(57)【要約】【課題】塗布装置内等で変質がなく、塗布性が良好であり、さらに熱処理や熱処理後にアウトガスが少ない熱硬化性組成物を提供する。【解決手段】（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーと、（Ｂ）アゾ系重合開始剤と、（Ｃ）特定の一般式（１）で表される２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１−オキシル  フリーラジカル誘導体と、を含み、Ｅ型粘度計で測定される、２５℃、２．５ｒｐｍにおける粘度が５ｍＰａ・ｓ以上４００ｍＰａ・ｓ以下である、熱硬化性組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーと、
（Ｂ）アゾ系重合開始剤と、
（Ｃ）下記一般式（１）で表される２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１−オキシル  フリーラジカル誘導体と、
を含み、
Ｅ型粘度計で測定される、２５℃、２．５ｒｐｍにおける粘度が５ｍＰａ・ｓ以上４００ｍＰａ・ｓ以下である、
熱硬化性組成物。
【化１】
2017186521.tif 000024
（一般式（１）中、ＲはＨ、ヒドロキシ基、オキソ基、アミノ基、シアノ基、アセトアミド基、メトキシ基、カルボキシ基、パーミタミド基、メタクリロイル基、イソチオシアナート基、２−クロロアセトアミド基、２−ヨードアセトアミド基、（９−アクリジンカルボニル）アミノ基、及び［２−［２−（４−ヨードフェノキシ）エトキシ］カルボニル］ベンゾイル基からなる群から選ばれるいずれかの基を表す）
【請求項２】
前記（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーの重量平均分子量が、４００以上２０００以下である、
請求項１に記載の熱硬化性組成物。
【請求項３】
前記（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーが、メタクリルモノマーである、
請求項１または２に記載の熱硬化性組成物。
【請求項４】
（Ａ−２）環構造を有する（メタ）アクリルモノマーをさらに含む、
請求項１〜３のいずれか一項に記載の熱硬化性組成物。
【請求項５】
前記（Ａ−２）環構造を有する（メタ）アクリルモノマーの重量平均分子量が、４００以上２０００以下である、
請求項４に記載の熱硬化性組成物。
【請求項６】
前記（Ａ−２）環構造を有する（メタ）アクリルモノマーが、ビスフェノールＡ型の構造を含む、
請求項４または５に記載の熱硬化性組成物。
【請求項７】
（Ｄ）レベリング剤をさらに含む、
請求項１〜６のいずれか一項に記載の熱硬化性組成物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の熱硬化性組成物を含む、
表示素子用の封止剤。
【請求項９】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の熱硬化性組成物を含み、有機ＥＬ素子の枠封止に用いる、
有機ＥＬ素子用枠封止剤。
【請求項１０】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の熱硬化性組成物を含み、有機ＥＬ素子の面封止に用いる、
有機ＥＬ素子用面封止剤。
【請求項１１】
シート状に成形されている、
請求項１０に記載の有機ＥＬ素子用面封止剤。
【請求項１２】
請求項１０に記載の有機ＥＬ素子用面封止剤の硬化物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、熱硬化性組成物、これを含む封止剤、有機ＥＬ素子用枠封止剤、及び有機ＥＬ素子用面封止剤、並びにその硬化物に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ（Ｅｌｅｃｔｒｏ−Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）素子は、消費電力が少ないことから、ディスプレイや照明装置などに用いられつつある。有機ＥＬ素子は、大気中の水分や酸素によって劣化しやすいことから、各種シール部材で封止されて使用されることが一般的である。
【０００３】
有機ＥＬデバイスは、例えば、基板と、当該基板上に配置された有機ＥＬ素子と、基板と対になる封止基板とを含む構造体とすることができる。このような構造体の有機ＥＬ素子を封止する方法として、有機ＥＬ素子の周囲の基板に封止剤を枠状に塗布し、当該封止剤によって基板と封止基板とを貼り合わせる方法（枠封止法）が挙げられる。また、封止基板と基板との間、及び有機ＥＬ素子と封止基板との間に、封止剤を塗布し、これを硬化させる方法（面封止法）も挙げられる。
【０００４】
有機ＥＬ素子等の表示素子を封止するための封止剤として、１分子内に２個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂と、硬化促進剤とを含む樹脂組成物が知られている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２０１３／１１８５０９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
ここで、封止剤には、熱硬化中や硬化後に有機ＥＬ素子等の表示素子に影響を与えるアウトガスが少ないことが求められている。さらに、封止剤には、塗布時の流動性が高いことや、塗布装置内（例えば、無酸素かつ４０℃以下の環境）等で一定期間保持しても、変質がないことも求められている。これに対し、上記特許文献１に記載の樹脂組成物は、塗布時の流動性が低いことがあり、熱安定性も十分でないことがあった。
【０００７】
本発明は、上記のような事情に鑑みてなされたものである。すなわち、本発明は、塗布装置内等でも変質がなく、塗布性が良好であり、さらに熱処理や熱処理後にアウトガスが少ない熱硬化性組成物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
すなわち、本発明の第１は、以下の熱硬化性組成物に関する。
［１］（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーと、（Ｂ）アゾ系重合開始剤と、（Ｃ）下記一般式（１）で表される２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１−オキシル  フリーラジカル誘導体と、を含み、Ｅ型粘度計で測定される、２５℃、２．５ｒｐｍにおける粘度が５ｍＰａ・ｓ以上４００ｍＰａ・ｓ以下である、熱硬化性組成物。
【化１】
2017186521.tif 000002
（一般式（１）中、ＲはＨ、ヒドロキシ基、オキソ基、アミノ基、シアノ基、アセトアミド基、メトキシ基、カルボキシ基、パーミタミド基、メタクリロイル基、イソチオシアナート基、２−クロロアセトアミド基、２−ヨードアセトアミド基、（９−アクリジンカルボニル）アミノ基、及び［２−［２−（４−ヨードフェノキシ）エトキシ］カルボニル］ベンゾイル基からなる群から選ばれるいずれかの基を表す）
【０００９】
［２］前記（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーの重量平均分子量が、４００以上２０００以下である、［１］に記載の熱硬化性組成物。
［３］前記（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーが、メタクリルモノマーである、［１］または［２］に記載の熱硬化性組成物。
［４］（Ａ−２）環構造を有する（メタ）アクリルモノマーをさらに含む、［１］〜［３］のいずれかに記載の熱硬化性組成物。
［５］前記（Ａ−２）環構造を有する（メタ）アクリルモノマーの重量平均分子量が、４００以上２０００以下である、［４］に記載の熱硬化性組成物。
［６］前記（Ａ−２）環構造を有する（メタ）アクリルモノマーが、ビスフェノールＡ型の構造を含む、［４］または［５］に記載の熱硬化性組成物。
［７］（Ｄ）レベリング剤をさらに含む、［１］〜［６］のいずれかに記載の熱硬化性組成物。
【００１０】
本発明の第２は、以下の封止剤や有機ＥＬ素子用の封止剤等に関する。
［８］前記［１］〜［７］のいずれかに記載の熱硬化性組成物を含む、表示素子用の封止剤。
［９］前記［１］〜［７］のいずれかに記載の熱硬化性組成物を含み、有機ＥＬ素子の枠封止に用いる、有機ＥＬ素子用枠封止剤。
［１０］前記［１］〜［７］のいずれかに記載の熱硬化性組成物を含み、有機ＥＬ素子の面封止に用いる、有機ＥＬ素子用面封止剤。
［１１］シート状に成形されている、［１０］に記載の有機ＥＬ素子用面封止剤。
［１２］前記［１０］に記載の有機ＥＬ素子用面封止剤の硬化物。
【発明の効果】
【００１１】
本発明によれば、塗布装置内等でも変質せず、塗布性が良好であり、さらに熱処理を行ってもアウトガスが少ない熱硬化性組成物とすることができる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
１．熱硬化性組成物について
本発明の熱硬化性組成物は、各種表示素子を封止するための封止剤として用いられる。各種表示素子を封止するための封止剤には、適度な流動性が求められる。流動性が低いと、所望の領域に封止剤を塗り広げられず、十分な封止性能が得られないことがある。また、封止剤には、保存時に重合性組成物と重合開始剤とが反応し難く、ポットライフが長いことも求められる。また、塗布装置内（例えば、無酸素かつ４０℃以下の環境下）で安定であることも求められている。さらに、封止基板と基板との貼り合わせは、真空中で行われることが一般的であり、通常、１Ｐａ以下の真空環境下で行われる。そのため、封止剤には、真空環境下でも、成分が揮発し難いことが求められることがある。また、封止剤には、熱硬化中や硬化後にアウトガスが少ないことも求められる。封止剤の硬化中や硬化後に、封止剤やその硬化物から表示素子に影響のあるアウトガスが発生すると、表示素子が劣化すること等がある。しかしながら、これらの性能を併せ持った熱硬化性組成物が得られていないのが実状である。さらに、封止基板と基板との貼り合わせは、真空中で行われることが一般的であり、通常、１Ｐａ以下の真空環境下で行われる。
【００１３】
これに対し、本発明の熱硬化性組成物では、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーを含むため、熱硬化性組成物の粘度が適度に低い。また、重合開始剤が（Ｂ）アゾ系重合開始剤であるため、（Ａ）（メタ）アクリルモノマーを短時間で硬化させることができ、熱硬化性組成物の硬化中や硬化後に、表示素子に影響を与えるガスが発生し難い。さらに、熱硬化型の（Ａ）（メタ）アクリルモノマーは、一般的に安定性が低いことが多いが、本発明の熱硬化性組成物では（Ｃ）テトラメチルピペリジンフリーラジカル誘導体によって、保存中や塗布装置等の内部で（Ａ）（メタ）アクリルモノマーと（Ｂ）アゾ系重合開始剤との反応が抑制されるため、熱硬化性組成物を安定して塗布することができる。つまり、本発明によれば、塗布性が良好であり、さらに熱処理や熱処理後にアウトガスが少ない熱硬化性組成物とすることができる。
以下、熱硬化性組成物が含む各成分について説明する。
【００１４】
（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーについて
本発明の熱硬化性組成物が含む脂肪族（メタ）アクリルモノマーは、（メタ）アクリロイル基を少なくとも１つ、好ましくは２つ以上有するモノマーであれば特に制限されない。熱硬化性組成物を各種表示素子の封止剤とする場合、（メタ）アクリルモノマーの重合物が大気中の酸素や水分等から各種表示素子を保護する機能を果たす。なお、本明細書における（メタ）アクリルとは、アクリル及び／またはメタクリルを表す。脂肪族（メタ）アクリルモノマーを用いることで、熱硬化性組成物の粘度を低くでき、かつ、得られる硬化物に柔軟性を持たせることができる。
【００１５】
熱硬化性組成物は、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーを１種のみ含んでもよく、２種以上含んでもよい。一般に、重量平均分子量が大きい脂肪族（メタ）アクリルモノマーによれば、得られる硬化物の膜強度を高くできるものの、熱硬化性組成物の粘度が高くなる。一方、重量平均分子量が小さい脂肪族（メタ）アクリルモノマーは、得られる硬化物の膜強度が低いものの、熱硬化性組成物の粘度を低くすることができる。したがって、２種以上の（メタ）アクリルモノマーを組み合わせることで、熱硬化性組成物の粘度と、熱硬化性組成物から得られる硬化膜の膜強度とを、所望の範囲に調整しやすくなる。
【００１６】
ここで、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーの重量平均分子量は、４００以上２０００以下であることが好ましく、５００以上１０００以下であることがより好ましい。なお、本明細書において、「重量平均分子量」は、モノマーの構造から導き出しされる分子量であってもよく、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）によって測定される値（ポリスチレン換算）であってもよい。脂肪族（メタ）アクリルモノマーの重量平均分子量が２０００以下であると、熱硬化性組成物の粘度が過度に高まらず、熱硬化性組成物の塗布性が良好になりやすい。一方、脂肪族（メタ）アクリルモノマーの重量平均分子量が４００以上であると、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーが真空環境下でも揮発し難くなる。そこで、真空環境下で揮発しやすい成分をより少なくすることが求められる場合、重量平均分子量が４００未満の脂肪族（メタ）アクリルモノマーの量は、熱硬化性組成物１００質量部に対して、好ましくは１０質量部未満、より好ましくは５質量部未満である。
【００１７】
また、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーは、アクリロイル基及びメタクリロイル基のいずれの基を有するモノマーであってもよいが、メタクリロイル基を有するモノマー、つまりメタクリルモノマーのほうが好ましい。熱硬化性組成物が、メタクリルモノマーを含む場合、アクリルモノマーを含む場合より、得られる硬化膜の強度が高くなりやすい。メタクリルモノマーのほうが、アクリルモノマーより反応速度が遅く、停止反応が生じ難い。したがって、分子量が十分に大きくなりやすく、膜強度が高まりやすい。
【００１８】
（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーは、脂肪族鎖を有し、かつ上記重量平均分子量を有するモノマーであれば特に制限されず、直鎖状および分岐鎖状のいずれの構造を有する（メタ）アクリルモノマーであってもよい。（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーの具体例には、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート等のジ（メタ）アクリレート；グリセリンポリエチレングリコールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、グリセリンポリグリシジルエーテルポリ（メタ）アクリレート等の多官能（メタ）アクリレートが含まれる。
【００１９】
上記の中でも分子量が高くても、粘度が適度に低いとの観点から、好ましいモノマーとして、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート及びポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレートが挙げられる。
【００２０】
さらに、（Ａ−２）環構造を有する（メタ）アクリルモノマーを含むことが好ましい。（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーと、（Ａ−２）環構造を有する（メタ）アクリルモノマーとを含有することで、熱硬化性組成物の粘度を低く、かつ、得られる硬化膜の膜強度を高くすることができる。
【００２１】
ここで、（Ａ−２）環構造を有する（メタ）アクリルモノマーの重量平均分子量は、４００以上２０００以下であることが好ましく、５００以上１０００以下であることがより好ましい。重量平均分子量が２０００以下であると、熱硬化性組成物の粘度が過度に高まらず、熱硬化性組成物の塗布性が良好になりやすい。一方、重量平均分子量が４００以上であると、（Ａ−２）環構造を有する（メタ）アクリルモノマーが真空環境下でも揮発し難くなる。そこで、真空環境下で揮発しやすい成分をより少なくすることが求められる場合、重量平均分子量が４００未満の環構造を有する（メタ）アクリルモノマーの量は、熱硬化性組成物１００質量部に対して、好ましくは１０質量部未満、より好ましくは５質量部未満である。
【００２２】
（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーと、（Ａ−２）環構造を有する（メタ）アクリルモノマーとの比率（重量比）は、３０：７０〜９０：１０であることが好ましく、４０：６０〜８０：２０であることがより好ましい。
【００２３】
一方、（Ａ−２）環構造を有する（メタ）アクリルモノマーは、芳香環、脂環式、またはヘテロ環を含むモノマーであれば特に制限されない。特に、芳香環を有する（メタ）アクリルモノマーが好ましい。
【００２４】
芳香環を有する（メタ）アクリルモノマーの例には、（ポリ）エトキシ変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、（ポリ）プロポキシ変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、（ポリ）エトキシ（ポリ）プロポキシ変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート等のビスフェノールＡ型構造を有するジ（メタ）アクリレート；（ポリ）エトキシ変性ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート、（ポリ）プロポキシ変性ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート、（ポリ）エトキシ（ポリ）プロポキシ変性ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート等のビスフェノールＦ型構造を有するジ（メタ）アクリレート；（ポリ）エトキシ変性ビスフェノールＳジ（メタ）アクリレート、（ポリ）プロポキシ変性ビスフェノールＳジ（メタ）アクリレート、（ポリ）エトキシ（ポリ）プロポキシ変性ビスフェノールＳジ（メタ）アクリレート等のビスフェノールＳ型構造を有するジ（メタ）アクリレート；ビフェノール（ポリ）エトキシジ（メタ）アクリレート、ビフェノール（ポリ）プロポキシジ（メタ）アクリレート等のビフェノール構造を有するジ（メタ）アクリレート；フタル酸変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート；ジヒドロキシナフタレン（ポリ）エトキシジ（メタ）アクリレート、ジヒドロキシナフタレン（ポリ）プロポキシジ（メタ）アクリレート、ビナフトールジ（メタ）アクリレート、ビナフトール（ポリ）エトキシジ（メタ）アクリレート、ビナフトール（ポリ）プロポキシジ（メタ）アクリレート、（ポリ）カプロラクトン変性ビナフトールジ（メタ）アクリレート等の縮合環を有する（メタ）アクリレート；ビスフェノールフルオレンジ（メタ）アクリレート、ビスフェノキシメタノールフルオレンジ（メタ）アクリレート、ビスフェノキシエタノールフルオレンジ（メタ）アクリレート、ビスフェノキシ（ポリ）カプロラクトンフルオレンジ（メタ）アクリレート等の複数の芳香環を有するジ（メタ）アクリレート；ビフェニル型フェノールアラルキルエポキシ樹脂とアクリル酸との反応物；等が含まれる。
【００２５】
脂環式炭化水素骨格を有する（メタ）アクリレート化合物の例には、水添ビスフェノールＡ（ポリ）エトキシジ（メタ）アクリレート、水添ビスフェノールＡ（ポリ）プロポキシジ（メタ）アクリレート、水添ビスフェノールＦ（ポリ）エトキシジ（メタ）アクリレート、水添ビスフェノールＦ（ポリ）プロポキシジ（メタ）アクリレート、水添ビスフェノールＳ（ポリ）エトキシジ（メタ）アクリレート、水添ビスフェノールＳ（ポリ）プロポキシジ（メタ）アクリレート等が含まれる。
【００２６】
ヘテロ環骨格を有する（メタ）アクリレート化合物の例には、イソシアヌル酸ＥＯ変性ジ（メタ）アクリレート、ε−カプロラクトン変性トリス（（メタ）アクロキシエチル）イソシアヌレート、イソシアヌル酸ＥＯ変性ジ及びトリアクリレート、ヒドロキシピバルアルデヒド変性トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、スピログリコールジ（メタ）アクリレート等が含まれる。
【００２７】
上記の中でも入手が容易である等の観点から、好ましいモノマーの例には、（ポリ）エトキシ変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、（ポリ）プロポキシ変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、（ポリ）エトキシ（ポリ）プロポキシ変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート等のビスフェノールＡ型構造を有するジ（メタ）アクリレートが含まれる。
【００２８】
ここで、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーは、熱硬化性組成物１００質量部に対して、９０質量部以上９９．９質量部以下含まれることが好ましく、９５質量部以上９９．９質量部以下含まれることがより好ましい。（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーが上記範囲含まれると、熱硬化性組成物を各種表示素子の封止剤としたとき、当該熱硬化性組成物の硬化物が、各種表示素子を大気中の酸素や水分から保護する機能を十分に果たすことができる。
【００２９】
ただし、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーと共に、（Ａ−２）環構造を有する（メタ）アクリルモノマーを含む場合は、熱硬化性組成物１００質量部に対して、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーと（Ａ−２）環構造を有する（メタ）アクリルモノマーとの合計量が、９０質量部以上９９．９質量部以下であることが好ましく、９５質量部以上９９．９質量部以下であることがより好ましい。
【００３０】
（Ｂ）アゾ系重合開始剤
アゾ系重合開始剤は、熱によって分解してフリーラジカルを発生させる、アゾ基を有する化合物であり、上述の（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマー等を硬化（重合）させるための化合物である。一般的に、熱硬化性組成物の塗膜や硬化物から、重合開始剤が揮発したり、重合開始剤の分解物（例えば、アセトンやトルエン等の低分子量体、水酸基やアミノ基を有する極性物質）等が揮発することで、表示素子に影響が生じやすい。これに対し、アゾ系重合開始剤は、熱によって生成したラジカル成分が分解せずに重合に寄与することから、低分子量成分が発生し難い。したがって、熱硬化性組成物の塗膜や硬化物から表示素子に影響を与えるアウトガスが発生し難い。
【００３１】
（Ｂ）アゾ系重合開始剤は、アゾニトリル化合物、アゾエステル化合物、アゾアミド化合物、アゾアミジン化合物、アゾイミダゾリン化合物、高分子アゾ系化合物のいずれの化合物であってもよい。
【００３２】
アゾニトリル化合物の例には、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）、２，２’−アゾビス−２−メチルイソブチロニトリル、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、１−［（１−シアノ−１−メチルエチル）アゾ］ホルムアミド、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２メチルブチロニトリル）、４，４’−アゾビス（４−シアノバレリック酸）等が含まれる。
【００３３】
アゾエステル化合物の例には、ジメチル２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）、ジメチル１，１’−アゾビス（１−シクロヘキサンカルボキシレート）、１，１’−アゾビス−（１−アセトキシ−１−フェニルエタン）等が含まれる。
【００３４】
アゾアミド化合物の例には、２，２’−アゾビス［Ｎ−（２−プロペニル）−２−メチルプロピオンアミド］、２，２’−アゾビス（Ｎ−ブチル−２−メチルプロピオンアミド）、２，２’−アゾビス（Ｎ−シクロヘキシル−２−メチルプロピオンアミド）、２，２’−アゾビス｛２−メチル−Ｎ−［１，１−ビス（ハイドロキシメチル）−２−ハイドロキシエチル］プロピオンアミド、２，２’−アゾビス［２−メチル−Ｎ−（２‐ヒドロキシエチル）］プロピオンアミド等が含まれる。
【００３５】
アゾアミジン化合物の例には、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオンアミジン）ジヒドロクロリド、２，２’−アゾビス（Ｎ−（２−カルボキシエチル）−２−メチルプロピオンアミジン）テトラヒドレート、２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）ジハイドロクロライド、２，２’−アゾビス（１−イミノ−１−ピロリジノ−２−メチルプロパン）ジハイドロクロライド等が含まれる。
【００３６】
アゾイミダゾリン化合物の例には、２，２’−アゾビス［２−［１−（２−ヒドロキシエチル）−２−イミダゾリン−２−イル］プロパン］ジヒドロキシクロライド、２，２’−アゾビス［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］、２，２−アゾビス［２−（２‐イミダゾリン―２−イル）プロパン］ジハイドロクロライド、２，２−アゾビス［２−（２‐イミダゾリン―２−イル）プロパン］ジスルフェイトジハイドレート等が含まれる。
【００３７】
高分子アゾ系化合物の例には、商品名ＶＰＥ−０２０１、ＶＰＥ−０４０１、ＶＰＥ−０６０１、ＶＰＳ−１００１（いずれも和光純薬社製）等が含まれる。
【００３８】
熱硬化性組成物は、（Ｂ）アゾ系重合開始剤を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。上記の中でも、アゾニトリル化合物またはアゾエステル化合物が好ましい。
【００３９】
（Ｂ）アゾ系重合開始剤は、分解温度が高いことが好ましく、具体的には、１０時間半減期温度（分解温度）が４５℃〜８５℃であることが好ましく、５５℃〜７０℃であることがより好ましい。（Ｂ）アゾ系重合開始剤の分解温度が高いと、熱硬化性組成物を無酸素環境、４０℃以下で一定期間保持した場合にも、熱硬化性組成物が変質し難く、熱硬化性組成物の塗布等を安定して行うことができる。
【００４０】
（Ｂ）アゾ系重合開始剤は、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーと（Ａ−２）環構造を有する（メタ）アクリルモノマーの合計量１００質量部に対して、０．０５質量部以上、５質量部以下含まれることが好ましく、０．１質量部以上３質量部以下含まれることがより好ましい。（Ｂ）アゾ系重合開始剤が上記範囲含まれると、（メタ）アクリルモノマーを十分に熱硬化させることが可能となる。
【００４１】
（Ｃ）テトラメチルピペリジンフリーラジカル誘導体
（Ｃ）テトラメチルピペリジンフリーラジカル誘導体は、熱硬化性組成物中で重合禁止剤として機能し、熱硬化性組成物が当該化合物を含むと、熱硬化性組成物のポットライフが高まる。ここで、上記（Ｃ）テトラメチルピペリジンフリーラジカル誘導体は、下記一般式（１）で表される化合物である。
【００４２】
【化２】
2017186521.tif 000003
上記一般式（１）において、Ｒは一価、または二価の基を表し、具体的には、Ｈ、ヒドロキシ基、オキソ基、アミノ基、シアノ基、アセトアミド基、メトキシ基、カルボキシ基、パーミタミド基、メタクリロイル基、イソチオシアナート基、２−クロロアセトアミド基、２−ヨードアセトアミド基、（９−アクリジンカルボニル）アミノ基、及び［２−［２−（４−ヨードフェノキシ）エトキシ］カルボニル］ベンゾイル基からなる群から選ばれるいずれかの基を表す。
【００４３】
熱硬化性組成物は、（Ｃ）テトラメチルピペリジンフリーラジカル誘導体を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。また、上記の中でも、入手しやすさ等の観点から、一般式（１）におけるＲがＨ、オキソ基、またはヒドロキシ基である化合物が好ましい。
【００４４】
（Ｃ）テトラピペリジンフリーラジカル誘導体は、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーと（Ａ−２）環構造を有する（メタ）アクリルモノマーの合計量１００質量部に対して、０．０００５質量部以上、０．２質量部以下含まれることが好ましく、０．００１質量部以上０．１質量部以下含まれることがより好ましい。（Ｃ）テトラピペリジンフリーラジカル誘導体が上記範囲含まれると、熱硬化性組成物のポットライフを長くすることができる。また、（Ｃ）テトラピペリジンフリーラジカル誘導体の量が過剰となると、アクリルモノマーの熱硬化性が低下することがあるが、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーと（Ａ−２）環構造を有する（メタ）アクリルモノマーの合計量１００質量部に対して０．２質量部以下であれば、熱硬化性組成物の熱硬化性を良好にすることができる。
【００４５】
（Ｄ）レベリング剤
前述のように、熱硬化性組成物は、（Ｄ）レベリング剤を含んでいてもよい。レベリング剤は、熱硬化性組成物を加熱硬化させる過程で、熱硬化性組成物の塗膜表面に配向して塗膜の表面張力を均一化し、ハジキなどを生じにくくし、被塗布物上に濡れ広がりやすくする化合物である。
【００４６】
レベリング剤が、熱硬化性組成物の塗膜表面の表面張力を調整すると、被塗布物への組成物の濡れ性が改善され、塗膜面の流動性や消泡性が改善されやすくなる。なお、これらの効果は、わずかな添加量で発現することが多い。そのため、レベリング剤としては、表面改質作用が比較的小さいシリコーン系ポリマーやアクリレート系ポリマーを用いることが好ましい。このようなシリコーン系ポリマーやアクリレート系ポリマーは、公知のものを用いることができる。
【００４７】
（Ｄ）レベリング剤は、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーと（Ａ−２）環構造を有する（メタ）アクリルモノマーの合計量１００質量部に対して０．０１〜１質量部含まれることが好ましく、０．０５〜０．５質量部であることがより好ましい。レベリング剤の含有量が一定以上であると、熱硬化性組成物の塗膜表面に十分な量のレベリング剤が配向しやすく、十分なレベリング効果が得られやすい。一方、レベリング剤の含有量が一定以下であると、レベリング剤と（メタ）アクリルモノマーとの相溶性や硬化物の透明性が損なわれにくい。
【００４８】
（Ｅ）その他の成分
熱硬化性組成物は、本発明の効果を大きくは損なわない範囲において、その他の樹脂を含んでいてもよい。その他の樹脂は、例えば熱硬化性樹脂等とすることができる。熱硬化性樹脂の例には、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ユリア樹脂、ポリエステル樹脂等が含まれる。熱硬化性組成物は、熱硬化性樹脂を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
【００４９】
熱硬化性組成物は、充填材を含んでいてもよい。熱硬化性組成物が含む充填材の例には、ガラスビーズ、スチレン系ポリマー粒子、メタクリレート系ポリマー粒子、エチレン系ポリマー粒子、プロピレン系ポリマー粒子等が含まれる。熱硬化性組成物は、充填材を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
【００５０】
熱硬化性組成物は、改質剤や安定剤を含んでいてもよい。改質剤の具体例には、老化防止剤、レベリング剤、濡れ性改良剤、界面活性剤、可塑剤等が含まれる。これらの改質剤は、１種単独または２種以上を組み合わせて用いることができる。一方、安定剤の具体例には、紫外線吸収剤、防腐剤、抗菌剤等が含まれる。熱硬化性組成物は、これらの改質剤や安定剤を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
【００５１】
熱硬化性組成物は酸化防止剤を含んでいてもよい。酸化防止剤は、プラズマ照射や日光照射により発生するラジカルを失活させるもの（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ  Ａｍｉｎｅ  Ｌｉｇｈｔ  Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ，  ＨＡＬＳ）や、過酸化物を分解するものなどをいう。酸化防止剤は、熱硬化性組成物の硬化物の変色を防ぐ機能を有する。酸化防止剤の例には、ヒンダードアミン、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤等が含まれる。
【００５２】
ヒンダードアミンの例には、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、２，４−ジクロロ−６−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−ｓ−トリアジンと４，４’−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピヘリジン）の重縮合生成物、ビス［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル］セバケートが含まれる。
【００５３】
フェノール系酸化防止剤の例には、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾールなどのモノフェノール類、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）等のビスフェノール類、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタンなどの高分子型フェノール類が含まれる。
【００５４】
リン系酸化防止剤は、ホスファイト類から選ばれる酸化防止剤及びオキサホスファフェナントレンオキサイド類から選ばれる着色防止剤が好ましく用いられる。
【００５５】
特に、紫外線への耐性を付与するという点では、Ｔｉｎｕｖｉｎ１２３（ビス（１−オクチロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバシン酸）、Ｔｉｎｕｖｉｎ７６５（ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバシン酸とメチル  １，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルセバシン酸との混合物）、Ｈｏｓｔａｖｉｎ  ＰＲ２５（ジメチル  ４−メトキシベンジル  Ｉｄｅｎｅｍａｌｏｎａｔｅ）、Ｔｉｎｕｖｉｎ  ３１２  または  Ｈｏｓｔａｖｉｎ  ｖｓｕ（エタンジアミド  Ｎ−（２−エトキシフェニル）−Ｎ’−（２−エチルフェニル））、ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ  １１９  ＦＬ（Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミン−２，４−ビス［Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ］−６−クロロ−１，３，５−トリアジン縮合物が好ましい。
【００５６】
熱硬化性組成物は、必要に応じて溶剤を含んでいてもよい。溶剤は、各成分を均一に分散または溶解させる機能を有する。溶剤の例にはトルエン、キシレン等の芳香族溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒；エーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ−ルモノアルキルエーテル等のエーテル類；Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類等が含まれる。
【００５７】
（Ｆ）熱硬化性組成物の物性等
本発明の熱硬化性組成物の、Ｅ型粘度計により２５℃、２．５ｒｐｍで測定される粘度は、５ｍＰａ・ｓ以上４００ｍＰａ・ｓ以下であり、５〜２００ｍＰａ・ｓであることが好ましい。熱硬化性組成物の粘度が上記範囲であると、熱硬化性組成物を各種封止剤とする際の貼り合わせ時の流動性が十分に得られやすい。上記粘度は、例えばＢＲＯＯＫＦＩＥＬ社製のデジタルレオメータ型式ＤII−III  ＵＬＴＲＡ等で測定することができる。
【００５８】
熱硬化性組成物に含まれる、各成分の含有量を調製することで、熱硬化性組成物の粘度を上記範囲に調整できる。また、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーや、（Ａ−２）環構造を有する（メタ）アクリルモノマーの重量平均分子量を調整することも、熱硬化性組成物の粘度を上記範囲に調整するために有効である。
【００５９】
上記熱硬化性組成物は、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマー、（Ｂ）アゾ系重合開始剤、及び（Ｃ）テトラメチルピペリジンフリーラジカル誘導体と、必要に応じて他の成分（（Ａ−２）環構造を有する（メタ）アクリルモノマー等）を、公知の方法で混合することにより製造することができる。混合順序は特に制限されないが、例えば、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーや（Ａ−２）環構造を有する（メタ）アクリルモノマーに（Ｃ）テトラメチルピペリジンフリーラジカル誘導体を溶解させてから、（Ｂ）アゾ系重合開始剤を混合することが好ましい。
【００６０】
（Ｇ）熱硬化性組成物の用途
本発明の熱硬化性組成物は、各種表示素子を封止するための封止剤として好ましく用いられる。各種表示素子の例には、無機ＬＥＤ（Ｌｉｇｈｔ  Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｄｉｏｄｅ）素子、液晶素子、有機ＥＬ素子などが含まれ、好ましくは有機ＥＬ素子である。各種表示素子を封止することにより、これらの表示素子が、水分などにより劣化することを抑制できる。
【００６１】
本発明の熱硬化性組成物の使用方法は特に制限されず、熱硬化性組成物の用途に応じて適宜選択される。本発明の熱硬化性組成物は、各種表示素子を面封止するための面封止剤としてもよく、枠封止するための枠封止剤としてもよい。ここで、液状の熱硬化性組成物を、被封止物（基板や表示素子）上に塗布した後、基板と封止基板とを対向させて熱硬化性組成物を硬化させること等により、表示素子を封止することができる。この場合、熱硬化性組成物は、スクリーン印刷法、インクジェット印刷法、ディスペンサー塗布等により塗布することができる。
【００６２】
また、熱硬化性組成物を予めフィルム状に成形し、当該フィルムを被封止物（基板や表示素子）上にラミネートしてもよい。この場合、フィルム状の熱硬化性組成物上に、さらに封止基板を載置し、熱硬化性組成物を硬化させることにより、表示素子を封止することができる。
【００６３】
本発明の熱硬化性組成物は、無酸素環境、４０℃以下での使用が可能である。したがって、このような環境でも熱硬化性組成物が変質することなく粘度変化も少ないため、熱硬化性組成物の塗布や基板と封止基板との貼りあわせが可能となる。
【００６４】
また、上記熱硬化性組成物の硬化は、加熱により行うことができる。加熱温度は、適宜設定され、被封止物の耐熱温度や効率等を考慮して適宜設定されるが、通常８０〜１３０℃とすることができ、９０〜１１０℃とすることが好ましい。本発明の熱硬化性組成物によれば、上記温度で加熱しても、硬化中や硬化後に、表示素子に影響を及ぼすアウトガスが生じ難く、高品質な表示装置が得られる。
【実施例】
【００６５】
以下において、実施例を参照して本発明を説明する。実施例によって、本発明の範囲は限定して解釈されない。
【００６６】
［材料］
実施例及び比較例では、以下の材料を用いた。
【００６７】
（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマー
・９Ｇ：下記式で表されるポリエチレンングリコール＃４００ジメタクリレート（新中村化学工業社製  分子量５３６）
【化３】
2017186521.tif 000004
・９ＰＧ：下記式で表されるポリプロピレングリコール＃４００ジメタクリレート（新中村化学工業社製  分子量５３６）
【化４】
2017186521.tif 000005
・Ａ−４００：下記式で表されるポリエチレンングリコール＃４００ジアクリレート（新中村化学工業社製  分子量５０８）
【化５】
2017186521.tif 000006
・ＦＡ−２６０Ｍ：下記式で表されるポリエチレンングリコール＃６００ジメタクリレート（日立化成製  分子量７４０）
【化６】
2017186521.tif 000007
・ＦＡ−２８０Ｍ：下記式で表されるポリエチレンングリコール＃8００ジメタクリレート（日立化成製  分子量９４０）
【化７】
2017186521.tif 000008
・ＦＡ−Ｐ２２０Ｍ：下記式で表されるポリプロピレングリコール＃２００ジメタクリレート（日立化成社製  分子量３００）
【化８】
2017186521.tif 000009
【００６８】
（Ａ−２）環構造を有する（メタ）アクリルモノマー
・ＢＰＥ−５００：下記式で表されるエトキシ化ビスフェノールＡジメタクリレート（新中村化学社製  分子量８０４）
【化９】
2017186521.tif 000010
・Ａ−ＢＰＥ−１０：下記式で表されるエトキシ化ビスフェノールＡジアクリレート（新中村化学社製  分子量７７６）
【化１０】
2017186521.tif 000011
・ＢＰＥ−９００：下記式で表されるエトキシ化ビスフェノールＡジメタクリレート（新中村化学社製  分子量１１１２）
【化１１】
2017186521.tif 000012
・ＢＰＥ−１３００Ｎ：下記式で表されるエトキシ化ビスフェノールＡジメタクリレート（新中村化学社製  分子量１６８４）
【化１２】
2017186521.tif 000013
【００６９】
（Ｂ）アゾ系重合開始剤
・ＯＴＡＺＯ：下記化学式で表される１，１’−アゾビス−（１−アセトキシ−１−フェニルエタン）（大塚化学社製  分子量３５４．４、融点１０６〜１１０℃、分解点１０６〜１１０℃、１０時間半減期の温度６１℃）
【化１３】
2017186521.tif 000014
・ＭＡＩＢ：下記化学式で表されるジメチル−２，２’−アゾビスイソブチレート（大塚化学社製  分子量２３０．３、融点２８〜３３℃、分解点１１７〜１２１℃、１０時間半減期の温度６７℃）
【化１４】
2017186521.tif 000015
・ＡＩＢＮ：下記化学式で表される２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）（大塚化学社製  分子量１６４．２、融点１００〜１０３℃、分解点１００〜１０３℃、１０時間半減期の温度６５℃）
【化１５】
2017186521.tif 000016
・ＡＭＢＮ：下記化学式で表される２，２’−アゾビス−２−メチルブチロニトリル（大塚化学社製  分子量１９２．３、融点４８〜５２℃、分解点１０５〜１０７℃、１０時間半減期の温度６７℃）
【化１６】
2017186521.tif 000017
【００７０】
（Ｃ）テトラメチルピペリジンフリーラジカル誘導体
・ＴＥＭＰＯ：下記化学式で表される２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１−オキシル  フリーラジカル
【化１７】
2017186521.tif 000018
・４−Ｏ−ＴＥＭＰＯ：下記化学式で表される４−オキソ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１−オキシル  フリーラジカル
【化１８】
2017186521.tif 000019
・４Ｈ−ＴＥＭＰＯ：下記化学式で表される４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１−オキシル  フリーラジカル
【化１９】
2017186521.tif 000020
【００７１】
（Ｄ）レベリング剤
・ＬＳ−４６０  （楠本化成社製）
【００７２】
（その他）
・ルペロックス５７５：ｔ−アミルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート（アルケマ吉富社製）
・パーロイルＴＣＰ：ビス（４−ｔｅｒｔブチルシクロヘキシル）パーオキサイドカーボネート（日本油脂社製）
【００７３】
［実施例１］
（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーとして９Ｇ  ５０ｇ、（Ａ−２）環構造を有する（メタ）アクリルモノマーとしてＢＰＥ−５００  ５０ｇと、（Ｃ）テトラメチルピペリジンフリーラジカル誘導体として、ＴＥＭＰＯ  ０．０３ｇを混合・攪拌した後、（Ｂ）アゾ系重合開始剤としてＯＴＡＺＯ  ０．３ｇを加え、さらに混合・攪拌して、熱硬化性組成物を調製した。
【００７４】
［実施例２〜２１、及び比較例１〜４］
表１〜３に示す材料及び組成とした以外は、実施例１と同様に熱硬化性組成物を調製した。
【００７５】
［評価］
各実施例及び比較例で調製した熱硬化性組成物の粘度を測定した。さらに、以下の方法で、熱硬化性組成物のポットライフ、硬化物からのアウトガスの量、硬化物（フィルム）の鉛筆硬度、真空環境下での重量減少率、を測定した。結果を表１〜３に示す。
【００７６】
・粘度測定
Ｅ型粘度計（ＢＲＯＯＫＦＩＥＬ社製のデジタルレオメータ型式ＤII−III  ＵＬＴＲＡ）にて、２５℃、２．５ｒｐｍにおける熱硬化性組成物の粘度を測定した。
【００７７】
・窒素環境、４０℃における熱硬化性組成物のポットライフの評価
２０ｍＬバイアル瓶に１０ｇの熱硬化性組成物を入れて酸素濃度（東レエンジニアリング製ＬＣ−８５０ＫＳ測定）が０．１ｐｐｂであるグローブボックス内で密閉した。その後、４０℃オーブン内で保管した。そして、２４時間ごとに、オーブン内でバイアル瓶を逆さにして１分保持し、熱硬化性組成物が下に落ちてくるまでの日数を評価した。熱硬化性組成物が下に落ちてくるまでの日数が長いほど、ポットライフが長い、と評価できる。
【００７８】
・硬化物からのアウトガス量の測定
テフロン（登録商標）シートで１００μｍのギャップを作ったガラスの間に熱硬化性組成物を挟み込み、１００℃３０分で窒素パージオーブン（ヤマト科学製ＤＮ４１０１）中で硬化させ、フィルムを作製した。その後、ヘッドスペース型のＧＣで１００℃３０分加熱後のアウトガスを測定した。
【００７９】
・硬化フィルムの鉛筆硬度測定
アウトガス量の測定と同様に、硬化フィルムを作製した。そして、当該硬化フィルムについて、ＪＩＳ−Ｓ−６００６が規定する試験用鉛筆（硬度６Ｂ〜３Ｈ）を用いて、ＪＩＳＫ５６００−５−４（１９９９）が規定する鉛筆硬度評価方法に従い、４．９Ｎの荷重にて、硬化フィルム表面の鉛筆硬度を測定した。
【００８０】
・真空環境下での重量減少率の測定
１０ｃｍ×１０ｃｍのガラスに０．５ｇの熱硬化性組成物をのせて真空チャンバー内に入れ、真空ポンプで１．２Ｐａまで減圧し、減圧前後の重量減少を測定した。
【００８１】
【表１】
2017186521.tif 000021
【００８２】
【表２】
2017186521.tif 000022
【００８３】
【表３】
2017186521.tif 000023
【００８４】
表１〜３に示すように、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーと、（Ｂ）アゾ系重合開始剤と、（Ｃ）テトラメチルピペリジンフリーラジカル誘導体と、を含む熱硬化性樹脂組成物（実施例１〜２１）では、ポットライフがいずれも４日超であり、非常に安定であった。またこれらの熱硬化性組成物は、硬化物からのアウトガスも少なく、例えば有機ＥＬ素子の封止剤としたときに、有機ＥＬ素子に影響を及ぼすおそれが少ない。さらに、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーの重量平均分子量が４００以上２０００以下であると、真空下での重量減少が殆どなく、熱硬化性組成物中の成分が揮発し難いといえる（実施例１〜２０）。
【００８５】
ただし、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーを含まない場合には、熱硬化性組成物の粘度が４００ｍＰａ・ｓを超え、当該組成物は塗布性が低く、均一に塗布することが難しかった（比較例２）。
【００８６】
また、（Ｃ）テトラメチルピペリジンフリーラジカル誘導体を含まない場合には、ポットライフが非常に短かった（比較例１）。これは、熱硬化性組成物が窒素環境、４０℃において、（Ａ）（メタ）アクリルモノマーと、（Ｂ）アゾ系重合開始剤とが反応してしまったためである、と推察される。
【００８７】
また、（Ｂ）アゾ系重合開始剤以外の重合開始剤を用いた場合（例えば過酸化物開始剤）には、硬化後にアウトガスが発生しやすかった（比較例３および４）。生成したラジカルが分解や転移して、低分子量成分が発生したことが要因であると推察され、アウトガスが発生すると、有機ＥＬ素子にダメージを与えると推測される。
【産業上の利用可能性】
【００８８】
本発明の熱硬化性組成物は、塗布性が良好であり、さらに熱処理や熱処理後にアウトガスが少ない。したがって、種々の表示素子の封止剤に適用可能である。