(57)【要約】【課題】接着性、耐湿熱性、低屈折率に優れる光通信用接着剤組成物の提供。【解決手段】芳香環と反応性ケイ素含有基とを有する化合物（Ａ）と、イオン重合性官能基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する（メタ）アクリル化合物（Ｂ）と、ラジカル発生剤と、光イオン重合開始剤とを含有する、光通信用接着剤組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
芳香環と反応性ケイ素含有基とを有する化合物（Ａ）と、
イオン重合性官能基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する（メタ）アクリル化合物（Ｂ）と、
ラジカル発生剤と、
光イオン重合開始剤とを含有する、光通信用接着剤組成物。
【請求項２】
前記（メタ）アクリル化合物（Ｂ）が、さらに、炭素数１０以下の炭化水素基を有する、請求項１に記載の光通信用接着剤組成物。
【請求項３】
前記化合物（Ａ）が、更に、イオン重合性官能基を有する、請求項１又は２に記載の光通信用接着剤組成物。
【請求項４】
前記化合物（Ａ）が、イオン重合性官能基含有化合物と、イオン重合性官能基と反応する反応性基を有する化合物とを反応させることで得られる化合物である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の光通信用接着剤組成物。
【請求項５】
前記化合物（Ａ）、前記（メタ）アクリル化合物（Ｂ）、前記ラジカル発生剤及び前記光イオン重合開始剤の含有量の合計に対して、
前記化合物（Ａ）の含有量が、１０〜５０質量％であり、
前記（メタ）アクリル化合物（Ｂ）の含有量が、１〜８０質量％であり、
前記ラジカル発生剤の含有量が、１〜１０質量％であり、
前記光イオン重合開始剤の含有量が、０．１〜５質量％である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の光通信用接着剤組成物。
【請求項６】
イオン重合性官能基を有さず（メタ）アクリロイルオキシ基を有する（メタ）アクリル化合物（Ｃ）を、更に含有する、請求項１〜５のいずれか１項に記載の光通信用接着剤組成物。
【請求項７】
前記（メタ）アクリル化合物（Ｃ）が、更に、脂肪族炭化水素基を有する、請求項６に記載の光通信用接着剤組成物。
【請求項８】
前記（メタ）アクリル化合物（Ｃ）１分子が有する（メタ）アクリロイルオキシ基の数が、１〜３個である、請求項６又は７に記載の光通信用接着剤組成物。
【請求項９】
前記（メタ）アクリル化合物（Ｃ）が、フッ素原子を有さない、請求項６〜８のいずれか１項に記載の光通信用接着剤組成物。
【請求項１０】
前記（メタ）アクリル化合物（Ｃ）の液状屈折率が、１．５以下である、請求項６〜９のいずれか１項に記載の光通信用接着剤組成物。
【請求項１１】
前記化合物（Ａ）、前記（メタ）アクリル化合物（Ｂ）、前記（メタ）アクリル化合物（Ｃ）、前記ラジカル発生剤及び前記光イオン重合開始剤の含有量の合計に対して、
前記化合物（Ａ）の含有量が、１０〜５０質量％であり、
前記（メタ）アクリル化合物（Ｂ）の含有量が、１〜４０質量％であり、
前記（メタ）アクリル化合物（Ｃ）の含有量が、２０〜８０質量％であり、
前記ラジカル発生剤の含有量が、１〜１０質量％であり、
前記光イオン重合開始剤の含有量が、０．１〜５質量％である、請求項６〜１０のいずれか１項に記載の光通信用接着剤組成物。
【請求項１２】
前記ラジカル発生剤が、光ラジカル発生剤である、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の光通信用接着剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は光通信用接着剤組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、インターネットの普及により、通信容量を増大させる技術の重要性が増しており、光ファイバネットワークが拡大されている。この光通信システムにおいて、光学材料、光学素子を例えば紫外線硬化型の接着剤組成物で接着した光学通信装置が使用されている。上記光学材料等の材料としては例えば、プラスチック、ガラスが挙げられる。
【０００３】
一方、特許文献１には、アルキルシリルエステルと、少なくとも１つのエポキシ基を含有するエポキシ化合物（ｄ）と少なくとも１つのエポキシ基と反応する反応性基を有する化合物（ｅ）とを反応させてなる反応性ケイ素含有基含有化合物（Ｂ）とを含有する光ファイバー用接着剤組成物が記載され、前記反応性ケイ素含有基含有化合物（Ｂ）が、少なくとも１つの芳香環を有することが記載されている（請求項１、４）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特許４０７６５７４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
このようななか、本発明者らは特許文献１を参考にして接着剤組成物を調製し評価したところ、上記エポキシ化合物（ｄ）と上記化合物（ｅ）とを反応させてなり、芳香環を有す反応性ケイ素含有基含有化合物（Ｂ）を含有する接着剤組成物に紫外線を照射して硬化させた場合、接着性、耐湿熱性が悪く、屈性率が高い場合があることが明らかとなった。
そこで、本発明は、接着性、耐湿熱性、低屈折率に優れる光通信用接着剤組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、
芳香環と反応性ケイ素含有基とを有する化合物（Ａ）と、
イオン重合性官能基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する（メタ）アクリル化合物（Ｂ）と、
ラジカル発生剤と、
光イオン重合開始剤とを含有する、光通信用接着剤組成物によって所定の効果が得られることを見出し、本発明に至った。
本発明は上記知見等に基づくものであり、具体的には以下の構成により上記課題を解決するものである。
【０００７】
１．  芳香環と反応性ケイ素含有基とを有する化合物（Ａ）と、
イオン重合性官能基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する（メタ）アクリル化合物（Ｂ）と、
ラジカル発生剤と、
光イオン重合開始剤とを含有する、光通信用接着剤組成物。
２．  前記（メタ）アクリル化合物（Ｂ）が、さらに、炭素数１０以下の炭化水素基を有する、上記１に記載の光通信用接着剤組成物。
３．  前記化合物（Ａ）が、更に、イオン重合性官能基を有する、上記１又は２に記載の光通信用接着剤組成物。
４．  前記化合物（Ａ）が、イオン重合性官能基含有化合物と、イオン重合性官能基と反応する反応性基を有する化合物とを反応させることで得られる化合物である、上記１〜３のいずれかに記載の光通信用接着剤組成物。
５．  前記化合物（Ａ）、前記（メタ）アクリル化合物（Ｂ）、前記ラジカル発生剤及び前記光イオン重合開始剤の含有量の合計に対して、
前記化合物（Ａ）の含有量が、１０〜５０質量％であり、
前記（メタ）アクリル化合物（Ｂ）の含有量が、１〜８０質量％であり、
前記ラジカル発生剤の含有量が、１〜１０質量％であり、
前記光イオン重合開始剤の含有量が、０．１〜５質量％である、上記１〜４のいずれかに記載の光通信用接着剤組成物。
６．  イオン重合性官能基を有さず（メタ）アクリロイルオキシ基を有する（メタ）アクリル化合物（Ｃ）を、更に含有する、上記１〜５のいずれかに記載の光通信用接着剤組成物。
７．  前記（メタ）アクリル化合物（Ｃ）が、更に、脂肪族炭化水素基を有する、上記６に記載の光通信用接着剤組成物。
８．  前記（メタ）アクリル化合物（Ｃ）１分子が有する（メタ）アクリロイルオキシ基の数が、１〜３個である、上記６又は７に記載の光通信用接着剤組成物。
９．  前記（メタ）アクリル化合物（Ｃ）が、フッ素原子を有さない、上記６〜８のいずれかに記載の光通信用接着剤組成物。
１０．  前記（メタ）アクリル化合物（Ｃ）の液状屈折率が、１．５以下である、上記６〜９のいずれかに記載の光通信用接着剤組成物。
１１．  前記化合物（Ａ）、前記（メタ）アクリル化合物（Ｂ）、前記（メタ）アクリル化合物（Ｃ）、前記ラジカル発生剤及び前記光イオン重合開始剤の含有量の合計に対して、
前記化合物（Ａ）の含有量が、１０〜５０質量％であり、
前記（メタ）アクリル化合物（Ｂ）の含有量が、１〜４０質量％であり、
前記（メタ）アクリル化合物（Ｃ）の含有量が、２０〜８０質量％であり、
前記ラジカル発生剤の含有量が、１〜１０質量％であり、
前記光イオン重合開始剤の含有量が、０．１〜５質量％である、上記６〜１０のいずれかに記載の光通信用接着剤組成物。
１２．  前記ラジカル発生剤が、光ラジカル発生剤である、上記１〜１１のいずれかに記載の光通信用接着剤組成物。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の光通信用接着剤組成物は、接着性、耐湿熱性、低屈折率に優れる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】図１は、本発明の組成物の使用態様の一例を模式的に表す斜視図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明について以下詳細に説明する。
なお、本明細書において、（メタ）アクリレートとは、アクリレートまたはメタクリレートを表し、（メタ）アクリロイルとは、アクリロイルまたはメタクリロイルを表し、（メタ）アクリルとは、アクリルまたはメタクリルを表す。
また、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、成分が２種以上の物質を含む場合、上記成分の含有量とは、２種以上の物質の合計の含有量を指す。
本明細書において、接着性、耐湿熱性及び低屈折率のうちの少なくとも１つにより優れることを、本発明の効果により優れるということがある。
【００１１】
［光通信用接着剤組成物］
本発明の光通信用接着剤組成物（本発明の組成物）は、
芳香環と反応性ケイ素含有基とを有する化合物（Ａ）と、
イオン重合性官能基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する（メタ）アクリル化合物（Ｂ）と、
ラジカル発生剤と、
光イオン重合開始剤とを含有する、光通信用接着剤組成物である。
【００１２】
本発明の組成物はこのような構成をとるため、所望の効果が得られるものと考えられる。その理由は明らかではないが、およそ以下のとおりと推測される。
光イオン重合開始剤の効果により、接着に寄与するイオン硬化部分（イオン重合性官能基、反応性ケイ素含有基）の反応が促進される。
また、ラジカル発生剤を含有することによって、ラジカル硬化部分（（メタ）アクリル化合物（Ｂ）が有する（メタ）アクリロイルオキシ基）の反応が促進される。
このように、本発明においては、ラジカル硬化部分とイオン硬化部分がそれぞれ架橋されることによって、接着付与能の高い化合物（Ａ）と別成分が結びつき、高接着性、高耐湿熱性が発現すると推測される。
また、上記のとおり架橋構造により接着性を維持することができるため、接着性に寄与すると考えられた、組成物中の芳香環の割合を低くくし、低屈折率の接着剤組成物とできる。
以下、本発明の組成物に含有される各成分について詳述する。
【００１３】
＜化合物（Ａ）＞
本発明の組成物に含有される化合物（Ａ）は、芳香環と反応性ケイ素含有基とを有する化合物であれば特に制限されない。
【００１４】
上記芳香環としては特に制限されないが、炭素数６〜２０の芳香環であることが好ましい。芳香環は例えば、塩素、臭素のようなハロゲン原子を有してもよい。
芳香環の具体例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、ビフェニル環、ビスフェノール環、ターフェニル環（３個のベンゼン環は任意の連結様式で連結してもよい）などが挙げられる。なかでも、ビスフェノール環、ビフェニル環、ナフタレン環、フルオレン環が好ましく、ビスフェノール環がより好ましい。
【００１５】
ビスフェノール環において、２個のベンゼン環は任意の連結基で連結してもよい。連結基としては、例えば、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−ＣＨ2−、−ＳＯ2−、−Ｃ（ＣＦ3）2−が挙げられる。
【００１６】
ビスフェノール環としては、例えば、ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＦ型、ハロゲン化ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＳ型、ビスフェノールＡＦ型が挙げられる。
なかでも、本発明の効果がより優れる点で、ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＦ型が好ましく、ビスフェノールＡ型がより好ましい。
【００１７】
上記反応性ケイ素含有基は、ケイ素原子に結合した１〜３個の反応性基を有する。反応性ケイ素含有基は、例えば、湿気や架橋剤等の存在下、必要に応じて触媒等を使用することにより反応を起こして架橋することができる。反応性ケイ素含有基としては、例えば、ハロゲン化ケイ素含有基、水素化ケイ素含有基、加水分解性ケイ素含有基などが挙げられる。なかでも、加水分解性ケイ素含有基が好ましい。
【００１８】
上記加水分解性ケイ素含有基は、ケイ素原子に結合した１〜３個のヒドロキシ基および／または加水分解性基を有する。加水分解性ケイ素含有基としては、例えば、アルコキシシリル基、アルケニルオキシシリル基、アシロキシシリル基、アミノシリル基、アミノオキシシリル基、オキシムシリル基、アミドシリル基のような加水分解性シリル基が挙げられる。具体的には、下記式で例示される、アルコキシシリル基、アルケニルオキシシリル基、アシロキシシリル基、アミノシリル基、アミノオキシシリル基、オキシムシリル基、アミドシリル基等が好適に用いられる。
【００１９】
【化１】
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【００２０】
なかでも、取扱いが容易である点で、アルコキシシリル基が好ましい。
アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルコキシ基は、特に限定されないが、原料の入手が容易なことからメトキシ基、エトキシ基またはプロポキシ基が好適に挙げられる。
アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルコキシ基以外の基は、特に限定されず、例えば、水素原子またはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の炭素原子数が２０以下であるアルキル基、アルケニル基もしくはアリールアルキル基が好適に挙げられる。
【００２１】
１分子の化合物（Ａ）が有する反応性ケイ素含有基の数は、１個又は複数であり、１個又は２個であるのが好ましい。
【００２２】
化合物（Ａ）において、芳香環と反応性ケイ素含有基とは、炭化水素基に結合することができる。上記の炭化水素基はヘテロ原子を有することができる。
上記炭化水素基は特に制限されない。例えば、脂肪族炭化水素基（直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい。）、芳香族炭化水素基、これらの組合せが挙げられる。炭化水素基は不飽和結合を有してもよい。
上記ヘテロ原子は特に制限されない。例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ハロゲンが挙げられる。ヘテロ原子は、ヘテロ原子同士、又は、ヘテロ原子と炭素原子及び／若しくは水素原子とが組み合わされて官能基を形成してもよい。官能基としては、例えば、ヒドロキシ基が挙げられる。また炭化水素基の炭素原子の一部がヘテロ原子と置き換わってもよい。
【００２３】
化合物（Ａ）は、本発明の効果により優れるという観点から、更に、イオン重合性官能基を有することが好ましい。
イオン重合性官能基は、イオン重合することができる官能基である。イオン重合はイオンを成長活性種とする連鎖重合反応である。
イオン重合性官能基としては、陽イオン重合性官能基、陰イオン重合性官能基が挙げられる。
【００２４】
陽イオン重合性官能基は陽イオン重合（カチオン重合）することができる官能基である。
陽イオン重合性官能基は、環状エーテルの構造を有することが好ましい。環状エーテルの構造としては、例えば、エポキシ骨格、オキセタン骨格が挙げられる。
陽イオン重合性官能基としては、エポキシ基、オキセタニル基；陽イオン重合性官能基を有する基が挙げられる。
【００２５】
陽イオン重合性官能基を有する基としては、例えば、陽イオン重合性官能基に炭化水素基が結合する基が挙げられる。環状エーテルに炭化水素基が結合した場合、上記炭化水素基の別の末端が環状エーテルに結合して別の環状構造を形成してもよい。
陽イオン重合性官能基を有する基としては、例えば、エポキシシクロヘキシル基が挙げられる。
【００２６】
陰イオン重合性官能基は、環状エーテルの構造を有することが好ましい。環状エーテルの構造としては、例えば、エポキシ骨格、オキセタン骨格が挙げられる。
陰イオン重合性官能基としては、例えば、エポキシ基、オキセタニル基；陰イオン重合性官能基を有する基が挙げられる。
【００２７】
陰イオン重合性官能基を有する基としては、例えば、陰イオン重合性官能基に炭化水素基が結合する基が挙げられる。環状エーテルに炭化水素基が結合した場合、上記炭化水素基の別の末端が環状エーテルに結合して別の環状構造を形成してもよい。
陰イオン重合性官能基を有する基としては、例えば、エポキシシクロヘキシル基が挙げられる。
【００２８】
化合物（Ａ）において、イオン重合性官能基は、上記芳香環と、直接、又は、ヘテロ原子を有してもよい炭化水素基を介して結合することができる。上記反応性ケイ素含有基とも同様に結合することができる。
炭化水素基、ヘテロ原子は特に制限されない。例えば、上記と同様のものが挙げられる。
イオン重合性官能基がエポキシ基である場合、エポキシ基は例えばグリシジルオキシ基として上記芳香環と結合することができる。
【００２９】
（好適な態様）
化合物（Ａ）は、イオン重合性官能基含有化合物と、イオン重合性官能基と反応する反応性基を有する化合物とを反応させることで得られる化合物であることが好ましい。
【００３０】
化合物（Ａ）の製造に使用されるイオン重合性官能基含有化合物はイオン重合性官能基を有する化合物であれば特に制限されない。イオン重合性官能基は上記と同様である。
化合物（Ａ）の製造に使用される、イオン重合性官能基と反応する反応性基を有する化合物を以下化合物（ｇ）という。
【００３１】
本発明において、イオン重合性官能基含有化合物と化合物（ｇ）とのうちの一方又は両方が芳香環を有していればよい。
イオン重合性官能基含有化合物と化合物（ｇ）とのうちの一方又は両方が反応性ケイ素含有基を有していればよい。
【００３２】
イオン重合性官能基含有化合物は、エポキシ化合物であるのが好ましい。化合物（Ａ）の製造に使用されるエポキシ化合物を以下エポキシ化合物（ｆ）という。
エポキシ化合物（ｆ）は、少なくとも１つのエポキシ基を有する化合物であれば特に制限されない。エポキシ化合物（ｆ）は、１分子中に２個以上１０個以下のエポキシ基を有するのが好ましい。
エポキシ化合物（ｆ）においてエポキシ基は炭化水素基に結合することができる。炭化水素基は上記と同義である。
【００３３】
エポキシ化合物（ｆ）は、芳香環を有する芳香族エポキシ化合物またはエポキシシランであることが好ましい。
上記芳香族エポキシ化合物は、芳香環とエポキシ基とを有するエポキシ化合物であれば特に制限されない。芳香族エポキシ化合物は、エポキシ基を複数有する芳香族エポキシ樹脂であるのが好ましい。
【００３４】
芳香族エポキシ化合物としては、例えば、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、ヘキサヒドロビスフェノールＡ、テトラメチルビスフェノールＡ、ピロカテコール、レゾルシノール、クレゾールノボラック、テトラブロモビスフェノールＡ、トリヒドロキシビフェニル、ビスレゾルシノール、ビスフェノールヘキサフルオロアセトン、テトラメチルビスフェノールＦ、ビキシレノール、ジヒドロキシナフタレン等の多価フェノールとエピクロルヒドリンとの反応によって得られるグリシジルエーテル型；グリセリン、ネオペンチルグリコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等の脂肪族多価アルコールとエピクロルヒドリンとの反応によって得られるポリグリシジルエーテル型；ｐ−オキシ安息香酸、β−オキシナフトエ酸等のヒドロキシカルボン酸とエピクロルヒドリンとの反応によって得られるグリシジルエーテルエステル型；フタル酸、メチルフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラハイドロフタル酸、ヘキサハイドロフタル酸、エンドメチレンテトラハイドロフタル酸、エンドメチレンヘキサハイドロフタル酸、トリメリット酸、重合脂肪酸等のポリカルボン酸から誘導されるポリグリシジルエステル型；アミノフェノール、アミノアルキルフェノール等から誘導されるグリシジルアミノグリシジルエーテル型；アミノ安息香酸から誘導されるグリシジルアミノグリシジルエステル型；アニリン、トルイジン、トリブロムアニリン、キシリレンジアミン、ジアミノシクロヘキサン、ビスアミノメチルシクロヘキサン、４，４′−ジアミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェニルスルホン等から誘導されるグリシジルアミン型；さらにエポキシ化ポリオレフィン、グリシジルヒダントイン、グリシジルアルキルヒダントイン、トリグリシジルシアヌレート等が挙げられる。
【００３５】
エポキシシランは、エポキシ基と反応性ケイ素含有基とを有するシランカップリング剤であれば特に制限されない。例えば、グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランのようなグリシジルオキシアルキルアルコキシシランが挙げられる。
エポキシ化合物（ｆ）はそれぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００３６】
上記化合物（ｇ）は、イオン重合性官能基（例えばエポキシ基）と反応する反応性基を有する化合物であれば特に制限されない。
イオン重合性官能基（例えばエポキシ基）と反応する反応性基の具体例としては、アミノ基（−ＮＨ2）、イミノ基（＝ＮＨ、−ＮＨ−）、ウレイド基、メルカプト基、酸無水物基等が挙げられる。なかでも、アミノ基、イミノ基が好ましい。
化合物（ｇ）としては例えば、イオン重合性官能基と反応する反応性基と反応性ケイ素含有基とを有するシランカップリング剤、芳香環を有するアミン化合物が挙げられる。芳香環を有するアミン化合物はアミノ基及びイミノ基からなる群から選ばれる少なくとも１種を複数有するポリアミン化合物であるのが好ましい。
【００３７】
シランカップリング剤としては、例えば、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルエチルジエトキシシラン、ビストリメトキシシリルプロピルアミン、ビストリエトキシシリルプロピルアミン、ビスメトキシジメトキシシリルプロピルアミン、ビスエトキシジエトキシシリルプロピルアミン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルエチルジエトキシシラン、３，３−ジメチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、３，３−ジメチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン等のアミノシラン化合物；（Ｎ−シクロヘキシルアミノメチル）メチルジエトキシシラン、（Ｎ−シクロヘキシルアミノメチル）トリエトキシシラン、（Ｎ−フェニルアミノメチル）メチルジメトキシシラン、（Ｎ−フェニルアミノメチル）トリメチルオキシシラン、下記式（１）で表される化合物および下記式（２）で表されるＮ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン等のイミノシラン化合物；
【００３８】
【化２】
2017061599.tif 000003
【００３９】
γ−ウレイドプロピルトリメトキシシラン等のウレイドシラン化合物；γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン等のメルカプトシラン化合物等が挙げられる。
【００４０】
芳香環を有するポリアミン化合物は、芳香環、並びに、アミノ基及びイミノ基からなる群から選ばれる少なくとも１種を有し、上記アミノ基等の数がポリアミン化合物１分子あたり複数である化合物である。
芳香環は上記と同義である。
ポリアミン化合物としては、例えば、メチレンジアニリン、ジアミノベンゼンが挙げられる。
化合物（ｇ）は単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００４１】
イオン重合性官能基含有化合物が有するイオン重合性官能基（例えばエポキシ基）に対する、化合物（ｇ）が有する反応性基の当量（反応性基／イオン重合性官能基）は、本発明の効果がより優れる点で、０．１〜１．０であることが好ましく、０．６〜０．８であることがより好ましい。
【００４２】
イオン重合性官能基含有化合物と化合物（ｇ）との組合せとしては、例えば、芳香環とエポキシ基、アミノ基及びイミノ基からなる群から選ばれる少なくとも１種の官能基とを有する芳香環を有する化合物（芳香環と官能基とを有する化合物）と、上記官能基と反応可能な反応性基と反応性ケイ素含有基とを有するシランカップリング剤（シランカップリング剤）との組合せが挙げられる。具体的には例えば、芳香族エポキシ樹脂と、エポキシ基と反応可能な反応性基と反応性ケイ素含有基とを有するシランカップリング剤との組合せ（１）；エポキシシランと、芳香環を有するポリアミン化合物との組合せ（２）が挙げられる。
【００４３】
イオン重合性官能基含有化合物と化合物（ｇ）との組合せが上記（１）である場合、芳香族エポキシ樹脂が有するエポキシ基に対する、上記シランカップリング剤が有する反応性基の当量（反応性基／エポキシ基）は、本発明の効果がより優れる点で、０．１〜１．０であることが好ましく、０．６〜０．８であることがより好ましい。
【００４４】
イオン重合性官能基含有化合物と化合物（ｇ）との組合せが上記（２）である場合、芳香環を有するポリアミン化合物が有するアミノ基及び／又はイミノ基（反応性基）に対する、エポキシシランが有するエポキシ基の当量（エポキシ基／反応性基）は、本発明の効果がより優れる点で、０．１〜２．０であることが好ましく、０．６〜１．６であることがより好ましい。
【００４５】
化合物（Ａ）の製造方法としては、例えば、イオン重合性官能基含有化合物と化合物（ｇ）とを、窒素ガスのような不活性ガス雰囲気下、１００〜１４０℃で撹拌する方法が挙げられる。
化合物（Ａ）はそれぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００４６】
イオン重合性官能基含有化合物がイオン重合性官能基（例えばエポキシ基）を２個有する場合、化合物（Ａ）は、上記イオン重合性官能基含有化合物１分子と化合物（ｇ）が２分子反応した化合物、及び、上記イオン重合性官能基含有化合物１分子と化合物（ｇ）が１分子反応した化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含むことができる。
【００４７】
＜（メタ）アクリル化合物（Ｂ）＞
本発明の組成物に含有される（メタ）アクリル化合物（Ｂ）は、イオン重合性官能基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する化合物であれば特に制限されない。
【００４８】
（メタ）アクリル化合物（Ｂ）が有するイオン重合性官能基は、化合物（Ａ）が有することができるイオン重合性官能基と同様である。
（メタ）アクリル化合物（Ｂ）１分子が有するイオン重合性官能基の数は、１〜３個が好ましい。
（メタ）アクリル化合物（Ｂ）が有するイオン重合性官能基は、環状エーテルの構造を有することが好ましく、エポキシ骨格がより好ましい。
（メタ）アクリル化合物（Ｂ）は、イオン重合性官能基を、グリシジル基、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基のようなエポキシ骨格を有する基；３−アルキルオキセタン−３−イル基のようなオキセタン骨格を有する基として有するのが好ましい態様の１つとして挙げられる。
【００４９】
（メタ）アクリル化合物（Ｂ）１分子が有する（メタ）アクリロイルオキシ基の数は、１〜３個が好ましい。
【００５０】
（メタ）アクリル化合物（Ｂ）は、更に、ヘテロ原子を有してもよい炭化水素基を有することができる。（メタ）アクリル化合物（Ｂ）において、イオン重合性官能基と（メタ）アクリロイルオキシ基とは上記炭化水素基を介して結合するのが好ましい態様の１つとして挙げられる。
ヘテロ原子、炭化水素基は上記と同様である。
なかでも、ヘテロ原子を有してもよい炭化水素基は、柔軟性に優れるという観点から、脂肪族炭化水素基（直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい。）であることが好ましく、直鎖状の脂肪族炭化水素基であることがより好ましい。
炭化水素基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、２〜８がより好ましい。
（メタ）アクリル化合物（Ｂ）は、本発明の効果により優れるという観点から、１分子中における飽和炭化水素の比率が高いことが好ましい態様の1つとして挙げられる。
【００５１】
（メタ）アクリル化合物（Ｂ）としては、例えば、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレートのようなエポキシ化合物；（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルアクリレート、下記式で表される（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルメタクリレートのようなオキセタン化合物が挙げられる。
【００５２】
【化３】
2017061599.tif 000004
【００５３】
ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートグリシジルエーテルとしては、例えば、ヒドロキシメチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル、下記式で表されるヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル、ヒドロキシブチルメタクリレートグリシジルエーテル、ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレートグリシジルエーテルが挙げられる。
【化４】
2017061599.tif 000005
【００５４】
（メタ）アクリル化合物（Ｂ）はヒドロキシ基を有さないことが好ましい態様の１つとして挙げられる。
（メタ）アクリル化合物（Ｂ）は芳香環を有さないことが好ましい態様の１つとして挙げられる。
【００５５】
（メタ）アクリル化合物（Ｂ）はそれぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
（メタ）アクリル化合物（Ｂ）はその製造方法について特に制限されない。例えば、従来公知のものが挙げられる。
【００５６】
＜ラジカル発生剤＞
本発明の組成物に含有されるラジカル発生剤は、ラジカルを発生させる化合物であれば特に制限されない。
ラジカル発生剤は、例えば、光及び熱からなる群から選ばれる少なくとも１種によってラジカルを発生させることができる。
ラジカル発生剤は、少なくとも光によってラジカルを発生させることができる、光ラジカル発生剤であることが好ましい。
【００５７】
ラジカル発生剤としては、例えば、アセトフェノン系化合物、ベンゾインエーテル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、硫黄化合物、アゾ化合物、パーオキサイド化合物、ホスフィンオキサイド系化合物等が挙げられる。
具体的には、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、アセトイン、ブチロイン、トルオイン、ベンジル、ベンゾフェノン、ｐ−メトキシベンゾフェノン、ジエトキシアセトフェノン、α，α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノン、メチルフェニルグリオキシレート、エチルフェニルグリオキシレート、４，４′−ビス（ジメチルアミノベンゾフェノン）、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンなどのカルボニル化合物；テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィドなどの硫黄化合物；アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス−２，４−ジメチルバレロなどのアゾ化合物；ベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイドなどのパーオキサイド化合物等が挙げられる。
【００５８】
なかでも、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オンが好ましい。
ラジカル発生剤はそれぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００５９】
＜光イオン重合開始剤＞
本発明の組成物に含有される光イオン重合開始剤は、光によってカチオン又はアニオンを発生させることができる化合物であれば特に制限されない。
光イオン重合開始剤は、光酸発生剤及び光塩基発生剤からなる群から選ばれる少なくとも１種であるのが好ましい態様の１つとして挙げられる。
照射される光は特に制限されない。例えば、紫外線が挙げられる。
【００６０】
（光酸発生剤）
光酸発生剤は、光を照射することによって、カチオン性の活性種を生成しうる化合物であれば特に制限されない。例えば、従来公知のものが挙げられる。
【００６１】
光酸発生剤としては例えば、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族アンモニウム塩、チオキサントニウム塩、または（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）［（１−メチルエチル）ベンゼン］−鉄塩等のような塩が挙げられる。
光酸発生剤としての塩を構成するカチオン部分としては例えば、芳香族スルホニウム、芳香族ヨードニウム、芳香族ジアゾニウム、芳香族アンモニウム、チオキサントニウム、（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）［（１−メチルエチル）ベンゼン］−鉄カチオン、またはチアンスレニウムが挙げられる。
光酸発生剤としての塩を構成するアニオン部分としては例えば、ＢＦ4-、ＰＦ6-、ＳｂＦ6-、または［ＢＸ4］-（但し、Ｘは、フェニル基の有する水素原子の２個以上が、フッ素原子またはトリフルオロメチル基によって置換された官能基を示す。）が挙げられる。
【００６２】
中でも、光酸発生剤は、芳香族スルホニウム塩が好ましい。
【００６３】
芳香族スルホニウム塩としては、例えばビス［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドビスヘキサフルオロホスフェート、ビス［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド ビステトラフルオロボレート、ビス［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス［４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート、ビス［４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス［４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド ビステトラフルオロボレート、ビス［４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、下記式で表されるトリス［４−（４−アセチルフェニル)スルホニルフェニル]スルホニウムテトラキス（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル)ボレート（イルガキュア２９０）等を使用することができる。
【化５】
2017061599.tif 000006
【００６４】
（光塩基発生剤）
光塩基発生剤は、光を照射するとアニオン性の活性種を生じ得る化合物であれば特に制限されない。例えば、従来公知のものが挙げられる。
【００６５】
光塩基発生剤としては、例えば、２，６−ジメチル−４α−（２−ニトロフェニル)−１,４−ジヒドロピリジン−３,５−ジカルボン酸ジメチル、アセトフェノンＯ−ベンゾイルオキシム、シクロヘキシルカルバミン酸１，２−ビス（４−メトキシフェニル)−２−オキソエチル、シクロヘキシルカルバミン酸２−ニトロベンジル２−（９−オキソキサンテン−２−イル)プロピオン酸１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エンが挙げられる。
【００６６】
光イオン重合開始剤は、本発明の効果がより優れ、コストが優れている点で、光酸発生剤が好ましい。
イオン重合性官能基が環状エーテルを有する場合、光イオン重合開始剤は、本発明の効果がより優れるという観点から、光酸発生剤が好ましい。
光イオン重合開始剤はそれぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００６７】
（各成分の含有量）
本発明において、化合物（Ａ）の含有量は、本発明の効果により優れ、化合物（Ａ）、（メタ）アクリル化合物（Ｂ）、ラジカル発生剤及び光イオン重合開始剤の含有量の合計（以下上記合計を合計（ｉ）ということがある。）に対して、１０〜５０質量％が好ましく、１０〜４０質量％がより好ましい。
（メタ）アクリル化合物（Ｂ）の含有量は、上記合計（ｉ）に対して、１〜８０質量％が好ましく、３０〜７０質量％がより好ましい。
ラジカル発生剤の含有量は、上記合計（ｉ）に対して、１〜１０質量％が好ましく、１〜５質量％がより好ましい。
熱カチオン発生剤の含有量は、上記合計（ｉ）に対して、０．１〜５質量％が好ましく、０．５〜３質量％がより好ましい。
【００６８】
（（メタ）アクリル化合物（Ｃ））
本発明の組成物は、本発明の効果により優れるという観点から、更に、イオン重合性官能基を有さず（メタ）アクリロイルオキシ基を有する（メタ）アクリル化合物（Ｃ）を含有することが好ましい態様の１つとして挙げられる。
【００６９】
（メタ）アクリル化合物（Ｃ）１分子が有する（メタ）アクリロイルオキシ基の数は、本発明の効果がより優れる点で、１〜３個が好ましく、２〜３個がより好ましい。
【００７０】
（メタ）アクリル化合物（Ｃ）が有さないイオン重合性官能基は、（メタ）アクリル化合物（Ｂ）が有するイオン重合性官能基と同様である。
【００７１】
（メタ）アクリル化合物（Ｃ）は、本発明の効果により優れるという観点から、更に、ヘテロ原子を有してもよい脂肪族炭化水素基を有することが好ましい態様の１つとして挙げられる。
ヘテロ原子、脂肪族炭化水素基は特に制限されない。例えば、上記と同様のものが挙げられる。
【００７２】
ヘテロ原子有してもよい脂肪族炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基（直鎖状、分岐状、環状の脂肪族炭化水素基、これらの組合せが好ましい。）、オキシアルキレン基（オキシアルキレン基はモノオキシアルキレン基、ポリオキシアルキレン基を含む。）が挙げられる。
オキシアルキレン基の炭素数は１〜１０が好ましい。
オキシアルキレン基としては、メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基が挙げられる。
オキシアルキレン基がポリオキシアルキレン基である場合、その繰り返し単位数は２〜２０とすることができる。
【００７３】
（メタ）アクリル化合物（Ｃ）としては、例えば、オキシアルキレン基を有するオキシアルキレン（メタ）アクリレート（ｃ−１）；イソボルニル（メタ）アクリレートのような脂環式（メタ）アクリレート（ｃ−２）が挙げられる。
オキシアルキレン基を有するオキシアルキレン（メタ）アクリレート（ｃ−１）としては、例えば、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、エチレンオキシ変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレートのようなポリオキシアルキレンポリ（メタ）アクリレートが挙げられる。
【００７４】
（メタ）アクリル化合物（Ｃ）の液状屈折率は、本発明の効果がより優れる点で、１．５以下であることが好ましく、１．４３〜１．５０がより好ましい。
本発明において、液状屈折率は、２５℃において、ＪＩＳ  Ｋ  ００６２に準じ、多波長アッベ屈折計（ＤＲ−Ｍ２／１５５０、ＡＴＡＧＯ社製）を使用し、ナトリウムのスペクトルのＤ線５８９．６ｎｍを用いて測定された。測定に使用された（メタ）アクリル化合物（Ｃ）の液体であった。
【００７５】
（メタ）アクリル化合物（Ｃ）はそれぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
（メタ）アクリル化合物（Ｃ）がオキシアルキレン（メタ）アクリレート（ｃ−１）であることが好ましい態様の１つとして挙げられる。
また、（メタ）アクリル化合物（Ｃ）としてオキシアルキレン（メタ）アクリレート（ｃ−１）及び脂環式（メタ）アクリレート（ｃ−２）を併用する場合、オキシアルキレン（メタ）アクリレート（ｃ−１）に対する脂環式（メタ）アクリレート（ｃ−２）の質量比［（ｃ−２）／（ｃ−１）］は、本発明の効果がより優れ、硬化性に優れる点で、１．５以下が好ましく、１．２以下がより好ましい。
【００７６】
（メタ）アクリル化合物（Ｃ）は、フッ素原子を有さないのが好ましい態様の１つとして挙げられる。
（メタ）アクリル化合物（Ｃ）はヒドロキシ基を有さないことが好ましい態様の１つとして挙げられる。
【００７７】
（更に（メタ）アクリル化合物（Ｃ）を含有する場合の各成分の含有量）
化合物（Ａ）の含有量は、本発明の効果がより優れる点で、化合物（Ａ）、（メタ）アクリル化合物（Ｂ）、（メタ）アクリル化合物（Ｃ）、ラジカル発生剤及び光イオン重合開始剤の含有量の合計（以下この合計を合計（ｉｉ）ということがある。）に対して、１０〜５０質量％が好ましく、１０〜３０質量％がより好ましい。
（メタ）アクリル化合物（Ｂ）の含有量は、上記化合物（Ａ）の含有量に関する同様の理由から、１〜４０質量％が好ましく、５〜３０質量％がより好ましい。
前記（メタ）アクリル化合物（Ｃ）の含有量は、上記化合物（Ａ）の含有量に関する同様の理由から、２０〜８０質量％が好ましく、３０〜７０質量％がより好ましい。
前記ラジカル発生剤の含有量は、上記化合物（Ａ）の含有量に関する同様の理由から、１〜１０質量％が好ましく、１〜８質量％がより好ましい。
前記光イオン重合開始剤は、上記化合物（Ａ）の含有量に関する同様の理由から、０．１〜５質量％が好ましく、０．３〜３質量％がより好ましい。
【００７８】
（添加剤）
本発明の組成物は更に添加剤を含有してもよい。上記添加剤としては、例えば、硬化触媒（例えば、反応性ケイ素含有基（例えば、加水分解性ケイ素含有基）の反応（例えば加水分解・縮合反応）を促進できるもの）、老化防止剤、酸化防止剤、接着付与剤、シランカップリング剤、可塑剤、分散剤、着色剤が挙げられる。添加剤の含有量は適宜選択することができる。
【００７９】
（本発明の組成物の製造方法）
本発明の組成物はその製造方法について特に制限されない。例えば、上記成分を混合することによって製造することができる。
【００８０】
（本発明の組成物の硬化）
本発明の組成物は、例えば紫外線のような活性エネルギー線を照射することによって硬化することができる。
【００８１】
本発明の組成物を紫外線照射によって硬化させる場合、本発明の組成物を硬化させる際に使用する紫外線の照射量（積算光量）は、５００〜５，０００ｍＪ／ｃｍ2が好ましい。紫外線を照射するために使用する装置は特に制限されない。例えば、従来公知のものが挙げられる。
【００８２】
また、本発明の組成物は湿気によって硬化することができる。硬化させる際の相対湿度は５０〜９８％相対湿度であることが好ましい。
【００８３】
本発明の組成物を硬化させることによって得られる接着剤層の厚さは、０．０１〜０．０５ｍｍであることが好ましい。
【００８４】
（被着体）
本発明の組成物を適用することができる被着体の材質は特に制限されない。例えば、プラスチック、ゴム、ガラス、金属、セラミックなどが挙げられる。
本発明の組成物を被着体に塗布する方法は特に制限されない。
【００８５】
（用途）
本発明の組成物は、光学材料を接着させる接着剤として使用することができる。
光学材料としては、例えば、光ファイバ、ファイバアレイ、光導波路、レンズ、フィルタ、回折格子、光アクティブ素子を挙げることができる。
なかでも、ファイバアレイと光導波路とを接着させるのが好ましい。
ファイバアレイは特に制限されない。
光導波路は特に制限されない。例えば、ＰＬＣ（平面光導波路回路）が挙げられる。
本発明の組成物で光導波路を接着させて、光導波路デバイスのような光通信デバイスを作製することができる。
【００８６】
・光導波路デバイス
添付の図面を用いて本発明の組成物の使用態様の一例を説明する。本発明は添付の図面に制限されない。
図１は本発明の組成物の使用態様の一例を模式的に表す斜視図である。
図１において、光導波路デバイス１０はファイバアレイ２と光導波路３とを有する。ファイバアレイ２は光ファイバ１を有する。ファイバアレイ２と光導波路３とは接着剤層４を介して接着され接続されている。
接着剤層４には本発明の組成物が使用される。
【実施例】
【００８７】
以下に実施例を示して本発明を具体的に説明する。ただし本発明はこれらに限定されない。
【００８８】
＜化合物（Ａ）の合成＞
下記第１表に示す各成分を、同表に示す組成（質量部）で混合し、不活性ガス雰囲気下、１２０℃で８時間撹拌を行って、芳香環と反応性ケイ素含有基とを有する化合物（Ａ）である化合物Ａ１〜Ａ４を得た。
【００８９】
【表１】
2017061599.tif 000007
【００９０】
第１表中の各成分の詳細は以下のとおりである。
・エポキシ化合物ｆ１：エポトートＹＤ−１２８（ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、新日鉄住金化学社製）（以下構造）
【化６】
2017061599.tif 000008
・エポキシ化合物ｆ２：エポトートＹＤＦ−１７０（ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、新日鉄住金化学社製）（以下構造）
【化７】
2017061599.tif 000009
・イミノシラン化合物ｇ１：Ａｌｉｎｋ−１５（Ｎ−エチル−３−アミノイソブチルトリメトキシシラン、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製）（以下構造）
【化８】
2017061599.tif 000010
【００９１】
第１表中、「反応性基／エポキシ基」は、エポキシ化合物ｆ１〜ｆ２が有するエポキシ基に対する、イミノシラン化合物ｇ１が有するイミノ基のモル比［イミノ基／エポキシ基］を表す。
【００９２】
１分子のエポキシ化合物ｆ１と１分子のイミノシラン化合物ｇ１が反応した場合、下記式（Ｉ）で表される化合物が得られる。
【００９３】
【化９】
2017061599.tif 000011
（Ｉ）
【００９４】
１分子のエポキシ化合物ｆ１と２分子のイミノシラン化合物ｇ１が反応した場合、下記式（ＩＩ）で表される化合物が得られる。
【００９５】
【化１０】
2017061599.tif 000012
（ＩＩ）
【００９６】
１分子のエポキシ化合物ｆ２と１分子のイミノシラン化合物ｇ１が反応した場合、下記式（ＩＩＩ）で表される化合物が得られる。
【００９７】
【化１１】
2017061599.tif 000013
（ＩＩＩ）
【００９８】
１分子のエポキシ化合物ｆ２と２分子のイミノシラン化合物ｇ１が反応した場合、下記式（ＩＶ）で表される化合物が得られる。
【００９９】
【化１２】
2017061599.tif 000014
（ＩＶ）
【０１００】
＜接着剤組成物の調製＞
下記第２表に示す各成分を、同表に示す組成（質量部）で混合し、撹拌機を用いて撹拌し、実施例および比較例の接着剤組成物を調製した。
【０１０１】
＜評価＞
上記のとおり製造された接着剤組成物を用いて以下の評価を行った。結果を第２表に示す。
（初期せん断強度）
・試験体の作製
基材としてソーダ石灰ガラス製の板（長さ３０ｍｍ×幅２５ｍｍ×厚さ５ｍｍ）を２枚用意し、１枚の板に上記のとおり調製した接着剤組成物を塗布し、これにもう１枚の板を重ね合わせて圧着させ、積層体を得た。その際、接着剤組成物による接着層が長さ５ｍｍ×幅２５ｍｍ×厚さ０．０３ｍｍとなるように２枚の基材を重ねた。
【０１０２】
・紫外線による硬化
紫外線照射装置（商品名ＣＳＯＴ−４０Ａ、ＧＳユアサ社製）を用いて、上記のとおり得られた積層体に、２３℃、６０％相対湿度の条件下で、１，８００〜２，０００ｍＪ／ｃｍ2の紫外線を照射して接着剤組成物を硬化させて、試験体を作製した。硬化後の接着剤層の厚さは０．０３ｍｍであった。
【０１０３】
・初期せん断強度の測定
上記のとおり作製した試験体を用いて、ＪＩＳ  Ｋ６８５２−１９９４に準拠して、引張速度３ｍｍ／分、２３℃の条件下で初期せん断強度を測定した。
初期せん断強度が大きいほど接着性に優れる。
【０１０４】
（湿熱劣化後のせん断強度）
初期せん断強度において作製された試験体と同じ試験体を、８０℃、９５％相対湿度の環境下に１０日間置いて試験体を湿熱劣化させた。
上記湿熱劣化後の試験体を用いて、初期せん断強度と同様にして、湿熱劣化後のせん断強度を測定した。
湿熱劣化後のせん断強度が大きいほど、耐湿熱性に優れる。
【０１０５】
（屈折率）
・試験体の作製
上記のとおり製造された各接着剤組成物を縦４０ｍｍ、横８ｍｍ、深さ２ｍｍの型の中へ流し込み、紫外線照射装置（商品名ＣＳＯＴ−４０Ａ、ＧＳユアサ社製）を用いて、２３℃、６０％相対湿度の条件下で、１，８００〜２，０００ｍＪ／ｃｍ2の紫外線を照射して、試験体を作製した。
・屈折率の測定
上記のとおり作製した各試験体について、多波長アッベ屈折計（ＤＲ−Ｍ２／１５５０、ＡＴＡＧＯ社製）を用い、ナトリウムのスペクトルのＤ線５８９．６ｎｍにおける屈折率を測定した。
屈折率が低いほど、反射が抑えられる。
【０１０６】
【表２】
2017061599.tif 000015
【０１０７】
第２表に示した各成分の詳細は以下のとおりである。
・化合物Ａ１〜Ａ４：上述のとおり合成した化合物Ａ１〜Ａ４
・（メタ）アクリル化合物Ｂ１：４−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル（下記構造）、商品名４ＨＢＡＧＥ、日本化成社製
【化１３】
2017061599.tif 000016
・（メタ）アクリル化合物Ｂ２：グリシジルメタクリレート、商品名ライトエステルＧ、共栄社化学社製
・（メタ）アクリル化合物Ｂ３：（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルアクリレート（下記構造）、商品名ＯＸＥ−１０、大阪有機化学工業社製
【化１４】
2017061599.tif 000017
・（メタ）アクリル化合物Ｂ４：３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレート、商品名サイクロマーＭ１００、ダイセル社製
【０１０８】
・（メタ）アクリル化合物Ｃ１：イソボルニルアクリレート、商品名ライトアクリレートＩＢ−ＸＡ、共栄社化学社製、液状屈折率１．４７５０
・（メタ）アクリル化合物Ｃ２：ジプロピレングリコールジアクリレート、商品名ＡＰＧ−１００、新中村化学工業社製、液状屈折率１．４４９
・（メタ）アクリル化合物Ｃ３（芳香族（メタ）アクリレート）：商品名ＦＡ−３２１８Ｍ、ビスフェノールＡエチレンオキシ変性ジメタクリレート、日立化成社製、液状屈折率１．５００
【０１０９】
・ラジカル発生剤Ｄ１：イルガキュア１８４（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、ＢＡＳＦ社製）
・光酸発生剤Ｅ１：イルガキュア２９０（トリス［４−（４−アセチルフェニル)スルホニルフェニル]スルホニウムテトラキス（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル)ボレート、ＢＡＳＦ社製）
・光塩基発生剤Ｅ２：２，６−ジメチル−４α−（２−ニトロフェニル）−１,４−ジヒドロピリジン−３,５−ジカルボン酸ジメチル、東京化成工業製
【０１１０】
第２表に示すように、特定の（メタ）アクリル化合物（Ｂ）を含有しない比較例１は、接着性、耐湿熱性が悪く、屈折率が高かった。
【０１１１】
これに対して、実施例１〜１１は、所定の効果に優れた。
更に（メタ）アクリル化合物（Ｃ）を含有する実施例１〜９、１１は、（メタ）アクリル化合物（Ｃ）を含有しない実施例１０よりも、接着性、耐湿熱性により優れた。
実施例３、４と実施例１、２とを比較すると、化合物（Ａ）を調製する際の反応性基／エポキシ基のモル比が０．５より大きい実施例３、４は、上記モル比が０．５以下である実施例１、２よりも、接着性、耐湿熱性により優れた。
実施例１、２を比較すると、化合物（Ａ）を調製する際のエポキシ樹脂がビスフェノールＡ型である実施例１は、上記エポキシ樹脂がビスフェノールＦ型である実施例２よりも、接着性、耐湿熱性により優れた。実施例３、４の比較でも同様の結果が得られた。
実施例３、５、７と実施例６とを比較すると、（メタ）アクリル化合物（Ｂ）がエポキシ骨格を有する実施例３、５、７は、（メタ）アクリル化合物（Ｂ）がオキセタン骨格を有する実施例６よりも、接着性、耐湿熱性により優れた。
実施例３と実施例５、７とを比較すると、（メタ）アクリル化合物（Ｂ）が更に炭素数２以上の鎖状の脂肪族炭化水素基を有する実施例３は、炭素数が１又は環状の脂肪族炭化水素基を有する実施例５、７よりも、接着性、耐湿熱性により優れた。
実施例３と実施例８とを比較すると、光酸発生剤を含有する実施例３は光塩基発生剤を含有する実施例８よりも接着性、耐湿熱性により優れた。
実施例９と実施例８とを比較すると、実施例９は実施例８よりも屈折率がより低くなった。
【符号の説明】
【０１１２】
１  光ファイバ
２  ファイバアレイ
３  光導波路
４  接着剤層
１０  光導波路デバイス
【図１】
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