(57)【要約】      （修正有）【課題】有害生物に対する優れた防除効果を示す組成物の提供。【解決手段】式（１）で示される縮合複素環化合物と、群（Ａ）から選ばれる１種の溶剤とを含む有害生物防除組成物。2017052702.tif 000019［Ｒ１はＨ、ハロゲン原子で置換／未置換のＣ１−Ｃ３アルキル基等；ｎは０〜２］群（Ａ）：メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ネオチオゾール、酢酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル、アジピン酸ジイソプロピル、アセトフェノン、N-メチルピロリドン及びN-オクチルピロリドン【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2017052702.tif 000018
［式中、
Ｒ１は、水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２、ＮＲ３Ｒ４、ニトロ基又はシアノ基を表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ３およびＲ４は同一または相異なり、水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
ｎは０，１又は２を表し、
ｍは０，１又は２を表す。］
で示される縮合複素環化合物と、下記群（Ａ）から選ばれる１種の溶剤とを含む有害生物防除組成物。
群（Ａ）：メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ネオチオゾール、酢酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル、アジピン酸ジイソプロピル、アセトフェノン、N-メチルピロリドン及びN-オクチルピロリドンからなる群。
【請求項２】
式（１）で示される縮合複素環化合物において、
Ｒ１が、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、又はメチルスルホニル基であり、
ｎ＝２である、請求項１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項３】
請求項１または２に記載の有害生物防除組成物を、有害生物または有害生物の生息場所に施用する、有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有害生物防除組成物および防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、殺虫活性化合物が処理された害虫駆除剤が知られている（例えば、非特許文献１参照。）。しかしながら、必ずしも十分な防除効力を示さない場合もあるため、有害生物に対する優れた防除効力を有する組成物の開発が望まれていた。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】Insects 2014, 5, 832-848; doi:10.3390/insects5040832
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、優れた効力を有する有害生物防除組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、鋭意検討した結果、下記式（１）で示される縮合複素環化合物と特定の溶剤を含む組成物が、有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
【０００６】
即ち、本発明は以下のとおりである。
［１］  式（１）
【０００７】
【化１】
2017052702.tif 000002
［式中、
Ｒ１は、水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２、ＮＲ３Ｒ４、ニトロ基又はシアノ基を表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ３およびＲ４は同一または相異なり、水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
ｎは０，１又は２を表し、
ｍは０，１又は２を表す。］
で示される縮合複素環化合物と、下記群（Ａ）から選ばれる１種の溶媒とを含む有害生物防除組成物。
群（Ａ）：メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ノルマルパラフィン、酢酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル、アジピン酸ジイソプロピル、アセトフェノン、N-メチルピロリドン及びN-オクチルピロリドンからなる群。
［２］  式（１）で示される縮合複素環化合物において、
Ｒ１が、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、又はメチルスルホニル基であり、
ｎ＝２である、［１］に記載の有害生物防除組成物。
［３］  ［１］または［２］に記載の有害生物防除組成物を、有害生物または有害生物の生息場所に施用する、有害生物の防除方法。
【発明の効果】
【０００８】
本発明により、有害生物を防除することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】紙含浸剤への偶然接触による殺虫試験における、コンテナ内の営巣場所、固形飼料、水及び紙含浸剤の位置関係を示した図である（試験例３）。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明組成物は、式（１）で示される縮合複素環化合物（以下、本化合物と記す。）を含む。
【００１１】
【化２】
2017052702.tif 000003
［式中、
Ｒ１は、水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２、ＮＲ３Ｒ４、ニトロ基又はシアノ基を表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ３およびＲ４は同一または相異なり、水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
ｎは０，１又は２を表し、
ｍは０，１又は２を表す。］
【００１２】
式（１）において、「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を意味する。
【００１３】
本化合物において「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」としては、メチル基、エチル基、プロピル基、及びイソプロピル基が挙げられる。
本化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基」とは、Ｃ１−Ｃ３アルキル基の少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
【００１４】
本化合物において「Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、及びイソプロピルオキシ基が挙げられる。
【００１５】
本化合物において「Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基」とは、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基とカルボニル基とが結合した基を表し、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基を表す。
【００１６】
本化合物において「Ｓ（Ｏ）ｍＲ２」とは、ｍが０であるＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、ｍが１であるアルキルスルフィニル基及びｍが２であるアルキルスルホニル基を表す。
Ｃ１−Ｃ３アルキルスルファニル基とは、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、及びイソプロピルスルファニル基を表す。
Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基とは、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、及びイソプロピルスルフィニル基を表す。
Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基とは、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、及びイソプロピルスルホニル基を表す。
【００１７】
本化合物としては、式（１）において、Ｒ１が水素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、又はメチルスルホニル基であり、ｎ＝２である化合物が好ましく、Ｒ１が水素原子であり、ｎ＝２である化合物がより好ましい。
【００１８】
次に、本化合物の製造法について説明する。
【００１９】
本化合物、及び、その製造中間体化合物は、例えば、以下の方法で製造することができる。
【００２０】
製造法１
式（１）において、ｎ＝１である化合物（１ｂ）およびｎ＝２である化合物（１ｃ）は、式（１）においてｎ＝０である化合物（１ａ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
【００２１】
【化３】
2017052702.tif 000004
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
【００２２】
まず、化合物（１ａ）から化合物（１ｂ）を製造する方法について記載する。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ−クロロ過安息香酸、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素水を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、化合物（１ａ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１．２モルの割合で用いられる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ塩基を用いる場合は、化合物（１ａ）１モルに対して、過酸化水素水が通常１〜１．２モルの割合、塩基が通常０．０１〜１モルの割合で用いる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ触媒を用いる場合は、化合物（１ａ）１モルに対して、過酸化水素水が通常１〜１．２モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。洗浄した有機層を乾燥、濃縮を行うことにより、化合物（１ｂ）を単離することができる。単離された化合物（１ｂ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２３】
つぎに、化合物（１ｂ）から化合物（１ｃ）を製造する方法について記載する。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応は必要に応じて塩基、又は触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、化合物（１ｂ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜４モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（１ｂ）１モルに対して、酸化剤が１〜２モルの割合で用いられる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ塩基を用いる場合は、化合物（１ｂ）１モルに対して、過酸化水素水が通常１〜４モルの割合、塩基が通常０．０１〜１モルの割合で用いる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ触媒を用いる場合は、化合物（１ｂ）１モルに対して、過酸化水素水が通常１〜４モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮を行うことにより、化合物（１ｃ）を単離することができる。化合物（１ｃ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２４】
また、化合物（１ｃ）は、化合物（１ａ）と酸化剤とを反応させることで、一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応の酸化剤として過酸化水素水を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒の存在下で行う。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、化合物（１ａ）１モルに対して、酸化剤が通常２〜５モルの割合で用いられる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ塩基を用いる場合は、化合物（１ａ）１モルに対して、過酸化水素水が通常２〜５モルの割合、塩基が通常０．０１〜１モルの割合で用いる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ触媒を用いる場合は、化合物（１ａ）１モルに対して、過酸化水素水が通常２〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を、乾燥、濃縮を行うことにより、化合物（１ｃ）を単離することができる。単離された化合物（１ｃ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２５】
製造法２
本化合物は、式（Ｍ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１）と記載する。）と式（Ｍ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２）と記載する。）とを反応させることにより製造することができる。
【００２６】
【化４】
2017052702.tif 000005
［式中、Ｘはハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ２）は公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
化合物（１ａ）は、化合物（Ｍ１）においてｎ＝０である化合物（Ｍ１ａ）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより製造することができる。
化合物（１ｂ）は、化合物（Ｍ１）においてｎ＝１である化合物（Ｍ１ｂ）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより製造することができる。
化合物（１ｃ）は、化合物（Ｍ１）においてｎ＝２である化合物（Ｍ１ｃ）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物類、水素化カルシウム等のアルカリ土類金属の水素化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、又はトリエチルアミン、ジイソピロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１〜２モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物を単離することができる。単離された化合物は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
【００２７】
製造法３
化合物（Ｍ１）においてｎ＝１である化合物（Ｍ１ｂ）、および化合物（Ｍ１）においてｎ＝２である化合物（Ｍ１ｃ）は、化合物（Ｍ１）においてｎ＝０である化合物（Ｍ１ａ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
【００２８】
【化５】
2017052702.tif 000006
［式中、Ｘはハロゲン原子を表す。］
該反応は、製造法１における、化合物（１ａ）、化合物（１ｂ）および化合物（１ｃ）を、それぞれ化合物（Ｍ１ａ）、化合物（Ｍ１ｂ）、および化合物（Ｍ１ｃ）に代えることにより、製造法１に記載の反応に準じて行うことができる。
【００２９】
製造法４
化合物（Ｍ１）においてｎ＝０である化合物（Ｍ１ａ）は、例えば下記のスキームに従って製造することができる。
【００３０】
【化６】
2017052702.tif 000007
［式中、Ｘはハロゲン原子を表す。］
【００３１】
式（Ｍ７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ７）と記す。）は、式（Ｍ６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ６）と記す。）と塩素化剤とを反応させることにより製造することができる。
化合物（Ｍ６）としては、例えば３，６−ジフルオロピリジン−２−カルボン酸、３，６−ジクロロピリジン−２−カルボン酸が挙げられ、いずれも市販の化合物である。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤としては、塩化チオニル、二塩化オキサリル、オキシ塩化リン等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ６）１モルに対して、塩素化剤が通常１〜１５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、溶媒を留去することにより、化合物（Ｍ７）を単離することができる。
【００３２】
式（Ｍ９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ９）と記す。）は、化合物（Ｍ７）と式（Ｍ８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ８）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
化合物（Ｍ８）で示されるＮ２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミンは国際公開２０１０／１２５９８５号明細書に記載の方法で製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ８）１モルに対して、化合物（Ｍ７）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ９）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３３】
また、化合物（Ｍ９）は、化合物（Ｍ６）と化合物（Ｍ８）とを縮合剤の存在下で反応させることにより製造することもできる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えてもよい。
反応に用いられる触媒としては、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾールが挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ８）１モルに対して、化合物（Ｍ６）が通常１〜２モルの割合、縮合剤が通常１〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ９）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ９）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
【００３４】
式（Ｍ１０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１０）と記す。）は、化合物（Ｍ９）を分子内縮合させることにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて、縮合剤、酸、塩基又は塩素化剤を加えてもよい。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、トリフェニルホスフィンと塩基と四塩化炭素もしくは四臭化炭素との混合物、及びトリフェニルホスフィンとアゾジエステル類（例えばアゾジカルボン酸ジエチル）との混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類、及びポリリン酸が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン（以下、ＤＢＵと記す。）、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類、リン酸三カリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤としては、例えばオキシ塩化リンが挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ９）１モルに対して、縮合剤を用いる場合には縮合剤が通常１〜５モルの割合、酸を用いる場合には酸が通常０．１モル〜５モルの割合、塩基を用いる場合には塩基が通常１モル〜５モルの割合、塩素化剤を用いる場合には塩素化剤が通常１モル〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ１０）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１０）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
【００３５】
式（Ｍ１ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１ａ）と記す。）は、化合物（Ｍ１０）とエチルメルカプタンとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１０）１モルに対して、エチルメルカプタンが通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（Ｍ１０）１モルに対して、エチルメルカプタンが１．０〜１．１モルの割合、塩基が１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１ａ）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１ａ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３６】
本発明組成物は、群（Ａ）から選ばれる１種の溶剤（以下、本溶剤と記す。）群（Ａ）は、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ノルマルパラフィン、酢酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル、アジピン酸ジイソプロピル、アセトフェノン、N-メチルピロリドン及びN-オクチルピロリドンからなる。
本溶剤は、市販品または公知の方法により製造したいずれのものも用いることができる。
【００３７】
本発明組成物は、本化合物と本溶剤とを、混合することにより得ることができる。
本発明組成物は、本化合物が、本溶剤に完全に溶解した状態、及び、溶解せず分散した状態のいずれをも含む。
【００３８】
本発明組成物中の本化合物の含有量は、０．００１〜６０％であり、好ましくは０．０１〜４０％である。
【００３９】
本発明組成物中の本溶剤の含有量は、４０〜９９．９９９％であり、好ましくは６０〜９９．９９％である。
【００４０】
本発明組成物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には、以下のものが挙げられる。
【００４１】
半翅目：クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、及びキジラミ類。
【００４２】
鱗翅目：ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）等のメイガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類。
【００４３】
双翅目：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ  ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ  ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類、ブユ類、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類、シラミバエ類及びサシバエ類。
【００４４】
鞘翅目：アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ  ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）等のゾウムシ類、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）等のキクイムシ類。
【００４５】
隠翅目：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ），イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ），ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ），ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）等。  
【００４６】
シラミ目：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ），アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ）、ケジラミ  （Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ），ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ），ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ），ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、イヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）等。  
【００４７】
膜翅目：イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｆｕｓｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ  ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ  ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｎｏｄａ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、アルゼンチンアリ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ  ｈｕｍｉｌｅ）等のアリ類、スズメバチ類。
【００４８】
ゴキブリ目：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）。
【００４９】
シロアリ目：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ）、ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、コウシュンシロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉｓ）、サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ）、ナカジマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｎａｋａｊｉｍａｉ）、カタンシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｕｓｃｕｓ）、コダマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｄａｍａｉ）、クシモトシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｕｓｈｉｍｅｎｓｉｓ）、オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、コウシュウイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｇｕａｎｇｚｈｏｅｎｓｉｓ）、アマミシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ａｍａｍｉａｎｕｓ）、ミヤタケシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｙａｔａｋｅｉ）、カンモンシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｋａｎｍｏｎｅｎｓｉｓ）、タカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ  ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ）、ニトベシロアリ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｎｉｔｏｂｅｉ）、ムシャシロアリ（Ｓｉｎｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｕｓｈａｅ）等。
【００５０】
フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、アメリカンイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、アメリカキララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）、イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｇｕｒｉ）等のツメダニ類、ミミヒゼンダニ（Ｏｃｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｃｙｎｏｔｉｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｃｒｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）等のヒゼンダニ類，イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）等のニキビダニ類，ズツキダニ類、ササラダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類。
クモ目：カバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類。
【００５１】
本発明の有害生物の防除方法は、散布、噴霧、浸漬、塗布などの方法により、本発明組成物を有害生物に直接施用するか、あるいは、または有害生物の生息場所に施用することにより、防除対象である有害生物を防除する方法である（以下、本発明防除方法と記す。）。本発明組成物を希釈したり、本発明組成物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤等を添加することによって製剤化したものを、有害生物または有害生物の生息場所に施用してもよい。
本明細書において、有害生物の生息場所とは有害生物が活動する生活圏全般を意味しており、例えば、有害生物の巣、餌場、通り道等を含む場所を意味する。
【００５２】
本発明組成物を含む製剤としては、例えば、液剤、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤（水中懸濁剤、油中懸濁剤、マイクロカプセル剤等）、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、ピエゾ式殺虫製剤、樹脂練り込み剤、セルロース練り込み剤、紙含浸剤、不織布含浸剤、編織物含浸剤、樹脂含浸剤、セルロース含浸剤、ＵＬＶ（Ｕltra Ｌow Ｖolume、高濃度微量散布）剤、及び毒餌が挙げられる。より好ましくは、液剤、油剤、フロアブル剤、エアゾール剤、樹脂練り込み剤、セルロース練り込み剤、紙含浸剤、不織布含浸剤、編織物含浸剤、樹脂含浸剤、セルロース含浸剤が挙げられる。
【００５３】
本発明組成物を含む製剤に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、樹脂（天然樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体、ポリウレタン等）、セルロース類、紙、布（綿、麻、絹等）、不織布があげられる。
樹脂練り込み剤、セルロース練り込み剤、紙含浸剤、不織布含浸剤、編織物含浸剤、樹脂含浸剤、セルロース含浸剤等に用いる基材としては、樹脂（天然樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体、ポリウレタン等）、セルロース類、紙、布（綿、麻、絹等）、不織布等が好ましい。
【００５４】
液体担体としては、例えば水、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン、植物油等が挙げられる。
【００５５】
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
【００５６】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【００５７】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤、不凍剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、穀物粉、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、グリセリン、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ノルジヒドログアイアレチン酸、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、デヒドロ酢酸等、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が挙げられる。
【００５８】
本発明防除方法の好ましい態様としては、本発明組成物または本発明組成物を含む製剤を、有害生物の通り道にあらかじめ処理する方法が挙げられる。当該場所を通過する際に本発明組成物が有害生物の体表に接触することにより、有害生物を防除することができる。
この態様に適した有害生物としては、ゴキブリ、アリ、クモ等の匍匐性の有害節足動物が挙げられる。
この態様に適した製剤としては、液剤、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤（水中懸濁剤、油中懸濁剤、マイクロカプセル剤等）、エアゾール剤などが挙げられる。
液剤や油剤は、本発明組成物とジメチルスルホキシド等とを混合することによって、乳剤は、本発明組成物とポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルやドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム等の界面活性剤とを混合することによって調製することができる。水和剤は、本発明組成物と、合成含水酸化珪素微粉末や珪藻土等の固体単体、ラウリル硫酸ナトリウムやリグニンスルホン酸カルシウム等の界面活性剤とを混合し、微粉状にすることによって調製することができる。フロアブル剤は、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩等の界面活性剤を含む水溶液中に本発明組成物を乳化機や湿式粉砕機を用いて分散させることによって調製することができる。エアゾール剤は、本発明組成物をそのまま、または、本発明組成物と補助溶剤とを混合したものをエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ガス状担体を充填し、アクチュエータを装着することによって調製することができる。
【００５９】
また、本発明防除方法の別の好ましい態様としては、樹脂練り込み剤、セルロース練り込み剤、紙含浸剤、不織布含浸剤、編織物含浸剤、樹脂含浸剤、セルロース含浸剤等の製剤を、そのまま、または、有害生物が入り込めるステーション（以下、本駆除具と記す。）内に格納して、有害生物の生息場所、例えば有害生物の巣の近傍や通り道に配置する方法も挙げられる。本駆除具の具体例としては、有害生物の巣、餌場等に模した構造の構造体であり、例えば特開2001-61395や特開2004-313076等に開示された構造体等を使用することができる。
この態様に適した有害生物としては、ゴキブリ、アリ、クモ等の匍匐性の有害節足動物が挙げられる。
樹脂練り込み剤、セルロース練り込み剤は、樹脂やセルロース等の基材に本発明組成物または本発明組成物を含む製剤（液剤、油剤等）を通常の混練装置を用いて混練する工程を経て、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより製造することができる。紙含浸剤、不織布含浸剤、編織物含浸剤、樹脂含浸剤、セルロース含浸剤は、本発明組成物または本発明組成物を含む製剤（液剤、油剤、フロアブル剤等）を紙、不織布、樹脂、セルロース類等の基材に担持（含浸、塗布）させる工程、成型や裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、シート状、ネット状、ひも状等に加工することにより製造することができる。また、これらの製剤には、対象となる有害生物の誘因成分が含まれていてもよい。
【００６０】
本発明防除方法に使用可能な本駆除具の具体的な態様としては、有害生物の巣の近傍や通り道に配置できる程度の大きさで有害生物が通過できる出入口を有する構造体であって、該構造体の内表面に本発明組成物を処理した駆除具が挙げられる。本駆除具の外形状としては、直方体、半球、三角錐、四角錐、三角柱等が挙げられ、本駆除具の大きさは、直方体であれば、縦１〜２０ｃｍ、横１〜３０ｃｍ、高さ０．５〜５ｃｍであり、好ましくは縦３〜１０ｃｍ、横３〜２０ｃｍ、高さ０．５〜３ｃｍである。出入口の大きさ、数は対象の有害生物により異なるが、対象の有害生物がゴキブリで、本駆除具の外形状が直方体の場合、本駆除具の長手方向の２ヶ所および１つの側面が完全にまたは一部開放された形状とすることがより好ましい。本駆除具の材質は特に限定されないが、経済性や加工性の観点から、紙や樹脂が好ましい。
本駆除具を通過することで、有害生物は本発明組成物と接触する。本発明組成物は優れた効力を有する為、有害生物の身体の１以上の部位（例えば、触角、足、口器など）が本発明組成物に短時間接触することにより、有害生物を防除することができる。
本発明組成物は、建物の内部及び外部の有害生物が頻繁に出現する表面に使用できる。  本発明防除方法は、建物の内部、周辺及び屋外において有害生物、特に匍匐性の有害節足動物を防除するのに適している。具体的には、有害生物の隠れ場所（例えば、引き出し、管、割れ目などの内部）、有害生物の通路となる箇所（例えば、片隅、縁部、かぶせ板など）に適用し得る。さらに別の使用領域として、建物への入り口点、例えば、ドアや窓が挙げられる。
本発明防除方法は、本発明組成物を、好ましくは線状又はスポット状に分散させて施用する。本発明防除方法においては、本発明組成物を子供やペットが触れない場所に限定して、施用することが好ましい。本発明防除方法においては、１箇所にのみに施用するのではなく、処理対象となる空間内の異なった複数箇所に施用するのが好ましい。
【００６１】
本発明組成物及び本発明組成物を含む製剤の処理量は、対象となる有害生物によっても変わり得るが、通常本化合物に換算して１〜５０００ｍｇ/ｍ2、好ましくは１０〜５０００ｍｇ/ｍ2であり、より好ましくは２０〜１０００ｍｇ/ｍ2である。
【００６２】
本発明組成物は、本化合物と、２５℃大気圧条件下で液体のイソパラフィンの他に、公知な殺虫剤、及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
【００６３】
殺虫剤の有効成分
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）
（２）カーバメート化合物
ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）
【００６４】
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート。
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
【００６５】
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びトリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物
（９）その他の殺虫剤有効成分
クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）。
【００６６】
共力剤の有効成分
ピペロニルブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ  ２６４）。
【実施例】
【００６７】
以下、製剤例および試験例等により、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例に限定されるものではない。
【００６８】
製造例１
（１）
３，６−ジクロロ-ピリジン−２−カルボン酸５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍＬ、及びトルエン１３０ｍＬの混合物に、室温で塩化チオニル４９ｍＬを加えた。５時間加熱還流下撹拌をした後、反応混合物を室温まで放冷した。この反応混合物を減圧下濃縮し、３，６−ジクロロ−ピリジン−２−カルボニルクロライドを得た。
（２）
Ｎ２−メチル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミン（国際公開２０１０／１２５９８５号に記載の方法で合成した。）５０ｇ、及びテトラヒドロフラン９０ｍＬの混合物に、上記で得られた３，６−ジクロロ−ピリジン−２−カルボニルクロライドの全量及びテトラヒドロフラン９０ｍＬの混合物を、氷冷下で滴下した。室温で５時間撹拌した後、この反応混合物にヘキサン２００ｍＬを注加した。析出した固体を濾取し、飽和炭酸ナトリウム水溶液に入れ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮することにより、以下に記す、３，６−ジクロロ−ピリジン−２−カルボン酸（２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−アミド１０５ｇを得た。
【００６９】
【化７】
2017052702.tif 000008
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.17 (1H, s), 8.38 (1H, d), 7.88 (1H, d), 7.82 (1H, d), 7.50 (1H, d), 5.06 (1H, d), 3.08 (3H, d).
（３）
３，６−ジクロロ−ピリジン−２−カルボン酸（２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−アミド１０５ｇ及び酢酸３５０ｍＬの混合物を、加熱還流下４時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷した後、水を注加した。析出した固体を濾取し、減圧下乾燥することにより、以下に記す、２−（３，６−ジクロロ−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン８４ｇを得た。
【００７０】
【化８】
2017052702.tif 000009
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.77 (1H, s), 8.40 (1H, d), 7.92 (1H, d), 7.49 (1H, d), 4.02 (3H, s).
（４）
２−（３，６−ジクロロ−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン５４ｇ、水素化ナトリウム（油状）６．９ｇ及びテトラヒドロフラン８００ｍＬの混合物に、氷冷下エチルメルカプタン１２ｍＬを滴下した。この反応混合物を氷冷下３時間撹拌した後、水を注加した。析出した固体を、水およびヘキサンで洗浄し、得られた固体を減圧下乾燥することにより、以下に記す、２−（６−クロロ−３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンの粗生成物５１gを得た。
【００７１】
【化９】
2017052702.tif 000010
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.74 (1H, s), 8.40 (1H, s), 7.75 (1H, d), 7.42 (1H, d), 4.11 (3H, s), 2.97 (2H, q), 1.36 (3H, t).
（５）
２−（６−クロロ−３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンの粗生成物５０gおよびクロロホルム４５０ｍＬの混合物に、氷冷下７５％ｍ−クロロ過安息香酸６６ｇを加えた。氷冷下５時間撹拌した後、この反応混合物を飽和重層水溶液に加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥し、得られた残渣をクロロホルムおよびヘキサンから再結晶を行い、以下に記す２−（６−クロロ−３−エタンスルホニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン５０ｇを得た。
【００７２】
【化１０】
2017052702.tif 000011
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.78 (1H, d), 8.48 (1H, d), 8.32 (1H, d), 7.73 (1H, d), 3.93 (3H, s), 3.86 (2H, q), 1.36 (3H, t).
【００７３】
（６）
２−（６−クロロ−３−エタンスルホニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン４００ｍｇ、およびピリジン３ｍＬの混合物に、室温で１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１０１ｍｇを加えた。９０℃に昇温し１０時間撹拌した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本化合物１を１６０ｍｇ得た。
【００７４】
【化１１】
2017052702.tif 000012
【００７５】
製造例２
２−（６−クロロ−３−エタンスルホニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン  ５００ｍｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）６０ｍｇ、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２．５ｍＬの混合物に、氷冷下で３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１４１ｍｇを加えた。氷冷下２．５時間撹拌した後、反応混合物に飽和重層水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本化合物２を４３５ｍｇ得た。
【００７６】
【化１２】
2017052702.tif 000013
【００７７】
製造例３
２−（６−クロロ−３−エタンスルホニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン  ３００ｍｇ、炭酸カリウム１３３ｍｇ、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍＬの混合物に、氷冷下にて３−ブロモ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１３２ｍｇを加えた。氷冷下２．５時間撹拌した後、反応混合物に飽和重層水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本化合物３を３７０ｍｇ得た。
【００７８】
【化１３】
2017052702.tif 000014
【００７９】
製造例４
２−（６−クロロ−３−エタンスルホニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン  ３００ｍｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）３６ｍｇ、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．５ｍＬの混合物に、氷冷下で３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（米国特許出願公開２０１０／００６３０６３号明細書に記載の方法で合成した。）１１２ｍｇを加えた。氷冷下２．５時間撹拌した後、反応混合物に飽和重層水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本化合物４を３２６ｍｇ得た。
【００８０】
【化１４】
2017052702.tif 000015
【００８１】
前記の製造例に記載の本化合物の物性値を表１に示す。
【００８２】
【表１】
2017052702.tif 000016
【００８３】
製剤例１
本化合物１  ４４ｍｇと、メタノール [ナカライテスク製] １０ｍＬとを混合し、本発明組成物Ａを得た。
【００８４】
製剤例２
本化合物１  ４４ｍｇと、エタノール [ナカライテスク製] １０ｍＬとを混合し、本発明組成物Ｂを得た。
【００８５】
製剤例３
本化合物１  ４４ｍｇと、イソプロピルアルコール［和光純薬製] １０ｍＬとを混合し、本発明組成物Ｃを得た。
【００８６】
製剤例４
本化合物１  ４４ｍｇと、ｎ−ブタノール［和光純薬製] １０ｍＬとを混合し、本発明組成物Ｄを得た。
【００８７】
製剤例５
本化合物１  ４４ｍｇと、ｎ−ヘキサノール［和光純薬製] １０ｍＬとを混合し、本発明組成物Ｅを得た。
【００８８】
製剤例６
本化合物１  ４４ｍｇと、エチレングリコール［和光純薬製] １０ｍＬとを混合し、本発明組成物Ｆを得た。
【００８９】
製剤例７
本化合物１  ４４ｍｇと、プロピレングリコール［和光純薬製] １０ｍＬとを混合し、本発明組成物Ｇを得た。
【００９０】
製剤例８
本化合物１  ４４ｍｇと、プロピレングリコールモノメチルエーテル［和光純薬製] １０ｍＬとを混合し、本発明組成物Ｈを得た。
【００９１】
製剤例９
本化合物１  ４４ｍｇと、ノルマルパラフィン［ネオチオゾール：三光化学製］ １０ｍＬとを混合し、本発明組成物Ｉを得た。
【００９２】
製剤例１０
本化合物１  ４４ｍｇと、酢酸エチル [ナカライテスク製] １０ｍＬとを混合し、本発明組成物Ｊを得た。
【００９３】
製剤例１１
本化合物１  ４４ｍｇと、ミリスチン酸イソプロピル［日光ケミカルズ製]  １０ｍＬとを混合し、本発明組成物Ｋを得た。
【００９４】
製剤例１２
本化合物１  ４４ｍｇと、アジピン酸ジイソプロピル［東京化成製] １０ｍＬとを混合し、本発明組成物Ｌを得る。
【００９５】
製剤例１３
本化合物１  ４４ｍｇと、アセトフェノン［和光純薬製] １０ｍＬとを混合し、本発明組成物Ｍを得た。
【００９６】
製剤例１４
本化合物１  ４４ｍｇと、N-メチルピロリドン［和光純薬製] １０ｍＬとを混合し、本発明組成物Ｎを得た。
【００９７】
製剤例１５
本化合物１  ４４ｍｇと、N-オクチルピロリドン［和光純薬製] １０ｍＬとを混合し、本発明組成物Ｏを得た。
【００９８】
製剤例１６
本化合物１  ４４ｍｇと、アセトン［ナカライテスク製］１０ｍＬとを混合し、比較組成物Ａを得た。
【００９９】
製剤例１７
インドキサカルブ４４ｍｇと、アセトン［ナカライテスク製] １０ｍＬとを混合し、本比較組成物Ｂを得た。
製剤例１８
インドキサカルブ４４ｍｇと、イソプロピルアルコール［和光純薬製]  １０ｍＬとを混合し、比較組成物Ｃを得た。
【０１００】
製剤例１９
インドキサカルブ４４ｍｇと、プロピレングリコールモノメチルエーテル［和光純薬製］１０ｍＬとを混合し、本比較組成物Ｄを得た。
【０１０１】
製剤例２０
本化合物１〜４のいずれか５ｇを、イソプロピルアルコール４０ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５５ｇと混合し、液剤を得る。
【０１０２】
製剤例２１
本化合物１  ２７ｍｇと、イソプロピルアルコールを７ｍＬとを混合し、混合物０．７ｍＬを６×９ｃｍのボール紙に滴下処理する。該ボール紙を三つ折りにして断面が三角形の筒状（三角形の１辺２ｃｍ、長さ９ｃｍ）に成型し、外側をビニールテープで覆い、紙含浸剤を得る。
【０１０３】
以下、試験例等により、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【０１０４】
試験例１  チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）に対する接触試験。
［試験法］
製剤例記載の本発明組成物、比較組成物、イソプロピルアルコール［和光純薬製]、アジピン酸ジイソプロピル［東京化成製]、または、アセトフェノン［和光純薬製]  １ｍＬを、直径約１０ｃｍの円形濾紙に万遍なく滴下処理した。約１時間室内（約２５℃、相対湿度約６０％）においた後、底面の直径が約１０ｃｍ、高さが約７ｃｍのプラスチックカップの底部に該濾紙を敷いた。チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）成虫１０頭（雄５頭、雌５頭）をカップ内に放ち、１分間濾紙に接触させた後、チャバネゴキブリを新しいカップに回収して、餌と水を与えて室内（約２５℃、相対湿度約６０％）で保管した。試験から７日後にチャバネゴキブリの状態を観察し、以下の計算式を用いて算出した防除率を表２に示した。
【０１０５】
防除率（％）＝（７日目の死亡虫および瀕死虫数／供試数）×１００
【０１０６】
【表２】
2017052702.tif 000017
【０１０７】
試験例２  噴霧処理試験。
製剤例２０記載の液剤を所定濃度に水で希釈する。化粧板やベニヤ板等の処理面（１５×１５ｃｍ）に対して、該水希釈液を１０〜１００ｃｍの距離からスプレーヤーで噴霧し、処理板への希釈液の付着量は１０〜５００mｇ/ｍ2となるように調整する。室内条件で２４時間保管した処理板の上に、プラスチック板で作製したリング（直径約１４ｃｍ、高さ約５ｃｍ）を置き、リング内にチャバネゴキブリ１群１０頭（雄５頭、雌５頭）を放つ。リング内面には這い上がり防止のためマーガリンを塗り、チャバネゴキブリを処理板に強制的に接触させる状態にする。１時間接触させた後、チャバネゴキブリを清浄なカップに回収して餌と水を与えて保管する。７日後にチャバネゴキブリの状態を観察し、死亡個体の割合から下記式を用いて防除率を算出する。
【０１０８】
防除率（％）＝（死亡個体数＋瀕死個体数）／供試個体数×１００
【０１０９】
試験例３  紙含浸剤への偶然接触による殺虫試験
大型の金属製コンテナ（底面が約１８０×１２０ｃｍ、高さが約１５ｃｍ）内にマウス用固形飼料、水、および営巣場所として１８ｃｍ×３２ｃｍのボール紙の３２ｃｍの辺を２ｃｍ毎に折って作成した波板を図１のように設置する。その後、チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリのいずれか１種類のみを放つ。放ったゴキブリの頭数は、チャバネゴキブリの場合５０頭（雄２５頭、雌２５頭）、クロゴキブリの場合２０頭（雄１０頭、雌１０頭）、ワモンゴキブリの場合２０頭（雄１０頭、雌１０頭）とする。１日以上放置し、当該試験環境に供試虫を馴化させた後、該コンテナ内に製剤例２１で得られる紙含浸剤を１個、図１のように設置する。該条件下では、供試虫は波板付近で生存に必要なものすべてを得ることができる為、試験期間中の大半は波板付近で活動している。紙含浸剤を設置して７日後にゴキブリの状態を観察し、下記式により防除率を算出する。
【０１１０】
防除率（％）＝（死亡個体数＋瀕死個体数）／供試個体数×１００
【産業上の利用可能性】
【０１１１】
本発明組成物は、有害生物に対し優れた防除効力を有しており、有用である。
【図１】
2017052702.tif 000020