(57)【要約】      （修正有）【課題】駆動電圧が低い発光素子を提供する。【解決手段】陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層及び第２の有機層と、を有する発光素子であって、第１の有機層が、式（１Ａ）で表される化合物と式（１Ｂ）で表される発光材料を含有する層であり、第２の有機層が、架橋材料の架橋体を含有する層である、発光素子。2017183724.tif 0001192017183724.tif 000120【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第１の有機層及び第２の有機層と、を有する発光素子であって、
前記第１の有機層が、式（１Ａ）で表される化合物と式（１Ｂ）で表される発光材料を含有する層であり、
前記第２の有機層が、架橋材料の架橋体を含有する層である、発光素子。
【化１】
2017183724.tif 000109
［式中、
ｎ１Ａは、１〜１０の整数を表す。
ｎ２Ａは、０〜１０の整数を表す。
Ａｒ１Ａは、３〜１０個のベンゼン環が縮合した縮合環の芳香族炭化水素基を表し、該基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１Ａは、アリール基を表し、該基は置換基を有していてもよい。Ｒ１Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒ２Ａは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ２Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化２】
2017183724.tif 000110
［式中、
ｎ１Ｂは、１〜１５の整数を表す。
Ａｒ１Ｂは、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ１Ｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＡｒ１Ｂは、２価の複素環基を表す。
Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項２】
前記架橋材料が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する低分子化合物、又は、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である、請求項１に記載の発光素子。
【化３】
2017183724.tif 000111
［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０〜５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
【請求項３】
前記架橋材料が、前記架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である、請求項２に記載の発光素子。
【請求項４】
前記架橋構成単位が、式（２）で表される構成単位又は式（２’）で表される構成単位である、請求項３に記載の発光素子。
【化４】
2017183724.tif 000112
［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ３は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化５】
2017183724.tif 000113
［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０又は１の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ５は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ４及びＡｒ６は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ４、Ａｒ５及びＡｒ６はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
【請求項５】
前記式（１Ａ）で表される化合物が、式（１Ａ−Ａ１）、式（１Ａ−Ａ２）、式（１Ａ−Ａ３）、式（１Ａ−Ａ４）、式（１Ａ−Ａ５）又は式（１Ａ−Ａ６）で表される化合物である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の発光素子。
【化６】
2017183724.tif 000114
【化７】
2017183724.tif 000115
【化８】
2017183724.tif 000116
［式中、Ｒ１Ａ、ｎ１Ａ、Ｒ２Ａ及びｎ２Ａは、前記と同じ意味を表す。］
【請求項６】
前記Ｒ１Ａが、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、インデン環、フルオランテン環又はベンゾフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基（該基は置換基を有していてもよい）である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項７】
前記Ａｒ１Ｂの少なくとも１つの２価の複素環基が、式（１Ｂ−１）で表される基である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の発光素子。
【化９】
2017183724.tif 000117
［式中、
環ＲＢ１及び環ＲＢ２は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＸＢ１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲＢＨ１）−で表される基、又は、−Ｃ（ＲＢＨ１’）２−で表される基を表す。
ＸＢ２は、酸素原子、硫黄原子、又は、−Ｎ（ＲＢＨ２）−で表される基を表す。
ＲＢＨ１、ＲＢＨ１’及びＲＢＨ２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＢＨ１’は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＲＢＨ１と環ＲＢ１が有していてもよい置換基、ＲＢＨ１と環ＲＢ２が有していてもよい置換基、ＲＢＨ１’と環ＲＢ１が有していてもよい置換基、及び、ＲＢＨ１’と環ＲＢ２が有していてもよい置換基は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項８】
前記式（１Ｂ−１）で表される基が、式（１Ｂ−２）で表される基である、請求項７に記載の発光素子。
【化１０】
2017183724.tif 000118
［式中、
ＸＢ１及びＸＢ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７Ｂ及びＲ１８Ｂは、それぞれ独立に、結合手、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７Ｂ及びＲ１８Ｂのうち、２つは結合手である。］
【請求項９】
前記式（１Ａ）で表される化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が、前記式（１Ｂ）で表される発光材料の発光スペクトルの最大ピーク波長よりも短波長である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項１０】
前記式（１Ｂ）で表される発光材料の発光スペクトルの最大ピーク波長が３８０ｎｍ以上５７０ｎｍ以下である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項１１】
前記第１の有機層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、酸化防止剤、及び、前記式（１Ｂ）で表される発光材料とは異なる発光材料からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料を更に含有する、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項１２】
前記第１の有機層と、前記第２の有機層とが、隣接している、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項１３】
前記第２の有機層が、前記陽極及び前記第１の有機層との間に設けられた層である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が行われている。例えば、特許文献１には、ポリビニルカルバゾール及び下記式で表される化合物を含有する発光層を有する発光素子が記載されている。
【０００３】
【化１】
2017183724.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００６−１９９６９８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
発光素子としては、駆動電圧が十分に低いものが求められている。そこで、本発明は、駆動電圧が低い発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の［１］〜［１３］を提供する。
【０００７】
［１］陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第１の有機層及び第２の有機層と、を有する発光素子であって、前記第１の有機層が、式（１Ａ）で表される化合物と式（１Ｂ）で表される発光材料を含有する層であり、前記第２の有機層が、架橋材料の架橋体を含有する層である、発光素子。
【化２】
2017183724.tif 000003
［式中、
ｎ１Ａは、１〜１０の整数を表す。
ｎ２Ａは、０〜１０の整数を表す。
Ａｒ１Ａは、３〜１０個のベンゼン環が縮合した縮合環の芳香族炭化水素基を表し、該基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１Ａは、アリール基を表し、該基は置換基を有していてもよい。Ｒ１Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒ２Ａは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ２Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化３】
2017183724.tif 000004
［式中、
ｎ１Ｂは、１〜１５の整数を表す。
Ａｒ１Ｂは、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ１Ｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＡｒ１Ｂは、２価の複素環基を表す。
Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［２］前記架橋材料が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する低分子化合物、又は、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である、［１］に記載の発光素子。
【化４】
2017183724.tif 000005
［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０〜５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
［３］前記架橋材料が、前記架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である、［２］に記載の発光素子。
［４］前記架橋構成単位が、式（２）で表される構成単位又は式（２’）で表される構成単位である、［３］に記載の発光素子。
【化５】
2017183724.tif 000006
［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ３は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化６】
2017183724.tif 000007
［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０又は１の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ５は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ４及びＡｒ６は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ４、Ａｒ５及びＡｒ６はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
［５］前記式（１Ａ）で表される化合物が、式（１Ａ−Ａ１）、式（１Ａ−Ａ２）、式（１Ａ−Ａ３）、式（１Ａ−Ａ４）、式（１Ａ−Ａ５）又は式（１Ａ−Ａ６）で表される化合物である、［１］〜［４］のいずれかに記載の発光素子。
【化７】
2017183724.tif 000008
【化８】
2017183724.tif 000009
【化９】
2017183724.tif 000010
［式中、Ｒ１Ａ、ｎ１Ａ、Ｒ２Ａ及びｎ２Ａは、前記と同じ意味を表す。］
［６］前記Ｒ１Ａが、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、インデン環、フルオランテン環又はベンゾフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基（該基は置換基を有していてもよい）である、［１］〜［５］のいずれかに記載の発光素子。
［７］前記Ａｒ１Ｂの少なくとも１つの２価の複素環基が、式（１Ｂ−１）で表される基である、［１］〜［６］のいずれかに記載の発光素子。
【化１０】
2017183724.tif 000011
［式中、
環ＲＢ１及び環ＲＢ２は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＸＢ１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲＢＨ１）−で表される基、又は、−Ｃ（ＲＢＨ１’）２−で表される基を表す。
ＸＢ２は、酸素原子、硫黄原子、又は、−Ｎ（ＲＢＨ２）−で表される基を表す。
ＲＢＨ１、ＲＢＨ１’及びＲＢＨ２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＢＨ１’は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＲＢＨ１と環ＲＢ１が有していてもよい置換基、ＲＢＨ１と環ＲＢ２が有していてもよい置換基、ＲＢＨ１’と環ＲＢ１が有していてもよい置換基、及び、ＲＢＨ１’と環ＲＢ２が有していてもよい置換基は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［８］前記式（１Ｂ−１）で表される基が、式（１Ｂ−２）で表される基である、［７］に記載の発光素子。
【化１１】
2017183724.tif 000012
［式中、
ＸＢ１及びＸＢ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７Ｂ及びＲ１８Ｂは、それぞれ独立に、結合手、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７Ｂ及びＲ１８Ｂのうち、２つは結合手である。］
［９］前記式（１Ａ）で表される化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が、前記式（１Ｂ）で表される発光材料の発光スペクトルの最大ピーク波長よりも短波長である、［１］〜［８］のいずれかに記載の発光素子。
［１０］前記式（１Ｂ）で表される発光材料の発光スペクトルの最大ピーク波長が３８０ｎｍ以上５７０ｎｍ以下である、［１］〜［９］のいずれかに記載の発光素子。
［１１］前記第１の有機層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、酸化防止剤、及び、式（１Ｂ）で表される発光材料とは異なる発光材料からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料を更に含有する、［１］〜［１０］のいずれかに記載の発光素子。
［１２］前記第１の有機層と、前記第２の有機層とが、隣接している、［１］〜［１１］のいずれかに記載の発光素子。
［１３］前記第２の有機層が、前記陽極及び前記第１の有機層との間に設けられた層である、［１］〜［１２］のいずれかに記載の発光素子。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、駆動電圧が低い発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００１０】
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
【００１１】
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表す。
【００１２】
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
【００１３】
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
【００１４】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０３〜１×１０８である重合体を意味する。
【００１５】
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
【００１６】
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
【００１７】
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
【００１８】
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２−エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−プロピルヘプチル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ヘキシルデシル基及びドデシル基が挙げられる。アルキル基は置換基を有していてもよく、例えば、アルキル基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってよい。置換基を有するアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３−フェニルプロピル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（３，５−ジ−ヘキシルフェニル）プロピル基及び６−エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
【００１９】
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
【００２０】
シクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。シクロアルキル基は置換基を有していてもよく、例えば、シクロアルキル基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってよい。置換基を有するシクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシルメチル基及びシクロヘキシルエチル基が挙げられる。
【００２１】
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１０である。
【００２２】
アリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基及び４−フェニルフェニル基が挙げられる。アリール基は置換基を有していてもよく、例えば、アリール基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってよい。
【００２３】
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜４０であり、好ましくは４〜１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
【００２４】
アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基及びラウリルオキシ基が挙げられる。アルコキシ基は置換基を有していてもよく、例えば、アルコキシ基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってよい。
【００２５】
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
【００２６】
シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロペンチルオキシ基及びシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。シクロアルコキシ基は置換基を有していてもよく、例えば、シクロアルコキシ基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってよい。
【００２７】
「アリールオキシ基」は、酸素原子にアリール基が１つ結合した原子団を意味する。アリールオキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４８である。
【００２８】
アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、１−アントラセニルオキシ基、９−アントラセニルオキシ基及び１−ピレニルオキシ基が挙げられる。アリールオキシ基は置換基を有していてもよく、例えば、アリールオキシ基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基であってよい。
【００２９】
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
【００３０】
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮合されている化合物を意味する。
【００３１】
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜６０であり、好ましくは４〜２０である。
【００３２】
１価の複素環基としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基及びトリアジニル基が挙げられる。１価の複素環基は置換基を有していてもよく、例えば、１価の複素環基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基であってよい。
【００３３】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
【００３４】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
【００３５】
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。具体的な置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（４−メチルフェニル）アミノ基、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基及びビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
【００３６】
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
【００３７】
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
【００３８】
アルケニル基及びシクロアルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基及び７−オクテニル基が挙げられる。アルケニル基は置換基を有していてもよく、例えば、アルケニル基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってよい。また、シクロアルケニル基は置換基を有していてもよく、例えば、シクロアルケニル基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってよい。
【００３９】
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜２０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
【００４０】
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
【００４１】
アルキニル基及びシクロアルキニル基としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基及び５−ヘキシニル基が挙げられる。アルキニル基は置換基を有していてもよく、例えば、アルキニル基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってよい。また、シクロアルキニル基は置換基を有していてもよく、例えば、シクロアルキニル基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってよい。
【００４２】
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
【００４３】
アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基及びクリセンジイル基が挙げられる。アリーレン基は置換基を有していてもよく、例えば、アリーレン基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってよい。
【００４４】
アリーレン基は、好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−２０）で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００４５】
【化１２】
2017183724.tif 000013
【００４６】
【化１３】
2017183724.tif 000014
【００４７】
【化１４】
2017183724.tif 000015
【００４８】
【化１５】
2017183724.tif 000016
【００４９】
式中、Ｒ及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲａは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒａ同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。
【００５０】
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜２０であり、より好ましくは４〜１５である。
【００５１】
２価の複素環基としては、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾール等の複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられる。２価の複素環基は置換基を有していてもよく、例えば、２価の複素環基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってよい。
【００５２】
２価の複素環基は、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００５３】
【化１６】
2017183724.tif 000017
【００５４】
【化１７】
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【００５５】
【化１８】
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【００５６】
【化１９】
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【００５７】
【化２０】
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【００５８】
【化２１】
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【００５９】
【化２２】
2017183724.tif 000023
【００６０】
式中、Ｒ及びＲａは、前記と同じ意味を表す。
【００６１】
「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、上記架橋基Ａ群の式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−１７）で表される基である。
【００６２】
「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキニル基が挙げられる。置換基は架橋基であってもよい。
【００６３】
＜発光素子＞
次に、本発明の一実施形態に係る発光素子について説明する。
【００６４】
本実施形態に係る発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層及び第２の有機層とを有する。第１の有機層は、式（１Ａ）で表される化合物（以下、「第１の化合物」ともいう。）と、式（１Ｂ）で表される発光材料（以下、「第１の発光材料ともいう。）とを含有する層であり、第２の有機層は、架橋材料の架橋体を含有する層である。
【００６５】
第１の有機層及び第２の有機層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法等の乾式法、並びに、スピンコート法及びインクジェット印刷法等の湿式法が挙げられ、湿式法が好ましい。
【００６６】
第１の有機層を湿式法により形成する場合、後述する第１の有機層用のインク（以下、「第１のインク」ともいう。）を用いることが好ましい。
【００６７】
第２の有機層を湿式法により形成する場合、後述する第２の有機層用のインク（以下、「第２のインク」ともいう。）を用いることが好ましい。第２の有機層を形成後、加熱又は光照射することで、第２の有機層に含有される架橋材料を架橋させることができ、加熱することで、第２の有機層に含有される架橋材料を架橋させることが好ましい。架橋材料が架橋した状態（架橋材料の架橋体）で、第２の有機層に含有されている場合、第２の有機層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、第２の有機層は、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
【００６８】
架橋させるための加熱の温度は、通常、２５〜３００℃であり、好ましくは５０〜２５０℃であり、より好ましくは１５０〜２００℃であり、更に好ましくは１７０〜１９０℃である。架橋させるための加熱の時間は、通常、０．１〜１０００分であり、好ましくは０．５〜５００分であり、より好ましくは１〜１２０分であり、更に好ましくは３０〜９０分である。
【００６９】
光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
【００７０】
第１の有機層又は第２の有機層に含有される成分の分析方法としては、例えば、抽出等の化学的分離分析法、赤外分光法（ＩＲ）、核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）、質量分析法（ＭＳ）等の機器分析法、並びに、化学的分離分析法及び機器分析法を組み合わせた分析法が挙げられる。
【００７１】
第１の有機層又は第２の有機層に対して、トルエン、キシレン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒を用いた固液抽出を行うことで、有機溶媒に対して実質的に不溶な成分（不溶成分）と、有機溶媒に対して溶解する成分（溶解成分）とに分離することが可能である。不溶成分は赤外分光法又は核磁気共鳴分光法により分析することが可能であり、溶解成分は核磁気共鳴分光法又は質量分析法により分析することが可能である。
【００７２】
＜第１の有機層＞
第１の有機層は、第１の化合物と第１の発光材料とを含有する層である。第１の有機層において、第１の化合物と第１の発光材料とを組み合わせることにより、第１の有機層の形成方法に限定されることなく、第１の有機層を形成することが可能となる。また、第１の化合物と第１の発光材料との分散性や相溶性が改善されるので、従来の発光素子に比べて、駆動電圧の低い発光素子になると考えられる。
【００７３】
［第１の化合物及び第１の発光材料］
第１の化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、第１の発光材料の発光スペクトルの最大ピーク波長よりも短波長であることが好ましい。
【００７４】
第１の化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは３００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下であり、より好ましくは３４０ｎｍ以上４９５ｎｍ以下であり、更に好ましくは３８０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であり、特に好ましくは４００ｎｍ以上４５０ｎｍ以下である。
【００７５】
第１の発光材料の発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは３８０ｎｍ以上５７０ｎｍ以下であり、より好ましくは４００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下であり、更に好ましくは４２０ｎｍ以上４９５ｎｍ以下であり、特に好ましくは４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下である。
【００７６】
本明細書において、化合物（又は発光材料）の発光スペクトルの最大ピーク波長は、該化合物（又は発光材料）を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し（１×１０−６〜１×１０−３質量％程度）、該希薄溶液のＰＬスペクトルを室温で測定することで評価することができる。化合物（又は発光材料）を溶解させる有機溶媒としては、トルエンが好ましい。
【００７７】
第１の化合物は、発光性、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも１つの機能を有することが好ましく、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも１つの機能を有することがより好ましい。
【００７８】
第１の化合物は、式（１Ａ）で表される化合物である。
【００７９】
［式（１Ａ）で表される化合物］
ｎ１Ａは、１〜１０の整数を表し、好ましくは１〜７の整数であり、より好ましくは１〜４の整数であり、更に好ましくは１又は２である。
【００８０】
ｎ２Ａは、１〜１０の整数を表し、好ましくは０〜７の整数であり、より好ましくは０〜４の整数であり、更に好ましくは０〜２の整数であり、特に好ましくは０又は１である。
【００８１】
Ａｒ１Ａは、３〜１０個のベンゼン環が縮合した縮合環の芳香族炭化水素基を表し、好ましくは、３個〜７個のベンゼン環が縮合した縮合環の芳香族炭化水素基であり、より好ましくは、３個〜５個のベンゼン環が縮合した縮合環の芳香族炭化水素基であり、更に好ましくは３個又は４個のベンゼン環が縮合した縮合環の芳香族炭化水素基である。これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８２】
「３〜１０個のベンゼン環が縮合した縮合環の芳香族炭化水素基」とは、３〜１０個のベンゼン環のみが縮合した芳香族炭化水素環から、芳香環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基を意味する。
【００８３】
３〜１０のベンゼン環が縮合した縮合環の芳香族炭化水素基としては、例えば、アントラセン環、フェナントレン環、又は、これらの環に１〜７個のベンゼン環が縮合した環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基が挙げられる。縮合環の芳香族炭化水素基は、好ましくは、アントラセン環、フェナントレン環、又は、これらの環に１〜３個のベンゼン環が縮合した環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり、より好ましくは、アントラセン環、ベンゾアントラセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環又はペリレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり、更に好ましくは、アントラセン環、テトラフェン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、ピレン環、ペリレン環又はクリセン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり、特に好ましくは、アントラセン環、テトラフェン環、フェナントレン環、ナフタセン環、ピレン環又はクリセン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり、とりわけ好ましくは、アントラセン環又はピレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基である。
【００８４】
Ｒ１Ａは、アリール基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４０であり、より好ましくは６〜３０であり、更に好ましくは６〜１４である。アリール基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、インデン環、フルオランテン環及びベンゾフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基が挙げられる。
アリール基は、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、フルオランテン環又はベンゾフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フルオランテン環又はベンゾフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基であり、更に好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基であり、特に好ましくは、フェニル基又はナフチル基である。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００８５】
Ｒ１Ａが有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、アルケニル基又はシクロアルケニル基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、とりわけ好ましくは、アリール基である。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００８６】
Ｒ１Ａが有していてもよい置換基がアリール基である場合、該アリール基としては、Ｒ１Ａにおけるアリール基の例及び好ましい範囲は、上述のＲ１Ａにおけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００８７】
Ｒ１Ａが有していてもよい置換基が１価の複素環基である場合、該１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは３〜２０である。
【００８８】
Ｒ１Ａが有していてもよい置換基が１価の複素環基である場合、該１価の複素環基としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、インドール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、アクリジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、アクリドン環、フェナジン環及び５，１０−ジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基が挙げられる。１価の複素環基は、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基である。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００８９】
Ｒ１Ａが有していてもよい置換基が置換アミノ基である場合、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１Ａが有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１Ａが有していてもよい置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００９０】
Ｒ１Ａが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、アルケニル基又はシクロアルケニル基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００９１】
Ｒ１Ａが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１Ａが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００９２】
Ｒ１Ａは、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、式（１−Ｓ０）〜式（１−Ｓ１７）で表される基であり、より好ましくは、式（１−Ｓ０）〜式（１−Ｓ８）又は式（１−Ｓ１４）〜式（１−Ｓ１７）で表される基であり、更に好ましくは、式（１−Ｓ０）〜式（１−Ｓ２）又は式（１−Ｓ５）〜式（１−Ｓ８）で表される基であり、特に好ましくは、式（１−Ｓ０）〜式（１−Ｓ２）、式（１−Ｓ５）又は式（１−Ｓ６）で表される基であり、とりわけ好ましくは式（１−Ｓ０）〜式（１−Ｓ２）で表される基である。
【００９３】
【化２３】
2017183724.tif 000024
【００９４】
【化２４】
2017183724.tif 000025
【００９５】
【化２５】
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【００９６】
【化２６】
2017183724.tif 000027
【００９７】
式中、ＲＳ１及びＲＳ２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、アルケニル基又はシクロアルケニル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９８】
ＲＳ１は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、水素原子又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９９】
ＲＳ２は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１００】
ＲＳ１及びＲＳ２におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１Ａが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１０１】
ＲＳ１及びＲＳ２が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１Ａが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１０２】
ＲＳ１及びＲＳ２が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１Ａが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１０３】
Ｒ２Ａは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表す。Ｒ２Ａは、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、シクロアルケニル基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又は１価の複素環基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基である。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１０４】
Ｒ２Ａにおける１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１Ａが有していてもよい置換基における１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１０５】
Ｒ２Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１０６】
Ｒ２Ａが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１Ａが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１０７】
Ｒ２Ａが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１Ａが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１０８】
Ｒ２Ａが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１Ａが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１０９】
式（１Ａ）で表される化合物は、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、式（１Ａ−Ａ１）、式（１Ａ−Ａ２）、式（１Ａ−Ａ３）、式（１Ａ−Ａ４）、式（１Ａ−Ａ５）又は式（１Ａ−Ａ６）で表される化合物であり、より好ましくは、式（１Ａ−Ａ１）、式（１Ａ−Ａ４）、式（１Ａ−Ａ５）又は式（１Ａ−Ａ６）で表される化合物であり、更に好ましくは、式（１Ａ−Ａ１）又は式（１Ａ−Ａ５）で表される化合物であり、特に好ましくは、式（１Ａ−Ａ１）で表される化合物である。
【０１１０】
式（１Ａ）で表される化合物としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。
【０１１１】
【化２７】
2017183724.tif 000028
【０１１２】
【化２８】
2017183724.tif 000029
【０１１３】
【化２９】
2017183724.tif 000030
【０１１４】
【化３０】
2017183724.tif 000031
【０１１５】
【化３１】
2017183724.tif 000032
【０１１６】
第１の発光材料は、式（１Ｂ）で表される化合物である。
【０１１７】
［式（１Ｂ）で表される化合物］
ｎ１Ｂは、１〜１５の整数を表し、好ましくは１〜１２の整数であり、より好ましくは１〜１０の整数であり、更に好ましくは１〜７の整数であり、特に好ましくは２〜７の整数である。
【０１１８】
Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂにおけるアリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４０であり、より好ましくは６〜３０であり、更に好ましくは６〜１４である。
【０１１９】
Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂにおけるアリール基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、インデン環、フルオランテン環又はベンゾフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基が挙げられる。アリール基は、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、フルオランテン環又はベンゾフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フルオランテン環又はベンゾフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基であり、更に好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基であり、特に好ましくは、フェニル基である。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１２０】
Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂにおける１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは３〜２０である。
【０１２１】
Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂにおける１価の複素環基としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、インドール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、アクリジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、アクリドン環、フェナジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基が挙げられる。１価の複素環基は、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基であり、更に好ましくは、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基であり、更に好ましくは、フェノキサジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基である。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１２２】
Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂが有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基である。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１２３】
Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂにおけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１２４】
Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂが有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂにおけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂにおける１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１２５】
Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基である。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１２６】
Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１２７】
Ａｒ１Ｂにおけるアリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４０であり、より好ましくは６〜３０であり、更に好ましくは６〜２０である。
【０１２８】
Ａｒ１Ｂにおけるアリーレン基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、インデン環、フルオランテン環又はベンゾフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いてなる基が挙げられる。アリーレン基は、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環又はクリセン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いてなる基であり、より好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−２０）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−１０）、式（Ａ−１９）又は式（Ａ−２０）で表される基であり、特に好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−３）、式（Ａ−８）又は式（Ａ−９）で表される基である。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１２９】
Ａｒ１Ｂにおける２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは３〜２０であり、更に好ましくは６〜１５である。
【０１３０】
Ａｒ１Ｂにおける２価の複素環基としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、インドール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、アクリジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、アクリドン環、フェナジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いてなる基が挙げられる。２価の複素環基は、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いてなる基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いてなる基であり、更に好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−６）、式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−１５）、式（ＡＡ−１８）〜式（ＡＡ−２２）、式（ＡＡ−３３）又は式（ＡＡ−３４）で表される基であり、特に好ましくは、式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−１５）又は式（ＡＡ−１８）〜式（ＡＡ−２２）で表される基である。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１３１】
Ａｒ１Ｂが有していてもよい置換基は、Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１３２】
Ａｒ１Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１３３】
Ａｒ１Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基は、Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１３４】
Ａｒ１Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１３５】
Ａｒ１Ｂの少なくとも１つは、２価の複素環基を表すが、この２価の複素環基は、式（１Ｂ−１）で表される基であることが好ましい。
【０１３６】
Ａｒ１Ｂが２以上存在する場合、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、Ａｒ１Ｂはアリーレン基又は式（１Ｂ−１）で表される基であることが好ましい。
【０１３７】
［式（１Ｂ−１）で表される基］
環ＲＢ１及び環ＲＢ２は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表す。環ＲＢ１及び環ＲＢ２において、芳香族炭化水素環を構成する炭素原子の数は、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
【０１３８】
環ＲＢ１及び環ＲＢ２における芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環及びクリセン環が挙げられる。芳香族炭化水素環は、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環又はフルオレン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環又はフルオレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環である。これらの環は置換基を有していてもよい。
【０１３９】
環ＲＢ１及び環ＲＢ２において、芳香族複素環を構成する炭素原子の数は、通常２〜６０であり、好ましくは、３〜３０であり、より好ましくは、４〜１５である。
【０１４０】
環ＲＢ１及び環ＲＢ２における芳香族複素環としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、インドール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、アクリジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、アクリドン環、フェナジン環及び５，１０−ジヒドロフェナジン環が挙げられる。芳香族複素環は、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環である。これらの環は置換基を有していてもよい。
【０１４１】
環ＲＢ１及び環ＲＢ２が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１４２】
環ＲＢ１及び環ＲＢ２が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１４３】
環ＲＢ１及び環ＲＢ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１４４】
環ＲＢ１及び環ＲＢ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１４５】
環ＲＢ１及び環ＲＢ２のうち、少なくとも１つは、芳香族炭化水素環であることが好ましく、環ＲＢ１及び環ＲＢ２の両方が芳香族炭化水素環であることがより好ましい。
【０１４６】
ＸＢ１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲＢＨ１）−で表される基、又は、−Ｃ（ＲＢＨ１’）２−で表される基を表す。ＸＢ１は、好ましくは、単結合、酸素原子、硫黄原子、又は、−Ｎ（ＲＢＨ１）−で表される基であり、より好ましくは、単結合、酸素原子又は硫黄原子であり、更に好ましくは酸素原子又は硫黄原子であり、特に好ましくは酸素原子である。
【０１４７】
ＸＢ２は、好ましくは−Ｎ（ＲＢＨ２）−で表される基である。
【０１４８】
ＲＢＨ１、ＲＢＨ１’及びＲＢＨ２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表す。ＲＢＨ１及びＲＢＨ２は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基である。これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１４９】
ＲＢＨ１’は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、アルキル基又はアリール基である。これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１５０】
ＲＢＨ１、ＲＢＨ１’及びＲＢＨ２におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１５１】
ＲＢＨ１、ＲＢＨ１’及びＲＢＨ２が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１５２】
ＲＢＨ１、ＲＢＨ１’及びＲＢＨ２が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１５３】
式（１Ｂ−１）で表される化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長になるので、ＲＢＨ１と環ＲＢ１が有していてもよい置換基、ＲＢＨ１と環ＲＢ２が有していてもよい置換基、ＲＢＨ１’と環ＲＢ１が有していてもよい置換基、及び、ＲＢＨ１’と環ＲＢ２が有していてもよい置換基は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
【０１５４】
式（１Ｂ−１）で表される基は、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、式（１Ｂ−２）で表される基である。
【０１５５】
［式（１Ｂ−２）で表される基］
Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７Ｂ及びＲ１８Ｂは、それぞれ独立に、結合手、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表す。但し、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７Ｂ及びＲ１８Ｂのうち、２つは結合手である。Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１６Ｂ及びＲ１７Ｂのうち、２つが結合手であることが好ましく、Ｒ１２Ｂ及びＲ１３Ｂのうち、１つが結合手であり、且つ、Ｒ１６Ｂ及びＲ１７Ｂのうち、１つが結合手であることがより好ましく、Ｒ１３Ｂが結合手であり、且つ、Ｒ１６Ｂが結合手であることが更に好ましい。
【０１５６】
Ｒ１１Ｂ〜Ｒ１８Ｂが結合手以外の場合、Ｒ１１Ｂ〜Ｒ１８Ｂは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、特に好ましくは、水素原子である。これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１５７】
Ｒ１１Ｂ〜Ｒ１８Ｂにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１５８】
Ｒ１１Ｂ〜Ｒ１８Ｂが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１５９】
Ｒ１１Ｂ〜Ｒ１８Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１６０】
式（１Ｂ）で表される化合物としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。
【０１６１】
【化３２】
2017183724.tif 000033
【０１６２】
【化３３】
2017183724.tif 000034
【０１６３】
【化３４】
2017183724.tif 000035
【０１６４】
【化３５】
2017183724.tif 000036
【０１６５】
【化３６】
2017183724.tif 000037
【０１６６】
【化３７】
2017183724.tif 000038
【０１６７】
【化３８】
2017183724.tif 000039
【０１６８】
Ｒｐは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基を表し、好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基である。Ｒｐが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
【０１６９】
Ｘｐは、単結合、酸素原子又は硫黄原子を表し、好ましくは、酸素原子又は硫黄原子である。Ｘｐが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
【０１７０】
式（１Ａ）で表される化合物及び式（１Ｂ）で表される化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｃｏｒｐ．、ＡＫ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ等から入手可能である。その他には、例えば、特開２００６−１９９６９８号公報、特開２００７−２１１０１０号公報、国際公開第２０１２／１５０００１号、国際公開第２００７／１０００１０号、国際公開第２００８／０５９７１３号、特開２００７−２９１０６１号公報、特開２００７−３１４５０６号公報、特開２００７−３１４５１０号公報、特開２００８−３０８４８５号公報、特開２０１０−１２１０３６号公報、特開２０１０−１２３９１７号公報、特開２０１１−０３７７４４号公報、特開２０１１−１７４０５９号公報に記載されている方法に従って合成することができる。
【０１７１】
＜式（１Ｂ）で表される化合物の製造方法＞
式（１Ｂ）で表される化合物は、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応及びＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応等を用いて合成することができる。
【０１７２】
［化合物（１Ｂ’）の製造方法］
まず、式（１Ｂ）で表される化合物において、ｎ１Ｂが２〜１５の整数である化合物（以下、「化合物（１Ｂ’）」ともいう。）の製造方法を説明する。
【０１７３】
化合物（１Ｂ’）は、例えば、式（１Ｂ’−１）で表される化合物と、式（１Ｂ’−２）で表される化合物と、式（１Ｂ’−３）で表される化合物と、式（１Ｂ’−４）で表される化合物とを、上記カップリング反応等を用いて反応させることにより、合成することができる。
【０１７４】
【化３９】
2017183724.tif 000040
【０１７５】
式中、Ａｒ１Ｂ、Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂは、前記と同じ意味を表す。ＺＣ１〜ＺＣ６は、それぞれ独立に、置換基Ａ群及び置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を表す。
【０１７６】
＜置換基Ａ群＞
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＣ１（式中、ＲＣ１は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。）で表される基。
【０１７７】
＜置換基Ｂ群＞
−Ｂ（ＯＲＣ２）２（式中、ＲＣ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＣ２は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基；−ＢＦ３Ｑ’（式中、Ｑ’は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ又はＣｓを表す。）で表される基；−ＭｇＹ’（式中、Ｙ’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；−ＺｎＹ’’（式中、Ｙ’’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；及び−Ｓｎ（ＲＣ３）３（式中、ＲＣ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＣ３は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基。
【０１７８】
−Ｂ（ＯＲＣ２）２で表される基としては、式（Ｗ−１）〜式（Ｗ−１０）で表される基が例示される。
【０１７９】
【化４０】
2017183724.tif 000041
【０１８０】
［合成方法１及び２］
例えば、式（１Ｂ’−１）で表される化合物と、式（１Ｂ’−２）で表される化合物とを１回又は２回以上カップリング反応させることにより、式（１Ｂ’−５）で表される化合物、又は式（１Ｂ’−６）で表される化合物を合成することができる。
【０１８１】
【化４１】
2017183724.tif 000042
【０１８２】
式中、Ａｒ１Ｂ、ＺＣ１、ＺＣ２及びＺＣ３は、前記と同じ意味を表す。ｎ１Ｂ’は、２〜１５の整数を表す。
【０１８３】
例えば、式（１Ｂ’−５）で表される化合物と、式（１Ｂ’−３）で表される化合物とをカップリング反応させることにより、式（１Ｂ’−７）で表される化合物を合成することができる。その後、式（１Ｂ’−７）で表される化合物と、式（１Ｂ’−４）で表される化合物とをカップリング反応させることにより、化合物（１Ｂ’）を合成することができる（以下、「合成方法１」ともいう。）。
【０１８４】
【化４２】
2017183724.tif 000043
【０１８５】
式中、Ａｒ１Ｂ、ＺＣ２、Ｒ１Ｂ及びｎ１Ｂ’は、前記と同じ意味を表す。
【０１８６】
例えば、式（１Ｂ’−６）で表される化合物と、式（１Ｂ’−３）で表される化合物とをカップリング反応させることにより、式（１Ｂ’−８）で表される化合物を合成することができる。その後、式（１Ｂ’−８）で表される化合物と、式（１Ｂ’−４）で表される化合物とをカップリング反応させることにより、化合物（１Ｂ’）を合成することができる（以下、「合成方法２」ともいう。）。
【０１８７】
【化４３】
2017183724.tif 000044
【０１８８】
式中、Ａｒ１Ｂ、ＺＣ３、Ｒ１Ｂ及びｎ１Ｂ’は、前記と同じ意味を表す。
【０１８９】
合成方法１において、例えば、ＺＣ１及びＺＣ２が置換基Ａ群から選ばれる基である場合、ＺＣ３、ＺＣ４、ＺＣ５及びＺＣ６は、置換基Ｂ群から選ばれる基を選択する。例えば、ＺＣ１及びＺＣ２が置換基Ｂ群から選ばれる基である場合、ＺＣ３、ＺＣ４、ＺＣ５及びＺＣ６は、置換基Ａ群から選ばれる基を選択する。
【０１９０】
合成方法２において、例えば、ＺＣ１、ＺＣ２及びＺＣ６が置換基Ａ群から選ばれる基である場合、ＺＣ３、ＺＣ４及びＺＣ５は、置換基Ｂ群から選ばれる基を選択する。例えば、ＺＣ１、ＺＣ２及びＺＣ６が置換基Ｂ群から選ばれる基である場合、ＺＣ３、ＺＣ４及びＺＣ５は、置換基Ａ群から選ばれる基を選択する。
【０１９１】
次に、式（１Ｂ）で表される化合物において、ｎ１Ｂが１である化合物（以下、「化合物（１Ｂ’’）」ともいう。）の製造方法を説明する。
【０１９２】
［合成方法３（化合物（１Ｂ’’）の製造方法）］
化合物（１Ｂ’’）は、例えば、式（１Ｂ’−１）で表される化合物と、式（１Ｂ’−２）で表される化合物と、式（１Ｂ’−３）で表される化合物とを、上記カップリング反応等を用いて反応させることにより、合成することができる。
【０１９３】
例えば、式（１Ｂ’−１）で表される化合物と、式（１Ｂ’−３）で表される化合物とをカップリング反応させることにより、式（１Ｂ’−９）で表される化合物を合成することができる。その後、式（１Ｂ’−９）で表される化合物と式（１Ｂ’−４）で表される化合物とをカップリング反応させることにより、化合物（１Ｂ’’）を合成することができる（以下、「合成方法３」ともいう。）。
【０１９４】
【化４４】
2017183724.tif 000045
【０１９５】
式中、Ａｒ１Ｂ、ＺＣ２及びＲ１Ｂは、前記と同じ意味を表す。
【０１９６】
合成方法３において、例えば、ＺＣ１及びＺＣ２が置換基Ａ群から選ばれる基である場合、ＺＣ３及びＺＣ４は、置換基Ｂ群から選ばれる基を選択する。例えば、ＺＣ１及びＺＣ２が置換基Ｂ群から選ばれる基である場合、ＺＣ３及びＺＣ４は、置換基Ａ群から選ばれる基を選択する。
【０１９７】
［化合物（１Ｂ’）及び化合物（１Ｂ’’）の製造方法の共通説明］
置換基Ａ群から選ばれる基は、カップリング反応が容易に進行するので、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基が好ましい。
【０１９８】
置換基Ｂ群から選ばれる基は、好ましくは、−Ｂ（ＯＲＣ２）２で表される基であり、より好ましくは、式（Ｗ−７）で表される基である。
【０１９９】
カップリング反応は、通常、溶媒中で行う。溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；アセトン、ジメチルスルホキシド、水が挙げられる。
【０２００】
カップリング反応において、反応時間は、通常、３０分〜１５０時間であり、反応温度は、通常、反応系に存在する溶媒の融点から沸点の間である。
【０２０１】
カップリング反応において、反応を促進するために、パラジウム触媒等の触媒を用いてもよい。パラジウム触媒としては、例えば、酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）が挙げられる。
【０２０２】
パラジウム触媒は、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン等のリン化合物と併用してもよい。
【０２０３】
カップリング反応において、必要に応じて、パラジウム触媒と塩基を併用してもよい。
【０２０４】
２回以上カップリング反応を行う場合、それらは同一の条件で反応させてもよく、異なる条件で反応させてもよい。
【０２０５】
＜式（１Ｂ）で表される化合物の製造方法＞で説明した各反応において用いられる化合物、触媒及び溶媒は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２０６】
式（１Ｂ’−１）〜式（１Ｂ’−４）で表される化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｃｏｒｐ．等から入手可能である。また、国際公開第２００２／０４５１８４号、特開２０１０−０３１２５９号公報、特開２０１２−１４４７２２号公報、国際公開第２００２／０６７３４３号等の文献に記載の公知の方法により製造することも可能である。
【０２０７】
［第１の有機層の組成比等］
第１の有機層には、第１の化合物が１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。また、第１の有機層には、第１の発光材料が１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。
【０２０８】
第１の有機層において、第１の発光材料の含有量は、第１の化合物と第１の発光材料との合計を１００質量部とした場合、通常、０．０５〜８０質量部であり、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは０．１〜５０質量部であり、より好ましくは１〜３０質量部であり、更に好ましくは５〜１５質量部である。
【０２０９】
［第１の組成物］
第１の有機層は、第１の化合物と、第１の発光材料と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、酸化防止剤、及び、第２の発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「第１の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。但し、第１の組成物において、第２の発光材料は第１の発光材料とは異なる。また、第１の組成物において、正孔輸送材料、正孔注入材料、第２の発光材料、電子輸送材料及び電子注入材料は、第１の化合物とは異なる。
【０２１０】
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２１１】
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
【０２１２】
第１の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、第１の化合物と第１の発光材料との合計を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
【０２１３】
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２１４】
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２１５】
低分子化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリンを配位子とする燐光発光性化合物、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
【０２１６】
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
【０２１７】
第１の組成物において、電子輸送材料の配合量は、第１の化合物と第１の発光材料との合計を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
【０２１８】
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２１９】
［正孔注入材料及び電子注入材料］
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２２０】
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
【０２２１】
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
【０２２２】
第１の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、第１の化合物と第１の発光材料との合計を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
【０２２３】
電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２２４】
［イオンドープ］
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×１０−５Ｓ／ｃｍ〜１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
【０２２５】
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
【０２２６】
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２２７】
［第２の発光材料］
第２の発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。第２の発光材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２２８】
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
【０２２９】
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式（Ｘ）で表される構成単位、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
【０２３０】
第２の発光材料は、好ましくは、三重項発光錯体及び／又は高分子化合物を含む。
【０２３１】
三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
【０２３２】
【化４５】
2017183724.tif 000046
【０２３３】
【化４６】
2017183724.tif 000047
【０２３４】
【化４７】
2017183724.tif 000048
【０２３５】
【化４８】
2017183724.tif 000049
【０２３６】
【化４９】
2017183724.tif 000050
【０２３７】
第１の組成物において、第２の発光材料の配合量は、第１の化合物と第１の発光材料との合計を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
【０２３８】
第２の発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２３９】
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、第１の化合物及び第１の発光材料と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
【０２４０】
第１の組成物において、酸化防止剤の配合量は、第１の化合物と第１の発光材料との合計を１００質量部とした場合、通常、０．００１〜１０質量部である。
【０２４１】
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２４２】
［第１のインク］
第１の有機層を形成するための第１のインクとして、第１の化合物と、第１の発光材料と、溶媒とを含有する組成物を用いることができる。第１のインクは、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリーコート法、ノズルコート法等の湿式法に好適に使用することができる。
【０２４３】
第１のインクの粘度は、湿式法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは２５℃において１〜２０ｍＰａ・ｓである。
【０２４４】
第１のインクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；ＴＨＦ、ジオキサン、アニソール、４−メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、ｎ−ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２４５】
第１のインクにおいて、溶媒の配合量は、第１の化合物と第１の発光材料との合計を１００質量部とした場合、通常、１０００〜１０００００質量部であり、好ましくは２０００〜２００００質量部である。
【０２４６】
＜第２の有機層＞
第２の有機層は、架橋材料の架橋体を含有する層である。
【０２４７】
［架橋材料］
架橋材料の架橋体は、架橋材料を上述した方法及び条件等により架橋した状態にすることで得られる。
【０２４８】
架橋材料は、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよいが、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する低分子化合物（以下、「第２の有機層の低分子化合物」ともいう。）、又は、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物（以下、「第２の有機層の高分子化合物」ともいう。）であることが好ましく、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物であることがより好ましい。
【０２４９】
架橋基Ａ群から選ばれる架橋基としては、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−７）〜式（ＸＬ−１０）又は式（ＸＬ−１４）〜式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−９）、式（ＸＬ−１０）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、とりわけ好ましくは、式（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。
【０２５０】
［第２の有機層の高分子化合物］
第２の有機層の高分子化合物に含まれる、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位は、後述する式（２）で表される構成単位、式（２’）で表される構成単位、又は下記式で表される構成単位であってよく、式（２）で表される構成単位又は式（２’）で表される構成単位が好ましい。
【０２５１】
【化５０】
2017183724.tif 000051
【０２５２】
［式（２）で表される構成単位］
ｎＡは、０〜５の整数を表し、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは１又は２である。
【０２５３】
ｎは、１又は２を表し、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは２である。
【０２５４】
Ａｒ３は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
【０２５５】
Ａｒ３で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
【０２５６】
Ａｒ３で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−２０）で表される基であり、より好ましくは式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−６）〜式（Ａ−１０）、式（Ａ−１９）又は式（Ａ−２０）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）又は式（Ａ−１９）で表される基である。これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２５７】
Ａｒ３で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜１８である。
【０２５８】
Ａｒ３で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分としては、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３４）で表される基である。
【０２５９】
Ａｒ３で表される芳香族炭化水素基及び複素環基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基及びシアノ基が好ましい。
【０２６０】
ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。ＬＡで表されるアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０である。ＬＡで表されるシクロアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜２０である。
【０２６１】
ＬＡで表されるアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。ＬＡで表されるアルキレン基は、置換基を有していてもよく、該置換基としては、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基が好ましい。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２６２】
ＬＡで表されるシクロアルキレン基としては、例えば、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基が挙げられる。ＬＡで表されるシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、該置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基が好ましい。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２６３】
ＬＡで表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、フェニレン基又はフルオレンジイル基が好ましく、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、フルオレン−２，７−ジイル基、フルオレン−９，９−ジイル基がより好ましい。アリーレン基が有してもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子、シアノ基又は架橋基Ａ群から選ばれる架橋基が好ましい。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２６４】
ＬＡで表される２価の複素環基としては、好ましくは式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３４）で表される基である。
【０２６５】
ＬＡは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になるので、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基である。これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２６６】
Ｘは、上記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘで表される架橋基としては、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−７）〜式（ＸＬ−１０）又は式（ＸＬ−１４）〜式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−９）、式（ＸＬ−１０）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、とりわけ好ましくは、式（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。
【０２６７】
式（２）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物の安定性及び架橋性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜９０モル％であり、より好ましくは３〜７５モル％であり、更に好ましくは５〜６０モル％である。
【０２６８】
式（２）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０２６９】
［式（２’）で表される構成単位］
ｍＡは、０〜５の整数を表し、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
【０２７０】
ｍは、１〜４の整数を表し、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは１又は２であり、より好ましくは２である。
【０２７１】
ｃは、０又は１の整数を表し、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になり、且つ、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは０である。
【０２７２】
Ａｒ５は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表す。Ａｒ５は、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
【０２７３】
Ａｒ５で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義及び例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表されるアリーレン基の定義及び例と同じである。
【０２７４】
Ａｒ５で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義及び例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表される２価の複素環基部分の定義及び例と同じである。
【０２７５】
Ａｒ５で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義及び例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義及び例と同じである。
【０２７６】
Ａｒ４及びＡｒ６は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０２７７】
Ａｒ４及びＡｒ６で表されるアリーレン基の定義及び例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表されるアリーレン基の定義及び例と同じである。
【０２７８】
Ａｒ４及びＡｒ６で表される２価の複素環基の定義及び例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表される２価の複素環基の定義及び例と同じである。
【０２７９】
Ａｒ４、Ａｒ５及びＡｒ６はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。Ａｒ４、Ａｒ５及びＡｒ６で表される基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基及びシアノ基が好ましい。
【０２８０】
ＫＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表す。ＫＡで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義及び例は、それぞれ、ＬＡで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義及び例と同じである。
【０２８１】
ＫＡは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になるので、フェニレン基又はメチレン基であることが好ましい。
【０２８２】
Ｘ’は、上記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。Ｘ’で表される架橋基の定義及び例は、前述のＸで表される架橋基の定義及び例と同じである。
【０２８３】
式（２’）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物の安定性が優れ、且つ、第２の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜５０モル％であり、より好ましくは３〜３０モル％であり、更に好ましくは５〜２０モル％である。
【０２８４】
式（２’）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０２８５】
［式（２）又は（２’）で表される構成単位の好ましい態様］
式（２）で表される構成単位としては、例えば、式（２−１）〜式（２−３０）で表される構成単位が挙げられ、式（２’）で表される構成単位としては、例えば、式（２’−１）〜式（２’−９）で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、第２の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式（２−１）〜式（２−３０）で表される構成単位であり、より好ましくは式（２−１）〜式（２−１５）、式（２−１９）、式（２−２０）、式（２−２３）、式（２−２５）又は式（２−３０）で表される構成単位であり、更に好ましくは式（２−１）〜式（２−９）、式（２−２０）、式（２−２２）又は式（２−３０）で表される構成単位である。
【０２８６】
【化５１】
2017183724.tif 000052
【０２８７】
【化５２】
2017183724.tif 000053
【０２８８】
【化５３】
2017183724.tif 000054
【０２８９】
［その他の構成単位］
第２の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、式（Ｘ）で表される構成単位を含むことが好ましい。また、第２の有機層の高分子化合物は、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、更に、式（Ｙ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
【０２９０】
第２の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れ、且つ、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、更に、式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
【０２９１】
【化５４】
2017183724.tif 000055
【０２９２】
式中、
ａＸ１及びａＸ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＸ２及びＡｒＸ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＸ２及びＲＸ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
【０２９３】
ａＸ１は、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは２以下の整数であり、より好ましくは１である。
【０２９４】
ａＸ２は、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは２以下の整数であり、より好ましくは０である。
【０２９５】
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２９６】
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表されるアリーレン基は、より好ましくは式（Ａ−１）又は式（Ａ−９）で表される基であり、更に好ましくは式（Ａ−１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２９７】
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表される２価の複素環基は、より好ましくは式（ＡＡ−１）、式（ＡＡ−２）又は式（ＡＡ−７）〜式（ＡＡ−２６）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２９８】
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０２９９】
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表されるアリーレン基は、より好ましくは式（Ａ−１）、式（Ａ−６）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）〜式（Ａ−１１）又は式（Ａ−１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３００】
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
【０３０１】
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同じである。
【０３０２】
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
【０３０３】
【化５５】
2017183724.tif 000056
【０３０４】
式中、ＲＸＸは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３０５】
ＲＸＸは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３０６】
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０３０７】
ＡｒＸ１〜ＡｒＸ４及びＲＸ１〜ＲＸ３で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０３０８】
式（Ｘ）で表される構成単位としては、好ましくは式（Ｘ−１）〜式（Ｘ−７）で表される構成単位であり、より好ましくは式（Ｘ−３）〜式（Ｘ−７）で表される構成単位であり、更に好ましくは式（Ｘ−３）〜式（Ｘ−６）で表される構成単位である。
【０３０９】
【化５６】
2017183724.tif 000057
【０３１０】
【化５７】
2017183724.tif 000058
【０３１１】
【化５８】
2017183724.tif 000059
【０３１２】
【化５９】
2017183724.tif 000060
【０３１３】
式中、ＲＸ４及びＲＸ５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＸ４は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲＸ５は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲＸ５同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
【０３１４】
式（Ｘ）で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１〜９０モル％であり、より好ましくは１〜７０モル％であり、更に好ましくは１０〜５０モル％である。
【０３１５】
式（Ｘ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｘ１−１）〜式（Ｘ１−１９）で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式（Ｘ１−６）〜式（Ｘ１−１４）で表される構成単位である。
【０３１６】
【化６０】
2017183724.tif 000061
【０３１７】
【化６１】
2017183724.tif 000062
【０３１８】
【化６２】
2017183724.tif 000063
【０３１９】
【化６３】
2017183724.tif 000064
【０３２０】
【化６４】
2017183724.tif 000065
【０３２１】
【化６５】
2017183724.tif 000066
【０３２２】
【化６６】
2017183724.tif 000067
【０３２３】
【化６７】
2017183724.tif 000068
【０３２４】
第２の有機層の高分子化合物において、式（Ｘ）で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
【０３２５】
【化６８】
2017183724.tif 000069
【０３２６】
式中、ＡｒＹ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３２７】
ＡｒＹ１で表されるアリーレン基は、好ましくは式（Ａ−１）、式（Ａ−６）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）〜式（Ａ−１１）、式（Ａ−１３）又は式（Ａ−１９）で表される基であり、より好ましくは式（Ａ−１）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）、式（Ａ−１１）又は式（Ａ−１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３２８】
ＡｒＹ１で表される２価の複素環基は、好ましくは式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１３）、式（ＡＡ−１５）、式（ＡＡ−１８）又は式（ＡＡ−２０）で表される基であり、より好ましくは式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１８）又は式（ＡＡ−２０）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３２９】
ＡｒＹ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒＹ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【０３３０】
ＡｒＹ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式（Ｘ）のＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
【０３３１】
ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０３３２】
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ−１）〜式（Ｙ−７）で表される構成単位が挙げられ、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧の観点からは、好ましくは式（Ｙ−１）又は式（Ｙ−２）で表される構成単位であり、第２の有機層の高分子化合物の電子輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ−３）又は式（Ｙ−４）で表される構成単位であり、第２の有機層の高分子化合物の正孔輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ−５）〜式（Ｙ−７）で表される構成単位である。
【０３３３】
【化６９】
2017183724.tif 000070
【０３３４】
式中、ＲＹ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲＹ１同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
【０３３５】
ＲＹ１は、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３３６】
式（Ｙ−１）で表される構成単位は、好ましくは、式（Ｙ−１’）で表される構成単位である。
【０３３７】
【化７０】
2017183724.tif 000071
【０３３８】
式中、ＲＹ１１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１１は、同一でも異なっていてもよい。
【０３３９】
ＲＹ１１は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３４０】
【化７１】
2017183724.tif 000072
【０３４１】
式中、ＲＹ１は前記と同じ意味を表す。ＸＹ１は、−Ｃ（ＲＹ２）２−、−Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）−又はＣ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基を表す。ＲＹ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ２は、同一でも異なっていてもよく、ＲＹ２同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
【０３４２】
ＲＹ２は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３４３】
ＸＹ１において、−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、双方がアリール基、双方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基としては、好ましくは式（Ｙ−Ａ１）〜式（Ｙ−Ａ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ−Ａ４）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３４４】
【化７２】
2017183724.tif 000073
【０３４５】
ＸＹ１において、−Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）−で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３４６】
ＸＹ１において、−Ｃ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基中の４個のＲＹ２は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいシクロアルキル基である。複数あるＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、−Ｃ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基は、好ましくは式（Ｙ−Ｂ１）〜式（Ｙ−Ｂ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ−Ｂ３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３４７】
【化７３】
2017183724.tif 000074
【０３４８】
式中、ＲＹ２は前記と同じ意味を表す。
【０３４９】
式（Ｙ−２）で表される構成単位は、式（Ｙ−２’）で表される構成単位であることが好ましい。
【０３５０】
【化７４】
2017183724.tif 000075
【０３５１】
式中、ＲＹ１１及びＸＹ１は前記と同じ意味を表す。
【０３５２】
【化７５】
2017183724.tif 000076
【０３５３】
式中、ＲＹ１は前記と同じ意味を表す。ＲＹ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３５４】
ＲＹ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３５５】
【化７６】
2017183724.tif 000077
【０３５６】
式中、ＲＹ１は前記を同じ意味を表す。ＲＹ４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３５７】
ＲＹ４は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３５８】
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ−１１）〜式（Ｙ−５６）で表される構成単位が挙げられ、好ましくは、式（Ｙ−１１）〜式（Ｙ−５５）で表される構成単位である。
【０３５９】
【化７７】
2017183724.tif 000078
【０３６０】
【化７８】
2017183724.tif 000079
【０３６１】
【化７９】
2017183724.tif 000080
【０３６２】
【化８０】
2017183724.tif 000081
【０３６３】
【化８１】
2017183724.tif 000082
【０３６４】
【化８２】
2017183724.tif 000083
【０３６５】
【化８３】
2017183724.tif 000084
【０３６６】
【化８４】
2017183724.tif 000085
【０３６７】
【化８５】
2017183724.tif 000086
【０３６８】
【化８６】
2017183724.tif 000087
【０３６９】
【化８７】
2017183724.tif 000088
【０３７０】
【化８８】
2017183724.tif 000089
【０３７１】
【化８９】
2017183724.tif 000090
【０３７２】
式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１がアリーレン基である構成単位は、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜８０モル％であり、より好ましくは３０〜６０モル％である。
【０３７３】
式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、第２の有機層の高分子化合物の電荷輸送性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜４０モル％であり、より好ましくは３〜３０モル％である。
【０３７４】
式（Ｙ）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０３７５】
第２の有機層の高分子化合物としては、例えば、表１に示す高分子化合物Ｐ−１〜Ｐ−８が挙げられる。ここで、「その他の構成単位」とは、式（２）、式（２’）、式（Ｘ）及び式（Ｙ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
【０３７６】
【表１】
2017183724.tif 000091
【０３７７】
表１中、ｐ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’及びｔ’は、各構成単位のモル比率を表す。ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｔ’＝１００であり、且つ、７０≦ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’≦１００である。
【０３７８】
高分子化合物Ｐ−１〜Ｐ−８における、式（２）、式（２’）、式（Ｘ）及び式（Ｙ）で表される構成単位の例及び好ましい範囲は、上述のとおりである。
【０３７９】
第２の有機層の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
【０３８０】
第２の有機層の高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは５×１０３〜１×１０６であり、より好ましくは１×１０４〜５×１０５であり、更に好ましくは１．５×１０４〜１×１０５である。
【０３８１】
［第２の有機層の高分子化合物の製造方法］
第２の有機層の高分子化合物は、ケミカルレビュー（Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．），第１０９巻，８９７−１０９１頁（２００９年）等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応及びＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
【０３８２】
上記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
【０３８３】
遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
【０３８４】
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。第２の有機層の高分子化合物の純度が低い場合、例えば、晶析、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
【０３８５】
［第２の有機層の低分子化合物］
第２の有機層の低分子化合物としては、式（３）で表される低分子化合物が好ましい。
【０３８６】
【化９０】
2017183724.tif 000092
【０３８７】
式中、
ｍＢ１、ｍＢ２及びｍＢ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。複数存在するｍＢ１は、同一でも異なっていてもよい。ｍＢ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ７は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ７が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＢ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’’’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＢ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’’は、架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＸ’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＸ’’のうち、少なくとも１つは、架橋基である。
【０３８８】
ｍＢ１は、通常、０〜１０の整数であり、架橋材料の合成が容易になるので、好ましくは０〜５の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
【０３８９】
ｍＢ２は、通常、０〜１０の整数であり、架橋材料の合成が容易となり、且つ、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは０〜５の整数であり、より好ましくは０〜３の整数であり、更に好ましくは１又は２であり、特に好ましくは１である。
【０３９０】
ｍＢ３は、通常、０〜５の整数であり、架橋材料の合成が容易になるので、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０である。
【０３９１】
Ａｒ７で表される芳香族炭化水素基のｍＢ３個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義及び例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表されるアリーレン基の定義及び例と同じである。
【０３９２】
Ａｒ７で表される複素環基のｍＢ３個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義及び例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表される２価の複素環基部分の定義及び例と同じである。
【０３９３】
Ａｒ７で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍＢ３個の置換基を除いた２価の基の定義及び例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義及び例と同じである。
【０３９４】
Ａｒ７で表される基が有してもよい置換基の定義及び例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表される基が有してもよい置換基の定義及び例と同じである。
【０３９５】
Ａｒ７は、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧が低くなるので、好ましくは芳香族炭化水素基であり、この芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。
【０３９６】
ＬＢ１で表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義及び例は、それぞれ、前述のＬＡで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義及び例と同じである。
【０３９７】
ＬＢ１は、架橋材料の合成が容易になるので、好ましくは、アルキレン基、アリーレン基又は酸素原子であり、より好ましくはアルキレン基又はアリーレン基であり、更に好ましくはフェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、特に好ましくはフェニレン基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３９８】
Ｘ’’は、好ましくは、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−１７）のいずれかで表される架橋基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−７）〜式（ＸＬ−１０）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基、或いは、アリール基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−１６）若しくは式（ＸＬ−１７）で表される架橋基、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１６）若しくは式（ＸＬ−１７）で表される架橋基、フェニル基又はナフチル基であり、とりわけ好ましくは、式（ＸＬ−１６）で表される架橋基、又はナフチル基である。これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３９９】
架橋材料としては、例えば、式（３−１）〜式（３−１６）で表される低分子化合物が挙げられ、好ましくは式（３−１）〜式（３−１０）で表される低分子化合物であり、より好ましくは式（３−５）〜式（３−９）で表される低分子化合物である。
【０４００】
【化９１】
2017183724.tif 000093
【０４０１】
【化９２】
2017183724.tif 000094
【０４０２】
【化９３】
2017183724.tif 000095
【０４０３】
【化９４】
2017183724.tif 000096
【０４０４】
【化９５】
2017183724.tif 000097
【０４０５】
第２の有機層の低分子化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｄｙｅ  Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。その他には、例えば、国際公開第１９９７／０３３１９３号、国際公開第２００５／０３５２２１号、国際公開第２００５／０４９５４８号に記載されている方法に従って合成することができる。
【０４０６】
第２の有機層において、架橋材料の架橋体は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
【０４０７】
［第２の組成物］
第２の有機層は、架橋材料の架橋体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、酸化防止剤、及び、発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「第２の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。
【０４０８】
第２の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び第２の発光材料の例及び好ましい範囲と同じである。第２の組成物において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の配合量は、各々、架橋材料の架橋体を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
【０４０９】
第２の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。第２の組成物において、酸化防止剤の配合量は、架橋材料の架橋体を１００質量部とした場合、通常、０．００１〜１０質量部である。
【０４１０】
［第２のインク］
第２の有機層を形成するための第２のインクとして、架橋材料と、溶媒とを含有する第２の組成物を用いることができる。第２のインクは、第１のインクの項で説明した湿式法に好適に使用することができる。第２のインクの粘度の好ましい範囲は、第１のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。第２のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第１のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
【０４１１】
第２のインクにおいて、溶媒の配合量は、架橋材料を１００質量部とした場合、通常、１０００〜１０００００質量部であり、好ましくは２０００〜２００００質量部である。
【０４１２】
＜発光素子の層構成＞
本実施形態に係る発光素子は、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第１の有機層及び第２の有機層と、を有する。本実施形態に係る発光素子は、陽極、陰極、第１の有機層及び第２の有機層以外の層を有していてもよい。
【０４１３】
本実施形態に係る発光素子において、第１の有機層は、通常、発光層（以下、「第１の発光層」ともいう。）である。本実施形態に係る発光素子において、第２の有機層は、通常、正孔輸送層、発光層（以下、「第２の発光層」ともいう。）又は電子輸送層であり、好ましくは正孔輸送層又は第２の発光層であり、より好ましくは正孔輸送層である。
【０４１４】
本実施形態に係る発光素子において、第１の有機層と第２の有機層とは、発光素子の駆動電圧がより低くなるので、隣接していることが好ましい。本実施形態に係る発光素子において、第２の有機層は、発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陽極及び第１の有機層の間に設けられた層であることが好ましく、陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層又は第２の発光層であることがより好ましく、陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層であることが更に好ましい。
【０４１５】
本実施形態に係る発光素子において、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔注入層を更に有することが好ましい。また、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陰極と第１の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
【０４１６】
本実施形態に係る発光素子において、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。また、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陰極と第１の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
【０４１７】
本実施形態に係る発光素子において、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陽極と第１の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。また、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陰極と第２の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
【０４１８】
本実施形態に係る発光素子において、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陽極と第１の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。また、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陰極と第２の有機層との間に、電子注入層を更に有することが好ましい。
【０４１９】
本実施形態に係る発光素子の具体的な層構成としては、例えば、下記の（Ｄ１）〜（Ｄ１５）で表される層構成が挙げられる。発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。
【０４２０】
（Ｄ１）陽極／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ２）陽極／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ３）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ４）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ５）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ６）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ７）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ９）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１０）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１１）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層（第２の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層（第２の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第２の発光層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
【０４２１】
上記の（Ｄ１）〜（Ｄ１５）中、「／」は、その前後の層が隣接して積層していることを意味する。具体的には、「第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）」とは、第２の発光層（第２の有機層）と第１の発光層（第１の有機層）とが隣接して積層していることを意味する。
【０４２２】
本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、（Ｄ３）〜（Ｄ１２）で表される層構成が好ましく、（Ｄ７）〜（Ｄ１０）で表される層構成がより好ましい。
【０４２３】
本実施形態に係る発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、２層以上設けられていてもよい。
【０４２４】
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０４２５】
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第１の発光層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜１５０ｎｍである。
【０４２６】
本実施形態に係る発光素子において、積層する層の順番、数、及び厚さは、発光素子の発光効率及び素子寿命を勘案して調整すればよい。
【０４２７】
［第２の発光層］
第２の発光層は、通常、第２の有機層又は発光材料を含有する層である。第２の発光層が発光材料を含有する層である場合、第２の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第２の発光層に含有される発光材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
【０４２８】
本実施形態に係る発光素子が第２の発光層を有し、且つ、後述の正孔輸送層及び後述の電子輸送層が第２の有機層ではない場合、第２の発光層は第２の有機層であることが好ましい。
【０４２９】
［正孔輸送層］
正孔輸送層は、通常、第２の有機層又は正孔輸送材料を含有する層である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
【０４３０】
本実施形態に係る発光素子が正孔輸送層を有し、且つ、前述の第２の発光層及び後述の電子輸送層が第２の有機層ではない場合、正孔輸送層は第２の有機層であることが好ましい。
【０４３１】
［電子輸送層］
電子輸送層は、通常、第２の有機層であるか、又は、電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
【０４３２】
［正孔注入層及び電子注入層］
正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
【０４３３】
電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入層に含有される電子注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入層に含有される電子注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
【０４３４】
［基板／電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、且つ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
【０４３５】
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
【０４３６】
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
【０４３７】
本実施形態に係る発光素子において、陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。
【０４３８】
陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
【０４３９】
［発光素子の製造方法］
本実施形態に係る発光素子において、第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
【０４４０】
第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層及び電子注入層は、第１のインク、第２のインク、並びに、上述した発光材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料をそれぞれ含有するインクを用いて、スピンコート法、インクジェット印刷法等の湿式法により形成することができる。
【０４４１】
［発光素子の用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
【実施例】
【０４４２】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０４４３】
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及びポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）（島津製作所製、商品名：ＬＣ−１０Ａｖｐ）により求めた。なお、ＳＥＣの測定条件は、次のとおりである。
［測定条件］
測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。ＳＥＣの移動相としてＴＨＦを用い、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ  ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−１０Ａｖｐ）を用いた。
【０４４４】
液体クロマトグラフ質量分析（ＬＣ−ＭＳ）は、下記の方法で行った。
測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はＴＨＦに溶解させ、ＬＣ−ＭＳ（アジレント・テクノロジー製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に約１μＬ注入した。ＬＣ−ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びＴＨＦの比率を変化させながら用い、０．２ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ  ２  ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
【０４４５】
１Ｈ−ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（アジレント・テクノロジー製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００又はＭＥＲＣＵＲＹ  ４００ＶＸ）を用いて測定した。
【０４４６】
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２質量％の濃度になるようにＴＨＦ又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル及びＴＨＦを用い、１．０ｍＬ／分の流量でアセトニトリル／ＴＨＦの比率を１００／０〜０／１００（容積比）のグラジエント分析で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ  ＬＣ  ＯＤＳ  ２０００（東京化成工業製）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。
【０４４７】
本実施例において、化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計（日本分光株式会社製、商品名：ＦＰ−６５００）により室温にて測定した。化合物をキシレンに、約０．８×１０−４質量％の濃度で溶解させたトルエン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長３２５ｎｍのＵＶ光を用いた。
【０４４８】
＜合成例１＞高分子化合物ＨＰ−１の合成
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、特開２０１２−１４４７２１号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＣＭ１（１．７３ｇ）、化合物ＣＭ２（０．８４３ｇ）、ジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（２．２ｍｇ）及びトルエン（４０ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。
【０４４９】
【化９６】
2017183724.tif 000098
【０４５０】
得られた反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８．７ｇ）を滴下し、３時間還流させた後、そこに、９−ブロモアントラセン（６４．１ｍｇ）、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８．８ｇ）及びジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（２．２ｍｇ）を加え、１６時間還流させた。その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通液することにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＰ−１を０．９１ｇ得た。高分子化合物ＨＰ−１のＭｎは１．２×１０５であり、Ｍｗは４．８×１０５であった。
【０４５１】
高分子化合物ＨＰ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ２から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０４５２】
＜合成例２＞高分子化合物ＨＴＬ−１の合成
高分子化合物ＨＴＬ−１は、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した化合物ＣＭ３、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した化合物ＣＭ４及び国際公開第２０１１／０４９２４１号に記載の方法に従って合成した化合物ＣＭ５を用いて、国際公開第２０１１／０４９２４１号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ−１のＭｎは８．９×１０４であり、Ｍｗは４．２×１０５であった。
【０４５３】
【化９７】
2017183724.tif 000099
【０４５４】
高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ４から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ５から誘導される構成単位とが、５０：４２．５：７．５のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０４５５】
＜合成例３＞化合物ＥＭ１の合成
（化合物ＥＭ１ｂの合成）
【０４５６】
【化９８】
2017183724.tif 000100
【０４５７】
反応容器内を窒素雰囲気とした後、特開２０１０−０３１２５９号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＥＭ１ａ（５０．０ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２６．６ｇ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド・ジクロロメタン錯体（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２，１．４９ｇ）、酢酸カリウム（２６．８ｇ）及び１，４−ジオキサン（３５０ｍＬ）を加え、加熱還流下で４時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、酢酸エチルを加え、反応液をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）により精製した後、トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒を用いて再結晶し、乾燥させることにより、化合物ＥＭ１ｂ（１２．５ｇ、白色固体）を得た。化合物ＥＭ１ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０４５８】
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１１９２［Ｍ］＋
【０４５９】
（化合物ＥＭ１ｅの合成）
【０４６０】
【化９９】
2017183724.tif 000101
【０４６１】
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、特開２０１２−１４４７２２号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＥＭ１ｃ（８．２３ｇ）、特開２０１２−１４４７２２号公報に記載の方法に準じて合成した化合物ＥＭ１ｄ（２．４４ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２０４ｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１．５６ｇ）、トルエン（４５ｍＬ）、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（２５ｍＬ）、イオン交換水（１３ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（２３ｍＬ）を加え、８５℃で２時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、反応液をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮することにより固体を得た。この固体をシリカゲル（ＯＤＳ）カラムクロマトグラフィー（アセトニトリル及びテトラヒドロフランの混合溶媒）により精製することにより、化合物ＥＭ１ｅ（２．７４ｇ、黄色固体）を得た。化合物ＥＭ１ｅのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０４６２】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．７６−０．８６（ｍ，２０Ｈ），１．１０−１．２９（ｍ，４２Ｈ），１．４７−１．５４（ｍ，８Ｈ），１．８８（ｓ，６Ｈ），２．４５−２．５０（ｍ，１２Ｈ），６．７９−６．８４（ｍ，６Ｈ），６．９７−６．９９（ｍ，２Ｈ），７．０６−７．１３（ｍ，２Ｈ），５．３５（ｄ，２Ｈ），７．４３−７．４７（ｍ，６Ｈ），７．５２−７．５６（ｍ，４Ｈ），７．６１（ｄ，２Ｈ），７．７４（ｄ，４Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１４３９［Ｍ］＋
【０４６３】
（化合物ＥＭ１ｆの合成）
【０４６４】
【化１００】
2017183724.tif 000102
【０４６５】
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物ＥＭ１ｂ（１．５３ｇ）、化合物ＥＭ１ｅ（７．４０ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（７４．２ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（０．７６ｇ）、トルエン（１５ｍＬ）、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（９ｍＬ）、イオン交換水（４．５ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（７．５ｍＬ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、酢酸エチルを加え、反応液をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮することにより固体を得た。この固体をシリカゲル（ＯＤＳ）カラムクロマトグラフィー（アセトニトリル及びテトラヒドロフランの混合溶媒）により精製することにより、化合物ＥＭ１ｆ（２．５ｇ、黄色固体）を得た。化合物ＥＭ１ｆのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０４６６】
（化合物ＥＭ１の合成）
【０４６７】
【化１０１】
2017183724.tif 000103
【０４６８】
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物ＥＭ１ｆ（０．５０ｇ）、フェニルボロン酸（６６．６ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（７．８９ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８０．４ｍｇ）、トルエン（６ｍＬ）、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（３ｍＬ）、イオン交換水（２ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（３ｍＬ）を加え、９０℃で２時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、イオン交換水を加え、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製した後、テトラヒドロフラン及びイソプロパノールの混合溶媒を用いて再結晶し、乾燥させることにより、化合物ＥＭ１（４５０ｍｇ、黄色固体）を得た。化合物ＥＭ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０４６９】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．７６−０．８５（ｍ，４０Ｈ），１．１０−１．２３（ｍ，７６Ｈ），１．３７（ｓ，３６Ｈ），１．４３−１．５３（ｍ，２４Ｈ），１．９１−１．９４（ｍ，１２Ｈ），２．４４−２．５０（ｍ，２４Ｈ），６．１９（ｍ，２Ｈ），６．８１−７．１４（ｍ，２４Ｈ），７．２９−７．８４（ｍ，７０Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ）．
【０４７０】
化合物ＥＭ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は、４６９ｎｍであった。
【０４７１】
＜合成例４＞化合物ＥＭ２の合成
（化合物ＥＭ２ｂの合成）
【０４７２】
【化１０２】
2017183724.tif 000104
【０４７３】
反応容器内を窒素雰囲気とした後、特開２０１２−１４４７２２号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＥＭ１ｃ（５．００ｇ）、化合物ＥＭ２ａ（４．９４ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．１２１ｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２．５３ｇ）及びトルエン（２００ｍＬ）を加え、５５℃で２時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、イオン交換水を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液から水層を除去した後、得られた有機層を減圧濃縮した。そこへ、ヘキサン、トルエン及び活性炭を加え、室温で１時間攪拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒、並びに、ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製することにより、粗生成物を得た。この粗生成物をアセトン及びヘキサンの混合溶媒で洗浄することにより固体を得た。この固体に、ヘキサン、トルエン及び活性炭を加え、室温で１時間攪拌した後、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより、化合物ＥＭ２ｂ（２．５ｇ）を得た。化合物ＥＭ２ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．２５％であった。
【０４７４】
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１２５９［Ｍ］＋
【０４７５】
（化合物ＥＭ２の合成）
【０４７６】
【化１０３】
2017183724.tif 000105
【０４７７】
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物ＥＭ２ｂ（２．４５ｇ）、化合物ＥＭ１ｂ（１．１６ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（５５ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１．１５ｇ）及びトルエン（２５ｍＬ）を加え、５５℃で２時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、イオン交換水を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液から水層を除去した後、得られた有機層を減圧濃縮した。そこへ、トルエン及び活性炭を加え、４０℃で１時間攪拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）により精製し、更に、メタノールで洗浄した後、乾燥させることにより、化合物ＥＭ２（０．８３ｇ）を得た。化合物ＥＭ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０４７８】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．７５（ｔ，１２Ｈ），１．１７−１．５９（ｍ，１４０Ｈ），１．９５（ｓ，６Ｈ），２．４４（ｔ，８Ｈ），６．２０（ｄ，２Ｈ），６．７７−７．０１（ｍ，１０Ｈ），７．３９−７．９１（ｍ，８６Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３２９７［Ｍ］＋
【０４７９】
化合物ＥＭ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は、４５４ｎｍであった。
【０４８０】
＜合成例５＞化合物ＥＭ３及び化合物ＥＭ４の合成
化合物ＥＭ３は、特開２００６−１９９６９８号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＥＭ４は、国際公開第２０１０／０５８８５９号に記載の方法に準じて合成した。
【０４８１】
【化１０４】
2017183724.tif 000106
【０４８２】
化合物ＥＭ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は、４４２ｎｍであった。
化合物ＥＭ４の発光スペクトルの最大ピーク波長は、４４９ｎｍであった。
【０４８３】
＜合成例６＞化合物ＨＭ−１及び化合物ＨＭ−２の合成
化合物ＨＭ−１は、ＡＫ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社より購入した。
化合物ＨＭ−２は、特表２０１３−５２７９８９号公報に記載の方法に準じて合成した。
【０４８４】
【化１０５】
2017183724.tif 000107
【０４８５】
化合物ＨＭ−１の発光スペクトルの最大ピーク波長は、４２５ｎｍであった。
化合物ＨＭ−２の発光スペクトルの最大ピーク波長は、４３０ｎｍであった。
【０４８６】
＜実施例Ｄ１＞発光素子Ｄ１の作製及び評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【０４８７】
（第２の有機層の形成）
キシレンに、高分子化合物ＨＴＬ−１を０．６質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱することにより第２の有機層を形成した。この加熱により、高分子化合物ＨＴＬ−１は、架橋体となった。
【０４８８】
（第１の有機層の形成）
トルエンに、化合物ＨＭ−１及び化合物ＥＭ３（化合物ＨＭ−１／化合物ＥＭ３＝９０質量％／１０質量％）を１．９質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第２の有機層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１５０℃、１０分間加熱することにより第１の有機層を形成した。
【０４８９】
（陰極の形成）
第１の有機層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０−４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、第１の有機層の上に、フッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上に、アルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
【０４９０】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が１００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は６．８Ｖであった。
【０４９１】
＜実施例Ｄ２＞発光素子Ｄ２の作製及び評価
実施例Ｄ１における化合物ＥＭ３に代えて、化合物ＥＭ２を用いたこと以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。
【０４９２】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が１００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は６．７Ｖであった。
【０４９３】
＜実施例Ｄ３＞発光素子Ｄ３の作製及び評価
実施例Ｄ１における化合物ＥＭ３に代えて、化合物ＥＭ１を用いたこと以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。
【０４９４】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が１００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は６．２Ｖであった。
【０４９５】
＜実施例Ｄ４＞発光素子Ｄ４の作製及び評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−１及び化合物ＥＭ３（化合物ＨＭ−１／化合物ＥＭ３＝９０質量％／１０質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−２及び化合物ＥＭ２（化合物ＨＭ−２／化合物ＥＭ２＝９０質量％／１０質量％）」を用いたこと以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。
【０４９６】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が１００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は６．８Ｖであった。
【０４９７】
＜比較例ＣＤ１＞発光素子ＣＤ１の作製及び評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「トルエンに、化合物ＨＭ−１及び化合物ＥＭ３（化合物ＨＭ−１／化合物ＥＭ３＝９０質量％／１０質量％）を１．９質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、ポリ（９−ビニルカルバゾール）（高分子化合物ＰＶＫ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製、Ｍｗ＝１．１×１０６、粉末状）及び化合物ＥＭ３（高分子化合物ＰＶＫ／化合物ＥＭ３＝９０質量％／１０質量％）を１．３質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。
【０４９８】
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が１００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１０．９Ｖであった。
【０４９９】
＜比較例ＣＤ２＞発光素子ＣＤ２の作製及び評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「トルエンに、化合物ＨＭ−１及び化合物ＥＭ３（化合物ＨＭ−１／化合物ＥＭ３＝９０質量％／１０質量％）を１．９質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、ポリ（９−ビニルカルバゾール）（高分子化合物ＰＶＫ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製、Ｍｗ＝１．１×１０６、粉末状）及び化合物ＥＭ２（高分子化合物ＰＶＫ／化合物ＥＭ２＝９０質量％／１０質量％）を１．３質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。
【０５００】
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が１００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は８．８Ｖであった。
【０５０１】
＜比較例ＣＤ３＞発光素子ＣＤ３の作製及び評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「トルエンに、化合物ＨＭ−１及び化合物ＥＭ３（化合物ＨＭ−１／化合物ＥＭ３＝９０質量％／１０質量％）を１．９質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、ポリ（９−ビニルカルバゾール）（高分子化合物ＰＶＫ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製、Ｍｗ＝１．１×１０６、粉末状）及び化合物ＥＭ１（高分子化合物ＰＶＫ／化合物ＥＭ１＝９０質量％／１０質量％）を１．３質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。
【０５０２】
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が１００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は９．４Ｖであった。
【０５０３】
＜比較例ＣＤ４＞発光素子ＣＤ４の作製及び評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「トルエンに、化合物ＨＭ−１及び化合物ＥＭ３（化合物ＨＭ−１／化合物ＥＭ３＝９０質量％／１０質量％）を１．９質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、高分子化合物ＨＰ−１及び化合物ＥＭ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物ＥＭ３＝９０質量％／１０質量％）を０．７５質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。
【０５０４】
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が１００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は８．０Ｖであった。
【０５０５】
＜実施例Ｄ５＞発光素子Ｄ５の作製及び評価
実施例Ｄ１における化合物ＥＭ３に代えて、化合物ＥＭ４を用いたこと以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。
【０５０６】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が１００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は６．９Ｖであった。
【０５０７】
＜比較例ＣＤ５＞発光素子ＣＤ５の作製及び評価
比較例ＣＤ４における化合物ＥＭ３に代えて、化合物ＥＭ４を用いたこと以外は比較例ＣＤ４と同様にして、発光素子ＣＤ５を作製した。
【０５０８】
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が１００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は９．２Ｖであった。
【０５０９】
実施例及び比較例の結果を表２に示す。
【０５１０】
【表２】
2017183724.tif 000108