(57)【要約】      （修正有）【課題】常温常湿環境下だけでなく、特に厳しい条件である低温低湿環境下であっても、ゴースト現象による画像欠陥が少ない画像を出力可能な電子写真感光体、ならびに、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供する。【解決手段】支持体と、電荷発生材料を含有する電荷発生層と、電荷輸送材料を含有する電荷輸送層と、をこの順に有する電子写真感光体を、電荷発生材料が、結晶中に特定のアミド化合物またはＮ−メチル−２−ピロリドンを含有するフタロシアニン結晶であり、電荷輸送材料が、アリールアミンまたは/及びスチルベンから選択される化合物である構成とする。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
支持体と、電荷発生材料を含有する電荷発生層と、電荷輸送材料を含有する電荷輸送層と、をこの順に有する電子写真感光体において、
該電荷発生材料が、下記式（１）で示される化合物またはＮ−メチル−２−ピロリドンを含有するガリウムフタロシアニン結晶であり、
該電荷輸送材料が、下記式（２）、（３）および（４）から選択される化合物であることを特徴とする電子写真感光体。
【化１】
2017083585.tif 000020
（式中Ｒ１はメチル基、プロピル基、またはビニル基を示す。）
【化２】
2017083585.tif 000021
（式（２）、（３）中、Ｒ１〜Ｒ９はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、置換基を有してもよいアリール基、または、置換基を有してもよいヘテロアリール基を示し、Ｘ１〜Ｘ５はそれぞれ独立して、置換基を有してもよい、アリーレン基もしくはヘテロアリーレン基を示す。）
【化３】
2017083585.tif 000022
（式中Ｒ１０〜Ｒ１３の少なくとも一つは式（５）で示される基であり、それ以外はそれぞれ独立してアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基を示し、Ｘ６は置換基を有してもよい、アリーレン基もしくはヘテロアリーレン基を示す。ｎ１は０または１を示す。）
【化４】
2017083585.tif 000023
（式中Ｒ１４とＲ１５はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、置換基を有してもよいアリール基、または、置換基を有してもよいヘテロアリール基を示し、Ａｒは置換基を有してもよい、アリール基もしくはヘテロアリール基を示す。Ｘ７は置換基を有してもよい、アリーレン基もしくはヘテロアリーレン基を示す。ｎ２は１以上３以下の整数を示す。）
【請求項２】
前記式（４）中のＲ１０〜Ｒ１３の少なくとも二つが前記式（５）で示される基である請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】
前記式（５）中のｎ２が２または３である請求項１または２に記載の電子写真感光体。
【請求項４】
前記式（２）、（３）中のＸ１〜Ｘ５がフェニレン基もしくはビフェニレン基である請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項５】
前記式（２）、（３）中のＲ１〜Ｒ９の少なくとも一つの基が置換または無置換のフェニル基である請求項１または４に記載の電子写真感光体。
【請求項６】
前記式（２）、（３）中のＲ１〜Ｒ９の少なくとも一つの基がアルキル基で置換されたフェニル基である請求項１、４、および５のいずれか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項７】
前記式（１）で示される化合物またはＮ−メチル−２−ピロリドンの含有量がガリウムフタロシアニンに対して０．１質量％以上１．７質量％以下である請求項１〜６のいずれか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項８】
前記式（１）で示される化合物がＮ−メチルホルムアミドである請求項１〜７のいずれか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項９】
前記ガリウムフタロシアニン結晶が、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶である請求項１〜８のいずれか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項１０】
前記ガリウムフタロシアニン結晶が、クロロガリウムフタロシアニン結晶である請求項１〜８のいずれか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の電子写真感光体と、
該電子写真感光体の表面を帯電する帯電手段、該電子写真感光体の表面に形成された静電潜像をトナーで現像してトナー像を形成する現像手段、および、該トナー像が転写材に転写された後の該電子写真感光体の表面のトナーを除去するクリーニング手段からなる群より選ばれる少なくとも１つの手段と、を一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
【請求項１２】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の電子写真感光体と、
該電子写真感光体の表面を帯電する帯電手段と、
帯電された該電子写真感光体の表面に像露光光を照射して静電潜像を形成する像露光手段と、
該電子写真感光体の表面に形成された静電潜像をトナーで現像してトナー像を形成する現像手段と、
該電子写真感光体の表面に形成されたトナー像を転写材に転写する転写手段と、を有することを特徴とする電子写真装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体、並びに、電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
現在、電子写真感光体としては、支持体上に感光層を設け、感光層が電荷発生機能（電荷発生層）と電荷輸送機能（電荷輸送層）とをそれぞれ別々の物質（層）に分担させた機能分離型積層構造を有する電子写真感光体が一般的である。
【０００３】
電荷発生機能を有する電荷発生材料としては、像露光手段としてよく用いられている半導体レーザーの発振波長が６５０〜８２０ｎｍと長波長であるため、これらの長波長の光に高い感度を有する電荷発生材料の開発が進められている。
フタロシアニン顔料は、こうした長波長領域までの光に高い感度を有する電荷発生物質として有効であり、特にオキシチタニウムフタロシアニンやガリウムフタロシアニンは、優れた感度特性を有しており、これまでに様々な結晶形や改良製法が報告されている。
【０００４】
特許文献１には、アミド基を有する化合物、スルホキシド基を有する化合物および有機アミンから選択された少なくとも１種の化合物を含有することを特徴とするヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶が開示されている。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの化合物が結晶内に取り込まれ、優れた感度特性を有する結晶が得られている。しかしながら、その反面、生成したフォトキャリアが感光層に残存しやすく、一種のメモリーとして、ゴースト現象などの電位変動を起こしやすい場合があるという課題があった。
【０００５】
一方、電荷輸送機能を有する電荷輸送材料としては、電荷発生材料で生成したフォトキャリアを短時間で輸送できる高い移動度を有する電荷輸送材料の開発が進められている。
特許文献２、特許文献３には、高移動度の電荷輸送材料が開示されている。
しかしながら、単に高感度の電荷発生材料と高移動度の電荷輸送材料を選んで組み合わせて電子写真感光体を作成しても、電荷発生材料と電荷輸送材料との間でのフォトキャリアの注入性の影響で、ゴースト現象が生じるという課題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平７−３３１１０７号公報
【特許文献２】特開昭６２−１２０３４６号公報
【特許文献３】特開２００８−７４７１４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
以上、電子写真感光体に関して、様々な開発が試みられている。
しかしながら、近年のさらなる高画質化に対しては、様々な環境下においてゴースト現象による画質劣化の改善が望まれている。
【０００８】
本発明の目的は、上記課題を解決し、常温常湿環境下だけでなく、特に厳しい条件である低温低湿環境下であっても、ゴースト現象による画像欠陥が少ない画像を出力可能な電子写真感光体、ならびに、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明にかかる電子写真感光体は、支持体と、電荷発生材料を含有する電荷発生層と、電荷輸送材料を含有する電荷輸送層と、をこの順に有する電子写真感光体において、
該電荷発生材料が、下記式（１）に示す構造の化合物またはＮ−メチル−２−ピロリドンを含有するフタロシアニン結晶であり、
該電荷輸送材料が、下記式（２）、（３）および（４）から選択される化合物であることを特徴とする。
【化１】
2017083585.tif 000002
（式中Ｒ１はメチル基、プロピル基またはビニル基を示す。）
【化２】
2017083585.tif 000003
（式（２）、（３）中、Ｒ１〜Ｒ９はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、置換基を有してもよいアリール基、または、置換基を有してもよいヘテロアリール基を示し、Ｘ１〜Ｘ５はそれぞれ独立して、置換基を有してもよい、アリーレン基もしくはヘテロアリーレン基を示す。）
【化３】
2017083585.tif 000004
（式中Ｒ１０〜Ｒ１３の少なくとも一つは式（５）で示される基であり、それ以外はそれぞれ独立してアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基を示し、Ｘ６は置換基を有してもよい、アリーレン基もしくはヘテロアリーレン基を示す。ｎ１は０または１を示す。）
【化４】
2017083585.tif 000005
（式中Ｒ１４とＲ１５はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、置換基を有してもよいアリール基、または、置換基を有してもよいヘテロアリール基を示し、Ａｒは置換基を有してもよい、アリール基もしくはヘテロアリール基を示す。Ｘ７は置換基を有してもよい、アリーレン基もしくはヘテロアリーレン基を示す。ｎ２は１以上３以下の整数を示す。）
【００１０】
また、本発明にかかるプロセスカートリッジは、上記構成を有する電子写真感光体と、該電子写真感光体の表面を帯電する帯電手段、該電子写真感光体の表面に形成された静電潜像をトナーで現像してトナー像を形成する現像手段、および、該トナー像が転写材に転写された後の該電子写真感光体の表面のトナーを除去するクリーニング手段からなる群より選ばれる少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とする。
【００１１】
また、本発明にかかる電子写真装置は、上記構成の電子写真感光体と、該電子写真感光体の表面を帯電する帯電手段と、帯電された該電子写真感光体の表面に像露光光を照射して静電潜像を形成する像露光手段と、該電子写真感光体の表面に形成された静電潜像をトナーで現像してトナー像を形成する現像手段と、該電子写真感光体の表面に形成されたトナー像を転写材に転写する転写手段と、を有することを特徴とする。
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、常温常湿環境下だけでなく、特に厳しい条件である低温低湿環境下であっても、ゴースト現象による画像欠陥が少ない画像を出力可能な電子写真感光体、ならびに、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】本発明の電子写真感光体を有するプロセスカートリッジを備えた電子写真装置の概略構成の一例を示す図である。
【図２】調製例１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末Ｘ線回折図である。
【図３】調製例８で得られたクロロガリウムフタロシアニン結晶の粉末Ｘ線回折図である。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
［電子写真感光体］
本発明の電子写真感光体は、支持体と、電荷発生材料を含有する電荷発生層と、電荷輸送材料を含有する電荷輸送層と、をこの順に有する。該電荷発生材料は、下記式（１）に示す構造の化合物またはＮ−メチル−２−ピロリドンを含有するガリウムフタロシアニン結晶である。また、電荷輸送材料は、下記式（２）、（３）および（４）から選択される化合物である。
【００１５】
【化５】
2017083585.tif 000006
（式中Ｒ１はメチル基、プロピル基またはビニル基を示す。）
【００１６】
【化６】
2017083585.tif 000007
（式（２）、（３）中、Ｒ１〜Ｒ９はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、置換基を有してもよいアリール基、または、置換基を有してもよいヘテロアリール基を示し、Ｘ１〜Ｘ５はそれぞれ独立して、置換基を有してもよい、アリーレン基もしくはヘテロアリーレン基を示す。）
【００１７】
【化７】
2017083585.tif 000008
（式中Ｒ１０〜Ｒ１３の少なくとも一つは式（５）で示される基であり、それ以外はそれぞれ独立してアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基を示し、Ｘ６は置換基を有してもよい、アリーレン基もしくはヘテロアリーレン基を示す。ｎ１は０または１を示す。）
【００１８】
【化８】
2017083585.tif 000009
（式中Ｒ１４とＲ１５はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、置換基を有してもよいアリール基、または、置換基を有してもよいヘテロアリール基を示し、Ａｒは置換基を有してもよい、アリール基もしくはヘテロアリール基を示す。Ｘ７は置換基を有してもよい、アリーレン基もしくはヘテロアリーレン基を示す。ｎ２は１以上３以下の整数を示す。）
【００１９】
本発明がその効果を奏する作用機序については不明であるが、前記式（２）〜（４）で示される化合物は広いπ共役部位を有する一方で、分子が剛直でないため、電荷輸送層中で樹脂との親和性が高く、電荷発生層との界面でのトラップが形成されにくくなったものと推定される。
【００２０】
前記式（１）で示される化合物がＮ−メチルホルムアミドであることが好ましい。
前記式（４）中のＲ１０〜Ｒ１３の少なくとも二つが前記式（５）で示される基であることが好ましい。
更に、前記式（５）中のｎ２が２または３であることがより好ましい。
また、前記式（２）、（３）中のＸ１〜Ｘ５がフェニレン基もしくはビフェニレン基であることが好ましい。
また、前記式（２）、（３）中のＲ１〜Ｒ９の少なくとも一つの基が置換または無置換のフェニル基であることが好ましい。
更には、前記式（２）、（３）中のＲ１〜Ｒ９の少なくとも一つの基がアルキル基で置換されたフェニル基であることがより好ましい。
【００２１】
ガリウムフタロシアニン結晶における前記式（１）で示される化合物またはＮ−メチル−２−ピロリドンの含有量はガリウムフタロシアニンに対して０．１質量％以上１．７質量％以下であることがより好ましい。
【００２２】
前記式（２）〜（５）中のＲ１〜Ｒ１５およびＡｒにおける置換基を有してもよいアリール基のアリール基としては、例えばフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基などが挙げられる。
【００２３】
前記式（２）〜（５）中のＲ１〜Ｒ１５およびＡｒにおける置換基を有してもよいヘテロアリール基のヘテロアリール基としては、ピリジル基、インドール基、キノリニル基、チオフェニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基などが挙げられる。
【００２４】
前記式（２）〜（５）中のＸ１〜Ｘ７で示される置換基を有してもよいアリーレン基としては、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、フルオレニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。
【００２５】
前記式（２）〜（５）中のＸ１〜Ｘ７で示される置換基を有してもよいヘテロアリーレン基としては、ピリジニレン基、インドーリレン基、キノリニレン基、チオフェニレン基、ベンゾフラニレン基、ジベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾチオフェニレン基などが挙げられる。
【００２６】
上記置換基としては、炭素数が１〜８のいずれかであるアルキル基、炭素数が１〜８のいずれかであるアルコキシ基、アルキル置換アミノ基、アリール置換アミノ基、ハロゲン原子、フッ化アルキル基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。
【００２７】
前記式（２）〜（４）の化合物は、その１種を単独で、あるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００２８】
以下に、本発明の電子写真感光体に含有される式（２）〜（４）で示される化合物の好ましい具体例（例示化合物）を示すが、本発明は、これらに限定されるものではない。
【００２９】
【化９】
2017083585.tif 000010
【００３０】
【化１０】
2017083585.tif 000011
【００３１】
【化１１】
2017083585.tif 000012
【００３２】
【化１２】
2017083585.tif 000013
【００３３】
【化１３】
2017083585.tif 000014
【００３４】
【化１４】
2017083585.tif 000015
【００３５】
ガリウムフタロシアニン結晶とは、中心金属にガリウムを有するフタロシアニン化合物の結晶である。ガリウムフタロシアニン結晶の中でも、優れた感度を有する、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（ガリウム原子に軸配位子としてヒドロキシ基を有するもの）、クロロガリウムフタロシアニン結晶（ガリウム原子に軸配位子として塩素原子を有するもの）、ブロモガリウムフタロシアニン結晶（ガリウム原子に軸配位子として臭素原子を有するもの）、ヨードガリウムフタロシアニン結晶（ガリウム原子に軸配位子としてヨウ素原子を有するもの）が、本発明が有効に作用し、好ましい。これらの中でも、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶、クロロガリウムフタロシアニン結晶が特に好ましい。
【００３６】
さらに、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の中でも、ＣｕＫα線のＸ線回折におけるブラッグ角２θにおいて７．４°±０．３°および２８．３°±０．３°にピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶であることが高感度の点でより好ましい。
【００３７】
また、クロロガリウムフタロシアニン結晶の中でも、ＣｕＫα線のＸ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°において７．４°、１６．６°、２５．５°および２８．３°にピークを有するクロロガリウムフタロシアニン結晶であることが高感度の点でより好ましい。
【００３８】
本発明に係るガリウムフタロシアニン結晶は、その結晶中に前記式（１）に示す構造の化合物またはＮ−メチル−２−ピロリドンを含有する。
【００３９】
ガリウムフタロシアニン結晶の製造方法について説明する。
ガリウムフタロシアニン結晶は、低結晶性のガリウムフタロシアニン原料を湿式ミリング処理により結晶変換する工程において、溶剤を用いてミリング処理することにより得ることができる。低結晶性のガリウムフタロシアニン原料としては、アシッドペースティング法、または乾式ミリング処理により得られたものが好ましく用いられる。
ここで行うミリング処理とは、例えば、ガラスビーズ、スチールビーズ、アルミナボールなどのミリング用の媒体としての分散剤とともにサンドミル、ボールミルなどのミリング装置を用いて行う処理である。ミリング時間は、３０〜３０００時間程度が好ましい。特に好ましい方法は、１０〜１００時間おきにサンプルをとり、ＮＭＲ測定によりガリウムフタロシアニン結晶中の化合物の含有量を確認することである。ミリング処理で用いる分散剤の量は、質量基準でガリウムフタロシアニンの１０倍以上５０倍以下が好ましい。
【００４０】
ガリウムフタロシアニン結晶が前記式（１）に示す構造の化合物またはＮ−メチル−２−ピロリドンを結晶内に含有しているかどうかについて、本発明においては、得られたガリウムフタロシアニン結晶をＮＭＲ測定することにより決定した。
【００４１】
本発明の電子写真感光体に含まれるガリウムフタロシアニン結晶のＸ線回折およびＮＭＲの測定は、次の条件で行ったものである。
［粉末Ｘ線回折測定］
使用測定機：（株）リガク（旧：理学電機（株））製、Ｘ線回折装置ＲＩＮＴ−ＴＴＲＩＩ
Ｘ線管球：Ｃｕ
管電圧：５０ｋＶ
管電流：３００ｍＡ
スキャン方法：２θ／θスキャン
スキャン速度：４．０°／ｍｉｎ
サンプリング間隔：０．０２°
スタート角度（２θ）：５．０°
ストップ角度（２θ）：４０．０°
アタッチメント：標準試料ホルダー
フィルター：不使用
インシデントモノクロ：使用
カウンターモノクロメーター：不使用
発散スリット：開放
発散縦制限スリット：１０．００ｍｍ
散乱スリット：開放
受光スリット：開放
平板モノクロメーター：使用
カウンター：シンチレーションカウンター
［１Ｈ−ＮＭＲ測定］
使用測定器：ＢＲＵＫＥＲ製、ＡＶＡＮＣＥIII  ５００
溶媒：重硫酸（Ｄ２ＳＯ４）
【００４２】
本発明の電子写真感光体の支持体上の電荷発生層と電荷輸送層の積層位置の関係は電荷発生層が下層（支持体側）である。
【００４３】
本発明に用いられる支持体は、導電性を有するもの（導電性支持体）であればよく、アルミニウムやステンレスなどの金属や合金、あるいは導電層を設けた金属、合金、プラスチックおよび紙などが挙げられる。支持体の形状としては円筒状またはフィルム状などが挙げられる。
【００４４】
本発明において、支持体と電荷発生層の間には、バリア機能と接着機能とを持つ中間層（下引き層とも呼ばれる。）を設けることもできる。
中間層の材料としては、ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキシド、エチルセルロース、メチルセルロース、カゼイン、ポリアミド、にかわおよびゼラチンなどが用いられる。これらは、適当な溶剤に溶解させて支持体上に塗布される。また、抵抗制御剤として金属酸化物を添加することもある。
中間層の膜厚は０．３μｍ以上５．０μｍ以下であることが好ましい。
【００４５】
さらに、支持体と中間層との間に、支持体のムラや欠陥の被覆、干渉縞防止を目的とした導電層を設けることが好適である。
導電層は、カーボンブラック、金属粒子および金属酸化物などの導電性粒子を、結着樹脂中に分散して形成することができる。
導電層の膜厚は５μｍ以上４０μｍ以下であることが好ましく、特には１０μｍ以上３０μｍ以下であることが好ましい。
【００４６】
電荷発生層は、電荷発生物質（ガリウムフタロシアニン）を含む層であり、少なくとも電荷発生物質及び結着樹脂を用いて形成することができる。例えば、支持体の所定面に電荷発生層用塗布液を塗布し、得られた塗膜を乾燥させることによって形成することができる。電荷発生層用塗布液は、ガリウムフタロシアニン結晶を結着樹脂とともに溶剤に分散させることによって調製することができる。
電荷発生層の膜厚は、０．０５μｍ以上１μｍ以下であることが好ましく、０．１μｍ以上０．３μｍ以下であることがより好ましい。
【００４７】
電荷発生層におけるガリウムフタロシアニン結晶の含有量は、電荷発生層の全質量に対して４０質量％以上８５質量％以下であることが好ましく、６０質量％以上８０質量％以下であることがより好ましい。
電荷発生層に用いる結着樹脂としては、例えば、ポリエステル、アクリル樹脂、ポリカーボネート、ポリビニルブチラール、ポリスチレン、ポリビニルアセテート、ポリサルホン、アクリロニトリル共重合体およびポリビニルベンザールなどの樹脂が挙げられる。これらの中でも、ガリウムフタロシアニン結晶を分散させる樹脂としては、ポリビニルブチラール、ポリビニルベンザールが好ましい。これらの樹脂の１種または２種以上の組み合わせを用いることができる。
【００４８】
電荷輸送層は、前記式（２）〜（４）から選択される化合物である電荷輸送物質を含む層であり、少なくとも電荷輸送物質及び結着樹脂を用いて形成することができる。例えば、前記式（２）〜（４）で示される電荷輸送物質を結着樹脂とともに溶剤中に溶解させた電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布し、得られた塗膜を乾燥させて形成することができる。また、電荷輸送層にトナーの転写効率を上げる目的で離型剤、汚れなどを防止する目的で指紋付着防止剤、削れを防止する目的でフィラー、およびドラム表面の潤滑性を上げる目的で滑剤などから選択した添加剤の少なくとも１種を添加してもよい。
電荷輸送層の膜厚は、５μｍ以上４０μｍ以下であることが好ましく、特には１０μｍ以上２５μｍ以下であることが好ましい。
【００４９】
電荷輸送層における前記式（２）〜（４）で示される化合物の含有量は、電荷輸送層の全質量に対して１０質量％以上６０質量％以下であることが好ましく、２０質量％以上５０質量％以下であることがより好ましい。
【００５０】
また、前記式（２）〜（４）で示される化合物以外の電荷輸送材料を電荷輸送層に加えてもよい。このとき、電荷輸送層における電荷輸送物質の含有量は、電荷輸送層の全質量に対して２０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、特には３０質量％以上６０質量％以下であることが好ましい。
【００５１】
前記式（２）〜（４）で示される化合物以外の電荷輸送物質としては、トリアリールアミン化合物、ヒドラゾン化合物、スチルベン化合物、ピラゾリン化合物、オキサゾール化合物、チアゾール化合物およびトリアリルメタン化合物などが挙げられる。これら電荷輸送物質の１種または２種以上を組み合わせて加えて用いることができる。
【００５２】
電荷輸送層に用いる結着樹脂としては、例えば、ポリエステル、アクリル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、ポリサルホン、ポリアリレート（polyarylate）、およびアクリロニトリル共重合体などの樹脂が挙げられる。これらの中でも、ポリカーボネート、ポリアリレートが好ましい。これらの樹脂の１種または２種以上の組み合わせを用いることができる。
【００５３】
各層の塗布方法としては、浸漬塗布法（ディッピング法）、スプレーコーティング法、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、ブレードコーティング法およびビームコーティング法などから選択した塗布方法を用いることができる。
【００５４】
［プロセスカートリッジ、電子写真装置］
図１は、本発明の電子写真感光体を有するプロセスカートリッジを備えた電子写真装置の概略構成の一例を示す図である。この電子写真装置は、円筒状（ドラム状）の電子写真感光体１を有する。電子写真感光体１は、軸２を中心に矢印方向（時計回り方向）に所定の周速度（プロセススピード）をもって回転駆動される。電子写真感光体１の表面は、回転過程において、帯電手段３により、正または負の所定電位に帯電される。次いで、帯電された電子写真感光体１の表面には、像露光手段（不図示）から像露光光４が照射され、目的の画像情報に対応した静電潜像が形成されていく。像露光光４は、例えば、スリット露光やレーザービーム走査露光などの像露光手段から出力される、目的の画像情報の時系列電気デジタル画像信号に対応して強度変調された光である。
【００５５】
電子写真感光体１の表面に形成された静電潜像は、現像手段５内に収容されたトナーで現像（正規現像または反転現像）され、電子写真感光体１の表面にはトナー像が形成される。電子写真感光体１の表面に形成されたトナー像は、転写手段６により、転写材７に転写されていく。このとき、転写手段６には、バイアス電源（不図示）からトナーの保有電荷とは逆極性のバイアス電圧が印加される。また、転写材７が紙である場合、転写材７は給紙部（不図示）から取り出されて、電子写真感光体１と転写手段６との間に電子写真感光体１の回転と同期して給送される。
【００５６】
電子写真感光体１からトナー像が転写された転写材７は、電子写真感光体１の表面から分離されて、像定着手段８へ搬送されて、トナー像の定着処理を受けることにより、画像形成物（プリント、コピー）として電子写真装置の外へプリントアウトされる。
【００５７】
転写材７にトナー像を転写した後の電子写真感光体１の表面は、クリーニング手段９により、トナー（転写残りトナー）などの付着物の除去を受けて清浄される。近年、クリーナレスシステムも開発され、転写残りトナーを直接、現像手段５などで除去することもできる。さらに、電子写真感光体１の表面は、前露光手段（不図示）からの前露光光１０により除電処理された後、繰り返し画像形成に使用される。なお、帯電手段３が帯電ローラーなどを用いた接触帯電手段である場合は、前露光手段は必ずしも必要ではない。
【００５８】
本発明においては、上述の電子写真感光体１、帯電手段３、現像手段５およびクリーニング手段９などの構成要素のうち、複数の構成要素を容器に納めて一体に支持してプロセスカートリッジを形成し、このプロセスカートリッジを電子写真装置本体に対して着脱自在に構成することができる。例えば、帯電手段３、現像手段５およびクリーニング手段９から選択される少なくとも１つを電子写真感光体１とともに一体に支持してカートリッジ化して、電子写真装置本体のレールなどの案内手段１２を用いて電子写真装置本体に着脱自在なプロセスカートリッジ１１とすることができる。
【００５９】
また、本発明に係る電子写真装置は、電子写真感光体１と、該電子写真感光体１の表面を帯電する帯電手段３と、帯電された該電子写真感光体１の表面に像露光光４を照射して静電潜像を形成する像露光手段（不図示）と、該電子写真感光体１の表面に形成された静電潜像をトナーで現像してトナー像を形成する現像手段５と、該電子写真感光体１の表面に形成されたトナー像を転写材に転写する転写手段６とを備える。
【００６０】
像露光光４は、電子写真装置が複写機やプリンターである場合には、原稿からの反射光や透過光であってもよい。または、センサーで原稿を読み取り、信号化し、この信号に従って行われるレーザービームの走査、ＬＥＤアレイの駆動もしくは液晶シャッターアレイの駆動などにより放射される光であってもよい。
【００６１】
本発明の電子写真感光体１は、レーザービームプリンター、ＣＲＴ(Cathode Ray Tube)プリンター、ＬＥＤプリンター、ＦＡＸ、液晶プリンターおよびレーザー製版などの電子写真応用分野にも幅広く適用することができる。
【実施例】
【００６２】
以下に、具体的な実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。ただし、本発明は、これらに限定されるものではない。以下に記載の「部」は、「質量部」を意味する。なお、実施例および比較例の電子写真感光体の各層の膜厚は、渦電流式膜厚計（Ｆｉｓｃｈｅｒｓｃｏｐｅ、ヘルムート・フィッシャー社製）で求め、または、単位面積当たりの質量から比重換算で求めた。
【００６３】
〔合成例１〕
窒素フローの雰囲気下、フタロニトリル５．４６部およびα−クロロナフタレン４５部を反応釜に投入した後、加熱し、温度３０℃まで昇温させた後、この温度を維持した。次に、この温度（３０℃）で三塩化ガリウム３．７５部を投入した。投入時の混合液の水分値は１５０ｐｐｍであった。その後、温度２００℃まで昇温させた。次に、窒素フローの雰囲気下、温度２００℃で４．５時間反応させた後、冷却し、温度１５０℃に達したときに生成物を濾過した。得られた濾過物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて温度１４０℃で２時間分散洗浄した後、濾過した。得られた濾過物をメタノールで洗浄した後、乾燥させ、クロロガリウムフタロシアニン顔料を４．６５部（収率７１％）得た。
【００６４】
〔合成例２〕
合成例１で得られたクロロガリウムフタロシアニン顔料４．６５部を、温度１０℃で濃硫酸１３９．５部に溶解させ、攪拌下、氷水６２０部中に滴下して再析出させて、フィルタープレスを用いて濾過した。得られたウエットケーキ（濾過物）を２％アンモニア水で分散洗浄した後、フィルタープレスを用いて濾過した。次いで、得られたウエットケーキ（濾過物）をイオン交換水で分散洗浄した後、フィルタープレスを用いた濾過を３回繰り返し、その後、固形分２３％のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料（含水ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料）を得た。
【００６５】
次に、得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料（含水ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料）６．６ｋｇをハイパー・ドライ乾燥機（商品名：ＨＤ−０６Ｒ、周波数（発振周波数）：２４５５ＭＨｚ±１５ＭＨｚ、日本バイオコン（株）製）を用いて以下のように乾燥させた。
【００６６】
得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を、専用円形プラスチックトレイにフィルタープレスより取り出したままの固まりの状態（含水ケーキ厚４ｃｍ以下）で載せ、遠赤外線はオフ、乾燥機の内壁の温度は５０℃になるように設定した。そして、マイクロ波照射時は真空ポンプとリークバルブを調整し、真空度を４．０〜１０．０ｋＰａに調整した。
【００６７】
まず、第１工程として、４．８ｋＷのマイクロ波をヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料に５０分間照射し、次に、マイクロ波を一旦切ってリークバルブを一旦閉じて２ｋＰａ以下の高真空にした。この時点でのヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料の固形分は８８％であった。
【００６８】
第２工程として、リークバルブを調整し、真空度（乾燥機内の圧力）を設定値内（４．０〜１０．０ｋＰａ）に調整した後、１．２ｋＷのマイクロ波をヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料に５分間照射し、また、マイクロ波を一旦切ってリークバルブを一旦閉じて２ｋＰａ以下の高真空にした。この第２工程をさらに１回繰り返した（計２回）。この時点でのヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料の固形分は９８％であった。
【００６９】
さらに第３工程として、第２工程でのマイクロ波を１．２ｋＷから０．８ｋＷに代えた以外は第２工程と同様にしてマイクロ波照射を行った。この第３工程をさらに１回繰り返した（計２回）。
【００７０】
さらに第４工程として、リークバルブを調整し、真空度（乾燥機内の圧力）を前記設定値内（４．０〜１０．０ｋＰａ）に復圧した後、０．４ｋＷのマイクロ波をヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料に３分間照射し、また、マイクロ波を一旦切ってリークバルブを一旦閉じて２ｋＰａ以下の高真空にした。この第４工程をさらに７回繰り返した（計８回）。
【００７１】
以上、合計３時間で、含水率１％以下のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を１．５２ｋｇ得た。
【００７２】
〔調製例１〕
合成例２で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部、および、Ｎ−メチルホルムアミド１０部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ２０部とともにボールミルでミリング処理を室温（２３℃）下で１００時間行った。この際、容器は規格びん（製品コード：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、容器が１分間に１２０回転する条件で行った。こうして得られた分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ−メチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４５部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図を図２に示す。
【００７３】
また、ＮＭＲ測定により、調製例１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に、プロトン比率から換算し、ヒドロキシガリウムフタロシアニンに対して、Ｎ−メチルホルムアミドが２．１質量％含有されていることが確認された。Ｎ−メチルホルムアミドはテトラヒドロフランに相溶することから、Ｎ−メチルホルムアミドは結晶内に含有されていることがわかる。
【００７４】
〔調製例２〕
調製例１において、ミリング処理時間を１００時間から６００時間に代えた以外は、調製例１と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４３部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末Ｘ線回折は、図２と同様であった。
また、ＮＭＲ測定により、調製例２で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に、プロトン比率から換算し、ヒドロキシガリウムフタロシアニンに対して、Ｎ−メチルホルムアミドが０．９質量％含有されていることが確認された。
【００７５】
〔調製例３〕
調製例１において、ミリング処理時間を１００時間から２００時間に代えた以外は、調製例１と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．３９部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末Ｘ線回折は、図２と同様であった。
また、ＮＭＲ測定により、調製例３で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に、プロトン比率から換算し、ヒドロキシガリウムフタロシアニンに対して、Ｎ−メチルホルムアミドが１．２質量％含有されていることが確認された。
【００７６】
〔調製例４〕
調製例１において、ミリング処理時間を１００時間から１０００時間に代えた以外は、調製例１と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４５部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末Ｘ線回折は、図２と同様であった。
また、ＮＭＲ測定により、調製例４で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に、プロトン比率から換算し、ヒドロキシガリウムフタロシアニンに対して、Ｎ−メチルホルムアミドが０．５質量％含有されていることが確認された。
【００７７】
〔調製例５〕
調製例１において、Ｎ−メチルホルムアミド１０部をＮ−ｎ−プロピルホルムアミド１０部に、ミリング処理時間を１００時間から１０００時間に代えた以外は、調製例１と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４３部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末Ｘ線回折は、図２と同様であった。
また、ＮＭＲ測定により、調製例５で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に、プロトン比率から換算し、ヒドロキシガリウムフタロシアニンに対して、Ｎ−ｎ−プロピルホルムアミドが０．９質量％含有されていることが確認された。
【００７８】
〔調製例６〕
調製例１において、Ｎ−メチルホルムアミド１０部をＮ−ビニルホルムアミド１０部に、ミリング処理時間を１００時間から６００時間に代えた以外は、調製例１と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４３部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末Ｘ線回折は、図２と同様であった。
また、ＮＭＲ測定により、調製例６で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に、プロトン比率から換算し、ヒドロキシガリウムフタロシアニンに対して、Ｎ−ビニルホルムアミドが０．９質量％含有されていることが確認された。
【００７９】
〔調製例７〕
調製例１において、Ｎ−メチルホルムアミド１０部をＮ−メチル−２−ピロリドン１０部に、ミリング処理時間を１００時間から８００時間に代えた以外は、調製例１と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４５部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末Ｘ線回折は、図２と同様であった。
また、ＮＭＲ測定により、調製例７で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に、プロトン比率から換算し、ヒドロキシガリウムフタロシアニンに対して、Ｎ−メチル−２−ピロリドンが１．４質量％含有されていることが確認された。
【００８０】
〔調製例８〕
合成例１で得られたクロロガリウムフタロシアニン０．５部、および、直径０．８ｍｍのガラスビーズ２０部とともにボールミルで乾式ミリング処理を室温（２３℃）下で４０時間行った。そこにＮ−メチルホルムアミド１０部を加え、湿式ミリング処理を室温（２３℃）下で１００時間行った。
この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ−メチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、クロロガリウムフタロシアニン結晶を０．４４部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図を図３に示す。
また、ＮＭＲ測定により、調製例８で得られたクロロガリウムフタロシアニン結晶内に、プロトン比率から換算し、クロロガリウムフタロシアニンに対して、Ｎ−メチルホルムアミドが１．５質量％含有されていることが確認された。
【００８１】
〔比較調製例１〕
調製例１において、Ｎ−メチルホルムアミド１０部をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０部に、ミリング処理時間を１００時間から４８時間に代えた以外は、調製例１と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４６部得た。
また、ＮＭＲ測定により、比較調製例１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に、プロトン比率から換算し、ヒドロキシガリウムフタロシアニンに対して、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが２．１質量％含有されていることが確認された。
【００８２】
〔比較調製例２〕
調製例１において、Ｎ−メチルホルムアミド１０部をジメチルスルホキシド１０部に、ミリング処理時間を１００時間から４８時間に代えた以外は、調製例１と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４１部得た。
また、ＮＭＲ測定により、比較調製例２で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に、プロトン比率から換算し、ヒドロキシガリウムフタロシアニンに対して、ジメチルスルホキシドが２．１質量％含有されていることが確認された。
【００８３】
〔実施例１〕
以下の各成分からなる溶液を２０時間、ボールミルで分散処理することによって、導電層用塗布液を調製した。
・酸化スズで被覆した硫酸バリウム粒子（商品名：パストランＰＣ１、三井金属鉱業（株）製）６０部
・酸化チタン粒子（商品名：ＴＩＴＡＮＩＸ  ＪＲ、テイカ（株）製）１５部
・レゾール型フェノール樹脂（商品名：フェノライト  Ｊ−３２５、ＤＩＣ（株）（旧：大日本インキ化学工業（株））製、固形分７０質量％）４３部
・シリコーンオイル（商品名：ＳＨ２８ＰＡ、東レ・ダウコーニング（株）（旧：東レシリコーン（株））製）０．０１５部
・シリコーン樹脂（商品名：トスパール１２０、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社（旧：東芝シリコーン（株））製）３．６部
・２−メトキシ−１−プロパノール  ５０部
・メタノール  ５０部
この導電層用塗布液を、支持体としてのアルミニウムシリンダーの外周面上に浸漬塗布し、得られた塗膜を３０分間１４０℃で乾燥させることによって、膜厚が１５μｍの導電層を形成した。
【００８４】
次に、共重合ナイロン樹脂（商品名：アミランＣＭ８０００、東レ（株）製）１０部およびメトキシメチル化６ナイロン樹脂（商品名：トレジンＥＦ−３０Ｔ、ナガセケムテック（株）（旧：帝国化学産業（株））製）３０部を、メタノール４００部／ｎ−ブタノール２００部の混合溶剤に溶解させることによって、下引き層用塗布液を調製した。
この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を乾燥させることによって、膜厚が０．５μｍの下引き層を形成した。
【００８５】
次に、調製例１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）１０部、ポリビニルブチラール（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製）５部、および、シクロヘキサノン２５０部を、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、６時間分散処理し、これに酢酸エチル２５０部を加えて希釈することによって、電荷発生層用塗布液を調製した。
この電荷発生層用塗布液を下引き層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１０分間１００℃で乾燥させることによって、膜厚が０．１８μｍの電荷発生層を形成した。
【００８６】
次に、以下の各成分を、ｏ−キシレン７０部およびジメトキシメタン２０部の混合溶媒に溶解させることによって、電荷輸送層用塗布液を調製した。
・例示化合物（１０）で示される化合物（電荷輸送物質）８部
・下記式（ＰｃＳｉ−１）で示される滑剤を０．１部
・ポリカーボネート（商品名：ユーピロンＺ−２００、三菱ガス化学（株）製）１０部
【化１５】
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この電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１時間１２５℃で乾燥させることによって、膜厚が２２μｍの電荷輸送層を形成した。
このようにして、円筒状（ドラム状）の実施例１の電子写真感光体を作製した。
【００８７】
〔実施例２〕
実施例１において、電荷輸送層用塗布液を調製する際の例示化合物（１０）を例示化合物（２０）に変更した以外は、実施例１と同様にして実施例２の電子写真感光体を作製した。
【００８８】
〔実施例３〕
実施例１において、電荷発生層用塗布液を調製する際の調製例１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を調製例２で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更し、また、電荷輸送層用塗布液を調製する際の例示化合物（１０）を例示化合物（５）に変更した以外は、実施例１と同様にして実施例３の電子写真感光体を作製した。
【００８９】
〔実施例４〕
実施例３において、電荷輸送層用塗布液を調製する際の例示化合物（５）を例示化合物（２４）に変更した以外は、実施例３と同様にして実施例４の電子写真感光体を作製した。
【００９０】
〔実施例５〕
実施例１において、電荷発生層用塗布液を調製する際の調製例１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を調製例３で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更し、また、電荷輸送層用塗布液を調製する際の例示化合物（１０）を例示化合物（４）に変更した以外は、実施例１と同様にして実施例５の電子写真感光体を作製した。
【００９１】
〔実施例６〕
実施例５において、電荷輸送層用塗布液を調製する際の例示化合物（４）を例示化合物（２８）に変更した以外は、実施例５と同様にして実施例６の電子写真感光体を作製した。
【００９２】
〔実施例７〕
実施例５において、電荷輸送層用塗布液を調製する際の例示化合物（４）を例示化合物（２９）に変更した以外は、実施例５と同様にして実施例７の電子写真感光体を作製した。
【００９３】
〔実施例８〕
実施例５において、電荷輸送層用塗布液を調製する際の例示化合物（４）を例示化合物（３３）に変更した以外は、実施例５と同様にして実施例８の電子写真感光体を作製した。
【００９４】
〔実施例９〕
実施例５において、電荷輸送層用塗布液を調製する際の例示化合物（４）を例示化合物（４３）に変更した以外は、実施例５と同様にして実施例９の電子写真感光体を作製した。
【００９５】
〔実施例１０〕
実施例５において、電荷輸送層用塗布液を調製する際の例示化合物（４）を例示化合物（５７）に変更した以外は、実施例５と同様にして実施例１０の電子写真感光体を作製した。
【００９６】
〔実施例１１〕
実施例１において、電荷発生層用塗布液を調製する際の調製例１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を調製例４で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更し、また、電荷輸送層用塗布液を調製する際の例示化合物（１０）を例示化合物（８）に変更した以外は、実施例１と同様にして実施例１１の電子写真感光体を作製した。
【００９７】
〔実施例１２〕
実施例１１において、電荷輸送層用塗布液を調製する際の例示化合物（８）を例示化合物（３８）に変更した以外は、実施例１１と同様にして実施例１２の電子写真感光体を作製した。
【００９８】
〔実施例１３〕
実施例１において、電荷発生層用塗布液を調製する際の調製例１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を調製例５で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更し、また、電荷輸送層用塗布液を調製する際の例示化合物（１０）を例示化合物（１３）に変更した以外は、実施例１と同様にして実施例１３の電子写真感光体を作製した。
【００９９】
〔実施例１４〕
実施例１３において、電荷輸送層用塗布液を調製する際の例示化合物（１３）を例示化合物（４５）に変更した以外は、実施例１３と同様にして実施例１４の電子写真感光体を作製した。
【０１００】
〔実施例１５〕
実施例１において、電荷発生層用塗布液を調製する際の調製例１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を調製例６で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更し、また、電荷輸送層用塗布液を調製する際の例示化合物（１０）を例示化合物（１７）に変更した以外は、実施例１と同様にして実施例１５の電子写真感光体を作製した。
【０１０１】
〔実施例１６〕
実施例１５において、電荷輸送層用塗布液を調製する際の例示化合物（１７）を例示化合物（５０）に変更した以外は、実施例１５と同様にして実施例１６の電子写真感光体を作製した。
【０１０２】
〔実施例１７〕
実施例１において、電荷発生層用塗布液を調製する際の調製例１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を調製例７で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更し、また、電荷輸送層用塗布液を調製する際の例示化合物（１０）を例示化合物（１８）に変更した以外は、実施例１と同様にして実施例１７の電子写真感光体を作製した。
【０１０３】
〔実施例１８〕
実施例１７において、電荷輸送層用塗布液を調製する際の例示化合物（１８）を例示化合物（５８）に変更した以外は、実施例１７と同様にして実施例１８の電子写真感光体を作製した。
【０１０４】
〔実施例１９〕
実施例１において、電荷発生層用塗布液を調製する際の調製例１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を調製例８で得られたクロロガリウムフタロシアニン結晶に変更し、また、電荷輸送層用塗布液を調製する際の例示化合物（１０）を例示化合物（１９）に変更した以外は、実施例１と同様にして実施例１９の電子写真感光体を作製した。
【０１０５】
〔実施例２０〕
実施例１９において、電荷輸送層用塗布液を調製する際の例示化合物（１９）を例示化合物（３３）に変更した以外は、実施例１９と同様にして実施例２０の電子写真感光体を作製した。
【０１０６】
〔実施例２１〕
実施例１９において、電荷輸送層用塗布液を調製する際の例示化合物（１９）を例示化合物（３９）に変更した以外は、実施例１９と同様にして実施例２０の電子写真感光体を作製した。
【０１０７】
〔比較例１〕
実施例１において、電荷発生層用塗布液を調製する際の調製例１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を比較調製例１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更し、また、電荷輸送層用塗布液を調製する際の例示化合物（１０）８部を下記式（ＣＴＭ−１）で示される化合物（電荷輸送材料）４部と下記式（ＣＴＭ−２）で示される化合物（電荷輸送材料）４部に変更した以外は、実施例１と同様にして比較例１の電子写真感光体を作製した。
【化１６】
2017083585.tif 000017
【化１７】
2017083585.tif 000018
【０１０８】
〔比較例２〕
比較例１において、電荷発生層用塗布液を調製する際の比較調製例１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を比較調製例２で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、比較例１と同様にして比較例２の電子写真感光体を作製した。
【０１０９】
〔比較例３〕
実施例１において、電荷発生層用塗布液を調製する際の調製例１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を比較調製例１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更し、また、電荷輸送層用塗布液を調製する際の例示化合物（１０）を例示化合物（４）に変更した以外は、実施例１と同様にして比較例３の電子写真感光体を作製した。
【０１１０】
〔比較例４〕
比較例１において、電荷発生層用塗布液を調製する際の比較調製例１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を調製例８で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、比較例１と同様にして比較例４の電子写真感光体を作製した。
【０１１１】
〔実施例１〜２１および比較例１〜４の電子写真感光体についての評価〕
実施例１〜２１および比較例１〜４の電子写真感光体について、ゴースト画像評価を行った。
評価用の電子写真装置としては、日本ヒューレットパッカード（株）製のレーザービームプリンター（商品名：Ｃｏｌｏｒ  Ｌａｓｅｒ  Ｊｅｔ  ＣＰ３５２５ｄｎ）を、以下に示す改造を施して用いた。すなわち、前露光は点灯せず、帯電条件と像露光量は可変で作動するようにした。また、シアン色用のプロセスカートリッジに作製した電子写真感光体を装着してシアンのプロセスカートリッジのステーションに取り付け、他の色用のプロセスカートリッジをプリンター本体に装着せずとも作動するようにした。
画像の出力に際しては、シアン色用のプロセスカートリッジのみを本体に取り付け、シアントナーのみによる単色画像を出力した。
【０１１２】
まず、２３℃／５５％ＲＨの常温常湿環境下で、初期の暗部電位が−５００Ｖ、明部電位が−１００Ｖになるように帯電条件と像露光量を調整した。電位設定の際のドラム状電子写真感光体の表面電位の測定は、カートリッジを改造し、現像位置に電位プローブ（商品名：ｍｏｄｅｌ６０００Ｂ−８、トレック・ジャパン（株）製）を装着し、円筒状の電子写真感光体の中央部の電位を表面電位計（商品名：ｍｏｄｅｌ３４４、トレック・ジャパン（株）製）を使用して測定した。
その後、同条件下でゴースト画像評価を行った。さらにその後、１０００枚の通紙耐久試験を行い、耐久試験直後および耐久試験１５時間後でのゴースト画像評価を行った。常温常湿環境下における評価結果を表１に示す。
【０１１３】
次に、電子写真感光体を評価用の電子写真装置とともに１５℃／１０％ＲＨの低温低湿環境下で３日間放置した後、ゴースト画像評価を行った。そして、同条件下で１０００枚の通紙耐久試験を行い、耐久試験直後および耐久試験１５時間後でのゴースト画像評価を行った。低温低湿環境下における評価結果を表１に合わせて示す。
なお、通紙耐久試験は、印字率１％でＥ文字画像をＡ４サイズの普通紙にシアン単色で印字する条件で行った。
【０１１４】
また、ゴースト画像評価の方法は、以下のようにした。
ゴースト画像評価は、１枚目にベタ白画像を出力し、その後ゴーストチャートを４種各１枚の計４枚出力し、次に、ベタ画像を１枚出力した後に再度ゴーストチャートを４種各１枚の計４枚出力する、という順番で行い、計８枚のゴースト画像で評価した。ゴーストチャートは、プリント画像書き出し（紙上端１０ｍｍ）位置から３０ｍｍの範囲をベタ白背景に２５ｍｍ四方のベタの正方形を等間隔、かつ、平行に４つ並べ、プリント画像書き出し位置から３０ｍｍ以降はハーフトーンの印字パターンを４種類出力し、ランク分けを行った。
【０１１５】
４種類のゴーストチャートとは、プリント書き出し位置から３０ｍｍ以降のハーフトーンパターンのみ異なるチャートで、ハーフトーンは以下の４種類である。
（１）横＊１ドット、１スペースの印字（レーザー露光）パターン。
（２）横＊２ドット、２スペースの印字（レーザー露光）パターン。
（３）横＊２ドット、３スペースの印字（レーザー露光）パターン。
（４）桂馬パターンの印字（レーザー露光）パターン。（将棋の桂馬の動きのように６マスに２ドット印字するパターン）
＊：横とは、レーザースキャナーの走査方向（出力された用紙では水平方向）を指す。
【０１１６】
ゴースト画像のランク分けは以下のように行った。なお、ランク４、５、６は、本発明の効果が十分に得られていないと判断した。
ランク１：いずれのゴーストチャートでもゴーストは見えない。
ランク２：特定のゴーストチャートでゴーストがうっすら見える。
ランク３：いずれのゴーストチャートでもゴーストがうっすら見える。
ランク４：特定のゴーストチャートでゴーストが見える。
ランク５：いずれのゴーストチャートでもゴーストが見える。
ランク６：特定のゴーストチャートでゴーストがはっきり見える。
【０１１７】
結果を表１に示す。
【表１】
2017083585.tif 000019
【符号の説明】
【０１１８】
１  電子写真感光体
２  軸
３  帯電手段
４  像露光光
５  現像手段
６  転写手段
７  転写材
８  像定着手段
９  クリーニング手段
１０  前露光光
１１  プロセスカートリッジ
１２  案内手段
【図１】
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【図２】
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【図３】
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