(57)【要約】【課題】耐熱性に優れたカラーフィルタを提供することを課題とする。【解決手段】本発明の着色硬化性樹脂組成物は、キサンテン化合物（Ａ−１）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含み、前記キサンテン化合物（Ａ−１）が、キサンテン骨格を有するカチオン（ＡＸａ）と、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群から選ばれる少なくとも１つの元素と、酸素とを必須元素として含有するアニオン（ＡＸｂ）とを有する化合物であり、前記キサンテン骨格が、置換又は非置換のスルファモイル基を有するキサンテン骨格であることを特徴とする。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
キサンテン化合物（Ａ−１）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含む着色硬化性樹脂組成物であって、
キサンテン化合物（Ａ−１）が、置換又は非置換のスルファモイル基を有するキサンテン骨格を有するカチオン（ＡＸａ）と、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群から選ばれる少なくとも１つの元素と、酸素とを必須元素として含有するアニオン（ＡＸｂ）とを有する化合物である着色硬化性樹脂組成物。
【請求項２】
キサンテン骨格を有するカチオン（ＡＸａ）が、式（Ｉ）で表されるカチオンである請求項１記載の着色硬化性樹脂組成物。
【化１】
2017128708.tif 000039
［式（Ｉ）中、
Ｒ1a〜Ｒ4aは、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ2−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ11a−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよく、Ｒ1a及びＲ2aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ3a及びＲ4aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。ただし、隣接するメチレン基が、同時に、同じ置換基に置換されることはなく、また、末端のメチレン基が置換されることもない。
Ｒ6a及びＲ7aは、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｍａは、１〜５の整数を表す。
Ｒ9a及びＲ10aは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ2−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ11a−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよく、Ｒ9a及びＲ10aは、互いに結合して窒素原子を含んだ３〜１０員環の複素環を形成していてもよい。ただし、隣接するメチレン基が、同時に、同じ置換基に置換されることはなく、また、末端のメチレン基が置換されることもない。
Ｒ11aは、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。］
【請求項３】
アニオン（ＡＸｂ）が、タングステンを必須元素として含有するヘテロポリ酸又はイソポリ酸のアニオンである請求項１又は２記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項４】
アニオン（ＡＸｂ）が、リンタングステン酸のアニオン、ケイタングステン酸のアニオン、又はタングステン系イソポリ酸のアニオンのいずれかである請求項１〜３のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
【請求項６】
請求項５記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、キサンテン化合物を含む着色硬化性樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置等の各種表示装置や固体撮像素子等に含まれるカラーフィルタの着色剤として、キサンテン化合物が用いられている。例えば、特許文献１には、式（Ａ１）で表される化合物が記載されている。
【０００３】
【化１】
2017128708.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１４−８８５５８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従来から知られる上記の化合物を用いた場合、得られるカラーフィルタの耐熱性が十分に満足できるものではなかった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の発明を含む。
［１］キサンテン化合物（Ａ−１）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含む着色硬化性樹脂組成物であって、
前記キサンテン化合物（Ａ−１）が、置換又は非置換のスルファモイル基を有するキサンテン骨格を有するカチオン（ＡＸａ）と、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群から選ばれる少なくとも１つの元素と、酸素とを必須元素として含有するアニオン（ＡＸｂ）とを有する化合物であり、
前記キサンテン骨格が、置換又は非置換のスルファモイル基を有するキサンテン骨格である着色硬化性樹脂組成物。
［２］キサンテン骨格を有するカチオン（ＡＸａ）が、式（Ｉ）で表されるカチオンである［１］記載の着色硬化性樹脂組成物。
【０００７】
【化２】
2017128708.tif 000003
【０００８】
［式（Ｉ）中、Ｒ1a〜Ｒ4aは、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ2−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ11a−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよく、Ｒ1a及びＲ2aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ3a及びＲ4aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。ただし、隣接するメチレン基が、同時に、同じ置換基に置換されることはなく、また、末端のメチレン基が置換されることもない。Ｒ6a及びＲ7aは、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。ｍａは、１〜５の整数を表す。Ｒ9a及びＲ10aは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ2−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ11a−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよく、Ｒ9a及びＲ10aは、互いに結合して窒素原子を含んだ３〜１０員環の複素環を形成していてもよい。ただし、隣接するメチレン基が、同時に、同じ置換基に置換されることはなく、また、末端のメチレン基が置換されることもない。Ｒ11aは、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。］
［３］アニオン（ＡＸｂ）が、タングステンを必須元素として含有するヘテロポリ酸又はイソポリ酸のアニオンである［１］又は［２］記載の着色硬化性樹脂組成物。
［４］アニオン（ＡＸｂ）が、リンタングステン酸のアニオン、ケイタングステン酸のアニオン、又はタングステン系イソポリ酸のアニオンのいずれかである［１］〜［３］のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
［５］［１］〜［４］のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［６］［５］記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、特定のキサンテン化合物を含むため、耐熱性に優れたカラーフィルタを提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、キサンテン化合物（Ａ−１）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、及び重合開始剤（Ｄ）を含む。
【００１１】
＜着色剤（Ａ）＞
本発明におけるキサンテン化合物（Ａ−１）は、キサンテン骨格を有するカチオン（ＡＸａ）と、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群から選ばれる少なくとも１つの元素と、酸素とを必須元素として含有するアニオン（ＡＸｂ）とを有しており、前記キサンテン骨格は、置換又は非置換のスルファモイル基を有する。キサンテン骨格を有するカチオン（ＡＸａ）と、アニオン（ＡＸｂ）とを有することで、キサンテン化合物の耐熱性を向上させることができる。
【００１２】
キサンテン骨格を有するカチオン（ＡＸａ）は、置換又は非置換のスルファモイル基を有することが好ましく、式（Ｉ）で表されるカチオンであることがより好ましい。
【００１３】
【化３】
2017128708.tif 000004
【００１４】
［式（Ｉ）中、
Ｒ1a〜Ｒ4aは、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ2−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ11a−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよく、Ｒ1a及びＲ2aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ3a及びＲ4aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。ただし、隣接するメチレン基が、同時に、同じ置換基に置換されることはなく、また、末端のメチレン基が置換されることもない。
Ｒ6a及びＲ7aは、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｍａは、１〜５の整数を表す。
Ｒ9a及びＲ10aは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ2−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ11a−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよく、Ｒ9a及びＲ10aは、互いに結合して窒素原子を含んだ３〜１０員環の複素環を形成していてもよい。ただし、隣接するメチレン基が、同時に、同じ置換基に置換されることはなく、また、末端のメチレン基が置換されることもない。
Ｒ11aは、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。］
【００１５】
式（Ｉ）において、−ＳＯ3-が存在する場合、その数は１個である。
【００１６】
Ｒ1a〜Ｒ4a及びＲ9a〜Ｒ11aにおける炭素数１〜２０の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ2−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ11a−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。ただし、隣接するメチレン基が、同時に、同じ置換基に置換されることはなく、また、末端のメチレン基が置換されることもない。
【００１７】
該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ2−）が、−Ｏ−で置換された基としては、例えば、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００１８】
【化４】
2017128708.tif 000005
【００１９】
該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ2−）が、−ＣＯ−で置換された基としては、例えば、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００２０】
【化５】
2017128708.tif 000006
【００２１】
該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ2−）が、−ＮＲ11a−で置換された基としては、例えば、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００２２】
【化６】
2017128708.tif 000007
【００２３】
該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ2−）が、−ＯＣＯ−で置換された基としては、例えば、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００２４】
【化７】
2017128708.tif 000008
【００２５】
該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ2−）が、−ＣＯＯ−で置換された基としては、例えば、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００２６】
【化８】
2017128708.tif 000009
【００２７】
該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ2−）が、−ＯＣＯＮＨ−で置換された基としては、例えば、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００２８】
【化９】
2017128708.tif 000010
【００２９】
該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ2−）が、−ＮＨＣＯＯ−で置換された基としては、例えば、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００３０】
【化１０】
2017128708.tif 000011
【００３１】
該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ2−）が、−ＣＯＮＨ−で置換された基としては、例えば、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００３２】
【化１１】
2017128708.tif 000012
【００３３】
該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ2−）が、−ＮＨＣＯ−で置換された基としては、例えば、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００３４】
【化１２】
2017128708.tif 000013
【００３５】
Ｒ1a〜Ｒ4aにおける該飽和炭化水素基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子が挙げられる。Ｒ1a〜Ｒ4aの飽和炭化水素基が有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、Ｒ1a〜Ｒ4aにおける炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基として例示する基と同様の基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。
Ｒ9a及びＲ10aにおける該飽和炭化水素基は、置換基を有していてもよく、該置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子又はヒドロキシ基が挙げられる。
【００３６】
Ｒ1a及びＲ2aが一緒になって形成する環、並びにＲ3a及びＲ4aが一緒になって形成する環としては、例えば、以下のものが挙げられる。式中、＊は結合手を表す。
【００３７】
【化１３】
2017128708.tif 000014
【００３８】
Ｒ1a〜Ｒ4aにおける炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基及びブチルフェニル基等が挙げられる。
該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、−Ｒ8a、−ＯＨ、−ＯＲ8a、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2Ｒ8a、−ＳＲ8a、−ＳＯ2Ｒ8a、−ＳＯ3Ｒ8a及び−ＳＯ2ＮＲ12aＲ13aが挙げられる。これらの中でも、置換基としては、−Ｒ8a、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+及び−ＳＯ2ＮＲ12aＲ13aが好ましく、−Ｒ8a、−ＳＯ3-Ｚ+及び−ＳＯ2ＮＲ12aＲ13aがより好ましい。この場合の−Ｒ8aとしては、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基がより好ましく、炭素数１〜５のアルキル基がさらに好ましい。またこの場合の−ＳＯ3-Ｚ+としては、−ＳＯ3-Ｎ+（Ｒ11a）4が好ましい。
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ11a）4、Ｎａ+又はＫ+を表し、４つのＲ11aは同一であっても異なってもよい。
Ｒ8aは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ12a及びＲ13aは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ2−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ11a−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよく、Ｒ12a及びＲ13aは、互いに結合して窒素原子を含んだ３〜１０員環の複素環を形成していてもよい。ただし、隣接するメチレン基が、同時に、同じ置換基に置換されることはなく、また、末端のメチレン基が置換されることもない。
【００３９】
Ｒ8a、Ｒ12a及びＲ13aで表される炭素数１〜２０の飽和炭化水素基としては、Ｒ1a〜Ｒ4aで表される炭素数１〜２０の飽和炭化水素基と同じものが挙げられる。
Ｒ12a及びＲ13aで表される炭素数１〜２０の飽和炭化水素基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子又はヒドロキシ基が挙げられる。
【００４０】
−ＯＲ8aとしては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基及びイコシルオキシ基等のアルキルオキシ基等が挙げられる。
【００４１】
−ＣＯ2Ｒ8としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基等のアルキルオキシカルボニル等が挙げられる。
【００４２】
−ＳＲ8aとしては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基等のアルキルスルファニル基等が挙げられる。
−ＳＯ2Ｒ8aとしては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等のアルキルスルホニル基等が挙げられる。
−ＳＯ3Ｒ8aとしては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等のアルキルオキシスルホニル基等が挙げられる。
【００４３】
−ＳＯ2ＮＲ12aＲ13aとしては、例えば、スルファモイル基；
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）スルファモイル基及びＮ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基及びＮ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基等が挙げられる。
【００４４】
ｍａは、１〜４であることが好ましく、１又は２であることがより好ましい。
【００４５】
Ｒ6a及びＲ7aにおける炭素数１〜６のアルキル基としては、上記で挙げたアルキル基のうち、炭素数１〜６のものが挙げられる。
【００４６】
Ｒ12a及びＲ13aは、窒素原子と一緒に３〜１０員含窒素複素環を表してもよい。該複素環としては、例えば、以下のものが挙げられる。式中、＊は結合手を表す。
【００４７】
【化１４】
2017128708.tif 000015
【００４８】
Ｒ11aにおける炭素数７〜１０のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基及びフェニルブチル基等が挙げられる。
【００４９】
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ11a）4、Ｎａ+又はＫ+であることが好ましく、+Ｎ（Ｒ11a）4であることがより好ましい。
前記+Ｎ（Ｒ11a）4としては、４つのＲ11aのうち、少なくとも２つが炭素数５〜２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ11aの合計炭素数は、２０〜８０であることが好ましく、２０〜６０であることがより好ましい。
【００５０】
−ＳＯ2ＮＲ9aＲ10aとしては、−ＳＯ2ＮＲ12aＲ13aとして例示した基と同様の基が挙げられる。また、Ｒ9a及びＲ10aが、互いに結合して形成してもよい窒素原子を含んだ３〜１０員環の複素環としては、Ｒ12a及びＲ13aは、窒素原子と一緒に形成してもよい３〜１０員含窒素複素環と同様の環が挙げられる。
【００５１】
中でも、Ｒ1a及びＲ4aとしては、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基及び置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基が好ましく、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基がより好ましい。Ｒ1a、Ｒ4aにおける飽和炭化水素の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜５であることがより好ましく、１〜３であることがさらに好ましく、置換基を有さないことが好ましい。また、前記芳香族炭化水素基の置換基は、−Ｒ8aであることが好ましい。
Ｒ2a及びＲ3aとしては、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基が好ましい。Ｒ2a及びＲ3aにおける飽和炭化水素基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜５であることがより好ましく、１〜３であることがさらに好ましく、置換基を有さないことが好ましい。
Ｒ6a及びＲ7aとしては、水素原子が好ましい。
Ｒ8aにおける飽和炭化水素基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜５であることがより好ましく、１〜３であることがさらに好ましい。
Ｒ9a、Ｒ10a、Ｒ12a及びＲ13aとしては、水素原子及び炭素数１〜１２の飽和炭化水素基が好ましい。また、Ｒ9a及びＲ10aの少なくとも１つが飽和炭化水素基であることが好ましく、Ｒ9a及びＲ10aの両方が飽和炭化水素基であることがより好ましい。また、Ｒ12a及びＲ13aの少なくとも１つが飽和炭化水素基であることが好ましく、Ｒ12a及びＲ13aの両方が飽和炭化水素基であることがより好ましい。
−ＳＯ2ＮＲ9aＲ10a、−ＳＯ2ＮＲ12aＲ13aとしては、Ｎ−１置換スルファモイル基及びＮ−２置換スルファモイル基が好ましい。
Ｒ11aとしては、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基が好ましい。
【００５２】
キサンテン骨格を有するカチオン（ＡＸａ）としては、式（Ｉ−１）で表されるキサンテン骨格を有するカチオンが好ましい。式（Ｉ−１）で表されるカチオンは、その互変異性体であってもよい。
【００５３】
【化１５】
2017128708.tif 000016
【００５４】
［式（Ｉ−１）中、
Ｒ1b〜Ｒ4bは、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ2−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ11b−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよく、Ｒ1b及びＲ2bは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ3b及びＲ4bは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。ただし、隣接するメチレン基が、同時に、同じ置換基に置換されることはなく、また、末端のメチレン基が置換されることもない。
Ｒ6b及びＲ7bは、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｍｂは、０〜５の整数を表す。ｍｂが２以上のとき、複数の−ＳＯ2ＮＲ9bＲ10bは同一であっても異なってもよい。
Ｒ9b及びＲ10bは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ2−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ11b−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよく、Ｒ9b及びＲ10bは、互いに結合して窒素原子を含んだ３〜１０員環の複素環を形成していてもよい。ただし、隣接するメチレン基が、同時に、同じ置換基に置換されることはなく、また、末端のメチレン基が置換されることもない。
Ｒ11bは、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。］
【００５５】
Ｒ1b〜Ｒ11b及びｍｂの好ましい態様は、それぞれ、前記Ｒ1a〜Ｒ11a及びｍａの好ましい態様の中から、Ｒ1b〜Ｒ11b及びｍｂの概念を超えない範囲で選ばれる。
【００５６】
またキサンテン骨格を有するカチオン（ＡＸａ）としては、式（Ｉ−２）で表されるキサンテン骨格を有するカチオンが好ましい。式（Ｉ−２）で表されるカチオンは、その互変異性体であってもよい。
【００５７】
【化１６】
2017128708.tif 000017
【００５８】
［式（Ｉ−２）中、
Ｒ1c及びＲ4cは、互いに独立に、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルキルスルファニル基又は炭素数１〜４のアルキルスルホニル基を表す。
ｐ及びｑは、互いに独立に、０〜５の整数を表す。ｐが２以上のとき、複数のＲ1cは同一であっても異なってもよく、ｑが２以上のとき、複数のＲ4cは同一であっても異なってもよい。
Ｒ2c及びＲ3cは、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ2−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ11c−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。ただし、隣接するメチレン基が、同時に、同じ置換基に置換されることはなく、また、末端のメチレン基が置換されることもない。
Ｒ1c及びＲ2cは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ3c及びＲ4cは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ6c及びＲ7cは、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｍｃは、０〜５の整数を表す。ｍｃが２以上のとき、複数の−ＳＯ2ＮＲ9cＲ10cは同一であっても異なってもよい。
Ｒ9c及びＲ10cは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ2−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ11c−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよく、Ｒ9c及びＲ10cは、互いに結合して窒素原子を含んだ３〜１０員環の複素環を形成していてもよい。ただし、隣接するメチレン基が、同時に、同じ置換基に置換されることはなく、また、末端のメチレン基が置換されることもない。
Ｒ11cは、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。］
【００５９】
Ｒ1c〜Ｒ4c、Ｒ6c〜Ｒ7c、Ｒ9c〜Ｒ11c及びｍｃの好ましい態様は、それぞれ、前記Ｒ1a〜Ｒ11a、ｍａ及びＲ1aで表される芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましい態様の中から、Ｒ1c〜Ｒ4c、Ｒ6c〜Ｒ7c、Ｒ9c〜Ｒ11c及びｍｃの概念を超えない範囲で選ばれる。
【００６０】
カチオン（ＡＸａ）としては、例えば、下記式（ＡＸａ−Ｉ）で表されるカチオンが挙げられる。なお、表１中、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ10Aとして示されるＲ40は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、好ましくは炭素数６〜１２の分岐鎖状アルキル基を表し、さらに好ましくは２−エチルヘキシル基を表す。
【００６１】
【化１７】
2017128708.tif 000018
【００６２】
【表１】
2017128708.tif 000019
【００６３】
表１中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｒはｎ−プロピル基を表し、ｉＰｒはイソプロピル基を表す。Ｐｈ１〜Ｐｈ１０は下記式で表される基を意味し、Ｈｃ１〜Ｈｃ４は、それぞれ、Ｒ1A及びＲ2A、Ｒ3A及びＲ4Aが一緒になって窒素原子を含む環を形成する場合であり、Ｈｃ１〜Ｈｃ４のそれぞれに対応する環は、下記式で表される。
【００６４】
【化１８】
2017128708.tif 000020
【００６５】
【化１９】
2017128708.tif 000021
【００６６】
中でも、カチオン（ＡＸａ）としては、カチオン（ＡＸａ−１）〜（ＡＸａ−４）、（ＡＸａ−２７）〜（ＡＸａ−３０）が好ましい。
【００６７】
上記カチオン（ＡＸａ）は、例えば、式（ＩＩ）で表される化合物をスルホンアミド化することにより製造することができる。
【００６８】
【化２０】
2017128708.tif 000022
［式（ＩＩ）中、Ｒ1a〜Ｒ4a、Ｒ6a〜Ｒ7a及びｍａは、上記と同義である。］
【００６９】
キサンテン骨格を有するカチオン（ＡＸａ）と組合せて用いられるアニオン（ＡＸｂ）は、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群から選ばれる少なくとも１つの元素と、酸素とを必須元素として含有し、好ましくはタングステンと、酸素とを必須元素として含有する。これらのアニオンは、耐熱性の観点から好ましい。
アニオン（ＡＸｂ）としては、タングステンを必須元素として含有するヘテロポリ酸又はイソポリ酸のアニオンが好ましく、リンタングステン酸、ケイタングステン酸及びタングステン系イソポリ酸のアニオンがより好ましい。
【００７０】
タングステンを必須元素として含有するヘテロポリ酸及びイソポリ酸のアニオンとしては、例えば、ケギン型リンタングステン酸イオンα−［ＰＷ12Ｏ40］3-、ドーソン型リンタングステン酸イオンα−［Ｐ2Ｗ18Ｏ62］6-、β−［Ｐ2Ｗ18Ｏ62］6-、ケギン型ケイタングステン酸イオンα−［ＳｉＷ12Ｏ40］4-、β−［ＳｉＷ12Ｏ40］4-、γ−［ＳｉＷ12Ｏ40］4-、さらにその他の例として［Ｐ2Ｗ17Ｏ61］10-、［Ｐ2Ｗ15Ｏ56］12-、［Ｈ2Ｐ2Ｗ12Ｏ48］12-、［ＮａＰ5Ｗ30Ｏ110］14-、α−［ＳｉＷ9Ｏ34］10-、γ−［ＳｉＷ10Ｏ36］8-、α−［ＳｉＷ11Ｏ39］8-、β−［ＳｉＷ11Ｏ39］8-、［Ｗ6Ｏ19］2-、［Ｗ10Ｏ32］4-、ＷＯ42-及びこれらの混合物が挙げられる。
【００７１】
また、ケイ素及びリンからなる群から選ばれる少なくとも１つの元素と、酸素とからなるアニオンも好ましい。
この様なケイ素及びリンからなる群から選ばれる少なくとも１つの元素と、酸素とからなるアニオンとしては、ＳｉＯ32-及びＰＯ43-が挙げられる。
【００７２】
アニオン（ＡＸｂ）としては、ケギン型リンタングステン酸イオン、ドーソン型リンタングステン酸イオンなどのリンタングステン酸アニオン；ケギン型ケイタングステン酸イオンなどのケイタングステン酸アニオン、［Ｗ10Ｏ32］4-等のタングステン系イソポリ酸アニオンが好ましい。中でもリンタングステン酸アニオン、タングステン系イソポリ酸アニオンが特に好ましい。
【００７３】
アニオン（ＡＸｂ）としては、タングステンを必須元素として含有するヘテロポリ酸及びイソポリ酸のアニオンがより好ましく、リンタングステン酸のアニオン、ケイタングステン酸のアニオン及びタングステン系イソポリ酸のアニオンがさらに好ましく、［ＰＷ12Ｏ40］3-、［Ｐ2Ｗ18Ｏ62］6-、［ＳｉＷ12Ｏ40］4-及び［Ｗ10Ｏ32］4-がさらにより好ましく、［ＰＷ12Ｏ40］3-及び［Ｐ2Ｗ18Ｏ62］6-がとりわけ好ましい。耐熱性の観点からは、タングステンを必須元素として含有するヘテロポリ酸又はイソポリ酸のアニオンを用いるとよい。
【００７４】
化合物（Ａ−Ｉ）としては、
前記カチオン（ＡＸａ−１）〜（ＡＸａ−５２）のうち任意の３つのカチオン、好ましくはカチオン（ＡＸａ−１）〜（ＡＸａ−４）及び（ＡＸａ−２７）〜（ＡＸａ−３０）のうち任意の３つのカチオンと、アニオンα−［ＰＷ12Ｏ40］3-との組合せ、
前記カチオン（ＡＸａ−１）〜（ＡＸａ−５２）のうち任意の６つのカチオン、好ましくはカチオン（ＡＸａ−１）〜（ＡＸａ−４）及び（ＡＸａ−２７）〜（ＡＸａ−３０）のうち任意の６つのカチオンと、アニオンα−［Ｐ2Ｗ18Ｏ62］6-との組合せ、
前記カチオン（ＡＸａ−１）〜（ＡＸａ−５２）のうち任意の４つのカチオン、好ましくはカチオン（ＡＸａ−１）〜（ＡＸａ−４）及び（ＡＸａ−２７）〜（ＡＸａ−３０）のうち任意の４つのカチオンと、アニオンα−［ＳｉＷ12Ｏ40］4-及び［Ｗ10Ｏ32］4-との組合せ等が挙げられる。
【００７５】
具体的には、下記カチオン（ＡＸａ）とアニオン（ＡＸｂ）とからなる化合物（Ｘａ）であることが好ましい。
【００７６】
【表２】
2017128708.tif 000023
【００７７】
キサンテン化合物（Ａ−１）は、例えば、式（ＩＩＩ）で表される化合物と、上記アニオン（Ａｘｂ）のアルカリ金属塩とを、溶媒中で混合することで製造できる。アルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム及びカリウムが挙げられる。
【００７８】
【化２１】
2017128708.tif 000024
【００７９】
［式（ＩＩＩ）中、Ｒ1a〜Ｒ4a、Ｒ6a〜Ｒ7a、Ｒ9a〜Ｒ10a及びｍａは、上記と同義である。］
【００８０】
溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルミムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、酢酸エチル、トルエン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、水及びクロロホルムが挙げられる。
式（ＩＩＩ）で表される化合物は、公知の方法で製造することができる。
【００８１】
本発明では、前記キサンテン化合物（Ａ−１）と溶剤とを含む着色分散液を調製し、得られた着色分散液を着色硬化性樹脂組成物に用いてもよい。着色分散液に用いられる溶剤としては、後述する溶剤（Ｅ）と同様の溶剤を用いることができる。また、着色分散液には、さらに顔料分散剤を使用することが好ましく、必要に応じて、着色硬化性樹脂組成物に使用される樹脂（Ｂ）の一部又は全部（好ましくは一部）を予め含んでいてもよい。
【００８２】
着色剤（Ａ）としては、前記キサンテン化合物（Ａ−１）が単独で含まれていてもよいが、調色のため、即ち分光特性を調整するために、さらに他の染料（Ａ１）や顔料（Ｐ）を含んでいてもよい。
【００８３】
染料（Ａ１）としては、油溶性染料、酸性染料、塩基性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｄｙｅｒｓ  ａｎｄ  Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）で染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましく用いられる。
【００８４】
具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１２５、１３０、２１８；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、３７、６７、７０、９０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、４、５、７、３４、３５等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３４、３５、３７、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、８７、８８、９１、９２、９４、９７、１０３、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５８、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３８８、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１７、１９、３０、１０２；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、７、９、１５、１８、２２、２９、４２、５９、６０、６２、７０、７２、７４、８２、８３、８６、８７、９０、９２、９３、１００、１０２、１０３、１０４、１１３、１１７、１２０、１２６、１３０、１３１、１４２、１４７、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１８４、１８７、１９２、１９９、２１０、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２８５、２９６、３１５、３３５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、９、１６、５０、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、６、８、１５、２２、２５、４１、５７、７１、７６、７８、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４、７６等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、１０；
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、５４、５８、５９、６４、６５、６６、６７、６８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、７６、１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、４、９、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４３、４５、４６、４８、５３、５６、６３、７１、７４、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、２、４、５、７、１４、２２、２４、３０、３１、３２、３７、４０、４１、４４、４５、４７、４８、５３、５８；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２６、３０、３１、３９、４０、４１、４３、４４、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１５、２６、２９、３３、３４、３５、４１、４３、５３等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料等が挙げられる。
中でも、青色染料、バイオレット色染料及び赤色染料が好ましい。
これらの染料は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００８５】
顔料（Ｐ）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｄｙｅｒｓ  ａｎｄ  Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８、５９などの緑色顔料；等が挙げられる。
【００８６】
顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。顔料の粒径は、それぞれ均一であることが好ましい。
【００８７】
顔料は、顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料分散剤が溶液の中で均一に分散した状態の顔料分散液とすることができる。顔料は、それぞれ単独で分散処理してもよいし、複数種を混合して分散処理してもよい。
【００８８】
前記顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の顔料分散剤等が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独でも２種以上を組合せて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビックケミー社製）等が挙げられる。
【００８９】
前記キサンテン化合物（Ａ−１）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、通常、１質量％以上１００質量％以下であり、好ましくは１０質量％以上１００質量％以下である。また３０質量％以上、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上であってもよい。
染料（Ａ１）を含む場合、染料（Ａ１）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、好ましくは０．５質量％以上９０質量％以下であり、より好ましくは４０質量％以上８０質量％以下である。顔料（Ｐ）を含む場合、顔料（Ｐ）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、好ましくは１質量％以上９９質量％以下であり、より好ましくは１質量％以上７０質量％以下であり、さらに好ましくは１質量％以上５０質量％以下である。
【００９０】
着色剤（Ａ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは０．１質量％以上７０質量％以下であり、より好ましくは０．５質量％以上６０質量％以下であり、さらに好ましくは１質量％以上５０質量％以下ある。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光や色濃度を得ることができる。
なお本明細書において「固形分の総量」とは、本発明の着色硬化性樹脂組成物から溶剤（Ｅ）を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
【００９１】
＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも１種の単量体（ａ）に由来する構造単位を有する重合体であることが好ましい。
樹脂（Ｂ）は、前記単量体（ａ）に由来する構造単位と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）、及び単量体（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）の少なくとも一方に由来する構造単位を有する共重合体であることが好ましい。
反応順序は限定されず、単量体（ａ）と、単量体（ｂ）及び（ｃ）の少なくとも一方を一時に共重合してもよい。また、単量体（ａ）〜（ｃ）をいずれも用いる場合には、単量体（ａ）と単量体（ｂ）を共重合した後単量体（ｃ）を反応させてもよく、単量体（ａ）と単量体（ｃ）を共重合した後単量体（ｂ）を反応させてもよい。また、単量体（ｂ）、単量体（ｃ）の共重合体に単量体（ａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させてもよい。
【００９２】
（ａ）としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１，４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシエチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物；
フマル酸及びメサコン酸を除く上記不飽和ジカルボン酸の無水物等のカルボン酸無水物；等が挙げられる。
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
【００９３】
（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
【００９４】
（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。
【００９５】
（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−１）（以下「（ｂ１−１）」という場合がある）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−２）（以下「（ｂ１−２）」という場合がある）が挙げられる。
【００９６】
（ｂ１−１）としては、グリシジル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体が好ましい。（ｂ１−１）としては、具体的には、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチルビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
【００９７】
（ｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキシド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド（登録商標）２０００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ａ４００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ｍ１００；（株）ダイセル製）、式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。
【００９８】
【化２２】
2017128708.tif 000025
【００９９】
［式（ＢＩ）及び式（ＢＩＩ）中、Ｒa及びＲbは、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘa及びＸbは、互いに独立に、単結合、＊−Ｒc−、＊−Ｒc−Ｏ−、＊−Ｒc−Ｓ−又は＊−Ｒc−ＮＨ−を表す。
Ｒcは、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］
【０１００】
式（ＢＩ）で表される化合物としては、式（ＢＩ−１）〜式（ＢＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられ、好ましくは式（ＢＩ−１）、式（ＢＩ−３）、式（ＢＩ−５）、式（ＢＩ−７）、式（ＢＩ−９）又は式（ＢＩ−１１）〜式（ＢＩ−１５）で表される化合物が挙げられ、より好ましくは式（ＢＩ−１）、式（ＢＩ−７）、式（ＢＩ−９）又は式（ＢＩ−１５）で表される化合物が挙げられる。
【０１０１】
【化２３】
2017128708.tif 000026
【０１０２】
【化２４】
2017128708.tif 000027
【０１０３】
式（ＢＩＩ）で表される化合物としては、式（ＢＩＩ−１）〜式（ＢＩＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられ、好ましくは式（ＢＩＩ−１）、式（ＢＩＩ−３）、式（ＢＩＩ−５）、式（ＢＩＩ−７）、式（ＢＩＩ−９）及び式（ＢＩＩ−１１）〜式（ＢＩＩ−１５）で表される化合物が挙げられ、より好ましくは式（ＢＩＩ−１）、式（ＢＩＩ−７）、式（ＢＩＩ−９）及び式（ＢＩＩ−１５）で表される化合物が挙げられる。
【０１０４】
【化２５】
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【０１０５】
【化２６】
2017128708.tif 000029
【０１０６】
式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、式（ＢＩ）で表される化合物と式（ＢＩＩ）で表される化合物とを併用してもよい。これらを併用する場合、式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物の含有比率は、モル基準で、好ましくは５：９５〜９５：５であり、より好ましくは１０：９０〜９０：１０であり、さらに好ましくは２０：８０〜８０：２０である。
【０１０７】
前記（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、３−メチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−（メタ）アクリロイルオキシエチルオキセタン及び３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
【０１０８】
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−９−イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−９−イル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート及びベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート及び２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル及びイタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン及び５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート及びＮ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体；
スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン及びｐ−メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物；（メタ）アクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル；塩化ビニル及び塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素；（メタ）アクリルアミド等のビニル基含有アミド；酢酸ビニル等のエステル；１，３−ブタジエン、イソプレン及び２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等のジエン；等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド及びビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等が好ましい。
【０１０９】
重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。
【０１１０】
なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色硬化性樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色硬化性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
また、必要に応じて、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等を使用してもよい。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物及び５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．５〜１モルであることが好ましい。
【０１１１】
樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、ベンジル（メタ）アクリレート／トリシクロデシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、等の樹脂；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂等が挙げられる。
【０１１２】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲にあると、塗膜硬度が向上し、残膜率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【０１１３】
樹脂（Ｂ）の固形分換算の酸価は、好ましくは５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは５０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、さらに好ましくは５０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【０１１４】
樹脂（Ｂ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有率が、前記の範囲にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。
【０１１５】
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物が挙げられる。
【０１１６】
エチレン性不飽和結合を１つ有する重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン等、並びに、上述の（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）が挙げられる。
【０１１７】
エチレン性不飽和結合を２つ有する重合性化合物としては、例えば、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル及び３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【０１１８】
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート及びカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられ、好ましくはジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが挙げられる。
【０１１９】
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下であり、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。
【０１２０】
重合性化合物（Ｃ）の含有率は、固形分の総量に対して、７〜６５質量％であることが好ましく、１３〜６０質量％であることがより好ましく、１７〜５５質量％であることがさらに好ましい。
また、樹脂（Ｂ）と重合性化合物（Ｃ）との含有量比〔樹脂（Ｂ）：重合性化合物（Ｃ）〕は、質量基準で、好ましくは２０：８０〜８０：２０であり、より好ましくは３５：６５〜８０：２０である。
重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
【０１２１】
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカルや酸等を発生して、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
【０１２２】
前記Ｏ−アシルオキシム化合物は、式（ｄ１）で表される部分構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表す。
【０１２３】
【化２７】
2017128708.tif 000030
【０１２４】
前記Ｏ−アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュアＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種であることが好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンであることがより好ましい。
また、Ｏ−アシルオキシム化合物の含有量は、重合開始剤１００質量部中、５質量部以上であることが好ましく、５０質量部以上であることがより好ましく、７０質量部以上であることがさらに好ましく、８０質量部以上であることがさらにより好ましく、１００質量部以下であることが好ましい。
【０１２５】
前記アルキルフェノン化合物は、例えば、式（ｄ２）で表される部分構造又は式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。
【０１２６】
【化２８】
2017128708.tif 000031
【０１２７】
式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン及び２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン等が挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン及びベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
【０１２８】
ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）及び４，４’，５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照）等が挙げられる。中でも、下記式で表される化合物及びこれらの混合物が好ましい。
【０１２９】
【化２９】
2017128708.tif 000032
【０１３０】
前記トリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン及び２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【０１３１】
前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
【０１３２】
さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル及びベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン及び２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン及びカンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル及びチタノセン化合物等が挙げられる。
これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）と組合せて用いることが好ましい。
【０１３３】
重合開始剤（Ｄ）は、好ましくはアルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくはＯ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。
【０１３４】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜４０質量部であり、より好ましくは１〜３０質量部である。
【０１３５】
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組合せて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
【０１３６】
前記アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン及び４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、好ましくは４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが挙げられる。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【０１３７】
前記アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン及び２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
【０１３８】
前記チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン及び１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【０１３９】
前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン及びナフトキシ酢酸等が挙げられる。
【０１４０】
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
【０１４１】
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【０１４２】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトン等が挙げられる。
【０１４３】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソール等が挙げられる。
【０１４４】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。
【０１４５】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロン等が挙げられる。
【０１４６】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリン等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン等が挙げられる。
【０１４７】
これらの溶剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、３−エトキシプロピオン酸エチル及びＮ−メチルピロリドンがより好ましい。
【０１４８】
溶剤（Ｅ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有率が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０１４９】
＜レベリング剤（Ｆ）＞
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【０１５０】
前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【０１５１】
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
【０１５２】
レベリング剤（Ｆ）を含有する場合、その含有率は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０．２質量％以下であり、より好ましくは０．００２質量％以上０．１質量％以下、さらに好ましくは０．００５質量％以上０．０７質量％以下である。レベリング剤（Ｆ）の含有率が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【０１５３】
＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
【０１５４】
＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて用いられる、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）、重合開始助剤（Ｄ１）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
キサンテン化合物（Ａ−１）以外の着色剤（Ａ）が顔料（Ｐ）を含む場合、この顔料（Ｐ）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径０．０１〜１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【０１５５】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜を本発明のカラーフィルタとすることができる。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。
【０１５６】
基板としては、ガラス板や、樹脂板、シリコン並びに前記材質の基板上にアルミニウム、銀及び銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ及び回路等が形成されていてもよい。
【０１５７】
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット  アンド  スピンコート法等が挙げられる。
【０１５８】
次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。露光面全体に均一に平行光線を照射することや、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合せを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
【０１５９】
露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム及び水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。現像後は、水洗することが好ましい。
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。
得られた着色パターンを、カラーフィルタとして構成することができる。
【０１６０】
本発明の着色硬化性樹脂組成物により、特に耐熱性に優れたカラーフィルタを製造できる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０１６１】
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。なお、以下においては、特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「％」は「質量％」を意味する。
【０１６２】
（合成例１）
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（ＡＸａ−１）で表される化合物を１０部、クロロホルム３００部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５．７部を投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル１２．６部を滴下して加え、５時間維持して反応させた。その後、攪拌下２０℃以下に維持しながら、Ｎ−エチルメチルアミン６．７部及びトリエチルアミン１１．５部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で５時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水３７５部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（ＡＸａ−１ａ）で表される化合物１０．７部を得た。
【０１６３】
【化３０】
2017128708.tif 000033
【０１６４】
式（ＡＸａ−１ａ）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝  ７０１．９［Ｍ−Ｃｌ］+
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ７３６．４
【０１６５】
式（ＡＸａ−１ａ）で表される化合物７．３部にメタノール４００部を加え、２０℃〜３０℃で１時間撹拌し、溶液を得た。この溶液に、イオン交換水４００部を加え、２時間撹拌し、溶液（ＡＸａ−１ａＫＡ）を得た。
一方、ホスホ１２タングステン酸３水素９．６部にイオン交換水２８．８部を加え、２０℃〜３０℃で１時間撹拌し、次いで、メタノール２８．８部を加え、２時間撹拌し、溶液（ＡＸａ−１ａＫＢ）を得た。溶液（ＡＸａ−１ａＫＡ）に溶液（ＡＸａ−１ａＫＢ）を加え、２０℃〜３０℃で１２時間撹拌した。生じた沈殿物をろ過により、ろ取し、イオン交換水２００部で２度洗浄、次いでメタノール２００部で２度洗浄した。ろ取した結晶を、６０℃で２４時間乾燥し、式（ＡＸａ−１Ａ）で表される化合物１０．２部を得た。
【０１６６】
【化３１】
2017128708.tif 000034
【０１６７】
（合成例２）
合成例１において、Ｎ−エチルメチルアミンの代わりに、２−エチルヘキシルアミンを用いる他は、合成例１と同様に合成して、式（ＡＸａ−２Ａ）で表される化合物１０．２部を得た。
【０１６８】
【化３２】
2017128708.tif 000035
【０１６９】
（合成例３）
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部を入れ、撹拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸１９部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−９−イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で５０：５０）（商品名「Ｅ−ＤＣＰＡ」、株式会社ダイセル製）１７１部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４０部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）２６部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２０部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約５時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約３時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分４３．５％の共重合体、樹脂（Ｂ−１）の溶液を得た。得られた樹脂（Ｂ−１）の重量平均分子量は８０００、分散度は１．９８、固形分換算の酸価は５３ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。
【０１７０】
【化３３】
2017128708.tif 000036
【０１７１】
（合成例４）
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２８０部を入れ、攪拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、アクリル酸３８部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８及び９−イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で５０：５０）（商品名「Ｅ−ＤＣＰＡ」、株式会社ダイセル製）２８９部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２５部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３３部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２３５部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約６時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約４時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分３５．１％の共重合体（樹脂（Ｂ−２））を得た。得られた樹脂（Ｂ−２）の重量平均分子量は９２００、分散度２．０８、固形分換算の酸価は７７ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。
【０１７２】
【化３４】
2017128708.tif 000037
【０１７３】
樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置            ；ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム          ；ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度      ；４０℃
溶媒            ；ＴＨＦ
流速            ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１〜０．０１質量％
注入量          ；５０μＬ
検出器          ；ＲＩ
校正用標準物質  ；ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ
）を分散度とした。
【０１７４】
〔着色硬化性樹脂組成物の調製〕
実施例１、２、比較例１
下記表に示す成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０１７５】
【表３】
2017128708.tif 000038
【０１７６】
表中、各成分は以下の通りである。
染料（Ａ−１）：式（ＡＸａ−１Ａ）で表される化合物
染料（Ａ−２）：式（ＡＸａ−２Ａ）で表される化合物
染料（Ａ−３）：ローダミンＢ（東京化成工業（株）製）
樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）
溶剤（Ｅ−１）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤（Ｅ−２）：プロピレングリコールモノメチルエーテル
溶剤（Ｅ−３）：乳酸エチル
溶剤（Ｅ−４）：ジメチルホルムアミド
レベリング剤（Ｆ）：メガファック（登録商標）Ｆ５５４（ＤＩＣ（株）製）
【０１７７】
〔パターンの形成〕
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、着色感光性組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして組成物層を得た。冷却後、組成物層が形成されたガラス基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。フォトマスクとしては、１００μｍラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用する。光照射後、上記塗膜を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％を含む水系現像液に２３℃で８０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２２０℃で２０分間ポストベークを行い、パターンを得た。
【０１７８】
〔耐熱性評価〕
上記パターンの形成において、光照射する際にフォトマスクを介さない以外は上記と同様にして、塗膜を得た。得られた塗膜の色度を測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。ついで、同じ塗膜を２３０℃で２０分加熱した後、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて再度色度を測定し、加熱前後の塗膜の色差（ΔＥａｂ＊）を求めた。実施例１及び２の着色硬化性樹脂組成物から形成された塗膜の色差（ΔＥａｂ＊）は、それぞれ、４．５及び３．８であった。また、比較例１の着色硬化性樹脂組成物から形成された塗膜の色差（ΔＥａｂ＊）は８０．１であった。これより、本発明の着色硬化性樹脂組成物から形成される塗膜及びパターンは耐熱性に優れていることが分かった。
【０１７９】
比較例２
（分散液の作製）
ピグメント  レッド  ８１を１０．０部、分散剤ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９（固形分３８％のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液）を１０．５部、分散樹脂として（樹脂Ｂ−２）のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液（固形分３５％）を５．７部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１６３．７部を秤量後、０．４μｍのジルコニアビーズ３００部を入れ、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して３時間振盪して分散液を作製した。
【０１８０】
（着色硬化性樹脂組成物の作製）
前記分散液：                                                          １５部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）              １．０部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                            ２．０部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                                    ０．３部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          １８部；
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（固形分換算）
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）        ０．０９部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０１８１】
実施例１、２及び比較例１と同様の方法で耐熱性を評価したところ、色差（ΔＥａｂ＊）は１７．７であった。
【産業上の利用可能性】
【０１８２】
本発明の着色硬化性樹脂組成物を用いると、良好な耐熱性を有するカラーフィルタを提供することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。