(57)【要約】【課題】本発明は半導体を実装するためのアンダーフィルに適した接着剤組成物、接着剤シートなどに関し、１２０℃以下の温度で大幅に粘度が低下し、その後２００℃以上の温度でも分解物の発生が少なく耐熱性に優れ、高い絶縁安定性を示す接着剤組成物、それからなる接着剤シート、それらの硬化物および半導体装置に関する。【解決手段】（ａ）エポキシ基を２個以上含むエポキシ樹脂および（ｂ）イオン液体を含有する接着剤組成物であって、（ｂ）イオン液体の含有量が（ａ）エポキシ基を２個以上含むエポキシ樹脂１００重量部に対して０．００１〜０．８重量部であり、接着剤組成物の全有機成分中において前記（ａ）成分と前記（ｂ）成分の合計量が９０重量％以上であることを特徴とする接着剤組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）エポキシ基を２個以上含むエポキシ樹脂および（ｂ）イオン液体を含有する接着剤組成物であって、（ｂ）イオン液体の含有量が（ａ）エポキシ基を２個以上含むエポキシ樹脂１００重量部に対して０．００１〜０．８重量部であり、接着剤組成物の全有機成分中において前記（ａ）成分と前記（ｂ）成分の合計量が９０重量％以上であることを特徴とする接着剤組成物。
【請求項２】
（ｂ）イオン液体のカチオン成分が、下記一般式（１）〜（１０）のいずれかで表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の接着剤組成物。
【化１】
2017145290.tif 000004
（一般式（１）〜（１０）中、Ｒ１〜Ｒ６９は、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数４〜６のシクロアルキル基、フェニル基、シアノ基、ニトロ基、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素およびヒドロキシル基から選ばれる基であって、それぞれ同一であっても異なっていても良い）
【請求項３】
さらに硬化剤を含有することを特徴とする請求項１または２に記載の接着剤組成物。
【請求項４】
さらに硬化触媒を含有することを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の接着剤組成物。
【請求項５】
さらに無機微粒子を含有することを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の接着剤組成物。
【請求項６】
硬化剤が、アミン樹脂、ポリカルボン酸、末端ヒドロキシル化ポリエーテルスルホン、ポリイミドおよび炭素数２０以上のフェノール樹脂から選ばれる１以上の化合物であることを特徴とする請求項３〜５のいずれかに記載の接着剤組成物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載の接着剤組成物からなる接着剤シート。
【請求項８】
請求項１〜６のいずれかに記載の接着剤組成物硬化物。
【請求項９】
半導体素子、請求項８に記載の硬化物および実装基板をこの順に有することを特徴とする半導体装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は半導体を実装するためのアンダーフィルに適した接着剤組成物、接着剤シートなどに関し、１２０℃以下の温度で大幅に粘度が低下し、その後２００℃以上の温度でも分解物の発生が少なく耐熱性に優れ、高い絶縁安定性を示す接着剤組成物、それからなる接着剤シート、それらの硬化物および半導体装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、半導体装置の軽量化、薄型化が進んでいる。半導体素子の高集積化、高密度化のために、金属のバンプのついた半導体チップとプリント基板を直接接合するフリップボンド法が用いられる。半導体の小型化の中、バンプも微細化が進んでいる。バンプが微細になるとアンダーフィルの場合、細かなバンプの間に接着剤が入り混む必要がある。また、Ｂステージのシートを基板や半導体デバイスに貼り付け、これを実装時に加熱して押し込み接合を取る場合、金属面同士がうまく接合できるように溶融時に低い粘度にする必要がある。低粘度化のためには、フィラーの量を減らすことや、フィラーの粒径を大きくすること、粘度の低いエポキシ樹脂を用いるなどのことが行われてきた。しかし、フィラーの量を減らすと熱膨張率が大きくなることなどから熱衝撃試験などで不良が発生すること、フィラーの径を大きくすると微細なバンプ間に溶液は入りこめずボイドの原因となること、また粘度の低いエポキシ樹脂を用いるのは樹脂選択幅の制限とそれによる硬化物の物性の制御の自由度が減るなどの問題があった。
【０００３】
低粘度の組成物としては、液状のエポキシ化合物、酸無水物系の硬化剤とイミダゾール系の硬化促進剤、分子量１３万以上のポリビニルアセタール樹脂系改質剤と無機フィラーよりなる低粘度で、低弾性、高靱性を有する液状エポキシ樹脂組成物（特許文献１）や、１分子中に２個以上のエポキシ基を含むエポキシ樹脂、硬化剤、分子量が１０万以上１００万未満である熱可塑性樹脂、硬化促進剤、無機フィラー、希釈剤およびジメチルシリコーンを含むエポキシ樹脂組成物（特許文献２）などが知られていた。
【０００４】
実装時に発生するボイドの抑制向けて、低粘度エポキシ化合物、高反応性エポキシ化合物、硬化剤、硬化促進剤及び無機充填材を含有する半導体用接着剤（特許文献３）、２種以上の多官能エポキシ樹脂、トリアジン構造を含むイミダゾール系の硬化剤、無機フィラーよりなる低粘度の熱硬化性樹脂組成物（特許文献４）、ジビニルアレーンジエポキシ化合物と硬化剤およびフィラーよりなる低粘度組成物（特許文献５）、エポキシ樹脂、硬化剤、無機充填剤に不揮発成分を含むことを特徴とした無溶剤型液状封止剤（特許文献６）、フラックス活性剤としてジカルボン酸、樹脂成分として平均官能基数が約２．０を有するエポキシのプレポリマー、および粘度調整剤として沸点２６０度以下の溶剤を含む無洗浄フラックス（特許文献７）、エポキシ基及び／又はチイラン基を２個以上有する化合物と特定のイオン液体よりなる程よい硬化性と保存安定性のバランスを兼ね備えた樹脂組成物（特許文献８）、イオン液体、エポキシ基を２個有するエポキシ樹脂、エポキシ基を３個以上有するエポキシ樹脂及び硬化剤を含有するエポキシ樹脂組成物（特許文献９）、エポキシ樹脂とそれと反応するイオン液体を含んだ導電性組成物（特許文献１０）などが知られていた。
【０００５】
しかしながら、これらの手法でおこなっても、比較的分子量の大きな樹脂を加えることや、沸点の高い溶媒を含むことで、その後のリフロー処理でボイドが発生するなどの恐れがあった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２０１３−１８９４８９号公報（特許請求の範囲）
【特許文献２】特開２０１５−７８２６３号公報（特許請求の範囲）
【特許文献３】特開２０１５−７１７２８号公報（特許請求の範囲）
【特許文献４】特開２０１５−１０１４６号公報（特許請求の範囲）
【特許文献５】特開２０１１−１７６２７８号公報（特許請求の範囲）
【特許文献６】特開２０１１−２１３７９５号公報（特許請求の範囲）
【特許文献７】特開２０１３−９１０９３号公報（特許請求の範囲）
【特許文献８】特開２０１３−２３７８７２号公報（特許請求の範囲）
【特許文献９】特開２００９―２６７５７４号公報（特許請求の範囲）
【特許文献１０】特開２０１４−１１４４２０号公報（特許請求の範囲）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、加熱して溶融した時に粘度が十分に低下し、バンプなどのある基板を接合する時も、ボイドなどの欠点の発生が少なく接着できる接着剤組成物、それからなる接着剤シート、それらの硬化物および半導体装置を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは低粘度化と低ボイド化に向けて様々な検討を行った結果、ある種の化合物を用いると、当該化合物はエポキシ化合物、特に開環反応したエポキシ化合物と強い相互作用が生じるため、当該化合物を有する組成物の硬化反応は良好に進行し、かつ３００℃以上の温度にしても揮発してガスが発生することが少なく、また溶融時の粘度を低下させる効果があることを見いだした。
【０００９】
この揮発を抑えることを目的とした処方にすることで、耐熱性に優れ、半導体装置などの製造工程を通して揮発ガスが発生することが少なく、ボイドなどの欠陥も少ない実装を容易にできる。
【００１０】
すなわち本発明は、（ａ）エポキシ基を２個以上含むエポキシ樹脂および（ｂ）イオン液体を含有する接着剤組成物であって、（ｂ）イオン液体の含有量が（ａ）エポキシ基を２個以上含むエポキシ樹脂１００重量部に対して０．００１〜０．８重量部であり、接着剤組成物の全有機成分中において前記（ａ）成分と前記（ｂ）成分の合計量が９０重量％以上であることを特徴とする接着剤組成物、それからなる接着剤シート、それらの硬化物および半導体装置である。
【発明の効果】
【００１１】
本発明によれば、加熱して溶融した時に粘度が十分に低下し、バンプなどのある基板を接合する時も、ボイドなどの欠点の発生が少なく接着できる接着剤組成物、それからなる接着剤シート、それらの硬化物および半導体装置を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明の接着剤組成物は、（ａ）エポキシ基を２個以上含むエポキシ樹脂および（ｂ）イオン液体を含有する接着剤組成物であって、（ｂ）イオン液体の含有量が（ａ）エポキシ基を２個以上含むエポキシ樹脂１００重量部に対して０．００１〜０．８重量部であり、接着剤組成物の全有機成分中において前記（ａ）成分と前記（ｂ）成分の合計量が９０重量％以上であることを特徴とする。
【００１３】
（ａ）エポキシ基を２個以上含むエポキシ樹脂としては、エポキシ基を２個以上含むものであれば特に限定されないが、エポキシ基を２個含むエポキシ樹脂であることが好ましい。エポキシ基を２個含むエポキシ樹脂としては、ビスフェノールＡ型のエポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型のエポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、フェノキシ型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ポリグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、ジグリシジルジオール型エポキシ樹脂、ジグリシジルアミン型エポキシ樹脂などが挙げられる。
【００１４】
またエポキシ基を３個以上含むエポキシ樹脂としては、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂などが挙げられる。
【００１５】
このようなエポキシ基を２個以上含むエポキシ樹脂は、１種で構成されてもよいし、複数種を混合してもよい。
【００１６】
また本発明の接着剤組成物には、反応性希釈剤としてエポキシ基を１個含むエポキシ樹脂を含有していてもよい。
【００１７】
本発明の接着剤組成物は、（ａ）エポキシ基を２個以上含むエポキシ樹脂の硬化を促進するために、硬化剤を含有していてもよい。硬化剤としては、アミン樹脂、ポリカルボン酸、末端ヒドロキシル化ポリエーテルスルホン、ポリイミド、炭素数２０以上のフェノール樹脂などを挙げることができる。ポリイミドの場合は、両末端がアミノ基で封止されたポリイミドであることが好ましく、またカルボキシル基やヒドロキシル基を含有するポリイミドであることが好ましい。
【００１８】
本発明の接着剤組成物は、さらに硬化触媒を含有していてもよい。硬化触媒としては、イミダゾール類、ホウ酸塩化合物、熱酸発生剤、ケチミン化合物などを挙げることができる。
【００１９】
本発明の接着剤組成物は、（ｂ）イオン液体を含有する。これを含有することにより接着剤組成物を加熱して溶融した時に粘度が十分に低下し、バンプなどのある基板を接合する時も、ボイドなどの欠点の発生が少なく接着できる。
【００２０】
本発明の（ｂ）イオン液体のカチオン成分は、下記一般式（１）〜（１０）のいずれかで表される化合物であることが好ましく、下記一般式（６）、（１０）で表される化合物であることがより好ましく、下記一般式（１０）で表される化合物であることがさらに好ましい。
【００２１】
【化１】
2017145290.tif 000002
【００２２】
（一般式（１）〜（１０）中、Ｒ１〜Ｒ６９は、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数４〜６のシクロアルキル基、フェニル基、シアノ基、ニトロ基、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素およびヒドロキシル基から選ばれる基であって、それぞれ同一であっても異なっていても良い）
上記一般式（６）で表される化合物としては、１−ブチル−１−メチルピロリジニウムが挙げられる。またこれをカチオン成分とした（ｂ）イオン液体として、１−ブチル−１−メチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−１−メチルピロリジニウムトリフルオロメタンスルホナート、１−ブチル−１−メチルピロリジニウムヘキサフルオロフォスフェート、１−ブチル−１−メチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニルイミド）、１−ブチル−１−メチルピロリジニウムヨージド、１−ブチル−１−メチルピロリジニウムトリブロミド、１−ブチル−１−メチルピロリジニウムテトラクロロフェラート、１−ブチル−１−メチルピロリジニウムｐ−トルエンスルホナートなどを挙げることができる。
【００２３】
これらの中でも、１−ブチル−１−メチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−１−メチルピロリジニウムトリフルオロメタンスルホナート、１−ブチル−１−メチルピロリジニウムヘキサフルオロフォスフェート、１−ブチル−１−メチルピロリジニウム  ビス（トリフルオロメタンスルホニルイミド）、１−ブチル−１−メチルピロリジニウムｐ−トルエンスルホナートなどが溶液安定性、耐熱性などの面で好ましい。
【００２４】
また上記一般式（１０）で表される化合物としては、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムが挙げられる。またこれをカチオン成分とした（ｂ）イオン液体として、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムブロミド、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムブロミドクロリド、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホナート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニルイミド）、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヨージド、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムトリブロミド、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロフェラート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムｐ−トルエンスルホナートなどを挙げることができる。
【００２５】
これらの中でも、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホナート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニルイミド）、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムｐ−トルエンスルホナートなどが溶液安定性、耐熱性などの面で好ましい。
【００２６】
また上記一般式（１）で表される化合物としては、シクロヘキシルトリメチルアンモニウムが挙げられる。またこれをカチオン成分とした（ｂ）イオン液体として、シクロヘキシルトリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを挙げることができる。
【００２７】
また上記一般式（２）で表される化合物としては、１−ブチルー４−メチルピリジニウムが挙げられる。またこれをカチオン成分とした（ｂ）イオン液体として、１−ブチルー４−メチルピリジニウムヘキサフルオロホスフェートを挙げることができる。
【００２８】
また上記一般式（１）〜（１０）のいずれかで表される化合物ではないが、トリメチルプロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドも好適に用いることができる。
【００２９】
このような化合物を添加することで、熱硬化後にも残り、硬化したエポキシ樹脂中の低分子成分と会合することで、低分子成分が高温になったときの揮発を抑制する。これにより、樹脂組成物の耐熱性を高め、低脱ガス性を発現する。またクロリド、ブロミド、ヨージドなどのフッ素を除くハロゲン原子を含まないものが、溶液安定性、耐熱性などの面で好ましい。
【００３０】
これら以外でも解離性があり、１００℃で液体であるような化合物であれば用いることができる。このような化合物はエポキシ基の開環を促進する効果があるため、エポキシ化合物１００重量部に対して０．００１〜１重量部加えることが好ましい。
【００３１】
本発明の接着剤組成物は、（ｂ）イオン液体が（ａ）エポキシ基を２個以上含むエポキシ樹脂１００重量部に対して０．００１〜０．８重量部である。下限としては０．０５重量部以上であることが好ましく、０．１重量部以上であることがより好ましい。（ｂ）イオン液体が（ａ）エポキシ基を２個以上含むエポキシ樹脂１００重量部に対して０．００１〜０．８重量部であることにより、本発明の効果が発揮される。
【００３２】
本発明の接着剤組成物は、接着剤組成物の全有機成分中において前記（ａ）成分と前記（ｂ）成分の合計量が９０重量％以上であり、９５重量％以上であることが好ましく、９８重量％以上であることがより好ましい。接着剤組成物の全有機成分中において前記（ａ）成分と前記（ｂ）成分の合計量が９０重量％以上とすることにより適切な耐熱性を得ることができる。
【００３３】
本発明の接着剤組成物は、さらに無機微粒子を含有していてもよい。無機微粒子としては窒化アルミニウム、窒化珪素、炭化珪素、窒化硼素、酸化アルミニウムなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【００３４】
本発明の接着剤組成物は、さらに耐熱性、機械特性を高めるために、ポリアミドイミド樹脂、ポリエーテルケトン樹脂、ポリベンゾオキサゾール樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂などの耐熱性の優れた高分子を含有していてもよい。
【００３５】
本発明の接着剤組成物には、本発明の効果を損なわない範囲でその他の樹脂を添加することができる。また、粘着性、耐熱性、塗工性、保存安定性などの特性を改良する目的で界面活性剤、シランカップリング剤などを添加しても良い。
【００３６】
次に、本発明の接着剤シートについて説明する。本発明の接着剤シートは、本発明の接着剤組成物からなる。
【００３７】
本発明の接着剤シートの製造方法としては、例えば本発明の接着剤組成物を沸点が１００℃以上の溶媒と混合してワニスの状態とし、これを剥離性基材に塗布した後、揮発成分を除去することにより得ることができる。揮発成分の除去は加熱処理によって行うことが好ましい。具体的には、まず、接着剤組成物を剥離性基材上に、バーコーター、スクリーン印刷、ブレードコーター、ダイコーター、コンマコーターなどの装置を用いて塗布した後、溶剤を除去し、接着剤シートを得る。
【００３８】
沸点が１００℃以上の溶媒としては、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンのようなケトン系の溶媒、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどのグリコール系溶媒、乳酸エチルなどのエステル系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ガンマブチロラクトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ―ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドなどの極性溶媒などが挙げられる。
【００３９】
剥離性基材としては、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリエステルフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルム、ポリテトラフルオロエチレンフィルム等のフッ素樹脂フィルム、ポリフェニレンサルファイドフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリエチレンフィルム等が挙げられるが、これらに限られない。また、剥離性基材はシリコーン系、長鎖アルキル系、フッ素系、脂肪族アミド系等の離型剤により表面処理が施されていてもよい。剥離性基材の厚みは、特に限定されないが、通常５〜７５μｍのものが好ましい。
【００４０】
溶剤などの揮発成分を除去する方法としては、オーブンやホットプレートによる加熱のほか、真空乾燥、赤外線やマイクロ波などの電磁波による加熱などが挙げられる。
【００４１】
本発明の硬化物は、本発明の接着剤組成物を硬化することにより、得ることができる。硬化条件としては、温度１００〜３００℃、加圧条件下で行うことが好ましい。温度の下限としては１２０℃以上であることが好ましく、１５０℃以上であることがより好ましい。上限としては２８０℃以下であることが好ましく、２６０℃以下であることがより好ましい。
【００４２】
本発明の半導体装置は、半導体素子、本発明の硬化物および実装基板をこの順に有することを特徴とする。半導体素子としては例えば、半導体チップなどが挙げられる。また実装基板としては例えば、フレキシブル基板、ガラスエポキシ基板、ガラス基板、セラミックス基板、シリコンインターポーザー等の回路基板が挙げられる。なお、本発明でいう半導体装置とは、半導体素子の特性を利用することで機能しうる装置全般を指し、半導体回路および電子機器は全て半導体装置に含まれる。
【００４３】
また本発明の半導体装置は例えば、実装する基板や半導体チップに本発明の接着剤組成物をＢステージのフィルムとしたものを貼付し、その後、両者を加熱・加圧して貼合して得ることができる。
【実施例】
【００４４】
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。各評価方法について述べる。
【００４５】
（１）耐熱性評価
各実施例、比較例で得られた接着剤組成物を熱重量測定するパンに約３０ｍｇ秤量し、１８０℃で１時間処理して、パン内で硬化物を得た。この硬化物をサンプルとして用いた。
【００４６】
測定は、空のセルをリファレンスとして、ＴＧ／ＤＡＴ６２００（日立ハイテクサイエンス株式会社）にて、３０℃から３００℃まで１０℃／分で昇温し、１００℃の重量を基準として、３００℃での重量を測定し、重量の減少量を重量変化量（％）とした。
【００４７】
（２）粘度測定（３０℃での粘度、１００℃での粘度）
各実施例、比較例で得られた接着剤組成物を、粘弾性測定装置（Ｐｈｙｓｉｃａ  ＭＣＲｘｘ２、Ａｎｔｏｎ  Ｐａａｒ製）を用いて測定した。測定条件としては、各実施例、比較例で得られた接着剤組成物を約３ｇ量りとり、これをパラレルプレート上の中央に載せた。次に室温から１５０℃まで５℃／分で温度を上昇させて、３０℃、１００℃に到達した際の粘度を測定し、それぞれを３０℃での粘度（Ｐａ・ｓ）、１００℃での粘度（Ｐａ・ｓ）とした。
【００４８】
（３）保存安定性
各実施例、比較例で得られた接着剤組成物を室温（２４±１℃）の部屋に保管し、２週間後の状態を見て、粘度が１００％以上増大またはゲル状になったものを×とし、そうならなかったものを○とした。
【００４９】
実施例１
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（三菱化学(株)製、ｊＥＲ８２８）１０ｇに１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート（東京化成、沸点無し）０．０２ｇを混合し、自公転ミキサーで均一に混練して、接着剤組成物を得た。得られた接着剤組成物を用いて上記（１）〜（３）の評価を行った。結果を表１に示す。
【００５０】
実施例２
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（三菱化学(株)製、ｊＥＲ８２８）１０ｇに１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート（東京化成、沸点無し）０．０８ｇを混合し、自公転ミキサーで均一に混練して、接着剤組成物を得た。得られた接着剤組成物を用いて上記（１）〜（３）の評価を行った。結果を表１に示す。
【００５１】
実施例３
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（三菱化学(株)製、ｊＥＲ８２８）１０ｇに1−ブチル−３−メチルイミダゾリウムブロミド（東京化成、沸点無し）０．０８ｇを混合し、自公転ミキサーで均一に混練して、接着剤組成物を得た。得られた接着剤組成物を用いて上記（１）〜（３）の評価を行った。結果を表１に示す。
【００５２】
実施例４
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（三菱化学(株)製、ｊＥＲ８２８）１０ｇに1−ブチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホナート（東京化成、沸点無し）０．０８ｇを混合し、自公転ミキサーで均一に混練して、接着剤組成物を得た。得られた接着剤組成物を用いて上記（１）〜（３）の評価を行った。結果を表１に示す。
【００５３】
比較例１
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（三菱化学（株）製、ｊＥＲ８２８）１０ｇを秤量した。これを用いて上記（１）〜（３）の評価を行った。結果を表１に示す。
【００５４】
比較例２
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（三菱化学(株)製、ｊＥＲ８２８）１０ｇにN−メチル−２−ピロリドン（三菱化学、沸点２０３℃）０．０８ｇを混合し、自公転ミキサーで均一に混練して、接着剤組成物を得た。得られた接着剤組成物を用いて上記（１）〜（３）の評価を行った。結果を表１に示す。
【００５５】
比較例３
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（三菱化学(株)製、ｊＥＲ８２８）１０ｇにジエチレングリコールモノブチルエーテル（東京化成、沸点２４０℃）０．０８ｇを混合し、自公転ミキサーで均一に混練して、接着剤組成物を得た。得られた接着剤組成物を用いて上記（１）〜（３）の評価を行った。結果を表１に示す。
【００５６】
比較例４
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（三菱化学(株)製、ｊＥＲ８２８）１０ｇにトリエタノールアミン（東京化成、沸点無し）０．０８ｇを混合し、自公転ミキサーで均一に混練して、接着剤組成物を得た。得られた接着剤組成物を用いて上記（１）〜（３）の評価を行った。結果を表１に示す。
【００５７】
比較例５
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（三菱化学(株)製、ｊＥＲ８２８）１０ｇに１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート（東京化成、沸点無し）０．１５ｇを混合し、自公転ミキサーで均一に混練して、接着剤組成物を得た。得られた接着剤組成物を用いて上記（１）〜（３）の評価を行った。結果を表１に示す。
【００５８】
比較例６
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（三菱化学(株)製、ｊＥＲ８２８）１０ｇにビスマレイミド化合物ＢＭＩ−８０１０（大和化成、固体）０．０８ｇを混合し、自公転ミキサーで均一に混練して、接着剤組成物を得た。得られた接着剤組成物を用いて上記（１）〜（３）の評価を行った。結果を表１に示す。
【００５９】
【表１】
2017145290.tif 000003