(57)【要約】【課題】新規な殺線虫剤を提供する。【解決手段】一般式（Ｉ）：2017075125.tif 000011（式中、Ｒ１はフェニル基、ピリジル基又はチエニル基を示し、前記フェニル基はパラ位にハロゲン原子が置換されてもよい）で表される化合物又はその塩を有効成分として含有する殺線虫剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）：
【化１】
2017075125.tif 000009
（式中、Ｒ１はフェニル基、ピリジル基又はチエニル基を示し、前記フェニル基はパラ位にハロゲン原子が置換されてもよい）で表される化合物又はその塩を有効成分として含有する殺線虫剤。
【請求項２】
３−（フェニル）−５−（２’−チエニル）−イソキサゾール、３−（４’−フルオロフェニル）−５−（２’−チエニル）−イソキサゾール、３−（３’−ピリジル）−５−（２’−チエニル）−イソキサゾール、及び３−（２’−チエニル）−５−（２’−チエニル）−イソキサゾールからなる群から選択される少なくとも一種の化合物又はその塩を有効成分として含有する殺線虫剤。
【請求項３】
一般式（Ｉ）： 
【化２】
2017075125.tif 000010
（式中、Ｒ１はフェニル基、ピリジル基又はチエニル基を示し、前記フェニル基はパラ位にハロゲン原子が置換されてもよい）で表される化合物又はその塩の殺線虫剤としての使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、特定のチエニルイソキサゾール誘導体及びそれを有効成分として含有する殺線虫剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまでに線虫の防除を目的として、種々の化合物が検討されており、実用に供されている。その中で、例えば、特許文献１、２にある種のチエニルオキサジアゾール化合物、チエニルテトラゾール化合物に殺線虫効果があることが開示されている。しかしながら、本発明にあるチエニルイソキサゾール化合物に関する記載は無い。また、非特許文献１~３には本発明が関わるチエニルイソキサゾール化合物が記載されているが、何れも殺線虫活性に関する記載は無い。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００９／０２３７２１号
【特許文献２】国際公開第２０１２／０３０８８７号
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１４），７９（５），２０４９−２０５８
【非特許文献２】Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ（１９８３），２０（３），５０１−４
【非特許文献３】Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９７６），３２（２０），２４３７−８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
農業等の作物生産において、線虫による被害は大きく、既存薬に対する抵抗性の発生、環境負荷の低減等から低薬量で広い防除スペクトラムを有する新規な殺線虫剤の開発が望まれている。本発明は、これらの要望に応えるべく、優れた殺線虫活性をもつ化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、一般式（Ｉ）で表される化合物であるチエニルイソキサゾールが殺線虫剤として優れた性能を有することを見いだし、本発明を完成させることに至った。即ち、本発明は、
［１］一般式（Ｉ）：
【化１】
2017075125.tif 000002
（式中、Ｒ１はフェニル基、ピリジル基又はチエニル基を示し、前記フェニル基はパラ位にハロゲン原子が置換されてもよい）で表される化合物又はその塩を有効成分として含有する殺線虫剤、
［２］  ３−（フェニル）−５−（２’−チエニル）−イソキサゾール、３−（４’−フルオロフェニル）−５−（２’−チエニル）−イソキサゾール、３−（３’−ピリジル）−５−（２’−チエニル）−イソキサゾール、及び３−（２’−チエニル）−５−（２’−チエニル）−イソキサゾールからなる群から選択される少なくとも一種の化合物又はその塩を有効成分として含有する殺線虫剤、
［３］  一般式（Ｉ）： 
【化２】
2017075125.tif 000003
（式中、Ｒ１はフェニル基、ピリジル基又はチエニル基を示し、前記フェニル基はパラ位にハロゲン原子が置換されてもよい）で表される化合物又はその塩の殺線虫剤としての使用、に関する。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、低薬量で優れた防除効果を示す殺線虫剤を提供できる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明のチエニルイソキサゾール化合物の式（Ｉ）の定義について以下に説明する。なお、本明細書において「ｎ−」はノルマル、「ｉ−」はイソ、「ｓ−」はセカンダリーを意味する。
【０００９】
式（Ｉ）の化合物を以下に示す。
【００１０】
【化３】
2017075125.tif 000004
【００１１】
ここで、Ｒ１は、フェニル基、ピリジル基又はチエニル基を示す。フェニル基の場合は、パラ位にハロゲン原子が置換されてもよい。
【００１２】
パラ位にハロゲン原子が置換したフェニル基とは、具体的には、４−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−ヨードフェニル基である。
【００１３】
Ｒ１としてのピリジル基は、２−ピリジル基、３−ピリジル基等の位置異性体を含むものとする。
【００１４】
Ｒ１としてのチエニル基は２−チエニル基、３−チエニル基等の位置異性体を含むものとする。
【００１５】
式（Ｉ）に示される具体的な化合物の例としては、３−（フェニル）−５−（２’−チエニル）−イソキサゾール、３−（４'−フルオロフェニル）−５−（２’−チエニル）−イソキサゾール、３−（３’−ピリジル）−５−（２’−チエニル）−イソキサゾール、３−（２’−チエニル）−５−（２’−チエニル）−イソキサゾールが挙げられる。
【００１６】
本発明の式（Ｉ）で表されるチエニルイソキサゾール化合物は、公知文献（例えば、非特許文献１、２、３）記載の方法に従って製造することが出来る。具体的化合物とスペクトルデータについては表１に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１７】
表中のＮＭＲデータの「ｓ」はシングレット（一重線）、「ｄ」はダブレット（二重線）、「ｔ」はトリプレット（三重線）、「ｍ」はマルチプレット（多重線）を示す。
【００１８】
【表１】
2017075125.tif 000005
【００１９】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるチエニルオキサゾール化合物を有効成分として含有する殺線虫剤は、果樹、野菜、その他の作物及び花卉分野における土壌中の線虫類の防除に適している。
【００２０】
本発明の殺線虫剤の使用対象線虫類としては、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、アレナリアネコブセンチュウ（Meloidogyne arenaria）等のMeloidogyne属線虫、イモグサレセンチュウ（Ditylelenchus destructor）、ナミクキセンチュウ（Ditylelenchus dipsaci）等のDitylelenchus属線虫類、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus fallax）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus cffeae）、チャネグサレセンチュウ（Pratylenchus loosi）、クリミネグサレセンチュウ（Pratylenchus vulnus）等のPratylenchus属線虫類、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Globodera pallida）等のGlobodera属線虫類、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、テンサイシストセンチュウ（Heterodera shachtoii）等のHeterodera属線虫類、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）、イチゴセンチュウ（Aphelenchoides fragarieae）等のAphelenchoides属線虫類、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）等のAphelenchus属線虫類、ミカンネモグリセンチュウ（Radophpolus similis）等のRadophpolus属線虫類、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）等のTylenchulus属線虫類、ニセフクロセンチュウ（Rotylenchulus reniformis）等のRotylenchulus属線虫類等が挙げられるが、これらに限定するものではない。更に本発明の殺線虫剤は、回虫、ギョウ虫、アニサキス、フィラリア、がく口虫等の動物寄生性線虫にも有効である。
【００２１】
一般式（Ｉ）で表される化合物を殺線虫剤として用いる場合、一般式（Ｉ）で表される化合物をそのまま用いてもよいが、適当な固体担体、液体担体、ガス状担体等の担体、界面活性剤、分散剤、その他の製剤用補助剤、等とともに混合して製剤を調製して用いてもよい。前記製剤として、好ましくは、乳剤、ＥＷ剤、液剤、懸濁剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、ＤＬ粉剤、粉粒剤、粒剤、錠剤、油剤、エアゾル、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、マイクロカプセル剤、等を挙げる事ができる。これら製剤として任意に選択される剤型として用いることができる。
【００２２】
前記固体担体としては、例えばタルク、ベンナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、バーミキュライト、ホワイトカーボン、炭酸カルシウム、酸性白土、珪砂、珪石、ゼオライト、パーライト、アタパルジャイト、軽石、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、尿素等が挙げられる。
【００２３】
前記液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ｎ−ヘキサン、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ダイズ油、綿実油等の植物油類、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられる。
【００２４】
また、前記ガス状担体としてはＬＰＧ、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテル等があげられる。
【００２５】
前記界面活性剤および前記分散剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキル（アリール）スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、多価アルコールエステル類、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物、ポリカルボン酸塩、ＰＯＥポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩およびリン酸塩、ＰＯＥ・ＰＯＰブロックポリマー等が挙げられる。
【００２６】
さらに、前記製剤用補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルアルコール、キサンタンガム、α化デンプン、アラビアガム、ポリエチレングリコール、流動パラフィン、ステアリン酸カルシウム、及び消泡剤、防腐剤等が挙げられる。
【００２７】
上記の各種担体、界面活性剤、分散剤、および製剤用補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いることができる。
【００２８】
当該製剤中における有効成分である一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量は、特に限定されないが、好ましくは、乳剤で１〜７５重量％、粉剤では０．３〜２５重量％、水和剤では１〜９０重量％、粒剤では０．５〜１０重量％である。
【００２９】
本発明による殺線虫剤は、そのままで、または希釈して用いることができるが、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混用または併用することができる。
【００３０】
混用または併用することができる薬剤としては、例えば、ペスティサイド  マニュアル（第１６版  Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ 発行）およびシブヤインデックス（ＳＨＩＢＵＹＡ ＩＮＤＥＸ 第１６版、２０１１年、ＳＨＩＢＵＹＡ ＩＮＤＥＸ ＲＥＳＥＡＲＣＨ ＧＲＯＵＰ 発行；およびＳＨＩＢＵＹＡ ＩＮＤＥＸ 第１７版、２０１２年、ＳＨＩＢＵＹＡ ＩＮＤＥＸ ＲＥＳＥＡＲＣＨ ＧＲＯＵＰ 発行）およびアイラックモードオブアクションクラスィフィケィション（ｍｏｄｅ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｌａｓｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ Ｖｅｒｓｉｏｎ ７．３版、ＩＲＡＣ 発行）、モードオブアクションオブファンギサイド(ｍｏｄｅ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ ｏｆ Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ ２０１５年度版、ＦＲＡＣ発行)に記載の薬剤が挙げられる。
【００３１】
混用または併用することができる殺虫剤としては、例えば、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリアザメート(triazamate)、トリメタカルブ(trimethacarb)、ＸＭＣ、キシリルカルブ(xylylcarb)、メトルカルブ(metolcarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)のようなカーバメート系化合物、アセフェート（acephate）、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス−エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス−メチル(azinphos-methyl)、エチルチオメトン(ethylthiometon)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、カズサホス(cadusafos)、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン−Ｓ−メチル(demeton-S-methyl)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス（dichlorvos）、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ＥＰＮ、エチオン(ethion)、エトプロホス(etoprophos)、ファムフール(famphur)、フェナミホス(fenamifos)、フェニトロチオン(fenitothion)、フェンチオン(fenthion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イミシアホス(imicyafos) 、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロピル=Ｏ−（メトキシアミンボチオホスホリル）サリチラート([isopropyl O−(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate])、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシジメトンエチル(dioxydemeton methyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン−メチル(parathion−methyl) 、ＰＡＰ、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス−メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos) プロペタンホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリミホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、バミドチオン(vamidothion)、クロルピリホス−エチル(chlorpyrifos-methyl)、ジスルホトン(disulfoton)、スルプロホス(sulprofos)、フルピラゾホス(flupyrazophos)、フェントエート(phenthoate)、ホノホス(fonofos)、トリブホス(tribufos)のような有機リン酸エステル系化合物、エンドスルファン(endosulfan) 、アルファ−エンドスルファン(alpha-endosulfan)、ガンマ−ＨＣＨ(gamma-HCH) 、ジコホル(dicofol) 、クロルデン(chlordane)、ディルドリン(dieldrin)、メトキシクロル(methoxyclor)のような有機塩素系化合物、アセトプロール(acetoprole)、フィプロニル(fipronil)、エチプロール(ethiprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、フルフィプロール(flufiprole)のようなフェニルピラゾール系化合物、ブロフラニリド(broflanilide)のようなメタジアミド系化合物、アホキソネル(afoxolaner)、フルララネル(fluralaner)、サロララネル(sarolaner)のようなイソキサゾリン系化合物、アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ｄ−ｃｉｓ−ｔｒａｎｓアレスリン、ｄ−ｔｒａｎｓアレスリン、ビフェントリン(bifenthrin)、カッパ−ビフェントリン(kappa-bifenthrin)、ビオアレスリンＳ−シクロペンテニル(bioallethrin S-cyclopentenyl)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ−シハロトリン(ramda-cyhalothrin)、ガンマ−シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ−シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ベータ−シペルメトリン(beta-cypermethrin)、シータ−シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ゼータ−シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデスリン(kadethrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrin)、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、カッパ−テフルトリン(kappa-tefluthrin)、フタルスリン(phthalthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトフルトリン(metofluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトラム(pyrethrum)、テラレトリン(terallethrin)、モンフルオロスリン(momfluorothrin)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、メペルフルスリン(meperfluthrin)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、プロトリフェンブト(protrifenbut)のようなピレスロイド系化合物、アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(chlothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)のようなネオニコチノイド化合物、スルホキサフロル(sulfoxaflor)のようなスルホキサミン系化合物、フルピラジフロン(flupyradifurone)のようなブテノライド系化合物、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)のようなメソイオン系化合物、スピノサド(spinosad)、スピネトラム(spinetoram)のようなスピノシン系化合物、アバメクチン(abamectin)、イベルメクチン(ivermectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)のようなマクロライド系化合物、ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(quinoprene)、ジオフェノラン(Diofenolan)、メトプレン(methoprene)のような幼若ホルモン様化合物、ピリプロキシフェン(pyriproxyfene)のような4−フェノキシフェノキシ���化合物、ピメトロジン(pymetrozine)のようなピリジンアゾメチン系化合物、フロニカミド(flonicamid)のようなピリジンカルボキサミド系化合物、エトキサゾール(ethoxazole)のようなオキサゾール系化合物、B.t. subsp. israelensis、B.t. subsp. aizawai、B.t. subsp.kurstaki、B.t. subsp. tenebrionisのようなBacillus thuringiensisおよびBacillus sphaericus剤及びそれらが産生する殺虫性タンパク、上記に該当するＢｔ作物が産生する殺虫性タンパク、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)のようなチオウレア系化合物、アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)のような有機金属系化合物、プロパルギット(propargite)のような亜硫酸エステル系・ジフェニルエーテル系化合物、テトラジホン(tetradifon)のようなジフェニルスルホン系化合物、クロルフェナピル(chlorfenapyr) 、トラロピリル(tralopyril)のようなピロール系化合物、ＤＮＯＣのようなジニトロ系化合物、ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップ−ナトリウム(thiosultap sodium)のようなネライストキシン類縁体、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron) 、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)のようなベンゾイルウレア系化合物、ブプロフェジン(buprofezin)のようなチアジアジン系化合物。シロマジン(cyromazine)のようなトリアゾール系化合物、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)のようなジアシルヒドラジン系化合物、アミトラズ(amitraz)のようなアミジン系化合物、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)のようなアミジノヒドラゾン系化合物、アセキノシル(acequinocyl)のようなナフトキノン系化合物、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、フルフェノキシストロビン(Flufenoxystrobin)のようなストロビルリン系化合物、フェナザキン(fenazaquin)のようなキナゾリン系化合物、フェンピロキシメート(fenpyroxymate)のようなフェノキシピラゾール系化合物、ピリミジフェン(pyrimidifen)のようなフェノキシエチルアミン系化合物、ピリダベン(pyridaben)のようなピリダジノン系化合物、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ピフルブミド(pyflubumide)のようなピラゾールカルボキサミド系化合物、メタフルミゾン(metaflumizone)のようなヒドラジンカルボキサミド系化合物、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetaramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)のようなテトロン酸およびテトラミン酸系化合物、シフルメトフェン(cyflumetofen)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)のようなベータ−ケトニトリル系化合物、フルベンジアミド(flubendiamide)のようなフタル酸アミド系化合物、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、テトラニリプロール(tetraniliprole)のようなアントラニル酸アミド系化合物、キノメチオナート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物、ヘキシチア��クス(hexythiazox)のようなチアゾリジノン系化合物、ビフェナゼート(bifenazate)のようなヒドラジン系化合物、フルフェネリム(flufenerim)のようなピリジナミン系化合物、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)のようなアミノキナゾリン系化合物、フロメトキン(flometoquin)のような６−フェノキシキノリン系化合物、フルオピラム(fluopyram)のようなピリジニルエチルベンズアミド系化合物、８−クロロ−Ｎ−（（２−クロロ−５−メトキシフェニル)スルホニル）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１,２−アルピリジン−２−カルボキサミド］、アミドフルメト(amidoflumet)のようなスルホンアミド系化合物が
【００３２】
また、その他の殺虫剤として、ニコチン(nicotine)、クロロピクリン(chloropicrin)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、クリロチエ(crylotie)、クロフェンテジン(clofentezine)、ジフロビダジン(diflovidazin)、ロテノン(rotenone)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、クロルジメホルム(chlordimeform)、ピリダリル(pyridalyl)、アザジラクチン(azadirachtin)、ベンゾキシメート(benzoxymate)、アフィドピロペン(afidopyropen)、フルヘキサホン(fluhexafon)、チオキサザフェン(tioxazafen)、フルエンスルホン(fluensulfone)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、カルゾール(carzole)、殺虫性石鹸、ジメヒポ(dimehypo)、ニチアジン(nithiazine)、  ホウ酸塩(borate salt)、メタアルデヒド(metaaldehyde)、リアノジン(ryanodine)、スルフルラミド(sulfluramid)、（Ｅ）−Ｎ−（１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）−２，２，２−トリフルオロアセタミド、５−（トリフルオロメチル) −２−（４−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ピペリジン−１−イル）ピリジンのような化合物が挙げられる。更に、本発明による殺線虫剤は、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌類などのような微生物農薬とも、混用または併用することもできる。
【００３３】
用いられる殺菌剤としては、例えば、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル−Ｍ(metalaxyl−M)、オキサジキシル(oxadixyl)、オフラセ(ofurase)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル−Ｍ(benalaxyl-M)、キララキシル(kiralaxyl)、オフラース(ofurace)、フララキシル(furalaxyl)、シプロフラン(cyprofuram)のようなフェニルアミド系化合物、ブプリメート(bupyrimate)、ジメチリモール(dimethilimol)、エチリモール(ethilimol)のようなヒドロキシピリミジン系化合物、ヒメキサゾール(hymexazole)、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)のようなイソキサゾール系化合物、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)のようなピペリジニルチアゾールイソオキサゾリン系化合物、オクチリノン(octhilinone)のようなイソチアゾロン系化合物、オキソリニック酸(oxolinic acid)のようなカルボン酸系化合物、ベノミル(benomyl)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、カーベンダジム(carbendazole)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、デバカルブ(debacarb)のようなベンズイミダゾール・チオファネート系化合物、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)のようなＮ−フェニルカーバメート系化合物、ゾキサミド(zoxamide)のようなトルアミド系化合物、エタボキサム(ethaboxam)のようなエチルアミノチアゾールカルボキサミド系化合物、ペンシクロン(pencycuron)のようなフェニルウレア系化合物、フルオピコリド(fluopicolide)のようなピリジニルメチルベンズアミド系化合物、ジフルメトリム(diflumetorim)、ブピリメート(bupirimate)、のようなピリミジンアミン系化合物、トルフェンピラド(tolfenpyrad)のようなピラゾールカルボキサミド系化合物、ベノダニル(benodanil)、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)のようなベンズアニリド系化合物、イソフェタミド(isofetamid)のようなフェニルオキソエチルチオフェンアミド系化合物、フルオピラム(fluopyram)のようなピリジニルエチルベンズアミド系化合物、フェンフラム(fenfuram)のようなフランカルボキサミド系化合物、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、カルボキシン(carboxin)のようなオキサチインカルボキサミド系化合物、チフルザミド(thifluzamide)のようなチアゾールカルボキサミド系化合物、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル(furametpyr)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ビキサフェン(bixafen)、イソピラザム(isopyrazam)、セダキサン(sedaxane)のようなピラゾール−４―カルボキサミド系化合物、ボスカリド(boscalid)のようなピリジンカルボキサミド系化合物、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、コウメトキシストロビン(coumetoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxym-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、マンデストロビン(mandestrobin)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)などのストロビルリン系化合物、ファモキサドン(famoxadon)のようなオキサゾリジンジオン系化合物、フェン��ミドン(fenamidone)のようなイミダゾリノン系化合物、トリクロピリカルブ(triclopyricarab)、ピリベンカルブ(pyribencarb)のようなベンジルカーバメート系化合物、シアゾファミド(cyazofamid)のようなシアノイミダゾール系化合物、アミスルブロム(amisulbrom)のようなスルファモイルトリアゾール系化合物、ビナパクリル(binapacryl)、メプチルジノカルブ(meptyldinocap)、ジノカップ(dinocap)のようなジニトロフェニルクロトン系化合物、フルアジナム(fluazinam)のような２,６−ジニトロアニリン系化合物、フェリムゾン(ferimzone)のようなピリミジノンヒドラゾン系化合物、酢酸−フェンチン(fentin-acetate)、塩化フェンチン(fentin chloride)、水酸化フェンチン(fentin hydroxide)、水酸化トリフェニルスズ(fenthin hydroxide)、酢酸トリフェニルスズ(fenthin acetate)、オキシン銅(oxine copper)のような有機・無機金属系化合物、シルチオファム(silthiofam)のようなチオフェンカルボキサミド系化合物、アメトクトラジン(ametoctradin)のようなトリアゾロピリミジンアミン系化合物、メパニピリム（mepanipyrim）、ニトラピリン(nitrapyrin)、ピリメサニル(pyrimethanil)、シプロジニル(cyprodinil)のようなアニリノピリミジン系化合物、ブラストサイジンＳ(blasticidin-S)のようなエノピラヌロン酸抗生物質、カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシン塩酸塩水和物(kasugamycin hydrochloride hydrate )のようなヘキソピラノシル抗生物質、ストレプトマイシン(streptomycin)のようなグルコピラノシル抗生物質、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)のようなテトラサイクリン抗生物質、キノキシフェン(quinoxyfen)のようなアリルオキシキノリン系化合物、プロキナジド(proquinazid)のようなキナゾリン系化合物、フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物、フルオロイミド(fluoroimid)、プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinchlozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物、エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos)のようなホスホロチオレート系化合物、イソプロチオラン(isoprothiolane)のようなジチオラン系化合物、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)のようなプロピルカーバメート系化合物、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ(ＱＳＴ７１３、ＦＺＢ２４、ＭＢＩ６００、Ｄ７４７株)のようなＢａｃｉｌｌｕｓ属および産生された殺菌性タンパク類、および、上記Ｂｔ作物により産生された殺菌性タンパク類、ゴセイカユプテの抽出物のようなテルペン炭化水素類とテルペンアルコール類、トリホリン(triforine)のようなピペラジン系化合物、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)のようなピリジン系化合物、フェナリモル(fenarimol)、ヌアリモル (nuarimol)のようなピリミジン系化合物、アザコナゾール(azaconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−Ｍ(diniconazole-M)、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、ウニコナゾール(uniconazole)、イマザリル(imazalil)、ビテルタノール(bitertanol)、トリフルミゾール(triflumizole)、エタコナゾール(etaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ペンコナゾール(penconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホル(flutriafol)、ミクロブタニル(myclobutanil)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、シメコナゾール(simeconazole)のようなアゾール系化合物、アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、酢酸ドデモルフ(dodemorph acetate)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、ピリモルフ(pyrimorph)のようなモルホリン系化合物、ピペラリン(piperalin)、フェンプロピディン(fenpropidin)のようなピペリジン系化合物、スピロキサミン(spiroxamine)のようなスピロケタールアミン系化合物、フェンヘキサミド(fenhexamid)のようなヒドロキシアニリド系化合物、フェンピラザミン(fenpyrazamine)のようなアミノピラゾリノン系化合物、フェルバム(ferbam)、メタム(metam)、メタスルホカルブ(metasulphocarb)、メチラム(metiram)、チラム(thiram)、マンゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、ジネブ(zineb)、ジラム(zoram)、ポリカーバメート(polycarbamate)、プロビネブ(propineb)、チウラム(thiuram)、ピリブチカルブ(pyributicarb)のようなチオカーバメート・ジチオカーバメート系化合物、バリダマイシン(validamycin)のようなグルコピラノシル抗生物質、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ポリオキシン(polyoxin)のようなヌクレオシド系抗生物質、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、バリフェナレート(valifenalate)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)のようなバリンアミドカーバメート系化合物、マンジプロパミド(mandipropamid)のようなマンデル酸アミド系化合物、フサライド(fthalide)のようなイソベンゾフラノン系化合物、ピロキロン(pyroquilone)のようなピロロキノリノン系化合物、トリシクラゾール(tricyclazole)のようなトリアゾロベンゾチアゾール系化合物、カルプロパミド(carpropamid)のようなシクロプロパンカルボキサミド系化合物、ジクロシメット(diclocymet)のようなカルボキサミド系化合物、フェノキサニル(fenoxanil)のようなプロピオンアミド系化合物、アシベンゾラル−Ｓ−メチル(acibenzolar-S-methyl)のようなベンゾチアジアゾール系化合物、プロベナゾール(probenazole)のようなベンゾイソチアゾール系化合物、チアジニル(tiadinil)のようなチアジアゾールカルボキサミド系化合物、イソチアニル(isotianil)のようなイソチアゾールカルボキサミド系化合物、シモキサニル(cymoxanil)のようなシアノアセトアミド=オキシム系化合物、ホセチル(fosetyl)のようなエチルホスホナート系化合物、テクロフタラム(techlophthalam)のようなフタラミン酸系化合物、トリアゾキシド(triazoxide)のようなベンゾトリアジン系化合物、フルスルファミド(flusulfamide)のようなベンゼンスルホン酸系化合物、ジクロメジン(diclomezine)のようなピリダジノン系化合物、シフルフェナミド(cyflufenamide)のようなフェニルアセトアミド系化合物、メトラフェノン(metrafenopne)のようなベンゾフェノン系化合物、ピリオフェノン(pyriofenone)のようなベンゾイルピリジン系化合物、フルチアニル(flutianil)のようなシアノメチレンチアゾリジン系化合物、テブフロキン(tebufloquin)のような４−キノリル酢酸系化合物、ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)のような有機リン系化合物、エクロメゾール(echlomezole)のような１,２,４−チアジアゾール系化合物、トルプロカルブ(tolprocarb)のようなトリフルオロエチルカーバメート系化合物、ボルドー(Bordeaux)混合液、酢酸銅(copper acetate)、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)、オキシ塩化銅(oxy copper chloride)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、オキシキノリン銅(oxine-copper)のような銅系化合物、銅、硫黄のような無機化合物、キャプタン(captan)、カプタホル(captafol)、ホルペット(folpet)のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物、アニラジン(anilazine)、クロロタロニル(chlorothalonil)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)及びその塩、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、キントゼン(quintozene)のような有機塩素系化合物、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate salt)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine albesilate)、グアニジン(guanidine)、ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基、グアザチン(guazatine)、グアザチン
酢酸塩(guazatine acetate salt)、アルベシレート(albesilate)のようなグアニジン系化合物、ジチアノン(dithianon)のようなアントラキノン系化合物、キノメチオネート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物、フルオルイミド(fluoroimide)のようなマレイミド系化合物、トリルフルアニド(tolylfluanid)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物、ジノブトン(dinobuton)のようなジニトロフェノール系化合物、ダゾメット(dazomet)のような環状ジチオカーバメート系化合物が挙げられる。また、その他の殺菌剤として、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ピラジフルミド(pyraziflumid)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、テクナゼン(tecnazen)、ニトルタール−イソプロピル(nitrthal−isopropyl)、ジシクロメット(dicyclomet)、アシベンゾラール(acibenzolar)、プロヘキサジオン−カルシウム(prohexadione-calcium)、ブロノポール(bronopol)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、フルメトベル(flumetover)、ベントキサジン(bethoxazin)、ビフェニル(biphenyl)、クロロネブ(chloroneb)、ＣＮＡ、ヨードカルブ(iodcarb)、プロチオカルブ(prothiocarb)、Ｎ−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−１−メトキシプロパン−２−イル)−２−ヨードベンザミド、３−(５−フルオロ−３,３, ４,４− テトラメチル−３,４− ジヒドロイソキノリン−１− イル）キノリン、３−（４,４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３,４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、３−（４,４,５−トリフルオロ−３,３− ジメチル−３,４−ジヒドロイソキノリン−１−イル） キノリンなどが挙げられる。
【実施例】
【００３４】
本発明の実施例を詳細に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。
【００３５】
［合成例１］
３−（フェニル）−５−（２’−チエニル）−イソキサゾール（表１中の化合物１）の合成
化合物１は、非特許文献１の記載にしたがって、合成した。
【００３６】
［合成例２］
３−（４’−フルオロフェニル）−５−（２’−チエニル）−イソキサゾール（表１中の化合物２）の合成
化合物２は、非特許文献１に記載の化合物１の合成方法において、ベンズアルデヒドの代わりに４−フルオロベンズアルデヒドを使用して合成した。
【００３７】
［合成例３］
３−（２’−チエニル）−５−（２’−チエニル）−イソキサゾール（表１中の化合物３）の合成
既知の合成方法（Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ, ５０（１２）, ５４１７−５４２９； （２０１１）他）で合成した１，３−ビス（２−チエニル）プロパン−１，３−ジオン（０．８０ｇ）、ヒドロキシアミン塩酸塩（０．１５ｇ）及び酢酸ナトリウム（０．１０ｇ）のメタノール（８ｍｌ）の反応液を５時間環流下撹拌した。反応終了後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層は水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付すことで、表題化合物である３−（２’−チエニル）−５−（２’−チエニル）−イソキサゾールを白色結晶として０．２３ｇ得た。
【００３８】
［合成例４］
３−（２’−チエニル）−５−（２’−チエニル）−イソキサゾール（表１中の化合物４）の合成
化合物４は、非特許文献２の記載にしたがって、合成した。
【００３９】
［生物試験例］
実施例１  ネコブセンチュウに対する試験（液浸試験）
（供試薬液の調製）
化合物１及び化合物３をそれぞれ、ジメチルホルムアミドとアセトンの混合液（１：１０）により、１％溶液にした後、水道水（展着剤アグラー５０００倍加用）で所定濃度（５０ｐｐｍ及び５ｐｐｍ）に希釈して供試薬液を得た。
【００４０】
（試験方法）
サツマイモの根部に着生した卵のうから、ベルマン法にてサツマイモネコブセンチュウ２期幼虫の含有液を得た。このセンチュウ含有液を４８穴プレートに１穴あたり１００μｌ（センチュウ約５０頭）ずつ分注した。その後、センチュウ含有液と同量の供試薬液を加え、２６℃恒温条件で３日間静置し、センチュウの生死を実体顕微鏡下で調査し、以下の算出式を用いて補正死虫率を求めた。
【００４１】
【数１】
2017075125.tif 000006
【００４２】
（試験結果）
５０ｐｐｍの濃度では、表１に記載の化合物１及び３が、補正死虫率８０％以上の殺虫率を示した。５ｐｐｍの濃度では、表１に記載の化合物１及び３が、補正死虫率８０％以上の殺虫率を示した。
【００４３】
［実施例２］
ネコブセンチュウに対する試験（土壌ポット試験）
（供試薬液の調製）
化合物１をジメチルホルムアミドとアセトンの混合液（１：１０）により、１％溶液にした後、水道水で所定濃度に調整し、供試薬液を得た。
【００４４】
（試験方法）
上記の供試薬液１０ｍｌをサツマイモネコブセンチュウ汚染土壌（約２００頭／２０ｇ土壌）２００ｇに加え、十分に混和した。この土壌をプラスチックカップ（直径９ｃｍ、高さ５.５ｃｍ）に充填した後、トマト種子（品種：強力米寿）を１カップ当たり１５粒播種し、２６℃恒温条件で１４日間栽培した。その後、根部を損なわないようにトマト苗を抜き取り、以下の指標に従い、根瘤着生度を達観で調査した。また、根瘤着生度から以下の算出式を用いて根瘤指数および防除効果を求めた。
【００４５】
（根瘤着生度）
０：瘤をつくらない
１：小さな瘤がわずかに認められる
２：大きな瘤が認められる
３：大きな瘤が連なって多数認められる
４：大きな瘤が連なり、側根がほとんど発達していない
【００４６】
根瘤指数の算出式は以下の通りである。
【数２】
2017075125.tif 000007
【００４７】
防除効果の算出式は以下の通りである。
【数３】
2017075125.tif 000008
【００４８】
（試験結果）
５００ｐｐｍでは、化合物１は７０％以上の防除効果を示した。
【００４９】
このように、式（Ｉ）の範囲に含まれる化合物について効果が確認できた。したがって、式（Ｉ）の化合物について範囲についても効果が発揮されることが十分に推測される。