(57)【要約】      （修正有）【課題】ＨＩＶを処置するための化合物の提供。【解決手段】式（Ｉ）の化合物、またはその塩。2016172756.tif 001226式中、Ａは１個または２個の窒素を含む６員ヘテロアリール；Ｂは存在しないか、または−Ｏ−であり、この−Ｏ−基が結合している窒素はＮ＋であり；Ｗは、−ＣＲ３ａＲ３ｂ−、−Ｏ−、−ＮＲ４−、もしくは−ＯＣＲ３ａＲ３ｂ−であるか、または存在せず；Ｒ１は、アリール、ヘテロアリールまたは複素環；Ｒ２は、６員アリール、５員ヘテロアリールまたは６員ヘテロアリール；各Ｒ３ａおよび各Ｒ３ｂは独立して、Ｈ、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環等；Ｒ４は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）炭素環等である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
明細書に記載の発明。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（関連出願の引用）
本願は、米国出願番号６１／５０５，０３２（２０１１年７月６日出願）の優先権の利
益を主張する。この米国出願は、本明細書中に参考として援用される。
【背景技術】
【０００２】
（発明の背景）
レトロウイルス科を含むプラス一本鎖ＲＮＡウイルスは、オルトレトロウイルス亜科、
ならびにアルファレトロウイルス属、ベータレトロウイルス属、ガンマレトロウイルス属
、デルタレトロウイルス属、イプシロンレトロウイルス属、レンチウイルス属、およびス
プーマウイルス属のものを含み、これらは、多くのヒト疾患および動物疾患を引き起こす
。レンチウイルスのうちでも、ヒトにおけるＨＩＶ−１感染は、Ｔヘルパー細胞の枯渇お
よび免疫機能不全をもたらし、免疫欠損および日和見感染に対する脆弱性を生じる。高活
性抗レトロウイルス療法（ＨＡＡＲＴ）でのＨＩＶ−１感染の処置は、ウイルス負荷を低
下させる際に有効であり、疾患の進行を有意に遅延させることが示されている（非特許文
献１）。しかし、これらの処置は、現在の治療剤に耐性のあるＨＩＶ株の出現をもたらす
（非特許文献２；非特許文献３）。従って、出現する薬物耐性ＨＩＶバリアントに対して
活性である、新規な抗レトロウイルス剤を発見する必要性が進行している。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】Ｈａｍｍｅｒ，Ｓ．Ｍ．ら；ＪＡＭＡ  ２００８，３００：５５５−５７０
【非特許文献２】Ｔａｉｗｏ，Ｂ．，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｉｎｆｅｃｔｉｏｕｓ  Ｄｉｓｅａｓｅｓ  ２００９，１３：５５２−５５９
【非特許文献３】Ｓｍｉｔｈ，Ｒ．  Ｊ．ら，Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２０１０，３２７：６９７−７０１
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
（発明の要旨）
本発明は、ＨＩＶ感染の処置のための化合物および方法を提供する。１つの実施形態に
おいて、本発明は、式Ｉ：
【０００５】
【化１】
2016172756.tif 000002
の化合物である本発明の化合物またはその塩を提供し、式Ｉにおいて：
Ａは、１個または２個の窒素を含む６員ヘテロアリールであり、ここでこの６員ヘテロ
アリールは、１個のＺ１基で置換されており、そして１個または１個より多い（例えば、
１個、２個、または３個の）Ｚ２基で必要に応じて置換されており；
Ｂは存在しないか；またはＢは−Ｏ−であり、そしてこの−Ｏ−基が結合している窒素
はＮ＋であり；
Ｗは、−ＣＲ３ａＲ３ｂ−、−Ｏ−、−ＮＲ４−、もしくは−ＯＣＲ３ａＲ３ｂ−であ
るか、または存在せず；
Ｒ１は、アリール、ヘテロアリールまたは複素環であり、ここでＲ１の任意のアリール
、ヘテロアリールまたは複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個
、４個または５個の）Ｚ３基で必要に応じて置換されており；
Ｒ２は、６員アリール、５員ヘテロアリールまたは６員ヘテロアリールであり、ここで
Ｒ２の任意の６員アリール、５員ヘテロアリールまたは６員ヘテロアリールは、１個また
は１個より多い（例えば、１個、２個または３個の）Ｚ４基で必要に応じて置換されてお
り；
各Ｒ３ａおよび各Ｒ３ｂは独立して、Ｈ、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３
〜Ｃ７）炭素環、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ヘテロアルキル、ヘテロ
アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−、ヘテロシクリル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−、−ＮＲ
ａＲｂ、および−ＮＲｃＣＯＲｄから選択され、ここでＲ３ａおよびＲ３ｂの任意の（Ｃ
１〜Ｃ６）アルキルは、１個または１個より多いＯＨ基で必要に応じて置換されているか
；あるいはＲ３ａおよびＲ３ｂは、これらが結合している炭素と一緒になって、（Ｃ３〜
Ｃ６）炭素環を形成し；
Ｒ４は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）炭素環、アリール（Ｃ１〜Ｃ６
）アルキル−およびヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−から選択され；
ＲａおよびＲｂは各々独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケ
ニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール、ア
リール、ハロアリール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキル
および（Ｃ１〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択されるか、あるいはＲａおよびＲｂは、こ
れらが結合している窒素と一緒になって、５員、６員または７員の複素環を形成し；
各Ｒｃは独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２
〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール、アリール、ハロ
アリール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルおよび（Ｃ１
〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択され；
各Ｒｄは独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ
８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール、アリール、ハロアリ
ール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ
８）ヘテロアルキルから選択され；
各Ｚ１は独立して、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ
８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール、複素環および−Ｏ
Ｒｎ１から選択され、ここでＺ１の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリ
ールおよび複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または
５個の）Ｚ１ａ基またはＺ１ｂ基で必要に応じて置換されており、そしてＺ１の任意の（
Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、
１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ１ａ基で必
要に応じて置換されており；
各Ｚ１ａは独立して、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール、複素環、ハ
ロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ２Ｒｒ２、−Ｓ
Ｒｎ２、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ２、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ
ｑ２Ｒｒ２、−ＮＲｑ２Ｒｒ２、−ＮＲｎ２ＣＯＲｐ２、−ＮＲｎ２ＣＯ２Ｒｐ２、−Ｎ
Ｒｎ２ＣＯＮＲｑ２Ｒｒ２、−ＮＲｎ２Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−ＮＲｎ２Ｓ（Ｏ）２ＯＲｐ
２、−ＮＲｎ２Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ２Ｒｒ２、ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ
ｎ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ２Ｒｒ２および−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｎ２ＣＯＲｐ２から選択され、
ここでＺ１ａの任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリールおよび複素環は
、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ１ｃ基ま
たはＺ１ｄ基で必要に応じて置換されており；
各Ｚ１ｂは独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニルから選択され、ここでＺ１ｂの任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（
Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個または１個より多い（
例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ１ｃ基で必要に応じて置換されており
；
各Ｚ１ｃは独立して、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール、複素環、ハ
ロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ３、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３、−Ｓ
Ｒｎ３、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ３、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ
ｑ３Ｒｒ３、−ＮＲｑ３Ｒｒ３、−ＮＲｎ３ＣＯＲｐ３、−ＮＲｎ３ＣＯ２Ｒｐ３、−Ｎ
Ｒｎ３ＣＯＮＲｑ３Ｒｒ３、−ＮＲｎ３Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ３、−ＮＲｎ３Ｓ（Ｏ）２ＯＲｐ
３、−ＮＲｎ３Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ３Ｒｒ３、ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ
ｎ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３、ハロアリール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環およ
び（Ｃ１〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択され；
各Ｚ１ｄは独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜
Ｃ８）アルキニルおよび（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルから選択され；
各Ｒｎ１は独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜
Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリールおよびアリールから
選択され、ここでＲｎ１の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリールおよ
び複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）
Ｚ１ａ基またはＺ１ｂ基で必要に応じて置換されており、そしてＲｎ１の任意の（Ｃ１〜
Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個ま
たは１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ１ａ基で必要に応
じて置換されており；
各Ｒｎ２は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリールおよびアリール
から選択され、ここでＲｎ２の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール
および複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個
の）Ｚ１ｃ基またはＺ１ｄ基で必要に応じて置換されており、そしてＲｎ２の任意の（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１
個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ１ｃ基で必要
に応じて置換されており；
各Ｒｐ２は独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜
Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリールおよびアリールから
選択され、ここでＲｐ２の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリールおよ
び複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）
Ｚ１ｃ基またはＺ１ｄ基で必要に応じて置換されており、そしてＲｐ２の任意の（Ｃ１〜
Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個ま
たは１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ１ｃ基で必要に応
じて置換されており；
Ｒｑ２およびＲｒ２は各々独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）ア
ルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール
およびアリールから選択され、ここでＲｑ２またはＲｒ２の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環
、アリール、ヘテロアリールおよび複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、
２個、３個、４個または５個の）Ｚ１ｃ基またはＺ１ｄ基で必要に応じて置換されており
、そしてＲｑ２またはＲｒ２の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニ
ルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、
３個、４個または５個の）Ｚ１ｃ基で必要に応じて置換されているか、あるいはＲｑ２お
よびＲｒ２は、これらが結合している窒素と一緒になって、５員、６員または７員の複素
環を形成し、ここでこの５員、６員または７員の複素環は、１個または１個より多い（例
えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ１ｃ基またはＺ１ｄ基で必要に応じて置
換されており；
各Ｒｎ３は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール、アリール、ハ
ロアリール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルおよび（Ｃ
１〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択され；
各Ｒｐ３は独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜
Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール、アリール、ハロア
リール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜
Ｃ８）ヘテロアルキルから選択され；
Ｒｑ３およびＲｒ３は各々独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）ア
ルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール
、アリール、ハロアリール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアル
キルおよび（Ｃ１〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択されるか、あるいはＲｑ３およびＲｒ
３は、これらが結合している窒素と一緒になって、５員、６員または７員の複素環を形成
し；
各Ｚ２は独立して、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜
Ｃ７）炭素環、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨおよび−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルから選択され；
各Ｚ３は独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ
８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール、複素環、ハロゲン
、−ＣＮ、−ＯＲｎ４、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ４、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＳＲｎ４
、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ４Ｒ
ｒ４、−ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＲｎ４ＣＯＲｐ４、−ＮＲｎ４ＣＯ２Ｒｐ４、−ＮＲｎ４
ＣＯＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ４、−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２ＯＲｐ４、−
ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ４Ｒｒ４、ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ４、
−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ４Ｒｒ４および−Ｂ（ＯＲｑ４）（ＯＲｒ４）から選択され、ここでＺ
３の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリールおよび複素環は、１個また
は１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ａ基またはＺ３ｂ
基で必要に応じて置換されており、そしてＺ３の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２
〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個または１個より多い（例え
ば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ａ基で必要に応じて置換されており；
各Ｚ３ａは独立して、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール、複素環、ハ
ロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ５Ｒｒ５、−Ｓ
Ｒｎ５、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ５、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ５、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ
ｑ５Ｒｒ５、−ＮＲｑ５Ｒｒ５、−ＮＲｎ５ＣＯＲｐ５、−ＮＲｎ５ＣＯ２Ｒｐ５、−Ｎ
Ｒｎ５ＣＯＮＲｑ５Ｒｒ５、−ＮＲｎ５Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ５、−ＮＲｎ５Ｓ（Ｏ）２ＯＲｐ
５、−ＮＲｎ５Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ５Ｒｒ５、ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ
ｎ５、および−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ５Ｒｒ５から選択され、ここでＺ３ａの任意の（Ｃ３〜Ｃ
７）炭素環、アリール、ヘテロアリールおよび複素環は、１個または１個より多い（例え
ば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ｃ基またはＺ３ｄ基で必要に応じて置換
されており；
各Ｚ３ｂは独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニルから選択され、ここでＺ３ｂの任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（
Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個または１個より多い（
例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ｃ基で必要に応じて置換されており
；
各Ｚ３ｃは独立して、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール、複素環、ハ
ロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ６、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ６、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ６Ｒｒ６、−Ｓ
Ｒｎ６、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ６、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ
ｑ６Ｒｒ６、−ＮＲｑ６Ｒｒ６、−ＮＲｎ６ＣＯＲｐ６、−ＮＲｎ６ＣＯ２Ｒｐ６、−Ｎ
Ｒｎ６ＣＯＮＲｑ６Ｒｒ６、−ＮＲｎ６Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ６、−ＮＲｎ６Ｓ（Ｏ）２ＯＲｐ
６、−ＮＲｎ６Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ６Ｒｒ６、ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ
ｎ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ６Ｒｒ６、ハロアリール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環およ
び（Ｃ１〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択され；
各Ｚ３ｄは独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜
Ｃ８）アルキニル、および（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルから選択され；
各Ｒｎ４は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリールおよびアリール
から選択され、ここでＲｎ４の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール
および複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個
の）Ｚ３ａ基またはＺ３ｂ基で必要に応じて置換されており、そしてＲｎ４の任意の（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１
個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ａ基で必要
に応じて置換されており；
各Ｒｐ４は独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜
Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリールおよびアリールから
選択され、ここでＲｐ４の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール、ま
たは複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の
）Ｚ３ａ基またはＺ３ｂ基で必要に応じて置換されており、そしてＲｐ４の任意の（Ｃ１
〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルまたは（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個
または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ａ基で必要に
応じて置換されており；
Ｒｑ４およびＲｒ４は各々独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）ア
ルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール
およびアリールから選択され、ここでＲｑ４またはＲｒ４の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環
、アリール、ヘテロアリールおよび複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、
２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ａ基またはＺ３ｂ基で必要に応じて置換されており
、そしてＲｑ４またはＲｒ４の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニ
ルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、
３個、４個または５個の）Ｚ３ａ基で必要に応じて置換されているか、あるいはＲｑ４お
よびＲｒ４は、これらが結合している窒素と一緒になって、５員、６員または７員の複素
環を形成し、ここでこの５員、６員または７員の複素環は、１個または１個より多い（例
えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ａ基またはＺ３ｂ基で必要に応じて置
換されており；
各Ｒｎ５は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリールおよびアリール
から選択され、ここでＲｎ５の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール
および複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個
の）Ｚ３ｃ基またはＺ３ｄ基で必要に応じて置換されており、そしてＲｎ５の任意の（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１
個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ｃ基で必要
に応じて置換されており；
各Ｒｐ５は独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜
Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリールおよびアリールから
選択され、ここでＲｐ５の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリールおよ
び複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）
Ｚ３ｃ基またはＺ３ｄ基で必要に応じて置換されており、そしてＲｐ５の任意の（Ｃ１〜
Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個ま
たは１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ｃ基で必要に応
じて置換されており；
Ｒｑ５およびＲｒ５は各々独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）ア
ルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール
およびアリールから選択され、ここでＲｑ５またはＲｒ５の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環
、アリール、ヘテロアリールおよび複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、
２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ｃ基またはＺ３ｄ基で必要に応じて置換されており
、そしてＲｑ５またはＲｒ５の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニ
ルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、
３個、４個または５個の）Ｚ３ｃ基で必要に応じて置換されているか、あるいはＲｑ５お
よびＲｒ５は、これらが結合している窒素と一緒になって、５員、６員または７員の複素
環を形成し、ここでこの５員、６員または７員の複素環は、１個または１個より多い（例
えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ｃ基またはＺ３ｄ基で必要に応じて置
換されており；
各Ｒｎ６は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール、アリール、ハ
ロアリール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルおよび（Ｃ
１〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択され；
各Ｒｐ６は独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜
Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール、アリール、ハロア
リール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜
Ｃ８）ヘテロアルキルから選択され；
Ｒｑ６およびＲｒ６は各々独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）ア
ルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール
、アリール、ハロアリール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアル
キルおよび（Ｃ１〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択されるか、あるいはＲｑ６およびＲｒ
６は、これらが結合している窒素と一緒になって、５員、６員または７員の複素環を形成
し；
各Ｚ４は独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ
８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール、複素環、ハロゲン
、−ＣＮ、−ＯＲｎ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ８、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ８Ｒｒ８、−ＳＲｎ８
、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ８、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ８Ｒ
ｒ８、−ＮＲｑ８Ｒｒ８、−ＮＲｎ８ＣＯＲｐ８、−ＮＲｎ８ＣＯ２Ｒｐ８、−ＮＲｎ８
ＣＯＮＲｑ８Ｒｒ８、−ＮＲｎ８Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ８、−ＮＲｎ８Ｓ（Ｏ）２ＯＲｐ８、−
ＮＲｎ８Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ８Ｒｒ８、ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ８、
および−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ８Ｒｒ８から選択され、ここでＺ４の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素
環、アリール、ヘテロアリールおよび複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個
、２個、３個、４個または５個の）Ｚ４ｃ基またはＺ４ｄ基で必要に応じて置換されてお
り、そしてＺ４の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニルは、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個ま
たは５個の）Ｚ４ｃ基で必要に応じて置換されており；
各Ｚ４ｃは独立して、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール、複素環、ハ
ロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ９Ｒｒ９、−Ｓ
Ｒｎ９、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ９、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ
ｑ９Ｒｒ９、−ＮＲｑ９Ｒｒ９、−ＮＲｎ９ＣＯＲｐ９、−ＮＲｎ９ＣＯ２Ｒｐ９、−Ｎ
Ｒｎ９ＣＯＮＲｑ９Ｒｒ９、−ＮＲｎ９Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ９、−ＮＲｎ９Ｓ（Ｏ）２ＯＲｐ
９、−ＮＲｎ９Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ９Ｒｒ９、ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ
ｎ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ９Ｒｒ９、ハロアリール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環およ
び（Ｃ１〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択され；
各Ｚ４ｄは独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜
Ｃ８）アルキニルおよび（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルから選択され；
各Ｒｎ８は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリールおよびアリール
から選択され、ここでＲｎ８の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール
および複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個
の）Ｚ４ｃ基またはＺ４ｄ基で必要に応じて置換されており、そしてＲｎ８の任意の（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルまたは（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１
個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ４ｃ基で必要
に応じて置換されており；
各Ｒｐ８は独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２
〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテ
ロアリールおよびアリールから選択され、ここでＲｐ８の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、
アリール、ヘテロアリールおよび複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２
個、３個、４個または５個の）Ｚ４ｃ基またはＺ４ｄ基で必要に応じて置換されており、
そしてＲｐ８の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２
〜Ｃ８）アルキニルは、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個また
は５個の）Ｚ４ｃ基で必要に応じて置換されており；
Ｒｑ８およびＲｒ８は各々独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）ア
ルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール
およびアリールから選択され、ここでＲｑ８またはＲｒ８の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環
、アリール、ヘテロアリールおよび複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、
２個、３個、４個または５個の）Ｚ４ｃ基またはＺ４ｄ基で必要に応じて置換されており
、そしてＲｑ８またはＲｒ８の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニ
ルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、
３個、４個または５個の）Ｚ４ｃ基で必要に応じて置換されているか、あるいはＲｑ８お
よびＲｒ８は、これらが結合している窒素と一緒になって、５員、６員または７員の複素
環を形成し、ここでこの５員、６員または７員の複素環は、１個または１個より多い（例
えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ４ｃ基またはＺ４ｄ基で必要に応じて置
換されており；
各Ｒｎ９は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール、アリール、ハ
ロアリール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルおよび（Ｃ
１〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択され；
各Ｒｐ９は独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜
Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール、アリール、ハロア
リール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜
Ｃ８）ヘテロアルキルから選択され；そして
Ｒｑ９およびＲｒ９は各々独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）ア
ルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール
、アリール、ハロアリール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアル
キルおよび（Ｃ１〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択されるか；あるいはＲｑ９およびＲｒ
９は、これらが結合している窒素と一緒になって、５員、６員または７員の複素環を形成
する。
【０００６】
本発明はまた、薬学的に受容可能なキャリアと組み合わせて式Ｉの化合物またはその薬
学的に受容可能な塩を含有する薬学的組成物を提供する。
【０００７】
本発明はまた、哺乳動物（例えば、ヒト）におけるレトロウイルス科ウイルス感染（例
えば、ＨＩＶウイルス感染）の処置（例えば、防止、媒介、または阻害）の方法であって
、式Ｉの化合物またはその薬学的に受容可能な塩をこの哺乳動物に投与する工程を含む、
方法を提供する。
【０００８】
本発明はまた、哺乳動物（例えば、ヒト）におけるＨＩＶウイルスの増殖の処置（例え
ば、防止、媒介、または阻害）、ＡＩＤＳの処置またはＡＩＤＳ発症もしくはＡＲＣ症状
の遅延の方法であって、式Ｉの化合物またはその薬学的に受容可能な塩をこの哺乳動物に
投与する工程を含む、方法を提供する。
【０００９】
本発明はまた、哺乳動物（例えば、ヒト）におけるＨＩＶ感染の処置（例えば、防止、
媒介、または阻害）の方法であって、式Ｉの化合物またはその薬学的に受容可能な塩をこ
の哺乳動物に投与する工程を含む、方法を提供する。
【００１０】
本発明はまた、哺乳動物（例えば、ヒト）におけるＨＩＶ感染を処置する方法を提供し
、この方法は、その必要がある哺乳動物に、治療有効量の式Ｉの化合物またはその薬学的
に受容可能な塩を、治療有効量の１種または１種より多いさらなる治療剤と組み合わせて
投与する工程を包含し、このさらなる治療剤は、ＨＩＶプロテアーゼ阻害化合物、逆転写
酵素のＨＩＶ非ヌクレオシドインヒビター、逆転写酵素のＨＩＶヌクレオシドインヒビタ
ー、逆転写酵素のＨＩＶヌクレオチドインヒビター、ＨＩＶインテグラーゼインヒビター
、ｇｐ４１インヒビター、ＣＸＣＲ４インヒビター、ｇｐ１２０インヒビター、ＣＣＲ５
インヒビター、キャプシド重合インヒビター、およびＨＩＶを処置するための他の薬物、
ならびにこれらの組み合わせからなる群より選択される。
【００１１】
本発明はまた、医学療法で用いる（例えば、哺乳動物（例えば、ヒト）におけるレトロ
ウイルス科ウイルス感染（例えば、ＨＩＶウイルス感染）またはＨＩＶウイルスの増殖ま
たはＡＩＤＳの処置（例えば、防止、媒介、または阻害）、またはＡＩＤＳ発症もしくは
ＡＲＣ症状の遅延で用いる）ための式Ｉの化合物またはその薬学的に受容可能な塩を提供
する。
【００１２】
本発明はまた、哺乳動物（例えば、ヒト）におけるレトロウイルス科ウイルス感染（例
えば、ＨＩＶウイルス感染）またはＨＩＶウイルスの増殖またはＡＩＤＳの処置（例えば
、防止、媒介、または阻害）、またはＡＩＤＳ発症もしくはＡＲＣ症状の遅延のための医
薬の製造で用いるための式Ｉの化合物またはその薬学的に受容可能な塩を提供する。
【００１３】
本発明はまた、レトロウイルス科ウイルス、ＨＩＶウイルスまたはＡＩＤＳの増殖の予
防処置または治療処置（例えば、防止、媒介、または阻害）において使用するため、ある
いはＡＩＤＳまたはＡＲＣの症状の発症の遅延の治療処置において使用するための、式Ｉ
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を提供する。
【００１４】
本発明はまた、レトロウイルス科ウイルス感染またはＨＩＶウイルス感染の予防処置ま
たは治療処置（例えば、防止、媒介、または阻害）において使用するための、式Ｉの化合
物またはその薬学的に受容可能な塩を提供する。
【００１５】
本発明はまた、レトロウイルス科ウイルス感染またはＨＩＶウイルス感染の処置（例え
ば、防止、媒介または阻害）のための医薬の製造のための、式Ｉの化合物またはその薬学
的に受容可能な塩の使用を提供する。
【００１６】
本発明はまた、式Ｉの化合物またはその塩の調製に有用な本明細書中に開示のプロセス
および中間体を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
（発明の詳細な説明）
定義
別段に記述しない限りは、本明細書中で使用される以下の用語および句は、以下の意味
を有することを意図する。
【００１８】
本明細書中で商標名を使用する場合、出願人は、商標名のある製品および商標名のある
製品の薬学的有効成分が独立して含まれることを意図する。
【００１９】
「アルキル」は、第一級、第二級、または第三級の原子を含む炭化水素である。例えば
、アルキル基は、１〜２０個の炭素原子（すなわち、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル）、１〜
１０個の炭素原子（すなわち、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル）、１〜８個の炭素原子（すな
わち、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、または１〜６個の炭素原子（すなわち、（Ｃ１〜Ｃ６
アルキル）を有することができる。適切なアルキル基の例には、メチル（Ｍｅ、−ＣＨ３
）、エチル（Ｅｔ、−ＣＨ２ＣＨ３）、１−プロピル（ｎ−Ｐｒ、ｎ−プロピル、−ＣＨ
２ＣＨ２ＣＨ３）、２−プロピル（ｉ−Ｐｒ、ｉ−プロピル、−ＣＨ（ＣＨ３）２）、１
−ブチル（ｎ−Ｂｕ、ｎ−ブチル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−メチル−１−プ
ロピル（ｉ−Ｂｕ、ｉ−ブチル、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、２−ブチル（ｓ−Ｂｕ、
ｓ−ブチル、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）、２−メチル−２−プロピル（ｔ−Ｂｕ、
ｔ−ブチル、−Ｃ（ＣＨ３）３）、１−ペンチル（ｎ−ペンチル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２
ＣＨ２ＣＨ３）、２−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、３−ペンチル
（−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）２）、２−メチル−２−ブチル（−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ
３）、３−メチル−２−ブチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）２）、３−メチル−１
−ブチル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、２−メチル−１−ブチル（−ＣＨ２ＣＨ
（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）、１−ヘキシル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）
、２−ヘキシル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、３−ヘキシル（−ＣＨ
（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３））、２−メチル−２−ペンチル（−Ｃ（ＣＨ３
）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、３−メチル−２−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３
）ＣＨ２ＣＨ３）、４−メチル−２−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）
２）、３−メチル−３−ペンチル（−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）２）、２−メチル−
３−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）２）、２，３−ジメチル−２−ブ
チル（−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）２）、３，３−ジメチル−２−ブチル（−ＣＨ（
ＣＨ３）Ｃ（ＣＨ３）３、およびオクチル（−（ＣＨ２）７ＣＨ３）が含まれるが、これ
らに限定されない。「アルキル」はまた、親アルカンの同一または２個の異なる炭素原子
からの２個の水素原子の除去によって誘導される２つの１価のラジカル中心を有する飽和
の分枝鎖または直鎖炭化水素基をいう。例えば、アルキル基は、１〜１０個の炭素原子（
すなわち、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル）、または１〜６個の炭素原子（すなわち、（Ｃ１
〜Ｃ６）アルキル）または１〜３個の炭素原子（すなわち、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル）を
有することができる。典型的なアルキル基には、メチレン（−ＣＨ２−）、１，１−エチ
ル（−ＣＨ（ＣＨ３）−）、１，２−エチル（−ＣＨ２ＣＨ２−）、１，１−プロピル（
−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）−）、１，２−プロピル（−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−）、１，３
−プロピル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、および１，４−ブチル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２
ＣＨ２−）などが含まれるが、これらに限定されない。
【００２０】
「アルケニル」は、少なくとも１つの不飽和部位（すなわち、炭素−炭素、ｓｐ２二重
結合）を有する第一級、第二級、または第三級の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖の炭化
水素である。例えば、アルケニル基は、２〜２０個の炭素原子（すなわち、Ｃ２〜Ｃ２０
アルケニル）、２〜８個の炭素原子（すなわち、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル）、または２〜６
個の炭素原子（すなわち、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）を有することができる。適切なアルケ
ニル基の例には、エチレンまたはビニル（−ＣＨ＝ＣＨ２）、アリル（−ＣＨ２ＣＨ＝Ｃ
Ｈ２）および５−ヘキセニル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）が含まれるが
、これらに限定されない。
【００２１】
「アルキニル」は、少なくとも１つの不飽和部位（すなわち、炭素−炭素、ｓｐ三重結
合）を有する第一級、第二級、または第三級の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖の炭化水
素である。例えば、アルキニル基は、２〜２０個の炭素原子（すなわち、Ｃ２〜Ｃ２０ア
ルキニル）、２〜８個の炭素原子（すなわち、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル）、または２〜６個
の炭素原子（すなわち、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル）を有することができる。適切なアルキニ
ル基の例には、アセチレン（−Ｃ≡ＣＨ）およびプロパルギル（−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ）など
が含まれるが、これらに限定されない。
【００２２】
用語「ハロ」または「ハロゲン」とは、本明細書中で使用される場合、フルオロ、クロ
ロ、ブロモ、およびヨードをいう。
【００２３】
用語「ハロアルキル」とは、本明細書中で使用される場合、１個または１個より多い水
素原子がそれぞれハロ置換基で置換された本明細書中に定義のアルキルをいう。例えば、
（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルは、１個または１個より水素原子がハロ置換基で置換された
（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである。かかる範囲には、アルキル基上の１個のハロ置換基から
アルキル基の完全なハロゲン化までが含まれる。
【００２４】
用語「ヘテロアルキル」とは、本明細書中で使用される場合、アルキルの炭素原子のう
ちの１個または１個より多くが、Ｏ、Ｓ、またはＮＲｑ（あるいは置き換えられる炭素原
子が末端炭素である場合、ＯＨ、ＳＨまたはＮＲｑ２）により置き換えられている、本明
細書中で定義されるようなアルキルをいい、ここで各Ｒｑは独立して、Ｈまたは（Ｃ１〜
Ｃ６）アルキルである。
【００２５】
用語「アリール」とは、本明細書中で使用される場合、単一の芳香環または複数の縮合
した環系をいう。例えば、アリール基は、６個〜２０個の炭素原子、６個〜１４個の炭素
原子、または６個〜１２個の炭素原子を有し得る。アリールは、フェニル基を包含する。
アリールはまた、約９個〜２０個の炭素原子を有する複数の縮合した環系（例えば、２個
、３個または４個の環を含む環系）であって、そのうちの少なくとも１個の環が芳香族で
ある、環系を包含する。このような複数の縮合した環系は、この複数の縮合した環系の任
意の炭素環部分において、１個または１個より多い（例えば、１個、２個または３個の）
オキソ基で必要に応じて置換され得る。上で定義されたような複数の縮合した環系の結合
点は、その環のアリール部分または炭素環部分を含めた、その環系の任意の部分であり得
ることが理解されるべきである。代表的なアリール基には、フェニル、インデニル、ナフ
チル、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル、およびアントラセニルなどが挙げられる
が、これらに限定されない。
【００２６】
「アリールアルキル」は、炭素原子に結合した水素原子のうちの１つが本明細書中に記
載のアリール基で置換された本明細書中に定義のアルキル基（すなわち、アリール−アル
キル−部分）をいう。「アリールアルキル」のアルキル基は、典型的には、１〜６個の炭
素原子（すなわち、アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）である。アリールアルキル基には
、ベンジル、２−フェニルエタン−１−イル、１−フェニルプロパン−１−イル、ナフチ
ルメチル、および２−ナフチルエタン−１−イルなどが含まれるが、これらに限定されな
い。
【００２７】
用語「ヘテロアリール」とは、本明細書中で使用される場合、単一の芳香環または複数
の縮合した環系をいう。本用語には、環内に約１〜６個の炭素原子ならびに酸素、窒素、
および硫黄からなる群から選択される約１〜４個のヘテロ原子を含む単一の芳香環が含ま
れる。環が芳香族である場合、酸化形態の硫黄原子および窒素原子が存在することもでき
る。かかる環には、ピリジル、ピリミジニル、オキサゾリル、またはフリルが含まれるが
、これらに限定されない。この用語はまた、複数の縮合した環系（例えば、２個、３個ま
たは４個の環を含む環系）であって、上で定義したようなヘテロアリール基が、１個また
は１個より多いヘテロアリールと（例えば、ナフチリジニル）、複素環と（例えば、１，
２，３，４−テトラヒドロナフチリジニル）、炭素環と（例えば、５，６，７，８−テト
ラヒドロキノリル）、またはアリールと（例えば、インダゾリル）縮合して複数の縮合し
た環系を形成し得る、環系を包含する。このような複数の縮合した環系は、この縮合した
環の炭素環部分または複素環部分において、１個または１個より多い（例えば、１個、２
個、３個または４個の）オキソ基で必要に応じて置換され得る。複数の縮合した環系（ヘ
テロアリールについて上で定義されたような）の結合点は、この複数の縮合した環系のヘ
テロアリール部分、複素環部分、アリール部分または炭素環部分を含めて、この複数の縮
合した環系の任意の部分、ならびに炭素原子およびヘテロ原子（例えば、窒素）を含めて
、この複数の縮合した環系の任意の適切な原子であり得ることが、理解されるべきである
。例示的なヘテロアリールとしては、ピリジル、ピロリル、ピラジニル、ピリミジニル、
ピリダジニル、ピラゾリル、チエニル、インドリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チア
ゾリル、フリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、ベンゾ
チアゾリル、ベンゾオキサゾリル、インダゾリル、キノキサリル、キナゾリル、５，６，
７，８−テトラヒドロイソキノリニルベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、およびチア
ナフテニルが挙げられるが、これらに限定されない。
【００２８】
用語「ヘテロシクリル」または「複素環」とは、本明細書中で使用される場合、飽和ま
たは部分不飽和の単環系または複数の縮合した環系をいう。本用語には、環内に約１〜６
個の炭素原子と、酸素、窒素、および硫黄からなる群から選択される約１〜３個のヘテロ
原子とを含む飽和または部分不飽和の単環（例えば、３、４、５、６もしくは７員環）が
含まれる。環は１個または１個より（例えば、１、２、または３個）のオキソ基で置換さ
れ得、硫黄原子および窒素原子はまたその酸化形態で存在し得る。かかる環には、アゼチ
ジニル、テトラヒドロフラニル、またはピペリジニルが含まれるが、これらに限定されな
い。用語「複素環」はまた、複数の縮合した環系（例えば、２個、３個または４個の環を
含む環系）であって、単一の複素環の環（上で定義されたような）が、１個または１個よ
り多い複素環と（例えば、デカヒドロナフチリジニル）、炭素環と（例えば、デカヒドロ
キノリル）、またはアリールと縮合し得る、環系を包含する。複数の縮合した環系の環は
、原子価の要件により許容される場合、縮合結合、スピロ結合および橋架け結合を介して
、互いに縮合し得る。複数の縮合した環系（複素環について上で定義されたような）の結
合点は、その環の複素環部分、アリール部分および炭素環部分を含めた、複数の縮合した
環系の任意の位置であり得ることが理解されるべきである。複素環または複素環の複数の
縮合した環系についての結合点は、炭素原子およびヘテロ原子（例えば、窒素）を含めた
、その複素環または複素環の複数の縮合した環系の任意の適切な原子にあり得ることもま
た、理解されるべきである。例示的な複素環には、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリ
ジニル、ピペリジニル、ホモピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジ
ニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロオキサゾリル、テトラヒドロピラニル、テトラヒ
ドロチオピラニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、ベンゾオキサジニル、ジヒ
ドロオキサゾリル、クロマニル、１，２−ジヒドロピリジニル、２，３−ジヒドロベンゾ
フラニル、１，３−ベンゾジオキソリル、および１，４−ベンゾジオキサニルが含まれる
が、これらに限定されない。
【００２９】
「ヘテロアリールアルキル」は、炭素原子に結合した１つの水素原子が本明細書中に記
載のヘテロアリール基で置換された本明細書中に定義のアルキル基（すなわち、ヘテロア
リール−アルキル−部分）をいう。「ヘテロアリールアルキル」のアルキル基は、典型的
には、１〜６個の炭素原子（すなわち、ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）である
。ヘテロアリールアルキル基には、ヘテロアリール−ＣＨ２−、ヘテロアリール−ＣＨ（
ＣＨ３）−、ヘテロアリール−ＣＨ２ＣＨ２−、および２−（ヘテロアリール）エタン−
１−イルなどが含まれるがこれらに限定されず、「ヘテロアリール」部分には、上記のヘ
テロアリール基のいずれかが含まれる。当業者はまた、ヘテロアリール基を炭素−炭素結
合または炭素−ヘテロ原子結合によってヘテロアリールアルキルのアルキル部分に結合す
ることができる（ただし、得られた基が化学的に安定である場合）と理解するであろう。
ヘテロアリールアルキルの例には、硫黄、酸素、および／または窒素を含有する５員ヘテ
ロアリール（チアゾリルメチル、２−チアゾリルエタン−１−イル、イミダゾリルメチル
、オキサゾリルメチル、チアジアゾリルメチルなど）、硫黄、酸素、および／または窒素
を含有する６員ヘテロアリール（ピリジニルメチル、ピリジジルメチル、ピリミジルメチ
ル、ピラジニルメチルなど）が含まれるが、これらに限定されない。
【００３０】
「ヘテロシクリルアルキル」は、炭素原子に結合した１つの水素原子が本明細書中に記
載のヘテロシクリル基で置換された本明細書中に定義のアルキル基（すなわち、ヘテロシ
クリル−アルキル−部分）をいう。「ヘテロシクリルアルキル」のアルキル基は、典型的
には、１〜６個の炭素原子（すなわち、ヘテロシクリル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）である
。典型的なヘテロシクリルアルキル基には、ヘテロシクリル−ＣＨ２−、ヘテロシクリル
−ＣＨ（ＣＨ３）−、ヘテロシクリル−ＣＨ２ＣＨ２−、および２−（ヘテロシクリル）
エタン−１−イルなどが含まれるが、これらに限定されず、「ヘテロシクリル」部分には
、上記のヘテロシクリル基のいずれかが含まれる。当業者はまた、ヘテロシクリル基を炭
素−炭素結合または炭素−ヘテロ原子結合によってヘテロシクリルアルキルのアルキル部
分に結合することができる（ただし、得られた基が化学的に安定である場合）と理解する
であろう。ヘテロシクリルアルキルの例には、硫黄、酸素、および／または窒素を含有す
る５員複素環（テトラヒドロフラニルメチルおよびピロリジニルメチルなど）、硫黄、酸
素、および／または窒素を含有する６員複素環（ピペリジニルメチル、ピペラジニルメチ
ル、モルホリニルメチルなど）が含まれるが、これらに限定されない。
【００３１】
用語「炭素環」または「カルボシクリル」とは、３個〜７個の炭素原子を有する、単一
の飽和した環（すなわち、シクロアルキル）または単一の部分不飽和環（例えば、シクロ
アルケニル、シクロアルカジエニルなど）をいう（すなわち、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環）。
用語「炭素環」または「カルボシクリル」はまた、複数の縮合した環系（例えば、２個、
３個または４個の炭素環式環を含む環系）を包含する。従って、炭素環は、６個〜１２個
の炭素原子を二環として有する多環式炭素環（例えば、ビシクロ［３．１．０］ヘキサン
、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン）、および約２０個の炭素原子を多環として有する多
環式炭素環を包含する。多環式炭素環は、１個の炭素原子を介して互いに結合して、スピ
ロ結合を形成し得るか（例えば、スピロペンタン、スピロ［４，５］デカン、スピロ［４
．５］デカンなど）、２個の隣接する炭素原子を介して互いに結合して、ビシクロ［４，
５］系、ビシクロ［５，５］系、ビシクロ［５，６］系もしくはビシクロ［６，６］系、
またはビシクロ［５，６］系もしくはビシクロ［６，６］系として配置された９個もしく
は１０個の環原子（例えば、デカヒドロナフタレン、ノルサビナン、ノルカラン）などの
縮合結合を形成し得るか、あるいは２個の隣接しない炭素原子を介して互いに結合して、
橋架け結合を形成し得る（例えば、ノルボルナン、ビシクロ［２．２．２］オクタンなど
）。「炭素環」または「カルボシクリル」はまた、１個または１個より多い（例えば、１
個、２個または３個の）オキソ基で必要に応じて置換され得る。単環式炭素環の非限定的
な例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、１−シクロペンタ−１−エ
ニル、１−シクロペンタ−２−エニル、１−シクロペンタ−３−エニル、シクロヘキシル
、１−シクロヘキサ−１−エニル、１−シクロヘキサ−２−エニル、および１−シクロヘ
キサ−３−エニルが含まれる。
【００３２】
「カルボシクリルアルキル」は、炭素原子に結合した１個の水素原子が本明細書中に記
載のカルボシクリル基で置換された本明細書中に定義のアルキル基をいう（すなわち、カ
ルボシクリル−アルキル−部分）。「カルボシクリルアルキル」のアルキル基は、典型的
には、１〜６個の炭素原子である（すなわち、カルボシクリル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）
。典型的なカルボシクリルアルキル基には、カルボシクリル−ＣＨ２−、カルボシクリル
−ＣＨ（ＣＨ３）−、カルボシクリル−ＣＨ２ＣＨ２−、および２−（カルボシクリル）
エタン−１−イルなどが含まれるが、これらに限定されず、「カルボシクリル」部分には
、上記の任意のカルボシクリル基が含まれる。
【００３３】
用語「ハロアリール」とは、本明細書中で使用される場合、アリールの１個または１個
より多い水素原子がそれぞれ独立して、ハロ置換基により置き換えられている、本明細書
中で定義されたようなアリールをいう。このような範囲は、このアリール基上の１個のハ
ロ置換基から、このアリール基の完全なハロゲン化までを含む。
【００３４】
用語「ハロヘテロアリール」とは、本明細書中で使用される場合、複素環の１個または
１個より多い水素原子がそれぞれ独立して、ハロ置換基により置き換えられている、本明
細書中で定義されたようなヘテロアリールをいう。このような範囲は、このヘテロアリー
ル基上の１個のハロ置換基から、このヘテロアリール基の完全なハロゲン化までを含む。
【００３５】
用語「ハロ複素環」とは、本明細書中で使用される場合、複素環の１個または１個より
多い水素原子がそれぞれ独立して、ハロ置換基により置き換えられている、本明細書中で
定義されたような複素環をいう。このような範囲は、この複素環基上の１個のハロ置換基
から、この複素環基の完全なハロゲン化までを含む。
【００３６】
当業者は、式Ｉの化合物の置換基および他の部分を、受容可能に安定な薬学的組成物に
製剤化することができる薬学的に有用な化合物を提供するのに十分に安定な化合物が得ら
れるように選択すべきであると認識するであろう。かかる安定性を有する式Ｉの化合物は
、本発明の範囲内であることが意図される。
【００３７】
量に関連して使用される修飾語「約」は、記述の値が含まれ、文脈によって示された意
味を有する（例えば、特定の量の測定に伴う一定の誤差を含む）。
【００３８】
用語「キラル」は、鏡像パートナーと重ね合わせることができない性質を有する分子を
いい、用語「アキラル」は、その鏡像パートナー上に重ね合わせることができる分子をい
う。
【００３９】
用語「立体異性体」は、同一の化学構造を有するが、原子または基の空間的配置が異な
る化合物をいう。
【００４０】
「ジアステレオマー」は、２個または２個よりキラリティの中心または軸を有し、且つ
その分子が相互に鏡像ではない立体異性体をいう。ジアステレオマーは、典型的には、異
なる物理的性質（例えば、融点、沸点、スペクトル特性、および反応性）を有する。ジア
ステレオマーの混合物は、高分解能の分析手順（電気泳動およびクロマトグラフィーなど
）下で分離することができる。
【００４１】
「鏡像異性体」は、相互に重ね合わせることができない鏡像である化合物の２つの立体
異性体をいう。
【００４２】
式Ｉの特定の可変物は、代替の配向を有し得ることが理解されるべきである。例えば、
Ｗについての−ＯＣＲ３ａＲ３ｂ−可変物は、ＣＲ３ａＲ３ｂ基が式Ｉのカルボニルに結
合し、そしてＯが式ＩのＲ１基に結合する様式で配向してもよく、また、ＣＲ３ａＲ３ｂ
基が式ＩのＲ１基に結合し、そしてＯが式Ｉのカルボニルに結合する様式で配向してもよ
い。本発明の１つの実施形態において、ＣＲ３ａＲ３ｂ基は、式Ｉのカルボニルに結合し
、そしてＯは、式ＩのＲ１基に結合する。本発明の別の実施形態において、ＣＲ３ａＲ３
ｂ基は、式ＩのＲ１基に結合し、そしてＯは、式Ｉのカルボニルに結合する。
【００４３】
用語「処置（ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）」または「処置（ｔｒｅａｔｉｎｇ）」は、疾患ま
たは容態に関する範囲で、疾患または容態の発症の防止、疾患または容態の阻害、疾患ま
たは容態の消失、および／または疾患または容態の１種または１種より多い症状の緩和を
含む。
【００４４】
本明細書中で使用した立体化学の定義および慣習は、一般に、Ｓ．  Ｐ．  Ｐａｒｋｅ
ｒ，Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ  Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｔｅｒｍｓ（１９８４）ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ  Ｂｏｏｋ  Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｎｅｗ
Ｙｏｒｋ；およびＥｌｉｅｌ，Ｅ．  ａｎｄ  Ｗｉｌｅｎ，Ｓ．，Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（１９９４）Ｊｏｈｎ  Ｗｉ
ｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋに従う。多数の有機化合物は、光学
活性形態で存在する（すなわち、これらは、平面偏光面を回転する能力を有する）。光学
活性化合物の記載において、接頭辞（ＤおよびＬ）または（ＲおよびＳ）を使用して、そ
のキラル中心についての分子の絶対配置を示す。接頭辞ｄおよびｌまたは（＋）および（
−）を使用して、化合物による平面偏光の回転の徴候を示し、（−）またはｌは化合物が
左旋性であることを意味する。（＋）およびｄの接頭辞を有する化合物は右旋性である。
所与の化学構造について、これらの立体異性体は、相互に鏡像であることを除いて同一で
ある。特定の立体異性体を鏡像異性体ということもでき、かかる異性体の混合物は、しば
しば鏡像異性体混合物と呼ばれる。鏡像異性体の５０：５０混合物をラセミ混合物または
ラセミ体といい、化学反応または化学的過程において立体選択や立体特異性を持っていな
い場合に生じ得る。用語「ラセミ混合物」および「ラセミ体」は、２つの鏡像異性体種の
等モル混合物をいい、光学活性を欠く。
【００４５】
保護基
本発明の文脈では、保護基にはプロドラッグ部分および化学保護基が含まれる。
【００４６】
「保護基」は、官能基の性質または化合物全体の性質をマスキングまたは変化させる化
合物の部分をいう。化学保護基および保護／脱保護ストラテジーは、当該分野で周知であ
る。例えば、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ，Ｔｈｅｏｄｏｒａ  Ｗ．  Ｇｒｅｅｎｅ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎ
ｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９１を参照のこと。保護基は、所望の化学反応の
効率を補助するために特定の官能基の反応性をマスキングする（例えば、順序づけられ且
つ計画された様式で化学結合を形成および破壊する）ためにしばしば利用される。化合物
の官能基の保護は、保護された官能基の反応性以外の他の物理的性質（極性、親油性（疎
水性）など）および一般的な分析ツールによって測定することができる他の性質を変化さ
せる。化学的に保護された中間体自体は、生物学的に活性または不活性であり得る。
【００４７】
保護された化合物はまた、インビトロおよびインビボで変化した性質、いくつかの場合
では至適化された性質（細胞膜の通過および酵素分解または隔離に対する耐性など）を示
し得る。この役割では、意図する治療効果を有する保護された化合物を、プロドラッグと
いうことができる。保護基の別の機能は、親薬物をプロドラッグに変換し、それにより、
インビボでのプロドラッグの変換の際に親薬物を放出させることである。活性なプロドラ
ッグを親薬物よりも有効に吸収させることができるので、プロドラッグは親薬物よりもイ
ンビボで高い効力を有し得る。保護基を、インビトロ（化学中間体の場合）またはインビ
ボ（プロドラッグの場合）のいずれかで除去する。化学中間体に関して、一般に、生成物
が薬理学的に無害であることがより望ましいが、脱保護後に得られた生成物（例えば、ア
ルコール）が生理学的に受容され得ることは特に重要ではない。
【００４８】
保護基は、合成手順（すなわち、本発明の化合物の調製経路または調製方法）の間の保
護される基との副反応を防止するために利用可能であり、そのことが一般に公知であり且
つ使用され、任意選択的に使用される。どの基を保護するのか、いつ保護するのかに関す
る決定のほとんどの部分について、化学保護基「ＰＧ」の性質は、保護すべき反応の化学
的性質（例えば、酸性、塩基性、酸化的、還元的、または他の条件）および意図する合成
方向に依存するであろう。化合物が複数のＰＧで置換される場合、ＰＧは同一である必要
はなく、一般に、同一ではない。一般に、ＰＧを使用して官能基（カルボキシル基、ヒド
ロキシル基、チオ基、またはアミノ基など）を保護し、それにより、副反応が防止される
か、そうでなければ合成効率が促進されるであろう。遊離脱保護基を得るための脱保護の
順序は、意図する合成方向および遭遇する反応条件に依存し、当業者によって決定される
任意の順序で起こり得る。
【００４９】
本発明の化合物の種々の官能基を保護することができる。例えば、−ＯＨ基（ヒドロキ
シル、カルボン酸、ホスホン酸、または他の官能基）のための保護基には、「エーテルま
たはエステル形成基」が含まれる。エーテルまたはエステル形成基は、本明細書中に記載
の合成スキームにおける化学保護基として機能することができる。しかし、いくつかのヒ
ドロキシルおよびチオ保護基は、当業者によって理解されるように、エーテル形成基やエ
ステル形成基ではなく、以下に考察のアミドと共に含まれる。
【００５０】
非常に多数のヒドロキシル保護基およびアミド形成基ならびに対応する化学切断反応は
、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，
Ｔｈｅｏｄｏｒａ  Ｗ．  Ｇｒｅｅｎｅ（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ
．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９１，ＩＳＢＮ  ０−４７１−６２３０１−６）（“Ｇｒｅ
ｅｎｅ”）に記載されている。Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ，Ｐｈｉｌｉｐ  Ｊ．；Ｐｒｏｔｅｃ
ｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ（Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｓｔｕｔｔｇａｒ
ｔ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９４）（その全体が本明細書中で参考として援用される）も
参照のこと。特に、第１章、保護基：概説、１〜２０頁、第２章、ヒドロキシル保護基、
２１〜９４頁、第３章、ジオール保護基、９５〜１１７頁、第４章、カルボキシル保護基
、１１８〜１５４頁、第５章、カルボニル保護基、１５５〜１８４頁。カルボン酸、ホス
ホン酸、ホスホネート、スルホン酸のための保護基、および酸のための他の保護基につい
ては、下記のＧｒｅｅｎｅを参照のこと。
【００５１】
立体異性体
本発明の化合物は、キラル中心（例えば、キラルな炭素原子またはリン原子）を有し得
る。したがって、本発明の化合物には、全立体異性体（鏡像異性体、ジアステレオマー、
およびアトロプ異性体が含まれる）のラセミ混合物が含まれる。さらに、本発明の化合物
には、任意または全ての不斉キラル原子において富化されたかまたは分割された光学異性
体が含まれる。換言すれば、描写から明らかなキラル中心は、キラル異性体またはラセミ
混合物として提供される。ラセミ混合物およびジアステレオマー混合物の両方ならびにそ
の鏡像異性体またはジアステレオマーのパートナーを実質的に含まない単離または合成さ
れた各光学異性体は全て本発明の範囲内に含まれる。ラセミ混合物を、周知の技術（例え
ば、光学活性添加物（例えば、酸または塩基）を使用して形成されたジアステレオマー塩
の分離およびその後の光学活性物質への再変換など）によってその個別の実質的に光学的
に純粋な異性体に分離することができる。ほとんどの場合、所望の光学異性体を、所望の
出発物質の適切な立体異性体から出発する立体特異的反応によって合成する。
【００５２】
本発明の化合物に関して、結合が非立体化学の様式で（例えば、平坦に）描かれる場合
、その結合が付着している原子は、全ての立体化学の可能性を包含することが理解される
べきである。結合が立体化学の様式で（例えば、太線、太線の楔、破線または破線の楔で
）描かれる場合、その立体化学結合が付着している原子は、他に記載されない限り、示さ
れるような立体化学を有することもまた、理解される。
【００５３】
従って、１つの実施形態において、本発明の化合物は、５０％より多くが単一の鏡像異
性体であり得る。別の実施形態において、本発明の化合物は、少なくとも５１％が単一の
鏡像異性体であり得る。別の実施形態において、本発明の化合物は、少なくとも６０％が
単一の鏡像異性体であり得る。別の実施形態において、本発明の化合物は、少なくとも７
０％が単一の鏡像異性体であり得る。別の実施形態において、本発明の化合物は、少なく
とも８０％が単一の鏡像異性体であり得る。別の実施形態において、本発明の化合物は、
少なくとも９０％が単一の鏡像異性体であり得る。別の実施形態において、本発明の化合
物は、少なくとも９５％が単一の鏡像異性体であり得る。別の実施形態において、本発明
の化合物は、少なくとも９８％が単一の鏡像異性体であり得る。別の実施形態において、
本発明の化合物は、少なくとも９９％が単一の鏡像異性体であり得る。別の実施形態にお
いて、本発明の化合物は、５０％より多くが単一のジアステレオマーであり得る。別の実
施形態において、本発明の化合物は、少なくとも５１％が単一のジアステレオマーであり
得る。別の実施形態において、本発明の化合物は、少なくとも６０％が単一のジアステレ
オマーであり得る。別の実施形態において、本発明の化合物は、少なくとも７０％が単一
のジアステレオマーであり得る。別の実施形態において、本発明の化合物は、少なくとも
８０％が単一のジアステレオマーであり得る。別の実施形態において、本発明の化合物は
、少なくとも９０％が単一のジアステレオマーであり得る。別の実施形態において、本発
明の化合物は、少なくとも９５％が単一のジアステレオマーである。別の実施形態におい
て、本発明の化合物は、少なくとも９８％が単一のジアステレオマーであり得る。別の実
施形態において、本発明の化合物は、少なくとも９９％が単一のジアステレオマーであり
得る。
【００５４】
本発明の化合物はまた、特定の場合に互変異性体として存在し得る。たった１つの非局
在化共鳴構造しか描写することができないが、全てのかかる形態が本発明の範囲内に含ま
れる。例えば、エン−アミン互変異性体は、プリン系、ピリミジン系、イミダゾール系、
グアニジン系、アミジン系、およびテトラゾール系について存在することができ、全ての
その可能な互変異性型は、本発明の範囲内に含まれる。１つの例としては、ヒドロキシ複
素環（例えば、ヒドロキシキノリン（例えば、２−ヒドロキシキノリンおよびキノリン−
２−オン））のケト−エノール互変異性体が挙げられる。
【００５５】
塩および水和物
本発明の化合物の薬学的に受容可能な塩の例には、適切な塩基（アルカリ金属（例えば
、ナトリウム）、アルカリ土類金属（例えば、マグネシウム）、アンモニウムおよびＮＸ
４＋（式中、ＸはＣ１〜Ｃ４アルキルである）など）に由来する塩が含まれる。水素原子
またはアミノ基の薬学的に受容可能な塩には、例えば、有機カルボン酸（酢酸、安息香酸
、乳酸、フマル酸、酒石酸、マレイン酸、マロン酸、リンゴ酸、イセチオン酸、ラクトビ
オン酸、およびコハク酸など）；有機スルホン酸（メタンスルホン酸、エタンスルホン酸
、ベンゼンスルホン酸、およびｐ−トルエンスルホン酸など）；および無機酸（塩化水素
酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、およびスルファミン酸など）の塩が含まれる。ヒドロキ
シ基の化合物の薬学的に受容可能な塩には、適切な陽イオン（Ｎａ＋およびＮＸ４＋（式
中、Ｘは、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキル基から独立して選択される）など）と組み合わせ
た前述の化合物の陰イオンが含まれる。
【００５６】
治療用途のために、本発明の化合物の有効成分の塩は、典型的には、薬学的に受容可能
なであろう（これらは、生理学的に受容可能な酸または塩基に由来する塩であろう）。し
かし、薬学的に受容され得ない酸または塩基の塩はまた、例えば、本発明の式Ｉの化合物
または別の化合物の調製または精製における用途があり得る。全ての塩は、生理学的に受
容可能な酸または塩基に由来するかどうかと無関係に、本発明の範囲内に含まれる。
【００５７】
金属塩を、典型的には、金属水酸化物の本発明の化合物との反応によって調製する。こ
の方法で調製される金属塩の例は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、およびＫ＋を含む塩である。難溶性
金属塩を、適切な金属化合物の添加によってより溶解度の高い塩の溶液から沈殿させるこ
とができる。
【００５８】
さらに、特定の有機酸および無機酸（例えば、ＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ＳＯ４、Ｈ３ＰＯ
４、または有機スルホン酸の塩基性の中心（典型的には、アミン）または酸性基への酸添
加から塩を形成することができる。最終的に、本明細書中の組成物がその非イオン化形態
および双性イオン形態、ならびに水和物のような化学量論量の水との組み合わせの形態で
本発明の化合物を含むと理解すべきである。
【００５９】
親化合物の１個または１個より多いアミノ酸との塩も本発明の範囲内に含まれる。アミ
ノ酸は、典型的には、塩基性基または酸性基（例えば、リジン、アルギニン、またはグル
タミン酸）または中性基（グリシン、セリン、トレオニン、アラニン、イソロイシン、ま
たはロイシンなど）を有する側鎖を保有するアミノ酸であるが、任意の天然または非天然
のアミノ酸、特に、タンパク質成分として見出された天然に存在するアミノ酸が適切であ
る。
【００６０】
本発明の実施形態中の基、置換基、および範囲について以下に列挙の特定の意味は例示
のみを目的とし、これらは基および置換基についての他の定義した意味または定義した範
囲内の他の意味を排除しない。
【００６１】
同位体
本発明が天然に存在する同位体比を超えて１個または１個より多い同位体（重水素（２
ＨまたはＤ）などであるが、これに限定されない）で任意または全ての原子を富化するこ
とができる特許請求の範囲に記載の任意の化合物も含むことが当業者に理解される。非限
定的な例として、−ＣＨ３基を、−ＣＤ３に置き換えることができる。
【００６２】
式Ｉの化合物
式Ｉの化合物の特定の群は、式Ｉ’：
【００６３】
【化２】
2016172756.tif 000003
の化合物またはその塩である。
【００６４】
式Ｉの化合物の特定の群は、式Ｉａ：
【００６５】
【化３】
2016172756.tif 000004
の化合物またはその塩である。
【００６６】
式Ｉの化合物の別の特定の群は、式Ｉａ’：
【００６７】
【化４】
2016172756.tif 000005
の化合物またはその塩である。
【００６８】
式Ｉの化合物の別の特定の群は、式Ｉｂ：
【００６９】
【化５】
2016172756.tif 000006
の化合物またはその塩である。
【００７０】
式Ｉの化合物の別の特定の群は、式Ｉｃ：
【００７１】
【化６】
2016172756.tif 000007
の化合物またはその塩である。
【００７２】
式Ｉの化合物の別の特定の群は、式Ｉｃ’：
【００７３】
【化７】
2016172756.tif 000008
の化合物またはその塩である。
【００７４】
式Ｉの化合物の別の特定の群は、式Ｉｄ：
【００７５】
【化８】
2016172756.tif 000009
の化合物またはその塩であり、式Ｉｄにおいて、各Ｚ２ａは独立して、ＨまたはＺ２であ
る。
【００７６】
式Ｉの化合物の別の特定の群は、式Ｉｅ：
【００７７】
【化９】
2016172756.tif 000010
の化合物またはその塩であり、式Ｉｅにおいて、各Ｚ２ａは独立して、ＨまたはＺ２であ
る。
【００７８】
式Ｉの化合物の別の特定の群は、式Ｉｅ’：
【００７９】
【化１０】
2016172756.tif 000011
の化合物またはその塩であり、式Ｉｅ’において、各Ｚ２ａは独立して、ＨまたはＺ２で
ある。
【００８０】
式Ｉの化合物の別の特定の群は、式Ｉｂｂ：
【００８１】
【化１１】
2016172756.tif 000012
の化合物またはその塩である。
【００８２】
式Ｉの化合物の別の特定の群は、式Ｉｃｃ：
【００８３】
【化１２】
2016172756.tif 000013
の化合物またはその塩である。
【００８４】
式Ｉの化合物の別の特定の群は、式Ｉｃｃ’：
【００８５】
【化１３】
2016172756.tif 000014
の化合物またはその塩である。
【００８６】
式Ｉの化合物の別の特定の群は、式Ｉｄｄ：
【００８７】
【化１４】
2016172756.tif 000015
の化合物またはその塩であり、式Ｉｄｄにおいて、各Ｚ２ａは独立して、ＨまたはＺ２で
ある。
【００８８】
式Ｉの化合物の別の特定の群は、式Ｉｅｅ：
【００８９】
【化１５】
2016172756.tif 000016
の化合物またはその塩であり、式Ｉｅｅにおいて、各Ｚ２ａは独立して、ＨまたはＺ２で
ある。
【００９０】
式Ｉの化合物の別の特定の群は、式Ｉｅｅ’：
【００９１】
【化１６】
2016172756.tif 000017
の化合物またはその塩であり、式Ｉｅｅ’において、各Ｚ２ａは独立して、ＨまたはＺ２
である。
【００９２】
式Ｉの化合物の別の特定の群は、式Ｉｆ：
【００９３】
【化１７】
2016172756.tif 000018
の化合物またはその塩である。
【００９４】
式Ｉの化合物の別の特定の群は、式Ｉｆ’：
【００９５】
【化１８】
2016172756.tif 000019
の化合物またはその塩である。
【００９６】
式Ｉの化合物の別の特定の群は、式Ｉｇ：
【００９７】
【化１９】
2016172756.tif 000020
の化合物またはその塩であり、式Ｉｇにおいて、各Ｚ２ａは独立して、ＨまたはＺ２であ
る。
【００９８】
式Ｉの化合物の別の特定の群は、式Ｉｈ
【００９９】
【化２０】
2016172756.tif 000021
の化合物またはその塩であり、式Ｉｈにおいて、各Ｚ２ａは独立して、ＨまたはＺ２であ
る。
【０１００】
式Ｉの化合物の別の特定の群は、式Ｉｉ：
【０１０１】
【化２１】
2016172756.tif 000022
の化合物またはその塩であり、式Ｉｉにおいて、各Ｚ２ａは独立して、ＨまたはＺ２であ
る。
【０１０２】
式Ｉの化合物の別の特定の群は、式Ｉｊ：
【０１０３】
【化２２】
2016172756.tif 000023
の化合物またはその塩であり、式Ｉｊにおいて、各Ｚ２ａは独立して、ＨまたはＺ２であ
る。
【０１０４】
式Ｉの化合物の別の特定の群は、式Ｉｊ’：
【０１０５】
【化２３】
2016172756.tif 000024
の化合物またはその塩であり、式Ｉｊ’において、各Ｚ２ａは独立して、ＨまたはＺ２で
ある。
【０１０６】
式Ｉの化合物の別の特定の群は、式Ｉｋ：
【０１０７】
【化２４】
2016172756.tif 000025
の化合物またはその塩であり、式Ｉｋにおいて、各Ｚ２ａは独立して、ＨまたはＺ２であ
る。
【０１０８】
式Ｉの化合物の別の特定の群は、式Ｉｍ：
【０１０９】
【化２５】
2016172756.tif 000026
の化合物またはその塩であり、式Ｉｍにおいて、各Ｚ２ａは独立して、ＨまたはＺ２であ
る。
【０１１０】
式Ｉの化合物の別の特定の群は、式Ｉｍ’：
【０１１１】
【化２６】
2016172756.tif 000027
の化合物またはその塩であり、式Ｉｍ’において、各Ｚ２ａは独立して、ＨまたはＺ２で
ある。
【０１１２】
式Ｉの化合物の別の特定の群は、式Ｉｎ、Ｉｏ、Ｉｏ’、Ｉｐ、Ｉｑ、Ｉｑ’、Ｉｒ、
ＩｓもしくはＩｓ’：
【０１１３】
【化２７】
2016172756.tif 000028
の化合物またはその塩であり、ここで各Ｚ２ａは独立して、ＨまたはＺ２である。
【０１１４】
式Ｉの化合物の別の特定の群は、式Ｉｔ：
【０１１５】
【化２８】
2016172756.tif 000029
の化合物またはその塩である。
【０１１６】
式Ｉの化合物の別の特定の群は、式Ｉｔ’：
【０１１７】
【化２９】
2016172756.tif 000030
の化合物またはその塩である。
【０１１８】
本明細書中以下で列挙される具体的な値は、式Ｉの化合物、ならびに式Ｉの下位式（例
えば、式Ｉ’、Ｉａ、Ｉａ’、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｃ’、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｅ’、Ｉｂｂ、Ｉｃ
ｃ、Ｉｃｃ’、Ｉｄｄ、Ｉｅｅ、Ｉｅｅ、Ｉｆ、Ｉｆ”、Ｉｇ、Ｉｈ、Ｉｉ、Ｉｊ、Ｉｊ
’、Ｉｋ、Ｉｍ、Ｉｍ’、Ｉｎ、Ｉｏ、Ｉｏ’、Ｉｐ、Ｉｑ、Ｉｑ’、Ｉｒ、Ｉｓ、Ｉｓ
’、ＩｔおよびＩｔ’）の化合物についての値である。
【０１１９】
Ｗについての具体的な値は、ＣＲ３ａＲ３ｂまたはＮＲ４である。
【０１２０】
Ｗについての別の具体的な値は、−ＣＲ３ａＲ３ｂ−、−Ｏ−、−ＮＲ４−または−Ｏ
ＣＲ３ａＲ３ｂ−である。
【０１２１】
Ｗについての別の具体的な値は、−ＣＲ３ａＲ３ｂ−もしくは−ＯＣＲ３ａＲ３ｂ−で
あるか、または非存在である。
【０１２２】
Ｗについての別の具体的な値は、−ＣＲ３ａＲ３ｂ−である。
【０１２３】
式Ｉの化合物の特定の群は、Ｒ４がＨであり、そして各Ｒ３ａおよび各Ｒ３ｂが独立し
て、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、ＮＲａＲｂ、および−
ＮＲｃＣＯＲｄから選択されるか、あるいはＲ３ａおよびＲ３ｂが、これらが結合してい
る炭素と一緒になって、（Ｃ３〜Ｃ６）炭素環を形成している、化合物である。
【０１２４】
Ｗについての別の具体的な値は、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ２Ｃ
Ｈ３）−、−ＣＨ（ＣＦ３）−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＦ３）−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨＦ２）
−、−ＣＨ（ＮＨ２）−、−ＣＨ（ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３）−、１，１−シクロプロピル
ジイルまたは−ＮＨ−である。
【０１２５】
Ｗについての別の具体的な値は、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＮＨ３）
−、−ＣＨ（ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３）−、１，１−シクロプロピルジイルまたは−ＮＨ−
である。
【０１２６】
Ｗについての別の具体的な値は、−ＣＨ２−である。
【０１２７】
式Ｉの化合物の特定の群は、Ｂが存在しない、化合物である。
【０１２８】
Ｒ２についての具体的な値は、６員アリールであり、ここでこの６員アリールは、１個
または１個より多い（例えば、１個、２個または３個の）Ｚ４基で必要に応じて置換され
ている。
【０１２９】
Ｚ４についての具体的な値は、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ハロゲンまたは−ＣＮである。
【０１３０】
Ｚ４についての別の具体的な値は、シクロプロピル、フルオロまたは−ＣＮである。
【０１３１】
Ｚ４についての別の具体的な値は、フルオロである。
【０１３２】
Ｚ４についての別の具体的な値は、フルオロまたはクロロである。
【０１３３】
Ｚ４についての別の具体的な値は、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、
ハロゲンまたはＯＲｎ６であり、ここでＺ４の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、１個ま
たは１個より多いハロゲンで必要に応じて置換されている。
【０１３４】
Ｚ４についての別の具体的な値は、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ハロゲン、メチルまたは−
ＣＮである。
【０１３５】
Ｚ４についての別の具体的な値は、ハロゲンである。
【０１３６】
Ｒ２についての別の具体的な値は：
【０１３７】
【化３０】
2016172756.tif 000031
である。
【０１３８】
Ｒ２についての別の具体的な値は：
【０１３９】
【化３１】
2016172756.tif 000032
である。
【０１４０】
Ｒ２についての別の具体的な値は：
【０１４１】
【化３２】
2016172756.tif 000033
である。
【０１４２】
Ｒ２についての別の具体的な値は：
【０１４３】
【化３３】
2016172756.tif 000034
である。
【０１４４】
Ｒ１についての具体的な値は、ヘテロアリールまたは複素環であり、ここでＲ１の任意
のヘテロアリールまたは複素環は、１個または１個より多いＺ３基で必要に応じて置換さ
れている。
【０１４５】
Ｒ１についての別の具体的な値は、二環式ヘテロアリール、三環式ヘテロアリール、二
環式複素環または三環式複素環であり、ここでＲ１の任意の二環式ヘテロアリール、三環
式ヘテロアリール、二環式複素環または三環式複素環は、１個または１個より多いＺ３基
で必要に応じて置換されている。
【０１４６】
Ｒ１についての別の具体的な値は、４，５，６，７−テトラヒドロインダゾリル、５−
オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジニル、１，４，５，７−
テトラヒドロピラノピラゾリル、３−オキソ−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−
インダゾリル、ピロロ［２，３−ｃ］ピリジニル、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、１
Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジニル、１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジニル、ベンゾ
イミダゾリル、５−フェニル−ピラゾリル、ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、５−オ
キソ−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジニル、６−オキソ−６，７
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、１，７−ジヒドロピロロ［３，２
−ｆ］インダゾリル、１，６−ジヒドロピロロ［２，３−ｅ］インダゾリル、２−オキソ
−２Ｈ−チアゾロ［５，４−ｆ］インドリル、２−オキソインドリン−３−イルまたはイ
ンドリルであり、ここでＲ１の任意の４，５，６，７−テトラヒドロインダゾリル、５−
オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジニル、１，４，５，７−
テトラヒドロピラノピラゾリル、３−オキソ−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−
インダゾリル、ピロロ［２，３−ｃ］ピリジニル、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、１
Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジニル、１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジニル、ベンゾ
イミダゾリル、５−フェニル−ピラゾリル、ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、５−オ
キソ−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジニル、６−オキソ−６，７
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、１，７−ジヒドロピロロ［３，２
−ｆ］インダゾリル、１，６−ジヒドロピロロ［２，３−ｅ］インダゾリル、２−オキソ
−２Ｈ−チアゾロ［５，４−ｆ］インドリル、２−オキソインドリン−３−イルまたはイ
ンドリルは、１個または１個より多いＺ３基で必要に応じて置換されている。
【０１４７】
Ｒ１についての別の具体的な値は、４，５，６，７−テトラヒドロインダゾリルまたは
インドリルであり、ここでＲ１の任意の４，５，６，７−テトラヒドロインダゾリルまた
はインドリルは、１個または１個より多いＺ３基で必要に応じて置換されている。
【０１４８】
Ｒ１についての別の具体的な値は、４，５，６，７−テトラヒドロインダゾリル、５−
オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはインドリルで
あり、ここでＲ１の任意の４，５，６，７−テトラヒドロインダゾリル、５−オキソ−４
，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジニルまたはインドリルは、１個また
は１個より多いＺ３基で必要に応じて置換されている。
【０１４９】
Ｒ１についての別の具体的な値は、三環式ヘテロアリールまたは三環式複素環であり、
ここでＲ１の任意の三環式ヘテロアリールまたは三環式複素環は、１個または１個より多
いＺ３基で必要に応じて置換されている。
【０１５０】
Ｒ１についての別の具体的な値は、二環式ヘテロアリール、三環式ヘテロアリール、二
環式複素環または三環式複素環であり、ここでＲ１の任意の二環式ヘテロアリール、三環
式ヘテロアリール、二環式複素環または三環式複素環は、少なくとも１個の部分不飽和環
を含み、そしてＲ１の任意の二環式ヘテロアリール、三環式ヘテロアリール、二環式複素
環または三環式複素環は、１個または１個より多いＺ３基で必要に応じて置換されている
。
【０１５１】
Ｒ１についての別の具体的な値は、三環式ヘテロアリールまたは三環式複素環であり、
ここでＲ１の任意の三環式ヘテロアリールまたは三環式複素環は、１個の芳香環、１個の
部分不飽和環、および１個の完全飽和環を含み、そしてＲ１の任意の三環式ヘテロアリー
ルまたは三環式複素環は、１個または１個より多いＺ３基で必要に応じて置換されている
。
【０１５２】
Ｒ１についての別の具体的な値は、二環式ヘテロアリール、三環式ヘテロアリール、二
環式複素環または三環式複素環であり、ここでＲ１の任意の二環式ヘテロアリール、三環
式ヘテロアリール、二環式複素環または三環式複素環は、５個または５個より多いハロゲ
ン原子を含み、そしてＲ１の任意の二環式ヘテロアリール、三環式ヘテロアリール、二環
式複素環または三環式複素環は、１個または１個より多いＺ３基で必要に応じてさらに置
換されている。
【０１５３】
Ｒ１についての別の具体的な値は、三環式ヘテロアリールまたは三環式複素環であり、
ここでＲ１の任意の三環式ヘテロアリールまたは三環式複素環は、有橋二環式炭素環また
は有橋二環式複素環を含み、そしてＲ１の任意の三環式ヘテロアリールまたは三環式複素
環は、１個または１個より多いＺ３基で必要に応じて置換されている。
【０１５４】
Ｒ１についての別の具体的な値は、三環式ヘテロアリールまたは三環式複素環であり、
ここでＲ１の任意の三環式ヘテロアリールまたは三環式複素環は、スピロ結合した二環式
炭素環またはスピロ結合した二環式複素環を含み、そしてＲ１の任意の三環式ヘテロアリ
ールまたは三環式複素環は、１個または１個より多いＺ３基で必要に応じて置換されてい
る。
【０１５５】
Ｒ１についての別の具体的な値は：
【０１５６】
【化３４】
2016172756.tif 000035
【０１５７】
であり、ここでＺ３ｅ、Ｚ３ｆ、およびＺ３ｇは各々独立して、ＨおよびＺ３から選択さ
れるか；あるいはＺ３ｅはＨまたはＺ３であり、そしてＺ３ｆおよびＺ３ｇは、これらが
結合している炭素と一緒になって、５員、６員、もしくは７員の複素環、または５員、６
員、もしくは７員の炭素環を形成し、この５員、６員、もしくは７員の複素環、または５
員、６員、もしくは７員の炭素環は、１個または１個より多いＺ３基で必要に応じて置換
されている。
【０１５８】
Ｒ１についての別の具体的な値は：
【０１５９】
【化３５】
2016172756.tif 000036
【０１６０】
であり、ここでＺ３ｅは、ＨまたはＺ３であり、そしてＺ３ｆおよびＺ３ｇは、これらが
結合している炭素と一緒になって、５員、６員、もしくは７員の複素環、または５員、６
員、もしくは７員の炭素環を形成し、この５員、６員、もしくは７員の複素環、または５
員、６員、もしくは７員の炭素環は、１個または１個より多いＺ３基で必要に応じて置換
されている。
【０１６１】
Ｒ１についての別の具体的な値は、ヘテロアリールまたは複素環であり、ここでＲ１の
任意のヘテロアリールまたは複素環は、１個または１個より多いＺ３基で必要に応じて置
換されており、ただし、Ｒ１は、インドリルを含まない。
【０１６２】
Ｒ１についての別の具体的な値は、二環式ヘテロアリール、三環式ヘテロアリール、二
環式複素環または三環式複素環であり、ここでＲ１の任意の二環式ヘテロアリール、三環
式ヘテロアリール、二環式複素環または三環式複素環は、１個または１個より多いＺ３基
で必要に応じて置換されており、ただし、Ｒ１は、インドリルを含まない。
【０１６３】
Ｒ１についての別の具体的な値は、二環式ヘテロアリール、三環式ヘテロアリール、二
環式複素環または三環式複素環であり、ここでＲ１の任意の二環式ヘテロアリール、三環
式ヘテロアリール、二環式複素環または三環式複素環は、５個または５個より多いハロゲ
ン原子を含み、そしてＲ１の任意の二環式ヘテロアリール、三環式ヘテロアリール、二環
式複素環または三環式複素環は、１個または１個より多いＺ３基で必要に応じてさらに置
換されており、ただし、Ｒ１は、インドリルを含まない。
【０１６４】
Ｒ１についての別の具体的な値は、アリール、ヘテロアリールまたは複素環であり、こ
こでＲ１の任意のアリール、ヘテロアリールまたは複素環は、１個または１個より多い（
例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ３基で必要に応じて置換されており、
ただし、Ｒ１は、インドリルを含まない。
【０１６５】
Ｚ３についての具体的な値は、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロゲン、−ＯＲｎ４、−Ｎ
Ｒｑ４Ｒｒ４または−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ４であり、ここでＺ３の任意の（Ｃ１〜Ｃ
８）アルキルは、１個または１個より多いＺ３ａ基で必要に応じて置換されている。
【０１６６】
Ｚ３についての別の具体的な値は、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニ
ル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ハロゲン、−ＣＮ、
−ＯＲｎ４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ４、−ＮＲｎ４ＣＯ２Ｒｐ４、−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ
４、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ４Ｒｒ４または−Ｂ（Ｏ
Ｒｑ４）（ＯＲｒ４）であり、ここでＺ３の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環およびアリール
は、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ａ基
またはＺ３ｂ基で必要に応じて置換されており、そしてＺ３の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アル
キル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個または１個よ
り多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ａ基で必要に応じて置換さ
れている。
【０１６７】
Ｚ３についての別の具体的な値は、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニ
ル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ハロゲン、−ＣＮ、
−ＯＲｎ４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ４、−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ４
Ｒｒ４、−ＮＲｑ４Ｒｒ４、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ４Ｒｒ４または−ＮＲ
ｎ４ＣＯＲｑ４であり、ここでＺ３の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環およびアリールは、１
個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ａ基または
Ｚ３ｂ基で必要に応じて置換されており、そしてＺ３の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個または１個より多い
（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ａ基で必要に応じて置換されてい
る。
【０１６８】
Ｚ３についての別の具体的な値は、メチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキ
シ、ベンジルオキシ、フルオロ、−ＮＨＳＯ２ＣＨ３、２−ヒドロキシプロパ−２イル、
ジフルオロメチルまたはアミノである。
【０１６９】
Ｚ３ａについての具体的な値は、ハロゲンである。
【０１７０】
Ｚ３ａについての別の具体的な値は、ハロゲンおよび−ＯＲｎ５である。
【０１７１】
Ｚ３ａについての別の具体的な値は、アリール、複素環、ハロゲン、−ＯＲｎ５、−Ｎ
Ｒｑ５Ｒｒ５または−ＮＲｎ５ＣＯ２Ｒｐ５であり、ここでＺ３ａの任意のアリール、ヘ
テロアリールおよび複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４
個または５個の）Ｚ３ｃ基またはＺ３ｄ基で必要に応じて置換されている。
【０１７２】
Ｚ３についての別の具体的な値は、メチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキ
シ、ベンジルオキシ、フルオロ、−ＮＨＳＯ２ＣＨ３、２−ヒドロキシプロパ−２イル、
ジフルオロメチルまたはアミノである。
【０１７３】
Ｚ３についての別の具体的な値は、メチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキ
シ、ベンジルオキシ、フルオロまたは−ＮＨＳＯ２ＣＨ３である。
【０１７４】
Ｒ１についての具体的な値は：
【０１７５】
【化３６】
2016172756.tif 000037
【０１７６】
【化３７】
2016172756.tif 000038
である。
【０１７７】
Ｒ１についての別の具体的な値は：
【０１７８】
【化３８】
2016172756.tif 000039
である。
【０１７９】
Ｒ１についての別の具体的な値は：
【０１８０】
【化３９】
2016172756.tif 000040
である。
【０１８１】
Ｒ１についての別の具体的な値は：
【０１８２】
【化４０】
2016172756.tif 000041
である。
【０１８３】
Ｒ１についての別の具体的な値は：
【０１８４】
【化４１】
2016172756.tif 000042
【０１８５】
【化４２】
2016172756.tif 000043
【０１８６】
【化４３】
2016172756.tif 000044
【０１８７】
【化４４】
2016172756.tif 000045
【０１８８】
【化４５】
2016172756.tif 000046
【０１８９】
【化４６】
2016172756.tif 000047
【０１９０】
【化４７】
2016172756.tif 000048
【０１９１】
【化４８】
2016172756.tif 000049
【０１９２】
【化４９】
2016172756.tif 000050
【０１９３】
【化５０】
2016172756.tif 000051
【０１９４】
【化５１】
2016172756.tif 000052
【０１９５】
【化５２】
2016172756.tif 000053
【０１９６】
【化５３】
2016172756.tif 000054
である。
【０１９７】
Ｒ１についての別の具体的な値は：
である。
【０１９８】
Ｒ１についての別の具体的な値は：
【０１９９】
【化５４】
2016172756.tif 000055
【０２００】
【化５５】
2016172756.tif 000056
【０２０１】
【化５６】
2016172756.tif 000057
【０２０２】
【化５７】
2016172756.tif 000058
【０２０３】
【化５８】
2016172756.tif 000059
【０２０４】
【化５９】
2016172756.tif 000060
【０２０５】
【化６０】
2016172756.tif 000061
【０２０６】
【化６１】
2016172756.tif 000062
【０２０７】
【化６２】
2016172756.tif 000063
【０２０８】
【化６３】
2016172756.tif 000064
【０２０９】
【化６４】
2016172756.tif 000065
【０２１０】
【化６５】
2016172756.tif 000066
【０２１１】
【化６６】
2016172756.tif 000067
である。
【０２１２】
Ａについての具体的な値は、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニ
ルであり、ここでＡの任意のピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、またはピリダジニ
ルは、１個のＺ１基で置換されており、そして１個または１個より多いＺ２基で必要に応
じて置換されている。
【０２１３】
Ａについての別の具体的な値は：
【０２１４】
【化６７】
2016172756.tif 000068
であり、ここで各Ｚ２ａは独立して、ＨおよびＺ２から選択される。
【０２１５】
Ａについての別の具体的な値は：
【０２１６】
【化６８】
2016172756.tif 000069
【０２１７】
であり、ここで各Ｚ２ａは独立して、ＨおよびＺ２から選択される。
【０２１８】
Ａについての別の具体的な値は：
【０２１９】
【化６９】
2016172756.tif 000070
であり、ここで各Ｚ２ａは独立して、ＨおよびＺ２から選択される。
【０２２０】
Ｚ２ａについての具体的な値は、Ｈである。
【０２２１】
Ｚ１についての具体的な値は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ア
リール、ヘテロアリールまたは複素環であり、ここでＺ１の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環
、アリール、ヘテロアリールまたは複素環は、１個または１個より多いＺ１ａ基またはＺ
１ｂ基で必要に応じて置換されており、そしてＺ１の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは
、１個または１個より多いＺ１ａ基で必要に応じて置換されている。
【０２２２】
Ｚ１についての別の具体的な値は、エチニル、シクロヘキシル、フェニル、ピリジル、
チオフェニル、イソキノリニル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル、インダ
ゾリルまたはイソインドリン−１−オンであり、ここでＺ１の任意のシクロヘキシル、フ
ェニル、ピリジル、チオフェニル、イソキノリニル、１，２，３，４−テトラヒドロイソ
キノリニル、インダゾリルまたはイソインドリン−１−オンは、１個または１個より多い
Ｚ１ａ基またはＺ１ｂ基で必要に応じて置換されており、そしてＺ１の任意のエチニルは
、１個または１個より多いＺ１ａ基で必要に応じて置換されている。
【０２２３】
Ｚ１についての別の具体的な値は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルまたはアリールであり、
ここでＺ１の任意のアリールは、１個または１個より多いＺ１ａ基またはＺ１ｂ基で必要
に応じて置換されており、そしてＺ１の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個または
１個より多いＺ１ａ基で必要に応じて置換されている。
【０２２４】
Ｚ１についての別の具体的な値は、エチニルまたはフェニルであり、ここでＺ１の任意
のフェニルは、１個または１個より多いＺ１ａ基またはＺ１ｂ基で必要に応じて置換され
ており、そしてＺ１の任意のエチニルは、１個または１個より多いＺ１ａ基で必要に応じ
て置換されている。
【０２２５】
Ｚ１についての別の具体的な値は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環
、アリール、ヘテロアリールまたは複素環であり、ここでＺ１の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭
素環、アリール、ヘテロアリール、または複素環は、１個または１個より多いＺ１ａ基ま
たはＺ１ｂ基で必要に応じて置換されており、そしてＺ１の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルキ
ニルは、１個または１個より多いＺ１ａ基で必要に応じて置換されている。
【０２２６】
Ｚ１についての別の具体的な値は、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、アリール、ヘテロアリ
ールまたは複素環であり、ここでＺ１の任意のアリール、ヘテロアリール、または複素環
は、１個または１個より多いＺ１ａ基またはＺ１ｂ基で必要に応じて置換されており、そ
してＺ１の任意の（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個または１個より多いＺ１ａ基で必要
に応じて置換されている。
【０２２７】
Ｚ１についての別の具体的な値は、アリール、ヘテロアリールまたは複素環であり、こ
こでＺ１の任意のアリール、ヘテロアリール、または複素環は、１個または１個より多い
Ｚ１ａ基またはＺ１ｂ基で必要に応じて置換されている。
【０２２８】
Ｚ１ａについての具体的な値は、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ヘテロアリール、複素環、ハ
ロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ２Ｒｒ２、−ＮＲｑ２Ｒｒ２、−Ｃ（
Ｏ）Ｒｎ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｐ２Ｒｑ２または−Ｃ（＝ＮＯＲｎ２）ＣＮであり、ここで
Ｚ１ａの任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、ヘテロアリールまたは複素環は、１個または１個
より多いＺ１ｃ基またはＺ１ｄ基で必要に応じて置換されており、そして各Ｚ１ｂは独立
して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルから選択され、ここでＺ１ｂの任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アル
キルは、１個または１個より多いＺ１ｃ基で必要に応じて置換されている。
【０２２９】
Ｚ１ａについての別の具体的な値は、シクロプロピル、Ｎ−エチル−３−アミン−オキ
セタン−３−イル、Ｎ−エチル−１アミン−２，２，２−トリフルオロエタニル、トリア
ゾール−１−イル、テトラゾール−５−イル、３−トリフルオロメチルイソオキサゾール
−５−イル、２−カルボニル−エチル、２−モルホリノエトキシ、フルオロ、クロロ、−
ＣＮ、メトキシ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ３）ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、
−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２または−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ３）であり、ここで各Ｚ１ｂはメ
チルである。
【０２３０】
Ｚ１ａについての別の具体的な値は、アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ３〜Ｃ
７）炭素環、ハロゲン、ＣＮ、−ＯＲｎ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ２
Ｒｒ２、−ＮＲｑ２Ｒｒ２、−ＮＲｎ２ＣＯＲｐ２、−ＮＲｎ２ＣＯ２Ｒｐ２、−ＮＲｎ
２ＣＯＮＲｑ２Ｒｒ２、−ＮＲｎ２Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ２および−Ｃ（Ｏ
）ＮＲｑ２Ｒｒ２であり、ここでＺ１ａの任意のアリール、ヘテロアリール、複素環およ
び（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個
または５個の）Ｚ１ｃ基またはＺ１ｄ基で必要に応じて置換されており；そして各Ｚ１ｂ
は独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルから選択され、こ
こでＺ１ｂの任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個ま
たは１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ１ｃ基で必要に応
じて置換されている。
【０２３１】
Ｚ１ａについての別の具体的な値は、アリール、ヘテロアリール、複素環、ハロゲン、
ＣＮ、−ＯＲｎ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ２Ｒｒ２、−ＮＲｑ２Ｒｒ
２、−ＮＲｎ２ＣＯＲｐ２、−ＮＲｎ２ＣＯ２Ｒｐ２、−ＮＲｎ２ＣＯＮＲｑ２Ｒｒ２、
−ＮＲｎ２Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ２および−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ２Ｒｒ２であり
、ここでＺ１ａの任意のアリール、ヘテロアリール、複素環および（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環
は、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ１ｃ基
またはＺ１ｄ基で必要に応じて置換されており；そして各Ｚ１ｂは独立して、（Ｃ１〜Ｃ
８）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルから選択され、ここでＺ１ｂの任意の（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個または１個より多い（例え
ば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ１ｃ基で必要に応じて置換されている。
【０２３２】
Ｚ１についての具体的な値は：
【０２３３】
【化７０】
2016172756.tif 000071
【０２３４】
【化７１】
2016172756.tif 000072
である。
【０２３５】
Ｚ１についての別の値は：
【０２３６】
【化７２】
2016172756.tif 000073
である。
【０２３７】
Ａについての具体的な値は：
【０２３８】
【化７３】
2016172756.tif 000074
である。
【０２３９】
Ａについての別の具体的な値は：
【０２４０】
【化７４】
2016172756.tif 000075
【０２４１】
【化７５】
2016172756.tif 000076
【０２４２】
【化７６】
2016172756.tif 000077
【０２４３】
【化７７】
2016172756.tif 000078
【０２４４】
【化７８】
2016172756.tif 000079
【０２４５】
【化７９】
2016172756.tif 000080
【０２４６】
【化８０】
2016172756.tif 000081
である。
【０２４７】
Ｒ１についての具体的な値は、本明細書中以下に記載されるような例のいずれかまたは
全てに表されるような、Ｒ１についての値である。
【０２４８】
Ｒ２についての具体的な値は、本明細書中以下に記載されるような例のいずれかまたは
全てに表されるような、Ｒ２についての値である。
【０２４９】
Ｗについての具体的な値は、本明細書中以下に記載されるような例のいずれかまたは全
てに表されるような、Ｗについての値である。
【０２５０】
Ａについての具体的な値は、本明細書中以下に記載されるような例のいずれかまたは全
てに表されるような、Ａについての値である。
【０２５１】
１つの実施形態において、本発明の化合物は、本明細書中以下に記載されるような例の
いずれかまたは全てに表されるような、式Ｉの化合物である。
【０２５２】
１つの実施形態において、本発明の化合物は、本明細書中以下に記載されるような例の
いずれかまたは全てに表されるような、式Ｉの化合物の異性体（例えば、鏡像異性体また
はジアステレオマーなどの立体異性体）である。
【０２５３】
１つの実施形態において、本発明の化合物は、本明細書中以下に記載されるような例の
いずれかまたは全てに表されるような、式Ｉの化合物のラセミ混合物である。
【０２５４】
１つの実施形態において、ヘテロアリール（複数の縮合した環系）は、２個、３個また
は４個の環を含む環系である。
【０２５５】
１つの実施形態において、ヘテロアリール（複数の縮合した環系）は、３個または４個
の環を含む環系である。
【０２５６】
１つの実施形態において、ヘテロアリール（複数の縮合した環系）は、２個または３個
の環を含む環系である。
【０２５７】
１つの実施形態において、ヘテロアリール（複数の縮合した環系）は、２個の環を含む
環系である。
【０２５８】
１つの実施形態において、ヘテロアリール（複数の縮合した環系）は、３個の環を含む
環系である。
【０２５９】
１つの実施形態において、ヘテロアリール（複数の縮合した環系）は、４個の環を含む
環系である。
【０２６０】
１つの実施形態において、複素環（複数の縮合した環系）は、２個、３個または４個の
環を含む環系である。
【０２６１】
１つの実施形態において、複素環（複数の縮合した環系）は、３個または４個の環を含
む環系である。
【０２６２】
１つの実施形態において、複素環（複数の縮合した環系）は、２個または３個の環を含
む環系である。
【０２６３】
１つの実施形態において、複素環（複数の縮合した環系）は、２個の環を含む環系であ
る。
【０２６４】
１つの実施形態において、複素環（複数の縮合した環系）は、３個の環を含む環系であ
る。
【０２６５】
１つの実施形態において、複素環（複数の縮合した環系）は、４個の環を含む環系であ
る。
【０２６６】
１つの実施形態において、用語「炭素環」または「カルボシクリル」とは、３個〜７個
の炭素原子を有する、単一の飽和した環（すなわち、シクロアルキル）または単一の部分
不飽和環（例えば、シクロアルケニル、シクロアルカジエニルなど）をいう（すなわち、
（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環）。用語「炭素環」または「カルボシクリル」はまた、複数の縮合
した環系（例えば、２個、３個または４個の炭素環式環を含む環系）を包含する。従って
、炭素環は、７個〜１２個の炭素原子を二環として有する多環式炭素環、および約２０個
の炭素原子を多環として有する多環式炭素環を包含する。多環式炭素環は、１個の炭素原
子を介して互いに結合して、スピロ結合を形成し得るか（例えば、スピロペンタン、スピ
ロ［４，５］デカン、スピロ［４．５］デカンなど）、２個の隣接する炭素原子を介して
互いに結合して、ビシクロ［４，５］系、ビシクロ［５，５］系、ビシクロ［５，６］系
もしくはビシクロ［６，６］系、またはビシクロ［５，６］系もしくはビシクロ［６，６
］系として配置された９個もしくは１０個の環原子（例えば、デカヒドロナフタレン、ノ
ルサビナン、ノルカラン）などの縮合結合を形成し得るか、あるいは２個の隣接しない炭
素原子を介して互いに結合して、橋架け結合を形成し得る（例えば、ノルボルナン、ビシ
クロ［２．２．２］オクタンなど）。「炭素環」または「カルボシクリル」はまた、１個
または１個より多い（例えば、１個、２個または３個の）オキソ基で必要に応じて置換さ
れ得る。単環式炭素環の非限定的な例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル、１−シクロペンタ−１−エニル、１−シクロペンタ−２−エニル、１−シクロペン
タ−３−エニル、シクロヘキシル、１−シクロヘキサ−１−エニル、１−シクロヘキサ−
２−エニル、および１−シクロヘキサ−３−エニルが含まれる。
【０２６７】
１つの実施形態において、式Ｉの化合物は、以下の化合物：
【０２６８】
【化８１】
2016172756.tif 000082
【０２６９】
を含まない。
【０２７０】
１つの実施形態において、式Ｉの化合物は：
【０２７１】
【化８２】
2016172756.tif 000083
【０２７２】
【化８３】
2016172756.tif 000084
【０２７３】
【化８４】
2016172756.tif 000085
【０２７４】
【化８５】
2016172756.tif 000086
【０２７５】
【化８６】
2016172756.tif 000087
ならびにその塩を含む。
【０２７６】
１つの実施形態において、式Ｉの化合物は：
【０２７７】
【化８７】
2016172756.tif 000088
【０２７８】
【化８８】
2016172756.tif 000089
【０２７９】
【化８９】
2016172756.tif 000090
【０２８０】
【化９０】
2016172756.tif 000091
【０２８１】
【化９１】
2016172756.tif 000092
【０２８２】
【化９２】
2016172756.tif 000093
【０２８３】
【化９３】
2016172756.tif 000094
【０２８４】
【化９４】
2016172756.tif 000095
【０２８５】
【化９５】
2016172756.tif 000096
【０２８６】
【化９６】
2016172756.tif 000097
【０２８７】
【化９７】
2016172756.tif 000098
【０２８８】
【化９８】
2016172756.tif 000099
【０２８９】
【化９９】
2016172756.tif 000100
【０２９０】
【化１００】
2016172756.tif 000101
【０２９１】
【化１０１】
2016172756.tif 000102
【０２９２】
【化１０２】
2016172756.tif 000103
【０２９３】
【化１０３】
2016172756.tif 000104
【０２９４】
【化１０４】
2016172756.tif 000105
【０２９５】
【化１０５】
2016172756.tif 000106
【０２９６】
【化１０６】
2016172756.tif 000107
【０２９７】
【化１０７】
2016172756.tif 000108
【０２９８】
【化１０８】
2016172756.tif 000109
【０２９９】
【化１０９】
2016172756.tif 000110
【０３００】
【化１１０】
2016172756.tif 000111
【０３０１】
【化１１１】
2016172756.tif 000112
【０３０２】
【化１１２】
2016172756.tif 000113
【０３０３】
【化１１３】
2016172756.tif 000114
【０３０４】
【化１１４】
2016172756.tif 000115
【０３０５】
【化１１５】
2016172756.tif 000116
【０３０６】
【化１１６】
2016172756.tif 000117
【０３０７】
【化１１７】
2016172756.tif 000118
【０３０８】
【化１１８】
2016172756.tif 000119
【０３０９】
【化１１９】
2016172756.tif 000120
【０３１０】
【化１２０】
2016172756.tif 000121
【０３１１】
【化１２１】
2016172756.tif 000122
【０３１２】
【化１２２】
2016172756.tif 000123
【０３１３】
【化１２３】
2016172756.tif 000124
【０３１４】
【化１２４】
2016172756.tif 000125
【０３１５】
【化１２５】
2016172756.tif 000126
【０３１６】
【化１２６】
2016172756.tif 000127
【０３１７】
【化１２７】
2016172756.tif 000128
【０３１８】
【化１２８】
2016172756.tif 000129
【０３１９】
【化１２９】
2016172756.tif 000130
【０３２０】
【化１３０】
2016172756.tif 000131
【０３２１】
【化１３１】
2016172756.tif 000132
ならびにその塩を含む。
【０３２２】
１つの実施形態において、本発明は、式Ｉ’：
【０３２３】
【化１３２】
2016172756.tif 000133
の化合物である、本発明の化合物またはその塩を提供し、式Ｉ’において：
Ａは、１個または２個の窒素を含む６員ヘテロアリールであり、ここでこの６員ヘテロ
アリールは、１個のＺ１基で置換されており、そして１個または１個より多い（例えば、
１個、２個、または３個の）Ｚ２基で必要に応じて置換されており；
Ｗは、ＣＲ３ａＲ３ｂ、ＯまたはＮＲ４であり；
Ｒ１は、アリール、ヘテロアリールまたは複素環であり、ここでＲ１の任意のアリール
、ヘテロアリールまたは複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個
、４個または５個の）Ｚ３基で必要に応じて置換されており；
Ｒ２は、６員アリール、５員ヘテロアリールまたは６員ヘテロアリールであり、ここで
Ｒ２の任意の６員アリール、５員ヘテロアリールまたは６員ヘテロアリールは、１個また
は１個より多い（例えば、１個、２個または３個の）Ｚ４基で必要に応じて置換されてお
り；
各Ｒ３ａおよび各Ｒ３ｂは独立して、Ｈ、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１
〜Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ヘテロアルキル、ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ６）
アルキル−、ヘテロシクリル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−、−ＮＲａＲｂ、および−ＮＲｃ
ＣＯＲｄから選択されるか；またはＲ３ａおよびＲ３ｂは、これらが結合している炭素と
一緒になって、（Ｃ３〜Ｃ６）炭素環を形成し；
Ｒ４は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）炭素環、アリール（Ｃ１〜Ｃ６
）アルキル−およびヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−から選択され；
ＲａおよびＲｂは各々独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケ
ニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール、ア
リール、ハロアリール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキル
および（Ｃ１〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択されるか、あるいはＲａおよびＲｂは、こ
れらが結合している窒素と一緒になって、５員、６員または７員の複素環を形成し；
各Ｒｃは独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２
〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール、アリール、ハロ
アリール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルおよび（Ｃ１
〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択され；
各Ｒｄは独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ
８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール、アリール、ハロアリ
ール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ
８）ヘテロアルキルから選択され；
各Ｚ１は独立して、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜
Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール、複素環および−ＯＲｎ１から選択され、ここ
でＺ１の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリールおよび複素環は、１個
または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ１ａ基またはＺ
１ｂ基で必要に応じて置換されており、そしてＺ１の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（
Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個または１個より多い（
例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ１ａ基で必要に応じて置換されており
；
各Ｚ１ａは独立して、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール、複素環、ハ
ロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ２Ｒｒ２、−Ｓ
Ｒｎ２、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ２、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ
ｑ２Ｒｒ２、−ＮＲｑ２Ｒｒ２、−ＮＲｎ２ＣＯＲｐ２、−ＮＲｎ２ＣＯ２Ｒｐ２、−Ｎ
Ｒｎ２ＣＯＮＲｑ２Ｒｒ２、−ＮＲｎ２Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−ＮＲｎ２Ｓ（Ｏ）２ＯＲｐ
２、−ＮＲｎ２Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ２Ｒｒ２、ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ
ｎ２、および−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ２Ｒｒ２から選択され、ここでＺ１ａの任意の（Ｃ３〜Ｃ
７）炭素環、アリール、ヘテロアリールおよび複素環は、１個または１個より多い（例え
ば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ１ｃ基またはＺ１ｄ基で必要に応じて置換
されており；
各Ｚ１ｂは独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニルから選択され、ここでＺ１ｂの任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（
Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個または１個より多い（
例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ１ｃ基で必要に応じて置換されており
；
各Ｚ１ｃは独立して、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール、複素環、ハ
ロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ３、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３、−Ｓ
Ｒｎ３、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ３、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ
ｑ３Ｒｒ３、−ＮＲｑ３Ｒｒ３、−ＮＲｎ３ＣＯＲｐ３、−ＮＲｎ３ＣＯ２Ｒｐ３、−Ｎ
Ｒｎ３ＣＯＮＲｑ３Ｒｒ３、−ＮＲｎ３Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ３、−ＮＲｎ３Ｓ（Ｏ）２ＯＲｐ
３、−ＮＲｎ３Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ３Ｒｒ３、ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ
ｎ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３、ハロアリール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環およ
び（Ｃ１〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択され；
各Ｚ１ｄは独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜
Ｃ８）アルキニルおよび（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルから選択され；
各Ｒｎ１は独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜
Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリールおよびアリールから
選択され、ここでＲｎ１の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリールおよ
び複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）
Ｚ１ａ基またはＺ１ｂ基で必要に応じて置換されており、そしてＲｎ１の任意の（Ｃ１〜
Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個ま
たは１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ１ａ基で必要に応
じて置換されており；
各Ｒｎ２は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリールおよびアリール
から選択され、ここでＲｎ２の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール
および複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個
の）Ｚ１ｃ基またはＺ１ｄ基で必要に応じて置換されており、そしてＲｎ２の任意の（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１
個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ１ｃ基で必要
に応じて置換されており；
各Ｒｐ２は独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜
Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリールおよびアリールから
選択され、ここでＲｐ２の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリールおよ
び複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）
Ｚ１ｃ基またはＺ１ｄ基で必要に応じて置換されており、そしてＲｐ２の任意の（Ｃ１〜
Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個ま
たは１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ１ｃ基で必要に応
じて置換されており；
Ｒｑ２およびＲｒ２は各々独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）ア
ルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール
およびアリールから選択され、ここでＲｑ２またはＲｒ２の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環
、アリール、ヘテロアリールおよび複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、
２個、３個、４個または５個の）Ｚ１ｃ基またはＺ１ｄ基で必要に応じて置換されており
、そしてＲｑ２またはＲｒ２の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニ
ルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、
３個、４個または５個の）Ｚ１ｃ基で必要に応じて置換されているか、あるいはＲｑ２お
よびＲｒ２は、これらが結合している窒素と一緒になって、５員、６員または７員の複素
環を形成し、ここでこの５員、６員または７員の複素環は、１個または１個より多い（例
えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ１ｃ基またはＺ１ｄ基で必要に応じて置
換されており；
各Ｒｎ３は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール、アリール、ハ
ロアリール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルおよび（Ｃ
１〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択され；
各Ｒｐ３は独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜
Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール、アリール、ハロア
リール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜
Ｃ８）ヘテロアルキルから選択され；
Ｒｑ３およびＲｒ３は各々独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）ア
ルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール
、アリール、ハロアリール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアル
キルおよび（Ｃ１〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択されるか、あるいはＲｑ３およびＲｒ
３は、これらが結合している窒素と一緒になって、５員、６員または７員の複素環を形成
し；
各Ｚ２は独立して、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜
Ｃ７）炭素環、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨおよび−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルから選択され；
各Ｚ３は独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ
８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール、複素環、ハロゲン
、−ＣＮ、−ＯＲｎ４、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ４、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＳＲｎ４
、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ４Ｒ
ｒ４、−ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＲｎ４ＣＯＲｐ４、−ＮＲｎ４ＣＯ２Ｒｐ４、−ＮＲｎ４
ＣＯＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ４、−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２ＯＲｐ４、−
ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ４Ｒｒ４、ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ４、
および−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ４Ｒｒ４から選択され、ここでＺ３の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素
環、アリール、ヘテロアリールおよび複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個
、２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ａ基またはＺ３ｂ基で必要に応じて置換されてお
り、そしてＺ３の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニルは、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個ま
たは５個の）Ｚ３ａ基で必要に応じて置換されており；
各Ｚ３ａは独立して、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール、複素環、ハ
ロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ５Ｒｒ５、−Ｓ
Ｒｎ５、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ５、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ５、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ
ｑ５Ｒｒ５、−ＮＲｑ５Ｒｒ５、−ＮＲｎ５ＣＯＲｐ５、−ＮＲｎ５ＣＯ２Ｒｐ５、−Ｎ
Ｒｎ５ＣＯＮＲｑ５Ｒｒ５、−ＮＲｎ５Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ５、−ＮＲｎ５Ｓ（Ｏ）２ＯＲｐ
５、−ＮＲｎ５Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ５Ｒｒ５、ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ
ｎ５、および−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ５Ｒｒ５から選択され、ここでＺ３ａの任意の（Ｃ３〜Ｃ
７）炭素環、アリール、ヘテロアリールおよび複素環は、１個または１個より多い（例え
ば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ｃ基またはＺ３ｄ基で必要に応じて置換
されており；
各Ｚ３ｂは独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニルから選択され、ここでＺ３ｂの任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（
Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個または１個より多い（
例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ｃ基で必要に応じて置換されており
；
各Ｚ３ｃは独立して、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール、複素環、ハ
ロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ６、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ６、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ６Ｒｒ６、−Ｓ
Ｒｎ６、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ６、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ
ｑ６Ｒｒ６、−ＮＲｑ６Ｒｒ６、−ＮＲｎ６ＣＯＲｐ６、−ＮＲｎ６ＣＯ２Ｒｐ６、−Ｎ
Ｒｎ６ＣＯＮＲｑ６Ｒｒ６、−ＮＲｎ６Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ６、−ＮＲｎ６Ｓ（Ｏ）２ＯＲｐ
６、−ＮＲｎ６Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ６Ｒｒ６、ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ
ｎ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ６Ｒｒ６、ハロアリール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環およ
び（Ｃ１〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択され；
各Ｚ３ｄは独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜
Ｃ８）アルキニル、および（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルから選択され；
各Ｒｎ４は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリールおよびアリール
から選択され、ここでＲｎ４の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール
および複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個
の）Ｚ３ａ基またはＺ３ｂ基で必要に応じて置換されており、そしてＲｎ４の任意の（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１
個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ａ基で必要
に応じて置換されており；
各Ｒｐ４は独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜
Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリールおよびアリールから
選択され、ここでＲｐ４の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール、ま
たは複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の
）Ｚ３ａ基またはＺ３ｂ基で必要に応じて置換されており、そしてＲｐ４の任意の（Ｃ１
〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルまたは（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個
または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ａ基で必要に
応じて置換されており；
Ｒｑ４およびＲｒ４は各々独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）ア
ルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール
およびアリールから選択され、ここでＲｑ４またはＲｒ４の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環
、アリール、ヘテロアリールおよび複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、
２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ａ基またはＺ３ｂ基で必要に応じて置換されており
、そしてＲｑ４またはＲｒ４の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニ
ルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、
３個、４個または５個の）Ｚ３ａ基で必要に応じて置換されているか、あるいはＲｑ４お
よびＲｒ４は、これらが結合している窒素と一緒になって、５員、６員または７員の複素
環を形成し、ここでこの５員、６員または７員の複素環は、１個または１個より多い（例
えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ａ基またはＺ３ｂ基で必要に応じて置
換されており；
各Ｒｎ５は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリールおよびアリール
から選択され、ここでＲｎ５の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール
および複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個
の）Ｚ３ｃ基またはＺ３ｄ基で必要に応じて置換されており、そしてＲｎ５の任意の（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１
個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ｃ基で必要
に応じて置換されており；
各Ｒｐ５は独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜
Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリールおよびアリールから
選択され、ここでＲｐ５の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリールおよ
び複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）
Ｚ３ｃ基またはＺ３ｄ基で必要に応じて置換されており、そしてＲｐ５の任意の（Ｃ１〜
Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個ま
たは１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ｃ基で必要に応
じて置換されており；
Ｒｑ５およびＲｒ５は各々独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）ア
ルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール
およびアリールから選択され、ここでＲｑ５またはＲｒ５の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環
、アリール、ヘテロアリールおよび複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、
２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ｃ基またはＺ３ｄ基で必要に応じて置換されており
、そしてＲｑ５またはＲｒ５の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニ
ルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、
３個、４個または５個の）Ｚ３ｃ基で必要に応じて置換されているか、あるいはＲｑ５お
よびＲｒ５は、これらが結合している窒素と一緒になって、５員、６員または７員の複素
環を形成し、ここでこの５員、６員または７員の複素環は、１個または１個より多い（例
えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ｃ基またはＺ３ｄ基で必要に応じて置
換されており；
各Ｒｎ６は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール、アリール、ハ
ロアリール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルおよび（Ｃ
１〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択され；
各Ｒｐ６は独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜
Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール、アリール、ハロア
リール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜
Ｃ８）ヘテロアルキルから選択され；
Ｒｑ６およびＲｒ６は各々独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）ア
ルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール
、アリール、ハロアリール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアル
キルおよび（Ｃ１〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択されるか、あるいはＲｑ６およびＲｒ
６は、これらが結合している窒素と一緒になって、５員、６員または７員の複素環を形成
し；
各Ｚ４は独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ
８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール、複素環、ハロゲン
、−ＣＮ、−ＯＲｎ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ８、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ８Ｒｒ８、−ＳＲｎ８
、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ８、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ８Ｒ
ｒ８、−ＮＲｑ８Ｒｒ８、−ＮＲｎ８ＣＯＲｐ８、−ＮＲｎ８ＣＯ２Ｒｐ８、−ＮＲｎ８
ＣＯＮＲｑ８Ｒｒ８、−ＮＲｎ８Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ８、−ＮＲｎ８Ｓ（Ｏ）２ＯＲｐ８、−
ＮＲｎ８Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ８Ｒｒ８、ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ８、
および−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ８Ｒｒ８から選択され、ここでＺ４の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素
環、アリール、ヘテロアリールおよび複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個
、２個、３個、４個または５個の）Ｚ４ｃ基またはＺ４ｄ基で必要に応じて置換されてお
り、そしてＺ４の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニルは、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個ま
たは５個の）Ｚ４ｃ基で必要に応じて置換されており；
各Ｚ４ｃは独立して、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール、複素環、ハ
ロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ９Ｒｒ９、−Ｓ
Ｒｎ９、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ９、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ
ｑ９Ｒｒ９、−ＮＲｑ９Ｒｒ９、−ＮＲｎ９ＣＯＲｐ９、−ＮＲｎ９ＣＯ２Ｒｐ９、−Ｎ
Ｒｎ９ＣＯＮＲｑ９Ｒｒ９、−ＮＲｎ９Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ９、−ＮＲｎ９Ｓ（Ｏ）２ＯＲｐ
９、−ＮＲｎ９Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ９Ｒｒ９、ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ
ｎ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ９Ｒｒ９、ハロアリール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環およ
び（Ｃ１〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択され；
各Ｚ４ｄは独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜
Ｃ８）アルキニルおよび（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルから選択され；
各Ｒｎ８は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリールおよびアリール
から選択され、ここでＲｎ８の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール
および複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個
の）Ｚ４ｃ基またはＺ４ｄ基で必要に応じて置換されており、そしてＲｎ８の任意の（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルまたは（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１
個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ４ｃ基で必要
に応じて置換されており；
各Ｒｐ８は独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２
〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテ
ロアリールおよびアリールから選択され、ここでＲｐ８の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、
アリール、ヘテロアリールおよび複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２
個、３個、４個または５個の）Ｚ４ｃ基またはＺ４ｄ基で必要に応じて置換されており、
そしてＲｐ８の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２
〜Ｃ８）アルキニルは、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個また
は５個の）Ｚ４ｃ基で必要に応じて置換されており；
Ｒｑ８およびＲｒ８は各々独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）ア
ルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール
およびアリールから選択され、ここでＲｑ８またはＲｒ８の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環
、アリール、ヘテロアリールおよび複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、
２個、３個、４個または５個の）Ｚ４ｃ基またはＺ４ｄ基で必要に応じて置換されており
、そしてＲｑ８またはＲｒ８の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニ
ルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、
３個、４個または５個の）Ｚ４ｃ基で必要に応じて置換されているか、あるいはＲｑ８お
よびＲｒ８は、これらが結合している窒素と一緒になって、５員、６員または７員の複素
環を形成し、ここでこの５員、６員または７員の複素環は、１個または１個より多い（例
えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ４ｃ基またはＺ４ｄ基で必要に応じて置
換されており；
各Ｒｎ９は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール、アリール、ハ
ロアリール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルおよび（Ｃ
１〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択され；
各Ｒｐ９は独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜
Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール、アリール、ハロア
リール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜
Ｃ８）ヘテロアルキルから選択され；そして
Ｒｑ９およびＲｒ９は各々独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）ア
ルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール
、アリール、ハロアリール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアル
キルおよび（Ｃ１〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択されるか；あるいはＲｑ９およびＲｒ
９は、これらが結合している窒素と一緒になって、５員、６員または７員の複素環を形成
している。
【０３２４】
１つの実施形態において、本発明は、式Ｉ’：
【０３２５】
【化１３３】
2016172756.tif 000134
の化合物である、本発明の化合物またはその塩を提供し、式Ｉ’において：
Ａは、１個または２個の窒素を含む６員ヘテロアリールであり、ここでこの６員ヘテロ
アリールは、１個のＺ１基で置換されており、そして１個または１個より多い（例えば、
１個、２個、または３個の）Ｚ２基で必要に応じて置換されており；
Ｗは、ＣＲ３ａＲ３ｂ、ＯまたはＮＲ４であり；
Ｒ１は、アリール、ヘテロアリールまたは複素環であり、ここでＲ１の任意のアリール
、ヘテロアリールまたは複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個
、４個または５個の）Ｚ３基で必要に応じて置換されており；
Ｒ２は、６員アリール、５員ヘテロアリールまたは６員ヘテロアリールであり、ここで
Ｒ２の任意の６員アリール、５員ヘテロアリールまたは６員ヘテロアリールは、１個また
は１個より多い（例えば、１個、２個または３個の）Ｚ４基で必要に応じて置換されてお
り；
各Ｒ３ａおよび各Ｒ３ｂは独立して、Ｈ、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１
〜Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ヘテロアルキル、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルヘテ
ロアリール、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルヘテロシクリル、−ＮＲａＲｂ、および−ＮＲｃ
ＣＯＲｄから選択されるか；またはＲ３ａおよびＲ３ｂは、これらが結合している炭素と
一緒になって、（Ｃ３〜Ｃ６）炭素環を形成し；
Ｒ４は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）炭素環、−（Ｃ１〜Ｃ６）アル
キルアリールおよび−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルヘテロアリールから選択され；
ＲａおよびＲｂは各々独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケ
ニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール、ア
リール、ハロアリール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキル
および（Ｃ１〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択されるか、あるいはＲａおよびＲｂは、こ
れらが結合している窒素と一緒になって、５員、６員または７員の複素環を形成し；
各Ｒｃは独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２
〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール、アリール、ハロ
アリール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルおよび（Ｃ１
〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択され；
各Ｒｄは独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ
８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール、アリール、ハロアリ
ール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ
８）ヘテロアルキルから選択され；
各Ｚ１は独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ
８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール、複素環および−Ｏ
Ｒｎ１から選択され、ここでＺ１の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリ
ールおよび複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または
５個の）Ｚ１ａ基またはＺ１ｂ基で必要に応じて置換されており、そしてＺ１の任意の（
Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、
１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ１ａ基で必
要に応じて置換されており；
各Ｚ１ａは独立して、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール、複素環、ハ
ロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ２Ｒｒ２、−Ｓ
Ｒｎ２、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ２、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ
ｑ２Ｒｒ２、−ＮＲｑ２Ｒｒ２、−ＮＲｎ２ＣＯＲｐ２、−ＮＲｎ２ＣＯ２Ｒｐ２、−Ｎ
Ｒｎ２ＣＯＮＲｑ２Ｒｒ２、−ＮＲｎ２Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ２、−ＮＲｎ２Ｓ（Ｏ）２ＯＲｐ
２、−ＮＲｎ２Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ２Ｒｒ２、ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ
ｎ２、および−Ｃ（Ｏ）ＮＲｐ２Ｒｑ２から選択され、ここでＺ１ａの任意の（Ｃ３〜Ｃ
７）炭素環、アリール、ヘテロアリールおよび複素環は、１個または１個より多い（例え
ば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ１ｃ基またはＺ１ｄ基で必要に応じて置換
されており；
各Ｚ１ｂは独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニルから選択され、ここでＺ１ｂの任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（
Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個または１個より多い（
例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ１ｃ基で必要に応じて置換されており
；
各Ｚ１ｃは独立して、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール、複素環、ハ
ロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ３、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３、−Ｓ
Ｒｎ３、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ３、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ
ｑ３Ｒｒ３、−ＮＲｑ３Ｒｒ３、−ＮＲｎ３ＣＯＲｐ３、−ＮＲｎ３ＣＯ２Ｒｐ３、−Ｎ
Ｒｎ３ＣＯＮＲｑ３Ｒｒ３、−ＮＲｎ３Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ３、−ＮＲｎ３Ｓ（Ｏ）２ＯＲｐ
３、−ＮＲｎ３Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ３Ｒｒ３、ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ
ｎ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ３Ｒｒ３、ハロアリール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環およ
び（Ｃ１〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択され；
各Ｚ１ｄは独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜
Ｃ８）アルキニルおよび（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルから選択され；
各Ｒｎ１は独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜
Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリールおよびアリールから
選択され、ここでＲｎ１の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリールおよ
び複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）
Ｚ１ａ基またはＺ１ｂ基で必要に応じて置換されており、そしてＲｎ１の任意の（Ｃ１〜
Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個ま
たは１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ１ａ基で必要に応
じて置換されており；
各Ｒｎ２は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリールおよびアリール
から選択され、ここでＲｎ２の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール
および複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個
の）Ｚ１ｃ基またはＺ１ｄ基で必要に応じて置換されており、そしてＲｎ２の任意の（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１
個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ１ｃ基で必要
に応じて置換されており；
各Ｒｐ２は独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜
Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリールおよびアリールから
選択され、ここでＲｐ２の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリールおよ
び複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）
Ｚ１ｃ基またはＺ１ｄ基で必要に応じて置換されており、そしてＲｐ２の任意の（Ｃ１〜
Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個ま
たは１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ１ｃ基で必要に応
じて置換されており；
Ｒｑ２およびＲｒ２は各々独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）ア
ルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール
およびアリールから選択され、ここでＲｑ２またはＲｒ２の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環
、アリール、ヘテロアリールおよび複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、
２個、３個、４個または５個の）Ｚ１ｃ基またはＺ１ｄ基で必要に応じて置換されており
、そしてＲｑ２またはＲｒ２の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニ
ルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、
３個、４個または５個の）Ｚ１ｃ基で必要に応じて置換されているか、あるいはＲｑ２お
よびＲｒ２は、これらが結合している窒素と一緒になって、５員、６員または７員の複素
環を形成し、ここでこの５員、６員または７員の複素環は、１個または１個より多い（例
えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ１ｃ基またはＺ１ｄ基で必要に応じて置
換されており；
各Ｒｎ３は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール、アリール、ハ
ロアリール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルおよび（Ｃ
１〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択され；
各Ｒｐ３は独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜
Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール、アリール、ハロア
リール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜
Ｃ８）ヘテロアルキルから選択され；
Ｒｑ３およびＲｒ３は各々独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）ア
ルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール
、アリール、ハロアリール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアル
キルおよび（Ｃ１〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択されるか、あるいはＲｑ３およびＲｒ
３は、これらが結合している窒素と一緒になって、５員、６員または７員の複素環を形成
し；
各Ｚ２は独立して、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜
Ｃ７）炭素環、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨおよび−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルから選択され；
各Ｚ３は独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ
８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール、複素環、ハロゲン
、−ＣＮ、−ＯＲｎ４、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ４、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＳＲｎ４
、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ４Ｒ
ｒ４、−ＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＲｎ４ＣＯＲｐ４、−ＮＲｎ４ＣＯ２Ｒｐ４、−ＮＲｎ４
ＣＯＮＲｑ４Ｒｒ４、−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ４、−ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２ＯＲｐ４、−
ＮＲｎ４Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ４Ｒｒ４、ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ４、
および−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ４Ｒｒ４から選択され、ここでＺ３の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素
環、アリール、ヘテロアリールおよび複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個
、２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ａ基またはＺ３ｂ基で必要に応じて置換されてお
り、そしてＺ３の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニルは、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個ま
たは５個の）Ｚ３ａ基で必要に応じて置換されており；
各Ｚ３ａは独立して、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール、複素環、ハ
ロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ５Ｒｒ５、−Ｓ
Ｒｎ５、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ５、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ５、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ
ｑ５Ｒｒ５、−ＮＲｑ５Ｒｒ５、−ＮＲｎ５ＣＯＲｐ５、−ＮＲｎ５ＣＯ２Ｒｐ５、−Ｎ
Ｒｎ５ＣＯＮＲｑ５Ｒｒ５、−ＮＲｎ５Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ５、−ＮＲｎ５Ｓ（Ｏ）２ＯＲｐ
５、−ＮＲｎ５Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ５Ｒｒ５、ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ
ｎ５、および−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ５Ｒｒ５から選択され、ここでＺ３ａの任意の（Ｃ３〜Ｃ
７）炭素環、アリール、ヘテロアリールおよび複素環は、１個または１個より多い（例え
ば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ｃ基またはＺ３ｄ基で必要に応じて置換
されており；
各Ｚ３ｂは独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニルから選択され、ここでＺ３ｂの任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（
Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個または１個より多い（
例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ｃ基で必要に応じて置換されており
；
各Ｚ３ｃは独立して、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール、複素環、ハ
ロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ６、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ６、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ６Ｒｒ６、−Ｓ
Ｒｎ６、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ６、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ
ｑ６Ｒｒ６、−ＮＲｑ６Ｒｒ６、−ＮＲｎ６ＣＯＲｐ６、−ＮＲｎ６ＣＯ２Ｒｐ６、−Ｎ
Ｒｎ６ＣＯＮＲｑ６Ｒｒ６、−ＮＲｎ６Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ６、−ＮＲｎ６Ｓ（Ｏ）２ＯＲｐ
６、−ＮＲｎ６Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ６Ｒｒ６、ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ
ｎ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ６Ｒｒ６、ハロアリール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環およ
び（Ｃ１〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択され；
各Ｚ３ｄは独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜
Ｃ８）アルキニル、および（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルから選択され；
各Ｒｎ４は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリールおよびアリール
から選択され、ここでＲｎ４の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール
および複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個
の）Ｚ３ａ基またはＺ３ｂ基で必要に応じて置換されており、そしてＲｎ４の任意の（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１
個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ａ基で必要
に応じて置換されており；
各Ｒｐ４は独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜
Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリールおよびアリールから
選択され、ここでＲｐ４の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール、ま
たは複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の
）Ｚ３ａ基またはＺ３ｂ基で必要に応じて置換されており、そしてＲｐ４の任意の（Ｃ１
〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルまたは（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個
または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ａ基で必要に
応じて置換されており；
Ｒｑ４およびＲｒ４は各々独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）ア
ルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール
およびアリールから選択され、ここでＲｑ４またはＲｒ４の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環
、アリール、ヘテロアリールおよび複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、
２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ａ基またはＺ３ｂ基で必要に応じて置換されており
、そしてＲｑ４またはＲｒ４の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニ
ルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、
３個、４個または５個の）Ｚ３ａ基で必要に応じて置換されているか、あるいはＲｑ４お
よびＲｒ４は、これらが結合している窒素と一緒になって、５員、６員または７員の複素
環を形成し、ここでこの５員、６員または７員の複素環は、１個または１個より多い（例
えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ａ基またはＺ３ｂ基で必要に応じて置
換されており；
各Ｒｎ５は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリールおよびアリール
から選択され、ここでＲｎ５の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール
および複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個
の）Ｚ３ｃ基またはＺ３ｄ基で必要に応じて置換されており、そしてＲｎ５の任意の（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１
個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ｃ基で必要
に応じて置換されており；
各Ｒｐ５は独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜
Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリールおよびアリールから
選択され、ここでＲｐ５の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリールおよ
び複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）
Ｚ３ｃ基またはＺ３ｄ基で必要に応じて置換されており、そしてＲｐ５の任意の（Ｃ１〜
Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個ま
たは１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ｃ基で必要に応
じて置換されており；
Ｒｑ５およびＲｒ５は各々独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）ア
ルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール
およびアリールから選択され、ここでＲｑ５またはＲｒ５の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環
、アリール、ヘテロアリールおよび複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、
２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ｃ基またはＺ３ｄ基で必要に応じて置換されており
、そしてＲｑ５またはＲｒ５の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニ
ルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、
３個、４個または５個の）Ｚ３ｃ基で必要に応じて置換されているか、あるいはＲｑ５お
よびＲｒ５は、これらが結合している窒素と一緒になって、５員、６員または７員の複素
環を形成し、ここでこの５員、６員または７員の複素環は、１個または１個より多い（例
えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ３ｃ基またはＺ３ｄ基で必要に応じて置
換されており；
各Ｒｎ６は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール、アリール、ハ
ロアリール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルおよび（Ｃ
１〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択され；
各Ｒｐ６は独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜
Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール、アリール、ハロア
リール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜
Ｃ８）ヘテロアルキルから選択され；
Ｒｑ６およびＲｒ６は各々独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）ア
ルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール
、アリール、ハロアリール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアル
キルおよび（Ｃ１〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択されるか、あるいはＲｑ６およびＲｒ
６は、これらが結合している窒素と一緒になって、５員、６員または７員の複素環を形成
し；
各Ｚ４は独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ
８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール、複素環、ハロゲン
、−ＣＮ、−ＯＲｎ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ８、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ８Ｒｒ８、−ＳＲｎ８
、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ８、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ８Ｒ
ｒ８、−ＮＲｑ８Ｒｒ８、−ＮＲｎ８ＣＯＲｐ８、−ＮＲｎ８ＣＯ２Ｒｐ８、−ＮＲｎ８
ＣＯＮＲｑ８Ｒｒ８、−ＮＲｎ８Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ８、−ＮＲｎ８Ｓ（Ｏ）２ＯＲｐ８、−
ＮＲｎ８Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ８Ｒｒ８、ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ８、
および−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ８Ｒｒ８から選択され、ここでＺ４の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素
環、アリール、ヘテロアリールおよび複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個
、２個、３個、４個または５個の）Ｚ４ｃ基またはＺ４ｄ基で必要に応じて置換されてお
り、そしてＺ４の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニルは、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個ま
たは５個の）Ｚ４ｃ基で必要に応じて置換されており；
各Ｚ４ｃは独立して、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール、複素環、ハ
ロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｎ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｐ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｑ９Ｒｒ９、−Ｓ
Ｒｎ９、−Ｓ（Ｏ）Ｒｐ９、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ
ｑ９Ｒｒ９、−ＮＲｑ９Ｒｒ９、−ＮＲｎ９ＣＯＲｐ９、−ＮＲｎ９ＣＯ２Ｒｐ９、−Ｎ
Ｒｎ９ＣＯＮＲｑ９Ｒｒ９、−ＮＲｎ９Ｓ（Ｏ）２Ｒｐ９、−ＮＲｎ９Ｓ（Ｏ）２ＯＲｐ
９、−ＮＲｎ９Ｓ（Ｏ）２ＮＲｑ９Ｒｒ９、ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ
ｎ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｑ９Ｒｒ９、ハロアリール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環およ
び（Ｃ１〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択され；
各Ｚ４ｄは独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜
Ｃ８）アルキニルおよび（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルから選択され；
各Ｒｎ８は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリールおよびアリール
から選択され、ここでＲｎ８の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、アリール、ヘテロアリール
および複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個
の）Ｚ４ｃ基またはＺ４ｄ基で必要に応じて置換されており、そしてＲｎ８の任意の（Ｃ
１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルまたは（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１
個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ４ｃ基で必要
に応じて置換されており；
各Ｒｐ８は独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２
〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテ
ロアリールおよびアリールから選択され、ここでＲｐ８の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、
アリール、ヘテロアリールおよび複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、２
個、３個、４個または５個の）Ｚ４ｃ基またはＺ４ｄ基で必要に応じて置換されており、
そしてＲｐ８の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルおよび（Ｃ２
〜Ｃ８）アルキニルは、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、３個、４個また
は５個の）Ｚ４ｃ基で必要に応じて置換されており；
Ｒｑ８およびＲｒ８は各々独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）ア
ルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール
およびアリールから選択され、ここでＲｑ８またはＲｒ８の任意の（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環
、アリール、ヘテロアリールおよび複素環は、１個または１個より多い（例えば、１個、
２個、３個、４個または５個の）Ｚ４ｃ基またはＺ４ｄ基で必要に応じて置換されており
、そしてＲｑ８またはＲｒ８の任意の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニ
ルおよび（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルは、１個または１個より多い（例えば、１個、２個、
３個、４個または５個の）Ｚ４ｃ基で必要に応じて置換されているか、あるいはＲｑ８お
よびＲｒ８は、これらが結合している窒素と一緒になって、５員、６員または７員の複素
環を形成し、ここでこの５員、６員または７員の複素環は、１個または１個より多い（例
えば、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｚ４ｃ基またはＺ４ｄ基で必要に応じて置
換されており；
各Ｒｎ９は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ
２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール、アリール、ハ
ロアリール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルおよび（Ｃ
１〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択され；
各Ｒｐ９は独立して、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜
Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール、アリール、ハロア
リール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜
Ｃ８）ヘテロアルキルから選択され；そして
Ｒｑ９およびＲｒ９は各々独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）ア
ルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ７）炭素環、複素環、ヘテロアリール
、アリール、ハロアリール、ハロヘテロアリール、ハロ複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアル
キルおよび（Ｃ１〜Ｃ８）ヘテロアルキルから選択されるか；あるいはＲｑ９およびＲｒ
９は、これらが結合している窒素と一緒になって、５員、６員または７員の複素環を形成
している。
【０３２６】
一般合成手順
スキーム１、２および３は、式Ｉの化合物を調製するために使用され得る方法を記載す
る。
【０３２７】
【化１３４】
2016172756.tif 000135
スキーム１は、式Ｉの化合物を調製するために使用され得る一般合成経路を記載する。
適切に置換されたヘテロアリールニトリルは、グリニャール試薬と反応し得、その後、還
元されて、式Ａ２の化合物を与え得る。このアミンは、種々のカルボン酸誘導体とカップ
リングして、式Ａ３の化合物を与え得る。
【０３２８】
【化１３５】
2016172756.tif 000136
スキーム２は、式Ｉの化合物を調製するために使用され得る一般的な立体選択的経路を
記載する。式Ｂ１のヘテロアリールアルデヒドが、キラルな添加剤と縮合して、求核試薬
の立体選択的付加体を与え得る。スキーム２には、適切に置換された複素環式アルデヒド
Ｂ１とｔｅｒｔ−ブタンスルホンアミドとの縮合、およびグリニャール試薬と付加して、
Ｂ３が富化されたＢ３とＢ４との混合物が提供されること記載されている。この混合物は
、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより分離されて、純粋なジアステレオマー
を与え得る。添加剤を除去すると、アミンＢ５およびＢ６が得られ、これらは、種々のカ
ルボン酸とカップリングして、式Ｂ７の化合物および式Ｂ８の化合物を与え得る。
【０３２９】
【化１３６】
2016172756.tif 000137
スキーム３は、式Ｉの化合物を調製するために使用され得る一般的な立体選択的経路を
記載する。式Ｂ１のヘテロアリールアルデヒドは、キラルな添加剤と縮合して、求核試薬
の立体選択的付加体を与え得る。スキーム３には、ブロモ置換された複素環式アルデヒド
Ｃ１と（Ｓ）ｔｅｒｔ−ブタンスルホンアミドとの縮合、およびグリニャール試薬と付加
して、Ｃ３が富化されたＣ３とＣ４との混合物が提供されることが図示されている。この
混合物は、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより分離されて、純粋なジアステ
レオマーを与え得る。添加剤を除去すると、アミンＣ５およびＣ６が得られ、これらは、
種々のカルボン酸とカップリングして、式Ｃ７およびＣ８のヘテロアリール化合物を与え
得る。Ｃ７およびＣ８の多様化は、ＳｕｚｕｋｉカップリングおよびＳｏｎｏｇａｓｈｉ
ｒａカップリングなどの、金属により触媒されるクロスカップリング反応が挙げられる、
種々の方法によって達成され得る。
【０３３０】
プロドラッグ
１つの実施形態では、本発明は、本発明の化合物のプロドラッグを提供する。用語「プ
ロドラッグ」とは、本明細書中で使用される場合、生物学的系に投与した場合にＨＩＶの
複製を阻害する本発明の化合物（「活性阻害化合物」）を生成する任意の化合物をいう。
本化合物を、（ｉ）自発的化学反応、（ｉｉ）酵素触媒化学反応、（ｉｉｉ）光分解、お
よび／または（ｉｖ）代謝化学反応の結果としてプロドラッグから形成することができる
。
【０３３１】
「プロドラッグ部分」は、加水分解、酵素的切断、またはいくつかの他の過程による代
謝（全身、細胞内）中に活性阻害化合物から分離される不安定性官能基をいう（Ｂｕｎｄ
ｇａａｒｄ，Ｈａｎｓ，“Ｄｅｓｉｇｎ  ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｐｒ
ｏｄｒｕｇｓ”，Ａ  Ｔｅｘｔｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ  ａｎｄ  Ｄｅ
ｖｅｌｏｐｍｅｎｔ（１９９１），Ｐ．  Ｋｒｏｇｓｇａａｒｄ−Ｌａｒｓｅｎ  ａｎｄ
Ｈ．Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，Ｅｄｓ．Ｈａｒｗｏｏｄ  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｕｂｌｉｓ
ｈｅｒｓ，ｐｐ．１１３−１９１）。本発明のプロドラッグ化合物を使用して酵素的活性
化機構が可能な酵素には、アミダーゼ、エステラーゼ、微生物酵素、ホスホリパーゼ、コ
リンエステラーゼ、およびホスファーゼが含まれるが、これらに限定されない。プロドラ
ッグ部分は、溶解性、吸収、および親油性を向上させて薬物送達、生物学的利用能、およ
び効力を至適化するように働き得る。プロドラッグ部分には、活性な代謝産物または薬物
自体が含まれ得る。
【０３３２】
例示的なプロドラッグ部分には、加水分解に対して感受性を示すか不安定なアシルオキ
シメチルエステル−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ９９およびアシルオキシメチルカーボネート−
ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ９９（式中、Ｒ９９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６置換ア
ルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、またはＣ６〜Ｃ２０置換アリールである）が含まれる。
アシルオキシアルキルエステルは、Ｆａｒｑｕｈａｒら、（１９８３）Ｊ．Ｐｈａｒｍ．
Ｓｃｉ．７２：３２４（米国特許第４８１６５７０号、同第４９６８７８８号、同第５６
６３１５９号、および同第５７９２７５６号も）によってカルボン酸のためのプロドラッ
グストラテジーとして最初に使用され、次いで、リン酸塩およびホスホン酸塩に適用され
た。その後、アシルオキシアルキルエステルは、細胞膜を通過するホスホン酸の送達およ
び経口生物学的利用能の増強のために使用された。アシルオキシアルキルエステルに類似
の改変体（ｖａｒｉａｎｔ）であるアルコキシカルボニルオキシアルキルエステル（カー
ボネート）はまた、本発明の組み合わせの化合物中でのプロドラッグ部分としての経口生
物学的利用能を増強することができる。例示的なアシルオキシメチルエステルは、ピバロ
イルオキシメトキシ、（ＰＯＭ）−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３である。例示的な
アシルオキシメチルカーボネートプロドラッグ部分は、ピバロイルオキシメチルカーボネ
ート（ＰＯＣ）−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３である。
【０３３３】
リン基のアリールエステル、特にフェニルエステルは、経口生物学的利用能を増強する
ことが報告されている（Ｄｅ  Ｌｏｍｂａｅｒｔら、（１９９４）Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ
．３７：４９８）。ホスフェートに対してオルト位にカルボン酸エステルを含むフェニル
エステルも記載されている（Ｋｈａｍｎｅｉ  ａｎｄ  Ｔｏｒｒｅｎｃｅ，（１９９６）
Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３９：４１０９−４１１５）。ベンジルエステルは、親ホスホン
酸を生成することが報告されている。いくつかの場合、オルト位またはパラ位の置換基は
、加水分解を促進することができる。アシル化フェノールまたはアルキル化フェノールを
有するベンジルアナログは、酵素作用（例えば、エステラーゼ，オキシダーゼなど）によ
ってフェノール化合物を生成し、次いで、ベンジルＣ−Ｏ結合が切断されてリン酸および
キノンメチド中間体を生成し得る。このプロドラッグクラスの例は、Ｍｉｔｃｈｅｌｌら
、（１９９２）Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．ＩＩ  ２３４５；Ｇ
ｌａｚｉｅｒ  ＷＯ９１／１９７２１によって記載されている。ベンジルメチレンに結合
したカルボン酸エステル含有基を含むさらなる他のベンジルプロドラッグが記載されてい
る（Ｇｌａｚｉｅｒ  ＷＯ９１／１９７２１）。チオ含有プロドラッグは、ホスホネート
薬の細胞内送達に有用であることが報告されている。これらのプロエステル（ｐｒｏｅｓ
ｔｅｒ）は、チオール基がアシル基でエステル化されるか、別のチオール基と組み合わせ
てジスルフィドを形成するエチルチオ基を含む。ジスルフィドの脱エステル化または還元
によって遊離チオ中間体が生成され、その後にリン酸およびエピスルフィドに分解される
（Ｐｕｅｃｈら、（１９９３）Ａｎｔｉｖｉｒａｌ  Ｒｅｓ．，２２：１５５−１７４；
Ｂｅｎｚａｒｉａら、（１９９６）Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３９：  ４９５８）。
【０３３４】
併用療法
１つの実施形態において、本発明は、ＨＩＶ感染を処置する方法を提供し、この方法は
、その必要がある患者に、治療有効量の本発明の化合物またはその薬学的に受容可能な塩
を、ＨＩＶ感染を処置するために適切である治療有効量の１種または１種より多いさらな
る治療剤と組み合わせて投与する工程を包含する。
【０３３５】
１つの実施形態において、本発明は、本発明の化合物またはその薬学的に受容可能な塩
を少なくとも１種のさらなる治療剤と組み合わせて含有し、さらに薬学的に受容可能なキ
ャリアを含有する薬学的組成物を提供する。例えば、本発明の化合物と組み合わせて使用
される治療剤は、任意の抗ＨＩＶ剤であり得る。
【０３３６】
１つの実施形態において、本発明は、本発明の化合物またはその薬学的に受容可能な塩
を、ＨＩＶプロテアーゼ阻害化合物、逆転写酵素のＨＩＶ非ヌクレオシドインヒビター、
逆転写酵素のＨＩＶヌクレオシドインヒビター、逆転写酵素のＨＩＶヌクレオチドインヒ
ビター、ＨＩＶインテグラーゼインヒビター、ｇｐ４１インヒビター、ＣＸＣＲ４インヒ
ビター、ｇｐ１２０インヒビター、ＣＣＲ５インヒビター、キャプシド重合インヒビター
、およびＨＩＶを処置するための他の薬物、ならびにこれらの組み合わせからなる群より
選択される少なくとも１種のさらなる治療剤と組み合わせて含有し、さらに薬学的に受容
可能なキャリアを含有する、薬学的組成物を提供する。
【０３３７】
別の実施形態において、本発明は、本発明の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を
、以下からなる群より選択される少なくとも１種のさらなる治療剤と組み合わせて含有す
る薬学的組成物を提供する：
（１）アンプレナビル（ａｍｐｒｅｎａｖｉｒ）、アタザナビル、ホスアンプレナビル
、インジナビル、ロピナビル（ｌｏｐｉｎａｖｉｒ）、リトナビル、ネルフィナビル、サ
キナビル、チプラナビル（ｔｉｐｒａｎａｖｉｒ）、ブレカナビル（ｂｒｅｃａｎａｖｉ
ｒ）、ダルナビル（ｄａｒｕｎａｖｉｒ）、ＴＭＣ−１２６、ＴＭＣ−１１４、モゼナビ
ル（ｍｏｚｅｎａｖｉｒ）（ＤＭＰ−４５０）、ＪＥ−２１４７（ＡＧ１７７６）、Ｌ−
７５６４２３、ＲＯ０３３４６４９、ＫＮＩ−２７２、ＤＰＣ−６８１、ＤＰＣ−６８４
、ＧＷ６４０３８５Ｘ、ＤＧ１７、ＰＰＬ−１００、ＤＧ３５、およびＡＧ  １８５９か
らなる群より選択されるＨＩＶプロテアーゼ阻害化合物；
（２）カプラビリン（ｃａｐｒａｖｉｒｉｎｅ）、エミビリン（ｅｍｉｖｉｒｉｎｅ）
、デラビルジン、エファビレンツ、ネビラピン、（＋）カラノリドＡ（ｃａｌａｎｏｌｉ
ｄｅ  Ａ）、エトラビリン（ｅｔｒａｖｉｒｉｎｅ）、ＧＷ５６３４、ＤＰＣ−０８３、
ＤＰＣ−９６１、ＤＰＣ−９６３、ＭＩＶ−１５０、およびＴＭＣ−１２０、リルピビリ
ン（ｒｉｌｐｉｖｉｒｉｎｅ）、ＢＩＬＲ  ３５５  ＢＳ、ＶＲＸ  ８４０７７３、ＵＫ
−４５３０６１、およびＲＤＥＡ８０６からなる群より選択される逆転写酵素のＨＩＶ非
ヌクレオシドインヒビター；
（３）ジドブジン、エムトリシタビン、ジダノシン、スタブジン（ｓｔａｖｕｄｉｎｅ
）、ザルシタビン、ラミブジン、アバカビル、アムドキシビル（ａｍｄｏｘｏｖｉｒ）、
エルブシタビン（ｅｌｖｕｃｉｔａｂｉｎｅ）、アロブジン（ａｌｏｖｕｄｉｎｅ）、Ｍ
ＩＶ−２１０、±−ＦＴＣ、Ｄ−ｄ４ＦＣ、エムトリシタビン、ホスファジド、フォジブ
ジンジドキシル（ｆｏｚｉｖｕｄｉｎｅ  ｔｉｄｏｘｉｌ）、アプリシチビン（ａｐｒｉ
ｃｉｔｉｂｉｎｅ）（ＡＶＸ７５４）、アムドキシビル、ＫＰ−１４６１、およびフォサ
ルブジンチドキシル（ｆｏｓａｌｖｕｄｉｎｅ  ｔｉｄｏｘｉｌ）（以前はＨＤＰ  ９９
．０００３）からなる群より選択される逆転写酵素のＨＩＶヌクレオシドインヒビター；
（４）テノホビル、フマル酸テノホビルジソプロキシル、ＧＳ−７３４０（Ｇｉｌｅａ
ｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ）、アデホビル、アデホビルジピボキシル、ＣＭＸ−００１  （Ｃ
ｈｉｍｅｒｉｘ）またはＣＭＸ−１５７（Ｃｈｉｍｅｒｉｘ）からなる群より選択される
逆転写酵素のＨＩＶヌクレオチドインヒビター
（５）クルクミン、クルクミンの誘導体、チコル酸（ｃｈｉｃｏｒｉｃ  ａｃｉｄ）、
チコル酸の誘導体、３，５−ジカフェオイルキニン酸、３，５−ジカフェオイルキニン酸
の誘導体、オーリントリカルボン酸、オーリントリカルボン酸の誘導体、カフェー酸フェ
ネチルエステル、カフェー酸フェネチルエステルの誘導体、チルホスチン（ｔｙｒｐｈｏ
ｓｔｉｎ）、チルホスチンの誘導体、ケルセチン、ケルセチンの誘導体、Ｓ−１３６０、
ＡＲ−１７７、Ｌ−８７０８１２、およびＬ−８７０８１０、ラルテグラビル（ｒａｌｔ
ｅｇｒａｖｉｒ）、ＢＭＳ−５３８１５８、ＧＳＫ３６４７３５Ｃ、ＢＭＳ−７０７０３
５、ＭＫ−２０４８、ＢＡ  ０１１およびドルテグラビル（ｄｏｌｕｔｅｇｒａｖｉｒ）
からなる群より選択されるＨＩＶインテグラーゼインヒビター；
（６）エンフビルチド（ｅｎｆｕｖｉｒｔｉｄｅ）、シフビルチド（ｓｉｆｕｖｉｒｔ
ｉｄｅ）、ＦＢ００６Ｍ、およびＴＲＩ−１１４４からなる群より選択されるｇｐ４１イ
ンヒビター；
（７）ＣＸＣＲ４インヒビターＡＭＤ−０７０；
（８）侵入インヒビター（ｅｎｔｒｙ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ）ＳＰ０１Ａ；
（９）ｇｐ１２０インヒビターＢＭＳ−４８８０４３；
（１０）Ｇ６ＰＤおよびＮＡＤＨ−オキシダーゼインヒビターイムニチン（ｉｍｍｕｎ
ｉｔｉｎ）；
（１１）アプラビロク（ａｐｌａｖｉｒｏｃ）、ビクリビロク（ｖｉｃｒｉｖｉｒｏｃ
）、マラビロク（ｍａｒａｖｉｒｏｃ）、ＰＲＯ−１４０、ＩＮＣＢ１５０５０、ＰＦ−
２３２７９８（Ｐｆｉｚｅｒ）、およびＣＣＲ５ｍＡｂ００４からなる群より選択される
ＣＣＲ５インヒビター；
（１２）ＢＡＳ−１００、ＳＰＩ−４５２、ＲＥＰ  ９、ＳＰ−０１Ａ、ＴＮＸ−３５
５、ＤＥＳ６、ＯＤＮ−９３、ＯＤＮ−１１２、ＶＧＶ−１、ＰＡ−４５７（ベビリマト
（ｂｅｖｉｒｉｍａｔ））、ＨＲＧ２１４、ＶＧＸ−４１０、ＫＤ−２４７、ＡＭＺ  ０
０２６、ＣＹＴ  ９９００７Ａ−２２１  ＨＩＶ、ＤＥＢＩＯ−０２５、ＢＡＹ  ５０−
４７９８、ＭＤＸ０１０（イピリムマブ（ｉｐｉｌｉｍｕｍａｂ））、ＰＢＳ  １１９、
ＡＬＧ  ８８９、およびＰＡ−１０５００４０  （ＰＡ−０４０）からなる群より選択さ
れる、ＨＩＶを処置するための他の薬物。
【０３３８】
別の実施形態において、本発明は、本発明の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を
、２種、３種、４種、またはより多くのさらなる治療剤と組み合わせて含有する、薬学的
組成物を提供する。例えば、本発明の化合物またはその薬学的に受容可能な塩は、ＨＩＶ
プロテアーゼ阻害化合物、逆転写酵素のＨＩＶ非ヌクレオシドインヒビター、逆転写酵素
のＨＩＶヌクレオシドインヒビター、逆転写酵素のＨＩＶヌクレオチドインヒビター、Ｈ
ＩＶインテグラーゼインヒビター、ｇｐ４１インヒビター、ＣＸＣＲ４インヒビター、ｇ
ｐ１２０インヒビター、ＣＣＲ５インヒビター、キャプシド重合インヒビター、およびＨ
ＩＶを処置するための他の薬物のクラスから選択される、２種、３種、４種、またはより
多くのさらなる治療剤  と組み合わせられる。これらの２種、３種、４種、またはより多
くのさらなる治療剤は、同じクラスの治療剤から選択される異なる治療剤であり得るか、
またはこれらは、異なるクラスの治療剤から選択され得る。
【０３３９】
１つの実施形態において、本発明は：
ａ）本発明の化合物（例えば、式Ｉの化合物）またはその薬学的に受容可能な塩；およ
び
ｂ）ＨＩＶ感染を処置するために適切な少なくとも１種のさらなる活性剤
を含有する、併用薬剤を提供する。
【０３４０】
別の実施形態において、本発明は：
ａ）本発明の化合物（例えば、式Ｉの化合物）またはその薬学的に受容可能な塩；およ
び
ｂ）ＨＩＶプロテアーゼ阻害化合物、逆転写酵素のＨＩＶ非ヌクレオシドインヒビター
、逆転写酵素のＨＩＶヌクレオシドインヒビター、逆転写酵素のＨＩＶヌクレオチドイン
ヒビター、ＨＩＶインテグラーゼインヒビター、ｇｐ４１インヒビター、ＣＸＣＲ４イン
ヒビター、ｇｐ１２０インヒビター、ＣＣＲ５インヒビター、キャプシド重合インヒビタ
ーおよびＨＩＶを処置するための他の薬物からなる群より選択される、少なくとも１種の
さらなる治療剤。
を含有する、併用薬剤を提供する。
【０３４１】
患者への同時投与または連続投与のためのユニタリ剤形として、本発明の任意の化合物
を、１種または１種より多い他の活性な治療剤と組み合わせることもまた、可能である。
この併用療法は、同時または連続的な投薬計画として、施され得る。連続的に投与される
場合、この組み合わせは、２回または２回より多い投与で投与され得る。
【０３４２】
本発明の任意の化合物を、１種または１種より多い他の活性な治療剤と共投与すること
もまた可能である。本発明の任意の化合物と、１種または１種より多い他の活性な治療剤
との共投与は、一般に、本発明の任意の化合物と、１種または１種より多い他の活性な治
療剤との両方の治療有効量が、患者の身体内に存在するような、本発明の任意の化合物と
、１種または１種より多い他の活性な治療剤との、同時投与または連続投与といわれる。
【０３４３】
共投与は、１種または１種より多い他の活性な治療剤の単位投薬量の投与前または投与
後の投与の、本発明の化合物の単位投薬量の投与を包含する。例えば、１種または１種よ
り多い他の活性な治療剤の投与の数秒以内、数分以内、または数時間以内での、本発明の
化合物の投与を包含する。例えば、本発明の化合物の単位用量が最初に投与され得、その
後、数秒以内または数分以内に、１種または１種より多い他の活性な治療剤の単位用量が
投与され得る。あるいは、１種または１種より多い他の治療剤の単位用量が最初に投与さ
れ得、その後、本発明の化合物の単位用量が、数秒以内または数分以内に投与され得る。
いくつかの場合において、本発明の化合物の単位用量を最初に投与し、その後、何時間か
（例えば、１時間〜１２時間）後に、１種または１種より多い他の活性な治療剤の単位用
量を投与することが、望ましくあり得る。他の場合において、１種または１種より多い他
の活性な治療剤に単位用量を最初に投与し、その後、何時間か（例えば、１時間〜１２時
間）後に、本発明の化合物の単位用量を投与することが、望ましくあり得る。
【０３４４】
併用療法は、「相乗作用」および「相乗効果」を提供し得る。すなわち、活性成分が一
緒に使用される場合に達成される効果が、これらの化合物を別々に使用することにより得
られる効果の合計より大きい。相乗効果は、活性成分が：  （１）合わせられた処方物中
で共処方され、同時に投与または送達される場合；（２）別々の処方物として交互にかま
たは並行して送達される場合；あるいは（３）何らかの他の投薬計画による場合に達成さ
れ得る。交互治療で送達される場合、相乗効果は、これらの化合物が連続的に、例えば、
別々の錠剤中、丸剤中、もしくはカプセル剤中で、または別々の注射器内の異なる注射剤
によって、投与または送達される場合に、達成され得る。一般に、交互治療中、各活性成
分の有効投薬量は、連続的に、すなわち、順番に投与される。一方で、併用療法において
、２種または２種より多い活性成分の有効投薬量は、一緒に投与される。
【０３４５】
なお別の実施形態において、本願は、ＨＩＶ感染を処置する方法を提供し、この方法は
、その必要がある患者に、治療有効量の本発明の化合物またはその薬学的に受容可能な塩
を、ＨＩＶプロテアーゼ阻害化合物、逆転写酵素のＨＩＶ非ヌクレオシドインヒビター、
逆転写酵素のＨＩＶヌクレオシドインヒビター、逆転写酵素のＨＩＶヌクレオチドインヒ
ビター、ＨＩＶインテグラーゼインヒビター、ｇｐ４１インヒビター、ＣＸＣＲ４インヒ
ビター、ｇｐ１２０インヒビター、ＣＣＲ５インヒビター、キャプシド重合インヒビター
、およびＨＩＶを処置するための他の薬物からなる群より選択される、治療有効量の１種
または１種より多いさらなる治療剤と組み合わせて投与する工程を包含する。
【０３４６】
なお別の実施形態において、本願は、ＨＩＶ感染を処置する方法を提供し、この方法は
、その必要がある患者に、治療有効量の本発明の化合物またはその薬学的に受容可能な塩
を、以下からなる群より選択される治療有効量の１種または１種より多いさらなる治療剤
と組み合わせて投与する工程を包含する：
（１）アンプレナビル（ａｍｐｒｅｎａｖｉｒ）、アタザナビル、ホスアンプレナビル
、インジナビル、ロピナビル（ｌｏｐｉｎａｖｉｒ）、リトナビル、ネルフィナビル、サ
キナビル、チプラナビル（ｔｉｐｒａｎａｖｉｒ）、ブレカナビル（ｂｒｅｃａｎａｖｉ
ｒ）、ダルナビル（ｄａｒｕｎａｖｉｒ）、ＴＭＣ−１２６、ＴＭＣ−１１４、モゼナビ
ル（ｍｏｚｅｎａｖｉｒ）（ＤＭＰ−４５０）、ＪＥ−２１４７（ＡＧ１７７６）、Ｌ−
７５６４２３、ＲＯ０３３４６４９、ＫＮＩ−２７２、ＤＰＣ−６８１、ＤＰＣ−６８４
、ＧＷ６４０３８５Ｘ、ＤＧ１７、ＰＰＬ−１００、ＤＧ３５、およびＡＧ  １８５９か
らなる群より選択されるＨＩＶプロテアーゼ阻害化合物；
（２）カプラビリン（ｃａｐｒａｖｉｒｉｎｅ）、エミビリン（ｅｍｉｖｉｒｉｎｅ）
、デラビルジン、エファビレンツ、ネビラピン、（＋）カラノリドＡ（ｃａｌａｎｏｌｉ
ｄｅ  Ａ）、エトラビリン（ｅｔｒａｖｉｒｉｎｅ）、ＧＷ５６３４、ＤＰＣ−０８３、
ＤＰＣ−９６１、ＤＰＣ−９６３、ＭＩＶ−１５０、およびＴＭＣ−１２０、リルピビリ
ン（ｒｉｌｐｉｖｉｒｉｎｅ）、ＢＩＬＲ  ３５５  ＢＳ、ＶＲＸ  ８４０７７３、ＵＫ
−４５３０６１、およびＲＤＥＡ８０６からなる群より選択される逆転写酵素のＨＩＶ非
ヌクレオシドインヒビター；
（３）ジドブジン、エムトリシタビン、ジダノシン、スタブジン（ｓｔａｖｕｄｉｎｅ
）、ザルシタビン、ラミブジン、アバカビル、アムドキシビル（ａｍｄｏｘｏｖｉｒ）、
エルブシタビン（ｅｌｖｕｃｉｔａｂｉｎｅ）、アロブジン（ａｌｏｖｕｄｉｎｅ）、Ｍ
ＩＶ−２１０、±−ＦＴＣ、Ｄ−ｄ４ＦＣ、エムトリシタビン、ホスファジド、フォジブ
ジンジドキシル（ｆｏｚｉｖｕｄｉｎｅ  ｔｉｄｏｘｉｌ）、アプリシチビン（ａｐｒｉ
ｃｉｔｉｂｉｎｅ）（ＡＶＸ７５４）、アムドキシビル、ＫＰ−１４６１、およびフォサ
ルブジンチドキシル（ｆｏｓａｌｖｕｄｉｎｅ  ｔｉｄｏｘｉｌ）（以前はＨＤＰ  ９９
．０００３）からなる群より選択される逆転写酵素のＨＩＶヌクレオシドインヒビター；
（４）テノホビル、フマル酸テノホビルジソプロキシル、ＧＳ−７３４０（Ｇｉｌｅａ
ｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ）、アデホビル、アデホビルジピボキシル、ＣＭＸ−００１  （Ｃ
ｈｉｍｅｒｉｘ）またはＣＭＸ−１５７（Ｃｈｉｍｅｒｉｘ）からなる群より選択される
逆転写酵素のＨＩＶヌクレオチドインヒビター
（５）クルクミン、クルクミンの誘導体、チコル酸（ｃｈｉｃｏｒｉｃ  ａｃｉｄ）、
チコル酸の誘導体、３，５−ジカフェオイルキニン酸、３，５−ジカフェオイルキニン酸
の誘導体、オーリントリカルボン酸、オーリントリカルボン酸の誘導体、カフェー酸フェ
ネチルエステル、カフェー酸フェネチルエステルの誘導体、チルホスチン（ｔｙｒｐｈｏ
ｓｔｉｎ）、チルホスチンの誘導体、ケルセチン、ケルセチンの誘導体、Ｓ−１３６０、
ＡＲ−１７７、Ｌ−８７０８１２、およびＬ−８７０８１０、ラルテグラビル（ｒａｌｔ
ｅｇｒａｖｉｒ）、ＢＭＳ−５３８１５８、ＧＳＫ３６４７３５Ｃ、ＢＭＳ−７０７０３
５、ＭＫ−２０４８、ＢＡ  ０１１およびドルテグラビル（ｄｏｌｕｔｅｇｒａｖｉｒ）
からなる群より選択されるＨＩＶインテグラーゼインヒビター；
（６）エンフビルチド（ｅｎｆｕｖｉｒｔｉｄｅ）、シフビルチド（ｓｉｆｕｖｉｒｔ
ｉｄｅ）、ＦＢ００６Ｍ、およびＴＲＩ−１１４４からなる群より選択されるｇｐ４１イ
ンヒビター；
（７）ＣＸＣＲ４インヒビターＡＭＤ−０７０；
（８）侵入インヒビター（ｅｎｔｒｙ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ）ＳＰ０１Ａ；
（９）ｇｐ１２０インヒビターＢＭＳ−４８８０４３；
（１０）Ｇ６ＰＤおよびＮＡＤＨ−オキシダーゼインヒビターイムニチン（ｉｍｍｕｎ
ｉｔｉｎ）；
（１１）アプラビロク（ａｐｌａｖｉｒｏｃ）、ビクリビロク（ｖｉｃｒｉｖｉｒｏｃ
）、マラビロク（ｍａｒａｖｉｒｏｃ）、ＰＲＯ−１４０、ＩＮＣＢ１５０５０、ＰＦ−
２３２７９８（Ｐｆｉｚｅｒ）、およびＣＣＲ５ｍＡｂ００４からなる群より選択される
ＣＣＲ５インヒビター；
（１２）ＢＡＳ−１００、ＳＰＩ−４５２、ＲＥＰ  ９、ＳＰ−０１Ａ、ＴＮＸ−３５
５、ＤＥＳ６、ＯＤＮ−９３、ＯＤＮ−１１２、ＶＧＶ−１、ＰＡ−４５７（ベビリマト
（ｂｅｖｉｒｉｍａｔ））、ＨＲＧ２１４、ＶＧＸ−４１０、ＫＤ−２４７、ＡＭＺ  ０
０２６、ＣＹＴ  ９９００７Ａ−２２１  ＨＩＶ、ＤＥＢＩＯ−０２５、ＢＡＹ  ５０−
４７９８、ＭＤＸ０１０（イピリムマブ（ｉｐｉｌｉｍｕｍａｂ））、ＰＢＳ  １１９、
ＡＬＧ  ８８９、およびＰＡ−１０５００４０  （ＰＡ−０４０）からなる群より選択さ
れる、ＨＩＶを処置するための他の薬物。
【０３４７】
薬学的処方物
本発明の化合物を、従来のキャリアおよび賦形剤（慣習にしたがって選択されるであろ
うもの）を使用して製剤化する。錠剤は、賦形剤、流動促進剤、充填剤、および結合剤な
どを含むであろう。水性処方物を、滅菌形態で調製し、経口投与以外による送達を意図す
る場合、一般に、等張であろう。全処方物は、任意選択的に、賦形剤（Ｈａｎｄｂｏｏｋ
ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｅｘｃｉｐｉｅｎｔｓ（１９８６）に記載の賦
形剤など）を含むであろう。賦形剤には、アスコルビン酸および他の抗酸化剤、キレート
剤（ＥＤＴＡなど）、炭水化物（デキストリン、ヒドロキシアルキルセルロース、ヒドロ
キシアルキルメチルセルロースなど）、およびステアリン酸などが含まれる。処方物のｐ
Ｈは、約３〜約１１の範囲であるが、通常は約７〜１０である。
【０３４８】
有効成分を単独で投与可能であるが、薬学的処方物として提供することが好ましいかも
しれない。本発明の処方物（動物用およびヒト用の両方）は、１種または１種より多い受
容可能なキャリアおよび任意選択的な他の治療成分と共に少なくとも１つの上記定義の有
効成分を含む。キャリアは、処方物の他の成分に適合し、そのレシピエントに対して生理
学的に無害であるという意味で、「受容され得」なければならない。
【０３４９】
処方物には、上記投与経路に適切な処方物が含まれる。処方物は、単位投薬形態で都合
よく提供され得、薬学分野で周知の任意の方法によって調製することができる。技術およ
び処方物は、一般に、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉ
ｅｎｃｅｓ（Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．，Ｅａｓｔｏｎ，ＰＡ）中に見出
される。かかる方法は、有効成分を１種または１種より多い副成分を構成するキャリアと
合わせる工程を含む。一般に、処方物を、有効成分を液体キャリア、微粉化固体キャリア
、またはその両方と均一且つ密接に合わせ、その後の必要に応じた生成物の成形によって
調製する。
【０３５０】
経口投与に適切な本発明の処方物は、個別の単位（それぞれ所定量の有効成分を含むカ
プセル、カシェ、または錠剤などとして、粉末または顆粒として、水性または非水性の液
体の溶液または懸濁液として、または水中油型乳濁液または油中水型乳濁液として提供す
ることができる。有効成分を、ボーラス、舐剤、またはペーストとして投与することもで
きる。
【０３５１】
錠剤を、任意選択的に１種または１種より多い副成分を使用して、圧縮または成形によ
って作製する。圧縮錠を、バインダ（ｂｉｎｄｅｒ）、潤滑剤、不活性希釈剤、保存剤（
ｐｒｅｓｅｒｖａｔｉｖｅ）、界面活性剤、または分散剤と必要に応じて混合した自由流
動形態（粉末または顆粒など）の有効成分の適切な装置での圧縮によって調製することが
できる。湿製錠剤を、不活性液体希釈剤で湿らせた粉末化有効成分の混合物の適切な装置
での成形によって作製することができる。錠剤を任意選択的にコーティングするか溝を入
れることができ、任意選択的に、錠剤から有効成分が遅延放出または制御放出されるよう
に製剤化する。
【０３５２】
眼または他の外部組織（例えば、口腔および皮膚）への投与のために、処方物を、例え
ば、０．０７５〜２０％ｗ／ｗの量の有効成分（０．１％ｗ／ｗ単位で０．１％と２０％
との間の範囲（０．６％ｗ／ｗ、０．７％ｗ／ｗなど）の有効成分が含まれる）、好まし
くは０．２〜１５％ｗ／ｗ、最も好ましくは０．５〜１０％ｗ／ｗ）を含む局所用軟膏ま
たはクリームとして適用することが好ましい。軟膏に製剤化する場合、有効成分を、パラ
フィンまたは水混和性軟膏基剤のいずれかと共に使用することができる。あるいは、有効
成分を、水中油型クリーム基剤を使用してクリームに製剤化することができる。
【０３５３】
所望であれば、クリーム基剤の水相は、例えば、少なくとも３０％ｗ／ｗの多価アルコ
ール（すなわち、２個以上のヒドロキシル基を有するアルコール（プロピレングリコール
、ブタン−１，３−ジオール、マンニトール、ソルビトール、グリセロール、およびポリ
エチレングリコール（ＰＥＧ４００が含まれる）ならびにその混合物など））を含むこと
ができる。局所処方物は、望ましくは、皮膚または他の患部を介した有効成分の吸収また
は透過を増強する化合物を含むことができる。かかる皮膚透過増強剤の例には、ジメチル
スルホキシドおよび関連するアナログが含まれる。
【０３５４】
本発明の乳濁液の油相は、公知の様式の公知の成分から構成され得る。相は乳化剤（そ
うでなければ、エマルジェントとして公知）のみを含むことができるが、少なくとも１つ
の乳化剤と脂肪もしくは油または脂肪と油との両方との混合物を含むことが望ましい。好
ましくは、親水性乳化剤は、安定剤として作用する親油性乳化剤と共に含まれる。油およ
び油脂の両方を含むことも好ましい。まとめると、安定剤を含むか含まない乳化剤からい
わゆる乳化蝋が作製され、油および脂肪を含むワックスから、クリーム処方物の油分散相
を形成するいわゆる乳化軟膏基剤が作製される。
【０３５５】
本発明の処方物での使用に適切なエマルジェントおよび乳濁液安定剤には、Ｔｗｅｅｎ
（登録商標）６０、Ｓｐａｎ（登録商標）８０、セトステアリルアルコール、ベンジルア
ルコール、ミリスチルアルコール、モノステアリン酸グリセリル、およびラウリル硫酸ナ
トリウムが含まれる。
【０３５６】
処方物のための適切な油または脂肪の選択は、所望の美容特性の達成に基づく。クリー
ムは、好ましくは、チューブまたは他の容器からの漏れを回避するのに適切な硬度を有す
る、ベタベタせず、非染色性で、洗浄可能な生成物であるべきである。直鎖または分枝鎖
で、一塩基性または二塩基性のアルキルエステル（ジイソアジペート、ステアリン酸イソ
セチル、ココナッツ脂肪酸のプロピレングリコールジエステル、ミリスチン酸イソプロピ
ル、オレイン酸デシル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、２−エチルヘ
キシルパルミテート、またはＣｒｏｄａｍｏｌ  ＣＡＰとして公知の分枝鎖エステルのブ
レンドなど）を使用することができ、最後の３つが好ましいエステルである。これらを、
必要な性質に応じて、単独または組み合わせで使用することができる。あるいは、高融点
の液体（白色ソフトパラフィンおよび／または流動パラフィンまたは他の鉱物油など）を
使用する。
【０３５７】
本発明の薬学的処方物は、１種または１種より多い薬学的に受容可能なキャリアまたは
賦形剤および任意選択的な他の治療薬と共に１種または１種より多い本発明の化合物を含
む。有効成分を含む薬学的処方物は、意図する投与方法に適切な任意の形態であり得る。
経口で使用する場合、例えば、錠剤、トローチ、ロゼンジ、水懸濁液または油懸濁液、分
散性の粉末または顆粒、乳濁液、硬性カプセルまたは軟カプセル、シロップ、またはエリ
キシルを調製することができる。経口使用を意図する組成物を、薬学的組成物の製造分野
で公知の任意の方法にしたがって調製することができ、かかる組成物は、美味な調製物を
得るための１種または１種より多い剤（甘味剤、香味物質、着色剤、および防腐剤が含ま
れる）を含むことができる。錠剤の製造に適切な非毒性の薬学的に受容可能な賦形剤と混
合した有効成分を含む錠剤が受容され得る。これらの賦形剤は、例えば、不活性希釈剤（
炭酸カルシウムまたは炭酸ナトリウム、ラクトース、ラクトース一水和物、クロスカルメ
ロースナトリウム、ポビドン、リン酸カルシウムまたはリン酸ナトリウムなど）；造粒剤
および崩壊剤（トウモロコシデンプンまたはアルギン酸など）；結合剤（セルロース、微
結晶性セルロース、デンプン、ゼラチン、またはアカシアなど）；および潤滑剤（ステア
リン酸マグネシウム、ステアリン酸、またはタルクなど）であり得る。錠剤を、コーティ
ングしなくても、公知の技術（胃腸管内での崩壊および吸着を遅延させ、それにより、長
期間にわたって持続的に作用させるためのマイクロカプセル化が含まれる）によってコー
ティングしてもよい。例えば、時間遅延材料（モノステアリン酸グリセリルまたはジステ
アリン酸グリセリルのみまたはワックス含有物など）を使用することができる。
【０３５８】
経口用処方物はまた、有効成分を不活性固体希釈剤（例えば、リン酸カルシウムまたは
カオリン）と混合した硬ゼラチンカプセルまたは有効成分を水または油媒体（ピーナッツ
油、流動パラフィン、またはオリーブ油など）と混合した軟ゼラチンカプセルとして提供
し得る。
【０３５９】
本発明の水性懸濁液は、水性懸濁液の製造に適切な賦形剤と混合した活性材料を含む。
かかる賦形剤には、懸濁剤（カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース
、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン
、トラガカントゴム、およびアカシアゴムなど）、および分散剤または湿潤剤（天然に存
在するホスファチド（例えば、レシチン）、アルキルオキシドの脂肪酸との縮合物（例え
ば、ポリオキシエチレンステアレート）、エチレンオキシドの長鎖脂肪族アルコールとの
縮合物（例えば、ヘプタデカエチレンオキシセタノール）、エチレンオキシドの脂肪酸お
よびヘキシトール無水物由来の部分エステルとの縮合物（例えば、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエート）など）が含まれる。水性懸濁液はまた、１種または１種より多
い防腐剤（エチルまたはｎ−プロピルｐ−ヒドロキシ−ベンゾエートなど）、１種または
１種より多い着色剤、１種または１種より多い香味物質、および１種または１種より多い
甘味剤（スクロースまたはサッカリンなど）を含むことができる。
【０３６０】
植物油（ラッカセイ油、オリーブ油、ゴマ油、またはココナッツ油など）中または鉱物
油（流動パラフィンなど）中の有効成分の懸濁によって油懸濁液に製剤化することができ
る。経口懸濁液は、増粘剤（蜜蝋、固形パラフィン、またはセチルアルコールなど）を含
むことができる。美味な経口用調製物を得るために、甘味剤（上記の甘味剤など）および
香味物質を添加することができる。これらの組成物を、抗酸化剤（アスコルビン酸など）
の添加によって保存することができる。
【０３６１】
水添加による水性懸濁液の調製に適切な本発明の分散性の粉末および顆粒により、分散
剤または湿潤剤、懸濁剤、および１種または１種より多い防腐剤と混合した有効成分が得
られる。適切な分散剤または湿潤剤および懸濁剤は、上記開示によって例示されている。
さらなる賦形剤（例えば、甘味料、香味料および着色剤）も存在することができる。
【０３６２】
本発明の薬学的組成物はまた、水中油型乳濁液の形態であり得る。油相は、植物油（オ
リーブ油またはラッカセイ油など）、鉱物油（流動パラフィンなど）、またはこれらの混
合物であり得る。適切な乳化剤には、天然に存在するゴム（アカシアゴムおよびトラガカ
ントゴムなど）、天然に存在するホスファチド（ダイズレシチンなど）、脂肪酸およびヘ
キシトール無水物由来のエステルまたは部分エステル（ソルビタンモノオレエートなど）
、およびこれらの部分エステルのエチレンオキシドとの縮合物（ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレエートなど）が含まれる。乳濁液はまた、甘味料および香味物質を含むこ
とができる。シロップおよびエリキシルを、甘味剤（グリセロール、ソルビトール、また
はスクロースなど）を使用して製剤化することができる。かかる処方物はまた、粘滑剤、
保存剤、香味物質、または着色剤を含むことができる。
【０３６３】
本発明の薬学的組成物は、無菌注射用調製物（無菌注射用の水性または油性懸濁液など
）の形態であり得る。この懸濁液を、上記の適切な分散剤または湿潤剤および懸濁剤を使
用して公知の技術にしたがって製剤化することができる。無菌注射用調製物はまた、非毒
性の非経口で受容可能な希釈剤または溶媒（１，３−ブタン−ジオール溶液など）の無菌
注射用溶液または懸濁液であり得るか、凍結乾燥粉末として調製することができる。その
うちで、使用することができる受容可能なビヒクルおよび溶媒は、水、リンゲル液、およ
び等張塩化ナトリウム溶液である。さらに、無菌固定油を、慣習的に溶媒または懸濁媒質
として使用することができる。この目的で、任意のブランドの固定油を使用することがで
きる（合成モノ−またはジグリセリドが含まれる）。さらに、脂肪酸（オレイン酸など）
を、同様に、注射剤の調製で使用することができる。
【０３６４】
単一投薬形態を得るためにキャリア材料と組み合わせることができる有効成分の量は、
処置される宿主および特定の投与様式に応じて変化するであろう。例えば、ヒトへの経口
投与を意図する時間放出処方物は、全組成物の約５〜約９５％（重量：重量）で変化し得
る適切且つ都合の良い量のキャリア材料を配合したおよそ１〜１０００ｍｇの活性材料を
含むことができる。投与量が容易に測定可能なように薬学的組成物を調製することができ
る。例えば、静脈内注入を意図する水溶液は、約３０ｍＬ／時間の速度で適切な体積の注
入ができる溶液１ミリリットルあたり約３〜５００μｇの有効成分を含むことができる。
【０３６５】
眼への投与に適切な処方物には、有効成分を適切なキャリア（特に、有効成分のための
水性溶媒）に溶解または懸濁した点眼薬が含まれる。有効成分は、好ましくは、かかる処
方物中に０．５〜２０％、有利には０．５〜１０％、特に約１．５％ｗ／ｗの濃度で存在
する。
【０３６６】
口腔中への局所投与に適切な処方物には、風味付けした基剤（通常、スクロースおよび
アカシアまたはトラガカント）中に有効成分を含むロゼンジ；不活性基剤（ゼラチンおよ
びグリセリン、またはスクロースおよびアカシアなど）中に有効成分を含む香剤；および
適切な液体キャリア中に有効成分を含む含嗽剤が含まれる。
【０３６７】
直腸投与用処方物は、例えば、カカオバターまたはサリチレートを含む適切な基剤を有
する坐剤として提供することができる。
【０３６８】
肺内投与または鼻腔投与に適切な処方物の粒径は、例えば、０．１〜５００ミクロンの
範囲（ミクロン単位で０．１ミクロンと５００ミクロンとの間の範囲（０．５、１、３０
ミクロン、３５ミクロンなど）の粒径が含まれる）であり、処方物は、鼻道を介した迅速
な吸入または肺胞嚢に到達させるための口腔を介した吸入によって投与される。適切な処
方物には、有効成分の水溶液または油性溶液が含まれる。エアロゾルまたは乾燥粉末の投
与に適切な処方物を、従来の方法にしたがって調製することができ、他の治療薬と共に送
達させることができる。
【０３６９】
膣投与に適切な処方物を、有効成分に加えて当該分野で適切であることが公知のキャリ
アなどを含むペッサリー、タンポン、クリーム、ゲル、ペースト、泡、または噴霧処方物
として提供することができる。
【０３７０】
非経口投与に適切な処方物には、処方物を、意図するレシピエントの血液と等張にする
抗酸化剤、緩衝液、静菌剤、および溶質を含むことができる水性および非水性の無菌注射
液ならびに懸濁剤および増粘剤を含むことができる水性および非水性の無菌懸濁液が含ま
れる。
【０３７１】
処方物は、単位用量または複数回用量の容器（例えば、密封されたアンプルおよびバイ
アル）中に存在し、使用直前の無菌液体キャリア（例えば、注射用蒸留水）の添加のみを
必要とするフリーズドライ（凍結乾燥）条件下で保存することができる。即時注射用の溶
液および懸濁液を、前述の種類の無菌の粉末、顆粒、および錠剤から調製する。好ましい
単位投薬処方物は、有効成分の本明細書中に引用した一日量、単位一日量未満、またはそ
の適切な画分を含む処方物である。
【０３７２】
特に上記の成分に加えて、本発明の処方物が問題の処方物型を考慮して当該分野の従来
の他の剤を含むことができる（例えば、経口投与に適切な処方物が香味物質を含むことが
できる）と理解すべきである。
【０３７３】
本発明は、さらに、獣医学的キャリアと共に少なくとも１つの上記定義の有効成分を含
む獣医学的組成物を提供する。
【０３７４】
獣医学的キャリアは、組成物の投与に有用な材料であり、そうでなければ、獣医学分野
で不活性または受容され得、有効成分に適合する固体、液体、または気体の材料であり得
る。これらの獣医学的組成物を、経口、非経口、または任意の他の所望の経路によって投
与することができる。
【０３７５】
本発明の化合物を、投与頻度を減少させるか、有効成分の薬物動態学的プロフィールま
たは毒性プロフィールを改善するために有効成分が制御放出されるように製剤化すること
もできる。したがって、本発明はまた、徐放または制御放出用に製剤化した１種または１
種より多い本発明の化合物を含む組成物を提供する。
【０３７６】
有効成分の有効用量は、処置される容態の性質、毒性、化合物が予防的に（低用量で）
使用されるかどうか、送達方法に少なくとも依存し、薬学的処方物は、従来の用量漸増研
究を使用して臨床医によって決定されるであろう。
【０３７７】
投与経路
１種または１種より多い本発明の化合物（本明細書中で有効成分という）を、処置すべ
き容態に適切な任意の経路によって投与する。適切な経路には、経口、直腸、鼻、局所（
口内および舌下が含まれる）、膣、および非経口（皮下、筋肉内、静脈内、皮内、髄腔内
、および硬膜外が含まれる）などが含まれる。好ましい経路が、例えば、レシピエントの
容態に応じて変化し得ると認識されるであろう。本発明の化合物の利点は、経口で生物学
的に利用可能であり、経口投与することができるという点である。
【０３７８】
本発明の化合物の抗ウイルス性を、下記の試験Ａを使用して決定することができる。
【０３７９】
試験Ａ：ＭＴ４細胞における抗ウイルスアッセイ
抗ウイルスアッセイのために、１０％のＦＢＳを含む培養培地中で３倍に連続希釈した
化合物の、１×試験濃度のもの４０μＬを、３８４ウェルプレートの各ウェルに（１０種
の濃度で）四連で添加した。次に、ＭＴ−４細胞を、０．００３のｍ．ｏ．ｉでＨＩＶ−
ＩＩＩｂと１時間混合し、その後、３５μＬのウイルス／細胞混合物（２０００細胞）を
、４０μＬの希釈化合物を含む各ウェルに即座に添加した。次いで、これらのプレートを
３７℃で５日間インキュベートした。５日間のインキュベーション後、２５μｌの２倍に
希釈したＣｅｌｌＴｉｔｅｒ−ＧｌｏＴＭ試薬（カタログ番号Ｇ７５７１，Ｐｒｏｍｅｇ
ａ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｉｎｃ．，Ｍａｄｉｓｏｎ，ＷＩ）を、ＭＴ−４細胞を含
む各ウェルに添加した。室温で１０分間インキュベートすることによって細胞溶解を行い
、次いで、化学発光を読み取った。ＥＣ５０値を、発光シグナル（ＨＩＶ−１複製の尺度
）の５０％の低下を引き起こす化合物濃度として定義した。２μＭの薬物濃度での用量応
答曲線から計算した、ウイルスにより誘導される細胞殺傷の阻害の百分率を、以下の表に
示す。
【０３８０】
試験Ｂ：細胞傷害性アッセイ
化合物の細胞傷害性および対応するＣＣ５０値を、感染していない細胞を使用したこと
以外は抗ウイルスアッセイ（試験Ａ）に記載されるプロトコルと同じプロトコルを使用し
て、決定した。
【０３８１】
以下の表に示されるように、本発明の化合物は、抗ウイルス活性を示す。従って、本発
明の化合物は、ＨＩＶウイルス感染を処置するため、ＡＩＤＳを処置するため、またはＡ
ＩＤＳもしくはＡＲＣの症状の発症を遅延させるために、有用であり得る。ＣＣ５０につ
いての対応する値、および２μＭの薬物濃度の存在下でのウイルスにより誘導される細胞
殺傷の阻害の百分率を、以下に示す。
【０３８２】
【化１３７−１】
2016172756.tif 000138
【０３８３】
【化１３７−２】
2016172756.tif 000139
【０３８４】
【化１３７−３】
2016172756.tif 000140
【０３８５】
【化１３７−４】
2016172756.tif 000141
【０３８６】
【化１３７−５】
2016172756.tif 000142
【０３８７】
【化１３７−６】
2016172756.tif 000143
【０３８８】
【化１３７−７】
2016172756.tif 000144
【０３８９】
【化１３７−８】
2016172756.tif 000145
【０３９０】
【化１３７−９】
2016172756.tif 000146
【０３９１】
【化１３７−１０】
2016172756.tif 000147
【０３９２】
【化１３７−１１】
2016172756.tif 000148
【０３９３】
【化１３７−１２】
2016172756.tif 000149
【０３９４】
【化１３７−１３】
2016172756.tif 000150
認められた特定の薬理学的応答は、選択された特定の活性化合物または本発明の薬学的
キャリアが存在するかどうか、ならびに使用した処方物の型および投与様式に従うか応じ
て変化し得る。かかる結果の予想される変動または相違は、本発明の実施にしたがって意
図される。
【０３９５】
本発明は、種々の特定および好ましい実施形態および技術を参照して記載している。し
かし、本発明の精神および範囲内でありながら多数の変更形態および修正形態を得ること
ができると理解すべきである。
【０３９６】
本発明は、ここに、以下の非限定的な実施例によって説明されるであろう。本明細書中
に提供した実施例は、本発明の化合物（すなわち、式Ｉの化合物）の合成および本発明の
化合物の調製のために使用した中間体を記載している。
【実施例】
【０３９７】
（実施例１）
【０３９８】
【化１３８】
2016172756.tif 000151
３−ｏ−トリルピコリノニトリル（１Ｂ）の合成：
３−ブロモピコリノニトリル（１．０ｇ，５．４６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２７ｍ
ｌ，水中０．４Ｍ）、ｏ−トリルボロン酸（１Ａ，０．７４ｇ，５．４６ｍｍｏｌ）およ
びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３１０ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）
の、ＤＭＥ（４０ｍｌ）中の懸濁物を２０分間脱気した。次いで、この混合物を加熱還流
した。２時間後、この反応物をセライトで濾過し、そしてその濾液をＥｔＯＡｃ（３０ｍ
ｌ）で２回抽出した。その有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。
その粗製生成物をフラッシュカラム（Ｒｆ：０．３  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン＝２０％）に
より精製した。その収率は９４％であった。ＭＳ（ｍ／ｚ）１９５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３９９】
２−フェニル−１−（３−ｏ−トリルピリジン−２−イル）エタンアミン（１Ｃ）の合
成：
氷浴によって冷却した、３−ｏ−トリルピコリノニトリル（０．５ｇ，２．５６ｍｍｏ
ｌ）のトルエン中の溶液に、ベンジルマグネシウムクロリド（ＴＨＦ中２Ｍ）（３．０ｍ
ｌ，６．０ｍｍｏｌ）を滴下により添加した。３０分後、この反応物を室温まで温め、そ
して撹拌を１時間続けた。次いで、この反応物を０℃まで冷却し、そして２−ブタノール
（１０ｍｌ）を添加した。次いで、ＮａＢＨ４（１８７ｍｇ，４．９３ｍｍｏｌ）をこの
溶液に添加し、そしてこの反応物を一晩撹拌した（ゆっくりと室温まで温めた）。この反
応をＭｅＯＨ（３ｍｌ）でクエンチし、そしてＥｔＯＡｃ（２×３０ｍｌ）で抽出した。
その有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その粗製生成物をフラ
ッシュカラムにより精製した。その収率は（１８０ｍｇ，０．６２ｍｍｏｌ）２４．２％
であった。ＭＳ（ｍ／ｚ）２８９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４００】
２−（６−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−（２−フェニル−１−（
３−ｏ−トリルピリジン−２−イル）エチル）アセトアミド（１Ｄ）の合成：
ＨＡＴＵ（４０ｍｇ，０．１０５ｍｍｏｌ）を、２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インド
ール−３−イル）酢酸（１９．２ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．０２ｍ
ｌ，０．１２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（０．３ｍｌ）中の溶液に添加した。１０分後、０．２
ｍｌのＤＭＦ中の２−フェニル−１−（３−ｏ−トリルピリジン−２−イル）エタンアミ
ン（２９ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）をこの反応物に添加した。この反応物を２時間撹拌した
。このＤＭＦ溶液を濾過し、そしてＲＰ  ＨＰＬＣにより精製して、所望の生成物を得た
。その収量は２４ｍｇであった。この生成物は、回転異性体の混合物である。その比は３
：２である。主要な回転異性体のＮＭＲを報告する。
【０４０１】
【化１３８Ａ】
2016172756.tif 000152
（実施例２）
【０４０２】
【化１３９】
2016172756.tif 000153
【０４０３】
Ｎ−（２−フェニル−１−（３−（ｏ−トリル）ピリジン−２−イル）エチル）−２−
（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−
１−イル）アセトアミド（２）の合成：
表題化合物を、実施例１の化合物１Ｄの合成について提示された方法に従って、２−（
３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１
−イル）酢酸を２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸の代わりに用
いて調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５１９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４０４】
（実施例３）
【０４０５】
【化１４０】
2016172756.tif 000154
【０４０６】
Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−ｏ−トリルピリジン−２−イ
ル）エチル）−２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアミド（３
）の合成：
表題化合物を、実施例１の化合物１Ｄの合成について提示された方法に従って、（３，
５−ジフルオロベンジル）マグネシウムクロリドをベンジルマグネシウムクロリドの代わ
りに用いて調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）４９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４０７】
（実施例４）
【０４０８】
【化１４１】
2016172756.tif 000155
【０４０９】
Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−ｏ−トリルピリジン−２−イ
ル）エチル）−２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１
Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（４）の合成：
表題化合物を、実施例１の化合物１Ｄの合成について提示された方法に従って、（３，
５−ジフルオロベンジル）マグネシウムクロリドをベンジルマグネシウムクロリドの代わ
りに用い、そして２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−
１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸を２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−
イル）酢酸の代わりに用いて調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５５５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４１０】
（実施例５）
【０４１１】
【化１４２】
2016172756.tif 000156
【０４１２】
Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（４−メトキシ−２−メチル
フェニル）ピリジン−２−イル）エチル）−２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−
３−イル）アセトアミド（５）の合成：
表題化合物を、実施例１の化合物１Ｄの合成について提示された方法に従って、４−メ
トキシ−２−メチルフェニルボロン酸をｏ−トリルボロン酸の代わりに用い、そして（３
，５−ジフルオロベンジル）マグネシウムクロリドをベンジルマグネシウムクロリドの代
わりに用いて調製して、得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）５２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４１３】
（実施例６）
【０４１４】
【化１４３】
2016172756.tif 000157
【０４１５】
Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（４−メトキシ−２−メチル
フェニル）ピリジン−２−イル）エチル）−２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５
，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（６）の合成：
表題化合物を、実施例１の化合物１Ｄの合成について提示された方法に従って、４−メ
トキシ−２−メチルフェニルボロン酸をｏ−トリルボロン酸の代わりに用い、（３，５−
ジフルオロベンジル）マグネシウムクロリドをベンジルマグネシウムクロリドの代わりに
用い、そして２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ
−インダゾール−１−イル）酢酸を２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル
）酢酸の代わりに用いて調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５８５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４１６】
（実施例７）
【０４１７】
【化１４４】
2016172756.tif 000158
【０４１８】
Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（４−メトキシ−２，６−ジ
メチルフェニル）ピリジン−２−イル）エチル）−２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インド
ール−３−イル）アセトアミド（７）の合成：
表題化合物を、実施例１の化合物１Ｄの合成について提示された方法に従って、４−メ
トキシ−２，６−ジメチルフェニルボロン酸をｏ−トリルボロン酸の代わりに用い、そし
て（３，５−ジフルオロベンジル）マグネシウムクロリドをベンジルマグネシウムクロリ
ドの代わりに用いて調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５４２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４１９】
（実施例８）
【０４２０】
【化１４５】
2016172756.tif 000159
【０４２１】
Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（４−メトキシ−２，６−ジ
メチルフェニル）ピリジン−２−イル）エチル）−２−（３−（トリフルオロメチル）−
４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（８）の
合成：
表題化合物を、実施例１の化合物１Ｄの合成について提示された方法に従って、４−メ
トキシ−２，６−ジメチルフェニルボロン酸をｏ−トリルボロン酸の代わりに用い、（３
，５−ジフルオロベンジル）マグネシウムクロリドをベンジルマグネシウムクロリドの代
わりに用い、そして２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ
−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸を２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３
−イル）酢酸の代わりに用いて調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５９９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４２２】
（実施例９）
【０４２３】
【化１４６】
2016172756.tif 000160
２−（メチルチオ）−４−ｏ−トリルピリミジン（９Ｂ）の合成：
４−ブロモ−２−（メチルチオ）ピリミジン（９Ａ，１．１８ｇ，７．３５ｍｍｏｌ）
、炭酸カリウム（３７ｍｌ，水中０．４Ｍ）、ｏ−トリルボロン酸（１ｇ，７．３５ｍｍ
ｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４２５ｍｇ，０
．３７ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（４０ｍｌ）中の懸濁物を２０分間脱気した。次いで、これを
２時間加熱還流した。この反応混合物を冷却し、そしてセライトで濾過した。その濾液を
ＥｔＯＡｃ（２×３０ｍｌ）で抽出した。その有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し
、そして濃縮した。その粗製生成物をフラッシュカラム（Ｒｆ：０．３  １０％ＥｔＯＡ
ｃ／ヘキサン）により精製した。その収率は９８％であった。ＭＳ（ｍ／ｚ）２１７［Ｍ
＋Ｈ］＋。
【０４２４】
４−ｏ−トリルピリミジン−２−カルボニトリル（９Ｃ）の合成：
２−（メチルチオ）−４−ｏ−トリルピリミジン（１．５５ｇ，７．２ｍｍｏｌ）のＤ
ＣＭ（１０ｍｌ）中の溶液に、ｍＣＰＢＡ（７７％、Ａｌｄｒｉｃｈ製）（１．２５ｇ，
５．６ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を２時間撹拌し、次いでＤＣＭ（５０ｍｌ
）で希釈し、そしてＮａＨＣＯ３（ａｑ）（２×５０ｍｌ）で洗浄した。その有機層をＮ
ａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その粗製生成物を高真空下で乾燥させ
、次いでＤＭＦに再溶解させた。ＫＣＮ（ｓ）（９３６ｍｇ，１４．４ｍｍｏｌ）をこの
溶液に添加し、そしてこの反応物を一晩撹拌した。この反応物をＥｔＯＡｃ（１００ｍｌ
）で希釈し、そしてＮａＨＣＯ３（ａｑ）（２×５０ｍｌ）で洗浄した。その有機層をＮ
ａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その粗製生成物をフラッシュカラム（
Ｒｆ：０．３  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン＝１５％）により精製した。その収量は（６９０ｍ
ｇ，３．５３ｍｍｏｌ）であった。２工程について４９％であった。ＭＳ（ｍ／ｚ）１９
６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４２５】
２−フェニル−１−（４−ｏ−トリルピリミジン−２−イル）エタンアミン（９Ｄ）の
合成：
ベンジルマグネシウムクロリド（ＴＨＦ中２Ｍ）（２．１１ｍｌ，４．２２ｍｍｏｌ）
を、４−ｏ−トリルピリミジン−２−カルボニトリル（９Ｃ，６９０ｍｇ，３．５２ｍｍ
ｏｌ）のトルエン（１０ｍｌ）中の溶液に０℃で滴下により添加した。３０分後、この反
応物を室温まで温め、そして１時間撹拌した。次いで、この反応物を０℃まで冷却し、そ
して２−ブタノール（１０ｍｌ）を添加し、その後、ＮａＢＨ４（ｓ）（１８７ｍｇ，４
．９３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。この反応をＭｅＯ
Ｈ（３ｍｌ）でクエンチし、そしてＥｔＯＡｃ（２×３０ｍｌ）で抽出した。その有機層
をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その粗製生成物をフラッシュカラ
ム（Ｒｆ：０．４  １０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製した。その収量は３８０であっ
た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２９０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４２６】
２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−（２−フェニル−１−（
４−ｏ−トリルピリミジン−２−イル）エチル）アセトアミド（９Ｅ）の合成：
ＨＡＴＵ（４０ｍｇ，０．１０５ｍｍｏｌ）を、２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インド
ール−３−イル）酢酸（１９．２ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＰＡ（０．０２ｍ
ｌ，０．１２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（０．３ｍｌ）中の溶液に添加した。１０分後、０．２
ｍｌのＤＭＦ中の２−フェニル−１−（４−ｏ−トリルピリミジン−２−イル）エタンア
ミン（２９ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）をこの反応物に添加した。この反応物を２時間撹拌し
た。このＤＭＦ溶液を濾過し、そしてＣ１８カラムおよび２０％のＢから８５％のＢの２
５分間にわたる勾配（Ａ＝０．１％ＴＦＡ／Ｈ２Ｏ，Ｂ＝０．１％ＴＦＡ／アセトニトリ
ル）を使用するＲＰ  ＨＰＬＣにより精製して、表題化合物を得た。その収量は３０ｍｇ
であった。
【０４２７】
【化１４６Ａ】
2016172756.tif 000161
（実施例１０）
【０４２８】
【化１４７】
2016172756.tif 000162
【０４２９】
Ｎ−（２−フェニル−１−（４−ｏ−トリルピリミジン−２−イル）エチル）−２−（
３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１
−イル）アセトアミド（１０）の合成：
表題化合物を、実施例９の合成において提示された方法に従って、２−（３−（トリフ
ルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸
を２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸の代わりに用いて調製した
。ＭＳ（ｍ／ｚ）５２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４３０】
（実施例１１）
【０４３１】
【化１４８】
2016172756.tif 000163
【０４３２】
Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（４−ｏ−トリルピリミジン−２−
イル）エチル）−２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアミド（
１１）の合成：
表題化合物を、実施例９の合成において提示された方法に従って、（３，５−ジフルオ
ロベンジル）マグネシウムクロリドをベンジルマグネシウムクロリドの代わりに用いて調
製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）４９９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４３３】
（実施例１２）
【０４３４】
【化１４９】
2016172756.tif 000164
【０４３５】
Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（４−ｏ−トリルピリミジン−２−
イル）エチル）−２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−
１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（１２）の合成：
表題化合物を、実施例９の合成において提示された方法に従って、（３，５−ジフルオ
ロベンジル）マグネシウムクロリドをベンジルマグネシウムクロリドの代わりに用い、そ
して２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダ
ゾール−１−イル）酢酸を２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸の
代わりに用いて調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４３６】
（実施例１３）
【０４３７】
【化１５０】
2016172756.tif 000165
【０４３８】
３−（４−メトキシフェニル）ピコリンアルデヒド（１３Ｂ）の合成：
３−ブロモピコリンアルデヒド（１３Ａ，１．８６ｇ，１０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム
（５０ｍｌ，水中２Ｍ）、４−メトキシフェニルボロン酸（１．６ｇ，１０．５ｍｍｏｌ
）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（５８０ｍｇ，０．５ｍｍｏ
ｌ）のＤＭＥ（７０ｍｌ）中の懸濁物を３０分間脱気した。この混合物を２時間加熱還流
した。この反応物を冷却し、そしてセライトで濾過した。その濾液をＥｔＯＡｃ（２×５
０ｍｌ）で抽出した。その有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。
その粗製生成物をフラッシュカラム（Ｒｆ：０．４  ５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によ
り精製した。その収量は２ｇであった。ＭＳ（ｍ／ｚ）２１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４３９】
（Ｓ）−Ｎ−（（３−（４−メトキシフェニル）ピリジン−２−イル）メチレン）−２
−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１３Ｃ）の合成：
硫酸銅（ＩＩ）（無水物２．５２ｇ，１７．２ｍｍｏｌ）を、３−（４−メトキシフェ
ニル）ピコリンアルデヒド（１．７ｇ，８．６ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−２−メチルプロ
パン−２−スルフィンアミド（１．０６ｇ，９．４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍｌ）中の
溶液に添加した。この懸濁物を室温で一晩撹拌した。この反応物を濾過し、そしてＤＣＭ
（３×２０ｍｌ）で洗浄した。その濾液を濃縮した。その粗製生成物をフラッシュカラム
（Ｒｆ：０．６，６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製した。その収率は（２．４ｇ
，７．７ｍｍｏｌ）９０％であった。ＭＳ（ｍ／ｚ）１９５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４４０】
（Ｓ）−Ｎ−（（Ｒ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（４−メト
キシフェニル）ピリジン−２−イル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンア
ミド（１３Ｄ）および（Ｓ）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１
−（３−（４−メトキシフェニル）ピリジン−２−イル）エチル）−２−メチルプロパン
−２−スルフィンアミド（１３Ｅ）の合成：
（３，５−ジフルオロベンジル）マグネシウムブロミド（エーテル中０．２５Ｍ，１０
ｍｌ，２．５ｍｍｏｌ）を、（Ｓ）−Ｎ−（（３−（４−メトキシフェニル）ピリジン−
２−イル）メチレン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１３Ｃ，０．５ｇ
，１．６７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４０ｍｌ）中の溶液に−７８℃で滴下により添加した。
この反応物を−７８℃で３時間撹拌した。塩化アンモニウム（ａｑ，１０ｍｌ）をこの反
応物に添加し、そしてこの混合物を室温まで温めた。この混合物をＥｔＯＡｃ（２×３０
ｍｌ）で抽出した。その有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。こ
の粗製生成物は、ジアステレオマー１３Ｄ（（Ｓ，Ｒ）スルフィンアミド中間体）および
１３Ｅ（（Ｓ，Ｓ）スルフィンアミド中間体）の混合物を含んだ。フラッシュクロマトグ
ラフィー（Ｒｆ：０．３  ５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により分離した。その収率は（
２２０ｍｇ，３０％）であった。ＭＳ（ｍ／ｚ）４４５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４４１】
（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（４−メトキシフェニル）
ピリジン−２−イル）エタンアミン塩酸塩（１３Ｆ）：
（Ｓ）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（４−メト
キシフェニル）ピリジン−２−イル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンア
ミド（１３Ｅ，２２０ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）を、２ｍｌのＭｅＯＨ中１．２５ＭのＨＣ
ｌ／１ｍｌのジオキサン中４ＭのＨＣｌの混合物で１時間処理した。その溶媒を減圧中で
除去した。さらに精製せずに使用した。ＭＳ（ｍ／ｚ）３４１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４４２】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（４−メトキシフェ
ニル）ピリジン−２−イル）エチル）−２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−
イル）アセトアミド（１３Ｇ）の合成：
ＨＡＴＵ（４０ｍｇ，０．１０５ｍｍｏｌ）を、２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インド
ール−３−イル）酢酸（１９．２ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．０４ｍ
ｌ，０．２４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（０．３ｍｌ）中の溶液に添加した。１０分後、０．２
ｍｌのＤＭＦ中の（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（４−メト
キシフェニル）ピリジン−２−イル）エタンアミン塩酸塩（３４ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）
を添加した。この反応物を室温で２時間撹拌した。このＤＭＦ溶液を濾過し、そしてＣ１
８カラムおよび２０％のＢから８５％のＢの２５分間にわたる勾配（Ａ＝０．１％ＴＦＡ
／Ｈ２Ｏ，Ｂ＝０．１％ＴＦＡ／アセトニトリル）を使用するＲＰ  ＨＰＬＣにより精製
して、所望の生成物を得た。その収量は３９ｍｇであった。
【０４４３】
【化１５０Ａ】
2016172756.tif 000166
（実施例１４）
【０４４４】
【化１５１】
2016172756.tif 000167
【０４４５】
（Ｓ）−２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−（２−フェニル
−１−（３−ｏ−トリルピリジン−２−イル）エチル）アセトアミド（１４）の合成：
表題化合物を、実施例１３の合成において提示された方法に従って、ｏ−トリルボロン
酸を４−メトキシフェニルボロン酸の代わりに用い、そしてベンジルマグネシウムクロリ
ドを（３，５−ジフルオロベンジル）マグネシウムクロリドの代わりに用いて調製した。
ＭＳ（ｍ／ｚ）４６２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４４６】
（実施例１５）
【０４４７】
【化１５２】
2016172756.tif 000168
【０４４８】
（Ｒ）−２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−（２−フェニル
−１−（３−ｏ−トリルピリジン−２−イル）エチル）アセトアミド（１５）の合成：
表題化合物を、実施例１３の合成において提示された方法に従って、ｏ−トリルボロン
酸を４−メトキシフェニルボロン酸の代わりに用い、そしてベンジルマグネシウムクロリ
ドを（３，５−ジフルオロベンジル）マグネシウムクロリドの代わりに用い、そして（Ｓ
，Ｒ）スルフィンアミド中間体を持ち越して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）４６２［Ｍ＋Ｈ］
＋。
【０４４９】
（実施例１６）
【０４５０】
【化１５３】
2016172756.tif 000169
【０４５１】
（Ｒ）−Ｎ−（２−フェニル−１−（３−ｏ−トリルピリジン−２−イル）エチル）−
２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾー
ル−１−イル）アセトアミド（１６）の合成：
表題化合物を、実施例１３の合成において提示された方法に従って、ｏ−トリルボロン
酸を４−メトキシフェニルボロン酸の代わりに用い、ベンジルマグネシウムクロリドを（
３，５−ジフルオロベンジル）マグネシウムクロリドの代わりに用い、２−（３−（トリ
フルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢
酸を２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸の代わりに用い、そして
（Ｓ，Ｒ）スルフィンアミド中間体を持ち越して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５１９［Ｍ＋
Ｈ］＋。
【０４５２】
（実施例１７）
【０４５３】
【化１５４】
2016172756.tif 000170
【０４５４】
（Ｓ）−Ｎ−（２−フェニル−１−（３−ｏ−トリルピリジン−２−イル）エチル）−
２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾー
ル−１−イル）アセトアミド（１７）の合成：
表題化合物を、実施例１３の合成において提示された方法に従って、ｏ−トリルボロン
酸を４−メトキシフェニルボロン酸の代わりに用い、ベンジルマグネシウムクロリドを（
３，５−ジフルオロベンジル）マグネシウムクロリドの代わりに用い、そして２−（３−
（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イ
ル）酢酸を２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸の代わりに用いて
調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５１９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４５５】
（実施例１８）
【０４５６】
【化１５５】
2016172756.tif 000171
【０４５７】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）ピリジン−２−イル
）−２−フェニルエチル）−２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（１８）の合成：
表題化合物を、実施例１３の合成において提示された方法に従って、４−メトキシ−２
−メチルフェニルボロン酸を４−メトキシフェニルボロン酸の代わりに用い、ベンジルマ
グネシウムクロリドを（３，５−ジフルオロベンジル）マグネシウムクロリドの代わりに
用い、２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イン
ダゾール−１−イル）酢酸を２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸
の代わりに用い、そして（Ｓ，Ｒ）スルフィンアミド中間体を持越して調製した。ＭＳ（
ｍ／ｚ）５４９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４５８】
（実施例１９）
【０４５９】
【化１５６】
2016172756.tif 000172
【０４６０】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）ピリジン−２−イル
）−２−フェニルエチル）−２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（１９）の合成：
表題化合物を、実施例１３の合成において提示された方法に従って、４−メトキシ−２
−メチルフェニルボロン酸を４−メトキシフェニルボロン酸の代わりに用い、ベンジルマ
グネシウムクロリドを（３，５−ジフルオロベンジル）マグネシウムクロリドの代わりに
用い、そして２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ
−インダゾール−１−イル）酢酸を２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル
）酢酸の代わりに用いて調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５４９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４６１】
（実施例２０）
【０４６２】
【化１５７】
2016172756.tif 000173
【０４６３】
（Ｓ）−２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−（１−（３−（
４−メトキシフェニル）ピリジン−２−イル）−２−フェニルエチル）アセトアミド（２
０）の合成：
表題化合物を、実施例１３の合成において提示された方法に従って、ベンジルマグネシ
ウムクロリドを（３，５−ジフルオロベンジル）マグネシウムクロリドの代わりに用いて
調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）４７８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４６４】
（実施例２１）
【０４６５】
【化１５８】
2016172756.tif 000174
【０４６６】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（４−メトキシフェニル）ピリジン−２−イル）−２−フェ
ニルエチル）−２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１
Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（２１）の合成：
表題化合物を、実施例１３の合成において提示された方法に従って、ベンジルマグネシ
ウムクロリドを（３，５−ジフルオロベンジル）マグネシウムクロリドの代わりに用い、
そして２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イン
ダゾール−１−イル）酢酸を２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸
の代わりに用いて調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５３５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４６７】
（実施例２２）
【０４６８】
【化１５９】
2016172756.tif 000175
【０４６９】
（Ｒ）−２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−（１−（３−（
４−メトキシフェニル）ピリジン−２−イル）−２−フェニルエチル）アセトアミド（２
２）の合成：
表題化合物を、実施例１３の合成において提示された方法に従って、ベンジルマグネシ
ウムクロリドを（３，５−ジフルオロベンジル）マグネシウムクロリドの代わりに用い、
そして（Ｓ，Ｒ）スルフィンアミド中間体を持ち越して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）４７８
［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７０】
（実施例２３）
【０４７１】
【化１６０】
2016172756.tif 000176
【０４７２】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−（４−メトキシフェニル）ピリジン−２−イル）−２−フェ
ニルエチル）−２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１
Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（２３）の合成：
表題化合物を、実施例１３の合成において提示された方法に従って、ベンジルマグネシ
ウムクロリドを（３，５−ジフルオロベンジル）マグネシウムクロリドの代わりに用い、
２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾー
ル−１−イル）酢酸を２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸の代わ
りに用い、そして（Ｓ，Ｒ）スルフィンアミド中間体を持ち越して調製した。ＭＳ（ｍ／
ｚ）５３５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７３】
（実施例２４）
【０４７４】
【化１６１】
2016172756.tif 000177
【０４７５】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３−フルオロフェニル）−１−（３−ｏ−トリルピリジン−２−
イル）エチル）−２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアミド（
２４）の合成：
表題化合物を、実施例１３の合成において提示された方法に従って、ｏ−トリルボロン
酸を４−メトキシフェニルボロン酸の代わりに用い、そして（３−フルオロベンジル）マ
グネシウムクロリドを（３，５−ジフルオロベンジル）マグネシウムクロリドの代わりに
用いて調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）４８０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７６】
（実施例２５）
【０４７７】
【化１６２】
2016172756.tif 000178
【０４７８】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３−フルオロフェニル）−１−（３−ｏ−トリルピリジン−２−
イル）エチル）−２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−
１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（２５）の合成：
表題化合物を、実施例１３の合成において提示された方法に従って、ｏ−トリルボロン
酸を４−メトキシフェニルボロン酸の代わりに用い、（３−フルオロベンジル）マグネシ
ウムクロリドを（３，５−ジフルオロベンジル）マグネシウムクロリドの代わりに用い、
そして２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イン
ダゾール−１−イル）酢酸を２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸
の代わりに用いて調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５３７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７９】
（実施例２６）
【０４８０】
【化１６３】
2016172756.tif 000179
【０４８１】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−ｏ−トリルピリジン
−２−イル）エチル）−２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトア
ミド（２６）の合成：
表題化合物を、実施例１３の合成において提示された方法に従って、ｏ−トリルボロン
酸を４−メトキシフェニルボロン酸の代わりに用いて調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）４９８［
Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４８２】
（実施例２７）
【０４８３】
【化１６４】
2016172756.tif 000180
【０４８４】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−ｏ−トリルピリジン
−２−イル）エチル）−２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（２７）の合成：
表題化合物を、実施例１３の合成において提示された方法に従って、ｏ−トリルボロン
酸を４−メトキシフェニルボロン酸の代わりに用い、そして２−（３−（トリフルオロメ
チル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸を２−（
５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸の代わりに用いて調製した。ＭＳ（
ｍ／ｚ）５５５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４８５】
（実施例２８）
【０４８６】
【化１６５】
2016172756.tif 000181
【０４８７】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３−フルオロフェニル）−１−（３−（４−メトキシフェニル）
ピリジン−２−イル）エチル）−２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）
アセトアミド（２８）の合成：
表題化合物を、実施例１３の合成において提示された方法に従って、（３−フルオロベ
ンジル）マグネシウムクロリドを（３，５−ジフルオロベンジル）マグネシウムクロリド
の代わりに用いて調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）４９６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４８８】
（実施例２９）
【０４８９】
【化１６６】
2016172756.tif 000182
【０４９０】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３−フルオロフェニル）−１−（３−（４−メトキシフェニル）
ピリジン−２−イル）エチル）−２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−
テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（２９）の合成：
表題化合物を、実施例１３の合成において提示された方法に従って、（３−フルオロベ
ンジル）マグネシウムクロリドを（３，５−ジフルオロベンジル）マグネシウムクロリド
の代わりに用い、そして２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸を２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール
−３−イル）酢酸の代わりに用いて調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５５３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９１】
（実施例３０）
【０４９２】
【化１６７】
2016172756.tif 000183
【０４９３】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（４−メトキシフェ
ニル）ピリジン−２−イル）エチル）−２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６
，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（３０）の合成：
表題化合物を、実施例１３の合成において提示された方法に従って、２−（３−（トリ
フルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢
酸を２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸の代わりに用いて調製し
た。ＭＳ（ｍ／ｚ）５７１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９４】
（実施例３１）
【０４９５】
【化１６８】
2016172756.tif 000184
【０４９６】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（４−クロロフェニル）ピリジン−２−イル）−２−（３，
５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアミド
（３１）の合成：
表題化合物を、実施例１３の合成において提示された方法に従って、４−クロロフェニ
ルボロン酸を４−メトキシフェニルボロン酸の代わりに用い、そして２−（１Ｈ−インド
ール−３−イル）酢酸を２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸の代
わりに用いて調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５０２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９７】
（実施例３２）
【０４９８】
【化１６９】
2016172756.tif 000185
【０４９９】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（４−クロロフェニル）ピリジン−２−イル）−２−（３，
５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イ
ル）アセトアミド（３２）の合成：
表題化合物を、実施例１９の合成について提示された方法に従って、４−クロロフェニ
ルボロン酸を４−メトキシフェニルボロン酸の代わりに用いて調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）
５１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５００】
（実施例３３）
【０５０１】
【化１７０】
2016172756.tif 000186
【０５０２】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（４−クロロフェニル）ピリジン−２−イル）−２−（３，
５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル
）アセトアミド（３３）の合成：
表題化合物を、実施例１３の合成において提示された方法に従って、４−クロロフェニ
ルボロン酸を４−メトキシフェニルボロン酸の代わりに用い、そして２−（５−フルオロ
−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸を２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−
イル）酢酸の代わりに用いて調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５０２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５０３】
（実施例３４）
【０５０４】
【化１７１】
2016172756.tif 000187
２−（５−（ベンジルオキシ）−６−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）−２−
オキソ酢酸メチル（３４Ｂ）の合成：
丸底フラスコに、エーテル（３ｍｌ）および５−（ベンジルオキシ）−６−メトキシ−
１Ｈ−インドール（３４Ａ，１ｇ，３．９ｍｍｏｌ）を入れ、その後、塩化オキサリル（
０．３４ｍｌ，３．９ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。全ての試薬の添加の完了後に、
この反応物を１分間撹拌し、次いで迅速に濾過した。そのケーキを１ｍｌのメタノールに
浸漬させ、その後、そのメタノールを濾別した。これを３回繰り返して、１２００ｍｇの
緑色がかった／黄色固体を得、これをさらに精製せずに使用した。その収率は８２％であ
った。ＭＳ（ｍ／ｚ）３３９．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５０５】
２−（５−（ベンジルオキシ）−６−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸メ
チル（３４Ｃ）の合成：
丸底フラスコに、２−（５−（ベンジルオキシ）−６−メトキシ−１Ｈ−インドール−
３−イル）−２−オキソ酢酸メチル（３４Ｂ，１２００ｍｇ，３．２ｍｍｏｌ）、ジオキ
サン（１００ｍｌ）、Ｐｄ／Ｃ（３００ｍｇ）、Ｈ２ＮａＯ２Ｐ・Ｈ２Ｏ（３ｍｇ，２８
ｍｍｏｌ）、およびＨ２Ｏ（４０ｍｌ）を入れる。ＬＣ／ＭＳにより完了が示されるまで
、得られた混合物を９５℃で撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却し、そして酢酸エ
チルですすぎながらセライトのプラグで濾過した。その層を分配し、そしてその有機層を
硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、ベンジルと脱ベンジル化固体との
固体混合物を得、これをさらに精製せずに使用した。ＭＳ（ｍ／ｚ）３２５．９８［Ｍ＋
Ｈ］＋。
【０５０６】
２−（５−（ベンジルオキシ）−６−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸（
３４Ｄ）の合成：
丸底フラスコに、２−（５−（ベンジルオキシ）−６−メトキシ−１Ｈ−インドール−
３−イル）酢酸メチル（３４Ｃ，１４０ｍｇ，ベンジルと非ベンジルとの混合物）、メタ
ノール（１ｍｌ）、およびＴＨＦ（１ｍｌ）を入れた。得られた混合物に、水（１ｍｌ）
に溶解させたＬｉＯＨ（６０ｍｇ，２．５ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。この混合物を完
了するまで撹拌し、その後、この混合物を酢酸エチルで希釈し、そして層を分離し、その
水層を酸性化し、そして酢酸エチルで２回抽出し、そして合わせた有機動を硫酸ナトリウ
ムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、ベンジル生成物と非ベンジル生成物との両方の
混合物を固体として得、これをさらに精製せずに使用した。ＭＳ（ｍ／ｚ）３１１．９２
［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５０７】
（Ｓ）−２−（５−（ベンジルオキシ）−６−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル
）−Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（４−メトキシフェニル）
ピリジン−２−イル）エチル）アセトアミド（３４Ｅ）の合成：
丸底フラスコに、２−（５−（ベンジルオキシ）−６−メトキシ−１Ｈ−インドール−
３−イル）酢酸（６６ｍｇ，ベンジルと非ベンジルとの混合物）、ＤＭＦ（２ｍｌ）、Ｎ
−メチル−モルホリン（０．１ｍｌ，０．９ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（５０ｍｇ，０．１３
ｍｍｏｌ）、および（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（４−メ
トキシフェニル）ピリジン−２−イル）エタンアミン（３４ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を入
れた。この混合物を、ＬＣ／ＭＳにより示される場合に完了するまで撹拌し、次いで濾過
し、そしてＨＰＬＣにより精製して、所望の生成物（３．２ｍｇ）を得た。
【０５０８】
【化１７１Ａ】
2016172756.tif 000188
（実施例３５）
【０５０９】
【化１７２】
2016172756.tif 000189
２−（５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−１Ｈ−インドール−３−イル）
−２−オキソ酢酸メチル塩酸塩（３５Ｂ）の合成：
表題化合物を、２−（５−（ベンジルオキシ）−６−メトキシ−１Ｈ−インドール−３
−イル）−２−オキソ酢酸メチルの合成において提示された方法に従って調製した。１Ｈ
−インドール−５−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１０．８ｍｍｏｌ）の処理を同
じ条件下で、規模を調整して行って、所望の化合物を得た。その収率はＨＣｌ塩として７
６％であった。ＭＳ（ｍ／ｚ）３１９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５１０】
２−（５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−１Ｈ−インドール−３−イル）
酢酸メチル（３５Ｃ）の合成：
表題化合物を、２−（５−（ベンジルオキシ）−６−メトキシ−１Ｈ−インドール−３
−イル）酢酸メチルの合成において提示された方法に従って調製した。２−（５−（ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−１Ｈ−インドール−３−イル）−２−オキソ酢酸メ
チル（７．０ｍｍｏｌ）の処理を同じ条件下で、規模を調整して行って、所望の生成物を
得た。その収率は６９％であった。ＭＳ（ｍ／ｚ）２４９．１５［Ｍ＋Ｈ−ｔ−ブチル］
＋。
【０５１１】
２−（５−アミノ−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸メチル（３５Ｄ）の合成：
丸底フラスコに、２−（５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−１Ｈ−インド
ール−３−イル）酢酸メチル（１．３５ｇ，４．４ｍｍｏｌ）およびＴＦＡ（４ｍｌ）を
入れた。この混合物を完了するまで撹拌し、その後、この混合物を濃縮して、淡桃色油状
物にした。この油状物をＤＣＭで希釈し、超音波処理し、そして濾過して、１６６０ｍｇ
の白色固体を得、これをさらに精製せずに使用した。その収率は７６％であった。ＭＳ（
ｍ／ｚ）２０５．１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５１２】
２−（５−（メチルスルホンアミド）−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸メチル（３
５Ｅ）の合成：
丸底フラスコに、２−（５−アミノ−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸メチル（２０
０ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、ＤＣＭ（３ｍｌ）、およびＴＥＡ（０．４３ｍｌ，３．１ｍｍｏ
ｌ）を入れ、そして０℃まで冷却した。得られた混合物に、ＤＣＭ（２ｍｌ）に溶解させ
たＭｓＣｌ（０．０４ｍｌ，０．５ｍｍｏｌ）を滴下により添加した。この混合物を完了
するまで撹拌し、その後、この混合物を１０％クエン酸水溶液で洗浄し、その後、ＮａＨ
ＣＯ３の飽和溶液で洗浄した。その有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、フラッシュクロ
マトグラフィーにより濃縮して、８０ｍｇの固体を得た。その収率は２９％であった。Ｍ
Ｓ（ｍ／ｚ）２８２．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５１３】
２−（５−（メチルスルホンアミド）−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸（３５Ｆ）
の合成：
表題化合物を、２−（５−（ベンジルオキシ）−６−メトキシ−１Ｈ−インドール−３
−イル）酢酸の合成において提示された方法に従って調製した。２−（５−（メチルスル
ホンアミド）−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸メチル（０．２８ｍｍｏｌ）の処理を
同じ条件下で、規模を調整して行って、所望の生成物を得た。その収率は９５％であった
。ＭＳ（ｍ／ｚ）２６８．８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５１４】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（４−メトキシフェ
ニル）ピリジン−２−イル）エチル）−２−（５−（メチルスルホンアミド）−１Ｈ−イ
ンドール−３−イル）アセトアミド（３５Ｇ）の合成：
表題化合物を、（Ｓ）−２−（５−（ベンジルオキシ）−６−メトキシ−１Ｈ−インド
ール−３−イル）−Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（４−メト
キシフェニル）ピリジン−２−イル）エチル）アセトアミドの合成において提示された方
法に従って調製した。２−（５−（メチルスルホンアミド）−１Ｈ−インドール−３−イ
ル）酢酸（０．１４ｍｍｏｌ）の処理を同じ条件下で、規模を調整して行って、所望の生
成物を得た。この混合物を、ＬＣ／ＭＳにより完了するまで撹拌し、次いで濾過し、そし
てＨＰＬＣにより精製して、所望の生成物（３．７ｍｇ，４％）を得た：
【０５１５】
【化１７２Ａ】
2016172756.tif 000190
（実施例３６）
【０５１６】
【化１７３】
2016172756.tif 000191
【０５１７】
３，３，３−トリフルオロ−２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−２
−ヒドロキシプロパン酸メチル（３６Ｂ）の合成：
丸底フラスコに、５−フルオロ−１Ｈ−インドール（３０００ｍｇ，２２．２ｍｍｏｌ
）および３，３，３−トリフルオロ−２−オキソプロパン酸メチル（２．２７ｍｌ，２２
．２ｍｍｏｌ）を入れた。この混合物を完了するまで撹拌し、次いでＤＭＦ（１００ｍｌ
）で希釈し、０℃まで冷却し、そしてＬＣ／ＭＳによるピークがシフトするまで、ＳＯＣ
ｌ２（４ｍｌ，５５．５ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。ＮａＢＨ４（２８００ｍｇ，
６６．６ｍｍｏｌ）を少しずつゆっくりと添加し、そしてこの混合物を３時間撹拌し、そ
の後、この混合物をＮＨ４Ｃｌの飽和撹拌溶液に入れ、そして得られた固体を濾別し、そ
してその母液を酢酸エチルで２回抽出した。その有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、そ
して濃縮し、そしてフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、２．９８ｇの所望の
化合物を４９％の収率で得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２７５．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５１８】
３，３，３−トリフルオロ−２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロ
パン酸（３６Ｃ）の合成：
丸底フラスコに、３，３，３−トリフルオロ−２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール
−３−イル）−２−ヒドロキシプロパン酸メチル（１０００ｍｇ，３．６ｍｍｏｌ）、Ｈ
Ｃｌ（４ｍｌ）、およびＴＨＦ（２ｍｌ）を入れた。この混合物を９５℃で３日間撹拌し
、次いでその冷却した溶液を酢酸エチルで抽出し、その有機層を飽和ＮａＨＣＯ３で抽出
し、その水層を酢酸エチルで２回抽出し、そして合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥
させ、そして濃縮して、２１０ｍｇの固体を得、これをさらに精製せずに使用した。その
収率は２２％であった。ＭＳ（ｍ／ｚ）２６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５１９】
（Ｓ）−１−（３−（４−クロロフェニル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジ
フルオロフェニル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３６Ｄ）の合成：
丸底フラスコに、５０Ａ（１ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（４０ｍｌ）、４−クロロ
フェニルボロン酸（４５４ｍｇ，３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２８０ｍｇ，０．
２４ｍｍｏｌ）および水（５ｍｌ）に溶解させたＫ２ＣＯ３（６６９ｍｇ，４．８ｍｍｏ
ｌ）を入れた。この混合物を８５℃で一晩加熱した。この反応物を冷却し、次いでＨ２Ｏ
で希釈し、そしてＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、次い
で硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、そしてフラッシュクロマトグラフィーにより精製
して、６９２ｍｇの所望の化合物を得た。その収率は６４％であった。ＭＳ（ｍ／ｚ）４
４５．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５２０】
トリフルオロ酢酸（Ｓ）−１−（３−（４−クロロフェニル）ピリジン−２−イル）−
２−（３，５−ジフルオロフェニル）エタンアミン（３６Ｅ）の合成：
丸底フラスコに、（Ｓ）−１−（３−（４−クロロフェニル）ピリジン−２−イル）−
２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６９０ｍｇ
，１．６ｍｍｏｌ）およびＴＦＡ：ＤＣＭ  １：２．５（７ｍｌ）を入れた。この反応物
をＬＣ／ＭＳにより完了するまで室温で撹拌し、次いでＤＣＭから２倍に濃縮した。この
粗製固体をそのまま次の反応で使用した。ＭＳ（ｍ／ｚ）３４５．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５２１】
化合物Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（４−クロロフェニル）ピリジン−２−イル）−２−
（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−３，３，３−トリフルオロ−２−（５−フル
オロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロパンアミド（３６Ｆおよび３６Ｇ）の合成：
２ドラムバイアルに、３６Ｃ（２００ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）、３６Ｅ（２４０ｍｇ，
０．７ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（３５１ｍｇ，０．９ｍｍｏｌ）、ＮＭＭ（０．１ｍｌ，０
．６ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（６ｍｌ）を入れた。この混合物を、ＬＣ／ＭＳにより完了
するまで撹拌し、次いでＴＦＡ：水の１：１の混合物（０．５ｍｌ）で希釈し、濾過し、
そしてＨＰＬＣにより精製して、分離されたジアステレオマー生成物（３６Ｆ，５２．９
ｍｇ，１２％；３６Ｇ，１６６．１ｍｇ，３７％）を得た：
【０５２２】
【化１７３Ａ】
2016172756.tif 000192
（実施例３７）
【０５２３】
【化１７４】
2016172756.tif 000193
【０５２４】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（４−クロロフェニル）ピリジン−２−イル）−２−（３，
５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル）アセトアミド（３７）の合成：
表題化合物を、実施例１３の合成において提示された方法に従って、４−クロロフェニ
ルボロン酸を４−メトキシフェニルボロン酸の代わりに用い、そして２−（５−オキソ−
４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル）酢酸を２−（５−
ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸の代わりに用いて調製した。ＭＳ（ｍ／
ｚ）５１９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５２５】
（実施例３８）
【０５２６】
【化１７５】
2016172756.tif 000194
【０５２７】
（Ｓ）−Ｎ−（（３−ブロモピリジン−２−イル）メチレン）−２−メチルプロパン−
２−スルフィンアミド（３８Ｂ）の合成：
表題化合物を、実施例１３の１３Ｃの合成において記載された手順に従って、３−ブロ
モピコリンアルデヒドを利用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）２８８．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５２８】
（Ｓ）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−ブロモピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフ
ルオロフェニル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（３８Ｃ）の合
成：
表題化合物を、実施例１３の１３Ｅの合成において記載された手順に従って、３８Ｂを
利用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）４１７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５２９】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−ブロモピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフ
ェニル）エチル）−２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアミド
（３８Ｄ）の合成：
（Ｓ）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−ブロモピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフ
ルオロフェニル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１ｇ，２．４
ｍｍｏｌ）の、６ｍｌのＨＣｌ（２Ｎ／４ｍｌのＭｅＯＨおよび２ｍｌの１，４−ジオキ
サン）中の溶液を３時間撹拌した。その溶媒を除去し、そしてその粗製生成物を高真空に
より乾燥させた。さらに精製せずに使用した。２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール
−３−イル）酢酸（３０４ｍｇ，１．５８ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．６ｍｌ，３．
３２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍｌ）中の溶液に、ＨＡＴＵ（６３０ｍｇ，１．６６ｍｍｏ
ｌ）を添加した。２０分後、５ｍｌのＤＭＦ中の、最後の工程から得られた粗製生成物を
この溶液に添加した。それを２時間撹拌した。このＤＭＦ溶液を除去した。１００ｍｌの
ＥｔＯＡｃに再度溶解させ、そしてＮａＨＣＯ３（ａｑ）およびブラインで洗浄した。そ
の有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その粗製生成物を、フラ
ッシュカラム（Ｒｆ：０．３  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ＝５％）により精製した。その収量は（
４８６ｍｇ，１．１５ｍｍｏｌ）であった。２工程について４８％であった。
【０５３０】
【化１７５Ａ】
2016172756.tif 000195
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（３−シアノフェニル）ピリジン−２−イル）−２−（３，
５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イ
ル）アセトアミド（３８Ｅ）の合成：
０．５ｍｌの水中の（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−ブロモピリジン−２−イル）−２−（３
，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−
イル）アセトアミド（４８．７ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２７ｍｇ，
０．２ｍｍｏｌ）、ならびにＤＭＥ（１．５ｍＬ）中のテトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（０）（８ｍｇ，０．００７ｍｍｏｌ）および３−シアノフェニルボロ
ン酸（０．１２ｍｍｏｌ）の混合物を、マイクロ波照射下で１２０℃で３０分間加熱した
。溶媒を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を、Ｃ１８カラムを使用するＲＰ  ＨＰＬＣに
より精製して、表題生成物を得た：
【０５３１】
【化１７５Ｂ】
2016172756.tif 000196
（実施例３９）
【０５３２】
【化１７６】
2016172756.tif 000197
【０５３３】
（Ｓ）−３−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５−ヒドロ
キシ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）ベン
ズアミド（３９）の合成：
表題化合物を、実施例３８の合成において提示された方法に従って、３−カルバモイル
フェニルボロン酸を３−シアノフェニルボロン酸の代わりに用いて調製した。ＭＳ（ｍ／
ｚ）５２７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５３４】
（実施例４０）
【０５３５】
【化１７７】
2016172756.tif 000198
【０５３６】
（Ｓ）−２−クロロ−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−
（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３
−イル）ベンズアミド（４０）の合成：
表題化合物を、実施例３８の合成において提示された方法に従って、３−カルバモイル
−４−クロロフェニルボロン酸を３−シアノフェニルボロン酸の代わりに用いて調製した
。ＭＳ（ｍ／ｚ）５６１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５３７】
（実施例４１）
【０５３８】
【化１７８】
2016172756.tif 000199
【０５３９】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５−ヒドロ
キシ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２
−フルオロベンズアミド（４１）の合成：
表題化合物を、実施例３８の合成において提示された方法に従って、３−カルバモイル
−４−フルオロフェニルボロン酸を３−シアノフェニルボロン酸の代わりに用いて調製し
た。ＭＳ（ｍ／ｚ）５４５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５４０】
（実施例４２）
【０５４１】
【化１７９】
2016172756.tif 000200
【０５４２】
（Ｓ）−４−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５−ヒドロ
キシ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）ベン
ズアミド（４２）の合成：
表題化合物を、実施例３８の合成において提示された方法に従って、４−カルバモイル
フェニルボロン酸を３−シアノフェニルボロン酸の代わりに用いて調製した。ＭＳ（ｍ／
ｚ）５２７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５４３】
（実施例４３）
【０５４４】
【化１８０】
2016172756.tif 000201
【０５４５】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（４−スルファモイ
ルフェニル）ピリジン−２−イル）エチル）−２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール
−３−イル）アセトアミド（４３）の合成：
表題化合物を、実施例３８の合成において提示された方法に従って、４−スルファモイ
ルフェニルボロン酸を３−シアノフェニルボロン酸の代わりに用いて調製した。ＭＳ（ｍ
／ｚ）５６３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５４６】
（実施例４４）
【０５４７】
【化１８１】
2016172756.tif 000202
【０５４８】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（３−スルファモイ
ルフェニル）ピリジン−２−イル）エチル）−２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール
−３−イル）アセトアミド（４４）の合成：
表題化合物を、実施例３８の合成において提示された方法に従って、３−スルファモイ
ルフェニルボロン酸を３−シアノフェニルボロン酸の代わりに用いて調製した。ＭＳ（ｍ
／ｚ）５６３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５４９】
（実施例４５）
【０５５０】
【化１８２】
2016172756.tif 000203
【０５５１】
（Ｓ）−４−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５−ヒドロ
キシ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ
−メチルベンズアミド（４５）の合成：
表題化合物を、実施例３８の合成において提示された方法に従って、４−（メチルカル
バモイル）フェニルボロン酸を３−シアノフェニルボロン酸の代わりに用いて調製した。
ＭＳ（ｍ／ｚ）５４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５５２】
（実施例４６）
【０５５３】
【化１８３】
2016172756.tif 000204
【０５５４】
（Ｓ）−３−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５−ヒドロ
キシ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ
−メチルベンズアミド（４６）の合成：
表題化合物を、実施例３８の合成において提示された方法に従って、３−（メチルカル
バモイル）フェニルボロン酸を３−シアノフェニルボロン酸の代わりに用いて調製した。
ＭＳ（ｍ／ｚ）５４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５５５】
（実施例４７）
【０５５６】
【化１８４】
2016172756.tif 000205
【０５５７】
（Ｓ）−４−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５−ヒドロ
キシ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ
，Ｎ−ジメチルベンズアミド（４７）の合成：
表題化合物を、実施例３８の合成において提示された方法に従って、４−（ジメチルカ
ルバモイル）フェニルボロン酸を３−シアノフェニルボロン酸の代わりに用いて調製した
。ＭＳ（ｍ／ｚ）５５５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５５８】
（実施例４８）
【０５５９】
【化１８５】
2016172756.tif 000206
【０５６０】
（Ｓ）−３−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５−ヒドロ
キシ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ
，Ｎ−ジメチルベンズアミド（４８）の合成：
表題化合物を、実施例３８の合成において提示された方法に従って、３−（ジメチルカ
ルバモイル）フェニルボロン酸を３−シアノフェニルボロン酸の代わりに用いて調製した
。ＭＳ（ｍ／ｚ）５５５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５６１】
（実施例４９）
【０５６２】
【化１８６】
2016172756.tif 000207
【０５６３】
Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）ピリジン
−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（５−ヒドロキシ−
１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアミド（４９）の合成：
５ｍＬのマイクロ波チューブ中の、（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（３−シアノフェニル）
ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（５−ヒド
ロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアミド（１０ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）の
、１ｍＬのイソプロパノールと１ｍＬの水との混合物中の溶液に、ＺｎＢｒ２（４．５ｍ
ｇ，０．０２ｍｍｏｌ）およびＮａＮ３（２．６ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）を室温で添加
した。このチューブを密封し、そしてこの混合物を１００℃で一晩加熱した。この反応の
完了後、この混合物を逆相ＨＰＬＣにより精製して、所望の生成物（３．４ｍｇ，０．０
０６ｍｍｏｌ）を得た；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５５２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５６４】
（実施例５０）
【０５６５】
【化１８７】
2016172756.tif 000208
【０５６６】
（Ｓ）−１−（３−ブロモピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル
）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５０Ａ）の合成：
１．５ＭのＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２ｍｌ）と４ＮのＨＣｌ／１，４−ジオキサン（１．０
ｍｌ）とを一緒に混合した。得られた溶液をＮ−（（Ｓ）−１−（３−ブロモピリジン−
２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−メチルプロパン−２−
スルフィンアミド（１．０２ｇ，２．４４ｍｍｏｌ）に添加した。１０分後、反応混合物
を減圧中で濃縮した。物質が固体になるまで、残渣をＥｔ２Ｏと共エバポレートした。固
体を濾過により集めた。固体（７０２ｍｇ，２．０１ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２に懸濁さ
せた。ジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４８２ｍｇ，２．２１ｍｍｏｌ）をこの懸濁物に添
加し、その後、トリエチルアミン（５６０μｌ，４．０２ｍｍｏｌ）を添加した。反応物
を室温で３０分間撹拌した。反応物を減圧中で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃとＨ２Ｏとの
間で分配した。水層をＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄した
。有機物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。残渣を、４０ｇのＳｉＯ２
カラムで、ＥｔＯＡｃ／ｈｅｘ（２０％ＥｔＯＡｃ／ｈｅｘ．中ｒｆ＝０．４７）を使用
して精製した。純粋な画分を合わせて濃縮した。固体を高真空で３時間乾燥させた。その
収量は７３６ｍｇであった。
【０５６７】
（Ｓ）−１−（３−（３−カルバモイルフェニル）ピリジン−２−イル）−２−（３，
５−ジフルオロフェニル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５０Ｂ）の合成：
（Ｓ）−１−（３−ブロモピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル
）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７３６ｍｇ，１．７８ｍｍｏｌ）および３−カ
ルバモイルフェニルボロン酸（３５２ｍｇ，２．１４ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエ
タンに溶解させた。０．４Ｎの水性Ｋ２ＣＯ３（５１５μｌ，３．５６ｍｍｏｌ）を添加
し、そして排気およびＮ２でのパージにより、反応物を脱気した（３回）。Ｐｄ（ＰＰｈ
３）４（２０６ｍｇ，０．１７８ｍｍｏｌ）を添加し、再度脱気した。反応物を８０℃で
一晩加熱した。反応混合物のＬＣ／ＭＳは、生成物への完全な転換を示す。冷却した反応
混合物を、ＥｔＯＡｃで洗浄しながらセライトで濾過した。濾液をＥｔＯＡｃとＨ２Ｏと
の間で分配した。水層をＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し
た。有機物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。残渣を４０ｇのＳｉＯ２
カラムで、ＥｔＯＡｃ／ｈｅｘ（５０％ＥｔＯＡｃ／ｈｅｘ．中ｒｆ＝０．２５）を使用
して精製した。純粋な画分を合わせて濃縮した。固体を高真空で３時間乾燥させた。その
収量は７５０ｍｇであった。
【０５６８】
【化１８７Ａ】
2016172756.tif 000209
トリフルオロ酢酸（Ｓ）−３−（２−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニ
ル）エチル）ピリジン−３−イル）ベンズアミド（５０Ｃ）の合成：
（Ｓ）−１−（３−（３−カルバモイルフェニル）ピリジン−２−イル）−２−（３，
５−ジフルオロフェニル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７５０ｍｇ，１．６５
ｍｍｏｌ）を５ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２に溶解させた。この溶液に、５ｍｌのトリフルオロ酢
酸を添加した。この反応物を室温で３０分間撹拌した。反応混合物を減圧中で濃縮した。
得られた固体を高真空で一晩乾燥させた。その収量は７５９ｍｇであった。
【０５６９】
（Ｓ）−３−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５−フルオ
ロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）ベンズ
アミド（５０Ｄ）の合成：
トリフルオロ酢酸（Ｓ）−３−（２−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニ
ル）エチル）ピリジン−３−イル）ベンズアミド（１３３ｍｇ，０．２８５ｍｍｏｌ）と
、２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸（５０ｍｇ，０．２５９ｍｍ
ｏｌ）と、ＨＡＴＵ（１０８ｍｇ，０．２８５ｍｍｏｌ）とを、２０ｍｌのバイアル中で
合わせた。ＤＭＦを添加し、そして撹拌して固体を溶解させた。ジイソプロピルエチルア
ミン（１３５μｌ，０．７７ｍｍｏｌ）を添加し、そして反応物を室温で９０分間撹拌し
た。反応混合物を分取逆相ＨＰＬＣで、２０％から８０％のＢ（Ａ＝０．１％ＴＦＡ／Ｈ
２Ｏ；Ｂ＝０．１％ＴＦＡ／ＡＣＮ）を使用して精製した。ＬＣ／ＭＳにより決定した場
合に純粋である画分を合わせ、そして凍結乾燥させた。その収量は９８ｍｇであった。
【０５７０】
【化１８７Ｂ】
2016172756.tif 000210
（実施例５１）
【０５７１】
【化１８８】
2016172756.tif 000211
【０５７２】
（Ｓ）−３−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５−オキソ
−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル）アセトアミド）
エチル）ピリジン−３−イル）ベンズアミド（５１）の合成：
表題化合物を、実施例５０の合成について提示された方法に従って、２−（５−オキソ
−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル）酢酸を２−（５
−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸の代わりに用いて調製した。ＭＳ（ｍ／
ｚ）５２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５７３】
（実施例５２）
【０５７４】
【化１８９】
2016172756.tif 000212
【０５７５】
３−（２−（（１Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（７−メチ
ル−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール
−１−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）ベンズアミド（５２）の合成
：
表題化合物を、実施例５０の合成について提示された方法に従って、２−（７−メチル
−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−
１−イル）酢酸を２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸の代わりに用
いて調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５７６】
（実施例５３）
【０５７７】
【化１９０】
2016172756.tif 000213
【０５７８】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（シクロプロピルエチニル）ピリジン−２−イル）−２−（
３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３
−イル）アセトアミド（５３）の合成：
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−ブロモピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフ
ェニル）エチル）−２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアミド
（９７．４ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロロパラジウ
ム（１５ｍｇ，０．０２１ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（４ｍｇ，ｏ．ｏ２１ｍｍｏｌ）
の、ＤＭＦ（０．３６ｍｌ）およびトリエチルアミン（０．６ｍｌ）中の溶液に、エチニ
ルシクロプロパン（２０．８ｍｇ，０．３１５ｍｍｏｌ）をこの溶液に添加した。それを
マイクロ波照射下で１２０℃で１２０分間加熱した。溶媒を減圧中で濃縮し、そしてその
残渣を、Ｈ２Ｏ，０．１％ＴＦＡ−アセトニトリルの勾配を用いるＣ１８カラムを使用す
るＲＰ  ＨＰＬＣにより精製して、所望の生成物を得た。
【０５７９】
【化１９０Ａ】
2016172756.tif 000214
（実施例５４）
【０５８０】
【化１９１】
2016172756.tif 000215
（Ｓ）−１−（３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル
）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５４Ａ
）の合成：
丸底フラスコに、５０Ａ（３ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１００ｍｌ）、３−カル
バモイル−４−フルオロフェニルボロン酸（１．６ｇ，８．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ
３）４（４１９ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）および水（１２ｍｌ）に溶解させたＫ２ＣＯ３
（２ｇ，１４．５ｍｍｏｌ）を入れた。この撹拌混合物を８５℃で一晩加熱する。この反
応物を冷却し、次いでＨ２Ｏで希釈し、そしてＥｔＯＡｃで２回抽出する。合わせた有機
層をブラインで洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、そしてフラッシュク
ロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１．８ｇ，５３％）を得た：ＭＳ（ｍ／
ｚ）４７２．６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５８１】
トリフルオロ酢酸（Ｓ）−５−（２−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニ
ル）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（５４Ｂ）の合成：
丸底フラスコに、（Ｓ）−１−（３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニル）ピ
リジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ
−ブチル（１ｇ，２．２ｍｍｏｌ）およびＴＦＡ：ＤＣＭ  １：１（４ｍｌ）を入れた。
この反応物を、出発物質が完全に消失するまで室温で撹拌し、次いでＤＣＭから２倍に濃
縮した。その粗製固体を次の工程でそのまま使用した：ＭＳ（ｍ／ｚ）３７２．４［Ｍ＋
Ｈ］＋。
【０５８２】
２−オキソ−２−（５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸
メチル（５４Ｄ）の合成：
丸底フラスコに、エーテル（２ｍｌ）および５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イン
ドール（３ｇ，１６．２ｍｍｏｌ）を入れ、その後、塩化オキサリル（３ｍｌ，３４ｍｍ
ｏｌ）をゆっくりと添加した。この反応物を、全ての試薬の添加の完了後に１５分間撹拌
し、次いで濾過した。そのケーキをエーテルですすぎ、次いで６ｍｌのメタノールに浸漬
させ、その後、メタノールを濾別した（３回繰り返した）。減圧下での乾燥により、３ｇ
の所望の化合物をそのＨＣｌ塩として得、これをさらに精製せずに使用した。その収率は
６０％であった。ＭＳ（ｍ／ｚ）２７２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５８３】
２−（５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸メチル（５４
Ｅ）の合成：
丸底フラスコに、２−オキソ−２−（５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール
−３−イル）酢酸メチル（３ｇ，９．８ｍｍｏｌ）、ジオキサン（２００ｍｌ）、Ｐｄ／
Ｃ（１ｇ）、Ｈ２ＮａＯ２Ｐ・Ｈ２Ｏ（６ｇ，５７ｍｍｏｌ）、およびＨ２Ｏ（１８ｍｌ
）を入れる。得られた混合物を、出発物質が完全に消失するまで１２５℃で撹拌した。こ
の反応混合物を室温まで冷却し、そして酢酸エチルですすぎながらセライトのプラグで濾
過した。その層を分配し、そしてその有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮
し、そしてフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、所望の化合物（１．３ｇ，５
０％）を得た：ＭＳ（ｍ／ｚ）２５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５８４】
２−（５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸（５４Ｆ）の
合成：
丸底フラスコに、２−（５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル）
酢酸メチル（１．４ｇ，５．３ｍｍｏｌ）、メタノール（２ｍｌ）、およびＴＨＦ（６ｍ
ｌ）を入れた。得られた混合物に、水（２ｍｌ）に溶解させたＬｉＯＨ（６３８ｍｇ，２
７ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。この混合物を完了するまで撹拌し、その後、この混合物
を酢酸エチルで希釈し、そして層を分離し、その水層を酸性化し、そして酢酸エチルで２
回抽出し、そして合わせた有機動を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して
、所望の化合物（１．３ｇ．９９％）を得た：ＭＳ（ｍ／ｚ）２４４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５８５】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５−（トリ
フルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３
−イル）−２−フルオロベンズアミド（５４Ｇ）の合成：
２ドラムバイアルに、５４Ｆ（２５ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）、５４Ｂ（５０ｍｇ，０
．１３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（５０ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）、ＤｉＰＥＡ（０．１ｍｌ
，０．６ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（１．５ｍｌ）を入れた。この混合物を、ＬＣ／ＭＳに
より完了するまで撹拌し、次いでＴＦＡ：水（０．５ｍｌ）の１：１の混合物で希釈し、
濾過し、そしてＨＰＬＣにより精製して、所望の化合物（１６．８ｍｇ，２８％）を得た
：
【０５８６】
【化１９１Ａ】
2016172756.tif 000216
（実施例５５）
【０５８７】
【化１９２】
2016172756.tif 000217
２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸（５５Ｂ）の合成：
５５Ａ（１４０ｇ，８６１ｍｍｏｌ，１．０当量）、α−ケトグルタル酸（１５１ｇ，
１．０３ｍｏｌ）の、濃ＨＣｌ（１５００ｍＬ）およびＨ３ＰＯ４（６００ｍＬ）中の懸
濁物に、その温度を１０℃未満に維持しながらピリジン（４５０ｍＬ）を滴下により添加
した。添加後、この懸濁物を４時間還流した。冷却したら、この混合物をエーテル（１０
００ｍＬ  ５）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、
１２０ｇの粗製表題化合物を黒色がかった緑色固体として得、これをさらに精製せずに次
の工程に使用した。
【０５８８】
２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸メチル（５５Ｃ）の合成：
５５Ｂ（１３０ｇ，粗製）のＭｅＯＨ（１０００ｍＬ）中の懸濁物に、その温度を１０
℃未満に維持しながらＳＯＣｌ２（１２０ｇ，１．００ｍｏｌ）を滴下により添加した。
添加後、この懸濁物を３時間還流した。冷却して濃縮した後に、その残渣をＤＣＭ（１０
００ｍＬ）およびＨ２Ｏ（５００ｍＬ）で希釈した。その有機層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液
で洗浄し、乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をシリカクロマトグラフィー（５０／１
から１０／１のＰＥ／ＥｔＯＡｃ）により精製して、２０．５ｇの表題化合物を淡青色固
体として得た。
【０５８９】
けん化による２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸（５５Ｂ）の合
成：
化合物５５Ｂを、実施例７４Ｃと類似の方法によりけん化した。
【０５９０】
（Ｓ）−１−（３−ブロモピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル
）エタンアミン塩酸塩（５５Ｄ）の合成：
５０Ｂ（４．４ｇ，１０．７ｍｍｏｌ）を２０ｍｌの４ＮのＨＣｌ／１，４−ジオキサ
ンに溶解させた。この反応物を室温で１時間撹拌し、次いで減圧中で濃縮した。残渣をＥ
ｔ２Ｏと３回共沸させ、次いで減圧下で乾燥させて、３．７ｇの表題化合物をオフホワイ
トの固体として得た。
【０５９１】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−ブロモピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフ
ェニル）エチル）−２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアミド（
５５Ｅ）の合成：
５５Ｂ（１５１ｍｇ，０．７８０ｍｍｏｌ）および５５Ｅ（３００ｍｇ，０．８５８ｍ
ｍｏｌ）をＤＭＦ（８ｍｌ）に溶解させた。ジイソプロピルエチルアミン（７９１μｌ，
２．５７ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（３２６ｍｇ，０．８５８ｍｍｏｌ）を添加し、そし
てこの反応物を室温で一晩撹拌した。この反応物をＥｔＯＡｃとＨ２Ｏとの間で分配した
。その水層をＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機物をブラインで２回洗浄し、乾燥
させ、そして濃縮した。粗製生成物をＳｉＯ２でＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出して精製し
た。精製した画分を濃縮して、３７３ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）４８８．
７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５９２】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５−フルオ
ロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−
フルオロベンズアミド（５５）の合成：
５５Ｅ（５０ｍｇ，０．１０２ｍｍｏｌ）および４−フルオロ−３カルバモイルフェニ
ルボロン酸（２１ｍｇ，０．１１３ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（１ｍｌ）中の溶液に、０．４Ｎ
水性Ｋ２ＣＯ３（５１５μｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（１１．９ｍｇ，０．００１０
ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物をマイクロ波中１１０℃で１０分間加熱した。こ
の反応混合物を濾過し、ＤＭＦで１回洗浄し、そしてこの溶液を、０．１％／Ｈ２Ｏ，０
．１％ＴＦＡ−アセトニトリルの勾配を用いるＣ１８カラムを使用するＲＰ  ＨＰＬＣに
より精製して、３７ｍｇの表題化合物を得た。
【０５９３】
【化１９２Ａ】
2016172756.tif 000218
（実施例５６）
【０５９４】
【化１９３】
2016172756.tif 000219
【０５９５】
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−クロロアセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフ
ェニル）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（５６Ａ）の合成：
丸底フラスコに、（Ｓ）−５−（２−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニ
ル）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（８００ｍｇ，７．７ｍ
ｍｏｌ）、ＤＣＭ（２０ｍｌ）、およびＤｉＰＥＡ（０．８ｍｌ，４．６ｍｍｏｌ）を入
れた。この撹拌混合物に２−クロロアセチルクロリド（０．１６ｍｌ，２ｍｍｏｌ）をゆ
っくりと添加し、そして３０分間撹拌し、次いでＨ２Ｏでクエンチした。ＤＣＭで２回抽
出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、そしてフラッシュクロマト
グラフィーにより精製して、所望の化合物（４６０ｍｇ，６１％）を得た：ＭＳ（ｍ／ｚ
）４４８．５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５９６】
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（１Ｈ−ベンゾ［ｇ］インドール−１−イル）アセト
アミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フ
ルオロベンズアミド（５６Ｂ）の合成：
２ドラムバイアルに、１Ｈ−ベンゾ［ｇ］インドール（１１．７ｍｇ，０．０７ｍｍｏ
ｌ）、ＫＨＭＤＳ（１３．９ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ）、およびＤＭＦ（１．５ｍｌ）を
入れた。得られた混合物を１０分間撹拌し、次いで（Ｓ）−５−（２−（１−（２−クロ
ロアセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン−３−イル）
−２−フルオロベンズアミド（３０ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を
、ＬＣ／ＭＳにより完了するまで撹拌し、次いでＴＦＡ：水の１：１の混合物（０．５ｍ
ｌ）で希釈し、濾過し、そしてＨＰＬＣにより精製して、所望の化合物（５．４ｍｇ，１
３％）を得た：
【０５９７】
【化１９３Ａ】
2016172756.tif 000220
（実施例５７）
【０５９８】
【化１９４】
2016172756.tif 000221
【０５９９】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−ブロモピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフ
ェニル）エチル）−２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ
−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（５７Ａ）の合成：
５５Ｄ（３．７３ｇ，１０．７ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（５．０
７ｍｌ，２９．１ｍｍｏｌ）の溶液に、２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６
，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸（２．４１ｇ，９．７１ｍｍ
ｏｌ）および２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−
テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ，３．６９ｇ，９．７１
ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮し
た。その残渣を熱ＣＨ２Ｃｌ２に溶解させ、そして濾過して不溶性物質を除去した。その
濾液を再加熱し、そして冷却した。形成した固体を濾過により集め、ヘキサンで洗浄し、
そして風乾した。その母液を濃縮し、そしてその残渣をＥｔＯＡｃ／ヘキサンから再結晶
した。合計４．２ｇの表題化合物を回収した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５４４．７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６００】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（３−（メチルスル
ホニル）フェニル）ピリジン−２−イル）エチル）−２−（３−（トリフルオロメチル）
−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（５７
Ｂ）の合成：
５７Ａ（４９．４ｍｇ，０．０９１ｍｍｏｌ）および３−メチルスルホニルフェニルボ
ロン酸（２０ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を４：１のＤＭＥＤＭＦ（１ｍｌ）に溶解させた。
２Ｎ水性Ｋ２ＣＯ３（１００μｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（１２ｍｇ，０．０１ｍｍ
ｏｌ）を添加し、次いでこの反応物をＮ２下１００℃で１６時間加熱した。この反応物を
冷却し、Ｈ２Ｏで希釈し、そしてＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。その有機層を減圧下で
濃縮した。その残渣を、０．１％／Ｈ２Ｏ，０．１％ＴＦＡ−アセトニトリルの勾配を用
いてＣ１８カラムを使用するＲＰ  ＨＰＬＣにより精製して、２．６ｍｇの表題化合物を
得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）６１９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６０１】
（実施例５８）
【０６０２】
【化１９５】
2016172756.tif 000222
【０６０３】
５−エチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（５８Ｂ）の合成：
１，１，１−トリフルオロヘキサン−２，４−ジオン（８．４ｇ，５０ｍｍｏｌ）のＥ
ｔＯＨ（１００ｍＬ）中の溶液に、ヒドラジン水和物（５．０ｇ，５０ｍｍｏｌ）をゆっ
くりと添加した。この反応物を室温で１時間撹拌し、次いで１時間加熱還流した。この反
応物を室温まで冷却し、そしてその溶媒を減圧中で除去して、８ｇの表題化合物を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１６５．０［Ｍ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ保持時間０．７７分（２％から９８
％のアセトニトリル：水（０．０５％のトリフルオロ酢酸を含む））。
【０６０４】
４−ブロモ−５−エチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（５８Ｃ）
の合成：
５−エチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（３．３ｇ，２０ｍｍｏ
ｌ）のＣＨＣｌ３（１００ｍＬ）中の溶液に、ＮＢＳ（４．３ｇ，２４ｍｍｏｌ）を添加
した。この反応物を室温で一晩撹拌し、次いで酢酸エチルに注ぎ、そして飽和Ｎａ２Ｓ２
Ｏ３溶液およびブラインで洗浄した。その有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、
そして濃縮した。得られた残渣を、ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマト
グラフィーにより精製して、４．８ｇの表題生成物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）：２４３．１
［Ｍ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ保持時間０．９８分（２％から９８％のアセトニトリル：水（０
．０５％のトリフルオロ酢酸を含む））。
【０６０５】
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（４−ブロモ−５−エチル−３−（トリフルオロメチ
ル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニ
ル）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（５８Ｄ）の合成：
４−ブロモ−５−エチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（２９０ｍ
ｇ，１．２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中の溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（
１６８ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１０分間撹拌した後に、（Ｓ）
−５−（２−（１−（２−クロロアセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）
エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（４４７ｍｇ，１ｍｍｏｌ）
を一度に添加した。この反応物を室温で１時間撹拌し、次いで酢酸エチルに注ぎ、そして
飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液およびブラインで洗浄した。その有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ
、濾過し、そして濃縮した。得られた残渣を、ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出するシリカゲ
ルクロマトグラフィーにより精製して、４３０ｍｇの表題生成物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）
：６５６．１［Ｍ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ保持時間１．２２分（２％から９８％のアセトニト
リル：水（０．０５％のトリフルオロ酢酸を含む））。
【０６０６】
【化１９５Ａ】
2016172756.tif 000223
（実施例５９）
【０６０７】
【化１９６】
2016172756.tif 000224
（Ｓ）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−ブロモピリジン−２−イル）−２−（３−フルオロ
フェニル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（５９Ａ）の合成：
化合物５９Ａを、実施例３８の合成について提示された方法に従って、（３−フルオロ
ベンジル）マグネシウムクロリドを（３，５−ジフルオロベンジル）マグネシウムブロミ
ドおよび３８Ｂの代わりに用いて調製して、１．２ｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ
）３９９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６０８】
（Ｓ）−（１−（３−ブロモピリジン−２−イル）−２−（３−フルオロフェニル）エ
チル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５９Ｂ）の合成：
化合物５９Ｂを、実施例５０の合成について提示された方法に従って、５９Ａを３８Ｃ
の代わりに用いて調製して、０．５ｇの表題化合物を得た：ＭＳ（ｍ／ｚ）３９５［Ｍ＋
Ｈ］＋。
【０６０９】
（Ｓ）−（１−（３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イ
ル）−２−（３−フルオロフェニル）エチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５９Ｃ）
の合成：
化合物５９Ｃを、実施例５０の合成について提示された方法に従って、５０Ａの代わり
の５９Ｂおよび（３−カルバモイル−４−フルオロフェニル）ボロン酸を利用して調製し
て、４５０ｍｇの表題化合物を得た：ＭＳ（ｍ／ｚ）４５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６１０】
（Ｓ）−５−（２−（１−アミノ−２−（３−フルオロフェニル）エチル）ピリジン−
３−イル）−２−フルオロベンズアミド塩酸塩（５９Ｄ）の合成：
４ＮのＨＣｌ／１，４−ジオキサン（５．０ｍｌ）を５９Ｃ（０．４５ｇ，１０ｍｍｏ
ｌ）に添加した。ＬＣ／Ｍａｓｓは、１０分後、反応の完了を示した。反応混合物を減圧
中で濃縮して、３６０ｍｇの表題化合物を得た：ＭＳ（ｍ／ｚ）３５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６１１】
５−（２−（（１Ｓ）−１−（２−（４，６−ジメチル−２−オキソインドリン−３−
イル）アセトアミド）−２−（３−フルオロフェニル）エチル）ピリジン−３−イル）−
２−フルオロベンズアミド（５９Ｅ）の合成：
５９Ｄ（３６ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）、２−（４，６−ジメチル−２−オキソインドリ
ン−３−イル）酢酸（２２ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（３８ｍｇ，０．１ｍ
ｍｏｌ）を、１ｍｌのバイアル中で合わせた。ＤＭＦを添加し、そして撹拌して固体を溶
解させた。ジイソプロピルエチルアミン（４５μｌ，０．２６ｍｍｏｌ）を添加し、そし
て反応物を室温で９０分間撹拌した。ＬＣ／ＭＳは、少量の酸を含む所望の生成物を示す
。反応混合物を、２０分間にわたる２０％から８０％のＢ（Ａ＝０．１％ＴＦＡ／Ｈ２Ｏ
；Ｂ＝０．１％ＴＦＡ／アセトニトリル）を使用する分取逆相ＨＰＬＣで精製した。ＬＣ
／ＭＳにより決定して純粋である画分を合わせ、そして凍結乾燥させて、３５ｍｇの表題
化合物を得た。
【０６１２】
【化１９６Ａ】
2016172756.tif 000225
（実施例６０）
【０６１３】
【化１９７】
2016172756.tif 000226
２−（３−（ジフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロ
プロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸エチル（６０
Ａ）および２−（３−（ジフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−２Ｈ
−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−２−イル）酢酸エチ
ル（６０Ｂ）の合成：
化合物６０Ａおよび６０Ｂを、実施例１２２の合成について提示された方法に従って、
２，２−ジフルオロ酢酸エチルを２，２，２−トリフルオロ酢酸エチルの代わりに用いて
調製して、１．７ｇの６０Ａおよび０．３３ｇの６０Ｂを得た。６０Ａ：ＭＳ（ｍ／ｚ）
２５７［Ｍ＋Ｈ］＋および６０Ｂ：ＭＳ（ｍ／ｚ）２５７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６１４】
２−（３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イ
ル）酢酸（６０Ｇ）の合成：
化合物６０Ｇを、実施例１８１の合成について提示された方法に従って、６０Ａを１２
２Ｄの代わりに用いて調製して、１４０ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２６５
［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６１５】
５−（２−（（１Ｓ）−１−（２−（３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ
−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１
，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル
）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（６０Ｈ）の合成：
化合物６０Ｈを、実施例５４の合成について提示された方法に従って、５４Ｂおよび６
０Ｇを利用して調製して、２５４ｍｇの表題化合物を得た：
【０６１６】
【化１９７Ａ】
2016172756.tif 000227
（実施例６１）
【０６１７】
【化１９８】
2016172756.tif 000228
（Ｓ）−１−（３−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）ピリジン−２
−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（
６１Ｄ）の合成：
丸底フラスコに、５０Ａ（１ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（８ｍｌ）、ＤＭＦ（２ｍ
ｌ）、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル
）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（８８６ｍｇ，３．６ｍｍｏｌ）、ＬｉＣｌ（
３０８ｍｇ，７．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（８５ｍｇ，０．１２ｍｍｏ
ｌ）、および水（２ｍｌ）に溶解させたＮａ２ＣＯ３（５１３ｍｇ，４．８ｍｍｏｌ）を
入れた。この反応物に１５０℃で２０分間マイクロ波を当てた。この反応物を冷却し、次
いでＨ２Ｏで希釈し、そしてＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗
浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、そしてフラッシュクロマトグラフィー
により精製して、所望の化合物（７８５ｍｇ，７２％）を得た：ＭＳ（ｍ／ｚ）４５１．
３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６１８】
（Ｓ）−１−（３−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）ピリジン−２
−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エタンアミン塩酸塩（６１Ｅ）の合成：
丸底フラスコに、（Ｓ）−１−（３−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イ
ル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチルカルバミン酸ｔ
ｅｒｔ−ブチル（５４９ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）および４ＮのＨＣｌ／ジオキサン（３ｍ
ｌ）を入れた。この反応物をＬＣ／ＭＳにより完了するまで室温で撹拌し、次いでＤＣＭ
から２倍に濃縮した。その粗製固体を次の工程でそのまま使用した：ＭＳ（ｍ／ｚ）３５
１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６１９】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）ピリジ
ン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（５−シクロプロ
ピル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド（６１
Ｆ）の合成：
表題化合物を、３４Ｅの合成において提示された方法に従って、６１Ｃを３４Ｄの代わ
りに用い、そして６１Ｅを（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（
４−メトキシフェニル）ピリジン−２−イル）エタンアミンの代わりに用いて調製して、
所望の化合物（１６．８ｍｇ，３３％）を得た：
【０６２０】
【化１９８Ａ】
2016172756.tif 000229
（実施例６２）
【０６２１】
【化１９９】
2016172756.tif 000230
【０６２２】
（Ｓ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１
−（２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダ
ゾール−１−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）ベンズアミド（６２）
の合成：
２９ｍｇの表題化合物を、化合物５７Ｂと類似の方法によって、５７Ａおよび３−（シ
クロプロピルカルバモイル）フェニルボロン酸を使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）６２
４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６２３】
（実施例６３）
【０６２４】
【化２００】
2016172756.tif 000231
【０６２５】
（Ｓ）−３−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５−フルオ
ロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−５−
フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド（６３）の合成：
１６ｍｇの表題化合物を、５５Ｆと類似の方法によって、３−フルオロ−５−（メチル
カルバモイル）フェニルボロン酸および５５Ｅを使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５６
１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６２６】
（実施例６４）
【０６２７】
【化２０１】
2016172756.tif 000232
【０６２８】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（６’−メトキシ−３，３
’−ビピリジン−２−イル）エチル）−２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イ
ル）アセトアミド（６４）の合成：
２２ｍｇの表題化合物を、５５Ｆと類似の方法によって、６−メトキシピリジン−３−
イルボロン酸および５５Ｅを使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６２９】
（実施例６５）
【０６３０】
【化２０２】
2016172756.tif 000233
【０６３１】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（４−フルオロ−３
−メチルフェニル）ピリジン−２−イル）エチル）−２−（３−（トリフルオロメチル）
−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（６５
）の合成：
３３．５ｍｇの表題化合物を、化合物５７Ｂと類似の方法によって、５７Ａおよび３−
メチル−４−フルオロフェニルボロン酸を使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５７３［Ｍ
＋Ｈ］＋。
【０６３２】
（実施例６６）
【０６３３】
【化２０３】
2016172756.tif 000234
【０６３４】
（Ｓ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１
−（２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアミド）エチル）ピリジ
ン−３−イル）ベンズアミド（６６）の合成：
１．５ｍｇの表題化合物を、５５Ｆと類似の方法によって、［３−（シクロプロピルア
ミノカルボニル）フェニル］ボロン酸および５５Ｅを使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）
５６９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６３５】
（実施例６７）
【０６３６】
【化２０４】
2016172756.tif 000235
【０６３７】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（３−（トリフルオ
ロメトキシ）フェニル）ピリジン−２−イル）エチル）−２−（５−フルオロ−１Ｈ−イ
ンドール−３−イル）アセトアミド（６７）の合成：
３４．９ｍｇの表題化合物を、５５Ｆと類似の方法によって、３−トリフルオロメトキ
シ−フェニルボロン酸および５５Ｅを使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５７０［Ｍ＋Ｈ
］＋。
【０６３８】
（実施例６８）
【０６３９】
【化２０５】
2016172756.tif 000236
【０６４０】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−ブロモ−ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロ
フェニル）エチル）−２−（３−（ジフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４，５−（
メタノ）−６，６−ジフルオロ−シクロペンタ［ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）ア
セトアミド（６８Ａ）の合成：
１．５ｇの表題化合物を、５５Ｅと類似の方法によって、６０Ｇおよび５５Ｂを使用し
て調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５６０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６４１】
（Ｓ）−４−（２−（１−（３−（ジフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４，５−
（メタノ）−６，６−ジフルオロ−シクロペンタ［ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イルア
セトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン−３−イル）フェ
ニルカルバミン酸メチル（６８Ｂ）の合成：
６８Ａ（２８ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）および（４−（メトキシカルボニルアミノ）フ
ェニルボロン酸（１９．５ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）の、４：１のＤＭＥ／ＤＭＦ（５００
μｌ）中の溶液に、ＬｉＣｌ（６．４ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、１Ｎの水性Ｎａ２ＣＯ
３（１２５ｕｌ，０．１２５ｍｍｏｌ）、およびＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（７ｍｇ，０
．０１ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を、マイクロ波合成機中１５０℃で１５分間加
熱した。冷却した懸濁物を濾過し、そしてその濾液を、０．１％／Ｈ２Ｏ，０．１％ＴＦ
Ａ−アセトニトリルの勾配を用いるＣ１８を使用するＲＰ  ＨＰＬＣにより精製して、１
８．５ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）６３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６４２】
（実施例６９）
【０６４３】
【化２０６】
2016172756.tif 000237
【０６４４】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−ｐ−トリルピリジン
−２−イル）エチル）−２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアミ
ド（６９）の合成：
３６．３ｍｇの表題化合物を、５５Ｆと類似の方法によって、４−メチル−フェニルボ
ロン酸および５５Ｅを使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５００［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６４５】
（実施例７０）
【０６４６】
【化２０７】
2016172756.tif 000238
【０６４７】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（４−（Ｎ−イソプロピルスルファモイル）フェニル）−ピ
リジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ジフ
ルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４，５−（メタノ）−６，６−ジフルオロ−シクロ
ペンタ［ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）アセトアミド（７０）の合成：
８．４ｍｇの表題化合物を、６８Ｂと類似の方法によって、６８ＡおよびＮ−イソプロ
ピル４−ボロノベンゼンスルホンアミドを使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）６７８［Ｍ
＋Ｈ］＋。
【０６４８】
（実施例７１）
【０６４９】
【化２０８】
2016172756.tif 000239
【０６５０】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（４−（（ピペリジン−１−イル）スルホニル）フェニル）
−ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（
ジフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４，５−（メタノ）−６，６−ジフルオロ−シ
クロペンタ［ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）アセトアミド（７１）の合成：
１４．８ｍｇの表題化合物を、６８Ｂと類似の方法によって、６８Ａおよび４−（ピペ
リジン−１−イルスルホニル）フェニルボロン酸を使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）７
０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６５１】
（実施例７２）
【０６５２】
【化２０９】
2016172756.tif 000240
【０６５３】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（チオフェン−３−
イル）ピリジン−２−イル）エチル）−２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イ
ル）アセトアミド（７２）の合成：
２９ｍｇの表題化合物を、５５Ｆと類似の方法によって、チオフェン−３−イル−ボロ
ン酸および５５Ｅを使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）４９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６５４】
（実施例７３）
【０６５５】
【化２１０】
2016172756.tif 000241
【０６５６】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（１−メチルインダゾール−６−イル）−ピリジン−２−イ
ル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ジフルオロメチル）
−５，６−ジヒドロ−４，５−（メタノ）−６，６−ジフルオロ−シクロペンタ［ｃ］ピ
ラゾール−１（４Ｈ）−イル）アセトアミド（７３）の合成：
２１．１ｍｇの表題化合物を、６８Ｂと類似の方法によって、６８Ａおよび１−メチル
インダゾール−６−ボロン酸を使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）６１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６５７】
（実施例７４）
【０６５８】
【化２１１】
2016172756.tif 000242
【０６５９】
２−（Ｌ−４，５，６，７−テトラヒドロ−３−トリフルオロメチル−７，８，８−ト
リメチル−１Ｈ−４，７−（メタノ）インダゾール−１−イル）酢酸エチル（７４Ｂ）の
合成：
Ｌ−４，５，６，７−テトラヒドロ−３−トリフルオロメチル−７，８，８−トリメチ
ル−１Ｈ−４，７−（メタノ）インダゾール（９７７ｍｇ，４ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３
（１．６ｇ，８．３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍｌ）中の懸濁物に、ブロモ酢酸エチルを５
ｍｌのＤＭＦ中の溶液として添加した。この反応物を室温で５時間撹拌し、次いで水で希
釈した。この混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。その有機物をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾
過し、そして濃縮した。その粗製生成物をヘキサン中のＥｔＯＡｃの勾配で溶出するＳｉ
Ｏ２クロマトグラフィーにより精製した。純粋な画分を濃縮して、３００ｍｇの表題化合
物を得た。
【０６６０】
Ｌ−４，５，６，７−テトラヒドロ−３−トリフルオロメチル−７，８，８−トリメチ
ル−１Ｈ−４，７−（メタノ）インダゾール−１−イル）酢酸（７４Ｃ）の合成：
７４Ｂ（３００ｍｇ，０．９０８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５ｍｌ）およびＭｅＯＨ（２．
５ｍｌ）に溶解させた。２．５ｍｌの２．５Ｎの水性ＬｉＯＨを添加し、そしてこの反応
物を室温で３０分間撹拌した。次いで、この混合物を１Ｎの水性ＨＣｌでｐＨ＝３まで酸
性化し、そしてＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、ＭｇＳ
Ｏ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。減圧下で一晩乾燥させた後に、２６５ｍｇの
表題化合物を得た。
【０６６１】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（Ｌ−４，５
，６，７−テトラヒドロ−３−トリフルオロメチル−７，８，８−トリメチル−１Ｈ−４
，７−（メタノ）インダゾール−１−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル
）−２−フルオロベンズアミド（７４Ｄ）の合成：
６０ｍｇの表題化合物を、５４Ｇと類似の方法によって、７４Ｃおよび５４Ｂを使用し
て調製した。
【０６６２】
【化２１１Ａ】
2016172756.tif 000243
（実施例７５）
【０６６３】
【化２１２】
2016172756.tif 000244
【０６６４】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（２−メチルキノリン−６−イル）−ピリジン−２−イル）
−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ジフルオロメチル）−５
，６−ジヒドロ−４，５−（メタノ）−６，６−ジフルオロ−シクロペンタ［ｃ］ピラゾ
ール−１（４Ｈ）−イル）アセトアミド（７５）の合成：
１６．１ｍｇの表題化合物を、６８Ｂと類似の方法によって、６８Ａおよび２−メチル
キノリン−６−ボロン酸ピナコールエステルを使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）６２２
［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６６５】
（実施例７６）
【０６６６】
【化２１３】
2016172756.tif 000245
【０６６７】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−ｍ−トリルピリジン
−２−イル）エチル）−２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（７６）の合成：
１１．４ｍｇの表題化合物を、化合物５７Ｂと類似の方法によって、５７Ａおよび３−
メチルフェニルボロン酸を使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５５５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６６８】
（実施例７７）
【０６６９】
【化２１４】
2016172756.tif 000246
【０６７０】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル）−ピリ
ジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ジフル
オロメチル）−５，６−ジヒドロ−４，５−（メタノ）−６，６−ジフルオロ−シクロペ
ンタ［ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）アセトアミド（７７）の合成：
１７．４ｍｇの表題化合物を、６８Ｂと類似の方法によって、６８Ａおよび６−（４，
４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ
［３，２−ｂ］ピリジンを使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５９７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６７１】
（実施例７８）
【０６７２】
【化２１５】
2016172756.tif 000247
【０６７３】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（２，４−ジクロロフェニル）ピリジン−２−イル）−２−
（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３
−イル）アセトアミド（７８）の合成：
１９．８ｍｇの表題化合物を、５５Ｆと類似の方法によって、（２，４−ジクロロフェ
ニル）−ボロン酸および５５Ｅを使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５５５［Ｍ＋Ｈ］＋
。
【０６７４】
（実施例７９）
【０６７５】
【化２１６】
2016172756.tif 000248
【０６７６】
２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）シクロヘキサン−１，３−ジオン（７９Ｂ
）の合成：
１，３−シクロヘキサンジオン（５６１ｍｇ，５．０ｍｍｏｌ）およびイミダゾール（
３４０ｍｇ，５．０ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍｌ）中の溶液に、ニートなＮ−ト
リフルオロアセチルイミダゾール（２．２７ｍｌ，２０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応
混合物を室温で４５分間撹拌した。この反応物を４Ｎの水性ＨＣｌで希釈し、そしてその
層を分離した。その水層をＣＨ２Ｃｌ２で２回抽出した。合わせた有機物をＨ２Ｏおよび
ブラインで洗浄した。その有機物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。そ
の粗製生成物を次の工程に直接使用した。
【０６７７】
３−（トリフルオロメチル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−４（５Ｈ）−
オン（７９Ｃ）の合成：
粗製７９ＢのＥｔＯＨ（５ｍｌ）中の溶液に、ヒドラジン水和物（５００μｌ，７．８
ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を７０℃で２．５時間加熱し、次いで、減圧下で濃縮
した。その粗製生成物を次の工程に直接使用した。
【０６７８】
２−（４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１
Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（７９Ｄ）の合成：
粗製７９ＣのＤＭＦ（２５ｍｌ）中の溶液に、カリウムヘキサメチルジシラザン（９９
７ｍｇ，５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で２分間撹拌し、次いでニート
なα−ブロモ−ｔ−ブチルアセテートを添加した。この反応物を室温で１時間撹拌し、次
いで、減圧下で濃縮した。その残渣をＥｔＯＡｃとＨ２Ｏとの間で分配した。その水性物
質をＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥
させ、濾過し、そして濃縮した。粗製生成物をヘキサン中のＥｔＯＡｃの勾配で溶出する
ＳｉＯ２で精製して、４５８ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）３１９［Ｍ＋Ｈ］
＋。
【０６７９】
２−（４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１
Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸（７９Ｅ）の合成：
５０８ｍｇの表題化合物を、８３Ｅと類似の方法を使用して、７９Ｄを使用して調製し
た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２６３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６８０】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（４−オキソ
−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−
１−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（
７９Ｆ）の合成：
９．１ｍｇの表題化合物を、５４Ｆと類似の方法によって、５４Ｂおよび７９Ｅを使用
して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）６１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６８１】
（実施例８０）
【０６８２】
【化２１７】
2016172756.tif 000249
【０６８３】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（４−（ピロリジニルカルボニルアミノ）フェニル）−ピリ
ジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ジフル
オロメチル）−５，６−ジヒドロ−４，５−（メタノ）−６，６−ジフルオロ−シクロペ
ンタ［ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）アセトアミド（８０）の合成：
９．３ｍｇの表題化合物を、６８Ｂと類似の方法によって、６８Ａおよび４−（ピロリ
ジニルカルボニルアミノ）フェニルボロン酸，ピナコールエステルを使用して調製した。
ＭＳ（ｍ／ｚ）６５５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６８４】
（実施例８１）
【０６８５】
【化２１８】
2016172756.tif 000250
４−メチルベンゼンスルホン酸（４−オキソシクロヘキシル）メチル（８１Ｂ）の合成
：
化合物８１Ａ（１０ｇ，７８ｍｍｏｌ）のピリジン（７８ｍｌ）中の０℃の溶液に、４
−トルエンスルホニルクロリド（１６．７ｇ，８７．８ｍｍｏｌ）を少しずつ５分間で添
加した。この反応物を室温で１６時間撹拌した。この反応物を４００ｍｌのＥｔ２Ｏ／Ｈ
２Ｏの１：１の混合物に注いだ。その層を分離し、そしてその有機層をＥｔ２Ｏで２回抽
出した。合わせた有機物をＨ２Ｏ（５回）およびブライン（２回）で洗浄した。その有機
物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その粗製生成物を、ヘキサン中の
ＥｔＯＡｃの勾配で溶出するＳｉＯ２で精製して、減圧下で乾燥させた後に、１８．５ｇ
の表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２８３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６８６】
ビシクロ［３．１．１］ヘプタン−２−オン（８１Ｃ）の合成：
水素化カリウム（３０％油分散物，９．４９ｇ，７１ｍｍｏｌ）をペンタンで３回洗浄
し、そしてＮ２の気流下で乾燥させた。次いで、その固体をＴＨＦ（２５９ｍｌ）に懸濁
させた。化合物８１Ｂ（１０ｇ，３５．５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４３ｍｌ）に溶解させ、
そして得られた溶液を上記水素化カリウム懸濁物に５分間かけて添加した。得られた混合
物を５０℃で１６時間加熱した。冷却した反応混合物を焼成ガラス漏斗で濾過して、ゼラ
チン性沈殿物を除去した。その濾液を小さい体積（１５０ｍｌ）まで濃縮し、そして氷水
／エーテル混合物に注いだ。その層を分離し、そしてその水層をＥｔ２Ｏで３回抽出した
。合わせた有機物をＨ２Ｏ（３回）、ブライン（１回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ
、濾過し、そして小さい体積まで濃縮した。その粗製物質をさらに精製せずに使用した（
推定収率４０％）。
【０６８７】
【化２１９】
2016172756.tif 000251
【０６８８】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（４，５，６
，７−テトラヒドロ−３−カルボエトキシ−５，７−（メタノ）インダゾール−１−イル
）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（８１Ｄ）
の合成：
２．０１ｇの表題化合物を、化合物９０と類似の方法によって、化合物８１Ｃで出発し
て調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）６１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６８９】
（実施例８２）
【０６９０】
【化２２０】
2016172756.tif 000252
【０６９１】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（４−（モルホリノ
スルホニル）フェニル）ピリジン−２−イル）エチル）−２−（５−フルオロ−１Ｈ−イ
ンドール−３−イル）アセトアミド（８２）の合成：
２５．２ｍｇの表題化合物を、５５Ｆと類似の方法によって、４−（モルホリノスルホ
ニル）フェニルボロン酸および５５Ｅを使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）６３５［Ｍ＋
Ｈ］＋。
【０６９２】
（実施例８３）
【０６９３】
【化２２１】
2016172756.tif 000253
【０６９４】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（４，５，６
，７−テトラヒドロ−３−ジフルオロメチル−４，７−（メタノ）インダゾール−１−イ
ル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（８３）
の合成：
粗製化合物４０３（１００ｍｇ，０．１７４ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（２ｍｌ）に溶
解させた。得られた溶液を三フッ化ジエチルアミノ硫黄（ＤＡＳＴ）（４９μｌ，０．３
７６ｍｍｏｌ）で室温で５時間処理した。この反応混合物を飽和水性ＮａＨＣＯ３に注い
だ。その層を分離し、そしてその有機層をＨ２Ｏで２回、そしてブラインで１回洗浄した
。その有機物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を、０．１％
／Ｈ２Ｏ，０．１％ＴＦＡ−アセトニトリルの勾配を用いてＣ１８カラムを使用するＲＰ
ＨＰＬＣにより精製して、１３．７ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）５９６［
Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６９５】
（実施例８４）
【０６９６】
【化２２２】
2016172756.tif 000254
【０６９７】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（３−（トリフルオ
ロメトキシ）フェニル）ピリジン−２−イル）エチル）−２−（３−（トリフルオロメチ
ル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（
８４）の合成：
２８．１ｍｇの表題化合物を、化合物５７Ｂと類似の方法によって、５７Ａおよび３−
トリフルオロメトキシフェニルボロン酸を使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）６２５［Ｍ
＋Ｈ］＋。
【０６９８】
（実施例８５）
【０６９９】
【化２２３】
2016172756.tif 000255
【０７００】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−７−イル）−ピリジン−
２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ジフルオロメ
チル）−５，６−ジヒドロ−４，５−（メタノ）−６，６−ジフルオロ−シクロペンタ［
ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）アセトアミド（８５）の合成：
２．５ｍｇの表題化合物を、６８Ｂと類似の方法によって、６８Ａおよびピリド［２，
３−ｂ］ピラジン−７−イルボロン酸，ピナコールエステルを使用して調製した。ＭＳ（
ｍ／ｚ）６１０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７０１】
（実施例８６）
【０７０２】
【化２２４】
2016172756.tif 000256
【０７０３】
（Ｓ）−３−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（６−フルオ
ロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）ベンズ
アミド（８６）の合成：
４９ｍｇの表題化合物を、５０Ｄと類似の方法によって、６−フルオロ−３−インドー
ル酢酸を使用して調製した。
【０７０４】
【化２２４Ａ】
2016172756.tif 000257
（実施例８７）
【０７０５】
【化２２５】
2016172756.tif 000258
【０７０６】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（４，５，６
，７−テトラヒドロ−３−ジフルオロメチル−５，７−（メタノ）インダゾール−１−イ
ル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（８７）
の合成：
４１．６ｍｇの表題化合物を、化合物８３と類似の方法により、化合物９６で出発して
調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５９６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７０７】
（実施例８８）
【０７０８】
【化２２６】
2016172756.tif 000259
２−シクロプロピル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（８８Ｂ）の
合成：
３，３−ジブロモ−１−トリフルオロメチル−プロパン（２．０ｇ，７．４１ｍｍｏｌ
）のＨ２Ｏ（１０ｍｌ）中の懸濁物に、酢酸ナトリウム（１．３３ｇ，１６．２ｍｍｏｌ
）を添加した。この混合物を１００℃で３０分間加熱し、次いで室温まで冷却した。Ｍｅ
ＯＨ（４ｍｌ）中の溶液シクロプロピルカルボキシアルデヒド（６４６μｌ，８．６４ｍ
ｍｏｌ）をこの反応混合物に添加し、その後、ＮＨ４ＯＨ（２．８ｍｌ，Ｈ２Ｏ中２０％
）を添加した。この反応物を室温で一晩撹拌した。この混合物をＥｔＯＡｃで３回抽出し
た。合わせた有機物をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮し
て、１．０７ｇの粗製表題生成物を得、これを次の工程に直接使用した。
【０７０９】
メチル−２−（２−シクロペンチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾー
ル−１−イル）アセテート（８８Ｃ）の合成：
粗製生成物８８ＢをＤＭＦ（６０ｍｌ）に溶解させた。固体のＫＨＭＤＳ（１．４５ｇ
，７．２９ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を室温で５分間撹拌した。ブロモ酢酸
メチル（６９０μｌ，７．２９ｍｍｏｌ）を添加し、次いでこの反応物を室温で１時間撹
拌した。この混合物を減圧下で濃縮して小さい体積にし、次いでＥｔＯＡｃとＨ２Ｏとの
間で分配した。その水層をＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄
し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その粗製生成物をＳｉＯ２でのカ
ラムクロマトグラフィーにより精製して、６３０ｍｇの表題化合物を得た。
【０７１０】
２−（２−シクロペンチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−
イル）酢酸（８８Ｄ）の合成：
８３ｍｇの表題化合物を、７４Ｃと類似の方法によって、８８Ｃを使用して調製した。
【０７１１】
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（２−シクロプロピル−４−（トリフルオロメチル）
−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル
）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（８８Ｅ）の合成：
２９．４ｍｇの表題化合物を、５４Ｇと類似の方法によって、８８Ｄおよび５４Ｂを使
用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５８８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７１２】
（実施例８９）
【０７１３】
【化２２７】
2016172756.tif 000260
【０７１４】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（６’−フルオロ−５’−
メチル−３，３’−ビピリジン−２−イル）エチル）−２−（３−（トリフルオロメチル
）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（８
９）の合成：
２８．２ｍｇの表題化合物を、化合物５７Ｂと類似の方法によって、５７Ａおよび６−
フルオロ−５−メチルピリジン−３−イルボロン酸を使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）
５７４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７１５】
（実施例９０）
【０７１６】
【化２２８】
2016172756.tif 000261
３−オキソビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸エチル（９０Ｂ）の合成
：
ＮａＨ（４００ｍｇ，１０ｍｍｏｌ）をトルエン（８ｍｌ）に懸濁させた。シュウ酸ジ
エチル（１．２６ｍｌ，９．２ｍｍｏｌ）を添加し、そして混合物を６０℃まで加熱した
。ノルボラノン（８５０ｍｇ，７．７ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍｌ）中の溶液を添加し
た。反応混合物を１時間撹拌した。反応物を室温まで冷却し、そして氷に注いだ。１Ｎの
水性ＨＣｌで水層をｐＨ＝２まで中和した。混合物をＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせ
た有機物をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。残渣を
ＥｔＯＡｃとヘキサンとの勾配を使用するＳｉＯ２カラムで精製して１．３３ｇの表題化
合物を得た。
【０７１７】
４，５，６，７−テトラヒドロ−３−カルボエトキシ−４，７−（メタノ）インダゾー
ル（９０Ｃ）の合成：
９０Ｂ（１．３３ｇ，６．３３ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（１３ｍｌ）に溶解させた。ヒド
ラジン水和物（４０５μｌ，６．３３ｍｍｏｌ）を添加し、そして反応物を７０℃まで加
熱した。そして反応物を７０℃で７２時間撹拌した。反応物を室温まで冷却し、次いで混
合物をＥｔＯＡｃとＨ２Ｏとの間で分配した。水層をＥｔＯＡｃで１回抽出した。合わせ
た有機物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣をＥｔＯＡｃとヘ
キサンとの勾配を使用するＳｉＯ２カラムで精製して、４９７ｍｇの表題化合物を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）２０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７１８】
２−（４，５，６，７−テトラヒドロ−３−カルボエトキシ−４，７−（メタノ）イン
ダゾール−１−イル）酢酸ｔ−ブチル（９０Ｄ）の合成：
５４２ｍｇの表題化合物を、１０７Ｃと類似の方法によって、９０Ｃを使用して調製し
た。ＭＳ（ｍ／ｚ）３２１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７１９】
２−（４，５，６，７−テトラヒドロ−３−カルボエトキシ−４，７−（メタノ）イン
ダゾール−１−イル）酢酸（９０Ｅ）の合成：
４５５ｍｇの表題化合物を、１０７Ｄと類似の方法によって、９０Ｄを使用して調製し
た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２６５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７２０】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（４，５，６
，７−テトラヒドロ−３−カルボエトキシ−４，７−（メタノ）インダゾール−１−イル
）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（９０Ｆ）
の合成：
２３６ｍｇの表題化合物１０７Ｅと類似の方法を使用して、９０Ｅおよび５４Ｂを使用
して調製した。
【０７２１】
【化２２８Ａ】
2016172756.tif 000262
（実施例９１）
【０７２２】
【化２２９】
2016172756.tif 000263
【０７２３】
２−（２−（ベンジルオキシメチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾ
ール−１−イル）酢酸（９１Ａ）の合成：
１１５ｍｇの表題化合物を、１０７Ｄと類似の方法によって、ベンジルオキシアセトア
ルデヒドを使用して調製した。
【０７２４】
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（２−（ベンジルオキシメチル）−４−（トリフルオ
ロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオ
ロフェニル）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（９１Ｂ）の合
成：
８１．２ｍｇの表題化合物を、１０７Ｅと類似の方法によって、１０７Ｄおよび５４Ｂ
を使用して調製した。
【０７２５】
【化２２９Ａ】
2016172756.tif 000264
（実施例９２）
【０７２６】
【化２３０】
2016172756.tif 000265
【０７２７】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（３−（ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン−２−イル）
−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドー
ル−３−イル）アセトアミド（９２）の合成：
２５ｍｇの表題化合物を、５５Ｆと類似の方法によって、３−フェノキシ−フェニルボ
ロン酸および５５Ｅを使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７２８】
（実施例９３）
【０７２９】
【化２３１】
2016172756.tif 000266
【０７３０】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（Ｄ−４，５
，６，７−テトラヒドロ−３−トリフルオロメチル−７，８，８−トリメチル−１Ｈ−４
，７−（メタノ）インダゾール−１−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル
）−２−フルオロベンズアミド（９３Ｂ）の合成：
６０．９ｍｇの表題化合物を、７４Ｄと類似の方法によって、７４Ｃと類似の方法によ
って得た９３Ａおよび５４Ｂを使用して調製した。
【０７３１】
【化２３１Ａ】
2016172756.tif 000267
（実施例９４）
【０７３２】
【化２３２】
2016172756.tif 000268
【０７３３】
Ｎ−（（１Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（３，５−ジメチ
ルイソオキサゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）エチル）−２−（５−フルオロ−
１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアミド（９４）の合成：
２ｍｇの表題化合物を、５５Ｆと類似の方法によって、３，５−ジメチル−１，２−オ
キサゾリル−４−ボロン酸および５５Ｅを使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５０５［Ｍ
＋Ｈ］＋。
【０７３４】
（実施例９５）
【０７３５】
【化２３３】
2016172756.tif 000269
【０７３６】
（Ｓ）−１−（３−（３−シアノフェニル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジ
フルオロフェニル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（９５Ａ）の合成：
６０ｍｇの表題化合物を、５４Ａと類似の方法によって、３−シアノフェニルボロン酸
を使用して調製した。
【０７３７】
トリフルオロ酢酸（Ｓ）−３−（２−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニ
ル）エチル）ピリジン−３−イル）ベンゾニトリル（９５Ｂ）の合成
６１．９ｍｇの表題化合物を、５４Ｂと類似の方法によって調製した。
【０７３８】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（３−シアノフェニル）ピリジン−２−イル）−２−（３，
５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（１Ｈ−インドール−１−イル）アセトアミド
（９５Ｃ）の合成：
３３ｍｇの表題化合物を、７４Ｄと類似の方法によって、化合物９５Ｂおよびインドー
ル−１−酢酸を使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）４９３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７３９】
（実施例９６）
【０７４０】
【化２３４】
2016172756.tif 000270
【０７４１】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（４，５，６
，７−テトラヒドロ−３−ホルミル−５，７−（メタノ）インダゾール−１−イル）アセ
トアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（９６）の合成：
２５６ｍｇの表題化合物を、化合物４０３と類似の方法によって、化合物８１Ｄで出発
して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５７４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７４２】
（実施例９７）
【０７４３】
【化２３５】
2016172756.tif 000271
【０７４４】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（キノリン−７−イル）−ピリジン−２−イル）−２−（３
，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ジフルオロメチル）−５，６−ジヒ
ドロ−４，５−（メタノ）−６，６−ジフルオロ−シクロペンタ［ｃ］ピラゾール−１（
４Ｈ）−イル）アセトアミド（９７）の合成：
６．１ｍｇの表題化合物を、６８Ｂと類似の方法によって、６８Ａおよびキノリン−７
−イル−７−ボロン酸を使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）６０８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７４５】
（実施例９８）
【０７４６】
【化２３６】
2016172756.tif 000272
【０７４７】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（４−（Ｎ−シクロヘキシルスルファモイル）フェニル）−
ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ジ
フルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４，５−（メタノ）−６，６−ジフルオロ−シク
ロペンタ［ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）アセトアミド（９８）の合成：
１７．３ｍｇの表題化合物を、６８Ｂと類似の方法によって、６８Ａおよび４−（Ｎ−
シクロヘキシルスルファモイル）フェニルボロン酸を使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）
７１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７４８】
（実施例９９）
【０７４９】
【化２３７】
2016172756.tif 000273
【０７５０】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（３−（５−メチル
−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）エチル）
−２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアミド（９９）の合成：
９．５ｍｇの表題化合物を、５５Ｆと類似の方法によって、３−（５−メチル−１，３
，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニルボロン酸および５５Ｅを使用して調製した
。ＭＳ（ｍ／ｚ）５６９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７５１】
（実施例１００）
【０７５２】
【化２３８】
2016172756.tif 000274
【０７５３】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（４−イソプロポキ
シフェニル）ピリジン−２−イル）エチル）−２−（３−（トリフルオロメチル）−４，
５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（１００）の
合成：
４．７ｍｇの表題化合物を、化合物５７Ｂと類似の方法によって、５７Ａおよび４−イ
ソプロポキシフェニルボロン酸を使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５９９［Ｍ＋Ｈ］＋
。
【０７５４】
（実施例１０１）
【０７５５】
【化２３９】
2016172756.tif 000275
【０７５６】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（６’−（ピロリジン−１
−イル）−３，３’−ビピリジン−２−イル）エチル）−２−（５−フルオロ−１Ｈ−イ
ンドール−３−イル）アセトアミド（１０１）の合成：
３５．５ｍｇの表題化合物を、５５Ｆと類似の方法によって、６−（ピロリジン−１−
イル）ピリジン−３−イルボロン酸および５５Ｅを使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５
６６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７５７】
（実施例１０２）
【０７５８】
【化２４０】
2016172756.tif 000276
２−（３’−（トリフルオロメチル）−６’，７’−ジヒドロスピロ［［１，３］ジチ
オラン−２，４’−インダゾール］−１’（５’Ｈ）−イル）酢酸エチル（１０２Ａ）の
合成：
２７２Ａ（２９０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２中の溶液に、１，２−エタン
ジチオール（１２６μｌ，１．５ｍｍｏｌ）およびＢＦ３・２ＨＯＡｃ（２１０μｌ，１
．５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次いでＣＨ２Ｃｌ
２と水との間で分配した。その水層をＣＨ２Ｃｌ２で１回抽出した。合わせた有機物を飽
和水性ＮａＨＣＯ３、Ｈ２Ｏおよびブラインで１回洗浄した。その有機物をＭｇＳＯ４で
乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その粗製生成物をヘキサン中のＥｔＯＡｃの勾配で
溶出するＳｉＯ２で精製して、３３４ｍｇの表題化合物を得た。
【０７５９】
２−（４，４−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸エチル（１０２Ｂ）の合成：
テフロン（登録商標）反応容器中の、Ｎ−ヨードスクシンイミド（４２３ｍｇ，１．８
８ｍｍｏｌ）およびＨＦ／ピリジン（２．６ｍｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２．６ｍｌ）中の溶
液を、Ｎ２下で−７０℃まで冷却した。化合物１０２Ａ（３３４ｍｇ，０．９１ｍｍｏｌ
）のＣＨ２Ｃｌ２（２．６ｍｌ）中の溶液をこの冷反応混合物に５分間かけて添加した。
得られた混合物を−７０℃で４５分間撹拌し、次いで−５０℃で２０分間温めた。この反
応容器を氷浴に入れ、そしてこの反応を飽和水性ＮａＨＣＯ３でクエンチした。この混合
物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、そしてその層を分離した。その水層をＣＨ２Ｃｌ２で２回抽
出した。合わせた有機物をブラインで１回洗浄した。その有機物をＭｇＳＯ４で乾燥させ
、濾過し、そして濃縮した。その粗製生成物をヘキサン中のＥｔＯＡｃの勾配で溶出する
ＳｉＯ２で精製して、１１２ｍｇの表題化合物を得た。
【０７６０】
２−（４，４−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸エチル（１０２Ｃ）の合成：
７９．２ｍｇの表題化合物を、化合物４０１Ｂと類似の方法によって、化合物１０２Ｂ
を使用して調製した。
【０７６１】
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（４，４−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）
−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド）−２
−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズ
アミド（１０２Ｄ）の合成：
１３０ｍｇの表題化合物を、５４Ｆと類似の方法によって、１０２Ｃおよび５４Ｂを使
用して調製した。
【０７６２】
【化２４０Ａ】
2016172756.tif 000277
（実施例１０３）
【０７６３】
【化２４１】
2016172756.tif 000278
【０７６４】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（４−イソブチルフ
ェニル）ピリジン−２−イル）エチル）−２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−
イル）アセトアミド（１０３）の合成：
３７ｍｇの表題化合物を、５５Ｆと類似の方法によって、４−イソブチルフェニルボロ
ン酸および５５Ｅを使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５４２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７６５】
（実施例１０４）
【０７６６】
【化２４２】
2016172756.tif 000279
【０７６７】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（イソキノリン−７−イル）−ピリジン−２−イル）−２−
（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ジフルオロメチル）−５，６−
ジヒドロ−４，５−（メタノ）−６，６−ジフルオロ−シクロペンタ［ｃ］ピラゾール−
１（４Ｈ）−イル）アセトアミド（１０４）の合成：
１１．７ｍｇの表題化合物を、６８Ｂと類似の方法によって、６８Ａおよびイソキノリ
ン−７−イルボロン酸を使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）６０８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７６８】
（実施例１０５）
【０７６９】
【化２４３】
2016172756.tif 000280
【０７７０】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（４−（モルホリノ
スルホニル）フェニル）ピリジン−２−イル）エチル）−２−（３−（トリフルオロメチ
ル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（
１０５）の合成：
３８．６ｍｇの表題化合物を、化合物５７Ｂと類似の方法によって、５７Ａおよび４−
（モルホリノスルホニル）フェニルボロン酸を使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）６９０
［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７７１】
（実施例１０６）
【０７７２】
【化２４４】
2016172756.tif 000281
【０７７３】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（４−イソプロポキ
シフェニル）ピリジン−２−イル）エチル）−２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−
３−イル）アセトアミド（１０６）の合成：
２５．４ｍｇの表題化合物を、５５Ｆと類似の方法によって、４−イソプロポキシフェ
ニルボロン酸および５５Ｅを使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７７４】
（実施例１０７）
【０７７５】
【化２４５】
2016172756.tif 000282
２−シクロペンチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（１０７Ｂ）
の合成：
３，３−ジブロモ−１−トリフルオロメチル−プロパン（２．３５ｇ，８．７２ｍｍｏ
ｌ）のＨ２Ｏ中の懸濁物に、酢酸ナトリウム（１．６７ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を添加し
た。この混合物を１００℃で３０分間加熱し、次いで室温まで冷却した。シクロペンタン
カルボキシアルデヒド（１ｇ，１０．２ｍｍｏｌ）の、４．８ｍｌのＭｅＯＨ中の溶液を
この反応混合物に添加し、その後、ＮＨ４ＯＨ（４．８ｍｌ，Ｈ２Ｏ中２０％）を添加し
た。この反応物を室温で一晩撹拌した。この混合物をＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせ
た有機物をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その粗
製生成物を次の工程に直接使用した。
【０７７６】
２−（２−シクロペンチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−
イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１０７Ｃ）の合成：
１０７Ｂから得られた粗製生成物（８．７２ｍｍｏｌ）を８６ｍｌのＤＭＦに溶解させ
た。固体のＫＨＭＤＳ（２．０９ｇ，１０．５ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を
室温で５分間撹拌した。ブロモ酢酸ｔ−ブチル（１．５２ｍｌ，１０．５ｍｍｏｌ）を添
加し、次いでこの反応物を室温で３０分間撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮して小さ
い体積にし、次いでＥｔＯＡｃとＨ２Ｏとの間で分配した。その水層をＥｔＯＡｃで２回
抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして
濃縮した。その粗製生成物をＳｉＯ２でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、２
７９ｍｇの表題化合物を得た。
【０７７７】
２−（２−シクロペンチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−
イル）酢酸（１０７Ｄ）の合成：
１０７Ｃ（８４ｍｇ，０．２６４ｍｍｏｌ）を、１：１のＴＦＡ／ＣＨ２Ｃｌ２（２ｍ
ｌ）に溶解させた。２滴のＨ２Ｏを添加し、そして反応物を室温で４時間撹拌した。この
反応混合物を減圧中で濃縮した。その残渣をＥｔ２Ｏと２回共沸させ、次いで減圧下で乾
燥させて、１０５ｍｇの表題化合物を得た。
【０７７８】
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（２−シクロペンチル−４−（トリフルオロメチル）
−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル
）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（１０７Ｅ）の合成：
５８．５ｍｇの表題化合物を、５４Ｇと類似の方法によって、１０７Ｄおよび５４Ｂを
使用して調製した。
【０７７９】
【化２４５Ａ】
2016172756.tif 000283
（実施例１０８）
【０７８０】
【化２４６】
2016172756.tif 000284
【０７８１】
（Ｓ）−３−（２−（１−（２−（１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド）−
２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン−３−イル）ベンズアミド（１０
８）の合成：
２２ｍｇの表題化合物を、５０Ｃと類似の方法によって、ベンゾイミダゾール−１−酢
酸を使用して調製した。
【０７８２】
【化２４６Ａ】
2016172756.tif 000285
（実施例１０９）
【０７８３】
【化２４７】
2016172756.tif 000286
【０７８４】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−ｏ−トリルピリジン
−２−イル）エチル）−２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアミ
ド（１０９）の合成：
１６．７ｍｇの表題化合物を、５５Ｆと類似の方法によって、２−メチル−フェニルボ
ロン酸および５５Ｅを使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５００［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７８５】
（実施例１１０）
【０７８６】
【化２４８】
2016172756.tif 000287
【０７８７】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（３−（トリフルオ
ロメチル）フェニル）ピリジン−２−イル）エチル）−２−（５−フルオロ−１Ｈ−イン
ドール−３−イル）アセトアミド（１１０）の合成：
３４ｍｇの表題化合物を、５５Ｆと類似の方法によって、３−トリフルオロメチルフェ
ニルボロン酸および５５Ｅを使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７８８】
（実施例１１１）
【０７８９】
【化２４９】
2016172756.tif 000288
【０７９０】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（キノリン−３−イ
ル）ピリジン−２−イル）エチル）−２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル
）アセトアミド（１１１）の合成：
２２．７ｍｇの表題化合物を、５５Ｆと類似の方法によって、キノリン−３−イルボロ
ン酸および５５Ｅを使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５３７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７９１】
（実施例１１２）
【０７９２】
【化２５０】
2016172756.tif 000289
【０７９３】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（３−（トリ
フルオロメチル）−６，７−ジヒドロピラノ［４，３−ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イ
ル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（１１２
Ｂ）の合成：
５８．５ｍｇの表題化合物を、５４Ｇと類似の方法によって、１１２Ａ（１０７Ｄと類
似の方法によって調製した）および５４Ｂを使用して調製した。
【０７９４】
【化２５０Ａ】
2016172756.tif 000290
（実施例１１３）
【０７９５】
【化２５１】
2016172756.tif 000291
【０７９６】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（４−フルオロフェ
ニル）ピリジン−２−イル）エチル）−２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−
イル）アセトアミド（１１３）の合成：
３８Ｄ（５０ｍｇ，０．１０３ｍｍｏｌ）および４−フルオロフェニルボロン酸（１５
．７ｍｇ，０．１１３ｍｍｏｌ）の、１ｍｌのＤＭＥ中の溶液に、０．４Ｎの水性Ｋ２Ｃ
Ｏ３（５１５ｕｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（１１．９ｍｇ，０．００１０ｍｍｏｌ）
を添加した。得られた混合物をマイクロ波照射下１２０℃で１０分間加熱した。溶媒を減
圧中で濃縮し、そしてその残渣を、０．１％／Ｈ２Ｏ，０．１％ＴＦＡ−アセトニトリル
の勾配を用いるＣ１８カラムを使用するＲＰ  ＨＰＬＣにより精製して、３１ｍｇの表題
化合物を得た。
【０７９７】
【化２５１Ａ】
2016172756.tif 000292
（実施例１１４）
【０７９８】
【化２５２】
2016172756.tif 000293
【０７９９】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（４−（３−シクロプロピルウレイド）フェニル）−ピリジ
ン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ジフルオ
ロメチル）−５，６−ジヒドロ−４，５−（メタノ）−６，６−ジフルオロ−シクロペン
タ［ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）アセトアミド（１１４）の合成：
１２．２ｍｇの表題化合物を、６８Ｂと類似の方法によって、６８Ａおよび４−（３−
シクロプロピルウレイド）フェニルボロン酸，ピナコールエステルを使用して調製した。
ＭＳ（ｍ／ｚ）６５５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８００】
（実施例１１５）
【０８０１】
【化２５３】
2016172756.tif 000294
【０８０２】
４，４−ジエトキシ−２−（４−メトキシフェニル）ブタンニトリル（１１５Ｂ）の合
成：
化合物１１５Ａ（２１．０ｇ，１４３ｍｍｏｌ）を、ＮａＨ（８．９ｇ，２１５ｍｍｏ
ｌ）のＴＨＦ（２５０ｍｌ）中の懸濁物に添加し、そして５０℃で１．５時間撹拌した。
ブロモ酢酸エチル（３３．８２ｇ，１７２ｍｍｏｌ）をこの混合物に添加し、次いで、こ
れを還流下で２時間煮沸した。この混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（４００ｍｌ  ３）
で抽出し、そしてブライン（１０００ｍｌ）で洗浄した。合わせた抽出物を無水Ｎａ２Ｓ
Ｏ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグ
ラフィーにより精製して、表題化合物（２９．２ｇ，収率７８％）を淡黄色油状物として
得た。
【０８０３】
５−エトキシ−３−（４−メトキシフェニル）ジヒドロフラン−２（３Ｈ）−オン（１
１５Ｃ）の合成：
化合物１１５Ｂ（２９．０ｇ，１１０ｍｍｏｌ）およびＫＯＨ（３０．９ｇ，５５０ｍ
ｍｏｌ）をＥｔＯＨ（３００ｍｌ）および水（１００ｍｌ）に溶解させる。この溶液を還
流下で３日間煮沸し、１０ＮのＨＣｌで酸性化し、そしてエバポレートし、ＥｔＯＡｃ（
４００ｍｌ×４）で抽出し、そしてブライン（１５００ｍｌ）で洗浄した。合わせた抽出
物を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮する。その残渣をシリカゲルでの
カラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝８／１）により精製して、表題化合物（
１４．０ｇ，収率５４％）を淡黄色油状物として得た。
【０８０４】
４−（４−メトキシフェニル）−１，２−ジヒドロピリダジン−３（４Ｈ）−オン（１
１５Ｄ）の合成：
化合物１１５Ｃ（３．５４ｇ，１５ｍｍｏｌ）およびＮ２Ｈ４・Ｈ２Ｏ（２ｍｌ，３０
ｍｍｏｌ）をＡｃＯＨ（１５ｍｌ）および水（１０ｍｌ）に溶解させる。この溶液を還流
下で１．５時間煮沸し、そして水性ＮａＨＣＯ３に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（１００ｍｌ  ４）
で抽出し、そしてブライン（３００ｍｌ）で洗浄した。合わせた抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ
４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラ
フィー（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝５／１）により精製して、表題化合物（２．３２ｇ，収率７
２％）を淡黄色固体として得る。
【０８０５】
４−（４−メトキシフェニル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン（１１５Ｅ）の合成：
Ｂｒ２（０．４ｍｌ）のＡｃＯＨ（１ｍｌ）中の溶液を、２分間かけて、化合物１１５
Ｄ（１．２２ｇ，６ｍｍｏｌ）のＡｃＯＨ（７ｍｌ）中の撹拌溶液に７０℃で添加し、次
いで、これを水性ＮａＨＣＯ３に注ぎ、ＤＣＭ（１００ｍｌ  ４）で抽出し、そしてブラ
イン（４００ｍｌ）で洗浄した。合わせた抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し
、そして濃縮する。その残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥｔＯ
Ａｃ＝２／１）により精製して、表題化合物（０．８９ｇ，収率７４％）を黄色固体とし
て得た。
【０８０６】
３−クロロ−４−（４−メトキシフェニル）ピリダジン（１１５Ｆ）の合成：
化合物１１５Ｅ（０．８９ｇ，４．４ｍｍｏｌ，１．０当量）の、ＰＯＣｌ３（１５ｍ
ｌ）および３滴のピリジン中の溶液を、還流下で３時間煮沸した。冷却後、この溶液を氷
上に注ぎ、そしてＤＣＭ（１００ｍｌ  ４）で抽出し、そして水性ＮａＨＣＯ３（５００
ｍｌ）およびブライン（５００ｍｌ）で洗浄する。合わせた抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４で
乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィ
ー（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝３／１）により精製して、表題化合物（０．６９ｇ，収率７１％
）を淡黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  δ  
３．８９  （３Ｈ，  ｓ），  ７．０５  （２Ｈ，  ｄ），  ７．４５  （１Ｈ，  ｄ）
，  ７．５０  （２Ｈ，  ｄ），  ９．１３  （１Ｈ，  ｄ）；  ＭＳ（ｍ／ｚ）６１３
［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８０７】
４−（４−メトキシフェニル）ピリダジン−３−カルボニトリル（１１５Ｇ）の合成：
ＤＭＦ（１８ｍＬ）に溶解させた１１５Ｆ（３９５ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）に、Ｚｎ（
ＣＮ）２（３８８ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（５０ｍｇ，０．４
４ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を、交互の減圧／Ｎ２パージ（３回）により脱気し
、そしてこの反応物を１００℃に加熱した。２時間後、この反応物を周囲温度まで冷却し
、セライトで濾過し、そしてその溶出物を濃縮した。その残渣をＥｔＯＡｃとＨ２Ｏとの
間で分配した。その有機物を分離し、飽和水性ＮａＣｌで洗浄し、そして乾燥させた。溶
媒を減圧中で除去した後に、その残渣をシリカでのカラムクロマトグラフィーにより精製
して、３５０ｍｇの表題化合物を得た：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ｃｄｃｌ３
）  δ  ９．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６６  −  ７．５
７  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１２  −  ７．０５  （ｍ，
２Ｈ），  ３．８９  （ｓ，  ３Ｈ）．  ．  ＭＳ（ｍ／ｚ）２１２．２［Ｍ＋Ｈ］＋
。
【０８０８】
５−（３−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリダジン−
４−イル）−２−フルオロベンズアミド（１１５Ｈ）の合成：
発明者らは、化合物１１５Ｇが、類似のピリジン化合物１Ｂについて実施例１において
記載された様式で、アミン化合物１１５Ｈにさらに洗練され得ると予測する。あるいは、
発明者らは、化合物１１５Ｇが、類似のピラジン化合物４４３Ｂについて実施例４４３に
記載される様式で、アミン化合物１１５Ｈにさらに洗練され得ると予測する。
【０８０９】
５−（３−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（３−（トリフルオロ
メチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミ
ド）エチル）ピリダジン−４−イル）−２−フルオロベンズアミド（１１５Ｉ）の合成：
実施例５８９の合成と類似の様式で、発明者らは、表題化合物が、２−（３−（トリフ
ルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸
を利用して、１１５Ｈを５４Ｂの代わりに用いて合成され得ると予測する。
【０８１０】
（実施例１１６）
【０８１１】
【化２５４】
2016172756.tif 000295
【０８１２】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル）フェニル）−ピ
リジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ジフ
ルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４，５−（メタノ）−６，６−ジフルオロ−シクロ
ペンタ［ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）アセトアミド（１１６）の合成：
１４ｍｇの表題化合物を、６８Ｂと類似の方法によって、６８Ａおよび４−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルスルファモイル）フェニルボロン酸を使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）６９２
［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８１３】
（実施例１１７）
【０８１４】
【化２５５】
2016172756.tif 000296
【０８１５】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（３−フルオロフェ
ニル）ピリジン−２−イル）エチル）−２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６
，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（１１７）の合成：
１１．２ｍｇの表題化合物を、化合物５７Ｂと類似の方法によって、５７Ａおよび３−
フルオロフェニルボロン酸を使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）５５９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８１６】
（実施例１１８）
【０８１７】
【化２５６】
2016172756.tif 000297
【０８１８】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−５−イル）−ピリジン−２−イ
ル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ジフルオロメチル）
−５，６−ジヒドロ−４，５−（メタノ）−６，６−ジフルオロ−シクロペンタ［ｃ］ピ
ラゾール−１（４Ｈ）−イル）アセトアミド（１１８）の合成：
１１．１ｍｇの表題化合物を、６８Ｂと類似の方法によって、６８Ａおよび５−（４，
４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾ［ｄ］チ
アゾールを使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）６１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８１９】
（実施例１１９）
【０８２０】
【化２５７】
2016172756.tif 000298
【０８２１】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）フェニル）−ピ
リジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ジフ
ルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４，５−（メタノ）−６，６−ジフルオロ−シクロ
ペンタ［ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）アセトアミド（１１９）の合成：
１７．３ｍｇの表題化合物を、６８Ｂと類似の方法によって、６８Ａおよび４−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルスルファモイル）フェニルボロン酸を使用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）６
６４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８２２】
（実施例１２０）
【０８２３】
【化２５８】
2016172756.tif 000299
【０８２４】
２−（３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イ
ル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（イソキノリン
−４−イル）ピリジン−２−イル）エチル）アセトアミド（１２０）の合成：
６．１ｍｇの表題化合物を、６８Ｂと類似の方法によって、６８Ａおよび４−（４，４
，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソキノリンを使
用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）６０８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８２５】
（実施例１２１）
【０８２６】
【化２５９】
2016172756.tif 000300
【０８２７】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（４−クロロフェニル）ピリジン−２−イル）−２−（３，
５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒ
ドロピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−１（７Ｈ）−イル）アセトアミド（１２１）の合
成：
表題化合物を、実施例３６の合成に提示された方法に従って、３６Ｅおよび２−（３−
（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−１（７Ｈ
）−イル）酢酸を利用して調製した（２２ｍｇ）。
【０８２８】
【化２５９Ａ】
2016172756.tif 000301
（実施例１２２）
【０８２９】
【化２６０】
2016172756.tif 000302
【０８３０】
ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−オン（１２２Ｂ）の合成：
ＤＣＭ（４０ｍＬ）に溶解させたビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−オール（２ｇ
，２０．４ｍｍｏｌ）に、ＮＭＯ（２．９９ｇ，２５．５ｍｍｏｌ）および４Åのモレキ
ュラーシーブ（約４ｇ）を添加した。この反応混合物を０℃まで冷却し、そしてＴＰＡＰ
（１４４ｍｇ，２ｍｏｌ％）を添加した。１０分後、この反応物を静置して室温まで温め
、そして３時間撹拌した。この反応物をセライトで濾過し、ＤＣＭで溶出し、そしてその
洋酒物をシリカでのカラムクロマトグラフィーにより精製した。所望の画分を合わせ、１
Ｎの水性ＨＣｌで洗浄し（３回）、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして溶媒を減圧中で除
去して、表題化合物を得た。
【０８３１】
２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−オ
ン（１２２Ｃ）の合成：
ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−オン（２．１８ｇ，２２．７ｍｍｏｌ）をＴＨ
Ｆ（１５０ｍＬ）に溶解させ、そして−７８℃まで冷却し、そのときＬＤＡ（２．０Ｍ，
１１．５ｍＬ）を添加し、そして−７８℃で１５分間撹拌した。２，２，２−トリフルオ
ロ酢酸エチル（２．９６ｍＬ，２５ｍｍｏｌ）を滴下により添加し、そしてこの反応物を
−７８℃で３０撹拌し、次いで室温まで温めた。室温で３時間後、ＬＣＭＳにより、この
反応が完了したと判断した。この反応を１Ｎの水性ＨＣｌでクエンチし、次いでＥｔＯＡ
ｃと水性クエン酸との間で分配した。その有機物を分離し、そして飽和水性ＮａＣｌで乾
燥させた。溶媒を減圧中で除去して、表題化合物（３．７４ｇ）を得た。
【０８３２】
２−（３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シク
ロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−２−イル）酢酸エチル（１
２２Ｄ）および２−（３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢
酸エチル（１２２Ｅ）の合成：
２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−オ
ン（１ｇ，５．２ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（１０ｍＬ）に溶解させ、これに硫酸（０．１ｍ
Ｌ）を添加した。２−ヒドラジニル酢酸エチルエステル塩酸塩（０．８０５ｇ，５．２ｍ
ｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を８５℃まで加熱した。３０分後、ＬＣＭＳは
、ピラゾール生成物への完全な転換を示す。室温まで冷却した後に、この反応物を、２Ｎ
の水性ＮａＯＨの添加により中和した。この反応物を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を
ＥｔＯＡｃと水との間で分配した。その有機物を分離し、飽和水性ＮａＨＣＯ３で洗浄し
、飽和水性ＮａＣｌで乾燥させ、そして溶媒を減圧中で除去した。ＮＭＲは、その粗製生
成物が、１２２Ｄと表題化合物１２２Ｅとの、１：５．５の比の混合物であることを示し
た。その位置異性体をシリカでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、１２２Ｄ（
ＭＳ（ｍ／ｚ）２７５．１［Ｍ＋Ｈ］＋）および表題化合物１２２Ｅ（７２０ｍｇ，ＭＳ
（ｍ／ｚ）２７５．１［Ｍ＋Ｈ］＋）を得た。
【０８３３】
２−（３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シク
ロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸（１２２Ｆ
）の合成：
２−（３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シク
ロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸エチル（１
４５ｍｇ，０．５３ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（３ｍＬ）とＭｅＯＨ（１ｍＬ）との混合物に
溶解させ、そしてＨ２Ｏ（１ｍＬ）に溶解させたＬｉＯＨ（１９ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）
で処理した。周囲温度で３時間撹拌した後に、この混合物をＥｔＯＡｃと２０％の水性Ｋ
Ｈ２ＰＯ４との間で分配した。その有機物を分離し、乾燥させ、そして減圧中で除去して
、表題化合物を得た。
【０８３４】
５−（２−（（１Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（３−（ト
リフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４
］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン
−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（１２２Ｇ）の合成：
化合物１２２Ｇを、実施例５４の合成に提示された方法に従って、５４Ｂおよび１２２
Ｆを利用して調製して、表題化合物（４６ｍｇ）を得た：
【０８３５】
【化２６０Ａ】
2016172756.tif 000303
（実施例１２３）
【０８３６】
【化２６１】
2016172756.tif 000304
４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３（２Ｈ）−オン（１２３Ｂ）
の合成：
２−オキソシクロヘキサンカルボン酸エチル（５ｍＬ，２９．４ｍｍｏｌ）を、ヒドラ
ジン水和物（１．４７ｍＬ，２９．４ｍｍｏｌ）とＥｔＯＨ（６０ｍＬ）中で合わせ、そ
して加熱還流した。６時間後、この反応物を周囲温度まで冷却し、そして白色沈殿物を濾
過して、純粋な表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）１３９．１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８３７】
２−（３−オキソ−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１
−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１２３Ｃ）の合成：
４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３（２Ｈ）−オン（３００ｍｇ
，２．１７ｍｍｏｌ）を、２−ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．２９ｍＬ，１．９６ｍ
ｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（３００ｍｇ，２．１７ｍｍｏｌ）と、アセトン／ＤＭＦ（２
５ｍＬ，４：１）中で合わせた。この反応混合物を２５℃で１４時間撹拌した。複数の異
性体がこの反応混合物中で形成されたので、所望の生成物をシリカでのカラムクロマトグ
ラフィーにより単離した（収量：２００ｍｇ）：ＭＳ（ｍ／ｚ）２５３．３４［Ｍ＋Ｈ］
＋。
【０８３８】
２−（３−オキソ−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１
−イル）酢酸（１２３Ｄ）の合成：
２−（３−オキソ−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１
−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（３０ｍｇ，０．１１９ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（０．６ｍＬ
）に溶解させ、そしてＴＦＡ（０．６ｍＬ）で処理した。この反応物を周囲温度で１．５
時間撹拌し、この時点で、溶媒を減圧中で除去して、所望の生成物を得た：ＭＳ（ｍ／ｚ
）１９７．１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８３９】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（３−オキソ
−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミ
ド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（１２３Ｅ）の合成：
表題化合物を、実施例５４Ｇの合成に提示された方法に従って、５４Ｂおよび２−（３
−オキソ−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢
酸を利用して調製した（２４ｍｇ）。
【０８４０】
【化２６１Ａ】
2016172756.tif 000305
（実施例１２４）
【０８４１】
【化２６２】
2016172756.tif 000306
（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（５−（キノリン−７−イル）ピ
リミジン−４−イル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１２４Ａ）の合成：
表題化合物を、１３６Ｂの合成において実施例１３６に提示された方法に従って、１７
２Ａおよびキノリン−７−イルボロン酸を利用して調製して、表題化合物を得た。ＭＳ（
ｍ／ｚ）４６３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８４２】
（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（５−（キノリン−７−イル）ピ
リミジン−４−イル）エタンアミン（１２４Ｂ）の合成：
表題化合物を、１３６Ｃの合成において実施例１３６に提示された方法に従って、（Ｓ
）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（５−（キノリン−７−イル）ピリミジ
ン−４−イル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを利用して調製して、表題化合物を
得た。
【０８４３】
２−（３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イ
ル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（５−（キノリン−７
−イル）ピリミジン−４−イル）エチル）アセトアミド（１２４Ｃ）の合成：
表題化合物を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、６０Ｇおよび１２４Ｂを
利用して調製した（２０ｍｇ）。
【０８４４】
【化２６２Ａ】
2016172756.tif 000307
（実施例１２５）
【０８４５】
【化２６３】
2016172756.tif 000308
【０８４６】
（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニル）ピリ
ジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−５−オキソピロリジ
ン−２−カルボキサミド（１２５）の合成：
化合物１４０（６ｍｇ）をＤＣＭ（３ｍＬ）に溶解させ、そしてＴＦＡ（２ｍＬ）で処
理した。この反応物を周囲温度で３時間撹拌し、この時点で、溶媒を減圧中で除去して、
表題化合物（５ｍｇ）を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）４８３．４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８４７】
（実施例１２６）
【０８４８】
【化２６４】
2016172756.tif 000309
【０８４９】
１−ベンゾイル−Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニ
ル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピロリジン−
２−カルボキサミド（１２６）の合成：
表題化合物を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、５４Ｂおよび１−ベンゾ
イルピロリジン−２−カルボン酸を利用して調製した（１９ｍｇ）。ＭＳ（ｍ／ｚ）５７
３．４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８５０】
（実施例１２７）
【０８５１】
【化２６５】
2016172756.tif 000310
（Ｓ）−１−（５−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）ピリミジン−４−
イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１
２７Ａ）の合成：
表題化合物を、６８Ｂの合成において実施例６８に提示された方法に従って、１７２Ａ
および１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルボロン酸を利用して調製して、表題化
合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）４５２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８５２】
（Ｓ）−１−（５−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）ピリミジン−４−
イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エタンアミン（１２７Ｂ）の合成：
表題化合物を、１３６Ｃの合成において実施例１３６に提示された方法に従って、（Ｓ
）−１−（５−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）ピリミジン−４−イル）
−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを利用して
調製して、表題化合物を得た。
【０８５３】
Ｎ−（（Ｓ）−１−（５−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）ピリミジン
−４−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ジフルオロ
メチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロ
パ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド（１２７
Ｃ）の合成：
表題化合物を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、６０Ｇおよび１２７Ｂを
利用して調製した（９ｍｇ）。
【０８５４】
【化２６５Ａ】
2016172756.tif 000311
（実施例１２８）
【０８５５】
【化２６６】
2016172756.tif 000312
【０８５６】
２−（（Ｓ）−１−（３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニル）ピリジン−２
−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチルカルバモイル）ピロリジン−１−
カルボン酸エチル（１２８）の合成：
表題化合物を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、５４Ｂおよび１−（エト
キシカルボニル）ピロリジン−２−カルボン酸を利用して調製した（９ｍｇ）。
【０８５７】
（実施例１２９）
【０８５８】
【化２６７】
2016172756.tif 000313
【０８５９】
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（３−（ジフルオロ（ピリジン−２−イルメトキシ）
メチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミ
ド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン−３−イル）−２−（ピリ
ジン−２−イルメトキシ）ベンズアミド（１２９）の合成：
表題化合物を、実施例１５９の合成において提示された方法に従って、１６２Ｅおよび
ピリジン−２−イルメタノールを利用して調製した（２ｍｇ）。
【０８６０】
【化２６７Ａ】
2016172756.tif 000314
（実施例１３０）
【０８６１】
【化２６８】
2016172756.tif 000315
【０８６２】
２−（５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）酢酸
（１３０Ｂ）の合成：
表題化合物を、１２２Ｆの合成において実施例１２２に提示された方法に従って、２−
（５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）酢酸エチル
（ＷＯ  ２００８／１３６２２に記載されるように合成した）を利用して調製した。
【０８６３】
２−（５−シクロペンテニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル）酢酸（１３０Ｃ）の合成：
マイクロ波バイアル中で、２−（５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピ
ラゾール−１−イル）酢酸（６０ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）、シクロペンテニルボロン酸
（４９ｍｇ，０．４４ｍｍｏｌ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（１３ｍｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３
（１０ｍｇ）、および２Ｍの水性Ｋ３ＰＯ４（０．２４ｍＬ）を、ＤＭＥ（２．２ｍＬ）
中で合わせた。この反応物を、マイクロ波反応機中１８０℃で４０分間加熱した。この反
応混合物を濾過し、そして溶媒を減圧中で除去した。その残渣を水性飽和ＮａＨＣＯ３と
ＥｔＯＡｃとの間で分配した。次いで、その水層を１Ｎの水性ＨＣｌで酸性化し、そして
ＥｔＯＡｃで抽出した。その有機物を洗浄し、乾燥させ、そして減圧中で除去して、表題
化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）５７３．４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８６４】
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（５−シクロペンテニル−３−（トリフルオロメチル
）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル
）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（１３０Ｄ）の合成：
表題化合物を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、５４Ｂおよび１３０Ｃを
利用して調製した（７ｍｇ）。ＭＳ（ｍ／ｚ）６１４．４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８６５】
（実施例１３１）
【０８６６】
【化２６９】
2016172756.tif 000316
（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（５−（イソキノリン−６−イル
）ピリミジン−４−イル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１３１Ａ）の合成：
表題化合物を、１３６Ｂの合成において実施例１３６に提示された方法に従って、１７
２Ａおよびイソキノリン−６−イルボロン酸を利用して調製して、表題化合物を得た。Ｍ
Ｓ（ｍ／ｚ）４６３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８６７】
（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（５−（イソキノリン−６−イル
）ピリミジン−４−イル）エタンアミン（１３１Ｂ）の合成：
表題化合物を、１３６Ｃの合成において実施例１３６に提示された方法に従って、（Ｓ
）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（５−（イソキノリン−６−イル）ピリ
ミジン−４−イル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを利用して調製して、表題化合
物を得た。
【０８６８】
２−（３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イ
ル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（５−（イソキノリン
−６−イル）ピリミジン−４−イル）エチル）アセトアミド（１３１Ｃ）の合成：
表題化合物を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、６０Ｇおよび１３１Ｂを
利用して調製した（２６ｍｇ）。
【０８６９】
【化２６９Ａ】
2016172756.tif 000317
（実施例１３２）
【０８７０】
【化２７０】
2016172756.tif 000318
【０８７１】
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−（３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニ
ル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチルカルバモイル）
−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１３２）の合成：
表題化合物を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、５４Ｂおよび（２Ｓ，４
Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−ヒドロキシピロリジン−２−カルボ
ン酸を利用して調製した（１３ｍｇ）。ＭＳ（ｍ／ｚ）５８５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８７２】
（実施例１３３）
【０８７３】
【化２７１】
2016172756.tif 000319
【０８７４】
（Ｒ）−３−（（Ｓ）−１−（３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニル）ピリ
ジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチルカルバモイル）モルホリ
ン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１３３）の合成：
表題化合物を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、５４Ｂおよび（Ｒ）−４
−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）モルホリン−３−カルボン酸を利用して調製した（
１３ｍｇ）。
【０８７５】
【化２７１Ａ】
2016172756.tif 000320
（実施例１３４）
【０８７６】
【化２７２】
2016172756.tif 000321
【０８７７】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（３−（トリ
フルオロメチル）−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル
）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（１３４）
の合成：
表題化合物を、実施例５６の合成に提示された方法に従って、５６Ａおよび３−（トリ
フルオロメチル）−１，４，５，６−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾールを利用
して調製した（７ｍｇ）。
【０８７８】
【化２７２Ａ】
2016172756.tif 000322
（実施例１３５）
【０８７９】
【化２７３】
2016172756.tif 000323
【０８８０】
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（３−（ジフルオロ（ピリジン−２−イルメトキシ）
メチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミ
ド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオ
ロベンズアミド（１３５）の合成：
表題化合物を、実施例１５９の合成において提示された方法に従って、１６２Ｅおよび
ピリジン−２−イルメタノールを利用して調製した（２ｍｇ）。表題化合物は、ＨＰＬＣ
において、その位置異性体（化合物１４３）と比較してより短い保持時間を示した。
【０８８１】
【化２７３Ａ】
2016172756.tif 000324
（実施例１３６）
【０８８２】
【化２７４】
2016172756.tif 000325
（Ｓ）−１−（５−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニル）ピリミジン−４−イ
ル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１３
６Ｂ）の合成：
ＤＭＥ（３ｍＬ）中の（Ｓ）−１−（５−ブロモピリミジン−４−イル）−２−（３，
５−ジフルオロフェニル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２５０ｍｇ，０．６ｍ
ｍｏｌ）に、３−カルバモイル−４−フルオロフェニルボロン酸（１１０ｍｇ，０．６ｍ
ｍｏｌ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（３５ｍｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２８ｍｇ）、および２
Ｍの水性Ｋ２ＣＯ３（０．４５ｍＬ）を添加した。この反応物を６５℃で２日間加熱し、
この時点で、それを１Ｎの水性ＨＣｌで希釈し、そしてＥｔＯＡｃで抽出した。その有機
物を分離し、洗浄し、乾燥させ、そして減圧中で除去した。その粗製生成物をシリカでの
カラムクロマトグラフィーにより精製して、１３０ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／
ｚ）４７３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８８３】
（Ｓ）−５−（４−（１−アミノ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリ
ミジン−５−イル）−２−フルオロベンズアミド（１３６Ｃ）の合成：
（Ｓ）−１−（５−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニル）ピリミジン−４−イ
ル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１３
０ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２ｍＬ）に溶解させ、そしてＨＣｌ（ジオキサン
中４Ｎ，３ｍＬ）で処理した。周囲温度で３時間後、その溶媒を減圧中で除去して、表題
化合物を得た。
【０８８４】
５−（４−（（１Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（３−（ト
リフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４
］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）エチル）ピリミジ
ン−５−イル）−２−フルオロベンズアミド（１３６Ｄ）の合成：
表題化合物を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、１２２Ｆおよび１３６Ｃ
を利用して調製した（１６ｍｇ）。
【０８８５】
【化２７４Ａ】
2016172756.tif 000326
（実施例１３７）
【０８８６】
【化２７５】
2016172756.tif 000327
【０８８７】
（Ｓ）−２−（（Ｓ）−１−（３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニル）ピリ
ジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチルカルバモイル）−４−オ
キソピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１３７）の合成：
表題化合物を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、５４Ｂおよび（Ｓ）−１
−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−オキソピロリジン−２−カルボン酸を利用し
て調製した（１２ｍｇ）。ＭＳ（ｍ／ｚ）５８３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８８８】
（実施例１３８）
【０８８９】
【化２７６】
2016172756.tif 000328
【０８９０】
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（５−シクロプロピル−３−（トリフルオロメチル）
−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）
エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（１３８）の合成：
表題化合物を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、５４Ｂおよび６１Ｃを利
用して調製した（４３ｍｇ）。
【０８９１】
【化２７６Ａ】
2016172756.tif 000329
（実施例１３９）
【０８９２】
【化２７７】
2016172756.tif 000330
【０８９３】
（２Ｓ，５Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−（３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニ
ル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチルカルバモイル）
−５−フェニルピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１３９）の合成：
表題化合物を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、５４Ｂおよび（２Ｓ，５
Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−フェニルピロリジン−２−カルボン
酸を利用して調製した（９ｍｇ）。ＭＳ（ｍ／ｚ）６４５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８９４】
（実施例１４０）
【０８９５】
【化２７８】
2016172756.tif 000331
【０８９６】
（Ｓ）−２−（（Ｓ）−１−（３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニル）ピリ
ジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチルカルバモイル）−５−オ
キソピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１４０）の合成：
表題化合物を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、５４Ｂおよび（Ｓ）−１
−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−オキソピロリジン−２−カルボン酸を利用し
て調製した（４ｍｇ）。ＭＳ（ｍ／ｚ）５８３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８９７】
（実施例１４１）
【０８９８】
【化２７９】
2016172756.tif 000332
【０８９９】
３−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（１４１Ｂ）の合成：
エチレングリコール（３３ｍＬ）中の１−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル
）フェニル）エタノン（１２．９５ｇ，６２．９ｍｍｏｌ）に、ヒドラジン水和物（３．
１ｍＬ，１００ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を１６５℃で１６時間加熱した。周囲
温度まで冷却した後に、この反応物は固化し、その固体を濾過した。そのケーキをＤＣＭ
に溶解させ、Ｈ２Ｏで洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧中で除去
して、６．７５ｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２０１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０９００】
３−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅ
ｒｔ−ブチル（１４１Ｃ）の合成：
ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の３−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾ
ール（３ｇ，１５ｍｍｏｌ）に、Ｂｏｃ２Ｏ（３．２７ｇ，１５ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（２
．１ｍＬ，１５ｍｍｏｌ）、およびＤＭＡＰ（３６７ｍｇ，３ｍｍｏｌ）を添加した。こ
の反応物を２時間撹拌し、次いでＥｔＯＡｃと飽和水性ＮＨ４Ｃｌとの間で分配した。有
機物を分離し、乾燥させ、そして減圧中で除去して、３．８ｇの表題化合物を得た。
【０９０１】
３−（ブロモメチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−カル
ボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１４１Ｄ）の合成：
四塩化炭素（２０ｍＬ）中の３−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダ
ゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．９ｇ）に、ＮＢＳ（１．２８ｇ，７．２
ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を９０℃まで加熱し、次いでＡＩＢＮ（１１５ｍｇ，
０．７ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後、さらなるＮＢＳ（５００ｍｇ）およびＡＩＢ
Ｎ（１１５ｍｇ）を添加し、その温度を１１０℃まで上昇させた。１６時間後、この反応
物を周囲温度まで冷却し、そして溶媒を減圧中で除去した。その粗製残渣をＥｔＯＡｃと
Ｈ２Ｏとの間で分配した。その有機物を分離し、飽和水性ＮａＨＣＯ３で洗浄し、乾燥さ
せ、減圧中で除去した。その粗製生成物をシリカでのカラムクロマトグラフィーにより精
製して、表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２７９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０９０２】
２−（５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）アセトニトリル
（１４１Ｅ）の合成：
ＥｔＯＨ（３．５ｍＬ）およびＨ２Ｏ（０．５ｍＬ）に溶解させた３−（ブロモメチル
）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチ
ル（３００ｍｇ，０．７９ｍｍｏｌ）に、触媒量の１８−Ｃ−６およびＫＣＮ（５１ｍｇ
，０．７９ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を２時間撹拌し、次いでこの反応物をＥｔ
ＯＡｃと飽和水性ＮａＨＣＯ３との間で分配した。その有機物を分離し、飽和水性ＮａＨ
ＣＯ３で洗浄し、乾燥させ、そして減圧中で除去して、表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ
）２２６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０９０３】
２−（５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）酢酸（１４１Ｆ
）の合成：
２−（５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）アセトニトリル
（６０ｍｇ）を６Ｎの水性ＨＣｌ（２ｍＬ）で処理し、そして１０５℃で５時間加熱した
。この反応物をＥｔＯＡｃで抽出し、有機物を２０％の水性ＫＨ２ＰＯ４で洗浄し、乾燥
させ、そして溶媒を減圧中で除去して、５５ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２
４５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０９０４】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５−（トリ
フルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−
３−イル）−２−フルオロベンズアミド（１４１Ｇ）の合成：
表題化合物を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、５４Ｂおよび１４１Ｆを
利用して調製した（１３ｍｇ）。
【０９０５】
【化２７９Ａ】
2016172756.tif 000333
（実施例１４２）
【０９０６】
【化２８０】
2016172756.tif 000334
【０９０７】
２−（３−（ピリミジン−２−イルメトキシ）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ
−インダゾール−１−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１４２Ａ）の合成：
２−（３−オキソ−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１
−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（３８ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．５ｍＬ）
に溶解させ、そして２−（クロロメチル）ピリミジン塩酸塩（２７ｍｇ，０．１７ｍｍｏ
ｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（１９６ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）で処理した。この反応混合物を
３時間撹拌した。その固体を濾過し、そしてその濾液をＥｔＯＡｃとＨ２Ｏとの間で分配
した。その有機物を飽和水性ＮａＣｌで乾燥させ、そして減圧中で除去した。その粗製残
渣をシリカでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ１とＮ２との位置異性体の
混合物を得、これらを次の工程に持ち越した：ＭＳ（ｍ／ｚ）３４５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０９０８】
２−（３−（ピリミジン−２−イルメトキシ）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ
−インダゾール−１−イル）酢酸（１４２Ｂ）の合成：
表題化合物を、１７０Ｂの合成において実施例１７０に提示された方法に従って調製し
た：ＭＳ（ｍ／ｚ）２８９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０９０９】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（３−（ピリ
ミジン−２−イルメトキシ）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１
−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（１
４２Ｃ）の合成：
表題化合物を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、５４Ｂおよび２−（３−
（ピリミジン−２−イルメトキシ）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾー
ル−１−イル）酢酸を利用して調製した（２９ｍｇ）。１４２Ａの合成において観察され
た、望ましくないＮ２異性体を、精製中に除去した：
【０９１０】
【化２８０Ａ】
2016172756.tif 000335
（実施例１４３）
【０９１１】
【化２８１】
2016172756.tif 000336
【０９１２】
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（３−（ジフルオロ（ピリジン−２−イルメトキシ）
メチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール−２−イル）アセトアミ
ド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオ
ロベンズアミド（１４３）の合成：
表題化合物を、実施例１５９の合成において提示された方法に従って、１６２Ｅおよび
ピリジン−２−イルメタノールを利用して調製した（１ｍｇ）。表題化合物は、ＨＰＬＣ
において、その位置異性体（化合物１３５）と比較してより長い保持時間を示した。ＭＳ
（ｍ／ｚ）６９１．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０９１３】
（実施例１４４）
【０９１４】
【化２８２】
2016172756.tif 000337
【０９１５】
（Ｓ）−３−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（３−（トリ
フルオロメチル）−４，５−ジヒドロピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−１（７Ｈ）−イ
ル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）ベンズアミド（１４４）の合成：
表題化合物を、実施例５０の合成に提示された方法に従って、５０Ｃおよび２−（３−
（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−１（７Ｈ
）−イル）酢酸を利用して調製した（３１ｍｇ）。
【０９１６】
【化２８２Ａ】
2016172756.tif 000338
（実施例１４５）
【０９１７】
【化２８３】
2016172756.tif 000339
【０９１８】
（２Ｓ，４Ｒ）−４−（ベンジルオキシ）−２−（（Ｓ）−１−（３−（３−カルバモ
イル−４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニ
ル）エチルカルバモイル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１４５）の合
成：
表題化合物を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、５４Ｂおよび（２Ｓ，４
Ｒ）−４−（ベンジルオキシ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピロリジン−２
−カルボン酸を利用して調製した（１９ｍｇ）。
【０９１９】
【化２８３Ａ】
2016172756.tif 000340
（実施例１４６）
【０９２０】
【化２８４】
2016172756.tif 000341
【０９２１】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（４−クロロフェニル）ピリジン−２−イル）−２−（３，
５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−オキソ−２，３，４，５，６，７−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（１４６）の合成：
表題化合物を、実施例３６の合成に提示された方法に従って、３６Ｅおよび１２３Ｄを
利用して調製した（１４ｍｇ）。
【０９２２】
【化２８４Ａ】
2016172756.tif 000342
（実施例１４７）
【０９２３】
【化２８５】
2016172756.tif 000343
【０９２４】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（６−オキソ
−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリダジン−１（６Ｈ）−イル）アセトアミド）
エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（１４７）の合成：
表題化合物を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、５４Ｂおよび２−（６−
オキソ−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリダジン−１（６Ｈ）−イル）酢酸を利
用して調製した（２１ｍｇ）。
【０９２５】
【化２８５Ａ】
2016172756.tif 000344
（実施例１４８）
【０９２６】
【化２８６】
2016172756.tif 000345
【０９２７】
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−（３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニ
ル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチルカルバモイル）
−４−フェニルピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１４８）の合成：
表題化合物を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、５４Ｂおよび（２Ｓ，４
Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−フェニルピロリジン−２−カルボン
酸を利用して調製した（１６ｍｇ）。
【０９２８】
【化２８６Ａ】
2016172756.tif 000346
（実施例１４９）
【０９２９】
【化２８７】
2016172756.tif 000347
【０９３０】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（２−フェニ
ル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２
−フルオロベンズアミド（１４９）の合成：
表題化合物を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、５４Ｂおよび２−（２−
フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）酢酸を利用して調製した（７ｍｇ）。
【０９３１】
【化２８７Ａ】
2016172756.tif 000348
（実施例１５０）
【０９３２】
【化２８８】
2016172756.tif 000349
【０９３３】
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）
−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド）−２
−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズ
アミド（１５０）の合成
プラスチックボトル中で、４４６（１５ｍｇ，０．０２４ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（０．１
０ｍＬ）に溶解させ、そしてＤｅｏｘｏ−Ｆｌｕｏｒ（２５μＬ）で処理した。周囲温度
で１５分後、この反応を水性飽和ＮａＨＣＯ３でクエンチし、そしてＤＣＭで抽出した。
その有機物をエバポレートし、そしてその残渣をＲＰ  ＨＰＬＣにより精製して、所望の
化合物（３ｍｇ）を得た。１９Ｆ  ＮＭＲ  （３７６  ＭＨｚ，  ｃｄｃｌ３）  δ  −
６２．３２，  −７６．３０，  −９８．５０，  −１０９．３１．ＭＳ（ｍ／ｚ）６３
８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０９３４】
（実施例１５１）
【０９３５】
【化２８９】
2016172756.tif 000350
【０９３６】
２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）シクロペンタノン（１５１Ｂ）の合成：
表題化合物を、１２２Ｃの合成において実施例１２２に提示された方法に従って、シク
ロペンタノンを利用して調製した。
【０９３７】
２−（３−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール
−２（４Ｈ）−イル）酢酸エチル（１５１Ｃ）の合成：
表題化合物を、１２２Ｄの合成において実施例１２２に提示された方法に従って、２−
（２，２，２−トリフルオロアセチル）シクロペンタノンを利用して調製した。表題化合
物は、この反応の排他的な生成物であった。ＭＳ（ｍ／ｚ）２６３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０９３８】
２−（３−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール
−２（４Ｈ）−イル）酢酸（１５１Ｄ）の合成：
表題化合物を、１２２Ｆの合成において実施例１２２に提示された方法に従って、２−
（３−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−２（
４Ｈ）−イル）酢酸エチルを利用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）２３５．０［Ｍ＋Ｈ］＋
。
【０９３９】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（３−（トリ
フルオロメチル）−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−２（４Ｈ）−イル
）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（１５１Ｅ
）の合成：
表題化合物を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、５４Ｂおよび１５１Ｄを
利用して調製した（８ｍｇ）。
【０９４０】
【化２８９Ａ】
2016172756.tif 000351
（実施例１５２）
【０９４１】
【化２９０】
2016172756.tif 000352
【０９４２】
２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２−イル）
アセトニトリル（１５２Ｂ）の合成：
ＥｔＯＨ（１２ｍＬ）／Ｈ２Ｏ（１．２ｍＬ）に溶解させた２−（クロロメチル）−５
，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン（ＵＳ  ２００７／００
３２４６９に記載されるように合成した）（７００ｍｇ，３．３９ｍｍｏｌ）に、１８−
Ｃ−６（触媒量）およびＫＣＮ（２２０ｍｇ，３．３９ｍｍｏｌ）を添加した。この反応
物を５０℃で３時間加熱した。溶媒を減圧中で除去し、そしてその残渣をシリカでのカラ
ムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）１９８．１［
Ｍ＋Ｈ］＋。
【０９４３】
２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２−イル）
酢酸（１５２Ｃ）の合成：
２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２−イル）
アセトニトリル（９０ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）を６ＮのＨＣｌ（３ｍＬ）に溶解させ、
そして７０℃まで加熱した。１時間後、その反応温度を１０５℃まで上昇させた。２時間
後、この反応物を０℃まで冷却し、２０％の水性ＮａＯＨで中和し、そして２０％の水性
ＫＨ２ＰＯ４で緩衝した。この生成物は水溶性であったので、有機溶媒中に抽出すること
が不可能であった。この水溶液を減圧中で除去し、そして粗製生成物を次の反応で直接使
用した。ＭＳ（ｍ／ｚ）２１７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０９４４】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５，６−ジ
ヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２−イル）アセトアミド）エチ
ル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（１５２Ｄ）の合成：
表題化合物（４ｍｇ）を、実施例５４Ｇの合成に提示された方法に従って、５４Ｂおよ
び２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２−イル）
酢酸を利用して調製した。
【０９４５】
【化２９０Ａ】
2016172756.tif 000353
（実施例１５３）
【０９４６】
【化２９１】
2016172756.tif 000354
【０９４７】
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニル）ピリジン−２
−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−１−（シクロペンタンカルボ
ニル）ピロリジン−２−カルボキサミド（１５３）の合成：
表題化合物を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、５４Ｂおよび１−（シク
ロペンタンカルボニル）ピロリジン−２−カルボン酸を利用して調製した（６ｍｇ）。
【０９４８】
【化２９１Ａ】
2016172756.tif 000355
（実施例１５４、１５５、および１５６）
【０９４９】
【化２９２】
2016172756.tif 000356
【０９５０】
５−（２−（（１Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５−ヒド
ロキシ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シク
ロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）
エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（１５４）の合成：
表題化合物を、３２５Ｂの合成において実施例３２５に提示された方法に従って、５６
１Ｂを利用して調製した。その粗製生成物をＲＰ  ＨＰＬＣにより精製すると、３つのピ
ークが単離された。化合物１５４（３．５ｍｇ）は、最短の保持時間を有するピークであ
る。
【０９５１】
【化２９２Ａ】
2016172756.tif 000357
５−（２−（（１Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５−ヒド
ロキシ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シク
ロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）
エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（１５５）の合成：
表題化合物を、３２５Ｂの合成において実施例３２５に提示された方法に従って、５６
１Ｂを利用して調製した。その粗製生成物をＲＰ  ＨＰＬＣにより精製すると、３つのピ
ークが単離された。化合物１５５（５ｍｇ）は、２番目に短い保持時間を有するピークで
あり、ジアステレオマーの混合物である。
【０９５２】
【化２９２Ｂ】
2016172756.tif 000358
５−（２−（（１Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５−ヒド
ロキシ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シク
ロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）
エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（１５６）の合成：
表題化合物を、３２５Ｂの合成において実施例３２５に提示された方法に従って、５６
１Ｂを利用して調製した。その粗製生成物をＲＰ  ＨＰＬＣにより精製すると、３つのピ
ークが単離された。化合物１５６（４ｍｇ）は、最長の保持時間を有するピークであり、
ジアステレオマーの混合物である。
【０９５３】
【化２９２Ｃ】
2016172756.tif 000359
（実施例１５７）
【０９５４】
【化２９３】
2016172756.tif 000360
【０９５５】
（２Ｓ，４Ｒ）−４−（ベンジルオキシ）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−カルバモ
イル−４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニ
ル）エチル）ピロリジン−２−カルボキサミド（１５７）の合成：
表題化合物を、実施例１２５の合成において提示された方法に従って、１４５を利用し
て調製した（９ｍｇ）。ＭＳ（ｍ／ｚ）５７５．４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０９５６】
（実施例１５８）
【０９５７】
【化２９４】
2016172756.tif 000361
【０９５８】
（２Ｒ，５Ｓ）−２−（（Ｓ）−１−（３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニ
ル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチルカルバモイル）
−５−フェニルピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５８）の合成：
表題化合物を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、５４Ｂおよび（２Ｒ，５
Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−フェニルピロリジン−２−カルボン
酸を利用して調製した（６ｍｇ）。
【０９５９】
【化２９４Ａ】
2016172756.tif 000362
（実施例１５９）
【０９６０】
【化２９５】
2016172756.tif 000363
【０９６１】
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（３−（ジフルオロ（フェノキシ）メチル）−４，５
，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，
５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（
１５９）の合成：
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（３−（クロロジフルオロメチル）−４，５，６，７
−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフ
ルオロフェニル）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（３６ｍｇ
，０．０６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（０．６ｍＬ）に溶解させ、そしてＫＨＭＤＳ（２．７ｍ
ｇ，０．１４ｍｍｏｌ）で処理した。フェノール（１４ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）をこの
反応混合物に添加し、その温度を４５℃まで上昇させた。１６時間撹拌した後に、溶媒を
減圧中で除去した。その残渣をＲＰ  ＨＰＬＣにより精製して、表題化合物（７ｍｇ）を
、その位置異性体である（（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（３−（ジフルオロ（フェノ
キシ）メチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール−２−イル）アセ
トアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン−３−イル）−２−
フルオロベンズアミドとの混合物として得た：
【０９６２】
【化２９５Ａ】
2016172756.tif 000364
（実施例１６０）
【０９６３】
【化２９６】
2016172756.tif 000365
【０９６４】
５−（２−（（１Ｓ）−１−（２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４ａ，５，５ａ
−テトラヒドロ−２Ｈ−シクロプロパ［４，５］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール
−２−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン−
３−イル）−２−フルオロベンズアミド（１６０）の合成：
表題化合物を、実施例５６の合成に提示された方法に従って、５６Ａおよび１６３Ｂを
利用して調製して、位置異性体生成物を得た（８ｍｇ）。表題化合物は、少ない方の生成
物であった（８ｍｇ）：
【０９６５】
【化２９６Ａ】
2016172756.tif 000366
（実施例１６１）
【０９６６】
【化２９７】
2016172756.tif 000367
【０９６７】
（２Ｓ，４Ｓ）−２−（（Ｓ）−１−（３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニ
ル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチルカルバモイル）
−４−フェノキシピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１６１）の合成：
表題化合物を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、５４Ｂおよび（２Ｓ，４
Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−フェノキシピロリジン−２−カルボ
ン酸を利用して調製した（１２ｍｇ）。ＭＳ（ｍ／ｚ）６６１．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０９６８】
（実施例１６２）
【０９６９】
【化２９８】
2016172756.tif 000368
２−（２−クロロ−２，２−ジフルオロアセチル）シクロヘキサノン（１６２Ｂ）の合
成：
表題化合物を、１２２Ｃの合成において実施例１２２に提示された方法に従って、シク
ロヘキサノンおよび２−クロロ−２，２−ジフルオロ酢酸エチルを利用して調製した。
【０９７０】
３−（クロロジフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾー
ル（１６２Ｃ）の合成：
表題化合物を、１６９Ｄの合成において実施例１６９に提示された方法に従って、２−
（２−クロロ−２，２−ジフルオロアセチル）シクロヘキサノンを利用して調製した。Ｍ
Ｓ（ｍ／ｚ）２０７．４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０９７１】
２−（３−（クロロジフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イン
ダゾール−１−イル）酢酸（１６２Ｄ）の合成：
マイクロ波バイアル中で、３−（クロロジフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−インダゾール（５８０ｍｇ，２．８１ｍｍｏｌ）を、２−ブロモ酢酸ｔｅ
ｒｔ−ブチル（２．５ｍＬ，１７ｍｍｏｌ）、ＫＩ（１６６ｍｇ）、および１８−Ｃ−６
（触媒量）と、ＮＭＰ（２．８ｍＬ）中で合わせた。この反応混合物を、マイクロ波反応
機中１２０℃で９０分間加熱した。この反応物をＥｔＯＡｃと飽和水性ＮａＣｌとの間で
分配した。その有機物を分離し、乾燥させ、そして減圧中で除去した。その残渣をシリカ
でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を、その位置異性体である２
−（３−（クロロジフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾ
ール−２−イル）酢酸との１．５：１の混合物として得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２６５．１［
Ｍ＋Ｈ］＋。
【０９７２】
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（３−（クロロジフルオロメチル）−４，５，６，７
−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフ
ルオロフェニル）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（１６２Ｅ
）の合成：
表題化合物を、実施例５４の合成において提示された方法に従って、１６２Ｄを利用し
て調製した。表題化合物（５ｍｇ）は、その位置異性体である（（Ｓ）−５−（２−（１
−（２−（３−（クロロジフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イ
ンダゾール−２−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）
ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド）から精製することができなかったの
で、混合物として試験した。
【０９７３】
【化２９８Ａ】
2016172756.tif 000369
（実施例１６３）
【０９７４】
【化２９９】
2016172756.tif 000370
３−（２，２−ジフルオロアセチル）ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−オン（１
６３Ａ）の合成：
表題化合物を、１２２Ｃの合成において実施例１２２に提示された方法に従って、１６
９Ｂおよび２，２−ジフルオロ酢酸エチルを利用して調製した。
【０９７５】
３−（ジフルオロメチル）−４，４ａ，５，５ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ
［４，５］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール（１６３Ｂ）の合成：
表題化合物を、１６９Ｄの合成において実施例１６９に提示された方法に従って、１６
３Ａを利用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）１７１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０９７６】
５−（２−（（１Ｓ）−１−（２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４ａ，５，５ａ
−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［４，５］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール
−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン−
３−イル）−２−フルオロベンズアミド（１６３Ｃ）の合成：
表題化合物を、実施例５６の合成において提示された方法に従って、５６Ａおよび１６
３Ｂを利用して調製し、位置異性体生成物を得た。表題化合物は、多い方の生成物であっ
た（６ｍｇ）：
【０９７７】
【化２９９Ａ】
2016172756.tif 000371
（実施例１６４）
【０９７８】
【化３００】
2016172756.tif 000372
【０９７９】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−フェノキシア
セトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（１６４）の合
成：
実施例１５９に記載される条件下で、表題化合物を副生成物として単離した（２ｍｇ）
：
【０９８０】
【化３００Ａ】
2016172756.tif 000373
（実施例１６５）
【０９８１】
【化３０１】
2016172756.tif 000374
【０９８２】
（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニ
ル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−４−フェノ
キシピロリジン−２−カルボキサミド（１６５）の合成：
表題化合物を、実施例１２５の合成において提示された方法に従って、１６１を利用し
て調製した（３ｍｇ）。
【０９８３】
（実施例１６６）
【０９８４】
【化３０２】
2016172756.tif 000375
【０９８５】
１−ベンジル−Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニル
）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピロリジン−２
−カルボキサミド（１６６）の合成：
表題化合物を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、５４Ｂおよび１−ベンジ
ルピロリジン−２−カルボン酸を利用して調製した（３１ｍｇ）。ＭＳ（ｍ／ｚ）５５９
．４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０９８６】
（実施例１６７）
【０９８７】
【化３０３】
2016172756.tif 000376
【０９８８】
（Ｓ）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニル）ピリ
ジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−４−オキソピロリジ
ン−２−カルボキサミド（１６７）の合成：
表題化合物を、実施例１２５の合成において提示された方法に従って、１３７を利用し
て調製した（５ｍｇ）。ＭＳ（ｍ／ｚ）４８３．４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０９８９】
（実施例１６８）
【０９９０】
【化３０４】
2016172756.tif 000377
【０９９１】
２−（５−シクロペンチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル）酢酸（１６８Ａ）の合成：
ＥｔＯＨ（４ｍＬ）に溶解させた１３０Ｃ（３０ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）に、Ｐｄ／
Ｃ（５ｍｇ）を添加し、そしてＨ２の雰囲気下に置いた。この反応物を１６時間撹拌し、
次いでセライトで濾過した。その溶出物を減圧中で除去した。ＭＳ（ｍ／ｚ）２６３．１
［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０９９２】
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（５−シクロペンチル−３−（トリフルオロメチル）
−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）
エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（１６８Ｂ）の合成：
表題化合物を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、５４Ｂおよび１６８Ａを
利用して調製した（５ｍｇ）。
【０９９３】
【化３０４Ａ】
2016172756.tif 000378
（実施例１６９）
【０９９４】
【化３０５】
2016172756.tif 000379
ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−オン（１６９Ｂ）の合成：
表題化合物を、１２２Ｂの合成において実施例１２２に提示された方法に従って、ビシ
クロ［３．１．０］ヘキサン−２−オール（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００４，１
２６，８６６４−８６６５に記載されるように合成した）を利用して調製した。
【０９９５】
３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−オ
ン（１６９Ｃ）の合成：
表題化合物を、１２２Ｃの合成において実施例１２２に提示された方法に従って、ビシ
クロ［３．１．０］ヘキサン−２−オンを利用して調製した。
【０９９６】
３−（トリフルオロメチル）−４，４ａ，５，５ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロ
パ［４，５］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール（１６９Ｄ）の合成：
ＥｔＯＨ（１４ｍＬ）に溶解させた３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ビシク
ロ［３．１．０］ヘキサン−２−オン（２９０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）に、ヒドラジン水
和物（２ｍｍｏｌ）を添加し、そして８５℃まで加熱した。１６時間後、この反応物を周
囲温度まで冷却し、そして溶媒を減圧中で除去した。その残渣をＥｔＯＡｃとＨ２Ｏとの
間で分配した。その有機物を分離し、乾燥させ、そして減圧中で除去した。その粗製生成
物をシリカでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ
／ｚ）１８９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０９９７】
５−（２−（（１Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（３−（ト
リフルオロメチル）−４，４ａ，５，５ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［４，５
］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン
−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（１６９Ｅ）の合成：
表題化合物を、実施例５６の合成に提示された方法に従って、５６Ａおよび１６９Ｄを
利用して調製した（１４ｍｇ）。ＭＳ（ｍ／ｚ）６００．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０９９８】
（実施例１７０）
【０９９９】
【化３０６】
2016172756.tif 000380
２−（２−エチル−３−オキソ−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イン
ダゾール−１−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１７０Ａ）の合成：
２−（３−オキソ−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１
−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（５２ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）をアセトン（２ｍＬ）に
溶解させ、そしてＥｔＩ（１８μＬ，０．２３ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（３４ｍｇ，
０．２３ｍｍｏｌ）で処理した。ＤＭＦ（１ｍＬ）を添加して溶解を補助し、そしてこの
反応物を５０℃で１４時間加熱した。２種のアルキル化位置異性体が得られた。表題化合
物は、少ない方の位置異性体であり、ＨＰＬＣにおいてより長い保持時間を示した：ＭＳ
（ｍ／ｚ）２８１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１０００】
２−（２−エチル−３−オキソ−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イン
ダゾール−１−イル）酢酸（１７０Ｂ）の合成：
２−（２−エチル−３−オキソ−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イン
ダゾール−１−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１ｍＬ）に溶
解させ、そしてＴＦＡ（１ｍＬ）で処理した。この反応物を周囲温度で２時間撹拌し、こ
の時点で、溶媒を減圧中で除去して、所望の生成物を得た：ＭＳ（ｍ／ｚ）２２５．２［
Ｍ＋Ｈ］＋。
【１００１】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（２−エチル
−３−オキソ−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル
）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（１７０Ｃ
）の合成：
表題化合物を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、５４Ｂおよび２−（２−
エチル−３−オキソ−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１
−イル）酢酸を利用して調製した（１４ｍｇ）。
【１００２】
【化３０６Ａ】
2016172756.tif 000381
（実施例１７１）
【１００３】
【化３０７】
2016172756.tif 000382
【１００４】
（Ｓ）−２−（（Ｓ）−１−（３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニル）ピリ
ジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチルカルバモイル）ピロリジ
ン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１７１）の合成：
表題化合物を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、５４Ｂおよび（Ｓ）−１
−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピロリジン−２−カルボン酸を利用して調製した（
６ｍｇ）。ＭＳ（ｍ／ｚ）５６９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１００５】
（実施例１７２）
【１００６】
【化３０８】
2016172756.tif 000383
（Ｓ）−１−（５−ブロモピリミジン−４−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニ
ル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１７２Ａ）の合成：
（Ｓ）−１−（５−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）ピリミジン−
４−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
（１７２Ｂ）の合成：
表題化合物を、１３６Ｂの合成において実施例１３６に提示された方法に従って、１７
２Ａおよび１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルボロン酸を利用して調製して
、表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）４５１．８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１００７】
（Ｓ）−１−（５−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）ピリミジン−
４−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エタンアミン（１７２Ｃ）の合成：
表題化合物を、１３６Ｃの合成において実施例１３６に提示された方法に従って、（Ｓ
）−１−（５−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）ピリミジン−４−イ
ル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを利用
して調製して、表題化合物を得た。
【１００８】
Ｎ−（（Ｓ）−１−（５−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）ピリミ
ジン−４−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ジフル
オロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロ
プロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド（１
７２Ｄ）の合成：
表題化合物を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、６０Ｇおよび１７２Ｃを
利用して調製した（４ｍｇ）。
【１００９】
【化３０８Ａ】
2016172756.tif 000384
（実施例１７３および１７４）
【１０１０】
【化３０９】
2016172756.tif 000385
５−（２−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（（３ｂＲ，
４ａＲ）−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シ
クロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド
）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミドおよび５−（２−（（Ｓ）
−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（（３ｂＳ，４ａＳ）−３−（トリ
フルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］
シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−
３−イル）−２−フルオロベンズアミド（１７３および１７４）の合成：
表題化合物を、ジアステレオマー混合物１２２Ｆから、Ｈｅｐ：ＩＰＡの７０：３０の
混合物で流すＣｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣカラムを取り付けた半分取キラルＨＰＬＣにより
分離して、所望の化合物を純粋なジアステレオマーとして得た：１７３（１４ｍｇ）：Ｈ
ＰＬＣ  ｒｔ＝１１．５分；ＭＳ（ｍ／ｚ）６００．４［Ｍ＋Ｈ］＋。１７４（１２ｍｇ
）：ＨＰＬＣ  ｒｔ＝１３．５分；ＭＳ（ｍ／ｚ）６００．４［Ｍ＋Ｈ］＋。絶対立体化
学は未知である。
【１０１１】
（実施例１７５）
【１０１２】
【化３１０】
2016172756.tif 000386
【１０１３】
（Ｓ）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニル）ピリ
ジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピロリジン−２−カル
ボキサミド（１７５）の合成：
表題化合物を、実施例１２５の合成において提示された方法に従って、１７１を利用し
て調製した（４ｍｇ）。ＭＳ（ｍ／ｚ）４６９．４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１０１４】
（実施例１７６）
【１０１５】
【化３１１】
2016172756.tif 000387
（Ｓ）−１−（５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル）ピリミジン
−４−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチ
ル（１７６Ａ）の合成：
表題化合物を、１３６Ｂの合成において実施例１３６に提示された方法に従って、１７
２Ａおよび１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イルボロン酸を利用して調製し
て、表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）４５２．８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１０１６】
（Ｓ）−１−（５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル）ピリミジン
−４−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エタンアミン（１７６Ｂ）の合成：
表題化合物を、１３６Ｃの合成において実施例１３６に提示された方法に従って、（Ｓ
）−１−（５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル）ピリミジン−４−
イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを利
用して調製して、表題化合物を得た。
【１０１７】
Ｎ−（（Ｓ）−１−（５−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル）ピリ
ミジン−４−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ジフ
ルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シク
ロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド（
１７６Ｃ）の合成：
表題化合物を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、６０Ｇおよび１７６Ｂを
利用して調製した（２ｍｇ）。
【１０１８】
【化３１１Ａ】
2016172756.tif 000388
（実施例１７７）
【１０１９】
【化３１２】
2016172756.tif 000389
【１０２０】
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニ
ル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−４−フェニ
ルピロリジン−２−カルボキサミド（１７７）の合成：
表題化合物を、実施例１２５の合成において提示された方法に従って、１４８を利用し
て調製した（１１ｍｇ）。ＭＳ（ｍ／ｚ）５４５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１０２１】
（実施例１７８）
【１０２２】
【化３１３】
2016172756.tif 000390
【１０２３】
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニ
ル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−４−ヒドロ
キシピロリジン−２−カルボキサミド（１７８）の合成：
表題化合物を、実施例１２５の合成において提示された方法に従って、１３２を利用し
て調製した（１０ｍｇ）。ＭＳ（ｍ／ｚ）４８５．４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１０２４】
（実施例１７９）
【１０２５】
【化３１４】
2016172756.tif 000391
２−（３−エトキシ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル
）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１７９Ａ）の合成：
１７０Ａの合成について実施例１７０に記載された条件下で、表題化合物を、ＨＰＬＣ
において短い方の保持時間を示す、多い方の位置異性体として合成した：ＭＳ（ｍ／ｚ）
２８１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１０２６】
２−（３−エトキシ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル
）酢酸（１７９Ｂ）の合成：
表題化合物を、１７０Ｂの合成において実施例１７０に提示された方法に従って、調製
した：ＭＳ（ｍ／ｚ）２２５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１０２７】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（３−エトキ
シ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド）エ
チル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（１７９Ｃ）の合成：
表題化合物を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、５４Ｂおよび２−（３−
エトキシ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸を利用
して調製した（７０ｍｇ）。
【１０２８】
【化３１４Ａ】
2016172756.tif 000392
（実施例１８０）
【１０２９】
【化３１５】
2016172756.tif 000393
【１０３０】
５−（４−（（１Ｓ）−１−（２−（３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ
−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１
，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル
）エチル）ピリミジン−５−イル）−２−フルオロベンズアミド（１８０）の合成：
表題化合物を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、６０Ｇおよび１３６Ｃを
利用して調製した（５１ｍｇ）。
【１０３１】
【化３１５Ａ】
2016172756.tif 000394
（実施例１８１）
【１０３２】
【化３１６】
2016172756.tif 000395
２−（５−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢
酸エチル（１８１Ａ）の合成：
２−（３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シク
ロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸エチル（１
．９２ｇ，７ｍｍｏｌ）およびセライト５４５（１ｇ／ｍｍｏｌ）をベンゼン（５０ｍＬ
）中で合わせ、そして５℃（ちょうど凍結しない温度）まで冷却した。ＰＤＣ（１０．５
ｇ，２８ｍｍｏｌ）を添加し、その後、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（デカン中
５Ｍ〜６Ｍの溶液，５．１ｍＬ，２８ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を周囲温度まで温
め、次いで３日間撹拌した。この反応物をセライトで濾過し、ＥｔＯＡｃで溶出し、そし
てその溶媒を減圧中で除去する。粗製残渣を同じ反応条件に再度供し、そして１日撹拌す
る。この反応物を再度セライトで濾過し、ＥｔＯＡｃで溶出し、そしてその溶媒を減圧中
で除去して、表題化合物（１．１ｇ）を１２２Ｄとの混合物（比を１９Ｆ  ＮＭＲより決
定する）として得る：ＭＳ（ｍ／ｚ）２８９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１０３３】
２−（３−（トリフルオロメチル）−４，４ａ−ジヒドロスピロ［シクロプロパ［３，
４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−５，２’−［１，３］ジチオラン］−１（
３ｂＨ）−イル）酢酸エチル（１８１Ｂ）の合成：
２−（５−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢
酸エチル（１．１ｇ，３．８ｍｍｏｌ）およびエタンジオール（０．５４ｍＬ，６．４ｍ
ｍｏｌ）を、ＤＣＭ（１２ｍＬ）中で合わせ、これにＢＦ３酢酸錯体（０．８８ｍＬ，６
．４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を周囲温度で３時間撹拌した。ＬＣＭＳは、ケト
出発物質から生成物への完全な転換を示す。この反応物を０℃まで冷却し、そして飽和水
性ＮａＨＣＯ３でクエンチした。その有機物を分離し、そして飽和水性ＮａＣｌで乾燥さ
せた。溶媒を減圧中で除去し、そしてその残渣をシリカでのカラムクロマトグラフィーに
より精製して、９００ｍｇの表題化合物生成物を、化合物１２２Ｄとの混合物として得た
。ＭＳ（ｍ／ｚ）３６５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１０３４】
２−（５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−
イル）酢酸エチル（１８１Ｃ）の合成：
テフロン（登録商標）ボトル中で、ＮＩＳ（１．３４ｇ，５．９３ｍｍｏｌ）をＤＣＭ
（１．５ｍＬ）に懸濁させ、そして−７８℃まで冷却した。ＨＦピリジン（４ｍＬ）を添
加した。２−（３−（トリフルオロメチル）−４，４ａ−ジヒドロスピロ［シクロプロパ
［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−５，２’−［１，３］ジチオラン］
−１（３ｂＨ）−イル）酢酸エチルをＤＣＭ（２．５ｍＬ）に溶解させ、そして滴下によ
り添加した。この反応物を−７８℃で３０分間撹拌し、次いで−３０℃までゆっくりと温
めた。この反応物を−３０℃で３時間保持した。１Ｌのビーカーに飽和水性ＮａＨＣＯ３
（１００ｍＬ）を入れ、氷を添加して、体積を２５０ｍｌまで増大させ、そして激しく撹
拌した。この反応物を塩基性クエンチ溶液に注いだ。この溶液をＥｔＯＡｃで抽出し（３
回）、有機物を分離し、そして飽和水性ＮａＣｌで乾燥させた。溶媒を減圧中で除去し、
そしてその残渣をシリカでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（３
２０ｍｇ）を得た：ＭＳ（ｍ／ｚ）３１１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１０３５】
２−（５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−
イル）酢酸（１８１Ｄ）の合成：
表題化合物を、１２２Ｆの合成において実施例１２２に提示された方法に従って、１８
１Ｃを利用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）２８３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１０３６】
５−（２−（（１Ｓ）−１−（２−（５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル
）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［
１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニ
ル）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（１８１Ｅ）の合成：
表題化合物（１０ｍｇ）を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、５４Ｂおよ
び１８１Ｄを利用して調製した。
【１０３７】
【化３１６Ａ】
2016172756.tif 000396
（実施例１８２）
【１０３８】
【化３１７】
2016172756.tif 000397
【１０３９】
（２Ｓ，５Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニ
ル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−５−フェニ
ルピロリジン−２−カルボキサミド（１８２）の合成：
表題化合物を、実施例１２５の合成において提示された方法に従って、１３９を利用し
て調製した（３ｍｇ）。ＭＳ（ｍ／ｚ）５４５．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１０４０】
（実施例１８３）
【１０４１】
【化３１８】
2016172756.tif 000398
【１０４２】
（２Ｒ，５Ｓ）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニ
ル）ピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−５−フェニ
ルピロリジン−２−カルボキサミド（１８３）の合成：
表題化合物を、実施例１２５の合成において提示された方法に従って、１５８を利用し
て調製した（３ｍｇ）。ＭＳ（ｍ／ｚ）５４５．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１０４３】
（実施例１８４）
【１０４４】
【化３１９】
2016172756.tif 000399
【１０４５】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５−メチル
−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−
イル）−２−フルオロベンズアミド（１８４）の合成：
表題化合物を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、５４Ｂおよび２−（５−
メチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）酢酸を利用して調製した（９ｍｇ
）。
【１０４６】
【化３１９Ａ】
2016172756.tif 000400
（実施例１８５）
【１０４７】
【化３２０】
2016172756.tif 000401
（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（５−（イソキノリン−５−イル
）ピリミジン−４−イル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１８５Ａ）の合成：
表題化合物を、１３６Ｂの合成において実施例１３６に提示された方法に従って、１７
２Ａおよびイソキノリン−６−イルボロン酸を利用して調製して、表題化合物を得た。Ｍ
Ｓ（ｍ／ｚ）４６３．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１０４８】
（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（５−（イソキノリン−５−イル
）ピリミジン−４−イル）エタンアミン（１８５Ｂ）の合成：
表題化合物を、１３６Ｃの合成において実施例１３６に提示された方法に従って、（Ｓ
）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（５−（イソキノリン−５−イル）ピリ
ミジン−４−イル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを利用して調製して、表題化合
物を得た。
【１０４９】
２−（３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イ
ル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（５−（イソキノリン
−５−イル）ピリミジン−４−イル）エチル）アセトアミド（１８５Ｃ）の合成：
表題化合物を、実施例５４の合成に提示された方法に従って、６０Ｇおよび１８５Ｂを
利用して調製した（４ｍｇ）。表題化合物は、回転異性体の混合物として存在する。この
ことを、高温ＮＭＲ実験により確認した。
【１０５０】
【化３２０Ａ】
2016172756.tif 000402
（実施例１８６および１８７）
【１０５１】
【化３２１】
2016172756.tif 000403
５−（２−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（（４ａＳ，
５ａＳ）−３−（トリフルオロメチル）−４，４ａ，５，５ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−シ
クロプロパ［４，５］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド
）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミドおよび５−（２−（（Ｓ）
−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（（４ａＲ，５ａＲ）−３−（トリ
フルオロメチル）−４，４ａ，５，５ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［４，５］
シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−
３−イル）−２−フルオロベンズアミド（１８６および１８７）の合成：
表題化合物を、ジアステレオマー混合物１６９Ｇから、Ｈｅｐ：ＩＰＡの７０：３０の
混合物で流すＣｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣカラムを取り付けた半分取キラルＨＰＬＣにより
分離して、所望の化合物を純粋なジアステレオマーとして得た：１８６（４ｍｇ）：ＨＰ
ＬＣ  ｒｔ＝１２．４分；ＭＳ（ｍ／ｚ）６００．４［Ｍ＋Ｈ］＋。１８７（３ｍｇ）：
ＨＰＬＣ  ｒｔ＝１４．０分；ＭＳ（ｍ／ｚ）６００．４［Ｍ＋Ｈ］＋。絶対立体化学は
未知である。
【１０５２】
（実施例１８８）
【１０５３】
【化３２２】
2016172756.tif 000404
【１０５４】
（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニル）ピリ
ジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）モルホリン−３−カル
ボキサミド（１８８）の合成：
表題化合物を、実施例１２５の合成において提示された方法に従って、１３３を利用し
て調製した（６ｍｇ）。
【１０５５】
（実施例１８９）
【１０５６】
【化３２３】
2016172756.tif 000405
【１０５７】
２−（３−（トリフルオロメチル）−４，６−ジヒドロ−２Ｈ−チエノ［３，４−ｃ］
ピラゾール−２−イル）酢酸エチル（１８９Ｂ）および３００ｍｇの２−（３−（トリフ
ルオロメチル）−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−チエノ［３，４−ｃ］ピラゾール−１−イル
）酢酸エチル（１８９Ｃ）の合成
化合物１８９Ｂおよび１８９Ｃを、実施例１２２の合成について提示された方法に従っ
て、ジヒドロチオフェン−３（２Ｈ）−オンを１２２Ｂの代わりに用いて調製して、８０
ｍｇの１８９Ｂおよび３００ｍｇの１８９Ｃを得た。１８９Ｂ：ＭＳ（ｍ／ｚ）２８１［
Ｍ＋Ｈ］＋および１８９Ｃ：ＭＳ（ｍ／ｚ）２８１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１０５８】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（３−（トリ
フルオロメチル）−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−チエノ［３，４−ｃ］ピラゾール−１−イ
ル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（１８９
Ｄ）の合成：
化合物１８９Ｄを、実施例１２２の合成について提示された方法に従って、１８９Ｃを
１２２Ｄの代わりに用いて調製して、１８ｍｇの表題化合物を得た：
【１０５９】
【化３２３Ａ】
2016172756.tif 000406
（実施例１９０）
【１０６０】
【化３２４】
2016172756.tif 000407
【１０６１】
２−（２−エトキシ−２−オキソエチル）−３−（トリフルオロメチル）−４，６−ジ
ヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１
９０Ｂ）、１−（２−エトキシ−２−オキソエチル）−３−（トリフルオロメチル）−５
，６−ジヒドロピロロ［３，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブ
チル（１９０Ｃ）および１−（２−エトキシ−２−オキソエチル）−３−（トリフルオロ
メチル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボン酸
ｔｅｒｔ−ブチル（１９０Ｄ）の合成：
化合物１９０Ｂ、１９０Ｃおよび１９０Ｄを、実施例１２２の合成について提示された
方法に従って、３−オキソピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを１２２Ｂの代
わりに用いて調製して、６０ｍｇの１９０Ｂ、３５ｍｇの１９０Ｃおよび６０ｍｇの１９
０Ｄを得た。１９０Ｂ：ＭＳ（ｍ／ｚ）３６４［Ｍ＋Ｈ］＋、１９０Ｃ：ＭＳ（ｍ／ｚ）
３６４［Ｍ＋Ｈ］＋および１９０Ｄ：ＭＳ（ｍ／ｚ）３６４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１０６２】
（Ｓ）−１−（２−（（１−（３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニル）ピリ
ジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−オキソ
エチル）−３−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロピロロ［３，２−ｃ］ピラゾ
ール−４（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１９０Ｅ）の合成：
化合物１９０Ｅを、実施例１２２の合成について提示された方法に従って、１９０Ｃを
１２２Ｄの代わりに用いて調製して、４６ｍｇの表題化合物を得た：
【１０６３】
【化３２４Ａ】
2016172756.tif 000408
（実施例１９１）
【１０６４】
【化３２５】
2016172756.tif 000409
【１０６５】
３−（２−（（１Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（２−オキ
ソインドリン−３−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）ベンズアミド（
１９１）の合成：
化合物１９１を、実施例５０の合成について提示された方法に従って、５０Ｃおよび２
−（２−オキソインドリン−３−イル）酢酸を利用して調製して、４４ｍｇの表題化合物
を得た：
【１０６６】
【化３２５Ａ】
2016172756.tif 000410
（実施例１９２）
【１０６７】
【化３２６】
2016172756.tif 000411
【１０６８】
３−（２−（（１Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（２−オキ
ソインドリン−３−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）ベンズアミド（
１９２）の合成：
化合物１９２を、化合物１９１から、Ｈ２Ｏ，０．１％ＴＦＡ−アセトニトリルの勾配
を用いるＣ１８を使用するＲＰ  ＨＰＬＣにより精製した。最初の溶出物を集め、そして
濃縮して、１８ｍｇの表題化合物を得た：
【１０６９】
【化３２６Ａ】
2016172756.tif 000412
（実施例１９３）
【１０７０】
【化３２７】
2016172756.tif 000413
【１０７１】
５−（２−（（１Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５−メチ
ル−２−オキソインドリン−３−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−
２−フルオロベンズアミド（１９３）の合成：
化合物１９３を、実施例５４の合成について提示された方法に従って、５４Ｂおよび２
−（５−メチル−２−オキソインドリン−３−イル）酢酸を利用して調製して、１８ｍｇ
の表題化合物を得た：
【１０７２】
【化３２７Ａ】
2016172756.tif 000414
（実施例１９４）
【１０７３】
【化３２８】
2016172756.tif 000415
【１０７４】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５，５−ジ
オキシド−３−（トリフルオロメチル）−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−チエノ［３，４−ｃ
］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロ
ベンズアミド（１９４）の合成：
化合物１９４を、実施例１９７の合成について提示された方法に従って、ＤＣＭ（３ｍ
Ｌ）中０℃で１８９（６０ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）、３−クロロ過安息香酸（８７ｍｇ，
７７％ｍａｘ．，０．２ｍｍｏｌ）を利用して調製して、２０ｍｇの表題化合物を得た：
【１０７５】
【化３２８Ａ】
2016172756.tif 000416
（実施例１９５）
【１０７６】
【化３２９】
2016172756.tif 000417
【１０７７】
２−（３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イ
ル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（４−（メトキ
シメチル）フェニル）ピリジン−２−イル）エチル）アセトアミド（１９５）の合成：
化合物１９５を、実施例６８の合成について提示された方法に従って、６８Ａおよび（
４−（メトキシメチル）フェニル）ボロン酸を利用して調製して、１３ｍｇの表題化合物
を得た：
【１０７８】
【化３２９Ａ】
2016172756.tif 000418
（実施例１９６）
【１０７９】
【化３３０】
2016172756.tif 000419
【１０８０】
３−（２−（（１Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５−フル
オロ−２−オキソインドリン−３−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）
ベンズアミド（１９６）の合成：
化合物１９６を、実施例５０の合成について提示された方法に従って、５０Ｃおよび２
−（５−フルオロ−２−オキソインドリン−３−イル）酢酸を利用して調製して、２７ｍ
ｇの表題化合物を得た：
【１０８１】
【化３３０Ａ】
2016172756.tif 000420
（実施例１９７）
【１０８２】
【化３３１】
2016172756.tif 000421
【１０８３】
（Ｓ）−３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニル）−２−（２−（３，５−ジ
フルオロフェニル）−１−（２−（５，５−ジオキシド−３−（トリフルオロメチル）−
６，７−ジヒドロチオピラノ［４，３−ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）アセトアミ
ド）エチル）ピリジン−１−オキシド（１９７）および（Ｓ）−５−（２−（２−（３，
５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５，５−ジオキシド−３−（トリフルオロメチ
ル）−６，７−ジヒドロチオピラノ［４，３−ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）アセ
トアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２６３）の合成
：ＤＣＭ（５ｍＬ）中０℃の２３２（１２０ｍｇ，０．１９４ｍｍｏｌ）および３−クロ
ロ過安息香酸（８７ｍｇ，７７％  ｍａｘ．，０．２ｍｍｏｌ）を２時間撹拌した。溶媒
を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を、Ｈ２Ｏ，０．１％ＴＦＡ−アセトニトリルの勾配
を用いるＣ１８カラムを使用するＲＰ  ＨＰＬＣにより精製して、２５ｍｇの１９７およ
び２７ｍｇの２６３を得た：
【１０８４】
【化３３１Ａ】
2016172756.tif 000422
（実施例１９８）
【１０８５】
【化３３２】
2016172756.tif 000423
【１０８６】
５−（２−（（１Ｓ）−１−（２−（３−（ジフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５
−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール
−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン−
３−イル）−２−フルオロベンズアミド（１９８）の合成：
化合物１９８を、実施例１２２の合成について提示された方法に従って、２，２−ジフ
ルオロ酢酸エチルを２，２，２−トリフルオロ酢酸エチルの代わりに用いて調製して、４
８ｍｇの表題化合物を得た：
【１０８７】
【化３３２Ａ】
2016172756.tif 000424
（実施例１９９）
【１０８８】
【化３３３】
2016172756.tif 000425
【１０８９】
６，６−ジフルオロビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−オン（１９９Ａ）の合成：
化合物１９９Ａを、ＷＯ  ２０１１／０５９８８７の第１５３頁に提示された方法に従
って調製して、２．７７ｇの粗製表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）１３３［Ｍ＋Ｈ］＋
。
【１０９０】
２−（４，４−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−
イル）酢酸エチル（１９９Ｃ）および２−（５−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）
−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸エチル（１９９Ｄ）の合成：
化合物１９９Ｃおよび１９９Ｄを、実施例１２２の合成について提示された方法に従っ
て、１９９Ａを１２２Ｂの代わりに用いて調製して、０．４ｇの１９９Ｃおよび２ｇの１
９９Ｄを得た。１９９Ｃ：ＭＳ（ｍ／ｚ）３１１［Ｍ＋Ｈ］＋および１９９Ｄ：ＭＳ（ｍ
／ｚ）２９１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１０９１】
５−（２−（（１Ｓ）−１−（２−（４，４−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル
）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［
１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニ
ル）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（１９９Ｅ）の合成：
化合物１９９Ｅを、実施例１２２の合成について提示された方法に従って、１９９Ｃを
１２２Ｄの代わりに用いて調製して、２３ｍｇの表題化合物を得た：
【１０９２】
【化３３３Ａ】
2016172756.tif 000426
（実施例２００）
【１０９３】
【化３３４】
2016172756.tif 000427
【１０９４】
（Ｓ）−２−（２−（（１−（３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニル）ピリ
ジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−オキソ
エチル）−３−（トリフルオロメチル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾ
ール−５（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２００Ａ）の合成：
化合物２００Ａを、実施例１２２の合成について提示された方法に従って、６０ｍｇの
１９０Ｂを１２２Ｄの代わりに用いて調製して、３５ｍｇの表題化合物を得た：ＭＳ（ｍ
／ｚ）６８９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１０９５】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（３−（トリ
フルオロメチル）−５，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−２（４Ｈ）−イ
ル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２００
Ｂ）の合成：
２００Ａ（３５ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を１時間
撹拌した。溶媒を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を、Ｈ２Ｏ，０．１％ＴＦＡ−アセト
ニトリルの勾配を用いるＣ１８カラムを使用するＲＰ  ＨＰＬＣにより精製して、５ｍｇ
の表題生成物を得た：
【１０９６】
【化３３４Ａ】
2016172756.tif 000428
（実施例２０１）
【１０９７】
【化３３５】
2016172756.tif 000429
【１０９８】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（２−オキソ
−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）
−２−フルオロベンズアミド（２０１）の合成：
化合物２０１を、実施例５４の合成について提示された方法に従って、５４Ｂおよび２
−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）酢酸を利用して調製して、８３
ｍｇの表題化合物を得た：
【１０９９】
【化３３５Ａ】
2016172756.tif 000430
（実施例２０２）
【１１００】
【化３３６】
2016172756.tif 000431
【１１０１】
５−（２−（（１Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５−メト
キシ−２−オキソインドリン−３−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）
−２−フルオロベンズアミド（２０２）の合成：
化合物２０２を、実施例５４の合成について提示された方法に従って、５４Ｂおよび２
−（５−メトキシ−２−オキソインドリン−３−イル）酢酸を利用して調製して、１７ｍ
ｇの表題化合物を得た：
【１１０２】
【化３３６Ａ】
2016172756.tif 000432
（実施例２０３）
【１１０３】
【化３３７】
2016172756.tif 000433
【１１０４】
２−（３−（トリフルオロメチル）−４，６−ジヒドロ−２Ｈ−フロ［３，４−ｃ］ピ
ラゾール−２−イル）酢酸エチル（２０３Ｂ）および２−（３−（トリフルオロメチル）
−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−フロ［３，４−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸エチル（２
０３Ｃ）の合成：
化合物２０３Ｂおよび２０３Ｃを、実施例１２２の合成について提示された方法に従っ
て、ジヒドロフラン−３（２Ｈ）−オンを１２２Ｂの代わりに用いて調製して、８２ｍｇ
の２０３Ｂおよび５００ｍｇの２０３Ｃを得た：２０３Ｂ：ＭＳ（ｍ／ｚ）２６５［Ｍ＋
Ｈ］＋および２０３Ｃ：ＭＳ（ｍ／ｚ）２６５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１１０５】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（３−（トリ
フルオロメチル）−４，６−ジヒドロ−２Ｈ−フロ［３，４−ｃ］ピラゾール−２−イル
）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２０３Ｄ
）の合成：
化合物２０３Ｄを、実施例１２２の合成について提示された方法に従って、２０３Ｂを
１２２Ｄの代わりに用いて調製して、３３ｍｇの表題化合物を得た：
【１１０６】
【化３３７Ａ】
2016172756.tif 000434
（実施例２０４）
【１１０７】
【化３３８】
2016172756.tif 000435
【１１０８】
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（５，５−ジオキシド−３−（トリフルオロメチル）
−６，７−ジヒドロチオピラノ［４，３−ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）アセトア
ミド）−２−（３−フルオロフェニル）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベ
ンズアミド（２０４）の合成：
化合物２０４を、実施例１９７の合成について提示された方法に従って、ＤＣＭ（３ｍ
Ｌ）中０℃で２２８（６２ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）、３−クロロ過安息香酸（８７ｍｇ，
７７％ｍａｘ．，０．２ｍｍｏｌ）を利用して調製して、３９ｍｇの表題化合物を得た：
【１１０９】
【化３３８Ａ】
2016172756.tif 000436
（実施例２０５）
【１１１０】
【化３３９】
2016172756.tif 000437
【１１１１】
５−（２−（（１Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５，７−
ジメチル−２−オキソインドリン−３−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イ
ル）−２−フルオロベンズアミド（２０５）の合成：
化合物２０５を、実施例５４の合成について提示された方法に従って、５４Ｂおよび２
−（５，７−ジメチルインドリン−３−イル）酢酸を利用して調製して、１９ｍｇの表題
化合物を得た：
【１１１２】
【化３３９Ａ】
2016172756.tif 000438
（実施例２０６）
【１１１３】
【化３４０】
2016172756.tif 000439
【１１１４】
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（４−（シクロプロピルメトキシ）フェニル）ピリジン−２
−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ジフルオロメチ
ル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［
３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド（２０６）の
合成：
化合物２０６を、実施例６８の合成について提示された方法に従って、６８Ａおよび（
４−（シクロプロピルメトキシ）フェニル）ボロン酸を利用して調製して、５ｍｇの表題
化合物を得た：
【１１１５】
【化３４０Ａ】
2016172756.tif 000440
（実施例２０７）
【１１１６】
【化３４１】
2016172756.tif 000441
２−（５−イソブチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）
酢酸（２０７Ｂ）の合成：
化合物２０７Ｂを、実施例２３８の合成について提示された方法に従って、１，１，１
−トリフルオロ−６−メチルヘプタン−２，４−ジオンを２３８Ａの代わりに用いて調製
して、６５０ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２５１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１１１７】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５−イソブ
チル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド）エチ
ル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２０７Ｃ）の合成：
化合物２０７を、実施例５４の合成について提示された方法に従って、５４Ｂおよび２
−（５−イソブチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）酢酸
を利用して調製した。２０ｍｇの表題化合物を得た：
【１１１８】
【化３４１Ａ】
2016172756.tif 000442
（実施例２０８）
【１１１９】
【化３４２】
2016172756.tif 000443
【１１２０】
２−（５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）酢酸
エチル（２０８Ａ）の合成：
化合物２０８Ａを、実施例７４の合成について提示された方法に従って、５−ブロモ−
３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールを７４Ｂの代わりに用いて調製して、３
００ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）３００［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１１２１】
２−（５−（メトキシメチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１
−イル）酢酸エチル（２０８Ｂ）の合成：
２０８Ａ（３００ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ（メトキシメチル）ホウ
酸カリウム（３０４ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）の、３ｍｌのジオキサン／水（１０：１）中
の溶液に、３当量のＣｓ２ＣＯ３および２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２′，６′−
ジイソプロポキシビフェニル（Ｒｕｐｈｏｓ）（９３．４ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）および
酢酸パラジウム（ＩＩ）（２２．５ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物
を一晩加熱還流した。この反応混合物を濾過し、そしてこの混合物をＥｔＯＡｃで抽出し
た。その有機物をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その粗製生成物を
ヘキサン中のＥｔＯＡｃの勾配で溶出するＳｉＯ２クロマトグラフィーにより精製して、
１２ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２６７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１１２２】
２−（５−（メトキシメチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１
−イル）酢酸（２０８Ｃ）の合成：
化合物２０８Ｃを、実施例７４の合成について提示された方法に従って、２０８Ｂを７
４Ｂの代わりに用いて調製して、１０ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２３９［
Ｍ＋Ｈ］＋。
【１１２３】
（Ｓ）−２−フルオロ−５−（２−（２−（３−フルオロフェニル）−１−（２−（５
−（メトキシメチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ア
セトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）ベンズアミド（２０８Ｄ）の合成：
化合物２０８Ｄを、実施例５４の合成について提示された方法に従って、５４Ｂおよび
２０８Ｄを利用して調製して、３ｍｇの表題化合物を得た：
【１１２４】
【化３４２Ａ】
2016172756.tif 000444
（実施例２０９）
【１１２５】
【化３４３】
2016172756.tif 000445
１−（２−（（（Ｓ）−１−（３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニル）ピリ
ジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−オキソ
エチル）−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペ
ンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−３−カルボキサミド（２０９）の合成：
Ｈ２Ｏ２（３０重量％，過剰）を、２４２（３０ｍｇ，０．０５４ｍｍｏｌ）および炭
酸カリウム（７４．５ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（１ｍＬ）中の懸濁物に０℃
で添加し、次いで１時間撹拌した。この懸濁物を濾過し、そしてその濾液を、Ｈ２Ｏ，０
．１％ＴＦＡ−アセトニトリルの勾配を用いるＣ１８を使用するＲＰ  ＨＰＬＣにより精
製して、１８ｍｇの表題化合物を得た；
【１１２６】
【化３４３Ａ】
2016172756.tif 000446
（実施例２１０）
【１１２７】
【化３４４】
2016172756.tif 000447
【１１２８】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５−メチル
−３−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−２
（４Ｈ）−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズア
ミド（２１０）の合成：
２００Ｂ（３０ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）とホルムアルデヒド（１５．３ｍｇ，０．５
ｍｍｏｌ）との酢酸（１ｍＬ）中の混合物を３０分間撹拌した。シアノ水素化ホウ素ナト
リウム（４．８ｍｇ，０．０７６ｍｍｏｌ）をこの懸濁物に添加し、そして１時間撹拌し
た。溶媒を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を、Ｈ２Ｏ，０．１％ＴＦＡ−アセトニトリ
ルの勾配を用いるＣ１８カラムを使用するＲＰ  ＨＰＬＣにより精製して、１８ｍｇの表
題化合物を得た：
【１１２９】
【化３４４Ａ】
2016172756.tif 000448
（実施例２１１）
【１１３０】
【化３４５】
2016172756.tif 000449
【１１３１】
２−（３−シアノ−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イ
ル）酢酸（２１１Ｂ）の合成：
化合物２１１Ｂを、実施例７４の合成について提示された方法に従って、１，４，５，
６−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−３−カルボニトリル（２１１Ａ）を１
−７，８，８−トリメチル−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒド
ロ−１Ｈ−４，７−メタノインダゾール（７４Ａ）の代わりに用いて調製して、３００ｍ
ｇの表題化合物を得た：ＭＳ（ｍ／ｚ）１９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１１３２】
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（３−シアノ−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］
ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）
エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２１１Ｃ）の合成：
化合物２１１Ｃを、実施例５４の合成について提示された方法に従って、５４Ｂおよび
２−（３−シアノ−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル
）酢酸（２１１Ｂ）を利用して調製して、４２ｍｇの表題化合物を得た：
【１１３３】
【化３４５Ａ】
2016172756.tif 000450
（実施例２１２）
【１１３４】
【化３４６】
2016172756.tif 000451
【１１３５】
５−（２−（（１Ｓ）−１−（２−（３−（ジフルオロメチル）−５−ヒドロキシ−３
ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２
−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エ
チル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２１２）の合成：
化合物２１２を、実施例１５４の合成について提示された方法に従って、２３３Ｂを１
５４Ｂの代わりに用いて調製して、１２ｍｇの表題化合物を得た：
【１１３６】
【化３４６Ａ】
2016172756.tif 000452
（実施例２１３）
【１１３７】
【化３４７】
2016172756.tif 000453
【１１３８】
２−（３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸（２１３Ｂ
）の合成：
化合物２１３Ｂを、実施例７４の合成について提示された方法に従って、３−（トリフ
ルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（２１３Ａ）を１−７，８，８−トリメチル−３−
（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノインダ
ゾール（７４Ａ）の代わりに用いて調製して、１５５ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ
／ｚ）２４５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１１３９】
（Ｓ）−２−フルオロ−５−（２−（２−（３−フルオロフェニル）−１−（２−（３
−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド）エチル）ピ
リジン−３−イル）ベンズアミド（２１３Ｂ）の合成：
化合物２１３を、実施例５９の合成について提示された方法に従って、５９Ｄおよび２
−（３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸（２１３Ｂ）を
利用して調製して、２５ｍｇの表題化合物を得た：
【１１４０】
【化３４７Ａ】
2016172756.tif 000454
（実施例２１４）
【１１４１】
【化３４８】
2016172756.tif 000455
【１１４２】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（ナフタレン
−１−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド
（２１４）の合成：
化合物２１４を、実施例５４の合成について提示された方法に従って、５４Ｂおよび２
−（ナフタレン−１−イル）酢酸を利用して調製して、以下を調製した：
【１１４３】
【化３４８Ａ】
2016172756.tif 000456
（実施例２１５）
【１１４４】
【化３４９】
2016172756.tif 000457
【１１４５】
５−（２−（（１Ｓ）−１−（２−（３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ
−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１
，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル
）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２１５）の合成：
２１５を、６０のジアステレオマー混合物から、Ｈｅｐ：ＩＰＡの７０：３０の混合物
で流す、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＡＺ−Ｈカラムを取り付けた半分取キラルＨＰＬＣにより
分離した。速い溶出物を集めて、５８ｍｇの単一のジアステレオマーを得た：
【１１４６】
【化３４９Ａ】
2016172756.tif 000458
（実施例２１６）
【１１４７】
【化３５０】
2016172756.tif 000459
【１１４８】
５−（２−（（１Ｓ）−１−（２−（３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ
−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１
，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル
）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２１６）の合成：
２１６を、６０のジアステレオマー混合物から、Ｈｅｐ：ＩＰＡの７０：３０の混合物
で流す、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＡＺ−Ｈカラムを取り付けた半分取キラルＨＰＬＣにより
分離した。遅い溶出物を集めて、５８ｍｇの単一のジアステレオマーを得た：
【１１４９】
【化３５０Ａ】
2016172756.tif 000460
（実施例２１７）
【１１５０】
【化３５１】
2016172756.tif 000461
【１１５１】
２−（３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イ
ル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（４−（２−メ
トキシエトキシ）フェニル）ピリジン−２−イル）エチル）アセトアミド（２１７）の合
成：
化合物２１７を、実施例６８の合成について提示された方法に従って、６８Ａおよび（
４−（２−メトキシエトキシ）フェニル）ボロン酸を利用して調製して、８ｍｇの表題化
合物を得た：
【１１５２】
【化３５１Ａ】
2016172756.tif 000462
（実施例２１８）
【１１５３】
【化３５２】
2016172756.tif 000463
【１１５４】
（Ｓ）−３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニル）−２−（２−（３，５−ジ
フルオロフェニル）−１−（２−（５，５−ジオキシド−３−（トリフルオロメチル）−
４，６−ジヒドロ−１Ｈ−チエノ［３，４−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）
エチル）ピリジン１−オキシド（２１８）の合成：
化合物２１８を、実施例１９７の合成について提示された方法に従って、１８９を利用
して調製して、２５ｍｇの表題化合物を得た：
【１１５５】
【化３５２Ａ】
2016172756.tif 000464
（実施例２１９）
【１１５６】
【化３５３】
2016172756.tif 000465
【１１５７】
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（５−アセチル−３−（トリフルオロメチル）−５，
６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）アセトアミド）−２
−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズ
アミド（２１９）の合成：
化合物２１９を、実施例５４の合成について提示された方法に従って、２５１を５４Ｂ
の代わりに用いて調製して、３２ｍｇの表題化合物を得た：
【１１５８】
【化３５３Ａ】
2016172756.tif 000466
（実施例２２０）
【１１５９】
【化３５４】
2016172756.tif 000467
２−（３−（ジフルオロメチル）−５−オキソ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−
２Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−２−イル）酢酸
（２２０Ａ）の合成：
化合物２２０Ａを、実施例１８１の合成について提示された方法に従って、６０Ｂを１
２２Ｄの代わりに用いて調製して、８ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２７１［
Ｍ＋Ｈ］＋。
【１１６０】
５−（２−（（１Ｓ）−１−（２−（３−（ジフルオロメチル）−５−オキソ−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−２Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−２−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル
）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２２０Ｂ）の合成：
化合物２２０Ｂを、実施例１５４の合成について提示された方法に従って、２２０Ａを
１８１Ａの代わりに用いて調製して、６ｍｇの表題化合物を得た：
【１１６１】
【化３５４Ａ】
2016172756.tif 000468
（実施例２２１）
【１１６２】
【化３５５】
2016172756.tif 000469
【１１６３】
５−（２−（（１Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（６，７−
ジメチル−２−オキソインドリン−３−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イ
ル）−２−フルオロベンズアミド（２２１）の合成：
化合物２２１を、実施例５４の合成について提示された方法に従って、５４Ｂおよび２
−（６，７−ジメチルインドリン−３−イル）酢酸を利用して調製した。１５ｍｇの表題
化合物を得た：
【１１６４】
【化３５５Ａ】
2016172756.tif 000470
（実施例２２２）
【１１６５】
【化３５６】
2016172756.tif 000471
【１１６６】
２−（５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）酢酸
（２２２Ａ）の合成：
化合物２２２Ａを、実施例７４の合成について提示された方法に従って、５−ブロモ−
３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールを７４Ｂの代わりに用いて調製して、２
７０ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２７３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１１６７】
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
ピラゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３−フルオロフェニル）エチル）ピリジ
ン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２２２Ｂ）の合成：
化合物２２２Ｂを、実施例５９の合成について提示された方法に従って、５９Ｄおよび
２−（５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）酢酸（
２２２Ａ）を利用して調製して、４９０ｍｇの表題化合物を得た：
【１１６８】
【化３５６Ａ】
2016172756.tif 000472
（実施例２２３）
【１１６９】
【化３５７】
2016172756.tif 000473
【１１７０】
５−（２−（（１Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５，７−
ジメチル−２−オキソインドリン−３−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イ
ル）−２−フルオロベンズアミド（２２３）の合成：
化合物２２３を、実施例５４の合成について提示された方法に従って、５４Ｂおよび２
−（５，７−ジメチルインドリン−３−イル）酢酸を利用して調製して、１９ｍｇの表題
化合物を得た：
【１１７１】
【化３５７Ａ】
2016172756.tif 000474
（実施例２２４）
【１１７２】
【化３５８】
2016172756.tif 000475
【１１７３】
２−（３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イ
ル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（４−イソプロ
ポキシフェニル）ピリジン−２−イル）エチル）アセトアミド（２２４）の合成：
化合物２２４を、実施例６８の合成について提示された方法に従って、６８Ａおよび（
４−イソプロポキシフェニル）ボロン酸を利用して調製して、１４ｍｇの表題化合物を得
た：
【１１７４】
【化３５８Ａ】
2016172756.tif 000476
（実施例２２５）
【１１７５】
【化３５９】
2016172756.tif 000477
【１１７６】
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（３−カルバモイルフェニル）ピリジン−２−イル）−２−
（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２’−オキソスピロ［シクロプロパン−１，
３’−インドリン］−２−カルボキサミド（２２５）の合成：
化合物２２５を、実施例５０の合成について提示された方法に従って、５０Ｃおよび２
’−オキソスピロ［シクロプロパン−１，３’−インドリン］−２−カルボン酸を利用し
て調製して、４６ｍｇの表題化合物を得た：
【１１７７】
【化３５９Ａ】
2016172756.tif 000478
（実施例２２６）
【１１７８】
【化３６０】
2016172756.tif 000479
【１１７９】
７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン（２２６Ａ）の合成：
２６６Ａの、１０ｍＬのＮＨ３（ＭｅＯＨ中７Ｎ）中の溶液を、密封チューブ内１３０
℃で一晩加熱した。この反応をＬＣ／Ｍａｓｓによって、完了するまで監視した。その溶
媒を除去し、そして粗製のまま使用した。ＭＳ（ｍ／ｚ）１３５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１１８０】
２  エチル  ２−（２−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）
アセテート（２２６Ｂ）の合成：
化合物２６６Ｂを、実施例７４の合成について提示された方法に従って、７Ｈ−ピロロ
［２，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン（２２６Ａ）を１  ７，８，８−トリメチル−３
−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノイン
ダゾール（７４Ａ）の代わりに用いて調製して、２０ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ
／ｚ）２２１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１１８１】
（Ｓ）−３−（２−（１−（２−（２−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジ
ン−７−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン
−３−イル）ベンズアミド（２２６Ｃ）の合成：
化合物２２６Ｃを、実施例５０の合成について提示された方法に従って、５０Ｃおよび
２−（２−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）酢酸（２２６Ｂ
）を利用して調製して、１５ｍｇの表題化合物を得た：
【１１８２】
【化３６０Ａ】
2016172756.tif 000480
（実施例２２７）
【１１８３】
【化３６１】
2016172756.tif 000481
【１１８４】
（Ｓ）−１−（２−（（１−（３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニル）ピリ
ジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−オキソ
エチル）−３−（トリフルオロメチル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾ
ール−５（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２２７）の合成：
化合物２２７を、実施例１２２の合成について提示された方法に従って、１９０Ｄを１
２２Ｄの代わりに用いて調製して、４０ｍｇの表題化合物を得た：
【１１８５】
【化３６１Ａ】
2016172756.tif 000482
（実施例２２８）
【１１８６】
【化３６２】
2016172756.tif 000483
【１１８７】
２−（３−（トリフルオロメチル）−６，７−ジヒドロチオピラノ［４，３−ｃ］ピラ
ゾール−１（４Ｈ）−イル）酢酸（２２８Ａ）の合成：
化合物２２８Ａを、実施例１２２の合成について提示された方法に従って、ジヒドロ−
２Ｈ−チオピラン−４（３Ｈ）−オンを１２２Ｂの代わりに用いて調製して、１ｇの表題
化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２６７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１１８８】
（Ｓ）−２−フルオロ−５−（２−（２−（３−フルオロフェニル）−１−（２−（３
−（トリフルオロメチル）−６，７−ジヒドロチオピラノ［４，３−ｃ］ピラゾール−１
（４Ｈ）−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）ベンズアミド（２２８Ｂ
）の合成：
化合物２２８Ｂを、実施例５９の合成について提示された方法に従って、５９Ｄおよび
２２８Ａを利用して調製して、２７ｍｇの表題化合物を得た：
【１１８９】
【化３６２Ａ】
2016172756.tif 000484
（実施例２２９）
【１１９０】
【化３６３】
2016172756.tif 000485
【１１９１】
（Ｓ）−２−フルオロ−５−（２−（２−（３−フルオロフェニル）−１−（２−（３
−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−
イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）ベンズアミド（２２９）の合成：
化合物２２９を、実施例５９の合成について提示された方法に従って、５９Ｄおよび２
−（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール
−１−イル）酢酸を利用して調製して、３７ｍｇの表題化合物を得た：
【１１９２】
【化３６３Ａ】
2016172756.tif 000486
（実施例２３０）
【１１９３】
【化３６４】
2016172756.tif 000487
【１１９４】
２−（３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イ
ル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（４−（トリフ
ルオロメトキシ）フェニル）ピリジン−２−イル）エチル）アセトアミド（２３０）の合
成：
化合物２３０を、実施例６８の合成について提示された方法に従って、６８Ａおよび（
４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ボロン酸を利用して調製して、１３ｍｇの表題
化合物を得た：
【１１９５】
【化３６４Ａ】
2016172756.tif 000488
（実施例２３１）
【１１９６】
【化３６５】
2016172756.tif 000489
【１１９７】
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（４−（ジフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン−２−イ
ル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ジフルオロメチル）
−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，
４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド（２３１）の合成
：
化合物２３１を、実施例６８の合成について提示された方法に従って、６８Ａおよび（
４−（ジフルオロメトキシ）フェニル）ボロン酸を利用して調製して、４ｍｇの表題化合
物を得た：
【１１９８】
【化３６５Ａ】
2016172756.tif 000490
（実施例２３２）
【１１９９】
【化３６６】
2016172756.tif 000491
【１２００】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（３−（トリ
フルオロメチル）−６，７−ジヒドロチオピラノ［４，３−ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）
−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２
３２）の合成：
化合物２３２を、実施例１２２の合成について提示された方法に従って、ジヒドロ−２
Ｈ−チオピラン−４（３Ｈ）−オンを１２２Ｂの代わりに用いて調製して、１３０ｍｇの
表題化合物を得た：
【１２０１】
【化３６６Ａ】
2016172756.tif 000492
（実施例２３３）
【１２０２】
【化３６７】
2016172756.tif 000493
２−（３−（ジフルオロメチル）−５−オキソ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−
１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸
エチルの合成：
化合物２３３Ａを、実施例１８１の合成について提示された方法に従って、６０Ａを１
２２Ｄの代わりに用いて調製して、４５０ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２７
１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１２０３】
５−（２−（（１Ｓ）−１−（２−（３−（ジフルオロメチル）−５−オキソ−３ｂ，
４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ
］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル
）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２３３Ｂ）の合成：
化合物２３３Ｂを、実施例１５４の合成について提示された方法に従って、２３３Ａを
１８１Ａの代わりに用いて調製して、３８ｍｇの表題化合物を得た：
【１２０４】
【化３６７Ａ】
2016172756.tif 000494
（実施例２３４）
【１２０５】
【化３６８】
2016172756.tif 000495
【１２０６】
５−（２−（（１Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５−メチ
ル−３−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−１
（４Ｈ）−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズア
ミド（２３４）の合成：
化合物２３４を、実施例１２２の合成について提示された方法に従って、３−メチルシ
クロペンタノンを１２２Ｂの代わりに用いて調製して、４２ｍｇの表題化合物を得た：
【１２０７】
【化３６８Ａ】
2016172756.tif 000496
（実施例２３５）
【１２０８】
【化３６９】
2016172756.tif 000497
【１２０９】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５−メチル
−３−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−１
（４Ｈ）−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズア
ミド（２３５）の合成：
化合物２３５を、実施例２１０の合成について提示された方法に従って、２５１を２０
０Ｂの代わりに用いて調製して、２２ｍｇの表題化合物を得た：
【１２１０】
【化３６９Ａ】
2016172756.tif 000498
（実施例２３６）
【１２１１】
【化３７０】
2016172756.tif 000499
２−（５−イソプロピル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル
）酢酸（２３６Ｂ）および２−（３−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ
−ピラゾール−１−イル）酢酸（２３６Ｃ）の合成：
化合物２３６Ｂおよび２３６Ｃを、実施例２３８の合成について提示された方法に従っ
て、１，１，１−トリフルオロ−５−メチルヘキサン−２，４−ジオンを１，１，１−ト
リフルオロ−５，５−ジメチルヘキサン−２，４−ジオン（２３８Ａ）の代わりに用いて
調製して、４２０ｍｇの２３６Ｂおよび４００ｍｇの２３６Ｃを得た。２３６Ｂ：ＭＳ（
ｍ／ｚ）２３７［Ｍ＋Ｈ］＋。２３６Ｃ：ＭＳ（ｍ／ｚ）２３７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１２１２】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（３−イソプ
ロピル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド）エ
チル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２３６Ｄ）の合成：
化合物２３６Ｄを、実施例５４の合成について提示された方法に従って、５４Ｂおよび
２−（３−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）
酢酸（２３６Ｃ）を利用して調製して、２２ｍｇの表題化合物を得た：
【１２１３】
【化３７０Ａ】
2016172756.tif 000500
（実施例２３７）
【１２１４】
【化３７１】
2016172756.tif 000501
【１２１５】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５−オキソ
−３−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−１（
４Ｈ）−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミ
ド（２３７）の合成：
化合物２３７を、実施例１２２の合成について提示された方法に従って、３−エトキシ
シクロペンタ−２−エノンを１２２Ｂの代わりに用いて調製して、３ｍｇの表題化合物を
得た：
【１２１６】
【化３７１Ａ】
2016172756.tif 000502
（実施例２３８）
【１２１７】
【化３７２】
2016172756.tif 000503
２−（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−イル）酢酸エチル（２３８Ｂ）および２−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（トリ
フルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）酢酸エチル（２３８Ｃ）の合成：
１，１，１−トリフルオロ−５，５−ジメチルヘキサン−２，４−ジオン（１ｇ，５．
１ｍｍｏｌ）およびヒドラジン（２８０ｍｇ，５．６ｍｍｏｌ）のエタノール中の溶液を
、１時間加熱還流した。その溶媒を除去し、そしてさらに精製せずに使用した。粗製生成
物およびＣｓ２ＣＯ３（１．６ｇ，８．３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍＬ）中の懸濁物に、
ブロモ酢酸エチルを、ＤＭＦ（５ｍＬ）中の溶液として添加した。この反応物を室温で５
時間撹拌し、次いで水で希釈した。この混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。その有機物をＮ
ａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その粗製生成物をヘキサン中のＥｔＯ
Ａｃの勾配で溶出するＳｉＯ２クロマトグラフィーにより精製して、５００ｍｇの２３８
Ｂおよび７５０ｍｇの２３８Ｃを得た。２３８Ｂ：ＭＳ（ｍ／ｚ）２７９［Ｍ＋Ｈ］＋。
２３８Ｃ：ＭＳ（ｍ／ｚ）２７９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１２１８】
２−（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−イル）酢酸（２３８Ｄ）を提供する合成：
化合物２３８Ｄを、実施例７４の合成について提示された方法に従って、２３８Ｂを７
４Ｂの代わりに用いて調製して、４６０ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２５１
［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１２１９】
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（トリフルオロメ
チル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェ
ニル）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２３８Ｅ）の合成：
化合物２３８Ｅを、実施例５４の合成について提示された方法に従って、５４Ｂおよび
２−（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１
−イル）酢酸（２３８Ｄ）を利用して調製して、２３ｍｇの表題化合物を得た：
【１２２０】
【化３７２Ａ】
2016172756.tif 000504
（実施例２３９）
【１２２１】
【化３７３】
2016172756.tif 000505
【１２２２】
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）
−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）アセトアミド）
−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベ
ンズアミド（２３９）の合成：
化合物２３９を、実施例１５０の合成について提示された方法に従って、２３７および
２−（５，５−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロシクロペン
タ［ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）酢酸を利用して調製して、２２ｍｇの表題化合
物を得た：
【１２２３】
【化３７３Ａ】
2016172756.tif 000506
（実施例２４０）
【１２２４】
【化３７４】
2016172756.tif 000507
２２−（５−（ジフルオロメチル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）酢
酸（２４０Ｂ）の合成：
化合物２４０Ｂを、実施例２３８の合成について提示された方法に従って、４，４−ジ
フルオロ−１−フェニルブタン−１，３−ジオンを２３８Ａの代わりに用いて調製して、
１．４ｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２５３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１２２５】
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（５−（ジフルオロメチル）−３−フェニル−１Ｈ−
ピラゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）
ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２４０Ｃ）の合成：
化合物２４０Ｃを、実施例５４の合成について提示された方法に従って、５４Ｂおよび
２−（５−（ジフルオロメチル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）酢酸（
２４０Ｂ）を利用して調製して、２０ｍｇの表題化合物を得た：
【１２２６】
【化３７４Ａ】
2016172756.tif 000508
（実施例２４１）
【１２２７】
【化３７５】
2016172756.tif 000509
【１２２８】
２−（３−（ジフルオロメチル）−５−オキソ−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］
ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）酢酸エチル（２４１Ａ）を提供する合成：
化合物２４１Ａを、実施例１２２の合成について提示された方法に従って、３−エトキ
シシクロペンタ−２−エノンを１２２Ｂの代わりに用い、そして２，２−ジフルオロ酢酸
エチルを２，２，２−トリフルオロ酢酸エチルの代わりに用いて調製して、１．６ｇの表
題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２５９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１２２９】
２−（３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−５，６−ジヒドロシクロペン
タ［ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）酢酸エチル（２４１Ｂ）の合成：
化合物２４１Ｂを、実施例１５０の合成について提示された方法に従って、２４１Ａを
４４６の代わりに用いて調製して、２５０ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２８
１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１２３０】
２−（３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−５，６−ジヒドロシクロペン
タ［ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）酢酸（２４１Ｃ）の合成：
化合物２４１Ｃを、実施例７４の合成について提示された方法に従って、２４１Ｂを７
４Ｂの代わりに用いて調製して、２３８ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２５３
［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１２３１】
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−
５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）アセトアミド）−
２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベン
ズアミド（２４１Ｄ）の合成
化合物２４１Ｄを、実施例５４の合成について提示された方法に従って、５４Ｂおよび
２−（３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−５，６−ジヒドロシクロペンタ
［ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）酢酸（２４１Ｃ）を利用して調製して、７ｍｇの
表題化合物を得た：
【１２３２】
【化３７５Ａ】
2016172756.tif 000510
（実施例２４２）
【１２３３】
【化３７６】
2016172756.tif 000511
３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１
，２−ｃ］ピラゾール−３−カルボン酸エチル（２４２Ａ）の合成：
化合物２４２Ａを、実施例９０の合成について提示された方法に従って、ビシクロ［３
．１．０］ヘキサン−３−オン（１２２Ｂ）を９０Ａの代わりに用いて調製して、１９．
４ｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）１９３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１２３４】
３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１
，２−ｃ］ピラゾール−３−カルボニトリル（２４２Ｂ）の合成：
２４２Ａ（１ｇ，５．６２ｍｍｏｌ）の、５ｍＬのＮＨ３（ＭｅＯＨ中７Ｎ）中の懸濁
物を、密封したチューブ内１３０℃で一晩加熱した。この反応を、ＬＣ／Ｍａｓｓにより
完了するまで監視した。その溶媒を除去し、そして粗製のまま使用した。この粗製生成物
をジオキサン（５ｍＬ）に溶解させ、そしてトリエチルアミン（４ｍＬ）を添加した。ト
リフルオロメタンスルホン酸無水物（３．５４ｇ，１６．８ｍｍｏｌ）をこの混合物に滴
下により添加した。この反応物を２時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で
希釈し、そして水性ＮａＨＣＯ３で２回洗浄した。その層を分離し、そしてその有機層を
Ｈ２Ｏで２回、ブラインで１回洗浄した。その有機物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、
そして濃縮した。その粗製生成物をＳｉＯ２でのカラムクロマトグラフィーにより精製し
て、５６０ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）１４６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１２３５】
２−（３−シアノ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４
］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）酢酸エチル（２４２Ｃ）の合成：
化合物２４２Ｃを、実施例７４の合成について提示された方法に従って、５６０ｍｇの
２４２Ｂを７４Ａの代わりに用いて調製して、４６３ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ
／ｚ）２３２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１２３６】
５−（２−（（１Ｓ）−１−（２−（３−シアノ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）ア
セトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン−３−イル）−２
−フルオロベンズアミド（２４２Ｄ）の合成：
化合物２４２Ｄを、実施例１２２の合成について提示された方法に従って、２４２Ｃを
１２２Ｄの代わりに用いて調製して、４１ｍｇの表題化合物を得た：
【１２３７】
【化３７６Ａ】
2016172756.tif 000512
（実施例２４３）
【１２３８】
【化３７７】
2016172756.tif 000513
【１２３９】
５−（２−（（１Ｓ）−１−（２−（３−（ジフルオロメチル）−５−ヒドロキシ−３
ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−２Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２
−ｃ］ピラゾール−２−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エ
チル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２４３）の合成：
化合物２４３を、実施例１５４の合成について提示された方法に従って、２２０Ｂを１
５４Ｂの代わりに用いて調製して、４ｍｇを得た：
【１２４０】
【化３７７Ａ】
2016172756.tif 000514
（実施例２４４）
【１２４１】
【化３７８】
2016172756.tif 000515
【１２４２】
２−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−イル）酢酸（２４４Ａ）の合成：
化合物２４４Ａを、実施例７４の合成について提示された方法に従って、２３８Ｃを７
４Ｂの代わりに用いて調製して、４５０ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２５１
［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１２４３】
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（トリフルオロメ
チル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェ
ニル）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２４４Ｂ）の合成：
化合物２４４Ｂを、実施例５４の合成について提示された方法に従って、５４Ｂおよび
２−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１
−イル）酢酸（２４４Ａ）を利用して調製して、２２ｍｇの表題化合物を得た：
【１２４４】
【化３７８Ａ】
2016172756.tif 000516
（実施例２４５Ｆ）
【１２４５】
【化３７９】
2016172756.tif 000517
３−（２−ホルミルピリジン−３−イル）ベンゾニトリル（２４５Ａ）の合成：
化合物２４５Ａを、実施例１３の合成について提示された方法に従って、１３Ａおよび
（３−シアノフェニル）ボロン酸を利用して調製して、３．８ｇの表題化合物を得た：Ｍ
Ｓ（ｍ／ｚ）２０９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１２４６】
（Ｓ，Ｚ）−Ｎ−（（３−（３−シアノフェニル）ピリジン−２−イル）メチレン）−
２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（２４５Ｂ）の合成：
化合物２４５Ｂを、実施例１３の合成について提示された方法に従って、２４５Ａを１
３Ｂの代わりに用いて調製して、４ｇの表題化合物を得た：ＭＳ（ｍ／ｚ）３１２［Ｍ＋
Ｈ］＋。
【１２４７】
（Ｓ）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−１−（３−（３
−シアノフェニル）ピリジン−２−イル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィ
ンアミド（２４５Ｃ）の合成：
化合物２４５Ｃを、実施例１３の合成について提示された方法に従って、１３Ｃの代わ
りに２４５Ｂ、および（３−クロロ−５−フルオロベンジル）マグネシウムクロリドを用
いて調製して、１．９ｇの表題化合物を得た：ＭＳ（ｍ／ｚ）４５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１２４８】
（Ｓ）−３−（２−（１−アミノ−２−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）エチル
）ピリジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（２４５Ｄ）の合成：
化合物２４５Ｄを、実施例１３の合成について提示された方法に従って、２４５Ｃを１
３Ｅの代わりに用いて調製して、７０ｍｇの表題化合物を得た：ＭＳ（ｍ／ｚ）３５２［
Ｍ＋Ｈ］＋。
【１２４９】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−１−（３−（３−シアノ
フェニル）ピリジン−２−イル）エチル）−２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−
３−イル）アセトアミド（２４５Ｅ）の合成：
化合物２４５Ｅを、実施例１３の合成について提示された方法に従って、２４５Ｄを１
３Ｆの代わりに用いて調製して、１２０ｍｇの表題化合物を得た：ＭＳ（ｍ／ｚ）５２５
［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１２５０】
（Ｓ）−３−（２−（２−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−１−（２−（５−
ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル
）ベンズアミド（２４５Ｆ）の合成：
Ｈ２Ｏ２（３０重量％，過剰）を、２４５Ｅ（１２０ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）および
炭酸カリウム（２１０ｍｇ，１．５２ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（１ｍＬ）中の懸濁物に０℃
で添加した。この懸濁物を１時間撹拌し、濾過し、そしてその濾液を、Ｈ２Ｏ，０．１％
ＴＦＡ−アセトニトリルの勾配を用いるＣ１８を使用するＲＰ  ＨＰＬＣにより精製して
、８０ｍｇの表題生成物を得た。
【１２５１】
【化３７９Ａ】
2016172756.tif 000518
（実施例２４６）
【１２５２】
【化３８０】
2016172756.tif 000519
【１２５３】
５−（２−（（１Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（６−フル
オロ−２−オキソインドリン−３−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）
−２−フルオロベンズアミド（２４６）の合成：
化合物２４６を、実施例５４の合成について提示された方法に従って、５４Ｂおよび２
−（６−フルオロ−２−オキソインドリン−３−イル）酢酸を利用して調製して、１３ｍ
ｇの表題化合物を得た：
【１２５４】
【化３８０Ａ】
2016172756.tif 000520
（実施例２４７）
【１２５５】
【化３８１】
2016172756.tif 000521
【１２５６】
２−（３−（ジフルオロメチル）−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イ
ル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−（４−エトキシ
フェニル）ピリジン−２−イル）エチル）アセトアミド（２４７）の合成：
化合物２４７を、実施例６８の合成について提示された方法に従って、６８Ａおよび（
４−エトキシフェニル）ボロン酸を利用して調製して、８ｍｇの表題化合物を得た：
【１２５７】
【化３８１Ａ】
2016172756.tif 000522
（実施例２４８）
【１２５８】
【化３８２】
2016172756.tif 000523
【１２５９】
５−（２−（（１Ｓ）−１−（２−（３−（ジフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５
−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール
−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン−
３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２４８）の合成：
２４８を、１９８のジアステレオマー混合物から、Ｈｅｐ：ＩＰＡの７０：３０の混合
物で流す、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＡＺ−Ｈカラムを取り付けた半分取キラルＨＰＬＣによ
り分離した。速い溶出物を集めて、３ｍｇの単一のジアステレオマーを得た：
【１２６０】
【化３８２Ａ】
2016172756.tif 000524
（実施例２４９）
【１２６１】
【化３８３】
2016172756.tif 000525
【１２６２】
５−（２−（（１Ｓ）−１−（２−（３−（ジフルオロメチル）−３ｂ，４，４ａ，５
−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール
−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン−
３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２４９）の合成：
２４９を、１９８のジアステレオマー混合物から、Ｈｅｐ：ＩＰＡの７０：３０の混合
物で流す、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＡＺ−Ｈカラムを取り付けた半分取キラルＨＰＬＣによ
り分離した。遅い溶出物を集めて、３ｍｇの単一のジアステレオマーを得た：
【１２６３】
【化３８３Ａ】
2016172756.tif 000526
（実施例２５０）
【１２６４】
【化３８４】
2016172756.tif 000527
【１２６５】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（３−（トリ
フルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−
３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２５０）の合成：
化合物２５０を、実施例５４の合成について提示された方法に従って、５４Ｂおよび２
−（３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸を利用して調製
して、３６ｍｇの表題化合物を得た：
【１２６６】
【化３８４Ａ】
2016172756.tif 000528
（実施例２５１）
【１２６７】
【化３８５】
2016172756.tif 000529
【１２６８】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（３−（トリ
フルオロメチル）−５，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イ
ル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２５１
）の合成：
化合物２５１を、実施例２００の合成について提示された方法に従って、２２７を２０
０Ａの代わりに用いて調製して、７ｍｇの表題化合物を得た：
【１２６９】
【化３８５Ａ】
2016172756.tif 000530
（実施例２５２）
【１２７０】
【化３８６】
2016172756.tif 000531
【１２７１】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５−イソプ
ロピル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド）エ
チル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２５２）の合成：
化合物２５２を、実施例５４の合成について提示された方法に従って、５４Ｂおよび２
−（５−イソプロピル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）酢
酸（２３６Ｂ）を利用して調製して、１８ｍｇの表題化合物を得た：
【１２７２】
【化３８６Ａ】
2016172756.tif 000532
（実施例２５３）
【１２７３】
【化３８７】
2016172756.tif 000533
【１２７４】
２−フルオロ−５−（２−（（１Ｓ）−１−（２−（５−フルオロ−２−オキソインド
リン−３−イル）アセトアミド）−２−（３−フルオロフェニル）エチル）ピリジン−３
−イル）ベンズアミド（２５３）の合成：
化合物２５３を、実施例５９の合成について提示された方法に従って、５９Ｄおよび２
−（５−フルオロ−２−オキソインドリン−３−イル）酢酸を利用して調製して、２１ｍ
ｇの表題化合物を得た：
【１２７５】
【化３８７Ａ】
2016172756.tif 000534
（実施例２５４）
【１２７６】
【化３８８】
2016172756.tif 000535
【１２７７】
５−（２−（（１Ｓ）−１−（２−（３−シアノ−５，５−ジフルオロ−３ｂ，４，４
ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−ｃ］ピラ
ゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリ
ジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２５４）の合成：
化合物２５４を、実施例１８１の合成について提示された方法に従って、２４２Ｃを１
２２Ｄの代わりに用いて調製して、２８ｍｇの表題化合物を得た：
【１２７８】
【化３８８Ａ】
2016172756.tif 000536
（実施例２５５）
【１２７９】
【化３８９】
2016172756.tif 000537
【１２８０】
５−（２−（（１Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（６−メチ
ル−２−オキソインドリン−３−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−
２−フルオロベンズアミド（２５５）の合成：
化合物２２５を、実施例５４の合成について提示された方法に従って、５４Ｂおよび２
−（６−メチル−２−オキソインドリン−３−イル）酢酸を利用して調製して、７ｍｇの
表題化合物を得た：
【１２８１】
【化３８９Ａ】
2016172756.tif 000538
（実施例２５６）
【１２８２】
【化３９０】
2016172756.tif 000539
【１２８３】
５−（２−（（１Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（６−メト
キシ−２−オキソインドリン−３−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）
−２−フルオロベンズアミド（２５６）の合成：
化合物２５６を、実施例５４の合成について提示された方法に従って、５４Ｂおよび２
−（６−メトキシ−２−オキソインドリン−３−イル）酢酸を利用して調製して、１９ｍ
ｇの表題化合物を得た：
【１２８４】
【化３９０Ａ】
2016172756.tif 000540
（実施例２５７）
【１２８５】
【化３９１】
2016172756.tif 000541
【１２８６】
（Ｓ）−２−フルオロ−５−（２−（２−（３−フルオロフェニル）−１−（２−（２
−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３
−イル）ベンズアミド（２５７）の合成：
化合物２５７を、実施例５９の合成について提示された方法に従って、５９Ｄおよび２
−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）酢酸を利用して調製して、１５
ｍｇの表題化合物を得た：
【１２８７】
【化３９１Ａ】
2016172756.tif 000542
（実施例２５８）
【１２８８】
【化３９２】
2016172756.tif 000543
【１２８９】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（３−（トリ
フルオロメチル）−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−フロ［３，４−ｃ］ピラゾール−１−イル
）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２５８）
の合成：
化合物２５８を、実施例１２２の合成について提示された方法に従って、２０３Ｃを１
２２Ｄの代わりに用いて調製して、４２ｍｇの表題化合物を得た：
【１２９０】
【化３９２Ａ】
2016172756.tif 000544
（実施例２５９）
【１２９１】
【化３９３】
2016172756.tif 000545
【１２９２】
５−（２−（（１Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（４，７−
ジメチル−２−オキソインドリン−３−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イ
ル）−２−フルオロベンズアミド（２５９）の合成：
化合物２５９を、実施例５４の合成について提示された方法に従って、５４Ｂおよび２
−（４，７−ジメチルインドリン−３−イル）酢酸を利用して調製して、２１ｍｇの表題
化合物を得た：
【１２９３】
【化３９３Ａ】
2016172756.tif 000546
（実施例２６０）
【１２９４】
【化３９４】
2016172756.tif 000547
【１２９５】
５−（２−（（１Ｓ）−１−（２−（３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−３ｂ
，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シクロペンタ［１，２−
ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチ
ル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２６０）の合成：
化合物２６０を、実施例３９０の合成について提示された方法に従って、２１２を３３
４の代わりに用いて調製して、１８ｍｇの表題化合物を得た：
【１２９６】
【化３９４Ａ】
2016172756.tif 000548
（実施例２６１）
【１２９７】
【化３９５】
2016172756.tif 000549
【１２９８】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（３−（トリ
フルオロメチル）−４，６−ジヒドロ−２Ｈ−チエノ［３，４−ｃ］ピラゾール−２−イ
ル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２６１
）の合成：
化合物２６１を、実施例１２２の合成について提示された方法に従って、１８９Ｂを１
２２Ｄの代わりに用いて調製して、３１ｍｇの表題化合物を得た：
【１２９９】
【化３９５Ａ】
2016172756.tif 000550
（実施例２６２）
【１３００】
【化３９６】
2016172756.tif 000551
３−ブロモ−Ｎ−メトキシ−Ｎ，５−ジメチルピコリンアミド（２６２Ｂ）の合成：
２６２Ａ（１ｇ，４．６３ｍｍｏｌ）の塩化オキサリル（５ｍＬ）中の溶液を、６０℃
で３０分間加熱した。その溶媒を除去し、そしてＤＣＭ（１０ｍＬ）に溶解させた。混合
物を０℃まで冷却した。Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（０．５７ｇ，５．
８４ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（１．６１ｍＬ，９．２６ｍｍｏｌ）をこの混合物にゆっ
くりと添加した。１時間後、この反応物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、そしてブラ
イン（２０ｍＬ）で２回洗浄した。その有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、そし
てフラッシュカラム（Ｒｆ：０．３  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン＝４０％）により精製して、
１．０７ｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２５９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３０１】
３−ブロモ−５−メチルピコリンアルデヒド（２６２Ｃ）の合成：
２６２Ｂ（１．７ｇ，３．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の溶液に
、−７８℃で、ＬｉＡｌＨ４（５．５５ｍＬ，ＴＨＦ中１Ｍ）をこの溶液に滴下により添
加した。この混合物を−７８℃で３時間撹拌した。メタノール中１Ｎの塩酸塩で−７８℃
で酸性化し、そして室温まで温めた。この混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で２回抽出し
た。その有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、そしてフラッシュカラム（Ｒｆ：０
．３  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン＝５％）により精製して、０．８３ｇの表題化合物を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）２００［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３０２】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−ブロモ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−（３，５−
ジフルオロフェニル）エチル）−２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）
アセトアミド（２６２Ｆ）の合成：
化合物２６２Ｆを、実施例３８の合成について提示された方法に従って、２６２Ｃ（０
．８３，３．７ｍｍｏｌ）を３８Ａの代わりに用いて調製して、３６０ｍｇの表題化合物
を得た：ＭＳ（ｍ／ｚ）５００［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３０３】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５−ヒドロ
キシ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアミド）エチル）−５−メチルピリジン−３
−イル）−２−フルオロベンズアミド（２６２Ｇ）の合成：
２６２Ｆ（４８．７ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）、０．５ｍｌの水中の炭酸カリウム（２７
ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（８
ｍｇ，０．００７ｍｍｏｌ）およびＤＭＥ（１．５ｍＬ）中の３−シアノフェニルボロン
酸（０．１２ｍｍｏｌ）をマイクロ波照射下１２０℃で３０分間加熱した。溶媒を減圧中
で濃縮し、そしてその残渣を、０．１％ＴＦＡ／Ｈ２Ｏ中０．１％ＴＦＡ−アセトニトリ
ルの勾配を用いるＣ１８カラムを使用するＲＰ  ＨＰＬＣにより精製して、７．５ｍｇの
表題化合物を得た：
【１３０４】
【化３９６Ａ】
2016172756.tif 000552
（実施例２６３）
【１３０５】
【化３９７】
2016172756.tif 000553
【１３０６】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５，５−ジ
オキシド−３−（トリフルオロメチル）−６，７−ジヒドロチオピラノ［４，３−ｃ］ピ
ラゾール−１（４Ｈ）−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フル
オロベンズアミド（２６３）の合成：
化合物２６３を、実施例１９７の合成について提示された方法に従って調製して、２５
ｍｇの表題化合物を得た：
【１３０７】
【化３９７Ａ】
2016172756.tif 000554
（実施例２６４）
【１３０８】
【化３９８】
2016172756.tif 000555
【１３０９】
（Ｓ）−２−フルオロ−５−（２−（２−（３−フルオロフェニル）−１−（２−（３
−オキソ−３，４−ジヒドロキノキサリン−１（２Ｈ）−イル）アセトアミド）エチル）
ピリジン−３−イル）ベンズアミド（２６４）の合成：
化合物２６４を、実施例５９の合成について提示された方法に従って、５９Ｄおよび２
−（３−オキソ−３，４−ジヒドロキノキサリン−１（２Ｈ）−イル）酢酸を利用して調
製して、１８ｍｇの表題化合物を得た：
【１３１０】
【化３９８Ａ】
2016172756.tif 000556
（実施例２６５）
【１３１１】
【化３９９】
2016172756.tif 000557
【１３１２】
５−（２−（（１Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５−ヒド
ロキシ−３−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール
−１（４Ｈ）−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベン
ズアミド（２６５）の合成：
化合物２６５を、実施例３２５の合成について提示された方法に従って、２３７を３２
５の代わりに用いて調製して、１９ｍｇの表題化合物を得た：
【１３１３】
【化３９９Ａ】
2016172756.tif 000558
（実施例２６６）
【１３１４】
【化４００】
2016172756.tif 000559
【１３１５】
２エチル  ２−（２−クロロ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）酢
酸アセテート（２６６Ｂ）の合成：
化合物２６６Ｂを、実施例７４の合成について提示された方法に従って、２−クロロ−
７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（２６６Ａ）を１−７，８，８−トリメチル−３
−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−４，７−メタノイン
ダゾール（７４Ａ）の代わりに用いて調製して、４８０ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（
ｍ／ｚ）２４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３１６】
（Ｓ）−３−（２−（１−（２−（２−クロロ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジ
ン−７−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン
−３−イル）ベンズアミド（２６６Ｃ）の合成：
化合物２６６Ｃを、実施例５０の合成について提示された方法に従って、５０Ｃおよび
２−（２−クロロ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）酢酸（２６６Ｂ
）を利用して調製して、５ｍｇの表題化合物を得た：
【１３１７】
【化４００Ａ】
2016172756.tif 000560
（実施例２６７）
【１３１８】
【化４０１】
2016172756.tif 000561
【１３１９】
５−（２−（（１Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５−フル
オロ−２−オキソインドリン−３−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）
−２−フルオロベンズアミド（２６７）の合成：
化合物２６７を、実施例５４の合成について提示された方法に従って、５４Ｂおよび２
−（５−フルオロ−２−オキソインドリン−３−イル）酢酸を利用して調製して、１９ｍ
ｇの表題化合物を得た：
【１３２０】
【化４０１Ａ】
2016172756.tif 000562
（実施例２６８）
【１３２１】
【化４０２】
2016172756.tif 000563
【１３２２】
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−（４−シクロプロポキシフェニル）ピリジン−２−イル）−
２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ジフルオロメチル）−５，
５−ジフルオロ−３ｂ，４，４ａ，５−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロプロパ［３，４］シ
クロペンタ［１，２−ｃ］ピラゾール−１−イル）アセトアミド（２６８）の合成：
化合物２６８を、実施例６８の合成について提示された方法に従って、６８Ａおよび（
４−シクロプロポキシフェニル）ボロン酸を利用して調製して、１４ｍｇの表題化合物を
得た：
【１３２３】
【化４０２Ａ】
2016172756.tif 000564
（実施例２６９）
【１３２４】
【化４０３】
2016172756.tif 000565
【１３２５】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（３−オキソ
−３，４−ジヒドロキノキサリン−１（２Ｈ）−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン
−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２６９）の合成：
化合物２６９を、実施例５４の合成について提示された方法に従って、５４Ｂおよび２
−（３−オキソ−３，４−ジヒドロキノキサリン−１（２Ｈ）−イル）酢酸を利用して調
製して、１４ｍｇの表題化合物を得た：
【１３２６】
【化４０３Ａ】
2016172756.tif 000566
（実施例２７０）
【１３２７】
【化４０４】
2016172756.tif 000567
２−（４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１
Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−１−イル）酢酸エチル（２７０Ａ）の合成：
５３５Ｃ（２００ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）の、メタンスルホン酸（０．８６ｍＬ）お
よびＤＣＭ（１．２ｍＬ）中の混合物に、アジ化ナトリウム（６５ｍｇ，１ｍｍｏｌ）を
添加し、そしてこの混合物を一晩撹拌した。ＤＣＭ（３０ｍＬ）で希釈し、そしてＮａＨ
ＣＯ３（ａｑ）で２回洗浄した。その有機物をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして
濃縮した。その粗製生成物をヘキサン中のＥｔＯＡｃの勾配で溶出するＳｉＯ２クロマト
グラフィーにより精製して、４０ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２９２［Ｍ＋
Ｈ］＋。
【１３２８】
２−（４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１
Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−１−イル）酢酸（２７０Ｂ）の合成：
化合物２７０Ｂを、実施例７４の合成について提示された方法に従って、２７０Ａを７
４Ｂの代わりに用いて調製して、３０ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２６４［
Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３２９】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（４−オキソ
−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，
３−ｃ］ピリジン−１−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フル
オロベンズアミド（２７０Ｃ）の合成：
化合物２７０Ｃを、実施例５４の合成について提示された方法に従って、５４Ｂおよび
２−（４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ
−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−１−イル）酢酸を利用して調製して、４２ｍｇの表
題化合物を得た：
【１３３０】
【化４０４Ａ】
2016172756.tif 000568
（実施例２７１）
【１３３１】
【化４０５】
2016172756.tif 000569
【１３３２】
２−（５−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）
酢酸（２７１Ａ）の合成：
化合物２７１Ａを、実施例７４の合成について提示された方法に従って、１９９Ｄを７
４Ｂの代わりに用いて調製して、５２．６ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２６
３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３３３】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５−フルオ
ロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド）エチ
ル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２７１Ｂ）の合成：
化合物２７１Ｂを、実施例５４の合成について提示された方法に従って、５４Ｂおよび
２７１Ａを利用して調製して、７６ｍｇの表題化合物を得た：
【１３３４】
【化４０５Ａ】
2016172756.tif 000570
（実施例２７２）
【１３３５】
【化４０６】
2016172756.tif 000571
２−（４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１
Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸エチル（２７２Ａ）の合成：
２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾ
ール−１−イル）酢酸エチル（４．９ｇ．１７．７ｍｍｏｌ）を１７０ｍＬの酢酸に溶解
させた。それに三酸化クロム（２．６５ｇ，２６．５ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られ
た混合物を周囲温度で３日間撹拌した。それにさらなる三酸化クロム（８８５ｍｇ，８．
８５ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を１日撹拌した。次いで、それを０℃で２−
プロパノールでクエンチし、そしてその溶媒を減圧中で除去した。その残渣をＥｔＯＡｃ
と水との間で分配した。その有機層を分離し、半ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥さ
せ、そして濾過した。その濾液を濃縮し、そしてＥｔＯＡｃおよびヘキサンで溶出するシ
リカゲルクロマトグラフィーにより精製して、１．７８ｇの２７２Ｂおよび１．９４ｇの
表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２９１．１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３３６】
２−（４−メチレン−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−
１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸エチル（２７２Ｃ）の合成：
２−（４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１
Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸エチル（６００ｍｇ，２ｍｍｏｌ）を２０ｍＬのＴＨ
Ｆおよび４ｍＬのピリジンに溶解させた。それに０℃で、２ｍＬのＴｅｂｂｅ試薬（トル
エン中０．５Ｍ，３ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で
３時間撹拌した。さらなるＴｅｂｂｅ試薬（トルエン中０．５Ｍ，３ｍｍｏｌ）を添加し
、そしてこの反応物を３日間撹拌した。それを０℃でＮａＨＣＯ３（飽和水溶液）でクエ
ンチし、そしてセライトのパッドで濾過した。その濾液をＥｔＯＡｃと水との間で分配し
た。その有機層を分離し、半ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、そして濾過した
。その濾液を濃縮し、そしてＥｔＯＡｃおよびヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグ
ラフィーにより精製して、４５ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２８９．１０［
Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３３７】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（４−メチレ
ン−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール
−１−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド
（２７２Ｄ）および（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（
２−（４−メチル−３−（トリフルオロメチル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾー
ル−１−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミ
ド（２７２Ｅ）の合成：
化合物２７２Ｄと化合物２７２Ｅとの混合物を、実施例６０の合成に提示された方法に
従って、化合物５４Ｂおよび２−（４−メチレン−３−（トリフルオロメチル）−４，５
，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸エチルを利用して調製し
て、表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）６１４．２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３３８】
５−（２−（（１Ｓ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（４−メチ
ル−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール
−１−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド
（２７２Ｆ）の合成：
２７２Ｄと２７２Ｅとの混合物（７．２ｍｇ）を１０ｍＬのＥｔＯＡｃに溶解させた。
この系をアルゴンでパージし、次いでＲｈ／Ａｌ（５％，５ｍｇ）を添加した。この反応
物を１気圧のＨ２下周囲温度で１６時間撹拌した。この反応が完了したら、それをセライ
トのパッドで濾過し、そしてＥｔＯＡｃで洗浄した。その濾液を集め、そして揮発性物質
を減圧中で除去した。その残渣を、アセトニトリル／水（０．１％のＴＦＡを含む）で溶
出する逆相ＨＰＬＣにより精製して、３．４ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）６
１６．１９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３３９】
【化４０６Ａ】
2016172756.tif 000572
（実施例２７３）
【１３４０】
【化４０７】
2016172756.tif 000573
【１３４１】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（７−オキソ
−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−
１−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（
２７３）の合成：
化合物２７３を、実施例６０の合成に提示された方法に従って、化合物５４Ｂおよび化
合物２７２Ｂを利用して調製して（１１ｍｇ）、表題化合物を得た：ＭＳ（ｍ／ｚ）６１
６．４３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３４２】
【化４０７Ａ】
2016172756.tif 000574
（実施例２７４）
【１３４３】
【化４０８】
2016172756.tif 000575
【１３４４】
（Ｓ）−１−（２−（１−（３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニル）ピリジ
ン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチルアミノ）−２−オキソエチ
ル）−３−（トリフルオロメチル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］
ピリジン−５（４Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２７４）の合成：
化合物２７４を、実施例５６の合成に提示された方法に従って、５６Ａおよび３−（ト
リフルオロメチル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５（
４Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを利用して調製して（７ｍｇ）、表題化合物を得た
。
【１３４５】
【化４０８Ａ】
2016172756.tif 000576
（実施例２７５）
【１３４６】
【化４０９】
2016172756.tif 000577
【１３４７】
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（４−ブロモ−５−メチル−３−（トリフルオロメチ
ル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニ
ル）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２７５）の合成：
化合物２７５を、実施例５６の合成に提示された方法に従って、化合物５６Ａおよび４
−ブロモ−５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールを利用して調製
して（６ｍｇ）、表題化合物を得た。
【１３４８】
【化４０９Ａ】
2016172756.tif 000578
（実施例２７６）
【１３４９】
【化４１０】
2016172756.tif 000579
【１３５０】
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（４−シクロプロピル−３−（トリフルオロメチル）
−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）
エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２７６）の合成：
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
ピラゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）
ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（４６３，２０ｍｇ，０．０３ｍｍｏ
ｌ）、シクロプロパンボロン酸（８．２ｍｇ，０．０９ｍｍｏｌ）およびリン酸三カリウ
ム（２５ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）の混合物に、１ｍＬのトルエンおよび２滴の水を添加
した。この系をアルゴンでパージした後に、酢酸パラジウム（ＩＩ）（２ｍｇ，０．００
３ｍｍｏｌ）およびトリシクロヘキシルホスフィン（２ｍｇ，０．００６ｍｍｏｌ）を添
加し、そしてこの反応混合物を１２０℃まで３時間加熱した。その溶媒を除去し、そして
その残渣をアセトニトリル／水（０．１％のＴＦＡを含む）で溶出する逆相ＨＰＬＣによ
り精製して、６．５ｍｇの表題化合物を得た。
【１３５１】
【化４１０Ａ】
2016172756.tif 000580
（実施例２７７）
【１３５２】
【化４１１】
2016172756.tif 000581
２−（３’−（トリフルオロメチル）−６’，７’−ジヒドロスピロ［シクロプロパン
−１，４’−インダゾール］−１’（５’Ｈ）−イル）酢酸エチル（２７７Ａ）の合成：
ジクロロメタン（３ｍＬ）をジエチル亜鉛（１．０Ｍのヘキサン溶液，１．５６ｍＬ，
１．５６ｍｍｏｌ）に添加し、次いでＴＦＡ（４８μＬ，０．６ｍｍｏｌ）のジクロロメ
タン（２ｍＬ）中の溶液をゆっくりと０℃で添加した。この反応混合物を２０分間撹拌し
、次いでジヨードメタン（１２５μＬ，１．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中
の溶液を滴下により添加した。この反応混合物を２０分間撹拌し、次いで２−（４−メチ
レン−３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾー
ル−１−イル）酢酸エチル（２７２，４５ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（
１．５ｍＬ）中の溶液を添加し、そしてこの反応物を周囲温度で１６時間撹拌した。ジク
ロロメタンおよび飽和塩化アンモニウム水溶液をこの反応混合物に添加し、そしてその有
機層を分離し、そしてその水層をジクロロメタンによりさらに１回抽出した。合わせた有
機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を、ＥｔＯＡ
ｃおよびヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、２１ｍｇの
表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）３０３．２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３５３】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（３’−（ト
リフルオロメチル）−６’，７’−ジヒドロスピロ［シクロプロパン−１，４’−インダ
ゾール］−１’（５’Ｈ）−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−
フルオロベンズアミド（２７７Ｂ）の合成：
化合物２７７Ｂを、実施例６０の合成に提示された方法に従って、化合物５４Ｂおよび
２−（３’−（トリフルオロメチル）−６’，７’−ジヒドロスピロ［シクロプロパン−
１，４’−インダゾール］−１’（５’Ｈ）−イル）酢酸エチルを利用して調製して（２
７ｍｇ）、表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）６２８．５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３５４】
【化４１１Ａ】
2016172756.tif 000582
（実施例２７８）
【１３５５】
【化４１２】
2016172756.tif 000583
【１３５６】
（Ｓ）−３−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５，６−ジ
メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン
−３−イル）ベンズアミド（２７８）の合成：
化合物２７８を、実施例５５の合成に提示された方法に従って、化合物５５Ｄおよび２
−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）酢酸を利用し、次
いで３−カルバモイルフェニルボロン酸とＳｕｚｕｋｉカップリングさせて調製して（１
３ｍｇ）、表題化合物を得た。
【１３５７】
【化４１２Ａ】
2016172756.tif 000584
（実施例２７９）
【１３５８】
【化４１３】
2016172756.tif 000585
５−ブロモ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルピリミジン−４−カルボキサミド（２７９Ａ）
の合成：
５−ブロモピリミジン−４−カルボン酸（５ｇ，２４．６ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｏ−ジ
メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（３．６ｇ，３６．９ｍｍｏｌ）を１００ｍＬのＣＨ２
Ｃｌ２に溶解させ、そしてそれにＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２１ｍＬ，１２
３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を０℃まで冷却し、そしてそれにＨＡＴＵ（１
１．２ｇ，２９．５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。
次いで、それをＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、そして半ブラインで洗浄した。その有機層を分離
し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その粗製生成物をＥｔＯＡｃ／ヘ
キサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、５．８４ｇの表題化合
物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）：２４８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３５９】
５−ブロモピリミジン−４−カルバルデヒド（２７９Ｂ）の合成：
５−ブロモ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルピリミジン−４−カルボキサミド（２．４５ｇ
，１０ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのＴＨＦに溶解させ、そして−１０℃まで冷却した。ＤＩＢ
ＡＬ（トルエン中１．０Ｍ，１５ｍＬ，および１５ｍｍｏｌ）を、その内部温度を−１０
℃に維持するようにゆっくりと添加した。添加後、この反応をｉＰｒＯＨおよび１ＮのＨ
Ｃｌでクエンチした。この混合物をＥｔＯＡｃとブラインとの間で分配した。その有機層
を分離し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、１．１９ｇの表題化合物を
得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）：１８７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３６０】
Ｎ−（（５−ブロモピリミジン−４−イル）メチレン）−２−メチルプロパン−２−ス
ルフィンアミド（２７９Ｃ）の合成：
化合物２７９Ｃを、実施例１３Ｃの合成について提示された方法に従って、化合物２７
９Ｂを３−（４−メトキシフェニル）ピコリンアルデヒドの代わりに用いて調製して、表
題化合物を得た：ＭＳ（ｍ／ｚ）２９２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３６１】
（Ｒ）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（５−ブロモピリミジン−４−イル）−２−（３，５−ジ
フルオロフェニル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（２７９Ｅ）
の合成：
（３，５−ジフルオロベンジル）マグネシウムブロミド（エーテル中０．２５Ｍ，２０
ｍＬ，５ｍｍｏｌ）を、Ｎ−（（５−ブロモピリミジン−４−イル）メチレン）−２−メ
チルプロパン−２−スルフィンアミド（７３０ｍｇ，２．５ｍｍｏｌ）および銅（ＩＩ）
トリフレート（４５ｍｇ，０．１２５ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１５ｍＬ）中の溶液に
−７８℃で滴下により添加した。添加後、塩化アンモニウム（ａｑ，１０ｍｌ）をこの反
応物に添加し、そしてこの混合物を周囲温度まで温めた。それをＥｔＯＡｃ（２×３０ｍ
Ｌ）で抽出した。その有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その
粗製生成物をフラッシュカラムにより精製して、１３６ｍｇの（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１
−（５−ブロモピリミジン−４−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）
−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（２７９Ｄ）および３５５ｍｇの表題化合
物を得た：ＭＳ（ｍ／ｚ）４１９．８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３６２】
（Ｒ）−１−（５−ブロモピリミジン−４−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニ
ル）エタンアミン塩酸塩（２７９Ｆ）の合成：
（Ｒ）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（５−ブロモピリミジン−４−イル）−２−（３，５−ジ
フルオロフェニル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（７６６ｍｇ
，１．８ｍｍｏｌ）を５ｍＬのメタノールに溶解させ、そしてそれにＨＣｌ溶液（ジオキ
サン中４Ｎ，１．８ｍＬ）を添加した。周囲温度で１０分間撹拌した後に、ジエチルエー
テルを添加し、そしてこの混合物を１時間撹拌した。得られた沈殿物を減圧濾過により集
め、次いで高真空下で乾燥させて、５５４ｍｇの表題化合物を得た：ＭＳ（ｍ／ｚ）３１
６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３６３】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（５−（４−クロロフェニル）ピリミジン−４−イル）−２−（３
，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イ
ミダゾール−１−イル）アセトアミド（２７９Ｇ）の合成：
化合物２７９Ｇを、実施例５７の合成に提示された方法に従って、化合物２７９Ｆおよ
び２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）酢酸を利用し
て、次いで４−クロロフェニルボロン酸とＳｕｚｕｋｉカップリングさせて調製して（１
１ｍｇ）、表題化合物を得た。
【１３６４】
【化４１３Ａ】
2016172756.tif 000586
（実施例２８０）
【１３６５】
【化４１４】
2016172756.tif 000587
【１３６６】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（４−（３，
３−ジメチルブタ−１−イニル）−５−エチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピ
ラゾール−１−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベン
ズアミド（２８０）の合成：
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（４−ブロモ−５−エチル−３−（トリフルオロメチ
ル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニ
ル）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（５８，４０ｍｇ，０．
０６ｍｍｏｌ）を２ｍＬのＤＭＦおよび０．４ｍＬのトリエチルアミンに溶解させた。こ
の系を脱気し、そしてアルゴンでパージした。それにヨウ化銅（Ｉ）（２．２ｍｇ，０．
０１２ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（
４．２ｍｇ，０．００６ｍｍｏｌ）を添加した。この系を再度アルゴンでパージした。３
，３−ジメチルブタ−１−イン（３７μＬ，０．３ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合
物を８５℃まで１６時間加熱し、次いでさらなる３，３−ジメチルブタ−１−イン（７４
μＬ，０．６ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（２．２ｍｇ，０．０１２ｍｍｏｌ）およびビ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（４．２ｍｇ，０．００６ｍ
ｍｏｌ）を添加した。この混合物を１８０℃まで１６時間加熱した。それを冷却し、そし
てセライトのパッドで濾過し、そしてＥｔＯＡｃで洗浄した。その濾液を５％のＬｉＣｌ
水溶液、水（１ｍＬのアンモニアを含む２０ｍＬ）およびブラインで洗浄した。その有機
層を分離し、半ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、そして濾過した。その濾液を
濃縮し、そしてアセトニトリル／水（０．１％のＴＦＡを含む）で溶出する逆相ＨＰＬＣ
により精製して、６ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）６５７．１０［Ｍ＋Ｈ］＋
。
【１３６７】
【化４１４Ａ】
2016172756.tif 000588
（実施例２８１）
【１３６８】
【化４１５】
2016172756.tif 000589
【１３６９】
２−（６−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ
］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）酢酸エチル（２８１Ｂ）の合成：
化合物２８１Ｂを、実施例２７２Ｂの合成に提示された方法に従って、２−（３−（ト
リフルオロメチル）−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イ
ル）酢酸エチルを利用して調製して、表題化合物を得た；ＭＳ（ｍ／ｚ）２７７．０６［
Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３７０】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（６−オキソ
−３−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−１（
４Ｈ）−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミ
ド（２８１Ｃ）の合成：
化合物２８１Ｃを、実施例５４の合成に提示された方法に従って、化合物５４Ｂおよび
２−（６−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］
ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）酢酸エチルを利用して調製して（１２ｍｇ）、表題化合
物を得た；ＭＳ（ｍ／ｚ）６０２．４９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３７１】
【化４１５Ａ】
2016172756.tif 000590
（実施例２８２）
【１３７２】
【化４１６】
2016172756.tif 000591
【１３７３】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（２−オキソ
−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−
イル）−２−フルオロベンズアミド（２８２）の合成：
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（２−クロロピリジン−４−イルオキシ）アセトアミ
ド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオ
ロベンズアミド（３３２，２５ｍｇ）を１ｍＬの酢酸に溶解させ、そして１５０℃までＢ
ｉｏｔａｇｅ（登録商標）開始剤マイクロ波合成機中で７５分間加熱した。それを冷却し
、そしてその溶媒を除去した。その残渣を、アセトニトリル／水（０．１％のＴＦＡを含
む）で溶出する逆相ＨＰＬＣにより精製して、５ｍｇの表題化合物を得た。
【１３７４】
【化４１６Ａ】
2016172756.tif 000592
（実施例２８３）
【１３７５】
【化４１７】
2016172756.tif 000593
【１３７６】
２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−スピロ［シクロペンタ
［ｃ］ピラゾール−６，２’−［１，３］ジチオラン］−１−イル）酢酸エチル（２８３
Ａ）の合成：
２−（６−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ
］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）酢酸エチル（２８１Ｂ，２１９ｍｇ，０．７９ｍｍｏ
ｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）中の溶液に、１，２−エタンジチオール（１００μＬ，１
．２ｍｍｏｌ）およびＢＦ３・２ＡｃＯＨ（１６５μＬ，１．２ｍｍｏｌ）をＮ２下で添
加した。この混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。この反応を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液
で０℃でクエンチし；次いでＥｔＯＡｃで抽出した。その有機層を分離し、ＭｇＳＯ４で
乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を、ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出するシリ
カゲルクロマトグラフィーにより精製して、２５３ｍｇの表題化合物を得た：ＭＳ（ｍ／
ｚ）３５３．１７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３７７】
２−（６，６−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロシクロペ
ンタ［ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）酢酸エチル（２８３Ｂ）の合成：
テフロン（登録商標）容器中に、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン（
１１４ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）およびＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）を添加した。この混合物を
Ｎ２下で撹拌し、そして−７８℃まで冷却した。それに１ｍＬのフッ化水素ピリジン（ピ
リジン約３０％，フッ化水素約７０％）を添加し、その後、２−（３−（トリフルオロメ
チル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−スピロ［シクロペンタ［ｃ］ピラゾール−６，２’−
［１，３］ジチオラン］−１−イル）酢酸エチル（１４１ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）のＣＨ
２Ｃｌ２（１ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応物を−７８℃で３０分間維持し、次い
で−３０℃まで温めた。この反応物を注意深く冷（０℃）飽和ＮａＨＣＯ３に注ぎ、次い
でｐＨが７未満であれば、さらなるＮａＨＣＯ３を添加した。次いで、それをＣＨ２Ｃｌ
２で抽出した。その有機層を分離し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。
その残渣を、ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製
して、４０ｍｇの表題化合物を得た：ＭＳ（ｍ／ｚ）２９８．９７，［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３７８】
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（６，６−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）
−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）アセトアミド）
−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベ
ンズアミド（２８３Ｃ）の合成：
化合物２８３Ｃを、実施例５４の合成に提示された方法に従って、化合物５４Ｂおよび
２−（６，６−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロシクロペン
タ［ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）酢酸エチルを利用して調製して（３０ｍｇ）、
表題化合物を得た；ＭＳ（ｍ／ｚ）６２４．４８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３７９】
【化４１７Ａ】
2016172756.tif 000594
（実施例２８４）
【１３８０】
【化４１８】
2016172756.tif 000595
【１３８１】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（５−（４−クロロフェニル）ピリミジン−４−イル）−２−（３
，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−
イル）アセトアミド（２８４）の合成：
化合物２８４を、実施例２７９Ｇの合成について提示された方法に従って、２−（５−
ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸を２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベン
ゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）酢酸の代わりに用いて調製して（２１ｍｇ）、表題化
合物を得た：
【１３８２】
【化４１８Ａ】
2016172756.tif 000596
（実施例２８５）
【１３８３】
【化４１９】
2016172756.tif 000597
２−エトキシシクロヘキサ−２−エノン（２８５Ａ）の合成：
５グラムのシクロヘキサン−１，２−ジオンを、１００ｍＬのトルエンと５０ｍＬのエ
タノールとの混合物に溶解させた。それに１グラムのｐ−トルエンスルホン酸を添加し、
そしてこの溶液を一日加熱還流し；次いで冷却し、そしてその溶媒を除去した。その残渣
をＣＨ２Ｃｌ２に溶解させ、そしてＮａＨＣＯ３（飽和水溶液）および半ブラインで洗浄
した。その有機層を分離し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣
を、ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、４
．６グラムの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）１４１．０８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３８４】
６−（２，２−ジフルオロアセチル）−２−エトキシシクロヘキサ−２−エノン（２８
５Ｂ）の合成：
化合物２８５Ｂを、実施例６０Ｂの合成に提示された方法に従って、２−エトキシシク
ロヘキサ−２−エノンを利用して調製して、表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２１９．
１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３８５】
２−（３−（ジフルオロメチル）−７−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ
−インダゾール−１−イル）酢酸エチル（２８５Ｃ）の合成：
化合物２８５Ｃを、実施例６０Ｃの合成に提示された方法に従って、６−（２，２−ジ
フルオロアセチル）−２−エトキシシクロヘキサ−２−エノンを利用して調製して、表題
化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２７３．１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３８６】
２−（３’−（ジフルオロメチル）−５’，６’−ジヒドロスピロ［［１，３］ジチオ
ラン−２，７’−インダゾール］−１’（４’Ｈ）−イル）酢酸エチル（２８５Ｄ）の合
成：
化合物２８５Ｄを、実施例２８３Ａの合成に提示された方法に従って、２−（３−（ジ
フルオロメチル）−７−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−
１−イル）酢酸エチルを利用して調製して、表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）３４９．
２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３８７】
２−（３−（ジフルオロメチル）−７，７−ジフルオロ−４，５，６，７−テトラヒド
ロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸エチル（２８５Ｅ）の合成：
化合物２８５Ｅを、実施例２８３Ｂの合成に提示された方法に従って、２−（３’−（
ジフルオロメチル）−５’，６’−ジヒドロスピロ［［１，３］ジチオラン−２，７’−
インダゾール］−１’（４’Ｈ）−イル）酢酸エチルを利用して調製して、表題化合物を
得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２９５．０２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３８８】
２−（３−（ジフルオロメチル）−７，７−ジフルオロ−４−オキソ−４，５，６，７
−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸エチル（２８５Ｆ）の合成：
化合物２８５Ｆを、実施例２７２Ａの合成に提示された方法に従って、２−（３−（ジ
フルオロメチル）−７，７−ジフルオロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダ
ゾール−１−イル）酢酸エチルを利用して調製して、表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）
３０９．０１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３８９】
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（３−（ジフルオロメチル）−７，７−ジフルオロ−
４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトア
ミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フル
オロベンズアミド（２８５Ｇ）の合成：
化合物２８５Ｇを、実施例５４の合成に提示された方法に従って、化合物５４Ｂおよび
エチル２−（３−（ジフルオロメチル）−７，７−ジフルオロ−４−オキソ−４，５，６
，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸を利用して調製して（６ｍｇ
）、表題化合物を得た；ＭＳ（ｍ／ｚ）６３４．４３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３９０】
【化４１９Ａ】
2016172756.tif 000598
（実施例２８６）
【１３９１】
【化４２０】
2016172756.tif 000599
【１３９２】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−ブロモピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフ
ェニル）エチル）−２−（４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ
ール−１−イル）アセトアミド（２８６）の合成：
化合物２８６を、実施例５７の合成に提示された方法に従って、化合物５５Ｄおよび２
−（４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）酢酸
を利用して調製して（８ｍｇ）、表題化合物を得た。
【１３９３】
【化４２０Ａ】
2016172756.tif 000600
（実施例２８７）
【１３９４】
【化４２１】
2016172756.tif 000601
【１３９５】
２−（３’−（ジフルオロメチル）−７’，７’−ジフルオロ−６’，７’−ジヒドロ
スピロ［［１，３］ジチオラン−２，４’−インダゾール］−１’（５’Ｈ）−イル）酢
酸エチル（２８７Ａ）の合成：
化合物２８７Ａを、実施例２８３Ａの合成に提示された方法に従って、２−（３−（ジ
フルオロメチル）−７，７−ジフルオロ−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−
１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸エチルを利用して調製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）３８５
．２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３９６】
２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，６，７
−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸エチル（２８７Ｂ）の合成：
化合物２８７Ｂを、実施例２８３Ｂの合成に提示された方法に従って、２−（３’−（
ジフルオロメチル）−７’，７’−ジフルオロ−６’，７’−ジヒドロスピロ［［１，３
］ジチオラン−２，４’−インダゾール］−１’（５’Ｈ）−イル）酢酸エチルを利用し
て、２ｍｏｌ当量のＮ−ヨードスクシンイミドを１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒ
ダントインの代わりに用いて調製して、表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）３３０．９８
［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３９７】
２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，６，７
−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸（２８７Ｃ）の合成：
化合物２８７Ｃを、実施例６０Ｇの合成に提示された方法に従って、２−（３−（ジフ
ルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１
Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸エチルを利用して調製して、表題化合物を得た。ＭＳ
（ｍ／ｚ）３０３．０８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３９８】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（３−ブロモピリジン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフ
ェニル）エチル）−２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ
−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（２８
７Ｄ）の合成：
化合物２８７Ｄを、実施例５５Ｅの合成に提示された方法に従って、化合物５５Ｄおよ
び２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，６，７
−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸を利用して調製して、表題化合物
を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）５９７．８８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３９９】
（Ｓ）−２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５
，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−（３，５−ジフ
ルオロフェニル）−１−（６’−（メチルアミノ）−３，３’−ビピリジン−２−イル）
エチル）アセトアミド（２８７Ｅ）の合成：
化合物２８７Ｅを、実施例６１Ｄの合成に提示された方法に従って、Ｎ−メチル−５−
（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン
−２−アミンを５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−
２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンの代わりに用いて調製して（９ｍｇ）
、表題化合物を得た。
【１４００】
【化４２１Ａ】
2016172756.tif 000602
（実施例２８８）
【１４０１】
【化４２２】
2016172756.tif 000603
【１４０２】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（５−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）ピリミ
ジン−４−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ジフル
オロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ
−インダゾール−１−イル）アセトアミド（２８８）の合成：
化合物２８８を、実施例１３の合成において提示された方法に従って、化合物１７２Ｃ
および２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，６
，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸を利用して調製して（３５ｍ
ｇ）、表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）６３６．２９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１４０３】
【化４２２Ａ】
2016172756.tif 000604
（実施例２８９）
【１４０４】
【化４２３】
2016172756.tif 000605
【１４０５】
（Ｓ）−１−（２−（１−（３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニル）ピリジ
ン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチルアミノ）−２−オキソエチ
ル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（２８９
）の合成：
化合物２８９を、実施例５６Ｂの合成に提示された方法に従って、化合物５６Ａおよび
３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルを利用して調製
して（１０ｍｇ）、表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）６２０．２１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１４０６】
【化４２３Ａ】
2016172756.tif 000606
（実施例２９０）
【１４０７】
【化４２４】
2016172756.tif 000607
【１４０８】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５−エチル
−４−フェニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトア
ミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２９０）の合成：
化合物２９０を、実施例２７６の合成に提示された方法に従って、（Ｓ）−５−（２−
（１−（２−（４−ブロモ−５−エチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾー
ル−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン
−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（５８）およびフェニルボロン酸を、（Ｓ）−
５−（２−（１−（２−（４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン−
３−イル）−２−フルオロベンズアミドおよびシクロプロパンボロン酸の代わりに用いて
調製して（４ｍｇ）、表題化合物を得た。
【１４０９】
【化４２４Ａ】
2016172756.tif 000608
（実施例２９１）
【１４１０】
【化４２５】
2016172756.tif 000609
【１４１１】
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（４−シクロプロピル−５−メチル−３−（トリフル
オロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオ
ロフェニル）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２９１）の合
成：
化合物２９１を、実施例２７６の合成について提示された方法に従って、（Ｓ）−５−
（２−（１−（２−（４−ブロモ−５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピ
ラゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピ
リジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２７５）を（Ｓ）−５−（２−（１−
（２−（４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセ
トアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン−３−イル）−２−
フルオロベンズアミドの代わりに用いて調製して（２５ｍｇ）、表題化合物を得た：ＭＳ
（ｍ／ｚ）６０２．３２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１４１２】
【化４２５Ａ】
2016172756.tif 000610
（実施例２９２）
【１４１３】
【化４２６】
2016172756.tif 000611
【１４１４】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（４−（ヒド
ロキシメチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトア
ミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２９２）：
化合物２９２を、実施例３３３の合成について提示された方法に従って調製して（１０
ｍｇ）、表題化合物を副生成物として得た。
【１４１５】
【化４２６Ａ】
2016172756.tif 000612
（実施例２９３）
【１４１６】
【化４２７】
2016172756.tif 000613
【１４１７】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（５−（４−クロロフェニル）ピリミジン−４−イル）−２−（３
，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イ
ル）アセトアミド（２９３）の合成：
化合物２９３を、実施例２７９Ｇの合成について提示された方法に従って、２−（５−
フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸を２−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ
［ｄ］イミダゾール−１−イル）酢酸の代わりに用いて調製して（２４ｍｇ）、表題化合
物を得た：
【１４１８】
【化４２７Ａ】
2016172756.tif 000614
（実施例２９４）
【１４１９】
【化４２８】
2016172756.tif 000615
【１４２０】
（Ｓ）−２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（５−フルオロ−１
Ｈ−インドール−３−イル）アセトアミド）エチル）−３，４’−ビピリジン−２’−カ
ルボキサミド（２９４）の合成：
（Ｓ）−Ｎ−（１−（２’−シアノ−３，４’−ビピリジン−２−イル）−２−（３，
５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル
）アセトアミド（３７７，１０ｍｇ）を１ｍＬのＴＨＦに溶解させ、そして氷水浴で０℃
まで冷却した。それに０．０５ｍＬのＫＯＨ溶液（Ｈ２Ｏ中５０％）および０．１ｍＬの
過酸化水素溶液［水中３０％（ｗ／ｗ）］を添加した。この反応物を周囲温度まで温め、
そして１６時間撹拌し、次いで濃縮した。その残渣を、アセトニトリル／水（０．１％の
ＴＦＡを含む）で溶出する逆相ＨＰＬＣにより精製して、５．９ｍｇの表題化合物を得た
。
【１４２１】
【化４２８Ａ】
2016172756.tif 000616
（実施例２９５）
【１４２２】
【化４２９】
2016172756.tif 000617
（Ｓ）−１−（５−ブロモピリミジン−４−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニ
ル）エタンアミン塩酸塩（２９５Ａ）の合成：
化合物２９５Ａを、実施例２７９Ｆの合成について提示された方法に従って、化合物２
７９Ｄを化合物２７９Ｅの代わりに用いて調製して、表題化合物を得た：ＭＳ（ｍ／ｚ）
３１６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１４２３】
（Ｓ）−Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（５−（３−スルファモイ
ルフェニル）ピリミジン−４−イル）エチル）−２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドー
ル−３−イル）アセトアミド（２９５Ｂ）の合成：
化合物２９５Ｂを、実施例５７の合成に提示された方法に従って、化合物２９５Ａおよ
び２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸を利用して、次いで３−ス
ルファモイルフェニルボロン酸とＳｕｚｕｋｉカップリングさせて調製して（１９ｍｇ）
、表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）５６４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１４２４】
【化４２９Ａ】
2016172756.tif 000618
（実施例２９６）
【１４２５】
【化４３０】
2016172756.tif 000619
【１４２６】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（４−ホルミ
ル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド）エチル
）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２９６）の合成：
化合物２９６を、実施例５６Ｂの合成に提示された方法に従って、化合物５６Ａおよび
３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒドを利用して調製し
て（４ｍｇ）、表題化合物を得た。
【１４２７】
【化４３０Ａ】
2016172756.tif 000620
（実施例２９７）
【１４２８】
【化４３１】
2016172756.tif 000621
【１４２９】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（３−（トリ
フルオロメチル）−４−ビニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド）エチル）
ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（２９７）の合成：
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（４−エチニ
ル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド）エチル
）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（３４１，４０ｍｇ）を１０ｍＬの
ＥｔＯＡｃに溶解させた。この系をアルゴンでパージし、次いで３０ｍｇのＬｉｎｄｌａ
ｒ触媒を添加した。この反応物を１気圧のＨ２下周囲温度で２０時間撹拌した。この反応
が完了したら、それをセライトのパッドで濾過し、そしてＥｔＯＡｃで洗浄した。その濾
液を集め、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、アセトニトリル／水（０
．１％のＴＦＡを含む）で溶出する逆相ＨＰＬＣにより精製して、１５ｍｇの表題化合物
を得た。
【１４３０】
【化４３１Ａ】
2016172756.tif 000622
（実施例２９８）
【１４３１】
【化４３２】
2016172756.tif 000623
【１４３２】
２−（６−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸（２９８
Ａ）の合成：
６−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（２５０ｍｇ，１．６９ｍｍｏｌ
）を２ｍＬのＤＭＦに溶解させ、そして０℃まで冷却した。それにＮａＨ（油分散物中６
０％，６８ｍｇ，１．６９ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。この混合物を周囲温度で２０
分間撹拌し、２−ブロモ酢酸メチル（１９２μＬ，２ｍｍｏｌ）の０．５ｍＬのＤＭＦ中
の溶液を滴下により添加した。それを２時間撹拌し、そして飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエ
ンチした。この混合物をＥｔＯＡｃと水との間で分配した。その有機層を分離し、ＭｇＳ
Ｏ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、粗製２−（６−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２
，３−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸メチルを得、これを５ｍＬのＴＨＦ／ＭｅＯＨ／Ｈ
２Ｏ（３／２／１）に溶解させ、そしてこれにＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（３５５ｍｇ，８．４５
ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を周囲温度で２０分間撹拌し、そして濃縮して小さい
体積にした。それを濾過し、そしてアセトニトリル／水（０．１％のＴＦＡを含む）で溶
出する逆相ＨＰＬＣにより精製して、１８６ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２
０５．１［Ｍ−Ｈ］−。
【１４３３】
２−（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イ
ル）酢酸（２９８Ｂ）の合成：
２−（６−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸（１００
ｍｇ，０．４８ｍｍｏｌ）を５ｍＬのアセトニトリルに溶解させた。それにＫＩ（１６１
ｍｇ，０．９６ｍｍｏｌ）およびＴＭＳＣｌ（１２２μＬ，０．９６ｍｍｏｌ）を添加し
た。この反応混合物を８０℃まで４時間加熱し、そして周囲温度まで冷却した。それを濾
過し、そしてアセトニトリル／水（０．１％のＴＦＡを含む）で溶出する逆相ＨＰＬＣに
より精製して、３０ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）１９３．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１４３４】
（Ｓ）−３−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（６−オキソ
−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミド）
エチル）ピリジン−３−イル）ベンズアミド（２９８Ｃ）の合成：
化合物２９８Ｃを、実施例５０Ｄの合成に提示された方法に従って、化合物５０Ｃおよ
び２−（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イ
ル）酢酸を利用して調製して（６ｍｇ）、表題化合物を得た。
【１４３５】
【化４３２Ａ】
2016172756.tif 000624
（実施例２９９）
【１４３６】
【化４３３】
2016172756.tif 000625
【１４３７】
ビシクロ［４．１．０］ヘプタン−２−オン（２９９Ａ）の合成：
化合物２９９Ａを、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，Ｖｏｌ．５１．Ｎｏ．４３，ｐ．１１７
５７，１９９５に提示される方法に従って調製した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ｃｄｃｌ３）  δ  ２．２７  −  ２．１８  （ｍ
，  １Ｈ），  ２．０５  −  １．７９  （ｍ，  ４Ｈ），  １．７２  −  １．４７  
（ｍ，  ３Ｈ），  １．１４  （ｍ，  １Ｈ），  １．０８  −  ０．９２  （ｍ，  １
Ｈ）。
【１４３８】
２−（３−（ジフルオロメチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［
ｇ］インダゾール−１（４Ｈ）−イル）酢酸エチル（２９９Ｂ）の合成：
化合物２９９Ｂを、実施例６０Ｃの合成に提示された方法に従って、ビシクロ［４．１
．０］ヘプタン−２−オンを利用して調製して、表題化合物をジアステレオマーの混合物
として得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２７１．１７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１４３９】
２−（３−（ジフルオロメチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［
ｇ］インダゾール−１（４Ｈ）−イル）酢酸（２９９Ｃ）の合成：
２−（３−（ジフルオロメチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［
ｇ］インダゾール−１（４Ｈ）−イル）酢酸エチル（２７ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を２ｍ
ＬのＴＨＦ／ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ（３／２／１）に溶解させ、そしてそれにＬｉＯＨ・Ｈ２
Ｏ（１３ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を周囲温度で１０分間撹拌し、
そして０℃まで冷却した。それを１ＮのＨＣｌで酸性化し、そしてＥｔＯＡｃで抽出した
。その有機層を分離し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、表題化合物を
得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）２４３．１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１４４０】
Ｎ−（１−（５−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）ピリミジン−４
−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ジフルオロメチ
ル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ｇ］インダゾール−１（４Ｈ）
−イル）アセトアミド（２９９Ｄ）の合成：
化合物２９９Ｄを、実施例１３の合成において提示された方法に従って、化合物１７２
Ｃおよび２−（３−（ジフルオロメチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプ
ロパ［ｇ］インダゾール−１（４Ｈ）−イル）酢酸を利用して調製して（３０ｍｇ）、表
題化合物をジアステレオマーの混合物として得た。
【１４４１】
【化４３３Ａ】
2016172756.tif 000626
（実施例３００）
【１４４２】
【化４３４】
2016172756.tif 000627
【１４４３】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（４−（（ジ
メチルアミノ）メチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）
アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（３００）の
合成：
化合物３００を、実施例３３３の合成について提示された方法に従って、ジメチルアミ
ン塩酸塩をメチルアミン塩酸塩の代わりに用いて調製して（８ｍｇ）、表題化合物を得た
：ＭＳ（ｍ／ｚ）６０５．２９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１４４４】
【化４３４Ａ】
2016172756.tif 000628
（実施例３０１）
【１４４５】
【化４３５】
2016172756.tif 000629
【１４４６】
１−（５−（４−クロロフェニル）ピリミジン−４−イル）−２−（３，５−ジフルオ
ロフェニル）エタンイミン（３０１Ａ）の合成：
５−（４−クロロフェニル）ピリミジン−４−カルボニトリル（２１５ｍｇ，１ｍｍｏ
ｌ）をトルエンに溶解させ、そして０℃まで冷却した。それに（３，５−ジフルオロベン
ジル）マグネシウムブロミド（エーテル中０．２５Ｍ，４．８ｍｌ，１．２ｍｍｏｌ）を
滴下により添加した。３０分間撹拌した後に、この反応物を周囲温度まで温め、そして１
時間撹拌した。それを再度０℃まで冷却し、そして３ｍＬの２−ブタノールを添加し、そ
の後、ＮａＢＨ４（７６ｍｇ，２ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を周囲温度で１
６時間撹拌した。この反応を水で０℃でクエンチし、そしてＥｔＯＡｃで抽出した。その
有機層を分離し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を、ＥｔＯ
Ａｃ／ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、１００ｍｇの
表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）３４４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１４４７】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（５−（４−クロロフェニル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピ
リミジン−４−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（３−（ト
リフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）
アセトアミド（３０１Ｂ）の合成：
２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾ
ール−１−イル）酢酸（２５ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）および１−（５−（４−クロロフェ
ニル）ピリミジン−４−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エタンイミン（３
５ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を１ｍＬのＤＭＦに溶解させ、そして０℃まで冷却した。それ
にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５２μＬ，０．３ｍｍｏｌ）を添加し、その後
、ＨＡＴＵ（４６ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を０℃で２０分間撹
拌し、次いで、アセトニトリル／水（０．１％のＴＦＡを含む）で溶出する逆相ＨＰＬＣ
により精製した。その画分を合わせ、そして６０℃で２０分間まで加熱した。室温まで冷
却した後に、それをアセトニトリル／水（０．１％のＴＦＡを含む）で溶出する逆相ＨＰ
ＬＣにより再度精製して、５ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）５９２．１［Ｍ＋
Ｈ］＋。
【１４４８】
【化４３５Ａ】
2016172756.tif 000630
（実施例３０２）
【１４４９】
【化４３６】
2016172756.tif 000631
【１４５０】
（Ｓ）−Ｎ−（１−（２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−３，４’−ビピリジ
ン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（５−フルオロ−
１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアミド（３０２）の合成：
（Ｓ）−Ｎ−（１−（２’−シアノ−３，４’−ビピリジン−２−イル）−２−（３，
５−ジフルオロフェニル）エチル）−２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル
）アセトアミド（３７７，８ｍｇ，０．０１６ｍｍｏｌ）を１ｍＬのイソプロパノールお
よび１ｍＬの水に溶解させた。それに臭化亜鉛（３．５ｍｇ，０．０１６ｍｍｏｌ）およ
びアジ化ナトリウム（３ｍｇ，０．０４８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を１０
０℃まで１６時間加熱した。それを冷却し、そして濾過した。その残渣を、アセトニトリ
ル／水（０．１％のＴＦＡを含む）で溶出する逆相ＨＰＬＣにより２回精製して、３．５
ｍｇの表題化合物を得た。
【１４５１】
【化４３６Ａ】
2016172756.tif 000632
（実施例３０３）
【１４５２】
【化４３７】
2016172756.tif 000633
【１４５３】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（３−（トリ
フルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリ
ジン−１−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズア
ミド（３０３）の合成：
（Ｓ）−１−（２−（１−（３−（３−カルバモイル−４−フルオロフェニル）ピリジ
ン−２−イル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチルアミノ）−２−オキソエチ
ル）−３−（トリフルオロメチル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］
ピリジン−５（４Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２７４，２６９ｍｇ，０．３８ｍ
ｍｏｌ）を３ｍＬの１，４−ジオキサンに溶解させ、そしてそれに１ｍＬのＨＣｌ溶液（
１，４−ジオキサン中４Ｎ）を添加した。この混合物を周囲温度で１日撹拌した。それに
ジエチルエーテルを添加し、そして得られた沈殿物を減圧濾過により集め、そしてさらに
高真空乾燥させて、２１０ｍｇの表題化合物を得た。
【１４５４】
【化４３７Ａ】
2016172756.tif 000634
（実施例３０４）
【１４５５】
【化４３８】
2016172756.tif 000635
２−（３−（ジフルオロメチル）−４−オキソ−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシ
クロプロパ［ｇ］インダゾール−１（４Ｈ）−イル）酢酸エチル（３０４Ａ）の合成：
化合物３０４Ａを、実施例２７２Ａの合成に提示された方法に従って、化合物２９９Ｂ
を２−（３−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾ
ール−１−イル）酢酸エチルの代わりに用いて調製して、表題化合物を得た；ＭＳ（ｍ／
ｚ）３０３．１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１４５６】
２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４−ジフルオロ−５，５ａ，６，６ａ−テトラ
ヒドロシクロプロパ［ｇ］インダゾール−１（４Ｈ）−イル）酢酸エチル（３０４Ｂ）の
合成：
化合物３０４Ｂを、実施例２８５Ｅの合成に提示された方法に従って、化合物３０４Ａ
を化合物２８５Ｃの代わりに用いて調製して、表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）３０７
．１９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１４５７】
５−（２−（（１Ｓ）−１−（２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４−ジフルオロ
−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ｇ］インダゾール−１（４Ｈ）−イ
ル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリジン−３−イル
）−２−フルオロベンズアミド（３０４Ｃ）の合成：
化合物３０４Ｃを、実施例５４の合成に提示された方法に従って、化合物５４Ｂおよび
２−（４，４−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラ
ヒドロシクロプロパ［ｇ］インダゾール−１（４Ｈ）−イル）酢酸を利用して調製して、
６ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）６３２．０９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１４５８】
【化４３８Ａ】
2016172756.tif 000636
（実施例３０５）
【１４５９】
【化４３９】
2016172756.tif 000637
【１４６０】
（Ｓ）−５−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（４−（モル
ホリノメチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトア
ミド）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（３０５）の合成：
化合物３０５を、実施例３３３の合成について提示された方法に従って、モルホリンを
メチルアミン塩酸塩の代わりに用いて調製して、７ｍｇの表題化合物を得た：
【１４６１】
【化４３９Ａ】
2016172756.tif 000638
（実施例３０６）
【１４６２】
【化４４０】
2016172756.tif 000639
【１４６３】
２−（６−メトキシ−３−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸（３０６Ａ）
の合成：
化合物３０６Ａを、実施例２９８Ａの合成について提示された方法に従って、６−メト
キシ−３−メチル−１Ｈ−インダゾールを６−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピ
リジンの代わりに用いて調製して、表題化合物を得た：ＭＳ（ｍ／ｚ）２２１．３［Ｍ＋
Ｈ］＋。
【１４６４】
（Ｓ）−３−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（６−メトキ
シ−３−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３
−イル）ベンズアミド（３０６Ｂ）の合成：
化合物３０６Ｂを、実施例５０Ｄの合成に提示された方法に従って、化合物５０Ｃおよ
び２−（６−メトキシ−３−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸を利用して調
製して、表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）５５６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１４６５】
（Ｓ）−３−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（６−ヒドロ
キシ−３−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−
３−イル）ベンズアミド（３０６Ｃ）の合成：
（Ｓ）−３−（２−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−（６−メトキ
シ−３−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド）エチル）ピリジン−３
−イル）ベンズアミド（２１ｍｇ，０．０３８ｍｍｏｌ）を１ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶解
させ、そしてドライアイス−アセトン浴で−７８℃まで冷却した。それにＢＢｒ３（ＣＨ
２Ｃｌ２中１Ｍ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度まで温め、そして１６時間
撹拌した。それをＮａＨＣＯ３（飽和水溶液）でクエンチし、そしてＥｔＯＡｃで抽出し
た。その有機層を分離し、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃
縮した。その残渣を、アセトニトリル／水（０．１％のＴＦＡを含む）で溶出する逆相Ｈ
ＰＬＣにより精製して、９．３ｍｇの表題化合物を得た。
【１４６６】
【化４４０Ａ】
2016172756.tif 000640
（実施例３０７）
【１４６７】
【化４４１】
2016172756.tif 000641
【１４６８】
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（３−（ジフルオロメチル）−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド）−２−（３，５−ジフルオロ
フェニル）エチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（３０７）の合成
：
化合物３０７を、実施例５６Ｂの合成に提示された方法に従って、化合物５６Ａおよび
３−（ジフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾールを利用
して調製して、６ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）５８４．３６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１４６９】
【化４４１Ａ】
2016172756.tif 000642
（実施例３０８）
【１４７０】
【化４４２】
2016172756.tif 000643
【１４７１】
（Ｓ）−５−（４−（１−（２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テト
ラフルオロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトア
ミド）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ピリミジン−５−イル）−２−フ
ルオロベンズアミド（３０８）の合成：
化合物３０８を、実施例５４Ｇの合成に提示された方法に従って、化合物１３６Ｃおよ
び２−（３−（ジフルオロメチル）−４，４，７，７−テトラフルオロ−４，５，６，７
−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸を利用して調製して、１１ｍｇの
表題化合物を得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）６３６．２９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１４７２】
【化４４２Ａ】
2016172756.tif 000644
（実施例３０９）
【１４７３】
【化４４３】
2016172756.tif 000645
【１４７４】
（Ｓ）−５−（２−（１−（２−（５볯隼裢뢂苣궃菣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃戼㹲銈볯ꢼ裢馃菣뺂볯蒽볯ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ苣袃苣龃菣覼裢銼裢袼볯貼볯銈苣閃菣㲫牢ਾ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꢂ菣ꮃ볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꊂ菣覃볯鎼볯馼볯꺁戼㹲袐裦骼戼㹲 隌郥ꦉ볯邼볯銂胣龮雦设볯隼볯꺁郥邈臣邏ꓧ閁苣龁雦閳臣鎾臣ꚁ胣隌郥ꦉ볯隼볯誁苣뎁戼㹲閼볯隼裢뢂苣궃菣銈볯ꢼ裢馃菣뺂볯蒽볯ꒂ菣肃苣벃菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣뎃苣ꦈ铧鞁臣뾪ꏨ㲽牢ਾ臣ꚁ胣銼볯趽뷯꺁ꇨ財賥袐觧銂뻥龁胣ં䐼噉邀볯钼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄶ㈷㔷⸶楴≦㈾㄰ㄶ㈷㔷⸶楴쉦゠〰㐶㰶愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†볯龮雦设볯醼볯覼㰊䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄶ㈷㔷⸶楴≦㈾㄰ㄶ㈷㔷⸶楴쉦゠〰㐶㰷愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†볯뎼볯銈볯銈볯醼裢袼볯銈菣궃菣钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯鎼볯閼裢뢂菣ꮃ苣궃菣㲕牢ਾ苣讃菣覼苣膃菣覼裢銼裢袼볯銈菣覃菣궂苣銈볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣覼苣뮂菣ꊂ菣覃戼㹲袼볯醼볯ꆼ볯꺁郥邈볯㲚牢ਾ†賥袐觧鎼볯邼볯銂胣龮雦设볯閼볯꺁郥邈臣邏ꓧ閁苣龁雦閳臣鎾臣ꚁ胣隌郥ꦉ볯閼볯誁苣㲈牢ਾ臣銼裢袼볯銈菣覃菣궂苣銈볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣覼藩뢅苣ꦈ铧鞁臣뾪ꏨ鞁臣膀ꇨ財戼㹲隌郥ꦉ苣鞾臣芀볯뎼볯趽볯骽볯钼볯隼볯邼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯钼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†볯뎼볯銈볯銈볯醼裢袼볯馀裢랂苣躃裢鎼볯钼胢銈菣钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯鎼볯㲌牢ਾ볯銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼苣膃菣覼裢銼裢袼볯銈菣覃菣궂苣銈볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ裢鎼裢ꒂ戼㹲ꮃ볯ꊂ苣袃苣龃菣袼볯醼볯ꊼ볯꺁郥邈볯㲚牢ਾ†賥袐觧鎼볯邼볯袼볯馼뷯螽볯邼볯醼뷯趽뷯貽볯膀볯銈볯钼볯钼볯閼볯閼裢蚃菣ꦃ菣膃菣㲫牢ਾ裢醼볯鎼볯銼裢뢂苣궂苣鲃菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯钃苣ꪃ菣讃菣ꪃ菣袼볯閼뷯螽볯邼볯醼볯趽戼㹲趽뷯貽볯誁苣뎁苧뢅苣ꪃ苣ꂃ볯钼볯趽뷯貼볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣랷郥ꦉ臣膀볯趽볯꺁볯貼볯㲔牢ਾ裢뢂苣궂苣뎃苣뮷諥鞁臣芀臣꺁돧銂苣ꮃ苣뎃臣醃菣뢂臣龁뻥ꮁ胣ꊅ藩醃菣뢂苣ꂃ볯ꦼ볯覼戼㹲袼볯躼볯趽뷯貼볯躼볯醼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁菣ꪃ苣꾂菣颃苣랂菣鮃苣閃苣뎃볯閼볯隼뷯螽볯㲌牢ਾ볯躼볯銼뷯趽뷯貽볯銂럦ꂊ臣膀臣鞁臣鎁臣趏뿥랷郥ꦉ苣醼볯邼蓢뺁臣醼볯芙雩ꂊ蛧鞁臣芀戼㹲鶁苣銂蛥뒍臣膀臣鞁臣ꖼ뷯꾼볯莽臣뒰臣꺁雩ꞁ裥超臣龁胣鶁臣覜ꧦ꒱苣蚈鯩鞁胣隃菣ꒂ菣㲳牢ਾ臣鞴뗦鞁胣궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꞁ매ꖇ臣鮁胣뺿臩鞁胣鶁臣ꚁ뿦꺸臣龁胣鶁臣议룦銂胣ꊂ苣袃菣袃菣㲪牢ਾ菣込냦袼볯躼볯薼臣뒼볯ꆼ苣ꮐ苣覼臣뚺蟥馁苣蚀鯧ꢼ볯겼볯ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ胣ꢡꇩ隌郥ꦉ戼㹲銂뻥龁胣궼볯袼뷯込뷯覼볯邼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯钼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†볯뎼볯銈볯銈볯銼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼裢醼裢袼볯銈볯閼裢銃菣궃苣랂裢㲒牢ਾ볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣覼苣뮂菣ꊂ菣覃볯ꢂ菣ꮃ볯銈볯貼볯馀裢鎃菣ꪃ苣뎃裢銼胢銈戼㹲ꮂ菣鲃苣떂菣覃볯鎼볯邼볯覼臣袐裦骼戼㹲 隌郥ꦉ볯醼볯ꎼ苣膀껥붖뻤銼볯钼臣袐裦ꮁ臣蒁臣邏ꓧ閁苣龁雦閳臣鎾臣ꚁ胣隌郥ꦉ볯醼戼㹲邼볯銂賥袐觧鎼볯鞼臣ꎻ苣誂臣ꢔ臣ꚁꫨ붣臣ꚁ胣钼뷯螽臣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣骼볯뎼볯趽볯㲏牢ਾ뷯覼볯銼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯钼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄶ㈷㔷⸶楴≦㈾㄰ㄶ㈷㔷⸶楴쉦゠〰㐶㰸愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†볯龮雦设볯醼볯覼㰊䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄶ㈷㔷⸶楴≦㈾㄰ㄶ㈷㔷⸶楴쉦゠〰㐶㰹愯㰾䐯噉ਾਊ䐼噉邀볯钼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†볯銈볯鞼볯鞼裢뢂菣ꮃ苣궃裢鎼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼裢钼볯閼볯隼볯鞼裢蚃菣ꦃ菣㲒牢ਾ菣궃裢醼볯銈苣뎃菣뺂菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣覼藩뢅苣膃菣袼볯醼볯ꆼ볯꺁郥邈볯㲚牢ਾ†賥袐觧鎼볯醼볯銂胣龮雦设볯颼볯ꖼ臣袐裦ꮁ迦몤臣貂臣릖돦ꮁ뻥ꎁ臣膀賥袐觧銼볯銼볯㲢牢ਾ苣隌郥ꦉ볯颼볯ꎼ臣ꎻ苣誂臣ꢔ臣ꚁꫨ붣臣ꚁ胣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣芀볯뎼볯趽볯骽볯鎼볯鎼戼㹲躼볯閼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀㰊䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖 袼볯覼裢閼裢袼볯銈볯醼裢袼볯銈볯鞼볯鞼裢뢂菣ꮃ苣궃裢鎼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼戼㹲銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢醼볯銈苣뎃菣뺂菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣覼苣뮂菣ꊂ菣覃볯銈볯㲒牢ਾ裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼苣膃菣覼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼裢銼裢閃菣ꪂ菣馃菣몂戼㹲ꊂ菣覃볯鎼볯醼볯覼臣袐裦骼戼㹲 隌郥ꦉ볯醼볯ꊼ苣膀껥붖뻤閼볯꺁郥邈臣邏ꓧ閁苣龁雦閳臣鎾臣ꚁ胣隌郥ꦉ볯钼볯誁苣뎁戼㹲ꢂ菣ꮃ苣膃菣銼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯貼볯㲗牢ਾ裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ苣蚃菣袃苣ꦈ铧鞁臣뾪ꏨ鞁臣膀볯鎼戼㹲趽뷯꺁ꇨ財賥袐觧銂뻥龁볯궼볯袼뷯込뷯覼볯鎼볯躼볯隼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀㰊䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯钼볯ꆼ胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘱㜱㜲㘵琮晩㸢〲㘱㜱㜲㘵琮晩ꃂ〰㘰〵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 袼껥붖뻤鎼볯銼볯ઉ䐼噉邀볯钼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘱㜱㜲㘵琮晩㸢〲㘱㜱㜲㘵琮晩ꃂ〰㘰ㄵ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖 袼볯覼裢醼裢袼볯銈볯醼裢袼볯銈볯鎼裢ꮂ菣邃菣ꒂ菣銈볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯钃菣뢂戼㹲뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢銼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼苣膃菣ꊂ菣躃볯銈볯銈苣궂苣ꢂ菣㲁牢ਾ菣覼裢鎼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣袼볯醼볯覼戼㹲꺁郥邈볯㲚牢ਾ†볯뎼볯銈볯銈볯銼裢袼볯銈볯鎼裢袼볯銈苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ裢钼裢閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼菣ꪃ苣㲸牢ਾ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯鎼볯閼裢뢂菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꢂ菣ꮃ苣龃菣覼裢銼裢ꪂ苣붂苣膃戼㹲ꮃ볯銈볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢钼裢ꮂ菣鲃菣뢅볯鎼볯鎼볯鎼볯㲐牢ਾ뷯螽볯邼볯邼볯趽뷯辽뷯覼臣膀볯躼볯趽볯꺁볯궼볯궸臣뚺뛦ꮁ胣ꢼ볯ꊼ뷯袼볯邼뷯螽볯邼戼㹲躼볯鞼볯趽뷯辽뷯覼胣醼볯钼裢뢂苣궂苣뎃룤邼볯閼볯꺁苣뎃菣讃苣뚺뛦袼볯躼볯趽볯貼볯㲐牢ਾ볯銼볯趽뷯辽뷯覼胣꺼볯꺼裢뢂苣붂菣궃菣ꮃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯銼볯캖겼볯邼볯醼볯趽뷯辽뷯㲌牢ਾ볯膀臣袂臣ꢼ볯뒼볯袼볯馼뷯螽볯邼볯邼볯閼뷯趽뷯貽볯銂럦ꂊ臣龁胣꒮룦ꞁ볯芙雩릒详鞁戼㹲龁뻥ꮁ胣鶁苣銂볯钽볯ꆼ뷯ꢁꏩ貒볯膽볯ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵뒰뫦늶臣꺁雩ꞁ裥超臣龁胣鶁臣覜ꧦ꒱苣蚈戼㹲ꊛ臣膀菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦鞁胣궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꞁ매ꖇ臣鮁胣뺿臩鞁胣鶁臣ꚁ뿦꺸臣龁胣鶁臣议룦銂戼㹲膀苣뮂菣讃菣ꪃ菣込냦袼볯躼볯薼臣뒼볯ꆼ苣ꮐ苣覼臣뚺蟥馁苣蚀鯧ꢼ볯겼볯ꮁ苣誂닧붣臣㲗牢ਾ臣膀볯邼뷯螽臣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣芀㰊䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯钼볯ꆼ胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘱㜱㜲㘵琮晩㸢〲㘱㜱㜲㘵琮晩ꃂ〰㘰㈵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 袼껥붖뻤鎼볯鎼볯ઉ䐼噉邀볯钼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘱㜱㜲㘵琮晩㸢〲㘱㜱㜲㘵琮晩ꃂ〰㘰㌵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖 袼볯覼裢鎼裢袼볯銈볯銼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼裢醼裢袼볯銈볯閼裢銃菣궃戼㹲궂苣銈볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣覼苣뮂菣ꊂ菣覃볯ꢂ菣ꮃ볯钃菣龃苣뎃裢閼裢ꒂ菣覼菣㲙牢ਾ菣몂苣龃菣袼볯醼볯覼臣袐裦骼戼㹲 隌郥ꦉ볯醼볯銂胣龮雦设볯馼볯ꊼ臣袐裦ꮁ臣蒁臣邏ꓧ閁苣龁雦閳臣鎾臣ꚁ胣隌郥ꦉ볯鞼戼㹲馼볯誁苣뎁볯銈苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ菣궃菣뢅苣膀賥袐觧銼볯閼볯誁苣뎁볯銈苣ꮃ菣ꆂ菣㲢牢ਾ苣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ菣궃菣뢅臣ꎻ苣誂臣ꢔ臣ꚁꫨ붣臣ꚁ胣醼볯趽뷯꺁ꇨ財賥袐觧銂뻥龁볯궼볯袼戼㹲趽볯骽볯閼볯颼볯钼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀㰊䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯钼볯ꆼ胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘱㜱㜲㘵琮晩㸢〲㘱㜱㜲㘵琮晩ꃂ〰㘰㐵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 袼껥붖뻤鎼볯钼볯ઉ䐼噉邀볯钼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘱㜱㜲㘵琮晩㸢〲㘱㜱㜲㘵琮晩ꃂ〰㘰㔵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖 袼볯覼裢閼裢袼볯銈볯銼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼裢醼裢袼볯銈볯钼裢袼볯ꢂ戼㹲膃菣ꊂ菣躃볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣覼苣㲢牢ਾ苣袃苣龃菣覼苣膃菣覼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼裢銼裢閃菣ꪂ菣馃菣몂苣龃菣袼볯醼볯覼臣袐戼㹲邈볯㲚牢ਾ†賥袐觧鎼볯钼苣膀껥붖뻤鎼볯鎼臣袐裦ꮁ臣蒁臣邏ꓧ閁苣龁雦閳臣鎾臣ꚁ胣ꢂ菣ꮃ苣龃菣㲳牢ਾꇥ뢅ꇥ銂菣膃菣ꊂ菣뎃ꇥ뢅ꇥ꺁믤辂苣ꮁ铧蒁臣뾪ꏨ鞁臣膀볯趽뷯꺁ꇨ財賥袐觧銂뻥龁볯궼戼㹲뎼볯趽볯骽볯隼볯閼볯鎼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯钼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯颼볯醀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