(57)【要約】      （修正有）【課題】縮合環化合物及び含む有機発光素子の提供。【解決手段】下記化学式で表される化合物。Ａｒ１−Ｌ１−Ｌ２−Ａｒ２2017075140.tif 000066（Ａｒ１は化２；Ａｒ２は化３；Ｌ１及びＬ２は各々独立に化４又は化５、少なくとも一つは化４）【選択図】図１
2017075140.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表されることを特徴とする縮合環化合物。
〔化１〕
Ａｒ１−Ｌ１−Ｌ２−Ａｒ２
【化２−５】
2017075140.tif 000053
前記化学式１〜化学式５で、
Ａｒ１は、前記化学式２で表される基であり、
Ａｒ２は、前記化学式３で表される基であり、
ＣＹ１は、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、及びジベンゾチオフェンのうちから選択され、
ＣＹ２及びＣＹ３は、互いに独立して、ベンゼン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、及びジベンゾチオフェンのうちから選択され、
Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、前記化学式４で表される基及び前記化学式５で表される基のうちから選択されるが、Ｌ１及びＬ２のうちの少なくとも一つは、前記化学式４で表される基のうちから選択され、
ＣＹ４及びＣＹ５は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ３０カルボン酸基のうちから選択され、
Ｒ１ないしＲ４、Ｒ１０、Ｒ２０、及びＲ３０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ヒドロキシル基、シアノ基（−ＣＮ）、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ４）（Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）からなる群から選択され、
Ｒ４０及びＲ５０は、互いに独立して、水素、重水素、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ４）（Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）からなる群から選択され、
ａ１ないしａ５は、それぞれ独立して、０〜１０のうちから選択される整数であり、
＊及び＊’は、それぞれ互いに隣接する原子との結合サイトであり、
前記置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１４）（Ｑ１５）、及び−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）からなる群から選択される少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２４）（Ｑ２５）、及び−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）からなる群から選択される少なくとも一つで置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３４）（Ｑ３５）、及び−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）；からなる群から選択され、
前記Ｑ１ないしＱ７、Ｑ１１ないしＱ１７、Ｑ２１ないしＱ２７、及びＱ３１ないしＱ３７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基からなる群から選択される。
【請求項２】
前記Ａｒ１は、下記化学式２−１〜化学式２−６で表される基のうちから選択され、
前記Ａｒ２は、下記化学式３−１〜化学式３−７で表される基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【化（２−１）−（２−６）】
2017075140.tif 000054
【化（３−１）−（３−７）】
2017075140.tif 000055
前記化学式２−１〜化学式２−６、及び化学式３−１〜化学式３−７で、
Ｘ１は、Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）、Ｎ（Ｒ１９）、Ｏ、又はＳであり、
Ｘ２は、Ｃ（Ｒ２７）（Ｒ２８）、Ｎ（Ｒ２９）、Ｏ、又はＳであり、
Ｒ１ないしＲ４、Ｒ１１ないしＲ１９、Ｒ２１ないしＲ２９、及びＲ３１ないしＲ３４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基からなる群から選択される少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基（ｐｅｎｔａｌｅｎｙｌ）、インデニル基（ｉｎｄｅｎｙｌ）、ナフチル基（ｎａｐｈｔｈｙｌ）、アズレニル基（ａｚｕｌｅｎｙｌ）、ヘプタレニル基（ｈｅｐｔａｌｅｎｙｌ）、インダセニル基（ｉｎｄａｃｅｎｙｌ）、アセナフチル基（ａｃｅｎａｐｈｔｈｙｌ）、フルオレニル基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）、スピロ−ビフルオレニル基、フェナレニル基（ｐｈｅｎａｌｅｎｙｌ）、フェナントレニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌ）、アントラセニル基（ａｎｔｈｒａｃｅｎｙｌ）、フルオラントレニル基（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｒｅｎｙｌ）、トリフェニレニル基（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌ）、ピレニル基（ｐｙｒｅｎｙｌ）、クリセニル基（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌ）、ナフタセニル基（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌ）、ピセニル基（ｐｉｃｅｎｙｌ）、ペリレニル基（ｐｅｒｙｌｅｎｙｌ）、ペンタフェニル基（ｐｅｎｔａｐｈｅｎｙｌ）、ヘキサセニル基（ｈｅｘａｃｅｎｙｌ）、ピロリル基（ｐｙｒｒｏｌｙｌ）、イミダゾリル基（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、ピラゾリル基（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）、ピリジニル基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、ピラジニル基（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）、ピリミジニル基（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、ピリダジニル基（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｙｌ）、イソインドリル基（ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌ）、インドリル基（ｉｎｄｏｌｙｌ）、インダゾリル基（ｉｎｄａｚｏｌｙｌ）、プリニル基（ｐｕｒｉｎｙｌ）、キノリニル基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、イソキノリニル基（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、ベンゾキノリニル基（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、フタラジニル基（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｙｌ）、ナフチリジニル基（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｙｌ）、キノキサリニル基（ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｙｌ）、キナゾリニル基（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌ）、シンノリニル基（ｃｉｎｎｏｌｉｎｙｌ）、カルバゾリル基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、フェナントリジニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）、アクリジニル基（ａｃｒｉｄｉｎｙｌ）、フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｙｌ）、フェナジニル基（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌ）、ベンゾオキサゾリル基（ｂｅｎｚｏｏｘａｚｏｌｙｌ）、ベンゾイミダゾリル基（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、フラニル基（ｆｕｒａｎｙｌ）、ベンゾフラニル基（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）、チオフェニル基（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、ベンゾチオフェニル基（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、チアゾリル基（ｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、イソチアゾリル基（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、ベンゾチアゾリル基（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、イソキサゾリル基（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ）、オキサゾリル基（ｏｘａｚｏｌｙｌ）、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基（ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌ）、トリアジニル基（ｔｒｉａｚｉｎｙｌ）、ジベンゾフラニル基（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）、ジベンゾチオフェニル基（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、イミダゾピリミジニル基、イミダゾピリジニル基、ピリドインドリル基（ｐｙｒｉｄｏｉｎｄｏｌｙｌ）、ベンゾフロピリジニル基（ｂｅｎｚｏｆｕｒｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、ベンゾチエノピリジニル基（ｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、ピリミドインドリル基（ｐｙｒｉｍｉｄｏｉｎｄｏｌｙｌ）、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、フェノキサジニル基、ピリドベンゾオキサジニル基（ｐｙｒｉｄｏｂｅｎｚｏｏｘａｚｉｎｙｌ）、及びピリドベンゾチアジニル基；
重水素、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３４）（Ｑ３５）、及び−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）からなる群から選択される少なくとも一つで置換されたシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、イミダゾピリミジニル基、イミダゾピリジニル基、ピリドインドリル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ピリミドインドリル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、フェノキサジニル基、ピリドベンゾオキサジニル基、及びピリドベンゾチアジニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ４）（Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）；からなる群から選択され、
前記Ｑ１ないしＱ７、及びＱ３１ないしＱ３７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基からなる群から選択され、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【請求項３】
Ｒ１ないしＲ４、Ｒ１１ないしＲ１９、Ｒ２１ないしＲ２９、及びＲ３１ないしＲ３４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、シアノ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基からなる群から選択される少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）からなる群から選択される少なくとも一つで置換されたシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）；からなる群から選択され、
前記Ｑ１ないしＱ３、及びＱ３１ないしＱ３３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基からなる群から選択されることを特徴とする請求項２に記載の縮合環化合物。
【請求項４】
Ｘ１は、Ｏ又はＳであることを特徴とする請求項２に記載の縮合環化合物。
【請求項５】
前記化学式１で、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一であるか、或いは
前記化学式３で、ＣＹ２及びＣＹ３は、ベンゼンであることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項６】
Ａｒ１は、前記化学式２−１で表され、Ａｒ２は、前記化学式３−１で表されるか、
Ａｒ１は、前記化学式２−２で表され、Ａｒ２は、前記化学式３−２で表されるか、或いは
Ａｒ１は、前記化学式２−６で表され、Ａｒ２は、前記化学式３−６で表されることを特徴とする請求項２に記載の縮合環化合物。
【請求項７】
Ｌ１及びＬ２は、互いに同一であることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項８】
ＣＹ４及びＣＹ５は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、及びジベンゾチオフェンのうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項９】
下記化学式１−１〜化学式１−３のうちの一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【化（１−１）−（１−３）】
2017075140.tif 000056
前記化学式１−１〜化学式１−３で、
Ａｒ１及びＡｒ２についての説明は、請求項１に記載した箇所を参照し、
Ｒ４１ないしＲ４８についての説明は、それぞれ独立して、請求項１において、Ｒ４０についての説明を参照し、
Ｒ５１ないしＲ５４についての説明は、それぞれ独立して、請求項１において、Ｒ５０についての説明を参照する。
【請求項１０】
前記化学式１−１で表されることを特徴とする請求項９に記載の縮合環化合物。
【請求項１１】
Ｒ４１ないしＲ４８、及びＲ５１ないしＲ５４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基からなる群から選択される少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）からなる群から選択される少なくとも一つで置換されたシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）；からなる群から選択され、
前記Ｑ１ないしＱ３、及びＱ３１ないしＱ３３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基からなる群から選択されることを特徴とする請求項９に記載の縮合環化合物。
【請求項１２】
前記Ａｒ１は、下記化学式２−１〜化学式２−６で表される基のうちから選択され、
前記Ａｒ２は、下記化学式３−１〜化学式３−７で表される基のうちから選択されることを特徴とする請求項９に記載の縮合環化合物。
【化（２−１）−（２−６）】
2017075140.tif 000057
【化（３−１）−（３−７）】
2017075140.tif 000058
前記化学式２−１〜化学式２−６、及び化学式３−１〜化学式３−７で、
Ｘ１は、Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）、Ｎ（Ｒ１９）、Ｏ、又はＳであり、
Ｘ２は、Ｃ（Ｒ２７）（Ｒ２８）、Ｎ（Ｒ２９）、Ｏ、又はＳであり、
Ｒ１ないしＲ４、Ｒ１１ないしＲ１９、Ｒ２１ないしＲ２９、及びＲ３１ないしＲ３４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、シアノ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基からなる群から選択される少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）からなる群から選択される少なくとも一つで置換されたシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）；からなる群から選択され、
前記Ｑ１ないしＱ３、及びＱ３１ないしＱ３３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基からなる群から選択されることを特徴とする縮合環化合物。
【請求項１３】
前記化学式１−１で表され、
前記化学式２−１〜化学式２−６で、Ｘ１は、Ｏ又はＳであることを特徴とする請求項１２に記載の縮合環化合物。
【請求項１４】
下記化合物１〜化合物１０８のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【化１−１６】
2017075140.tif 000059
【化１７−３２】
2017075140.tif 000060
【化３３−４８】
2017075140.tif 000061
【化４９−６４】
2017075140.tif 000062
【化６５−８０】
2017075140.tif 000063
【化８１−９６】
2017075140.tif 000064
【化９７−１０８】
2017075140.tif 000065
【請求項１５】
第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に介在して発光層を含む有機層と、を有し、
前記有機層は、請求項１乃至１４のいずれか１項に記載の化学式１で表される縮合環化合物を一種以上含むことを特徴とする有機発光素子。
【請求項１６】
前記第１電極は、アノードであり、
前記第２電極は、カソードであり、
前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に介在する正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第２電極との間に介在する電子輸送領域を含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、及び電子阻止層のうちから選択される少なくとも一層を含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちから選択される少なくとも一層を含むことを特徴とする請求項１５に記載の有機発光素子。
【請求項１７】
前記化学式１で表される縮合環化合物は、前記発光層に含まれることを特徴とする請求項１５に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、
前記ホストは、前記化学式１で表される縮合環化合物を含み、
前記ホストの含量は、前記ドーパントの含量より多いことを特徴とする請求項１５に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記正孔輸送領域は、正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層に前記化学式１で表される縮合環化合物が含まれることを特徴とする請求項１６に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
前記正孔輸送領域は、前記電子阻止層を含み、前記電子阻止層に前記化学式１で表される縮合環化合物が含まれることを特徴とする請求項１６に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、視野角が広く、コントラストに優れるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧、及び応答速度の特性にも優れ、多色化が可能である。
【０００３】
一例として、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に介在する発光層を含む有機層を有する。アノードと発光層との間には正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には電子輸送領域が具備される。アノードから注入された正孔は正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子のようなキャリアは、発光層で再結合されて励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。励起子が励起状態から基底状態に変わることで光が発生する。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、新たな縮合環化合物及びそれを用いた有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による縮合環化合物は、下記化学式１で表される。
〔化１〕
Ａｒ１−Ｌ１−Ｌ２−Ａｒ２
【化２−５】
2017075140.tif 000003
前記化学式１〜化学式５で、
Ａｒ１は、前記化学式２で表される基であり、
Ａｒ２は、前記化学式３で表される基であり、
ＣＹ１は、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、及びジベンゾチオフェンのうちから選択され、
ＣＹ２及びＣＹ３は、互いに独立して、ベンゼン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、及びジベンゾチオフェンのうちから選択され、
Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、前記化学式４で表される基及び前記化学式５で表される基のうちから選択されるが、Ｌ１及びＬ２のうちの少なくとも一つは、前記化学式４で表される基のうちから選択され、
ＣＹ４及びＣＹ５は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ３０カルボン酸基のうちから選択され、
Ｒ１ないしＲ４、Ｒ１０、Ｒ２０、及びＲ３０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ヒドロキシル基、シアノ基（−ＣＮ）、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ４）（Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）からなる群から選択され、
Ｒ４０及びＲ５０は、互いに独立して、水素、重水素、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ４）（Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）からなる群から選択され、
ａ１ないしａ５は、それぞれ独立して、０〜１０のうちから選択される整数であり、
＊及び＊’は、それぞれ互いに隣接する原子との結合サイトであり、
前記置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１４）（Ｑ１５）、及び−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）からなる群から選択される少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２４）（Ｑ２５）、及び−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）からなる群から選択される少なくとも一つで置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３４）（Ｑ３５）、及び−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）；からなる群から選択され、
前記Ｑ１ないしＱ７、Ｑ１１ないしＱ１７、Ｑ２１ないしＱ２７、及びＱ３１ないしＱ３７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基からなる群から選択される。
【０００６】
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在して発光層を含む有機層と、を有し、前記有機層は、前記化学式１で表される縮合環化合物を一種以上含む。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の縮合環化合物は、優秀な電気的特性及び熱的安定性を有し、この縮合環化合物を用いた有機発光素子は、低駆動電圧、高効率、高電力、高量子効率、及び長寿命の特性を有する。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
【図１】一具現例による有機発光素子を概略的に示した断面図である。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明を実施するための形態の具体例を詳細に説明する。
【００１０】
本発明の縮合環化合物は、下記化学式１で表される。
〔化１〕
Ａｒ１−Ｌ１−Ｌ２−Ａｒ２
【００１１】
【化２−５】
2017075140.tif 000004
【００１２】
上記化学式１で、Ａｒ１は、上記化学式２で表される基であり、Ａｒ２は、上記化学式３で表される基である。
【００１３】
上記化学式２で、ＣＹ１は、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、及びジベンゾチオフェンのうちから選択され、上記化学式３で、ＣＹ２及びＣＹ３は、互いに独立して、ベンゼン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、及びジベンゾチオフェンのうちから選択される。
【００１４】
一方、上記化学式１で、Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、上記化学式４で表される基及び上記化学式５で表される基のうちから選択されるが、Ｌ１及びＬ２のうちの少なくとも一つは、上記化学式４で表される基のうちから選択される。
【００１５】
上記化学式４及び化学式５で、ＣＹ４及びＣＹ５は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ３０カルボン酸基のうちから選択される。
【００１６】
上記化学式１〜化学式５で、Ｒ１ないしＲ４、Ｒ１０、Ｒ２０、及びＲ３０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ヒドロキシル基、シアノ基（−ＣＮ）、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ４）（Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）からなる群から選択され、Ｒ４０及びＲ５０は、互いに独立して、水素、重水素、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ４）（Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）からなる群から選択される。
【００１７】
上記化学式２〜化学式５で、ａ１、ａ２、ａ３、ａ４、及びａ５は、それぞれＲ１０、Ｒ２０、Ｒ３０、Ｒ４０、及びＲ５０の個数を示したものであり、それぞれ独立して、０〜１０のうちから選択される整数である。ａ１が２以上である場合、２以上のＲ１０は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、ａ２が２以上である場合、２以上のＲ２０は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、ａ３が２以上である場合、２以上のＲ３０は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、ａ４が２以上である場合、２以上のＲ４０は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、ａ５が２以上である場合、２以上のＲ５０は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
【００１８】
上記化学式２〜化学式５で、＊及び＊’は、それぞれ互いに隣接する原子との結合サイトである。
【００１９】
一具現例によれば、上記化学式１で、Ａｒ１は、下記化学式２−１〜化学式２−６で表される基のうちから選択され、Ａｒ２は、下記化学式３−１〜化学式３−７で表される基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００２０】
【化（２−１）−（２−６）】
2017075140.tif 000005
【化（３−１）−（３−７）】
2017075140.tif 000006
【００２１】
上記化学式２−１〜化学式２−６、及び化学式３−１〜化学式３−７で、
Ｘ１は、Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）、Ｎ（Ｒ１９）、Ｏ、又はＳであり、
Ｘ２は、Ｃ（Ｒ２７）（Ｒ２８）、Ｎ（Ｒ２９）、Ｏ、又はＳであり、
Ｒ１ないしＲ４は、本明細書に記載した箇所を参照し、
Ｒ１１ないしＲ１９は、それぞれＲ１０についての説明を参照し、
Ｒ２１ないしＲ２９は、それぞれＲ２０についての説明を参照し、
Ｒ３１ないしＲ３４は、それぞれＲ３０についての説明を参照し、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【００２２】
例えば、前記化学式２−１〜化学式２−６、及び化学式３−１〜化学式３−７で、Ｒ１ないしＲ４、Ｒ１１ないしＲ１９、Ｒ２１ないしＲ２９、及びＲ３１ないしＲ３４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基からなる群から選択される少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基（ｐｅｎｔａｌｅｎｙｌ）、インデニル基（ｉｎｄｅｎｙｌ）、ナフチル基（ｎａｐｈｔｈｙｌ）、アズレニル基（ａｚｕｌｅｎｙｌ）、ヘプタレニル基（ｈｅｐｔａｌｅｎｙｌ）、インダセニル基（ｉｎｄａｃｅｎｙｌ）、アセナフチル基（ａｃｅｎａｐｈｔｈｙｌ）、フルオレニル基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）、スピロ−ビフルオレニル基、フェナレニル基（ｐｈｅｎａｌｅｎｙｌ）、フェナントレニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌ）、アントラセニル基（ａｎｔｈｒａｃｅｎｙｌ）、フルオラントレニル基（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｒｅｎｙｌ）、トリフェニレニル基（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌ）、ピレニル基（ｐｙｒｅｎｙｌ）、クリセニル基（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌ）、ナフタセニル基（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌ）、ピセニル基（ｐｉｃｅｎｙｌ）、ペリレニル基（ｐｅｒｙｌｅｎｙｌ）、ペンタフェニル基（ｐｅｎｔａｐｈｅｎｙｌ）、ヘキサセニル基（ｈｅｘａｃｅｎｙｌ）、ピロリル基（ｐｙｒｒｏｌｙｌ）、イミダゾリル基（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、ピラゾリル基（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）、ピリジニル基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、ピラジニル基（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）、ピリミジニル基（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、ピリダジニル基（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｙｌ）、イソインドリル基（ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌ）、インドリル基（ｉｎｄｏｌｙｌ）、インダゾリル基（ｉｎｄａｚｏｌｙｌ）、プリニル基（ｐｕｒｉｎｙｌ）、キノリニル基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、イソキノリニル基（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、ベンゾキノリニル基（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、フタラジニル基（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｙｌ）、ナフチリジニル基（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｙｌ）、キノキサリニル基（ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｙｌ）、キナゾリニル基（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌ）、シンノリニル基（ｃｉｎｎｏｌｉｎｙｌ）、カルバゾリル基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、フェナントリジニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）、アクリジニル基（ａｃｒｉｄｉｎｙｌ）、フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｙｌ）、フェナジニル基（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌ）、ベンゾオキサゾリル基（ｂｅｎｚｏｏｘａｚｏｌｙｌ）、ベンゾイミダゾリル基（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、フラニル基（ｆｕｒａｎｙｌ）、ベンゾフラニル基（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）、チオフェニル基（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、ベンゾチオフェニル基（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、チアゾリル基（ｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、イソチアゾリル基（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、ベンゾチアゾリル基（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、イソキサゾリル基（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ）、オキサゾリル基（ｏｘａｚｏｌｙｌ）、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基（ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌ）、トリアジニル基（ｔｒｉａｚｉｎｙｌ）、ジベンゾフラニル基（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）、ジベンゾチオフェニル基（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、イミダゾピリミジニル基、イミダゾピリジニル基、ピリドインドリル基（ｐｙｒｉｄｏｉｎｄｏｌｙｌ）、ベンゾフロピリジニル基（ｂｅｎｚｏｆｕｒｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、ベンゾチエノピリジニル基（ｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、ピリミドインドリル基（ｐｙｒｉｍｉｄｏｉｎｄｏｌｙｌ）、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、フェノキサジニル基、ピリドベンゾオキサジニル基（ｐｙｒｉｄｏｂｅｎｚｏｏｘａｚｉｎｙｌ）、及びピリドベンゾチアジニル基；
重水素、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３４）（Ｑ３５）、及び−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）からなる群から選択される少なくとも一つで置換されたシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、イミダゾピリミジニル基、イミダゾピリジニル基、ピリドインドリル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ピリミドインドリル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、フェノキサジニル基、ピリドベンゾオキサジニル基、及びピリドベンゾチアジニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ４）（Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）；からなる群から選択され、
Ｑ１ないしＱ７、及びＱ３１ないしＱ３７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基からなる群から選択される。
【００２３】
他の具現例によれば、上記化学式２−１〜化学式２−６、及び化学式３−１〜化学式３−７で、Ｒ１ないしＲ４、Ｒ１１ないしＲ１９、Ｒ２１ないしＲ２９、及びＲ３１ないしＲ３４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基からなる群から選択される少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、カルバゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、及びジベンゾカバゾリル基；
重水素、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）からなる群から選択される少なくとも一つで置換されたシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、カルバゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、及びジベンゾカバゾリル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）；からなる群から選択され、
Ｑ１ないしＱ３、及びＱ３１ないしＱ３３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基からなる群から選択される。
【００２４】
更に他の具現例によれば、上記化学式２−１〜化学式２−６、及び化学式３−１〜化学式３−７で、Ｒ１ないしＲ４、Ｒ１１ないしＲ１９、Ｒ２１ないしＲ２９、及びＲ３１ないしＲ３４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、シアノ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基からなる群から選択される少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）からなる群から選択される少なくとも一つで置換されたシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）；からなる群から選択され、
前記Ｑ１ないしＱ３、及びＱ３１ないしＱ３３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基からなる群から選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００２５】
更に他の具現例によれば、上記化学式２−１〜化学式２−６で、Ｘ１は、Ｏ又はＳであるが、それらに限定されるものではない。
【００２６】
更に他の具現例によれば、上記化学式２−１〜化学式２−６、及び化学式３−１〜化学式３−６で、Ｘ１及びＸ２は、互いに独立して、Ｏ又はＳである。
【００２７】
更に他の具現例によれば、上記化学式１で、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一であるか、或いは
上記化学式３で、ＣＹ２及びＣＹ３は、いずれもベンゼンでもあるが、それに限定されるものではない。
【００２８】
更に他の具現例によれば、上記化学式１で、
Ａｒ１は、上記化学式２−１で表され、Ａｒ２は、上記化学式３−１で表されるか、
Ａｒ１は、上記化学式２−２で表され、Ａｒ２は、上記化学式３−２で表されるか、或いは
Ａｒ１は、上記化学式２−６で表され、Ａｒ２は、上記化学式３−６で表されるが、それらに限定されるものではない。
【００２９】
更に他の具現例によれば、上記化学式１で、Ｌ１及びＬ２は、互いに同一である。
【００３０】
一方、上記化学式４及び化学式５で、ＣＹ４及びＣＹ５は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、及びジベンゾチオフェンのうちから選択される。
【００３１】
一具現例によれば、Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、上記化学式４で表される基のうちから選択される。
【００３２】
例えば、Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、上記化学式４で表される基から選択されるが、Ｌ１及びＬ２は、互いに異なる。
【００３３】
或いは、Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、上記化学式４で表される基から選択され、Ｌ１及びＬ２は、互いに同一である。
【００３４】
一具現例によれば、縮合環化合物は、下記化学式１−１〜化学式１−３のうちの一つで表される。
【００３５】
【化（１−１）−（１−３）】
2017075140.tif 000007
【００３６】
上記化学式１−１〜化学式１−３で、
Ａｒ１及びＡｒ２についての説明は、本明細書に記載した箇所を参照し、
Ｒ４１ないしＲ４８についての説明は、それぞれ独立して、本明細書において、Ｒ４０についての説明を参照し、
Ｒ５１ないしＲ５４についての説明は、それぞれ独立して、本明細書において、Ｒ５０についての説明を参照する。
【００３７】
一具現例によれば、縮合環化合物は、上記化学式１−１で表されるが、それに限定されるものではない。
【００３８】
上記化学式１−１〜化学式１−３で、Ｒ４１ないしＲ４８、及びＲ５１ないしＲ５４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基からなる群から選択される少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、カルバゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、及びジベンゾカバゾリル基；
重水素、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）からなる群から選択される少なくとも一つで置換されたシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、カルバゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、及びジベンゾカバゾリル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）；からなる群から選択され、
Ｑ１ないしＱ３、及びＱ３１ないしＱ３３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基からなる群から選択される。
【００３９】
他の例として、上記化学式１−１〜化学式１−３で、Ｒ４１ないしＲ４８、及びＲ５１ないしＲ５４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基からなる群から選択される少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）からなる群から選択される少なくとも一つで置換されたシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）；からなる群から選択され、
Ｑ１ないしＱ３、及びＱ３１ないしＱ３３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基からなる群から選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００４０】
一具現例によれば、縮合環化合物は、上記化学式１−１〜化学式１−３のうちの一つで表されるが、上記化学式１−１〜化学式１−３で、Ａｒ１は、上記化学式２−１〜化学式２−６で表される基のうちから選択され、Ａｒ２は、上記化学式３−１〜化学式３−７で表される基のうちから選択される。
【００４１】
更に他の具現例によれば、縮合環化合物は、上記化学式１−１〜化学式１−３のうちの一つで表されるが、上記化学式１−１〜化学式１−３で、Ａｒ１は、上記化学式２−１〜化学式２−６で表される基のうちから選択され、Ａｒ２は、上記化学式３−１〜化学式３−７で表される基のうちから選択され、
Ｒ１ないしＲ４、Ｒ１１ないしＲ１９、Ｒ２１ないしＲ２９、及びＲ３１ないしＲ３４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基からなる群から選択される少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、カルバゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、及びジベンゾカバゾリル基；
重水素、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）からなる群から選択される少なくとも一つで置換されたシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、カルバゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、及びジベンゾカバゾリル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）；からなる群から選択され、
Ｒ４１ないしＲ４８、及びＲ５１ないしＲ５４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基からなる群から選択される少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、カルバゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、及びジベンゾカバゾリル基；
重水素、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）からなる群から選択される少なくとも一つで置換されたシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、カルバゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、及びジベンゾカバゾリル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）；からなる群から選択され、
Ｑ１ないしＱ３、及びＱ３１ないしＱ３３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基からなる群から選択される。
【００４２】
更に他の具現例によれば、縮合環化合物は、上記化学式１−１〜化学式１−３のうちの一つで表されるが、上記化学式１−１〜化学式１−３で、Ａｒ１は、上記化学式２−１〜化学式２−６で表される基のうちから選択され、Ａｒ２は、上記化学式３−１〜化学式３−７で表される基のうちから選択され、
Ｒ１ないしＲ４、Ｒ１１ないしＲ１９、Ｒ２１ないしＲ２９、及びＲ３１ないしＲ３４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、シアノ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基からなる群から選択される少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）からなる群から選択される少なくとも一つで置換されたシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）；からなる群から選択され、
Ｒ４１ないしＲ４８、及びＲ５１ないしＲ５４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基からなる群から選択される少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）からなる群から選択される少なくとも一つで置換されたシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）；からなる群から選択され、
Ｑ１ないしＱ３、及びＱ３１ないしＱ３３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基からなる群から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【００４３】
更に他の具現例によれば、縮合環化合物は、上記化学式１−１〜化学式１−３のうちの一つで表されるが、上記化学式１−１〜化学式１−３で、Ａｒ１は、上記化学式２−１〜化学式２−６で表される基のうちから選択され、Ａｒ２は、上記化学式３−１〜化学式３−７で表される基のうちから選択され、上記化学式２−１〜化学式２−６で、Ｘ１は、Ｏ又はＳである（例えば、化学式２−１〜化学式２−６、及び化学式３−１〜化学式３−６で、Ｘ１及びＸ２は、互いに独立して、Ｏ又はＳである）。
【００４４】
更に他の具現例によれば、縮合環化合物は、上記化学式１−１で表されるが、上記化学式１−１で、Ａｒ１は、上記化学式２−１〜化学式２−６で表される基のうちから選択され、Ａｒ２は、上記化学式３−１〜化学式３−７で表される基のうちから選択される。
【００４５】
更に他の具現例によれば、縮合環化合物は、上記化学式１−１で表されるが、上記化学式１−１で、Ａｒ１は、上記化学式２−１〜化学式２−６で表される基のうちから選択され、Ａｒ２は、上記化学式３−１〜化学式３−７で表される基のうちから選択され、上記化学式２−１〜化学式２−６で、Ｘ１は、Ｏ又はＳである（例えば、化学式２−１〜化学式２−６、及び化学式３−１〜化学式３−６で、Ｘ１及びＸ２は、互いに独立して、Ｏ又はＳである）。
【００４６】
縮合環化合物は、下記化合物１〜化合物１０８のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００４７】
【化１−１６】
2017075140.tif 000008
【化１７−３２】
2017075140.tif 000009
【化３３−４８】
2017075140.tif 000010
【化４９−６４】
2017075140.tif 000011
【化６５−８０】
2017075140.tif 000012
【化８１−９６】
2017075140.tif 000013
【化９７−１０８】
2017075140.tif 000014
【００４８】
上記化学式１のＬ１及びＬ２のうちの少なくとも一つは、上記化学式４で表される基のうちから選択される。それにより、上記化学式１で表される縮合環化合物において立体障害（ｓｔｅｒｉｃ  ｈｉｎｄｅｒａｎｃｅ）が誘発され、縮合環化合物は、高い三重項エネルギー値及び優秀な電荷伝達特性を有する。それにより、上記化学式１で表される縮合環化合物を用いた電子素子、例えば有機発光素子は、高効率及び高輝度を有する。
【００４９】
また、上記化学式１のＡｒ１は上記化学式２で表される基であり、Ａｒ２は上記化学式３で表される基であり、上記化学式１で表される縮合環化合物は、優秀な熱安定性を有する。従って、上記化学式１で表される縮合環化合物を用いた電子素子、例えば有機発光素子は、長寿命を有する。
【００５０】
上記化学式１で、Ｒ１ないしＲ４、Ｒ１０、Ｒ２０、及びＲ３０は、「水素、重水素、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ４）（Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）からなる群から選択」され、Ｒ４０及びＲ５０は、「水素、重水素、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ４）（Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）からなる群から選択」される。
【００５１】
Ｒ１ないしＲ４、Ｒ１０、Ｒ２０、Ｒ３０、Ｒ４０、及びＲ５０には、「フルオロ基（−Ｆ）を含むハロゲン基」が含まれていないため、上記化学式１で表される縮合環化合物は、優秀な耐熱性及び熱安定性を有する。従って、上記化学式１で表される縮合環化合物を含む薄膜を、蒸着工程を利用して形成する場合、蒸着工程の蒸着温度でも、上記化学式１で表される縮合環化合物は分解されない。それにより、上記化学式１で表される縮合環化合物を含む電子素子、例えば有機発光素子は、長寿命を有する。また、Ｒ１ないしＲ４、Ｒ１０、Ｒ２０、Ｒ３０、Ｒ４０、及びＲ５０には、「フルオロ基（−Ｆ）」が含まれていないため、上記化学式１で、「Ａｒ１及びＡｒ２」はオービタル寄与ＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギーレベルを有し、「Ｌ１及びＬ２」はオービタル寄与ＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ  ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギーレベルを有することから、分子内のＨＯＭＯエネルギーレベルに寄与するオービタル、及びＬＵＭＯエネルギーレベルに寄与するオービタルが、互いに異なる構造を有する部分（ｍｏｅｉｔｉｅｓ）にそれぞれ区分されて分布する。それにより、上記化学式１で表される縮合環化合物は、優秀な電荷伝達特性を有すし、上記化学式１で表される縮合環化合物を含む電子素子、例えば有機発光素子は、高効率を有する。
【００５２】
例えば、下記化合物２３の分子内オービタル分布を、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ（ｄ，ｐ）レベルで構造的に最適化したガウシアンプログラムを用いたＤＦＴ（ｄｅｎｓｉｔｙ  ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｔｈｅｏｒｙ）法を利用して調べると、Ｂ１及びＢ３（インドロカルバゾール環）はＨＯＭＯエネルギーレベルに寄与するオービタルを有し、Ｂ２（ビフェニレン基）はＬＵＭＯエネルギーレベルに寄与するオービタルを有することが確認される。即ち、化合物２３の分子内のＨＯＭＯエネルギーレベルに寄与するオービタル、及びＬＵＭＯエネルギーレベルに寄与するオービタルは、互いに異なる構造を有する部分（ｍｏｅｉｔｉｅｓ）にそれぞれ区分されて分布していることが確認される。
【００５３】
【化２３】
2017075140.tif 000015
【００５４】
比較のために、下記化合物Ａの分子内オービタル分布を、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ（ｄ，ｐ）レベルで構造的に最適化したガウシアンプログラムを用いたＤＦＴ法を利用して調べると、Ａ１（Ｆで置換されたインドロカルバゾール環）はＨＯＭＯエネルギーレベルに寄与するオービタルを有し、Ａ２（Ｆで置換されたインドロカルバゾール環）はＬＵＭＯエネルギーレベルに寄与するオービタルを有することが確認される。即ち、化合物Ａの分子内のＨＯＭＯエネルギーレベルに寄与するオービタル、及びＬＵＭＯエネルギーレベルに寄与するオービタルは、互いに同一構造を有する部分（ｍｏｅｉｔｉｅｓ）にそれぞれ区分されて分布していることが確認される。このようなオービタル分布を有する化合物Ａは、優秀な電荷伝達特性を有さないため、化合物Ａを用いた電子素子、例えば有機発光素子は、低い発光効率を有する。
【００５５】
【化Ａ】
2017075140.tif 000016
【００５６】
上記化合物Ａにおいて、Ｐｈは、フェニル基を示す。
【００５７】
更に、Ｒ１ないしＲ４、Ｒ１０、Ｒ２０、Ｒ３０、Ｒ４０、及びＲ５０には、高い電子親和度を有する「ハロゲン原子」が含まれていなため、上記化学式１で表される縮合環化合物は、優秀な正孔輸送能を有する。それにより、上記化学式１で表される縮合環化合物を含む電子素子、例えば有機発光素子は、高効率を有する。
【００５８】
例えば、上記化合物１〜化合物９０のＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ、及びＴ１のエネルギーレベルを、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ（ｄ，ｐ）レベルで構造的に最適化したガウシアンプログラムを用いたＤＦＴ法を利用してシミュレーション評価した結果は、下記表１の通りである。
【００５９】
【表１】
2017075140.tif 000017
2017075140.tif 000018
2017075140.tif 000019
【００６０】
上記表１から、上記化合物１〜化合物９０は、優秀な電気的特性、例えば高いＴ１エネルギーレベルを有することが確認される。
【００６１】
上記化学式１で表される縮合環化合物の合成方法は、後述する合成例を参照することで、当業者が認識することができる。
【００６２】
従って、上記化学式１で表される縮合環化合物は、有機発光素子の有機層、例えば有機層において、正孔輸送層材料、電子阻止層材料、及び／又は発光層のホストなどとして使用されるのに適する。他の態様によれば、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在して発光層を含む有機層と、を有し、有機層は、上記化学式１で表される縮合環化合物を少なくとも一種以上含む有機発光素子が提供される。
【００６３】
有機発光素子は、上述のような化学式１で表される縮合環化合物を含む有機層を具備することにより、低駆動電圧、高効率、高輝度、高量子発光効率、及び長寿命を有する。
【００６４】
例えば、上記化学式１で表される縮合環化合物は、発光層に含まれる。
【００６５】
他の例として、上記化学式１で表される縮合環化合物は発光層に含まれ、上記化学式１で表される縮合環化合物は、遅延蛍光材料である。
【００６６】
一具現例によれば、発光層はホスト及びドーパントを含み（ホストの含量は、ドーパントの含量より多い）、ホストは上記化学式１で表される縮合環化合物を含む。ホストの役割を行う縮合環化合物は、遅延蛍光放出メカニズムによってドーパントへのエネルギーを伝達する。ドーパントは、蛍光ドーパント及びリン光ドーパントのうちの少なくとも一つを含む。ドーパントは、公知された任意のドーパントのうちから選択される。ホストは、公知されたホストのうちから選択される任意のホストを更に含む。
【００６７】
他の具現例によれば、発光層はホスト及びドーパントを含み（ホストの含量は、ドーパントの含量より多い）、ドーパントは上記化学式１で表される縮合環化合物を含む。ドーパントの役割を行う縮合環化合物は、遅延蛍光放出メカニズムによって遅延蛍光を放出する。ホストは、公知された任意のドーパントのうちから選択される。
【００６８】
発光層は、赤色光、緑色光、又は青色光を放出する。
【００６９】
一具現例によれば、発光層は、リン光ドーパントを含む青色発光層であるが、それに限定されるものではない。
【００７０】
更に他の例として、上記化学式１で表される縮合環化合物は、正孔輸送領域に含まれる。
【００７１】
例えば、有機発光素子の正孔輸送領域は正孔輸送層及び電子阻止層のうちの一層以上を含み、正孔輸送層及び電子阻止層のうちの少なくとも一層は上記化学式１で表される縮合環化合物を含む。
【００７２】
一具現例によれば、有機発光素子の正孔輸送領域は、正孔輸送層を含み、正孔輸送層に、上記化学式１で表される縮合環化合物が含まれる。
【００７３】
他の具現例によれば、有機発光素子の正孔輸送領域は、電子阻止層を含み、電子阻止層に上記化学式１で表される縮合環化合物が含まれる。電子阻止層は、発光層に直接（ｄｉｒｅｃｔｌｙ）接触する。
【００７４】
本明細書において、「（有機層が）縮合環化合物を一種以上含む」とは、「（有機層が）上記化学式１の範疇に属する一種の縮合環化合物、又は上記化学式１の範疇に属するそれぞれ異なる２種以上の縮合環化合物を含む」と解釈される。
【００７５】
例えば、有機層は、縮合環化合物として、上記化合物１のみを含む。そのとき、上記化合物１は、有機発光素子の発光層に存在する。或いは、有機層は、縮合環化合物として、上記化合物１及び化合物２を含む。そのとき、上記化合物１及び化合物２は、同一層に存在する（例えば、上記化合物１及び化合物２は、いずれも発光層に存在する）か、又は互いに異なる層に存在する（例えば、上記化合物１は発光層に存在し、上記化合物２は電子阻止層に存在する）。
【００７６】
第１電極は正孔注入電極であるアノードであり、第２電極は電子注入電極であるカソードであるか、或いは、第１電極は電子注入電極であるカソードであり、第２電極は正孔注入電極であるアノードである。
【００７７】
例えば、有機発光素子において、第１電極はアノードであり、第２電極はカソードであり、有機層は、第１電極と発光層との間に介在する正孔輸送領域、及び発光層と第２電極との間に介在する電子輸送領域を含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、及び電子阻止層のうちから選択される少なくとも一層を含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちから選択される少なくとも一層を含む。
【００７８】
本明細書において「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在する単一及び／又は複数の層を示す用語である。「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含む有機金属錯体なども含む。
【００７９】
図１は、本発明の一具現例による有機発光素子１０の断面図を概略的に示したものである。以下、図１を参照して、本発明の一具現例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すると、次の通りである。有機発光素子１０は、第１電極１１、有機層１５、及び第２電極１９が順に積層された構造を有する。
【００８０】
第１電極１１の下部又は第２電極１９の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板が使用されるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性に優れたガラス基板又は透明プラスチック基板が使用される。
【００８１】
第１電極１１は、例えば基板上部に第１電極用物質を蒸着法又はスパッタリング法などを用いて提供することによって形成される。第１電極１１は、アノードである。第１電極用物質は、正孔注入が容易であるように、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などが用いられる。或いは、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のような金属が用いられる。
【００８２】
第１電極１１は、単一層又は２以上の層を含む多層構造を有する。例えば、第１電極１１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有するが、それに限定されるものではない。
【００８３】
第１電極１１の上部には、有機層１５が配置される。
【００８４】
有機層１５は、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）、発光層（ｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｌａｙｅｒ）、及び電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）を含む。
【００８５】
正孔輸送領域は、第１電極１１と発光層との間に配置される。
【００８６】
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、及びバッファ層のうちの少なくとも一層を含む。
【００８７】
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか又は正孔輸送層のみを含む。或いは、正孔輸送領域は、第１電極１１から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、又は正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有する。
【００８８】
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、第１電極１１上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成される。
【００８９】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性などによって異なり、例えば、蒸着温度約１００〜約５００℃、真空度約１０−８〜約１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１〜約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００９０】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性によって異なり、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度で行われ、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃〜２００℃の温度範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００９１】
正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層形成条件を参照する。
【００９２】
正孔輸送領域は、例えば、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表される化合物、及び下記化学式２０２で表される化合物のうちの少なくとも一つを含む。
【００９３】
【化（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）−（ＨＭＴＰＤ）】
2017075140.tif 000020
【００９４】
【化２０１】
2017075140.tif 000021
【化２０２】
2017075140.tif 000022
【００９５】
上記化学式２０１で、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される少なくとも一つで置換されたフェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；
のうちから選択される。
【００９６】
上記化学式２０１で、ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０〜５の整数、又は０、１、若しくは２である。例えば、ｘａは１であり、ｘｂは０であるが、それらに限定されるものではない。
【００９７】
上記化学式２０１及び化学式２０２で、Ｒ１０１ないしＲ１０８、Ｒ１１１ないしＲ１１９、及びＲ１２１ないしＲ１２４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの１以上で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基のうちの１以上で置換されたフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００９８】
上記化学式２０１で、Ｒ１０９は、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基のうちの１以上で置換されたフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；のうちから選択される。
【００９９】
一具現例によれば、上記化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａで表されるが、それに限定されるものではない。
【０１００】
【化２０１Ａ】
2017075140.tif 000023
【０１０１】
上記化学式２０１Ａで、Ｒ１０１、Ｒ１１１、Ｒ１１２、及びＲ１０９についての詳細な説明は、上述の箇所を参照する。
【０１０２】
例えば、上記化学式２０１で表される化合物、及び上記化学式２０２で表される化合物は、下記化合物ＨＴ１ないしＨＴ２０を含むが、それらに限定されるものではない。
【０１０３】
【化ＨＴ１−ＨＴ１２】
2017075140.tif 000024
【化ＨＴ１３−ＨＴ２０】
2017075140.tif 000025
【０１０４】
或いは、正孔輸送層は、上記化学式１で表される縮合環化合物を含む。
【０１０５】
正孔輸送領域の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åである。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも一層を含む場合、正孔注入層の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Å〜約２，０００Å、例えば約１００Å〜約１，５００Åである。正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性が得られる。
【０１０６】
正孔輸送領域は、上述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質を更に含む。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一又は不均一に分散される。
【０１０７】
電荷生成物質は、例えばｐ−ドーパントである。ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、及びシアノ基含有化合物のうちの一つであるが、それらに限定されるものではない。例えば、ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；並びに下記化合物ＨＴ−Ｄ１、ＨＰ−１のようなシアノ基含有化合物などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
【０１０８】
【化（ＨＴ−Ｄ１）−（ＨＰ−１）】
2017075140.tif 000026
【０１０９】
正孔輸送領域は、バッファ層を更に含む。
【０１１０】
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償して効率を上昇させる役割を行う。
【０１１１】
正孔輸送領域上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して、発光層（ＥＭＬ）を形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成と略同一条件範囲から選択される。
【０１１２】
正孔輸送領域は、電子阻止層を更に含む。電子阻止層は、公知の物質、例えばｍＣＰを含むが、それに限定されるものではない。
【０１１３】
【化ｍＣＰ】
2017075140.tif 000027
【０１１４】
或いは、正孔輸送領域は電子阻止層を含み、電子阻止層は上記化学式１で表される縮合環化合物を含む。
【０１１５】
電子阻止層の厚みは、約５０Å〜約１，０００Å、例えば約７０Å〜約５００Åである。電子阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子阻止特性が得られる。
【０１１６】
有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び青色発光層にパターニングされる。或いは、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び／又は青色発光層が積層された構造を有することにより白色光を放出するなど、多様な変形例が可能である。
【０１１７】
発光層は、上記化学式１で表される縮合環化合物を含む。例えば、発光層は、上記化学式１で表される縮合環化合物のみを含む。或いは、発光層はホスト及びドーパントを含み、ホストは上記化学式１で表される縮合環化合物を含む。他の例によれば、発光層はホスト及びドーパントを含み、ドーパントは上記化学式１で表される縮合環化合物を含む。
【０１１８】
一具現例によれば、発光層において、ドーパントはリン光ドーパントであり、リン光ドーパントは下記化学式８１で表される有機金属化合物を含む。
【０１１９】
【化８１】
2017075140.tif 000028
【０１２０】
上記化学式８１で、
Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、パラジウム（Ｐｄ）、及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択され、
Ｙ８１ないしＹ８４は、それぞれ独立して、炭素（Ｃ）又は窒素（Ｎ）であり、
Ｙ８１とＹ８２は、単一結合又は二重結合を介して連結されており、Ｙ８３とＹ８４は、単一結合又は二重結合を介して連結されており、
ＣＹ８１及びＣＹ８２は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、インデン、ピロール、チオフェン、フラン（ｆｕｒａｎ）、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソキサゾール（ｉｓｏｏｘａｚｏｌｅ）、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサリン、キナゾリン、カルバゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）、又はジベンゾチオフェンであり、ＣＹ８１とＣＹ８２は、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、単一結合又は有機連結基（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｎｋｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）を介して互いに結合され、
Ｒ８１及びＲ８２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−ＳＦ５、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）のうちから選択され、
ａ８１及びａ８２は、互いに独立して、１〜５の整数のうちから選択され、
ｎ８１は、０〜４の整数のうちから選択され、
ｎ８２は、１、２、又は３であり、
Ｌ８１は、一価有機リガンド、二価有機リガンド、又は三価有機リガンドである。
【０１２１】
Ｒ８１及びＲ８２についての説明は、本明細書において、Ｒ１１についての説明を参照する。
【０１２２】
リン光ドーパントは、下記化合物ＰＤ１〜化合物ＰＤ７８、及びＦＩｒ６のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
【０１２３】
【化ＰＤ１−ＰＤ１２】
2017075140.tif 000029
【化ＰＤ１３−ＰＤ２７】
2017075140.tif 000030
【化ＰＤ２８−ＰＤ３９】
2017075140.tif 000031
【化ＰＤ４０−ＰＤ５１】
2017075140.tif 000032
【化ＰＤ５２−ＰＤ６３】
2017075140.tif 000033
【化ＰＤ６４−ＰＤ７８】
2017075140.tif 000034
【０１２４】
【化ＦＩｒ６】
2017075140.tif 000035
【０１２５】
或いは、リン光ドーパントは、下記ＰｔＯＥＰを含む。
【０１２６】
【化ＰｔＯＥＰ】
2017075140.tif 000036
【０１２７】
発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的にホスト約１００重量部を基準にして約０．０１〜約２０重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
【０１２８】
発光層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約２００Å〜約６００Åである。発光層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示す。
【０１２９】
次に、発光層上部に電子輸送領域が配置される。
【０１３０】
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも一層を含む。
【０１３１】
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、又は電子輸送層／電子注入層の構造を有するが、それらに限定されるものではない。電子輸送層は、単一層又は２以上のそれぞれ異なる物質を含む多層構造を有する。
【０１３２】
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
【０１３３】
電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば下記ＢＣＰ及びＢｐｈｅｎのうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
【０１３４】
【化（ＢＣＰ）−（Ｂｐｈｅｎ）】
2017075140.tif 000037
【０１３５】
正孔阻止層の厚みは、約２０Å〜約１，０００Å、例えば約３０Å〜約３００Åである。正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性が得られる。
【０１３６】
電子輸送層は、上記ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、及び下記Ａｌｑ３、Ｂａｌｑ、ＴＡＺ、及びＮＴＡＺのうちの少なくとも一つを更に含む。
【０１３７】
【化（Ａｌｑ３）−（ＮＴＡＺ）】
2017075140.tif 000038
【０１３８】
或いは、電子輸送層は、下記化合物ＥＴ１、ＥＴ２、及びＥＴ３のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
【０１３９】
【化ＥＴ１−ＥＴ３】
2017075140.tif 000039
【０１４０】
電子輸送層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約１５０Å〜約５００Åである。電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性が得られる。
【０１４１】
電子輸送層は、上述のような物質以外に、金属含有物質を更に含む。
【０１４２】
金属含有物質はＬｉ錯体を含む。Ｌｉ錯体は、例えば下記化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））又は化合物ＥＴ−Ｄ２を含む。
【０１４３】
【化（ＥＴ−Ｄ１）−（ＥＴ−Ｄ２）】
2017075140.tif 000040
【０１４４】
また、電子輸送領域は、第２電極１９から電子の注入を容易にする電子注入層（ＥＩＬ）を含む。
【０１４５】
電子注入層は、ＬｉＱ、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、及びＢａＯのうちから選択される少なくとも一つを含む。
【０１４６】
電子注入層の厚みは、約１Å〜約１００Å、例えば約３Å〜約９０Åである。電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性が得られる。
【０１４７】
有機層１５の上部には、第２電極１９が具備される。第２電極１９は、カソードである。第２電極１９用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせが使用される。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを第２電極１９形成用物質として使用する。或いは、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを利用して透過型第２電極１９を形成するなど、多様な変形が可能である。
【０１４８】
一具現例によれば、有機発光素子１０の有機層１５は正孔輸送領域及び発光層を含み、正孔輸送領域及び発光層は上記化学式１で表される縮合環化合物を含むが、正孔輸送領域に含まれる上記化学式１で表される縮合環化合物と、発光層に含まれる上記化学式１で表される縮合環化合物は、互いに同一でもある。
【０１４９】
他の具現例によれば、有機発光素子１０の有機層１５は正孔輸送領域及び発光層を含み、正孔輸送領域及び発光層は上記化学式１で表される縮合環化合物を含み、正孔輸送領域に含まれる上記化学式１で表される縮合環化合物と発光層に含まれる上記化学式１で表される縮合環化合物は、互いに異なる。
【０１５０】
ここで、正孔輸送領域は正孔輸送層及び電子阻止層のうちの少なくとも一層を含み、上記化学式１で表される縮合環化合物は、ｉ）正孔輸送層、ｉｉ）電子阻止層、又はｉｉｉ）正孔輸送層及び電子阻止層のいずれにも含まれる。電子阻止層は、発光層に直接（ｄｉｒｅｃｔｌｙ）接触する。
【０１５１】
以上、有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
【０１５２】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、炭素数１〜６０の線状又は分枝状の脂肪族炭化水素一価（ｍｏｎｏｖａｌｅｎｔ）基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価（ｄｉｖａｌｅｎｔ）基を意味する。
【０１５３】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【０１５４】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に１以上の炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例としては、エテニル（ｅｔｈｅｎｙｌ）基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１５５】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に１以上の炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例としては、エチニル基（ｅｔｈｙｎｙｌ）、プロピニル基（ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１５６】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、炭素数３〜１０の一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１５７】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含む炭素数１〜１０の一価単環式基を意味し、その具体例としては、テトラヒドロフラニル基（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎｙｌ）、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１５８】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、炭素数３〜１０の一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１５９】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含む炭素数１〜１０の一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例としては、２，３−ヒドロフラニル基、２，３−ヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１６０】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は炭素原子数６〜６０個の炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は炭素原子数６〜６０個の炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合される。
【０１６１】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０個の炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０個の炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合される。
【０１６２】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基（ａｒｙｌｔｈｉｏ）は−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
【０１６３】
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み（例えば、炭素数は８〜６０である）、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する一価基を意味する。非芳香族縮合多環基の具体例としては、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１６４】
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として、炭素（例えば、炭素数は１〜６０である）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する一価基を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基はカルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１６５】
本明細書において、上記化学式１で、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１４）（Ｑ１５）、及び−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）からなる群から選択される少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２４）（Ｑ２５）、及び−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）からなる群から選択される少なくとも一つで置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３４）（Ｑ３５）、及び−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）；からなる群から選択され、
Ｑ１ないしＱ７、Ｑ１１ないしＱ１７、Ｑ２１ないしＱ２７、及びＱ３１ないしＱ３７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基からなる群から選択される。
【０１６６】
本明細書において、「ビフェニル基」は、２個のベンゼンが単一結合を介して互いに結合されている一価基を意味する。
【０１６７】
本明細書において、「ターフェニル基」は、３個のベンゼンが単一結合を介して互いに結合されている一価基を意味する。
【０１６８】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一具現例による化合物及び有機発光素子について更に具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。下記合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用した」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル等量基準で同一である。
【０１６９】
〔実施例〕
【０１７０】
≪合成例１：化合物８６の合成≫
【化８６】
2017075140.tif 000041
【０１７１】
＜中間体８６−２の合成＞
５Ｈ−ｂｅｎｚｏｆｕｒｏ［３，２−ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ（６．２４ｇ、２４．２６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（８０ｍｌ）に入れ、ＮａＨ（６０％、１．１６ｇ、２９．１１ｍｍｏｌ）を０℃で入れて常温で１時間撹拌した後、１−ｂｒｏｍｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ（５．５２ｇ、３１．５３ｍｍｏｌ）を添加して１５０℃で１８時間加熱撹拌した。そこから得られた反応物に酢酸エチル（１００ｍｌ）を添加して水（１００ｍｌ）で２回洗浄した後、ＭｇＳＯ４を使用して水分を除去し、ｒｏｔａｖａｐｏｒを利用して酢酸エチルを除去し、粘性の結果物を得た。それをシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製して中間体８６−２（７．６ｇ）を得た。得られた中間体８６−２をＬＣ−ＭＳ（ｌｉｑｕｉｄ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−ｍａｓｓ  ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）で確認した。
【０１７２】
＜中間体８６−１の合成＞
中間体８６−２（１１．３５ｇ、２７．５３ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（９２ｍｌ）溶解させて作った溶液に、ｎ−ＢｕＬｉ（１．６Ｍ、２０．６ｍｌ）を−７８℃で１時間徐々に添加した。３時間反応させた後、ホウ酸トリイソプロピル（８．８０ｇ、４６．８０ｍｍｏｌ）を添加して反応温度を常温まで徐々に高めた。ＨＣｌ（１Ｎ、１０ｍｌ）を添加した後、２時間撹拌した。溶媒を、ｒｏｔａｖａｐｏｒを利用して除去し、塩化メチレン（２００ｍｌ）を添加して溶かした後、水（１００ｍｌ）で２回洗浄して白色固体を得た。得られた白色固体を、ヘキサン（１Ｌ）とＭｅＯＨ（１Ｌ）とを使用して、それぞれスラリー処理を介して中間体８６−１（６．５ｇ）を得た。得られた中間体８６−１をＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ２４Ｈ１６ＢＮＯ３：Ｍ＋  ３７７．０９
【０１７３】
＜化合物８６の合成＞
中間体８６−２（３．９２ｇ）、中間体８６−１（４．３４ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．４１ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（２．４５ｇ、１７．７１ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（３５ｍｌ／５ｍｌ）と混合して８０℃で１８時間加熱撹拌した。そこから得られた反応物を、ＭｅＯＨ（５００ｍｌ）に対して沈澱／撹拌／フィルタを行い、固体化合物を確保し、それをシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製して化合物８６（３．９ｇ）を得た。生成された化合物８６をＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ４８Ｈ２８Ｎ２Ｏ２：Ｍ＋  ６６４．５４
【０１７４】
≪合成例２：化合物８７の合成≫
【化８７】
2017075140.tif 000042
【０１７５】
中間体８６−２の合成時、５Ｈ−ｂｅｎｚｏｆｕｒｏ［３，２−ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりに、１２Ｈ−ｂｅｎｚｏｆｕｒｏ［２，３−ａ］ｃａｒｂａｚｏｌｅを使用したという点を除いては、上記合成例１と同一方法を用いて化合物８７を合成した。合成された化合物をＬＣ−ＭＳで確認した。
【０１７６】
≪合成例３：化合物８８の合成≫
【化８８】
2017075140.tif 000043
【０１７７】
中間体８６−２の合成時、５Ｈ−ｂｅｎｚｏｆｕｒｏ［３，２−ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりに、５Ｈ−ｂｅｎｚｏ［４，５］ｔｈｉｅｎｏ［３，２−ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅを使用したという点を除いては、上記合成例１と同一方法を用いて化合物８８を合成した。合成された化合物をＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ４８Ｈ２８Ｎ２Ｓ２：Ｍ＋  ６９６．１２
【０１７８】
≪合成例４：化合物８９の合成≫
【化８９】
2017075140.tif 000044
【０１７９】
中間体８６−２の合成時、５Ｈ−ｂｅｎｚｏｆｕｒｏ［３，２−ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅの代わりに、１２Ｈ−ｂｅｎｚｏｆｕｒｏ［３，２−ａ］ｃａｒｂａｚｏｌｅを使用したという点を除いては、上記合成例１と同一方法を用いて化合物８９を合成した。合成された化合物をＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ４８Ｈ２８Ｎ２Ｏ２：Ｍ＋  ６６４．６２
【０１８０】
≪合成例５：化合物２７の合成≫
【化２７】
2017075140.tif 000045
【０１８１】
Ｎｉ（ＣＯＤ）２（４．０５ｇ）、ＣＯＤ（１．５９ｇ）、ｂｉ−ｐｙｒｉｄｙｌ（２．３０ｇ）をＤＭＦ（２４ｍｌ）と混合し、８５℃で３０分間加熱して撹拌した後、トルエン（５ｍｌ）に中間体２７−１（４．７８ｇ）を溶かした溶液を徐々に添加した後、３時間加熱して撹拌した。そこから得られた結果物に、Ｃｏｎｃ．ＨＣｌ／ＭｅＯＨ／アセトン（１／１／１）混合溶液を徐々に添加して形成された沈殿物を、紙を利用してフィルタリングした後、ＭｅＯＨを使用して洗浄した。そこから得られた固形粉に対して、キシレンを使用したシリカｈｏｔ  ｆｉｌｔｅｒを進めた後、ジクロロメタン／キシレン再結晶を介して化合物２７（５．５０ｇ）を得た。生成された化合物２７はＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ６０Ｈ３８Ｎ４：Ｍ＋  ８１４．３０
【０１８２】
≪合成例６：化合物３２の合成≫
【化３２】
2017075140.tif 000046
【０１８３】
中間体２７−１の代わりに、５−（２−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−１２−ｐｈｅｎｙｌ−５，１２−ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［３，２−ａ］ｃａｒｂａｚｏｌｅを使用したという点を除いては、上記合成例５と同一方法を用いて化合物３２を合成した。合成された化合物をＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ６０Ｈ３８Ｎ４：Ｍ＋  ８１４．３４
【０１８４】
≪合成例７：化合物８０の合成≫
【化８０】
2017075140.tif 000047
【０１８５】
化合物８６の合成時、中間体８６−１の代わりに、（２−（９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−９−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄを使用したという点を除いては、上記合成例１と同一方法を用いて化合物８０を合成した。合成された化合物をＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ４２Ｈ２６Ｎ２Ｏ：Ｍ＋  ５７４．１８
【０１８６】
≪合成例８：化合物９１の合成≫
【化９１】
2017075140.tif 000048
【０１８７】
化合物８６の合成時、中間体８６−１の代わりに、（２−（５Ｈ−ｂｅｎｚｏ［４，５］ｔｈｉｅｎｏ［３，２−ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌ−５−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄを使用したという点を除いては、上記合成例１と同一方法を用いて化合物９１を合成した。合成された化合物をＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ４８Ｈ２８Ｎ２ＯＳ：Ｍ＋  ６８０．１４
【０１８８】
≪合成例９：化合物９７の合成≫
【化９７】
2017075140.tif 000049
【０１８９】
中間体２７−１の代わりに、５−（２−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−１２，１２−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−５，１２−ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｅｎｏ［１，２−ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅを使用したという点を除いては、上記合成例５と同一方法を用いて化合物９７を合成した。合成された化合物をＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ５４Ｈ４０Ｎ２：Ｍ＋  ７１６．３３
【０１９０】
＜実施例１＞
１，５００Å厚のＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）電極（第１電極、アノード）が形成されたガラス基板を蒸溜水超音波で洗浄した。蒸溜水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行って乾燥させ、プラズマ洗浄器に移送させた後、酸素プラズマを利用して基板を５分間洗浄した後、真空蒸着器に基板を移送した。
【０１９１】
ガラス基板のＩＴＯ電極上に化合物ＨＴ３と化合物ＨＰ−１とを共蒸着し、１００Å厚の正孔注入層を形成した後、正孔注入層上に化合物ＨＴ３を蒸着して１，３００Å厚の正孔輸送層を形成し、正孔輸送層上にｍＣＰを蒸着して１５０Å厚の電子阻止層を形成し、正孔輸送領域を形成した。
【０１９２】
正孔輸送領域上に上記化合物８６（ホスト）及びＦＩｒ６（ドーパント、１０ｗｔ％）を共蒸着して３００Å厚の発光層を形成した。
【０１９３】
発光層上にＢＣＰを真空蒸着して１００Å厚の正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上に化合物ＥＴ３とＬｉｑとを共に真空蒸着して２５０Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上にＬｉｑを蒸着して５Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上に１，０００Å厚のＡｌ第２電極（カソード）を形成することにより、有機発光素子を製作した。
【０１９４】
＜実施例２〜９、及び比較例１＞
発光層の形成時、ホストとして化合物８６の代わりに、下記表２に記載した化合物を使用したという点を除いては、上記実施例１と同一方法を用いて有機発光素子を製作した。
【０１９５】
≪評価例１：有機発光素子の特性評価≫
【０１９６】
上記実施例１〜実施例９、及び比較例１で製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、駆動電圧、電流密度、効率、電力効率、量子効率、及び寿命を、電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ２４００）及び輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ  Ｃｓ−１０００Ａ）を利用して測定し、その結果を表２に整理した。表２において、Ｔ９５（ａｔ  ５００ｃｄ／ｍ２）初期輝度１００％基準で、９５％の輝度になるのにかかる時間を評価した寿命データである。表２において、実施例１〜実施例９の駆動電圧、効率、電力、量子効率、及び寿命データは、比較例１の駆動電圧、効率、電力、量子効率、及び寿命データ１００％に対する相対的な値で示した。
【０１９７】
【表２】
2017075140.tif 000050
【０１９８】
【化８６−９７】
2017075140.tif 000051
【０１９９】
【化Ｂ】
2017075140.tif 000052
【０２００】
上記表２から、実施例１〜実施例９の有機発光素子は、比較例１の有機発光素子に比べて、低駆動電圧、高効率、高電力、高量子発光効率、及び長寿命を有するということが確認される。
【０２０１】
以上、本発明の実施形態について詳細に説明したが、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。
【産業上の利用可能性】
【０２０２】
本発明の縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子は、例えば発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
【符号の説明】
【０２０３】
１０    有機発光素子
１１    第１電極
１５    有機層
１９    第２電極
【図１】
2017075140.tif 000067