(57)【要約】      （修正有）【課題】（メタ）アクリロイルオキシ基を有するグリコールウリル化合物又はイソシアヌレート化合物を含有する樹脂組成物並びにその硬化物のコーティング材、インク、接着剤、粘着剤、ガスバリアフィルム、カラーフィルタ、光学フィルム、光学レンズ及びタッチパネルの提供。【解決手段】テトラ（メタ）アクリロイルオキシグリコールウリル化合物或いはヘキサ（メタ）アクリロイルオキシイソシアヌレート化合物を含有する硬化性樹脂組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（メタ）アクリレート化合物であって、化学式（Ｉ）で示されるグリコールウリル化合物または化学式（II）で示されるイソシアヌレート化合物を含有することを特徴とする樹脂組成物。
【化１】
2017128632.tif 000010
（式中、ｎは０〜４の整数を表し、Ｒ１およびＲ２は同一または異なって水素原子、炭素数１〜５のアルキル基もしくはフェニル基を表し、Ｒ３は水素原子またはメチル基を表す。）
【化２】
2017128632.tif 000011
（式中、Ｒ４〜Ｒ９は同一または異なって水素原子もしくはメチル基を表す。）
【請求項２】
請求項１記載の樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
【請求項３】
請求項１記載の樹脂組成物を成分とするコーティング材。
【請求項４】
請求項１記載の樹脂組成物を成分とするインク。
【請求項５】
請求項１記載の樹脂組成物を成分とする接着剤。
【請求項６】
請求項１記載の樹脂組成物を成分とする粘着剤。
【請求項７】
請求項１記載の樹脂組成物を硬化・成形して得られるガスバリアフィルム。
【請求項８】
請求項１記載の樹脂組成物を硬化・成形して得られるカラーフィルタ。
【請求項９】
請求項１記載の樹脂組成物を硬化・成形して得られる光学フィルム。
【請求項１０】
請求項１記載の樹脂組成物を硬化・成形して得られる光学レンズ。
【請求項１１】
請求項１記載の樹脂組成物を硬化して形成される絶縁層および／または保護層を備えるタッチパネル。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、（メタ）アクリレート化合物に分類されるグリコールウリル化合物またはイソシアヌレート化合物を含有することを特徴とする樹脂組成物とその硬化物に関する。また、当該樹脂組成物の利用、即ち、コーティング材、インク、接着剤、粘着剤、ガスバリアフィルム、カラーフィルタ、光学フィルム、光学レンズおよびタッチパネルに関する。
【背景技術】
【０００２】
メタクリル酸メチル等の（メタ）アクリレート化合物は、高い硬度を有し、透明性、耐候（光）性、耐薬品性等に優れた硬化物を与えることができるため、成形材料、接着剤等の原料として使用されている。中でも、（メタ）アクリロイルオキシ基を２つ以上有する多官能（メタ）アクリレート化合物は、コーティング材、インク、フォトレジスト材、光学レンズ、接着剤等の原料として使用されている。特に、（メタ）アクリロイルオキシ基を３つ以上有する多官能（メタ）アクリレート化合物は、その硬化物が高い硬度と優れた耐磨耗性を有するため、コーティング材（ハードコート材）や封止材の原料として使用されている。
【０００３】
例えば、特許文献１には、電子部品の封止材等に使用される光硬化型樹脂組成物が提案されており、この樹脂組成物の成分として、分子内に３つの（メタ）アクリロイルオキシ基を有する１，３，５−トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレートを使用し得る点が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開昭６０−３２８０７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、新しいタイプの（メタ）アクリレート化合物、即ち、（メタ）アクリロイルオキシ基を有するグリコールウリル化合物またはイソシアヌレート化合物を含有する樹脂組成物とその硬化物を提供することを目的とする。また、当該樹脂組成物の利用、即ち、当該樹脂組成物を使用して製造されるコーティング材、インク、接着剤、粘着剤、ガスバリアフィルム、カラーフィルタ、光学フィルム、光学レンズおよびタッチパネルを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、前記の課題を解決するため鋭意研究を重ねた結果、（メタ）アクリロイルオキシ基を有するある種のグリコールウリル化合物またはイソシアヌレート化合物を含有する樹脂組成物が硬化性に優れ、また、満足すべき高い硬度を有し、耐熱性、耐候（光）性、機械物性等に優れる硬化物を与えることを見出した。本発明はこれらの知見に基づき、さらに検討を重ねて完成したものである。
【０００７】
即ち、第１の発明は、（メタ）アクリレート化合物であって、化学式（Ｉ）で示されるグリコールウリル化合物または化学式（II）で示されるイソシアヌレート化合物を含有することを特徴とする樹脂組成物である。
【０００８】
【化１】
2017128632.tif 000002
（式中、ｎは０〜４の整数を表し、Ｒ１およびＲ２は同一または異なって水素原子、炭素数１〜５のアルキル基もしくはフェニル基を表し、Ｒ３は水素原子またはメチル基を表す。）
【０００９】
【化２】
2017128632.tif 000003
（式中、Ｒ４〜Ｒ９は同一または異なって水素原子もしくはメチル基を表す。）
【００１０】
第２の発明は、第１の発明の樹脂組成物を硬化して得られる硬化物である。
第３の発明は、第１の発明の樹脂組成物を成分とするコーティング材である。
第４の発明は、第１の発明の樹脂組成物を成分とするインクである。
第５の発明は、第１の発明の樹脂組成物を成分とする接着剤である。
第６の発明は、第１の発明の樹脂組成物を成分とする粘着剤である。
第７の発明は、第１の発明の樹脂組成物を硬化・成形して得られるガスバリアフィルムである。
第８の発明は、第１の発明の樹脂組成物を硬化・成形して得られるカラーフィルタである。
第９の発明は、第１の発明の樹脂組成物を硬化・成形して得られる光学フィルムである。
第１０の発明は、第１の発明の樹脂組成物を硬化・成形して得られる光学レンズである。
第１１の発明は、第１の発明の樹脂組成物を硬化して形成される絶縁層および／または保護層を備えるタッチパネルである。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の樹脂組成物は、硬化性に優れ、また、満足すべき高い硬度を有し、耐熱性、耐候（光）性、機械物性等に優れた硬化物を与えることができる。そして、コーティング材、インク、接着剤、粘着剤、ガスバリアフィルム、カラーフィルタ、光学フィルム、光学レンズおよびタッチパネルを製造する際に使用される材料として好適なものである。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の樹脂組成物は、前記化学式（Ｉ）で示されるグリコールウリル化合物（以下、単にグリコールウリル化合物と云うことがある）または前記化学式（II）で示されるイソシアヌレート化合物（以下、単にイソシアヌレート化合物と云うことがある）を含有する。
【００１３】
グリコールウリル化合物としては、例えば、
１，３，４，６−テトラキスアクリロイルオキシメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）グリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（３−アクリロイルオキシプロピル）グリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（４−アクリロイルオキシブチル）グリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（５−アクリロイルオキシペンチル）グリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキスアクリロイルオキシメチル−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（３−アクリロイルオキシプロピル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（４−アクリロイルオキシブチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（５−アクリロイルオキシペンチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキスアクリロイルオキシメチル−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（３−アクリロイルオキシプロピル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（４−アクリロイルオキシブチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（５−アクリロイルオキシペンチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキスアクリロイルオキシメチル−３ａ−フェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）−３ａ−フェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（３−アクリロイルオキシプロピル）−３ａ−フェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（４−アクリロイルオキシブチル）−３ａ−フェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（５−アクリロイルオキシペンチル）−３ａ−フェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキスアクリロイルオキシメチル−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（３−アクリロイルオキシプロピル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（４−アクリロイルオキシブチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（５−アクリロイルオキシペンチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキスメタクリロイルオキシメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（２−メタクリロイルオキシエチル）グリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（３−メタクリロイルオキシプロピル）グリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（４−メタクリロイルオキシブチル）グリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（５−メタクリロイルオキシペンチル）グリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキスメタクリロイルオキシメチル−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（２−メタクリロイルオキシエチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（３−メタクリロイルオキシプロピル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（４−メタクリロイルオキシブチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（５−メタクリロイルオキシペンチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキスメタクリロイルオキシメチル−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（２−メタクリロイルオキシエチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（３−メタクリロイルオキシプロピル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（４−メタクリロイルオキシブチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（５−メタクリロイルオキシペンチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキスメタクリロイルオキシメチル−３ａ−フェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（２−メタクリロイルオキシエチル）−３ａ−フェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（３−メタクリロイルオキシプロピル）−３ａ−フェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（４−メタクリロイルオキシブチル）−３ａ−フェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（５−メタクリロイルオキシペンチル）−３ａ−フェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキスメタクリロイルオキシメチル−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（２−メタクリロイルオキシエチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（３−メタクリロイルオキシプロピル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（４−メタクリロイルオキシブチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（５−メタクリロイルオキシペンチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル等が挙げられる。
【００１４】
これらのグリコールウリル化合物は、例えば、特開２０１５−５７３７５号公報に記載された方法に準拠して合成することができる。
【００１５】
イソシアヌレート化合物としては、例えば、
１，３，５−トリス［２，３−ジ（アクリロイルオキシ）プロピル］イソシアヌレート、
１，３，５−トリス［２，３−ジ（メタクリロイルオキシ）プロピル］イソシアヌレート、
１，３，５−トリス［（２−アクリロイルオキシ−３−メタクリロイルオキシ）プロピル］イソシアヌレート、
１，３，５−トリス［（２−メタクリロイルオキシ−３−アクリロイルオキシ）プロピル］イソシアヌレート等が挙げられる。
【００１６】
これらのイソシアヌレート化合物は、例えば、特開２０１１−１４４２３０号公報に記載された方法に準拠して合成することができる。
【００１７】
本発明の樹脂組成物は、グリコールウリル化合物またはイソシアヌレート化合物を含有するが、グリコールウリル化合物のみを２種以上含有してもよいし、イソシアヌレート化合物のみを２種以上含有してもよく、また、グリコールウリル化合物を１種以上と、イソシアヌレート化合物を１種以上とを併せて含有してもよい。
本発明の樹脂組成物中におけるグリコールウリル化合物またはイソシアヌレート化合物、もしくは両者を併せた場合の含有量は、０．００１〜１００重量％の割合であることが好ましい。
【００１８】
グリコールウリル化合物またはイソシアヌレート化合物を重合させると硬化物が得られるが、この重合時に、グリコールウリル化合物またはイソシアヌレート化合物とは別の硬化性化合物（以下、単に硬化性化合物と云うことがある）を共存させることにより、グリコールウリル化合物またはイソシアヌレート化合物と、硬化性化合物が共重合した硬化物を得ることができる。
なお、当該硬化性化合物は、重合性モノマーと、重合性モノマーが一部重合した構造を有する重合性オリゴマー（半硬化物）の両者を包含する。
【００１９】
前記の重合性モノマーとしては、例えば、
メチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、エチルカルビトール（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｏ−（メタ）アクリロイルオキシエチルカーバメート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、アクリロイルモルホリン、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、トリブロモベンジル（メタ）アクリレート、パーフルオロオクチルエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート等の一官能（メタ）アクリレート類；
（メタ）アクリロキシプロピルトリス（メトキシ）シラン等のケイ素含有（メタ）アクリレート類；
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート等のアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート類；
トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート等のポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート類；
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジトリメチロールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ポリイソボルニルメタクリレート等の多官能（メタ）アクリレート；
エチレングリコールジグリシジルエーテル−エポキシ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジグリシジルエーテル−エポキシジ（メタ）アクリレート、フェノールグリシジルエーテル−エポキシ（メタ）アクリレート、レゾルシンジグリシジルエーテル−エポキシ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル−エポキシジ（メタ）アクリレート、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィドジグリシジルエーテル−エポキシ（メタ）アクリレート、
フェノールノボラック型エポキシ樹脂−（メタ）アクリレート、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂−（メタ）アクリレート、ビスフェノール（例えば、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦなど）型エポキシ樹脂−（メタ）アクリレート、ビフェノール（例えば、３，３′，５，５′−テトラメチルビフェノールなど）型エポキシ樹脂−（メタ）アクリレート、１，３，５−トリス（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌレート−（メタ）アクリレート等のエポキシ化合物と（メタ）アクリル酸との反応生成物であるエポキシ（メタ）アクリレート類；
スチレン、ジビニルベンゼン、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム等のビニル化合物類；
エチレングリコールジアリルカーボネート、トリメリット酸トリアリルエステル、トリアリルイソシアヌレート等のアリル基含有化合物類や、
ウレタン（メタ）アクリレート類、ポリウレタン（メタ）アクリレート類、チオウレタンアクリレート類、ポリチオウレタンアクリレート類、エステルアクリレート類、ポリエステル（メタ）アクリレート類、ポリエーテル（メタ）アクリレート類、含硫黄（メタ）アクリレート類、含硫黄多官能（メタ）アクリレート類が挙げられる。
【００２０】
本発明の樹脂組成物は、グリコールウリル化合物またはイソシアヌレート化合物を必須成分として含有し、必要により、前述の硬化性化合物を含有するが、この硬化性化合物としては、前述の重合性モノマーと重合性オリゴマーを組み合わせて使用してよく、重合性モノマーとしては、先に例示した重合性モノマーを組み合わせて使用してよく（種類の異なる重合性モノマーを組み合わせて使用してよく）、重合性オリゴマーについても、種類の異なる重合性オリゴマーを組み合わせて使用してよい。
本発明の樹脂組成物中における、グリコールウリル化合物またはイソシアヌレート化合物と硬化性化合物の各々の含有量の割合については、硬化性化合物の含有量が、グリコールウリル化合物またはイソシアヌレート化合物の含有量に対して、０〜１０００倍量（重量比）の範囲における適宜の割合とすることが好ましく、０．０１〜１００倍量（重量比）の範囲における適宜の割合とすることがより好ましい。
【００２１】
本発明の樹脂組成物を硬化（重合）させる方法としては、例えば、ラジカル重合させる方法や、アニオン重合させる方法等が挙げられる。
前記のラジカル重合させる方法としては、光（紫外線、可視光線）、放射線、電磁波や電子線等の活性エネルギー線を照射する方法、加熱する方法、ラジカル重合開始剤を使用する方法や、これらを組み合わせた方法が挙げられる。
ラジカル重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤や熱ラジカル重合開始剤を使用することができ、樹脂組成物中に含有させればよい。
【００２２】
光ラジカル重合開始剤としては、一般に使用される光ラジカル重合開始剤であれば特に制限無く使用可能であるが、例えば、
２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］−１−ブタノン、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン等のアセトフェノン類；
ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン類；
ベンゾフェノン、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン類；
イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン類や、その他、メチルフェニルグリオキシレート等が挙げられ、これらを組み合わせて使用してもよい。
なお、光ラジカル重合開始剤には、必要により、４−ジメチルアミノ安息香酸等の安息香酸類や３級アミン類等の公知の光重合促進剤を併用することができる。
本発明の樹脂組成物中における光ラジカル重合開始剤の含有量は、０．００１〜２０重量％の割合であることが好ましく、０．０１〜１０重量％の割合であることがより好ましい。
【００２３】
熱ラジカル重合開始剤としては、一般に使用される熱ラジカル重合開始剤であれば特に制限無く使用可能であるが、例えば、
ジイソプロピルペルオキシジカーボネート、ベンゾイルペルオキシド、ｔ−ブチルペルオキシイソブチレート、あるいはその他の過酸化物、さらにはアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）等のアゾ系化合物が挙げられ、これらを組み合わせて使用してもよい。
本発明の樹脂組成物中における熱ラジカル重合開始剤の含有量は、０．００１〜２０重量％の割合であることが好ましく、０．０１〜１０重量％の割合であることがより好ましい。
また、必要により、光ラジカル重合開始剤と併用し、光ラジカル重合（光硬化）させた後、反応率を更に高める為に、熱ラジカル重合（熱硬化）させてもよい。
【００２４】
本発明の樹脂組成物は、更に、本発明の効果を阻害しない限りにおいて、
顔料（チタン白、シアニンブルー、ウォッチングレッド、ベンガラ、カーボンブラック、アニリンブラック、マンガンブルー、鉄黒、ウルトラマリンブルー、ハンザレッド、クロームイエロー、クロームグリーン等）、
無機充填剤（炭酸カルシウム、カオリン、クレー、タルク、マイカ、硫酸バリウム、リトポン、石コウ、ステアリン酸亜鉛、パーライト、石英、石英ガラス、溶融シリカ、球状シリカ等のシリカ粉等、球状アルミナ、破砕アルミナ、酸化マグネシウム、酸化ベリリウム、酸化チタン、酸化ジルコニウム等の酸化物類、窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウム等の窒化物類、炭化ケイ素等の炭化物類、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等の水酸化物類、銅、銀、鉄、アルミニウム、ニッケル、チタン等の金属類や合金類、ダイヤモンド、カーボン等の炭素系材料等）、
熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂（高密度、中密度、低密度の各種ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリペンテン等の単独重合体、エチレン−プロピレン共重合体、ナイロン−６、ナイロン−６，６等のポリアミド系樹脂、塩化ビニル系樹脂、ニトロセルロース系樹脂、塩化ビニリデン系樹脂、アクリル系樹脂（前述の重合性モノマーを除く硬化性化合物を包含する）、アクリルアミド系樹脂、スチレン系樹脂、ビニルエステル系樹脂、ポリエステル系樹脂、フェノール樹脂（フェノール化合物）、エポキシ樹脂（エポキシ化合物）、シリコーン系樹脂、フッ素系樹脂、アクリルゴム、ウレタンゴムなどの各種エラストマー樹脂、メタクリル酸メチル−ブタジエン−スチレン系グラフト共重合体やアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン系グラフト共重合体などのグラフト共重合体等）、
補強剤（ガラス繊維、炭素繊維等）、
垂れ止め剤（水添ヒマシ油、微粒子無水硅酸等）、
艶消し剤（微粉シリカ、パラフィンワックス等）、
研削剤（ステアリン酸亜鉛等）、
内部離型剤（ステアリン酸等の脂肪酸、ステアリン酸カルシウムの脂肪酸金属塩、ステアリン酸アミド等の脂肪酸アミド、脂肪酸エステル、ポリオレフィンワックス、パラフィンワックス等）、
希釈剤（ｎ−ブチルアルコール、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、トルエン等の有機溶剤、水、有機溶剤と水の混合液）、
カップリング剤（Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤等）、
連鎖移動剤（ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）等のチオール化合物等）
界面活性剤、レベリング剤、消泡剤、香料、難燃化剤、染料等の添加剤（改質剤）を含有してもよい。
【００２５】
前記の熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂には、化学式（III）に代表されるカルド構造（炭素原子に４つの芳香環が結合した骨格構造）を有する樹脂（化合物）が包含される。
【００２６】
【化３】
2017128632.tif 000004
（式中、ｎは重合度を表す。）
【００２７】
カルド構造を有する化合物としては、９，９−ビス（４−グリシジルオキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス［４−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）フェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］フルオレン、９，９−ビス（シアノメチル）フルオレン、９，９−ビス（３−アミノプロピル）フルオレン等のモノマーが挙げられる。
【００２８】
本発明の樹脂組成物の調製方法に特に制限はなく、例えば、グリコールウリル化合物またはイソシアヌレート化合物と、硬化性化合物、ラジカル重合開始剤および添加剤を混合し、あるいは、希釈剤（有機溶剤）にグリコールウリル化合物またはイソシアヌレート化合物を溶解または分散させた溶液と、硬化性化合物、ラジカル重合開始剤および添加剤を混合することにより調製することができる。
混合の手段としては、公知の方法を採用することができる。
【００２９】
本発明の樹脂組成物は、耐熱性、耐候（光）性を発揮する剛直なグリコールウリル骨格またはイソシアヌレート骨格と、熱・光に対して反応性を発揮する（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物を含有するため、硬化性に優れ、また、満足すべき高い硬度を有し、耐熱性、密着性、耐候（光）性、機械物性に優れた硬化物を与えることができる。
よって、本発明の樹脂組成物は、コーティング材、インク、接着剤、粘着剤、ガスバリアフィルム、カラーフィルタ、光学フィルム、光学レンズおよびタッチパネル等を製造する際に使用される材料として好適なものである。
【００３０】
前記のコーティング材の用途としては、タッチパネル、プラスチック容器、プラスチックシート、プラスチックフィルム、フィルム型液晶素子、液晶表示装置に使用される偏光板、光学部品、建築内装材（床材、壁材、人工大理石等）などの保護（ハードコート）等が挙げられる。
【００３１】
前記のインクとしては、着色インク、印刷インク、ＵＶインク、インクジェット用インク等が挙げられる。これらのインクは、オフセット印刷、フレキソ印刷、グラビア印刷、スクリーン印刷、インクジェット印刷等に使用される。
【００３２】
前記の接着剤の用途としては、半導体用、光学用、光学部品用、光導波路結合用、光導波路周辺部材固定用、ＣＤ／ＤＶＤ貼り合せ用等が挙げられる。
【００３３】
前記の粘着剤の用途としては、粘（接）着テープ、粘（接）着シート、粘（接）着ラベル等が挙げられる。
【００３４】
前記のガスバリアフィルムの用途としては、電子ペーパー、フレキシブルディスプレイ、有機ＥＬ素子、有機太陽電池等が挙げられる。
【００３５】
前記のカラーフィルタの用途としては、カラー液晶表示装置（カラーフィルタオンアレイ（ＣＯＡ））、カラー撮像素子、有機ＥＬ表示装置等が挙げられる。
【００３６】
前記の光学フィルムとしては、偏光板の保護フィルム、プリズムシート用支持フィルムや導光フィルム等の液晶表示装置用フィルム、ハードコートフィルム、加飾フィルムや透明導電性フィルム等の機能性フィルム、太陽電池用の耐候（光）性フィルム、ＬＥＤ照明・有機ＥＬ照明用フィルム、フレキシブルエレクトロニクス用透明耐熱フィルム等が挙げられる。
【００３７】
前記の光学レンズとしては、顕微鏡、内視鏡、望遠鏡、カメラ、眼鏡等のレンズ、レーザービームプリンターのレンズ、センサー用レンズ、プリズムレンズ、光ディスクのピックアップレンズ等が挙げられる。
【００３８】
前記のタッチパネルの用途としては、パソコン、カーナビゲーション、携帯電話、電子辞書、ＯＡ・ＦＡ機器等が挙げられる。
【００３９】
本発明の樹脂組成物は、更に、透明材料、光学材料、ダイシングテープ、絶縁材料（電線被覆等）、ソルダーレジストインク、プリント配線板、銅張積層板、樹脂付銅箔、プリプレグ、高電圧絶縁材、層間絶縁材、ＴＦＴ用パッシベーション膜、ＴＦＴ用ゲート絶縁膜、ＴＦＴ用層間絶縁膜、ＴＦＴ用透明平坦化膜、絶縁用パッキング、絶縁被覆材、塗料、ＵＶ粉体塗料、成形材料（シート、フィルム、ＦＲＰ等）、シーリング材、液晶シール材、表示デバイス用シール材、高耐熱シール材、ポッティング材、封止材（半導体封止材、電気材料用封止材、有機ＥＬやＬＥＤ素子用封止材、各種太陽電池の封止材）、レジスト材（液状レジスト材、着色レジスト材、ドライフィルムレジスト材、ソルダーレジスト材、カラーフィルタレジスト材）、液晶セル用フォトスペーサー材、光造形、太陽電池用材料、燃料電池用材料、表示材料、記録材料、複写機用感光ドラム、電池用固体電解質等の電気・電子分野における材料の他、防振材料、防水材料、防湿材料、熱収縮ゴムチューブ、オーリング、ガス分離膜、コンクリート保護材、ライニング、土壌注入剤、蓄冷熱材、滅菌処理装置用シール材、酸素透過膜等の原料や部材としての利用や、他の樹脂あるいは樹脂組成物（熱可塑性、熱硬化性、光硬化性）に配合される添加剤（改質剤）としての利用が期待される。
【実施例】
【００４０】
以下、本発明を実施例および比較例によって具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４１】
（コーティング材用樹脂組成物）
樹脂組成物をコーティング材に適用した例（実施例１、２、比較例１）について、説明する。
これらの例において採用した評価試験１は、以下のとおりである。
【００４２】
［評価試験１］
（１）外観について
コーティング材用樹脂組成物を、ガラス基板上に、スプレーを使用して塗布し、塗膜を形成した。その際、スプレーからガラス基板までの距離を１５ｃｍとした。次いで、乾燥（６０℃／３分間）した後、高圧水銀ランプを使用して、紫外線照射（波長：３４０〜３８０ｎｍ、積算光量：１０００ｍＪ／ｃｍ２）を行い、塗膜を硬化させて試験片を作製した（膜厚：１０μｍ）。
この試験片の外観を、以下の基準で目視により判定した。
〇：表面が平滑であり、塗膜に欠けがない。
△：表面に凹凸が少しある、または塗膜の一部に欠けが見られる。
×：表面に凹凸が多くある、または塗膜全体に欠けが見られる。
【００４３】
（２）密着性について
前記と同様の試験片について、カッターナイフを使用して、塗膜を１×１ｍｍの碁盤目状にクロスカット（１００マス）した。続いて、この塗膜にテープを貼り付けて、一気にはがし、剥離したマス目を数えて、以下の基準で判定した。
◎：マス目に欠けや剥離が無い。
〇：クロスカットの切り溝に沿ってマス目がやや欠けるが剥離が無い。
△：剥離したマス目の数が１〜５０個である。
×：剥離したマス目の数が５１〜１００個である。
【００４４】
（３）鉛筆硬度について
前記と同様の試験片について、ＪＩＳ  Ｋ５６００−５−４に準拠し、塗膜の鉛筆硬度（引っ掻き硬度）を測定した。
【００４５】
（４）耐温水性について
前記と同様の試験片を１００℃の温浴に３時間浸漬した後、前述の場合と同様にして、外観および密着性を評価した。
【００４６】
〔実施例１〕
１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）グリコールウリル（６０重量部）、テトラヒドロフルフリルアクリレート（８重量部）、ポリイソボルニルメタクリレート（２５重量部、重量平均分子量：１５０００）、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン（３重量部）、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（３重量部）、ベンゾフェノン（３重量部）、トルエン（１２０重量部）、ＭＥＫ（１２０重量部）、ｎ−ブチルアルコール（１２０重量部）を混合し、全体が均一になるまで撹拌して液状のコーティング材用樹脂組成物を調製した。このコーティング材用樹脂組成物について、評価試験１を行ったところ、得られた試験結果は表１に示したとおりであった。
【００４７】
〔実施例２〕
実施例１の１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）グリコールウリルの代わりに１，３，５−トリス［２，３−ジ（メタクリロイルオキシ）プロピル］イソシアヌレートを使用した以外は、実施例１と同様にしてコーティング材用樹脂組成物を調製し、評価試験１を行ったところ、得られた試験結果は表１に示したとおりであった。
【００４８】
〔比較例１〕
実施例１の１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）グリコールウリルの代わりに１，３，５−トリス（２−アクリルオキシエチル）イソシアヌレートを使用した以外は、実施例１と同様にしてコーティング材用樹脂組成物を調製し、評価試験１を行ったところ、得られた試験結果は表１に示したとおりであった。
【００４９】
【表１】
2017128632.tif 000005
【００５０】
（接着剤用樹脂組成物）
樹脂組成物を接着剤に適用した例（実施例３、４、比較例２）について、説明する。
これらの例において採用した評価試験２は、以下のとおりである。
【００５１】
［評価試験２］
（１）ピール強度について
接着剤用樹脂組成物を、ＰＥＴフィルム（東洋紡社製）上に、アプリケーターを使用して塗布し、次いで、乾燥（６０℃／５分間）して、塗膜（膜厚：１００μｍ）を形成した。続いて、コールドミラー型水銀ランプを使用し、紫外線照射（積算光量：５００ｍＪ／ｃｍ２）を行った。その後、ステンレス板を貼り合わせ、ポストベーク（１２０℃／３０分間）を行い、試験片を作製した。この試験片について、ＪＩＳ  Ｚ０２３７−２０００に準拠し、加熱（１２０℃／１０分間）前後の１８０°ピール強度を測定した。
【００５２】
〔参考例１〕
＜ベースポリマーの調製＞
４−ヒドロキシブチルアクリレート（３０重量部）、アクリル酸ブチル（７０重量部）、ＡＩＢＮ（０．１重量部）を混合し、トルエン（１００重量部）を加えて８０℃で２時間撹拌し、４−ヒドロキシブチルアクリレート／アクリル酸ブチル（＝３０／７０（重量比））の共重合体（重量平均分子量：１０００００）を調製し、ベースポリマーとした。
【００５３】
〔実施例３〕
１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）グリコールウリル（５重量部）、ベースポリマー（４０重量部）、４−ヒドロキシブチルアクリレート（５５重量部）、光ラジカル重合開始剤（０．５重量部、ＢＡＳＦ社製、商品名「イルガキュア１８４」）、ＭＥＫ（１０重量部）を均一に混合し、接着剤用樹脂組成物を調製した。この接着剤用樹脂組成物について、評価試験２を行ったところ、得られた試験結果は表２に示したとおりであった。
【００５４】
〔実施例４〕
実施例３の１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）グリコールウリルの代わりに１，３，５−トリス［２，３−ジ（メタクリロイルオキシ）プロピル］イソシアヌレートを使用した以外は、実施例３と同様にして接着剤用樹脂組成物を調製し、評価試験２を行ったところ、得られた試験結果は表２に示したとおりであった。
【００５５】
〔比較例２〕
実施例３の１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）グリコールウリルの代わりに１，３，５−トリス（２−アクリルオキシエチル）イソシアヌレートを使用した以外は、実施例３と同様にして接着剤用樹脂組成物を調製し、評価試験２を行ったところ、得られた試験結果は表２に示したとおりであった。
【００５６】
【表２】
2017128632.tif 000006
【００５７】
（カラーフィルタ用樹脂組成物）
樹脂組成物をカラーフィルタに適用した例（実施例５、６、比較例３）について、説明する。
これらの例において採用した評価試験３は、以下のとおりである。
【００５８】
［評価試験３］
（１）コントラスト比について
カラーフィルタ用樹脂組成物を、ガラス基板（１００×１００ｍｍ、０．７ｍｍ厚）上に、スピンコーターを使用して塗布し、Ｃ光源においてｙ＝０．０９となる膜厚の塗膜を形成した。次いで、２３０℃／２０分間焼成し、塗膜を硬化させて試験片を作製した。
この試験片を、２枚の偏光板の間に密着して挟み、色彩輝度計を使用して、偏光板が直交である場合の光量（光量Ａ）と、偏光板が平行である場合の光量（光量Ｂ）を測定した。これらの光量から、下式よりコントラスト比を算出した。
コントラスト比＝光量Ｂ／光量Ａ
【００５９】
（２）明度について
前記と同様の試験片（評価試験３）について、顕微分光光度計を使用して、明度を測定した。
【００６０】
（３）密着性について
カラーフィルタ用樹脂組成物を、表面に窒化ケイ素膜を形成したＴＦＴ方式液晶駆動用基板（１００×１００ｍｍ、０．７ｍｍ厚）上に、スピンコーターを使用して塗布し、次いで、減圧乾燥して、塗膜（膜厚：３．０μｍ）を形成した。続いて、超高圧水銀ランプを使用し、フォトマスクを介して紫外線露光（照度：３０ｍＷ／ｃｍ２、積算光量：５０ｍＪ／ｃｍ２）を行い、塗膜を硬化させた。その後、シャワー現像法（現像液：０．２重量％炭酸ナトリウム水溶液、現像液圧：０．１ｍＰａ）により塗膜の未硬化部分を除去し、オーブンにて２３０℃／２０分間焼成して、直径３０μｍの正八角形スルーホールと線幅５０μｍの細線を含むパターンが形成された試験片を作製した。
この試験片の密着性を、以下の基準で目視により判定した。
○：パターンハガレが認められない。
△：パターンハガレが僅かに認められる。
×：パターンハガレが認められる。
【００６１】
（４）解像性について
前記の密着性を評価した試験（評価試験３）の場合と同様の試験片について、光学顕微鏡を使用してスルーホール径を測定し、以下の基準で判定した。
○：２５〜３５μｍのスルーホールが形成された。
△：１５μｍ以上、２５μｍ未満のスルーホールが形成された。
×：１５μｍ未満、または、３５μｍを超えるスルーホールが形成された。
【００６２】
（５）プロファイル角について
前記の密着性を評価した試験（評価試験３）の場合と同様の試験片について、パターンの細線部分を基板とともに切断し、走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）を使用して、切断面方向からパターン断面写真を撮影し（倍率：１００００倍）、基板とパターンエッジ面の間の角度（プロファイル角）を測定し、以下の基準で判定した（パターン断面が湾曲している場合には、外接点と基板接点を結んだ直線と基板とでなす角度をプロファイル角とした）。
○：プロファイル角が４０〜６０°。
△：プロファイル角が３５〜４０°、または６０〜６５°。
×：プロファイル角が３５°未満、または６５°を超える。
【００６３】
（６）直線性について
前記の密着性を評価した試験（評価試験３）の場合と同様の試験片について、光学顕微鏡を使用してパターンの細線部分を観察し、以下の基準で判定した。
○：フリンジ等が発生していない。
×：フリンジ等が発生し、直線性が悪い。
【００６４】
（７）現像液溶解性について
前記の密着性について評価した場合（評価試験３）と同様にして、表面に窒化ケイ素膜を形成したＴＦＴ方式液晶駆動用基板上に、カラーフィルタ用樹脂組成物の塗膜を形成させた。この基板４枚を、現像液５０ｇ（０．２重量％炭酸ナトリウム水溶液）に浸漬させた。この現像液を静置して、１日後の沈殿物の有無を確認し、以下の基準で判定した。
○：沈殿物の生成は認められない。
△：沈殿物の生成は認められないが、現像液が濁っている。
×：沈殿物が生成している。
【００６５】
（８）電圧保持率について
前記の密着性を評価した試験（評価試験３）の場合と同様の試験片の塗膜を１部削り取った後、この塗膜を液晶３０部（メルク社製、ＭＬＣ−２０４１）に浸漬し、１２０℃オーブンにて６０分間エージングした。次いで、１５分間遠心分離（回転数：４０００ｒｐｍ）し、上澄み液を採取した（抽出液晶サンプル液）。
有効電極サイズ１０×１０ｍｍのＩＴＯ透明電極を有するガラス基板２枚を、ＩＴＯ透明電極面同士が向かい合うように対向配置し、セルギャップが９μｍになるようにシール剤を使用して小型セルを作製した。この小型セルに前記の抽出液晶サンプル液を注入し、６０℃において、電圧５Ｖで６０μ秒間電圧を印加し、続いて１６．６７ｍ秒経過後のセル電圧を測定した。測定は、５回繰り返して行ない、測定したセル電圧の平均値を[Ｖ１]とした。この平均値から、下式より電圧保持率（％）を算出した。
電圧保持率（％）＝（[Ｖ１]／５）×１００
また、算出した電圧保持率を、以下の基準で判定した。
◎：９５％以上。
○：９０％以上、９５％未満。
△：８５％以上、９０％未満。
×：８５％未満。
【００６６】
（９）残膜率について
前記の密着性について評価した場合（評価試験３）と同様にして、表面に窒化ケイ素膜を形成したＴＦＴ方式液晶駆動用基板上に、カラーフィルタ用組成物の塗膜を形成させた。この塗膜について、表面形状測定器を使用して、膜厚（Ｔ１）を測定した。次いで、超高圧水銀ランプを使用し、フォトマスクを介して紫外線露光（照度：３０ｍＷ／ｃｍ２、積算光量：５０ｍＪ／ｃｍ２）を行い、塗膜を硬化させた。続いて、シャワー現像法（現像液：０．２重量％炭酸ナトリウム水溶液、現像液圧：０．１ｍＰａ）により現像し、オーブンにて２３０℃／２０分間焼成した後の膜厚（Ｔ２）を測定した。これらの膜厚から、下式より残膜率（％）を算出した。
残膜率（％）＝（Ｔ２／Ｔ１）×１００
また、算出した残膜率を以下の基準で判定した。
◎：８０％以上。
○：７０％以上、８０％未満。
△：６０％以上、７０％未満。
×：６０％未満。
【００６７】
〔参考例２〕
＜アクリル樹脂溶液の調製＞
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管、撹拌装置を取り付けた反応容器にＰＧＭＥＡ（７０．０重量部）を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりｎ−ブチルメタクリレート（１３重量部）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（５重量部）、メタクリル酸（５重量部）、ｐ−クミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（８重量部、東亞合成社製、商品名「アロニックスＭ１１０」）、ＡＩＢＮ（１重量部）の混合物を２時間かけて滴下し、３時間撹拌した。生成物の分析から、重量平均分子量が２５０００であることを確認し、室温まで冷却した。その後、ＰＧＭＥＡを加え、不揮発分が４０重量％であるアクリル樹脂溶液を調製した。
【００６８】
〔参考例３〕
＜青色顔料分散体の調製＞
青色微細顔料（１０重量部、Ｃ．Ｉ．ピグメント  ブルー１５：６）、銅フタロシアニン（１６重量部）、顔料分散剤（１６重量部、ＢＡＳＦ社製、商品名「ＥＦＫＡ４３００」）、ＰＧＭＥＡ（７２重量部）を均一になるように撹拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを使用して、アイガーミルにより５時間分散し、５．０μｍのフィルタでろ過し、青色顔料分散体を調製した。
【００６９】
〔参考例４〕
＜カチオン性官能基含有樹脂の調製＞
温度計、撹拌機、蒸留管、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、イソプロピルアルコール（７５重量部）を仕込み、窒素気流下で７５℃に昇温した。これとは別に、メチルメタクリレート（３３重量部）、ｎ−ブチルメタクリレート（２７重量部）、２−エチルヘキシルメタクリレート（２７重量部）、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩（１２重量部）、およびＭＥＫ（１６重量部）を均一に溶解させた後、滴下ロートに仕込み、４つ口セパラブルフラスコに取り付け、２時間かけて滴下し、７５℃／２時間撹拌した。生成物の分析から重合収率が９８％以上であり、重量平均分子量が７６００である事を確認し、５０℃へ冷却した。その後、イソプロピルアルコール（７２重量部）を加え、樹脂成分が４０重量％であるカチオン性官能基含有樹脂を得た。この樹脂のアンモニウム塩価は３１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【００７０】
〔参考例５〕
＜造塩化合物の調製＞
水（２０００重量部）にカチオン性官能基含有樹脂（５１重量部）を加えて、６０℃に昇温して溶解させた（カチオン性官能基含有樹脂水溶液）。これとは別に、水（９０重量部）に染料（１０重量部、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２）を溶解させた水溶液を調製し、先に調製したカチオン性官能基含有樹脂水溶液に滴下し、６０℃／１２０分間撹拌した。次いで、室温まで冷却した後、吸引ろ過を行い、水洗後、ろ紙上に残った残渣を乾燥し、造塩化合物（３２重量部）を調製した。この造塩化合物中の染料に由来する有効色素成分の含有量は２５重量％であった。
【００７１】
〔実施例５〕
アクリル樹脂溶液（８重量部）、青色顔料分散体（１５重量部）、造塩化合物（１０重量部）、エポキシ樹脂（５重量部、ダイセル社製、商品名「ＥＨＰＥ３１５０」）、１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）グリコールウリル（６重量部）、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］−１−ブタノン（１重量部）、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン（１重量部）、ＰＧＭＥＡ（５５重量部）を均一になるように撹拌混合した後、５．０μｍのフィルタでろ過し、カラーフィルタ用樹脂組成物を調製した。このカラーフィルタ用樹脂組成物について、評価試験３を行ったところ、得られた試験結果は表３に示したとおりであった。
【００７２】
〔実施例６〕
実施例５の１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）グリコールウリルの代わりに１，３，５−トリス［２，３−ジ（メタクリロイルオキシ）プロピル］イソシアヌレートを使用した以外は、実施例５と同様にしてカラーフィルタ用樹脂組成物を調製し、評価試験３を行ったところ、得られた試験結果は表３に示したとおりであった。
【００７３】
〔比較例３〕
実施例５の１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）グリコールウリルの代わりに１，３，５−トリス（２−アクリルオキシエチル）イソシアヌレートを使用した以外は、実施例５と同様にしてカラーフィルタ用樹脂組成物を調製し、評価試験３を行ったところ、得られた試験結果は表３に示したとおりであった。
【００７４】
【表３】
2017128632.tif 000007
【００７５】
（光学フィルム用樹脂組成物）
樹脂組成物を光学フィルムに適用した例（実施例７、８、比較例４）について、説明する。
これらの例において採用した評価試験４は、以下のとおりである。
【００７６】
［評価試験４］
（１）耐熱性について
光学フィルム用樹脂組成物を、表面未処理ＰＥＴフィルム（東レ社製、３００×３００ｍｍ、１８８μｍ厚）上に、アプリケーターを使用して塗布し、次いで、加熱（１２０℃／１０分間）して、塗膜（膜厚：１００μｍ）を形成した。続いて、電子線照射装置を使用し、電子線照射（加速電圧：２００ｋＶ、線量：１５０ｋＧｙ、酸素濃度：３００ｐｐｍ以下）を行い、塗膜を硬化させた後、ＰＥＴフィルムを剥離し、試験片を作製した。
この試験片を８×５０ｍｍに切り出し、動的粘弾性測定（測定温度：２５〜２５０℃、周波数：１０Ｈｚ）を行い、得られたｔａｎδが最大になる温度をＴｇとした。また、耐熱性を以下の基準で判定した。
○：Ｔｇが１５０℃以上。
△：Ｔｇが１３０℃以上、１５０℃未満。
×：Ｔｇが１３０℃未満、または測定不可。
【００７７】
（２）カッティング性について
前記の耐熱性を評価した試験（評価試験４）の場合と同様の試験片について、カッターナイフで切った時のカッティング性を、以下の基準で判定した。
○：スムーズにカットできる。
△：ややスムーズさに欠ける。
×：切断面にクラックが生じる。
【００７８】
（３）耐折り曲げ性について
前記の耐熱性を評価した試験（評価試験４）の場合と同様の試験片を１５×１５０ｍｍに切り出し、１８０°／折り曲げを繰り返した時の耐久性を、以下の基準で判定した。
◎：３回で割れない。
○：３回で割れる。
△：２回で割れる。
×：１回で割れる。
【００７９】
〔参考例６〕
＜ウレタンアクリレートの調製＞
撹拌機、温度計、冷却器を備えた反応容器に、イソホロンジイソシアネート（１１６重量部）、ジブチルスズジラウレート（０．１重量部）を仕込み、５容量％の酸素を含有する窒素の雰囲気下、これらを撹拌しながら液温が７０℃になるまで加温した。そこにポリオール化合物（１００重量部、三菱ガス化学社製、商品名「ＳＰＧ」、水酸基価：３６９ｍｇＫＯＨ／ｇ、数平均分子量：３０４）、ＭＥＫ（３３重量部）の混合溶液を内温が７５℃以下となるように滴下し、滴下終了後、内温８０℃で２時間反応させた。
その後、２−ヒドロキシエチルアクリレート（４６重量部）、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール（０．１重量部）、ＭＥＫ（５重量部）、ジブチルスズジラウレート（０．１重量部）の混合溶液を内温が７５℃以下となるように滴下した後、３時間反応させ、固形分８０％のウレタンアクリレートを調製した。ＧＰＣ（溶媒：ＴＨＦ、カラム：Ｗａｔｅｒｓ製、ＨＳＰｇｅｌ  ＨＲ  ＭＢ−Ｌ）によれば、ウレタンアクリレートの数平均分子量（ポリスチレン換算）は１３００であった。
【００８０】
〔実施例７〕
ウレタンアクリレート（６０重量部）、１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）グリコールウリル（４０重量部）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）（３重量部）、ＭＥＫ（１５重量部）を均一溶液になるまで撹拌して光学フィルム用樹脂組成物を調製した。この光学フィルム用樹脂組成物について、評価試験４を行ったところ、得られた試験結果は表４に示したとおりであった。
【００８１】
〔実施例８〕
実施例７の１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）グリコールウリルの代わりに１，３，５−トリス［２，３−ジ（メタクリロイルオキシ）プロピル］イソシアヌレートを使用した以外は、実施例７と同様にして光学フィルム用樹脂組成物を調製し、評価試験４を行ったところ、得られた試験結果は表４に示したとおりであった。
【００８２】
〔比較例４〕
実施例７の１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）グリコールウリルの代わりに１，３，５−トリス（２−アクリルオキシエチル）イソシアヌレートを使用した以外は、実施例７と同様にして光学フィルム用樹脂組成物を調製し、評価試験４を行ったところ、得られた試験結果は表４に示したとおりであった。
【００８３】
【表４】
2017128632.tif 000008
【００８４】
（タッチパネル用樹脂組成物）
樹脂組成物をタッチパネルに適用した例（実施例９、１０、比較例５）について、説明する。
これらの例において採用した評価試験５は、以下のとおりである。
【００８５】
［評価試験５］
（１）屈折率について
タッチパネル用樹脂組成物を、ガラス基板上に、スピンコーターを使用して塗布し、次いで、ホットプレート上で加熱（９０℃／１８０秒間）して、塗膜（膜厚：１．５μｍ）を形成した。続いて、紫外線露光（積算光量：２００ｍＪ／ｃｍ２）を行なった後、ポストベーク（２３０℃／２０分間）を行い、塗膜を硬化させて試験片を作製した。
この試験片のガラス面側に、反射防止用の黒色テープを貼り、分光光度計を使用して、平均反射率Ｒ（波長域：３８０〜７８０ｎｍ）を測定した。この平均反射率から、下式より屈折率ｎ１を算出した。（ｎ０は空気の屈折率（ｎ０＝１．００）とした）。なお、屈折率は１．６５以上であることが好ましく、１．８０以上であることがより好ましい。
Ｒ＝（ｎ０−ｎ１）２／（ｎ０＋ｎ１）２
【００８６】
（２）ヘイズ値について
前記の屈折率の評価（評価試験５）の場合と同様の試験片を２つ作製した。
一方の試験片について、ＪＩＳ  Ｋ７１３６に準拠し、ヘイズメーターを使用して、可視光線のヘイズ値を測定した。
また、他方の試験片について、１２０℃／１００％ＲＨ／２気圧の条件で３時間加熱した後、前述の場合と同様にして、可視光線のヘイズ値を測定した。
【００８７】
（３）全光線透過率について
前記の屈折率の評価（評価試験５）と同様の試験片について、ＪＩＳ  Ｋ７３６１−１に準拠し、ヘイズメーターを使用して、全光線透過率を測定した。なお、全光線透過率は８５％以上であることが好ましい。
【００８８】
（４）現像性について
前記の屈折率の評価（評価試験５）の場合と同様にして、ガラス基板上にタッチパネル用樹脂組成物の塗膜を形成させた。続いて、超高圧水銀ランプを使用し、クロムマスクを介して紫外線露光（積算光量：２００ｍＪ／ｃｍ２、露光ギャップ：１５０μｍ）を行い、塗膜を硬化させた。その後、２３℃／６０秒間の現像処理（現像液：０．０４５重量％水酸化カリウム水溶液）を行い、未硬化部分を除去し、線幅１０〜１００μｍの塗膜のパターンが形成された試験片を作製した。
この試験片の露光部を顕微鏡で観察し、表面状態を以下の基準で判定した。
○：荒れなし。
△：やや荒れあり。
×：荒れあり。
また、試験片の未露光部を目視で観察し、現像残渣の有無を以下の基準で判定した。
○：残渣なし。
×：残渣あり。
【００８９】
（５）ガラス基板に対する密着性について
前記の屈折率の評価（評価試験５）の場合と同様の試験片を２つ作製した。
一方の試験片について、カッターナイフを使用して、塗膜を１×１ｍｍの碁盤目状にクロスカット（１００マス）した。続いて、この塗膜にテープを貼り付けて、一気にはがし、剥離したマス目を数えて、以下の基準で判定した。
また、他方の試験片について、１２０℃／１００％ＲＨ／２気圧の条件で３時間加熱した後、前述の場合と同様にして、密着性を評価した。
◎：塗膜に欠けや剥離が無い。
〇：クロスカットの切り溝に沿って塗膜がやや欠けるが剥離が無い。
△：剥離したマス目の数が１〜５０個である。
×：剥離したマス目の数が５１〜１００個である。
【００９０】
（６）ＩＴＯ基板に対する密着性について
試験片の作製に使用したガラス基板が、ＩＴＯ膜付きのガラス基板（ＩＴＯ基板）であること以外は、前記のガラス基板に対する密着性の評価（評価試験５）の場合と同様にして、ＩＴＯ基板に対する密着性を評価した。
【００９１】
（７）水蒸気透過率について
前記の屈折率の評価（評価試験５）と同様の試験片について、水蒸気透過率測定装置を使用し、水蒸気透過率（温度：４０℃、相対湿度：９０％ＲＨ）を測定した。
【００９２】
〔実施例９〕
カルド樹脂（１０重量部、ナガセケムテックス社製、商品名「ＩＮＲ−１６Ｍ」、屈折率：１．６１、固形分：５５質量％）、１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）グリコールウリル（１５重量部）、酸化チタンＰＧＭＥ分散液（５０重量部、テイカ社製、商品名「ＮＤ１３９」、平均粒径：１０ｎｍ、ＰＧＭＥ中の固形分：３２．３質量％で分散，酸化チタンとしての固形分：２６．４質量％）、酸化ジルコニウムＰＧＭＥ分散液（２０重量部、平均粒径：１５ｎｍ、ＰＧＭＥ中の固形分：２２．５質量％で分散，酸化ジルコニウムとしての固形分：２０．１質量％）、光ラジカル重合開始剤（６重量部、ＢＡＳＦ社製、商品名「イルガキュア９０７」）、界面活性剤（０．５重量部、ＤＩＣ社製、商品名「メガファックＦ−４７７」）、シランカップリング剤（２重量部、信越化学社製、商品名「ＫＢＭ−４０３」）を均一に混合してタッチパネル用樹脂組成物を調製した。このタッチパネル用樹脂組成物について、評価試験５を行ったところ、得られた試験結果は表５に示したとおりであった。
【００９３】
〔実施例１０〕
実施例９の１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）グリコールウリルの代わりに１，３，５−トリス［２，３−ジ（メタクリロイルオキシ）プロピル］イソシアヌレートを使用した以外は、実施例９と同様にしてタッチパネル用樹脂組成物を調製し、評価試験５を行ったところ、得られた試験結果は表５に示したとおりであった。
【００９４】
〔比較例５〕
実施例９の１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）グリコールウリルの代わりに１，３，５−トリス（２−アクリルオキシエチル）イソシアヌレートを使用した以外は、実施例９と同様にしてタッチパネル用樹脂組成物を調製し、評価試験５を行ったところ、得られた試験結果は表５に示したとおりであった。
【００９５】
【表５】
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【産業上の利用可能性】
【００９６】
本発明の樹脂組成物は、耐熱性、耐候（光）性を発揮する剛直なグリコールウリル骨格またはイソシアヌレート骨格と、熱・光に対して反応性を発揮する（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物を含有するため、硬化性に優れ、また、満足すべき高い硬度を有し、耐熱性、密着性、耐候（光）性、機械物性に優れた硬化物を与えることができる。
よって、本発明の樹脂組成物は、コーティング材、インク、接着剤、粘着剤、ガスバリアフィルム、カラーフィルタ、光学フィルム、光学レンズおよびタッチパネル等を製造する際に使用される材料として好適なものである。