(57)【要約】【課題】光学特性を維持したまま耐溶剤性の良好なアクリル系樹脂成形品を与えるアクリル系樹脂組成物を提供する。【解決手段】側鎖に炭素数１〜４のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル単量体（Ａ）、側鎖に炭素数１〜４のアルキル基を有するポリ（メタ）アクリル酸アルキルエステル単位を５０質量％以上含む重合体（Ｂ）と、分子内にメタクリル基を２つ以上含む単量体（Ｃ）と、光重合開始剤（Ｄ）とを含む（メタ）アクリル系樹脂組成物。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
側鎖に炭素数１〜４のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル単量体（Ａ）、側鎖に炭素数１〜４のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル単量体単位を５０質量％以上含む重合体（Ｂ）と、分子内にメタクリル基を２つ以上含む単量体（Ｃ）と、光重合開始剤（Ｄ）とを含む（メタ）アクリル系樹脂組成物。
【請求項２】
光重合開始剤（Ｄ）１質量部あたり、前記（メタ）アクリル酸アルキルエステル単量体（Ａ）を１５〜３０質量部、前記重合体（Ｂ）を５〜１０質量部及び分子内にメタクリル基を２つ以上含む単量体（Ｃ）を３〜１５質量部含む請求項１に記載の（メタ）アクリル系樹脂組成物。
【請求項３】
さらに、熱重合開始剤（Ｅ）を含む請求項１または２に記載の（メタ）アクリル系樹脂組成物。
【請求項４】
熱重合開始剤（Ｅ）１質量部あたり、光重合開始剤（Ｄ）を１〜５００質量部含む請求項３に記載の（メタ）アクリル系樹脂組成物。
【請求項５】
メタクリル基を２つ以上含む単量体（Ｃ）が、下記一般式（１）で示される請求項１〜４のいずれかに記載の（メタ）アクリル系樹脂組成物。
【化１】
2017052822.tif 000004
・・・（１）
（Ｒ１は水素原子またはＣＨ３、ｎは１〜８いずれかの整数。）
【請求項６】
重合体（Ｂ）の数平均分子量（Ｍｎ）が３０,０００〜１００,０００である請求項１〜５のいずれかに記載の（メタ）アクリル系樹脂組成物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載のアクリル系樹脂組成物を光重合するアクリル系樹脂の製造方法。
【請求項８】
前記光重合が、照度０．５〜１０ｍＷ／ｃｍ２で積算光量が６０００〜１２０００ｍＪ／ｃｍ２の条件で行う請求項７に記載のアクリル系樹脂の製造方法。
【請求項９】
光重合した後、さらに１００〜１５０℃の条件で熱重合する請求項７又は８に記載のアクリル系樹脂の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光学特性を維持したまま耐溶剤性の良好なアクリル系樹脂成形品を与えるアクリル系樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般に、ポリメチル（メタ）アクリレートを主成分とするアクリル系樹脂は、その優れた光学特性より、レンズ、自動車部品、照明部品、各種電子ディスプレー等に使用されているが、前記アクリル系樹脂は直鎖重合体であるために、耐熱性、耐溶剤性、表面硬度が低いという欠点があった。
【０００３】
アクリル系樹脂の耐熱性・耐溶剤性の改良例としては、メタクリル酸メチルの重合時に多官能モノマーの添加による架橋構造を導入する例が挙げられる。例えば、特許文献１には主に耐熱性と耐衝撃性を改良する目的でメタクリル酸メチル単独重合体とメタクリル酸メチルとからなる組成物に、アルキレングリコールの多官能（メタ）アクリレートを添加して鋳込重合する方法が提案されている。しかし、該発明で得られた樹脂は、多官能（メタ）アクリレートの種類によっては外観が大きく悪化することがわかった。また、耐溶剤性についての記載はない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特公平４−７５２４１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、光学特性を維持したまま耐溶剤性の良好なアクリル系樹脂成形品を与えるアクリル系樹脂組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、側鎖に炭素数１〜４のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル単量体（Ａ）、側鎖に炭素数１〜４のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル単量体単位を５０質量％以上含む重合体（Ｂ）と、分子内にメタクリル基を２つ以上含む単量体（Ｃ）と、光重合開始剤（Ｄ）とを含む（メタ）アクリル系樹脂組成物である。
【０００７】
前記の本発明の（メタ）アクリル系樹脂組成物において、光重合開始剤（Ｄ）１質量部あたり、前記（メタ）アクリル酸アルキルエステル単量体（Ａ）を１５〜３０質量部、前記重合体（Ｂ）を５〜１０質量部及び分子内にメタクリル基を２つ以上含む単量体（Ｃ）を３〜１５質量部含むことが好ましい。
【０００８】
さらに、本発明では、前記（メタ）アクリル系樹脂組成物に熱重合開始剤（Ｅ）を含むことが出来る。
【０００９】
前記の熱重合開始剤（Ｅ）は、熱重合開始剤（Ｅ）１質量部あたり、光重合開始剤（Ｄ）を１〜５００質量部含むことが好ましい。
【００１０】
前記単量体（Ｃ）は、下記一般式（１）で示される化合物であることが好ましい。
【化１】
2017052822.tif 000002
・・・（１）
（Ｒ１は水素原子またはＣＨ３、ｎは１〜８いずれかの整数。）
【００１１】
前記重合体（Ｂ）の数平均分子量（Ｍｎ）は、３０,０００〜１００,０００であることが好ましい。
【００１２】
また、本発明は、前記のアクリル系樹脂組成物を光重合するアクリル系樹脂の製造方法である。
【００１３】
前記光重合は、照度０．５〜１０ｍＷ／ｃｍ２で積算光量が６０００〜１２０００ｍＪ／ｃｍ２の条件で行うことが好ましい。
【００１４】
本発明においては、前記光重合した後、さらに１００〜１５０℃の条件で熱重合することも出来る。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、耐溶剤性、外観の良好なアクリル系樹脂成形品を与えるアクリル系樹脂組成物を提供することが出来る。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本明細書および特許請求の範囲において、（メタ）アクリルとは、アクリルとメタクリルの総称である。
【００１７】
側鎖に炭素数１〜４のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル単量体（Ａ）（以下、成分Ａという）としては、例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ｎ−プロピル、メタクリル酸イソプロピル、メタクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸ｉ−ブチル、メタクリル酸ｔ−ブチル、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ｎ−プロピル、アクリル酸イソプロピル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸ｉ−ブチル、アクリル酸ｔ−ブチル等が挙げられる。これらは併用することもできる。これらのなかでも、硬化後の光学特性や重合体（Ｂ）の溶解性の点から、メタクリル酸メチルが特に好ましい。
【００１８】
成分Ａの含有量は、後述する成分Ｄの１質量部あたり、１５〜３０質量部であることが好ましい。より好ましくは１７〜２８質量部、さらに好ましくは２０〜２５質量部である。成分Ａの含有量を１５質量部以上とすることで後述する成分Ｂを溶解しやすくなる。含有量を３０質量部以下にすることで粘度が高くなり、樹脂組成物を硬化することが容易になる。
【００１９】
側鎖に炭素数１〜４のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル単量体単位を５０質量％以上含む重合体（Ｂ）（以下、成分Ｂという）とは、側鎖に炭素数１〜４のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル単量体の単独重合体（ホモポリマー）、あるいは、側鎖に炭素数１〜４のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル単量体を主成分（質量比で５０％以上）としおよびこれと共重合し得るモノエチレン性不飽和単量体との共重合体である。
【００２０】
成分Ｂの、側鎖に炭素数１〜４のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル単量体としては、成分Ａと同じものが挙げられる。
【００２１】
成分Ｂの、側鎖に炭素数１〜４のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル単量体以外のモノエチレン性不飽和単量体としては、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、アクリロニトリル、アクリル酸、メタクリル酸、メタクリル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸トリデシル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸イソボルニル、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸テトラヒドロフルフリル、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸ヒドロキシプロピル、メタクリル酸メトキシエチル、メタクリル酸エトキシエチル等が挙げられる。これらは併用することもできる。
【００２２】
成分Ｂの具体例としては、例えば、ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸エチル、ポリメタクリル酸ブチル等の単独重合体、メタクリル酸メチルとメタクリル酸ｎ−ブチルの共重合体、メタクリル酸メチルとアクリル酸ｎ−ブチルの共重合体等が挙げられる。
【００２３】
成分Ｂの含有量は、成分Ｄ１質量部あたり、５〜１０質量部が好ましい。成分Ｂの含有量を５質量部以上とすることで樹脂組成物の粘度が高くなり、樹脂組成物を硬化することが容易になる。また、硬化収縮率も抑制される。含有量を１０質量部以下とすることで成分Ａ、後述するＣ、Ｄ、および後述するＥへの溶解性が良好となる。
【００２４】
成分Ｂの数平均分子量は、３０，０００〜１００，０００であることが好ましい。より好ましくは３５，０００〜８５，０００、さらに好ましくは４０，０００〜７０，０００である。数平均分子量を３０，０００以上とすることで樹脂組成物の粘度が高くなり、１００、０００以下とすることで成分Ａ、Ｃ、Ｄ、およびＥへの溶解性が良好となる。
【００２５】
分子内にメタクリル基を２つ以上含む単量体（Ｃ）（以下、成分Ｃという）とは、２個以上のメタクリロイル基を有する多官能メタクリレートのことであり、具体例としては、例えば、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、１，３−プロパンジオールジメタクリレート、１，４−ブチレングリコールジメタクリレート、１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート等が挙げられる。
【００２６】
成分Ｃとしては一般式（１）で示される化合物であることが好ましい。具体例としては、前述したもののうち、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレートが挙げられる。一般式（１）において、ｎが１以上の場合は透明性が良好になり、ｎが８以下の場合は耐溶剤性が向上する傾向がある。これらは併用することができる。
【００２７】
成分Ｃの含有量は、成分Ｄの１質量部あたり、３〜１５質量部が好ましい。含有量を３質量部以上とすることで耐溶剤性を向上させることが出来る。また、含有量を１５質量部以下とすることで透明性が良好になる。
【００２８】
光重合開始剤（Ｄ）（以下、成分Ｄという）としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジル、ベンゾフェノン、ｐ−メトキシベンゾフェノン、２，２−ジエトキシアセトフェノン、α，α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノン、メチルフェニルグリオキシレート、エチルフェニルグリオキシレート、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン等のカルボニル化合物；テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド等の硫黄化合物；２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ベンゾイルジエトキシフォスフィンオキサイド等が挙げられる。これらは併用することも出来る。
【００２９】
成分Ｄの含有量は、成分Ａ、Ｂ、Ｃの合計の含有量１００質量部あたり、０．１〜１０質量部が好ましい。より好ましくは０．５〜５質量部、さらに好ましくは１〜３質量部である。含有量を０．１質量部以上とすることで、重合が進行しやすくなる傾向にある。また、含有量を１０質量部以下とすることで、着色や、機械強度の低下を抑制できる傾向にある。
【００３０】
本発明では、熱重合開始剤（Ｅ）（以下、成分Ｅという）を含むことが好ましい。成分Ｅとしては、例えば、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４，４−トリメチルペンテン）、２−シアノ−２−プロピラゾホルムアミド、ジクミルパーオキサイド、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシ−３，３，５−トリメチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシラウレート、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ジ−ｔ−ブチルパーオキシヘキサヒドロテレフタレート、ジ−ｔ−ブチルパーオキシアゼレート、ｔ−ブチルパーオキシアリルカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、１，１−ジ−ｔ−ブチルパーオキシシクロヘキサン、１，１−ジ−ｔ−ブチルパ−オキシ−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ジ−ｔ−ヘキシルパ−オキシ−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル−４メトキシバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、アセチルシクロヘキシルスルホニルパーオキサイド、イソブチリルパーオキサイド、クミルパーオキシネオデカノエート、ジ−イソプロピルパーオキシカーボネート、ジ−アリルパーオキシジカーボネート、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジ−ミリスチルパーオキシジカーボネート、クミルパーオキシネオヘキサノエート、ジ（２−エトキシエチル）パーオキシジカーボネート、ジ（メトキシイソプロピル）パーオキシジカーボネート、ジ（２−エチルヘキシル）パーオキシジカーボネート、ｔ−ヘキシルパーオキシネオデカネート、ジ（３−メチル−３−メトキシブチル）パーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ヘキシルパーオキシネオヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシネオヘキサノエート、２，４−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ヘキシルパーオキシピバレート、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、３，５，５−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、クミルパーオキシオクトエート、アセチルパーオキサイドなどが挙げられる。これらは併用することも出来る。
【００３１】
成分Ｅの含有量は、成分Ｄの１質量部あたり、０．００２〜１質量部が好ましい。より好ましくは０．００５〜０．５質量部、さらに好ましくは０．０１〜０．１質量部である。含有量を０．００２質量部以上とすることで硬化が良好に進行し、含有量を１質量部以下とすることで残存開始剤が減少し、物性が良好となる傾向にある。
【００３２】
本発明の熱可塑性樹脂組成物は、公知の重合方法で重合体を得ることが可能であるが、鋳型に重合性混合物を注入し、重合して鋳型から剥離する鋳込重合法が好ましい。炭素数１〜４のアルキル基を有するメタクリル酸アルキルエステルとしてメタクリル酸メチルを使用する鋳込重合の方法を以下に例示するが、これに限定されない。はじめにメタクリル酸メチル、メタクリル酸メチル単位を含有する（共）重合体、多官能（メタ）アクリレート、更に、必要により共重合可能な他のモノエチレン性不飽和単量体を吸引瓶中に仕込み攪拌して重合性混合物とする。その重合性混合物に光重合開始剤および熱重合開始剤を添加した後、真空脱気を行って、一対の強化ガラスシートにガスケットを挟んで構成された鋳型に注入し、活性エネルギー線照射装置を用いて光重合硬化を行う。その後、鋳型から剥離してアクリル系樹脂を得ることができる。
【００３３】
前記活性エネルギー線の光源としては、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、白熱電球、キセノンランプ、ハロゲンランプ、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、蛍光灯、タングステンランプ、ガリウムランプ、エキシマーランプ、太陽等が挙げられる。これらのうち、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプが好ましい。
【００３４】
活性エネルギー線は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。また、光源の照度が０．５〜１０ｍＷ／ｃｍ２の範囲となるように調整することが好ましく、１〜８ｍＷ／ｃｍ２の範囲がより好ましい。積算光量は６０００〜１２０００ｍＪ／ｃｍ２の範囲となるように調整することが好ましく、８０００〜１００００ｍＪ／ｃｍ２の範囲がより好ましい。
【００３５】
本発明では、前述の鋳込重合の例において、重合性混合物に光重合開始剤とともに熱重合開始剤を添加し、真空脱気を行って、一対の強化ガラスシートにガスケットを挟んで構成された鋳型に注入し、活性エネルギー線照射装置を用いて光重合硬化を行い、その後、加熱炉に入れて熱重合硬化を行い、鋳型から剥離してアクリル系樹脂を得てもよい。
【００３６】
前記加熱炉における熱重合は、１００〜１５０℃で行うことが好ましい。
【００３７】
なお、重合性混合物には必要に応じて、着色剤、離型剤、酸化防止剤、安定剤、帯電防止剤、抗菌剤、難燃剤、耐衝撃改質剤、光安定剤、紫外線吸収剤、光拡散剤、重合禁止剤、連鎖移動剤、重合調節剤等を添加することができる。
【００３８】
本発明は、光学特性を維持したまま耐溶剤性の良好なアクリル系樹脂成形品を与えることから、例えば、発光ダイオードや有機ＥＬ、フラットパネルディスプレイ、タッチパネル、電子ペーパー、フォトダイオード、フォトトランジスタなどに使用されるフィルムやシートなどに使用出来る。
【実施例】
【００３９】
以下、本発明を実施例および比較例により具体的に説明するが、本発明はこれらの実施
例によってなんら限定されるものではない。
各実施例および比較例における評価方法は以下の通りである。
【００４０】
＜試験片の作成＞
アクリル系樹脂組成物を脱泡したものをＰＥＴフィルムで被覆したガラス２枚の間にガスケットとして２ｍｍ厚の塩化ビニル樹脂製の枠を挟んで作製した型に流し込み、密閉した。その後、高圧水銀ランプを用いて、照度５ｍＷ／ｃｍ２、積算光量１０，０００ｍＪ／ｃｍ２で光照射して型中の組成物を硬化し、両面のガラス、ＰＥＴフィルムを剥がし取り、幅：７０ｍｍ、長さ：７０ｍｍ、厚さ：２ｍｍの硬化物（以下、試験片Ａという。）を得た。
また、アクリル系樹脂組成物を脱泡したものをＰＥＴフィルムで被覆したガラス２枚の間にガスケットとして２ｍｍ厚の塩化ビニル樹脂製の枠を挟んで作製した型に流し込み、密閉した。その後、高圧水銀ランプを用いて、照度５ｍＷ／ｃｍ２、積算光量１０，０００ｍＪ／ｃｍ２で光照射して型中の組成物を硬化し、その後さらに、加熱炉にて１５０℃、３０分間加熱処理し、両面のガラス、ＰＥＴフィルムを剥がし取り、幅：７０ｍｍ、長さ：７０ｍｍ、厚さ：２ｍｍの硬化物（以下、試験片Ｂという。）を得た。
さらに、
【００４１】
＜光学特性の評価＞
試験片Ａを、ＪＩＳ−Ｋ７１０５に示されるヘーズの測定法に準拠して測定した。
【００４２】
＜耐溶剤性の評価＞
試験片Ａの一部を切り取ったもの０．０５ｇをテトラヒドロフラン５ｇに浸し、２４時間放置した後の試験片の溶解性状態を目視にて確認し、以下の基準で耐溶剤性を評価した。
○：テトラヒドロフランに溶解せず、形を保持している。
×：テトラヒドロフランに完全に溶解或いは、一部溶解している。
【００４３】
〔実施例１〕
メタクリル酸メチル（Ａ）（三菱レイヨン（株）製、商品名：アクリエステルＭ）７２．０質量部、メタクリル酸メチル重合体（Ｂ）（三菱レイヨン（株）製、商品名：ＶＨ４）１８．０質量部、エチレングリコールジメタクリレート（Ｃ）１０質量部と、重合開始剤として１−ヒドロキシ‐シクロヘキシル‐フェニル-ケトン（ＢＡＳＦジャパン（株）製、商品名：ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４）（Ｄ）３質量部を混合し、アクリル系樹脂組成物を得た。なお、重合体（Ｂ）をテトラヒドロフランに溶解し、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィを用いて測定した分子量をポリスチレン換算して求めたところ、数平均分子量で６５，０００であった。
得られたアクリル系樹脂組成物を脱泡したものをＰＥＴフィルムで被覆したガラス２枚の間にガスケットとして２ｍｍ厚の塩化ビニル樹脂製の枠を挟んで作製した型に流し込み、密閉した。その後、高圧水銀ランプを用いて、照度５ｍＷ／ｃｍ２、積算光量１０，０００ｍＪ／ｃｍ２で光照射して型中の組成物を硬化し、両面のガラス、ＰＥＴフィルムを剥がし取り、幅：７０ｍｍ、長さ：７０ｍｍ、厚さ：２ｍｍの硬化物を得た。得られた硬化物の物性評価を前述のように行った結果を表１に示す。
【００４４】
〔実施例２〜８〕
アクリル系樹脂組成物の組成比を表１のように変更した以外は、実施例１と同様に、アクリル系樹脂組成物と硬化物を作製し、各評価を行った結果を表１に示す。
【００４５】
〔実施例９〕
メタクリル酸メチル（Ａ）７２．０質量部、メタクリル酸メチル重合体（Ｂ）１８．０質量部、エチレングリコールジメタクリレート（Ｃ）１０質量部と、光重合開始剤（Ｄ）として１−ヒドロキシ‐シクロヘキシル‐フェニル-ケトン（ＢＡＳＦジャパン（株）製、商品名：ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４）３質量部、ｔ−ブチル‐パーオキシ‐イソプロピル‐モノカーボネート（日油（株）製、商品名：パーブチルＩ）（Ｅ）０．０５質量部を混合し、アクリル系樹脂組成物を得た。
得られたアクリル系樹脂組成物を脱泡したものをＰＥＴフィルムで被覆したガラス２枚の間にガスケットとして２ｍｍ厚の塩化ビニル樹脂製の枠を挟んで作製した型に流し込み、密閉した。その後、高圧水銀ランプを用いて、照度５ｍＷ／ｃｍ２、積算光量１０，０００ｍＪ／ｃｍ２で光照射して型中の組成物を硬化し、さらにその後、加熱炉にて１３０℃、３０分間加熱処理し、両面のガラス、ＰＥＴフィルムを剥がし取り、幅：７０ｍｍ、長さ：７０ｍｍ、厚さ：２ｍｍの硬化物を得た。得られた硬化物の物性評価を前述のように行った結果を表１に示す。
【００４６】
〔実施例１０〜１３〕
アクリル系樹脂組成物の組成比を表１のように変更した以外は、実施例９と同様に、アクリル系樹脂組成物と硬化物を作製し、各評価を行った結果を表１に示す。
【００４７】
〔比較例１〕
メタクリル酸メチル（Ａ）７２．０質量部、メタクリル酸メチル重合体（Ｂ）１８．０質量部、エチレングリコールジメタクリレート（Ｃ）１０質量部と、熱重合開始剤（Ｅ）としてｔ‐ヘキシル‐パーオキシピバレート（日油（株）製、商品名：パーヘキシルｐｖ）０．０５質量部を混合し、アクリル系樹脂組成物を得た。
得られたアクリル系樹脂組成物を脱泡したものをＰＥＴフィルムで被覆したガラス２枚の間にガスケットとして２ｍｍ厚の塩化ビニル樹脂製の枠を挟んで作製した型に流し込み、密閉した。その後、水槽にて８０℃で３０分間加熱して硬化させ、さらにその後、加熱炉にて１３０℃、３０分間加熱処理し、両面のガラス、ＰＥＴフィルムを剥がし取り、幅：７０ｍｍ、長さ：７０ｍｍ、厚さ：２ｍｍの硬化物を得た。得られた硬化物の物性評価を前述のように行った結果を表１に示す。
【００４８】
〔比較例２〜４〕
アクリル系樹脂組成物の組成比を表１のように変更した以外は、実施例１と同様に、アクリル系樹脂組成物と硬化物を作製した。得られた硬化物について各評価を行った結果を表１に示す。
【００４９】
〔比較例５〕
アクリル系樹脂組成物の組成を、表１のようにメタクリル酸メチル重合体（Ｂ）を含まない組成に変更した以外は、実施例１と同様に、アクリル系樹脂組成物と硬化物を作製した。得られた硬化物について、各評価を行った結果を表１に示す。
【００５０】
［比較例６］
アクリル系樹脂組成物の組成比を表１のように光重合開始剤（Ｄ）として１−ヒドロキシ‐シクロヘキシル‐フェニル-ケトン（ＢＡＳＦジャパン（株）製、商品名：ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４）を３質量部含むものに変更した以外は、実施例１と同様に、アクリル系樹脂組成物と硬化物を作製した。得られた硬化物について、各評価を行った結果を表１に示す。
【００５１】
【表１】
2017052822.tif 000003
【００５２】
実施例１〜１３の結果から、成分Ａ、成分Ｂ、成分Ｃおよび成分Ｄを含む熱硬化性樹脂組成物の硬化物は、光学特性を維持したまま耐溶剤性に優れていた。しかし、比較例１〜６で得られた硬化物では、光学特性が低下する、良好な耐溶剤性が得られないなどの問題があった。