(57)【要約】      （修正有）【課題】顔料が分散された顔料分散体の保管安定性の低下が抑制される顔料分散剤の提供。【解決手段】ビニル樹脂骨格と、式（１）で表されるナフトキノン化合物由来の骨格とを持つ化合物を含む顔料分散剤。2017155116.tif 000008（Ｐはアクリル樹脂骨格；ＲはＨ、アクリル樹脂骨格、又は重合開始剤残基；Ｘは各々独立にアルキル基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アミノ基、エステル基、又はアミド基；ｎは、０〜２の整数；好ましくはＰはスチレン（メタ）アクリル共重合体骨格）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ビニル樹脂骨格と、ナフトキノン化合物由来の骨格とを持つ化合物を含む顔料分散剤。
【請求項２】
前記ビニル樹脂骨格が、アクリル樹脂骨格である請求項１に記載の顔料分散剤。
【請求項３】
下記一般式（１）で表される請求項２に記載の顔料分散剤。
【化１】
2017155116.tif 000007
（一般式（１）中、Ｐはアクリル樹脂骨格を示す。Ｒは、水素原子、アクリル樹脂骨格、又は重合開始剤残基を示す。Ｘは、アルキル基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アミノ基、エステル基、又はアミド基を示す。ｎは、０以上２以下の整数を示す。ただし、ｎが２の整数を示す場合、２つのＸは同一の基を示してよく、異なる基を示してもよい。）
【請求項４】
前記アクリル樹脂骨格が、スチレン（メタ）アクリル共重合体骨格であり、前記顔料分散剤の酸価が５０以上２００以下である請求項２又は請求項３に記載の顔料分散剤。
【請求項５】
顔料、水、及び請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載の顔料分散剤を含有する水性顔料分散組成物。
【請求項６】
さらに、水溶性有機溶媒を含有する請求項５に記載の水性顔料分散組成物。
【請求項７】
顔料、水、水溶性有機溶媒、及び請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載の顔料分散剤を含有する水性インク。
【請求項８】
請求項７に記載の水性インクを収容したインクカートリッジ。
【請求項９】
請求項７に記載の水性インクを記録媒体上に吐出する吐出ヘッドを備える記録装置。
【請求項１０】
請求項７に記載の水性インクを記録媒体上に吐出する吐出工程を有する記録方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、顔料分散剤、水性顔料分散組成物、水性インク、インクカートリッジ、記録装置、及び記録方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、「アクリル系重合体の末端にのみ存在する第１級アミノ基および／または第２級アミノ基と、−ＣＯＣｌ、−ＳＯ２Ｃｌ、−ＣＨ２Ｃｌおよび−ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２Ｃｌから選ばれる少なくとも一種の反応基を有する有機色素および／または複素環を反応させてなる非水系用顔料分散剤。」が開示されている。
特許文献２には、「−ＣＯＣｌ、−ＳＯ２Ｃｌ、−ＣＨ２Ｃｌおよび−ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２Ｃｌから選ばれる少なくとも一種の反応基を有するアントラキノンおよび／またはアクリドンと、第１級アミノ基および第２級アミノ基から選ばれる少なくとも一種の反応基を有する水性アクリル系重合体とを反応させてなることを特徴とする水系用顔料分散剤」が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平０９−０７７９９２号公報
【特許文献２】特開平０９−０７７９９５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
例えば、顔料が分散している水性の顔料分散体は、水性の顔料分散体の保管時の乾燥抑制、及び水性の顔料分散体による塗膜を乾燥させるときの造膜性の改善を目的に、例えば、高沸点有機溶媒（例えば、プロピレングリコール等の多価アルコール類）が添加されることがある。水性の顔料分散体に含有する高沸点有機溶媒の含有量が過度になると、水性の顔料分散体中の顔料の分散安定性が低下し易くなり、水性の顔料分散体を保管しているときに、顔料の凝集、及び沈殿が発生し易くなる。
【０００５】
ところで、顔料分散体は、顔料を分散させるために各種の顔料分散剤が用いられており、顔料分散剤としては、例えば、高分子の顔料分散剤（以下、高分子顔料分散剤）が知られている。
しかしながら、特に、水性の顔料分散体において、顔料を分散させるために高分子顔料分散剤を用いたとしても、高分子顔料分散剤の構造中に多環芳香族骨格を有しない場合、顔料との吸着性が低いために、水性の顔料分散体の保管安定性が低い場合がある。
【０００６】
一方、顔料分散剤は、アントラキノン等の多環芳香族、又は有機色素骨格を導入し、顔料への吸着性を高める試みが提案されている（例えば、特許文献１および２を参照）。
【０００７】
しかしながら、アントラキノン等の多環芳香族、又は色素骨格が導入された顔料分散剤は、溶媒への溶解性、特に水に対する溶解性が低い。そのため、水に対する溶解性を向上させるための工程が必要になり取扱い性が低い。また、これらの顔料分散剤は、水に対する溶解性が低いために、顔料分散剤が不溶分となることにより、顔料への吸着性が低下し易い。さらに、これらの顔料分散剤は、顔料の凝集核として作用することで、顔料の分散性を低下させる場合がある。
【０００８】
そこで、本発明の課題は、高分子顔料分散剤において、スチレン（メタ）アクリル共重合体の顔料分散剤、又はアントラキノン骨格を持つスチレン（メタ）アクリル共重合体の顔料分散剤に比べて、高沸点有機溶媒（例えば、プロピレングリコール等の多価アルコール類）を含有している場合であっても、顔料が分散された顔料分散体の保管安定性の低下が抑制される顔料分散剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記課題は、以下の手段により解決される。
【００１０】
請求項１に係る発明は、
ビニル樹脂骨格と、ナフトキノン化合物由来の骨格とを持つ化合物を含む顔料分散剤である。
請求項２に係る発明は、
前記ビニル樹脂骨格が、アクリル樹脂骨格である請求項１に記載の顔料分散剤である。
【００１１】
請求項３に係る発明は、
下記一般式（１）で表される請求項２に記載の顔料分散剤である。
【００１２】
【化１】
2017155116.tif 000002
【００１３】
（一般式（１）中、Ｐはアクリル樹脂骨格を示す。Ｒは、水素原子、アクリル樹脂骨格、又は重合開始剤残基を示す。Ｘは、アルキル基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アミノ基、エステル基、又はアミド基を示す。ｎは、０以上２以下の整数を示す。ただし、ｎが２の整数を示す場合、２つのＸは同一の基を示してよく、異なる基を示してもよい。）
【００１４】
請求項４に係る発明は、
前記アクリル樹脂骨格が、スチレン（メタ）アクリル共重合体骨格であり、前記顔料分散剤の酸価が５０以上２００以下である請求項２又は請求項３のいずれか１項に記載の顔料分散剤である。
【００１５】
請求項５に係る発明は、
顔料、水、及び請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載の顔料分散剤を含有する水性顔料分散組成物。
請求項６に係る発明は、
さらに、水溶性有機溶媒を含有する請求項５に記載の水性顔料分散組成物。
【００１６】
請求項７に係る発明は、
顔料、水、水溶性有機溶媒、及び請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載の顔料分散剤を含有する水性インク。
【００１７】
請求項８に係る発明は、
請求項７に記載の水性インクを収容したインクカートリッジ。
【００１８】
請求項９に係る発明は、
請求項７に記載の水性インクを記録媒体上に吐出する吐出ヘッドを備える記録装置。
請求項１０に係る発明は、
請求項７に記載の水性インクを記録媒体上に吐出する吐出工程を有する記録方法。
【発明の効果】
【００１９】
請求項１、２，３、又は４に係る発明によれば、高分子顔料分散剤において、スチレン（メタ）アクリル共重合体の顔料分散剤、又はアントラキノン骨格を持つスチレン（メタ）アクリル共重合体の顔料分散剤に比べて、高沸点有機溶媒（例えば、プロピレングリコール等の多価アルコール類）を含有している場合であっても、顔料が分散された顔料分散体の保管安定性の低下が抑制される顔料分散剤が提供される。
【００２０】
請求項５、６に係る発明によれば、スチレン（メタ）アクリル共重合体の顔料分散剤、又はアントラキノン骨格を持つスチレン（メタ）アクリル共重合体の顔料分散剤を含む顔料分散組成物に比べて、高沸点有機溶媒（例えば、プロピレングリコール等の多価アルコール類）を含有している場合であっても、保管安定性の低下が抑制される顔料分散組成物が提供される。
【００２１】
請求項７に係る発明によれば、スチレン（メタ）アクリル共重合体の顔料分散剤、又はアントラキノン骨格を持つスチレン（メタ）アクリル共重合体の顔料分散剤を含む水性インクに比べて、高沸点有機溶媒（例えば、プロピレングリコール等の多価アルコール類）を含有している場合であっても、保管安定性の低下が抑制される水性インクが提供される。
【００２２】
請求項８に係る発明によれば、スチレン（メタ）アクリル共重合体の顔料分散剤、又はアントラキノン骨格を持つスチレン（メタ）アクリル共重合体の顔料分散剤を含む水性インクが適用された場合に比べて、高沸点有機溶媒（例えば、プロピレングリコール等の多価アルコール類）を含有している場合であっても、保管安定性の低下が抑制される水性インクを収容したインクカートリッジが提供される。
【００２３】
請求項９、又は１０に係る発明によれば、スチレン（メタ）アクリル共重合体の顔料分散剤、又はアントラキノン骨格を持つスチレン（メタ）アクリル共重合体の顔料分散剤を含む水性インクが適用された場合に比べ、高沸点有機溶媒（例えば、プロピレングリコール等の多価アルコール類）を含有している場合であっても、保管安定性の低下が抑制される水性インクを吐出する記録装置、又は記録方法が提供される。
【図面の簡単な説明】
【００２４】
【図１】本実施形態に係る記録装置を示す概略構成図である。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
以下、本発明の一例である実施形態について詳細に説明する。
【００２６】
（顔料分散剤）
本実施形態に係る顔料分散剤は、ビニル樹脂骨格とナフトキノン化合物由来の骨格とを有する化合物を含む。本実施形態の顔料分散剤は、上記構成を有することで、高沸点有機溶媒を含有している場合であっても、顔料が分散された顔料分散体の保管安定性の低下が抑制される。この理由は定かではないが、以下に示す理由によるものと推測される。
【００２７】
高分子顔料分散剤が、例えば、構造中に多環芳香族骨格を含まないスチレン（メタ）アクリル共重合体である場合、前述のように、顔料との吸着性が低いため、顔料の分散性が低くなり易く、保管安定性が低くなる。
一方で、高分子顔料分散剤が、例えば、スチレン（メタ）アクリル共重合体の構造中にアントラキノン骨格を有する顔料分散剤は水に対する溶解性が低いため、顔料分散剤が不溶分となり、顔料への吸着性が低下し易くなる場合がある。さらに、顔料の凝集核として作用することで、顔料の分散性を低下させる場合がある。そのため、アントラキノン骨格を有する顔料分散剤は顔料分散体中で分散しにくい。その結果、アントラキノン骨格を有する顔料分散剤を用いて顔料を分散させた顔料分散体は保管安定性が低下し易くなる。
【００２８】
これに対し、本実施形態の顔料分散剤は、特に、ナフトキノン化合物由来の骨格を有することで、アントラキノン骨格を有する顔料分散剤に比べ、水への溶解性が高く、顔料に対する吸着性が高くなる。そのため、本実施形態の顔料分散剤は、顔料が分散された顔料分散体に、高沸点有機溶媒が含有されている場合であっても、顔料の分散性の低下が抑制される。その結果、上記構成を有する本実施形態の顔料分散剤は、顔料が分散された顔料分散体の保管安定性の低下を抑制すると考えられる。
【００２９】
なお、本実施形態の顔料分散剤は、顔料が分散された顔料分散体が水性の場合に限らず、油性（非水性）の場合でも、顔料が分散された顔料分散体の保管安定性の低下が抑制される。
【００３０】
まず、ビニル樹脂骨格について説明する。
ビニル樹脂骨格のビニル樹脂としては、分子内に重合性二重結合を有するラジカル重合性の化合物を単量体として重合される重合体であれば、特に限定されない。このラジカル重合性の化合物としては、具体的には、例えば、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、フマル酸、マレイン酸等のα，β−エチレン性不飽和カルボン酸化合物；（メタ）アクリル酸エステル、イタコン酸エステル、フマル酸エステル、マレイン酸エステル等のα，β−エチレン性不飽和カルボン酸エステル化合物；酢酸ビニル等のビニルエステル化合物；アクリロニトリル等のシアン化ビニル化合物；アクリルアミド等のアクリルアミド化合物；スチレン、アルキル置換スチレン、ハロゲン置換スチレン、ビニルナフタレン等の芳香族ビニル化合物；塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン置換エチレン化合物；エチレン、プロピレン、ブテン、ブタジエン、イソプレン、シクロペンタジエン、ピネン等のエチレン性不飽和化合物；などが挙げられる。これらの化合物としては、１種単独で用いてもよいし、２種以上併用してもよい。
【００３１】
これらの中でも、重合のし易さ、及び顔料が分散された分散体の保管安定性の低下をより抑制する点で、ビニル樹脂骨格のビニル樹脂は、（メタ）アクリル酸、及び（メタ）アクリル酸エステル（例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸−２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシプロピル等）等の（メタ）アクリロイル骨格を有する化合物を単量体として重合したアクリル樹脂が好ましい。
【００３２】
また、同様の点で、アクリル樹脂は、上記の（メタ）アクリロイル骨格を有する化合物と、スチレン、アルキル置換スチレン（例えば、α−メチルスチレン、２−メチルスチレン、３−メチルスチレン、４−メチルスチレン、２−エチルスチレン、３−エチルスチレン、４−エチルスチレン等）、ハロゲン置換スチレン（例えば、２−クロロスチレン、３−クロロスチレン、４−クロロスチレン等）等のスチレン骨格を有する化合物とを単量体として重合したスチレン（メタ）アクリル共重合体であることがより好ましく、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステルの単量体、及びスチレンを組み合わせて重合したスチレン（メタ）アクリル共重合体であることがさらに好ましい。
【００３３】
（メタ）アクリロイル骨格を有する化合物とスチレン骨格を有する化合物とを単量体として重合することで、後述するナフトキノン化合物との反応性が高まり、ナフトキノン化合物由来の骨格が化学構造中に容易に導入し易くなる。この点で、スチレン（メタ）アクリル共重合体は、全単量体のうち、スチレン骨格を有する化合物を１０質量％以上含むことがよく、１５質量％以上含むことが好ましい。スチレン骨格を有する化合物の上限は特に限定されるものではないが、９０質量％以下であることがよい。なお、（メタ）アクリロイル骨格を有する化合物は、５質量％以上９０質量％以下である。
【００３４】
また、上記のスチレン（メタ）アクリル共重合体は、顔料が分散された顔料分散体の保管安定性の低下をより抑制する点で、（メタ）アクリロイル骨格を有する化合物のうち、（メタ）アクリル酸を５質量％以上４０質量％以下（好ましくは、１０質量％以上３０質量％以下）、（メタ）アクリル酸エステルを５質量％以上８５質量％以下（好ましくは、１０質量％以上７５質量％以下）であることがよい。
【００３５】
なお、本明細書中において、「（メタ）アクリル」とは、「アクリル」及び「メタクリル」のいずれをも含む表現である。
【００３６】
次に、ナフトキノン化合物由来の骨格について説明する。ナフトキノン化合物由来の骨格は、ラジカル重合性化合物の単量体とナフトキノン化合物の単量体とを重合した重合体の化合物中に導入される骨格である。すなわち、顔料分散剤の化合物は、化合物中に、ジアルコキシナフタレン骨格を有する。
ナフトキノン化合物としては、具体的には、例えば、１，２−ナフトキノン、及び１，４−ナフトキノンが挙げられ、これらのナフトキノン化合物は置換基を有していてもよい。これらの中でも、ビニル樹脂の単量体との反応性の点から、１，４−ナフトキノンが好ましい。１，４−ナフトキノンとしては、例えば、２位の位置に置換基を有する一置換体、又は２位および３位の位置に置換基を有する二置換体であってもよい。１，４−ナフトキノンが、２位および３位の位置に置換基を有する二置換体である場合、各々の置換基は同じであってもよく、異なっていてもよい。置換基としては、例えば、アルキル基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アミノ基、エステル基、又はアミド基が挙げられる。ナフトキノン化合物としては、１種単独で用いてもよいし、２種以上併用してもよい。
【００３７】
１，４−ナフトキノンの２位の位置に置換基を有する一置換体の具体例としては、例えば、２−エチル−１，４−ナフトキノン、２−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２−メトキシ−１，４−ナフトキノン、２−クロロ−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−１，４−ナフトキノン、２-フェニル−１，４−ナフトキノン、２-ベンジル−１，４−ナフトキノン等が挙げられる。
また、１，４−ナフトキノンの２位および３位の位置に置換基を有する二置換体の具体例としては、例えば、２，３−ジメチル−１，４−ナフトキノン、２，３−ジエチル−１，４−ナフトキノン、２，３−ジヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２，３−ジメトキシ−１，４−ナフトキノン、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、２，３−ジアミノ−１，４−ナフトキノン、２−メチル−３−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２−メチル−３−メトキシ−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノン、２−ヒドロキシ−３−フェニル−１，４−ナフトキノン、２−ベンジル−３−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン等が挙げられる。
これらの中でも、反応性の点で、無置換の１，４−ナフトキノン、及び２−メチル−１，４−ナフトキノンが好ましい。
【００３８】
本実施形態の顔料分散剤は、顔料が分散された顔料分散体の保管安定性の低下をより抑制する点で、下記一般式（１）で表される化合物であることが好ましい。
【００３９】
【化２】
2017155116.tif 000003
【００４０】
（一般式（１）中、Ｐはアクリル樹脂骨格を示す。Ｒは、水素原子、アクリル樹脂骨格、又は重合開始剤残基を示す。Ｘは、アルキル基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アミノ基、エステル基、又はアミド基を示す。ｎは、０以上２以下の整数を示す。ただし、ｎが２の整数を示す場合、２つのＸは同一の基を示してよく、異なる基を示してもよい。）
【００４１】
一般式（１）中、ＰおよびＲが表すアクリル樹脂骨格を構成するアクリル樹脂としては、（メタ）アクリロイル骨格を有する化合物を単独で重合したアクリル樹脂、（メタ）アクリロイル骨格を有する化合物とスチレン骨格を有する化合物とを単量体として重合したスチレン（メタ）アクリル共重合体が挙げられる。これらの中でも、重合のし易さ、及び顔料が分散された分散体の保管安定性の低下をより抑制する点から、スチレン（メタ）アクリル共重合体が好ましく、スチレン、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステルの単量体を組み合わせて重合したスチレン（メタ）アクリル共重合体であることがより好ましい。
【００４２】
一般式（１）中、Ｒが表す重合開始剤残基は、例えば、過酸化水素、過酸化アセチル、過酸化クミル、過酸化ｔｅｒｔ−ブチル、過酸化プロピオニル、過酸化ベンゾイル、過酸化クロロベンゾイル、過酸化ジクロロベンゾイル、過酸化ブロモメチルベンゾイル、過酸化ラウロイル、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム、ペルオキシ炭酸ジイソプロピル、テトラリンヒドロペルオキシド、１−フェニル−２−メチルプロピル−１−ヒドロペルオキシド、過トリフェニル酢酸ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、過蟻酸ｔｅｒｔ−ブチル、過酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、過安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル、過フェニル酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、過メトキシ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、過Ｎ−（３−トルイル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、重硫酸アンモニウム、重硫酸ナトリウム、等の過酸化物類；２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）（ＡＩＢＮ）、２，２’−アゾビス−（２，４’−ジメチルバレロニトリル）、ジメチル−２，２’−アゾビス(２−メチルプロピオネート）等のアゾ化合物等の残基が挙げられる。
【００４３】
一般式（１）中、Ｘが表すアルキル基としては、直鎖状又は分岐状で、炭素数１以上６以下のアルキル基（具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ペンチル基、４−メチルペンチル基、４−メチル−３−ペンテニル基等）が挙げられる。これらの中でもメチル基、エチル基が好ましい。
【００４４】
一般式（１）中、Ｘが表すアリール基としては、例えば、フェニル基、ｐ−トリル基、ｏ−トリル基等が挙げられる。
【００４５】
一般式（１）中、Ｘが表すアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等が挙げられる。
【００４６】
一般式（１）中、Ｘが表すハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【００４７】
一般式（１）中、Ｘが表すアルコキシ基としては、直鎖状又は分岐状で、炭素数１以上６以下のアルコキシ基（具体的には、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基等）が挙げられる。
【００４８】
一般式（１）中、Ｘが表すアミノ基は、−Ｎ（Ｒ１１）２で表される基が挙げられる。ただし、Ｒ１１は、各々独立に、水素原子、アルキル基、又はフェニル基を表す。Ｒ１１が表すアルキル基としては、炭素数１以上３以下のアルキル基（メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基）が挙げられる。
【００４９】
一般式（１）中、Ｘが表すエステル基は、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１２で表される基が挙げられる。ただし、Ｒ１２は、アルキル基を表す。アルキル基としては、直鎖状又は分岐状で、炭素数１以上６以下のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ペンチル基、４−メチルペンチル基、４−メチル−３−ペンテニル基等）が挙げられる。
【００５０】
一般式（１）中、Ｘが表すアミド基は、例えば、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ１３）２で表される基が挙げられる。ただし、Ｒ１３は、各々独立に、水素原子、又はアルキル基を表す。アルキル基としては、炭素数１以上３以下のアルキル基（メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基）が挙げられる。
【００５１】
ここで、一般式（１）で表される化合物の具体例を挙げる。一般式（１）で表される化合物としては、例えば、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステル（アクリル酸エチル、又はメタクリル酸メチル）、スチレン、及び無置換の１，４−ナフトキノンの各単量体を組み合わせて重合した化合物（スチレン（メタ）アクリル共重合体骨格を主鎖に有し、スチレン（メタ）アクリル共重合体骨格の主鎖の一部、及び少なくとも一方の末端に、無置換のナフトキノン化合物由来の骨格を有する化合物）；（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステル（アクリル酸エチル、又はメタクリル酸メチル）、スチレン、及び２−メチル−１，４−ナフトキノンの各単量体を組み合わせて重合した化合物（スチレン（メタ）アクリル共重合体骨格を主鎖に有し、スチレン（メタ）アクリル共重合体骨格の主鎖の一部、及び少なくとも一方の末端に、２位の位置にメチル基で置換されているナフトキノン化合物由来の骨格を有する化合物）；（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステル（アクリル酸エチル、又はメタクリル酸メチル）、スチレン、及び２−クロロ−１，４−ナフトキノンの各単量体を組み合わせて重合した化合物（スチレン（メタ）アクリル共重合体骨格を主鎖に有し、スチレン（メタ）アクリル共重合体骨格の主鎖の一部、及び少なくとも一方の末端に、２位の位置に塩素原子で置換されているナフトキノン化合物由来の骨格を有する化合物）が挙げられる。
【００５２】
一般式（１）で表される化合物において、ＰおよびＲが表すアクリル樹脂骨格を構成するアクリル樹脂がスチレン（メタ）アクリル共重合体である場合、（メタ）アクリロイル骨格とスチレン骨格との含有量は、前述のように（メタ）アクリロイル骨格の含有量が５以上９０質量％以下、スチレン骨格の含有量が１０質量％以上９０質量％以下である。
【００５３】
一般式（１）で表される化合物は、化合物の構造中に、ナフトキノン化合物由来の骨格が１質量％以上５質量％以下（好ましくは、１質量％以上３質量％以下）で含むことがよい。この範囲であると、顔料が分散された顔料分散体の保管安定性の低下をより抑制する点で好ましい。
【００５４】
なお、本実施形態の顔料分散剤において、化合物中のビニル樹脂骨格、ナフトキノン化合物由来の骨格の存在およびその存在量は、核磁気共鳴（ＮＭＲ）、熱分解ガスクロマトグラフ質量分析（ＧＣ−ＭＳ）等の分析機器によって測定することで確認し得る。
【００５５】
本実施形態の顔料分散剤は、顔料が分散された顔料分散体の保管安定性の低下をより抑制する点で、酸価が５０以上３００以下（好ましくは、６０以上２５０以下）であることがよい。酸価がこの範囲であると、特に顔料が分散された顔料分散体が、水性の顔料分散体である場合に、保管安定性の低下の抑制効果が高まる。
【００５６】
酸価は、ＪＩＳ  Ｋ００７０に従って行い、中和滴定法を用いて測定される。即ち、適当量の試料を分取し、溶剤（テトラヒドロフラン）１００ｍｌ、及び、指示薬（フェノールフタレイン溶液）数滴を加え、水浴上で試料が完全に溶けるまで充分に振り混ぜる。これに、０．１ｍｏｌ／ｌ水酸化カリウムエタノール溶液で滴定し、指示薬の薄い紅色が３０秒間続いた時を終点とする。酸価をＡ、試料量をＳ（ｇ）、滴定に用いた０．１ｍｏｌ／ｌ水酸化カリウムエタノール溶液をＢ（ｍｌ）、ｆを０．１ｍｏｌ／ｌ水酸化カリウムエタノール溶液のファクターとした時、Ａ＝（Ｂ×ｆ×５．６１１）／Ｓとして算出する。
【００５７】
本実施形態の顔料分散剤は、顔料が分散された顔料分散体の保管安定性の低下をより抑制する点で、重量平均分子量が３０００以上１０００００以下（好ましくは、５０００以上５００００以下）であることがよい。
なお、重量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ（ＧＰＣ）により測定される値である。具体的には、ＧＰＣによる分子量測定は、測定装置として東ソー製ＧＰＣ「ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ」を用い、東ソー製カラム・ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＭ−Ｍ （１５ｃｍ）を使用し、ＴＨＦ溶媒で行う。重量平均分子量及び数平均分子量は、この測定結果から単分散ポリスチレン標準試料により作成した分子量校正曲線を使用して算出する。
【００５８】
次に、本実施形態の顔料分散剤の製造方法について説明する。
本実施形態の顔料分散剤は、例えば、ラジカル重合性の化合物の単量体とナフトキノン化合物の単量体とを用いて、ラジカル重合により重合することで得られる。
具体的には、溶液重合、乳化重合、懸濁重合など種々の重合方法を採用することができる。例えば、溶液重合法では、通常、モノマー、ラジカル重合開始剤等の試薬を均一に溶解させる溶媒を用いて行う。溶媒は、例えば、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、アルコール、カルボン酸、ニトリル、エステル、ケトン、スルホキシド、水等が挙げられる。脂肪族炭化水素としては、ヘキサン、シクロヘキサン、芳香族炭化水素としては、トルエン、キシレン、ハロゲン化炭化水素としてはクロロホルム、四塩化炭素、アルコールとしてはエタノール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４ブタンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、カルボン酸としては酢酸、プロピオン酸、ニトリルとしてはアセトニトリル、エステルとしては酢酸エチル、酢酸ブチル、ケトンとしてはメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、スルホキシドとしてはジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【００５９】
ラジカル重合性の化合物の単量体とナフトキノン化合物の単量体とを用いて、ラジカル重合により重合するとき、重合開始剤を使用してもよい。重合開始剤としては、前述の一般式（１）中、Ｒが表す重合開始剤残基で例示した化合物が挙げられる。
また、分子量を調整する観点から、連鎖移動剤を使用してもよい。連鎖移動剤としては、例えば、ヘキシルチオール、ヘプタンチオール、オクタンチオール、ノナンチオール、デカンチオール、ドデカンチオール、テトラデカンチオール、ヘキサデカンチオール、等のチオール部位を有する化合物；等が挙げられる。
【００６０】
以下に、本実施形態の顔料分散剤の一例として、メタクリル酸、メタクリル酸メチル、スチレン、及び１，４−ナフトキノンを用いて合成した化合物の合成スキームを示す。なお、下記のスキームにおいて、Ｒは水素原子、又は重合開始剤残基を表す。
【００６１】
【化３】
2017155116.tif 000004
【００６２】
本実施形態に係る顔料分散剤は、顔料が分散された顔料分散体が油性（非水性）の場合、又は水性の場合のいずれの場合でも適用され得る。本実施形態の顔料分散剤は、特に、顔料を分散させる顔料分散体が水性である場合の顔料分散剤として適用すると、水性の顔料分散体の保管安定性の低下がより抑制される。
なお、本実施形態の顔料分散剤を用いて顔料を分散させた水性の顔料分散体は、例えば、水性塗料の顔料分散体、又は水性インクの顔料分散体として適用され得る。
【００６３】
（水性顔料分散組成物）
水性顔料分散組成物は、本実施形態の顔料分散剤と、顔料と、水とを含む。また、必要に応じて、水溶性有機溶媒を含む。
【００６４】
水性顔料分散組成物は、本実施形態の顔料分散剤を含んでいる。
なお、水性顔料分散組成物中に含まれる顔料分散剤は、本実施形態の顔料分散剤と本実施形態の顔料分散剤以外の顔料分散剤を併用してもよい。水性顔料分散組成物は、本実施形態の顔料分散剤以外の顔料分散剤としては、例えば、本実施形態の顔料分散剤以外の高分子顔料分散剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤等が挙げられる。
ただし、顔料分散組成物の保管安定性の低下がより抑制される点で、水性顔料分散組成物中に含まれる本実施形態の顔料分散剤は、水性顔料分散組成物中に含まれる顔料分散剤の全量に対して、９０質量％以上であることがよく、１００質量％であることが好ましい。
【００６５】
本実施形態の顔料分散剤の含有量は、顔料の分散性により異なるため、特に限定されないが、水性顔料分散組成物中の顔料に対し、例えば、０．１質量％以上１００質量％以下であることがよい。
【００６６】
顔料について説明する。
顔料としては、特に制限されないが、例えば、有機顔料、無機顔料が挙げられる。
【００６７】
黒色顔料（ブラック顔料）の具体例としては、Ｒａｖｅｎ７０００，Ｒａｖｅｎ５７５０，Ｒａｖｅｎ５２５０，Ｒａｖｅｎ５０００  ＵＬＴＲＡＩＩ，Ｒａｖｅｎ  ３５００，Ｒａｖｅｎ２０００，Ｒａｖｅｎ１５００，Ｒａｖｅｎ１２５０，Ｒａｖｅｎ１２００，Ｒａｖｅｎ１１９０  ＵＬＴＲＡＩＩ，Ｒａｖｅｎ１１７０，Ｒａｖｅｎ１２５５，Ｒａｖｅｎ１０８０，Ｒａｖｅｎ１０６０（以上、コロンビアン・カーボン社製）、Ｒｅｇａｌ４００Ｒ，Ｒｅｇａｌ３３０Ｒ，Ｒｅｇａｌ６６０Ｒ，Ｍｏｇｕｌ  Ｌ，Ｂｌａｃｋ  Ｐｅａｒｌｓ  Ｌ，Ｍｏｎａｒｃｈ  ７００，Ｍｏｎａｒｃｈ  ８００，Ｍｏｎａｒｃｈ  ８８０，Ｍｏｎａｒｃｈ  ９００，Ｍｏｎａｒｃｈ  １０００，Ｍｏｎａｒｃｈ  １１００，Ｍｏｎａｒｃｈ  １３００，Ｍｏｎａｒｃｈ  １４００（以上、キャボット社製）、Ｃｏｌｏｒ  Ｂｌａｃｋ  ＦＷ１，Ｃｏｌｏｒ  Ｂｌａｃｋ  ＦＷ２，Ｃｏｌｏｒ  Ｂｌａｃｋ  ＦＷ２Ｖ，Ｃｏｌｏｒ  Ｂｌａｃｋ  １８，Ｃｏｌｏｒ  Ｂｌａｃｋ  ＦＷ２００，Ｃｏｌｏｒ  Ｂｌａｃｋ  Ｓ１５０，Ｃｏｌｏｒ  Ｂｌａｃｋ  Ｓ１６０，Ｃｏｌｏｒ  Ｂｌａｃｋ  Ｓ１７０，Ｐｒｉｎｔｅｘ３５，Ｐｒｉｎｔｅｘ  Ｕ，Ｐｒｉｎｔｅｘ  Ｖ，Ｐｒｉｎｔｅｘ１４０Ｕ，Ｐｒｉｎｔｅｘ１４０Ｖ，Ｓｐｅｃｉａｌ  Ｂｌａｃｋ  ６，Ｓｐｅｃｉａｌ  Ｂｌａｃｋ  ５，Ｓｐｅｃｉａｌ  Ｂｌａｃｋ  ４Ａ，Ｓｐｅｃｉａｌ  Ｂｌａｃｋ４（以上、オリオンエンジニアドカーボンズ社製）、Ｎｏ．２５，Ｎｏ．３３，Ｎｏ．４０，Ｎｏ．４７，Ｎｏ．５２，Ｎｏ．９００，Ｎｏ．２３００，ＭＣＦ−８８，ＭＡ６００，ＭＡ７，ＭＡ８，ＭＡ１００（以上、三菱化学社製）等を挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００６８】
シアン色顔料の具体例としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ−１，−２，−３，−１５，−１５：１，−１５：２，−１５：３，−１５：４，−１６，−２２，−６０等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
マゼンタ色顔料の具体例としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ−５，−７，−１２，−４８，−４８：１，−５７，−１１２，−１２２，−１２３，−１４６，−１６８，−１７７，−１８４，−２０２，  Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  −１９等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
イエロー顔料の具体例としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ−１，−２，−３，−１２，−１３，−１４，−１６，−１７，−７３，−７４，−７５，−８３，−９３，−９５，−９７，−９８，−１１４，−１２８，−１２９，−１３８，−１５１，−１５４，−１８０等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００６９】
また、顔料としては、黒色とシアン、マゼンタ、イエローの３原色顔料のほか、赤、緑、青、茶、白等の特定色顔料や、金、銀色等の金属光沢顔料、無色又は淡色の体質顔料、プラスチックピグメント等も挙げられる。
また、顔料としては、シリカ、アルミナ、又は、ポリマービード等をコアとして、その表面に染料又は顔料を固着させた粒子、染料の不溶レーキ化物、着色エマルション、着色ラテックス等も挙げられる。
【００７０】
水性顔料分散組成物中に含まれる顔料の含有量は、特に限定されないが、予め定められた量が含有されていればよい。例えば、水性顔料分散組成物の全量に対して１質量％以上２５質量％以下（好ましくは、２質量％以上２０質量％以下）が挙げられる。
【００７１】
水について説明する。
水としては、特に不純物の混入、又は微生物の発生を防止するという観点から、イオン交換水、超純水、蒸留水、限外濾過水が好適に挙げられる。
【００７２】
水性顔料分散組成物中に含まれる水の量としては、特に限定されないが、顔料分散組成物中に含まれる顔料濃度が予め定められた量になるように決めればよい。
【００７３】
水溶性有機溶媒について説明する。
水溶性有機溶媒は、例えば、水性顔料分散組成物の保管時の乾燥抑制、及び水性顔料分散組成物による塗膜を乾燥させるときの造膜性の改善を目的に使用される。
水溶性有機溶媒としては、多価アルコール類、多価アルコール類誘導体、含窒素溶媒、アルコール類、含硫黄溶媒等が挙げられる。水溶性有機溶媒としては、その他、炭酸プロピレン、炭酸エチレン等も挙げられる。
【００７４】
多価アルコール類としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、トリエチレングリコール、１，５−ペンタンジオール、１，２−へキサンジオール、１，２，６−ヘキサントリオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、キシリトールなどの糖アルコール類；キシロース、グルコース、ガラクトースなどの糖類；等が挙げられる。
【００７５】
多価アルコール類誘導体としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジグリセリンのエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。
【００７６】
含窒素溶媒としては、ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、シクロヘキシルピロリドン、トリエタノールアミン等が挙げられる。
アルコール類としてはエタノール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、ベンジルアルコール等が挙げられる。
含硫黄溶媒としては、チオジエタノール、チオジグリセロール、スルフォラン、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【００７７】
水溶性有機溶媒は、１種類で使用しても２種類以上を併用してもよい。
【００７８】
水溶性有機溶媒の量としては、特に限定されないが、水性顔料分散組成物の保管時の乾燥抑制の度合い、及び水性顔料分散組成物による塗膜を乾燥させるときの造膜性の改善する度合いに応じて、顔料分散組成物中に含まれる顔料濃度が予め定められた量になるように決定すればよい。水溶性有機溶媒の含有量は、例えば、水に対して１質量％以上６０質量％以下（好ましくは、１質量％以上４０質量％以下）が挙げられる。
【００７９】
水性顔料分散組成物は、必要に応じて、その他添加剤を含んでいてもよい。その他添加剤は、例えば、酸化防止剤、防カビ剤、導電剤、紫外線吸収剤、およびキレート化剤等の各種添加剤を含有してもよい。
【００８０】
水性顔料分散組成物の粘度は、顔料の種類等によって異なるため、特に限定されるものではない。例えば、水性顔料分散組成物の粘度は、１．５ｍＰａ・ｓ以上３０ｍＰａ・ｓ以下（好ましくは１．５ｍＰａ・ｓ以上２０ｍＰａ・ｓ以下）の範囲が挙げられる。
また、顔料分散組成物の保管安定性の低下がより抑制される点で、水性顔料分散組成物の調整直後（保管前）の粘度と、保管後（例えば、８０℃、６日間保管後）との粘度の差が、０ｍＰ・ｓ以上１．０ｍＰ・ｓ以下（好ましくは０ｍＰａ・ｓ以上０．５ｍＰａ・ｓ以下）であることがよい。
粘度は、粘度粘弾性測定機（ＨＡＡＫＥ社製、型番：ＭＡＲＳ）を測定装置として用い、直径３５ｍｍのコーンプレートを用いて、粘度測定モードで、測定温度２３℃、せん断速度１００ｒｐｍで測定する。
【００８１】
水性顔料分散組成物中に分散している顔料の体積平均粒径は、顔料分散組成物の保管安定性の低下がより抑制される点で、水性顔料分散組成物の調整直後（保管前）と、保管後（例えば、８０℃、６日間保管後）との差が、０ｎｍ以上１０ｎｍ以下（好ましくは０ｎｍ以上５ｎｍ以下）であることがよい。
体積平均粒径の測定方法としては、動的光散乱式粒径分布測定装置（堀場製作所社製、ＬＢ−５５０）を用い、２５℃で測定を行う。
【００８２】
水性顔料分散組成物の用途としては、特に制限されないが、例えば、水性塗料、各種印刷用の水性インク等の用途が挙げられる。
【００８３】
（水性インク）
次に、水性インクについて説明する。
水性インク（以下、単に「インク」とも称する）は、本実施形態の顔料分散剤、顔料、水、及び水溶性有機溶媒を含む。
【００８４】
水性インクは、本実施形態の顔料分散剤を含んでいる。水性インク中に含まれる顔料分散剤は、本実施形態の顔料分散剤と本実施形態の顔料分散剤以外の顔料分散剤を併用してもよい。本実施形態の顔料分散剤以外の顔料分散剤としては、特に限定されるものではないが、前述の水性顔料分散組成物に含有される本実施形態の顔料分散剤以外の顔料分散剤と同様の顔料分散剤が挙げられる。
ただし、水性インクの保管安定性の低下がより抑制される点で、水性インク中に含まれる本実施形態の顔料分散剤は、水性インク中に含まれる顔料分散剤の全量に対して、９０質量％以上であることがよく、１００質量％であることが好ましい。
【００８５】
本実施形態の顔料分散剤の含有量は、顔料の分散性等により異なるため、特に限定されないが、水性インク中の顔料に対し、例えば、０．１質量％以上１００質量％以下であることがよい。
【００８６】
顔料としては、特に限定されるものではないが、前述の水性顔料分散組成物に含まれる顔料と同様の有機顔料、無機顔料が挙げられる。例えば、黒色顔料（ブラック顔料）、シアン色顔料、マゼンタ色顔料の、及びイエロー顔料が挙げられ、これらの顔料の具体例は、前述の水性顔料分散組成物に含有される顔料が挙げられる。
【００８７】
水性インクに含まれる顔料の含有量は、例えば、水性インクの全量に対して１質量％以上２５質量％以下が好ましく、２質量％以上２０質量％以下がより好ましい。
【００８８】
水としては、特に不純物の混入、又は微生物の発生を防止するという観点から、イオン交換水、超純水、蒸留水、限外濾過水が好適に挙げられる。
【００８９】
水の含有量は、例えば、インクに対して１０質量％以上９５質量％以下（好ましくは、３０質量％以上９０質量％以下）であることがよい。
【００９０】
水溶性有機溶媒としては、前述の水性顔料分散組成物に含まれる水溶性有機溶媒と同様の水溶性有機溶媒が挙げられる。例えば、多価アルコール類、多価アルコール類誘導体、含窒素溶媒、アルコール類、含硫黄溶媒、炭酸プロピレン、炭酸エチレン等が挙げられ、これらの水溶性有機溶媒の具体例は、前述の水性顔料分散組成物に含有される水溶性有機溶媒と同様のものが挙げられる。
【００９１】
水溶性有機溶媒の含有量は、水に対して１質量％以上６０質量％以下が好ましく、１質量％以上４０質量％以下がより好ましい。
【００９２】
その他添加剤について説明する。
水性インクには、その他添加剤を含んでもよい。その他添加剤としては、インク吐出性改善剤（ポリエチレンイミン、ポリアミン類、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等）、導電率／ｐＨ調整剤（水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属類の化合物等）、反応性の希釈溶媒、浸透剤、ｐＨ緩衝剤、酸化防止剤、防カビ剤、粘度調整剤、導電剤、キレート化剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤等が挙げられる。
【００９３】
また、その他添加剤としては、水性インクの表面張力を調整し易くするための界面活性剤が挙げられる。界面活性剤としては、公知の界面活性剤が挙げられ、例えば、ＨＬＢ（親水基／疎水基バランス「Ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｅ−  Ｌｉｐｏｐｈｉｌｅ  Ｂａｒａｎｃｅ」）が１４以下の界面活性剤を含むことが挙げられる。ＨＬＢが１４以下の界面活性剤としては、ＨＬＢが１４以下の界面活性剤、又は異なるＨＬＢの界面活性剤を複数種使用してＨＬＢを１４以下に調製するなどの方法が挙げられる。
【００９４】
なお、ＨＬＢ（親水基／疎水基バランス「Ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｅ−  Ｌｉｐｏｐｈｉｌｅ  Ｂａｒａｎｃｅ」）は、以下の式（グリフィン法）により定義されるものである。
・ＨＬＢ＝２０×（親水部の式量の総和／分子量）
【００９５】
水性インクのｐＨは、例えば、好ましくは４以上１０以下（より好ましくは５以上９以下）の範囲が挙げられる。
【００９６】
水性インクの導電率は、例えば、０．０１Ｓ／ｍ以上０．５Ｓ／ｍ以下（好ましくは０．０１Ｓ／ｍ以上０．２５Ｓ／ｍ以下、より好ましくは０．０１Ｓ／ｍ以上０．２０Ｓ／ｍ以下）の範囲が挙げられる。
【００９７】
水性インクの粘度は、例えば、１．５ｍＰａ・ｓ以上３０ｍＰａ・ｓ以下（好ましくは１．５ｍＰａ・ｓ以上２０ｍＰａ・ｓ以下）の範囲が挙げられる。
また、水性インクの保管安定性の低下がより抑制される点で、水性顔料分散組成物の調整直後（保管前）と、保管後（例えば、８０℃、６日間保管後）との粘度の差が、０ｍＰ・ｓ以上１．０ｍＰ・ｓ以下（好ましくは０ｍＰａ・ｓ以上０．５ｍＰａ・ｓ以下）であることがよい。
【００９８】
水性インク中に分散している顔料の体積平均粒径は、水性インクの保管安定性の低下がより抑制される点で、水性顔料分散組成物の調整直後（保管前）と、保管後（例えば、８０℃、６日間保管後）との差が、０ｎｍ以上１０ｎｍ以下（好ましくは０ｎｍ以上５ｎｍ以下）であることがよい。
【００９９】
水性インクのｐＨ、導電率、粘度、及び水性インク中の体積平均粒径の各々の測定方法は、水性顔料分散組成物のｐＨ、導電率、粘度、及び水性インク中の体積平均粒径の各々の測定方法と同様である。
【０１００】
また、水性インクの表面張力は、例えば、２０ｍＮ／ｍ以上５０ｍＮ／ｍ以下（好ましくは、２５ｍＮ／ｍ以上４５ｍＮ／ｍ以下）の範囲が挙げられる。
ここで、表面張力としては、ウイルヘルミー型表面張力計（協和界面科学株式会社製）を用い、２３℃、５５％ＲＨの環境において測定した値を採用する。
【０１０１】
（記録装置／記録方法）
本実施形態に係る記録装置は、本実施形態に係る水性インクを記録媒体上に吐出する吐出ヘッドを備える記録装置である。本実施形態に係る記録装置によれば、本実施形態に係る水性インクを非浸透性の記録媒体上に吐出する吐出工程を有する記録方法が実現される。
【０１０２】
また、本実施形態に係る記録装置には、本実施形態に係る水性インクを収容し、当該記録装置に着脱されるようカートリッジ化されたインクカートリッジを備えていてもよい。
【０１０３】
以下、本実施形態に係る記録装置及び記録方法の一例について図面を参照しつつ説明する。
【０１０４】
図１は、本実施形態に係る記録装置を示す概略構成図である。
【０１０５】
本実施形態に係る記録装置１２は、例えば、図１に示すように、筐体１４内の下部に、給紙容器１６が備えられており、給紙容器１６内に積層された用紙Ｐ（記録媒体の一例）を取り出しロール１８で１枚ずつ取り出す機構を有している。取り出された用紙Ｐは、搬送経路２２を構成する複数の搬送ローラ対２０で搬送される。
【０１０６】
給紙容器１６の上方には、駆動ロール２４及び従動ロール２６に張力を付与されつつ支持された無端状の搬送ベルト２８が配置されている。搬送ベルト２８の上方には、吐出ヘッド３０（吐出装置の一例）が配置されており、搬送ベルト２８における平坦部分に対向している。この吐出ヘッド３０が搬送ベルト２８の平坦部分に対向した領域が、吐出ヘッド３０から用紙Ｐにインクの液滴が吐出される吐出領域となっている。搬送ローラ対２０で搬送された用紙Ｐは、搬送ベルト２８で保持されてこの吐出領域に至り、吐出ヘッド３０に対向した状態となり、吐出ヘッド３０から画像情報に応じて吐出されたインクの液滴が用紙Ｐの表面に付着する。
【０１０７】
吐出ヘッド３０はインクジェット方式によってインク滴を複数のノズルから吐出する吐出ヘッドであり、公知のものが適用される。例えば、吐出ヘッド３０は、インクの液滴を熱により吐出する、所謂サーマル方式であってもよいし、インクの液滴を圧力により吐出する、所謂圧電方式であってもよく、
【０１０８】
また吐出ヘッド３０としては、例えば、有効な記録領域（インクを吐出するノズルの配置領域）が用紙Ｐの幅（搬送方向と交差（例えば直交）する方向の長さ）以上とされた長尺状の吐出ヘッドが挙げられる。
また吐出ヘッド３０としては、目的に応じて、例えば、イエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ）、及びブラック（Ｋ）の４色それぞれに対応した４つの吐出ヘッドが搬送方向に沿ってアレイ状に配置されている形態、ブラック（Ｋ）に対応した一つの吐出ヘッド３０を配置した形態、他の中間色を加えた４色以上のそれぞれに対応した４つ以上の吐出ヘッド３０を配置した形態等が挙げられる。
【０１０９】
吐出ヘッド３０の上流側（用紙Ｐの搬送方向上流側）には、帯電ロール３２が配置されている。帯電ロール３２は、従動ロール２６との間で搬送ベルト２８及び用紙Ｐを挟みつつ従動し、接地された従動ロール２６との間に電位差を生じさせ、用紙Ｐに電荷を与えて搬送ベルト２８に静電吸着させる。
【０１１０】
吐出ヘッド３０の下流側（用紙Ｐの搬送方向下流側）には、剥離板３４が配置されており、用紙Ｐを搬送ベルト２８から剥離させる。剥離された用紙Ｐは、剥離板３４の下流側（用紙Ｐの搬送方向下流側）で排出経路３６を構成する複数の排出ローラ対３８で搬送され、筐体１４の上部に設けられた排紙容器４０に排出される。
なお、図１に示す記録装置１２は、吐出ヘッド３０によってインクの液滴を用紙Ｐの表面に直接吐出する方式であるが、これに限られず、例えば中間転写体にインクの液滴を吐出した後に、中間転写体上のインクの液滴を用紙Ｐに転写する方式であってもよい。
【０１１１】
また、記録装置１２では、目的のサイズの枚葉状の記録媒体に水性インクを吐出して画像を記録する方式について説明したが、例えば、ロール状の記録媒体（所謂連帳紙）に水性インクを吐出して画像を記録する方式であってもよい。
記録装置１２では、乾燥装置を備えていない記録装置について説明したが、記録媒体上に吐出された水性インクを乾燥する乾燥装置を更に備えた記録装置でもあってもよい。
【０１１２】
本実施形態は、限定的に解釈されるものではなく、本発明の要件を満足する範囲内で実現されることは、言うまでもない。
【実施例】
【０１１３】
以下に、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。なお、以下の説明において、特に断りのない限り、「部」及び「％」はすべて質量基準である。
【０１１４】
（評価Ａ）
−顔料分散剤（１）の合成−
反応容器に、１，４−ナフトキノン（ＮＱ）９質量部、イソプロピルアルコール２００質量部を仕込んで窒素気流化７８℃に加熱した。その後、メタクリル酸（ＭＡＡ）１４０質量部、スチレン（Ｓｔ）９０質量部、アクリル酸エチル（ＥＡ）２２０質量部、イソプロピルアルコール質量３５０部、及びジメチル−２，２’−アゾビス(２−メチルプロピオネート）（重合開始剤、和光純薬製、Ｖ−６０１）２２．５質量部の混合物を３時間かけて滴化し、さらに７８℃で３時間反応させた。反応終了後、イソプロピルアルコールを減圧留去することで白色粉体の化合物である顔料分散剤（１）を得た。得られた化合物の酸価、重量平均分子量（Ｍｗ）、下記に示す溶解性の評価結果について表１に示す。なお、酸価、重量平均分子量（Ｍｗ）は既述の測定方法によって測定した。
【０１１５】
−溶解性評価方法−
顔料分散剤１．０質量部と１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１０質量部とを混合し、マグネチックスターラーで２日間撹拌し、状態を観察した。
【０１１６】
−評価基準−
Ａ：均一透明に溶解
Ｂ：膨潤あるいは二層に分離
Ｃ：白濁あるいは個体のまま不溶
【０１１７】
−顔料分散剤（２）〜（５）、比較顔料分散剤（Ｃ１）の合成−
表１に示す質量部となるように、（メタ）アクリル酸成分、（メタ）アクリル酸エステル成分、スチレン成分、ナフトキノン化合物の仕込み量を変更した他は、顔料分散剤（１）の合成と同様の操作方法により、顔料分散剤（２）〜（５）、比較顔料分散剤（Ｃ１）を得た。得られた化合物の酸価、重量平均分子量（Ｍｗ）、上記に示す溶解性の評価結果について表１に示す。
【０１１８】
−比較顔料分散剤（Ｃ２）の合成−
反応容器にイソプロピルアルコール２００質量部を仕込んで窒素気流化７８℃に加熱した。メタクリル酸１４０質量部、スチレン質量９０部、アクリル酸エチル２２０質量部、イソプロピルアルコール３５０質量部、アミノエタンチオール塩酸塩６．５質量部、ジメチル−２，２’−アゾビス(２−メチルプロピオネート）（重合開始剤、和光純薬製、Ｖ−６０１）２２．５質量部の混合物を３時間かけて滴化し、さらに７８℃で３時間反応させた。反応後、トリエチルアミン５８質量部と、２−アントラキノンカルボニルクロリド１５．４質量部を添加し、７８℃で１時間反応させた。反応後、希塩酸で再沈澱することで、比較顔料分散剤（Ｃ２）を白色粉体として得た。得られた化合物の酸価、重量平均分子量（Ｍｗ）、上記に示す溶解性の評価結果について表１に示す。
【０１１９】
【表１】
2017155116.tif 000005
【０１２０】
表１中、「ＭＡＡ」はメタクリル酸、「ＥＡ」はアクリル酸エチル、「ＭＭＡ」はメタクリル酸メチル、「Ｓｔ」はスチレン、「ＮＱ」は１，４−ナフトキノン、及び「ＭＮＱ」は２−メチル−１，４−ナフトキノン、をそれぞれ表す。
表１中、「※１」はアントラキノン、「※２」は３．４（質量部）、をそれぞれ表す。
【０１２１】
（評価Ｂ）
−顔料分散体（１）の作製−
顔料分散剤（１）を４５質量部、２−（ジメチルアミノ）エタノール１４．４質量部、イオン交換水７９１質量部を混合し、顔料分散剤（１）を溶解させた。溶解した後に、カーボンブラック１５０質量部を添加し、０．５ｍｍジルコニアボールを添加してペイントシェーカーで３０分間分散して顔料濃度１５質量％の顔料分散ペースト（Ａ）を得た。このとき、顔料ペースト（Ａ）の含有量は顔料に対して３０質量％である。
イオン交換水１６．７質量部、プロピレングリコール５０質量部、上記顔料分散ペースト（Ａ）３３．３質量部を混合することで顔料分散体（１）を得た。得られた顔料分散体（１）の作製直後（保管前）、及び８０℃、６日間保管後の両者について、粒子径、及び粘度の測定を既述の方法にしたがって測定した。結果を表２に示す。
【０１２２】
−顔料分散体（２）〜（８）、比較顔料分散体（Ｃ１）の作製−
顔料を表２に示す、顔料分散剤、顔料に変更した以外は、顔料分散体（１）と同様の操作手順により、顔料分散体（２）〜（８）、比較顔料分散体（Ｃ１）を得た。得られた各々の顔料分散体の作製直後（保管前）、及び８０℃、６日間保管後の両者について、体積平均粒径、及び粘度の測定を既述の方法にしたがって測定した。結果を表２に示す。
【０１２３】
−比較顔料分散体（Ｃ２）の作製−
顔料分散剤（１）を比較顔料分散剤（Ｃ２）に変更したが、イオン交換水には溶解しなかった。不溶物が存在した状態でカーボンブラックを添加し、顔料分散ペースト（Ａ）と同様にして顔料分散ペースト（Ｂ）を得た。顔料分散ペースト（Ｂ）を用いて、顔料分散剤（１）の作製と同様にして、比較顔料分散体（Ｃ２）を作製した。得られた各々の顔料分散体（Ｃ２）の作製直後（保管前）について、粒子径、及び粘度の測定を既述の方法にしたがって測定した。結果を表２に示す。なお、比較顔料分散体（Ｃ２）は、沈殿物が生じていたため、均一に近い状態での保管後の体積平均粒径、及び粘度の測定はできなかった。
【０１２４】
【表２】
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【０１２５】
表２中、「Ｋ」はカーボンブラック、「Ｙ」は黄色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ−７４）、「Ｍ」はマゼンタ顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １２２）、「Ｃ」はシアン顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５：３）をそれぞれ表す。
表２中、「※３」、及び「※４」は、測定不可をそれぞれ表す。
【０１２６】
上記結果から、実施例の顔料分散剤は、比較例に比べ、溶解性が高いことが分かる（表１参照）。そして、実施例の顔料分散剤を用いて顔料を分散させた顔料分散体は、比較例の顔料分散剤を用いた場合に比べ、保管安定性が高いことがわかる（表２参照）。
【符号の説明】
【０１２７】
１２  記録装置
１４  筐体
１６  給紙容器
１８  取り出しロール
２０  搬送ローラ対
２４  駆動ロール
２６  従動ロール
２８  搬送ベルト
３０  吐出ヘッド
３２  帯電ロール
３４  剥離板
３６  排出経路
３８  排出ローラ対
４０  排紙容器
Ｐ  用紙
【図１】
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