(57)【要約】【課題】  塩化ビニルポリマーの溶解や紡糸などの溶剤としてジメチルスルホキシドを使用する際にジメチルスルホキシドの分解を抑制する方法を提供する。【解決手段】  塩化ビニルポリマーをジメチルスルホキシドに溶解して使用する際に、塩化ビニルポリマー、ジメチルスルホキシドと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの合計を１００重量％としたとき、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを１〜６０重量％含有させてジメチルスルホキシドの分解を抑制する方法。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
塩化ビニルポリマーをジメチルスルホキシドに溶解して使用する際に、塩化ビニルポリマー、ジメチルスルホキシドと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの合計を１００重量％としたとき、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを１〜６０重量％含有させてジメチルスルホキシドの分解を抑制する方法。
【請求項２】
塩化ビニルポリマー、ジメチルスルホキシドと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの合計を１００重量％としたとき、塩化ビニルポリマーを３〜２０重量％含有させる請求項１に記載のジメチルスルホキシドの分解を抑制する方法。
【請求項３】
塩化ビニルポリマー、ジメチルスルホキシドと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの合計を１００重量％としたとき、ジメチルスルホキシドを４０〜９５重量％含有させる請求項１または２に記載のジメチルスルホキシドの分解を抑制する方法。
【請求項４】
ポリアクリロニトリル、ポリビニルアルコール、ポリフッ化ビニリデン、ポリ酢酸ビニルから選ばれる少なくとも一種のポリマーと、塩化ビニルポリマーを混合して、ジメチルスルホキシドに溶解する請求項１〜３のいずれかに記載のジメチルスルホキシドの分解を抑制する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ジメチルスルホキシドの分解を抑制する方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
ジメチルスルホキシドは、ポリアクリロニトリル、ポリビニルアルコール、セルロース、ポリスルホン、ポリウレタンなどのポリマーの重合や紡糸などの溶剤として工業的に幅広く使用されている。
【０００３】
しかしながら、ジメチルスルホキシドは熱や酸に対して比較的不安定であって酸存在下で加熱すると分解することが知られている（特許文献１参照）。ジメチルスルホキシドが分解すると、ジメチルスルフィド、ジメチルジスルフィドなどの悪臭物質が発生し、環境上問題となる。また、ジメチルスルホキシドの分解物を含む液体を回収再利用する場合に、分解物が夾雑することは、臭気、溶媒としての能率を低下させるという点から好ましいことではない。
【０００４】
ジメチルスルホキシドを塩化ビニルポリマーの溶解や紡糸などの溶剤として使用した例はあまり知られていない。その理由は、高温にすると、塩化ビニルポリマーは、一部熱分解して、ポリマーは着色、ゲル化し、熱分解時に発生した塩化水素により、ジメチルスルホキシドは、分解し、装置、設備は腐食する、などの問題があったからである。
【０００５】
塩化ビニルポリマーであるポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）の工業的に使用されている既知の溶剤として、アセトン・二硫化炭素混合液、テトラヒドロフラン、アセトン・ベンゼン混合液等がある。アセトン・二硫化炭素混合液は、引火点が低く、有害であり、ベンゼンについては、発ガン性の恐れが指摘され、規制が非常に厳しくなっている。また、テトラヒドロフランは、高価であり、且つ熱安定性が乏しいために、危険なパーオキサイドの生成が生産・回収工程で起こりうる危険性が極めて高い。従って、生産工程における環境におよぼす影響や安全性の面から、より安全な溶媒が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特公昭４３−３７６５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、塩化ビニルポリマーの溶解や紡糸などの溶剤としてジメチルスルホキシドを使用する際に、ジメチルスルホキシドの分解を抑制する方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は、塩化ビニルポリマーをジメチルスルホキシドに溶解して使用する際に、塩化ビニルポリマー、ジメチルスルホキシドと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの合計を１００重量％としたとき、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを１〜６０重量％含有させてジメチルスルホキシドの分解を抑制する方法である。
【発明の効果】
【０００９】
本発明のジメチルスルホキシドの分解を抑制する方法は、ジメチルスルホキシドの分解を抑制するために、悪臭を発生しない。
【００１０】
本発明のジメチルスルホキシドの分解を抑制する方法は、塩化ビニルポリマーをジメチルスルホキシドに溶解させたとき、塩化ビニルポリマーが着色しない。本発明により、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）の工業的に使用する時に、生産工程における環境におよぼす影響や安全性の面から、より安全な溶媒として、ジメチルスルホキシドを使用することができる。本発明により、ジメチルスルホキシドを塩化ビニルポリマーの溶解や紡糸などの溶剤として使用することができる。また、紡糸工程で水を使用した廃液からジメチルスルホキシドと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの混合液を回収する場合、水層、油層の２相に分離しないで、蒸留回収することができ、簡便である。
【００１１】
本発明のジメチルスルホキシドの分解を抑制する方法では、ジメチルスルホキシドを回収する場合に、回収されたジメチルスルホキシドは悪臭が無く、純度が高いという利点がある。また、添加する１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンは、加熱しても分解せず、毒性、有害性が低く、安価で、入手容易で、アミン臭がなく、引火点が高く、凝固点が低く、ジメチルスルホキシド、水と均一に混合し、水と共沸せず、沸点がジメチルスルホキシドに近く、蒸留回収した留出液は組成を調製して再利用することができ経済的である。
【００１２】
さらに、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンは、ジメチルスルホキシドと混合液にすると、凝固点は、ジメチルスルホキシド単独の場合より下がり、冬季に保管タンク、配管を保温する必要が無い。
【００１３】
本発明の方法により得られた塩化ビニルポリマーは、ジメチルスルホキシドが分解しないので、紡糸された塩化ビニルポリマーがゲル化しない、着色しない、塩化ビニルポリマーにジメチルスルホキシドの分解物である硫黄臭が付臭しない。また、本発明の方法を用いて蒸留回収されたジメチルスルホキシドは純度が高く、悪臭がしないので再利用でき、廃液の脱臭処理、排ガスの脱臭処理にかかる費用を削減できることからコストの面でも有利である。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】図１は、実施例２において、加熱終了後、さらに、室温にて１日間静置した後の固体の写真である。
【図２】図２は、比較例２において、加熱終了後、さらに、室温にて１日間静置した後の固体の写真である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本発明は、塩化ビニルポリマーをジメチルスルホキシドに溶解して使用する際に、塩化ビニルポリマー、ジメチルスルホキシドと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの合計を１００重量％としたとき、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを１〜６０重量％含有させてジメチルスルホキシドの分解を抑制する方法である。
【００１６】
本発明において、塩化ビニルポリマーとは、塩化ビニルの単独重合体であるポリ塩化ビニル、塩化ビニルとその他の共重合可能なモノマーとの共重合体、ポリ塩化ビニルと塩化ビニルとその他の共重合可能なモノマーとの共重合体の混合物を表す。その他の共重合可能なモノマーとしては、エチレン、塩化ビニリデン、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、テトラフルオロエチレン、プロピレン、ヘキサフルオロプロピレン、アクリロニトリル、酢酸ビニル、スチレン、（メタ）アクリル酸メチルなどを表す。
【００１７】
本発明において、塩化ビニルポリマーを、ジメチルスルホキシドと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの混合液に溶解する時の塩化ビニルポリマーの濃度は、溶解する温度で溶解しなくなる濃度まで上げることができる。本発明において、好ましくは、塩化ビニルポリマー、ジメチルスルホキシドと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの合計を１００重量％としたとき、塩化ビニルポリマーを３〜２０重量％含有させる。また、本発明では、塩化ビニルポリマーを、ジメチルスルホキシドと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの混合液に完全に溶解することが好ましいが、完全に溶解しない場合も、ジメチルスルホキシドの分解を抑制することができる。
【００１８】
本発明において、より好ましくは、塩化ビニルポリマー、ジメチルスルホキシドと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの合計を１００重量％としたとき、塩化ビニルポリマーを５〜１５重量％含有させる。
【００１９】
本発明は、塩化ビニルポリマー、ジメチルスルホキシドと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの合計を１００重量％としたとき、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを１〜６０重量％含有させる。１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの含有量が、１重量％より低いと分解抑制効果が十分でなく、６０重量％より高いと混合液が高価になる。
【００２０】
本発明において、好ましくは、塩化ビニルポリマー、ジメチルスルホキシドと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの合計を１００重量％としたとき、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを５〜５０重量％含有させ、より好ましくは、７〜４０重量％含有させる。
【００２１】
本発明において、好ましくは、塩化ビニルポリマー、ジメチルスルホキシドと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの合計を１００重量％としたとき、ジメチルスルホキシドを４０〜９５重量％含有させる
本発明において、さらにより好ましくは、塩化ビニルポリマー、ジメチルスルホキシドと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの合計を１００重量％としたとき、塩化ビニルポリマーを５〜１５重量％、ジメチルスルホキシドを４０〜８８重量％、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを７〜４０重量％含有させる。
【００２２】
本発明では、必要に応じて、ポリアクリロニトリル、ポリビニルアルコール、ポリフッ化ビニリデン、ポリ酢酸ビニルから選ばれる少なくとも一種のポリマーと、塩化ビニルポリマーを混合して、ジメチルスルホキシドに溶解することもできる。
【００２３】
本発明では、ポリアクリロニトリル、ポリビニルアルコール、ポリフッ化ビニリデン、ポリ酢酸ビニルから選ばれる少なくとも一種のポリマーと、塩化ビニルポリマーを混合して、ジメチルスルホキシドに溶解する場合、好ましくは、ポリアクリロニトリル、ポリビニルアルコール、ポリフッ化ビニリデン、ポリ酢酸ビニルから選ばれる少なくとも一種のポリマーを、塩化ビニルポリマーの０．０５〜１．５重量倍混合させる。
【００２４】
本発明では、ジメチルスルホキシドと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの混合液に、ポリマーの安定剤、無機及び／または有機の顔料、改質剤などの添加剤や、テトラヒドロフラン、アセトン、メチルエチルケトンなどの溶媒を添加しても良い。添加剤の種類は１種類でも、２種類以上添加しても良い。
【００２５】
本発明のジメチルスルホキシドの分解を抑制する方法では、高温でもジメチルスルホキシドの分解を抑制するので、高温で塩化ビニルポリマーを溶解・紡糸できる。塩化ビニルポリマーを溶解・紡糸する温度は、溶媒の沸点以下であれば塩化ビニルポリマーが溶解するまで温度を上げることができる。塩化ビニルポリマーを溶解・紡糸する温度は、好ましくは１２０℃以下であり、より好ましくは１００℃以下であり、さらにより好ましくは８０℃以下である。  
【００２６】
ジメチルスルホキシドの沸点は、１８９℃、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの沸点は２２５℃であり、塩化ビニルポリマーを、溶解、紡糸後に、廃液から溶媒を蒸留回収できる。また、蒸留回収された留出液のジメチルスルホキシドと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの混合比率を最初に溶解した時の混合比率に調製すれば、繰り返し再利用することができる。
【実施例】
【００２７】
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。また実施例に使用する原料は試薬メーカー（東京化成工業社、関東化学社、純正化学社、和光純薬社、Ａｌｄｒｉｃｈ社）から購入した一般的な試薬及びダイキン工業社から購入したポリフッ化ビニリデンを用いた。
【００２８】
本発明では、分解抑制の程度を、加熱終了時の臭気と外観で判断した。
【００２９】
さらに、本発明では、分解抑制の程度を、溶液を室温にて1日間静置し、固体（ゲル）と液体に分離させた後、分離後の固体の色、分離後の溶液の色で判断した。
【００３０】
臭気の判定
臭気の判定は、サンプル瓶から直接臭気をかぎ、判定した。室温下、加熱していない試薬のジメチルスルホキシドの臭気を「微」とした。比較例１は、室温下、加熱していない試薬のジメチルスルホキシドの臭気を示す。塩化ビニルポリマーをジメチルスルホキシドに溶解し加熱すると、悪臭が発生する。比較例２の条件で、１００℃で３０分加熱した場合の臭気を「大」とした。比較例１と同程度の臭気を、「微」、比較例２と同程度の臭気を、「大」とし、わずかな臭気があった場合を「小」とした。
【００３１】
加熱終了時の外観の判定
加熱終了時の外観は溶液の色を目視で判定した。
【００３２】
分離後の固体の色の判定
分離後の固体の色は、目視で判定した。
【００３３】
分離後の液体の色の判定
分離後の液体の色は、目視で判定した。
【００３４】
（実施例１）
攪拌機と温度計を備えた３００ｍｌ３つ口セパラブルフラスコにジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）４５ｇ（８１重量％）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン５ｇ（９重量％）を仕込み、１３０℃のオイルバスでフラスコ内の温度が１００℃に達した時点で、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）（重合度：ｎ≒１，１００）５．５５ｇ（１０重量％）を仕込んだ。１００℃で３０分間加熱を行った。加熱終了後、室温に冷却して臭気を確認し、液１０ｍLをサンプル瓶に移し、溶液の色を確認した。残りをビーカーに移し、室温にて１日間静置すると、ビーカー内の溶液が固体（ゲル）と液体に分離した。固体（ゲル）と液体を分離し、固体（ゲル）と液体の色を確認した。結果を表１に示す。
【００３５】
（実施例２〜３）
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）と１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの量を変えたこと以外は、実施例１と同様にした。各実施例の結果を表１に示す。実施例２の固体の写真を図１に示す。
【００３６】
（比較例１）
加熱していない試薬のジメチルスルホキシドの色と臭気を確認した。比較例１では、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンも、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）も使用していない。結果を表１に示す。
【００３７】
（比較例２）
攪拌機と温度計を備えた３００ｍｌ３つ口セパラブルフラスコにジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）４５ｇ（９０重量％）を仕込み、１３０℃のオイルバスでフラスコ内の温度が１００℃に達した時点で、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）（重合度：ｎ≒１，１００）５ｇ（１０重量％）を仕込んだ。実施例１と同様に加熱し、加熱終了後、室温に冷却して臭気を確認し、液１０ｍLをサンプル瓶に移し、溶液の色を確認した。残りをビーカーに移し、室温にて１日間静置すると、ビーカー内の溶液が固体（ゲル）と液体に分離した。固体（ゲル）と液体を分離し、固体（ゲル）と液体の色を確認した。結果を表１に、固体の写真を図２に示す。
【００３８】
（比較例３）
１２０℃で３０分間加熱した以外は、比較例２と同様に行った。結果を表１に示す。
【００３９】
【表１】
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【００４０】
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの添加により、加熱終了時の臭気や着色が低減し、ジメチルスルホキシドの分解が抑制された。また、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの添加により、溶液を室温にて１日間静置して得られた固体（ゲル）は白色、液体は無色であり、この点からも、ジメチルスルホキシドの分解が抑制されたことがわかった。分離後の固体、分離後の溶液の色は薄い色が好ましい。分離後の溶液の色が無色であると、ジメチルスルホキシドの再利用が容易である。
【００４１】
（比較例４〜７、９〜１２）
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを添加しないで、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどの表２に記載の添加剤を添加した。実施例１と同様に加熱し、加熱終了後、実施例１と同様に、室温に冷却して臭気を確認し、溶液の色を確認した。実施例１と同様に、固体（ゲル）と液体を分離し、固体（ゲル）と液体の色を確認した。結果を表２に示す。  
【００４２】
（比較例８）
３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを添加しないで、Ｎ−メチル−２−ピロリドンを表２に記載のように添加した。１００℃で１時間加熱した以外は、実施例１と同様に加熱し、加熱終了後、実施例１と同様に、室温に冷却して臭気を確認し、溶液の色を確認した。実施例１と同様に、固体（ゲル）と液体を分離し、固体（ゲル）と液体の色を確認した。結果を表２に示す。
【００４３】
（比較例１３）
３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを添加しないで、ジアザビシクロウンデセンを表２のように添加した。１００℃で加熱すると、固化した。
【００４４】
【表２】
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【００４５】
表２に記載の添加剤を添加した場合は、加熱により、溶液が着色し、臭気が悪化した。さらに、溶液を室温にて1日間静置して得られた固体や溶液が着色した。
【００４６】
（実施例４）
攪拌機と温度計を備えた３００ｍｌ３つ口セパラブルフラスコにジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）３２ｇ（６４重量％）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン１３．５ｇ（２７重量％）を仕込み、１００℃のオイルバスでフラスコ内の温度が８０℃に達した時点で、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）（重合度：ｎ≒１，１００）４．５ｇ（９重量％）とポリビニルアルコール（ＰＶＡ）（重合度：ｎ≒２，０００）０．５ｇ（ＰＶＣの０．１１重量倍）を合わせて仕込んでスタートとし、１００℃で３０分間加熱を行った。加熱終了後、室温に冷却して臭気を確認し、液１０ｍLをサンプル瓶に移し、溶液の色を確認した。残りをビーカーに移し、室温にて１日間静置すると、ビーカー内の溶液が固体（ゲル）と液体に分離した。固体（ゲル）と液体を分離し、固体（ゲル）と液体の色を確認した。結果を表３に示す。
【００４７】
（実施例５）
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）と、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの量を表３のように変え、加熱温度を８０℃に変えたこと以外は、実施例４と同様にした。結果を表３に示す。
【００４８】
（比較例１４）
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを添加せず、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）の量を表３のように変えたこと以外は、実施例４と同様にした。結果を表３に示す。
【００４９】
（比較例１５）
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを添加しないで、Ｎ−メチル−２−ピロリドンを添加した。実施例４と同様に加熱し、加熱終了後、実施例４と同様に、室温に冷却して臭気を確認し、溶液の色を確認した。実施例４と同様に、固体（ゲル）と液体を分離し、固体（ゲル）と液体の色を確認した。結果を表３に示す。
【００５０】
【表３】
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【００５１】
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの添加により、加熱終了時の臭気や着色が低減し、ジメチルスルホキシドの分解が抑制された。Ｎ−メチル−２−ピロリドンを添加した場合、加熱により、溶液が着色し、臭気が悪化した。さらに、溶液を室温にて１日間静置して得られた固体や溶液が着色した。
【００５２】
（実施例６）
攪拌機と温度計を備えた３００ｍｌ３つ口セパラブルフラスコにジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）２８．５ｇ（５７重量％）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン１９．０ｇ（３８重量％）を仕込み、１００℃のオイルバスでフラスコ内の温度が８０℃に達した時点で、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）（重合度：ｎ≒１，１００）２．５ｇ（５重量％）とポリ酢酸ビニル（ＰＶＡｃ）（重量平均分子量：Ｍｗ＝１７万）２．５ｇ（ＰＶＣの１．０重量倍）を合わせて仕込んでスタートとし、１００℃で３０分間加熱を行った。加熱終了後、室温に冷却して臭気を確認し、液１０ｍLをサンプル瓶に移し、溶液の色を確認した。残りをビーカーに移し、室温にて１日間静置すると、ビーカー内の溶液が固体（ゲル）と液体に分離した。固体（ゲル）と液体を分離し、固体（ゲル）と液体の色を確認した。結果を表４に示す。
【００５３】
（比較例１６）
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを添加せず、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）の量を表４のように変えたこと以外は、実施例６と同様にした。結果を表４に示す。
【００５４】
（比較例１７）
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを添加しないで、表４に記載のようにＮ−メチル−２−ピロリドンを添加した。実施例６と同様に加熱し、加熱終了後、実施例６と同様に、室温に冷却して臭気を確認し、溶液の色を確認した。実施例６と同様に、固体（ゲル）と液体を分離し、固体（ゲル）と液体の色を確認した。結果を表４に示す。
【００５５】
【表４】
2017214333.tif 000005
【００５６】
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの添加により、加熱終了時の臭気や着色が低減し、ジメチルスルホキシドの分解が抑制された。Ｎ−メチル−２−ピロリドンを添加した場合、加熱により、溶液が着色し、臭気が悪化した。さらに、溶液を室温にて１日間静置して得られた固体や溶液が着色した。
【００５７】
（実施例７）
攪拌機と温度計を備えた３００ｍｌ３つ口セパラブルフラスコにジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）３２ｇ（６４重量％）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン１３．５ｇ（２７重量％）を仕込み、１００℃のオイルバスでフラスコ内の温度が８０℃に達した時点で、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）（重合度：ｎ≒１，１００）４．５ｇ（９重量％）とポリアクリロニトリル（ＰＡＮ）（重量平均分子量：Ｍｗ＝１５万））０．５ｇ（ＰＶＣの０．１１重量倍）を合わせて仕込んでスタートとし、１００℃で３０分間加熱を行った。加熱終了後、室温に冷却して臭気を確認し、液１０ｍLをサンプル瓶に移し、溶液の色を確認した。残りをビーカーに移し、室温にて１日間静置すると、ビーカー内の溶液が固体（ゲル）と液体に分離した。固体（ゲル）と液体を分離し、固体（ゲル）と液体の色を確認した。結果を表５に示す。
【００５８】
（比較例１８）
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを添加せず、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）の量を表５のように変えたこと以外は、実施例７と同様にした。結果を表５に示す。
【００５９】
（比較例１９）
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを添加しないで、表５に記載のようにＮ−メチル−２−ピロリドンを添加した。実施例７と同様に加熱し、加熱終了後、実施例７と同様に、室温に冷却して臭気を確認し、溶液の色を確認した。実施例７と同様に、固体（ゲル）と液体を分離し、固体（ゲル）と液体の色を確認した。結果を表５に示す。
【００６０】
【表５】
2017214333.tif 000006
【００６１】
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの添加により、加熱終了時の臭気や着色が低減し、ジメチルスルホキシドの分解が抑制された。Ｎ−メチル−２−ピロリドンを添加した場合、加熱により、溶液が着色し、臭気が悪化した。さらに、溶液を室温にて１日間静置して得られた固体や溶液が着色した。
【００６２】
（実施例８）
攪拌機と温度計を備えた３００ｍｌ３つ口セパラブルフラスコにジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）４３ｇ（８６重量％）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン４．５ｇ（９重量％）を仕込み、１００℃のオイルバスでフラスコ内の温度が８０℃に達した時点で、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）（重合度：ｎ≒１，１００）２．５ｇ（５重量％）とポリフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ）（重量平均分子量：Ｍｗ＝４０万〜５０万）０．２８ｇ（ＰＶＣの０．１１重量倍）を合わせて仕込んでスタートとし、１００℃で３０分間加熱を行った。加熱終了後、室温に冷却して臭気を確認し、液１０ｍLをサンプル瓶に移し、溶液の色を確認した。残りをビーカーに移し、室温にて１日間静置すると、ビーカー内の溶液が固体（ゲル）と液体に分離した。固体（ゲル）と液体を分離し、固体（ゲル）と液体の色を確認した。結果を表６に示す。
【００６３】
（実施例９）
加熱温度を、９０℃に変えたこと以外は、実施例８と同様にした。結果を表６に示す。
【００６４】
（比較例２０）
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを添加せず、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）の量を表６のように変えたこと以外は、実施例８と同様にした。結果を表６に示す。
【００６５】
（比較例２１）
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを添加しないで、表６に記載のようにＮ−メチル−２−ピロリドンを添加した。実施例８と同様に加熱し、加熱終了後、実施例８と同様に、室温に冷却して臭気を確認し、溶液の色を確認した。実施例８と同様に、固体（ゲル）と液体を分離し、固体（ゲル）と液体の色を確認した。結果を表６に示す。
【００６６】
【表６】
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【００６７】
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの添加により、加熱終了時の臭気や着色が低減し、ジメチルスルホキシドの分解が抑制された。Ｎ−メチル−２−ピロリドンを添加した場合、加熱により、溶液が着色し、臭気が悪化した。さらに、溶液を室温にて１日間静置して得られた固体や溶液が着色した。
【図１】
2017214333.tif 000008
【図２】
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