(57)【要約】【課題】有機ＥＬ素子用材料として有用な化合物、及びこれを用いてなる発光効率が高く、長寿命である有機ＥＬ素子を提供する。【解決手段】有機エレクトロルミネッセンス素子材料として有用な材料を提供するものであり、９，９’位に特定の置換基を有する４−フルオレニル基を含む置換基を、カルバゾールの９位に有する化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置並びに表示装置。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される化合物。
【化１】
2017141167.tif 000082
〔式（１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表わす。
Ｘは、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（Ｒ’）（Ｒ’’）、又はＮ（−Ｌ２−Ａｒ３）を表わす。
Ｒ’及びＲ’’は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表わす。
Ａｒ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表わす。
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の２価のヘテロアリーレン基を表す。
Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、置換基を表わし、隣接するＲ１同士、Ｒ２同士、Ｒ３同士、Ｒ４同士、Ｒ５同士、及びＲ６同士は、各々独立に、互いに結合して環を形成してもよい。
ａ、ｃ、及びｆは、それぞれ独立に、０〜４の整数を表わし、ｂ、ｄ及びｅは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表わす。〕
【請求項２】
下記式（２−１）又は（２−２）で表される請求項１に記載の化合物。
【化２】
2017141167.tif 000083
〔式（２−１）及び（２−２）において、Ｘは、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（Ｒ’）（Ｒ’’）、又はＮ（−Ｌ２−Ａｒ３）を表わし、Ａｒ１〜Ａｒ３、Ｒ’、Ｒ’’ 、Ｒ１〜Ｒ６、Ｌ１、Ｌ２及びａ〜ｆは、それぞれ前記式（１）におけるものと同様である。〕
【請求項３】
下記式（３−１）又は（３−２）で表される請求項１又は２に記載の化合物。
【化３】
2017141167.tif 000084
〔式（３−１）及び（３−２）において、Ｘは、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（Ｒ’）（Ｒ’’）、又はＮ（−Ｌ２−Ａｒ３）を表わし、Ａｒ１〜Ａｒ３、Ｒ’、Ｒ’’ 、Ｒ１〜Ｒ６、Ｌ２及びａ〜ｆは、それぞれ前記式（１）におけるものと同様である。〕
【請求項４】
前記Ｌ１が、下記式（４−１）、（４−２）、又は（４−３）で表される請求項１又は２に記載の化合物。
【化４】
2017141167.tif 000085
〔式（４−１）〜（４−３）において、Ｒ４１〜Ｒ４５は、それぞれ独立に、置換基を表わす。ｇ、ｈ及びｉは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表わし、ｊ及びｋは０〜２の整数を表わす。Ｚは、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（Ｒ４６）（Ｒ４７）、又はＮ（−Ｌ３−Ａｒ４）を表わす。Ｒ４６及びＲ４７は前記式（１）におけるＲ’及びＲ’’と同じであり、Ｌ３は前記式（１）におけるＬ２と同じであり、Ａｒ４は前記式（１）におけるＡｒ３と同じである。〕
【請求項５】
前記Ｘが、酸素原子又は硫黄原子である請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
下記式（５−１）又は（５−２）で表される請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【化５】
2017141167.tif 000086
〔式（５−１）及び（５−２）において、Ａｒ１〜Ａｒ３、Ｒ１〜Ｒ６、Ｌ１、Ｌ２及びａ〜ｆは、それぞれ前記式（１）におけるものと同様である。〕
【請求項７】
下記式（６−１）又は（６−２）で表される請求項１又は２に記載の化合物。
【化６】
2017141167.tif 000087
〔式（６−１）及び（６−２）において、Ａｒ１〜Ａｒ３、Ｒ１〜Ｒ６、及びａ〜ｆは、それぞれ前記式（１）におけるものと同様である。〕
【請求項８】
前記Ｒ１〜Ｒ６で表される置換基、並びにＲ’及びＲ’’で表される置換基が、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、環形成炭素数６〜１０のアリール基を有する炭素数７〜３０のアラルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、環形成炭素数６〜１０のアリールオキシ基；炭素数１〜２０のアルキル基及び環形成炭素数６〜１０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はニトロ基である請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
下記式（７−１）又は（７−２）で表される請求項１又は２に記載の化合物。
【化７】
2017141167.tif 000088
〔式（７−１）及び（７−２）において、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ前記式（１）におけるものと同様である。〕
【請求項１０】
前記Ｘが、Ｎ（−Ｌ２−Ａｒ３）〔Ｌ２及びＡｒ３は、前記式（１）中のＸがＮ（−Ｌ２−Ａｒ３）を表す場合と同様である。〕であり、前記Ｌ２と前記Ａｒ３との合計炭素数が６〜１５〔前記Ｌ２と前記Ａｒ３が置換基を含む場合は、置換基の炭素数を含む〕である請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
前記Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニリル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のピリミジニル基、置換もしくは無置換のトリアジニル基、又は置換もしくは無置換のキナゾリニル基である請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
前記Ａｒ３が、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニリル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のピリジニル基、置換もしくは無置換のピリミジニル基、又は、置換もしくは無置換のトリアゾリル基である請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
前記Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である請求項１〜１２のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１４】
請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項１５】
陰極、陽極、及び、陰極と陽極に挟持された一層又は複数層からなる有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層は発光層を含み、該有機薄膜層の少なくとも１層が、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１６】
前記発光層が、前記化合物をホスト材料として含む請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１７】
前記発光層が、更に、下記式（８）で表される化合物をホスト材料として含む請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化８】
2017141167.tif 000089
〔式（８）中、
Ｘ１〜Ｘ３は、それぞれ独立して、ＣＲ１１又はＮを示す。
Ｒ５〜Ｒ７及びＲ１１は、それぞれ独立して、−（Ｂ５）ｓ−（Ｂ６）ｔ−（Ｂ７）ｕ−（Ｂ８）ｖ−Ｒ８を示す。
ｓ、ｔ、ｕ及びｖは、それぞれ独立して、０又は１を示す。
Ｂ５〜Ｂ８は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基を示す。
Ｒ８は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５を示す。Ｒ８上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基を示す。〕
【請求項１８】
前記式（８）で表される化合物が、下記式（８２）で表される請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化９】
2017141167.tif 000090
〔式（８２）中、Ｘ１〜Ｘ３、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ前記式（８）におけるものと同様である。
Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基である。
ｆは、０又は１の整数である。
Ｙ１は、炭素原子又は窒素原子である。
Ａｒ１は、隣接する含窒素五員環の炭素原子及びＹ１を共有して、当該含窒素五員環に縮合する、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環、又は、隣接する含窒素五員環の炭素原子及びＹ１を共有して、当該含窒素五員環に縮合する、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素芳香族環である。
Ｒ５２は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５を示す。Ｒ５２上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ１４及びＲ１５は、前記式（８）で定義した通りである。
ｃは、０〜４の整数であり、ｃが２〜４のとき、複数存在するＲ５２は互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ５２同士で結合して環を形成してもよい。〕
【請求項１９】
前記式（８）で表される化合物が、下記式（８２ａ）で表される請求項１７又は１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０】
2017141167.tif 000091
〔式（８２ａ）中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ５２、ｃ、Ｌ１、ｆ、Ｙ１及びＡｒ１は、それぞれ前記式（８２）におけるものと同様である。〕
【請求項２０】
前記発光層が燐光発光材料を含有する請求項１５〜１９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２１】
前記燐光発光材料が、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２２】
前記発光層が蛍光発光材料を含有する請求項１５〜１９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２３】
陰極と発光層の間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が前記化合物を含む請求項１５〜２２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２４】
陽極と発光層の間に正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が前記化合物を含む請求項１５〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２５】
請求項１５〜２４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える照明装置。
【請求項２６】
請求項１５〜２４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置並びに表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔が両極に挟まれた有機発光体内で再結合する際に発光するという有機薄膜発光素子の研究が、近年活発に行われている。この発光素子は、薄型でかつ低駆動電圧下での高輝度発光と、発光材料を選ぶことによる多色発光が特徴であり、注目を集めている。
【０００３】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子という。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子、及び三重項励起子が２５％：７５％の割合で生成する。発光原理に従って分類した場合、蛍光型では、一重項励起子による発光を用いるため、有機ＥＬ素子の内部量子効率は２５％が限界といわれている。一方、燐光型では、三重項励起子による発光を用いるため、一重項励起子から項間交差が効率的に行われた場合には内部量子効率が１００％まで高められることが知られている。
従来、有機ＥＬ素子においては、蛍光型、及び燐光型の発光メカニズムに応じ、最適な素子設計がなされてきた。特に燐光型の有機ＥＬ素子については、その発光特性から、蛍光素子技術の単純な転用では高性能な素子が得られないことが知られている。その理由は、一般的に以下のように考えられている。
まず、燐光発光は、三重項励起子を利用した発光であるため、発光層に用いる化合物のエネルギーギャップが大きくなくてはならない。何故なら、ある化合物のエネルギーギャップ（以下、一重項エネルギーともいう。）の値は、通常、その化合物の三重項エネルギー（本発明では、最低励起三重項状態と基底状態とのエネルギー差をいう。）の値よりも大きいからである。
【０００４】
従って、燐光発光性ドーパント材料の三重項エネルギーを効率的に素子内に閉じ込めるためには、まず、燐光発光性ドーパント材料の三重項エネルギーよりも大きい三重項エネルギーのホスト材料を発光層に用いなければならない。さらに、発光層に隣接する電子輸送層、及び正孔輸送層を設け、電子輸送層、及び正孔輸送層に燐光発光性ドーパント材料の三重項エネルギーよりも大きい化合物を用いなければならない。このように、従来の有機ＥＬ素子の素子設計思想に基づく場合、蛍光型の有機ＥＬ素子に用いる化合物と比べて大きなエネルギーギャップを有する化合物を燐光型の有機ＥＬ素子に用いることにつながり、有機ＥＬ素子全体の駆動電圧が上昇する。
また、蛍光素子で有用であった酸化耐性や還元耐性の高い炭化水素系の化合物はπ電子雲の広がりが大きいため、エネルギーギャップが小さい。そのため、燐光型の有機ＥＬ素子では、このような炭化水素系の化合物が選択され難く、酸素や窒素などのヘテロ原子を含んだ有機化合物が選択され、その結果、燐光型の有機ＥＬ素子は、蛍光型の有機ＥＬ素子と比較して寿命が短いという問題を有する。
さらに、燐光発光性ドーパント材料の三重項励起子の励起子緩和速度が一重項励起子と比較して非常に長いことも素子性能に大きな影響を与える。即ち、一重項励起子からの発光は、発光に繋がる緩和速度が速いため、発光層の周辺層（例えば、正孔輸送層や電子輸送層）への励起子の拡散が起きにくく、効率的な発光が期待される。一方、三重項励起子からの発光は、スピン禁制であり緩和速度が遅いため、周辺層への励起子の拡散が起きやすく、特定の燐光発光性化合物以外からは熱的なエネルギー失活が起きてしまう。つまり、電子、及び正孔の再結合領域のコントロールが蛍光型の有機ＥＬ素子よりも重要である。
以上のような理由から燐光型の有機ＥＬ素子の高性能化には、蛍光型の有機ＥＬ素子と異なる材料選択、及び素子設計が必要になっている。 
【０００５】
このような有機ＥＬ素子用の材料として、特許文献１にはビスカルバゾールの９位に２−フルオレニル基を有する化合物等が開示され、特許文献２には、９、９’位にアルキル置換基を有する４−フルオレニル基を、ビスカルバゾールの９位に有する化合物を有機ＥＬ素子に用いることが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際公開第２０１２／１０８３８８号
【特許文献２】米国特許出願公開第２０１５／０３１８４８７号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかしながら、有機ＥＬ素子の分野においては、さらなる素子性能の向上を目指すため、それらに有用な材料系の開発が求められている。
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、有機ＥＬ素子用材料として有用な化合物、及びこれを用いてなる発光効率が高く、長寿命である有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
前記の目的を達成するため、本発明者らが鋭意検討した結果、９，９’位に特定の置換基を有する４−フルオレニル基を含む置換基を、カルバゾールの９位に有する化合物が、有機ＥＬ素子用材料として素子性能向上に有効であることを見出した。
【０００９】
すなわち、本発明の一実施態様によれば、以下に示される化合物が提供される。
［１］下記式（１）で表される化合物。
【００１０】
【化１】
2017141167.tif 000002
【００１１】
式（１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表わす。
Ｘは、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（Ｒ’）（Ｒ’’）、又はＮ（−Ｌ２−Ａｒ３）を表わす。
Ｒ’及びＲ’’は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表わす。
Ａｒ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表わす。
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の２価のヘテロアリーレン基を表す。
Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、置換基を表わし、隣接するＲ１同士、Ｒ２同士、Ｒ３同士、Ｒ４同士、Ｒ５同士、及びＲ６同士は、各々独立に、互いに結合して環を形成してもよい。
ａ、ｃ、及びｆは、それぞれ独立に、０〜４の整数を表わし、ｂ、ｄ及びｅは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表わす。
【００１２】
［２］［１］の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
［３］陰極、陽極、及び、陰極と陽極に挟持された一層又は複数層からなる有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層は発光層を含み、該有機薄膜層の少なくとも１層が、［２］に記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
［４］［３］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える照明装置。
［５］［３］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える表示装置。
【発明の効果】
【００１３】
本発明は、有機ＥＬ素子用として有用な新規材料及びこれを用いてなる発光効率が高く、長寿命である有機ＥＬ素子を提供する。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】本発明の実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
【００１６】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
【００１７】
また、本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【００１８】
また、本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
本明細書中において、「ヘテロアリール基」及び「ヘテロアリーレン基」は、環形成原子として、少なくとも１つのヘテロ原子を含む基であり、該へテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子から選ばれる１種以上であることが好ましい。
【００１９】
また、「置換もしくは無置換」との記載における置換基としては、炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基；環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、更に好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有する炭素数７〜５１（好ましくは７〜３０、より好ましくは７〜２０）のアラルキル基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基または、環形成原子数３〜５０（好ましくは５〜２５、より好ましくは５〜１８）のヘテロアリール基を有するアミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有するアリールオキシ基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有するアリールチオ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のハロアルキル基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる基であることが好ましい。
これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、これらの置換基は、複数の置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。
また、「置換もしくは無置換」との記載における「無置換」とは、これらの置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
【００２０】
上記置換基の中でも、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、更に好ましくは５又は６）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基である。
【００２１】
本明細書中、好ましいとする規定は任意に選択することができ、また、好ましいとする規定の組み合わせはより好ましい態様と言える。
【００２２】
［化合物］
本発明の一態様において、下記式（１）で表される化合物が提供される。式（１）で表される化合物〔以下、化合物（１）と称することがある〕は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。
【００２３】
【化２】
2017141167.tif 000003
【００２４】
式（１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表わす。
Ｘは、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（Ｒ’）（Ｒ’’）、又はＮ（−Ｌ２−Ａｒ３）を表わす。
Ｒ’及びＲ’’は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表わす。
Ａｒ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表わす。
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の２価のヘテロアリーレン基を表す。
Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、置換基を表わし、隣接するＲ１同士、Ｒ２同士、Ｒ３同士、Ｒ４同士、Ｒ５同士、及びＲ６同士は、各々独立に、互いに結合して環を形成してもよい。
ａ、ｃ、及びｆは、それぞれ独立に、０〜４の整数を表わし、ｂ、ｄ及びｅは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表わす。
【００２５】
以下、式（１）において、Ｎを有する５員環と当該５員環に隣接する２つのベンゼン環からなる３環縮合環（カルバゾール環）をＮ骨格、Ｘを有する５員環と当該５員環に隣接する２つのベンゼン環からなる３環縮合環をＸ骨格、９，９’位にＡｒ１及びＡｒ２を有するフルオレン環をＣ骨格と称することがある。
式（１）におけるＮ骨格とＸ骨格との結合態様について説明する。式（１）のＮ骨格とＸ骨格を抜き出し、（Ｒ３）ｃ〜（Ｒ６）ｆを省略した部分構造を式（１−１）に示す。
【００２６】
【化３】
2017141167.tif 000004
【００２７】
式（１−１）において、＊は、Ｎ骨格の５〜８位のいずれか１つの炭素原子に結合し、＊＊は、Ｘ骨格の５〜８位のいずれか１つの炭素原子に結合する。＊と＊＊の結合位置は、上記範囲であれば特に制限されないが、有機ＥＬ素子の機能向上の観点から、式（２−１）又は（２−２）で表される結合位置であることが好ましい。
【００２８】
【化４】
2017141167.tif 000005
【００２９】
式（２−１）及び（２−２）において、Ｘは、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（Ｒ’）（Ｒ’’）、又はＮ（−Ｌ２−Ａｒ３）を表わし、Ａｒ１〜Ａｒ３、Ｒ’、Ｒ’’ 、Ｒ１〜Ｒ６、Ｌ１、Ｌ２及びａ〜ｆは、それぞれ前記式（１）におけるものと同様である。
【００３０】
式（１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表わす。
環形成炭素数６〜３０のアリール基としては、非縮合アリール基及び縮合アリール基が挙げられ、より具体的には、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ビフェニリル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントレニル基、ベンゾ［ａ］トリフェニレニル基、ナフト［１，２−ｃ］フェナントレニル基、ナフト［１，２−ａ］トリフェニレニル基、ジベンゾ［ａ，ｃ］トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］フルオランテニル基等が挙げられる。
【００３１】
環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基としては、非縮合芳香族複素環及び縮合芳香族複素環が挙げられ、より具体的には、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、アザフルオランテニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、チエニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリル基、キノリニル基、アクリジニル基、ピロリジニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルフォリニル基、ピペラジニル基、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、プリニル基、ピラニル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピロロカルバゾリル基、チエノカルバゾリル基、フロカルバゾリル基、イミダゾカルバゾリル基、ベンズイミダゾベンズイミダゾリル基、オキサゾロカルバゾリル基、チアゾロカルバゾリル基、ジベンゾアゼピニル基、トリベンゾアゼピニル基、ジベンゾインドロアゼピニル基等が挙げられる。
【００３２】
Ａｒ１及びＡｒ２は、以上の中でも、アリール基としては、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニリル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のフルオランテニル基が好ましく、ヘテロアリール基としては、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のピリミジニル基、置換もしくは無置換のトリアジニル基、又は置換もしくは無置換のキナゾリニル基であることが好ましく、特に緑または黄色の燐光ホストとして使用する際、三重項エネルギー準位が高い置換基であることが好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のピリミジニル基、置換もしくは無置換のトリアジニル基であることが好ましい。
【００３３】
式（１）において、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、置換基を表わし、ａ〜ｆは、それぞれ、Ｒ１〜Ｒ６の置換基数を表す。具体的には、ａ、ｃ、及びｆは、それぞれ独立に、０〜４の整数を表わし、ｂ、ｄ及びｅは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表わす。
式（１）におけるＣ骨格を式（１−２）に、Ｎ骨格を式（１−３）に、Ｘ骨格を式（１−４）に、それぞれ示す。
【００３４】
【化５】
2017141167.tif 000006
【００３５】
式（１−２）において、Ｒ１はＣ骨格の５〜８位のいずれか１つ以上４つ以下の範囲でＣ骨格に結合することができ、Ｃ骨格に結合しなくてもよい（ａ＝０）。Ｒ２はＣ骨格の１〜３位のいずれか１つ以上３つ以下の範囲でＣ骨格に結合することができ、Ｃ骨格に結合しなくてもよい（ｂ＝０）。
【００３６】
【化６】
2017141167.tif 000007
【００３７】
式（１−３）において、Ｒ３はＮ骨格の１〜４位のいずれか１つ以上４つ以下の範囲でＮ骨格に結合することができ、Ｎ骨格に結合しなくてもよい（ｃ＝０）。Ｒ４はＮ骨格の５〜８位のいずれか１つ以上３つ以下の範囲でＮ骨格に結合することができ（但し、Ｎ骨格とＸ骨格との結合位置を除く）、Ｎ骨格に結合しなくてもよい（ｄ＝０）。
【００３８】
【化７】
2017141167.tif 000008
【００３９】
式（１−４）において、Ｒ５はＸ骨格の５〜８位のいずれか１つ以上３つ以下の範囲でＸ骨格に結合することができ（但し、Ｎ骨格とＸ骨格との結合位置を除く）、Ｘ骨格に結合しなくてもよい（ｅ＝０）。Ｒ６はＸ骨格の１〜４位のいずれか１つ以上４つ以下の範囲でＸ骨格に結合することができ、Ｘ骨格に結合しなくてもよい（ｆ＝０）。
【００４０】
Ｒ１〜Ｒ６は、隣接するＲ１同士、Ｒ２同士、Ｒ３同士、Ｒ４同士、Ｒ５同士、及びＲ６同士は、各々独立に、互いに結合して環（特に、ベンゼン環）を形成してもよい。具体的には、例えば、式（１−２）において、７位のＲ１と８位のＲ１とが結合してベンゼン環を形成したり、式（１−３）において、２位のＲ３と３位のＲ３とが結合してベンゼン環を形成したり、式（１−４）において、３位のＲ６と４位のＲ６とが結合してベンゼン環を形成することができる。環の形成位置は、これらの例示に限定されない。
ａ〜ｆは、それぞれ独立に、０〜２が好ましく、０又は１が好ましく、０が更に好ましい。
【００４１】
Ｒ１〜Ｒ６で表される置換基としては、具体的には、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、環形成炭素数６〜１０のアリール基を有する炭素数７〜３０のアラルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、環形成炭素数６〜１０のアリールオキシ基；炭素数１〜２０のアルキル基及び環形成炭素数６〜１０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基が挙げられる。Ｒ１〜Ｒ６がそれぞれ２つ以上あるときは、複数のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、同じであっても異なっていてもよい。
【００４２】
炭素数１〜２０のアルキル基は、直鎖状、であっても分岐鎖状であってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基等が挙げられる。
炭素数１〜２０のアルキル基の炭素数は、好ましくは１〜１８であり、より好ましくは１〜８である。
【００４３】
環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８である。
環形成炭素数６〜１８のアリール基としては、Ａｒ１及びＡｒ２の環形成炭素数６〜３０のアリール基として説明したアリール基のうち、環形成炭素数が６〜１８のものが挙げられる。具体的には、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ビフェニリル基、ターフェニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基等が挙げられる。
アリール基の環形成炭素数は、好ましくは６〜１６、より好ましくは６〜１４である。
【００４４】
環形成炭素数６〜１０のアリール基を有する炭素数７〜３０のアラルキル基において、環形成炭素数６〜１０のアリール基としては、Ａｒ１及びＡｒ２の環形成炭素数６〜３０のアリール基として説明したアリール基のうち、環形成炭素数が６〜１０のものが挙げられる。具体的には、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基等が挙げられる。
また、環形成炭素数６〜１０のアリール基を有する炭素数７〜３０のアラルキル基における「炭素数７〜３０のアラルキル基」はアリール基の環形成炭素数６〜１０を包含する。例えば、ベンジル基（フェニルメチル基）Ｃ６Ｈ５ＣＨ２−は環形成炭素数６のアリール基を有する炭素数７のアラルキル基である。
アラルキル基を構成する２価の炭素数１〜２０のアルキレン基は、Ｒ１〜Ｒ６で表される炭素数１〜２０のアルキル基から水素原子を１つ取り除いた基として表される他は、上記「炭素数１〜２０のアルキル基」と同じであり、直鎖状であっても、分岐状であってもよい。
アラルキル基を構成する２価の炭素数１〜２０のアルキレン基の炭素数は、好ましくは１〜１８であり、より好ましくは１〜８である。
【００４５】
炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、−ＯＲで表される基であって、Ｒは上記「炭素数１〜２０のアルキル基」と同じであり、直鎖状であっても、分岐状であってもよい。
環形成炭素数６〜１０のアリールオキシ基は、−ＯＡｒで表される基であって、ＡｒはＡｒ１及びＡｒ２の環形成炭素数６〜３０のアリール基として説明したアリール基のうち、環形成炭素数が６〜１０のものが挙げられる。具体的には、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基等が挙げられる。
【００４６】
炭素数１〜２０のアルキル基及び環形成炭素数６〜１０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、t-ブチルジフェニルシリル基、トリトリルシリル基等が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。
前記モノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基は、好ましくは、炭素数１〜１８の上記アルキル基及び環形成炭素数６〜１０の上記アリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。より好ましくは、炭素数１〜８の上記アルキル基及び環形成炭素数６〜１０の上記アリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基が挙げられる。
【００４７】
環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基としては、Ａｒ１及びＡｒ２の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基として説明したアリール基のうち、環形成炭素数が５〜１８のものが挙げられる。具体的には、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ビフェニリル基、ターフェニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基等が挙げられる。
ヘテロアリール基の環形成原子数は５〜１３が好ましい。
【００４８】
炭素数１〜２０のハロアルキル基としては、上記炭素数１〜２０のアルキル基における水素原子の全部または一部が、いずれか１種のハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）で置換された基が挙げられる。ハロアルキル基の炭素数は、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８である。
【００４９】
炭素数１〜２０のハロアルコキシ基としては、上記炭素数１〜２０のアルコキシ基における水素原子の全部または一部が、いずれか１種のハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）で置換された基が挙げられる。ハロアルコキシ基の炭素数は、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８である。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
【００５０】
式（１）において、Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の２価のヘテロアリーレン基を表す。
環形成炭素数６〜１８の２価のアリーレン基は、Ｒ１〜Ｒ６で表される置換基として説明した環形成炭素数６〜１８のアリール基から水素原子を１つ取り除いた基が挙げられる。２価のアリーレン基の環形成炭素数は、好ましくは６〜１６、より好ましくは６〜１４である。
環形成原子数５〜１８の２価のヘテロアリーレン基は、Ｒ１〜Ｒ６で表される置換基として説明した環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基から水素原子を１つ取り除いた基が挙げられる。２価のヘテロアリーレン基の環形成炭素数は、好ましくは５〜１３である。
【００５１】
以上の中でも、Ｌ１は、単結合、下記式（４−１）、下記式（４−２）、又は下記式（４−３）で表されることが好ましく、単結合であることがより好ましい。
Ｌ１が単結合である場合、化合物（１）は、下記式（３−１）又は（３−２）で表されることが好ましい。
【００５２】
【化８】
2017141167.tif 000009
【００５３】
式（３−１）及び（３−２）において、Ｘは、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（Ｒ’）（Ｒ’’）、又はＮ（−Ｌ２−Ａｒ３）を表わし、Ａｒ１〜Ａｒ３、Ｒ’、Ｒ’’ 、Ｒ１〜Ｒ６、Ｌ２及びａ〜ｆは、それぞれ前記式（１）におけるものと同様である。
【００５４】
【化９】
2017141167.tif 000010
【００５５】
式（４−１）〜（４−３）において、Ｒ４１〜Ｒ４５は、それぞれ独立に、置換基を表わす。ｇ、ｈ及びｉは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表わし、ｊ及びｋは０〜２の整数を表わす。Ｚは、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（Ｒ４６）（Ｒ４７）、又はＮ（−Ｌ３−Ａｒ４）を表わす。Ｒ４６及びＲ４７は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表わす。Ｌ３は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の２価のヘテロアリーレン基を表す。Ａｒ４は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表わす。
【００５６】
Ｒ４１〜Ｒ４５は前記式（１）におけるＲ１〜Ｒ６と同じであり、好ましい態様も同様である。
Ｒ４６及びＲ４７は前記式（１）におけるＲ’及びＲ’’と同じであり、好ましい態様も同様である。
Ｌ３は前記式（１）におけるＬ２と同じであり、好ましい態様も同様である。
Ａｒ４は前記式（１）における及びＡｒ３と同じであり、好ましい態様も同様である。Ａｒ３の好ましい態様は後述する。
ｇ〜ｋは、好ましくは０〜２であり、より好ましくは０又は１であり、０であってもよい。
Ｚは、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（Ｒ４６）（Ｒ４７）、及びＮ（−Ｌ３−Ａｒ４）の中でも、酸素原子であることが好ましい。
【００５７】
式（４−１）〜（４−３）で表されるアリーレン基及びヘテロアリーレン基は、例えば、式（４−１’）〜（４−３’）に示される形態でＣ骨格とＮ骨格に結合する。式（４−１’）〜（４−３’）に示されるＮ＊は、結合手のＮ骨格との結合位置を表し、＊Ｃは、結合手のＣ骨格との結合位置を表す。
以下、式（４−３）及び式（４−３’）において、Ｚを有する５員環と当該５員環に隣接する２つのベンゼン環からなる３環縮合環をＺ骨格と称することがある。
【００５８】
【化１０】
2017141167.tif 000011
【００５９】
式（４−１’）において、Ｃ骨格と結合する結合手とＮ骨格と結合する結合手は、ベンゼン環の１〜６位のいずれか１つに結合する。Ｃ骨格と結合する結合手とＮ骨格と結合する結合手のベンゼン環への結合位置は特に制限されないが、互いにパラ位の関係となるように結合することが好ましい。
また、Ｒ４１はベンゼン環の１〜６位のいずれか１つ以上４つ以下の範囲でベンゼン環に結合することができ（但し、結合手の結合位置を除く）、ベンゼン環に結合しなくてもよい（ｇ＝０）。
【００６０】
式（４−２’）において、Ｃ骨格と結合する結合手は、ビフェニル環（右側のベンゼン環）の１〜６位のいずれか１つに結合し、Ｎ骨格と結合する結合手は、ビフェニル環（左側のベンゼン環）の１’〜６’位のいずれか１つに結合する。更に、ビフェニル環の２つのベンゼン環を結ぶ結合手（左端と右端それぞれに＃を有する）は、＃の一方がビフェニル環の１〜６位のいずれか１つに結合し、他方が１’〜６’位のいずれか１つに結合する。
Ｒ４２はビフェニル環の１’〜６’位のいずれか１つ以上４つ以下の範囲でベンゼン環に結合することができ（但し、Ｎ骨格と結合するがベンゼン環に結合する位置を除く）、ベンゼン環に結合しなくてもよい（ｈ＝０）。Ｒ４３はビフェニル環の１〜６位のいずれか１つ以上４つ以下の範囲でベンゼン環に結合することができ（但し、Ｃ骨格と結合するがベンゼン環に結合する位置を除く）、ベンゼン環に結合しなくてもよい（ｉ＝０）。
【００６１】
式（４−３’）において、Ｃ骨格と結合する結合手は、Ｚ骨格の１〜４位のいずれか１つに結合し、Ｎ骨格と結合する結合手は、５〜８位のいずれか１つに結合する。
Ｒ４５はＺ骨格の１〜４位のいずれか１つ以上３つ以下の範囲でＺ骨格に結合することができ（但し、Ｃ骨格と結合する結合手がＺ骨格に結合する位置を除く）、Ｚ骨格に結合しなくてもよい（ｋ＝０）。Ｒ４４はＺ骨格の５〜８位のいずれか１つ以上３つ以下の範囲でＺ骨格に結合することができ（但し、Ｎ骨格と結合するがＺ骨格に結合する位置を除く）、Ｚ骨格に結合しなくてもよい（ｊ＝０）。
【００６２】
Ｌ１は、式（４−１）、（４−２）、及び（４−３）で表されるアリーレン基及びヘテロアリーレン基の中でも、式（４−１）及び（４−２）で表されるアリーレン基（更に好ましくはｇ〜ｉが０である）が好ましく、式（４−１）で表されるアリーレン基（更に好ましくはｇが０である）がより好ましい。
【００６３】
式（１）において、Ｘは、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（Ｒ’）（Ｒ’’）、又はＮ（−Ｌ２−Ａｒ３）を表わし、Ｒ’及びＲ’’は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表わす。また、Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の２価のヘテロアリーレン基を表し、Ａｒ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表わす。
Ｌ２は前記式（１）におけるＬ１と同じであり、好ましい態様も同様である。従って、Ｌ２は、式（４−１）、（４−２）、又は（４−３）で表すことができる。このとき、前記式（４−１’）〜（４−３’）におけるＮ＊は、結合手のＮ骨格との結合位置を表し、＊Ｃは、結合手のＡｒ３との結合位置を表すものとして、読み替えればよい。
【００６４】
既述のとおり、Ｌ３の好ましい態様は、Ｌ２と同じであり、Ｌ３は、式（４−１）、（４−２）、又は（４−３）で表すことができる。このとき、前記式（４−１’）〜（４−３’）におけるＮ＊は、結合手のＺ骨格との結合位置を表し、＊Ｃは、結合手のＡｒ４との結合位置を表すものとして、読み替えればよい。
【００６５】
式（１）においてＸがＣ（Ｒ’）（Ｒ’’）であるとき、Ｘ骨格は、９，９’位にＲ’及びＲ’’が置換するフルオレン環として表される。ＸがＮ（−Ｌ２−Ａｒ３）であるとき、Ｘ骨格は９位の窒素原子に−Ｌ２−Ａｒ３が置換したカルバゾール環として表される。化合物（１）は、下記式（５−１）又は（５−２）で表されることが好ましい。
【００６６】
【化１１】
2017141167.tif 000012
【００６７】
式（５−１）及び（５−２）において、Ａｒ１〜Ａｒ３、Ｒ１〜Ｒ６、Ｌ１、Ｌ２及びａ〜ｆは、それぞれ前記式（１）におけるものと同様である。
【００６８】
式（１）のＸがＣ（Ｒ’）（Ｒ’’）である場合において、Ｒ’及びＲ’’が置換基であるとき、当該置換基は、前記式（１）におけるＲ１〜Ｒ６の置換基として説明した置換基と同じであり、好ましい態様も同様である。
式（１）のＸがＮ（−Ｌ２−Ａｒ３）である場合において、Ｌ２は、前記式（１）におけるＬ２と同じであり、好ましい態様も同様である。
【００６９】
式（１）のＸがＮ（−Ｌ２−Ａｒ３）である場合において、Ａｒ３は、前記式（１）におけるＡｒ１及びＡｒ２と同じである。
Ａｒ３は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニリル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のピリジニル基、置換もしくは無置換のピリミジニル基、又は、置換もしくは無置換のトリアゾリル基が好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニリル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のピリジニル基、置換もしくは無置換のピリミジニル基、又は、置換もしくは無置換のトリアゾリル基がより好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基が更に好ましく、無置換のフェニル基がより更に好ましい。
ただし、Ｘが、Ｎ（−Ｌ２−Ａｒ３）であるとき、Ｎ骨格の９位に置換する置換基（すなわち、Ｌ１、Ｃ骨格、及びＣ骨格に結合する全置換基）が、Ｘ骨格の９位に結合する置換基（すなわち−Ｌ２−Ａｒ３）よりも嵩高いことが好ましい。かかる観点から、Ｌ２とＡｒ３との合計炭素数（Ｌ２とＡｒ３が置換基を含む場合は、置換基の炭素数を含む）が、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１５であり、更に好ましくは６〜１２である。
【００７０】
式（１）において、Ｘは、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（Ｒ’）（Ｒ’’）、及びＮ（−Ｌ２−Ａｒ３）の中でも、Ｎ（−Ｌ２−Ａｒ３）であることが好ましい。
さらに、化合物（１）は、下記式（６−１）又は（６−２）で表されることが好ましい。
【００７１】
【化１２】
2017141167.tif 000013
【００７２】
式（６−１）及び（６−２）において、Ａｒ１〜Ａｒ３、Ｒ１〜Ｒ６、及びａ〜ｆは、それぞれ前記式（１）におけるものと同様である。
既述のように、式（１）におけるＣ骨格、Ｎ骨格及びＸ骨格は、Ｒ１〜Ｒ６が置換していないことが好ましい。すなわち、ａ〜ｆが０であることが好ましく、式（１）は、更に、下記式（７−１）又は（７−２）で表されることが好ましい。
【００７３】
【化１３】
2017141167.tif 000014
【００７４】
式（７−１）及び（７−２）において、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ前記式（１）におけるものと同様である。
以下に本発明の一態様である式（１）で表される化合物に属する化合物の具体例を示すが、式（１）で表される化合物は、これらに限定されるものではない。
【００７５】
【化１４】
2017141167.tif 000015
【００７６】
【化１５】
2017141167.tif 000016
【００７７】
【化１６】
2017141167.tif 000017
【００７８】
【化１７】
2017141167.tif 000018
【００７９】
【化１８】
2017141167.tif 000019
【００８０】
［有機ＥＬ素子用材料］
本発明の一態様の有機ＥＬ素子用材料は、上述の式（１）で表される化合物〔化合物（１）〕を含有するものであり、化合物（１）の含有量は好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは８０質量％以上、特に好ましくは９０質量％以上である。本発明の一態様の有機ＥＬ素子用材料は、化合物（１）のみで構成されていてもよい。前記式（１）の好ましい態様は前述の通りである。以下、化合物（１）に関する記載は、前述の式（１）の好ましい態様の化合物に置き換えて読むことができる。
本発明の一態様の有機ＥＬ素子用材料は、例えば、有機ＥＬ素子の陰極と陽極に挟持された一層又は複数層からなる有機薄膜層の材料として有用であり、特に、正孔輸送層の材料もしくは正孔注入層の材料、又は発光層のホスト材料（特に燐光ホスト材料）としてより有用である。
【００８１】
［有機ＥＬ素子］
次に、本発明の一態様の有機ＥＬ素子について説明する。
本発明の一態様の有機ＥＬ素子は、陰極、陽極、及び、陰極と陽極に挟持された一層又は複数層からなる有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層は発光層を含み、該有機薄膜層の少なくとも１層が、前記一般式（１）で表される化合物〔化合物（１）〕を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【００８２】
本発明の一態様において、有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、燐光発光型であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
【００８３】
シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の（１）〜（１３）を挙げることができるが、特にこれらに限定されるものではない。なお、（８）の素子構成が好ましく用いられる。
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極（／正孔注入層）／正孔輸送層／発光層／電子輸送層（／電子注入層）／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（10）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（11）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（12）陽極／絶縁層（／正孔注入層）／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（13）陽極／絶縁層（／正孔注入層）／正孔輸送層／発光層／電子輸送層（／電子注入層）／陰極
【００８４】
図１に、本発明の一態様の有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、ホスト材料とドーパント（発光材料）を含む発光層５を有する。発光ユニット１０中、発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６（陽極側有機薄膜層６）等、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７（陰極側有機薄膜層７）等を有していてもよい。また、発光層５の陽極３側には電子障壁層を、発光層５の陰極４側には正孔障壁層をそれぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
【００８５】
前記化合物（１）が含まれる有機薄膜層としては、陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層（正孔輸送層、正孔注入層等）、発光層、陰極と発光層との間に設けられる陰極側有機薄膜層（電子輸送層、電子注入層等）、スペース層、障壁層等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記化合物（１）は、有機ＥＬ素子のいずれの有機薄膜層に用いてもよいが、発光効率の観点から、正孔注入層もしくは正孔輸送層、電子注入層もしくは電子輸送層、又は発光層に用いることが好ましい。
つまり、本発明の一態様の有機ＥＬ素子としては、前記発光層が、前記化合物（１）を含む有機ＥＬ素子であることがより好ましい。前記発光層が、前記化合物（１）を含む有機ＥＬ素子であるとき、該発光層が、さらに後述の燐光発光材料を含有することが好ましい。また、本発明の一態様の有機ＥＬ素子としては、正孔輸送層又は電子輸送層が前記化合物（１）を含むことも好ましい。
【００８６】
発光層が前記化合物（１）を含む場合、発光層中の前記化合物（１）の含有量は、発光層の成分の全量に対して、好ましくは３０〜１００質量％、より好ましくは５０〜１００質量％、さらに好ましくは８０〜１００質量％であり、よりさらに好ましくは９０〜９９質量％である。
また、発光層以外の有機薄膜層が前記化合物（１）を含む場合、その有機薄膜層（好ましくは正孔輸送層又は電子輸送層）中の前記化合物（１）の含有量は、その有機薄膜層の成分の全量に対して、好ましくは３０〜１００質量％、より好ましくは５０〜１００質量％、さらに好ましくは８０〜１００質量％であり、よりさらに好ましくは９５〜１００質量％である。
さらに、本発明の一態様の有機ＥＬ素子としては、赤色発光する有機ＥＬ素子が好ましく挙げられる。
【００８７】
（基板）
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【００８８】
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【００８９】
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜１０質量％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５質量％、酸化亜鉛を０．１〜１質量％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
【００９０】
陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【００９１】
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。
正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
【００９２】
低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。
【００９３】
高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【００９４】
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。
本発明の一態様の有機ＥＬ素子は、正孔輸送層に、本発明の一態様の前記化合物（１）を単独で又は下記の化合物と組み合わせて含むものであってもよい。
【００９５】
正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。
【００９６】
正孔輸送層には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いてもよい。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。
正孔輸送材料としてアリールアミン誘導体、カルバゾール誘導体であることが好ましく、本発明の材料を、燐光素子のホスト材料として用いる場合、発光層と隣接する正孔輸送層は、発光層内の３重項励起子を閉じ込める観点で、３重項エネルギー準位が高い正孔輸送材料を選定することが好ましい。３重項エネルギー準位の高い正孔輸送材料としては、テトラアリールまたは一部複素環置換ベンジジン誘導体、トリアリール置換モノアミン、複素環置換のトリアリールアミン、複素環置換のアミン、ビカルバゾール誘導体、縮環構造を有するビカルバゾール誘導体等が挙げられ、アリール置換基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、キンクフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基等の置換基が好ましく、複素環置換基としては、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾールを含有する置換基が好ましい。特に本発明の材料を緑色の燐光素子で用いる場合、正孔輸送材料の３重項エネルギー準位は更に高いことが好ましく、アリール置換基が３重項エネルギー準位の高い置換基であることが好ましく、具体的にはフェニル基、ビフェニル基、メタターフェニル基、パラターフェニレン構造を有さないクォーターフェニル基、キンクフェニル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基であることが好ましい。
なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が２層以上積層したものとしてもよい。
【００９７】
本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子では、正孔輸送層又は第１正孔輸送層の陽極側に電子受容性化合物（アクセプター材料とも称する。）を含有する層（アクセプター層）を接合してもよい。これにより駆動電圧の低下及び製造コストの低減が期待される。
電子受容性化合物としては、下記式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合物が好ましい。
【００９８】
【化１９】
2017141167.tif 000020
【００９９】
上記式（Ａ）中、Ｒ３１１〜Ｒ３１６は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立に、シアノ基、−ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は−ＣＯＯＲ３１７（Ｒ３１７は炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数３〜２０のシクロアルキル基を表す）を表す。ただし、Ｒ３１１及びＲ３１２、Ｒ３１３及びＲ３１４、並びにＲ３１５及びＲ３１６の１又は２以上の対が一緒になって−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−で示される基を形成してもよい。
Ｒ３１７としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【０１００】
【化２０】
2017141167.tif 000021
【０１０１】
上記一般式（Ｂ）中、Ｒ４１〜Ｒ４４は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又はシアノ基である。Ｒ４１〜Ｒ４４のうち互いに隣接するものは互いに結合して環を形成してもよい。
Ｙ１〜Ｙ４は互いに同一でも異なっていてもよく、Ｎ、ＣＨ、又はＣ（Ｒ４５）であり、Ｒ４５は、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又はシアノ基である。
Ａｒ１０は、環形成炭素数６〜２４の縮合環又は環形成原子数６〜２４の複素環である。ａｒ１及びａｒ２は、それぞれ独立に、下記一般式（ｉ）又は（ii）の環を表す。
【０１０２】
【化２１】
2017141167.tif 000022
【０１０３】
式中、Ｘ１及びＸ２は互いに同一でも異なっていてもよく、下記（ａ）〜（ｇ）に示す二価の基のいずれかである。
【０１０４】
【化２２】
2017141167.tif 000023
【０１０５】
式中、Ｒ５１〜Ｒ５４は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基であり、Ｒ５２とＲ５３は互いに結合して環を形成してもよい。
【０１０６】
Ｒ４１〜Ｒ４４及びＲ５１〜Ｒ５４の各基の例としては以下のとおりである。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
複素環基としては、ピリジン、ピラジン、フラン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、チオフェン等の残基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。
アリールオキシ基の例としては、フェニルオキシ基等が挙げられる。
【０１０７】
（発光層のゲスト材料）
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
【０１０８】
発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）等が挙げられる。
【０１０９】
発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）等が挙げられる。
【０１１０】
本発明の一態様では、蛍光発光材料が、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体及びアリールアミン誘導体から選択される少なくとも１種を含有することが好ましい。
【０１１１】
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
【０１１２】
発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
【０１１３】
発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（II）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
【０１１４】
また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（III）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
【０１１５】
本発明の一態様としては、前記燐光発光材料が、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）及び白金（ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体であることが好ましい。
イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である燐光発光材料は、下記式（α）で表される錯体であることが好ましい。
【０１１６】
【化２３】
2017141167.tif 000024
【０１１７】
式（α）において、Ｍは、オスミウム、イリジウム及び白金から選ばれる少なくとも一つの金属を示し、ｎは、該金属の価数を示す。
環Ａ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基又は環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表わし、環Ａ２は、窒素をヘテロ環形成原子として含有する置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表わす。
【０１１８】
式（α）の環Ａ１における環形成炭素数６〜３０のアリール基としては、式（１）におけるＲ１〜Ｒ６で表される環形成炭素数６〜３０のアリール基として挙げた基から、水素原子を１つ取り除いた基が挙げられる。
式（α）の環Ａ１及び環Ａ２における環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基としては、式（１）におけるＲ１〜Ｒ６で表される環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基から、水素原子を１つ取り除いた基が挙げられる。
式（α）の環Ａ１及び環Ａ２が有し得る置換基は、式（１）のＲ１〜Ｒ６で表される置換基と同じである。
更に、式（α）で表される錯体は、下記式（Ｔ）又は（Ｕ）で表される錯体であることが好ましい。
【０１１９】
【化２４】
2017141167.tif 000025
【０１２０】
式（Ｔ）において、Ｍは金属を表し、環Ｂ及び環Ｃは、各々独立に環形成原子数５若しくは６のアリール基又はヘテロアリール基を表す。
環Ａ−環Ｂは、アリール基又はヘテロアリール基の結合対を表し、環Ａの窒素原子及び環Ｂのｓｐ２混成原子を介して金属Ｍに配位する。
環Ａ−環Ｃは、アリール基又はヘテロアリール基の結合対を表す。
Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかを表し、各々独立に１つ〜４つである。
Ｘ１〜Ｘ９は、各々独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
Ｒｄ及びＲｅは、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかを表し、環Ｃに結合するＲｃ、Ｒｄ及びＲｅの少なくとも１つは、水素原子ではない。
ｍは金属Ｍの酸化状態を表し、ｎは１以上である。Ｌ’は、モノアニオン性の二座配位子を表す。
【０１２１】
式（Ｔ）において、Ｍは、オスミウム、イリジウム、白金等が挙げられ、中でもイリジウムが好ましい。
環Ｂ及び環Ｃで表される環形成原子数５若しくは６のアリール基としては、式（１）のＲ１〜Ｒ６で表される環形成炭素数６〜３０のアリール基のうち、環形成炭素数が６であるアリール基から、水素原子を１つ取り除いた基が挙げられる。
環Ｂ及び環Ｃで表される環形成原子数５若しくは６のヘテロアリール基としては、式（１）のＲ１〜Ｒ６で表される環形成炭素数５〜３０のヘテロアリール基のうち、環形成炭素数が５または６であるヘテロアリール基から、水素原子を１つ取り除いた基が挙げられる。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃで表されるアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基及びヘテロアリール基としては、それぞれ、式（１）のＲ１〜Ｒ６で表される炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、環形成炭素数６〜１０のアリール基を有する炭素数７〜３０のアラルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、及び環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基と同じ基が挙げられる。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃで表されるアルケニル基、及びアルキニル基としては、それぞれ、式（１）のＲ１〜Ｒ６で表される炭素数２〜２０のアルキル基から水素原子を２つ取り除いた基、及び式（１）のＲ１〜Ｒ６で表される炭素数２〜２０のアルキル基から水素原子を３つ取り除いた基が挙げられる。
Ｌ’で表されるモノアニオン性の二座配位子としては、下記式（Ｌ’）で表わされる配位子が挙げられる。
【０１２２】
【化２５】
2017141167.tif 000026
【０１２３】
式（Ｌ’）において、Ｘ４〜Ｘ９、Ｒａ、及びＲｂは、式（Ｔ）におけるＸ４〜Ｘ９、Ｒａ、及びＲｂと同義であり、好ましい態様も同様である。
Ｘ９から環Ｂより外側に伸びる実線と、環Ａの窒素原子から環Ａより外側に伸びる破線を介して、式（Ｌ’）で表わされる配位子は、式（Ｔ）で表される金属Ｍに配位する。
【０１２４】
【化２６】
2017141167.tif 000027
【０１２５】
式（Ｕ）において、Ｘは、ＮＲ、酸素原子、硫黄原子、ＢＲ、及びセレン原子からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒは、水素原子又はアルキル基である。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、各々独立に、水素原子、アルキル基、及びアリール基からなる群より選択されるいずれかを表し、各々独立に１つ〜４つである。
【０１２６】
式（Ｕ）において、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で表されるアルキル基としては、式（１）におけるＲ１〜Ｒ６で表されるアルキル基として挙げた基が挙げられ、好ましい態様も同様である。
また、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で表されるアリール基としては、式（１）におけるＲ１〜Ｒ６で表されるアリール基として挙げた基が挙げられ、好ましい態様も同様である。
【０１２７】
式（Ｔ）又は（Ｕ）で表される錯体としては、以下の化合物が好適であるが、特にこれらに制限されるものではない。
【０１２８】
【化２７】
2017141167.tif 000028
【０１２９】
【化２８】
2017141167.tif 000029
【０１３０】
式（α）で表される錯体として、式（Ｔ）又は（Ｕ）で表される錯体以外に、下記式（Ｖ）、（Ｘ）、（Ｙ）又は（Ｚ）で表される錯体を用いることもできる。
【０１３１】
【化２９】
2017141167.tif 000030
【０１３２】
式（Ｖ）、（Ｘ）、（Ｙ）又は（Ｚ）において、Ｒ５０〜Ｒ５４は、水素原子又は置換基、ｋは１〜４の整数であり、ｌは１〜４の整数であり、ｍは１〜２の整数である。Ｍは、Ｉｒ、Ｏｓ、又はＰｔである。
Ｒ５０〜Ｒ５４の示す置換基としては、前記式（１）におけるＲ１〜Ｒ６の置換基として説明した置換基と同様のものが挙げられる。
式（Ｖ）は下記式（Ｖ−１）で表されることが好ましく、式（Ｘ）は下記式（Ｘ−１）又は式（Ｘ−２）で表されることが好ましい。下記式（Ｘ−１）、（Ｘ−１）、及び（Ｘ−１）において、Ｒ５０、ｋ及びＭは、上記の、Ｒ５０、ｋ及びＭと同じである。
【０１３３】
【化３０】
2017141167.tif 000031
【０１３４】
以下、好ましい金属錯体の具体例を、以下に示すが、特にこれらに制限されるものではない。
【０１３５】
【化３１】
2017141167.tif 000032
【０１３６】
【化３２】
2017141167.tif 000033
【０１３７】
【化３３】
2017141167.tif 000034
【０１３８】
【化３４】
2017141167.tif 000035
【０１３９】
（発光層のホスト材料）
発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有分子軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子の一態様としては、発光層のホスト材料として、本発明の化合物（１）を用いることもできる。
【０１４０】
発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、
（１）アルミニウム錯体、リチウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体、縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物
が使用される。
具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｍｑ３）、８−キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（III）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（又はα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物などを用いることができる。また、発光性���高い物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。
【０１４１】
特に燐光ホストとしては、本発明の式（１）で表される化合物〔化合物（１）〕を用いることが好ましく、更に好ましくは、化合物（１）を第２のホスト材料（「第２ホスト」と称することがある）と混合して使用することが好ましい。すなわち、発光層は、化合物（１）（第１ホスト）と下記式（８）で表される化合物（第２ホスト）とを、ホスト材料として含むことが好ましい。
好ましい第２のホスト材料としては下記式（８）で表される化合物が挙げられる。
【０１４２】
【化３５】
2017141167.tif 000036
【０１４３】
式（８）中、
Ｘ１〜Ｘ３は、それぞれ独立して、ＣＲ１１又はＮを示す。
Ｒ５〜Ｒ７及びＲ１１は、それぞれ独立して、−（Ｂ５）ｓ−（Ｂ６）ｔ−（Ｂ７）ｕ−（Ｂ８）ｖ−Ｒ８を示す。
ｓ、ｔ、ｕ及びｖは、それぞれ独立して、０又は１を示す。
Ｂ５〜Ｂ８は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基を示す。
Ｒ８は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５を示す。Ｒ８上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基を示す。
【０１４４】
＜式（８）で表される化合物の好ましい実施形態＞
本発明の一実施形態では、前記式（８）で表される化合物は、下記式（８１）で表される化合物であることが好ましい。
【０１４５】
【化３６】
2017141167.tif 000037
【０１４６】
式（８１）中、
Ｘ１〜Ｘ３，Ｒ５及びＲ６は、前記式（８）で定義した通りである。
Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基である。
ｆは、０又は１の整数である。
Ｙ１は、炭素原子又は窒素原子である。
Ａｒ１は、隣接する含窒素五員環の炭素原子及びＹ１を共有して、当該含窒素五員環に縮合する、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環、又は、隣接する含窒素五員環の炭素原子及びＹ１を共有して、当該含窒素五員環に縮合する、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素芳香族環である。
Ｒ５０及びＲ５１は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５を示す。Ｒ５０及びＲ５１上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ１４及びＲ１５は、前記式（８）で定義した通りである。
【０１４７】
前記式（８１）で表される化合物は、下記式（８２）で表される化合物であることが好ましい。
【０１４８】
【化３７】
2017141167.tif 000038
【０１４９】
式（８２）中、
Ｘ１〜Ｘ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｌ１、ｆ、Ｙ１及びＡｒ１は、前記式（８１）で定義した通りである。
Ｒ５２は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５を示す。Ｒ５２上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ１４及びＲ１５は、前記式（８）で定義した通りである。
ｃは、０〜４の整数であり、ｃが２〜４のとき、複数存在するＲ５２は互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ５２同士で結合して環を形成してもよい。
【０１５０】
前記式（８２）で表される化合物は、下記式（８３）で表される化合物であることが好ましい。
【０１５１】
【化３８】
2017141167.tif 000039
【０１５２】
式（８３）中、
Ｘ１〜Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１，ｆ，Ｒ５２及びｃは、前記式（８２）で定義した通りである。
【０１５３】
前記式（８３）で表される化合物は、下記式（８４）で表される化合物であることが好ましい。
【０１５４】
【化３９】
2017141167.tif 000040
【０１５５】
式（８４）中、
Ｘ１〜Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１，ｆ，Ｒ５２及びｃは、前記式（８３）で定義した通りである。
ｄは、０〜３の整数であり、ｄが２又は３のとき、複数存在するＲ５２は互いに同一でも、異なっていてもよい。
Ｒ５３は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５を示す。Ｒ５３上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ１４及びＲ１５は、前記式（８）で定義した通りである。
【０１５６】
別の実施形態では、前記式（８２）で表される化合物は、下記式（８５）で表される化合物であることが好ましい。
【０１５７】
【化４０】
2017141167.tif 000041
【０１５８】
式（８５）中、
Ｘ１〜Ｘ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｌ１、ｆ、Ｒ５２及びｃは、前記式（８２）で定義した通りである。
Ｙ２は、ＣＲ５４Ｒ５５、ＮＲ５６、酸素原子又は硫黄原子である。
Ｒ５４〜Ｒ５６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５を示す。Ｒ５４〜Ｒ５６上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ１４及びＲ１５は、前記式（８）で定義した通りである。
Ａｒ２は、隣接する２つの五員環を構成するそれぞれ２つの炭素原子を共有して、当該２つの五員環に縮合する、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環、又は、隣接する２つの五員環を構成するそれぞれ２つの炭素原子を共有して、当該２つの五員環に縮合する、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素芳香族環である。
【０１５９】
前記式（８５）で表される化合物は、下記式（８６Ａ）〜（８６Ｃ）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
【０１６０】
【化４１】
2017141167.tif 000042
【０１６１】
式（８６Ａ）〜（８６Ｃ）中、
Ｘ１〜Ｘ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｌ１、ｆ、Ｒ５２、Ｒ５３及びｃは、前記式（８５）で定義した通りである。
ｅは、０〜２の整数であり、ｅが２のとき、複数存在するＲ５２は互いに同一でも、異なっていてもよい。
【０１６２】
前記式（８５）で表される化合物は、下記式（８７Ａ）〜（８７Ｃ）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
【０１６３】
【化４２】
2017141167.tif 000043
【０１６４】
式（８７Ａ）〜（８７Ｃ）中、
Ｘ１〜Ｘ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｌ１、ｆ、Ｒ５２、Ｒ５３及びｃは、前記式（８５）で定義した通りである。
ｅは、０〜２の整数であり、ｅが２のとき、複数存在するＲ５２は互いに同一でも、異なっていてもよい。
【０１６５】
式（８）において、Ｘ１〜Ｘ３が、Ｎであることが好ましい。すなわち、式（８）で表される化合物は、下記式（８２ａ）で表されることが好ましい。
【０１６６】
【化４３】
2017141167.tif 000044
【０１６７】
式（８２ａ）中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ５２、ｃ、Ｌ１、ｆ、Ｙ１及びＡｒ１は、それぞれ前記式（８２）におけるものと同様である。
前記式（８）で表される化合物の具体例を下記に記載するが、これらに限定されるものではない。
【０１６８】
【化４４】
2017141167.tif 000045
【０１６９】
【化４５】
2017141167.tif 000046
【０１７０】
【化４６】
2017141167.tif 000047
【０１７１】
【化４７】
2017141167.tif 000048
【０１７２】
【化４８】
2017141167.tif 000049
【０１７３】
【化４９】
2017141167.tif 000050
【０１７４】
【化５０】
2017141167.tif 000051
【０１７５】
【化５１】
2017141167.tif 000052
【０１７６】
【化５２】
2017141167.tif 000053
【０１７７】
【化５３】
2017141167.tif 000054
【０１７８】
【化５４】
2017141167.tif 000055
【０１７９】
【化５５】
2017141167.tif 000056
【０１８０】
【化５６】
2017141167.tif 000057
【０１８１】
【化５７】
2017141167.tif 000058
【０１８２】
【化５８】
2017141167.tif 000059
【０１８３】
【化５９】
2017141167.tif 000060
【０１８４】
【化６０】
2017141167.tif 000061
【０１８５】
【化６１】
2017141167.tif 000062
【０１８６】
【化６２】
2017141167.tif 000063
【０１８７】
【化６３】
2017141167.tif 000064
【０１８８】
【化６４】
2017141167.tif 000065
【０１８９】
【化６５】
2017141167.tif 000066
【０１９０】
【化６６】
2017141167.tif 000067
【０１９１】
【化６７】
2017141167.tif 000068
【０１９２】
【化６８】
2017141167.tif 000069
【０１９３】
【化６９】
2017141167.tif 000070
【０１９４】
【化７０】
2017141167.tif 000071
【０１９５】
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
本発明の一態様においては、電子輸送層が前記複素芳香族化合物を含有することが好ましく、複素芳香族化合物として、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、ベンゾキノリン、ベンゾイソキノリン、フェナントロリン、ベンゾキナゾリン、アザトリフェニレン、ジベンゾキナゾリン、ジベンゾキノキサリン、ジナフトピリジンをはじめとする電子欠乏系の含窒素6員環の複素芳香族化合物や、イミダゾール、ベンズイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、イミダゾピリジンをはじめとする電子欠乏系の含窒素5員環、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾフラン、ピロール、インドール、カルバゾール、ベンゾカルバゾールを始めとする5員環系の複素芳香族化合物が好まく、その複素芳香族化合物に更なる縮環構造を有する化合物、それら複素芳香族化合物にさらに複素芳香族置換基や芳香族置換基が置換された化合物が好ましい。電子注入、輸送を担う複素芳香族化合物としては、中でも電子欠乏系の複素環を分子構造の中に含有することが好ましい。電子輸送層として高い電子移動度を有する化合物である縮合の芳香族炭化水素系も好ましく、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ベンズアントラセン、ピレン、トリフェニレン、クリセン、ベンゾクリセン、ジベンズアントラセン、フルオレン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾフルオランテン等の芳香族炭化水素が好ましく、その芳香族縮合環に更なる縮環構造を有する化合物、それら芳香族縮合環にさらに複素芳香族置換基や芳香族置換基が置換された化合物が好ましい。
【０１９６】
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１９７】
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０１９８】
有機ＥＬ素子の各層の形成には、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を用いることができる。
【０１９９】
湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させた溶液又は分散液を用いて薄膜を形成する。また、該溶液又は分散液は成膜性向上、膜のピンホール防止等のために樹脂や添加剤を含んでいてもよい。該樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂が挙げられる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等が挙げられる。
【０２００】
各層の膜厚は特に限定されるものではなく、良好な素子性能が得られるように選択すればよい。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。膜厚は通常５ｎｍ〜１０μｍであり、１０ｎｍ〜０．２μｍがより好ましい。特に、発光層の膜厚は、特に限定されるものではないが、好ましくは５ｎｍ〜１００ｎｍ、より好ましくは７ｎｍ〜７０ｎｍ、さらに好ましくは１０ｎｍ〜５０ｎｍである。また、正孔輸送層の膜厚は、１０ｎｍ〜３００ｎｍであるのが好ましい。
【０２０１】
［電子機器］
本発明の一態様の電子機器は、上述の本発明の一態様の有機ＥＬ素子を搭載したものである。
このような電子機器としては、例えば、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の照明装置（発光装置）等が挙げられる。
【実施例】
【０２０２】
次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。
なお、以下の合成反応を参照し、目的物に合わせた公知の代替反応や原料を用いることによって、本願の特許請求の範囲で規定の化合物を合成することが可能である。
【０２０３】
＜合成実施例＞
（１）化合物１の合成
下記反応式に示すように、アルゴン雰囲気下、中間体Ａを４．０８ｇ、４−ブロモ−９，９−ジフェニルフルオレンを３．９６ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）を９１ｍｇ、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレートを１１４ｍｇ、ナトリウム−ｔ−ブトキシドを１．３４ｇ、及びトルエン１００ｍＬをフラスコに仕込み、５時間、加熱還流した。加熱還流後、室温まで冷却し、反応溶液をトルエンで抽出した。得られた有機層を乾燥後濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し化合物１を３．２６ｇ得た。化合物１の収率は、４５％であった。
マススペクトル分析の結果、化合物１の分子量７２４に対し、ｍ／ｅ＝７２４であった。
【０２０４】
【化７１】
2017141167.tif 000072
【０２０５】
（２）化合物２の合成
下記反応式に示すように、化合物１の合成において中間体Ａの代わりに中間体Ｂを用いて、同様の方法で合成した。マススペクトル分析の結果、化合物２の分子量８００に対し、ｍ／ｅ＝８００であった。
【０２０６】
【化７２】
2017141167.tif 000073
【０２０７】
（３）化合物３の合成
下記反応式に示すように、化合物１の合成において中間体Ａの代わりに中間体Ｃを用いて、同様の方法で合成した。マススペクトル分析の結果、化合物３の分子量７２４に対し、ｍ／ｅ＝７２４であった。
【０２０８】
【化７３】
2017141167.tif 000074
【０２０９】
（４）化合物４の合成
下記反応式に示すように、化合物１の合成において４−ブロモ−９，９−ジフェニルフルオレンの代わりに４−（４−ブロモフェニル）−９，９−ジフェニルフルオレンを用いて、同様の方法で合成した。マススペクトル分析の結果、化合物４の分子量８００に対し、ｍ／ｅ＝８００であった。
【０２１０】
【化７４】
2017141167.tif 000075
【０２１１】
（５）化合物５の合成
下記反応式に示すように、化合物１の合成において４−ブロモ−９，９−ジフェニルフルオレンの代わりに４−（３−ブロモフェニル）−９，９−ジフェニルフルオレンを用いて、同様の方法で合成した。マススペクトル分析の結果、化合物５の分子量８００に対し、ｍ／ｅ＝８００であった。
【０２１２】
【化７５】
2017141167.tif 000076
【０２１３】
（６）化合物６の合成
下記反応式に示すように、化合物１の合成において中間体Ａの代わりに中間体Ｄを用いて、同様の方法で合成した。マススペクトル分析の結果、化合物６の分子量６４９に対し、ｍ／ｅ＝６４９であった。
【０２１４】
【化７６】
2017141167.tif 000077
【０２１５】
＜素子実施例（有機ＥＬ素子の製造）＞
〔実施例１〕
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記化合物ＨＡ−１を蒸着して膜厚５ｎｍのＨＡ−１膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
次に、この正孔注入層の上に、下記化合物ＨＴ−１を蒸着して膜厚１３０ｎｍのＨＴ−１膜を成膜し、第１正孔輸送層を形成した。
次に、この第１正孔輸送層の上に、下記化合物ＨＴ−２を蒸着して膜厚２０ｎｍのＨＴ−２膜を成膜し、第２正孔輸送層を形成した。
【０２１６】
次に、この第２正孔輸送層の上に、下記化合物ＰＧＨ−Ｎ１、合成実施例（１）で合成した化合物１及びＩｒｐｐｙ３を共蒸着により成膜し、膜厚４０ｎｍの発光層を形成した。発光層に含まれる化合物ＰＧＨ−Ｎ１と化合物１は質量比で１：１（両方合わせて９５質量％）、Ｉｒｐｐｙ３の濃度は５質量％とした。
この発光層の成膜に続けて、下記化合物ＥＴと８−キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）とを５０：５０の質量比で共蒸着により成膜し、膜厚２５ｎｍの電子輸送層を形成した。
この電子輸送層上にＬｉｑを蒸着して、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
この電子注入層上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
このようにして、実施例１の有機ＥＬ素子を作製した。
【０２１７】
【化７７】
2017141167.tif 000078
【０２１８】
〔実施例２〕
実施例１の有機ＥＬ素子の製造において、化合物ＰＧＨ−Ｎ１に代えて下記化合物ＰＧＨ−Ｎ２を用いた他は同様にして、実施例２の有機ＥＬ素子を作製した。
【０２１９】
【化７８】
2017141167.tif 000079
【０２２０】
〔比較例１及び２〕
実施例１の有機ＥＬ素子の製造において、化合物１に代えて下記比較化合物１又は２を用いた他は同様にして、比較例１及び２の有機ＥＬ素子を作製した。
【０２２１】
【化７９】
2017141167.tif 000080
【０２２２】
〔有機ＥＬ素子の評価〕
得られた有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率（発光効率）を測定した結果を第１表に示す。さらに初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２、室温及びＤＣ定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を第１表に示す。
【０２２３】
【表１】
2017141167.tif 000081
【０２２４】
上記結果により、本発明の化合物は、発光効率が高い上に、比較例で使用した化合物に比べて長寿命である点で優位であることが明らかである。すなわち、９，９’位に特定の置換基を有する４−フルオレニル基を含む置換基を、カルバゾールの９位に有する化合物がホスト材料の高性能化のためには重要であることがわかった。
【産業上の利用可能性】
【０２２５】
本発明は、長寿命であり、発光効率が高く、省消費電力化に必要な低電圧での駆動が可能な有機ＥＬ素子及びそれを実現する有機ＥＬ素子用材料として利用できる。
【符号の説明】
【０２２６】
１  有機ＥＬ素子
２  基板
３  陽極
４  陰極
５  発光層
６  陽極側有機薄膜層
７  陰極側有機薄膜層
１０  発光ユニット
【図１】
2017141167.tif 000092