(57)【要約】      （修正有）【課題】電子の移動度に優れ、大気中での安定性にも優れる有機ＴＦＴを提供する。【解決手段】有機半導体層１６が、ベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含む有機薄膜トランジスタであって、基板１１が、ケイ素系無機化合物及び高分子化合物からなる群より選ばれる基板材料を少なくとも１つ含み、電極１２、１４、１５が、金属、金属酸化物、炭素材料、導電性高分子化合物及びシリコン材料からなる群より選ばれる電極材料を少なくとも１つ含み、ゲート絶縁層１３が、金属酸化物、金属窒化物及び非導電性高分子化合物からなる群から選ばれるゲート絶縁材料を少なくとも１つ含む。【選択図】図１
2017079319.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板上に、ゲート電極、ソース電極およびドレイン電極と、ゲート絶縁層と、有機半導体層と、を有し、
前記有機半導体層が、下記一般式（１）で示されるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含む有機薄膜トランジスタであって、
前記基板が、下記Ａ群から選ばれる基板材料を少なくとも１つ含み、
前記ゲート電極、ソース電極およびドレイン電極が、下記Ｂ群から選ばれる電極材料を少なくとも１つ含み（但し、電極ごとに、Ｂ群から選ばれる電極材料は同じでも異なっていても良い。）
前記ゲート絶縁層が、下記Ｄ群から選ばれるゲート絶縁材料を少なくとも１つ含むことを特徴とする有機薄膜トランジスタ。
【化８６】
2017079319.tif 000088
(式中、Ｒａは水素原子、直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は下記式（２）のいずれかを示す。)
【化８７】
2017079319.tif 000089
（式中、Ｒｂは直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。また、式中、Ｐｈは置換基を有していてよいフェニル基を示す。）
・Ａ群；ケイ素系無機化合物から成るシート又はフィルム、及び高分子化合物から成るシート又はフィルム
・Ｂ群；金属、金属酸化物、炭素材料、導電性高分子化合物、及びシリコン材料。
・Ｄ群；金属酸化物、金属窒化物、及び非導電性高分子化合物。
【請求項２】
Ａ群、Ｂ群、及びＤ群がそれぞれ下記の物質であることを特徴とする、請求項１に記載の有機薄膜トランジスタ。
・Ａ群中のケイ素系無機化合物がガラス、石英、シリコン及びセラミックからなる群から選ばれた少なくとも一種であり、高分子化合物がポリイミド、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリパラキシリレン、ポリメチルメタクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリエーテルスルホン、ポリウレタン、ポリフッ化炭素樹脂、シリコーン樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、尿素樹脂、及びゴムからなる群から選ばれた少なくとも一種である。なお、これらの材料のうち２種以上が化学的又は物理的に混合されている材料も含む。
・Ｂ群中の金属は金、銀、銅、白金、アルミニウム、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、亜鉛、タンタル、マグネシウム、カルシウム、リチウム、コバルト、インジウム、スズ、シリコン、及びニッケルからなる群から選ばれた少なくとも一種であり、金属酸化物がススドープ酸化インジウム、酸化インジウム、酸化スズ、及び酸化亜鉛からなる群から選ばれた少なくとも一種であり、炭素材料がグラファイト、及び／又はカーボンナノチューブであり、導電性高分子化合物がポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、及びＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（ポリエチレンジオキシチオフェン・ポリスチレンスルホン酸の混合物）からなる群から選ばれた少なくとも一種であり、シリコン材料がポリシリコン、及び／又はアモルファスシリコンである。なお、これらの材料のうち２種以上が化学的又は物理的に混合されている材料も含む。
・Ｄ群中の金属酸化物及び金属窒化物がＳｉＯ２、Ｓｉ３Ｎ４、ＳｉＯＮ、Ａｌ２Ｏ３、及びＴａ２Ｏ５からなる群から選ばれた少なくとも一種であり、非導電性高分子化合物がポリイミド、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリビニルフェノール、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリフッ化炭素樹脂、ジビニルテトラメチルシロキサンベンゾシクロブテン樹脂ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリパラキシリレン、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリエーテルスルホン、ポリウレタン、ポリウレタン（メタ）アクリレート、シリコーン樹脂、ナイロン樹脂、ビニロン樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、尿素樹脂、シクロブテン含有ポリマー、シクロオレフィン含有ポリマー、フルオレン含有ポリマー、シルセスキオキサン含有ポリマー、天然ゴム、ポリイソプレンゴム、ポリブタジエンゴム、アクリルゴム、アクリロニトリルゴム、及びウレタンゴムからなる群から選ばれた少なくとも一種である。なお、これらの材料のうち２種以上が化学的又は物理的に混合されている材料も含む。
【請求項３】
下記Ｃ群から少なくとも１つ選ばれる電極修飾材料、及び／又は下記Ｅ群から少なくとも１つ選ばれるゲート絶縁膜修飾材料を含むことを特徴とする、請求項１又は２に記載の有機薄膜トランジスタ。
・Ｃ群；有機化合物、アルカリ金属塩、及び金属酸化物。ただし、Ｃ群の電極修飾材料は、Ｂ群から少なくとも１つ選ばれた電極材料と共に使用される。
・Ｅ群；有機化合物。ただし、Ｅ群のゲート絶縁膜修飾材料は、Ｄ群から少なくとも１つ選ばれたゲート絶縁材料と共に使用される。
【請求項４】
Ｃ群及びＥ群がそれぞれ下記の物質であることを特徴とする、請求項３に記載の有機薄膜トランジスタ。
・Ｃ群；有機化合物が脂肪族チオール類、芳香族チオール類、脂肪族アルコール類、芳香族フェノール類、脂肪族アミン類、芳香族アミン類、脂肪族カルボン酸類、芳香族カルボン酸類、脂肪族ホスホン酸類、脂肪族リン酸類、ジシラザン類、ジスルフィド類、クロロシラン類、アルコキシシラン類、及びフッ素化テトラシアノキノジメタンからなる群から選ばれた少なくとも一種であり、アルカリ金属塩が、フッ化リチウム、炭酸リチウム、フッ化セシウム、及び炭酸セシウムからなる群から選ばれた少なくとも一種、金属酸化物が酸化モリブデン、及び／又は酸化タングステンである。なお、これらの材料のうち２種以上が化学的又は物理的に混合されている材料も含む。
・Ｅ群；有機化合物が脂肪族チオール類、芳香族チオール類、脂肪族アルコール類、芳香族フェノール類、脂肪族アミン類、芳香族アミン類、脂肪族カルボン酸類、芳香族カルボン酸類、脂肪族ホスホン酸類、脂肪族リン酸類、ジシラザン類、ジスルフィド類、クロロシラン類、及びアルコキシシラン類からなる群から選ばれた少なくとも一種である。なお、これらの材料のうち２種以上が化学的又は物理的に混合されている材料も含む。
【請求項５】
前記式（１）で示されるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体が下記式（３）で示されるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体であることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機薄膜トランジスタ。
【化８８】
2017079319.tif 000090
（式中、Ｒ１は、水素原子、直鎖状または分岐状のアルキル基、又は下記式（４）の基のいずれかを示し、Ｒ２は、水素原子を示し、Ｒ３は、水素原子、下記式（５）の基、又は下記式（６）の基のいずれかを示す。但し、２つのＲ１、及び２つのＲ３はいずれも、同一であっても異なっていてもよい。）
【化８９】
2017079319.tif 000091
（式中、Ｒは、直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。）
【化９０】
2017079319.tif 000092
（式中、Ｒは、直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。）
【化９１】
2017079319.tif 000093
（式中、Ｒｃは、直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。また、式中、いずれの水素原子もフッ素原子に置換していてもよい。）
【請求項６】
前記式（１）で示されるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体が下記式（３）で示されるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体であることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載の有機薄膜トランジスタ。
【化９２】
2017079319.tif 000094
（式中、Ｒ１は、直鎖状または分岐状のアルキル基、または下記式（４）の基のいずれかを示し、Ｒ２は、水素原子を示し、Ｒ３は、水素原子、直鎖状または分岐状のアルキル基、または下記式（４）の基のいずれかを示し、但し、Ｒ１及びＲ３の少なくとも一方は、下記式（４）の基のいずれかを示し、２つのＲ１、２つのＲ２、及び２つのＲ３はいずれも、同一であっても異なっていてもよい。）
【化９３】
2017079319.tif 000095
（式中、Ｒは、直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。）
【請求項７】
前記式（３）において
Ｒ１が、前記式（４）の基のいずれかであり、
Ｒ２が、水素原子であり、
Ｒ３が、水素原子、または直鎖状または分岐状のアルキル基であることを特徴とする請求項６に記載の有機薄膜トランジスタ。
【請求項８】
前記式（３）において
Ｒ１が、直鎖状または分岐状のアルキル基であり、
Ｒ２が、水素原子であり、
Ｒ３が、前記式（４）の基のいずれかであることを特徴とする請求項６に記載の有機薄膜トランジスタ。
【請求項９】
前記式（３）において
前記式（４）の基が、下記式（７）の基のいずれかであることを特徴とする請求項６〜８のいずれか１項に記載の有機薄膜トランジスタ。
【化９４】
2017079319.tif 000096
（式中、Ｒは、直鎖状又は分岐状のアルキル基を示す。）
【請求項１０】
前記式（３）において
Ｒ１が、直鎖状または分岐状のアルキル基であり、
Ｒ２が、水素原子であり、
Ｒ３が、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、又はシアノ基であることを特徴とする請求項６〜９のいずれか１項に記載の有機薄膜トランジスタ。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の有機薄膜トランジスタを備えることを特徴とする有機エレクトロニクスデバイス。
【請求項１２】
有機薄膜トランジスタを用いて有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動・点灯を行う表示デバイスであって、
前記有機薄膜トランジスタが、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の有機薄膜トランジスタであることを特徴とする表示デバイス。
【請求項１３】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の有機薄膜トランジスタと、有機エレクトロルミネッセンス素子とを備える画素がマトリックス状に配置されていることを特徴とするアクティブマトリックス方式の表示デバイス。
【請求項１４】
有機薄膜トランジスタを用いて作動するＲＦＩＤタグであって、
前記有機薄膜トランジスタが、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の有機薄膜トランジスタであることを特徴とするＲＦＩＤタグ。
【請求項１５】
有機薄膜トランジスタを用いて作動するセンサーであって、
前記有機薄膜トランジスタが、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の有機薄膜トランジスタであることを特徴とするセンサー。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を用いた有機薄膜トランジスタ、及びこれを用いた表示デバイス、ディスプレイ、ＲＦＩＤ（Ｒａｄｉｏ  Ｆｒｅｑｕｅｎｃｙ  −  ＩＤｅｎｔｉｆｉｅｒ）タグ、センサー等の有機エレクトロニクスデバイスに関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有機薄膜トランジスタ（以下、「有機ＴＦＴ」と略することもある）用の化合物としてベンゾビスチアゾール化合物が注目されており、ベンゾビス（チアジアゾール）を主骨格とする各種誘導体の研究開発が盛んに行われている。
【０００３】
特に、ｎ型有機半導体として、電子の移動度や大気中での安定性を改良するために、強い電子吸引基を導入したベンゾビス（チアジアゾール）化合物が提案されており、例えば、非特許文献１および非特許文献２には、トリフルオロメチルフェニル基がチエニレン基を介してベンゾビス（チアジアゾール）に結合している化合物（以下、「ＦＰＴＢＢＴ」と称することもある）が開示されており、有機ＴＦＴが作製されている。
【０００４】
また、特許文献１にも、ｎ型有機半導体の材料としてベンゾビスチアジアゾール化合物が開示されているが、合成されている化合物は４，８−ビス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンゾ［１，２−ｃ；４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾールのみである。しかし、４，８−ビス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンゾ［１，２−ｃ；４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾールを用いて薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）等のデバイスを作製して特性を評価してはいない。また、特許文献１には、この化合物に適した界面材料等に関する記載もない。
【０００５】
さらに、２０１３年９月２６日に公開された特許文献２には、有機溶媒に可溶なベンゾビス（チアジアゾール）誘導体が開示され、このベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を用いた有機薄膜トランジスタ等の有機エレクトロニクスデバイスも開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２０１３−１２４２３１号公報
【特許文献２】国際公開第２０１３／１４１１８２号公報
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，４６，３２６５（２０１０）
【非特許文献２】Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔ．，９７，１３３３０３（２０１０）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
有機薄膜トランジスタでは、薄膜を形成する有機半導体化合物の分子配列がトランジスタ特性に大きな影響を与えることが知られている。分子配列の規則性が高く、かつ配列の個々のドメインが大きいことが、高いトランジスタ特性には重要である。その分子配列の良否は有機半導体化合物そのものの結晶性などの性質と、製膜時に有機半導体化合物が接する界面の状態に大きく左右されることから、高性能な有機薄膜トランジスタを得るためには、有機半導体膜が接する界面を制御すること、言い換えれば適切な界面材料を選択することが重要である。
【０００９】
しかし、ｎ型有機半導体に適した界面修飾材料は、ｐ型有機半導体に比べて知見に乏しく、実用的な有機薄膜トランジスタを作製する上では、ベンゾビス（チアジアゾール）誘導体に適した界面材料を適切に選択する必要があった。
【００１０】
以上から、本発明の課題は、ベンゾビス（チアジアゾール）誘導体に適した界面修飾材料を選択することにより、電子の移動度（電界効果移動度）に優れ、大気中での安定性にも優れる、有機薄膜トランジスタ（有機ＴＦＴ）を提供することにある。本発明の課題は、また、当該ベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含む有機薄膜トランジスタを用いた、表示デバイス、ディスプレイ、ＲＦＩＤタグ、センサー等の有機エレクトロニクスデバイスを提供することにもある。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明は以下の事項に関する。
【００１２】
１．基板上に、ゲート電極、ソース電極およびドレイン電極と、ゲート絶縁層と、有機半導体層と、を有し、
前記有機半導体層が、下記一般式（１）で示されるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含む有機薄膜トランジスタであって、
前記基板が、下記Ａ群から選ばれる基板材料を少なくとも１つ含み、
前記ゲート電極、ソース電極およびドレイン電極が、下記Ｂ群から選ばれる電極材料を少なくとも１つ含み（但し、電極ごとに、Ｂ群から選ばれる電極材料は同じでも異なっていても良い。）、
前記ゲート絶縁層が、下記Ｄ群から選ばれるゲート絶縁材料を少なくとも１つ含むことを特徴とする有機薄膜トランジスタ。
【００１３】
【化１】
2017079319.tif 000003
(式中、Ｒａは水素原子、直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は下記式（２）のいずれかを示す。)
【００１４】
【化２】
2017079319.tif 000004
（式中、Ｒｂは直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。また、式中、Ｐｈは置換基を有していてもよいフェニル基を示す。）
Ａ群はケイ素系無機化合物から成るシート又はフィルム、及び高分子化合物から成るシートまたはフィルムである。
Ｂ群は金属、金属酸化物、炭素材料、導電性高分子化合物、及びシリコン材料である。
Ｄ群は金属酸化物、金属窒化物、及び非導電性高分子化合物である。
【００１５】
２．Ａ群、Ｂ群、及びＤ群がそれぞれ下記の物質であることを特徴とする、前記１に記載の有機薄膜トランジスタ。
【００１６】
Ａ群中のケイ素系無機化合物がガラス、石英、シリコン、セラミックであり、高分子化合物がポリイミド、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリパラキシリレン、ポリメチルメタクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリエーテルスルホン、ポリウレタン、ポリフッ化炭素樹脂、シリコーン樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、尿素樹脂、及びゴムである。なお、これらの材料のうち２種以上が化学的又は物理的に混合されている材料も含む。
【００１７】
Ｂ群中の金属は金、銀、銅、白金、アルミニウム、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、亜鉛、タンタル、マグネシウム、カルシウム、リチウム、コバルト、インジウム、スズ、シリコン、及びニッケルであり、金属酸化物がスズドープ酸化インジウム、酸化インジウム、酸化スズ、及び酸化亜鉛であり、炭素材料がグラファイト、及びカーボンナノチューブであり、導電性高分子化合物がポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、及びＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（ポリエチレンジオキシチオフェン・ポリスチレンスルホン酸の混合物）であり、シリコン材料がポリシリコン、及びアモルファスシリコンである。なお、これらの材料のうち２種以上が化学的又は物理的に混合されている材料も含む。
【００１８】
Ｄ群中の金属酸化物及び金属窒化物がＳｉＯ２、Ｓｉ３Ｎ４、ＳｉＯＮ、Ａｌ２Ｏ３、及びＴａ２Ｏ５であり、非導電性高分子化合物がポリイミド、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリビニルフェノール、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリフッ化炭素樹脂、ジビニルテトラメチルシロキサンベンゾシクロブテン樹脂ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリパラキシリレン、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリエーテルスルホン、ポリウレタン、ポリウレタン（メタ）アクリレート、シリコーン樹脂、ナイロン樹脂、ビニロン樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、尿素樹脂、シクロブテン含有ポリマー、シクロオレフィン含有ポリマー、フルオレン含有ポリマー、シルセスキオキサン含有ポリマー、天然ゴム、ポリイソプレンゴム、ポリブタジエンゴム、アクリルゴム、アクリロニトリルゴム、ウレタンゴムである。なお、これらの材料のうち２種以上が化学的又は物理的に混合されている材料も含む。           
【００１９】
３．下記Ｃ群から少なくとも１つ選ばれる電極修飾材料、及び／又は下記Ｅ群から少なくとも１つ選ばれるゲート絶縁膜修飾材料を含むことを特徴とする、前記１又は２に記載の有機薄膜トランジスタ。
【００２０】
Ｃ群は有機化合物、アルカリ金属塩、及び金属酸化物である。ただし、Ｃ群の電極修飾材料は、Ｂ群から少なくとも１つ選ばれた電極材料と共に使用される。
Ｅ群は有機化合物である。ただし、Ｅ群のゲート絶縁膜修飾材料は、Ｄ群から少なくとも１つ選ばれたゲート絶縁材料と共に使用される。
【００２１】
４．Ｃ群及びＥ群がそれぞれ下記の物質であることを特徴とする、前記３に記載の有機薄膜トランジスタ。
【００２２】
Ｃ群は有機化合物が脂肪族チオール類、芳香族チオール類、脂肪族アルコール類、芳香族フェノール類、脂肪族アミン類、芳香族アミン類、脂肪族カルボン酸類、芳香族カルボン酸類、脂肪族ホスホン酸類、脂肪族リン酸類、ジシラザン類、ジスルフィド類、クロロシラン類、アルコキシシラン類、及びフッ素化テトラシアノキノジメタンであり、アルカリ金属塩が、フッ化リチウム、炭酸リチウム、フッ化セシウム、炭酸セシウム、金属酸化物が酸化モリブデン、及び酸化タングステンである。なお、これらの材料のうち２種以上が化学的又は物理的に混合されている材料も含む。
Ｅ群は有機化合物が脂肪族チオール類、芳香族チオール類、脂肪族アルコール類、芳香族フェノール類、脂肪族アミン類、芳香族アミン類、脂肪族カルボン酸類、芳香族カルボン酸類、脂肪族ホスホン酸類、脂肪族リン酸類、ジシラザン類、ジスルフィド類、クロロシラン類、及びアルコキシシラン類である。なお、これらの材料のうち２種以上が化学的又は物理的に混合されている材料も含む。
【００２３】
５．前記式（１）で示されるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体が下記式（３）で示されるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体であることを特徴とする、前記１〜４のいずれかに記載の有機薄膜トランジスタ。
【００２４】
【化３】
2017079319.tif 000005
（式中、Ｒ１は、水素原子、直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は下記式（４）の基のいずれかを示し、Ｒ２は、水素原子を示し、Ｒ３は、水素原子、下記式（５）の基、又は下記式（６）の基のいずれかを示す。但し、２つのＲ１、及び２つのＲ３はいずれも、同一であっても異なっていてもよい。）
【００２５】
【化４】
2017079319.tif 000006
（式中、Ｒは、直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。）
【００２６】
【化５】
2017079319.tif 000007
（式中、Ｒは、直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。）
【００２７】
【化６】
2017079319.tif 000008
（式中、Ｒｃは、直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。また、式中、いずれの水素原子もフッ素原子に置換していてもよい。）
【００２８】
６．前記式（１）で示されるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体が下記式（３）で示されるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体であることを特徴とする、前記１〜５のいずれか一項に記載の有機薄膜トランジスタ。
【００２９】
【化７】
2017079319.tif 000009
（式中、Ｒ１は、直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、または下記式（４）の基のいずれかを示し、Ｒ２は、水素原子を示し、Ｒ３は、水素原子、直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、または下記式（４）の基のいずれかを示し、但し、Ｒ１及びＲ３の少なくとも一方は、下記式（４）の基のいずれかを示し、２つのＲ１、２つのＲ２、及び２つのＲ３はいずれも、同一であっても異なっていてもよい。）
【００３０】
【化８】
2017079319.tif 000010
（式中、Ｒは、直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。）
【００３１】
７．前記式（３）において
Ｒ１が、前記式（４）の基のいずれかであり、
Ｒ２が、水素原子であり、
Ｒ３が、水素原子、または直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であることを特徴とする前記６に記載の有機薄膜トランジスタ。
【００３２】
８．前記式（３）において
Ｒ１が、直鎖状または分岐状のアルキル基であり、
Ｒ２が、水素原子であり、
Ｒ３が、前記式（４）の基のいずれかであることを特徴とする前記６に記載の有機薄膜トランジスタ。
【００３３】
９．前記式（３）において
前記式（４）の基が、下記式（７）の基のいずれかであることを特徴とする前記６〜８のいずれかに記載の有機薄膜トランジスタ。
【００３４】
【化９】
2017079319.tif 000011
（式中、Ｒは、直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。）
【００３５】
１０．前記式（３）において
Ｒ１が、直鎖状または分岐状のアルキル基であり、
Ｒ２が、水素原子であり、
Ｒ３が、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、又はシアノ基のいずれかであることを特徴とする前記６〜９のいずれかに記載の有機薄膜トランジスタ。
【００３６】
１１．前記１〜１０のいずれかに記載の有機薄膜トランジスタを備えることを特徴とする有機エレクトロニクスデバイス。
【００３７】
１２．有機薄膜トランジスタを用いて有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動・点灯を行う表示デバイスであって、
前記有機薄膜トランジスタが、前記１〜１０のいずれかに記載の有機薄膜トランジスタであることを特徴とする表示デバイス。
【００３８】
１３．前記１〜１０のいずれかに記載の有機薄膜トランジスタと、有機エレクトロルミネッセンス素子とを備える画素がマトリックス状に配置されていることを特徴とするアクティブマトリックス方式の表示デバイス。
【００３９】
１４．有機薄膜トランジスタを用いて作動するＲＦＩＤタグであって、
前記有機薄膜トランジスタが、前記１〜１０のいずれかに記載の有機薄膜トランジスタであることを特徴とするＲＦＩＤタグ。
【００４０】
１５．有機薄膜トランジスタを用いて作動するセンサーであって、
前記有機薄膜トランジスタが、前記１〜１０のいずれか１項に記載の有機薄膜トランジスタであることを特徴とするセンサー。
【発明の効果】
【００４１】
本発明により、電子の移動度（電界効果移動度）に優れ、大気中での安定性にも優れる有機薄膜トランジスタを提供することができる。本発明で用いるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は有機溶媒に可溶で、塗布による薄膜形成が可能であり、高温工程ならびに高真空工程が不要で、ハンドリングも容易であることから、前述の界面材料等を用いた有機薄膜トランジスタの作製が低コストで可能となり、工業的に有利である。本発明の有機薄膜トランジスタは、電子の移動度（電界効果移動度）に優れ、大気中での安定性にも優れることから、例えば、表示デバイス、ディスプレイ、ＲＦＩＤタグ、センサー等の有機エレクトロニクスデバイスに好適に使用することができる。また、その他多くのデバイスに好適に使用することができる。
【図面の簡単な説明】
【００４２】
【図１】本発明の有機薄膜トランジスタ（有機ＴＦＴ）の一例の層構成を示す断面図である。
【図２】相補型インバーター（論理反転）回路の一例を示す図である。
【図３】本発明の表示デバイスの一例の層構成を示す断面図である。
【図４】実施例Ｅ−２の有機ＴＦＴの電気特性を示す図である。
【図５】実施例Ｅ−９の有機ＴＦＴの電気特性を示す図である。
【図６】実施例Ｅ−１６の有機ＴＦＴの電気特性を示す図である。
【図７】実施例Ｅ−２８の有機ＴＦＴの電気特性を示す図である。
【図８】実施例Ｅ−６４の有機ＴＦＴの電気特性を示す図である。
【図９】実施例Ｅ−６４の有機ＴＦＴの電気特性を示す図である。
【図１０】実施例Ｉ−１で作製したインバータ回路の構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００４３】
＜ベンゾビス（チアジアゾール）化合物＞
本発明に用いるベンゾビス（チアジアゾール）化合物（以下、ベンゾビス（チアジアゾール）誘導体と称することもある。）は、下記一般式（１）で示される。
【００４４】
【化１０】
2017079319.tif 000012
(式中、Ｒａは水素原子、直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は下記式（２）のいずれかを示す。)
【００４５】
【化１１】
2017079319.tif 000013
（式中、Ｒｂは直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。また、式中、Ｐｈは置換基を有していてもよいフェニル基を示す。）
【００４６】
一般式（１）において、Ｒａが、前記式（２）の基のいずれかであることが好ましく、トリフルオロメチル基、アルキルカルボニル基（−ＣＯＲｂ基）、又は置換基を有していてもよいフェニル基であることがさらに好ましく、置換基を有していてもよいフェニル基であることがより好ましい。
【００４７】
２つのＲａは同一であっても異なっていてもよいが、通常、同一であることが好ましい。
【００４８】
上記の直鎖状または分岐状のアルキル基は、移動度や溶解度の観点から、炭素数が１〜３０であることが好ましく、炭素数が３〜２５であることがより好ましく、炭素数が５〜２０であることが特に好ましい。
【００４９】
直鎖状または分岐状のアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、１−メチルプロピル基、１−メチルブチル基、２−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、２−メチルオクチル基、２−エチルオクチル基、３−メチルオクチル基、２−ヘキシルデシル基、２−オクチルドデシル基、２−デシルテトラデシル基及び３−エチルオクチル基等が挙げられる。
【００５０】
直鎖状のアルキル基としては、下記に示す構造のものが挙げられる。
【００５１】
【化１２】
2017079319.tif 000014
【００５２】
【化１３】
2017079319.tif 000015
（上記の構造において、アスタリスク（＊）は結合手を示す。以下においても同様である。）
【００５３】
前述の、置換基を有していてもよいフェニル基を有するベンゾビス（チアジアゾール）化合物として、好ましくはメタ位及びパラ位に置換基を有する化合物が挙げられる。具体的には、下記式（３）で示されるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体である。
【００５４】
【化１４】
2017079319.tif 000016
（式中、Ｒ１は、水素原子、直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は下記式（４）の基のいずれかを示し、Ｒ２は、水素原子を示し、Ｒ３は、水素原子、下記式（５）の基、又は下記式（６）の基のいずれかを示す。但し、２つのＲ１、及び２つのＲ３はいずれも、同一であっても異なっていてもよい。）
【００５５】
【化１５】
2017079319.tif 000017
（式中、Ｒは、直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。）
【００５６】
【化１６】
2017079319.tif 000018
（式中、Ｒは、直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。）
【００５７】
【化１７】
2017079319.tif 000019
（式中、Ｒｃは、直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。また、式中、いずれの水素原子もフッ素原子に置換していてもよい。）
【００５８】
一般式（３）において、Ｒ１が、前記式（２）の基のいずれかであり、Ｒ２が、水素原子であり、Ｒ３が、水素原子、または直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であることが好ましい。また、Ｒ１が、直鎖状または分岐状のアルキル基であり、Ｒ２が、水素原子であり、Ｒ３が、前記式（５）又は（６）の基のいずれかであることも好ましい。さらに、前記式（５）又は（６）の基は、前記式（４）であることが好ましい。
【００５９】
２つのＲ１、及び２つのＲ３はいずれも、同一であっても異なっていてもよいが、通常、同一であることが好ましい。
【００６０】
Ｒ１及びＲ３における「直鎖状または分岐状のアルキル基」は、移動度や溶解度の観点から、炭素数が１〜３０であることが好ましく、炭素数が３〜２５であることがより好ましく、炭素数が５〜２０であることが特に好ましい。
【００６１】
Ｒ１及びＲ３における直鎖状または分岐状のアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、１−メチルプロピル基、１−メチルブチル基、２−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、２−メチルオクチル基、２−エチルオクチル基、３−メチルオクチル基、２−ヘキシルデシル基、２−オクチルドデシル基、２−デシルテトラデシル基及び３−エチルオクチル基等が挙げられる。
【００６２】
この直鎖状のアルキル基としては、下記に示す構造のものが挙げられる。
【００６３】
【化１８】
2017079319.tif 000020
【００６４】
分岐状のアルキル基としては、下記に示す構造のものが挙げられる。
【００６５】
【化１９】
2017079319.tif 000021
（上記の構造において、アスタリスク（＊）は結合手を示す。以下においても同様である。）
【００６６】
前記式（６）のＲｃは、直鎖状または分岐状のアルキル基を示し、炭素原子数が１〜３０であることが好ましく、炭素原子数が１〜１０であることがより好ましい。なお、このアルキル基は、直鎖状であっても、分岐状であってもよい。
【００６７】
炭素原子数１〜３０のアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基等が挙げられる。少なくとも１つのフッ素原子で置換された炭素原子数１〜３０のアルキル基の具体例としては、例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、テトラフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、ジフルオロエチル基、モノフルオロエチル基、へプタフルオロプロピル基、ヘキサフルオロプロピル基、ペンタフルオロプロピル基、テトラフルオロプロピル基、トリフルオロプロピル基、ジフルオロプロピル基、モノフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基、オクタフルオロブチル基、へプタフルオロブチル基、ヘキサフルオロブチル基、ペンタフルオロブチル基、テトラフルオロブチル基、トリフルオロブチル基、ジフルオロブチル基、モノフルオロブチル基、ウンデカフルオロペンチル基、デカフルオロペンチル基、ノナフルオロペンチル基、オクタフルオロペンチル基、へプタフルオロペンチル基、ヘキサフルオロペンチル基、ペンタフルオロペンチル基、テトラフルオロペンチル基、トリフルオロペンチル基、ジフルオロペンチル基、モノフルオロペンチル基等が挙げられる。
【００６８】
前記式（４）の基の中では、下記式（７）の基のいずれかが好ましい。
【００６９】
【化２０】
2017079319.tif 000022
（式中、Ｒは、直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。）
【００７０】
前記式（４）、（５）、及び（７）におけるＲとしては、炭素数１〜３０の直鎖状または分岐状のアルキル基が好ましく、炭素数１〜２０の直鎖状または分岐状のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜１５の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。
【００７１】
Ｒの具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、２−エチルヘキシル基、２−ヘキシルデシル基、２−オクチルドデシル基、２−デシルテトラデシル基等が挙げられる。
【００７２】
前記式（７）の基としては、フッ素（−Ｆ）、塩素（−Ｃｌ）、トリフルオロメチル基（−ＣＦ３）、トリフルオロメトキシ基（−ＯＣＦ３）、シアノ基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）が好ましく、トリフルオロメチル基（−ＣＦ３）、トリフルオロメトキシ基（−ＯＣＦ３）、シアノ基（−ＣＮ）がより好ましい。
【００７３】
本発明に用いるベンゾビス（チアジアゾール）化合物としては、例えば、以下の式（１）〜（１７）、（６３）〜（１３５）で示される化合物が挙げられる。但し、式中、Ｒは、直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。また、−ＣＯＲ、−ＣＯ２Ｒ、−ＯＣＯＲはそれぞれ次の構造を示す。
【００７４】
【化２１】
2017079319.tif 000023
【００７５】
【化２２】
2017079319.tif 000024
【００７６】
【化２３】
2017079319.tif 000025
【００７７】
【化２４】
2017079319.tif 000026
【００７８】
【化２５】
2017079319.tif 000027
【００７９】
【化２６】
2017079319.tif 000028
【００８０】
本発明に用いるベンゾビス（チアジアゾール）化合物は、（１）Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，５３，１０１６９（１９９７）、もしくは（２）Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔ．，１２，３３４０（２０１０）等を参考にして、例えば、以下に示す反応スキーム（カップリング工程、スズ化工程、ＢＢＴ化工程の３工程）に従って合成することができる。
【００８１】
（カップリング工程）
【００８２】
【化２７】
2017079319.tif 000029
【００８３】
【化２８】
2017079319.tif 000030
【００８４】
【化２９】
2017079319.tif 000031
【００８５】
【化３０】
2017079319.tif 000032
【００８６】
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同義であり、Ｘは、ハロゲン原子を示し、臭素原子またはヨウ素原子であることが好ましい。また、パラジウム触媒（Ｐｄ  ｃａｔａｌｙｓｔ）としてはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２）、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰｔＢｕ３）２）、酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）、塩化パラジウム（ＰｄＣｌ２）等のパラジウム錯体の１種又は２種以上が好ましく、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２、Ｐｄ（Ｐｈ３）４がより好ましい。
【００８７】
（スズ化工程）
【００８８】
【化３１】
2017079319.tif 000033
【００８９】
【化３２】
2017079319.tif 000034
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同義であり、ＮＢＳはＮ−ブロモスクシンイミドを示し、Ｂｕはブチル基を示す。また、塩基（Ｂａｓｅ）としてはｎ−ＢｕＬｉ（但し、Ｂｕはブチル基を示す。）、またはＬＤＡ（リチウムジイソプロピルアミド）が好ましい。
【００９０】
（ＢＢＴ化工程）
【００９１】
【化３３】
2017079319.tif 000035
【００９２】
【化３４】
2017079319.tif 000036
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同義であり、Ｂｕはブチル基を示し、Ｐｈはフェニル基を示し、ＡｃＯＨは酢酸を示し、Ｍｅはメチル基を示す。
【００９３】
本発明に用いるベンゾビス（チアジアゾール）化合物の製造工程は、カップリング工程、スズ化工程、ＢＢＴ化工程の３工程を含むが、特に限定されず、上記のカップリング工程Ａ〜Ｄのうち任意の１つ、スズ化工程Ａ〜Ｂのうち任意の１つ、ＢＢＴ化工程Ａ〜Ｂのうち任意の１つを適宜選択して組み合わせることができる。
【００９４】
反応終了後、得られた反応液から、例えば、濾過、濃縮、抽出、蒸留、昇華、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の一般的な操作によって、本発明に用いるベンゾビス（チアジアゾール）化合物を単離・精製することができるが、溶解度の異なる不純物を除去し、化合物純度を向上させるためには、有機溶媒によるソックスレー抽出を精製工程に組み込むことが簡便で好ましい。
【００９５】
本発明に用いるベンゾビス（チアジアゾール）化合物は、通常、水や、種々の有機溶媒、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、イソブタノール、２−ブタノール、２−エチル−１−ブタノール、ｎ−オクタノール、ベンジルアルコール、テルピネオール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン等のケトン類：酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸メチル、安息香酸ブチル、サリチル酸メチル、マロン酸エチル、酢酸２−エトキシエタン、酢酸２−メトキシ−１−メチルエチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド類；１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン等の尿素類；ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類；アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類；γ―ブチロラクトン等のラクトン類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、ジオキサン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、アニソール、フェネトール、１，２−ジメトキシベンゼン、１，３−ジメトキシベンゼン、１，４−ジメトキシベンゼン、１，２−メチルアニソール、１，３−メチルアニソール、１，４−メチルアニソール、１，２−メチレンジオキシベンゼン、２，３−ジヒドロベンゾフラン、フタラン、オクチルオキシベンゼン、ジフェニルエーテル、エチルソロソルブ等のエーテル類；炭酸ジメチル、１，２−ブチレングリコールカーボネート等のカーボネート類；チオアニソール、エチルフェニルスルフィド等のチオエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、プソイドクメン、ヘミメリテン、デュレン、イソデュレン、プレーニテン、エチルベンゼン、クメン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、トリイソプロピルベンゼン、フェニルアセチレン、インダン、メチルインダン、インデン、テトラリン、ナフタレン、１−メチルナフタレン、２−メチルナフタレン、フェニルオクタン、ジフェニルメタン等の芳香族炭化水素類；フェノール、１，２−クレゾール、１，３−クレゾール、１，４−クレゾール、１，２−メトキシフェノール、１，３−メトキシフェノール、１，４−メトキシフェノール等のフェノール類；クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン、１，３−ジクロロベンゼン、１，２，４−トリクロロベンゼン、ブロモベンゼン、１，２−ジブロモベンゼン、１，３−ジブロモベンゼン、１，４−ジクロロトルエン、１−クロロナフタレン、２，４−ジクロロトルエン、２−クロロ−１，３−ジメチルベンゼン、２-クロロトルエン、２−クロロ−１，４−ジメチルベンゼン、４−クロロ−１，２−ジメチルベンゼン、２，５−ジクロロトルエン、ｍ−クロロトルエン、１−クロロ−２，３−ジメチルベンゼン、４−（トリフルオロメトキシ）アニソール、トリフルオロメトキシベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、リモネン等の脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，３−ジクロロプロパン、１，２−ジブロモエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；２，６−ジメチルピリジン、２，６−ジｔｅｒｔ-ブチルピリジン等のピリジン類等の種々の有機溶媒の少なくとも一種に溶解する。溶媒としては、中でも、ハロゲン化芳香族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化脂肪族炭化水素類を好適に使用することができる。なお、これらの溶媒は、単独で使用してもよく、二種以上を混合して使用してもよい。
【００９６】
ここで、「溶解する」とは、常圧で、沸点以下、好ましくは８０℃以下、より好ましくは６０℃以下、より好ましくは２０℃から３０℃の水又は有機溶媒に対し、好ましくは０．０３ｗｔ％以上、より好ましくは０．０５ｗｔ％以上、より好ましくは０．１ｗｔ％以上の溶解度を有することを意味する。なお、本発明に用いるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は、水、及び全ての有機溶媒に溶解することが求められるわけではなく、水、又は例えば上記に挙げた有機溶媒の少なくとも一種に可溶であればよい。少なくとも一種の有機溶媒に溶解するベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は、「有機溶媒に可溶である」と言う。
【００９７】
本発明に用いるベンゾビス（チアジアゾール）化合物は通常、１種以上の有機溶媒に可溶であり、例えば、有機溶媒に対し、好ましくは０．１ｗｔ％以上、より好ましくは０．３ｗｔ％以上の溶解度を有することができる。
【００９８】
従って、これらの有機溶媒に本発明に用いるベンゾビス（チアジアゾール）化合物を溶解させ、得られた溶液を有機半導体インクとすることができる。有機半導体インクとすることができると、扱いが容易であり、保存も可能である。さらに、有機半導体層の形成方法としては一般に蒸着及び塗布が挙げられるが、蒸着には高熱源かつ高真空が必要になるため、塗布に比べてコストが非常に高い。本発明に用いる有機半導体インクを利用すれば、塗布により有機半導体層を形成することができ、コストを大幅に下げることができる。
【００９９】
さらに、本発明に用いるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は大気中で安定であるので、塗布を大気中で行うことができ、アルゴンガスのような不活性ガス雰囲気を作り出す必要もない。この点でもコスト削減が図れる。
【０１００】
本発明に用いる有機半導体インクは、ベンゾビス（チアジアゾール）化合物１種以上を含むものであり、さらに他の有機半導体１種以上を含むこともできる。また，インクを構成する溶媒は、単独で使用してもよく、二種以上を混合して使用してもよい。さらに本発明に用いる有機半導体インクには、インクの粘度を調整するための添加剤、および、インクの親水性もしくは撥水性を制御するための添加剤、酸化防止剤、光安定剤、表面調整剤（レベリング剤）、界面活性剤、保存安定剤、滑剤、濡れ性改良剤、カップリング剤など、インクの物性を制御する添加剤を含むことができる。これらの添加の効果としては、インクの粘度の最適化や製膜性の向上などに加えて電荷移動性の向上が挙げられる。さらに、回路作製工程の観点から、回路上に種類の異なる複数の有機半導体を使用する場合、又は同一の有機半導体を使用するが複数の特性に調整する場合、有機半導体インクに上記の添加成分を加えることが特に好ましい。回路上の必要な部分に必要な特性を示す有機半導体を作り分けることが、有機半導体インクを変えるという簡便な操作により達成できるため、回路作製の自由度が向上する。
【０１０１】
本発明に用いるベンゾビス（チアジアゾール）化合物のインク中の含有量は特に限定されず、適宜選択することができ、例えば０．００１ｗｔ％〜１０ｗｔ％程度とすることができ、さらに０．０１ｗｔ％〜１ｗｔ％程度が製膜性の観点から好適である。また、本発明に用いる有機半導体インクが他の有機半導体を含む場合には、これら他の有機半導体と本発明に用いるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体の合計含有量は、例えば０．００１〜１０ｗｔ％とすることができる。また、上記の各種添加剤の添加量は特に限定されず、適宜選択することができる。
【０１０２】
他の有機半導体としては、例えば、高分子半導体化合物が挙げられる。ここでの高分子半導体化合物とは、半導体性を示すことを特徴とする高分子化合物であり、具体的には、ポリアセチレン系高分子、ポリジアセチレン系高分子、ポリパラフェニレン系高分子、ポリアニリン系高分子、ポリトリフェニルアミン系高分子、ポリチオフェン系高分子、ポリピロール系高分子、ポリパラフェニレンビニレン系高分子、ポリエチレンジオキシチオフェン系高分子、ナフタレンジイミドを一成分とする共重合高分子、ペリレンジイミドを一成分とする共重合高分子、ジケトピロロピロールを一成分とする共重合高分子などが挙げられる。これらの高分子半導体化合物の中でも、ポリアニリン系高分子、ポリチオフェン系高分子、ポリピロール系高分子、ポリパラフェニレンビニレン系高分子、ナフタレンジイミドを一成分とする共重合高分子、ペリレンジイミドを一成分とする共重合高分子、ジケトピロロピロールを一成分とする共重合高分子などが好適である。
【０１０３】
さらに他の有機半導体として、例えば、本発明に用いるベンゾビス（チアジアゾール）化合物以外の低分子半導体化合物が挙げられる。ここでの低分子半導体化合物とは、半導体性を示すことを特徴とする低分子化合物であり、具体的には、アセン誘導体、フェニレンビニレン誘導体、トリフェニルアミン誘導体、フルオレン誘導体、アザアセン誘導体、チエノアセン誘導体、チオフェン誘導体、ベンゾチオフェン誘導体、チエノチオフェン誘導体、チアゾール誘導体、チアゾロチアゾール誘導体、テトラチアフルバレン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ナフタレンジイミド誘導体、ペリレンジイミド誘導体、ベンゾチアジアゾール誘導体、ナフトビスチアジアゾール誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、フラーレン誘導体などが挙げられる。これらの低分子半導体化合物の中でも、アセン誘導体、チエノアセン誘導体、チオフェン誘導体、チエノチオフェン誘導体、テトラチアフルバレン誘導体、ナフタレンジイミド誘導体、ペリレンジイミド誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、フラーレン誘導体などが好適である。
【０１０４】
また他の有機半導体として、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，２０１２，Ｖｏｌ．１１２，ｐｐ．２２０８−２２６７に記載の有機半導体を挙げることができる。
【０１０５】
本発明に用いる有機半導体インクは、必要に応じて、添加成分として、絶縁性の高分子化合物を含むこともできる。ここでの絶縁性高分子化合物とは、合成樹脂、プラスチック、合成ゴムなどであり、具体的には、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリエステル、フェノール樹脂、アクリル樹脂、アミド樹脂、ナイロン、ビニロン、ポリイソプレン、ポリブタジエン、アクリルゴム、アクリロニトリルゴム、ウレタンゴムなどが挙げられる。これらの添加の効果としては、インクの粘度の最適化や製膜性の向上などが挙げられる。
【０１０６】
さらに本発明に用いる有機半導体インクは、必要に応じて、添加成分として、導電性の高分子化合物を含むことができる。ここでの導電性高分子化合物とは、電気伝導性を示すことを特徴とする高分子化合物であり、具体的には、ポリアセチレン系高分子、ポリジアセチレン系高分子、ポリパラフェニレン系高分子、ポリアニリン系高分子、ポリトリフェニルアミン系高分子、ポリチオフェン系高分子、ポリピロール系高分子、ポリパラフェニレンビニレン系高分子、ポリエチレンジオキシチオフェン系高分子、ポリエチレンジオキシチオフェン・ポリスチレンスルホン酸の混合物（一般名、ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ）などが挙げられる。これらの導電性高分子化合物の中でも、ポリアセチレン系高分子、ポリパラフェニレン系高分子、ポリアニリン系高分子、ポリトリフェニルアミン系高分子、ポリチオフェン系高分子、ポリピロール系高分子、ポリパラフェニレンビニレン系高分子などが好適である。これらの添加の効果としては、インクの粘度の最適化や製膜性の向上などに加えて電荷移動性の向上が挙げられる。
【０１０７】
また、本発明に用いる有機半導体インクは、必要に応じて、下記の化合物等の低分子化合物を、インクの物性を制御する添加剤として含むことができる。具体的には、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカン、ヘキサデカン、ヘプタデカン、オクタデカン、ノナデカン、イコサン等の脂肪族炭化水素、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、ノナデカノール、エイコサノール等の脂肪族アルコール、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、ノナデシルアミン、エイコシルアミン等の脂肪族アミン、ヘキサンチオール、ヘプタンチオール、オクタンチオール、ノナンチオール、デカンチオール、ウンデカンチオール、ドデカンチオール、トリデカンチオール、テトラデカンチオール、ペンタデカンチオール、ヘキサデカンチオール、ヘプタデカンチオール、オクタデカンチオール、ノナデカンチオール、エイコサンチオール、フェニルメタンチオール、（２−メチルフェニル）メタンチオール、（３−メチルフェニル）メタンチオール、（４−メチルフェニル）メタンチオール、（２−フルオロフェニル）メタンチオール、（３−フルオロフェニル）メタンチオール、（４−フルオロフェニル）メタンチオール、２−フェニルエタンチオール等の脂肪族チオール、ベンゼンチオール、２−メチルベンゼンチオール、３−メチルベンゼンチオール、４−メチルベンゼンチオール、２−エチルベンゼンチオール、３−エチルベンゼンチオール、４−エチルベンゼンチオール、２−アミノベンゼンチオール、３−アミノベンゼンチオール、４−アミノベンゼンチオール、２−イソプロピルベンゼンチオール、３−イソプロピルベンゼンチオール、４−イソプロピルベンゼンチオール、２−（ジメチルアミノ）ベンゼンチオール、３−（ジメチルアミノ）ベンゼンチオール、４−（ジメチルアミノ）ベンゼンチオール等の芳香族チオールが挙げられる。これらの添加の効果としては、インクの粘度の最適化や製膜性の向上などに加えて電荷移動度の向上が挙げられる。これらの低分子化合物の中でも、インクの濡れ性の向上により移動度の向上を図る目的で、脂肪族チオール、芳香族チオールが好適である。
【０１０８】
本発明に用いるベンゾビス（チアジアゾール）化合物を含む有機半導体インクを塗布することで、ベンゾビス（チアジアゾール）化合物の層、または薄膜を形成することができる。なお、本発明に用いるベンゾビス（チアジアゾール）化合物を含む有機半導体インクの塗布は、公知の方法、例えば、スピンコート法、ドロップキャスト法、キャスト法、ラングミュア−ブロジェット法などで行うことができる。また塗布法として、一般に印刷の技法として知られる公知の方法を用いることも可能で、例えば、インクジェット法、スクリーン法、オフセット法、グラビア法、フレキソ法、マイクロコンタクト法などで印刷を行うことができる。
【０１０９】
なお、本発明に用いる有機半導体インクは、基材上に塗布もしくは印刷した後に、溶媒成分が除去されると、本発明に用いるベンゾビス（チアジアゾール）化合物を含む層、または含む薄膜を形成するが、溶媒成分除去条件は適宜選択することができる。
【０１１０】
例えば溶媒成分を室温下で自然乾燥もしくは風乾することが好ましいが、溶媒の沸点が高く除去しにくい場合は、室温付近で減圧下で溶媒除去するか、５０℃〜２００℃程度に加熱して溶媒除去するか、もしくは両者を併用し減圧下で加熱処理することができる。
【０１１１】
さらに本発明に用いるベンゾビス（チアジアゾール）化合物を含む層、または含む薄膜の半導体特性を向上させる目的で、ベンゾビス（チアジアゾール）化合物を含む層、または含む薄膜を加熱処理することができる。この場合の加熱処理条件は適宜選択することができ、例えば、５０℃〜２５０℃程度で、０．１時間〜２４時間、加熱処理する方法が挙げられる。この工程は溶媒除去工程と兼ねても良い。
【０１１２】
また、本発明に用いるベンゾビス（チアジアゾール）化合物を含む層、または含む薄膜の半導体特性を向上させる目的で、ベンゾビス（チアジアゾール）化合物を含む層、または含む薄膜を、溶媒蒸気に暴露する処理を施しても良い。
【０１１３】
本工程に用いられる溶媒としては、水や、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、イソブタノール、２−ブタノール、２−エチル−１−ブタノール、ｎ−オクタノール、ベンジルアルコール、テルピネオール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン等のケトン類：酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸メチル、安息香酸ブチル、サリチル酸メチル、マロン酸エチル、酢酸２−エトキシエタン、酢酸２−メトキシ−１−メチルエチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド類；１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン等の尿素類；ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類；アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類；γ―ブチロラクトン等のラクトン類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、ジオキサン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、アニソール、フェネトール、１，２−ジメトキシベンゼン、１，３−ジメトキシベンゼン、１，４−ジメトキシベンゼン、１，２−メチルアニソール、１，３−メチルアニソール、１，４−メチルアニソール、１，２−メチレンジオキシベンゼン、２，３−ジヒドロベンゾフラン、フタラン、オクチルオキシベンゼン、ジフェニルエーテル、エチルソロソルブ等のエーテル類；炭酸ジメチル、１，２−ブチレングリコールカーボネート等のカーボネート類；チオアニソール、エチルフェニルスルフィド等のチオエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、プソイドクメン、ヘミメリテン、デュレン、イソデュレン、プレーニテン、エチルベンゼン、クメン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、トリイソプロピルベンゼン、フェニルアセチレン、インダン、メチルインダン、インデン、テトラリン、ナフタレン、１−メチルナフタレン、２−メチルナフタレン、フェニルオクタン、ジフェニルメタン等の芳香族炭化水素類；フェノール、１，２−クレゾール、１，３−クレゾール、１，４−クレゾール、１，２−メトキシフェノール、１，３−メトキシフェノール、１，４−メトキシフェノール等のフェノール類；クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン、１，３−ジクロロベンゼン、１，２，４−トリクロロベンゼン、ブロモベンゼン、１，２−ジブロモベンゼン、１，３−ジブロモベンゼン、１，４−ジクロロトルエン、１−クロロナフタレン、２，４−ジクロロトルエン、２−クロロ−１，３−ジメチルベンゼン、２-クロロトルエン、２−クロロ−１，４−ジメチルベンゼン、４−クロロ−１，２−ジメチルベンゼン、２，５−ジクロロトルエン、ｍ−クロロトルエン、１−クロロ−２，３−ジメチルベンゼン、４−（トリフルオロメトキシ）アニソール、トリフルオロメトキシベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、リモネン等の脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，３−ジクロロプロパン、１，２−ジブロモエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；２，６−ジメチルピリジン、２，６−ジｔｅｒｔ-ブチルピリジン等のピリジン類等の種々の有機溶媒等が挙げられる。中でも、ハロゲン化芳香族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化脂肪族炭化水素類を好適に使用することができる。なお、これらの溶媒は、単独で使用してもよく、二種以上を混合して使用してもよい。
【０１１４】
溶媒蒸気暴露処理工程は、例えば、ベンゾビス（チアジアゾール）化合物を含む層、または含む薄膜と溶媒とを、直接ベンゾビス（チアジアゾール）化合物を含む層、または含む薄膜と溶媒が触れないようにしつつ、密閉性のある空間に静置することで達成される。溶媒蒸気の量を増やすために、溶媒を４０℃〜１５０℃程度に加温しても良い。この溶媒蒸気暴露処理工程の後には、上記の溶媒除去工程以降の工程を適宜選択することができる。
【０１１５】
本発明に用いるベンゾビス（チアジアゾール）化合物を含む有機薄膜トランジスタは、電子の移動度（電界効果移動度）に優れ、例えば、表示デバイス、ディスプレイ、ＲＦＩＤタグ、センサー等の有機エレクトロニクスデバイスに好適に使用することができる。また、本発明に用いるベンゾビス（チアジアゾール）化合物を含む有機薄膜トランジスタは、バックライト、光通信、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読取光源、標識、看板、インテリア、さらに、物流管理、在庫管理、商品管理、個体識別や、温度測定、圧力測定、荷重測定、明暗測定、生体情報測定等の広範に亘る各分野の用途に供することができる。
【０１１６】
＜有機薄膜トランジスタ＞
次に、本発明の有機薄膜トランジスタについて説明する。本発明の有機薄膜トランジスタは、有機半導体層が上述のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含むものである。本発明に用いるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は、分子の配向方向を揃えやすく、高電界効果移動度を達成できるので、有機ＴＦＴの半導体層に用いると効果的である。
【０１１７】
本発明の有機薄膜トランジスタは、半導体層が本発明に用いるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含む以外、公知の構造、材料を使用することができる。
【０１１８】
半導体層の膜厚は、必要な機能を失わない範囲で、薄いことが好ましい。必要な機能を示すための半導体層の膜厚は、通常、１ｎｍ〜１０μｍ、好ましくは５ｎｍ〜５μｍ、より好ましくは１０ｎｍ〜１μｍである。
【０１１９】
図１に、本発明の有機ＴＦＴの一例の層構成を示す。図１の（１−１）に示す有機ＴＦＴは、ボトムゲート−トップコンタクト構造であり、基板１１上に、ゲート電極１２と、ゲート絶縁層１３と、有機半導体層１６と、ドレイン電極１４およびソース電極１５とをこの順に積層してなるものである。
【０１２０】
また、ボトムゲート−トップコンタクト構造以外の構造として、図１の（１−２）に示す有機ＴＦＴのボトムゲート−ボトムコンタクト構造、（１−３）に示す有機ＴＦＴのトップゲート−ボトムコンタクト構造がある。トランジスタ素子の微細化および集積化の観点からは、通常、ボトムゲート−ボトムコンタクト構造、あるいはトップゲート−ボトムコンタクト構造が適している。なお、図１の（１−２）、（１−３）の各記号は（１−１）と同様である。
【０１２１】
有機半導体層１６を構成する有機半導体分子の分子配列の均一性が高い程、良好なトランジスタ特性を示すことが知られていることから、有機半導体層１６を構成する有機半導体分子の分子配列の均一性を制御する目的で、有機半導体薄膜が接する界面の制御を行うと良い。ここでいう界面とは、具体的には、ゲート絶縁層１３と有機半導体層１６との界面、並びにドレイン電極１４及びソース電極１５と有機半導体層１６との界面である。
【０１２２】
基板１１としては、下記Ａ群に示す物質を用いることができる。
【０１２３】
Ａ群とは、ケイ素系無機化合物から成るシート又はフィルム、及び高分子化合物から成るシート又はフィルムである。
【０１２４】
具体的には、Ａ群の基板材料とは以下の材料を示す。ケイ素系無機化合物がガラス、石英、シリコン、セラミックであり、高分子化合物がポリイミド、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリパラキシリレン、ポリメチルメタクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリエーテルスルホン、ポリウレタン、ポリテトラフルオロエチレン等のポリフッ化炭素樹脂、ポリシロキサン等のシリコーン樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、尿素樹脂、及びゴムである。なお、これらの材料のうち２種以上が化学的又は物理的に混合されている材料も含む。
【０１２５】
前述の通り、本発明に用いるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は通常水や有機溶媒に可溶であり、溶媒に溶解して有機半導体インクとして、これを塗布することで有機半導体層を形成することができる。塗布においては、２００℃以下の比較的低温で有機半導体層を形成でき、従って、その他の電極等も高温でない環境下で形成できる場合、有機薄膜トランジスタを比較的低温プロセスで作製できることになり、基板１１として耐熱性の低い材料も使用することができる。
【０１２６】
そのため、本発明によれば、耐熱性の比較的低い各種プラスチック材料も基板１１として利用可能になり、可撓性を有する材料を使用することができる。この場合には、基板１１を可撓性（フレキシブル）基板とすることができ、これにより、有機ＴＦＴを平面上だけでなく曲面等の上にも配置することが可能になり、有機ＴＦＴを備える有機エレクトロニクスデバイス全体の設計自由度が高まる。この目的では、Ａ群の中でもポリイミド、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリパラキシリレン、ポリメチルメタクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリエーテルスルホン、ポリウレタン、ポリテトラフルオロエチレン等のポリフッ化炭素樹脂、ポリシロキサン等のシリコーン樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、尿素樹脂が好適である。
【０１２７】
以上、可撓性および低温プロセスでのトランジスタ作製という観点からは、Ａ群の中でもポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニルが好適である。
一方、可撓性およびトランジスタ作製プロセスでの基板の寸法安定性という観点からは、Ａ群の中でもポリイミドが好適である。
【０１２８】
ゲート電極１２、ドレイン電極１４およびソース電極１５としては、下記Ｂ群に示す物質を用いることができる。
【０１２９】
Ｂ群とは、金属、金属酸化物、炭素材料、導電性高分子化合物、及びシリコン材料である。
【０１３０】
具体的には、Ｂ群中の材料とは、以下の材料を示す。金属は金、銀、銅、白金、アルミニウム、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、亜鉛、タンタル、マグネシウム、カルシウム、リチウム、コバルト、インジウム、スズ、シリコン、及びニッケルであり、金属酸化物がスズドープ酸化インジウム、酸化インジウム、酸化スズ、及び酸化亜鉛であり、炭素材料がグラファイト、及びカーボンナノチューブであり、導電性高分子化合物がポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、及びＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（ポリエチレンジオキシチオフェン・ポリスチレンスルホン酸の混合物）であり、シリコン材料がポリシリコン、及びアモルファスシリコンである。なお、これらの材料のうち２種以上が化学的又は物理的に混合されている材料も含む。
【０１３１】
Ｂ群の中でも、金属として、金、銀、銅、アルミニウム、炭素材料として、カーボンナノチューブ、導電性高分子化合物としてＰＥＤＯＴ／ＰＳＳが好適である。
【０１３２】
これらは真空蒸着法、電子ビーム蒸着法、ＲＦスパッタ法または印刷法等の周知の膜作製方法により形成することができる。
【０１３３】
ドレイン電極１４およびソース電極１５の表面を修飾することで、ドレイン電極１４およびソース電極１５が接触する有機半導体層１６との界面を制御することができる。この修飾は、図１の（１−２）に示す有機ＴＦＴのボトムゲート−ボトムコンタクト構造、（１−３）に示す有機ＴＦＴのトップゲート−ボトムコンタクト構造で好適である。
【０１３４】
したがって、前述のＢから少なくとも１つ選ばれた電極材料は、下記Ｃ群から少なくとも１つ選ばれる電極修飾材料と共に使用することが好ましい。
【０１３５】
Ｃ群とは、有機化合物、アルカリ金属塩、及び金属酸化物である。
【０１３６】
具体的には、Ｃ群の材料とは、以下の材料を示す。有機化合物が脂肪族チオール類、芳香族チオール類、脂肪族アルコール類、芳香族フェノール類、脂肪族アミン類、芳香族アミン類、脂肪族カルボン酸類、芳香族カルボン酸類、脂肪族ホスホン酸類、脂肪族リン酸類、ジシラザン類、ジスルフィド類、クロロシラン類、アルコキシシラン類、及びフッ素化テトラシアノキノジメタンであり、アルカリ金属塩が、フッ化リチウム、炭酸リチウム、フッ化セシウム、炭酸セシウム、金属酸化物が酸化モリブデン、及び酸化タングステンである。なお、これらの材料のうち２種以上が化学的又は物理的に混合されている材料も含む。
【０１３７】
Ｃ群から選ばれた材料は、以下に示される方法等により、ドレイン電極１４およびソース電極１５の表面を修飾することができる。
・Ｃ群から選ばれた物質の蒸気に、ドレイン電極１４およびソース電極１５を暴露する。
・Ｃ群から選ばれた物質の溶液を調整し、ドレイン電極１４およびソース電極１５に塗布した後、溶媒を除去する。
・Ｃ群から選ばれた物質の溶液を調整し、ドレイン電極１４およびソース電極１５を溶液に含浸させ、Ｃ群に示す物質をドレイン電極１４およびソース電極１５の表面に吸着させた後、溶媒を除去する。
【０１３８】
Ｃ群に記載の材料の内、脂肪族チオール類としては、ヘキサンチオール、ヘプタンチオール、オクタンチオール、ノナンチオール、デカンチオール、ウンデカンチオール、ドデカンチオール、トリデカンチオール、テトラデカンチオール、ペンタデカンチオール、ヘキサデカンチオール、ヘプタデカンチオール、オクタデカンチオール、ノナデカンチオール、イコサンチオール、フェニルメタンチオール、（２−メチルフェニル）メタンチオール、（３−メチルフェニル）メタンチオール、（４−メチルフェニル）メタンチオール、（２−フルオロフェニル）メタンチオール、（３−フルオロフェニル）メタンチオール、（４−フルオロフェニル）メタンチオール、２−フェニルエタンチオール、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロ−１−ヘキサンチオール、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロ−１−オクタンチオール、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ヘプタデカフルオロ−１−デカンチオール等が好適な例として挙げられる。
【０１３９】
芳香族チオール類としては、ベンゼンチオール、２−メチルベンゼンチオール、３−メチルベンゼンチオール、４−メチルベンゼンチオール、２−エチルベンゼンチオール、３−エチルベンゼンチオール、４−エチルベンゼンチオール、２−アミノベンゼンチオール、３−アミノベンゼンチオール、４−アミノベンゼンチオール、２−イソプロピルベンゼンチオール、３−イソプロピルベンゼンチオール、４−イソプロピルベンゼンチオール、２−（ジメチルアミノ）ベンゼンチオール、３−（ジメチルアミノ）ベンゼンチオール、４−（ジメチルアミノ）ベンゼンチオール、２−メチル−３−フランチオール、５−メチル−２−フランチオール、２−チオフェンチオール、３−チオフェンチオール等が好適な例として挙げられる。
【０１４０】
脂肪族アルコール類としては、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、ノナデカノール、イコサノール等が好適な例として挙げられる。
【０１４１】
芳香族フェノール類としては、フェノール、２−メチルフェノール、３−メチルフェノール、４−メチルフェノール、２−エチルフェノール、３−エチルフェノール、４−エチルフェノール、２−アミノフェノール、３−アミノフェノール、４−アミノフェノール、２−イソプロピルフェノール、３−イソプロピルフェノール、４−イソプロピルフェノール、２−ジメチルアミノフェノール、３−ジメチルアミノフェノール、４−ジメチルアミノフェノール、４−プロピルフェノール、４−ブチルフェノール、４−ペンチルフェノール、４−ヘキシルフェノール、４−ヘプチルフェノール、４−オクチルフェノール、４−ノニルフェノール、４−デシルフェノール、４−ウンデシルフェノール、４−ドデシルフェノール、４−トリデシルフェノール、４−テトラデシルフェノール、４−ペンタデシルフェノール、４−ヘキサデシルフェノール、４−ヘプタデシルフェノール、４−オクタデシルフェノール、４−ノナデシルフェノール、４−イコシルフェノール等が好適な例として挙げられる。
【０１４２】
脂肪族アミン類としては、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、ノナデシルアミン、イコシルアミン等が好適な例として挙げられる。
【０１４３】
芳香族アミン類としては、アニリン、２−メチルアニリン、３−メチルアニリン、４−メチルアニリン、２−エチルアニリン、３−エチルアニリン、４−エチルアニリン、１，２−フェニレンジアミン、１，３−フェニレンジアミン、１，４−フェニレンジアミン、２−イソプロピルアニリン、３−イソプロピルアニリン、４−イソプロピルアニリン、４−プロピルベンゼンアミン、４−ブチルベンゼンアミン、４−ペンチルベンゼンアミン、４−ヘキシルベンゼンアミン、４−ヘプチルベンゼンアミン、４−オクチルベンゼンアミン、４−ノニルベンゼンアミン、４−デシルベンゼンアミン、４−ウンデシルベンゼンアミン、４−ドデシルベンゼンアミン、４−トリデシルベンゼンアミン、４−テトラデシルベンゼンアミン、４−ペンチルデシルベンゼンアミン、４−ヘキサデシルベンゼンアミン、４−ヘプタデシルベンゼンアミン、４−オクタデシルベンゼンアミン、４−ノナデシルベンゼンアミン、４−イコシルベンゼンアミン等が好適な例として挙げられる。
【０１４４】
脂肪族カルボン酸類としては、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、テトラデカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘプタデカン酸、オクタデカン酸、ノナデカン酸、イコサン酸等が好適な例として挙げられる。
【０１４５】
芳香族カルボン酸類としては、安息香酸、４−メチル安息香酸、４−エチル安息香酸、４−プロピル安息香酸、４−ブチル安息香酸、４−ペンチル安息香酸、４−ヘキシル安息香酸、４−ヘプチル安息香酸、４−オクチル安息香酸、４−ノニル安息香酸、４−デシル安息香酸、４−ウンデシル安息香酸、４−ドデシル安息香酸、４−トリデシル安息香酸、４−テトラデシル安息香酸、４−ペンタデシル安息香酸、４−ヘキサデシル安息香酸、４−ヘプタデシル安息香酸、４−オクタデシル安息香酸、４−ノナデシル安息香酸、４−イコシル安息香酸、等が好適な例として挙げられる。
【０１４６】
脂肪族ホスホン酸類としては、ヘキシルホスホン酸、ヘプチルホスホン酸、オクチルホスホン酸、ノニルホスホン酸、デシルホスホン酸、ウンデシルホスホン酸、ドデシルホスホン酸、トリデシルホスホン酸、テトラデシルホスホン酸、ペンタデシルホスホン酸、ヘキサデシルホスホン酸、ヘプタデシルホスホン酸、オクタデシルホスホン酸、ノナデシルホスホン酸、イコシルホスホン酸等が好適な例として挙げられる。
【０１４７】
脂肪族リン酸類としては、ヘキシルリン酸、ヘプチルリン酸、オクチルリン酸、ノニルリン酸、デシルリン酸、ウンデシルリン酸、ドデシルリン酸、トリデシルリン酸、テトラデシルリン酸、ペンタデシルリン酸、ヘキサデシルリン酸、ヘプタデシルリン酸、オクタデシルリン酸、ノナデシルリン酸、イコシルリン酸が好適な例として挙げられる。
【０１４８】
ジシラザン類としては、ヘキサメチルジシラザンが好適な例として挙げられる。
【０１４９】
ジスルフィド類としては、ジヘキシルジスルフィド、ジヘプチルジスルフィド、ジオクチルジスルフィド、ジノニルジスルフィド、ジデシルジスルフィド、ジウンデシルジスルフィド、ジドデシルジスルフィド、ジトリデシルジスルフィド、ジテトラデシルジスルフィド、ジペンタデシルジスルフィド、ジヘキサデシルジスルフィド、ジヘプタデシルジスルフィド、ジオクタデシルジスルフィド、ジノナデシルジスルフィド、ジイコシルジスルフィド、２，２‘−ジチエニルジスルフィド等が好適な例として挙げられる。
【０１５０】
クロロシラン類としては、置換トリクロロシラン化合物として、ヘキシルトリクロロシラン、ヘプチルトリクロロシラン、オクチルトリクロロシラン、ノニルトリクロロシラン、デシルトリクロロシラン、ウンデシルトリクロロシラン、ドデシルトリクロロシラン、トリデシルトリクロロシラン、テトラデシルトリクロロシラン、ペンタデシルトリクロロシラン、ヘキサデシルトリクロロシラン、ヘプタデシルトリクロロシラン、オクタデシルトリクロロシラン、ノナデシルトリクロロシラン、イコシルトリクロロシラン、などのアルキルトリクロロシラン類、
フェニルトリクロロシラン、（４−メチルフェニル）トリクロロシラン、（４−エチルフェニル）トリクロロシラン、（４−プロピルフェニル）トリクロロシラン、（４−イソプロピル）フェニルトリクロロシラン、（ペンタフルオロフェニル）トリクロロシラン、などのアリールトリクロロシラン類、
（フェニルメチル）トリクロロシラン、（２−フェニルエチル）トリクロロシラン、（３−フェニルプロピル）トリクロロシラン、（４−フェニルブチル）トリクロロシラン、（５−フェニルペンチル）トリクロロシラン、（６−フェニルヘキシル）トリクロロシラン、（７−フェニルヘプチル）トリクロロシラン、（８−フェニルオクチル）トリクロロシラン、（３−（ペンタフルオロフェニル）プロピル）トリクロロシラン、などのアリールアルキルトリクロロシラン類、
置換メチルジクロロシラン化合物として、ヘキシルメチルジクロロシラン、ヘプチルメチルジクロロシラン、オクチルメチルジクロロシラン、ノニルメチルジクロロシラン、デシルメチルジクロロシラン、ウンデシルメチルジクロロシラン、ドデシルメチルジクロロシラン、トリデシルメチルジクロロシラン、テトラデシルメチルジクロロシラン、ペンタデシルメチルジクロロシラン、ヘキサデシルメチルジクロロシラン、ヘプタデシルメチルジクロロシラン、オクタデシルメチルジクロロシラン、ノナデシルメチルジクロロシラン、イコシルメチルジクロロシラン、などのアルキルメチルジクロロシラン類、
フェニルメチルジクロロシラン、（４−メチルフェニル）メチルジクロロシラン、（４−エチルフェニル）メチルジクロロシラン、（４−プロピルフェニル）メチルジクロロシラン、（４−イソプロピルフェニル）メチルジクロロシラン、（ペンタフルオロフェニル）メチルジクロロシラン、などのアリールメチルジクロロシラン類、
（フェニルメチル）メチルジクロロシラン、（２−フェニルエチル）メチルジクロロシラン、（３−フェニルプロピル）メチルジクロロシラン、（４−フェニルブチル）メチルジクロロシラン、（５−フェニルペンチル）メチルジクロロシラン、（６−フェニルヘキシル）メチルジクロロシラン、（７−フェニルヘプチル）メチルジクロロシラン、（８−フェニルオクチル）メチルジクロロシラン、（３−（ペンタフルオロフェニル）プロピル）メチルジクロロシラン、などのアリールアルキルメチルジクロロシラン類、
置換ジメチルクロロシラン化合物として、ヘキシルジメチルクロロシラン、ヘプチルジメチルクロロシラン、オクチルジメチルクロロシラン、ノニルジメチルクロロシラン、デシルジメチルクロロシラン、ウンデシルジメチルクロロシラン、ドデシルジメチルクロロシラン、トリデシルジメチルクロロシラン、テトラデシルジメチルクロロシラン、ペンタデシルジメチルクロロシラン、ヘキサデシルジメチルクロロシラン、ヘプタデシルジメチルクロロシラン、オクタデシルジメチルクロロシラン、ノナデシルジメチルクロロシラン、イコシルジメチルクロロシラン、などのアルキルジメチルクロロシラン類、
フェニルジメチルクロロシラン、（４−メチルフェニル）ジメチルクロロシラン、（４−エチルフェニル）ジメチルクロロシラン、（４−プロピルフェニル）ジメチルクロロシラン、（４−イソプロピルフェニル）ジメチルクロロシラン、（ペンタフルオロフェニル）ジメチルクロロシラン、などのアリールジメチルクロロシラン類、
（フェニルメチル）ジメチルクロロシラン、（２−フェニルエチル）ジメチルクロロシラン、（３−フェニルプロピル）ジメチルクロロシラン、（４−フェニルブチル）ジメチルクロロシラン、（５−フェニルペンチル）ジメチルクロロシラン、（６−フェニルヘキシル）ジメチルクロロシラン、（７−フェニルヘプチル）ジメチルクロロシラン、（８−フェニルオクチル）ジメチルクロロシラン、（３−（ペンタフルオロフェニル）プロピル）ジメチルクロロシラン、などのアリールアルキルジメチルクロロシラン類、
その他置換モノクロロシラン化合物として、トリフェニルクロロシラン、等が好適な例として挙げられる。
この中でもオクチルトリクロロシラン、ドデシルトリクロロシラン、オクタデシルトリクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、（４−メチルフェニル）トリクロロシラン、（ペンタフルオロフェニル）トリクロロシラン、（２−フェニルエチル）トリクロロシラン、（３−（ペンタフルオロフェニル）プロピル）トリクロロシラン、および、フェニルジメチルクロロシラン、（４−メチルフェニル）ジメチルクロロシラン、（ペンタフルオロフェニル）ジメチルクロロシラン、トリフェニルクロロシラン、等がより好適な例として挙げられる。
【０１５１】
アルコキシシラン類としては、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘプチルトリメトキシシラン、オクチルトリメトキシシラン、ノニルトリメトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、ウンデシルメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、トリデシルトリメトキシシラン、テトラデシルトリメトキシシラン、ペンタデシルトリメトキシシラン、ヘキサデシルトリメトキシシラン、ヘプタデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシラン、ノナデシルトリメトキシシラン、イコシルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、４−メチルフェニルトリメトキシシラン、４−エチルフェニルトリメトキシシラン、４−プロピルフェニルトリメトキシシラン、４−イソプロピルフェニルトリメトキシシラン、フェニルメチルトリメトキシシラン、フェニルエチルトリメトキシシラン、フェニルプロピルトリメトキシシラン、フェニルブチルトリメトキシシラン、フェニルペンチルトリメトキシシラン、フェニルヘキシルトリメトキシシラン、フェニルヘプチルトリメトキシシランフェニルオクチルトリメトキシシラン、ペンタフルオロフェニルジメチルエトキシシラン、１１−（ペンタフルオロフェノキシ）ウンデカニルトリメトキシシラン等が好適な例として挙げられる。
【０１５２】
ドレイン電極１４およびソース電極１５の表面を修飾することで、ドレイン電極１４およびソース電極１５が接触する有機半導体層１６との界面を制御することができる。この修飾は、図１の（１−２）に示す有機ＴＦＴのボトムゲート−ボトムコンタクト構造、（１−３）に示す有機ＴＦＴのトップゲート−ボトムコンタクト構造で好適である。このための修飾としてＣ群から選ばれる物質を用いる方法とは別に、化学エッチング処理、物理エッチング処理、プラズマ処理、ＵＶオゾン処理等、電極表面の物理的状態もしくは化学的組成を変えることができる処理を用いても良い。。
【０１５３】
ゲート絶縁層１３としては、下記Ｄ群に示す物質を用いることができる。また、下記Ｄ群から選ばれる２つ以上の材料で、複数の層を成し、積層していても良い。
【０１５４】
Ｄ群とは、金属酸化物、金属窒化物、及び非導電性高分子化合物である。
【０１５５】
具体的には、Ｄ群中の材料とは、以下の材料を示す。金属酸化物及び金属窒化物がＳｉＯ２、Ｓｉ３Ｎ４、ＳｉＯＮ、Ａｌ２Ｏ３、及びＴａ２Ｏ５であり、非導電性高分子化合物がポリイミド、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリビニルフェノール、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート樹脂、ジビニルテトラメチルシロキサンベンゾシクロブテン樹脂ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリパラキシリレン、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリエーテルスルホン、ポリウレタン、ポリウレタン（メタ）アクリレート、ポリテトラフルオロエチレン等のポリフッ化炭素樹脂、ポリシロキサン等のシリコーン樹脂、ナイロン樹脂、ビニロン樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、尿素樹脂、シクロブテン含有ポリマー、シクロオレフィン含有ポリマー、フルオレン含有ポリマー、シルセスキオキサン含有ポリマー等のプラスチック、天然ゴム、ポリイソプレンゴム、ポリブタジエンゴム、アクリルゴム、アクリロニトリルゴム、ウレタンゴム等のゴムである。なお、これらの材料のうち２種以上が化学的又は物理的に混合されている材料も含む。
【０１５６】
Ｄ群の中でも、金属酸化物として、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、非導電性高分子化合物として、ポリイミド、ポリフッ化炭素樹脂、ジビニルテトラメチルシロキサンベンゾシクロブテン樹脂、ポリパラキシレン、ポリビニルフェノールとメラミン樹脂の複合樹脂が好適である。
【０１５７】
また、Ｄ群から選ばれる材料の２種以上で積層してゲート絶縁層を成す場合、ＳｉＯ２上にポリスチレン、ＳｉＯ２上にポリメチルメタクリレート、ＳｉＯ２上にポリフッ化炭素樹脂、ＳｉＯ２上にポリビニルフェノールとメラミン樹脂の複合樹脂、ＳｉＯ２上にジビニルテトラメチルシロキサンベンゾシクロブテン樹脂、が好適な例として挙げられる。
【０１５８】
これらはゲート電極１２と同様の周知の膜作製方法により形成することができる。
【０１５９】
ゲート絶縁層１３の表面を修飾することで、ゲート絶縁層１３が接触する有機半導体層１６との界面を制御することができる。この修飾は、図１の（１−１）に示す有機ＴＦＴのボトムゲート−トップコンタクト構造、（１−２）に示す有機ＴＦＴのボトムゲート−ボトムコンタクト構造で好適である。
【０１６０】
したがって、前述のＤ群から少なくとも１つ選ばれたゲート絶縁膜材料は、下記Ｅ群から少なくとも１つ選ばれるゲート絶縁膜修飾材料と共に使用することが好ましい。
【０１６１】
Ｅ群とは、有機化合物である。具体的には、Ｅ群の材料とは、以下の材料を示す。有機化合物が脂肪族チオール類、芳香族チオール類、脂肪族アルコール類、芳香族フェノール類、脂肪族アミン類、芳香族アミン類、脂肪族カルボン酸類、芳香族カルボン酸類、脂肪族ホスホン酸類、脂肪族リン酸類、ジシラザン類、ジスルフィド類、クロロシラン類、及びアルコキシシラン類である。なお、これらの材料のうち２種以上が化学的又は物理的に混合されている材料も含む。
【０１６２】
Ｅ群から選ばれた材料は、以下に示される方法等により、ゲート絶縁層１３の表面を修飾することができる。
・Ｅ群から選ばれた物質の蒸気に、ゲート絶縁層１３を暴露する。
・Ｅ群から選ばれた物質の溶液を調整し、ゲート絶縁層１３に塗布した後、溶媒を除去する。
・Ｅ群から選ばれた物質の溶液を調整し、ゲート絶縁層１３を溶液に含浸させ、Ｅ群から選ばれた物質をゲート絶縁層１３の表面に吸着させた後、溶媒を除去する。
【０１６３】
Ｅ群に記載の材料の内、脂肪族チオール類としては、ヘキサンチオール、ヘプタンチオール、オクタンチオール、ノナンチオール、デカンチオール、ウンデカンチオール、ドデカンチオール、トリデカンチオール、テトラデカンチオール、ペンタデカンチオール、ヘキサデカンチオール、ヘプタデカンチオール、オクタデカンチオール、ノナデカンチオール、イコサンチオール、フェニルメタンチオール、（２−メチルフェニル）メタンチオール、（３−メチルフェニル）メタンチオール、（４−メチルフェニル）メタンチオール、（２−フルオロフェニル）メタンチオール、（３−フルオロフェニル）メタンチオール、（４−フルオロフェニル）メタンチオール、２−フェニルエタンチオール３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロ−１−ヘキサンチオール、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロ−１−オクタンチオール、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ヘプタデカフルオロ−１−デカンチオール等が好適な例として挙げられる。
【０１６４】
芳香族チオール類としては、ベンゼンチオール、２−メチルベンゼンチオール、３−メチルベンゼンチオール、４−メチルベンゼンチオール、２−エチルベンゼンチオール、３−エチルベンゼンチオール、４−エチルベンゼンチオール、２−アミノベンゼンチオール、３−アミノベンゼンチオール、４−アミノベンゼンチオール、２−イソプロピルベンゼンチオール、３−イソプロピルベンゼンチオール、４−イソプロピルベンゼンチオール、２−（ジメチルアミノ）ベンゼンチオール、３−（ジメチルアミノ）ベンゼンチオール、４−（ジメチルアミノ）ベンゼンチオール、２−メチル−３−フランチオール、５−メチル−２−フランチオール、２−チオフェンチオール、３−チオフェンチオール等が好適な例として挙げられる。
【０１６５】
脂肪族アルコール類としては、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、ノナデカノール、イコサノール等が好適な例として挙げられる。
【０１６６】
芳香族フェノール類としては、フェノール、２−メチルフェノール、３−メチルフェノール、４−メチルフェノール、２−エチルフェノール、３−エチルフェノール、４−エチルフェノール、２−アミノフェノール、３−アミノフェノール、４−アミノフェノール、２−イソプロピルフェノール、３−イソプロピルフェノール、４−イソプロピルフェノール、２−ジメチルアミノフェノール、３−ジメチルアミノフェノール、４−ジメチルアミノフェノール、４−プロピルフェノール、４−ブチルフェノール、４−ペンチルフェノール、４−ヘキシルフェノール、４−ヘプチルフェノール、４−オクチルフェノール、４−ノニルフェノール、４−デシルフェノール、４−ウンデシルフェノール、４−ドデシルフェノール、４−トリデシルフェノール、４−テトラデシルフェノール、４−ペンタデシルフェノール、４−ヘキサデシルフェノール、４−ヘプタデシルフェノール、４−オクタデシルフェノール、４−ノナデシルフェノール、４−イコシルフェノール等が好適な例として挙げられる。
【０１６７】
脂肪族アミン類としては、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、ノナデシルアミン、イコシルアミン等が好適な例として挙げられる。
【０１６８】
芳香族アミン類としては、アニリン、２−メチルアニリン、３−メチルアニリン、４−メチルアニリン、２−エチルアニリン、３−エチルアニリン、４−エチルアニリン、１，２−フェニレンジアミン、１，３−フェニレンジアミン、１，４−フェニレンジアミン、２−イソプロピルアニリン、３−イソプロピルアニリン、４−イソプロピルアニリン、４−プロピルベンゼンアミン、４−ブチルベンゼンアミン、４−ペンチルベンゼンアミン、４−ヘキシルベンゼンアミン、４−ヘプチルベンゼンアミン、４−オクチルベンゼンアミン、４−ノニルベンゼンアミン、４−デシルベンゼンアミン、４−ウンデシルベンゼンアミン、４−ドデシルベンゼンアミン、４−トリデシルベンゼンアミン、４−テトラデシルベンゼンアミン、４−ペンチルデシルベンゼンアミン、４−ヘキサデシルベンゼンアミン、４−ヘプタデシルベンゼンアミン、４−オクタデシルベンゼンアミン、４−ノナデシルベンゼンアミン、４−イコシルベンゼンアミン等が好適な例として挙げられる。
【０１６９】
脂肪族カルボン酸類としては、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、テトラデカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘプタデカン酸、オクタデカン酸、ノナデカン酸、イコサン酸等が好適な例として挙げられる。
【０１７０】
芳香族カルボン酸類としては、安息香酸、４−メチル安息香酸、４−エチル安息香酸、４−プロピル安息香酸、４−ブチル安息香酸、４−ペンチル安息香酸、４−ヘキシル安息香酸、４−ヘプチル安息香酸、４−オクチル安息香酸、４−ノニル安息香酸、４−デシル安息香酸、４−ウンデシル安息香酸、４−ドデシル安息香酸、４−トリデシル安息香酸、４−テトラデシル安息香酸、４−ペンタデシル安息香酸、４−ヘキサデシル安息香酸、４−ヘプタデシル安息香酸、４−オクタデシル安息香酸、４−ノナデシル安息香酸、４−イコシル安息香酸、等が好適な例として挙げられる。
【０１７１】
脂肪族ホスホン酸類としては、ヘキシルホスホン酸、ヘプチルホスホン酸、オクチルホスホン酸、ノニルホスホン酸、デシルホスホン酸、ウンデシルホスホン酸、ドデシルホスホン酸、トリデシルホスホン酸、テトラデシルホスホン酸、ペンタデシルホスホン酸、ヘキサデシルホスホン酸、ヘプタデシルホスホン酸、オクタデシルホスホン酸、ノナデシルホスホン酸、イコシルホスホン酸等が好適な例として挙げられる。
【０１７２】
脂肪族リン酸類としては、ヘキシルリン酸、ヘプチルリン酸、オクチルリン酸、ノニルリン酸、デシルリン酸、ウンデシルリン酸、ドデシルリン酸、トリデシルリン酸、テトラデシルリン酸、ペンタデシルリン酸、ヘキサデシルリン酸、ヘプタデシルリン酸、オクタデシルリン酸、ノナデシルリン酸、イコシルリン酸が好適な例として挙げられる。
【０１７３】
ジシラザン類としては、ヘキサメチルジシラザンが好適な例として挙げられる。
【０１７４】
ジスルフィド類としては、ジヘキシルジスルフィド、ジヘプチルジスルフィド、ジオクチルジスルフィド、ジノニルジスルフィド、ジデシルジスルフィド、ジウンデシルジスルフィド、ジドデシルジスルフィド、ジトリデシルジスルフィド、ジテトラデシルジスルフィド、ジペンタデシルジスルフィド、ジヘキサデシルジスルフィド、ジヘプタデシルジスルフィド、ジオクタデシルジスルフィド、ジノナデシルジスルフィド、ジイコシルジスルフィド、２，２‘−ジチエニルジスルフィド等が好適な例として挙げられる。
【０１７５】
クロロシラン類としては、置換トリクロロシラン化合物として、ヘキシルトリクロロシラン、ヘプチルトリクロロシラン、オクチルトリクロロシラン、ノニルトリクロロシラン、デシルトリクロロシラン、ウンデシルトリクロロシラン、ドデシルトリクロロシラン、トリデシルトリクロロシラン、テトラデシルトリクロロシラン、ペンタデシルトリクロロシラン、ヘキサデシルトリクロロシラン、ヘプタデシルトリクロロシラン、オクタデシルトリクロロシラン、ノナデシルトリクロロシラン、イコシルトリクロロシラン、などのアルキルトリクロロシラン類、
フェニルトリクロロシラン、（４−メチルフェニル）トリクロロシラン、（４−エチルフェニル）トリクロロシラン、（４−プロピルフェニル）トリクロロシラン、（４−イソプロピル）フェニルトリクロロシラン、（ペンタフルオロフェニル）トリクロロシラン、などのアリールトリクロロシラン類、
（フェニルメチル）トリクロロシラン、（２−フェニルエチル）トリクロロシラン、（３−フェニルプロピル）トリクロロシラン、（４−フェニルブチル）トリクロロシラン、（５−フェニルペンチル）トリクロロシラン、（６−フェニルヘキシル）トリクロロシラン、（７−フェニルヘプチル）トリクロロシラン、（８−フェニルオクチル）トリクロロシラン、（３−（ペンタフルオロフェニル）プロピル）トリクロロシラン、などのアリールアルキルトリクロロシラン類、
置換メチルジクロロシラン化合物として、ヘキシルメチルジクロロシラン、ヘプチルメチルジクロロシラン、オクチルメチルジクロロシラン、ノニルメチルジクロロシラン、デシルメチルジクロロシラン、ウンデシルメチルジクロロシラン、ドデシルメチルジクロロシラン、トリデシルメチルジクロロシラン、テトラデシルメチルジクロロシラン、ペンタデシルメチルジクロロシラン、ヘキサデシルメチルジクロロシラン、ヘプタデシルメチルジクロロシラン、オクタデシルメチルジクロロシラン、ノナデシルメチルジクロロシラン、イコシルメチルジクロロシラン、などのアルキルメチルジクロロシラン類、
フェニルメチルジクロロシラン、（４−メチルフェニル）メチルジクロロシラン、（４−エチルフェニル）メチルジクロロシラン、（４−プロピルフェニル）メチルジクロロシラン、（４−イソプロピルフェニル）メチルジクロロシラン、（ペンタフルオロフェニル）メチルジクロロシラン、などのアリールメチルジクロロシラン類、
（フェニルメチル）メチルジクロロシラン、（２−フェニルエチル）メチルジクロロシラン、（３−フェニルプロピル）メチルジクロロシラン、（４−フェニルブチル）メチルジクロロシラン、（５−フェニルペンチル）メチルジクロロシラン、（６−フェニルヘキシル）メチルジクロロシラン、（７−フェニルヘプチル）メチルジクロロシラン、（８−フェニルオクチル）メチルジクロロシラン、（３−（ペンタフルオロフェニル）プロピル）メチルジクロロシラン、などのアリールアルキルメチルジクロロシラン類、
置換ジメチルクロロシラン化合物として、
ヘキシルジメチルクロロシラン、ヘプチルジメチルクロロシラン、オクチルジメチルクロロシラン、ノニルジメチルクロロシラン、デシルジメチルクロロシラン、ウンデシルジメチルクロロシラン、ドデシルジメチルクロロシラン、トリデシルジメチルクロロシラン、テトラデシルジメチルクロロシラン、ペンタデシルジメチルクロロシラン、ヘキサデシルジメチルクロロシラン、ヘプタデシルジメチルクロロシラン、オクタデシルジメチルクロロシラン、ノナデシルジメチルクロロシラン、イコシルジメチルクロロシラン、などのアルキルジメチルクロロシラン類、
フェニルジメチルクロロシラン、（４−メチルフェニル）ジメチルクロロシラン、（４−エチルフェニル）ジメチルクロロシラン、（４−プロピルフェニル）ジメチルクロロシラン、（４−イソプロピルフェニル）ジメチルクロロシラン、（ペンタフルオロフェニル）ジメチルクロロシラン、などのアリールジメチルクロロシラン類、
（フェニルメチル）ジメチルクロロシラン、（２−フェニルエチル）ジメチルクロロシラン、（３−フェニルプロピル）ジメチルクロロシラン、（４−フェニルブチル）ジメチルクロロシラン、（５−フェニルペンチル）ジメチルクロロシラン、（６−フェニルヘキシル）ジメチルクロロシラン、（７−フェニルヘプチル）ジメチルクロロシラン、（８−フェニルオクチル）ジメチルクロロシラン、（３−（ペンタフルオロフェニル）プロピル）ジメチルクロロシラン、などのアリールアルキルジメチルクロロシラン類、
その他置換モノクロロシラン化合物として、トリフェニルクロロシラン、等が好適な例として挙げられる。
この中でもオクチルトリクロロシラン、ドデシルトリクロロシラン、オクタデシルトリクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、（４−メチルフェニル）トリクロロシラン、（ペンタフルオロフェニル）トリクロロシラン、（２−フェニルエチル）トリクロロシラン、（３−（ペンタフルオロフェニル）プロピル）トリクロロシラン、および、フェニルジメチルクロロシラン、（４−メチルフェニル）ジメチルクロロシラン、（ペンタフルオロフェニル）ジメチルクロロシラン、トリフェニルクロロシラン、等がより好適な例として挙げられる。
【０１７６】
アルコキシシラン類としては、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘプチルトリメトキシシラン、オクチルトリメトキシシラン、ノニルトリメトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、ウンデシルメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、トリデシルトリメトキシシラン、テトラデシルトリメトキシシラン、ペンタデシルトリメトキシシラン、ヘキサデシルトリメトキシシラン、ヘプタデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシラン、ノナデシルトリメトキシシラン、イコシルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、４−メチルフェニルトリメトキシシラン、４−エチルフェニルトリメトキシシラン、４−プロピルフェニルトリメトキシシラン、４−イソプロピルフェニルトリメトキシシラン、フェニルメチルトリメトキシシラン、フェニルエチルトリメトキシシラン、フェニルプロピルトリメトキシシラン、フェニルブチルトリメトキシシラン、フェニルペンチルトリメトキシシラン、フェニルヘキシルトリメトキシシラン、フェニルヘプチルトリメトキシシランフェニルオクチルトリメトキシシラン、ペンタフルオロフェニルジメチルエトキシシラン、１１−（ペンタフルオロフェノキシ）ウンデカニルトリメトキシシラン等が好適な例として挙げられる。
【０１７７】
前述の通り、前記Ｃ群の電極修飾材料は前記Ｂ群から少なくとも１つ選ばれた電極材料と共に使用され、前記Ｅ群のゲート絶縁膜修飾材料は前記Ｄ群から少なくとも１つ選ばれたゲート絶縁材料と共に使用されるため、有機薄膜トランジスタは、Ｃ群から少なくとも１つ選ばれる電極修飾材料、及び前記Ｅ群から少なくとも１つ選ばれるゲート絶縁膜修飾材料を含むことが好ましいが、目的や用途に応じて、前記Ｃ群は、前記Ｃ群の電極修飾材料、又は前記Ｅ群のゲート絶縁膜修飾材料のいずれかのみを含んでいてもよい。
【０１７８】
ゲート絶縁層１３の表面を修飾することで、ゲート絶縁層１３が接触する有機半導体層１６との界面を制御することができる。この修飾は、図１の（１−１）に示す有機ＴＦＴのボトムゲート−トップコンタクト構造、（１−２）に示す有機ＴＦＴのボトムゲート−ボトムコンタクト構造で好適である。このための修飾としてＥ群から選ばれる物質を用いる方法とは別に、化学エッチング処理、物理エッチング処理、プラズマ処理、ＵＶオゾン処理等、電極表面の物理的状態もしくは化学的組成を変えることができる処理を用いても良い。
【０１７９】
本発明の有機薄膜トランジスタにおいて、有機半導体層１６は、本発明に用いるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体１種以上を含み、例えば、真空蒸着法やスピンコート等の周知の膜作製方法により形成することができる。本発明に用いるベンゾビス（チアジアゾール）化合物は有機溶媒に可溶であるため、塗布（印刷）法により有機半導体層１６を形成することができる。また、有機半導体層１６は、他の有機化合物１種以上を含むこともできる。
【０１８０】
通常、本発明の有機ＴＦＴは良好なｎ型特性を示すので、ｐ型の有機ＴＦＴと組み合わせて、図２に示す相補型インバーター（論理反転）回路を作製することができる。（「ＮＯＴ回路」と称されることもある。）この図においてＶｉｎは入力信号線、Ｖｏｕｔは出力信号線、Ｖｄｄは電源線、ＧＮＤは接地を示す。また図中上側のトランジスタがｐ型ＴＦＴであり、下側がｎ型ＴＦＴである。
【０１８１】
この回路を作動させるには、ＶｄｄとＧＮＤ間にこれらトランジスタの駆動可能な電位差を持たせる。ＶｉｎがＧＮＤと同じ電位の場合、ｐ型ＴＦＴがｏｎ状態でｎ型ＴＦＴがｏｆｆ状態となるので、ＶｏｕｔにはＶｄｄとほぼ同じ電位が出力される。一方、ＶｉｎがＶｄｄと同じ電位の場合は、ｐ型ＴＦＴがｏｆｆ状態でｎ型ＴＦＴがｏｎ状態となり、Ｖｏｕｔの電位はＧＮＤとほぼ同じ電位となる。すなわちＶｉｎと反対の電位がＶｏｕｔに出力されるので、反転回路と称される。この回路は、デジタル論理回路を構成する基本回路である。論理反転する瞬間にのみ、わずかな電流しか流れないので、消費電力の少ない論理回路を構成する観点から好適に用いられている。
【０１８２】
また、良好なｎ型特性を示す本発明の有機ＴＦＴは、ｐ型の有機ＴＦＴと組み合わせて、ＮＡＮＤ回路、ＮＯＲ回路、フリップフロップ回路などを作製することができる。これらの回路は目的に応じた設計を基に組み合わせて集積化することにより、集積化論理回路を構成し、ディスプレイ回路、ＲＦＩＤ回路、センサー回路などに適用することができる。
【０１８３】
＜表示デバイス＞
次に、本発明の表示デバイスについて説明する。本発明の表示デバイスは、有機ＴＦＴにより有機ＥＬ素子の駆動および点灯を制御するものであり、有機ＴＦＴが上記のような本発明の有機ＴＦＴである。
【０１８４】
図３に、本発明の表示デバイスの一例を示す。図３に示す表示デバイスは、基板１１１上に、バリア層１１２を介して、陰極１０１、電子輸送層１０２、発光層１０３、正孔輸送層１０４および陽極１０５から構成される有機ＥＬ素子１２０と、ゲート電極１０６、ゲート絶縁層１０７、有機半導体層１０８、ソース電極１０９およびドレイン電極１１０から構成される有機ＴＦＴ１２１とを有する。そして、これらの層構造の上方部分が保護膜１１３により被覆されている。
【０１８５】
この表示デバイスは、有機ＥＬ素子１２０の陰極１０１（基板１１１に近い側の電極）と、有機ＴＦＴ１２１のドレイン電極１１０が電気的に接続された構造となっている。ゲート電極１０６に電圧を印加することによりソース・ドレイン電極間に電流が流れ、有機ＥＬ素子１２０が発光する。また、陽極と有機ＴＦＴのドレイン電極が電気的に接続された構造とすることもできる。
【０１８６】
さらに、図３に示すような、スイッチング用の有機ＴＦＴと有機ＥＬ素子とを組み合わせた素子（画素）をマトリックス状に配置することでアクティブマトリックス型の有機ＥＬディスプレイを作製することができる。アクティブマトリクス型の有機ＥＬディスプレイは、画素数が多くなっても、非選択点に不要な電圧が印加されるおそれが小さく、また、高デューティ時においても効率低下や劣化を生じるおそれが小さく、応答性に優れているという利点を有している。
【０１８７】
なお、本発明の表示デバイス（ディスプレイ）は、本発明の有機ＴＦＴを用いていること以外は、公知の構造、材料を使用することができ、公知の方法により製造することができる。
【０１８８】
＜ＲＦＩＤタグ＞
次に、本発明のＲＦＩＤタグ（Ｒａｄｉｏ  Ｆｒｅｑｕｅｎｃｙ  ＩＤｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ  ｔａｇ）について説明する。本発明のＲＦＩＤタグは、有機ＴＦＴを用いて作動するものであり、有機ＴＦＴが上記のような本発明の有機ＴＦＴ（本発明に用いるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含む有機半導体層を有する有機ＴＦＴ）である。
【０１８９】
ＲＦＩＤタグは集積回路部（以下、ＩＣ部と称する）とアンテナ部とを有し、ＩＣ部に記憶されているＩＤ、すなわち個体識別情報等を、アンテナ部を介して、無線でリーダライタ機器と通信することができ、リーダライタ機器によってＩＣ部に記憶されている情報を非接触で読み取ったり、逆にＩＣ部に書き込んだりすることが可能な電子デバイスである。ＲＦＩＤタグを物品に貼り付ける、もしくは物品に印刷することで、物品の情報管理、流通管理、固体認証などが可能であり、様々な分野へ応用されている。本発明に用いるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は、高電界効果移動度を達成できるので、ＲＦＩＤタグのＩＣ部を構成する有機ＴＦＴの半導体層に用いると、ＲＦＩＤタグの応答性を高めることができる。
【０１９０】
なお、本発明のＲＦＩＤタグは、本発明の有機ＴＦＴを用いていること以外は、例えばＳｏｌｉｄ−Ｓｔａｔｅ  Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ  ８４（２０１３）１６７-１７８に記載された、公知の構造、材料を使用することができ、公知の方法により製造することができる。
【０１９１】
ＲＦＩＤタグのＩＣ部は、通常、複数の有機ＴＦＴを備えるが、その場合、複数の有機ＴＦＴのうち、すべての有機ＴＦＴが本発明の有機ＴＦＴであってもよく、また一部の有機ＴＦＴが本発明の有機ＴＦＴであり、一部の有機ＴＦＴが本発明に用いるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含まない有機ＴＦＴであってもよい。
【０１９２】
＜センサー＞
次に、本発明のセンサーについて説明する。本発明のセンサーは、有機ＴＦＴを用いて作動するものであり、有機ＴＦＴが上記のような本発明の有機ＴＦＴ（本発明に用いるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含む有機半導体層を有する有機ＴＦＴ）である。
【０１９３】
センサーは、有機ＴＦＴに与えられる外部の刺激により、有機ＴＦＴを構成する有機半導体の物理状態が変化し、その結果、有機ＴＦＴから得られる電流および／または電圧が変化する系に適用することができる。例えば、有機ＴＦＴを構成する有機半導体が熱や光を受けて、その有機半導体の物理状態が変化することで温度や光を検知する温度センサーや光センサーが挙げられる。また、有機ＴＦＴを構成する有機半導体が応力を受けて、その有機半導体の物理状態が変化することで応力や圧力を検知する曲げ応力センサー、圧力センサーが挙げられる。また、有機ＴＦＴを構成する有機半導体が特定の化学物質、例えば水分子や酸素分子などの影響を受けて、その有機半導体の物理状態が変化することで、その化学物質を検知する化学センサーが挙げられる。さらに、有機ＴＦＴを構成する金属電極が特定の化学物質により影響を受けて、有機ＴＦＴから得られる電流および／または電圧に変化が生じることで、その化学物質を検知する化学センサーに適用することもできる。本発明に用いるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は、高電界効果移動度を達成できるので、センサーを構成する有機ＴＦＴの半導体層に用いると、応答性やダイナミックレンジを高めることができる。
【０１９４】
なお、本発明のセンサーは、本発明の有機ＴＦＴを用いていること以外は、公知の構造、材料を使用することができ、公知の方法により製造することができる。
【０１９５】
センサーは、用途に応じて、単一の有機ＴＦＴを備えるものであってもよく、複数の有機ＴＦＴを備えるものであってもよい。複数の有機ＴＦＴを備える場合、有機ＴＦＴのうち、すべての有機ＴＦＴが本発明の有機ＴＦＴであってもよく、また一部の有機ＴＦＴが本発明の有機ＴＦＴであり、一部の有機ＴＦＴが本発明に用いるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含まない有機ＴＦＴであってもよい。
【０１９６】
以上のような各種の本発明の有機エレクトロニクスデバイス（本発明に用いるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含む有機エレクトロニクスデバイス、あるいは有機薄膜デバイス）においては、基板として、プラスチック基板を使用することができる。基板として用いるプラスチックは、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、加工性、低通気性および低吸湿性に優れていることが好ましい。このようなプラスチックとしては、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリイミド等が挙げられる。
【０１９７】
プラスチック基板の場合、基板の電極側の面、電極と反対側の面、またはその両方に透湿防止層（ガスバリア層）を設けることが好ましい。透湿防止層を構成する材料としては窒化ケイ素や酸化ケイ素等の無機物が好ましい。透湿防止層はＲＦスパッタ法等の周知の膜作製方法により形成することができる。また、必要に応じてハードコート層やアンダーコー卜層を設けてもよい。
【０１９８】
さらに、本発明の有機エレクトロニクスデバイスにおける基板に対しては、基板表面を疎水化する目的で、ヘキサメチルジシラザンで処理したり、ポリスチレン等の樹脂をコーティングしたり、ＵＶオゾン処理を施すなど、基板の表面修飾処理を施すことができる。
【実施例】
【０１９９】
次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に制限されるものではない。
【０２００】
［溶解性の評価］
合成した化合物の溶解性の評価は次の方法で行った。
【０２０１】
約２−３ｍｇの化合物を精秤し、設定した溶質濃度（０．５ｗｔ％、０．３ｗｔ％、０．２ｗｔ％、０．１ｗｔ％、０．０５ｗｔ％、または０．０３ｗｔ％）になるように各溶媒を加え、所定の温度で３０分撹拌した後、溶質（合成した化合物）が完全に溶解しているか否かを外観目視で評価し、溶解性の評価結果とした。溶媒にはクロロホルム（沸点６１℃）、トルエン（沸点１１１℃）、キシレン（沸点１４４℃）、メシチレン（沸点１６５℃）、クロロベンゼン（沸点１３０℃）、パラクロロトルエン（沸点１６２℃）、オルトジクロロベンゼン（沸点１８１℃）を用いた。
【０２０２】
［有機ＴＦＴの作製・評価］
以下の実施例では、特に各項に記載のない限り、下記の有機ＴＦＴの作製手順に従い、シリコン基板上にボトムゲート−トップコンタクト素子を作製し、評価を行った。
【０２０３】
（有機ＴＦＴの作製手順）
スピンコート法による有機半導体層の作製を経る場合、
（ＴＦＴ基板の作製）−（スピンコート法による有機半導体層の作製）−（ソース電極およびドレイン電極の作製）
または、
（ＴＦＴ基板の作製）−（ＴＦＴの基板の表面修飾）−（スピンコート法による有機半導体層の作製）−（ソース電極およびドレイン電極の作製）
の手順で有機ＴＦＴを作製した。
【０２０４】
ドロップキャスト法による有機半導体層の作製を経る場合、
（ＴＦＴ基板の作製）−（ドロップキャスト法による有機半導体層の作製）−（ソース電極およびドレイン電極の作製）
または、
（ＴＦＴ基板の作製）−（ＴＦＴの基板の表面修飾）−（ドロップキャスト法による有機半導体層の作製）−（ソース電極およびドレイン電極の作製）
の手順で有機ＴＦＴを作製した。
【０２０５】
真空蒸着法による有機半導体層の作製を経る場合、
（ＴＦＴ基板の作製）−（真空蒸着法による有機半導体層の作製）−（ソース電極およびドレイン電極の作製）
または、
（ＴＦＴ基板の作製）−（ＴＦＴの基板の表面修飾）−（真空蒸着法による有機半導体層の作製）−（ソース電極およびドレイン電極の作製）
の手順で有機ＴＦＴを作製した。
【０２０６】
また、以下の実施例において、ボトムゲート−ボトムコンタクト素子を作製する場合は、
スピンコート法による有機半導体層の作製を経る場合、
（ＴＦＴ基板の作製）−（ＴＦＴの基板の表面修飾）−（ソース電極およびドレイン電極の作製）−（スピンコート法による有機半導体層の作製）
または、
（ＴＦＴ基板の作製）−（ソース電極およびドレイン電極の作製）−（ＴＦＴの基板の表面修飾）−（スピンコート法による有機半導体層の作製）
の手順でボトムゲート−ボトムコンタクト型有機ＴＦＴを作製した。
また、ドロップキャスト法による有機半導体層の作製を経る場合、
（ＴＦＴ基板の作製）−（ソース電極およびドレイン電極の作製）−（ドロップキャスト法による有機半導体層の作製）
または、
（ＴＦＴ基板の作製）−（ＴＦＴの基板の表面修飾）−（ソース電極およびドレイン電極の作製）−（ドロップキャスト法による有機半導体層の作製）
の手順でボトムゲート−ボトムコンタクト型有機ＴＦＴを作製した。
【０２０７】
（ＴＦＴ基板の作製）
有機ＴＦＴの基板として、表面に膜厚２００ｎｍの熱酸化シリコンを形成した市販のシリコンウェハを用いた。シリコンウェハは低抵抗のものとし、有機ＴＦＴのゲート電極としても機能させた。また、酸化シリコン膜をゲート絶縁膜として用いた。上記シリコンウェハは、過酸化水素水と硫酸の混合液で洗浄し、次工程で使用する直前にＵＶオゾン処理により表面を清浄して用いた。このように処理した基板を以降「ベア基板」と表記する。
【０２０８】
（ＴＦＴの基板の表面修飾）
「ベア基板」を市販のヘキサメチルジシラザンに浸漬して１２時間以上静置し、基板表面を修飾した。このように処理した基板を以降「ＨＭＤＳ修飾基板」と表記する。
【０２０９】
「ベア基板」に、市販のポリスチレンを０．５ｗｔ％でキシレンに溶解した溶液をスピンコートし、次いで１５０℃で１時間加熱して、基板表面におよそ２０ｎｍのポリスチレン薄膜を作製した。このように処理した基板を以降「ＰＳ基板」と表記する。
【０２１０】
「ベア基板」に、市販のポリビニルフェノールとメラミンから調製したプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを溶媒とする、ポリビニルフェノールとメラミンの混合溶液をスピンコートし、次いで１８０℃で１時間加熱して、基板表面におよそ２０ｎｍのポリビニルフェノール−メラミン薄膜を作製した。このように処理した基板を以降「ＰＶＰ基板」と表記する。
【０２１１】
「ベア基板」に、ダウエレクトロニックマテリアルズから市販されているＣＹＣＬＯＴＥＮＥＴＭ溶液をスピンコートし、次いで逐次的に１５０℃６分、２１０℃４０分、３００℃１時間の条件で加熱して、基板表面におよそ２０ｎｍのジビニルテトラメチルシロキサンベンゾシクロブテン樹脂薄膜を作製した。このように処理した基板を以降「ＣＹＣ基板」と表記する。
【０２１２】
（スピンコート法による有機半導体層の作製）
合成した化合物（有機半導体化合物）を用いて、各項に記載の溶媒、溶質濃度の溶液（有機半導体インク）を作成し、その半導体インクを用いてスピンコート法により各項に記載の基板上に、膜厚約２０〜５０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後必要に応じて、各項に記載の条件で、熱アニールを施した。スピンコートと熱アニールは、特に各項に記載がない限り、窒素雰囲気下で実施した。
【０２１３】
（ドロップキャスト法による有機半導体層の作製）
「ＰＶＰ基板」上に、市販のテフロン（登録商標）ＡＦ１６００Ｘを１ｗｔ％でフロリナートＴＭＦＣ−４３に溶解した溶液を用いて、次工程での半導体インクを受容する隔壁パターンを描画し、１００℃で３０分加熱して、隔壁を作製した。
【０２１４】
合成した化合物（有機半導体化合物）を用いて、各項に記載の溶媒、溶質濃度の溶液（有機半導体インク）を作成し、その半導体インクを、上記工程で作製した隔壁内部に滴下し、６０℃で乾燥させて有機半導体層を形成した。隔壁作製と有機半導体層の形成は、特に各項に記載がない限り、大気下で実施した。その後必要に応じて、各項に記載の条件で、窒素雰囲気下で熱アニールを施した。
【０２１５】
（真空蒸着法による有機半導体層の作製）
合成した化合物（有機半導体化合物）を用いて、各項に記載の基板上に、真空蒸着法により膜厚約５０ｎｍの有機半導体層を形成した。有機半導体層形成時の蒸着装置チャンバ内は圧力２×１０−５〜６×１０−4Ｐａとし、有機半導体化合物を坩堝に入れ、坩堝周囲に巻いたフィラメントにより加熱し、蒸着を行った。蒸着速度は０．２±０．１Å毎秒とした。
【０２１６】
（ソース電極およびドレイン電極の作製）
上記有機半導体層上に、金属マスクを用いて金を真空蒸着法で製膜することにより、ソース電極とドレイン電極を形成した。有機ＴＦＴのチャネル幅およびチャネル長はそれぞれ１０００μｍおよび７０μｍとした。また、電極層膜厚は約５０ｎｍとした。
【０２１７】
（電界効果移動度の評価）
電界効果移動度（μ）は、ＫＥＩＴＨＬＥＹ社の半導体特性評価システム４２００−ＳＣＳ型を用いて、作製した有機ＴＦＴの伝達特性を測定した結果から求めた。
【０２１８】
電界効果移動度（μ）は、ドレイン電流Ｉｄを表わす下式（式Ａ）を用いて算出することができる。
Ｉｄ＝（Ｗ／２Ｌ）μＣｉ（Ｖｇ−Ｖｔ）２        …  （式Ａ）
ここで、ＬおよびＷはチャネル長およびチャネル幅である。また、Ｃｉは絶縁層の単位面積当たりの容量である。Ｖｇはゲート電圧であり、Ｖｔはしきい値電圧である。上記伝達特性測定から、あるゲート電圧時におけるしきい値電圧とドレイン電流の値が示されるので、電界効果移動度を求めることができる。
【０２１９】
＜参考例１＞
［化合物（Ｃ１）（前記式（３）の化合物；４，８−ビス［５−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程１−１：化合物（Ｃ１ａ）の合成）
【０２２０】
【化３５】
2017079319.tif 000037
【０２２１】
攪拌装置を備えた容量３００ｍＬのガラス製反応容器に、１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを１４．０ｇ（５８ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を４．１ｇ（５．８ｍｍｏｌ）、２−（トリブチルスズ）チオフェン２８．２ｇ（７６ｍｍｏｌ）及び無水トルエン１４０ｍＬを加え、内温約１００℃で４時間反応させた。反応終了後、溶媒を濃縮し、ヘキサン４００ｍＬを加え、シリカゲル：炭酸カリウム＝９０：１０（重量％）を通じてろ過した。ろ液を濃縮し、濃縮物を減圧蒸留し、無色液体１７．３ｇを得た。蒸留物８．０ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、無色液体として化合物（Ｃ１ａ）を５．０ｇ得た。
【０２２２】
化合物（Ｃ１ａ）の物性値は以下の通りであった。なお、以下、特に断りがない場合、測定は室温（２５℃）で行った。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；７．０７−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．１０−７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．２９−７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．３５−７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．５０−７．５５（ｍ、１Ｈ）
【０２２３】
（工程１−２：化合物（Ｃ１ｂ）の合成）
【０２２４】
【化３６】
2017079319.tif 000038
【０２２５】
攪拌装置を備えた容量１００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ１ａ）を５．０ｇ（２０．５ｍｍｏｌ）及び、無水テトラヒドロフラン５０ｍＬを加え、内温−６０℃以下を保ちながら、１．６ｍｏｌ／Ｌのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液を１６．６ｍＬ（２７ｍｍｏｌ）加え、同温度で３０分撹拌したのち、同温度でトリブチルスズクロリド９．０ｇ（２７ｍｍｏｌ）を加えて、室温まで昇温し、１夜撹拌した。ＴＨＦ−水混液を加えて反応停止したのち、溶媒を留去した。濃縮物にヘキサンを加え、シリカゲル：炭酸カリウム＝９０：１０（重量％）を通じてろ過した。ろ液を濃縮し、逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色液体として化合物（Ｃ１ｂ）を１０．０ｇ得た。
【０２２６】
化合物（Ｃ１ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９５（ｍ、９Ｈ）、１．０３−１．２４（ｍ、６Ｈ）、１．２６−１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．４８−１．７２（ｍ、６Ｈ）、７．０６−７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．１０−７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．３３−７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．５１−７．５８（ｍ、１Ｈ）
【０２２７】
【化３７】
2017079319.tif 000039
【０２２８】
攪拌装置を備えた容量１００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ１ｂ）を８．５ｇ（１６ｍｍｏｌ）、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔ．，Ｖｏｌ．１２，Ｎｏ．１５，ｐ．３３４０（２０１０）に記載の方法を参照して合成したジブロモベンゾビスチアジアゾール（化合物（９５１））１．４ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を０．８４ｇ（１．２ｍｍｏｌ）及び無水トルエン５０ｍＬを加え、内温約１００℃で６時間反応させた。反応液を濾過して粗体２．１ｇを得た。粗体の一部を昇華精製し、緑色固体として化合物（Ｃ１）を０．２５ｇ得た。
【０２２９】
化合物（Ｃ１）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ４：１４０℃；δ（ｐｐｍ））；７．０１−７．１２（ｍ、２Ｈ）、７．２２−７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．５５−７．６６（ｍ、４Ｈ）、８．９７−９．０６（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ−）；６７７．９７５０（Ｍ−）；Ｃａｌｃｄ．６７７．９７４７
【０２３０】
化合物（Ｃ１）の溶解性を評価したところ、１００℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ１）がトルエンに完全に溶解した。また、０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ１）がメシチレンには８０℃で完全に溶解した。また、０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１）がメシチレンには１３０℃で完全に溶解した。
【０２３１】
＜参考例２＞
［化合物（Ｃ２）（前記式（２）の化合物；４，８−ビス［５−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
【０２３２】
【化３８】
2017079319.tif 000040
【０２３３】
１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンの代わりに１−ヨード−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いた以外は、参考例１と同様にして化合物（Ｃ２）を得た。
【０２３４】
化合物（Ｃ２ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；７．１０−７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．３３−７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．４７−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．７６−７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｂｒｓ、１Ｈ）
【０２３５】
化合物（Ｃ２ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９５（ｍ、９Ｈ）、１．０３−１．２４（ｍ、６Ｈ）、１．２６−１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．４８−１．７２（ｍ、６Ｈ）、７．１５−７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．４６−７．４８（ｍ、３Ｈ）、７．７７−７．７９（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｂｒｓ、１Ｈ）
【０２３６】
化合物（Ｃ２）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ４：１００℃；δ（ｐｐｍ））；７．５７−７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．６６−７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．７１−７．７２（ｍ、２Ｈ）、８．０５−８．０７（ｍ、２Ｈ）、８．２５（ｂｒｓ、２Ｈ）、９．２８−９．２９（ｍ、２Ｈ）
【０２３７】
化合物（Ｃ２）の２５℃での溶解性を評価したところ、２５℃で０．０３ｗｔ％の化合物（Ｃ２）がトルエンに完全に溶解し、また、メシチレンにも完全に溶解した。また、１００℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ２）がトルエンに完全に溶解した。また、０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ２）がメシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも８０℃で完全に溶解した。また、０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２）がクロロベンゼンにも１００℃で完全に溶解した。また、０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ２）がオルトジクロロベンゼンにも１００℃で完全に溶解した。
【０２３８】
＜参考例３＞
［化合物（Ｃ３）（４，８−ビス［５−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程３−１：化合物（Ｃ３ａ）の合成）
【０２３９】
【化３９】
2017079319.tif 000041
【０２４０】
攪拌装置を備えた容量２５０ｍＬのガラス製反応容器に、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸を２．８４ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）を１．１５ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウムを４．２４ｇ（４００ｍｍｏｌ）、２−ブロモチオフェンを９６８μｌ（１０．０ｍｍｏｌ）及び無水トルエン７０ｍＬと無水エタノール３５ｍＬを加え、内温約８０℃で１６時間反応させた。反応終了後、溶媒を濃縮し残滓に水１５０ｍＬを加え、ジエチルエーテル３００ｍＬで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた反応粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製することで、白色固体として化合物（Ｃ３ａ）を２．９ｇ得た。
【０２４１】
化合物（Ｃ３ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；７．１６−７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．４５−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．４８−７．４９（ｍ、１Ｈ）、７．７９（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．０５（ｂｒｓ、２Ｈ）
【０２４２】
（工程３−２：化合物（Ｃ３）の合成）
【０２４３】
【化４０】
2017079319.tif 000042
【０２４４】
化合物（Ｃ１ａ）の代わりに化合物（Ｃ３ａ）を用いた以外は、参考例１の工程１−２から１−３と同様にして化合物（Ｃ３）を得た。
【０２４５】
化合物（Ｃ３ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８９−０．９３（ｍ、９Ｈ）、１．１５−１．１９（ｍ、６Ｈ）、１．３３−１．３９（ｍ、６Ｈ）、１．５８−１．６２（ｍ、６Ｈ）、７．１９−７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．５７−７．５９（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．０５（ｂｒｓ、２Ｈ）
【０２４６】
化合物（Ｃ３）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ４：１００℃）；７．７６−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．９８（ｓ、２Ｈ）、８．３９（ｓ、４Ｈ）、９．３１−９．３２（ｍ、２Ｈ）
化合物（Ｃ３）の溶解性を評価したところ、１３０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ３）がメシチレンに完全に溶解し、また、クロロベンゼンにも完全に溶解した。また、０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ３）がオルトジクロロベンゼンには１００℃で完全に溶解した。
【０２４７】
＜参考例４＞
［化合物（Ｃ４）（前記式（１５）の化合物；４，８−ビス［５−（３−（１，１−ジフルオロウンデシル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程４−１：化合物（Ｃ４ａ）の合成）
【０２４８】
【化４１】
2017079319.tif 000043
【０２４９】
温度計と攪拌装置を備えた容量３００ｍＬのガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、１，３−ジブロモベンゼン５．０ｇ（２１．２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン５０ｍＬを加えた後に、内温を−７８℃に冷却した。撹拌しながら内温を−７８℃に保って１．６ｍｏｌ／Ｌのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液１４．６ｍＬ（２３．３ｍｍｏｌ）を加えて１時間撹拌した。ウンデカナール４．３３ｇ（２５．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解した溶液を調整し、上記反応溶液に−７８℃でゆっくりと加えて、徐々に室温に昇温させながら終夜撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後に、反応溶液を濃縮し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、黄色液体として、化合物（Ｃ４ａ）を７．２３ｇ得た。
【０２５０】
化合物（Ｃ４ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．８９（ｍ、３Ｈ）、１．２５（ｂｒ、１８Ｈ）、４．６２−４．６５（ｍ、１Ｈ）、７．１９−７．５３（ｍ、４Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；３２８（Ｍ＋１）
【０２５１】
（工程４−２：化合物（Ｃ４ｂ）の合成）
【０２５２】
【化４２】
2017079319.tif 000044
【０２５３】
温度計と攪拌装置を備えた容量１０００ｍＬのガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、化合物（Ｃ４ａ）６６．５３ｇ（２０３ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン４００ｍＬを加え、反応溶液を氷浴で０〜１０℃に冷却した。ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）３４ｇ（２２３．３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３４ｍＬで希釈した溶液を加え、さらにＮ−ｔ―ブチルフェニルスルフェンアミド５．５２ｇ（３０．４５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２０ｍＬで希釈した溶液を加えた。Ｎ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）３０ｇ（２２４．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３００ｍＬで希釈した溶液を、３０分かけて滴下した後に、同温で１時間撹拌した。反応溶液をチオ硫酸ナトリウム３５．５ｇと水１００ｍＬの溶液に緩やかに注ぎ込み、３０分間撹拌した。反応混合物を水層と有機層に分け、有機層は水で洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、目的物粗体を黒色液体として８３．９４ｇ得た。粗体を順相シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、青〜緑色液体として化合物（Ｃ４ｂ）を１４．５ｇ得た。
【０２５４】
化合物（Ｃ４ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２７−１．３９（ｍ、１４Ｈ）、１．６５−１．７６（ｍ、２Ｈ）、２．９０−２．９４（ｍ、２Ｈ）、７．３２−７．３６（ｍ、１Ｈ）、７．６６−７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、８．０７−８．０８（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３２６（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；３２７（Ｍ＋１）
【０２５５】
（工程４−３：化合物（Ｃ４ｃ）の合成）
【０２５６】
【化４３】
2017079319.tif 000045
【０２５７】
攪拌装置を備えた容量２００ｍＬのテトラフルオロエチレン・パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体（ＰＦＡ）製反応容器に、アルゴン雰囲気下、化合物（Ｃ４ｂ）を１４．５ｇ（４４．６ｍｍｏｌ）、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートトリフルオリド３９．５ｇ（１７９ｍｍｏｌ）（和光純薬工業株式会社製、商品名Ｄｅｏｘｏ−Ｆｌｕｏｒ（Ｒ））及び無水クロロホルム１４５ｍＬを加えて均一溶液とした後、内温約５０℃で３５時間反応させた。室温まで冷却したのち、氷冷した飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５００ｍＬに反応液を加えて反応停止し、クロロホルム５００ｍＬで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、得られた反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、無色液体として化合物（Ｃ４ｃ）を８．４３ｇ得た。
【０２５８】
化合物（Ｃ４ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．８９（ｍ、３Ｈ）、１．２４−１．５０（ｍ、１６Ｈ）、２．０２−２．１４（ｍ、２Ｈ），７．２７−７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．５４−７．５６（ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｓ、１Ｈ）
ＣＩ-ＭＳ；３４８（Ｍ＋１）
【０２５９】
（工程４−４：化合物（Ｃ４）の合成）
【０２６０】
【化４４】
2017079319.tif 000046
【０２６１】
１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンの代わりに化合物（Ｃ４ｃ）を用いた以外は、参考例１と同様にして化合物（Ｃ４）を得た。
【０２６２】
化合物（Ｃ４ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８５−０．８９（ｍ、３Ｈ）、１．２４−１．４８（ｍ、１６Ｈ）、２．０７−２．１９（ｍ、２Ｈ）、７．０８−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．３０−７．４４（ｍ、４Ｈ）、７．６４−７．６９（ｍ、２Ｈ）
ＥＩ-ＭＳ：３５０（Ｍ＋）
【０２６３】
化合物（Ｃ４ｅ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８５−０．９５（ｍ、１２Ｈ）、１．０５−１．４９（ｍ、３０Ｈ），１．５１−１．７０（ｍ、４Ｈ）、２．０７−２．１９（ｍ、２Ｈ）、７．１２−７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．３２−７．４７（ｍ、３Ｈ）、７．６５−７．６９（ｍ、２Ｈ）
ＣＩ-ＭＳ；６３９（Ｍ＋）
【０２６４】
化合物（Ｃ４）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ４：１４０℃；δ（ｐｐｍ））；０．８１−０．８２（ｍ、３Ｈ）、１．２３−１．３１（ｍ、１４Ｈ）、１．５０−１．５５（ｍ、２Ｈ）、２．１３−２．２４（ｍ、２Ｈ）、７．３４−７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．４８−７．４９（ｍ、１Ｈ）、７．７４−７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．９７（ｓ、１Ｈ）、９．００−９．０１（ｍ、１Ｈ）
ＴＯＦＭＳ（ｐｏｓｉ）；８９１（Ｍ＋）
【０２６５】
化合物（Ｃ４）の２５℃での溶解性を評価したところ、２５℃で０．０３ｗｔ％の化合物（Ｃ４）がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、６０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ４）がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、６０℃で０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ４）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、１００℃で０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ４）がトルエン、メシチレンのいずれにも完全に溶解した。
【０２６６】
＜参考例５＞
［化合物（Ｃ５）（前記式（９）の化合物；４，８−ビス［５−（３−シアノフェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程５−１：化合物（Ｃ５ａ）の合成）
【０２６７】
【化４５】
2017079319.tif 000047
【０２６８】
３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸の代わりに３−シアノフェニルボロン酸を用いた以外は、参考例３の工程３−１と同様にして化合物（Ｃ５ａ）を得た。
【０２６９】
化合物（Ｃ５ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；７．１２−７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．４７−７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．５５−７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．８５（ｍ、１Ｈ）、７．８９−７．９１（ｍ、１Ｈ）
【０２７０】
（工程５−２：化合物（Ｃ５ｂ）の合成）
【０２７１】
【化４６】
2017079319.tif 000048
【０２７２】
攪拌装置を備えた容量５０ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ５ａ）を９２６ｍｇ（５．０ｍｍｏｌ）及び、無水テトラヒドロフラン１５ｍＬを加え、内温−７５℃を保ちながら１．１ｍｏｌ／Ｌのリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）ヘキサン−テトラヒドロフラン溶液を５．０ｍＬ加え、同温度で１時間攪拌した後、同温度でトリブチルスズクロリド１．５ｍＬ（５．５ｍｍｏｌ）を加えて室温まで昇温し１時間攪拌した。メタノールを加え反応停止した後、溶媒を留去した。得られた反応粗生成物にヘキサンを加え，アミノ基修飾シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製することで、無色液体として化合物（Ｃ５ｂ）を２．１ｇ得た。
【０２７３】
化合物（Ｃ５ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８９−０．９３（ｍ、９Ｈ）、１．１３−１．１７（ｍ、６Ｈ）、１．３１−１．４０（ｍ、６Ｈ）、１．５６−１．６２（ｍ、６Ｈ）、７．１８−７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．４６−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．８４−７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．９０−７．９１（ｍ、１Ｈ）
【０２７４】
（工程５−３：化合物（Ｃ５）の合成）
【０２７５】
【化４７】
2017079319.tif 000049
化合物（Ｃ１ｂ）の代わりに化合物（Ｃ５ｂ）を用いた以外は、参考例１の工程１−３と同様にして化合物（Ｃ５）を得た。
【０２７６】
化合物（Ｃ５）の物性値は以下の通りであった。
ＦＡＢ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：５６０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２７７】
＜参考例６＞
［化合物（Ｃ６）（前記式（４）の化合物；４，８−ビス［５−（３−（（トリフルオロメチル）チオ）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程６−１：化合物（Ｃ６ａ）の合成）
【０２７８】
【化４８】
2017079319.tif 000050
【０２７９】
攪拌装置を備えた容量３００ｍＬのガラス製反応容器に、３−ブロモトリフルオロメチルチオベンゼンを１０．０ｇ（３９ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を２．７ｇ（３．９ｍｍｏｌ）、２−（トリブチルスズ）チオフェン１８．９ｇ（５１ｍｍｏｌ）及び無水トルエン１００ｍＬを加え、内温約１００℃で４時間反応させた。反応終了後、溶媒を濃縮し、ヘキサン３００ｍＬを加え、シリカゲル：炭酸カリウム＝９０：１０（重量％）を通じてろ過した。ろ液を濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、無色液体として化合物（Ｃ６ａ）を８．８ｇ得た。
【０２８０】
化合物（Ｃ６ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；７．０６−７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．３０−７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．４０−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．５２−７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．６８−７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．９２（ｍ、１Ｈ）
ＤＩ−ＭＳ（ＥＩ）；２６０（Ｍ＋）
【０２８１】
（工程６−２：化合物（Ｃ６ｂ）の合成）
【０２８２】
【化４９】
2017079319.tif 000051
【０２８３】
攪拌装置を備えた容量３００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ６ａ）を８．２５ｇ（３１．７ｍｍｏｌ）及び、無水テトラヒドロフラン８０ｍＬを加え、内温−２５℃〜―１０℃を保ちながら、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）５．２５ｇ（２９．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン８０ｍＬに加えた溶液を滴下した。更に、Ｎ−ブロモスクシンイミド２．２６ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２０ｍＬに加えた溶液を滴下した。２時間反応した後、ヘキサン３００ｍＬと水３００ｍＬを加え、分液した。水層をヘキサンで抽出したのち、合わせたヘキサン層を水で洗浄した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色固体として化合物（Ｃ６ｂ）を９．３ｇ得た。
【０２８４】
化合物（Ｃ６ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；７．０３−７．０７（ｍ、１Ｈ）、７．０７−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．３９−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．５４−７．６３（ｍ、２Ｈ）、７．７６−７．８２（ｍ、１Ｈ）
ＤＩ−ＭＳ（ＥＩ）；３３８（Ｍ＋）、３４０（Ｍ＋２）
【０２８５】
（工程６−３：化合物（Ｃ６ｃ）の合成）
【０２８６】
【化５０】
2017079319.tif 000052
【０２８７】
攪拌装置を備えた容量１００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ６ｂ）を７．０ｇ（２６．７ｍｍｏｌ）、ビス（トリブチルスズ）６２．４ｇ（１０７．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン５．４４ｇ（５３．８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）６．２２ｇ（５．４ｍｍｏｌ）及び、無水トルエン１４０ｍＬを加え、８８℃、４時間反応した。反応混合物を減圧濃縮したのち、濃縮物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、無色液体として化合物（Ｃ６ｃ）を３．６ｇ得た。
【０２８８】
化合物（Ｃ６ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９６（ｍ、９Ｈ）、１．０４−１．２４（ｍ、６Ｈ）、１．３０−１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．４６−１．７２（ｍ、６Ｈ）、７．１０−７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．４９（ｍ、１Ｈ）、７．４９−７．５６（ｍ、１Ｈ）、７．６８−７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．９４（ｍ、１Ｈ）
【０２８９】
（工程６−４：化合物（Ｃ６）の合成）
【０２９０】
【化５１】
2017079319.tif 000053
【０２９１】
化合物（Ｃ１ｂ）の代わりに化合物（Ｃ６ｃ）を用いた以外は、参考例１の工程１−３と同様にして化合物（Ｃ６）を得た。
【０２９２】
化合物（Ｃ６）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ４：１４０℃；δ（ｐｐｍ））；７．５０−７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．６５−７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．９５−８．１０（ｍ、１Ｈ）、８．３１（ｓ、１Ｈ）、９．２０−９．３５（ｍ、１Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；７１０．９３６４（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．７１０．９３６９
【０２９３】
化合物（Ｃ６）の溶解性を評価したところ、８０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ６）がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、１３０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ６）がメシチレンにも完全に溶解した。また、１３０℃で０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ６）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンいずれにも完全に溶解した。
【０２９４】
＜参考例７＞
［化合物（Ｃ７）（前記式（１０５）の化合物；４，８−ビス［５−（３−シアノ−４−ヘキシルフェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程７−１：化合物（Ｃ７ａ）の合成）
【０２９５】
【化５２】
2017079319.tif 000054
【０２９６】
攪拌装置を備えた容量３００ｍＬのガラス製反応容器に、５−ブロモ−２−ヨード−ベンゾニトリルを７．２ｇ（２３．４ｍｍｏｌ）、無水テトラヒドロフラン７０ｍＬを加え均一溶液としたところに、ジイソプロピルアミン１４ｍＬ、ヨウ化銅（Ｉ）０．４５ｇ（２．３４ｍｍｏｌ），ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を１．６４ｇ（２．３４ｍｍｏｌ）及び１−ヘキシン１．９２ｇ（２３．４ｍｍｏｌ）を加え、内温２５〜３５℃で１時間反応後、１−ヘキシン０．１９ｇ（２．３ｍｍｏｌ）を加え１．５時間そのまま反応させた。反応溶液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色液体として化合物（Ｃ７ａ）を５．９ｇ得た。
【０２９７】
化合物（Ｃ７ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３：室温；δ（ｐｐｍ））；０．９４−０．９７（ｍ、３Ｈ）、１．４６−１．６７（ｍ、４Ｈ），２．４６−２．５０（ｍ、２Ｈ）、７．３３−７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．６１−７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．７２−７．７３（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ：２６２（Ｍ＋１）
【０２９８】
（工程７−２：化合物（Ｃ７ｂ）の合成）
【０２９９】
【化５３】
2017079319.tif 000055
【０３００】
攪拌装置を備えた容量５００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ７ａ）を４．９ｇ（１８.７ｍｍｏｌ）、５４％含水３％白金-硫黄／炭素を２．５１ｇ及び無水テトラヒドロフラン１５０ｍＬを加えて、水素雰囲気下、内温２０〜３０℃で２６時間反応させた。反応液をろ過し、ろ液を濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、淡褐色液体として化合物（Ｃ７ｂ）を３．０ｇ得た。
【０３０１】
化合物（Ｃ７ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３：室温；δ（ｐｐｍ））；０．８４−０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２６−１．４３（ｍ、６Ｈ）、１．６０−１．６８（ｍ、２Ｈ）、２．７５−２．８１（ｍ、２Ｈ）、７．１５−７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．５９−７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．７１−７．７２（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；２６６（Ｍ＋１）
【０３０２】
（工程７−３：化合物（Ｃ７ｃ）の合成）
【０３０３】
【化５４】
2017079319.tif 000056
【０３０４】
攪拌装置を備えた容量２００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ７ｂ）を３．１ｇ（１１．５ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を０．９ｇ（１．２ｍｍｏｌ），２−（トリブチルスズ）チオフェン５．５９ｇ（１４．９ｍｍｏｌ）及びトルエン１１１ｍＬを加え、内温約１００℃で６時間反応させた。反応終了後、ヘキサン１００ｍＬを加えて炭酸カリウム−シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製後、逆相カラムクロマトグラフィー次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色オイルとして化合物（Ｃ７ｃ）を１．４６ｇ得た。
【０３０５】
化合物（Ｃ７ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３：室温；δ（ｐｐｍ））；０．８７−０．９４（ｍ、３Ｈ）、１．２８−１．４１（ｍ、６Ｈ），１．６１−１．７２（ｍ、２Ｈ），２．８１−２．８６（ｍ、２Ｈ）、７．０８−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．３０−７．３３（ｍ、３Ｈ），７．６９−７．７２（ｍ、１Ｈ），７．８１−７．８２（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ：２６９（Ｍ＋）
【０３０６】
（工程７−４：化合物（Ｃ７ｄ）の合成）
【０３０７】
【化５５】
2017079319.tif 000057
【０３０８】
攪拌装置を備えた容量１００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ７ｃ）を０．２６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）及び、無水テトラヒドロフラン５ｍＬを加え、内温−５５℃以下を保ちながら、、−５５℃以下に冷却した０．１ｍｏｌ／ｌのリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）ヘキサン溶液１１ｍＬ（１．１ｍｍｏｌ）加え、同温度で６０分撹拌したのち、同温度でトリブチルスズクロリド０．３６ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を加えて、室温まで昇温し、終夜撹拌した。エタノールを加えて反応停止したのち、溶媒を留去した。アミン修飾シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色液体として化合物（Ｃ７ｄ）の粗体（Ａ）を０．３４ｇ得た。
【０３０９】
上記反応を、化合物（Ｃ７ｃ）を１．２２ｇ（４．４３ｍｍｏｌ）、室温の０．１ｍｏｌ／Ｌのリチウムジイソプロピルアミドヘキサン溶液を加えた以外は同様に実施し、淡黄色液体として化合物（Ｃ７ｄ）の粗体（Ｂ）を１．９８ｇ得た。
【０３１０】
化合物（Ｃ７ｄ）の粗体（Ａ）と化合物（Ｃ７ｄ）の粗体（Ｂ）をあわせて、逆相シリカゲルクロマトグラフィーを行い、薄黄色液体として化合物（Ｃ７ｄ）を１．８４ｇ得た。
【０３１１】
化合物（Ｃ７ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３：室温；δ（ｐｐｍ））；０．８７−０．９３（ｍ、３Ｈ）、１．０５−１．７１（ｍ、３５Ｈ）、２．８１−２．８５（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．２７−７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．４１−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．７１−７．７３（ｍ、１Ｈ）、７．８２−７．８３（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；５５９（Ｍ＋１）
【０３１２】
（工程７−５：化合物（Ｃ７）の合成）
【０３１３】
【化５６】
2017079319.tif 000058
【０３１４】
化合物（Ｃ１ｂ）の代わりに化合物（Ｃ７ｄ）を用いた以外は、参考例１の工程１−３と同様にして化合物（Ｃ７）を得た。
【０３１５】
化合物（Ｃ７）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３：室温；δ（ｐｐｍ））；０．９０−０．９４（ｍ、３Ｈ）、１．３３−１．４５（ｍ、６Ｈ），１．６４−１．７１（ｍ、２Ｈ）、２．７７−２．８１（ｍ、２Ｈ）、７．２８−７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．７２−７．８１（ｍ、２Ｈ）、８．６７−８．６９（ｍ、１Ｈ）
ＴＯＦ−ＭＳ（ＡＳＡＰ-ｐｏｓｉ）；７２９（Ｍ＋）
化合物（Ｃ７）の溶解性を評価したところ、２５℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ７）がクロロベンゼンに完全に溶解した。また、６０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ７）がトルエン、メシチレン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、６０℃で０．５ｔ％の化合物（Ｃ７）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、８０℃で０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ７）がメシチレンにも完全に溶解した。また、１００℃で０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ７）がトルエンにも完全に溶解した。
【０３１６】
＜参考例８＞
［化合物（Ｃ８）（前記式（１３３）の化合物；４，８−ビス［５−（４−シアノ−３−ヘキシルフェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程８−１：化合物（Ｃ８ａ）の合成）
【０３１７】
【化５７】
2017079319.tif 000059
【０３１８】
温度計と攪拌装置を備えた容量５００ｍＬのガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、４−ブロモベンゾニトリル１４．１５ｇ（７７．７ｍｍｏｌ）、１，２−ジクロロエタン３００ｍＬ、Ｎ―ヨードスクシンイミド（ＮＩＳ）２６．２４ｇ（１１６．６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム１．７５ｇ（７．８ｍｍｏｌ）、パラトルエンスルホン酸一水和物７．４０ｇ（３８．９ｍｍｏｌ）、を加えて７０℃で４時間撹拌しながら反応させた。さらにＮ―ヨードスクシンイミド８．７５ｇ（３８．９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．８８ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を加えて７０℃で２時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、セライトでろ過して濃縮した。酢酸エチルと水を加えて抽出し、有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた反応混合物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、黄〜白色固体として化合物（Ｃ８ａ）を１５．２９ｇ得た。
【０３１９】
化合物（Ｃ８ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；７．４５−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．６０−７．６２（ｍ、１Ｈ）、８．１０−８．１２（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３０７（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；３０８（Ｍ＋１）
【０３２０】
（工程８−２：化合物（Ｃ８）の合成）
【０３２１】
【化５８】
2017079319.tif 000060
【０３２２】
４−ブロモ−１−ヨード−２−ベンゾニトリルの代わりに化合物（Ｃ８ａ）を用いた以外は、参考例７と同様にして化合物（Ｃ８）を得た。
【０３２３】
化合物（Ｃ８ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．９４−０．９８（ｍ、３Ｈ）、１．４４−１．６７（ｍ、４Ｈ）、２．４８−２．５１（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．６４−７．６５（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；２６２（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；２６２（Ｍ）
【０３２４】
化合物（Ｃ８ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．７３−０．９４（ｍ、３Ｈ）、１．２６−１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．５８−１．７０（ｍ、２Ｈ）、２．７８−２．８２（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．５１（ｍ、３Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；２６６（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；２６６（Ｍ）
【０３２５】
化合物（Ｃ８ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８８−０．９１（ｍ、３Ｈ）、１．２７−１．４５（ｍ、６Ｈ）、１．６７−１．７４（ｍ、２Ｈ）、２．８３−２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．６０（ｍ、６Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；２６９（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；２７０（Ｍ＋１）
【０３２６】
化合物（Ｃ８ｅ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８８−１．７４（ｍ、３８Ｈ）、２．８３−２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．１４−７．５８（ｍ、５Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；５５９（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；５６０（Ｍ＋１）
【０３２７】
化合物（Ｃ８）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．９１−０．９４（ｍ、３Ｈ）、１．３６−１．４８（ｍ、６Ｈ）、１．７２−１．８０（ｍ、２Ｈ）、２．８９−２．９２（ｍ、２Ｈ）、７．５８−７．６８（ｍ、４Ｈ）、９．０２−９．０３（ｍ、１Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；７２９．１９５４（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．７２９．１９６３
【０３２８】
化合物（Ｃ８）の２５℃での溶解性を評価したところ、２５℃で０．０３ｗｔ％の化合物（Ｃ８）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、１３０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ８）がメシチレンに完全に溶解した。また、０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ８）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも８０℃で完全に溶解した。また、０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ８）がメシチレンにも１３０℃で完全に溶解した。また、０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ８）がクロロベンゼンにも８０℃で完全に溶解した。また、０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ８）がオルトジクロロベンゼンにも８０℃で完全に溶解した。
【０３２９】
さらに、化合物（Ｃ８）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．０５ｗｔ％の化合物（Ｃ８）がクロロホルムに完全に溶解した。また、８０℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ８）がクロロホルムに完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ８）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。１００℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ８）がパラクロロトルエンに完全に溶解した。
【０３３０】
＜参考例９＞
［化合物（Ｃ９）（前記式（８７）の化合物；４，８−ビス［５−（４−ヘキシル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程９−１：化合物（Ｃ９ｃ）の合成）
【０３３１】
【化５９】
2017079319.tif 000061
【０３３２】
４−ブロモ−１−ヨード−２−ベンゾニトリルの代わりに４−ブロモ−１−ヨード−２−トリフルオロメチルベンゼンを用いた以外は、参考例７の工程７−１から７−３と同様にして化合物（Ｃ９ｃ）を得た。
【０３３３】
化合物（Ｃ９ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．９３−０．９６（ｍ、３Ｈ）、１．４０−１．６３（ｍ、４Ｈ）、２．４１−２．４４（ｍ、２Ｈ）、７．３６−７．７５（ｍ、３Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３０４（Ｍ）
【０３３４】
化合物（Ｃ９ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８４−０．９３（ｍ、３Ｈ）、１．２６−１．４８（ｍ、６Ｈ）、１．５４−１．６５（ｍ、２Ｈ）２．６９−２．７３（ｍ、２Ｈ）、７．１９−７．７３（ｍ、３Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３１０（Ｍ＋１）
ＣＩ−ＭＳ；３１０（Ｍ＋１）
【０３３５】
化合物（Ｃ９ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８７−０．９３（ｍ、３Ｈ）、１．２４−１．４９（ｍ、６Ｈ）、１．５１−１．６８（ｍ、２Ｈ）２．７５−２．７８（ｍ、２Ｈ）、７．０８−７．８２（ｍ、６Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３１２（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；３１３（Ｍ＋１）
【０３３６】
（工程９−２：化合物（Ｃ９）の合成）
【０３３７】
【化６０】
2017079319.tif 000062
【０３３８】
化合物（Ｃ１ａ）の代わりに化合物（Ｃ９ｃ）を用いた以外は、参考例１の工程１−２から１−３と同様にして化合物（Ｃ９）を得た。
【０３３９】
化合物（Ｃ９ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８０−１．００（ｍ、１２Ｈ）、１．０２−１．２４（ｍ、６Ｈ）、１．２４−１．４５（ｍ、１２Ｈ）、１．４５−１．７４（ｍ、８Ｈ）、２．６６−２．８４（ｍ、２Ｈ）、７．０８−７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．２２−７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．６０−７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．８０−７．８９（ｍ、１Ｈ）
【０３４０】
化合物（Ｃ９）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ４：１４０℃；δ（ｐｐｍ））；１．０４−１．２６（ｍ、６Ｈ）、１．４４−１．８０（ｍ、１２Ｈ）、１．８４−２．０６（ｍ、４Ｈ）、２．９６−３．２０（ｍ、４Ｈ）、７．５２−７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．６６−７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．９６−８．１２（ｍ、２Ｈ）、８．２４−８．３８（Ｓ、２Ｈ）、９．１９−９．３４（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；８１５．１７９８（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．８１５．１８０５
【０３４１】
化合物（Ｃ９）の２５℃での溶解性を評価したところ、２５℃で０．０３ｗｔ％の化合物（Ｃ９）がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、６０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ９）がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、８０℃で０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ９）がトルエン、メシチレンのいずれにも完全に溶解した。また、６０℃で０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ９）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。
【０３４２】
＜参考例１０＞
［化合物（Ｃ１０）（前記式（１１５）の化合物；４，８−ビス［５−（３−ヘキシル−４−（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
【０３４３】
【化６１】
2017079319.tif 000063
【０３４４】
４−ブロモ−１−ヨード−２−トリフルオロメチルベンゼンの代わりに４−ブロモ−２−ヨード−１−トリフルオロメチルベンゼンを用いた以外は、参考例９と同様にして化合物（Ｃ１０）を得た。
【０３４５】
化合物（Ｃ１０ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．９３−０．９７（ｍ、３Ｈ）、１．４３−１．５３（ｍ、２Ｈ）、１．５５−１．６４（ｍ、２Ｈ）、２．４３−２．４６（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３０６（Ｍ＋１）
【０３４６】
化合物（Ｃ１０ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８５−０．９５（ｍ、３Ｈ）、１．２２−１．４３（ｍ、６Ｈ），１．５６−１．６２（ｍ、２Ｈ）、２．７１−２．７４（ｍ、２Ｈ），７．３９−７．４８（ｍ、３Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３１０（Ｍ＋１）
【０３４７】
化合物（Ｃ１０ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９５（ｍ、３Ｈ）、１．２７−１．４６（ｍ、６Ｈ）、１．６１−１．６９（ｍ、２Ｈ）、２．７６−２．８０（ｍ、２Ｈ）、７．０９−７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．３２−７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．４７−７．６０（ｍ、３Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３１２（Ｍ＋）
【０３４８】
化合物（Ｃ１０ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８８−０．９３（ｍ、１２Ｈ）、１．０５−１．２９（ｍ、６Ｈ），１．３１−１．７７（ｍ、２０Ｈ）、２．７６−２．８０（ｍ、２Ｈ），７．１３−７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．４８−７．６８（ｍ、４Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；６０３（Ｍ＋２）
【０３４９】
化合物（Ｃ１０）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ４；１４０℃；δ（ｐｐｍ））；０．８７−０．８９（ｍ、３Ｈ）、１．３２−１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．６８−１．７６（ｍ、２Ｈ）、２．８４−２．８８（ｍ、２Ｈ）、７．５２−７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．５８（ｓ、２Ｈ），７．７５（ｓ、１Ｈ）、９．００−９．０１（ｍ、１Ｈ）
ＴＯＦＭＳ（ｐｏｓｉ）；８１５（Ｍ＋１）
【０３５０】
化合物（Ｃ１０）の２５℃での溶解性を評価したところ、２５℃で０．０３ｗｔ％の化合物（Ｃ１０）がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、８０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ１０）がトルエン、メシチレンのいずれにも完全に溶解した。また、６０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ１０）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１０）がトルエン、メシチレン、クロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、１００℃で０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ１０）がオルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。
【０３５１】
＜参考例１１＞
［化合物（Ｃ１１）（前記式（９３）の化合物；４，８−ビス［５−（４−ヘキシル−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
【０３５２】
【化６２】
2017079319.tif 000064
【０３５３】
４−ブロモ−１−ヨード−２−トリフルオロメチルベンゼンの代わりに４−ブロモ−１−ヨード−２−トリフルオロメトキシベンゼンを用いた以外は、参考例９と同様にして化合物（Ｃ１１）を得た。
【０３５４】
化合物（Ｃ１１ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．９１−０．９８（ｍ、３Ｈ）、１．４１−１．６６（ｍ、４Ｈ）、２．３８−２．４８（ｍ、２Ｈ）、７．２８−７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．３３−７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．４３（ｍ、１Ｈ）
ＤＩ−ＭＳ（ＥＩ）；３２０（Ｍ＋）、３２２（Ｍ＋２）
【０３５５】
化合物（Ｃ１１ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８０−０．９６（ｍ、３Ｈ）、１．２０−１．４０（ｍ、６Ｈ）、１．４８−１．６４（ｍ、２Ｈ）、２．５３−２．６７（ｍ、２Ｈ）、７．０７−７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．２９−７．４１（ｍ、２Ｈ）
ＤＩ−ＭＳ（ＥＩ）；３２４（Ｍ＋）、３２６（Ｍ＋２）
【０３５６】
化合物（Ｃ１１ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８１−０．９８（ｍ、３Ｈ）、１．２１−１．４４（ｍ、６Ｈ）、１．５２−１．６９（ｍ、２Ｈ）、２．６０−２．７２（ｍ、２Ｈ）、７．０３−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．２１−７．３２（ｍ、３Ｈ）、７．３９−７．４７（ｍ、２Ｈ）
ＤＩ−ＭＳ（ＥＩ）；３２８（Ｍ＋）
【０３５７】
化合物（Ｃ１１ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８４−０．９６（ｍ、１２Ｈ）、１．１２−１．２４（ｍ、６Ｈ）、１．２４−１．４４（ｍ、１２Ｈ）、１．４４−１．７２（ｍ、８Ｈ）、２．５７−２．７３（ｍ、２Ｈ）、７．０８−７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．１９−７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．４９（ｍ、２Ｈ）
【０３５８】
化合物（Ｃ１１）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ４：１４０℃；δ（ｐｐｍ））；１．１１−１．２４（ｍ、６Ｈ）、１．４４−１．７８（ｍ、１２Ｈ）、１．８１−２．０５（ｍ、４Ｈ）、２．８７−３．０８（ｍ、４Ｈ）、７．４３−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．６２−７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．７８−７．９０（ｍ、２Ｈ）、７．９０−８．００（ｍ、２Ｈ）、９．２０−９．３５（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；８４７．１６８８（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．８４７．１７０４
【０３５９】
化合物（Ｃ１１）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ１１）がトルエン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ１１）がメシチレンには８０℃で完全に溶解した。また、８０℃で０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ１１）がトルエン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ１１）がメシチレンには１００℃で完全に溶解した。
【０３６０】
＜参考例１２＞
［化合物（Ｃ１２）（前記式（１２１）の化合物；４，８−ビス［５−（３−ヘキシル−４−（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
【０３６１】
【化６３】
2017079319.tif 000065
【０３６２】
４−ブロモ−１−ヨード−２−トリフルオロメチルベンゼンの代わりに４−ブロモ−２−ヨード−１−トリフルオロメトキシベンゼンを用いた以外は、参考例９と同様にして化合物（Ｃ１２）を得た。
【０３６３】
化合物（Ｃ１２ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．９０−０．９９（ｍ、３Ｈ）、１．３７−１．６９（ｍ、４Ｈ）、２．３７−２．５０（ｍ、２Ｈ）、７．０４−７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．５５−７．６１（ｍ、１Ｈ）
ＤＩ−ＭＳ（ＥＩ）；３２０（Ｍ＋）、３２２（Ｍ＋２）
【０３６４】
化合物（Ｃ１２ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８０−０．９８（ｍ、３Ｈ）、１．２０−１．４５（ｍ、６Ｈ）、１．４８−１．６７（ｍ、２Ｈ）、２．５４−２．６９（ｍ、２Ｈ）、７．０２−７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．２８−７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．３６−７．４４（ｍ、１Ｈ）
ＤＩ−ＭＳ（ＥＩ）；３２４（Ｍ＋）、３２６（Ｍ＋２）
【０３６５】
化合物（Ｃ１２ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８２−０．９６（ｍ、３Ｈ）、１．１９−１．４８（ｍ、６Ｈ）、１．５３−１．７２（ｍ、２Ｈ）、２．５９−２．７５（ｍ、２Ｈ）、７．０３−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．１６−７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．２４−７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．３９−７．４５（ｍ、１Ｈ）、７．４５−７．５０（ｍ、１Ｈ）
ＤＩ−ＭＳ（ＥＩ）；３２８（Ｍ＋）
【０３６６】
化合物（Ｃ１２ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８０−１．００（ｍ、１２Ｈ）、１．０２−１．２３（ｍ、６Ｈ）、１．２３−１．４５（ｍ、１２Ｈ）、１．４６−１．７４（ｍ、８Ｈ）、２．５９−２．７６（ｍ、２Ｈ）、７．０９−７．２３（ｍ、２Ｈ）、７．３４−７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．４１−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．４６−７．５１（ｍ、１Ｈ）
【０３６７】
化合物（Ｃ１２）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ４：１４０℃；δ（ｐｐｍ））；１．０３−１．２５（ｍ、６Ｈ）、１．４５−１．７７（ｍ、１２Ｈ）、１．８７−２．０５（ｍ、４Ｈ）、２．９１−３．１０（ｍ、４Ｈ）、７．４４−７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．６７−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．７７−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．９３−８．０２（ｍ、２Ｈ）、９．２２−９．３５（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；８４７．１６９２（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．８４７．１７０４
【０３６８】
化合物（Ｃ１２）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ１２）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、８０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ１２）がトルエン、メシチレンのいずれにも完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１２）がトルエンにも完全に溶解した。また、１３０℃で０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ１２）がメシチレンにも完全に溶解した。また、８０℃で０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ１２）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンにも完全に溶解した。
【０３６９】
＜参考例１３＞
［化合物（Ｃ１３）（前記式（１３３）の化合物；４，８−ビス［５−（４−シアノ−３−ヘプチルフェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
【０３７０】
（工程１３−１：化合物（Ｃ１３）の合成）
【０３７１】
【化６４】
2017079319.tif 000066
【０３７２】
１−ヘキシンの代わりに１−ヘプチンを用いた以外は、参考例８と同様にして化合物（Ｃ１３）を得た。
【０３７３】
化合物（Ｃ１３ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．９１−０．９５（ｍ、３Ｈ）、１．３０−１．５０（ｍ、４Ｈ）、１．６２−１．６９（ｍ、２Ｈ）、２．４７−２．５０（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．６４−７．６５（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；２７８（Ｍ＋３）、２７６（Ｍ＋１）
【０３７４】
化合物（Ｃ１３ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８７−０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２２−１．４１（ｍ、８Ｈ）、１．６２−１．７０（ｍ、２Ｈ）、２．７８−２．８２（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．４９（ｍ、３Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；２８２（Ｍ＋３）、２８０（Ｍ＋１）
【０３７５】
化合物（Ｃ１３ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８７−０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２８−１．４４（ｍ、８Ｈ）、１．６７−１．７４（ｍ、２Ｈ）、２．８３−２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．６０（ｍ、６Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；２８４（Ｍ＋１）
【０３７６】
化合物（Ｃ１３ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８８−１．７４（ｍ、４０Ｈ）、２．８２−２．８６（ｍ、２Ｈ）、７．１４−７．５９（ｍ、５Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；５７２（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；５７２（Ｍ）
【０３７７】
化合物（Ｃ１３）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８９−０．９３（ｍ、６Ｈ）、１．３１−１．５３（ｍ、１６Ｈ）、１．７２−１．８０（ｍ、４Ｈ）、２．８８−２．９２（ｍ、４Ｈ）、７．５８−７．６８（ｍ、８Ｈ）、９．０２−９．０３（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；７５７．２２６１（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．７５７．２２７６
【０３７８】
化合物（Ｃ１３）の溶解性を評価したところ、２５℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ１３）がクロロホルムに完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１３）がオルトジクロロベンゼン、クロロベンゼン、パラクロロトルエンのいずれにも完全に溶解した。
【０３７９】
＜参考例１４＞
［化合物（Ｃ１４）（前記式（１３３）の化合物；４，８−ビス［５−（４−シアノ−３−オクチルフェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
【０３８０】
（工程１４−１：化合物（Ｃ１４）の合成）
【０３８１】
【化６５】
2017079319.tif 000067
【０３８２】
１−ヘキシンの代わりに１−オクチンを用いた以外は、参考例８と同様にして化合物（Ｃ１４）を得た。
【０３８３】
化合物（Ｃ１４ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８８−０．９４（ｍ、３Ｈ）、１．２４−１．６８（ｍ、８Ｈ）、２．４７−２．５０（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．６４−７．６５（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；２９３（Ｍ＋３）、２９０（Ｍ＋１）
【０３８４】
化合物（Ｃ１４ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８７−０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２７−１．３７（ｍ、１０Ｈ）、１．６２−１．６８（ｍ、２Ｈ）、２．７８−２．８２（ｍ、２Ｈ）、７．４３−７．４９（ｍ、３Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；２９４（Ｍ＋１）、２９２（Ｍ−１）
【０３８５】
化合物（Ｃ１４ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．３６−１．４４（ｍ、１０Ｈ）、１．６７−１．７４（ｍ、２Ｈ）、２．８３−２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．６１（ｍ、５Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；２９７（Ｍ）
【０３８６】
化合物（Ｃ１４ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９３（ｍ、１２Ｈ）、１．１２−１．７２（ｍ、３０Ｈ）、２．８２−２．８６（ｍ、２Ｈ）、７．１６−７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．５０−７．５６（ｍ、４Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；５８８（Ｍ＋１）
【０３８７】
化合物（Ｃ１４）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ４；１４０℃；δ（ｐｐｍ））；０．８３−０．８５（ｍ、６Ｈ）、１．２６−１．４１（ｍ、２０Ｈ）、１．７３−１．７９（ｍ、４Ｈ）、２．８５−２．８９（ｍ、４Ｈ）、７．４５−７．５６（ｍ、６Ｈ）、７．６６−７．７０（ｍ、２Ｈ）、９．０２−９．０４（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；７８５．２５７８（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．７８５．２５８９
【０３８８】
化合物（Ｃ１４）の溶解性を評価したところ、２５℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ１４）がクロロホルムに完全に溶解した。また、６０℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ１４）がクロロホルムに完全に溶解した。また、６０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１４）がオルトジクロロベンゼンに完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１４）がクロロベンゼンに完全に溶解した。また、１００℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１４）がパラクロロトルエンに完全に溶解した。
【０３８９】
＜参考例１５＞
［化合物（Ｃ１５）（前記式（１３３）の化合物；４，８−ビス［５−（４−シアノ−３−ノニルフェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
【０３９０】
（工程１５−１：化合物（Ｃ１５）の合成）
【０３９１】
【化６６】
2017079319.tif 000068
【０３９２】
１−ヘキシンの代わりに１−ノニンを用いた以外は、参考例８と同様にして化合物（Ｃ１５）を得た。
【０３９３】
化合物（Ｃ１５ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８８−０．９１（ｍ、３Ｈ）、１．４３−１．６８（ｍ、１０Ｈ）、２．４７−２．５０（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．６４−７．６５（ｍ、１Ｈ）
【０３９４】
化合物（Ｃ１５ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２７−１．６９（ｍ、１４Ｈ）、２．７８−２．８２（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．５１（ｍ、３Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；３１０（Ｍ＋３）、３０８（Ｍ＋１）
【０３９５】
化合物（Ｃ１５ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８５−０．８９（ｍ、３Ｈ）、１．２７−１．４４（ｍ、１２Ｈ）、１．６７−１．７４（ｍ、２Ｈ）、２．８３−２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．６１（ｍ、５Ｈ） 
ＥＩ−ＭＳ；３１１（Ｍ）
【０３９６】
化合物（Ｃ１５ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９３（ｍ、３Ｈ）、１．１２−１．７２（ｍ、４１Ｈ）、２．８２−２．８６（ｍ、２Ｈ）、７．１７−７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．５０−７．５８（ｍ、４Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；６０１（Ｍ）
【０３９７】
化合物（Ｃ１５）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ４；１４０℃；δ（ｐｐｍ））；０．８２−０．８４（ｍ、６Ｈ）、１．２５−１．４２（ｍ、２４Ｈ）、１．７１−１．７８（ｍ、４Ｈ）、２．８４−２．８８（ｍ、４Ｈ）、７．４４−７．５５（ｍ、６Ｈ）、７．６９（ｓ，２Ｈ）、９．０１−９．０２（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；８１３．２８９１（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．８１３．２９０２
【０３９８】
化合物（Ｃ１５）の溶解性を評価したところ、２５℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ１５）がクロロホルムに完全に溶解した。また、６０℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ１５）がクロロホルムに完全に溶解した。また、６０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１５）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１５）がパラクロロトルエンに完全に溶解した。
【０３９９】
＜参考例１６＞
［化合物（Ｃ１６）（前記式（１３３）の化合物；４，８−ビス［５−（４−シアノ−３−デシルフェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
【０４００】
（工程１６−１：化合物（Ｃ１６）の合成）
【０４０１】
【化６７】
2017079319.tif 000069
【０４０２】
１−ヘキシンの代わりに１−デシンを用いた以外は、参考例８と同様にして化合物（Ｃ１６）を得た。
【０４０３】
化合物（Ｃ１６ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８２−０．９５（ｍ、３Ｈ）、１．１８−１．３９（ｍ、８Ｈ）、１．３９−１．５４（ｍ、２Ｈ）、１．５８−１．７２（ｍ、２Ｈ）、２．４３−２．５４（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．４７−７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．６２−７．６８（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；３１８（Ｍ＋１）、３２０（Ｍ＋３）
【０４０４】
化合物（Ｃ１６ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８２−０．９４（ｍ、３Ｈ）、１．１５−１．４７（ｍ、１４Ｈ）、１．５９−１．７３（ｍ、２Ｈ）、２．７２−２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．４０−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．４８（ｍ、１Ｈ）、７．４８−７．５１（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；３２２（Ｍ＋１）、３２４（Ｍ＋３）
【０４０５】
化合物（Ｃ１６ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８０−０．９６（ｍ、３Ｈ）、１．１４−１．５０（ｍ、１４Ｈ）、１．６２−１．７９（ｍ、２Ｈ）、２．７７−２．９４（ｍ、２Ｈ）、７．０６−７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．４０−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．４６−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．５６−７．６４（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３２５（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；３２６（Ｍ＋１）
【０４０６】
化合物（Ｃ１６ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８２−０．９８（ｍ、１２Ｈ）、１．０２−１．４６（ｍ、２６Ｈ）、１．４６−１．７８（ｍ、８Ｈ）、２．７４−２．９４（ｍ、２Ｈ）、７．１２−７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．４７−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．５５−７．６０（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；６１５（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；６１６（Ｍ＋１）
【０４０７】
化合物（Ｃ１６）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ４：１４０℃；δ（ｐｐｍ））；０．７５−０．９５（ｍ、６Ｈ）、１．１５−１．５５（ｍ、２８Ｈ）、１．６８−１．８４（ｍ、４Ｈ）、２．８０−２．９５（ｍ、４Ｈ）、７．４２−７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．５０−７．６１（ｍ、４Ｈ）、７．６６−７．７６（ｍ、２Ｈ）、８．９８−９．０９（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；８４１．３２０３（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．８４１．３２１５
【０４０８】
化合物（Ｃ１６）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ１６）がクロロホルムに完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１６）がオルトジクロロベンゼン、クロロベンゼン、パラクロロトルエンに対しいずれも完全に溶解した。
【０４０９】
＜参考例１７＞
［化合物（Ｃ１７）（前記式（１３３）の化合物；４，８−ビス［５−（４−シアノ−３−ドデシルフェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
【０４１０】
（工程１７−１：化合物（Ｃ１７）の合成）
【０４１１】
【化６８】
2017079319.tif 000070
【０４１２】
１−ヘキシンの代わりに１−ドデシンを用いた以外は、参考例８と同様にして化合物（Ｃ１７）を得た。
【０４１３】
化合物（Ｃ１７ａ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．４３−１．６８（ｍ、１６Ｈ）、２．４６−２．５０（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．６４−７．６５（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；３４８（Ｍ＋３）、３４６（Ｍ＋１）
【０４１４】
化合物（Ｃ１７ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２６−１．４１（ｍ、１８Ｈ）、１．５６−１．６９（ｍ、２Ｈ）、２．７８−２．８２（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．５２（ｍ、３Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；３５２（Ｍ＋３）、３５０（Ｍ＋１）
【０４１５】
化合物（Ｃ１７ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．８９（ｍ、３Ｈ）、１．２６−１．４５（ｍ、１８Ｈ）、１．６６−１．７４（ｍ、２Ｈ）、２．８３−２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．６１（ｍ、６Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３５３（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；３５４（Ｍ＋１）
【０４１６】
化合物（Ｃ１７ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−１．７４（ｍ、５０Ｈ）、２．８２−２．８６（ｍ、２Ｈ）、７．１４−７．５９（ｍ、５Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；６４２（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；６４２（Ｍ）
【０４１７】
化合物（Ｃ１７）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ４，１４０℃；δ（ｐｐｍ））；０．８２−０．８４（ｍ、６Ｈ）、１．２６−１．４２（ｍ、３６Ｈ）、１．７３−１．７８（ｍ、４Ｈ）、２．８６−２．９０（ｍ、４Ｈ）、７．４１−７．７１（ｍ、８Ｈ）、９．０４−９．０５（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；８９７．３８２３（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．８９７．３８４１
【０４１８】
化合物（Ｃ１７）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ１７）がクロロホルムに完全に溶解した。また、６０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１７）がオルトジクロロベンゼンに完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１７）がクロロベンゼン、パラクロロトルエンのいずれにも完全に溶解した。また、１００℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１７）がキシレンのいずれにも完全に溶解した。
【０４１９】
＜参考例１８＞
［化合物（Ｃ１８）（前記式（１３３）の化合物；４，８−ビス［５−（４−シアノ−３−テトラデシルフェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
【０４２０】
（工程１８−１：化合物（Ｃ１８）の合成）
【０４２１】
【化６９】
2017079319.tif 000071
【０４２２】
１−ヘキシンの代わりに１−テトラデシンを用いた以外は、参考例８と同様にして化合物（Ｃ１８）を得た。
【０４２３】
化合物（Ｃ１８ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．７５−０．９９（ｍ、３Ｈ）、１．１０−１．３９（ｍ、１６Ｈ）、１．３９−１．５４（ｍ、２Ｈ）、１．５７−１．７２（ｍ、２Ｈ）、２．３６−２．６０（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．４７−７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．６１−７．６９（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；３７４（Ｍ＋１）
【０４２４】
化合物（Ｃ１８ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．７８−０．９８（ｍ、３Ｈ）、１．０６−１．５０（ｍ、２２Ｈ）、１．５８−１．７５（ｍ、２Ｈ）、２．７１−２．８８（ｍ、２Ｈ）、７．３９−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．４７−７．５１（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３７７（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；３７８（Ｍ＋１）
【０４２５】
化合物（Ｃ１８ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．７５−１．００（ｍ、３Ｈ）、１．０４−１．５４（ｍ、２２Ｈ）、１．５８−１．８２（ｍ、２Ｈ）、２．７２−２．９８（ｍ、２Ｈ）、７．０４−７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．３３−７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．５６−７．６５（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３８１（Ｍ）
【０４２６】
化合物（Ｃ１８ｅ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８１−０．９９（ｍ、１２Ｈ）、１．０３−１．４６（ｍ、３４Ｈ）、１．４７−１．７８（ｍ、８Ｈ）、２．７５−２．９３（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．４６−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．５５−７．６２（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；６７１（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；６７２（Ｍ＋１）
【０４２７】
化合物（Ｃ１８）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ４，１４０℃；δ（ｐｐｍ））；０．７０−０．９８（ｍ、６Ｈ）、１．２０−１．５６（ｍ、４４Ｈ）、１．６０−１．９０（ｍ、４Ｈ）、２．７２−３．０４（ｍ、４Ｈ）、７．３６−７．６４（ｍ、６Ｈ）、７．６４−７．８０（ｂｒ、２Ｈ）、８．８５−９．２５（ｂｒ、２Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；９５３．４４６０（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．９５３．４４６７
【０４２８】
化合物（Ｃ１８）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ１８）がクロロホルムに完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１８）がオルトジクロロベンゼン、１−メチルナフタレンに完全に溶解した。また、０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１８）がクロロベンゼン、１００℃で完全に溶解した。
【０４２９】
＜参考例１９＞
［化合物（Ｃ１９）（前記式（１３３）の化合物；４，８−ビス［５−（４−シアノ−３−デキサデシルフェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］
【０４３０】
（工程１９−１：化合物（Ｃ１９）の合成）
【０４３１】
【化７０】
2017079319.tif 000072
【０４３２】
１−ヘキシンの代わりに１−ヘキサデシンを用いた以外は、参考例８と同様にして化合物（Ｃ１９）を得た。
【０４３３】
化合物（Ｃ１９ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２６−１．３０（ｍ、２０Ｈ）、１．４５−１．４９（ｍ、２Ｈ）、１．６２−１．６６（ｍ、２Ｈ）、２．４６−２．５０（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．６４−７．６５（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；４０２（Ｍ＋1）
【０４３４】
化合物（Ｃ１９ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２６−１．３９（ｍ、２６Ｈ）、１．６４−１．６７（ｍ、２Ｈ）、２．７８−２．８２（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．５０（ｍ、３Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；４０６（Ｍ＋１）
【０４３５】
化合物（Ｃ１９ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．８９（ｍ、３Ｈ）、１．２５−１．４１（ｍ、２６Ｈ）、１．６８−１．７２（ｍ、２Ｈ）、２．８３−２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．４９−７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．５８−７．６０（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；４１０（Ｍ＋１）
【０４３６】
化合物（Ｃ１９ｅ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９３（ｍ、１２Ｈ）、１．０５−１．４０（ｍ、３８Ｈ）、１．５０−１．７０（ｍ、８Ｈ）、２．８２−２．８６（ｍ、２Ｈ）、７．１４−７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．５０−７．５８（ｍ、４Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；７００（Ｍ＋１）
【０４３７】
化合物（Ｃ１９）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３，５５℃；δ（ｐｐｍ））；０．８５−０．８９（ｍ、６Ｈ）、１．２５−１．４９（ｍ、５２Ｈ）、１．７３−１．８１（ｍ、４Ｈ）、２．８９−２，９３（ｍ、４Ｈ）、７．５８−７．６９（ｍ、、８Ｈ）、９．０４−９．０５（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；１００９．５０７２（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．１００９．５０９３
【０４３８】
化合物（Ｃ１９）の溶解性を評価したところ、２５℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１９）が１−メチルナフタレンに完全に溶解した。また、６０℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ１９）がクロロホルムに完全に溶解した。また、０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１９）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも８０℃で完全に溶解した。
【０４３９】
＜参考例２０＞
［化合物（Ｃ２０）（前記式（１３３）の化合物；４，８−ビス［５−（４−シアノ−３−オクタデシルフェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］
【０４４０】
（工程２０−１：化合物（Ｃ２０）の合成）
【０４４１】
【化７１】
2017079319.tif 000073
【０４４２】
１−ヘキシンの代わりに１−オクタデシンを用いた以外は、参考例８と同様にして化合物（Ｃ２０）を得た。
【０４４３】
化合物（Ｃ２０ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２５−１．６８（ｍ、２８Ｈ）、２．４１−２．５０（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．６４−７．６５（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；４３０（Ｍ＋１）、４３２（Ｍ＋３）
【０４４４】
化合物（Ｃ２０ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２５−１．６９（ｍ、３２Ｈ）、２．７８−２．８６（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．５１（ｍ、３Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；４３４（Ｍ＋１）、４３６（Ｍ＋３）
【０４４５】
化合物（Ｃ２０ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９２（ｍ、３Ｈ）、１．２５−１．７０（ｍ、３２Ｈ）、２．８３−２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．６１（ｍ、６Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；４３７（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；４３８（Ｍ＋１）
【０４４６】
化合物（Ｃ２０ｅ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８８−１．７０（ｍ、６２Ｈ）、２．８２−２．８６（ｍ、２Ｈ）、７．１６−７．５９（ｍ、５Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；７２７（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；７２７（Ｍ）
【０４４７】
化合物（Ｃ２０）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン―ｄ４、１４０℃；δ（ｐｐｍ））；０．８４（ｍ、３Ｈ）、１．２９−１．７６（ｍ、３０Ｈ）、１．７６（ｍ、２Ｈ）、２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．７２（ｍ、４Ｈ）、９．０７（ｍ、１Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；１０６５．５７０９（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．１０６５．５７１９
【０４４８】
化合物（Ｃ２０）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ２０）がクロロホルムに完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２０）がオルトジクロロベンゼンに完全に溶解した。また、０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２０）がクロロベンゼン、１−メチルナフタレンのいずれにも１００℃で完全に溶解した。
【０４４９】
＜参考例２１＞
［化合物（Ｃ２１）（前記式（１３３）の化合物；４，８−ビス［５−（４−シアノ−３−（３−メチルヘキシル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］
【０４５０】
（工程２１−１：化合物（Ｃ２１）の合成）
【０４５１】
【化７２】
2017079319.tif 000074
【０４５２】
１−ヘキシンの代わりに３−メチル−１−ヘキシンを用いた以外は、参考例８と同様にして化合物（Ｃ２１）を得た。
【０４５３】
化合物（Ｃ２１ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．９３−０．９７（ｍ、３Ｈ）、１．２８−１．３０（ｍ、６Ｈ）、１．４６−１．６３（ｍ、４Ｈ）、２．７１−２．７６（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．６５−７．６６（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；２７６（Ｍ＋１）
【０４５４】
化合物（Ｃ２１ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８９−０．９１（ｍ、３Ｈ）、０．９６−０．９７（ｍ、３Ｈ）、１．１４−１．６８（ｍ、７Ｈ）、２．７４−２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．５０（ｍ、３Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；２８０（Ｍ＋１）
【０４５５】
化合物（Ｃ２１ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８８−０．９２（ｍ、３Ｈ）、０．９８−０．９９（ｍ、３Ｈ）、１．１５−１．７１（ｍ、７Ｈ）、２．７８−２．９３（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．４８−７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．５８−７．６０（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；２８４（Ｍ＋１）
【０４５６】
化合物（Ｃ２１ｅ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８７−０．９３（ｍ、１２Ｈ）、０．９８−０．９９（ｍ、３Ｈ）、１．０５−１．７３（ｍ、２５Ｈ）、２．７７−２．９２（ｍ、２Ｈ）、７．１４−７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．４９−７．５８（ｍ、４Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；５７４（Ｍ＋１）
【０４５７】
化合物（Ｃ２１）の物性値は以下の通りであった。
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ４，１４０℃；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９７（ｍ、１２Ｈ）、１．１７−１．７９（ｍ、１４Ｈ）、２．８５−２．９１（ｍ、４Ｈ）、７．４６−７．５７（ｍ、６Ｈ）、７．７１（ｂｒｓ、２Ｈ）、９．０３−９．０４（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；７５７．２２６１（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．７５７．２２７６
【０４５８】
化合物（Ｃ２１）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ２１）がクロロホルムに完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２１）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼン、１−メチルナフタレンのいずれにも完全に溶解した。
【０４５９】
＜参考例２３＞
［化合物（Ｃ２３）（前記式（１３３）の化合物；４，８−ビス［５−（４−シアノ−３−（２−（４’−ペンチル−［１，１’−ビ（シクロヘキサン）］−４−イル）エチル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］
【０４６０】
（工程２３−１：化合物（Ｃ２３）の合成）
【０４６１】
【化７３】
2017079319.tif 000075
【０４６２】
温度計と攪拌装置を備えた容量５００ｍＬのガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、２−ヨード−４−ブロモベンゾニトリル９．２ｇ（２９．８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍＬ、４−ペンチル−４’−ビニル−１，１’−ビ（シクロヘキサン）７．９ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．５４ｇ（２．４１ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム６．３０ｇ（５９．４ｍｍｏｌ）、４−ペンチル−４’−ビニル−１，１’−ビシクロヘキサン１２．１３ｇを加えた後に、内温を８０℃に加熱した。撹拌しながら内温を８０℃で８時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却した後に、トルエンで抽出した。抽出液を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、カラム精製して、白色固体として、化合物（Ｃ２３ｂ）を４．８１ｇ得た。
【０４６３】
化合物（Ｃ２３ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８３−２．１５（ｍ、３１Ｈ）、６．３４−６．６５（ｍ、２Ｈ）、７．３７−７．７６（ｍ、３Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；４４２（Ｍ＋１）、４４４（Ｍ＋３）
【０４６４】
化合物（Ｃ８ｂ）の代わりに化合物（Ｃ２３ｂ）を用いた以外は、参考例８と同様にして化合物（Ｃ２３）を得た。
【０４６５】
化合物（Ｃ２３ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８３−１．８５（ｍ、３３Ｈ）、２．７８−２．８２（ｍ、２Ｈ）、７．４０−７．４８（ｍ、３Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；４４４（Ｍ＋１）、４４６（Ｍ＋３）
【０４６６】
化合物（Ｃ２３ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８５−１．８８（ｍ、３３Ｈ）、２．８４−２．８８（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．６０（ｍ、６Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；４４７（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；４４８（Ｍ＋１）
【０４６７】
化合物（Ｃ２３ｅ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８７−１．７６（ｍ、６０Ｈ）、２．８３−２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．１６−７．５８（ｍ、４Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；７３７（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；７３８（Ｍ＋１）
【０４６８】
化合物（Ｃ２３）の物性値は以下の通りであった。
ＦＤ−ＭＳ；１０８５（Ｃａｌｃｄ．１０８５）
【０４６９】
＜参考例２４＞
［化合物（Ｃ２４）（前記式（１１５）の化合物；４，８−ビス［５−（３−オクチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］
【０４７０】
（工程２４−１：化合物（Ｃ２４）の合成）
【０４７１】
【化７４】
2017079319.tif 000076
【０４７２】
攪拌装置を備えた容量２５０Ｌのガラス製反応容器に、炭酸ナトリウム７．２ｇ（６８．０ｍｍｏｌ）、２−チオフェンボロン酸２．６ｇ（２０．４ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−２−クロロベンゾトリフルオライド２．５ｍＬ（１７．０ｍｍｏｌ）、トルエン１０２ｍＬ、エタノール５１ｍＬ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム２．０ｇ（１．７ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１６時間反応させた。反応物に水を加え塩化メチレンで抽出した後、硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を減圧留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し白色固体として化合物（Ｃ２４ｃ）を４．４ｇ得た。
【０４７３】
化合物（Ｃ２４ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；７．１３−７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．４３−７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．６０−７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；２６２（Ｍ）
【０４７４】
攪拌装置を備えた容量２５０Ｌのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ２４ｃ）１．８ｇ（７．０ｍｍｏｌ）、オクチルボロン酸１．７ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム３．７ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル５７４．７ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム３２０．５ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）、トルエン２１ｍＬ、エタノール５１ｍＬを加え、８０℃で１６時間反応させた。反応物に水を加えジエチルエーテルで抽出した後、硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を減圧留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し無色液体として化合物（Ｃ２４ｄ）を２．３ｇ得た。
【０４７５】
化合物（Ｃ２４ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；０．８８（ｔ、３Ｈ）、１．２８−１．４６（ｍ、１０Ｈ）、１．６１−１．６９（ｍ、２Ｈ）、２．７７−２．８１（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．３７−７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．５１−７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．５８−７．６２（ｍ、２Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３４０（Ｍ）
【０４７６】
攪拌装置を備えた容量５０ｍｌのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ２４ｄ）を１．０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）及び、無水テトラヒドロフラン１８ｍｌを加え、内温−７３℃を保ちながら１．６規定のノルマルブチルリチウム−ヘキサン溶液を２．１ｍｌ加え、同温度で１時間攪拌した後、同温度でトリブチルスズクロリド０．９ｍｌ（３．３ｍｍｏｌ）を加えて室温まで昇温し１時間攪拌した。メタノールを加えクエンチした後、溶媒を留去した。得られた反応粗生成物にヘキサンを加えシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）によって精製することにより、無色液体として化合物（Ｃ２４ｅ）を１．９ｇ得た。
【０４７７】
化合物（Ｃ２４ｅ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；０．８７−０．９３（ｍ、１２Ｈ）、１．１３−１．１７（ｍ、４Ｈ）、１．２９−１．４６（ｍ、１４Ｈ）、１．５６−１．６９（ｍ、１２Ｈ）、２．７６−２．８０（ｍ、２Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．５１−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．５８−７．６０（ｍ、２Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ；６２９（Ｍ）
【０４７８】
攪拌装置を備えた容量３０ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ２４ｅ）を１．８ｇ（２．８ｍｍｏｌ）、ジブロモベンゾビスチアジアゾール２４６．４ｍｇ（０．７ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を１４７．４ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）及び無水トルエン１０．５ｍＬを加え、内温約１００℃で６時間反応させた。反応液を濃縮しヘキサンを加え沈殿物を濾取することにより粗体２．１ｇを得た。得られた粗体をソックスレー抽出（トルエン）し抽出液を−２６℃まで冷却、再結晶することを繰り返すことにより、暗緑色粉末として化合物（Ｃ２４）を２５９．７ｍｇ得た。
【０４７９】
化合物（Ｃ２４）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；Ｃ６Ｄ４Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；１．０７−１．１０（ｍ、６Ｈ）、１．４８−１．６７（ｍ、２０Ｈ）、１．９０−１．９８（ｍ、４Ｈ）、３．０６−３．１０（ｍ、４Ｈ）、７．８０−７．８５（ｍ、６Ｈ）、８．００（ｓ、２Ｈ）、９．３０（ｄ、２Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ；８７１（Ｍ）
【０４８０】
化合物（Ｃ２４）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ２４）がクロロホルムに完全に溶解した。また、６０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２４）がオルトジクロロベンゼン、トルエン、メシチレン、１−メチルナフタレンに完全に溶解した。
【０４８１】
＜参考例２５＞
［化合物（Ｃ２５）（前記式（８７）の化合物；４，８−ビス［５−（４−オクチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］
【０４８２】
（工程２５−１：化合物（Ｃ２５）の合成）
【０４８３】
【化７５】
2017079319.tif 000077
【０４８４】
４−ブロモ−２−クロロベンゾトリフルオライドの代わりに５−ブロモ−２−クロロベンゾトリフルオライドを用いた以外は、参考例２４と同様にして化合物（Ｃ２５）を得た。
【０４８５】
化合物（Ｃ２５ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；７．１１−７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．７１−７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；２６２（Ｍ）
【０４８６】
化合物（Ｃ２５ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；０．８９（ｔ、３Ｈ）、１．２７−１．４４（ｍ、１０Ｈ）、１．５９−１．６６（ｍ、２Ｈ）、２．７５−２．７９（ｍ、２Ｈ）、７．０８−７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．３２−７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．６９−７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３４０（Ｍ）
【０４８７】
化合物（Ｃ２５ｅ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；０．９１−０．９４（ｍ、１２Ｈ）、１．１２−１．１７（ｍ、４Ｈ）、１．２５−１．４０（ｍ、１８Ｈ）、１．５６−１．６６（ｍ、８Ｈ）、２．７４−２．７８（ｍ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、１Ｈ）、７．４５−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．７０−７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、１Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ；６２９（Ｍ）
【０４８８】
化合物（Ｃ２５）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；Ｃ６Ｄ４Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；１．０８−１．１１（ｍ、６Ｈ）、１．４９−１．６６（ｍ、２０Ｈ）、１．８６−１．９４（ｍ、４Ｈ）、３．０３−３．０７（ｍ、４Ｈ）、７．５４（ｄ、２Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、８．０１−８．０３（ｍ、２Ｈ）、８．２８（ｓ、２Ｈ）、９．２８（ｄ、２Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ；８７１（Ｍ）
【０４８９】
化合物（Ｃ２５）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ２５）がクロロホルムに完全に溶解した。また、６０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２５）がオルトジクロロベンゼン、トルエン、メシチレン、１−メチルナフタレンに完全に溶解した。
【０４９０】
＜参考例２６＞
［化合物（Ｃ２６）（前記式（１０６）の化合物；４，８−ビス［５−（３−シアノ−４−オクチルフェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］
【０４９１】
（工程２６−１：化合物（Ｃ２６）の合成）
【０４９２】
【化７６】
2017079319.tif 000078
【０４９３】
４−ブロモ−２−クロロベンゾトリフルオライドの代わりに５−ブロモ−２−クロロベンゾニトリルを用いた以外は、参考例２４の化合物（Ｃ２４ｃ）、化合物（Ｃ２４ｄ）の合成と同様にして化合物（Ｃ２６ｃ）、化合物（Ｃ２６ｄ）を得た。
【０４９４】
化合物（Ｃ２６ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；７．１２−７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．７６−７．７９（ｍ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；２１９（Ｍ）
【０４９５】
化合物（Ｃ２６ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；０．８９（ｔ、３Ｈ）、１．２８−１．４３（ｍ、１０Ｈ）、１．６４−１．７２（ｍ、２Ｈ）、２．８１−２．８５（ｍ、２Ｈ）、７．１０−７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．３４−７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．７３−７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；２９７（Ｍ）
【０４９６】
攪拌装置を備えた容量３０ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ２６ｄ）を８９２．４ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）及び、無水テトラヒドロフラン９ｍｌを加え、内温−７４℃を保ちながら１．１規定のリチウムジイソプロピルアミドヘキサン−テトラヒドロフラン溶液を３．０ｍｌ加え、同温度で１時間攪拌した後、同温度でトリブチルスズクロリド０．９ｍｌ（３．３ｍｍｏｌ）を加えて室温まで昇温し１時間攪拌した。メタノールを加えクエンチした後、溶媒を留去した。得られた反応粗生成物にヘキサンを加えシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５０：１容量比）によって精製することにより、無色液体として化合物（Ｃ２６ｅ）を１．７ｇ得た。
【０４９７】
化合物（Ｃ２６ｅ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９２（ｍ、１２Ｈ）、１．１２−１．１７（ｍ、４Ｈ）、１．２８−１．４０（ｍ、１８Ｈ）、１．５５−１．６９（ｍ、８Ｈ）、２．８０−２．８４（ｍ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、１Ｈ）、７．４４−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．７３−７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ；５８６（Ｍ）
【０４９８】
化合物（Ｃ２４ｅ）の代わりに化合物（Ｃ２６ｅ）を用いた以外は、参考例２４の化合物（Ｃ２４）の合成と同様にして化合物（Ｃ２６）を得た。
【０４９９】
化合物（Ｃ２６）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；Ｃ６Ｄ４Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；１．０７−１．１０（ｍ、６Ｈ）、１．４７−１．６４（ｍ、２０Ｈ）、１．８９−１．９６（ｍ、４Ｈ）、３．０３−３．０７（ｍ、４Ｈ）、７．４７（ｄ、２Ｈ）、７．６７（ｄ、２Ｈ）、７．９９−８．０１（ｍ、２Ｈ）、８．１３（ｄ、２Ｈ）、９．２８（ｄ、２Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ；７８４（Ｍ）
【０５００】
化合物（Ｃ２６）の溶解性を評価したところ、室温（２５℃）で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ２６）がクロロホルムに完全に溶解した。また、６０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２６）がオルトジクロロベンゼン、１−メチルナフタレンに完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２６）がトルエン、メシチレンに完全に溶解した。
【０５０１】
＜参考例２７＞
［化合物（Ｃ２７）（前記式（１１５）の化合物；４，８−ビス［５−（３−ドデシル−４−（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］
【０５０２】
（工程２７−１：化合物（Ｃ２７）の合成）
【０５０３】
【化７７】
2017079319.tif 000079
【０５０４】
オクチルボロン酸の代わりにドデシルボロン酸を用いた以外は、参考例２４と同様にして化合物（Ｃ２７）を得た。
【０５０５】
化合物（Ｃ２７ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；０．８８（ｔ、３Ｈ）、１．２７−１．４５（ｍ、１８Ｈ）、１．６１−１．６９（ｍ、２Ｈ）、２．７７−２．８１（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．３７−７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．５１−７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．５８−７．６２（ｍ、２Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３９６（Ｍ）
【０５０６】
化合物（Ｃ２７ｅ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９３（ｍ、１２Ｈ）、１．１３−１．１７（ｍ、４Ｈ）、１．２７−１．４２（ｍ、２６Ｈ）、１．５６−１．６９（ｍ、８Ｈ）、２．７６−２．８０（ｍ、２Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．５１−７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．５８−７．６０（ｍ、２Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ；６８５（Ｍ）
【０５０７】
化合物（Ｃ２７）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；Ｃ６Ｄ４Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；１．０６−１．０９（ｍ、６Ｈ）、１．４８−１．６７（ｍ、３６Ｈ）、１．９１−１．９９（ｍ、４Ｈ）、３．０７−３．１１（ｍ、４Ｈ）、７．８０−７．８５（ｍ、６Ｈ）、８．０１（ｂｒ、２Ｈ）、９．３０（ｄ、２Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ；９８３（Ｍ）
【０５０８】
化合物（Ｃ２７）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ２７）がクロロホルムに完全に溶解した。また、６０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２７）がオルトジクロロベンゼン、トルエン、メシチレン、１−メチルナフタレンに完全に溶解した。
【０５０９】
＜参考例２８＞
［化合物（Ｃ２８）（前記式（８７）の化合物；４，８−ビス［５−（４−ドデシル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］
【０５１０】
（工程２８−１：化合物（Ｃ２８）の合成）
【０５１１】
【化７８】
2017079319.tif 000080
【０５１２】
オクチルボロン酸の代わりにドデシルボロン酸を用いた以外は、参考例２５と同様にして化合物（Ｃ２８）を得た。
【０５１３】
化合物（Ｃ２８ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；０．８８（ｔ、３Ｈ）、１．２７−１．４２（ｍ、１８Ｈ）、１．５６−１．６６（ｍ、２Ｈ）、２．７５−２．７９（ｍ、２Ｈ）、７．０９−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．３２−７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．６９−７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３９６（Ｍ）
【０５１４】
化合物（Ｃ２８ｅ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９４（ｍ、１２Ｈ）、１．１２−１．１６（ｍ、４Ｈ）、１．２７−１．４０（ｍ、２６Ｈ）、１．５６−１．６６（ｍ、８Ｈ）、２．７４−２．７８（ｍ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、１Ｈ）、７．４５−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．７０−７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、１Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ；６８５（Ｍ）
【０５１５】
化合物（Ｃ２８）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；Ｃ６Ｄ４Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；１．０７−１．１０（ｍ、６Ｈ）、１．４９−１．６７（ｍ、３６Ｈ）、１．８８−１．９５（ｍ、４Ｈ）、３．０４−３．０７（ｍ、４Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、８．０３（ｄ、２Ｈ）、８．２９（ｓ、２Ｈ）、９．２９（ｄ、２Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ；９８３（Ｍ）
【０５１６】
化合物（Ｃ２８）の溶解性を評価したところ、８０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ２８）がクロロホルムに完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２８）がオルトジクロロベンゼンに溶解した。また、１００℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２８）がトルエン、メシチレン、１−メチルナフタレンに完全に溶解した。
【０５１７】
＜参考例２９＞
［化合物（Ｃ２９）（前記式（１３３）の化合物；４，８−ビス［５−（４−シアノ−３−（２−メチルヘキシル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］
【０５１８】
（工程２９−１：化合物（Ｃ２９）の合成）
【０５１９】
【化７９】
2017079319.tif 000081
【０５２０】
４−ブロモ−２−クロロベンゾトリフルオライドの代わりに４−ブロモ−２−クロロベンゾニトリルを用いた以外は、参考例２４と同様にして化合物（Ｃ２９ｃ）を得た。
【０５２１】
化合物（Ｃ２９ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；７．１４−７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．４６−７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．６０−７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．６６−７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；２１９（Ｍ）
【０５２２】
攪拌装置を備えた容量５０ｍＬのガラス製反応容器に、２−エチルヘキシルマグネシウムブロマイド１７．４ｍＬ（１７．４ｍｍｏｌ：濃度１．０Ｍ/ジエチルエーテル溶液）を入れ０℃に冷却し、塩化亜鉛（ＩＩ）１５．８ｍＬ（１７．４ｍｍｏｌ：濃度１．１Ｍ/ジエチルエーテル溶液）を加え、同温度で１時間攪拌した後、溶媒を留去しテトラヒドロフラン３５ｍＬを加え２−エチルヘキシル亜鉛クロライド溶液とした。攪拌装置を備えた容量１００ｍＬのガラス製反応容器にトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム５３１．１ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’,６’−ジメトキシビフェニル９５２．４ｍｇ（２．３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン２３ｍＬを加え、室温で１５分間攪拌し、化合物（Ｃ２９ｃ）２．６ｇ（１１．６ｍｍｏｌ）を加えた後、０℃に冷却し先に調整した２−エチルヘキシル亜鉛クロライド溶液を加えた後、５０℃で３時間反応させた。メタノールを加えクエンチした後、溶媒を留去し飽和塩化アンモニウム水溶液を加えジエチルエーテルで抽出、硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を減圧留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９５：５）で精製し白色固体として化合物（Ｃ２９ｄ）を３．１ｇ得た。
【０５２３】
化合物（Ｃ２９ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９３（ｍ、６Ｈ）、１．２６−１．４１（ｍ、８Ｈ）、１．７１−１．７７（ｍ、１Ｈ）、２．７８（ｄ、２Ｈ）、７．１３−７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．４１−７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．５２−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．６０−７．６２（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；２９７（Ｍ）
【０５２４】
攪拌装置を備えた容量１００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ２９ｄ）を３．５ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）及び、無水テトラヒドロフラン３５ｍＬを加え、内温−７５℃を保ちながら１．１Ｍのリチウムジイソプロピルアミドヘキサン−テトラヒドロフラン溶液を１１．９ｍＬ加え、同温度で１時間攪拌した後、同温度でトリブチルスズクロリド３．５ｍＬ（１３．０ｍｍｏｌ）を加えて室温まで昇温し１時間攪拌した。メタノールを加えクエンチした後、溶媒を留去した。得られた反応粗生成物にヘキサンを加えシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５０：１容量％）によって精製することにより、薄黄色液体として化合物（Ｃ２９ｅ）を４．６ｇ得た。
【０５２５】
化合物（Ｃ２９ｅ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９３（ｍ、１５Ｈ）、１．１１−１．４１（ｍ、２２Ｈ）、１．５６−１．６５（ｍ、５Ｈ）、２．７８（ｄ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．５２−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．５８−７．６０（ｍ、１Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ；５８６（Ｍ）
【０５２６】
攪拌装置を備えた容量５０ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ２９ｅ）を４．６ｇ（７．８ｍｍｏｌ）、ジブロモベンゾビスチアジアゾール６８３．８ｍｇ（１．９ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を４０８．５ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）及び無水トルエン３０ｍＬを加え、内温約１００℃で７時間反応させた。反応液を濃縮しヘキサンを加え沈殿物を濾取することにより粗体１．９６ｇを得た。得られた粗体をソックスレー抽出（クロロホルム）し抽出液を−２６℃まで冷却、再結晶することを繰り返すことにより、濃緑色粉末として化合物（Ｃ２９）を３０７．１ｍｇ得た。
【０５２７】
化合物（Ｃ２９）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；Ｃ６Ｄ４Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；１．０８−１．１５（ｍ、１２Ｈ）、１．４９−１．６４（ｍ、１６Ｈ）、２．０３−２．０８（ｍ、２Ｈ）、３．０４（ｄ、４Ｈ）、７．７０（ｄ、２Ｈ）、７．７８−７．８１（ｍ、４Ｈ）、７．９４（ｄ、２Ｈ）、９．２９（ｄ、２Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ；７８５（Ｍ）
【０５２８】
化合物（Ｃ２９）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ２９）がクロロホルムに、０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２９）が１−メチルナフタレンに完全に溶解した。
【０５２９】
＜参考例３０＞
［化合物（Ｃ３０）（前記式（１１５）の化合物；４，８−ビス［５−（３−（２−メチルヘキシル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］
【０５３０】
（工程３０−１：化合物（Ｃ３０）の合成）
【０５３１】
【化８０】
2017079319.tif 000082
【０５３２】
攪拌装置を備えた容量１００ｍＬのガラス製反応容器に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム４５７．９ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’,６’−ジメトキシビフェニル８２１．１ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン２０ｍＬを加え、室温で１５分間攪拌し、化合物（Ｃ２４ｃ）２．６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を加えた後、０℃に冷却し２−エチルヘキシルマグネシウムブロマイド３０ｍＬ（１５．０ｍｍｏｌ：濃度０．５Ｍ/テトラヒドロフラン溶液）を加えた後、室温で４時間反応させた。メタノールを加えクエンチした後、溶媒を留去し飽和塩化アンモニウム水溶液を加えジエチルエーテルで抽出、硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を減圧留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し薄黄色液体として化合物（Ｃ３０ｄ）を２．７ｇ得た。
【０５３３】
化合物（Ｃ３０ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；０．８５−０．９３（ｍ、６Ｈ）、１．２５−１．４１（ｍ、８Ｈ）、１．７１−１．７４（ｍ、１Ｈ）、２．７４−２．７６（ｍ、２Ｈ）、７．１２−７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．３７−７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．５２−７．６５（ｍ、３Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３４０（Ｍ）
【０５３４】
攪拌装置を備えた容量１００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ３０ｄ）を１．７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）及び、無水テトラヒドロフラン３０ｍＬを加え、内温−７４℃を保ちながら１．６Ｍのノルマルブチルリチウム−ヘキサン溶液を３．４ｍＬ加え、同温度で１時間攪拌した後、同温度でトリブチルスズクロリド１．５ｍＬ（５．５ｍｍｏｌ）を加えて室温まで昇温し１時間攪拌した。メタノールを加えクエンチした後、溶媒を留去した。得られた反応粗生成物にヘキサンを加えシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）によって精製することにより、薄黄色液体として化合物（Ｃ３０ｅ）を３．１ｇ得た。
【０５３５】
化合物（Ｃ３０ｅ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；０．８０−０．９３（ｍ、１５Ｈ）、１．１１−１．６４（ｍ、２７Ｈ）、２．７４（ｄ、２Ｈ）７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．５１−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．５７（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ；６２９（Ｍ）
【０５３６】
攪拌装置を備えた容量５０ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ３０ｅ）を３．０ｇ（４．８ｍｍｏｌ）、ジブロモベンゾビスチアジアゾール４２２．４ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を２５２．７ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）及び無水トルエン１８ｍＬを加え、内温約１００℃で７時間反応させた。反応液を濃縮しヘキサンを加え沈殿物を濾取することにより粗体７３３．８ｍｇを得た。得られた粗体をソックスレー抽出（トルエン及びクロロホルム）し抽出液を−２６℃まで冷却、再結晶することを繰り返すことにより、暗緑色粉末として化合物（Ｃ３０）を２４２．３ｍｇ得た。
【０５３７】
化合物（Ｃ３０）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；Ｃ６Ｄ４Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；１．０８−１．１４（ｍ、１２Ｈ）、１．４９−１．６６（ｍ、１６Ｈ）、２．０３−２．０８（ｍ、２Ｈ）、３．０１−３．０９（ｍ、４Ｈ）、７．８０−７．８４（ｍ、６Ｈ）、８．０１（ｓ、２Ｈ）、９．３０（ｄ、２Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ；８７０（Ｍ）
【０５３８】
化合物（Ｃ３０）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ３０）がクロロホルムに完全に溶解した。また、６０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ３０）が１−メチルナフタレンに完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ３０）がトルエン、メシチレン、オルトジクロロベンゼンに完全に溶解した。
【０５３９】
＜参考例３１＞
［化合物（Ｃ３１）（前記式（８７）の化合物；４，８−ビス［５−（４−（２−メチルヘキシル）−３−（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］
【０５４０】
（工程３１−１：化合物（Ｃ３１）の合成）
【０５４１】
【化８１】
2017079319.tif 000083
【０５４２】
攪拌装置を備えた容量１００ｍＬのガラス製反応容器に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム３２０．５ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’,６’−ジメトキシビフェニル５７４．７ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１５ｍＬを加え、室温で１５分間攪拌し、化合物（Ｃ２５ｃ）１．８ｇ（７．０ｍｍｏｌ）を加えた後、０℃に冷却し２−エチルヘキシルマグネシウムブロマイド１０．５ｍＬ（１０．５０ｍｍｏｌ：濃度０．５Ｍ/テトラヒドロフラン溶液）を加えた後、室温で１９時間反応させた。メタノールを加えクエンチした後、溶媒を留去し飽和塩化アンモニウム水溶液を加えジエチルエーテルで抽出、硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を減圧留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し薄黄色液体として化合物（Ｃ３１ｄ）を２．１ｇ得た。
【０５４３】
化合物（Ｃ３１ｄ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；０．８５−０．９３（ｍ、６Ｈ）、１．２５−１．４０（ｍ、８Ｈ）、１．６８−１．７２（ｍ、１Ｈ）、２．７１−２．７４（ｍ、２Ｈ）、７．０９−７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．３２−７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．６９−７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３４０（Ｍ）
【０５４４】
攪拌装置を備えた容量１００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ３１ｄ）を２．１ｇ（６．２ｍｍｏｌ）及び、無水テトラヒドロフラン３７ｍＬを加え、内温−７３℃を保ちながら１．６Ｍのノルマルブチルリチウム−ヘキサン溶液を４．２ｍＬ加え、同温度で１時間攪拌した後、同温度でトリブチルスズクロリド１．８ｍＬ（６．８ｍｍｏｌ）を加えて室温まで昇温し１時間攪拌した。メタノールを加えクエンチした後、溶媒を留去した。得られた反応粗生成物にヘキサンを加えシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）によって精製することにより、薄黄色液体として化合物（Ｃ３１ｅ）を３．４ｇ得た。
【０５４５】
化合物（Ｃ３１ｅ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ２Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；０．８５−０．９２（ｍ、１５Ｈ）、１．１３−１．４０（ｍ、２３Ｈ）、１．５６−１．６４（ｍ、４Ｈ）、２．７１（ｄ、２Ｈ）７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、１Ｈ）、７．４６−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．６９−７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ；６３０（Ｍ）
【０５４６】
攪拌装置を備えた容量５０ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ３４ｅ）を３．４ｇ（５．４ｍｍｏｌ）、ジブロモベンゾビスチアジアゾール４７５．２ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を２８７．８ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）及び無水トルエン２０ｍＬを加え、内温約１００℃で７時間反応させた。反応液を濃縮しヘキサンを加え沈殿物を濾取することにより粗体６５９．８ｍｇを得た。得られた粗体をソックスレー抽出（クロロホルム）し抽出液を−２６℃まで冷却、再結晶することを繰り返すことにより、暗緑色固体として化合物（Ｃ３１）を１４９．９ｍｇ得た。
【０５４７】
化合物（Ｃ３１）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；Ｃ６Ｄ４Ｃｌ２；δ（ｐｐｍ））；１．０７−１．１３（ｍ、１２Ｈ）、１．４８−１．６３（ｍ、１６Ｈ）、１．９７−２．０３（ｍ、２Ｈ）、３．００−３．０２（ｍ、４Ｈ）、７．５６（ｄ、２Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、８．０２−８．０４（ｍ、２Ｈ）、８．３１（ｄ、２Ｈ）、９．２８（ｄ、２Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ；８７０（Ｍ）
【０５４８】
化合物（Ｃ３１）の溶解性を評価したところ、室温で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ３１）がクロロホルムに完全に溶解した。また、室温で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ３１）がトルエン、メシチレン、オルトジクロロベンゼン、１−メチルナフタレンに完全に溶解した。
【０５４９】
［参考例Ｓ−１］
＜化合物（２１）の合成＞
以下の合成スキームに従い、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体である化合物（２１）を合成した。以下、各工程について説明する。
【０５５０】
【化８２】
2017079319.tif 000084
【０５５１】
（化合物（２１ｂ）の合成）
撹拌装置、及び温度計を備えた１００ｍｌの４口フラスコに，アルゴン雰囲気下、化合物（２１ａ）を２ｇ（１３．２ｍｍｏｌ）、及び無水テトラヒドロフラン４０ｍｌを加えた溶液を−５５℃以下に冷却し、−５５℃以下を保ちながら、そこに１．６規定のノルマルブチルリチウムヘキサン溶液９．０ｍｌをゆっくりと滴下した。
【０５５２】
１時間攪拌後に、トリブチルスズクロリド４．２８ｍｌ（１５．８ｍｍｏｌ）を反応液に滴下し、室温まで昇温して１時間攪拌した。メタノールで反応を停止させ、逆相シリカゲルカラムで精製し、黄色液体として化合物（２１ｂ）を４．９ｇ得た。
【０５５３】
当該化合物（２１ｂ）の物性値は以下の通りであった。なお、以下、特に断りがない場合、測定は室温（２５℃）で行った。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；  ０．８８−０．９２（ｍ、９Ｈ）、１．０５−１．２６（ｍ、６Ｈ）、１．３１−１．３９（ｍ、６Ｈ）、１．４５−１．６７（ｍ、６Ｈ）、７．０６−７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．５２−７．５３（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；４４３（Ｍ＋１）
【０５５４】
（化合物（２１）の合成）
還流管を備えた１００ｍｌのナス型フラスコに化合物（９５１）を０．９８ｇ（２．７９ｍｍｏｌ）、トルエン３０ｍｌ、化合物（２１ｂ）を４．９ｇ（１１．２ｍｍｏｌ）、及びビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド０．５９ｇ（０．８４ｍｍｏｌ）を加えて、１００℃で４時間撹拌しながら反応させた。反応液を冷却、ろ過、トルエン洗浄して得たものを精製し、赤紫色固体として化合物（２１）を０．１９ｇ得た。
【０５５５】
当該化合物（２１）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ４：１４０℃；δ（ｐｐｍ））；７．６２−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．９８−８．９９（ｍ、２Ｈ）  
ＥＩ−ＭＳ；４９４（Ｍ＋１）
【０５５６】
［参考例Ｓ−２］
＜化合物（２２）の合成＞
【０５５７】
【化８３】
2017079319.tif 000085
【０５５８】
（化合物（２２ｂ）の合成）
撹拌装置、及び温度計を備えた５００ｍｌの４口フラスコにアルゴン雰囲気下、化合物（２２ａ）を５ｇ（４５．８ｍｍｏｌ）、及び無水テトラヒドロフラン４００ｍｌを加えた溶液を−７０℃以下に冷却し、−７０℃以下を保ちながら、そこに２．０規定のリチウムジイソプロピルアミン溶液３１．０ｍｌ（５０．４ｍｍｏｌ）を滴下した。
【０５５９】
１５分攪拌後に、トリブチルスズクロリド１７．１ｇ（５０．４ｍｍｏｌ）を滴下し、室温まで昇温した。順相シリカゲルカラムで精製し、黄色液体として化合物（２２ｂ）を４．９９ｇ得た。
【０５６０】
当該化合物（２２ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））； ０．８０−１．００（ｍ、９Ｈ）、１．０４−１．２６（ｍ、６Ｈ）、１．２６−１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．４２−１．７０（ｍ、６Ｈ）、７．０８−７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．６６−７．７６（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ―ＭＳ；３９９（Ｍ）
【０５６１】
（化合物（２２）の合成）
上記［参考例Ｓ−１］＜化合物（２１）の合成＞において、化合物（２１ｂ）の代わりに化合物（２２ｂ）を用いた以外は、同様にして化合物（２２）を得た。
【０５６２】
当該化合物（２２）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；重水素化ジクロロベンゼン；１４０℃）；７．５０−７．６０（ｍ、２Ｈ）、８．８４−８．９６（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ−ＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；４０８．９４５９（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃ．４０８．９４５９
【０５６３】
［参考例Ｓ−３］
＜化合物（２３−１）の合成＞
【０５６４】
【化８４】
2017079319.tif 000086
【０５６５】
（化合物（２３−１ｂ）の合成）
撹拌装置、及び温度計を備えた１０００ｍｌの４口フラスコにアルゴン雰囲気下、化合物（２３−１ａ）を２５．８ｇ（１５８．４ｍｍｏｌ）、無水塩化メチレン５００ｍｌ、及びアセチルクロライド１１ｍｌを加えた後に、水浴バスで冷却した。
【０５６６】
反応系内温度を保持して塩化アルミニウム４２．２ｇをゆっくりと加え、終夜室温撹拌した。反応溶液を６規定の塩酸水溶液に加えて、分液、洗浄、濃縮し粗体を３１ｇ得た。粗体にメタノールを加えてろ過し、得られたろ液を濃縮乾固し、白色結晶として化合物（２３−１ｂ）を１５ｇ得た。
【０５６７】
当該化合物（２３−１ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；  ２．５１（ｓ、３Ｈ）７．１１−７．４３（ｍ、２Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；２０４（Ｍ＋１）
【０５６８】
（化合物（２３−１ｃ）の合成）
撹拌装置、及び温度計を備えた１０００ｍｌの４口フラスコにアルゴン雰囲気下、化合物（２３−１ｂ）を１５ｇ（７５．２ｍｍｏｌ）、トルエン５００ｍｌ、ビストリブチルスズ１６２ｇ（２７９．３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１５．２ｇ（１５０．２ｍｍｏｌ）、及びパラジウムテトラキストリフェニルホスフィン１３．３５g(１１．６ｍｍｏｌ)を加えて１１０℃で加熱撹拌しながら反応させた。
【０５６９】
反応終了後、トルエンを減圧濃縮し、ヘキサンを加えてワコーゲル（Ｒ）５０ＮＨ２で精製し、淡黄オイルとして化合物（２３−１ｃ）を４．５６ｇ得た。
【０５７０】
当該化合物（２３−１ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；  １．６７−０．８８（ｍ、２７Ｈ）、２．５７（ｓ、３Ｈ）、７．１８−７．７８（ｍ、２Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；４１５（Ｍ）
【０５７１】
（化合物（２３−１）の合成）
上記［参考例Ｓ−１］＜化合物（２１）の合成＞において、化合物（２１ｂ）の代わりに化合物（２３−１ｃ）を用いた以外は、同様にして化合物（２３−１）を得た。
【０５７２】
当該化合物（２３−１）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ４；１４０℃；δ（ｐｐｍ））；２．５１（ｓ，６Ｈ），７．７０−７．７１（ｍ，２Ｈ），８．９４−８．９６（ｍ、２Ｈ）  
ＥＩ−ＭＳ；４４２（Ｍ）
【０５７３】
［参考例Ｓ−４］
＜化合物（２３−２）の合成＞
【０５７４】
【化８５】
2017079319.tif 000087
【０５７５】
（化合物（２３−２ｂ）の合成）
上記［参考例Ｓ−３］＜化合物（２３−１ｂ）の合成＞において、アセチルクロリドの代わりにオクタノイルクロリドを用いた以外は、同様にして化合物（２３−２ｂ）を得た。
【０５７６】
当該化合物（２３−２ｂ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；  ０．８６−０．９０（ｍ、３Ｈ），１．２２−１．４４（ｍ，８Ｈ）、１．６８−１．７５（ｍ、２Ｈ），２．７９−２．８３（ｍ、２Ｈ），７．０８−７．０９（ｍ、１Ｈ），７．４３−７．４４（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；２９０（Ｍ＋２）、２８８（Ｍ）
【０５７７】
（化合物（２３−２ｃ）の合成）
上記（化合物（２３−１ｃ）の合成）において、化合物（２３−１ｂ）の代わりに化合物（２３−２ｂ）を用いた以外は、同様にして化合物（２３−２ｃ）を得た。
【０５７８】
化合物（２３−２ｃ）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９３（ｍ、１２Ｈ）、１．０５−１．２５（ｍ、６Ｈ）、１．２７−１．３９（ｍ、１４Ｈ）、１．４８−１．７８（ｍ、８Ｈ）、２．８６−２．９０（ｍ、２Ｈ）７．１４−７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．７６−７．７８（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；４４３（Ｍ−５６）
【０５７９】
（化合物（２３−２）の合成）
［参考例Ｓ−１］＜化合物（２１）の合成＞において、化合物（２１ｂ）の代わりに化合物（２３−２ｃ）を用いた以外は、同様にして化合物（２３−２）を得た。
【０５８０】
当該化合物（２３−２）の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ４；１４０℃；δ（ｐｐｍ））；０．８４−０．８７（ｍ、６Ｈ）、１．２８−１．４６（ｍ、１６Ｈ）、１．７９−１．８６（ｍ、４Ｈ）、２．９２−２．９６（ｍ、４Ｈ）、７．７７−７．７８（ｍ、２Ｈ）、８．９６−８．９７（ｍ、２Ｈ）  
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；６１１．１６３８（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．６１１．１６４３
【０５８１】
＜実施例Ｅ−１＞
参考例１で得られた化合物（Ｃ１）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０５８２】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０５８３】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０５８４】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ１）の有機ＴＦＴでは、１．３×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０５８５】
＜実施例Ｅ−２＞
参考例１で得られた化合物（Ｃ１）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０５８６】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０５８７】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。得られた伝達特性を図４に示す。図４の横軸はゲート電圧（Ｖ）、縦軸はドレイン電流（Ａ）である。また、黒色塗りのまるがつけられた曲線がｆｏｒｅ（ゲート電圧を−２０Ｖから１００Ｖまで掃引したもの）であり、白抜きのまるがつけられた曲線がｂａｃｋ（ゲート電圧を１００Ｖから−２０Ｖに掃引したもの）である。
【０５８８】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１）の有機ＴＦＴでは、６．１×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０５８９】
＜実施例Ｅ−３＞
参考例１で得られた化合物（Ｃ１）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０５９０】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＣＹＣ基板」を２１０℃で１分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０５９１】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０５９２】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ１）の有機ＴＦＴでは、１．６×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０５９３】
＜実施例Ｅ−４＞
参考例１で得られた化合物（Ｃ１）を用いて、「ＨＭＤＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０５９４】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０５９５】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＨＭＤＳ修飾基板」上の化合物（Ｃ１）の有機ＴＦＴでは、５．６×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０５９６】
さらに、この有機ＴＦＴを７日間大気下に放置した後、再びドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、４．８×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０５９７】
また、この有機ＴＦＴをさらに７日間、計１４日間大気下に放置した後、ドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、４．９×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０５９８】
また、この有機ＴＦＴをさらに１４日間、計２８日間大気下に放置した後、ドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、４．８×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０５９９】
また、この有機ＴＦＴをさらに３２日間、計６０日間大気下に放置した後、ドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、４．８×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０６００】
また、この有機ＴＦＴをさらに２９日間、計８９日間大気下に放置した後、ドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、４．７×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０６０１】
また、この有機ＴＦＴをさらに２９日間、計１１８日間大気下に放置した後、ドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、６．３×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０６０２】
＜実施例Ｅ−５＞
参考例１で得られた化合物（Ｃ１）を用いて、「ＰＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０６０３】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０６０４】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ１）の有機ＴＦＴでは、５．３×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０６０５】
さらに、この有機ＴＦＴを７日間大気下に放置した後、再びドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、４．１×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０６０６】
また、この有機ＴＦＴをさらに７日間、計１４日間大気下に放置した後、ドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、４．１×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０６０７】
また、この有機ＴＦＴをさらに１４日間、計２８日間大気下に放置した後、ドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、４．１×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０６０８】
また、この有機ＴＦＴをさらに３２日間、計６０日間大気下に放置した後、ドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、４．１×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０６０９】
また、この有機ＴＦＴをさらに２９日間、計８９日間大気下に放置した後、ドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、４．２×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０６１０】
また、この有機ＴＦＴをさらに２９日間、計１１８日間大気下に放置した後、ドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、４．２×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０６１１】
＜実施例Ｅ−６＞
参考例１で得られた化合物（Ｃ１）を用いて、下記の手順に従い、ガラス基板上にボトムゲート−トップコンタクト素子（有機ＴＦＴ）を作製し、評価を行った。
【０６１２】
（素子の作製）
ガラス基板上に金属マスクを用いて、アルミニウムを真空蒸着法で約３０ｎｍの厚さで製膜して、ゲート電極を形成した。ゲート電極を形成したガラス基板上に、市販のポリビニルフェノールとメラミンをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解して調製した溶液をスピンコートし、次いで１５０℃で１時間加熱して、基板表面に約２１０ｎｍの膜厚のポリビニルフェノール−メラミン薄膜を作製した。
【０６１３】
このポリビニルフェノール−メラミン薄膜上に、市販のテフロン（登録商標）ＡＦ１６００Ｘを１ｗｔ％でフロリナートＴＭＦＣ−４３に溶解した溶液を用いて、次工程での半導体インクを受容する隔壁パターンを描画し、１００℃で３０分加熱して、隔壁を作製した。
【０６１４】
参考例１で得られた化合物（Ｃ１）をサリチル酸メチルに０．２ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し調製した有機半導体インクを、上記工程で作製した隔壁内部に滴下し、８０℃で乾燥させて有機半導体層を形成した。有機半導体層上に金属マスクを用いて金を真空蒸着法で製膜することにより、ソース電極とドレイン電極を形成し、有機ＴＦＴを作製した。チャネル幅およびチャネル長はそれぞれ１５００μｍおよび５０μｍとした。また、電極層膜厚は約５０ｎｍとした。
【０６１５】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が４０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０６１６】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、この化合物（Ｃ１）の有機ＴＦＴでは、６．３×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０６１７】
＜実施例Ｅ−７＞
参考例１で得られた化合物（Ｃ１）を用いて、下記の手順に従い、ガラス基板上にボトムゲート−ボトムコンタクト素子（有機ＴＦＴ）を作製し、評価を行った。
【０６１８】
（素子の作製）
ガラス基板上に金属マスクを用いて、アルミニウムを真空蒸着法で約３０ｎｍの厚さで製膜して、ゲート電極を形成した。ゲート電極を形成したガラス基板上に、市販のポリビニルフェノールとメラミンをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解して調製した溶液をスピンコートし、次いで１５０℃で１時間加熱して、基板表面に約２１０ｎｍの膜厚のポリビニルフェノール−メラミン薄膜を作製した。
【０６１９】
このポリビニルフェノール−メラミン薄膜上に、金属マスクを用いて金を真空蒸着法で製膜することにより、ソース電極とドレイン電極を形成した。チャネル幅およびチャネル長はそれぞれ１０００μｍおよび３５μｍとした。また、電極膜厚は約５０ｎｍとした。  このポリビニルフェノール−メラミン薄膜上に、市販のテフロン（登録商標）ＡＦ１６００Ｘを１ｗｔ％でフロリナートＴＭＦＣ−４３に溶解した溶液を用いて、次工程での半導体インクを受容する隔壁パターンを描画し、１００℃で３０分加熱して、隔壁を作製した。
【０６２０】
参考例１で得られた化合物（Ｃ１）をサリチル酸メチルに０．２ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し作成した有機半導体インクを、上記工程で作製した隔壁内部に滴下し、８０℃で乾燥させて有機半導体層を形成し、有機ＴＦＴを作製した。
【０６２１】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が４０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０６２２】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、この化合物（Ｃ１）の有機ＴＦＴでは、１．０×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０６２３】
＜実施例Ｅ−８＞
参考例２で得られた化合物（Ｃ２）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０６２４】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２）をクロロベンゼンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０６２５】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０６２６】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ２）の有機ＴＦＴでは、２．９×１０−２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０６２７】
＜実施例Ｅ−９＞
参考例２で得られた化合物（Ｃ２）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０６２８】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２）をクロロベンゼンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１２０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０６２９】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。得られた伝達特性を図５に示す。図５の横軸はゲート電圧（Ｖ）、縦軸はドレイン電流（Ａ）である。
【０６３０】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ２）の有機ＴＦＴでは、３．４×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０６３１】
＜実施例Ｅ−１０＞
参考例２で得られた化合物（Ｃ２）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０６３２】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２）をクロロベンゼンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＣＹＣ基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０６３３】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０６３４】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ２）の有機ＴＦＴでは、４．５×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０６３５】
＜実施例Ｅ−１１＞
参考例２で得られた化合物（Ｃ２）を用いて、「ＨＭＤＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０６３６】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０６３７】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＨＭＤＳ修飾基板」上の化合物（Ｃ２）の有機ＴＦＴでは、３．９×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０６３８】
＜実施例Ｅ−１２＞
参考例２で得られた化合物（Ｃ２）を用いて、「ＰＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０６３９】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０６４０】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ２）の有機ＴＦＴでは、１．４×１０−２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０６４１】
＜実施例Ｅ−１３＞
参考例３で得られた化合物（Ｃ３）を用いて、「ＨＭＤＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０６４２】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０６４３】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＨＭＤＳ修飾基板」上の化合物（Ｃ３）の有機ＴＦＴでは、１．８×１０−４ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０６４４】
＜実施例Ｅ−１４＞
実施例３で得られた化合物（Ｃ３）を用いて、「ＰＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０６４５】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０６４６】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ３）の有機ＴＦＴでは、５．２×１０−４ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０６４７】
＜実施例Ｅ−１５＞
参考例６で得られた化合物（Ｃ６）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０６４８】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ６）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０６４９】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０６５０】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ６）の有機ＴＦＴでは、２．１×１０−２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０６５１】
＜実施例Ｅ−１６＞
参考例６で得られた化合物（Ｃ６）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０６５２】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ６）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１２０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０６５３】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。得られた伝達特性を図６に示す。図６の横軸はゲート電圧（Ｖ）、縦軸はドレイン電流（Ａ）である。
【０６５４】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ６）の有機ＴＦＴでは、３．９×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０６５５】
＜実施例Ｅ−１７＞
参考例６で得られた化合物（Ｃ６）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０６５６】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ６）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０６５７】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０６５８】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ６）の有機ＴＦＴでは、４．２×１０−２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０６５９】
＜実施例Ｅ−１８＞
参考例６で得られた化合物（Ｃ６）を用いて、「ＨＭＤＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０６６０】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０６６１】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＨＭＤＳ修飾基板」上の化合物（Ｃ６）の有機ＴＦＴでは、４．０×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０６６２】
＜実施例Ｅ−１９＞
参考例６で得られた化合物（Ｃ６）を用いて、「ＰＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０６６３】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０６６４】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ６）の有機ＴＦＴでは、９．３×１０−２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０６６５】
＜実施例Ｅ−２０＞
参考例４で得られた化合物（Ｃ４）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０６６６】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ４）を１，２−ジクロロベンゼンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＳ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０６６７】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０６６８】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ４）の有機ＴＦＴでは、３．８×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０６６９】
＜実施例Ｅ−２１＞
参考例４で得られた化合物（Ｃ４）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０６７０】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ４）をメシチレンに０．５ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０６７１】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０６７２】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ４）の有機ＴＦＴでは、２．７×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０６７３】
＜実施例Ｅ−２２＞
参考例４で得られた化合物（Ｃ４）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０６７４】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ４）をメシチレンに０．５ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０６７５】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０６７６】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ４）の有機ＴＦＴでは、２．７×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０６７７】
＜実施例Ｅ−２３＞
参考例７で得られた化合物（Ｃ７）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０６７８】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ７）をクロロホルムに０．３ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＳ基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０６７９】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０６８０】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ７）の有機ＴＦＴでは、１．０×１０−３ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０６８１】
＜実施例Ｅ−２４＞
参考例７で得られた化合物（Ｃ７）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０６８２】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ７）をクロロホルムに０．３ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０６８３】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０６８４】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ７）の有機ＴＦＴでは、２．５×１０−３ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０６８５】
＜実施例Ｅ−２５＞
参考例７で得られた化合物（Ｃ７）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０６８６】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ７）をクロロホルムに０．３ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＣＹＣ基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０６８７】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０６８８】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ７）の有機ＴＦＴでは、９．０×１０−４ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０６８９】
＜実施例Ｅ−２６＞
参考例７で得られた化合物（Ｃ７）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０６９０】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ７）をクロロホルムに０．３ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に成膜できていることを確認した。
【０６９１】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０６９２】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ７）の有機ＴＦＴでは、７．３×１０−３ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０６９３】
＜実施例Ｅ−２７＞
参考例８で得られた化合物（Ｃ８）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０６９４】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ８）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＳ基板」を１２０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０６９５】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０６９６】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ８）の有機ＴＦＴでは、２．７×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０６９７】
＜実施例Ｅ−２８＞
参考例８で得られた化合物（Ｃ８）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０６９８】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ８）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０６９９】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。得られた伝達特性を図７に示す。図７の横軸はゲート電圧（Ｖ）、縦軸はドレイン電流（Ａ）である。
【０７００】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ８）の有機ＴＦＴでは、７．３×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０７０１】
＜実施例Ｅ−２９＞
参考例８で得られた化合物（Ｃ８）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０７０２】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ８）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＣＹＣ基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０７０３】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０７０４】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ８）の有機ＴＦＴでは、４．３×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０７０５】
＜実施例Ｅ−３０＞
参考例８で得られた化合物（Ｃ８）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０７０６】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ８）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＣＹＣ基板」を２４０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０７０７】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０７０８】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ８）の有機ＴＦＴでは、２．０×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０７０９】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が２０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０７１０】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ８）の有機ＴＦＴでは、４．６×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０７１１】
＜実施例Ｅ−３１＞
参考例８で得られた化合物（Ｃ８）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０７１２】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ８）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０７１３】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０７１４】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ８）の有機ＴＦＴでは、４．９×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０７１５】
＜実施例Ｅ−３２＞
参考例８で得られた化合物（Ｃ８）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０７１６】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ８）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を２４０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０７１７】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０７１８】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ８）の有機ＴＦＴでは、７．１×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０７１９】
＜実施例Ｅ−３３＞
参考例９で得られた化合物（Ｃ９）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０７２０】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ９）をキシレンに０．３ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０７２１】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０７２２】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ９）の有機ＴＦＴでは、５．１×１０−３ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０７２３】
＜実施例Ｅ−３４＞
参考例９で得られた化合物（Ｃ９）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０７２４】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ９）をキシレンに０．３ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０７２５】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０７２６】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ９）の有機ＴＦＴでは、４．８×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０７２７】
＜実施例Ｅ−３５＞
参考例９で得られた化合物（Ｃ９）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０７２８】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ９）をキシレンに０．３ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０７２９】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０７３０】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ９）の有機ＴＦＴでは、３．１×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０７３１】
＜実施例Ｅ−３６＞
参考例９で得られた化合物（Ｃ９）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０７３２】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ９）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０７３３】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０７３４】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ９）の有機ＴＦＴでは、５．７×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０７３５】
＜実施例Ｅ−３７＞
参考例９で得られた化合物（Ｃ９）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０７３６】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ９）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０７３７】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０７３８】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ９）の有機ＴＦＴでは、８．９×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０７３９】
＜実施例Ｅ−３８＞
参考例１０で得られた化合物（Ｃ１０）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０７４０】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１０）をキシレンに０．３ｗｔ％となるように加え、９０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＳ基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０７４１】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０７４２】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ１０）の有機ＴＦＴでは、１．９×１０−２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０７４３】
＜実施例Ｅ−３９＞
参考例１０で得られた化合物（Ｃ１０）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０７４４】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１０）をキシレンに０．３ｗｔ％となるように加え、９０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１２０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０７４５】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０７４６】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１０）の有機ＴＦＴでは、３．４×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０７４７】
＜実施例Ｅ−４０＞
参考例１０で得られた化合物（Ｃ１０）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０７４８】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１０）をキシレンに０．３ｗｔ％となるように加え、９０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０７４９】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０７５０】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ１０）の有機ＴＦＴでは、６．０×１０−２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０７５１】
＜実施例Ｅ−４１＞
参考例１０で得られた化合物（Ｃ１０）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０７５２】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１０）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０７５３】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０７５４】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ１０）の有機ＴＦＴでは、１．４×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０７５５】
＜実施例Ｅ−４２＞
参考例１０で得られた化合物（Ｃ１０）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０７５６】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１０）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０７５７】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０７５８】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１０）の有機ＴＦＴでは、４．４×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０７５９】
＜実施例Ｅ−４３＞
参考例１１で得られた化合物（Ｃ１１）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０７６０】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１１）をトルエンに０．３ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＳ基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０７６１】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０７６２】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ１１）の有機ＴＦＴでは、８．５×１０−３ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０７６３】
＜実施例Ｅ−４４＞
参考例１１で得られた化合物（Ｃ１１）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０７６４】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１１）をトルエンに０．３ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０７６５】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０７６６】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１１）の有機ＴＦＴでは、８．１×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０７６７】
＜実施例Ｅ−４５＞
参考例１１で得られた化合物（Ｃ１１）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０７６８】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１１）をトルエンに０．３ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０７６９】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０７７０】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ１１）の有機ＴＦＴでは、４．０×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０７７１】
＜実施例Ｅ−４６＞
参考例１２で得られた化合物（Ｃ１２）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０７７２】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１２）をトルエンに０．３ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＳ基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０７７３】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０７７４】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ１２）の有機ＴＦＴでは、３．５×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０７７５】
＜実施例Ｅ−４７＞
参考例１２で得られた化合物（Ｃ１２）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０７７６】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１２）をトルエンに０．３ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０７７７】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０７７８】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１２）の有機ＴＦＴでは、２．５×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０７７９】
＜実施例Ｅ−４８＞
参考例１２で得られた化合物（Ｃ１２）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０７８０】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１２）をトルエンに０．３ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０７８１】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定した測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０７８２】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ１２）の有機ＴＦＴでは、６．９×１０−２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０７８３】
＜実施例Ｅ−４９＞
参考例１３で得られた化合物（Ｃ１３）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０７８４】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１３）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を２４０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０７８５】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０７８６】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ１３）の有機ＴＦＴでは、７．９×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０７８７】
＜実施例Ｅ−５０＞
参考例１３で得られた化合物（Ｃ１３）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０７８８】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１３）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０７８９】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が９０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０７９０】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１３）の有機ＴＦＴでは、６．８×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０７９１】
＜実施例Ｅ−５１＞
参考例１３で得られた化合物（Ｃ１３）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０７９２】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１３）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＣＹＣ基板」を２４０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０７９３】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０７９４】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ１３）の有機ＴＦＴでは、１．４×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０７９５】
＜実施例Ｅ−５２＞
参考例１４で得られた化合物（Ｃ１４）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０７９６】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１４）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０７９７】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０７９８】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ１４）の有機ＴＦＴでは、８．５×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０７９９】
＜実施例Ｅ−５３＞
参考例１４で得られた化合物（Ｃ１４）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０８００】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１４）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０８０１】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が８０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０８０２】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１４）の有機ＴＦＴでは、１．０×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０８０３】
＜実施例Ｅ−５４＞
参考例１４で得られた化合物（Ｃ１４）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０８０４】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１４）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＣＹＣ基板」を２４０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０８０５】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０８０６】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ１４）の有機ＴＦＴでは、２．０×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０８０７】
＜実施例Ｅ−５５＞
参考例１４で得られた化合物（Ｃ１４）を用いて、大気下「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０８０８】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１４）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを大気下で、「ベア基板」上に滴下し１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を大気下で１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０８０９】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０８１０】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ１４）の有機ＴＦＴでは、６．５×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０８１１】
＜実施例Ｅ−５６＞
参考例１４で得られた化合物（Ｃ１４）を用いて、大気下「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０８１２】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１４）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを大気下で、「ＰＶＰ基板」上に滴下し１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を大気下で１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０８１３】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０８１４】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１４）の有機ＴＦＴでは、６．９×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０８１５】
＜実施例Ｅ−５７＞
参考例１５で得られた化合物（Ｃ１５）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０８１６】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１５）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０８１７】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０８１８】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ１５）の有機ＴＦＴでは、１．５×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０８１９】
＜実施例Ｅ−５８＞
参考例１５で得られた化合物（Ｃ１５）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０８２０】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１５）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０８２１】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０８２２】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１５）の有機ＴＦＴでは、１．３×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０８２３】
＜実施例Ｅ−５９＞
参考例１５で得られた化合物（Ｃ１５）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０８２４】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１５）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＣＹＣ基板」を２４０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０８２５】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０８２６】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ１５）の有機ＴＦＴでは、１．１×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０８２７】
＜実施例Ｅ−６０＞
参考例１６で得られた化合物（Ｃ１６）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０８２８】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１６）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０８２９】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０８３０】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ１６）の有機ＴＦＴでは、１．４×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０８３１】
＜実施例Ｅ−６１＞
参考例１６で得られた化合物（Ｃ１６）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０８３２】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１６）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０８３３】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０８３４】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１６）の有機ＴＦＴでは、１．３×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０８３５】
＜実施例Ｅ−６２＞
参考例１６で得られた化合物（Ｃ１６）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０８３６】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１６）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＣＹＣ基板」を２４０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０８３７】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０８３８】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ１６）の有機ＴＦＴでは、２．４×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０８３９】
＜実施例Ｅ−６３＞
参考例１７で得られた化合物（Ｃ１７）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０８４０】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０８４１】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０８４２】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、２．３×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０８４３】
＜実施例Ｅ−６４＞
参考例１７で得られた化合物（Ｃ１７）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０８４４】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０８４５】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。得られた伝達特性を図８に示す。図８の横軸はゲート電圧（Ｖ）、縦軸はドレイン電流（Ａ）である。
【０８４６】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、３．１×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０８４７】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。得られた伝達特性を図９に示す。図９の横軸はゲート電圧（Ｖ）、縦軸はドレイン電流（Ａ）である。また、黒色塗りのまるがつけられた曲線がｆｏｒｅ（ゲート電圧を−１０Ｖから５０Ｖまで掃引したもの）であり、白抜きのまるがつけられた曲線がｂａｃｋ（ゲート電圧を５０Ｖから−１０Ｖに掃引したもの）である。
【０８４８】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、１．１×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０８４９】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が２０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０８５０】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、８．８×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０８５１】
＜実施例Ｅ−６５＞
参考例１７で得られた化合物（Ｃ１７）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０８５２】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＣＹＣ基板」を２４０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０８５３】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０８５４】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、３．１×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０８５５】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０８５６】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、２．２×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０８５７】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が２０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０８５８】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、１．１×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０８５９】
＜実施例Ｅ−６６＞
参考例１８で得られた化合物（Ｃ１８）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０８６０】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１８）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１２０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０８６１】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０８６２】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ１８）の有機ＴＦＴでは、１．５×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０８６３】
＜実施例Ｅ−６７＞
参考例１８で得られた化合物（Ｃ１８）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０８６４】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１８）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０８６５】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が３０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０８６６】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１８）の有機ＴＦＴでは、２．１×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０８６７】
＜実施例Ｅ−６８＞
参考例１９で得られた化合物（Ｃ１９）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０８６８】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１９）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０８６９】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が６０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０８７０】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ１９）の有機ＴＦＴでは、２．２×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０８７１】
＜実施例Ｅ−６９＞
参考例１９で得られた化合物（Ｃ１９）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０８７２】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１９）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１２０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０８７３】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が６０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０８７４】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１９）の有機ＴＦＴでは、２．９×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０８７５】
＜実施例Ｅ−７０＞
参考例２０で得られた化合物（Ｃ２０）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０８７６】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２０）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１２０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０８７７】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が８０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０８７８】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ２０）の有機ＴＦＴでは、２．３×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０８７９】
＜実施例Ｅ−７１＞
参考例２０で得られた化合物（Ｃ２０）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０８８０】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２０）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０８８１】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が４０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０８８２】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ２０）の有機ＴＦＴでは、３．０×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０８８３】
＜実施例Ｅ−７２＞
参考例２１で得られた化合物（Ｃ２１）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０８８４】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２１）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１２０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０８８５】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０８８６】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ２１）の有機ＴＦＴでは、６．１×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０８８７】
＜実施例Ｅ−７３＞
参考例２１で得られた化合物（Ｃ２１）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０８８８】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２１）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１２０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０８８９】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０８９０】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ２１）の有機ＴＦＴでは、８．０×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０８９１】
＜実施例Ｅ−７６＞
参考例２４で得られた化合物（Ｃ２４）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０８９２】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２４）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０８９３】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０８９４】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ２４）の有機ＴＦＴでは、７．３×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０８９５】
＜実施例Ｅ−７７＞
参考例２４で得られた化合物（Ｃ２４）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０８９６】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２４）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０８９７】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０８９８】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ２４）の有機ＴＦＴでは、８．５×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０８９９】
＜実施例Ｅ−７８＞
参考例２５で得られた化合物（Ｃ２５）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０９００】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２５）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０９０１】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０９０２】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ２５）の有機ＴＦＴでは、４．４×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０９０３】
＜実施例Ｅ−７９＞
参考例２５で得られた化合物（Ｃ２５）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０９０４】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２５）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０９０５】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０９０６】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ２５）の有機ＴＦＴでは、１．１×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０９０７】
＜実施例Ｅ−８０＞
参考例２６で得られた化合物（Ｃ２６）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０９０８】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２６）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０９０９】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０９１０】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ２６）の有機ＴＦＴでは、２．５×１０−３ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０９１１】
＜実施例Ｅ−８１＞
参考例２６で得られた化合物（Ｃ２６）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０９１２】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２６）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０９１３】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０９１４】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ２６）の有機ＴＦＴでは、５．１×１０−３ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０９１５】
＜実施例Ｅ−８２＞
参考例２７で得られた化合物（Ｃ２７）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０９１６】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２７）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０９１７】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０９１８】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ２７）の有機ＴＦＴでは、１．１×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０９１９】
＜実施例Ｅ−８３＞
参考例２７で得られた化合物（Ｃ２７）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０９２０】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２７）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０９２１】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０９２２】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ２７）の有機ＴＦＴでは、１．９×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０９２３】
＜実施例Ｅ−８４＞
参考例２８で得られた化合物（Ｃ２８）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０９２４】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２８）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０９２５】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０９２６】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ２８）の有機ＴＦＴでは、８．０×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０９２７】
＜実施例Ｅ−８５＞
参考例２８で得られた化合物（Ｃ２８）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０９２８】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２８）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０９２９】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０９３０】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ２８）の有機ＴＦＴでは、１．７×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０９３１】
＜実施例Ｅ−８６＞
参考例２９で得られた化合物（Ｃ２９）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０９３２】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２９）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０９３３】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０９３４】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ２９）の有機ＴＦＴでは、２．０×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０９３５】
＜実施例Ｅ−８７＞
参考例２９で得られた化合物（Ｃ２９）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０９３６】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２９）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０９３７】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０９３８】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ２９）の有機ＴＦＴでは、１．８×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０９３９】
＜実施例Ｅ−８８＞
参考例３０で得られた化合物（Ｃ３０）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０９４０】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ３０）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０９４１】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０９４２】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ３０）の有機ＴＦＴでは、８．９×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０９４３】
＜実施例Ｅ−８９＞
参考例３０で得られた化合物（Ｃ３０）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０９４４】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ３０）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０９４５】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０９４６】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ３０）の有機ＴＦＴでは、１．７×１００ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０９４７】
＜実施例Ｅ−９０＞
参考例３１で得られた化合物（Ｃ３１）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０９４８】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ３１）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０９４９】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０９５０】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ３１）の有機ＴＦＴでは、５．１×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０９５１】
＜実施例Ｅ−９１＞
参考例３１で得られた化合物（Ｃ３１）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【０９５２】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ３１）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃でで３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【０９５３】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０９５４】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ３１）の有機ＴＦＴでは、４．７×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０９５５】
＜実施例Ｅ−９２＞
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１）を１，２−ジクロロベンゼンに０．１ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部に、有機半導体インクを窒素雰囲気下、１３０℃でドロップキャストし８０℃で乾燥させて有機半導体層を形成した。
【０９５６】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０９５７】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１）の有機ＴＦＴでは、２．０×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０９５８】
＜実施例Ｅ−９３＞
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ８）を１，２−ジクロロベンゼンに０．０３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部に、有機半導体インクを窒素雰囲気下、１００℃でドロップキャストし有機半導体層を形成した。
【０９５９】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０９６０】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ８）の有機ＴＦＴでは、７．３×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０９６１】
＜実施例Ｅ−９４＞
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）をテトラリンに０．０３ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部にドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１００℃で３５分加熱した。
【０９６２】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０９６３】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、２．７×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０９６４】
＜実施例Ｅ−９５＞
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）をシクロヘキシルベンゼンに０．０１ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部にドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１００℃で３５分加熱した。
【０９６５】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０９６６】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、１．６×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０９６７】
＜実施例Ｅ−９６＞
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）を１−メチルナフタレンに０．０３ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部にドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１００℃で３５分加熱した。
【０９６８】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０９６９】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、６．０×１０−２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０９７０】
＜実施例Ｅ−９７＞
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）をクロロベンゼンに０．０３ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部にドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１００℃で３５分加熱した。
【０９７１】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０９７２】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、３．１×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０９７３】
＜実施例Ｅ−９８＞
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）を安息香酸メチルに０．０３ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部にドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１００℃で３５分加熱した。
【０９７４】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０９７５】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、３．８×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０９７６】
＜実施例Ｅ−９９＞
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）をシクロヘキシルベンゼン：１−メチルナフタレン＝１：０．３の混合溶媒に０．０１ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部にドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１００℃で３５分加熱した。
【０９７７】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０９７８】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、１．８×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０９７９】
＜実施例Ｅ−１００＞
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）を１−メチルナフタレンに０．１ｗｔ％となるように加え、１２０℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを作製する目的で、ソース電極とドレイン電極を備えた「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部に上記有機半導体インクをドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃で３５分加熱した。
【０９８０】
（有機ＴＦＴの評価）
作製したボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０９８１】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、１．６×１０−２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０９８２】
＜実施例Ｅ−１０１＞
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）を１−メチルナフタレン：サリチル酸メチル＝１：１の混合溶媒に０．１ｗｔ％となるように加え、１２０℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを作製する目的で、ソース電極とドレイン電極を備えた「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部に上記有機半導体インクをドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃で３５分加熱した。
【０９８３】
（有機ＴＦＴの評価）
作製したボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０９８４】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、２．６×１０−２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０９８５】
＜実施例Ｅ−１０２＞
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）を０．２ｗｔ％となるように１−メチルナフタレンに加え、１２０℃で加熱し作成した化合物（Ｃ１７）溶液（Ａ）と、オクタデカンチオールを２００μｍｏｌ／Ｌとなるように１−メチルナフタレンに加え、作成したオクタデカンチオール溶液（Ｂ）を、Ａ：Ｂ＝１：１で混合し、有機半導体インクを作成した。ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを作製する目的で、ソース電極とドレイン電極を備えた「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部に、上記有機半導体インクをドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃で３５分加熱した。
【０９８６】
（有機ＴＦＴの評価）
作製したボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０９８７】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、２．８×１０−２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０９８８】
＜実施例Ｅ−１０３＞
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）を０．２ｗｔ％となるように１−メチルナフタレンに加え、１２０℃で加熱し作成した化合物（Ｃ１７）溶液（Ａ）と、ヘキサンチオールを２００μｍｏｌ／Ｌとなるように１−メチルナフタレンに加え、作成したヘキサンチオール溶液（Ｂ）を、Ａ：Ｂ＝１：１で混合し、有機半導体インクを作成した。ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを作製する目的で、ソース電極とドレイン電極を備えた「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部に、上記有機半導体インクをドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃で３５分加熱した。
【０９８９】
（有機ＴＦＴの評価）
作製したボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０９９０】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、３．３×１０−２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０９９１】
＜実施例Ｅ−１０４＞
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）を０．２ｗｔ％となるように１−メチルナフタレンに加え、１２０℃で加熱し作成した化合物（Ｃ１７）溶液（Ａ）と、４−メチルベンゼンチオールを２０μｍｏｌ／Ｌとなるように１−メチルナフタレンに加え、作成した４−メチルベンゼンチオール溶液（Ｂ）を、Ａ：Ｂ＝１：１で混合し、有機半導体インクを作成した。ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを作製する目的で、ソース電極とドレイン電極を備えた「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部に、上記有機半導体インクをドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃で３５分加熱した。
【０９９２】
（有機ＴＦＴの評価）
作製したボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０９９３】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、３．２×１０−２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０９９４】
＜実施例Ｅ−１０５＞
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）を１−メチルナフタレンに０．０６ｗｔ％となるように加え、１２０℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを作製する目的で、ソース電極とドレイン電極を備えた「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部に上記有機半導体インクをドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃で３５分加熱した。
【０９９５】
（有機ＴＦＴの評価）
作製したボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０９９６】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、５．１×１０−３ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【０９９７】
＜実施例Ｅ−１０６＞
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）を０．１２ｗｔ％となるように１−メチルナフタレンに加え、１２０℃で加熱し作成した化合物（Ｃ１７）溶液（Ａ）と、ドデカノールを２００μｍｏｌ／Ｌとなるように１−メチルナフタレンに加え、作成したドデカノール溶液（Ｂ）を、Ａ：Ｂ＝１：１で混合し、有機半導体インクを作成した。ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを作製する目的で、ソース電極とドレイン電極を備えた「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部に、上記有機半導体インクををドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃で３５分加熱した。
【０９９８】
（有機ＴＦＴの評価）
作製したボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【０９９９】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、２．８×１０−２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【１０００】
＜実施例Ｅ−１０７＞
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）を０．１２ｗｔ％となるように１−メチルナフタレンに加え、１２０℃で加熱し作成した化合物（Ｃ１７）溶液（Ａ）と、ドデシルアミンを２０μｍｏｌ／Ｌとなるように１−メチルナフタレンに加え、作成したドデシルアミン溶液（Ｂ）を、Ａ：Ｂ＝１：１で混合し、有機半導体インクを作成した。ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを作製する目的で、ソース電極とドレイン電極を備えた「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部に、上記有機半導体インクをドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃で３５分加熱した。
【１００１】
（有機ＴＦＴの評価）
作製したボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【１００２】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、３．０×１０−２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【１００３】
＜実施例Ｅ−１ａ＞
参考例Ｓ−１で得られた化合物（２１）を用いて、「ベア基板」上に真空蒸着法により有機半導体層を形成し、さらにこの上に上述の方法でソース電極及びドレイン電極を形成して、有機ＴＦＴを作製し、評価を行った。
【１００４】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴについて、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【１００５】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（２１）の有機ＴＦＴでは、８．７×１０−３ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【１００６】
＜実施例Ｅ−１ｂ＞
参考例Ｓ−１で得られた化合物（２１）を用いて、「ＨＭＤＳ基板」上に真空蒸着法により有機半導体層を形成し、さらにこの上に上述の方法でソース電極及びドレイン電極を形成して、有機ＴＦＴを作製し、評価を行った。
【１００７】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴについて、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【１００８】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＨＭＤＳ基板」上の化合物（２１）の有機ＴＦＴでは、５．１×１０−２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【１００９】
＜実施例Ｅ−１ｃ＞
参考例Ｓ−１で得られた化合物（２１）を用いて、「ＰＳ基板」上に真空蒸着法により有機半導体層を形成し、さらにこの上に上述の方法でソース電極及びドレイン電極を形成して、有機ＴＦＴを作製し、評価を行った。
【１０１０】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴについて、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【１０１１】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（２１）の有機ＴＦＴでは、９．２×１０−２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【１０１２】
＜実施例Ｅ−２ａ＞
参考例Ｓ−２で得られた化合物（２２）を用いて、「ＨＭＤＳ基板」上に真空蒸着法により有機半導体層を形成し、さらにこの上に上述の方法でソース電極及びドレイン電極を形成して、有機ＴＦＴを作製し、評価を行った。
【１０１３】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴについて、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【１０１４】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＨＭＤＳ基板」上の化合物（２２）の有機ＴＦＴでは、６．０×１０−３ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【１０１５】
＜実施例Ｅ−２ｂ＞
参考例Ｓ−１で得られた化合物（２２）を用いて、「ＰＳ基板」上に真空蒸着法により有機半導体層を形成し、さらにこの上に上述の方法でソース電極及びドレイン電極を形成して、有機ＴＦＴを作製し、評価を行った。
【１０１６】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴについて、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【１０１７】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物２２）の有機ＴＦＴでは、３．１×１０−３ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【１０１８】
＜実施例Ｅ−３ａ＞
参考例Ｓ−３で得られた化合物（２３−１）を用いて、「ベア基板」上に真空蒸着法により有機半導体層を形成し、さらにこの上に上述の方法でソース電極及びドレイン電極を形成して、有機ＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【１０１９】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴについて、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【１０２０】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（２３−１）の有機ＴＦＴでは、６×１０−４ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【１０２１】
＜実施例Ｅ−３ｂ＞
参考例Ｓ−３で得られた化合物（２３−１）を用いて、「ＨＭＤＳ基板」上に真空蒸着法により有機半導体層を形成し、さらにこの上に上述の方法でソース電極及びドレイン電極を形成して、有機ＴＦＴを作製し、評価を行った。
【１０２２】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴについて、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【１０２３】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＨＭＤＳ基板」上の化合物（２３−１）の有機ＴＦＴでは、８×１０−４ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【１０２４】
＜実施例Ｅ−３ｃ＞
参考例Ｓ−３で得られた化合物（２３−１）を用いて、「ＰＳ基板」上に真空蒸着法により有機半導体層を形成し、さらにこの上に上述の方法でソース電極及びドレイン電極を形成して、有機ＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【１０２５】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴについて、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。  上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（２３−１）の有機ＴＦＴでは、１．０×１０−３ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【１０２６】
＜実施例Ｅ−４ａ＞
参考例Ｓ−４で得られた化合物（２３−２）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法により塗布して有機半導体層を形成し、さらにソース電極及びドレイン電極を上述の通り形成して有機ＴＦＴを作製し、評価を行った。なお、有機半導体層の作製条件は以下の通りである。
【１０２７】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（２３−２）をクロロホルムに濃度０．１ｗｔ％となるように加え、８０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を２４０℃で３５分間加熱した。
【１０２８】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴについて、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【１０２９】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（２３−２）の有機ＴＦＴでは、５．０×１０−３ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【１０３０】
＜実施例Ｅ−４ｂ＞
参考例Ｓ−４で得られた化合物（２３−２）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法により塗布して有機半導体層を形成し、さらにソース電極及びドレイン電極を上述の通り形成して有機ＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。なお、有機半導体層の作製条件は以下の通りである。
【１０３１】
（有機半導体層の作製条件）
化合物（２３−２）をクロロホルムに濃度０．１ｗｔ％となるように加え、８０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１２０℃で３５分間加熱した。
【１０３２】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴについて、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（２３−２）の有機ＴＦＴでは、１．４×１０−２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【１０３３】
＜実施例Ｅ−５ａ＞
参考例１７で得られた化合物（Ｃ１７）を用いて、ペンタフルオロフェニルジメチルクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【１０３４】
（有機半導体層の作製条件）
ペンタフルオロフェニルジメチルクロロシランの１０ｍｍｏｌ／Ｌトルエン溶液に「ＰＶＰ基板」を終夜浸漬し、その後浸漬した基板をトルエン、アセトン、２−プロパノール、エタノールの順で洗浄し、ペンタフルオロフェニルジメチルクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」を調整した
化合物（Ｃ１７）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬをペンタフルオロフェニルジメチルクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成したペンタフルオロフェニルジメチルクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【１０３５】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が２０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【１０３６】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、ペンタフルオロフェニルジメチルクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、２．２×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【１０３７】
＜実施例Ｅ−５ｂ＞
参考例１７で得られた化合物（Ｃ１７）を用いて、実施例Ｅ−５ａと同様に、ペンタフルオロフェニルジメチルクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製した。
【１０３８】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【１０３９】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、ペンタフルオロフェニルジメチルクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、９．７×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【１０４０】
＜実施例Ｅ−６ａ＞
参考例１７で得られた化合物（Ｃ１７）を用いて、トリフェニルクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【１０４１】
（有機半導体層の作製条件）
実施例Ｅ−５ａに記載のペンタフルオロフェニルジメチルクロロシランの１０ｍｍｏｌ／Ｌトルエン溶液の代わりに、トリフェニルクロロシランの１０ｍｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を用いた他は、＜実施例Ｅ−５ａ＞に記載の方法で有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成したトリフェニルクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【１０４２】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が２０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【１０４３】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、トリフェニルクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、３．１×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【１０４４】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【１０４５】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、トリフェニルクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、２．３×１０−０ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【１０４６】
＜実施例Ｅ−７ａ＞
参考例１７で得られた化合物（Ｃ１７）を用いて、ジメチルドデシルクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【１０４７】
（有機半導体層の作製条件）
実施例Ｅ−５ａに記載のペンタフルオロフェニルジメチルクロロシランの１０ｍｍｏｌ／Ｌトルエン溶液の代わりに、ジメチルドデシルクロロシランの５ｍｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を用いた他は、＜実施例Ｅ−５ａ＞に記載の方法で有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成したジメチルドデシルクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【１０４８】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が２０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【１０４９】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、ジメチルドデシルクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、１．１×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【１０５０】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【１０５１】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、ジメチルドデシルクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、１．３×１０−０ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【１０５２】
＜実施例Ｅ−８ａ＞
参考例１７で得られた化合物（Ｃ１７）を用いて、フェニルトリクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【１０５３】
（有機半導体層の作製条件）
実施例Ｅ−５ａに記載のペンタフルオロフェニルジメチルクロロシランの１０ｍｍｏｌ／Ｌトルエン溶液の代わりに、フェニルトリクロロシランの１０ｍｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を用いた他は、＜実施例Ｅ−５ａ＞に記載の方法で有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成したフェニルトリクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【１０５４】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が２０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【１０５５】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、フェニルトリクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、５．９×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【１０５６】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【１０５７】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、フェニルトリクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、２．３×１０−０ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【１０５８】
＜実施例Ｅ−９ａ＞
参考例１７で得られた化合物（Ｃ１７）を用いて、ペンタフルオロフェニルジメチルクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりボトムゲート−ボトムコンタクト型のＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【１０５９】
（修飾基板の作成条件）
「ＰＶＰ基板」に金を真空蒸着することによりソース電極およびドレイン電極を形成し、この電極が形成された基板を、ペンタフルオロフェニルジメチルクロロシランの１０ｍｍｏｌ／Ｌトルエン溶液に終夜浸漬し、その後浸漬した基板をトルエン、アセトン、２−プロパノール、エタノールの順で洗浄し、ペンタフルオロフェニルジメチルクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」を調整した。
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬをペンタフルオロフェニルジメチルクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成したペンタフルオロフェニルジメチルクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【１０６０】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が２０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【１０６１】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、ペンタフルオロフェニルジメチルクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、２．２×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【１０６２】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【１０６３】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、ペンタフルオロフェニルジメチルクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、２．６×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【１０６４】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【１０６５】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、ペンタフルオロフェニルジメチルクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、３．７×１０−１ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【１０６６】
＜実施例Ｅ−１０ａ＞
参考例１７で得られた化合物（Ｃ１７）を用いて、フェニルジメチルクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりボトムゲート−ボトムコンタクト型のＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【１０６７】
実施例Ｅ−９ａに記載のペンタフルオロフェニルジメチルクロロシランの１０ｍｍｏｌ／Ｌトルエン溶液の代わりに、フェニルジメチルクロロシランの１０ｍｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を用いた他は、実施例Ｅ−９ａに記載の方法で有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成したフェニルジメチルクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【１０６８】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が２０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【１０６９】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、フェニルジメチルクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、２．６×１０−２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【１０７０】
＜実施例Ｅ−１１ａ＞
参考例１７で得られた化合物（Ｃ１７）を用いて、ジメチルドデシルクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりボトムゲート−ボトムコンタクト型のＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【１０７１】
実施例Ｅ−９ａに記載のペンタフルオロフェニルジメチルクロロシランの１０ｍｍｏｌ／Ｌトルエン溶液の代わりに、ジメチルドデシルクロロシランの５ｍｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を用いた他は、実施例Ｅ−９ａに記載の方法で有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成したジメチルドデシルクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【１０７２】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が２０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【１０７３】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、ジメチルドデシルクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、４．０×１０−２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【１０７４】
＜実施例Ｅ−１２ａ＞
参考例１７で得られた化合物（Ｃ１７）を用いて、オクチルトリクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりボトムゲート−ボトムコンタクト型のＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【１０７５】
実施例Ｅ−９ａに記載のペンタフルオロフェニルジメチルクロロシランの１０ｍｍｏｌ／Ｌトルエン溶液の代わりに、オクチルトリクロロシランの５ｍｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を用いた他は、実施例Ｅ−９ａに記載の方法で有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成したオクチルトリクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【１０７６】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が２０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【１０７７】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、オクチルトリクロロシランで修飾した「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、１．４×１０−２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【１０７８】
＜実施例Ｅ−１３ａ＞
参考例１７で得られた化合物（Ｃ１７）を用いて、ヘキサメチルジシラザンで修飾した「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりボトムゲート−ボトムコンタクト型のＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。
【１０７９】
実施例Ｅ−９ａに記載のペンタフルオロフェニルジメチルクロロシランの１０ｍｍｏｌ／Ｌトルエン溶液の代わりに、ヘキサメチルジシラザンを用いた他は、実施例Ｅ−９ａに記載の方法で有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成したヘキサメチルジシラザンで修飾した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
【１０８０】
（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が２０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。
【１０８１】
上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、ヘキサメチルジシラザンで修飾した「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、３．０×１０−２ｃｍ２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。
【１０８２】
＜実施例Ｉ−１＞
（インバータ回路の作製）
（平坦化層）
２０ｍｍ×２５ｍｍの青板ガラス上に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを溶媒とする、ポリビニルフェノールとメラミンの混合溶液をスピンコートし、次いで１５０℃で１時間加熱して、基板表面に平坦化層として、およそ２４０ｎｍのポリビニルフェノール−メラミン薄膜を作製した。
【１０８３】
（ゲート電極）
次に作製したポリビニルフェノール−メラミン薄膜を、酸素プラズマ処理を１００ワット、酸素流量３０ｓｃｃｍ、６０秒行った後、インクジェット装置を用いて銀ナノ粒子を印刷し、１４０℃で３０分焼成してゲート電極を作製した。
【１０８４】
（ゲート絶縁膜）
ゲート電極の上にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを溶媒とする、ポリビニルフェノールとメラミンの混合溶液をスピンコートし、次いで１５０℃で１時間加熱して、ゲート絶縁膜として、およそ８００ｎｍのポリビニルフェノール−メラミン薄膜を作製した。
【１０８５】
（ソース電極とドレイン電極）
作製したポリビニルフェノール−メラミン薄膜の上にインクジェット装置を用いて銀ナノ粒子を印刷し、１２０℃で３０分焼成してソース電極とドレイン電極を作製した。ｐ型、ｎ型の両方の素子のチャネル幅およびチャネル長はそれぞれ１０４０μｍおよび５０μｍとした。
【１０８６】
（隔壁）
市販のテフロン（登録商標）ＡＦ１６００Ｘを１ｗｔ％でフロリナートＴＭＦＣ−４３に溶解した溶液を用いて、次工程での半導体インクを受容する隔壁パターンを描画し、１００℃で３０分加熱して、隔壁を作製した。
【１０８７】
（ＰＦＢＴ処理）
市販の２，３，４，５，６−ペンタフルオロチオフェノールを２−プロパノールに溶解して３０ｍｍｏｌ／Ｌに調製した溶液に隔壁まで作製した基板を５分浸漬させたあと、窒素気流下で乾燥させてソース電極とドレイン電極を表面処理した。
【１０８８】
（ｐ型半導体の塗布）
２，８−ジフルオロ−５，１１−ビス（トリエチルシリルエチニル）アントラジチオフェンをメシチレンに０．５ｗｔ％となるように加え、作製したｐ型半導体インクを、上記工程で作製した隔壁内部に滴下し、次いで室温で乾燥させて、ｐ型半導体層を形成した。
【１０８９】
（ｎ型半導体の塗布）
化合物（Ｃ１７）を１−メチルナフタレンに０．１ｗｔ％となるように加え、１２０℃で３０分加熱し、作製したｎ型半導体インクを上記工程で作成した隔壁内部に滴下し、次いで室温で乾燥させて、ｎ型半導体層を形成した。
【１０９０】
（熱アニール）
ｐ型半導体層、ｎ型半導体層を形成した基板を窒素下で１２０℃３０分加熱し、図１０に示すようなインバータ回路を作製した。
【１０９１】
（インバータ回路の評価）
駆動電圧４０Ｖの条件で、出力特性を測定した結果、この回路はインバータ特性を示した。ΔＶｉｎ＝０．２Ｖとして、このインバータ回路のゲイン（ΔＶｏｕｔ／ΔＶｉｎで定義される）を計算すると、７．９の最大ゲインが得られた。よって、化合物（Ｃ１７）はインバータ回路のｎ型半導体部として良好に機能することが分かった。
【１０９２】
以上の結果から、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含む有機薄膜トランジスタは、、初期および１１８日間放置後でも、高い電界効果移動度を示すことが分かった。すなわち、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含む有機薄膜トランジスタは、高い電界効果移動度とともに、大気中でも安定である特性を兼ね備えることが示された。
【産業上の利用可能性】
【１０９３】
本発明により、電子の移動度（電界効果移動度）に優れ、大気中での安定性にも優れる  また、本発明に用いるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は、熱的に安定である上、高い電界効果移動度を有しているので、この化合物を有機ＴＦＴの半導体層に用いることで耐久性に優れた高いトランジスタ特性が実現できる。
【１０９４】
また、本発明の有機ＴＦＴと、他の有機ＥＬ素子とを組み合わせてなる画素を配列した有機ＥＬディスプレイは発光効率に優れ、かつ応答性にも優れるという利点を有している。また、本発明の有機ＴＦＴは、ＲＦＩＤタグやセンサーを作動させる有機ＴＦＴとして好適に用いることができる。
【符号の説明】
【１０９５】
１１，１１１  基板
１２，１０６  ゲート電極
１３，１０７  ゲート絶縁膜
１４，１１０  ドレイン電極
１５，１０９  ソース電極
１６，１０８  有機半導体層
１０５  陽極
１０４  正孔輸送層
１０３  発光層
１０２  電子輸送層
１０１  陰極
１１２  バリア層
１１３  保護層
１２０  有機ＥＬ素子
１２１  有機ＴＦＴ
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
2017079319.tif 000100
【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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