(57)【要約】【課題】農業従事者が混和作業を行わなくても、農薬活性成分の効力が増強された農薬製剤を提供する。【解決手段】２５℃で固体の農薬活性成分の粒子と、カーボンブラックの粒子とを機械的粒子複合化法により混合することにより、農薬活性成分の粒子表面に、カーボンブラックの粒子からなる層を形成する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
２５℃で固体の農薬活性成分の粒子と、カーボンブラックの粒子とを混合することにより、農薬活性成分の粒子表面に、カーボンブラックの粒子からなる層を形成する工程を有し、前記工程が、機械的粒子複合化法により行われる農薬複合粒子の製造方法。
【請求項２】
農薬活性成分の粒子の粒径が、０．５〜２００μｍの範囲である、請求項１に記載の農薬複合粒子の製造方法。
【請求項３】
カーボンブラックの粒子の粒径が、農薬活性成分の粒子の粒径の５分の１以下である、請求項１または２に記載の農薬複合粒子の製造方法。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の農薬複合粒子の製造方法により製造された農薬複合粒子を製剤化する工程を有する、農薬製剤の製造方法。
【請求項５】
２５℃で固体の農薬活性成分の粒子と、カーボンブラックの粒子とを混合することにより、農薬活性成分の粒子表面に、カーボンブラックの粒子からなる層を形成する工程を有する、農薬活性成分の効力増強方法。
【請求項６】
カーボンブラック及び２５℃で固体の農薬活性成分からなり、該農薬活性成分の粒子表面に、該カーボンブラックの粒子からなる層を有する農薬複合粒子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、固体の農薬活性成分粒子がカーボンブラックで被覆されている農薬複合粒子及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまでに、農薬活性成分の効力増強を目的として種々の検討がなされている。例えば、農薬製剤と、分子内に特定のポリオキシアルキレン構造を有する化合物とを混和して施用することにより、農薬製剤中の農薬活性成分の効力を増強させる方法が知られている（特許文献１参照）。しかし、この方法では、農業従事者が農薬製剤と該化合物とを混和する必要があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００９／０２８４５４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、農業従事者が混和作業を行わなくても、農薬活性成分の効力が増強された農薬製剤を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は以下の通りである。
［１］  ２５℃で固体の農薬活性成分の粒子と、カーボンブラックの粒子とを混合することにより、農薬活性成分の粒子表面に、カーボンブラックの粒子からなる層を形成する工程を有し、前記工程が、機械的粒子複合化法により行われる農薬複合粒子の製造方法。
［２］  農薬活性成分の粒子の粒径が、０．５〜２００μｍの範囲である、［１］に記載の農薬複合粒子の製造方法。
［３］  カーボンブラックの粒子の粒径が、農薬活性成分の粒子の粒径の５分の１以下である、［１］または［２］に記載の農薬複合粒子の製造方法。
［４］  ［１］〜［３］のいずれか１項に記載の農薬複合粒子の製造方法により製造された農薬複合粒子を製剤化する工程を有する、農薬製剤の製造方法。
［５］  ２５℃で固体の農薬活性成分の粒子と、カーボンブラックの粒子とを混合することにより、農薬活性成分の粒子表面に、カーボンブラックの粒子からなる層を形成する工程を有する、農薬活性成分の効力増強方法。
［６］  カーボンブラック及び２５℃で固体の農薬活性成分からなり、該農薬活性成分の粒子表面に、該カーボンブラックの粒子からなる層を有する農薬複合粒子。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、固体の農薬活性成分の効力を増強させることができる。本発明の農薬複合粒子（以下、本複合粒子と記す）を製剤化して得られた農薬製剤は、農業従事者が施用時に効力増強成分を混和する必要がないため、農作業を省力化することができる。また、本複合粒子は、その粒径が、被覆前の農薬活性成分の粒子の粒径とほぼ同じであり、被覆処理していない農薬活性成分と同様に製剤化することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００７】
【図１】本複合粒子の電子顕微鏡写真である。（試験例１）
【図２】本複合粒子の断面の電子顕微鏡写真である。（試験例２）
【図３】本複合粒子のカーボンブラック層の厚さの分布を示した図である。（試験例２）
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明における農薬活性成分は２５℃で固体の農薬活性成分であり、その融点は７０℃以上であることが好ましい。農薬活性成分としては、殺虫活性成分、殺菌活性成分、除草活性成分、昆虫成長制御活性成分及び植物成長制御活性成分が挙げられる。
【０００９】
かかる殺虫活性成分及び昆虫成長制御活性成分としては、バチルス・チューリンゲンシスなどの生物農薬；デルタメトリン、トラロメトリン、アクリナトリン、テトラメトリン、テフルスリン等のピレスロイド化合物；プロポキサー、イソプロカルブ、キシリルカルブ、メトルカルブ、チオジカルブ、ＸＭＣ、カルバリル、ピリミカルブ、カルボフラン、メソミル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ等のカーバメート化合物；アセフェート、トリクロルホン、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、ピリダフェンチオン、アジンホスエチル、アジンホスメチル等の有機リン化合物；ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ルフェヌロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、シロマジン、ジアフェンチウロン、ヘキシチアゾクス、ノヴァルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−（６−ヨード−３−ピリジルメトキシ）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−［２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ウレア、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−［２−フルオロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］ウレア、２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チアジアゾン−４−オン、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−［２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］ウレア等のウレア化合物；イミダクロプリド、アセタミプリド、クロチアニジン、ニテンピラム、チアメトキサム、ジノテフラン、チアクロプリド等のクロロニコチル化合物；スピノサドなどのスピノシン類；フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロールなどのジアミド化合物；フィプロニル、エチプロールなどのフェニルピラゾール化合物、スピロテトラマット、スピロメシフェン、スピロジクロフェンなどのテトラミックアシッド化合物、カルタップ、ブプロフェジン、チオシクラム、ベンスルタップ、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリダベン、ヒドラメチルノン、クロルフェナピル、フェンプロキシメート、ピメトロジン、ピリミジフェン、テブフェノジド、テブフェンピラド、トリアザメート、インドキサカーブ、スルフルラミド、ミルベメクチン、アベルメクチン、ホウ酸、パラジクロロベンゼンが挙げられる。
【００１０】
かかる殺菌活性成分としては、フェンピラザミンなどのピラゾリノン化合物；マンデストロビン；ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール、チオファネートメチル等のベンズイミダゾール化合物；ジエトフェンカルブ等のフェニルカーバメート化合物；プロシミドン、イプロジオン、ビンクロゾリン等のジカルボキシイミド化合物；ジニコナゾール、プロペナゾール、エポキシコナゾール、テブコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、フルシラゾール、トリアジメフォン等のアゾール化合物；メタラキシル等のアシルアラニン化合物；フラメトピル、メプロニル、フルトラニル、トリフルザミド等のカルボキシアミド化合物；トルクロホスメチル、フォセチルアルミニウム、ピラゾホス等の有機リン化合物；ピリメサニル、メパニピリム、シプロジニル等のアニリノピリミジン化合物；フルジオキソニル、フェンピクロニル等のシアノピロール化合物；ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、ポリオキシン、バリダマイシン等の抗生物質；アゾキシストロビン、クレソキシムメチル、ＳＳＦ−１２６等のメトキシアクリレート化合物；クロロタロニル、マンゼブ、キャプタン、フォルペット、トリシクラゾール、ピロキロン、プロベナゾール、フサライド、シモキサニル、ジメトモルフ、ファモキサドン、オキソリニック酸、フルアジナム、フェリムゾン、ジクロシメット、クロベンチアゾン、イソバレジオン、テトラクロオロイソフタロニトリル、チオフタルイミドオキシビスフェノキシアルシン、３−アイオド−２−プロピルブチルカーバメイト、パラヒドロキシ安息香酸エステル、デヒドロ酢酸ナトリウム、ソルビン酸カリウム、オリサストロビン、イソチアニル、チアジニル、チウラムが挙げられる。
【００１１】
かかる除草活性成分としては、アトラジン、メトリブジン等のトリアジン系化合物；フルオメツロン、イソプロチュロン等のウレア系化合物；ブロモキシニル、アイオキシニル等のヒドロキシベンゾニトリル系化合物；ペンディメサリン、トリフルラリン等の２、６−ジニトロアニリン系化合物；２，４−Ｄ、ジカンバ、フルロキシピル、メコプロップ等のアリロキシアルカノイック酸系化合物；ベンスルフロンメチル、メツルフロンメチル、ニコスルフロン、プリミスルフロンメチル、シクロスルファムロン、イマゾスルフロン、プロピリスルフロン、スルホスルフロン等のスルホニルウレア系化合物；イマザピル、イマザキン、イマゼタピル等のイミダゾリノン系化合物；ビスピリバックＮａ塩、ビスチオバックＮａ塩、アシフルオルフェンＮａ塩、サルフェントラゾン、パラコート、フルメツラム、トリフルスルフロンメチル、フェノキサプロップ−ｐ−エチル、ジフルフェニカン、ノルフルラゾン、イソキサフルトール、グルフォシネートアンムニウム塩、グリフォセート、ベンタゾン、メフェナセット、プロパニル、フルチアミド、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、ブロモブチド等を挙げることができる。
【００１２】
かかる植物成長制御活性成分としては、マレイックヒドラジド、クロルメカット、エテフォン、ジベレリン、メピカットクロライド、チジアズロン、イナベンファイド、パクロブトラゾール、ウニコナゾールが挙げられる。
【００１３】
本発明における農薬活性成分としては、フェンピラザミン、フルミオキサジン、クロチアニジン及びバチルス・チューリンゲンシスが好ましい。
【００１４】
本発明における農薬活性成分の粒子の粒径は０．５〜２００μｍの範囲である。但し、農薬活性成分の粒子の粒径は、本複合粒子を製剤化するに際し、選択する製剤の形態（剤型）によって決定され、そのまま施用する剤型（例えば、粉剤及び粒剤）の場合、通常１〜２００μｍ、好ましくは３〜１００μｍ、さらに好ましくは５〜５０μｍの範囲であり、水と混合して施用する剤型（例えば、水性懸濁製剤及び水和剤）の場合、通常０．５〜１００μｍ、好ましくは１〜５０μｍ、さらに好ましくは１〜２５μｍの範囲である。本発明において、農薬活性成分の粒子の粒径とは、体積基準の頻度分布において累積頻度で５０％となる粒径を意味し、レーザ回折式粒度分布測定装置を用いて湿式測定により求めることができる。より具体的には、水中に農薬活性成分の粒子を分散させて該装置を用いて測定する。かかるレーザ回折式粒度分布測定装置としては、例えば、マルバーン社製のマスターサイザー２０００が挙げられる。
本発明においては、農薬活性成分の粒子として、必要に応じ粉砕機を用いて粉砕された農薬活性成分粉末を用いる。粉砕機としては、例えば、ジェットミル及び遠心粉砕機が挙げられる。
【００１５】
本発明におけるカーボンブラックとは、その粒径が５００ｎｍ以下である炭素の微粒子であり、黒色顔料及びゴム用添加剤等として一般に知られている。本発明におけるカーボンブラックの粒子の粒径は、農薬活性成分の粒子の粒径の通常５分の１以下、好ましくは１０分の１以下である。本発明においては、その粒径が１００ｎｍ以下であるカーボンブラックの使用が好ましい。本発明において、カーボンブラックの粒子の粒径とは、個数平均径を意味し、例えばカーボンブラックの電子顕微鏡画像をWINROOF（三谷商事株式会社製）などの市販のソフトウェアを用いて解析し、１００粒の粒径の平均値を算出することで求めることができる。
本発明においては、カーボンブラックの粒子として、市販されているカーボンブラック粉末を用いることができる。かかる市販されているカーボンブラック粉末としては、例えば、東海カーボン株式会社製のトーカブラック＃８５００／Ｆ及びトーカブラック＃７１００／Ｆが挙げられる。
【００１６】
本複合粒子の製造方法（以下、本複合粒子製造方法と記す）について以下に説明する。
本複合粒子製造方法は、２５℃で固体の農薬活性成分の粒子と、カーボンブラックの粒子とを混合することにより、農薬活性成分の粒子表面に、カーボンブラックの粒子からなる層を形成する工程（以下、本工程と記す）を有する。本工程は、機械的粒子複合化法により行われる。機械的粒子複合化法とは、粉砕機及び混合機等の機械を用いて複合粒子を作製する手法であり、核となる物質の粒子（以下、母粒子と記す）と、母粒子とは異なる物質であって、且つ母粒子より小さい粒子（以下、子粒子と記す）との混合物に、圧縮、剪断、摩擦及び衝撃等の機械的エネルギーを加えることにより、バインダーを用いることなく、母粒子を多数の子粒子で被覆し、複合粒子を作製する技術として知られている。該技術は、多数の文献に記載されており、かかる文献としては、例えば、「医薬品製剤開発のための次世代微粒子コーティング技術」（市川秀喜監修、株式会社シーエムシー出版、2012年12月3日、p.111-118）が挙げられる。機械的粒子複合化法は、市販されている粒子複合化装置を用いることにより行うことができる。かかる市販されている粒子複合化装置としては、例えば、株式会社奈良機械製作所製のハイブリダイゼーションシステム（登録商標）、及び株式会社アーステクニカ製のクリプトロン等の高速衝撃式乾式粒子複合化装置、並びにホソカワミクロン株式会社製のメカノフュージョン（登録商標）、特開２００５−２７０９５５号公報に記載の装置であるホソカワミクロン株式会社製のノビルタ（登録商標）ＮＯＢ、及び株式会社徳寿工作所製のシータ・コンポーザ等の圧縮剪断式乾式粒子複合化装置が挙げられる。本工程は、ノビルタを用いて行うことが好ましい。
【００１７】
本工程においては、母粒子として農薬活性成分粉末を、子粒子としてカーボンブラック粉末をそれぞれ用いる。農薬活性成分粉末とカーボンブラック粉末とを所定割合で配合して得られる配合物を、粒子複合化装置で混合すると、農薬活性成分の粒子表面にカーボンブラックの粒子が付着し、カーボンブラックの粒子からなる層が形成される。農薬活性成分粉末とカーボンブラック粉末との重量比は、農薬活性成分粒子の粒径及び真比重、並びにカーボンブラックの粒径及び真比重によって変わり得るが、通常４：９６〜９９．７：０．３、好ましくは１６：８４〜９９．４：０．６、さらに好ましくは２５：７５〜９９：１の範囲である。本工程においては、粒子複合化装置の混合容器内へ、農薬活性成分粉末及びカーボンブラック粉末の全量を一度に投入してもよく、農薬活性成分粉末は全量投入し、カーボンブラック粉末は分割して投入してもよい。粒子複合化装置の混合容器内へ、農薬活性成分粉末及びカーボンブラック粉末の全量を一度に投入する場合、粒子複合化装置の混合容器内へ農薬活性成分粉末及びカーボンブラック粉末をそれぞれ投入するか、ホソカワミクロン株式会社製のナウタミキサ（登録商標）等の混合機を用いて農薬活性成分粉末及びカーボンブラック粉末を予め混合して得られる混合物を投入することもできる。農薬活性成分粉末及びカーボンブラック粉末の全量を、粒子複合化装置の混合容器内へ投入した後、粒子複合化装置を作動させて混合することにより、本複合粒子を得ることができる。
粒子複合化装置の混合容器内へ、農薬活性成分粉末は全量投入し、カーボンブラック粉末は分割して投入する場合、まず、粒子複合化装置の混合容器内へ農薬活性成分粉末全量と、カーボンブラック粉末の一部を投入し、粒子複合化装置を作動させて混合し、複合粒子を得る工程（以下、工程１と記す）を実施する。次に、カーボンブラック粉末の一部を添加し、粒子複合化装置を作動させて工程１で得られた複合粒子とカーボンブラック粉末とを混合し、該複合粒子をカーボンブラックで被覆する工程（以下、工程２と記す）を繰り返し実施することにより本複合粒子を得ることができる。また、工程１を実施した後、得られた複合粒子の一部を装置から取り出し、取り出した複合粒子と同量のカーボンブラックを工程２において添加することもできる。
【００１８】
粒子複合化装置で混合する際の混合強度は、通常０．００５〜０．２５ｋＷ／ｇ、好ましくは０．０１〜０．０５ｋＷ／ｇの範囲である。本発明において、混合強度とは、混合時の粒子複合化装置の動力（ｋＷ）を、粒子複合化装置の混合容器内への粉末の投入量（ｇ）で除することにより求められる値である。また、混合時間は、通常０．５〜２０分、好ましくは３〜１５分の範囲である。
【００１９】
本複合粒子の比表面積の値は、農薬活性成分粉末及びカーボンブラック粉末を単純に混合して得られる混合物の比表面積の値の通常２分の１〜４０分の１、好ましくは４分の１〜２５分の１の範囲である。本発明において、比表面積とは、ＢＥＴ法により求められる値を意味する。具体的には、BELPREP-VAC II(日本BEL製)を用いて、約２５℃で約１２時間真空脱気を行うことで前処理した粉体粒子表面を、BELSORP-mini（日本BEL製）を用いて窒素吸着法の定容法にて測定することにより得た吸着脱離等温線をＢＥＴ法（ＢＥＴの式を用いる解析方法）により解析することで求められる。
【００２０】
図２は、本複合粒子の断面の電子顕微鏡写真である。図２に示すように、本複合粒子は、１個の農薬活性成分の粒子表面に、多数のカーボンブラックの粒子からなる層（以下、カーボンブラック層と記す）を有する。農薬活性成分の粒子表面は、必ずしもその全てがカーボンブラックで覆われていなくてもよい。本発明においては、農薬活性成分の粒子表面の５０％以上がカーボンブラックで覆われていることが好ましく、１００％が覆われていることがさらに好ましい。また、農薬活性成分の粒子表面の１００％が覆われ、且つカーボンブラック層の厚さが厚いことが好ましい。カーボンブラック層の平均厚さは、通常０.０１〜１００μｍ、好ましくは０．０５〜５０μｍ、より好ましくは０．１〜２０μｍの範囲である。
カーボンブラック層の平均厚さは、以下のように求められる。本複合粒子を樹脂に包埋させ、ミクロトームを用いて断面を作製し、走査電子顕微鏡を用いて観察される該断面のデジタル画像において、農薬活性成分の粒子を灰色、カーボンブラック層を白色、本複合粒子外側の包埋樹脂部分を黒色に三値化したのち、白色部と灰色部との境界の画素を起点として、起点から白色部と黒色部との境界の画素への最短の距離を画像解析により求め、この操作を全ての起点で実施する。数十〜100個程度の本複合粒子について同様の画像解析を実施して得られた数千〜数万点の距離の数平均値が、カーボンブラック層の平均厚さである。
また、本複合粒子の粒径は、農薬活性成分の粒子の粒径の１．０〜１．５倍である。本複合粒子は、その粉末度が２％以下であることが好ましい。本発明において、粉末度とは次の方法で求めた値である。まず、本複合化粒子を含有する製剤をイオン交換水で１００倍に希釈し、マグネティックスターラー等で撹拌して得た分散液を目開き３００μｍの篩に通し、残渣量が一定になるまで水道水で洗浄する。ついで該篩上の残渣をシャーレに移し、水を蒸発させた後、残渣の重量を計量する。試験に使用した複合化粒子の重量に対する該残渣重量の比率（％）が粉末度の結果である。
【００２１】
本複合粒子におけるカーボンブラックの含有量は、通常０．３〜９６重量％、好ましくは０．６〜８４重量％、さらに好ましくは１〜７５重量％である。また、本複合粒子における農薬活性成分とカーボンブラックとの重量比は、農薬活性成分粒子の粒径及び真比重、並びにカーボンブラックの粒径及び真比重によって変わり得るが、通常４：９６〜９９．７：０．３、好ましくは１６：８４〜９９．４：０．６、さらに好ましくは２５：７５〜９９：１の範囲である。
【００２２】
本発明の農薬製剤の製造方法は、本複合粒子を製剤化する工程を有する。本複合粒子は、複合化されていない固体の農薬活性成分と同様に製剤化することができる。また、複合化の際に所望の粒径に調整されているため、製剤化の際には粉砕する必要がない。製剤化は公知の方法により行われる。本複合粒子、並びに固体の不活性担体、結合剤及び界面活性剤等の製剤助剤を混合し、水和剤、粉剤、ＤＬ（ドリフトレス）粉剤、粒剤、微粒剤、微粒剤Ｆ、顆粒水和剤、ジャンボ剤及び錠剤等の固形製剤に製剤化することができる。また、本複合粒子、並びに水及び有機溶媒等の分散媒並びに界面活性剤等の製剤助剤を混合し、水性懸濁製剤、水性乳濁製剤及びオイルフロアブル等の液体製剤に製剤化することができる。
本複合粒子を製剤化して得られる製剤は、従来の農薬製剤と同様に使用することができ、水田、畑地、果樹園、芝地、非農耕地等の場所に施用することができる。該製剤を所望により水と混合し、上記場所に生育する植物や上記場所の土壌に散布する。該製剤を水と混合して得られる希釈液の散布方法としては、公知の散布機等を用いた土壌表面散布や茎葉散布等が挙げられる。また、該希釈液は、種子処理、育苗箱処理等に使用することもできる。
【実施例】
【００２３】
次に本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
【００２４】
参考製造例１
フェンピラザミンを縦型ジェットミル（ＪＯＭ−０１０１型ジェット粉砕装置、株式会社セイシン企業製）を用い、空気圧を変えて乾式粉砕することにより、粒径がそれぞれ２．４μｍ、５．０μｍ、７．８μｍ及び８．３μｍであるフェンピラザミン粉末を得た（以下、それぞれをフェンピラザミン粉末A、フェンピラザミン粉末Ｂ、フェンピラザミン粉末C及びフェンピラザミン粉末Dと記す）。
【００２５】
製造例１
フェンピラザミン粉末A９．６ｇとカーボンブラック粉末（トーカブラック８５００／Ｆ、東海カーボン株式会社製）２．４ｇとを粒子複合化装置（ノビルタNOB−MINI、ホソカワミクロン株式会社製）の混合容器内へ投入し、動力３３０〜３９０Wで１０分間混合し、複合粒子１ａを得た。該混合容器内から複合粒子１ａ  ２．０ｇを取り出し、カーボンブラック粉末（前述に同じ）２．０ｇを加え、動力２８０〜２９０Wで１０分間混合し、複合粒子１ｂを得た。該混合容器内から複合粒子１ｂ  ２．０ｇを取り出し、カーボンブラック粉末（前述に同じ）２．０ｇを加え、動力２７０〜２８０Wで１０分間混合し、本発明の農薬複合粒子（１）（以下、農薬複合粒子（１）と記す）を得た。
【００２６】
製造例２
フェンピラザミン粉末A９２ｇとカーボンブラック粉末（前述に同じ）４８ｇとを粒子複合化装置（ノビルタNOB−１３０、ホソカワミクロン株式会社製）の混合容器内へ投入し、動力３．０ｋWで２０分間混合し、複合粒子２ａを得た。該混合容器内から複合粒子２ａ  ４０ｇを取り出し、カーボンブラック粉末（前述に同じ）４０ｇを加え、動力３．０ｋWで２０分間混合し、複合粒子２ｂを得た。該混合容器内から複合粒子２ｂ  ４０ｇを取り出し、カーボンブラック粉末（前述に同じ）４０ｇを加え、動力３．０ｋWで４０分間混合し、本発明の農薬複合粒子（２）（以下、農薬複合粒子（２）と記す）を得た。
【００２７】
製造例３
農薬複合粒子（２）１０ｇとカーボンブラック粉末（前述に同じ）２．０ｇとを粒子複合化装置（ノビルタNOB−MINI、ホソカワミクロン株式会社製）の混合容器内へ投入し、動力３５０〜３６０Wで１０分間混合し、複合粒子３ａを得た。該混合容器内から複合粒子３ａ  ２．０ｇを取り出し、カーボンブラック粉末（前述に同じ）２．０ｇを加え、動力２８０〜３１０Wで１０分間混合し、本発明の農薬複合粒子（３）（以下、農薬複合粒子（３）と記す）を得た。
【００２８】
製造例４
農薬複合粒子（３）１０ｇとカーボンブラック粉末（前述に同じ）２．０ｇとを粒子複合化装置（前述に同じ）の混合容器内へ投入し、動力２１０〜２５０Wで１０分間混合し、本発明の農薬複合粒子（４）（以下、農薬複合粒子（４）と記す）を得た。
【００２９】
製造例５
フェンピラザミン粉末C１１．４ｇとカーボンブラック粉末（前述に同じ）０．６ｇとを粒子複合化装置（前述に同じ）の混合容器内へ投入し、動力２００〜３２０Ｗで１０分間混合し、複合粒子５ａを得た。該混合容器内から複合粒子５ａ  ０．６ｇを取り出し、カーボンブラック粉末（前述に同じ）０．６ｇを加え、動力１９０〜２２０Wで１０分間混合し、本発明の農薬複合粒子（５）（以下、農薬複合粒子（５）と記す）を得た。
【００３０】
製造例６
フェンピラザミン粉末D９．６ｇとカーボンブラック粉末（前述に同じ）２．４ｇとを粒子複合化装置（前述に同じ）の混合容器内へ投入し、動力２６６〜３１９Wで１０分間混合し、複合粒子６ａを得た。該混合容器内から複合粒子６ａ  ２．０ｇを取り出し、カーボンブラック粉末（前述に同じ）２．０ｇを加え、動力２２０〜２３１Wで１０分間混合し、複合粒子６ｂを得た。該混合容器内から複合粒子６ｂ  ２．０ｇを取り出し、カーボンブラック粉末（前述に同じ）２．０ｇを加え、動力２０２〜２６７Wで１０分間混合し、本発明の農薬複合粒子（６）（以下、農薬複合粒子（６）と記す）を得た。
【００３１】
製造例７
農薬複合粒子（６）１０ｇとカーボンブラック粉末（前述に同じ）２．０ｇとを粒子複合化装置（前述に同じ）の混合容器内へ投入し、動力２３１〜２７４Wで１０分間混合し、複合粒子７ａを得た。該混合容器内から複合粒子７ａ  ２．０ｇを取り出し、カーボンブラック粉末（前述に同じ）２．０ｇを加え、動力１４８〜２３５Wで１０分間混合し、複合粒子７ｂを得た。該混合容器内から複合粒子７ｂ  ２．０ｇを取り出し、カーボンブラック粉末（前述に同じ）２．０ｇを加え、動力７８〜１２２Wで１０分間混合し、本発明の農薬複合粒子（７）（以下、農薬複合粒子（７）と記す）を得た。
【００３２】
製造例８
フルミオキサジンを、縦型ジェットミル（前述に同じ）を用いて乾式粉砕し、粒径３．０μｍのフルミオキサジン粉末を得た。該フルミオキサジン粉末１０ｇとカーボンブラック粉末（前述に同じ）２ｇとを粒子複合化装置（前述に同じ）の混合容器内へ投入し、動力２７０〜３００Wで１０分間混合し、複合粒子８ａを得た。該混合容器内から複合粒子８ａ  ２ｇを取り出し、カーボンブラック粉末（前述に同じ）２ｇを加え、動力２４０〜２７０Wで１０分間混合し、複合粒子８ｂを得た。該混合容器内から複合粒子８ｂ  ２ｇを取り出し、カーボンブラック粉末（前述に同じ）２ｇを加え、動力２１０〜２６０Wで１０分間混合し、本発明の農薬複合粒子（８）（以下、農薬複合粒子（８）と記す）を得た。
【００３３】
製造例９
フェンピラザミン粉末Ｂ９．６ｇとカーボンブラック粉末（前述に同じ）２．４ｇとを粒子複合化装置（前述に同じ）の混合容器内へ投入し、動力２３９〜３２８Wで１０分間混合し、複合粒子９ａを得た。該混合容器内から複合粒子９ａ  ２．０ｇを取り出し、カーボンブラック粉末（前述に同じ）２．０ｇを加え、動力１４８〜２５７Wで１０分間混合し、本発明の農薬複合粒子（９）（以下、農薬複合粒子（９）と記す）を得た。
【００３４】
製造例１０
クロチアニジンを、縦型ジェットミル（前述に同じ）を用いて乾式粉砕し、粒径３．５μｍのクロチアニジン粉末を得た。該クロチアニジン粉末９．６ｇとカーボンブラック粉末（前述に同じ）２．４ｇとを粒子複合化装置（前述に同じ）の混合容器内へ投入し、動力２４８〜２７４Wで１０分間混合し、複合粒子１０ａを得た。該混合容器内から複合粒子１０ａ  ２．０ｇを取り出し、カーボンブラック粉末（前述に同じ）２．０ｇを加え、動力２５７Wで１０分間混合し、本発明の農薬複合粒子（１０）（以下、農薬複合粒子（１０）と記す）を得た。
【００３５】
製造例１１
バチルス・チューリンゲンシス(BACILLUS THURINGIENSIS、以下、BTと記す)を、縦型ジェットミル（前述に同じ）を用いて乾式粉砕し、粒径２１μｍのBT粉末を得た。該BT粉末９．６ｇとカーボンブラック粉末（前述に同じ）２．４ｇとを粒子複合化装置（前述に同じ）の混合容器内へ投入し、動力１８７〜２３１Wで１０分間混合し、本発明の農薬複合粒子（１１）（以下、農薬複合粒子（１１）と記す）を得た。
【００３６】
製剤例１
脱イオン水５．６８重量部にマグネシウムアルミニウムシリケート（商品名：ＶＥＥＧＵＭ（登録商標）Ｒ、バンダービルト社製）０．１６重量部を加え、室温で１５分間攪拌した。ここにザンサンガム（商品名：ＫＥＬＺＡＮ（登録商標）Ｓ、ＣＰケルコ社製）０．０８重量部及びプロピレングリコール２重量部を加えて混合し、混合物を得た。該混合物を６０℃で６０分間攪拌することにより得られた分散液を室温まで冷却してから、該分散液に防腐剤（商品名：プロキセルＧＸＬ、ロンザ社製）０．０８重量部を加えて粘度調整液を得た。該粘度調整液８重量部、農薬複合粒子（２）３８．８重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム（商品名：REAX（登録商標）８５A、ＭｅａｄＷｅｓｔｖａｃｏ社製）５重量部、消泡剤（商品名：KS−５３０、信越化学工業株式会社製）０．２重量部、及び脱イオン水４８重量部を混合して水性懸濁製剤（１）を得た。
【００３７】
製剤例２
製剤例１で得られた粘度調整液８重量部、農薬複合粒子（４）２７．６重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム（前述に同じ）２．５重量部、消泡剤（前述に同じ）０．２重量部、及び脱イオン水６１．７重量部を混合して水性懸濁製剤（２）を得た。
【００３８】
製剤例３
製剤例１で得られた粘度調整液８重量部、農薬複合粒子（５）２７．６重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム（前述に同じ）２．５重量部、消泡剤（前述に同じ）０．２重量部、及び脱イオン水６１．７重量部を混合して水性懸濁製剤（３）を得た。
【００３９】
製剤例４
農薬複合粒子（２）１７．３重量部と流動パラフィン（商品名：モレスコホワイトP―40、株式会社MORESCO製）１２．７重量部とを混合し、農薬複合粒子（２）の懸濁液を得た。該懸濁液３０重量部を５重量%ポリビニルアルコール（商品名：ゴーセノールGH−１７、日本合成化学工業株式会社製）水溶液３３重量部に加え、ロータステータ型ホモジナイザー（商品名：ＰＯＬＹＴＲＯＮ（登録商標）PT6100、KINEMATICA社製）を用いて攪拌することにより、該懸濁液をポリビニルアルコール水溶液中に乳濁させ、農薬複合粒子（２）を含有する流動パラフィンの乳濁液（以下、乳濁液（２）と記す）を得た。
脱イオン水１４．２重量部にマグネシウムアルミニウムシリケート（前述に同じ）０．４重量部を加え、室温で１５分間攪拌した。ここにザンサンガム（前述に同じ）０．２重量部及びプロピレングリコール５重量部を加えて混合し、混合物を得た。該混合物を６０℃で６０分間攪拌することにより得られた分散液を室温まで冷却してから、該分散液に防腐剤（前述に同じ）０．２重量部を加えて粘度調整液を得た。該粘度調整液２０重量部、脱イオン水１７重量部及び上記の乳濁液（２）６３重量部を混合して水性乳濁製剤（１）を得た。水性乳濁製剤（１）における液滴の平均粒径は２６．０μｍであった。
【００４０】
製剤例５
農薬複合粒子（３）５５．８重量部、ポリカルボン酸カリウム（商品名：ＧＥＲＯＰＯＮ（登録商標）ＳＣ／２１３、Ｒｈｏｄｉａ社製）５重量部、リン酸二水素カリウム４．０重量部、消泡剤（前述に同じ）２．５重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム（前述に同じ）３２．７重量部及び脱イオン水１５０重量部を均一になるまで混合し、水性懸濁液を得た。該水性懸濁液を噴霧乾燥機（型式ＳＤ−１、東京理化器械株式会社製）を用いて噴霧乾燥して、顆粒水和剤（１）を得た。
【００４１】
製剤例６
農薬複合粒子（３）５５．８重量部、ラウリル硫酸ナトリウム（商品名：エマール１０ＰＴ、花王株式会社製）４重量部、特殊芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩（商品名：デモールＳＮＢ、花王株式会社製）１０重量部、ロウ石（商品名：勝光山クレーＳ、勝光山鉱業所製）３０．２重量部及び脱イオン水２５重量部を乳鉢を用いて混練して、混練物を得た。該混練物をドームグラン（押出し径φ０．７ｍｍ）を用いて造粒し、得られた造粒物を乾燥機で乾燥した後、整粒し、顆粒水和剤（２）を得た。
【００４２】
製剤例７
農薬複合粒子（４）６７．８重量部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム（Ｍｏｒｗｅｔ（登録商標）ＥＦＷ、ＡｋｚｏＮｏｂｅｌ社製）３重量部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮合物（Ｍｏｒｗｅｔ（登録商標）Ｄ−４２５、ＡｋｚｏＮｏｂｅｌ社製）１０重量部及びロウ石（前述に同じ）１９．２重量部を乳鉢を用いて混合し、水和剤（１）を得た。
【００４３】
製剤例８
農薬複合粒子（９）３３重量部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム（前述に同じ）３重量部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮合物（前述に同じ）１０重量部及びロウ石（前述に同じ）５４重量部をジュースミキサーを用いて混合し、水和剤（２）を得た。
【００４４】
製剤例９
農薬複合粒子（１０）３１重量部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム（前述に同じ）４重量部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮合物（前述に同じ）１５重量部及びロウ石（前述に同じ）５０重量部をジュースミキサーを用いて混合し、水和剤（３）を得た。
【００４５】
製剤例１０
農薬複合粒子（１１）５重量部、流動パラフィン（商品名：ドリレス  C、三共株式会社）０．１３重量部、湿式法シリカ（商品名：トクシールNP、トクヤマサイアムシリカ製）０．０７重量部、乾式クレー（商品名：DLクレー、林化成株式会社製）９４．８重量部をジュースミキサーを用いて混合し、粉剤（１）を得た。
【００４６】
製剤例１１
農薬複合粒子（８）３５重量部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム（前述に同じ）５重量部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮合物（前述に同じ）１０重量部及びロウ石（前述に同じ）５０重量部を乳鉢を用いて混合し、水和剤（４）を得た。
【００４７】
製剤例１２
農薬複合粒子（６）６６．３重量部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム（Ｍｏｒｗｅｔ（登録商標）ＥＦＷ、ＡｋｚｏＮｏｂｅｌ社製）３重量部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮合物（Ｍｏｒｗｅｔ（登録商標）Ｄ−４２５、ＡｋｚｏＮｏｂｅｌ社製）１０重量部及びロウ石（前述に同じ）２０．７重量部を乳鉢を用いて混合し、水和剤（５）を得た。
【００４８】
参考製造例２
フェンピラザミン粉末Ｄ５２重量部とカーボンブラック粉末（前述に同じ）４８重量部とをポリエチレン袋内に入れ、該ポリエチレン袋を激しく振り動かして混合し、比較用のフェンピラザミン及びカーボンブラックの混合物（１）（以下、比較混合物（１）と記す）を得た。
【００４９】
参考製造例３
フェンピラザミン粉末Ｄ３1重量部とカーボンブラック粉末（前述に同じ）６９重量部とをポリエチレン袋内に入れ、該ポリエチレン袋を激しく振り動かして混合し、比較用のフェンピラザミン及びカーボンブラックの混合物（２）（以下、比較混合物（２）と記す）を得た。
【００５０】
参考製剤例１
粒径１５０μｍのフェンピラザミン５１．２重量部、ポリカルボン酸カリウム（前述に同じ）５重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム（商品名：ＲＥＡＸ（登録商標）８０D、ＭｅａｄＷｅｓｔｖａｃｏ社製）３７．３重量部、消泡剤（前述に同じ）と脱イオン水との混合物（重量比１：４）０．５重量部及び脱イオン水１１７重量部を混合した後、横型ビーズミル（商品名：ＤＹＮＯ（登録商標）−ＭＩＬＬ  ＫＤＬ、Ｗｉｌｌｙ  Ａ  Ｂａｃｈｏｆｅｎ社製）を用いて湿式粉砕し、フェンピラザミン懸濁液を得た。一方、リン酸二水素カリウム４重量部を脱イオン水２３重量部に溶解し、リン酸二水素カリウム水溶液を得た。該フェンピラザミン懸濁液に該リン酸二水素カリウム水溶液及び消泡剤（前述に同じ）と脱イオン水との混合物（重量比１：４）１２重量部を混合し、水性懸濁液を得た。該水性懸濁液を流動層造粒機（ＳＴＲＥＡ−１、パウレック製）を用いて噴霧し、噴霧造粒に続いて流動層造粒を連続的に行う方法にて造粒し、比較用の顆粒水和剤（１）（以下、比較顆粒水和剤（１）と記す）を得た。
【００５１】
参考製剤例２
フェンピラザミン粉末B２０重量部、カーボンブラック粉末（前述に同じ）１３重量部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム（前述に同じ）３重量部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮合物（前述に同じ）１０重量部及びロウ石（前述に同じ）５４重量部をジュースミキサーを用いて混合し、比較用の水和剤（１）（以下、比較水和剤（１）と記す）を得た。
【００５２】
参考製剤例３
フェンピラザミン粉末B２１重量部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム（前述に同じ）５重量部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮合物（前述に同じ）１５重量部及びロウ石（前述に同じ）６０重量部をジュースミキサーを用いて混合し、比較用の水和剤（２）（以下、比較水和剤（２）と記す）を得た。
【００５３】
参考製剤例４
製造例１０で得られたクロチアニジン粉末（粒径３．５μｍ）２０重量部、カーボンブラック粉末（前述に同じ）１１重量部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム（前述に同じ）５重量部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮合物（前述に同じ）１５重量部及びロウ石（前述に同じ）５０重量部をジュースミキサーを用いて混合し、比較用の水和剤（３）（以下、比較水和剤（３）と記す）を得た。
【００５４】
参考製剤例５
製造例１１で得られたBT粉末１重量部、カーボンブラック粉末（前述に同じ）４重量部、流動パラフィン（製剤例１０に記載のものに同じ）０．１３重量部、湿式法シリカ（前述に同じ）０．０６８重量部、乾式クレー（前述に同じ）９４．８重量部をジュースミキサーを用いて混合し、比較用の粉剤（１）（以下、比較粉剤（１）と記す。）を得た。
【００５５】
試験例１
農薬複合粒子（１）を、走査電子顕微鏡（型番：S-5500、株式会社日立製作所製）を用いて観察した。農薬複合粒子（１）の電子顕微鏡写真を図１に示す。
【００５６】
試験例２
農薬複合粒子（１）及び（４）をそれぞれエポキシ樹脂に包埋させ、ウルトラミクロトーム（型番：Leica EM UC7、ライカマイクロシステムズ株式会社製）及びダイヤモンドナイフを用いて粒子断面を作製した。該粒子断面を、走査電子顕微鏡（前述に同じ）を用いて観察した。農薬複合粒子（４）の断面の電子顕微鏡写真を図２に示す。また、観察された粒子断面のデジタル画像において、農薬複合粒子（１）では１４８個、農薬複合粒子（４）では７５個の本複合粒子について農薬活性成分の粒子を灰色、カーボンブラック層を白色、本複合粒子外側の包埋樹脂部分を黒色に三値化したのち、それぞれの粒子の白色部と灰色部との境界の画素を起点として、起点から白色部と黒色部との境界の画素への最短の距離を画像解析により求め、この操作を全ての起点で実施した。全ての粒子に同様の画像解析を実施して得られた３６１８８点（農薬複合粒子（１））及び２５６６８点（農薬複合粒子（４））の距離の数平均を取得することで計測した農薬複合粒子（１）及び（４）のそれぞれのカーボンブラック層の厚さの分布を図３に示す。
【００５７】
試験例３
農薬複合粒子（６）及び（７）並びに比較混合物（１）及び（２）を、それぞれBELPREP-VAC II(日本BEL製)を用いて、約２５℃で約１２時間真空脱気を行うことで前処理した後、BELSORP-mini（日本BEL製）を用いて窒素吸着法の定容法にて測定した吸着脱離等温線からＢＥＴ法により、比表面積を算出した。結果を表１に示す。
【００５８】
【表１】
2017155043.tif 000002
【００５９】
試験例４
水和剤（５）０．２ｇを、イオン交換水２０ｍｌの入った１００ｍＬ容量のビーカーへ投入後、マグネティックスターラーで撹拌して分散させた。該分散液を目開き３００μｍの篩に通した後、残渣量が一定になるまで水道水で洗浄した。該篩上の残渣をシャーレに移し、水を蒸発させた後残渣の重量を計量した。該残渣量は試験に使用した水和剤に含有される農薬複合粒子の量の０．０２％であった。
【００６０】
試験例５
水性懸濁製剤（１）、（２）及び比較顆粒水和剤（１）をそれぞれ活性成分の濃度が２５００ｐｐｍになるように水と混合して試験液をそれぞれ得た。該試験液それぞれを散布液量１００L／ｈａに設定した走行式散布機を用いてきゅうり葉面に散布した。その後、きゅうりの葉面を風乾した。 次に、人工降雨装置（Ｄａｉｋｉ社製）を用いて総雨量６０ｍｍとなるようにきゅうりに降雨処理を行った。その後、きゅうりの葉面を風乾した。次に、灰色カビ病の菌糸含有ジャガイモ煎汁寒天培地を該葉面上に接種した。これを処理区とする。
また、試験液の散布を行わないこと以外は処理区と同様の操作を行った。これを無処理区とする。
その後、きゅうりを２０℃、多湿下に４日間置いた後、きゅうりの葉面に形成された病斑直径を計測した。その結果、比較顆粒水和剤（１）を散布した葉面では無処理区の９０％の直径の病斑が認められたが、水性懸濁製剤（１）または（２）を散布した葉面では病斑は認められなかった。
【００６１】
試験例６
水性懸濁製剤（１）、（２）及び（３）並びに比較顆粒水和剤（１）をそれぞれ活性成分の濃度が５０ｐｐｍになるように水と混合して試験液をそれぞれ得た。該試験液を散布液量１０００L／ｈａに設定した走行式散布機を用いてきゅうり葉面に散布した。散布翌日から、晴れの日に太陽光に６日間暴露後、灰色カビ病の菌糸含有ジャガイモ煎汁寒天培地を該葉面上に接種した。これを処理区とする。
また、試験液の散布を行わないこと以外は処理区と同様の操作を行った。これを無処理区とする。
その後、きゅうりを多湿下に８日間置いた後、きゅうりの葉面に形成された病斑直径を計測した。その結果、比較顆粒水和剤（１）を散布した葉面では無処理区の３７％の直径の病斑が認められたが、水性懸濁製剤（１）、（２）または（３）を散布した葉面では病斑は認められなかった。
【００６２】
試験例７
水和剤（２）並びに比較水和剤（１）及び（２）をそれぞれ活性成分の濃度が５０ｐｐｍになるように水と混合して試験液をそれぞれ得た。該試験液５０ｍLをスプレーガンにてきゅうり葉面に散布した。散布翌日から一週間温室で管理後、菌核病菌含有のジャガイモ煎汁寒天培地を該葉面上に接種した。これを処理区とする。
また、試験液の散布を行わないこと以外は処理区と同様の操作を行った。これを無処理区とする。
その後、きゅうりを多湿下に３日間置いた後、きゅうりの葉面に形成された病斑直径を計測した。その結果、比較水和剤（１）及び（２）をそれぞれ散布した葉面では、それぞれ無処理区の１８％及び６１％の直径の病斑が認められたが、水和剤（２）を散布した葉面では病斑は認められなかった。
【００６３】
試験例８
水和剤（２）並びに比較水和剤（１）及び（２）をそれぞれ活性成分の濃度が１００ｐｐｍになるように水と混合して試験液をそれぞれ得た。該試験液５０ｍLをスプレーガンにてきゅうり葉面に散布した。その後、きゅうりの葉面を風乾した。 次に、人工降雨装置を用いて総雨量１０ｍｍとなるようにきゅうりに降雨処理を行った後、きゅうりの葉面を風乾した。次に菌核病菌の菌糸含有のジャガイモ煎汁寒天培地を該葉面上に接種した。これを処理区とする。
また、試験液の散布を行わないこと以外は処理区と同様の操作を行った。これを無処理区とする。
その後、きゅうりを多湿下に３日間置いた後、きゅうりの葉面に形成された病斑直径を計測した。その結果、比較水和剤（１）及び（２）をそれぞれ散布した葉面では、それぞれ無処理区の２０％及び２９％の直径の病斑が認められたが、水和剤（２）を散布した葉面では無処理区の１０％の病斑が認められた。
【００６４】
試験例９
水和剤（３）及び比較水和剤（３）をそれぞれ活性成分の濃度が１０００ｐｐｍになるように展着剤（商品名：シンダイン）５０００倍希釈液（イオン交換水使用）と混合して試験液をそれぞれ得た。該試験液２５ｍLをスプレーガンにてポット植えのキャベツ６株に散布した。散布処理後からガラスハウス内で管理した。これを処理区とする。
また、試験液の散布を行わないこと以外は処理区と同様の操作を行った。これを無処理区とする。
９週間後に寄生しているネギアザミウマを全て数えた。その結果、無処理区で２０１頭、比較水和剤（３）を散布した処理区で１５９頭の寄生が認められたのに対し、水和剤（３）を散布した処理区では７５頭の寄生が認められた。
【００６５】
試験例１０
粉剤（１）及び比較粉剤（１）それぞれ３１２０ｍｇを手動小型粉剤散布機にてポット植えのキャベツ６株に散布した。散布処理後からガラスハウス内で管理した。これを処理区とする。
また、薬剤の散布を行わないこと以外は処理区と同様の操作を行った。これを無処理区とする。
４週間後に各株１枚の葉を切り取り、５００ｍｌプラスチックカップ内にコナガ２令幼虫１０頭とともに収容し、７日後にコナガの死虫（中毒含む）率を調べた。その結果、死虫（中毒含む）率は無処理区で１０％、比較粉剤（１）を散布した処理区で３７％であったのに対し、粉剤（１）を散布した処理区では８３％であった。
【産業上の利用可能性】
【００６６】
本複合粒子は容易に製剤化することができる。本複合粒子を製剤化して得られた農薬製剤は、農業従事者が、施用時に効力増強成分を混和しなくても、耐雨性や残効性を向上させることができる。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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