(57)【要約】【課題】接着性、熱硬化性に優れる光通信用接着剤組成物の提供。【解決手段】芳香環と反応性ケイ素含有基とを有する化合物（Ａ）と、陽イオン重合性官能基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する（メタ）アクリル化合物（Ｂ）と、ラジカル発生剤と、少なくとも熱によってカチオンを発生させるカチオン発生剤とを含有する、光通信用接着剤組成物。【選択図】図２
2017061597.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
芳香環と反応性ケイ素含有基とを有する化合物（Ａ）と、
陽イオン重合性官能基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する（メタ）アクリル化合物（Ｂ）と、
ラジカル発生剤と、
少なくとも熱によってカチオンを発生させるカチオン発生剤とを含有する、光通信用接着剤組成物。
【請求項２】
前記（メタ）アクリル化合物（Ｂ）が、さらに、炭素数１０以下の炭化水素基を有する、請求項１に記載の光通信用接着剤組成物。
【請求項３】
前記化合物（Ａ）が、更に、イオン重合性官能基を有する、請求項１又は２に記載の光通信用接着剤組成物。
【請求項４】
前記化合物（Ａ）が、イオン重合性官能基含有化合物と、イオン重合性官能基と反応する反応性基を有する化合物とを反応させることで得られる化合物である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の光通信用接着剤組成物。
【請求項５】
前記化合物（Ａ）、前記（メタ）アクリル化合物（Ｂ）、前記ラジカル発生剤及び前記カチオン発生剤の含有量の合計に対して、
前記化合物（Ａ）の含有量が、３０〜５０質量％であり、
前記（メタ）アクリル化合物（Ｂ）の含有量が、１０〜６０質量％であり、
前記ラジカル発生剤の含有量が、１〜１０質量％であり、
前記カチオン発生剤の含有量が、０．１〜５質量％である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の光通信用接着剤組成物。
【請求項６】
陽イオン重合性官能基を有さず（メタ）アクリロイルオキシ基を有する（メタ）アクリル化合物（Ｃ）を、更に含有する、請求項１〜５のいずれか１項に記載の光通信用接着剤組成物。
【請求項７】
前記（メタ）アクリル化合物（Ｃ）が、更に、芳香族炭化水素基を有する、請求項６に記載の光通信用接着剤組成物。
【請求項８】
前記（メタ）アクリル化合物（Ｃ）１分子が有する（メタ）アクリロイルオキシ基の数が、１〜３個である、請求項６又は７に記載の光通信用接着剤組成物。
【請求項９】
前記化合物（Ａ）、前記（メタ）アクリル化合物（Ｂ）、前記（メタ）アクリル化合物（Ｃ）、前記ラジカル発生剤及び前記カチオン発生剤の含有量の合計に対して、
前記化合物（Ａ）の含有量が、３０〜５０質量％であり、
前記（メタ）アクリル化合物（Ｂ）の含有量が、１０〜４０質量％であり、
前記（メタ）アクリル化合物（Ｃ）の含有量が、１０〜４０質量％であり、
前記ラジカル発生剤の含有量が、１〜１０質量％であり、
前記カチオン発生剤の含有量が、０．１〜５質量％である、請求項６〜８のいずれか１項に記載の光通信用接着剤組成物。
【請求項１０】
前記ラジカル発生剤が、光ラジカル発生剤である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の光通信用接着剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は光通信用接着剤組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、インターネットの普及により、通信容量を増大させる技術の重要性が増しており、光ファイバネットワークが拡大されている。この光通信システムにおいて、光学材料、光学素子を例えば紫外線硬化型の接着剤組成物で接着した光学通信装置が使用されている。上記光学材料等の材料としては例えば、プラスチック、ガラスが挙げられる。
【０００３】
一方、特許文献１には、（メタ）アクリロイル基および水酸基を有し、数平均分子量が３０００以下であるオリゴマー及び／又はモノマー（Ａ）、１分子中に加水分解性シリル基を平均して少なくとも一個有する化合物（Ｂ）、（Ａ）以外の１分子中に重合性の炭素−炭素二重結合を平均して少なくとも一個有する化合物（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）、硬化触媒（Ｅ）、を含有することを特徴とするＦＰＤ貼り合わせ用光／湿分デュアルキュアー系硬化性組成物が記載され、上記組成物は光又は電子線、湿気によって硬化できることが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１２−１５３８３５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
このようななか、本発明者らは特許文献１を参考にして接着剤組成物を調製し評価したところ、このような接着剤組成物に紫外線を照射して硬化させた場合、接着剤組成物の接着性が不十分であることが明らかとなった（比較例３）。
上記の結果から、紫外線照射の際に不透明な部材等によって紫外線が遮られた場合、接着剤組成物が硬化不良となり、より接着性が低くなることが考えられた。
また、（メタ）アクリロイル基や加水分解性シリル基を有する化合物等を含有する接着剤組成物を加熱しても、接着剤組成物が十分に硬化しない場合があることが明らかとなった（比較例１、２）。
そこで、本発明は、接着性、熱硬化性に優れる光通信用接着剤組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、組成物が、
芳香環と反応性ケイ素含有基とを有する化合物（Ａ）と、
陽イオン重合性官能基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する（メタ）アクリル化合物（Ｂ）と、
ラジカル発生剤と、
少なくとも熱によってカチオンを発生させるカチオン発生剤とを含有することによって所定の効果が得られることを見出し、本発明に至った。
本発明は上記知見等に基づくものであり、具体的には以下の構成により上記課題を解決するものである。
【０００７】
１．  芳香環と反応性ケイ素含有基とを有する化合物（Ａ）と、
陽イオン重合性官能基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する（メタ）アクリル化合物（Ｂ）と、
ラジカル発生剤と、
少なくとも熱によってカチオンを発生させるカチオン発生剤とを含有する、光通信用接着剤組成物。
２．  前記（メタ）アクリル化合物（Ｂ）が、さらに、炭素数１０以下の炭化水素基を有する、上記１に記載の光通信用接着剤組成物。
３．  前記化合物（Ａ）が、更に、イオン重合性官能基を有する、上記１又は２に記載の光通信用接着剤組成物。
４．  前記化合物（Ａ）が、イオン重合性官能基含有化合物と、イオン重合性官能基と反応する反応性基を有する化合物とを反応させることで得られる化合物である、上記１〜３のいずれかに記載の光通信用接着剤組成物。
５．  前記化合物（Ａ）、前記（メタ）アクリル化合物（Ｂ）、前記ラジカル発生剤及び前記カチオン発生剤の含有量の合計に対して、
前記化合物（Ａ）の含有量が、３０〜５０質量％であり、
前記（メタ）アクリル化合物（Ｂ）の含有量が、１０〜６０質量％であり、
前記ラジカル発生剤の含有量が、１〜１０質量％であり、
前記カチオン発生剤の含有量が、０．１〜５質量％である、上記１〜４のいずれかに記載の光通信用接着剤組成物。
６．  陽イオン重合性官能基を有さず（メタ）アクリロイルオキシ基を有する（メタ）アクリル化合物（Ｃ）を、更に含有する、上記１〜５のいずれかに記載の光通信用接着剤組成物。
７．  前記（メタ）アクリル化合物（Ｃ）が、更に、芳香族炭化水素基を有する、上記６に記載の光通信用接着剤組成物。
８．  前記（メタ）アクリル化合物（Ｃ）１分子が有する（メタ）アクリロイルオキシ基の数が、１〜３個である、上記６又は７に記載の光通信用接着剤組成物。
９．  前記化合物（Ａ）、前記（メタ）アクリル化合物（Ｂ）、前記（メタ）アクリル化合物（Ｃ）、前記ラジカル発生剤及び前記カチオン発生剤の含有量の合計に対して、
前記化合物（Ａ）の含有量が、３０〜５０質量％であり、
前記（メタ）アクリル化合物（Ｂ）の含有量が、１０〜４０質量％であり、
前記（メタ）アクリル化合物（Ｃ）の含有量が、１０〜４０質量％であり、
前記ラジカル発生剤の含有量が、１〜１０質量％であり、
前記カチオン発生剤の含有量が、０．１〜５質量％である、上記６〜８のいずれかに記載の光通信用接着剤組成物。
１０．  前記ラジカル発生剤が、光ラジカル発生剤である、上記１〜９のいずれかに記載の光通信用接着剤組成物。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の光通信用接着剤組成物は、接着性、熱硬化性に優れる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】図１は、本発明の組成物を硬化させる工程において使用される積層体を模式的に表す断面図である。
【図２】図２は、本発明の組成物の使用態様の一例を模式的に表す斜視図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明について以下詳細に説明する。
なお、本明細書において、（メタ）アクリレートとは、アクリレートまたはメタクリレートを表し、（メタ）アクリロイルとは、アクリロイルまたはメタクリロイルを表し、（メタ）アクリルとは、アクリルまたはメタクリルを表す。
また、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、成分が２種以上の物質を含む場合、上記成分の含有量とは、２種以上の物質の合計の含有量を指す。
本明細書において、接着性及び熱硬化性のうちの少なくとも１つにより優れることを、本発明の効果により優れるということがある。
【００１１】
［光通信用接着剤組成物］
本発明の光通信用接着剤組成物（本発明の組成物）は、
芳香環と反応性ケイ素含有基とを有する化合物（Ａ）と、
陽イオン重合性官能基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する（メタ）アクリル化合物（Ｂ）と、
ラジカル発生剤と、
少なくとも熱によってカチオンを発生させるカチオン発生剤とを含有する、光通信用接着剤組成物である。
【００１２】
本発明の組成物はこのような構成をとるため、所望の効果が得られるものと考えられる。その理由は明らかではないが、およそ以下のとおりと推測される。
本発明の組成物において、（メタ）アクリル化合物（Ｂ）が陽イオン重合性官能基を有し、本発明の組成物が少なくとも熱によってカチオンを発生させるカチオン発生剤を含有することによって、本発明の組成物は熱によって硬化することができ、接着性に優れると考えられる。
また、上記（メタ）アクリル化合物（Ｂ）が（メタ）アクリロイルオキシ基を有することによって、本発明の組成物は紫外線等の活性エネルギー線によって硬化が可能である。
更に、本発明の組成物は、芳香環と反応性ケイ素含有基とを有する化合物（Ａ）を含有することによって、湿気硬化ができる。
このような複数の手段による硬化によって、本発明の組成物は所望の効果に優れると考えられる。
以下、本発明の組成物に含有される各成分について詳述する。
【００１３】
＜化合物（Ａ）＞
本発明の組成物に含有される化合物（Ａ）は、芳香環と反応性ケイ素含有基とを有する化合物であれば特に制限されない。
【００１４】
上記芳香環としては特に制限されないが、炭素数６〜２０の芳香環であることが好ましい。芳香環は例えば、塩素、臭素のようなハロゲン原子を有してもよい。
芳香環の具体例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、ビフェニル環、ビスフェノール環、ターフェニル環（３個のベンゼン環は任意の連結様式で連結してもよい）などが挙げられる。なかでも、ビスフェノール環、ビフェニル環、ナフタレン環、フルオレン環が好ましく、ビスフェノール環がより好ましい。
【００１５】
ビスフェノール環において、２個のベンゼン環は任意の連結基で連結してもよい。連結基としては、例えば、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−ＣＨ2−、−ＳＯ2−、−Ｃ（ＣＦ3）2−が挙げられる。
【００１６】
ビスフェノール環としては、例えば、ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＦ型、ハロゲン化ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＳ型、ビスフェノールＡＦ型が挙げられる。
なかでも、本発明の効果がより優れ、耐湿熱性に優れる点で、ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＦ型が好ましく、ビスフェノールＡ型がより好ましい。
【００１７】
上記反応性ケイ素含有基は、ケイ素原子に結合した１〜３個の反応性基を有する。反応性ケイ素含有基は、例えば、湿気や架橋剤等の存在下、必要に応じて触媒等を使用することにより反応を起こして架橋することができる。反応性ケイ素含有基としては、例えば、ハロゲン化ケイ素含有基、水素化ケイ素含有基、加水分解性ケイ素含有基などが挙げられる。なかでも、加水分解性ケイ素含有基が好ましい。
【００１８】
上記加水分解性ケイ素含有基は、ケイ素原子に結合した１〜３個のヒドロキシ基および／または加水分解性基を有する。加水分解性ケイ素含有基としては、例えば、アルコキシシリル基、アルケニルオキシシリル基、アシロキシシリル基、アミノシリル基、アミノオキシシリル基、オキシムシリル基、アミドシリル基のような加水分解性シリル基が挙げられる。具体的には、下記式で例示される、アルコキシシリル基、アルケニルオキシシリル基、アシロキシシリル基、アミノシリル基、アミノオキシシリル基、オキシムシリル基、アミドシリル基等が好適に用いられる。
【００１９】
【化１】
2017061597.tif 000003
【００２０】
なかでも、取扱いが容易である点で、アルコキシシリル基が好ましい。
アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルコキシ基は、特に限定されないが、原料の入手が容易なことからメトキシ基、エトキシ基またはプロポキシ基が好適に挙げられる。
アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルコキシ基以外の基は、特に限定されず、例えば、水素原子またはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の炭素原子数が２０以下であるアルキル基、アルケニル基もしくはアリールアルキル基が好適に挙げられる。
【００２１】
１分子の化合物（Ａ）が有する反応性ケイ素含有基の数は、１個又は複数であり、１個又は２個であることが好ましい。
【００２２】
化合物（Ａ）において、芳香環と反応性ケイ素含有基とは、炭化水素基に結合することができる。上記の炭化水素基はヘテロ原子を有することができる。
上記炭化水素基は特に制限されない。例えば、脂肪族炭化水素基（直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい。）、芳香族炭化水素基、これらの組合せが挙げられる。炭化水素基は不飽和結合を有してもよい。
上記ヘテロ原子は特に制限されない。例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ハロゲンが挙げられる。ヘテロ原子は、ヘテロ原子同士、又は、ヘテロ原子と炭素原子及び／若しくは水素原子とが組み合わされて官能基を形成してもよい。官能基としては、例えば、ヒドロキシ基が挙げられる。また、炭化水素基を形成する炭素原子がヘテロ原子と置換してもよい。
【００２３】
化合物（Ａ）は、本発明の効果により優れ、耐湿熱性に優れるという観点から、更に、イオン重合性官能基を有することが好ましい。
イオン重合性官能基は、イオン重合することができる官能基である。イオン重合はイオンを成長活性種とする連鎖重合反応である。
イオン重合性官能基としては、陽イオン重合性官能基、陰イオン重合性官能基が挙げられる。
イオン重合性官能基は陽イオン重合性官能基が好ましい。陽イオン重合性官能基は陽イオン重合（カチオン重合）することができる官能基である。
陽イオン重合性官能基は、環状エーテルの構造を有することが好ましい。環状エーテルの構造としては、例えば、エポキシ骨格、オキセタン骨格が挙げられる。
陽イオン重合性官能基としては、エポキシ基、オキセタニル基；陽イオン重合性官能基を有する基が挙げられる。
【００２４】
陽イオン重合性官能基を有する基としては、例えば、陽イオン重合性官能基に炭化水素基が結合する基が挙げられる。環状エーテルに炭化水素基が結合した場合、上記炭化水素基の別の末端が環状エーテルに結合して別の環状構造を形成してもよい。
陽イオン重合性官能基を有する基としては、例えば、エポキシシクロヘキシル基が挙げられる。
【００２５】
化合物（Ａ）において、イオン重合性官能基は、上記芳香環と、直接、又は、ヘテロ原子を有してもよい炭化水素基を介して結合することができる。上記反応性ケイ素含有基とも同様に結合することができる。
炭化水素基、ヘテロ原子は特に制限されない。例えば、上記と同様のものが挙げられる。
イオン重合性官能基がエポキシ基である場合、エポキシ基は例えばグリシジルオキシ基として上記芳香環と結合することができる。
【００２６】
（好適な態様）
化合物（Ａ）は、イオン重合性官能基含有化合物と、イオン重合性官能基と反応する反応性基を有する化合物とを反応させることで得られる化合物であることが好ましい。
【００２７】
化合物（Ａ）の製造に使用されるイオン重合性官能基含有化合物はイオン重合性官能基を有する化合物であれば特に制限されない。イオン重合性官能基は上記と同様である。
化合物（Ａ）の製造に使用される、イオン重合性官能基と反応する反応性基を有する化合物を以下化合物（ｇ）という。
【００２８】
本発明において、イオン重合性官能基含有化合物と化合物（ｇ）とのうちの一方又は両方が芳香環を有していればよい。
イオン重合性官能基含有化合物と化合物（ｇ）とのうちの一方又は両方が反応性ケイ素含有基を有していればよい。
【００２９】
イオン重合性官能基含有化合物は、エポキシ化合物であることが好ましい。化合物（Ａ）の製造に使用されるエポキシ化合物を以下エポキシ化合物（ｆ）という。
エポキシ化合物（ｆ）は、少なくとも１つのエポキシ基を有する化合物であれば特に制限されない。エポキシ化合物（ｆ）は、１分子中に２個以上１０個以下のエポキシ基を有することが好ましい。
エポキシ化合物（ｆ）においてエポキシ基は炭化水素基に結合することができる。炭化水素基は上記と同義である。
【００３０】
エポキシ化合物（ｆ）は、芳香環を有する芳香族エポキシ化合物またはエポキシシランであることが好ましい。
上記芳香族エポキシ化合物は、芳香環とエポキシ基とを有するエポキシ化合物であれば特に制限されない。芳香族エポキシ化合物は、エポキシ基を複数有する芳香族エポキシ樹脂であることが好ましい。
【００３１】
芳香族エポキシ化合物としては、例えば、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、ヘキサヒドロビスフェノールＡ、テトラメチルビスフェノールＡ、ピロカテコール、レゾルシノール、クレゾールノボラック、テトラブロモビスフェノールＡ、トリヒドロキシビフェニル、ビスレゾルシノール、ビスフェノールヘキサフルオロアセトン、テトラメチルビスフェノールＦ、ビキシレノール、ジヒドロキシナフタレン等の多価フェノールとエピクロルヒドリンとの反応によって得られるグリシジルエーテル型；グリセリン、ネオペンチルグリコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等の脂肪族多価アルコールとエピクロルヒドリンとの反応によって得られるポリグリシジルエーテル型；ｐ−オキシ安息香酸、β−オキシナフトエ酸等のヒドロキシカルボン酸とエピクロルヒドリンとの反応によって得られるグリシジルエーテルエステル型；フタル酸、メチルフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラハイドロフタル酸、ヘキサハイドロフタル酸、エンドメチレンテトラハイドロフタル酸、エンドメチレンヘキサハイドロフタル酸、トリメリット酸、重合脂肪酸等のポリカルボン酸から誘導されるポリグリシジルエステル型；アミノフェノール、アミノアルキルフェノール等から誘導されるグリシジルアミノグリシジルエーテル型；アミノ安息香酸から誘導されるグリシジルアミノグリシジルエステル型；アニリン、トルイジン、トリブロムアニリン、キシリレンジアミン、ジアミノシクロヘキサン、ビスアミノメチルシクロヘキサン、４，４′−ジアミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェニルスルホン等から誘導されるグリシジルアミン型；さらにエポキシ化ポリオレフィン、グリシジルヒダントイン、グリシジルアルキルヒダントイン、トリグリシジルシアヌレート等が挙げられる。
【００３２】
エポキシシランは、エポキシ基と反応性ケイ素含有基とを有するシランカップリング剤であれば特に制限されない。例えば、グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランのようなグリシジルオキシアルキルアルコキシシランが挙げられる。
エポキシ化合物（ｆ）はそれぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００３３】
上記化合物（ｇ）は、イオン重合性官能基（例えばエポキシ基）と反応する反応性基を有する化合物であれば特に制限されない。
イオン重合性官能基（例えばエポキシ基）と反応する反応性基の具体例としては、アミノ基（−ＮＨ2）、イミノ基（＝ＮＨ、−ＮＨ−）、ウレイド基、メルカプト基、酸無水物基等が挙げられる。なかでも、アミノ基、イミノ基が好ましい。
化合物（ｇ）としては例えば、イオン重合性官能基と反応する反応性基と反応性ケイ素含有基とを有するシランカップリング剤、芳香環を有するアミン化合物が挙げられる。芳香環を有するアミン化合物はアミノ基及びイミノ基からなる群から選ばれる少なくとも１種を複数有するポリアミン化合物であることが好ましい。
【００３４】
シランカップリング剤としては、例えば、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルエチルジエトキシシラン、ビストリメトキシシリルプロピルアミン、ビストリエトキシシリルプロピルアミン、ビスメトキシジメトキシシリルプロピルアミン、ビスエトキシジエトキシシリルプロピルアミン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルエチルジエトキシシラン、３，３−ジメチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、３，３−ジメチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン等のアミノシラン化合物；（Ｎ−シクロヘキシルアミノメチル）メチルジエトキシシラン、（Ｎ−シクロヘキシルアミノメチル）トリエトキシシラン、（Ｎ−フェニルアミノメチル）メチルジメトキシシラン、（Ｎ−フェニルアミノメチル）トリメチルオキシシラン、下記式（１）で表される化合物および下記式（２）で表されるＮ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン等のイミノシラン化合物；
【００３５】
【化２】
2017061597.tif 000004
【００３６】
γ−ウレイドプロピルトリメトキシシラン等のウレイドシラン化合物；γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン等のメルカプトシラン化合物等が挙げられる。
【００３７】
芳香環を有するポリアミン化合物は、芳香環、並びに、アミノ基及びイミノ基からなる群から選ばれる少なくとも１種を有し、上記アミノ基等の数がポリアミン化合物１分子あたり複数である化合物である。
芳香環は上記と同義である。
ポリアミン化合物としては、例えば、メチレンジアニリン、ジアミノベンゼンが挙げられる。
化合物（ｇ）は単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００３８】
イオン重合性官能基含有化合物が有するイオン重合性官能基（例えばエポキシ基）に対する、化合物（ｇ）が有する反応性基の当量（反応性基／イオン重合性官能基）は、本発明の効果がより優れ、耐湿熱性に優れる点で、０．１〜１．０であることが好ましく、０．６〜０．８であることがより好ましい。
【００３９】
イオン重合性官能基含有化合物と化合物（ｇ）との組合せとしては、例えば、芳香環とエポキシ基、アミノ基及びイミノ基からなる群から選ばれる少なくとも１種の官能基とを有する芳香環を有する化合物（芳香環と官能基とを有する化合物）と、上記官能基と反応可能な反応性基と反応性ケイ素含有基とを有するシランカップリング剤（シランカップリング剤）との組合せが挙げられる。具体的には例えば、芳香族エポキシ樹脂と、エポキシ基と反応可能な反応性基と反応性ケイ素含有基とを有するシランカップリング剤との組合せ（１）；エポキシシランと、芳香環を有するポリアミン化合物との組合せ（２）が挙げられる。
【００４０】
イオン重合性官能基含有化合物と化合物（ｇ）との組合せが上記（１）である場合、芳香族エポキシ樹脂が有するエポキシ基に対する、上記シランカップリング剤が有する反応性基の当量（反応性基／エポキシ基）は、本発明の効果がより優れ、耐湿熱性に優れる点で、０．１〜１．０であることが好ましく、０．６〜０．８であることがより好ましい。
【００４１】
イオン重合性官能基含有化合物と化合物（ｇ）との組合せが上記（２）である場合、芳香環を有するポリアミン化合物が有するアミノ基及び／又はイミノ基（反応性基）に対する、エポキシシランが有するエポキシ基の当量（エポキシ基／反応性基）は、本発明の効果がより優れ、耐湿熱性に優れる点で、０．１〜２．０であることが好ましく、０．６〜１．６であることがより好ましい。
【００４２】
化合物（Ａ）の製造方法としては、例えば、イオン重合性官能基含有化合物と化合物（ｇ）とを、窒素ガスのような不活性ガス雰囲気下、１００〜１４０℃で撹拌する方法が挙げられる。
化合物（Ａ）はそれぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００４３】
イオン重合性官能基含有化合物がイオン重合性官能基（例えばエポキシ基）を２個有する場合、化合物（Ａ）は、上記イオン重合性官能基含有化合物１分子と化合物（ｇ）が２分子反応した化合物、及び、上記イオン重合性官能基含有化合物１分子と化合物（ｇ）が１分子反応した化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含むことができる。
【００４４】
＜（メタ）アクリル化合物（Ｂ）＞
本発明の組成物に含有される（メタ）アクリル化合物（Ｂ）は、陽イオン重合性官能基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する化合物であれば特に制限されない。
【００４５】
（メタ）アクリル化合物（Ｂ）が有する陽イオン重合性官能基は、化合物（Ａ）が有することができる陽イオン重合性官能基と同様である。
（メタ）アクリル化合物（Ｂ）１分子が有する陽イオン重合性官能基の数は、１〜４個が好ましい。
（メタ）アクリル化合物（Ｂ）は、陽イオン重合性官能基を、グリシジル基、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基のようなエポキシ骨格を有する基；３−アルキルオキセタン−３−イル基のようなオキセタン骨格を有する基として有することが好ましい態様の１つとして挙げられる。
【００４６】
（メタ）アクリル化合物（Ｂ）１分子が有する（メタ）アクリロイルオキシ基の数は、１〜４個が好ましい。
【００４７】
（メタ）アクリル化合物（Ｂ）は、更に、ヘテロ原子を有してもよい炭化水素基を有することができる。（メタ）アクリル化合物（Ｂ）において、陽イオン重合性官能基と（メタ）アクリロイルオキシ基とは上記炭化水素基を介して結合することが好ましい態様の１つとして挙げられる。
ヘテロ原子、炭化水素基は上記と同様である。
なかでも、ヘテロ原子を有してもよい炭化水素基は、柔軟性が優れるという観点から脂肪族炭化水素基（直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい。）であることが好ましく、直鎖状の脂肪族炭化水素基であることがより好ましい。
炭化水素基の炭素数は、１〜１０であることが好ましい。
【００４８】
（メタ）アクリル化合物（Ｂ）としては、例えば、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレートのようなエポキシ化合物；（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルアクリレート、下記式で表される（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルメタクリレートのようなオキセタン化合物が挙げられる。
【００４９】
【化３】
2017061597.tif 000005
【００５０】
ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートグリシジルエーテルとしては、例えば、ヒドロキシメチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル、下記式で表されるヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル、ヒドロキシブチルメタクリレートグリシジルエーテル、ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレートグリシジルエーテルが挙げられる。
【化４】
2017061597.tif 000006
【００５１】
（メタ）アクリル化合物（Ｂ）はそれぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
（メタ）アクリル化合物（Ｂ）はその製造方法について特に制限されない。例えば、従来公知のものが挙げられる。
【００５２】
＜ラジカル発生剤＞
本発明の組成物に含有されるラジカル発生剤は、ラジカルを発生させる化合物であれば特に制限されない。
ラジカル発生剤は、例えば、光及び熱からなる群から選ばれる少なくとも１種によってラジカルを発生させることができる。
ラジカル発生剤は、少なくとも光によってラジカルを発生させることができる、光ラジカル発生剤であることが好ましい。
【００５３】
ラジカル発生剤としては、例えば、アセトフェノン系化合物、ベンゾインエーテル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、硫黄化合物、アゾ化合物、パーオキサイド化合物、ホスフィンオキサイド系化合物等が挙げられる。
具体的には、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、アセトイン、ブチロイン、トルオイン、ベンジル、ベンゾフェノン、ｐ−メトキシベンゾフェノン、ジエトキシアセトフェノン、α，α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノン、メチルフェニルグリオキシレート、エチルフェニルグリオキシレート、４，４′−ビス（ジメチルアミノベンゾフェノン）、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンなどのカルボニル化合物；テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィドなどの硫黄化合物；アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス−２，４−ジメチルバレロなどのアゾ化合物；ベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイドなどのパーオキサイド化合物等が挙げられる。
【００５４】
なかでも、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オンが好ましい。
ラジカル発生剤はそれぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００５５】
＜カチオン発生剤＞
本発明の組成物に含有されるカチオン発生剤は、少なくとも熱によってカチオンを発生させるカチオン発生剤であれば特に制限されない。熱によってカチオンを発生させるカチオン発生剤は、熱カチオン発生剤、熱カチオン硬化触媒、熱酸発生剤、熱硬化剤、カチオン重合開始剤とも呼ばれる。本発明の組成物に含有されるカチオン発生剤を以下熱カチオン発生剤ということがある。
熱カチオン発生剤は、熱の他更に紫外線を照射することによってカチオンを発生させうるものであってもよい。
【００５６】
熱カチオン発生剤としては、例えば、下記式（５）で表される化合物が挙げられる。
（Ｒ5ｃＲ6dＲ7eＲ8fＺ）s+（ＡＸｔ）s-      （５）
式（５）中、Ｚは、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｂｉ、Ｏ、Ｎ及びハロゲン元素からなる群より選ばれる少なくとも一つの元素を表す。
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、同一又は異なって、有機基を表す。
ｃ、ｄ、ｅ及びｆは、それぞれ０又は正数であり、ｃ、ｄ、ｅ及びｆの合計はＺの価数に等しい。
Ａは、金属元素又は半金属元素（ｍｅｔａｌｌｏｉｄ）を表し、Ｂ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ａｌ、Ｃａ、Ｉｎ、Ｔｉ、Ｚｎ、Ｓｃ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｃｏからなる群より選ばれる少なくとも一つである。
Ｘは、ハロゲン元素を表す。
ｔは、ハロゲン元素の数である。ｔは４〜６が好ましい。
ｓは、イオンの価数である。ｓは１又は２以上とできる。
【００５７】
上記式（５）の陰イオン（ＡＸｔ）ｓ−の具体例としては、テトラフルオロボレート（ＢＦ4-）、ヘキサフルオロホスフェート（ＰＦ6-）、ヘキサフルオロアンチモネート（ＳｂＦ6-）、ヘキサフルオロアルセネート（ＡｓＦ6-）、ヘキサクロロアンチモネート（ＳｂＣｌ6-）等が挙げられる。
上記式（５）において（ＡＸｔ）ｓ−の代わりの陰イオンとして、例えば、式ＡＸｔ（ＯＨ）−で表される陰イオンが挙げられる。
熱カチオン発生剤が有することができる、その他の陰イオンとしては、例えば、過塩素酸イオン（ＣｌＯ４−）、トリフルオロメチル亜硫酸イオン（ＣＦ３ＳＯ３−）、フルオロスルホン酸イオン（ＦＳＯ３−）、トルエンスルホン酸イオン、トリニトロベンゼンスルホン酸イオン等が挙げられる。
【００５８】
熱カチオン発生剤としては、具体的には例えば、下記式（６）で表される芳香族スルホニウム塩が挙げられる。
【化５】
2017061597.tif 000007
式（６）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ有機基を表す。
【００５９】
熱カチオン発生剤の具体的な商品としては、例えば、ＡＭＥＲＩＣＵＲＥシリーズ（アメリカン・キャン社製）、ＵＬＴＲＡＳＥＴシリーズ（アデカ社製）、ＷＰＡＧシリーズ（和光純薬工業社製）等のジアゾニウム塩タイプ；ＵＶＥシリーズ（ゼネラル・エレクトリック社製）、ＦＣシリーズ（３Ｍ社製）、ＵＶ９３１０Ｃ（ＧＥ東芝シリコーン社製）、Ｐｈｏｔｏｉｎｉｔｉａｔｏｒ  ２０７４（ローヌプーラン社製）、ＷＰＩシリーズ（和光純薬工業社製）等のヨードニウム塩タイプ；ＣＹＲＡＣＵＲＥシリーズ（ユニオンカーバイド社製）、ＵＶＩシリーズ（ゼネラル・エレクトリック社製）、ＦＣシリーズ（３Ｍ社製）、ＣＤシリーズ（サートマー社製）、オプトマーＳＰシリーズ・オプトマーＣＰシリーズ（アデカ社製）、サンエイドＳＩシリーズ（三新化学工業社製）、ＣＩシリーズ（日本曹達社製）、ＷＰＡＧシリーズ（和光純薬工業社製）、ＣＰＩシリーズ（サンアプロ社製）等のスルホニウム塩タイプ等が挙げられる。上記式（６）で表される芳香族スルホニウム塩は例えばサンエイドＳＩシリーズとして入手可能である。
【００６０】
カチオン発生剤はそれぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００６１】
（各成分の含有量）
本発明において、化合物（Ａ）の含有量は、本発明の効果により優れるという観点から、化合物（Ａ）、（メタ）アクリル化合物（Ｂ）、ラジカル発生剤及び熱カチオン発生剤の含有量の合計（以下上記合計を合計（ｉ）ということがある。）に対して、３０〜５０質量％が好ましく、３０〜４０質量％がより好ましい。
（メタ）アクリル化合物（Ｂ）の含有量は、上記化合物（Ａ）の含有量と同様の理由から、上記合計（ｉ）に対して、１０〜６０質量％が好ましく、１５〜５０質量％がより好ましい。
ラジカル発生剤の含有量は、上記化合物（Ａ）の含有量と同様の理由から、上記合計（ｉ）に対して、１〜１０質量％が好ましく、２〜８質量％がより好ましい。
熱カチオン発生剤の含有量は、上記化合物（Ａ）の含有量と同様の理由から、上記合計（ｉ）に対して、０．１〜５質量％が好ましく、０．５〜３質量％がより好ましい。
【００６２】
（（メタ）アクリル化合物（Ｃ））
本発明の組成物は、本発明の効果により優れ、接着性に優れるという観点から、更に、陽イオン重合性官能基を有さず（メタ）アクリロイルオキシ基を有する（メタ）アクリル化合物（Ｃ）を含有することが好ましい態様の１つとして挙げられる。
【００６３】
（メタ）アクリル化合物（Ｃ）１分子が有する（メタ）アクリロイルオキシ基の数は、本発明の効果がより優れ、接着性に優れる点で、１〜３個が好ましい。
【００６４】
（メタ）アクリル化合物（Ｃ）が有さない陽イオン重合性官能基は、（メタ）アクリル化合物（Ｂ）が有する陽イオン重合性官能基と同様である。
【００６５】
（メタ）アクリル化合物（Ｃ）は、本発明の効果により優れ、耐湿熱性に優れるという観点から、更に、芳香族炭化水素基を有することが好ましい態様の１つとして挙げられる。
（メタ）アクリル化合物（Ｃ）が更に芳香族炭化水素基を有する場合、化合物（Ａ）が有する芳香環と（メタ）アクリル化合物（Ｃ）が有する芳香族炭化水素基とがπ−π相互作用（π−πスタッキング相互作用）することによって、得られる接着剤層のせん断力が高くなり、接着性により優れると考えられる。
芳香族炭化水素基は特に制限されない。例えば、フェニル基、フェニレン基が挙げられる。芳香族炭化水素基は置換基を有してもよい。置換基は特に制限されない。
【００６６】
また、芳香族炭化水素基は、例えば、２つの芳香族炭化水素基が脂肪族炭化水素基を介して結合する基であってもよい。脂肪族炭化水素基は特に制限されない。例えば、上記と同様のものが挙げられる。
上記基としては例えば、下記式で表される基が挙げられる。式中＊は結合位置を示す。
【００６７】
【化６】
2017061597.tif 000008
【００６８】
（メタ）アクリル化合物（Ｃ）において、（メタ）アクリロイルオキシ基と芳香族炭化水素基とは、例えば、ヘテロ原子を有してもよい炭化水素基を介して結合することができる。
ヘテロ原子、炭化水素基は上記と同様である。
ヘテロ原子有してもよい炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基（直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基が好ましい。）、オキシアルキレン基（オキシアルキレン基はモノオキシアルキレン基、ポリオキシアルキレン基を含む。）、ウレタン結合またはウレア結合を有する炭化水素基が挙げられる。
オキシアルキレン基の炭素数は１〜１０が好ましい。
オキシアルキレン基としては、メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基が挙げられる。
オキシアルキレン基の繰り返し単位数は１〜２０とすることができる。
【００６９】
（メタ）アクリル化合物（Ｃ）としては、例えば、ビスフェノールＡアルキレンオキシ変性ジ（メタ）アクリレート、フェノキシアルキル（メタ）アクリレートのような、オキシアルキレン基を（単数又は複数で）有する化合物；
芳香族ウレタン（メタ）アクリレート；イソボルニル（メタ）アクリレートのような脂環式（メタ）アクリレートが挙げられる。
ビスフェノールＡアルキレンオキシ変性ジ（メタ）アクリレートとしては、例えば、下記式で表されるビスフェノールＡエチレンオキシ変性ジアクリレート（式中、ｍは１〜１０、ｎは１〜１０である。）、ビスフェノールＡエチレンオキシ変性ジメタクリレート、ビスフェノールＡプロピレンオキシ変性ジ（メタ）アクリレートが挙げられる。
【化７】
2017061597.tif 000009
（メタ）アクリル化合物（Ｃ）はそれぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００７０】
（更に（メタ）アクリル化合物（Ｃ）を含有する場合の各成分の含有量）
化合物（Ａ）の含有量は、本発明の効果がより優れ、耐湿熱性に優れる点で、化合物（Ａ）、（メタ）アクリル化合物（Ｂ）、（メタ）アクリル化合物（Ｃ）、ラジカル発生剤及び熱カチオン発生剤の含有量の合計（以下この合計を合計（ｉｉ）ということがある。）に対して、３０〜５０質量％が好ましく、３５〜４５質量％がより好ましい。
（メタ）アクリル化合物（Ｂ）の含有量は、上記化合物（Ａ）の含有量と同様の理由から、１０〜４０質量％が好ましく、１５〜３０質量％がより好ましい。
前記（メタ）アクリル化合物（Ｃ）の含有量は、上記化合物（Ａ）の含有量と同様の理由から、１０〜４０質量％が好ましく、３０〜４０質量％がより好ましい。
前記ラジカル発生剤の含有量は、上記化合物（Ａ）の含有量と同様の理由から、１〜１０質量％が好ましく、２〜８質量％がより好ましい。
前記カチオン発生剤の含有量は、上記化合物（Ａ）の含有量と同様の理由から、０．１〜５質量％が好ましく、０．５〜３質量％がより好ましい。
【００７１】
（添加剤）
本発明の組成物は更に添加剤を含有してもよい。上記添加剤としては、例えば、陰イオン重合性官能基を有する化合物、光カチオン発生剤、アニオン発生剤、硬化触媒（例えば、反応性ケイ素含有基（例えば、加水分解性ケイ素含有基）の反応（例えば加水分解・縮合反応）を促進できるもの）、老化防止剤、酸化防止剤、接着付与剤、シランカップリング剤、可塑剤、分散剤、着色剤が挙げられる。添加剤の含有量は適宜選択することができる。
【００７２】
・硬化触媒
本発明の組成物は、所定の効果により優れるという観点から、更に、硬化触媒を含有することが好ましい。
上記硬化触媒は、反応性ケイ素含有基の反応（例えば、加水分解性ケイ素含有基の加水分解・縮合反応）を促進できるものとすることができる。
【００７３】
硬化触媒としては、例えば、錫、ジルコニウム及びチタンからなる群から選ばれる少なくとも１種の金属の、酸化物、水酸化物、カルボン酸塩、錯体が挙げられる。
上記金属のカルボン酸塩を形成するカルボン酸は特に制限されない。例えば、酢酸、オクチル酸、オレイン酸、ラウリン酸が挙げられる。
上記金属の錯体を形成する配位子は特に制限されない。例えば、アセチルアセトネート；エチルアセトアセテートのようなアルキルアセトアセテートが挙げられる。
【００７４】
硬化触媒は、錫系触媒、ジルコニウム系触媒及びチタン系触媒からなる群より選択される少なくとも１種の硬化触媒であることが好ましく、ジルコニウム系触媒がより好ましく、ジルコニウムの錯体、カルボン酸塩であることが更に好ましい。
ジルコニウムの錯体としては、例えば、ジルコニウムアセチルアセトネートが挙げられる。ジルコニウムアセチルアセトネートとしては、例えば、ジルコニウムモノアセチルアセトネート、ジルコニウムトテラアセチルアセトネートが挙げられる。
錫のカルボン酸塩としては、例えば、ジブチルスズジラウレート、ジオクチルスズジラウレートのようなジアルキルスズジカルボン酸塩が挙げられる。
硬化触媒はそれぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００７５】
硬化触媒の含有量は、化合物（Ａ）及び（メタ）アクリル化合物（Ｂ）の合計量（本発明の組成物が更に（メタ）アクリル化合物（Ｃ）を含有する場合は、化合物（Ａ）、（メタ）アクリル化合物（Ｂ）及び（メタ）アクリル化合物（Ｃ）の合計量）に対して、０．０５〜２．０質量％が好ましい。
【００７６】
（本発明の組成物の製造方法）
本発明の組成物はその製造方法について特に制限されない。例えば、上記成分を混合することによって製造することができる。
【００７７】
（本発明の組成物の硬化）
本発明の組成物は、加熱によって硬化することができる。
本発明の組成物は、例えば紫外線のような活性エネルギー線を照射することによって硬化させてもよい。
【００７８】
本発明の組成物を加熱によって硬化させる場合、加熱温度は９０〜１４０℃が好ましく、９０〜１２０℃がより好ましい。
【００７９】
本発明の組成物を紫外線照射によって硬化させる場合、本発明の組成物を硬化させる際に使用する紫外線の照射量（積算光量）は、３００〜１０００ｍＪ／ｃｍ2が好ましい。紫外線を照射するために使用する装置は特に制限されない。例えば、従来公知のものが挙げられる。
【００８０】
また、本発明の組成物は湿気によって硬化することができる。硬化させる際の相対湿度は５０〜９８％ＲＨであることが好ましい。
【００８１】
本発明の組成物を硬化させる方法としては、接着性に優れるという観点から、例えば、本発明の組成物に紫外線を照射したあと、加熱をすることが好ましい態様の１つとして挙げられる。
【００８２】
本発明の組成物を硬化させる方法について添付の図面を用いて以下に説明する。
図１は、本発明の組成物を硬化させる工程において使用される積層体を模式的に表す断面図である。
図１（ａ）は、本発明の組成物を使用する積層体に紫外線を照射する工程（紫外線照射工程）を示す図である。
図１（ａ）において、積層体１０は、基材１２と、遮光性を有する部材１６、１８と、透明部材２０と、組成物１４とを有する。組成物１４として本発明の組成物（硬化前）が使用されている。
積層体１０に紫外線２２が照射されている。
【００８３】
図１（ｂ）は、紫外線照射工程後の積層体の断面図である。
図１（ｂ）において、透明部材２０の下の組成物２８は紫外線の照射によって硬化する。
一方、部材１６は遮光性であるため、部材１６の下の組成物２４には紫外線が十分に照射されておらず、組成物２４は未硬化のままである。部材１８の下の組成物２６も同様である。
【００８４】
図１（ｃ）は、紫外線照射後の積層体を加熱する加熱工程を示す図である。
図１（ｃ）において、積層体１０に熱３０をかけることによって、組成物２４、２６を硬化させることができる。加熱工程によって組成物２８を更に硬化させることもできる。
【００８５】
図１（ｄ）は加熱工程後の積層体の断面図である。
図１（ｄ）において、組成物１４は充分に硬化され、基材１２と部材１６、１８、透明部材２０とを接着している。
【００８６】
本発明の組成物を硬化させることによって得られる接着剤層の厚さは、０．０１〜０．０５ｍｍであることが好ましい。
【００８７】
（被着体）
本発明の組成物を適用することができる被着体の材質は特に制限されない。例えば、プラスチック、ゴム、ガラス、金属、セラミックなどが挙げられる。
本発明の組成物を被着体に塗布する方法は特に制限されない。
【００８８】
（用途）
本発明の組成物は、光学材料を接着させる接着剤として使用することができる。
光学材料としては、例えば、光ファイバ、ファイバアレイ、光導波路、レンズ、フィルタ、回折格子、光アクティブ素子を挙げることができる。
なかでも、ファイバアレイと光導波路とを接着させることが好ましい。
ファイバアレイは特に制限されない。
光導波路は特に制限されない。例えば、ＰＬＣ（平面光導波路回路）が挙げられる。
本発明の組成物で光導波路を接着させて、光導波路デバイスのような光通信デバイスを作製することができる。
【００８９】
・光導波路デバイス
添付の図面を用いて本発明の組成物の使用態様の一例を説明する。本発明は添付の図面に制限されない。
図２は本発明の組成物の使用態様の一例を模式的に表す斜視図である。
図２において、光導波路デバイス４０はファイバアレイ４２と光導波路４３とを有する。ファイバアレイ４２は光ファイバ４１を有する。ファイバアレイ４２と光導波路４３とは接着剤層４４を介して接着され接続される。
接着剤層４４には本発明の組成物が使用される。
【実施例】
【００９０】
以下に実施例を示して本発明を具体的に説明する。ただし本発明はこれらに限定されない。
【００９１】
＜化合物（Ａ）の合成＞
下記第１表に示す各成分を、同表に示す組成（質量部）で混合し、不活性ガス雰囲気下、１２０℃で８時間撹拌を行って、芳香環と反応性ケイ素含有基とを有する化合物（Ａ）である化合物Ａ１〜Ａ４を得た。
【００９２】
【表１】
2017061597.tif 000010
【００９３】
第１表中の各成分の詳細は以下のとおりである。
・エポキシ化合物ｆ１：エポトートＹＤ−１２８（ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、新日鉄住金化学社製）（以下構造）
【化８】
2017061597.tif 000011
・エポキシ化合物ｆ２：エポトートＹＤＦ−１７０（ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、新日鉄住金化学社製）（以下構造）
【化９】
2017061597.tif 000012
・イミノシラン化合物ｇ１：Ａｌｉｎｋ−１５（Ｎ−エチル−３−アミノイソブチルトリメトキシシラン、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製）（以下構造）
【化１０】
2017061597.tif 000013
【００９４】
第１表中、「反応性基／エポキシ基」は、エポキシ化合物ｆ１〜ｆ２が有するエポキシ基に対する、イミノシラン化合物ｇ１が有するイミノ基のモル比［イミノ基／エポキシ基］を表す。
【００９５】
１分子のエポキシ化合物ｆ１と１分子のイミノシラン化合物ｇ１が反応した場合、下記式（Ｉ）で表される化合物が得られる。
【００９６】
【化１１】
2017061597.tif 000014
（Ｉ）
【００９７】
１分子のエポキシ化合物ｆ１と２分子のイミノシラン化合物ｇ１が反応した場合、下記式（ＩＩ）で表される化合物が得られる。
【００９８】
【化１２】
2017061597.tif 000015
（ＩＩ）
【００９９】
１分子のエポキシ化合物ｆ２と１分子のイミノシラン化合物ｇ１が反応した場合、下記式（ＩＩＩ）で表される化合物が得られる。
【０１００】
【化１３】
2017061597.tif 000016
（ＩＩＩ）
【０１０１】
１分子のエポキシ化合物ｆ２と２分子のイミノシラン化合物ｇ１が反応した場合、下記式（ＩＶ）で表される化合物が得られる。
【０１０２】
【化１４】
2017061597.tif 000017
（ＩＶ）
【０１０３】
＜接着剤組成物の調製＞
下記第２表に示す各成分を、同表に示す組成（質量部）で混合し、撹拌機を用いて撹拌し、実施例および比較例の接着剤組成物を調製した。
【０１０４】
＜評価＞
上記のとおり製造された接着剤組成物を用いて以下の評価を行った。結果を第２表に示す。
（初期せん断強度）
・試験体の作製
基材としてソーダ石灰ガラス製の板（長さ３０ｍｍ×幅２５ｍｍ×厚さ５ｍｍ）を２枚用意し、１枚の板に上記のとおり調製した接着剤組成物を塗布し、これにもう１枚の板を重ね合わせて圧着させ、積層体を得た。その際、接着剤組成物による接着層が長さ５ｍｍ×幅２５ｍｍ×厚さ０．０３ｍｍとなるように２枚の基材を重ねた。
【０１０５】
・紫外線及び熱による硬化
紫外線照射装置（商品名ＣＳＯＴ−４０Ａ、ＧＳユアサ社製）を用いて、上記のとおり得られた積層体に、２３℃、６０％相対湿度の条件下で、７００〜９００ｍＪ／ｃｍ2の紫外線を照射し、次いで、積層体を９０℃の条件下に１時間置き、接着剤組成物を硬化させて、試験体を作製した。硬化後の接着剤層の厚さは０．０３ｍｍであった。
【０１０６】
・初期せん断強度の測定
上記のとおり作製した試験体を用いて、ＪＩＳ  Ｋ６８５２−１９９４に準拠して、引張速度３ｍｍ／分、２３℃の条件下で初期せん断強度を測定した。
初期せん断強度が大きいほど接着性に優れる。本発明において、初期せん断強度が３０ｋｇｆ／ｃｍ2以上である場合、接着性に優れるものとする。
【０１０７】
（湿熱劣化後のせん断強度）
初期せん断強度において作製された試験体と同じ試験体を、８０℃、９５％相対湿度の環境下に１０日間置いて試験体を湿熱劣化させた。
上記湿熱劣化後の試験体を用いて、初期せん断強度と同様にして、湿熱劣化後のせん断強度を測定した。
【０１０８】
（熱硬化性）
・試験体の作製
基材としてソーダ石灰ガラス製の板（長さ３０ｍｍ×幅２５ｍｍ×厚さ５ｍｍ）を１枚用意し、上記のとおり調製した接着剤組成物を、接着剤組成物による接着層が長さ５ｍｍ×幅２５ｍｍ×厚さ０．０３ｍｍとなるように上記板に塗布し、１００℃の条件下に２時間置くことで接着剤組成物を硬化させ、試験体を作製した。
【０１０９】
・熱硬化性の評価
上記のとおり得られた試験体の熱硬化性を指触により評価した。
接着剤組成物の硬化物にべたつきがない場合、熱硬化性に優れると言えるため、これを「Ａ」と表示した。
接着剤組成物の硬化物にべたつきがある場合、熱硬化性が悪いと言えるため、これを「Ｂ」と表示した。
１００℃の条件下に２時間置いたあとの接着剤組成物が液状である場合、熱硬化性が非常に悪いと言えるため、これを「Ｃ」と表示した。
【０１１０】
【表２】
2017061597.tif 000018
【０１１１】
第２表中の各成分の詳細は以下のとおりである。
・化合物Ａ１〜Ａ４：上述のとおり合成した化合物Ａ１〜Ａ４
【０１１２】
・（メタ）アクリル化合物Ｂ１：４−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル（下記構造）、商品名４ＨＢＡＧＥ、日本化成社製
【化１５】
2017061597.tif 000019
・（メタ）アクリル化合物Ｂ２：（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルアクリレート（下記構造）、商品名ＯＸＥ−１０、大阪有機化学工業社製
【化１６】
2017061597.tif 000020
・ヒドロキシ（メタ）アクリレート：４−ヒドロキシブチルアクリレート（下記構造）、商品名４ＨＢＡ、日本化成社製
【化１７】
2017061597.tif 000021
【０１１３】
・（メタ）アクリル化合物Ｃ１：アロニックスＭ−２１１Ｂ(ビスフェノールＡエチレンオキシ変性ジアクリレート、東亞合成社製)（以下構造）
【化１８】
2017061597.tif 000022
式中、ｍ≒２、ｎ≒２である。
・（メタ）アクリル化合物Ｃ２：芳香族ウレタンアクリレート、３官能、ＥＢＥＣＲＹＬ２０４、ダイセル・オルネクス社製
・（メタ）アクリル化合物Ｃ３：イソボルニルアクリレート
・（メタ）アクリル化合物Ｃ４：フェノキシエチルアクリレート
・ラジカル発生剤Ｄ１：イルガキュア１８４（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、ＢＡＳＦ社製）
・熱カチオン発生剤Ｅ１：サンエイドＳＩ−６０Ｌ、三新化学工業社製、低温加熱可能
・硬化触媒Ｆ１：オルガチックスＺＣ−１５０(ジルコニウムテトラアセチルアセトネート、マツモトファインケミカル社製)
【０１１４】
第２表に示すように、特定の（メタ）アクリル化合物（Ｂ）を含有しない比較例１、２は熱硬化性が低かった。
特定の（メタ）アクリル化合物（Ｂ）を含有せず代わりにヒドロキシ（メタ）アクリレートを含有する比較例３は、熱硬化性が低く、活性エネルギー線照射及び加熱による硬化後の初期剪断強度が低く接着性に劣った。
【０１１５】
これに対して、実施例１〜１０は、所定の効果に優れた。
実施例３、４と実施例１、２とを比較すると、化合物（Ａ）を調製する際の反応性基／エポキシ基のモル比が０．５より大きい実施例３、４は、上記モル比が０．５以下である実施例１、２よりも、初期せん断強度が高く接着性により優れ、湿熱劣化後のせん断強度が高く耐湿熱性に優れた。
実施例１、２を比較すると、化合物（Ａ）を調製する際のエポキシ樹脂がビスフェノールＡ型である実施例１は、上記エポキシ樹脂がビスフェノールＦ型である実施例２よりも、初期せん断強度が高く接着性により優れ、湿熱劣化後のせん断強度が高く耐湿熱性に優れた。実施例３、４の比較でも同様の結果が得られた。
実施例３と実施例８とを比較すると、（メタ）アクリル化合物（Ｂ）がエポキシ骨格を有する実施例３は、（メタ）アクリル化合物（Ｂ）がオキセタン骨格を有する実施例８よりも、初期せん断強度が高く接着性により優れ、湿熱劣化後のせん断強度が高く耐湿熱性に優れた。
実施例３と実施例９とを比較すると、更に（メタ）アクリル化合物（Ｃ）を含有する実施例３は、実施例９よりも、初期せん断強度が高く接着性により優れ、湿熱劣化後のせん断強度が高く耐湿熱性に優れた。
実施例３、５、７と実施例６とを比較すると、（メタ）アクリル化合物（Ｃ）が更に芳香族炭化水素基を有する実施例３、５、７は、（メタ）アクリル化合物（Ｃ）が脂肪族炭化水素基を有する実施例６よりも、初期せん断強度が高く接着性により優れ、湿熱劣化後のせん断強度が高く耐湿熱性に優れた。
実施例３と実施例１０とを比較すると、更に硬化触媒を含有する実施例１０は、実施例３よりも、初期せん断強度が高く接着性により優れた。
【符号の説明】
【０１１６】
１０  積層体
１２  基材
１４  組成物
１６、１８  部材
２０  透明部材
２２  紫外線
２４、２６、２８  組成物
３０  熱
４０  光導波路デバイス
４１  光ファイバ
４２  ファイバアレイ
４３  光導波路
４４  接着剤層
【図１】
2017061597.tif 000023
【図２】
2017061597.tif 000024