(57)【要約】【課題】カラーフィルタ用分散液としたとき、分散液粘度が低く、かつ貯蔵安定性が良好で粘度の変化が小さく、カラーフィルタとしたときコントラストに優れるカラーフィルタ用有機顔料組成物、その製造方法及び当該有機顔料組成物を含有するカラーフィルタを提供することができる。【解決手段】有機顔料に、飽和脂環式炭化水素基を有するアクリル単量体を共重合成分とするアクリル樹脂を含有せしめることにより、カラーフィルタ用分散液作成時の分散性に優れたカラーフィルタ用有機顔料組成物を見出した。さらに、該カラーフィルタ用有機顔料組成物を使用することによりコントラストに優れたカラーフィルタが得られることを見出し、本発明を完成するに至った。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
質量換算で有機顔料（Ａ）１００部当たり、アクリル樹脂（Ｂ）０．１〜２０部を含有するカラーフィルタ用有機顔料組成物であり、アクリル樹脂（Ｂ）が飽和脂環式炭化水素基を有するアクリル単量体を必須成分として得られた共重合体であることを特徴とするカラーフィルタ用有機顔料組成物。
【請求項２】
前記アクリル樹脂（Ｂ）が、前記有機顔料（Ａ）の顔料粒子表面に処理されていることを特徴とする請求項１記載のカラーフィルタ用有機顔料組成物。
【請求項３】
前記飽和脂環式炭化水素基を有するアクリル単量体が、シクロヘキシル（メタ）アクリレートおよび／またはイソボルニル（メタ）アクリレートであることを特徴とする請求項１記載のカラーフィルタ用有機顔料組成物。
【請求項４】
前記有機顔料（Ａ）がフタロシアニン顔料であることを特徴とする請求項１記載のカラーフィルタ用有機顔料組成物。
【請求項５】
前記アクリル樹脂（Ｂ）を有機顔料（Ａ）にソルベントソルトミリングで処理する工程を含む請求項１〜４のいずれか１項記載のカラーフィルタ用有機顔料組成物の製造方法。
【請求項６】
請求項１〜４のいずれか１項記載のカラーフィルタ用有機顔料組成物を含有することを特徴とするカラーフィルタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カラーフィルタ用分散液としたとき分散液粘度が低く、かつ貯蔵安定性が良好で粘度の変化が小さく、カラーフィルタとしたときコントラストに優れるカラーフィルタ用有機顔料組成物、その製造方法及び当該顔料組成物を含有するカラーフィルタに関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置のカラーフィルタは、赤色画素部（Ｒ）、緑色画素部（Ｇ）及び青色画素
部（Ｂ）を有する。これらの各画素部は、いずれも有機顔料が分散した合成樹脂の薄膜が基板上に設けられた構造であり、有機顔料としては、赤、緑及び青の各色の有機顔料が用いられている。
【０００３】
カラーフィルタを作成する際の有機顔料は、従来の汎用用途とは全く異なる特性、具体的には、液晶表示装置の表示画面がよりハッキリ見える様にする（高コントラスト化）、或いは、同じく表示画面がより明るくなる様にする（高輝度化）等の要求がある。この様な要求に応じるため、平均一次粒子径が１００ｎｍ以下となる様に微細化された粉体の有機顔料が多用されている。
【０００４】
しかし、一方この様に微細化が進むほど、顔料の表面積が大きくなることで、表面エネルギーが大きくなり、顔料分散液の粘度が増大する。さらに、貯蔵安定性が悪化し、分散液を長期に渡って保管することが困難となるという問題がある。
【０００５】
そこで、有機顔料に分散性を付与するため、有機顔料誘導体や界面活性剤、合成樹脂による顔料粒子の表面処理がよく行われる。この表面処理により、有機顔料の分散性や貯蔵安定性を向上させることが出来る。
【０００６】
表面処理の手法としては、混練法、酸・アルカリ析出法、加圧加熱法等が知られている。具体的には、アクリル樹脂の存在下で有機顔料をソルベントソルトミリングする方法などが知られている。
【０００７】
有機顔料の合成樹脂による表面処理については、（メタ）アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂等といった、大括りのポリマーのカテゴリー別には検討がなされているが、具体的にどの様なカテゴリーのポリマーが分散性や貯蔵安定性での改良効果が高いのか、及び同じカテゴリーのポリマー内でどの様な構造のポリマーが選択的に、最も前記改良効果が高いのかについては、体系的な検討が行われているわけではなく、不明な点も多い。
【０００８】
また、微細な有機顔料は、汎用有機顔料よりも凝集しやすいことから、必ずしも、汎用用途で用いられている有機顔料の表面処理の手法によって、どの様な合成樹脂を用いて表面処理しても、期待した通りの改良効果が得られるわけではなく、試行錯誤によって、最適なカテゴリーで最適な構造の合成樹脂を選択しているのが実態である。
【０００９】
具体的には、例えば、カラーフィルタ用カラーレジストの調製に用いる有機顔料の表面処理方法としては、ロジンエステルと有機顔料をソルベントソルトミリングする方法が知られている（特許文献１）。また、有機顔料の表面処理に用いられる合成樹脂としては、エポキシ基および／またはα−クロロヒドリン基を含有し、かつ側鎖の炭素原子数が異なる（メタ）アクリル酸エステル２種以上の単量体を含む単量体混合物を重合して得られた共重合体が知られている（特許文献２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開平８−１７９１１１号公報
【特許文献２】特開２０１３−２２８７１４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
しかしながら、上記したソルベントソルトミリングによって、上記したエポキシ基および／またはα−クロロヒドリン基を含有し、かつ側鎖の炭素原子数が異なる（メタ）アクリル酸エステル２種以上の単量体を含む単量体混合物を重合して得られた共重合体を顔料表面に処理した有機顔料組成物は、分散性が低いために顔料粒子が凝集しやすく、有機顔料組成物分散液の粘度が高い上に、貯蔵安定性が悪く、コントラストが低いという欠点があった。
【００１２】
本発明は、カラーフィルタ用分散液としたとき分散液粘度が低く、かつ貯蔵安定性が良好で粘度の変化が小さく、カラーフィルタとしたときコントラストに優れるカラーフィルタ用有機顔料組成物、その製造方法及び当該顔料組成物を含有するカラーフィルタを提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
そこで、本発明者らは上記課題を解決すべく、各種の合成樹脂を用いて有機顔料の表面処理効果を鋭意検討したところ、飽和脂環式炭化水素基を有するアクリル単量体を必須成分として得られた共重合体であるアクリル樹脂を用いると、上記した欠点が解消されたカラーフィルタ用有機顔料組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１４】
即ち本発明は、質量換算で有機顔料（Ａ）１００部当たり、アクリル樹脂（Ｂ）０．１〜２０部を含有するカラーフィルタ用有機顔料組成物であり、アクリル樹脂（Ｂ）が飽和脂環式炭化水素基を有するアクリル単量体を必須成分として得られた共重合体であることを特徴とするカラーフィルタ用有機顔料組成物。
【００１５】
また、前記アクリル樹脂（Ｂ）が、前記有機顔料（Ａ）の顔料粒子表面に処理されていることを特徴とするカラーフィルタ用有機顔料組成物。
【００１６】
また、前記飽和脂環式炭化水素基を有するアクリル単量体が、シクロヘキシル（メタ）アクリレートおよび／またはイソボルニル（メタ）アクリレートであることを特徴とするカラーフィルタ用有機顔料組成物。
【００１７】
また、前記有機顔料（Ａ）がフタロシアニン顔料であることを特徴とするカラーフィルタ用有機顔料組成物。
【００１８】
また、前記アクリル樹脂（Ｂ）を有機顔料（Ａ）にソルベントソルトミリングで処理する工程を含むカラーフィルタ用有機顔料組成物の製造方法。
【００１９】
また、前記カラーフィルタ用有機顔料組成物を含有することを特徴とするカラーフィルタ。
【００２０】
さらに、前記カラーフィルタ用有機顔料組成物の製造方法で得られたカラーフィルタ用有機顔料組成物を含有することを特徴とするカラーフィルタに関するものである。
【発明の効果】
【００２１】
本発明のカラーフィルタ用有機顔料組成物は、有機顔料（Ａ）と特定のアクリル樹脂（Ｂ）とを所定割合で含有し、かつ有機顔料（Ａ）の表面が特定のアクリル樹脂（Ｂ）で処理されていることから、有機顔料の分散性が向上し、低粘度かつ貯蔵安定性が良好な有機顔料組成物分散液が得られ、コントラストの高いカラーフィルタが得られるという格別顕著な技術的効果を奏する。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
本発明の有機顔料組成物は、質量換算で有機顔料（Ａ）１００部当たり、飽和脂環式炭化水素基を有するアクリル単量体を必須成分として得られた共重合体であるアクリル樹脂（Ｂ）０．１〜２０部を含有することを特徴とする。
【００２３】
飽和脂環式炭化水素基を有するアクリル単量体を必須成分として得られた共重合体であるアクリル樹脂（Ｂ）を含有するカラーフィルタ用有機顔料組成物が、分散性が良好で、高いコントラストを与える理由としては、脂環式化合物のコンフォメーションが安定しているためと考えている。顔料粒子を微細化するほど、高コントラストのカラーフィルタが得られる。しかし、顔料粒子の表面自由エネルギーが増大し、顔料粒子が凝集しやすくなるため、分散性が低下して分散不良が生じ、かえってコントラストが低下することもある。そこで、顔料に対し樹脂処理すると、顔料粒子間の距離を一定距離に保つ立体障害効果が生まれ、分散性が向上する。飽和脂環式炭化水素基を有するアクリル単量体は、側鎖が環状であるため、コンフォメーションの変化が小さい。このため、立体障害効果のゆらぎが小さく、分散性向上効果が高いと考えている。
【００２４】
有機顔料（Ａ）としては、公知慣用のものがいずれも挙げることができる。例えば、フタロシアニン顔料、ジオキサジン顔料、アゾ顔料、キナクリドン顔料、スレン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、フタロン顔料、イソインドリン顔料、イソインドリノン顔料、メチン・アゾメチン顔料、アントラキノン顔料、チオインジゴ顔料、金属錯体顔料またはジケトピロロピロール顔料等の有機顔料を挙げることができ、フタロシアニン顔料としては、銅フタロシアニン、無金属フタロシアニン、亜鉛フタロシアニン、コバルトフタロシアニン、ニッケルフタロシアニン、鉄フタロシアニン等、およびそれらのフタロシアニンをハロゲン化したハロゲン化フタロシアニン、アゾ顔料としてはアゾレーキ顔料、不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料等、アントラキノン顔料としては、アミノアントラキノン、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等、または、アセチレンブラック、チャンネルブラック、ファーネスブラック等のカーボンブラック、その他有機顔料全般を用いることができる。
【００２５】
具体的に、キナクリドン顔料としては、例えばC．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９、同４２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２、同２０２、同２０６、同２０７、同２０９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ４８、同４９等の顔料が挙げられる。
【００２６】
フタロシアニン顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５、同１５：１、同１５：２、同１５：３、同１５：４、同１５：６、同１６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ７、同３６、同５８、同５９等の顔料が挙げられる。
【００２７】
スレン顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ ６０、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ２４、同１０８、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １６８、同１７７、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ４０等の顔料が挙げられる。
【００２８】
ペリレン・ペリノン顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２３、同１４９、同１７８、同１７９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ ３１、同３２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ４３等の顔料が挙げられる。
【００２９】
フタロン顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３８等の顔料が挙げられる。
【００３０】
ジオキサジン顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３、同３７、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ ８０等の顔料が挙げられる。
【００３１】
イソインドリノン顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １０９、同１１０、同１７３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ６１等の顔料が挙げられる。
【００３２】
メチン・アゾメチン顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３９、同１８５、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ６６、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｒｏｗｎ ３８等の顔料が挙げられる。
【００３３】
金属錯体顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５０、１２９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ６８、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５７等の顔料が挙げられる。
【００３４】
ジケトピロロピロール顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５４、同２５５、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ７１、７２等の顔料がある。
【００３５】
アゾレーキ顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ４８：１、同４８：２、同４８：３、同４８：４、同４８：５、同４９：１、同４９：２、同４９：３、同５０：１、同５１：１、同５２：１、同５２：２、同５３：１、同５７：１、同５８：２、同５８：４、同６０：１、同６３：１、同６３：２、同６４：１、同２００、同２１１、同２３８、同２３９、同２４０、同２４３、同２４５、同２４７、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ６１、同６２：１、同１０４、同１３３、同１６８、同１６９、同１８３、同１９０、同１９１、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ １７、同１７：１、同１９、同４６等の顔料が挙げられる。
【００３６】
不溶性アゾ顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １、同３、同１２、同１３、同１４、同１７、同５５、同７３、同７４、同８１、同８３、同９７、同１３０、同１５１、同１５２、同１５４、同１５６、同１６５、同１６６、同１６７、同１７０、同１７１、同１７２、同１７４、同１７５、同１７６、同１８０、同１８１、同１８８、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ １６、同３６、同６０、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ５、同２２、同３１、同１１２、同１４６、同１５０、同１７１、同１７５、同１７６、同１８３、同１８５、同２０８、同２１３、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＶｉｏｌｅｔ ４３、同４４、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ ２５、同２６等の顔料が挙げられる。
【００３７】
縮合アゾ顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ９３、同９４、同９５、同１２８、同１６６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ３１、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １４４、同１６６、同２１４、同２２０、同２２１、同２４２、同２４８、同２６２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｒｏｗｎ ４１、同４２等の顔料がある。
【００３８】
本発明における有機顔料（Ａ）は、カラーフィルタとして高輝度、高コントラストが要求されるため、一次粒子の平均粒子径１００ｎｍ以下であることが好ましく、さらには、８０ｎｍ以下であると、より鮮明な着色物を得られやすいのでより好ましい。一方で、粒子径が小さい有機顔料（Ａ）ほど一般的に分散性が低い場合が多いので、鮮明性を損なわずに何等かの手段で分散性を改良することが必要となる。
【００３９】
本発明において一次粒子の平均粒子径とは、次の様に測定される。まず、透過型電子顕微鏡または走査型電子顕微鏡で視野内の粒子を撮影する。そして、二次元画像上の、凝集体を構成する一次粒子の５０個につき、個々の粒子の内径の最長の長さ（最大長）を求める。個々の粒子の最大長の平均値を一次粒子の平均粒子径とする。
【００４０】
本発明におけるアクリル樹脂（Ｂ）は、飽和脂環式炭化水素基を有するアクリル単量体を必須成分として得られた共重合体であることを特徴とする。
【００４１】
なお、本発明において、「（メタ）アクリレート」とは、メタクリレートとアクリレートの一方又は両方をいい、「（メタ）アクリル酸」とは、メタクリル酸とアクリル酸の一方又は両方をいう。
【００４２】
飽和脂環式炭化水素基を有するアクリル単量体としては、例えば、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、エチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソプロピルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘプチル（メタ）アクリレート、シクロオクチル（メタ）アクリレート、シクロノニル（メタ）アクリレート、シクロデシル（メタ）アクリレート等がある。特にシクロヘキシル（メタ）アクリレートもしくはイソボルニル（メタ）アクリレートを用いることが、本発明における技術的効果、経済性の点から好ましい。これらのアクリル単量体は、単独で用いることも２種以上併用することもできる。
【００４３】
前記飽和脂環式炭化水素基を有するアクリル単量体の使用量は、分散性がより向上し、かつ得られるカラーフィルタのコントラストがより向上することから、前記アクリル樹脂（Ｂ）の原料であるアクリル単量体成分中の質量比率で、１〜７０質量％の範囲が好ましく、５〜５０質量％の範囲がより好ましく、２０〜４５質量％の範囲が最も好ましい。
【００４４】
前記飽和脂環式炭化水素基を有するアクリル単量体と共重合可能なアクリル単量体としては、例えば、（メタ）アクリル酸アルキルエステルである、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ−プロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート〔ラウリル（メタ）アクリレート〕、オクタデシル（メタ）アクリレート〔ステアリル（メタ）アクリレート〕等のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル；メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール＃４００（メタ）アクリレート、メトキシジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、エチルカルビトール（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシルカルビトール（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等のエーテル基を含有する（メタ）アクリル酸エステル；ベンジル（メタ）アクリレート等の芳香環を含有する（メタ）アクリル酸エステル；などを用いることができる。特にガラス転移温度を高めることが可能であるため、メチルメタクリレートを用いることが好ましい。
本発明におけるアクリル樹脂（Ｂ）は、前記飽和脂環式炭化水素基を有するアクリル単量体と共重合可能なアクリル単量体を共重合させることが好ましく、その使用量は、前記アクリル樹脂（Ｂ）の原料である単量体成分中の質量比率で、5〜９５質量％の範囲で使用することが好ましく、２５〜７５質量％の範囲で使用することがより好ましく、４３〜６３質量％の範囲で使用することが最も好ましい。
【００４５】
前記飽和脂環式炭化水素基を有するアクリル単量体と共重合可能な不飽和カルボン酸としては、例えば、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、イソクロトン酸、２−（メタ）アクロイルオキシエチルサクシニック酸、２−（メタ）アクロイルオキシヘキサハイドロフタル酸、２−（メタ）アクロイルオキシエチルグルタレート；マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等のジカルボン酸及びその無水物；モノメチルマレイン酸、モノエチルマレイン酸、モノブチルマレイン酸、モノオクチルマレイン酸、モノメチルフマル酸、モノエチルフマル酸、モノブチルフマレイン酸、モノオクチルフマル酸、モノメチルイタコン酸、モノエチルイタコン酸、モノブチルイタコン酸、モノオクチルイタコン酸等のジカルボン酸のモノアルキルエステルなどが挙げられる。特に（メタ）アクリル酸を用いることが好ましい。
【００４６】
前記飽和脂環式炭化水素基を有するアクリル単量体と共重合可能なその他の単量体としては、例えば酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、第３級カルボン酸ビニル等のビニルエステル類；ビニルピロリドン等の複素環式ビニル化合物；塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデン等のハロゲン化オレフィン類、アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のシアノ基含有単量体；エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類；メチルビニルケトン等のビニルケトン類；エチレン、プロピレン等のα−オレフィン類；ブタジエン、イソプレン等のジエン類；スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン、ジメチルスチレン、ｔｅｒｔ−ブチルスチレン、クロロスチレン等のスチレン系単量体を用いることができる。
【００４７】
本発明におけるアクリル樹脂（Ｂ）は、カラーフィルタ用有機顔料組成物のアルカリ現像性の点から、不飽和カルボン酸を単量体として使用することが望ましく、前記アクリル樹脂（Ｂ）の原料である単量体成分中の質量比率で、３質量％以上であることが好ましく、８質量％以上であることがより好ましい。また、前記アクリル樹脂（Ｂ）の原料である単量体成分中の不飽和カルボン酸が多すぎると、アクリル樹脂の耐熱性が悪化し、焼成によりカラーフィルタ用有機顔料組成物のコントラストが大きく低下するため、前記アクリル樹脂（Ｂ）の原料である単量体成分中の質量比率で、不飽和カルボン酸は３５質量％未満であることが好ましく、２５質量％未満であることがより好ましく、２０質量％未満であることがさらに好ましい。
【００４８】
本発明におけるアクリル樹脂（Ｂ）の重量平均分子量は、３，０００〜２５，０００が好ましい。分子量が小さいと、顔料粒子間の凝集を妨げるアクリル樹脂の立体障害効果が弱く、また分子量が大きいと、アクリル樹脂自身が高粘度化し、分散液粘度を上げるため、重量平均分子量は８，０００〜２０，０００がより好ましい。
【００４９】
本発明におけるアクリル樹脂（Ｂ）のガラス転移温度は、６０℃以上が好ましく、７０℃以上がより好ましく、７５℃以上が最も好ましい。
【００５０】
本発明におけるアクリル樹脂（Ｂ）のガラス転移温度が高いことは、すなわちアクリル樹脂（Ｂ）が剛直な樹脂であることを示している。ガラス転移温度を経済的かつ簡便に上げるため、メチルメタクリレートをアクリル樹脂（Ｂ）のアクリル単量体として使用すると良い。メチルメタクリレートのアクリル樹脂（Ｂ）の単量体成分中における組成比としては、前記飽和脂環式炭化水素基を有するアクリル単量体や前記不飽和カルボン酸も充分に使用する必要があるため、４３〜６３質量％の範囲であることが最も望ましい。アクリル樹脂（Ｂ）が剛直な樹脂であると、前記有機顔料（Ａ）の顔料粒子がカラーフィルタ製造時に受ける熱履歴により成長し、カラーフィルタのコントラストが低下することを防ぐことができる。
【００５１】
本発明におけるアクリル樹脂（Ｂ）の製造方法としては、前記飽和脂環式炭化水素基を有するアクリル単量体とその他の単量体を原料として、公知の重合方法で行うことができるが、溶液ラジカル重合法が最も簡便であることから好ましい。
【００５２】
上記の溶液ラジカル重合法は、原料である各単量体を溶剤に溶解し、重合開始剤存在下で重合反応を行う方法である。この際に用いることができる溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサン、オクタン等の炭化水素溶剤；メタノール、エタノール、ｉｓｏ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｉｓｏ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール溶剤；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸アミル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エトキシエチルプロピオネート等のエステル溶剤；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤などが挙げられる。これらの溶剤は、単独で用いることも２種以上併用することもできる。
【００５３】
前記アクリル樹脂（Ｂ）の製造で用いる重合開始剤としては、例えば、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、アゾビスシアノ吉草酸等のアゾ化合物；ｔ−ブチルパーオキシピバレート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、ｔ−アミルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート等の有機過酸化物；過酸化水素、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム等の無機過酸化物などが挙げられる。これらの重合体開始剤は、単独で用いることも２種以上併用することもできる。また、前記重合開始剤は、前記アクリル樹脂（Ｂ）の原料となる単量体の合計に対して、０．１〜１０質量％の範囲内で使用することが好ましい。
【００５４】
前記重合開始剤とともに、必要に応じて、分子量調節剤としてラウリルメルカプタン、オクチルメルカプタン、２−メルカプトエタノール、チオグリコール酸オクチル、３−メルカプトプロピオン酸、α−メチルスチレン・ダイマー等の連鎖移動剤も用いることができる。
【００５５】
本発明のカラーフィルタ用有機顔料組成物は、質量換算で有機顔料（Ａ）１００部当たり、アクリル樹脂（Ｂ）０．１〜２０部を含有することを特徴とするが、アクリル樹脂の使用量が多いと、カラーフィルタ用有機顔料組成物中の透明成分が増え着色力が低下するので、有機顔料（Ａ）１００部当たり１〜１９部のアクリル樹脂（Ｂ）を含有させることが好ましく、３〜１２部のアクリル樹脂（Ｂ）を含有させることがより好ましい。
【００５６】
この様な本発明の有機顔料組成物は、有機顔料（Ａ）とアクリル樹脂（Ｂ）とを任意の手段で混合することで調製することが出来る。簡便な調製方法としては、例えば、有機顔料（Ａ）とアクリル樹脂（Ｂ）とを混合する方法、アクリル樹脂（Ｂ）の液媒体溶液中
有機顔料（Ａ）を混合し攪拌し、濾過乾燥する方法等がある。
【００５７】
しかしながら、本発明者等は、前記した簡便な調製方法に比べて、より有機顔料（Ａ）とアクリル樹脂（Ｂ）の強い相互作用が期待できる方法、具体的には、アクリル樹脂（Ｂ）の存在下で有機顔料（Ａ）をソルベントソルトミリングすることで調製するか、アクリル樹脂（Ｂ）の存在下で有機顔料（Ａ）を加圧加熱し調整した有機顔料組成物の方が、前記した簡便な方法で調製された有機顔料組成物に比べて、より大きな改良効果が奏されることを知見した。以下、前者の調製方法をソルベントソルトミリング法、後者の調製方法を加圧加熱法と称する。
【００５８】
発明の上記した調整方法は、有機顔料（Ａ）として、フタロシアニン顔料、ジオキサジン顔料、アゾ顔料、キナクリドン顔料、スレン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、フタロン顔料、イソインドリン顔料、イソインドリノン顔料、メチン・アゾメチン顔料、アントラキノン顔料、チオインジゴ顔料、金属錯体顔料またはジケトピロロピロール顔料等の有機顔料を挙げることができ、フタロシアニン顔料としては、銅フタロシアニン、無金属フタロシアニン、亜鉛フタロシアニン、コバルトフタロシアニン、ニッケルフタロシアニン、鉄フタロシアニン等、およびそれらのフタロシアニンをハロゲン化したハロゲン化フタロシアニン、アゾ顔料としてはアゾレーキ顔料、不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料等、アントラキノン顔料としては、アミノアントラキノン、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等、または、アセチレンブラック、チャンネルブラック、ファーネスブラック等のカーボンブラック、その他有機顔料全般を得るのに、特に優れた製造方法である。
【００５９】
ソルベントソルトミリング法について説明する。ソルベントソルトミリング法によれば、有機顔料（Ａ）とアクリル樹脂（Ｂ）を、水溶性無機塩と水溶性有機溶剤で機械的応力を加えて混練することで、有機顔料（Ａ）の粒子径を微細にすると共に、粒子形状を略立方体状にした上で、アクリル樹脂（Ｂ）を均一かつ確実に有機顔料（Ａ）の表面に被覆することができる。
【００６０】
このソルベントソルトミリングは、具体的には、有機顔料と、水溶性無機塩と、それを溶解しない水溶性有機溶剤とを混練機に仕込み、その中で混練摩砕が行われる。
【００６１】
ソルベントソルトミリング法にて、有機顔料（Ａ）とアクリル樹脂（Ｂ）とから有機顔料組成物を調製する場合、最終的に得られる有機顔料組成物が、有機顔料（Ａ）１００部当たりアクリル樹脂（Ｂ）０．１〜２０部となる様に、両者が仕込まれるが、有機顔料（Ａ）とアクリル樹脂（Ｂ）との間の吸着を含む相互作用が強いことから、仕込んだアクリル樹脂（Ｂ）は、ほとんど流出することなく、有機顔料（Ａ）にとどまる。
【００６２】
水溶性無機塩としては、例えば塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等の無機塩を用いることが好ましい。また、平均粒子径０．５〜５０μｍの無機塩を用いることがより好ましい。この様な無機塩は、通常の無機塩を微粉砕することにより容易に得られる。
【００６３】
また、当該無機塩の使用量は、質量換算で有機顔料（Ａ）１部に対して２〜２０部とするのが好ましく、４〜１６部とするのがより好ましく、６〜１２部とするのがさらに好ましい。
【００６４】
水溶性有機溶剤としては、結晶成長を抑制し得るものが好適に使用でき、例えばジエチレングリコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、液体ポリエチレングリコール、液体ポリプロピレングリコール、２−（メトキシメトキシ）エタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングルコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１−メトキシ−２−プロパノール等を用いることができるが、エチレングリコール又はジエチレングリコールが好ましい。
【００６５】
当該水溶性有機溶剤の使用量は、特に限定されるものではないが、質量換算で有機顔料（Ａ）１部に対して０．０１〜５部が好ましい。
【００６６】
混練温度は、０〜１５０℃の間で行うことが好ましい。後記する耐熱性、コントラスト等の低下も少なくすることが出来るので、こうして得られた有機顔料組成物は、カラーフィルタ用として好ましい。
【００６７】
この混練に用いる装置としては、ニーダー、ミックスマーラー、特開２００７−１００００８公報に記載のプラネタリー型ミキサーである井上製作所株式会社製のトリミックス（商標名）や、特開平４−１２２７７８号公報に記載の連続式二軸押出機や、特開２００６−３０６９９６号公報に記載の連続式一軸混練機である浅田鉄工株式会社製のミラクルＫＣＫ等を用いることができる。
【００６８】
ソルベントソルトミリング法において、液媒中での加熱や加熱混練が行なわれた混合物は、例えば冷却し、そこから液媒体を除去し、必要に応じて、固形物を洗浄、濾過、乾燥、粉砕等をすることにより、有機顔料（Ａ）とアクリル樹脂（Ｂ）とを含有する本発明の有機顔料組成物の粉体を得ることが出来る。
【００６９】
洗浄としては、水洗、湯洗のいずれも採用できる。洗浄回数は、１〜５回の範囲で繰り返すことも出来る。洗浄することで、有機顔料（Ａ）に吸着していないアクリル樹脂（Ｂ）を容易に除去することが出来る。必要であれば、結晶状態を変化させない様に、酸洗浄、アルカリ洗浄、溶剤洗浄を行ってもよい。有機顔料組成物に含有された、有効成分である、アクリル樹脂（Ｂ）の量（いわゆる歩留まり）は、例えば有機顔料組成物の溶媒抽出によるアクリル樹脂抽出量から、或いは、仕込アクリル樹脂（Ｂ）に対する濾液中の流出量から求めることが出来る。
【００７０】
上記した濾別、洗浄後の乾燥としては、例えば、乾燥機に設置した加熱源による８０〜１２０℃の加熱等により、顔料の脱水及び／又は脱溶剤をする回分式あるいは連続式の乾燥等が挙げられ、乾燥機としては一般に箱型乾燥機、バンド乾燥機、スプレードライアー等がある。特にスプレードライ乾燥はペースト作成時に易分散であるため好ましい。また、乾燥後の粉砕は、比表面積を大きくしたり一次粒子の平均粒子径を小さくするための操作ではなく、例えば箱型乾燥機、バンド乾燥機を用いた乾燥の場合のように顔料がランプ状等のとなった際に顔料を解して粉末化するために行うものであり、例えば、乳鉢、ハンマーミル、ディスクミル、ピンミル、ジェットミル等による粉砕等が挙げられる。こうして、有機顔料（Ａ）とアクリル樹脂（Ｂ）とを含有する有機顔料組成物を主成分として含む乾燥粉末が得られる。
【００７１】
本発明における有機顔料組成物は、液媒体中への分散性、分散安定性が高く、顔料分散液の粘度は低く、かつ微細な粒子に分散していることからニュートン流動性も高いまま安定し、例えばこれからカラーフィルタ画素部を製造した場合には、均質な塗膜を形成して輝度、コントラストおよび光透過率のいずれもが高いカラーフィルタを得ることができる。
【００７２】
こうして得られた本発明の有機顔料組成物は、被着色媒体を着色した際の着色物は鮮明で彩度に優れ、熱履歴を長時間に亘り受けても着色物の色相が大きく変化せずに耐熱性に優れている。従って、カラーフィルタの画素部の着色をはじめとして、塗料、プラスチック、印刷インク、ゴム、レザー、捺染、電子写真用トナー、インクジェットインキ、熱転写インキなどの着色にも適する。
【００７３】
更には、本発明の有機顔料組成物には、有機顔料（Ａ）のスルホン酸誘導体、同Ｎ−（ジアルキルアミノ）メチル誘導体、同Ｎ−（ジアルキルアミノアルキル）スルホン酸アミド誘導体、同フタルイミドアルキル誘導体等の有機顔料誘導体等や、ビックケミー社のディスパービック１３０、ディスパービック１６１、ディスパービック１６２、ディスパービック１６３、ディスパービック１７０、ディスパービック１７１、ディスパービック１７４、ディスパービック１８０、ディスパービック１８２、ディスパービック１８３、ディスパービック１８４、ディスパービック１８５、ディスパービック２０００、ディスパービック２００１、ディスパービック２０２０、ディスパービック２０５０、ディスパービック２０７０、ディスパービック２０９６、ディスパービック２１５０、ディスパービックＬＰＮ２１１１６、ディスパービックＬＰＮ６９１９エフカ社のエフカ４６、エフカ４７、エフカ４５２、エフカＬＰ４００８、エフカ４００９、エフカＬＰ４０１０、エフカＬＰ４０５０、ＬＰ４０５５、エフカ４００、エフカ４０１、エフカ４０２、エフカ４０３、エフカ４５０、エフカ４５１、エフカ４５３、エフカ４５４０、エフカ４５５０、エフカＬＰ４５６０、エフカ１２０、エフカ１５０、エフカ１５０１、エフカ１５０２、エフカ１５０３、ルーブリゾール社のソルスパース３０００、ソルスパース９０００、ソルスパース１２０００、ソルスパース１３２４０、ソルスパース１３６５０、ソルスパース１３９４０、ソルスパース１７０００、１８０００、ソルスパース２００００、ソルスパース２１０００、ソルスパース２００００、ソルスパース２４０００、ソルスパース２６０００、ソルスパース２７０００、ソルスパース２８０００、ソルスパース３２０００、ソルスパース３６０００、ソルスパース３７０００、ソルスパース３８０００、ソルスパース４１０００、ソルスパース４２０００、ソルスパース４３０００、ソルスパース４６０００、ソルスパース５４０００、ソルスパース７１０００、味の素株式会社のアジスパーＰＢ７１１、アジスパーＰＢ８２１、アジスパーＰＢ８２２、アジスパーＰＢ８１４、アジスパーＰＮ４１１、アジスパーＰＡ１１１等の分散剤や、アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、アルキッド系樹脂、ウッドロジン、ガムロジン、トール油ロジン等の天然ロジン、重合ロジン、不均化ロジン、水添ロジン、酸化ロジン、マレイン化ロジン等の変性ロジン、ロジンアミン、ライムロジン、ロジンアルキレンオキシド付加物、ロジンアルキド付加物、ロジン変性フェノール等のロジン誘導体等の、室温で液状かつ水不溶性の合成樹脂を含有させることが出来る。これら分散剤や、樹脂の添加は、フロッキュレーションの低減、顔料の分散安定性の向上、分散体の粘度特性を向上にも寄与する。
【００７４】
本発明の有機顔料組成物は、公知慣用の用途にいずれも使用できるが、カラーフィルタの画素部に含有させる場合には、それは、特に一次粒子の平均粒子径が０．０１〜０．１０μｍであると、顔料凝集も比較的弱く、着色すべき合成樹脂等への分散性がより良好となる。
【００７５】
上記した本発明の有機顔料組成物又は本発明の製造方法で得られた有機顔料組成物を、カラーフィルタのＲ，Ｇ，Ｂの各色の画素部に含有させることで、カラーフィルタとすることが出来る。具体的には、例えばＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の様なジケトピロロピロール顔料を含有する本発明の有機顔料組成物からはＲ画素が、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６や同５８の様なハロゲン化金属フタロシアニン顔料を含有する本発明の有機顔料組成物からはＧ画素が、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６の様な金属フタロシアニン顔料を含有する本発明の有機顔料組成物からはＢ画素を得ることが出来る。
【００７６】
上記した通り、本発明の有機顔料組成物は、公知の方法でカラーフィルタのＲ，Ｇ，Ｂ各色画素部のパターンの形成に用いることが出来る。典型的には、本発明のカラーフィルタ用顔料組成物と、感光性樹脂とを必須成分して含むカラーフィルタ画素部用感光性組成物を得ることが出来る。
【００７７】
カラーフィルタの製造方法としては、例えば、本発明の有機顔料組成物を感光性樹脂からなる分散媒に分散させた後、スピンコート法、ロールコート法、インクジェット法等でガラス等の透明基板上に塗布し、ついでこの塗布膜に対して、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を溶剤等で洗浄して各色パターンを得る、フォトリソグラフィーと呼ばれる方法が挙げられる。
【００７８】
その他、電着法、転写法、ミセル電解法、ＰＶＥＤ（Ｐｈｏｔｏｖｏｌｔａｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法の方法で各色画素部のパターンを形成して、カラーフィルタを製造してもよい。本発明の有機顔料組成物は、熱履歴を受けても色相変化が小さいため、例えば、ベーキングを工程に含む様なカラーフィルタの製造方法においては、極めて有用である。
【００７９】
カラーフィルタ画素部用感光性組成物を調製するには、例えば、本発明の有機顔料組成物と、感光性樹脂と、光重合開始剤と、前記樹脂を溶解する有機溶剤とを必須成分として混合する。その製造方法としては、本発明の有機顔料組成物と有機溶剤と必要に応じて分散剤を用いて分散液を調製してから、そこに感光性樹脂等を加えて調製する方法が一般的である。
【００８０】
必要に応じて用いる分散剤としては、例えばビックケミー社のディスパービック（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ登録商標）１３０、ディスパービック１６１、ディスパービック１６２、ディスパービック１６３、ディスパービック１７０、エフカ社のエフカ４６、エフカ４７等が挙げられる。また、レベンリグ剤、カップリング剤、カチオン系の界面活性剤なども併せて使用可能である。
【００８１】
有機溶剤としては、例えばトルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物のようなカルバミン酸エステル、水等がある。有機溶剤としては、特にプロピオネート系、アルコール系、エーテル系、ケトン系、窒素化合物系、ラクトン系、水等の極性溶媒で水可溶のものが適している。
【００８２】
本発明の有機顔料組成物１００質量部当たり、３００〜１０００質量部の有機溶剤と、必要に応じて０〜２００質量部の分散剤及び／又は０〜２０質量部の顔料誘導体とを、均一となる様に攪拌分散して分散液を得ることができる。次いでこの分散液に、本発明の有機顔料組成物１質量部当たり、０．５〜２０質量部の感光性樹脂、感光性樹脂１質量部当たり０．０５〜３質量部の光重合開始剤と、必要に応じてさらに有機溶剤を添加し、均一となる様に攪拌分散してカラーフィルタ画素部用感光性組成物を得ることができる。
【００８３】
この際に使用可能な感光性樹脂としては、例えばウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド酸系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂等の熱可塑性樹脂や、例えば１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビス（アクリロキシエトキシ）ビスフェノールＡ、３−メチルペンタンジオールジアクリレート等のような２官能モノマー、トリメチルロールプロパトントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアネート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等のような多官能モノマー等の光重合性モノマーが挙げられる。
【００８４】
光重合開始剤としては、例えばアセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタノール、ベンゾイルパーオキサイド、２−クロロチオキサントン、１，３−ビス（４'−アジドベンザル）−２−プロパン、１，３−ビス（４'−アジドベンザル）−２−プロパン−２'−スルホン酸、４，４'−ジアジドスチルベン−２，２'−ジスルホン酸等がある。
【００８５】
こうして調製されたカラーフィルタ画素部用感光性組成物は、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を有機溶剤やアルカリ水等で洗浄することによりカラーフィルタとなすことができる。
【実施例】
【００８６】
以下、合成例、実施例、比較例を用いて、本発明を具体的に示す。これらの例中、「部」は「重量部」を、「％」は質量パーセントを意味するものとする。
【００８７】
（合成例１）［アクリル樹脂（Ｂ−１）の合成］
攪拌機、温度計、冷却管および窒素導入管を装備した４つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ダイセル化学工業株式会社）１５４０部を仕込み、窒素気流下で１１０℃に昇温した後、メチルメタクリレート（和光純薬工業株式会社製）４３５部、メタクリル酸（和光純薬工業株式会社製）１３０部、シクロヘキシルメタクリレート（和光純薬工業株式会社製）４３５部およびｔ−アミルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート（アルケマ吉富株式会社製）２０部からなる混合液を、４時間かけて滴下した。滴下終了後、１１０℃にて７時間反応させて、不揮発分４０％の樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を減圧乾燥（６０℃、２４時間）し、重量平均分子量１７，０００、ガラス転移温度７７℃、ランダム配列のアクリル樹脂（Ｂ−１）を得た。
【００８８】
［重量平均分子量の測定］
なお、本発明における重量平均分子量（ポリスチレン換算）の測定はゲル浸透クロマトグラフィー（以下、ＧＰＣと略記する）によって行い、高速測定装置（東ソー株式会社製「ＨＬＣ８２２０システム」）を用い以下の測定条件で行った。
【００８９】
カラム：東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「ＴＳＫｇｅｌ  Ｇ５０００」（７．８ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍ）×１本
「ＴＳＫｇｅｌ  Ｇ４０００」（７．８ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍ）×１本
「ＴＳＫｇｅｌ  Ｇ３０００」（７．８ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍ）×１本
「ＴＳＫｇｅｌ  Ｇ２０００」（７．８ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍ）×１本
検出器：ＲＩ（示差屈折計）
カラム温度：４０℃
溶離液：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
流速：１．０ｍＬ／分
注入量：１００μＬ（試料濃度０．４質量％のテトラヒドロフラン溶液）
標準試料：下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
【００９０】
（標準ポリスチレン）
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ａ−５００」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ａ−１０００」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ａ−２５００」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ａ−５０００」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ｆ−１」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ｆ−２」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ｆ−４」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ｆ−１０」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ｆ−２０」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ｆ−４０」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ｆ−８０」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ｆ−１２８」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ｆ−２８８」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ｆ−５５０」
【００９１】
［ガラス転移温度の測定］
また、本発明におけるガラス転移温度の測定は、高感度型示差走査熱量計（日立ハイテクサイエンス製「ＤＳＣ７０００Ｘ」）を用い以下の測定条件で行った。
雰囲気：窒素
温度範囲：−５０℃〜１６０℃
昇温速度：２０℃／ｍｉｎ
【００９２】
（合成例２）［アクリル樹脂（Ｂ−２）の合成］
攪拌機、温度計、冷却管および窒素導入管を装備した４つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ダイセル化学工業株式会社）１５４０部を仕込み、窒素気流下で１１０℃に昇温した後、メチルメタクリレート（和光純薬工業株式会社製）５０部、メタクリル酸（和光純薬工業株式会社製）１３０部、シクロヘキシルメタクリレート（和光純薬工業株式会社製）３２０部、ベンジルメタクリレート（和光純薬工業株式会社製）５００部、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート（日油株式会社製）１５部およびｔ−アミルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート（アルケマ吉富株式会社製）１５部からなる混合液を、４時間かけて滴下した。滴下終了後、１１０℃にて７時間反応させて、不揮発分４０％の樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を減圧乾燥（６０℃、２４時間）し、重量平均分子量１１，０００、ガラス転移温度８８℃、ランダム配列のアクリル樹脂（Ｂ−２）を得た。
【００９３】
（合成例３）［アクリル樹脂（Ｂ−３）の合成］
攪拌機、温度計、冷却管および窒素導入管を装備した４つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ダイセル化学工業株式会社）１５４０部を仕込み、窒素気流下で１１０℃に昇温した後、メチルメタクリレート（和光純薬工業株式会社製）２１０部、ｎ−ブチルメタクリレート（和光純薬工業株式会社製）３１０部、メタクリル酸（和光純薬工業株式会社製）１８０部、イソボルニルメタクリレート（和光純薬工業株式会社製）２００部、ベンジルメタクリレート（和光純薬工業株式会社製）１００部、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート（日油株式会社製）１５部およびｔ−アミルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート（アルケマ吉富株式会社製）１５部からなる混合液を、４時間かけて滴下した。滴下終了後、１１０℃にて７時間反応させて、不揮発分４０％の樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を減圧乾燥（６０℃、２４時間）し、重量平均分子量１２，０００、ガラス転移温度１００℃、ランダム配列のアクリル樹脂（Ｂ−３）を得た。
【００９４】
（合成例４）［アクリル樹脂（Ｂ−４）の合成］
攪拌機、温度計、冷却管および窒素導入管を装備した４つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ダイセル化学工業株式会社）１５４０部を仕込み、窒素気流下で１１０℃に昇温した後、メチルメタクリレート（和光純薬工業株式会社製）４５０部、メタクリル酸（和光純薬工業株式会社製）１５０部、シクロヘキシルメタクリレート（和光純薬工業株式会社製）２００部、イソボルニルメタクリレート（和光純薬工業株式会社製）２００部、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート（日油株式会社製）１５部およびｔ−アミルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート（アルケマ吉富株式会社製）１５部からなる混合液を、４時間かけて滴下した。滴下終了後、１１０℃にて７時間反応させて、不揮発分４０％の樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を減圧乾燥（６０℃、２４時間）し、重量平均分子量１３，０００、ガラス転移温度９３℃、ランダム配列のアクリル樹脂（Ｂ−４）を得た。
【００９５】
（合成例５）［アクリル樹脂（Ｂ−５）の合成］
攪拌機、温度計、冷却管および窒素導入管を装備した４つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ダイセル化学工業株式会社）１５４０部を仕込み、窒素気流下で１１０℃に昇温した後、メチルメタクリレート（和光純薬工業株式会社製）４００部、メタクリル酸（和光純薬工業株式会社製）２００部、シクロヘキシルメタクリレート（和光純薬工業株式会社製）４００部およびｔ−アミルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート（アルケマ吉富株式会社製）２０部からなる混合液を、４時間かけて滴下した。滴下終了後、１１０℃にて７時間反応させて、不揮発分４０％の樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を減圧乾燥（６０℃、２４時間）し、重量平均分子量１６，０００、ガラス転移温度７９℃、ランダム配列のアクリル樹脂（Ｂ−５）を得た。
【００９６】
（合成例６）［アクリル樹脂（Ｂ−６）の合成］
攪拌機、温度計、冷却管および窒素導入管を装備した４つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ダイセル化学工業株式会社）１５４０部を仕込み、窒素気流下で１１０℃に昇温した後、メチルメタクリレート（和光純薬工業株式会社製）３７５部、メタクリル酸（和光純薬工業株式会社製）２５０部、シクロヘキシルメタクリレート（和光純薬工業株式会社製）３７５部およびｔ−アミルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート（アルケマ吉富株式会社製）２０部からなる混合液を、４時間かけて滴下した。滴下終了後、１１０℃にて７時間反応させて、不揮発分４０％の樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を減圧乾燥（６０℃、２４時間）し、重量平均分子量１７，０００、ガラス転移温度８０℃、ランダム配列の比較アクリル樹脂（Ｂ−６）を得た。
【００９７】
（合成例７）［比較アクリル樹脂（Ｂ’−１）の合成］
攪拌機、温度計、冷却管および窒素導入管を装備した４つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ダイセル化学工業株式会社）１５４０部を仕込み、窒素気流下で１１０℃に昇温した後、メチルメタクリレート（和光純薬工業株式会社製）５９７部、ｎ−ブチルメタクリレート（和光純薬工業株式会社製）２６１部、グリシジルメタクリレート（和光純薬工業株式会社製）１４２部およびｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート（日油株式会社製）１８部からなる混合液を、４時間かけて滴下した。滴下終了後、１１０℃にて７時間反応させて、不揮発分４０％の樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を減圧乾燥（６０℃、２４時間）し、重量平均分子量１５，０００、ガラス転移温度５８℃、ランダム配列の比較アクリル樹脂（Ｂ’−１）を得た。
【００９８】
［実施例１］
ＦＡＳＴＯＧＥＮ  Ｂｌｕｅ  ＡＥ−８（ＤＩＣ株式会社製Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５：６）８５部、平均置換基数１．４の銅フタロシアニンフタルイミドメチル誘導体（ＤＩＣ株式会社製）５部、アクリル樹脂（Ｂ−１）１０部、粉砕した塩化ナトリウム（日本食塩製造株式会社製）１０００部、およびジエチレングリコール（三菱化学株式会社製）１６０部を双腕型ニーダー（株式会社井上製作所製）に仕込み、８０〜９０℃で１０時間混練した。
得られた内容物を大過剰の水で洗浄、濾過し、濾液の比電導度が原水の比電導度＋２０μＳ／ｃｍ以下となるまで水洗することによって、ε型銅フタロシアニン顔料組成物のウエットケーキを得た。得られたウエットケーキをビーカーに移し、２％塩酸（ダイキン工業株式会社）水溶液３０００部を加え、攪拌分散してスラリーとし、７０℃で１時間攪拌後、濾過、水洗し、ウエットケーキを得た。得られたウエットケーキをビーカーに移し、室温の水３０００部を加え、攪拌分散してスラリーとした。引き続き、平均置換基数０．８の銅フタロシアニンスルホン酸誘導体（ＤＩＣ株式会社製）５部の水酸化ナトリウム（和光純薬工業株式会社製）水溶液を前記顔料スラリー中に添加し、１時間攪拌後、塩酸（ダイキン工業株式会社）を添加してスラリーのｐＨを７まで戻し、銅フタロシアニンスルホン酸誘導体を顔料の表面に析出させた。そのまま１時間保持後、濾過、温水洗浄、乾燥、粉砕し、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た。
【００９９】
このようにして得られたカラーフィルタ用有機顔料組成物１．３６部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ダイセル化学工業株式会社）１０．９７部、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ  ＬＰＮ２１１１６（ビックケミー株式会社製）１．９３部、ユニディックＺＬ−２９５（ＤＩＣ株式会社製）０．８３部、０．３−０．４ｍｍφセプルビーズ（サンゴバン株式会社製）３４．２部を加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で４時間分散し、カラーフィルタ用有機顔料分散液（Ｃ−１）を得た。
【０１００】
このカラーフィルタ用有機顔料分散液（Ｃ−１）２．７８部に、ユニディックＺＬ−２９５（ＤＩＣ株式会社製）０．７２部を加えて、ペイントコンディショナーで混合することで、カラーフィルタ用青色画素部を形成するための樹脂組成物を得た。この樹脂組成物をカラーレジストスピンコーターにより５０ｍｍ×５０ｍｍ、１ｍｍのガラス基板上に塗布し、９０℃で３分乾燥し、さらに２３０℃で１時間焼成を行い、カラーフィルタ（Ｄ−１）を得た。
【０１０１】
［分散液粘度の評価］
２０℃におけるカラーフィルタ用有機顔料分散液の粘度を、東機産業株式会社製回転粘度計ＴＶＥ−２５Ｌを用いて測定した。分散液粘度は低いほど優れる。
【０１０２】
［貯蔵安定性の評価］
カラーフィルタ用有機顔料分散液を、エスペック株式会社製小型環境試験器ＳＨ−６４１に４０℃・１週間保管し、貯蔵試験を行った。貯蔵試験前後の粘度は、前記の分散液粘度の評価法により測定した。以下の式により、増粘率を計算した。増粘率が小さいほど優れる。
【０１０３】
（貯蔵試験後の粘度−貯蔵試験前の粘度）／貯蔵試験前の粘度×１００＝増粘率（％）
【０１０４】
［コントラストの評価］
得られたカラーフィルタの２３０℃焼成前後のコントラストをコントラストテスター（壺坂電気株式会社製、装置名：ＣＴ−１)を用いて測定した。この装置は２枚の偏光板の間にカラーフィルタを設置する場所があり、偏光板の一方には光源を、更にその反対側には色彩輝度計を設置しているものである。偏光軸が平行になる時と垂直になる時との輝度（透過光強度）の比よりコントラストを算出している。尚、カラーフィルタのない状態であるブランクのコントラストが、１０，０００となるように、あらかじめ調整してから測定した。コントラストは高いほど優れる。
【０１０５】
実施例１で得られたカラーフィルタ用有機顔料分散液（Ｃ−１）を用いて、貯蔵試験前後の分散液粘度を測定したところ、貯蔵試験前の粘度は６．５ｍＰａ・ｓ、貯蔵試験後の粘度は７．０ｍＰａ・ｓ、増粘率は７．７％だった。また、得られたカラーフィルタ（Ｄ−１）の焼成前のコントラストは６，０００、焼成後のコントラストは５，９００だった。
［実施例２］
【０１０６】
実施例１のアクリル樹脂（Ｂ−１）に変えて、アクリル樹脂（Ｂ−２）を用いた以外は実施例１と同様にして、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た後、カラーフィルタ用有機顔料分散液（Ｃ−２）を作製し、それを用いてカラーフィルタ（Ｄ−２）とした。カラーフィルタ用有機顔料分散液（Ｃ−２）を用いて、貯蔵試験前後の分散液粘度を測定したところ、貯蔵試験前の粘度は６．３ｍＰａ・ｓ、貯蔵試験後の粘度は６．７ｍＰａ・ｓ、増粘率は６．３％だった。また、得られたカラーフィルタ（Ｄ−２）の焼成前のコントラストは５，９００、焼成後のコントラストは５，８００だった。
［実施例３］
【０１０７】
実施例１のアクリル樹脂（Ｂ−１）に変えて、アクリル樹脂（Ｂ−３）を用いた以外は実施例１と同様にして、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た後、カラーフィルタ用有機顔料分散液（Ｃ−３）を作製し、それを用いてカラーフィルタ（Ｄ−３）とした。カラーフィルタ用有機顔料分散液（Ｃ−３）を用いて、貯蔵試験前後の分散液粘度を測定したところ、貯蔵試験前の粘度は６．９ｍＰａ・ｓ、貯蔵試験後の粘度は７．２ｍＰａ・ｓ、増粘率は４．３％だった。また、得られたカラーフィルタ（Ｄ−３）の焼成前のコントラストは６，０００、焼成後のコントラストは５，９００だった。
［実施例４］
【０１０８】
実施例１のアクリル樹脂（Ｂ−１）に変えて、アクリル樹脂（Ｂ−４）を用いた以外は実施例１と同様にして、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た後、カラーフィルタ用有機顔料分散液（Ｃ−４）を作製し、それを用いてカラーフィルタ（Ｄ−４）とした。カラーフィルタ用有機顔料分散液（Ｃ−４）を用いて、貯蔵試験前後の分散液粘度を測定したところ、貯蔵試験前の粘度は６．９ｍＰａ・ｓ、貯蔵試験後の粘度は７．３ｍＰａ・ｓ、増粘率は５．８％だった。また、得られたカラーフィルタ（Ｄ−４）の焼成前のコントラストは５，９００、焼成後のコントラストは５，８００だった。
［実施例５］
【０１０９】
実施例１のアクリル樹脂（Ｂ−１）に変えて、アクリル樹脂（Ｂ−５）を用いた以外は実施例１と同様にして、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た後、カラーフィルタ用有機顔料分散液（Ｃ−５）を作製し、それを用いてカラーフィルタ（Ｄ−５）とした。カラーフィルタ用有機顔料分散液（Ｃ−５）を用いて、貯蔵試験前後の分散液粘度を測定したところ、貯蔵試験前の粘度は７．０ｍＰａ・ｓ、貯蔵試験後の粘度は７．６ｍＰａ・ｓ、増粘率は８．６％だった。また、得られたカラーフィルタ（Ｄ−５）の焼成前のコントラストは５，９００、焼成後のコントラストは５，７００だった。
［実施例６］
【０１１０】
実施例１のアクリル樹脂（Ｂ−１）に変えて、アクリル樹脂（Ｂ−６）を用いた以外は実施例１と同様にして、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た後、カラーフィルタ用有機顔料分散液（Ｃ−６）を作製し、それを用いてカラーフィルタ（Ｄ−６）とした。カラーフィルタ用有機顔料分散液（Ｃ−６）を用いて、貯蔵試験前後の分散液粘度を測定したところ、貯蔵試験前の粘度は７．０ｍＰａ・ｓ、貯蔵試験後の粘度は７．６ｍＰａ・ｓ、増粘率は８．６％だった。また、得られたカラーフィルタ（Ｄ−５）の焼成前のコントラストは５，９００、焼成後のコントラストは５，７００だった。
［比較例１］
【０１１１】
実施例１のアクリル樹脂（Ｂ−１）に変えて、比較アクリル樹脂（Ｂ’−１）を用いた以外は実施例１と同様にして、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た後、比較カラーフィルタ用有機顔料分散液（Ｃ’−１）を作製し、それを用いて比較カラーフィルタ（Ｄ’−１）とした。比較カラーフィルタ用有機顔料分散液（Ｃ’−１）を用いて、貯蔵試験前後の分散液粘度を測定したところ、貯蔵試験前の粘度は１１．１ｍＰａ・ｓ、貯蔵試験後の粘度は１８．３ｍＰａ・ｓ、増粘率は６５．０％だった。また、得られた比較カラーフィルタ（Ｄ’−１）の焼成前のコントラストは５，８００、焼成後のコントラストは５，６００だった。
［比較例２］
【０１１２】
ＦＡＳＴＯＧＥＮ  Ｂｌｕｅ  ＡＥ−８（ＤＩＣ株式会社製Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５：６）８５部、平均置換基数１．４の銅フタロシアニンフタルイミドメチル誘導体（ＤＩＣ株式会社製）５部、粉砕した塩化ナトリウム（日本食塩製造株式会社製）１０００部、およびジエチレングリコール（三菱化学株式会社製）１６０部を双腕型ニーダー（株式会社井上製作所製）に仕込み、８０〜９０℃で１０時間混練した。
得られた内容物を大過剰の水で洗浄、濾過し、濾液の比電導度が原水の比電導度＋２０μＳ／ｃｍ以下となるまで水洗することによって、ε型銅フタロシアニン顔料組成物のウエットケーキを得た。得られたウエットケーキをビーカーに移し、２％塩酸（ダイキン工業株式会社）水溶液３０００部を加え、攪拌分散してスラリーとし、７０℃で１時間攪拌後、濾過、水洗し、ウエットケーキを得た。得られたウエットケーキをビーカーに移し、室温の水３０００部を加え、攪拌分散してスラリーとした。引き続き、平均置換基数０．８の銅フタロシアニンスルホン酸誘導体（ＤＩＣ株式会社製）５部の水酸化ナトリウム（和光純薬工業株式会社製）水溶液を前記顔料スラリー中に添加し、１時間攪拌後、塩酸（ダイキン工業株式会社）を添加してスラリーのｐＨを７まで戻し、銅フタロシアニンスルホン酸誘導体を顔料の表面に析出させた。そのまま１時間保持後、濾過、温水洗浄、乾燥、粉砕し、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た。
【０１１３】
このようにして得られたカラーフィルタ用有機顔料組成物１．２３部をポリビンに入れ、アクリル樹脂（Ｂ−１）０．１３部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ダイセル化学工業株式会社）１０．９７部、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ  ＬＰＮ２１１１６（ビックケミー株式会社製）１．９３部、ユニディックＺＬ−２９５（ＤＩＣ株式会社製）０．８３部、０．３−０．４ｍｍφセプルビーズ（サンゴバン株式会社製）３４．２部を加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で４時間分散し、比較カラーフィルタ用有機顔料分散液（Ｃ’−２）を得た。
【０１１４】
このカラーフィルタ用有機顔料分散液（Ｃ’−２）２．７８部に、ユニディックＺＬ−２９５（ＤＩＣ株式会社製）０．７２部を加えて、ペイントコンディショナーで混合することで、カラーフィルタ用青色画素部を形成するための樹脂組成物を得た。この樹脂組成物をカラーレジストスピンコーターにより５０ｍｍ×５０ｍｍ、１ｍｍのガラス基板上に塗布し、９０℃で３分乾燥し、さらに２３０℃で１時間焼成を行い、比較カラーフィルタ（Ｄ’−２）を得た。
【０１１５】
比較例２で得られた比較カラーフィルタ用有機顔料分散液（Ｃ’−２）を用いて、貯蔵試験前後の分散液粘度を測定したところ、貯蔵試験前の粘度は４．４ｍＰａ・ｓ、貯蔵試験後の粘度は５．０ｍＰａ・ｓ、増粘率は１３．６％だった。また、得られた比較カラーフィルタ（Ｄ’−２）の焼成前のコントラストは３，３００、焼成後のコントラストは３，０００だった。
［実施例７］
【０１１６】
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ   Ｒｅｄ  ２５４（ＤＩＣ株式会社製）４４部、下記一般式の顔料誘導体フタルイミドメチル化ジクロロキナクリドン（ＤＩＣ株式会社製）１部を、ジメチルスルホキシド（和光純薬工業株式会社製）１５００部とナトリウムメトキシドの２８重量％メタノール溶液（シグマアルドリッチ社製）５５部との混合溶媒中に溶解させ、５０℃で３時間攪拌後、３５℃まで放冷し、赤色顔料溶解液を得た。
【０１１７】
【化１】
2017010028.tif 000002
【０１１８】
（但し、フタルイミドメチル基の置換基数ｎは１〜３である。）  
【０１１９】
次に、水２２００部、氷２７００部に塩酸（濃度３５．０％〜３７．０％、和光純薬工業株式会社製）３４部を添加し、さらに氷浴して冷却した希塩酸中に、激しく攪拌しながら、前記赤色顔料溶解液を滴下し、滴下終了後１時間攪拌した。得られた複合粒子を含有する顔料懸濁液をヌッチェで濾過し、濾液のｐＨが７以上になるまで濾過、水洗浄をくりかえし、９０℃で１７時間乾燥、粉砕し、赤色顔料粉末を得た。
【０１２０】
続いて、前記赤色顔料粉末３５部、フタルイミドメチル化ジクロロキナクリドン（ＤＩＣ株式会社製）１部、アクリル樹脂（Ｂ−１）４部、塩化ナトリウム（日本食塩製造株式会社製）４００部、およびジエチレングリコール（三菱化学株式会社製）７０部をステンレス製１Ｌニーダー（吉田製作所社製）に仕込み、８０℃で５時間混練した。つぎにこの混合物を２リットルの温水に投入し、３０分間攪拌してスラリー状とし、比電導度が原水の比電導度＋２０μＳ／ｃｍ以下となるまで濾過、水洗をくりかえして塩化ナトリウムおよび溶剤を除いた後、９０℃で１７時間乾燥、粉砕し、一次粒子の平均粒子径１００ｎｍ以下のカラーフィルタ用有機顔料組成物３５部を得た。
【０１２１】
このようにして得られたカラーフィルタ用有機顔料組成物２０部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ダイセル化学工業株式会社製）８８部、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ  ＬＰＮ２１１１６（ビックケミー株式会社製）２４部、０．３−０．４ｍｍφセプルビーズ（サンゴバン株式会社製）を加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で２時間分散し、カラーフィルタ用有機顔料分散液（Ｃ−７）を得た。
【０１２２】
このカラーフィルタ用有機顔料分散液（Ｃ−７）２．７８部に、ユニディックＺＬ−２９５（ＤＩＣ株式会社製）２４部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ダイセル化学工業株式会社製）５０部を加えて、ペイントコンディショナーで混合することで、カラーフィルタ用赤色画素部を形成するための樹脂組成物を得た。この樹脂組成物をカラーレジストスピンコーターにより５０ｍｍ×５０ｍｍ、１ｍｍのガラス基板上に塗布し、９０℃で３分乾燥し、さらに２３０℃で１時間焼成を行い、カラーフィルタ（Ｄ−７）を得た。
【０１２３】
実施例７で得られたカラーフィルタ用有機顔料分散液（Ｃ−７）を用いて、貯蔵試験前後の分散液粘度を測定したところ、貯蔵試験前の粘度は７．３ｍＰａ・ｓ、貯蔵試験後の粘度は８．２ｍＰａ・ｓ、増粘率は１１．２％だった。また、得られたカラーフィルタ（Ｄ−７）の焼成前のコントラストは３，９００、焼成後のコントラストは３，８００だった。
［比較例３］
【０１２４】
実施例７のアクリル樹脂（Ｂ−１）に変えて、比較アクリル樹脂（Ｂ’−１）を用いた以外は実施例７と同様にして、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た後、比較カラーフィルタ用有機顔料分散液（Ｃ’−３）を作製し、それを用いて比較カラーフィルタ（Ｄ’−３）とした。比較カラーフィルタ用有機顔料分散液（Ｃ’−３）を用いて、貯蔵試験前後の分散液粘度を測定したところ、貯蔵試験前の粘度は１３．５ｍＰａ・ｓ、貯蔵試験後の粘度は１９．５ｍＰａ・ｓ、増粘率は４４．４％だった。また、得られた比較カラーフィルタ（Ｄ’−３）の焼成前のコントラストは３，８００、焼成後のコントラストは３，６００だった。
［実施例８］
【０１２５】
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ   Ｇｒｅｅｎ  ５８（ＤＩＣ株式会社製）１０部と、アクリル樹脂（Ｂ−１）０．５０部を、水５８９．５部と共に、１リットルのオートクレーブに仕込み、撹拌しながら１時間で１３０℃に昇温し、その温度で１時間保持撹拌することで顔料表面への樹脂処理を行った。室温まで放冷した後、吸引ろ過、温水２リットルで洗浄した。得られたウエットケーキを９０℃、１２時間乾燥し、ラボミルにて粉砕し、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た。
【０１２６】
このようにして得られたカラーフィルタ用有機顔料組成物２．４８部を、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ  ＬＰＮ６９１９（ビックケミー株式会社製）１．２４部、ユニディックＺＬ−２９５（ＤＩＣ株式会社製）１．８６部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ダイセル化学工業株式会社）１０．９２部と共に、０．３−０．４ｍｍφセプルビーズ（サンゴバン株式会社製）を加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で２時間分散し、カラーフィルタ用有機顔料分散液（Ｃ−８）を得た。
このカラーフィルタ用有機顔料分散液（Ｃ−８）４．０部、ユニディックＺＬ−２９５（ＤＩＣ株式会社製）２．１０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ダイセル化学工業株式会社）２．００部を加えて、ペイントコンディショナーで混合することで樹脂組成物を得た。この樹脂組成物をカラーレジストスピンコーターにより５０ｍｍ×５０ｍｍ、１ｍｍのガラス基板上に塗布し、９０℃で３分乾燥し、さらに２３０℃で１時間焼成を行い、カラーフィルタ（Ｄ−８）とした。
【０１２７】
実施例８で得られたカラーフィルタ用有機顔料分散液（Ｃ−８）を用いて、貯蔵試験前後の分散液粘度を測定したところ、貯蔵試験前の粘度は５．３ｍＰａ・ｓ、貯蔵試験後の粘度は５．７ｍＰａ・ｓ、増粘率は７．５％だった。また、得られたカラーフィルタ（Ｄ−８）の焼成前のコントラストは６，４００、焼成後のコントラストは６，３００だった。
［比較例４］
【０１２８】
実施例８のアクリル樹脂（Ｂ−１）に変えて、比較アクリル樹脂（Ｂ’−１）を用いた以外は実施例７と同様にして、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た後、比較カラーフィルタ用有機顔料分散液（Ｃ’−４）を作製し、それを用いて比較カラーフィルタ（Ｄ’−４）とした。比較カラーフィルタ用有機顔料分散液（Ｃ’−４）を用いて、貯蔵試験前後の分散液粘度を測定したところ、貯蔵試験前の粘度は９．４ｍＰａ・ｓ、貯蔵試験後の粘度は１１．６ｍＰａ・ｓ、増粘率は２３．４％だった。また、得られた比較カラーフィルタ（Ｄ’−４）の焼成前のコントラストは６，３００、焼成後のコントラストは６，１００だった。
【０１２９】
上記実施例１〜８および比較例１〜４の評価結果を、表１に示した。
【０１３０】
【表１】
2017010028.tif 000003
【０１３１】
なお、表１の各化合物は、各々以下の通りである。
ＭＭＡ：メチルメタクリレート
ｎＢＭＡ：ｎ−ブチルメタクリレート
ＢｚＭＡ：ベンジルメタクリレート
ＧＭＡ：グリシジルメタクリレート
ＭＡＡ：メタクリル酸
ＣＨＭＡ：シクロヘキシルメタクリレート
ＩＢＸＭＡ：イソボルニルメタクリレート
【０１３２】
上記表１の実施例１〜６と比較例１、実施例７と比較例３、実施例８と比較例４との対比から分かる通り、シクロヘキシルメタクリレートやイソボルニルメタクリレートなど、飽和脂環式炭化水素基を有するアクリル単量体を必須成分として得られた共重合体であるアクリル樹脂（Ｂ）で処理された有機顔料組成物は、有機顔料分散液に使用したとき、その分散液粘度が格段に低下することが分かる。貯蔵試験前後の増粘率も極めて低く、従来用いられて来たアクリル樹脂に比べて、分散性の高いカラーフィルタ用有機顔料組成物となっていることは明白である。また、分散性の高い有機顔料組成物からカラーフィルタを作製することで、焼成後も従来よりコントラストに極めて優れたカラーフィルタとなった。さらに、実施例１と比較例２との対比から分かる通り、飽和脂環式炭化水素基を有するアクリル単量体を必須成分として得られた共重合体であるアクリル樹脂（Ｂ）を含有するカラーフィルタ用有機顔料組成物から得られた樹脂組成物を加工して製造されたカラーフィルタは、飽和脂環式炭化水素基を有するアクリル単量体を必須成分として得られた共重合体であるアクリル樹脂を含有しないカラーフィルタ用有機顔料組成物から得られた樹脂組成物を加工して製造されたカラーフィルタに比べ、コントラストの格別高いカラーフィルタが得られる。