(57)【要約】      （修正有）【課題】魚類や人畜に対しては安全でありながら水棲有害生物に対しては高い防除効力を示す水棲有害生物防除組成物および該組成物を含有する防汚塗料組成物を提供する。【解決手段】下式（IX）などで表される化合物およびそれらの塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する、水棲有害生物防除組成物。2017024989.tif 000030【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I-1）または式（I-2）で表される化合物およびそれらの塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する、水棲有害生物防除組成物。
2017024989.tif 000023
2017024989.tif 000024
［式（I-1）および式（I-2）中、
Ｘは、−ＯＲI、−Ｓ（Ｏ）lＲI、または−ＮＲIＲIIを示す。
Ｇ及びＪは、各々独立して、水素原子、−ＲI、−ＯＲI、−Ｓ（Ｏ）lＲI、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲI、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲI、−ＯＳ（Ｏ）lＲI、−Ｃ（＝Ｏ）ＲI、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲI、−ＮＲIＲII、−Ｎ＝ＣＲIＲII、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
Ｌは、−ＲI、−ＯＲI、−Ｓ（Ｏ）lＲI、−ＮＲIＲII、または−Ｎ＝ＣＲIＲIIを示す。
またＪとＬは相互に繋がって、それらが結合する炭素原子とともに５〜８員環を形成してもよい。
Ｙは、−ＲI、−ＯＲI、−Ｓ（Ｏ）lＲI、−Ｃ（＝Ｏ）ＲI、−Ｃ（＝Ｓ）ＲI、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲI、−ＮＲIＲII、−Ｎ＝ＣＲIＲII、またはシアノ基を示す。
ｌは、０〜２のいずれかの整数を示す。
ＲIおよびＲIIは、各々独立して、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有する６〜１０員アリール基、または無置換のもしくは置換基を有する３〜１０員ヘテロシクリル基を示す。
2017024989.tif 000025
は二重結合による立体異性が存在すること（undefined double stereo bond)を示す。］
【請求項２】
式（II）で表される化合物およびそれらの塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する、水棲有害生物防除組成物。
2017024989.tif 000026
［式（II）中、
Ｙ’は、無置換のもしくは置換基Ｘ1を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくは置換基Ｘ1を有する５〜６員へテロアリール基を示す。
Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜１０員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
Ｙ’上の置換基Ｘ1の個数は１〜５のいずれかの整数である。置換基Ｘ1が２以上在るときＸ1は互いに同一でも相違してもよい。
Ａ1およびＡ2は、それぞれ独立に、酸素原子、−Ｓ（Ｏ）l−、−ＮＲ1−、または−ＣＲ1Ｒ2−を示す。
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜１０員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。ここで、同一の炭素原子に結合したＲ1とＲ2は一緒になって、無置換のもしくは置換基を有するエキソメチレン基を形成してもよい。また、Ｒ1とＲ2は、相互に繋がって、Ｒ1およびＲ2が結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
ｎは、Ｒ1およびＲ2で置換されたメチレンの個数を示し、かつ１〜３のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＲ1およびＲ2は互いに同一でも相違してもよい。
Ｇ’は、水素原子または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基を示す。
Ｅは、酸素原子または−Ｓ（Ｏ）l−を示す。ｌは、０〜２のいずれかの整数を示す。
Ｑは、無置換のもしくは置換基Ｘ2を有するＣ７〜１１アラルキル基、無置換のもしくは置換基Ｘ2を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくは置換基Ｘ2を有する５〜１０員へテロアリール基を示す。
Ｘ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
Ｑ上の置換基Ｘ2の個数は、１〜５のいずれかの整数である。置換基Ｘ2が２以上在るときＸ2は互いに同一でも相違してもよい。
2017024989.tif 000027
は二重結合による立体異性（Ｅ）、（Ｚ）、または（Ｅ／Ｚ）が存在すること（undefined double stereo bond)を示す。］
【請求項３】
式（III）で表される化合物およびそれらの塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する、水棲有害生物防除組成物。
2017024989.tif 000028
［式（III）中、
Ｙ’は、無置換のもしくは置換基Ｘ1を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくは置換基Ｘ1を有する５〜６員へテロアリール基を示す。
Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜１０員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
Ｙ’上の置換基Ｘ1の個数は１〜５のいずれかの整数である。置換基Ｘ1が２以上在るときＸ1は互いに同一でも相違してもよい。
Ａ3は、酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜１０員ヘテロシクリル基、またはシアノ基を示す。ここで、Ｒ3とＲ4は一緒になって、無置換のもしくは置換基を有するエキソメチレン基を形成してもよい。
Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。また、Ｒ5とＲ6は相互に繋がってＲ5およびＲ6が結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
ｍは、Ｒ5およびＲ6で置換されたメチレンの個数を示し、かつ１〜４のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＲ5およびＲ6は互いに同一でも相違してもよい。
Ｇ’は、水素原子または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基を示す。
Ｅは、酸素原子または−Ｓ（Ｏ）l−を示す。ｌは、０〜２のいずれかの整数を示す。
Ｑは、無置換のもしくは置換基Ｘ2を有するＣ７〜１１アラルキル基、無置換のもしくは置換基Ｘ2を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくは置換基Ｘ2を有する５〜１０員へテロアリール基を示す。
Ｘ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
Ｑ上の置換基Ｘ2の個数は、１〜５のいずれかの整数である。置換基Ｘ2が２以上在るときＸ2は互いに同一でも相違してもよい。
2017024989.tif 000029
は二重結合による立体異性（Ｅ）、（Ｚ）、または（Ｅ／Ｚ）が存在すること（undefined double stereo bond)を示す。］
【請求項４】
ｍが１または２である、請求項３に記載の水棲有害生物防除組成物。
【請求項５】
前記水棲有害生物が、水中構造物に付着する生物である、請求項１〜４のいずれかひとつに記載の水棲有害生物防除組成物。
【請求項６】
前記水棲有害生物が、甲殻類である、請求項１〜４のいずれかひとつに記載の水棲有害生物防除組成物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかひとつに記載の水棲有害生物防除組成物を含有する防汚塗料組成物。
【請求項８】
請求項１〜６のいずれかひとつに記載の水棲有害生物防除組成物により水棲有害生物を防除する方法。
【請求項９】
請求項７に記載の防汚塗料組成物を水中構造物表面に塗布して水棲有害生物を防除する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、水棲有害生物防除組成物および防汚塗料組成物に関する。より詳細に、本発明は、魚類や人畜に対しては安全でありながら水棲有害生物に対しては高い防除効力を示す水棲有害生物防除組成物および該組成物を含有する防汚塗料組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
船舶の船底には、各種の水棲生物が固着し、一旦生育すると容易に除去できなくなる。船底に水棲生物が多数固着すると水の抵抗が増して航行に支障を来すことがある。木材に水棲生物が固着すると穿孔や腐朽しやすくなることがある。水棲生物の固着を防ぐために、船底に防汚塗料を塗布することが一般になされている。
防汚塗料には固着する生物を殺滅もしくは忌避する防汚剤が含まれている。防汚剤としては、例えば、ピリジニウムテトラフェニルボレートと３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチルウレアを有効成分とするもの（特許文献１）、ジチオカルバミン酸類の不溶性塩と、銅または銅化合物とを含有するもの（特許文献２）、スピノサド、スピネトラム、ブテニルスピノシンなどのスピノシンを含有するもの（特許文献３）、ベンゾイルウレアなどの殺虫剤を含有するもの（特許文献４）などが知られている。
【０００３】
船舶のバラスト（ballast：底荷、船底に積む重し）として海水（バラスト水）が用いられる。無積載で出港するときに積み込む海水には、出港地特有の水棲生物が含まれている。バラスト水は立ち寄る港で荷物を積載する代わりに船外へ排出される。その際、バラスト水に含まれている水棲生物が外来種として生態系に影響を与える問題が指摘されている。バラスト水中の水棲生物を防除するために、例えば、複合体Ｉミトコンドリア電子伝達インヒビター（ＭＥＴＩ）を用いる方法（特許文献５）が提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平５−２５４０８号公報
【特許文献２】特開平８−２５２５３３号公報
【特許文献３】特表２０１２−５０２９７１号公報
【特許文献４】特開平９−５０７０８４号公報
【特許文献５】特開２００８−５３３０９４号公報
【特許文献６】特開２００８−１６８１号公報
【特許文献７】特開２００９−２２７６５５号公報
【特許文献８】ＷＯ２０１０／０７０９１０Ａ
【特許文献９】ＷＯ２０１１／０５８９６３Ａ
【特許文献１０】ＷＯ２０１２／０７２４８９Ａ
【特許文献１１】特開２０１２−９２０９１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、魚類や人畜に対しては安全でありながら水棲有害生物に対しては高い防除効力を示す水棲有害生物防除組成物および該組成物を含有する防汚塗料組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の水棲有害生物に対する防除組成物に用いる化合物またはその塩に関連して、特許文献６〜１１には、農業用途、防疫用途または動物薬用途において、虫、ダニ、線虫等の防除する薬剤が記載されている。農薬用途の薬剤が水棲生物の除去に効果があると当技術分野において一般には考えられていない。このような状況において、本発明者は、上記目的を達成するために検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。
【０００７】
〔１〕  式（I-1）または式（I-2）で表される化合物およびそれらの塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する、水棲有害生物防除組成物。
【０００８】
【化１】
2017024989.tif 000002
【０００９】
【化２】
2017024989.tif 000003
［式（I-1）および式(I-2)中、
Ｘは、−ＯＲI、−Ｓ（Ｏ）lＲI、または−ＮＲIＲIIを示す。
Ｇ及びＪは、各々独立して、水素原子、−ＲI、−ＯＲI、−Ｓ（Ｏ）lＲI、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲI、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲI、−ＯＳ（Ｏ）lＲI、−Ｃ（＝Ｏ）ＲI、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲI、−ＮＲIＲII、−Ｎ＝ＣＲIＲII、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
Ｌは、−ＲI、−ＯＲI、−Ｓ（Ｏ）lＲI、−ＮＲIＲII、または−Ｎ＝ＣＲIＲIIを示す。
またＪとＬは相互に繋がって、それらが結合する炭素原子とともに５〜８員環を形成してもよい。
Ｙは、−ＲI、−ＯＲI、−Ｓ（Ｏ）lＲI、−Ｃ（＝Ｏ）ＲI、−Ｃ（＝Ｓ）ＲI、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲI、−ＮＲIＲII、−Ｎ＝ＣＲIＲII、またはシアノ基を示す。
ｌは、０〜２のいずれかの整数を示す。
ＲIおよびＲIIは、各々独立して、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有する６〜１０員アリール基、または無置換のもしくは置換基を有する３〜１０員ヘテロシクリル基を示す。
2017024989.tif 000004
は二重結合による立体異性が存在すること（undefined double stereo bond)を示す。］
【００１０】
〔２〕  式（II）で表される化合物およびそれらの塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する、水棲有害生物防除組成物。
【００１１】
【化３】
2017024989.tif 000005
［式（II）中、
Ｙ’は、無置換のもしくは置換基Ｘ1を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくは置換基Ｘ1を有する５〜６員へテロアリール基を示す。
Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜１０員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
Ｙ’上の置換基Ｘ1の個数は１〜５のいずれかの整数である。置換基Ｘ1が２以上在るときＸ1は互いに同一でも相違してもよい。
Ａ1およびＡ2は、それぞれ独立に、酸素原子、−Ｓ（Ｏ）l−、−ＮＲ1−、または−ＣＲ1Ｒ2−を示す。
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜１０員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。ここで、同一の炭素原子に結合したＲ1とＲ2は一緒になって、無置換のもしくは置換基を有するエキソメチレン基を形成してもよい。また、Ｒ1とＲ2は、相互に繋がって、Ｒ1およびＲ2が結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
ｎは、Ｒ1およびＲ2で置換されたメチレンの個数を示し、かつ１〜３のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＲ1およびＲ2は互いに同一でも相違してもよい。
Ｇ’は、水素原子または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基を示す。
Ｅは、酸素原子または−Ｓ（Ｏ）l−を示す。ｌは、０〜２のいずれかの整数を示す。
Ｑは、無置換のもしくは置換基Ｘ2を有するＣ７〜１１アラルキル基、無置換のもしくは置換基Ｘ2を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくは置換基Ｘ2を有する５〜１０員へテロアリール基を示す。
Ｘ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
Ｑ上の置換基Ｘ2の個数は、１〜５のいずれかの整数である。置換基Ｘ2が２以上在るときＸ2は互いに同一でも相違してもよい。
2017024989.tif 000006
は二重結合による立体異性（Ｅ）、（Ｚ）、または（Ｅ／Ｚ）が存在すること（undefined double stereo bond)を示す。］
【００１２】
〔３〕  式（III）で表される化合物およびそれらの塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する、水棲有害生物防除組成物。
【００１３】
【化４】
2017024989.tif 000007
［式（III）中、
Ｙ’は、無置換のもしくは置換基Ｘ1を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくは置換基Ｘ1を有する５〜６員へテロアリール基を示す。
Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜１０員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
Ｙ’上の置換基Ｘ1の個数は１〜５のいずれかの整数である。置換基Ｘ1が２以上在るときＸ1は互いに同一でも相違してもよい。
Ａ3は、酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜１０員ヘテロシクリル基、またはシアノ基を示す。ここで、Ｒ3とＲ4は一緒になって、無置換のもしくは置換基を有するエキソメチレン基を形成してもよい。
Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。また、Ｒ5とＲ6は相互に繋がってＲ5およびＲ6が結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
ｍは、Ｒ5およびＲ6で置換されたメチレンの個数を示し、かつ１〜４のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＲ5およびＲ6は互いに同一でも相違してもよい。
Ｇ’は、水素原子または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基を示す。
Ｅは、酸素原子または−Ｓ（Ｏ）l−を示す。ｌは、０〜２のいずれかの整数を示す。
Ｑは、無置換のもしくは置換基Ｘ2を有するＣ７〜１１アラルキル基、無置換のもしくは置換基Ｘ2を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくは置換基Ｘ2を有する５〜１０員へテロアリール基を示す。
Ｘ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
Ｑ上の置換基Ｘ2の個数は、１〜５のいずれかの整数である。置換基Ｘ2が２以上在るときＸ2は互いに同一でも相違してもよい。
2017024989.tif 000008
は二重結合による立体異性（Ｅ）、（Ｚ）、または（Ｅ／Ｚ）が存在すること（undefined double stereo bond)を示す。］
【００１４】
〔４〕  ｍが１または２である、〔３〕に記載の水棲有害生物防除組成物。
〔５〕  水棲有害生物が、水中構造物に付着する生物である、〔１〕〜〔４〕のいずれかひとつに記載の水棲有害生物防除組成物。
〔６〕  水棲有害生物が、甲殻類である、〔１〕〜〔４〕のいずれかひとつに記載の水棲有害生物防除組成物。
【００１５】
〔７〕  前記〔１〕〜〔６〕のいずれかひとつに記載の水棲有害生物防除組成物を含有する防汚塗料組成物。
〔８〕  前記〔１〕〜〔６〕のいずれかひとつに記載の水棲有害生物防除組成物により水棲有害生物を防除する方法。
〔９〕  前記〔７〕に記載の防汚塗料組成物を水中構造物表面に塗布して水棲有害生物を防除する方法。
【発明の効果】
【００１６】
本発明の水棲有害生物防除組成物は、魚類や人畜に対しては安全でありながら水棲有害生物に対しては高い防除効力を示す。該組成物を含有する本発明の防汚塗料組成物を水中構造物に塗布しておくと、甲殻類などの水棲生物の付着を防ぐことができる。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本発明の水棲有害生物防除組成物は、式（I-1）または式（I-2）で表される化合物およびそれらの塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有するものである。
【００１８】
まず、本発明において、「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」の意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを示している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
【００１９】
「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。以下に「置換基」となり得る基を例示する。
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基（アリル基）、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基などのＣ２〜６アルケニル基；
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基などのＣ２〜６アルキニル基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３〜６シクロアルキル基;
２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基、４−シクロオクテニル基などのＣ４〜８シクロアルケニル基；
【００２０】
フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；
ベンジル基、フェネチル基などのＣ７〜１１アラルキル基；
アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラン環、ジオキサン環などの飽和ヘテロシクリル基；
ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員ヘテロアリール基；
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などの６員ヘテロアリール基；
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのＣ１〜７アシル基；
【００２１】
水酸基；
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２〜６アルケニルオキシ基；
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２〜６アルキニルオキシ基；
フェノキシ基、１−ナフトキシ基などのＣ６〜１０アリールオキシ基；
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７〜１１アラルキルオキシ基；
【００２２】
ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのＣ１〜７アシルオキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
カルボキシル基；
【００２３】
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基；
４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基；
４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基などのＣ６〜１０ハロアリール基；
トリフルオロメトキシ基、２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；
２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基；
４−フルオロフェニルオキシ基、４−クロロ−１−ナフトキシ基などのＣ６〜１０ハロアリールオキシ基；
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基などのＣ１〜７ハロアシル基；
【００２４】
アミノ基；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキルアミノ基；
アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基；
ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのＣ７〜１１アラルキルアミノ基；
ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１〜７アシルアミノ基；
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；
アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基などの無置換若しくは置換基を有するアミノカルボニル基；
イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）−ｎ−プロピル基などのイミノ基で置換されたＣ１〜６アルキル基；
ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロピル基、メトキシイミノメチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基などの無置換の若しくは置換基を有するヒドロキシイミノ基で置換されたＣ１〜６アルキル基；
【００２５】
メルカプト基；
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基；
フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６〜１０アリールチオ基；
チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などのヘテロアリールチオ基；
ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのＣ７〜１１アラルキルチオ基；
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；
フェニルスルホニル基などのＣ６〜１０アリールスルホニル基；
チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などのヘテロアリールスルホニル基；
ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのＣ７〜１１アラルキルスルホニル基；
【００２６】
トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１〜６アルキル置換シリル基；
トリフェニルシリル基などのトリアリール置換シリル基；
シアノ基；ニトロ基；
また、これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。
【００２７】
式（I-1）および式（I-2）中、Ｘは、−ＯＲI、−Ｓ（Ｏ）lＲI、または−ＮＲIＲIIを示す。ｌは、０〜２のいずれかの整数を示す。
ＲIおよびＲIIは、各々独立して、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有する３〜１０員ヘテロシクリル基を示す。
【００２８】
「Ｃ１〜６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、炭素数が３以上であれば分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などを挙げることができる。
【００２９】
「置換基を有するＣ１〜６アルキル基」としては、  シクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、２−シクロオクチルエチル基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基；  フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１−クロロエチル基、２，２，２−トルフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、パーフロロヘキシル基、パークロロヘキシル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
【００３０】
ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基などのヒドロキシＣ１〜６アルキル基；  メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ−ｎ−プロピル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシエチル基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシエチル基などのＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基；  ビニルオキシメチル基、アリルオキシメチル基、プロペニルオキシメチル基、ブテニルオキシメチル基などのＣ２〜６アルケニルオキシＣ１〜６アルキル基；  ピリジン−２−イルオキシメチル基などのヘテロアリールオキシＣ１〜６アルキル基；  ホルミルメチル基、アセチルメチル基、プロピオニルメチル基などのＣ１〜７アシルＣ１〜６アルキル基；
【００３１】
ホルミルオキシメチル基、アセトキシメチル基、２−アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基などのＣ１〜７アシルオキシＣ１〜６アルキル基；  カルボキシルメチル基、カルボキシルエチル基などのカルボキシル基Ｃ１〜６アルキル基；  メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、ｎ−プロポキシカルボニルメチル基、ｉ−プロポキシカルボニルメチル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルＣ１〜６アルキル基；  ホルムアミドメチル基、アセトアミドメチル基、２−アセトアミドエチル基、プロピオニルアミノメチル基、プロピオニルアミノエチル基などのＣ１〜７アシルアミノＣ１〜６アルキル基；  メチルアミノカルボニルメチル基、エチルアミノカルボニルメチル基、ｉ−プロピルアミノカルボニルメチル基、ｔ−ブチルアミノカルボニルメチル基、ｓ−ブチルアミノカルボニルメチル基、ｎ−ペンチルアミノカルボニルメチル基などのＣ１〜６アルキルアミノカルボニルＣ１〜６アルキル基；
【００３２】
メトキシカルボニルアミノメチル基、エトキシカルボニルアミノメチル基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノメチル基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル基、ｓ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノメチル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノＣ１〜６アルキル基；  ベンジル基、フェネチル基などのＣ７〜１１アラルキル基；  ベンゾイルアミノメチル基などのＣ６〜１０アリールカルボニルアミノＣ１〜６アルキル基；  メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、１−メチルチオエチル基などのＣ１〜６アルキルチオＣ１〜６アルキル基；  メチルスルフィニルメチル基、エチルスルフィニルメチル基、１−メチルスルフィニルエチル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニルＣ１〜６アルキル基；  メチルスルホニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、１−メチルスルホニルエチル基などのＣ１〜６アルキルスルホニルＣ１〜６アルキル基；  などを挙げることができる。
【００３３】
「Ｃ２〜６アルケニル基」としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などを挙げることができる。
「置換基を有するＣ２〜６アルケニル基」としては、２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基；  ２−ｎ−ブトキシ−ビニル基、１−エトキシ−ビニル基などのＣ１〜６アルコキシＣ２〜６アルケニル基；  などを挙げることができる。
【００３４】
「Ｃ２〜６アルキニル基」としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などを挙げることができる。
「置換基を有するＣ２〜６アルキニル基」としては、４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基；  トリメチルシラニルエチニル基などのトリＣ１〜６アルキル置換シリルＣ２〜６アルキニル基；  などを挙げることができる。
【００３５】
「Ｃ３〜８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを挙げることができる。
【００３６】
「Ｃ６〜１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。「置換基を有するＣ６〜１０アリール基」としては、４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基などを挙げることができる。
【００３７】
「３〜１０員ヘテロシクリル基」は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる少なくとも一つのヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３〜１０員ヘテロシクリル基」としては、３〜１０員飽和ヘテロシクリル基、５〜１０員ヘテロアリール基、５〜１０員部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。
【００３８】
３〜１０員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基（詳しくは、［１，３］ジオキソラニル基）、ジオキサニル基（詳しくは、［１，３］ジオキサニル基、または［１，４］ジオキサニル基）などが挙げられる。好ましくは、５〜６員飽和へテロ環である。
【００３９】
５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基（詳しくは、［１，２，３］トリアゾリル基、または［１，２，４］トリアゾリル基）、オキサジアゾリル基（詳しくは、［１，２，４］オキサジアゾリル基、または［１，３，４］オキサジアゾリル基）、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などが挙げられる。
６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などが挙げられる。
【００４０】
部分不飽和の５員ヘテロシクリル基としては、ピロリニル基、イミダゾリニル基（ジヒドロイミダゾリル基）、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基、チアゾリニル基などが挙げられる。
部分不飽和の６員ヘテロシクリル基としては、チオピラニル基、２Ｈ−ピリジン−１−イル基、４Ｈ−ピリジン−１−イル基などが挙げられる。
【００４１】
式（I-1）および式（I-2）中、Ｙは、−ＲI、−ＯＲI、−Ｓ（Ｏ）lＲI、−Ｃ（＝Ｏ）ＲI、−Ｃ（＝Ｓ）ＲI、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲI、−ＮＲIＲII、−Ｎ＝ＣＲIＲII、またはシアノ基を示す。ｌは、０〜２のいずれかの整数を示す。ＲIおよびＲIIは、既に述べたとおりのものである。
【００４２】
式（I-1）および式（I-2）中、
2017024989.tif 000009
は二重結合による立体異性が存在することを示す。
【００４３】
式（I-1）で表される化合物の二重結合による立体異性としては、式(I-1a)で表される化合物〔ＥC=N〕、式(I-1b)で表される化合物〔ＺC=N〕が挙げられる。
【００４４】
【化５】
2017024989.tif 000010
【００４５】
式（I-2）で表される化合物の二重結合による立体異性としては、式(I-2a)で表される化合物（ＥC=C，ＥC=N）、式(I-2b)で表される化合物（ＥC=C，ＺC=N）、式(I-2c)で表される化合物（ＺC=C，ＥC=N）、式(I-2d)で表される化合物（ＺC=C，ＺC=N）が挙げられる。
【００４６】
【化６】
2017024989.tif 000011
【００４７】
本発明に用いる化合物は、Ｅ体のみ、Ｚ体のみ、Ｅ体とＺ体との混合、Ｅ体とＺ体の区別ができない物などを包含する。本発明に用いる化合物は、式(I-2a)で表される化合物（ＥC=C，ＥC=N）が好ましい。なお、以下においては、簡単のために、炭素−窒素二重結合による立体異性がＥ体のもので説明し、炭素−炭素二重結合による立体異性の構造（ＥC=C、ＺC=C）の区別のみを示すことにする。
【００４８】
式（I-1）および（I-2）中、Ｇ及びＪは、各々独立して、水素原子、−ＲI、−ＯＲI、−Ｓ（Ｏ）lＲI、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲI、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲI、−ＯＳ（Ｏ）lＲI、−Ｃ（＝Ｏ）ＲI、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲI、−ＮＲIＲII、−Ｎ＝ＣＲIＲII、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。ｌは、０〜２のいずれかの整数を示す。ＲIおよびＲIIは、既に述べたとおりのものである。
【００４９】
式（I-1）および（I-2）中、Ｌは、−ＲI、−ＯＲI、−Ｓ（Ｏ）lＲI、−ＮＲIＲII、または−Ｎ＝ＣＲIＲIIを示す。ｌは、０〜２のいずれかの整数を示す。ＲIおよびＲIIは、既に述べたとおりのものである。
【００５０】
ＪとＬは相互に繋がって、それらが結合する炭素原子とともに５〜８員環を形成してもよい。ＪとＬが相互に繋がった化合物としては、式（a1）〜(a10)で表わされる化合物などを挙げることができる。式（a1）〜(a10)中のＸ、ＧおよびＹは、式(I)におけるそれらと同じ意味である。
【００５１】
【化７】
2017024989.tif 000012
【００５２】
【化８】
2017024989.tif 000013
【００５３】
【化９】
2017024989.tif 000014
【００５４】
式（a1）〜(a8)中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜１０員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。ここで、同一の炭素原子に結合したＲ1とＲ2は一緒になって、無置換のもしくは置換基を有するエキソメチレン基を形成してもよい。「無置換のもしくは置換基を有するエキソメチレン基」としては、エチリデン基、イソプロピリデン基などを挙げることができる。
また、Ｒ1とＲ2は、相互に繋がって、Ｒ1およびＲ2が結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ1およびＲ2における「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基」、「無置換のもしくは置換基を有する３〜１０員ヘテロシクリル基」としてはＲIにおいて述べたものと同じものを挙げることができる。ハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。式（a1）、(a2)、(a5)および(a6)中、ｈはＲ1およびＲ2で置換されたメチレンの個数を示し、かつ１〜４のいずれかの整数である。
また、Ｒ3とＲ4は、相互に繋がってＲ3およびＲ4が結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ3とＲ4が相互に繋がってそれらが結合する炭素原子とともに形成する「環」としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環などを挙げることができる。
【００５５】
式（a1）〜(a4)中、Ａ1およびＡ2は、それぞれ独立に、酸素原子、−Ｓ（Ｏ）l−、−ＮＲ1−、または−ＣＲ1Ｒ2−を示す。ｌは、０〜２のいずれかの整数を示す。Ｒ1およびＲ2は既に述べたとおりのものである。
【００５６】
式（a3）、(a4)、(a9)および(a10)中、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜１０員ヘテロシクリル基、またはシアノ基を示す。Ｒ3およびＲ4における「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基」、「無置換のもしくは置換基を有する３〜１０員ヘテロシクリル基」としてはＲIにおいて述べたものと同じものを挙げることができる。ここで、Ｒ3とＲ4は一緒になって、無置換のもしくは置換基を有するエキソメチレン基を形成してもよい。式（a3）および(a4)中、ｋはＲ3およびＲ4で置換されたメチレンの個数を示し、かつ１〜４のいずれかの整数である。ｋが２以上のときＲ3およびＲ4は互いに同一でも異なっていてもよい。
【００５７】
式（a7）および(a8)中、ｌは０〜２のいずれかの整数を示す。
式（a9）および(a10)中、Ａｒで表わされる環は、無置換のもしくは置換基を有するベンゼン環、または無置換のもしくは置換基を有する５〜６員ヘテロアリール環を示し、結合部位は隣接する２個の炭素原子である。「５〜６員ヘテロアリール環」としては、ＲIにおいて述べたものと同じものを挙げることができる。
【００５８】
本発明の第一実施形態に係る水棲有害生物防除組成物は、式（II）で表される化合物およびそれらの塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有するものである。
【００５９】
【化１０】
2017024989.tif 000015
【００６０】
式（II）中、Ｙ’は、無置換のもしくは置換基Ｘ1を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくは置換基Ｘ1を有する５〜６員へテロアリール基を示す。
【００６１】
Ｙ’における「無置換のもしくは置換基Ｘ1を有するＣ６〜１０アリール基」としては、ＲIにおいて述べたものと同じものを挙げることができる。
Ｙ’における「５〜６員ヘテロアリール基」は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。
５員ヘテロアリール環としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
６員ヘテロアリール環としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
【００６２】
Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜１０員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
Ｙ’上の置換基Ｘ1の個数は１〜５のいずれかの整数である。置換基Ｘ1が２以上在るときＸ1は互いに同一でも相違してもよい。
【００６３】
Ｘ1における「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基」、「無置換のもしくは置換基を有する３〜１０員ヘテロシクリル基」、「ハロゲノ基」としては、Ｒ1において述べたものと同じものを挙げることができる。
【００６４】
「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基；クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基などを挙げることができる。
【００６５】
「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基」としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基；クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基などのＣ１〜７ハロアシル基などを挙げることができる。
【００６６】
「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基；シクロプロピルメトキシカルボニル基、シクロブチルメトキシカルボニル基、シクロペンチルメトキシカルボニル基、シクロヘキシルメトキシカルボニル基、２−メチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２，３−ジメチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２−クロロシクロプロピルメトキシカルボニル基、２−シクロプロピルエトキシカルボニル基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシカルボニル基；  フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、ジブロモメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、トリブロモメトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、４−フルオロブトキシカルボニル基、３，３，３−トリフルオロプロポキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシカルボニル基、パーフロロヘキシルオキシカルボニル基などのＣ１〜６ハロアルコキシカルボニル基；などを挙げることができる。
【００６７】
「無置換のもしくは置換基を有するアミノ基」としては、アミノ基（ＮＨ2基）；メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキルアミノ基；アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基；ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのＣ７〜１１アラルキルアミノ基；ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１〜７アシルアミノ基；メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基などを挙げることができる。
【００６８】
「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基；ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などを挙げることができる。
【００６９】
「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基；ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などを挙げることができる。
【００７０】
式（II）中、Ａ1およびＡ2は、それぞれ独立に、酸素原子、−Ｓ（Ｏ）l−、−ＮＲ1−、または−ＣＲ1Ｒ2−を示す。ｌは、０〜２のいずれかの整数を示す。
【００７１】
式（II）中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜１０員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。ここで、同一の炭素原子に結合したＲ1とＲ2は一緒になって、無置換のもしくは置換基を有するエキソメチレン基を形成してもよい。また、Ｒ1とＲ2は、相互に繋がって、Ｒ1およびＲ2が結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。ｎは、Ｒ1およびＲ2で置換されたメチレンの個数を示し、かつ１〜３のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＲ1およびＲ2は互いに同一でも相違してもよい。Ｒ1およびＲ2は既に述べたとおりである。
【００７２】
式（II）中、Ｇ’は、水素原子または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基を示す。Ｇ’における「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基」としてはＲIにおいて述べたものと同じものを挙げることができる。
【００７３】
式（II）中、Ｅは、酸素原子または−Ｓ（Ｏ）l−を示す。ｌは、０〜２のいずれかの整数を示す。
【００７４】
式（II）中、Ｑは、無置換のもしくは置換基Ｘ2を有するＣ７〜１１アラルキル基、無置換のもしくは置換基Ｘ2を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくは置換基Ｘ2を有する５〜１０員へテロアリール基を示す。
Ｘ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
【００７５】
Ｘ2における「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基」、「無置換のもしくは置換基を有するアミノ基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基」、「無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基」、「ハロゲノ基」としてはＸ1において述べたものと同様のものを挙げることができる。
Ｑ上の置換基Ｘ2の個数は、１〜５のいずれかの整数である。置換基Ｘ2が２以上在るときＸ2は互いに同一でも相違してもよい。
【００７６】
式（II）中、
2017024989.tif 000016
は二重結合による立体異性（Ｅ）、（Ｚ）、または（Ｅ／Ｚ）が存在すること（undefined double stereo bond)を示す。
【００７７】
本発明の第二実施形態に係る水棲有害生物防除組成物は、式（III）で表される化合物およびそれらの塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有するものである。
【００７８】
【化１１】
2017024989.tif 000017
【００７９】
式（III）中、Ｙ’、Ｇ’、Ｅ、Ｑ、Ｒ3およびＲ4は、式（II）中のそれらと同じ意味である。
【００８０】
式（III）中、Ａ3は、酸素原子または硫黄原子を示す。
【００８１】
式（III）中、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。また、Ｒ5とＲ6は相互に繋がってＲ5およびＲ6が結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。ｍは、Ｒ5およびＲ6で置換されたメチレンの個数を示し、かつ１〜４のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＲ5およびＲ6は互いに同一でも相違してもよい。
【００８２】
Ｒ5およびＲ6における「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基」、「無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基」、「ハロゲノ基」としては、はＸ1において述べたものと同様のものを挙げることができる。
【００８３】
式（III）中、
2017024989.tif 000018
は二重結合による立体異性（Ｅ）、（Ｚ）、または（Ｅ／Ｚ）が存在すること（undefined double stereo bond)を示す。
【００８４】
本発明の第三実施形態に係る水棲有害生物防除組成物は、式（IV）で表される化合物およびそれらの塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有するものである。
【００８５】
【化１２】
2017024989.tif 000019
【００８６】
式（IV）中のＹ’、Ｇ’，Ｘ1、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、式（II）中のＹ’と同じ意味である。
【００８７】
式（IV）中のＡ4は、酸素原子または硫黄原子を示す。好ましくは硫黄原子である。
【００８８】
式（IV）中のｋは、Ｒ3およびＲ4で置換されたメチレンの個数を示し、かつ１〜４のいずれかの整数である。ｋが２以上のときＲ3およびＲ4は互いに同一でも異なっていてもよい。ｋは１または２であることが好ましい。
【００８９】
式（IV）中のＥ’は、酸素原子または硫黄原子を示す。好ましくは硫黄原子である。
【００９０】
式（IV）中のＱ’は、無置換のもしくは置換基Ｘ2を有するＣ７〜１１アラルキル基、無置換のもしくは置換基Ｘ2を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくは置換基Ｘ2を有する５〜６員へテロアリール基を示す。Ｑ’上の置換基Ｘ2の個数は１〜５のいずれかの整数である。置換基Ｘ2が２以上あるときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｑ’における「Ｃ７〜１１アラルキル基」としては、ベンジル基、フェネチル基などを挙げることができる。Ｑ’における「Ｃ６〜１０アリール基」、「５〜６員ヘテロアリール基」としては、前記Ｙにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。好ましくはフェニル基またはチエニル基である。Ｘ2は、式（II）中のＸ2と同じ意味である。
【００９１】
本発明の第四実施形態に係る水棲有害生物防除組成物は、式（V）で表される化合物およびそれらの塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有するものである。
【００９２】
【化１３】
2017024989.tif 000020
【００９３】
式（V）中、Ｙ、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ、Ｅ、およびＱは、既に説明したそれらと同じ意味を示す。
【００９４】
式（V）中、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4a、およびＲ4bは、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。
Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4a、およびＲ4bにおける「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、「３〜６員ヘテロシクリル基」、および「ハロゲノ基」、ならびにこれらの基に置換基を有する基としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００９５】
また、Ｒ3aとＲ4aは、相互に繋がってＲ3aおよびＲ4aが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ3aとＲ4aが相互に繋がってそれらが結合する炭素原子とともに形成する「環」としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環などを挙げることができる。
式（V）中のＧとＥが結合する二重結合の立体異性によって、（Ｅ）、（Ｚ）、または（Ｅ／Ｚ）を示す。二重結合部分は（Ｅ）の立体を有する化合物であることが好ましい。
【００９６】
本発明の第五実施形態に係る水棲有害生物防除組成物は、式（VI）で表される化合物およびそれらの塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有するものである。
【００９７】
【化１４】
2017024989.tif 000021
【００９８】
式（VI）中、Ｘ1、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ、Ｅ、およびＱは、既に説明したそれらと同じ意味を示す。ｍ１は、０〜５のいずれかの整数を示す。
【００９９】
式（VI）中、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4a、およびＲ4bは、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。
Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4a、およびＲ4bにおける「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、「３〜６員ヘテロシクリル基」、および「ハロゲノ基」、ならびにこれらの基に置換基を有する基としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【０１００】
また、Ｒ3aとＲ4aは、相互に繋がってＲ3aおよびＲ4aが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ3aとＲ4aが相互に繋がってそれらが結合する炭素原子とともに形成する「環」としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環などを挙げることができる。
式（VI）中のＧとＥが結合する二重結合の立体異性によって、（Ｅ）、（Ｚ）、または（Ｅ／Ｚ）を示す。二重結合部分は（Ｅ）の立体を有する化合物であることが好ましい。
【０１０１】
本発明において有効成分として用いられる化合物の塩は、化学的に許容される塩であれば特に制限されない。塩の例としては、硫酸、塩酸、リン酸、テトラフルオロホウ素酸、酢酸、コハク酸、クエン酸、乳酸、マレイン酸、フマル酸、コール酸、パモン酸、ムチン酸、グルタミン酸、ショウノウ酸、グルタル酸、グリコール酸、フタル酸、酒石酸、ギ酸、ラウリン酸、ステアリン酸、サリチル酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ソルビン酸、ピクリン酸、安息香酸、ケイ皮酸、および同様の酸などの有機酸および無機酸両方との標準的な反応により形成する塩が挙げられる。
【０１０２】
本発明において有効成分として用いられる化合物および化合物の塩、公知の方法に従って製造することができる。具体的な製造方法は、特許文献８および９などに記載の製造方法を参考とすることができる。
【０１０３】
本発明の水棲有害生物防除組成物は、前述した有効成分とその他の化合物とからなる包接化合物を含むものであってもよい。また、本発明の水棲有害生物防除組成物は、前述の有効成分とその他の有害生物防除成分とを含有するものであってもよい。前述の有効成分とその他の有害生物防除成分とを含有することにより、対象となる水棲有害生物の範囲が拡大したり、複数の有害生物防除成分の相乗効果を奏したりすることが期待できる。
その他の有害生物防除成分としては、殺菌・抗菌・防腐成分、防藻成分、殺虫成分、水中防汚成分、忌避成分等がある。具体的には以下のものが例示される。
亜酸化銅、ロダン銅、塩基性硫酸銅、オキシン銅などの銅系化合物；  カルバミン酸亜鉛などの亜鉛系化合物；  ジデシルジメチルアンモニウムクロライド（ＤＤＡＣ）、ジデシルジメチルアンモニウムアジペート（ＤＤＡＡ）などの第４級アンモニウム塩系化合物；  ポリヘキサメチレンビグアニド（ＰＨＭＢ）、グルコン酸クロルへキシジンなどのビグアナイド系化合物；  セチルピリジニウムクロライド、ドデシルピリジニウムクロライドなどのピリジニウム系化合物；  １，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、Ｎ−ｎ−ブチル−１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンなどのイソチアゾリン系化合物；  ３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカーバメート、ジヨードメチルパラトリルスルホンなどの有機ヨウ素系化合物；  ２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジンなどのピリジン系化合物；  ジンクピリチオン、ナトリウムピリチオン、銅ピリチオンなどのピリチオン系化合物；
【０１０４】
２−（４−チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾールなどのベンゾチアゾール系化合物；  メチル−２−ベンズイミダゾールカーバメート、２−（４−チアゾリル）−ベンズイミダゾールなどのイミダゾール系化合物；  ２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド、４−トリルマレイミドなどのＮ−アリールマレイミド系化合物；  ３−ベンジリデンアミノ−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン、３−（４−メチルベンジリデンアミノ）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオンなどのチアゾリジンジオン系化合物；  Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド、Ｎ−フルオロジクロロメチルチオフタルイミドなどのチオフタルイミド系化合物；  ジチオシアノメタン、ジチオシアノエタン、２，５−ジチオシアノチオフェンなどのジチオシアノ系化合物；  テトラメチルチウラムジスルフィド、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛（ジラム）、エチレンビスジチオカルバミン酸亜鉛（ジネブ）、エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン（マンネブ）、ジメチルジチオカルバミン酸エチレンビスジチオカルバミン酸亜鉛（ポリカーバメート）、亜鉛イオン配位エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン（マンゼブ）などのチオカーバメート系化合物；
【０１０５】
２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリルなどのニトリル系化合物；  Ｎ−（フルオロジクロロメチルチオ）−フタルイミド、Ｎ−（フルオロジクロロメチルチオ）−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−スルファミド、Ｎ−（フルオロジクロロメチルチオ）−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニル−スルファミドなどのハロアルキルチオ系化合物；α−ｔ−ブチル−α（ｐ−クロロフェニルエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール（テブコナゾール）などのトリアゾール系化合物；  ３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチルウレア（ＤＣＭＵ）などのフェニルウレア系化合物；２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロピルアミノ−Ｓ−トリアジン（シブトリン）などのトリアジン系化合物；  ニテンピラム、イミダクロプリド、アセタミプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ジノテフラン、チアクロプリドなどのネオニコチノイド系化合物；
【０１０６】
フェニトロチオン、ホキシム、アジンホスメチル、ＤＤＶＰ、シアノホス、フェンチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、フェントエートなどの有機リン系化合物；  アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブなどのカーバメート系化合物；  フェノトリン、シフェノスリン、ペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレレート、エトフェンプロクス、トラロメトリン、デルタメスリン、フルバリネート、シフルトリンなどのピレスロイド系化合物；  ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、フルフェノクスロン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ジアフェンチウロンなどのベンゾイルウレア系化合物；
【０１０７】
フィプロニル、テブフェンピラドなどのピラゾール系化合物；  カルタップ、ベンスルタップなどのネライストキシン系化合物；  アバメクチン、ミルベメクチン、スピノサドなどのマクロライド系化合物；  フェナザクインなどその他の殺虫・殺ダニ成分；  ホウ酸、ホウ酸塩、ピリジントリフェニルボラン、テトラフェニルボランなどのホウ素系化合物；  メデトミジンなどの水棲生物神経伝達に影響する防汚成分；  Ｎ，Ｎ−ジエチルトルアミド、７−イソシアノ−３，７−ジメチル−１−オクタノール、ｔｒａｎｓ−酢酸（４−イソシアノシクロヘキシル）エステルなどその他の忌避成分。
これらの成分は、１種単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
【０１０８】
本発明の水棲有害生物防除組成物は、有効成分を含有する塊、有効成分を含有する粒、有効成分を含有する粉などのような固体であってもよいし、有効成分を含有する溶液、有効成分を含有する懸濁液、有効成分を含有する乳濁液などのような液体であってもよい。
また、本発明の水棲有害生物防除組成物は、添加物として樹脂や塗料などに配合してもよい。本発明の水棲有害生物防除組成物を配合した樹脂は、公知の方法で所望の形状に成形することができる。本発明の水棲有害生物防除組成物を配合した塗料組成物は、基材に塗布させたり、含浸させたりすることができる。本発明の水棲有害生物防除組成物を配合した塗料組成物は防汚塗料として利用することができる。
【０１０９】
本発明の水棲有害生物防除組成物は、水棲有害生物が潜む水、例えば、船舶のバラスト水、各種機器において使用される冷却水等の熱媒水などにそのまま添加してもよいし、水棲有害生物が潜む水（海水、湖水、川水など）の中に設置される構造物の表面に塗布、または該構造物の中に注入若しくは含浸させてもよい。本発明の水棲有害生物防除組成物に含有される有効成分は、水溶性が低いので、水中に必要以上に溶出することがなく、水棲有害生物の防除効果が長く持続する。なお、水中構造物は、水中に没しているかまたはほぼ常時水に接している人工的な構造物である。例えば、港湾、水路、造船所等における護岸；水中施設；導水管；発電所、工場等において水と接する施設および機器；冷却塔、冷却水または熱媒水と接している機器；給水施設；浄水場、汚水処理場；船舶、特に船底、バラストタンクおよびそれらに付属する機器；漁礁；漁業等において水中で使用する漁網等の器具；ブイ；石油掘削設備等の海中施設；等が挙げられる。
【０１１０】
一方、本発明の水棲有害生物防除組成物に含有される有効成分は、通常の環境下においても分解しやすいので、一般の水棲生物に毒性を及ぼすなどの環境への悪影響の心配がない。また、本発明の水棲有害生物防除組成物を添加した水（例えば、バラスト水）を排出する前に、例えば、酸化剤、還元剤等で処理することによって、本発明の水棲有害生物防除組成物に含有される有効成分を容易に分解させることができる。
【０１１１】
本発明の水棲有害生物防除組成物が防除の対象とする水棲有害生物は、水中に棲息する生物（生活環の一部のみ水中にある生物を含む。）のうち、水中構造物を汚損したり、水産物の生産に影響を及ぼすなどして経済的に害を与えたり、異常に繁殖して生態系を攪乱したり、死骸や臭気などにより環境に害を与えたりする生物である。例えば、細菌、菌類、藻類、各種プランクトン、海綿動物、腔腸動物（クラゲ、ヒドロ虫等）、コケムシ類、多毛類（カサネカンザシ、ウズマキゴカイ等）、棘皮動物（ヒトデ、ウニ等）、貝類等の軟体動物、甲殻類等の節足動物、尾索類（ホヤ類）などが挙げられる。
【０１１２】
本発明の水棲有害生物防除組成物は、蔓脚類（フジツボ類）、海中の木材を食害するキクイムシ、ミジンコ類等を含む甲殻類に対する効果が高い。また、本発明の防汚塗料組成物は、船舶等の水中構造物に固着して問題をひきおこす海藻類、海綿動物、イガイやカキなどの二枚貝類、蔓脚類等に対する効果が高い。蔓脚類の付着性生物、具体的にはフジツボ、エボシガイ、カメノテ、特にフジツボは、水中構造物に与える害が大きいので、蔓脚類に高い防除効果を示す本発明の水棲有害生物防除組成物は、産業上有益である。
【実施例】
【０１１３】
次に、実施例を挙げて、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定して解釈されるべきものではない。
【０１１４】
水棲有害生物に相当するモデル生物として、甲殻類に属するオオミジンコ（枝角類、Daphnia magna）およびヨコエビ（端脚類、Hyalella azteca）の防除効果を以下の方法にて評価した。
【０１１５】
【化１５】
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【０１１６】
試験例１  オオミジンコの48時間急性毒性試験
式（IX）で表わされる化合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた。これを水に添加し混ぜ合わせ、最終濃度0.001μg/L、0.01μg/L、0.1μg/L、および1μg/Lの水棲有害生物防除組成物を得た。
オオミジンコ10頭を前記水棲有害生物防除組成物に約20℃で48時間曝した。次いでオオミジンコ10頭の遊泳阻害率を計測した。該計測値から作図法により半数影響濃度（EC50値）を算出した。その結果、48時間EC50値は、0.0028μg/Lであった。
【０１１７】
試験例２  ヨコエビの96時間急性毒性試験
式（IX）で表わされる化合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた。これを水に添加し混ぜ合わせ、最終濃度を0.01μg/L、0.1μg/L、1μg/L、10μg/L、および100μg/Lの水棲有害生物防除組成物を得た。
ヨコエビ5頭を前記水棲有害生物防除組成物に約21℃で96時間曝した。次いでヨコエビ5頭の生存率を計測した。該計測値からVan der Waerden法により半数致死濃度（LC50値）を算出した。その結果、96時間LC50値は、0.20μg/Lであった。
【０１１８】
以上の結果は、本発明に係る水棲有害生物防除組成物が、水棲有害生物に対して高い防除効力があることを示している。