(57)【要約】【課題】新規有機化合物を提供する。または、蛍光を呈することが可能な有機化合物を提供する。または、青色の蛍光を呈することが可能な有機化合物を提供する。または、色度の良い青色の蛍光を呈することが可能な有機化合物を提供する。または、正孔輸送性の高い有機化合物を提供する。または、三重項励起準位の高い有機化合物を提供する。【解決手段】フルオレン骨格を有する中心骨格に、ベンゾナフトフラニルアミン骨格を有する基を２つ有する有機化合物である。当該有機化合物は、良好な青色発光を呈する。また、当該有機化合物の発光スペクトルのピークは半値幅が狭く、色純度の良好な青色発光を得ることができる。また、当該有機化合物は正孔輸送性が高く、正孔輸送材料として好適に用いることができる。当該有機化合物は、三重項励起準位が高く、りん光発光素子におけるホール輸送層として特に好適である。【選択図】図１
2017036267.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。
【化１】
2017036267.tif 000100
（但し、一般式（Ｇ１）中Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立にベンゾナフトフラニルアミン骨格を有する基を表し、Ｂはフルオレン骨格を有する基を表す。）
【請求項２】
下記一般式（Ｂ−１）乃至（Ｂ−１０）のいずれか一で表される有機化合物。
【化２】
2017036267.tif 000101
（但し、一般式（Ｂ−１）乃至（Ｂ−１０）において、Ｒ１乃至Ｒ１０、Ｒ３０乃至Ｒ３３、Ｒ４０乃至Ｒ４３、Ｒ５０乃至Ｒ５３、Ｒ７０乃至Ｒ７３、Ｒ８０乃至Ｒ８３及びＲ９０乃至Ｒ９３はそれぞれ独立に、水素、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換又は無置換の炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン及び置換又は無置換の炭素数１乃至６のハロアルキル基のいずれかを表す。
また、一般式（Ｂ−１）乃至（Ｂ−１０）に結合する置換基Ｒ３乃至Ｒ１０、Ｒ３０乃至Ｒ３３、Ｒ４０乃至Ｒ４３、Ｒ５０乃至Ｒ５３、Ｒ７０乃至Ｒ７３、Ｒ８０乃至Ｒ８３及びＲ９０乃至Ｒ９３は、一般式（Ｂ−１）乃至（Ｂ−１０）それぞれにおいて、少なくとも２つが下記一般式（Ａ−１）乃至（Ａ−８）から選ばれる基であるものとする。なお、一般式（Ａ−１）乃至（Ａ−８）で表される基の一般式（Ｂ−１）乃至（Ｂ−１０）で表される有機化合物への結合位置は、はαの位置で一般式（Ｂ−１）乃至（Ｂ−１０）に結合する。）
【化３】
2017036267.tif 000102
（一般式（Ａ−１）乃至（Ａ−８）において、Ｒ１１乃至Ｒ１８、Ｒ２０乃至Ｒ２７、Ｒ６０乃至Ｒ６７及びＲ１００乃至Ｒ１１５はそれぞれ独立に、水素、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換又は無置換の炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン及び置換又は無置換の炭素数１乃至６のハロアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１９は置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基を表す。）
【請求項３】
下記一般式（Ｂ−１）乃至（Ｂ−１０）のいずれか一で表される有機化合物。
【化４】
2017036267.tif 000103
（但し、一般式（Ｂ−１）乃至（Ｂ−１０）において、Ｒ１乃至Ｒ１０、Ｒ３０乃至Ｒ３３、Ｒ４０乃至Ｒ４３、Ｒ５０乃至Ｒ５３、Ｒ７０乃至Ｒ７３、Ｒ８０乃至Ｒ８３及びＲ９０乃至Ｒ９３はそれぞれ独立に、水素、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換又は無置換の炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン及び置換又は無置換の炭素数１乃至６のハロアルキル基のいずれかを表す。
また、一般式（Ｂ−１）乃至（Ｂ−１０）に結合する置換基Ｒ３乃至Ｒ１０、Ｒ３０乃至Ｒ３３、Ｒ４０乃至Ｒ４３、Ｒ５０乃至Ｒ５３、Ｒ７０乃至Ｒ７３、Ｒ８０乃至Ｒ８３及びＲ９０乃至Ｒ９３は、一般式（Ｂ−１）乃至（Ｂ−１０）それぞれにおいて、少なくとも２つが下記一般式（Ａ−３）で表される基であるものとする。なお、一般式（Ａ−３）はαの位置で一般式（Ｂ−１）乃至（Ｂ−１０）に結合する。）
【化５】
2017036267.tif 000104
（一般式（Ａ−３）において、Ｒ１２乃至Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ６０乃至Ｒ６３はそれぞれ独立に、水素、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換又は無置換の炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン及び置換又は無置換の炭素数１乃至６のハロアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１９は置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基を表す。）
【請求項４】
下記一般式（Ｂ−１）又は（Ｂ−４）で表される有機化合物。
【化６】
2017036267.tif 000105
（但し、一般式（Ｂ−１）又は（Ｂ−４）において、Ｒ１乃至Ｒ１０及びＲ５０乃至Ｒ５３はそれぞれ独立に、水素、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換又は無置換の炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン及び置換又は無置換の炭素数１乃至６のハロアルキル基のいずれかを表す。
また、一般式（Ｂ−１）又は（Ｂ−４）において、Ｒ１乃至Ｒ１０及びＲ５０乃至Ｒ５３は、一般式（Ｂ−１）又は（Ｂ−４）それぞれにおいて、少なくとも２つが下記一般式（Ａ−３）で表される基であるものとする。なお、一般式（Ａ−３）はαの位置で一般式（Ｂ−１）又は（Ｂ−４）に結合する。）
【化７】
2017036267.tif 000106
（一般式（Ａ−３）において、Ｒ１２乃至Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ６０乃至Ｒ６３はそれぞれ独立に、水素、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換又は無置換の炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン及び置換又は無置換の炭素数１乃至６のハロアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１９は置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基を表す。）
【請求項５】
下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物。
【化８】
2017036267.tif 000107
（但し、一般式（Ｇ２）において、Ｒ１乃至Ｒ３、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１２乃至Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ５０乃至Ｒ５３及びＲ６０乃至Ｒ６３はそれぞれ独立に、水素、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換又は無置換の炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン及び置換又は無置換の炭素数１乃至６のハロアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１９は置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基を表す。）
【請求項６】
下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物。
【化９】
2017036267.tif 000108
（但し、一般式（Ｇ３）において、Ｒ１乃至Ｒ３、Ｒ５乃至Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１２乃至Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ６０乃至Ｒ６３はそれぞれ独立に、水素、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換又は無置換の炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン及び置換又は無置換の炭素数１乃至６のハロアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１９は置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基を表す。）
【請求項７】
請求項２乃至請求項６のいずれか一項において、前記Ｒ１９がフェニル基である有機化合物。
【請求項８】
請求項２乃至請求項７のいずれか一項において、前記Ｒ１及び前記Ｒ２がフェニル基である有機化合物。
【請求項９】
請求項２乃至請求項７のいずれか一項において、前記Ｒ１及び前記Ｒ２がメチル基である有機化合物。
【請求項１０】
請求項２乃至請求項９のいずれか一項において、前記Ｒ１８がフェニル基である有機化合物。
【請求項１１】
下記構造式（１０１）で表される有機化合物。
【化１０】
2017036267.tif 000109
【請求項１２】
下記構造式（１１７）で表される有機化合物。
【化１１】
2017036267.tif 000110
【請求項１３】
下記一般式（ａ−１）乃至（ａ−８）で表される有機化合物。
【化１２】
2017036267.tif 000111
（但し、上記一般式（ａ−１）乃至（ａ−８）において、Ｒ１１乃至Ｒ１８、Ｒ２０乃至Ｒ２７、Ｒ６０乃至Ｒ６７及びＲ１００乃至Ｒ１１５はそれぞれ独立に、水素、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換又は無置換の炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン及び置換又は無置換の炭素数１乃至６のハロアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１９は置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基を表す。）
【請求項１４】
下記一般式（ａ−３）で表される有機化合物。
【化１３】
2017036267.tif 000112
（但し、上記一般式（ａ−３）において、Ｒ１２乃至Ｒ１４、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ６０乃至Ｒ６７はそれぞれ独立に、水素、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換又は無置換の炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン及び置換又は無置換の炭素数１乃至６のハロアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１８は置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基を表す。）
【請求項１５】
請求項１３又は請求項１４において、前記Ｒ１９がフェニル基である有機化合物。
【請求項１６】
請求項１３乃至請求項１５のいずれか一項において、前記Ｒ１８がフェニル基である有機化合物。
【請求項１７】
請求項１３乃至請求項１５のいずれか一項において、Ｒ１２乃至Ｒ１７、Ｒ２０乃至Ｒ２７、Ｒ６０乃至Ｒ６７及びＲ１００乃至Ｒ１１５が水素である有機化合物。
【請求項１８】
下記構造式（５１４）で表される有機化合物。
【化１４】
2017036267.tif 000113
【請求項１９】
第１の電極と、
第２の電極と、
前記第１の電極と前記第２の電極の間に位置する有機化合物層を有し、
前記有機化合物層が請求項１乃至請求項１８に記載の有機化合物を含む発光素子。
【請求項２０】
第１の電極と、
第２の電極と、
前記第１の電極と前記第２の電極の間に位置する有機化合物層を有し、
前記有機化合物層は発光層を有し、
前記発光層が請求項１乃至請求項１８に記載の有機化合物を含む発光素子。
【請求項２１】
第１の電極と、
第２の電極と、
前記第１の電極と前記第２の電極の間に位置する有機化合物層を有し、
前記有機化合物層は正孔輸送層を有し、
前記正孔輸送層が請求項１乃至請求項１８に記載の有機化合物を含む発光素子。
【請求項２２】
請求項１９乃至請求項２１のいずれか一項に記載の発光素子と、
トランジスタ、または、基板と、
を有する発光装置。
【請求項２３】
請求項２２に記載の発光装置と、
センサ、操作ボタン、スピーカ、または、マイクと、
を有する電子機器。
【請求項２４】
請求項２２に記載の発光装置と、
筐体と、
を有する照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明の一態様は、有機化合物及び当該有機化合物を用いた発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、表示装置、発光装置、電子機器及び照明装置に関する。なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本明細書等で開示する発明の一態様の技術分野は、物、方法、または、製造方法に関するものである。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関するものである。そのため、より具体的に本明細書で開示する本発明の一態様の技術分野としては、半導体装置、表示装置、液晶表示装置、発光装置、照明装置、蓄電装置、記憶装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法、を一例として挙げることができる。
【背景技術】
【０００２】
薄型軽量、入力信号に対する高速な応答性、低消費電力などのポテンシャルから、次世代の照明装置や表示装置として有機化合物又は有機金属錯体を発光物質とする発光素子（有機ＥＬ素子）を用いた表示装置が開発、発表されている。
【０００３】
有機ＥＬ素子は電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。発光物質が発する光のスペクトルはその発光物質特有のものであり、異なる種類の発光物質を用いることによって、様々な色の発光を呈する発光素子を得ることができる。
【０００４】
このように有機ＥＬ素子を用いたディスプレイや照明装置はさまざまな電子機器に適用好適であるが、用途別にまたは求められる特性別に発光機構や素子構造などが選択される。例えば、高い効率で発光を得たい場合はりん光を用いた素子を、信頼性を重視する場合には蛍光発光を用いる場合がある。発光機構が異なると素子構造や用いられる材料も変わり、軌道の準位や、励起準位の位置関係で性能が左右されることもある。そのため、有機化合物のバリエーションは多ければ多いほど望ましい。
【０００５】
特に、りん光発光素子のホスト材料や輸送材料とし用いることができる三重項励起準位の高いキャリア輸送材料や、青色の蛍光材料は需要が高い。
【０００６】
特許文献１では、良好な青色蛍光を発する有機化合物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００５−４２６３６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の一態様では、新規有機化合物を提供することを目的とする。または、蛍光を呈することが可能な有機化合物を提供することを目的とする。または、青色の蛍光を呈することが可能な有機化合物を提供することを目的とする。または、色度の良い青色の蛍光を呈することが可能な有機化合物を提供することを目的とする。または、正孔輸送性の高い有機化合物を提供することを目的とする。または、三重項励起準位の高い有機化合物を提供することを目的とする。または、三重項励起準位が高く、正孔輸送性の高い有機化合物を提供することを目的とする。
【０００９】
または、本発明の他の一態様では、青色蛍光を呈することが可能な安価な有機化合物を提供することを目的とする。また、本発明の他の一態様では、安価な正孔輸送性材料を提供することを目的とする。また、本発明の一態様では、三重項励起準位が高く、且つ安価な正孔輸送性材料を提供することを目的とする。
【００１０】
または、本発明の他の一態様は、新しい発光素子を提供することを課題とする。または、発光効率の高い発光素子を提供することを目的とする。または、消費電力の小さいディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、電子機器、及び照明装置を各々提供することを目的とする。
【００１１】
本発明の一態様は上述の課題のうちいずれか一を解決すればよいものとする。なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの課題の全てを有する必要はない。なお、これら以外の課題は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
【００１３】
【化１】
2017036267.tif 000003
【００１４】
但し、一般式（Ｇ１）中Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立にベンゾナフトフラニルアミン骨格を有する基を表し、Ｂはフルオレン骨格を有する基を表す。
【００１５】
または、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｂ−１）乃至（Ｂ−１０）のいずれか一で表される有機化合物である。
【００１６】
【化２】
2017036267.tif 000004
【００１７】
但し、一般式（Ｂ−１）乃至（Ｂ−１０）において、Ｒ１乃至Ｒ１０、Ｒ３０乃至Ｒ３３、Ｒ４０乃至Ｒ４３、Ｒ５０乃至Ｒ５３、Ｒ７０乃至Ｒ７３、Ｒ８０乃至Ｒ８３及びＲ９０乃至Ｒ９３はそれぞれ独立に、水素、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換又は無置換の炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン及び置換又は無置換の炭素数１乃至６のハロアルキル基のいずれかを表す。
【００１８】
また、一般式（Ｂ−１）乃至（Ｂ−１０）中Ｒ３乃至Ｒ１０、Ｒ３０乃至Ｒ３３、Ｒ４０乃至Ｒ４３、Ｒ５０乃至Ｒ５３、Ｒ７０乃至Ｒ７３、Ｒ８０乃至Ｒ８３及びＲ９０乃至Ｒ９３は、一般式（Ｂ−１）乃至（Ｂ−１０）それぞれにおいて、少なくとも２つが下記一般式（Ａ−１）乃至（Ａ−８）から選ばれる基であるものとする。なお、一般式（Ａ−１）乃至（Ａ−８）で表される基の一般式（Ｂ−１）乃至（Ｂ−１０）で表される有機化合物への結合位置は、αの位置であるものとする。
【００１９】
【化３】
2017036267.tif 000005
【００２０】
一般式（Ａ−１）乃至（Ａ−８）において、Ｒ１１乃至Ｒ１８、Ｒ２０乃至Ｒ２７、Ｒ６０乃至Ｒ６７及びＲ１００乃至Ｒ１１５はそれぞれ独立に、水素、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換又は無置換の炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン及び置換又は無置換の炭素数１乃至６のハロアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１９は置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基を表す。
【００２１】
又は、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｂ−１）乃至（Ｂ−１０）のいずれか一で表される有機化合物である。
【００２２】
【化４】
2017036267.tif 000006
【００２３】
但し、一般式（Ｂ−１）乃至（Ｂ−１０）において、Ｒ１乃至Ｒ１０、Ｒ３０乃至Ｒ３３、Ｒ４０乃至Ｒ４３、Ｒ５０乃至Ｒ５３、Ｒ７０乃至Ｒ７３、Ｒ８０乃至Ｒ８３及びＲ９０乃至Ｒ９３はそれぞれ独立に、水素、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換又は無置換の炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン及び置換又は無置換の炭素数１乃至６のハロアルキル基のいずれかを表す。
【００２４】
また、一般式（Ｂ−１）乃至（Ｂ−１０）に結合する置換基Ｒ３乃至Ｒ１０、Ｒ３０乃至Ｒ３３、Ｒ４０乃至Ｒ４３、Ｒ５０乃至Ｒ５３、Ｒ７０乃至Ｒ７３、Ｒ８０乃至Ｒ８３及びＲ９０乃至Ｒ９３は、一般式（Ｂ−１）乃至（Ｂ−１０）それぞれにおいて、少なくとも２つが下記一般式（Ａ−３）で表される基であるものとする。なお、一般式（Ａ−３）はαの位置で一般式（Ｂ−１）乃至（Ｂ−１０）に結合する。
【００２５】
【化５】
2017036267.tif 000007
【００２６】
一般式（Ａ−３）において、Ｒ１２乃至Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ６０乃至Ｒ６３はそれぞれ独立に、水素、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換又は無置換の炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン及び置換又は無置換の炭素数１乃至６のハロアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１９は置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基を表す。
【００２７】
または、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｂ−１）又は（Ｂ−４）で表される有機化合物である。
【００２８】
【化６】
2017036267.tif 000008
【００２９】
但し、一般式（Ｂ−１）又は（Ｂ−４）において、Ｒ１乃至Ｒ１０及びＲ５０乃至Ｒ５３はそれぞれ独立に、水素、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換又は無置換の炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン及び置換又は無置換の炭素数１乃至６のハロアルキル基のいずれかを表す。
【００３０】
また、一般式（Ｂ−１）又は（Ｂ−４）において、Ｒ１乃至Ｒ１０及びＲ５０乃至Ｒ５３は、一般式（Ｂ−１）又は（Ｂ−４）それぞれにおいて、少なくとも２つが下記一般式（Ａ−３）で表される基であるものとする。なお、一般式（Ａ−３）はαの位置で一般式（Ｂ−１）又は（Ｂ−４）に結合する。
【００３１】
【化７】
2017036267.tif 000009
【００３２】
一般式（Ａ−３）において、Ｒ１２乃至Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ６０乃至Ｒ６３はそれぞれ独立に、水素、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換又は無置換の炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン及び置換又は無置換の炭素数１乃至６のハロアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１９は置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基を表す。
【００３３】
または、本発明の他の一態様は下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。
【００３４】
【化８】
2017036267.tif 000010
【００３５】
但し、一般式（Ｇ２）において、Ｒ１乃至Ｒ３、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１２乃至Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ５０乃至Ｒ５３及びＲ６０乃至Ｒ６３はそれぞれ独立に、水素、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換又は無置換の炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン及び置換又は無置換の炭素数１乃至６のハロアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１９は置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基を表す。
【００３６】
または、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。
【００３７】
【化９】
2017036267.tif 000011
【００３８】
但し、一般式（Ｇ３）において、Ｒ１乃至Ｒ３、Ｒ５乃至Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１２乃至Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ６０乃至Ｒ６３はそれぞれ独立に、水素、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換又は無置換の炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン及び置換又は無置換の炭素数１乃至６のハロアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１９は置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基を表す。
【００３９】
または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する有機化合物において、前記Ｒ１９がフェニル基である有機化合物である。
【００４０】
または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する有機化合物において、前記Ｒ１及び前記Ｒ２がフェニル基である有機化合物である。
【００４１】
または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する有機化合物において、Ｒ１及びＲ２がメチル基である有機化合物である。
【００４２】
または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する有機化合物において、Ｒ１８がフェニル基である有機化合物である。
【００４３】
または、本発明の一態様は、下記構造式（１０１）で表される有機化合物である。
【００４４】
【化１０】
2017036267.tif 000012
【００４５】
または、本発明の他の一態様は、下記構造式（１１７）で表される有機化合物である。
【００４６】
【化１１】
2017036267.tif 000013
【００４７】
または、本発明の一態様は、下記一般式（ａ−１）乃至（ａ−８）で表される有機化合物である。
【００４８】
【化１２】
2017036267.tif 000014
【００４９】
但し、上記一般式（ａ−１）乃至（ａ−８）において、Ｒ１１乃至Ｒ１８、Ｒ２０乃至Ｒ２７、Ｒ６０乃至Ｒ６７及びＲ１００乃至Ｒ１１５はそれぞれ独立に、水素、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換又は無置換の炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン及び置換又は無置換の炭素数１乃至６のハロアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１９は置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基を表す。
【００５０】
または、本発明の他の一態様は、下記一般式（ａ−３）で表される有機化合物である。
【００５１】
【化１３】
2017036267.tif 000015
【００５２】
但し、上記一般式（ａ−３）において、Ｒ１２乃至Ｒ１４、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ６０乃至Ｒ６７はそれぞれ独立に、水素、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換又は無置換の炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン及び置換又は無置換の炭素数１乃至６のハロアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１９は置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基を表す。
【００５３】
または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する有機化合物において、前記Ｒ１９がフェニル基である有機化合物である。
【００５４】
または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する有機化合物において、前記Ｒ１８がフェニル基である有機化合物である。
【００５５】
または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する有機化合物において、Ｒ１２乃至Ｒ１７、Ｒ２０乃至Ｒ２７、Ｒ６０乃至Ｒ６７及びＲ１００乃至Ｒ１１５が水素である有機化合物である。
【００５６】
または、本発明の他の一態様は、下記構造式（５１４）で表される有機化合物である。
【００５７】
【化１４】
2017036267.tif 000016
【００５８】
または、本発明の他の一態様は、第１の電極と、第２の電極と、前記第１の電極と前記第２の電極の間に位置する有機化合物層を有し、前記有機化合物層が上記有機化合物を含む発光素子である。
【００５９】
または、本発明の他の一態様は、第１の電極と、第２の電極と、前記第１の電極と前記第２の電極の間に位置する有機化合物層を有し、前記有機化合物層は発光層を有し、前記発光層が上記の有機化合物を含む発光素子である。
【００６０】
または、本発明の他の一態様は、第１の電極と、第２の電極と、前記第１の電極と前記第２の電極の間に位置する有機化合物層を有し、前記有機化合物層は正孔輸送層を有し、前記正孔輸送層が上記の有機化合物を含む発光素子である。
【００６１】
または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光素子と、トランジスタ、または、基板とを有する発光装置である。
【００６２】
または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光装置と、センサ、操作ボタン、スピーカ、または、マイクと、を有する電子機器である。
【００６３】
または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光装置と、筐体と、を有する照明装置である。
【００６４】
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム又はＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールは、発光装置を有する場合がある。さらに、照明器具は、発光装置を有する場合がある。
【発明の効果】
【００６５】
本発明の一態様では、新規有機化合物を提供することができる。または、青色の蛍光を呈することが可能な有機化合物を提供することができる。または、良好な青色の蛍光を呈することが可能な有機化合物を提供することができる。または、正孔輸送性の高い有機化合物を提供することができる。または、三重項励起準位の高い有機化合物を提供することができる。または、三重項励起準位が高く、正孔輸送性の高い有機化合物を提供することができる。
【００６６】
または、本発明の他の一態様では、青色蛍光を呈することが可能な安価な有機化合物を提供することができる。また、本発明の他の一態様では、安価な正孔輸送性材料を提供することができる。また、本発明の一態様では、三重項励起準位が高く、且つ安価な正孔輸送性材料を提供することができる。
【００６７】
または、本発明の他の一態様は、新しい発光素子を提供することができる。または、消費電力の小さいディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、電子機器、及び照明装置を各々提供することができる。
【００６８】
本発明の一態様は上述の効果のうちいずれか一を奏すればよいものとする。なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【００６９】
【図１】発光素子の概念図。
【図２】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図３】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図４】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図５】パッシブマトリクス型発光装置の概念図。
【図６】照明装置を表す図。
【図７】電子機器を表す図。
【図８】光源装置を表す図。
【図９】照明装置を表す図。
【図１０】照明装置を表す図。
【図１１】車載表示装置及び照明装置を表す図。
【図１２】電子機器を表す図。
【図１３】電子機器を表す図
【図１４】（６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−イル）フェニルアミンの１Ｈ  ＮＭＲスペクトル。
【図１５】（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２，７−ジイル）ビス（Ｎ，６−ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミン）（略称：ＢｎｆＡ２Ｆ）の１Ｈ  ＮＭＲスペクトル。
【図１６】Ｎ，Ｎ’−（７，７−ジフェニル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５，９−ジイル）ビス［（Ｎ，６−ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−８−アミン］（略称：５，９ＢｎｆＡ２ＢｚＦＬ）の１Ｈ  ＮＭＲスペクトル。
【図１７】５，９ＢｎｆＡ２ＢｚＦＬのトルエン溶液及び固体薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１８】発光素子１の輝度−電流密度特性。
【図１９】発光素子１の電流効率−輝度特性。
【図２０】発光素子１の輝度−電圧特性。
【図２１】発光素子１の電流−電圧特性。
【図２２】発光素子１の色度座標図。
【図２３】発光素子１の外部量子効率−輝度特性。
【図２４】発光素子１の発光スペクトル。
【図２５】発光素子２の輝度−電流密度特性。
【図２６】発光素子２の電流効率−輝度特性。
【図２７】発光素子２の輝度−電圧特性。
【図２８】発光素子２の電流−電圧特性。
【図２９】発光素子２の色度座標図。
【図３０】発光素子２の外部量子効率−輝度特性。
【図３１】発光素子２の発光スペクトル。
【図３２】発光素子３及び発光素子４の輝度−電流密度特性。
【図３３】発光素子３及び発光素子４の電流効率−輝度特性。
【図３４】発光素子３及び発光素子４の輝度−電圧特性。
【図３５】発光素子３及び発光素子４の電流−電圧特性。
【図３６】発光素子３及び発光素子４の外部量子効率−輝度特性。
【図３７】発光素子３及び発光素子４の色度座標図。
【図３８】発光素子３及び発光素子４の発光スペクトル。
【図３９】発光素子３及び発光素子４の規格化輝度−時間変化特性。
【図４０】４−ナフチル−４’，４’’−ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡβＮＢ）の１Ｈ  ＮＭＲスペクトル。
【図４１】３，６−ビス［４−（２−ナフチル）フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：βＮＰ２ＰＣ）の１Ｈ  ＮＭＲスペクトル。
【発明を実施するための形態】
【００７０】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００７１】
本発明の一態様の有機化合物は、フルオレン骨格を有する中心骨格に、ベンゾナフトフラニルアミン骨格を有する基を２つ有する有機化合物である。当該有機化合物は、発光スペクトルのピーク位置が４５０ｎｍ付近の良好な青色発光を呈する。また、当該有機化合物の発光スペクトルのピークは半値幅が狭く、色純度の良好な青色発光を得ることができる。また、当該有機化合物は正孔輸送性が高く、正孔輸送材料として好適に用いることができる。当該有機化合物は、三重項励起準位が高く、りん光発光素子におけるホール輸送層として特に好適である。このような特徴を有する本発明の一態様の有機化合物は、下記一般式（Ｇ１）のように表すこともできる。
【００７２】
【化１５】
2017036267.tif 000017
【００７３】
一般式（Ｇ１）中Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立にベンゾナフトフラニルアミン骨格を有する基を表し、Ｂはフルオレン骨格を有する基を表す。
【００７４】
また、上記特徴を有する本発明の一態様の有機化合物は、下記Ｂ群の一般式（Ｂ−１）乃至（Ｂ−１０）のように表すこともできる。
【００７５】
【化１６】
2017036267.tif 000018
【００７６】
なお、Ｂ群の一般式（Ｂ−１）乃至（Ｂ−１０）中に、Ｒ３乃至Ｒ１０、Ｒ３０乃至Ｒ３３、Ｒ４０乃至Ｒ４３、Ｒ５０乃至Ｒ５３、Ｒ７０乃至Ｒ７３、Ｒ８０乃至Ｒ８３及びＲ９０乃至Ｒ９３は、一般式（Ｂ−１）乃至（Ｂ−１０）それぞれにおいて、少なくとも２つが下記Ａ群の一般式（Ａ−１）乃至（Ａ−８）から選ばれる基であるものとする。なお、一般式（Ａ−１）乃至（Ａ−８）で表される基の一般式（Ｂ−１）乃至（Ｂ−１０）で表される有機化合物への結合位置は、αの位置であるものとする。
【００７７】
【化１７】
2017036267.tif 000019
【００７８】
なお、Ａ群の一般式（Ａ−１）乃至（Ａ−８）で表される基は下記一般式（Ａ−３）で表されるベンゾナフトフラニルアミン骨格を有する基であることが、高いリン光準位を実現できるため好ましい。
【００７９】
【化１８】
2017036267.tif 000020
【００８０】
また、Ｂ群の一般式（Ｂ−１）乃至（Ｂ−１０）で表される基は、下記一般式（Ｂ−４）で表されるような骨格を有する基であると、色純度の良い青色発光を得ることができるため、蛍光発光材料として好適に用いることができる。
【００８１】
【化１９】
2017036267.tif 000021
【００８２】
このような構造を有する有機化合物において、上記Ａ群の一般式で表されるベンゾナフトフラニルアミン骨格を有する基は、上記Ｂ群の一般式で表されるフルオレン骨格を有する基に、二つ結合していることが好ましい。
【００８３】
また、このような構造を有する有機化合物において、上記Ａ群の一般式で表されるベンゾナフトフラニルアミン骨格を有する基は、上記Ｂ群の一般式で表されるフルオレン骨格を有する基の５位と９位に結合していることが合成のしやすさの観点から好ましい。これにより、安価に本発明の一態様の化合物を得ることができる。すなわち、下記一般式（Ｇ−２）で表される有機化合物が好ましい。
【００８４】
【化２０】
2017036267.tif 000022
【００８５】
また、上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物において、Ｂは下記一般式（Ｂ−１）で表されるようなフルオレン骨格を有する基であるとＴ１準位が高く、他の三重項励起子を消光する可能性が小さいため、りん光発光素子を構成する材料として好適に用いることができる。本発明の一態様の有機化合物は正孔輸送性が良好であるため、正孔輸送層を構成する材料や、発光層のホスト材料として好適に用いることができる。また、上述のように、一般式（Ｇ１）においてＢが下記一般式（Ｂ−１）で表されるようなフルオレン骨格を有する基である有機化合物はＴ１準位が高いことから、りん光発光素子における正孔輸送層を構成する材料やホスト材料として、特に好適に用いることができる。
【００８６】
【化２１】
2017036267.tif 000023
【００８７】
このような構造を有する有機化合物において、上記Ａ群の一般式で表されるベンゾナフトフラニルアミン骨格を有する基は、上記Ｂ群の一般式で表されるフルオレン骨格を有する基の２位と７位に結合していることが合成のしやすさの観点から好ましい。これにより、安価に本発明の一態様の化合物を得ることができる。すなわち、下記一般式（Ｇ−３）で表される有機化合物が好ましい。
【００８８】
【化２２】
2017036267.tif 000024
【００８９】
また、本発明の一態様の有機化合物は、上記一般式におけるＲ１９がフェニル基であると好ましい。
【００９０】
また、本発明の一態様の有機化合物は、上記一般式におけるＲ１及びＲ２がフェニル基であると好ましい。
【００９１】
また、本発明の一態様の有機化合物は、上記一般式におけるＲ１及びＲ２がメチル基であると好ましい。
【００９２】
また、本発明の一態様の有機化合物は、上記一般式におけるＲ１８がフェニル基であると好ましい。
【００９３】
なお、上記一般式（Ａ−１）乃至（Ａ−８）において、Ｒ１１乃至Ｒ１８、Ｒ２０乃至Ｒ２７、Ｒ６０乃至Ｒ６７及びＲ１００乃至Ｒ１１５はそれぞれ独立に、水素、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換又は無置換の炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン及び置換又は無置換の炭素数１乃至６のハロアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１９は置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基を表す。また、一般式（Ｂ−１）乃至（Ｂ−１０）において、上記Ａ群の一般式であらわされる基を除く、Ｒ１乃至Ｒ１０、Ｒ３０乃至Ｒ３３、Ｒ４０乃至Ｒ４３、Ｒ５０乃至Ｒ５３、Ｒ７０乃至Ｒ７３、Ｒ８０乃至Ｒ８３及びＲ９０乃至Ｒ９３はそれぞれ独立に、水素、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換又は無置換の炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン及び置換又は無置換の炭素数１乃至６のハロアルキル基のいずれかを表す。
【００９４】
炭素数１乃至６のアルキル基とは具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ‐ブチル基、ｓｅｃ‐ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ‐ブチル基、ｎ‐ペンチル基、１‐メチルブチル基、２‐メチルブチル基、３‐メチルブチル基、１‐エチルプロピル基、１，１‐ジメチルプロピル基、１，２‐ジメチルプロピル基、２，２‐ジメチルプロピル基、分枝を有するまたは有さないヘキシル基等があげられる。また、ハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素等が挙げられる。
【００９５】
また、炭素数３乃至６のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。
【００９６】
また、炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニル基及びフルオレニル基などをあげることができる。
【００９７】
また、炭素数１乃至６のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基およびヘキシルオキシ基などの直鎖状または分岐鎖状アルキルオキシ基や、ビニルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニルオキシ等のアルケニルオキシ基が挙げられる。
【００９８】
また、炭素数１乃至６のハロアルキル基としては、少なくとも一つの水素が第１７族元素（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アスタチン）によって置換されたアルキル基であって、フッ化アルキル基、塩化アルキル基、臭化アルキル基、ヨウ化アルキル基などが挙げられ、具体的には、フッ化メチル基、塩化メチル基、フッ化エチル基、塩化エチル基などを挙げることができるが、含まれるハロゲン元素の数または種類は、それぞれ一であっても複数であってもよい。
【００９９】
なお、本明細書中においてある基や骨格に対して、さらに置換基の有り無しに言及している場合、アルキル基とその他の基及び骨格に関しての取り扱いが異なる。すなわち、アルキル基に対して置換基を有してもよいという意の記載がある場合は、当該置換基としてはハロゲン及び炭素数１乃至６のアルコキシ基等が相当するが、アルキル基以外の基または骨格に対して置換基を有していてもよいという意の記載がある場合は、当該置換基としては、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１０の芳香族炭化水素基、ハロゲン及び炭素数１乃至６のアルコキシ基等が相当する。
【０１００】
以上のような構造を有する、本発明の一態様の有機化合物は、良好な青色発光を呈する有機化合物であり、また、色純度の良好な青色発光を得ることができる有機化合物である。また、当該有機化合物は正孔輸送性が高く、正孔輸送材料、発光層のホスト材料として好適に用いることができる。また、本発明の一態様の有機化合物は、三重項励起準位が高く、りん光発光素子におけるホール輸送層、ホスト材料として特に好適である。
【０１０１】
以上のような構成を有する本発明の一態様の有機化合物の具体例の一部を以下に示す。
【０１０２】
【化２３】
2017036267.tif 000025
【０１０３】
【化２４】
2017036267.tif 000026
【０１０４】
【化２５】
2017036267.tif 000027
【０１０５】
【化２６】
2017036267.tif 000028
【０１０６】
【化２７】
2017036267.tif 000029
【０１０７】
【化２８】
2017036267.tif 000030
【０１０８】
【化２９】
2017036267.tif 000031
【０１０９】
【化３０】
2017036267.tif 000032
【０１１０】
【化３１】
2017036267.tif 000033
【０１１１】
【化３２】
2017036267.tif 000034
【０１１２】
【化３３】
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【０１１３】
【化３４】
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【０１１４】
【化３５】
2017036267.tif 000037
【０１１５】
【化３６】
2017036267.tif 000038
【０１１６】
【化３７】
2017036267.tif 000039
【０１１７】
【化３８】
2017036267.tif 000040
【０１１８】
【化３９】
2017036267.tif 000041
【０１１９】
【化４０】
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【０１２０】
【化４１】
2017036267.tif 000043
【０１２１】
【化４２】
2017036267.tif 000044
【０１２２】
上に示したような、本発明の一態様である、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成法について説明する。
【０１２３】
【化４３】
2017036267.tif 000045
【０１２４】
一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様である一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【０１２５】
＜一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法＞
本発明の一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、下記合成スキーム（ａ−１）または（ａ−２）のように合成することができる。すなわち、ベンゾナフトフラニルアミノ化合物（化合物１）とフルオレン骨格を有する化合物（化合物２）と、をカップリングすることにより、ベンゾナフトフラニルアミノ化合物（化合物３）を得ることが出来る。さらに化合物３と、ベンゾナフトフラニルアミノ化合物（化合物４）と、をカップリングすることにより目的物（Ｇ１）を得ることが出来る。以下に、合成スキーム（ａ−１）および（ａ−２）を示す。
【０１２６】
【化４４】
2017036267.tif 000046
【０１２７】
【化４５】
2017036267.tif 000047
【０１２８】
また、本発明の有機化合物（Ｇ１）の合成において、Ａ１とＡ２が同じ場合、下記合成スキーム（ｂ−１）のようにフルオレン骨格を有する化合物に対してベンゾナフトフラニルアミノ化合物（化合物１）を２当量カップリングさせることにより、１段階にて目的物（Ｇ１’）を得ることができる。当該合成スキーム（ｂ−１）を示す。
【０１２９】
【化４６】
2017036267.tif 000048
【０１３０】
合成スキーム（ａ−１）、（ａ−２）または（ｂ−１）において、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立にベンゾナフトフラニルアミノ基を表し、Ｂはフルオレン骨格を有する２価の基を表し、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に塩素、臭素、ヨウ素、トリフラート基を表し、Ｘ３、Ｘ４は水素、有機錫基等を表す。
【０１３１】
合成スキーム（ａ−１）または（ａ−２）において、パラジウム触媒を用いたブッフバルト・ハートウィッグ反応を行う場合、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、アリルパラジウム（ＩＩ）クロリドダイマー等のパラジウム化合物と、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、トリ（オルトートリル）ホスフィン、（Ｓ）−（６，６’−ジメトキシビフェニル−２，２’−ジイル）ビス（ジイソプロピルホスフィン）等の配位子を用いる事ができる。当該反応では、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等を用いることができる。当該反応では、溶媒として、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等を用いることができる。当該反応で用いることができる試薬類は、前記試薬類に限られるものではない。またこの反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
【０１３２】
また、合成スキーム（ａ−１）、（ａ−２）または（ｂ−１）において、銅、又は銅化合物を用いたウルマン反応を行う場合、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立に塩素、臭素、ヨウ素を表し、Ｘ３は水素を表す。当該反応では、銅もしくは銅化合物を用いる事ができる。また、当該反応に用いることができる塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。また、当該反応において、用いることができる溶媒は、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高温が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いることとする。当該反応において、用いることができる試薬類は、前記試薬類に限られるものではない。またこの反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
【０１３３】
本発明の一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、下記合成スキーム（ｃ−１）または（ｃ−２）のように合成することもできる。すなわち、フルオレン骨格を有する化合物（化合物２）とアリールアミン（化合物５）と、をカップリングし、ついで、ベンゾナフトフラン化合物（化合物７）をカップリングすることにより目的物（Ｇ１’’）を得ることが出来る。以下に、合成スキーム（ｃ−１）または（ｃ−２）を示す。
【０１３４】
【化４７】
2017036267.tif 000049
【０１３５】
【化４８】
2017036267.tif 000050
【０１３６】
合成スキーム（ｃ−１）または（ｃ−２）において、Ｒ１１６は炭素数６乃至１３のアリール基を表し、Ｂｎｆ１はベンゾナフトフラニル基を表し、Ｂはフルオレン骨格を有する２価の基を表し、Ｘ１、Ｘ２及びＸ５はそれぞれ独立に塩素、臭素、ヨウ素、トリフラート基を表す。
【０１３７】
合成スキーム（ｃ−１）または（ｃ−２）においては、パラジウム触媒を用いたブッフバルト・ハートウィッグ反応を行うことが出来る。なお、該反応を行う場合、使用する試薬は、合成スキーム（ａ−１）、（ａ−２）または（ｂ−１）と同様である。
【０１３８】
また、合成スキーム（ｃ−１）または（ｃ−２）において、銅、又は銅化合物を用いたウルマン反応を行う場合、Ｒ１１６は炭素数６乃至１３のアリール基を表し、Ｂｎｆ１はベンゾナフトフラニル基を表し、Ｂはフルオレン骨格を有する２価の基を表し、Ｘ１乃至Ｘ２はそれぞれ独立に塩素、臭素、ヨウ素を表す。合成スキーム（ｃ−１）または（ｃ−２）において、銅、又は銅化合物を用いたウルマン反応を行う場合、用いることができる試薬は、合成スキーム（ａ−１）または（ａ−２）、及び（ｂ−１）と同様である。
【０１３９】
合成スキーム（ｃ−１）または（ｃ−２）に示す方法では、スキーム（ｃ−１）の生成物（化合物６）がフルオレンジアミンであり、該アミンは２級アミンである。２級アミン構造を１分子内に２箇所有する場合、化合物が酸化され易い、極性が非常に高い等の理由により、精製が非常に困難となる、収率が低くなる等の問題が挙げられる。一方、スキーム（ａ−１）または（ａ−２）、またはスキーム（ｂ−１）に示す方法は、中間体として２級アミンを２箇所有する物質（化合物６）を経由しないため、該問題点が低減できる。従って、スキーム（ｃ−１）または（ｃ−２）に示す合成法よりも、スキーム（ａ−１）、（ａ−２）または（ｂ−１）に示す方法の方が好ましい。
【０１４０】
本発明の一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の前駆体であるベンゾナフトフラニルアミン化合物の合成について説明する。ベンゾナフトフラニルアミン化合物の構造を下記一般式（ｇ１）に示す。
【０１４１】
【化４９】
2017036267.tif 000051
【０１４２】
本発明の一般式（Ｇ１）における、Ａ１およびＡ２の構造は、同一でも異なっていてもよく、一般式（ｇ１）で表すことが出来る。本発明の一般式（ｇ１）で表される有機化合物は、下記合成スキーム（ｄ−１）のように合成することができる。すなわち、ベンゾナフトフラニル化合物（化合物１０）とアリールアミン（化合物９）と、をカップリングすることにより、ベンゾナフトフラニルアミノ化合物（ｇ１）を得ることが出来る。以下に、合成スキーム（ｄ−１）を示す。
【０１４３】
【化５０】
2017036267.tif 000052
【０１４４】
合成スキーム（ｄ−１）において、パラジウム触媒を用いたブッフバルト・ハートウィッグ反応を行う場合、Ｒ１１７は炭素数６乃至１３のアリール基を表し、Ｂｎｆ２はベンゾナフトフラニル基を表し、Ｘ６は塩素、臭素、ヨウ素、トリフラート基を表す。合成スキーム（ｄ−１）において、パラジウム触媒を用いたブッフバルト・ハートウィッグ反応を行う場合、用いることができる試薬は、合成スキーム（ａ−１）、（ａ−２）または（ｂ−１）と同様である。
【０１４５】
また、合成スキーム（ｄ−１）において、銅、又は銅化合物を用いたウルマン反応を行う場合、Ｒ１１７は炭素数６乃至１３のアリール基を表し、Ｂｎｆ２はベンゾナフトフラニル基を表し、Ｘ６は塩素、臭素、ヨウ素を表す。合成スキーム（ｄ−１）において、銅、又は銅化合物を用いたウルマン反応を行う場合、用いることができる試薬は、合成スキーム（ａ−１）、（ａ−２）または（ｂ−１）と同様である。
【０１４６】
化合物（ｇ１）は、下記一般式（ｇ１−１）に示す有機錫試薬としてから、合成スキーム（ａ−１）、（ａ−２）および（ｂ−１）に示す反応に用いることができる。
【０１４７】
【化５１】
2017036267.tif 000053
【０１４８】
一般式（ｇ１−１）において、Ｒ１１７は炭素数６乃至１３のアリール基を表し、Ｂｎｆ２はベンゾナフトフラニル基を表し、Ｘ７は有機錫基を表す。
【０１４９】
なお、上記式（Ｇ１）、（ａ−１）、（ａ−２）、（ｂ−１）、（ｃ−１）及び（ｃ−２）において、Ｂは下記一般式（Ｂ−１）乃至（Ｂ−１０）のいずれか１を表す。また、上記式（Ｇ１）、（ａ−１）、（ａ−２）及び（ｂ−１）において、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に下記一般式（Ａ−１）乃至（Ａ−８）のいずれか１を表し、（Ａ−１）乃至（Ａ−８）はαの位置でＢの母骨格及びＸ３、Ｘ４に結合している。
【０１５０】
【化５２】
2017036267.tif 000054
【０１５１】
【化５３】
2017036267.tif 000055
【０１５２】
但し、一般式（Ｂ−１）乃至（Ｂ−１０）において、Ｒ１乃至Ｒ１０、Ｒ３０乃至Ｒ３３、Ｒ４０乃至Ｒ４３、Ｒ５０乃至Ｒ５３、Ｒ７０乃至Ｒ７３、Ｒ８０乃至Ｒ８３及びＲ９０乃至Ｒ９３はそれぞれ独立に、水素、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換又は無置換の炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン及び置換又は無置換の炭素数１乃至６のハロアルキル基のいずれかを表す。
【０１５３】
また、一般式（Ｂ−１）乃至（Ｂ−１０）に結合する置換基Ｒ３乃至Ｒ１０、Ｒ３０乃至Ｒ３３、Ｒ４０乃至Ｒ４３、Ｒ５０乃至Ｒ５３、Ｒ７０乃至Ｒ７３、Ｒ８０乃至Ｒ８３及びＲ９０乃至Ｒ９３は、一般式（Ｂ−１）乃至（Ｂ−１０）それぞれにおいて、少なくとも２つが下記一般式（Ａ−１）乃至（Ａ−８）から選ばれる基であるものとする。
【０１５４】
また、一般式（Ａ−１）乃至（Ａ−８）において、Ｒ１１乃至Ｒ１８、Ｒ２０乃至Ｒ２７、Ｒ６０乃至Ｒ６７及びＲ１００乃至Ｒ１１５はそれぞれ独立に、水素、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基、置換又は無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン及び置換又は無置換の炭素数１乃至６のハロアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１９は置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基を表す。
【０１５５】
以上のようにして、本実施の形態の有機化合物を合成することができる。
【０１５６】
上記式（ａ−１）、（ａ−２）及び（ｂ−１）の反応による合成の際に用いられる、化合物１及び化合物４としては、例えば下記一般式（ａ−１）乃至（ａ−８）で表される有機化合物を用いることができる。
【０１５７】
【化５４】
2017036267.tif 000056
【０１５８】
なお、上記式（ａ−１）乃至（ａ−８）で示した化合物の中でも、下記一般式（ａ−３）表される有機化合物を用いて合成した有機化合物が色純度の良い青色発光を得ることができるため、蛍光発光材料として好適に用いることができる。
【０１５９】
【化５５】
2017036267.tif 000057
【０１６０】
また、上記合成の際に用いられる、化合物１及び化合物４の具体例としては、以下のようなものが挙げられる。
【０１６１】
【化５６】
2017036267.tif 000058
【０１６２】
【化５７】
2017036267.tif 000059
【０１６３】
【化５８】
2017036267.tif 000060
【０１６４】
【化５９】
2017036267.tif 000061
【０１６５】
【化６０】
2017036267.tif 000062
【０１６６】
【化６１】
2017036267.tif 000063
【０１６７】
【化６２】
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【０１６８】
【化６３】
2017036267.tif 000065
【０１６９】
【化６４】
2017036267.tif 000066
【０１７０】
≪発光素子≫
続いて、本発明の一態様である発光素子の例について図１（Ａ）を用いて以下、詳細に説明する。
【０１７１】
本実施の形態における発光素子は、第１の電極１０１と、第２の電極１０２とからなる一対の電極と、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられたＥＬ層１０３とから構成されている。なお、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極として機能するものとして、以下説明をする。
【０１７２】
第１の電極１０１を陽極として機能させるためには、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いて形成することが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタリング法により成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。作製方法としては、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１乃至２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成する方法などがある。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５乃至５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１乃至１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することもできる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。グラフェンも用いることができる。なお、後述する複合材料を、ＥＬ層１０３における第１の電極１０１と接する層に用いることで、仕事関数に関わらず、電極材料を選択することができるようになる。
【０１７３】
ＥＬ層１０３は積層構造を有し、当該積層構造のいずれかの層に上記一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ６）のいずれかで表される有機化合物が含まれることが好ましい。
【０１７４】
ＥＬ層１０３の積層構造は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、キャリアブロック層、中間層等を適宜組み合わせて構成することができる。ここでは、ＥＬ層１０３は、第１の電極１０１の上に正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５の順で積層構造を有する構成について説明する。各層を構成する材料の例について以下に具体的に示す。
【０１７５】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。
【０１７６】
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の物質にアクセプター性物質を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができる。つまり、第１の電極１０１として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料も用いることができるようになる。アクセプタ性物質としては、電子吸引基（ハロゲン基やシアノ基）を有する化合物を用いることができ、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、３，６−ジフルオロ−２，５，７，７，８，８−ヘキサシアノキノジメタン、クロラニル、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサシアノ−１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ−ＣＮ）等を用いることができる。アクセプタ性を有する有機化合物としては、ＨＡＴ−ＣＮのように複素原子を複数有する縮合芳香環に電子吸引基が結合している化合物が、熱的に安定であり好ましい。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。アクセプタ性を有する有機化合物は、隣接する正孔輸送層（あるいは正孔輸送材料）から、電界の印加により電子を引き抜くことができる。
【０１７７】
複合材料に用いる正孔輸送性の物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の有機化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる正孔輸送性の物質としては、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。以下では、複合材料における正孔輸送性の物質として用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１７８】
複合材料に用いることのできる芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。カルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。ビニル骨格を有していてもよい。ビニル骨格を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。なお、本発明の一態様の有機化合物も用いることができる。
【０１７９】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０１８０】
正孔注入層を形成することによって、正孔の注入性が良好となり、駆動電圧の小さい発光素子を得ることが可能となる。
【０１８１】
なお、正孔注入層は、上述したアクセプター材料を単独または他の材料と混合して形成しても良い。この場合、アクセプター材料が正孔輸送層から電子を引き抜き、正孔輸送層に正孔注入することができる。アクセプター材料は引き抜いた電子を陽極へ輸送する。
【０１８２】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の物質を含む層である。正孔輸送性の物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、正孔輸送性が高く、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。また、上述の複合材料における正孔輸送性の物質として挙げた有機化合物も正孔輸送層１１２に用いることができる。また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。また、本発明の一態様の有機化合物も好適に用いることができる。特に、上記一般式（Ｇ１）において、Ｂで表される基がフルオレンジイル基、ジメチルフルオレンジイル基及びジフェニルフルオレンジイル基など、ベンゼン環が縮合していないフルオレンジイル基である場合、一重項励起準位及び三重項励起準位が高く、りん光発光物質を用いた発光素子に好適である。なお、正孔輸送性の物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１８３】
発光層１１３は、蛍光発光を呈する層であっても、りん光発光を呈する層や熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を呈する層であっても構わない。また、単層であっても、異なる発光物質が含まれる複数の層からなっていても良い。複数の層からなる発光層を形成する場合、りん光発光物質が含まれる層と蛍光発光物質が含まれる層が積層されていても良い。この際、りん光発光物質が含まれる層では、後述の励起錯体を利用することが好ましい。
【０１８４】
蛍光発光物質としては、例えば以下のような物質を用いることができる。また、これ以外の蛍光発光物質も用いることができる。５，６−ビス［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）、５，６−ビス［４’−（１０−フェニル−９−アントリル）ビフェニル−４−イル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰＰ２ＢＰｙ）、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン、（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）などが挙げられる。特に、１，６ＦＬＰＡＰｒｎや１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎのようなピレンジアミン化合物に代表される縮合芳香族ジアミン化合物は、ホールトラップ性が高く、発光効率や信頼性に優れているため好ましい。なお、本発明の一態様の有機化合物を蛍光発光物質として用いることが好ましい。本発明の一態様の有機化合物を用いた発光素子は、色度の良好な青色発光素子とすることができる。また、外部量子効率の良好な発光素子とすることができる。
【０１８５】
発光層１１３において、りん光発光物質として用いることが可能な材料としては、例えば以下のようなものが挙げられる。トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３］）のような４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）、トリス（１−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３］）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ｆａｃ−トリス［１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３］）、トリス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）３］）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）のような電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。これらは青色のりん光発光を示す化合物であり、４４０ｎｍから５２０ｎｍに発光のピークを有する化合物である。
【０１８６】
また、トリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［６−（２−ノルボルニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。これらは主に緑色のりん光発光を示す化合物であり、５００ｎｍ乃至６００ｎｍに発光のピークを有する。なお、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。
【０１８７】
また、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）、ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ］）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）３］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白金錯体や、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。これらは、赤色のりん光発光を示す化合物であり、６００ｎｍから７００ｎｍに発光のピークを有する。また、ピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られる。
【０１８８】
また、以上で述べたりん光性化合物の他、様々なりん光性発光材料を選択し、用いてもよい。
【０１８９】
ＴＡＤＦ材料としてはフラーレン及びその誘導体、プロフラビン等のアクリジン誘導体、エオシン等を用いることができる。またマグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カドミウム（Ｃｄ）、スズ（Ｓｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラジウム（Ｐｄ）等を含む金属含有ポルフィリンを用いることができる。該金属含有ポルフィリンとしては、例えば、以下の構造式に示されるプロトポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｐｒｏｔｏ  ＩＸ））、メソポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｍｅｓｏ  ＩＸ））、ヘマトポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｈｅｍａｔｏ  ＩＸ））、コプロポルフィリンテトラメチルエステル−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｃｏｐｒｏ  ＩＩＩ−４Ｍｅ））、オクタエチルポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（ＯＥＰ））、エチオポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｅｔｉｏ  Ｉ））、オクタエチルポルフィリン−塩化白金錯体（ＰｔＣｌ２ＯＥＰ）等も挙げられる。
【０１９０】
【化６５】
2017036267.tif 000067
【０１９１】
また、以下の構造式に示される２−（ビフェニル−４−イル）−４，６−ビス（１２−フェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール−１１−イル）−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＩＣ−ＴＲＺ）や、９−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−９’−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール
（略称：ＰＣＣｚＴｚｎ）、２−｛４−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン
（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）、２−［４−（１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＸＺ−ＴＲＺ）、３−［４−（５−フェニル−５，１０−ジヒドロフェナジン−１０−イル）フェニル］−４，５−ジフェニル−１，２，４−トリアゾール（略称：ＰＰＺ−３ＴＰＴ）、３−（９，９−ジメチル−９Ｈ−アクリジン−１０−イル）−９Ｈ−キサンテン−９−オン（略称：ＡＣＲＸＴＮ）、ビス［４−（９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジン）フェニル］スルホン（略称：ＤＭＡＣ−ＤＰＳ）、１０−フェニル−１０Ｈ，１０’Ｈ−スピロ［アクリジン−９，９’−アントラセン］−１０’−オン（略称：ＡＣＲＳＡ）、等のπ電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環の両方を有する複素環化合物も用いることができる。該複素環化合物は、π電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有するため、電子輸送性及び正孔輸送性が共に高く、好ましい。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足型複素芳香環のアクセプタ性が共に強くなり、Ｓ１準位とＴ１準位のエネルギー差が小さくなるため、熱活性化遅延蛍光を効率よく得られることから特に好ましい。なお、π電子不足型複素芳香環の代わりに、シアノ基のような電子吸引基が結合した芳香環を用いても良い。
【０１９２】
【化６６】
2017036267.tif 000068
【０１９３】
発光層のホスト材料としては、電子輸送性を有する材料や正孔輸送性を有する材料など様々なキャリア輸送材料を用いることができる。
【０１９４】
電子輸送性を有する材料としては、例えば、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体や、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）などのトリアゾール骨格を有する複素環化合物や、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス〔３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル〕ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）−フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中でも、ジアジン骨格を有する複素環化合物やピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好であり好ましい。特に、ジアジン（ピリミジンやピラジン）骨格を有する複素環化合物は、電子輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。
【０１９５】
正孔輸送性を有する材料としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９−Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物や、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）などのカルバゾール骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物が挙げられる。上述した中でも、芳香族アミン骨格を有する化合物やカルバゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与するため好ましい。また、以上で述べた正孔輸送材料の他、様々な物質の中から正孔輸送材料を用いても良い。なお、本発明の一態様の有機化合物を正孔輸送性を有する材料として用いることが好ましい。特に、上記一般式（Ｇ１）において、Ｂで表される基がフルオレンジイル基、ジメチルフルオレンジイル基及びジフェニルフルオレンジイル基など、ベンゼン環が縮合していないフルオレンジイル基である場合、一重項励起準位及び三重項励起準位が高く、りん光発光物質を用いた発光素子のホスト材料又はアシスト材料として好適である。
【０１９６】
発光物質として蛍光発光物質を用いる場合は、ホスト材料としては、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）、６−［３−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン（略称：２ｍＢｎｆＰＰＡ）、９−フェニル−１０−｛４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）−ビフェニル−４’−イル｝−アントラセン（略称：ＦＬＰＰＡ）等のアントラセン骨格を有する材料が好適である。アントラセン骨格を有する物質を蛍光発光物質のホスト材料として用いると、発光効率、耐久性共に良好な発光層を実現することが可能である。特に、ＣｚＰＡ、ｃｇＤＢＣｚＰＡ、２ｍＢｎｆＰＰＡ、ＰＣｚＰＡは非常に良好な特性を示すため、好ましい選択である。
【０１９７】
なお、ホスト材料は複数種の物質を混合した材料であっても良く、混合したホスト材料を用いる場合は、電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料とを混合することが好ましい。電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料を混合することによって、発光層１１３の輸送性を容易に調整することができ、再結合領域の制御も簡便に行うことができる。正孔輸送性を有する材料と電子輸送性を有する材料の含有量の比は、正孔輸送性を有する材料：電子輸送性を有する材料＝１：９乃至９：１とすればよい。
【０１９８】
また、これら混合されたホスト材料同士で励起錯体を形成しても良い。当該励起錯体は、蛍光発光物質、りん光発光物質及びＴＡＤＦ材料の最も低エネルギー側の吸収帯の波長と重なるような発光を呈する励起錯体を形成するような組み合わせを選択することで、エネルギー移動がスムーズとなり、効率よく発光が得られるようになる。また、当該構成は駆動電圧も低下するため好ましい構成である。
【０１９９】
以上のような構成を有する発光層１１３は、真空蒸着法での共蒸着や、混合溶液として、グラビア印刷法、オフセット印刷法、インクジェット法、スピンコート法やディップコート法などを用いて作製することができる。
【０２００】
電子輸送層１１４は、電子輸送性を有する物質を含む層である。電子輸送性を有する物質としては、上記ホスト材料に用いることが可能な電子輸送性を有する材料として挙げた材料や、アントラセン骨格を有する材料を用いることができる。
【０２０１】
また、電子輸送層と発光層との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加した層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節することが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
【０２０２】
また、電子輸送層１１４と第２の電極１０２との間に、第２の電極１０２に接して電子注入層１１５を設けてもよい。電子注入層１１５としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたものを用いることができる。また、電子注入層１１５にエレクトライドを用いてもよい。エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。なお、電子注入層１１５として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０２からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。
【０２０３】
また、電子注入層１１５の代わりに電荷発生層１１６を設けても良い（図１（Ｂ））。電荷発生層１１６は、電位をかけることによって当該層の陰極側に接する層に正孔を、陽極側に接する層に電子を注入することができる層のことである。電荷発生層１１６には、少なくともＰ型層１１７が含まれる。Ｐ型層１１７は、上述の正孔注入層１１１を構成することができる材料として挙げた複合材料を用いて形成することが好ましい。またＰ型層１１７は、複合材料を構成する材料として上述したアクセプター材料を含む膜と正孔輸送材料を含む膜とを積層して構成しても良い。Ｐ型層１１７に電位をかけることによって、電子輸送層１１４に電子が、陰極である第２の電極１０２に正孔が注入され、発光素子が動作する。この際、電子輸送層１１４の電荷発生層１１６に接する位置に、本発明の一態様の有機化合物を含む層が存在することによって、発光素子の駆動時間の蓄積に伴う輝度低下が抑制され、寿命の長い発光素子を得ることができる。
【０２０４】
なお、電荷発生層１１６はＰ型層１１７の他に電子リレー層１１８及び電子注入バッファ層１１９のいずれか一又は両方がもうけられていることが好ましい。
【０２０５】
電子リレー層１１８は少なくとも電子輸送性を有する物質を含み、電子注入バッファ層１１９とＰ型層１１７との相互作用を防いで電子をスムーズに受け渡す機能を有する。電子リレー層１１８に含まれる電子輸送性を有する物質のＬＵＭＯ準位は、Ｐ型層１１７におけるアクセプター性物質のＬＵＭＯ準位と、電子輸送層１１４における電荷発生層１１６に接する層に含まれる物質のＬＵＭＯ準位との間であることが好ましい。電子リレー層１１８に用いられる電子輸送性を有する物質におけるＬＵＭＯ準位の具体的なエネルギー準位は−５．０ｅＶ以上、好ましくは−５．０ｅＶ以上−３．０ｅＶ以下とするとよい。なお、電子リレー層１１８に用いられる電子輸送性を有する物質としてはフタロシアニン系の材料又は金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体を用いることが好ましい。
【０２０６】
電子注入バッファ層１１９には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、およびこれらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む）、または希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む））等の電子注入性の高い物質を用いることが可能である。
【０２０７】
また、電子注入バッファ層１１９が、電子輸送性を有する物質とドナー性物質を含んで形成される場合には、ドナー性物質として、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、およびこれらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む）、または希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む））の他、テトラチアナフタセン（略称：ＴＴＮ）、ニッケロセン、デカメチルニッケロセン等の有機化合物を用いることもできる。なお、電子輸送性を有する物質としては、先に説明した電子輸送層１１４を構成する材料と同様の材料を用いて形成することができる。また、本発明の有機化合物を用いることもできる。
【０２０８】
第２の電極１０２を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等の元素周期表の第１族または第２族に属する元素、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０２と電子輸送層との間に、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０２として用いることができる。これら導電性材料は、真空蒸着法やスパッタリング法などの乾式法、インクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。また、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。
【０２０９】
また、ＥＬ層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、グラビア印刷法、オフセット印刷法、スクリーン印刷法、インクジェット法またはスピンコート法など用いても構わない。
【０２１０】
電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を用いて形成しても良い。
【０２１１】
当該発光素子の発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方が透光性を有する導電材料を用いて形成される。
【０２１２】
なお、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。しかし、発光領域と電極やキャリア注入層に用いられる金属とが近接することによって生じる消光が抑制されるように、第１の電極１０１および第２の電極１０２から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成が好ましい。
【０２１３】
また、発光層１１３に接する正孔輸送層や電子輸送層、特に発光層１１３における再結合領域に近い方に接するキャリア輸送層は、発光層で生成した励起子からのエネルギー移動を抑制するため、そのバンドギャップが発光層を構成する発光物質もしくは、発光層に含まれる発光中心物質が有するバンドギャップより大きいバンドギャップを有する物質で構成することが好ましい。
【０２１４】
続いて、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（積層型素子ともいう）の態様について、図１（Ｃ）を参照して説明する。この発光素子は、陽極と陰極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。一つの発光ユニットは、図１（Ａ）で示したＥＬ層１０３と同様な構成を有する。つまり、図１（Ａ）又は図１（Ｂ）で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、図１（Ｃ）で示した発光素子は複数の発光ユニットを有する発光素子であるということができる。
【０２１５】
図１（Ｃ）において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極５０１と第２の電極５０２はそれぞれ図１（Ａ）における第１の電極１０１と第２の電極１０２に相当し、図１（Ａ）の説明で述べたものと同じものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよい。
【０２１６】
電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入する機能を有する。すなわち、図１（Ｃ）において、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。
【０２１７】
電荷発生層５１３は、図１（Ｂ）にて説明した電荷発生層１１６と同様の構成で形成することが好ましい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。なお、発光ユニットの陽極側の面が電荷発生層５１３に接している場合は、電荷発生層５１３が発光ユニットの正孔注入層の役割も担うことができるため、発光ユニットは正孔注入層を設けなくとも良い。
【０２１８】
また、電子注入バッファ層１１９を設ける場合、当該層が陽極側の発光ユニットにおける電子注入層の役割を担うため、当該発光ユニットには必ずしも重ねて電子注入層を形成する必要はない。
【０２１９】
なお、発光ユニット中、電荷発生層５１３における陽極側の面に接する層（代表的には陽極側の発光ユニットにおける電子輸送層）に本発明の一態様の有機化合物が含まれることによって、駆動時間の蓄積に伴う輝度劣化を抑制することが可能となり、信頼性の良好な発光素子を得ることができる。
【０２２０】
図１（Ｃ）では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層５１３で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光を可能とし、さらに長寿命な素子を実現できる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０２２１】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットで赤と緑の発光色、第２の発光ユニットで青の発光色を得ることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも容易である。
【０２２２】
≪微小光共振器（マイクロキャビティ）構造≫
マイクロキャビティ構造を有する発光素子は、上記一対の電極を、反射電極と半透過・半反射電極とから構成することにより得られる。反射電極と半透過・半反射電極は上述の第１の電極と第２の電極に相当する。反射電極と半透過・半反射電極との間には少なくともＥＬ層を有し、ＥＬ層は少なくとも発光領域となる発光層を有している。
【０２２３】
ＥＬ層に含まれる発光層から射出される発光は、反射電極と半透過・半反射電極とによって反射され、共振する。なお、反射電極は、可視光の反射率が４０％乃至１００％、好ましくは７０％乃至１００％であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下であるとする。また、半透過・半反射電極は、可視光の反射率が２０％乃至８０％、好ましくは４０％乃至７０％であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下であるとする。
【０２２４】
また、当該発光素子は、透明導電膜や上述の複合材料、キャリア輸送材料などの厚みを変えることで反射電極と半透過・半反射電極の間の光学的距離を変えることができる。これにより、反射電極と半透過・半反射電極との間において、共振する波長の光を強め、共振しない波長の光を減衰させることができる。
【０２２５】
なお、発光層から発する光のうち、反射電極によって反射されて戻ってきた光（第１の反射光）は、発光層から半透過・半反射電極に直接入射する光（第１の入射光）と大きな干渉を起こすため、反射電極と発光層の光学的距離を（２ｎ−１）λ／４（ただし、ｎは１以上の自然数、λは増幅したい色の波長）に調節することが好ましい。これにより、第１の反射光と第１の入射光との位相を合わせ発光層からの発光をより増幅させることができる。
【０２２６】
なお、上記構成においては、ＥＬ層に複数の発光層を有する構造であっても、単一の発光層を有する構造であっても良く、例えば、上述のタンデム型発光素子の構成と組み合わせて、一つの発光素子に電荷発生層を挟んで複数のＥＬ層を設け、それぞれのＥＬ層に単数もしくは複数の発光層を形成する構成に適用してもよい。
【０２２７】
≪発光装置≫
本発明の一態様の発光装置について図２を用いて説明する。なお、図２（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図２（Ｂ）は図２（Ａ）をＡ−ＢおよびＣ−Ｄで切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース線駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート線駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
【０２２８】
なお、引き回し配線６０８はソース線駆動回路６０１及びゲート線駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０２２９】
次に、断面構造について図２（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース線駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０２３０】
なお、ソース線駆動回路６０１はｎチャネル型ＦＥＴ６２３とｐチャネル型ＦＥＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０２３１】
また、画素部６０２はスイッチング用ＦＥＴ６１１と、電流制御用ＦＥＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成されているが、これに限定されず、３つ以上のＦＥＴと、容量素子とを組み合わせた画素部としてもよい。
【０２３２】
ＦＥＴに用いる半導体の種類及び結晶性については特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。ＦＥＴに用いる半導体の例としては、第１３族半導体、第１４族半導体、化合物半導体、酸化物半導体、有機半導体材料を用いることができるが、特に、酸化物半導体を用いると好ましい。該酸化物半導体としては、例えば、Ｉｎ−Ｇａ酸化物、Ｉｎ−Ｍ−Ｚｎ酸化物（Ｍは、Ａｌ、Ｇａ、Ｙ、Ｚｒ、Ｌａ、Ｃｅ、またはＮｄ）等が挙げられる。なお、エネルギーギャップが２ｅＶ以上、好ましくは２．５ｅＶ以上、さらに好ましくは３ｅＶ以上の酸化物半導体材料を用いることで、トランジスタのオフ電流を低減することができるため、好ましい構成である。
【０２３３】
なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成することができる。
【０２３４】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ乃至３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用することができる。
【０２３５】
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６及び第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。これらはそれぞれ図１（Ａ）または図１（Ｂ）で説明した第１の電極１０１、ＥＬ層１０３及び第２の電極１０２又は図１（Ｃ）で説明した第１の電極５０１、ＥＬ層５０３及び第２の電極５０２に相当する。
【０２３６】
ＥＬ層６１６には本発明の一態様の有機化合物が含まれることが好ましい。当該有機化合物は、発光層における発光物質、正孔輸送材料、ホスト材料又はアシスト材料として用いられることが好ましい。
【０２３７】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。封止基板６０４には凹部を形成し、そこに乾燥材を設けると水分の影響による劣化を抑制することができ、好ましい構成である。
【０２３８】
シール材６０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、素子基板６１０及び封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ  Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２３９】
例えば、本明細書等において、様々な基板を用いて、トランジスタや発光素子を形成することが出来る。基板の種類は、特定のものに限定されることはない。その基板の一例としては、半導体基板（例えば単結晶基板又はシリコン基板）、ＳＯＩ基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどがある。ガラス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、又はソーダライムガラスなどがある。可撓性基板、貼り合わせフィルム、基材フィルムなどの一例としては、以下のものがあげられる。例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルサルフォン（ＰＥＳ）に代表されるプラスチックがある。または、一例としては、アクリル等の合成樹脂などがある。または、一例としては、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、又はポリ塩化ビニルなどがある。または、一例としては、ポリアミド、ポリイミド、アラミド、エポキシ、無機蒸着フィルム、又は紙類などがある。特に、半導体基板、単結晶基板、又はＳＯＩ基板などを用いてトランジスタを製造することによって、特性、サイズ、又は形状などのばらつきが少なく、電流能力が高く、サイズの小さいトランジスタを製造することができる。このようなトランジスタによって回路を構成すると、回路の低消費電力化、又は回路の高集積化を図ることができる。
【０２４０】
また、基板として、可撓性基板を用い、可撓性基板上に直接、トランジスタや発光素子を形成してもよい。または、基板とトランジスタの間や、基板と発光素子の間に剥離層を設けてもよい。剥離層は、その上に半導体装置を一部あるいは全部完成させた後、基板より分離し、他の基板に転載するために用いることができる。その際、トランジスタは耐熱性の劣る基板や可撓性の基板にも転載できる。なお、上述の剥離層には、例えば、タングステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層構造の構成や、基板上にポリイミド等の有機樹脂膜が形成された構成等を用いることができる。
【０２４１】
つまり、ある基板を用いてトランジスタや発光素子を形成し、その後、別の基板にトランジスタや発光素子を転置し、別の基板上にトランジスタや発光素子を配置してもよい。トランジスタや発光素子が転置される基板の一例としては、上述したトランジスタを形成することが可能な基板に加え、紙基板、セロファン基板、アラミドフィルム基板、ポリイミドフィルム基板、石材基板、木材基板、布基板（天然繊維（絹、綿、麻）、合成繊維（ナイロン、ポリウレタン、ポリエステル）若しくは再生繊維（アセテート、キュプラ、レーヨン、再生ポリエステル）などを含む）、皮革基板、又はゴム基板などがある。これらの基板を用いることにより、特性のよいトランジスタの形成、消費電力の小さいトランジスタの形成、壊れにくい装置の製造、耐熱性の付与、軽量化、又は薄型化を図ることができる。
【０２４２】
図３には白色発光を呈する発光素子を形成し、着色層（カラーフィルタ）等を設けることによってフルカラー化した発光装置の例を示す。図３（Ａ）には基板１００１、下地絶縁膜１００２、ゲート絶縁膜１００３、ゲート電極１００６、１００７、１００８、第１の層間絶縁膜１０２０、第２の層間絶縁膜１０２１、周辺部１０４２、画素部１０４０、駆動回路部１０４１、発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂ、隔壁１０２５、ＥＬ層１０２８、発光素子の第２の電極１０２９、封止基板１０３１、シール材１０３２などが図示されている。
【０２４３】
また、図３（Ａ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）は透明な基材１０３３に設けている。また、黒色層（ブラックマトリックス）１０３５をさらに設けても良い。着色層及び黒色層が設けられた透明な基材１０３３は、位置合わせし、基板１００１に固定する。なお、着色層、及び黒色層は、オーバーコート層１０３６で覆われている。また、図３（Ａ）においては、光が着色層を透過せずに外部へと出る発光層と、各色の着色層を透過して外部に光が出る発光層とがあり、着色層を透過しない光は白、着色層を透過する光は赤、青、緑となることから、４色の画素で映像を表現することができる。
【０２４４】
なお、本発明の一態様の有機化合物を発光物質の一つとして用いた発光素子は、発光効率の高い発光素子、または、消費電力の小さな発光素子とすることもできる。
【０２４５】
図３（Ｂ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）をゲート絶縁膜１００３と第１の層間絶縁膜１０２０との間に形成する例を示した。このように、着色層は基板１００１と封止基板１０３１の間に設けられていても良い。
【０２４６】
また、以上に説明した発光装置では、ＦＥＴが形成されている基板１００１側に光を取り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としたが、封止基板１０３１側に発光を取り出す構造（トップエミッション型）の発光装置としても良い。トップエミッション型の発光装置の断面図を図４に示す。この場合、基板１００１は光を通さない基板を用いることができる。ＦＥＴと発光素子の陽極とを接続する接続電極を作製するまでは、ボトムエミッション型の発光装置と同様に形成する。その後、第３の層間絶縁膜１０３７を電極１０２２を覆って形成する。この絶縁膜は平坦化の役割を担っていても良い。第３の層間絶縁膜１０３７は第２の層間絶縁膜と同様の材料の他、様々な材料を用いて形成することができる。
【０２４７】
発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂはここでは陽極とするが、陰極であっても構わない。また、図４のようなトップエミッション型の発光装置である場合、第１の電極を反射電極とすることが好ましい。ＥＬ層１０２８の構成は、図１（Ａ）または図１（Ｂ）のＥＬ層１０３または図１（Ｃ）のＥＬ層５０３として説明したような構成とし、且つ、白色の発光が得られるような素子構造とする。
【０２４８】
図４のようなトップエミッションの構造では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を設けた封止基板１０３１で封止を行うことができる。封止基板１０３１には画素と画素との間に位置するように黒色層（ブラックマトリックス）１０３５を設けても良い。着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）や黒色層はオーバーコート層によって覆われていても良い。なお封止基板１０３１は透光性を有する基板を用いることとする。
【０２４９】
また、ここでは赤、緑、青、白の４色でフルカラー表示を行う例を示したが特に限定されず、赤、緑、青の３色や赤、緑、青、黄の４色でフルカラー表示を行ってもよい。
【０２５０】
図５には本発明の一態様であるパッシブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。
【０２５１】
以上、説明した発光装置は、マトリクス状に配置された多数の微小な発光素子を、画素部に形成されたＦＥＴでそれぞれ制御することが可能であるため、画像の表現を行う表示装置として好適に利用できる発光装置である。
【０２５２】
≪照明装置≫
本発明の一態様である照明装置を図６を参照しながら説明する。図６（Ｂ）は照明装置の上面図、図６（Ａ）は図６（Ｂ）におけるｅ−ｆ断面図である。
【０２５３】
当該照明装置は、支持体である透光性を有する基板４００上に、第１の電極４０１が形成されている。第１の電極４０１は図１（Ａ）、（Ｂ）の第１の電極１０１に相当する。第１の電極４０１側から発光を取り出す場合、第１の電極４０１は透光性を有する材料により形成する。
【０２５４】
第２の電極４０４に電圧を供給するためのパッド４１２が基板４００上に形成される。
【０２５５】
第１の電極４０１上にはＥＬ層４０３が形成されている。ＥＬ層４０３は図１（Ａ）、（Ｂ）のＥＬ層１０３又は図１（Ｃ）のＥＬ層５０３などに相当する。なお、これらの構成については当該記載を参照されたい。
【０２５６】
ＥＬ層４０３を覆って第２の電極４０４を形成する。第２の電極４０４は図１（Ａ）の第２の電極１０２に相当する。発光を第１の電極４０１側から取り出す場合、第２の電極４０４は反射率の高い材料を含んで形成される。第２の電極４０４はパッド４１２と接続することによって、電圧が供給される。
【０２５７】
第１の電極４０１、ＥＬ層４０３及び第２の電極４０４によって発光素子が形成される。当該発光素子を、シール材４０５、４０６を用いて封止基板４０７を固着し、封止することによって照明装置が完成する。シール材４０５、４０６はどちらか一方でもかまわない。また、内側のシール材４０６（図６（Ｂ）では図示せず）には乾燥剤を混ぜることもでき、これにより、水分を吸着することができ、信頼性の向上につながる。
【０２５８】
また、パッド４１２と第１の電極４０１の一部をシール材４０５、４０６の外に伸張して設けることによって、外部入力端子とすることができる。また、その上にコンバータなどを搭載したＩＣチップ４２０などを設けても良い。
【０２５９】
≪電子機器≫
本発明の一態様である電子機器の例について説明する。電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
【０２６０】
図７（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、表示部７１０３は、発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。
【０２６１】
テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０２６２】
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２６３】
図７（Ｂ１）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、このコンピュータは、発光素子をマトリクス状に配列して表示部７２０３に用いることにより作製される。図７（Ｂ１）のコンピュータは、図７（Ｂ２）のような形態であっても良い。図７（Ｂ２）のコンピュータは、キーボード７２０４、ポインティングデバイス７２０６の代わりに第２の表示部７２１０が設けられている。第２の表示部７２１０はタッチパネル式となっており、第２の表示部７２１０に表示された入力用の表示を指や専用のペンで操作することによって入力を行うことができる。また、第２の表示部７２１０は入力用表示だけでなく、その他の画像を表示することも可能である。また表示部７２０３もタッチパネルであっても良い。二つの画面がヒンジで接続されていることによって、収納や運搬をする際に画面を傷つける、破損するなどのトラブルの発生も防止することができる。
【０２６４】
図７（Ｃ）（Ｄ）は、携帯情報端末の一例を示している。携帯情報端末は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯情報端末は、発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７４０２を有している。
【０２６５】
図７（Ｃ）及び（Ｄ）に示す携帯情報端末は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０２６６】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０２６７】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０２６８】
また、携帯電話機内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２６９】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０２７０】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０２７１】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２７２】
なお、上記電子機器は、本明細書中に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０２７３】
また、表示部に本発明の一態様の有機化合物を含む発光素子を用いることが好ましい。当該発光素子は発光効率が良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。このため、本発明の一態様の有機化合物を含む電子機器は消費電力の小さい電子機器とすることができる。
【０２７４】
図８は、発光素子をバックライトに適用した液晶表示装置の一例である。図８に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライトユニット９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。バックライトユニット９０３には、発光素子が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
【０２７５】
発光素子には本発明の一態様の有機化合物を含む発光素子を用いることが好ましく、当該発光素子を液晶表示装置のバックライトに適用することにより、消費電力の低減されたバックライトが得られる。
【０２７６】
図９は、本発明の一態様である電気スタンドの例である。図９に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として発光素子を用いた照明装置が用いられている。
【０２７７】
図１０は、室内の照明装置３００１の例である。当該照明装置３００１には本発明の一態様の有機化合物を含む発光素子を用いることが好ましい。
【０２７８】
本発明の一態様である自動車を図１１に示す。当該自動車はフロントガラスやダッシュボードに発光素子が搭載されている。表示領域５０００乃至表示領域５００５は発光素子を用いて設けられた表示領域である。本発明の一態様の有機化合物を用いることが好ましく、当該有機化合物を用いることによって消費電力の小さい発光素子とすることができる。また、これにより表示領域５０００乃至表示領域５００５は消費電力を抑えられるため、車載に好適である。
【０２７９】
表示領域５０００と表示領域５００１は、自動車のフロントガラスに設けられた、発光素子を用いる表示装置である。この発光素子を、第１の電極と第２の電極を透光性を有する電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動のためのトランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。
【０２８０】
表示領域５００２はピラー部分に設けられた発光素子を用いる表示装置である。表示領域５００２には、車体に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を補完することができる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられた表示領域５００３は車体によって遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、死角を補い、安全性を高めることができる。見えない部分を補完するように映像を映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行うことができる。
【０２８１】
表示領域５００４や表示領域５００５はナビゲーション情報、速度計や回転数、走行距離、給油量、ギア状態、空調の設定など、その他様々な情報を提供することができる。表示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更することができる。なお、これら情報は表示領域５０００乃至表示領域５００３にも設けることができる。また、表示領域５０００乃至表示領域５００５は照明装置として用いることも可能である。
【０２８２】
図１２（Ａ）及び図１２（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末の一例である。図１２（Ａ）は、開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省電力モード切り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３を有する。なお、当該タブレット端末は、本発明の一態様の有機化合物を含む発光素子を備えた発光装置を表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂの一方又は両方に用いることにより作製される。
【０２８３】
表示部９６３１ａは、一部をタッチパネル領域９６３２ａとすることができ、表示された操作キー９６３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６３１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領域がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６３１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９６３１ａの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを表示画面として用いることができる。
【０２８４】
また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一部をタッチパネル領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボード表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれることで表示部９６３１ｂにキーボードボタンを表示することができる。
【０２８５】
また、タッチパネル領域９６３２ａとタッチパネル領域９６３２ｂに対して同時にタッチ入力することもできる。
【０２８６】
また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示または横表示などの表示の向きを切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替えスイッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光センサだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置を内蔵させてもよい。
【０２８７】
また、図１２（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示しているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表示の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネルとしてもよい。
【０２８８】
図１２（Ｂ）は、閉じた状態であり、本実施の形態におけるタブレット型端末では、筐体９６３０、太陽電池９６３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を備える例を示す。なお、図１２（Ｂ）では充放電制御回路９６３４の一例としてバッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成について示している。
【０２８９】
なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態にすることができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
【０２９０】
また、この他にも図１２（Ａ）及び図１２（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入力機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有することができる。
【０２９１】
タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル、表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は、筐体９６３０の一面または二面に設けられていると効率的なバッテリー９６３５の充電を行う構成とすることができるため好適である。
【０２９２】
また、図１２（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図１２（Ｃ）にブロック図を示し説明する。図１２（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３、表示部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図１２（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４に対応する箇所となる。
【０２９３】
まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する。太陽電池で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となるようＤＣＤＣコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作に太陽電池９６３３で充電された電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コンバータ９６３８で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。また、表示部９６３１での表示を行わない際には、ＳＷ１をオフにし、ＳＷ２をオンにしてバッテリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。
【０２９４】
なお、太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、発電手段は特に限定されず、圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電手段によってバッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。無線（非接触）で電力を送受信して充電する無接点電力伝送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて行う構成としてもよく、発電手段を有さなくとも良い。
【０２９５】
なお、本発明の一態様の有機化合物は有機薄膜太陽電池に用いることができる。より具体的には、キャリア輸送性があるため、キャリア輸送層に用いることができる。また、光励起するため、発電層として用いることができる。
【０２９６】
また、上記表示部９６３１を具備していれば、図１２に示した形状のタブレット型端末に限定されない。
【０２９７】
また、図１３（Ａ）〜（Ｃ）に、折りたたみ可能な携帯情報端末９３１０を示す。図１３（Ａ）に展開した状態の携帯情報端末９３１０を示す。図１３（Ｂ）に展開した状態又は折りたたんだ状態の一方から他方に変化する途中の状態の携帯情報端末９３１０を示す。図１３（Ｃ）に折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０を示す。携帯情報端末９３１０は、折りたたんだ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表示の一覧性に優れる。
【０２９８】
表示パネル９３１１はヒンジ９３１３によって連結された３つの筐体９３１５に支持されている。なお、表示パネル９３１１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。また、表示パネル９３１１は、ヒンジ９３１３を介して２つの筐体９３１５間を屈曲させることにより、携帯情報端末９３１０を展開した状態から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。本発明の一態様の発光装置を表示パネル９３１１に用いることができる。表示パネル９３１１における表示領域９３１２は折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０の側面に位置する表示領域である。表示領域９３１２には、情報アイコンや使用頻度の高いアプリやプログラムのショートカットなどを表示させることができ、情報の確認やアプリなどの起動をスムーズに行うことができる。
【実施例１】
【０２９９】
≪合成例１≫
本合成例では、本発明の一態様の有機化合物を合成する為の中間体として用いられる（６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−イル）フェニルアミンの合成について詳細に説明する。（６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−イル）フェニルアミンの構造式を以下に示す。
【０３００】
【化６７】
2017036267.tif 000069
【０３０１】
＜ステップ１：６−ヨードベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの合成＞
【０３０２】
５００ｍＬ三口フラスコに、８．５ｇ（３９ｍｍｏｌ）のベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランを加え、フラスコ内を窒素置換した後、１９５ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を加えた。この溶液を−７５℃に冷却してから、２５ｍＬ（４０ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．５９ｍｏｌ／Ｌ  ｎ−ヘキサン溶液）を滴下して加えた。滴下後、得られた溶液を室温で１時間攪拌した。その後、この溶液を−７５℃に冷却してから、ヨウ素１０ｇ（４０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ４０ｍＬに溶かした溶液を滴下して加えた。滴下後、得られた溶液を室温に戻しながら１７時間攪拌した。撹拌後、この混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、１時間攪拌した後、この混合物の有機層を水で洗浄し、当該有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、この混合物を自然濾過し、得られた溶液をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：０６６−０５２６５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３７−０２３０５）を通して吸引濾過した。得られた濾液を濃縮して得た固体を、トルエンにて再結晶したところ、目的の白色粉末を収量６．０ｇ（１８ｍｍｏｌ）、収率４５％で得た。ステップ１の合成スキームを以下に示す。
【０３０３】
【化６８】
2017036267.tif 000070
【０３０４】
＜ステップ２：６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに、６．０ｇ（１８ｍｍｏｌ）の６−ヨードベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランと、２．４ｇ（１９ｍｍｏｌ）のフェニルボロン酸と、７０ｍＬのトルエンと、２０ｍＬのエタノールと、２２ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を入れた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気をした。脱気後フラスコ内を窒素置換してから、４８０ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を加えた。この混合物を窒素気流下、９０℃で１２時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、有機層と水層を分離し、水層をトルエンにより抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせて、水で洗浄後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を自然濾過し、得られた濾液を濃縮して得た固体を、トルエンに溶かした。得られた溶液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナを通して吸引濾過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を、トルエンにより再結晶したところ、目的の白色固体を収量４．９ｇ（１７ｍｍｏｌ）、収率９３％で得た。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
【０３０５】
【化６９】
2017036267.tif 000071
【０３０６】
＜ステップ３：８−ヨード−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの合成＞
３００ｍＬ三口フラスコに、４．９ｇ（１７ｍｍｏｌ）の６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランを加え、フラスコ内を窒素置換した後、８７ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を加えた。この溶液を−７５℃に冷却してから、この溶液に１１ｍＬ（１８ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．５９ｍｏｌ／Ｌ  ｎ−ヘキサン溶液）を滴下して加えた。滴下後、得られた溶液を室温で１時間攪拌した。その後、この溶液を−７５℃に冷却してから、ヨウ素４．６ｇ（１８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１８ｍＬに溶かした溶液を滴下して加えた。得られた溶液を室温に戻しながら１７時間攪拌した。撹拌後、この混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、１時間攪拌した後、この混合物の有機層を水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を自然濾過して得られたろ液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナを通して吸引濾過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を、トルエンにより再結晶を行ったところ、目的の白色固体を収量３．７ｇ（８．８ｍｍｏｌ）、収率５３％で得た。ステップ３の合成スキームを以下に示す。
【０３０７】
【化７０】
2017036267.tif 000072
【０３０８】
＜ステップ４：（６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−イル）フェニルアミンの合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに、５．０ｇ（１２ｍｍｏｌ）の８−ヨード−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランと、２．９ｇ（３０ｍｍｏｌ）のナトリウム  ｔブトキシドを加え、フラスコ内を窒素置換した後、６０ｍＬのトルエンと、１．４ｇ（１３ｍｍｏｌ）のアニリンと、０．４ｍＬのトリ（ｔ−ブチル）ホスフィンの１０ｗｔ％ヘキサン溶液を加えた。この混合物を減圧脱気した後、窒素気流下で６０℃にしてから、６０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加えて、この混合物を６０℃で４０分撹拌した。撹拌後、得られた混合物を水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過により硫酸マグネシウムを除去した後、得られたろ液を濃縮し、白色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、トルエン：ヘキサン＝１：２）により精製したところ、目的物の白色固体を３．５ｇ、収率７７％で得た。ステップ４の合成スキームを以下に示す。
【０３０９】
【化７１】
2017036267.tif 000073
【０３１０】
得られた白色個体の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１４に示す。これにより、本発明の一態様の有機化合物である（６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−イル）フェニルアミンが得られたことがわかった。
【０３１１】
１Ｈ  ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ，５００ＭＨｚ）：δ＝６．２３（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．４１（ｍ，４Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．７４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例２】
【０３１２】
本実施例では、本発明の一態様の有機化合物であり、実施の形態において構造式（１４８）として示した（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２，７−ジイル）ビス（Ｎ，６−ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミン）（略称：ＢｎｆＡ２Ｆ）の合成方法について説明する。ＢｎｆＡ２Ｆの構造式を以下に示す。
【０３１３】
【化７２】
2017036267.tif 000074
【０３１４】
＜ステップ１：（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２，７−ジイル）ビス（Ｎ，６−ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミン）（略称：ＢｎｆＡ２Ｆ）の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに、０．８９ｇ（２．５ｍｍｏｌ）の２，７−ジブロモ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレンと、１．９ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の（６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−イル）フェニルアミンと、０．３４ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）の（Ｓ）−（６，６’−ジメトキシビフェニル−２，２’−ジイル）ビス（ジイソプロピルホスフィン）（ｃＢＲＩＤＰ（登録商標））と、１．７ｇ（１８ｍｍｏｌ）のナトリウム  ｔブトキシドを加え、フラスコ内を窒素置換した後、１５ｍＬのトルエンを加えた。この混合物を減圧脱気した後、窒素気流下で８０℃にしてから、７２ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）のアリルパラジウム（ＩＩ）クロリドダイマーを加え、この混合物を８０℃で２時間４０分撹拌した。撹拌後、得られた混合物を水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過により硫酸マグネシウムを除去した後、得られたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、トルエン：ヘキサン＝１：１）により精製したところ、目的物の黄色固体を１．４ｇ、収率６０％で得た。ステップ１の合成スキームを以下に示す。
【０３１５】
【化７３】
2017036267.tif 000075
【０３１６】
得られた黄色個体の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１５に示す。これにより、本発明の一態様の有機化合物であるＢｎｆＡ２Ｆが得られたことがわかった。
【０３１７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ジクロロメタン−ｄ２，５００ＭＨｚ）：δ＝１．１４（ｓ，６Ｈ），７．０８−７．１４（ｍ，１０Ｈ），７．１８−７．２５（ｍ，８Ｈ），７．２８−７．３１（ｍ，４Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ１＝２．５Ｈｚ，Ｊ２＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），８．０（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ），７．７２（ｄｔ，Ｊ１＝１．０Ｈｚ，Ｊ２＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｓ，２Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄｄ，Ｊ１＝１．０Ｈｚ，Ｊ２＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）
【０３１８】
得られた１．４ｇのＢｎｆＡ２Ｆの固体を、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は圧力３．６Ｐａ、アルゴンを流速１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、固体を３８０℃から３９０℃で１６時間加熱して行った。昇華精製後、ＢｎｆＡ２Ｆの黄色固体を１．３ｇ、回収率９０％で得た。
【実施例３】
【０３１９】
≪合成例３≫
本合成例では、実施の形態において、構造式（１０１）として表した本発明の一態様の有機化合物であるＮ，Ｎ’−（７，７−ジフェニル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５，９−ジイル）ビス［（Ｎ，６−ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−８−アミン］（略称：５，９ＢｎｆＡ２ＢｚＦＬ）の合成方法について具体的に例示する。以下に５，９ＢｎｆＡ２ＢｚＦＬの構造式を示す。
【０３２０】
【化７４】
2017036267.tif 000076
【０３２１】
＜ステップ１：２−（１−ナフタレン）フェニル−安息香酸エチルの合成＞
２−ブロモ安息香酸エチル１５．９ｇ（５７．６ｍｍｏｌ）を１０００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。このフラスコにトルエン２００．０ｍＬ、エタノール７０．０ｍＬ、１−ナフタレンボロン酸１１．２ｇ（６５．１ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム６．８ｇ（６４．４ｍｍｏｌ）及び水６３．０ｍＬを加えた。この混合物に、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）０．３ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）を加え、８０℃にして９．４時間攪拌した。撹拌後、この混合物に水を加え、有機層と水層を分離し、水層をトルエンで１回、酢酸エチルで２回抽出した。この抽出溶液と有機層を合わせて硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を濃縮し固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はトルエン）により精製し、得られたフラクションを濃縮し、目的物を１４．１ｇ  収率８８％で得た。ステップ１の合成スキームを以下に示す。
【０３２２】
【化７５】
2017036267.tif 000077
【０３２３】
＜ステップ２：｛２−（１−ナフタレン）フェニル｝−ジフェニル−メタノールの合成＞
２−（１−ナフタレン）フェニル−安息香酸エチル５．０ｇ（１８．１ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコへ入れ、窒素置換をした。このフラスコにテトラヒドロフラン１３０．０ｍＬを入れ、氷水でフラスコを冷やした後、フェニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液４８．０ｍＬ（４８．０ｍｍｏｌ）を入れ、徐々に室温に戻した後、７０℃で２時間撹拌をした。撹拌後、１．０Ｍ塩酸を入れて３０分撹拌した。撹拌後、水と酢酸エチルを加えて、有機層と水層を分離し、水層を酢酸エチルで２回抽出した。この抽出溶液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、有機層と水層を分離した後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を濃縮し油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝１：１）により精製し、得られたフラクションを濃縮し、目的物を３．９ｇ  収率５６％で得た。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
【０３２４】
【化７６】
2017036267.tif 000078
【０３２５】
＜ステップ３：７，７−ジフェニル−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレンの合成＞
｛２−（１−ナフタレン）フェニル｝−ジフェニル−メタノール３．９ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコに入れた後、酢酸を２３．０ｍＬ加え、１１０℃で７．０時間撹拌した。攪拌後、この混合物へ水とトルエンを加え、水層をトルエンで抽出した。抽出溶液と有機層を合わせて５００ｍＬマイヤーフラスコに入れ、この混合物に炭酸水素ナトリウム水溶液を入れ、３０分攪拌した。攪拌後、水層と有機層を分け、有機層に硫酸マグネシウム入れ乾燥した。この混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮したところ、固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝３：１）により精製し、得られたフラクションを濃縮し、固体を得た。得られた固体をヘキサンで洗浄し、目的の化合物を２．７ｇ  収率７２％で得た。ステップ３の合成スキームを以下に示す。
【０３２６】
【化７７】
2017036267.tif 000079
【０３２７】
＜ステップ４：５，９−ジヨード−７，７−ジフェニル−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレンの合成＞
７，７−ジフェニル−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン１．７ｇ（４．７ｍｍｏｌ）、よう素２．４ｇ（９．４ｍｍｏｌ）、オルト過よう素酸２．２ｇ（９．６ｍｍｏｌ）、酢酸７．０ｍＬ、水１．４ｍＬと濃硫酸１滴を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、６０℃で４．５時間撹拌をした。撹拌後、０℃にして、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えた後、この混合物へ水とトルエンを加え、有機層と水層を分離し、水層をトルエンで２回抽出した。この抽出溶液と有機層を合わせて硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を濃縮し油状物を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝５：１）により精製し、得られたフラクションを濃縮し、固体を得た。得られた固体をトルエンにより再結晶し、目的の化合物を０．９ｇ  収率３０％で得た。ステップ４の合成スキームを以下に示す。
【０３２８】
【化７８】
2017036267.tif 000080
【０３２９】
＜ステップ５：Ｎ，Ｎ’−（７，７−ジフェニル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５，９−ジイル）ビス［（Ｎ，６−ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−８−アミン］（略称：５，９ＢｎｆＡ２ＢｚＦＬ）の合成＞
（６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−イル）フェニルアミン１．１ｇ（２．８ｍｍｏｌ）、５，９−ジヨード−７，７−ジフェニル−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン０．８ｇ（１．３ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド０．４ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にキシレン１３．０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．５ｍＬを加えた。この混合物を８０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）３９．２ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え３．０時間攪拌した。攪拌後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）２１．０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え１１０℃にして１．０時間攪拌した。攪拌後、トルエンを加えて加熱した後、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：０６６−０５２６５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３７−０２３０５）、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し得た油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝３：２）により精製し、得られたフラクションを濃縮し、固体を得た。得られた固体をトルエンにより再結晶し、目的の黄色固体を１．１ｇ  収率７６％で得た。
得られた黄色固体１．１ｇを、トレインサブリメーション法により４．４×１０−２Ｐａ、温度３３０℃で昇華精製した。昇華精製後、目的物の黄色固体を０．６ｇ  回収率５３％で得た。ステップ５の合成スキームを以下に示す。
【０３３０】
【化７９】
2017036267.tif 000081
【０３３１】
得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１６に示す。これにより、本合成例により本発明の一態様の有機化合物である５，９ＢｎｆＡ２ＢｚＦＬが得られたことがわかった。
【０３３２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝６．２９（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），６．４９（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），６．８９−７．３５（ｍ，２８Ｈ），７．５３−７．７４（ｍ，５Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０１−８．０６（ｍ，４Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．９０（ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，１Ｈ）
【０３３３】
得られた５，９ＢｎｆＡ２ＢｚＦＬの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、５％重量減少温度は４５８℃であり、良好な耐熱性を示した。
【０３３４】
次に、５，９ＢｎｆＡ２ＢｚＦＬのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。得られたトルエン溶液及び固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１７示す。なお、図１７（Ａ）がトルエン溶液の、図１７（Ｂ）が固体薄膜の結果である。
【０３３５】
図１７に示す通り、本発明の一態様の有機化合物５，９ＢｎｆＡ２ＢｚＦＬのトルエン溶液は、４５０ｎｍに、固体薄膜は４６７ｎｍに発光ピークを有しており、青色の発光が観測された。
【実施例４】
【０３３６】
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子である発光素子１について詳細に説明する。発光素子１で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
【０３３７】
【化８０】
2017036267.tif 000082
【０３３８】
（発光素子１の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３３９】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３４０】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０３４１】
次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、第１の電極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｉ）で表される９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着して正孔注入層１１１を形成した。正孔注入層１１１は、膜厚が１０ｎｍ、ＰＣｚＰＡと酸化モリブデンの割合が重量比でＰＣｚＰＡ：酸化モリブデン＝４：２となるように形成した。
【０３４２】
次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式ＰＣｚＰＡを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、正孔輸送層１１２を形成した。
【０３４３】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｉｉ）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−（７，７−ジフェニル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５，９−ジイル）ビス［（Ｎ，６−ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−８−アミン］（略称：５，９ＢｎｆＡ２ＢｚＦＬ）とを共蒸着して発光層１１３を形成した。発光層１１３は膜厚が２５ｎｍ、ｃｇＤＢＣｚＰＡと５，９ＢｎｆＡ２ＢｚＦＬの割合が重量比でｃｇＤＢＣｚＰＡ：５，９ＢｎｆＡ２ＢｚＦＬ＝１：０．０３となるように形成した。
【０３４４】
その後、発光層１１３上にｃｇＤＢＣｚＰＡを１０ｎｍ、上記構造式（ｉｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ成膜して電子輸送層１１４を形成した。
【０３４５】
電子輸送層１１４を形成した後、電子注入層１１５としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように蒸着し、第２の電極１０２としてアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで本実施例の発光素子１を作製した。発光素子１の素子構造を以下の表にまとめる。
【０３４６】
【表１】
2017036267.tif 000083
【０３４７】
発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性及び信頼性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３４８】
発光素子１の輝度−電流密度特性を図１８に、発光素子１の電流効率−輝度特性を図１９に、輝度−電圧特性を図２０に、電流−電圧特性を図２１に、色度座標図を図２２に、外部量子効率−輝度特性を図２３に、発光スペクトルを図２４に示す。また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における主要な特性を表２に示す。
【０３４９】
【表２】
2017036267.tif 000084
【０３５０】
図１８乃至図２４及び表２より、本発明の一態様の発光素子は、色度の良い青色発光を効率良く呈する良好な特性の青色発光素子であることがわかった。
【実施例５】
【０３５１】
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子である発光素子２について詳細に説明する。発光素子２で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
【０３５２】
【化８１】
2017036267.tif 000085
【０３５３】
（発光素子２の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３５４】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３５５】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０３５６】
次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、第１の電極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｖ）で表される３−〔４−（９−フェナントリル）−フェニル〕−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着して正孔注入層１１１を形成した。正孔注入層１１１は、膜厚が１０ｎｍ、ＰＣＰＰｎと酸化モリブデンの割合が重量比でＰＣＰＰｎ：酸化モリブデン＝４：２となるように形成した。
【０３５７】
次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式ＰＣｚＰＡを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、正孔輸送層１１２を形成した。
【０３５８】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｉｉ）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−（７，７−ジフェニル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５，９−ジイル）ビス［（Ｎ，６−ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−８−アミン］（略称：５，９ＢｎｆＡ２ＢｚＦＬ）とを共蒸着して発光層１１３を形成した。発光層１１３は膜厚が２５ｎｍ、ｃｇＤＢＣｚＰＡと５，９ＢｎｆＡ２ＢｚＦＬの割合が重量比でｃｇＤＢＣｚＰＡ：５，９ＢｎｆＡ２ＢｚＦＬ＝１：０．０３となるように形成した。
【０３５９】
その後、発光層１１３上にｃｇＤＢＣｚＰＡを１０ｎｍ、上記構造式（ｉｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ成膜して電子輸送層１１４を形成した。
【０３６０】
電子輸送層１１４を形成した後、電子注入層１１５としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように蒸着し、第２の電極１０２としてアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで本実施例の発光素子２を作製した。発光素子２の素子構造を以下の表にまとめる。
【０３６１】
【表３】
2017036267.tif 000086
【０３６２】
発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性及び信頼性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３６３】
発光素子２の輝度−電流密度特性を図２５に、電流効率−輝度特性を図２６に、輝度−電圧特性を図２７に、電流−電圧特性を図２８に、色度座標図を図２９に、外部量子効率−輝度特性を図３０に、発光スペクトルを図３１に示す。また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における主要な特性を表４に示す。
【０３６４】
【表４】
2017036267.tif 000087
【０３６５】
図２５乃至図３１及び表４より、本発明の一態様の発光素子は、色度の良い青色発光を効率良く呈する良好な特性の青色発光素子であることがわかった。
【実施例６】
【０３６６】
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子である発光素子３及び発光素子４について詳細に説明する。発光素子３及び発光素子４で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。なお、発光素子３及び発光素子４は本発明の一態様の有機化合物であるＮ，Ｎ’−（７，７−ジフェニル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５，９−ジイル）ビス［（Ｎ，６−ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−８−アミン］（略称：５，９ＢｎｆＡ２ＢｚＦＬ）を正孔輸送層の一部として用いた発光素子である。
【０３６７】
【化８２】
2017036267.tif 000088
【０３６８】
（発光素子３及び発光素子４の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３６９】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３７０】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０３７１】
次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、第１の電極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｖｉ）で表される２，３，６，７，１０，１１−ヘキサシアノ−１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ−ＣＮ）を膜厚５ｎｍとなるように成膜し、正孔注入層１１１を形成した。
【０３７２】
次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−（７，７−ジフェニル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５，９−ジイル）ビス［（Ｎ，６−ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−８−アミン］（略称：５，９ＢｎｆＡ２ＢｚＦＬ）を１０ｎｍ、上記構造式（ｖｉｉ）で表されるＮ，Ｎ−ビス（４−ビフェニル）−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミン（略称：ＢＢＡＢｎｆ）を１０ｎｍ、上記構造式（ｉｘ）で表される３，６−ビス［４−（２−ナフチル）フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：βＮＰ２ＰＣ）を１０ｎｍ順に成膜して正孔輸送層１１２を形成した。
【０３７３】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｉｉ）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と上記構造式（ｘ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを共蒸着して発光層１１３を形成した。発光層１１３は膜厚が２５ｎｍ、ｃｇＤＢＣｚＰＡと１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎの割合が重量比でｃｇＤＢＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ＝１：０．０３となるように形成した。
【０３７４】
その後、発光層１１３上にｃｇＤＢＣｚＰＡを１０ｎｍ、上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ成膜して電子輸送層１１４を形成した。
【０３７５】
電子輸送層１１４を形成した後、電子注入層１１５としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように蒸着し、第２の電極１０２としてアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで本実施例の発光素子３を作製した。
【０３７６】
発光素子４は発光素子３の正孔輸送層におけるＢＢＡＢｎｆを上記構造式（ｖｉｉｉ）で表される４−ナフチル−４’，４”−ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡβＮＢ）に変えて作製した。
【０３７７】
発光素子３及び発光素子４の素子構造を以下の表にまとめる。
【０３７８】
【表５】
2017036267.tif 000089
【０３７９】
発光素子３及び発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性及び信頼性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３８０】
発光素子３及び発光素子４の輝度−電流密度特性を図３２に、電流効率−輝度特性を図３３に、輝度−電圧特性を図３４に、電流−電圧特性を図３５に、外部量子効率−輝度特性を図３６に、色度座標図を図３７に、発光スペクトルを図３８に示す。また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における主要な特性を表６に示す。
【０３８１】
【表６】
2017036267.tif 000090
【０３８２】
また、電流値を２ｍＡとし、電流密度一定の条件における駆動時間に対する輝度の変化を表すグラフを図３９に示す。図３９で示すように、本発明一態様の発光素子である発光素子３及び発光素子４は駆動時間の蓄積に伴う輝度低下が小さく、寿命の良好な発光素子であることがわかった。
【０３８３】
図３２乃至図３９及び表６より、本発明の一態様の発光素子は、良好な特性の発光素子であることがわかった。
【０３８４】
（参考例１）
本参考例では、上記発光素子３に用いたＮ，Ｎ−ビス（４−ビフェニル）−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−アミン（略称：ＢＢＡＢｎｆ）の合成方法について説明する。ＢＢＡＢｎｆの構造式を以下に示す。
【０３８５】
【化８３】
2017036267.tif 000091
【０３８６】
＜ステップ１：６−ヨードベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの合成＞
５００ｍＬ三口フラスコに、８．５ｇ（３９ｍｍｏｌ）のベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランを加え、フラスコ内を窒素置換した後、１９５ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を加えた。この溶液を−７５℃に冷却してから、この溶液に２５ｍＬ（４０ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．５９ｍｏｌ／Ｌ  ｎ−ヘキサン溶液）を滴下して加えた。滴下後、得られた溶液を室温で１時間攪拌した。所定時間経過後、この溶液を−７５℃に冷却してから、ヨウ素１０ｇ（４０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ４０ｍＬに溶かした溶液を滴下して加えた。滴下後、得られた溶液を室温に戻しながら１７時間攪拌した。その後、この混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、１時間攪拌した後、この混合物の有機層を水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、この混合物を自然濾過し、得られた溶液をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：０６６−０５２６５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３７−０２３０５）を通して吸引濾過した。得られた濾液を濃縮して得た固体を、トルエンにて再結晶を行ったところ、目的の白色粉末を収量６．０ｇ（１８ｍｍｏｌ）、収率４５％で得た。ステップ１の合成スキームを以下に示す。
【０３８７】
【化８４】
2017036267.tif 000092
【０３８８】
＜ステップ２：．６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに、ステップ１合成した６−ヨードベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランを６．０ｇ（１８ｍｍｏｌ）と、２．４ｇ（１９ｍｍｏｌ）のフェニルボロン酸と、７０ｍＬのトルエンと、２０ｍＬのエタノールと、２２ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を入れた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気をした。脱気後フラスコ内を窒素下としてから、４８０ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を加えた。この混合物を窒素気流下、９０℃で１２時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をトルエンにより抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせて、水で洗浄後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を自然濾過し、得られた濾液を濃縮して得た固体を、トルエンに溶かした。得られた溶液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナを通して吸引濾過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を、トルエンにより再結晶を行ったところ、目的の白色固体を収量４．９ｇ（１７ｍｍｏｌ）、収率９３％で得た。ステップ２の合成スキームを下記式（ｂ−１）に示す。
【０３８９】
【化８５】
2017036267.tif 000093
【０３９０】
＜ステップ３：８−ヨード−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの合成＞
３００ｍＬ三口フラスコに、ステップ２で合成した６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランを４．９ｇ（１７ｍｍｏｌ）入れ、フラスコ内を窒素置換した後、８７ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を加えた。この溶液を−７５℃に冷却してから、この溶液に１１ｍＬ（１８ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．５９ｍｏｌ／Ｌ  ｎ−ヘキサン溶液）を滴下して加えた。滴下後、得られた溶液を室温で１時間攪拌した。所定時間経過後、この溶液を−７５℃に冷却してから、ヨウ素４．６ｇ（１８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１８ｍＬに溶かした溶液を滴下して加えた。得られた溶液を室温に戻しながら１７時間攪拌した。その後、この混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、１時間攪拌した後、この混合物の有機層を水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を自然濾過して得られたろ液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナを通して吸引濾過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を、トルエンにより再結晶を行ったところ、目的の白色固体を収量３．７ｇ（８．８ｍｍｏｌ）、収率５３％で得た。ステップ３の合成スキームを下記式（ｃ−１）に示す。
【０３９１】
【化８６】
2017036267.tif 000094
【０３９２】
＜ステップ４：ＢＢＡＢｎｆの合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに、実施例１のステップ３で得られた８−ヨード−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランを２．１ｇ（５．０ｍｍｏｌ）と、１．６ｇ（５．０ｍｍｏｌ）のビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）アミンと、０．１７ｇ（０．４０ｍｍｏｌ）の２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（略称：Ｓ−Ｐｈｏｓ）と、０．９７ｇ（１０ｍｍｏｌ）のナトリウム  ｔ−ブトキシドを加え、フラスコ内を窒素置換した後、２５ｍＬのキシレンを加えた。この混合物を減圧脱気した後、窒素気流下で８０℃にしてから、０．１２ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、この混合物を８０℃で５．５時間撹拌し、更に１００℃で５時間撹拌した。撹拌後、得られた混合物を水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過により硫酸マグネシウムを除去した後、得られたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。得られた個体をトルエンに溶かし、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３７−０２３０５）とアルミナを通しろ過した。得られたろ液を濃縮し、ＢＢＡＢｎｆの黄色固体を２．０ｇ、収率６７％で得た。ステップ４の合成スキームを下記式（ｄ−２）に示す。
【０３９３】
【化８７】
2017036267.tif 000095
【０３９４】
（参考例２）
本参考例では、上記発光素子４に用いた４−ナフチル−４’，４’’−ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡβＮＢ）の合成方法について説明する。ＢＢＡβＮＢの構造式を以下に示す。
【０３９５】
【化８８】
2017036267.tif 000096
【０３９６】
＜ステップ１：４−ナフチル−４’，４’’−ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡβＮＢ）の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに、２．３ｇ（７．１ｍｍｏｌ）のビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）アミンと、２．０ｇ（７．１ｍｍｏｌ）の２−（４−ブロモフェニル）ナフタレンと、１．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）のナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（略称：ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ）と、０．１６ｇ（０．４０ｍｍｏｌ）２−ジシクロへキシルホスフィノ−２’６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル（略称：ＳＰｈｏｓ）を加え、フラスコ内を窒素置換した後、３５ｍＬのキシレンを加えた。この混合物を減圧脱気した後、窒素気流下としてから６０℃で撹拌し、０．１２ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加えて、この混合物を１２０℃で７時間撹拌した。撹拌後、得られた混合物を水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過により硫酸マグネシウムを除去した後、得られたろ液を濃縮して得た、褐色固体を高速液体クロマトグラフィー（移動相クロロホルム）にて精製したところ、目的物の淡黄色固体を３．５ｇ、収率９３％で得た。本反応の合成スキームを以下に示す。
【０３９７】
【化８９】
2017036267.tif 000097
【０３９８】
得られた淡黄色個体の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ジクロロメタン−ｄ２，５００ＭＨｚ）：δ＝７．２４（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、４Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．４５−７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．５５（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．７６（ｄｄ、Ｊ１＝２．０Ｈｚ、Ｊ２＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９０（ｔ、Ｊ＝８．０５Ｈｚ、２Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）
【０３９９】
また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図４０に示す。なお、図４０（Ｂ）は、図４０（Ａ）における７．００ｐｐｍ〜８．２０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０４００】
得られた３．５ｇの淡黄色固体を、トレインサブリメーション法により昇華精製を行った。昇華精製条件は、圧力３．４Ｐａ、アルゴン流速１５ｍＬ／ｍｉｎ、加熱２６５℃、１６時間とした。昇華精製後、目的物の淡黄色ガラス状固体を２．８ｇ、回収率８１％で得た。
【０４０１】
４−ナフチル−４’，４’’−ジフェニルトリフェニルアミン（略称：ＢＢＡβＮＢ）のＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した。算出方法を以下に示す。
【０４０２】
測定装置としては電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａまたは６００Ｃ）を用いた。ＣＶ測定にを行う溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０〜２５℃）で行った。また、ＣＶ測定時のスキャン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一し、参照電極に対する酸化電位Ｅａ［Ｖ］および還元電位Ｅｃ［Ｖ］を測定した。Ｅａは酸化−還元波の中間電位とし、Ｅｃは還元−酸化波の中間電位とした。ここで、本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．９４［ｅＶ］であることが分かっているため、ＨＯＭＯ準位［ｅＶ］＝−４．９４−Ｅａ、ＬＵＭＯ準位［ｅＶ］＝−４．９４−Ｅｃという式から、ＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をそれぞれ求めることができる。また、測定を１００回繰り返し行い、１００サイクル目の測定での酸化−還元波と、１サイクル目の酸化−還元波を比較して、化合物の電気的安定性を調べた。
【０４０３】
この結果、ＢＢＡβＮＢのＨＯＭＯ準位は−５．４７ｅＶであることがわかった。一方ＬＵＭＯ準位は−２．２８ｅＶであることがわかった。また、酸化−還元波の繰り返し測定において１サイクル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、Ｅａ測定においては８３％、Ｅｃ測定においては９２％のピーク強度を保っていたことから、ＢＢＡβＮＢは酸化、及び還元に対する耐性が非常に良好であることが確認された。
【０４０４】
また、ＢＢＡβＮＢの示差走査熱量測定（ＤＳＣ測定）を、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１ＤＳＣを用いて測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度４０℃／ｍｉｎにて、−１０℃から３００℃まで昇温した後、同温度で１分間保持してか降温速度４０℃／ｍｉｎにて−１０℃まで冷却する操作を２回連続で行った。２サイクル目のＤＳＣ測定結果から、ＢＢＡβＮＢのガラス転移点は８１℃であることが明らかとなった。また、１サイクル目の結果から融点が２４１℃であることわかった。
【０４０５】
また、ＢＢＡβＮＢの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。測定は、大気圧において、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で行った。熱重量測定−示差熱分析において、熱重量測定から求めた重量が測定開始時の−５％となる温度（分解温度）は４１２℃であることがわかり、高い耐熱性を有する物質であることが示された。
【０４０６】
（参考例３）
本参考例では上記発光素子３及び発光素子４に用いた３，６−ビス［４−（２−ナフチル）フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：βＮＰ２ＰＣ）の合成方法について説明する。βＮＰ２ＰＣの構造式を以下に示す。
【０４０７】
【化９０】
2017036267.tif 000098
【０４０８】
＜３，６−ビス［４−（２−ナフチル）フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：βＮＰ２ＰＣ）の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに、１．９ｇ（４．８ｍｍｏｌ）の３，６−ジブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールと、２．４ｇ（９．７ｍｏｌ）の４−（２−ナフチル）フェニルボロン酸と、０．１２ｇ（０．４０ｍｍｏｌ）のトリ（ｏ−トリル）ホスフィンと、２．７ｇ（１９ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを入れた。フラスコ内を窒素置換してから、この混合物へ４０ｍＬのトルエンと、１０ｍＬのエタノールと、１０ｍＬの水を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気をした。脱気後、この混合物へ２２ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で４時間攪拌したところ、固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体を約７５０ｍＬの熱したトルエンに溶解し、この溶液をセライト、アルミナ、フロリジールを通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体をトルエンで洗浄し、目的物の白色粉末を２．６ｇ、収率９９％で得た。本反応の合成スキームを以下に示す。
【０４０９】
【化９１】
2017036267.tif 000099
【０４１０】
得られた白色粉末２．６ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力３．０Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３５０℃で白色粉末を加熱した。昇華精製後、白色固体を２．０ｇ、回収率７７％で得た。
【０４１１】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲを測定した。以下に測定データを示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．４７−７．５５（ｍ，７Ｈ），７．６５（ｓ，２Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７５−７．９７（ｍ，１６Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ）
【０４１２】
また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図４１に示す。なお、図４１（Ｂ）は、図４１（Ａ）における７．２０ｐｐｍ〜８．６０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０４１３】
また、βＮＰ２ＰＣの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速：２００ｍＬ／ｍｉｎ）条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、βＮＰ２ＰＣの５％重量減少温度は５００℃以上であった。このことから、βＮＰ２ＰＣの耐熱性が良好であることが示された。
【符号の説明】
【０４１４】
１０１    第１の電極
１０２    第２の電極
１０３    ＥＬ層
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
１１６    電荷発生層
１１７    Ｐ型層
１１８    電子リレー層
１１９    電子注入バッファ層
４００    基板
４０１    第１の電極
４０３    ＥＬ層
４０４    第２の電極
４０５    シール材
４０６    シール材
４０７    封止基板
４１２    パッド
４２０    ＩＣチップ
５０１    第１の電極
５０２    第２の電極
５０３    ＥＬ層
５１１    第１の発光ユニット
５１２    第２の発光ユニット
５１３    電荷発生層
６０１    駆動回路部（ソース線駆動回路）
６０２    画素部
６０３    駆動回路部（ゲート線駆動回路）
６０４    封止基板
６０５    シール材
６０７    空間
６０８    配線
６０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０    素子基板
６１１    スイッチング用ＦＥＴ
６１２    電流制御用ＦＥＴ
６１３    第１の電極
６１４    絶縁物
６１６    ＥＬ層
６１７    第２の電極
６１８    発光素子
６２３    ｎチャネル型ＦＥＴ
６２４    ｐチャネル型ＦＥＴ
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライトユニット
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    ＥＬ層
９５６    電極
１００１  基板
１００２  下地絶縁膜
１００３  ゲート絶縁膜
１００６  ゲート電極
１００７  ゲート電極
１００８  ゲート電極
１０２０  第１の層間絶縁膜
１０２１  第２の層間絶縁膜
１０２２  電極
１０２４Ｗ  発光素子の第１の電極
１０２４Ｒ  発光素子の第１の電極
１０２４Ｇ  発光素子の第１の電極
１０２４Ｂ  発光素子の第１の電極
１０２５  隔壁
１０２８  ＥＬ層
１０２９  発光素子の第２の電極
１０３１  封止基板
１０３２  シール材
１０３３  透明な基材
１０３４Ｒ  赤色の着色層
１０３４Ｇ  緑色の着色層
１０３４Ｂ  青色の着色層
１０３５  黒色層（ブラックマトリックス）
１０３７  第３の層間絶縁膜
１０４０  画素部
１０４１  駆動回路部
１０４２  周辺部
２００１    筐体
２００２    光源
３００１    照明装置
５０００    表示領域
５００１    表示領域
５００２    表示領域
５００３    表示領域
５００４    表示領域
５００５    表示領域
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７２１０    第２の表示部
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
９０３３    留め具
９０３４    スイッチ
９０３５    電源スイッチ
９０３６    スイッチ
９３１０    携帯情報端末
９３１１    表示パネル
９３１２    表示領域
９３１３    ヒンジ
９３１５    筐体
９６３０    筐体
９６３１    表示部
９６３１ａ    表示部
９６３１ｂ    表示部
９６３２ａ    タッチパネル領域
９６３２ｂ    タッチパネル領域
９６３３    太陽電池
９６３４    充放電制御回路
９６３５    バッテリー
９６３６    ＤＣＤＣコンバータ
９６３７    操作キー
９６３８    コンバータ
９６３９    ボタン
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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【図２９】
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【図３０】
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【図３１】
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【図３２】
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【図３３】
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【図３４】
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【図３５】
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【図３６】
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【図３７】
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【図３８】
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【図３９】
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【図４０】
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【図４１】
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