(57)【要約】【課題】  低不飽和度でかつ高分子量でも顕著に粘度が低く、ハンドリング性に優れるポリアルキレンオキシドを提供する。【解決手段】  ポリスチレンを標準物質としてゲルパーミエッションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法により求めた分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０２９以下、不飽和度が０．０１０ｍｅｑ／ｇ以下、及び数平均分子量が５０００以上であるポリアルキレンオキシド。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ポリスチレンを標準物質としてゲルパーミエッションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法により求めた分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０２９以下、不飽和度が０．０１０ｍｅｑ／ｇ以下、及び数平均分子量が５０００以上であるポリアルキレンオキシド。
【請求項２】
下記一般式（１）で表される請求項１に記載のポリアルキレンオキシド。
【化１】
2017141358.tif 000010
［一般式（１）中、Ｒは、活性水素含有化合物（Ｒ［−Ｈ］ｍ）からｍ個の活性水素を除いたｍ価の基；Ｚは炭素数２〜１２のアルキレン基又はシクロアルキレン基であり、Ａは炭素数３のアルキレン基である。複数のＺ又はＡがある場合、それぞれは同一でも異なっていてもよい；ｍは１又は２〜１００の整数；ｐは０又は１〜５００の整数、ｑは１〜１０００の整数；ｒは０又は１〜５００の整数である。］
【請求項３】
上記一般式（１）中、ｐ＋ｑが１０〜１０００、ｑが１０〜１０００、ｒが０又は１〜９０であり、式ｐ＋ｑ＞ｒを満たすことを特徴とする請求項２に記載のポリアルキレンオキシド。
【請求項４】
上記一般式（１）中、ｒが０であることを特徴とする請求項２又は請求項３に記載のポリアルキレンオキシド。
【請求項５】
分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が、分離カラムに粒径３μｍの充填剤を充填したカラム４本を直列接続し、レファレンス側に抵抗管を接続、展開溶媒にテトラヒドロフランを用いた条件で分析した分子量分布であることを特徴とする請求項１乃至請求項４のいずれかに記載のポリアルキレンオキシド。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ポリアルキレンオキシドに関する。具体的には、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が狭く、低不飽和度で、かつ高分子量でも顕著に粘度が低いためハンドリング性に優れる、ポリアルキレンオキシドに関するものである。
【背景技術】
【０００２】
ポリアルキレンオキシドは、水酸化カリウム等のアルカリ金属を触媒として用い、プロピレンオキシドやエチレンオキシドなどのアルキレンオキシドの付加重合をおこなうことによって製造されることが、工業的に知られている。しかしながら、この方法でポリアルキレンオキシドを製造する場合、得られるポリアルキレンオキシドは、モノオールを多く副生し、不飽和度が高くなるため、高分子量化が困難という課題を抱えている。
【０００３】
このような不飽和度が高いポリアルキレンオキシドを用いて得られるポリウレタンは、機械物性が低下する問題がある。
【０００４】
不飽和度の低いポリアルキレンオキシドとして、特定のホスファゼニウム塩やホウ素化合物、水酸化セシウムを触媒として用いることで得られるポリアルキレンオキシドが知られている（例えば、特許文献１、２参照。）。しかしながら、特許文献１、２に記載のポリアルキレンオキシドの不飽和度は依然高いものであり更なる低減が求められていると共に、依然十分な高分子量化が困難という課題がある。
【０００５】
更に不飽和度の低いポリアルキレンオキシドとして、複金属シアン化物錯体を触媒として用いることで得られるポリアルキレンオキシドが知られている（例えば、特許文献３参照。）。しかしながら、特許文献３に記載のポリアルキレンオキシドは、分子量分布が約１．１と広く高分子量化した際に粘度が高くハンドリング性が悪い等の課題を抱えている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００７−１３１８４５号公報
【特許文献２】特許第３９０５６３８号明細書（特開平１１−１０６５００号公報）
【特許文献３】特開平４−５９８２５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、上記の背景技術を鑑みてなされたものであり、その目的は、低不飽和度でかつ高分子量でも顕著に粘度が低く、ハンドリング性に優れるポリアルキレンオキシドを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、特定の不飽和度で特定の分子量分布を有する高分子量のポリアルキレンオキシドが上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】
即ち、本発明は以下に示すポリアルキレンオキシドに関する。
【００１０】
［１］ポリスチレンを標準物質としてゲルパーミエッションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法により求めた分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０２９以下、不飽和度が０．０１０ｍｅｑ／ｇ以下、及び数平均分子量が５０００以上であるポリアルキレンオキシド。
【００１１】
［２］下記一般式（１）で表される上記［１］に記載のポリアルキレンオキシド。
【００１２】
【化１】
2017141358.tif 000002
【００１３】
［一般式（１）中、Ｒは、活性水素含有化合物（Ｒ［−Ｈ］ｍ）からｍ個の活性水素を除いたｍ価の基；Ｚは炭素数２〜１２のアルキレン基又はシクロアルキレン基であり、Ａは炭素数３のアルキレン基である。複数のＺ又はＡがある場合、それぞれは同一でも異なっていてもよい；ｍは１又は２〜１００の整数；ｐは０又は１〜５００の整数、ｑは１〜１０００の整数；ｒは０又は１〜５００の整数である。］
［３］上記一般式（１）中、ｐ＋ｑが１０〜１０００、ｑが１０〜１０００、ｒが０又は１〜９０であり、式ｐ＋ｑ＞ｒを満たすことを特徴とする上記［２］に記載のポリアルキレンオキシド。
【００１４】
［４］上記一般式（１）中、ｒが０であることを特徴とする上記［２］又は［３］に記載のポリアルキレンオキシド。
【００１５】
［５］分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が、分離カラムに粒径３μｍの充填剤を充填したカラム４本を直列接続し、レファレンス側に抵抗管を接続、展開溶媒にテトラヒドロフランを用いた条件で分析した分子量分布であることを特徴とする上記［１］乃至［４］のいずれかに記載のポリアルキレンオキシド。
【発明の効果】
【００１６】
本発明のポリアルキレンオキシドは、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が狭く、低不飽和度で、かつ高分子量でも顕著に粘度が低いためハンドリング性に優れ、ポリウレタンとした際に良好な機械物性が期待できるためポリウレタンの原料として好適に用いることができる。
【図面の簡単な説明】
【００１７】
【図１】実施例１〜４で得られたポリアルキレンオキシドの２５℃、せん断速度０．１（１／ｓ）条件における粘度Ｙ［ｍＰａ・ｓ］と、数平均分子量Ｍ［ｇ／ｍｏｌ］との関係を表す近似曲線及び近似式を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
以下に本発明について詳細に説明する。
【００１９】
本発明のポリアルキレンオキシドは、ポリスチレンを標準物質としてゲルパーミエッションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法により求めた分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０２９以下、不飽和度が０．０１０ｍｅｑ／ｇ以下、及び数平均分子量が５０００以上であることをその特徴とする。
【００２０】
＜ポリアルキレンオキシドの化学組成＞
本発明のポリアルキレンオキシドとしては、特に限定するものではないが、例えば、活性水素含有化合物（Ｒ［−Ｈ］ｍ）を一種又は二種以上用い、炭素数が２〜１２の３員環のアルキレンオキシドを一種又は二種以上付加したアルキレンオキシド付加物であることが好ましく、また、下記一般式（１）で表されるポリアルキレンオキシドであることが好ましい。
【００２１】
【化２】
2017141358.tif 000003
【００２２】
［一般式（１）中、Ｒは、活性水素含有化合物（Ｒ［−Ｈ］ｍ）からｍ個の活性水素を除いたｍ価の基；Ｚは炭素数２〜１２のアルキレン基又はシクロアルキレン基であり、Ａは炭素数３のアルキレン基である。複数のＺ又はＡがある場合、それぞれは同一でも異なっていてもよい；ｍは１又は２〜１００の整数；ｐは０又は１〜５００の整数、ｑは１〜１０００の整数；ｒは０又は１〜５００の整数である。］
これらのうち、オキシアルキレン基を有し、ポリマー末端、分岐鎖末端といった任意の箇所に分子内に１分子当たり活性水素基を少なくとも１個有している化合物、即ちモノオール（ｍ＝１の場合）又はポリオール（ｍ＝２〜１００の整数の場合）が好ましい。
【００２３】
活性水素含有化合物（Ｒ［−Ｈ］ｍ）としては、活性水素基を有していれば特に限定されないが、例えば、水、プロピレングリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、１，６−ヘキサンジオール、トリプロピレングリコール、トリエチレングリコール、ポリオキシアルキレンジオール等の２官能のジオール類、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＡＤ等のビスフェノール類、カテコール、レゾルシン、ハイドロキノン等のジヒドロキシベンゼン類、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン等のアミン類等の２個の活性水素基を有する化合物が挙げられる。また、グリセリン、トリメチロールプロパン、１，２，６−ヘキサントリオール、三洋化成工業社製のサンニックスＧＰ−２５０、ＧＰ−４００、ＧＰ−６００、ＧＰ−１０００等の３官能の低分子量ポリオール等のトリオール、ペンタエリスリトール、ジグリセリン等のテトラオール、ヘキソール、アンモニア、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアミン類等の３個以上の活性水素基を有する化合物が挙げられる。更に、分子量１０００以下のポリオキシアルキレンモノオール等の１個の活性水素基を有する化合物等の１個以上の活性水素を有する化合物が挙げられる。活性水素含有化合物（Ｒ［−Ｈ］ｍ）としては、これらの中からから選ばれる一種又は二種以上の混合物を用いることができる。
【００２４】
これらのなかでも、触媒調製の際の副生物が除去しやすく分子量分布が狭いポリアルキレンオキシドが得られやすいため、沸点が１５０℃以上の活性水素含有化合物が好ましく、沸点が２００℃以上の活性水素含有化合物が更に好ましい。例えば、トリプロピレングリコール、トリエチレングリコール、ポリオキシアルキレンジオール等の２官能のポリオール類、三洋化成社製のサンニックスＧＰ−２５０、ＧＰ−４００、ＧＰ−６００、ＧＰ−１０００等の３官能の低分子量ポリオール等のトリオール類、分子量１０００以下のポリオキシアルキレンモノオール等の一種又は二種以上の混合物が挙げられる。
【００２５】
活性水素含有化合物（Ｒ［−Ｈ］ｍ）に付加させるアルキレンオキシドとしては、分子内にエポキシ環を１個以上有している化合物であればよく、特に限定されないが、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、スチレンオキシド等の炭素数２〜１２のアルキレンオキシドが挙げられ、一種又は二種以上のアルキレンオキシドを用いてもよい。
【００２６】
これらのなかでも、工業的に入手が容易なプロピレンオキシド、エチレンオキシド等の炭素数が２〜３のアルキレンオキシドを含む一種又は二種以上のアルキレンオキシドが好ましく、プロピレンオキシドを含む一種又は二種以上のアルキレンオキシドが更に好ましい。
【００２７】
また、アルキレンオキシド中の水分としては、反応途中で開始剤として作用して分子量分布が広がりにくく分子量分布が狭いポリアルキレンオキシドを得やすいため、２００ｐｐｍ以下であることが好ましい。更に好ましくは１００ｐｐｍ以下であり、最も好ましくは６０ｐｐｍ以下である。市販のアルキレンオキシドをゼオライト等の吸着剤を用いて、脱水することで２００ｐｐｍ以下のアルキレンオキシドを得やすい。
【００２８】
上記一般式（１）中のＺＯとしては、粘度が低くなりやすく良好なウレタン成形性を示しやすいため、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、スチレンオキシド等の炭素数２〜１２のアルキレンオキシド由来のポリエーテル構造を有することが好ましい。更に好ましくはエチレンオキシド、プロピレンオキシドから選ばれる一種又は二種以上のアルキレンオキシド由来のポリエーテル構造であり、最も好ましくはエチレンオキシド、プロピレンオキシドから選ばれる一種のポリエーテル構造である。
【００２９】
上記一般式（１）中のｐは０又は１〜５００の整数であり、好ましくはｐ＝０又は１〜１００の整数であり、更に好ましくはｐ＝０である。
【００３０】
上記一般式（１）中のＺとしては、例えば、下記一般式（２）で示される構造が挙げられる。
【００３１】
【化３】
2017141358.tif 000004
【００３２】
［上記一般式（２）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は各々独立して、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキルを表す。但し、Ｒ２〜Ｒ５の合計の炭素数が１０を超えることはない。また、Ｒ２〜Ｒ５のいずれか２つが結合してシクロアルキル基を形成してもよい。］
また、上記一般式（１）中のＡＯとしては、粘度が低くなりやすくウレタンとした際に良好な機械物性を示しやすいため、プロピレンオキシド等の炭素数３のアルキレンオキシド由来のポリエーテル構造であることが好ましい。
【００３３】
上記一般式（１）中のＡとしては、例えば、下記式で示される構造が挙げられる。
【００３４】
【化４】
2017141358.tif 000005
【００３５】
上記一般式（１）中のｑは１〜１０００の整数であり、好ましくはｑ＝３０〜５００の整数であり、更に好ましくはｑ＝５０〜２５０の整数である。
【００３６】
上記一般式（１）中のｒは、０又は１〜５００の整数である。低温で固化しにくくハンドリング性に優れやすいため、好ましくはｒ＝０又は１〜９０の整数であり、更に好ましくはｒ＝０である。
【００３７】
上記一般式（１）中のｐとｑとｒの関係としては、粘度が低くなりやすくウレタンとした際に良好な機械物性を示しやすいため、ｐ＋ｑ＞ｒ（但し、ｐ＋ｑが１０〜１０００、ｑが１０〜１０００、ｒが０又は１〜９０）を満たすことが好ましい。更に好ましくは、ｐ＋ｑ＞５ｒ（但しｐ＋ｑが３０〜６００、ｑが３０〜５００、ｒが０又は１〜９０）を満たすことであり、最も好ましくはｐ＋ｑ＞１０ｒ（但しｐ＋ｑが５０〜６００、ｑが５０〜５００、ｒが０又は１〜９０）を満たすことである。
【００３８】
上記一般式（１）中のｍは１又は２〜１００の整数である。分子量分布が狭くなりやすくハンドリング性に優れやすいため、好ましくは１、２、又は３であり、最も好ましくは２である。
【００３９】
＜ポリアルキレンオキシドの分子量分布＞
本発明のポリアルキレンオキシドは、ポリスチレンを標準物質としてゲルパーミエッションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法により求めた分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０２９以下である。好ましくは１．００５〜１．０２６の範囲であり、更に好ましくは１．００５〜１．０１９の範囲であり、最も好ましくは１．００８〜１．０１６の範囲である。
【００４０】
ポリアルキレンオキシドのポリスチレンを標準物質としてゲルパーミエッションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法により求めた分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０２９を超えると顕著な粘度低減効果が得られなくなるため、バルクでのハンドリング性が悪く、更には溶媒への分散性も悪化するため使用が困難となるおそれがある。ポリウレタンの原料としても各原料との混合性が悪く、反応や組成が不均一となり使用が困難となるおそれがある。
【００４１】
ポリスチレンを標準物質としてゲルパーミエッションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法により求めた分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、後述する理由から、分離カラムに粒径３μｍの充填剤を充填したカラム４本を直列接続し、レファレンス側に抵抗管を接続、展開溶媒にテトラヒドロフランを用いた条件で測定して分析した分子量分布であることが好ましく、標準ポリスチレンを用いた３次近似曲線検量線を用いて算出した分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）であることが望ましい。
【００４２】
分離カラムの本数としては、分離能（理論段数）が高くベースラインの揺らぎや液中の不純物の微小ピークにより分子量分布が広がることを抑制しやすいため、好ましくは３〜５本であり、特に好ましく４本である。
【００４３】
分離カラムの充填剤の粒径は、測定時間が適正で、ベースラインの揺らぎや液中の不純物の微小ピークにより分子量分布が広がることを抑制しやすいため、好ましくは１〜４．５μｍであり、特に好ましくは３μｍである。
【００４４】
分離カラムの排除限界は好ましくは５万〜３００万であり、更に好ましくは６万〜４０万である。分離カラムの内径は好ましくは５〜７．５ｍｍφであり、更に好ましくは６ｍｍφである。分離カラムの長さ、好ましくは１０〜２５ｃｍであり、更に好ましくは１５ｃｍである。
【００４５】
このような分離カラムとしては、例えば、東ソー社製ＴｓｋｇｅｌＳｕｐｅｒＨ４０００、Ｔｓｋｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨ３０００などが挙げられる。最も好ましい分離カラムの構成は、東ソー製ＴｓｋｇｅｌＳｕｐｅｒＨ４０００×２本とＴｓｋｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨ３０００×２本との計４本を直列接続する構成である。
【００４６】
分離カラム側の流速は好ましくは０．５〜０．９ｍｌ／ｍｉｎであり、更に好ましくは０．６ｍｌ／ｍｉｎである。カラム温度は好ましくは３０℃〜５０℃であり、更に好ましくは４０℃である。
【００４７】
また、レファレンス側にはポンプの脈動により分子量分布が広がることを抑制しやすいため、抵抗管２本〜６本を接続することが好ましく、更に好ましくは抵抗管５本の接続であり、最も好ましくは抵抗管５本と分離カラム１本の接続である。
【００４８】
抵抗管としては長さが２ｍ、内径が０．１ｍｍφのもの等が好適なものとして挙げられる。
【００４９】
レファレンス側の流速は、ポンプの脈動周期が短くベースラインの揺らぎを抑制しやすくポンプの脈動により分子量分布が広がることを抑制しやすいため、抵抗管５本の状態で好ましくは０．１〜０．６ｍｌ／ｍｉｎであり、更に好ましくは０．１５ｍｌ／ｍｉｎである。
【００５０】
３次近似曲線検量線の標準物質に用いるポリスチレンは、好ましくは６点〜１０点であり、更に好ましくは８点である。分子量既知の標準物質に用いるポリスチレンの分子量としては好ましくは３００〜３００００００の範囲からの選択であり、更に好ましくは４５０〜１１０００００の範囲からの選択である。具体的には、例えば５００、１０１０、２６３０、１０２００、３７９００、９６４００、４２７０００、１０９００００の８点選択などが挙げられ、標準物質の測定は５００、２６３０、３７９００、４２７０００の４点と１０１０、１０２００、９６４００、１０９００００の４点など２回に分けて測定してもよい。
【００５１】
展開溶媒としては、好ましくはジメチルホルムアミド又はテトラヒドロフランであり、更に好ましくは和光純薬社製のＢＨＴ安定剤含有特級テトラヒドロフランである。
【００５２】
サンプル濃度としては好ましくは０．５〜２ｍｇ／ｍｌであり、更に好ましくは１ｍｇ／ｍｌである。サンプル溶液の注入量はピークがブロードになりにくく分子量分布が広がりにくい１０〜９０μｌが好ましく、更に好ましくは２０μｌである。
【００５３】
ゲルパーミエッションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法における低分子量成分の面積比率は、ピーク全体の４．５％以下であることが好ましく、２％以下であることが更に好ましい。低分子量成分の面積比率減少に伴い粘度は上昇しやすいが、ポリウレタンとした際に移行成分が少なくハンドリング性や機械物性に優れやすいため好ましい。
【００５４】
本発明において、ゲルパーミエッションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法における「低分子量成分の面積比率」とは、ポリスチレンを標準物質としてゲルパーミエッションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法により分子量分布を測定する際に算出される数平均分子量（Ｍｎ）の１／３以下の数平均分子量の低分子量成分を指し、ベースラインと分子量分布を測定する際に算出される数平均分子量（Ｍｎ）の１／３の点でピーク分割して低分子量成分の面積％を求めることができる。
【００５５】
＜ポリアルキレンオキシドの性状＞
本発明のポリアルキレンオキシドの不飽和度は、０．０１０ｍｅｑ／ｇ以下である。好ましくは、０．００２〜０．００９ｍｅｑ／ｇの範囲であり、更に好ましくは０．００４〜０．００８ｍｅｑ／ｇの範囲である。
【００５６】
不飽和度が０．０１０ｍｅｑ／ｇを超えるポリアルキレンオキシドを用いて得られるポリウレタンは、良好に硬化せず移行成分が多く発生し、機械物性の悪化及びハンドリング性の悪化により使用が困難である。更には低分子量のモノオールを多く副生し、数平均分子量低下の要因となるためポリアルキレンオキシドの高分子量化が困難となるとともに、分子量分布の狭いポリアルキレンオキシドを得ること自体も困難となる。
【００５７】
本発明において、ポリアルキレンオキシドの「不飽和度（ｍｅｑ／ｇ）」とは、ポリアルキレンオキシドの１ｇ当たりに含まれる不飽和基の総量のことであり、ＪＩＳ  Ｋ１５５７  ６．７に規定された方法に準拠して測定した値である。アルキレンオキシドの不飽和度はアルキレンオキシド中に存在するモノオール量の指標となり、増加することで粘度は低下するが、ポリアルキレンオキシドの平均官能基数が低下することがある。また、アルキレンオキシド中に存在するモノオールは、ポリウレタン原料として用いた際に停止反応となり、ポリウレタンの分子量低下や未架橋の低分子量成分の増加につながったり、ポリウレタン中でダングリング鎖として作用することで機械物性が低下することがある。
【００５８】
本発明のポリアルキレンオキシドの数平均分子量は、５０００以上である。好ましくは５０００〜５００００の範囲であり、更に好ましくは７０００〜３００００の範囲であり、最も好ましくは１００００〜２００００の範囲である。
【００５９】
ポリアルキレンオキシドの数平均分子量が５０００未満では顕著な粘度低減効果が見られず、そのようなポリアルキレンオキシドを用いて得られるポリウレタンは伸び物性が悪いため使用が困難である。
【００６０】
本発明において、ポリアルキレンオキシドの「数平均分子量」は、水酸基価より算出した数平均分子量を指し、ポリアルキレンオキシドの水酸基価（ＯＨＶ、単位はｍｇＫＯＨ／ｇ）に基づいて下記数式（１）：
【００６１】
【数１】
2017141358.tif 000006
【００６２】
を用いて計算した値をいう。
【００６３】
ここで、「ＯＨＶ」とは、ＪＩＳ  Ｋ１５５７  ６．４に準拠して測定した値である。また、「１分子当たりの水酸基数」とは、ポリアルキレンオキシドを製造するときに原料として用いた開始剤である活性水素含有化合物１分子あたりの活性水素原子の数をいう。市販品で開始剤の活性水素原子の数を特定できない場合、公称官能基数を用いる。
【００６４】
本発明のポリアルキレンオキシドの２５℃条件における粘度は、特に限定されず、用途により適宜選択されるが、好ましくは１〜２０００Ｐａ・ｓ（２５℃）の範囲であり、更に好ましくは２〜１０００Ｐａ・ｓ（２５℃）の範囲である。ポリアルキレンオキシドの粘度が１〜２０００Ｐａ・ｓ（２５℃）の範囲であれば、ポリウレタンの物性を制御しやすいため好ましい。
【００６５】
本発明において、２５℃条件における「粘度」とは、ＪＩＳ  Ｋ１５５７−５  ６．２．３項のコーンプレート回転粘度計で測定した値を指す。具体的には、せん断速度０．１（１／ｓ）条件での粘度を指すが、粘度が測定範囲に入らない場合、測定範囲に入るようせん断速度範囲を０．０１〜１０（１／ｓ）の範囲で調整しても良い。
【００６６】
＜ポリアルキレンオキシドの製造＞
本発明のポリアルキレンオキシドの製造方法としては、特に限定するものではないが、例えば、活性水素含有化合物とイミノフォスファゼニウム塩触媒の存在下に、アルキレンオキシドの開環重合を行うことにより製造することができる。
【００６７】
例えば、活性水素含有化合物とイミノフォスファゼニウム塩触媒を混合し、減圧処理して触媒活性種前駆体を調整する際に１００℃以上、０．３ｋＰａ以下の厳しい減圧条件で２時間以上十分に水分や溶媒を除去することで分子量分布を広げる要因となる開始剤の活性水素含有化合物由来以外のポリアルキレンオキシドを抑制すること、
更にルイス酸を混合し、減圧処理して触媒活性種を調整する際に１００℃以上、０．３ｋＰａ以下の条件で２時間以上十分に副生物を除去すること及び沸点が低い副生物となる特定のルイス酸を選定することで分子量分布を広げる要因となるルイス酸由来のポリアルキレンオキシドを抑制すること、
副反応が少ないイミノフォスファゼニウム塩触媒と特定のルイス酸を組み合わせた触媒としてアルキレンオキシドを付加する製造プロセスを経ること、
水分値が１００ｐｐｍ以下と少ないアルキレンオキシドを用いること、
等により、本発明のポリアルキレンオキシドがより得られやすくなるため好ましいが、特に限定されない。
【００６８】
イミノフォスファゼニウム塩触媒として、特に限定するものではないが、アルキレンオキシドの適応範囲が広くて重合活性が高く、低不飽和度となりやすいため、イミノフォスファゼニウム塩とルイス酸とを併用した触媒系を用いることが好ましい。
【００６９】
ここで、ルイス酸としては、特に限定するものではないが、例えば、アルミニウム化合物、亜鉛化合物、ホウ素化合物等を挙げることができる。そして、これらの中でも、触媒性能に優れるアルキレンオキシド重合触媒となることから、有機アルミニウム、アルミノキサン、有機亜鉛が好ましく、更に好ましくは、有機アルミニウムである。
【００７０】
アルミニウム化合物としては、例えば、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリノルマルヘキシルアルミニウム、トリエトキシアルミニウム、トリイソプロポキシアルミニウム、トリイソブトキシアルミニウム、トリフェニルアルミニウム、ジフェニルモノイソブチルアルミニウム、モノフェニルジイソブチルアルミニウム等の有機アルミニウム；メチルアルミノキサン、イソブチルアルミノキサン、メチル−イソブチルアルミノキサン等のアルミノキサン；塩化アルミニウム、水酸化アルミニウム、酸化アルミニウム等の無機アルミニウムを挙げることができる。
【００７１】
これらの中でも、触媒活性種調製の際の副生物の沸点が１００℃以下と低くて除去しやすく、分子量分布を広げる要因となるルイス酸由来のポリアルキレンオキシドを抑制しやすいトリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリノルマルヘキシルアルミニウム、トリエトキシアルミニウム、トリイソプロポキシアルミニウムなどが好ましい。触媒活性種調製の際に副生する化合物はルイス酸の構造より判断でき、例えばトリメチルアルミニウムではアルミニウム上の置換基のメチル基にＨが付加したメタン、トリイソブチルアルミニウムではアルミニウム上の置換基のイソブチル基にＨが付加したイソブタン、トリイソプロポキシアルミニウムではイソプロポキシ基にＨが付加したイソプロパノールである。
【００７２】
亜鉛化合物としては、例えば、ジメチル亜鉛、ジエチル亜鉛、ジフェニル亜鉛等の有機亜鉛；塩化亜鉛、酸化亜鉛等の無機亜鉛を挙げることができる。
【００７３】
ホウ素化合物としては、トリエチルボラン、トリメトキシボラン、トリエトキシボラン、トリイソプロポキシボラン、トリフェニルボラン、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン、トリフルオロボラン等を挙げることができる。
【００７４】
イミノフォスファゼニウム塩としては、イミノ基及びＰ−Ｎ結合を有する化合物であればよく、特に限定されないが、下記一般式（３）で示される化合物が挙げられる（例えば、特開２０１１−１３２１７９号公報参照）。
【００７５】
【化５】
2017141358.tif 000007
【００７６】
［上記一般式中、Ｒ１及びＲ２は、各々独立して、水素原子又は炭素数１〜２０の炭化水素基を表す。なお、Ｒ１とＲ２が互いに結合して環構造を形成していても良いし、Ｒ１同士又はＲ２同士が互いに結合して環構造を形成していても良い。Ｘ−は、ヒドロキシアニオン、炭素数１〜４のアルコキシアニオン、カルボキシアニオン、炭素数２〜５のアルキルカルボキシアニオン、又は炭酸水素アニオンを表す。］
イミノフォスファゼニウム塩とルイス酸との割合は、特に限定するものではなく、アルキレンオキシド重合触媒としての作用が発現する限りにおいて任意であるが、例えばイミノフォスファゼニウム塩：ルイス酸＝１：０．００２〜５００（モル比）の範囲である。
【００７７】
本発明のポリアルキレンオキシドを製造する際の重合温度としては、特に限定されないが、ポリアルキレンオキシドが分解して分子量分布が広がりにくく触媒活性を発現しやすいため、７０〜１５０℃の範囲が好ましく、更に好ましくは９０〜１１０℃の範囲である。
【００７８】
本発明のポリアルキレンオキシドを製造する際の重合圧力は、特に限定されないが、０．０５〜１．０ＭＰａの範囲、好ましくは０．１〜０．６ＭＰａの範囲である。
【００７９】
本発明のポリアルキレンオキシドを製造する際の撹拌速度としては、特に限定されず重合容器の形状や内容積、撹拌翼形状等によるが、内容積２Ｌの円筒型の重合容器でイカリ型の撹拌翼の場合、３００ｒｐｍ以上で十分に撹拌することが好ましい。
【００８０】
イミノフォスファゼニウム塩とルイス酸を組み合わせた触媒を用い、活性水素含有化合物にアルキレンオキシドを付加する際には、イミノフォスファゼニウム塩（その前駆体を含む）、ルイス酸、及び活性水素含有化合物を同時に混合し、加熱・減圧処理等を行って触媒活性種を調製する方法、これらのうちの１成分に他の２成分を混合し加熱・減圧処理等を行って触媒活性種を調製する方法、これらのうちの２成分に他の１成分を混合し加熱・減圧処理等を行って触媒活性種を調製する方法、これらのうちの２成分を混合し加熱・減圧処理等を行って触媒活性種前駆体を調製後、他の１成分を混合し更に加熱・減圧処理等を行って触媒活性種を調製する方法等の如何なる方法を用いても良いが、副生物や不純物が除去されやすく狭い分子量分布のポリアルキレンオキシドを得やすいため、好ましくはイミノフォスファゼニウム塩と活性水素含有化合物とを混合した後に加熱・減圧処理を行って、その後にルイス酸を混合し更に加熱・減圧処理等を行って触媒活性種を調製してアルキレンオキシドを付加する製造プロセスを経ることが好ましい。
【００８１】
その際の加熱・減圧処理の温度としては副生物や不純物が除去されやすく狭い分子量分布のポリアルキレンオキシドを得やすいため１００℃以上が好ましく、更に好ましくは１００〜１３０℃の範囲である。加熱・減圧処理の際の圧力としては、副生物や不純物が除去されやすく狭い分子量分布のポリアルキレンオキシドを得やすいため０．５ｋＰａ未満が好ましく、更に好ましくは０．００１〜０．２ｋＰａの範囲である。その際の加熱・減圧処理の時間としては、反応容器の形状等により異なるがイミノフォスファゼニウム塩及び又はその前駆体、ルイス酸、及び活性水素含有化合物を混合後２時間以上であることが好ましく、更に好ましくはイミノフォスファゼニウム塩及び又はその前駆体と活性水素含有化合物を混合後２時間以上の加熱・減圧留去に加え、ルイス酸混合後更に加熱・減圧留去を２時間以上行うことが好ましい。更に不純物除去のため低沸点の脱水溶媒を添加し、共沸操作を行って不純物を除去してもよい。
【００８２】
本発明のポリアルキレンオキシドは、特に限定するものではないが、触媒が残存すると粘度が上昇することがあるため、重合後に触媒を除去することが好ましい。更に好ましくは触媒残渣量が２００ｐｐｍ以下であり、最も好ましくは１００ｐｐｍ以下である。ここで、触媒残渣量としては、触媒を２種類以上併用して用いる場合、合算した触媒残渣量を指す。
【実施例】
【００８３】
以下、本発明を、実施例を用いて更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例により限定して解釈されるものではない。なお、以下の実施例及び比較例で使用した材料、及び評価方法は以下に示すとおりである。
【００８４】
（原料）
プロピレンオキシドは、和光社製特級のプロピレンオキシドをゼオライトにより脱水し、５０ｐｐｍ以下として使用した。その他の原料は試薬として購入し、そのまま使用した。
【００８５】
（評価方法）
＜水酸基価、数平均分子量＞
ポリアルキレンオキシドの水酸基価（ＯＨＶ）はＪＩＳ−Ｋ１５５７−１の方法に従い、測定した。また、ポリアルキレンオキシドの数平均分子量は、ポリアルキレンオキシドの水酸基価に基づき、上記数式（１）を用いて計算した値である。
【００８６】
＜不飽和度＞
ＪＩＳ−Ｋ１５５７−６の方法に従い、測定した。
【００８７】
＜分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）＞
サンプル瓶へポリオール１０ｍｇとＴＨＦ１０ｍｌを添加し、１終夜静置することで溶解し、ＰＴＦＥカードリッジフィルター（０．５μｍ）でろ過することでサンプルを得た。検出器としてＲＩ検出器ＲＩ８０２０、測定用カラムとして分離カラムに粒径３μｍの充填剤を充填した東ソー製ＴｓｋｇｅｌＳｕｐｅｒＨ４０００×２本及びＴｓｋｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨ３０００×２本の計４本を直列接続し、レファレンス側は抵抗管×５本を接続、展開溶媒に和光社製ＢＨＴ安定剤含有の特級テトラヒドロフランを用い、分離カラム側の流速０．６ｍｌ／ｍｉｎ、レファレンス側の流量０．１５ｍｌ／ｍｉｎ、カラム温度４０℃の条件で分析した。分子量既知の東ソー社製標準ポリスチレン８点を用いた３次近似曲線を検量線として、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）の解析を行った。測定装置には東ソー製ＨＬＣ−８３２０ＧＰＣ、解析には東ソー製ＨＬＣ−８３２０ＧＰＣ−ＥＣＯＳＥＣ−ＷｏｒｋＳｔａｔｉｏｎを用いた。
【００８８】
＜粘度＞
ＪＩＳ−Ｋ１５５７−５の方法に従い、測定した。具体的には、測定温度は２５℃、コーン・プレート回転粘度計を用いる方法により、せん断速度０．１〜１０（１／ｓ）間で測定してせん断速度０．１（１／ｓ）の値を粘度とした。測定装置には、Ａｎｔｏｎ−Ｐａａｒ社製ＭＣＲ−３００を用いた。
【００８９】
＜粘度上昇率＞
本発明のポリアルキレンオキシドの粘度は、分子量が１０３台〜３×１０４と低く、いわゆる「高分子粘度の３．４乗則」には従わない領域であることから、実施例１〜４で得られたポリアルキレンオキシドの４点を用い、ポリアルキレンオキシドの２５℃、せん断速度０．１（１／ｓ）条件における粘度Ｙ［ｍＰａ・ｓ］と、数平均分子量Ｍ［ｇ／ｍｏｌ］との近似式を作成した（図１参照）。
【００９０】
本近似式の相関係数は０．９９９９９８と高いものであった。
【００９１】
活性水素含有化合物として、同じポリエーテルポリオールを用いた実施例１〜４、比較例１〜６について、得られたポリアルキレンオキシドの数平均分子量Ｍを本近似式に適用して粘度の計算値Ｙ１を求め、（Ｙ−Ｙ１）／Ｙ１×１００（％）で得られる値を、粘度の計算値に対する粘度の実測値の上昇率（以下、「粘度上昇率」と称する。）とする。
【００９２】
＜溶媒への分散性＞
２０ｍｌのサンプル缶に５ｇのポリアルキレンオキシド及び和光社製の超脱水メチルエチルケトン１０ｇを入れ、撹拌羽が１ｃｍ×３ｃｍの板状であるアズワン社製ペンシルキサーにて６分撹拌し、経時でのポリアルキレンオキシドの溶媒への分散性を評価した。
【００９３】
５分以内に目視上均一に分散したものを○、分散しなかったものを×とした。
【００９４】
合成例１（イミノフォスファゼニウム塩Ａの合成）．
攪拌翼を付した２リットルの４つ口フラスコを窒素雰囲気下とし、五塩化リン９６ｇ（０．４６ｍｏｌ）、脱水トルエン８００ｍｌを加え、２０℃で攪拌した。攪拌を維持したまま、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン３４５ｇ（２．９９ｍｏｌ）を滴下した後、１００℃に昇温し、更に１，１，３，３−テトラメチルグアニジン１０７ｇ（０．９２ｍｏｌ）を滴下した。得られた白色のスラリー溶液を１００℃で１４時間攪拌した後、８０℃まで冷却し、イオン交換水２５０ｍｌを加え、３０分間攪拌した。攪拌を止めると、スラリーは全て溶解し、２相溶液が得られた。得られた２相溶液の油水分離を行い、水相を回収した。得られた水相にジクロロメタン１００ｍｌを加え、油水分離を行い、ジクロロメタン相を回収した。得られたジクロロメタン溶液をイオン交換水１００ｍｌで洗浄した。
【００９５】
得られたジクロロメタン溶液を、攪拌翼を付した２リットルの四つ口フラスコに移液し、２−プロパノール９００ｇを加えた後、常圧下で温度を８０〜１００℃に昇温し、ジクロロメタンを除去した。得られた２−プロパノール溶液を攪拌しながら内部温度を６０℃に放冷した後、８５重量％水酸化カリウム３１ｇ（０．４７ｍｏｌ）を加えて、６０℃で２時間反応した。温度を２５℃まで冷却し、析出した副生塩を濾過により除去することによって、目的とするイミノフォスファゼニウム塩Ａ［上記一般式（３）におけるＲ１がメチル基、Ｒ２がメチル基、Ｘ−がヒドロキシアニオンに相当するイミノフォスファゼニウム塩］の２−プロパノール溶液８６０ｇを、濃度２５重量％、収率９２％で得た。
【００９６】
実施例１．
攪拌翼を付した２リットルのオートクレーブを窒素雰囲気下とし、ポリエーテルポリオール（三洋化成工業社製、サンニックスＰＰ４００、官能基数２）６２．５８ｇ（活性水素量３１３ｍｍｏｌ）、合成例１で得られたイミノフォスファゼニウム塩Ａの２５重量％２−プロパノール溶液１６．６３ｇ（７．８ｍｍｏｌ）を加えた。内温を１００℃とし、１８０ｒｐｍで撹拌しながら０．３ｋＰａ未満で２時間減圧処理を行い触媒前駆体を得た。その後、トリイソプロポキシアルミニウムの２９重量％ヘキサン溶液１６．３８ｇ（２３ｍｍｏｌ）を加え、内温を１００℃とし、３１０ｒｐｍで撹拌しながら０．３ｋＰａ未満で３時間減圧処理を行い、アルキレンオキシド重合触媒を得た。
【００９７】
得られたアルキレンオキシド重合触媒存在下、オートクレーブの内温を１１０℃とし、プロピレンオキシド１３６０ｍｌを撹拌速度３８０ｒｐｍ、反応圧力０．３ＭＰａ以下を保つように間欠的に供給しながら、反応させた。反応終了後、０．５ｋＰａの減圧下で残留プロピレンオキシドの除去をおこない、ポリアルキレンオキシド１２３０ｇを得た。
【００９８】
得られたポリアルキレンオキシドの触媒を除去し、得られたポリアルキレンオキシドは、粘度は２９２０ｍＰａ・ｓ、ＯＨＶから算出した数平均分子量は７３００，不飽和度は０．００８ｍｅｑ／ｇ、分子量分布は１．０１４、低分子量成分の面積比率は１．１％であった。
【００９９】
また、粘度上昇率は１．４％と低粘度であり、顕著にハンドリング性に優れるものであった。
【０１００】
実施例２〜４．
実施例１のポリエーテルポリオール（三洋化成工業社製、サンニックスＰＰ４００）、プロピレンオキシドの比率を変更した以外同様の操作により、ポリアルキレンオキシドを得た。触媒の投入量はプロピレンオキシドの投入量に応じて適宜調整を行った。重合倍率が高いものは必要に応じて途中でプロピレンオキシドの投入を停止後内容液を一部脱液し、プロピレンオキシドの投入を再開した。
【０１０１】
得られたポリアルキレンオキシドは、粘度上昇率が何れも１．５未満の低粘度であり、顕著にハンドリング性に優れるものであった。
【０１０２】
また、不飽和度が低く、ＯＨＶより算出した数平均分子量も高くウレタンとした際に機械物性に期待できるポリアルキレンオキシドであった。結果を表１に併せて示す。
【０１０３】
比較例１．
実施例１のポリエーテルポリオール（三洋化成工業社製、サンニックスＰＰ４００）の投入量を１００．４ｇ（活性水素量１２６ｍｍｏｌ）に変更し、プロピレンオキシドのし投入量を１２３０ｍｌに変更した以外は実施例１と同様の操作により、ポリアルキレンオキシドを得た。
【０１０４】
得られたポリアルキレンオキシドのは、ＯＨＶより算出した数平均分子量が低く、ウレタンとした際に伸び物性に期待できないポリアルキレンオキシドであった。また粘度上昇率が２６．０％であり、粘度の顕著な低減効果を確認できなかった。
【０１０５】
比較例２〜５．
触媒として市販の中国製ＤＭＣ触媒を用いた以外は実施例１と同様の方法により、ポリアルキレンオキシドを得た。触媒の投入量はプロピレンオキシドの投入量に応じて適宜調整を行った。重合倍率が高いものは必要に応じて途中でプロピレンオキシドの投入を停止後内容液を一部脱液し、プロピレンオキシドの投入を再開した。
【０１０６】
得られたポリアルキレンオキシドは、実施例のものと比較して分子量分布が広く、粘度上昇率は何れも５％を超えるものであって、高粘度であり、実施例と比較して顕著にハンドリング性に劣るものであった。そのため分子量に合う用途のウレタンとする際に不均一となり、良好なウレタン物性が期待できないポリアルキレンオキシドであった。
【０１０７】
比較例６．
実施例１のポリエーテルポリオール（三洋化成工業社製、サンニックスＰＰ４００）、プロピレンオキシドの比率を変更し、前処理の条件を変更した点以外は同様の操作により、ポリアルキレンオキシドを得た。
【０１０８】
具体的には、撹拌翼を付した２リットルのオートクレーブを窒素雰囲気下とし、ポリエーテルポリオール（三洋化成工業社製、サンニックスＰＰ４００）９９．９ｇ（活性水素量２５０ｍｍｏｌ）、合成例１で得られたイミノフォスファゼニウム塩Ａの２５重量％２−プロパノール溶液１０．８７ｇ（５．２ｍｍｏｌ）を加えた。内温を８０℃とし、１８０ｒｐｍで撹拌しながら０．５ｋＰａで１時間減圧処理を行い触媒前駆体を得た。その後、トリイソプロポキシアルミニウムの２９重量％ヘキサン溶液１０．８ｇ（１５．２ｍｍｏｌ）を加え、内温を８０℃とし、１８０ｒｐｍで撹拌しながら０．５ｋＰａで１時間減圧処理を行い、アルキレンオキシド重合触媒を得た以外、実施例１〜４と同様の操作により、ポリアルキレンオキシドを得た。重合倍率が高いため、プロピレンオキシドの投入を停止後内容液を約半量脱液し、プロピレンオキシドの投入を再開する操作を３度行った。
【０１０９】
得られたポリアルキレンオキシドの触媒を除去し、得られたポリアルキレンオキシドは、実施例のものと比較して分子量分布が１．０４１と若干広く、また、粘度上昇率が５％を超え、粘度の低減効果は軽微であり、低不飽和度でかつ高分子量のためハンドリング性が悪く使用が困難なポリアルキレンオキシドであった。
【０１１０】
以上の結果を表１に併せて示す。
【０１１１】
【表１】
2017141358.tif 000008
【０１１２】
実施例５．
実施例１のポリエーテルポリオールを三洋化成工業社製、サンニックスＧＰ１０００（官能基数３）に変更し、プロピレンオキシドの比率を変更した以外は実施例１と同様の操作により、ポリアルキレンオキシドを得た。
【０１１３】
得られたポリアルキレンオキシドは、数平均分子量が７０００［ｇ／ｍｏｌ］であるのに対し、粘度が１７９０と低く低粘度であり、分子量分布が１．０１１と狭いため、顕著にハンドリング性に優れるものであった。また、不飽和度１．０１１と低く、数平均分子量も高いためウレタンとした際に機械物性に期待できるポリアルキレンオキシドであった。
【０１１４】
比較例７．
実施例５のポリエーテルポリオール（三洋化成工業社製、サンニックスＧＰ１０００）、プロピレンオキシドの比率を変更し、触媒として市販の中国製ＤＭＣ触媒を用いた以外は実施例５と同様の操作により、ポリアルキレンオキシドを得た。
【０１１５】
得られたポリアルキレンオキシドは、数平均分子量が５１００［ｇ／ｍｏｌ］であるのに対し、粘度が１０９０［ｍＰａ・ｓ］と、高粘度であり、実施例と比較して顕著にハンドリング性に劣るものであった。また、実施例のものと比較して分子量分布が１．０３５と広く高粘度でハンドリング性が悪いため、使用が困難なポリアルキレンオキシドであった。そのため分子量に合う用途のウレタンとする際に不均一となり、良好なウレタン物性が期待できないポリアルキレンオキシドであった。
【０１１６】
以上の結果を表２に合わせて示す。
【０１１７】
【表２】
2017141358.tif 000009
【０１１８】
次に、ＯＨＶより算出した数平均分子量が１８４００である、実施例３、比較例４で得られたポリアルキレンオキシドについて、溶媒への分散性を評価した。
【０１１９】
実施例３で得られたポリアルキレンオキシドは、溶媒のメチルエチルケトンに５分以内に分散し、良好な分散性を示した（溶媒への分散性○）。
【０１２０】
一方、比較例４で得られたポリアルキレンオキシドは粘度が高く、溶媒への分散には６分以上を要し、同一分子量の比較においてハンドリング性に劣るものであった（溶媒への分散性×）。
【０１２１】
応用例１．
実施例１で得たポリアルキレンオキシド１００重量部、ジフェニルメタンジイソシアネート５．８部（商品名：ミリオネートＭＴ）、ジブチルスズジラウレート０．０５部をセパラブルフラスコに入れ撹拌した。
【０１２２】
８０℃で５時間反応後、１００μｍ厚みにドクターブレードを用いて塗工。７日後、ウレタン硬化物のフィルムとして成形可能であった。
【０１２３】
応用例２．
比較例３で得たポリアルキレンオキシド１００重量部、ジフェニルメタンジイソシアネート５．８部（商品名：ミリオネートＭＴ）、ジブチルスズジラウレート０．０５部をセパラブルフラスコに入れ撹拌した。
８０℃で５時間反応後、ドクターブレードを用いて１００μｍ厚みの塗工を試みたが粘度が高く均一な塗工が困難であり、ウレタン硬化物のフィルムとして成形は困難であった。
【産業上の利用可能性】
【０１２４】
本発明のポリアルキレンオキシドは、ポリウレタン原料、ポリエステル原料、界面活性剤原料、潤滑剤原料等に有用である。特に各種イソシアネート化合物と反応させることにより、断熱材等に使用される硬質フォーム、自動車のシート・クッション、寝具等に使用される軟質フォーム、接着剤、塗料、シーリング材、熱硬化性エラストマー、熱可塑性エラストマーへの展開が期待される。
【図１】
2017141358.tif 000011