(57)【要約】【課題】主鎖に環構造を有する重合体を含む新規な樹脂組成物を提供する。【解決手段】主鎖にラクタム環構造を有する重合体（Ａ）と、不飽和基を２以上有する多官能性化合物（Ｂ）とを含む樹脂組成物とする。ラクタム環構造は、例えば、ピロリジノン環構造である。不飽和基は、例えば、アリル基、アクリル基およびメタクリル基から選ばれる少なくとも１種である。この樹脂組成物では、例えば、重合体（Ａ）がメタクリル重合体である場合にも、電子線照射による架橋が可能である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
主鎖にラクタム環構造を有する重合体（Ａ）と、
不飽和基を２以上有する多官能性化合物（Ｂ）と、を含む樹脂組成物。
【請求項２】
前記ラクタム環構造がピロリジノン環構造である請求項１に記載の樹脂組成物。
【請求項３】
前記ピロリジノン環構造が以下の式（１）に示す環構造である請求項２に記載の樹脂組成物。
【化１】
2017061602.tif 000014
式（１）において、Ｒ1は、水素原子、メチル基または−ＮＨＣＯＲ4基であり、Ｒ4は、水素原子、メチル基、フェニル基、炭素数２〜１８の直鎖アルキル基、または炭素数３〜１８のシクロアルキル基である。Ｒ2は、水素原子または−ＣＯＯＲ5基であり、Ｒ5は、水素原子、メチル基、フェニル基、炭素数２〜１８の直鎖アルキル基、または炭素数３〜１８のシクロアルキル基である。Ｒ3は、水素原子または−ＣＯＲ6基であり、Ｒ6は、水素原子、メチル基、フェニル基、炭素数２〜１８の直鎖アルキル基、または炭素数３〜１８のシクロアルキル基である。
式（１）に示す環構造は前記主鎖上で連続していてもよく、この場合、互いに隣接する当該環構造は、一方の前記環構造の３位の炭素原子と他方の前記環構造の５位の炭素原子とが同一の炭素原子であるスピロ環構造を形成し、当該３位の炭素原子に結合したＲ1および当該５位の炭素原子に結合したＲ2は存在しない。
【請求項４】
前記重合体（Ａ）が（メタ）アクリル酸エステル単位を構成単位としてさらに有する請求項１〜３のいずれかに記載の樹脂組成物。
【請求項５】
前記（メタ）アクリル酸エステル単位がメタクリル酸メチル（ＭＭＡ）単位である請求項４に記載の樹脂組成物。
【請求項６】
前記不飽和基が、アリル基、アクリル基およびメタクリル基から選ばれる少なくとも１種である請求項１〜５のいずれかに記載の樹脂組成物。
【請求項７】
前記多官能性化合物（Ｂ）がトリアリルイソシアヌレートである請求項１〜５のいずれかに記載の樹脂組成物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれかに記載の樹脂組成物を含む樹脂成形体。
【請求項９】
請求項１〜７のいずれかに記載の樹脂組成物を硬化した硬化組成物を含む樹脂成形体。
【請求項１０】
請求項１〜７のいずれかに記載の樹脂組成物を溶融成形して樹脂成形体を得る、樹脂成形体の製造方法。
【請求項１１】
請求項１〜７のいずれかに記載の樹脂組成物を含む中間成形体に対して電子線を照射して前記樹脂組成物の硬化を進行させ、前記樹脂組成物の硬化組成物を含む樹脂成形体を得る、樹脂成形体の製造方法。
【請求項１２】
前記中間成形体を前記樹脂組成物の溶融成形により形成する、請求項１１に記載の樹脂成形体の製造方法。
【請求項１３】
前記中間成形体がフィルムまたはシートであり、
前記中間成形体の少なくとも一方の主面から前記電子線を照射することにより、前記主面から前記樹脂組成物の硬化を進行させる、請求項１１または１２に記載の樹脂成形体の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、主鎖に環構造を有する重合体を含む新規な樹脂組成物に関する。また、本発明は、当該樹脂組成物または当該樹脂組成物の硬化組成物を含む樹脂成形体とその製造方法とに関する。
【背景技術】
【０００２】
重合体のなかに、主鎖に環構造を有する重合体がある。主鎖に環構造を有する重合体は、当該環構造に基づく様々な特性、例えば熱的特性、機械的特性、光学的特性を有しうる。主鎖に環構造を有する重合体の例は、ポリシクロオレフィン、ポリカーボネート、およびポリエステルの一種であるポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）である。その用途も様々であり、例えば光学的に透明な重合体である場合、この重合体を含む樹脂組成物は、レンズ、プリズム、光ファイバー、光学フィルムといった光学部材の用途に使用できる。
【０００３】
一方、ポリメタクリル酸メチル（ＰＭＭＡ）などの一般的な（メタ）アクリル重合体は主鎖に環構造を有さないが、（メタ）アクリル重合体にも、主鎖に環構造を有する重合体が存在する。例えば、特許文献１（特許第４８２５４０９号）には、主鎖にラクトン環構造を有する（メタ）アクリル重合体が開示されている。特許文献２（特開２００６−３２８３３４号公報）には、主鎖にグルタルイミド構造を有する（メタ）アクリル重合体が開示されている。特許文献３（特開２００７−３１５３７号公報）には、主鎖にＮ−置換マレイミド構造を有する（メタ）アクリル重合体が開示されている。主鎖に環構造を有する（メタ）アクリル重合体は、耐候性、機械的強度、成形加工性および表面硬度のバランスに優れるとともに光学的な透明性が高いといった、（メタ）アクリル重合体に特有の良好な機械的特性および光学的特性を引き継いでいる。また、他の特性、例えば熱的特性に関しては、一般的な（メタ）アクリル重合体のガラス転移温度（Ｔｇ）が高いものでも１００℃前後であるのに対して、主鎖に環構造を有する（メタ）アクリル重合体がより高いＴｇを示すことがこれらの文献に記載されている。重合体のＴｇが向上すると、当該重合体を含む樹脂組成物および樹脂成形体の耐熱性が向上する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特許第４８２５４０９号
【特許文献２】特開２００６−３２８３３４号公報
【特許文献３】特開２００７−３１５３７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的の一つは、主鎖に環構造を有する重合体を含む新規な樹脂組成物の提供である。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の樹脂組成物は、主鎖にラクタム環構造を有する重合体（Ａ）と、不飽和基を２以上有する多官能性化合物（Ｂ）と、を含む。
【０００７】
本発明の樹脂成形体は、上記本発明の樹脂組成物を含む。
【０００８】
別の側面から見た本発明の樹脂成形体は、上記本発明の樹脂組成物を硬化した硬化組成物を含む。
【０００９】
本発明の樹脂成形体の製造方法は、上記本発明の樹脂組成物を溶融成形して樹脂成形体を得る方法である。
【００１０】
別の側面から見た本発明の樹脂成形体の製造方法は、上記本発明の樹脂組成物を含む中間成形体に対して電子線を照射して前記樹脂組成物の硬化を進行させ、前記樹脂組成物の硬化組成物を含む樹脂成形体を得る方法である。
【発明の効果】
【００１１】
本発明によれば、主鎖に環構造を有する重合体を含む新規な樹脂組成物が実現する。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
［重合体（Ａ）］
重合体（Ａ）は、主鎖にラクタム環構造を有する。重合体（Ａ）は、典型的には熱可塑性重合体である。重合体（Ａ）は、典型的には非晶性の重合体である。重合体（Ａ）は、典型的には非水溶性の重合体である。
【００１３】
重合体（Ａ）が主鎖に有するラクタム環構造は、例えば、ピロリジノン環構造である。
【００１４】
ピロリジノン環構造は、基本骨格として５員環のアミド環構造（環状アミド構造）を有する。この環状アミド構造は、５員環のラクタム構造（γ−ラクタム構造）でもある。重合体が主鎖にピロリジノン環構造を有するとは、５員環であるピロリジノン環構造の基本骨格を構成する５つの原子のうち少なくとも１つの原子、典型的にはアミド結合（−ＮＲＣＯ−）を構成しない３つの炭素原子、が当該重合体の主鎖に位置し、主鎖を構成することを意味する。
【００１５】
重合体（Ａ）は、主鎖に位置するラクタム環構造（例えばピロリジノン環構造、以下同じ）に由来する特性を有する。このような特徴的な分子構造によってもたらされる具体的な特性は複数存在するが、一例として熱的特性および光学的特性を以下に説明する。
【００１６】
熱的特性は、例えばガラス転移温度（Ｔｇ）である。重合体（Ａ）のＴｇはラクタム環構造を主鎖に有さない場合に比べて高くなる。
【００１７】
光学的特性は、例えば複屈折特性である。主鎖に位置する環構造によって、重合体（Ａ）の複屈折発現性（位相差発現性）が向上する。ラクタム環構造は、重合体（Ａ）に固有複屈折を与える作用を有する。より具体的に、ラクタム環構造は、基本的に重合体（Ａ）に正の固有複屈折を与える作用を有するが、環構造の基本骨格に結合した置換基が嵩高いなどの場合、重合体（Ａ）に負の固有複屈折を与えることがある。重合体（Ａ）としての固有複屈折の正負は、当該重合体（Ａ）が有する各構成単位が示す複屈折特性の兼ね合いにより決定される。例えば、ラクタム環構造が重合体（Ａ）に正の固有複屈折を与える作用を有する場合においても、負の固有複屈折を与える作用を有する構成単位を重合体（Ａ）がさらに有するとき、重合体（Ａ）としての固有複屈折が負になることがある。
【００１８】
重合体（Ａ）が主鎖のラクタム環構造に由来する複屈折特性を有することは、重合体（Ａ）ならびに重合体（Ａ）を含む本発明の樹脂組成物（Ｃ）およびその硬化組成物（Ｅ）を光学部材として使用可能であることを意味する。光学部材は、例えば、レンズ、プリズム、光ファイバー、位相差フィルムなど、光に対する複屈折性を利用した複屈折性部材である。
【００１９】
また、後述のように、重合体（Ａ）は（メタ）アクリル重合体でありうる。（メタ）アクリル重合体である重合体（Ａ）は、（メタ）アクリル重合体が一般に有する光学的特性および機械的特性、具体的には高い光学的透明性と、機械的強度、成形加工性および表面硬度の高いバランスとを示す。
【００２０】
重合体（Ａ）は、その他の特性、例えば、ラクタム環構造に含まれる（環状）アミド構造に基づく密着性、耐加水分解性、耐熱分解性などを有しうる。
【００２１】
重合体（Ａ）が示しうるこれらの諸特性は、重合体（Ａ）ならびに重合体（Ａ）を含む樹脂組成物（Ｃ）およびその硬化組成物（Ｅ）の用途、そして重合体組成物（Ｃ）および／またはその硬化組成物（Ｅ）を含む本発明の樹脂成形体（Ｅ）の種類によっては、有利な、または非常に有利な特徴となりうる。
【００２２】
重合体（Ａ）が主鎖に有しうるピロリジノン環構造は、例えば、以下の式（１）に示す環構造である。この環構造では、式（１）に示すように、アミド構造（−ＮＲ3−ＣＯ−）を構成していない３つの炭素原子（環構造の３位、４位および５位の炭素原子）が重合体（Ａ）の主鎖に位置する（主鎖を構成する）。式（１）に示す環構造は、重合体（Ａ）の構成単位（繰り返し単位）であっても、構成単位の一部を構成する構造であってもよい。後者の場合、当該構成単位は、その分子構造の一部として式（１）に示すピロリジノン環構造を含むことになる。
【００２３】
【化１】
2017061602.tif 000002
【００２４】
式（１）において、Ｒ1は、水素原子、メチル基または−ＮＨＣＯＲ4基であり、Ｒ4は、水素原子、メチル基、フェニル基、炭素数２〜１８の直鎖アルキル基、または炭素数３〜１８のシクロアルキル基である。Ｒ2は、水素原子または−ＣＯＯＲ5基であり、Ｒ5は、水素原子、メチル基、フェニル基、炭素数２〜１８の直鎖アルキル基、または炭素数３〜１８のシクロアルキル基である。Ｒ3は、水素原子または−ＣＯＲ6基であり、Ｒ6は、水素原子、メチル基、フェニル基、炭素数２〜１８の直鎖アルキル基、または炭素数３〜１８のシクロアルキル基である。Ｒ4〜Ｒ6は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００２５】
直鎖アルキル基の炭素数は２〜１２が好ましく、２〜４がより好ましい。直鎖アルキル基は、例えば、エチル基、プロピル基、ブチル基である。シクロアルキル基の炭素数は３〜１２が好ましく、３〜６がより好ましい。シクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基である。
【００２６】
ある実施形態では、式（１）においてＲ1が上記−ＮＨＣＯＲ4基である。この場合、Ｒ4は、水素原子、メチル基、フェニル基、ｎ−ブチル基またはｔ−ブチル基が好ましい。
【００２７】
また別の実施形態では、式（１）においてＲ2が上記−ＣＯＯＲ5基である。この場合、Ｒ5は、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基またはベンジル基が好ましい。
【００２８】
さらにまた別の実施形態では、式（１）においてＲ3が水素原子である。この場合、重合体（Ａ）のＴｇが特に高くなる他、重合体（Ａ）の耐熱分解特性が特に向上する。
【００２９】
さらにまた別の実施形態では、式（１）において、Ｒ1およびＲ2が、互いに独立して、水素原子またはメチル基である。
【００３０】
Ｒ1およびＲ2の組み合わせの具体例は、Ｒ1が水素原子、メチル基または−ＮＨＣＯＲ4基であり、Ｒ2が−ＣＯＯＲ5基である組み合わせである。このとき、Ｒ4は、水素原子、メチル基、フェニル基、ｎ−ブチル基またはｔ−ブチル基でありうるし、これと独立してＲ5は、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基またはベンジル基でありうる。この範囲におけるＲ1およびＲ2の好ましい組み合わせの例は、Ｒ1がメチル基または−ＮＨＣＯＲ4基であり、Ｒ2が−ＣＯＯＲ5基である組み合わせである。このとき、Ｒ4はメチル基でありうるし、これと独立してＲ5はメチル基でありうる。より具体的な組み合わせの例は、Ｒ1がメチル基または−ＮＨＣＯＣＨ3基であり、Ｒ2が−ＣＯＯＣＨ3基である組み合わせである。
【００３１】
Ｒ1およびＲ2の組み合わせの別の具体例は、Ｒ1が水素原子またはメチル基であり、これと独立してＲ2が水素原子またはメチル基である組み合わせである。この範囲におけるＲ1およびＲ2の組み合わせの例は、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2が水素原子である組み合わせである。
【００３２】
Ｒ1およびＲ2と独立して、例えば、これらのＲ1およびＲ2の組み合わせと独立して、Ｒ3は水素原子または−ＣＯＲ6基をとりうる。Ｒ1およびＲ2との組み合わせの具体例では、Ｒ3は水素原子である。この場合は、上述したように、重合体（Ａ）のＴｇが特に高くなる他、重合体（Ａ）の耐熱分解特性が特に向上する。
【００３３】
式（１）に示すピロリジノン環構造は、重合体（Ａ）の主鎖上で連続していてもよい。この場合、連続するピロリジノン環構造は、隣接する環構造同士でスピロ環構造を形成する。ただし、式（１）に示すピロリジノン環構造が重合体（Ａ）の構成単位の一部を構成する場合、例えば、重合体（Ａ）が有する構成単位が、式（１）に示す環構造の３位または５位の炭素原子にメチレン基などのアルキレン基が結合した構造を有する構成単位である場合（より具体的な例は、後述の式（４）に示す構成単位である場合）、重合体（Ａ）の主鎖における当該構成単位の連続は、環構造の間に重合体（Ａ）の主鎖を構成するアルキレン基が位置していることから、主鎖上におけるピロリジノン環構造の連続に該当しない。この場合、ピロリジノン環構造同士は主鎖上で隣接していない、ともいえる。
【００３４】
式（１）に示すピロリジノン環構造が重合体（Ａ）の主鎖上で連続する場合、互いに隣接する２つの環構造は、一方の環構造の３位の炭素原子と他方の環構造の５位の炭素原子とが同一の炭素原子であるスピロ環構造を形成する。そして、当該３位の炭素原子に結合したＲ1および当該５位の炭素原子に結合したＲ2は存在しない。
【００３５】
このような、重合体（Ａ）の主鎖上で連続するピロリジノン環構造の例を、以下の式（２），（３）に示す。
【００３６】
【化２】
2017061602.tif 000003
【００３７】
式（２）に示す構造は、式（１）に示す２つのピロリジノン環構造が重合体（Ａ）の主鎖上で連続しているスピロ環構造である。左側の環構造の５位の炭素原子と、当該環構造に隣接する右側の環構造の３位の炭素原子とは同一の炭素原子である。いずれの環構造についても、３位から５位の３つの炭素原子が重合体（Ａ）の主鎖を構成する。左側の環構造の５位の炭素原子に結合したＲ2および右側の環構造の３位の炭素原子に結合したＲ1は存在しない。左側の環構造のＲ3と右側の環構造のＲ3とは互いに同一であっても異なっていてもよく、互いに同一でありうる。
【００３８】
【化３】
2017061602.tif 000004
【００３９】
式（３）に示す構造は、式（１）に示す３つのピロリジノン環構造が主鎖上で連続しているスピロ環構造である。左端の環構造の５位の炭素原子と、当該環構造に隣接する中央の環構造の３位の炭素原子とは同一の炭素原子である。中央の環構造の５位の炭素原子と、当該環構造に隣接する右端の環構造の３位の炭素原子とは同一の炭素原子である。いずれの環構造についても３位から５位の３つの炭素原子が重合体（Ａ）の主鎖を構成する。左端の環構造の５位の炭素原子に結合したＲ2、中央の環構造の３位の炭素原子に結合したＲ1および５位の炭素原子に結合したＲ2、ならびに右端の環構造の３位の炭素原子に結合したＲ1は存在しない。各環構造のＲ3は互いに同一であっても異なっていてもよく、互いに同一でありうる。
【００４０】
このように、式（１）に示すピロリジノン環構造が重合体（Ａ）の主鎖上で連続する場合、Ｒ1および／またはＲ2が存在しないことがある。このとき、Ｒ1および／またはＲ2は存在しないのではなく、当該基が結合している炭素原子の結合の手（当該基が属する環構造の外部への結合の手）とともに隣接する環構造を形成している、と表現することもできる。
【００４１】
式（１）に示すピロリジノン環構造が重合体（Ａ）の主鎖上で連続する場合、連続する数は限定されない。ある一つの例では、主鎖全体にわたって式（１）に示すピロリジノン環構造が連続する重合体（Ａ）、換言すれば、式（１）に示すピロリジノン環構造を構成単位として、当該構成単位のみからなるホモポリマーである重合体（Ａ）、でありうる。
【００４２】
重合体（Ａ）は、ラクタム環構造（例えば、式（１）に示すピロリジノン環構造）を含む構成単位Ｐを有することになる。構成単位Ｐは、ラクタム環構造のみから構成されていてもよいし、ラクタム環構造と他の分子構造とから構成されていてもよい。他の分子構造は、例えば、ピロリジノン環構造の３位および／または５位の炭素原子に結合して、当該環構造とともに重合体（Ａ）の主鎖を構成する分子構造であり、より具体的な例は、上述したメチレン基などのアルキレン基である。
【００４３】
ピロリジノン環構造と他の分子構造とから構成される構成単位Ｐの一例を、以下の式（４）に示す。
【００４４】
【化４】
2017061602.tif 000005
【００４５】
式（４）に示す構成単位Ｘは、ピロリジノン環構造と、当該環構造の３位の炭素原子に結合したメチレン基とから構成される単位である。メチレン基の炭素原子および環構造の３位から５位の炭素原子は、重合体（Ａ）の主鎖を構成する。構成単位Ｘのピロリジノン環構造は式（１）に示す環構造であり、第二級アミド構造（Ｒ3が水素原子）または第三級アミド構造（Ｒ3が−ＣＯＲ6基）を、環の一部を構成する分子構造として含んでいる（第二級または第三級アミド構造を、環構造の一部として含んでいる）。
【００４６】
構成単位Ｘは、基本的に、重合体（Ａ）に正の固有複屈折を与える作用を有する。ただし、環構造の基本骨格に結合した置換基が嵩高いなどの場合、重合体（Ａ）に負の固有複屈折を与えることがある。正（または負）の固有複屈折を重合体に与える作用を有する構成単位とは、当該単位のホモポリマーを形成したときに、当該ホモポリマーが正（または負）の固有複屈折を示す単位をいう。重合体（Ａ）としての固有複屈折の正負は、構成単位Ｘだけではなく、重合体（Ａ）が有する他の構成単位が示す複屈折特性との兼ね合いにより定まる。
【００４７】
式（４）のＲ1〜Ｒ3は、上述した具体例を含め、式（１）のＲ1〜Ｒ3と同じである。
【００４８】
式（４）におけるＲ1およびＲ2の組み合わせの具体例は、Ｒ1が水素原子、メチル基または−ＮＨＣＯＲ4基であり、Ｒ2が−ＣＯＯＲ5基である組み合わせである。このとき、Ｒ4は、水素原子、メチル基、フェニル基、ｎ−ブチル基またはｔ−ブチル基でありうるし、これと独立してＲ5は、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基またはベンジル基でありうる。この範囲におけるＲ1およびＲ2の好ましい組み合わせの例は、Ｒ1がメチル基または−ＮＨＣＯＲ4基であり、Ｒ2が−ＣＯＯＲ5基である組み合わせである。このとき、Ｒ4はメチル基でありうるし、これと独立してＲ5はメチル基でありうる。より具体的な組み合わせの例は、Ｒ1がメチル基または−ＮＨＣＯＣＨ3基であり、Ｒ2が−ＣＯＯＣＨ3基である組み合わせであり、このような組み合わせを有する構成単位Ｘは、例えば、メタクリル酸メチル（ＭＭＡ）とアセトアミドアクリル酸メチル（ＡｃＡＡＭ）との共重合体を前駆重合体（Ｄ）として、当該重合体（Ｄ）における隣り合う構成単位間に環化反応を進行させて形成できる。環化反応を進行させる隣り合う構成単位がＭＭＡ単位とＡｃＡＡＭ単位との組み合わせである場合、Ｒ1はメチル基であり、一組のＡｃＡＡＭ単位の組み合わせである場合、Ｒ1は−ＮＨＣＯＣＨ3基である。これらの組み合わせを有する構成単位Ｘは、重合体（Ａ）に正の固有複屈折を与える作用を有する。これらの組み合わせにおいてＲ3は水素原子であってもよく、このような重合体（Ａ）は、例えば、上記環化反応の後、当該環化により形成された環構造を構成する第三級アミド構造上のアシル基を脱アシル化して形成できる。
【００４９】
式（４）におけるＲ1およびＲ2の組み合わせの別の具体例は、Ｒ1が水素原子またはメチル基であり、これと独立してＲ2が水素原子またはメチル基である組み合わせである。この範囲におけるＲ1およびＲ2の組み合わせの例は、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2が水素原子である組み合わせであり、このような組み合わせを有する構成単位Ｘは、例えば、メタクリル酸メチル（ＭＭＡ）とＮ−ビニルアセトアミド（ＮＶＡ）との共重合体を前駆重合体（Ｄ）として、当該重合体（Ｄ）における隣り合うＭＭＡ単位とＮＶＡ単位との間に環化反応を進行させて形成できる。これらの組み合わせを有する構成単位Ｘは、重合体（Ａ）に正の固有複屈折を与える作用を有する。これらの組み合わせにおいてＲ3は水素原子であってもよく、このような重合体（Ａ）は、例えば、上記環化反応の後、当該環化により形成された環構造を構成する第三級アミド構造上のアシル基を脱アシル化して形成できる。
【００５０】
重合体（Ａ）は、ラクタム環構造を含む構成単位Ｐのみから構成されるホモポリマーであっても、構成単位Ｐと、構成単位Ｐ以外の構成単位Ｑとから構成される共重合体であってもよい。共重合体は、ランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体でありうる。
【００５１】
重合体（Ａ）は２種以上の構成単位Ｐを有しうるし、２種以上の構成単位Ｑを有しうる。
【００５２】
重合体（Ａ）が構成単位Ｐと構成単位Ｑとから構成される共重合体である場合、重合体（Ａ）は、構成単位Ｑの種類および含有率に応じて様々なさらなる特性を示す。構成単位Ｑは、例えば、（メタ）アクリル酸エステル単位、（メタ）アクリル酸単位、Ｎ−置換マレイミド単位、芳香族ビニル化合物単位、不飽和カルボン酸化合物単位、シアン化ビニル化合物単位、複素芳香族基を有するα,β−不飽和単量体単位である。
【００５３】
重合体（Ａ）は、（メタ）アクリル酸エステル単位および（メタ）アクリル酸単位から選ばれる少なくとも１種を構成単位Ｑとして有していてもよい。この場合、重合体（Ａ）の光学的な透明性がより高くなる。また、この場合、（メタ）アクリル重合体である重合体（Ａ）について、重合体（Ａ）が示す（メタ）アクリル重合体としての特性、例えば、高い光学的透明性、ならびに機械的強度、成形加工性および表面硬度の高いバランス、がより確実となる。共重合体である重合体（Ａ）は、（メタ）アクリル酸エステル単位を構成単位Ｑとして有することが好ましく、メタクリル酸エステル単位を構成単位Ｑとして有することがより好ましい。換言すれば、重合体（Ａ）は、（メタ）アクリル酸エステル単位を構成単位としてさらに有することが好ましく、メタクリル酸エステル単位を構成単位としてさらに有することがより好ましい。
【００５４】
（メタ）アクリル酸エステル単位は、例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸イソボルニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸アダマンチル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシエチル、α−ヒドロキシアクリル酸メチル、α−ヒドロキシアクリル酸エチルの各（メタ）アクリル酸エステルの重合により形成される（これら各単量体に由来する）構成単位である。（メタ）アクリル酸エステル単位は、メタクリル酸メチル（ＭＭＡ）単位、メタクリル酸エチル単位、メタクリル酸ｎ−ブチル単位、メタクリル酸シクロヘキシル単位、メタクリル酸イソボルニル単位、メタアクリル酸ベンジル単位が好ましく、ＭＭＡ単位がより好ましい。これらの好ましい単位は、メタクリル酸エステル単位である。このとき、重合体（Ａ）の光学的な透明性がさらに高くなる。また、重合体（Ａ）と多官能性化合物（Ｂ）とを含む樹脂組成物（Ｃ）は硬化性組成物（架橋性組成物）であるが、メタクリル酸エステル単位を構成単位として有するメタクリル重合体に対して従来、硬化（架橋）、特に電子線照射による硬化（電子線硬化）が困難であったところ、樹脂組成物（Ｃ）では、仮に含まれる重合体（Ａ）がメタクリル重合体である場合にも、その硬化を、硬化が電子線硬化であっても、より安定かつ確実に進行させることができる。この観点から見ると、重合体（Ａ）がメタクリル重合体である場合、特にメタクリル酸エステル単位を構成単位Ｑとしてさらに有する場合、なかでも上記好ましいまたはより好ましいメタクリル酸エステル単位を構成単位Ｑとしてさらに有する場合に、本発明の樹脂組成物（Ｃ）は、その硬化性組成物としての硬化（架橋）の安定性および確実性の点において非常に有利となる。
【００５５】
重合体（Ａ）が（メタ）アクリル酸エステル単位を構成単位としてさらに有する場合、重合体（Ａ）における（メタ）アクリル酸エステル単位の含有率は、例えば１５〜９０質量％であり、４０〜８５質量％が好ましく、６０〜８０質量％がより好ましい。これらの場合、重合体（Ａ）において、主鎖のラクタム環構造に由来する特性と、（メタ）アクリル酸エステル単位に由来する特性（例えば、上述した（メタ）アクリル重合体の特性）とのバランスがより向上する。その一例は、重合体（Ａ）の高いＴｇ、ならびに光学的および／または機械的特性のバランスの向上である。重合体（Ａ）が式（１）に示す環構造を主鎖に有し、かつ当該環構造のＲ3が水素原子である場合、さらに重合体（Ａ）の耐熱分解特性を含むバランスも向上しうる。
【００５６】
重合体（Ａ）がメタクリル酸エステル単位を構成単位としてさらに有する場合、重合体（Ａ）における当該単位の含有率が上記各範囲にある場合においても、重合体（Ａ）を含む樹脂組成物（Ｃ）について、電子線硬化（電子線架橋）を含む硬化をより安定かつ確実に進行させることができる。当該単位が重合体（Ａ）の主たる構成単位である場合（最も含有率が大きい構成単位である場合）、例えば当該単位の含有率が５０質量％以上である場合においても同様である。
【００５７】
重合体（Ａ）における（メタ）アクリル酸エステル単位の含有率が１５質量％を超える場合、当該重合体（Ａ）は（メタ）アクリル重合体である。上述のように、（メタ）アクリル重合体である重合体（Ａ）は、（メタ）アクリル重合体が一般に有する特性、例えば、高い光学的透明性、ならびに機械的強度、成形加工性および表面硬度の高いバランスを示す。（メタ）アクリル重合体である重合体（Ａ）において（メタ）アクリル酸エステル単位の含有率の合計は、４０質量％以上、６０質量％以上、８０質量％以上、さらには８５質量％以上でありうる。なお、重合体（Ａ）がアクリル酸エステル単位とメタクリル酸エステル単位との双方の構成単位を有するとき、本明細書では、上記硬化性組成物（Ｃ）としての硬化特性（架橋特性）の観点から、メタクリル酸エステル単位の含有率が１５質量％以上であればメタクリル重合体と判断する。
【００５８】
式（４）に示す構成単位Ｘをはじめとして、構成単位Ｐの種類によっては、ＭＭＡなどの（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体を前駆重合体（Ｄ）として、当該前駆重合体（Ｄ）に環化反応、場合によってはさらに脱アシル化反応、を進行させて重合体（Ａ）を形成できるが、この場合、重合体（Ａ）は、未反応の単位として（メタ）アクリル酸エステル単位を有しうる。
【００５９】
また、上述のように、（メタ）アクリル酸エステル単位を構成単位として有する共重合体である前駆重合体（Ｄ）に環化反応、場合によってはさらに脱アシル化反応、を進行させて重合体（Ａ）を形成する場合、当該重合体（Ａ）は、（メタ）アクリル酸エステルの誘導体と捉えることもできる。この場合、重合体（Ａ）における構成単位Ｐおよび（メタ）アクリル酸エステル単位の含有率の合計が５０質量％を超えるとき、重合体（Ａ）は（メタ）アクリル重合体である。含有率の合計は、６０質量％以上、７０質量％以上、８０質量％以上、さらには９０質量％以上でありうる。なお、この場合、重合体（Ａ）がアクリル重合体であるかメタクリル重合体であるかは、前駆重合体（Ｄ）がアクリル酸エステル単位を構成単位として有するか、メタクリル酸エステル単位を構成単位として有するかによって判断すればよい。前駆重合体（Ｄ）がいずれを有するかは、構成単位Ｐの分子構造から判別できる。前駆重合体（Ｄ）がいずれの単位も有する場合、上記硬化性組成物（Ｃ）としての硬化特性（架橋特性）の観点から、前駆重合体（Ｄ）におけるメタクリル酸エステル単位の含有率が１５質量％以上であればメタクリル重合体とする。
【００６０】
後述のように、（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体である前駆重合体（Ｄ）、すなわち、（メタ）アクリル酸エステル単位を構成単位として有する共重合体である前駆重合体（Ｄ）において、当該重合体（Ｄ）の側鎖にエステル基および／またはカルボキシル基とアミド基とが存在し、当該重合体（Ｄ）への環化反応、場合によってはさらなる脱アシル化反応、の進行によりラクタム環構造を主鎖に有する重合体（Ａ）が得られる限り、（メタ）アクリル酸エステルとの共重合の相手であるモノマーは限定されない。ラクタム環構造がピロリジノン環構造であるとき、当該モノマーは、例えば、アミドアクリル酸エステルでありうるし、例えば、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミドのようなＮ−ビニルカルボン酸アミドなどのアミド基含有ビニル単量体でありうる。
【００６１】
重合体（Ａ）が構成単位として有しうるＮ−置換マレイミド単位は、例えば、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−イソプロピルマレイミド、Ｎ−ｔ−ブチルマレイミド、Ｎ−トリブロモフェニルマレイミド、Ｎ−ラウリルマレイミド、およびＮ−ベンジルマレイミドの各単量体に由来する構成単位である。Ｎ−置換マレイミド単位は、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド単位、Ｎ−フェニルマレイミド単位が好ましい。
【００６２】
重合体（Ａ）が構成単位として有しうる芳香族ビニル化合物単位は、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、α−クロロスチレン、ｐ−ｔ−ブチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−クロロスチレン、ｏ−クロロスチレン、２，５−ジクロロスチレン、３，４−ジクロロスチレン、ジビニルベンゼンの各芳香族ビニル化合物に由来する構成単位である。芳香族ビニル化合物単位は、スチレン単位が好ましい。
【００６３】
重合体（Ａ）が構成単位として有しうる不飽和カルボン酸化合物単位は、例えば、クロトン酸などの酸およびこれらのアルカリ金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩の重合により形成される構成単位である。なお、本明細書において、不飽和カルボン酸化合物単位には（メタ）アクリル酸単位が含まれない。
【００６４】
重合体（Ａ）が構成単位として有しうるシアン化ビニル化合物単位は、例えば、（メタ）アクリロニトリル単位である。
【００６５】
重合体（Ａ）が構成単位として有しうる複素芳香族基を有するα,β−不飽和単量体単位は、例えば、ビニルカルバゾール単位、ビニルピリジン単位、ビニルイミダゾール単位およびビニルチオフェン単位から選ばれる少なくとも１種である。
【００６６】
構成単位Ｑは、上述した単位を除くビニル化合物単位、例えば、酢酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、エチレン、プロピレン、ブテン、イソプレン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン；アジピン酸ジビニル、セバシン酸ジビニルなどのジビニルエステル類；ビニルスルホン酸、スチレンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−フェニルプロパンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸などのスルホン酸およびこれらのアルカリ金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩；の重合により形成される構成単位でありうる。
【００６７】
重合体（Ａ）は、紫外線（ＵＶＡ）吸収能を有する構成単位を有しうる。当該構成単位は、例えば、重合性基を導入したベンゾトリアゾール誘導体、トリアジン誘導体またはベンゾフェノン誘導体の重合により形成される構成単位である。これらの誘導体において、導入する重合性基は適宜選択でき、例えばビニル基である。
【００６８】
重合体（Ａ）における構成単位Ｐの含有率は限定されないが、構成単位Ｐに由来する特性をより確実に得るためには、例えば３０質量％以上であり、３５質量％以上が好ましく、４０質量％以上がより好ましい。構成単位Ｐの含有率の上限は特に限定されず、１００質量％またはそれ以下であってもよい。重合体（Ａ）が他の構成単位Ｑ、特に（メタ）アクリル酸エステル単位をさらに有する場合、構成単位Ｐの上限は例えば９０質量％以下であり、８５質量％以下、８２質量％以下でありうる。
【００６９】
重合体（Ａ）における各構成単位の含有率は、公知の手法、例えば1Ｈ核磁気共鳴（1Ｈ−ＮＭＲ）あるいは赤外線分光分析（ＩＲ）により求めることができる。
【００７０】
重合体（Ａ）が主鎖に有するラクタム環構造は、公知の手法、例えば1Ｈ−ＮＭＲあるいはＩＲにより確認できる。ラクタム環構造がピロリジノン環構造である場合の具体的な確認の例は、赤外吸収スペクトルにおいて、波数１６９０ｃｍ-1以上１７１０ｃｍ-1以下の範囲に、ピロリジノン環構造のカルボニル基の伸縮振動に帰属される吸収ピークが観察されるか否かの確認である。赤外吸収スペクトルにおいてピロリジノン環構造のカルボニル基の伸縮振動に帰属される吸収ピークが上記波数の範囲にあることは、５員環のラクタム環における赤外吸収域として、２００６年９月１５日刊行「『有機化合物のスペクトルによる同定法  第７版』東京化学同人」に記載されている。
【００７１】
ピロリジノン環構造の具体的な構造、重合体（Ａ）における当該環構造の含有率、および重合体（Ａ）が構成単位Ｑをさらに有する共重合体であるときの構成単位Ｑの種類および含有率によっては、赤外吸収スペクトルにおける上記吸収ピークが確認しづらいことがある。しかし、重合体（Ａ）の構成によっては、重合体（Ａ）を再加熱することで、重合体（Ａ）の形成時に環化反応が進行することなく残留した構成単位間に改めて環化反応を進行させて、既に重合体（Ａ）に存在しているピロリジノン環構造（あるいは脱アシル化前のピロリジノン環構造）と同じ環構造を形成できることがある。このとき、重合体（Ａ）の再加熱の前後における赤外吸収スペクトルの差分をとることにより、主鎖のピロリジノン環構造を確認できる。すなわち、このとき重合体（Ａ）は、当該重合体を２００℃以上で加熱したときに、加熱前後の赤外吸収スペクトルの差分において、波数１６９０ｃｍ-1以上１７１０ｃｍ-1以下の範囲に吸収ピークが観察される重合体でありうる。
【００７２】
後述の脱アルコール環化縮合反応を経て重合体（Ａ）を形成した場合、当該重合体（Ａ）には、環化反応時に生成したアルコールが残留しうる。このとき、重合体（Ａ）における残留アルコールの含有量は、例えば１０〜３０００ｐｐｍである。
【００７３】
重合体（Ａ）は、主鎖のラクタム環構造に基づく高いＴｇを示す。重合体（Ａ）のＴｇは、例えば１１０℃以上である。ラクタム環構造の具体的な構造およびその含有率、あるいはラクタム環構造を含む構成単位Ｐの具体的な構造およびその含有率によっては、重合体（Ａ）のＴｇは、１２０℃以上、１３０℃以上、さらには１６０℃以上の値をとりうる。
【００７４】
重合体（Ａ）が式（１）に示す環構造を主鎖に有し、当該環構造におけるＲ3が水素原子のとき、重合体（Ａ）のＴｇがより向上する。このとき、重合体（Ａ）のＴｇは、例えば１２０℃以上であり、式（１）に示す環構造の具体的な構造およびその含有率、あるいは式（１）に示す環構造を含む構成単位Ｐの具体的な構造およびその含有率によっては、重合体（Ａ）のＴｇは、１３０℃以上、１４０℃以上、１５０℃以上、さらには１６０℃以上の値をとりうる。
【００７５】
重合体（Ａ）が式（１）に示す環構造を主鎖に有し、当該環構造におけるＲ3が水素原子のとき、重合体（Ａ）の耐熱分解特性が特に向上する。重合体（Ａ）の耐熱分解特性は、例えば、ＪＩＳ  Ｋ７１２０に規定された熱重量測定法により求めた５％加熱減量温度（以下、単に「５％加熱減量温度」）が指標となる。このとき、重合体（Ａ）の５％加熱減量温度は、例えば、３００℃以上であり、式（１）に示す環構造の具体的な構造およびその含有率、あるいは式（１）に示す環構造を含む構成単位Ｐの具体的な構造およびその含有率によっては、重合体（Ａ）の５％加熱減量温度は、３２０℃以上、３４０℃以上、さらには３６０℃以上の値をとりうる。
【００７６】
重合体（Ａ）の分子量は、重量平均分子量で表して、例えば３〜１００万であり、５〜５０万が好ましく、８〜２５万がより好ましい。
【００７７】
重合体（Ａ）は、架橋剤等によって架橋されていてもよい。
【００７８】
重合体（Ａ）は、例えば、以下に示す重合体（Ａ）の製造方法により形成できる。
【００７９】
［重合体（Ａ）の製造方法］
主鎖にラクタム環構造を有する重合体（Ａ）は、例えば、ビニルモノマーを含む単量体群の重合により形成された前駆重合体（Ｄ）であって、エステル基および／またはカルボキシル基とアミド基とを側鎖として有する前駆重合体（Ｄ）を環化して形成できる。
【００８０】
ラクタム環構造がピロリジノン環構造である場合、この環化では、前駆重合体（Ｄ）の側鎖に位置するエステル基および／またはカルボキシル基とアミド基との間に環化縮合反応を進行させて、５員環のアミド環構造を形成する。このとき、エステル基および／またはカルボキシル基が、ピロリジノン環構造の２位の炭素原子を含むカルボニル基に変化し、アミド基が、ピロリジノン環構造の１位の窒素原子を含むアミン基に変化する。このアミン基は、例えば、式（５）に示す、アシル基（−ＣＯＲ6）を有する第三級アミン基である。
【００８１】
このような環化反応の例を、以下の式（５）に示す。
【００８２】
【化５】
2017061602.tif 000006
【００８３】
式（５）のＲ1、Ｒ2およびＲ6は、上述した具体例を含め、式（１）のＲ1、Ｒ2およびＲ6と同様である。Ｒ7は、水素原子または炭素数１〜１８の有機残基である。有機残基は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基；エテニル基、プロペニル基などの不飽和脂肪族炭化水素基；フェニル基、ナフチル基などの芳香族炭化水素基；上記アルキル基、上記不飽和脂肪族炭化水素基および上記芳香族炭化水素基において、水素原子の一つ以上が、水酸基、カルボキシル基、エーテル基およびエステル基から選ばれる少なくとも１種の基により置換された基；である。Ｒ7は、直鎖アルキル基またはシクロアルキル基が好ましく、その炭素数は、１〜１２が好ましく、１〜４がより好ましい。Ｒ7は直鎖アルキル基でありうるし、シクロアルキル基でありうる。
【００８４】
式（５）に示す反応では、左辺の分子構造を有する前駆重合体（Ｄ）に環化反応を進行させて、右辺の左側に示す構成単位Ｐを有する重合体（Ａ）を形成する。この環化反応は、左辺に示す破線部が結合し、Ｒ7ＯＨが脱離する縮合反応である。Ｒ7が水素原子のとき水が脱離し、すなわち、この反応は脱水環化縮合反応である。Ｒ7が有機残基のときアルコールが脱離し、すなわち、この反応は脱アルコール環化縮合反応である。例えば、Ｒ7がメチル基のとき、メタノールが脱離する。この反応は、前駆重合体（Ｄ）の分子鎖内で進行する。式（５）の右辺の構成単位Ｐは、式（１）に示すピロリジノン環構造と、当該環構造の３位の炭素原子に結合したメチレン基とを含む。
【００８５】
式（１）に示す環構造で表現してＲ3が水素原子である重合体（Ａ）は、例えば、式（５）の右辺の構成単位Ｐ（Ｒ3が−ＣＯＲ6基）に対する脱アシル化をさらに進行させることにより形成できる。このような脱アシル化の一例を、以下の式（６）に示す。このような脱アシル化は、これ以降に示す各反応式の右辺の構成単位Ｐ（Ｒ3が−ＣＯＲ6基）に対して同様に適用でき、これにより、Ｒ3が水素原子である環構造を含む構成単位Ｐを有する重合体（Ａ）を形成できる。Ｒ8は、水素原子またはＲ7と同一でありうる。前者の場合は、脱アシル化の際にカルボニル基の炭素原子を攻撃する求核剤が水のケースである。後者の場合は、求核剤が、例えば、上述の環化反応の際に形成されたアルコールＲ7ＯＨのケースである。
【００８６】
【化６】
2017061602.tif 000007
【００８７】
前駆重合体（Ｄ）は、その側鎖にエステル基および／またはカルボキシル基を有するとともにアミド基を有する。より具体的に、式（５）の前駆重合体（Ｄ）は、側鎖にエステル基（カルボキシルエステル基：Ｒ7が有機残基）および／またはカルボキシル基（Ｒ7が水素原子）を有する構成単位と、側鎖にアミド基を有する構成単位とを有する共重合体である。いずれの構成単位もビニルモノマーに由来する単位である。このように、前駆重合体（Ｄ）は、ビニルモノマーを含む単量体群の重合により形成できる。より具体的に、式（５）の前駆重合体（Ｄ）は、エステル基および／またはカルボキシル基を有するビニルモノマーＡと、アミド基を有するビニルモノマーＢとを含む単量体群の重合により形成された共重合体である。この前駆重合体（Ｄ）において、側鎖のエステル基および／またはカルボキシル基とアミド基とは、その間に、前駆重合体（Ｄ）の主鎖に位置するメチレン基が一つ（炭素原子が一つ）挿入された位置関係にある。式（５）に示す例では、前駆重合体（Ｄ）の主鎖に位置する３つの炭素原子、側鎖に位置するカルボキシル基および／またはエステル基の炭素原子、ならびにアミド基の窒素原子により、ピロリジノン環構造が形成される。
【００８８】
このときのビニルモノマーＡの例を以下の式（７）に、ビニルモノマーＢの例を以下の式（８）に示す。式（７）のＲ1は、その具体例を含め、式（１）のＲ1と同じであり、Ｒ7は式（５）のＲ7と同じである。Ｒ1は、水素原子またはメチル基でありうる。式（８）のＲ2は、その具体例を含め、式（１）のＲ2と同じであり、Ｒ6は式（５）のＲ6と同じである。Ｒ2は、水素原子またはメチル基でありうる。式（７）に示すビニルモノマーＡは、（メタ）アクリル酸エステル単位（Ｒ1が水素原子またはメチル基であり、Ｒ7が有機残基である）、または（メタ）アクリル酸単位（Ｒ1が水素原子またはメチル基であり、Ｒ7が水素原子である）でありうる。形成した重合体（Ａ）の光学的な透明性がより高くなることから、ビニルモノマーＡは、アクリル酸またはメタクリル酸メチル（ＭＭＡ）が好ましく、ＭＭＡがより好ましい。
【００８９】
【化７】
2017061602.tif 000008
【００９０】
【化８】
2017061602.tif 000009
【００９１】
式（８）に示すビニルモノマーＢは、Ｎ−ビニルホルムアミド（Ｒ2およびＲ6が水素原子）、Ｎ−ビニルカルボン酸アミド（Ｒ2が水素原子、Ｒ6がメチル基、直鎖アルキル基またはシクロアルキル基）などのアミド基含有ビニル単量体でありうる。Ｒ6は、水素原子、メチル基または直鎖アルキル基でありうるし、メチル基または直鎖アルキル基でありうるし、メチル基でありうる。Ｒ2が水素原子であり、Ｒ6がメチル基である場合、式（８）に示すビニルモノマーＢは、Ｎ−ビニルアセトアミドである（式（９）参照）。
【００９２】
【化９】
2017061602.tif 000010
【００９３】
式（８）に示すビニルモノマーＢは、アミド基とともに、エステル基および／またはカルボキシル基をさらに有するモノマーでありうる。このとき、式（８）のＲ2は、−ＣＯＯＲ5基であり、これは式（１）のＲ2がとりうる−ＣＯＯＲ5基と同じである。このようなビニルモノマーＢの例を、以下の式（１０）に示す。
【００９４】
【化１０】
2017061602.tif 000011
【００９５】
式（１０）に示すモノマーＢは、アミドアクリル酸エステルでありうる。アミドアクリル酸エステルは、エステル基および／またはカルボキシル基とアミド基とをともに有するビニルモノマーである。
【００９６】
式（８）および式（１０）に示すビニルモノマーＢは、いずれもアミドアクリル酸エステルでありうるが、アミドアクリル酸エステルは、例えば、アセトアミドアクリル酸メチル（ＡｃＡＡＭ）、アセトアミドアクリル酸エチル、アセトアミドアクリル酸ｎ−ブチル、アセトアミドアクリル酸ｎ−ｄドデシル、アセトアミドアクリル酸シクロヘキシル、アセトアミドアクリル酸フェニルである。
【００９７】
前駆重合体（Ｄ）がビニルモノマーＡとビニルモノマーＢとの共重合体であるとき、当該重合体（Ｄ）におけるモノマーＡに由来する構成単位Ｙ１と、モノマーＢに由来する構成単位Ｙ２との含有率の比は特に限定されないが、質量比にして、例えばＹ１：Ｙ２＝９５〜５０：５〜５０であり、９０〜５０：１０〜５０が好ましく、８５〜６０：１５〜４０がより好ましい。構成単位Ｙ１は（メタ）アクリル酸エステル単位でありうるし、より具体的な例としてＭＭＡ単位でありうる。構成単位Ｙ１が（メタ）アクリル酸エステル単位であるとともに、構成単位Ｙ１とＹ２との質量比が上述の好ましい範囲にあるとき、（メタ）アクリル酸エステルとビニルモノマーＢとの間の環化反応率を向上でき、例えば、最終的に得られた重合体（Ａ）のＴｇをより高くすることができる。また、上述した脱アシル化まで行う場合、例えば、最終的に得られた重合体（Ａ）において（メタ）アクリル酸エステル単位と式（１）に示す環構造との含有率のバランスが良好となり、重合体（Ａ）の耐熱分解特性をより向上できる。重合体（Ａ）は、未反応の構成単位Ｙ１および／またはＹ２を有しうる。例えば、構成単位Ｙ１が（メタ）アクリル酸エステル単位である場合、最終的に得られた重合体（Ａ）は、未反応の（メタ）アクリル酸エステル単位を構成単位として有しうる。
【００９８】
前駆重合体（Ｄ）は、２種以上のビニルモノマーＡおよび／または２種以上のビニルモノマーＢを含む単量体群の重合により形成された重合体であってもよい。すなわち、前駆重合体（Ｄ）は、２種以上のビニルモノマーＡに由来する２種以上の構成単位Ｙ１および／または２種以上のビニルモノマーＢに由来する２種以上の構成単位Ｙ２を有していてもよい。
【００９９】
式（７）に示すビニルモノマーＡと式（８）に示すビニルモノマーＢとは、置換基の種類によっては同一のビニルモノマーでありうる。すなわち、前駆重合体（Ｄ）は、当該同一のビニルモノマーのホモポリマーであってもよい。このビニルモノマーは、各式に示す分子構造から理解できるように、エステル基および／またはカルボキシル基とアミド基とをともに有するビニルモノマーＣである。すなわち、前駆重合体（Ｄ）は、エステル基および／またはカルボキシル基とアミド基とを有するビニルモノマーＣを含む単量体群の重合により形成された重合体であってもよい。前駆重合体（Ｄ）がこのようなホモポリマーである場合、重合体（Ａ）のＴｇが特に高くなる。換言すれば、重合体（Ａ）について、前駆重合体（Ｄ）からのＴｇの上昇が特に大きくなる。
【０１００】
ビニルモノマーＣは、例えば、アミドアクリル酸エステルである。
【０１０１】
ビニルモノマーＣのホモポリマーである前駆重合体（Ｄ）の環化反応の例を、以下の式（１１）に示す。式（１１）に示す例では、アミドアクリル酸エステルのホモポリマーである前駆重合体（Ｂ）に環化反応を進行させて、ピロリジノン環構造を主鎖に有する重合体（Ａ）を形成している。
【０１０２】
【化１１】
2017061602.tif 000012
【０１０３】
式（１１）のＲ5は式（１）のＲ5と同じであり、式（１１）のＲ6は式（５）のＲ6と同じである。式（１１）に示す環化反応では、式（１１）の右辺の左側に示す構成単位Ｐを有する重合体（Ａ）が形成される。式（１１）に示す環化反応は、前駆重合体（Ｄ）における隣り合う構成単位間の破線部を結合させるとともにＲ5ＯＨを脱離させる環化縮合反応である。なお、式（１１）に示す構成単位Ｐに対してさらに脱アシル化を進行させる場合、当該構成単位Ｐ内には脱アシル化により脱離可能なアシル基が２つ存在するが、少なくとも１つのアシル基を脱離させればよい。
【０１０４】
ビニルモノマーＣのホモポリマーである前駆重合体（Ｄ）の環化反応の別の例を、以下の式（１２）に示す。式（１２）に示す例では、アミドアクリル酸エステルのホモポリマーである前駆重合体（Ｂ）に環化反応を進行させて、ピロリジノン環のスピロ環構造を有する重合体（Ａ）を形成している。
【０１０５】
【化１２】
2017061602.tif 000013
【０１０６】
式（１２）のＲ5は式（１）のＲ5と同じであり、式（１２）のＲ6は式（５）のＲ6と同じである。式（１２）に示す環化反応では、式（１２）の右辺の左側に示す構成単位Ｐを有する重合体（Ａ）が形成される。構成単位Ｐは、２つのピロリジノン環構造が主鎖上で連続したスピロ環構造を含む。式（１２）では、互いに隣接する左端および中央のビニルモノマーＣ間、ならびに互いに隣接する中央および右端のビニルモノマーＣ間で環化反応（左辺の分子構造における破線部を結合させるとともにＲ5ＯＨを脱離させる反応）を進行させている。ここから理解できるように、全ての隣接するビニルモノマーＣ間で環化縮合反応を進行させることにより、式（１）に示す環構造から構成される構成単位のみを有するホモポリマーである重合体（Ａ）を形成することも可能である。また、ビニルモノマーＡおよびＢの共重合体である前駆重合体（Ｄ）においても、ビニルモノマーＢの種類によっては、当該モノマーＢに由来する構成単位が連続した領域において、環化反応により、環構造が連続したスピロ環構造を形成しうる。すなわち、環構造が連続したスピロ環構造を有する重合体（Ａ）を形成しうる。なお、式（１２）に示す構成単位Ｐに対してさらに脱アシル化を進行させる場合、当該構成単位Ｐ内には脱アシル化により脱離可能なアシル基が３つ存在するが、少なくとも１つのアシル基を脱離させればよい。脱アシル化において少なくとも１つのアシル基を脱離させればよいことは、環構造が連続する数によらず同じである。もちろん、全てのアシル基を脱離させてもよい。
【０１０７】
スピロ環構造が形成された重合体（Ａ）、特に当該ホモポリマーである重合体（Ａ）は、主鎖の環構造に基づく特性が特に顕著となることが期待される。当該特性は、例えば非常に高いＴｇである。このような非常に高いＴｇを有する重合体（Ａ）を含む樹脂組成物（Ｃ）およびその硬化組成物（Ｅ）は、非常に高い耐熱性が要求される用途への使用が期待される。
【０１０８】
前駆重合体（Ｄ）が共重合体である場合、当該重合体（Ｄ）は、ランダム共重合体、交互共重合体でありうる。
【０１０９】
前駆重合体（Ｄ）は、２種以上のアミドアクリル酸エステルの共重合体でありうる。
【０１１０】
前駆重合体（Ｄ）が、ビニルモノマーＡとビニルモノマーＢとを含む単量体群の重合により形成された共重合体である場合、当該単量体群はビニルモノマーＣをさらに含んでいてもよい。前駆重合体（Ｄ）が、ビニルモノマーＣを含む単量体群の重合により形成された重合体である場合、当該単量体群は、ビニルモノマーＡおよび／またはビニルモノマーＢをさらに含んでいてもよい。
【０１１１】
前駆重合体（Ｄ）は、例えば、ビニルモノマーＡ〜Ｃ以外の単量体に由来する構成単位をさらに有していてもよい。この場合、当該構成単位をさらに有する重合体（Ａ）を形成できる。当該構成単位は、例えば、重合体（Ａ）の説明において上述した、構成単位Ｐ以外の構成単位Ｑである。
【０１１２】
（前駆重合体（Ｄ）の形成）
前駆重合体（Ｄ）の形成方法は特に限定されない。形成した前駆重合体（Ｄ）がエステル基および／またはカルボキシル基とアミド基とを側鎖として有するようにモノマーを選択し、当該モノマーを含む単量体群を重合すればよい。単量体群は、必要に応じて、重合体（Ｄ）の形成に必須であるモノマー以外のモノマーを含んでいてもよい。当該モノマーは、例えば、重合により構成単位Ｑとなるモノマーである。
【０１１３】
単量体群は、例えば、ビニルモノマーを含む。単量体群は、より具体的な例として、エステル基および／またはカルボキシル基を有するビニルモノマーＡと、アミド基を有するビニルモノマーＢとを含む。単量体群は、別の具体的な例として、エステル基および／またはカルボキシル基とアミド基とを有するビニルモノマーＣを含む。ビニルモノマーＡの例は、（メタ）アクリル酸エステルおよび（メタ）アクリル酸から選ばれる少なくとも１種である。ビニルモノマーＢの例は、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルカルボン酸アミドなどのアミド基含有ビニル単量体である。ビニルモノマーＢは、Ｎ−ビニルホルムアミドおよびＮ−ビニルアセトアミドから選ばれる少なくとも１種でありうる。ビニルモノマーＢの別の例およびビニルモノマーＣの例は、アミドアクリル酸エステルである。
【０１１４】
単量体群の重合方法は特に限定されず、溶液重合などの公知の重合方法を適用できる。溶液重合を選択した場合、重合溶媒は特に限定されず、例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどの芳香族炭化水素；メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類；クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン系炭化水素類；メタノール、エタノールなどのアルコール類；水、ジメチルスルフォキシド（ＤＭＳＯ）、テトラヒドロフランである。
【０１１５】
前駆重合体（Ｄ）の重合にあたっては、必要に応じて、重合開始剤、連鎖移動剤などを使用できる。重合開始剤は特に限定されないが、例えば、クメンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、ｔ−アミルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−アミルパーオキシイソノナノエートなどの有機過酸化物；アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）などのアゾ化合物；である。これらの重合開始剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。なお、重合開始剤の使用量は、単量体群に含まれるモノマーの組み合わせ、あるいは重合条件などに応じて適宜設定すればよく、特に限定されない。
【０１１６】
重合温度などの重合条件は、適宜、設定できる。
【０１１７】
単量体群に含まれるモノマー間に重合速度差がある場合、重合に供する単量体群に含まれる各モノマーの含有率に比べて、重合により形成した前駆重合体（Ｄ）における上記モノマーに由来する各構成単位の含有率について、重合速度が速いモノマーに由来する構成単位の含有率が相対的に大きくなる傾向がある。このため、共重合体である前駆重合体（Ｄ）であって、当該重合体（Ｄ）を構成する各構成単位の含有率および／または含有率比について望む値を有する重合体（Ｄ）を得るために、重合に供する単量体群における各モノマーの含有率に留意したり、重合方法を制御したり（例えば、重合速度の速いモノマーの一部または全てを滴下により重合系に供給する）して、形成した前駆重合体（Ｄ）における各構成単位の含有率を適宜調整できる。
【０１１８】
（環化反応）
前駆重合体（Ｄ）を環化する方法は限定されない。例えば、前駆重合体（Ｄ）を加熱することにより、当該重合体（Ｄ）の分子鎖内でアミド環化反応である環化縮合反応を進行させて重合体（Ａ）を形成できる。
【０１１９】
前駆重合体（Ｄ）の加熱により環化反応を進行させる場合、加熱温度は、例えば７０℃以上であり、１００℃以上が好ましく、１５０℃以上、２００℃以上の順にさらに好ましい。前駆重合体（Ｄ）の加熱は、前駆重合体（Ｄ）が固体の状態、溶媒に溶解している状態などの任意の状態で実施することができる。固体の状態で加熱する場合は、環化反応の速やかな進行のために、粉末、粒子などの表面積が大きい形態を有する前駆重合体（Ｄ）とすることが好ましい。また、式（５），（１１），（１２）の右辺に記載されている、環化反応により生成したアルコールまたは水を除去することで環化反応を速やかに進行させるために、減圧下における加熱が好ましい。減圧の程度は、例えば、絶対圧にして２６．６ｋＰａ以下である。すなわち、前駆重合体（Ｄ）を２６．６ｋＰａ以下の圧力下で加熱することにより環化反応を進行させてもよい。減圧の程度は、１３．３ｋＰａ以下が好ましく、２．７ｋＰａ以下がより好ましい。
【０１２０】
環化反応を進行させる際には、必要に応じて、当該反応を促進させる触媒を使用してもよい。触媒を使用する場合、均一な反応のために、前駆重合体（Ｄ）が溶媒に溶解している状態での加熱が好ましい。
【０１２１】
触媒には、例えば、酸、塩基およびこれらの塩、金属錯体、ならびに金属酸化物から選ばれる少なくとも１種を使用できる。酸、塩基およびこれらの塩、金属錯体、ならびに金属酸化物の種類は、特に限定されない。形成される重合体（Ａ）を含む樹脂組成物（Ｃ）もしくはその硬化組成物（Ｅ）、または少なくとも一方の当該組成物を含む樹脂成形体が透明性の重要視される用途に使用される場合、触媒は、これらの透明性が低下せず、着色などの悪影響が生じない範囲で使用することが好ましい。
【０１２２】
酸は限定されず、例えば、塩酸、硫酸、リン酸、亜リン酸などの無機酸、ｐ−トルエンスルホン酸、フェニルホスホン酸、有機カルボン酸、リン酸エステルなどの有機酸である。塩基は限定されず、例えば、金属水酸化物、アミン類、イミン類、アルカリ金属誘導体、アルコキシド類、水酸化アンモニウム塩である。酸および塩基の塩は限定されず、例えば、金属有機酸塩、金属無機酸塩である、金属有機酸塩の具体的な例は金属カルボン酸塩、金属無機酸塩の具体的な例は金属炭酸塩である。金属錯体は限定されず、例えばその有機成分の例は、アセチルアセトンである。金属酸化物は限定されず、例えば、酸化亜鉛、酸化カルシウム、酸化マグネシウムである。これら例示した触媒のなかでは、酸および塩基の塩が好ましく、金属有機酸塩がより好ましく、特に金属カルボン酸塩が好ましい。金属有機酸塩、例えば金属カルボン酸塩の金属は、最終的に得られる重合体（Ａ）、樹脂組成物（Ｃ）、樹脂組成物（Ｃ）の硬化組成物（Ｅ）、または樹脂成形体の特性を阻害せず、かつこれらの廃棄時に環境汚染を招くことがない限り限定されず、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属；マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウムなどのアルカリ土類金属；亜鉛；ジルコニウム；である。なかでも亜鉛が好ましい。金属カルボン酸塩を構成するカルボン酸は限定されず、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、オクチル酸、ノナン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、トリデカン酸、ペンタデカン酸、ヘプタデカン酸、乳酸、リンゴ酸、クエン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、アジピン酸である。具体的な金属カルボン酸塩として、酢酸亜鉛、プロピオン酸亜鉛、オクチル酸亜鉛、またはステアリン酸亜鉛が好ましい。
【０１２３】
（脱アシル化反応）
上述のように、環化反応後の重合体に脱アシル化反応を進行させることができる。
【０１２４】
加熱により脱アシル化を進行させる場合、加熱温度は、例えば１００℃以上であり、２００℃以上が好ましく、２４０℃以上、２８０℃以上の順にさらに好ましい。脱アシル化のための加熱は、重合体が固体の状態、溶媒に溶解している状態などの任意の状態で実施することができる。固体の状態で加熱する場合は、脱アシル化の速やかな進行のために、粉末、粒子などの表面積が大きい形態を有する重合体とすることが好ましい。また、生成するカルボン酸またはカルボン酸エステルを除去することで脱アシル化を速やかに進行させるために、減圧下における加熱が好ましい。減圧の程度は、前駆重合体（Ｄ）に対する環化反応時の減圧と同様とすることができる。
【０１２５】
脱アシル化を進行させる際には、必要に応じて、当該反応を促進させる触媒を使用してもよい。触媒を使用する場合、均一な反応のために、重合体が溶媒に溶解している状態での加熱が好ましい。
【０１２６】
触媒には、例えば、酸、塩基およびこれらの塩、金属錯体、ならびに金属酸化物から選ばれる少なくとも１種を使用できる。酸、塩基およびこれらの塩、金属錯体、ならびに金属酸化物の種類は、特に限定されない。具体的な各触媒の例は、環化反応の説明において上述した触媒の例と同じでありうる。重合体（Ａ）を含む樹脂組成物（Ｃ）もしくはその硬化組成物（Ｅ）、または少なくとも一方の当該組成物を含む樹脂成形体が透明性の重要視される用途に使用される場合、触媒は、これらの透明性が低下せず、着色などの悪影響が生じない範囲で使用することが好ましい。
【０１２７】
酸の塩は限定されず、例えば、金属有機酸塩である。金属有機酸塩の具体的な例は、金属カルボン酸塩である。金属有機酸塩、例えば金属カルボン酸塩の金属は、重合体（Ａ）、樹脂組成物（Ｃ）、樹脂組成物（Ｃ）の硬化組成物（Ｅ）、または樹脂成形体の特性を阻害せず、かつこれらの廃棄時に環境汚染を招くことがない限り限定されず、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属；マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウムなどのアルカリ土類金属；亜鉛；ジルコニウム；である。なかでも亜鉛が好ましい。金属カルボン酸塩を構成するカルボン酸は限定されず、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、オクチル酸、ノナン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、トリデカン酸、ペンタデカン酸、ヘプタデカン酸、乳酸、リンゴ酸、クエン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、アジピン酸である。具体的な金属カルボン酸塩として、酢酸亜鉛、プロピオン酸亜鉛、オクチル酸亜鉛、またはステアリン酸亜鉛が好ましい。
【０１２８】
前駆重合体（Ｄ）に対する環化反応と、環化反応を経て形成された重合体に対する脱アシル化反応とは、段階的に（例えば別個に）実施しても、連続的に実施してもよい。連続的に実施する場合、触媒の種類によっては、共通の触媒を使用することもできる。例えば、前駆重合体（Ｄ）の環化およびその後の脱アシル化の触媒に金属有機酸塩を使用してもよく、このとき、金属有機酸塩は亜鉛有機酸塩が好ましい。亜鉛有機酸塩の使用により、前駆重合体（Ｄ）に対する環化反応と脱アシル化反応とを、より安定かつ確実に進行させることができる。
【０１２９】
前駆重合体（Ｄ）の環化およびその後の脱アシル化に共通の触媒を使用する場合、各反応の促進に必要な量の触媒を、各反応を開始させる際あるいは各反応の開始後に個別に系に加えてもよいし、環化反応開始時に加えた触媒をそのまま残留させて、この残留した触媒により脱アシル化を促進させてもよい。
【０１３０】
本発明の製造方法は、重合体（Ａ）が形成される限り、上述した工程以外の任意の工程を含むことができる。
【０１３１】
このような製造方法の側面から見た本発明の重合体（Ａ）は、ビニルモノマーを含む単量体群の重合により形成された前駆重合体（Ｄ）であって、エステル基および／またはカルボキシル基とアミド基とを側鎖として有する前駆重合体（Ｄ）を環化し、さらに、必要に応じて当該環化により形成された環構造を構成する第三級アミド構造上のアシル基を脱アシル化してなる重合体である。
【０１３２】
上述のように前駆重合体（Ｄ）は、例えば、エステル基および／またはカルボキシル基を有するビニルモノマーＡと、アミド基を有するビニルモノマーＢとを含む単量体群の重合により形成された共重合体でありうる。また、前駆重合体（Ｄ）は、例えば、エステル基および／またはカルボキシル基とアミド基とを有するビニルモノマーＣを含む単量体群の重合により形成された重合体でありうるし、ビニルモノマーＣのホモポリマーでもありうる。ビニルモノマーＡ，ＢおよびＣの例は上述のとおりである。
【０１３３】
［多官能性化合物（Ｂ）］
多官能性化合物（Ｂ）は、不飽和基を２以上有する化合物である。不飽和基を２以上有することにより多官能性化合物（Ｂ）は、樹脂組成物（Ｃ）において重合体（Ａ）の硬化剤（架橋剤）として機能する。樹脂組成物（Ｃ）は、重合体（Ａ）とともに多官能性化合物（Ｂ）を含むことから、硬化性組成物（架橋性組成物）となる。
【０１３４】
多官能性化合物（Ｂ）は、不飽和基を２以上有する限り、重合体のような分子量が大きい化合物でありうるが、重合体（Ａ）をより確実かつ安定して硬化できることから、典型的には低分子化合物である。低分子化合物である多官能性化合物（Ｂ）の分子量は、例えば１５０〜１５００であり、１８０〜１０００が好ましく、２００〜８００がより好ましい。
【０１３５】
不飽和基は特に限定されず、例えばアリル基、アクリル基およびメタクリル基から選ばれる少なくとも１種である。重合性が低く、樹脂組成物（Ｃ）を得るための重合体（Ａ）との混練時（特に溶融混練時）、あるいは樹脂組成物（Ｃ）の成形時（特に溶融成形時）における化合物（Ｂ）自身の重合反応が抑制されることから、不飽和基はアリル基がより好ましい。化合物（Ｂ）は、これら好ましい基またはより好ましい基を、２以上の不飽和基のうち少なくとも１つの基として有することが好ましく、２以上の全ての不飽和基として有することがさらに好ましい。
【０１３６】
具体的な多官能性化合物（Ｂ）は、例えば、不飽和基がアリル基である化合物（Ｂ）の例として、トリアリルイソシアヌレート、トリメタアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート、トリメタアリルシアヌレート、ジアリルアミン、トリアリルアミン、ジアクリルクロレンテート、アリルアセテート、アリルベンゾエート、アリルジプロピルイソシアヌレート、アリルオクチルオキサレート、アリルプロピルフタレート、ビチルアリルマレート、ジアリルアジペート、ジアリルカーボネート、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド、ジアリルフマレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルマロネート、ジアリルオキサレート、ジアリルフタレート、ジアリルプロピルイソシアヌレート、ジアリルセバセート、ジアリルサクシネート、ジアリルテレフタレート、ジアリルタトレート、ジメチルアリルフタレート、エチルアリルマレート、メチルアリルフマレート、メチルメタアリルマレート、ジアリルモノグリシジルイソシアヌレートである。不飽和基がアクリル基またはメタクリル基である化合物（Ｂ）の例として、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、プロピレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタアクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリス（アクリロキシエチル）イソシアヌレート、トリス（メタクリロキシエチル）イソシアヌレートである。重合体（Ａ）の硬化を特に効率よく進行できることからイソシアヌレート化合物が好ましい。イソシアヌレート化合物の例は、不飽和基として３つのアリル基を有するトリアリルイソシアヌレートである。
【０１３７】
［樹脂組成物（Ｃ）およびその硬化組成物（Ｅ）］
本発明の樹脂組成物（Ｃ）は、重合体（Ａ）および多官能性化合物（Ｂ）を含む。多官能性化合物（Ｂ）が有する硬化剤（架橋剤）としての機能に基づき、樹脂組成物（Ｃ）は硬化性組成物（架橋性組成物）である。
【０１３８】
硬化組成物（Ｅ）は、樹脂組成物（Ｃ）を硬化した組成物（樹脂組成物（Ｃ）の硬化組成物）である。樹脂組成物（Ｃ）を硬化する際に、樹脂組成物（Ｃ）に含まれる重合体（Ａ）および化合物（Ｂ）の各分子構造における特定の箇所が常に結合および／または切断されるわけではないため、硬化組成物（Ｅ）の分子構造を具体的に示すことはできない。特に、硬化を電子線照射により進行させる場合、すなわち硬化組成物（Ｅ）が樹脂組成物（Ｃ）を電子線硬化した硬化組成物（電子線硬化組成物）である場合、重合体（Ａ）の硬化とともに、当該重合体（Ａ）、とりわけメタクリル重合体である重合体（Ａ）の分子鎖においてランダムな位置での切断が生じうるため、硬化組成物（Ｅ）の分子構造を具体的に示すことは不可能である。なお、樹脂組成物（Ｃ）では、電子線照射による重合体（Ａ）、とりわけメタクリル重合体である重合体（Ａ）、の分子鎖の切断が生じながらも、硬化性組成物としての硬化をより安定かつ確実に進行させることができる。
【０１３９】
樹脂組成物（Ｃ）は、当該組成物（Ｃ）が含む重合体（Ａ）に基づく特性を示しうる。
【０１４０】
例えば、重合体（Ａ）は、ラクタム環構造を主鎖に有しており、そのガラス転移温度（Ｔｇ）は高い。このため、重合体（Ａ）を含む樹脂組成物（Ｃ）のＴｇを高くすることが可能である。樹脂組成物（Ｃ）のＴｇが高いと、樹脂組成物（Ｃ）および／または硬化組成物（Ｅ）を含む樹脂成形体の耐熱性（熱変形温度）が向上する。耐熱性が向上した樹脂成形体は、例えば、高温に晒されることが余儀なくされる用途への使用にも適している。このような用途は、例えば、夏季に高温となる車両内に使用する樹脂成形体、より具体的な例は加飾フィルムであり、また例えば、光源、電源部、回路基板などの発熱体に近傍して配置される、液晶表示装置（ＬＣＤ）などの画像表示装置に使用する樹脂成形体、より具体的な例は位相差フィルム、偏光子保護フィルムのような光学フィルムあるいは光学レンズである。
【０１４１】
特性の別の例として、重合体（Ａ）は、主鎖に有するラクタム環構造により、複屈折発現性を有する。このため、重合体（Ａ）を含む樹脂組成物（Ｃ）および硬化組成物（Ｅ）は複屈折発現性を有しうることとなり、樹脂組成物（Ｃ）および／または硬化組成物（Ｅ）を含む樹脂成形体が複屈折発現性、例えば位相差発現性、を有しうる。このような樹脂成形体は、位相差フィルム、偏光子保護フィルムのような光学フィルムあるいは光学レンズなどの光学部材に使用できる。
【０１４２】
（メタ）アクリル重合体である重合体（Ａ）は、（メタ）アクリル重合体が一般に有する光学的特性および機械的特性、具体的には高い光学的透明性と、機械的強度、成形加工性および表面硬度の高いバランスとを示す。このため、このような重合体（Ａ）を含む樹脂組成物（Ｃ）および硬化組成物（Ｅ）は、これらの特性を示しうる。
【０１４３】
樹脂組成物（Ｃ）および硬化組成物（Ｅ）は、上記例示した特性以外にも、重合体（Ａ）および／または化合物（Ｂ）に基づく、その他の種々の特性を有しうる。
【０１４４】
樹脂組成物（Ｃ）のＴｇは、例えば１１０℃以上であり、重合体（Ａ）の具体的な構造および樹脂組成物（Ｃ）の組成によっては、１２０℃以上、１３０℃以上、１４０℃以上、１５０℃以上、さらには１６０℃以上の値をとりうる。
【０１４５】
耐熱分解特性として樹脂組成物（Ｃ）の５％加熱減量温度は、例えば２５０℃以上であり、重合体（Ａ）の具体的な構造および樹脂組成物（Ｃ）の組成によっては、３００℃以上、３２０℃以上、３４０℃以上、さらには３６０℃以上の値をとりうる。重合体（Ａ）の具体的な構造、例えば重合体（Ａ）が主鎖に有する環構造の具体的な構造の観点からは、式（１）に示すＲ3が水素原子の場合に、重合体（Ａ）および重合体（Ａ）を含む樹脂組成物（Ｃ）の耐熱分解特性（５％加熱減量温度）がとりわけ高くなる。
【０１４６】
硬化組成物（Ｅ）の５％加熱減量温度は、例えば２５０℃以上であり、重合体（Ａ）の具体的な構造、硬化前の樹脂組成物（Ｃ）の組成およびその硬化の程度（架橋の程度）によっては、３００℃以上、３２０℃以上、さらには３４０℃以上の値をとりうる。
【０１４７】
樹脂組成物（Ｃ）の硬化により発現する特性、すなわち、樹脂組成物（Ｃ）の硬化物である硬化組成物（Ｅ）に特有の特性も存在する。例えば、硬化により、硬化組成物（Ｅ）の対溶剤耐性が向上する。溶剤は、例えば、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトンである。特に、重合体（Ａ）が（メタ）アクリル重合体である場合、通常の（メタ）アクリル重合体と同様に重合体（Ａ）はアセトンなどのケトンに対する耐性が低い。例えば、（メタ）アクリル重合体にアセトンを塗布すると溶解し、白化することがよく知られている。一方、（メタ）アクリル重合体である重合体（Ａ）を含む樹脂組成物（Ｃ）を硬化して硬化組成物（Ｅ）とすることで、これら溶剤に対する耐性が向上する。具体的な向上の程度は、樹脂組成物（Ｃ）における重合体（Ａ）の含有率および樹脂組成物（Ｃ）の硬化の程度によるが、アセトンをはじめとするケトンに対して溶解および白化しない組成物とすることができる。
【０１４８】
硬化組成物（Ｅ）は、樹脂組成物（Ｃ）の硬化に基づく、その他の種々の特性を有しうる。
【０１４９】
樹脂組成物（Ｃ）は、典型的には熱可塑性樹脂組成物である。樹脂組成物（Ｃ）は、典型的には非晶性である。樹脂組成物（Ｃ）は、典型的には非水溶性である。樹脂組成物（Ｃ）は、２種以上の重合体（Ａ）および／または２種以上の化合物（Ｂ）を含みうる。
【０１５０】
樹脂組成物（Ｃ）における重合体（Ａ）の含有率は、例えば５０質量％以上であり、好ましくは７０質量％以上であり、より好ましくは９０質量％以上であり、さらに好ましくは９７質量％以上である。重合体（Ａ）の含有率がこれらの範囲にある場合、特性、例えば透明性、耐熱性、溶融成形性、非水溶性など、が向上した樹脂組成物（Ｃ）となる。
【０１５１】
樹脂組成物（Ｃ）における化合物（Ｂ）の添加量は、重合体（Ａ）１００質量部に対して、例えば３〜１５質量部であり、５〜１０質量部が好ましい。化合物（Ｂ）の添加量がこれらの範囲にある場合、例えば、硬化組成物（Ｅ）の対溶剤耐性がより向上する。
【０１５２】
樹脂組成物（Ｃ）は、重合体として重合体（Ａ）のみを含んでいてもよいし、重合体（Ａ）以外の他の重合体を含んでいてもよい。光学部材など、樹脂組成物（Ｃ）および硬化組成物（Ｅ）を光学的透明性が必要な用途に用いる場合、光学的透明性を確保するために、他の重合体は重合体（Ａ）と相溶する重合体が好ましい。
【０１５３】
当該他の重合体は、例えば、ポリスチレン、ポリα−メチルスチレン、ポリビニルカルバゾール、アクリロニトリル−スチレン重合体、Ｎ置換マレイミド−アクリロニトリル−スチレン重合体などの芳香族ビニル重合体；ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−プロピレン重合体、ポリ（４−メチル−１−ペンテン）などのオレフィン系重合体；塩化ビニル、塩素化ビニル樹脂などの含ハロゲン系重合体；ポリメタクリル酸メチルなどのアクリル重合体；ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートなどのポリエステル；ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０などのポリアミド；ポリアセタール；ポリカーボネート；ポリフェニレンオキシド；ポリフェニレンスルフィド；ポリエーテルエーテルケトン；ポリサルホン；ポリエーテルサルホン；ポリオキシペンジレン；ポリアミドイミド；ゴム質重合体である。樹脂組成物（Ｃ）は、２種以上のこれら重合体を含みうる。樹脂組成物（Ｃ）における当該他の重合体の含有率は、例えば５０質量％以下である。
【０１５４】
樹脂組成物（Ｃ）は、重合体以外の材料、例えば添加剤、を含むことができる。添加剤は、例えば、酸化防止剤、耐光安定剤、耐候安定剤、熱安定剤などの安定剤；位相差上昇剤、位相差低減剤、位相差安定剤などの位相差調整剤；ガラス繊維、炭素繊維などの補強材；紫外線吸収剤；近赤外線吸収剤；トリス（ジブロモプロピル）ホスフェート、トリアリルホスフェート、酸化アンチモンなどの難燃剤；アニオン系、カチオン系、ノニオン系の界面活性剤を含む帯電防止剤；無機顔料、有機顔料、染料などの着色剤；有機フィラー、無機フィラー、樹脂改質剤、可塑剤、滑剤である。樹脂組成物（Ｃ）は、化合物（Ｂ）以外の硬化剤（架橋剤）を含むことができる。樹脂組成物（Ｃ）における添加剤の含有率は、好ましくは７質量％未満、より好ましくは２質量％以下、さらに好ましくは１質量％以下である。
【０１５５】
樹脂組成物（Ｃ）の形成方法は特に限定されない。重合体（Ａ）および化合物（Ｂ）のみを含む樹脂組成物（Ｃ）であれば、重合体（Ａ）および化合物（Ｂ）を公知の混合方法で混合して形成できる。樹脂組成物（Ｃ）が上記他の重合体および／または添加剤を含む場合は、重合体（Ａ）および化合物（Ｂ）と上記他の重合体および／または添加剤とを公知の混合方法で混合して形成できる。混合は、例えば、オムニミキサーなどの混合機でプレブレンドした後、得られた混合物を混練して実施できる。混練機は特に限定されず、例えば、単軸押出機、二軸押出機などの押出機や加圧ニーダーなど、公知の混練機を使用できる。
【０１５６】
硬化組成物（Ｅ）は、樹脂組成物（Ｃ）の硬化により形成される。硬化組成物（Ｅ）は、樹脂組成物（Ｃ）の硬化物により構成される。樹脂組成物（Ｃ）の硬化方法は、化合物（Ｂ）による重合体（Ａ）の硬化が進行する限り限定されない。例えば、樹脂組成物（Ｃ）に対する赤外線、遠赤外線、熱風、高周波加熱などによる熱の印加、光の照射、または電子線、放射線、紫外線などの各種のエネルギー線の照射、などの手法により、樹脂組成物（Ｃ）を硬化して硬化組成物（Ｅ）を形成できる。硬化組成物（Ｅ）は、樹脂組成物（Ｃ）に対する電子線の照射により硬化した（電子線硬化した）硬化組成物でありうる。
【０１５７】
硬化組成物（Ｅ）は、（メタ）アクリル重合体である重合体（Ａ）を含む樹脂組成物（Ｃ）を硬化した（メタ）アクリル重合体ベースの硬化組成物でありうるし、メタクリル重合体である重合体（Ａ）を含む樹脂組成物（Ｃ）を硬化したメタクリル重合体ベースの硬化組成物でありうる。なお、上述のように、メタクリル重合体に電子線を照射すると当該重合体の主鎖が無数の箇所で切断されるため、従来、メタクリル重合体に対して電子線硬化を進行させることが困難であった。一方、樹脂組成物（Ｃ）では、仮に含まれる重合体（Ａ）がメタクリル重合体である場合にも、電子線硬化をより安定かつ確実に進行させることができる。すなわち、樹脂組成物（Ｃ）の電子線硬化により、メタクリル重合体ベースの硬化組成物（Ｅ）を形成できる。
【０１５８】
熱による樹脂組成物（Ｃ）の硬化は、例えば、樹脂組成物（Ｃ）または樹脂組成物（Ｃ）を含む樹脂成形体を加熱することで実施できる。加熱の温度は、重合体（Ａ）の具体的な構造および樹脂組成物（Ｃ）の組成によって異なるが、例えば５０〜２００℃である。また、加熱時間により、樹脂組成物（Ｃ）の硬化の程度（硬化による重合体（Ａ）の分子構造の変化の程度）および樹脂成形体（Ｆ）における硬化の範囲（硬化組成物（Ｅ）が含まれる範囲）を制御できる。
【０１５９】
電子線の照射による樹脂組成物（Ｃ）の硬化は、例えば、樹脂組成物（Ｃ）または樹脂組成物（Ｃ）を含む樹脂成形体に電子線を照射して実施できる。照射する電子線のエネルギーは、例えば、照射対象物における電子線の照射面から硬化が必要な距離（例えば、照射対象物がシートあるいはフィルムの場合は照射面からの厚さ（深さ））に応じて選択できる。具体的なエネルギーは、重合体（Ａ）の具体的な構造および樹脂組成物（Ｃ）の組成に基づく密度、電子線の照射源から照射対象物までの間に存在する空気層の厚さなどにより異なるが、例えば１３〜２００ｋｅＶとすることにより５〜５００μｍ程度の上記距離を硬化できる。換言すれば、照射する電子線のエネルギーによって、樹脂成形体（Ｆ）における硬化の範囲（硬化組成物（Ｅ）が含まれる範囲）を制御できる。また、照射線量により、樹脂組成物（Ｃ）の硬化の程度を制御できる。
【０１６０】
［樹脂成形体（Ｆ）］
本発明の樹脂成形体（Ｆ）は、樹脂組成物（Ｃ）および／または樹脂組成物（Ｃ）を硬化した硬化組成物（Ｅ）を含む。例えば樹脂組成物（Ｃ）が完全に硬化していない場合などには、樹脂成形体（Ｆ）は、樹脂組成物（Ｃ）および硬化組成物（Ｅ）を同時に含みうる。硬化組成物（Ｅ）は樹脂組成物（Ｃ）を電子線硬化した組成物であってもよく、すなわち樹脂成形体（Ｆ）は、樹脂組成物（Ｃ）を電子線硬化した硬化組成物を含みうる。
【０１６１】
このような樹脂成形体（Ｆ）の形成方法は限定されない。例えば、樹脂組成物（Ｃ）を成形して樹脂成形体（Ｆ）を形成できる。成形方法は特に限定されず、例えば溶融成形である。すなわち、樹脂組成物（Ｃ）を溶融成形して樹脂成形体（Ｆ）を得てもよい。このとき樹脂成形体（Ｆ）は、樹脂組成物（Ｃ）の溶融成形体である。
【０１６２】
硬化組成物（Ｅ）を含む樹脂成形体（Ｆ）は、例えば、樹脂組成物（Ｃ）を含む中間成形体に対して樹脂組成物（Ｃ）の硬化を進行させて形成できる。すなわち樹脂成形体（Ｆ）は、樹脂組成物（Ｃ）を含む中間成形体に対して樹脂組成物（Ｃ）の硬化を進行させて形成できる。樹脂組成物（Ｃ）の硬化を進行させる方法は上述のとおりであり、その一例は電子線の照射である。すなわち、樹脂組成物（Ｃ）を含む中間成形体に対して電子線を照射して樹脂組成物（Ｃ）の硬化を進行させ、樹脂組成物（Ｃ）の硬化組成物（Ｅ）を含む樹脂成形体（Ｆ）を得てもよい。
【０１６３】
中間成形体の形成方法は限定されず、例えば、樹脂組成物（Ｃ）を成形して中間成形体を形成できる。成形方法は特に限定されず、例えば溶融成形である。すなわち、中間成形体を樹脂組成物（Ｃ）の溶融成形により形成してもよい。
【０１６４】
樹脂成形体（Ｆ）を形成する一態様では、樹脂組成物（Ｃ）を成形して中間成形体を形成し、形成した中間成形体に対して樹脂組成物（Ｃ）の硬化を進行させて、硬化組成物（Ｅ）を含む樹脂成形体（Ｆ）を得る。
【０１６５】
上述した樹脂成形体（Ｆ）の各製造方法において、樹脂組成物（Ｃ）を硬化させる場合、当該硬化を完全に進行させても部分的に進行させてもよい。より具体的には、樹脂組成物（Ｃ）の硬化を中間成形体の全部分において進行させても、その一部において進行させてもよい。一例として、中間成形体がフィルムまたはシートであり、樹脂組成物（Ｃ）を電子線照射により硬化する場合、当該中間成形体の少なくとも一方の主面（最も面積が広い面）から電子線を照射することにより、当該主面から樹脂組成物（Ｃ）の硬化を進行させてもよい。このとき、上述のように、照射する電子線のエネルギーにより、電子線の照射面からの樹脂組成物（Ｃ）の硬化が進行する厚さ（深さ）を制御でき、この制御によって、当該中間成形体の全部分を硬化させることも一部を硬化させることもできる。
【０１６６】
このように、この方法では、硬化組成物（Ｅ）からなる樹脂成形体（Ｆ）も、照射面近傍の一部が硬化組成物（Ｅ）から構成され、他の部分が樹脂組成物（Ｃ）から構成された樹脂成形体（Ｆ）も得ることができる。樹脂成形体（Ｆ）の用途において、例えば成形体表面の対溶剤耐性が確保できればよい場合、このように、照射面近傍の一部が硬化組成物（Ｅ）から構成され、他の部分が樹脂組成物（Ｃ）から構成された樹脂成形体（Ｆ）としてもよい。
【０１６７】
樹脂成形体（Ｆ）を形成する際に、必要に応じて、上述した工程以外の任意の工程を実施できる。当該工程は、例えば延伸工程である。延伸工程を実施することにより、延伸体である樹脂成形体（Ｆ）が得られる。延伸体である樹脂成形体（Ｆ）の例は、延伸フィルム、延伸シートである。硬化組成物（Ｅ）を含む、延伸体である樹脂成形体（Ｆ）を得る場合、例えば、中間成形体を延伸した後に樹脂組成物（Ｃ）を硬化してもよいし、中間成形体に含まれる樹脂組成物（Ｃ）を硬化した後に硬化体を延伸してもよいが、前者の方法が好ましい。このとき中間成形体は、例えばフィルムまたはシートであり、樹脂成形体（Ｆ）として硬化組成物（Ｅ）を含む延伸フィルムまたは延伸シートを得る。
【０１６８】
樹脂成形体（Ｆ）では、当該成形体に含まれる樹脂組成物（Ｃ）および／または硬化組成物（Ｅ）に基づく特性（各組成物の特性として上述した特性）を得ることができる。樹脂成形体（Ｆ）が樹脂組成物（Ｃ）および硬化組成物（Ｅ）の双方を含む場合には、樹脂成形体（Ｆ）における各組成物（Ｃ），（Ｅ）の比率（樹脂組成物（Ｃ）の硬化の程度ともいえる）、あるいは樹脂成形体（Ｆ）における各組成物（Ｃ），（Ｅ）が含まれる範囲（領域）の配置に応じて特性を制御できる。
【０１６９】
特性の一例は対溶剤耐性であり、例えば、アセトンに対して不溶の成分を質量基準で１０％以上含む樹脂成形体（Ｆ）とすることができる。この不溶成分の量は、重合体（Ａ）の具体的な構造、樹脂組成物（Ｃ）の組成、および樹脂組成物（Ｃ）の硬化の程度によっては、質量基準で２０％以上、さらには３０％以上とすることができる。樹脂成形体（Ｆ）におけるアセトンに対して不溶の成分の割合は、例えば、以下のようにして求めることができる：最初に、硬化により形成した樹脂成形体（Ｆ）の試験片、例えば電子線照射後の試験片、を０．０５ｇ精評し、これを試験片の初期質量とする。次に、精評した試験片に１０ｇのアセトンを加えて、１２時間、室温にて撹拌する。その後、質量が既知のポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）製メンブレンフィルタを用いて前述のアセトン溶液を濾過し、フィルタ上に残留した、アセトンに対する不溶成分を圧力０．１３ｋＰａ、温度１８０℃の条件で０．５時間加熱して乾燥した後、当該不溶成分の質量（濾過・乾燥後の不溶成分質量）を測定する。測定した初期質量および濾過・乾燥後の不溶成分質量から、以下の式により、樹脂成形体（Ｆ）におけるアセトンに対して不溶の成分の割合を求めることができる。この方法を、後述の実施例においても採用した。
不溶の成分の割合（％）＝（濾過・乾燥後の不溶成分質量／試料片の初期質量）×１００（％）
【０１７０】
樹脂成形体（Ｆ）の形状は特に限定されず、例えば、シート状、フィルム状、板状、プレート状、ロッド状、円筒状、環状、円形状、楕円形状、多角形形状、異形品、中空品、枠状、箱状、パネル状である。
【０１７１】
樹脂成形体（Ｆ）の用途は限定されない。用途は、樹脂成形体（Ｆ）が示す特性に応じて自由に選択できる。具体的な用途は、例えば、光学用途に使用する光学部材である。
【０１７２】
光学部材は、例えば、レンズ、プリズム、光ファイバー、光学フィルムである。光学フィルムは、例えば、各種の光ディスク（ＶＤ、ＣＤ、ＤＶＤ、ＭＤ、ＬＤなど）の基板の保護フィルム、液晶表示装置（ＬＣＤ）などの画像表示装置が備える位相差フィルムおよび偏光子保護フィルム、ならびに視野角補償フィルム、光拡散フィルム、反射フィルム、反射防止フィルム、防眩フィルム、輝度向上フィルム、タッチパネル用導電フィルムである。
【０１７３】
樹脂成形体（Ｆ）の表面には、必要に応じて各種の機能性コーティング層が形成されていてもよい。機能性コーティング層は、例えば、帯電防止層、粘接着剤層、接着層、易接着層、防眩（ノングレア）層、光触媒層などの防汚層、反射防止層、ハードコート層、紫外線遮蔽層、熱線遮蔽層、電磁波遮蔽層、ガスバリヤー層である。
【実施例】
【０１７４】
以下、実施例により、本発明をさらに詳細に説明する。本発明は、以下に示す実施例に限定されない。
【０１７５】
本実施例において、ＭＭＡ、ＮＶＡおよびＡｃＡＡＭは、それぞれメタクリル酸メチル、Ｎ−ビニルアセトアミドおよび２−アセトアミドアクリル酸メチルの略称である。
【０１７６】
最初に、本実施例において作製した重合体の評価方法を示す。
【０１７７】
［構成単位の構造］
作製した重合体の構成単位がどのような分子構造を有しているのかについて、赤外分光分析（ＩＲ）および1Ｈ−核磁気共鳴（ＮＭＲ）により評価した。ＩＲの評価は、赤外分光分析装置（Varian製、Excalibur Series）を用いて、全反射測定法（ＡＴＲ法）により実施した。測定条件は、スキャンスピード５ｋＨｚ、分解能４ｃｍ-1とした。1Ｈ−ＮＭＲの評価は、核磁気共鳴分光計（BRUKER製、AV300M）を用いて実施した。測定溶媒には重クロロホルム（和光純薬製）を使用した。
【０１７８】
［重合体における構成単位の含有率］
作製した前駆重合体におけるＡｃＡＡＭ単位またはＮＶＡ単位、およびＭＭＡ単位の含有率は、重合反応時に得られた重合溶液に残留する未反応単量体の量から算出した。未反応単量体の量は、ガスクロマトグラフィー（島津製作所製、ＧＣ２０１０）により求めた。
【０１７９】
［ガラス転移温度（Ｔｇ）］
作製した重合体（前駆重合体を含む）のＴｇは、ＪＩＳ  Ｋ７１２１の規定に準拠して求めた。具体的には、示差走査熱量計（リガク製、ＤＳＣ−８２３０）を用い、窒素ガス雰囲気下、約１０ｍｇのサンプルを常温から２００℃まで昇温（昇温速度２０℃／分）して得られたＤＳＣ曲線から、始点法により評価した。リファレンスには、α−アルミナを用いた。
【０１８０】
[応力光学係数Ｃｒ]
作製した重合体の応力光学係数Ｃｒ（測定波長５９０ｎｍ）は、以下のようにして求めた。
【０１８１】
最初に、作製した重合体を熱プレスにより製膜して、当該重合体の未延伸フィルム（厚さ１５０μｍ）を得た。次に、作製した未延伸フィルムをサイズ２０ｍｍ×６０ｍｍで切り出して、Ｃｒ評価用の試験片を得た。次に、試験片の一方の短辺に、延伸の際、当該試験片に１Ｎ／ｍｍ2以下の応力が加わる重量の錘を選択して取り付けた後、評価対象である重合体のＴｇ＋２０℃に保持した定温乾燥機（アズワン製、ＤＯＶ−４５０Ａ）に収容し、１時間放置した。試験片を定温乾燥機に収容する際には、試験片の他方の短辺をチャックにより固定し、錘により試験片に加わった応力によって試験片がその長辺方向（鉛直方向）に自由端一軸延伸されるようにした。また、収容する際、試験片におけるチャック−錘間の距離を４０ｍｍとした。
【０１８２】
１時間の加熱延伸後、乾燥機のヒーターを切り、そのまま試験片を乾燥機内で自然に徐冷させた。オーブン内の温度が重合体のＴｇ−４０℃に達した時点で試験片（一軸延伸フィルム）を取り出し、取り出した試験片の厚さおよび波長５９０ｎｍの光に対する面内位相差Ｒｅを測定して、当該試験片の面内複屈折Δｎを算出した。これとは別に、錘の荷重によって延伸された後の試験片の断面積を求め、当該断面積と錘の荷重とから、フィルムに印加された応力σ（Ｐａ）を計算した。錘の重量を変化させながら、それぞれの荷重についてΔｎおよびσを求め、得られたσに対するΔｎの傾きを最小二乗法により求めて、これを応力光学係数Ｃｒ（Ｐａ-1）とした。面内位相差Ｒｅを測定する際の配向角が延伸方向（荷重印加方向）に対して０°近傍の場合、応力光学係数Ｃｒの符号は正となる。この場合、評価対象である重合体の固有複屈折は正である。一方、配向角が延伸方向に対して９０°近傍の場合、応力光学係数Ｃｒの符号は負となる。この場合、評価対象である重合体の固有複屈折は負である。Ｃｒの絶対値が大きいほど、延伸による複屈折の発現性が高くなる。
【０１８３】
試験片の面内位相差Ｒｅ（ｎｍ）は、位相差測定装置（王子計測機器製、KOBRA-WR）を用いて求めた。面内位相差Ｒｅは、試験片（フィルム）面内の遅相軸方向（フィルム面内において最大の屈折率を示す方向）の屈折率ｎｘ、同面内の進相軸方向（遅相軸方向と直交する方向）の屈折率ｎｙ、およびフィルムの厚さｄ（ｎｍ）を用いて、式（ｎｘ−ｎｙ）×ｄにより示される値である。ｎｘ−ｎｙの値が面内複屈折Δｎに相当する。
【０１８４】
（製造例１）
０．４５質量部のＡｃＡＡＭ、１４．５５質量部のＭＭＡ、１５．００質量部のメチルエチルケトンおよび０．０３質量部のアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を反応容器に収容し、容器内を窒素置換した。次に、容器を６５℃のオイルバスにより２時間加熱して、ＡｃＡＡＭとＭＭＡとの溶液重合を進行させた。次に、形成された重合溶液を過剰のメタノールに投入して再沈殿させた後、得られた沈殿物を圧力０．１３ｋＰａ、温度１００℃の条件下で１時間真空乾燥して揮発成分を除去し、前駆重合体である固体状の重合体（１−１）を得た。重合体（１−１）のＴｇは１１０℃であった。また、重合体（１−１）におけるＡｃＡＡＭ単位の含有率は１７．９質量％であった。
【０１８５】
次に、作製した重合体（１−１）１０．００質量部と、環化および脱アシル化触媒としてオクチル酸亜鉛０．０２質量部とをアセトン９０．００質量部に溶解させ、圧力０．１３ｋＰａの減圧下、温度１８０℃で２時間加熱することによって揮発成分を除去しながら環化反応を進行させて、固体状の重合体（１−２）を得た。重合体（１−２）のＴｇは１３８℃であった。重合体（１−１）および（１−２）に対する1Ｈ−ＮＭＲ評価によれば、重合体（１−１）のＮＭＲスペクトルにおいて観察されたＡｃＡＡＭ単位の第二級アミド構造に帰属されるピークが重合体（１−２）のＮＭＲスペクトルにおいて消失するとともに、後者のＮＭＲスペクトルでは、環構造を構成するアセチルアミド基に帰属される大きなピークが２．４９ｐｐｍに新たに生じていた。
【０１８６】
次に、作製した重合体（１−２）を、固体状のまま、圧力０．１３ｋＰａの減圧下、環化反応時より高い温度２４０℃で２時間加熱することによって脱アシル化を進行させて、固体状の重合体（１−３）を得た。重合体（１−３）のＴｇは１４０℃であった。重合体（１−１）〜（１−３）に対するＩＲ評価によれば、重合体（１−１）および（１−２）のＩＲスペクトルには存在しない、第二級アミド環構造のカルボニル基の伸縮振動に帰属される吸収ピーク（波数１７８０ｃｍ-1）が、重合体（１−３）のＩＲスペクトルにおいて確認された。すなわち、重合体（１−１）に対する先の加熱によって、アセチルアミド基を構造の一部に有するピロリジノン環構造が当該重合体の主鎖に形成され、当該環構造が形成された重合体（１−２）に対する後の加熱によって、脱アシル化されたピロリジノン環構造（式（１）に示す構造においてＲ3が水素原子の環構造）を主鎖に有する重合体（１−３）が形成されたことが確認された。重合体（１−３）のＣｒは＋６０×１０-11Ｐａ-1であり、重合体（１−３）は正の固有複屈折を有していた。
【０１８７】
（製造例２）
１．３５質量部のＡｃＡＡＭ、１３．６５質量部のＭＭＡ、１５．００質量部のメチルエチルケトンおよび０．０３質量部のＡＩＢＮを反応容器に収容し、容器内を窒素置換した。次に、容器を６５℃のオイルバスにより２時間加熱して、ＡｃＡＡＭとＭＭＡとの溶液重合を進行させた。次に、形成された重合溶液を過剰の２−プロパノールに投入して再沈殿させた後、得られた沈殿物を圧力０．１３ｋＰａ、温度１００℃の条件下で１時間真空乾燥して揮発成分を除去し、前駆重合体である固体状の重合体（２−１）を得た。重合体（２−１）のＴｇは１１９℃であった。また、重合体（２−１）におけるＡｃＡＡＭ単位の含有率は４６．８質量％であった。
【０１８８】
次に、作製した重合体（２−１）１０．００質量部と、環化および脱アシル化触媒としてオクチル酸亜鉛０．０２質量部とをアセトン９０．００質量部に溶解させ、圧力０．１３ｋＰａの減圧下、温度１８０℃で２時間加熱することによって揮発成分を除去しながら環化反応を進行させて、固体状の重合体（２−２）を得た。重合体（２−２）のＴｇは１５１℃であった。重合体（２−１）および（２−２）に対する1Ｈ−ＮＭＲ評価によれば、重合体（２−１）のＮＭＲスペクトルにおいて観察されたＡｃＡＡＭ単位の第二級アミド構造に帰属されるピークが重合体（２−２）のＮＭＲスペクトルにおいて消失するとともに、後者のＮＭＲスペクトルでは、環構造を構成するアセチルアミド基に帰属される大きなピークが２．４９ｐｐｍに新たに生じていた。
【０１８９】
次に、作製した重合体（２−２）を、固体状のまま、圧力０．１３ｋＰａの減圧下、環化反応時より高い温度２４０℃で２時間加熱することによって脱アシル化を進行させて、固体状の重合体（２−３）を得た。重合体（２−３）のＴｇは１８１℃であった。重合体（２−１）〜（２−３）に対するＩＲ評価によれば、重合体（２−１）および（２−２）のＩＲスペクトルには存在しない、第二級アミド環構造のカルボニル基の伸縮振動に帰属される吸収ピーク（波数１７８０ｃｍ-1）が、重合体（２−３）のＩＲスペクトルにおいて確認された。すなわち、重合体（２−１）に対する先の加熱によって、アセチルアミド基を構造の一部に有するピロリジノン環構造が当該重合体の主鎖に形成され、当該環構造が形成された重合体（２−２）に対する後の加熱によって、脱アシル化されたピロリジノン環構造（式（１）に示す構造においてＲ3が水素原子の環構造）を主鎖に有する重合体（２−３）が形成されたことが確認された。
【０１９０】
（製造例３）
２．００質量部のＮＶＡ、６．００質量部のＭＭＡ、１２．００質量部のメチルエチルケトンおよび０．０１６質量部のターシャリーアミルパーオキシイソノナノエート（アトフィナ吉富製、商品名：ルペロックス５７０）を反応容器に収容し、容器内を窒素置換した。次に、容器を８０℃のオイルバスにより４時間加熱して、ＮＶＡとＭＭＡとの溶液重合を進行させた。次に、形成された重合溶液を過剰のメタノールに投入して再沈殿させた後、得られた沈殿物を圧力０．１３ｋＰａ、温度１００℃の条件下で１時間真空乾燥して揮発成分を除去し、前駆重合体である固体状の重合体（３−１）を得た。重合体（３−１）のＴｇは１１４℃であった。また、重合体（３−１）におけるＮＶＡ単位の含有率は１３．１質量％であった。
【０１９１】
次に、作製した重合体（３−１）１０．００質量部と、環化および脱アシル化触媒としてオクチル酸亜鉛０．０２質量部とをアセトン９０．００質量部に溶解させ、圧力０．１３ｋＰａの減圧下、温度１８０℃で２時間加熱することによって揮発成分を除去しながら環化反応を進行させて、固体状の重合体（３−２）を得た。重合体（３−２）のＴｇは１３１℃であった。重合体（３−１）および（３−２）に対する1Ｈ−ＮＭＲ評価によれば、重合体（３−１）のＮＭＲスペクトルにおいて観察されたＮＶＡ単位の第二級アミド構造に帰属されるピークが重合体（３−２）のＮＭＲスペクトルにおいて消失するとともに、後者のＮＭＲスペクトルでは、環構造を構成するアセチルアミド基に帰属される大きなピークが２．４９ｐｐｍに新たに生じていた。
【０１９２】
次に、作製した重合体（３−２）を、固体状のまま、圧力０．１３ｋＰａの減圧下、環化反応時より高い温度２４０℃で２時間加熱することによって脱アシル化を進行させて、固体状の重合体（３−３）を得た。重合体（３−３）のＴｇは１４４℃であった。重合体（３−１）〜（３−３）に対するＩＲ評価によれば、重合体（３−１）および（３−２）のＩＲスペクトルには存在しない、第二級アミド環構造のカルボニル基の伸縮振動に帰属される吸収ピーク（波数１７８０ｃｍ-1）が、重合体（３−３）のＩＲスペクトルにおいて確認された。すなわち、重合体（３−１）に対する先の加熱によって、アセチルアミド基を構造の一部に有するピロリジノン環構造が当該重合体の主鎖に形成され、当該環構造が形成された重合体（３−２）に対する後の加熱によって、脱アシル化されたピロリジノン環構造を主鎖に有する重合体（３−３）が形成されたことが確認された。重合体（３−３）のＣｒは＋７５×１０-11Ｐａ-1であり、重合体（３−３）は正の固有複屈折を有していた。
【０１９３】
（製造例４）
攪拌装置、温度センサー、冷却管および窒素導入管を備えた内容積１０００Ｌの反応釜に、ＭＭＡ４０質量部、２−（ヒドロキシメチル）アクリル酸メチル（ＭＨＭＡ）１０質量部、重合溶媒としてトルエン５０質量部および酸化防止剤（アデカスタブ２１１２、ＡＤＥＫＡ製）０．０２５質量部を仕込み、これに窒素を通じつつ、１０５℃まで昇温させた。昇温に伴う還流が始まったところで、重合開始剤としてｔ−アミルパーオキシイソノナノエート（アルケマ吉富製、商品名：ルペロックス５７０）０．０５質量部を添加するとともに、上記ｔ−アミルパーオキシイソノナノエート０．１０質量部を３時間かけて滴下しながら、約１０５〜１１０℃の還流下で溶液重合を進行させ、さらに４時間の熟成を行った。
【０１９４】
次に、得られた重合溶液に、触媒としてリン酸２−エチルヘキシル（堺化学工業製、Phoslex A-8）０．０５質量部を加え、約９０〜１１０℃の還流下において２時間、ラクトン環構造を形成する環化縮合反応を進行させた。次に、得られた重合溶液をオートクレーブを用いて２４０℃まで昇温し、当該温度において環化縮合反応をさらに進行させた。
【０１９５】
次に、得られた重合溶液を、バレル温度２４０℃、回転速度１００ｒｐｍ、減圧度１３．３〜４００ｈＰａ（１０〜３００ｍｍＨｇ）、リアベント数１個およびフォアベント数４個（上流側から第１、第２、第３、第４ベントと称する）のベントタイプスクリュー二軸押出機（φ＝５０．０ｍｍ、Ｌ／Ｄ＝３０）に、４５ｋｇ／時（樹脂量換算）の処理速度で導入し、脱揮を行った。その際、別途準備しておいた酸化防止剤／ラクトン環化触媒失活剤の混合溶液を０．６８ｋｇ／時の投入速度で第１ベントの後から、イオン交換水を０．２２ｋｇ／時の投入速度で第２および第３ベントの後から、それぞれ投入した。酸化防止剤／ラクトン環化触媒失活剤の混合溶液には、５０質量部の酸化防止剤（チバスペシャリティケミカルズ製、イルガノックス１０１０）と、失活剤として３５質量部のオクチル酸亜鉛（日本化学産業製、ニッカオクチクス亜鉛３．６質量％）とを、トルエン２００質量部に溶解させた溶液を用いた。
【０１９６】
脱揮完了後、押出機内に残された熱溶融状態にある樹脂を当該押出機の先端から排出し、ペレタイザーによりペレット化して、ラクトン環構造を主鎖に有する（メタ）アクリル重合体（４−１）のペレットを得た。得られた重合体（４−１）のＴｇは、１３０℃であった。
【０１９７】
（実施例１）
重合体（Ａ）として製造例１で作製した重合体（１−３）９．１質量部と、多官能性化合物（Ｂ）としてトリアリルイソシアヌレート０．９質量部とをアセトン９０．０質量部に溶解して混合した。次に、得られた混合溶液を圧力０．１３ｋＰａ、温度１８０℃の加熱条件で０．５時間加熱して揮発成分を除去し、固体状の樹脂組成物（Ｃ−１）を得た。得られた樹脂組成物（Ｃ−１）における化合物（Ｂ）の含有率は７．３質量％であった。
【０１９８】
次に、樹脂組成物（Ｃ−１）をプレス成形機により２３０℃で溶融熱プレス成形して、中間成形体として、樹脂組成物（Ｃ−１）からなる厚さ７０μｍのフィルム（Ｇ−１）を得た。次に、得られたフィルム（Ｇ−１）の双方の主面に、電子線照射装置（ウシオ電機製、ＳＵＳ１４４）を用いて、加速電圧６０ｋＶおよび各主面あたりの照射線量２３０ｋＧｙの条件で電子線を照射して、フィルム（Ｇ−１）の各主面からおよそ１５μｍの距離（深さ）で樹脂組成物（Ｃ−１）を硬化させてフィルムである樹脂成形体（Ｆ−１）を得た。樹脂成形体（Ｆ−１）における厚さ方向の中央部約４０μｍの範囲は、照射した電子線が届かず、樹脂組成物（Ｃ−１）の硬化が進行していない。このようにして得た樹脂成形体（Ｆ−１）をアセトンに浸漬したところ、当該フィルムはアセトンに溶解せず、その表面に膜状の不要物が確認できた。樹脂成形体（Ｆ−１）におけるアセトンに対して不溶の成分の割合は２６％であった。一方、電子線照射前のフィルム（Ｇ−１）をアセトンに浸漬したところ、当該フィルムはアセトンに溶解した。
【０１９９】
（実施例２）
重合体（Ａ）として製造例１で作製した重合体（１−３）８．５質量部と、多官能性化合物（Ｂ）としてトリアリルイソシアヌレート１．５質量部とをアセトン９０．０質量部に溶解して混合した。次に、得られた混合溶液を圧力０．１３ｋＰａ、温度１８０℃の加熱条件で０．５時間加熱して揮発成分を除去し、固体状の樹脂組成物（Ｃ−２）を得た。得られた樹脂組成物（Ｃ−２）中における化合物（Ｂ）の含有率は１０．５質量％であった。
【０２００】
次に、樹脂組成物（Ｃ−２）をプレス成形機により２３０℃で溶融熱プレス成形して、中間成形体として、樹脂組成物（Ｃ−２）からなる厚さ７０μｍのフィルム（Ｇ−２）を得た。次に、得られたフィルム（Ｇ−２）の双方の主面に、電子線照射装置（ウシオ電機製、ＳＵＳ１４４）を用いて、加速電圧６０ｋＶおよび各主面あたりの照射線量２３０ｋＧｙの条件で電子線を照射して、フィルム（Ｇ−２）の各主面からおよそ１５μｍの距離（深さ）で樹脂組成物（Ｃ−２）を硬化させてフィルムである樹脂成形体（Ｆ−２）を得た。樹脂成形体（Ｆ−２）における厚さ方向の中央部約４０μｍの範囲は、照射した電子線が届かず、樹脂組成物（Ｃ−２）の硬化が進行していない。このようにして得た樹脂成形体（Ｆ−２）をアセトンに浸漬したところ、当該フィルムはアセトンに溶解せず、その表面に膜状の不要物が確認できた。樹脂成形体（Ｆ−２）におけるアセトンに対して不溶の成分の割合は２４％であった。一方、電子線照射前のフィルム（Ｇ−２）をアセトンに浸漬したところ、当該フィルムはアセトンに溶解した。
【０２０１】
（実施例３）
重合体（Ａ）として製造例２で作製した重合体（２−３）９．４質量部と、多官能性化合物（Ｂ）としてトリアリルイソシアヌレート０．６質量部とをアセトン９０．０質量部に溶解して混合した。次に、得られた混合溶液を圧力０．１３ｋＰａ、温度１８０℃の加熱条件で０．５時間加熱して揮発成分を除去し、固体状の樹脂組成物（Ｃ−３）を得た。得られた樹脂組成物（Ｃ−３）中における化合物（Ｂ）の含有率は５．４質量％であった。
【０２０２】
次に、樹脂組成物（Ｃ−３）をプレス成形機により２３０℃で溶融熱プレス成形して、中間成形体として、樹脂組成物（Ｃ−３）からなる厚さ７０μｍのフィルム（Ｇ−３）を得た。次に、得られたフィルム（Ｇ−３）の双方の主面に、電子線照射装置（ウシオ電機製、ＳＵＳ１４４）を用いて、加速電圧６０ｋＶおよび各主面あたりの照射線量２３０ｋＧｙの条件で電子線を照射して、フィルム（Ｇ−３）の各主面からおよそ１５μｍの距離（深さ）で樹脂組成物（Ｃ−３）を硬化させてフィルムである樹脂成形体（Ｆ−３）を得た。樹脂成形体（Ｆ−３）における厚さ方向の中央部約４０μｍの範囲は、照射した電子線が届かず、樹脂組成物（Ｃ−３）の硬化が進行していない。このようにして得た樹脂成形体（Ｆ−３）をアセトンに浸漬したところ、当該フィルムはアセトンに溶解せず、その表面に膜状の不要物が確認できた。樹脂成形体（Ｆ−３）におけるアセトンに対して不溶の成分の割合は２５％であった。一方、電子線照射前のフィルム（Ｇ−３）をアセトンに浸漬したところ、当該フィルムはアセトンに溶解した。
【０２０３】
（実施例４）
重合体（Ａ）として製造例２で作製した重合体（２−３）９．１質量部と、多官能性化合物（Ｂ）としてトリアリルイソシアヌレート０．９質量部とをアセトン９０．０質量部に溶解して混合した。次に、得られた混合溶液を圧力０．１３ｋＰａ、温度１８０℃の加熱条件で０．５時間加熱して揮発成分を除去し、固体状の樹脂組成物（Ｃ−４）を得た。得られた樹脂組成物（Ｃ−４）中における化合物（Ｂ）の含有率は９．０質量％であった。
【０２０４】
次に、樹脂組成物（Ｃ−４）をプレス成形機により２３０℃で溶融熱プレス成形して、中間成形体として、樹脂組成物（Ｃ−４）からなる厚さ７０μｍのフィルム（Ｇ−４）を得た。次に、得られたフィルム（Ｇ−４）の双方の主面に、電子線照射装置（ウシオ電機製、ＳＵＳ１４４）を用いて、加速電圧６０ｋＶおよび各主面あたりの照射線量２３ｋＧｙの条件で電子線を照射して、フィルム（Ｇ−４）の各主面からおよそ２５μｍの距離（深さ）で樹脂組成物（Ｃ−４）を硬化させてフィルムである樹脂成形体（Ｆ−４）を得た。樹脂成形体（Ｆ−４）における厚さ方向の中央部約２０μｍの範囲は、照射した電子線が届かず、樹脂組成物（Ｃ−４）の硬化が進行していない。このようにして得た樹脂成形体（Ｆ−４）をアセトンに浸漬したところ、当該フィルムはアセトンに溶解せず、その表面に膜状の不要物が確認できた。樹脂成形体（Ｆ−４）におけるアセトンに対して不溶の成分の割合は３９％であった。一方、電子線照射前のフィルム（Ｇ−４）をアセトンに浸漬したところ、当該フィルムはアセトンに溶解した。
【０２０５】
（実施例５）
重合体（Ａ）として製造例３で作製した重合体（３−３）９．１質量部と、多官能性化合物（Ｂ）としてトリアリルイソシアヌレート０．９質量部とをアセトン９０．０質量部に溶解して混合した。次に、得られた混合溶液を圧力０．１３ｋＰａ、温度１８０℃の加熱条件で０．５時間加熱して揮発成分を除去し、固体状の樹脂組成物（Ｃ−５）を得た。得られた樹脂組成物（Ｃ−５）中における化合物（Ｂ）の含有率は８．２質量％であった。
【０２０６】
次に、樹脂組成物（Ｃ−５）をプレス成形機により２３０℃で溶融熱プレス成形して、中間成形体として、樹脂組成物（Ｃ−５）からなる厚さ７０μｍのフィルム（Ｇ−５）を得た。次に、得られたフィルム（Ｇ−５）の双方の主面に、電子線照射装置（ウシオ電機製、ＳＵＳ１４４）を用いて、加速電圧６０ｋＶおよび各主面あたりの照射線量２３０ｋＧｙの条件で電子線を照射して、フィルム（Ｇ−５）の各主面からおよそ１５μｍの距離（深さ）で樹脂組成物（Ｃ−５）を硬化させてフィルムである樹脂成形体（Ｆ−５）を得た。樹脂成形体（Ｆ−５）における厚さ方向の中央部約４０μｍの範囲は、照射した電子線が届かず、樹脂組成物（Ｃ−５）の硬化が進行していない。このようにして得た樹脂成形体（Ｆ−５）をアセトンに浸漬したところ、当該フィルムはアセトンに溶解せず、その表面に膜状の不要物が確認できた。樹脂成形体（Ｆ−５）におけるアセトンに対して不溶の成分の割合は１３％であった。一方、電子線照射前のフィルム（Ｇ−５）をアセトンに浸漬したところ、当該フィルムはアセトンに溶解した。
【０２０７】
（比較例１）
製造例１で作製した重合体（１−３）を、多官能性化合物（Ｂ）と混合することなく、単独でプレス成形機により２３０℃で溶融熱プレス成形して、重合体（１−３）からなる厚さ７０μｍのフィルム（Ｇ−６）を得た。次に、得られたフィルム（Ｇ−６）の双方の主面に、電子線照射装置（ウシオ電機製、ＳＵＳ１４４）を用いて、加速電圧６０ｋＶおよび各主面あたりの照射線量２３０ｋＧｙの条件で電子線を照射した。このようにして得たフィルムおよび電子線照射前のフィルム（Ｇ−６）をアセトンに浸漬したところ、双方のフィルムともにアセトンに溶解した。
【０２０８】
（比較例２）
製造例３で作製した重合体（３−３）を、多官能性化合物（Ｂ）と混合することなく、単独でプレス成形機により２３０℃で溶融熱プレス成形して、重合体（３−３）からなる厚さ７０μｍのフィルム（Ｇ−７）を得た。次に、得られたフィルム（Ｇ−７）の双方の主面に、電子線照射装置（ウシオ電機製、ＳＵＳ１４４）を用いて、加速電圧６０ｋＶおよび各主面あたりの照射線量２３０ｋＧｙの条件で電子線を照射した。このようにして得たフィルムおよび電子線照射前のフィルム（Ｇ−７）をアセトンに浸漬したところ、双方のフィルムともにアセトンに溶解した。
【０２０９】
（比較例３）
製造例４で作製した重合体（４−１）８．５質量部と、多官能性化合物（Ｂ）としてトリアリルイソシアヌレート１．５質量部とをアセトン９０．０質量部に溶解して混合した。次に、得られた混合溶液を圧力０．１３ｋＰａ、温度１８０℃の加熱条件で０．５時間加熱して揮発成分を除去し、固体状の樹脂組成物（Ｈ−１）を得た。得られた樹脂組成物（Ｈ−１）中における化合物（Ｂ）の含有率は８．２質量％であった。
【０２１０】
次に、樹脂組成物（Ｈ−１）をプレス成形機により２３０℃で溶融熱プレス成形して、樹脂組成物（Ｈ−１）からなる厚さ７０μｍのフィルム（Ｇ−８）を得た。次に、得られたフィルム（Ｇ−８）の双方の主面に、電子線照射装置（ウシオ電機製、ＳＵＳ１４４）を用いて、加速電圧６０ｋＶおよび各主面あたりの照射線量２３０ｋＧｙの条件で電子線を照射した。このようにして得たフィルムおよび電子線照射前のフィルム（Ｇ−８）をアセトンに浸漬したところ、双方のフィルムともにアセトンに溶解した。
【産業上の利用可能性】
【０２１１】
本発明の樹脂組成物は、種々の用途に使用できる。用途の一例は、光学部材である。