(57)【要約】【課題】有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を提供すること。【解決手段】式（１）：2017036339.tif 000186［式中、各記号は明細書中に記載の定義を表す。］で示される化合物と、群（ａ）又は群（ｂ）より選ばれる１種以上の化合物とを含有する有害生物防除組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
2017036339.tif 000181
［式中、
Ａ1は、窒素原子、又はＣＲ4を表し、
Ａ2及びＡ3は、Ａ2が窒素原子を表しＡ3がＣＲ3bを表すか、又はＡ2がＣＲ3aを表しＡ3が窒素原子を表し、
Ｑは、酸素原子、又は硫黄原子を表し、
Ｇは、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル基、1以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、1以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ５アルケニル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、1以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ５アルキニル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、1以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｓ（Ｏ）m−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、1以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ５アルケニル）−Ｓ（Ｏ）m−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、1以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ５アルキニル）−Ｓ（Ｏ）m−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、又は1以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ５アルキル）基を表し、
Ｒ1は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基表し、
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ａより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子又は基を有していてもよい。）、群Ｃより選ばれるいずれかの６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子又は基を有していてもよい。）、群Ｄより選ばれるいずれかの３−７員非芳香族複素環基（該３−７員非芳香族複素環基は、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子又は基を有していてもよい。）、ＯＲ7、ＮＲ8Ｒ9、ＮＲ8Ｃ（Ｏ）Ｒ10、ＮＲ8Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、ＮＲ8Ｃ（Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、Ｎ＝ＣＨＮＲ12Ｒ13、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ12Ｒ13、Ｓ（Ｏ）yＲ12、Ｃ（Ｏ）ＯＲ8、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ4は、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ3、Ｒ3a及びＲ3bは、それぞれ独立して水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ7は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｓ（Ｏ）y−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、又はフェニルＣ１−Ｃ３アルキル基（該フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基のフェニル部分は群Ａより選ばれる１以上の原子又は基を有していてもよい。）を表し、
Ｒ8は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｒ9は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｓ（Ｏ）y−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、１のシアノ基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基（該フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基のフェニル部分は群Ａより選ばれる１以上の原子又は基を有していてもよい。）、又は（５もしくは６員ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ６アルキル基（該（５もしくは６員ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ６アルキル基の５もしくは６員ヘテロアリール部分は群Ａより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい。）を表し、
Ｒ10は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、又はフェニルＣ１−Ｃ３アルキル基（該フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基のフェニル部分は群Ａより選ばれる１以上の原子又は基を有していてもよい。）を表し、
Ｒ11は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、又はフェニルＣ１−Ｃ３アルキル基（該フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基のフェニル部分は群Ａより選ばれる１以上の原子又は基を有していてもよい。）を表し、
Ｒ12及びＲ13は、それぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ14は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
ｎは、０、１、又は２を表し、
ｍは、０、１、又は２を表し、
ｐは、０、１、２又は３を表し（ここで、ｐが２、又は３を表す場合には、Ｒ2は各々同一でも異なっていてもよい）、
ｘは、０、又は１を表し、
ｙは、０、１、又は２を表す。
群Ａ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｂ：
2017036339.tif 000182
群Ｃ：
2017036339.tif 000183
群Ｄ：
2017036339.tif 000184
］で示される化合物と、
下記群（ａ）又は下記群（ｂ）より選ばれる１種以上の化合物と
を含有する有害生物防除組成物。
群（ａ）：
下記亜群ａ−１、ａ−２、ａ−３、ａ−４、ａ−５、ａ−６及びａ−７からなる群。
亜群ａ−１：
アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、フルピラジフロン、スルホキサフロル、トリフルメゾピリム、ジクロロメソチアズ及び下記式で示される化合物
2017036339.tif 000185
からなる、ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーターの群。
亜群ａ−２：
アクリナトリン、アレスリン、ビフェントリン、カッパビフェントリン、ビオアレスリン、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマシハロトリン、ラムダシハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、べータシペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、シグマシペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート、タウフルバリネート、ハルフェンプロックス、ヘプタフルトリン、イミプロトリン、カデスリン、メペルフルトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、カッパテフルトリン、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、ベンフルトリン、フルフェンプロックス、フルメスリン、フラメトリン、メトフルトリン、プロフルトリン及びジメフルトリンからなる、ナトリウムチャネルモジュレーターの群。
亜群ａ−３：
エチプロール、フィプロニル及びフルフィプロールからなるGABA作動性塩素イオンチャネルブロッカー、並びに、アフォクソラネル、フルララネル、ブロフラニリド及びフルキサメタミドからなるGABA作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーターの群。
亜群ａ−４：
クロラントラニリプロール、シアントラニルプロール、シクラニリプロール、フルベンジアミド、テトラニリプロール及びシハロジアミドからなる、リアノジン受容体モジュレーターの群。
亜群ａ−５：
アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC及びキシリルカルブからなる、カーバメート系のアセチルコリンエステラーゼ阻害剤の群。
亜群ａ−６：
アバメクチン、フルエンスルホン、チオキサザフェン、及びフルアザインドリジン（fluazaindolizine）からなる、殺線虫活性化合物の群。
亜群ａ−７：
菌根菌、アルスロボトリス・ダクチロイデス、バチルス・チューリンゲンシス、バチルス・フィルムス、バチルス・メガテリウム、バチルス・アミロリケファシエンス、ヒルステラ・ロッシリエンシス、ヒルステラ・ミネソテンシス、モナクロスポリウム・フィマトパガム、パスツーリア・ニシザワエ、パスツーリア・ペネトランス、パスツーリア・ウスガエ、バーティシリウム・クラミドスポリウム及びハーピンタンパクからなる、微生物資材の群。
群（ｂ）：
下記亜群ｂ−１、ｂ−２、ｂ−３、ｂ−４、ｂ−５、ｂ−６、ｂ−７、ｂ−８及びｂ−９からなる群。
亜群ｂ−１：
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾールM、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、キンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ヌアリモール、オキスポコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリホリン及びトリチコナゾールからなる、ステロール生合成阻害剤の群。
亜群ｂ−２：
アゾキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エノキサストロビン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、マンデストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ、シアゾファミド及びアミスルブロムからなる、Qo阻害剤の群。
亜群ｂ−３：
ベナラキシル、ベナラキシルM、フララキシル、メタラキシル、メタラキシルM、オキサジキシル及びオフラセからなる、ＲＮＡポリメラーゼＩ阻害剤の群。
亜群ｂ−４：
ベノダニル、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソフェタミド、イソピラザム、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、ペンフルフェン、セダキサン、チフルザミド、ピラジフルミド、ピジフルメトフェン、３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボキサミド、３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチルインダン−４−イル］ピラゾール−４−カルボキサミド、３−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミド、３−ジフルオロメチル−Ｎ−［（３Ｒ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチルインダン−４−イル］−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミド及びＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドからなる、コハク酸脱水素酵素阻害剤の群。
亜群ｂ−５：
ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネートメチル、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド及びエタボキサムからなる、βチューブリン重合阻害剤の群。
亜群ｂ−６：
フェルバム、マンゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、キャプタホール、ホルペット、クロロタロニル、トリルフルアニド、グアザチン、イミノクタジン、アニラジン、ジチアノン、キノメチオナート及びフルオルイミドからなる、多作用点接触活性化合物の群。
亜群ｂ−７：
ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、イプロバリカルブ、バリフェナレート及びマンジプロパミドからなる、セルロース合成阻害剤の群。
亜群ｂ−８：
フェンピクロニル、フルジオキソニル、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン及びビンクロゾリンからなる、浸透圧シグナル伝達におけるMAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤の群。
亜群ｂ−９：
トルクロホスメチル、オキサチアピプロリン、ピカルブトラゾクス、フルオピコリド及びシルチオファムからなる、その他の殺菌剤の群。
【請求項２】
式（１）で示される化合物と、群（ａ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である請求項１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項３】
式（１）で示される化合物と、群（ａ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１０：１〜１：１０である請求項１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項４】
式（１）で示される化合物と、群（ｂ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１００００：１〜１：１００である請求項１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項５】
式（１）で示される化合物と、群（ｂ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１０００：１〜１：１０である請求項１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれかに記載の有害生物防除組成物の有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれかに記載の有害生物防除組成物の有効量を、植物、植物種子、球根又は植物を栽培する土壌に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
【請求項８】
請求項１〜５のいずれかに記載の有害生物防除組成物の有効量を付着させた植物種子又は球根。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有害生物防除組成物およびその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有害生物防除組成物の有効成分として、多くの化合物が知られている（例えば、非特許文献１参照。）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】ＭｅｉｓｔｅｒＰｒｏ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ  Ｖｏｌ．１００（２０１４）、Ｍｅｉｓｔｅｒ  Ｍｅｄｉａ Ｗｏｒｌｄｗｉｄｅ刊、ＩＳＢＮ  １−８９２８２９−２７−４
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を見出すべく検討した結果、式（１）で示される化合物と、群（ａ）又は群（ｂ）から選ばれる１種以上の化合物とを含有する組成物が、有害生物に対する優れた防除効力を有することを見出した。
【０００６】
本発明は、以下の通りである。
［１］
式（１）：
2017036339.tif 000002
［式中、
Ａ1は、窒素原子、又はＣＲ4を表し、
Ａ2及びＡ3は、Ａ2が窒素原子を表しＡ3がＣＲ3bを表すか、又はＡ2がＣＲ3aを表しＡ3が窒素原子を表し、
Ｑは、酸素原子、又は硫黄原子を表し、
Ｇは、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル基、1以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、1以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ５アルケニル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、1以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ５アルキニル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、1以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｓ（Ｏ）m−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、1以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ５アルケニル）−Ｓ（Ｏ）m−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、1以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ５アルキニル）−Ｓ（Ｏ）m−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、又は1以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ５アルキル）基を表し、
Ｒ1は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基表し、
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ａより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子又は基を有していてもよい。）、群Ｃより選ばれるいずれかの６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子又は基を有していてもよい。）、群Ｄより選ばれるいずれかの３−７員非芳香族複素環基（該３−７員非芳香族複素環基は、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子又は基を有していてもよい。）、ＯＲ7、ＮＲ8Ｒ9、ＮＲ8Ｃ（Ｏ）Ｒ10、ＮＲ8Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、ＮＲ8Ｃ（Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、Ｎ＝ＣＨＮＲ12Ｒ13、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ12Ｒ13、Ｓ（Ｏ）yＲ12、Ｃ（Ｏ）ＯＲ8、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ4は、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ3、Ｒ3a及びＲ3bは、それぞれ独立して水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ7は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｓ（Ｏ）y−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、又はフェニルＣ１−Ｃ３アルキル基（該フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基のフェニル部分は群Ａより選ばれる１以上の原子又は基を有していてもよい。）を表し、
Ｒ8は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｒ9は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｓ（Ｏ）y−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、１のシアノ基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基（該フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基のフェニル部分は群Ａより選ばれる１以上の原子又は基を有していてもよい。）、又は（５もしくは６員ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ６アルキル基（該（５もしくは６員ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ６アルキル基の５もしくは６員ヘテロアリール部分は群Ａより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい。）を表し、
Ｒ10は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、又はフェニルＣ１−Ｃ３アルキル基（該フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基のフェニル部分は群Ａより選ばれる１以上の原子又は基を有していてもよい。）を表し、
Ｒ11は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、又はフェニルＣ１−Ｃ３アルキル基（該フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基のフェニル部分は群Ａより選ばれる１以上の原子又は基を有していてもよい。）を表し、
Ｒ12及びＲ13は、それぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ14は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
ｎは、０、１、又は２を表し、
ｍは、０、１、又は２を表し、
ｐは、０、１、２又は３を表し（ここで、ｐが２、又は３を表す場合には、Ｒ2は各々同一でも異なっていてもよい）、
ｘは、０、又は１を表し、
ｙは、０、１、又は２を表す。
群Ａ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｂ：
2017036339.tif 000003
群Ｃ：
2017036339.tif 000004
群Ｄ：
2017036339.tif 000005
］で示される化合物（以下、本ピリミジノン化合物と記す）と、
下記群（ａ）又は下記群（ｂ）より選ばれる１種以上の化合物（以下、本化合物と記す）と
を含有する有害生物防除組成物（以下、本発明組成物と記す）。
群（ａ）：
下記亜群ａ−１、ａ−２、ａ−３、ａ−４、ａ−５、ａ−６及びａ−７からなる群。
亜群ａ−１：
アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、ジクロロメソチアズ（dicloromezotiaz）及び下記式で示される化合物(CAS登録番号1689566-03-7、以下「殺虫化合物α」と記すことがある)
2017036339.tif 000006
からなる、ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーターの群。
亜群ａ−２：
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、カッパビフェントリン（kappa-bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマシハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ラムダシハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、べータシペルメトリン（beta-cypermethrin）、シータシペルメトリン（theta-cypermethrin）、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シグマシペルメトリン（sigma-cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エンペントリン（empenthrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（etofenprox）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルメトリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、イミプロトリン（imiprothrin）、カデスリン（kadethrin）、メペルフルトリン（meperfluthrin）、モンフルオロトリン（momfluorothrin）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、カッパテフルトリン（kappa-tefluthrin）、テトラメトリン（tetramethrin）、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、ベンフルトリン（benfluthrin）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フラメトリン（furamethrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、プロフルトリン（profluthrin）及びジメフルトリン（dimefluthrin）からなる、ナトリウムチャネルモジュレーターの群。
亜群ａ−３：
エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）及びフルフィプロール（flufiprole）からなるGABA作動性塩素イオンチャネルブロッカー、並びに、アフォクソラネル（afoxalaner）、フルララネル（fluralaner）、ブロフラニリド（broflanilide）及びフルキサメタミド（fluxametamide）からなるGABA作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーターの群。
亜群ａ−４：
クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニルプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cycloniliprole）、フルベンジアミド（flubendiamide）、テトラニリプロール（tetraniliprole）及びシハロジアミド（cyhalodiamide）からなる、リアノジン受容体モジュレーターの群。
亜群ａ−５：
アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）、カルバリル（carbaryl：NAC）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb：BPMC）、ホルメタネート（formetanate）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メチオカルブ（methiocarb）、メソミル（methomyl）、メトルカルブ（metolcarb：MTMC）、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、トリアザメート（triazamate）、トリメタカルブ（trimethacarb）、XMC及びキシリルカルブ（xylylcarb：MPMC）からなる、カーバメート系のアセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤の群。
亜群ａ−６：
アバメクチン（abamectin）、フルエンスルホン（fluensulfone）、チオキサザフェン（tioxazafen）、及びフルアザインドリジン（fluazaindolizine）からなる、殺線虫活性化合物の群。
亜群ａ−７：
菌根菌（Mycorrhiza Fungi）、アルスロボトリス・ダクチロイデス（Arthrobotrys dactyloides）、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）、バチルス・フィルムス（Bacillus firmus）、バチルス・メガテリウム（Bacillus megaterium）、バチルス・アミロリケファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）、ヒルステラ・ロッシリエンシス（Hirsutella rhossiliensis）、ヒルステラ・ミネソテンシス（Hirsutella minnesotensis）、モナクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatopagus）、パスツーリア・ニシザワエ（Pasteuria nishizawae）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）、パスツーリア・ウスガエ（Pasteuria usgae）、バーティシリウム・クラミドスポリウム（Verticillium chlamydosporium）及びハーピンタンパク（Harpin protein）からなる、微生物資材の群。
群（ｂ）：
下記亜群ｂ−１、ｂ−２、ｂ−３、ｂ−４、ｂ−５、ｂ−６、ｂ−７、ｂ−８及びｂ−９からなる群。
亜群ｂ−１：
アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾールM（diniconazole−M）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、キンコナゾール(quinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホール（flutriafol）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ヌアリモール（nuarimol）、オキスポコナゾール（oxpoconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）及びトリチコナゾール（triticonazole）からなる、ステロール生合成阻害剤の群。
亜群ｂ−２：
アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フェンアミドン（fenamidone）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、マンデストロビン（mandestrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ピリベンカルブ（pyribencarb）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、シアゾファミド（cyazofamid）及びアミスルブロム（amisulbrom）からなる、Qo阻害剤（Quinone outside inhibitors）の群。
亜群ｂ−３：
ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシルM（benalaxyl-M）、フララキシル（furalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシルM（metalaxyl-M）、オキサジキシル（oxadixyl）及びオフラセ（ofurace）からなる、ＲＮＡポリメラーゼＩ阻害剤の群。
亜群ｂ−４：
ベノダニル（benodanil）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、ボスカリド（boscalid）、カルボキシン（carboxin）、フェンフラム（fenfuram）、フルオピラム（fluopyram）、フルトラニル（flutolanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソフェタミド（isofetamid）、イソピラザム（isopyrazam）、メプロニル（mepronil）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、セダキサン（sedaxane）、チフルザミド（thifluzamide）、ピラジフルミド（pyraziflumid）、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen、ＣＡＳ登録番号1228284-64-7)、３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボキサミド（ＣＡＳ登録番号141573-94-6、以下「殺菌化合物β１」と記すことがある）、３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチルインダン−４−イル］ピラゾール−４−カルボキサミド（ＣＡＳ登録番号1352994-67-2、以下「殺菌化合物β２」と記すことがある）、３−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミド（ＣＡＳ登録番号1383809-87-7、以下「殺菌化合物β３」と記すことがある）、３−ジフルオロメチル−Ｎ−［（３Ｒ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチルインダン−４−イル］−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミド（ＣＡＳ登録番号1513466-73-3、以下「殺菌化合物β４」と記すことがある）及びＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＣＡＳ登録番号1255734-28-1、以下「殺菌化合物β５」と記すことがある）からなる、コハク酸脱水素酵素阻害剤の群。
亜群ｂ−５：
ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、フベリダゾール（fuberidazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ゾキサミド（zoxamide）及びエタボキサム(ethaboxam)からなる、βチューブリン重合阻害剤の群。
亜群ｂ−６：
フェルバム（ferbam）、マンゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チウラム（thiram）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、キャプタン（captan）、キャプタホール（captafol）、ホルペット（folpet）、クロロタロニル（chlorothalonil）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン（iminoctadine）、アニラジン（anilazine）、ジチアノン（dithianon）、キノメチオナート（chinomethionat or quinomethionate）及びフルオルイミド（fluoroimide）からなる、多作用点接触活性化合物の群。
亜群ｂ−７：
ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、ピリモルフ（pyrimorph）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、ベンチアバリカルブイソプロピル（benthivalicarb-isopropyl）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、バリフェナレート（valifenalate）及びマンジプロパミド（mandipropamid）からなる、セルロース合成阻害剤の群。
亜群ｂ−８：
フェンピクロニル（fenpiclonil）、フルジオキソニル(fludioxonil)、クロゾリネート（chlozolinate）、イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）及びビンクロゾリン（vinclozolin）からなる、浸透圧シグナル伝達におけるMAP（mitogen-activated protein）/ヒスチジンキナーゼ阻害剤の群。
亜群ｂ−９：
トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、フルオピコリド（fluopicolide）及びシルチオファム(silthiofam)からなる、その他の殺菌剤の群。
［２］
式（１）で示される化合物と、群（ａ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である［１］に記載の有害生物防除組成物。
［３］
式（１）で示される化合物と、群（ａ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１０：１〜１：１０である［１］に記載の有害生物防除組成物。
［４］
式（１）で示される化合物と、群（ｂ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１００００：１〜１：１００である［１］に記載の有害生物防除組成物。
［５］
式（１）で示される化合物と、群（ｂ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１０００：１〜１：１０である［１］に記載の有害生物防除組成物。
［６］
［１]〜［５］のいずれかに記載の有害生物防除組成物の有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
［７］
［１]〜［５］のいずれかに記載の有害生物防除組成物の有効量を、植物、植物種子、球根又は植物を栽培する土壌に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
［８］
［１]〜［５］のいずれかに記載の有害生物防除組成物の有効量を付着させた植物種子又は球根。
【発明の効果】
【０００７】
本発明により、有害生物を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明組成物は、本ピリミジノン化合物と、本化合物とを含有する。
【０００９】
本明細書の記載において用いられる置換基について、例を挙げて以下に説明する。
「群Ａより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい」の表記は、群Ａより選ばれる２以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群○より選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
「１以上のハロゲン原子を有していてもよい」の表記は、２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
「１以上のハロゲン原子を有する」の表記は、２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
【００１０】
「複素環基」とは、環構成原子として、炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる１種以上を含有する基を表し、芳香族複素環基及び非芳香族複素環基を表す。
【００１１】
「芳香族複素環基」としては、例えば、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、５−ピラゾリル基、１−ピロリル基、１−ピラゾリル基、１−イミダゾリル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基等の５員芳香族複素環基；及び
２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基等の炭素原子で結合する６員芳香族複素環基が挙げられる。
【００１２】
「非芳香族複素環基」としては、例えば、アジリジン−１−イル基、アゼチジン−１−イル基、ピロリジン−１−イル基、３，３，４，４−テトラフルオロピロリジン−１−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基、ピペリジン−１−イル基、モルホリン−４−イル基、チオモルホリン−４−イル基、アゼパン−１−イル基等の非芳香族複素環基が挙げられる。
【００１３】
「５もしくは６員ヘテロアリール」とは、５員芳香族複素環基又は６員芳香族複素環基を表す。
【００１４】
「Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基」としては、例えば２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基等が挙げられる。
【００１５】
「Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基」としては、例えば３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基等が挙げられる。
【００１６】
「Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル基」としては、例えば３−クロロ−２−プロピニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等が挙げられる。
【００１７】
「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基」とは、Ｃ１−Ｃ５アルキル部分及び／又はＣ２−Ｃ５アルキル部分に１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル基、及び１，１，１−トリフルオロ−３−メトキシプロパン−２−イル基が挙げられる。
【００１８】
「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ５アルケニル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）」とは、Ｃ３−Ｃ５アルケニル部分及び／又はＣ２−Ｃ５アルキル部分に１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば２−（３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ）エチル基が挙げられる。
【００１９】
「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ５アルキニル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基」とは、Ｃ３−Ｃ５アルキニル部分及び／又はＣ２−Ｃ５アルキル部分に１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば２−（４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ）エチル基が挙げられる。
【００２０】
「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｓ（Ｏ）m−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基」とは、Ｃ１−Ｃ５アルキル部分及び／又はＣ２−Ｃ５アルキル部分に１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば２−（トリフルオロメチルチオ）エチル基、２−（トリフルオロメチルスルフィニル）エチル基、２−（トリフルオロメチルスルホニル）エチル基が挙げられる。
【００２１】
「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ５アルケニル）−Ｓ（Ｏ）m−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基」とは、Ｃ３−Ｃ５アルケニル部分及び／又はＣ２−Ｃ５アルキル部分に１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば２−（３，３−ジフルオロ−２−プロペニルチオ）エチル基が挙げられる。
【００２２】
「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ５アルキニル）−Ｓ（Ｏ）m−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基」とは、Ｃ３−Ｃ５アルケニル部分及び／又はＣ２−Ｃ５アルキル部分に１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば２−（４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルチオ）エチル基が挙げられる。
【００２３】
「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ５アルキル）基」とは、いずれか一方のＣ１−Ｃ５アルキル部分、もしくは両方のＣ１−Ｃ５アルキル基部分に１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば３，３，３−トリフルオロ−２−オキソプロピル基が挙げられる。
【００２４】
「１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基」とは、いずれか一方のＣ１−Ｃ３アルキル部分、もしくは両方のＣ１−Ｃ３アルキル基部分に１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えばメトキシメチル基、トリフルオロメトキシメチル基、ジフルオロ（メトキシ）メチル基、及びジフルオロ（トリフルオロメトキシ）メチル基が挙げられる。
【００２５】
「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及びペンタフルオロエチル基等の１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１，１−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の１以上のハロゲン原子を有していてもいＣ２−Ｃ６アルケニル基；及び
エチニル基、プロパルギル基、１−ヘキシニル基及び４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等の１以上のハロゲン原子を有していてもＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
【００２６】
「群Ａより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基」としては、例えば、フェニル基、２−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−ヨードフェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル基、４−シアノフェニル基、４−（メチルスルフィニル）フェニル基、及び４−（メチルスルホニル）フェニル基が挙げられる。
【００２７】
「群Ｂより選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子又は基を有していてもよい。）」としては、例えばピロール−1−イル基、２−クロロピロール−1−イル基、ピラゾール−１−イル基、３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル基、４−クロロイミダゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、３−メトキシ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、３−メチルチオ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基、オキサゾール−２−イル基、チアゾール−２−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、及び１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基が挙げられる。
【００２８】
「群Ｃより選ばれるいずれかの６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子又は基を有していてもよい。）」としては、例えばピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、２−クロロピリジン−５−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリミジン−５−イル基、ピリダジン−４−イル基が挙げられる。
【００２９】
「群Ｄより選ばれるいずれかの３−７員非芳香族複素環基（該３−７員非芳香族複素環基は、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子又は基を有していてもよい。」としては、例えばアジリジン−１−イル基、アゼチジン−１−イル基、ピロリジン−１−イル基、３，３，４，４−テトラフルオロピロリジン−１−イル基、ピペリジン−１−イル基、４，４−ジメチルピペリジン−１−イル基、アゼパン−１−イル基が挙げられる。
【００３０】
「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロパン−１−イル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられる。
【００３１】
「１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基」とは、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル部分に１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えばシクロプロピルメチル基、２−（シクロプロピル）エチル基、（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル基、シクロペンチルメチル基が挙げられる。
【００３２】
「フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基（該フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基のフェニル部分は群Ａより選ばれる１以上の原子又は基を有していてもよい。）」としては、例えばベンジル基、２−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル基等が挙げられる。
【００３３】
「（５もしくは６員ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ６アルキル基（該（５もしくは６員ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ６アルキル基の５もしくは６員ヘテロアリール部分は群Ａより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい。）」としては、例えば（１−メチルピロール−３−イル）メチル基、（オキサゾール−２−イル）メチル基、（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル基、（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル基、２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エチル基、（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル基等の１の（５員ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ６アルキル基；
（ピリジン−２−イル）メチル基、（ピリジン−４−イル）メチル基、（ピリミジン−２−イル）メチル基、（ピリミジン−４−イル）メチル基、２−（２−クロロピリジン−５−イル）エチル基、［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチル基等の（６員ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ６アルキル基等が挙げられる。
【００３４】
「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を表す。
【００３５】
「Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基が挙げられる。
【００３６】
「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばトリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基が挙げられる。
【００３７】
「１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｓ（Ｏ）y−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基」とは、Ｃ１−Ｃ３アルキル部分及び／又はＣ１−Ｃ３アルキル部分に１以上のハロゲン原子を有していてもよい基を表し、例えばメチルチオメチル基、トリフルオロメチルチオメチル基、メタンスルフィニルメチル基、トリフルオロメタンスルホニルメチル基、メタンスルホニルメチル基、２−（メチルチオ）エチル基、エチルチオメチル基が挙げられる。
【００３８】
「Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル基」とは、１以上のフッ素原子を有するＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基が挙げられる。
【００３９】
本ピリミジノン化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
【００４０】
〔態様１〕本ピリミジノン化合物において、ＧがＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｓ（Ｏ）m−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基であり、
Ｒ1が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、基Ｂ−１〜基Ｂ−４からなる群より選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよい。）、基Ｄ−１〜基Ｄ−８からなる群より選ばれいずれかの非芳香族複素環基（但し、該非芳香族複素環基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい）、ＯＲ7、ＮＲ8Ｒ9、Ｓ（Ｏ）yＲ12であり、
Ｒ7が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、
Ｒ8が、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ9が、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（５員ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ６アルキル基（該（５員ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ６アルキル基の５員ヘテロアリール部分は群Ａより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい。）
ｐが、０、又は１であり、
ｙが、０、１又は２である化合物。
〔態様２〕態様１において、Ｇが、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又はＣ３−Ｃ１０ハロアルケニル基であり、Ｒ3が水素原子である化合物。
〔態様３〕態様１において、Ｇが、３以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ3が水素原子である化合物。
〔態様４〕態様１において、Ｇが、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又はＣ３−Ｃ１０ハロアルケニル基であり、
Ｒ1が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、ｐが０又は１であり、
Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいピロリジン−１−イル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（チアゾール−５−イルメチル）アミノ基、又はアミノ基である化合物。
〔態様５〕態様１において、Ｇが、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基、又はＣ３−Ｃ１０ハロアルキニル基であり、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物。
〔態様６〕態様１において、Ｑが酸素原子であり、
Ｇが、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルであり、Ｒ1が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｐが１であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、
Ｒ3が水素原子である化合物。
〔態様７〕態様１〜６において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2がＣＲ3aであり、Ａ3が窒素原子である化合物。
〔態様８〕態様１〜６において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2がＣＲ3aであり、Ｒ3aが水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ3が窒素原子である化合物。
〔態様９〕態様１〜６において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2がＣＲ3aであり、Ａ3が窒素原子である化合物。
〔態様１０〕態様１〜６において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2がＣＲ3aであり、Ｒ3aが水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ3が窒素原子である化合物。
〔態様１１〕態様１〜６において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が窒素原子であり、Ａ3がＣＲ3bである化合物。
〔態様１２〕態様１〜６において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が窒素原子であり、Ａ3がＣＲ3bであり、Ｒ3bが水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物。
〔態様１３〕態様１〜６において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が窒素原子であり、Ａ3がＣＲ3bである化合物。
〔態様１４〕態様１〜６において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が窒素原子であり、Ａ3がＣＲ3bであり、Ｒ3bが水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物。
【００４１】
次に、本ピリミジノン化合物の製造法について説明する。
【００４２】
本ピリミジノン化合物及び中間体化合物は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法１８）により製造することができる。
【００４３】
製造法１
式（１）において、Ｑが酸素原子でありｎ＝１である本ピリミジノン化合物（１ｂ）（以下本ピリミジノン化合物（１ｂ）と記す。）、および式（１）においてＱが酸素原子でありｎ＝２である本ピリミジノン化合物（１ｃ）（以下本ピリミジノン化合物（１ｃ）と記す。）は、式（１）においてＱが酸素原子でありｎ＝０である本ピリミジノン化合物（１ａ）（以下本ピリミジノン化合物（１ａ）と記す。）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
2017036339.tif 000007
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００４４】
まず、本ピリミジノン化合物（１ａ）から本ピリミジノン化合物（１ｂ）を製造する方法について記載する。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類（以下、ハロゲン化炭化水素類と記す。）が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、ｍ−クロロ過安息香酸（以下、ｍＣＰＢＡと記す。）が挙げられる。
反応には、本ピリミジノン化合物（１ａ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、本ピリミジノン化合物（１ｂ）を単離することができる。
【００４５】
つぎに、本ピリミジノン化合物（１ｂ）から本ピリミジノン化合物（１ｃ）を製造する方法について記載する。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、ハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、ｍＣＰＢＡが挙げられる。
反応には、本ピリミジノン化合物（１ｂ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、本ピリミジノン化合物（１ｃ）を単離することができる。
【００４６】
また、本ピリミジノン化合物（１ｃ）は、本ピリミジノン化合物（１ａ）と酸化剤とを反応させることで、一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、ハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、ｍＣＰＢＡが挙げられる。
反応には、本ピリミジノン化合物（１ａ）１モルに対して、酸化剤が通常２〜３モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。有機層を、乾燥、濃縮することにより、本ピリミジノン化合物（１ｃ）を単離することができる。
【００４７】
製造法２
本ピリミジノン化合物（１ａ）は、式（Ｍ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１）と記す。）と式（Ｒ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2017036339.tif 000008
［式中、Ｖはフッ素原子又は塩素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す。）、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す。）等の非プロトン性極性溶媒（以下、非プロトン性極性溶媒と記す。）が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す。）、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類（以下、アルカリ金属水素化物類と記す。）が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ１）１モルに対して、化合物（Ｒ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ピリミジノン化合物（１ａ）を単離することができる。
【００４８】
製造法３
式（１ｚ）で示される本ピリミジノン化合物（以下、本ピリミジノン化合物（１ｚ）と記す。）は、式（Ｍ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２）と記す。）と式（Ｒ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ２）と記す。）とを、塩基の存在下で反応させることで製造することができる。
2017036339.tif 000009
［式中、Ｖ2は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又はＣ１−Ｃ１０ペルフルオロアルカンスルホニルオキシ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類、及び非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソピロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基類（以下、有機塩基類と記す。）、アルカリ金属水素化物類、又はアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ２）１モルに対して、化合物（Ｒ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜１２０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ピリミジノン化合物（１）を単離することができる。
【００４９】
製造法４
化合物（Ｍ１）は、式（Ｍ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ３）と記す。）と化合物（Ｒ２）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2017036339.tif 000010
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、化合物（Ｍ２）に代えて化合物（Ｍ３）を用いることにより、製造法３に記載の反応に準じて化合物（Ｍ１）を製造することができる
【００５０】
製造法５
化合物（Ｍ２）においてｎ＝１である化合物（Ｍ２ｂ）（以下、化合物（Ｍ２ｂ）と記す。）、および化合物（Ｍ２）においてｎ＝２である化合物（Ｍ２ｃ）（以下、化合物（Ｍ２ｃ）と記す。）は、化合物（Ｍ２）においてｎ＝０である化合物（Ｍ２ａ）（以下、化合物（Ｍ２ａ）と記す。）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
2017036339.tif 000011
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、本ピリミジノン化合物（１ａ）に代えて化合物（Ｍ２ａ）を用い、本ピリミジノン化合物（１ｂ）に代えて化合物（Ｍ２ｂ）を用いることにより、製造法１に記載の反応に準じて化合物（Ｍ２ｂ）および化合物（Ｍ２ｃ）を製造することができる。
【００５１】
製造法６
化合物（Ｍ２ａ）は、化合物（Ｍ３）と化合物（Ｒ１）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2017036339.tif 000012
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、化合物（Ｍ１）に代えて化合物（Ｍ３）を用い、製造法２に記載の方法に準じて化合物（Ｍ２ａ）を製造することができる。
【００５２】
製造法７
化合物（Ｍ３）は、例えば下記の方法に従って製造することができる。
2017036339.tif 000013
［式中、ＲはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｍは−Ｂ（ＯＨ）2、４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル基、−ＳｎＢｕ3、−ＺｎＣｌ、−ＭｇＣｌ、又は−ＭｇＢｒを表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
【００５３】
まず、式（Ｍ９）で示される化合物（以下化合物（Ｍ９）と記す。）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ９）は、式（Ｍ１０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１０）と記す。）と式（Ｍ１１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１１）と記す。）とを、金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエチレングリコールジメチルエーテル（以下、ＤＭＥと記す。）、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す。）等のエーテル類（以下、エーテル類と記す。）、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類（以下、芳香族炭化水素類と記す。）非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属触媒としては、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム触媒、ビス（シクロオクタジエン）ニッケル（０）、塩化ニッケル（ＩＩ）等のニッケル触媒、ヨウ化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）等の銅触媒等が挙げられる。
該反応は必要に応じて、配位子、塩基及び無機ハロゲン化物を加えてもよい。
反応に用いられる配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、２，２’−ビピリジン、２−アミノエタノール、８−ヒドロキシキノリン、１，１０−フェナントロリン等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、又は有機塩基類が挙げられる。
反応に用いられる無機ハロゲン化物としては、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属フッ素塩、塩化リチウム、塩化ナトリウム等のアルカリ金属塩素塩等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１０）１モルに対して、化合物（Ｍ１１）が通常１〜１０モルの割合、金属触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合、配位子が通常０．０１〜１モルの割合、塩基が通常０．１〜５モルの割合、無機ハロゲン化物が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ９）を単離することができる。
【００５４】
続いて、化合物（Ｍ９）から化合物（Ｍ３）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ３）は、化合物（Ｍ９）を酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類（以下、アルコール類と記す。）、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、塩酸等の鉱酸類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ９）１モルに対して、酸が通常１〜１０モルの割合で用いられる。鉱酸類は溶媒として用いることもできる。
反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物に溶媒を加えて生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ３）を単離することができる。
【００５５】
製造法８
化合物（Ｍ２ａ）は、例えば以下の方法に従って製造することができる。
2017036339.tif 000014
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００５６】
まず、化合物（Ｍ９）から式（Ｍ１２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１２）と記す。）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ１２）は、化合物（Ｍ９）と化合物（Ｒ１）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、化合物（Ｍ１）に代えて化合物（Ｍ９）を用い、製造法２に記載の方法に準じて化合物（Ｍ１２）を製造することができる。
【００５７】
続いて、化合物（Ｍ１２）から化合物（Ｍ２ａ）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ２ａ）は、化合物（Ｍ１２）を酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、化合物（Ｍ９）に代えて化合物（Ｍ１２）を用い、製造法７に記載の方法に準じて化合物（Ｍ２ａ）を製造することができる。
【００５８】
製造法９
化合物（Ｍ３）において、Ａ2がＣＲ3aでありＡ3が窒素原子である化合物（Ｍ３−１）（以下、化合物（Ｍ３−１）と記す。）は、例えば下記の方法に従って製造することができる。
2017036339.tif 000015
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００５９】
まず式（Ｍ５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ５）と記す。）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ５）は、式（Ｍ６）で示される化合物（以下化合物（Ｍ６）と記す。）と炭酸エステルとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、及び非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、又はナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（以下、アルカリ金属アルコキシド類と記す。）が挙げられる。
反応に用いられる炭酸エステルとしては、例えば炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸ジプロピルが挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ６）１モルに対して、炭酸エステルが通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。また、炭酸エステルを溶媒として用いることもできる。
反応温度は、通常−２０℃〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ５）を単離することができる。
【００６０】
また、式（Ｍ７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ７）と記す。）から化合物（Ｍ５）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ５）は、化合物（Ｍ７）と式（Ｒ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ３）と記す。）とを、塩化マグネシウム及び塩基の存在下で反応させ、その後に酸性水溶液とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、及び非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば有機塩基類が挙げられる。
反応に用いられる酸性水溶液としては、塩酸や硫酸などの鉱酸類の水溶液が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ７）１モルに対して、化合物（Ｒ３）が通常１〜１０モルの割合、塩化マグネシウムが通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．１〜１０モルの割合、酸性水溶液としては１Ｎ〜１２Ｎの酸性水溶液が１〜１００モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ５）を単離することができる。
【００６１】
続いて、化合物（Ｍ５）から式（Ｍ４）で表される化合物（以下、化合物（Ｍ４）と記す。）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ４）は、化合物（Ｍ５）と酢酸アンモニウムとを反応させることにより製造することが出来る。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ５）１モルに対して、酢酸アンモニウムが通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ４）を単離することができる。
【００６２】
続いて、化合物（Ｍ４）から化合物（Ｍ３−１）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ３−１）は、化合物（Ｍ４）と式（Ｒ６）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ６）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することが出来る。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばアルコール類、エーテル類、非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、及びアルカリ金属アルコキシド類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ４）１モルに対して、化合物（Ｒ６）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ３−１）を単離することができる。
【００６３】
製造法１０
式（Ｍ２ａ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２ａ−１）と記す。）は、例えば下記の方法に従って製造することができる。
2017036339.tif 000016
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００６４】
化合物（Ｍ１４）は、化合物（Ｍ７）に代えて式（Ｍ１６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１６）と記す。）を用いるか、もしくは化合物（Ｍ６）に代えて式（Ｍ１５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１５）と記す。）を用い、製造法９に記載の方法に準じて製造することができる。
式（Ｍ１３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１３）と記す。）は、化合物（Ｍ５）に代えて式（Ｍ１４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１４）と記す。）を用い、製造法９に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｍ２ａ−１）は、化合物（Ｍ４）に代えて化合物（Ｍ１３）を用い、製造法９に記載の方法に準じて製造することができる。
【００６５】
製造法１１
式（Ｍ２ａ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２ａ−２）と記す。）は、例えば、下記の方法に従って製造することができる。
2017036339.tif 000017
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００６６】
まず、式（Ｍ２１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２１）と記す。）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ２１）は、炭酸エステルの代わりに式（Ｒ４）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ４）と記す。）を用い、製造法９に記載の方法に準じて製造することができる。
【００６７】
次に、式（Ｍ３−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ３−２）と記す。）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ３−２）は、化合物（Ｍ２１）と尿素とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばアルコール類、非プロトン性極性溶媒、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ２１）１モルに対して、尿素が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ３−２）を単離することができる。
【００６８】
次に、式（Ｍ２２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２２）と記す。）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ２２）は、化合物（Ｍ６）と式（Ｒ５）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ５）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ６）１モルに対して、化合物（Ｒ５）が通常１〜１００モルの割合で用いられる。また、化合物（Ｒ５）を溶媒として用いることもできる。
反応温度は、通常−２０℃〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ２２）を単離することができる。
【００６９】
続いて、化合物（２２）から化合物（Ｍ３−２）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ３−２）は、化合物（２２）と尿素とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばアルコール類、及び非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、アルカリ金属アルコキシド類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ２２）１モルに対して、尿素が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ３−２）を単離することができる。
【００７０】
次に、化合物（Ｍ２ａ−２）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ２ａ−２）は、化合物（Ｍ３−２）と化合物（Ｒ１）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、化合物（Ｍ１）に代えて化合物（Ｍ３−２）を用いることにより、製造法２に記載の方法に準じて化合物（Ｍ２ａ−２）を製造することができる。
【００７１】
製造法１２
化合物（Ｍ２ａ−２）は、例えば下記の方法に従って製造することができる。
2017036339.tif 000018
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００７２】
これらの反応は、製造法１１に記載の方法に準じて実施することができる。
【００７３】
製造法１３
式（１ｅ）で示される本ピリミジノン化合物（以下、本ピリミジノン化合物（１ｅ）と記す。）は、式（１ｄ）で示される本ピリミジノン化合物（以下、本ピリミジノン化合物（１ｄ）と記す。）と式（Ｒ１６）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ１６）と記す。）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2017036339.tif 000019
［式中、Ｘ2はフッ素原子、塩素原子、又はＳ（Ｏ）2Ｒ1を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応に用いられる溶媒としては、例えばアルコール類、及び非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、アルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、本ピリミジノン化合物（１ｄ）１モルに対して、化合物（Ｒ１６）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ピリミジノン化合物（１ｅ）を単離することができる。
【００７４】
製造法１４
式（１）において、Ｑが酸素原子であり、ｐが１であり、Ｒ2がＮＲ5Ｒ6である本ピリミジノン化合物（以下、本ピリミジノン化合物（１ｆ）と記す。）は、本ピリミジノン化合物（１ｄ）と式（Ｒ１５）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ１５）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
2017036339.tif 000020
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類、有機塩基類等が挙げられる。
反応には、本ピリミジノン化合物（１ｄ）１モルに対して、化合物（Ｒ１５）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ピリミジノン化合物（１ｆ）を単離することができる。
【００７５】
製造法１５
式（１）において、Ｑが酸素原子であり、ｐが１であり、Ｒ2がＳＲ5である本ピリミジノン化合物（以下、本ピリミジノン化合物（１ｇ）と記す。）、Ｑが酸素原子であり、ｐが１であり、Ｒ2がＳ（Ｏ）Ｒ8である本ピリミジノン化合物（以下、本ピリミジノン化合物（１ｈ）と記す。）、及びＱが酸素原子であり、ｐが１であり、Ｒ2がＳ（Ｏ）2Ｒ8である本ピリミジノン化合物（以下、本ピリミジノン化合物（１ｉ）と記す。）は、例えば下記の方法に従って製造することができる。
2017036339.tif 000021
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００７６】
まず、本ピリミジノン化合物（１ｇ）を製造する方法について記載する。
本ピリミジノン化合物（１ｇ）は、本ピリミジノン化合物（１ｄ）と式（Ｒ１８）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ１８）と記す。）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、化合物（Ｒ１６）に代えて化合物（Ｒ１８）を用いることにより、製造法１３に記載の方法に準じて本ピリミジノン化合物（１ｇ）を製造することができる。
【００７７】
続いて、本ピリミジノン化合物（１ｈ）を製造する方法について記載する。
本ピリミジノン化合物（１ｈ）は、本ピリミジノン化合物（１ｇ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、化合物（１ａ）に代えて化合物（１ｇ）を用いることにより、製造法１に記載の方法に準じて化合物（１ｈ）を製造することができる。
【００７８】
続いて、本ピリミジノン化合物（１ｉ）を製造する方法について記載する。
本ピリミジノン化合物（１ｉ）は、本ピリミジノン化合物（１ｈ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、化合物（１ｂ）に代えて化合物（１ｈ）を用いることにより、製造法１に記載の方法に準じて化合物（１ｉ）を製造することができる。
【００７９】
製造法１６
式（１ｙ）で示される本ピリミジノン化合物（以下、本ピリミジノン化合物（１ｙ）と記す。）は、式（１ｚ）で示される本ピリミジノン化合物（以下、本ピリミジノン化合物（１ｚ）と記す。）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
2017036339.tif 000022
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、及び脂肪族ハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
反応に用いられる硫化剤としては、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィドが挙げられる。
反応には、本ピリミジノン化合物（１ｚ）１モルに対して、硫化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ピリミジノン化合物（１ｙ）を単離することができる。
【００８０】
製造法１７
式（１Ｌ）で示される本ピリミジノン化合物（以下、本ピリミジノン化合物（１Ｌ）と記す。）は、本ピリミジノン化合物（１ｄ）と、式（Ｒ２８）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ２８）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2017036339.tif 000023
［式中、Ｂ1及びＢ2はそれぞれ独立して窒素原子又はＣＨを表し、Ｒ11は水素原子、又は群Ａより選ばれる１の原子もしくは基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、化合物（Ｒ１６）に代えて化合物（Ｒ２８）を用い、製造法１３に記載の方法に準じて本ピリミジノン化合物（１Ｌ）を製造することができる。
【００８１】
製造法１８
式（１ｍ）で示される本ピリミジノン化合物（以下、本ピリミジノン化合物（１ｍ）と記す。）は、本ピリミジノン化合物（１ｄ）と、式（Ｒ２９）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ２９）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
2017036339.tif 000024
［式中、ｔは０〜４のいずれかの整数を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、化合物（Ｒ１５）に代えて化合物（Ｒ２９）を用い、製造法１４に記載の方法に準じて本ピリミジノン化合物（１ｍ）を製造することができる。
【００８２】
次に、本ピリミジノン化合物の具体例を以下に示す。［表１０］及び［表１２］において、ＰＩはピペリジン−１−イル基を表し、ＰＹはピロリジン−１−イル基を表し、ＭＯはモルホリン−４−イル基を表し、ＴＨはチオモルホリン−４−イル基を表す。
【００８３】
式（１−５）
2017036339.tif 000025
において、Ｒ3及びＲ3aが水素原子であり、Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23が水素原子であり、Ｒ1、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本ピリミジノン化合物（以下、化合物群ＳＸ１と記す）。
式（１−５）において、Ｒ3及びＲ3aが水素原子であり、Ｒ21及びＲ23が水素原子であり、Ｒ22がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本ピリミジノン化合物（以下、化合物群ＳＸ２と記す）。
式（１−５）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23が水素原子であり、Ｒ3aがＣＨ3であり、Ｒ1、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本ピリミジノン化合物（以下、化合物群ＳＸ３と記す）。
式（１−５）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ21及びＲ23が水素原子であり、Ｒ22がトリフルオロメチル基であり、Ｒ3aがＣＨ3であり、Ｒ1、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本ピリミジノン化合物（以下、化合物群ＳＸ４と記す）。
式（１−５）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23が水素原子であり、Ｒ3aがフッ素原子であり、Ｒ1、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本ピリミジノン化合物（以下、化合物群ＳＸ５と記す）。
式（１−５）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ21及びＲ23が水素原子であり、Ｒ22がトリフルオロメチル基であり、Ｒ3aがフッ素原子であり、Ｒ1、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本ピリミジノン化合物（以下、化合物群ＳＸ６と記す）。
式（１−５）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23が水素原子であり、Ｒ3aが塩素原子であり、Ｒ1、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本ピリミジノン化合物（以下、化合物群ＳＸ７と記す）。
式（１−５）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ21及びＲ23が水素原子であり、Ｒ22がトリフルオロメチル基であり、Ｒ3aが塩素原子であり、Ｒ1、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本ピリミジノン化合物（以下、化合物群ＳＸ８と記す）。
式（１−５）において、Ｒ3aが水素原子であり、Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23が水素原子であり、Ｒ3がＣＨ3であり、Ｒ1、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本ピリミジノン化合物（以下、化合物群ＳＸ９と記す）。
式（１−５）において、Ｒ3aが水素原子であり、Ｒ21及びＲ23が水素原子であり、Ｒ22がトリフルオロメチル基であり、Ｒ3がＣＨ3であり、Ｒ1、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本ピリミジノン化合物（以下、化合物群ＳＸ１０と記す）。
【００８４】
式（１−５）において、Ｒ3及びＲ3aが水素原子であり、Ｒ1、Ｇ、ｎ、Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23が［表５］〜［表１３］に記載の組み合わせである本ピリミジノン化合物（以下、化合物群ＳＸ１１と記す）。
［表１］
2017036339.tif 000026
【００８５】
［表２］
2017036339.tif 000027
【００８６】
［表３］
2017036339.tif 000028
【００８７】
［表４］
2017036339.tif 000029
【００８８】
式（１−６）
2017036339.tif 000030
において、Ｒ3及びＲ3aが水素原子であり、Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23が水素原子であり、Ｒ1、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本ピリミジノン化合物（以下、化合物群ＳＸ１２と記す）。
式（１−６）において、Ｒ3及びＲ3aが水素原子であり、Ｒ21及びＲ23が水素原子であり、Ｒ22がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本ピリミジノン化合物（以下、化合物群ＳＸ１３と記す）。
式（１−６）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23が水素原子であり、Ｒ3aがＣＨ3であり、Ｒ1、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本ピリミジノン化合物（以下、化合物群ＳＸ１４と記す）。
式（１−６）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ21及びＲ23が水素原子であり、Ｒ22がトリフルオロメチル基であり、Ｒ3aがＣＨ3であり、Ｒ1、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本ピリミジノン化合物（以下、化合物群ＳＸ１５と記す）。
式（１−６）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23が水素原子であり、Ｒ3aがフッ素原子であり、Ｒ1、Ｇ及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本ピリミジノン化合物（以下、化合物群ＳＸ１６と記す）。
式（１−６）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ21及びＲ23が水素原子であり、Ｒ22がトリフルオロメチル基であり、Ｒ3aがフッ素原子であり、Ｒ1、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本ピリミジノン化合物（以下、化合物群ＳＸ１７と記す）。
式（１−６）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23が水素原子であり、Ｒ3aが塩素原子であり、Ｒ1、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本ピリミジノン化合物（以下、化合物群ＳＸ１８と記す）。
式（１−６）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ21及びＲ23が水素原子であり、Ｒ22がトリフルオロメチル基であり、Ｒ3aが塩素原子であり、Ｒ1、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本ピリミジノン化合物（以下、化合物群ＳＸ１９と記す）。
式（１−６）において、Ｒ3aが水素原子であり、Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23が水素原子であり、Ｒ3がＣＨ3であり、Ｒ1、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本ピリミジノン化合物（以下、化合物群ＳＸ２０と記す）。
式（１−６）において、Ｒ3aが水素原子であり、Ｒ21及びＲ23が水素原子であり、Ｒ22がトリフルオロメチル基であり、Ｒ3がＣＨ3であり、Ｒ1、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本ピリミジノン化合物（以下、化合物群ＳＸ２１と記す）。
【００８９】
式（１−６）において、Ｒ3及びＲ3aが水素原子であり、Ｒ1、Ｇ、ｎ、Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23が［表５］〜［表１３］に記載の組み合わせである本ピリミジノン化合物（以下、化合物群ＳＸ２２と記す）。
【００９０】
［表５］
2017036339.tif 000031
【００９１】
［表６］
2017036339.tif 000032
【００９２】
［表７］
2017036339.tif 000033
【００９３】
［表８］
2017036339.tif 000034
【００９４】
［表９］
2017036339.tif 000035
【００９５】
[表１０]
2017036339.tif 000036
【００９６】
［表１１］
2017036339.tif 000037
【００９７】
[表１２]
2017036339.tif 000038
【００９８】
[表１３]
2017036339.tif 000039
【００９９】
式（１−７）
2017036339.tif 000040
において、Ｒ3及びＲ3bが水素原子であり、Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23が水素原子であり、Ｒ1、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の組み合わせである本ピリミジノン化合物（以下、化合物群ＳＸ２３と記す）。
式（１−７）において、Ｒ3及びＲ3bが水素原子であり、Ｒ21、及びＲ23が水素原子であり、Ｒ22がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の組み合わせである本ピリミジノン化合物（以下、化合物群ＳＸ２４と記す）。
式（１−７）において、Ｒ3及びＲ3bが水素原子であり、Ｒ1、Ｇ、ｎ、Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23が［表５］〜［表１３］に記載の組み合わせである本ピリミジノン化合物（以下、化合物群ＳＸ２５と記す）。
【０１００】
式（１−８）
2017036339.tif 000041
において、Ｒ3及びＲ3bが水素原子であり、Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23が水素原子であり、Ｒ1、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の組み合わせである本ピリミジノン化合物（以下、化合物群ＳＸ２６と記す）。
式（１−８）において、Ｒ3及びＲ3bが水素原子であり、Ｒ21、及びＲ23が水素原子であり、Ｒ22がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の組み合わせである本ピリミジノン化合物（以下、化合物群ＳＸ２７と記す）。
式（１−８）において、Ｒ3及びＲ3bが水素原子であり、Ｒ1、Ｇ、ｎ、Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23が［表５］〜［表１３］に記載の組み合わせである本ピリミジノン化合物（以下、化合物群ＳＸ２８と記す）。
【０１０１】
式（１−９）
2017036339.tif 000042
において、Ｒ3及びＲ3bが水素原子であり、Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23が水素原子であり、Ｒ1、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の組み合わせである本ピリミジノン化合物（以下、化合物群ＳＸ２９と記す）。
式（１−９）において、Ｒ3及びＲ3bが水素原子であり、Ｒ21、及びＲ23が水素原子であり、Ｒ22がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の組み合わせである本ピリミジノン化合物（以下、化合物群ＳＸ３０と記す）。
式（１−９）において、Ｒ3及びＲ3bが水素原子であり、Ｒ1、Ｇ、ｎ、Ｒ21、Ｒ22、及びＲ23が［表５］〜［表１３］に記載の組み合わせである本ピリミジノン化合物（以下、化合物群ＳＸ３１と記す）。
【０１０２】
前記群（ａ）の化合物としては、以下亜群ａ−１、ａ−２、ａ−３、ａ−４、ａ−５、ａ−６及びａ−７の化合物が挙げられる。
亜群ａ−１：
アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、ジクロロメソチアズ（dicloromezotiaz）及び下記式で示される化合物(CAS登録番号1689566-03-7)
2017036339.tif 000043
からなる、ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーターの群。
亜群ａ−２：
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、カッパビフェントリン（kappa-bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマシハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ラムダシハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、べータシペルメトリン（beta-cypermethrin）、シータシペルメトリン（theta-cypermethrin）、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シグマシペルメトリン（sigma-cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エンペントリン（empenthrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（etofenprox）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルメトリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、イミプロトリン（imiprothrin）、カデスリン（kadethrin）、メペルフルトリン（meperfluthrin）、モンフルオロトリン（momfluorothrin）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、カッパテフルトリン（kappa-tefluthrin）、テトラメトリン（tetramethrin）、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、ベンフルトリン（benfluthrin）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フラメトリン（furamethrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、プロフルトリン（profluthrin）及びジメフルトリン（dimefluthrin）からなる、ナトリウムチャネルモジュレーターの群。
亜群ａ−３：
エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）及びフルフィプロール（flufiprole）からなるGABA作動性塩素イオンチャネルブロッカー、並びに、アフォクソラネル（afoxalaner）、フルララネル（fluralaner）、ブロフラニリド（broflanilide）及びフルキサメタミド（fluxametamide）からなるGABA作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーターの群。
亜群ａ−４：
クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニルプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cycloniliprole）、フルベンジアミド（flubendiamide）、テトラニリプロール（tetraniliprole）及びシハロジアミド（cyhalodiamide）からなる、リアノジン受容体モジュレーターの群。
亜群ａ−５：
アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）、カルバリル（carbaryl：NAC）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb：BPMC）、ホルメタネート（formetanate）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メチオカルブ（methiocarb）、メソミル（methomyl）、メトルカルブ（metolcarb：MTMC）、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、トリアザメート（triazamate）、トリメタカルブ（trimethacarb）、XMC及びキシリルカルブ（xylylcarb：MPMC）からなる、カーバメート系のアセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤の群。
亜群ａ−６：
アバメクチン（abamectin）、フルエンスルホン（fluensulfone）、チオキサザフェン（tioxazafen）、及びフルアザインドリジン（fluazaindolizine）からなる、殺線虫活性化合物の群。
亜群ａ−７：
菌根菌（Mycorrhiza Fungi）、アルスロボトリス・ダクチロイデス（Arthrobotrys dactyloides）、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）、バチルス・フィルムス（Bacillus firmus）、バチルス・メガテリウム（Bacillus megaterium）、バチルス・アミロリケファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）、ヒルステラ・ロッシリエンシス（Hirsutella rhossiliensis）、ヒルステラ・ミネソテンシス（Hirsutella minnesotensis）、モナクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatopagus）、パスツーリア・ニシザワエ（Pasteuria nishizawae）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）、パスツーリア・ウスガエ（Pasteuria usgae）、バーティシリウム・クラミドスポリウム（Verticillium chlamydosporium）及びハーピンタンパク（Harpin protein）からなる、微生物資材の群。
【０１０３】
本発明に用いられる、アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、カッパビフェントリン（kappa-bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマシハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ラムダシハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、べータシペルメトリン（beta-cypermethrin）、シータシペルメトリン（theta-cypermethrin）、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シグマシペルメトリン（sigma-cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エンペントリン（empenthrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（etofenprox）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルメトリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、イミプロトリン（imiprothrin）、カデスリン（kadethrin）、メペルフルトリン（meperfluthrin）、モンフルオロトリン（momfluorothrin）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、カッパテフルトリン（kappa-tefluthrin）、テトラメトリン（tetramethrin）、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、ベンフルトリン（benfluthrin）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フラメトリン（furamethrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、プロフルトリン（profluthrin）、ジメフルトリン（dimefluthrin）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、フルフィプロール（flufiprole）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニルプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cycloniliprole）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シハロジアミド（cyhalodiamide）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）、カルバリル（carbaryl：NAC）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb：BPMC）、ホルメタネート（formetanate）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メチオカルブ（methiocarb）、メソミル（methomyl）、メトルカルブ（metolcarb：MTMC）、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、トリアザメート（triazamate）、トリメタカルブ（trimethacarb）、XMC、キシリルカルブ（xylylcarb：MPMC）、アバメクチン（abamectin）及びフルエンスルホン（fluensulfone）は、いずれも公知の化合物であり、例えば、「ＭｅｉｓｔｅｒＰｒｏ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ  Ｖｏｌ．１００（２０１４）」等に記載されている。
これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することにより得られる。
本発明に用いられる、ジクロロメソチアズ（ＣＡＳ登録番号：1263629-39-5）、テトラニリプロール（ＣＡＳ登録番号：1229654-66-3）、フルキサメタミド（ＣＡＳ登録番号：928783-29-3、アフォクソラネル（ＣＡＳ登録番号：1093861-60-9）、フルララネル（ＣＡＳ登録番号：864731-61-3）、ブロフラニリド（ＣＡＳ登録番号：1207727-04-5）、フルアザインドリジン（ＣＡＳ登録番号：1254304-22-7）、チオキサザフェン（ＣＡＳ登録番号：330459-31-9）、殺虫化合物α（ＣＡＳ登録番号：1689566-03-7）はいずれも公知の化合物であり、例えば、国際公開第２０１１／０１７３４２号、国際公開第２０１０／０６９５０２号、国際公開２００７／０２６９６５号、国際公開第２００７／０７９１６２号、国際公開第２００５／０８５２１６号、国際公開第２０１０／０１８７１４号、国際公開第２０１０／１２９５００号、国際公開第２００６／１１４４００号、及び国際公開第２０１２／０２９６７２号に記載された方法でそれぞれ製造することができる。
本発明に用いられる、菌根菌（Mycorrhiza Fungi）、アルスロボトリス・ダクチロイデス（Arthrobotrys dactyloides）、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）、バチルス・フィルムス（Bacillus firmus）、バチルス・メガテリウム（Bacillus megaterium）、バチルス・アミロリケファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）、ヒルステラ・ロッシリエンシス（Hirsutella rhossiliensis）、ヒルステラ・ミネソテンシス（Hirsutella minnesotensis）、モナクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatopagus）、パスツーリア・ニシザワエ（Pasteuria nishizawae）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）、パスツーリア・ウスガエ（Pasteuria usgae）、バーティシリウム・クラミドスポリウム（Verticillium chlamydosporium）及びハーピンタンパク（Harpin protein）は、いずれも公知の微生物資材であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することにより得られる。
【０１０４】
前記群（ｂ）の化合物としては、以下亜群ｂ−１、ｂ−２、ｂ−３、ｂ−４、ｂ−５、ｂ−６、ｂ−７、ｂ−８及びｂ−９の化合物が挙げられる。
亜群ｂ−１：
アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾールM（diniconazole−M）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、キンコナゾール(quinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホール（flutriafol）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ヌアリモール（nuarimol）、オキスポコナゾール（oxpoconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）及びトリチコナゾール（triticonazole）からなる、ステロール生合成阻害剤の群。
亜群ｂ−２：
アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フェンアミドン（fenamidone）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、マンデストロビン（mandestrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ピリベンカルブ（pyribencarb）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、シアゾファミド（cyazofamid）及びアミスルブロム（amisulbrom）からなる、Qo阻害剤（Quinone outside inhibitors）の群。
亜群ｂ−３：
ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシルM（benalaxyl-M）、フララキシル（furalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシルM（metalaxyl-M）、オキサジキシル（oxadixyl）及びオフラセ（ofurace）からなる、ＲＮＡポリメラーゼＩ阻害剤の群。
亜群ｂ−４：
ベノダニル（benodanil）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、ボスカリド（boscalid）、カルボキシン（carboxin）、フェンフラム（fenfuram）、フルオピラム（fluopyram）、フルトラニル（flutolanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソフェタミド（isofetamid）、イソピラザム（isopyrazam）、メプロニル（mepronil）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、セダキサン（sedaxane）、チフルザミド（thifluzamide）、ピラジフルミド（pyraziflumid）、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen、ＣＡＳ登録番号1228284-64-7)、３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボキサミド（ＣＡＳ登録番号141573-94-6）、３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチルインダン−４−イル］ピラゾール−４−カルボキサミド（ＣＡＳ登録番号1352994-67-2）、３−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミド（ＣＡＳ登録番号1383809-87-7）、３−ジフルオロメチル−Ｎ−［（３Ｒ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチルインダン−４−イル］−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミド（ＣＡＳ登録番号1513466-73-3）及びＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＣＡＳ登録番号1255734-28-1）からなる、コハク酸脱水素酵素阻害剤の群。
亜群ｂ−５：
ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、フベリダゾール（fuberidazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ゾキサミド（zoxamide）及びエタボキサム(ethaboxam)からなる、βチューブリン重合阻害剤の群。
亜群ｂ−６：
フェルバム（ferbam）、マンゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チウラム（thiram）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、キャプタン（captan）、キャプタホール（captafol）、ホルペット（folpet）、クロロタロニル（chlorothalonil）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン（iminoctadine）、アニラジン（anilazine）、ジチアノン（dithianon）、キノメチオナート（chinomethionat or quinomethionate）及びフルオルイミド（fluoroimide）からなる、多作用点接触活性化合物の群。
亜群ｂ−７：
ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、ピリモルフ（pyrimorph）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、ベンチアバリカルブイソプロピル（benthivalicarb-isopropyl）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、バリフェナレート（valifenalate）及びマンジプロパミド（mandipropamid）からなる、セルロース合成阻害剤の群。
亜群ｂ−８：
フェンピクロニル（fenpiclonil）、フルジオキソニル(fludioxonil)、クロゾリネート（chlozolinate）、イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）及びビンクロゾリン（vinclozolin）からなる、浸透圧シグナル伝達におけるMAP（mitogen-activated protein）/ヒスチジンキナーゼ阻害剤の群。
亜群ｂ−９：
トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、フルオピコリド（fluopicolide）及びシルチオファム(silthiofam)からなる、その他の殺菌剤の群。
【０１０５】
本発明に用いられる、アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾールM（diniconazole−M）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、キンコナゾール(quinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホール（flutriafol）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ヌアリモール（nuarimol）、オキスポコナゾール（oxpoconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フェンアミドン（fenamidone）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、マンデストロビン（mandestrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ピリベンカルブ（pyribencarb）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、シアゾファミド（cyazofamid）、アミスルブロム（amisulbrom）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシルM（benalaxyl-M）、フララキシル（furalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシルM（metalaxyl-M）、オキサジキシル（oxadixyl）、オフラセ（ofurace）、ベノダニル（benodanil）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、ボスカリド（boscalid）、カルボキシン（carboxin）、フェンフラム（fenfuram）、フルオピラム（fluopyram）、フルトラニル（flutolanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソフェタミド（isofetamid）、イソピラザム（isopyrazam）、メプロニル（mepronil）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、セダキサン（sedaxane）、チフルザミド（thifluzamide）、ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、フベリダゾール（fuberidazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ゾキサミド（zoxamide）、エタボキサム(ethaboxam)、フェルバム（ferbam）、マンゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チウラム（thiram）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、キャプタン（captan）、キャプタホール（captafol）、ホルペット（folpet）、クロロタロニル（chlorothalonil）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン（iminoctadine）、アニラジン（anilazine）、ジチアノン（dithianon）、キノメチオナート（chinomethionat or quinomethionate）、フルオルイミド（fluoroimide）、ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、ピリモルフ（pyrimorph）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、ベンチアバリカルブイソプロピル（benthivalicarb-isopropyl）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、バリフェナレート（valifenalate）、マンジプロパミド（mandipropamid）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フルジオキソニル(fludioxonil)、クロゾリネート（chlozolinate）、イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、フルオピコリド（fluopicolide）及びシルチオファム(silthiofam)は、いずれも「ＭｅｉｓｔｅｒＰｒｏ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ  Ｖｏｌ．１００（２０１４）」等に記載された公知の化合物である。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することにより得られる。
本発明に用いられる、ピラジフルミド(pyraziflumid)は公知の化合物であり、例えば、国際公開第２００７／０７２９９９号に記載された方法で製造することができる。
本発明に用いられる、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)は公知の化合物であり、例えば、国際公開第２０１０／０６３７００号に記載された方法で製造することができる。
本発明に用いられる、３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボキサミド（ＣＡＳ登録番号141573-94-6）、３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチルインダン−４−イル］ピラゾール−４−カルボキサミド（ＣＡＳ登録番号1352994-67-2）はいずれも公知の化合物であり、例えば、国際公開第２０１１／１６２３９７号に記載された方法でそれぞれ製造することができる。
本発明に用いられる、３−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミド（ＣＡＳ登録番号1383809-87-7）、３−ジフルオロメチル−Ｎ−［（３Ｒ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチルインダン−４−イル］−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミド（ＣＡＳ登録番号1513466-73-3）はいずれも公知の化合物であり、例えば、国際公開第２０１２／０８４８１２号に記載された方法でそれぞれ製造することができる。
本発明に用いられる、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＣＡＳ登録番号1255734-28-1）は公知の化合物であり、例えば、国際公開第２０１３／１６０３８７号に記載された方法で製造することができる。
【０１０６】
以下に、本発明組成物における、本ピリミジノン化合物と本化合物との組合せの例を記載する。尚、ＳＸの略号は「化合物群ＳＸ１〜ＳＸ３１から選ばれるいずれか１つの本ピリミジノン化合物」を意味する。
アセタミプリド＋ＳＸ、クロチアニジン＋ＳＸ、ジノテフラン＋ＳＸ、イミダクロプリド＋ＳＸ、ニテンピラム＋ＳＸ、チアクロプリド＋ＳＸ、チアメトキサム＋ＳＸ、フルピラジフロン＋ＳＸ、スルホキサフロル＋ＳＸ、トリフルメゾピリム＋ＳＸ、ジクロロメソチアズ＋ＳＸ、殺虫化合物α＋ＳＸ、
アクリナトリン＋ＳＸ、アレスリン＋ＳＸ、ビフェントリン＋ＳＸ、カッパビフェントリン＋ＳＸ、ビオアレスリン＋ＳＸ、ビオレスメトリン＋ＳＸ、シクロプロトリン＋ＳＸ、シフルトリン＋ＳＸ、ベータ−シフルトリン＋ＳＸ、シハロトリン＋ＳＸ、ガンマシハロトリン＋ＳＸ、ラムダシハロトリン＋ＳＸ、シペルメトリン＋ＳＸ、アルファシペルメトリン＋ＳＸ、べータシペルメトリン＋ＳＸ、シータシペルメトリン＋ＳＸ、ゼータシペルメトリン＋ＳＸ、シグマシペルメトリン＋ＳＸ、シフェノトリン＋ＳＸ、デルタメトリン＋ＳＸ、エンペントリン＋ＳＸ、エスフェンバレレート＋ＳＸ、エトフェンプロックス＋ＳＸ、フェンプロパトリン＋ＳＸ、フェンバレレート＋ＳＸ、フルシトリネート＋ＳＸ、フルメトリン＋ＳＸ、フルバリネート＋ＳＸ、タウフルバリネート＋ＳＸ、ハルフェンプロックス＋ＳＸ、ヘプタフルトリン＋ＳＸ、イミプロトリン＋ＳＸ、カデスリン＋ＳＸ、メペルフルトリン＋ＳＸ、モンフルオロトリン＋ＳＸ、ペルメトリン＋ＳＸ、フェノトリン＋ＳＸ、プラレトリン＋ＳＸ、ピレトリン＋ＳＸ、レスメトリン＋ＳＸ、シラフルオフェン＋ＳＸ、テフルトリン＋ＳＸ、カッパテフルトリン＋ＳＸ、テトラメトリン＋ＳＸ、テトラメチルフルトリン＋ＳＸ、トラロメトリン＋ＳＸ、トランスフルトリン＋ＳＸ、ベンフルトリン＋ＳＸ、フルフェンプロックス＋ＳＸ、フルメスリン＋ＳＸ、フラメトリン＋ＳＸ、メトフルトリン＋ＳＸ、プロフルトリン＋ＳＸ、ジメフルトリン＋ＳＸ、
エチプロール＋ＳＸ、フィプロニル＋ＳＸ、フルフィプロール＋ＳＸ、アフォクソラネル＋ＳＸ、フルララネル＋ＳＸ、ブロフラニリド＋ＳＸ、フルキサメタミド＋ＳＸ、
クロラントラニリプロール＋ＳＸ、シアントラニルプロール＋ＳＸ、シクラニリプロール＋ＳＸ、フルベンジアミド＋ＳＸ、テトラニリプロール＋ＳＸ、シハロジアミド＋ＳＸ、
アラニカルブ＋ＳＸ、アルジカルブ＋ＳＸ、ベンダイオカルブ＋ＳＸ、ベンフラカルブ＋ＳＸ、ブトカルボキシム＋ＳＸ、ブトキシカルボキシム＋ＳＸ、カルバリル＋ＳＸ、カルボフラン＋ＳＸ、カルボスルファン＋ＳＸ、エチオフェンカルブ＋ＳＸ、フェノブカルブ＋ＳＸ、ホルメタネート＋ＳＸ、フラチオカルブ＋ＳＸ、イソプロカルブ＋ＳＸ、メチオカルブ＋ＳＸ、メソミル＋ＳＸ、メトルカルブ＋ＳＸ、オキサミル＋ＳＸ、ピリミカーブ＋ＳＸ、プロポキスル＋ＳＸ、チオジカルブ＋ＳＸ、チオファノックス＋ＳＸ、トリアザメート＋ＳＸ、トリメタカルブ＋ＳＸ、XMC＋ＳＸ、キシリルカルブ＋ＳＸ、
アバメクチン＋ＳＸ、フルエンスルホン＋ＳＸ、チオキサザフェン＋ＳＸ、フルアザインドリジン＋ＳＸ、
菌根菌＋ＳＸ、アルスロボトリス・ダクチロイデス＋ＳＸ、バチルス・チューリンゲンシス＋ＳＸ、バチルス・フィルムス＋ＳＸ、バチルス・メガテリウム＋ＳＸ、バチルス・アミロリケファシエンス＋ＳＸ、ヒルステラ・ロッシリエンシス＋ＳＸ、ヒルステラ・ミネソテンシス＋ＳＸ、モナクロスポリウム・フィマトパガム＋ＳＸ、パスツーリア・ニシザワエ＋ＳＸ、パスツーリア・ペネトランス＋ＳＸ、パスツーリア・ウスガエ＋ＳＸ、バーティシリウム・クラミドスポリウム＋ＳＸ、ハーピンタンパク＋ＳＸ、
【０１０７】
アザコナゾール＋ＳＸ、ビテルタノール＋ＳＸ、ブロムコナゾール＋ＳＸ、シプロコナゾール＋ＳＸ、ジフェノコナゾール＋ＳＸ、ジニコナゾール＋ＳＸ、ジニコナゾールM＋ＳＸ、エポキシコナゾール＋ＳＸ、エタコナゾール＋ＳＸ、フェナリモル＋ＳＸ、フェンブコナゾール＋ＳＸ、フルキンコナゾール＋ＳＸ、キンコナゾール＋ＳＸ、フルシラゾール＋ＳＸ、フルトリアホール＋ＳＸ、ヘキサコナゾール＋ＳＸ、イマザリル＋ＳＸ、イミベンコナゾール＋ＳＸ、イプコナゾール＋ＳＸ、メトコナゾール＋ＳＸ、ミクロブタニル＋ＳＸ、ヌアリモール＋ＳＸ、オキスポコナゾール＋ＳＸ、オキスポコナゾールフマル酸塩＋ＳＸ、ペフラゾエート＋ＳＸ、ペンコナゾール＋ＳＸ、プロクロラズ＋ＳＸ、プロピコナゾール＋ＳＸ、プロチオコナゾール＋ＳＸ、ピリフェノックス＋ＳＸ、ピリソキサゾール＋ＳＸ、シメコナゾール＋ＳＸ、テブコナゾール＋ＳＸ、テトラコナゾール＋ＳＸ、トリアジメホン＋ＳＸ、トリアジメノール＋ＳＸ、トリフルミゾール＋ＳＸ、トリホリン＋ＳＸ、トリチコナゾール＋ＳＸ、
アゾキシストロビン＋ＳＸ、クモキシストロビン＋ＳＸ、ジモキシストロビン＋ＳＸ、エノキサストロビン＋ＳＸ、ファモキサドン＋ＳＸ、フェンアミドン＋ＳＸ、フェナミンストロビン＋ＳＸ、フルフェノキシストロビン＋ＳＸ、フルオキサストロビン＋ＳＸ、クレソキシム−メチル＋ＳＸ、マンデストロビン＋ＳＸ、メトミノストロビン＋ＳＸ、オリサストロビン＋ＳＸ、ピコキシストロビン＋ＳＸ、ピラクロストロビン＋ＳＸ、ピラメトストロビン＋ＳＸ、ピラオキシストロビン＋ＳＸ、ピリベンカルブ＋ＳＸ、トリクロピリカルブ＋ＳＸ、シアゾファミド＋ＳＸ、アミスルブロム＋ＳＸ、
ベナラキシル＋ＳＸ、ベナラキシルM＋ＳＸ、フララキシル＋ＳＸ、メタラキシル＋ＳＸ、メタラキシルM＋ＳＸ、オキサジキシル＋ＳＸ、オフラセ＋ＳＸ、
ベノダニル＋ＳＸ、ベンゾビンジフルピル＋ＳＸ、ビキサフェン＋ＳＸ、ボスカリド＋ＳＸ、カルボキシン＋ＳＸ、フェンフラム＋ＳＸ、フルオピラム＋ＳＸ、フルトラニル＋ＳＸ、フルキサピロキサド＋ＳＸ、フラメトピル＋ＳＸ、イソフェタミド＋ＳＸ、イソピラザム＋ＳＸ、メプロニル＋ＳＸ、オキシカルボキシン＋ＳＸ、ペンチオピラド＋ＳＸ、ペンフルフェン＋ＳＸ、セダキサン＋ＳＸ、チフルザミド＋ＳＸ、ピラジフルミド＋ＳＸ、ピジフルメトフェン＋ＳＸ、殺菌化合物β１＋ＳＸ、殺菌化合物β２＋ＳＸ、殺菌化合物β３＋ＳＸ、殺菌化合物β４＋ＳＸ、殺菌化合物β５＋ＳＸ、
ベノミル＋ＳＸ、カルベンダジム＋ＳＸ、フベリダゾール＋ＳＸ、チアベンダゾール＋ＳＸ、チオファネート＋ＳＸ、チオファネートメチル＋ＳＸ、ジエトフェンカルブ＋ＳＸ、ゾキサミド＋ＳＸ、エタボキサム＋ＳＸ、
フェルバム＋ＳＸ、マンゼブ＋ＳＸ、マンネブ＋ＳＸ、メチラム＋ＳＸ、プロピネブ＋ＳＸ、チウラム＋ＳＸ、ジネブ及びジラム＋ＳＸ、キャプタン＋ＳＸ、キャプタホール＋ＳＸ、ホルペット＋ＳＸ、クロロタロニル＋ＳＸ、トリルフルアニド＋ＳＸ、グアザチン＋ＳＸ、イミノクタジン＋ＳＸ、アニラジン＋ＳＸ、ジチアノン＋ＳＸ、キノメチオナート＋ＳＸ、フルオルイミド＋ＳＸ、
ジメトモルフ＋ＳＸ、フルモルフ＋ＳＸ、ピリモルフ＋ＳＸ、ベンチアバリカルブ＋ＳＸ、ベンチアバリカルブイソプロピル＋ＳＸ、イプロバリカルブ＋ＳＸ、バリフェナレート＋ＳＸ、マンジプロパミド＋ＳＸ、
フェンピクロニル＋ＳＸ、フルジオキソニル＋ＳＸ、クロゾリネート＋ＳＸ、イプロジオン＋ＳＸ、プロシミドン＋ＳＸ、ビンクロゾリン＋ＳＸ、トルクロホスメチル＋ＳＸ、オキサチアピプロリン＋ＳＸ、ピカルブトラゾクス＋ＳＸ、フルオピコリド＋ＳＸ、シルチオファム＋ＳＸ。
【０１０８】
本発明組成物は、本ピリミジノン化合物と本化合物とを単に混合したものでもよいが、通常は、本ピリミジノン化合物と本化合物と、固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。
本発明組成物における、本ピリミジノン化合物と本化合物の合計量は、通常０．１％〜１００重量％、好ましくは０．２〜９０重量％、より好ましくは１〜８０重量％の範囲である。
【０１０９】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）があげられる。
【０１１０】
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、アミド類（ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、スルホキシド類（ＤＭＳＯ等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【０１１１】
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
【０１１２】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【０１１３】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【０１１４】
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタンを挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は、一般的な混練装置を用いて該基材中に本ピリミジノン化合物及び本化合物を練り込んだ後、射出成型、押出成型、プレス成型等の成型を行うことにより得られ、必要により更に成型、裁断等の加工工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の形状の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱に加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロースが挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【０１１５】
本発明組成物における、本ピリミジノン化合物と本化合物との含有割合は、特に限定されるものではないが、本ピリミジノン化合物と前記群（ａ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比は、好ましくは、重量比で１００：１〜１：１００の範囲であり、特に１０：１〜１：１０の範囲が好ましく、本ピリミジノン化合物と前記群（ｂ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比は、好ましくは、重量比で１００００：１〜１：１００の範囲であり、特に１０００：１〜１：１０の範囲が好ましい。
【０１１６】
本発明の有害生物防除方法は、本発明組成物の有効量を有害生物に直接、及び／又は、有害生物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。
【０１１７】
本発明組成物の施用方法としては、例えば、植物への施用、植物を栽培する土壌への施用、植物種子又は球根への施用が挙げられる。植物への施用としては、植物の茎葉、花器、苗又は穂への施用が挙げられる。植物を栽培する土壌への施用としては、植物を植えつける前又は植えつけた後の土壌への施用が挙げられる。植物種子又は球根への施用としては、種子消毒や種子浸漬、種子コートが挙げられる。また、本ピリミジノン化合物及び本化合物は別々に施用してもよく、本ピリミジノン化合物及び本化合物のどちらか一方を付着させた種子又は球根を土壌に植えつける前後に、残る一方を土壌に施用してもよい。
【０１１８】
植物の茎葉、花器、苗又は穂への施用としては、具体的には、茎葉散布、樹幹散布等の植物の表面に施用する施用方法が挙げられ、また、開花前、開花中、開花後を含む開花時期における花器あるいは植物全体に散布する方法が挙げられ、また、穀物等おいては出穂時期の穂あるいは植物全体に散布する方法が挙げられる。
【０１１９】
また、植物を植えつける前又は植えつけた後の土壌への施用方法は、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の根圏に本発明組成物を施用して有害生物を直接防除する方法、又は根部等から植物体内部に本ピリミジノン化合物及び本化合物を浸透移行させて、植物を摂食等する有害生物を防除する方法である。
具体的には、例えば、植穴処理（植穴散布、植穴処理土壌混和）、株元処理（株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理）、植溝処理（植溝散布、植溝土壌混和）、作条処理（作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布）、播種時作条処理（播種時作条散布、播種時作条土壌混和）、全面処理（全面土壌散布、全面土壌混和）、側条処理、水面処理（水面施用、湛水後水面施用）、その他土壌散布処理（生育期粒剤葉面散布、樹冠下又は主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布）、その他灌注処理（土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション）、育苗箱処理（育苗箱散布、育苗箱灌注、育苗箱薬液湛水）、育苗トレイ処理（育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注、育苗トレイ薬液湛水）、苗床処理（苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬）、床土混和処理（床土混和、播種前床土混和、播種時覆土前散布、播種時覆土後散布、覆土混和）、その他処理（培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和）が挙げられる。
【０１２０】
本発明において、植物種子とは、土壌又は栽培する培地に播種する前の状態の植物の種子を意味し、球根とは、土壌あるいは栽培する培地に植付ける前の状態の植物の鱗茎、球茎、塊茎、根茎、茎断片、種芋及び塊根を意味する。本発明組成物を植物種子又は球根に施用する方法は、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする植物種子もしくは球根に直接本発明組成物を施用して有害生物を防除する方法；植物種子もしくは球根等の近傍に本発明組成物を施用して、種子等を摂食等する有害生物を防除する方法；又は植物種子もしくは球根等から植物体内部に本ピリミジノン化合物及ぶ本化合物を浸透移行させて、植物を摂食等する有害生物を防除する方法であり、具体的には、例えば、吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられる。本発明の植物種子又は球根は、これらの方法により本発明組成物の有効量を付着させて得られる植物種子又は球根であり、本発明組成物の有効量を保持している。
本発明組成物を植物種子又は球根に施用する場合、本ピリミジノン化合物の施用量は、植物種子又は球根１ｋｇあたり、通常０．００１〜１００ｇ、好ましくは０．０２〜２０ｇであり、本化合物の施用量は、植物種子又は球根１ｋｇあたり、通常０．０００００１〜５０ｇ、好ましくは０．０００１〜３０ｇである。
【０１２１】
本発明組成物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類、有害ダニ類、有害線虫類、並びに、糸状菌及び細菌等の植物病原菌が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
【０１２２】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）等のウンカ類；ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、Rice green leafhopper（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ポテトリーフホッパー（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、Sugarcane froghopper（Mahanarva posticata）、Sugarcane root spittlebug（Mahanarva fimbriolota）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）等のヨコバイ類；ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines Matsumura）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifoliae）、Grape Phylloxera（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera（Phylloxera devastatrix Pergande）、Pecan leaf phylloxera（Phylloxera notabilis pergande）、Southern pecan leaf phylloxera（Phylloxera russellae Stoetzel）等のアブラムシ類；イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug（Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug（Euschistus heros）、Southern green stink bug（Nezara viridula）、Red banded stink bug（Piezodorus guildinii）、Burrower brown bug（Scaptocoris castanea）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ類；ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、Leptocorisa属等のホソヘリカメムシ類；アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、ターニッシュドプラントバグ（Lygus lineolaris）、Chinchi bug（Blissus leucopterus leucopterus）等のカスミカメ類；オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）等のコナジラミ類；アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinis）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のカイガラムシ類；ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）、ポテトプシリッド（Bactericerca cockerelli）などのキジラミ類；ナシグンバイ（Stephanitis nasi）等のグンバイムシ類；トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ類及びGiant Cicada（Quesada gigas）。
【０１２３】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stem borer（Chilo polychrysus）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、シロメイチュウ（Scirpophaga innotata）、Yellow stem borer（Scirpophaga incertulas）、Pink borer（Sesamia inferens）、Rupela albinella、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Rice leafroller（Marasmia patnalis）、イネタテハマキ（Marasmia exigua）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Marasmia属、Hop vine borer（Hydraecia immanis）、European corn borer（Ostrinia nubilalis）、Lesser cornstalk borer（Elasmopalpus lignosellus）、Bean Shoot Borer（Epinotia aporema）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）、Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のメイガ類；ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカシロナヨトウ（Spodoptera exempta）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia nigrisigna）、Soybean looper（Pseudoplusia includens）、トリコプルシア属、タバコガ（Heliothis virescens）等ヘリオティス属、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）等ヘリコベルパ属、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gammatalis）、Cotton leafworm（Alabama argillacea）等のヤガ類；モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類；アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai．）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類；チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類；モモシンクイガ（Carposina niponensis）、Citrus fruit borer（Ecdytolopha aurantiana）等のシンクイガ類；Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeela）、リオネティア属等のハモグリガ類；リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類；コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類；ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類；アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類。
【０１２４】
総翅目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ウェスタンフラワースリップス（Frankliniella occidentalis）、イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）等のアザミウマ類。
【０１２５】
双翅目害虫：タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）、シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハナバエ類；イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ類；イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ類；ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等のミバエ類；トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ類；ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ類；オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ類；クロバネキノコバエ類；ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ類；Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ類；Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ類。
【０１２６】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata LeConte）、サンアントニオビートル（Diabrotica speciosa）、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、シリアルリーフビートル（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle（Clivinia impressifrons）等のハムシ類；ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）、carrot beetle（Bothynus gibbosus）、Grape Colaspis（Colaspis brunnea）、southern Corn leaf beetle（Myochrous denticollis）、Holotrichia属、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）などPhyllophaga属等のコガネムシ類；コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）等のイネゾウムシ類；ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil（Sternechus subsignatus）及びSphenophorus levis等Sphenophorus属等のゾウムシ類；ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類；ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等のキクイムシ類；ナガシンクイムシ類；ヒョウホンムシ類；ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ類；オキナワカンシャクコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes ogurae fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）等のコメツキムシ類（Agriotes sp.、Aelous sp.、Anchastus sp.、Melanotus sp.、Limonius sp.、Conoderus sp.、Ctenicera sp.）；アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ類及びCoffee Berry Borer（Hypothenemus hampei）。
【０１２７】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust（Anacridium melanorhodon）、Italian Locust（Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Two striped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust（Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust（Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）、イエコオロギ（Acheta domesticus）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）、Mormon cricket（Anabrus simplex）等。
【０１２８】
膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類；ファイアーアント類；Brown leaf-cutting ant（Atta capiguara）等のハキリアリ類。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella  germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta  fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta  americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta  brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta  orientalis）。
【０１２９】
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis）、サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis）、ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai）、カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus）、コダマシロアリ（Glyptotermes kodamai）、クシモトシロアリ（Glyptotermes kushimensis）、オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti）、コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhoensis）、アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus）、ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei）、カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis）、タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis）、ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei），ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等。
【０１３０】
ダニ類：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属及びSouthern Turkey spider mites （Brevipalpus phoenicis）等のハダニ類；ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）等のフシダニ類；チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類；ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ類；ケナガハダニ類；フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、アメリカンイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類；ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類；コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類；ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）等のツメダニ類；ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sacroptes scabiei）等のヒゼンダニ類；イヌニキビダニ（Demodex canis）等のニキビダニ類；ズツキダニ類；ササラダニ類；イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylvairum）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のワクモ類；アオツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）等のツツガムシ類。
クモ類：カバキコマチグモ（Chiracanthium japonicum）、セアカゴケグモ（Latrodectus hasseltii）等のクモ類等。
唇脚綱類：ゲジ（Thereuonema hilgendorfi）、トビズムカデ（Scolopendra subspinipes）等。
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）、アカヤスデ（Nedyopus tambanus）等。
等脚目類：オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等。
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、キイロコウラナメクジ（Limax flavus）、スクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）等。
【０１３１】
線虫類：アフェレンコイデス類（Aphelenchoides sp.）のイネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides basseyi）；ネグサレセンチュウ類（Pratylenchus sp.）のミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、Pratylenchus brachyurus、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）；ネコブセンチュウ類（Meloidogyne sp.）のジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）；ヘテロデラ類（Heterodera sp.）のダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）；グロボデラ類（Globodera sp.）のジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、Rotylenchulus reniformis、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus  acris）、ラドフォルス・シミリス（Radopholus similis)、ジチレンクス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci）、チレンクルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）；ロンギドルス類（Longidorus sp.）；キシフィネマ類（Xiphinema sp.）；トリコドルス類（Trichodorus sp.）；ブルサフェレンクス類（Bursaphelenchus sp.）のマツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等。
【０１３２】
植物病原菌：イネのいもち病（Magnaporthe grisea）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、黄化萎縮病（Sclerophthora macrospora）；コムギのうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F.avenaceum、F.culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P.graminis、P.recondita）、紅色雪腐病（Microdochium nivale, M.majus）、雪腐小粒菌核病（Typhula sp.）、裸黒穂病（Ustilago tritici）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries、T.controversa）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Stagonospora nodorum）、黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）；オオムギのうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F.avenaceum、F.culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、網斑病（Pyrenophora teres）、斑点病（Cochliobolus sativus）、斑葉病（Pyrenophora graminea）、ラムラリア病（Ramularia collo−cygni）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）；トウモロコシのさび病（Puccinia sorghi）、南方さび病（Puccinia polysora）、すす紋病（Setosphaeria turcica）、熱帯性さび病）（Physopella zeae）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、炭そ病（Colletotrichum graminicola）、グレーリーフスポット病（Cercospora zeae−maydis）、褐斑病（Kabatiella zeae）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Phaeosphaeria maydis）、ディプローディア病（Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora）、ストークロット病（Fusarium graminearum、Fusarium verticilioides、Colletotrichum graminicola）、黒穂病（Ustilago maydis）；ワタの炭そ病（Colletotrichum gossypii）、白かび病（Ramularia areola）、黒斑病（Alternaria macrospora、A.gossypii）、Thielaviopsis属菌によるBlack root rot病 (Thielaviopsis basicola）；コーヒーのさび病（Hemileia vastatrix）、リーフスポット病（Cercospora coffeicola)；ナタネの菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、黒斑病（Alternaria brassicae）、根朽病（Phoma lingam）；サトウキビのさび病 (Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii）、黒穂病 (Ustilago scitaminea）；ヒマワリさび病 (Puccinia helianthi）、べと病（Plasmopara halstedii）；カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum、P. italicum）、疫病 (Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora）；リンゴのモニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Glomerella cingulata）、褐斑病（Diplocarpon mali）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、疫病 (Phytophtora cactorum）；ナシの黒星病（Venturia nashicola、V.pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；モモの灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）；ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae）；ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Didymella bryoniae）、褐斑病（Corynespora cassiicola）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、すすかび病（Pseudocercospora fuligena）、疫病（Phytophthora infestans）、うどんこ病（Leveillula taurica）；ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）、根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、べと病（Peronospora parasitica）；ネギのさび病（Puccinia allii）；ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var.sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病（Corynespora cassiicola）、炭疽病（Colletotrithum glycines、C.truncatum）、葉腐病（Rhizoctonia solani）、褐紋病（Septoria glycines）、斑点病（Cercospora sojina）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Microsphaera diffusa）、茎疫病 (Phytophthora sojae）、べと病（Peronospora manshurica）、突然死病（Fusarium virguliforme）；インゲンの、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、さび病（Uromyces appendiculatus）、角斑病（Phaeoisariopsis griseola）、炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）、；ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）；エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）；ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、緋色腐敗病 (Phytophthora erythroseptica）、粉状そうか病 (Spongospora subterranean f.sp.subterranea）、半身萎凋病（Verticillium albo−atrum、V.dahliae、V.nigrescens）；イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）；チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）、白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae−sinensis）；タバコの赤星病（Alternaria longipes）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、黒根病（Aphanomyces cochlioides）；バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；キクの褐斑病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さび病（Puccinia horiana）；タマネギの白斑葉枯病（Botrytis cinerea、B.byssoidea、B.squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis alli）、小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）；種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；ダイコン黒斑病（Alternaria brassicicola）；シバのダラースポット病（Sclerotinia homeocarpa）、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Rhizoctonia solani）；並びにバナナのシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Polymixa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。 
イネの苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）；キュウリの斑点細菌病（Pseudomonas ｓyringae pv．Lachrymans）；ナスの青枯病（Ralstonia solanacearum）、カンキツのかいよう病（Xanthomonas citiri）；ハクサイの軟腐病（Erwinia carotovora）等。
【０１３３】
対象の有害昆虫、有害ダニ類、有害線虫類及び植物病原菌は、殺虫・殺ダニ剤・殺線虫剤・殺菌剤に薬剤感受性の低下した、又は薬剤抵抗性の発達した昆虫、ダニ類、線虫類、植物病原菌類であってもよい。ただし、薬剤感受性が大幅に低下した、又は薬剤抵抗性が大幅に発達した場合は、その対象となる殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺菌剤以外の殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺菌剤を含む本発明組成物の使用が望ましい。
【０１３４】
本発明組成物は、昆虫媒介性ウイルスによる植物病害から植物を保護するためにも用いることができる。
【０１３５】
本発明組成物が防除効力を有する昆虫媒介性ウイルスによる植物病害としては、例えば次のものが挙げられる。
【０１３６】
イネわい化病（Rice waika virus）、ツングロ病（Rice tungro spherical virus、Rice tungro bacilliform virus）、イネグラッシースタント病（Rice grassy stunt virus）、イネラギッドスタント病（Rice ragged stunt virus）、稲縞葉枯れ病（Rice stripe virus）、黒すじ委縮病（Rice black streaked dwarf virus）、イネ南方黒すじ委縮病（Southern rice black-streaked dwarf virus）、稲こぶ萎縮病（Rice gall dwarf virus）、稲葉枯れ病（Rice hoja blanca virus）、イネ白葉病（White leaf desease of rice）、黄化萎縮病（Yellow dwarf virus）、Red disease（Rice penyakit merah virus）、イネ黄葉病（Rice yellow stunt virus）、トランジトリーイエローイング病（Rice transitory yellowing virus）、イネ黄斑病（Rice Yellow Mottle Virus）、イネえそモザイクウイルス（Rice necrosis mosaic virus）、イネ萎縮病（Rice dwarf stunt virus）、ムギ北地モザイク病（Northern Cereal Mosaic Virus）、オオムギ黄化萎縮病（Barley Yellow Dwarf Virus）、コムギ黄葉病（Wheat yellow dwarf virus ）、Oat sterile dwarf（Oat sterile dwarf virus）、Wheat streak mosaic（Wheat streak mosaic virus）、トウモロコシモザイク病（Maize dwarf mosaic virus）、Maize stripe disease（maize stripe tenuivirus）、Maize chlorotic dwarf（Maize chlorotic dwarf virus）、Maize chlorotic mottle（maize chlorotic mottle virus）、Maize rayado fino（maize rayado fino marafivirus）、Corn stunt（Corn stunt spiroplasma）、Maize bushy stunt（Maize bushy stunt phytoplasma）、サトウキビモザイク病（Sugarcane mosaic virus）、ダイズ微斑モザイク病（Soybean mild mosaic virus）、モザイク病（Alfalfa Mosaic Virus、Bean yellow―spot mosaic virus、Soybean mosaic virus、Bean yellow mosaic virus、 Cowpea severe mosaic virus）、ダイズウイルス病（Broad bean wilt virus、Bean common mosaic virus、 Peanut stunt virus、Southern bean mosaic virus）、ダイズ矮化病（Soybean dwarf luteovirus、Milk-vetch dwarf luteovirus）、Bean-pod mottle（Bean-pod mottle virus）、Brazilian bud blight（Tobbaco streak virus）、Cowpea chlorotic mottle（Cowpea chlorotic mottle）、Mung bean yellow mosaic（Mung bean yellow mosaic virus）、Peanut stripe（Peanut stripe mottle）、Soybean crinkle leaf（Soybean crinkle leaf virus）、Soybean severe stunt（Soybean severe stunt virus）、トマト黄化病（Tomato chlorosis virus）、トマト黄化えそ病（Tomato spotted wilt virus）、トマト黄化葉巻病（Tomato yellow leaf curl virus）、メロン黄化えそ病（Melon yellow spot virus）、カボチャモザイク病（Watermelon mosaic virus）、萎縮病（Cucumber mosaic virus）、ズッキーニ黄斑モザイク病（Zucchini yellow mosaic virus）、カブモザイク病（Turnip mosaic virus）、ウリ類退緑黄化病（Cucurbit chlorotic yellows virus）、退緑斑紋病（Capsicum chlorosis virus）、キュウリ黄化病（Beet pseudo yellows virus）、キク茎えそ病（chrysanthemum stem necrosis virus）、インパチェンスネクロティックスポット病（Impatiens necrotic spot virus）、アイリスイエロースポット（Iris yellow spot virus）、サツマイモ斑紋モザイク病（Sweet potato internal cork virus）、サツマイモ縮葉モザイク病（Sweet potato shukuyo mosaic virus）、Polymixa属又はOlpidium属等によって媒介される各種植物のモザイクウイルス病。
【０１３７】
本発明組成物を有害生物防除に用いる場合、その施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて、広範囲に変えることができるが、一般的には、本ピリミジノン化合物と本化合物との合計量は、１０，０００ｍ2あたり通常１〜１０，０００ｇである。本発明組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化される場合は、通常、本ピリミジノン化合物と本化合物とは、それらの合計の濃度が０．０１〜１０，０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用され、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用される。
【０１３８】
本発明組成物を使用できる植物としては、例えば次が挙げられる。
トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ラッカセイ（ピーナッツ）、サイトウ（インゲンマメ）、ライマメ、アズキ、ササゲ、リョクトウ、ウラドマメ、ベニバナインゲン、タケアズキ、モスビーン、テパリービーン、ソラマメ、エンドウ、ヒヨコマメ、レンズマメ、ルーピン、キマメ、アルファルファ、ソバ、テンサイ、セイヨウアブラナ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等の農作物、
ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ベルペッパー、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル、ラベンダー等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等の野菜、
仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等の果樹、
茶、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）、花卉、  観葉植物、シバ類、牧草類。
【０１３９】
前記した植物は、一般的にとして栽培される品種であれば限定されない。かかる品種の植物には、古典的な育種法、又は遺伝子組換え技術により、一つ以上の有用形質が賦与された植物（遺伝子組換え植物）やそれらを交配したスタック品種も含まれる。
かかる有用形質としては、除草剤耐性、害虫耐性、耐病性、ストレス耐性及び油脂の脂肪酸残基組成改変作物などの品質改善が挙げられる。
【０１４０】
かかる遺伝子組換え植物としては、例えば、国際アグリバイオ事業団（ＩＮＴＥＲＮＡＴＩＮＡＬ  ＳＥＲＶＩＣＥ  ｆｏｒ  ｔｈｅ  ＡＣＱＵＩＳＩＴＩＯＮ  ｏｆ  ＡＧＲＩ−ＢＩＯＴＥＣＨ  ＡＰＰＬＩＣＡＴＩＯＮＳ，  ＩＳＡＡＡ）の電子情報サイト中（ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｉｓａａａ．ｏｒｇ／）の遺伝子組換え作物の登録データベース（ＧＭ  ＡＰＰＲＯＶＡＬ  ＤＡＴＡＢＡＳＥ）に収載された植物があげられる。より具体的には、遺伝子組換え技術により、環境ストレス耐性、病害耐性、除草剤耐性、害虫耐性等を付与された植物、又は、生長や収量に関する形質、生産物の品質、稔性形質等を改変された植物であってもよい。
【０１４１】
遺伝子組換え技術により除草剤耐性を付与された植物には、フルミオキサジン等のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（以後ＰＰＯと略する）除草剤、イソキサフルトール、メソトリオン等の４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（以後ＨＰＰＤと略する）阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のアセト乳酸合成酵素（以後ＡＬＳと略する）阻害剤、グリホサート等の５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（以後ＥＰＳＰと略する）阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、２，４−Ｄ、ジカンバ等のオーキシン型除草剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
遺伝子組換え技術により除草剤耐性を付与された植物の例として、アグロバクテリウム菌（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ  ｓｔｒａｉｎ  ＣＰ４）由来のグリホサート耐性型ＥＰＳＰＳ遺伝子（ＣＰ４  ｅｐｓｐｓ）、バチルス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）由来のグリホサート代謝酵素（グリホサートＮ−アセチルトランスフェアーゼ）遺伝子をシャッフリング技術によって代謝活性を強化したグリホサート代謝酵素遺伝子（ｇａｔ４６０１、ｇａｔ６４２１）、オクロバクテラム菌（Ｏｃｈｒｏｂａｃｔｅｒｕｍ  ａｎｔｈｒｏｐｉ  ｓｔｒａｉｎ  ＬＢＡＡ）由来のグリホサート代謝酵素（グリホサートオキシダーゼ遺伝子、ｇｏｘｖ２４７）、又は、トウモロコシ由来のグリホサート耐性変異を有するＥＰＳＰＳ遺伝子（ｍｅｐｓｐｓ、２ｍｅｐｓｐｓ）等を１つ以上導入したグリホサート耐性の遺伝子組換え植物がある。トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ  Ｌ．）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ  Ｌ．）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ  Ｌ．）、テンサイ（Ｂｅｔａ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）、カノーラ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎａｐｕｓ、Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｒａｐａ）、アルファルファ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ  ｓａｔｉｖａ）、バレイショ（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｔｕｂｅｒｒｏｓｕｍ  Ｌ．）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ）、クリーピングベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒａ）等の植物でグリホサート耐性遺伝子組換え品種がある。
いくつかのグリホサート耐性の遺伝子組換え植物は市販されている。例えば、アグロバクテリウム菌由来のグリホサート耐性型ＥＰＳＰＳを発現する遺伝子組換え植物はＲｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）を含む商品名で、シャッフリング技術によって代謝活性を強化したバチルス菌由来のグリホサート代謝酵素を発現する遺伝子組換え植物はＯｐｔｉｍｕｍ（登録商標）ＧＡＴ（登録商標）、Ｏｐｔｉｍｕｍ（登録商標）Ｇｌｙ  ｃａｎｏｌａ等の商品名で、トウモロコシ由来のグリホサート耐性変異を有するＥＰＳＰＳを発現する遺伝子組換え植物はＧｌｙＴｏｌ（登録商標）の商品名で既に販売されている。
同様に、遺伝子組換え技術により除草剤耐性を付与された植物の例として、ストレプトミセス菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｈｙｇｒｏｓｃｏｐｉｃｕｓ）由来のグルホシネート代謝酵素であるホスフィノスリシン  Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（Ｐｈｏｓｐｈｉｎｏｔｈｒｉｃｉｎ  Ｎ−ａｃｅｔｙｌｔｒａｎｓｆｅｒａｓｅ、ＰＡＴ）遺伝子（ｂａｒ）、ストレプトミセス菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｖｉｒｉｄｏｃｈｒｏｍｏｇｅｎｅｓ）由来のグルホシネート代謝酵素であるホスフィノスリシン  Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ遺伝子（ｐａｔ）、又は、合成されたｐａｔ遺伝子等を導入したグルホシネート耐性の遺伝子組換え植物がある。トウモロコシ、ダイズ、ワタ、カノーラ、イネ（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ  Ｌ．）、テンサイ、チコリ（Ｃｉｃｈｏｒｉｕｍ  ｉｎｔｙｂｕｓ）等の植物でグルホシネート耐性遺伝子組換え品種がある。
いくつかのグルホシネート耐性の遺伝子組換え植物は市販されている。ストレプトミセス菌由来のグルホシネート代謝酵素（ｂａｒ、ｐａｔ）を発現する遺伝子組換え植物はＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）を含む商品名で既に販売されている。
同様に、遺伝子組換え技術により除草剤耐性を付与された植物の例として、クレブシエラ菌（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ  ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ  ｓｕｂｓｐ．  Ｏｚａｅｎａｅ）由来のブロモキシニル代謝酵素であるニトリラーゼ遺伝子（ｂｘｎ）を導入したブロモキシニル耐性の遺伝子組換え植物がある。カノーラ、ワタ、タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ  ｔａｂａｃｕｍ  Ｌ．）等の植物でブロモキシニル耐性遺伝子組換え品種が作製され、Ｎａｖｉｇａｔｏｒ（登録商標）ｃａｎｏｌａ、又は、ＢＸＮ（登録商標）を含む商品名ですでに販売されている。
同様に、遺伝子組換え技術により除草剤耐性を付与された植物の例として、選抜マーカーとしてタバコ由来のＡＬＳ除草剤耐性のＡＬＳ遺伝子（ｓｕｒＢ、Ｓ４−ＨｒＡ）を導入した遺伝子組換えカーネーション（Ｄｉａｎｔｈｕｓ  ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌｕｓ）がある。また、シロイヌナズナ（Ａｒａｂｉｄｏｐｓｉｓ  ｔｈａｌｉａｎａ）由来のＡＬＳ除草剤耐性型ＡＬＳ遺伝子を導入した遺伝子組換えアマ（Ｌｉｎｕｍ  ｕｓｉｔａｔｉｓｓｕｍｕｍ  Ｌ．）がＣＤＣ  Ｔｒｉｆｆｉｄ  Ｆｌａｘの商品名で開発されている。また、シロイヌナズナ由来のＡＬＳ除草剤耐性型ＡＬＳ遺伝子（ｃｓｒ１−２）を導入した遺伝子組換えダイズがＣｕｌｔｉｖａｎｃｅ（登録商標）の名前で開発されている。さらに、トウモロコシ由来のＡＬＳ除草剤耐性型ＡＬＳ遺伝子（ｚｍ−ｈｒａ）を導入したスルホニルウレア系及びイミダゾリノン系除草剤に耐性の遺伝子組換えトウモロコシや、ダイズ由来のＡＬＳ除草剤耐性型ＡＬＳ遺伝子（ｇｍ−ｈｒａ）を導入したスルホニルウレア系除草剤に耐性の遺伝子組換えダイズがある。
同様に、遺伝子組換え技術により除草剤耐性を付与された植物の例として、シュードモナス菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ  ｓｔｒａｉｎ  Ａ３２）由来のＨＰＰＤ除草剤耐性型ＨＰＰＤ遺伝子（ｈｐｐｄＰＦＷ３３６）を導入したイソキサフルトール耐性遺伝子組換えダイズや、エンバク（Ａｖｅｎａ  ｓａｔｉｖａ）由来のＨＰＰＤ遺伝子（ａｖｈｐｐｄ−０３）を導入したメソトリオン耐性遺伝子組換えダイズがある。
同様に、遺伝子組換え技術により除草剤耐性を付与された植物の例として、スフィンゴビウム菌（Ｓｐｈｉｎｇｏｂｉｕｍ  ｈｅｒｂｉｃｉｄｏｖｏｒａｎｓ）由来の２，４−Ｄ代謝酵素であるアリルオキシアルカノエートジオキゲナーゼ（ａｒｙｌｏｘｙａｌｋａｎｏａｔｅ  ｄｉｏｘｙｇｅｎａｓｅ）遺伝子（ａａｄ−１）、又は、デルフチア菌（Ｄｅｌｆｔｉａ  ａｃｉｄｏｖｏｒａｎｓ）由来の２，４−Ｄ代謝酵素であるアリルオキシアルカノエートジオキゲナーゼ遺伝子（ａａｄ−１２）を導入した２，４−Ｄ耐性の遺伝子組換えトウモロコシ、遺伝子組換えダイズ、遺伝子組換えワタ等があり、その一部はＥｎｌｉｓｔ（登録商標）Ｍａｉｚｅ、Ｅｎｌｉｓｔ（登録商標）Ｓｏｙｂｅａｎの商品名で開発されている。また、ステノトロホモナス菌（Ｓｔｅｎｏｔｒｏｐｈｏｍｏｎａｓ  ｍａｌｔｏｐｈｉｌｉａ  ｓｔｒａｉｎ  ＤＩ−６）由来のジカンバ代謝酵素であるジカンバモノオキシゲナーゼ（Ｄｉｃａｍｂａ  ｍｏｎｏｏｘｙｇｅｎａｓｅ）遺伝子（ｄｍｏ）を導入したジカンバ耐性の遺伝子組換えダイズ、遺伝子組換えワタ等がある。
同様に、遺伝子組換え技術により２つ以上の除草剤に耐性を付与された植物の例として、グリホサート及びグルホシネートの両方に耐性である遺伝子組換えワタ、遺伝子組換えトウモロコシがＧｌｙＴｏｌ（登録商標）ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）Ｍａｉｚｅの商品名ですでに販売されている。また、グルホシネートと２，４−Ｄの両方に耐性である遺伝子組換えダイズがＥｎｌｉｓｔ（登録商標）Ｓｏｙｂｅａｎの商品名で開発され、グルホシネートと２，４−Ｄの両方に耐性である遺伝子組換えワタもある。グリホサートとジカンバの両方に耐性である遺伝子組換えダイズがＧｅｎｕｉｔｙ（登録商標）Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）２  Ｘｔｅｎｄ（登録商標）の商品名で開発されている。グリホサート及びＡＬＳ阻害剤の両方に耐性である遺伝子組換えトウモロコシ、ダイズがＯｐｔｉｍｕｍ（登録商標）ＧＡＴ（登録商標）の商品名で開発されている。その他に、グルホシネートとジカンバの両方に耐性である遺伝子組換えワタ、グリホサートと２，４−Ｄの両方に耐性である遺伝子組換えトウモロコシ、グリホサートとＨＰＰＤ除草剤の両方に耐性である遺伝子組換えダイズも開発されている。さらに、グリホサート、グルホシネート及び２，４−Ｄの３つの除草剤に耐性である遺伝子組換えダイズも開発されている。
【０１４２】
遺伝子組換え技術により害虫耐性を付与された植物には、鱗翅目昆虫、鞘翅目昆虫、複数翅目の昆虫、センチュウ等に対する耐性を付与された植物が挙げられる。
遺伝子組換え技術により鱗翅目昆虫に対する耐性を付与された植物の例として、土壌細菌であるＢａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ菌（以後Ｂｔ菌と略す）由来の殺虫性タンパク質であるデルタ−エンドトキシン（δ−ｅｎｄｏｔｏｘｉｎ）をコードする遺伝子を導入したトウモロコシ、ダイズ、ワタ、イネ、ポプラ（Ｐｏｐｕｌｕｓ  ｓｐ．）、トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ）、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｍｅｌｏｎｇｅｎａ）等の遺伝子組換え植物がある。鱗翅目昆虫に対する耐性を付与するデルタ−エンドトキシンとして、Ｃｒｙ１Ａ、Ｃｒｙ１Ａｂ、改変されたＣｒｙ１Ａｂ（一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂ）、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ａｂ−Ａｃ（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ１Ａｃが融合されたハイブリッドタンパク質）、Ｃｒｙ１Ｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２（修飾されたｃｒｙ１Ｆ）、ｍｏＣｒｙ１Ｆ（修飾されたＣｒｙ１Ｆ）、Ｃｒｙ１Ａ．１０５（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆが融合されたハイブリッドタンパク質）、Ｃｒｙ２Ａｂ２、Ｃｒｙ２Ａｅ、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｖｉｐ３Ａ、Ｖｉｐ３Ａａ２０等がある。
遺伝子組換え技術により鞘翅目昆虫に対する耐性を付与された植物の例として、土壌細菌であるＢｔ菌由来の殺虫性タンパク質であるデルタ−エンドトキシンをコードする遺伝子を導入したトウモロコシ、バレイショ等の遺伝子組換え植物がある。鞘翅目昆虫に対する耐性を付与するデルタ−エンドトキシンとして、Ｃｒｙ３Ａ、ｍＣｒｙ３Ａ（修飾されたＣｒｙ３Ａ）、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ３４Ａｂ１、Ｃｒｙ３５Ａｂ１等がある。
遺伝子組換え技術により複数翅目の昆虫に対する耐性を付与された植物の例として、土壌細菌であるＢｔ菌由来のＣｒｙ３ＡとＣｒｙ１Ａｂを融合したハイブリッドタンパク質ｅＣｒｙ３．１Ａｂをコードする合成遺伝子を導入した遺伝子組換えトウモロコシ、ササゲ（Ｖｉｇｎａ  ｕｎｇｕｉｃｕｌａｔａ）来のトリプシン阻害剤ＣｐＴＩをコードする遺伝子を導入した遺伝子組換えワタ、クワイ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｓａｇｉｔｔｉｆｏｌｉａ）由来のプロテアーゼ阻害剤タンパク質ＡであるＡＰＩをコードする遺伝子を導入した遺伝子組換えポプラ等がある。
植物に害虫耐性を付与する殺虫性タンパク質は、上記殺虫性タンパク質のハイブリッドタンパク質、一部を欠損したタンパク質、修飾されたタンパク質も含まれる。ハイブリッドタンパク質は遺伝子組換え技術を用いて、複数の殺虫性タンパク質の異なるドメインの組合せによって作製され、Ｃｒｙ１Ａｂ−ＡｃやＣｒｙ１Ａ．１０５等が知られている。一部を欠損したタンパク質としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂ等が知られている。修飾されたタンパク質としては、天然型デルタ−エンドトキシンのアミノ酸の１つ又は複数が置換されたタンパク質で、Ｃｒｙ１Ｆａ２、ｍｏＣｒｙ１Ｆ、ｍＣｒｙ３Ａ等が知られている。
その他に遺伝子組換え技術により植物に害虫耐性を付与する殺虫性タンパク質として、バチルス・セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）やバチルス・ポピリエ菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク質、Ｂｔ菌由来の殺虫剤タンパク質Ｖｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３、線虫由来の殺虫性タンパク質、さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素、糸状菌類毒素、植物レクチン、アグルチニン、トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤、リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）、３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素、エクダイソン阻害剤、ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ、ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ、グルカナーゼ等が挙げられる。
【０１４３】
また、１つ又は２つ以上の殺虫性タンパク質遺伝子を導入することで害虫耐性を付与された遺伝子組換え植物が既に知られており、いくつかの遺伝子組換え植物は市販されている。
害虫耐性を付与された遺伝子組換えワタの例として、Ｂｔ菌由来の殺虫性タンパク質Ｃｒｙ１Ａｃを発現するＢｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）ｃｏｔｔｏｎ、Ｂｔ菌由来の殺虫性タンパク質Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂを発現するＢｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ（登録商標）ｃｏｔｔｏｎ、Ｂｔ菌由来の殺虫性タンパク質Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｖｉｐ３Ａを発現するＢｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩＩ（登録商標）、Ｂｔ菌由来の殺虫性タンパク質Ｖｉｐ３ＡとＣｒｙ１Ａｃを発現するＶＩＰＣＯＴ（登録商標）、Ｂｔ菌由来の殺虫性タンパク質Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆを発現するＷｉｄｅＳｔｒｉｋｅ（登録商標）を含む商品名の遺伝子組換えワタが市販されている。
害虫耐性を付与された遺伝子組換えトウモロコシの例として、Ｂｔ菌由来の殺虫性タンパク質Ｃｒｙ３Ｂｂ１を発現するＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）Ｒｏｏｔｗｏｒｍ  ＲＷ、Ｂｔ菌由来の殺虫性タンパク質Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１を発現するＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ（登録商標）、Ｂｔ菌由来の殺虫性タンパク質Ｃｒｙ１Ａ．１０５とＣｒｙ２Ａｂ２を発現するＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）ＶＴ  Ｐｒｏ（登録商標）等が市販されている。Ｂｔ菌由来の殺虫性タンパク質ｍＣｒｙ３Ａを発現するＡｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＲＷ、Ｂｔ菌由来の殺虫性タンパク質Ｖｉｐ３Ａａ２０を発現するＡｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）Ｖｉｐｔｅｒａ、Ｂｔ菌由来の殺虫性タンパク質ｅＣｒｙ３．１Ａｂを発現するＡｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）Ｄｕｒａｃａｄｅ（登録商標）等も市販されている。
害虫耐性を付与された遺伝子組換えバレイショの例として、Ｂｔ菌由来の殺虫性タンパク質Ｃｒｙ３Ａを発現するＡｔｌａｎｔｉｃ  ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）ｐｏｔａｔｏ、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）Ｒｕｓｓｅｔ  Ｂｕｒｂａｎｋ  ｐｏｔａｔｏ等が市販されている。
【０１４４】
遺伝子組換え技術により病害耐性を付与された植物には、植物ウイルス病に耐性を付与されたインゲン（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）、パパイヤ（Ｃａｒｉｃａ  ｐａｐａｙａ）、プラム（Ｐｒｕｎｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、バレイショ、スクアッシュ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ  ｐｅｐｏ）、スイートペッパー（Ｃａｐｓｉｃｕｍ  ａｎｎｕｕｍ）、トマト等がある。植物ウイルス病に耐性を付与された遺伝子組換え植物として、具体的には、ビーン・ゴールデン・モザイク・ウイルス（Ｂｅａｎ  ｇｏｌｄｅｎ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）の複製タンパク質の二重鎖ＲＮＡを生成する遺伝子を導入した遺伝子組換えインゲン、パパイヤ・リングスポット・ウイルス（Ｐａｐａｙａ  ｒｉｎｇｓｐｏｔ  ｖｉｒｕｓ）のコートタンパク質遺伝子を導入した遺伝子組換えパパイヤ、ポテト・ウイルス  Ｙ（Ｐｏｔａｔｏ  ｖｉｒｕｓ  Ｙ）のコートタンパク質遺伝子、又は、ポテト・リーフ・ロール・ウイルス（Ｐｏｔａｔｏ  ｌｅａｆ  ｒｏｌｌ  ｖｉｒｕｓ）の複製酵素ドメイン遺伝子を導入した遺伝子組換えバレイショ、キュウリ・モザイク・ウイルス（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）のコートタンパク質遺伝子、ウォーターメロン・モザイク・ウイルス（Ｗａｔｅｒｍｅｌｏｎ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）のコートタンパク質遺伝子、ズッキーニ・イエロー・モザイク・ウイルス（Ｚｕｃｃｈｉｎｉ  ｙｅｌｌｏｗ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）のコートタンパク質遺伝子を導入した遺伝子組換えスクアッシュ、キュウリ・モザイク・ウイルス（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）のコートタンパク質遺伝子を導入した遺伝子組換えスイートペッパーや遺伝子組換えトマト等がある。
植物ウイルス病に耐性を付与された遺伝子組換えバレイショの例として、Ｎｅｗｌｅａｆ（登録商標）を含む商品名の遺伝子組換えバレイショ等が市販されている。
病害耐性を付与された植物には、遺伝子組換え技術を用いて選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与された植物も含まれる。抗病原性物質の例として、ＰＲタンパク等が知られている（ＰＲＰｓ、ＥＰ３９２２２５）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ３９２２２５、ＷＯ１９９５３３８１８、ＥＰ３５３１９１等に記載されている。抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ、グルカナーゼ、ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ２００３０００９０６に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【０１４５】
遺伝子組換え技術により生産物の品質を改変された植物には、リグニン生産の改変、油又は脂肪酸成分の改変、フィチン酸分解酵素の生産、花色の改変、アルファ・アミラーゼ活性の改変、アミノ酸の改変、デンプン又は炭水化物成分の改変、アクリルアミド生成の抑制、機械的損傷による黒斑の軽減、抗アレルギー性、ニコチン生成の低下、老化又は登熟遅延等の生産物品質を改変した遺伝子組換え植物が挙げられる。
リグニン生産に関わるアルファルファ由来のＳ−アデノシル−Ｌ―メチオニン：トランス−カフェオイル  ＣｏＡ  ３−メチルトランスフェラーゼ（ｃｃｏｍｔ）遺伝子の二重鎖ＲＮＡを生成する遺伝子を導入しＲＮＡ干渉作用によってリグニン含量を低下させた遺伝子組換えアルファルファがある。
脂肪酸合成に関わるローリエ（Ｕｍｂｅｌｌｕｌａｒｉａ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）由来の１２：０  ＡＣＰチオエステラーゼ遺伝子を導入することによってラウリン酸を含むトリアシルグリセリド含量が増加した遺伝子組換えカノーラが、Ｌａｕｒｉｃａｌ（登録商標）Ｃａｎｏｌａの商品名で開発されている。
植物のフィチン酸の分解酵素であるクロカビ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）由来の３−フィターゼ遺伝子（ｐｈｙＡ）を導入することによって内生フィチン酸の分解を強化した遺伝子組換えカノーラが、Ｐｈｙｔａｓｅｅｄ（登録商標）Ｃａｎｏｌａの商品名で開発されている。同様に、クロカビ由来の３−フィターゼ遺伝子（ｐｈｙＡ）を導入することによって内生フィチン酸の分解を強化した遺伝子組換えトウモロコシも開発されている。
青色色素のデルフィニジン及びその誘導体を生産する酵素であるペチュニア（Ｐｅｔｕｎｉａ  ｈｙｂｒｉｄａ）由来のジヒロドフラボノール−４−レダクターゼ遺伝子とペチュニア、パンジー（Ｖｉｏｌａ  ｗｉｔｔｒｏｃｋｉａｎａ）、サルビア（Ｓａｌｖｉａ  ｓｐｌｅｎｄｅｎｓ）、又は、カーネーション由来のフラボノイド−３’、５’−ヒドロキシラーゼ遺伝子を導入することによって花色を青色に制御した遺伝子組換えカーネーションが知られている。花色を青色に制御した遺伝子組換えカーネーションは、Ｍｏｏｎｄｕｓｔ（登録商標）、Ｍｏｏｎｓｈａｄｏｗ（登録商標）、Ｍｏｏｎｓｈａｄｅ（登録商標）、Ｍｏｏｎｌｉｔｅ（登録商標）、Ｍｏｏｎａｑｕａ（登録商標）、Ｍｏｏｎｖｉｓｔａ（登録商標）、Ｍｏｏｎｉｑｕｅ（登録商標）、Ｍｏｏｎｐｅａｒｌ（登録商標）、Ｍｏｏｎｂｅｒｒｙ（登録商標）、Ｍｏｏｎｖｅｌｖｅｔ（登録商標）等の商品名で開発されている。また、青色色素のデルフィニジン及びその誘導体を生産する酵素であるトレニア（Ｔｏｒｅｎｉａ  ｓｐ．）由来のアントシアニン−５−アシルトランスフェラーゼ遺伝子とパンジー由来のフラボノイド−３’、５’−ヒドロキシラーゼ遺伝子を導入することによって花色を青色に制御した遺伝子組換えバラも開発されている。
デンプン分解に関するサーモコッカス菌（Ｔｈｅｒｍｏｃｏｃｃａｌｅｓ  ｓｐ．）の耐熱性のアルファ−アミラーゼ遺伝子（ａｍｙ７９７Ｅ）を導入することによってバイオエタノールの生産を強化した遺伝子組換えトウモロコシがあり、Ｅｎｏｇｅｎ（登録商標）の商品名で開発されている。
アミノ酸であるリジンの生産に関するコリネバクテリウム菌（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｇｌｕｔａｍｉｃｕｍ）由来のジヒドロジピコリネート合成酵素遺伝子（ｃｏｒｄａｐＡ）を導入することによってリジン生産を強化した遺伝子組換えトウモロコシが、Ｍａｖｅｒａ（登録商標）を含む商品名で開発されている。
植物ホルモンのエチレン生成に関する大腸菌バクテリオファージＴ３由来のＳ−アデノシルメチオン・ヒドロラーゼ遺伝子（ｓａｍ−Ｋ）を導入することによって棚持ちを改善した遺伝子組換えメロンや遺伝子組換えトマトが開発されている。また、植物ホルモンのエチレン生成に関わるトマト由来のＡＣＣ合成酵素遺伝子の一部を欠損した遺伝子、エチレン前駆体であるＡＣＣを分解するシュードモナス菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｈｌｏｒｏｒａｐｈｉｓ）由来のＡＣＣデアミナーゼ遺伝子、細胞壁のペクチンを分解するトマト由来のポリガラクチュロナーゼ遺伝子の二重鎖ＲＮＡを生成する遺伝子、又は、エチレンの生成に関わるトマト由来のＡＣＣ酸化酵素遺伝子を導入することによって棚持ちを改善した遺伝子組換えトマトも開発されている。トマト由来のポリガラクチュロナーゼ遺伝子の二重鎖ＲＮＡを生成する遺伝子を導入することによって棚持ちを改善した遺伝子組換えトマトは、ＦＬＡＶＲ  ＳＡＶＲ（登録商標）の商品名で開発されている。
バレイショ由来のデンプン分解を促進する転写因子遺伝子の二重鎖ＲＮＡを生成する遺伝子、バレイショ由来のポリフェノールオキシダーゼ遺伝子の二重鎖ＲＮＡを生成する遺伝子、及びアスパラギン生成に関わる遺伝子の二重鎖ＲＮＡを生成する遺伝子を導入することで、デンプンの分解、機械的損傷による黒斑形成、加熱による発癌性物質（アクリルアミド）生成の可能性を低下させた遺伝子組換えバレイショが、Ｉｎｎａｔｅ（登録商標）を含む商品名で開発されている。また、バレイショ由来のデンプン合成酵素のアンチセンス遺伝子を導入することで、アミロース含量を低下された遺伝子組換えバレイショが、Ａｍｆｌｏｒａ（登録商標）の商品名で開発されている。
改変されたスギ花粉の抗原タンパク質遺伝子（７ｃｒｐ）を導入することによって免疫寛容作用で花粉症緩和効果のある遺伝子組換えイネが開発されている。
脂肪酸の不飽和化酵素であるダイズ由来のω−６  デサチュラーゼの部分遺伝子（ｇｍ−ｆａｄ２−１）を導入することによって同遺伝子発現を抑制しオレイン酸含量を強化した遺伝子組換えダイズが、Ｐｌｅｎｉｓｈ（登録商標）又は、Ｔｒｅｕｓ（登録商標）の商品名で開発されている。また、ダイズ由来のアシル−アシル  キャリア・プロテイン・チオエステラーゼ遺伝子（ｆａｔｂ１−Ａ）の二重鎖ＲＮＡを生成する遺伝子と、ダイズ由来のδ−１２  デサチュラーゼ遺伝子（ｆａｄ２−１Ａ）の二重鎖ＲＮＡを生成する遺伝子を導入することによって飽和脂肪酸含量を低下した遺伝子組換えダイズが、Ｖｉｓｔｉｖｅ  Ｇｏｌｄ（登録商標）の商品名で開発されている。また、サクラソウ由来のδ−６  デサチュラーゼ遺伝子（Ｐｊ．Ｄ６Ｄ）と、アカパンカビ由来のδ−１２  デサチュラーゼ遺伝子（Ｎｃ．Ｆａｄ３）を導入することによってω３脂肪酸の含量を強化した遺伝子組換えダイズも開発されている。
タバコ由来のキノリン酸フォスホリボシルトランスフェラーゼ遺伝子（ＮｔＱＰＴ１）のアンチセンス遺伝子を導入することによってニコチン含量を低下させた遺伝子組換えタバコが開発されている。
ラッパズイセン（Ｎａｒｃｉｓｓｕｓ  ｐｓｅｕｄｏｎａｒｃｉｓｓｕｓ）由来のフィトエン合成酵素遺伝子（ｐｓｙ）とカロテノイドを合成する土壌細菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｕｒｅｄｏｖｏｒａ）由来のカロテン・デサチュラーゼ遺伝子（ｃｒｔ１）を導入し胚乳特異的に発現させることで、胚乳組織でβ‐カロテンの生産が生産されビタミンＡを含むコメを収穫できる遺伝子組換えイネであるゴールデンライス（Ｇｏｌｄｅｎ  ｒｉｃｅ）も開発されている。
【０１４６】
遺伝子組換え技術により稔性形質等を改変された植物には、植物に雄性不稔と稔性回復形質を付与された遺伝子組換え植物が挙げられる。葯のタペータム細胞においてバチルス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）由来のリボヌクレアーゼ遺伝子（ｂａｒｎａｓｅ）を発現させることによって雄性不稔形質を付与された遺伝子組換えトウモロコシや遺伝子組換えチコリがある。また、大腸菌由来のＤＮＡアデニンメチル化酵素遺伝子（ｄａｍ）を導入することによって雄性不稔形質を付与された遺伝子組換えトウモロコシもある。さらに、雄性不稔形質を与えるトウモロコシ由来のアルファ−アミラーゼ遺伝子（ｚｍ−ａａ１）と稔性回復形質を与えるトウモロコシ由来のｍｓ４５蛋白質遺伝子（ｍｓ４５）を導入することによって稔性形質を制御された遺伝子組換えトウモロコシもある。
葯のタペータム細胞においてバチルス菌由来のリボヌクレアーゼ阻害蛋白質遺伝子（ｂａｒｓｔａｒ）を発現させることによって稔性回復機能を付与された遺伝子組換えカノーラがある。また、雄性不稔形質を与えるバチルス菌由来のリボヌクレアーゼ遺伝子（ｂａｒｎａｓｅ）と、稔性回復形質を与えるバチルス菌由来のリボヌクレアーゼ阻害蛋白質遺伝子（ｂａｒｓｔａｒ）を発現させることによって稔性形質を制御された遺伝子組換えカノーラもある。
【０１４７】
遺伝子組換え技術により環境ストレス耐性を付与された植物には、乾燥耐性が付与された遺伝子組換え植物が挙げられる。枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）由来の低温ショックタンパク質遺伝子（ｃｓｐＢ）を導入した乾燥耐性トウモロコシがＧｅｎｕｉｔｙ（登録商標）  ＤｒｏｕｇｈｔＧａｒｄ（登録商標）の商品名で開発されている。さらに、アルファルファ根粒菌（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ  ｍｅｌｉｌｏｔｉ）、又は大腸菌（Ｅｓｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）由来のコリン・デヒドロゲナーゼ遺伝子（ＲｍＢｅｔＡ）を導入した乾燥耐性サトウキビも開発されている。
【０１４８】
遺伝子組換え技術により生長や収量に関する形質を改変された植物には、生長能力を強化された遺伝子組換え植物等が挙げられる。例えば、シロイヌナズナ由来の日周性を制御する転写因子をコードする遺伝子（ｂｂｘ３２）を導入した遺伝子組換えダイズ等が開発されている。
【０１４９】
本発明における植物は、遺伝子組換え技術以外の手法を用いて改変された植物であってもよい。より具体的には、古典的育種技術、遺伝子マーカー育種技術、又は、ゲノム編集技術等により、環境ストレス耐性、病害耐性、除草剤耐性、害虫耐性等を付与された植物であってもよい。
古典的、又は、遺伝子マーカー育種技術により除草剤耐性が付与された植物の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のトウモロコシ、イネ、コムギ、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ  ａｎｎｕｕｓ）、カノーラ、レンズマメ（Ｌｅｎｓ  ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）等がＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の商品名で販売されている。また、古典的、又は、遺伝子マーカー育種技術によりチフェンスルフロンメチル等のスルフホニル系ＡＬＳ阻害型除草剤に対する耐性が付与された植物の例として、スルホニルウレア系除草剤耐性ダイズであるＳＴＳ  ｓｏｙｂｅａｎ等がある。同様に古典的、又は、遺伝子マーカー育種技術によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてセトキシジム耐性トウモロコシであるＳＲ  ｃｏｒｎ等がある。
古典的、又は、遺伝子マーカー育種技術により害虫耐性を付与された植物として、アブラムシ耐性遺伝子であるＲａｇ１（Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｐｈｉｄ  Ｇｅｎｅ  １）遺伝子を有するダイズが挙げられる。また、古典的育種法によりセンチュウ耐性を付与された植物として、シストセンチュウ（Ｃｙｓｔｏ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）に対する耐性が付与されたダイズ、ネコブセンチュウ（Ｒｏｏｔ  Ｋｎｏｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）に対する耐性を付与されたワタ等も挙げられる。
古典的、又は、遺伝子マーカー育種技術により病害耐性を付与された植物として、炭疽病（Ａｎｔｈｒａｃｎｏｓｅ  ｓｔａｌｋ  ｒｏｔ）に対する耐性を付与されたトウモロコシ、グレイ・リーフ・スポット病（Ｇｒａｙ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）に対する耐性が付与されたトウモロコシ、葉枯細菌病（Ｇｏｓｓ｀ｓ  ｗｉｌｔ）に対する耐性を付与されたトウモロコシ、フザリウム茎腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｔａｌｋ  ｒｏｔ）に対する耐性を付与されたトウモロコシ、アジア・ダイズさび病（Ａｓｉａｎ  ｓｏｙｂｅａｎ  ｒｕｓｔ）に耐性を付与されたダイズ、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）に対する耐性を付与されたペッパー、うどんこ病に耐性を付与されたレタス、青枯れ病（Ｂａｃｔｅｒｉａｌ  ｗｉｌｔ）に耐性を付与されたトマト、ジェミニウイルス（Ｇｅｍｉｎｉｖｉｒｕｓ）に耐性を付与されたトマト、べと病（Ｄｏｗｎｙ  ｍｉｌｄｅｗ）に対する耐性が付与されたレタス等が挙げられる。
古典的、又は、遺伝子マーカー育種技術により乾燥耐性が付与された植物の例として、乾燥耐性トウモロコシがＡｇｒｉｓｕｒｅ  Ａｒｔｅｓｉａｎ（登録商標）、Ｏｐｔｉｍｕｍ  ＡＱＵＡｍａｘ（登録商標）の商品名で開発されている。また、
ゲノム編集技術により除草剤耐性が付与された植物の例として、ＤＮＡとＲＮＡのキメラオリゴヌクレオチドを介して、スルホニルウレア系除草剤耐性変異をＡＬＳ遺伝子に導入する迅速な品種開発技術によって、スルホニルウレア系除草剤耐性を付与されたカノーラがＳＵ  Ｃａｎｏｌａ（登録商標）の商品名で開発されている。
【０１５０】
また、前記した植物には、遺伝子組換え技術、古典的育種技術、遺伝子マーカー育種、又はゲノム編集技術等を用い、先に述べたような環境ストレス耐性、病害耐性、除草剤耐性、害虫耐性、生長や収量形質、生産物の品質、稔性形質等を２種以上付与された系統、及び同類又は異なる性質を有する遺伝子組換え植物同士を掛け合わせることにより親系統が有する２種以上の性質が付与された系統も含まれる。このような植物の例として、除草剤耐性と害虫耐性を両方付与された遺伝子組換え植物がある。
例えば、グリホサート耐性と害虫耐性を付与された遺伝子組換え植物として、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）ｃｏｔｔｏｎ、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ（登録商標）ｃｏｔｔｏｎ、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）Ｆｌｅｘ（登録商標）Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ（登録商標）ｃｏｔｔｏｎ、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）ＩＩＩ  ｘ  Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）Ｆｌｅｘ（登録商標）、ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ  Ｆｌｅｘ（登録商標）Ｃｏｔｔｏｎ等の商品名の遺伝子組換えワタが開発されている。また、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ／ＲＷ、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）ｍａｉｚｅ、Ｇｅｎｕｉｔｙ（登録商標）ＶＴ  Ｄｏｕｂｌｅ  Ｐｒｏ（登録商標）、Ｇｅｎｕｉｔｙ（登録商標）ＶＴ  Ｔｒｉｐｌｅ  Ｐｒｏ（登録商標）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）ＣＢ＋ＲＷ、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）ＶＴ（登録商標）Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）ＲＲ２、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）ＲＷ＋ＲＲ、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）ＶＴ  Ｔｒｉｐｌｅ、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）Ｐｌｕｓ  ｗｉｔｈ  ＲＲ等の商品名の遺伝子組換えトウモロコシが開発されている。また、Ｉｎｔａｃｔａ（登録商標）Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）２  Ｐｒｏ等の遺伝子組換えダイズも開発されている。
例えば、グルホシネート耐性と害虫耐性を付与された遺伝子組換え植物として、Ｗｉｄｅｓｔｒｉｋｅ（登録商標）Ｃｏｔｔｏｎ、Ｔｗｉｎｌｉｎｋ（登録商標）Ｃｏｔｔｏｎ、Ｆｉｂｅｒｍａｘ（登録商標）ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ（登録商標）等の商品名の遺伝子組換えワタが開発されている。また、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ／ＬＬ、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ／ＬＬ／ＲＷ、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）Ｖｉｐｔｅｒａ（登録商標）２１００、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）Ｖｉｐｔｅｒａ（登録商標）３１００、Ｂｔ  Ｘｔｒａ（登録商標）Ｍａｉｚｅ、ＮａｔｕｒＧａｒｄ  Ｋｎｏｃｋｏｕｔ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）ＲＷ、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）ＣＢ、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）ＸＴＲＡ、Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）Ｍａｉｚｅ、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）Ｍａｉｚｅ等の商品名の遺伝子組換えトウモロコシが開発されている。
例えば、グリホサート耐性、グルホシネート耐性、及び害虫耐性を付与された遺伝子組換え植物として、Ｗｉｄｅｓｔｒｉｋｅ（登録商標）Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）Ｃｏｔｔｏｎ、Ｗｉｄｅｓｔｒｉｋｅ（登録商標）Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ  Ｆｌｅｘ（登録商標）Ｃｏｔｔｏｎ、Ｗｉｄｅｓｔｒｉｋｅ（登録商標）ｘ  Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ  Ｆｌｅｘ（登録商標）ｘ  ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）Ｃｏｔｔｏｎ、Ｇｌｙｔｏｌ（登録商標）ｘ  Ｔｗｉｎｌｉｎｋ（登録商標）等の商品名の遺伝子組換えワタが開発されている。また、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ／ＣＢ／ＬＬ、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）３０００ＧＴ、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）３１２２、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）Ｖｉｐｔｅｒａ（登録商標）３１１０、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）Ｖｉｐｔｅｒａ  ３１１１、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）Ｖｉｐｔｅｒａ  ３２２０、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）Ｄｕｒａｃａｄｅ（登録商標）５１２２、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）Ｄｕｒａｃａｄｅ（登録商標）５２２２、Ｏｐｔｉｍｕｍ（登録商標）Ｉｎｔｒａｓｅｃｔ、Ｏｐｔｉｍｕｍ（登録商標）ＴＲＩｓｅｃｔ、Ｏｐｔｉｍｕｍ（登録商標）Ｉｎｔｒａｓｅｃｔ  ＸＴＲＡ、Ｏｐｔｉｍｕｍ（登録商標）Ｉｎｔｒａｓｅｃｔ  Ｘｔｒｅｍｅ、Ｇｅｎｕｉｔｙ（登録商標）ＳｍａｒｔＳｔａｘ（登録商標）、Ｐｏｗｅｒ  Ｃｏｒｅ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）Ｉ  ＲＲ、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）ＲＷ  Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）２、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  ＸＴＲＡ（登録商標）ＲＲ等の商品名の遺伝子組換えトウモロコシが開発されている。
例えば、ブロモキシニル耐性と害虫耐性を付与された遺伝子組換え植物として、ＢＸＮ（登録商標）Ｐｌｕｓ  Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）Ｃｏｔｔｏｎ等の商品名の遺伝子組換えワタが開発されている。
【０１５１】
前記の複数形質を２種以上付与された系統の例として、病害耐性と害虫耐性を付与された遺伝子組換え植物がある。例えば、ポテト・ウイルス  Ｙ（Ｐｏｔａｔｏ  ｖｉｒｕｓ  Ｙ）耐性と害虫耐性を付与された遺伝子組換え植物として、Ｈｉ−Ｌｉｔｅ  ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）Ｙ  Ｐｏｔａｔｏ、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）Ｙ  Ｒｕｓｓｅｔ  Ｂｕｒｂａｎｋ  Ｐｏｔａｔｏ、Ｓｈｅｐｏｄｙ  ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）Ｙ  Ｐｏｔａｔｏ、又は、ポテト・リーフ・ロール・ウイルス（Ｐｏｔａｔｏ  ｌｅａｆ  ｒｏｌｌ  ｖｉｒｕｓ）耐性と害虫耐性を付与された遺伝子組換え植物として、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）Ｐｌｕｓ  Ｒｕｓｓｅｔ  Ｂｕｒｂａｎｋ  Ｐｏｔａｔｏ等の商品名の遺伝子組換えバレイショが開発されている。
前記の複数形質を２種以上付与された系統の例として、除草剤耐性と改変された生産物品質を付与された遺伝子組換え植物がある。例えば、グルホシネート耐性と稔性形質を付与された遺伝子組換えカノーラや遺伝子組換えトウモロコシが、ＩｎＶｉｇｏｒ（登録商標）Ｃａｎｏｌａ、ＩｎＶｉｇｏｒ（登録商標）Ｍａｉｚｅの商品名で開発されている。
前記の複数形質を２種以上付与された系統の例として、害虫耐性と改変された生産物品質を付与された遺伝子組換え植物がある。例えば、鱗翅目害虫に対する耐性とリジン生産を強化した形質を付与された遺伝子組換えトウモロコシが、Ｍａｖｅｒａ（登録商標）ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）Ｍａｉｚｅの商品名で開発されている。
その他に、前記の複数形質を２種以上付与された系統の例として、除草剤耐性と改変された稔性形質を付与された遺伝子組換え植物、除草剤耐性と環境ストレス耐性を付与された遺伝子組換え植物、除草剤耐性と改変された生長や収量形質を付与された遺伝子組換え植物、除草剤耐性、害虫耐性、及び、改変された生産物品質を付与された遺伝子組換え植物、除草剤耐性、害虫耐性、及び、環境ストレス耐性を付与された遺伝子組換え植物等が開発されている。
【実施例】
【０１５２】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。なお、以下の例において、部は特にことわりの無い限り重量部を表す。
まず、本ピリミジノン化合物の製造について、製造例を示す。
【０１５３】
製造例１（１）
４−クロロ−６−メトキシピリミジン１．２８ｇ、［２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸ピナコールエステル１．４８ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２８ｇ、炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ）６．３ｍＬ及びＤＭＥ１５ｍＬの混合物を、８０度で３時間撹拌した。反応終了後、室温まで放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体（１−１）０．９９ｇを得た。
2017036339.tif 000044
1H-NMR (CDCl3) δ : 8.89（1H，s），8.28（1H，dd），7.56（1H，d），7.46（1H，d），7.29（1H，s），4.05（3H，s）．
【０１５４】
製造例１（２）
中間体（１−１）０．９７ｇ及びＮＭＰ１５ｍＬの反応混合物に、氷冷下、エタンチオール０．２９ｍＬ及び水素化ナトリウム（油状、６０％）０．１７ｇを順次加え、室温で一日間撹拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体をろ取し、ろ液を減圧下濃縮させることにより、次式で示される中間体（１−２）  １．０３ｇを得た。
2017036339.tif 000045
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, s), 7.61-7.55 (2H, m), 7.49 (1H, d), 7.01 (1H, s), 4.06 (3H, s), 2.95 (2H, q), 1.30 (3H, t).
【０１５５】
製造例１（３）
中間体（１−２）０．９８ｇ及びクロロホルム１５ｍＬの混合物に、氷冷下、ｍＣＰＢＡ（７０％）１．５８ｇを加え、室温で１時間半攪拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体（１−３）０．９１ｇを得た。
2017036339.tif 000046
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.80 (1H, s), 8.42 (1H, s), 7.97 (1H, d), 7.59 (1H, d), 6.89 (1H, s), 4.06 (3H, s), 3.68 (2H, q), 1.34 (3H, t).
【０１５６】
製造例１（４）
中間体（１−３）０．８６ｇ及び濃塩酸１０ｍＬの混合物を、加熱還流下２時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物を水に注ぎ、水酸化ナトリウムを加えた。析出した固体をろ取し、減圧下濃縮させることにより、次式で示される中間体（１−４）０．７４ｇを得た。
2017036339.tif 000047
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, s), 8.17 (1H, s), 7.99 (1H, d), 7.64 (1H, d), 6.64 (1H, s), 3.67 (2H, q), 1.37 (3H, t).
【０１５７】
製造例１（５）
中間体（１−４）０．２３ｇ、炭酸セシウム０．２７ｇ及びＮＭＰ３ｍＬの混合物に、室温で２，２，２−トリフルオロエチル＝ノナフルオロブタンスルホナート０．２９ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ピリミジノン化合物１を０．１４ｇ及び副生成物１を０．１３ｇ得た。
本ピリミジノン化合物１
2017036339.tif 000048
副生成物１
2017036339.tif 000049
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.82 (1H, s), 8.43 (1H, s), 8.00 (1H, d), 7.61 (1H, d), 7.03 (1H, s), 4.88 (2H, q), 3.68 (2H, q), 1.35 (3H, t).
【０１５８】
製造例２
２，２，２−トリフルオロエチル＝ノナフルオロブタンスルホナートに代えて２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル＝トリフルオロメタンスルホナートを用い、製造例１（５）に記載の方法に準じて、次式で示される本ピリミジノン化合物２及び副生成物２を得た。
本ピリミジノン化合物２
2017036339.tif 000050
副生成物２
2017036339.tif 000051
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.82 (1H, s), 8.43 (1H, s), 7.99 (1H, d), 7.61 (1H, d), 7.03 (1H, s), 4.95 (2H, t), 3.69 (2H, q), 1.36 (3H, t).
【０１５９】
製造例３
２，２，２−トリフルオロエチル＝ノナフルオロブタンスルホナートに代えて２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル＝トリフルオロメタンスルホナートを用いて、製造例１（５）に記載の方法に準じて、次式で示される本ピリミジノン化合物３及び副生成物３を得た。
本ピリミジノン化合物３
2017036339.tif 000052
副生成物３
2017036339.tif 000053
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.83 (1H, s), 8.43 (1H, s), 8.00 (1H, d), 7.60 (1H, d), 7.01 (1H, s), 5.20-5.02 (1H, m), 4.90-4.82 (2H, m), 3.68 (2H, q), 1.35 (3H, t).
【０１６０】
製造例４（１）
４−クロロ−６−メトキシピリミジンの代わりに４−クロロ−６−メトキシ−５−メチルピリミジンを用いて、製造例１（１）に記載の方法に準じて、次式で示される中間体（４−１）を得た。
2017036339.tif 000054
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.72 (1H, s), 7.63-7.57 (1H, m), 7.55 (1H, d), 7.44 (1H, d), 4.07 (3H, s), 2.08 (3H, d).
【０１６１】
製造例４（２）
中間体（１−１）の代わりに中間体（４−１）を用いて、製造例１（２）に記載の方法に準じて、次式で示される中間体（４−２）を得た。
2017036339.tif 000055
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.71 (1H, s), 7.59 (1H, s), 7.49 (1H, d), 7.29 (1H, d), 4.07 (3H, s), 2.91 (2H, q), 1.98 (3H, s), 1.27 (3H, t).
【０１６２】
製造例４（３）
中間体（１−２）の代わりに中間体（４−２）を用いて、製造例１（３）に記載の方法に準じて、次式で示される中間体（４−３）を得た。
2017036339.tif 000056
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.63 (1H, s), 8.41 (1H, s), 7.97 (1H, d), 7.47 (1H, d), 4.07 (3H, s), 3.51-3.27 (2H, m), 1.96 (3H, s), 1.27 (3H, t).
【０１６３】
製造例４（４）
中間体（４−３）０．９８ｇ及び濃塩酸５ｍＬの混合物を、加熱還流下１時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷した後水に加え、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す。）で抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮することにより、次式で示される中間体（４−４）０．８３ｇを得た。
2017036339.tif 000057
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.41 (1H, s), 8.10 (1H, s), 7.99 (1H, d), 7.52 (1H, d), 3.53-3.32 (2H, m), 1.94 (3H, s), 1.31 (3H, t).
【０１６４】
製造例４（５）
中間体（１−３）に代えて中間体（４−３）を用い、２，２，２−トリフルオロエチル＝ノナフルオロブタンスルホナートに代えて２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル＝トリフルオロメタンスルホナートを用いて、製造例１（５）に記載の方法に準じて、次式で示される本ピリミジノン化合物４及び副生成物４を得た。
本ピリミジノン化合物４
2017036339.tif 000058
副生成物４
2017036339.tif 000059
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.65 (1H, s), 8.42 (1H, s), 7.99 (1H, d), 7.48 (1H, d), 5.17-4.96 (1H, m), 4.89-4.69 (1H, m), 3.52-3.25 (2H, m), 2.01 (3H, s), 1.28 (3H, t).
【０１６５】
製造例５
中間体（１−３）に代えて中間体（４−３）を用い、２，２，２−トリフルオロエチル＝ノナフルオロブタンスルホナートに代えて２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル＝トリフルオロメタンスルホナートを用いて、製造例１（５）に記載の方法に準じて、次式で示される本ピリミジノン化合物５、及び副生成物５を得た。
本ピリミジノン化合物５
2017036339.tif 000060
副生成物５
2017036339.tif 000061
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.65 (1H, s), 8.42 (1H, s), 8.00 (1H, d), 7.48 (1H, d), 5.18-4.69 (3H, m), 3.51-3.26 (2H, m), 2.01 (3H, s), 1.28 (3H, t).
【０１６６】
製造例６（１）
４，６−ジクロロピリミジン６ｇとメタノール４０ｍＬとの混合物に、氷冷下２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液８．１６ｇを滴下した。氷冷下２時間撹拌した後、室温に昇温して６時間撹拌した。この反応混合物を減圧下濃縮し、得られた油状物質に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた油状物質をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体（６−１）４．６ｇを得た。
2017036339.tif 000062
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59 (1H, s), 6.78 (1H, dd), 4.01-3.95 (3H, m).
【０１６７】
製造例６（２）
１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン６．９ｇとＭＴＢＥとの混合物を−４０℃に冷却下、１．０Ｍブチルリチウムヘキサン溶液３９ｍＬを滴下した。反応混合物を−４０℃で２時間撹拌した後、−５０℃まで冷却し、この反応混合物に３−フルオロピリジン  ５．０ｇを滴下した。−５０℃でさらに２時間撹拌した後、この反応混合物にトリブチルスタニルクロリド１７ｍＬを滴下した。この反応混合物を−５０℃で６時間撹拌した後、室温まで昇温し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた。この反応混合物を、ＭＴＢＥで抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮することにより、次式で示される中間体（６−２）を含む混合物２３ｇを得た。
2017036339.tif 000063
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.62-8.56 (1H, m), 7.25-7.11 (2H, m), 1.69-0.76 (45H, m).
【０１６８】
製造例６（３）
中間体（６−２）を含む混合物６．０ｇ、中間体（６−１）１．０ｇおよびトルエン２８ｍＬの混合物に、室温下テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム８１０ｍｇ、ヨウ化銅１３０ｍｇおよび無水塩化リチウム４３０ｍｇを加えた。この反応混合物を、加熱還流下６時間撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷し、中間体（６−１）５００ｍｇを加えた。この反応混合物を、加熱還流下さらに９時間撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体（６−３）９６０ｍｇを得た。
2017036339.tif 000064
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.97 (1H, d), 8.63-8.60 (1H, m), 7.61-7.55 (1H, m), 7.47-7.42 (2H, m), 4.06 (3H, s).
【０１６９】
製造例６（４）
中間体（６−３）１．４ｇおよびＤＭＦ２２ｍＬの混合物に、氷冷下水素化ナトリウム（６０％油状）２９０ｍｇおよびエタンチオール５１０μＬを順次加えた。室温下、３時間撹拌した後、この反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。反応混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮して、次式で示される中間体（６−４）１．７ｇを得た。
2017036339.tif 000065
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, d), 8.46 (1H, dd), 7.72 (1H, dd), 7.36 (1H, d), 7.33-7.29 (1H, m), 4.05 (3H, s), 2.93 (2H, q), 1.33 (3H, t).
【０１７０】
製造例６（５）
中間体（１−２）の代わりに中間体（６−４）を用いて、製造例１（３）に記載の方法に準じて、次式で示される中間体（６−５）を得た。
2017036339.tif 000066
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, dd), 8.80 (1H, d), 8.48 (1H, dd), 7.61 (1H, dd), 7.18 (1H, d), 4.05 (3H, s), 3.92 (2H, q), 1.38 (3H, t).
【０１７１】
製造例６（６）
中間体（６−５）１．８ｇおよび濃塩酸１０ｍＬの混合物を、９０℃で６時間加熱撹拌した後、混合物を、減圧下濃縮した。得られた残渣にエタノールを加え、析出した固体を濾過しエタノールで洗浄することで、次式で示される中間体（６−６）１．６ｇを得た。
2017036339.tif 000067
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.94 (1H, dd), 8.41 (1H, dd), 8.32 (1H, d), 7.81 (1H, dd), 6.59 (1H, d), 3.79 (2H, q), 1.20 (3H, t).
【０１７２】
製造例６（７）
中間体（６−６）１５０ｍｇおよびクロロホルム４ｍＬの混合物に、室温下ジイソプロピルエチルアミン２６０μＬおよび２，２，２−トリフルオロエチル＝トリフルオロメタンスルホナート１４０μＬを順次加えた。この反応混合物を、７５℃で２時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ピリミジノン化合物６を１３０ｍｇ得た。
2017036339.tif 000068
【０１７３】
製造例７
２，２，２−トリフルオロエチル＝トリフルオロメタンスルホナートの代わりに２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル＝トリフルオロメタンスルホナートを用いて、製造例６（７）に記載の方法に準じて、次式で示される本ピリミジノン化合物７を得た。
2017036339.tif 000069
【０１７４】
製造例８
２，２，２−トリフルオロエチル＝トリフルオロメタンスルホナートの代わりに２，２，３，３−テトラフルオロプロピル＝トリフルオロメタンスルホナートを用いて、製造例６（７）に記載の方法に準じて、次式で示される本ピリミジノン化合物８及び副生成物８を得た。
本ピリミジノン化合物８
2017036339.tif 000070
副生成物８
2017036339.tif 000071
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, dd), 8.83 (1H, d), 8.49 (1H, dd), 7.64 (1H, dd), 7.32 (1H, d), 6.16-5.85 (1H, m), 4.91-4.82 (2H, m), 3.92 (2H, q), 1.39 (3H, t).
【０１７５】
製造例９
２，２，２−トリフルオロエチル＝トリフルオロメタンスルホナートの代わりに２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル＝トリフルオロメタンスルホナートを用いて、製造例６（７）に記載の方法に準じて、次式で示される本ピリミジノン化合物９及び副生成物９を得た。
本ピリミジノン化合物９
2017036339.tif 000072
副生成物９
2017036339.tif 000073
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, dd), 8.83 (1H, d), 8.50 (1H, dd), 7.64 (1H, dd), 7.32 (1H, d), 5.21-5.00 (1H, m), 4.90-4.81 (2H, m), 3.92 (2H, q), 1.40 (3H, t).
【０１７６】
製造例１０
２，２，２−トリフルオロエチル＝トリフルオロメタンスルホナートの代わりに２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル＝トリフルオロメタンスルホナートを用いて、製造例６（７）に記載の方法に準じて、次式で示される本ピリミジノン化合物１０を得た。
2017036339.tif 000074
【０１７７】
製造例１１
２，２，２−トリフルオロエチル＝トリフルオロメタンスルホナートの代わりに４，４，４−トリフルオロブチルヨージドを用いて、製造例６（７）に記載の方法に準じて、次式で示される本ピリミジノン化合物１１を得た。
2017036339.tif 000075
【０１７８】
製造例１２（１）
３−クロロピリジン−２−カルボニトリル５４ｇおよびＴＨＦ３００ｍＬの混合物に、氷冷下１ＭメチルマグネシウムブロミドＴＨＦ溶液５００ｇを滴下した。この反応混合物を氷冷下２時間撹拌した。氷冷下２Ｎ塩酸に得られた反応混合物を加え、３０分間撹拌した。この混合物に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、ｐＨ８とした後に、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮することにより、次式で示される中間体（１２−１）５８ｇを得た。
2017036339.tif 000076
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.55 (1H, dd), 7.80 (1H, dd), 7.38 (1H, dd), 2.70 (3H, s).
【０１７９】
製造例１２（２）
中間体（６−３）に代えて中間体（１２−１）を用い、製造例６（４）の記載の方法に準じて、次式で示される中間体（１２−２）を得た。
2017036339.tif 000077
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, dd), 7.69 (1H, dd), 7.37 (1H, dd), 2.92 (2H, q), 2.72 (3H, s), 1.40 (3H, t).
【０１８０】
製造例１２（３）
中間体（１２−２）３．６ｇおよび炭酸ジメチル２０ｍＬの混合物に、氷冷下水素化ナトリウム（油状、６０％）を加え３０分間撹拌した。この反応混合物を５０℃に加熱し、４時間撹拌した。室温まで放冷後、この反応混合物を０．５Ｎ塩酸に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水で洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた固体をＭＴＢＥ／ヘキサン混合溶媒（１：１０）で洗浄することにより、次式で示される中間体（１２−３）４．６ｇを得た。
2017036339.tif 000078
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.38 (1H, dd), 7.69 (1H, d), 7.38 (1H, dd), 4.19 (2H, s), 3.72 (3H, s), 2.93 (2H, q), 1.41 (3H, t).
【０１８１】
製造例１２（４）
中間体（１２−３）４．６ｇおよびホルムアミド３８ｍＬの混合物に、室温下酢酸アンモニウム７．３ｇを加えた。この反応混合物を、１００℃で４時間加熱撹拌した後、室温まで放冷した。得られた反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた固体をＭＴＢＥ／ヘキサン混合溶媒（１：１０）で洗浄することで、次式で示される中間体（１２−４）  ３．７ｇを得た。
2017036339.tif 000079
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39 (1H, d), 7.65 (1H, d), 7.26 (1H, dd), 5.21 (1H, s), 3.73 (3H, s), 2.94 (2H, q), 1.34 (3H, t).
【０１８２】
製造例１２（５）
中間体（１２−４）５．０ｇおよびＮＭＰ２１ｍＬの混合物に、氷冷下２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液２０ｇを加えた。この反応混合物を１００℃で２時間加熱撹拌した後、室温まで放冷した。この反応混合物に、氷冷下１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えて、クロロホルムで洗浄した。得られた水層を、６Ｎ塩酸を用いてｐＨ４に調整した後、クロロホルムで抽出した。この有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた固体をＭＴＢＥで洗浄することで、次式で示される中間体（１２−５）４．２ｇを得た。
2017036339.tif 000080
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.48 (1H, dd), 8.30 (1H, s), 7.72 (1H, d), 7.32 (1H, dd), 7.05 (1H, s), 2.94 (2H, q), 1.35-1.32 (3H, m).
【０１８３】
製造例１２（６）
中間体（１２−５）１２ｇおよびクロロホルム１７０ｍＬの混合物に、氷冷下ｍＣＰＢＡ（７０％）２５ｇを加えた。この反応混合物を氷冷下３時間撹拌した後、クロロホルム３５０ｍＬを加えた。この反応混合物を、４Ｎ塩酸で抽出した。水層を、ジメチルスルフィド−クロロホルム混合液（１：１００）で洗浄し、水層を減圧下乾燥した。得られた残渣にエタノールを加え、析出した固体を濾過しエタノールで洗浄することにより、次式で示される中間体（１２−６）１２ｇを得た。
【０１８４】
製造例１２（７）
中間体（１２−６）４００ｍｇおよびクロロホルム３ｍＬの混合物に、室温下ジイソプロピルエチルアミン９３０μＬ、４−（ジメチルアミノ）ピリジン３２ｍｇ及び１，１，３−トリクロロ−1−プロペン５８０ｍｇを順次加えた。この反応混合物を、５０℃で３時間加熱撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷後、水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ピリミジノン化合物１２を３７０ｍｇ得た。
2017036339.tif 000081
【０１８５】
製造例１３（１）
３，６−ジクロロピリジン−２−カルボン酸１０ｇおよびトルエン５２ｍＬの混合物に、室温下塩化チオニル９．８ｍＬを加えた。この反応混合物を、１１０℃で４時間加熱撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷後、減圧下濃縮し、油状物質を得た。
【０１８６】
製造例１３（２）
無水塩化マグネシウム６．９ｇおよびＴＨＦ１０４ｍＬの混合物に、室温下マロン酸メチルカリウム１１ｇを加えた。この反応混合物を室温下、２時間撹拌した。この反応混合物に、氷冷下、上記製造例１３（１）で得た油状物質全量およびトリエチルアミン１４ｍＬを順次加えた。この反応混合物を室温まで昇温し、室温で１２時間撹拌した。得られた反応混合物に氷冷下２Ｎ塩酸を３００ｍＬ加え、室温下３時間撹拌した。得られた反応混合物を、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体（１３−２）７．９ｇを得た。
2017036339.tif 000082
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.79 (1H, d), 7.43 (1H, d), 4.13 (2H, s), 3.74 (3H, s).
【０１８７】
製造例１３（３）
中間体（１２−３）の代わりに中間体（１３−２）を用いて、製造例１２（４）に記載の方法に準じて、次式で示される中間体（１３−３）を得た。
2017036339.tif 000083
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.75 (1H, d), 7.31 (1H, d), 5.41 (1H, s), 3.73 (3H, s).
【０１８８】
製造例１３（４）
中間体（１３−３）２．４ｇおよびＮＭＰ２３ｍＬの混合物に、氷冷下水素化ナトリウム（６０％、油状）８４０ｍｇおよびエタンチオール１．６ｍＬを順次加えた。この反応混合物を室温まで昇温後、６時間撹拌した。得られた反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下乾燥し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体（１３−４）２．７ｇを得た。
2017036339.tif 000084
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50 (1H, d), 7.12 (1H, dd), 5.27 (1H, s), 3.73 (3H, s), 3.16 (2H, q), 2.89 (2H, q), 1.38 (3H, t), 1.28 (3H, t).
【０１８９】
製造例１３（５）
中間体（１３−４）  ２．７ｇ、ホルムアミド１．８ｍＬおよびＮＭＰ１８ｍＬの混合物に、氷冷下水素化ナトリウム（６０％、油状）１．４ｇを加えた。この反応混合物を、１００℃で４時間加熱撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷後、２Ｎ塩酸を加えｐＨ４とした。析出した固体を濾過し、ｐＨ４に調整した塩酸で洗浄することにより、次式で示される中間体（１３−５）の粗生成物２．７ｇを得た。
2017036339.tif 000085
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.30 (1H, s), 7.54 (1H, d), 7.18 (1H, d), 7.16 (1H, s), 3.21 (2H, q), 2.89 (2H, q), 1.39 (3H, t), 1.31 (3H, t).
【０１９０】
製造例１３（６）
中間体（１３−５）の粗生成物２．７ｇおよびクロロホルム１９ｍＬの混合物に、氷冷下２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル＝トリフルオロメタンスルホナート４．４ｇおよびジイソプロピルエチルアミン３．３ｍＬを順次加えた。この反応混合物を５０℃で１０時間撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷し、２Ｎ塩酸を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ピリミジノン化合物１３を２．６ｇ得た。
2017036339.tif 000086
【０１９１】
製造例１４
２．６ｇの本ピリミジノン化合物１３およびクロロホルム２８ｍＬの混合物に、氷冷下ｍＣＰＢＡ（７０％）５．３ｇを加えた。この反応混合物を室温まで昇温後、６時間撹拌した。この反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および亜硫酸ナトリウムを加え、室温で３０分間撹拌した。得られた反応混合物をクロロホルムで抽出した。有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ピリミジノン化合物１４を２．２８ｇ得た。
2017036339.tif 000087
【０１９２】
製造例１５
３００ｍｇの本ピリミジノン化合物１４およびＤＭＦ１ｍＬの混合物に、室温下４０％ジメチルアミン水溶液２６０μＬを加えた。この反応混合物を室温下４．５時間撹拌した。この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ピリミジノン化合物１５を２４０ｍｇ得た。
2017036339.tif 000088
【０１９３】
製造例１６
３００ｍｇの本ピリミジノン化合物１４およびＤＭＦ１ｍＬの混合物に、室温下ピロリジン７０μＬを加えた。この反応混合物を室温下６時間撹拌した。この反応混合物に、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ピリミジノン化合物１６を２６０ｍｇ得た。
2017036339.tif 000089
【０１９４】
製造例１７
３００ｍｇの本ピリミジノン化合物１４およびＤＭＦ１ｍＬの混合物に、氷冷下２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液１２２ｍｇを加えた。この反応混合物を室温下６時間撹拌した。この反応混合物に、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ピリミジノン化合物１７を２１０ｍｇ得た。
2017036339.tif 000090
【０１９５】
製造例１８
３００ｍｇの本ピリミジノン化合物１４およびＤＭＦ１ｍＬの混合物に、氷冷下１Ｈ−１，２，４−トリアゾール４４ｍｇおよび水素化ナトリウム（６０％、油状）３０ｍｇを順次加えた。この反応混合物を室温下６時間撹拌した。この反応混合物に、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ピリミジノン化合物１８を２１０ｍｇ得た。
2017036339.tif 000091
【０１９６】
製造例１９（１）
中間体（１２−２）５ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール３０ｍｌの混合物を、加熱還流下３日間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、析出した固体をろ取した。固体をヘキサンで洗浄後、減圧下乾燥させることにより、次式で示される中間体（１９−１）６．２８ｇを得た。
2017036339.tif 000092
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.35 (1H, dd), 7.82 (1H, br s), 7.65 (1H, dd), 7.28-7.24 (1H, m), 6.16 (1H, br s), 3.14 (3H, br s), 2.95 (3H, br s), 2.89 (2H, q), 1.37 (3H, t).
【０１９７】
製造例１９（２）
中間体（１９−１）２．３６ｇ、尿素０．７２ｇ、ナトリウムエトキシド（２０％エタノール溶液）４．１ｇ及びエタノール１０ｍＬの混合物を、加熱還流下２時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、水及び濃塩酸を加え、クロロホルムで抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物Ａ２．５２ｇを得た。
【０１９８】
製造例１９（３）
化合物Ａ０．４６ｇ、ジイソプロピルエチルアミン０．７７ｇ及びクロロホルム５ｍＬの混合物に、室温で２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル＝トリフルオロメタンスルホナート０．９６ｇを加え、加熱還流下３時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ピリミジノン化合物１９  ０．２２ｇを得た。
2017036339.tif 000093
【０１９９】
製造例１９（４）
０．２９ｇの本ピリミジノン化合物１９及びクロロホルム１０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍＣＰＢＡ（７５％）０．３７ｇを加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ピリミジノン化合物２０を０．０８ｇ及び本ピリミジノン化合物２１を０．１５ｇ得た。
本ピリミジノン化合物２０
2017036339.tif 000094
本ピリミジノン化合物２１
2017036339.tif 000095
【０２００】
製造例２０（１）
２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル＝トリフルオロメタンスルホナートに代えて２，２，３，３−テトラフルオロプロピル＝トリフルオロメタンスルホナートを用い、製造例１９（３）の記載の方法に準じて、次式で示される本ピリミジノン化合物２２を得た。
2017036339.tif 000096
【０２０１】
製造例２０（２）
本ピリミジノン化合物１９に代えて本ピリミジノン化合物２２を用いて、製造例１９（４）に記載の方法に準じて、次式で示される本ピリミジノン化合物２３及び本ピリミジノン化合物２４を得た。
本ピリミジノン化合物２３
2017036339.tif 000097
本ピリミジノン化合物２４
2017036339.tif 000098
【０２０２】
製造例２１（１）
２，２，３，３−テトラフルオロプロピル＝トリフルオロメタンスルホネートに代えて２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル＝トリフルオロメタンスルホネートを用いて、製造例１９（３）に記載の方法に準じて、次式で示される本ピリミジノン化合物２５を得た。
2017036339.tif 000099
【０２０３】
製造例２１（２）
本ピリミジノン化合物１９に代えて本ピリミジノン化合物２５を用いて、製造例１９（４）に記載の方法に準じて、次式で示される本ピリミジノン化合物２６及び本ピリミジノン化合物２７を得た。
本ピリミジノン化合物２６
2017036339.tif 000100
本ピリミジノン化合物２７
2017036339.tif 000101
【０２０４】
製造例２２
２００ｍｇの本ピリミジノン化合物１４およびＤＭＦ１ｍＬの混合物に、２，２，２−トリフルオロエタノール４０μＬ、及び水素化ナトリウム（６０％、油状）１８ｍｇを順次加えた。この反応混合物を室温下６時間撹拌した。この反応混合物に、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ピリミジノン化合物２８を１６０ｍｇ得た。
2017036339.tif 000102
【０２０５】
製造例２３
２００ｍｇの本ピリミジノン化合物１４およびＤＭＦ１ｍＬの混合物に、ジイソプロピルエチルアミン０．２０ｍＬ、及び５−アミノメチル−２−クロロチアゾール臭化水素酸塩１８０ｍｇを順次加えた。この反応混合物を１００℃で加熱下２０時間撹拌した。室温まで放冷後、この反応混合物にジイソプロピルエチルアミン０．２０ｍＬ、及び５−アミノメチル−２−クロロチアゾール臭化水素酸塩１８０ｍｇをさらに加えた。この反応混合物を１００℃で加熱下１０時間撹拌した。室温まで放冷後、この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ピリミジノン化合物２９を７６ｍｇ得た。
2017036339.tif 000103
【０２０６】
製造例２４
１，１，３−トリクロロ−１−プロペンの代わりに、１，１，２−トリフルオロ−４−ブロモ−１−ブテンを用いて、製造例１２（７）に記載の方法に準じて、次式で示される本ピリミジノン化合物３０を得た。
2017036339.tif 000104
【０２０７】
製造例２５
１，１，３−トリクロロ−１−プロペンの代わりに、１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−４−ヨードブタンを用いて、製造例１２（７）に記載の方法に準じて、次式で示される本ピリミジノン化合物３１を得た。
2017036339.tif 000105
【０２０８】
製造例２６
１，１，３−トリクロロ−１−プロペンの代わりに、１，１，１，２，２，３，３−ヘプタフルオロ−５−ヨードペンタンを用いて、製造例１２（７）に記載の方法に準じて、次式で示される本ピリミジノン化合物３２を得た。
2017036339.tif 000106
【０２０９】
製造例２７
１．０ｇの本ピリミジノン化合物９およびトルエン６ｍＬの混合物に、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド９４０ｍｇを加えた。この反応混合物を１１０℃で加熱還流下６時間撹拌した。室温まで放冷後、この反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ピリミジノン化合物３３を１．１ｇ得た。
2017036339.tif 000107
【０２１０】
製造例２８
４０％ジメチルアミン水溶液に代わり２８％アンモニア水溶液を用いて、製造例１５に記載の方法に準じて、次式で示される本ピリミジノン化合物３４を得た。
2017036339.tif 000108
【０２１１】
製造例２９（１）
３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボン酸３０ｇおよびトルエン１３０ｍＬの混合物に、室温下塩化チオニル２５ｍＬ、及びＤＭＦ１．６ｍＬを順次加えた。この反応混合物を、１１０℃で５時間撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷後、減圧下濃縮し、油状物質を得た。
【０２１２】
製造例２９（２）
無水塩化マグネシウム２２ｇおよびＴＨＦ２７０ｍＬの混合物に、室温下マロン酸メチルカリウム３２ｇを加えた。この反応混合物を５０℃で１時間撹拌した。この反応混合物に、氷冷下、上記製造例２８（１）で得た油状物質全量およびトリエチルアミン６５ｍＬを順次加えた。この反応混合物を室温まで昇温し、室温で１２時間撹拌した。得られた反応混合物に氷冷下２Ｎ塩酸を４００ｍＬ加え、室温下２時間撹拌した。得られた反応混合物を、酢酸エチルで抽出した。有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体（２８−２）を２９ｇ得た。
2017036339.tif 000109
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.79 (1H, d), 8.08 (1H, d), 4.17 (2H, s), 3.73 (3H, s).
【０２１３】
製造例２９（３）
中間体（１２−３）の代わりに中間体（２８−２）を用いて、製造例１２（４）に記載の方法に準じて、次式で示される中間体（２８−３）を得た。
2017036339.tif 000110
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.80 (1H, d), 8.06 (1H, d), 5.41 (1H, s), 3.74 (3H, s).
【０２１４】
製造例２９（４）
中間体（６−３）に代えて中間体（２８−３）を用い、製造例６（４）に記載の方法に準じて、次式で示される中間体（２８−４）を得た。
2017036339.tif 000111
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.60 (1H, d), 7.78 (1H, d), 5.23 (1H, s), 3.74 (3H, s), 2.99 (2H, q), 1.38 (3H, t).
【０２１５】
製造例２９（５）
中間体（２８−４）５．０ｇおよびＮＭＰ１６ｍＬの混合物に、氷冷下カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド９．０ｇを加えた。この反応混合物を８０℃で２時間撹拌した後、室温まで放冷した。この反応混合物に、氷冷で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体（２８−５）の粗生成物４．４ｇを得た。
2017036339.tif 000112
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.67 (1H, d), 8.30 (1H, d), 7.85 (1H, d), 7.06 (1H, d), 2.99 (2H, q), 1.37 (3H, t).
【０２１６】
製造例２９（６）
中間体（２８−５）の粗生成物４．４ｇおよびクロロホルム２８ｍＬの混合物に、室温下ジイソプロピルエチルアミン２．９ｍＬおよび２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル＝トリフルオロメタンスルホナート３．５ｇを順次加えた。この反応混合物を、５０℃で６時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ピリミジノン化合物３５を１．４ｇ得た。
2017036339.tif 000113
【０２１７】
製造例２９（７）
本ピリミジノン化合物１９に代えて本ピリミジノン化合物３５を用い、製造例１９（４）に記載の方法に準じて、次式で示される本ピリミジノン化合物３６を得た。
2017036339.tif 000114
【０２１８】
式（１−６）
2017036339.tif 000115
〔式中、Ｒ1はエチル基を表し、Ｒ21は水素原子を表し、Ｇ、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ3、Ｒ3a、及びｎは、下記の［表１４］〜［表１５］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕は、前述の方法により製造することができる。
［表１４］
2017036339.tif 000116
【０２１９】
［表１５］
2017036339.tif 000117
【０２２０】
以下に本ピリミジノン化合物の物性値を記す。
［表１６］
2017036339.tif 000118
【０２２１】
［表１７］
2017036339.tif 000119
【０２２２】
［表１８］
2017036339.tif 000120
【０２２３】
［表１９］
2017036339.tif 000121
【０２２４】
［表２０］
2017036339.tif 000122
【０２２５】
［表２１］
2017036339.tif 000123
【０２２６】
次に、本発明組成物の具体的な組成物を下記に記す。
なお、［表Ａ］に記載の組合わせを有する組成物を、［表Ａ］に記載の番号を付して表す。例えば、［表Ａ］の番号１の組成物を、本組成物１と記す。
［表Ａ］において、成分１の欄に記載している※は、本ピリミジノン化合物１から５７のいずれか１種を表し、各成分の欄の［  ］内に記載されている数字は、本発明組成物１００部に対する各成分の量（部）を意味する。また、「β２」は殺菌化合物β２を表す。
【０２２７】
［表Ａ］
2017036339.tif 000124
［表Ａ］の続き
2017036339.tif 000125
［表Ａ］の続き
2017036339.tif 000126
［表Ａ］の続き
2017036339.tif 000127
［表Ａ］の続き
2017036339.tif 000128
［表Ａ］の続き
2017036339.tif 000129
［表Ａ］の続き
2017036339.tif 000130
［表Ａ］の続き
2017036339.tif 000131
［表Ａ］の続き
2017036339.tif 000132
［表Ａ］の続き
2017036339.tif 000133
［表Ａ］の続き
2017036339.tif 000134
［表Ａ］の続き
2017036339.tif 000135
［表Ａ］の続き
2017036339.tif 000136
［表Ａ］の続き
2017036339.tif 000137
［表Ａ］の続き
2017036339.tif 000138
［表Ａ］の続き
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［表Ａ］の続き
2017036339.tif 000140
［表Ａ］の続き
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［表Ａ］の続き
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［表Ａ］の続き
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［表Ａ］の続き
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［表Ａ］の続き
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［表Ａ］の続き
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［表Ａ］の続き
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［表Ａ］の続き
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［表Ａ］の続き
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［表Ａ］の続き
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［表Ａ］の続き
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［表Ａ］の続き
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［表Ａ］の続き
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［表Ａ］の続き
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［表Ａ］の続き
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［表Ａ］の続き
2017036339.tif 000165
【０２２８】
本組成物８４１〜１６８０
［表Ａ］に記載の本組成物１〜８４０のそれぞれにおいて、メトコナゾール２部に代えて、テブコナゾール２部を用いた組成物。
【０２２９】
本組成物１６８１〜２５２０
［表Ａ］に記載の本組成物１〜８４０のそれぞれにおいて、メトコナゾール２部に代えて、ジフェノコナゾール２部を用いた組成物。
【０２３０】
本組成物２５２１〜３３６０
［表Ａ］に記載の本組成物１〜８４０のそれぞれにおいて、メトコナゾール２部に代えて、トリチコナゾール２部を用いた組成物。
【０２３１】
本組成物３３６１〜４２００
［表Ａ］に記載の本組成物１〜８４０のそれぞれにおいて、メトコナゾール２部に代えて、プロチオコナゾール２部を用いた組成物。
【０２３２】
本組成物４２０１〜５０４０
［表Ａ］に記載の本組成物１〜８４０のそれぞれにおいて、メトコナゾール２部に代えて、ジニコナゾール２部を用いた組成物。
【０２３３】
本組成物５０４１〜５８８０
［表Ａ］に記載の本組成物１〜８４０のそれぞれにおいて、メトコナゾール２部に代えて、ジニコナゾールＭ２部を用いた組成物。
【０２３４】
本組成物５８８１〜６７２０
［表Ａ］に記載の本組成物１〜８４０のそれぞれにおいて、メトコナゾール２部に代えて、イプコナゾール２部を用いた組成物。
【０２３５】
本組成物６７２１〜７５６０
［表Ａ］に記載の本組成物１〜８４０のそれぞれにおいて、メトコナゾール２部に代えて、プロクロラズ２部を用いた組成物。
【０２３６】
本組成物７５６１〜８４００
［表Ａ］に記載の本組成物１〜８４０のそれぞれにおいて、メトコナゾール２部に代えて、フルキンコナゾール２部を用いた組成物。
【０２３７】
本組成物８４０１〜９２４０
［表Ａ］に記載の本組成物１〜８４０のそれぞれにおいて、メトコナゾール２部に代えて、トリアジメノール２部を用いた組成物。
【０２３８】
本組成物Ａ１〜Ａ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにクロチアニジン１０部及びクロラントラニリプロール１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０２３９】
本組成物Ｂ１〜Ｂ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにクロチアニジン１０部及びシアントラニリプロール１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０２４０】
本組成物Ｃ１〜Ｃ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにクロチアニジン１０部及びフィプロニル１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０２４１】
本組成物Ｄ１〜Ｄ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにイミダクロプリド１０部及びクロラントラニリプロール１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０２４２】
本組成物Ｅ１〜Ｅ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにイミダクロプリド１０部及びシアントラニリプロール１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０２４３】
本組成物Ｆ１〜Ｆ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにイミダクロプリド１０部及びフィプロニル１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０２４４】
本組成物Ｇ１〜Ｇ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにチアメトキサム１０部及びクロラントラニリプロール１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０２４５】
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにチアメトキサム１０部及びシアントラニリプロール１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０２４６】
本組成物Ｉ１〜Ｉ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにチアメトキサム１０部及びフィプロニル１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０２４７】
本組成物Ｊ１〜Ｊ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにチアクロプリド１０部及びクロラントラニリプロール１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０２４８】
本組成物Ｋ１〜Ｋ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにチアクロプリド１０部及びシアントラニリプロール１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０２４９】
本組成物Ｌ１〜Ｌ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにチアクロプリド１０部及びフィプロニル１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０２５０】
本組成物Ｍ１〜Ｍ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにフルピラジフロン１０部及びクロラントラニリプロール１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０２５１】
本組成物Ｎ１〜Ｎ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにフルピラジフロン１０部及びシアントラニリプロール１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０２５２】
本組成物Ｏ１〜Ｏ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにフルピラジフロン１０部及びフィプロニル１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０２５３】
本組成物Ｐ１〜Ｐ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらにクロチアニジン２０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０２５４】
本組成物Ｑ１〜Ｑ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらに殺虫化合物αが１０部及びクロラントラニリプロール１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０２５５】
本組成物Ｒ１〜Ｒ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらに殺虫化合物αが１０部及びシアントラニリプロール１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０２５６】
本組成物Ｓ１〜Ｓ９２４０
前記の本組成物１〜９２４０のそれぞれの組合わせにさらに殺虫化合物αが１０部及びフィプロニル１０部を含む組成物（ただし、組成物を１００部とする）
【０２５７】
次に、製剤例を示す。
【０２５８】
製剤例１
本ピリミジノン化合物１〜５７のうち1種を５部、クロチアニジン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０２５９】
製剤例２
本ピリミジノン化合物１〜５７のうち1種を１０部、クロチアニジン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。
【０２６０】
製剤例３
本ピリミジノン化合物１〜５７のうち1種を１部、クロチアニジン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０２６１】
製剤例４
本ピリミジノン化合物１〜５７のうち1種を１０部、クロチアニジン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０２６２】
製剤例５〜７３
製剤例１において、クロチアニジン１０部に代えて、［表ｉ］記載の本化合物及び使用量とした以外は製剤例１と同様の操作を行い、各々の製剤を得る。
［表ｉ］
2017036339.tif 000166
【０２６３】
［表ｉの続き］
2017036339.tif 000167
【０２６４】
製剤例７４〜１４２
製剤例２において、クロチアニジン１０部に代えて、［表ｉｉ］記載の本化合物及び使用量とした以外は製剤例２と同様の操作を行い、各々の製剤を得る。
【０２６５】
［表ｉｉ］
2017036339.tif 000168
【０２６６】
［表ｉｉの続き］
2017036339.tif 000169
【０２６７】
製剤例１４３〜２１１
製剤例３において、クロチアニジン０．５部に代えて、［表ｉｉｉ］記載の本化合物及び使用量とした以外は製剤例３と同様の操作を行い、各々の製剤を得る。
【０２６８】
［表ｉｉｉ］
2017036339.tif 000170
【０２６９】
［表ｉｉｉの続き］
2017036339.tif 000171
【０２７０】
製剤例２１２〜２４１
製剤例４において、クロチアニジン２部に代えて、［表ｉｖ］記載の本化合物及び使用量とした以外は製剤例４と同様の操作を行い、各々の製剤を得る。
【０２７１】
［表ｉｖ］
2017036339.tif 000172
【０２７２】
製剤例２４２
本ピリミジノン化合物１〜５７のうち1種を１０部、テブコナゾール０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０２７３】
製剤例２４３〜２８０
製剤例２４２において、テブコナゾール０．１部に代えて、［表ｖ］記載の本化合物及び使用量とした以外は製剤例２４２と同様の操作を行い、各々の製剤を得る。
【０２７４】
［表ｖ］
2017036339.tif 000173
【０２７５】
製剤例２８１
全量が１００部となるように、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部と、水とを加えて得られる本組成物１〜９２４０、Ａ１〜Ａ９２４０、Ｂ１〜Ｂ９２４０、Ｃ１〜Ｃ９２４０、Ｄ１〜Ｄ９２４０、Ｅ１〜Ｅ９２４０、Ｆ１〜Ｆ９２４０、Ｇ１〜Ｇ９２４０、Ｈ１〜Ｈ９２４０、Ｉ１〜Ｉ９２４０、Ｊ１〜Ｊ９２４０、Ｋ１〜Ｋ９２４０、Ｌ１〜Ｌ９２４０、Ｍ１〜Ｍ９２４０、Ｎ１〜Ｎ９２４０、Ｏ１〜Ｏ９２４０、Ｐ１〜Ｐ９２４０、Ｑ１〜Ｑ９２４０、Ｒ１〜Ｒ９２４０及びＳ１〜Ｓ９２４０のいずれか１種を、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル製剤を得る。
【０２７６】
製剤例２８２
全量が１００部となるように、リグニンスルホン酸カルシウム３部と、ラウリル硫酸ナトリウム２部と、合成含水酸化珪素を加えて得られる本組成物１〜９２４０、Ａ１〜Ａ９２４０、Ｂ１〜Ｂ９２４０、Ｃ１〜Ｃ９２４０、Ｄ１〜Ｄ９２４０、Ｅ１〜Ｅ９２４０、Ｆ１〜Ｆ９２４０、Ｇ１〜Ｇ９２４０、Ｈ１〜Ｈ９２４０、Ｉ１〜Ｉ９２４０、Ｊ１〜Ｊ９２４０、Ｋ１〜Ｋ９２４０、Ｌ１〜Ｌ９２４０、Ｍ１〜Ｍ９２４０、Ｎ１〜Ｎ９２４０、Ｏ１〜Ｏ９２４０、Ｐ１〜Ｐ９２４０、Ｑ１〜Ｑ９２４０、Ｒ１〜Ｒ９２４０及びＳ１〜Ｓ９２４０のいずれか１種を、よく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。
【０２７７】
製剤例２８３
全量が１００部となるように、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）１５部と、水とを加えて得られる本組成物１〜９２４０、Ａ１〜Ａ９２４０、Ｂ１〜Ｂ９２４０、Ｃ１〜Ｃ９２４０、Ｄ１〜Ｄ９２４０、Ｅ１〜Ｅ９２４０、Ｆ１〜Ｆ９２４０、Ｇ１〜Ｇ９２４０、Ｈ１〜Ｈ９２４０、Ｉ１〜Ｉ９２４０、Ｊ１〜Ｊ９２４０、Ｋ１〜Ｋ９２４０、Ｌ１〜Ｌ９２４０、Ｍ１〜Ｍ９２４０、Ｎ１〜Ｎ９２４０、Ｏ１〜Ｏ９２４０、Ｐ１〜Ｐ９２４０、Ｑ１〜Ｑ９２４０、Ｒ１〜Ｒ９２４０及びＳ１〜Ｓ９２４０のいずれか１種を、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル製剤を得る。
【０２７８】
次に本発明組成物の植物種子への適用例を示す。
【０２７９】
適用例１
ソルガム乾燥種子１００ｋｇに、製剤例２８１又は２８３に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか１種２００ｍｌを、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
また、製剤例２８１又は２８３に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか１種２００ｍｌに、オキサベトリニル１８０グラムを添加して、上記と同様に塗沫処理することにより各処理種子を得る。
【０２８０】
適用例２
ソルガム乾燥種子１００ｋｇに、製剤例２８１又は２８３に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか１種２００ｍｌを、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
また、製剤例２８１又は２８３に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか１種２００ｍｌに、フルキソフェニム４０グラムを添加して、上記と同様に塗沫処理することにより各処理種子を得る。
【０２８１】
適用例３
トウモロコシ乾燥種子１０ｋｇに、製剤例２８１又は２８３に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか１種１０ｍｌを、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。トウモロコシは、グリホサート抵抗性遺伝子あるいはＢｔ結晶毒素蛋白遺伝子などを含む遺伝子組換えトウモロコシを用いる。
【０２８２】
適用例４
トウモロコシ乾燥種子１０ｋｇに、製剤例２８１又は２８３に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか１種４０ｍｌを、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
【０２８３】
適用例５
トウモロコシ乾燥種子１０ｋｇに、製剤例２８１又は２８３に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか１種１００ｍｌを、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
【０２８４】
適用例６
トウモロコシ乾燥種子１０ｋｇに、製剤例２８２に記載の方法で得られる水和剤のいずれか１種５０ｇを粉衣処理することにより、各処理種子を得る。
【０２８５】
適用例７
ダイズ乾燥種子１０ｋｇに、製剤例２８１又は２８３に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか１種２０ｍｌを、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。ダイズは、グリホサート抵抗性遺伝子あるいはＢｔ結晶毒素蛋白遺伝子などを含む遺伝子組換えダイズを用いる。
【０２８６】
適用例８
ダイズ乾燥種子１０ｋｇに、製剤例２８１又は２８３に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか１種１００ｍｌを、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
【０２８７】
適用例９
ワタ乾燥種子１０ｋｇに、製剤例２８１又は２８３に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか１種５０ｍｌを、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。ワタは、グリホサート抵抗性遺伝子あるいはＢｔ結晶毒素蛋白遺伝子などを含む遺伝子組換えワタを用いる。
【０２８８】
適用例１０
セイヨウアブラナ乾燥種子１０ｋｇに、製剤例２８１又は２８３に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか１種５０ｍｌを、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。セイヨウアブラナは、グリホサート抵抗性遺伝子あるいはＢｔ結晶毒素蛋白遺伝子などを含む遺伝子組換えセイヨウアブラナを用いる。
【０２８９】
適用例１１
セイヨウアブラナ乾燥種子１０ｋｇに、製剤例２８１又は２８３に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか１種１０ｍｌを、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
【０２９０】
適用例１２
コムギ乾燥種子１０ｋｇに、製剤例２８１又は２８３に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか１種５０ｍｌを、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る
【０２９１】
次に、本発明組成物の有害生物防除効力を試験例により示す。
【０２９２】
試験例１
本ピリミジノン化合物１ｍｇに対して、キシレン：ＤＭＦ：界面活性剤＝４：４：１（容量比）の混合溶液１０μＬを用い、本ピリミジノン化合物を該混合溶液に溶解させる。これに展着剤０．０２容量％含有する水を加え、本ピリミジノン化合物の濃度が所定濃度になるように、本ピリミジノン化合物を含有する薬液を調製する。
本化合物１ｍｇに対して、キシレン：ＤＭＦ：界面活性剤＝４：４：１（容量比）の混合溶液１０μＬを用い、本化合物を該混合溶液に溶解させる。これに展着剤０．０２容量％含有する水を加え、本化合物の濃度が所定濃度になるように、本化合物を含有する薬液を調製する。本化合物を含有する市販製剤を用いる場合は、各市販製剤を、展着剤０．０２容量％含有する水と混合し、本化合物の濃度が所定濃度になるように、本化合物を含有する薬液を調製する。
上記の本ピリミジノン化合物を含有する薬液と、本化合物を含有する薬液とを混合し、試験用薬液を調製する。
キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ）子葉の葉片（長さ１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレートの各ウェルに収容し、１ウェルあたりワタアブラムシ無翅成虫２匹および幼虫８匹を放し、１ウェルあたり該試験用薬液２０μＬを散布する。これを処理区とする。
なお、試験用薬液の代わりに展着剤０．０２容量％を含有する水を２０μＬ散布したウェルを無処理区とする。
該試験用薬液が乾燥した後、マイクロプレート上部をガス透過性フィルムシート（商品名：ＡｅｒａＳｅａｌ， Ｅｘｃｅｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｉｎｃ.製）で覆い、放飼５日後に、各ウェルの生存虫数を調査する。
処理区及び無処理区の防除価を次式より算出する。
防除価（％）＝｛１−（Ｔａｉ）／（Ｃａｉ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
【０２９３】
試験例１に従って実施する試験の結果を以下に示す。本ピリミジノン化合物及び本化合物のそれぞれの濃度が下記の表２２に記載の濃度である本発明組成物は、優れた防除効力を示す。
【０２９４】
［表２２］
2017036339.tif 000174
【０２９５】
［表２２の続き］
2017036339.tif 000175
【０２９６】
［表２２の続き］
2017036339.tif 000176
【０２９７】
［表２２の続き］
2017036339.tif 000177
【０２９８】
［表２２の続き］
2017036339.tif 000178
【０２９９】
［表２２の続き］
2017036339.tif 000179
【０３００】
［表２２の続き］
2017036339.tif 000180
【０３０１】
試験例２
適用例３に記載の方法で得られるトウモロコシの処理種子のいずれか１種を播種機を用いて５ｃｍの深さに１５ｃｍ間隔で播種することにより、苗立枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ、及びＰｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、ネグサレセンチュウに対して高い防除効果を得ることができる。殺虫剤を含む製剤で処理された種子を用いる場合は、その殺虫剤が防除効果を有する害虫に対して高い防除効果を得ることができる。
【０３０２】
試験例３
適用例７に記載の方法で得られるダイズの処理種子のいずれか１種を播種することによって、立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）やリゾクトニア根腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、ダイズシストセンチュウに対して高い防除効果を得ることができる。殺虫剤を含む製剤で処理された種子を用いる場合は、その殺虫剤が防除効果を有する害虫に対して高い防除効果を得ることができる。
【０３０３】
試験例４
適用例１０に記載の方法で得られるセイヨウアブラナの処理種子のいずれか１種を播種することによって、苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、ネグサレセンチュウに対して高い防除効果を得ることができる。殺虫剤を含む製剤で処理された種子を用いる場合は、その殺虫剤が防除効果を有する害虫に対して高い防除効果を得ることができる。
【産業上の利用可能性】
【０３０４】
本発明の有害生物防除組成物により、有害生物を防除することができる。