(57)【要約】【課題】本発明は、結核菌、多剤耐性結核菌及び／又は非結核性抗酸菌に対して優れた抗菌作用を有する化合物を含む医薬組成物を提供することを目的とする。【解決手段】一般式（１）：2017141224.tif 000070［式中、各記号は添付の明細書に記載の通り。］で表される化合物又はその塩及び薬学的に許容可能な担体を含む医薬組成物に関する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）：
【化１】
2017141224.tif 000062
［式中、
Ｒ１は、
（１）水素原子、
（２）同一又は異なる１又は２の低級アルキル基を有していてもよいアミノ基、又は
（３）低級アルキル基
を示し；
Ｒ２は、
（１）ハロゲン原子、
（２）同一又は異なる１又は２の低級アルキル基を有していてもよいアミノ基、
（３）低級アルキル基、
（４）低級アルコキシ基、又は
（５）ヒドロキシ基
を示し；
ｍは、０から３の整数を示し；
ｍが２又は３の場合、Ｒ２はそれぞれ異なっていてもよく；
Ｘ１は、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ５）−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ２−を示し；
Ｒ５は、
（１）水素原子、
（２）低級アルキル基、又は
（３）低級アルカノイル基
を示し；
Ｇ１は、低級アルキレン基を示し；
Ｒ３は、
（１）水素原子、
（２）カルボキシ基、
（３）ハロゲン原子、
（４）１以上のヒドロキシ基を有していてもよい低級アルキル基、
（５）シアノ基、
（６）（ａ）低級アルキル基、及び
（ｂ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６
から独立して選ばれる１又は２の基を有していてもよいアミノ基、又は
（７）−Ｏ−Ｒ７
を示し；
Ｒ６は、
（１）低級アルコキシ基、又は
（２）同一又は異なる１又は２の低級アルキル基を有していてもよいアミノ基を有していてもよい低級アルキル基を示し；
Ｒ７は、
（１）水素原子、
（２）アミノ基、
（３）低級アルカノイル基、又は
（４）低級アルキル基
を示し；
Ｒ４は、
（１）同一又は異なる１又は２の低級アルキル基を有していてもよいアミノ基、
（２）ハロゲン原子、
（３）シアノ基、
（４）低級アルキル基、
（５）オキソ基、
（６）−Ｏ−Ｒ８、又は
（７）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９
を示し；
Ｒ８は、
（１）水素原子、
（２）低級アルキル基、
（３）−ＰＨ（＝Ｏ）ＯＨ、又は
（４）同一又は異なる１以上の低級アルコキシ基を有していてもよいベンジル基
を示し；
Ｒ９は、
（１）低級アルキル基、
（２）−Ｇ２−ＣＯＯＨ、
（３）同一又は異なる１又は２の低級アルキル基を有していてもよいアミノ基、
（４）低級アルコキシ基、又は
（５）ピラジニル基
を示し；
Ｇ２は、低級アルキレン基を示し；
ｎは、０から８の整数を示し；
ｎが２以上の場合、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９及びＧ２はそれぞれ互いに異なっていてもよく、同一の炭素原子上に置換してもよく；
Ｘ２は、Ｎ又はＣＨを示し；
Ｘ２がＣＨの場合、そのＨはＲ４で置換されていてもよく、該Ｒ４は前記定義のとおりであるか又は他のＲ４と異なっていてもよく；
環Ａは、
（１）１以上の置換基を有していてもよいアリール基、又は
（２）１以上の置換基を有していてもよい複素環基
を示し；
式：
【化２】
2017141224.tif 000063
で表される部分は、単結合又は二重結合を示す。］
で表される化合物又はその塩及び薬学的に許容可能な担体を含む医薬組成物。
【請求項２】
一般式（１）において部分構造（Ｘ）：
【化３】
2017141224.tif 000064
［式中、＊はＸ１への結合点であり、他の記号は請求項１に記載のとおりである］
が以下の式（Ｘ１）〜（Ｘ６）：
【化４】
2017141224.tif 000065
［式中、記号は請求項１に記載のとおりである］
からなる群から選ばれる構造のいずれかである、請求項１記載の医薬組成物。
【請求項３】
一般式（１）において部分構造（Ｙ）：
【化５】
2017141224.tif 000066
［式中、＊１は式（Ｘ）の部分構造への結合点であり、＊２は環Ａへの結合点であり、他の記号は請求項１に記載のとおりである］
が以下の式（Ｙ１）〜（Ｙ８）：
【化６】
2017141224.tif 000067
［式中、Ｒ３ａは（１）水素原子、（２）カルボキシ、（３）ハロゲン原子、（４）１以上のヒドロキシを有していてもよい低級アルキル又は（５）シアノであり；
Ｒ３ｂおよびＲ３ｃはそれぞれ独立して（１）水素原子、（２）低級アルキル又は（３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６であり；
ＲＧ１１およびＲＧ１２はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキルであり；
ＲＧ１１およびＲＧ１２における炭素原子の総数は０〜５であり；
他の記号は請求項１に記載のとおりである］
からなる群から選ばれる構造のいずれかである、請求項１又は２のいずれか記載の医薬組成物。
【請求項４】
一般式（１）において環Ａが：
（ａ）ハロゲン原子；
（ｂ）シアノ；
（ｃ）ニトロ；
（ｄ）ヒドロキシ；
（ｅ）（ｉ）ハロゲン原子、
（ｉｉ）ヒドロキシ、
（ｉｉｉ）低級アルコキシ、及び
（ｉｖ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよいアリールオキシ
から独立して選ばれる１以上の置換基を有していてもよい低級アルキル；
（ｆ）（ｉ）ハロゲン原子、
（ｉｉ）同一又は異なる１以上の低級アルコキシを有していてもよい低級アルコキシ、
（ｉｉｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよいアリールオキシ、
（ｉｖ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよい同一又は異なる１以上の低級アルキルを有していてもよい複素環基、及び
（ｖ）同一又は異なる１又は２の低級アルキルを有していてもよいアミノ
から独立して選ばれる１以上の置換基を有していてもよい低級アルコキシ；
（ｇ）低級アルコキシカルボニル；
（ｈ）低級アルキルスルファニル；
（ｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよいアリール；
（ｊ）アリールオキシ；及び
（ｋ）（ｉ）ハロゲン原子、
（ｉｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよい低級アルキル、及び
（ｉｉｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよい低級アルコキシ
から独立して選ばれる１以上の置換基を有していてもよいアラルキルオキシ
から独立して選ばれる１〜５の置換基を有していてもよい、アリール又は複素環基である、請求項１〜３のいずれか記載の医薬組成物。
【請求項５】
一般式（１）においてＲ１が水素原子である、請求項１〜４のいずれか記載の医薬組成物。
【請求項６】
一般式（１）においてＲ２がハロゲン原子である、請求項１〜５のいずれか記載の医薬組成物。
【請求項７】
一般式（１）においてｍが０、１又は２である、請求項１〜６のいずれか記載の医薬組成物。
【請求項８】
一般式（１）においてｎが０、１又は２である、請求項１〜７のいずれか記載の医薬組成物。
【請求項９】
一般式（１）において部分構造（Ｘ）が式（Ｘ１−１）、（Ｘ１−２）、（Ｘ１−３）、（Ｘ１−４）、（Ｘ１−６）及び（Ｘ１−７）：
【化７】
2017141224.tif 000068
［式中、＊はＸ１への結合点であり；
Ｒ１は水素原子であり；
Ｒ２は（１）ハロゲン原子又は（２）低級アルキルから選択される置換基であり；
但し、Ｒ２が複数であってもよい場合、それぞれ互いに異なっていてもよい］
からなる群から選ばれる式の構造であり、
部分構造（Ｙ）が式（Ｙ１−１）、（Ｙ２−１）、（Ｙ３−１）、（Ｙ４−１）、（Ｙ５−１）及び（Ｙ６−１）：
【化８】
2017141224.tif 000069
［式中、＊１は式（Ｘ）の部分構造への結合点であり；
＊２は環Ａへの結合点であり；
Ｒ５は水素原子であり；
Ｒ３ａは（１）水素原子又は（２）ハロゲン原子であり；
Ｒ３ｂおよびＲ３ｃはそれぞれ水素原子であり；
Ｒ７は水素原子であり；
Ｒ４は（１）ハロゲン原子、（２）−Ｏ−Ｒ８、（３）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９又は（４）シアノから選択される置換基であり；
Ｒ８は（１）水素原子又は（２）低級アルキルであり；
Ｒ９は（１）低級アルキル又は（２）低級アルコキシであり；
ｎは０〜２の整数であり；
ｎが２である場合、Ｒ４、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ互いに異なっていてもよく、同一の炭素原子上に置換してもよく；
Ｘ２はＮ又はＣＨであり；
但し、Ｘ２がＣＨの場合、そのＨはＲ４で置換されていてもよく、該Ｒ４は前記定義のとおりであるか又は他のＲ４と異なっていてもよく；
環Ａは：
（ａ）ハロゲン原子；
（ｂ）（ｉ）１以上のハロゲン原子及び（ｉｉ）１以上の低級アルコキシを有していてもよい、低級アルコキシ；又は
（ｃ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよい同一又は異なる１以上の低級アルコキシを有していてもよいアラルキルオキシ
から独立して選ばれる１〜３の置換基を有していてもよい、フェニルもしくはピリジル；又は
１〜２のハロゲン原子を有していてもよいキノリルである］
からなる群から選ばれる式の構造である、請求項１記載の医薬組成物。
【請求項１０】
一般式（１）で表される化合物又はその塩が以下の化合物：
5-{[4-アミノ-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[4-アミノ-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[4-アミノ-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-エトキシ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
8-クロロ-5-{[1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-7,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}キノリン-2(1H)-オン、
8-クロロ-5-{[1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
8-フルオロ-5-{[1-(2-フルオロ-4-{[4-(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}フェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
8-クロロ-5-({1-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(2-メトキシエトキシ)フェニル]-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル}メトキシ)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(2,4-ジクロロ-5-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-7-フルオロ-8-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
8-クロロ-7-フルオロ-5-{[4-ヒドロキシ-1-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3S,4S)-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3S,4S)-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(3-ブロモ-6-クロロキノリン-2-イル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3S,4R)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4S)-1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R*,4R*)-1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロキノリン-2(1H)-オン、
5-({[1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メチル}アミノ)-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-フルオロピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R*,4R*)-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4S)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3-フルオロ-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3S,4R)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3-フルオロ-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3-フルオロ-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3S,4S)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3-フルオロ-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
(3R,4R)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-4-ヒドロキシピペリジン-3-イルエチルカーボネート、
(3R,4R)-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-4-ヒドロキシピペリジン-3-イルアセテート、
5-({[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メチル}スルファニル)-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{2-[1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]エチル}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[trans-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロキシシクロヘキシル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[cis-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1-ヒドロキシシクロヘキシル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(1R*,2R*,4R*)-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,2-ジヒドロキシシクロヘキシル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(1R,2R,4S)-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,2,4-トリヒドロキシシクロヘキシル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
trans-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-4-ヒドロキシシクロヘキサンカルボニトリル、及び
5-{[trans-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1-ヒドロキシ-4-メトキシシクロヘキシル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
からなる群から選ばれる化合物又はその塩である、請求項１記載の医薬組成物。
【請求項１１】
一般式（１）で表される化合物又はその塩が以下の化合物：
5-{[4-アミノ-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[4-アミノ-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[4-アミノ-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-エトキシ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
8-クロロ-5-{[1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-7,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}キノリン-2(1H)-オン、
8-クロロ-5-{[1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
8-フルオロ-5-{[1-(2-フルオロ-4-{[4-(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}フェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
8-クロロ-5-({1-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(2-メトキシエトキシ)フェニル]-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル}メトキシ)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(2,4-ジクロロ-5-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-7-フルオロ-8-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
8-クロロ-7-フルオロ-5-{[4-ヒドロキシ-1-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3S,4S)-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3S,4S)-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(3-ブロモ-6-クロロキノリン-2-イル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3S,4R)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4S)-1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R*,4R*)-1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロキノリン-2(1H)-オン、
5-({[1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メチル}アミノ)-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-フルオロピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R*,4R*)-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4S)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3-フルオロ-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3S,4R)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3-フルオロ-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3-フルオロ-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3S,4S)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3-フルオロ-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
(3R,4R)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-4-ヒドロキシピペリジン-3-イルエチルカーボネート、
(3R,4R)-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-4-ヒドロキシピペリジン-3-イルアセテート、
5-({[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メチル}スルファニル)-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{2-[1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]エチル}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[trans-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロキシシクロヘキシル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[cis-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1-ヒドロキシシクロヘキシル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(1R*,2R*,4R*)-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,2-ジヒドロキシシクロヘキシル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(1R,2R,4S)-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,2,4-トリヒドロキシシクロヘキシル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
trans-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-4-ヒドロキシシクロヘキサンカルボニトリル、及び
5-{[trans-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1-ヒドロキシ-4-メトキシシクロヘキシル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
からなる群から選ばれる化合物である、請求項１記載の医薬組成物。
【請求項１２】
結核を診断、予防及び／又は治療するための請求項１〜１１のいずれか記載の医薬組成物。
【請求項１３】
請求項１〜１１のいずれか記載の医薬組成物並びに該組成物を結核の診断、予防及び／又は治療に用いうることを記載した添付文書を含むキット。
【請求項１４】
結核の診断薬、予防薬及び／又は治療薬の製造における請求項１〜１１のいずれか記載の医薬組成物の使用。
【請求項１５】
有効量の請求項１〜１１のいずれか記載の医薬組成物を患者に投与することを特徴とする、結核を診断、予防及び／又は治療する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、医薬組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
抗酸菌の中で、ヒト結核菌(Mycobacteriumtuberculosis)が広く知られており、人類の３分の１に感染しているといわれる。また、Mycobacterium africanum、Mycobacterium bovis、Mycobacterium caprae、Mycobacterium pinnipedii、及びMycobacterium microtiが、ヒト結核菌と同様に結核菌群として知られ、ヒトに対して病原性を有するマイコバクテリアとして知られている。
【０００３】
これら結核症に対しての治療は多剤を併用して使用する６か月間の化学療法が推奨されている。標準的な治療は、最初の２か月は、リファンピシン、イソニアジド、ピラジナミド及びエタンブトール（又はストレプトマイシン）の４剤で治療し、その後の４か月をリファンピシンとイソニアジドの２剤で治療する。
【０００４】
しかしながら、結核症の治療は長期に及ぶため、服薬コンプライアンスが悪いこと、使用する薬剤の副作用のためにに治療を継続できないなどの問題が指摘されている。
【０００５】
リファンピシンには、肝障害、フルシンドローム、薬物アレルギー、Ｐ４５０関連の酵素誘導による他剤との併用禁忌、イソニアジドには末梢神経障害、リファンピシンとの併用で重篤な肝障害を誘発、エタンブトールには視神経障害による視力低下、ストレプトマイシンには第８脳神経障害による聴力の低下、ピラジナミドには肝障害、尿酸値上昇に伴う痛風発作、嘔吐等の副作用が報告されている（非特許文献１及び２）。特に上記の第一選択薬で使用されている５薬剤の内、リファンピシン、イソニアジド及びピラジナミドに共通する肝毒性は、最も頻発する副作用として知られている。
【０００６】
実際にこれらの副作用により標準の化学療法が実施できないケースが、全体（調査対象となった全入院患者２２８症例）の服薬中止症例（約２３％、５２症例）の７０％を占めているという報告もある（非特許文献３）。
【０００７】
また近年、抗結核剤に耐性を示す結核菌、多剤耐性となった結核菌等が増加しており、結核治療を更に困難にしている。
【０００８】
効力の強いリファンピシン及びイソニアジドに耐性となった多剤耐性結核（ＭＤＲ−ＴＢ）の感染者は、年間新たに４５万人が発症して、１７万人が死亡したことが世界保健機関（ＷＨＯ）より報告されており、現在、多剤耐性結核患者は世界で１５０万人いると推定されている。また、多くの薬剤に耐性となった超多剤耐性結核（ＸＤＲ−ＴＢ）も確認されており、世界の公衆衛生上の脅威となっている(非特許文献４)。
【０００９】
更には、活動性結核に進展していなくても世界中でＨＩＶに感染している人のうち１／３が結核との重感染が疑われている（非特許文献５）。ＨＩＶと結核の重複感染は致命的で、双方の疾患が他方の疾患の進行を早め、活動性結核になりやすい。２０１２年には、約３２万人がＨＩＶに関連した結核で死亡し、ＨＩＶ感染者の死亡の約２５%が結核によるものであった。また、ＨＩＶと結核の重複感染により、通常よりも２０〜３７倍高い結核への発症リスクを伴うことも報告されている（非特許文献６）。
【００１０】
また近年、結核を発症していなくても、結核菌に感染していること自体が潜在的な疾患であるとの概念がアメリカ胸部疾患学会及び米国疾病予防管理センターから報告され、発病リスクの高い患者に対しての積極的な治療の有用性が確立されている。
【００１１】
このような現状を踏まえ、望まれる抗結核剤のプロファイルとして、（１）多剤耐性結核菌にも有効なもの、（２）短期化学療法を可能にするもの、（３）副作用の少ないもの、（４）潜在性結核感染症（Latent tuberculosis infection:LTBI）に有効なもの等が挙げられる。
【００１２】
また、近年増加してきているＭＡＣ症(Mycobacterium avium-intracellulare complex症）の原因菌である Mycobacterium avium や Mycobacterium intracellulare、また、その他のMycobacterium kansasii、Mycobacterium marinum、Mycobacterium simiae、Mycobacterium scrofulaceum、Mycobacterium szulgai、Mycobacterium xenopi、Mycobacterium malmoense、Mycobacterium haemophilum、Mycobacterium ulcerans、Mycobacterium shimoidei、Mycobacterium fortuitum、Mycobacterium chelonae、Mycobacterium smegmatis、Mycobacterium aurum等の非結核性抗酸菌が、ヒトに病原性を有する菌として知られている。
【００１３】
肺ＭＡＣ症の化学療法は、リファンピシン、エタンブトール、クラリスロマイシンの３剤による多剤併用が基本であり、必要に応じてストレプトマイシンまたはカナマイシンの併用をおこなう。その他の非結核性抗酸菌症の治療は、抗結核剤であるリファンピシン、イソニアジド、エタンブトール、ストレプトマイシン、カナマイシン、一般細菌感染症治療薬であるニューキノロン剤、マクロライド系抗菌剤、アミノ配糖体系抗菌剤及びテトラサイクリン系抗菌剤が組み合わせて使用されているのが現状である。
【００１４】
しかしながら、非結核性抗酸菌症の治療には、一般細菌による感染症と比較して、長期の服薬が強いられ、難治化し、死亡する症例も報告されている。このような現状を解決するために、より強い効力を示す薬剤の開発が望まれている。
【００１５】
例えば、特許文献１に、６−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ［２，１−ｂ］イミダゾピラン化合物が、インビトロにおいて結核菌（Ｈ３７Ｒｖ株）及び多剤耐性結核菌に対して殺菌作用を有していること及び結核感染動物モデルに対して経口投与で治療効果を有していることから、抗結核剤として有用であることが開示されている。
【００１６】
特許文献２及び３に、２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール化合物が、結核菌、多剤耐性結核菌及び非定型抗酸菌に対して殺菌作用を有することが開示されている。
【００１７】
特許文献４に、ニトロイミダゾオキサジン及びニトロイミダゾオキサゾール化合物が、ヒト型結核菌（Mycobacterium tuberculosis）に対する薬剤として使用できることが開示されている。
【００１８】
特許文献５に、６，７−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン化合物が、結核菌及び多剤耐性結核菌に対して優れた殺菌作用を有することが開示されている。
【００１９】
しかしながら、上記文献に開示されている化合物は、本発明化合物とは構造が異なり、非類似の化合物である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００２０】
【特許文献１】ＷＯ９７／０１５６２（特表平１１−５０８２７０号公報）
【特許文献２】特開２００４−１４９５２７号公報
【特許文献３】特開２００５−３２０３１６号公報
【特許文献４】ＷＯ２０１１／０１４７７６
【特許文献５】ＷＯ２０１２／１４１３３８
【非特許文献】
【００２１】
【非特許文献１】A Clinician's Guide To Tuberculosis, Michael D. Iseman 2000 by Lippincott Williams & Wilkins, printed in the USA, ISBN 0-7817-1749-3
【非特許文献２】結核  第２版，久世文幸、泉  孝英、医学書院１９９２年
【非特許文献３】Kekkaku Vol.74 : 77-82, 1999
【非特許文献４】Global tuberculosis report 2013
【非特許文献５】The Internet Journal of Pulmonary Medicine 2008 : Volume 10 Number 1
【非特許文献６】The Global Plan To Stop TB 2011-2015
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００２２】
本発明は、結核菌及び多剤耐性結核菌に対して優れた抗菌作用を有する化合物を含む医薬組成物を提供することを課題とする。また、本発明は、非結核性抗酸菌に対して優れた抗菌作用を有する化合物を含む医薬組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００２３】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、結核菌、多剤耐性結核菌及び非結核性抗酸菌に対して優れた殺菌作用を有する新規縮合複素環化合物の合成に成功した。本発明は、斯かる知見に基づき完成されたものである。
【００２４】
ある態様において、本発明は、一般式（１）：
【化１】
2017141224.tif 000002
［式中、
Ｒ１は、
（１）水素原子、
（２）同一又は異なる１又は２の低級アルキル基を有していてもよいアミノ基、又は
（３）低級アルキル基
を示し；
Ｒ２は、
（１）ハロゲン原子、
（２）同一又は異なる１又は２の低級アルキル基を有していてもよいアミノ基、
（３）低級アルキル基、
（４）低級アルコキシ基、又は
（５）ヒドロキシ基
を示し；
ｍは、０から３の整数を示し；
ｍが２又は３の場合、Ｒ２はそれぞれ異なっていてもよく；
Ｘ１は、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ５）−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ２−を示し；
Ｒ５は、
（１）水素原子、
（２）低級アルキル基、又は
（３）低級アルカノイル基
を示し；
Ｇ１は、低級アルキレン基を示し；
Ｒ３は、
（１）水素原子、
（２）カルボキシ基、
（３）ハロゲン原子、
（４）１以上のヒドロキシ基を有していてもよい低級アルキル基、
（５）シアノ基、
（６）（ａ）低級アルキル基、及び
（ｂ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６
から独立して選ばれる１又は２の基を有していてもよいアミノ基、又は
（７）−Ｏ−Ｒ７
を示し；
Ｒ６は、
（１）低級アルコキシ基、又は
（２）同一又は異なる１又は２の低級アルキル基を有していてもよい同一又は異なる１又は２のアミノ基を有していてもよい低級アルキル基
を示し；
Ｒ７は、
（１）水素原子、
（２）アミノ基、
（３）低級アルカノイル基、又は
（４）低級アルキル基
を示し；
Ｒ４は、
（１）同一又は異なる１又は２の低級アルキル基を有していてもよいアミノ基、
（２）ハロゲン原子、
（３）シアノ基、
（４）低級アルキル基、
（５）オキソ基、
（６）−Ｏ−Ｒ８、又は
（７）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９
を示し；
Ｒ８は、
（１）水素原子、
（２）低級アルキル基、
（３）−ＰＨ（＝Ｏ）ＯＨ、又は
（４）同一又は異なる１以上の低級アルコキシ基を有していてもよいベンジル基
を示し；
Ｒ９は、
（１）低級アルキル基、
（２）−Ｇ２−ＣＯＯＨ、
（３）同一又は異なる１又は２の低級アルキル基を有していてもよいアミノ基、
（４）低級アルコキシ基、又は
（５）ピラジニル基
を示し；
Ｇ２は、低級アルキレン基を示し；
ｎは、０から８の整数を示し；
ｎが２以上の場合、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９及びＧ２はそれぞれ互いに異なっていてもよく、同一の炭素原子上に置換してもよく；
Ｘ２は、Ｎ又はＣＨを示し；
Ｘ２がＣＨの場合、そのＨはＲ４で置換されていてもよく、該Ｒ４は前記定義のとおりであるか又は他のＲ４と異なっていてもよく；
環Ａは、
（１）１以上の置換基を有していてもよいアリール基、又は
（２）１以上の置換基を有していてもよい複素環基
を示し；
式：
【化２】
2017141224.tif 000003
で表される部分は、単結合又は二重結合を示す。］
で表される化合物又はその塩（以下、化合物（１）と称す）及び薬学的に許容可能な担体を含む医薬組成物を提供する。
【発明の効果】
【００２５】
本発明の化合物（１）は、特に抗酸菌（結核菌属、非結核性抗酸菌属）に対して特異的効力を有しており、多剤耐性結核菌に対しても優れた効果を有している。
【００２６】
本発明の化合物（１）は、Ｉｎ  ｖｉｔｒｏで上記活性を示すばかりでなく、抗酸菌感染症の主な感染臓器である肺組織に対して良好に分布することから、Ｉｎ  ｖｉｖｏでの経口投与においても上記活性を発現する。
【００２７】
本発明の化合物（１）は、グラム陽性菌、グラム陰性菌等の一般細菌に対して幅広いスペクトラムを有している公知の抗菌剤に見られるような下痢症を誘発することがなく、長期間の服薬が可能な薬剤になり得る。
【００２８】
本発明の化合物（１）は、ヒト由来マクロファージ内寄生結核菌等の細胞内寄生菌に対して効果示すこと、及び殺菌性試験において低濃度から既存の抗結核剤と比較して、強い殺菌力を示すことから結核症の再燃率の低減、ひいては短期化学療法が期待できる。
【００２９】
本発明の化合物（１）は薬物代謝酵素に対する阻害作用が弱く、また、ＣＹＰ３Ａの酵素誘導のリスクも低い。薬物相互作用の懸念が少ないことから、既存薬剤との併用及びＨＩＶ薬剤との併用治療が期待できる。
また、既存薬剤と比較して毒性が弱いことから、長期使用される潜在性結核症の治療も期待できる。
【発明を実施するための形態】
【００３０】
本明細書中で用いる語句および用語について、以下に詳述する。
【００３１】
「低級アルキル基」の例としては、１個〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基が挙げられ、具体的には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、３−メチルペンチル等が挙げられる。
【００３２】
「低級アルケニル基」の例としては、２個〜６個の炭素原子を有し、１個〜３個の二重結合を有する直鎖又は分枝鎖のアルケニル基が挙げられ、例えば、ビニル（エテニル）、１−プロぺニル、２−プロぺニル、２−メチル−１−プロぺニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ヘキセニル、５−ヘキセニル等が挙げられる。
【００３３】
「低級アルキニル基」の例としては、２個〜６個の炭素原子を有し、１個〜３個の三重結合を有する直鎖又は分枝鎖のアルキニル基が挙げられ、具体的には、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル等が挙げられる。
【００３４】
「低級アルコキシ基」の例としては、１個〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルコキシ基が挙げられ、具体的には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ及び３−メチルペンチルオキシ等が挙げられる。
【００３５】
「低級アルケニルオキシ基」の例としては、２個〜６個の炭素原子を有し、１個〜３個の二重結合を有する直鎖又は分枝鎖のアルケニルオキシ基が挙げられ、具体的には、ビニルオキシ（エテニルオキシ）、１−プロぺニルオキシ、２−プロぺニルオキシ、２−メチル−１−プロぺニルオキシ、１−ブテニルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、３−メチル−２−ブテニルオキシ、１−ペンテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、４−ペンテニルオキシ、４−メチル−３−ペンテニルオキシ、１−ヘキセニルオキシ、３−ヘキセニルオキシ、５−ヘキセニルオキシ等が挙げられる。
【００３６】
「低級アルキニルオキシ基」の例としては、２個〜６個の炭素原子を有し、１個〜３個の三重結合を有する直鎖又は分枝鎖のアルキニルオキシ基が挙げられ、具体的には、エチニルオキシ、１−プロピニルオキシ、２−プロピニルオキシ、１−ブチニルオキシ、２−ブチニルオキシ、３−ブチニルオキシ、１−ペンチニルオキシ、２−ペンチニルオキシ、３−ペンチニルオキシ、４−ペンチニルオキシ、１−ヘキシニルオキシ、２−ヘキシニルオキシ、３−ヘキシニルオキシ、４−ヘキシニルオキシ、５−ヘキシニルオキシ等が挙げられる。
【００３７】
「低級アルカノイル基」の例としては、１個〜７個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルカノイル基が挙げられ、具体的には、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、ヘキサノイル等が挙げられる。
【００３８】
「低級アルケニルカルボニル基」の例としては、３個〜７個の炭素原子を有し、１個〜３個の二重結合を有する直鎖又は分枝鎖のアルケニルカルボニル基が挙げられ、具体的には、ビニルカルボニル（エテニルカルボニル）、１−プロぺニルカルボニル、２−プロぺニルカルボニル、２−メチル−１−プロぺニルカルボニル、１−ブテニルカルボニル、２−ブテニルカルボニル、３−ブテニルカルボニル、３−メチル−２−ブテニルカルボニル、１−ペンテニルカルボニル、２−ペンテニルカルボニル、３−ペンテニルカルボニル、４−ペンテニルカルボニル、４−メチル−３−ペンテニルカルボニル、１−ヘキセニルカルボニル、３−ヘキセニルカルボニル、５−ヘキセニルカルボニル等が挙げられる。
【００３９】
「低級アルキニルカルボニル基」の例としては、３個〜７個の炭素原子を有し、１個〜３個の三重結合を有する直鎖又は分枝鎖のアルキニルカルボニル基が挙げられ、具体的には、エチニルカルボニル、１−プロピニルカルボニル、２−プロピニルカルボニル、１−ブチニルカルボニル、２−ブチニルカルボニル、３−ブチニルカルボニル、１−ペンチニルカルボニル、２−ペンチニルカルボニル、３−ペンチニルカルボニル、４−ペンチニルカルボニル、１−ヘキシニルカルボニル、２−ヘキシニルカルボニル、３−ヘキシニルカルボニル、４−ヘキシニルカルボニル、５−ヘキシニルカルボニル等が挙げられる。
【００４０】
「低級アルカノイルオキシ基」の例としては、１個〜７個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルカノイルオキシ基が挙げられ、具体的には、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ、ヘキサノイルオキシ等が挙げられる。
【００４１】
「低級アルコキシカルボニル基」の例としては、２個〜７個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルコキシカルボニル基が挙げられ、具体的には、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル等が挙げられる。
【００４２】
「低級アルキルスルファニル基」の例としては、１個〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルスルファニル基が挙げられ、具体的には、メチルスルファニル、エチルスルファニル、プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、ブチルスルファニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル、ペンチルスルファニル、ヘキシルスルファニル等が挙げられる。
【００４３】
「低級アルキルスルフィニル基」の例としては、１個〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルスルフィニル基が挙げられ、具体的には、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル等が挙げられる。
【００４４】
「低級アルキルスルホニル基」の例としては、１個〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルスルホニル基が挙げられ、具体的には、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシルスルホニル等が挙げられる。
【００４５】
「シクロ低級アルキル基」の例としては、３個〜６個の炭素原子を有する環状アルキル基が挙げられ、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。
【００４６】
「シクロ低級アルケニル基」の例としては、３個〜６個の炭素原子を有する環状アルケニル基が挙げられ、具体的には、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル等が挙げられる。
【００４７】
「シクロ低級アルコキシ基」の例としては、３個〜６個の炭素原子を有する環状アルコキシ基が挙げられ、具体的には、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ等が挙げられる。
【００４８】
「シクロ低級アルケニルオキシ基」の例としては、３個〜６個の炭素原子を有する環状アルケニルオキシ基が挙げられ、具体的には、２−シクロペンテニルオキシ、３−シクロペンテニルオキシ、２−シクロヘキセニルオキシ、３−シクロヘキセニルオキシ等が挙げられる。
【００４９】
「シクロ低級アルキルカルボニル基」の例としては、４個〜７個の炭素原子を有する環状アルキルカルボニル基が挙げられ、具体的には、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル等が挙げられる。
【００５０】
「シクロ低級アルコキシカルボニル基」の例としては、４個〜７個の炭素原子を有する環状アルコキシカルボニル基が挙げられ、具体的には、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル等が挙げられる。
【００５１】
「アリール基」の例としては、単環式、二環式又は三環式の芳香族炭化水素基が挙げられ、具体的には、フェニル、ナフチル、アンスリル、フェナントリル等が挙げられる。
【００５２】
「アリールオキシ基」の例としては、単環式、二環式又は三環式の芳香族炭化水素オキシ基が挙げられ、具体的には、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、アンスリルオキシ、フェナントリルオキシ等が挙げられる。
【００５３】
「アリールカルボニル基」の例としては、単環式、二環式又は三環式の芳香族炭化水素カルボニル基が挙げられ、具体的には、フェニルカルボニル、ナフチルカルボニル、アンスリルカルボニル、フェナントリルカルボニル等が挙げられる。
【００５４】
「アリールオキシカルボニル基」の例としては、単環式、二環式又は三環式の芳香族炭化水素オキシカルボニル基が挙げられ、具体的には、フェニルオキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル、アンスリルオキシカルボニル、フェナントリルオキシカルボニル等が挙げられる。
【００５５】
「アラルキル基」の例としては、単環式、二環式又は三環式の芳香族炭化水素基で置換された、１個〜３個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基が挙げられ、具体的には、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル等が挙げられる。
【００５６】
「アラルキルオキシ基」の例としては、単環式、二環式又は三環式の芳香族炭化水素基で置換された、１個〜３個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルコキシ基が挙げられ、具体的には、ベンジルオキシ、１−フェニルエチルオキシ、２−フェニルエチルオキシ、１−ナフチルメチルオキシ、２−ナフチルメチルオキシ等が挙げられる。
【００５７】
「アラルキルカルボニル基」の例としては、単環式、二環式又は三環式の芳香族炭化水素基で置換された、２個〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルカルボニル基が挙げられ、ベンジルカルボニル、１−フェニルエチルカルボニル、２−フェニルエチルカルボニル、１−ナフチルメチルカルボニル、２−ナフチルメチルカルボニル等が挙げられる。
【００５８】
「アラルキルオキシカルボニル基」の例としては、単環式、二環式又は三環式の芳香族炭化水素基で置換された、２個〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルオキシカルボニル基が挙げられ、ベンジルオキシカルボニル、１−フェニルエチルオキシカルボニル、２−フェニルエチルオキシカルボニル、１−ナフチルメチルオキシカルボニル、２−ナフチルメチルオキシカルボニル、ビフェニルイルメチルオキシカルボニル等が挙げられる。
【００５９】
「複素環基」の例としては、環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子（スルホキシドやスルホンを形成していてもよい）および窒素原子（アミンオキシドを形成していてもよい）から選ばれる少なくとも１個（例、１から５個）のヘテロ原子を含有する飽和又は不飽和の単環式又は多環式（例、二環式、三環式、スピロ型又はビシクロ型）の複素環基が挙げられ、例えば、
（ａ）１個〜４個の窒素原子を含有する飽和又は不飽和の３員〜８員（好ましくは５員又は６員）複素単環基、具体的には、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、Ｎ−オキシドピリジル、テトラヒドロピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、ジヒドロトリアジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピラゾリジニル、ピペラジニル、アゼパニル、１，４−ジアゼパニル等；
（ｂ）１個〜５個の窒素原子を含有する飽和又は不飽和の７員〜１２員縮合複素環基、具体的には、デカヒドロキノリル、インドリル、ジヒドロインドリル、イソインドリル、ベンゾイミダゾリル、ジヒドロベンゾイミダゾリル、キノリル、ジヒドロキノリル、テトラヒドロキノリル、イソキノリル、ジヒドロイソキノリル、テトラヒドロイソキノリル、カルボスチリル、ジヒドロカルボスチリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、テトラゾロピリジル、テトラゾロピリダジニル、ジヒドロトリアゾロピリダジニル、イミダゾピリジル、ナフチリジニル、シンノリニル、キノキサリニル、キナゾリニル、ピラゾロピリジル、テトラヒドロピリドインドリル等；
（ｃ）１個又は２個の酸素原子を含有する飽和又は不飽和の３員〜８員（好ましくは５員又は６員）複素単環基、具体的には、フリル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフリル、ジオキサニル等；
（ｄ）１個〜３個の酸素原子を含有する飽和又は不飽和の７員〜１２員縮合複素環基、具体的には、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、クロマニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソリル等；
（ｅ）１個又は２個の酸素原子と１個〜３個の窒素原子とを含有する飽和又は不飽和の３員〜８員（好ましくは５員又は６員）複素単環基、具体的には、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、モルホリニル等；
（ｆ）１個又は２個の酸素原子と１個〜３個の窒素原子とを含有する飽和又は不飽和の７員〜１２員縮合複素環基、具体的には、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ジヒドロベンゾオキサジニル、フロピリジル、フロピロリル等；
（ｇ）１個又は２個の硫黄原子と１個〜３個の窒素原子とを含有する飽和又は不飽和の３員〜８員（好ましくは５員又は６員）複素単環基、具体的には、チアゾリル、チアゾリニル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリジニル等；
（ｈ）１個又は２個の硫黄原子と１個〜３個の窒素原子とを含有する飽和又は不飽和の７員〜１２員縮合複素環基、具体的には、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、チエノピリジル、イミダゾチアゾリル、ジヒドロイミダゾチアゾリル、チエノピラジニル等；
（ｉ）１個の硫黄原子を含有する飽和又は不飽和の３員〜８員（好ましくは５員又は６員）複素単環基、具体的には、チエニル等；
（ｊ）１個〜３個の硫黄原子を含有する飽和又は不飽和の７員〜１２員縮合複素環基、具体的には、ベンゾチエニル等；
（ｋ）飽和又は不飽和の７員〜１２員複素環スピロ基、具体的には、アザスピロウンデカニル等；および
（ｌ）飽和又は不飽和の７員〜１２員ビシクロ複素環基、具体的には、アザビシクロシクロオクタニル等
等が挙げられる。
【００６０】
「複素環オキシ」とは、「（複素環基）−Ｏ−」で表される基を示し、当該複素環基の例としては、上記で例示された「複素環基」と同様のものが挙げられる。
【００６１】
「複素環カルボニル」とは、「（複素環基）−ＣＯ−」で表される基を示し、当該複素環基の例としては、上記で例示された「複素環基」と同様のものが挙げられる。
【００６２】
「複素環オキシカルボニル」とは、「（複素環基）−Ｏ−ＣＯ−」で表される基を示し、当該複素環基の例としては、上記で例示された「複素環基」と同様のものが挙げられる。
【００６３】
「モノ-又はジ-低級アルキルアミノ基」の例としては、１個〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基でモノ−又はジ−置換されたアミノ基を示し、具体的には、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ等のモノ−低級アルキルアミノ基；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジｓｅｃ−ブチルアミノ、ジｔｅｒｔ−ブチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ等のジ−低級アルキルアミノ基が挙げられる。
【００６４】
「モノ-又はジ-低級アルカノイルアミノ基」の例としては、１個〜７個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルカノイル基でモノ−又はジ−置換されたアミノ基を示し、具体的には、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、ペンタノイルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノ、ヘキサノイルアミノ等のモノ−低級アルカノイルアミノ基；ジホルミルアミノ、ジアセチルアミノ、ジプロピオニルアミノ、ジブチリルアミノ、ジイソブチリルアミノ、ジペンタノイルアミノ、ジｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノ、ジヘキサノイルアミノ等のジ−低級アルカノイルアミノ基が挙げられる。
【００６５】
「トリ-低級アルキルシリル基」の例としては、１個〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基でトリ−置換されたシリル基を示し、具体的には、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル等が挙げられる。
【００６６】
「低級アルキレン基」の例としては、１個〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキレン基が挙げられ、具体的には、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）６−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）２−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ（ＣＨ３）２）−、−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ（ＣＨ３）２）−、−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ（ＣＨ３）２）−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）−ＣＨ２−、−（ＣＨ（ＣＨ３））２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−等が挙げられる。
【００６７】
「ハロゲン原子」の例としては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素が挙げられる。
【００６８】
「αを有していてもよいβ」という用語は、βの置換可能な位置が、同一又は異なって、少なくとも１個（通常１個〜１０個、好ましくは１個〜６個、より好ましくは１個〜３個、βがアミノ基又はカルバモイル基の場合は１個又は２個）のαで置換されていてもよいことを示す。
【００６９】
「１以上の置換基を有していてもよい」という用語における「置換基」の例としては、
（Ａ）ハロゲン原子、
（Ｂ）シアノ基、
（Ｃ）ニトロ基、
（Ｄ）ヒドロキシ基、
（Ｅ）カルボキシ基、
（Ｆ）スルホ基、
（Ｇ）スルファニル基、
（Ｈ）置換基群（Ｉａ）及び（Ｉｂ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルキル基、
（Ｉ）置換基群（Ｉａ）及び（Ｉｂ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルケニル基、
（Ｊ）置換基群（Ｉａ）及び（Ｉｂ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルキニル基、
（Ｋ）置換基群（Ｉａ）及び（Ｉｂ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルコキシ基、
（Ｌ）置換基群（Ｉａ）及び（Ｉｂ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルケニルオキシ基、
（Ｍ）置換基群（Ｉａ）及び（Ｉｂ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルキニルオキシ基、
（Ｎ）置換基群（Ｉａ）及び（Ｉｂ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルカノイル基、
（Ｏ）置換基群（Ｉａ）及び（Ｉｂ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルケニルカルボニル基、
（Ｐ）置換基群（Ｉａ）及び（Ｉｂ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルキニルカルボニル基、
（Ｑ）置換基群（Ｉａ）及び（Ｉｂ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルカノイルオキシ基、
（Ｒ）置換基群（Ｉａ）及び（Ｉｂ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル基、
（Ｓ）置換基群（Ｉａ）及び（Ｉｂ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルキルスルファニル基、
（Ｔ）置換基群（Ｉａ）及び（Ｉｂ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルキルスルフィニル基、
（Ｕ）置換基群（Ｉａ）及び（Ｉｂ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルキルスルホニル基、
（Ｖ）置換基群（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）及びオキソ基から選ばれる１以上の基を有していてもよいシクロ低級アルキル基、
（Ｗ）置換基群（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）及びオキソ基から選ばれる１以上の基を有していてもよいシクロ低級アルコキシ基、
（Ｘ）置換基群（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）及びオキソ基から選ばれる１以上の基を有していてもよいシクロ低級アルケニル基、
（Ｙ）置換基群（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）及びオキソ基から選ばれる１以上の基を有していてもよいシクロ低級アルケニルオキシ基、
（Ｚ）置換基群（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）及びオキソ基から選ばれる１以上の基を有していてもよいシクロ低級アルキルカルボニル基、
（ＡＡ）置換基群（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）及びオキソ基から選ばれる１以上の基を有していてもよいシクロ低級アルコキシカルボニル基、
（ＢＢ）置換基群（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）から選ばれる１以上の基を有していてもよいアリール基、
（ＣＣ）置換基群（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）から選ばれる１以上の基を有していてもよいアリールオキシ基、
（ＤＤ）置換基群（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）から選ばれる１以上の基を有していてもよいアリールカルボニル基、
（ＥＥ）置換基群（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）から選ばれる１以上の基を有していてもよいアリールオキシカルボニル基、
（ＦＦ）置換基群（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）から選ばれる１以上の基を有していてもよいアラルキル基、
（ＧＧ）置換基群（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）から選ばれる１以上の基を有していてもよいアラルキルオキシ基、
（ＨＨ）置換基群（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）から選ばれる１以上の基を有していてもよいアラルキルカルボニル基、
（ＩＩ）置換基群（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）から選ばれる１以上の基を有していてもよいアラルキルオキシカルボニル基、
（ＪＪ）置換基群（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）及びオキソ基から選ばれる１以上の基を有していてもよい複素環基、
（ＫＫ）置換基群（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）及びオキソ基から選ばれる１以上の基を有していてもよい複素環オキシ基、
（ＬＬ）置換基群（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）及びオキソ基から選ばれる１以上の基を有していてもよい複素環カルボニル基、
（ＭＭ）置換基群（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）及びオキソ基から選ばれる１以上の基を有していてもよい複素環オキシカルボニル基、
（ＮＮ）置換基群（Ｉａ）及び（Ｉｃ）から選ばれる１以上の基を有していてもよいアミノ基、及び
（ＯＯ）置換基群（Ｉａ）及び（Ｉｃ）から選ばれる１以上の基を有していてもよいカルバモイル基
から独立して選ばれる基が挙げられる。
本発明の化合物（１）における置換基の数は、特に明記されなければ、化学的に許容される限り限定されない。
【００７０】
「置換基群（Ｉａ）」としては、
（ａ）置換基群（ＩＩａ）及び（ＩＩｂ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルカノイル基、
（ｂ）置換基群（ＩＩａ）及び（ＩＩｂ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルケニルカルボニル基、
（ｃ）置換基群（ＩＩａ）及び（ＩＩｂ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルキニルカルボニル基、
（ｄ）置換基群（ＩＩａ）及び（ＩＩｂ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル基、
（ｅ）置換基群（ＩＩａ）及び（ＩＩｂ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルキルスルファニル基、
（ｆ）置換基群（ＩＩａ）及び（ＩＩｂ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルキルスルフィニル基、
（ｇ）置換基群（ＩＩａ）及び（ＩＩｂ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルキルスルホニル基、
（ｈ）置換基群（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）及びオキソ基から選ばれる１以上の基を有していてもよいシクロ低級アルキル基、
（ｉ）置換基群（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）及びオキソ基から選ばれる１以上の基を有していてもよいシクロ低級アルコキシ基、
（ｊ）置換基群（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）及びオキソ基から選ばれる１以上の基を有していてもよいシクロ低級アルケニル基、
（ｋ）置換基群（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）及びオキソ基から選ばれる１以上の基を有していてもよいシクロ低級アルキルカルボニル基、
（ｌ）置換基群（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）及びオキソ基から選ばれる１以上の基を有していてもよいシクロ低級アルコキシカルボニル基、
（ｍ）置換基群（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）及び（ＩＩｃ）から選ばれる１以上の基を有していてもよいアリール基、
（ｎ）置換基群（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）及び（ＩＩｃ）から選ばれる１以上の基を有していてもよいアリールカルボニル基、
（ｏ）置換基群（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）及び（ＩＩｃ）から選ばれる１以上の基を有していてもよいアリールオキシカルボニル基、
（ｐ）置換基群（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）及び（ＩＩｃ）から選ばれる１以上の基を有していてもよいアラルキル基、
（ｑ）置換基群（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）及び（ＩＩｃ）から選ばれる１以上の基を有していてもよいアラルキルカルボニル基、
（ｒ）置換基群（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）及び（ＩＩｃ）から選ばれる１以上の基を有していてもよいアラルキルオキシカルボニル基、
（ｓ）置換基群（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）及びオキソ基から選ばれる１以上の基を有していてもよい複素環基、
（ｔ）置換基群（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）及びオキソ基から選ばれる１以上の基を有していてもよい複素環カルボニル基、
（ｖ）置換基群（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）及びオキソ基から選ばれる１以上の基を有していてもよい複素環オキシカルボニル基、及び
（ｗ）置換基群（ＩＩａ）及び（ＩＩｃ）から選ばれる１以上の基を有していてもよいカルバモイル基
から選ばれる基が挙げられる。
【００７１】
「置換基群（Ｉｂ）」としては、
（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）シアノ基、
（ｃ）ニトロ基、
（ｄ）ヒドロキシ基、
（ｅ）カルボキシ基、
（ｆ）スルホ基、
（ｇ）スルファニル基、
（ｈ）置換基群（ＩＩａ）及び（ＩＩｂ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルコキシ基、
（ｉ）置換基群（ＩＩａ）及び（ＩＩｂ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルケニルオキシ基、
（ｊ）置換基群（ＩＩａ）及び（ＩＩｂ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルキニルオキシ基、
（ｋ）置換基群（ＩＩａ）及び（ＩＩｂ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルカノイルオキシ基、
（ｌ）置換基群（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）及びオキソ基から選ばれる１以上の基を有していてもよいシクロ低級アルケニルオキシ基、
（ｍ）置換基群（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）及び（ＩＩｃ）から選ばれる１以上の基を有していてもよいアリールオキシ基、
（ｎ）置換基群（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）及び（ＩＩｃ）から選ばれる１以上の基を有していてもよいアラルキルオキシ基、
（ｏ）置換基群（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）及びオキソ基から選ばれる１以上の基を有していてもよい複素環オキシ基、及び
（ｐ）置換基群（ＩＩａ）及び（ＩＩｃ）から選ばれる１以上の基を有していてもよいアミノ基
から選ばれる基が挙げられる。
【００７２】
「置換基群（Ｉｃ）」としては、
（ａ）置換基群（ＩＩａ）及び（ＩＩｂ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルキル基、
（ｂ）置換基群（ＩＩａ）及び（ＩＩｂ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルケニル基、及び
（ｃ）置換基群（ＩＩａ）及び（ＩＩｂ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルキニル基
から選ばれる基が挙げられる。
【００７３】
「置換基群（ＩＩａ）」としては、低級アルカノイル基、低級アルケニルカルボニル基、低級アルキニルカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルスルホニル基、シクロ低級アルキル基、シクロ低級アルコキシ基、シクロ低級アルケニル基、シクロ低級アルキルカルボニル基、シクロ低級アルコキシカルボニル基、アリール基、アリールカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキル基、アラルキルカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、複素環基、複素環カルボニル基、複素環オキシカルボニル基、モノ-又はジ-低級アルカノイルカルバモイル基、及びモノ-又はジ-低級アルキルカルバモイル基から選ばれる基が挙げられる。
【００７４】
「置換基群（ＩＩｂ）」としては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、スルファニル基、アミノ基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級アルカノイルオキシ基、低級アルキルスルファニル基、低級アルキルスルフィニル基、シクロ低級アルケニルオキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、複素環オキシ基、モノ-又はジ-低級アルキルアミノ基、及びモノ-又はジ-低級アルカノイルアミノ基から選ばれる基が挙げられる。
【００７５】
「置換基群（ＩＩｃ）」としては、低級アルキル基、低級アルケニル基、及び低級アルキニル基から選ばれる基が挙げられる。
【００７６】
一般式（１）中の各記号及び構造について、以下に詳述する。
【００７７】
ある側面において、本発明は、以下の態様を含む：
［１］  一般式（１）：
【化３】
2017141224.tif 000004
［式中、
Ｒ１は、
（１）水素原子、
（２）同一又は異なる１又は２の低級アルキル基を有していてもよいアミノ基、又は
（３）低級アルキル基
を示し；
Ｒ２は、
（１）ハロゲン原子、
（２）同一又は異なる１又は２の低級アルキル基を有していてもよいアミノ基、
（３）低級アルキル基、
（４）低級アルコキシ基、又は
（５）ヒドロキシ基
を示し；
ｍは、０から３の整数を示し；
ｍが２又は３の場合、Ｒ２はそれぞれ異なっていてもよく；
Ｘ１は、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ５）−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ２−を示し；
Ｒ５は、
（１）水素原子、
（２）低級アルキル基、又は
（３）低級アルカノイル基
を示し；
Ｇ１は、低級アルキレン基を示し；
Ｒ３は、
（１）水素原子、
（２）カルボキシ基、
（３）ハロゲン原子、
（４）１以上のヒドロキシ基を有していてもよい低級アルキル基、
（５）シアノ基、
（６）（ａ）低級アルキル基、及び
（ｂ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６
から独立して選ばれる１又は２の基を有していてもよいアミノ基、又は
（７）−Ｏ−Ｒ７
を示し；
Ｒ６は、
（１）低級アルコキシ基、又は
（２）同一又は異なる１又は２の低級アルキル基を有していてもよい同一又は異なる１又は２のアミノ基を有していてもよい低級アルキル基
を示し；
Ｒ７は、
（１）水素原子、
（２）アミノ基、
（３）低級アルカノイル基、又は
（４）低級アルキル基
を示し；
Ｒ４は、
（１）同一又は異なる１又は２の低級アルキル基を有していてもよいアミノ基、
（２）ハロゲン原子、
（３）シアノ基、
（４）低級アルキル基、
（５）オキソ基、
（６）−Ｏ−Ｒ８、又は
（７）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９
を示し；
Ｒ８は、
（１）水素原子、
（２）低級アルキル基、
（３）−ＰＨ（＝Ｏ）ＯＨ、又は
（４）同一又は異なる１以上の低級アルコキシ基を有していてもよいベンジル基
を示し；
Ｒ９は、
（１）低級アルキル基、
（２）−Ｇ２−ＣＯＯＨ、
（３）同一又は異なる１又は２の低級アルキル基を有していてもよいアミノ基、
（４）低級アルコキシ基、又は
（５）ピラジニル基
を示し；
Ｇ２は、低級アルキレン基を示し；
ｎは、０から８の整数を示し；
ｎが２以上の場合、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９及びＧ２はそれぞれ互いに異なっていてもよく、同一の炭素原子上に置換してもよく；
Ｘ２は、Ｎ又はＣＨを示し；
Ｘ２がＣＨの場合、そのＨはＲ４で置換されていてもよく、該Ｒ４は前記定義のとおりであるか又は他のＲ４と異なっていてもよく；
環Ａは、
（１）１以上の置換基を有していてもよいアリール基、又は
（２）１以上の置換基を有していてもよい複素環基
を示し；
式：
【化４】
2017141224.tif 000005
で表される部分は、単結合又は二重結合を示す。］
で表される化合物又はその塩及び薬学的に許容可能な担体を含む医薬組成物。
【００７８】
［２］  一般式（１）において部分構造（Ｘ）：
【化５】
2017141224.tif 000006
［式中、＊はＸ１への結合点であり、他の記号は［１］に記載のとおりである］
が以下の式（Ｘ１）〜（Ｘ６）：
【化６】
2017141224.tif 000007
［式中、記号は［１］に記載のとおりである］
からなる群から選ばれる構造のいずれかである、［１］記載の医薬組成物。
【００７９】
［２Ａ］  一般式（１）において部分構造（Ｘ）：
【化７】
2017141224.tif 000008
［式中、＊はＸ１への結合点であり、他の記号は［１］に記載のとおりである］
が以下の式（Ｘ１−１）〜（Ｘ５−１）：
【化８】
2017141224.tif 000009
［式中、記号は［１］に記載のとおりである］
からなる群から選ばれる構造のいずれかである、［１］記載の医薬組成物。
【００８０】
［３］  一般式（１）において部分構造（Ｙ）：
【化９】
2017141224.tif 000010
［式中、＊１は式（Ｘ）の部分構造への結合点であり、＊２は環Ａへの結合点であり、他の記号は［１］に記載のとおりである］
が以下の式（Ｙ１）〜（Ｙ８）：
【化１０】
2017141224.tif 000011
［式中、Ｒ３ａは（１）水素原子、（２）カルボキシ、（３）ハロゲン原子、（４）１以上のヒドロキシを有していてもよい低級アルキル又は（５）シアノであり；
Ｒ３ｂおよびＲ３ｃはそれぞれ独立して（１）水素原子、（２）低級アルキル又は（３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６であり；
ＲＧ１１およびＲＧ１２はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキルであり；
ＲＧ１１およびＲＧ１２における炭素原子の総数は０〜５であり；
他の記号は［１］に記載のとおりである］
からなる群から選ばれる構造のいずれかである、［１］、［２］又は［２Ａ］のいずれか記載の医薬組成物。
【００８１】
［３Ａ］  一般式（１）において部分構造(Y)：
【化１１】
2017141224.tif 000012
［式中、＊１は式（Ｘ）の部分構造への結合点であり、＊２は環Ａへの結合点であり、他の記号は［１］に記載のとおりである］
が以下の式（Ｙ１−１）〜（Ｙ８−１）：
【化１２】
2017141224.tif 000013
［式中、Ｒ３ａは（１）水素原子、（２）カルボキシ、（３）ハロゲン原子、（４）１以上のヒドロキシを有していてもよい低級アルキル又は（５）シアノであり；
Ｒ３ｂおよびＲ３ｃはそれぞれ独立して（１）水素原子、（２）低級アルキル又は（３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６であり；
他の記号は［１］に記載のとおりである］
からなる群から選ばれる構造のいずれかである、［１］、［２］又は［２Ａ］のいずれか記載の医薬組成物。
【００８２】
［４］  一般式（１）において環Ａが：
（ａ）ハロゲン原子；
（ｂ）シアノ；
（ｃ）ニトロ；
（ｄ）ヒドロキシ；
（ｅ）（ｉ）ハロゲン原子、
（ｉｉ）ヒドロキシ、
（ｉｉｉ）低級アルコキシ、及び
（ｉｖ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよいアリールオキシ
から独立して選ばれる１以上の置換基を有していてもよい低級アルキル；
（ｆ）（ｉ）ハロゲン原子、
（ｉｉ）同一又は異なる１以上の低級アルコキシを有していてもよい低級アルコキシ、
（ｉｉｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよいアリールオキシ、
（ｉｖ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよい同一又は異なる１以上の低級アルキルを有していてもよい複素環基、及び
（ｖ）同一又は異なる１又は２の低級アルキルを有していてもよいアミノ
から独立して選ばれる１以上の置換基を有していてもよい低級アルコキシ；
（ｇ）低級アルコキシカルボニル；
（ｈ）低級アルキルスルファニル；
（ｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよいアリール；
（ｊ）アリールオキシ；及び
（ｋ）（ｉ）ハロゲン原子、
（ｉｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよい低級アルキル、及び
（ｉｉｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよい低級アルコキシ
から独立して選ばれる１以上の置換基を有していてもよいアラルキルオキシ
から独立して選ばれる１〜５の置換基を有していてもよい、アリール又は複素環基である、［１］、［２］、［２Ａ］、［３］又は［３Ａ］のいずれか記載の医薬組成物。
【００８３】
［４Ａ］  一般式（１）において環Ａがアリール、又は独立して酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる１〜５のヘテロ原子を含む飽和もしくは不飽和の単環式もしくは二環式複素環基であり、
（ａ）ハロゲン原子；
（ｂ）シアノ；
（ｃ）ニトロ；
（ｄ）ヒドロキシ；
（ｅ）（ｉ）ハロゲン原子、
（ｉｉ）ヒドロキシ、
（ｉｉｉ）低級アルコキシ、及び
（ｉｖ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよいアリールオキシ
から独立して選ばれる１以上の置換基を有していてもよい低級アルキル；
（ｆ）（ｉ）ハロゲン原子、
（ｉｉ）同一又は異なる１以上の低級アルコキシを有していてもよい低級アルコキシ、
（ｉｉｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよいアリールオキシ、
（ｉｖ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよい同一又は異なる１以上の低級アルキルを有していてもよい複素環基（例、ピリジル）、及び
（ｖ）同一又は異なる１又は２の低級アルキルを有していてもよいアミノ
から独立して選ばれる同一又は異なる１以上の置換基を有していてもよい低級アルコキシ；
（ｇ）低級アルコキシカルボニル；
（ｈ）低級アルキルスルファニル；
（ｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよいアリール；
（ｊ）アリールオキシ；及び
（ｋ）（ｉ）ハロゲン原子、
（ｉｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよい低級アルキル、
（ｉｉｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよい低級アルコキシ
から独立して選ばれる１以上の置換基を有していてもよいアラルキルオキシ
から独立して選ばれる１〜５の置換基を有していてもよい、［１］、［２］、［２Ａ］、［３］又は［３Ａ］のいずれか記載の医薬組成物。
【００８４】
［４Ｂ］  一般式（１）において環Ａが：
（１）アリール；
（２）１〜４の窒素原子を含む飽和又は不飽和の５員又は６員複素単環基；
（３）１〜５の窒素原子を含む飽和又は不飽和の７員〜１２員縮合複素環基；
（４）１〜３の酸素原子を含む飽和又は不飽和の７員〜１２員縮合複素環基；
（５）１又は２の酸素原子及び１〜３の窒素原子を含む飽和又は不飽和の７員〜１２員縮合複素環基；
（６）１の硫黄原子を含む飽和又は不飽和の５員又は６員複素単環基；又は
（７）１〜３の硫黄原子を含む飽和又は不飽和の７員〜１２員縮合複素環基であり、
（ａ）ハロゲン原子；
（ｂ）シアノ；
（ｃ）ニトロ；
（ｄ）ヒドロキシ；
（ｅ）（ｉ）ハロゲン原子、
（ｉｉ）ヒドロキシ、
（ｉｉｉ）低級アルコキシ、及び
（ｉｖ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよいアリールオキシ
から独立して選択される１以上の置換基を有していてもよい低級アルキル；
（ｆ）（ｉ）ハロゲン原子、
（ｉｉ）同一又は異なる１以上の低級アルコキシを有していてもよい低級アルコキシ、
（ｉｉｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよいアリールオキシ、
（ｉｖ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよい同一又は異なる１以上の低級アルキルを有していてもよい複素環基（例、ピリジル）、及び
（ｖ）同一又は異なる１以上の低級アルキルを有していてもよいアミノ
から独立して選ばれる１以上の置換基を有していてもよい低級アルコキシ；
（ｇ）低級アルコキシカルボニル；
（ｈ）低級アルキルスルファニル；
（ｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよいアリール；
（ｊ）アリールオキシ；及び
（ｋ）（ｉ）ハロゲン原子、
（ｉｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよい低級アルキル、及び
（ｉｉｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよい低級アルコキシ
から独立して選ばれる１以上の置換基を有していてもよいアラルキルオキシ
から独立して選ばれる１〜５の置換基を有していてもよい、［１］、［２］、［２Ａ］、［３］又は［３Ａ］のいずれか記載の医薬組成物。
【００８５】
［４Ｃ］  一般式（１）において環Ａが：
（ａ１）フェニル、
（ａ２）ピリジル、
（ａ３）Ｎ−オキシドピリジル、
（ａ４）チエニル、
（ａ５）キノリル、
（ａ６）イソキノリル、
（ａ７）ベンゾチエニル、
（ａ８）キノキサリニル、
（ａ９）ベンゾフリル、
（ａ１０）ベンゾジオキソリル、
（ａ１１）ベンゾオキサゾリル、及び
（ａ１２）ベンズイミダゾリル
から選ばれる基であり、同一又は異なる１〜５の置換基を有していてもよい、［１］、［２］、［２Ａ］、［３］又は［３Ａ］のいずれか記載の医薬組成物。
【００８６】
［４Ｃ］  一般式（１）において環Ａが：
（ａ１）フェニル、
（ａ２）ピリジル、
（ａ３）Ｎ−オキシドピリジル、
（ａ４）チエニル、
（ａ５）キノリル、
（ａ６）イソキノリル、
（ａ７）ベンゾチエニル、
（ａ８）キノキサリニル、
（ａ９）ベンゾフリル、
（ａ１０）ベンゾジオキソリル、
（ａ１１）ベンゾオキサゾリル、及び
（ａ１２）ベンズイミダゾリル
から選ばれる基であり、
（ａ）ハロゲン原子；
（ｂ）シアノ；
（ｃ）ニトロ；
（ｄ）ヒドロキシ；
（ｅ）（ｉ）ハロゲン原子、
（ｉｉ）ヒドロキシ、
（ｉｉｉ）低級アルコキシ、及び
（ｉｖ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよいアリールオキシ
から独立して選ばれる１以上の置換基を有していてもよい低級アルキル；
（ｆ）（ｉ）ハロゲン原子、
（ｉｉ）同一又は異なる１以上の低級アルコキシを有していてもよい低級アルコキシ、
（ｉｉｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよいアリールオキシ、
（ｉｖ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよい同一又は異なる１以上の低級アルキルを有していてもよい複素環基（例、ピリジル）、及び
（ｖ）同一又は異なる１以上の低級アルキルを有していてもよいアミノ
から独立して選ばれる１以上の置換基を有していてもよい低級アルコキシ；
（ｇ）低級アルコキシカルボニル；
（ｈ）低級アルキルスルファニル；
（ｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよいアリール；
（ｊ）アリールオキシ；及び
（ｋ）（ｉ）ハロゲン原子、
（ｉｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよい低級アルキル、及び
（ｉｉｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよい低級アルコキシ
から独立して選ばれる１以上の置換基を有していてもよいアラルキルオキシ
から独立して選ばれる同一又は異なる１〜５の置換基を有していてもよい、［１］、［２］、［２Ａ］、［３］又は［３Ａ］のいずれか記載の医薬組成物。
【００８７】
［４Ｅ］  一般式（１）において環Ａが：
（Ａ１）（ａ）ハロゲン原子；
（ｂ）シアノ；
（ｃ）ニトロ；
（ｄ）ヒドロキシ；
（ｅ）（ｉ）ハロゲン原子、
（ｉｉ）ヒドロキシ、
（ｉｉｉ）低級アルコキシ、及び
（ｉｖ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよいアリールオキシ
から独立して選ばれる１以上の置換基を有していてもよい低級アルキル
（ｆ）（ｉ）ハロゲン原子、
（ｉｉ）同一又は異なる１以上の低級アルコキシを有していてもよい低級アルコキシ、
（ｉｉｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよいアリールオキシ、
（ｉｖ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよい同一又は異なる１以上の低級アルキルを有していてもよい複素環基（例、ピリジル）、及び
（ｖ）同一又は異なる１又は２の低級アルキルを有していてもよいアミノ
から独立して選ばれる１以上の置換基を有していてもよい低級アルコキシ
（ｇ）低級アルコキシカルボニル；
（ｈ）低級アルキルスルファニル；
（ｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよいアリール；
（ｊ）アリールオキシ；及び
（ｋ）（ｉ）ハロゲン原子、
（ｉｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよい低級アルキル、及び
（ｉｉｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよい低級アルコキシ
から独立して選ばれる１以上の置換基を有していてもよいアラルキルオキシ
から独立して選ばれる同一又は異なる１〜５の置換基を有していてもよいフェニル；
（Ａ２）（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）シアノ、
（ｃ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよい低級アルキル、及び
（ｄ）低級アルコキシ
から独立して選ばれる１〜２の置換基を有していてもよいピリジル；
（Ａ３）１〜２のハロゲン原子を有していてもよいＮ−オキシドピリジル；
（Ａ４）チエニル；
（Ａ５）１〜２のハロゲン原子を有していてもよいキノリル；
（Ａ６）イソキノリル；
（Ａ７）ベンゾチエニル；
（Ａ８）キノキサリニル；
（Ａ９）ベンゾフリル；
（Ａ１０）１〜３のハロゲン原子を有していてもよいベンゾジオキソリル；
（Ａ１１）１〜２のハロゲン原子を有していてもよいベンゾオキサゾリル；又は
（Ａ１２）（ａ）ハロゲン原子、及び
（ｂ）同一又は異なる１以上の低級アルコキシを有していてもよい低級アルキル
から独立して選ばれる１〜３の置換基を有していてもよいベンズイミダゾリル
である、［１］、［２］、［２Ａ］、［３］又は［３Ａ］のいずれか記載の医薬組成物。
【００８８】
［５］  一般式（１）においてＲ１が水素原子である、［１］、［２］、［２Ａ］、［３］、［３Ａ］、［４］、［４Ａ］、［４Ｂ］、［４Ｃ］、［４Ｄ］又は［４Ｅ］のいずれか記載の医薬組成物。
【００８９】
［６］  一般式（１）においてＲ２がハロゲン原子である、［１］、［２］、［２Ａ］、［３］、［３Ａ］、［４］、［４Ａ］、［４Ｂ］、［４Ｃ］、［４Ｄ］、［４Ｅ］又は［５］のいずれか記載の医薬組成物。
【００９０】
［７］  一般式（１）においてｍが０、１又は２である、［１］、［２］、［２Ａ］、［３］、［３Ａ］、［４］、［４Ａ］、［４Ｂ］、［４Ｃ］、［４Ｄ］、［４Ｅ］、［５］又は［６］のいずれか記載の医薬組成物。
【００９１】
［８］  一般式（１）においてｎが０、１又は２である、［１］、［２］、［２Ａ］、［３］、［３Ａ］、［４］、［４Ａ］、［４Ｂ］、［４Ｃ］、［４Ｄ］、［４Ｅ］、［５］、［６］又は［７］のいずれか記載の医薬組成物。
【００９２】
［９］  一般式（１）において部分構造（Ｘ）が式（Ｘ１−１）、（Ｘ１−２）、（Ｘ１−３）、（Ｘ１−４）、（Ｘ１−６）及び（Ｘ１−７）：
【化１３】
2017141224.tif 000014
［式中、＊はＸ１への結合点であり；
Ｒ１は水素原子であり；
Ｒ２は（１）ハロゲン原子又は（２）低級アルキルから選択される置換基であり；
但し、Ｒ２が複数であってもよい場合、それぞれ互いに異なっていてもよい］
からなる群から選ばれる式の構造であり、
部分構造（Ｙ）が式（Ｙ１−１）、（Ｙ２−１）、（Ｙ３−１）、（Ｙ４−１）、（Ｙ５−１）及び（Ｙ６−１）：
【化１４】
2017141224.tif 000015
［式中、＊１は式（Ｘ）の部分構造への結合点であり；
＊２は環Ａへの結合点であり；
Ｒ５は水素原子であり；
Ｒ３ａは（１）水素原子又は（２）ハロゲン原子であり；
Ｒ３ｂおよびＲ３ｃはそれぞれ水素原子であり；
Ｒ７は水素原子であり；
Ｒ４は（１）ハロゲン原子、（２）−Ｏ−Ｒ８、（３）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９又は（４）シアノから選択される置換基であり；
Ｒ８は（１）水素原子又は（２）低級アルキルであり；
Ｒ９は（１）低級アルキル又は（２）低級アルコキシであり；
ｎは０〜２の整数であり；
ｎが２である場合、Ｒ４、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ互いに異なっていてもよく、同一の炭素原子上に置換してもよく；
Ｘ２はＮ又はＣＨであり；
但し、Ｘ２がＣＨの場合、そのＨはＲ４で置換されていてもよく、該Ｒ４は前記定義のとおりであるか又は他のＲ４と異なっていてもよく；
環Ａは：
（ａ）ハロゲン原子；
（ｂ）（ｉ）１以上のハロゲン原子及び（ｉｉ）１以上の低級アルコキシを有していてもよい、低級アルコキシ；又は
（ｃ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよい同一又は異なる１以上の低級アルコキシを有していてもよいアラルキルオキシ
から独立して選ばれる１〜３の置換基を有していてもよい、フェニルもしくはピリジル；又は
１〜２のハロゲン原子を有していてもよいキノリルである］
からなる群から選ばれる式の構造である、［１］記載の医薬組成物。
【００９３】
［１０］  一般式（１）で表される化合物又はその塩が以下の化合物：
5-{[4-アミノ-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[4-アミノ-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[4-アミノ-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-エトキシ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
8-クロロ-5-{[1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-7,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}キノリン-2(1H)-オン、
8-クロロ-5-{[1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
8-フルオロ-5-{[1-(2-フルオロ-4-{[4-(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}フェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
8-クロロ-5-({1-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(2-メトキシエトキシ)フェニル]-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル}メトキシ)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(2,4-ジクロロ-5-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-7-フルオロ-8-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
8-クロロ-7-フルオロ-5-{[4-ヒドロキシ-1-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3S,4S)-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3S,4S)-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(3-ブロモ-6-クロロキノリン-2-イル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3S,4R)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4S)-1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R*,4R*)-1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロキノリン-2(1H)-オン、
5-({[1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メチル}アミノ)-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-フルオロピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R*,4R*)-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4S)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3-フルオロ-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3S,4R)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3-フルオロ-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3-フルオロ-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3S,4S)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3-フルオロ-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
(3R,4R)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-4-ヒドロキシピペリジン-3-イルエチルカーボネート、
(3R,4R)-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-4-ヒドロキシピペリジン-3-イルアセテート、
5-({[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メチル}スルファニル)-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{2-[1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]エチル}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[trans-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロキシシクロヘキシル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[cis-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1-ヒドロキシシクロヘキシル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(1R*,2R*,4R*)-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,2-ジヒドロキシシクロヘキシル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(1R,2R,4S)-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,2,4-トリヒドロキシシクロヘキシル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
trans-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-4-ヒドロキシシクロヘキサンカルボニトリル、及び
5-{[trans-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1-ヒドロキシ-4-メトキシシクロヘキシル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
からなる群から選ばれる化合物又はその塩である、［１］記載の医薬組成物。
【００９４】
［１１］  一般式（１）で表される化合物又はその塩が以下の化合物：
5-{[4-アミノ-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[4-アミノ-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[4-アミノ-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-エトキシ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
8-クロロ-5-{[1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-7,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}キノリン-2(1H)-オン、
8-クロロ-5-{[1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
8-フルオロ-5-{[1-(2-フルオロ-4-{[4-(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}フェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
8-クロロ-5-({1-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(2-メトキシエトキシ)フェニル]-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル}メトキシ)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(2,4-ジクロロ-5-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-7-フルオロ-8-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
8-クロロ-7-フルオロ-5-{[4-ヒドロキシ-1-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3S,4S)-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3S,4S)-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(3-ブロモ-6-クロロキノリン-2-イル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3S,4R)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4S)-1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R*,4R*)-1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロキノリン-2(1H)-オン、
5-({[1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メチル}アミノ)-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-フルオロピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R*,4R*)-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4S)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3-フルオロ-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3S,4R)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3-フルオロ-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3-フルオロ-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3S,4S)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3-フルオロ-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
(3R,4R)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-4-ヒドロキシピペリジン-3-イルエチルカーボネート、
(3R,4R)-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-4-ヒドロキシピペリジン-3-イルアセテート、
5-({[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メチル}スルファニル)-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{2-[1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]エチル}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[trans-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロキシシクロヘキシル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[cis-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1-ヒドロキシシクロヘキシル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(1R*,2R*,4R*)-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,2-ジヒドロキシシクロヘキシル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(1R,2R,4S)-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,2,4-トリヒドロキシシクロヘキシル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
trans-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-4-ヒドロキシシクロヘキサンカルボニトリル、及び
5-{[trans-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1-ヒドロキシ-4-メトキシシクロヘキシル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
からなる群から選ばれる化合物である、［１］記載の医薬組成物。
【００９５】
［１２］  結核を診断、予防及び／又は治療するための［１］、［２］、［２Ａ］、［３］、［３Ａ］、［４］、［４Ａ］、［４Ｂ］、［４Ｃ］、［４Ｄ］、［４Ｅ］、［５］、［６］、［７］、［８］、［９］、［１０］又は［１１］のいずれか記載の医薬組成物。
【００９６】
［１３］  ［１］、［２］、［２Ａ］、［３］、［３Ａ］、［４］、［４Ａ］、［４Ｂ］、［４Ｃ］、［４Ｄ］、［４Ｅ］、［５］、［６］、［７］、［８］、［９］、［１０］又は［１１］のいずれか記載の医薬組成物並びに該組成物を結核の診断、予防及び／又は治療に用いうることを記載した添付文書を含むキット。
【００９７】
［１４］  結核の診断薬、予防薬及び／又は治療薬の製造における［１］、［２］、［２Ａ］、［３］、［３Ａ］、［４］、［４Ａ］、［４Ｂ］、［４Ｃ］、［４Ｄ］、［４Ｅ］、［５］、［６］、［７］、［８］、［９］、［１０］又は［１１］のいずれか記載の医薬組成物の使用。
【００９８】
［１５］  有効量の［１］、［２］、［２Ａ］、［３］、［３Ａ］、［４］、［４Ａ］、［４Ｂ］、［４Ｃ］、［４Ｄ］、［４Ｅ］、［５］、［６］、［７］、［８］、［９］、［１０］又は［１１］のいずれか記載の医薬組成物を患者に投与することを特徴とする、結核を診断、予防及び／又は治療する方法。
【００９９】
ある態様において、ｍは、好ましくは、０、１又は２である。
【０１００】
別の態様において、Ｇ１は、好ましくは、−Ｃ（ＲＧ１１）（ＲＧ１２）−であり；より好ましくは、−ＣＨ２−又は−ＣＨ（ＣＨ３）−である。
【０１０１】
別の態様において、ＲＧ１１及びＲＧ１２は、それぞれ独立して、水素原子又は低級アルキル基であり；且つＲＧ１１及びＲＧ１２の炭素原子数の合計が０個〜５個である。好ましくは、ＲＧ１１及びＲＧ１２が、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基であり；より好ましくは、ＲＧ１１が水素原子又はメチル基であり、且つＲＧ１２が水素原子である。
【０１０２】
Ｇ１における「−Ｃ（ＲＧ１１）（ＲＧ１２）−」の例としては、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）２−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ（ＣＨ３）２）−、−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ（ＣＨ３）２）−、−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ（ＣＨ３）２）−等が挙げられる。
【０１０３】
別の態様において、ｎは、好ましくは、０、１又は２である。
【０１０４】
環Ａにおける「（１）１以上の置換基を有していてもよいアリール基」の「アリール基」は、好ましくは、（ａ１）フェニル基である。
【０１０５】
環Ａにおける「（２）１以上の置換基を有していてもよい複素環基」の「複素環基」は、好ましくは、
（ａ２）ピリジル基（例、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル）、
（ａ３）Ｎ−オキシドピリジル基（例、Ｎ−オキシドピリジン−２-イル）、
（ａ４）チエニル基（例、３−チエニル）、
（ａ５）キノリル基（例、２−キノリル、６−キノリル）、
（ａ６）イソキノリル基（例、１−イソキノリル）、
（ａ７）ベンゾチエニル基（例、ベンゾ［ｂ］チオフェン−５-イル）、
（ａ８）キノキサリニル基（例、６−キノキサリニル）、
（ａ９）ベンゾフリル基（例、ベンゾ［ｂ］フラン−５-イル）、
（ａ１０）ベンゾジオキソリル基（例、ベンゾ［１，３］ジオキソール−５-イル）、
（ａ１１）ベンゾオキサゾリル基（例、２−ベンゾオキサゾリル）、及び
（ａ１２）ベンゾイミダゾリル基（例、２−ベンゾイミダゾリル）
から選ばれる基である。
【０１０６】
環Ａは、好ましくは、
（ａ）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）；
（ｂ）シアノ基；
（ｃ）ニトロ基；
（ｄ）ヒドロキシ基；
（ｅ）置換基群（Ｉａ）及び（Ｉｂ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−（４−フルオロフェノキシ）エチル）；
（ｆ）置換基群（Ｉａ）及び（Ｉｂ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−（４−フルオロフェノキシ）エトキシ、５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２-イルメトキシ、２−（ジメチルアミノ）エトキシ）；
（ｇ）置換基群（Ｉａ）及び（Ｉｂ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル基（例、エトキシカルボニル）；
（ｈ）置換基群（Ｉａ）及び（Ｉｂ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルキルスルファニル基（例、メチルスルファニル、エチルスルファニル）；
（ｉ）置換基群（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）から選ばれる１以上の基を有していてもよいアリール基（例、２，４−ジクロロフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル）；
（ｊ）置換基群（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）から選ばれる１以上の基を有していてもよいアリールオキシ基（例、フェノキシ）；及び
（ｋ）置換基群（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）から選ばれる１以上の基を有していてもよいアラルキルオキシ基（例、ベンジルオキシ、４−フルオロベンジルオキシ、４−クロロベンジルオキシ、２，４−ジクロロベンジルオキシ、４−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ、４−（トリフルオロメトキシ）ベンジルオキシ）
から選ばれる１以上の基をそれぞれ有していてもよい、アリール基又は複素環基（好ましくは、上記（ａ１）〜（ａ１２）から選ばれる基）である。
【０１０７】
環Ａは、より好ましくは、
（ａ）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）；
（ｂ）シアノ基；
（ｃ）ニトロ基；
（ｄ）ヒドロキシ基；
（ｅ）（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素）、（ｉｉ）ヒドロキシ基、（ｉｉｉ）低級アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、及び（ｉｖ）ハロゲン原子（例、フッ素）を有していてもよいアリールオキシ基（例、フェノキシ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル）（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−（４−フルオロフェノキシ）エチル）；
（ｆ）（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素）、（ｉｉ）低級アルコキシ基（例、メトキシ）を有していてもよい低級アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、（ｉｉｉ）ハロゲン原子（例、フッ素）を有していてもよいアリールオキシ基（例、フェノキシ）、（ｉｖ）ハロゲン原子（例、フッ素）を有していてもよい低級アルキル基（例、メチル）を有していてもよい複素環基（例、ピリジル）、及び（ｖ）低級アルキル基（例、メチル）を有していてもよいアミノ基から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ）（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−（４−フルオロフェノキシ）エトキシ、５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２-イルメトキシ、２−（ジメチルアミノ）エトキシ）；
（ｇ）低級アルコキシカルボニル基（例、エトキシカルボニル）；
（ｈ）低級アルキルスルファニル基（例、メチルスルファニル、エチルスルファニル）；（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）を有していてもよいアリール基（例、フェニル）（例、２，４−ジクロロフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル）；
（ｊ）アリールオキシ基（例、フェノキシ）；及び
（ｋ）（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、（ｉｉ）ハロゲン原子（例、フッ素）を有していてもよい低級アルキル基（例、メチル）、及び（ｉｉｉ）ハロゲン原子（例、フッ素）を有していてもよい低級アルコキシ基（例、メトキシ）から選ばれる１以上の基を有していてもよいアラルキルオキシ基（例、ベンジルオキシ）（例、ベンジルオキシ、４−フルオロベンジルオキシ、４−クロロベンジルオキシ、２，４−ジクロロベンジルオキシ、４−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ、４−（トリフルオロメトキシ）ベンジルオキシ）
から選ばれる１以上の基をそれぞれ有していてもよい、アリール基又は複素環基（好ましくは、上記（ａ１）〜（ａ１２）から選ばれる基）である。
【０１０８】
環Ａは、さらに好ましくは、
（１）（ａ）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素）；
（ｂ）シアノ基；
（ｃ）ニトロ基；
（ｄ）ヒドロキシ基；
（ｅ）（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素）、（ｉｉ）ヒドロキシ基、（ｉｉｉ）低級アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、及び（ｉｖ）ハロゲン原子（例、フッ素）を有していてもよいアリールオキシ基（例、フェノキシ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル）（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−（４−フルオロフェノキシ）エチル）；
（ｆ）（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素）、（ｉｉ）低級アルコキシ基（例、メトキシ）を有していてもよい低級アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、（ｉｉｉ）ハロゲン原子（例、フッ素）を有していてもよいアリールオキシ基（例、フェノキシ）、（ｉｖ）ハロゲン原子（例、フッ素）を有していてもよい低級アルキル基（例、メチル）を有していてもよい複素環基（例、ピリジル）、及び（ｖ）低級アルキル基（例、メチル）を有していてもよいアミノ基から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ）（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−（４−フルオロフェノキシ）エトキシ、５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２-イルメトキシ、２−（ジメチルアミノ）エトキシ）；
（ｇ）低級アルコキシカルボニル基（例、エトキシカルボニル）；
（ｈ）低級アルキルスルファニル基（例、メチルスルファニル、エチルスルファニル）；
（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）を有していてもよいアリール基（例、フェニル）（例、２，４−ジクロロフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル）；
（ｊ）アリールオキシ基（例、フェノキシ）；及び
（ｋ）（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、（ｉｉ）ハロゲン原子（例、フッ素）を有していてもよい低級アルキル基（例、メチル）、及び（ｉｉｉ）ハロゲン原子（例、フッ素）を有していてもよい低級アルコキシ基（例、メトキシ）から選ばれる１以上の基を有していてもよいアラルキルオキシ基（例、ベンジルオキシ）（例、ベンジルオキシ、４−フルオロベンジルオキシ、４−クロロベンジルオキシ、２，４−ジクロロベンジルオキシ、４−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ、４−（トリフルオロメトキシ）ベンジルオキシ）
から選ばれる１以上の基を有していてもよいアリール基（好ましくは、上記（ａ１））；又は
（２）（ａ）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）；
（ｂ）シアノ基；
（ｃ）（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素）、及び（ｉｉ）低級アルコキシ基（例、メトキシ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルキル基（例、メチル）（例、メチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル）；及び
（ｄ）低級アルコキシ基（例、エトキシ）；
から選ばれる１以上の基を有していてもよい複素環基（好ましくは、上記（ａ２）〜（ａ１２）から選ばれる基）である。
【０１０９】
環Ａは、特に好ましくは、
（Ａ１）（ａ）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素）；
（ｂ）シアノ基；
（ｃ）ニトロ基；
（ｄ）ヒドロキシ基；
（ｅ）（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素）、（ｉｉ）ヒドロキシ基、（ｉｉｉ）低級アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、及び（ｉｖ）ハロゲン原子（例、フッ素）を有していてもよいアリールオキシ基（例、フェノキシ）から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル）（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−（４−フルオロフェノキシ）エチル）；
（ｆ）（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素）、（ｉｉ）低級アルコキシ基（例、メトキシ）を有していてもよい低級アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、（ｉｉｉ）ハロゲン原子（例、フッ素）を有していてもよいアリールオキシ基（例、フェノキシ）、（ｉｖ）ハロゲン原子（例、フッ素）を有していてもよい低級アルキル基（例、メチル）を有していてもよい複素環基（例、ピリジル）、及び（ｖ）低級アルキル基（例、メチル）を有していてもよいアミノ基から選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ）（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−（４−フルオロフェノキシ）エトキシ、５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２-イルメトキシ、２−（ジメチルアミノ）エトキシ）；
（ｇ）低級アルコキシカルボニル基（例、エトキシカルボニル）；
（ｈ）低級アルキルスルファニル基（例、メチルスルファニル、エチルスルファニル）；
（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）を有していてもよいアリール基（例、フェニル）（例、２，４−ジクロロフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル）；
（ｊ）アリールオキシ基（例、フェノキシ）；及び
（ｋ）（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、（ｉｉ）ハロゲン原子（例、フッ素）を有していてもよい低級アルキル基（例、メチル）、及び（ｉｉｉ）ハロゲン原子（例、フッ素）を有していてもよい低級アルコキシ基（例、メトキシ）から選ばれる１以上の基を有していてもよいアラルキルオキシ基（例、ベンジルオキシ）（例、ベンジルオキシ、４−フルオロベンジルオキシ、４−クロロベンジルオキシ、２，４−ジクロロベンジルオキシ、４−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ、４−（トリフルオロメトキシ）ベンジルオキシ）
から選ばれる１以上の基を有していてもよいフェニル基；
（Ａ２）（ａ）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）；
（ｂ）シアノ基；
（ｃ）ハロゲン原子（例、フッ素）を有していてもよい低級アルキル基（例、メチル）（例、メチル、トリフルオロメチル）；及び
（ｄ）低級アルコキシ基（例、エトキシ）
から選ばれる１以上の基を有していてもよいピリジル基（例、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル）；
（Ａ３）ハロゲン原子（例、塩素）を有していてもよいＮ−オキシドピリジル基（例、Ｎ−オキシドピリジン−２-イル）；
（Ａ４）チエニル基（例、３−チエニル）；
（Ａ５）ハロゲン原子（例、塩素、臭素）を有していてもよいキノリル基（例、２−キノリル、６−キノリル）；
（Ａ６）イソキノリル基（例、１−イソキノリル）；
（Ａ７）ベンゾチエニル基（例、ベンゾ［ｂ］チオフェン−５-イル）；
（Ａ８）キノキサリニル基（例、６−キノキサリニル）；
（Ａ９）ベンゾフリル基（例、ベンゾ［ｂ］フラン−５-イル）；
（Ａ１０）ハロゲン原子（例、フッ素）を有していてもよいベンゾジオキソリル基（例、ベンゾ［１，３］ジオキソール−５-イル）；
（Ａ１１）ハロゲン原子（例、塩素）を有していてもよいベンゾオキサゾリル基（例、２−ベンゾオキサゾリル）；又は
（Ａ１２）（ａ）ハロゲン原子（例、フッ素）；及び
（ｂ）低級アルコキシ基（例、メトキシ）を有していてもよい低級アルキル基（例、メチル）（例、メチル、メトキシメチル）
から選ばれる１以上の基を有していてもよいベンゾイミダゾリル基（例、２−ベンゾイミダゾリル）
である。
【０１１０】
一般式（１）中、式（Ｘ）：
【化１５】
2017141224.tif 000016
［式中、＊は、Ｘ１との結合点を示し、その他の記号は前記に同じである。］
で表される部分構造（Ｘ）は、下記の式（Ｘ１）〜（Ｘ６）：
【化１６】
2017141224.tif 000017
［式中、各記号は前記に同じである。］
からなる群から選ばれる式で表される構造を包含し：
好ましくは、式（Ｘ１）で表される構造、式（Ｘ２）で表される構造、式（Ｘ３）で表される構造、式（Ｘ４）で表される構造、又は式（Ｘ５）で表される構造であり；
より好ましくは、下記の式（Ｘ１−１）〜（Ｘ５−１）：
【化１７】
2017141224.tif 000018
［式中、各記号は前記に同じである。］
からなる群から選ばれる式で表される構造である。
【０１１１】
一般式（１）中、式（Ｙ）：
【化１８】
2017141224.tif 000019
［式中、＊１は、式（Ｘ）で表される部分構造との結合点を示し；＊２は、環Ａとの結合点を示し；その他の記号は前記に同じである。］
で表される部分構造（Ｙ）は、
好ましくは、下記の式（Ｙ１）〜（Ｙ８）：
【化１９】
2017141224.tif 000020
［式中、Ｒ３ａは、（１）水素原子、（２）カルボキシ基、（３）ハロゲン原子（例、フッ素）、（４）ヒドロキシ基を有していてもよい低級アルキル基（例、メチル）（例、ヒドロキシメチル）、又は（５）シアノ基を示し；Ｒ３ｂ及びＲ３ｃは、それぞれ独立して、（１）水素原子、（２）低級アルキル基（例、メチル）、又は（３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６（例、メトキシカルボニル、アセチル、ジメチルアミノアセチル）を示し；その他の記号は前記に同じである。］
からなる群から選ばれる式で表される構造であり；
より好ましくは、下記の式（Ｙ１−１）〜（Ｙ８−１）：
【化２０】
2017141224.tif 000021
［式中、各記号は前記に同じである。］
からなる群から選ばれる式で表される構造である。
【０１１２】
ある好適な実施態様では、式（Ｉ）中、
部分構造（Ｘ）が、式（Ｘ１−１）、（Ｘ１−２）、（Ｘ１−３）、（Ｘ１−４）、（Ｘ１−５）、（Ｘ１−６）、（Ｘ１−７）、（Ｘ２−１）、（Ｘ３−１）、（Ｘ４−１）及び（Ｘ５−１）からなる群から選ばれる式で表される構造であり；
部分構造（Ｙ）が、式（Ｙ１−１）、（Ｙ２−１）、（Ｙ３−１）、（Ｙ４−１）、（Ｙ４−２）、（Ｙ５−１）、（Ｙ６−１）、（Ｙ７−１）及び（Ｙ８−１）からなる群から選ばれる式で表される構造であり；
Ｒ１が、（１）水素原子、（２）同一又は異なる１以上の低級アルキル基を有していてもよいアミノ基（例、アミノ）、又は
（３）低級アルキル基（例、メチル）であり；
Ｒ２が、（１）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、（２）同一又は異なる１又は２の低級アルキル基を有していてもよいアミノ基（例、アミノ）、（３）低級アルキル基（例、メチル、エチル）、（４）低級アルコキシ基（例、エトキシ）、及び（５）ヒドロキシ基から選ばれる基であり；
Ｒ２が複数存在する場合、それぞれ異なっていてもよく；
Ｒ５が、（１）水素原子、（２）低級アルキル基（例、メチル）、又は（３）低級アルカノイル基（例、アセチル）であり；
Ｒ３ａが、（１）水素原子、（２）カルボキシ基、（３）ハロゲン原子（例、フッ素）、（４）１以上のヒドロキシ基を有していてもよい低級アルキル基（例、メチル）（例、ヒドロキシメチル）、又は（５）シアノ基であり；
Ｒ３ｂ及びＲ３ｃが、それぞれ独立して、（１）水素原子、（２）低級アルキル基（例、メチル）、又は（３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６（例、メトキシカルボニル、アセチル、ジメチルアミノアセチル）であり；
Ｒ６が、（１）低級アルコキシ基（例、メトキシ）、又は（２）同一又は異なる１以上の低級アルキル基（例、メチル）を有していてもよい同一又は異なる１以上のアミノ基を有していてもよい低級アルキル基（例、メチル）（例、メチル、ジメチルアミノメチル）であり；
Ｒ７が、（１）水素原子、（２）アミノ基、（３）低級アルカノイル基（例、アセチル）、又は（４）低級アルキル基（例、メチル）であり；
Ｒ４が、（１）同一又は異なる１又は２の低級アルキル基（例、メチル）を有していてもよいアミノ基（例、アミノ、メチルアミノ）、（２）ハロゲン原子（例、フッ素）、（３）シアノ基、（４）低級アルキル基（例、メチル）、（５）オキソ基、（６）−Ｏ−Ｒ８（例、ヒドロキシ、メトキシ、４−メトキシベンジルオキシ、−Ｏ−ＰＨ（＝Ｏ）ＯＨ）、及び（７）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９（例、アセトキシ、ピラジニルカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、３−カルボキシプロピオニルオキシ）から選ばれる基であり；
Ｒ８は、（１）水素原子、（２）低級アルキル基（例、メチル）、（３）−ＰＨ（＝Ｏ）ＯＨ、又は（４）同一又は異なる１以上の低級アルコキシ基（例、メトキシ）を有していてもよいベンジル基（例、４−メトキシベンジル）であり；
Ｒ９が、（１）低級アルキル基（例、メチル）、（２）−Ｇ２−ＣＯＯＨ（例、２−カルボキシエチル）、（３）同一又は異なる１又は２の低級アルキル基（例、エチル）を有していてもよいアミノ基（例、エチルアミノ）、（４）低級アルコキシ基（例、エトキシ）、又は（５）ピラジニル基であり；
Ｇ２が、低級アルキレン基（例、−（ＣＨ２）２−）であり；
ｎが、０、１又は２であり；
ｎが２の場合、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９及びＧ２はそれぞれ互いに異なっていてもよく、同一の炭素原子上に置換してもよく；
Ｘ２が、Ｎ又はＣＨであり；
Ｘ２がＣＨの場合、そのＨはＲ４で置換されていてもよく、該Ｒ４は前記定義のとおりであるか又は他のＲ４と異なっていてもよく；且つ
環Ａが、
（１）（ａ）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素）；
（ｂ）シアノ基；
（ｃ）ニトロ基；
（ｄ）ヒドロキシ基；
（ｅ）（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素）、（ｉｉ）ヒドロキシ基、（ｉｉｉ）低級アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、及び（ｉｖ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子（例、フッ素）を有していてもよいアリールオキシ基（例、フェノキシ）から独立して選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル）（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−（４−フルオロフェノキシ）エチル）；
（ｆ）（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素）、（ｉｉ）同一又は異なる１以上の低級アルコキシ基（例、メトキシ）を有していてもよい低級アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、（ｉｉｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子（例、フッ素）を有していてもよいアリールオキシ基（例、フェノキシ）、（ｉｖ）ハロゲン原子（例、フッ素）を有していてもよい同一又は異なる１以上の低級アルキル基（例、メチル）を有していてもよい複素環基（例、ピリジル）、及び（ｖ）同一又は異なる１又は２の低級アルキル基（例、メチル）を有していてもよいアミノ基から独立して選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ）（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−（４−フルオロフェノキシ）エトキシ、５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２-イルメトキシ、２−（ジメチルアミノ）エトキシ）；
（ｇ）低級アルコキシカルボニル基（例、エトキシカルボニル）；
（ｈ）低級アルキルスルファニル基（例、メチルスルファニル、エチルスルファニル）；
（ｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子（例、フッ素、塩素）を有していてもよいアリール基（例、フェニル）（例、２，４−ジクロロフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル）；
（ｊ）アリールオキシ基（例、フェノキシ）；及び
（ｋ）（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、（ｉｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子（例、フッ素）を有していてもよい低級アルキル基（例、メチル）、及び（ｉｉｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子（例、フッ素）を有していてもよい低級アルコキシ基（例、メトキシ）から独立して選ばれる１以上の基を有していてもよいアラルキルオキシ基（例、ベンジルオキシ）（例、ベンジルオキシ、４−フルオロベンジルオキシ、４−クロロベンジルオキシ、２，４−ジクロロベンジルオキシ、４−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ、４−（トリフルオロメトキシ）ベンジルオキシ）
から独立して選ばれる１以上の基を有していてもよいアリール基（好ましくは、（ａ１）フェニル基）；又は
（２）（ａ）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）；
（ｂ）シアノ基；
（ｃ）（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素）、及び（ｉｉ）低級アルコキシ基（例、メトキシ）から独立して選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルキル基（例、メチル）（例、メチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル）；及び
（ｄ）低級アルコキシ基（例、エトキシ）；
から独立して選ばれる１以上の基を有していてもよい複素環基（好ましくは、（ａ２）ピリジル基（例、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル）、（ａ３）Ｎ−オキシドピリジル基（例、Ｎ−オキシドピリジン−２-イル）、（ａ４）チエニル基（例、３−チエニル）、（ａ５）キノリル基（例、２−キノリル、６−キノリル）、（ａ６）イソキノリル基（例、１−イソキノリル）、（ａ７）ベンゾチエニル基（例、ベンゾ［ｂ］チオフェン−５-イル）、（ａ８）キノキサリニル基（例、６−キノキサリニル）、（ａ９）ベンゾフリル基（例、ベンゾ［ｂ］フラン−５-イル）、（ａ１０）ベンゾジオキソリル基（例、ベンゾ［１，３］ジオキソール−５-イル）、（ａ１１）ベンゾオキサゾリル基（例、２−ベンゾオキサゾリル）、及び（ａ１２）ベンゾイミダゾリル基（例、２−ベンゾイミダゾリル）から選ばれる基）である。
【０１１３】
以下、本発明の化合物（１）の製造法について説明する。本発明の化合物（１）は、例えば下記に示す製造方法に基づき製造することができる。下記に示す製造方法は、代表的な製造法であり、化合物（１）の製造方法はこれらに限定されない。
溶媒として示される「炭化水素類」の例としては、ヘキサン、ペンタンなど脂肪族炭化水素；シクロペンタン、シクロヘキサンなどの脂環族炭化水素；ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素等が挙げられる。
溶媒として示される「ハロゲン化炭化水素類」の例としては、クロロホルム、ジクロロメタン等が挙げられる。
溶媒として示される「アルコール類」の例としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等が挙げられる。
溶媒として示される「エーテル類」の例としては、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジフェニルエーテルなどの鎖状エーテル；１，４−ジオキサン、テトラヒドロフランなどの環状エーテル等が挙げられる。
溶媒として示される「エステル類」の例としては、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等が挙げられる。
溶媒として示される「ケトン類」の例としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等が挙げられる。
溶媒として示される「アミド類」の例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等が挙げられる。
溶媒として示される「ニトリル類」の例としては、アセトニトリル、プロピオニトリル等が挙げられる。
溶媒として示される「スルホキシド類」の例としては、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【０１１４】
塩基として示される「アルカリ金属水酸化物類」の例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウムなどが挙げられる。
塩基として示される「アルカリ金属水素化物類」の例としては、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化セシウムなどが挙げられる。
塩基として示される「アルカリ金属カルボン酸塩類」の例としては、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酪酸ナトリウム等が挙げられる。
塩基として示される「アルカリ金属炭酸塩類」の例としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸リチウム等が挙げられる。
塩基として示される「アルカリ金属炭酸水素塩類」の例としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等が挙げられる。
塩基として示される「アルカリ金属リン酸塩類」の例としては、リン酸ナトリウム、リン酸カリウムなどが挙げられる。
塩基として示される「芳香族アミン類」の例としては、ピリジン、ルチジン等が挙げられる。
塩基として示される「第３級アミン類」の例としては、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、テトラメチルエチレンジアミン、テトラメチルプロピレンジアミン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ−７−エン（ジアザビシクロウンデセン）等が挙げられる。
塩基として示される「金属アミド類」の例としては、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド等が挙げられる。
塩基として示される「金属アルコキシド類」の例としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムフェノキシド等が挙げられる。
【０１１５】
「ヒドロキシ基の保護基」の例としては、有機合成化学の分野で使用されるヒドロキシ基の保護基であれば特に限定はされないが、例えば、アルキル基類（例、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、アセチルメチル）；アルケニル基類（例、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル）；アルキニル基類（例、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−メチル−２−プロピニル）；ホルミル基；アルキル（アルケニル）カルボニル基類（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ピバロイル、バレリル、イソバレリル、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル、メトキシアセチル、アクリロイル、プロピオロイル、メタクリロイル、クロトノイル、イソクロトノイル、（Ｅ）−２−メチル−２−ブテノイル）；アリールカルボニル基類（例、ベンゾイル、α−ナフトイル、β−ナフトイル、２−ブロモベンゾイル、４−クロロベンゾイル、２，４，６−トリメチルベンゾイル、４−トルオイル、４−アニソイル、４−ニトロベンゾイル、２−ニトロベンゾイル、２−（メトキシカルボニル）ベンゾイル、４−フェニルベンゾイル）；アルコキシカルボニル基類（例、メトキシカルボニル、ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２−トリメチルシリルエトキシカルボニル、９−フルオレニルメチルオキシカルボニル）；テトラヒドロ（チオ）ピラニル（フラニル）基類（例、テトラヒドロピラン−２-イル、３−ブロモテトラヒドロピラン−２-イル、４−メトキシテトラヒドロピラン−４-イル、テトラヒドロチオピラン−２-イル、４−メトキシテトラヒドロチオピラン−４-イル、テトラヒドロフラン−２-イル、テトラヒドロチオフラン−２-イル）；シリル基類（例、トリメチルシリル、トリエチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジイソプロピルシリル、メチルジｔｅｒｔ−ブチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、フェニルジイソプロピルシリル）；アルコキシメチル基類（例、メトキシメチル、１，１−ジメチル−１−メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ブトキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、２−メトキシエトキシメチル、２，２，２−トリクロロエトキシメチル、ビス（２−クロロエトキシ）メチル）；アルコキシエチル基類（例、１−エトキシエチル、１−（イソプロポキシ）エチル）；ハロゲン化エチル基類（例、２，２，２−トリクロロエチル）；アラルキル基類（例、ベンジル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、α−ナフチルジフェニルメチル、９−アンスリルメチル、４−メチルベンジル、２，４，６−トリメチルベンジル、３，４，５−トリメチルベンジル、４−メトキシベンジル、４−メトキシフェニルジフェニルメチル、２−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、４−クロロベンジル、４−ブロモベンジル、４−シアノベンジル���；アルケニルオキシカルボニル基類（例、ビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル）；アラルキルオキシカルボニル基類（例、ベンジルオキシカルボニル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、２−ニトロベンジルオキシカルボニル、４−ニトロベンジルオキシカルボニル）等が挙げられる。
【０１１６】
「カルボキシ基の保護基」の例としては、有機合成化学の分野で使用されるカルボキシ基の保護基であれば特に限定はされないが、例えば、前記「ヒドロキシ基の保護基」における「アルキル基類」、「アルケニル基類」、「アルキニル基類」、「アラルキル基類」及び「シリル基類」と同様の基等が挙げられる。
【０１１７】
「アミノ基の保護基」の例としては、有機合成化学の分野で使用されるアミノ基の保護基であれば特に限定はされないが、例えば、前記「ヒドロキシ基の保護基」における「アルキル（アルケニル）カルボニル基類」、「アリールカルボニル基類」、「アルコキシカルボニル基類」、「シリル基類」、「アラルキル基」、「アルケニルオキシカルボニル基類」及び「アラルキルオキシカルボニル基類」と同様の基等が挙げられる。
【０１１８】
「末端アセチレン基の保護基」の例としては、有機合成化学の分野で使用される末端アセチレン基の保護基であれば特に限定はされないが、例えば、前記「ヒドロキシ基の保護基」における「シリル基類」と同様の基等が挙げられる。
【０１１９】
「脱離基」の例としては、ハロゲン原子（例、塩素、臭素、ヨウ素）、アルキルスルホニルオキシ基類（例、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ）、アリールスルホニルオキシ基類（例、ベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、２，４，６−トリメチルベンゼンスルホニルオキシ、２−ニトロベンゼンスルホニルオキシ、４−ニトロベンゼンスルホニルオキシ）等が挙げられる。
【０１２０】
本明細書において、本発明の化合物、方法および組成物の異なる特徴に関する好ましい態様および選択肢の提示は、これらが組合せ可能であって矛盾のない限り、当該異なる特徴についての好ましい態様および選択肢の組合せの提示も含む。
【０１２１】
［製造方法Ａ：基本合成ルート１］
スキームＡ−１
【化２１】
2017141224.tif 000022
［式中、Ｘ１ａは−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ５）−又は−Ｓ−を示し；Ｒ１０は水素原子又はアミノ基の保護基を示し；ＬＧ１は脱離基を示し；その他の記号は前記に同じである。］
【０１２２】
また、Ｒ１０を有する化合物において、アミド基のアミノをＲ１０がアミノ基の保護基であるアミノ基の保護体を用いるで保護する代わりに、該アミド基の互変異性体であるイミド酸（そのヒドロキシル基）を用いてもよい保護することができる。即ち、式（ａａ）：
【化２２】
2017141224.tif 000023
［式中、Ｒ１０ａはアミノ基の保護基を示し；＊は、Ｘ１ａ（Ｘ１）との結合点を示し；その他の記号は前記に同じである。］
で表される部分構造が、式（ａａ１）：
【化２３】
2017141224.tif 000024
［式中、Ｒ１０ｂは低級アルキルを示し；その他の記号は前記に同じである。］で表される構造であってもよい。
【０１２３】
（工程Ａ−１−１：（２）＋（３）→（１ａ））
化合物（１）のうち化合物（１ａ）は、例えば、化合物（２）を、不活性溶媒中、塩基存在下で、化合物（３）と反応させることにより得ることができる。
化合物（３）の使用量は化合物（２）に対して、通常０．１から１０モル当量、好ましくは０．２から５モル当量である。
塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属リン酸塩類、芳香族アミン類、第３級アミン類、金属アミド類、金属アルコキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。塩基の使用量は化合物（２）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アルコール類、水、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１２４】
スキームＡ−２
【化２４】
2017141224.tif 000025
［式中、ＬＧ２及びＬＧ１ａはそれぞれ独立して脱離基を示し；Ｐ１はヒドロキシ基の保護基を示し；その他の記号は前記に同じである。］
【０１２５】
（工程Ａ−２−１：（４）＋（５）→（６））
化合物（６）は、例えば、化合物（４）を、不活性溶媒中、塩基存在下にて、化合物（５）と反応させることにより得ることができる。化合物（５）の使用量は化合物（４）に対して、通常０．１から１０モル当量、好ましくは０．２から５モル当量である。
塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属リン酸塩類、芳香族アミン類、第３級アミン類、金属アミド類、アルコキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。塩基の使用量は化合物（４）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
必要に応じて遷移金属触媒を用いてもよい。
遷移金属触媒としては、例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ビス（トリ（ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン））パラジウム（０）、フェニルアリルクロロ−［１，３−ビス（ジイソプロピルフェニル）−２−イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）、フェニルアリルクロロ−［１，３−ビス（ジイソプロピルフェニル）−２−イミダゾリジニリデン］パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム触媒；ヨウ化銅（Ｉ）、酸化銅（Ｉ）のような銅触媒；塩化トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（ＩＩＩ）などのロジウム触媒；テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（０）などのニッケル触媒などが用いられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。遷移金属触媒の使用量は、化合物（４）に対して通常０．００１から３モル当量である。
また、必要に応じて配位子を加えてもよい。配位子としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル、４，５’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−９，９’−ジメチルキサンテン等が挙げられる。配位子の使用量は、化合物（４）に対して通常０．００１から３モル当量である。 
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アルコール類、水、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１２６】
（工程Ａ−２−２：（６）→（７））
化合物（７）は、化合物（６）を脱保護反応に付すことにより得ることができる。
脱保護反応は、公知の反応を用いればよく、例えば、Ｐ１がシリル基類の場合は、化合物（６）を不活性溶媒中、フルオリド源或いは酸の存在下で脱保護し、化合物（７）を得ることができる。
フルオリド源としては、テトラブチルアンモニウムフルオリド、フッ化水素酸、フッ化セシウム等が挙げられる。フルオリド源の使用量は化合物（６）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、リン酸等の無機酸類；酢酸、トリフルオロ酢酸、シュウ酸、フタル酸、フマル酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、１０−カンファースルホン酸等の有機酸類が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。酸の使用量は化合物（６）に対して、通常１モル当量から過剰量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、水、アルコール類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１２７】
（工程Ａ−２−３：（７）→（２ａ））
化合物（２）のうち化合物（２ａ）は、公知の方法で化合物（７）のヒドロキシ基を脱離基に転換させることにより得ることができる。
例えば、化合物（２ａ）の脱離基をアルキルスルホニルオキシ基類又はアリールスルホニルオキシ基類とする場合は、化合物（７）を、不活性溶媒中、塩基存在下で、対応するスルホン酸無水物（例、トリフルオロメタンスルホン酸無水物）又はスルホニルハライド（例、ベンゼンスルホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリド、メタンスルホニルクロリド）等と反応させることにより、化合物（２ａ）を得ることができる。スルホン酸無水物又はスルホニルハライドの使用量は化合物（７）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属リン酸塩類、芳香族アミン類、第３級アミン類、金属アミド類、金属アルコキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。塩基の使用量は化合物（７）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１２８】
スキームＡ−３
【化２５】
2017141224.tif 000026
［式中、Ｒ４ａはそれぞれ独立して１以上の低級アルキル基を有していてもよいアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキル基、−Ｏ−Ｒ８又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９を示し；Ｙ−及びＺ−はそれぞれハロゲン化物イオンを示し；ＬＧ３は脱離基を示し；その他の記号は前記に同じである。］
【０１２９】
（工程Ａ−３−１：（８）＋（９）→（１０））
化合物（１０）は、例えば、化合物（８）を不活性溶媒中、塩基存在下で、化合物（９）と反応させることにより得ることができる（Corey-Chaykovsky反応）。
化合物（９）の使用量は化合物（８）に対して、通常０．１から１０モル当量、好ましくは０．２から５モル当量である。
塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属リン酸塩類、芳香族アミン類、第３級アミン類、金属アミド類、金属アルコキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。塩基の使用量は化合物（８）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
また、必要に応じて、塩を加えてもよい。
塩としては、例えば、フッ化セシウム、塩化セシウム、臭化セシウム、ヨウ化セシウム、フッ化カリウム、塩化カリウム、臭化カリウム、ヨウ化カリウム、フッ化ナトリウム、塩化ナトリウム、臭化ナトリウム、ヨウ化ナトリウム、フッ化リチウム、塩化リチウム、臭化リチウム、ヨウ化リチウムのようなハロゲン化アルカリ金属等が挙げられる。塩の使用量は化合物（８）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、水、アルコール類、エーテル類、エステル類、アミド類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１３０】
（工程Ａ−３−２：（１０）＋（３）→（１ｂ））
化合物（１）のうち化合物（１ｂ）は、例えば、化合物（１０）を不活性溶媒中、塩基存在下または酸存在下で、化合物（３）と反応させることにより得ることができる。
化合物（３）の使用量は化合物（１０）に対して、通常０．１から１０モル当量、好ましくは０．２から５モル当量である。
塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属リン酸塩類、芳香族アミン類、第３級アミン類、金属アミド類、金属アルコキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。塩基の使用量は化合物（１０）に対して、通常０．０１から１０モル当量、好ましくは０．１から５モル当量である。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、リン酸等の無機酸類；酢酸、トリフルオロ酢酸、シュウ酸、フタル酸、フマル酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、１０−カンファースルホン酸等の有機酸類が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。酸の使用量は化合物（１０）に対して、通常１モル当量から過剰量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アルコール類、水、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常４０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１３１】
（工程Ａ−３−３：（８）＋（１２）→（１１））
化合物（１１）は、例えば、化合物（８）を不活性溶媒中、塩基存在下にて化合物（１２）と反応させることにより得ることができる（Wittig反応）。
化合物（１２）の使用量は化合物（８）に対して、通常０．１から１０モル当量、好ましくは０．２から５モル当量である。
塩基としては、例えば、アルカリ金属水素化物類、金属アミド類、金属アルコキシド、有機リチウム試薬等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。塩基の使用量は化合物（８）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１３２】
（工程Ａ−３−４：（１１）→（１０））
化合物（１０）は、例えば、化合物（１１）を不活性溶媒中、酸化剤の存在下にて反応させることにより得ることができる。
酸化剤としては、無機過酸化物（例、過酸化水素、次亜塩素酸ナトリウム、過ヨウ素酸ナトリウム）、有機過酸化物（例、ｍ−クロロ過安息香酸、過安息香酸、過酢酸、トリフルオロ過酢酸）、ジオキシラン類（例、ジメチルジオキシラン）等が挙げられる。酸化剤の使用量は化合物（１１）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
また、必要に応じて塩基を用いてもよい。
塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属リン酸塩類、芳香族アミン類、第３級アミン類、金属アミド類、金属アルコキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。塩基の使用量は化合物（１１）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、水、アルコール類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１３３】
（工程Ａ−３−５：（１１）→（１３））
化合物（１３）は、例えば、化合物（１１）を、不活性溶媒中、四酸化オスミウム及び再酸化剤の存在下にて反応させることにより得ることができる。
四酸化オスミウムの使用量は化合物（１１）に対して、通常０．０１から０．５モル当量である。また、四酸化オスミウムの代わりにオスミウム酸カリウム(Ｋ２ＯｓＯ２（ＯＨ）４)を用いてもよい。また、四酸化オスミウムとして、四酸化オスミウムを耐溶媒性ポリマーに担持した固定化触媒等を用いてもよい。固定化触媒としては、「Osmium Oxide, Immobilized Catalyst I（Os IC-I）」（商品名）（和光純薬工業）等が挙げられる。
再酸化剤としては、例えば、Ｎ−メチルモルホリンオキシド、トリメチルアミンオキシド、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、ヘキサシアノ鉄酸カリウム（Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６）等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。再酸化剤の使用量は化合物（１１）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、水、アルコール類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１３４】
（工程Ａ−３−６：（１３）→（１４））
化合物（１４）は、化合物（１３）の特定のヒドロキシ基を脱離基に転換させることにより得ることができる。当該反応は、上記工程Ａ−２−３と同様の反応条件下で行うことができる。
【０１３５】
（工程Ａ−３−７：（１４）＋（３）→（１ｂ））
化合物（１）のうち化合物（１ｂ）は、例えば、化合物（１４）を、不活性溶媒中、塩基存在下で、化合物（３）と反応させることにより得ることができる。当該反応は、上記工程Ａ−１−１と同様の反応条件下で行うことができる。
【０１３６】
（工程Ａ−３−８：（１４）→（１０））
化合物（１０）は、例えば、化合物（１４）を不活性溶媒中、塩基存在下にて反応させることにより得ることができる。
塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属リン酸塩類、芳香族アミン類、第３級アミン類、金属アミド類、金属アルコキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。塩基の使用量は化合物（１４）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１３７】
スキームＡ−４
【化２６】
2017141224.tif 000027
［式中、Ｒ１１はトリ-低級アルキルシリル基を示し；ＬＧ４は脱離基を示し；ｎａは０
から７の整数を示し；ｎａ’は０から６の整数を示し；その他の記号は前記に同じである。］
【０１３８】
（工程Ａ−４−１：（８ａ）→（８ｂ））
化合物（８）のうち化合物（８ｂ）は、例えば、化合物（８ａ）を不活性溶媒中、プロリン又はその誘導体の触媒の存在下で、ニトロソ化合物と反応させることによりα−アミノオキシ化を行い、さらに硫酸銅（ＩＩ）触媒存在下で加水分解することにより得ることができる。
硫酸銅（ＩＩ）の使用量は、化合物（８ａ）に対して、通常０．００１から３モル当量である。
ニトロソ化合物としては、１以上の置換基を有していてもよいニトロソベンゼン等が挙げられる。ニトロソ化合物の使用量は化合物（８ａ）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から２モル当量である。
プロリン又はその誘導体としては、ＬＤ−プロリン、５−（ピロリジン−２-イル）−１Ｈ−テトラゾール等が挙げられる。プロリン又はその誘導体の使用量は、化合物（８ａ）に対して、通常０．００１から３モル当量である。
また、プロリン又はその誘導体として、Ｌ−プロリン、（Ｓ）−５−（ピロリジン−２-イル）−１Ｈ−テトラゾール等を用いることにより、化合物（８ｂ）として、通常、主に、式（８ｂａ）：
【化２７】
2017141224.tif 000028
で表される化合物を得ることができる。
あるいは、プロリン又はその誘導体として、Ｄ−プロリン、（Ｒ）−５−（ピロリジン−２-イル）−１Ｈ−テトラゾール等を用いることにより、化合物（８ｂ）として、通常、主に、式（８ｂｂ）：
【化２８】
2017141224.tif 000029
で表される化合物を得ることができる。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、水、アルコール類、エーテル類、アミド類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１３９】
（工程Ａ−４−２：（８ｂ）＋（９）→（１８））
化合物（１８）は、例えば、化合物（８ｂ）を不活性溶媒中、塩基存在下で化合物（９）と反応させることにより得ることができる（Corey-Chaykovsky反応）。当該反応は、上記工程Ａ−３−１と同様の反応条件下で行うことができる。
【０１４０】
（工程Ａ−４−３：（８ａ）＋（１６）→（１５））
化合物（１５）は、例えば、化合物（８ａ）を不活性溶媒中、塩基存在下で化合物（１６）と反応させることにより得ることができる。
化合物（１６）の使用量は化合物（８ａ）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
また、必要に応じて、ヨウ化ナトリウムを加えても良い。ヨウ化ナトリウムの使用量は化合物（８ａ）に対して、通常０．０１から１０モル当量、好ましくは０．１から５モル当量である。
塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属リン酸塩類、芳香族アミン類、第３級アミン類、金属アミド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。塩基の使用量は化合物（８ａ）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１４１】
（工程Ａ−４−４：（１５）→（１７））
化合物（１７）は、例えば、化合物（１５）を不活性溶媒中、酸化剤の存在下にて反応させることにより得ることができる。
酸化剤としては、無機過酸化物（例、過酸化水素、次亜塩素酸ナトリウム、過ヨウ素酸ナトリウム）、有機過酸化物（例、ｍ−クロロ過安息香酸、過安息香酸、過酢酸、トリフルオロ過酢酸）、ジオキシラン類（例、ジメチルジオキシラン）等が挙げられる。酸化剤の使用量は化合物（１５）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
また、史エポキシ化触媒（１−Ｏ，２−Ｏ：４−Ｏ，５−Ｏ−ジイソプロピリデン−β−Ｄ−エリトロ−２，３−ヘキソジウロ−２，６−ピラノース）を用いることにより、史不斉エポキシ化を行い、化合物（１７）として、主に、式（１７ａ）：
【化２９】
2017141224.tif 000030
［式中、各記号は前記に同じである。］
で表される化合物を得ることもできる。史エポキシ化触媒の使用量は化合物（１５）に対して、通常０．００１から３モル当量である。
また、史エポキシ化触媒等のケトン化合物を用いる場合は、酸化剤の代わりに、酸化補助剤を用いてもよい。酸化補助剤としては、オキソン（登録商標）等が挙げられる。酸化補助剤の使用量は化合物（１５）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
また、必要に応じて塩基を用いてもよい。
塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属リン酸塩類、芳香族アミン類、第３級アミン類、金属アミド類、金属アルコキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。塩基の使用量は化合物（１５）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
また、必要に応じて添加剤を加えてもよい。添加剤としては、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム等が挙げられる。添加剤の使用量は化合物（１５）に対して、通常０．００１から３モル当量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、水、アルコール類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１４２】
（工程Ａ−４−５：（１７）＋（９）→（１８））
化合物（１８）は、例えば、化合物（１７）を、不活性溶媒中、塩基存在下で、化合物（９）と反応させることにより得ることができる（Corey-Chaykovsky反応）。当該反応は、上記工程Ａ−３−１と同様の反応条件下で行うことができる。
【０１４３】
（工程Ａ−４−６：（１８）＋（３）→（１ｃ））
化合物（１）のうち化合物（１ｃ）は、例えば、化合物（１８）を、不活性溶媒中、塩基存在下で、化合物（３）と反応させることにより得ることができる。当該反応は、上記工程Ａ−３−２と同様の反応条件下で行うことができる。
【０１４４】
（工程Ａ−４−７：（８ａ’）→（８ｂ’））
化合物（８）のうち化合物（８ｂ’）は、例えば、化合物（８ａ’）を不活性溶媒中、プロリン又はその誘導体の触媒の存在下で、ニトロソ化合物と反応させることによりα−アミノヒドロキシ化を行い、さらに硫酸銅（ＩＩ）触媒存在下で加水分解することにより得ることができる。当該反応は、上記工程Ａ−４−１と同様の反応条件下で行うことができる。なお、ニトロソ化合物の使用量は化合物（８ａ’）に対して、通常２から１０モル当量、好ましくは２から５モル当量である。
【０１４５】
（工程Ａ−４−８：（８ｂ’）＋（９）→（１８’））
化合物（１８’）は、例えば、化合物（８ｂ’）を不活性溶媒中、塩基存在下で化合物（９）と反応させることにより得ることができる（Corey-Chaykovsky反応）。当該反応は、上記工程Ａ−３−１と同様の反応条件下で行うことができる。
【０１４６】
（工程Ａ−４−９：（１８’）＋（３）→（１ｃ’））
化合物（１）のうち化合物（１ｃ’）は、例えば、化合物（１８’）を、不活性溶媒中、塩基存在下で、化合物（３）と反応させることにより得ることができる。当該反応は、上記工程Ａ−３−２と同様の反応条件下で行うことができる。
【０１４７】
スキームＡ−５
【化３０】
2017141224.tif 000031
［式中、ＬＧ５は脱離基を示し；Ｐ２は末端アセチレン基の保護基を示し；その他の記号は前記に同じである。］
【０１４８】
（工程Ａ−５−１：（３ａ）→（１９））
化合物（１９）は、公知の方法で、化合物（３ａ）のヒドロキシ基を脱離基に転換させることにより得ることができる。例えば、当該反応は、上記工程Ａ−２−３と同様の反応条件下で行うことができる。
【０１４９】
（工程Ａ−５−２：（１９）＋（２１）→（２０））
化合物（２０）は、例えば、化合物（１９）を、不活性溶媒中、塩基及び遷移金属触媒の存在下で、化合物（２１）と反応させることにより得ることができる。化合物（２１）の使用量は化合物（１９）に対して、通常０．１から１０モル当量、好ましくは０．２から５モル当量である。
塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属リン酸塩類、芳香族アミン類、第３級アミン類、金属アミド類、金属アルコキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。塩基の使用量は化合物（１９）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
遷移金属触媒としては、例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ビス（トリ（ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン））パラジウム（０）、フェニルアリルクロロ−［１，３−ビス（ジイソプロピルフェニル）−２−イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）、フェニルアリルクロロ−［１，３−ビス（ジイソプロピルフェニル）−２−イミダゾリジニリデン］パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム触媒；ヨウ化銅（Ｉ）、酸化銅（Ｉ）のような銅触媒；塩化トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（ＩＩＩ）などのロジウム触媒；テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（０）などのニッケル触媒などが用いられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。遷移金属触媒の使用量は、化合物（１９）に対して通常０．００１から３モル当量である。
また、必要に応じて配位子を加えてもよい。配位子としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル、４，５’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−９，９’−ジメチルキサンテン等が挙げられる。配位子の使用量は、化合物（１９）に対して通常０．００１から３モル当量である。 
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アルコール類、水、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１５０】
（工程Ａ−５−３：（２０）→（２２））
化合物（２２）は、化合物（２０）を脱保護反応に付すことにより得ることができる。
脱保護反応は、公知の反応を用いればよく、例えば、Ｐ２がシリル基類の場合は、化合物（２０）をフルオリド源或いは酸の存在下で脱保護し、化合物（２２）を得ることができる。
フルオリド源としては、テトラブチルアンモニウムフルオリド、フッ化水素酸、フッ化セシウム等が挙げられる。フルオリド源の使用量は化合物（２０）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸等の無機酸類；メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、１０−カンファースルホン酸等の有機酸類が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。酸の使用量は化合物（２０）に対して、通常１モル当量から過剰量である。
酸を溶媒として用いてもよく、あるいはさらに不活性溶媒を用いてもよい。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、水、アルコール類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１５１】
（工程Ａ−５−４：（２２）＋（８）→（２３））
化合物（２３）は、化合物（２２）を、不活性溶媒中、塩基で処理し、さらに、化合物（８）と反応させることにより得ることができる。
化合物（８）の使用量は、化合物（２２）に対して、通常０．１から１０モル当量、好ましくは０．２から５モル当量である。
塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属リン酸塩類、芳香族アミン類、第３級アミン類、金属アミド類、有機リチウム試薬類、第二級又は第三級のアルキルグリニャール試薬類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。塩基の使用量は化合物（２２）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
第二級又は第三級のアルキルグリニャール試薬類としては、例えば、イソプロピルマグネシウムクロリド、イソプロピルマグネシウムブロミド、ｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムブロミド等が挙げられる。有機リチウム試薬類としては、例えば、イソプロピルリチウム、プロピルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム等が挙げられる。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、水、アルコール類、エーテル類、エステル類、アミド類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１５２】
（工程Ａ−５−５：（２３）→（１ｄ））
化合物（１）のうち化合物（１ｄ）は、化合物（２３）を、不活性溶媒中、水素源および金属触媒の存在下で還元反応に付すことにより得ることができる。
水素源としては、例えば、水素ガス、ギ酸、ギ酸ナトリウム、ギ酸アンモニウム、シクロへキセン、ホスフィン酸塩、ヒドラジン等が挙げられる。水素源として水素ガスを用いる場合は、１から１０ａｔｍ程度の水素圧下で行えばよい。その他の水素源の使用量は化合物（２３）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
金属触媒としては、例えば、パラジウム−炭素、パラジウム黒、塩化パラジウム、水酸化パラジウム−炭素、酸化白金、白金黒、白金−パラジウム、白金−炭素、ラネーニッケル、ラネーコバルト等が挙げられる。金属触媒の使用量は化合物（２３）に対して、通常０．００１から１０００モル当量、好ましくは０．０１から１００モル当量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、水、アルコール類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１５３】
スキームＡ−６
【化３１】
2017141224.tif 000032
［式中、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ独立して低級アルキル基を示すか、或いはＲ１２及びＲ１３が一緒になってアセタール環を形成してもよく；Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立して、水素原子、１以上の置換基を有していていもよい低級アルキル基、１以上の置換基を有していてもよい低級アルケニル基、１以上の置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル基、１以上の置換基を有していてもよいアリール基又はカルボキシ基を示し；Ｘ−はハロゲン化物イオン等の不活性アニオンを示し；その他の記号は前記に同じである。］
【０１５４】
（工程Ａ−６−１：（２４）＋（５）→（２５））
化合物（２５）は、例えば、化合物（２４）を、不活性溶媒中、塩基存在下で、化合物（５）と反応させることにより得ることができる。当該反応は、上記工程Ａ−２−１と同様の反応条件下で行うことができる。
【０１５５】
（工程Ａ−６−２：（２５）→（８ｃ））
化合物（８）のうち化合物（８ｃ）は、例えば、化合物（２５）を酸で処理することにより得ることができる。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、リン酸等の無機酸類；酢酸、トリフルオロ酢酸、シュウ酸、フタル酸、フマル酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、１０−カンファースルホン酸等の有機酸類が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。酸の使用量は化合物（２５）に対して、通常１モル当量から過剰量である。
酸を溶媒として用いてもよく、あるいは酸に加えてさらに不活性溶媒を用いてもよい。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、水、アルコール類、エーテル類、ケトン類、アミド類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１５６】
（工程Ａ−６−３：（２６）＋（２７）→（８ｃ））
化合物（８）のうち化合物（８ｃ）は、例えば、化合物（２６）を不活性溶媒中にて化合物（２７）と反応させることにより得ることもできる。
化合物（２７）の使用量は化合物（２６）に対して、通常０．１から１０モル当量、好ましくは０．２から５モル当量である。
また、必要に応じて、添加剤を加えてもよい。添加剤としては、例えば、酢酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、プロリン、チオウレア類、第３級アミン類、酢酸等が挙げられる。添加剤の使用量は化合物（２６）に対して、通常０．０１から１０モル当量、好ましくは０．０２から５モル当量である。
不活性溶媒としては、例えば、水、アルコール類、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常４０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１５７】
スキームＡ−７
【化３２】
2017141224.tif 000033
［式中、Ｒ１４及びＲ１５はそれぞれ独立して低級アルキル基を示し；Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１及びＲ２２はそれぞれ独立して水素原子、１以上の低級アルキル基を有していてもよいアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキル基、−Ｏ−Ｒ８又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９を示し；Ｒ２３は水素原子、シアノ基又は低級アルキル基を示し；その他の記号は前記に同じである。］
【０１５８】
（工程Ａ−７−１：（２８）→（２９））
化合物（２９）は、例えば、化合物（２８）を不活性溶媒中、塩基存在下にてClaisen縮合反応に付すことにより得ることができる。
塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属リン酸塩類、芳香族アミン類、第３級アミン類、金属アミド類、金属アルコキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。塩基の使用量は化合物（２８）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、水、アルコール類、エーテル類、アミド類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常４０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１５９】
（工程Ａ−７−２：（２９）→（８ｄ））
化合物（８ｄ）は、例えば、化合物（２９）を不活性溶媒中にて脱炭酸反応に付すことにより得ることができる。
必要に応じて、酸、塩基又は塩を加えてもよい。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、リン酸等の無機酸類；酢酸、トリフルオロ酢酸、シュウ酸、フタル酸、フマル酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、１０−カンファースルホン酸等の有機酸類が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属リン酸塩類、芳香族アミン類、第３級アミン類、金属アミド類、金属アルコキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
塩としては、例えば、フッ化セシウム、塩化セシウム、臭化セシウム、ヨウ化セシウム、フッ化カリウム、塩化カリウム、臭化カリウム、ヨウ化カリウム、フッ化ナトリウム、塩化ナトリウム、臭化ナトリウム、ヨウ化ナトリウム、フッ化リチウム、塩化リチウム、臭化リチウム、ヨウ化リチウムのようなハロゲン化アルカリ金属等が挙げられる。
酸、塩基又は塩の使用量は化合物（２９）に対して、通常１モル当量から過剰量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、水、アルコール類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常４０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１６０】
スキームＡ−８
【化３３】
2017141224.tif 000034
［式中、Ｒ２４は低級アルキル基を示し；Ｒ２５は水素原子、シアノ基又は低級アルキル基を示し；Ｒ２６及びＲ２７はそれぞれ独立して水素原子、１以上の低級アルキル基を有していてもよいアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキル基、−Ｏ−Ｒ８又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９を示し；その他の記号は前記に同じである。］
【０１６１】
（工程Ａ−８−１：（３０）＋（３１）→（２８ａ））
化合物（２８）のうち化合物（２８ａ）は、例えば、化合物（３０）を、不活性溶媒中、塩基存在下で化合物（３１）と反応させることにより得ることができる（Michael付加反応）。
化合物（３１）の使用量は、化合物（３０）に対して、通常０．１から１０モル当量、好ましくは０．２から５モル当量である。
塩基としては、例えば、塩基性アンモニウム塩、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属リン酸塩類、芳香族アミン類、第３級アミン類、金属アミド類、金属アルコキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。塩基の使用量は化合物（３０）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
塩基性アンモニウム塩としては、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラｎ−プロピルアンモニウムヒドロキシド、テトライソプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラｎ−ブチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド（Ｔｒｉｔｏｎ−Ｂ）等が挙げられる。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、エーテル類、アミド類、スルホキシド類、ニトリル類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常４０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１６２】
スキームＡ−９
【化３４】
2017141224.tif 000035
［式中、Ｒ２８及びＲ２９はそれぞれ独立して低級アルキル基を示すか、或いはＲ２８及びＲ２９が一緒になってアセタール環を形成してもよく；その他の記号は前記に同じである。］
【０１６３】
（工程Ａ−９−１：（３２）＋（５）→（３３））
化合物（３３）は、例えば、化合物（５）を、第二級又は第三級のアルキルグリニャール試薬類または有機リチウム試薬類を用いたハロゲン金属交換法等により、化合物（５）をマグネシオ化またはリチオ化した上で、これと化合物（３２）とを反応させることにより得ることができる。
化合物（５）の使用量は化合物（３２）に対して、通常０．１から１０モル当量、好ましくは０．２から５モル当量である。
第二級又は第三級のアルキルグリニャール試薬類としては、例えば、イソプロピルマグネシウムクロリド、イソプロピルマグネシウムブロミド、ｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムブロミド等が挙げられる。有機リチウム試薬類としては、例えば、イソプロピルリチウム、プロピルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム等が挙げられる。第二級又は第三級のアルキルグリニャール試薬類または有機リチウム試薬類の使用量は化合物（３２）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、アミド類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１６４】
（工程Ａ−９−２：（３３）→（８ｅ））
化合物（８）のうち化合物（８ｅ）は、例えば、化合物（３３）を酸で処理することにより得ることができる。当該反応は、上記工程Ａ−６−２と同様の反応条件下で行うことができる。
【０１６５】
スキームＡ−１０
【化３５】
2017141224.tif 000036
［式中、Ｒ３０及びＲ３１はそれぞれ独立して低級アルキル基を示すか、或いはＲ３０及びＲ３１が一緒になってアセタール環を形成してもよく；ｎｂは０から７の整数を示し；その他の記号は前記に同じである。］
【０１６６】
（工程Ａ−１０−１：（３３ａ）→（３４））
化合物（３４）は、例えば、公知の方法による化合物（３３ａ）のヒドロキシ基の脱離基への転換に続くオレフィン化反応により得ることができる。
例えば、化合物（３３ａ）を、不活性溶媒中、塩基存在下で、スルホン酸無水物（例、トリフルオロメタンスルホン酸無水物）又はスルホニルハライド（例、ベンゼンスルホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリド、メタンスルホニルクロリド）と反応させることによりヒドロキシ基を脱離基に転換し、続く脱離反応より化合物（３４）を得ることができる。スルホン酸無水物又はスルホニルハライドの使用量は化合物（３３ａ）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属リン酸塩類、芳香族アミン類、第３級アミン類、金属アミド類、金属アルコキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。塩基の使用量は化合物（３３ａ）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１６７】
（工程Ａ−１０−２：（３４）→（３５））
化合物（３５）は、化合物（３４）を、不活性溶媒中、水素源および金属触媒の存在下で還元反応に付すことにより得ることができる。当該反応は、上記工程Ａ−５−５と同様の反応条件下で行うことができる。
【０１６８】
（工程Ａ−１０−３：（３５）→（８ｆ））
化合物（８）のうち化合物（８ｆ）は、例えば、化合物（３５）を酸で処理することにより得ることができる。当該反応は、上記工程Ａ−６−２と同様の反応条件下で行うことができる。
【０１６９】
［製造方法Ｂ：基本合成ルート２］
スキームＢ−１
【化３６】
2017141224.tif 000037
［式中、ＬＧ６は脱離基を示し；Ｐ３はアミノ基の保護基を示し；その他の記号は前記に同じである。］
【０１７０】
（工程Ｂ−１−１：（３６）＋（３）→（３７））
化合物（３７）は、例えば、化合物（３６）を、不活性溶媒中、塩基存在下にて、化合物（３）と反応させることにより得ることができる。当該反応は、上記工程Ａ−１−１と同様の反応条件下で行うことができる。
【０１７１】
（工程Ｂ−１−２：（３７）→（３８））
化合物（３８）は、化合物（３７）を脱保護反応に付すことにより得ることができる。
脱保護反応は、公知の反応を用いればよく、例えば、Ｐ２がｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基（Ｂｏｃ）の場合は、化合物（３７）を、不活性溶媒中又は無溶媒にて、酸（例、塩酸、トリフルオロ酢酸等）の存在下で脱保護し、化合物（３８）を得ることができる。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、水、アルコール類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１７２】
（工程Ｂ−１−３：（３８）＋（５）→（１ｅ））
化合物（１）のうち化合物（１ｅ）は、例えば、化合物（３８）を、不活性溶媒中、塩基存在下にて化合物（５）と反応させることにより得ることができる。当該反応は、上記工程Ａ−２−１と同様の反応条件下で行うことができる。
【０１７３】
スキームＢ−２
【化３７】
2017141224.tif 000038
［式中、各記号は前記に同じである。］
【０１７４】
（工程Ｂ−２−１：（３９）＋（９）→（４０））
化合物（４０）は、例えば、化合物（３９）を不活性溶媒中、塩基存在下で化合物（９）と反応させることにより得ることができる（Corey-Chaykovsky反応）。当該反応は、上記工程Ａ−３−１と同様の反応条件下で行うことができる。
【０１７５】
（工程Ｂ−２−２：（４０）＋（３）→（３７ａ））
化合物（３７）のうち化合物（３７ａ）は、例えば、化合物（４０）を、不活性溶媒中、塩基存在下で、化合物（３）と反応させることにより得ることができる。当該反応は、上記工程Ａ−３−２と同様の反応条件下で行うことができる。
【０１７６】
スキームＢ−３
【化３８】
2017141224.tif 000039
［式中、ＬＧ７は脱離基を示し；Ｈａｌ１はハロゲン原子を示し；Ｒ３２及びＲ３３はそれぞれ独立して水素原子又は低級アルキル基を示し；Ｒ３４は低級アルキル基を示し；Ｒ３５は低級アルキル基を示し；Ｍはアルカリ金属原子を示し；Ｘはハロゲン原子を示し；ｎｃは０から７の整数を示し；その他の記号は前記に同じである。］
【０１７７】
（工程Ｂ−３−１：（３７ｂ）→（４２））
化合物（４２）は、例えば、公知の方法による化合物（３７ｂ）のヒドロキシ基の脱離基への転換に続くオレフィン化反応により得ることができる。当該反応は、上記工程Ａ−１０−１と同様の反応条件下で行うことができる。
【０１７８】
（工程Ｂ−３−２：（４１）＋（３）→（４２））
化合物（４２）は、例えば、化合物（４１）を、不活性溶媒中、塩基存在下にて、化合物（３）と反応させることにより得ることができる。当該反応は、上記工程Ａ−１−１と同様の反応条件下で行うことができる。
【０１７９】
（工程Ｂ−３−３：（４２）→（３７ｃ））
化合物（３７）のうち化合物（３７ｃ）は、例えば、化合物（４２）を、不活性溶媒中、四酸化オスミウム及び再酸化剤の存在下にて反応させることにより得ることができる。
四酸化オスミウムの使用量は化合物（４２）に対して、通常０．０１から０．５モル当量である。また、四酸化オスミウムの代わりにオスミウム酸カリウム(Ｋ２ＯｓＯ２（ＯＨ）４)を用いてもよい。また、四酸化オスミウムとして、四酸化オスミウムを耐溶媒性ポリマーに担持した固定化触媒等を用いてもよい。固定化触媒としては、「Osmium Oxide, Immobilized Catalyst I（Os IC-I）」（商品名）（和光純薬工業）等が挙げられる。
再酸化剤としては、例えば、Ｎ−メチルモルホリンオキシド、トリメチルアミンオキシド、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、ヘキサシアノ鉄酸カリウム（Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６）等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。再酸化剤の使用量は化合物（４２）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
また、不斉アミン配位子を用いることにより、Sharpless不斉ジヒドロキシル化反応を行うこともできる。
不斉アミン配位子としては、例えば、ヒドロキニン アントラキノン−１，４−ジイル ジエーテル〔（ＤＨＱ）２ＡＱＮ〕、ヒドロキニン ２，５−ジフェニル−４，６−ピリミジンジイル ジエーテル〔（ＤＨＱ）２ＰＹＲ〕、ヒドロキニン １，４−フタラジンジイル ジエーテル〔（ＤＨＱ）２ＰＨＡＬ〕等のヒドロキニンエーテル類；ヒドロキニジン アントラキノン−１，４−ジイル ジエーテル〔（ＤＨＱＤ）２ＡＱＮ〕、ヒドロキニジン ２，５−ジフェニル−４，６−ピリミジンジイル ジエーテル〔（ＤＨＱＤ）２ＰＹＲ〕、ヒドロキニジン １，４−フタラジンジイル ジエーテル〔（ＤＨＱＤ）２ＰＨＡＬ〕等のヒドロキニジンエーテル類等が挙げられる。不斉アミン配位子の使用量は化合物（４２）に対して、通常０．００１から１モル当量である。
例えば、ヒドロキニンエーテル類を用いる場合、化合物（３７ｃ）として、通常、主に、式（３７ｃａ）：
【化３９】
2017141224.tif 000040
［各記号は前記に同じである。］
で表される化合物を得ることができる。
例えば、ヒドロキニジンエーテル類を用いる場合、化合物（３７ｃ）として、通常、主に、式（３７ｃｂ）：
【化４０】
2017141224.tif 000041
［各記号は前記に同じである。］
で表される化合物を得ることができる。
また、必要に応じて、塩基を加えてもよい。塩基としては、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属水酸化物類、芳香族アミン類、第３級アミン類等が挙げられる。塩基の使用量は化合物（４２）に対して、通常０．００１から３モル当量である。
また、必要に応じて、添加剤を加えてもよい。添加剤としては、メタンスルホンアミド等が挙げられる。添加剤の使用量は化合物（４２）に対して、通常０．００１から３モル当量である。
また、ＡＤ−ｍｉｘ−α（Ｋ２ＯｓＯ２（ＯＨ）４、（ＤＨＱ）２ＰＨＡＬ、Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６、Ｋ２ＣＯ３を含有）やＡＤ−ｍｉｘ−β（Ｋ２ＯｓＯ２（ＯＨ）４、（ＤＨＱＤ）２ＰＨＡＬ、Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６、Ｋ２ＣＯ３を含有）等の市販されている試薬キットを使用してもよい。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、水、アルコール類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１８０】
（工程Ｂ−３−４：（４２）→（４３））
化合物（４３）は、例えば、化合物（４２）を不活性溶媒中、酸化剤の存在下にて反応させることにより得ることができる。当該反応は、上記工程Ａ−４−４と同様の反応条件下で行うことができる。
【０１８１】
（工程Ｂ−３−５：（４３）→（３７ｄ））
化合物（３７）のうち化合物（３７ｄ）は、例えば、化合物（４３）を酸で処理することにより得ることができる。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、リン酸等の無機酸類；酢酸、トリフルオロ酢酸、シュウ酸、フタル酸、フマル酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、１０−カンファースルホン酸等の有機酸類が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。酸の使用量は化合物（４３）に対して、通常１モル当量から過剰量である。
酸を溶媒として用いてもよく、あるいは酸に加えてさらに不活性溶媒を用いてもよい。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、水、アルコール類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１８２】
（工程Ｂ−３−６：（４３）→（３７ｅ））
化合物（３７）のうち化合物（３７ｅ）は、例えば、化合物（４３）をシアン源及び塩基で処理することにより得ることができる。
シアン源としては、例えば、α-ヒドロキシイソブチロニトリルのようなα−シアンヒドリンが挙げられる。シアン源の使用量は化合物（４３）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属リン酸塩類、芳香族アミン類、第３級アミン類、金属アミド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。塩基の使用量は化合物（４３）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、水、アルコール類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１８３】
（工程Ｂ−３−７：（４３）→（３７ｆ））
化合物（３７）のうち化合物（３７ｆ）は、例えば、化合物（４３）を、不活性溶媒中又は無溶媒にて、ハロゲン化水素を反応させることにより得ることができる。
Ｈａｌ１をフッ素とする場合は、ハロゲン化水素として、テトラブチルアンモニウム三フッ化二水素を用いればよい。
ハロゲン化水素の使用量は、化合物（４３）に対して、通常１モル当量から過剰量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、水、アルコール類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１８４】
（工程Ｂ−３−８：（４３）＋（４４）→（３７ｇ））
化合物（３７）のうち化合物（３７ｇ）は、例えば、化合物（４３）を化合物（４４）と反応させることにより得ることができる。
化合物（４４）の使用量は、化合物（４３）に対して、通常１モル当量から過剰量である。
化合物（４４）を溶媒として用いてもよく、あるいはさらに不活性溶媒を用いてもよい。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、水、アルコール類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１８５】
（工程Ｂ−３−９：（４３）＋（４５）→（３７ｈ））
化合物（３７）のうち化合物（３７ｈ）は、例えば、化合物（４３）を不活性溶媒中、化合物（４５）と反応させることにより得ることができる。
化合物（４５）の使用量は、化合物（４３）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
また、必要に応じて、触媒として銅化合物を用いてもよい。
銅化合物としては、例えば、塩化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（Ｉ）、臭化銅（ＩＩ）、ヨウ化銅（Ｉ）、酸化銅（Ｉ）、酸化銅（ＩＩ）、酢酸銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）、シアン化銅（Ｉ）、硫酸銅（ＩＩ）、或いはこれらのジメチルスルフィド錯体等が挙げられる。銅化合物の使用量は、化合物（４３）に対して、通常０．００１から３モル当量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、アミド類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１８６】
（工程Ｂ−３−１０：（４３）＋（４６）→（３７ｉ））
化合物（３７）のうち化合物（３７ｉ）は、例えば、化合物（４３）を、不活性溶媒中、化合物（４６）と反応させることにより得ることができる。
化合物（４６）の使用量は、化合物（４３）に対して、通常１モル当量から過剰量である。
Ｍで表されるアルカリ金属としては、カリウム、ナトリウム、セシウム等が挙げられる。
不活性溶媒としては、例えば、化合物（４６）に対応するアルコール類、あるいは、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１８７】
スキームＢ−４
【化４１】
2017141224.tif 000042
［式中、ＬＧ８は脱離基を示し；その他の記号は前記に同じである。］
【０１８８】
（工程Ｂ−４−１：（４７）＋（４８）→（３７ｊ））
化合物（３７）のうち化合物（３７ｊ）は、例えば、化合物（４７）を、不活性溶媒中、塩基存在下で、化合物（４８）と反応させることにより得ることができる。
化合物（４８）の使用量は化合物（４７）に対して、通常０．１から１０モル当量、好ましくは０．２から５モル当量である。
塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属リン酸塩類、芳香族アミン類、第３級アミン類、金属アミド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。塩基の使用量は化合物（４７）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、アミド類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１８９】
スキームＢ−５
【化４２】
2017141224.tif 000043
［式中、Ｐ４はカルボキシ基の保護基を示し；その他の記号は前記に同じである。］
【０１９０】
（工程Ｂ−５−１：（４９）＋（４８）→（５０））
化合物（５０）は、例えば、化合物（４９）を、不活性溶媒中、塩基存在下で、化合物（４８）と反応させることにより得ることができる。当該反応は、上記工程Ｂ−４−１と同様の反応条件下で行うことができる。
【０１９１】
（工程Ｂ−５−２：（５０）→（５１））
化合物（５１）は、化合物（５０）を脱保護反応に付すことにより得ることができる。当該反応は、例えば、上記工程Ｂ−１−２と同様の反応条件下で行うことができる。
【０１９２】
（工程Ｂ−５−３：（５１）＋（５）→（５２））
化合物（５２）は、例えば、化合物（５１）を、不活性溶媒中、塩基存在下で、化合物（５）と反応させることにより得ることができる。当該反応は、上記工程Ａ−２−１と同様の反応条件下で行うことができる。
【０１９３】
（工程Ｂ−５−４：（５２）→（１ｆ））
化合物（１）のうち化合物（１ｆ）は、化合物（５２）を脱保護反応に付すことにより得ることができる。
脱保護反応は、公知の反応を用いればよく、例えば、Ｐ４が低級アルキル基の場合は、不活性溶媒中、塩基存在下で反応させることにより脱保護することができる。
塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属リン酸塩類、金属アミド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。塩基の使用量は化合物（５０）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、水、アルコール類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１９４】
（工程Ｂ−５−５：（５１）→（５３））
化合物（５３）は、上記工程Ｂ−５−４と同様の反応により化合物（５１）のＰ４の脱保護反応を行いカルボン酸とした上で、不活性溶媒中、還元剤存在下にて還元反応に付すか、あるいは化合物（５１）をそのまま、不活性溶媒中、還元剤存在下にて還元反応に付すことにより得ることができる。
還元剤としては、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化トリエチルホウ素ナトリウム、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化ビス（２-メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、ボランテトラヒドロフラン錯体、水素化
ジイソブチルアルミニウム等が挙げられる。還元剤の使用量は化合物（５１）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、エーテル類、アミド類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０１９５】
（工程Ｂ−５−６：（５３）＋（５）→（１ｇ））
化合物（１ｇ）は、例えば、化合物（５３）を、不活性溶媒中、塩基存在下で、化合物（５）と反応させることにより得ることができる。当該反応は、上記工程Ａ−２−１と同様の反応条件下で行うことができる。
【０１９６】
（工程Ｂ−５−７：（５２）→（１ｇ））
化合物（１）のうち化合物（１ｇ）は、上記工程Ｂ−５−４と同様の反応により化合物（５２）のＰ４の脱保護反応を行いカルボン酸とした上で、不活性溶媒中、還元剤存在下にて還元反応に付すか、あるいは化合物（５２）をそのまま、不活性溶媒中、還元剤存在下にて還元反応に付すことにより得ることができる。当該反応は、上記工程Ｂ−５−５と同様の反応条件下で行うことができる。
【０１９７】
（工程Ｂ−５−８：（５０）→（５４））
化合物（５４）は、上記工程Ｂ−５−４と同様の反応により化合物（５０）のＰ４の脱保護反応を行いカルボン酸とした上で、不活性溶媒中、還元剤存在下にて還元反応に付すか、あるいは化合物（５０）をそのまま、不活性溶媒中、還元剤存在下にて還元反応に付すことにより得ることができる。当該反応は、上記工程Ｂ−５−５と同様の反応条件下で行うことができる。
【０１９８】
（工程Ｂ−５−９：（５４）→（５３））
化合物（５３）は、化合物（５４）を脱保護反応に付すことにより得ることができる。当該反応は、例えば、上記工程Ｂ−１−２と同様の反応条件下で行うことができる。
【０１９９】
［製造方法Ｃ：各種誘導化］
スキームＣ−１
【化４３】
2017141224.tif 000044
［式中、Ｒ１０ａはアミノ基の保護基を示し；ＬＧ９は脱離基を示し；Ｒ３６は低級アルキル基を有していてもよいアミノ基又は低級アルキル基を示し；その他の記号は前記に同じである。］
【０２００】
（工程Ｃ−１−１：（５５）→（１ｈ））
化合物（１）のうち化合物（１ｈ）は、化合物（５５）を脱保護反応に付すことにより得ることができる。
脱保護反応は、公知の反応を用いればよく、例えば、Ｒ１０ａが４−メトキシベンジル基（ＰＭＢ）の場合は、水素源及び金属触媒存在下で水素添加する方法、酸化剤により処理する方法、あるいは強酸条件下で処理する方法等により化合物（１ｈ）を得ることができる。
一方、上記式（ａａ）で表される構造部分が、上記式（ａａ１）で表される構造である場合、即ち、化合物（５５）が、イミド酸の保護体（低級アルキル基保護）である場合、強酸条件下で処理することにより化合物（１ｈ）を得ることができる。
水素源としては、例えば、水素ガス、ギ酸、ギ酸ナトリウム、ギ酸アンモニウム、シクロへキセン、ホスフィン酸塩、ヒドラジン等が挙げられる。水素源として水素ガスを用いる場合は、１から１０ａｔｍ程度の水素圧下で行えばよい。その他の水素源の使用量は化合物（５５）に対して、通常１モル当量から過剰量、好ましくは１から１０モル当量である。
金属触媒としては、例えば、パラジウム−炭素、パラジウム黒、塩化パラジウム、水酸化パラジウム−炭素、酸化白金、白金黒、白金−パラジウム、白金−炭素、ラネーニッケル、ラネーコバルト等が挙げられる。金属触媒の使用量は化合物（５５）に対して、通常０．００１から１０００モル当量、好ましくは０．０１から１００モル当量である。
酸化剤としては、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（ＤＤＱ）等のキノン系酸化剤；ヘキサニトラトセリウム（ＩＶ）酸アンモニウム（ＣＡＮ）等の金属系酸化剤等が挙げられる。酸化剤の使用量は化合物（５５）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
強酸としては、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸等の無機酸類；トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸類が挙げられる。強酸の使用量は化合物（５５）に対して、通常１モル当量から過剰量である。
また、強酸を用いる場合、必要に応じて、カチオン捕捉剤を用いてもよい。カチオン捕捉剤としては、例えば、アニソール、チオアニソール、フェノール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、ジメチルスルフィド等が挙げられる。カチオン捕捉剤の使用量は化合物（５５）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
強酸を溶媒として用いてもよく、あるいは不活性溶媒を用いてもよい。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、水、アルコール類、エーテル類、ケトン類、アミド類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０２０１】
（工程Ｃ−１−２：（１ｈ）＋（５６）→（１ｉ））
化合物（１）のうち化合物（１ｉ）は、例えば、化合物（１ｈ）を不活性溶媒中、塩基存在下にて化合物（５６）と反応させることにより得ることができる。
化合物（５６）の使用量は化合物（１ｈ）に対して、通常０．１から１０モル当量、好ましくは０．２から５モル当量である。
塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属リン酸塩類、芳香族アミン類、第３級アミン類、金属アミド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。塩基の使用量は化合物（１ｈ）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０２０２】
スキームＣ−２
【化４４】
2017141224.tif 000045
［式中、各記号は前記に同じである。］
【０２０３】
（工程Ｃ−２−１：（１ｊ）→（１ｋ））
化合物（１ｋ）は、例えば、化合物（１ｊ）を不活性溶媒中、酸化剤の存在下にて反応させることにより得ることができる。
酸化剤としては、例えば、無機過酸化物（例、過酸化水素、次亜塩素酸ナトリウム、過ヨウ素酸ナトリウム）、有機過酸化物（例、ｍ−クロロ過安息香酸、過安息香酸、過酢酸、トリフルオロ過酢酸）、ジオキシラン類（例、ジメチルジオキシラン）等が挙げられる。酸化剤の使用量は化合物（１ｊ）に対して、通常２から１０モル当量、好ましくは２から５モル当量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０２０４】
（工程Ｃ−２−２：（１ｊ）→（１ｌ））
化合物（１ｌ）は、例えば、化合物（１ｊ）を不活性溶媒中、酸化剤の存在下にて反応させることにより得ることができる。当該反応は、上記工程Ｃ−２−１と同様に行うことができる。なお、酸化剤の使用量は、化合物（１ｊ）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から１．５モル当量である。
【０２０５】
スキームＣ−３
【化４５】
2017141224.tif 000046
［式中、Ｒ６ａは低級アルキル基を有していてもよいアミノ基を有していてもよい低級アルキル基を示し；Ｒ７ａはアミノ基、低級アルカノイル基又は低級アルキル基を示し；Ｈａｌ２はハロゲン原子を示し；ＬＧ１０は脱離基を示し；その他の記号は前記に同じである。］
【０２０６】
（工程Ｃ−３−１：（１ｍ）＋（５７）→（１ｎ））
化合物（１ｎ）は、例えば、化合物（１ｍ）を、不活性溶媒中、塩基存在下で、化合物（５７）と反応させることにより得ることができる。当該反応は、上記工程Ａ−１−１と同様の反応条件下で行うことができる。
また、Ｒ７ａが低級アルカノイル基の場合は化合物（５７）の代わりに（Ｒ７ａ）２Ｏのようなカルボン酸無水物を用いてもよい。
【０２０７】
（工程Ｃ−３−２：（１ｍ）＋（５８）→（１ｏ））
化合物（１ｏ）は、例えば、化合物（１ｍ）を酸存在下で化合物（５８）と反応させることにより得ることができる。
化合物（５８）の使用量は化合物（１ｍ）に対して、通常１モル当量から過剰量である。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸等の無機酸類；トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸類が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。酸の使用量は化合物（１ｍ）に対して、通常１モル当量から過剰量である。
酸あるいは化合物（５８）を溶媒として用いてもよく、あるいはさらに不活性溶媒を用いてもよい。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、アミド類、スルホキシド類、ニトリル類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０２０８】
（工程Ｃ−３−３：（１ｏ）→（１ｐ））
化合物（１ｐ）は、例えば、化合物（１ｏ）を酸で処理することにより得ることができる。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸等の無機酸類；酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。酸の使用量は化合物（１ｏ）に対して、通常１モル当量から過剰量である。
酸を溶媒として用いてもよく、あるいは酸に加えてさらに不活性溶媒を用いてもよい。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、水、アルコール類、エーテル類、ケトン類、アミド類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０２０９】
（工程Ｃ−３−４：（１ｍ）→（１ｑ））
化合物（１ｑ）は、例えば、化合物（１ｍ）を、不活性溶媒中、ハロゲン化剤と反応させることにより得ることができる。
ハロゲン化剤としては、例えば、塩素化の場合は、塩化チオニル、オキザリルクロリド、ホスゲン、オキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン；臭素化の場合は、臭化チオニル、三臭化リン；フッ素化の場合は、ビス（２−メトキシエチル）アミノ硫黄トリフルオリド、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリド等が挙げられる。ハロゲン化剤の使用量は、化合物（１ｍ）に対して、通常１から１０モル当量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０２１０】
スキームＣ−４
【化４６】
2017141224.tif 000047
［式中、Ｒ６ｂは低級アルコキシ基を示し；Ｒ３７は低級アルキル基を示し；Ｒ３８は水素原子又は１個〜５個の炭素原子を有するアルキル基を示し；ＬＧ１１又はＬＧ１２はそれぞれ脱離基を示し；その他の記号は前記に同じである。］
【０２１１】
（工程Ｃ−４−１：（１ｒ）→（５９））
化合物（５９）は、例えば、化合物（１ｒ）を、不活性溶媒中、塩基存在下で、リン酸アジド化合物と反応させることにより得ることができる。
リン酸アジド化合物としては、例えば、ジフェニルリン酸アジド、ビス（ｐ−ニトロフェニル）リン酸アジド、ジエチルリン酸アジド等が挙げられる。リン酸アジド化合物の使用量は化合物（１ｒ）に対して、通常０．１から１０モル当量、好ましくは０．２から５モル当量である。
塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属リン酸塩類、芳香族アミン類、第３級アミン類、金属アミド類等が挙げられ、好ましくは、第３級アミン類であり、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。塩基の使用量は化合物（１ｒ）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常４０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０２１２】
（工程Ｃ−４−２：（５９）→（１ｐ））
化合物（１）のうち化合物（１ｐ）は、例えば、化合物（５９）を酸で処理することにより得ることができる。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、リン酸等の無機酸類；酢酸、トリフルオロ酢酸、シュウ酸、フタル酸、フマル酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、１０−カンファースルホン酸等の有機酸類が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。酸の使用量は化合物（５９）に対して、通常１モル当量から過剰量である。
酸を溶媒として用いてもよく、あるいは酸に加えてさらに不活性溶媒を用いてもよい。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、水、アルコール類、エーテル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０２１３】
（工程Ｃ−４−３：（５９）＋（６０）→（１ｔ））
化合物（１）のうち化合物（１ｔ）は、例えば、化合物（５９）を化合物（６０）と反応させることにより得ることができる。
化合物（６０）の使用量は化合物（５９）に対して、通常１モル当量から過剰量である。
化合物（６０）を溶媒として用いてもよく、あるいは化合物（６０）に加えてさらに不活性溶媒を用いてもよい。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０２１４】
（工程Ｃ−４−４：（１ｔ）→（１ｐ））
化合物（１）のうち化合物（１ｐ）は、例えば、化合物（１ｔ）を酸で処理することにより得ることができる。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸等の無機酸類；酢酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸類が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。酸の使用量は化合物（１ｔ）に対して、通常１モル当量から過剰量である。
酸を溶媒として用いてもよく、あるいはさらに不活性溶媒を用いてもよい。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、水、アルコール類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０２１５】
（工程Ｃ−４−５：（１ｔ）＋（６１）→（１ｕ））
化合物（１）のうち化合物（１ｕ）は、例えば、化合物（１ｔ）を、不活性溶媒中、塩基存在下で、化合物（６１）と反応させることにより得ることができる。
化合物（６１）の使用量は化合物（１ｔ）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
塩基としては、例えば、アルカリ金属水素化物類、金属アミド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。塩基の使用量は化合物（１ｔ）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−４０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０２１６】
（工程Ｃ−４−６：（１ｕ）→（１ｖ））
化合物（１）のうち化合物（１ｖ）は、例えば、化合物（１ｕ）を酸で処理することにより得ることができる。当該反応は、上記工程Ｃ−４−４と同様の反応条件下で行うことができる。
【０２１７】
（工程Ｃ−４−７：（１ｐ）＋（６２）→（１ｗ））
化合物（１）のうち化合物（１ｗ）は、化合物（１ｐ）を、不活性溶媒中、還元剤の存在下、化合物（６２）と反応させることにより行うことができる（還元的アミノ化反応）。
化合物（６２）の使用量は化合物（１ｐ）に対して、通常２モル当量から過剰量である。
還元剤としては、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化トリエチルホウ素ナトリウム、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化ビス（２-メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、ボランテトラヒドロフラン錯体、水素化
ジイソブチルアルミニウム、ギ酸、ギ酸ナトリウム、ギ酸アンモニウム等が挙げられる。還元剤の使用量は化合物（１ｐ）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、エーテル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０２１８】
（工程Ｃ−４−８：（１ｐ）＋（６３）ｏｒ（６４）ｏｒ（６５）→（１ｓ））
化合物（１）のうち化合物（１ｓ）は、化合物（１ｐ）を、不活性溶媒中、化合物（６３）、（６４）または（６５）と縮合反応に付すことにより得ることができる。
化合物（６３）、（６４）または（６５）の使用量は、それぞれ化合物（１ｐ）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
また、必要に応じて、塩基を加えてもよい。塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属リン酸塩類、芳香族アミン類、第３級アミン類、金属アミド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。塩基の使用量は化合物（１ｐ）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
また、必要に応じて、塩基性活性剤を用いてもよい。塩基性活性剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン（ＤＭＡＰ）、ピリジン等が挙げられる。塩基性活性剤の使用量は化合物（１ｐ）に対して、通常０．０１モル当量から過剰量である。
また、特に化合物（６３）と縮合反応させる場合は、縮合剤を用いて縮合を行うことが好ましい。縮合剤としては、例えば、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−シクロヘキシル−３−モルホリノエチルカルボジイミド、１−シクロヘキシル−３−（４−ジエチルアミノシクロヘキシル）カルボジイミド、１，３−ジエチルカルボジイミド、１，３−ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド等のカルボジイミド類またはその塩等が挙げられる。縮合剤の使用量は化合物（１ｐ）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
また、縮合剤に加えて、縮合促進剤を加えてもよい。縮合促進剤としては、例えば、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド（ＨＯＳｕ）、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）、ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン（ＨＯＯＢｔ）等が挙げられる。縮合促進剤の使用量は化合物（１ｐ）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
また、ピリジン等の第３級アミン類を溶媒として用いてもよく、あるいは不活性溶媒を用いてもよい。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０２１９】
スキームＣ−５
【化４７】
2017141224.tif 000048
［式中、Ｒ３９はアルキル基を示し；Ｒ４０は低級アルコキシ基を有していてもよいベンジル基、又は低級アルキル基を示し；ＬＧ１３又はＬＧ１４はそれぞれ脱離基を示し；その他の記号は前記に同じである。］
【０２２０】
（工程Ｃ−５−１：（１ｘ）＋（６６）→（１ｙ））
化合物（１）のうち化合物（１ｙ）は、化合物（１ｘ）を、不活性溶媒中、化合物（６６）と反応させることにより得ることができる。
化合物（６６）の使用量は化合物（１ｘ）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
また、必要に応じて塩基性活性剤を用いてもよい。塩基性活性剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン（ＤＭＡＰ）、ピリジン等が挙げられる。塩基性活性剤の使用量は化合物（１ｘ）に対して、通常１モル当量から過剰量である。
また、ピリジン等を溶媒として用いてもよく、あるいは不活性溶媒を用いてもよい。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０２２１】
（工程Ｃ−５−２：（１ｘ）＋（６７）ｏｒ（６８）ｏｒ（６９）→（１ｚ））
化合物（１）のうち化合物（１ｚ）は、化合物（１ｘ）を、不活性溶媒中、化合物（６７）、（６８）または（６９）と縮合反応に付すことにより得ることができる。
化合物（６７）、（６８）または（６９）の使用量は、それぞれ化合物（１ｘ）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
また、必要に応じて、塩基を加えてもよい。塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属リン酸塩類、芳香族アミン類、第３級アミン類、金属アミド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。塩基の使用量は化合物（１ｘ）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
また、必要に応じて、塩基性活性剤を用いてもよい。塩基性活性剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン（ＤＭＡＰ）、ピリジン等が挙げられる。塩基性活性剤の使用量は化合物（１ｘ）に対して、通常０．０１モル当量から過剰量である。
また、特に化合物（６７）と縮合反応させる場合は、縮合剤を用いて縮合を行うことが好ましい。縮合剤としては、例えば、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−シクロヘキシル−３−モルホリノエチルカルボジイミド、１−シクロヘキシル−３−（４−ジエチルアミノシクロヘキシル）カルボジイミド、１，３−ジエチルカルボジイミド、１，３−ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド等のカルボジイミド類またはその塩等が挙げられる。縮合剤の使用量は化合物（１ｘ）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
また、縮合剤に加えて、縮合促進剤を加えてもよい。縮合促進剤としては、例えば、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド（ＨＯＳｕ）、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）、ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン（ＨＯＯＢｔ）等が挙げられる。縮合促進剤の使用量は化合物（１ｘ）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
また、ピリジン等の第３級アミン類を溶媒として用いてもよく、あるいは不活性溶媒を用いてもよい。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０２２２】
（工程Ｃ−５−３：（１ｘ）＋（７０）→（１ａａ））
化合物（１）のうち化合物（１ａａ）は、例えば、化合物（１ｘ）を、不活性溶媒中、化合物（７０）と反応させることにより得ることができる。
化合物（７０）の使用量は化合物（１ｘ）に対して、通常１モル当量から過剰量である。
また、必要に応じて塩基性活性剤を用いてもよい。塩基性活性剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン（ＤＭＡＰ）、ピリジン等が挙げられる。塩基性活性剤の使用量は化合物（１ｘ）に対して、通常１モル当量から過剰量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０２２３】
（工程Ｃ−５−４：（１ｘ）→（１ｂｂ））
化合物（１）のうち化合物（１ｂｂ）は、例えば、化合物（１ｘ）を、不活性溶媒中、塩基存在下で、亜りん酸ジフェニルと反応させることにより得ることができる。
亜りん酸ジフェニルの使用量は化合物（１ｘ）に対して、通常１モル当量から過剰量である。
塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属リン酸塩類、芳香族アミン類、第３級アミン類、金属アミド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。塩基の使用量は化合物（１ｘ）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０２２４】
（工程Ｃ−５−５：（１ｘ）＋（７１）→（１ｃｃ））
化合物（１）のうち化合物（１ｃｃ）は、例えば、化合物（１ｘ）を、不活性溶媒中、塩基存在下で、化合物（７１）と反応させることにより得ることができる。当該反応は、上記工程Ａ−１−１と同様の反応条件下で行うことができる。
【０２２５】
スキームＣ−６
【化４８】
2017141224.tif 000049
［式中、ｎｄは０から７の整数を示し；その他の記号は前記に同じである。］
【０２２６】
（工程Ｃ−６−１：（１ｄｄ）→（７２））
化合物（７２）は、例えば、公知の方法による化合物（１ｄｄ）のヒドロキシ基の脱離基への転換に続くオレフィン化反応により得ることができる。当該反応は、上記工程Ａ−１０−１と同様の反応条件下で行うことができる。
【０２２７】
（工程Ｃ−６−２：（７２）→（１ｅｅ））
化合物（１）のうち化合物（１ｅｅ）は、例えば、化合物（７２）を、不活性溶媒中、四酸化オスミウム及び再酸化剤の存在下にて反応させることにより得ることができる。当該反応は、上記工程Ｂ−３−３と同様の反応条件下で行うことができる。
上記工程Ｂ−３−３同様、触媒として、例えば、ヒドロキニンエーテル類を用いる場合、化合物（１ｅｅ）として、通常、主に、式（１ｅｅａ）：
【化４９】
2017141224.tif 000050
［各記号は前記に同じである。］
で表される化合物を得ることができる。
例えば、ヒドロキニジンエーテル類を用いる場合、化合物（１ｅｅ）として、通常、主に、式（１ｅｅｂ）：
【化５０】
2017141224.tif 000051
［各記号は前記に同じである。］
で表される化合物を得ることができる。
【０２２８】
スキームＣ−７
【化５１】
2017141224.tif 000052
［各記号は前記に同じである。］
【０２２９】
（工程Ｃ−７−１：（１ｆｆ）←→（１ｇｇ））
化合物（１）のうち化合物（１ｇｇ）は、化合物（１ｆｆ）から、光延反応、およびそれに続く加水分解反応により得ることができる。
光延反応は、例えば、化合物（１ｆｆ）を、不活性溶媒中、アゾジカルボン酸エステル及びホスフィンの存在下、カルボン酸と反応させることにより行うことができる。
アゾジカルボン酸エステルとしては、例えば、アゾジカルボン酸ジメチル、アゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル、アゾジカルボン酸ジベンジル、アゾジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル、１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジンなどが挙げられる。アゾジカルボン酸エステルの使用量は化合物（１ｆｆ）に対して、通常０．１から１０モル当量、好ましくは０．２から５モル当量である。
ホスフィンとしては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリブチルホスフィンなどが挙げられる。ホスフィンの使用量は化合物（１ｆｆ）に対して、通常０．１から１０モル当量、好ましくは０．２から５モル当量である。
カルボン酸としては、安息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸、ｐ−メトキシ安息香酸等が挙げられる。カルボン酸の使用量は化合物（１ｆｆ）に対して、通常０．１から１０モル当量、好ましくは０．２から５モル当量である。
また、光延反応に続く加水分解反応は、例えば、不活性溶媒中、塩基存在下で反応させることにより行うことができる。
塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属リン酸塩類、金属アミド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。塩基の使用量は化合物（１ｆｆ）に対して、通常１モル当量から過剰量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
また、同様の方法で化合物（１ｇｇ）から化合物（１ｆｆ）を得ることもできる。
【０２３０】
［製造方法Ｄ：原料合成］
スキームＤ−１
【化５２】
2017141224.tif 000053
［式中、Ｒ５ａは水素原子又は低級アルキル基を示し；Ｒ５ｂは低級アルキル基を示し；ＬＧ１５及びＬＧ１６はそれぞれ脱離基を示し；その他の記号は前記に同じである。］
【０２３１】
（工程Ｄ−１−１：（１９）→（３ｂ））
化合物（３）のうち化合物（３ｂ）は、化合物（１９）から公知のアミノ基導入法を用いて得ることができ、例えば、化合物（１９）を、不活性溶媒中、塩基及び遷移金属触媒の存在下で、ベンゾフェノンイミン類やヘキサメチルジシラザンと反応させた後、加水分解することにより得ることができる。
ベンゾフェノンイミン類としては、例えば、ベンゾフェノンイミン、４，４’−ジメトキシベンゾフェノンイミン等が挙げられる。
ベンゾフェノンイミン類又はヘキサメチルジシラザンの使用量は、化合物（１９）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属リン酸塩類、芳香族アミン類、第３級アミン類、金属アミド類、金属アルコキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。塩基の使用量は化合物（１９）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
遷移金属触媒としては、例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ビス（トリ（ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン））パラジウム（０）、フェニルアリルクロロ−［１，３−ビス（ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）、フェニルアリルクロロ−［１，３−ビス（ジイソプロピルフェニル）−２−イミダゾリジニリデン］パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム触媒；ヨウ化銅（Ｉ）、酸化銅（Ｉ）のような銅触媒；塩化トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（ＩＩＩ）などのロジウム触媒；テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（０）などのニッケル触媒などが用いられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。遷移金属触媒の使用量は、化合物（１９）に対して通常０．００１から３モル当量である。
また、必要に応じて配位子を加えてもよい。配位子としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル、４，５’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−９，９’−ジメチルキサンテン等が挙げられる。配位子の使用量は、化合物（１９）に対して通常０．００１から３モル当量である。 
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アルコール類、水、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０２３２】
（工程Ｄ−１−２：（３ｂ）＋（７２）ｏｒ（７３）ｏｒ（７４）→（３ｃ））
化合物（３）のうち化合物（３ｃ）は、化合物（３ｂ）を、不活性溶媒中、化合物（７２）、（７３）または（７４）と縮合反応に付すことにより得ることができる。当該反応は、上記工程Ｃ−４−８と同様の反応条件下で行うことができる。
【０２３３】
（工程Ｄ−１−３：（３ｃ）＋（７６）→（７５））
化合物（７５）は、例えば、化合物（３ｃ）を、不活性溶媒中、塩基存在下で、化合物（７６）と反応させることにより得ることができる。当該反応は、上記工程Ｃ−４−５と同様の反応条件下で行うことができる。
【０２３４】
（工程Ｄ−１−４：（７５）→（３ｄ））
化合物（３）のうち化合物（３ｄ）は、例えば、化合物（７５）を酸で処理することにより得ることができる。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸等の無機酸類；酢酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸類が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。酸の使用量は化合物（７５）に対して、通常１モル当量から過剰量である。
酸を溶媒として用いてもよく、あるいはさらに不活性溶媒を用いてもよい。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、水、アルコール類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０２３５】
スキームＤ−２
【化５３】
2017141224.tif 000054
［式中、Ｒ４１及びＲ４２はそれぞれ低級アルキル基を示し；ＬＧ１７は脱離基を示し；その他の記号は前記に同じである。］
【０２３６】
（工程Ｄ−２−１：（３ａ）＋（７８）→（７７））
化合物（７７）は、例えば、化合物（３ａ）を、不活性溶媒中、塩基存在下で、化合物（７８）と反応させることにより得ることができる。
化合物（７８）の使用量は、化合物（３ａ）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属リン酸塩類、芳香族アミン類、第３級アミン類、金属アミド類、金属アルコキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。塩基の使用量は化合物（３ａ）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アルコール類、水、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０２３７】
（工程Ｄ−２−２：（７７）→（７９））
化合物（７９）は、化合物（７７）を、不活性溶媒中、加熱処理することにより得ることができる。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アルコール類、水、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常１００から３００℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０２３８】
（工程Ｄ−２−３：（７９）→（３ｅ））
化合物（３）のうち化合物（３ｅ）は、例えば、化合物（７９）を塩基で処理し、加水分解することにより得ることができる。
塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属リン酸塩類、芳香族アミン類、第３級アミン類、金属アミド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。塩基の使用量は化合物（７９）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、水、アルコール類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０２３９】
スキームＤ−３
【化５４】
2017141224.tif 000055
［式中、Ｒ４３は低級アルキル基を示し；ＬＧ１８は脱離基を示し；Ｈａｌ３はハロゲン原子を示し；その他の記号は前記に同じである。］
【０２４０】
（工程Ｄ−３−１：（３）＋（８１）→（８０））
化合物（８０）は、例えば、化合物（３）を、不活性溶媒中、塩基存在下で、化合物（８１）と反応させることにより得ることができる。該反応は、上記工程Ａ−１−１と同様に行うことができる。
【０２４１】
（工程Ｄ−３−２：（８０）→（４８ａ））
化合物（４８）のうち化合物（４８ａ）は、例えば、化合物（８０）を、不活性溶媒中、ハロゲン化剤と反応させることにより得ることができる。
ハロゲン化剤としては、例えば、塩化スルフリル、臭化スルフリル等が挙げられる。ハロゲン化剤の使用量は、化合物（８０）に対して、通常１から１０モル当量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０２４２】
スキームＤ−４
【化５５】
2017141224.tif 000056
［式中、Ｐ５は保護基を示し；その他の記号は前記に同じである。］
【０２４３】
（工程Ｄ−４−１：（３ｆ）→（８２））
化合物（８２）は、化合物（３ｆ）を公知の保護基導入反応に付すことにより得ることができる。
【０２４４】
（工程Ｄ−４−２：（８２）→（８３））
化合物（８３）は、例えば、化合物（８２）を、不活性溶媒中、水素源および金属触媒の存在下で還元反応に付すことにより得ることができる。当該反応は、上記工程Ａ−５−５と同様の反応条件下で行うことができる。
【０２４５】
スキームＤ−５
【化５６】
2017141224.tif 000057
［式中、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれ低級アルキル基を示し；Ｒ４４及びＲ４５はそれぞれ水素原子または低級アルキル基を示すか、あるいはＲ４４とＲ４５が一緒になって環を形成してもよく；ＬＧ１９は脱離基を示し；ＬＧ１９及びＬＧ２０はそれぞれ脱離基を示し；ｍａは０から２の整数を示し；その他の記号は前記に同じである。］
【０２４６】
（工程Ｄ−５−１：（８４）→（８５））
化合物（８５）は、化合物（８４）を公知の保護基導入反応に付すことにより得ることができる。
【０２４７】
（工程Ｄ−５−２：（８５）＋（８７）→（８６））
化合物（８６）は、例えば、化合物（８５）を、不活性溶媒中、塩基及び遷移金属触媒の存在下で、化合物（８７）と反応させることにより得ることができる。
化合物（８７）の使用量は化合物（８５）に対して、通常０．１から１０モル当量、好ましくは０．２から５モル当量である。
塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属リン酸塩類、芳香族アミン類、第３級アミン類、金属アミド類、金属アルコキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。塩基の使用量は化合物（８５）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
遷移金属触媒としては、例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ビス（トリ（ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン））パラジウム（０）、フェニルアリルクロロ−［１，３−ビス（ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）、フェニルアリルクロロ−［１，３−ビス（ジイソプロピルフェニル）−２−イミダゾリジニリデン］パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム触媒；ヨウ化銅（Ｉ）、酸化銅（Ｉ）のような銅触媒；塩化トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（ＩＩＩ）などのロジウム触媒；テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（０）などのニッケル触媒などが用いられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。遷移金属触媒の使用量は、化合物（８５）に対して通常０．００１から３モル当量である。
また、必要に応じて配位子を加えてもよい。配位子としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル、４，５’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−９，９’−ジメチルキサンテン等が挙げられる。配位子の使用量は、化合物（８５）に対して通常０．００１から３モル当量である。 
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０２４８】
（工程Ｄ−５−３：（８５）→（８８））
化合物（８８）は、化合物（８５）から公知のアミノ基導入法を用いて得ることができ、例えば、化合物（８５）を、不活性溶媒中、塩基及び遷移金属触媒の存在下で、ベンゾフェノンイミン類やヘキサメチルジシラザンと反応させた後、加水分解することにより得ることができる。当該反応は、上記工程Ｄ−１−１と同様の反応条件下で行うことができる。
【０２４９】
（工程Ｄ−５−４：（８５）→（８９））
化合物（８９）は、化合物（８５）から公知のヒドロキシ基導入法を用いて得ることができ、例えば、化合物（８５）を、不活性溶媒中、ジボロン酸ジエステル（（（ＲＢ１Ｏ）２Ｂ）２（ＲＢ１はそれぞれ低級アルキル基を示すか、或いは一緒になって環を形成していてもよい））（例、ビス（ピナコラト）ジボロン）またはボロン酸エステル（Ｂ（ＯＲＢ２）３（ＲＢ２はそれぞれ水素原子又は低級アルキル基）と反応させ、加水分解させることにより得ることができる。
加水分解反応は、オキソン（登録商標）、ヒドロキシアミン及び塩基を用いて加水分解すればよい。
ジボロン酸ジエステルまたはボロン酸エステルの使用量は化合物（８５）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
ジボロン酸ジエステルを用いる場合は、塩基及び遷移金属触媒の存在下反応させることが好ましい。
塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属カルボン酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属リン酸塩類、芳香族アミン類、第３級アミン類、金属アミド類、金属アルコキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。塩基の使用量は化合物（８５）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
遷移金属触媒としては、例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ビス（トリ（ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン））パラジウム（０）、フェニルアリルクロロ−［１，３−ビス（ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）、フェニルアリルクロロ−［１，３−ビス（ジイソプロピルフェニル）−２−イミダゾリジニリデン］パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム触媒；ヨウ化銅（Ｉ）、酸化銅（Ｉ）のような銅触媒；塩化トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（ＩＩＩ）などのロジウム触媒；テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（０）などのニッケル触媒などが用いられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。遷移金属触媒の使用量は、化合物（８５）に対して通常０．００１から３モル当量である。
また、必要に応じて配位子を加えてもよい。配位子としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル、４，５’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−９，９’−ジメチルキサンテン等が挙げられる。配位子の使用量は、化合物（８５）に対して通常０．００１から３モル当量である。 
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０２５０】
（工程Ｄ−５−５：（８９）＋（９１）→（９０））
化合物（９０）は、例えば、化合物（８９）を、不活性溶媒中、塩基存在下で、化合物（９１）と反応させることにより得ることができる。当該反応は、上記工程Ｃ−４−５と同様の反応条件下で行うことができる。
【０２５１】
スキームＤ−６
【化５７】
2017141224.tif 000058
［式中、各記号は、前記に同じである。］
【０２５２】
（工程Ｄ−６−１：（９２）→（３））
化合物（３）は、化合物（９２）を公知の脱保護反応に付すことにより得ることができる。
【０２５３】
スキームＤ−７
【化５８】
2017141224.tif 000059
［式中、Ｒ４６は低級アルキル基を示し；ＬＧ２１は脱離基を示し；その他の記号は前記に同じである。］
【０２５４】
（工程Ｄ−７−１：（９３）＋（９５）→（９４））
化合物（９４）は、化合物（９３）を、不活性溶媒中、化合物（９５）と縮合反応に付すことにより得ることができる。当該反応は、上記工程Ｃ−４−８と同様の反応条件下で行うことができる。
【０２５５】
（工程Ｄ−７−２：（９４）→（３ｆ））
化合物（３）のうち化合物（３ｆ）は、例えば、化合物（９４）を酸で処理することにより得ることができる。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸等の無機酸類；酢酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸類が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。酸の使用量は化合物（９４）に対して、通常１モル当量から過剰量である。
酸を溶媒として用いてもよく、あるいはさらに不活性溶媒を用いてもよい。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、水、アルコール類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。
【０２５６】
本発明の化合物（１）は、上記の各工程にて示された合成方法またはそれに準ずる方法により製造することができる。また、各工程における中間体化合物及びその出発原料化合物は、上記の各工程にて示された合成方法もしくはそれに準ずる方法、本明細書の参考例及び実施例に記載された合成方法もしくはそれに準ずる方法、本出願時に既知又は公知の方法を参酌して製造することができ、また、市販されている場合には、市販品をそのまま用いることもできる。
【０２５７】
また、本発明の化合物（１）の製造において、上記の各工程に加えて、さらに必要に応じて、種々のアルキル化反応、アシル化反応、アミド化反応、エステル化反応、エーテル化反応、ハロゲン化反応、ヒドロキシ化反応、アミノ化反応、アリールカップリング反応、炭素伸長反応のような縮合反応、付加反応、置換反応、酸化反応、還元反応、脱水反応、加水分解反応等の公知の反応に付すことにより、さらに誘導化することもできる。
【０２５８】
上記各工程における出発原料化合物及び中間体化合物は、特定の反応に供する前に、必要に応じて、公知の方法を用いて官能基を適当な保護基で保護し、特定の反応終了後、公知の方法で当該保護基を脱保護することができる。
【０２５９】
上記各工程における中間体化合物及び目的化合物は、そのまま次の工程に用いることもできるし、反応終了後に単離及び精製することもできる。例えば、単離及び精製する場合、反応混合物を冷却した後に、粗反応生成物を分離するために濾過、濃縮、抽出等の単離手順を行い、その後粗反応生成物を、カラムクロマトグラフィー、再結晶化等の一般的な精製手順に供することにより、反応混合物から単離及び精製することができる。
【０２６０】
上記各工程における出発原料化合物、中間体化合物及び目的化合物並びに本発明の化合物（１）には、溶媒が付加した溶媒和物（例えば、水和物、エタノール和物等）の形態である化合物が含まれる。
【０２６１】
上記各工程における出発原料化合物、中間体化合物及び目的化合物並びに本発明の化合物（１）には、幾何異性体、立体異性体及び光学異性体が含まれる。これらの各種の異性体は公知の分離法により単離できる。例えば、ラセミ化合物は一般的な光学分割法（例えば、結晶化による光学分割、クロマトグラフィーによる直接光学分割する方法等）により、立体的に純粋な異性体に導くことができる。また、光学活性な化合物は適当な光学活性な原料を用いることにより製造することもできる。
【０２６２】
上記各工程における出発原料化合物及び目的化合物を適切な塩形態で使用することができる。このような塩としては、下記に本発明の化合物（１）の塩として例示されるものと同様のものが挙げられる。
【０２６３】
各工程で得られた化合物または市販品が遊離化合物である場合には、自体公知の方法により、目的とする塩に変換することができる。逆に各工程で得られた化合物または市販品が塩である場合には、自体公知の方法により、遊離体または目的とする他の種類の塩に変換することができる。
【０２６４】
また、本発明の化合物（１）には、医薬的に許容される塩の形態が含まれる。
【０２６５】
本発明の化合物（１）の中で、塩基性基（単数又は複数）を有する化合物は一般的な薬学的に許容可能な酸と共に塩を形成することができる。かかる酸の例としては、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸等の無機酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、酢酸、クエン酸、酒石酸、マレイン酸、フマル酸、リンゴ酸、乳酸等の有機酸等が挙げられる。
【０２６６】
本発明の化合物（１）の中で、酸性基（単数又は複数）を有する化合物は薬学的に許容可能な塩基と共に塩を形成することができる。かかる塩基の例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、及びメチルアミン、ジエチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、エチレンジアミン、トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン、グアニジン、ピリジン、ピコリン、コリン等の有機塩基等が挙げられる。
【０２６７】
本発明の化合物（１）には、１つ又は複数の原子を１つ又は複数の同位体原子で置換された化合物が含まれる。同位体原子の例としては重水素（２Ｈ）、三重水素（３Ｈ）、１３Ｃ、１４Ｎ、１８Ｏ等が挙げられる。
【０２６８】
次に、本発明の化合物（１）を有効成分として含有する医療製剤（医薬組成物）について説明する。
【０２６９】
上記医療製剤は、本発明の化合物（１）を通常の医療製剤の形態に製剤したものであって、本発明の化合物（１）と、薬学的に許容可能な担体とを用いて調製される。当該担体としては、通常使用される充填剤、増量剤、結合剤、付湿剤、崩壊剤、表面活性剤、滑沢剤等の希釈剤あるいは賦形剤が挙げられる。
【０２７０】
このような医療製剤としては、治療目的に応じて種々の形態の中から選択でき、その代表的なものとして錠剤、丸剤、散剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、坐剤、注射剤（液剤、懸濁剤等）等が挙げられる。
【０２７１】
錠剤の形態に成形する際に用いられる担体としては、公知のものを広く使用でき、例えば、乳糖、白糖、塩化ナトリウム、ブドウ糖、尿素、デンプン、炭酸カルシウム、カオリン、結晶セルロース等の賦形剤、水、エタノール、プロパノール、単シロップ、ブドウ糖液、デンプン液、ゼラチン溶液、カルボキシメチルセルロース、セラック、メチルセルロース、リン酸カリウム、ポリビニルピロリドン等の結合剤、乾燥デンプン、アルギン酸ナトリウム、寒天末、ラミナラン末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸モノグリセリド、デンプン、乳糖等の崩壊剤、白糖、ステアリン、カカオバター、水素添加油等の崩壊抑制剤、第４級アンモニウム塩基、ラウリル硫酸ナトリウム等の吸収促進剤、グリセリン、デンプン等の保湿剤、デンプン、乳糖、カオリン、ベントナイト、コロイド状ケイ酸等の吸着剤、精製タルク、ステアリン酸塩、ホウ酸末、ポリエチレングリコール等の滑沢剤等が挙げられる。
【０２７２】
更に、錠剤は、必要に応じて通常の錠皮を施した錠剤、例えば、糖衣剤、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、フィルムコーティング錠あるいは二重錠、多層錠とすることができる。
【０２７３】
丸剤の形態に成形する際に用いられる担体としては、公知のものを広く使用でき、例えば、ブドウ糖、乳糖、デンプン、カカオ脂、硬化植物油、カオリン、タルク等の賦形剤、アラビアゴム末、トラガント末、ゼラチン、エタノール等の結合剤、ラミナラン、寒天等の崩壊剤等が挙げられる。
【０２７４】
坐剤の形態に成形する際に用いられる担体としては、公知のものを広く使用でき、例えば、ポリエチレングリコール、カカオ脂、高級アルコール、高級アルコールのエステル類、ゼラチン、半合成グリセライド等が挙げられる。
【０２７５】
注射剤として調製される場合は、液剤、乳剤及び懸濁剤は殺菌され、かつ血液と等張であるのが好ましい。これらの液剤、乳剤及び懸濁剤の形態に成形する際に用いられる希釈剤としては、公知のものを広く用いられているものを使用することができ、例えば、水、エタノール、プロピレングリコール、エトキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルベタン脂肪酸エステル類等が挙げられる。なお、この場合、等張性の溶液を調製するのに十分な量の食塩、ブドウ糖あるいはグリセリンを医療製剤中に含有させてもよく、また通常の溶解補助剤、緩衝剤、無痛化剤等を、更に必要に応じて着色剤、保存剤、香料、風味剤、甘味剤等や他の医薬品を含有させてもよい。
【０２７６】
医療製剤中に含有される本発明の化合物（１）の量は、特に限定されず広い範囲内から適宜選択することができるが、通常、医療製剤中に本発明の化合物（１）を１〜７０重量％含有させるのが好ましい。
【０２７７】
本発明に係る医療製剤の投与方法としては特に制限はなく、各種製剤形態、患者の年齢、性別、疾患の状態、その他の条件に応じた方法で投与してもよい。例えば、錠剤、丸剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤及びカプセル剤の場合には経口投与してもよい。また、注射剤の場合には、単独であるいはブドウ糖、アミノ酸等の通常の補液と混合して静脈内に投与したり、更には必要に応じて単独で筋肉内、皮内、皮下もしくは腹腔内に投与することができる。坐剤の場合には、直腸内に投与してもよい。
【０２７８】
上記医療製剤の投与量は、用法、患者の年齢、性別、疾患の程度、その他の条件に応じて適宜選択すればよく、通常、１日あたり体重１ｋｇに対して０．０１〜１００ｍｇ、好ましくは０．１〜５０ｍｇを１回〜数回に分けて投与してもよい。
【０２７９】
上記投与量は、種々の条件で変動するので、上記範囲より少ない投与量で充分な場合もあるし、また上記範囲を超えた投与量が必要な場合もある。
【０２８０】
本発明の化合物（１）は、特に抗酸菌等の結核菌（結核菌属、非結核性抗酸菌属等）に対して特異的効力を有しており、多剤耐性結核菌に対しても優れた活性を有している。また、Ｉｎ  ｖｉｔｒｏで抗菌活性を示すばかりでなく、主な感染臓器である肺組織に対して良好に分布することから、Ｉｎ  ｖｉｖｏでの経口投与においても抗菌活性を発現する。そのため、本発明の化合物（１）は、結核の診断、治療及び／又は予防剤として有用である。
【０２８１】
本発明の化合物（１）は、グラム陽性菌、グラム陰性菌等の一般細菌に対して幅広いスペクトラムを有している公知の抗菌剤に見られるような下痢症を誘発することがなく、長期間の服薬が可能な薬剤になり得る。
【０２８２】
本発明の化合物（１）は、ヒト由来マクロファージ内寄生結核菌等の細胞内寄生菌に対して効果示すこと、及び既存の抗結核剤と比較して、殺菌性試験において低濃度から強い殺菌力を示すことから結核症の再燃率の低減、ひいては短期化学療法が期待できる。
【０２８３】
本発明の化合物（１）は、既存薬剤と比較して毒性が弱いことから、長期使用される潜在性結核症の治療も期待できる。
【０２８４】
本発明の化合物（１）は薬物代謝酵素に対する阻害作用が弱く、また、ＣＹＰ３Ａの酵素誘導のリスクも低い。薬物相互作用の懸念が少ないことから、他の治療薬と併用することができる。併用し得る薬剤としては、例えば１次抗結核薬、２次抗結核薬、キノロン系抗菌薬、マクロライド系抗菌薬、オキサゾリジノン系抗菌薬、サルファ剤、抗ＨＩＶ薬、デラマニド、ベダキリン又は現在開発中の薬剤である PA-824、Sutezolid 等が挙げられる。
【実施例】
【０２８５】
本発明は、更に以下の参考例、実施例および試験例によって詳しく説明されるが、これらは本発明を限定するものではなく、また本発明の範囲を逸脱しない範囲で変化させてもよい。
以下の実施例中の「室温」は通常約 10 ℃から約 35 ℃を示す。混合溶媒において示した比は、特に断らない限り容量比を示す。%は、特に断らない限り重量%を示す。
1HNMR(プロトン核磁気共鳴スペクトル)は室温にてフーリエ変換型NMR（Bruker AVANCE 300（300MHz）、Bruker AVANCE 500（500MHz）、Bruker AVANCE III 400（400MHz）およびBruker AVANCE III 500（500MHz）の何れか）で測定した。  
シリカゲルカラムクロマ卜グラフィ一において、塩基性と記載した場合は、アミノプロピルシラン結合シリカゲルを用いた。
【０２８６】
参考例1
(2E)-N-(2-クロロ-5-ヒドロキシフェニル)-3-エトキシプロパ-2-エンアミド
3-アミノ-4-クロロフェノール(10.35g)、ピリジン(6.41mL)のN,N-ジメチルアセトアミド(90mL)溶液に塩化 (2E)-3-エトキシプロパ-2-エノイル(10.9g)のN,N-ジメチルアセトアミド溶液(10mL)を、氷冷下、滴下し、同温で1時間撹拌した。反応液を水へ注ぎ、析出物
を濾取し、表記化合物(10.7g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.38(3H, t, J=7.1Hz), 4.01(2H, q, J=7.1Hz), 5.39(1H, d, J=12.1Hz), 6.58(1H, dd, J=8.8Hz, 2.9Hz), 7.20(1H, d, J=8.9Hz), 7.52(1H, brs), 7.68(1H, d, J=12.1Hz), 8.13(1H, brs), 8.33(1H, d, J=2.9Hz).
【０２８７】
参考例2
(2E)-3-エトキシ-N-(2-フルオロ-5-ヒドロキシフェニル)プロパ-2-エンアミド
参考例1と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.38(3H, t, J=7.0Hz), 3.99(2H, q, J=7.0Hz), 5.36(1H, d, J=12.1Hz), 6.49-6.55(1H, m), 6.94(1H, dd, J=9.0Hz, 8.9Hz), 7.22(1H, brs), 7.67(1H,
d, J=12.1Hz), 8.08(1H, brs), 8.23-8.29(1H, m).
【０２８８】
参考例3
(2E)-N-(2,3-ジフルオロ-5-メトキシフェニル)-3-エトキシプロパ-2-エンアミド
参考例1と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.37(3H, t, J=6.9Hz), 3.78(3H, s), 3.97(2H, q, J=6.9Hz), 5.35(1H, d, J=12.0Hz), 6.38-6.46(1H, m), 7.13(1H, s), 7.66(1H, d, J=12.0Hz), 7.82-7.87(1H, m).
【０２８９】
参考例4
(2E)-N-(2,4-ジブロモ-3-フルオロ-5-メトキシフェニル)-3-エトキシプロパ-2-エンアミド
参考例1と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.38(3H, t, J=7.2Hz), 3.93(3H, s), 4.00(2H, q, J=7.2Hz), 5.36(1H, d, J=12.0Hz), 7.47(1H, s), 7.67(1H, d, J=12.0 Hz), 8.19(1H, d, J=2.1Hz).
【０２９０】
参考例5
8-フルオロ-5-ヒドロキシキノリン-2(1H)-オン
濃塩酸(270mL)に(2E)-3-エトキシ-N-(2-フルオロ-5-ヒドロキシフェニル)プロパ-2-エンアミド(27.0g)のメタノール(135mL)溶液を65℃で滴下した後、85℃で30分攪拌した。反応液を水へ注ぎ、析出物を濾取し、表記化合物(19.2g)を得た。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 6.46(1H, d, J=9.8Hz), 6.52(1H, dd, J=8.8Hz, 3.7Hz), 7.21(1H, dd, J=10.9Hz, 8.8Hz), 8.02(1H, dd, J=9.8Hz, 1.6Hz), 10.33(1H, brs), 11.60(1H, brs).
【０２９１】
参考例6
8-クロロ-5-ヒドロキシキノリン-2(1H)-オン
参考例5と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 6.47(1H, d, J=9.7Hz), 6.62(1H, d, J=8.6Hz), 7.42(1H, d, J=8.6Hz), 8.05(1H, d, J=9.8Hz), 10.68(1H, s), 10.75(1H, brs).
【０２９２】
参考例7
7,8-ジフルオロ-5-メトキシキノリン-2(1H)-オン
濃硫酸(17mL)に(2E)-N-(2,3-ジフルオロ-5-メトキシフェニル)-3-エトキシプロパ-2-エンアミド (1.66g)を70-80℃で加え、5分間攪拌した。氷水に反応液を加えた後、析出物を濾取し、表記化合物(1.0g)を得た。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 3.90(3H, s), 6.45(1H, d, J=9.9Hz), 6.90(1H, dd, J=12.9Hz, 6.0Hz), 7.97(1H, dd, J=9.9Hz, 1.5Hz), 12.00(1H, s).
【０２９３】
参考例8
6,8-ジブロモ-7-フルオロ-5-メトキシキノリン-2(1H)-オン
参考例7と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 3.91(3H, s), 6.61(1H, d, J=9.5Hz), 8.02(1H, d, J=9.5Hz),10.96-11.10(1H, brs).
【０２９４】
参考例9
7-フルオロ-5-メトキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
水素雰囲気下、7-フルオロ-5-メトキシキノリン-2(1H)-オン(29.0g)及び10％パラジウム-炭素(10g)の酢酸(600mL)懸濁液を105℃で2.5時間撹拌した。不溶物を濾別し、濾液を濃縮した。残渣を水で洗浄し、乾燥して表記化合物(25.7g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.56-2.62(2H, m), 2.89(2H, t, J=7.5Hz), 3.82(3H, s), 6.15(1H, dd, J=9.0Hz, 2.1Hz), 6.32(1H, dd, J=10.8Hz, 2.1Hz), 7.92(1H, brs).
【０２９５】
参考例10
7,8-ジフルオロ-5-メトキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例9と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.58-2.64(2H, m), 2.90-2.96(2H, m), 3.79(3H, s), 6.37(1H,dd, J=12.0 Hz, 6.3 Hz), 7.51(1H, brs).
【０２９６】
参考例11
7-アミノ-8-フルオロ-5-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
7-アミノ-8-フルオロ-5-メトキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(0.90g)及び48％ 臭化水素酸水溶液 (18mL)の混合物を20時間加熱還流した。析出物を濾取し、48％臭化水素酸水溶液で洗浄した。得られた固体を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液中で撹拌後、析出晶を濾取し、表記化合物(0.68g)を得た。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 2.30-2.36 (2H, m), 2.61-2.66 (2H, m), 4.90 (2H, brs), 5.90 (1H, d, J=7.5Hz), 8.90 (1H, brs), 9.60 (1H, brs).
【０２９７】
参考例12
7-フルオロ-5-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例11と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 2.37-2.42(2H, m), 2.71(2H, t, J=7.5Hz), 6.14(1H, dd, J=10.2Hz, 2.4Hz), 6.23(1H, dd, J=10.8Hz, 2.4Hz), 9.01-11.2(2H, m).
【０２９８】
参考例13
7,8-ジフルオロ-5-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例11と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 2.39-2.44(2H, m), 2.71-2.77(2H, m), 6.37(1H, dd, J=12.3Hz, 6.6Hz), 9.86(1H, brs), 10.16(1H, s).
【０２９９】
参考例14
8-フルオロ-5-ヒドロキシ-7-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例11と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 2.11(3H, d, J=1.8Hz), 2.36-2.44(2H, m), 2.75(2H, t, J=7.2Hz), 6.28(1H, d, J=6.3Hz), 9.25(1H, s), 9.77(1H, s).
【０３００】
参考例15
8-クロロ-7-フルオロ-5-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例11と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 2.41-2.50(2H, m), 2.72-2.82(2H, m), 6.47(1H, d, J=11.1Hz), 9.48(1H, brs), 10.22(1H, brs).
【０３０１】
参考例16
7-フルオロ-5-ヒドロキシ-8-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例11と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.99(3H, d, J=1.8Hz), 2.34-2.40(2H, m), 2.68-2.74(2H, m), 6.27(1H, d, J=11.4Hz), 9.45(1H, s), 9.69(1H, s).
【０３０２】
参考例17
8-エチル-7-フルオロ-5-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
8-エチル-7-フルオロ-5-メトキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(150mg)のジクロロメタン(5mL)溶液に、氷冷下、1規定三臭化ホウ素のジクロロメタン溶液(2.02mL)を滴下し、室温で終夜攪拌した。反応液にメタノール(1mL)を加えた後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル)で精製して、表記化合物(100mg)を得た。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 0.96(3H, t, J=7.5Hz), 2.34-2.39(2H, m), 2.53-2.57(2H, m), 2.67-2.73(2H, m), 6.25(1H, d, J=11.7Hz), 9.50(1H, s), 9.71(1H, s).
【０３０３】
参考例18
6,8-ジフルオロ-5-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
5-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(0.50g)の1,2-ジクロロエタン(10mL)溶液にフルオロピリジニウムトリフラート(2.27g)を加え、終夜加熱還流した。反応液を濃縮し、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/酢酸エチル)で精製し、表記化合物(38mg)を得た。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 2.44(2H, t, J=8.0Hz), 2.86(2H, t, J=7.5Hz), 7.10(1H, t, J=10.7Hz), 9.57(1H, brs), 9.97(1H, brs).
【０３０４】
参考例19
8-クロロ-5-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
8-クロロ-5-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(2.00 g)、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン(2.55 g)及びピリジニウム  p-トルエンスルホネート(0.51g)のジクロロメタン(40mL)溶液を室温で終夜攪拌した。反応液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製し、表記化合物(2.74g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.48-1.78(3H, m), 1.79-2.08(3H, m), 2.62(2H, t, J=7.7Hz), 2.91-3.13(2H, m), 3.56-3.67(1H, m), 3.79-3.90(1H, m), 5.34-5.45(1H, m), 6.78(1H,d, J=9.0Hz), 7.15(1H, d, J=9.0Hz), 7.38(1H, brs).
【０３０５】
参考例20
8-フルオロ-5-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例19と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.57-1.75(3H, m), 1.82-1.93(2H, m), 1.93-2.03(1H, m), 2.64(2H, t, J=7.7Hz), 2.96-3.10(2H, m), 3.58-3.66(1H, m), 3.82-3.90(1H, m), 5.35(1H,t, J=3.3Hz), 6.74(1H, dd, J=9.1Hz, 4.2Hz), 6.89(1H, t, J=9.6Hz), 7.90(1H, brs).
【０３０６】
参考例21
7-ブロモ-8-フルオロ-5-メトキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
8-フルオロ-5-メトキシ-7-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(29.8g)のメタノール/水(3/1)(900mL)溶液に、臭化銅(II)(62.1g)を加えて、3時間加熱還流した。反応液に水を加えた後、氷冷して、析出物を濾取した。得られた析出物に酢酸エチル(1000mL)を加え、しばらく還流した後、不溶物を濾別した。濾液を濃縮後、析出物を濾取し、表記化合物(21.4g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.59-2.67(2H, m), 2.90-2.95(2H, m), 3.81 (3H, s), 6.67 (1H, d, J=5.1Hz), 7.71 (1H, brs). 
【０３０７】
参考例22
7-アミノ-8-フルオロ-5-メトキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
窒素気流下、ベンゾフェノンイミン(31.3mL)、7-ブロモ-8-フルオロ-5-メトキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(21.4g)、2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル(3.65g)、ナトリウム tert-ブトキシド(19.5g)及びトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(1.79g)のトルエン(250mL)溶液を2時間加熱還流した。反応液をセライト濾過した後、濾液に水(150mL)、6規定塩酸(75mL)を加えて80℃で30分間攪拌した。反応液を室温に冷却し、水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、析出物を濾取し、表記化合物(13.0g)を得た。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 2.36 (2H, t, J=7.5Hz), 2.67 (2H, t, J=7.5Hz), 3.66 (3H, s), 5.04 (2H, brs), 6.05 (1H, d, J=6.9Hz), 9.76 (1H, brs).
【０３０８】
参考例23
8-フルオロ-5-メトキシ-7-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
窒素雰囲気下、7-ブロモ-8-フルオロ-5-メトキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(50mg)、メチルボロン酸(16.4mg)、1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)ジクロリド-ジクロロメタン付加物(14.9mg)及びリン酸三カリウム(77mg)の1,4-ジオキサン(2mL)溶液を100℃で15時間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え、不溶物を濾別した。濾液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (ジクロロメタン→ジクロロメタン/メタノール)で精製し、表記化合物(34mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.26(3H, d, H=1.8Hz), 2.55-2.65(2H, m), 2.93(2H, t, J=7.7Hz), 3.79(3H, s), 6.32(1H, d, J=5.7Hz), 8.14(1H, brs).
【０３０９】
参考例24
8-フルオロ-7-ヒドロキシ-5-メトキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
8-フルオロ-5-メトキシ-7-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(98mg)のエタノール(7mL)溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩(32.8mg)と水酸化ナトリウム(24.4mg)を加え、40℃で72時間撹拌した。反応液の溶媒を留去し、残渣へ飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製し、表記化合物(20mg)を得た。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 2.36-2.41(2H, m), 2.68-2.73(2H, m), 3.69(3H, s), 6.20(1H, d, J=6.6Hz), 9.72(1H, brs), 9.90(1H, brs).
【０３１０】
参考例25
8-フルオロ-5-メトキシ-7-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
窒素気流下、8-フルオロ-5-メトキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(50g)、ビス(ピナコラト)ジボロン(98g)、4,4'-ジ-tert-ブチル-2,2'-ジピリジル(5.50g)及びジ-μ-メトキソビス(1,5-シクロオクタジエン)ジイリジウム(I)(6.79g)のテトラヒドロフラン(900mL)溶液を2.5時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製し、表記化合物(44.5g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.35(12H, s), 2.57-2.63(2H, m), 2.94-3.00(2H, m), 3.84(3H,s), 6.79(1H, d, J=3.9Hz), 7.50(1H, brs).
【０３１１】
参考例26
7-エトキシ-8-フルオロ-5-メトキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
8-フルオロ-7-ヒドロキシ-5-メトキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(1.1g)のN,N-ジメチルホルムアミド(20mL)溶液へ炭酸カリウム(0.864g)とヨウ化エチル(0.505mL)を加え、室温で3時間撹拌した。反応液を水へ注ぎ、固体を濾取し、表記化合物(1.05g)を得た。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.33(3H, t, J=6.9Hz), 2.40(2H, t, J=7.5Hz), 2.75(2H, t, J=7.5Hz), 3.77(3H, s), 4.10(2H, q, J=6.9Hz), 6.43(1H, d, J=6.9Hz), 10.00(1H, brs).
【０３１２】
参考例27
7-エトキシ-8-フルオロ-5-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例17と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.31(3H, t, J=6.9Hz), 2.37-2.42(2H, m), 2.70-2.74(2H, m), 3.98(2H, q, J=6.9Hz), 6.20(1H, d, J=6.9Hz), 9.34(1H, s), 9.82(1H, brs).
【０３１３】
参考例28
8-ブロモ-7-フルオロ-5-メトキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
7-フルオロ-5-メトキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(10g)の酢酸(600mL)溶液へ臭素(2.76mL)を滴下した後、室温で20分間撹拌した。反応液を水へ注ぎ、析出物を濾取し、表記化合物(8.31g)を得た。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 2.42-2.53(2H, m), 2.76-2.86(2H, m), 3.81(3H, s), 6.82(1H, d, J=11.1Hz), 9.17(1H, brs).
【０３１４】
参考例29
8-クロロ-7-フルオロ-5-メトキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
アルゴン雰囲気下、8-ブロモ-7-フルオロ-5-メトキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(11.3g)及び塩化銅(I)(8.56g)のN-メチル-2-ピロリドン(300mL)溶液を130℃で20時間撹拌した。室温まで冷却後、5％塩化アンモニウム水溶液へ注ぎ、析出物を濾取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(塩基性シリカゲル；ジクロロメタン)で精製し、表記化合物(7.31g)を得た。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 2.41-2.53(2H, m), 2.76-2.86(2H, m), 3.80(3H, s), 6.82(1H, d, J=11.7Hz), 9.60(1H, brs).
【０３１５】
参考例30
7-フルオロ-5-メトキシ-8-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
窒素気流下、8-ブロモ-7-フルオロ-5-メトキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン (1.23g)、メチルボロン酸(0.81g)、リン酸カリウム(2.86g)及び1,1′-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン-パラジウム(II)ジクロリド-ジクロロメタン付加体(0.73g)の1,4-ジオキサン(25mL)溶液を110℃で1時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/メタノール)で精製した。活性炭処理後、濾過、濃縮し、表記化合物(410mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm:  2.06(3H, d, J=1.5Hz), 2.54-2.60(2H, m), 2.87-2.93(2H, m),3.80(3H, s), 6.34(1H, d, J=11.4Hz), 7.30-7.40(1H, brs).
【０３１６】
参考例31
7-フルオロ-5-メトキシキノリン-2(1H)-オン
水素雰囲気下、6,8-ジブロモ-7-フルオロ-5-メトキシキノリン-2(1H)-オン(40.6g)、水酸化ナトリウム(9.13g)及び20％水酸化パラジウム-炭素(4g)のN,N-ジメチルアセトアミド(800mL)懸濁液を45℃で2時間撹拌した。不溶物をセライトで濾別し、濾液を水に注いで6規定塩酸(57.1mL)で中和した。析出物を濾取し、表記化合物(18.2g)を得た。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 3.92(3H, s), 6.37(1H, d, J=10.0 Hz), 6.63-6.72(2H, m), 7.96(1H, d, J=10.0 Hz), 11.81(1H, s).
【０３１７】
参考例32
8-エテニル-7-フルオロ-5-メトキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
窒素気流下、8-ブロモ-7-フルオロ-5-メトキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(100mg)、4,4,5,5-テトラメチル-2-ビニル-1,3,3-ジオキサボロラン(112mg)、炭酸ナトリウム(116mg)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(42.2mg)の1,4-ジオキサン/水(5/1)(2mL)溶液を100℃で終夜攪拌した。反応液を室温に冷却後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して、表記化合物(50mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm:  2.55-2.61(2H, m), 2.86-2.92(2H, m), 3.82(3H, s), 5.56-5.65(2H, m), 6.36(1H, d, J = 12.0 Hz), 6.45-6.55(1H, m), 7.66(1H, s).
【０３１８】
参考例33
8-エチル-7-フルオロ-5-メトキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
窒素気流下、8-エテニル-7-フルオロ-5-メトキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(200mg)の酢酸(4mL)溶液に、10％パラジウム炭素(50mg)を加え、水素雰囲気下、室温で10分間攪拌した。反応液をセライト濾過して、濾液の溶媒を留去した。得られた残渣に水を加え、析出物を濾取し、表記化合物(150mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.13(3H, t, J=7.6Hz), 2.51-2.60(4H, m), 2.87-2.92(2H, m), 3.79(3H, s), 6.34(1H, d, J=11.6Hz), 7.39(1H, brs).
【０３１９】
参考例34
5-(ベンジルオキシ)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
7-フルオロ-5-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(500mg)、炭酸カリウム(496mg)及び臭化ベンジル(0.39mL) のN,N-ジメチルホルムアミド(5mL)溶液を室温で1時間攪拌した。反応液を冷水に注ぎ、析出物を濾取し、水、エタノール及びジエチルエーテルで洗浄し、表記化合物(748mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.56-2.62(2H, m), 2.92-2.97(2H, m), 5.05(2H, s), 6.17(1H, dd, J=9.0Hz, 2.1Hz), 6.39(1H, dd, J=10.8Hz, 2.1Hz), 7.30-7.45(5H, m), 7.99(1H, s).
【０３２０】
参考例35
5-(ベンジルオキシ)-8-ブロモ-7-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例28と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.55-2.61(2H, m), 2.95-3.00(2H, m), 5.04(2H, s), 6.49(1H, d, J=10.2Hz), 7.30-7.45(5H, m), 7.44(1H, s).
【０３２１】
参考例36
5-[(3,5-ジメチルベンジル)オキシ]-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例34と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 2.28(6H, s), 2.42-2.49(2H, m), 2.85-2.91(2H, m), 4.99(2H, s), 6.66(1H, dd, J=9.0Hz, 3.9Hz), 6.95-7.04(4H, m), 10.01(1H, s).
【０３２２】
参考例37
5-[(3,5-ジメチルベンジル)オキシ]-8-フルオロ-7-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
窒素気流下、5-[(3,5-ジメチルベンジル)オキシ]-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(1.0g)、ビス(ピナコラト)ジボロン(1.27g)、4,4'-ジ-tert-ブチル-2,2'-ジピリジル(0.07g)及びジ-μ-メトキソビス(1,5-シクロオクタジエン)ジイリジウム(I)(0.09g)のテトラヒドロフラン(20mL)溶液を10時間加熱還流した。反応液を室温に冷却後、メタノール(20mL)を加えた後、オキソン(登録商標)(2.46g)の水溶液(20mL)を加え、室温で10分間攪拌した。反応液に水を加え、析出晶を濾取し、水、エタノール及びジエチルエーテルで洗浄し、表記化合物(500mg)を得た。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 2.28(6H, s), 2.38-2.43(2H, m), 2.74-2.79(2H, m), 4.91(2H, s), 6.28(1H, d, J=7.2 Hz), 6.96(1H, s), 7.02(2H, s), 9.72(1H, s), 9.91(1H, s).
【０３２３】
参考例38
5-[(3,5-ジメチルベンジル)オキシ]-8-フルオロ-7-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
5-[(3,5-ジメチルベンジル)オキシ]-8-フルオロ-7-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(100mg)、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン(1mL)、p-トルエンスルホン酸(10.9mg)の混合液を室温で30分間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて抽出した。有機層の溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して、表記化合物(106mg, 84％)を得た。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.50-1.90(6H, m), 2.27(6H, s), 2.39-2.43(2H, m), 2.77-2.82(2H, m), 3.31-3.54(1H, m), 3.75-3.83(1H, m), 4.95(2H, s), 5.48(1H, s),m 6.65(1H, d, J=6.7Hz), 6.95(1H, s), 7.03(2H, s), 10.00(1H, s).
【０３２４】
参考例39
5-(ベンジルオキシ)-7-フルオロ-8-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
窒素気流下、5-(ベンジルオキシ)-8-ブロモ-7-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン (1.0g)、ビス(ピナコラト)ジボロン(1.45g)、酢酸カリウム(0.84g)、1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン-パラジウム(II)ジクロリド-ジクロロメタン錯体(0.12g)のDMSO(10mL)溶液を110℃で3.5時間攪拌した。反応液を室温に冷却後、酢酸エチル、水を加えて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して、表記化合物(850mg)を得た。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.31(12H, s), 2.41-2.50(2H, m), 2.78-2.84(2H, m), 5.18(2H, s), 6.65(1H, d, J=12.0Hz), 7.33-7.46(5H, m), 9.19(1H, s).
【０３２５】
参考例40
5-(ベンジルオキシ)-7-フルオロ-8-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
5-(ベンジルオキシ)-7-フルオロ-8-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(800mg)のメタノール(6mL)溶液に、水冷下、オキソン(登録商標)(1.86g)の水溶液(6mL)を加えて室温で5分間攪拌した。反応液に水を加え、析出物を濾取し、水で洗浄した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製し、表記化合物(300mg)を得た。
1HNMR (CD3CN) δ ppm: 2.46-2.52(2H, m), 2.87-2.93(2H, m), 5.04(2H, s), 6.49-6.56(1H, m), 6.32(1H, s), 7.34-7.46(5H, m), 7.80(1H, s).
【０３２６】
参考例41
5-(ベンジルオキシ)-7-フルオロ-8-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例38と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.5-2.0(4H, m), 2.45-2.55(2H, m), 2.80-2.90(1H, m), 2.95-3.05(1H, m), 3.45-3.55(2H, m), 4.00-4.10(2H, m), 4.90-4.92(1H, m), 5.00(2H, s), 6.39(1H, d, J=12.3Hz), 7.40-7.45(5H, m), 8.18(1H, s).
【０３２７】
参考例42
8-フルオロ-5-ヒドロキシ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-5-[(4-メトキシベンジル)オキシ]-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(2.17g)のエタノール/酢酸エチル(1：1)(40mL)溶液に20％水酸化パラジウム-炭素(50％含水)(0.2g)を加え、水素雰囲気下、室温で1.5時間攪拌した。反応液を濾過し、濾液の溶媒を留去した。残渣をヘキサンで洗浄し、表記化合物(1.39g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.61-2.69(2H, m), 2.81-2.88(2H, m), 3.74(3H, s), 5.21(2H, brs), 5.31(1H, s), 6.43(1H, dd, J=9.0Hz, 3.5Hz), 6.71-6.78(3H, m), 7.09-7.14(2H,
m).
【０３２８】
参考例43
8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-5-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
8-フルオロ-5-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(8.8g)のN,N-ジメチルホルムアミド(100mL)溶液を0℃で撹拌下、60％水素化ナトリウム(1.46g)を加えて同温度で20分撹拌した。4-メトキシベンジルクロリド(5.40mL)を滴下して室温で5時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去して、表記化合物(12.7g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.56-1.72(3H, m), 1.80-1.91(2H, m), 1.91-2.03(1H, m), 2.64(2H, t, J=7.2Hz), 2.82-2.98(2H, m), 3.57-3.63(1H, m), 3.74(3H, s), 3.80-3.88(1H,m), 5.18(1H, d, J=15.3Hz), 5.26(1H, d, J=15.3Hz), 5.27-5.30(1H, m), 6.73-6.84(4H, m), 7.10-7.15(2H, m).
【０３２９】
参考例44
8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-5-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例43と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.52-2.03(6H, m), 2.50-2.60(2H, m), 2.67-2.87(2H, m), 3.54-3.65(1H, m), 3.73(3H, s), 3.75-3.88(1H, m), 5.30-5.44(3H, m), 6.68-6.76(2H, m),6.82(1H, d, J=9.0Hz), 7.03-7.15(3H, m).
【０３３０】
参考例45
8-クロロ-5-ヒドロキシ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-5-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(43.7g)のエタノール(450mL)溶液へp-トルエンスルホン酸ピリジニウム(5.47g)を加え80℃で1時間撹拌した。反応液を氷水へ注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去して表記化合物(33.75g, 定量的)を得た。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 2.42-2.54(2H, m), 2.62-2.72(2H, m), 3.67(3H, s), 5.26(2H, brs), 6.58(1H, d, J=8.7Hz), 6.76(2H, d, J=8.7Hz), 6.98-7.05(3H, m), 9.79(1H, brs).
【０３３１】
参考例46
5-[(3,5-ジメチルベンジル)オキシ]-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-7-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例43と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.60-1.67(4H, m), 1.81-1.88(2H, m), 2.31(6H, s), 2.56-2.61(2H, m), 2.80-2.85(2H, m), 3.54-3.59(1H, m), 3.74(3H, s), 3.84-3.92(1H, m), 4.87(2H, s), 5.20(2H, s), 5.28-5.30(1H, m), 6.60(1H, d, J=6.3Hz), 6.74-6.77(2H, m), 6.95-6.99(3H, m), 7.12(2H, d, J=8.7Hz).
【０３３２】
参考例47
2,8-ジクロロキノリン-5-オール
8-クロロ-5-ヒドロキシキノリン-2(1H)-オン(13.0g)のN,N-ジメチルホルムアミド(150mL)溶液へ塩化チオニル(14.52mL)を滴下し、80℃で2時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、氷水へ注ぎ、析出物を濾取して水で洗浄した。得られた結晶を酢酸エチルに溶解させて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、表記化合物(9.8g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 6.97(1H, d, J=8.3Hz), 7.60(1H, d, J=8.8Hz), 7.79(1H, d, J=8.3Hz), 8.57(1H, d, J=8.8Hz), 11.03(1H, brs).
【０３３３】
参考例48
2-クロロ-8-フルオロキノリン-5-オール
参考例47と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 6.88-6.94(1H, m), 7.45-7.52(1H, m), 7.56(1H, d, J=8.5Hz), 8.47-8.55(1H, m), 10.74(1H, brs).
【０３３４】
参考例49
2-クロロ-8-フルオロ-5-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ)キノリン
参考例19と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.60-1.83(3H, m), 1.93-2.15(3H, m), 3.64-3.69(1H, m), 3.84-3.91(1H, m), 5.57(1H, t, J=3.1Hz), 7.13(1H, dd, J=8.7Hz, 3.7Hz), 7.33(1H, dd, J=10.2Hz, 8.7Hz), 7.43(1H, d, J=8.8Hz), 8.53(1H, dd, J=8.8Hz, 1.6Hz).
【０３３５】
参考例50
8-フルオロ-2-メトキシキノリン-5-オール
2-クロロ-8-フルオロ-5-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ)キノリン(2.65g)のN,N-ジメチルホルムアミド (25mL)溶液へナトリウムメトキシド(5Mメタノール溶液)(5.6mL)を滴下し、室温で10時間撹拌した。反応液を水へ注いだ後、酢酸で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をメタノール(25mL)に溶解し、5規定塩酸(2mL)を加えて室温で5時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(150mL)と水(150mL)を加えて室温で1時間撹拌した後、析出物を濾取し、表記化合物(1.61g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 4.11(3H, s), 5.38(1H, brs), 6.60(1H, dd, J=8.4Hz, 3.5Hz), 6.93(1H, d, J=9.1Hz), 7.16(1H, dd, J=10.6Hz, 8.4Hz), 8.34(1H, dd, J=9.1Hz, 1.7Hz).
【０３３６】
参考例51
2,8-ジクロロ-5-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ)キノリン
参考例19と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.72-1.81(2H, m), 1.93-2.14(4H, m), 3.63-3.68(1H, m), 3.82-3.87(1H, m), 5.62(1H, t, J=3.0Hz), 7.15(1H, d, J=8.5Hz), 7.43(1H, d, J=8.7Hz), 7.72(1H, d, J=8.5Hz), 8.56(1H, d, J=8.7Hz).
【０３３７】
参考例52
8-クロロ-2-メトキシキノリン-5-オール
参考例50と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 4.14(3H, s), 5.70(1H, brs), 6.65(1H, d, J=8.2Hz), 6.93(1H,d, J=9.0Hz), 7.54(1H, d, J=8.2Hz), 8.37(1H, d, J=9.0Hz).
【０３３８】
参考例53
8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-5-[(4-メトキシベンジル)オキシ]-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
アルゴン雰囲気下、8-フルオロ-5-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(10.0g)のN,N-ジメチルホルムアミド (100 mL)溶液に、0℃で水素化ナトリウム(55％油性)(5.14g)を加え、同温で30分間撹拌した後、4-メトキシベンジルクロリド(16.0mL)を滴下した。同温で1.5時間撹拌した後、室温で7時間撹拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、表記化合物(23.2g, 定量的)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.56-2.63(2H, m), 2.82-2.89(2H, m), 3.74(3H, s), 3.82(3H, s), 4.92(2H, s), 5.22(2H, brs), 6.59(1H, dd, J=9.1Hz, 3.4Hz), 6.73-6.78(2H, m), 6.82(1H, dd, J=12.8Hz, 9.1Hz), 6.88-6.93(2H, m), 7.09-7.14(2H, m), 7.27-7.32(2H,
m).
【０３３９】
参考例54
7,8-ジフルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-5-[(4-メトキシベンジル)オキシ]-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例53と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.57-2.63(2H, m), 2.79-2.85(2H, m), 3.75(3H, s), 3.82(3H, s), 4.88(2H, s), 5.23(2H, brs), 6.51(1H, dd, J=11.7Hz, 6.1Hz), 6.75-6.80(2H, m),6.88-6.93(2H, m), 7.09-7.15(2H, m), 7.27-7.31(2H, m).
【０３４０】
参考例55
7,8-ジフルオロ-5-ヒドロキシ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例42と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.61-2.68(2H, m), 2.78-2.83(2H, m), 3.75(3H, s), 5.22(2H, brs), 5.40-6.20(1H, broad signal), 6.34-6.42(1H, m), 6.74-6.80(2H, m), 7.08-7.14(2H, m).
【０３４１】
参考例56
8-フルオロ-5-[(メチルスルファニル)メトキシ]-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
アルゴン雰囲気下、8-フルオロ-5-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(5.0g)、炭酸カリウム(5.72 g)のN,N-ジメチルホルムアミド(50mL)懸濁液に、0℃でクロロメチルメチルスルフィド(3.32mL)を滴下し、室温で36時間撹拌した。反応液に水を加え、析出物を濾取し、表記化合物(4.95g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.26(3H, s), 2.60-2.25(2H, m), 3.02(2H, t, J=7.7Hz), 5.15(2H, s), 6.54(1H, dd, J=9.1Hz, 4.0Hz), 6.93(1H, dd, J=9.7Hz, 9.2Hz), 7.54(1H, brs).
【０３４２】
参考例57
8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-5-[(メチルスルファニル)メトキシ]-3,4-ジヒドロ
キノリン-2(1H)-オン
参考例43と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.22(3H, s), 2.61-2.67(2H, m), 2.86-2.92(2H, m), 3.74(3H, s), 5.10(2H, s), 5.22(2H, brs), 6.59(1H, dd, J=9.1Hz, 3.5Hz), 6.73-6.78(2H, m), 6.85(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.10-7.15(2H, m).
【０３４３】
参考例58
5-(クロロメトキシ)-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-5-[(メチルスルファニル)メトキシ]-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(5.48g)のジクロロメタン(100mL)溶液に、氷冷下、塩化スルフリル(1.22mL)を滴下し、同温で1時間撹拌した。溶媒を留去して表記化合物(5.3g, 定量的)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.60-2.66(2H, m), 2.84-2.91(2H, m), 3.74(3H, s), 5.22(2H, brs), 5.84(2H, s), 6.74-6.78(2H, m), 6.82(1H, dd, J=9.2Hz, 3.5Hz), 6.90(1H, dd, J=12.4Hz, 9.2Hz), 7.09-7.14(2H, m).
【０３４４】
参考例59
4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-1,4-ジカルボン酸 4-エチル 1-tert-ブチル
アルゴン雰囲気下、ピペリジン-1,4-ジカルボン酸 4-エチル1-tert-ブチル (9.75g)のテトラヒドロフラン(90mL)溶液に、-70℃でリチウムジイソプロピルアミド(2Mヘプタン/テトラヒドロフラン/エチルベンゼン溶液) (19.7mL)を滴下し、同温で1時間撹拌した後、5-(クロロメトキシ)-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(5.3g)のテトラヒドロフラン(50mL)溶液を滴下し、-40℃で7時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、室温に昇温し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して表記化合物(6.31g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.21(3H, t, J=7.1Hz), 1.46(9H, s), 1.48-1.58(2H, m), 2.17-2.24(2H, m), 2.57-2.63(2H, m), 2.76-2.83(2H, m), 2.83-3.15(2H, m), 3.74(3H, s), 3.79-4.04(4H, m), 4.17(2H, q, J=7.1Hz), 5.21(2H, brs), 6.45(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.73-6.77(2H, m), 6.81(1H, dd, J=12.8Hz, 9.1Hz), 7.09-7.14(2H, m).
【０３４５】
参考例60
4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル
4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-1,4-ジカルボン酸 4-エチル1-tert-ブチル(6.31g)の酢酸エチル(60mL)溶液へ4規定塩酸/酢酸エチル(60mL)を加え、室温で3時間撹拌した。溶媒を留去し、残渣へ酢酸エチルと水を加え、水酸化ナトリウム水溶液で塩基性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去して表記化合物(5.37g, 定量的)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.21(3H, t, J=7.1Hz), 1.51-1.59(2H, m), 1.87(1H, brs), 2.19-2.27(2H, m), 2.57-2.63(2H, m), 2.74-2.84(4H, m), 2.96-3.03(2H, m), 3.74(3H, s), 3.90(2H, s), 4.17(2H, q, J=7.1Hz), 5.21(2H, brs), 6.45(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.73-6.78(2H, m), 6.81(1H, dd, J=12.8Hz, 9.1Hz), 7.09-7.15(2H, m).
【０３４６】
参考例61
8-クロロ-5-[(メチルスルファニル)メトキシ]-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例56と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.26(3H, s), 2.62(2H, t, J=7.7Hz), 3.01(2H, t, J=7.7Hz), 5.17(2H, s), 6.59(1H, d, J=8.9Hz), 7.19(1H, d, J=8.9Hz), 7.74(1H, brs).
【０３４７】
参考例62
8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-5-[(メチルスルファニル)メトキシ]-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例43と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.21(3H, s), 2.55(2H, t, J=6.8Hz), 2.77(2H, t, J=6.8Hz), 3.73(3H, s), 5.12(2H, s), 5.36(2H, s), 6.64(1H, d, J=9.0Hz), 6.70-6.73(2H, m), 7.05-7.08(2H, m), 7.16(1H, d, J=9.0Hz).
【０３４８】
参考例63
8-クロロ-5-(クロロメトキシ)-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例58と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.55(2H, t, J=6.8Hz), 2.76(2H, t, J=6.8Hz), 3.73(3H, s), 5.37(2H, s), 5.85(2H, s), 6.70-6.73(2H, m), 6.87(1H, d, J=9.0Hz), 7.04-7.07(2H, m), 7.22(1H, d, J=9.0Hz).
【０３４９】
参考例64
4-({[8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-1,4-ジカルボン酸 4-エチル 1-tert-ブチル
参考例59と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.20(3H, t, J=7.1Hz), 1.46(9H, s), 1.52(2H, br), 2.19-2.22(2H, m), 2.52(2H, t, J=6.8Hz), 2.66-2.69(2H, m), 3.00(2H, brs), 3.73(3H, s), 3.92(4H, brs), 4.16(2H, q, J=7.1Hz), 5.36(2H, s), 6.51(1H, d, J=9.0Hz), 6.70-6.73(2H, m), 7.04-7.07(2H, m), 7.12(1H, d, J=8.9Hz).
【０３５０】
参考例65
4-({[8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イ
ル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル
参考例60と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.20(3H, t, J=7.1Hz), 1.64-1.69(2H, m), 2.25-2.28(2H, m), 2.52(2H, t, J=6.7Hz), 2.67-2.70(2H, m), 2.81-2.86(2H, m), 3.07-3.12(2H, m), 3.73(3H, s), 3.93(2H, s), 4.17(2H, q, J=7.1Hz), 5.36(2H, s), 6.51(1H, d, J=9.0Hz), 6.70-6.73(2H, m), 7.04-7.07(2H, m), 7.12(1H, d, J=8.8Hz).
【０３５１】
参考例66
1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル
4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル(5.37g)、2,3,5-トリクロロピリジン(2.50g)及び炭酸カリウム(2.37g)のN-メチル-2-ピロリドン(50mL)溶液を100℃で3日間撹拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加えて撹拌し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して表記化合物(3.17g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.23(3H, t, J=7.1Hz), 1.74-1.83(2H, m), 2.32-2.39(2H, m), 2.58-2.64(2H, m), 2.78-2.84(2H, m), 3.02-3.10(2H, m), 3.60-3.68(2H, m), 3.74(3H,s), 3.97(2H, s), 4.18(2H, q, J=7.1Hz), 5.22(2H, brs), 6.47(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.73-6.78(2H, m), 6.82(1H, dd, J=12.8Hz, 9.1Hz), 7.09-7.15(2H, m), 7.59(1H,d, J=2.3Hz), 8.11(1H, d, J=2.3Hz).
【０３５２】
参考例67
1-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル
参考例66と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.21(3H, t, J=7.1Hz), 1.72-1.80(2H, m), 2.31-2.37(2H, m), 2.60(2H, t, J=7.1Hz), 2.80(2H, t, J=7.1Hz), 3.05-3.12(2H, m), 3.69-3.77(2H, m), 3.75(3H, s), 3.95(2H, s), 4.16(2H, q, J=7.1Hz), 5.23(2H, brs), 6.45(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.73-6.78(2H, m), 6.79(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.08-7.14(3H, m), 7.92(1H, d, J=2.5Hz).
【０３５３】
参考例68
4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-1-(5-フルオロ-3-メチルピリジン-2-イル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル
窒素雰囲気下、4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル(2.69g)、2-クロロ-5-フルオロ-3-メチルピリジン(1g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.105g)、2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル(0.178g)及びナトリウム tert-ブトキシド (1.10g)のトルエン(20mL)溶液を100℃で終夜撹拌した。反応液を水へ注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して表記化合物(1.36g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.23(3H, t, J=7.2Hz), 1.77-1.82(2H, m), 2.28(3H, s), 2.34-2.37(2H, m), 2.60-2.62(2H, m), 2.81-2.83(2H, m), 2.93-2.99(2H, m), 3.19-3.23(2H,m), 3.74(3H, s), 4.00(2H, s), 4.18(2H, q, J=7.1Hz), 5.22(2H, s), 6.48(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.74-6.77(2H, m), 6.82(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.11-7.14(2H, m), 7.18(1H, dd, J=8.6Hz, 2.9Hz), 7.99(1H, d, J=3.0Hz).
【０３５４】
参考例69
1-(2,4-ジクロロフェニル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル
参考例68と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.23(3H, t, J=7.1Hz), 1.80-1.85(2H, m), 2.37-2.39(2H, m), 2.60-2.63(2H, m), 2.79-2.84(4H, m), 3.20-3.24(2H, m), 3.74(3H, s), 3.98(2H, s), 4.18(2H, q, J=7.1Hz), 5.22(2H, s), 6.48(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.74-6.77(2H, m), 6.82(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 6.94(1H, d, J=8.6Hz), 7.11-7.13(2H, m), 7.17(1H, dd, J=8.6Hz, 2.5Hz), 7.36(1H, d, J=2.5Hz).
【０３５５】
参考例70
1-(2,5-ジクロロフェニル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル
窒素雰囲気下、4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル(300mg)、1,4-ジクロロ-2-ヨードベンゼン(0.103mL)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(11.7mg)、2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル(19.85mg)及び炭酸セシウム(415mg)のトルエン(6mL)溶液を110℃で終夜撹拌した。反応液を水へ注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して表記化合物(240mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.23(3H, t, J=7.1Hz), 1.80-1.86(2H, m), 2.38-2.40(2H, m), 2.60-2.63(2H, m), 2.81-2.85(4H, m), 3.24-3.28(2H, m), 3.74(3H, s), 3.98(2H, s), 4.19(2H, q, J=7.1Hz), 5.22(2H, s), 6.48(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.74-6.77(2H, m), 6.83(1H, dd, J=12.8Hz, 9.1Hz), 6.94(1H, dd, J=8.5Hz, 2.4Hz), 6.99(1H, d, J=2.4Hz), 7.11-7.13(2H, m), 7.26-7.27(1H, m).
【０３５６】
参考例71
4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピペリジン-4-カルボン酸エチル
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.22(3H, t, J=7.1Hz), 1.74-1.80(2H, m), 2.35-2.38(2H, m), 2.60-2.62(2H, m), 2.80-2.82(2H, m), 2.92-2.98(2H, m), 3.48-3.52(2H, m), 3.74(3H,s), 3.95(2H, s), 4.18(2H, q, J=7.1Hz), 5.22(2H, s), 6.46(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.74-6.77(2H, m), 6.82(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 6.88-6.91(2H, m), 7.09-7.13(4H, m).
【０３５７】
参考例72
1-(2,4-ジクロロ-5-フルオロフェニル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.22(3H, t, J=7.1Hz), 1.79-1.85(2H, m), 2.38-2.40(2H, m), 2.60-2.63(2H, m), 2.78-2.83(4H, m), 3.23-3.26(2H, m), 3.74(3H, s), 3.97(2H, s), 4.19(2H, q, J=7.1Hz), 5.22(2H, s), 6.47(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.74-6.77(2H, m), 6.81-6.85(2H, m), 7.12(2H, d, J=8.6Hz), 7.39(1H, d, J=7.6Hz).
【０３５８】
参考例73
1-(2,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.23(3H, t, J=7.1Hz), 1.79-1.85(2H, m), 2.37-2.40(2H, m), 2.60-2.63(2H, m), 2.77-2.84(4H, m), 3.17-3.19(2H, m), 3.74(3H, s), 3.97(2H, s), 4.19(2H, q, J=7.1Hz), 5.22(2H, s), 6.47(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.75-6.77(2H, m), 6.83(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.04(1H, d, J=7.2Hz), 7.12(2H, d, J=8.6Hz), 7.19(1H, d, J=8.6Hz).
【０３５９】
参考例74
4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-1-(2,4,5-トリクロロフェニル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.23(3H, t, J=7.1Hz), 1.79-1.85(2H, m), 2.37-2.40(2H, m), 2.60-2.63(2H, m), 2.79-2.83(4H, m), 3.22-3.25(2H, m), 3.74(3H, s), 3.97(2H, s), 4.19(2H, q, J=7.1Hz), 5.22(2H, s), 6.47(1H, dd, J=9.1Hz, 3.2Hz), 6.75-6.77(2H, m), 6.82(1H, dd, J=12.8Hz, 8.9Hz), 7.07(1H, s), 7.12(2H, d, J=8.6Hz), 7.44(1H, s).
【０３６０】
参考例75
4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-1-[5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-4-カルボン酸エチル
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.24(3H, t, J=7.1Hz), 1.77-1.83(2H, m), 2.34-2.36(2H, m), 2.60-2.63(2H, m), 2.81-2.85(4H, m), 3.01-3.03(2H, m), 3.74(3H, s), 3.97(2H, s), 4.21(2H, q, J=7.1Hz), 5.22(2H, s), 6.48(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.75-6.77(2H, m), 6.83(1H, dd, J=12.7Hz, 9.0Hz), 6.87-6.91(1H, m), 6.99(1H, dd, J=10.1Hz, 2.3Hz), 7.12(2H, d, J=8.6Hz), 7.60(1H, dd, J=8.7Hz, 6.4Hz).
【０３６１】
参考例76
1-(2,5-ジフルオロフェニル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.22(3H, t, J=7.1Hz), 1.79-1.84(2H, m), 2.37-2.40(2H, m), 2.60-2.63(2H, m), 2.81-2.88(4H, m), 3.32-3.35(2H, m), 3.74(3H, s), 3.96(2H, s), 4.19(2H, q, J=7.1Hz), 5.22(2H, s), 6.47(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.56-6.66(2H, m), 6.74-6.77(2H, m), 6.82(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 6.92-6.97(1H, m), 7.12(2H, d, J=8.6Hz).
【０３６２】
参考例77
1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル
参考例68と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.23(3H, t, J=7.1Hz), 1.72-1.78(2H, m), 2.30-2.32(2H, m), 2.60-2.63(2H, m), 2.80-2.83(2H, m), 3.13-3.19(4H, m), 3.74(3H, s), 3.96(2H, s), 4.20(2H, q, J=7.1Hz), 5.22(2H, s), 6.47(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.75-6.77(2H, m), 6.80-6.88(3H, m), 7.12(2H, d ,J=8.6Hz).
【０３６３】
参考例78
4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-1-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.23(3H, t, J=7.1Hz), 1.73-1.79(2H, m), 2.30-2.33(2H, m), 2.60-2.63(2H, m), 2.80-2.83(2H, m), 3.08-3.20(4H, m), 3.74(3H, s), 3.97(2H, s), 4.20(2H, q, J=7.1Hz), 5.22(2H, s), 6.48(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.61(2H, t, J=8.9Hz), 6.74-6.77(2H, m), 6.82(1H, dd, J=12.8Hz, 9.1Hz), 7.12(2H, d, J=8.6Hz).
【０３６４】
参考例79
1-(4-クロロ-2,5-ジフルオロフェニル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル
窒素雰囲気下、4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル(0.85g)、1-ブロモ-4-クロロ-2,5-ジフルオロベンゼン(0.616g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.033g)、9,9-ジメチル-4,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)キサンテン(Xantphos)(0.063g)及び炭酸セシウム(1.177g)のトルエン(12mL)溶液を110℃で終夜撹拌した。反応液を水へ注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して表記化合物(555mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.22(3H, t, J=7.1Hz), 1.77-1.83(2H, m), 2.37-2.39(2H, m), 2.60-2.63(2H, m), 2.80-2.87(4H, m), 3.29-3.32(2H, m), 3.74(3H, s), 3.95(2H, s), 4.19(2H, q, J=7.1Hz), 5.22(2H, s), 6.47(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.70-6.77(3H, m), 6.82(1H, dd, J=12.7Hz, 9.0Hz), 7.06(1H, dd, J=11.6Hz, 6.8Hz), 7.12(2H, d, J=8.6Hz).
【０３６５】
参考例80
1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル
参考例79と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.22(3H, t, J=7.1Hz), 1.78-1.84(2H, m), 2.37-2.39(2H, m), 2.60-2.63(2H, m), 2.80-2.87(4H, m), 3.27-3.29(2H, m), 3.74(3H, s), 3.96(2H, s), 4.18(2H, q, J=7.1Hz), 5.22(2H, s), 6.47(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.75-6.77(2H, m), 6.80-6.88(2H, m), 7.02-7.06(2H, m), 7.12(2H, d, J=8.6Hz).
【０３６６】
参考例81
4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-1-(2,4,5-トリフルオロフェニル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル
参考例79と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.22(3H, t, J=7.1Hz), 1.78-1.84(2H, m), 2.37-2.40(2H, m), 2.60-2.63(2H, m), 2.79-2.83(4H, m), 3.23-3.25(2H, m), 3.74(3H, s), 3.95(2H, s), 4.19(2H, q, J=7.1Hz), 5.22(2H, s), 6.47(1H, dd, J=9.1Hz, 3.2Hz), 6.74-6.93(5H, m), 7.12(2H, d, J=8.6Hz).
【０３６７】
参考例82
4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-1-[2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-4-カルボン酸エチル
参考例79と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.22(3H, t, J=7.1Hz), 1.79-1.84(2H, m), 2.38-2.41(2H, m), 2.60-2.63(2H, m), 2.81-2.83(2H, m), 2.91-2.97(2H, m), 3.41-3.43(2H, m), 3.74(3H,s), 3.96(2H, s), 4.19(2H, q, J=7.1Hz), 5.22(2H, s), 6.47(1H, dd, J=9.1Hz, 3.2Hz), 6.75-6.77(2H, m), 6.82(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 6.98(1H, t, J=8.4Hz), 7.12(2H, d, J=8.6Hz), 7.25-7.28(1H, m), 7.31(1H, d, J=8.5Hz).
【０３６８】
参考例83
1-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル
参考例79と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.22(3H, t, J=7.1Hz), 1.81-1.87(2H, m), 2.40-2.42(2H, m), 2.60-2.63(2H, m), 2.81-2.91(4H, m), 3.33-3.35(2H, m), 3.74(3H, s), 3.99(2H, s), 4.19(2H, q, J=7.1Hz), 5.22(2H, s), 6.48(1H, dd, J=9.1Hz, 3.2Hz), 6.74-6.77(2H, m), 6.83(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.07(1H, t, J=8.4Hz), 7.12(2H, d, J=8.6Hz), 7.45-7.46(1H, m), 7.61(1H, d, J=1.9Hz).
【０３６９】
参考例84
1-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル
参考例79と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.22(3H, t, J=7.1Hz), 1.79-1.85(2H, m), 2.37-2.40(2H, m), 2.60-2.63(2H, m), 2.81-2.85(4H, m), 3.22-3.24(2H, m), 3.74(3H, s), 3.96(2H, s), 4.18(2H, q, J=7.1Hz), 5.22(2H, s), 6.47(1H, dd, J=9.1Hz, 3.4Hz), 6.75-6.84(6H, m), 7.12(2H, d, J=8.6Hz).
【０３７０】
参考例85
4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-1-(2-フルオロ-4-メチルフェニル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル
参考例79と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.21(3H, t, J=7.1Hz), 1.79-1.85(2H, m), 2.28(3H, s), 2.37-2.39(2H, m), 2.60-2.63(2H, m), 2.81-2.85(4H, m), 3.26-3.28(2H, m), 3.74(3H, s), 3.96(2H, s), 4.18(2H, q, J=7.1Hz), 5.22(2H, s), 6.47(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.75-6.77(2H, m), 6.80-6.86(4H, m), 7.12(2H, d, J=8.5Hz).
【０３７１】
参考例86
1-[4-クロロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル
参考例79と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.23(3H, t, J=7.1Hz), 1.75-1.81(2H, m), 2.33-2.35(2H, m), 2.60-2.63(2H, m), 2.81-2.86(4H, m), 2.95-2.97(2H, m), 3.74(3H, s), 3.97(2H, s), 4.20(2H, q, J=7.1Hz), 5.22(2H, s), 6.48(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.75-6.77(2H, m), 6.82(1H, dd, J=12.8Hz, 9.0Hz), 7.12(2H, d, J=8.6Hz), 7.26-7.28(1H, m), 7.46(1H, dd, J= 8.6Hz, 2.4Hz), 7.59(1H, d, J=2.4Hz).
【０３７２】
参考例87
1-(4-ブロモ-2,5-ジフルオロフェニル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル
参考例79と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.22(3H, t, J=7.1Hz), 1.77-1.83(2H, m), 2.36-2.39(2H, m), 2.60-2.63(2H, m), 2.80-2.87(4H, m), 3.30-3.33(2H, m), 3.74(3H, s), 3.95(2H, s), 4.19(2H, q, J=7.1Hz), 5.22(2H, s), 6.46(1H, dd, J=9.1Hz, 3.2Hz), 6.71(1H, dd, J=10.2Hz, 7.5Hz), 6.74-6.77(2H, m), 6.82(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz),7.12(2H, d, J=8.6Hz), 7.19(1H, dd, J=11.4Hz, 6.4Hz).
【０３７３】
参考例88
1-(2',4'-ジクロロ-2,5-ジフルオロビフェニル-4-イル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル
窒素雰囲気下、1-(4-ブロモ-2,5-ジフルオロフェニル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル(287mg)、2,4-ジクロロフェニルボロン酸(108mg)及び1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)ジクロリド-ジクロロメタン付加物(17.7mg)の1,2-ジメトキシエタン(4mL)溶液へ2M炭酸ナトリウム水溶液(0.651mL)を加え、還流下で20時間撹拌した。反応液を水へ注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製し、表記化合物(213mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.23(3H, t, J=7.1Hz), 1.80-1.86(2H, m), 2.39-2.42(2H, m), 2.61-2.64(2H, m), 2.81-2.84(2H, m), 2.90-2.95(2H, m), 3.40-3.43(2H, m), 3.74(3H,
s), 3.97(2H, s), 4.20(2H, q, J=7.1Hz), 5.22(2H, s), 6.48(1H, dd, J=9.2Hz, 3.2Hz), 6.71(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 6.75-6.77(2H, m), 6.83(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 6.96(1H, dd, J=12.5Hz, 6.7Hz), 7.13(2H, d, J=8.5Hz), 7.23(1H, d, J=8.3Hz), 7.30(1H, dd, J=8.3Hz, 2.0Hz), 7.49(1H, d, J=2.1Hz).
【０３７４】
参考例89
1-(4'-クロロ-2,2',5-トリフルオロビフェニル-4-イル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル
参考例88と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.23(3H, t, J=7.1Hz), 1.80-1.86(2H, m), 2.39-2.41(2H, m), 2.60-2.63(2H, m), 2.81-2.84(2H, m), 2.90-2.94(2H, m), 3.40-3.42(2H, m), 3.74(3H,s), 3.97(2H, s), 4.20(2H, q, J=7.1Hz), 5.22(2H, s), 6.48(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.71-6.77(3H, m), 6.83(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.03(1H, dd, J=12.7Hz, 6.7Hz), 7.13(2H, d, J=8.6Hz), 7.17-7.21(2H, m), 7.26-7.31(1H, m).
【０３７５】
参考例90
4-({[8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-1-(2,4-ジクロロフェニル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル
参考例79と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.20(3H, t, J=7.1Hz), 1.79-1.85(2H, m), 2.37-2.39(2H, m), 2.51-2.54(2H, m), 2.69-2.72(2H, m), 2.79-2.84(2H, m), 3.21-3.23(2H, m), 3.73(3H,s), 4.00(2H, s), 4.18(2H, q, J=7.1Hz), 5.37(2H, s), 6.54(1H, d, J=8.9Hz), 6.71-6.73(2H, m), 6.95(1H, d, J=8.7Hz),7.05-7.07(2H, m), 7.14(1H, d, J=8.9Hz), 7.18(1H, dd, J=8.7Hz, 2.4Hz), 7.36(1H, d, J=2.4Hz).
【０３７６】
参考例91
1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-({[8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル
参考例79と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.20(3H, t, J=7.1Hz), 1.78-1.84(2H, m), 2.36-2.39(2H, m), 2.51-2.54(2H, m), 2.69-2.71(2H, m), 2.82-2.87(2H, m), 3.26-3.29(2H, m), 3.73(3H,s), 3.98(2H, s), 4.17(2H, q, J=7.1Hz), 5.37(2H, s), 6.54(1H, d, J=9.0Hz), 6.70-6.73(2H, m), 6.84-6.88(1H, m),7.02-7.07(4H, m), 7.13(1H, d, J=8.9Hz).
【０３７７】
参考例92
1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-({[8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル
参考例79と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.21(3H, t, J=7.1Hz), 1.72-1.79(2H, m), 2.29-2.32(2H, m), 2.51-2.54(2H, m), 2.69-2.71(2H, m), 3.13-3.21(4H, m), 3.73(3H, s), 3.99(2H, s), 4.19(2H, q, J=7.1Hz), 5.37(2H, s), 6.54(1H, d, J=9.0Hz), 6.70-6.73(2H, m), 6.84-6.89(2H, m),7.05-7.08(2H, m), 7.13(1H, d, J=8.9Hz).
【０３７８】
参考例93
1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸
1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル(3.17g)のメタノール／テトラヒドロフラン(1：1)(60mL)溶液へ5規定水酸化ナトリウム水溶液(10.3 mL)を加え、60℃で5.5時間撹拌した。溶媒を留去し、残渣に水、5規定塩酸を加え酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去して表記化合物(3.15g, 定量的)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.75-1.84(2H, m), 2.34-2.43(2H, m), 2.58-2.66(2H, m), 2.79-2.87(2H, m), 3.09-3.18(2H, m), 3.61-3.69(2H, m), 3.72(3H, s), 4.01(2H, s), 5.22(2H, brs), 6.50(1H, dd, J=9.1Hz, 3.2Hz), 6.70-6.76(2H, m), 6.83(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.08-7.14(2H, m), 7.60(1H, d, J=2.3Hz), 8.11(1H, d, J=2.3Hz).
【０３７９】
参考例94
1-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸
参考例93と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.71-1.80(2H, m), 2.33-2.40(2H, m), 2.60(2H, t, J=7.0Hz), 2.81(2H, t, J=7.0Hz), 3.13-3.22(2H, m), 3.71(3H, s), 3.69-3.78(2H, m), 3.99(2H, s), 5.22(2H, brs), 6.48(1H, dd, J=9.0Hz, 3.5Hz), 6.70-6.74(2H, m), 6.81(1H, dd, J=13.0Hz, 9.0Hz), 7.08-7.14(3H, m), 7.93(1H, d J=2.5Hz), 10.77(1H, brs).
【０３８０】
参考例95
4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-1-(5-フルオロ-3-メチルピリジン-2-イル)ピペリジン-4-カルボン酸
参考例93と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.70-2.00(2H, br), 2.31-2.47(2H, m), 2.59-2.62(2H, m), 2.82-2.85(2H, m), 3.10-3.47(4H, br), 3.73(3H, s), 4.02(2H, s), 5.22(2H, s), 6.51(1H, dd, J=9.1Hz, 3.2Hz), 6.74-6.76(2H, m), 6.84(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.12(2H,d, J=8.6Hz), 7.31-7.37(1H, m), 8.01(1H, s).
【０３８１】
参考例96
1-(2,4-ジクロロフェニル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸
参考例93と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.81-1.85(2H, m), 2.40-2.42(2H, m), 2.61-2.64(2H, m), 2.82-2.91(4H, m), 3.22-3.25(2H, m), 3.72(3H, s), 4.01(2H, s), 5.22(2H, s), 6.50(1H, dd, J=9.1Hz, 2.9Hz), 6.73(2H, d, J=8.7Hz), 6.84(1H, dd, J=12.6Hz, 9.1Hz), 6.95-6.97(1H, m), 7.11(2H, d, J=8.4Hz), 7.17-7.19(1H, m), 7.35-7.36(1H, m).
【０３８２】
参考例97
1-(2,5-ジクロロフェニル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸
参考例93と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.81-1.86(2H, m), 2.40-2.43(2H, m), 2.61-2.64(2H, m), 2.83-2.92(4H, m), 3.26-3.29(2H, m), 3.72(3H, s), 4.01(2H, s), 5.23(2H, s), 6.51(1H, dd, J=9.1Hz, 3.1Hz), 6.74(2H, d, J=8.6Hz), 6.84(1H, dd, J=12.6Hz, 9.1Hz), 6.94(1H, dd, J=8.5Hz, 2.4Hz), 7.01(1H, d, J=2.2Hz), 7.12(2H, d, J=8.6Hz), 7.27(1H, d, J=8.4Hz).
【０３８３】
参考例98
4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピペリジン-4-カルボン酸
参考例93と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.70-1.85(2H, br), 2.39-2.42(2H, m), 2.61-2.64(2H, m), 2.81-2.84(2H, m), 2.98-3.09(2H, br), 3.50-3.53(2H, m), 3.71(3H, s), 3.99(2H, s), 5.22(2H, s), 6.49(1H, dd, J=9.1Hz, 3.1Hz), 6.71-6.74(2H, m), 6.84(1H, dd, J=12.7Hz, 9.0Hz), 6.87-6.94(2H, m), 7.07-7.14(4H, m).
【０３８４】
参考例99
1-(2,4-ジクロロ-5-フルオロフェニル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸
参考例93と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.80-1.86(2H, m), 2.41-2.43(2H, m), 2.62-2.65(2H, m), 2.83-2.89(4H, m), 3.25-3.27(2H, m), 3.73(3H, s), 4.01(2H, s), 5.22(2H, s), 6.50(1H, dd, J=9.2Hz, 3.3Hz), 6.73-6.75(2H, m), 6.82-6.86(2H, m), 7.12(2H, d, J=8.6Hz), 7.39(1H, d, J=7.6Hz).
【０３８５】
参考例100
1-(2,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸
参考例93と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.79-1.85(2H, m), 2.41-2.44(2H, m), 2.62-2.65(2H, m), 2.83-2.90(4H, m), 3.19-3.21(2H, m), 3.72(3H, s), 4.01(2H, s), 5.23(2H, s), 6.51(1H, dd, J=9.2Hz, 3.1Hz), 6.72-6.74(2H, m), 6.85(1H, dd, J=12.6Hz, 9.1Hz), 7.06(1H, d, J=7.2Hz), 7.11(2H, d, J=8.6Hz), 7.20(1H, d, J=8.6Hz).
【０３８６】
参考例101
4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-1-(2,4,5-トリクロロフェニル)ピペリジン-4-カルボン酸
参考例93と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.79-1.84(2H, m), 2.41-2.44(2H, m), 2.62-2.65(2H, m), 2.83-2.92(4H, m), 3.24-3.26(2H, m), 3.72(3H, s), 4.02(2H, s), 5.23(2H, s), 6.50-6.52(1H, m), 6.73(2H, d, J=8.7Hz), 6.84(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.09-7.12(3H, m), 7.44(1H, s).
【０３８７】
参考例102
4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-1-[5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-4-カルボン酸
参考例93と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.77-1.82(2H, m), 2.38-2.41(2H, m), 2.63-2.66(2H, m), 2.83-2.86(2H, m), 2.89-2.94(2H, m), 3.03-3.05(2H, m), 3.72(3H, s), 4.02(2H, s), 5.23(2H, s), 6.52(1H, dd, J=9.1Hz, 3.2Hz), 6.72-6.75(2H, m), 6.83-6.91(2H, m), 7.03(1H, dd, J=10.1Hz, 2.3Hz), 7.11(2H, d, J=8.6Hz), 7.60(1H, dd, J=8.8Hz, 6.3Hz).
【０３８８】
参考例103
1-(2,5-ジフルオロフェニル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸
参考例93と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.80-1.85(2H, m), 2.40-2.42(2H, m), 2.61-2.64(2H, m), 2.82-2.85(2H, m), 2.91-2.96(2H, m), 3.34-3.36(2H, m), 3.72(3H, s), 4.00(2H, s), 5.22(2H, s), 6.50(1H, dd, J=9.0Hz, 3.0Hz), 6.57-6.62(1H, m), 6.64-6.70(1H, m), 6.74(2H, d, J=8.5Hz), 6.84(1H, dd, J=12.6Hz, 9.1Hz), 6.92-6.98(1H, m), 7.11(2H, d, J=8.5Hz).
【０３８９】
参考例104
1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸
参考例93と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.74-1.80(2H, m), 2.33-2.35(2H, m), 2.61-2.64(2H, m), 2.82-2.85(2H, m), 3.15-3.18(2H, m), 3.22-3.27(2H, m), 3.73(3H, s), 4.00(2H, s), 5.22(2H, s), 6.50(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.73-6.75(2H, m), 6.81-6.89(3H, m), 7.12(2H, d, J=8.6Hz).
【０３９０】
参考例105
4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-1-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピペリジン-4-カルボン酸
参考例93と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.75-1.80(2H, m), 2.33-2.36(2H, m), 2.61-2.64(2H, m), 2.82-2.85(2H, m), 3.10-3.13(2H, m), 3.22-3.27(2H, m), 3.73(3H, s), 4.01(2H, s), 5.22(2H, s), 6.50(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.62(2H, t, J=8.9Hz), 6.72-6.75(2H, m), 6.84(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.12(2H, d, J=8.6Hz).
【０３９１】
参考例106
1-(4-クロロ-2,5-ジフルオロフェニル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸
参考例93と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.77-1.83(2H, m), 2.40-2.43(2H, m), 2.62-2.65(2H, m), 2.82-2.85(2H, m), 2.90-2.95(2H, m), 3.31-3.34(2H, m), 3.72(3H, s), 3.99(2H, s), 5.23(2H, s), 6.50(1H, dd, J=9.1Hz, 3.2Hz), 6.71-6.77(3H, m), 6.84(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.07(1H, dd, J=11.6Hz, 6.9Hz), 7.11(2H, d, J=8.6Hz).
【０３９２】
参考例107
1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸
参考例93と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.78-1.84(2H, m), 2.40-2.43(2H, m), 2.62-2.65(2H, m), 2.82-2.85(2H, m), 2.90-2.94(2H, m), 3.29-3.31(2H, m), 3.72(3H, s), 4.00(2H, s), 5.22(2H, s), 6.50(1H, dd, J=9.1Hz, 3.2Hz), 6.71-6.73(2H, m), 6.82-6.89(2H, m), 7.02-7.06(2H, m), 7.11(2H, d, J=8.5Hz).
【０３９３】
参考例108
4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-1-(2,4,5-トリフルオロフェニル)ピペリジン-4-カルボン酸
参考例93と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.86-1.99(2H, br), 2.43-2.46(2H, m), 2.62-2.65(2H, m), 2.82-2.84(2H, m), 2.96-3.12(2H, br), 3.31-3.34(2H, m), 3.72(3H, s), 4.01(2H, s), 5.23(2H, s), 6.52(1H, dd, J=9.1Hz, 3.1Hz), 6.72-6.73(2H, m), 6.85(1H, dd, J=12.6Hz, 9.1Hz), 6.92-7.08(2H, m), 7.11(2H, d, J=8.6Hz).
【０３９４】
参考例109
4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-1-[2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-4-カルボン酸
参考例93と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.72-1.78(2H, m), 2.19-2.21(2H, m), 2.57-2.60(2H, m), 2.79-2.82(2H, m), 2.92-2.96(2H, m), 3.38-3.41(2H, m), 3.68(3H, s), 4.03(2H, s), 5.09(2H, s), 6.73(1H, dd, J=9.2Hz, 3.4Hz), 6.79-6.82(2H, m), 6.98(1H, dd, J=13.1Hz, 9.1Hz), 7.06(2H, d, J=8.7Hz), 7.21(1H, t, J=8.6Hz), 7.44-7.46(1H, m), 7.53(1H,dd, J=13.2Hz, 1.8Hz).
【０３９５】
参考例110
1-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸
参考例93と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.84-1.89(2H, m), 2.43-2.46(2H, m), 2.63-2.65(2H, m), 2.83-2.86(2H, m), 2.93-3.04(2H, br), 3.35-3.38(2H, m), 3.72(3H, s), 4.03(2H, s), 5.23(2H, s), 6.51(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.73-6.75(2H, m), 6.85(1H, dd, J=12.6Hz,9.0Hz), 7.11-7.12(3H, m), 7.45-7.48(1H, m), 7.62(1H, d, J=1.8Hz).
【０３９６】
参考例111
1-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸
参考例93と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.40-2.84(8H, m), 3.48-3.74(7H, m), 4.08(2H, s), 5.23(2H,s), 6.52(1H, dd, J=9.2Hz, 3.21Hz), 6.73-6.75(2H, m), 6.84-6.99(4H, m), 7.11(2H,d, J=8.5Hz).
【０３９７】
参考例112
4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-1-(2-フルオロ-4-メチルフェニル)ピペリジン-4-カルボン酸
参考例93と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.74-1.97(2H, br), 2.29(3H, s), 2.40-2.44(2H, m), 2.61-2.65(2H, m), 2.81-3.05(4H, m), 3.21-3.39(2H, br), 3.71(3H, s), 4.01(2H, s), 5.22(2H, s), 6.50(1H, dd, J=9.1Hz, 3.2Hz), 6.72-6.73(2H, m), 6.82-6.92(4H, m), 7.11(2H,
d, J=8.5Hz).
【０３９８】
参考例113
1-[4-クロロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸
参考例93と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.74-1.97(2H, m), 2.37-2.39(2H, m), 2.62-2.65(2H, m), 2.83-2.86(2H, m), 2.89-2.99(4H, m), 3.72(3H, s), 4.01(2H, s), 5.23(2H, s), 6.51(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.73-6.74(2H, m), 6.84(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.12(2H, d, J=8.6Hz), 7.29(1H, d, J=8.6Hz), 7.47(1H, dd, J=8.6Hz, 2.5Hz), 7.60(1H, d, J=2.5Hz).
【０３９９】
参考例114
1-(2',4'-ジクロロ-2,5-ジフルオロビフェニル-4-イル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸
参考例93と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.95-2.08(2H, br), 2.45-2.48(2H, m), 2.63-2.66(2H, m), 2.83-2.86(2H, m), 3.10-3.24(2H, br), 3.48-3.50(2H, m), 3.72(3H, s), 4.03(2H, s), 5.23(2H, s), 6.52(1H, dd, J=9.1Hz, 3.0Hz), 6.73-6.74(2H, m), 6.85(1H, dd, J=12.5Hz, 9.1Hz), 6.99-7.08(2H, m), 7.12(2H, d, J=8.6Hz), 7.23(1H, d, J=8.3Hz), 7.31(1H,dd, J=8.3Hz, 2.1Hz), 7.50(1H, d, J=2.1Hz).
【０４００】
参考例115
1-(4'-クロロ-2,2',5-トリフルオロビフェニル-4-イル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸
参考例93と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.82-1.88(2H, m), 2.42-2.45(2H, m), 2.63-2.65(2H, m), 2.83-2.86(2H, m), 2.99-3.04(2H, m), 3.42-3.45(2H, m), 3.72(3H, s), 4.01(2H, s), 5.23(2H, s), 6.51(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.73-6.80(3H, m), 6.85(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.04(1H, dd, J=12.7Hz, 6.7Hz), 7.12(2H, d, J=8.6Hz), 7.17-7.21(2H, m), 7.26-7.32(1H, m).
【０４０１】
参考例116
4-({[8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-1-(2,4-ジクロロフェニル)ピペリジン-4-カルボン酸
参考例93と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.79-1.85(2H, m), 2.41-2.43(2H, m), 2.51-2.54(2H, m), 2.70-2.73(2H, m), 2.87-2.91(2H, m), 3.23-3.25(2H, m), 3.70(3H, s), 4.03(2H, s), 5.39(2H, s), 6.57(1H, d, J=9.0Hz), 6.67-6.68(2H m), 6.96(1H, d, J=8.6Hz), 7.04-7.06(2H, m), 7.15(1H, d, J=8.9Hz), 7.18(1H, dd, J=8.7Hz, 2.4Hz), 7.36(1H, d, J=2.4Hz).
【０４０２】
参考例117
1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-({[8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸
参考例93と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.78-1.84(2H, m), 2.39-2.42(2H, m), 2.51-2.54(2H, m), 2.70-2.72(2H, m), 2.89-2.94(2H, m), 3.29-3.31(2H, m), 3.70(3H, s), 4.01(2H, s), 5.38(2H, s), 6.56(1H, d, J=9.0Hz), 6.67-6.69(2H m), 6.86-6.89(1H, m), 7.02-7.06(4H, m), 7.15(1H, d, J=8.9Hz).
【０４０３】
参考例118
1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-({[8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸
参考例93と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.75-1.82(2H, m), 2.32-2.35(2H, m), 2.51-2.54(2H, m), 2.70-2.72(2H, m), 3.14-3.28(4H, m), 3.72(3H, s), 4.03(2H, s), 5.38(2H, s), 6.56(1H, d, J=8.9Hz), 6.70(2H, d, J=8.6Hz), 6.84-6.90(2H, m), 7.06(2H, d, J=8.5Hz), 7.14(1H, d, J=8.9Hz).
【０４０４】
参考例119
1-(5-フルオロ-3-メチルピリジン-2-イル)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}ピペリジン-4-カルボン酸
4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-1-(5-フルオロ-3-メチルピリジン-2-イル)ピペリジン-4-カルボン酸(1.33g)及びアニソール(0.527mL)のトリフルオロ酢酸(10mL)溶液を、65℃で3時間撹拌した。反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/酢酸エチル)で精製して表記化合物(1.00g)を得た。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.70-1.75(2H, m), 2.18-2.21(2H, m), 2.26(3H, s), 2.43-2.46(2H, m), 2.80-2.89(4H, m), 3.17-3.20(2H, m), 4.03(2H, s), 6.62(1H, dd, J=9.1Hz, 3.8Hz), 7.00-7.03(1H, m), 7.05-7.52(1H, m), 8.06-8.07(1H, m), 10.03(1H, s), 12.28-13.00(1H, br).
【０４０５】
参考例120
1-(2,4-ジクロロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}ピペリジン-4-カルボン酸
参考例119と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.73-1.78(2H, m), 2.20-2.23(2H, m), 2.43-2.46(2H, m), 2.78-2.83(4H, m), 3.15-3.17(2H, m), 4.05(2H, s), 6.62(1H, dd, J=9.1Hz, 3.8Hz), 7.00-7.04(1H, m), 7.17(1H, d, J=8.8Hz), 7.34(1H, dd, J=8.7Hz, 2.5Hz), 7.53(1H, d, J=2.5Hz), 10.02(1H, s), 12.59-12.79(1H, br).
【０４０６】
参考例121
1-(2,5-ジクロロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}ピペリジン-4-カルボン酸
参考例119と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.74-1.79(2H, m), 2.19-2.22(2H, m), 2.43-2.46(2H, m), 2.80-2.86(4H, m), 3.18-3.21(2H, m), 4.07(2H, s), 6.62(1H, dd, J=9.1Hz, 3.7Hz), 7.00-7.04(1H, m), 7.09(1H, dd, J=8.5Hz, 2.4Hz), 7.17(1H, d J=2.4Hz), 7.43(1H, d, J=8.5Hz), 10.03(1H, s), 12.54-12.81(1H, br).
【０４０７】
参考例122
4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピペリジン-4-カルボン酸
参考例119と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.34-2.41(2H, m), 2.51-2.58(4H, m), 2.89-2.91(2H, m), 3.46-3.51(2H, m), 3.72-3.75(2H, m), 3.86(2H, s), 6.53(1H, dd, J=9.2Hz, 3.8Hz), 6.90-6.96(1H, m), 7.34-7.35(2H, m), 7.57-7.59(2H, m), 8.57-8.63(1H, br).
【０４０８】
参考例123
1-(2,4-ジクロロ-5-フルオロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}ピペリジン-4-カルボン酸
参考例119と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.73-1.78(2H, m), 2.20-2.22(2H, m), 2.43-2.46(2H, m), 2.80-2.85(4H, m), 3.19-3.23(2H, m), 4.05(2H, s), 6.62(1H, dd, J=9.1Hz, 3.8Hz), 7.00-7.04(1H, m), 7.24(1H, d, J=11.2Hz), 7.71(1H, d, J=7.8Hz), 10.03(1H, s), 12.60-12.81(1H, br).
【０４０９】
参考例124
4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-1-[5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-4-カルボン酸
参考例119と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.72-1.77(2H, m), 2.15-2.18(2H, m), 2.43-2.46(2H, m), 2.80-2.84(4H, m), 2.98-3.01(2H, m), 4.09(2H, s), 6.64(1H, dd, J=9.1Hz, 3.7Hz), 7.03(1H, t, J=9.7Hz), 7.12-7.16(1H, m), 7.38-7.41(1H, m), 7.73(1H, dd, J=8.7Hz, 6.4Hz), 10.03(1H, s), 12.58-12.73(1H, br).
【０４１０】
参考例125
1-(2,5-ジフルオロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}ピペリジン-4-カルボン酸
参考例119と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.72-1.77(2H, m), 2.18-2.20(2H, m), 2.43-2.46(2H, m), 2.80-2.87(4H, m), 3.27-3.29(2H, m), 4.04(2H, s), 6.61(1H, dd, J=9.1Hz, 3.7Hz), 6.71-6.76(1H, m), 6.86-6.90(1H, m), 7.02(1H, t, J=9.7Hz), 7.12-7.17(1H, m), 10.03(1H, s), 12.71(1H, brs).
【０４１１】
参考例126
4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-1-(2,4,5-トリクロロフェニル)ピペリジン-4-カルボン酸
参考例119と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.73-1.79(2H, m), 2.18-2.22(2H, m), 2.43-2.46(2H, m), 2.80-2.87(4H, m), 3.18-3.20(2H, m), 4.06(2H, s), 6.62(1H, dd, J=9.2Hz, 3.7Hz), 7.02(1H, t, J=9.7Hz), 7.37(1H, s), 7.76(1H, s), 10.03(1H, s), 12.70(1H, brs).
【０４１２】
参考例127
1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}ピペリジン-4-カルボン酸
参考例119と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.65-1.71(2H, m), 2.14-2.17(2H, m), 2.43-2.46(2H, m), 2.79-2.82(2H, m), 3.11-3.12(4H, m), 4.02(2H, s), 6.61(1H, dd, J=9.1Hz, 3.7Hz), 7.01(1H, t, J=9.7Hz), 7.25-7.31(2H, m), 10.03(1H, s), 12.70(1H, brs).
【０４１３】
参考例128
4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-1-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピペリジン-4-カルボン酸
参考例119と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.65-1.71(2H, m), 2.14-2.17(2H, m), 2.43-2.46(2H, m), 2.79-2.82(2H, m), 3.04-3.12(4H, m), 4.02(2H, s), 6.61(1H, dd, J=9.1Hz, 3.7Hz), 7.00-7.03(1H, m), 7.13(2H, t, J=9.3Hz), 10.03(1H, s), 12.68(1H, brs).
【０４１４】
参考例129
1-(2,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}ピペリジン-4-カルボン酸
参考例119と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.73-1.78(2H, m), 2.19-2.21(2H, m), 2.43-2.46(2H, m), 2.79-2.83(4H, m), 3.11-3.14(2H, m), 4.06(2H, s), 6.62(1H, dd, J=9.1Hz, 3.7Hz), 7.02(1H, t, J=9.7Hz), 7.35(1H, d, J=7.4Hz), 7.66(1H, d, J=9.1Hz), 10.04(1H, s), 12.69(1H, brs).
【０４１５】
参考例130
1-(4-クロロ-2,5-ジフルオロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}ピペリジン-4-カルボン酸
参考例119と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.71-1.77(2H, m), 2.17-2.20(2H, m), 2.43-2.46(2H, m), 2.80-2.88(4H, m), 3.27-3.30(2H, m), 4.03(2H, s), 6.57-6.64(1H, m), 7.02(1H, t, J=9.7Hz), 7.12(1H, dd, J=11.3Hz, 7.9Hz), 7.50(1H, dd, J=12.0Hz, 7.1Hz), 10.04(1H, s), 12.72(1H, brs).
【０４１６】
参考例131
1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}ピペリジン-4-カルボン酸
参考例119と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.72-1.77(2H, m), 2.18-2.21(2H, m), 2.43-2.46(2H, m), 2.80-2.84(4H, m), 3.22-3.24(2H, m), 4.03(2H, s), 6.61(1H, dd, J=9.1Hz, 3.8Hz), 7.00-7.03(1H, m), 7.07(1H, t, J=9.1Hz), 7.16(1H, dd, J=8.7Hz, 2.0Hz), 7.32(1H, dd, J=12.4Hz, 2.4Hz), 10.03(1H, s), 12.70(1H, brs).
【０４１７】
参考例133
1-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}ピペリジン-4-カルボン酸
参考例119と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.67-1.75(2H, m), 2.12-1.19(2H, m), 2.42(2H, t, J=7.5Hz), 2.78(2H, t, J=7.5Hz), 3.02-3.10(2H, m), 3.62-3.69(2H, m), 4.02(2H, s), 6.59(1H, dd, J=9.0Hz, 3.5Hz), 6.99(1H, t, J=9.5Hz), 7.75-7.81(1H, m), 8.09(1H, d, J=2.5Hz), 10.03(1H, s), 12.72(1H, brs).
【０４１８】
参考例134
5-{[1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-イソシアナトピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}ピペリジン-4-カルボン酸(1.46g)の1,4-ジオキサン(15mL)懸濁液へトリエチルアミン(0.456mL)、ジフェニルホスホリルアジド(0.705mL)を加え、2時間加熱還流した。溶媒を留去し、残渣へ水を加え、不溶物を濾取し、表記化合物(1.41g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.86-2.02(4H, m), 2.62-2.69(2H, m), 3.06(2H, t, J=7.7Hz), 3.17-3.26(2H, m), 3.71-3.78(2H, m), 3.95(2H, s), 6.44(1H, dd, J=9.1Hz, 3.9Hz), 6.93(1H, t, J=9.4Hz), 7.54(1H, brs), 7.62(1H, d, J=2.3Hz), 8.14(1H, d, J=2.3Hz).
【０４１９】
参考例135
5-{[1-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-4-イソシアナトピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例134と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.84-1.92(2H, m), 1.92-1.98(2H, m), 2.64(2H, t, J=7.5Hz), 3.04(2H, t, J=7.5Hz), 3.20-3.28(2H, m), 3.82-3.88(2H, m), 3.93(2H, s), 6.42(1H, dd, J=9.0Hz, 4.0Hz), 6.91(1H, t, J=9.5Hz), 7.11-7.17(1H, m), 7.49(1H, brs), 7.95(1H, d, J=2.5Hz).
【０４２０】
参考例136
8-フルオロ-5-{[1-(5-フルオロ-3-メチルピリジン-2-イル)-4-イソシアナトピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例134と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.88-1.98(4H, m), 2.29(3H, s), 2.65-2.68(2H, m), 3.05-3.08(2H, m), 3.15-3.20(2H, m), 3.25-3.28(2H, m), 3.96(2H, s), 6.45(1H, dd, J=9.1Hz, 3.9Hz), 6.93(1H, t, J=9.4Hz), 7.20(1H, dd, J=8.5Hz, 2.7Hz), 7.51(1H, brs), 8.02(1H, d, J=2.9Hz).
【０４２１】
参考例137
5-{[1-(2,4-ジクロロフェニル)-4-イソシアナトピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例134と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.93-2.00(4H, m), 2.64-2.68(2H, m), 2.99-3.08(4H, m), 3.26-3.28(2H, m), 3.96(2H, s), 6.45(1H, dd, J=9.1Hz, 3.9Hz), 6.93(1H, t, J=9.4Hz), 7.03(1H, d, J=8.7Hz), 7.22(1H, dd, J=8.6Hz, 2.4Hz), 7.38(1H, d, J=2.5Hz), 7.53(1H, brs).
【０４２２】
参考例138
5-{[1-(2,5-ジクロロフェニル)-4-イソシアナトピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例134と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.88-2.00(4H, m), 2.65-2.68(2H, m), 3.00-3.08(4H, m), 3.31-3.33(2H, m), 3.96(2H, s), 6.45(1H, dd, J=9.1Hz, 3.8Hz), 6.94(1H, t, J=9.4Hz), 7.08(1H, d, J=2.3Hz), 7.17-7.22(1H, m), 7.28-7.30(1H, m), 7.69(1H, brs).
【０４２３】
参考例139
8-フルオロ-5-({4-イソシアナト-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピペリジン-4-イル}メトキシ)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例134と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.98-2.08(4H, m), 2.61-2.66(2H, m), 2.94-2.98(2H, m), 3.02-3.06(2H, m), 3.54-3.57(2H, m), 3.94(2H, s), 6.41-6.44(1H, m), 6.86-7.46(5H, m),7.56(1H, brs).
【０４２４】
参考例140
5-{[1-(2,4-ジクロロ-5-フルオロフェニル)-4-イソシアナトピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例134と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.92-2.01(4H, m), 2.64-2.67(2H, m), 2.97-3.02(2H, m), 3.04-3.07(2H, m), 3.29-3.31(2H, m), 3.96(2H, s), 6.45(1H, dd, J=9.1Hz, 3.8Hz), 6.89-6.96(2H, m), 7.41(1H, d, J=7.6Hz), 7.56(1H, brs).
【０４２５】
参考例141
8-フルオロ-5-({1-[5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-イソシアナトピペリジン-4-イル}メトキシ)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例134と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.92-1.95(4H, m), 2.64-2.67(2H, m), 3.05-3.08(6H, m), 3.96(2H, s), 6.45(1H, dd, J=9.1Hz, 3.8Hz), 6.92-6.96(2H, m), 7.11(1H, dd, J=9.9Hz, 2.3Hz), 7.51(1H, brs), 7.63(1H, dd, J=8.8Hz, 6.1Hz).
【０４２６】
参考例142
(4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-1-[5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-4-イル)カルバミン酸 tert-ブチル
参考例134と同様にして合成した。なお、溶媒として1,4-ジオキサンの代わりにtert−ブタノールを用いた。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.42(9H, s), 1.92-1.98(2H, m), 2.22-2.24(2H, m), 2.63-2.66(2H, m), 2.93-3.06(6H, m), 4.13(2H, s), 4.46(1H, brs), 6.51(1H, dd, J=9.1Hz, 3.9Hz), 6.89-6.93(2H, m), 7.06(1H, dd, J=10.1Hz, 2.4Hz), 7.54-7.63(2H, m).
【０４２７】
参考例143
5-{[1-(2,5-ジフルオロフェニル)-4-イソシアナトピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例134と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.92-2.00(4H, m), 2.65-2.68(2H, m), 3.02-3.07(4H, m), 3.38-3.41(2H, m), 3.95(2H, s), 6.45(1H, dd, J=9.1Hz, 3.8Hz), 6.61-6.65(1H, m), 6.69-6.73(1H, m), 6.92-7.00(2H, m), 7.50(1H, brs).
【０４２８】
参考例144
8-フルオロ-5-{[4-イソシアナト-1-(2,4,5-トリクロロフェニル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例134と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.92-2.01(4H, m), 2.63-2.68(2H, m), 2.97-3.07(4H, m), 3.28-3.30(2H, m), 3.96(2H, s), 6.45(1H, dd, J=9.1Hz, 3.7Hz), 6.94(1H, t, J=9.5Hz), 7.16(1H, s), 7.47(1H, s), 7.50(1H, brs).
【０４２９】
参考例145
5-{[1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-イソシアナトピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例134と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.85-1.93(4H, m), 2.64-2.67(2H, m), 3.04-3.07(2H, m), 3.13-3.15(2H, m), 3.40-3.45(2H, m), 3.93(2H, s), 6.44(1H, dd, J=9.1Hz, 3.9Hz), 6.88-6.94(2H, m), 7.39(1H, t, J=7.9Hz), 7.54(1H, brs).
【０４３０】
参考例146
8-フルオロ-5-{[4-イソシアナト-1-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例134と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.85-1.94(4H, m), 2.64-2.67(2H, m), 3.00-3.09(4H, m), 3.40-3.45(2H, m), 3.93(2H, s), 6.44(1H, dd, J=9.1Hz, 3.8Hz), 6.63-6.66(2H, m), 6.93(1H, t, J=9.4Hz), 7.52(1H, brs).
【０４３１】
参考例147
5-{[1-(2,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル)-4-イソシアナトピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例134と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.92-2.00(4H, m), 2.65-2.68(2H, m), 2.98-3.03(2H, m), 3.05-3.08(2H, m), 3.22-3.24(2H, m), 3.96(2H, s), 6.45(1H, dd, J=9.1Hz, 3.9Hz), 6.94(1H, t, J=9.4Hz), 7.13(1H, d, J=7.2Hz), 7.22(1H, d, J=8.5Hz), 7.53(1H, brs).
【０４３２】
参考例148
5-{[1-(4-クロロ-2,5-ジフルオロフェニル)-4-イソシアナトピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例134と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.90-2.00(4H, m), 2.64-2.68(2H, m), 3.02-3.07(4H, m), 3.35-3.37(2H, m), 3.95(2H, s), 6.44(1H, dd, J=9.1Hz, 3.9Hz), 6.79(1H, dd, J=10.5Hz, 7.6Hz), 6.94(1H, d, J=9.4Hz), 7.09(1H, dd, J=11.5Hz, 6.9Hz), 7.58(1H, brs).
【０４３３】
参考例149
5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-イソシアナトピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例134と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.91-2.00(4H, m), 2.64-2.68(2H, m), 3.02-3.07(4H, m), 3.32-3.34(2H, m), 3.94(2H, s), 6.44(1H, dd, J=9.1Hz, 3.9Hz), 6.92-6.95(2H, m), 7.05-7.08(2H, m), 7.57(1H, brs).
【０４３４】
参考例150
8-フルオロ-5-{[4-イソシアナト-1-(2,4,5-トリフルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例134と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.89-1.98(4H, m), 2.65-2.68(2H, m), 2.91-2.94(2H, m), 2.98-3.03(2H, m), 3.27-3.29(2H, m), 3.74(3H, s), 3.90(2H, s), 5.24(2H, s), 6.49(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.76-6.78(2H, m), 6.81-6.87(2H, m), 6.90-6.95(1H, m), 7.13(2H, d, J=8.6Hz).
【０４３５】
参考例151
8-フルオロ-5-({1-[2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-イソシアナトピペリジン-4-イル}メトキシ)-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例134と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.90-1.99(4H, m), 2.65-2.68(2H, m), 2.91-2.94(2H, m), 3.09-3.14(2H, m), 3.45-3.48(2H, m), 3.74(3H, s), 3.90(2H, s), 5.24(2H, s), 6.49(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.76-6.78(2H, m), 6.85(1H, dd, J=12.6Hz, 9.0Hz), 7.04(1H, t, J=8.5Hz), 7.13(2H, d, J=8.6Hz), 7.27-7.30(1H, m), 7.35(1H, d, J=8.7Hz).
【０４３６】
参考例152
5-({1-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-イソシアナトピペリジン-4-イル}メトキシ)-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例134と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.92-2.01(4H, m), 2.65-2.68(2H, m), 2.92-2.95(2H, m), 3.05-3.10(2H, m), 3.37-3.40(2H, m), 3.74(3H, s), 3.92(2H, s), 5.24(2H, s), 6.50(1H, dd, J=9.1Hz, 3.2Hz), 6.76-6.78(2H, m), 6.85(1H, dd, J=12.7Hz, 9.0Hz), 7.13-7.16(3H, m), 7.48-7.51(1H, m), 7.63(1H, d, J=1.8Hz).
【０４３７】
参考例153
5-{[1-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-イソシアナトピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例134と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.90-1.95(4H, m), 2.65-2.68(2H, m), 2.92-2.94(2H, m), 2.99-3.05(2H, m), 3.26-3.28(2H, m), 3.74(3H, s), 3.90(2H, s), 5.24(2H, s), 6.49(1H, dd, J=9.2Hz, 3.2Hz), 6.75-6.78(2H, m), 6.80-6.87(3H, m), 6.96-7.00(1H, m), 7.13(2H, d, J=8.6Hz).
【０４３８】
参考例154
8-フルオロ-5-{[1-(2-フルオロ-4-メチルフェニル)-4-イソシアナトピペリジン-4-イル]メトキシ}-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例134と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.93-1.96(4H, m), 2.65-2.68(2H, m), 2.92-2.95(2H, m), 2.98-3.04(2H, m), 3.30-3.32(2H, m), 3.74(3H, s), 3.89(2H, s), 5.24(2H, s), 6.49(1H, dd, J=9.2Hz, 3.3Hz), 6.75-6.78(2H, m), 6.82-6.93(4H, m), 7.13(2H, d, J=8.6Hz).
【０４３９】
参考例155
5-({1-[4-クロロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-イソシアナトピペリジン-4-イル}メトキシ)-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例134と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.86-1.94(4H, m), 2.65-2.68(2H, m), 2.91-2.97(4H, m), 3.04-3.09(2H, m), 3.74(3H, s), 3.90(2H, s), 5.24(2H, s), 6.49(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.75-6.78(2H, m), 6.85(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.13(2H, d, J=8.6Hz), 7.38(1H, d, J=8.6Hz), 7.51(1H, dd, J=8.5Hz, 2.5Hz), 7.61(1H, d, J=2.5Hz).
【０４４０】
参考例156
5-{[1-(2',4'-ジクロロ-2,5-ジフルオロビフェニル-4-イル)-4-イソシアナトピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例134と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.91-2.00(4H, m), 2.66-2.69(2H, m), 2.92-2.95(2H, m), 3.08-3.13(2H, m), 3.45-3.48(2H, m), 3.75(3H, s), 3.91(2H, s), 5.24(2H, s), 6.50(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.76-6.79(3H, m), 6.85(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 6.98(1H, dd, J=12.4Hz, 6.8Hz), 7.14(2H, d, J=8.6Hz), 7.24(1H, d, J=8.3Hz), 7.31(1H, dd, J=8.3Hz, 2.2Hz), 7.50(1H, d, J=2.1Hz).
【０４４１】
参考例157
5-{[1-(4'-クロロ-2,2',5-トリフルオロビフェニル-4-イル)-4-イソシアナトピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例134と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.91-2.00(4H, m), 2.66-2.68(2H, m), 2.92-2.95(2H, m), 3.07-3.12(2H, m), 3.45-3.47(2H, m), 3.75(3H, s), 3.91(2H, s), 5.24(2H, s), 6.50(1H, dd, J=9.2Hz, 3.2Hz), 6.76-6.87(4H, m), 7.03-7.07(1H, m), 7.14(2H, d, J=8.6Hz), 7.18-7.22(2H, m), 7.28-7.32(1H, m).
【０４４２】
参考例158
8-クロロ-5-{[1-(2,4-ジクロロフェニル)-4-イソシアナトピペリジン-4-イル]メトキシ}-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例134と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.91-1.96(4H, m), 2.57-2.59(2H, m), 2.81-2.83(2H, m), 2.97-3.02(2H, m), 3.24-3.27(2H, m), 3.73(3H, s), 3.93(2H, s), 5.39(2H, s), 6.56(1H, d, J=8.9Hz), 6.73(2H, d, J=8.6Hz), 7.03(1H, d, J=8.6Hz), 7.08(2H, d, J=8.6Hz), 7.16(1H, d, J=8.9Hz), 7.22(1H, dd, J=8.6Hz, 2.4Hz), 7.38(1H, d, J=2.5Hz).
【０４４３】
参考例159
8-クロロ-5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-イソシアナトピペリジン-4-イル]メトキシ}-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例134と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.90-1.97(4H, m), 2.57-2.59(2H, m), 2.80-2.83(2H, m), 3.00-3.05(2H, m), 3.31-3.34(2H, m), 3.73(3H, s), 3.92(2H, s), 5.39(2H, s), 6.55(1H, d, J=9.0Hz), 6.72-6.74(2H, m), 6.91-6.95(1H, m), 7.05-7.08(4H, m), 7.16(1H, d, J=8.9Hz).
【０４４４】
参考例160
8-クロロ-5-{[1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-イソシアナトピペリジン-4-イル]メトキシ}-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例134と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.83-1.91(4H, m), 2.56-2.59(2H, m), 2.80-2.83(2H, m), 3.12-3.14(2H, m), 3.39-3.44(2H, m), 3.73(3H, s), 3.91(2H, s), 5.38(2H, s), 6.55(1H, d, J=9.0Hz), 6.71-6.75(2H, m), 6.86-6.92(2H, m), 7.06-7.09(2H, m), 7.15(1H, d, J=8.9Hz).
【０４４５】
参考例161
5-{[4-アミノ-1-(2,4,5-トリフルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
8-フルオロ-5-{[4-イソシアナト-1-(2,4,5-トリフルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(364mg)へ酢酸(4mL)と2規定塩酸(3.2mL)を加え、室温で終夜撹拌した。反応液へ水酸化ナトリウム水溶液を加えて塩基性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(塩基性シリカゲル；ジクロロメタン/酢酸エチル)で精製して表記化合物(305mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.65-1.68(2H, m), 1.90-1.95(2H, m), 2.64-2.67(2H, m), 2.88-2.91(2H, m), 3.06-3.16(4H, m), 3.71(2H, s), 3.74(3H, s), 5.24(2H, s), 6.51(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.75-6.78(2H, m), 6.80-6.94(3H, m), 7.13(2H, d, J=8.6Hz).
【０４４６】
参考例162
5-({4-アミノ-1-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-4-イル}メトキシ)-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例161と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.68-1.71(2H, m), 1.93-1.98(2H, m), 2.65-2.67(2H, m), 2.89-2.92(2H, m), 3.14-3.18(2H, m), 3.23-3.25(2H, m), 3.73-3.75(5H, m), 5.24(2H, s),6.52(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.75-6.78(2H, m), 6.84(1H, dd, 12.7Hz, 9.1Hz), 7.13-7.15(3H, m), 7.45-7.48(1H, m), 7.61(1H, d, J=1.8Hz).
【０４４７】
参考例163
5-({4-アミノ-1-[2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-4-イル}メトキシ)-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例161と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.67-1.69(2H, m), 1.91-1.97(2H, m), 2.64-2.67(2H, m), 2.88-2.91(2H, m), 3.19-3.24(2H, m), 3.30-3.33(2H, m), 3.72(2H, s), 3.74(3H, s), 5.24(2H, s), 6.51(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.75-6.78(2H, m), 6.84(1H, dd, 12.7Hz, 9.1Hz), 7.03(1H, t, 8.5Hz), 7.14(2H, d, J=8.6Hz), 7.25-7.28(1H, m), 7.32(1H, d, J=8.5Hz).
【０４４８】
参考例164
5-{[4-アミノ-1-(2,4-ジフルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例161と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.66-1.69(2H, m), 1.91-1.97(2H, m), 2.64-2.67(2H, m), 2.88-2.91(2H, m), 3.06-3.15(4H, m), 3.72(2H, s), 3.74(3H, s), 5.24(2H, s), 6.51(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.75-6.86(5H, m), 6.94-6.99(1H, m), 7.13(2H, d, J=8.6Hz).
【０４４９】
参考例165
5-{[4-アミノ-1-(2-フルオロ-4-メチルフェニル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例161と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.67-1.70(2H, m), 1.93-1.98(2H, m), 2.28(3H, s), 2.64-2.67(2H, m), 2.88-2.91(2H, m), 3.05-3.19(4H, m), 3.73(2H, s), 3.74(3H, s), 5.23(2H, s), 6.52(1H, dd, J=9.1Hz, 3.4Hz), 6.75-6.77(2H, m), 6.81-6.92(4H, m), 7.13(2H, d, J=8.6Hz).
【０４５０】
参考例166
5-({4-アミノ-1-[4-クロロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-4-イル}メトキシ)-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例161と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.61-1.64(2H, m), 1.88-1.93(2H, m), 2.64-2.67(2H, m), 2.86-2.91(4H, m), 3.07-3.11(2H, m), 3.73(2H, s), 3.74(3H, s), 5.24(2H, s), 6.52(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.75-6.77(2H, m), 6.84(1H, dd, J=12.7Hz, 9.2Hz), 7.13(2H, d, J=8.6Hz), 7.36(1H, d, J=8.6Hz), 7.47-7.49(1H, m), 7.60(1H, d, J=2.5Hz).
【０４５１】
参考例167
5-{[4-アミノ-1-(2',4'-ジクロロ-2,5-ジフルオロビフェニル-4-イル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例161と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.67-1.70(2H, m), 1.93-1.98(2H, m), 2.65-2.68(2H, m), 2.89-2.92(2H, m), 3.17-3.22(2H, m), 3.30-3.33(2H, m), 3.73(2H, s), 3.74(3H, s), 5.24(2H, s), 6.52(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.74-6.78(3H, m), 6.84(1H, dd, J=12.7Hz, 9.0Hz), 6.96(1H, dd, J=12.5Hz, 6.8Hz), 7.14(2H, d, J=8.6Hz), 7.24(1H, d, J=8.3Hz), 7.30(1H, dd, J=8.3Hz, 2.1Hz), 7.50(1H, d, J=2.1Hz).
【０４５２】
参考例168
5-{[4-アミノ-1-(4'-クロロ-2,2',5-トリフルオロビフェニル-4-イル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例161と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.67-1.70(2H, m), 1.92-1.98(2H, m), 2.65-2.68(2H, m), 2.89-2.91(2H, m), 3.17-3.22(2H, m), 3.30-3.32(2H, m), 3.72(2H, s), 3.74(3H, s), 5.24(2H, s), 6.52(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.76-6.86(4H, m), 7.04(1H, dd, J=12.5Hz, 6.9Hz), 7.14(2H, d, J=8.6Hz), 7.18-7.22(2H, m), 7.29-7.32(1H, m).
【０４５３】
参考例169
5-{[4-アミノ-1-(2,4-ジクロロフェニル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例161と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.66-1.69(2H, m), 1.91-1.97(2H, m), 2.56-2.58(2H, m), 2.77-2.79(2H, m), 3.06-3.14(4H, m), 3.74(3H, s), 3.76(2H, s), 5.38(2H, s), 6.58(1H, d, J=9.0Hz), 6.71-6.73(2H, m), 7.01(1H, d, J=8.6Hz), 7.08(2H, d, J=8.6Hz), 7.15(1H, d, J=8.9Hz), 7.19(1H, dd, J=8.7Hz, 2.4Hz), 7.37(1H, d, J=2.4Hz).
【０４５４】
参考例170
5-{[4-アミノ-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例161と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.65-1.68(2H, m), 1.90-1.96(2H, m), 2.55-2.58(2H, m), 2.76-2.79(2H, m), 3.08-3.13(2H, m), 3.16-3.20(2H, m), 3.74(3H, s), 3.74(2H, s), 5.38(2H, s), 6.58(1H, d, J=9.0Hz), 6.71-6.74(2H, m), 6.90-6.94(1H, m), 7.03-7.09(4H,m), 7.15(1H, d, J=8.9Hz).
【０４５５】
参考例171
5-{[4-アミノ-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例161と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.60-1.63(2H, m), 1.84-1.90(2H, m), 2.55-2.58(2H, m), 2.76-2.79(2H, m), 3.06-3.09(2H, m), 3.36-3.41(2H, m), 3.74(3H, s), 3.75(2H, s), 5.38(2H, s), 6.58(1H, d, J=9.0Hz), 6.72-6.74(2H, m), 6.85-6.90(2H, m), 7.08(2H, d, J=8.6Hz), 7.15(1H, d, J=8.9Hz).
【０４５６】
参考例172
1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸
参考例93と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.42-1.47(11H, m), 2.11-2.13(2H, m), 2.53-2.56(2H, m), 2.76-2.78(2H, m), 3.02(2H, brs), 3.69(3H, s), 3.84(4H, brs), 5.17(2H, s), 6.41(1H, dd, J=9.2Hz, 2.7Hz), 6.70-6.77(3H, m), 7.07(2H, d, J=8.5Hz).
【０４５７】
参考例173
4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-4-イソシアナトピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
参考例134と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.46(9H, s), 1.57-1.64(2H, m), 1.81-1.83(2H, m), 2.64-2.67(2H, m), 2.89-2.91(2H, m), 2.99-3.14(2H, br), 3.74(3H, s), 3.84(2H, s), 3.95-4.19(2H, br), 5.23(2H, s), 6.46(1H, dd, J=9.1Hz, 3.2Hz), 6.75-6.78(2H, m), 6.84(1H,dd, J=12.6Hz, 9.1Hz), 7.13(2H, d, J=8.6Hz).
【０４５８】
参考例174
5-[(4-アミノピペリジン-4-イル)メトキシ]-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-4-イソシアナトピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル(1.18g)、酢酸(10mL)及び2規定塩酸(10mL)の混合液を室温で終夜撹拌した。反応液を濃縮後、残渣へ水を加え、水酸化ナトリウム水溶液で塩基性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(塩基性シリカゲル；ジクロロメタン/メタノール)で精製し、表記化合物(683mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.50-1.53(2H, m), 1.69-1.77(2H, m), 2.63-2.66(2H, m), 2.87-2.92(4H, m), 2.98-3.03(2H, br), 3.67(2H, s), 3.74(3H, s), 5.23(2H, s), 6.50(1H,dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.74-6.77(2H, m), 6.82(1H, dd, J=12.8Hz, 9.1Hz), 7.13(2H, d, J=8.5Hz).
【０４５９】
参考例175
5-{[4-アミノ-1-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例79と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.67-1.69(2H, m), 1.92-1.98(2H, m), 2.64-2.67(2H, m), 2.89-2.92(2H, m), 3.02-3.10(4H, m), 3.74-3.74(5H, m), 5.24(2H, s), 6.52(1H, dd, J=9.0Hz, 3.3Hz), 6.75-6.78(2H, m), 6.84(1H, dd, J=12.6Hz, 9.1Hz), 6.92-6.96(1H, m), 7.04-7.07(1H, m), 7.12-7.14(3H, m).
【０４６０】
参考例176
1-(2,4-ジクロロフェニル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル
参考例79と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.28(3H, t, J=7.1Hz), 1.91-2.07(4H, m), 2.04-2.46(1H, m), 2.66-2.71(2H, m), 3.30-3.33(2H, m), 4.17(2H, q, J=7.1Hz), 6.94(1H, d, J=8.7Hz), 7.17(1H, dd, J=8.6Hz, 2.5Hz), 7.36(1H, d, J=2.5Hz).
【０４６１】
参考例177
1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル
参考例79と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.28(3H, t, J=7.1Hz), 1.89-2.05(4H, m), 2.39-2.45(1H, m), 2.69-2.75(2H, m), 3.36-3.39(2H, m), 4.16(2H, q, J=7.1Hz), 6.84-6.88(1H, m), 7.01-7.05(2H, m).
【０４６２】
参考例178
8-フルオロ-2-メトキシ-5-[(メチルスルファニル)メトキシ]キノリン
参考例56と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.29(3H, s), 4.11(3H, s), 5.29(2H, s), 6.71(1H, dd, J=8.6Hz, 3.4Hz), 6.94(1H, d, J=9.1Hz), 7.23-7.27(1H, m), 8.39(1H, dd, J=9.1Hz, 1.7Hz).
【０４６３】
参考例179
8-クロロ-2-メトキシ-5-[(メチルスルファニル)メトキシ]キノリン
参考例56と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.29(3H, s), 4.14(3H, s), 5.30(2H, s), 6.74(1H, d, J=8.5Hz), 6.93(1H, d, J=9.0Hz), 7.64(1H, d, J=8.4Hz), 8.41(1H, d, J=9.0Hz).
【０４６４】
参考例180
1-(2,4-ジクロロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-メトキシキノリン-5-イル)オキシ]メチル}ピペリジン-4-カルボン酸エチル
参考例59と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.21(3H, t, J=7.1Hz), 1.89-1.94(2H, m), 2.48-2.50(2H, m), 2.84-2.89(2H, m), 3.25-3.27(2H, m), 4.10(3H, s), 4.16(2H, s), 4.21(2H, q, J=7.1Hz), 6.58(1H, dd, J=8.6Hz, 3.3Hz), 6.92(1H, d, J=9.1Hz), 6.97(1H, d, J=8.6Hz), 7.18-7.24(2H, m), 7.37(1H, d, J=2.4Hz), 8.32(1H, d, J=9.1Hz).
【０４６５】
参考例181
1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-メトキシキノリン-5-イル)オキシ]メチル}ピペリジン-4-カルボン酸エチル
参考例59と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.20(3H, t, J=7.1Hz), 1.87-1.93(2H, m), 2.47-2.50(2H, m), 2.87-2.93(2H, m), 3.30-3.34(2H, m), 4.10(3H, s), 4.14(2H, s), 4.21(2H, q, J=7.1Hz), 6.58(1H, dd, J=8.6Hz, 3.3Hz), 6.87-6.93(2H, m), 7.03-7.07(2H, m), 7.22(1H, dd, J=10.6Hz, 8.6Hz), 8.32(1H, dd, J=9.0Hz, 1.6Hz).
【０４６６】
参考例182
4-{[(8-クロロ-2-メトキシキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-1-(2,4-ジクロロフェニル)ピペリジン-4-カルボン酸エチル
参考例79と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.20(3H, t, J=7.1Hz), 1.89-1.94(2H, m), 2.48-2.50(2H, m), 2.84-2.89(2H, m), 3.25-3.27(2H, m), 4.13(3H, s), 4.17(2H, s), 4.21(2H, q, J=7.1Hz), 6.64(1H, d, J=8.5Hz), 6.92(1H, d, J=9.0Hz), 6.97(1H, d, J=8.7Hz), 7.19(1H, dd, J=8.6Hz, 2.5Hz), 7.37(1H, d, J=2.5Hz), 7.61(1H, d, J=8.4Hz), 8.34(1H, d, J=9.1Hz).
【０４６７】
参考例183
1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-{[(8-クロロ-2-メトキシキノリン-5-イル)オキシ]メチル}ピペリジン-4-カルボン酸エチル
参考例79と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.20(3H, t, J=7.1Hz), 1.87-1.93(2H, m), 2.47-2.50(2H, m), 2.88-2.93(2H, m), 3.30-3.34(2H, m), 4.13(3H, s), 4.16(2H, s), 4.21(2H, q, J=7.1Hz), 6.63(1H, d, J=8.5Hz), 6.87-6.93(2H, m), 7.03-7.07(2H, m), 7.61(1H, d, J=8.4Hz), 8.34(1H, d, J=9.1Hz).
【０４６８】
参考例184
1-(2,4-ジクロロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-メトキシキノリン-5-イル)オキシ]メチル}ピペリジン-4-カルボン酸
参考例93と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.80-1.86(2H, m), 2.29-2.32(2H, m), 2.88-2.86(2H, m), 3.19-3.21(2H, m), 4.00(3H, s), 4.25(2H, s), 6.90(1H, dd, J=8.7Hz, 3.3Hz), 7.11(1H,d, J=9.1Hz), 7.19(1H, d, J=8.7Hz), 7.35(1H, dd, J=8.7Hz, 2.5Hz), 7.44(1H, dd, J=10.9Hz, 8.7Hz), 7.54(1H, d, J=2.5Hz), 8.31(1H, dd, J=9.1Hz, 1.5Hz), 12.77(1H, brs).
【０４６９】
参考例185
1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-メトキシキノリン-5-イル)オキシ]メチル}ピペリジン-4-カルボン酸
参考例93と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.89-1.95(2H, m), 2.47-2.50(2H, m), 2.90-2.94(2H, m), 3.31-3.33(2H, m), 4.09(3H, s), 4.16(2H, s), 6.55(1H, dd, J=8.6Hz, 3.2Hz), 6.78(1H, d, J=9.1Hz), 7.84-6.87(1H, m), 7.03-7.06(2H, m), 7.20(1H, dd, J=10.5Hz, 8.7Hz), 8.22(1H, d, J=9.1Hz).
【０４７０】
参考例186
4-{[(8-クロロ-2-メトキシキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-1-(2,4-ジクロロフェニル)ピペリジン-4-カルボン酸
参考例93と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.81-1.86(2H, m), 2.29-2.32(2H, m), 2.82-2.86(2H, m), 3.19-3.21(2H, m), 4.04(3H, s), 4.28(2H, s), 6.98(1H, dd, J=8.6Hz), 7.12(1H, d, J=9.0Hz), 7.19(1H, d, J=8.7Hz), 7.35(1H, dd, J=8.7Hz, 2.5Hz), 7.54(1H, d, J=2.5Hz),7.76(1H, d, J=8.5Hz), 8.34(1H, d, J=9.0Hz), 12.79(1H, brs).
【０４７１】
参考例187
1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-{[(8-クロロ-2-メトキシキノリン-5-イル)オキシ]メチル}ピペリジン-4-カルボン酸
参考例93と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.80-1.85(2H, m), 2.28-2.30(2H, m), 2.84-2.88(2H, m), 3.26-3.30(2H, m), 4.04(3H, s), 4.25(2H, s), 6.97(1H, d, J=8.6Hz), 7.07-7.18(3H, m), 7.33(1H, dd, J=12.4Hz, 2.4Hz), 7.76(1H, d, J=8.5Hz), 8.34(1H, d, J=9.0Hz), 12.80(1H, brs).
【０４７２】
参考例188
5-{[1-(2,4-ジクロロフェニル)-4-イソシアナトピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-2-メトキシキノリン
参考例134と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.03-2.08(4H, m), 3.03-3.08(2H, m), 3.29-3.31(2H, m), 4.10(2H, s), 4.12(3H, s), 6.62(1H, dd, J=8.6Hz, 3.3Hz), 6.97(1H, d, J=9.1Hz), 7.05(1H, d, J=8.6Hz), 7.22-7.24(2H, m), 7.39(1H, d, J=2.5Hz), 8.42(1H, dd, J=9.1Hz, 1.5Hz).
【０４７３】
参考例189
5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-イソシアナトピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-2-メトキシキノリン
参考例134と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.99-2.07(4H, m), 3.06-3.11(2H, m), 3.35-3.38(2H, m), 4.09(2H, s), 4.12(3H, s), 6.61(1H, dd, J=8.6Hz, 3.3Hz), 6.94-6.98(2H, m), 7.06-7.09(2H, m), 7.22-7.26(1H, m), 8.41(1H, dd, J=9.1Hz, 1.6Hz).
【０４７４】
参考例190
8-クロロ-5-{[1-(2,4-ジクロロフェニル)-4-イソシアナトピペリジン-4-イル]メトキシ}-2-メトキシキノリン
参考例134と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.00-2.08(4H, m), 3.03-3.08(2H, m), 3.29-3.31(2H, m), 4.12(2H, s), 4.15(3H, s), 6.67(1H, d, J=8.5Hz), 6.97(1H, d, J=9.0Hz), 7.05(1H, d, J=8.6Hz), 7.23(1H, dd, J=8.6Hz, 2.4Hz), 7.39(1H, d, J=2.4Hz), 7.64(1H, d, J=8.4Hz), 8.44(1H, d, J=9.0Hz).
【０４７５】
参考例191
8-クロロ-5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-イソシアナトピペリジン-4-イル]メトキシ}-2-メトキシキノリン
参考例134と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.99-2.07(4H, m), 3.06-3.11(2H, m), 3.35-3.38(2H, m), 4.10(2H, s), 4.15(3H, s), 6.67(1H, d, J=8.5Hz), 6.94-6.98(2H, m), 7.06-7.09(2H, m), 7.64(1H, d, J=8.4Hz), 8.44(1H, d, J=9.0Hz).
【０４７６】
参考例192
4-{[(8-クロロ-2-メトキシキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-1-(2,4-ジクロロフェニル)ピペリジン-4-アミン
参考例161と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.41(2H, brs), 1.76-1.78(2H, m), 2.02-2.08(2H, m), 3.10-3.18(4H, m), 3.94(2H, s), 4.15(3H, s), 6.69(1H, d, J=8.5Hz), 6.94(1H, d, J=9.0Hz),
7.04(1H, d, J=8.7Hz), 7.20(1H, dd, J=8.6Hz, 2.4Hz), 7.38(1H, d, J=2.4Hz), 7.63(1H, d, J=8.6Hz), 8.42(1H, d, J=9.0Hz).
【０４７７】
参考例193
1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-{[(8-クロロ-2-メトキシキノリン-5-イル)オキシ]メチル}ピペリジン-4-アミン
参考例161と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.39(2H, brs), 1.75-1.77(2H, m), 2.02-2.07(2H, m), 3.14-3.25(4H, m), 3.92(2H, s), 4.15(3H, s), 6.68(1H, d, J=8.5Hz), 6.93-6.96(2H, m), 7.04-7.07(2H, m), 7.63(1H, d, J=8.4Hz), 8.41(1H, d, J=9.0Hz).
【０４７８】
参考例194
1-(2,4-ジクロロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-メトキシキノリン-5-イル)オキシ]メチル}ピペリジン-4-アミン
参考例161と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.42(2H, brs), 1.75-1.78(2H, m), 2.02-2.08(2H, m), 3.09-3.18(4H, m), 3.93(2H, s), 4.12(3H, s), 6.63(1H, dd, J=8.6Hz, 3.3Hz), 6.94(1H, d, J=9.1Hz), 7.03(1H, d, J=8.6Hz), 7.19-7.26(2H, m), 7.38(1H, d, J=2.4Hz), 8.40(1H, dd, J=9.0Hz).
【０４７９】
参考例195
1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-メトキシキノリン-5-イル)オキシ]メチル}ピペリジン-4-アミン
参考例161と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.39(2H, brs), 1.75-1.77(2H, m), 2.02-2.07(2H, m), 3.14-3.25(4H, m), 3.91(2H, s), 4.12(3H, s), 6.62(1H, dd, J=8.6Hz, 3.4Hz), 6.93-6.96(2H,m), 7.04-7.07(2H, m), 7.23(1H, dd, J=10.6Hz, 8.6Hz), 8.39(1H, dd, J=9.1Hz, 1.5Hz).
【０４８０】
参考例196
8-(2,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル)-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
マイクロウェーブ反応用チューブに1-ブロモ-2,5-ジクロロ-4-フルオロベンゼン(1.00g)、ナトリウム tert-ブトキシド(0.473g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.038g)、2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル(0.077g)、1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン(0.590mL)及びトルエン(3mL)を加えて封管し、マイクロウェーブを130℃で1時間照射した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)にて精製し表記化合物(845mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.89(4H, t, J=5.5Hz), 3.05(4H, t, J=5.5Hz), 4.00(4H, s), 7.07(1H, d, J=7.5Hz), 7.19(1H, d, J=8.5Hz).
【０４８１】
参考例197
8-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例196と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.88(4H, t, J=5.5Hz), 3.14(4H, t, J=5.5Hz), 4.00(4H, s), 6.88(1H, t, J=9.0Hz), 7.01-7.05(2H, m).
【０４８２】
参考例198
8-(2,4-ジクロロ-5-フルオロフェニル)-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例196と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.89(4H, t, J=6.0Hz), 3.09(4H, t, J=6.0Hz), 4.00(4H, s), 6.84(1H, d, J=10.5Hz), 7.38(1H, d, J=8.0Hz).
【０４８３】
参考例199
8-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例196と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.83(4H, t, J=5.5Hz), 3.23(4H, t, J=5.5Hz), 3.99(4H, s), 6.83-6.89(2H, m).
【０４８４】
参考例200
8-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例196と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.86(4H, t, J=5.5Hz), 3.24(4H, t, J=5.5Hz), 4.01(4H, s), 6.91-6.95(2H, m), 7.13-7.16(1H, m).
【０４８５】
参考例201
8-(4-クロロ-2,5-ジフルオロフェニル)-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例196と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.87(4H, t, J=6.0Hz), 3.15(4H, t, J=6.0Hz), 4.00(4H, s), 6.73(1H, dd, J=10.5Hz, 7.5Hz), 7.06(1H, dd, J=11.5Hz, 7.0Hz).
【０４８６】
参考例202
8-(2-クロロ-5-ニトロフェニル)-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
窒素雰囲気下、3-ブロモ-4-クロロニトロベンゼン(3.05g)、ナトリウム tert-ブトキシド(1.49g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.118g)、2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル(0.241g)及び1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン(1.86mL)にトルエン(24mL)を加え、90〜110℃で18時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)にて精製し表記化合物(346mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.93(4H, t, J=5.5Hz), 3.20(4H, t, J=5.5Hz), 4.02(4H, s), 7.50(1H, d, J=8.5Hz), 7.82(1H, dd, J=8.5Hz, 2.5Hz), 7.91(1H, d, J=2.5Hz).
【０４８７】
参考例203
8-(2,4-ジクロロ-6-メチルフェニル)-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例196と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.78-1.86(4H, m), 2.31(3H, s), 2.93-2.97(2H, m), 3.41-3.46(2H, m), 3.99-4.02(4H, m), 7.05(1H, d, J=2.5Hz), 7.16(1H, d, J=2.5Hz).
【０４８８】
参考例204
8-[2-クロロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例196と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.91(4H, t, J=5.5Hz), 3.13(4H, t, J=5.5Hz), 4.01(4H, s), 6.82(1H, dd, J=9.0Hz, 2.5Hz), 6.89(1H, d, J=2.5Hz), 7.35(1H, d, J=9.0Hz).
【０４８９】
参考例205
8-(4-クロロ-3-メチルフェニル)-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
窒素雰囲気下、5-ブロモ-2-クロロトルエン(2.19mL)、ナトリウム tert-ブトキシド(1.85g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.147g)、2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル(0.300g)及び1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン(2.31mL)にトルエン(24mL)を加え、3時間加熱還流した。室温に冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)にて精製し表記化合物(4.28g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.83(4H, t, J=5.5Hz), 2.32(3H, s), 3.28(4H, t, J=5.5Hz), 3.99(4H, s), 6.70(1H, dd, J=8.5Hz, 3.0Hz), 6.80(1H, d, J=3.0Hz), 7.17(1H, d, J=8.5Hz).
【０４９０】
参考例206
2-クロロ-5-(1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカ-8-イル)安息香酸エチル
窒素雰囲気下、エチル 5-ブロモ-2-クロロベンゾエート(2.12mL)、炭酸セシウム (12.2g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.114g)、2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル(0.233g)及び1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン(1.79mL)にトルエン(24 mL)を加え、5時間加熱還流した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)にて精製し表記化合物 (852mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.40(3H, t, J=7.5Hz), 1.83(4H, t, J=5.5Hz), 3.33(4H, t, J=5.5Hz), 3.99(4H, s), 4.39(2H, q, J=7.5Hz), 6.95(1H, dd, J=8.5Hz, 3.5Hz), 7.27(1H, d, J=8.5Hz), 7.32(1H, d, J=3.5Hz).
【０４９１】
参考例207
8-(4-エトキシ-2-フルオロフェニル)-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
ナスフラスコに1-ブロモ-4-エトキシ-2-フルオロベンゼン(758mg)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(31.7mg)、2',4',6'-トリイソプロピル-2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-1,1'-ビフェニル(X-PHOS)(39.6mg)、ナトリウム tert-ブトキシド(499mg)、1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン(0.50mL)を入れ、窒素置換した後、トルエン(3.8mL)を加え、100℃で3時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)にて精製し表記化合物(310mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.39(3H, t, J=7.5Hz), 1.89(4H, t, J=5.5Hz), 3.08(4H, t, J=5.5Hz), 3.97(2H, q, J=7.5Hz), 4.00(4H, s), 6.59(1H, ddd, J=9.0Hz, 3.0Hz, 1.0Hz),
6.63(1H, dd, J=13.5Hz, 3.0Hz), 6.92(1H, t, J=9.0Hz).
【０４９２】
参考例208
8-[2-クロロ-4-(プロパン-2-イル)フェニル]-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
8-[4-(プロパン-2-イル)フェニル]-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン(803mg)のN,N-ジメチルホルムアミド(6.5mL)溶液にN-クロロコハク酸イミド(451mg)を加え、室温で45時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)にて精製し表記化合物(726mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.22(6H, d, J=7.0Hz), 1.90(4H, t, J=5.5Hz), 2.83(1H, sep, J=7.0Hz), 3.09(4H, t, J=5.5Hz), 4.00(4H, s), 6.99(1H, d, J=8.5Hz), 7.05(1H, dd, J=8.5Hz, 2.0Hz), 7.22(1H, d, J=2.0Hz).
【０４９３】
参考例209
8-(2-フルオロ-4-プロポキシフェニル)-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例207と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.02(3H, t, J=7.0Hz), 1.74-1.81(2H, m), 1.89(4H, t, J=5.5Hz), 3.08(4H, t, J=5.5Hz), 3.85(2H, t, J=6.5Hz), 3.99(4H, s), 6.59(1H, dd, J=9.0Hz, 3.0Hz), 6.64(1H, dd, J=13.5Hz, 3.0Hz), 6.92(1H, t, J=9.0Hz).
【０４９４】
参考例210
8-(2-クロロ-4-エチルフェニル)-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例208と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.21(3H, t, J=7.5Hz), 1.90(4H, t, J=5.5Hz), 2.57(2H, q, J=7.5Hz), 3.09(4H, t, J=5.5Hz), 4.00(4H, s), 6.98(1H, d, J=8.0Hz), 7.03(1H, dd, J=8.0Hz, 2.0Hz), 7.20(1H, d, J=2.0Hz).
【０４９５】
参考例211
8-(2-クロロ-4-プロピルフェニル)-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例208と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 0.92(3H, t, J=7.5Hz), 1.60(2H, sext, J=7.5Hz), 1.90(4H, t,J=5.5Hz), 2.50(2H, t, J=7.5Hz), 3.09(4H, t, J=5.5Hz), 4.00(4H, s), 6.97(1H, d, J=8.0Hz), 7.00(1H, dd, J=8.0Hz, 2.0Hz), 7.18(1H, d, J=2.0Hz).
【０４９６】
参考例212
8-(2,4-ジクロロ-6-フルオロフェニル)-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例208と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.84(4H, t, J=5.5Hz), 3.21(4H, t, J=5.5Hz), 4.00(4H, s), 6.98(1H, dd, J=11.0Hz, 2.0Hz), 7.18(1H, dd, J=2.0Hz, 1.5Hz).
【０４９７】
参考例213
8-(4-ブトキシ-2-フルオロフェニル)-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例207と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 0.96(3H, t, J=7.5Hz), 1.43-1.51(2H, m), 1.71-1.76(2H, m), 1.89(4H, t, J=5.5Hz), 3.08(4H, t, J=5.5Hz), 3.89(2H, t, J=6.5Hz), 4.00(4H, s), 6.59(1H, ddd, J=9.0Hz, 3.0Hz, 1.0Hz), 6.64(1H, dd, J=13.5Hz, 3.0Hz), 6.92(1H, t, J=9.0Hz).
【０４９８】
参考例214
8-[2-フルオロ-4-(プロパン-2-イルオキシ)フェニル]-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例207と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.31(6H, d, J=6.0Hz), 1.89(4H, t, J=5.5Hz), 3.08(4H, t, J=5.5Hz), 3.99(4H, s), 4.43(1H, sep, J=6.0Hz), 6.58(1H, ddd, J=9.0Hz, 3.0Hz, 1.0Hz), 6.62(1H, dd, J=13.5Hz, 3.0Hz), 6.90(1H, t, J=9.0Hz).
【０４９９】
参考例215
8-[2-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例208と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.90(4H, t, J=5.5Hz), 3.10(4H, t, J=5.5Hz), 4.01(4H, s), 7.04(1H, d, J=9.0Hz), 7.07-7.09(1H, m), 7.26(1H, d, J=2.5Hz).
【０５００】
参考例216
8-[2-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例207と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.89(4H, t, J=5.5Hz), 3.16(4H, t, J=5.5Hz), 4.00(4H, s), 6.92-6.97(3H, m).
【０５０１】
参考例217
8-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例207と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.89(4H, t, J=5.5Hz), 3.08(4H, t, J=5.5Hz), 3.76(3H, s), 4.00(4H, s), 6.60(1H, ddd, J=9.0Hz, 2.5Hz, 1.0Hz), 6.65(1H, dd, J=13.5Hz, 2.5Hz),
6.93(1H, t, J=9.0Hz).
【０５０２】
参考例218
8-[2,4-ジクロロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例208と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.86-1.92(4H, m), 3.09-3.12(4H, m), 4.01(4H, s), 6.98(1H, d, J=1.0Hz), 7.46(1H, s).
【０５０３】
参考例219
8-[2-フルオロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例205と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.89(4H, t, J=5.5Hz), 3.19(4H, t, J=5.5Hz), 4.00(4H, s), 6.75-6.80(2H, m), 7.00(1H, dd, J=12.0Hz, 9.0Hz).
【０５０４】
参考例220
8-[4-(ベンジルオキシ)-2-フルオロフェニル]-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例205と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.89(4H, t, J=5.5Hz), 3.08(4H, t, J=5.5Hz), 3.99(4H, s), 5.00(2H, s), 6.60(1H, dd, J=9.0Hz, 3.0Hz), 6.72(1H, dd, J=13.5Hz, 3.0Hz), 6.92(1H, t, J=9.0Hz), 7.31-7.34(1H, m), 7.37-7.42(4H, m).
【０５０５】
参考例221
8-[2-フルオロ-4-(2-メトキシエトキシ)フェニル]-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例205と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.89(4H, t, J=5.5Hz), 3.08(4H, t, J=5.5Hz), 3.44(3H, s), 3.71-3.73(2H, m), 3.99(4H, s), 4.05-4.07(2H, m), 6.63(1H, ddd, J=9.0Hz, 3.0Hz, 1.0Hz), 6.68(1H, dd, J=13.5Hz, 3.0Hz), 6.91(1H, t, J=9.0Hz).
【０５０６】
参考例222
8-(2-ブロモ-5-エトキシ-4-ニトロフェニル)-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例207と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.49(3H, t, J=7.5Hz), 1.92(4H, t, J=5.5Hz), 3.22(4H, t, J=5.5Hz), 4.02(4H, s), 4.15(2H, q, J=7.5Hz), 6.61(1H, s), 8.18(1H, s).
【０５０７】
参考例223
8-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例208と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.85-1.89(4H, m), 3.15-3.18(4H, m), 4.01(4H, s), 6.87(1H, d, J=9.0Hz), 7.13(1H, d, J=11.5Hz).
【０５０８】
参考例224
8-(4-エトキシ-2,5-ジフルオロフェニル)-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例205と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.42(3H, t, J=7.0Hz), 1.88(4H, t, J=5.5Hz), 3.07(4H, t, J=5.5Hz), 3.99(4H, s), 4.04(2H, q, J=7.0Hz), 6.71(1H, dd, J=13.0Hz, 7.5Hz), 6.76(1H, dd, J=13.0Hz, 8.0Hz).
【０５０９】
参考例225
8-[4-(エトキシメチル)-2-フルオロフェニル]-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例205と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.24(3H, t, J=7.0Hz), 1.89(4H, t, J=5.5Hz), 3.16(4H, t, J=5.5Hz), 3.52(2H, q, J=7.0Hz), 4.00(4H, s), 4.41(2H, s), 6.93(1H, t, J=8.0Hz), 7.00-7.05(2H, m).
【０５１０】
参考例226
8-(2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例205と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.83(4H, t, J=5.5Hz), 3.18(4H, t, J=5.5Hz), 3.74(3H, s), 3.99(4H, s), 6.38-6.44(2H, m).
【０５１１】
参考例227
2-[4-(1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカ-8-イル)-2,5-ジフルオロフェノキシ]-N,N-ジメチルエタンアミン
参考例205と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.88(4H, t, J=5.5Hz), 2.33(6H, s), 2.72(2H, t, J=6.0Hz), 3.08(4H, t, J=5.5Hz), 3.99(4H, s), 4.06(2H, t, J=6.0Hz), 6.72-6.78(2H, m).
【０５１２】
参考例228
8-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例196と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.82-1.84(4H, m), 2.32(3H, s), 3.14(4H, brs), 4.00(4H, s),6.81-6.88(1H, m), 6.93-6.98(2H, m).
【０５１３】
参考例229
8-(4-エトキシ-2,3,5,6-テトラフルオロフェニル)-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例205と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.39(3H, t, J=7.0Hz), 1.84(4H, t, J=5.5Hz), 3.26(4H, t, J=5.5Hz), 4.00(4H, s), 4.19(2H, q, J=7.0Hz).
【０５１４】
参考例230
8-{2-フルオロ-4-[2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ]フェニル}-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例205と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.89(4H, t, J=5.5Hz), 3.08(4H, t, J=5.5Hz), 3.39(3H, s), 3.56-3.58(2H, m), 3.70-3.72(2H, m), 3.83(2H, t, J=5.0Hz), 3.99(4H, s), 4.08(2H, t, J=5.0Hz), 6.61(1H, ddd, J=9.0Hz, 3.0Hz, 1.0Hz), 6.67(1H, dd, J=13.5Hz, 3.0Hz),
6.91(1H, t, J=9.0Hz).
【０５１５】
参考例231
8-(4-クロロ-2-フルオロ-5-メチルフェニル)-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例205と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.88(4H, t, J=5.5Hz), 2.29(3H, s), 3.13(4H, t, J=5.5Hz), 4.00(4H, s), 6.80(1H, d, J=9.0Hz), 7.02(1H, d, J=12.0Hz).
【０５１６】
参考例232
8-(4-エトキシ-2-フルオロ-5-メトキシフェニル)-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例205と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.43(3H, t, J=7.0Hz), 1.90(4H, t, J=5.5Hz), 3.11(4H, t, J=5.5Hz), 3.83(3H, s), 4.00(4H, s), 4.02(2H, q, J=7.0Hz), 6.61(1H, d, J=8.5Hz), 6.65(1H, d, J=13.5Hz).
【０５１７】
参考例233
8-(4-エトキシ-2,6-ジフルオロフェニル)-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例205と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.38(3H, t, J=7.0Hz), 1.83(4H, t, J=5.5Hz), 3.17(4H, t, J=5.5Hz), 3.94(2H, q, J=7.0Hz), 3.99(4H, s), 6.36-6.42(2H, m).
【０５１８】
参考例234
8-[2-フルオロ-4-(2-フルオロエトキシ)フェニル]-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例205と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.89(4H, t, J=5.5Hz), 3.09(4H, t, J=5.5Hz), 4.00(4H, s), 4.12-4.19(2H, m), 4.67-4.78(2H, m), 6.63(1H, ddd, J=9.0Hz, 3.0Hz, 1.0Hz), 6.68(1H, dd, J=13.5Hz, 3.0Hz), 6.93(1H, t, J=9.0Hz).
【０５１９】
参考例235
2-[4-(1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェノキシ]-N,N-ジメチルエタンアミン
参考例205と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.89(4H, t, J=5.5Hz), 2.32(6H, s), 2.70(2H, t, J=6.0Hz), 3.08(4H, t, J=5.5Hz), 3.99(4H, s), 4.00(2H, t, J=6.0Hz), 6.62(1H, dd, J=9.0Hz, 3.0Hz), 6.67(1H, dd, J=13.5Hz, 3.0Hz), 6.91(1H, t, J=9.0Hz).
【０５２０】
参考例236
8-[2-フルオロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例205と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.89(4H, t, J=5.5Hz), 3.10(4H, t, J=5.5Hz), 4.00(4H, s), 4.29(2H, q, J=8.0Hz), 6.65(1H, ddd, J=9.0Hz, 3.0Hz, 1.0Hz), 6.71(1H, dd, J=13.0Hz, 3.0Hz), 6.93(1H, t, J=9.0Hz).
【０５２１】
参考例237
8-(1-ベンゾフラン-5-イル)-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例205と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.90(4H, t, J=5.5Hz), 3.27(4H, t, J=5.5Hz), 4.01(4H, s), 6.68(1H, d, J=2.0Hz), 7.02(1H, dd, J=9.0Hz, 2.0Hz), 7.14(1H, d, J=2.0Hz), 7.38(1H, d, J=9.0Hz), 7.56(1H, d, J=2.0Hz).
【０５２２】
参考例238
6-(1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカ-8-イル)キノキサリン
参考例205と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.89(4H, t, J=5.5Hz), 3.57(4H, t, J=5.5Hz), 4.02(4H, s), 7.30(1H, d, J=3.0Hz), 7.55(1H, dd, J=9.5Hz, 3.0Hz), 7.92(1H, d, J=9.5Hz), 8.58(1H, d, J=2.0Hz), 8.68(1H, d, J=2.0Hz).
【０５２３】
参考例239
8-[4-(ジフルオロメトキシ)-2-フルオロフェニル]-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例206と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.89(4H, t, J=5.5Hz), 3.13(4H, t, J=5.5Hz), 4.00(4H, s), 6.43(1H, t, J=74.0Hz), 6.78-6.88(2H, m), 6.94(1H, t, J=9.0Hz).
【０５２４】
参考例240
8-[4-(ジフルオロメトキシ)-2,6-ジフルオロフェニル]-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例206と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.83(4H, t, J=5.5Hz), 3.23(4H, t, J=5.5Hz), 4.00(4H, s), 6.44(1H, t, J=73.0Hz), 6.64-6.70(2H, m).
【０５２５】
参考例241
8-[2-クロロ-4-(メチルスルファニル)フェニル]-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例208と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.90(4H, t, J=5.5Hz), 2.45(3H, s), 3.09(4H, t, J=5.5Hz), 4.00(4H, s), 6.99(1H, d, J=8.5Hz), 7.12(1H, dd, J=8.5Hz, 2.0Hz), 7.20(1H, d, J=2.0Hz).
【０５２６】
参考例242
8-[4-(エチルスルファニル)-2,6-ジフルオロフェニル]-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例196と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.31(3H, t, J=7.5Hz), 1.83(4H, t, J=5.5Hz), 2.89(2H, q, J=7.5Hz), 3.24(4H, t, J=5.5Hz), 3.99(4H, s), 6.77-6.83(2H, m).
【０５２７】
参考例243
8-[2,6-ジフルオロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン
参考例205と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.83(4H, t, J=5.5Hz), 3.19(4H, t, J=5.5Hz), 4.00(4H, s), 4.27(2H, q, J=8.0Hz), 6.45-6.50(2H, m).
【０５２８】
参考例244
1-(2,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル)ピペリジン-4-オン
8-(2,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル)-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン(845 mg)のアセトン(20 mL)溶液に5規定塩酸(10 mL)を加え、3時間加熱還流した。反応液を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)にて精製し、表記化合物(556mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.64(4H, t, J=6.0Hz), 3.29(4H, t, J=6.0Hz), 7.08(1H, d, J=7.0Hz), 7.25(1H, d, J=8.5Hz).
【０５２９】
参考例245
1-(2,4-ジクロロ-5-フルオロフェニル)ピペリジン-4-オン
参考例244と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.65(4H, t, J=6.0Hz), 3.32(4H, t, J=6.0Hz), 6.86(1H, d, J=10.0Hz), 7.44(1H, d, J=7.5Hz).
【０５３０】
参考例246
1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)ピペリジン-4-オン
参考例244と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.58(4H, t, J=6.0Hz), 3.46(4H, t, J=6.0Hz), 6.89-6.95(2H, m).
【０５３１】
参考例247
1-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)ピペリジン-4-オン
参考例244と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.61(4H, t, J=6.0Hz), 3.46(4H, dt, J=1.5Hz, 6.0Hz), 6.92-7.04(2H, m), 7.20-7.22(1H, m).
【０５３２】
参考例248
1-(4-クロロ-2,5-ジフルオロフェニル)ピペリジン-4-オン
参考例244と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.62(4H, t, J=6.0Hz), 3.40(4H, t, J=6.0Hz), 6.77(1H, dd, J=10.5Hz, 7.5Hz), 7.12(1H, dd, J=11.5Hz, 7.0Hz).
【０５３３】
参考例249
1-[2-クロロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピペリジン-4-オン
参考例244と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.66(4H, t, J=6.0Hz), 3.36(4H, t, J=6.0Hz), 6.89(1H, d, J=1.0Hz), 6.90(1H, dd, J=9.0Hz, 1.0Hz), 7.41(1H, d, J=9.0Hz).
【０５３４】
参考例250
1-(2-クロロ-5-ニトロフェニル)ピペリジン-4-オン
8-(2-クロロ-5-ニトロフェニル)-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン(346mg)のテトラヒドロフラン(4mL)溶液に5規定塩酸(2mL)を加え、室温で13時間攪拌した。反応液を濃縮した後、5規定水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)にて精製し、表記化合物(229mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.69(4H, t, J=6.0Hz), 3.43(4H, t, J=6.0Hz), 7.57(1H, d, J=9.0Hz), 7.90(1H, dd, J=9.0Hz, 2.5Hz), 7.92(1H, d, J=2.5Hz).
【０５３５】
参考例251
1-(4-クロロ-3-メチルフェニル)ピペリジン-4-オン
8-(4-クロロ-3-メチルフェニル)-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン(2.26g)のテトラヒドロフラン(46mL)溶液に5規定塩酸(23mL)を加え、室温で14時間、70℃で3時間攪拌した。反応液を濃縮した後、5規定水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)にて精製し、表記化合物(1.58 g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.35(3H, s), 2.55(4H, t, J=6.0Hz), 3.56(4H, t, J=6.0Hz), 6.74(1H, dd, J=8.5Hz, 3.0Hz), 6.83(1H, d, J=3.0Hz), 7.23(1H, d, J=8.5Hz).
【０５３６】
参考例252
2-クロロ-5-(4-オキソピペリジン-1-イル)安息香酸エチル
参考例250と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.41(3H, t, J=7.0Hz), 2.57(4H, t, J=6.0Hz), 3.61(4H, t, J=6.0Hz), 4.41(2H, q, J=7.0Hz), 6.99(1H, dd, J=9.0Hz, 3.0Hz), 7.33(1H, d, J=9.0Hz), 7.35(1H, d, J=3.0Hz).
【０５３７】
参考例253
1-[2-クロロ-4-(プロパン-2-イル)フェニル]ピペリジン-4-オン
参考例251と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.23(6H, d, J=7.0Hz), 2.64(4H, t, J=6.0Hz), 2.86(1H, sep, J=7.0Hz), 3.31(4H, t, J=6.0Hz), 6.99(1H, d, J=8.0Hz), 7.09(1H, dd, J=8.0Hz, 2.0Hz), 7.27(1H, d, J=2.0Hz).
【０５３８】
参考例254
1-(2,4-ジクロロ-6-メチルフェニル)ピペリジン-4-オン
参考例251と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.37(3H, s), 2.53-2.63(4H, m), 3.22-3.27(2H, m), 3.59-3.64(2H, m), 7.10-7.12(1H, m), 7.21(1H, d, J=2.5Hz).
【０５３９】
参考例255
1-(4-エトキシ-2-フルオロフェニル)ピペリジン-4-オン
参考例244と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 2.62(4H, t, J=6.0Hz), 3.31(4H, t, J=6.0Hz), 3.98(2H, q, J=7.0Hz), 6.62(1H, ddd, J=9.0Hz, 3.0Hz, 1.0Hz), 6.67(1H, dd,J=13.5Hz, 3.0Hz), 6.93(1H, t, J=9.0Hz).
【０５４０】
参考例256
1-(2-フルオロ-4-プロポキシフェニル)ピペリジン-4-オン
参考例244と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.03(3H, t, J=7.5Hz), 1.76-1.83(2H, m), 2.62(4H, t, J=6.0Hz), 3.31(4H, t, J=6.0Hz), 3.87(2H, t, J=6.5Hz), 6.62(1H, ddd, J=8.5Hz, 3.0Hz, 1.0Hz), 6.68(1H, dd, J=13.5Hz, 3.0Hz), 6.93(1H, t, J=8.5Hz).
【０５４１】
参考例257
1-(2-クロロ-4-エチルフェニル)ピペリジン-4-オン
参考例251と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.22(3H, t, J=7.5Hz), 2.59(2H, q, J=7.5Hz), 2.64(4H, t, J=6.0Hz), 3.31(4H, t, J=6.0Hz), 6.98(1H, d, J=8.0Hz), 7.06(1H, dd, J=8.0Hz, 2.0Hz), 7.25(1H, d, J=2.0Hz).
【０５４２】
参考例258
1-(2-クロロ-4-プロピルフェニル)ピペリジン-4-オン
参考例251と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 0.94(3H, t, J=7.5Hz), 1.62(2H, sext, J=7.5Hz), 2.52(2H, t,J=7.5Hz), 2.64(4H, t, J=6.0Hz), 3.32(4H, t, J=6.0Hz), 6.97(1H, d, J=8.0Hz), 7.03(1H, dd, J=8.0Hz, 2.0Hz), 7.23(1H, d, J=2.0Hz).
【０５４３】
参考例259
1-(2,4-ジクロロ-6-フルオロフェニル)ピペリジン-4-オン
参考例251と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.60(4H, t, J=6.0Hz), 3.43(4H, dt, J=1.0Hz, 6.0Hz), 7.02(1H, dd, J=11.0Hz, 2.0Hz), 7.24(1H, t, J=2.0Hz).
【０５４４】
参考例260
1-(4-ブトキシ-2-フルオロフェニル)ピペリジン-4-オン
参考例244と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 0.97(3H, t, J=7.5Hz), 1.44-1.52(2H, m), 1.72-1.78(2H, m), 2.62(4H, t, J=6.0Hz), 3.31(4H, t, J=6.0Hz), 3.90(2H, t, J=6.5Hz), 6.62(1H, ddd, J=9.0Hz, 2.5Hz, 1.0Hz), 6.67(1H, dd, J=13.5Hz, 2.5Hz), 6.93(1H, t, J=9.0Hz).
【０５４５】
参考例261
1-[2-フルオロ-4-(プロパン-2-イルオキシ)フェニル]ピペリジン-4-オン
参考例244と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.32(6H, d, J=6.0Hz), 2.62(4H, t, J=6.0Hz), 3.31(4H, t, J=6.0Hz), 4.45(1H, sep, J=6.0Hz), 6.61(1H, ddd, J=9.0Hz, 3.0Hz, 1.0Hz), 6.66(1H, dd, J=13.5Hz, 3.0Hz), 6.92(1H, t, J=9.0Hz).
【０５４６】
参考例262
1-[2-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピペリジン-4-オン
参考例251と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.65(4H, t, J=6.0Hz), 3.33(4H, t, J=6.0Hz), 7.06(1H, d, J=9.0Hz), 7.12(1H, dd, J=9.0Hz, 2.5Hz), 7.32(1H, d, J=2.5Hz).
【０５４７】
参考例263
1-[2,4-ジクロロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピペリジン-4-オン
参考例251と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.65(4H, t, J=6.0Hz), 3.34(4H, t, J=6.0Hz), 6.98(1H, d, J=1.0Hz), 7.53(1H, s).
【０５４８】
参考例264
1-[2-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピペリジン-4-オン
参考例251と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.63(4H, t, J=6.0Hz), 3.40(4H, t, J=6.0Hz), 6.96-7.02(3H, m).
【０５４９】
参考例265
1-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)ピペリジン-4-オン
参考例244と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.62(4H, t, J=6.0Hz), 3.31(4H, t, J=6.0Hz), 3.77(3H, s), 6.63(1H, ddd, J=9.0Hz, 3.0Hz, 1.0Hz), 6.68(1H, dd, J=13.5Hz, 3.0Hz), 6.95(1H, t, J=9.0Hz).
【０５５０】
参考例266
1-[4-(ベンジルオキシ)-2-フルオロフェニル]ピペリジン-4-オン
参考例244と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.62(4H, t, J=6.0Hz), 3.31(4H, t, J=6.0Hz), 5.02(2H, s), 6.70(1H, ddd, J=9.0Hz, 3.0Hz, 1.0Hz), 6.76(1H, dd, J=13.5Hz, 3.0Hz), 6.93(1H, t, J=9.0Hz), 7.32-7.36(1H, m), 7.37-7.43(4H, m).
【０５５１】
参考例267
1-[2-フルオロ-4-(2-メトキシエトキシ)フェニル]ピペリジン-4-オン
参考例244と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.61(4H, t, J=6.0Hz), 3.31(4H, t, J=6.0Hz), 3.45(3H, s), 3.73-3.74(2H, m), 4.06-4.08(2H, m), 6.66(1H, ddd, J=9.0Hz, 2.5Hz, 1.0Hz), 6.72(1H, dd, J=13.5Hz, 2.5Hz), 6.93(1H, t, J=9.0Hz).
【０５５２】
参考例268
1-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピペリジン-4-オン
参考例251と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.63(4H, t, J=6.0Hz), 3.42(4H, t, J=6.0Hz), 6.91(1H, dd, J=8.0Hz, 1.0Hz), 7.20(1H, d, J=11.5Hz).
【０５５３】
参考例269
1-(2-ブロモ-5-エトキシ-4-ニトロフェニル)ピペリジン-4-オン
8-(2-ブロモ-5-エトキシ-4-ニトロフェニル)-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン(2.70g)のテトラヒドロフラン(54mL)溶液に2規定塩酸(54mL)を加え、室温で64時間、70℃で6時間攪拌した後、アセトン(80mL)と5規定塩酸(40mL)を加え、5時間加熱還流した。反応液を濃縮した後、5規定水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)にて精製し、表記化合物(662mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.50(3H, t, J=7.0Hz), 2.69(4H, t, J=6.0Hz), 3.44(4H, t, J=6.0Hz), 4.17(2H, q, J=7.0Hz), 6.63(1H, s), 8.21(1H, s).
【０５５４】
参考例270
1-(4-エトキシ-2,5-ジフルオロフェニル)ピペリジン-4-オン
参考例244と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.43(3H, t, J=7.0Hz), 2.61(4H, t, J=6.0Hz), 3.31(4H, t, J=6.0Hz), 4.06(2H, q, J=7.0Hz), 6.75(1H, dd, J=13.0Hz, 8.0Hz), 6.76(1H, dd, J=12.5Hz, 8.0Hz).
【０５５５】
参考例271
1-[4-(エトキシメチル)-2-フルオロフェニル]ピペリジン-4-オン
8-[4-(エトキシメチル)-2-フルオロフェニル]-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン(1.19 g)のエタノール/水(12-1.2 mL)溶液にシュウ酸(1.81g)を加え、6時間加熱還流した。反応液に水を加えた後、5規定水酸化ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)にて精製し、表記化合物(756mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.25(3H, t, J=7.0Hz), 2.62(4H, t, J=6.0Hz), 3.40(4H, t, J=6.0Hz), 3.54(2H, q, J=7.0Hz), 4.43(2H, s), 6.95(1H, t, J=8.5Hz), 7.05(1H, dd, J=8.5Hz, 2.0Hz), 7.09(1H, dd, J=13.0Hz, 2.0Hz).
【０５５６】
参考例272
1-(2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)ピペリジン-4-オン
参考例244と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.57(4H, t, J=6.0Hz), 3.40(4H, t, J=6.0Hz), 3.76(3H, s), 6.42-6.48(2H, m).
【０５５７】
参考例273
1-{4-[2-(ジメチルアミノ)エトキシ]-2,5-ジフルオロフェニル}ピペリジン-4-オン
参考例244と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.34(6H, s), 2.61(4H, t, J=6.0Hz), 2.74(2H, t, J=5.5Hz), 3.31(4H, t, J=6.0Hz), 4.08(2H, t, J=5.5Hz), 6.74-6.81(2H, m).
【０５５８】
参考例274
1-(4-エトキシ-2,3,5,6-テトラフルオロフェニル)ピペリジン-4-オン
参考例251と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.41(3H, t, J=7.0Hz), 2.59(4H, t, J=6.0Hz), 3.48(4H, t, J=6.0Hz), 4.23(2H, q, J=7.0Hz).
【０５５９】
参考例275
1-(4-クロロ-2-フルオロ-6-メチルフェニル)ピペリジン-4-オン
8-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン(3.46g)のN,N-ジメチルホルムアミド(28mL)溶液にN-クロロコハク酸イミド(2.57g)を加え、室温で77時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)にて精製し、8-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカンと表記化合物の混合物を得た(1.9g)。上記混合物にテトラヒドロフラン(40mL)と2規定塩酸(20L)を加え、室温で13時間、70℃で6時間攪拌した。反応液を濃縮後、5規定水酸化ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)にて精製し表記化合物(307mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.38(3H, s), 2.53-2.59(4H, m), 3.32-3.37(4H, m), 6.92(1H, dd, J=11.5Hz, 2.0Hz), 7.00-7.02(1H, m).
【０５６０】
参考例276
1-{2-フルオロ-4-[2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ]フェニル}ピペリジン-4-オン
参考例244と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.61(4H, t, J=6.0Hz), 3.31(4H, t, J=6.0Hz), 3.40(3H, s), 3.57-3.59(2H, m), 3.71-3.72(2H, m), 3.84(2H, t, J=5.0Hz), 4.10(2H, t, J=5.0Hz), 6.64(1H, ddd, J=9.0Hz, 3.0Hz, 1.0Hz), 6.71(1H, dd, J=13.5Hz, 3.0Hz), 6.92(1H, t, J=9.0Hz).
【０５６１】
参考例277
1-(4-クロロ-2-フルオロ-5-メチルフェニル)ピペリジン-4-オン
参考例251と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.31(3H, s), 2.62(4H, t, J=6.0Hz), 3.37(4H, t, J=6.0Hz), 6.82(1H, d, J=9.0Hz), 7.08(1H, d, J=12.0Hz).
【０５６２】
参考例278
1-(4-エトキシ-2-フルオロ-5-メトキシフェニル)ピペリジン-4-オン
参考例244と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.45(3H, t, J=7.0Hz), 2.62(4H, t, J=6.0Hz), 3.34(4H, t, J=6.0Hz), 3.85(3H, s), 4.04(2H, q, J=7.0Hz), 6.60(1H, d, J=8.5Hz), 6.69(1H, d, J=13.0Hz).
【０５６３】
参考例279
1-(4-エトキシ-2,6-ジフルオロフェニル)ピペリジン-4-オン
参考例244と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 2.57(4H, t, J=6.0Hz), 3.39(4H, t, J=6.0Hz), 3.96(2H, q, J=7.0Hz), 6.40-6.46(2H, m).
【０５６４】
参考例280
1-[2-フルオロ-4-(2-フルオロエトキシ)フェニル]ピペリジン-4-オン
参考例244と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.62(4H, t, J=6.0Hz), 3.32(4H, t, J=6.0Hz), 4.14-4.21(2H, m), 4.68-4.79(2H, m), 6.66(1H, ddd, J=9.0Hz, 3.0Hz, 1.0Hz), 6.72(1H, dd, J=13.5Hz, 3.0Hz), 6.94(1H, t, J=9.0Hz).
【０５６５】
参考例281
1-{4-[2-(ジメチルアミノ)エトキシ]-2-フルオロフェニル}ピペリジン-4-オン
参考例244と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.33(6H, s), 2.62(4H, t, J=6.0Hz), 2.71(2H, t, J=5.5Hz), 3.31(4H, t, J=6.0Hz), 4.01(2H, t, J=5.5Hz), 6.65(1H, dd, J=9.0Hz, 3.0Hz), 6.71(1H, dd, J=13.5Hz, 3.0Hz), 6.93(1H, t, J=9.0Hz).
【０５６６】
参考例282
1-[2-フルオロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]ピペリジン-4-オン
参考例251と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.62(4H, t, J=6.0Hz), 3.33(4H, t, J=6.0Hz), 4.31(2H, q, J=8.0Hz), 6.68(1H, ddd, J=9.0Hz, 3.0Hz, 1.0Hz), 6.75(1H, dd, J=13.0Hz, 3.0Hz), 6.96(1H, t, J=9.0Hz).
【０５６７】
参考例283
1-(キノキサリン-6-イル)ピペリジン-4-オン
参考例271と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.64(4H, t, J=6.0Hz), 3.84(4H, t, J=6.0Hz), 7.36(1H, d, J=3.0Hz), 7.57(1H, dd, J=9.5Hz, 3.0Hz), 8.00(1H, d, J=9.5Hz), 8.63(1H, d, J=2.0Hz), 8.72(1H, d, J=2.0Hz).
【０５６８】
参考例284
1-(1-ベンゾフラン-5-イル)ピペリジン-4-オン
参考例251と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.62(4H, t, J=6.0Hz), 3.54(4H, t, J=6.0Hz), 6.70(1H, dd, J=2.5Hz, 0.5Hz), 7.05(1H, dd, J=9.0Hz, 2.5Hz), 7.17(1H, dd, J=2.5Hz, 0.5Hz), 7.43(1H, d, J=9.0Hz), 7.60(1H, d, J=2.5Hz).
【０５６９】
参考例285
1-[4-(ジフルオロメトキシ)-2-フルオロフェニル]ピペリジン-4-オン
参考例244と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.63(4H, t, J=6.0Hz), 3.37(4H, t, J=6.0Hz), 6.46(1H, t, J=73.5Hz), 6.88(1H, dd, J=9.0Hz, 2.5Hz), 6.92(1H, dd, J=12.5Hz, 2.5Hz), 6.97(1H, t, J=9.0Hz).
【０５７０】
参考例286
1-[4-(ジフルオロメトキシ)-2,6-ジフルオロフェニル]ピペリジン-4-オン
参考例244と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.59(4H, t, J=6.0Hz), 3.45(4H, t, J=6.0Hz), 6.47(1H, t, J=72.5Hz), 6.70-6.76(2H, m).
【０５７１】
参考例287
1-[2-クロロ-4-(メチルスルファニル)フェニル]ピペリジン-4-オン
参考例271と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.47(3H, s), 2.64(4H, t, J=6.0Hz), 3.31(4H, t, J=6.00Hz), 6.99(1H, d, J=8.5Hz), 7.15(1H, dd, J=8.5Hz, 2.0Hz), 7.32(1H, d, J=2.0Hz).
【０５７２】
参考例288
1-[4-(エチルスルファニル)-2,6-ジフルオロフェニル]ピペリジン-4-オン
参考例271と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.33(3H, t, J=7.5Hz), 2.58(4H, t, J=6.0Hz), 2.92(2H, q, J=7.5Hz), 3.45(4H, t, J=6.0Hz), 6.80-6.86(2H, m).
【０５７３】
参考例289
1-[2,6-ジフルオロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]ピペリジン-4-オン
参考例251と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.58(4H, t, J=6.0Hz), 3.41(4H, t, J=6.0Hz), 4.30(2H, q, J=8.0Hz), 6.49-6.55(2H, m).
【０５７４】
参考例290
1-ブロモ-4-エトキシ-2-フルオロ-5-ニトロベンゼン
4-ブロモ-5-フルオロ-2-ニトロフェノール(5.14g)と炭酸カリウム(6.02g)のアセトニトリル(100mL)懸濁液にヨウ化エチル(2.29mL)を加え、4時間加熱還流した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)にて精製し、表記化合物(4.73 g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.50(3H, t, J=7.0Hz), 4.16(2H, q, J=7.0Hz), 6.86(1H, d, J=10.0Hz), 8.14(1H, d, J=7.0Hz).
【０５７５】
参考例291
4-ブロモ-2,5-ジフルオロフェニル エチル エーテル
参考例290と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.46(3H, t, J=7.0Hz), 4.07(2H, q, J=7.0Hz), 6.76(1H, dd, J=9.5Hz, 7.0Hz), 7.25(1H, dd, J=10.5Hz, 7.0Hz).
【０５７６】
参考例292
1-ブロモ-4-(エトキシメチル)-2-フルオロベンゼン
(4-ブロモ-3-フルオロフェニル)メタノール(2.19 g)のN,N-ジメチルホルムアミド(22mL)溶液に水素化ナトリウム(油中55%)(0.282g)を加え、室温で1.5時間攪拌した後、ヨウ化エチル(1.12mL)を加え、60℃で5時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を5規定水酸化ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)にて精製し、表記化合物(1.28g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.25(3H, t, J=7.0Hz), 3.54(2H, q, J=7.0Hz), 4.45(2H, s), 7.00(1H, dd, J=8.0Hz, 1.5Hz), 7.13(1H, dd, J=9.5Hz, 1.5Hz), 7.50(1H, dd, J=8.0Hz,7.0Hz).
【０５７７】
参考例293
2-(4-ブロモ-2,5-ジフルオロフェノキシ)-N,N-ジメチルエタンアミン
4-ブロモ-2,5-ジフルオロフェノール(4.44g)と炭酸カリウム(9.69g)のアセトニトリル(90mL)懸濁液にヨウ化ナトリウム(4.14g)と2-クロロ-N,N-ジメチルエチルアミン塩酸塩(3.98g)を加え、5時間加熱還流した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を5規定水酸化ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/メタノール)にて精製し、表記化合物(2.11g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.39(6H, s), 2.83(2H, t, J=5.5Hz), 4.13(2H, t, J=5.5Hz), 6.75-6.80(1H, m), 7.21-7.27(1H, m).
【０５７８】
参考例294
1-ブロモ-4-エトキシ-2-フルオロ-5-メトキシベンゼン
参考例290と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.47(3H, t, J=7.0Hz), 3.84(3H, s), 4.05(2H, q, J=7.0Hz), 6.70(1H, d, J=10.0Hz), 6.96(1H, d, J=6.5Hz).
【０５７９】
参考例295
4-ブロモ-3,5-ジフルオロフェニル エチル エーテル
参考例290と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.41(3H, t, J=7.0Hz), 3.99(2H, q, J=7.0Hz), 6.50-6.54(2H, m).
【０５８０】
参考例296
硫化エチル 4-ブロモ-3,5-ジフルオロフェニル
参考例290と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.35(3H, t, J=7.5Hz), 2.96(2H, q, J=7.5Hz), 6.84-6.87(2H, m).
【０５８１】
参考例297
4-ブロモ-3,5-ジフルオロフェニル 2,2,2-トリフルオロエチル エーテル
参考例290と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 4.33(2H, q, J=8.0Hz), 6.59-6.62(2H, m).
【０５８２】
参考例298
4-クロロ-2-フルオロ-5-(2-フルオロエトキシ)アニリン
参考例292と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 3.73(2H, brs), 4.15-4.23(2H, m), 4.69-4.81(2H, m), 6.41(1H, d, J=8.0Hz), 7.02(1H, d, J=10.5Hz).
【０５８３】
参考例299
4-クロロ-2-フルオロ-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)アニリン
参考例290と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 3.78(2H, brs), 4.32(2H, q, J=8.0Hz), 6.46(1H, d, J=8.0Hz),
7.04(1H, d, J=10.5Hz).
【０５８４】
参考例300
4-クロロ-5-[2-(ジメチルアミノ)エトキシ]-2-フルオロアニリン
参考例292と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.36(6H, s), 2.76(2H, t, J=6.0Hz), 3.72(2H, brs), 4.03(2H,t, J=6.0Hz), 6.39(1H, d, J=8.0Hz), 7.01(1H, d, J=10.5Hz).
【０５８５】
参考例301
4-クロロ-5-[(4-クロロベンジル)オキシ]-2-フルオロアニリン
参考例292と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 3.70(2H, brs), 5.02(2H, s), 6.37(1H, d, J=8.0Hz), 7.04(1H,d, J=10.5Hz), 7.34-7.39(4H, m).
【０５８６】
参考例302
4-クロロ-2-フルオロ-5-(2-メトキシエトキシ)アニリン
参考例292と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 3.47(3H, s), 3.72(2H, brs), 3.76(2H, t, J=5.0Hz), 4.09(2H,t, J=5.0Hz), 6.42(1H, d, J=8.0Hz), 7.01(1H, d, J=10.0Hz).
【０５８７】
参考例303
4-クロロ-2-フルオロ-5-[2-(4-フルオロフェノキシ)エトキシ]アニリン
参考例292と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 3.73(2H, brs), 4.26-4.31(4H, m), 6.45(1H, d, J=8.0Hz), 6.90-6.92(2H, m), 6.96-7.01(2H, m), 7.02(1H, d, J=10.0Hz).
【０５８８】
参考例304
4-クロロ-2-フルオロ-5-プロピルアニリン
窒素雰囲気下、1-ブロモ-2-クロロ-4-フルオロ-5-ニトロベンゼン(1.40g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.318g)及び炭酸ナトリウム(1.75g)、トランス-プロペニルボロン酸(0.945g)の1,4-ジオキサン-水(30-6mL)溶液を100℃で5時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)にて精製し、(E)-4-クロロ-2-フルオロ-5-(1-プロペニル)アニリンを得た。窒素雰囲気下、白金-炭素(56％含水) (140mg)に上記得られた化合物のエタノール(14mL)溶液を加え、水素雰囲気下、室温で5時間攪拌した。反応液をセライトろ過し、エタノールで洗浄後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)にて精製し、表記化合物(405mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 0.95(3H, t, J=7.0Hz), 1.55-1.63(2H, m), 2.56(2H, t, J=7.5Hz), 3.64(2H, brs), 6.61(1H, d, J=9.5Hz), 6.98(1H, d, J=11.0Hz).
【０５８９】
参考例305
1-クロロ-2-エテニル-5-フルオロ-4-ニトロベンゼン
窒素雰囲気下、1-ブロモ-2-クロロ-4-フルオロ-5-ニトロベンゼン(4.14g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.941g)、炭酸ナトリウム(5.18g)及びビニルボロン酸ピナコールエステル(5.95 mL)の1,4-ジオキサン-水(80-16mL)溶液を100℃で3時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)にて精製し、表記化合物(3.20g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 5.57(1H, d, J=11.0Hz), 5.85(1H, d, J=17.0Hz), 7.00(1H, J=17.0Hz, 11.0Hz), 7.35(1H, dd, J=10.0Hz), 8.28(1H, d, J=8.0Hz).
【０５９０】
参考例306
4-クロロ-5-エチル-2-フルオロアニリン
窒素雰囲気下、白金-炭素(56％含水)(150mg)のエタノール懸濁液に1-クロロ-2-エテニル-5-フルオロ-4-ニトロベンゼン(1.49g)のエタノール溶液を加えた後、水素雰囲気下、室温で5時間攪拌した。反応液をセライトろ過し、エタノールで洗浄した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)にて精製し、表記化合物を(929mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.17(3H, t, J=7.5Hz), 2.62(2H, q, J=7.5Hz), 3.65(2H, brs),6.63(1H, d, J=9.5Hz), 6.98(1H, d, J=10.5Hz).
【０５９１】
参考例307
2-(2-クロロ-4-フルオロ-5-ニトロフェニル)エタノール
窒素雰囲気下、1-クロロ-2-エテニル-5-フルオロ-4-ニトロベンゼン(3.69g)のテトラヒドロフラン(70 mL)溶液に1M  ボラン-テトラヒドロフラン錯体溶液(18.3mL)を加え、室温で10時間攪拌した後、反応液に10％水酸化ナトリウム水溶液(0.925g)及び30％過酸化水素水(2.26mL)を加え、室温で14時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)にて精製し、表記化合物(1.08g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.51(1H, t, J=5.0Hz), 3.05(2H, t, J=6.5Hz), 3.93-3.96(2H, m), 7.36(1H, J=10.0Hz), 8.08(1H, d, J=8.0Hz).
【０５９２】
参考例308
5-エトキシ-2,4-ジフルオロアニリン
参考例292と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.41(3H, t, J=7.0Hz), 3.54(2H, brs), 4.02(2H, q, J=7.0Hz),6.41(1H, t, J=8.5Hz), 6.80(1H, t, J=10.5Hz).
【０５９３】
参考例309
4-クロロ-2-フルオロ-5-[2-(4-フルオロフェノキシ)エチル]アニリン
参考例306と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 3.08(2H, t, J=7.0Hz), 3.70(2H, brs), 4.10(2H, t, J=7.0Hz),6.73(1H, d, J=9.0Hz), 6.83(2H, dd, J=9.5Hz, 4.0Hz), 6.96(2H, t, J=9.5Hz), 7.03(1H, d, J=10.5Hz).
【０５９４】
参考例310
4-クロロ-2-フルオロ-5-(2-メトキシエチル)アニリン
参考例292と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.88(2H, t, J=7.0Hz), 3.36(3H, s), 3.56(2H, t, J=7.0Hz), 3.67(2H, brs), 6.68(1H, d, J=9.5Hz), 7.00(1H, d, J=10.5Hz).
【０５９５】
参考例311
1-クロロ-5-フルオロ-2-[2-(4-フルオロフェノキシ)エチル]-4-ニトロベンゼン
窒素雰囲気下、2-(2-クロロ-4-フルオロ-5-ニトロフェニル)エタノール(507mg)、4-フルオロフェノール(259mg)及びトリフェニルホスフィン(666mg)のジクロロメタン(10mL)溶液に、0℃でアゾジカルボン酸ジエチルの2.2Mトルエン溶液(1.26mL)を加え、室温で20時間攪拌した。反応液に1規定塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)にて精製し、表記化合物(260mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 3.25(2H, t, J=6.5Hz), 4.18(2H, t, J=6.5Hz), 6.82(2H, dd, J=9.0Hz, 4.5Hz), 6.97(2H, dd, J=9.0Hz, 8.5Hz), 7.37(1H, J=10.0Hz), 8.13(1H, d, J=7.5Hz).
【０５９６】
参考例312
5-エテニル-2,4-ジフルオロアニリン
窒素雰囲気下、5-ブロモ-2,4-ジフルオロアニリン(2.04g)、ビニルボロン酸ピナコールエステル(3.44mL)、フッ化カリウム (1.81g)、トリ-tert-ブチルホスフィン-テトラフルオロホウ酸塩(0.137g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.172g)のテトラヒドロフラン／水(4：1)(25mL)溶液を9時間加熱還流した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)にて精製し、表記化合物(1.09g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 3.58(2H, brs), 5.29(1H, d, J=11.5Hz), 5.67(1H, d, J=17.5Hz), 6.72-6.78(2H, m), 6.87(1H, dd, J=9.5Hz, 7.5Hz).
【０５９７】
参考例313
2,4-ジフルオロ-5-[(1E)-プロパ-1-エン-1-イル]アニリン
参考例312と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.87(3H, dd, J=6.5Hz, 1.0Hz), 3.54(2H, brs), 6.15(1H, dq, J=16.0Hz, 6.5Hz), 6.42(1H, dd, J=16.0Hz, 1.0Hz), 6.72(1H, t, J=10.5Hz), 6.79(1H,dd, J=9.5Hz, 7.5Hz).
【０５９８】
参考例314
5-エチル-2,4-ジフルオロアニリン
窒素雰囲気下、10% パラジウム-炭素(50％含水)(110mg)に5-エテニル-2,4-ジフルオロアニリン(1.09g)のエタノール(11mL)溶液を加え、水素雰囲気下、室温で5時間攪拌した。反応液をセライトろ過し、エタノールで洗浄後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)にて精製し、表記化合物(692mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.17(3H, t, J=7.5Hz), 2.55(2H, q, J=7.5Hz), 3.51(2H, brs),6.59(1H, dd, J=9.5Hz, 7.5Hz), 6.71(1H, dd, J=11.0Hz, 10.0Hz).
【０５９９】
参考例315
2,4-ジフルオロ-5-プロピルアニリン
参考例314と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 0.93(3H, t, J=7.5Hz), 1.58(2H, sext, J=7.5Hz), 2.49(2H, t,J=7.5Hz), 3.49(2H, brs) 6.57(1H, dd, J=10.0Hz, 7.5Hz), 6.71(1H, dd, J=11.0Hz, 9.5Hz).
【０６００】
参考例316
2-(5-アミノ-2-クロロ-4-フルオロフェニル)エタノール
参考例306と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.43(1H, brs), 2.88(2H, t, J=6.5Hz), 3.70(2H, brs), 3.84(2H, t, J=6.5Hz), 6.69(1H, d, J=9.5Hz), 7.02(1H, d, J=10.5Hz).
【０６０１】
参考例317
1-メチル-1-(2-ニトロベンジル)-4-オキソピペリジニウム 臭化物
1-メチル-4-ピペリドン(29.1mL)のアセトン(300mL)溶液に、2-ニトロベンジルブロミド(48.8g)を加えて、室温で攪拌した。2時間後、析出物を濾取して、アセトン及びエタノールで洗浄し、表記化合物(63.2g)を得た。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 2.52-2.60(2H, m), 2.81-2.96(2H, m), 3.22(3H, s), 3.63-3.72(2H, m), 3.73-3.89(2H, m), 5.11(2H, s), 7.80-7.95(3H, m), 8.18(1H, d, J=7.2Hz).
【０６０２】
参考例318
1-(4-クロロ-5-エトキシ-2-フルオロフェニル)ピペリジン-4-オン
4-クロロ-5-エトキシ-2-フルオロアニリン(2.60g)のエタノール-水(27-18mL)溶液に1-ベンジル-1-メチル-4-オキソピペリジニウム 臭化物(3.90g)を加え、100℃で14時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)にて精製し、表記化合物(2.42g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.45(3H, t, J=7.0Hz), 2.62(4H, t, J=6.0Hz), 3.39(4H, t, J=6.0Hz), 4.06(2H, q, J=7.0Hz), 6.56(1H, d, J=8.0Hz), 7.11(1H, d, J=11.5Hz).
【０６０３】
参考例319
1-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(2-フルオロエトキシ)フェニル]ピペリジン-4-オン
参考例318と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.62(4H, t, J=6.0Hz), 3.39(4H, t, J=6.0Hz), 4.25(2H, dt, J=28.0Hz, 4.0Hz), 4.77(2H, dt, J=47.5Hz, 4.0Hz), 6.64(1H, d, J=8.0Hz), 7.12(1H, d, J=11.5Hz).
【０６０４】
参考例320
1-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(プロパン-2-イルオキシ)フェニル]ピペリジン-4-オン
参考例318と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.35(6H, d, J=6.0Hz), 2.62(4H, t, J=6.0Hz), 3.38(4H, t, J=6.0Hz), 4.43(1H, sep, J=6.0Hz), 6.59(1H, d, J=8.0Hz), 7.10(1H, d, J=11.5Hz).
【０６０５】
参考例321
1-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]ピペリジン-4-オン
参考例318と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.63(4H, t, J=6.0Hz), 3.39(4H, t, J=6.0Hz), 4.37(2H, q, J=8.0Hz), 6.66(1H, d, J=7.5Hz), 7.14(1H, d, J=11.5Hz).
【０６０６】
参考例322
1-{4-クロロ-5-[(4-クロロベンジル)オキシ]-2-フルオロフェニル}ピペリジン-4-オン
参考例318と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.60(4H, t, J=6.0Hz), 3.35(4H, t, J=6.0Hz), 5.06(2H, s), 6.55(1H, d, J=7.5Hz), 7.13(1H, d, J=11.5Hz), 7.36-7.40(4H, m).
【０６０７】
参考例323
1-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(2-メトキシエトキシ)フェニル]ピペリジン-4-オン
参考例318と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.62(4H, t, J=6.0Hz), 3.39(4H, t, J=6.0Hz), 3.47(3H, s), 3.76-3.78(2H, m), 4.14-4.16(2H, m), 6.66(1H, d, J=7.5Hz), 7.10(1H, d, J=11.5Hz).
【０６０８】
参考例324
1-{4-クロロ-2-フルオロ-5-[2-(4-フルオロフェノキシ)エトキシ]フェニル}ピペリジン-4-オン
参考例318と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.62(4H, t, J=6.0Hz), 3.37(4H, t, J=6.0Hz), 4.30-4.35(4H, m), 6.66(1H, d, J=7.5Hz), 6.88-6.92(2H, m), 6.97-7.01(2H, m), 7.12(1H, d, J=11.5Hz).
【０６０９】
参考例325
1-(4-クロロ-2-フルオロ-5-プロポキシフェニル)ピペリジン-4-オン
参考例318と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.07(3H, t, J=7.5Hz), 1.81-1.88(2H, m), 2.62(4H, t, J=6.0Hz), 3.39(4H, t, J=6.0Hz), 3.94(2H, t, J=6.5Hz), 6.55(1H, d, J=7.5Hz), 7.10(1H, d, J=11.5Hz).
【０６１０】
参考例326
1-(5,6-ジメチルピリジン-2-イル)ピペリジン-4-オン
参考例318と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.17(3H, s), 2.38(3H, s), 2.48(4H, t, J=6.0Hz), 3.87(4H, t, J=6.0Hz), 6.52(1H, d, J=8.5Hz), 7.26(1H, d, J=8.5Hz).
【０６１１】
参考例327
1-(4-クロロ-2-フルオロ-5-プロピルフェニル)ピペリジン-4-オン
参考例318と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 0.97(3H, t, J=7.5Hz), 1.57-1.65(2H, m), 2.61-2.64(2H, m), 2.62(4H, t, J=6.0Hz), 3.38(4H, t, J=6.0Hz), 6.79(1H, d, J=9.0Hz), 7.08(1H, d, J=12.0Hz).
【０６１２】
参考例328
1-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(プロパン-2-イル)フェニル]ピペリジン-4-オン
参考例318と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.22(6H, d, J=7.0Hz), 2.62(4H, t, J=6.0Hz), 3.33(1H, sep, J=7.0Hz), 3.39(4H, t, J=6.0Hz), 6.86(1H, d, J=9.5Hz), 7.07(1H, d, J=12.0Hz).
【０６１３】
参考例329
1-(2,4-ジフルオロ-5-メチルフェニル)ピペリジン-4-オン
参考例318と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.22(3H, s), 2.62(4H, t, J=6.0Hz), 3.33(4H, t, J=6.0Hz), 6.77-6.81(2H, m).
【０６１４】
参考例330
1-(4-クロロ-5-エチル-2-フルオロフェニル)ピペリジン-4-オン
参考例318と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.21(3H, t, J=7.5Hz), 2.62(4H, t, J=6.0Hz), 2.68(2H, q, J=7.5Hz), 3.38(4H, t, J=6.0Hz), 6.82(1H, d, J=9.0Hz), 7.08(1H, d, J=11.5Hz).
【０６１５】
参考例331
1-(4-クロロ-2-フルオロ-5-メトキシフェニル)ピペリジン-4-オン
参考例318と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.63(4H, t, J=6.0Hz), 3.41(4H, t, J=6.0Hz), 3.88(3H, s), 6.55(1H, d, J=8.0Hz), 7.12(1H, d, J=11.5Hz).
【０６１６】
参考例332
1-(2,2,6-トリフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)ピペリジン-4-オン
参考例318と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.63(4H, t, J=6.0Hz), 3.32(4H, t, J=6.0Hz), 6.80(1H, d, J=7.0Hz), 6.90(1H, d, J=10.5Hz).
【０６１７】
参考例333
1-(5-エトキシ-2,4-ジフルオロフェニル)ピペリジン-4-オン
参考例318と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.42(3H, t, J=7.0Hz), 2.62(4H, t, J=6.0Hz), 3.34(4H, t, J=6.0Hz), 4.08(2H, q, J=7.0Hz), 6.63(1H, t, J=8.0Hz), 6.88(1H, t, J=11.0Hz).
【０６１８】
参考例334
1-(2,4-ジフルオロ-5-メトキシフェニル)ピペリジン-4-オン
参考例318と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.63(4H, t, J=6.0Hz), 3.35(4H, t, J=6.0Hz), 3.87(3H, s), 6.63(1H, t, J=8.0Hz), 6.89(1H, t, J=11.5Hz).
【０６１９】
参考例335
1-{4-クロロ-2-フルオロ-5-[2-(4-フルオロフェノキシ)エチル]フェニル}ピペリジン-4-オン
参考例318と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.61(4H, t, J=6.0Hz), 3.14(2H, t, J=6.5Hz), 3.38(4H, t, J=6.0Hz), 4.12(2H, t, J=6.5Hz), 6.79-6.84(1H, m), 6.91-6.98(4H, m), 7.11(1H, d, J=11.5Hz).
【０６２０】
参考例336
1-(5-エチル-2,4-ジフルオロフェニル)ピペリジン-4-オン
参考例318と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.21(3H, t, J=7.5Hz), 2.62(2H, q, J=7.5Hz), 2.62(4H, t, J=6.0Hz), 3.34(4H, t, J=6.0Hz), 6.79(1H, dd, J=11.5Hz, 9.5Hz), 6.81(1H, dd, J=9.5Hz, 8.0Hz).
【０６２１】
参考例337
1-(2,4-ジフルオロ-5-プロピルフェニル)ピペリジン-4-オン
参考例318と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 0.94(3H, t, J=7.5Hz), 1.60(2H, sext, J=7.5Hz), 2.55(2H, t,J=7.5Hz), 2.62(4H, t, J=6.0Hz), 3.33(4H, t, J=6.0Hz), 6.76-6.82(2H, m).
【０６２２】
参考例338
1-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(2-メトキシエチル)フェニル]ピペリジン-4-オン
参考例318と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.62(4H, t, J=6.0Hz), 2.94(2H, t, J=7.0Hz), 3.36(3H, s), 3.39(4H, t, J=6.0Hz), 3.58(2H, t, J=7.0Hz), 6.88(1H, d, J=9.0Hz), 7.09(1H, d, J=12.0Hz).
【０６２３】
参考例339
1-(2-ブロモ-4-クロロ-6-フルオロフェニル)ピペリジン-4-オン
参考例318と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.61(4H, brs), 3.34-3.51(4H, m), 7.07(1H, dd, J=11.2Hz, 2.4Hz), 7.43(1H, t, 2.0Hz).
【０６２４】
参考例340
6-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)ピペリジン-4-オン(3.0g)、ヨウ化トリメチルスルホキソニウム(2.69g)及びカリウム tert-ブトキシド(1.37g)の1,2-ジメトキシエタン(60mL)溶液を21時間還流した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して表記化合物(1.01g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.62-1.69(2H, m), 1.96-2.04(2H, m), 2.73(2H, s), 3.38-3.46(2H, m), 3.50-3.58(2H, m), 7.60(1H, d, J=2.2Hz), 8.12(1H, d, J=2.2Hz).
【０６２５】
参考例341
6-(2,4-ジクロロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
ヨウ化トリメチルスルホキソニウム(550mg)のジメチルスルホキシド(6.8mL)溶液に、水素化ナトリウム(油中55%)(109mg)を加え、室温で30分間撹拌した後、1-(2,4-ジクロロフェニル)ピペリジン-4-オン(555mg)のジメチルスルホキシド(3mL)溶液を加え、室温で2.5時間攪拌した。氷冷下、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)にて精製し、表記化合物(442mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.60-1.64(2H, m), 2.06-2.11(2H, m), 2.73(2H, s), 3.08-3.13(2H, m), 3.15-3.20(2H, m), 7.00(1H, d, J=8.5Hz), 7.19(1H, dd, J=8.5Hz, 2.5Hz), 7.38(1H, d, J=2.5Hz).
【０６２６】
参考例342
6-(2,5-ジクロロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.61-1.67(2H, m), 2.04-2.10(2H, m), 2.73(2H, s), 3.10-3.16(2H, m), 3.18-3.22(2H, m), 6.95(1H, dd, J=8.5Hz, 2.5Hz), 7.03(1H, d, J=2.5Hz), 7.28(1H, d, J=8.5Hz).
【０６２７】
参考例343
6-(2,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.60-1.65(2H, m), 2.05-2.11(2H, m), 2.73(2H, s), 3.06-3.16(4H, m), 7.09(1H, d, J=7.0Hz), 7.21(1H, d, J=8.5Hz).
【０６２８】
参考例344
6-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.60-1.65(2H, m), 2.06-2.11(2H, m), 2.73(2H, s), 3.05-3.16(4H, m), 6.94(1H, ddd, J=8.5Hz, 8.0Hz, 3.0Hz), 7.04(1H, dd, J=8.5Hz, 5.5Hz), 7.14(1H, dd, J=8.0Hz, 3.0Hz).
【０６２９】
参考例345
6-フェニル-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.61-1.66(2H, m), 1.95-2.00(2H, m), 2.72(2H, s), 3.32-3.37(2H, m), 3.40-3.44(2H, m), 6.86(1H, t, J=7.0Hz), 6.97(2H, d, J=8.0Hz), 7.27(2H, dd, J=8.0Hz, 7.0Hz).
【０６３０】
参考例346
N,N-ジメチル-4-(1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタ-6-イル)アニリン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.64-1.68(2H, m), 1.95-2.00(2H, m), 2.70(2H, s), 2.87(6H, s), 3.16-3.24(4H, m), 6.74(2H, d, J=9.5Hz), 6.95(2H, d, J=9.5Hz).
【０６３１】
参考例347
6-(3-クロロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.58-1.62(2H, m), 1.94-1.99(2H, m), 2.72(2H, s), 3.32-3.37(2H, m), 3.42-3.47(2H, m), 6.79-6.83(2H, m), 6.91(1H, t, J=2.0Hz), 7.16(1H, t, J=8.5Hz).
【０６３２】
参考例348
6-(ピリジン-3-イル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.61-1.65(2H, m), 1.98-2.04(2H, m), 2.74(2H, s), 3.35-3.40(2H, m), 3.45-3.50(2H, m), 7.17(1H, dd, J=8.5Hz, 4.5Hz), 7.23(1H, ddd, J=8.5Hz, 3.0Hz, 1.5Hz), 8.10(1H, dd, J=4.5Hz, 1.5Hz), 8.35(1H, d, J=3.0Hz).
【０６３３】
参考例349
6-(チオフェン-3-イル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.62-1.67(2H, m), 1.95-2.00(2H, m), 2.72(2H, s), 3.23-3.33(4H, m), 6.22-6.24(1H, m), 6.88-6.90(1H, m), 7.23-7.26(1H, m).
【０６３４】
参考例350
6-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.61-1.65(2H, m), 2.03-2.09(2H, m), 2.73(2H, s), 3.14-3.18(2H, m), 3.21-3.25(2H, m), 6.89-6.23(1H, m), 7.03-7.07(2H, m).
【０６３５】
参考例351
6-(2,4-ジクロロ-5-フルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.59-1.64(2H, m), 2.07-2.12(2H, m), 2.74(2H, s), 3.08-3.13(2H, m), 3.17-3.21(2H, m), 6.86(1H, d, J=10.5Hz), 7.40(1H, d, J=7.5Hz).
【０６３６】
参考例352
6-(2,3-ジクロロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.61-1.65(2H, m), 2.08-2.13(2H, m), 2.74(2H, s), 3.11-3.16(2H, m), 3.18-3.22(2H, m), 6.99(1H, dd, J=7.0Hz, 2.5Hz), 7.13-7.17(2H, m).
【０６３７】
参考例353
6-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.60-1.65(2H, m), 1.92-1.97(2H, m), 2.71(2H, s), 3.19-3.23(2H, m), 3.34-3.39(2H, m), 6.85-6.91(2H, m).
【０６３８】
参考例354
6-[4-クロロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.53-1.57(2H, m), 2.05-2.10(2H, m), 2.72(2H, s), 2.96-3.01(2H, m), 3.05-3.09(2H, m), 7.33(1H, d, J=8.5Hz), 7.48(1H, dd, J=8.5Hz, 2.5Hz), 7.61(1H, d, J=2.5Hz).
【０６３９】
参考例355
6-(3,4-ジクロロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.57-1.61(2H, m), 1.95-2.00(2H, m), 2.73(2H, s), 3.30-3.35(2H, m), 3.40-3.45(2H, m), 6.78(1H, dd, J=9.0Hz, 3.0Hz), 7.00(1H, d, J=3.0Hz), 7.27(1H, d, J=9.0Hz).
【０６４０】
参考例356
6-(4-クロロ-2-メチルフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.62-1.68(2H, m), 1.96-2.01(2H, m), 2.30(3H, s), 2.72(2H, s), 2.94-2.99(2H, m), 3.01-3.06(2H, m), 6.97(1H, d, J=8.0Hz), 7.12(1H, dd, J=8.0Hz, 2.5Hz), 7.16(1H, d, J=2.5Hz).
【０６４１】
参考例357
6-[2-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.60-1.64(2H, m), 2.02-2.07(2H, m), 2.72(2H, s), 3.14-3.24(4H, m), 6.99(1H, ddd, J=8.0Hz, 7.5Hz, 1.5Hz), 7.06(1H, dd, J=8.0Hz, 1.5Hz), 7.19-7.26(2H, m).
【０６４２】
参考例358
6-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.67(2H, brs), 1.94(2H, brs), 2.71(2H, s), 3.19-3.26(2H, m), 3.36-3.41(2H, m), 6.92-6.99(2H, m), 7.14-7.19(1H, m).
【０６４３】
参考例359
6-(4-クロロ-2,5-ジフルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.60-1.64(2H, m), 2.03-2.09(2H, m), 2.74(2H, s), 3.14-3.19(2H, m), 3.23-3.27(2H, m), 6.76(1H, dd, J=11.0Hz, 8.0Hz), 7.08(1H, dd, J=11.5Hz,7.0Hz).
【０６４４】
参考例360
6-(2-ブロモ-4-クロロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.60-1.64(2H, m), 2.07-2.12(2H, m), 2.73(2H, s), 3.07-3.12(2H, m), 3.14-3.18(2H, m), 7.00(1H, d, J=8.5Hz), 7.24(1H, dd, J=8.5Hz, 2.5Hz), 7.57(1H, d, J=2.5Hz).
【０６４５】
参考例361
6-(2,4,6-トリクロロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.63-1.68(2H, m), 1.92-1.97(2H, m), 2.71(2H, s), 3.16-3.20(2H, m), 3.41-3.46(2H, m), 7.27-7.30(2H, m).
【０６４６】
参考例362
6-(2,6-ジクロロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.66-1.71(2H, m), 1.92-1.97(2H, m), 2.71(2H, s), 3.20-3.25(2H, m), 3.43-3.48(2H, m), 6.97(1H, t, J=8.0Hz), 7.25-7.29(2H, m).
【０６４７】
参考例363
6-(4-クロロ-3-メトキシフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.60-1.65(2H, m), 1.97-2.02(2H, m), 2.73(2H, s), 3.29-3.34(2H, m), 3.38-3.43(2H, m), 3.89(3H, s), 6.50(1H, dd, J=9.0Hz, 3.0Hz), 6.54(1H, d, J=3.0Hz), 7.21(1H, d, J=9.0Hz).
【０６４８】
参考例364
6-(3-エトキシフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.41(3H, t, J=7.0Hz), 1.59-1.64(2H, m), 1.93-1.99(2H, m), 2.71(2H, s), 3.32-3.37(2H, m), 3.40-3.45(2H, m), 4.02(2H, q, J=7.0Hz), 6.41(1H, dd, J=8.0Hz, 2.5Hz), 6.51(1H, t, J=2.5Hz), 6.57(1H, dd, J=8.0Hz, 2.5Hz), 7.16(1H, t, J=8.0Hz).
【０６４９】
参考例365
6-(4-エトキシフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.39(3H, t, J=7.0Hz), 1.64-1.68(2H, m), 1.96-2.02(2H, m), 2.72(2H, s), 3.17-3.29(4H, m), 3.99(2H, q, J=7.0Hz), 6.84(2H, d, J=9.0Hz), 6.94(2H, d, J=9.0Hz).
【０６５０】
参考例366
6-[3-(プロパン-2-イル)フェニル]-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.25(6H, d, J=7.0Hz), 1.63-1.68(2H, m), 1.95-2.01(2H, m), 2.72(2H, s), 2.86(1H, sep, J=7.0Hz), 3.30-3.34(2H, m), 3.35-3.43(2H, m), 6.76(1H, dd, J=7.5Hz, 1.0Hz), 6.79(1H, dd, J=7.5Hz, 2.5Hz), 6.85(1H, dd, J=2.5Hz, 1.0Hz), 7.20(1H, t, J=7.5Hz).
【０６５１】
参考例367
6-[4-(プロパン-2-イル)フェニル]-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.23(6H, d, J=7.0Hz), 1.62-1.67(2H, m), 1.94-2.00(2H, m), 2.71(2H, s), 2.84(1H, sep, J=7.0Hz), 3.26-3.38(4H, m), 6.92(2H, d, J=8.5Hz), 7.13(2H, d, J=8.5Hz).
【０６５２】
参考例368
6-(3,5-ジクロロピリジン-4-イル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.61-1.66(2H, m), 2.00-2.06(2H, m), 2.74(2H, s), 3.35-3.40(2H, m), 3.54-3.59(2H, m), 8.35(2H, s).
【０６５３】
参考例369
4-(1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタ-6-イル)ベンゾニトリル
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.54-1.59(2H, m), 1.95-2.01(2H, m), 2.74(2H, s), 3.46-3.51(2H, m), 3.63-3.68(2H, m), 6.89(2H, d, J=9.0Hz), 7.50(2H, d, J=9.0Hz).
【０６５４】
参考例370
3-(1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタ-6-イル)ベンゾニトリル
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.58-1.63(2H, m), 1.97-2.02(2H, m), 2.74(2H, s), 3.35-3.40(2H, m), 3.48-3.52(2H, m), 7.09(1H, dd, J=7.5Hz, 1.0Hz), 7.14-7.16(2H, m), 7.32(1H, dd, J=9.0Hz, 7.5Hz).
【０６５５】
参考例371
6-(4-フェノキシフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.64-1.68(2H, m), 1.98-2.03(2H, m), 2.73(2H, s), 3.26-3.31(2H, m), 3.34-3.38(2H, m), 6.94-6.97(6H, m), 7.04(1H, t, J=7.5Hz), 7.28-7.31(2H,m).
【０６５６】
参考例372
6-(ビフェニル-2-イル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.39-1.44(2H, m), 1.67-1.73(2H, m), 2.61(2H, s), 2.90-3.02(4H, m), 7.08(2H, t, J=7.5Hz), 7.25-7.31(3H, m), 7.40(2H, t, J=7.5Hz), 7.64-7.66(2H, m).
【０６５７】
参考例373
6-[2-クロロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.62-1.67(2H, m), 2.07-2.12(2H, m), 2.74(2H, s), 3.12-3.17(2H, m), 3.21-3.25(2H, m), 6.85(1H, ddd, J=8.5Hz, 2.5Hz, 1.0Hz), 6.90(1H, d, J=2.5Hz), 7.37(1H, d, J=8.5Hz).
【０６５８】
参考例374
6-[2-(プロパン-2-イル)フェニル]-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.23(6H, d, J=7.0Hz), 1.68(2H, brs), 1.98(2H, brs), 2.72(2H, s), 2.93-2.98(2H, m), 3.04-3.09(2H, m), 3.52(1H, sep J=7.0Hz), 7.08-7.18(3H, m), 7.24-7.28(1H, m).
【０６５９】
参考例375
6-(2-クロロ-5-ニトロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.66-1.70(2H, m), 2.09-2.14(2H, m), 2.76(2H, s), 3.18-3.31(4H, m), 7.52(1H, d, J=8.5Hz), 7.84(1H, dd, J=8.5Hz, 2.5Hz), 7.92(1H, d, J=2.5Hz).
【０６６０】
参考例376
6-(2-エチルフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
トリメチルスルホキソニウム ヨージド (1.48g)のジメチルスルホキシド(10mL)溶液に、ナトリウム tert-ブトキシド(0.65g)を加え、室温で30分間撹拌した後、1-(2-エチルフェニル)ピペリジン-4-オン(1.24g)のジメチルスルホキシド(4mL)溶液を加え、室温で8.5時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)にて精製し、表記化合物 (880mg)を無色油状物として得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.26(3H, t, J=7.5Hz), 1.65-1.69(2H, m), 1.96-1.99(2H, m), 2.72(2H, s), 2.73(2H, q, J=7.5Hz), 2.96-3.00(2H, m), 3.05-3.10(2H, m), 7.02-7.19(3H, m), 7.21-7.28(1H, m).
【０６６１】
参考例377
6-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.60-1.65(2H, m), 1.97-2.02(2H, m), 2.74(2H, s), 3.36-3.41(2H, m), 3.47-3.52(2H, m), 7.08(1H, d, J=8.0Hz), 7.10(1H, dd, J=8.0Hz, 2.5Hz), 7.15(1H, d, J=2.5Hz), 7.35(1H, t, J=8.0Hz).
【０６６２】
参考例378
6-(4-クロロ-3-メチルフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.59-1.64(2H, m), 1.94-2.00(2H, m), 2.33(3H, s), 2.72(2H, s), 3.27-3.32(2H, m), 3.36-3.40(2H, m), 6.73(1H, dd, J=9.0Hz, 3.0Hz), 6.82(1H, d, J=3.0Hz), 7.19(1H, d, J=9.0Hz).
【０６６３】
参考例379
4-(1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタ-6-イル)安息香酸エチル
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.37(3H, t, J=7.0Hz), 1.56-1.60(2H, m), 1.95-2.00(2H, m), 2.74(2H, s), 3.46-3.51(2H, m), 3.62-3.66(2H, m), 4.33(2H, q, J=7.0Hz), 6.90(2H, d, J=9.0Hz), 6.93(2H, d, J=9.0Hz).
【０６６４】
参考例380
2-クロロ-5-(1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタ-6-イル)安息香酸エチル
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.41(3H, t, J=7.0Hz), 1.59-1.63(2H, m), 1.96-2.01(2H, m), 2.73(2H, s), 3.32-3.37(2H, m), 3.43-3.47(2H, m), 4.40(2H, q, J=7.0Hz), 6.98(1H, dd, J=9.0Hz, 3.0Hz), 7.29(1H, d, J=9.0Hz), 7.34(1H, d, J=3.0Hz).
【０６６５】
参考例381
6-(2-クロロ-4-メチルフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.61-1.65(2H, m), 2.05-2.10(2H, m), 2.28(3H, s), 2.72(2H, s), 3.07-3.17(4H, m), 6.98(1H, d, J=8.5Hz), 7.02(1H, dd, J=8.5Hz, 1.5Hz), 7.20(1H, d, J=1.5Hz).
【０６６６】
参考例382
6-(4-メチルフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.62-1.67(2H, m), 1.95-2.00(2H, m), 2.28(3H, s), 2.72(2H, s), 3.26-3.31(2H, m), 3.33-3.37(2H, m), 6.89(2H, d, J=8.5Hz), 7.08(2H, d, J=8.5Hz).
【０６６７】
参考例383
6-(4-クロロ-2-ニトロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.53-1.57(2H, m), 2.10-2.15(2H, m), 2.74(2H, s), 3.17-3.23(4H, m), 7.14(1H, d, J=8.5Hz), 7.45(1H, dd, J=8.5Hz, 2.5Hz), 7.80(1H, d, J=2.5Hz).
【０６６８】
参考例384
6-[2-クロロ-4-(プロパン-2-イル)フェニル]-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.22(6H, d, J=7.0Hz), 1.62-1.65(2H, m), 2.05-2.10(2H, m), 2.72(2H, s), 2.84(1H, sep, J=7.0Hz), 3.09-3.16(4H, m), 7.00(1H, d, J=8.5Hz), 7.07(1H, dd, J=8.5Hz, 2.0Hz), 7.24(1H, d, J=2.0Hz).
【０６６９】
参考例385
6-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.61-1.65(2H, m), 2.03-2.08(2H, m), 2.73(2H, s), 3.14-3.19(2H, m), 3.21-3.25(2H, m), 6.86(1H, t, J=9.0Hz), 7.17-7.21(2H, m).
【０６７０】
参考例386
6-(4-エトキシ-2-フルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.39(3H, t, J=7.0Hz), 1.63-1.67(2H, m), 2.02-2.07(2H, m), 2.72(2H, s), 3.08-3.17(4H, m), 3.97(2H, q, J=7.0Hz), 6.61(1H, ddd, J=9.0Hz, 3.0Hz, 1.0Hz), 6.65(1H, dd, J=13.5Hz, 3.0Hz), 6.94(1H, t, J=9.0Hz).
【０６７１】
参考例387
6-(2-フルオロ-4-プロポキシフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.02(3H, t, J=7.5Hz), 1.63-1.67(2H, m), 1.75-1.82(2H, m), 2.02-2.07(2H, m), 2.72(2H, s), 3.09-3.17(4H, m), 3.86(2H, t, J=6.5Hz), 6.61(1H, ddd, J=9.0Hz, 2.5Hz, 1.0Hz), 6.65(1H, dd, J=13.5Hz, 2.5Hz), 6.94(1H, t, J=9.0Hz).
【０６７２】
参考例388
6-(2,4-ジクロロ-6-メチルフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.43-1.46(1H, m), 1.67-1.71(1H, m), 1.85-1.90(1H, m), 2.05-2.11(1H, m), 2.33(1.5H, s), 2.34(1.5H, s), 2.70(1H, s), 2.72(1H, s), 2.90-2.94(1H, m), 3.10-3.15(1H, m), 3.34-3.39(1H, m), 3.58-3.63(1H, m), 7.06-7.09(1H, m), 7.17-7.19(1H, m).
【０６７３】
参考例389
6-(2-クロロ-4-エチルフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.21(3H, t, J=7.5Hz), 1.62-1.66(2H, m), 2.05-2.10(2H, m), 2.58(2H, q, J=7.5Hz), 2.72(2H, s), 3.09-3.17(4H, m), 7.00(1H, d, J=8.5Hz), 7.05(1H, dd, J=8.5Hz, 2.0Hz), 7.22(1H, d, J=2.0Hz).
【０６７４】
参考例390
6-(2-クロロ-4-プロピルフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 0.93(3H, t, J=7.5Hz), 1.57-1.65(4H, m), 2.05-2.10(2H, m), 2.51(2H, t, J=7.5Hz), 2.72(2H, s), 3.09-3.20(4H, m), 6.99(1H, d, J=8.0Hz), 7.02(1H, dd, J=8.0Hz, 2.0Hz), 7.20(1H, d, J=2.0Hz).
【０６７５】
参考例391
6-(2,4-ジクロロ-6-フルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.65(2H, brs), 1.95(2H, brs), 2.71(2H, s), 3.15-3.22(2H, m), 3.33-3.38(2H, m), 6.99(1H, dd, J=11.5Hz, 2.5Hz), 7.20(1H, dd, J=2.5Hz, 2.0Hz).
【０６７６】
参考例392
6-(2-クロロ-4,6-ジフルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.64(2H, brs), 1.95(2H, brs), 2.71(2H, s), 3.12-3.18(2H, m), 3.30-3.38(2H, m), 6.74(1H, ddd, J=11.5Hz, 8.5Hz, 3.0Hz), 6.96(1H, ddd, J=8.0Hz, 3.0Hz, 2.0Hz).
【０６７７】
参考例393
6-(4-ブトキシ-2-フルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 0.97(3H, t, J=7.5Hz), 1.44-1.51(2H, m), 1.63-1.67(2H, m), 1.71-1.77(2H, m), 2.02-2.07(2H, m), 2.72(2H, s), 3.07-3.16(4H, m), 3.90(2H, t, J=6.5Hz), 6.61(1H, ddd, J=9.0Hz, 3.0Hz, 1.0Hz), 6.65(1H, dd, J=13.5Hz, 3.0Hz), 6.94(1H, t, J=9.0Hz).
【０６７８】
参考例394
6-[2-フルオロ-4-(プロパン-2-イルオキシ)フェニル]-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.31(6H, d, J=6.0Hz), 1.62-1.67(2H, m), 2.02-2.07(2H, m), 2.72(2H, s), 3.07-3.18(4H, m), 4.44(1H, sep, J=6.0Hz), 6.61(1H, ddd, J=8.5Hz, 3.0Hz, 1.0Hz), 6.64(1H, dd, J=13.5Hz, 3.0Hz), 6.93(1H, dd, J=9.5Hz, 8.5Hz).
【０６７９】
参考例395
6-[2-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.61-1.65(2H, m), 2.08-2.13(2H, m), 2.74(2H, s), 3.10-3.15(2H, m), 3.18-3.22(2H, m), 7.07(1H, d, J=8.5Hz), 7.11(1H, dd, J=8.5Hz, 2.5Hz), 7.28(1H, d, J=2.5Hz).
【０６８０】
参考例396
6-[2,4-ジクロロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.61-1.65(2H, m), 2.07-2.12(2H, m), 2.74(2H, s), 3.10-3.15(2H, m), 3.18-3.23(2H, m), 7.00(1H, d, J=1.0Hz), 7.48(1H, s).
【０６８１】
参考例397
6-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.63-1.67(2H, m), 2.03-2.08(2H, m), 2.72(2H, s), 3.07-3.17(4H, m), 3.77(3H, s), 6.62(1H, ddd, J=9.0Hz, 3.0Hz, 1.0Hz), 6.66(1H, dd, J=13.5Hz, 3.0Hz), 6.96(1H, t, J=9.0Hz).
【０６８２】
参考例398
6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
トリメチルスルホキソニウム ヨージド(4.89g)のジメチルスルホキシド(50mL)溶液に0℃でナトリウム tert-ブトキシド(1.93mL)を加え、室温で30分撹拌した後、1-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピペリジン-4-オン(4.85g)のジメチルスルホキシド(10mL)溶液を滴下し、室温で2時間撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して、表記化合物(4.3g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.60-1.68(2H, m), 1.89-1.99(2H, m), 2.71(2H, s), 3.13-3.23(2H, m), 3.30-3.38(2H, m), 6.58-6.68(2H, m).
【０６８３】
参考例399
6-[2-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.61-1.66(2H, m), 2.05-2.10(2H, m), 2.74(2H, s), 3.15-3.20(2H, m), 3.23-3.27(2H, m), 6.94-7.00(3H, m).
【０６８４】
参考例400
6-[4-(ベンジルオキシ)-2-フルオロフェニル]-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.62-1.67(2H, m), 2.02-2.07(2H, m), 2.72(2H, s), 3.07-3.17(4H, m), 5.01(2H, s), 6.69(1H, ddd, J=9.0Hz, 3.0Hz, 1.0Hz), 6.73(1H, dd, J=13.5Hz, 3.0Hz), 6.94(1H, t, J=9.0Hz), 7.31-7.35(1H, m), 7.36-7.43(4H, m).
【０６８５】
参考例401
6-[2-フルオロ-4-(2-メトキシエトキシ)フェニル]-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.62-1.67(2H, m), 2.02-2.07(2H, m), 2.72(2H, s), 3.07-3.18(4H, m), 3.45(3H, s), 3.72-3.74(2H, m), 4.05-4.07(2H, m), 6.65(1H, ddd, J=9.0Hz,
3.0Hz, 1.0Hz), 6.69(1H, dd, J=13.5Hz, 3.0Hz), 6.94(1H, t, J=9.0Hz).
【０６８６】
参考例402
6-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.61-1.65(2H, m), 2.03-2.09(2H, m), 2.74(2H, s), 3.16-3.21(2H, m), 3.24-3.28(2H, m), 6.90(1H, dd, J=8.0Hz, 1.0Hz), 7.15(1H, d, J=11.5Hz).
【０６８７】
参考例403
6-(2-ブロモ-5-エトキシ-4-ニトロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.50(3H, t, J=7.0Hz), 1.58-1.63(2H, m), 2.14-2.20(2H, m), 2.76(2H, s), 3.17-3.22(2H, m), 3.34-3.38(2H, m), 4.17(2H, q, J=7.0Hz), 6.63(1H, s), 8.19(1H, s).
【０６８８】
参考例404
6-(4-エトキシ-2,5-ジフルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.42(3H, t, J=7.0Hz), 1.62-1.66(2H, m), 2.02-2.07(2H, m), 2.72(2H, s), 3.06-3.17(4H, m), 4.04(2H, q, J=7.0Hz), 6.73(1H, dd, J=13.0Hz, 7.5Hz), 6.79(1H, dd, J=13.0Hz, 8.0Hz).
【０６８９】
参考例405
6-[4-(エトキシメチル)-2-フルオロフェニル]-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.24(3H, t, J=7.0Hz), 1.63-1.67(2H, m), 2.03-2.08(2H, m), 2.73(2H, s), 3.15-3.20(2H, m), 3.22-3.26(2H, m), 3.53(2H, q, J=7.0Hz),4.42(2H, s), 6.93-6.98(1H, m), 7.02-7.07(2H, m).
【０６９０】
参考例406
6-(2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.63-1.68(2H, m), 1.89-1.94(2H, m), 2.70(2H, s), 3.12-3.19(2H, m), 3.29-3.34(2H, m), 3.75(3H, s), 6.39-6.45(2H, m).
【０６９１】
参考例407
2-[2,5-ジフルオロ-4-(1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタ-6-イル)フェノキシ]-N,N-ジメチルエタンアミン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.61-1.66(2H, m), 2.01-2.07(2H, m), 2.34(6H, s), 2.72(2H, s), 2.73(2H, t, J=6.0Hz), 3.06-3.18(4H, m), 4.07(2H, t, J=6.0Hz), 6.75(1H, dd, J=13.0Hz, 8.0Hz), 6.78(1H, dd, J=12.5Hz, 8.0Hz).
【０６９２】
参考例408
6-(4-エトキシ-2,3,5,6-テトラフルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 1.60-1.65(2H, m), 1.94-1.99(2H, m), 2.72(2H, s), 3.21-3.26(2H, m), 3.37-3.42(2H, m), 4.21(2H, q, J=7.0Hz), 6.73(1H, dd, J=13.0Hz, 7.5Hz), 6.79(1H, dd, J=13.0Hz, 8.0Hz).
【０６９３】
参考例409
6-(4-クロロ-5-エトキシ-2-フルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.45(3H, t, J=7.0Hz), 1.60-1.64(2H, m), 2.05-2.10(2H, m), 2.73(2H, s), 3.14-3.18(2H, m), 3.22-3.26(2H, m), 4.06(2H, q, J=7.0Hz), 6.57(1H, d, J=8.0Hz), 7.07(1H, d, J=11.5Hz).
【０６９４】
参考例410
6-{2-フルオロ-4-[2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ]フェニル}-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.62-1.67(2H, m), 2.02-2.07(2H, m), 2.72(2H, s), 3.07-3.17(4H, m), 3.39(3H, s), 3.57-3.59(2H, m), 3.70-3.72(2H, m), 3.83-3.85(2H, m), 4.08-4.10(2H, m), 6.63(1H, dd, J=9.0Hz, 3.0Hz), 6.68(1H, dd, J=13.5Hz, 3.0Hz), 6.93(1H, t, J=9.0Hz).
【０６９５】
参考例411
6-(4-クロロ-2-フルオロ-6-メチルフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.80(4H, brs), 2.32(3H, s), 2.71(2H, s), 3.08(2H, brs), 3.24(2H, brs), 6.89(1H, dd, J=11.5Hz, 2.0Hz), 6.96-6.98(1H, m).
【０６９６】
参考例412
6-(4-クロロ-2-フルオロ-5-メチルフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.60-1.65(2H, m), 2.02-2.08(2H, m), 2.30(3H, s), 2.73(2H, s), 3.13-3.17(2H, m), 3.20-3.24(2H, m), 6.82(1H, d, J=9.5Hz), 7.04(1H, d, J=12.0Hz).
【０６９７】
参考例413
6-(4-エトキシ-2-フルオロ-5-メトキシフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.44(3H, t, J=7.0Hz), 1.62-1.67(2H, m), 2.03-2.08(2H, m), 2.73(2H, s), 3.09-3.20(4H, m), 3.85(3H, s), 4.03(2H, q, J=7.0Hz), 6.62(1H, d, J=8.0Hz), 6.67(1H, d, J=13.0Hz).
【０６９８】
参考例414
6-[2-フルオロ-4-(2-フルオロエトキシ)フェニル]-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.62-1.67(2H, m), 2.03-2.08(2H, m), 2.72(2H, s), 3.08-3.18(4H, m), 4.16(2H, dt, J=28.0Hz, 4.0Hz), 4.73(2H, dt, J=47.5Hz, 4.0Hz), 6.65(1H, dd, J=9.0Hz, 2.5Hz), 6.70(1H, dd, J=13.5Hz, 2.5Hz), 6.95(1H, t, J=9.0Hz).
【０６９９】
参考例415
6-(4-エトキシ-2,6-ジフルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.39(3H, t, J=7.0Hz), 1.63-1.68(2H, m), 1.88-1.94(2H, m), 2.70(2H, s), 3.12-3.18(2H, m), 3.28-3.33(2H, m), 3.95(2H, q, J=7.0Hz), 6.38-6.43(2H, m).
【０７００】
参考例416
2-[3-フルオロ-4-(1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタ-6-イル)フェノキシ]-N,N-ジメチルエタンアミン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.62-1.67(2H, m), 2.02-2.07(2H, m), 2.33(6H, s), 2.68-2.72(2H, m), 2.72(2H, s), 3.07-3.17(4H, m), 3.99-4.02(2H, m), 6.64(1H, ddd, J=9.0Hz,3.0Hz, 1.0Hz), 6.68(1H, dd, J=13.5Hz, 3.0Hz), 6.94(1H, t, J=9.0Hz).
【０７０１】
参考例417
6-(1-ベンゾチオフェン-5-イル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.67-1.71(2H, m), 2.01-2.07(2H, m), 2.74(2H, s), 3.33-3.38(2H, m), 3.42-3.46(2H, m), 7.12(1H, dd, J=9.0Hz, 2.5Hz), 7.23(1H, d, J=5.0Hz), 7.35(1H, d, J=2.5Hz), 7.41(1H, d, J=5.0Hz), 7.74(1H, d, J=9.0Hz).
【０７０２】
参考例418
6-[2-フルオロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.63-1.66(2H, m), 2.04-2.09(2H, m), 2.73(2H, s), 3.10-3.20(4H, m), 4.30(2H, q, J=8.0Hz), 6.67(1H, ddd, J=9.0Hz, 2.5Hz, 1.0Hz), 6.72(1H, dd, J=13.0Hz, 2.5Hz), 6.96(1H, t, J=9.0Hz).
【０７０３】
参考例419
6-(1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタ-6-イル)キノキサリン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.64-1.68(2H, m), 2.03-2.08(2H, m), 2.77(2H, s), 3.54-3.59(2H, m), 3.69-3.74(2H, m), 7.33(1H, d, J=2.5Hz), 7.56(1H, dd, J=9.5Hz, 2.5Hz), 7.94(1H, d, J=9.5Hz), 8.60(1H, d, J=2.0Hz), 8.69(1H, d, J=2.0Hz).
【０７０４】
参考例420
6-(1-ベンゾフラン-5-イル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.67-1.71(2H, m), 2.00-2.06(2H, m), 2.73(2H, s), 3.26-3.36(4H, m), 6.69(1H, d, J=2.0Hz), 7.03(1H, dd, J=9.0Hz, 2.5Hz), 7.16(1H, d, J=2.5Hz), 7.40(1H, d, J=9.0Hz), 7.57(1H, d, J=2.0Hz).
【０７０５】
参考例421
6-[4-(ジフルオロメトキシ)-2-フルオロフェニル]-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.62-1.66(2H, m), 2.04-2.09(2H, m), 2.73(2H, s), 3.13-3.18(2H, m), 3.20-3.24(2H, m), 6.44(1H, t, J=73.5Hz), 6.86(1H, dd, J=9.0Hz, 3.0Hz), 6.89(1H, dd, J=13.5Hz, 3.0Hz), 6.97(1H, t, J=9.0Hz).
【０７０６】
参考例422
6-(1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタ-6-イル)キノリン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.66-1.71(2H, m), 2.03-2.08(2H, m), 2.76(2H, s), 3.43-3.48(2H, m), 3.57-3.61(2H, m), 7.07-7.09(1H, m), 7.30-7.32(1H, m), 7.51-7.53(1H, m),7.94-8.00(2H, m), 8.69-8.73(1H, m).
【０７０７】
参考例423
6-(5-クロロ-3-フルオロピリジン-2-イル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例398と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.56-1.65(2H, m), 1.91-2.01(2H, m), 2.73(2H, s), 3.52-3.59(2H, m), 3.70-3.77(2H, m), 7.27(1H, dd, J=12.2Hz, 2.2Hz), 7.95-7.99(1H, m).
【０７０８】
参考例424
6-(2,4-ジフルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.61-1.66(2H, m), 2.04-2.09(2H, m), 2.73(2H, s), 3.11-3.21(4H, m), 6.78-6.84(2H, m), 6.93-6.98(1H, m).
【０７０９】
参考例425
6-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(2-フルオロエトキシ)フェニル]-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.60-1.64(2H, m), 2.04-2.10(2H, m), 2.73(2H, s), 3.14-3.19(2H, m), 3.22-3.27(2H, m), 4.25(2H, dt, J=28.0Hz, 4.5Hz), 4.76(2H, dt, J=47.5Hz,4.5Hz), 6.64(1H, d, J=8.0Hz), 7.08(1H, d, J=11.5Hz).
【０７１０】
参考例426
6-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.60-1.64(2H, m), 2.04-2.09(2H, m), 2.74(2H, s), 3.14-3.19(2H, m), 3.22-3.27(2H, m), 4.36(2H, q, J=8.5Hz), 6.67(1H, d, J=8.0Hz), 7.09(1H, d, J=11.5Hz).
【０７１１】
参考例427
6-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(プロパン-2-イルオキシ)フェニル]-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.35(6H, d, J=6.5Hz), 1.60-1.64(2H, m), 2.04-2.09(2H, m), 2.73(2H, s), 3.13-3.18(2H, m), 3.21-3.25(2H, m), 4.43(1H, sep, J=6.5Hz), 6.61(1H, d, J=8.0Hz), 7.06(1H, d, J=12.0Hz).
【０７１２】
参考例428
6-{4-クロロ-5-[(4-クロロベンジル)オキシ]-2-フルオロフェニル}-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.57-1.62(2H, m), 2.03-2.09(2H, m), 2.73(2H, s), 3.09-3.14(2H, m), 3.18-3.22(2H, m), 5.06(2H, s), 6.57(1H, d, J=7.5Hz), 7.09(1H, d, J=11.5Hz), 7.36(2H, d, J=8.5Hz), 7.39(2H, d, J=8.5Hz).
【０７１３】
参考例429
6-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(2-メトキシエトキシ)フェニル]-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.61-1.64(2H, m), 2.04-2.09(2H, m), 2.73(2H, s), 3.13-3.18(2H, m), 3.22-3.26(2H, m), 3.47(3H, s), 3.77(2H, t, J=5.0Hz), 4.14(2H, t, J=5.0Hz), 6.66(1H, d, J=8.0Hz), 7.06(1H, d, J=11.5Hz).
【０７１４】
参考例430
2-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタ-6-イル)フェノキシ]-N,N-ジメチルエタンアミン
4-クロロ-5-[2-(ジメチルアミノ)エトキシ]-2-フルオロアニリン(4.46g)のエタノール-水(45-30mL)溶液に1-ベンジル-1-メチル-4-オキソピペリジニウム臭化物(5.45 g)を加え、100℃で23時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去し、1-(4-クロロ-5-(2-(ジメチルアミノ)エトキシ)-2-フルオロフェニル)ピペリジン-4-オン（ケトン体）を得た。トリメチルスルホキソニウム ヨージド(4.22g)のジメチルスルホキシド(55mL)溶液に水素化ナトリウム(油中55%)(0.84g)を加え、室温で30分間撹拌した後、上記得られたケトン体のジメチルスルホキシド(8mL)溶液を加え、室温で2.5時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(NHシリカゲル ; ヘキサン/酢酸エチル)にて精製し、表記化合物(2.10g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.60-1.64(2H, m), 2.04-2.09(2H, m), 2.36(6H, s), 2.73(2H, s), 2.77(2H, t, J=6.0Hz), 3.13-3.18(2H, m), 3.22-3.26(2H, m), 4.08(2H, t, J=6.0Hz), 6.61(1H, d, J=8.0Hz), 7.06(1H, d, J=11.5Hz).
【０７１５】
参考例431
6-{4-クロロ-2-フルオロ-5-[2-(4-フルオロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.59-1.63(2H, m), 2.04-2.09(2H, m), 2.73(2H, s), 3.13-3.17(2H, m), 3.21-3.25(2H, m), 4.29-4.31(2H, m), 4.33-4.35(2H, m), 6.67(1H, d, J=7.5Hz), 6.90(2H, dd, J=9.0Hz, 2.5Hz), 6.99(2H, t, J=9.0Hz), 7.08(1H, d, J=11.5Hz).
【０７１６】
参考例432
6-(4-クロロ-2-フルオロ-5-プロポキシフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.06(3H, t, J=7.5Hz), 1.60-1.64(2H, m), 1.81-1.88(2H, m), 2.05-2.10(2H, m), 2.73(2H, s), 3.14-3.19(2H, m), 3.22-3.26(2H, m), 3.94(2H, t, J=6.5Hz), 6.57(1H, d, J=7.5Hz), 7.07(1H, d, J=11.5Hz).
【０７１７】
参考例433
6-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(プロパン-2-イル)フェニル]-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.22(6H, d, J=6.5Hz), 1.62-1.66(2H, m), 2.03-2.08(2H, m), 2.73(2H, s), 3.16-3.26(4H, m), 3.32(1H, sep, J=6.5Hz), 6.88(1H, d, J=9.5Hz), 7.04(1H, d, J=11.5Hz).
【０７１８】
参考例434
6-(4-クロロ-2-フルオロ-5-プロピルフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 0.96(3H, t, J=7.5Hz), 1.56-1.65(4H, m), 2.03-2.08(2H, m), 2.62(2H, t, J=7.5Hz), 2.73(2H, s), 3.13-3.18(2H, m), 3.20-3.25(2H, m), 6.80(1H, d, J=9.5Hz), 7.04(1H, d, J=12.0Hz).
【０７１９】
参考例435
6-[4-(ジフルオロメトキシ)-2,6-ジフルオロフェニル]-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.61-1.66(2H, m), 1.92-1.97(2H, m), 2.71(2H, s), 3.17-3.24(2H, m), 3.34-3.39(2H, m), 6.45(1H, t, J=73.5Hz), 6.66-6.72(2H, m).
【０７２０】
参考例436
6-(5,6-ジメチルピリジン-2-イル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.54-1.92(2H, m), 1.85-1.93(2H, m), 2.15(3H, s), 2.37(3H, s), 2.72(2H, s), 3.55-3.62(2H, m), 3.76-3.84(2H, m), 6.45(1H, d, J=8.5Hz), 7.21(1H, d, J=8.5Hz).
【０７２１】
参考例437
6-(2,4-ジフルオロ-5-メチルフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.61-1.66(2H, m), 2.03-2.08(2H, m), 2.21(3H, s), 2.72(2H, s), 3.10-3.19(4H, m), 6.76(1H, dd, J=12.0Hz, 9.5Hz), 6.80(1H, t, J=8.5Hz).
【０７２２】
参考例438
6-(4-クロロ-2-フルオロ-5-メトキシフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.60-1.65(2H, m), 2.05-2.11(2H, m), 2.74(2H, s), 3.15-3.20(2H, m), 3.24-3.28(2H, m), 3.87(3H, s), 6.57(1H, d, J=8.0Hz), 7.08(1H, d, J=11.5Hz).
【０７２３】
参考例439
6-(4-クロロ-5-エチル-2-フルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.20(3H, t, J=7.5Hz), 1.61-1.66(2H, m), 2.03-2.08(2H, m), 2.68(2H, q, J=7.5Hz), 2.73(2H, s), 3.14-3.19(2H, m), 3.21-3.25(2H, m), 6.83(1H, d, J=9.0Hz), 7.04(1H, d, J=12.0Hz).
【０７２４】
参考例440
6-(2,2,6-トリフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.61-1.65(2H, m), 2.05-2.10(2H, m), 2.73(2H, s), 3.09-3.18(4H, m), 6.80(1H, d, J=7.0Hz), 6.86(1H, d, J=10.0Hz).
【０７２５】
参考例441
6-[2-クロロ-4-(メチルスルファニル)フェニル]-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.59-1.64(2H, m), 2.04-2.10(2H, m), 2.46(3H, s), 2.73(2H, s), 3.09-3.18(4H, m), 6.99-7.01(1H, m), 7.12-7.15(1H, m), 7.26-7.30(1H, m).
【０７２６】
参考例442
6-(5-エトキシ-2,4-ジフルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.42(3H, t, J=7.0Hz), 1.60-1.64(2H, m), 2.04-2.09(2H, m), 2.73(2H, s), 3.10-3.15(2H, m), 3.16-3.21(2H, m), 4.07(2H, q, J=7.0Hz), 6.65(1H, t, J=9.0Hz), 6.85(1H, t, J=11.5Hz).
【０７２７】
参考例443
6-(2,4-ジフルオロ-5-メトキシフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.61-1.65(2H, m), 2.05-2.10(2H, m), 2.73(2H, s), 3.12-3.16(2H, m), 3.18-3.22(2H, m), 3.87(3H, s), 6.65(1H, t, J=8.5Hz), 6.86(1H, t, J=11.5Hz).
【０７２８】
参考例444
6-(4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例398と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.60-1.65(2H, m), 1.91-1.97(2H, m), 2.71(2H, s), 3.19-3.23(2H, m), 3.35-3.39(2H, m), 7.00-7.05(2H, m).
【０７２９】
参考例445
6-(5-エチル-2,4-ジフルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.20(3H, t, J=7.5Hz), 1.62-1.66(2H, m), 2.03-2.08(2H, m), 2.60(2H, q, J=7.5Hz), 2.73(2H, s), 3.11-3.20(4H, m), 6.76(1H, dd, J=12.0Hz, 10.0Hz), 6.82(1H, t, J=9.0Hz).
【０７３０】
参考例446
6-{4-クロロ-2-フルオロ-5-[2-(4-フルオロフェノキシ)エチル]フェニル}-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.60-1.64(2H, m), 2.03-2.08(2H, m), 2.73(2H, s), 3.11-3.18(2H, m), 3.13(2H, t, J=7.0Hz), 3.21-3.25(2H, m), 4.12(2H, t, J=7.0Hz), 6.80-6.84(2H, m), 6.92(1H, d, J=9.0Hz), 6.96(2H, t, J=8.5Hz), 7.07(1H, d, J=12.0Hz).
【０７３１】
参考例447
6-(2,4-ジフルオロ-5-プロピルフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 0.94(3H, t, J=7.5Hz), 1.55-1.66(4H, m), 2.03-2.08(2H, m), 2.55(2H, t, J=7.5Hz), 2.73(2H, s), 3.11-3.19(4H, m), 6.76(1H, dd, J=11.5Hz, 9.5Hz), 6.79(1H, dd, J=9.0Hz, 8.0Hz).
【０７３２】
参考例448
6-[4-(エチルスルファニル)-2,6-ジフルオロフェニル]-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.31(3H, t, J=7.5Hz), 1.62-1.66(2H, m), 1.90-1.96(2H, m), 2.70(2H, s), 2.90(2H, q, J=7.5Hz), 3.19-3.25(2H, m), 3.34-3.38(2H, m), 6.78-6.84(2H, m).
【０７３３】
参考例449
6-[2,6-ジフルオロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例398と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.62-1.66(2H, m), 1.91-1.96(2H, m), 2.71(2H, s), 3.14-3.18(2H, m), 3.31-3.35(2H, m), 4.28(2H, q, J=8.0Hz), 6.46-6.52(2H, m).
【０７３４】
参考例450
6-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(2-メトキシエチル)フェニル]-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]
オクタン
参考例341と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.61-1.65(2H, m), 2.02-2.08(2H, m), 2.73(2H, s), 2.94(2H, t, J=7.0Hz), 3.14-3.19(2H, m), 3.21-3.25(2H, m), 3.36(3H, s), 3.58(2H, t, J=7.0Hz), 6.88(1H, d, J=9.5Hz), 7.05(1H, d, J=12.0Hz).
【０７３５】
参考例451
6-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例398と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.60-1.65(2H, m), 1.98-2.03(2H, m), 2.73(2H, s), 3.22-3.27(2H, m), 3.29-3.34(2H, m), 6.62(1H, dd, J=8.5Hz, 2.0Hz), 6.74(1H, d, J=2.0Hz), 6.93(1H, d, J=8.5Hz).
【０７３６】
参考例452
6-(2-ブロモ-4-クロロ-6-フルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例398と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 0.86-2.41(4H, m), 2.71(2H, s), 3.03(2H, m), 3.27-3.44(2H, m), 7.04(1H, dd, J=11.3Hz, 2.4Hz), 7.39(1H, t, J=2.0Hz).
【０７３７】
参考例453
4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-4-ヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
アルゴン雰囲気下、8-フルオロ-5-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(1.0g)、1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン-6-カルボン酸 tert-ブチル(1.30g)及びリン酸三カリウム(0.234 g)のN,N-ジメチルホルムアミド/2-プロパノール(1：1)(10mL)溶液を70℃で48時間撹拌した。反応液へ水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をジエチルエーテルで洗浄し、表記化合物(1.15g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.47(9H, s), 1.56-1.78(4H, m), 1.99-2.08(1H, m), 2.64(2H, t, J=7.7Hz), 2.99(2H, t, J=7.7Hz), 3.12-3.30(2H, m), 3.79(2H, s), 3.82-4.10(2H, m), 6.46(1H, dd, J=9.1Hz, 4.0Hz), 6.92(1H, t, J=9.4Hz), 7.56(1H, brs).
【０７３８】
参考例454
8-フルオロ-5-[(4-ヒドロキシピペリジン-4-イル)メトキシ]-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例60と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.44-1.73(5H, m), 2.02(1H, brs), 2.61-2.68(2H, m), 2.87-2.94(2H, m), 2.97-3.09(4H, m), 3.79(2H, s), 6.47(1H, dd, J=9.1Hz, 4.0Hz), 6.91(1H,t, J=9.4Hz), 7.59(1H, brs).
【０７３９】
参考例455
4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
参考例453と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.47(9H, s), 1.58-1.67(2H, m), 1.67-1.74(2H, m), 1.99(1H, brs), 2.61-2.67(2H, m), 2.83-2.89(2H, m), 3.11-3.30(2H, m), 3.74(3H, s), 3.75(2H, s), 3.79-4.05(2H, m), 5.23(2H, brs), 6.50(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.74-6.78(2H, m), 6.83(1H, dd, J=12.6Hz, 9.1Hz), 7.10-7.15(2H, m).
【０７４０】
参考例456
8-フルオロ-5-[(4-ヒドロキシピペリジン-4-イル)メトキシ]-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン 塩酸塩 
4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル(6.35g)の酢酸エチル(60mL)溶液へ4規定塩酸/酢酸エチル(60mL)を加え、室温で4時間撹拌した。溶媒を留去し、残渣を酢酸エチル/エタノールで結晶化させ、表記化合物(5.15g)を得た。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.64-1.73(2H, m), 1.85-1.94(2H, m), 2.57-2.66(2H, m), 2.86-2.94(2H, m), 3.04-3.13(2H, m), 3.13-3.21(2H, m), 3.68(3H, s), 3.75(2H, s), 5.10(2H, brs), 5.14(1H, s), 6.69(1H, dd, J=9.2Hz, 3.3Hz), 6.78-6.83(2H, m), 6.98(1H, dd, J=13.1Hz, 9.2Hz), 7.04-7.09(2H, m), 8.45-8.71(2H, m).
【０７４１】
参考例457
8-フルオロ-5-[(4-ヒドロキシピペリジン-4-イル)メトキシ]-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
8-フルオロ-5-[(4-ヒドロキシピペリジン-4-イル)メトキシ]-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン 塩酸塩(1.10g) の酢酸エチル懸濁液に、水と5規定水
酸化ナトリウム水溶液を加えて弱塩基性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去し、表記化合物(1.03g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.64-1.74(4H, m), 1.95(2H, brs), 2.62-2.67(2H, m), 2.84-2.93(4H, m), 3.00-3.07(2H, m), 3.74(3H, s), 3.75(2H, s), 5.23(2H, s), 6.51(1H, dd,J=9.0Hz, 2.5Hz), 6.76(2H, d, J=8.0Hz), 6.83(1H, dd, J=12.5Hz, 9.0Hz), 7.12(2H, d, J=8.0Hz).
【０７４２】
参考例458
4-{[(8-クロロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-4-ヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
参考例453と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.47(9H, s), 1.58-1.70(2H, m), 1.70-1.76(2H, m), 1.97(1H, brs), 2.59-2.67(2H, m), 2.99(2H, t, J=7.7Hz), 3.12-3.30(2H, m), 3.81(2H, s), 3.82-4.10(2H, m), 6.52(1H, d, J=8.9Hz), 7.18(1H, d, J=8.9Hz), 7.74(1H, brs).
【０７４３】
参考例459
8-クロロ-5-[(4-ヒドロキシピペリジン-4-イル)メトキシ]-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例60と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.55-2.20(6H, m), 2.62(2H, t, J=7.7Hz), 2.84-2.96(2H, m), 2.96-3.11(4H, m), 3.81(2H, s), 6.53(1H, d, J=8.9Hz), 7.18(1H, d, J=8.9Hz), 7.78(1H, brs).
【０７４４】
参考例460
トリフルオロメタンスルホン酸 8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル
8-フルオロ-5-ヒドロキシ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(10g)のジクロロメタン(100mL)懸濁液へピリジン(4.03mL)を加えた後、氷冷下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物 (6.70mL)を滴下して、同温で4時間撹拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して表記化合物(12.8g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.68-2.73(2H, m), 2.93-2.98(2H, m), 3.75(3H, s), 5.23(2H, brs), 6.75-6.79(2H, m), 6.92-7.00(2H, m), 7.07-7.12(2H, m).
【０７４５】
参考例461
5-アミノ-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸 8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル(17.5g)、ベンゾフェノンイミン(9.44 mL)、(±)-2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル(1.89g)、酢酸パラジウム(II)(0.453g)及び炭酸セシウム(13.16g)のトルエン(170mL)溶液を12時間加熱還流した。室温に冷却後、反応液に塩基性シリカゲル(80g)を加え、濾過し、濾液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をテトラヒドロフラン(170mL)に溶解し、1規定塩酸(80mL)を加えて室温で1時間撹拌した後、1規定水酸化ナトリウム水溶液(80mL)と水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(塩基性シリカゲル； ジクロロメタン/酢酸エチル)で精製し、表記化合物(9.74g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.60-2.70(4H, m), 3.44(2H, brs), 3.74(3H, s), 5.20(2H, brs), 6.36(1H, dd, J=8.8Hz, 3.8Hz), 6.70-6.78(3H, m), 7.10-7.14(2H, m).
【０７４６】
参考例462
N-[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]アセトアミド
無水酢酸(7mL)へ5-アミノ-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(782mg)を加え、室温で15分間撹拌した。反応液にジエチルエーテルを加えた後、析出物を濾取して表記化合物(760mg)を得た。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 2.02(3H, s), 2.47-2.62(2H, m), 2.66-2.78(2H, m), 3.68(3H, s), 5.08(2H, brs), 6.73-6.85(2H, m), 6.95-7.13(4H, m), 9.55(1H, brs).
【０７４７】
参考例463
トリフルオロメタンスルホン酸 8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル
参考例460と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 2.58-2.68(2H, m), 2.81-2.89(2H, m), 3.66(3H, s), 5.27(2H, brs), 6.70-6.79(2H, m), 6.98-7.08(2H, m), 7.22(1H, d, J=9.0Hz), 7.46(1H, d, J=9.0Hz).
【０７４８】
参考例464
5-アミノ-8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例461と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.47-2.63(4H, m), 3.58(2H, brs), 3.73(3H, s), 5.34(2H, brs), 6.41(1H, d, J=8.7Hz), 6.67-6.76(2H, m), 7.01(1H, d, J=8.7Hz), 7.03-7.10(2H, m).
【０７４９】
参考例465
N-[8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]アセトアミド
参考例462と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 2.02(3H, brs), 2.42-2.54(2H, m), 2.58-2.67(2H, m), 3.67(3H, s), 5.25(2H, s), 6.71-6.79(2H, m), 6.96-7.04(2H, m), 7.15(1H, d, J=8.9Hz), 7.23(1H, d, J=8.9Hz), 9.58(1H, brs).
【０７５０】
参考例466
トリフルオロメタンスルホン酸 7,8-ジフルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル
参考例460と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.68-2.73(2H, m), 2.89-2.97(2H, m), 3.76(3H, s), 5.24(2H, brs), 6.76-6.81(2H, m), 6.86(1H, dd, J=9.3Hz, 6.1Hz), 7.07-7.12(2H, m).
【０７５１】
参考例467
5-アミノ-7,8-ジフルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例461と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.55-2.63(2H, m), 2.63-2.71(2H, m), 3.51(2H, brs), 3.75(3H, s), 5.21(2H, brs), 6.24(1H, dd, J=11.3Hz, 6.4Hz), 6.71-6.81(2H, m), 7.07-7.16(2H, m).
【０７５２】
参考例468
N-[7,8-ジフルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]アセトアミド
参考例462と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.18(3H, s), 2.58-2.68(2H, m), 2.68-2.76(2H, m), 3.74(3H, s), 5.22(2H, s), 6.71-6.80(2H, m), 6.90(1H, brs), 7.07-7.14(2H, m), 7.17(1H, dd,
J=11.0Hz, 6.9Hz).
【０７５３】
参考例469
2,2,2-トリフルオロ-N-[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]アセトアミド
5-アミノ-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(0.7g)のジクロロメタン(7mL)溶液へ、トリフルオロ酢酸無水物(0.389mL)を滴下し、室温で1.5時間撹拌した。溶媒を留去し、残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄し、表記化合物(0.87g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.63-2.70(2H, m), 2.70-2.76(2H, m), 3.73(3H, s), 5.23(2H, brs), 6.73-6.78(2H, m), 6.97(1H, dd, J=12.3Hz, 8.9Hz), 7.08-7.12(2H, m), 7.15(1H, dd, J=8.9Hz, 4.1Hz), 7.69(1H, brs).
【０７５４】
参考例470
8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-5-(メチルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
アルゴン雰囲気下、2,2,2-トリフルオロ-N-[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]アセトアミド(0.87g)のN-メチル-2-ピロリドン(8mL)溶液に、氷冷下、水素化ナトリウム(55％油性)(0.105g )を加え、同温で15分間撹拌した後、ヨウ化メチル(0.273 mL)を滴下し、室温で15時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をメタノール/テトラヒドロフラン(1：1)(16mL)に溶解し、5規定水酸化ナトリウム水溶液(1.32mL)を加え、室温で2時間撹拌した。溶媒を留去し、残渣へ飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して表記化合物(0.60g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.58-2.63(2H, m), 2.63-2.68(2H, m), 2.82(3H, brs), 3.33(1H, brs), 3.73(3H, s), 5.21(2H, brs), 6.32(1H, dd, J=9.0Hz, 3.4Hz), 6.72-6.77(2H, m), 6.83(1H, dd, J=12.9Hz, 9.0Hz), 7.09-7.14(2H, m).
【０７５５】
参考例471
5-[{[1-(2,4-ジクロロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メチル}(メチル)アミノ]-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-5-(メチルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン (0.61g)の酢酸(3mL)溶液に6-(2,4-ジクロロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン(3.00g)の酢酸(3mL)溶液を加え、60℃で13時間撹拌した。溶媒を留去し、残渣へ飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して表記化合物(0.53g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.42-1.50(2H, m), 1.60-1.69(2H, m), 2.51(1H, s), 2.60-2.67(2H, m), 2.69(3H, s), 2.87-2.95(2H, m), 2.95-3.00(2H, m), 3.00-3.06(2H, m), 3.07(2H, s), 3.69(3H, s), 5.21(2H, brs), 6.71-6.76(2H, m), 6.84-6.95(2H, m), 6.97(1H, d, J=8.6Hz), 7.03-7.13(2H, m), 7.17(1H, dd, J=8.6Hz, 2.5Hz), 7.34(1H, d, J=2.5Hz).
【０７５６】
参考例472
5-({[1-(2,4-ジクロロ-5-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メチル}アミノ)-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例471と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.71(4H, brs), 2.58-2.61(2H, m), 2.69-2.72(2H, m), 2.90-3.10(6H, m), 3.68(3H, s), 4.50-4.60(1H, m), 4.69(1H, s), 5.08(2H, brs), 6.41(1H,dd, J=9.0Hz, 3.6Hz), 6.78-6.89(3H, m), 7.06(2H, d, J=8.7Hz), 7.25(1H, d, J=11.1Hz), 7.70(1H, d, J=7.8Hz).
【０７５７】
参考例473
5-({[1-(4-クロロ-2,5-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メチル}アミノ)-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例471と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.68(1H, s), 1.75-2.00(4H, m), 2.68(4H, s), 2.95-3.15(4H, m), 3.15-3.30(2H, m), 3.55-3.70(1H, brs), 3.74(3H, s), 5.22(2H, brs), 6.40(1H, dd, J=9.0Hz, 3.6Hz), 6.71-6.87(4H, m), 7.03-7.18(3H, m).
【０７５８】
参考例474
5-({[1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メチル}アミノ)-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例471と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.65-1.95(5H, m), 2.68(4H, s), 3.00-3.15(4H, m), 3.28-3.44(2H, m), 3.60-3.71(1H, brs), 3.74(3H, s), 5.21(2H, brs), 6.40(1H, dd, J=9.0Hz, 3.6Hz), 6.71-6.94(5H, m), 7.13(2H, d, J=8.4Hz).
【０７５９】
参考例475
5-({[1-(2,4-ジクロロ-6-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メチル}アミノ)-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例471と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.68-1.94(5H, m), 2.68(4H, s), 2.95-3.15(4H, m), 3.30-3.45(2H, m), 3.60-3.70(1H, brs), 3.74(3H, s), 5.21(2H, brs), 6.40(1H, dd, J=9.0Hz, 3.6Hz), 6.72-6.88(3H, m), 6.96-7.02(1H, m), 7.10-7.21(3H, m).
【０７６０】
参考例476
5-({[1-(2-クロロ-4,6-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メチル}アミノ)-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例471と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.70-1.94(5H, m), 2.68(4H, m), 2.93-3.04(2H, m), 3.11(2H, brs), 3.29-3.43(2H, m), 3.60-3.72(1H, brs), 3.74(3H, s), 5.21(2H, brs), 6.41(1H, dd, J=9.0Hz, 3.6Hz), 6.69-6.88(4H, m), 6.91-7.00(1H, m), 7.08-7.17(2H, m).
【０７６１】
参考例477
5-[({1-[2-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル}メチル)アミノ]-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例471と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.80-1.96(4H, m), 2.68(4H, s), 2.98-3.19(7H, m), 3.73(3H, s), 5.21(2H, s), 6.40(1H, dd, J=9.0Hz, 3.6Hz), 6.73-6.86(3H, m), 7.04-7.11(5H, m).
【０７６２】
参考例478
5-({[1-(4-エトキシ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メチル}アミノ)-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例471と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.39(3H, t, J=6.9Hz), 1.75-1.99(5H, m), 2.60-2.75(4H, m), 2.92-3.20(6H, m), 3.60-3.80(4H, m), 3.97(2H, q, J=6.9Hz), 5.21(2H, brs), 6.36-6.43(1H, m), 6.57-6.68(2H, m), 6.70-6.87(3H, m), 6.89-6.99(1H, m), 7.08-7.17(2H, m).
【０７６３】
参考例479
5-({[1-(2-クロロ-4-エチルフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メチル}アミノ)-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例471と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.21(3H, t, J=7.8Hz), 1.68-2.00(5H, m), 2.58(2H, q, H=7.8Hz), 2.68(4H, brs), 2.94-3.07(2H, m), 3.08-3.12(4H, m), 3.62-3.89(4H, m), 5.21(2H, brs), 6.41(1H, dd, J=9.0Hz, 3.6Hz), 6.70-6.88(3H, m), 6.96-7.25(5H, m).
【０７６４】
参考例480
8-フルオロ-5-[({1-[2-フルオロ-4-(プロパン-2-イルオキシ)フェニル]-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル}メチル)アミノ]-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例471と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.30(6H, d, J=6Hz), 1.75-1.98(4H, m), 2.25-2.50(1H, brs), 2.55-2.75(4H, m), 2.90-3.18(6H, m), 3.50-3.80(4H, m), 4.36-4.50(1H, m), 5.19(2H,brs), 6.37(1H, dd, J=9.0Hz, 3.6Hz), 6.54-6.98(6H, m), 7.04-7.16(2H, m).
【０７６５】
参考例481
5-({[1-(2-クロロ-4-プロピルフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メチル}アミノ)-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例471と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 0.92(3H, t, J=7.4Hz), 1.60(2H, sex, J=7.4Hz), 1.77-1.99(4H, m), 2.22(1H, brs), 2.50(2H, t, J=7.4Hz), 2.58-2.73(4H, m), 2.92-3.20(6H, m), 3.60-3.80(4H, m), 5.20(2H, brs), 6.39(1H, dd, J=9.0Hz, 3.6Hz), 6.67-6.88(3H, m), 6.94-7.05(2H, m), 7.06-7.15(2H, m), 7.16-7.20(1H, m).
【０７６６】
参考例482
8-フルオロ-5-({[4-ヒドロキシ-1-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]メチル}アミノ)-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例471と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.74-1.92(4H, m), 2.60-2.76(4H, m), 2.98-3.05(4H, m), 3.31-3.42(2H, m), 3.65-3.80(1H, m), 3.73(3H, s), 5.16-5.28(2H, m), 6.40(1H, dd, J=9.0Hz, 3.6Hz), 6.58-6.67(2H, m), 6.72-6.78(2H, m), 6.82(1H, dd, J=12.8Hz, 9.0Hz), 7.10-7.16(2H, m).
【０７６７】
参考例483
8-クロロ-5-({[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メチル}アミノ)-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
N-[8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]アセトアミド(200mg)及び6-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン(202mg)のN,N-ジメチルホルムアミド／2-プロパノール(1：1)(2mL)溶液へ、リン酸三カリウム(59.2mg)を加え90℃で18時間撹拌した後、水酸化ナトリウム(11.2mg)を加え、90℃で18時間撹拌した。反応液を水へ注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して表記化合物(279mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.74-1.93(4H, m), 2.33(1H, brs), 2.53(4H, brs), 2.97-3.25(6H, m), 3.68(3H, s), 3.92(1H, brs), 5.31(2H, brs), 6.43(1H, d, J=8.7Hz), 6.63-6.72(2H, m), 6.83-6.93(1H, m), 6.98-7.11(5H, m).
【０７６８】
参考例484
8-クロロ-5-({[1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メチル}アミノ)-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例483と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.70-1.89(4H, m), 2.32(1H, brs), 2.54(4H, m), 3.00-3.16(4H, m), 3.30-3.44(2H, m), 3.69(3H, s), 3.96(1H, brs), 5.32(2H, brs), 6.43(1H, d, J=8.7Hz), 6.65-6.72(2H, m), 6.81-6.93(2H, m), 7.01-7.13(3H, m).
【０７６９】
参考例485
8-クロロ-5-({[1-(2,4-ジクロロ-5-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メチル}アミノ)-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
N-[8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]アセトアミド(200mg)及び6-(2,4-ジクロロ-5-フルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン(200mg)のN,N-ジメチルホルムアミド／2-プロパノール(1：1)(2mL)溶液へ、リン酸三カリウム(59.2mg)を加え、90℃で16時間撹拌した。反応液を水へ注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して表記化合物(324mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.76-1.94(4H, m), 2.30(1H, brs), 2.53(4H, brs), 2.92-3.20(6H, m), 3.68(3H, s), 3.92(1H, brs), 5.32(2H, s), 6.44(1H, d, J=9.0Hz), 6.66-6.70(2H, m), 6.85(1H, d, J=10.5Hz), 7.00-7.13(3H, m), 7.37(1H, d, J=7.8Hz).
【０７７０】
参考例486
8-クロロ-5-({[1-(4-エトキシ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メチル}アミノ)-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例483と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.29(3H, t, J=6.9Hz), 1.60-1.78(4H, m), 2.55-2.65(2H, m), 2.89-2.98(4H, m), 3.04(2H, d, J=5.7Hz), 3.17-3.23(2H, m), 3.67(3H, s), 3.96(2H,q, J=6.9Hz), 4.50(1H, brs), 4.72-4.75(1H, m), 5.23(2H, brs), 6.50(1H, d, J=8.7Hz), 6.62-6.71(2H, m), 6.72-6.79(2H, m), 6.94-7.08(4H, m).
【０７７１】
参考例487
8-クロロ-5-({[4-ヒドロキシ-1-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]メチル}アミノ)-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例483と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.71-1.89(4H, m), 2.38(1H, brs), 2.54(4H, brs), 2.93-3.06(2H, m), 3.11(2H, brs), 3.30-3.44(2H, m), 3.69(3H, s), 3.97(1H, brs), 5.32(2H, s), 6.43(1H, d, J=9.0Hz), 6.55-6.72(4H, m), 7.01-7.12(3H, m).
【０７７２】
参考例488
8-クロロ-5-({[1-(4-クロロ-2,5-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メチル}アミノ)-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例485と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.72-1.92(4H, m), 2.10(1H, brs), 2.54(4H, brs), 2.98-3.28(6H, m), 3.70(3H, s), 3.90(1H, brs), 5.32(2H, brs), 6.44(1H, d, J=8.7Hz), 6.66-6.80(3H, m), 7.01-7.12(4H, m).
【０７７３】
参考例489
5-({[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メチル}アミノ)-7,8-ジフルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例485と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.77-1.86(2H, m), 1.86-1.97(2H, m), 2.56-2.72(4H, m), 2.98-3.10(2H, m), 3.15-3.26(2H, m), 3.75(3H, s), 3.77-3.83(1H, m), 5.22(1H, brs), 6.27(1H, dd, J=12.4Hz, 6.3Hz), 6.71-6.81(2H, m), 6.87-6.95(1H, m), 7.01-7.08(2H, m), 7.09-7.17(2H, m).
【０７７４】
参考例490
5-({[1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メチル}アミノ)-7,8-ジフルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例485と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.74-1.95(4H, m), 2.57-2.74(4H, m), 2.97-3.09(4H, m), 3.16-3.26(2H, m), 3.75(3H, s), 3.77-3.83(1H, m), 5.22(2H, brs), 6.27(1H, dd, J=12.4Hz, 6.3Hz), 6.73-6.79(2H, m), 6.86(1H, t, J=8.6Hz), 7.09-7.16(2H, m), 7.17-7.22(2H, m).
【０７７５】
参考例491
5-{[1-(2-クロロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.85-1.88(2H, m), 1.93-1.99(2H, m), 2.06(1H, brs), 2.65-2.68(2H, m), 2.89-2.92(2H, m), 3.07-3.12(2H, m), 3.21-3.23(2H, m), 3.74(3H, s), 3.83(2H, s), 5.24(2H, brs), 6.54(1H, dd, J=9.0, 3.0Hz), 6.76(2H, d, J=8.5Hz), 6.85(1H, dd, J=12.5H, 9.0Hz), 6.97(1H, dt, J=1.5Hz, 8.0Hz), 7.10(1H, dd, J=8.0Hz, 1.5Hz), 7.13(2H, d, J=8.5Hz), 7.23(1H, dt, J=1.5Hz, 8.0Hz), 7.37(1H, dd, J=8.0Hz, 1.5Hz).
【０７７６】
参考例492
5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-7-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
5-[(3,5-ジメチルベンジル)オキシ]-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-7-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(630mg)、炭酸カリウム(335mg)及び10％パラジウム‐炭素(300mg)の2―プロパノール(15ml)溶液を、水素雰囲気下、室温で1時間攪拌した。反応液を濾過した後、濾液に水酸化ナトリウム(445mg)、N,N-ジメチルホルムアミド(15mL)及び6-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン(740mg)を加えて、70℃で19.5時間攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して、表記化合物(370mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.60-1.70(４H, m), 1.80-2.00(6H), 2.60-2.65(2H, m), 2.79-2.84(2H, m), 3.04-3.13(2H, m), 3.20-3.24(３H, m), 3.52-3.62(1H, m), 3.70-3.90(6H,m), 5.21(2H, s), 5.33(1H, s), 6.51(1H, d, J=6.0Hz), 6.74-6.79(2H, m), 6.88-6.95(1H, m), 7.01-7.07(2H, m), 7.11-7.15(2H, m).
【０７７７】
参考例493
1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-メトキシキノリン-5-イル)オキシ]メチル}ピペリジン-4-オール
参考例453と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.86-1.93(2H, m), 1.93-2.02(2H, m), 2.10(1H, s), 3.07-3.15(2H, m), 3.47-3.56(2H, m), 4.00(2H, s), 4.12(3H, s), 6.65(1H, dd, J=8.7Hz, 3.4Hz), 6.85-6.93(2H, m), 6.95(1H, d, J=9.1Hz), 7.24(1H, dd, J=10.6Hz, 8.7Hz), 8.37(1H, dd, J=9.1Hz, 1.6Hz).
【０７７８】
参考例494
1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-メトキシキノリン-5-イル)オキシ]メチル}ピペリジン-4-オール
参考例453と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.92-1.98(2H, m), 1.98-2.06(2H, m), 2.08(1H, s), 3.11-3.19(2H, m), 3.23-3.31(2H, m), 4.00(2H, s), 4.12(3H, s), 6.65(1H, dd, J=8.6Hz, 3.4Hz), 6.92-6.98(2H, m), 7.03-7.09(2H, m), 7.24(1H, dd, J=10.5Hz, 8.6Hz), 8.37(1H, dd, J=9.1Hz, 1.6Hz).
【０７７９】
参考例495
4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-3,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボン酸 tert-ブチル
8-フルオロ-5-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(4.66g)、4-(クロロメチル)-3,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボン酸 tertブチル(5.95g)及び炭酸カリウム(3.55g)のN-メチル-2-ピロリドン(100mL)溶液を80℃で4時間撹拌した。反応液に水(400mL)と酢酸エチル(100mL)を加えて室温で20分撹拌した。析出した結晶を濾取し、酢酸エチルで洗浄して表記化合物(8.48g)を得た。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.41(9H, s), 2.08-2.15(2H, m), 2.42-2.48(2H, m), 2.82-2.89(2H, m), 3.40-3.48(2H, m), 3.81-3.91(2H), 4.41-4.47(2H, m), 5.65-5.82(1H, m), 6.60(1H, dd, J=9.1Hz, 3.8Hz), 7.00(1H, t, J=9.2Hz), 10.01(1H, brs).
【０７８０】
参考例496
4-{[(8-クロロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-3,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボン酸 tert-ブチル
4-{[(8-クロロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-4-ヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル(13.7g)のアセトニトリル(180mL)溶液にN,N,N’,N’-テトラメチル-1,3-ジアミノプロパン(31.8mL)及び塩化メタンスルホニル(7.74mL)を加えて室温で終夜撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物を濾取し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/酢酸エチル)で精製し、表記化合物(10.7g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.48(9H, s), 2.14-2.24(2H, m), 2.59-2.64(2H, m), 2.97-3.02(2H, m), 3.52-3.59(2H, m), 3.92-3.98(2H), 4.42-4.48(2H, m), 5.76-5.84(1H, m), 6.51(1H, d, J=9.0Hz), 7.16(1H, d, J=9.0Hz), 7.75(1H, brs).
【０７８１】
参考例497
4-{[(8-クロロ-7-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-3,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボン酸 tert-ブチル
参考例495と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.48(9H, s), 2.15-2.22(2H, m), 2.60-2.63(2H, m), 2.93-2.97(2H, m), 3.55-3.57(2H, m), 3.93-3.99(2H, m), 4.40(2H, brs), 5.72-5.84(1H, m), 6.43(1H, d, J=10.9Hz), 7.75(1H, brs).
【０７８２】
参考例498
4-{[(7,8-ジフルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-3,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボン酸 tert-ブチル
参考例495と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.48(9H, s), 2.13-2.24(2H, m), 2.60-2.64(2H, m), 2.93-2.96(2H, m), 3.52-3.60(2H, m), 3.92-3.99(2H, m), 4.37(2H, brs), 5.71-5.87(1H, m), 6.37(1H, dd, J=12.0Hz, 6.3Hz), 7.58(1H, brs).
【０７８３】
参考例499
(3S＊,4S＊)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-3,4-ジヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-3,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボン酸 tert-ブチル(0.38g)のアセトン(3mL)-水(1mL)溶液へ、4.8MのN-メチルモルホリン-N-オキシド(0.42mL)水溶液、4％四酸化オスミウム水溶液(0.01mL)を加えて室温で6日間撹拌した。溶媒を留去し、得られた粗結晶を酢酸エチルで洗浄して、表記化合物(0.36g)を得た。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.40(9H, s), 1.54-1.73(2H, m), 2.44(2H, t, J=7.6Hz), 2.74-3.09(4H, m), 3.46-3.55(1H, m), 3.62(1H, d, J=8.8Hz), 3.66-3.85(2H, m), 3.98(1H, d, J=8.8Hz), 4.58(1H, brs), 4.92-5.01(1H, m), 6.54(1H, dd, J=9.1Hz, 3.8Hz), 7.01(1H, t, J=9.4Hz), 10.01(1H, brs).
【０７８４】
参考例500
(3R,4R)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-3,4-ジヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-3,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボン酸 tert-ブチル(0.753g)及びAD-Mix-beta(2.8g)のアセトン(25mL)懸濁液へ水(15mL)を加え、室温で終夜撹拌した。氷冷下、反応液に飽和亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、10分間撹拌した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/酢酸エチル)で精製した後、エタノールより再結晶して表記化合物(347mg, 99％ee以上)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.47(9H, s), 1.69-1.75(1H, m), 1.83-1.86(1H, m), 2.36-2.37(1H, m), 2.51-2.60(1H, m), 2.64(2H, t, J=7.7Hz), 2.91-3.00(3H, m), 3.01-3.20(1H,m), 3.68-4.17(5H, m), 6.49(1H, dd, J=9.1Hz, 3.9Hz), 6.93(1H, t, J=9.4Hz), 7.51(1H, brs).
【０７８５】
参考例501
(3S,4S)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-3,4-ジヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-3,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボン酸 tert-ブチル(200mg)及びAD-Mix-alpha(743mg)のアセトン／水 =(2：1)(10mL)溶液を室温で終夜撹拌した後、反応液を参考例500と同様に処理して表記化合物(131mg, 90％ee)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.47(9H, s), 1.69-1.75(1H, m), 1.83-1.86(1H, m), 2.26-2.39(1H, m), 2.52-2.60(1H, m), 2.64(2H, t, J=7.6Hz), 2.91-3.20(4H, m), 3.71-4.19(5H,m), 6.49(1H, dd, J=9.1Hz, 3.9Hz), 6.93(1H, t, J=9.4Hz), 7.50(1H, brs).
【０７８６】
参考例502
(3R,4R)-4-{[(8-クロロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-3,4-ジヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
参考例500と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.47(9H, s), 1.71-1.77(1H, m), 1.83-1.86(1H, m), 2.37-2.69(4H, m), 2.87-3.02(3H, m), 3.03-3.20(1H, m), 3.69-4.17(5H, m), 6.55(1H, d, J=8.9Hz), 7.19(1H, t, J=8.9Hz), 7.76(1H, brs).
【０７８７】
参考例503
(3S,4S)-4-{[(8-クロロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-3,4-ジヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
参考例501と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.47(9H, s), 1.71-1.77(1H, m), 1.83-1.86(1H, m), 2.36-2.68(4H, m), 2.86-3.02(3H, m), 3.03-3.20(1H, m), 3.67-4.19(5H, m), 6.55(1H, d, J=9.0Hz), 7.18(1H, t, J=8.9Hz), 7.74(1H, brs).
【０７８８】
参考例504
(3R＊,4R＊)-4-{[(8-クロロ-7-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-3,4-ジヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
4-{[(8-クロロ-7-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-3,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボン酸 tert-ブチル(250mg)の テトラヒドロフラン／水(3：1)(4mL)溶液へ酸化オスミウム固定化触媒I(Os IC-I)(含量: 7%)(110mg)、N-メチルモルホリン N-オキシド(0.254mL)を加えて室温で終夜撹拌した。氷冷下、反応液に飽和亜硫酸ナトリウム水溶液を加えた後、不溶物を濾別し、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/酢酸エチル)で精製して表記化合物(249mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.47(9H, s), 1.71-1.77(1H, m), 1.83-1.85(1H, m), 2.20-2.57(2H, m), 2.62(2H, t, J=7.7Hz), 2.88-3.01(3H, m), 3.02-3.19(1H, m), 3.69-4.17(5H,m), 6.47(1H, d, J=10.6Hz), 7.75(1H, brs).
【０７８９】
参考例505
(3R,4R)-4-{[(8-クロロ-7-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-3,4-ジヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
参考例500と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.47(9H, s), 1.71-1.77(1H, m), 1.83-1.85(1H, m), 2.20-2.57(2H, m), 2.60-2.63(2H, m), 2.88-3.01(3H, m), 3.02-3.19(1H, m), 3.69-4.17(5H, m),6.47(1H, d, J=10.6Hz), 7.75(1H, brs).
【０７９０】
参考例506
(3R,4R)-4-{[(7,8-ジフルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-3,4-ジヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
参考例500と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.47(9H, s), 1.70-1.76(1H, m), 1.82-1.85(1H, m), 2.28-2.69(4H, m), 2.85-3.21(4H, m), 3.68-4.20(5H, m), 6.41(1H, dd, J=11.8Hz, 6.3Hz), 7.61(1H, brs).
【０７９１】
参考例507
(3R＊,4R＊)-4-{[(7,8-ジフルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-3,4-ジヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
参考例504と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.47(9H, s), 1.70-1.77(1H, m), 1.82-1.85(1H, m), 2.28-2.79(4H, m), 2.83-3.21(4H, m), 3.68-4.20(5H, m), 6.41(1H, dd, J=11.8Hz, 6.3Hz), 7.71(1H, brs).
【０７９２】
参考例508
5-{[(3S＊,4S＊)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン 塩酸塩 
参考例456と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.71-1.80(1H, m), 1.95-2.07(1H, m), 2.47(2H, t, J=8.0Hz), 2.83-3.16(6H, m), 3.66(1H, d, J=8.8Hz), 3.85-3.95(1H, m), 4.04(1H, d, J=8.8Hz), 5.07(1H, brs), 5.34-5.44(1H, m), 6.56(1H, dd, J=9.1Hz, 3.8Hz), 7.02(1H, t, J=9.5Hz), 8.63-8.83(2H, m), 10.04(1H, brs).
【０７９３】
参考例509
5-{[(3R,4R)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン 塩酸塩 
参考例456と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.74-1.77(1H, m), 1.99-2.05(1H, m), 2.45-2.48(2H, m), 2.85-3.12(6H, m), 3.66(1H, d, J=8.8Hz), 3.90-3.93(1H, m), 4.04(1H, d, J=8.8Hz), 4.97-5.22(1H, m), 5.28-5.51(1H, m), 6.56(1H, dd, J=9.1Hz, 3.7Hz), 7.03(1H, t, J=9.7Hz), 8.73-8.96(2H, m), 10.06(1H, brs).
【０７９４】
参考例510
5-{[(3R,4R)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例60と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.49-1.55(1H, m), 1.62-1.72(1H, m), 1.80-2.10(1H, broad signal), 2.43-2.49(2H, m), 2.54-2.62(2H, m), 2.62-2.75(2H, m), 2.82-2.95(2H, m),3.47-3.54(1H, m), 3.54(1H, d, J=8.7Hz), 3.96(1H, d, J=8.7Hz), 4.20(1H, s), 4.50(1H, d, J=6.5Hz), 6.54(1H, dd, J=9.2Hz, 3.8Hz), 7.00(1H, t, J=9.7Hz), 10.02(1H, brs).
【０７９５】
参考例511
5-{[(3S,4S)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン 塩酸塩
参考例456と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.74-1.77(1H, m), 1.99-2.05(1H, m), 2.45-2.48(2H, m), 2.85-3.12(6H, m), 3.66(1H, d, J=8.8Hz), 3.90-3.93(1H, m), 4.04(1H, d, J=8.8Hz), 4.41-5.77(2H, m), 6.56(1H, dd, J=9.1Hz, 3.6Hz), 7.02(1H, t, J=9.7Hz), 8.76-9.00(2H, m), 10.05(1H, brs).
【０７９６】
参考例512
4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-3,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボン酸 tert-ブチル
参考例495と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.47(9H, s), 2.13-2.23(2H, m), 2.59-2.67(2H, m), 2.83-2.92(2H, m), 3.49-3.60(2H, m), 3.74(3H, s), 3.89-3.99(2H, m), 4.32-4.39(2H, m), 5.22(2H, brs), 5.70-5.80(1H, m), 6.49(1H, dd, J=9.1Hz, 3.4Hz), 6.71-6.78(2H, m), 6.81(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.09-7.16(2H, m).
【０７９７】
参考例513
(3S＊,4S＊)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
参考例499と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.47(9H, s), 1.64-1.75(1H, m), 1.78-1.87(1H, m), 2.26-2.35(1H, m), 2.48-2.56(1H, m), 2.61-2.68(2H, m), 2.76-3.00(3H, m), 3.01-3.18(1H, m),3.74(3H, s), 3.75-3.83(1H, m), 3.84-3.98(3H, m), 3.99-4.16(1H, m), 5.16-5.30(2H, m), 6.52(1H, dd, J=9.1Hz, 3.4Hz), 6.72-6.79(2H, m), 6.84(1H, dd, J=12.6Hz, 9.2Hz), 7.09-7.16(2H, m).
【０７９８】
参考例514
(3R,4R)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
参考例500と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.47(9H, s), 1.67-1.73(1H, m), 1.81-1.84(1H, m), 2.38-2.39(1H, m), 2.51-2.68(3H, m), 2.78-3.18(4H, m), 3.71-3.82(4H, m), 3.85-4.18(4H, m),5.18-5.27(2H, m), 6.53(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.74-6.77(2H, m), 6.84(1H, dd, J=12.6Hz, 9.1Hz), 7.12(2H, d, J=8.6Hz).
【０７９９】
参考例515
(3S,4S)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
参考例501と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.46(9H, s), 1.67-1.74(1H, m), 1.81-1.84(1H, m), 2.35-2.68(4H, m), 2.78-3.19(4H, m), 3.71-4.18(8H, m), 5.18-5.27(2H, m), 6.53(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.74-6.77(2H, m), 6.84(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.12(2H, d, J=8.6Hz).
【０８００】
参考例516
(3R,4R)-4-({[8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
参考例43と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.46(9H, s), 1.68-1.74(1H, m), 1.81-1.84(1H, m), 2.29(1H, d, J=6.2Hz), 2.46-2.78(5H, m), 2.84-3.19(2H, m), 3.65-4.17(8H, m), 5.34-5.41(2H,m), 6.59(1H, d, J=9.0Hz), 6.71-6.74(2H, m), 7.07(2H, d, J=8.6Hz), 7.15(1H, d, J=8.9Hz).
【０８０１】
参考例517
(3S,4S)-4-({[8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
参考例43と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.46(9H, s), 1.67-1.74(1H, m), 1.81-1.84(1H, m), 2.27(1H, d, J=6.2Hz), 2.46-2.78(5H, m), 2.84-3.19(2H, m), 3.65-4.17(8H, m), 5.34-5.41(2H,m), 6.59(1H, d, J=9.0Hz), 6.71-6.74(2H, m), 7.05-7.08(2H, m), 7.15(1H, d, J=8.9Hz).
【０８０２】
参考例518
(3R,4R)-4-({[8-クロロ-7-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
参考例43と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.46(9H, s), 1.69-1.75(1H, m), 1.81-1.84(1H, m), 2.19-2.74(6H, m), 2.84-3.21(2H, m), 3.63-4.19(8H, m), 5.35-5.42(2H, m), 6.53(1H, d, J=10.5Hz), 6.72-6.75(2H, m), 7.06(2H, d, J=8.6Hz).
【０８０３】
参考例519
(3R＊,4R＊)-4-({[8-クロロ-7-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチル
参考例43と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.46(9H, s), 1.68-1.75(1H, m), 1.81-1.83(1H, m), 2.18-2.24(1H, m), 2.40-2.73(5H, m), 2.84-3.21(2H, m), 3.63-4.19(8H, m), 5.35-5.42(2H, m),6.53(1H, d, J=10.5Hz), 6.72-6.75(2H, m), 7.05-7.07(2H, m).
【０８０４】
参考例520
(3R,4R)-4-({[7,8-ジフルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
参考例43と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.46(9H, s), 1.68-1.74(1H, m), 1.80-1.83(1H, m), 2.21-2.70(4H, m), 2.73-2.86(2H, m), 2.86-3.22(2H, m), 3.63-4.19(8H, m), 5.19-5.27(2H, m),6.46(1H, dd, J=11.4Hz, 5.9Hz), 6.76-6.79(2H, m), 7.12(2H, d, J=8.6Hz).
【０８０５】
参考例521
(3R＊,4R＊)-4-({[7,8-ジフルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
参考例43と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.46(9H, s), 1.68-1.74(1H, m), 1.80-1.83(1H, m), 2.21-2.70(4H, m), 2.73-2.86(2H, m), 2.86-3.22(2H, m), 3.63-4.19(8H, m), 5.19-5.27(2H, m),6.46(1H, dd, J=11.5Hz, 5.9Hz), 6.76-6.79(2H, m), 7.12(2H, d, J=8.6Hz).
【０８０６】
参考例522
5-{[(3S＊,4S＊)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン 塩酸塩
参考例456と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.70-1.80(1H, m), 1.95-2.07(1H, m), 2.56-2.65(2H, m), 2.81-3.16(6H, m), 3.65(1H, d, J=8.8Hz), 3.68(3H, s), 3.86-3.95(1H, m), 4.02(1H, d,J=8.8Hz), 5.00-5.20(3H, m), 5.40(1H, brs), 6.67(1H, dd, J=9.2Hz, 3.4Hz), 6.77-6.84(2H, m), 6.99(1H, dd, J=13.1Hz, 9.1Hz), 7.04-7.11(2H, m), 8.91(2H, brs).
【０８０７】
参考例523
5-{[(3S＊,4S＊)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例457と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.66-1.76(1H, m), 1.78-1.87(1H, m), 1.96-2.44(2H, br), 2.59-2.68(2H, m), 2.75-3.02(6H, m), 3.73(3H, s), 3.74-3.80(1H, m), 3.85-3.93(2H, m), 5.15-5.30(2H, m), 6.52(1H, dd, J=9.1Hz, 3.4Hz), 6.72-6.78(2H, m), 6.83(1H, dd,J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.08-7.16(2H, m).
【０８０８】
参考例524
5-{[(3R,4R)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
(3R,4R)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル(2.89g)のジクロロメタン(10mL)溶液へトリフルオロ酢酸(10mL)を加えて室温で3時間撹拌した。反応液に5規定水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して表記化合物(1.84g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.69-1.78(1H, m), 1.82-1.86(1H, m), 2.62-2.65(2H, m), 2.80-3.02(6H, m), 3.71-3.95(6H, m), 5.17-5.26(2H, m), 6.53(1H, dd, J=9.1Hz, 3.2Hz), 6.74-6.76(2H, m), 6.83(1H, dd, J=12.6Hz, 9.0Hz), 7.12(2H, d, J=8.5Hz).
【０８０９】
参考例525
5-{[(3S,4S)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例524と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.73-1.78(1H, m), 1.82-1.86(1H, m), 2.56-2.66(2H, m), 2.79-3.06(6H, m), 3.71-3.92(6H, m), 5.17-5.26(2H, m), 6.52(1H, dd, J=9.2Hz, 3.3Hz), 6.74-6.76(2H, m), 6.83(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.11(2H, d, J=8.5Hz).
【０８１０】
参考例526
5-{[(3S＊,4S＊)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
アルゴン雰囲気下、5-{[(3S＊,4S＊)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン 塩酸塩(0.37g)、1-ブロモ-2,4-ジクロロベンゼン(0.20g)、トリエチルアミン(0.27mL)及びナトリウム tert-ブトキシド(0.18g)のトルエン(3mL)溶液に、2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル(15mg)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(7mg)を加えて100℃で終夜加熱撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して、表記化合物(40mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.94-2.00(2H, m), 2.44-2.51(1H, m), 2.61-2.71(3H, m), 2.80-2.96(3H, m), 2.97-3.14(2H, m), 3.24-3.33(1H, m), 3.74(3H, s), 3.94(1H, d, J=9.2Hz), 4.00-4.08(2H, m), 5.15-5.34(2H, m), 6.56(1H, dd, J=9.2Hz, 3.4Hz), 6.67-6.80(2H, m), 6.85(1H, dd, J=12.6Hz, 9.1Hz), 7.00(1H, d, J=8.6Hz), 7.09-7.16(2H, m), 7.20(1H, dd, J=8.6Hz, 2.4Hz), 7.38(1H, d, J=2.4Hz).
【０８１１】
参考例527
5-{[(3S＊,4S＊)-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.93-2.00(2H, m), 2.42-2.50(1H, m), 2.58-2.70(3H, m), 2.79-2.97(3H, m), 3.00-3.10(1H, m), 3.12-3.22(1H, m), 3.30-3.39(1H, m), 3.74(3H, s),3.94(1H, d, J=9.1Hz), 3.97-4.07(2H, m), 5.14-5.32(2H, m), 6.56(1H, dd, J=9.1Hz,3.3Hz), 6.73-6.79(2H, m), 6.81-6.95(2H, m), 7.02-7.09(2H, m), 7.10-7.16(2H, m).
【０８１２】
参考例528
2-[(3R,4R)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-1-イル]-5-ヨードピリジン-3-カルボニトリル
2-クロロ-5-ヨードピリジン-3-カルボニトリル(0.675g)、5-{[(3R,4R)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(1g)及び炭酸カリウム(0.642g)のN-メチル-2-ピロリドン(20mL)溶液を100℃で終夜撹拌した。反応液を水へ注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して表記化合物(678mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.85-1.92(1H, m), 1.96-2.00(1H, m), 2.62-2.65(2H, m), 2.77-2.87(2H, m), 2.89-3.04(2H, m), 3.26-3.30(1H, m), 3.43-3.48(1H, m), 3.74(3H, s),3.90-4.00(3H, m), 4.15-4.20(1H, m), 4.25-4.29(1H, m), 5.18-5.27(2H, m), 6.53(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.74-6.77(2H, m), 6.84(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.12(2H,d, J=8.5Hz), 7.98(1H, d, J=2.4Hz), 8.46(1H, d, J=2.3Hz).
【０８１３】
参考例529
2-[(3S,4S)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-1-イル]-5-ヨードピリジン-3-カルボニトリル
参考例528と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.85-1.91(1H, m), 1.95-1.99(1H, m), 2.62-2.65(2H, m), 2.77-2.87(2H, m), 2.89-3.04(2H, m), 3.26-3.30(1H, m), 3.42-3.48(1H, m), 3.74(3H, s),3.90-4.00(3H, m), 4.15-4.20(1H, m), 4.25-4.29(1H, m), 5.18-5.27(2H, m), 6.53(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.74-6.77(2H, m), 6.84(1H, dd, J=12.6Hz, 9.1Hz), 7.12(2H,d, J=8.5Hz), 7.98(1H, d, J=2.3Hz), 8.46(1H, d, J=2.3Hz).
【０８１４】
参考例530
(3S＊,4S＊)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
(3S＊,4S＊)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル(5.31g)のN,N-ジメチルホルムアミド(10mL)溶液に0℃でイミダゾール(2.72g)及びtert-ブチルジメチルクロロシラン(3.01g)を加えて室温で終夜撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水、2Mクエン酸溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して、表記化合物(5.5g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.15(3H, s), 0.08(3H, s), 0.83(9H, s), 1.48(9H, s), 1.67-1.75(1H, m), 1.82-1.99(1H, m), 2.42-2.68(3H, m), 2.70-3.18(4H, m), 3.55(1H, d, J=8.6Hz), 3.73(3H, s), 3.77-4.15(4H, m), 5.14-5.32(2H, m), 6.45(1H, dd, J=9.2Hz, 3.3Hz), 6.71-6.78(2H, m), 6.82(1H, dd, J=12.7Hz, 9.0Hz), 7.08-7.15(2H, m).
【０８１５】
参考例531
(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
参考例530と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.14(3H, s), 0.08(3H, s), 0.83(9H, s), 1.48(9H, s), 1.67-1.76(1H, m), 1.82-2.00(1H, m), 2.42-2.68(3H, m), 2.70-3.18(4H, m), 3.55(1H, d, J=8.5Hz), 3.73(3H, s), 3.78-4.16(4H, m), 5.16-5.29(2H, m), 6.45(1H, dd, J=9.2Hz, 3.3Hz), 6.71-6.78(2H, m), 6.82(1H, dd, J=12.6Hz, 9.0Hz), 7.07-7.15(2H, m).
【０８１６】
参考例532
(3S,4S)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
参考例530と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.14(3H, s), 0.08(3H, s), 0.83(9H, s), 1.48(9H, s), 1.67-1.76(1H, m), 1.81-1.99(1H, m), 2.42-2.69(3H, m), 2.70-3.18(4H, m), 3.55(1H, d, J=8.5Hz), 3.73(3H, s), 3.77-4.16(4H, m), 5.14-5.31(2H, m), 6.45(1H, dd, J=9.2Hz, 3.3Hz), 6.71-6.78(2H, m), 6.82(1H, dd, J=12.6Hz, 9.0Hz), 7.07-7.16(2H, m).
【０８１７】
参考例533
(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-({[8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
参考例530と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.18(3H, s), 0.07(3H, brs), 0.83(9H, s), 1.47(9H, s), 1.69-1.72(1H, m), 1.80-1.98(1H, m), 2.42-3.15(7H, m), 3.56(1H, d, J=8.5Hz), 3.72(3H, s), 3.77-4.17(4H, m), 5.32(1H, d, J=15.3Hz), 5.43(1H, d, J=15.2Hz), 6.52(1H, d, J=9.0Hz), 6.68-6.71(2H, m), 7.05(2H, d, J=8.6Hz), 7.14(1H, d, J=8.9Hz).
【０８１８】
参考例534
(3S,4S)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-({[8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
参考例530と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.18(3H, s), 0.07(3H, brs), 0.83(9H, s), 1.47(9H, s), 1.69-1.72(1H, m), 1.80-1.98(1H, m), 2.42-3.15(7H, m), 3.56(1H, d, J=8.5Hz), 3.72(3H, s), 3.77-4.17(4H, m), 5.32(1H, d, J=14.7Hz), 5.43(1H, d, J=15.2Hz), 6.52(1H, d, J=9.0Hz), 6.68-6.71(2H, m), 7.05(2H, d, J=8.7Hz), 7.14(1H, d, J=8.9Hz).
【０８１９】
参考例535
(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-({[8-クロロ-7-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
参考例530と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.17(3H, s), 0.07(3H, brs), 0.84(9H, s), 1.47(9H, s), 1.70-1.73(1H, m), 1.78-1.97(1H, m), 2.42-3.18(7H, m), 3.54(1H, d, J=8.5Hz), 3.73(3H, s), 3.76-4.16(4H, m), 5.32(1H, d, J=15.1Hz), 5.44(1H, d, J=15.2Hz), 6.45(1H, d, J=10.5Hz), 6.71(2H, d, J=8.6Hz), 7.04(2H, d, J=8.6Hz).
【０８２０】
参考例536
(3R＊,4R＊)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-({[8-クロロ-7-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
参考例530と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.17(3H, s), 0.07(3H, brs), 0.84(9H, s), 1.47(9H, s), 1.70-1.73(1H, m), 1.77-1.95(1H, m), 2.42-3.18(7H, m), 3.54(1H, d, J=8.4Hz), 3.73(3H, s), 3.76-4.16(4H, m), 5.32(1H, d, J=15.8Hz), 5.44(1H, d, J=15.1Hz), 6.45(1H, d, J=10.4Hz), 6.71(2H, d, J=8.7Hz), 7.04(2H, d, J=8.6Hz).
【０８２１】
参考例537
(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-({[7,8-ジフルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
参考例530と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.13(3H, s), 0.09(3H, brs), 0.84(9H, s), 1.48(9H, s), 1.70-1.73(1H, m), 1.77-1.97(1H, m), 2.38-3.20(7H, m), 3.51(1H, d, J=8.4Hz), 3.71-4.16(7H, m), 5.23(2H, brs), 6.38(1H, dd, J=11.5Hz, 5.8Hz), 6.74-6.77(2H, m), 7.11(2H, d, J=8.6Hz).
【０８２２】
参考例538
(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-({[7,8-ジフルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
参考例530と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.13(3H, s), 0.09(3H, brs), 0.84(9H, s), 1.48(9H, s), 1.70-1.73(1H, m), 1.77-1.97(1H, m), 2.41-3.18(7H, m), 3.51(1H, d, J=8.4Hz), 3.71-4.16(7H, m), 5.23(2H, brs), 6.38(1H, dd, J=11.5Hz, 5.9Hz), 6.74-6.77(2H, m), 7.11(2H, d, J=8.6Hz).
【０８２３】
参考例539
5-({(3R＊,4R＊)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-[(トリメチルシリル)オキシ]ピペリジン-4-イル}メトキシ)-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
(3S＊,4S＊)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル(1.82g)、2,6-ルチジン(1.31mL)のジクロロメタン(1mL)溶液に、水浴で冷却下、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル(2.04mL)を滴下して、室温で4時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、ジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して、表記化合物を得た。この化合物は精製することなく次の反応に用いた。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.12(3H, s), 0.03(3H, s), 0.14(9H, s), 0.83(9H, s),1.68-1.88(2H, m), 2.58-2.66(2H, m), 2.77-3.04(6H, m), 3.70(1H, d, J=8.2Hz), 3.73(3H, s), 3.77-3.83(1H, m), 3.97(1H, d, J=8.2Hz), 5.16-5.30(2H, m), 6.40(1H, d, J=9.0Hz, 3.2Hz), 6.71-6.78(2H, m), 6.83(1H, dd, J=12.6Hz, 9.0Hz), 7.08-7.15(2H, m).
【０８２４】
参考例540
5-({(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-[(トリメチルシリル)オキシ]ピペリジン-4-イル}メトキシ)-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例539と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.12(3H, s), 0.02(3H, s), 0.13(9H, s), 0.83(9H, s), 1.68-1.88(2H, m), 2.58-2.66(2H, m), 2.77-3.02(6H, m), 3.69(1H, d, J=8.2Hz), 3.73(3H, s), 3.74-3.80(1H, m), 3.97(1H, d, J=8.2Hz), 5.16-5.29(2H, m), 6.41(1H, d, J=9.0Hz, 3.2Hz), 6.71-6.78(2H, m), 6.83(1H, dd, J=12.6Hz, 9.0Hz), 7.08-7.15(2H, m).
【０８２５】
参考例541
5-({(3S,4S)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-[(トリメチルシリル)オキシ]ピペリジン-4-イル}メトキシ)-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例539と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.12(3H, s), 0.02(3H, s), 0.13(9H, s), 0.82(9H, s), 1.68-1.86(2H, m), 2.59-2.66(2H, m), 2.76-3.01(6H, m), 3.69(1H, d, J=8.2Hz), 3.73(3H, s), 3.74-3.80(1H, m), 3.97(1H, d, J=8.2Hz), 5.16-5.29(2H, m), 6.41(1H, d, J=9.0Hz, 3.2Hz), 6.71-6.78(2H, m), 6.83(1H, dd, J=12.6Hz, 9.0Hz), 7.08-7.16(2H, m).
【０８２６】
参考例542
5-({(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-[(トリメチルシリル)オキシ]ピペリジン-4-イル}メトキシ)-8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例539と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.14(3H, s), 0.00(3H, s), 0.12(9H, s), 0.83(9H, s), 1.69-1.78(2H, m), 2.54(2H, t, J=6.7Hz), 2.69-2.97(6H, m), 3.69-3.71(5H, m), 3.98(1H, d, J=8.2Hz), 5.34(1H, d, J=15.3Hz), 5.41(1H, d, J=15.2Hz), 6.48(1H, d, J=8.9Hz),6.68-6.71(2H, m), 7.04-7.07(2H, m), 7.15(1H, d, J=8.9Hz).
【０８２７】
参考例543
5-({(3S,4S)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-[(トリメチルシリル)オキシ]ピペリジン-4-イル}メトキシ)-8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例539と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.14(3H, s), 0.02(3H, s), 0.13(9H, s), 0.83(9H, s), 1.75-1.78(1H, m), 1.86-1.94(1H, m), 2.52-2.55(2H, m), 2.67-3.04(6H, m), 3.54-3.56(1H,m),3.72(3H, s), 3.83-3.85(1H, m), 3.90-3.99(2H, m), 5.34-5.41(2H, m), 6.46(1H, d, J=9.0Hz), 6.68-6.70(2H, m), 7.04-7.07(2H, m), 7.13-7.15(1H, m).
【０８２８】
参考例544
5-({(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-[(トリメチルシリル)オキシ]ピペリジン-4-イル}メトキシ)-8-クロロ-7-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例539と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.13(3H, s), 0.03(3H, s), 0.15(9H, s), 0.84(9H, s), 1.77-1.80(1H, m), 1.92-1.98(1H, m), 2.52-2.56(2H, m), 2.65-2.78(2H, m), 2.97-3.09(4H m), 3.15-3.56(1H, m), 3.69-3.72(4H, m), 3.87-3.90(1H, m), 3.97(1H, d, J=8.1Hz), 5.35(1H, d, J=15.1Hz), 5.42(1H, d, J=15.1Hz), 6.37(1H, d, J=10.4Hz), 6.70(2H, d,J=8.6Hz), 7.04(2H, d, J=8.6Hz).
【０８２９】
参考例545
5-({(3R＊,4R＊)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-[(トリメチルシリル)オキシ]ピペリジン-4-イル}メトキシ)-8-クロロ-7-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例539と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.13(3H, s), 0.01(3H, s), 0.13(9H, s), 0.84(9H, s), 1.67-1.77(1H, m), 2.52-2.55(2H, m), 2.64-2.81(4H, m), 2.86-2.96(2H, m), 3.66-3.72(5H,m), 3.95(1H, d, J=8.1Hz), 5.34(1H, d, J=15.2Hz), 5.42(1H, d, J=15.2Hz), 6.40(1H, d, J=10.6Hz), 6.69-6.72(2H, m), 7.03-7.06(2H, m).
【０８３０】
参考例546
5-({(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-[(トリメチルシリル)オキシ]ピペリジン-4-イル}メトキシ)-7,8-ジフルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例539と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.11(3H, s), 0.06(3H, s), 0.17(9H, s), 0.84(9H, s), 1.83-1.86(1H, m), 2.08-2.15(2H, m), 2.58-2.68(2H, m), 2.82-2.84(2H, m), 3.05-3.25(4H,m), 3.69(1H, d, J=8.1Hz), 3.75(3H, s), 3.97(1H, d, J=8.1Hz), 4.04(1H, dd, J=10.7Hz, 4.8Hz), 5.23(2H, s), 6.29(1H, dd, J=11.4Hz, 5.8Hz), 6.74-6.77(2H, m), 7.11(2H, d, J=8.6Hz).
【０８３１】
参考例547
5-({(3R＊,4R＊)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-[(トリメチルシリル)オキシ]ピペリジン-4-イル}メトキシ)-7,8-ジフルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例539と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.11(3H, s), 0.03(3H, s), 0.14(9H, s), 0.83(9H, s), 1.81-1.87(2H, m), 2.58-2.67(2H, m), 2.82-3.02(6H, m), 3.65(1H, d, J=8.0Hz), 3.74(3H, s), 3.77-3.80(1H, m), 3.94(1H, d, J=8.0Hz), 5.23(2H, s), 6.32(1H, dd, J=11.6Hz, 5.7Hz), 6.75-6.77(2H, m), 7.11(2H, d, J=8.6Hz).
【０８３２】
参考例548
5-{[(3R＊,4R＊)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
5-({(3R＊,4R＊)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-[(トリメチルシリル)オキシ]ピペリジン-4-イル}メトキシ)-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(1.74g)及び炭酸カリウム(1.95g)のメタノール(45mL)溶液を50℃で18時間撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して、表記化合物(1.17g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.16(3H, s), 0.03(3H, s), 0.82(9H, s), 1.71-1.79(1H, m), 1.84-1.95(1H, m), 2.46-2.70(3H, m), 2.74-3.02(6H, m), 3.54(1H, d, J=8.5Hz), 3.73(3H, s), 3.82(1H, d, J=8.5Hz), 3.87-3.94(1H, m), 5.22(2H, brs), 6.47(1H, d, J=9.0Hz, 3.3Hz), 6.71-6.78(2H, m), 6.82(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.08-7.15(2H, m).
【０８３３】
参考例549
5-{[(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例548と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.16(3H, s), 0.03(3H, s), 0.82(9H, s), 1.71-1.79(1H, m), 1.84-1.95(1H, m), 2.44-2.70(3H, m), 2.74-3.02(6H, m), 3.54(1H, d, J=8.5Hz), 3.73(3H, s), 3.83(1H, d, J=8.5Hz), 3.87-3.95(1H, m), 5.22(2H, brs), 6.47(1H, d, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.71-6.78(2H, m), 6.82(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.08-7.15(2H, m).
【０８３４】
参考例550
5-{[(3S,4S)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例548と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.16(3H, s), 0.03(3H, s), 0.82(9H, s), 1.71-1.79(1H, m), 1.85-1.95(1H, m), 2.42-2.70(3H, m), 2.74-3.02(6H, m), 3.54(1H, d, J=8.5Hz), 3.73(3H, s), 3.83(1H, d, J=8.5Hz), 3.88-3.95(1H, m), 5.22(2H, brs), 6.47(1H, d, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.72-6.79(2H, m), 6.82(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.08-7.16(2H, m).
【０８３５】
参考例551
5-{[(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例548と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.19(3H, s), 0.02(3H, s), 0.82(9H, s), 1.73-1.76(1H, m), 1.85-1.90(1H, m), 2.52-2.55(3H, m), 2.63-2.85(4H, m), 2.91-2.98(2H, m), 3.55(1H,d, J=8.5Hz), 3.72(3H, s), 3.84(1H, d, J=8.5Hz), 3.88(1H, dd, J=10.3Hz, 5.2Hz), 5.33(1H, d, J=15.1Hz), 5.43(1H, d, J=15.1Hz), 6.54(1H, d, J=8.9Hz), 6.68-6.71(2H, m), 7.06(2H, d, J=8.6Hz), 7.14(1H, d, J=8.9Hz).
【０８３６】
参考例552
5-{[(3S,4S)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例548と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.19(3H, s), 0.02(3H, s), 0.82(9H, s), 1.72-1.76(1H, m), 1.85-1.92(1H, m), 2.52-2.55(3H, m), 2.63-2.85(4H, m), 2.91-2.98(2H, m), 3.55(1H,d, J=8.5Hz), 3.72(3H, s), 3.84(1H, d, J=8.5Hz), 3.88(1H, dd, J=10.3Hz, 5.3Hz), 5.33(1H, d, J=15.1Hz), 5.43(1H, d, J=15.1Hz), 6.54(1H, d, J=9.0Hz), 6.68-6.71(2H, m), 7.04-7.07(2H, m), 7.14(1H, d, J=8.9Hz).
【０８３７】
参考例553
5-{[(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロ-7-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例548と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.18(3H, s), 0.03(3H, s), 0.83(9H, s), 1.74-1.77(1H, m), 1.83-1.89(1H, m), 2.53-2.55(3H, m), 2.63-2.69(1H, m), 2.76-2.82(3H, m), 2.92-2.98(2H, m), 3.53(1H, d, J=8.4Hz), 3.72(3H, s), 3.81(1H, d, J=8.4Hz), 3.87(1H, dd, J=10.3Hz, 5.2Hz), 5.33(1H, d, J=15.2Hz), 5.44(1H, d, J=15.2Hz), 6.47(1H, d, J=10.6Hz), 6.69-6.72(2H, m), 7.03-7.06(2H, m).
【０８３８】
参考例554
5-{[(3R＊,4R＊)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロ-7-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例548と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.18(3H, s), 0.03(3H, s), 0.83(9H, s), 1.74-1.77(1H, m), 1.83-1.89(1H, m), 2.52-2.55(3H, m), 2.63-2.69(1H, m), 2.76-2.82(3H, m), 2.92-2.98(2H, m), 3.53(1H, d, J=8.4Hz), 3.72(3H, s), 3.80(1H, d, J=8.4Hz), 3.86(1H, dd, J=10.3Hz, 5.2Hz), 5.33(1H, d, J=15.3Hz), 5.44(1H, d, J=15.4Hz), 6.47(1H, d, J=10.6Hz), 6.69-6.72(2H, m), 7.03-7.06(2H, m).
【０８３９】
参考例555
5-{[(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-7,8-ジフルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例548と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.15(3H, s), 0.04(3H, s), 0.83(9H, s), 1.73-1.76(1H, m), 1.83-1.89(1H, m), 2.53-2.67(3H, m), 2.76-2.98(6H, m), 3.50(1H, d, J=8.4Hz), 3.74(3H, s), 3.78(1H, d, J=8.5Hz), 3.88(1H, dd, J=10.3Hz, 5.3Hz), 5.23(2H, s), 6.40(1H, dd, J=11.6Hz, 5.9Hz), 6.74-6.77(2H, m), 7.11(2H, d, J=8.6Hz).
【０８４０】
参考例556
5-{[(3R＊,4R＊)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-7,8-ジフルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例548と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.15(3H, s), 0.04(3H, s), 0.83(9H, s), 1.73-1.77(1H, m), 1.83-1.89(1H, m), 2.53-2.67(3H, m), 2.76-2.98(6H, m), 3.50(1H, d, J=8.5Hz), 3.74(3H, s), 3.78(1H, d, J=8.4Hz), 3.88(1H, dd, J=10.3Hz, 5.2Hz), 5.23(2H, s), 6.40(1H, dd, J=11.6Hz, 5.9Hz), 6.74-6.77(2H, m), 7.11(2H, d, J=8.6Hz).
【０８４１】
参考例557
5-{[(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.13(3H, s), 0.07(3H, s), 0.84(9H, s), 1.83-1.91(1H, m), 2.10-2.22(1H, m), 2.50-2.54(1H, m), 2.57-2.70(2H, m), 2.80-2.96(3H, m), 3.02-3.19(2H, m), 3.26-3.34(1H, m), 3.63(1H, d, J=8.5Hz), 3.73(3H, s), 3.85(1H, d, J=8.5Hz), 4.12-4.18(1H, m), 5.23(2H, brs), 6.48(1H, dd, J=9.2Hz, 3.3Hz), 6.72-6.78(2H, m), 6.79-6.94(2H, m), 7.03-7.09(2H, m), 7.10-7.16(2H, m).
【０８４２】
参考例558
5-{[(3S,4S)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.13(3H, s), 0.07(3H, s), 0.84(9H, s), 1.82-1.91(1H, m), 2.10-2.22(1H, m), 2.50-2.56(1H, m), 2.57-2.71(2H, m), 2.79-2.96(3H, m), 3.02-3.19(2H, m), 3.26-3.34(1H, m), 3.63(1H, d, J=8.5Hz), 3.73(3H, s), 3.85(1H, d, J=8.5Hz), 4.12-4.18(1H, m), 5.23(2H, brs), 6.48(1H, dd, J=9.2Hz, 3.3Hz), 6.71-6.78(2H, m), 6.79-6.94(2H, m), 7.02-7.09(2H, m), 7.10-7.16(2H, m).
【０８４３】
参考例559
5-{[(3R＊,4R＊)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-ヒドロキシ-1-(2,2,6-トリフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.13(3H, s), 0.06(3H, s), 0.83(9H, s), 1.85-1.88(1H, m), 2.13-2.20(1H, m), 2.52(1H, d, J=2.5Hz), 2.59-2.69(2H, m), 2.80-2.96(3H, m), 3.03-3.06(2H, m), 3.17-3.20(1H, m), 3.63(1H, d, J=8.5Hz), 3.73(3H, s), 3.85(1H, d, J=8.5Hz), 4.12-4.16(1H, m), 5.23(2H, s), 6.48(1H, dd, J=9.0Hz, 3.0Hz), 6.74(2H, d, J=8.5Hz), 6.79(1H, d, J=7.0Hz), 6.83(1H, dd, J=12.5Hz, 9.0Hz), 6.87(1H, d, J=10.0Hz), 7.11(2H, d, J=8.5Hz).
【０８４４】
参考例560
5-{[(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-ヒドロキシ-1-(2,2,6-トリフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.13(3H, s), 0.06(3H, s), 0.84(9H, s), 1.85-1.89(1H, m), 2.13-2.20(1H, m), 2.51(1H, d, J=2.3Hz), 2.59-2.69(2H, m), 2.81-2.95(3H, m), 3.03-3.06(2H, m), 3.18(1H, dd, J=10.8Hz, 5.2Hz), 3.63(1H, d, J=8.6Hz), 3.73(3H, s), 3.85(1H, d, J=8.6Hz), 4.12-4.16(1H, m), 5.23(2H, m), 6.48(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.73-6.76(2H, m), 6.79(1H, d, J=7.0Hz), 6.82-6.88(2H, m), 7.12(2H, d, J=8.6Hz).
【０８４５】
参考例561
5-{[(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.16(3H, s), 0.05(3H, s), 0.83(9H, s), 1.85-1.88(1H, m), 2.13-2.19(1H, m), 2.55-2.59(3H, m), 2.68-2.89(3H, m), 2.99-3.22(3H, m), 3.66(1H,d, J=8.5Hz), 3.72(3H, s), 3.86(1H, d, J=8.5Hz), 4.17(1H, dd, J=10.3Hz, 5.3Hz), 5.33(1H, d, J=15.1Hz), 5.44(1H, d, J=15.1Hz), 6.56(1H, d, J=9.0Hz), 6.70(2H, d, J=8.6Hz), 6.93-6.97(1H, m), 7.02-708(3H, m), 7.13-7.16(2H, m).
【０８４６】
参考例562
5-{[(3S,4S)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.16(3H, s), 0.05(3H, s), 0.83(9H, s), 1.85-1.88(1H, m), 2.14-2.20(1H, m), 2.55-2.59(3H, m), 2.68-2.89(3H, m), 2.99-3.22(3H, m), 3.66(1H,d, J=8.6Hz), 3.72(3H, s), 3.86(1H, d, J=8.6Hz), 4.17(1H, dd, J=10.2Hz, 5.2Hz), 5.33(1H, d, J=15.0Hz), 5.44(1H, d, J=15.0Hz), 6.56(1H, d, J=9.0Hz), 6.70(2H, d, J=8.6Hz), 6.93-6.97(1H, m), 7.02-7.08(3H, m), 7.13-7.16(2H, m).
【０８４７】
参考例563
5-{[(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロ-7-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.15(3H, s), 0.06(3H, s), 0.84(9H, s), 1.86-1.88(1H, m), 2.11-2.17(1H, m), 2.55-2.59(3H, m), 2.63-2.85(3H, m), 2.99-3.22(3H, m), 3.63(1H,d, J=8.5Hz), 3.72(3H, s), 3.83(1H, d, J=8.5Hz), 4.14(1H, dd, J=10.2Hz, 5.2Hz), 5.33(1H, d, J=15.2Hz), 5.45(1H, d, J=15.2Hz), 6.49(1H, d, J=10.5Hz), 6.70-6.72(2H, m), 6.93-6.97(1H, m), 7.02-7.07(3H, m), 7.15(1H, dd, J=8.3Hz, 2.9Hz).
【０８４８】
参考例564
5-{[(3R＊,4R＊)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロ-7-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.15(3H, s), 0.06(3H, s), 0.84(9H, s), 1.86-1.88(1H, m), 2.11-2.18(1H, m), 2.55-2.84(6H, m), 2.99-3.22(3H, m), 3.63(1H, d, J=8.4Hz), 3.72(3H, s), 3.83(1H, d, J=8.5Hz), 4.14(1H, dd, J=10.2Hz, 5.3Hz), 5.33(1H, d, J=14.9Hz), 5.45(1H, d, J=14.6Hz), 6.49(1H, d, J=10.5Hz), 6.70-6.72(2H, m), 6.93-6.97(1H, m), 7.02-7.07(3H, m), 7.15(1H, dd, J=8.3Hz, 2.9Hz).
【０８４９】
参考例565
5-{[(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(4-クロロ-2,5-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.13(3H, s), 0.07(3H, s), 0.84(9H, s), 1.85-1.88(1H, m), 2.12-2.18(1H, m), 2.51(1H, d, J=2.3Hz), 2.59-2.69(2H, m), 2.81-2.93(3H, m), 3.03-3.33(3H, m), 3.62(1H, d, J=8.6Hz), 3.73(3H, s), 3.85(1H, d, J=8.6Hz), 4.13(1H, dd, J=10.4Hz, 5.2Hz), 5.23(2H, brs), 6.48(1H, dd, J=9.1Hz, 3.2Hz), 6.73-6.77(3H,m), 6.84(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.07-7.12(3H, m).
【０８５０】
参考例566
5-{[(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(2,4-ジクロロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.13(3H, s), 0.07(3H, s), 0.83(9H, s), 1.86-1.89(1H, m), 2.14-2.20(1H, m), 2.58(1H, d, J=2.4Hz), 2.61-2.70(2H, m), 2.76(1H, t, J=10.7Hz),2.84-2.97(2H, m), 3.05-3.12(2H, m), 3.25-3.28(1H, m), 3.64(1H, d, J=8.6Hz), 3.73(3H, s), 3.85(1H, d, J=8.6Hz), 4.17(1H, dd, J=10.3Hz, 5.3Hz), 5.17-5.28(2H, m),6.47(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.73-6.76(2H, m), 6.84(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 6.99(1H, d, J=8.7Hz), 7.12(2H, d, J=8.5Hz), 7.20(1H, dd, J=8.6Hz, 2.5Hz), 7.39(1H, d, J=2.5Hz).
【０８５１】
参考例567
5-{[(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(2,4-ジクロロ-5-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.13(3H, s), 0.07(3H, s), 0.83(9H, s), 1.86-1.90(1H, m), 2.14-2.20(1H, m), 2.57(1H, d, J=2.4Hz), 2.63-2.66(2H, m), 2.75(1H, t, J=10.7Hz),2.83-2.96(2H, m), 3.06-3.08(2H, m), 3.28(1H, dd, J=11.1Hz, 5.2Hz), 3.64(1H, d, J=8.6Hz), 3.73(3H, s), 3.85(1H, d, J=8.6Hz), 4.17(1H, dd, J=10.3Hz, 5.3Hz), 5.19-5.27(2H, m), 6.48(1H, dd, J=9.1Hz, 3.1Hz), 6.73-6.76(2H, m), 6.82-6.87(2H, m), 7.12(2H, d, J=8.5Hz), 7.42(1H, d, J=7.6Hz).
【０８５２】
参考例568
5-{[(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(2,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.13(3H, s), 0.07(3H, s), 0.83(9H, s), 1.86-1.89(1H, m), 2.14-2.20(1H, m), 2.56(1H, d, J=2.3Hz), 2.62-2.66(2H, m), 2.75(1H, t, J=10.6Hz),2.83-3.11(4H, m), 3.18-3.21(1H, m), 3.64(1H, d, J=8.5Hz), 3.73(3H, s), 3.85(1H,d, J=8.6Hz), 4.16(1H, dd, J=10.3Hz, 5.3Hz), 5.19-5.27(2H, m), 6.49(1H, dd, J=9.1Hz, 3.2Hz), 6.73-6.76(2H, m), 6.84(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.08(1H, d, J=7.1Hz), 7.12(2H, d, J=8.6Hz), 7.21(1H, d, J=4.4Hz).
【０８５３】
参考例569
5-{[(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(4-エトキシ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.13(3H, s), 0.06(3H, s), 0.83(9H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 1.84-1.88(1H, m), 2.12-2.21(1H, m), 2.53-3.23(9H, m), 3.63(1H, d, J=8.8Hz), 3.73(3H, s), 3.85(1H, d, J=8.3Hz), 3.98(2H, q, J=7.1Hz), 4.16(1H, dd, J=10.0Hz, 5.2Hz), 5.23(2H, brs), 6.47-6.50(1H, m), 6.61-6.67(2H, m), 6.74-6.76(2H, m), 6.81-6.94(2H, m), 7.11-7.13(2H, m).
【０８５４】
参考例570
5-{[(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-7,8-ジフルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.11(3H, s), 0.07(3H, s), 0.84(9H, s), 1.85-1.88(1H, m), 2.12-2.17(1H, m), 2.58-2.93(6H, m), 2.99-3.23(3H, m), 3.60(1H, d, J=8.5Hz), 3.74(3H, s), 3.81(1H, d, J=8.5Hz), 4.15(1H, dd, J=10.3Hz, 5.3Hz), 5.24(2H, brs), 6.41(1H, dd, J=11.5Hz, 5.9Hz), 6.75-6.78(2H, m), 6.94-6.97(1H, m), 7.03(1H, dd, J=8.9Hz, 5.5Hz), 7.11-7.16(3H, m).
【０８５５】
参考例571
5-{[(3R＊,4R＊)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-7,8-ジフルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.11(3H, s), 0.07(3H, s), 0.84(9H, s), 1.85-1.88(1H, m), 2.11-2.18(1H, m), 2.58-2.92(6H, m), 2.99-3.23(3H, m), 3.60(1H, d, J=8.5Hz), 3.74(3H, s), 3.81(1H, d, J=8.5Hz), 4.15(1H, dd, J=10.3Hz, 5.3Hz), 5.24(2H, brs), 6.41(1H, dd, J=11.6Hz, 5.9Hz), 6.75-6.78(2H, m), 6.94-6.97(1H, m), 7.03(1H, dd, J=9.0Hz, 5.5Hz), 7.11-7.16(3H, m).
【０８５６】
参考例572
5-{[(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(2,4-ジクロロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.16(3H, s), 0.05(3H, s), 0.83(9H, s), 1.85-1.88(1H, m), 2.13-2.19(1H, m), 2.54-2.58(3H, m), 2.69-2.86(3H, m), 3.02-3.12(2H, m), 3.24-3.27(1H, m), 3.65(1H, d, J=8.6Hz), 3.72(3H, s), 3.86(1H, d, J=8.5Hz), 4.14-4.18(1H,m), 5.33(1H, d, J=15.1Hz), 5.44(1H, d, J=14.8Hz), 6.55(1H, d, J=8.9Hz), 6.68-6.71(2H, m), 6.99(1H, d, J=8.7Hz), 7.07(2H, d, J=8.6Hz), 7.15(1H, d, J=9.0Hz), 7.20(1H, dd, J=8.7Hz, 2.4Hz), 7.38(1H, d, J=2.4Hz).
【０８５７】
参考例573
5-{[(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(2,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.16(3H, s), 0.05(3H, s), 0.83(9H, s), 1.85-1.88(1H, m), 2.12-2.19(1H, m), 2.55-2.57(3H, m), 2.67-2.86(3H, m), 2.98-3.20(3H, m), 3.65(1H,d, J=8.6Hz), 3.72(3H, s), 3.86(1H, d, J=8.6Hz), 4.14-4.17(1H, m), 5.33(1H, d, J=15.2Hz), 5.44(1H, d, J=15.2Hz), 6.55(1H, d, J=9.0Hz), 6.68-6.71(2H, m), 7.06-7.09(3H, m), 7.16(1H, d, J=8.9Hz), 7.22(1H, d, J=8.5Hz).
【０８５８】
参考例574
5-{[(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(2,4-ジクロロ-5-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.16(3H, s), 0.06(3H, s), 0.83(9H, s), 1.86-1.89(1H, m), 2.13-2.17(1H, m), 2.54-2.57(3H, m), 2.67-2.86(3H, m), 3.05-3.07(2H, m), 3.26-3.29(1H, m), 3.65(1H, d, J=8.6Hz), 3.72(3H, s), 3.86(1H, d, J=8.6Hz), 4.14-4.17(1H,m), 5.33(1H, d, J=15.1Hz), 5.44(1H, d, J=15.1Hz), 6.55(1H, d, J=9.0Hz), 6.68-6.71(2H, m), 6.86(1H, d, J=10.5Hz), 7.05-7.08(2H, m), 7.16(1H, d, J=8.9Hz), 7.41(1H, d, J=7.6Hz).
【０８５９】
参考例575
5-{[(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.12(3H, s), 0.07(3H, s), 0.83(9H, s), 1.86-1.89(1H, m), 2.14-2.21(1H, m), 2.58(1H, d, J=2.2Hz), 2.59-2.69(2H, m), 2.76(1H, t, J=10.6Hz),2.84-3.13(4H, m), 3.18-3.25(1H, m), 3.65(1H, d, J=8.6Hz), 3.73(3H, s), 3.86(1H,d, J=8.6Hz), 4.18(1H, dd, J=10.3Hz, 5.3Hz),5.19-5.27(2H, m), 6.49(1H, dd, J=9.1Hz, 3.2Hz), 6.73-6.76(2H, m), 6.84(1H, dd, J=12.6Hz, 9.0Hz), 6.93-6.97(1H, m), 7.04(1H, dd, J=8.8Hz, 5.4Hz), 7.11-7.16(3H, m).
【０８６０】
参考例576
5-{[(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(4-クロロ-2,5-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.17(3H, s), 0.06(3H, s), 0.84(9H, s), 1.85-1.87(1H, m), 2.12-2.17(1H, m), 2.51-2.85(6H, m), 3.03-3.17(2H, m), 3.29-3.32(1H, m), 3.63(1H,d, J=8.5Hz), 3.72(3H, s), 3.86(1H, d, J=8.6Hz), 4.10-4.13(1H, m), 5.33(1H, d, J=15.2Hz), 5.44(1H, d, J=14.8Hz), 6.55(1H, d, J=9.0Hz), 6.54-6.56(2H, m), 6.74(1H, dd, J=10.5Hz, 7.6Hz), 7.05-7.10(3H, m), 7.15(1H, d, J=8.7Hz).
【０８６１】
参考例577
5-{[(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(4-クロロ-2,5-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-7,8-ジフルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.12(3H, s), 0.08(3H, s), 0.84(9H, s), 1.85-1.88(1H, m), 2.08-2.15(1H, m), 2.51(1H, d, J=2.3Hz), 2.58-2.69(2H, m), 2.78-2.89(3H, m), 3.03-3.33(3H, m), 3.58(1H, d, J=8.5Hz), 3.74(3H, s), 3.81(1H, d, J=8.5Hz), 4.10-4.14(1H, m), 5.23(2H, brs), 6.41(1H, dd, J=11.5Hz, 6.0Hz), 6.73-6.77(3H, m), 7.07-7.12(3H, m).
【０８６２】
参考例578
5-{[(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.14(3H, s), 0.10(3H, s), 0.85(9H, s), 1.81-1.85(1H, m), 2.09-2.15(1H, m), 2.53-2.64(3H, m), 2.72-2.83(2H, m), 2.89-2.93(1H, m), 3.07-3.13(1H, m), 3.39-3.48(2H, m), 3.60(1H, d, J=8.6Hz), 3.73(3H, s), 3.83(1H, d, J=8.6Hz), 4.07-4.10(1H, m), 5.22(2H, brs), 6.46(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.73-6.75(2H, m), 6.81-6.87(3H, m), 7.11(2H, d, J=8.5Hz), 7.20-7.24(2H, m).
【０８６３】
参考例579
5-({(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-[2-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル}メトキシ)-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.13(3H, s), 0.07(3H, s), 0.84(9H, s), 1.86-1.89(1H, m), 2.13-2.19(1H, m), 2.53(1H, d, J=2.3Hz), 2.61-2.66(2H, m), 2.84-2.91(3H, m), 3.06-3.32(3H, m), 3.63(1H, d, J=8.6Hz), 3.73(3H, s), 3.86(1H, d, J=8.6Hz), 4.15(1H, dd, J=10.4Hz, 5.3Hz), 5.23(2H, brs), 6.48(1H, dd, J=9.1Hz, 3.2Hz), 6.75(2H, d, J=8.6Hz), 6.84(1H, dd, J=12.6Hz, 9.1Hz), 6.96-7.00(3H, m), 7.12(2H, d, J=8.6Hz).
【０８６４】
参考例580
5-{[(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.12(3H, s), 0.08(3H, s), 0.84(9H, s), 1.86-1.89(1H, m), 2.15-2.20(1H, m), 2.55(1H, d, J=2.3Hz), 2.59-2.69(2H, m), 2.83-2.95(3H, m), 3.06-3.38(3H, m), 3.63(1H, d, J=8.6Hz), 3.73(3H, s), 3.86(1H, d, J=8.5Hz), 4.17(1H, dd, J=10.4Hz, 5.3Hz), 5.23(2H, brs), 6.49(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.73-6.76(2H,m), 6.83(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 6.93-7.09(4H, m), 7.12(2H, d, J=8.6Hz).
【０８６５】
参考例581
5-{[(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(2-クロロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.12(3H, s), 0.07(3H, s), 0.83(9H, s), 1.87-1.90(1H, m), 2.16-2.22(1H, m), 2.60(1H, d, J=2.4Hz), 2.63-2.67(2H, m), 2.79(1H, t, J=10.7Hz),2.85-2.98(2H, m), 3.10-3.13(2H, m), 3.32-3.35(1H, m), 3.65(1H, d, J=8.6Hz), 3.73(3H, s), 3.86(1H, d, J=8.6Hz), 4.20(1H, dd, J=10.3Hz, 5.3Hz), 5.19-5.27(2H, m),6.49(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.73-6.76(2H, m), 6.84(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 6.99(1H, dt, J=1.4Hz, 7.6Hz), 7.08(1H, dd, J=8.0Hz, 1.4Hz), 7.12(2H, d, J=8.7Hz), 7.22-7.25(1H, m), 7.38(1H, dd, J=7.9Hz, 1.5Hz).
【０８６６】
参考例582
5-{[(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.13(3H, s), 0.07(3H, s), 0.84(9H, s), 1.85-1.88(1H, m), 2.13-2.20(1H, m), 2.53(1H, d, J=2.3Hz), 2.59-3.25(8H, m), 3.63(1H, d, J=8.5Hz), 3.73(3H, s), 3.85(1H, d, J=8.6Hz), 4.14-4.17(1H, m), 5.23(2H, brs), 6.49(1H, dd,J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.73-6.76(2H, m), 6.79-6.86(3H, m), 6.94-6.97(1H, m), 7.12(2H,d, J=8.6Hz).
【０８６７】
参考例583
5-{[(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(2,6-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.14(3H, s), 0.05(3H, s), 0.83(9H, s), 1.78-1.81(1H, m), 2.08-2.15(1H, m), 2.58(1H, d, J=2.3Hz), 2.59-2.70(2H, m), 2.84-3.05(3H, m), 3.14(1H, dd, 11.7Hz, 5.3Hz), 3.25-3.29(1H, m), 3.46-3.50(1H, m), 3.62(1H, d, J=8.5Hz), 3.73(3H, s), 3.86(1H, d, J=8.5Hz), 4.10(1H, dd, J=10.3Hz, 5.5Hz), 5.23(2H, brs), 6.49(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.73-6.76(2H, m), 6.81-6.94(4H, m), 7.12(2H, d, J=8.6Hz).
【０８６８】
参考例584
5-{[(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-ヒドロキシ-1-フェニルピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: -0.17(3H, s), 0.05(3H, s), 0.80(9H, s), 1.67-1.70(1H, m), 1.93-1.99(1H, m), 2.50-3.00(6H, m), 3.40-3.50(2H, m), 3.61(1H, d, J=8.7Hz), 3.67(3H, s), 3.91-3.95(2H, m), 4.43(1H, s), 5.02-5.16(2H, m), 6.60(1H, dd, J=9.2Hz, 3.3Hz), 6.76-6.79(3H, m), 6.92-704(5H, m), 7.22-7.25(2H, m).
【０８６９】
参考例585
5-({(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-ヒドロキシ-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピペリジン-4-イル}メトキシ)-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: -0.17(3H, s), 0.06(3H, s), 0.80(9H, s), 1.68-1.70(1H, m), 1.93-1.99(1H, m), 2.45-3.03(6H, m), 3.40-3.51(2H, m), 3.61(1H, d, J=8.7Hz), 3.67(3H, s), 3.91-3.94(2H, m), 4.48(1H, s), 5.02-5.16(2H, m), 6.60(1H, dd, J=9.2Hz, 3.3Hz), 6.76-6.78(2H, m), 6.92-7.04(5H, m), 7.21(2H, d, J=8.9Hz).
【０８７０】
参考例586
5-({(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル}メトキシ)-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: -0.17(3H, s), 0.05(3H, s), 0.80(9H, s), 1.67-1.70(1H, m), 1.93-1.98(1H, m), 2.50-3.00(6H, m), 3.41-3.51(2H, m), 3.61(1H, d, J=8.7Hz), 3.67(3H, s), 3.91-3.95(2H, m), 4.44(1H, s), 5.01-5.17(2H, m), 6.60(1H, dd, J=9.4Hz, 3.1Hz), 6.78(2H, d, J=8.7Hz), 6.91-7.07(7H, m).
【０８７１】
参考例587
5-{[(3R＊,4R＊)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-7,8-ジフルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.12(3H, s), 0.08(3H, s), 0.84(9H, s), 1.82-1.89(1H, m), 2.08-2.18(1H, m), 2.53(1H, d, J=2.5Hz), 2.58-2.69(2H, m), 2.78-2.91(3H, m), 3.02-3.10(1H, m), 3.11-3.17(1H, m), 3.26-3.32(1H, m), 3.58(1H, d, J=8.5Hz), 3.74(3H,s), 3.80(1H, d, J=8.5Hz), 4.09-4.15(1H, m), 5.24(2H, brs), 6.39(1H, dd, J=12.0Hz, 6.0Hz), 6.74-6.79(2H, m), 6.87-6.92(1H, m), 7.04-7.09(2H, m), 7.09-7.14(2H, m).
【０８７２】
参考例588
5-{[(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロ-7-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.16(3H, s), 0.06(3H, s), 0.84(9H, s), 1.85-1.88(1H, m), 2.09-2.16(1H, m), 2.53-2.57(3H, m), 2.63-2.86(3H, m), 3.03-3.30(3H, m), 3.61(1H,d, J=8.5Hz), 3.72(3H, s), 3.83(1H, d, J=8.5Hz), 4.09-4.13(1H, m), 5.33(1H, d, J=15.2Hz), 5.45(1H, d, J=15.2Hz), 6.48(1H, d, J=10.5Hz), 6.69-6.72(2H, m), 6.87-6.91(1H, m), 7.04-7.08(4H, m).
【０８７３】
参考例589
5-{[(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.17(3H, s), 0.04(3H, s), 0.84(9H, s), 1.82-1.89(1H, m), 2.10-2.20(1H, m), 2.51-2.58(3H, m), 2.65-2.64(1H, m), 2.78-2.87(2H, m), 3.03-3.09(1H, m), 3.11-3.18(1H, m), 3.25-3.31(1H, m), 3.63(1H, d, J=8.5Hz), 3.72(3H, s),3.85(1H, d, J=8.5Hz), 4.10-4.16(1H, m), 5.32(1H, d, J=15.0Hz), 5.43(1H, d, J=15.0Hz), 6.54(1H, d, J=9.0Hz), 6.68-6.72(2H, m), 6.88(1H, t, J=9.0Hz), 7.03-7.09(4H, m), 7.14(1H, d, J=9.0Hz).
【０８７４】
参考例590
5-{[(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(4-クロロ-2-フルオロ-5-メトキシフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.12(3H, s), 0.072(3H, s), 0.84(9H, s), 1.86-1.90(1H, m),2.12-2.20(1H, m), 2.52(1H, d, J=2.3Hz), 2.58-2.70(2H, m), 2.82-2.96(3H, m), 3.07-3.19(2H, m), 3.31-3.36(1H, m), 3.63(1H, d, J=8.6Hz), 3.73(3H, s), 3.85(1H, d, J=8.6Hz), 3.87(3H, s), 4.12-4.17(1H, m), 5.23(2H, s), 6.48(1H, dd, J=9.2Hz, 3.2Hz), 6.55(1H, d, J=7.7Hz), 6.74(2H, d, J=8.6Hz), 6.84(1H, dd, J=12.6Hz, 9.2Hz), 7.08(1H, d, J=11.6Hz), 7.12(2H, d, J=8.6Hz).
【０８７５】
参考例591
5-{[(3R,4R)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(4-クロロ-2-フルオロ-5-メチルフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.13(3H, s), 0.072(3H, s), 0.84(9H, s), 1.84-1.88(1H, m),2.11-2.20(1H, m), 2.30(3H, s), 2.53(1H, d, J=2.4Hz), 2.59-2.70(2H, m), 2.80-2.96(3H, m), 3.03-3.09(1H, m), 3.12-3.17(1H, m), 3.27-3.32(1H, m), 3.62(1H, d, J=8.6Hz), 3.73(3H, s), 3.85(1H, d, J=8.6Hz), 4.12-4.17(1H, m), 5.23(2H, s), 6.48(1H,dd, J=9.2Hz, 3.2Hz), 6.74(2H, d, J=8.8Hz), 6.81(1H, d, J=8.8Hz), 6.83(1H, dd, J=12.8Hz, 9.2Hz), 7.05(1H, d, J=11.8Hz), 7.12(2H, d, J=8.8Hz).
【０８７６】
参考例592
5-{[1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
窒素雰囲気下、5-{[1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(441mg)のテトラヒドロフラン (8 mL)溶液に、氷冷下、Burgess試薬(597mg)を加え、室温で16.5時間、60℃で2時間撹拌した。反応液に水を加え、析出物を濾取し、表記化合物(380mg)を得た。この化合物は精製することなく次の反応に用いた。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.29-2.34(2H, m), 2.63(2H, t, J=8.0Hz), 3.02(2H, t, J=8.0Hz), 3.32-3.35(2H, m), 3.72(2H, brs), 4.43(2H, s), 5.85 (1H, brs), 6.48(1H, dd, J=9.1Hz, 4.0Hz), 6.87-6.93(3H, m), 7.49(1H, brs).
【０８７７】
参考例593
8-クロロ-5-{[1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例592と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.23-2.32(2H, m), 2.60-2.66(2H, m), 3.02(2H, t, J=8.1Hz), 3.32-3.35(2H, m), 3.72(2H, brs), 4.46(2H, s), 5.85(1H, brs), 6.54(1H, d, J=8.9Hz), 6.87-6.92(2H, m), 7.16-7.19(1H, m), 7.74(1H, brs).
【０８７８】
参考例594
5-{[1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル]メトキシ}-7,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例592と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.28-2.32(2H, m), 2.60-2.65(2H, m), 2.95-2.99(2H, m), 3.33-3.35(2H, m), 3.73(2H, brs), 4.41(2H, s), 5.86(1H, brs), 6.40(1H, dd, J=12.1Hz, 6.3Hz), 6.86-6.93(2H, m), 7.67(1H, brs).
【０８７９】
参考例595
5-{[1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
5-{[1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(8g)のN-メチル-2-ピロリドン(60mL)溶液にN,N,N',N'-テトラメチル-1,3-ジアミノプロパン(13.59mL)を加えた後、氷冷下でメタンスルホニルクロライド(5.30mL)を滴下し、室温で16時間攪拌した。反応液に水、tert-ブチルメチルエーテルを加えた後、析出物を濾取した。得られた固体を水、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、表記化合物(7.27g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.33-2.37(2H, m), 2.61-2.65(2H, m), 3.00-3.05(2H, m), 3.29(2H, t, J=5.6Hz), 3.65(2H, brs), 4.44(2H, s), 5.88(1H, brs), 6.47(1H, dd, J=9.1Hz, 3.9Hz), 6.83(1H, t, J=9.1Hz), 6.90(1H, t, J=9.4Hz), 7.16-7.22(2H, m), 7.49(1H, brs).
【０８８０】
参考例596
5-{[1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例592と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 2.25(2H, brs), 2.44-2.48(2H, m), 2.86-2.90(2H, m), 3.20-3.22(2H, m), 3.57-3.60(2H, m), 4.52(2H, s), 5.91(1H, brs), 6.72(1H, d, J=9.0Hz),6.98-7.02(1H, m), 7.23-7.30(2H, m), 7.42-7.45(1H, m), 9.37(1H, brs).
【０８８１】
参考例597
5-{[1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル]メトキシ}-7,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例592と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 2.25(2H, brs), 2.42-2.47(2H, m), 2.81-2.85(2H, m), 3.21(2H, t, J=5.6Hz), 3.59(2H, brs), 4.49(2H, s), 5.92(1H, brs), 6.79(1H, dd, J=12.8Hz, 6.3Hz), 7.00(1H, t, J=9.1Hz), 7.27-7.30(1H, m), 7.43(1H, dd, J=12.2Hz, 2.3Hz), 10.31(1H, brs).
【０８８２】
参考例598
8-クロロ-5-{[1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル]メトキシ}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例595と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 2.23(2H, brs), 2.45-2.49(2H, m), 2.83-2.87(2H, m), 3.25-3.29(2H, m), 3.64(2H, brs), 4.53(2H, s), 5.89 (1H, brs), 6.87(1H, d, J=11.6Hz),7.23-7.33(2H, m), 9.70(1H, brs).
【０８８３】
参考例599
5-{[1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロ-7-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例595と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 2.25(2H, brs), 2.45-2.49(2H, m), 2.82-2.86(2H, m), 3.21(2H, t, J=5.6Hz), 3.59(2H, brs), 4.54(2H, s), 5.93(1H, brs), 6.87(1H, d, J=11.6Hz), 7.00(1H, t, J=9.1Hz), 7.27-7.30(1H, m), 7.43(1H, dd, J=12.3Hz, 2.3Hz), 9.69(1H, brs).
【０８８４】
参考例600
5-{[1-(2-クロロ-4,6-ジフルオロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例595と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.32(2H, brs), 2.62-2.66(2H, m), 3.03(2H, t, J=8.1Hz), 3.27-3.29(2H, m), 3.66(2H, brs), 4.45(2H, s), 5.86(1H, brs), 6.49(1H, dd, J=9.1Hz, 4.0Hz), 6.73-6.78(1H, m), 6.89-6.98(2H, m), 7.52(1H, brs).
【０８８５】
参考例601
5-{[1-(4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例595と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.31(2H, brs), 2.61-2.65(2H, m), 3.02(2H, t, J=7.7Hz), 3.32-3.35(2H, m), 3.72(2H, brs), 4.43(2H, s), 5.85(1H, brs), 6.48(1H, dd, J=9.1Hz, 4.0Hz), 6.91(1H, t, J=9.3Hz), 7.01-7.06(2H, m), 7.51(1H, brs).
【０８８６】
参考例602
8-フルオロ-5-{[1-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例595と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.28-2.35(2H, m), 2.60-2.66(2H, m), 3.03(2H, t, J=7.7Hz), 3.31(2H, t, J=5.5Hz), 3.65-3.3.70(2H, m), 4.44(2H, brs), 5.83-5.88(1H, m), 6.49(1H, dd, J=9.1Hz, 4.0Hz), 6.60-6.69(2H, m), 6.90(1H, t, J=9.5Hz), 7.49(1H, brs).
【０８８７】
参考例603
5-{[1-(2,4-ジクロロ-6-フルオロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例595と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.32(2H, brs), 2.62-2.65(2H, m), 3.03(2H, t, J=7.7Hz), 3.29-3.32(2H, m), 3.69(2H, brs), 4.44(2H, s), 5.86(1H, brs), 6.49(1H, dd, J=9.3Hz, 3.9Hz), 6.91(1H, t, J=9.3Hz), 7.00(1H, dd, J=11.3Hz, 2.4Hz), 7.20-7.21(1H, m), 7.52(1H, brs).
【０８８８】
参考例604
5-({1-[2,6-ジフルオロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル}メトキシ)-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例595と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.30-2.34(2H, m), 2.62-2.65(2H, m), 3.02(2H, t, J=7.7Hz), 3.28-3.31(2H, m), 3.66(2H, brs), 4.29(2H, q, J=8.0Hz), 4.43(2H, s), 5.85(1H, brs), 6.47-6.54(3H, m), 6.91(1H, t, J=9.5Hz), 7.52(1H, brs).
【０８８９】
参考例605
5-({1-[4-(ジフルオロメトキシ)-2,6-ジフルオロフェニル]-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル}メトキシ)-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例595と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.30-2.35(2H, m), 2.62-2.65(2H, m), 3.02(2H, t, J=7.7Hz), 3.31-3.34(2H, m), 3.71(2H, brs), 4.44(2H, s), 5.86(1H, brs), 6.46(1H, t, J=73.2Hz), 6.48(1H, dd, J=9.1Hz, 3.9Hz), 6.68-6.73(2H, m), 6.91(1H, t, J=9.5Hz), 7.57(1H, brs).
【０８９０】
参考例606
5-{[1-(4-エトキシ-2,6-ジフルオロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例595と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.39(3H, t, J=6.8Hz), 2.30-2.34(2H, m), 2.60-2.65(2H, m), 3.02(2H, t, J=7.7Hz), 3.26-3.29(2H, m), 3.64(2H, brs), 3.96(2H, q, J=6.8Hz), 4.43(2H, s), 5.85(1H, brs), 6.39-6.46(2H, m), 6.49(1H, dd, J=9.1Hz, 4.0Hz), 6.90(1H, t, J=9.5Hz), 7.56(1H, brs).
【０８９１】
参考例607
5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル]メトキシ}-7,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例595と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.31-2.38(2H, m), 2.61(2H, t, J=7.6Hz), 2.95(2H, t, J=7.6Hz), 3.28(2H, t, J=5.6Hz), 3.63-3.68(2H, m), 4.45(2H, s), 5.90(1H, brs), 6.38(1H,dd, J=11.7Hz, 6.3Hz), 6.87(1H, t, J=8.9Hz), 7.02-7.09(2H, m), 7.57(1H, brs).
【０８９２】
参考例608
8-クロロ-5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例595と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.32-2.39(2H, m), 2.58(2H, t, J=7.5Hz), 3.00(2H, t, J=7.5Hz), 3.28(2H, t, J=5.5Hz), 3.66(2H, s), 4.47(2H, s), 5.90(1H, s), 6.54(1H, d, J=9.0Hz), 6.86-6.91(1H, m), 7.02-7.10(2H, m), 7.16(1H, d, J=9.0Hz), 7.79(1H, s).
【０８９３】
参考例609
5-{[1-(4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例595と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.31(2H, brs), 2.60-2.64(2H, m), 3.02(2H, t, J=7.7Hz), 3.32-3.35(2H, m), 3.72(2H, brs), 4.46(2H, s), 5.85(1H, brs), 6.54(1H, d, J=8.9Hz), 7.01-7.06(2H, m), 7.17(1H, d, J=8.9Hz), 7.73(1H, brs).
【０８９４】
参考例610
5-{[1-(2-ブロモ-4-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例595と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 2.15-2.37(2H, m), 2.42-2.49(2H, m), 2.88(2H, t, J=7,6Hz), 3.17-3.29(2H, m), 3.59(2H, brs), 4.48(2H, s), 5.89(1H, brs), 6.63(1H, dd, J=9.1Hz, 3.8Hz), 7.02(1H, t, J=9.7Hz), 7.52(1H, dd, J=11.8Hz, 2.4Hz), 7.62-7.69(1H, m), 10.03(1H, brs).
【０８９５】
参考例611
5-{[1-(4-クロロ-2,5-ジフルオロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例592と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.29-2.40(2H, m), 2.46-2.72(2H, m), 3.01(2H, t, J=7.6Hz), 3.30(2H, t, J=5.7Hz), 3.60-3.72(2H, m), 4.44(2H, brs), 5.82-5.92(1H, m), 6.47(1H, dd, J=9.1Hz, 4.0Hz), 6.67-6.76(1H, m), 6.91(1H, t, J=9.4Hz), 7.08(1H, dd, J=11.7Hz, 6.9Hz), 7.52(1H, brs).
【０８９６】
参考例612
5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例592と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.32-2.38(2H, m), 2.61-2.67(2H, m), 3.00-3.05(2H, m), 3.28-3.30(2H, m), 3.65(2H, brs), 4.44(2H, s), 5.89(1H, brs), 6.47(1H, dd, J=9.1Hz, 3.9Hz), 6.86-6.93(2H, m), 7.03-7.09(2H, m), 7.52(1H, brs).
【０８９７】
参考例613
4-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン
窒素雰囲気下、カリウムヘキサメチルジシラジド(2.05g)のテトラヒドロフラン(10mL)溶液に、-78℃で1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)ピペリジン-4-オン(2.00g)のテトラヒドロフラン溶液(10mL)を加え、30分間攪拌した後、tert-ブチルジメチルシリルクロリド(1.35g)を加え、室温で1.5時間攪拌した。反応液にヘキサン及び水を加えて抽出した。有機層を水と飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去し、表記化合物(2.89g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 0.17(6H, s), 0.93(9H, s), 2.20-2.24(2H, m), 3.29-3.32(2H, m), 3.64-3.66(2H, m), 4.87-4.89(1H, m), 6.84-6.89(2H, m).
【０８９８】
参考例614
1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-4-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン
1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)ピペリジン-4-オン(20g)のアセトニトリル(60mL)溶液に、氷冷下、トリエチルアミン(12.81mL)、tert-ブチルジメチルクロロシラン(12.74g)及びヨウ化ナトリウム(12.67g)を加え、窒素雰囲気下で1時間還流攪拌した。反応液を室温に冷却後、ヘキサンを加え、セライトろ過し、ろ液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒留去することにより、表記化合物(28.8g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 0.16(6H, s), 0.93(9H, s), 2.03-2.09(2H, m), 3.11(2H, t, J=5.7Hz), 3.43(2H, dd, J=5.7Hz, 2.5Hz), 4.73-4.76(1H, m), 6.65(1H, t, J=8.9Hz), 6.97-7.05(2H, m).
【０８９９】
参考例615
4-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン
参考例614と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 0.16(6H, s), 0.93(9H, s), 2.19-2.26(2H, m), 3.28(2H, t, J=5.7Hz), 3.60(2H, dd, J=5.7Hz, 2.5Hz), 4.89-4.92(1H, m), 6.88(1H, t, J=8.9Hz), 6.99-7.06(2H, m).
【０９００】
参考例616
1-(4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン
参考例614と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 0.17(6H, s), 0.93(9H, s), 2.18-2.24(2H, m), 3.27-3.33(2H, m), 3.62-3.68(2H, m), 4.86-4.89(1H, m), 6.98-7.04(2H, m).
【０９０１】
参考例617
(1R,6R)-3-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-6-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-7-オキサ-3-アザビシクロ[4.1.0]ヘプタン
炭酸カリウム(9.44g)の4 x 10-4Mエチレンジアミン四酢酸二ナトリウム塩水溶液(32mL)に、1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-4-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン(8.8g)のアセトニトリル／1-プロパノール／トルエン(1：1：2)(95mL)溶液を加え、氷冷下、Shiエポキシ化触媒 (1.765g)を加えた後、内温2℃で30％過酸化水素水溶液(9.31mL)を滴下し、同温で12時間攪拌した。反応液にヘキサン、水を加え、抽出した。有機層を水、飽和食塩水、亜硫酸ナトリウムで洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒留去することにより、表記化合物(8.79g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 0.14(3H, s), 0.18(3H, s), 0.90(9H, s), 2.19-2.25(1H, m), 2.29-2.36(1H, m), 2.81-2.89(1H, m), 3.08-3.14(1H, m), 3.17(1H, d, J=13.7Hz), 3.37(1H, d, J=4.5Hz), 3.56-3.63(1H, m), 6.72(1H, t, J=9.0Hz), 7.13-7.19(2H, m).
【０９０２】
参考例618
(1R,6R)-6-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-3-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-7-オキサ-3-アザビシクロ[4.1.0]ヘプタン
参考例617と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 0.14(3H, s), 0.18(3H, s), 0.90(9H, s), 2.13-2.19(1H, m), 2.23-2.31(1H, m), 2.91-2.97(1H, m), 3.07-3.14(1H, m), 3.33-3.40(2H, m), 3.51(1H, dd, 13.7Hz, 4.0Hz), 6.83-6.90(2H, m).
【０９０３】
参考例619
(1R＊,6R＊)-3-(4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル)-6-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-7-オキサ-3-アザビシクロ[4.1.0]ヘプタン
1-(4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン(7.0g)及び1,1,1-トリフルオロアセトン(0.93mL)のアセトニトリル／トルエン／1-プロパノール(1：2：1)(84mL)溶液に、0℃で炭酸カリウム(7.18g)及びエチレンジアミン四酢酸二ナトリウム塩(3.9mg)の水(26mL)溶液を加えた後、30％過酸化水素水溶液(7.07mL)を内温3-5℃で滴下し、同温で9.5時間撹拌した。反応液にトルエン、1Mチオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去して表記化合物(6.58g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 0.14(3H, s), 0.17(3H, s), 0.90(9H, s), 2.12-2.19(1H, m), 2.22-2.30(1H, m), 2.91-2.98(1H, m), 3.06-3.14(1H, m), 3.34(1H, d, J=4.1Hz), 3.37(1H, d, J=14.1Hz), 3.53(1H, dd, J=14.1Hz, 4.1Hz), 6.97-7.03(2H, m).
【０９０４】
参考例620
(1R,6R)-3-(4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル)-6-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-7-オキサ-3-アザビシクロ[4.1.0]ヘプタン
参考例617と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 0.14(3H, s), 0.18(3H, s), 0.90(9H, s), 2.14-2.18(1H, m), 2.23-2.29(1H, m), 2.92-2.97(1H, m), 3.07-3.13(1H, m), 3.35(1H, d, J=4.0Hz), 3.37(1H, d, J=14.0Hz), 3.53(1H, dd, J=14.0Hz, 4.0Hz), 6.98-7.03(2H, m).
【０９０５】
参考例621
(1R,6R)-6-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-7-オキサ-3-アザビシクロ[4.1.0]ヘプタン
参考例617と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 0.14(3H, s), 0.18(3H, s), 0.90(9H, s), 2.20-2.24(1H, m), 2.29-2.34(1H, m), 2.82-2.88(1H, m), 3.07-3.11(1H, m), 3.17(1H, d, J=14.0Hz), 3.37(1H, d, J=4.3), 3.57-3.62(1H, m), 6.79(1H, t, J=9.2Hz), 6.99-7.04(2H, m).
【０９０６】
参考例622
(1R＊,6R＊)-6-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-3-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-7-オキサ-3-アザビシクロ[4.1.0]ヘプタン
参考例619と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 0.14(3H, s), 0.18(3H, s), 0.90(9H, s), 2.12-2.19(1H, m), 2.22-2.31(1H, m), 2.90-2.97(1H, m), 3.06-3.15(1H, m), 3.33-3.40(2H, m), 3.53(1H, dd, J=14.0Hz, 3.2Hz), 6.83-6.90(2H, m).
【０９０７】
参考例623
(3R,4R)-6-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン-4-オール
トリメチルスルホキソニウム ヨージド(3.44g)のジメチルスルホキシド(37mL)懸濁液に、ナトリウム tert-ブトキシド(1.50g)を加え、室温で30分間撹拌した後、(3R)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3-ヒドロキシピペリジン-4-オン(3.72g, 81.7％ee)のジメチルスルホキシド(37mL)溶液を加え、室温で10分間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)にて精製後、エタノールから再結晶し、表記化合物(1.49g, 98％ee)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.76(1H, dt, J=14.0Hz, 4.0Hz), 2.05(1H, d, J=11.0Hz), 2.09(1H, ddd, J=14.0Hz, 9.5Hz, 4.5Hz), 2.69(1H, d, J=4.5Hz), 3.06(1H, d, J=4.5Hz), 3.06-3.10(1H, m), 3.13-3.18(1H, m), 3.26-3.32(1H, m), 3.39-3.44(1H, m), 3.85(1H, ddd, J=11.0Hz, 8.5Hz, 4.5Hz), 6.87-6.92(2H, m).
【０９０８】
参考例624
(3R＊,4R＊)-6-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン-4-オール
参考例623と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.76(1H, dt, J=14.0Hz, 4.0Hz), 2.05(1H, d, J=11.0Hz), 2.09(1H, ddd, J=14.0Hz, 9.5Hz, 4.5Hz), 2.69(1H, d, J=4.5Hz), 3.06(1H, d, J=4.5Hz), 3.06-3.10(1H, m), 3.13-3.18(1H, m), 3.26-3.32(1H, m), 3.39-3.44(1H, m), 3.85(1H, ddd, J=11.0Hz, 8.5Hz, 4.5Hz), 6.87-6.92(2H, m).
【０９０９】
参考例625
(3R＊,4R＊)-6-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン-4-オール
1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)ピペリジン-4-オン(3.00g)とDL-プロリン(0.455g)のN,N-ジメチルホルムアミド(20mL)懸濁液に、0℃でニトロソベンゼン(1.41g)のN,N-ジメチルホルムアミド(40mL)溶液を6時間かけて加え、同温で1時間攪拌した。反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をメタノール(30mL)に溶解させ、硫酸銅(II)(0.631g)を加えて、0℃で2時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した。濾液にジメチルスルホキシド(30mL)を加えた後、濃縮して、1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3-ヒドロキシピペリジン-4-オン（αヒドロキシケトン体）のジメチルスルホキシド溶液を得た。トリメチルスルホキソニウム ヨージド(3.19g)のジメチルスルホキシド(30mL)懸濁液にナトリウム tert-ブトキシド(1.39g)を加え、室温で30分間撹拌した後、上記αヒドロキシケトン体のジメチルスルホキシド溶液を加え、室温で30分間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)にて精製した。酢酸エチル/ヘキサンから再結晶し、表記化合物(647mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.74(1H, dt, J=14.0Hz, 3.5Hz), 1.97(1H, d, J=11.0Hz), 2.21(1H, ddd, J=14.0Hz, 10.5Hz, 4.5Hz), 2.72(1H, d, J=4.5Hz), 2.80(1H, dd, J=11.0Hz,9.0Hz), 2.99-3.04(1H, m), 3.10(1H, d, J=4.5Hz), 3.24-3.29(1H, m), 3.47-3.52(1H,m), 3.96(1H, ddd, J=11.0Hz, 9.0Hz, 4.5Hz), 6.91(1H, t, J=9.0Hz), 7.04-7.08(2H, m).
【０９１０】
参考例626
(3R＊,4R＊)-6-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン-4-オール
参考例625と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.74(1H, dt, J=14.0Hz, 3.5Hz), 1.96(1H, d, J=11.0Hz), 2.21(1H, ddd, J=14.0Hz, 11.0Hz, 4.5Hz), 2.72(1H, d, J=4.5Hz), 2.80(1H, dd, J=11.0Hz,9.0Hz), 2.98-3.04(1H, m), 3.10(1H, d, J=4.5Hz), 3.24-3.29(1H, m), 3.48-3.52(1H,m), 3.96(1H, ddd, J=11.0Hz, 9.0Hz, 4.5Hz), 6.85(1H, t, J=9.0Hz), 7.18-7.20(2H, m).
【０９１１】
参考例627
(3R,4R)-6-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン-4-オール
1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-4-{[tert-ブチル(ジフェニル)シリル]オキシ}-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン(34.2g)のアセトニトリル-ジメトキシメタン(240-240mL)溶液に、0℃で緩衝液(240mL, 水性テトラホウ酸ナトリウム10水和物の0.05M水性エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム塩)、Shiエポキシ化触媒(6.86g)及びテトラブチルアンモニウム硫酸水素塩(0.910g)を加えた後、オキソン(登録商標)(56.8g)の4 x 10-4Mエチレンジアミン四酢酸二ナトリウム塩水溶液(300mL)と炭酸カリウム(53.7g)の水(300mL)溶液を、二つの分液滴下漏斗で2時間かけて滴下した。その後、混合物を0℃で2時間攪拌した。反応液に氷冷したヘキサン、氷冷水を加えて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をテトラヒドロフラン-水(175-140mL)に溶解させ、5規定塩酸(35mL)を加え、室温で1時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した。濾液にジメチルスルホキシド(160mL)を加え、濃縮し、(R)-1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-3-ヒドロキシピペリジン-4-オン（αヒドロキシケトン体）のジメチルスルホキシド溶液を得た。トリメチルスルホキソニウムヨージド (16.2g)のジメチルスルホキシド(160mL)懸濁液にナトリウム tert-ブトキシド(7.08g)を加え、室温で30分間撹拌した後、上記αヒドロキシケトン体のジメチルスルホキシド溶液を加え、室温で15分間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水と飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)にて精製後、酢酸エチル/ヘキサンから再結晶し、表記化合物(3.27g, 99％ee)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.74(1H, dt, J=14.0Hz, 3.5Hz), 1.96(1H, d, J=11.0Hz), 2.21(1H, ddd, J=14.0Hz, 11.0Hz, 4.5Hz), 2.72(1H, d, J=4.5Hz), 2.80(1H, dd, J=11.0Hz,9.0Hz), 2.98-3.04(1H, m), 3.10(1H, d, J=4.5Hz), 3.24-3.29(1H, m), 3.48-3.52(1H,m), 3.96(1H, ddd, J=11.0Hz, 9.0Hz, 4.5Hz), 6.85(1H, t, J=9.0Hz), 7.18-7.20(2H, m).
【０９１２】
参考例628
(3R＊,4R＊)-6-(4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン-4-オール
参考例625と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.76(1H, dt, J=14.0Hz, 4.0Hz), 2.05(1H, d, J=11.0Hz), 2.09(1H, ddd, J=14.0Hz, 10.0Hz, 4.5Hz), 2.69(1H, d, J=4.5Hz), 3.06(1H, d, J=4.5Hz), 3.06-3.10(1H, m), 3.14-3.19(1H, m), 3.26-3.32(1H, m), 3.40-3.44(1H, m), 3.85(1H,ddd, J=11.0Hz, 8.5Hz, 4.5Hz), 7.02-7.07(2H, m).
【０９１３】
参考例629
(3R,4R)-6-(4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン-4-オール
参考例627と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.76(1H, dt, J=14.0Hz, 4.0Hz), 2.05(1H, d, J=11.0Hz), 2.09(1H, ddd, J=14.0Hz, 10.0Hz, 4.5Hz), 2.69(1H, d, J=4.5Hz), 3.06(1H, d, J=4.5Hz), 3.06-3.10(1H, m), 3.14-3.19(1H, m), 3.26-3.32(1H, m), 3.40-3.44(1H, m), 3.85(1H,ddd, J=11.0Hz, 8.5Hz, 4.5Hz), 7.02-7.07(2H, m).
【０９１４】
参考例630
(3R,4R)-6-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン-4-オール
参考例627と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.74(1H, dt, J=14.0Hz, 3.5Hz), 1.97(1H, d, J=11.0Hz), 2.21(1H, ddd, J=14.0Hz, 10.5Hz, 4.5Hz), 2.72(1H, d, J=4.5Hz), 2.80(1H, dd, J=11.0Hz,9.0Hz), 2.99-3.04(1H, m), 3.10(1H, d, J=4.5Hz), 3.24-3.29(1H, m), 3.47-3.52(1H,m), 3.96(1H, ddd, J=11.0Hz, 9.0Hz, 4.5Hz), 6.91(1H, t, J=9.0Hz), 7.04-7.08(2H, m).
【０９１５】
参考例631
(3R＊,4R＊)-6-(4-フルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン-4-オール
参考例625と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.74(1H, dt, J=14.0Hz, 4.0Hz), 1.94(1H, d, J=11.0Hz), 2.17(1H, ddd, J=14.0Hz, 10.5Hz, 4.5Hz), 2.71(1H, d, J=4.5Hz), 2.83(1H, dd, J=11.5Hz,9.0Hz), 3.04-3.09(1H, m), 3.09(1H, d, J=4.5Hz), 3.34-3.38(1H, m), 3.60-3.63(1H,m), 3.96(1H, ddd, J=11.0Hz, 9.5Hz, 4.5Hz), 6.91-7.00(4H, m).
【０９１６】
参考例632
(3R,4R)-6-(4-フルオロフェニル)-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン-4-オール
1-(4-フルオロフェニル)ピペリジン-4-オン(10.3g)と(S)-5-(ピロリジン-2-イル)-1H-テトラゾール(0.371g)のN,N-ジメチルホルムアミド(100mL)懸濁液に-20℃でニトロソベンゼン(5.71g)のN,N-ジメチルホルムアミド(100 mL)溶液を6.5時間かけて加え、同温で1時間攪拌した。反応液を氷冷した飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をメタノール(100mL)に溶解させた後、硫酸銅(II)(2.55g)を加えて0℃で2時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した後、ジメチルスルホキシド(100mL)を加え、濃縮して(R)-1-(4-フルオロフェニル)-3-ヒドロキシピペリジン-4-オン（αヒドロキシケトン体）のジメチルスルホキシド溶液を得た。トリメチルスルホキソニウムヨージド(12.9g)のジメチルスルホキシド(100mL)懸濁液にナトリウム tert-ブトキシド(5.64g)を加え、1時間撹拌した後、上記αヒドロキシケトン体のジメチルスルホキシド溶液を加え、室温で15分間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)にて精製後、酢酸エチル/ヘキサンから再結晶し、表記化合物(1.01g, ＞99％ee)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.74(1H, dt, J=14.0Hz, 4.0Hz), 1.94(1H, d, J=11.0Hz), 2.17(1H, ddd, J=14.0Hz, 10.5Hz, 4.5Hz), 2.71(1H, d, J=4.5Hz), 2.83(1H, dd, J=11.5Hz,9.0Hz), 3.04-3.09(1H, m), 3.09(1H, d, J=4.5Hz), 3.34-3.38(1H, m), 3.60-3.63(1H,m), 3.96(1H, ddd, J=11.0Hz, 9.5Hz, 4.5Hz), 6.91-7.00(4H, m).
【０９１７】
参考例633
(1S＊,6S＊)-6-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-7-オキサ-3-アザビシクロ[4.1.0]ヘプタン-3-カルボン酸 tert-ブチル
4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-3,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボン酸 tert-ブチル(3.06g)のクロロホルム(30mL)溶液に、75％メタクロロ過安息香酸(2.81g)を加えて室温で終夜撹拌した。不溶物を濾別して、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して、表記化合物(2.8g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.47(9H, s), 1.96-2.06(1H, m), 2.07-2.20(1H, m), 2.59-2.67(2H, m), 2.96-3.03(2H, m), 3.06-3.22(1H, m), 3.25-3.37(1H, m), 3.51-3.80(2H, m),3.82-4.16(3H, m), 6.42(1H, dd, J=9.1Hz, 3.9Hz), 6.90(1H, t, J=9.3Hz), 7.59(1H, brs).
【０９１８】
参考例634
(1S＊,6S＊)-6-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-7-オキサ-3-アザビシクロ[4.1.0]ヘプタン-3-カルボン酸 tert-ブチル
参考例633と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.46(9H, s), 1.94-2.04(1H, m), 2.06-2.18(1H, m), 2.58-2.68(2H, m), 2.81-2.91(2H, m), 3.06-3.20(1H, m), 3.24-3.39(1H, m), 3.51-3.79(2H, m),3.74(3H, s), 3.82-4.18(3H, m), 5.17-5.27(2H, m), 6.47(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.72-6.78(2H, m), 6.82(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.08-7.15(2H, m).
【０９１９】
参考例635
(3R＊,4S＊)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-3,4-ジヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
(1S＊,6S＊)-6-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-7-オキサ-3-アザビシクロ[4.1.0]ヘプタン-3-カルボン酸 tert-ブチル(9.3g)のアニソール(0.4mL)溶液にトリフルオロ酢酸(40mL)を滴下して、60℃で3時間加熱撹拌した後、溶媒を留去した。残渣にメタノール(40mL)、トリエチルアミン(7.6mL)を加えた後、二炭酸ジ-tert-ブチル(4.6mL)を加えて、室温で終夜撹拌した。反応溶液に5規定水酸化ナトリウム水溶液を加えて60℃で15時間撹拌した。室温に冷却後、析出物を濾取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/酢酸エチル)で精製して、表記化合物(2.0g)を得た。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.32-1.39(1H, m), 1.39(9H, s), 1.66-1.79(1H, m), 2.40-2.48(2H, m), 2.86-3.00(2H, m), 3.38-3.43(1H, m), 3.52-3.82(5H, m), 3.86-3.94(1H, m), 4.82(1H, brs), 4.86-4.96(1H, m), 6.54(1H, dd, J=9.1Hz, 3.8Hz), 6.98(1H, t, J=9.2Hz), 9,98(1H, brs).
【０９２０】
参考例636
(3R＊,4S＊)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
参考例43と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.47(9H, s), 1.50-1.57(1H, m), 1.83-1.92(1H, m), 2.38(1H, brs), 2.65(2H, t, J=7.1Hz), 2.80-2.91(2H, m), 3.12-3.24(1H, m), 3.34-3.51(1H, m), 3.71-3.79(2H, m), 3.74(3H, s), 3.86-4.09(3H, m), 5.23(2H, brs), 6.55(1H, dd, J=9.2Hz, 3.4Hz), 6.74-6.78(2H, m), 6.83(1H, dd, J=12.3Hz, 9.2Hz), 7.10-7.14(2H, m).
【０９２１】
参考例637
(3R＊,4S＊)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
参考例530と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.15(3H, s), 0.09-0.17(3H, m), 0.76-0.86(9H, m), 1.46(9H,s), 1.47-1.55(1H, m), 1.86-1.97(1H, m), 2.28(1H, brs), 2.57-2.70(2H, m), 2.82-2.90(2H, m), 3.07-3.39(2H, m), 3.62-3.72(2H, m), 3.73(3H, s), 3.79-3.92(1H, m), 3.93-4.08(2H, m), 5.23(2H, brs), 6.46(1H, dd, J=9.1Hz, 3.4Hz), 6.72-6.78(2H, m), 6.84(1H, dd, J=12.6Hz, 9.2Hz), 7.09-7.14(2H, m).
【０９２２】
参考例638
5-({(3R＊,4S＊)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-4-[(トリメチルシリル)オキシ]ピペリジン-4-イル}メトキシ)-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例539と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.17(3H, s), 0.04(3H, s), 0.05(9H, s), 0.81(9H, s), 1.39-1.45(1H, m), 1.69-1.77(1H, m), 2.62(2H, t. J=7.0Hz), 2.65-2.71(1H, m), 2.79-2.98(4H, m), 3.12-3.17(1H, m), 3.61-3.66(2H, m), 3.73(3H, s), 3.91(1H, d, J=9.4Hz), 5.12-5.32(2H, m), 6.41(1H, dd, J=9.2Hz, 3.3Hz), 6.71-6.76(2H, m), 6.82(1H, dd, J=12.6Hz, 9.2Hz), 7.08-7.13(2H, m).
【０９２３】
参考例639
5-{[(3R＊,4S＊)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.11(3H, s), 0.02(3H, s), 0.78(9H, s), 1.60-1.68(1H, m), 2.19-2.27(1H, m), 2.30(1H, brs), 2.59-2.70(2H, m), 2.83-2.92(2H, m), 3.11-3.27(3H, m), 3.32-3.37(1H, m), 3.73(3H, s), 3.77-3.81(1H, m), 3.82-3.86(1H, m), 4.03-4.09(1H, m), 5.23(2H, brs), 6.49(1H, dd, J=9.2Hz, 3.3Hz), 6.73-6.78(2H, m), 6.81-6.90(2H, m), 6.98-7.05(2H, m), 7.09-7.16(2H, m).
【０９２４】
参考例640
5-{[(3R＊,4S＊)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(2,4-ジクロロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.06(3H, s), 0.01(3H, s), 0.81(9H, s), 1.64-1.71(1H, m), 2.26-2.32(2H, m), 2.61-2.72(2H, m), 2.87-2.92(2H, m), 2.93-2.99(1H, m), 3.03-3.10(1H, m), 3.13-3.19(1H, m),3.40-3.46(1H, m), 3.76(3H, s), 3.89(1H, d, J=9.0Hz), 3.92-3.95(1H, m), 4.10(1H, d, =9.0Hz), 5.26(2H, brs), 6.53(1H, dd, J=9.2Hz, 3.2Hz), 6.75-6.80(2H, m), 6.87(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 6.97(1H, d, J=8.7Hz), 7.12-7.16(2H, m), 7.19(1H, dd, J=8.7Hz, 2.5Hz), 7.37(1H, d, J=2.5Hz).
【０９２５】
参考例641
5-{[(3R＊,4S＊)-3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-1-(4-クロロ-2,5-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例70と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: -0.13(3H, s), 0.01(3H, s), 0.75(9H, s), 1.59-1.64(1H, m), 2.16-2.24(1H, m), 2.30(1H, s), 2.59-2.70(2H, m), 2.83-2.89(2H, m), 3.17-3.31(3H,m), 3.36(1H, dd,J=12.7Hz, 2.2Hz), 3.73(3H, s), 3.75(1H, d, J=8.9Hz), 3.79-3.83(1H, m), 4.04(1H, d, J=8.9Hz), 5.23(2H, brs), 6.48(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.71(1H, dd, J=10.9Hz, 7.7Hz), 6.73-6.77(2H, m), 6.85(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.03(1H, dd, J=11.9Hz, 7.0Hz), 7.09-7.14(2H, m).
【０９２６】
参考例642
8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-5-[(トリメチルシリル)エチニル]-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
窒素雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸 8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル (433mg)、トリメチルシリルアセチレン(0.166mL)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(70mg)、ヨウ化銅(I)(38mg)のN-メチル-2-ピロリドン (3mL)溶液にトリエチルアミン(0.697mL)を加え、50℃で18時間撹拌した。反応液を1規定塩酸に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)にて精製することにより表記化合物(222mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 0.25(9H, s), 2.66-2.69(2H, m), 3.03-3.06(2H, m), 3.74(3H, s), 5.22(2H, brs), 6.73-6.79(2H, m), 6.80-6.85(1H, m), 7.08-7.12(3H, m).
【０９２７】
参考例643
5-エチニル-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-5-[(トリメチルシリル)エチニル]-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン (220mg)のテトラヒドロフラン(2mL)溶液にテトラブチルアンモニウムフルオリド(1M テトラヒドロフラン溶液)(0.692mL)を加え、室温で1時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)にて精製することにより表記化合物(16mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.66-2.70(2H, m), 3.06-3.09(2H, m), 3.24(1H, s), 3.74(3H, s), 5.22(2H, brs), 6.74-6.76(2H, m), 6.83-6.88(1H, m), 7.09-7.15(3H, m).
【０９２８】
参考例644
5-{[1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]エチニル}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
5-エチニル-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(166mg)のテトラヒドロフラン(2mL)溶液にｎ−ブチルリチウム(1.6M ヘキサン溶液)(0.351mL)を-60℃で滴下し、同温で1時間撹拌した後、1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)ピペリジン-4-オン(120mg)のテトラヒドロフラン (1mL)溶液を滴下し、-60℃で2時間、室温で18時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)にて精製することにより表記化合物(110mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.97-2.04(2H, m), 2.08-2.12(3H, m), 2.67-2.71(2H, m), 3.04-3.07(2H, m), 3.21-3.31(4H, m), 3.74(3H, s), 5.23(2H, brs), 6.72-6.77(2H, m), 6.84-6.89(3H, m), 7.08-7.12(3H, m).
【０９２９】
参考例645
5-{2-[1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]エチル}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
5-{[1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]エチニル}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(0.105g)のエタノール(2mL)溶液にパラジウム-炭素エチレンジアミン錯体(パラジウム3.5-6.5％)(50mg)を加え、水素雰囲気下、室温で1時間攪拌した。触媒をセライトろ過した後、ろ液を濃縮して表記化合物(99mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.64-1.69(4H, m), 1.77-1.85(2H, m), 2.63-2.70(4H, m), 2.82-2.85(2H, m), 3.02-3.06(2H, m), 3.33-3.38(2H, m), 3.74(3H, s), 5.21(2H, s), 6.74-6.77(2H, m), 6.81-6.90(4H, m), 7.12(2H, d, J=8.5Hz).
【０９３０】
参考例646
ジメチルカルバモチオ酸 O-[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]
アルゴン雰囲気下、8-フルオロ-5-ヒドロキシ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(5.0g)のN,N-ジメチルホルムアミド(50mL)溶液に、氷冷下、水素化ナトリウム(55％油性)(0.796g)を加え、室温で45分間撹拌した後、塩化ジメチルチオカルバモイル(3.28g)のN,N-ジメチルホルムアミド(5mL)溶液を滴下し、60℃で2.5時間撹拌した。反応液を冷塩化アンモニウム水溶液へ注ぎ、ヘキサンを加えて撹拌した。析出物を濾取し、表記化合物(6.40g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.63-2.68(2H, m), 2.68-2.73(2H, m), 3.34(3H, s), 3.45(3H, s), 3.74(3H, s), 5.22(2H, brs), 6.67(1H, dd, J=9.0Hz, 3.9Hz), 6.74-6.79(2H, m), 6.91(1H, dd, J=12.4Hz, 9.0Hz), 7.09-7.15(2H, m).
【０９３１】
参考例647
ジメチルカルバモチオ酸 S-[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]
アルゴン雰囲気下、ジメチルカルバモチオ酸 O-[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル](3.0g)のジフェニルエーテル(15mL)懸濁液を200℃で5日間撹拌した。反応液にヘキサンを加えて撹拌し、上澄み液を除去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して表記化合物(1.15g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.63-2.70(2H, m), 2.93-3.06(5H, m), 3.10(3H, brs), 3.74(3H, s), 5.20(2H, brs), 6.75-6.79(2H, m), 6.90(1H, dd, J=12.6Hz, 8.6Hz), 7.10-7.14(2H, m), 7.16(1H, dd, J=8.6Hz, 4.7Hz).
【０９３２】
参考例648
8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-5-スルファニル-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
アルゴン雰囲気下、ジメチルカルバモチオ酸 S-[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル](1.15g)のメタノール／水(1：1)(20mL)懸濁液へ5規定水酸化ナトリウム水溶液(2.96mL)を加えて3時間加熱還流した。反応液を氷水へ注ぎ、5規定塩酸で弱酸性とし、析出物を濾取した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をヘキサン/ジイソプロピルエーテルで洗浄し、表記化合物(0.83g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.63-2.70(2H, m), 2.90-2.97(2H, m), 3.24(1H, s), 3.74(3H, s), 5.21(2H, brs), 6.73-6.77(2H, m), 6.80(1H, dd, J=12.7Hz, 8.7Hz), 6.98(1H, dd,J=8.7Hz, 4.4Hz), 7.07-7.12(2H, m).
【０９３３】
参考例649
5-({[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メチル}スルファニル)-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例453と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.67-1.81(4H, m), 1.99(1H, s), 2.63-2.69(2H, m), 2.97-3.04(4H, m), 3.06-3.11(2H, m), 3.11-3.17(2H, m), 3.71(3H, s), 5.21(2H, brs), 6.72-6.76(2H, m), 6.84-6.91(2H, m), 7.01-7.06(2H, m), 7.07-7.12(2H, m), 7.16(1H, dd, J=8.7Hz, 4.5Hz).
【０９３４】
参考例650
5-({[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-オキシドピペリジン-4-イル]メチル}スルホニル)-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
5-({[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メチル}スルファニル)-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(0.25g)のクロロホルム(10mL)懸濁液へm-クロロ過安息香酸(25％含水) (0.419g)を加えて室温で7.5時間撹拌した。溶媒を留去し、残渣を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルで洗浄した後、酢酸エチルで結晶化させ、表記化合物(0.25g)を得た。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.73-1.85(2H, m), 2.51-2.60(2H, m), 2.63-2.75(2H, m), 2.76-2.86(2H, m), 3.30-3.45(2H, m), 3.57(2H, s), 4.10-4.21(2H, m), 4.70-5.50(1H, broad signal), 7.37(1H, t, J=9.4Hz), 7.48(1H, dd, J=8.9Hz, 2.2Hz), 7.58(1H, dd, J=8.9Hz, 5.1Hz), 7.64(1H, dd, J=12.4Hz, 2.2Hz), 8.71(1H, t, J=9.2Hz), 10.41(1H, brs).
【０９３５】
参考例651
(3R＊,4R＊)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-4-ヒドロキシ-3-(メチルアミノ)ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
(1S＊,6S＊)-6-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-7-オキサ-3-アザビシクロ[4.1.0]ヘプタン-3-カルボン酸 tert-ブチル(0.39g)に40％メチルアミンのメタノール溶液(30mL)を加えて6時間加熱還流した。反応溶媒を留去して、表記化合物を得た。この化合物は精製することなく次の反応に用いた。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.47(9H, s), 1.49-1.82(4H, m), 2.42(3H, s), 2.47-2.57(1H, m), 2.64(2H, t, J=7.9Hz), 2.99(2H, t, J=7.9Hz), 3.13-3.52(2H, m), 3.62-4.02(3H, m), 4.06-4.18(1H, m), 6.52(1H, dd, J=9.1Hz, 4.0Hz), 6.91(1H, t, J=9.3Hz), 7.66(1H, brs).
【０９３６】
参考例652
8-フルオロ-5-{[(3R＊,4R＊)-4-ヒドロキシ-3-(メチルアミノ)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン 二塩酸塩
参考例456と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.81-1.93(1H, m), 2.30-2.40(1H, m), 2.42-2.49(2H, m), 2.70(3H, brs), 2.89-2.98(2H, m), 3.10-3.30(3H, m), 3.46-3.55(1H, m), 3.56-3.68(1H,m), 4.09-4.25(3H, m), 6.63-6.72(1H, m), 7.03-7.12(1H, m), 8.91(1H, brs), 9.51(1H, brs), 9.59(1H, brs), 9.83(1H,brs), 10.05(1H, brs).
【０９３７】
参考例653
(3R＊,4R＊)-3-アミノ-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-4-ヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
参考例651と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.47(9H, s), 1.49-1.74(3H, m), 1.79-1.91(1H, m), 2.26-2.42(1H, m), 2.64(2H, t, J=7.9Hz), 2.93-3.06(3H, m), 3.18-3.34(1H, m), 3.47-3.79(2H,m), 3.80-3.98(2H, m), 4.09-4.19(1H, m), 6.51(1H, dd, J=9.1Hz, 4.0Hz), 6.92(1H, t, J=9.4Hz), 7.57(1H, brs).
【０９３８】
参考例654
5-{[(3R＊,4R＊)-3-アミノ-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン 二塩酸塩
参考例456と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.79-1.89(1H, m), 2.29-2.39(1H, m), 2.41-2.49(2H, m), 2.87-2.98(2H, m), 3.09-3.29(2H, m), 3.30-3.62(3H, m), 3.90-3.90(1H, m), 4.01-4.07(1H, m), 4.11-4.18(1H, m), 6.60-6.80(1H, m), 7.01-7.11(1H, m), 8.72(3H, brs), 9.47(1H, brs), 9.69(1H, brs), 10.04(1H, brs).
【０９３９】
参考例655
(3S＊,4S＊)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-4-ヒドロキシ-3-メチルピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチル
アルゴン雰囲気下、(1S＊,6S＊)-6-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-7-オキサ-3-アザビシクロ[4.1.0]ヘプタン-3-カルボン酸tert-ブチル(0.5g)及び臭化銅(I)-ジメチルスルフィド錯体(0.026g)のテトラヒドロフラン(10mL)溶液へ塩化メチルマグネシウム(3Mテトラヒドロフラン溶液)(1.27mL)を0℃で滴下した後、3.5時間加熱還流した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して表記化合物(0.25g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 0.99(3H, d, J=7.1Hz), 1.47(9H, s), 1.50-1.57(1H, m), 1.77-1.86(1H, m), 1.86-2.01(1H, m), 2.17(1H, brs), 2.65(2H, t, J=7.7Hz), 2.95-3.03(2H, m), 3.14-3.42(1H, m), 3.45-3.53(1H, m), 3.59-3.66(1H, m), 3.68-4.02(3H, m), 6.47(1H, dd, J=9.1Hz, 3.9Hz), 6.92(1H, t, J=9.5Hz), 7.51(1H, brs).
【０９４０】
参考例656
8-フルオロ-5-{[(3S＊,4S＊)-4-ヒドロキシ-3-メチルピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例60と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.05(3H, d, J=7.2Hz), 1.48-1.56(1H, m), 1.56-1.70(1H, broad signal), 1.83-1.96(2H, m), 2.20(1H, brs), 2.60(1H, dd, J=12.7Hz, 5.6Hz), 2.63-2.67(2H, m), 2.79-2.86(1H, m), 3.00(2H, t, J=7.7Hz), 3.03-3.10(1H, m), 3.21(1H, dd, J=12.7Hz, 3.8Hz), 3.84-3.93(2H, m), 6.48(1H, dd, J=9.1Hz, 3.9Hz), 6.92(1H, t, J=9.4Hz), 7.57(1H, brs).
【０９４１】
参考例657
(3S＊,4R＊)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-4-ヒドロキシ-3-メトキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
(1S＊,6S＊)-6-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-7-オキサ-3-アザビシクロ[4.1.0]ヘプタン-3-カルボン酸 tert-ブチル(0.4g)のメタノール(5mL)懸濁液へナトリウムメトキシド(5Mメタノール溶液)(1.56mL)を加え、60℃で32時間撹拌した。反応液に酢酸(0.45mL)を加えて溶媒を留去した。残渣へ水を加え、酢酸エチルで抽出後、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して表記化合物(0.29g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.42-1.52(10H, m), 1.77-1.86(1H, m), 2.32(1H, brs), 2.60-2.68(2H, m), 2.79-2.89(2H, m), 3.03-3.27(3H, m), 3.33(3H, brs), 3.69-4.07(3H, m),3.74(3H,s), 4.08-4.32(1H, m), 5.16-5.28(2H, m), 6.55(1H, dd, J=9.1Hz, 3.4Hz), 6.73-6.78(2H, m), 6.84(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.10-7.15(2H, m).
【０９４２】
参考例658
8-フルオロ-5-{[(3S＊,4R＊)-4-ヒドロキシ-3-メトキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例60と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.44-1.51(1H, m), 1.51-1.70(1H, broad signal), 1.70-1.79(1H, m), 2.27(1H, brs), 2.62-2.67(2H, m), 2.82-2.90(3H, m), 2.94-3.02(1H, m), 3.02-3.09(2H, m), 3.09-3.14(1H, m), 3.31(3H, s), 3.73(1H, d, J=9.0Hz), 3.74(3H, s), 4.03(1H, d, J=9.0Hz), 5.17-5.28(2H, m), 6.56(1H, dd, J=9.1Hz, 3.4Hz), 6.74-6.78(2H, m), 6.84(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.10-7.15(2H, m).
【０９４３】
参考例659
5-{[(3S＊,4R＊)-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-ヒドロキシ-3-メトキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例66と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.62-1.68(1H, m), 2.16-2.25(1H, m), 2.37(1H, s), 2.62-2.69(2H, m), 2.85-2.91(2H, m), 3.28(3H, s), 3.31-3.40(2H, m), 3.42-3.48(1H, m), 3.60-3.67(1H, m), 3.74(3H, s), 3.85(1H, d, J=9.1Hz), 3.89-3.97(1H, m), 4.10(1H, d, J=9.1Hz), 5.16-5.28(2H, m), 6.57(1H, dd, J=9.1Hz, 3.4Hz), 6.73-6.78(2H, m), 6.84(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.10-7.16(2H, m), 7.58(1H, d, J=2.3Hz), 8.10(1H, d, J=2.3Hz).
【０９４４】
参考例660
(3R＊,4S＊)-3-シアノ-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
アルゴン雰囲気下、アセトンシアノヒドリン(0.342mL)のテトラヒドロフラン(4mL)溶液へ水素化リチウム(0.028g)を加えて室温で2時間撹拌した後、(1S＊,6S＊)-6-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-7-オキサ-3-アザビシクロ[4.1.0]ヘプタン-3-カルボン酸 tert-ブチル(0.6g)を加え、7時間加熱還流した。反応液を室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して表記化合物(0.53g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.50(9H, s), 1.62-1.70(1H, m), 1.86-1.95(1H, m), 2.50(1H, s), 2.62-2.69(2H, m), 2.77-3.03(3H, m), 3.03-3.31(1H, m), 3.31-3.60(1H, m), 3.74(3H, s), 3.90(1H, d, J=9.4Hz), 3.93-4.49(3H, m), 5.14-5.31(2H, m), 6.56(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.74-6.79(2H, m), 6.87(1H, dd, J=12.5Hz, 9.1Hz), 7.10-7.15(2H, m).
【０９４５】
参考例661
(3R＊,4S＊)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-4-ヒドロキシピペリジン-3-カルボニトリル
参考例60と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.54-1.68(2H, m), 1.79-1.88(1H, m), 2.42(1H, brs), 2.66(2H, t, J=7.0Hz), 2.79-2.92(3H, m), 2.95-3.02(1H, m), 3.02-3.11(1H, m), 3.17(1H, dd, J=13.1Hz, 2.2Hz), 3.34(1H, dd, J=13.1Hz, 3.1Hz), 3.74(3H, s), 3.88(1H, d, J=9.4Hz), 4.10(1H, d, J=9.4Hz), 5.17-5.29(2H, m), 6.57(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.74-6.79(2H, m), 6.86(1H, dd, J=12.6Hz, 9.1Hz), 7.09-7.16(2H, m).
【０９４６】
参考例662
(3R＊,4S＊)-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-4-ヒドロキシピペリジン-3-カルボニトリル
参考例66と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.79-1.85(1H, m), 2.19-2.26(1H, m), 2.48(1H, s), 2.68(2H, t, J=7.1Hz), 2.82-2.94(2H, m), 3.09-3.12(1H, m), 3.25-3.33(1H, m), 3.52(1H, dd, J=12.9Hz, 2.8Hz), 3.65-3.72(1H, m), 3.74(3H, s), 3.91-3.97(1H, m), 3.98(1H, d, J=9.4Hz), 4.20(1H, d, J=9.4Hz), 5.16-5.30(2H, m), 6.60(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.74-6.80(2H, m), 6.88(1H, dd, J=12.5Hz, 9.1Hz), 7.10-7.15(2H, m), 7.65(1H, d, J=2.3Hz), 8.15(1H, d, J=2.3Hz).
【０９４７】
参考例663
(3R＊,4S＊)-3-フルオロ-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
(1S＊,6S＊)-6-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-7-オキサ-3-アザビシクロ[4.1.0]ヘプタン-3-カルボン酸 tert-ブチル(0.51g)に二水素三フッ化テトラブチルアンモニウム(2.0g, 過剰量)を加え、120℃で2日間撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して、表記化合物(0.36g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.47(9H, s), 1.57-1.62(1H, m), 1.78-1.91(1H, m), 2.42-2.48(1H, m), 2.61-2.69(2H, m), 2.79-2.93(2H, m), 3.03-3.49(2H, m), 3.75(3H, m), 3.75-3.79(1H, m), 3.90-4.06(2H, m), 4.21-4.79(2H, m), 5.16-5.29(2H, m), 6.54(1H, dd,J=9.0Hz, 3.3Hz), 6.72-6.79(2H, m), 6.85(1H, dd, J=12.6Hz. 9.1Hz), 7.05-7.16(2H,m).
【０９４８】
参考例664
8-フルオロ-5-{[(3R＊,4S＊)-3-フルオロ-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン 塩酸塩
参考例456と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.72-1.80(1H, m), 1.83-1.92(1H, m), 2.56-2.65(2H, m), 2.81-3.02(2H, m), 3.06-3.20(2H, m), 3.44-3.56(1H, m), 3.68(3H, s), 3.81-3.90(1H, m), 3.92-4.00(1H, m), 4.77-4.83(1H, m), 4.88-4.94(1H, m), 5.05-5.16(2H, m), 5.81(1H, brs), 6.72(1H, dd, J=9.2Hz, 3.4Hz), 6.77-6.85(2H, m), 6.99(1H, dd, J=9.1Hz, 4.2Hz), 7.03-7.11(2H, m), 8.66(1H, brs), 9.27(1H, brs).
【０９４９】
参考例665
5-{[(3R＊,4S＊)-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-3-フルオロ-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例66と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.68-1.77(1H, m), 2.17-2.28(1H, m), 2.48-2.58(1H, m), 2.61-2.70(2H, m), 2.81-2.94(2H, m), 3.21-3.31(1H, m), 3.44-3.61(1H, m), 3.74(3H, s),3.75-3.86(2H, m), 4.02-4.13(2H, m), 4.56-4.72(1H, m), 5.16-5.30(2H, m), 6.56(1H, dd, J=9.1Hz, 3.4Hz), 6.72-6.80(2H, m), 6.85(1H, dd, J=12.6Hz. 9.1Hz), 7.09-7.16(2H, m), 7.60(1H, d, J=2.3Hz), 8.10(1H, d, J=2.3Hz).
【０９５０】
参考例666
4-[(アセチルオキシ)メチル]-1-(4-メトキシベンジル)-3-メチルピリジニウム 塩化物
酢酸 (3-メチルピリジン-4-イル)メチル(20.4g)及び4-メトキシベンジルクロリド(15.6mL)のアセトニトリル(120mL)溶液を100℃で8時間攪拌した。反応液を室温に冷却後、析出物を濾取し、酢酸エチルで洗浄し、表記化合物(23.1g)を得た。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 2.20(3H, s), 2.43(3H, s), 3.75(3H, s), 5.36(2H, s), 5.73(2H, s), 6.96-7.02(2H, m), 7.52-7.58(2H, m), 8.01(1H, d, J=8.0Hz), 9.08(1H, d, J=8.0Hz), 9.16(1H, s).
【０９５１】
参考例667
酢酸 [1-(4-メトキシベンジル)-5-メチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル]メチル
4-[(アセチルオキシ)メチル]-1-(4-メトキシベンジル)-3-メチルピリジニウム 塩化物(23.1g)のメタノール(200mL)溶液に-20℃で水素化ホウ素ナトリウム(8.86g)を加え、同温で30分撹拌した。反応液に水を加え、終夜撹拌した後、溶媒を留去して、酢酸エチルを加えて不溶物を濾別した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して、表記化合物(6.8g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.66(3H, s), 2.05(3H, s), 2.13-2.22(2H, m), 2.53(2H, t, J=7.2Hz), 2.84-2.90(2H, m), 3.49-3.54(2H, m), 3.81(3H, s), 4.57-4.61(2H, m), 6.83-6.89(2H, m), 7.22-7.29(2H, m).
【０９５２】
参考例668
4-(ヒドロキシメチル)-5-メチル-3,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボン酸 tert-ブチル
酢酸 [1-(4-メトキシベンジル)-5-メチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル]メチル(0.33g)のジクロロメタン(10mL)溶液へ、2-クロロエチルクロロホルメート(0.19mL)を加えて50℃で5時間撹拌した。溶媒を留去し、残渣にメタノール(10mL)を加えて70℃で2時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、残渣をメタノール(10mL)に溶解させた後、トリエチルアミン(0.48mL)、二炭酸ジ-tert-ブチル(0.39mL)を加えて室温で終夜撹拌した。反応液に2規定水酸化ナトリウム水溶液(10mL)を加えて1時間撹拌した後、2Mクエン酸水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して、表記化合物(0.20g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.47(9H, s), 1.50-1.65(2H, m), 1.71(3H, s), 2.20-2.30(2H, m), 3.45-3.55(2H, m), 4.16(2H, brs).
【０９５３】
参考例669
4-(クロロメチル)-5-メチル-3,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボン酸 tert-ブチル
4-(ヒドロキシメチル)-5-メチル-3,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボン酸 tert-ブチル(3.57g)のアセトニトリル(50mL)溶液に0℃でトリエチルアミン(3.06mL)、メタンスルホニルクロリド(1.46mL)を加えて室温で終夜撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して、表記化合物(2.53g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.47(9H, s), 1.74(3H, s), 2.15-2.28(2H, m), 3.45-3.55(2H, m), 3.73-3.86(2H, m), 4.07-4.12(2H, m).
【０９５４】
参考例670
4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-5-メチル-3,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボン酸 tert-ブチル
参考例495と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.47(9H, s), 1.69(3H, brs), 2.16-2.26(2H, m), 2.58-2.66(2H, m), 2.81-2.89(2H, m), 2.44-2.54(2H, m), 3.74(3H, s), 3.76-3.84(2H, m), 4.42-4.47(2H, m), 5.18-5.26(2H, m), 6.51(1H, dd, J=9.1Hz, 3.4Hz), 6.73-6.78(2H, m), 6.82(1H, dd, J=12.8Hz, 9.1Hz), 7.09-7.16(2H, m).
【０９５５】
参考例671
(1S＊,6S＊)-6-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-1-メチル-7-オキサ-3-アザビシクロ[4.1.0]ヘプタン-3-カルボン酸tert-ブチル
参考例633と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.37(3H, s), 1.46(9H, s), 2.02-2.20(2H, m), 2.60-2.69(2H, m), 2.81-2.95(2H, m), 3.14-3.47(2H, m), 3.48-3.76(2H, m), 3.74(3H, s), 3.93-4.08(2H, m), 5.17-5.29(2H, brs), 6.50(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.73-6.79(2H, m), 6.82(1H, dd, J=12.4Hz, 9.1Hz), 7.09-7.16(2H, m).
【０９５６】
参考例672
(3S＊,4S＊)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-3,4-ジヒドロキシ-3-メチルピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
参考例499と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.47(9H, s), 1.64(3H, s), 1.66-1.75(1H, m), 1.77-1.85(1H, m), 2.58-2.71(2H, m), 2.73-2.92(3H, m), 2.93-3.00(1H, m), 3.02-3.26(2H, m), 3.65-3.84(2H, m), 3.74(3H, s), 3.96-4.09(1H, m), 4.13-4.18(1H, m), 5.12-5.33(2H, m),6.55(1H, dd, J=9.1Hz, 3.4Hz), 6.73-6.80(2H, m), 6.85(1H, dd, J=12.6Hz, 9.1Hz), 7.09-7.16(2H, m).
【０９５７】
参考例673
5-{[(3S＊,4S＊)-3,4-ジヒドロキシ-3-メチルピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン 塩酸塩
参考例456と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.22(3H, s), 1.93-2.08(2H, m), 2.55-2.65(2H, m), 2.77-3.12(6H, m), 3.38-3.50(2H, m), 3.68(3H, s), 3.78-3.85(1H, m), 4.11-4.19(1H, m), 5.10(2H, brs), 6.77(1H, dd, J=9.4Hz, 3.3Hz), 6.78-6.86(2H, m), 6.99(1H, dd, J=13.1Hz, 9.1Hz), 7.04-7.12(2H, m), 8.81(1H, brs), 8.95(1H, brs).
【０９５８】
参考例674
5-{[(3S＊,4S＊)-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-3,4-ジヒドロキシ-3-メチルピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例66と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.37(3H, s), 1.86-1.96(1H, m), 2.02-2.12(1H, m), 2.61-2.69(2H, m), 2.84-2.93(2H, m), 3.05(1H, brs), 3.31-3.51(4H, m), 3.60-3.74(1H, m), 3.75(3H, s), 3.93(1H, d, J=9.4Hz), 4.14(1H, d, J=9.4Hz), 5.14-5.32(2H, m), 6.58(1H, dd, J=9.2Hz, 3.4Hz), 6.73-6.80(2H, m), 6.86(1H, dd, J=12.6Hz, 9.1Hz), 7.09-7.17(2H, m), 7.63(1H, d, J=2.3Hz), 8.12(1H, d, J=2.3Hz).
【０９５９】
参考例675
5-{[(3S＊,4S＊)-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシ-3-メチルピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
5-{[(3S＊,4S＊)-3,4-ジヒドロキシ-3-メチルピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン 塩酸塩(0.36g)、1-ブロモ-4-クロロ-2-フルオロベンゼン(0.19g)、トリエチルアミン(0.16mL)及び炭酸セシウム(0.72g)のトルエン(6mL)溶液に、窒素雰囲気下、2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル(41mg)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(20mg)を加えて100℃で終夜撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して、表記化合物(42mg)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.45(3H, s), 1.89-2.05(2H, m), 2.59-2.72(2H, m), 2.79-3.08(6H, m), 3.09-3.15(2H, m), 3.74(3H, s), 3.89(1H, d, J=9.2Hz), 4.17(1H, d, J=9.2Hz), 5.14-5.32(2H, m), 6.58(1H, dd, J=9.1Hz, 3.4Hz), 6.73-6.80(2H, m), 6.82-6.93(2H, m), 7.01-7.08(2H, m), 7.09-7.17(2H, m).
【０９６０】
参考例676
1-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-3-フルオロ-4,4-ジメトキシピペリジン
参考例205と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.91-1.98(1H, m), 2.10-2.18(1H, m), 2.80-2.88(1H, m), 3.06-3.22(2H, m), 3.30(3H, s), 3.34(3H, s), 3.39-3.49(1H, m), 4.57-4.71(1H, m), 6.90-6.95(1H, m), 7.02(1H, dd, J=8.9Hz, 5.5Hz), 7.12(1H, dd, J=8.3Hz, 2.9Hz).
【０９６１】
参考例677
1-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-3-フルオロピペリジン-4-オン
参考例251と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.58-2.66(1H, m), 2.81-2.91(1H, m), 3.03-3.16(2H, m), 3.49-3.56(1H, m), 3.85-3.92(1H, m), 5.18(1H, ddd, J=48.0Hz, 10.3Hz, 6.9Hz), 6.95-7.01(1H, m), 7.05(1H, dd, J=8.9Hz, 5.4Hz), 7.19(1H, dd, J=8.2Hz, 2.9Hz).
【０９６２】
参考例678
1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3-フルオロ-4,4-ジメトキシピペリジン
参考例205と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.92-1.98(1H, m), 2.06-2.15(1H, m), 2.86-2.93(1H, m), 3.11-3.26(2H, m), 3.28(3H, s), 3.33(3H, s), 3.55-3.63(1H, m), 4.56-4.69(1H, m), 6.84-6.90(1H, m), 7.00-7.07(2H, m).
【０９６３】
参考例679
1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3-フルオロピペリジン-4-オン
参考例251と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.61-2.68(1H, m), 2.77-2.86(1H, m), 3.09-3.22(2H, m), 3.60-3.67(1H, m), 3.93-4.01(1H, m), 5.05-5.20(1H, m), 6.90-6.95(1H, m), 7.06-7.14(2H, m).
【０９６４】
参考例680
(3R＊,4S＊)-6-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-フルオロ-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
アルゴン雰囲気下、ヨウ化トリメチルスルホキソニウム(2.00g)のジメチルスルホキシド(20mL)溶液へナトリウムtert-ブトキシド(0.834g)を加え、室温で30分間撹拌した後、1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3-フルオロピペリジン-4-オン(2.03g)のジメチルスルホキシド(10mL)溶液を加え、室温で1時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して、低極性フラクションから表記化合物(1.03g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.64-1.71(1H, m), 2.26-2.35(1H, m), 2.80(1H, dd, J=4.6Hz, 1.9Hz), 3.00(1H, d, J=4.6Hz), 3.16-3.29(2H, m), 3.31-3.50(2H, m), 4.32(1H, ddd, J=48.0Hz, 5.1Hz, 3.1Hz), 6.88-6.94(1H, m), 7.03-7.10(2H, m).
【０９６５】
参考例681
(3R＊,4R＊)-6-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-フルオロ-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例680の高極性フラクションから表記化合物(0.48g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.90-2.03(2H, m), 2.78(1H, dd, J=4.6Hz, 3.4Hz), 3.03(1H, d, J=4.6Hz), 3.16-3.28(2H, m), 3.32-3.47(2H, m), 4.65(1H, ddd, J=48.0Hz, 7.3Hz, 3.9Hz), 6.89-6.94(1H, m), 7.04-7.10(2H, m).
【０９６６】
参考例682
(3R＊,4S＊)-6-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-4-フルオロ-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例680および681と同様に反応・精製を行い、低極性フラクションから表記化合物を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.74-1.83(1H, m), 2.16-2.26(1H, m), 2.78(1H, dd, J=4.7Hz, 2.1Hz), 3.03(1H, d, J=4.7Hz), 3.08-3.19(2H, m), 3.24-3.43(2H, m), 4.41(1H, ddd, J=48.5Hz, 5.7Hz, 3.4Hz), 6.93-6.98(1H, m), 7.04(1H, dd, J=8.9Hz, 5.5Hz), 7.15(1H, dd, J=8.3Hz, 2.9Hz).
【０９６７】
参考例683
(3R＊,4R＊)-6-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-4-フルオロ-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例680および681と同様に反応・精製を行い、高極性フラクションから表記化合物を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.80-1.90(1H, m), 2.02-2.13(1H, m), 2.78(1H, dd, J=4.8Hz, 2.6Hz), 3.07(1H, d, J=4.8Hz), 3.08-3.17(2H, m), 3.18-3.27(1H, m), 3.37-3.46(1H, m), 4.75(1H, ddd, J=47.9Hz, 8.3Hz, 4.1Hz), 6.93-6.99(1H, m), 7.05(1H, dd, J=8.9Hz, 5.5Hz), 7.15(1H, dd, J=8.3Hz, 2.9Hz).
【０９６８】
参考例684
1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-[(トリメチルシリル)オキシ]-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン
アルゴン雰囲気下、1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)ピペリジン-4-オン(1g)、クロロトリメチルシラン(1.55mL)、トリエチルアミン(2.84mL)のN,N-ジメチルホルムアミド(5mL)溶液を70℃で15時間撹拌した後、溶媒を濃縮した。残渣へ水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去して表記化合物(1.28g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 0.21(9H, s), 2.18-2.25(2H, m), 3.27-3.34(2H, m), 3.62-3.68(2H, m), 4.86-4.90(1H, m), 6.83-6.91(2H, m).
【０９６９】
参考例685
1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3-フルオロピペリジン-4-オン
アルゴン雰囲気下、1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-[(トリメチルシリル)オキシ]-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン(1.28g)のアセトニトリル(15mL)溶液へ1-クロロメチル-4-フルオロ-1,4-ジアゾニアビシクロ[2.2.2]オクタン ビス(テトラフルオロボラート)(1.57g)を氷冷下で加え、同温で1時間、室温で1.5時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して表記化合物(0.76g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.55-2.65(1H, m), 2.74-2.84(1H, m), 3.38-3.50(3H, m), 3.78-3.86(1H, m), 5.08(1H, ddd, J=48.3Hz, 10.1Hz, 6.8Hz), 6.90-6.99(2H, m).
【０９７０】
参考例686
(3R＊,4S＊)-6-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-フルオロ-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例680および681と同様に反応・精製を行い、低極性フラクションから表記化合物を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.64-1.72(1H, m), 2.18-2.26(1H, m), 2.77(1H, dd, J=4.7Hz, 2.0Hz), 2.99(1H, d, J=4.7Hz), 3.20-3.28(1H, m), 3.30-3.44(2H, m), 3.52-3.63(1H, m), 4.29(1H, ddd, J=48.5Hz, 5.6Hz, 3.2Hz), 6.86-6.93(2H, m).
【０９７１】
参考例687
(3R＊,4R＊)-6-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-フルオロ-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例680および681と同様に反応・精製を行い、高極性フラクションから表記化合物を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.82-1.90(1H, m), 1.97-2.05(1H, m), 2.76(1H, dd, J=4.7Hz, 3.7Hz), 3.00(1H, d, J=4.7Hz), 3.15-3.22(1H, m), 3.34-3.54(3H, m), 4.56(1H, ddd, J=48.3Hz, 6.9Hz, 3.9Hz), 6.86-6.94(2H, m).
【０９７２】
参考例688
(3R)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3-フルオロピペリジン-4-オン
アルゴン雰囲気下、N-フルオロベンゼンスルホンイミド(2.0g)及び炭酸ナトリウム(1.01g)のテトラヒドロフラン(10mL)懸濁液へ、9-epi-9-アミノ-9-デオキシジヒドロキニジン(9-epi-DHQDA)(0.413 g)、トリクロロ酢酸(0.218g)及び水(0.023mL)のテトラヒドロフラン(15mL)溶液を-20℃で加えて10分間攪拌した後、1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)ピペリジン-4-オン(3.12g)を加え、同温で16時間、-10℃で24時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して表記化合物(1.26g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.57-2.65(1H, m), 2.75-2.84(1H, m), 3.38-3.50(3H, m), 3.78-3.86(1H, m), 5.00-5.16(1H, m), 6.92-6.98(2H, m).
【０９７３】
参考例689
(3S)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3-フルオロピペリジン-4-オン
触媒として9-epi-9-アミノ-9-デオキシジヒドロキニン(9-epi-DHQA)を用いて参考例688と同様の操作を行い、表記化合物を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.57-2.65(1H, m), 2.75-2.84(1H, m), 3.38-3.50(3H, m), 3.78-3.86(1H, m), 5.00-5.16(1H, m), 6.92-6.98(2H, m).
【０９７４】
参考例690
(3S,4R)-6-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-フルオロ-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
(3R)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3-フルオロピペリジン-4-オン(1.20g)を用いて、参考例680および681と同様に反応・精製を行い、低極性フラクションから得られた物質をエタノール／水で再結晶して表記化合物(0.47g, 97％ee)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.64-1.72(1H, m), 2.18-2.26(1H, m), 2.77(1H, dd, J=4.7Hz, 2.0Hz), 2.99(1H, d, J=4.7Hz), 3.20-3.28(1H, m), 3.30-3.44(2H, m), 3.52-3.63(1H, m), 4.29(1H, ddd, J=48.5Hz, 5.6Hz, 3.2Hz), 6.86-6.93(2H, m).
【０９７５】
参考例691
(3R,4R)-6-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-フルオロ-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例690の高極性フラクションから得られた物質をヘキサンで再結晶して表記化合物(0.24g, 91％ee)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.82-1.90(1H, m), 1.97-2.05(1H, m), 2.76(1H, dd, J=4.7Hz, 3.7Hz), 3.00(1H, d, J=4.7Hz), 3.15-3.22(1H, m), 3.34-3.54(3H, m), 4.56(1H, ddd, J=48.3Hz, 6.9Hz, 3.9Hz), 6.86-6.94(2H, m).
【０９７６】
参考例692
(3R,4S)-6-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-フルオロ-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
(3S)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3-フルオロピペリジン-4-オン(1.19g)を用いて、参考例680および681と同様に反応・精製を行い、低極性フラクションから得られた物質をエタノール／水で再結晶して表記化合物(0.43g, 96％ee)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.64-1.72(1H, m), 2.18-2.26(1H, m), 2.77(1H, dd, J=4.7Hz, 2.0Hz), 2.99(1H, d, J=4.7Hz), 3.20-3.28(1H, m), 3.30-3.44(2H, m), 3.52-3.63(1H, m), 4.29(1H, ddd, J=48.5Hz, 5.6Hz, 3.2Hz), 6.86-6.93(2H, m).
【０９７７】
参考例693
(3S,4S)-6-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-フルオロ-1-オキサ-6-アザスピロ[2.5]オクタン
参考例692の高極性フラクションから得られた物質をエタノール／水で再結晶して表記化合物(0.22g, 86％ee)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.82-1.90(1H, m), 1.97-2.05(1H, m), 2.76(1H, dd, J=4.7Hz, 3.7Hz), 3.00(1H, d, J=4.7Hz), 3.15-3.22(1H, m), 3.34-3.54(3H, m), 4.56(1H, ddd, J=48.3Hz, 6.9Hz, 3.9Hz), 6.86-6.94(2H, m).
【０９７８】
参考例694
(3R＊,4R＊)-4-({[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)ピペリジン-3-オール
(3R＊,4R＊)-1-ベンジル-4-({[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)ピペリジン-3-オール(11.6g)のエタノール(100mL)溶液へ、20％水酸化パラジウム-炭素(1.16g, 10wt％)を加え、水素雰囲気下、50℃で2時間攪拌した。反応液を室温まで冷却して、水酸化パラジウムをセライト濾過し、濾液の溶媒を留去して、表記化合物(8.66g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 0.09(3H, s), 0.10(3H, s), 0.91(9H, s), 1.00-1.13(1H, m), 1.45-1.72(3H, m), 2.42(1H, dd, J=11.7Hz, 10.0Hz), 2.56(1H, dt, J=2.8Hz, 12.3Hz), 2.97-3.04(1H, m), 3.17-3.24(1H, m), 3.50-3.58(1H, m), 3.62(1H, t, J=9.6Hz), 3.69-3.77(1H, m), 3.94-4.30(1H, m).
【０９７９】
参考例695
(3R＊,4R＊)-4-({[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)-1-(2,4-ジクロロフェニル)ピペリジン-3-オール
参考例68と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 0.11(3H, s), 0.12(3H, s), 0.92(9H, s), 1.35-1.48(1H, m), 1.59-1.76(2H, m), 2.50(1H, dd, J=10.8Hz, 9.8Hz), 2.59(1H, dt, J=2.6Hz, 11.8Hz), 3.26-3.35(1H, m), 3.43-3.51(1H, m), 3.71(1H, t, J=9.6Hz), 3.79-3.90(2H, m), 4.16-4.20(1H, m), 6.96(1H, d, J=8.6Hz), 7.18(1H, dd, J=8.6Hz, 2.3Hz), 7.35(1H, d, J=2.3Hz).
【０９８０】
参考例696
(3R＊,4R＊)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-4-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-3-オール
(3R＊,4R＊)-4-({[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)-1-(2,4-ジクロロフェニル)ピペリジン-3-オール(1.67g)のテトラヒドロフラン(12mL)溶液へ、1Mテトラブチルアンモニウムフロオリドのテトラヒドロフラン(5.1mL)溶液を加えて室温で終夜撹拌した。溶媒を留去後、残渣に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して、表記化合物(1.11g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.40-1.54(1H, m), 1.66-1.79(2H, m), 2.36-2.34(1H, m), 2.53(1H, dd, J=10.8Hz, 9.7Hz), 2.62(1H, dt, J=2.5Hz, 11.7Hz), 3.12-3.19(1H, m), 3.26-3.34(1H, m), 3.42-3.49(1H, m), 3.75-3.93(3H, m), 6.96(1H, d, J=8.6Hz), 7.18(1H,dd, J=8.6Hz, 2.5Hz), 7.36(1H, d, J=2.5Hz).
【０９８１】
参考例697
4-メチルベンゼンスルホン酸 [(3R＊,4R＊)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-3-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メチル
(3R＊,4R＊)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-4-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-3-オール(1.11g)のジクロロメタン(12mL)溶液へ、0℃で塩化パラトルエンスルホニル(0.84g)、N,N,N',N'-テトラメチル-1,3-ジアミノプロパン(0.94mL)を加えて室温で4時間撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチル抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して、表記化合物(1.0g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.60-1.77(2H, m), 1.81-1.87(1H, m), 2.05-2.10(1H, m), 2.46(3H, m), 2.48-2.64(2H, m), 3.21-3.29(1H, m), 3.40-3.48(1H, m), 3.71-3.81(1H, m),4.14-4.20(1H, m), 4.23-4.30(1H, m), 6.92(1H, d, J=8.6Hz), 7.17(1H, dd, J=8.6Hz,2.4Hz), 7.35(1H, d, J=2.4Hz), 7.36-7.40(2H, m), 7.80-7.85(2H, m).
【０９８２】
参考例698
(3R＊,4R＊)-4-({[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)ピペリジン-3-オール
参考例68と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 0.11(3H, s), 0.12(3H, s), 0.92(9H, s), 1.33-1.45(1H, m), 1.58-1.75(2H, m), 2.52(1H, t, J=10.5Hz), 2.63(1H, dt, J=2.5Hz, 12.0Hz), 3.34-3.41(1H, m), 3.49-3.56(1H, m), 3.69(1H, t, J=9.7Hz), 3.78-3.87(2H, m), 4.17-4.20(1H,m), 6.83-6.91(1H, m), 7.00-7.07(2H, m).
【０９８３】
参考例699
(3R＊,4R＊)-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-3-オール
参考例696と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.37-1.51(1H, m), 1.65-1.77(2H, m), 2.18-2.29(1H, m), 2.55(1H, t, J=10.5Hz), 2.65(1H, dt, J=2.6Hz, 12.0Hz), 3.05-3.08(1H, m), 3.33-3.40(1H, m), 3.48-3.56(1H, m), 3.73-3.91(3H, m), 6.84-6.91(1H, m), 7.05-7.08(2H, m).
【０９８４】
参考例700
4-メチルベンゼンスルホン酸 [(3R＊,4R＊)-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メチルエステル
参考例697と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.57-1.75(2H, m), 1.78-1.85(1H, m), 2.06-2.11(1H, m), 2.46(3H, m), 2.47-2.66(2H, m), 3.28-3.36(1H, m), 3.47-3.53(1H, m), 3.69-3.79(1H, m),4.13-4.19(1H, m), 4.24-4.30(1H, m), 6.80-6.87(1H, m), 7.00-7.07(2H, m), 7.34-7.39(2H, m), 7.78-7.84(2H, m).
【０９８５】
参考例701
(3R＊,4R＊)-4-({[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)-1-(4-クロロ-2,5-ジフルオロフェニル)ピペリジン-3-オール
参考例68と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 0.11(3H, s), 0.12(3H, s), 0.92(9H, s), 1.31-1.44(1H, m), 1.58-1.75(2H, m), 2.50(1H, t, J=10.6Hz), 2.64(1H, dt, J=2.5Hz, 12.0Hz), 3.35-3.43(1H, m), 3.52-3.59(1H, m), 3.68(1H, t, J=9.6Hz), 3.77-3.85(2H, m), 4.16-4.19(1H,m), 6.73(1H, dd, J=10.7Hz, 7.6Hz), 7.05(1H, dd, J=11.6Hz, 6.9Hz).
【０９８６】
参考例702
(3R＊,4R＊)-1-(4-クロロ-2,5-ジフルオロフェニル)-4-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-3-オール
参考例696と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.37-1.50(1H, m), 1.66-1.78(2H, m), 2.15-2.24(1H, m), 2.53(1H, t, J=10.5Hz), 2.65(1H, dt, J=2.6Hz, 12.1Hz), 3.16-3.23(1H, m), 3.35-3.43(1H, m), 3.51-3.59(1H, m), 3.73-3.90(3H, m), 6.73(1H, dd, J=10.6Hz, 7.6Hz), 7.06(1H, d, J=11.6Hz, 6.9Hz).
【０９８７】
参考例703
4-メチルベンゼンスルホン酸 [(3R＊,4R＊)-1-(4-クロロ-2,5-ジフルオロフェニル)-3-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メチル
参考例697と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.59-1.75(2H, m), 1.78-1.86(1H, m), 2.04-2.08(1H, m), 2.46(3H, m), 2.47-2.64(2H, m), 3.31-3.39(1H, m), 3.50-3.57(1H, m), 3.69-3.78(1H, m),4.11-4.18(1H, m), 4.26-4.32(1H, m), 6.70(1H, dd, J=10.6Hz, 7.6Hz), 7.06(1H, dd,J=11.5Hz, 6.8Hz), 7.33-7.40(2H, m), 7.78-7.84(2H, m).
【０９８８】
参考例704
4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
参考例495と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.23-1.35(2H, m), 1.47(9H, s), 1.75-1.83(2H, m), 1.90-2.03(1H, m), 2.59-2.66(2H, m), 2.69-2.83(2H, m), 2.98(2H, t, J=7.7Hz), 3.78(2H, d, J=6.3Hz), 4.05-4.28(2H, m), 6.43(1H, dd, J=9.1Hz, 4.0Hz), 6.90(1H, t, J=9.5Hz), 7.51(1H, brs).
【０９８９】
参考例705
8-フルオロ-5-(ピペリジン-4-イルメトキシ)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例60と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.24-1.36(2H, m), 1.49-1.77(1H, broad signal), 1.77-1.84(2H, m), 1.87-1.99(1H, m), 2.58-2.70(4H, m), 2.99(2H, t, J=7.7Hz), 3.09-3.17(2H, m), 3.77(2H, d, J=6.3Hz), 6.43(1H, dd, J=9.1Hz, 3.9Hz), 6.89(1H, t, J=9.5Hz), 7.53(1H, brs).
【０９９０】
参考例706
(3S＊,4S＊)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-3-ヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
参考例495と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.42-1.46(1H, m), 1.47(9H, s), 1.77-1.85(1H, m), 1.86-1.95(1H, m), 2.41-2.52(1H, m), 2.53-2.83(4H, m), 2.89-3.03(2H, m), 3.57-3.67(1H, m),4.00-4.42(4H, m), 6.49(1H, dd, J=9.1Hz, 3.9Hz), 6.91(1H, t, J=9.4Hz), 7.59(1H, brs).
【０９９１】
参考例707
8-フルオロ-5-{[(3S＊,4S＊)-3-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン 塩酸塩 
参考例456と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.68-1.79(1H, m), 1.83-1.91(1H, m), 1.92-1.99(1H, m), 2.42-2.49(2H, m), 2.58-2.69(1H, m), 2.81-2.94(3H, m), 3.19-3.30(2H, m), 3.42-3.46(1H, m), 3.72-3.80(1H, m), 4.00-4.07(2H, m), 6.60(1H, dd, J=9.2Hz, 3.8Hz), 7.03(1H, t, J=9.4Hz), 8.83-8.95(1H, m), 8.97-9.08(1H, m), 10.04(1H, brs).
【０９９２】
参考例708
4-ニトロ安息香酸 (3R＊,4S＊)-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}ピペリジン-3-イル
5-{[(3S＊,4S＊)-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-3-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(1.0g)のテトラヒドロフラン(20mL)溶液へ、4-ニトロ安息香酸(0.49g)、トリフェニルホスフィン(0.89g)及びアゾジカルボン酸ジエチル(1.55mL)を加え、室温で終夜撹拌した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製した後、塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製し、表記化合物(1.0g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.85-1.92(1H, m), 2.12-2.22(1H, m), 2.41-2.50(1H, m), 2.61(2H, d, J=7.7Hz), 2.92-3.03(2H, m), 3.05-3.12(1H, m), 3.13-3.18(1H, m), 3.91-3.96(2H, m), 4.00-4.07(1H, m), 4.32-4.39(1H, m), 5.53-5.56(1H, m), 6.39(1H, dd, J=9.1Hz, 3.9Hz), 6.84(1H, t, J=9.5Hz), 7.46(1H, d, J=2.3Hz), 7.59(1H, brs), 8.04-8.08(3H, m), 8.22-8.26(2H, m).
【０９９３】
参考例709
(3R＊,4R＊)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-3-ヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
参考例495と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.36-1.45(1H, m), 1.46(9H, s), 1.74-1.93(2H, m), 2.36-2.48(1H, m), 2.50-2.92(6H, m), 3.55-3.66(1H, m), 3.74(3H, s), 3.96-4.39(4H, m), 5.15-5.31(2H, m), 6.53(1H, dd, J=9.2Hz, 3.4Hz), 6.73-6.79(2H, m), 6.83(1H, dd, J=12.7Hz, 9.2Hz), 7.09-7.16(2H, m).
【０９９４】
参考例710
8-フルオロ-5-{[(3R＊,4R＊)-3-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン 塩酸塩
参考例456と同様にして合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm: 1.66-1.98(3H, m), 2.55-2.69(3H, m), 2.79-2.93(3H, m), 3.18-3.28(2H, m), 3.68(3H, s), 3.70-3.81(1H, m), 3.97-4.03(2H, m), 5.04-5.16(2H, m), 5.45-5.55(1H, m), 6.71(1H, dd, J=9.2Hz, 3.3Hz), 6.78-6.84(2H, m), 6.98(1H, dd, J=13.1Hz, 9.1Hz), 7.03-7.10(2H, m), 8.86-9.26(2H, m).
【０９９５】
参考例711
5-{[(3R＊,4R＊)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-3-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例526と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.65-1.78(1H, m), 1.87-1.98(2H, m), 2.41-2.45(1H, m), 2.54-2.73(4H, m), 2.79-2.95(2H, m), 3.28-3.36(1H, m), 3.47-3.54(1H, m), 3.74(3H, s),3.86-3.95(1H, m), 4.01-4.16(2H, m), 5.15-5.32(2H, m), 6.56(1H, dd, J=9.2Hz, 3.4H), 6.73-6.80(2H, m), 6.85(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 6.94(1H, d, J=8.6Hz), 7.10-7.16(2H, m), 7.19(1H, dd, J=8.6Hz, 2.4Hz), 7.37(1H, d, J=2.4Hz).
【０９９６】
参考例712
5-{[(3R＊,4R＊)-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例526と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.65-1.77(1H, m), 1.85-1.96(2H, m), 2.31-2.35(1H, m), 2.55-2.75(4H, m), 2.81-2.93(2H, m), 3.36-3.43(1H, m), 3.53-3.60(1H, m), 3.74(3H, s),3.84-3.94(1H, m), 4.02-4.12(2H, m), 5.18-5.30(2H, m), 6.56(1H, dd, J=9.1Hz, 3.4H), 6.73-6.79(2H, m), 6.80-6.92(2H, m), 7.02-7.09(2H, m), 7.10-7.16(2H, m).
【０９９７】
参考例713
5-{[(3R＊,4R＊)-1-(4-クロロ-2,5-ジフルオロフェニル)-3-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例526と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.55-1.76(2H, m), 1.86-1.95(1H, m), 2.41-2.49(1H, m), 2.56-2.73(3H, m), 2.80-2.89(2H, m), 3.33-3.39(1H, m), 3.46-3.62(2H, m), 3.68(3H, s),3.96-4.04(1H, m), 4.06-4.13(1H, m), 5.04-5.16(3H, m), 6.70(1H, dd, J=9.2Hz, 3.4H), 6.77-6.84(2H, m), 6.98(1H, dd, J=13.2Hz, 9.1Hz), 7.02-7.13(3H, m), 7.50(1H, dd, J=12.1Hz, 7.1Hz).
【０９９８】
参考例714
5-{[1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-メトキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
アルゴン雰囲気下、5-{[1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(0.35g)、ヨウ化メチル(0.078mL)のN,N-ジメチルホルムアミド (7 mL)溶液に、氷冷下、水素化ナトリウム(55％油性)(0.030g)を加え、同温で2時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して表記化合物(0.33g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.80-1.89(2H, m), 1.98-2.04(2H, m), 2.61-2.68(2H, m), 2.87-2.94(2H, m), 3.16-3.26(2H, m), 3.32(3H, s), 3.54-3.61(2H, m), 3.74(3H, s), 3.87(2H, s), 5.23(2H, brs), 6.52(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.73-6.79(2H, m), 6.83(1H,dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.10-7.17(2H, m), 7.59(1H, d, J=2.3Hz), 8.12(1H, d, J=2.3Hz).
【０９９９】
参考例715
8-フルオロ-5-{[4-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
アルゴン雰囲気下、-70℃で4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-1,4-ジカルボン酸 4-エチル 1-tert-ブチル (1.50g)のテトラヒドロフラン(15mL)溶液へ水素化トリエチルホウ素ナトリウム(1Mテトラヒドロフラン溶液)(6.05mL)を滴下し、徐々に室温まで昇温させながら9時間撹拌した。飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製し、4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-4-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-1-カルボン酸 1-tert-ブチル（アルコール体）を得た。得られたアルコール体を酢酸エチル(4mL)に溶解し、4規定塩酸/酢酸エチル(4mL)を加え、室温で2時間撹拌した後、溶媒留去した。残渣を水に溶解し、水酸化ナトリウム水溶液で塩基性とした後、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(塩基性シリカゲル: ジクロロメタン/メタノール)で精製して表記化合物(0.15g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.54-1.63(4H, m), 1.63-1.74(2H, m), 2.61-2.67(2H, m), 2.81-2.91(6H, m), 3.71(2H, s), 3.74(3H, s), 3.84(2H, s), 5.23(2H, brs), 6.55(1H, dd,J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.74-6.78(2H, m), 6.83(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.11-7.15(2H,m).
【１０００】
参考例716
5-{[1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
参考例66と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.65-1.73(1H, m), 1.75-1.82(4H, m), 2.60-2.68(2H, m), 2.82-2.89(2H, m), 3.28-3.35(4H, s), 3.74(3H, s), 3.77(2H, brs), 3.91(2H, s), 5.23(2H, brs), 6.56(1H, dd, J=9.1Hz, 3.4Hz), 6.74-6.79(2H, m), 6.84(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.11-7.16(2H, m), 7.60(1H, d, J=2.3Hz), 8.11(1H, d, J=2.3Hz).
【１００１】
参考例717
[1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-イル]カルバミン酸メチル
1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-カルボン酸(0.86g)の1,4-ジオキサン(8mL)溶液へトリエチルアミン(0.214mL)、ジフェニルホスホリルアジド(0.331mL)を加え、2時間還流した。溶媒を留去し、残渣にメタノール(20mL)を加え、15時間還流した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して表記化合物(0.82g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.91-2.00(2H, m), 2.22-2.30(2H, m), 2.61-2.67(2H, m), 2.83-2.89(2H, m), 3.09-3.17(2H, m), 3.56-3.60(2H, m), 3.61(3H, s), 3.74(3H, s), 4.08(2H, s), 4.64(1H, s), 5.22(2H, brs), 6.53(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.74-6.79(2H,m), 6.82(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.10-7.16(2H, m), 7.61(1H, d, J=2.3Hz), 8.12(1H, d, J=2.3Hz).
【１００２】
参考例718
[1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-イル]メチルカルバミン酸メチル
[1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-4-イル]カルバミン酸メチル(0.3g)のN,N-ジメチルホルムアミド(3mL)溶液へヨウ化メチル(0.061mL)を加えた後、氷冷下、水素化ナトリウム(55％油性)(0.032g)を加え、室温で4時間撹拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して表記化合物(0.31g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.08-2.18(2H, m), 2.60-2.68(4H, m), 2.81-2.87(2H, m), 3.07(3H, s), 3.18-3.26(2H, m), 3.44-3.51(2H, m), 3.64(3H, s), 3.74(3H, s), 4.18(2H, s), 5.22(2H, brs), 6.51(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.74-6.79(2H, m), 6.82(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.10-7.16(2H, m), 7.60(1H, d, J=2.3Hz), 8.12(1H, d, J=2.3Hz).
【１００３】
参考例719
[1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}ピペリジン-4-イル]メチルカルバミン酸メチル
参考例119と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 2.10-2.19(2H, m), 2.61-2.71(4H, m), 2.97(2H, t, J=7.7Hz), 3.10(3H, s), 3.18-3.27(2H, m), 3.46-3.53(2H, m), 3.66(3H, s), 4.23(2H, s), 6.46(1H, dd, J=9.1Hz, 4.0Hz), 6.90(1H, t, J=9.5Hz), 7.48(1H, brs), 7.61(1H, d, J=2.3Hz), 8.12(1H, d, J=2.3Hz).
【１００４】
参考例720
5-{[4-(アミノオキシ)-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
アルゴン雰囲気下、5-{[1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(0.694g)のN,N-ジメチルホルムアミド(7mL)溶液に、氷冷下、水素化ナトリウム(55％油性)(0.059g)を加え、室温で30分撹拌した。反応液に、氷冷下、O-メシチレンスルホニルヒドロキシルアミン(0.32g)を加え、同温で30分間、室温で18時間撹拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して表記化合物(0.30g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.78-1.87(2H, m), 2.06-2.13(2H, m), 2.61-2.68(2H, m), 2.88-2.94(2H, m), 3.11-3.19(2H, m), 3.53-3.61(2H, m), 3.74(3H, s), 3.95(2H, s), 4.95(2H, s), 5.23(2H, brs), 6.56(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.73-6.78(2H, m), 6.83(1H,dd, J=12.8Hz, 9.1Hz), 7.10-7.16(2H, m), 7.59(1H, d, J=2.3Hz), 8.12(1H, d, J=2.3Hz).
【１００５】
参考例721
5-フルオロ-2-[4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル]ベンゾニトリル
8-フルオロ-5-[(4-ヒドロキシピペリジン-4-イル)メトキシ]-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン 塩酸塩(1.0g)の水(10mL)溶液へ5規定水酸化ナトリウム水溶液(1mL)を加え塩基性とし、ジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣へ2,5-ジフルオロベンゾニトリル(0.463g)、炭酸カリウム(0.460g)、N-メチル-2-ピロリドン(5mL)を加え、100℃で24時間撹拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して表記化合物(0.83g)を得た。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.87-2.01(4H, m), 2.02(1H, s), 2.63-2.69(2H, m), 2.86-2.92(2H, m), 3.16-3.25(2H, m), 3.28-3.34(2H, m), 3.74(3H, s), 3.82(2H, s), 5.24(2H, brs), 6.53(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.74-6.79(2H, m), 6.85(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.06(1H, dd, J=9.1Hz, 4.6Hz), 7.11-7.16(2H, m), 7.20-7.25(1H, m), 7.28(1H, dd, J=7.8Hz, 3.0Hz).
【１００６】
参考例722
5-フルオロ-2-[4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル]ピリジン-3-カルボニトリル
参考例721と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.82-1.91(4H, m), 2.05(1H, s), 2.63-2.69(2H, m), 2.84-2.91(2H, m), 3.42-3.51(2H, m), 3.74(3H, s), 3.80(2H, s), 3.99-4.07(2H, m), 5.23(2H, brs), 6.51(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.74-6.78(2H, m), 6.84(1H, dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.10-7.15(2H, m), 7.54(1H, dd, J=7.3Hz, 3.1Hz), 8.24(1H, d, J=3.1Hz).
【１００７】
参考例723
2-[4-(アミノオキシ)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-1-イル]-5-フルオロベンゾニトリル
参考例720と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.84-1.94(2H, m), 2.13-2.20(2H, m), 2.62-2.68(2H, m), 2.88-2.95(2H, m), 3.02-3.10(2H, m), 3.24-3.30(2H, m), 3.74(3H, s), 3.96(2H, s), 4.95(2H, s), 5.24(2H, brs), 6.56(1H, dd, J=9.1Hz, 3.4Hz), 6.74-6.79(2H, m), 6.84(1H,dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.03(1H, dd, J=9.1Hz, 4.6Hz), 7.11-7.16(2H, m), 7.19-7.24(1H, m), 7.28(1H, dd, J=7.8Hz, 3.0Hz).
【１００８】
参考例724
2-[4-(アミノオキシ)-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-1-イル]-5-フルオロピリジン-3-カルボニトリル
参考例720と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.74-1.84(2H, m), 2.09-2.17(2H, m), 2.61-2.67(2H, m), 2.86-2.93(2H, m), 3.28-3.38(2H, m), 3.74(3H, s), 3.94(2H, s), 3.94-4.01(2H, m), 4.97(2H, s), 5.23(2H, brs), 6.54(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.73-6.79(2H, m), 6.83(1H,dd, J=12.7Hz, 9.1Hz), 7.10-7.16(2H, m), 7.53(1H, dd, J=7.3Hz, 3.1Hz), 8.24(1H, d, J=3.1Hz).
【１００９】
参考例725
4-シアノ-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
参考例59と同様にして合成した。
1HNMR (CDCl3) δ ppm: 1.47(9H, s), 1.55-1.63(2H, m), 2.04-2.09(2H, m), 2.63-2.69(2H, m), 2.86-2.94(2H, m), 3.00-3.20(2H, m), 3.74(3H, s), 3.90(2H, s), 4.05-4.40(2H, m), 5.23(2H, brs), 6.45(1H, dd, J=9.1Hz, 3.3Hz), 6.74-6.79(2H, m), 6.84(1H,dd, J=12.6Hz, 9.1Hz), 7.10-7.15(2H, m).
【１０１０】
参考例726
4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}ピペリジン-4-カルボニトリル
4-シアノ-4-({[8-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル]オキシ}メチル)ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル(0.92g)、アニソール(0.382mL)へトリフルオロ酢酸(10mL)を加え、65-70℃で2時間撹拌した後、溶媒を留去した。残渣へ酢酸エチルを加え、不溶物を濾取した。得苣貂臣몛뷤銂냦⢴〲䱭ꮁ蟦膿臣膀辦껥뒰藩隌菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶〨㌮洵⥌苣ꂊ臣龁뻥膀룤뚺觧銂뿦随臣膀ꇨ風賥袐觧⢩⸰㘴⥧苣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾䵎⁒䌨䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾츠₴灰㩭ㄠ㔮ⴵ⸱㤶㌨ⱈ洠Ⱙ㈠〮ⴶ⸲㈱㈨ⱈ洠Ⱙ㈠㘮⠵䠲‬ⱴ䨠㜽㜮穈Ⱙ㈠㤮ⴹ⸳㠰㐨ⱈ洠Ⱙ㌠ㄮⴱ⸳㠱㈨ⱈ洠Ⱙ㌠㤮⠴䠲‬⥳‬⸶㈴ㄨⱈ搠Ɽ䨠㤽ㄮ穈‬⸳䠹⥺‬⸶㈹ㄨⱈ琠‬㵊⸹䠴⥺‬⸷ㄵㄨⱈ戠獲⸩㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖芏胨设㈷㰷牢ਾⴵ孻ⴱ㈨㐬뢂苣궃菣閃苣讃菣⦫㐭⠭菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃ钃菣ꪃ苣뎃㐭ꒂ菣嶫菣袃苣랂⵽ⴸ菣ꮃ苣궃ㄭ⠭ⴴ菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ⴩ⰳⴴ苣銃菣궃苣躃菣뎃㈭ㄨ⥈ꪂ菣㲳牢ਾ†ⴱ㈨㐬뢂苣궃菣閃苣讃菣⦫㐭⠭孻ⴸ菣ꮃ苣궃ㄭ⠭ⴴ菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ⴩ⴲ苣궂苣ⶽⰱⰲⰳⴴ菣袃菣銃菣궃苣躃菣뎃㔭ꒂ菣嶫苣궂苣綷菣膃菣⦫菣骃菣뢂菣ⶳⴴ苣ꮃ菣뎃藩⢸㤳洷⥧臣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃㠨䱭뢇뿦늶臣袃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣⢳⸰〱洴⥌苣ꂊ臣膀苣궃菣궂藩ꢂ菣ꮃ〨〮㠶䱭銂냦랆룤ꞁ믦许臣膀芙雩ꪔ详鞁臣芀黦몇觧銂뿦ꖈ臣膀뿦늶臣뒰듧隌菣Ꚃ듧誃菣ꪃ苣ꂃ㜨洷⥧臣뒰㌨䱭뚺뛦銂諥袁臣꒮룦ꞁ芙雩릒详鞁臣芀迥鲿뛦뢁냦銂諥袁臣貾胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣ꚁ諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣붣鋥龣ꇥ뒰臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣龁뻥膀뫦銪苣馕軥鞁臣ꢡ꣨隌郥ꦉ㌨㐰杭銂뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰么前⠠䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢 듎瀠浰›⸱〷ㄨⱈ琠‬㵊⸵䠶⥺‬⸱㜷ㄭ㠮⠶䠴‬⥭‬⸲㌶㈭㘮⠶䠲‬⥭‬⸲㐸㈭㠮⠷䠲‬⥭‬⸳㄰㐨ⱈ琠‬㵊⸵䠵⥺‬⸳㐷㌨ⱈ猠Ⱙ㌠㜮⠷䠲‬Ɽ䨠㔽㔮穈Ⱙ㌠㤮⠱䠲‬⥳‬⸵㌲㈨ⱈ戠獲Ⱙ㘠㔮⠷䠱‬摤‬⸹䠲ⱺ㌠㈮穈Ⱙ㘠㜮⠷䠲‬Ɽ㠠㜮穈Ⱙ㘠㠮⠵䠱‬摤‬㵊㈱㜮穈‬⸹䠱⥺‬⸶㘹ㄨⱈ搠‬㵊⸸䠶⥺‬⸷㌱㈨ⱈ搠‬㵊⸸䠶⥺‬⸷㠱ㄨⱈ搠Ɽ䨠㠽㘮穈‬⸲䠵⥺‬⸷㘳ㄨⱈ搠‬㵊⸲䠵⥺ਮ䐼噉邀볯邼볯銼胣㲑䐯噉ਾ迥莀뻤㞋㠲戼㹲⠊匳猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰誼⼼畳㹰㐬㱓畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲊猯灵⤾㐭⠭孻ⴸ菣ꮃ苣궃ㄭ⠭ⴴ菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ⴩ⴲ苣궂苣ⶽⰱⰲⰳⴴ菣袃菣銃菣궃苣躃菣뎃㔭ꒂ菣嶫苣궂苣綷菣膃菣⦫㐭銃菣궃苣랂㌭ꆃ菣궂苣钃菣ꪃ苣뎃ㄭꮂ菣鲃菣뢅琠牥⵴菣膃菣㲫牢ਾ†㌨㱓畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲊猯灵ⰾ匴猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰誼⼼畳㹰⴩ⴴ笨㡛閃菣ꪂ菣ⶭⴱ㐨ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣⦫㈭ꪂ苣붂ㄭ㈬㌬㐬蚃菣ꦃ菣覃菣궂菣ꪃ菣ⶳⴵ苣ꮃꪂ苣랂ꆃ菣ꮃ⴩ⰳⴴ苣銃菣궃苣랂菣骃菣뢂菣ⶳⴱ苣ꮃ菣뎃藩₸整瑲隃菣ꮃㄨ〮朶꺁菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣⢳〱䱭뚺뛦뢁胣誃菣ꪃ苣ꂃ琠牥⵴菣袃苣랂菣⢉⸰㌲⥧苣ꂊ臣ꚁ껥ꦸ臣㎧蚈鋦貋臣龁胣貐룦ꚺ臣ꢃ苣隌菣膃菣⢫⸰㔱䱭誏臣亳ꆃ菣ꮃ㈭钃菣ꪃ菣뎃㈨䱭銂諥袁臣꒮룦ꞁ뗧鲤鋦貋臣龁胣뚺ꫥ銂闧뮎臣膀껦ꎸ苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃颃苣떂菣⾳藩뢅苣膃菣⦫臣뺲ꏨ鞁臣膀ꇨ風賥袐觧⢩⸰〴⥧苣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾䵎⁒䌨䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾츠₴灰㩭ㄠ㐮⠸䠹‬⥳‬⸱㠶ㄭ㜮⠶䠱‬⥭‬⸱㜷ㄭ㠮⠹䠱‬⥭‬⸲㘳㈭㐮⠲䠱‬⥭‬⸲〶㈭㘮⠸䠲‬⥭‬⸲㠷㌭〮⠲䠳‬⥭‬⸳㠰㌭ㄮ⠹䠱‬⥭‬⸳㌳㌭㐮⠰䠱‬⥭㌬㌮⠸䠳‬⥭‬⸳㐶㌭㜮⠱䠱‬⥭‬⸳㐷㌨ⱈ猠Ⱙ㌠㜮ⴸ⸳〹ㄨⱈ洠Ⱙ㌠㤮ⴱ⸳㘹ㄨⱈ洠Ⱙ⸴㘱㐭㐮⠰䠱‬⥭‬⸵㘱㔭㈮⠸䠲‬⥭‬⸶㈵ㄨⱈ搠Ɽ䨠㤽ㄮ穈‬⸳䠴⥺‬⸶㌷㘭㜮⠹䠲洬Ⱙ㘠㠮⠳䠱‬摤‬㵊㈱㜮穈‬⸹䠰⥺‬⸷㤰㜭ㄮ⠶䠲‬⥭ਮ䐼噉邀볯邼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ迥莀뻤㞋㤲戼㹲㠊閃菣ꪂ菣ⶭⴵ孻㌨㱓畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲊猯灵ⰾ匴猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰誼⼼畳㹰⴩ⴴ菣覃菣궂苣⶷ⴳ菣袃苣랂菣骃菣뢂菣ⶳⴴ苣ꮃꆃ菣궂苣綷ㄭ⠭ⴴ菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ⴩ⰳⴴ苣銃菣궃苣躃菣뎃㈭ㄨ⥈ꪂ菣₳ꇥ뢅ꇥ㲩牢ਾ†迥莀뻤㒋㘵臣貐꟦ꮁ臣ꚁ郥邈臣龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰么前⠠䵄体搭⤶츠₴灰㩭ㄠ㜮ⴱ⸱㤷ㄨⱈ洠Ⱙㄠ㤮ⴳ⸲㘰ㄨⱈ洠Ⱙ㈠㔮ⴹ⸲〶㈨ⱈ洠Ⱙ㈠㠮ⴳ⸳㘰㐨ⱈ洠Ⱙ㌠〮ⴹ⸳㤱ㄨⱈ洠Ⱙ㌠㈮⠵䠳‬⥳‬⸳㘵㌭㘮⠱䠱‬⥭‬⸳㠶㌨ⱈ猠Ⱙ㌠㜮ⴰ⸳㘷ㄨⱈ洠Ⱙ㌠㤮ⴹ⸴〲㈨ⱈ洠Ⱙ㔠〮ⴴ⸵㔱㈨ⱈ洠Ⱙ㔠㈮⠲䠱‬牢⥳‬⸶〷ㄨⱈ搠Ɽ䨠㤽㈮穈‬⸳䠴⥺‬⸶㜷㘭㠮⠴䠲‬⥭‬⸷〰ㄨⱈ搠Ɽ䨠ㄽ⸳䠰ⱺ㤠ㄮ穈Ⱙ㜠〮ⴴ⸷〱㈨ⱈ洠Ⱙ㠠㜮⠶䠱‬牢⥳‬⸸㌹ㄨⱈ戠獲⸩㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖芏胨设㌷㰰牢ਾⴵ孻㌨㱓畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲊猯灵ⰾ匴猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰誼⼼畳㹰⴩ⴱ㌨㔬뢂苣궃菣钃菣뢂菣ⶳⴲ苣ꮃ⴩ⴴ菣覃菣궂苣⶷ⴳ菣袃苣랂菣骃菣뢂菣ⶳⴴ苣ꮃꆃ菣궂苣綷㠭閃菣ꪂ菣ⶭⴱ㐨ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣⦫㌭㐬뢂菣覃菣궂菣ꪃ菣ⶳ⠲䠱⴩苣뎃戼㹲 芏胨设㘶臣貐꟦ꮁ臣ꚁ郥邈臣龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰么前⠠䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢 듎瀠浰›⸱ㄸㄭ㠮⠷䠱‬⥭‬⸲㌰㈭ㄮ⠲䠱‬⥭‬⸲㈴㈭㐮⠶䠱‬⥭‬⸲ㄶ㈭㘮⠸䠲‬⥭‬⸲ㄸ㈭㤮⠴䠲‬⥭‬⸲㠹㌭〮⠵䠱‬⥭‬⸳㔱㌭㈮⠳䠱‬⥭‬⸳㤳㌨ⱈ猠Ⱙ⸳㈶㌭㘮⠹䠲‬⥭‬⸳㈷㌭㜮⠷䠱‬⥭‬⸳㐷㌨ⱈ猠Ⱙ㌠㤮ⴱ⸴㈰㈨ⱈ洠Ⱙ㔠ㄮⴸ⸵㠲㈨ⱈ洠Ⱙ㘠㔮⠵䠱‬摤‬㵊⸹䠱ⱺ㌠㌮穈Ⱙ㘠㜮ⴳ⸶㤷㈨ⱈ洠Ⱙ㘠㠮⠴䠱‬摤‬㵊㈱㠮穈‬⸹䠰⥺‬⸷〱㜭ㄮ⠷䠲‬⥭‬⸷㈶ㄨⱈ搠‬㵊⸲䠳⥺‬⸸㌱ㄨⱈ搠‬㵊⸲䠳⥺ਮ䐼噉邀볯邼볯閼胣㲑䐯噉ਾ迥莀뻤㞋ㄳ戼㹲ㄊ⠭ⴴ苣궃菣ⶭⰲⴶ苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣⦫㐭ꢂ菣ꪃ菣뎃菣骃菣뢂菣㲳牢ਾ†苣膃菣袃菣閃苣讃菣鮃苣鮃菣Ꚃ菣隃菣龃菣₉ㄨ㠮朱꺁菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣⢳㈱䱭뚺뛦ꮁ胣め蓢ꞁ뷯銈菣膃菣ꪃ菣Ꚃ菣⢠⸱䴶菣궂苣뎃뫦늶⠩⸳㔰䱭銂믦许臣膀〱裥鎖鋦貋臣龁뻥膀ⴱ㐨꾂菣궃㈭㘬뢂菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ钃菣ꪃ苣뎃㐭ꪂ菣⢳朱꺁菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣⢳洴⥌뫦늶苣ꂊ臣膀껥ꦸ臣ㆧ駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥늶臣붣鋥ꦡ賥ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣뒰뫦늶苣ꂊ臣膀藩뢅苣膃菣ꞁ諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣뒰胣붣鋥龣ꇥ뒰臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧鞁臣貾胣뚺ꫥ銂闧뮎臣龁胣议룦銂苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣⢼菣궂苣뎃ꊅ藩ꢂ菣ꮃꮁ臣뺲ꏨ馁苣鎁臣ꮁ苣誂ꇨ風賥袐觧⢩㔸洲⥧苣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾䵎⁒䌨䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾츠₴灰㩭ㄠ㘮⠱䠳‬Ɽ䨠㘽㤮穈Ⱙ㈠㈮ⴶ⸲㘳㐨ⱈ洠Ⱙ㌠〮ⴹ⸳ㄲ㐨ⱈ洠Ⱙ㔠㈮ⴵ⸵〳ㄨⱈ洠Ⱙ㘠㠮ⴲ⸶㤸㈨ⱈ洠⸩㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖芏胨设㌷㰲牢ਾⴱ㐨꾂菣궃㈭㘬뢂菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ⴩ⴴㅛ銃菣궃苣랂苣膃菣嶫菣骃菣뢂菣ⶳⴴ苣벃菣㲫牢ਾ†迥莀뻤㖋㐰臣貐꟦ꮁ臣ꚁ郥邈臣龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰么前⠠䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢 듎瀠浰›⸱㈲㌨ⱈ搠‬㵊⸶䠶⥺‬⸱㜵ㄭ㘮⠲䠱‬⥭‬⸱㜶ㄭ㠮⠱䠳‬⥭‬⸱㘸ㄭ㠮⠹䠲‬⥭‬⸳㘰㈨ⱈ搠‬㵊ㄱ㠮穈Ⱙ㌠㌮ⴶ⸳㐴㈨ⱈ洠Ⱙ㌠㘮ⴰ⸳㘶ㄨⱈ洠Ⱙ㘠㠮ⴳ⸶〹㈨ⱈ洠⸩㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖芏胨设㌷㰳牢ਾⴴ菣膃菣馃菣벂菣릂菣鮃菣뢅ㄠ嬭ⴱ㐨꾂菣궃㈭㘬뢂菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ⴩ⴴ菣覃菣궂苣钃菣ꪃ苣뎃㐭ꒂ菣嶫苣膃菣㲫牢ਾ†迥莀뻤㚋㜹臣貐꟦ꮁ臣ꚁ郥邈臣龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰么前⠠䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢 듎瀠浰›⸱㘲㌨ⱈ搠‬㵊⸶䠴⥺‬⸱〵ㄭ㔮⠷䠱‬⥭‬⸱㈶ㄭ㘮⠷䠴‬⥭‬⸲㘴㌨ⱈ猠Ⱙ㈠㤮ⴵ⸳㌰㈨ⱈ洠Ⱙ㌠㌮ⴱ⸳㤳㈨ⱈ洠Ⱙ㐠㔮⠱䠱‬ⱱ䨠㘽㐮穈Ⱙ㘠㠮ⴲ⸶㤸㈨ⱈ洠Ⱙ㜠㌮⠶䠲‬Ɽ䨠㠽〮穈Ⱙ㜠㠮⠱䠲‬Ɽ䨠㠽〮穈⸩㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖芏胨设㌷㰴牢ਾ㌨㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲊猯灵ⰾ刵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰誼⼼畳㹰⴩ⴱ㐨꾂菣궃㈭㘬뢂菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ⴩ⰳⴵ苣銃菣궃苣랂菣骃菣뢂菣ⶳⴴ苣뎃戼㹲 ㄠ⠭ⴴ苣궃菣ⶭⰲⴶ苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣⦫菣骃菣뢂菣ⶳⴴ苣뎃㔨〮朰ꢁ䱄鞃菣ꪃ菣⢳⸰〷朳꺁ⱎⵎ苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃㔨洰⥌蟦膿뛦ꮁ胣め蓢ꞁ菣袃菣붂菣뎃苣뎃㈨ㄮ朸꺁ⱎⵎ苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃㔨洰⥌뫦늶苣㖒駦鎖臣醁臣ꂊ臣龁뻥膀郥ꦸ臣㊧駦鎖铦貋臣龁胣趏뿥늶苣랰蛥鞁臣붣鋥ꦡ賥ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣뒰뫦늶臣ꢳ臣膀藩뢅苣膃菣ꞁ諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣붣鋥龣ꇥ뒰臣鞴뗦貾胣ꆄ냦ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧鞁胣뚺ꫥ銂闧뮎臣龁胣议룦銂菣뾂菣벃菣⢫〵䱭ꮁ뫦ꎧ臣鮁胣め蓢ꞁꇧ뢅諩⢅䥉⠩⸰㜹朵銂諥袁胣貐룦ꞁ芙雩ꪔ详鞁臣芀迥鲿뛦ꮁꏩ貒ꏩꦡ냦銂諥袁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁臣芀鳦龩뇥銂蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣膀뫦銪苣馕軥鞁臣芀껦ꎸ苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃颃苣떂菣⾳藩뢅苣膃菣⦫臣颻臣膀ꇨ風賥袐觧銂뻥龁胣ꪁ臣膀臣꺁賥袐觧꾁닧붣臣讂臣ꢁ臣辁곦꺁迥鲿臣ꢔ臣龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰么前⠠䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢 듎瀠浰›⸳㘲㌭㌮⠰䠲‬⥭‬⸳㤵㌭㘮⠳䠲‬⥭‬⸴㜵㐭㔮⠹䠲‬⥭‬⸶㔹㜭〮⠰䠲‬⥭ਮ䐼噉邀볯邼볯馼胣㲑䐯噉ਾ迥莀뻤㞋㔳戼㹲⠊刴猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰誼⼼畳㹰㠬㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲊猯灵⤾㘭⠭ⴴ苣궃菣ⶭⰲⴶ苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣⦫ㄭꪂ苣떂㘭ꊂ苣릂菣궃㉛㔮ꪂ苣뾂菣ⶳⰴⴸ苣ꪂ菣ꮃ戼㹲 芏胨设㈶ꢁ郥颧臣鞁臣袐裦鞁臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾䵎⁒䌨䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾츠₴灰㩭㈠〮⠱䠱‬Ɽ䨠ㄽ⸰䠵⥺‬⸲㐷ㄨⱈ搠‬㵊⸸䠰⥺‬⸲㐹ㄨⱈ搠‬㵊⸴䠵⥺‬⸳㘰ㄨⱈ搠‬㵊⸴䠵⥺‬⸳㠰㌭ㄮ⠶䠲‬⥭‬⸳㠳㌭㐮⠳䠱‬⥭‬⸳〵㌭㔮⠲䠱洬Ⱙ㌠㘮ⴵ⸳〷ㄨⱈ洠Ⱙ㐠ㄮⴲ⸴㜱ㄨⱈ洠Ⱙ㘠㤮ⴰ⸶㠹㈨ⱈ洠⸩㰊䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖芏胨设㌷㰶牢ਾⴸ㐨꾂菣궃㈭閃菣ꪂ菣閃苣讃菣⦫ㄭ㐬뢂苣궂苣릂菣궃㑛㔮螃苣뎃㠭ꪂ菣ꮃ戼㹲 㐠꾂菣궃㈭閃菣ꪂ菣ⶭⴱ菣벃菣馃菣벂菣⢳⸱㄰䱭꺁菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣₳㈨‰汭뚺뛦ꮁ胣ꊂ菣뒂菣낛鯥鞰룤膀㌭莄臣㊧⁍苣붂菣궃菣ꮃ菣낂菣랂苣ꂃ苣궃菣覃†菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣뚺뛦₲㐨㈮洹⥌苣뒻룤鞁胣ⶁ〳臣覂㈭莄臣㖧裥鎖胣꒮룦ꞁ芙雩ꪔ详鞁臣芀迥鲿뛦ꮁ胣ⶁ莄臣ㆧ㐬뢂苣궂苣릂菣궃㑛㔮螃苣뎃㠭ꪂ菣₳ㄨ㐮朷銂諥袁臣貾胣꒮룦ꞁ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