使用する際の配合量は、着色剤の全量を基準として、５〜２００質量％であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から１０〜１５０質量％であることがより好ましい。
【０１６８】
光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルフォリニル）フェニル］−１−ブタノン、又は２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、又はベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４'−メチルジフェニルサルファイド、又は３，３'，４，４'−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、又は２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、又は２，４−トリクロロメチル−（４'−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化合物；１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）〕、又はＯ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４'−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、又は２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物； ボレート系化合物； カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。
【０１６９】
これらの光重合開始剤は１種又は必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。これらの光重合開始剤は、カラーフィルタ用着色組成物中の着色剤の全量を基準(１００質量％)として、５〜２００質量％であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から１０〜１５０質量％であることがより好ましい。
【０１７０】
＜増感剤＞
さらに、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４'−ジエチルイソフタロフェノン、３，３'又は４，４'−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４'−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
【０１７１】
さらに具体的には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。
【０１７２】
増感剤は、必要に応じて任意の比率で２種以上用いても構わない。増感剤を使用する際の配合量は、着色組成物中に含まれる光重合開始剤の全質量を基準（１００質量％）として、３〜６０質量％であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５〜５０質量％であることがより好ましい。
【０１７３】
＜アミン系化合物＞
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、及びＮ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
【０１７４】
＜レベリング剤＞
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全質量を基準（１００質量％）として、０．００３〜０．５質量％用いることが好ましい。
【０１７５】
レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。
【０１７６】
また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１７７】
レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、又は両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。
【０１７８】
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
【０１７９】
レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
【０１８０】
＜硬化剤、硬化促進剤＞
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩（例えば、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、４−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ−トリアジン誘導体（例えば、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−２，４−ジアミノ−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂全量に対し、０．０１〜１５質量％が好ましい。
【０１８１】
＜その他の添加剤成分＞
本発明の着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
【０１８２】
貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸及びそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤の全量を基準（１００質量％）として、０．１〜１０質量％の量で用いることができる。
【０１８３】
密着向上剤としては、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色組成物中の着色剤の全量を基準（１００質量％）として、０．０１〜１０質量％、好ましくは０．０５〜５質量％の量で用いることができる。
【０１８４】
＜粗大粒子の除去＞
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。
【０１８５】
＜カラーフィルタ＞
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いて形成されたフィルタセグメントを具備するものである。カラーフィルタとしては、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、及び青色フィルタセグメントを具備するもの、又はマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、及びイエロー色フィルタセグメントを具備するものが挙げられる。
【０１８６】
透明基板としては、ソーダ石灰ガラス、低アルカリ硼珪酸ガラス、無アルカリアルミノ硼珪酸ガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。また、ガラス板や樹脂板の表面には、パネル化後の液晶駆動のために、酸化インジウム、酸化錫などからなる透明電極が形成されていてもよい。
【０１８７】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明のカラーフィルタは、印刷法又はフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストであり、かつ量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度及び平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性制御も重要であり、分散剤や体質顔料によってインキ粘度の調整も行うことができる。
【０１８８】
フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤又はアルカリ現像液に浸漬するか若しくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。
【０１８９】
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
【０１９０】
本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法などにより製造することができるが、本発明の着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。
【０１９１】
透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、前記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。
【実施例】
【０１９２】
以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、特にことわりがない限り、「部」とは「質量部」を意味する。
【０１９３】
［側鎖にカチオン性基を有する樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）］
重量平均分子量（Ｍｗ）は、ポリスチレンを標準物質としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定した。
【０１９４】
［側鎖にカチオン性基を有する樹脂のアンモニウム塩価］
アンモニウム塩価は、５％クロム酸カリウム水溶液を指示薬として、０．１Ｎの硝酸銀水溶液で滴定して求めた後、水酸化カリウムの当量に換算した値であり、固形分のアンモニウム塩価を表す。
【０１９５】
まず、実施例及び比較例に用いたバインダー樹脂、微細化顔料、キサンテン色素の製造方法から説明する。
＜バインダー樹脂溶液の調製方法＞
（アクリル樹脂溶液の調製）
反応容器にシクロヘキサノン８００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら１００℃に加熱して、同温度で、スチレン８０．０部、メタクリル酸４０．０部、メチルメタクリレート８５．０部、ｎ−ブチルメタクリレート９５．０部、及びアゾビスイソブチロニトリル１０．０部の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。
滴下後、更に、１００℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル２．０部をシクロヘキサノン５０部で溶解させたものを添加し、更に、１００℃で１時間反応を続けて、重量平均分子量が約３０，０００、酸価が８７ｍｇＫＯＨ／ｇのアクリル樹脂のシクロヘキサノン溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に、不揮発分が２０質量％になるようにエチレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液を調製した。
【０１９６】
＜樹脂型分散剤溶液の調製方法＞
（樹脂型分散剤溶液の調整）
市販の樹脂型分散剤である、ＢＡＳＦ社製ＥＦＫＡ４３００と、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いて不揮発分４０質量％溶液に調製し、樹脂型分散剤溶液として使用した。
【０１９７】
＜側鎖にカチオン性基を有する樹脂の調製方法＞
（側鎖にカチオン性基を有する樹脂１の調製）
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン６７．３部を仕込み、窒素気流下で７５ ℃に昇温した。別途、メチルメタクリレート３４．０部、ｎ−ブチルメタクリレート２８．０部、２−エチルヘキシルメタクリレート２８．０部、ジメチルアミノエチルメタクリレート１０．０部、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）を６．５部、及びメチルエチルケトン２５．１部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、４つ口セパラブルフラスコに取り付け、２時間かけて滴下した。滴下終了２時間後、固形分から重合収率が９８％以上であり、重量平均分子量（Ｍｗ）が６８３０である事を確認した後、５０℃に冷却した。この溶液に塩化メチル３．２部、エタノール２２．０部を添加し、５０℃で２時間反応させた後、１時間かけて８０℃まで加温し、更に、２時間反応させた。このようにして樹脂成分が４７質量％の側鎖にカチオン性基を有する樹脂１を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は３４ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【０１９８】
（側鎖にカチオン性基を有する樹脂２の調製）
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、イソプロピルアルコール７５．１部を仕込み、窒素気流下で７５ ℃ に昇温した。別途、メチルメタクリレート１５．７部、メタクリル酸２．５部、ｎ−ブチルメタクリレート２７．３部、２−エチルヘキシルメタクリレート２７．３部、ヒドロキシエチルメタクリレート１５．０部、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩１２．２部、及び別途メチルエチルケトン２３．４部に溶解した２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）７．０部を、均一にした後、滴下ロートに仕込み、４つ口セパラブルフラスコに取り付け、２時間かけて滴下した。滴下終了２時間後、固形分から重合収率が９８％以上であり、重量平均分子量（Ｍｗ）が、７３３０である事を確認し、５０℃へ冷却した。その後、メタノールを１４．３部加え、樹脂成分が４０質量％の側鎖にカチオン性基を有する樹脂２を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は３２ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【０１９９】
（側鎖にカチオン性基を有する樹脂３の調製）：ブロック重合体
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、メチルメタクリレート１５．７部、メタクリル酸２．５部、ｎ−ブチルメタクリレート２７．３部、２−エチルヘキシルメタクリレート２７．３部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１５部、テトラメチルエチレンジアミン１．６部を仕込み、窒素を流しながら５０℃で１時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、ブロモイソ酪酸エチル２．１部、塩化第一銅１．９部、プロピレングリコールモノメチルエーテル６２．３部を仕込み、窒素気流下で、１００℃まで昇温して第一ブロックの重合を開始した。４時間重合後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が９８％以上であることを確認した。
次に、この反応装置に、プロピレングリコールモノメチルエーテル８．１部、第二ブロックモノマーとしてメタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩１２．２部を投入し、１００℃・窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、反応を継続した。メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩投入から２時間後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して第二ブロックの重合転化率が９８％以上であることを確認し、反応溶液を室温まで冷却して重合を停止した。
ＧＰＣ測定の結果、ポリマーのＭｗ９２００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．５であり、反応転化率は９８．５％であった。このようにして、固形分当たりの４級アンモニウム塩価が３３ｍｇＫＯＨ／ｇの側鎖にカチオン性基を有する樹脂３を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、不揮発分が４０質量％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルを添加して側鎖にカチオン性基を有する樹脂３の溶液を得た。
側鎖にカチオン性基を有する樹脂３は、４級アンモニウム塩モノマーによるＡブロックとその他のモノマーによるＢブロックが連結したブロック樹脂である。
【０２００】
＜キサンテン染料の合成方法＞
（キサンテン染料（ａ）の合成）
特開２０１３−５３０９９の合成法に従い、キサンテン染料（ａ）を合成した。
【０２０１】
（キサンテン染料（ｂ）の合成）
既知の方法で作成した式（５）で示される化合物  ２０．０部と、Ｎ−メチル−ｏ−トルイジン５５．０部を、Ｎ−メチルピロリドン１６０部中添加し、１５０℃で６時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、３％塩酸１２００部添加し室温で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、１晩減圧乾燥し、キサンテン染料（ｂ）２７．６部得た。
【０２０２】
式（５）
【化１２】
2017198815.tif 000013
【０２０３】
（キサンテン染料（ｃ）の合成）
式（５）で示される化合物  ２０．０部と、４−ブロモ−２，６−ジメチルアニリン４０．０部を、Ｎ−メチルピロリドン１８０部中添加し、１２０℃で８時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、３％塩酸１２００部添加し室温で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、１晩減圧乾燥し、色素中間体１を２８．５部得た。
色素中間体１を２５．０部と、１−ヨードブタン２９．５部及び炭酸カリウム２３．５部をＮ−メチルピロリドン２００部中に加え、９０℃で４時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、余剰の炭酸カリウムをろ過により除去し、酢酸エチル２０００部に添加し室温下、１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別して取得後、酢酸エチル１５００部で洗浄後、1晩６０℃減圧乾燥し、キサンテン染料（ｃ）３２．３部を得た。
【０２０４】
（キサンテン染料（ｄ）の合成）
Ｃ．Ｉ．アシッド  レッド  ２８９を４５．０部と、１−ヨードプロパン４５．３部及び炭酸カリウム３６．８部をＮ−メチルピロリドン２８０部中に加え、９０℃で６時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、余剰の炭酸カリウムをろ過により除去し、酢酸エチル３０００部に添加し室温下、１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別して取得後、酢酸エチル２５００部で洗浄後、１晩６０℃減圧乾燥し、キサンテン染料（ｄ）４３．６部を得た。
【０２０５】
（キサンテン染料（ｅ）の合成）
メタンスルホン酸４８０部中に２−スルホ安息香酸無水物を１１１部、２−メチルレソルシノールを１８６部加え、９０℃で１６時間撹拌を行った。その後、水５０００部中に先の反応溶液を滴下して析出させた。さらに２５％苛性ソーダを９５０部加えて溶解せた後、３５％塩酸を３７０部加えて析出させた。得られた固体をろ別した後、６０℃で１６時間乾燥させた。続いて、塩化チオニル２５０部に、先に得られた粉末を１５０部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを２５部加え、２時間加熱還流を行った。冷却後、水５０００部、氷５０００部を混合した氷水に先の反応溶液を滴下して析出させた。得られた固体をろ別した後、８０℃で１６時間乾燥させて、色素中間体２を得た。
続いて、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１０００部中に、先に得られた色素中間体２の粉末を１３０部、ジブチルアミン１５５部を加え、５０℃で６時間撹拌した。冷却後、水１２０００部中に先の反応溶液を滴下した後、３５％塩酸を６４０部加えて析出させた。得られた固体をろ別した後、４０℃で１６時間乾燥させて、目的のキサンテン染料（ｅ）９３部を得た。
【０２０６】
（キサンテン染料（ｆ）の合成）
環流管を付けた１Ｌのステンレス製反応容器に、窒素雰囲気下、Ｃ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ  Ｖｉｏｌｅｔ  １０（東京化成品：Ｒｏｄａｍｉｎｅ  Ｂ）を５０．０部、グリセリンモノメタクリレート（ＧＬＭ）２０．０部をジクロロメタン５００ｇに溶解させ、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩 ２２．０部、ジメチルアミノピリジン２．５部を添加して室温で２４時間攪拌を行った。得られたジクロロメタン溶液を、水で洗浄し、減圧乾燥させた後、シリカゲルカラムにて精製を行い、キサンテン染料（ｆ）を１９．５部を得た。
【０２０７】
（キサンテン染料（ｇ）の合成）
式（５）で示される化合物  ２０．０部と、Ｎ−エチル−ウィクロヘキシルアミン１９．０部を、Ｎ−メチルピロリドン１６０部中添加し、１３０℃で６時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、３％塩酸１２００部添加し室温で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、１晩減圧乾燥し、キサンテン染料（ｇ）２５．５部得た。
【０２０８】
【化１３】
2017198815.tif 000014
【０２０９】
【化１４】
2017198815.tif 000015
【０２１０】
＜キサンテン色素（Ｘ１）〜（Ｘ１７）の合成方法＞
キサンテン色素の製造方法に先だって、本発明に用いたキサンテン色素の同定方法について説明する。
【０２１１】
［キサンテン色素の同定］
キサンテン色素は、赤外吸収スペクトル及び質量分析で同定した。
（赤外吸収スペクトル）
日本分光（株）社製フーリエ変換赤外分光光度計ＦＴ／ＩＲ−４１０、を用いて、分解能２ｃｍ−１、ＫＢｒ錠剤法にて測定し、Ｃ＝Ｏの吸収にてＮ−メチルフタルイミドが付加していることを判断した。
（質量分析）
ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型、を用いて、イオン化モード ＥＳＩ−  にて分析を行った。
【０２１２】
（キサンテン色素（Ｘ１）の合成）
９８％硫酸３００部に１０〜２０℃でＣ．Ｉ．アシッド  レッド  ５２を２０．０部加えて、溶解確認後、Ｎ−ヒドロキシメチルフタルイミド１２．０部を加えて４５〜５０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却後、反応液を４０００部の酢酸エチルに添加したところ結晶が析出した。析出した結晶を濾別したあと、酢酸エチル５０００部で洗浄し、乾燥してキサンテン染料（Ｘ１）を２２．３部得た。下記分析結果から、キサンテン染料（Ｘ１）であると同定した。
（質量分析）  実測値：８７５．９、計算値：８７６．９
（赤外吸収スペクトル）  １７１１ｃｍ−１にＣ＝Ｏの吸収
【０２１３】
下記キサンテン染料（Ｘ２）〜（Ｘ１８ａ）について、（Ｘ１）と同様にして赤外吸収スペクトルの結果から、キサンテン染料（Ｘ２）〜（Ｘ１８ａ）であると同定した。また、（Ｘ２）〜（Ｘ１６）については、（Ｘ１）と同様にして質量分析からも、キサンテン染料（Ｘ２）〜（Ｘ１６）であると同定できた。
【０２１４】
（キサンテン色素（Ｘ２）の合成）
メタンスルホン酸３００部に１０〜２０℃でＣ．Ｉ．アシッド  レッド  ２８９  ２３．３部を加えて、溶解確認後、Ｎ−ヒドロキシメチルフタルイミド６．１部を加えて１０〜２０℃で２時間攪拌した。反応液を１５％食塩水３０００部へ落とした後、１時間撹拌した。析出した結晶を濾別し、再度メタノール２００部へ溶解させ、酢酸エチル２０００部に添加して１時間撹拌した。再度、析出した結晶を濾別したあと、酢酸エチル３０００部で洗浄し、乾燥してキサンテン染料（Ｘ２）を２２．３部得た。
【０２１５】
（キサンテン色素（Ｘ３）の合成）
Ｃ．Ｉ．アシッド  レッド  ５２  ２０．０部の代わりに、ローダミンＢ  １６．５部を使用し、Ｎ−ヒドロキシメチルフタルイミド１２．０部を６．１部へ変更した以外は、（Ｘ１）と同様の操作を行い、キサンテン染料（Ｘ３）１７．４部を得た。
【０２１６】
（キサンテン色素（Ｘ４）の合成）
Ｎ−ヒドロキシメチルフタルイミド１２．０部の代わりに、６．１部を使用した以外は、（Ｘ１）と同様の操作を行い、キサンテン染料（Ｘ４）２５．１部を得た。
【０２１７】
（キサンテン色素（Ｘ５）の合成）
９８％硫酸３００部に１０〜２０℃でキサンテン染料（ａ）１７．１部を加えて、溶解確認後、Ｎ−ヒドロキシメチルフタルイミド６．１部を加えて４５〜５０温度℃で２時間攪拌する。反応液を３０００部の水に添加したところ結晶が析出した。析出した結晶を濾別したあと、乾燥してキサンテン染料（Ｘ５）を１９．２部得た。
【０２１８】
（キサンテン色素（Ｘ６）の合成）
Ｃ．Ｉ．アシッド  レッド  ２８９  ２３．３部の代わりに、キサンテン染料（ｂ）２０．２部へ変更した以外は、（Ｘ２）と同様の操作を行い、キサンテン染料（Ｘ６）２９．５部を得た。
【０２１９】
（キサンテン色素（Ｘ７）の合成）
Ｃ．Ｉ．アシッド  レッド  ２８９  ２３．３部の代わりに、キサンテン染料（ｃ）３１．０部へ変更した以外は、（Ｘ２）と同様の操作を行い、キサンテン染料（Ｘ７）２９．５部を得た。
【０２２０】
（キサンテン色素（Ｘ８）の合成）
Ｃ．Ｉ．アシッド  レッド  ２８９  ２３．３部の代わりに、キサンテン染料（ｄ）２７．２部へ変更した以外は、（Ｘ２）と同様の操作を行い、キサンテン染料（Ｘ８）２９．５部を得た。
【０２２１】
（キサンテン色素（Ｘ９）の合成）
Ｎ−ヒドロキシメチルフタルイミド１９．４部をメタンスルホン酸１５０部に加え、室温で攪拌しこれを溶解させた。ここに２，６−ジメチルアニリン１２．１部を滴下したところ、淡黄色固体が析出するとともに発煙及び発熱がみられ、内温が４０℃まで上昇した。この懸濁液を室温で８時間攪拌したところ淡黄色均一液体となった。これを水１５００部に滴下したところ淡黄色固体が析出した。析出した固体を濾別した後、水１５０００部でふりかけ洗浄し、８０℃のオーブンで乾燥することにより色素中間体３２０．４部を得た。
式（５）で示される化合物  １０．０部及び色素中間体３  １１．０部をＮ−メチルピロリドン１００部に加え、１５０℃で８時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、３％塩酸水溶液１０００部に滴下し室温で１時間攪拌したところ結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、水４０００部でふりかけ洗浄し、８０℃のオーブンで乾燥することにより色素中間体４  １９．３部を得た。
色素中間体４  １０．０部及び炭酸カリウム６．２部をＮ−メチルピロリドン１００部に加え、攪拌しながら８５℃まで昇温させた。ここに１−ヨードプロパン７．６部を滴下したところ発熱がみられ内温が９０℃まで上昇したので、９０℃を保ちながら６時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水１０００部に滴下し室温で１時間攪拌したところ結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、水３０００部でふりかけ洗浄し、８０℃のオーブンで乾燥することによりキサンテン染料（Ｘ９）１０．５部を得た。
【０２２２】
（キサンテン色素（Ｘ１０）の合成）
色素中間体４  １０．０部及び炭酸カリウム６．２部をＮ−メチルピロリドン１００部に加え、攪拌しながら８５℃まで昇温させた。ここに３−ブロモプロパンスルホン酸ナトリウム１０．１部を添加し、９０℃を保ちながら６時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、余剰の炭酸カリウムをろ過により除去し、ろ液を酢酸エチル１０００部に滴下し室温で１時間攪拌したところ結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、酢酸エチル３０００部でふりかけ洗浄し、８０℃のオーブンで乾燥することによりキサンテン染料（Ｘ１０）１２．１部を得た。
【０２２３】
（キサンテン色素（Ｘ１１）の合成）
キサンテン染料（ａ）１７．１部の代わりに、キサンテン染料（ｅ）１８．２部を使用した以外は、（Ｘ５）と同様の操作を行い、キサンテン染料（Ｘ１１）を２１．７部得た。
【０２２４】
（キサンテン色素（Ｘ１２）の合成）
Ｃ．Ｉ．アシッド  レッド  ２８９  ４５．０部、Ｎ−（３−ブロモプロピル）フタルイミド９８．３部及び炭酸カリウム４８．１部をＮ−メチルピロリドン２８０部中に加え、１１０℃で６時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、余剰の炭酸カリウムをろ過により除去し、酢酸エチル３０００部に添加した。室温下、１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別して取得後、酢酸エチル２５００部で洗浄後、１晩６０℃減圧乾燥し、キサンテン染料（Ｘ１２）７２．５部を得た。
【０２２５】
（キサンテン色素（Ｘ１３）の合成）
９８％硫酸３００部に１０〜２０℃で、メタクリロイル基を有するキサンテン染料（ｆ）２０．０部を加えて、溶解確認後、Ｎ−ヒドロキシメチルフタルイミド１０．１部を加えて４５〜５０温度℃で２時間攪拌する。反応液を４０００部の酢酸エチルに添加したところ結晶が析出した。析出した結晶を濾別したあと、酢酸エチル５０００部で洗浄し、乾燥して色素中間体５を２４．１部得た。
得られた色素中間体５  ２０．０部を水１０００部に溶解させ、これに２８．０部のＮａＢ（Ｃ６Ｆ５）４を添加して、２時間室温にて攪拌を行った。ろ過、水洗後、８０℃にて乾燥して、キサンテン染料（Ｘ１３）２２．３部を得た。
【０２２６】
（キサンテン色素（Ｘ１４）の合成）
Ｃ．Ｉ．アシッド  レッド  ２８９  ２３．３部の代わりに、キサンテン染料（ｄ）２７．２部を使用し、Ｎ−ヒドロキシメチルフタルイミド６．１部を１６．６部へ変更した以外は、（Ｘ２）と同様の操作を行い、キサンテン染料（Ｘ１４）３５．７部を得た。
【０２２７】
（キサンテン色素（Ｘ１５）の合成）
Ｃ．Ｉ．アシッド  レッド  ２８９  ２３．３部の代わりに、キサンテン染料（ｇ）１９．７部を使用し、Ｎ−ヒドロキシメチルフタルイミド６．１部を５．６部へ変更した以外は、（Ｘ２）と同様の操作を行い、キサンテン染料（Ｘ１５）２２．４部を得た。
【０２２８】
（キサンテン色素（Ｘ１６）の合成）
９８％硫酸５００部に１０〜２０℃でＣ．Ｉ．アシッド  レッド５２  ４５部を加えて溶解確認後、パラホルムアルデヒド ５．０部及び４−ブロモフタルイミド ２３．２部を加えて４５〜５０度で２時間撹拌した。室温まで冷却後、室温まで冷却後、反応液を７０００部の酢酸エチルに添加したところ結晶が析出した。析出した結晶を濾別したあと、酢酸エチル９０００部で洗浄し、乾燥してキサンテン染料（Ｘ１５）を５１．１部得た。
【０２２９】
（キサンテン色素（Ｘ１７）の合成）
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、Ｎ−メチルピロリドン６７．５部を仕込み、窒素気流下で７５ ℃に昇温した。別途、メタクリロイル基を有する染料モノマーである色素中間体５  １００．０部、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）を６．５部、及びＮ-メチルピロリドン２６．０部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、４つ口セパラブルフラスコに取り付け、２時間かけて滴下、重合した。滴下終了２時間後、反応液を水３０００部へ落とした後、１時間撹拌した。析出した結晶を濾別し、水５０００部で洗浄し、乾燥して、キサンテン染料モノマーの重合体であるキサンテン色素（Ｘ１７）を９０部得た。
【０２３０】
（キサンテン色素造塩体（Ｘ１ａ）の製造）
下記の方法で、キサンテン染料（Ｘ１）と側鎖にカチオン性基を有する樹脂１との反応により得られうる造塩化合物（Ｘ１ａ）を製造した。
水２０００部に、１５８．０部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂１を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱して樹脂溶液を調製した。一方、１００部の水に２０．０部のキサンテン染料（Ｘ１）を溶解させた水溶液を調製し、先に調製した樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下終了後、３０℃で９０分攪拌して反応を行った。反応の終点は、濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、７７．３部の造塩化合物（Ｘ１ａ）を得た。得られた造塩化合物（Ｘ１ａ）中のキサンテン染料（Ｘ１）に由来する有効色素成分の含有量は２５質量％であった。
【０２３１】
（キサンテン色素造塩体（Ｘ１ｂ）の製造）
下記の方法で、キノフタロン染料（Ｘ１）と側鎖にカチオン性基を有する樹脂２との反応により得られうる造塩化合物（Ｘ１ｂ）を製造した。
１０％のメタノール水溶液２０００部に８８部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂２を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱して樹脂溶液を調製した。一方、９０部の水に１０部のキノフタロン系酸性化合物（Ｘ１）を溶解させた水溶液を調製し、先に調製した樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下終了後、６０℃で１２０分攪拌して反応を行った。反応の終点は、濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、４４部の造塩化合物（Ｘ１ｂ）を得た。このとき造塩化合物（Ｘ１ｂ）中のキノフタロン系酸性化合物（Ｘ１）に由来する有効色素成分の含有量は２４質量％であった。
【０２３２】
（キサンテン色素造塩体（Ｘ１ｃ）の製造）
下記の方法で、キノフタロン染料（Ｘ１）と側鎖にカチオン性基を有する樹脂３との反応により得られうる造塩化合物（Ｘ１ｃ）を製造した。
２０％酢酸２０００部に６３．２部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂３を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱し、側鎖の３級アミノ基のアンモニウム塩化を行った。一方、９０部の水に１０部のキノフタロン染料（Ｘ１）を溶解させた水溶液を調製し、先ほどのアンモニウム塩化された樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下終了後、６０℃で１２０分攪拌して反応を行った。反応の終点は、濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、３９部の造塩化合物（Ｘ１ｃ）を得た。このとき造塩化合物（Ｘ１ｃ）中のキノフタロン染料（Ｘ１）に由来する有効色素成分の含有量は２５質量％であった。
【０２３３】
（キサンテン色素造塩体（Ｘ２ａ）の製造）
キサンテン染料（Ｘ１）２０．０部の代わりに、キサンテン染料（Ｘ２）２３．２部を使用した以外は、上記の造塩化合物（Ｘ１ａ）と同様にして造塩化合物（Ｘ２ａ）を７０．４部得た。得られた造塩化合物（Ｘ２ａ）中のキサンテン染料（Ｘ２）に由来する有効色素成分の含有量は３３質量％であった。
【０２３４】
（キサンテン色素造塩体（Ｘ２ｂ）の製造）
水４００部に２０〜３０℃でキサンテン染料（Ｘ２）２０．０部を加えた。溶解確認後、ｐＨ９〜１０に調整し、ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド（コータミンＤ８６Ｐ：カチオン部分の分子量が５５０）の１０％水溶液を少しずつ添加していった。滴下終了後、２０〜３０℃で1時間撹拌して反応を行った。反応の終点は、濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩物が得られたものと判断した。吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、２１．８部の造塩化合物（Ｘ２ｂ）を得た。
【０２３５】
（キサンテン色素造塩体（Ｘ８ａ）の製造）
キサンテン染料（Ｘ１）２０．０部の代わりに、キサンテン染料（Ｘ８）２７．６部を使用した以外は、上記の造塩化合物（Ｘ１ａ）と同様にして造塩化合物（Ｘ８ａ）を７２．２部得た。得られた造塩化合物（Ｘ８ａ）中のキサンテン染料（Ｘ８）に由来する有効色素成分の含有量は３４質量％であった。
【０２３６】
（キサンテン色素造塩体（Ｘ８ｂ）の製造）
水４００部に２０〜３０℃でキサンテン染料（Ｘ８）２０．０部を加えて、溶解確認後、硫酸アルミニウム  ８％水溶液を少しずつ添加していった。滴下終了後、２０〜３０℃で1時間撹拌して反応を行った。反応の終点は、濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、Ａｌ造塩物が得られたものと判断した。吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残ったＡｌ造塩物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、１９．５部の造塩化合物（Ｘ８ｂ）を得た。
【０２３７】
（キサンテン色素造塩体（Ｘ１８ａ）の製造）
キサンテン染料（Ｘ１）２０．０部の代わりに、ＡＲ５２  １５．９部を使用した以外は、上記の造塩化合物（Ｘ１ａ）と同様にして造塩化合物（Ｘ１８ａ）を５３．２部得た。得られた造塩化合物（Ｘ１８ａ）中のＡＲ５２に由来する有効色素成分の含有量は３０質量％であった。
【０２３８】
合成したキサンテン染料（Ｘ１）〜（Ｘ１６）の構造は、前述のキサンテン染料の具体例でも示しているが、置換基構造について表１にまとめて示す。なお、（Ｘ１７）は、キサンテン染料モノマーの重合体である。また、（Ｘ１ａ）〜（Ｘ１８ａ）は、（Ｘ１）（Ｘ２）若しくは（Ｘ８）の造塩体である。
【０２３９】
【表１】
2017198815.tif 000016
【０２４０】
＜顔料分散体の製造方法＞
（青色顔料分散体（Ｐ−１）：ＰＢ１５：６）
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（ＰＢ１５：６）（トーヨーカラー株式会社製「ＬＩＯＮＯＬ  ＢＬＵＥ  ＥＳ」を１１．０部、アクリル樹脂溶液を３５．０部、樹脂型分散剤溶液を５部、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ４９部を均一に撹拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、ＰＢ１５：６の青色顔料分散体（Ｐ−１）を作製した。
【０２４１】
（紫色顔料分散体（Ｐ−２）：ＰＶ２３）
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６をＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３（ＰＶ２３）（トーヨーカラー株式会社製「ＬＩＯＮＯＧＥＮ  ＶＩＯＬＥＴ  ＲＬ」に変更した他は、青色顔料分散体（Ｐ−１）と同一作製法にて、ＰＶ２３の紫色顔料分散体（Ｐ−２）を作製した。
【０２４２】
（赤色顔料分散体（Ｐ−３）：ＰＲ２５４）
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６をＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ＰＲ２５４）（ＢＡＳＦ社製「ＩＲＧＡＰＨＯＲ ＲＥＤ Ｂ−ＣＦ」）に変更した他は、青色顔料分散体（Ｐ−１）と同一作製法にて、ＰＲ２５４の赤色顔料分散体（Ｐ−３）を作製した。
【０２４３】
（赤色顔料分散体（Ｐ−４）：ＰＲ１７７）
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６をＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（ＰＲ１７７）（ＢＡＳＦ社製「Ａ２Ｂ」）に変更した他は、青色顔料分散体（Ｐ−１）と同一作製法にて、ＰＲ１７７の赤色顔料分散体（Ｐ−４）を作製した。
【０２４４】
（緑色顔料分散体（Ｐ−５）：ＰＧ５８）
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（ＰＧ５８）（ＤＩＣ株式会社製「Ａ１１０」）に変更した他は、青色顔料分散体（Ｐ−１）と同一作製法にて、ＰＧ５８の緑色顔料分散体（Ｐ−４）を作製した。
【０２４５】
（黄色顔料分散体（Ｐ−６）：ＰＹ１５０）
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６をＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０（ＰＹ１５０）（ランクセス社製「Ｅ４ＧＮ」）に変更した他は、青色顔料分散体（Ｐ−１）と同一作製法にて、ＰＹ１５０の黄色顔料分散体（Ｐ−５）を作製した。
【０２４６】
（橙色顔料分散体（Ｐ−７）：ＰＲ２４２）
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６をＣ．Ｉ．ピグメントレッド２４２（ＰＲ２４２）（Ｃｌａｒｉａｎｔ 社製「ＳａｎｄｏｒｉｎＳｃａｒｌｅｔ４ＲＦ」）に変更した他は、青色顔料分散体（Ｐ−１）と同一作製法にて、ＰＲ２４２の橙色顔料分散体（Ｐ−７）を作製した。
【０２４７】
＜着色組成物の製造＞
［実施例１］ 
（染料ペーストＤＡ−１の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０  ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し着色組成物（ＤＡ−１）を作製した
キサンテン色素（Ｘ１）                             ：  ３．０部
アクリル樹脂溶液                                   ：５７．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート   ：４０．０部
【０２４８】
［実施例２〜２４及び比較例１〜４］
（染料ペーストＤＡ−２〜２８）
以下、表２に示すように、組成、配合量を変えた以外は染料ペースト（ＤＡ−１）と同様にして染料含有樹脂溶液（ＤＡ−２〜２８）を得た。
【０２４９】
＜着色組成物の評価＞
得られた着色組成物（ＤＡ−１〜２８）について、コントラスト比及び耐熱性に関する評価を下記の方法で行った。結果は表２に示す。
【０２５０】
（コントラスト比）
染料含有樹脂溶液（ＤＡ−１〜２８）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて、乾燥塗膜の膜厚が１．２μｍになるように塗布し、オーブンにて２３０℃で２０分焼成し塗布基板を作製した。得られた塗布基板を用いてコントラスト比（ＣＲ）の測定を行った。判定基準は以下の通りである。評価結果において、○は良好な結果であり、△は若干問題があるものの使用上問題ないレベル、×は使用不適に相当する。
【０２５１】
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の乾燥塗膜を通過し、偏光板に到達する。偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直行している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の乾燥塗膜を通過するときに、顔料粒子による散乱等が起こり、偏光面の一部にずれを生じると、偏光板が平行のときは偏光板を透過する光量が減り、偏光板が直行のときは偏光板を一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行のときの輝度と、直行のときの輝度との比（コントラスト比）を算出した。
（コントラスト比）＝（平行のときの輝度）／（直行のときの輝度）
従って、塗膜中の顔料により散乱が起こると、平行のときの輝度が低下し、かつ直行のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。
なお、輝度計としては色彩輝度計（トプコン社製「ＢＭ−５Ａ」）、偏光板としては偏光板（日東電工社製「ＮＰＦ−Ｇ１２２０ＤＵＮ」）を用いた。なお、測定に際しては、不要光を遮断するために、測定部分に１ｃｍ角の孔を開けた黒色のマスクを当てた。
○：１００００以上
△：７０００以上１００００未満
×：７０００未満
【０２５２】
（塗膜の耐熱性評価）
コントラスト比測定に用いた塗布基板と同様に基板を作製し、オーブンにて２３０℃で1時間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。作製した塗膜基板は、膜厚が２．０μｍになるようにスピンコーターの塗布回転数を調整した。得られた塗膜のＣ光源での色度（［Ｌ＊(１)、ａ＊(１)、ｂ＊(１)］）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として２３０℃で１時間加熱し、Ｃ光源での色度（［Ｌ＊(２)、ａ＊(２)、ｂ＊(２)］）を測定し、下記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を求めた。
ΔＥａｂ＊ ＝ √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2) 
ΔＥａｂ＊が、２．０未満であればカラーフィルタとしての実用上問題が無く、ΔＥａｂが１．５以下であればさらに好ましく、１．０以下であることが最も好ましい。
【０２５３】
【表２】
2017198815.tif 000017
【０２５４】
ＡＲ２８９：  Ｃ．Ｉ．アシッド レッド２８９
ＡＲ５２  ：  Ｃ．Ｉ．アシッド レッド５２
ＢＶ１０  ：  Ｃ．Ｉ．ベイシック バイオレッド１０
ＰＧＭＡｃ：  プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
【０２５５】
Ｎ−メチルフタルイミド骨格を有する置換基で置換されたキサンテン染料（Ａ）含む本発明の着色組成物は、いずれもコントラスト比が優れており、これは、Ｎ−メチルフタルイミド骨格を有する置換基を導入したことにより、キサンテン染料の蛍光が抑制された効果であると考えられる。また、耐熱性が良好であり、ΔＥａｂがいずれも１．５以下であった。Ｎ−メチルフタルイミド骨格を有する置換基を導入したことにより、熱をかけたときの分光変化が抑制されたためと考えられる。
【０２５６】
＜感光性着色組成物の製造＞
［実施例２５］
（青色感光性着色組成物（ＲＢ−１））
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μｍのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物（ＲＢ−１）を作製した。
ＰＢ１５：６顔料分散体（Ｐ−１）              ：４０．０部
着色組成物（ＤＡ−１）                        ：１０．０部
アクリル樹脂溶液                              ：  ７．５部
光重合性単量体                                ：  ２．０部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
光重合開始剤                                  ：  １．５部
（２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン（ＢＡＳＦ社製「イルガキュア９０７」））
有機溶剤                                      ：３９．０部
（エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート）
【０２５７】
［実施例２６〜３７、比較例５〜７］
（青色感光性着色組成物（ＲＢ−２〜１６））
着色組成物の種類を表３に示すように変更した以外は、青色感光性着色組成物（ＲＢ−１）と同様にして、青色感光性着色組成物（ＲＢ−２〜１６）を作製した。ここで顔料分散体、着色組成物の配合量（質量部）は、いずれも塗布基板を作製した際に、２３０℃での焼成後、Ｃ光源でｘ＝０．１５０、ｙ＝０．０６０の色度に合うように、比率を選定した。また、顔料分散体及び染料含有樹脂溶液の合計含有量はすべて５０．０部である。
【０２５８】
［実施例３８］
（赤色感光性着色組成物（ＲＲ−１））
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μｍのフィルタで濾過し、赤色感光性着色組成物（ＲＲ−１）を作製した。
ＰＲ２５４顔料分散体（Ｐ−３）                ：３５．０部
染料含有樹脂溶液（ＤＡ−１）                  ：１５．０部
アクリル樹脂溶液                              ：  ７．５部
光重合性単量体                                ：  ２．０部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
光重合開始剤                                  ：  １．５部
（２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン（ＢＡＳＦ社製「イルガキュア９０７」））
有機溶剤                                      ：３９．０部
（エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート）
【０２５９】
［実施例３９〜５７及び比較例８〜１０］
（赤色感光性着色組成物（ＲＲ−２〜２３））
顔料分散体、着色組成物の種類を表３に示すように変更した以外は、赤色感光性着色組成物（ＲＲ−１）と同様にして、赤色感光性着色組成物（ＲＢ−２〜２３）を作製した。ここで顔料分散体、着色組成物の配合量（質量部）は、いずれも塗布基板を作製した際に、２３０℃での焼成後、Ｃ光源でｘ＝０．６４５、ｙ＝０．３２３の色度に合うように、比率を選定した。また、顔料分散体及び染料含有樹脂溶液の合計含有量はすべて５０．０部である。
【０２６０】
＜感光性着色組成物の評価＞
得られた感光性着色組成物（ＲＢ−１〜１６、ＲＲ−１〜２３）について、明度（分光透過率）及びコントラスト比（ＣＲ）に関する評価を下記の方法で行った。結果は表３に示す。
【０２６１】
（明度（分光透過率））
各青色感光性着色組成物若しくは赤色感光性着色組成物をスピンコーターにて１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に塗布し、５０ｍJ／ｃｍ2の露光量で紫外線により露光した後、２３℃の０．２質量％の炭酸ナトリウム水溶液にて３０秒間スプレー現像し、オーブンにて２３０℃で３０分焼成し、得られた感光性着色組成物の塗布基板を得た。得られた塗布基板を用いて、明度（分光透過率）を測定した。なお、青色感光性着色組成物による青色塗膜は、２３０℃での焼成後で、Ｃ光源においてｘ＝０．１５０、ｙ＝０．０６０の色度に合うように塗布した。また、同様の方法により、赤色感光性着色組成物による赤色塗膜は、２３０℃での焼成後で、Ｃ光源においてｘ＝０．６４５、ｙ＝０．３２３の色度に合うように塗布した。なお、ＸＹＺ表色系色度図における明度（分光透過率）の測定は、分光光度計（ＯＴＳＵＫＡ  ＬＣＦ―１１００Ｍ）を用いて行った。
判定基準は以下の通りである。評価結果において、○は良好な結果であり、△は若干問題があるものの使用上問題ないレベルに相当する。
≪青色感光性着色組成物≫
○；１１．８以上
△；１１．５以上１１．８未満
×；１１．５未満
≪赤色感光性着色組成物≫
○：２０．４以上
△：２０．０以上２０．４未満
×：２０．０未満
【０２６２】
（コントラスト比）
明度測定に用いた塗布基板と同じ基板を用いてコントラスト比（ＣＲ）の測定を行った。判定基準は以下の通りである。評価結果において、○は良好な結果であり、△は若干問題があるものの使用上問題ないレベルに相当する。
≪青色感光性着色組成物≫
○：１１０００以上
△：８０００以上１１０００未満
×：８０００未満
≪赤色感光性着色組成物≫
○：２２０００以上
△：２００００以上２２０００未満
×：２００００未満
【０２６３】
【表３】
2017198815.tif 000018
【０２６４】
キサンテン色素（Ａ）を含む本発明の着色組成物は、いずれもコントラスト比が優れており、こは、キサンテン色素の蛍光が抑制された効果であると考えられる。また、Ｎ−メチルフタルイミド骨格を有する置換基で置換されたキサンテン色素（Ａ）は耐熱性が高いため、キサンテン色素（Ａ）を含む本発明の着色組成物は、ベイクでの明度低下が抑制され、高明度な着色組成物が得られた。
【０２６５】
＜カラーフィルタの製造方法＞
＜緑色感光性着色組成物（ＲＧ−１）の製造方法＞
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μｍのフィルタで濾過し、緑色感光性着色組成物（ＲＧ−１）を作製した。
ＰＧ５８顔料分散体（Ｐ−５）                   ：３１．８部
ＰＹ１５０顔料分散体（Ｐ−６）                 ：１８．２部
アクリル樹脂溶液                               ：  ７．５部
光重合性単量体                                 ：  ２．０部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
光重合開始剤                                   ：  １．５部
（２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン（ＢＡＳＦ社製「イルガキュア９０７」））
有機溶剤                                       ：３９．０部
（エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート）
【０２６６】
［実施例５８］
（カラーフィルタ（ＣＦ−１））
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで赤色感光性着色組成物（ＲＲ−２１）を塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて１５０ｍJ/ｃｍ２の紫外線を照射した。次いで０．２質量％の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２２０℃で２０分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。ここで、赤色フィルタセグメントは、２２０℃での熱処理後で、Ｃ光源において（以下、緑色、青色にも用いる）ｘ＝０．６４５、ｙ＝０．３２３の色度に合うようにした。また、同様の方法により、緑色フィルタセグメントは、緑色感光性着色組成物（ＲＧ−１）を用いてｘ＝０．２９０、ｙ＝０．６００の色度に合うようにし、青色フィルタセグメントは、本発明の青色感光性着色組成物（ＲＢ―１）を用いてｘ＝０．１５０、ｙ＝０．０６０の色度に合うようにし、各フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタ（ＣＦ−１）を得た。
【０２６７】
［実施例５９〜８０及び比較例１１〜１３］
（カラーフィルタ（ＣＦ−２〜２６））
以下、表４に示す赤色感光性着色組成物及び青色感光性着色組成物の組み合わせへ変更した以外は、カラーフィルタ（ＣＦ−１）と同様にしてカラーフィルタ（ＣＦ−２〜２６）を得た。
【０２６８】
＜カラーフィルタの評価＞
得られたカラーフィルタについて、明度（分光透過率）及びコントラスト比に関する評価を下記の方法で行った。結果は表４に示す。
【０２６９】
（明度（分光透過率））
ＸＹＺ表色系色度図における明度（分光透過率）の測定は、分光光度計（ＯＴＳＵＫＡ  ＬＣＦ―１１００Ｍ）を用いて行った。判定基準は以下の通りである。評価結果において、○は良好な結果であり、△は若干問題があるものの使用上問題ないレベルに相当する。
○：２８．８０以上
△：２８．６０以上２８．８０未満
×：２８．６０未満
【０２７０】
（コントラスト比）
判定基準は以下の通りである。評価結果において、○は良好な結果であり、△は若干問題があるものの使用上問題ないレベルに相当する。
○：１７５００以上
△：１６５００以上１７５００未満
×：１６５００未満
【０２７１】
【表４】
2017198815.tif 000019
【０２７２】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いることにより、高明度かつ高コントラスト比のカラーフィルタを作製することが可能であった。