(57)【要約】【課題】従来から知られる化合物は、吸光度や電圧保持率が十分に満足できるものではなく、該化合物を含む着色組成物から形成されるカラーフィルタは、耐溶剤性が十分に満足できるものではなかった。【解決手段】本発明の化合物は、式（Ａ−Ｉ）で表される。2017110187.tif 000082【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ａ−Ｉ）で表される化合物。
【化１】
2017110187.tif 000080
［式（Ａ−Ｉ）中、
Ｒ41〜Ｒ44は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfであってもよく、該炭素数１〜２０の飽和炭化水素基において、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が２〜２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい。ただし、該炭素数２〜２０の飽和炭化水素基において、隣接するメチレン基が同時に酸素原子に置換されることはなく、末端のメチレン基が酸素原子又は−ＣＯ−に置換されることはない。Ｒ41とＲ42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ43とＲ44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ47〜Ｒ54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、−ＳＯ3-、−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒf、又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基を構成するメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよく、Ｒ48とＲ52とが互いに結合して、−ＮＨ−、−Ｓ−、又は−ＳＯ2−を形成していてもよい。ただし、該アルキル基において、隣接するメチレン基が同時に酸素原子に置換されることはなく、末端のメチレン基が酸素原子又は−ＣＯ−に置換されることはない。
環Ｔ1は、炭素数３〜１０の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfであってもよい。
Ｍr+は、水素イオン、ｒ価の金属イオンあるいは置換若しくは非置換のアンモニウムイオンを表す。
ｋは、式（Ａ−Ｉ）で表される化合物が有する−ＳＯ3-の個数及び−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfの個数の和を表す。
ｒは、１以上の整数を表す。
Ｒfは、炭素数１〜１２のフルオロアルキル基を表す。
ただし、式（Ａ−Ｉ）で表される化合物は、−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfを少なくとも１つ有する。］
【請求項２】
Ｍr+がｒ価の金属イオンである請求項１記載の化合物。
【請求項３】
前記Ｔ1で表される芳香族複素環が、下記式（Ａ−ｔ１）で表される環である請求項１又は２記載の化合物。
【化２】
2017110187.tif 000081
［式（Ａ−ｔ１）中、
環Ｔ2は、炭素数３〜１０の芳香族複素環を表す。
Ｒ45及びＲ46は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、該飽和炭化水素基の炭素数が２〜２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい。ただし、該炭素数２〜２０の飽和炭化水素基において、隣接するメチレン基が同時に酸素原子に置換されることはなく、末端のメチレン基が酸素原子又は−ＣＯ−に置換されることはない。Ｒ45とＲ46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ55は、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を表す。
ｋ１は、０又は１を表す。
＊は、カルボカチオンとの結合手を表す。］
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載の化合物を含む着色組成物。
【請求項５】
請求項４記載の着色組成物から形成されるカラーフィルタ。
【請求項６】
請求項５記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物及びそれを含む着色組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
着色組成物は、液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置に使用されるカラーフィルタの製造に用いられている。このような着色組成物としては、下記式で表される化合物等を含む着色組成物が知られている。
【０００３】
【化１】
2017110187.tif 000002
【０００４】
【化２】
2017110187.tif 000003
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】ＷＯ２０１２／０５３２１１号
【特許文献２】特開２０１５−３８２０１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
従来から知られる上記の化合物は、吸光度、電圧保持率が十分に満足できるものではなく、また該化合物を含む着色組成物から形成されるカラーフィルタは、耐溶剤性が十分に満足できるものではない場合があった。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、以下の発明を含む。
［１］式（Ａ−Ｉ）で表される化合物。
【化３】
2017110187.tif 000004
［式（Ａ−Ｉ）中、
Ｒ41〜Ｒ44は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfであってもよく、該炭素数１〜２０の飽和炭化水素基において、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が２〜２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい。ただし、該炭素数２〜２０の飽和炭化水素基において、隣接するメチレン基が同時に酸素原子に置換されることはなく、末端のメチレン基が酸素原子又は−ＣＯ−に置換されることはない。Ｒ41とＲ42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ43とＲ44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ47〜Ｒ54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、−ＳＯ3-、−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒf、又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基を構成するメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよく、Ｒ48とＲ52とが互いに結合して、−ＮＨ−、−Ｓ−、又は−ＳＯ2−を形成していてもよい。ただし、該アルキル基において、隣接するメチレン基が同時に酸素原子に置換されることはなく、末端のメチレン基が酸素原子又は−ＣＯ−に置換されることはない。
環Ｔ1は、炭素数３〜１０の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfであってもよい。
Ｍr+は、水素イオン、ｒ価の金属イオンあるいは置換若しくは非置換のアンモニウムイオンを表す。
ｋは、式（Ａ−Ｉ）で表される化合物が有する−ＳＯ3-の個数及び−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfの個数の和を表す。
ｒは、１以上の整数を表す。
Ｒfは、炭素数１〜１２のフルオロアルキル基を表す。
ただし、式（Ａ−Ｉ）で表される化合物は、−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfを少なくとも１つ有する。］
［２］Ｍr+が金属イオンである [１]記載の化合物。
［３］前記Ｔ1で表される芳香族複素環が、下記式（Ａ−ｔ１）で表される環である［１］又は［２］記載の化合物。
【化４】
2017110187.tif 000005
［式（Ａ−ｔ１）中、
環Ｔ2は、炭素数３〜１０の芳香族複素環を表す。
Ｒ45及びＲ46は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、該飽和炭化水素基の炭素数が２〜２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい。ただし、該炭素数２〜２０の飽和炭化水素基において、隣接するメチレン基が同時に酸素原子に置換されることはなく、末端のメチレン基が酸素原子又は−ＣＯ−に置換されることはない。Ｒ45とＲ46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ55は、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を表す。
ｋ１は、０又は１を表す。
＊は、カルボカチオンとの結合手を表す。］
［４］［１］〜［３］のいずれかに記載の化合物を含む着色組成物。
［５］［４］記載の着色組成物から形成されるカラーフィルタ。
［６］［５］記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の化合物は吸光度、電圧保持率に優れており、該化合物を含む着色組成物によれば、耐溶剤性に優れたカラーフィルタを形成することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明の化合物は、式（Ａ−Ｉ）で表される。以下、式（Ａ−Ｉ）で表される化合物を化合物（Ａ−Ｉ）ともいう。本発明の化合物には、その互変異性体やそれらの塩も含まれる。
【００１０】
【化５】
2017110187.tif 000006
【００１１】
［式（Ａ−Ｉ）中、
Ｒ41〜Ｒ44は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfであってもよく、該炭素数１〜２０の飽和炭化水素基において、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が２〜２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい。ただし、該炭素数２〜２０の飽和炭化水素基において、隣接するメチレン基が同時に酸素原子に置換されることはなく、末端のメチレン基が酸素原子又は−ＣＯ−に置換されることはない。Ｒ41とＲ42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ43とＲ44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ47〜Ｒ54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、−ＳＯ3-、−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒf、又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基を構成するメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよく、Ｒ48とＲ52とが互いに結合して、−ＮＨ−、−Ｓ−、又は−ＳＯ2−を形成していてもよい。ただし、該アルキル基において、隣接するメチレン基が同時に酸素原子に置換されることはなく、末端のメチレン基が酸素原子又は−ＣＯ−に置換されることはない。
環Ｔ1は、炭素数３〜１０の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfであってもよい。
Ｍr+は、水素イオン、ｒ価の金属イオンあるいは置換若しくは非置換のアンモニウムイオンを表す。
ｋは、式（Ａ−Ｉ）で表される化合物が有する−ＳＯ3-の個数及び−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfの個数の和を表す。
ｒは、１以上の整数を表す。
Ｒfは、炭素数１〜１２のフルオロアルキル基を表す。
ただし、式（Ａ−Ｉ）で表される化合物は、−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfを少なくとも１つ有する。］
【００１２】
環Ｔ1で表される芳香族複素環は、単環でも縮合環でもよい。環Ｔ1で表される芳香族複素環の炭素数は、３〜１０であり、好ましくは３〜８である。また、芳香族複素環は、５〜１０員環であることが好ましく、５〜９員環であることがより好ましい。単環の芳香族複素環としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、チアゾール環等の窒素原子を含む５員環；フラン環、チオフェン環等の窒素原子を含まない５員環；ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環等の窒素原子を含む６員環；等が挙げられ、縮合環の芳香族複素環としては、インドール環、ベンズイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環等の窒素原子を含む縮合環；ベンゾフラン環等の窒素原子を含まない縮合環；等が挙げられる。
環Ｔ1の芳香族複素環が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基（好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基）、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基等が挙げられ、好ましくは炭素数１〜２０の飽和炭化水素基（好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基）、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基が挙げられる。
中でも、環Ｔ1の芳香族複素環としては、窒素原子を含む芳香族複素環が好ましく、窒素原子を含む５員環の芳香族複素環がより好ましい。
【００１３】
また環Ｔ1は、式（Ａ−ｔ１）で表される環であることがさらに好ましい。
【００１４】
【化６】
2017110187.tif 000007
【００１５】
［式（Ａ−ｔ１）中、
環Ｔ2は、炭素数３〜１０の芳香族複素環を表す。
Ｒ45及びＲ46は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、該飽和炭化水素基の炭素数が２〜２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい。ただし、該炭素数２〜２０の飽和炭化水素基において、隣接するメチレン基が同時に酸素原子に置換されることはなく、末端のメチレン基が酸素原子又は−ＣＯ−に置換されることはない。Ｒ45とＲ46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ55は、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を表す。
ｋ１は、０又は１を表す。
＊は、カルボカチオンとの結合手を表す。］
【００１６】
環Ｔ2の芳香族複素環としては、環Ｔ1において例示した芳香族複素環と同様の環が挙げられる。
さらに、環Ｔ1は、式（Ａ−ｔ１−１）で表される環が特に好ましい。
【００１７】
【化７】
2017110187.tif 000008
【００１８】
［式（Ａ−ｔ１−１）中、
Ｒ56は、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を表す。
Ｘ２は、酸素原子、−Ｎ（Ｒ57）−又は硫黄原子を表す。
Ｒ57は、水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基を表す。
Ｒ45及びＲ46は、上記と同義である。
＊は、カルボカチオンとの結合手を表す。］
【００１９】
また環Ｔ1は、式（Ａ−ｔ２）で表される環であることも好ましい。
【００２０】
【化８】
2017110187.tif 000009
【００２１】
［式（Ａ−ｔ２）中、
環Ｔ3は、窒素原子を有する炭素数３〜１０の芳香族複素環を表す。
Ｒ58は、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、−ＳＯ3-、又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfを表す。
Ｒ59は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表す。
ｋ２は、０又は１を表す。
＊は、カルボカチオンとの結合手を表す。］
【００２２】
環Ｔ1は、式（Ａ−ｔ２−１）で表される環であることもさらに好ましい。
【００２３】
【化９】
2017110187.tif 000010
【００２４】
［式（Ａ−ｔ２−１）中、
Ｒ60は、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ61は、水素原子、−ＳＯ3-、又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfを表す。
Ｒ59は、上記と同義である。
＊は、カルボカチオンとの結合手を表す。］
【００２５】
Ｒ41〜Ｒ46、Ｒ55、Ｒ56及びＲ58〜Ｒ60で表される炭素数１〜２０の飽和炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状の何れであってもよい。直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基等が挙げられる。該飽和炭化水素基の炭素数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜８であり、更に好ましくは１〜６である。
【００２６】
Ｒ41〜Ｒ46、Ｒ55、Ｒ56及びＲ58〜Ｒ60で表される環状の飽和炭化水素基は、単環でも多環でもよい。該環状の飽和炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。該環状の飽和炭化水素基の炭素数は、好ましくは３〜１０であり、より好ましくは６〜１０である。
Ｒ41〜Ｒ46、Ｒ55、Ｒ56及びＲ58〜Ｒ60で表される飽和炭化水素基の具体例として、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。
【００２７】
【化１０】
2017110187.tif 000011
【００２８】
Ｒ41〜Ｒ46、Ｒ55、Ｒ56及びＲ58〜Ｒ60で表される飽和炭化水素基は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのアルキルアミノ基が挙げられる。またハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。またハロゲン原子がフッ素原子の場合、Ｒ41〜Ｒ46、Ｒ55、Ｒ56及びＲ58〜Ｒ60で表されるハロゲン原子（フッ素原子）で置換された飽和炭化水素基は、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基などのペルフルオロアルキル基であることが好ましい。
置換基を有する炭素数１〜２０の飽和炭化水素基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は窒素原子等との結合手を表す。
【００２９】
【化１１】
2017110187.tif 000012
【００３０】
Ｒ47〜Ｒ54で表される炭素数１〜８のアルキル基としては、Ｒ41で表される飽和炭化水素基として例示した直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基のうち炭素数１〜８の基が挙げられる。
また、Ｒ57で表される炭素数１〜１０のアルキル基としては、Ｒ41で表される飽和炭化水素基として例示した直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基のうち炭素数１〜１０の基が挙げられる。
【００３１】
Ｒ41〜Ｒ46で表される飽和炭化水素基の炭素数が２〜２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい。ただし、該炭素数２〜２０の飽和炭化水素基において、隣接するメチレン基が同時に酸素原子に置換されることはなく、末端のメチレン基が酸素原子又は−ＣＯ−に置換されることはない。この場合、飽和炭化水素基としては、直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基（すなわち直鎖状又は分岐鎖状アルキル基）が好ましく、直鎖状の飽和炭化水素基（すなわち直鎖状アルキル基）がより好ましい。メチレン基が酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい飽和炭化水素基の好ましい炭素数は、２〜１０であり、より好ましくは２〜８である。またメチレン基が酸素原子又は−ＣＯ−に置換された時、末端と酸素原子若しくは−ＣＯ−との間、又は酸素原子若しくは−ＣＯ−と酸素原子若しくは−ＣＯ−の間の炭素数は、１以上であり、好ましくは１〜５であり、より好ましくは２〜３であり、さらに好ましくは２である。飽和炭化水素基のメチレン基が酸素原子又は−ＣＯ−に置換された基には、例えば、アルコキシアルキル基；或いは（アルコキシアルコキシ）アルキル基、（アルコキシアルコキシアルコキシ）アルキル基、（アルコキシアルコキシアルコキシアルコキシ）アルキル基、（アルコキシアルコキシアルコキシアルコキシアルコキシ）アルキル基、（アルコキシアルコキシアルコキシアルコキシアルコキシアルコキシ）アルキル基などのポリアルコキシアルキル基などが含まれ、アルコキシ単位の繰り返し数は、例えば、１〜６、好ましくは１〜４、より好ましくは１〜２である。より好ましい具体例には、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は窒素原子との結合手を表す。
【００３２】
【化１２】
2017110187.tif 000013
【００３３】
また、Ｒ41〜Ｒ46、Ｒ55、Ｒ56及びＲ58〜Ｒ60で表される置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１５であり、さらに好ましくは６〜１２である。該芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられ、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基であり、特に好ましくはフェニル基である。また該芳香族炭化水素基は、１又は２以上の置換基を有していてもよい。該置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子；クロロメチル基、トリフルオロメチル基等の炭素数１〜６のハロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；ヒドロキシ基；スルファモイル基；メチルスルホニル基等の炭素数１〜６のアルキルスルホニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基；−ＳＯ3-；−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒf；等が挙げられ、−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfであってもよい。ただし、−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfは、芳香族炭化水素基の芳香族炭化水素環に直接結合していること、すなわち、芳香族炭化水素環に結合する水素原子を置換していることが好ましい。
置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基の具体例としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は窒素原子との結合手を表す。
【００３４】
【化１３】
2017110187.tif 000014
【００３５】
【化１４】
2017110187.tif 000015
【００３６】
Ｒ41〜Ｒ46、Ｒ59で表される置換基を有していてもよいアラルキル基としては、上記芳香族炭化水素基として説明した基にメチレン基、エチレン基、プロピレン基等の炭素数１〜１０（好ましくは炭素数１〜５）のアルカンジイル基が結合した基等が挙げられる。該アラルキル基の炭素数は、好ましくは７〜３０であり、より好ましくは７〜２０であり、さらに好ましくは炭素数７〜１７である。
【００３７】
Ｒ41及びＲ42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環、Ｒ43及びＲ44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環、並びにＲ45及びＲ46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環としては、ピロリジン環、モルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環等の含窒素非芳香族４〜７員環が挙げられ、好ましくはピロリジン環、ピペリジン環などのヘテロ原子として１つの窒素原子だけを有する４〜７員環が挙げられる。
【００３８】
Ｒ58としては、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基が好ましい。
中でも、Ｒ41〜Ｒ44、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ58〜Ｒ60としては、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基が好ましく、それぞれ独立して、炭素数１〜８の飽和炭化水素基又は下記式で表される芳香族炭化水素基であることがより好ましい。Ｒ55、Ｒ56、Ｒ58〜Ｒ60は、さらに好ましくは下記式で表される芳香族炭化水素基である。下記式中、＊は窒素原子との結合手を表す。
【００３９】
【化１５】
2017110187.tif 000016
【００４０】
【化１６】
2017110187.tif 000017
【００４１】
Ｒ45〜Ｒ46は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、炭素数２〜２０のアルキル基を構成するメチレン基が酸素原子又は−ＣＯ−に置換された基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であるか、或いはＲ45とＲ46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成することが好ましい。Ｒ45〜Ｒ46は、それぞれ独立して、炭素数１〜８の飽和炭化水素基、アルキコキシアルキル基、又は下記式で表される芳香族炭化水素基であるか、或いはＲ45とＲ46とが結合してヘテロ原子として１つの窒素原子だけを有する４〜７員環を形成することがより好ましく、それぞれ独立して、炭素数１〜８の飽和炭化水素基、アルキコキシアルキル基、又は下記式で表される芳香族炭化水素基であることがさらに好ましい。下記式中、＊は窒素原子との結合手を表す。
【００４２】
【化１７】
2017110187.tif 000018
【００４３】
【化１８】
2017110187.tif 000019
【００４４】
また、Ｒ47〜Ｒ54で表される炭素数１〜８のアルキル基としては、Ｒ41で表される飽和炭化水素基として例示した直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基のうち炭素数１〜８の基が挙げられる。またＲ47〜Ｒ54で表される炭素数２〜８のアルキル基を構成するメチレン基が酸素原子又は−ＣＯ−に置換されている基（ただし、該アルキル基において、隣接するメチレン基が同時に酸素原子に置換されることはなく、末端のメチレン基が酸素原子又は−ＣＯ−に置換されることはない）としては、前記Ｒ41〜Ｒ46で表される炭素数２〜２０のアルキル基を構成するメチレン基が酸素原子又は−ＣＯ−に置換されている基から炭素数８以下のものを選択した基が挙げられる。Ｒ47〜Ｒ54で表される炭素数１〜８のアルキル基としては、より好ましくは、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は炭素原子との結合手を表す。
【００４５】
【化１９】
2017110187.tif 000020
【００４６】
Ｒ47〜Ｒ54は、合成の容易さの点から、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜８のアルキル基であることが好ましく、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、フッ素原子又は塩素原子であることがより好ましい。
また、Ｒ57としては、水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基が好ましい。
Ｒ61としては、水素原子が好ましい。
【００４７】
Ｍr+で表されるｒ価の金属イオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン等のアルカリ金属イオン；ベリリウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、ストロンチウムイオン、バリウムイオン等のアルカリ土類金属イオン；チタンイオン、ジルコニウムイオン、クロムイオン、マンガンイオン、鉄イオン、コバルトイオン、ニッケルイオン、銅イオン等の遷移金属イオン；亜鉛イオン、カドミウムイオン、アルミニウムイオン、インジウムイオン、錫イオン、鉛イオン、ビスマスイオン等の典型金属イオン等が挙げられる。ｒは、１以上であり、２以上であることが好ましく、好ましくは５以下であり、より好ましくは４以下、さらに好ましくは３以下である。またＭr+で表される置換若しくは非置換のアンモニウムイオンとしては、テトラアルキルアンモニウムイオン等の第４級アンモニウムイオンが挙げられる。
Ｍr+としては、電圧保持率の観点から、ｒ価の金属イオンが好ましく、アルカリ土類金属イオン、典型金属イオン等がより好ましく、マグネシウムイオン、バリウムイオン、亜鉛イオンがさらに好ましい。Ｍr+としては、吸光度の点から、水素イオン又はアルカリ金属イオンが好ましく、水素イオンがより好ましい。
【００４８】
式（Ａ−Ｉ）において、Ｍr+の個数は、式（Ａ−Ｉ）で表される化合物が有する−ＳＯ3-の個数及び−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfの個数の和（ｋ）よりも１つ少ない数となる。このため化合物（Ａ−Ｉ）は、価数が０、すなわち電気的に中性の化合物となる。−ＳＯ3-を有する場合、−ＳＯ3-の個数は、６以下であることが好ましく、より好ましくは３以下であり、１以上であってもよい。また、−ＳＯ3-の個数は、０であることも好ましい。
【００４９】
Ｒfで表される炭素数１〜１２のフルオロアルキル基としては、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基（ペルフルオロメチル基）、モノフルオロエチル基、ジフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基（ペルフルオロエチル基）、モノフルオロプロピル基、ジフルオロプロピル基、トリフルオロプロピル基、テトラフルオロプロピル基、ペンタフルオロプロピル基、ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基（ペルフルオロプロピル基）、モノフルオロブチル基、ジフルオロブチル基、トリフルオロブチル基、テトラフルオロブチル基、ペンタフルオロブチル基、ヘキサフルオロブチル基、ヘプタフルオロブチル基、オクタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基（ペルフルオロブチル基）等が挙げられる。中でも、Ｒfで表される水素原子の全部又は一部がフッ素原子で置換されているアルキル基（フルオロアルキル基）としては、ペルフルオロアルキル基が好ましい。またＲfで表される水素原子の全部又は一部がフッ素原子で置換されているアルキル基（フルオロアルキル基）の炭素数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜５であり、さらに好ましくは１〜３である。
【００５０】
化合物（Ａ−Ｉ）は、−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfを少なくとも１つ有する。−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfの個数は、１以上であり、好ましくは１〜７であり、より好ましくは１〜４であり、さらに好ましくは１又は２であり、とりわけ好ましくは２である。
また化合物（Ａ−Ｉ）は、−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfを有し、−ＳＯ3-を有しないことも好ましく、−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒf及び−ＳＯ3-を有することも好ましい。−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒf及び−ＳＯ3-を有する場合、化合物（Ａ−Ｉ）には、−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfが少なくとも１つ含まれており、−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒf及び−ＳＯ3-の合計の個数は、好ましくは２〜７であり、より好ましくは２〜４であり、さらに好ましくは２である。
【００５１】
該−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒf又は−ＳＯ3-は、前記Ｒ47〜Ｒ54のいずれかとして含まれるか、Ｒ41〜Ｒ44で表される置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、Ｒ41〜Ｒ44で表される置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基、及びＴ1で表される芳香族複素環の水素原子を置換する炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基のいずれかに結合していることが好ましく、より好ましくはＲ41〜Ｒ44で表される置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、Ｒ41〜Ｒ44で表される置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基に結合しており、さらに好ましくはＲ41〜Ｒ44で表される置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、Ｒ41〜Ｒ44で表される置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基における芳香族炭化水素環（ベンゼン環）の窒素原子との結合位置からみたパラ位に結合している。
【００５２】
ただし芳香族炭化水素基又はアラルキル基に−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒf又は−ＳＯ3-が結合している場合、−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒf又は−ＳＯ3-は、芳香族炭化水素基又はアラルキル基の芳香族炭化水素環に直接結合していることが好ましい。すなわち−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒf又は−ＳＯ3-は、芳香族炭化水素環に結合する水素原子を置換していることが好ましい。
−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒf及び−ＳＯ3-は、同一の芳香族炭化水素環に結合してもよいが、異なる芳香族炭化水素環に結合していることが好ましい。
【００５３】
なお化合物（Ａ−Ｉ）は、エチレン性不飽和結合を有しないことが好ましい。
【００５４】
化合物（Ａ−Ｉ）として、−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfを有し−ＳＯ3-を有しない化合物と、−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒf及び−ＳＯ3-を有する化合物とを併用することも好ましい。この場合、−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfを有し−ＳＯ3-を有しない化合物と、−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒf及び−ＳＯ3-を有する化合物とのモル比（−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfを有し−ＳＯ3-を有しない化合物／−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒf及び−ＳＯ3-を有する化合物）は、０．０１以上であることが好ましく、より好ましくは０．０５以上、さらに好ましくは０．１以上であり、５０以下であってもよく、より好ましくは１０以下、さらに好ましくは５以下、特に好ましくは１以下であってもよい。
【００５５】
化合物（Ａ−Ｉ）は、下記式（Ａ−Ｉ１）で表される化合物であることが好ましい。
【００５６】
【化２０】
2017110187.tif 000021
【００５７】
［式（Ａ−Ｉ１）中、
Ｒ81〜Ｒ90は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、ハロゲン原子、−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfを表す。
ｋ１は、式（Ａ−Ｉ１）で表される化合物が有する−ＳＯ3-の個数及び−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfの個数の和を表す。
Ｒ41、Ｒ43、Ｒ47〜Ｒ54、Ｔ1、Ｍr+、ｒ、Ｒfは上記と同義である。
ただし、式（Ａ−Ｉ１）で表される化合物は、−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfを少なくとも１つ有する。］
【００５８】
Ｒ81〜Ｒ90で表される炭素数１〜２０の飽和炭化水素基としては、Ｒ41で表される飽和炭化水素基として例示した基と同様の基が挙げられる。Ｒ81〜Ｒ90としては、水素原子、炭素数１〜８の飽和炭化水素基、−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfが好ましく、水素原子、−ＳＯ3-又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfがより好ましく、水素原子又は−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfがさらに好ましい。
【００５９】
また−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒf又は−ＳＯ3-は、（ｅ）前記Ｒ47〜Ｒ54のいずれかとして含まれるか、（ｆ）Ｒ81〜Ｒ90のいずれかとして含まれるか、（ｇ）Ｔ1で表される芳香族複素環の水素原子を置換する炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基に結合しているか、又はこれら（ｅ）〜（ｇ）の組合せとして存在することが好ましく、（ｆ）、（ｇ）又はこれら（ｆ）〜（ｇ）の組合せとして存在することがより好ましく、（ｆ）として存在することがさらに好ましい。また、Ｒ81〜Ｒ90の中でも、Ｒ86及びＲ89から選ばれる１以上であることが好ましい。
【００６０】
化合物（Ａ−Ｉ１）に含まれる−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfの数は、好ましくは１〜７であり、より好ましくは１〜４であり、さらに好ましくは１又は２である。また化合物（Ａ−Ｉ１）が−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒf及び−ＳＯ3-を有する場合、化合物（Ａ−Ｉ１）には、−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfが少なくとも１つ含まれており、−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒf及び−ＳＯ3-の合計の個数（ｋ１）は、好ましくは２〜７であり、より好ましくは２〜４であり、さらに好ましくは２である。
【００６１】
化合物（Ａ−Ｉ１）として、−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfを有し−ＳＯ3-を有しない化合物と、−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒf及び−ＳＯ3-を有する化合物とを併用することも好ましい。この場合、−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfを有し−ＳＯ3-を有しない化合物と、−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒf及び−ＳＯ3-を有する化合物とのモル比（−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒfを有し−ＳＯ3-を有しない化合物／−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−Ｒf及び−ＳＯ3-を有する化合物）は、０．０１以上であることが好ましく、より好ましくは０．０５以上、さらに好ましくは０．１以上であり、５０以下であってもよく、より好ましくは１０以下、さらに好ましくは５以下、特に好ましくは１以下であってもよい。
【００６２】
化合物（Ａ−Ｉ）としては、下記表１〜１２に示すように、式（Ａ−Ｉ−Ｉ）で表される化合物（Ａ−Ｉ−１）〜化合物（Ａ−Ｉ−６３２）等が挙げられる。表中、＊は結合手を表す。
ただし、式（Ａ−Ｉ−Ｉ）で表される化合物は、−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−ＣＦ3を２つ有するか、−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−ＣＦ3を１つと−ＳＯ3-を１つ有しており、該−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−ＣＦ3又は−ＳＯ3-は、Ｒhのいずれかとして含まれるか、Ｐｈ１〜Ｐｈ１２で表される芳香族炭化水素基の芳香族炭化水素環（ベンゼン環）に結合しており、好ましくはＲ41〜Ｒ44におけるＰｈ１〜Ｐｈ１２で表される芳香族炭化水素基の芳香族炭化水素環（ベンゼン環）の結合手からみたパラ位に結合している。
【００６３】
【化２１】
2017110187.tif 000022
【００６４】
【表１】
2017110187.tif 000023
【００６５】
【表２】
2017110187.tif 000024
【００６６】
【表３】
2017110187.tif 000025
【００６７】
【表４】
2017110187.tif 000026
【００６８】
【表５】
2017110187.tif 000027
【００６９】
【表６】
2017110187.tif 000028
【００７０】
【表７】
2017110187.tif 000029
【００７１】
【表８】
2017110187.tif 000030
【００７２】
【表９】
2017110187.tif 000031
【００７３】
【表１０】
2017110187.tif 000032
【００７４】
【表１１】
2017110187.tif 000033
【００７５】
【表１２】
2017110187.tif 000034
【００７６】
表１〜１２中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｉＰｒはイソプロピル基、Ｂｔはｎ−ブチル基、ＥＯＥはエトキシエチル基、１４Ｂｔはブタン−１，４−ジイル基を表し、Ｐｈ１〜Ｐｈ１２は、下記式で表される基を意味する。式中、＊は結合手を表す。
【００７７】
【化２２】
2017110187.tif 000035
【００７８】
また、化合物（Ａ−Ｉ）としては、下記表１３に示すように、式（Ａ−Ｉ−ＩＩ）で表される化合物（Ａ−Ｉ−６３４）〜化合物（Ａ−Ｉ−６５７）等も挙げられる。表中、＊は結合手を表す。
ただし、式（Ａ−Ｉ−ＩＩ）で表される化合物は、−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−ＣＦ3及び−ＳＯ2−ＮＨ−ＳＯ2−ＣＦ3を１つずつ有しており、該−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−ＣＦ3及び−ＳＯ2−ＮＨ−ＳＯ2−ＣＦ3は、Ｒhのいずれかとして含まれるか、Ｐｈ１、Ｐｈ１３、Ｐｈ１４のいずれかで表される芳香族炭化水素基の芳香族炭化水素環（ベンゼン環）に結合している。
【００７９】
【化２３】
2017110187.tif 000036
【００８０】
【表１３】
2017110187.tif 000037
【００８１】
表１３中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｉＰｒはイソプロピル基、Ｂｔはｎ−ブチル基、ＥＯＥはエトキシエチル基、、Ｈｅｘはｎ−ヘキシル基を表し、Ｐｈ１、Ｐｈ１３、Ｐｈ１４は、下記式で表される基を意味するものとする。
式中、＊は結合手を表す。
【００８２】
【化２４】
2017110187.tif 000038
【００８３】
化合物（Ａ−Ｉ）は、下記式（Ａ−ＩＩＩ）で表される化合物（以下、化合物（Ａ−ＩＩＩ）ともいう）とを混合して用いることもできる。
【００８４】
【化２５】
2017110187.tif 000039
【００８５】
［式（Ａ−ＩＩＩ）中、
Ｒ21a〜Ｒ24aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、−ＳＯ3-であってもよく、該炭素数１〜２０の飽和炭化水素基において、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該炭素数１〜２０の飽和炭化水素基が炭素数２〜２０のアルキル基である場合、該アルキル基に含まれるメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい。ただし、該炭素数２〜２０のアルキル基において、隣接するメチレン基が同時に酸素原子に置換されることはなく、末端のメチレン基が酸素原子又は−ＣＯ−に置換されることはない。Ｒ21aとＲ22aとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ23aとＲ24aとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ27a〜Ｒ34aは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、−ＳＯ3-又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基を構成するメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい。Ｒ28aとＲ32aとが互いに結合して、−ＮＨ−、−Ｓ−、又は−ＳＯ2−を形成していてもよい。
環Ｔ10は、炭素数３〜１０の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、−ＳＯ3-であってもよい。
Ｍr+及びｒは、上記と同義である。
ｋ２は、式（Ａ−ＩＩＩ）で表される化合物が有する−ＳＯ3-の個数を表す。
ただし、式（Ａ−ＩＩＩ）で表される化合物は、−ＳＯ3-を少なくとも１つ有する。］
【００８６】
Ｒ21a〜Ｒ24aで表される飽和炭化水素基、芳香族炭化水素基、アラルキル基は、それぞれ、Ｒ41〜Ｒ44で表される飽和炭化水素基、芳香族炭化水素基、アラルキル基と同様の基が挙げられる。
また、Ｒ27a〜Ｒ34aで表されるアルキル基としては、Ｒ47〜Ｒ54で表されるアルキル基と同様の基が挙げられる。
【００８７】
さらに、化合物（Ａ−ＩＩＩ）は、−ＳＯ3-を１つ以上有していることが好ましく、具体的には、−ＳＯ3-は、（ａ’）Ｒ27a〜Ｒ34aのいずれかとして含まれるか、（ｂ’）前記Ｒ21a〜Ｒ24aで表される置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基に結合しているか、（ｃ’）Ｒ21a〜Ｒ24aで表される置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基に結合しているか、（ｄ’）若しくはＴ3で表される芳香族複素環の水素原子を置換する炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基のいずれかに結合しているか、又はこれら（ａ’）〜（ｄ’）の組合せであることが好ましく、（ｂ’）、（ｃ’）、（ｄ’）又はこれら（ｂ’）〜（ｄ’）の組合せであることがより好ましい。−ＳＯ3-の数は、好ましくは０〜６であり、より好ましくは１〜６であり、さらに好ましくは１〜３である。
−ＳＯ3-は、同一の芳香族炭化水素環に結合してもよいが、異なる芳香族炭化水素環に結合していることが好ましい。
【００８８】
化合物（Ａ−Ｉ）と化合物（Ａ−ＩＩＩ）を混合する場合、化合物（Ａ−ＩＩＩ）の含有量は、化合物（Ａ−Ｉ）１００モルに対して、１モル以上が好ましく、より好ましくは２０モル以上、さらに好ましくは４０モル以上であり、９０モル以下が好ましく、より好ましくは８０モル以下、さらに好ましくは７０モル以下である。
【００８９】
化合物（Ａ−Ｉ）は、例えば、式（Ａ−ＩＶ）で表される化合物（以下、化合物（Ａ−ＩＶ）ということがある）をスルホン化して化合物（Ａ−ＩＩＩ）とし、下記式（Ａ−ＩＩ）で表される化合物と反応させることにより製造することができる。化合物（Ａ−Ｉ）は、必要に応じて、ｒ価の金属イオンＭr+を含むハロゲン化物（好ましくは塩化物）、酢酸塩、リン酸塩、硫酸塩、ケイ酸塩、シアン化物等と反応させてもよい。化合物（Ａ−ＩＶ）は、塩酸塩、リン酸塩、過塩素酸塩、ＢＦ4塩、ＰＦ6塩等であることが好ましい。
【００９０】
【化２６】
2017110187.tif 000040
【００９１】
［式（Ａ−ＩＶ）中、
Ｒ1a〜Ｒ4aは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、炭素数２〜２０のアルキル基であって、該アルキル基を構成するメチレン基が酸素原子又は−ＣＯ−に置換されている基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基あるいは水素原子を表す。Ｒ1aとＲ2aとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ3aとＲ4aとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ7a〜Ｒ14aは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基を構成するメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい。Ｒ8aとＲ12aとが互いに結合して、−ＮＨ−、−Ｓ−、又は−ＳＯ2−を形成していてもよい。
環Ｔ11は、炭素数３〜１０の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を有していてもよい。
Ｍ1は、Ｃｌ-、リン酸イオン、過塩素酸イオン、ＢＦ4-やＰＦ6-を表す。］
【００９２】
［式（Ａ−ＩＩＩ）中、Ｒ21a〜Ｒ24a、Ｒ27a〜Ｒ34a、環Ｔ10、Ｍr+、ｒ、ｋ２は、上記と同義である。
ただし、式（Ａ−ＩＩＩ）で表される化合物は、−ＳＯ3-を少なくとも１つ有する。］
【００９３】
［式（Ａ−ＩＩ）中、Ｒfは上記と同義である。］
【００９４】
［式（Ａ−Ｉ）中、Ｒ41〜Ｒ44、Ｒ47〜Ｒ54、環Ｔ1、ｋ、Ｍr+及びｒは上記と同義である。］
【００９５】
スルホン化の方法としては公知の種々の手法、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（１９９４），ｖｏｌ．５９，＃１１，ｐ．３２３２−３２３６に記載されている手法が挙げられる。
【００９６】
本発明の化合物（Ａ−Ｉ）は、繊維製品に適用することができ、例えば繊維材料に練り込み、含浸、付着等することで繊維材料を着色できる。
【００９７】
本発明の着色組成物は、着色剤（Ａ）を含み、着色剤（Ａ）は化合物（Ａ−Ｉ）を含む。本発明の着色組成物は、さらに溶剤（Ｅ）を含むことが好ましく、さらに、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）を含むことがより好ましい。さらに重合開始助剤（Ｄ１）、レベリング剤（Ｆ）を含んでもよい。
以下、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含む着色組成物を着色硬化性樹脂組成物という場合がある。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
【００９８】
溶剤（Ｅ）
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【００９９】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。
【０１００】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソール等が挙げられる。
【０１０１】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。
【０１０２】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロン等が挙げられる。
【０１０３】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリン等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン等が挙げられる。
【０１０４】
これらの溶剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
中でも、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシブチルアセテート、３−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチル、Ｎ−メチルピロリドン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が好ましく、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシブチルアセテート、３−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチル、Ｎ−メチルピロリドンがより好ましい。
【０１０５】
溶剤（Ｅ）を含む場合、溶剤（Ｅ）の含有率は、着色組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色組成物の固形分の総量は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有率が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０１０６】
本明細書において「固形分の総量」とは、着色組成物から溶剤（Ｅ）を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
【０１０７】
着色剤（Ａ）
着色剤（Ａ）は、本発明の化合物（Ａ−Ｉ）を有効成分とする染料を単独で用いてもよいが、調色のため、即ち分光特性を調整するために、さらに他の染料（Ａ１）、顔料（Ｐ）、又はこれらの混合物を含んでいてもよい。
【０１０８】
染料（Ａ１）としては、油溶性染料、酸性染料、塩基性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）で染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましく用いられる。
【０１０９】
染料（Ａ１）としては、具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、１４、１５、２３、２４、２５、３８、６２、６３、６８、７９、８１、８２、８３、８９、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４、４５、４９、９０、９１、１１８、１１９、１２２、１２４、１２５、１２７、１３０、１３２、１４５、１６０、２１８；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、４１、５４、５６、９９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、３７、６７、７０、９０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、４、５、７、３４、３５；等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
【０１１０】
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９１、９２、９７、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５１、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１１、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１、２７４、２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３４、３５、３７、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、８７、８８、９１、９２、９４、９７、１０３、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５８、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３８８、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１７、１９、３０、１０２、１２０；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、７、９、１５、１８、２２、２９、４２、５９、６０、６２、７０、７２、７４、８２、８３、８６、８７、９０、９２、９３、１００、１０２、１０３、１０４、１１３、１１７、１２０、１２６、１３０、１３１、１４２、１４７、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１８４、１８７、１９２、１９９、２１０、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２８５、２９６、３１５、３３５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、９、１６、５０、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
【０１１１】
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１４９、１６２、１６９、１７３；
【０１１２】
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、４、２８、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４４、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３２、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、６、８、１５、２２、２５、４１、５７、７１、７６、７８、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
【０１１３】
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４、７６等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
【０１１４】
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、１０；
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、５４、５８、５９、６４、６５、６６、６７、６８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
【０１１５】
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
【０１１６】
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、４、９、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４３、４５、４６、４８、５３、５６、６３、７１、７４、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、２、４、５、７、１４、２２、２４、３０、３１、３２、３７、４０、４１、４４、４５、４７、４８、５３、５８；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２６、３０、３１、３９、４０、４１、４３、４４、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１５、２６、２９、３３、３４、３５、４１、４３、５３；等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
【０１１７】
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料等が挙げられる。中でも、バイオレット染料が好ましい。
【０１１８】
顔料（Ｐ）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
【０１１９】
顔料としては、例えば、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料等が挙げられる。
【０１２０】
顔料（Ｐ）は、好ましくは、フタロシアニン顔料及びジオキサジン顔料であり、より好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６及びピグメントバイオレット２３からなる群から選ばれる少なくとも一種である。前記の顔料を含むことで、透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの耐光性及び耐薬品性が良好になる。
【０１２１】
顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。顔料は、粒径が均一であることが好ましい。
顔料は、顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液の中で均一に分散した状態の顔料分散液とすることができる。顔料は、それぞれ単独で分散処理してもよいし、複数種を混合して分散処理してもよい。
【０１２２】
前記顔料分散剤としては、例えば、界面活性剤があげられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的には、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の顔料分散剤等が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（登録商標）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（登録商標）（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）（ビックケミー社製）等が挙げられる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料１００質量部に対して、好ましくは１００質量部以下であり、より好ましくは５質量部以上５０質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
【０１２３】
化合物（Ａ−Ｉ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは５質量％以上７０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上６０質量％以下であり、さらに好ましくは５質量％以上５０質量％以下ある。
また化合物（Ａ−Ｉ）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、好ましくは１質量％以上１００質量％以下であり、より好ましくは１０質量％以上１００質量％以下である。  また、化合物（Ａ−Ｉ）と化合物（Ａ−ＩＩＩ）を混合して用いる場合、化合物（Ａ−Ｉ）と化合物（Ａ−ＩＩＩ）の合計の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは１０質量％以上７０質量％以下であり、より好ましくは１５質量％以上６０質量％以下である。
染料（Ａ１）を含む場合、その含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、好ましくは０．５質量％以上９０質量％以下であり、より好ましくは０．５質量％以上７０質量％以下である。顔料（Ｐ）を含む場合、その含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、好ましくは１質量％以上９９質量％以下であり、より好ましくは１質量％以上７０質量％以下である。
着色剤（Ａ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは５質量％以上７０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上６０質量％以下であり、さらに好ましくは５質量％以上５０質量％以下ある。
【０１２４】
樹脂（Ｂ）
樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）であることが好ましい。アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）（以下「樹脂（Ｂ）」という場合がある）は、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体（Ｂａ）に由来する構造単位を含む共重合体である。
このような樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ２］（ａ）に由来する構造単位と（ｂ）に由来する構造単位と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ３］（ａ）に由来する構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ４］（ａ）に由来する構造単位に（ｂ）を付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する樹脂（共重合体）；
樹脂［Ｋ５］（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する樹脂（共重合体）；
樹脂［Ｋ６］（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する樹脂（共重合体）。
【０１２５】
（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
【０１２６】
（ｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。
（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
【０１２７】
（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。
【０１２８】
（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−１）（以下「（ｂ１−１）」という場合がある）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−２）（以下「（ｂ１−２）」という場合がある）が挙げられる。
【０１２９】
（ｂ１−１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
【０１３０】
（ｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド（登録商標）２０００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ａ４００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；（株）ダイセル製）、式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。
【０１３１】
【化２７】
2017110187.tif 000041
【０１３２】
［式（ＢＩ）及び式（ＢＩＩ）中、Ｒa及びＲbは、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘa及びＸbは、単結合、＊−Ｒc−、＊−Ｒc−Ｏ−、＊−Ｒc−Ｓ−又は＊−Ｒc−ＮＨ−を表す。
Ｒcは、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］
【０１３３】
Ｒa、Ｒbの炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｒa、Ｒbの水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒa及びＲbとしては、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基が好ましく、より好ましくは水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基であり、具体的に、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
【０１３４】
Ｒcのアルカンジイル基としては、直鎖状又は分岐鎖状のアルカンジイル基が挙げられ、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基等の直鎖状アルカンジイル基；プロパン−１，２−ジイル基等の分岐鎖状アルカンジイル基；が挙げられる。
Ｘa及びＸbとしては、単結合、＊−Ｒc−、又は＊−Ｒc−Ｏ−が好ましく、より好ましくは単結合、又は＊−Ｒc−Ｏ−であり、特に好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ2−Ｏ−及び＊−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−が挙げられ、より好ましくは単結合、＊−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す）。
【０１３５】
式（ＢＩ）で表される化合物としては、式（ＢＩ−１）〜式（ＢＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＢＩ−１）、式（ＢＩ−３）、式（ＢＩ−５）、式（ＢＩ−７）、式（ＢＩ−９）又は式（ＢＩ−１１）〜式（ＢＩ−１５）で表される化合物が好ましく、式（ＢＩ−１）、式（ＢＩ−７）、式（ＢＩ−９）又は式（ＢＩ−１５）で表される化合物がより好ましい。
【０１３６】
【化２８】
2017110187.tif 000042
【０１３７】
【化２９】
2017110187.tif 000043
【０１３８】
式（ＢＩＩ）で表される化合物としては、式（ＢＩＩ−１）〜式（ＢＩＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＢＩＩ−１）、式（ＢＩＩ−３）、式（ＢＩＩ−５）、式（ＢＩＩ−７）、式（ＢＩＩ−９）又は式（ＢＩＩ−１１）〜式（ＢＩＩ−１５）で表される化合物が好ましく、式（ＢＩＩ−１）、式（ＢＩＩ−７）、式（ＢＩＩ−９）又は式（ＢＩＩ−１５）で表される化合物がより好ましい。
【０１３９】
【化３０】
2017110187.tif 000044
【０１４０】
【化３１】
2017110187.tif 000045
【０１４１】
式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、式（ＢＩ）で表される化合物と式（ＢＩＩ）で表される化合物とを併用してもよい。これらを併用する場合、式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物の含有比率はモル基準で、好ましくは５：９５〜９５：５、より好ましくは１０：９０〜９０：１０、さらに好ましくは２０：８０〜８０：２０である。
【０１４２】
（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、３−メチル−３−メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
【０１４３】
（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
【０１４４】
（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ１）であることが好ましい。さらに、着色組成物の保存安定性が優れるという点で、（ｂ１−２）がより好ましい。
【０１４５】
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物；アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル；塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素；アクリルアミド、メタクリルアミド等のビニル基含有アミド；酢酸ビニル等のエステル；１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等のジエン；等が挙げられる。
これらのうち、（ｃ）としては、共重合反応性及び耐熱性の点から、ビニル基含有芳香族化合物、ジカルボニルイミド誘導体類、ビシクロ不飽和化合物類が好ましい。具体的には、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等が好ましい。
【０１４６】
樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
【０１４７】
樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著  発行所（株）化学同人  第１版第１刷  １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
【０１４８】
具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。重合開始剤としては、例えば、アゾ化合物（２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色組成物の溶剤（Ｅ）として挙げた溶剤等が挙げられる。
【０１４９】
なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色組成物の製造工程を簡略化することができる。
【０１５０】
樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜４５モル％
（ｂ）に由来する構造単位；２〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１〜６５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；５〜４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５〜８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５〜６０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
【０１５１】
樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【０１５２】
樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【０１５３】
樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。
【０１５４】
次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを反応させる。
（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０〜１３０℃で、１〜１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましく、より好ましくは１０〜７５モルである。（ｂ）の使用量をこの範囲に調整することにより、着色組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。
【０１５５】
前記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。
【０１５６】
各試剤の仕込方法、反応温度及び反応時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
【０１５７】
樹脂［Ｋ５］を製造する際には、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記（ｂ）と（ｃ）との共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（ｂ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
であることがより好ましい。
【０１５８】
さらに、第二段階として、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
第二段階において、前記（ｂ）と（ｃ）との共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。
【０１５９】
樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させることにより得られる樹脂であり、具体的には、（ｂ）に由来する環状エーテルと（ａ）のカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させることにより製造することができる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．５〜１モルが好ましい。
【０１６０】
樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2.6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、ベンジル（メタ）アクリレート／トリシクロデシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
【０１６１】
樹脂（Ｂ）は、好ましくは、樹脂［Ｋ１］、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］からなる群から選ばれる一種であり、より好ましくは、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］からなる群から選ばれる一種である。これらの樹脂であると着色組成物は現像性に優れる。着色パターンと基板との密着性の観点で、樹脂［Ｋ２］がさらに好ましい。
【０１６２】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲にあると、塗膜硬度が向上し、残膜率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【０１６３】
樹脂（Ｂ）の固形分換算の酸価は、好ましくは３０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは４０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは５０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【０１６４】
樹脂（Ｂ）を含む場合、樹脂（Ｂ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜７０質量％であり、より好ましくは１３〜６５質量％であり、さらに好ましくは１７〜６０質量％である。樹脂（Ｂ）の含有率が、前記の範囲にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。
【０１６５】
重合性化合物（Ｃ）
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
【０１６６】
エチレン性不飽和結合を１つ有する重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン等、並びに、上述の（Ｂａ）、（Ｂｂ）及び（Ｂｃ）が挙げられる。
【０１６７】
エチレン性不飽和結合を２つ有する重合性化合物としては、例えば、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル、３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【０１６８】
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられ、中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。
【０１６９】
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０〜１，５００以下である。
【０１７０】
重合性化合物（Ｃ）を含む場合、重合性化合物（Ｃ）の含有率は、固形分の総量に対して、７質量％以上、６５質量％以下であることが好ましく、より好ましくは１０質量％以上、６０質量％以下であり、さらに好ましくは１２質量％以上、５５質量％以下である。
また、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）を含む場合、樹脂（Ｂ）と重合性化合物（Ｃ）との含有量比〔樹脂（Ｂ）：重合性化合物（Ｃ）〕は質量基準で、好ましくは２０：８０〜８０：２０であり、より好ましくは３０：７０〜８０：２０である。
重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
【０１７１】
重合開始剤（Ｄ）
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。  重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
【０１７２】
前記Ｏ−アシルオキシム化合物は、式（ｄ１）で表される部分構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表す。
【０１７３】
【化３２】
2017110187.tif 000046
【０１７４】
前記Ｏ−アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。
【０１７５】
前記アルキルフェノン化合物は、例えば、式（ｄ２）で表される部分構造又は式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。
【０１７６】
【化３３】
2017110187.tif 000047
【０１７７】
式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン等が挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
式（Ｄｄ３）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
【０１７８】
前記ビイミダゾール化合物は、例えば、式（ｄ４）で表される化合物が挙げられる。
【０１７９】
【化３４】
2017110187.tif 000048
【０１８０】
［式（ｄ４）中、Ｒd1〜Ｒd6は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０のアリール基を表す。］
【０１８１】
Ｒd1〜Ｒd6の炭素数６〜１０のアリール基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、エチルフェニル基及びナフチル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基である。
前記Ｒd1〜Ｒd6のアリール基を置換していてもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルコキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、好ましくは塩素原子である。炭素数１〜４のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられ、好ましくはメトキシ基である。
【０１８２】
ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’，５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照）等が挙げられる。中でも、下記式で表される化合物及びこれらの混合物が好ましい。
【０１８３】
【化３５】
2017110187.tif 000049
【０１８４】
前記トリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【０１８５】
前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
【０１８６】
さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。
これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。
酸を発生する重合開始剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウム−ｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウム−ｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニルメチルベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウム−ｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等が挙げられる。
【０１８７】
重合開始剤（Ｄ）としては、活性ラジカルを発生する重合開始剤が好ましく、具体的には、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくは、Ｏ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。
【０１８８】
重合開始剤（Ｄ）を含む場合、重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上、４０質量部以下であり、より好ましくは１質量部以上、３０質量部以下である。
【０１８９】
重合開始助剤（Ｄ１）
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、若しくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
【０１９０】
前記アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン等のアルカノールアミン；４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル等のアミノ安息香酸エステル；Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン；４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等のアルキルアミノベンゾフェノン；等が挙げられ、中でも、アルキルアミノベンゾフェノンが好ましく、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【０１９１】
前記アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
【０１９２】
前記チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【０１９３】
前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
【０１９４】
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
【０１９５】
レベリング剤（Ｆ）
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【０１９６】
前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【０１９７】
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
【０１９８】
レベリング剤（Ｆ）を含有する場合、その含有率は、着色組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０.５質量％以下であり、より好ましくは０.００２質量％以上０．４質量％以下、さらに好ましくは０.００５質量％以上０．３質量％以下である。レベリング剤（Ｆ）の含有率が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【０１９９】
その他の成分
着色組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
【０２００】
着色組成物の製造方法
さらに、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、溶剤（Ｅ）を含む場合の着色組成物は、例えば、化合物（Ａ−Ｉ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、及び重合開始剤（Ｄ）、溶剤（Ｅ）、並びに必要に応じて用いられる、化合物（Ａ−Ｉ）以外の着色剤（Ａ）、レベリング剤（Ｆ）、重合開始助剤（Ｄ１）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料（Ｐ）を含む場合、顔料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色組成物を調製できる。
【０２０１】
本発明では、前記化合物（Ａ−Ｉ）を溶剤と混合して着色分散液にしてもよい。着色分散液を調製した後に、さらに樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）などと混合して着色組成物を構成すると、カラーフィルタにした時の耐熱性をさらに高めることができる。
【０２０２】
溶剤としては、着色組成物の溶剤（Ｅ）として使用可能な溶剤であればいずれも使用できる。化合物（Ａ−Ｉ）を分散する目的で特に優れた溶剤（Ｅ１）は、例えば、エーテルエステル溶剤であり、より好ましくはアルキレングリコール又はポリアルキレングリコールの一つのヒドロキシ基がエーテル化され、残りのヒドロキシ基がエステル化された溶剤、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。これらは単独又は複数種含んでいてもよい。
溶剤（Ｅ１）の量は、化合物（Ａ−Ｉ）１質量部に対して、例えば、４〜１０００質量部、好ましくは６〜２００質量部、より好ましくは９〜１００質量部である。
【０２０３】
着色分散液を調製するに当たっては、分散剤を使用することが好ましい。分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の公知の顔料分散剤を使用できる。これらの顔料分散剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ、ＢＹＫ（ビックケミー社製）等が挙げられる。
【０２０４】
分散剤の量は、化合物（Ａ−Ｉ）１００質量部に対して、例えば、１〜１０００質量部、好ましくは３〜１００質量部、より好ましくは５〜９０質量部、特に好ましくは１０〜８０質量部である。
【０２０５】
また、着色組成物に染料（Ａ１）が含まれる場合、必要に応じて、染料（Ａ１）の一部又は全部、好ましくは全部を予め含んでいてもよい。着色分散液中の染料（Ａ１）の量は、化合物（Ａ−Ｉ）１００質量部に対して、例えば、０．１〜２０質量部、好ましくは０．５〜１５質量部、より好ましくは１〜１０質量部である。
【０２０６】
前記着色分散液は、必要に応じて、着色組成物に使用される樹脂（Ｂ）の一部又は全部、好ましくは一部を予め含んでいてもよい。樹脂（Ｂ）を予め含ませておくことで、着色組成物にした時の分散性をさらに改善できる。着色分散液中の樹脂（Ｂ）の固形分換算量は、化合物（Ａ−Ｉ）１００質量部に対して、例えば、１〜３００質量部、好ましくは１０〜１００質量部、より好ましくは２０〜７０質量部である。
【０２０７】
分散液を調製するに当たっては、必要な成分を適宜加えた後、分散装置を用いて微細分散することが好ましい。分散装置としては、ビーズミル装置が使用できる。使用するビーズとしてはジルコニアビーズ等の硬質ビーズが一般的であり、その粒径は、例えば、０．０５ｍｍ以上、２０ｍｍ以下の範囲から選ばれ、好ましくは０．１〜１０ｍｍであり、より好ましくは０．１〜０．５ｍｍである。
また化合物（Ａ−Ｉ）を、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。さらに該溶液を、孔径０．０１〜１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色組成物を、孔径０．０１〜１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【０２０８】
カラーフィルタの製造方法
本発明の着色組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜をカラーフィルタとすることができる。
【０２０９】
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。
【０２１０】
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
【０２１１】
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット  アンド  スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
【０２１２】
次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、光源としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
【０２１３】
露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
【０２１４】
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。
【０２１５】
本発明の化合物は、吸光度が高く、且つこれを用いた着色組成物によれば耐溶剤性に優れたカラーフィルタを製造できる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０２１６】
以下、実施例によって本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特に断らない限り質量基準である。
また特に断らない限り反応は窒素雰囲気下にて行った。以下において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。
【０２１７】
実施例１
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム１０．０部、アセトニトリル５５．０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。２−フルオロ安息香酸クロリド（東京化成工業（株）製）１３．６部を１０分かけて滴下し、室温で２時間撹拌した。Ｎ−エチル−ｏ−トルイジン（東京化成工業（株）製）１１．６部を滴下し、室温で３０分撹拌した。クロロ酢酸ナトリウム３０．０部をイオン交換水４０．８部に溶解させ、この溶液を滴下した後、３０％水酸化ナトリウム水溶液２２．９部を滴下した。滴下終了後、室温にて２０時間撹拌した。イオン交換水２０４．０部を加えた後、室温にて１時間撹拌し、析出した固体をろ取した。得られた固体をアセトニトリル４１．０部にて洗浄した後、イオン交換水２００．０部にて洗浄し式（Ｂ−Ｉ−１）で示される化合物のウエットケーキを得た。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、イオン交換水６８．０部、トルエン６８．０部、酢酸１５．８部を投入し室温にて３０分撹拌した。得られた式（Ｂ−Ｉ−１）で示される化合物のウエットケーキを全量加え、室温にて２時間撹拌した。３０％水酸化ナトリウム水溶液３５．４部を加え分液精製により有機層を得た。得られた有機層をイオン交換水６８．０部を用いて分液精製した後、３５％塩酸水溶液を用いて分液精製した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加え１時間撹拌した後、固体をろ別した。溶媒を蒸留し式（Ｂ−Ｉ−２）で示される化合物を１８．５部得た。収率は６９％であった。
【０２１８】
【化３６】
2017110187.tif 000050
【０２１９】
【化３７】
2017110187.tif 000051
【０２２０】
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、Ｎ−メチルアニリン（東京化成工業（株）製）１５．３部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０部を投入した後、混合溶液を氷冷した。氷冷下に６０％水素化ナトリウム（東京化成工業（株）製）５．７部を３０分かけて少しずつ加えた後、室温に昇温しながら１時間撹拌した。４，４’−ジフルオロベンゾフェノン（東京化成工業（株）製）１０．４部を少しずつ反応液に加えて室温で２４時間撹拌した。反応液を氷水２００部に少しずつ加えた後、室温で１５時間静置し、水をデカンテーションで取り除くと残渣として粘稠固体が得られた。この粘稠固体にメタノール６０部を加えた後、室温で１５時間撹拌した。析出した固体をろ別した後、カラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ＢＰ−１）で表される化合物を９．８部得た。収率は５３％であった。
【０２２１】
【化３８】
2017110187.tif 000052
【０２２２】
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−２）で表される化合物８．２部、式（ＢＰ−１）で表される化合物１０．０部及びトルエン２０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１２．２部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００．０部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。さらに青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＶ−１）で表される化合物を１８．４部得た。収率は１００％であった。
【０２２３】
【化３９】
2017110187.tif 000053
【０２２４】
式（Ａ−ＩＶ−１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝６８７．３[Ｍ−Cl]+
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ７２２．３
【０２２５】
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＶ−１）で表される化合物１２．４部、クロロホルム４５．５部を投入し攪拌した。次いでクロロスルホン酸（東京化成工業（株）製）１０部を投入し、２５〜３０℃にて１８時間攪拌した。室温まで冷却した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２１０部を投入し、反応液をトルエン２６１０部に少しずつ滴下した。１時間攪拌した後、ろ過して得られた固体をトルエン８７０部にて洗浄後、減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩＩ−１）で表される化合物を１２．９部得た。収率は８９％であった。
【０２２６】
【化４０】
2017110187.tif 000054
【０２２７】
式（Ａ−ＩＩＩ−１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝  ８４５．３[Ｍ]+
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ８４６．２
【０２２８】
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩＩ−１）で表される化合物６９．８部、クロロホルム４１８部を加え攪拌した。オキシ塩化リン３６９．７部を滴下し６０℃にて４時間攪拌した。室温まで放冷した後、反応溶液を冷水５０００部の中に注いだ後、３０分攪拌した。攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。得られた有機層を冷水４０００部を用いて２度分液洗浄した。トリフルオロメタンスルホンアミド１４．７部、トリエチルアミン１０部をクロロホルム１００部に溶解させた後、有機層に加え、室温にて１２時間反応させた。反応溶液をイオン交換水５０００部の中に注いだ後、３０分攪拌した。攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。得られた有機層をイオン交換水４０００部を用いて２度分液洗浄した。有機層に硫酸マグネシウム２００部を加え１時間攪拌した後、得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。さらに青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩＩ−１）、式（Ａ−ＩＩ−１）、式（Ａ−ＩＩ−２）で表される化合物の３２：４１：１６混合物（モル基準）を４４．２部得た。この混合物を色材（Ａ−ＩＩ−３）とする。
【０２２９】
【化４１】
2017110187.tif 000055
【０２３０】
式（Ａ−ＩＩ−１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝  ９７８．５[Ｍ]+
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ９７７．２
【０２３１】
【化４２】
2017110187.tif 000056
【０２３２】
式（Ａ−ＩＩ−２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝  １１０９．５[Ｍ]+
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １１０８．１
【０２３３】
実施例２
冷却管および撹拌装置を備えたフラスコに（Ａ−ＩＶ−１）で表される化合物２．０部、塩化メチレン５．７部を投入し、クロロスルホン酸１．６部を２５〜３０℃で滴下し、同温度にて３時間撹拌した。次いでＤＭＦ３．３部、イオン交換水０．３部の混合物を２５℃を超えないように滴下し溶液とした。この溶液をトルエン３２．７部に注入し、液部分を分離し、再度残渣をトルエン１６．３部にて洗浄した。残った残渣をエバポレーターにて減圧濃縮し、この濃縮物をイオン交換水３１．２部に注入することで結晶を析出させ濾過した。この粗濾過物を２０％塩化ナトリウム水溶液１３．０部にて懸濁し、濾過し、ろ取した固体を２０％塩化ナトリウム水溶液１３．０部で洗浄し、３５℃にて減圧乾燥した。次いでこの乾燥物をメタノール６．２部に溶解し不溶物を濾過後、エバポレーターにて減圧濃縮し、３５℃にて減圧乾燥することで式（Ａ−ＩＩＩ−１）で表される化合物１．９部を青色固体として得た。収率は９７．９％であった。
【０２３４】
【化４３】
2017110187.tif 000057
【０２３５】
式（Ａ−ＩＩＩ−１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝  ８４５．３[Ｍ]+
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ８４６．２
【０２３６】
以下の反応は窒素雰囲気下で行った。冷却管および撹拌装置を備えたフラスコに上記で得られた式（Ａ−ＩＩＩ−１）で表される化合物２．０部とアセトニトリル１０．０部を投入し、７０〜８０℃でオキシ塩化リン１．０部を滴下した。同温度で２時間撹拌した。次いで５℃まで冷却し、この反応液にトリフルオロメタンスルホンアミド１．０部を投入した。続いて５〜１５℃でトリエチルアミン２．３部を滴下し、１５〜３０℃で２時間撹拌した。この反応液にメチルエチルケトン１０．０部、２０％塩化ナトリウム水溶液１０．０部を注入し、エバポレーターにて減圧濃縮を行った。この濃縮残に塩化メチレン１５．０部、イオン交換水１０．０部を注入し、有機層と水層を分離させて、有機層をエバポレーターにて減圧濃縮し、３５℃にて減圧乾燥することで式（Ａ−ＩＩ−２）で表される化合物３．１部を青色固体として得た。収率は１０７．７％であった。
【０２３７】
【化４４】
2017110187.tif 000058
【０２３８】
式（Ａ−ＩＩ−２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝  １１０９．５[Ｍ]+
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １１０８．１
【０２３９】
実施例３
冷却管および撹拌装置を備えたフラスコに式（Ａ−ＩＩ−２）で表される化合物２．０部、塩化マグネシウム六水和物３．４部、ジメチルスルホキシド４０．０部、イオン交換水１６．０部を投入し８０℃にて２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、イオン交換水１６１．３部、塩化マグネシウム六水和物５３．８部の溶液に滴下し、４０℃にて３０分撹拌した。得られた懸濁液をろ過し、ろ取した固体をイオン交換水２０．０部、５０．０部にて２度洗浄した。得られた固体を６０℃減圧下にて乾燥し式（Ａ−ＩＩ−４）で表される化合物１．９部を得た。
【０２４０】
【化４５】
2017110187.tif 000059
【０２４１】
実施例４
塩化マグネシウム六水和物を塩化亜鉛に変更したこと以外は実施例３と同様の反応を行い式（Ａ−ＩＩ−５）で表される化合物を合成した。
【０２４２】
【化４６】
2017110187.tif 000060
【０２４３】
実施例５
塩化マグネシウム六水和物を塩化バリウム二水和物に変更したこと以外は実施例３と同様の反応を行い式（Ａ−ＩＩ−６）で表される化合物を合成した。
【０２４４】
【化４７】
2017110187.tif 000061
【０２４５】
実施例６
式（ＢＰ−１）で表される化合物を式（ＢＰ−２）で表される化合物に変更したこと以外は実施例１と同様にして、式（Ａ−ＩＩＩ−２）、式（Ａ−ＩＩ−７）、式（Ａ−ＩＩ−８）で表される化合物の３０：５２：９混合物（モル基準）を得た。この混合物を色材（Ａ−ＩＩ−９）とする。なお、式中、−ＳＯ3-及び−ＳＯ2−Ｎ-−ＳＯ2−ＣＦ3は、丸括弧内の部分構造に含まれる水素原子のいずれかを置換していることを意味するものとする。
【０２４６】
【化４８】
2017110187.tif 000062
【０２４７】
【化４９】
2017110187.tif 000063
【０２４８】
式（Ａ−ＩＩＩ−２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝  ９３１．５[Ｍ]+
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ９３０．３
【０２４９】
【化５０】
2017110187.tif 000064
【０２５０】
式（Ａ−ＩＩ−７）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝  １０６３．５[Ｍ]+
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １０６１．３
【０２５１】
【化５１】
2017110187.tif 000065
【０２５２】
式（Ａ−ＩＩ−８）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝  １１９３．５[Ｍ]+
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １１９２．２
【０２５３】
実施例７
式（ＢＰ−１）で表される化合物を式（ＢＰ−２）で表される化合物に変更したこと以外は実施例２と同様にして、式（Ａ−ＩＩ−８）で表される化合物を得た。
【０２５４】
【化５２】
2017110187.tif 000066
【０２５５】
式（Ａ−ＩＩ−８）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝  １１９３．５[Ｍ]+
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １１９２．２
【０２５６】
実施例８
式（Ａ−ＩＩ−２）で表される化合物を式（Ａ−ＩＩ−８）で表される化合物へと変更したこと以外は実施例３と同様の反応を行い式（Ａ−ＩＩ−１０）で表される化合物を合成した。
【０２５７】
【化５３】
2017110187.tif 000067
【０２５８】
実施例９
式（Ａ−ＩＩ−２）で表される化合物を式（Ａ−ＩＩ−８）で表される化合物へと変更したこと以外は実施例４と同様の反応を行い式（Ａ−ＩＩ−１１）で表される化合物を合成した。
【０２５９】
【化５４】
2017110187.tif 000068
【０２６０】
実施例１０
式（Ａ−ＩＩ−２）で表される化合物を式（Ａ−ＩＩ−８）で表される化合物へと変更したこと以外は実施例５と同様の反応を行い式（Ａ−ＩＩ−１２）で表される化合物を合成した。
【０２６１】
【化５５】
2017110187.tif 000069
【０２６２】
比較例１、２
特開２０１５−３８２０１号公報に記載の方法に従って式（Ａ−Ｘ−１）で表される化合物（以下、化合物（Ａ−Ｘ−１）ともいう）及び式（Ａ−Ｘ−２）で表される化合物（以下、化合物（Ａ−Ｘ−２）ともいう）を合成した。
【０２６３】
【化５６】
2017110187.tif 000070
【０２６４】
【化５７】
2017110187.tif 000071
【０２６５】
〔合成例１〕
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部を入れ、撹拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸１９部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−９−イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で５０：５０）（商品名「Ｅ−ＤＣＰＡ」、株式会社ダイセル製）１７１部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４０部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）２６部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２０部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約５時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約３時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分４３．５％の共重合体（樹脂（Ｂ−１））の溶液を得た。得られた樹脂（Ｂ−１）の重量平均分子量は８０００、分散度は１．９８、固形分換算の酸価は５３ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。
【０２６６】
【化５８】
2017110187.tif 000072
【０２６７】
〔合成例２〕
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２８０部を入れ、攪拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、アクリル酸３８部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８及び９−イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で５０：５０）（商品名「Ｅ−ＤＣＰＡ」、株式会社ダイセル製）２８９部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２５部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３３部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２３５部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約６時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約４時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分３５．１％の共重合体（樹脂（Ｂ−２））を得た。得られた樹脂（Ｂ−２）の重量平均分子量は９２００、分散度２．０８、固形分換算の酸価は７７ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。
【０２６８】
【化５９】
2017110187.tif 000073
【０２６９】
樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置            ；ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム          ；ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度      ；４０℃
溶媒            ；ＴＨＦ
流速            ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１〜０．０１質量％
注入量          ；５０μＬ
検出器          ；ＲＩ
校正用標準物質  ；ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分散度とした。
【０２７０】
〔着色硬化性樹脂組成物の調製〕
実施例１１〜２０および比較例３〜４
以下の組成で各成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０２７１】
【表１４】
2017110187.tif 000074
【０２７２】
表１４中、各成分は以下の化合物を表す。
（Ａ−ＩＩ−２）：式（Ａ−ＩＩ−２）で表される化合物
（Ａ−ＩＩ−３）：色材（Ａ−ＩＩ−３）
（Ａ−ＩＩ−４）：式（Ａ−ＩＩ−４）で表される化合物
（Ａ−ＩＩ−５）：式（Ａ−ＩＩ−５）で表される化合物
（Ａ−ＩＩ−６）：式（Ａ−ＩＩ−６）で表される化合物
（Ａ−ＩＩ−８）：式（Ａ−ＩＩ−８）で表される化合物
（Ａ−ＩＩ−９）：色材（Ａ−ＩＩ−９）
（Ａ−ＩＩ−１０）：式（Ａ−ＩＩ−１０）で表される化合物
（Ａ−ＩＩ−１１）：式（Ａ−ＩＩ−１１）で表される化合物
（Ａ−ＩＩ−１２）：式（Ａ−ＩＩ−１２）で表される化合物
（Ａ−Ｘ−１）：式（Ａ−Ｘ−１）で表される化合物
（Ａ−Ｘ−２）：式（Ａ−Ｘ−２）で表される化合物
（Ｂ−１）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）
（Ｃ−１）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）
（Ｄ−１）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）
（Ｅ−１）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
（Ｅ−２）：Ｎ−メチルピロリドン
（Ｅ−３）：乳酸エチル
（Ｆ−１）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（固形分換算）（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）
【０２７３】
〔カラーフィルタの作製〕
２インチ角のガラス基板（＃１７３７；コーニング社製）上に、該着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。冷却後、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で露光した。尚、フォトマスクは使用しなかった。露光後の着色組成物層をオーブン中、１８０℃で２０分間ポストベークを行うことにより、カラーフィルタ（膜厚２．０μｍ）を作製した。
【０２７４】
〔吸光度の測定〕
得られた化合物又は色材０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ3とし、そのうちの２ｃｍ3をクロロホルムで希釈して体積を１００ｃｍ3として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。０．０２８ｇ／Ｌに換算した最大吸収波長における吸光度を以下の基準で評価した。
Ａ：２．０以上
Ｂ：１．５以上、２．０未満
Ｃ：１．５未満
【０２７５】
〔耐溶剤性評価〕
着色感光性樹脂組成物の塗布膜をＮ−メチルピロリドンに室温で４０分浸漬し、塗布膜の浸漬前後の色差（ΔＥａｂ＊）を測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定し、以下の基準で評価した。なお、ΔＥａｂ＊値は、ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）空間表色系による以下の色差公式から求められる値である（日本色彩学会編新編色彩科学ハンドブック（昭和６０年）ｐ．２６６）。
ΔＥａｂ＊＝｛（ΔＬ＊）２＋（Δａ＊）２＋（Δｂ＊）２｝１／２
Ａ：５．０未満
Ｂ：５．０以上、１０．０未満
Ｃ：１０．０以上
【０２７６】
【表１５】
2017110187.tif 000075
【０２７７】
〔電圧保持率の測定〕
得られた化合物０．０２５ｇと液晶（ＭＣＬ−６６０８、メルク株式会社製）１ｇを混合し、サンプル瓶中にて１２０℃、５０分加熱した。遠心分離用チューブに混合物を移し、ＭＩＣＲＯ  ＳＩＸ（アズワン株式会社製）にて３０分間の遠心分離を２回行った。混合物の上澄み部分を液晶評価用セル（ＫＳＲＴ−０５／ＢＩＩＩＭＩＮＴＳ０５Ｘ、Ｅ．Ｈ．Ｃ．  Ｃｏ．，Ｌｔｄ．製）に封入し、液晶物性評価装置（６２５４型  東陽テクニカ株式会社製）にて下記の測定条件で電圧保持率を測定し、下記の基準にて評価した。
測定条件
・印加電圧パルス振幅  ：５Ｖ
＊電圧保持率：１０００ミリ秒後の液晶セル電位差／０ミリ秒で印加した電圧の値
評価基準
Ａ：９５％以上
Ｂ：８５％以上、９５％未満
Ｃ：８５％未満
【０２７８】
【表１６】
2017110187.tif 000076
【０２７９】
実施例２１〜２４、比較例５、６
〔分散液作製方法〕
表１７に示す各成分を秤量後、０．４μｍのジルコニアビーズ６００部を入れ、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して１時間振盪して分散液１〜６を作製した。
【０２８０】
【表１７】
2017110187.tif 000077
【０２８１】
表１７中、各成分は以下の化合物を表す。
（Ａ−ＩＩ−５）：式（Ａ−ＩＩ−５）で表される化合物
（Ａ−ＩＩ−１０）：式（Ａ−ＩＩ−１０）で表される化合物
（Ａ−ＩＩ−１１）：式（Ａ−ＩＩ−１１）で表される化合物
（Ａ−ＩＩ−１２）：式（Ａ−ＩＩ−１２）で表される化合物
（Ａ−Ｘ−１）：式（Ａ−Ｘ−１）で表される化合物
（Ａ−Ｘ−２）：式（Ａ−Ｘ−２）で表される化合物
分散剤１：ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１６２（固形分３８％のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液）
分散樹脂１：樹脂（Ｂ−２）のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液（固形分３５．１％）
（Ｅ−１）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
【０２８２】
〔着色硬化性樹脂組成物の作製方法〕
表１８に示す各成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０２８３】
【表１８】
2017110187.tif 000078
【０２８４】
表１８中、各成分は以下の化合物を表す。
（Ｂ−１）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）
（Ｃ−１）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）
（Ｄ−１）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）
（Ｅ−１）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
（Ｆ−１）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（固形分換算）
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）
【０２８５】
〔電圧保持率の測定〕
３インチ角のガラス基板（＃１７３７；コーニング社製）上に、該着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。冷却後、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で露光した。尚、フォトマスクは使用しなかった。露光後の着色組成物層をオーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークを行うことにより、塗膜（膜厚２．０μｍ）を作製した。この塗膜をガラス基板から削り取ることにより、粉体を得た。得られた粉体０．０２５ｇと液晶（ＭＣＬ−６６０８、メルク株式会社製）１ｇを混合し、サンプル瓶中にて１２０℃、５０分加熱した。遠心分離用チューブに混合物を移し、ＭＩＣＲＯ  ＳＩＸ（アズワン株式会社製）にて３０分間の遠心分離を２回行った。混合物の上澄み部分を液晶評価用セル（ＫＳＲＴ−０５／ＢＩＩＩＭＩＮＴＳ０５Ｘ、Ｅ．Ｈ．Ｃ．  Ｃｏ．，Ｌｔｄ．製）に封入し、液晶物性評価装置（６２５４型  東陽テクニカ株式会社製）にて下記の測定条件で電圧保持率を測定し、下記の基準にて評価した。
測定条件
・印加電圧パルス振幅  ：５Ｖ
＊電圧保持率：１０００ミリ秒後の液晶セル電位差／０ミリ秒で印加した電圧の値
評価基準
Ａ：９５％以上
Ｂ：８５％以上、９５％未満
Ｃ：８５％未満
【０２８６】
【表１９】
2017110187.tif 000079
【産業上の利用可能性】
【０２８７】
本発明の化合物は吸光度や電圧保持率に優れ、且つ該化合物を用いた着色組成物によれば、耐溶剤性に優れたカラーフィルタを製造することができる。