(57)【要約】      （修正有）【課題】消費者の嗜好に合った、天然で良質の菊花が有する好ましい香味や風味を付与できる、菊花茶飲料などの菊花風味飲食物用の香味改善剤の提供。【解決手段】菊花風味飲食物の香味改善剤であって、香味改善剤がトランス−４，５−エポキシ−（E）−２−デセナール、（Z）−１，５−オクタジエン−３−オンさらに４−メチルフェノール、メチルシンナメート、エチル−３−フェニルプロパニート等の芳香族化合物及びエチルピラジン、２−エチル−３，５（６）−ジメチルピラジン等のエチルピラジンから選ばれた１種又は２種以上を含む上記の香味改善剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
菊花風味を有する飲食物の香味改善剤であって、香味改善剤がトランス−４，５−エポキシ−（E）−２−デセナール、（Z）−１，５−オクタジエン−３−オン、下記の一般式（Ｉ）で表される芳香族化合物及び下記の一般式（II）で表されるエチルピラジンからなる群より選ばれた１種又は２種以上を含むことを特徴とする上記の香味改善剤。
【化１】
2017046598.tif 000029
（式中、R1はH又はOH基を表し、R2はCH3、CH2CH3、CH=CHCOOCH3、CH=COOCH2CH3、CH2CH2COOCH3又はCH2CH2COOCH2CH3のいずれかを表す)
【化２】
2017046598.tif 000030
（式中、R1はCH3又はCH2CH3を表し、R2及びR3はそれぞれ独立してH又はCH3を表す）
【請求項２】
一般式（Ｉ）で表される芳香族化合物が４−メチルフェノール、４−エチルフェノール、メチルシンナメート、エチルシンナメート、メチル３−フェニルプロパノエート及びエチル３−フェニルプロパノエートであり、一般式（II）で表されるエチルピラジンが２，３−ジエチル−５−メチルピラジン及び２−エチル−３，５（６）−ジメチルピラジンである請求項１に記載の香味改善剤。
【請求項３】
菊花風味を有する飲食物の香味改善剤であって、香味改善剤がトランス−４，５−エポキシ−（E）−２−デセナール、４−メチルフェノール、４−エチルフェノール、（Z）−１，５−オクタジエン−３−オン、２，３−ジエチル−５−メチルピラジン、２−エチル−３，５（６）−ジメチルピラジン、メチルシンナメート、エチルシンナメート、メチル３−フェニルプロパノエート及びエチル３−フェニルプロパノエートの全成分が含まれていることを特徴とする上記の香味改善剤。
【請求項４】
下記の菊花フレーバー（１）及びその香味改善剤（２）を含有することを特徴とする菊花フレーバー組成物。
（１）カンファー、バニリン、ボルネオール、ベルべノール、ドデカノール、トランス−カルベオール及びα−テルピネオール
（２）トランス−４，５−エポキシ−（E）−２−デセナール、４−メチルフェノール、４−エチルフェノール、（Z）−１，５−オクタジエン−３−オン、２，３−ジエチル−５−メチルピラジン、２−エチル−３，５（６）−ジメチルピラジン、メチルシンナメート、エチルシンナメート、メチル３−フェニルプロパノエート及びエチル３−フェニルプロパノエートからなる群より選ばれた１種又は２種以上の成分
【請求項５】
香味改善剤（２）が、以下の（Ａ）〜（Ｄ）に規定される量で配合されている請求項４
に記載の菊花フレーバー組成物。
（Ａ）香味改善剤がトランス−４，５−エポキシ−（E）−２−デセナールである場合は、５ｐｐｂ〜５０ｐｐｍ
（Ｂ）香味改善剤が４−メチルフェノール、４−エチルフェノール、２，３−ジエチル−５−メチルピラジン又は２−エチル−３，５（６）−ジメチルピラジンである場合は、それぞれ５０ｐｐｂ〜５００ｐｐｍ
（Ｃ）香味改善剤が（Z）−１，５−オクタジエン−３−オン、エチルシンナメート又はエチル３−フェニルプロパノエートである場合は、それぞれ５００ｐｐｂ〜０.５％
（Ｄ）香味改善剤がメチルシンナメート又はメチル３−フェニルプロパノエートである場合は、それぞれ５ｐｐｍ〜５％
【請求項６】
菊花風味を有する飲食物に請求項１〜３のいずれか１項に記載の香味改善剤が、以下の（Ａ）〜（Ｄ）に規定される量で配合されている飲食物。
（Ａ）香味改善剤がトランス−４，５−エポキシ−（E）−２−デセナールである場合は、５ｐｐｔ〜５０ｐｐｂ
（Ｂ）香味改善剤が４−メチルフェノール、４−エチルフェノール、２，３−ジエチル−５−メチルピラジン又は２−エチル−３，５（６）−ジメチルピラジンである場合は、それぞれ５０ｐｐｔ〜５００ｐｐｂ
（Ｃ）香味改善剤が（Z）−１，５−オクタジエン−３−オン、エチルシンナメート又はエチル３−フェニルプロパノエートである場合は、それぞれ５００ｐｐｔ〜５ｐｐｍ
（Ｄ）香味改善剤がメチルシンナメート又はメチル３−フェニルプロパノエートである場合は、それぞれ５ｐｐｂ〜５０ｐｐｍ
【請求項７】
菊花風味を有する飲食物に、請求項１〜３のいずれか１項に記載の香味改善剤を、以下の（Ａ）〜（Ｄ）に規定する量で添加することを特徴とする菊花風味飲食物の香味改善方法。
（Ａ）香味改善剤がトランス−４，５−エポキシ−（E）−２−デセナールである場合は、５ｐｐｔ〜５０ｐｐｂ
（Ｂ）香味改善剤が４−メチルフェノール、４−エチルフェノール、２，３−ジエチル−５−メチルピラジン又は２−エチル−３，５（６）−ジメチルピラジンである場合は、それぞれ５０ｐｐｔ〜５００ｐｐｂ
（Ｃ）香味改善剤が（Z）−１，５−オクタジエン−３−オン、エチルシンナメート又はエチル３−フェニルプロパノエートである場合は、それぞれ５００ｐｐｔ〜５ｐｐｍ
（Ｄ）香味改善剤がメチルシンナメート又はメチル３−フェニルプロパノエートである場合は、それぞれ５ｐｐｂ〜５０ｐｐｍ
【請求項８】
菊花風味を有する飲食物に、請求項４又は５に記載の菊花フレーバー組成物を０.０１〜１質量％の量で添加することを特徴とする菊花風味飲食物の香味改善方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、菊花風味を有する飲食物に適用する香味改善剤に関し、当該香味改善剤は、トランス−４，５−エポキシ−（E）−２−デセナール、（Z）−１，５−オクタジエン−３−オン、特定の芳香族化合物、並びに特定のエチルピラジンからなる群より選ばれた１種又は２種以上を有効成分とすることを特徴とする。
さらに、本発明は、菊花フレーバー及び上記香味改善剤を含有する菊花フレーバー組成物、菊花風味を有する飲食物に所定量の上記香味改善剤が配合されている飲食物、菊花風味を有する飲食物に上記香味改善剤を所定量で添加する菊花風味飲食物の香味改善方法、並びに、菊花風味を有する飲食物に上記菊花フレーバー組成物を所定量で添加する菊花風味飲食物の香味改善方法、に関する。
【背景技術】
【０００２】
菊花風味を有する飲食物として、種々の加工品が製品化されている。例えば、天然の菊花を利用した製品としては、菊花茶、菊花酒、おひたし、和え物、酢の物、天ぷらなどを挙げることができる。一方、菊花風味を有する香味料を付与した加工品は、ゼリー、キャンデーなどを例示することができる。
【０００３】
菊花は、漢方の一種で、通常は食用菊の花を乾燥させたものである。菊花茶は、一般的に、花そのものを熱水で煎じてその抽出物である菊花エキスを飲用するが、緑茶やプーアル茶などの他の茶とブレンドして味わうことも多い。日本では、菊花は、眼精疲労、鎮静効果を有する漢方として重用されている。
【０００４】
こうした食用菊は、中国を原産とし、日本でも古来より栽培され、或いは広く野生する多年生草本のキク（Chrysanthemum morifolium）、その近縁種のシマカンギク（Chrysanthemum indicum）などの頭花であり、新鮮な生花やその乾燥品が食用に供される。
菊花に含まれる精油は、カンファーやテルペン等の種々の成分を含んでいるので、特有の芳香を有している。菊花は、味覚的には甘い味のものが良質とされている。
【０００５】
良質で高級な菊花を用いた菊花茶は、フレッシュでボリューム感があり心落ち着く花香に富み、口に含んだ時の味は非常に円やかで、飲用後にも自然な甘さが持続する。
しかし、等級が劣る菊花を用いた菊花茶は、生薬を思わせる独特の香味が強く、飲用に不向きであった。
【０００６】
そこで、菊花や菊花茶抽出物を飲用しやすくするために、菊花茶抽出物にビタミン類、酸類、糖類を加えドリンク剤として菊花抽出物を飲用する方法（特許文献１）、菊花の粉末をカプセルに封入するなどの方法（特許文献２）が提案されている。
しかし、上記の方法は、風味が劣る菊花を薬用として摂取することに適していても、菊花独特の芳香や風味を楽しむことには不向きである。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開平８−３２２５２６号公報
【特許文献２】実用新案登録第３０９１１２２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の課題は、消費者の嗜好に合った、天然で良質の菊花が有する好ましい香味や風
味を付与できる、菊花風味を有する飲食物用の香味改善剤、菊花フレーバー及び当該香味改善剤からなる組成物、当該香味改善剤を添加した菊花風味飲食物、並びに当該香味改善剤を極微量の範囲で添加することを特徴とする菊花風味飲食物の香味改善方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者は、菊花茶などの菊花風味飲食物が発する菊花特有の芳香・風味を向上させ、より芳醇な香味に改善させる作用を持った成分を探索した。
【００１０】
その結果、トランス−４，５−エポキシ−（E）−２−デセナール、４−メチルフェノール、４−エチルフェノール、（Z）−１，５−オクタジエン−３−オン、２，３−ジエチル−５−メチルピラジン、２−エチル−３，５（６）−ジメチルピラジン、エチルシンナメート、メチルシンナメート、メチル３−フェニルプロパノエート、エチル３−フェニルプロパノエートの１種又は２種以上、好ましくは全てを、菊花風味を有する成分と共存させた場合に、フレッシュな菊花香のボリューム感を付与する効果を有すること、換言すると菊花香のグレードアップ効果を有することを見出した。
さらに、本発明者は、上記の成分を菊花茶等の菊花風味飲食物に極微量の特定範囲で添加することにより、新鮮でナチュラルな甘さを有する菊花様風味を付与でき、美味しい菊花風味飲食物の提供を可能とするという新たな事実を見出し、本発明を完成するに至った。
【００１１】
すなわち、本発明は以下のとおりである。
〔１〕菊花風味を有する飲食物の香味改善剤であって、香味改善剤がトランス−４，５−エポキシ−（E）−２−デセナール、（Z）−１，５−オクタジエン−３−オン、下記の一般式（Ｉ）で表される芳香族化合物及び下記の一般式（II）で表されるエチルピラジンからなる群より選ばれた１種又は２種以上を含むことを特徴とする上記の香味改善剤。
【化１】
2017046598.tif 000002
（式中、R1はH又はOH基を表し、R2はCH3、CH2CH3、CH=CHCOOCH3、CH=COOCH2CH3、CH2CH2COOCH3又はCH2CH2COOCH2CH3のいずれかを表す)
【化２】
2017046598.tif 000003
（式中、R1はCH3又はCH2CH3を表し、R2及びR3はそれぞれ独立してH又はCH3を表す）
【００１２】
〔２〕一般式（Ｉ）で表される芳香族化合物が４−メチルフェノール、４−エチルフェノール、メチルシンナメート、エチルシンナメート、メチル３−フェニルプロパノエート及びエチル３−フェニルプロパノエートであり、一般式（II）で表されるエチルピラジンが２，３−ジエチル−５−メチルピラジン及び２−エチル−３，５（６）−ジメチルピラジンである上記〔１〕に記載の香味改善剤。
【００１３】
〔３〕菊花風味を有する飲食物の香味改善剤であって、香味改善剤がトランス−４，５−エポキシ−（E）−２−デセナール、４−メチルフェノール、４−エチルフェノール、（Z）−１，５−オクタジエン−３−オン、２，３−ジエチル−５−メチルピラジン、２−エチル−３，５（６）−ジメチルピラジン、メチルシンナメート、エチルシンナメート、メチル３−フェニルプロパノエート及びエチル３−フェニルプロパノエートの全成分が含まれていることを特徴とする香味改善剤。
【００１４】
〔４〕下記の菊花フレーバー（１）及び香味改善剤（２）を含有することを特徴とする菊花フレーバー組成物。
（１）カンファー、バニリン、ボルネオール、ベルべノール、ドデカノール、トランス−カルベオール及びα−テルピネオール
（２）トランス−４，５−エポキシ−（E）−２−デセナール、４−メチルフェノール、４−エチルフェノール、（Z）−１，５−オクタジエン−３−オン、２，３−ジエチル−５−メチルピラジン、２−エチル−３，５（６）−ジメチルピラジン、メチルシンナメート、エチルシンナメート、メチル３−フェニルプロパノエート及びエチル３−フェニルプロパノエートからなる群より選ばれた１種又は２種以上の成分
【００１５】
〔５〕香味改善剤（２）が、以下の（Ａ）〜（Ｄ）に規定される量で配合されている上記〔４〕に記載の菊花フレーバー組成物。
（Ａ）香味改善剤がトランス−４，５−エポキシ−（E）−２−デセナールである場合は、５ｐｐｂ〜５０ｐｐｍ
（Ｂ）香味改善剤が４−メチルフェノール、４−エチルフェノール、２，３−ジエチル−５−メチルピラジン又は２−エチル−３，５（６）−ジメチルピラジンである場合は、それぞれ５０ｐｐｂ〜５００ｐｐｍ
（Ｃ）香味改善剤が（Z）−１，５−オクタジエン−３−オン、エチルシンナメート又はエチル３−フェニルプロパノエートである場合は、それぞれ５００ｐｐｂ〜０.５％
（Ｄ）香味改善剤がメチルシンナメート又はメチル３−フェニルプロパノエートである場合は、それぞれ５ｐｐｍ〜５％
【００１６】
〔６〕菊花風味を有する飲食物に上記〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の香味改善剤が、以下の（Ａ）〜（Ｄ）に規定される量で配合されている飲食物。
（Ａ）香味改善剤がトランス−４，５−エポキシ−（E）−２−デセナールである場合は、５ｐｐｔ〜５０ｐｐｂ
（Ｂ）香味改善剤が４−メチルフェノール、４−エチルフェノール、２，３−ジエチル−５−メチルピラジン又は２−エチル−３，５（６）−ジメチルピラジンである場合は、それぞれ５０ｐｐｔ〜５００ｐｐｂ
（Ｃ）香味改善剤が（Z）−１，５−オクタジエン−３−オン、エチルシンナメート又はエチル３−フェニルプロパノエートである場合は、それぞれ５００ｐｐｔ〜５ｐｐｍ
（Ｄ）香味改善剤がメチルシンナメート又はメチル３−フェニルプロパノエートである場合は、それぞれ５ｐｐｂ〜５０ｐｐｍ
【００１７】
〔７〕菊花風味を有する飲食物に、上記〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の香味改善剤を、以下の（Ａ）〜（Ｄ）に規定する量で添加することを特徴とする菊花風味飲食物の香味改善方法。
（Ａ）香味改善剤がトランス−４，５−エポキシ−（E）−２−デセナールである場合は、５ｐｐｔ〜５０ｐｐｂ
（Ｂ）香味改善剤が４−メチルフェノール、４−エチルフェノール、２，３−ジエチル−５−メチルピラジン又は２−エチル−３，５（６）−ジメチルピラジンである場合は、それぞれ５０ｐｐｔ〜５００ｐｐｂ
（Ｃ）香味改善剤が（Z）−１，５−オクタジエン−３−オン、エチルシンナメート又は
エチル３−フェニルプロパノエートである場合は、それぞれ５００ｐｐｔ〜５ｐｐｍ
（Ｄ）香味改善剤がメチルシンナメート又はメチル３−フェニルプロパノエートである場合は、それぞれ５ｐｐｂ〜５０ｐｐｍ
【００１８】
〔８〕菊花風味を有する飲食物に、上記〔４〕又は〔５〕に記載の菊花フレーバー組成物を０.０１〜１質量％の量で添加することを特徴とする菊花風味飲食物の香味改善方法。
【発明の効果】
【００１９】
本発明の香味改善剤を菊花茶などの菊花風味飲食物に適用した場合、或いは本発明の菊花フレーバー組成物を菊花風味飲食物に適用した場合、良質な天然菊花のナチュラルな甘さ、ボリューム感、良質菊花の軽い広がり感、淹れたての高級菊花茶のフレッシュ感が顕著に強調され、より一層の天然感が感じられる飲食物を消費者に提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
以下に、本発明を実施の形態に即して詳細に説明する。
〔Ｉ〕菊花風味を有する飲食物
本発明の香味改善の対象とされる菊花風味とは、菊花それ自体又は菊花の抽出物に由来する風味をいう。ここでいう抽出物とは、生花又はその乾燥品である菊花を水、エタノール、ポリエチレングリコール又はそれらの混合物によって溶媒抽出した物、水蒸気蒸留によって抽出した物、二酸化炭素等の超臨界流体によって抽出した物などが含まれる。
従って、菊花風味を有する飲食物とは、菊花自体又は菊花の抽出物を含む菊花茶飲料、菊花茶と緑茶やプーアル茶等との混合茶飲料、菊花若しくは菊花抽出物入りのゼリーやキャンデーなどが例示される。
【００２１】
〔II〕菊花風味飲食物の香味改善剤
〔１〕香味改善剤の有効成分
（１）トランス−４，５−エポキシ−（E）−２−デセナール
トランス−４，５−エポキシ−（E）−２−デセナールは、柑橘果汁中に含まれている成分であり、瑞々しい果汁感を与える香料として知られている。
しかしながら、ごく微量の濃度で菊花風味を有する飲食物の香味改善効果があることは知られていなかった。
【００２２】
トランス−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールは、２−オクテン−１−オールをエポキシ化し、２，３−エポキシオクタン−１−オールとした後、酸化することにより２，３−エポキシオクタナールを得、最後にリン試薬を用いる方法で得ることができる。
また、エポキシ化の反応において香月−シャープレス不斉エポキシ化等を用いる方法により４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールの両光学異性体を得ることも可能である。但し、トランス−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールの合成法はこれらの方法に限定されるものではない。
本発明においては、公知の合成方法（Kumazawa, K.; Wada, Y.; Masuda, H., J. Agric. Food Chem., 2006, 54, 4795-4801）により合成したものを使用した。
【００２３】
（２）一般式（Ｉ）で表される芳香族化合物
【化３】
2017046598.tif 000004
（式中、R1はH又はOH基を表し、R2はCH3、CH2CH3、CH=CHCOOCH3、CH=COOCH2CH3、CH2CH2COOCH3又はCH2CH2COOCH2CH3のいずれかを表す)
上記の芳香族化合物の好適な例として、４−メチルフェノール、４−エチルフェノール、メチルシンナメート、エチルシンナメート、メチル３−フェニルプロパノエート及びエチル３−フェニルプロパノエートを挙げることができる。
【００２４】
（2.1）４−メチルフェノール
４−メチルフェノールは、香料や試薬として市販されている。本発明においては、市販品を適宜購入して使用することができる。
４−メチルフェノールは、バター、コーヒー、ラム、茶、ワインなどに含まれる香気成分である。しかしながら、菊花風味を有する飲食物の香味改善効果があることは知られていなかった。
【００２５】
（2.2）４−エチルフェノール
４−エチルフェノールは、香料や試薬として市販されている。本発明においては、市販品を適宜購入して使用することができる。
４−エチルフェノールは、ビール、ココア、コーヒーなどに含まれる香気成分であり、ウッディ、スモーキー、アニマル様の芳香を有している。しかしながら、菊花風味を有する飲食物の香味改善効果があることは知られていなかった。
【００２６】
（2.3）メチルシンナメート
メチルシンナメートは、香料や試薬として市販されている。本発明においては、市販品を適宜購入して使用することができる。
メチルシンナメートは、シナモン、ストロベリーなどに含まれる香気成分であり、甘く、フルーティ、バルサミックな芳香を有している。しかしながら、菊花風味を有する飲食物の香味改善効果があることは知られていなかった。
【００２７】
（2.4）エチルシンナメート
エチルシンナメートは、香料や試薬として市販されている。本発明においては、市販品を適宜購入して使用することができる。
エチルシンナメートは、シナモン、ストロベリーなどに含まれる香気成分であり、甘く、フルーティ、バルサミックな芳香を有している。しかしながら、菊花風味を有する飲食物の香味改善効果があることは知られていなかった。
【００２８】
(2.5) メチル３−フェニルプロパノエート
メチル３−フェニルプロパノエートは、香料や試薬として市販されている。本発明においては、市販品を適宜購入して使用することができる。
メチル３−フェニルプロパノエートは、ビール、メロン、ラムなどに含まれる香気成分である。しかしながら、菊花風味を有する飲食物の香味改善効果があることは知られていなかった。
【００２９】
(2.6) エチル３−フェニルプロパノエート
エチル３−フェニルプロパノエートは、香料や試薬として市販されている。本発明においては、市販品を適宜購入して使用することができる。
エチル３−フェニルプロパノエートは、ビール、メロン、ラムなどに含まれる香気成分である。しかしながら、菊花風味を有する飲食物の香味改善効果があることは知られていなかった。
【００３０】
（３）一般式（II）で表されるエチルピラジン
【化４】
2017046598.tif 000005
（式中、R1はCH3又はCH2CH3を表し、R2及びR3はそれぞれ独立してH又はCH3を表す）
上記のエチルピラジンの好適な例として、２，３−ジエチル−５−メチルピラジン及び２−エチル−３，５（６）−ジメチルピラジンを挙げることができる。
【００３１】
(3.1)２，３−ジエチル−５−メチルピラジン
２，３−ジエチル−５−メチルピラジンは、香料や試薬として市販されている。本発明においては、市販品を適宜購入して使用することができる。
２，３−ジエチル−５−メチルピラジンは、バター、コーヒー、ラム、茶、ワインなどに含まれる香気成分である。しかしながら、菊花風味を有する飲食物の香味改善効果があることは知られていなかった。
【００３２】
(3.2) ２−エチル−３，５（６）−ジメチルピラジン
２−エチル−３，５（６）−ジメチルピラジンは、香料や試薬として市販されている。本発明においては、市販品を適宜購入して使用することができる。
２−エチル−３，５（６）−ジメチルピラジンは、ココア、コーヒー、肉類、ピーナッツなどに含まれる香気成分である。しかしながら、菊花風味を有する飲食物の香味改善効果があることは知られていなかった。
【００３３】
（４）（Z）−１，５−オクタジエン−３−オン
（Z）−１，５−オクタジエン−３−オンは、不飽和ケトンである。
（Z）−１，５−オクタジエン−３−オンは、脂質の酸化臭の主香成分であり、その匂いは極めて強く水溶液中での閾値は０.００４ｐｐｂとされ、微量でも不快臭を感じるものである。しかしながら、菊花風味を有する飲食物の香味改善効果があることは知られていなかった。
【００３４】
本発明の香味改善剤は、トランス−４，５−エポキシ−（E）−２−デセナール、４−メチルフェノール、４−エチルフェノール、（Z）−１，５−オクタジエン−３−オン、２，３−ジエチル−５−メチルピラジン、２−エチル−３，５（６）−ジメチルピラジン、メチルシンナメート、エチルシンナメート、メチル３−フェニルプロパノエート及びエチル３−フェニルプロパノエートからなる群より選ばれた１種又は２種以上を有効成分として含むことが好ましいが、これら１０成分の全てを有効成分として含むことが特に好ましい。
【００３５】
〔２〕香味改善剤の付加的成分
本発明の香味改善剤は、上記有効成分だけ含む態様で、菊花風味を有する飲食物に適用することができるが、使用目的、飲食物の種類やその製造方法などに応じて、さらに、付加的成分として各種の食品用香料を配合した組成物の態様で菊花風味飲食物に適用することもできる。
【００３６】
香味改善剤と組み合わせる食品用香料としては、例えば、アセトフェノン、ベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、シンナムアルデヒド、アニスアルデヒド、イオノン、イソ吉草酸イソアミル、イソ吉草酸エチル、アセト酢酸エチル、レブリン酸エチル、ピルビン酸エチル、インドール、ノナラクトン、デカラクトン、ウンデカラクトン、ドデカ
ラクトン、エチルバニリン、マルトール、エチルマルトール、フラネオール、ソトロン、ピネン、リモネン、ミルセン、テルピノレン、リナロール、ゲラニオール、シトロネロール、メントール、シネオール、メントフラン、リモネンオキサイド、ピネンオキサイド、リナロールオキサイド、シトラール、メントン、カルボン、プレゴン、ピペリトン、酢酸リナリル、酢酸メンチル、酢酸テルピニル等の香料ケミカル；
【００３７】
柑橘等のフルーツ系精油；アップル、パイナップル、グレープ等の回収フレーバー；ミルク、バター、チーズ、ヨーグルト等の乳系香料；アニス、ウイキョウ、オールスパイス、カモミール、ペパーミントテイル、カルダモン、カンゾウ、クミン、クローブ、キャラウェイ、コリアンダー、セイボリー、サルビア、シソ、シナモン、ジンジャー、セロリー、スペアミント、タイム、タラゴン、ディル、ニガヨモギ、ニンジン、バジル、ヒソップ、ラベンダー、レモングラス、ローズマリー、ローレル等の香辛料の精油又は抽出物等が挙げられる。
【００３８】
本発明の香味改善剤を飲食物に適用するに際しては、上記の食品用香料を配合し、さらに、必要に応じて溶剤を含有させた液状香料として使用する態様が好適である。ここで、溶剤としては、ジエチルフタレート、トリエチルシトレート等のエステル類；プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ブチルジグリコール、１,３-ブチレングリコール等のグリコール類；プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３-メチル-３-メトキシブタノール等のアルコールエーテル類；エタノール等のアルコールを例示することができる。
なお、液状の香味改善剤を賦形剤（加工デンプン、サイクロデキストン等）と混合した後、乾燥（噴霧乾燥、凍結乾燥等）することにより粉末香料として使用する態様も好適である。
【００３９】
〔３〕菊花風味を有する飲食物に対する香味改善剤の添加量
香味改善剤がトランス−４，５−エポキシ−（E）−２−デセナールである場合の菊花風味を有する飲食品への添加量は、通常は５ｐｐｔ〜５０ｐｐｂで用いられ、好ましくは５０ｐｐｔ〜５ｐｐｂで用いられる。
添加量が５ｐｐｔ未満の場合は香味改善効果が十分でない場合があり、添加量が５０ｐｐｂを超えた場合は、香味改善剤の風味が浮き出る可能性がある。
【００４０】
香味改善剤が４−メチルフェノール、４−エチルフェノール、２，３−ジエチル−５−メチルピラジン又は２−エチル−３，５（６）−ジメチルピラジンである場合の菊花風味を有する飲食品への添加量は、通常は５０ｐｐｔ〜５００ｐｐｂで用いられ、好ましくは５００ｐｐｔ〜５０ｐｐｂで用いられる。
添加量が５０ｐｐｔ未満の場合は香味改善効果が十分でない場合があり、添加量が５００ｐｐｂを超えた場合は、香味改善剤の風味が浮き出る可能性がある。
【００４１】
香味改善剤が、（Z）−１，５−オクタジエン−３−オン、エチルシンナメート又はエチル３−フェニルプロパノエートである場合の菊花風味を有する飲食品への添加量は、通常は５００ｐｐｔ〜５ｐｐｍで用いられ、好ましくは５ｐｐｂ〜５００ｐｐｂで用いられる。
添加量が５００ｐｐｔ未満の場合は香味改善効果が十分でない場合があり、添加量が５ｐｐｍを超えた場合は、香味改善剤の風味が浮き出る可能性がある。
【００４２】
香味改善剤が、メチルシンナメート又はメチル３−フェニルプロパノエートである場合の菊花風味を有する飲食品への添加量は、通常は５ｐｐｂ〜５０ｐｐｍで用いられ、好ましくは５０ｐｐｂ〜５ｐｐｍで用いられる。
添加量が５ｐｐｂ未満の場合は香味改善効果が十分でない場合があり、添加量が５０ｐ
ｐｍを超えた場合は、香味改善剤の風味が浮き出る可能性がある。
【００４３】
〔III〕菊花フレーバー組成物
〔１〕菊花フレーバー
本発明の香味改善剤は、人工的に製造された菊花香を有する菊花フレーバーと組み合わせた菊花フレーバー組成物の態様で菊花茶等の菊花風味飲食物に適用することができる。当該菊花フレーバー組成物を菊花風味飲食物に適用することによって、強力な菊花香付与を図ることができる。
カンファー、ボルネオール、ベルベオールといった菊花精油に含まれる成分が菊花の香気を特徴づける重要成分であると考えられており、菊花フレーバーはこうした重要成分を基本として調合することができる。
本発明においては、カンファー、バニリン、ボルネオール、ベルベノール、ドデカノール、トランス−カルベオール及びα−テルピネオールから構成される菊花フレーバーを試作して、香味改善剤と組み合わせた。
菊花フレーバーの配合例を以下の表１に示す。
【００４４】
【表１】
2017046598.tif 000006
【００４５】
カンファー（樟脳、camphor）はクスノキの精油に含まれる二環性モノテルペンケトンであり、特有の香気を有する半透明の昇華性ある粒状結晶である。バニリン（vanillin）はバニラ豆などの精油中に存在しバニラ特有の甘い香りを持つ白色結晶である。ボルネオール（borneol）は二環式モノテルペンアルコールでありd-体は竜脳樹（Dryobalanops aromatica）に、l-体は中国産竜脳草に存在する、弱い樟脳様香気の結晶である。ベルベノール（verbenol）はモノテルペンアルコールであり、カンラン科Boswellia carteriの樹脂にd-体が存在する。ドデカノール（dodecanol）は炭素数１２個の一価アルコールである。カルベオール（carveol）はキャラウェー油、スペアミント油などに存在するスペアミント、キャラウェー様香気の無色液体である。α−テルピネオール（α−terpineol）はp-メンタン骨格を持つモノテルペンアルコールであり、ライラック様香気を有する無色液体であり、テレピン油、オレンジ油、リナロエ油など天然に広く存在する。
【００４６】
〔２〕菊花フレーバー組成物中の香味改善剤の配合量
香味改善剤がトランス−４，５−エポキシ−（E）−２−デセナールである場合の菊花フレーバー組成物中の香味改善剤の量は、菊花フレーバーの種類や目的、菊花フレーバー組成物が適用される飲食物の種類によって異なるものの、一般的には、香料組成物全体量
の５ｐｐｂ〜５０ｐｐｍで用いられ、好ましくは５０ｐｐｂ〜５ｐｐｍで用いられる。
添加量が５ｐｐｂ未満の場合は添加効果が十分でない場合があり、添加量が５０ｐｐｍを超えた場合は香味改善剤自体の香味が強く出てしまう可能性がある。
【００４７】
香味改善剤が４−メチルフェノール、４−エチルフェノール、２，３−ジエチル−５−メチルピラジン又は２−エチル−３，５（６）−ジメチルピラジンである場合の菊花フレーバー組成物中の香味改善剤の量は、菊花フレーバーの種類や目的、菊花フレーバー組成物が適用される飲食物の種類によって異なるものの、一般的には、菊花フレーバー組成物全体量の５０ｐｐｂ〜５００ｐｐｍで用いられ、好ましくは５００ｐｐｂ〜５０ｐｐｍで用いられる。
添加量が５０ｐｐｂ未満の場合は添加効果が十分でない場合があり、添加量が５００ｐｐｍを超えた場合は香味改善剤自体の香味が強く出てしまう可能性がある。
【００４８】
香料組成物が（Z）−１，５−オクタジエン−３−オン、エチルシンナメート又はエチル３−フェニルプロパノエートである場合の菊花フレーバー組成物中の香味改善剤の量は、菊花フレーバーの種類や目的、菊花フレーバー組成物が適用される飲食物の種類によって異なるものの、一般的には、菊花フレーバー組成物全体量の５００ｐｐｂ〜５０００ｐｐｍで用いられ、好ましくは５ｐｐｍ〜５００ｐｐｍで用いられる。
添加量が５００ｐｐｂ未満の場合は添加効果が十分でない場合があり、添加量が５０００ｐｐｍを超えた場合は香味改善剤自体の香味が強く出てしまう可能性がある。
【００４９】
香料組成物がメチルシンナメート又はメチル３−フェニルプロパノエートである場合の菊花フレーバー組成物中の香味改善剤の量は、菊花フレーバーの種類や目的、菊花フレーバー組成物が適用される飲食物の種類によって異なるものの、一般的には、菊花フレーバー組成物全体量の５ｐｐｍ〜５００００ｐｐｍで用いられ、好ましくは５０ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍで用いられる。
添加量が５ｐｐｍ未満の場合は添加効果が十分でない場合があり、添加量が５００００ｐｐｍを超えた場合は香味改善剤自体の香味が強く出てしまう可能性がある。
【００５０】
菊花フレーバーと香味改善剤を組み合わせた菊花フレーバー組成物を飲食物に適用するに際しては、必要に応じて溶剤を含有させた液状香料とし使用する態様が好適である。ここで、溶剤としては、ジエチルフタレート、トリエチルシトレート等のエステル類；プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ブチルジグリコール、１,３−ブチレングリコール等のグリコール類；プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３−メチル−３−メトキシブタノール等のアルコールエーテル類；エタノール等のアルコールを例示することができる。
なお、液状の香味改善剤を賦形剤（加工デンプン、サイクロデキストン等）と混合した後、乾燥（噴霧乾燥、凍結乾燥等）することにより粉末香料として使用する態様も好適である。
【００５１】
〔３〕菊花フレーバー組成物の菊花風味を有する飲食物に対する添加量
本発明の菊花フレーバー組成物の飲食物への添加量は、通常は０.０１質量％〜１質量％で用いられ、好ましくは０.０１質量％〜０.５質量％で用いられ、より好ましくは０.０５質量％〜０.５質量％で用いられ、さらに好ましくは０.０５質量％〜０.３質量％で用いられ、最も好ましくは０.０５質量％〜０.１質量％で用いられる。
添加量が０.０１質量％未満の場合は菊花の風味付与効果が十分でない場合があり、添加量が１質量％を超えた場合は香味改善剤の風味が浮き出る可能性がある。
【００５２】
〔IV〕香味改善剤、菊花フレーバー組成物の菊花風味飲食物に対する添加方法
菊花風味飲食物への本発明の香味改善剤および菊花フレーバー組成物の添加方法につい
ては、従来公知の方法をとることができる。
例えば、菊花風味飲食物の原料に本発明の香味改善剤および菊花フレーバー組成物を添加し混合した後に飲食物を調製したり、調製された飲食物に、本発明の香味改善剤および菊花フレーバー組成物を噴霧することにより飲食物を調製することができる。
【実施例】
【００５３】
次に実施例を示して本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。
なお、トランス−４，５−エポキシ−（E）−２−デセナール、４−メチルフェノール、４−エチルフェノール、（Z）−１，５−オクタジエン−３−オン、２，３−ジエチル−５−メチルピラジン、２−エチル−３，５（６）−ジメチルピラジン、メチルシンナメート、エチルシンナメート、メチル３−フェニルプロパノエート、エチル３−フェニルプロパノエートのいずれか１種又はこれらいずれか２種以上の組み合わせたものを、以降、「香味改善剤」という。
【００５４】
［実験に使用した材料等］
菊花は、中華人民共和国の大通工貿有限公司製の乾燥加工品を使用した。
トランス−４，５−エポキシ−（E）−２−デセナールは常法により合成し、４−メチルフェノール、４−エチルフェノール、（Z）−１，５−オクタジエン−３−オン、２，３−ジエチル−５−メチルピラジン、２−エチル−３，５（６）−ジメチルピラジン、メチルシンナメート、エチルシンナメート、メチル  ３−フェニルプロパノエート、エチル３−フェニルプロパノエートは、いずれも東京化成工業株式会社製の製品を使用した。
【００５５】
〔実施例１〜４０〕
菊花茶は、菊花１０ｇを８０℃の水１０００ｍＬで１０分間抽出した後、菊花を取り除き、ショ糖２５ｇを添加し室温まで冷却することにより得た。
次いで、トランス−４，５−エポキシ−（E）−２−デセナール、４−メチルフェノール、４−エチルフェノール、（Z）−１，５−オクタジエン−３−オン、２，３−ジエチル−５−メチルピラジン、２−エチル−３，５（６）−ジメチルピラジン、メチルシンナメート、エチルシンナメート、メチル  ３−フェニルプロパノエート、エチル３−フェニルプロパノエートを種々の濃度でエタノールに溶解したのち、それを先に調製した菊花茶に０.１質量％になるように添加した。その際、菊花茶中の濃度が最終的に表２〜５になるように適時調整した。
【００５６】
【表２】
2017046598.tif 000007
【００５７】
【表３】
2017046598.tif 000008
【００５８】
【表４】
2017046598.tif 000009
【００５９】
【表５】
2017046598.tif 000010
【００６０】
〔実施例４１〕
実施例４１として、下記の表の通り、１０成分を含む香味改善剤を種々の濃度でエタノールに溶解したのち、それを先に調製した菊花茶に０.１質量％になるように添加した。その際、菊花茶中の濃度が最終的に表記載の濃度になるように適時調整した。
【００６１】
【表６】
2017046598.tif 000011
【００６２】
［比較例１］
実施例１〜４１で配合した香味改善剤の代わりにエタノールを配合して、本発明の香味改善剤を含有しない菊花茶（比較例１）を調製した。
【００６３】
［試験例１］
本発明品の効果を評価した。評価は、実施例１〜４１、比較例１の菊花茶を、熟練したパネル１０名により、香味改善剤およびエタノールを添加しない無添加品をコントロールとして官能評価により行った。
評価の基準は、香味改善効果（風味に優れる：７ポイント、コントロールと同じ：４ポイント、異味異臭がある：１ポイント、の７段階）とした。
評価点と風味のコメント（自由記述）を表７〜８に示す。
【００６４】
【表７】
2017046598.tif 000012
【００６５】
【表８】
2017046598.tif 000013
【００６６】
〔実施例４２〜８１〕
下記表９の処方に従って、各成分を常法により混合して本発明の菊花フレーバー組成物を調製した。
その際の、香味改善剤の配合は、表１０〜１３に別に記載している。
【００６７】
【表９】
2017046598.tif 000014
【００６８】
【表１０】
2017046598.tif 000015
【００６９】
【表１１】
2017046598.tif 000016
【００７０】
【表１２】
2017046598.tif 000017
【００７１】
【表１３】
2017046598.tif 000018
【００７２】
〔配合例８２〕
配合例８２として、トランス−４，５−エポキシ−（E）−２−デセナールを０.００００５質量部、４−メチルフェノール、４−エチルフェノール、２，３−ジエチル−５−メチルピラジン及び２−エチル−３，５（６）−ジメチルピラジンをそれぞれ０.０００５質量部、（Z）−１，５−オクタジエン−３−オン、エチルシンナメート及びエチル３−フェニルプロパノエートをそれぞれ０.００５質量部、メチルシンナメート及びメチル３−フェニルプロパノエートをそれぞれ０.０５質量部になるように表９の菊花フレーバー組成物に配合した。
【００７３】
〔比較例２〕
配合例４２〜８２の香味改善剤の代わりにエタノールを配合して菊花フレーバー組成物を得た（比較例２）。
【００７４】
〔試験例２〕（菊花茶飲料）
菊花１０ｇを沸騰した水１０００ｇで１０分間抽出した。その後、菊花を取り除いてショ糖２５ｇを添加し室温まで冷却し、配合例４２〜８２で調製する菊花フレーバー組成物及びエタノールをそれぞれ０.１ｇ添加し、実施例及び比較例の菊花茶を調製した。
次いで、熟練したパネル７名により、菊花フレーバー組成物及びエタノールを添加しない無添加品をコントロールとして官能評価を行った。
評価の基準は、香味改善効果（風味に優れる：７ポイント、コントロールと同じ：４ポイント、異味異臭がある：１ポイント、の７段階）とした。
評価点と風味のコメント（自由記述）を表１４〜１５に示す。
【００７５】
【表１４】
2017046598.tif 000019
【００７６】
【表１５】
2017046598.tif 000020
【００７７】
〔試験例３〕（インスタント菊花茶）
市販のインスタント菊花茶（SHANGHAI COFFEE FACTORY社製）５ｇを１５０ｇの水に溶解した後、配合例４２〜８２で調製した菊花フレーバー組成物及びエタノールをそれぞれ０.１ｇ添加し、実施例及び比較例の菊花茶を調製した。
次いで、熟練したパネル７名により、菊花フレーバー組成物及びエタノールを添加しない無添加品をコントロールとして官能評価を行った。
評価の基準は、香味改善効果（風味に優れる：７ポイント、コントロールと同じ：４ポイント、異味異臭がある：１ポイント、の７段階）とした。
評価点と風味のコメント（自由記述）を表１６〜１７に示す。
【００７８】
【表１６】
2017046598.tif 000021
【００７９】
【表１７】
2017046598.tif 000022
【００８０】
〔試験例４〕（菊花混合茶）
菊花１０ｇ、仙草１０ｇ、蛋花（インドケイソウ）１ｇ、布渣叶（ミクロコス・パニクラタ）０.５ｇ、夏枯草０.３ｇ、甘草０.３ｇ、金銀花０.３ｇに、水１,０００ｇ、砂糖１００ｇ、クエン酸０.２ｇ、クエン酸三ナトリウム０.５ｇを加えて１時間煮出した。
茶こしで濾して室温まで冷却し、配合例４２〜８２で調製した菊花フレーバー組成物及びエタノールそれぞれ２gを加え、水で１,０００ｇに重量調整した。
次いで、熟練したパネル７名により、菊花フレーバー組成物及びエタノールを添加しない無添加品をコントロールとして官能評価を行った。
評価の基準は、香味改善効果（風味に優れる：７ポイント、コントロールと同じ：４ポイント、異味異臭がある：１ポイント、の７段階）とした。
評価点と風味のコメント（自由記述）を表１８〜１９に示す。
【００８１】
【表１８】
2017046598.tif 000023
【００８２】
【表１９】
2017046598.tif 000024
【００８３】
〔試験例５〕（菊花茶ゼリー）
菊花２０ｇに８００ｇの熱湯を注いで１０分静置し、茶こしで濾して菊花茶７７０ｇを得た。これに砂糖１７０ｇ、蜂蜜２０ｇを混ぜてよく撹拌した後、ゲル化剤４ｇと配合例４２〜８２で調製した菊花フレーバー組成物及びエタノールをそれぞれ２ｇ加え熱湯で１,０００ｇに重量調整した。
これをよく撹拌しながら８５℃まで加温し、ゼリーカップに小分けした後、冷蔵庫で８時間以上冷却し、実施例及び比較例の菊花茶ゼリーを調製した。
次いで、熟練したパネル７名により、菊花フレーバー組成物及びエタノールを添加しない無添加品をコントロールとして官能評価を行った。
評価の基準は、香味改善効果（風味に優れる：７ポイント、コントロールと同じ：４ポイント、異味異臭がある：１ポイント、の７段階）とした。
評価点と風味のコメント（自由記述）を表２０〜２１に示す。
【００８４】
【表２０】
2017046598.tif 000025
【００８５】
【表２１】
2017046598.tif 000026
【００８６】
〔試験例６〕（菊花茶キャンデー）
菊花２０ｇに８００ｇの熱湯を注いで１０分静置し、茶こしで濾して菊花茶７７０ｇを得た。
この菊花茶６０ｇに、ショ糖１８０ｇ、水飴１４１ｇを加え１５５℃で炊き上げたのち、１２０℃まで冷やしたところで、配合例４２〜８２で調整した菊花フレーバー組成物及びエタノールをそれぞれ０.２ｇ添加し、成型を行い、実施例及び比較例の菊花茶キャンデーを調製した。
次いで、熟練したパネル７名により、菊花フレーバー組成物及びエタノールを添加しない無添加品をコントロールとして官能評価を行った。
評価の基準は、香味改善効果（風味に優れる：７ポイント、コントロールと同じ：４ポイント、異味異臭がある：１ポイント、の７段階）とした。
評価点と風味のコメント（自由記述）を表２２〜２３に示す。
【００８７】
【表２２】
2017046598.tif 000027
【００８８】
【表２３】
2017046598.tif 000028
【００８９】
〔菊花茶インスタントティー〕
菊花を８０℃の水で１０分間抽出した後、菊花を取り除き、室温まで冷却することにより菊花茶抽出液を得た。
その抽出液を濃縮したのちに、バインダー及び予めエタノールに溶解したトランス−４，５−エポキシ−（E）−２−デセナール、４−メチルフェノール、４−エチルフェノール、（Z）−１，５−オクタジエン−３−オン、２，３−ジエチル−５−メチルピラジン、２−エチル−３，５（６）−ジメチルピラジン、メチルシンナメート、エチルシンナメート、メチル３−フェニルプロパノエート、エチル３−フェニルプロパノエートを添加し、噴霧乾燥により造粒を行い、高級な菊花茶を想起させるインスタント菊花茶を得た。
【産業上の利用可能性】
【００９０】
本発明の香味料組成物又は菊花フレーバー組成物を菊花茶飲料、菊花茶ゼリー、菊花茶キャンデー等の菊花風味飲食物に使用した場合、良質な菊花の香味のボリューム感、菊花本来のナチュラル感が顕著に強調され、より一層の天然感が感じられる飲食物を消費者に
提供することができる。