(57)【要約】      （修正有）【課題】高屈折率、低複屈折、高い靱性も備えた新規なポリエステル樹脂及びその樹脂を含む成形体。【解決手段】ポリエステル樹脂が、下記式（１−１）で表されるジオール成分由来の単位及び、下記式（２−１）又は（２−２）で表されるジカルボン酸成分由来の単位を含む。2016069643.tif 000014【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
フルオレン骨格の９，９−位にそれぞれヒドロキシ（ポリ）アルコキシ縮合多環式芳香族基を有するジオール成分（Ａ１）を含むジオール成分（Ａ）と、フルオレン骨格を有するジカルボン酸成分（Ｂ１）を含むジカルボン酸成分（Ｂ）とを重合成分とするポリエステル樹脂。
【請求項２】
ジオール成分（Ａ１）が、下記式（１−１）で表される９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシ縮合多環式アリール）フルオレンであり、フルオレン骨格を有するジカルボン酸成分（Ｂ１）が、下記式（２−１）又は下記式（２−２）で表されるフルオレン骨格を有するジカルボン酸成分である請求項１記載のポリエステル樹脂。
【化１】
2016069643.tif 000011
（式中、Ｚ１及びＺ２は縮合多環式芳香族炭化水素環、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは反応に不活性な置換基、ｋ１及びｋ２はそれぞれ０〜４の整数、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはアルキレン基、ｍ１及びｍ２はそれぞれ１以上の整数、Ｒ３ａ及びＲ３ｂは反応に不活性な置換基、ｐ１及びｐ２はそれぞれ０以上の整数を示す。）
【化２】
2016069643.tif 000012
（式中、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは反応に不活性な置換基、ｑ１及びｑ２はそれぞれ０〜４の整数、Ｘ１ａ及びＸ１ｂは置換基を有していてもよい２価の炭化水素基、ｒは０〜４の整数を示す。）
【請求項３】
ジオール成分（Ａ１）由来の単位と、下記式（１−２）
【化３】
2016069643.tif 000013
（式中、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは反応に不活性な置換基、ｋ１及びｋ２はそれぞれ０〜４の整数、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはアルキレン基、ｍ１及びｍ２はそれぞれ１以上の整数、Ｒ３ａ及びＲ３ｂはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアルコキシ基、ｐ１及びｐ２はそれぞれ０以上の整数を示す。）
で表されるジオール成分（Ａ２）に由来する単位との割合が、前者／後者（モル比）＝３０／７０〜１００／０である請求項１又は２記載のポリエステル樹脂。
【請求項４】
さらに、脂肪族ジオール成分（Ａ３）由来の単位を、ジオール成分（Ａ）由来の単位全体に対して１〜３０モル％の割合で含んでいる請求項１〜３のいずれかに記載のポリエステル樹脂。
【請求項５】
フルオレン骨格を有するジカルボン酸成分（Ｂ１）として、９，９−ビス（カルボキシアルキル）フルオレン由来の単位を、ジカルボン酸成分（Ｂ）由来の単位全体に対して６０〜１００モル％の割合で含んでいる請求項１〜４のいずれかに記載のポリエステル樹脂。
【請求項６】
ジカルボン酸成分（Ｂ１）由来の単位と、芳香族ジカルボン酸成分（Ｂ２−１）由来の単位とを、前者／後者（モル比）＝６５／３５〜１００／０の割合で含む請求項１〜５のいずれかに記載のポリエステル樹脂。
【請求項７】
ジオール成分（Ａ１−１）としての９，９−ビス（ヒドロキシＣ２−４アルコキシナフチル）フルオレン由来の単位と、ジオール成分（Ａ２−１）としての９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）Ｃ２−４アルコキシフェニル）フルオレン由来の単位及びジオール成分（Ａ２−２）としての９，９−ビス（ヒドロキシＣ２−４アルコキシ−Ｃ６−１０アリール−フェニル）フルオレン由来の単位の総量との割合が、前者／後者（モル比）＝５０／５０〜１００／０であり、
ジオール成分（Ａ３−１）としてのＣ２−６アルカンジオール由来の単位を、ジオール成分（Ａ）由来の単位全体に対して５〜２５モル％の割合で含んでおり、
ジカルボン酸成分（Ｂ１）としての９，９−ビス（カルボキシアルキル）フルオレン由来の単位と、芳香族ジカルボン酸成分（Ｂ２−１）としての縮合多環式芳香族ジカルボン酸成分由来の単位との割合が、前者／後者（モル比）＝７０／３０〜１００／０である請求項１〜６のいずれかに記載のポリエステル樹脂。
【請求項８】
２０℃、波長５８９ｎｍでの屈折率が１．６５０〜１．７００であり、２０℃でのアッベ数が１５．０〜２２．５であり、２０℃、波長６００ｎｍでの３倍複屈折の絶対値が０．０１×１０−４〜３１×１０−４である請求項１〜７のいずれかに記載のポリエステル樹脂。
【請求項９】
２０℃、波長５８９ｎｍでの屈折率が１．６５３〜１．６９０であり、２０℃でのアッベ数が１８〜２１．８であり、２０℃、波長６００ｎｍでの３倍複屈折の絶対値が０．０１×１０−４〜１５×１０−４である請求項１〜８のいずれかに記載のポリエステル樹脂。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれかに記載のポリエステル樹脂で形成された成形体。
【請求項１１】
光学用部材である請求項１０記載の成形体。
【請求項１２】
光学フィルム、光学レンズ、光学シートである請求項１０又は１１記載の成形体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フルオレン骨格（詳細には、９，９−ビスアリールフルオレン骨格）を有する新規なポリエステル樹脂およびこのポリエステル樹脂で形成された成形体（例えば、光学フィルム、光学レンズなどの光学用成形体）に関する。
【背景技術】
【０００２】
フルオレン骨格（９，９−ビスアリールフルオレン骨格など）を有する化合物は、高屈折率、高耐熱性などの優れた機能を有することが知られている。このようなフルオレン骨格の優れた機能を樹脂に発現し、成形可能とする方法としては、ヒドロキシル基を有するフルオレン化合物、例えば、ビスフェノールフルオレン（ＢＰＦ）、ビスクレゾールフルオレン（ＢＣＦ）、ビスフェノキシエタノールフルオレン（ＢＰＥＦ）などを構成成分として導入したポリエステル樹脂が知られている。
【０００３】
例えば、特開２０１１−１６８７２１号公報（特許文献１）及び特開２０１１−１６８７２２号公報（特許文献２）には、ジオール成分が、９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシ（縮合多環式）アリール）フルオレン骨格を有する化合物および脂肪族ジオールで構成され、ジカルボン酸成分が、脂環族ジカルボン酸成分及び／又は芳香族ジカルボン酸成分で構成されたポリエステル樹脂が開示されている。具体的には、９，９−ビス（６−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−ナフチル）フルオレン（ＢＮＥＦ）及びエチレングリコール（ＥＧ）を含むジオール成分と、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸（ＣＨＤＡ）又は２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチル（ＤＭＮ）及び／又はイソフタル酸ジメチル（ＤＭＩ）を含むジカルボン酸成分とを反応させたポリエステル樹脂が記載されている。
【０００４】
この文献のポリエステル樹脂では、高屈折率にもかかわらず、ある程度の低複屈折は実現できるものの、光学レンズ用途としては未だ複屈折が高く、使用には適していない。また、高耐熱でガラス転移温度（Ｔｇ）が非常に高く、成形性の面でも問題があった。このように、高い屈折率及び高いガラス転移温度（Ｔｇ）と、低い複屈折及び成形性とは、一方の特性を改善すると、他方の特性が低下するという相反する特性であるため、両立させることは困難である。
【０００５】
一方、特開２０１３−６４１１９号公報（特許文献３）には、ジオール成分が、９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン類及び９，９−ビス（アリール−ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン類で構成され、ジカルボン酸成分が、フルオレン骨格を有するジカルボン酸成分で構成されたポリエステル樹脂が記載されている。具体的には、９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）フルオレン（ＢＰＥＦ）及び９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル）フルオレン（ＢＯＰＰＥＦ）を含むジオール成分と、９，９−ジ（ｔ−ブトキシカルボニルエチル）フルオレン（ＦＤＰＴ）を含むジカルボン酸成分とを反応させたポリエステル樹脂が記載されている。
【０００６】
この文献のポリエステル樹脂は、高屈折率、低複屈折のバランスはよいものの、さらなる高屈折率化への要求は高く、まだ改善の余地が残されていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２０１１−１６８７２１号公報（特許請求の範囲、実施例）
【特許文献２】特開２０１１−１６８７２２号公報（特許請求の範囲、実施例）
【特許文献３】特開２０１３−６４１１９号公報（特許請求の範囲、実施例）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
従って、本発明の目的は、高屈折率と低複屈折とを両立できるポリエステル樹脂及びこのポリエステル樹脂で形成された成形体（例えば、光学フィルム、光学レンズなどの光学用成形体）を提供することにある。
【０００９】
本発明の他の目的は、高屈折率及び高いガラス転移温度と、低複屈折及び成形性とを両立できるとともに、高い靱性を有するポリエステル樹脂及びその成形体を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、前記課題を達成するため鋭意検討した結果、フルオレン骨格の９，９−位のそれぞれに同一又は異なる縮合多環構造を有するジオール成分（Ａ１）を含むジオール成分（Ａ）と、フルオレン骨格を有するジカルボン酸成分（Ｂ１）を含むジカルボン酸成分（Ｂ）とを重合成分として組み合わせることにより、高屈折率と低複屈折という相反する特性を両立でき、さらには、高い靱性も備えたポリエステル樹脂が得られることを見出し、本発明を完成した。
【００１１】
すなわち、本発明のポリエステル樹脂は、フルオレン骨格の９，９−位にそれぞれヒドロキシ（ポリ）アルコキシ縮合多環式芳香族基を有するジオール成分（Ａ１）を含むジオール成分（Ａ）と、フルオレン骨格を有するジカルボン酸成分（Ｂ１）を含むジカルボン酸成分（Ｂ）とを重合成分とするポリエステル樹脂である。
【００１２】
このようなポリエステル樹脂において、代表的には、ジオール成分（Ａ１）は、下記式（１−１）で表される９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシ縮合多環式アリール）フルオレンを含み、ジカルボン酸成分（Ｂ１）は、下記式（２−１）又は下記式（２−２）で表されるフルオレン骨格を有するジカルボン酸成分を含んでいてもよい。
【００１３】
【化１】
2016069643.tif 000002
【００１４】
（式中、Ｚ１及びＺ２は縮合多環式芳香族炭化水素環、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは反応に不活性な置換基、ｋ１及びｋ２はそれぞれ０〜４の整数、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはアルキレン基、ｍ１及びｍ２はそれぞれ１以上の整数、Ｒ３ａ及びＲ３ｂは反応に不活性な置換基、ｐ１及びｐ２はそれぞれ０以上の整数を示す。）
【００１５】
【化２】
2016069643.tif 000003
【００１６】
（式中、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは反応に不活性な置換基、ｑ１及びｑ２はそれぞれ０〜４の整数、Ｘ１ａ及びＸ１ｂは置換基を有していてもよい２価の炭化水素基、ｒは０〜４の整数を示す。）
【００１７】
ジオール成分（Ａ）は、下記式（１−２）
【００１８】
【化３】
2016069643.tif 000004
【００１９】
（式中、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは反応に不活性な置換基、ｋ１及びｋ２はそれぞれ０〜４の整数、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはアルキレン基、ｍ１及びｍ２はそれぞれ１以上の整数、Ｒ３ａ及びＲ３ｂはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアルコキシ基、ｐ１及びｐ２はそれぞれ０以上の整数を示す。）
【００２０】
で表されるジオール成分（Ａ２）を含んでいてもよく、前記ポリエステル樹脂において、ジオール成分（Ａ１）由来の単位と、ジオール成分（Ａ２）由来の単位との割合は、例えば、前者／後者（モル比）＝３０／７０〜１００／０程度であってもよい。さらに、ジオール成分（Ａ）は、脂肪族ジオール成分（Ａ３）を含んでいてもよく、このような脂肪族ジオール成分（Ａ３）由来の単位の割合は、ジオール成分（Ａ）由来の単位全体に対して、例えば、１〜３０モル％であってもよい。
【００２１】
また、前記ポリエステル樹脂は、フルオレン骨格を有するジカルボン酸成分（Ｂ１）として、例えば、９，９−ビス（カルボキシアルキル）フルオレン由来の単位を含んでいてもよく、このようなジカルボン酸成分（Ｂ１）由来の単位の割合は、ジカルボン酸成分（Ｂ）由来の単位全体に対して、例えば、６０〜１００モル％であってもよい。
【００２２】
前記ポリエステル樹脂は、ジカルボン酸成分（Ｂ１）由来の単位と、芳香族ジカルボン酸成分（Ｂ２−１）由来の単位とを、例えば、前者／後者（モル比）＝６５／３５〜１００／０の割合で含んでいてもよい。
【００２３】
代表的な本発明のポリエステル樹脂には、以下のポリエステル樹脂が含まれる。
【００２４】
ジオール成分（Ａ１−１）としての９，９−ビス（ヒドロキシＣ２−４アルコキシナフチル）フルオレン由来の単位と、ジオール成分（Ａ２−１）としての９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）Ｃ２−４アルコキシフェニル）フルオレン由来の単位及びジオール成分（Ａ２−２）としての９，９−ビス（ヒドロキシＣ２−４アルコキシ−Ｃ６−１０アリール−フェニル）フルオレン由来の単位の総量との割合が、前者／後者（モル比）＝５０／５０〜１００／０程度であり、
ジオール成分（Ａ３−１）としてのＣ２−６アルカンジオール由来の単位を、ジオール成分（Ａ）由来の単位全体に対して５〜２５モル％程度の割合で含んでいてもよい。
【００２５】
また、ジカルボン酸成分（Ｂ１）としての９，９−ビス（カルボキシアルキル）フルオレン由来の単位と、ジカルボン酸成分（Ｂ２−１）としての縮合多環式芳香族ジカルボン酸成分由来の単位との割合は、前者／後者（モル比）＝７０／３０〜１００／０程度であってもよい。
【００２６】
本発明のポリエステル樹脂は、高屈折率、低複屈折、及び靱性を有しており、例えば、本発明のポリエステル樹脂において、２０℃、波長５８９ｎｍでの屈折率が１．６５０〜１．７００（例えば、１．６５３〜１．６９０）であり、２０℃でのアッベ数が１５．０〜２２．５（例えば、１８〜２１．８）であり、２０℃、波長６００ｎｍでの３倍複屈折の絶対値が０．０１×１０−４〜３１×１０−４（例えば、０．０１×１０−４〜１５×１０−４）であってもよい。
【００２７】
本発明には、前記ポリエステル樹脂で形成された成形体［例えば、光学用部材（例えば、光学フィルム、光学レンズ、光学シートなど）など］も含まれる。
【００２８】
なお、本明細書及び特許請求の範囲において、「９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシ縮合多環式アリール）フルオレン」とは、特に断りのない限り、９，９−ビス（ヒドロキシアルコキシ縮合多環式アリール）フルオレン及び９，９−ビス（ヒドロキシポリアルコキシ縮合多環式アリール）フルオレンを含む意味に用いる。また、本明細書及び特許請求の範囲において「ジカルボン酸成分」とは、特に断りのない限り、ジカルボン酸のみならず、ジカルボン酸のエステル形成性誘導体（例えば、低級アルキルエステル、酸ハライド、酸無水物など）を含む意味に用いる。
【発明の効果】
【００２９】
本発明では、フルオレン骨格の９，９−位にそれぞれヒドロキシ（ポリ）アルコキシ縮合多環式芳香族基を有するジオール成分（Ａ１）を含むジオール成分（Ａ）と、フルオレン骨格を有するジカルボン酸成分（Ｂ１）を含むジカルボン酸成分（Ｂ）とを重合するため、高屈折率と低複屈折とを両立できるとともに、高い靱性及び耐熱性も有している。そのため、本発明のポリエステル樹脂は、光学用部材（例えば、光学フィルム、光学レンズ、光学シートなど）などに好適に利用することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３０】
【図１】図１は、ＥＧ導入モル比＝０．２の条件下、ＢＮＥＦ及びＦＤＰＭの導入割合に対する屈折率及び３倍複屈折の値を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００３１】
＜ポリエステル樹脂＞
本発明のポリエステル樹脂は、特定のジオール成分（Ａ）と、特定のジカルボン酸成分（Ｂ）とを重合成分とするポリエステル樹脂［又は、特定のジオール成分（Ａ）由来の単位と、特定のジカルボン酸成分（Ｂ）由来の単位とを構成単位に含むポリエステル樹脂（例えば、線状ポリエステル樹脂など）］である。なお、以降の記載において、「ジオール成分」及び「ジカルボン酸成分」という記載は、それぞれ重合成分（又はモノマー）を表す他に、それぞれの重合成分に由来する単位（又はポリエステル樹脂の構成単位）を表す場合がある。
【００３２】
［ジオール成分（Ａ）］
ジオール成分（Ａ）（又は、ジオール成分（Ａ）由来の単位）は少なくとも、９，９−位にそれぞれヒドロキシ（ポリ）アルコキシ縮合多環式芳香族基を有するジオール成分（Ａ１）（又は、ジオール成分（Ａ１）由来の単位）を含んでいる。ジオール成分（Ａ１）（又は、ジオール成分（Ａ１）由来の単位）と、フルオレン骨格を有するジカルボン酸成分（Ｂ１）（又は、ジカルボン酸成分（Ｂ１）由来の単位）とを組み合わせることによって、高屈折率、低複屈折の両立しがたい特性を併せ持つことが可能となる。さらに、理由は定かではないが、柔軟性に欠けることが予想される縮合多環式芳香族骨格を有しているにもかかわらず、得られるポリエステル樹脂は、（脆くなることなく、逆に）高い靱性を備えている。
【００３３】
（ジオール成分（Ａ１））
本発明に使用されるジオール成分（Ａ１）は、代表的には、下記式（１−１）で示される化合物であってもよい。
【００３４】
【化４】
2016069643.tif 000005
【００３５】
（式中、Ｚ１及びＺ２は縮合多環式芳香族炭化水素環、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは反応に不活性な置換基、ｋ１及びｋ２はそれぞれ０〜４の整数、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはアルキレン基、ｍ１及びｍ２はそれぞれ１以上の整数、Ｒ３ａ及びＲ３ｂは反応に不活性な置換基、ｐ１及びｐ２はそれぞれ０以上の整数を示す。）
【００３６】
上記式（１−１）において、環Ｚ１及びＺ２で表される縮合多環式芳香族炭化水素環としては、例えば、縮合二環式芳香族炭化水素環（例えば、ナフタレン環、アズレン環などのＣ８−１２縮合二環式芳香族炭化水素環、好ましくはＣ９−１２縮合二環式芳香族炭化水素環、さらに好ましくはＣ１０−１２縮合二環式芳香族炭化水素環）、縮合三環式炭化水素環（例えば、アントラセン環、フェナントレン環などのＣ１２−１４縮合三環式芳香族炭化水素環）などが挙げられる。なお、環Ｚ１及びＺ２はそれぞれ同一又は異なっていてもよく、通常、同一であってもよい。好ましい環Ｚ１及びＺ２には、ナフタレン環、アントラセン環が含まれ、特にナフタレン環であってもよい。
【００３７】
前記式（１−１）において、基Ｒ１ａ及びＲ１ｂとしては、例えば、シアノ基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子など）、炭化水素基［例えば、アルキル基、アリール基（フェニル基などのＣ６−１０アリール基）など］などの非反応性置換基が挙げられ、特に、ハロゲン原子、シアノ基又はアルキル基（特にアルキル基）である場合が多い。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基などのＣ１−１２アルキル基（例えば、Ｃ１−８アルキル基、特にメチル基などのＣ１−４アルキル基）などが例示できる。なお、ｋ１及びｋ２が複数（２以上）である場合、フルオレン骨格中の同一ベンゼン環内の基Ｒ１ａ同士及び同一ベンゼン環内の基Ｒ１ｂ同士は、それぞれのベンゼン環内において、同一であってもよく、異なっていてもよい。また、フルオレン骨格を構成する２つのベンゼン環に置換する基Ｒ１ａ及びＲ１ｂは互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。また、フルオレン骨格を構成する２つのベンゼン環に対する基Ｒ１ａ及びＲ１ｂの結合位置（置換位置）は、特に限定されず、例えば、フルオレン骨格の２−位、７−位、２−位及び７−位などが挙げられる。好ましい置換数ｋ１及びｋ２は、例えば、０〜１、特に０である。なお、フルオレン骨格を構成する２つのベンゼン環において、置換数ｋ１及びｋ２は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
【００３８】
また、前記式（１−１）において、基Ｒ２ａ及びＲ２ｂで表されるアルキレン基としては、例えば、エチレン基、プロピレン基（１，２−プロパンジイル基）、トリメチレン基、１，２−ブタンジイル基、テトラメチレン基などの直鎖状又は分岐鎖状Ｃ２−６アルキレン基、好ましくはＣ２−４アルキレン基、さらに好ましくはＣ２−３アルキレン基が挙げられる。なお、ｍ１及びｍ２が２以上であるとき、基Ｒ２ａ及びＲ２ｂのアルキレン基の繰り返し単位は、異なるアルキレン基で構成されていてもよく、通常、同一のアルキレン基で構成されていてもよい。また、基Ｒ２ａ及びＲ２ｂは互いに同一であっても、異なっていてもよく、通常、同一であってもよい。
【００３９】
オキシアルキレン基（ＯＲ２ａ及びＯＲ２ｂ）の繰り返し数（付加モル数）ｍ１及びｍ２は、１以上であればよく、例えば、１〜１２（例えば、１〜８）、好ましくは１〜４（例えば、１〜３）、さらに好ましくは１〜２、特に１であってもよい。なお、繰り返し数ｍ１及びｍ２は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。ｍ１及びｍ２が大きすぎると、屈折率が低下するおそれがある。
【００４０】
前記式（１−１）において、ヒドロキシ（ポリ）アルコキシ基［−Ｏ−（Ｒ２ａＯ）ｍ１−Ｈ］及び［−Ｏ−（Ｒ２ｂＯ）ｍ２−Ｈ］の置換位置は、特に限定されず、環Ｚ１及びＺ２の適当な置換位置にそれぞれ置換していればよい。ヒドロキシ（ポリ）アルコキシ基の置換位置は、環Ｚ１及びＺ２がナフタレン環であるとき、例えば、１−ナフチル基又は２−ナフチル基の４−位乃至８−位（例えば、５−位又は６−位）などである場合が多い。なかでも、１，５−位又は２，６−位の位置関係で置換されることが多く、特に、２，６−位の位置関係であるのが好ましい。
【００４１】
置換基Ｒ３ａ及びＲ３ｂとしては、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基などのＣ１−６アルキル基など）、シクロアルキル基（例えば、シクロヘキシル基などのＣ５−８シクロアルキル基など）、アリール基（例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基などのＣ６−１０アリール基など）、アラルキル基（例えば、ベンジル基、フェネチル基などのＣ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル基など）などの炭化水素基；アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基などのＣ１−６アルコキシ基など）、シクロアルキルオキシ基（例えば、シクロヘキシルオキシ基などのＣ５−８シクロアルキルオキシ基など）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基などのＣ６−１０アリールオキシ基など）、アラルキルオキシ基（例えば、ベンジルオキシ基などのＣ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキルオキシ基など）；アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基などのＣ１−８アルキルチオ基など）；アシル基（例えば、アセチル基などのＣ１−６アルキル−カルボニル基など）；ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）；ニトロ基；シアノ基；ジアルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ基などのジＣ１−４アルキル−アミノ基など）；ジアルキルカルボニルアミノ基（例えば、ジアセチルアミノ基などのジＣ１−４アルキル−カルボニルアミノ基など）などが例示できる。
【００４２】
好ましい基Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、例えば、Ｃ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−４アルキル基（特にメチル基））、Ｃ５−８シクロアルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基などが挙げられる。
【００４３】
置換数ｐ１及びｐ２は、それぞれ、例えば、０〜４（例えば、０〜３）、好ましくは０〜２（例えば、０又は１）、さらに好ましくは０であってもよい。なお、置換数ｐ１及びｐ２は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
【００４４】
なお、環Ｚ１及びＺ２がナフタレン環であり、基Ｒ３ａ及びＲ３ｂが無置換（置換数ｐ１及びｐ２が０）である化合物と、環Ｚ１及びＺ２がベンゼン環であり、基Ｒ３ａ及びＲ３ｂがフェニル基（置換数ｐ１及びｐ２が１）である化合物とを比較すると、ベンゼン環の数が同じであっても、前者は得られるポリエステル樹脂の靱性を大きく向上させる。
【００４５】
代表的な、ジオール成分（Ａ１）（又は前記式（１−１）で表される化合物）には、９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシナフチル）フルオレン類（ジオール成分（Ａ１−１））などが含まれる。
【００４６】
９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシナフチル）フルオレン類としては、例えば、９，９−ビス（ヒドロキシアルコキシナフチル）フルオレン（前記式（１−１）において、環Ｚ１及びＺ２がナフタレン環、ｍ１及びｍ２が１である化合物）｛例えば、９，９−ビス［６−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−ナフチル］フルオレン、９，９−ビス［５−（２−ヒドロキシエトキシ）−１−ナフチル］フルオレン、９，９−ビス［６−（２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ナフチル］フルオレンなどの９，９−ビス（ヒドロキシＣ２−４アルコキシナフチル）フルオレンなど｝；９，９−ビス（ヒドロキシポリアルコキシナフチル）フルオレン（前記式（１−１）において、環Ｚ１及びＺ２がナフタレン環、ｍ１及びｍ２が２〜５である化合物）｛例えば、９，９−ビス（ヒドロキシアルコキシアルコキシナフチル）フルオレン［例えば、９，９−ビス［６−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）−２−ナフチル］フルオレン、９，９−ビス［５−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）−１−ナフチル］フルオレンなどの９，９−ビス（ヒドロキシＣ２−４アルコキシＣ２−４アルコキシナフチル）フルオレンなど］など｝などが含まれる。これらのジオール成分（Ａ１）は、単独で又は２種以上組み合わせて使用することもできる。
【００４７】
これらのジオール成分（Ａ１）のうち、９，９−ビス（ヒドロキシアルコキシナフチル）フルオレン類、例えば、９，９−ビス［６−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−ナフチル］フルオレンなどの９，９−ビス［ヒドロキシＣ２−４アルコキシナフチル］フルオレンが好ましい。
【００４８】
前記ジオール成分（Ａ）（又は、ジオール成分（Ａ）由来の単位）は、ジオール成分（Ａ１）（又は、ジオール成分（Ａ１）由来の単位）のみで構成してもよいが、必要に応じて、さらに、フルオレン骨格の９，９−位にそれぞれヒドロキシ（ポリ）アルコキシ単環式芳香族基を有するジオール成分（Ａ２）（又は、ジオール成分（Ａ２）由来の単位）を含んでいてもよい。なお、ジオール成分（Ａ）（又は、ジオール成分（Ａ）由来の単位）がジオール成分（Ａ１）（又は、ジオール成分（Ａ１）由来の単位）と、ジオール成分（Ａ２）（又は、ジオール成分（Ａ２）由来の単位）との双方を有する構成である場合、比較的高屈折率（例えば、２０℃、波長５８９ｎｍでの屈折率が１．６５０以上、好ましくは１．６５３以上、さらに好ましくは１．６５５以上）を維持しつつ、低複屈折のポリエステル樹脂をより低コストで得ることができる。
【００４９】
（ジオール成分（Ａ２））
ジオール成分（Ａ２）は、代表的には、下記式（１−２）で表される化合物であってもよい。
【００５０】
【化５】
2016069643.tif 000006
【００５１】
（式中、Ｒ１ａ及びＲ１ｂ、ｋ１及びｋ２、Ｒ２ａ及びＲ２ｂ、ｍ１及びｍ２、Ｒ３ａ及びＲ３ｂ、並びにｐ１及びｐ２は前記式（１−１）記載の記号と同じ。）
【００５２】
上記式（１−２）において、ヒドロキシ（ポリ）アルコキシ基［−Ｏ−（Ｒ２ａＯ）ｍ１−Ｈ］及び［−Ｏ−（Ｒ２ｂＯ）ｍ２−Ｈ］の置換位置は、特に限定されず、フルオレン骨格の９，９−位に結合している２つのフェニル基の適当な置換位置にそれぞれ置換していればよい。ヒドロキシ（ポリ）アルコキシ基は、フェニル基の２−位乃至６−位のいずれかの位置に置換していればよく、好ましくは３−位又は４−位、特に４−位に置換していてもよい。
【００５３】
なお、上記式（１−２）において、Ｒ１ａ及びＲ１ｂ、ｋ１及びｋ２、Ｒ２ａ及びＲ２ｂ、ｍ１及びｍ２、並びにｐ１及びｐ２は、好ましい態様を含め、前記式（１−１）に関する記載内容と同じである。
【００５４】
上記式（１−２）において、Ｒ３ａ及びＲ３ｂとしては、例えば、前記式（１−１）に記載のＲ３ａ及びＲ３ｂの項で例示した反応に不活性な置換基などが挙げられる。好ましいＲ３ａ及びＲ３ｂとしては、アルキル基（例えば、Ｃ１−６アルキル基など）、シクロアルキル基（例えば、Ｃ６−１０シクロアルキル基など）、アリール基、アルコキシ基（例えば、Ｃ１−４アルコキシ基）などが挙げられ、なかでも、アルキル基（例えば、Ｃ１−４アルキル基、好ましくはメチル基などのＣ１−４アルキル基など）、アリール基（例えば、Ｃ６−１４アリール基など）がさらに好ましく、特に、アリール基（例えば、フェニル基などのＣ６−１０アリール基など）が好ましい。
【００５５】
代表的なジオール成分（Ａ２）（又は前記式（１−２）で表される化合物）には、例えば、９，９−ビス（ヒドロキシアルコキシフェニル）フルオレン類（前記式（１−２）において、ｍ１及びｍ２が１である化合物）｛例えば、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−(２−ヒドロキシプロポキシ)フェニル］フルオレンなどの９，９−ビス（ヒドロキシＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレン；９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−メチルフェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシプロポキシ）−３，５−ジメチルフェニル］フルオレンなどの９，９−ビス（ヒドロキシＣ２−４アルコキシ−（モノ又はジ）Ｃ１−４アルキル−フェニル）フルオレン：９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−(２−ヒドロキシプロポキシ)−３−フェニルフェニル］フルオレンなどの９，９−ビス（ヒドロキシＣ２−４アルコキシ−Ｃ６−１０アリール−フェニル）フルオレンなど｝；９，９−ビス（ヒドロキシポリアルコキシフェニル）フルオレン類（前記式（１−２）において、ｍ１及びｍ２が２〜５である化合物）｛例えば、９，９−ビス（ヒドロキシアルコキシアルコキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス［４−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）フェニル］フルオレンなどの９，９−ビス（ヒドロキシＣ２−４アルコキシＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレンなど］；９，９−ビス（ヒドロキシアルコキシアルコキシ−アルキルフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス［４−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）−３−メチルフェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（２−（２−ヒドロキシプロポキシ）プロポキシ）−３，５−ジメチルフェニル］フルオレンなどの９，９−ビス（ヒドロキシＣ２−４アルコキシＣ２−４アルコキシ−（モノ又はジ）Ｃ１−４アルキル−フェニル）フルオレンなど］：９，９−ビス（ヒドロキシアルコキシアルコキシ−アリールフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス［４−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）−３−フェニルフェニル］フルオレンなどの９，９−ビス（ヒドロキシＣ２−４アルコキシＣ２−４アルコキシ−Ｃ６−１０アリール−フェニル）フルオレンなど］など｝などが含まれる。これらのジオール成分（Ａ２）は、単独で又は２種以上組み合わせて使用することもできる。
【００５６】
これらのジオール成分（Ａ２）のうち、９，９−ビス（ヒドロキシアルコキシフェニル）フルオレン類、例えば、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレンなどの９，９−ビス（ヒドロキシＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレン（ジオール成分（Ａ２−１））、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル］フルオレンなどの９，９−ビス（ヒドロキシＣ２−４アルコキシ−Ｃ６−１０アリール−フェニル）フルオレン（ジオール成分（Ａ２−２））などが好ましい。なかでも、基Ｒ３ａ及びＲ３ｂと環Ｚ１及びＺ２とが環集合構造を形成しない化合物［すなわち、基Ｒ３ａ及びＲ３ｂがアリール基でない化合物］であると、ポリエステル樹脂の靱性が向上するため、前記ジオール成分（Ａ２−１）が特に好ましい。
【００５７】
ジオール成分（Ａ１）及び（Ａ２）［例えば、（Ａ２−１）及び／又は（Ａ２−２）など］の総量は、全ジオール成分（Ａ）に対して、例えば、６０〜１００モル％（特に、７０〜９０モル％）程度の割合で含まれることが好ましい。なお、前記割合は、モノマーの仕込み割合であってもよいが、ポリエステル樹脂中に導入される構成単位の割合であるのが好ましい。
【００５８】
ジオール成分（Ａ１）とジオール成分（Ａ２）［例えば、ジオール成分（Ａ２−１）及びジオール成分（Ａ２−２）の総量など］との割合は、前者／後者（モル比）＝１／９９〜１００／０（例えば、５／９５〜９５／５）の範囲から選択でき、例えば、２５／７５〜９３／７（例えば、３０／７０〜９０／１０）、好ましくは３５／６５〜８８／１２（例えば、４０／６０〜８５／１５）、さらに好ましくは４５／５５〜８３／１７（例えば、５０／５０〜８０／２０）、特に５５／４５〜７５／２５（例えば、５８／４２〜７５／２５）程度であってもよく、例えば、３０／７０〜１００／０（例えば、５０／５０〜１００／０）、好ましくは６０／４０〜１００／０（例えば、７０／３０〜１００／０）、さらに好ましくは８０／２０〜１００／０（例えば、９０／１０〜１００／０）程度であってもよい。ジオール成分（Ａ２）（又はジオール成分（Ａ２）由来の単位）の割合が多すぎると、高屈折率のポリエステル樹脂を得難くなるおそれがある。特に、ジオール成分（Ａ２）の中でも、前記式（１−２）において、Ｒ３ａ及びＲ３ｂがアリール基であるジオール成分（Ａ２−２）（又はジオール成分（Ａ２−２）由来の単位）の割合が多すぎると、ポリエステル樹脂の靱性が低下するおそれがある。しかし、本発明のポリエステル樹脂は、ジオール成分（Ａ１）由来の単位及び後述するジカルボン酸成分（Ｂ１）由来の単位を含むためか、ジオール成分（Ａ２−２）を含んでいても、比較的高い靱性を有する傾向がある。また、ジオール成分（Ａ１）（又はジオール成分（Ａ１）由来の単位）の割合が多い方が、より高屈折率かつ低複屈折のポリエステル樹脂が得易いようである。そのため、本発明のポリエステル樹脂は、ジオール成分（Ａ２）（又はジオール成分（Ａ２）由来の単位）を含んでいなくてもよい。なお、前記割合は、モノマーの仕込み割合であってもよいが、ポリエステル樹脂中に導入される構成単位の割合であるのが好ましい。
【００５９】
（ジオール成分（Ａ３））
前記ジオール成分（Ａ）（又は、ジオール成分（Ａ）由来の単位）は、さらに、脂肪族ジオール成分（Ａ３）（又は、ジオール成分（Ａ３）由来の単位）を含んでいてもよい。ジオール成分（Ａ３）（又は、ジオール成分（Ａ３）由来の単位）を組み合わせることにより、重合を効率よく行うことができる（特に、前記割合（例えば、導入割合）のジオール成分（Ａ１）や（Ａ２）（又は、ジオール成分（Ａ１）や（Ａ２）由来の単位）などの９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有するジオール成分（又は、その成分に由来する単位）と組み合わせることにより、高屈折率、低複屈折、さらには、高い靱性及び耐熱性をバランス良く備えたポリエステル樹脂を得ることができる。）。
【００６０】
このようなジオール成分（Ａ３）としては、例えば、鎖状脂肪族ジオール［例えば、アルカンジオール（エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，３−ペンタンジオール、１，４−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコールなどのＣ２−１０アルカンジオール、好ましくはＣ２−６アルカンジオール、さらに好ましくはＣ２−４アルカンジオール）、ポリアルカンジオール（例えば、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコールなどのジ又はトリＣ２−４アルカンジオールなど）など］、脂環族ジオール［例えば、シクロアルカンジオール（例えば、シクロヘキサンジオールなどのＣ５−８シクロアルカンジオール）、ジ（ヒドロキシアルキル）シクロアルカン（例えば、シクロヘキサンジメタノールなどのジ（ヒドロキシＣ１−４アルキル）Ｃ５−８シクロアルカンなど）、イソソルバイドなど］などが挙げられる。これらのジオール成分（Ａ３）は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００６１】
これらのうち、耐熱性や屈折率の点から、ジオール成分（Ａ３）として、特に、アルカンジオール（例えば、エチレングリコールなどのＣ２−４アルカンジオール（ジオール成分（Ａ３−１）））などの低分子量の脂肪族ジオール成分（鎖状脂肪族ジオール成分）を好適に使用してもよい。
【００６２】
また、全ジオール成分（Ａ）に対するジオール成分（Ａ３）の割合は、１〜４０モル％程度の範囲から選択でき、例えば、１〜３０モル％、好ましくは５〜２５モル％、さらに好ましくは１０〜２０モル％であってもよい。また、全ジオール成分（Ａ）に対して、ジオール成分（Ａ１）、（Ａ２）［例えば、（Ａ２−１）など］及び（Ａ３）の総量は、例えば、８０〜１００モル％（特に、９０〜１００モル％）程度であることが好ましい。なお、これらの割合は、ポリエステル樹脂中に導入される構成単位の割合を示す。
【００６３】
全ジオール成分（Ａ）（又は、ジオール成分（Ａ）由来の単位全体）に対して、ジオール成分（Ａ３）（又は、ジオール成分（Ａ３）由来の単位）が多すぎると、屈折率、耐熱性、及び靱性が低下しやすくなり、少なすぎると、反応が円滑に進行しない場合がある。
【００６４】
なお、ジオール成分（Ａ）（又は、ジオール成分（Ａ）由来の単位）は、本発明の効果を害しない範囲であれば、他のジオール成分又はその成分に由来する単位（ジオール成分（Ａ１）、（Ａ２）及び（Ａ３）の範疇に属さないジオール成分又は単位）と組み合わせてもよい。このような他のジオール成分としては、例えば、芳香族ジオール［例えば、ジヒドロキシアレーン（ハイドロキノン、レゾルシノールなど）、芳香脂肪族ジオール（｛例えば、１，３−ベンゼンジメタノール、１，４−ベンゼンジメタノールなどのジ（ヒドロキシＣ１−４アルキル）Ｃ６−１０アレーンなど）、ビスフェノール類（例えば、ビフェノール、ビスフェノールＡなどのビス（ヒドロキシフェニル）Ｃ１−１０アルカンなど）、ビスフェノール類のアルキレンオキサイド付加体など］などが挙げられる。他のジオール成分は、単独で又は２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００６５】
他のジオール成分の割合は、全ジオール成分（Ａ）に対して、３０モル％以下、（例えば、０．１〜２５モル％）、好ましくは２０モル％以下（例えば、０．２〜１５モル％）、さらに好ましくは１０モル％以下（０．３〜５モル％）程度であってもよい。なお、前記割合は、モノマーの仕込み割合であってもよいが、ポリエステル樹脂中に導入される構成単位の割合であるのが好ましい。
【００６６】
また、必要に応じて、３以上のヒドロキシル基を有するポリオール成分又はその成分に由来する単位［例えば、アルカンポリオール（例えば、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールなど）など］を少量［例えば、ジオール成分とポリオール成分との総量に対して１０モル％以下（例えば、０．１〜８モル％、好ましくは０．２〜５モル％）程度］使用してもよい。なお、前記割合は、モノマーの仕込み割合であってもよいが、ポリエステル樹脂中に導入される構成単位の割合であるのが好ましい。
【００６７】
［ジカルボン酸成分（Ｂ）］
ジカルボン酸成分（Ｂ）（又は、ジカルボン酸成分（Ｂ）由来の単位）は、フルオレン骨格を有するジカルボン酸成分（Ｂ１）（又は、ジカルボン酸成分（Ｂ１）由来の単位）を少なくとも含んでいる。本発明では、このようなフルオレン骨格を有するジカルボン酸成分（Ｂ１）（又は、ジカルボン酸成分（Ｂ１）由来の単位）と、フルオレン骨格の９，９−位にそれぞれヒドロキシ（ポリ）アルコキシ縮合多環式芳香族基を有するジオール成分（Ａ１）（又は、ジオール成分（Ａ１）由来の単位）とを組み合わせることで、高屈折率及び低複屈折を両立し、さらに高い靱性を備えたポリエステル樹脂を容易に得ることができる。また、ガラス転移温度（Ｔｇ）を低下させることなく、さらに、成形性を損なうことなく、耐熱性を向上できる。
【００６８】
（ジカルボン酸成分（Ｂ１））
フルオレン骨格を有するジカルボン酸成分（Ｂ１）としては、フルオレン骨格を有するジカルボン酸及びそのエステル形成性誘導体が含まれる。なお、エステル形成性誘導体としては、例えば、エステル［例えば、アルキルエステル［例えば、メチルエステル、エチルエステルなどの低級アルキルエステル（例えば、Ｃ１−４アルキルエステル、特にＣ１−２アルキルエステル）など］など］、酸ハライド（例えば、酸クロライドなど）、酸無水物などが挙げられる。エステル形成性誘導体は、モノエステル（ハーフエステル）又はジエステルであってもよい。フルオレン骨格を有するジカルボン酸成分（Ｂ１）は、ポリエステル樹脂の製造方法に応じて選択できるが、溶融重合法では、ジカルボン酸、ジカルボン酸エステルなどを使用する場合が多い（以下「カルボン酸成分」について同じ）。
【００６９】
フルオレン骨格を有するジカルボン酸成分（Ｂ１）としては、フルオレン骨格を構成する２つのベンゼン環に２つのカルボキシル基含有基が置換した化合物［例えば、フルオレンジカルボン酸（例えば、２，７−ジカルボキシフルオレンなど）］であってもよいが、通常、フルオレンの９−位にカルボキシル基含有基が置換した化合物、例えば、下記式（２−１）又は（２−２）で表される化合物を好適に使用できる。このような化合物は、ジオール成分（Ａ１）との組合せにおいて、屈折率及び耐熱性を低減させることなく複屈折の低減効果が高いようである。
【００７０】
【化６】
2016069643.tif 000007
【００７１】
（式中、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは反応に不活性な置換基、ｑ１及びｑ２はそれぞれ０〜４の整数、Ｘ１ａ及びＸ１ｂは置換基を有していてもよい２価の炭化水素基、ｒは０〜４の整数を示す。）
【００７２】
上記式（２−１）、（２−２）において、基Ｘ１ａ、Ｘ１ｂで表される炭化水素基としては、直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、２−エチルエチレン基、２−メチルプロパン−１，３−ジイル基などの直鎖状又は分岐鎖状Ｃ１−８アルキレン基が例示できる。好ましいアルキレン基は直鎖状又は分岐鎖状Ｃ１−６アルキレン基（例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、２−メチルプロパン−１，３−ジイル基などの直鎖状又は分岐鎖状Ｃ１−４アルキレン基）である。
【００７３】
アルキレン基の置換基としては、例えば、アリール基（例えば、フェニル基など）、シクロアルキル基（例えば、シクロヘキシル基など）などが例示できる。
【００７４】
Ｘ１ａは直鎖状又は分岐鎖状Ｃ２−４アルキレン基（例えば、エチレン基、プロピレン基など）である場合が多く、Ｘ１ｂは直鎖状又は分岐鎖状Ｃ１−３アルキレン基（例えば、メチレン基、エチレン基など）である場合が多い。置換基を有するアルキレン基Ｘ１ａは、例えば、１−フェニルエチレン基、１−フェニルプロパン−１，２−ジイル基などであってもよい。
【００７５】
係数ｒは０〜４の整数から選択でき、通常、０〜２、好ましくは０又は１であってもよい。
【００７６】
前記式（２−１）、（２−２）において、基Ｒ４ａ及びＲ４ｂ、ｑ１及びｑ２は、好ましい態様を含め、前記式（１−１）記載のＲ１ａ及びＲ１ｂ、ｋ１及びｋ２とそれぞれ同じである。
【００７７】
前記式（２−１）で表される代表的な化合物は、Ｘ１ａがＣ２−６アルキレン基である化合物、例えば、９，９−ビス（２−カルボキシエチル）フルオレン、９，９−ビス（２−カルボキシプロピル）フルオレンなどの９，９−ビス（カルボキシＣ２−６アルキル）フルオレン及びこれらのエステル形成性誘導体などを含む。前記式（２−２）で表される代表的な化合物は、ｒ＝０であり、かつＸ１ｂがＣ１−６アルキレン基である化合物、例えば、９−（１−カルボキシ−２−カルボキシエチル）フルオレン、ｒ＝１であり、かつＸ１ｂがＣ１−６アルキレン基である化合物、例えば、９−（２−カルボキシ−３−カルボキシプロピル）フルオレンなどの９−（カルボキシ−カルボキシＣ２−６アルキル）フルオレン及びこれらのエステル形成性誘導体などを含む。フルオレン骨格を有するジカルボン酸成分（Ｂ１）は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００７８】
好ましいジカルボン酸成分（Ｂ１）には、前記式（２−１）で表される化合物、例えば、９，９−ビス（カルボキシアルキル）フルオレン類［例えば、９，９−ビス（カルボキシＣ１−４アルキル）フルオレンなど］などが含まれる。
【００７９】
全ジカルボン酸成分（Ｂ）に対するフルオレン骨格を有するジカルボン酸成分（Ｂ１）の割合は、５０モル％以上（例えば、６０〜１００モル％程度）の範囲から選択でき、例えば、少なくとも６５モル％以上（例えば、７０〜１００モル％）、好ましくは７５〜１００モル％（例えば、８０〜１００モル％）、さらに好ましくは８５〜１００モル％（例えば、９０〜１００モル％）程度であってもよい。なお、前記割合は、モノマーの仕込み割合であってもよいが、ポリエステル樹脂中に導入される構成単位の割合であるのが好ましい。全ジカルボン酸成分（Ｂ）（又は、ジカルボン酸成分（Ｂ）由来の単位全体）に対して、フルオレン骨格を有するジカルボン酸成分（Ｂ１）（又は、ジカルボン酸成分（Ｂ１）由来の単位）の割合が少なすぎると、複屈折の低減効果が十分でなく、低複屈折のポリエステル樹脂が得難くなるおそれがある。
【００８０】
なお、ジカルボン酸成分（Ｂ）（又は、ジカルボン酸成分（Ｂ）由来の単位）は、本発明の効果を害しない範囲であれば、さらに他のジカルボン酸成分（Ｂ２）（又は、ジカルボン酸成分（Ｂ２）由来の単位）を含んでいてもよい。
【００８１】
（ジカルボン酸成分（Ｂ２））
他のジカルボン酸成分（Ｂ２）としては、芳香族ジカルボン酸成分（Ｂ２−１）、脂環族ジカルボン酸成分（Ｂ２−２）、脂肪族ジカルボン酸成分（Ｂ２−３）が含まれる。芳香族ジカルボン酸成分（Ｂ２−１）としては、例えば、多環式芳香族ジカルボン酸｛例えば、縮合多環式芳香族ジカルボン酸［例えば、ナフタレンジカルボン酸（例えば、１，５−ナフタレンジカルボン酸、１，６−ナフタレンジカルボン酸、１，７−ナフタレンジカルボン酸、１，８−ナフタレンジカルボン酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸などの異なる環に２つのカルボキシル基を有するナフタレンジカルボン酸；１，２−ナフタレンジカルボン酸、１，４−ナフタレンジカルボン酸などの同一の環に２つのカルボキシル基を有するナフタレンジカルボン酸）、アントラセンジカルボン酸、フェナントレンジカルボン酸などの縮合多環式Ｃ１０−２４アレーン−ジカルボン酸、好ましくは縮合多環式Ｃ１０−１６アレーン−ジカルボン酸、さらに好ましくは縮合多環式Ｃ１０−１４アレーン−ジカルボン酸など］；アリールアレーンジカルボン酸［例えば、ビフェニルジカルボン酸（例えば、２，２’−ビフェニルジカルボン酸、４，４’−ビフェニルジカルボン酸など）などのＣ６−１０アリール−Ｃ６−１０アレーン−ジカルボン酸など］；ジアリールアルカンジカルボン酸［例えば、ジフェニルアルカンジカルボン酸(例えば、４，４’−ジフェニルメタンジカルボン酸など)などのジＣ６−１０アリールＣ１−６アルカン−ジカルボン酸など］；ジアリールケトンジカルボン酸［例えば、ジフェニルケトンジカルボン酸（例えば、４．４’−ジフェニルケトンジカルボン酸など）などのジＣ６−１０アリールケトン−ジカルボン酸）など］など｝；単環式芳香族ジカルボン酸［例えば、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、アルキルイソフタル酸（例えば、４−メチルイソフタル酸などのＣ１−４アルキルイソフタル酸など）などのＣ６−１０アレーン−ジカルボン酸など］などが挙げられる。また、芳香族ジカルボン酸成分（Ｂ２−１）としては、これらのエステル形成性誘導体も挙げられる。
【００８２】
脂環族ジカルボン酸成分（Ｂ２−２）としては、例えば、シクロアルカンジカルボン酸（例えば、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸などのＣ５−１０シクロアルカン−ジカルボン酸など）；ジ又はトリシクロアルカンジカルボン酸(例えば、デカリンジカルボン酸、ノルボルナンジカルボン酸、アダマンタンジカルボン酸、トリシクロデカンジカルボン酸など)；シクロアルケンジカルボン酸（例えば、シクロヘキセンジカルボン酸などのＣ５−１０シクロアルケン−ジカルボン酸）；ジ又はトリシクロアルケンジカルボン酸(例えば、ノルボルネンジカルボン酸など)などが挙げられる。また、脂環族ジカルボン酸成分（Ｂ２−２）としては、これらのエステル形成性誘導体も挙げられる。
【００８３】
脂肪族ジカルボン酸成分（Ｂ２−３）としては、例えば、アルカンジカルボン酸（例えば、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、デカンジカルボン酸などのＣ２−１２アルカン−ジカルボン酸など）、不飽和脂肪族ジカルボン酸（例えば、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸などのＣ２−１０アルケン−ジカルボン酸など）などが挙げられる。また、脂肪族ジカルボン酸成分（Ｂ２−３）としては、これらのエステル形成性誘導体も挙げられる。
【００８４】
これらのうち、屈折率向上の観点からは、芳香族ジカルボン酸成分（Ｂ２−１）、例えば、ナフタレンジカルボン酸などの縮合多環式芳香族ジカルボン酸成分、イソフタル酸、テレフタル酸などの単環式芳香族ジカルボン酸成分などが好ましく、特に縮合多環式芳香族ジカルボン酸成分が好ましい。また、低複屈折の観点からは、脂環族ジカルボン酸成分（Ｂ２−２）が好ましい。なお、脂肪族ジカルボン酸成分（Ｂ２−３）は必ずしも必要ではない。これらのジカルボン酸成分（Ｂ２）は用途に応じて選択でき、単独で又は２種以上を組み合わせて使用してもよい。これらのジカルボン酸成分（Ｂ２）（又は、ジカルボン酸成分（Ｂ２）由来の単位）と、フルオレン骨格を有するジカルボン酸成分（Ｂ１）（又は、ジカルボン酸成分（Ｂ１）由来の単位）とを組み合わせることにより、得られるポリエステル樹脂の屈折率、複屈折、靱性及び耐熱性のバランスを調整することができる。
【００８５】
ジカルボン酸成分（Ｂ１）と、他のジカルボン酸成分（Ｂ２）（例えば、縮合多環式芳香族ジカルボン酸成分など）との割合は、前者／後者（モル比）＝５０／５０〜１００／０（例えば、６０／４０〜１００／０）の範囲から選択でき、好ましくは６５／３５〜１００／０（例えば、７０／３０〜１００／０）、さらに好ましくは７５／２５〜９８／２（例えば、８０／２０〜９８／２）、特に８５／１５〜９５／５（例えば、９０／１０〜９５／５）程度であってもよく、７５／２５〜１００／０（例えば、８０／２０〜１００／０）、好ましくは９０／１０〜１００／０（例えば、９５／５〜１００／０）程度であってもよい。なお、前記割合は、モノマーの仕込み割合であってもよいが、ポリエステル樹脂中に導入される構成単位の割合であるのが好ましい。他のジカルボン酸成分（Ｂ２）（又は、ジカルボン酸成分（Ｂ２）由来の単位）の割合が多すぎると、低複屈折かつ高耐熱性のポリエステル樹脂が得られないおそれがある。
【００８６】
また、必要に応じて、３以上のカルボキシル基を有するポリカルボン酸成分又はその成分由来の単位（例えば、トリメリット酸、ピロメリット酸などの芳香族ポリカルボン酸など、またこれらのエステル形成性誘導体）を少量［例えば、ジカルボン酸成分とポリカルボン酸成分との総量に対して１０モル％以下（例えば、０．１〜８モル％、好ましくは０．２〜５モル％）程度］使用してもよい。なお、前記割合は、モノマーの仕込み割合であってもよいが、ポリエステル樹脂中に導入される構成単位の割合であるのが好ましい。
【００８７】
［樹脂特性及び製造方法］
本発明のポリエステル樹脂は、前記ジオール成分（Ａ）と前記ジカルボン酸成分（Ｂ）とを重合成分とする樹脂であり、種々の特性（例えば、光学的特性、機械的特性、熱的特性など、特に光学的特性、機械的特性）において優れている。例えば、本発明のポリエステル樹脂は、特定のジオール成分（由来の骨格）と特定のジカルボン酸成分（由来の骨格）とを組み合わせて有し、高屈折率と低複屈折とを両立している。さらに、本発明のポリエステル樹脂は、高い靱性をも有している。
【００８８】
本発明のポリエステル樹脂の２０℃、波長５８９ｎｍでの屈折率は、例えば、１．６４４以上（例えば、１．６４５〜１．７５０程度）の範囲から選択でき、例えば、１．６４６以上（例えば、１．６５０〜１．７００程度）、好ましくは１．６５２以上（例えば、１．６５３〜１．６９０程度）、さらに好ましくは１．６５４以上（例えば、１．６５５〜１．６８０程度）、特に高屈折率が要求される用途では、１．６５９以上（例えば、１．６６０〜１．６７０程度）であってもよい。
【００８９】
また、本発明のポリエステル樹脂の２０℃でのアッベ数は、例えば、２３．０以下（例えば、１５．０〜２２．５程度）の範囲から選択でき、例えば、２２．３以下（例えば、１７．０〜２２．１程度）、好ましくは２２．０以下（例えば、１８．０〜２１．８程度）、さらに好ましくは２１．５以下（例えば、１９．０〜２１．３程度）、特に２１．２以下（例えば、１９．４〜２１．０程度）であってもよい。
【００９０】
さらに、本発明のポリエステル樹脂の２０℃、波長６００ｎｍでの３倍複屈折（測定方法は後に記載）の絶対値は、例えば、７０×１０−４以下（例えば、０．００１×１０−４〜６５×１０−４程度）の範囲から選択でき、例えば、６０×１０−４以下（例えば、０．００５×１０−４〜５５×１０−４程度）、好ましくは５０×１０−４以下（例えば、０．０１×１０−４〜４０×１０−４程度）であってもよく、より低い複屈折が求められる場合には、例えば、３５×１０−４以下（例えば、０．０１×１０−４〜３１×１０−４程度）の範囲から選択でき、例えば、３０×１０−４以下（例えば、０．０１×１０−４〜２５×１０−４程度）、好ましくは２１×１０−４以下（例えば、０．０１×１０−４〜２０×１０−４程度）、さらに好ましくは１６×１０−４以下（例えば、０．０５×１０−４〜１５×１０−４程度）、特に１２×１０−４以下（例えば、０．１×１０−４〜１１×１０−４程度）であってもよい。
【００９１】
なお、本発明のポリエステル樹脂のガラス転移温度（Ｔｇ）は比較的高く、例えば、１２０〜１７０℃程度の範囲から選択でき、例えば、１２３℃以上（例えば、１２５〜１６５℃程度）、好ましくは１２８℃以上（例えば、１３０〜１６０℃程度）、さらに好ましくは１３３℃以上（例えば、１３５〜１５５℃程度）、特に１３８℃以上（例えば、１４０〜１５０℃程度）であってもよい。
【００９２】
また、本発明のポリエステル樹脂の重量平均分子量は、例えば、２００００〜７００００程度の範囲から選択でき、例えば、３００００〜６００００程度、好ましくは３４０００〜５６０００程度、さらに好ましくは３７０００〜５３０００程度、特に４００００〜５００００程度であってもよい。
【００９３】
本発明のポリエステル樹脂は、前記ジオール成分（Ａ）と前記ジカルボン酸成分（Ｂ）とを反応（重合又は縮合）させることにより製造できる。重合方法（製造方法）としては、慣用の方法、溶融重合法（ジオール成分とジカルボン酸成分とを溶融混合下で重合させる方法）、溶液重合法、界面重合法などが例示できる。好ましい方法は、溶融重合法である。
【００９４】
また、反応において、ジオール成分（Ａ）及びジカルボン酸成分（Ｂ）の使用量（使用割合）は、前記と同様の範囲から選択できるが、必要に応じて各成分などを過剰に用いて反応させてもよい。例えば、反応系から留出可能なエチレングリコールなどのジオール成分（Ａ３）は、ポリエステル樹脂中に導入されるジオール成分（Ａ３）由来骨格の割合よりも過剰に使用してもよい。また、反応は、重合方法に応じて、溶媒の存在下又は非存在下で行ってもよい。
【００９５】
反応は、触媒の存在下で行ってもよい。触媒としては、ポリエステル樹脂の製造に利用される種々の触媒、例えば、金属触媒などが使用できる。金属触媒としては、例えば、アルカリ金属（ナトリウムなど）、アルカリ土類金属（マグネシウム、カルシウム、バリウムなど）、遷移金属（マンガン、亜鉛、カドミウム、鉛、コバルト、チタンなど）、周期表第１３族金属（アルミニウムなど）、周期表第１４族金属（ゲルマニウムなど）、周期表第１５族金属（アンチモンなど）などを含む金属化合物が用いられる。金属化合物としては、例えば、アルコキシド、有機酸塩（酢酸塩、プロピオン酸塩など）、無機酸塩（ホウ酸塩、炭酸塩など）、金属酸化物などが例示できる。これらの触媒は単独で又は２種以上組み合わせて使用できる。触媒の使用量は、例えば、ジカルボン酸成分１モルに対して、０．０１×１０−４〜１００×１０−４モル、好ましくは０．１×１０−４〜４０×１０−４モル程度であってもよい。
【００９６】
また、反応は、必要に応じて、安定剤（酸化防止剤、熱安定剤など）などの添加剤の存在下で行ってもよい。
【００９７】
反応は、通常、不活性ガス（窒素、ヘリウムなど）雰囲気中で行うことができる。また、反応は、減圧下（例えば、１×１０２〜１×１０４Ｐａ程度）で行うこともできる。反応温度は、重合法に応じて選択でき、例えば、溶融重合法における反応温度は、１５０〜３００℃、好ましくは１８０〜２９０℃、さらに好ましくは２００〜２８０℃程度であってもよい。本発明のポリエステル樹脂は、フルオレン骨格を有するジカルボン酸成分（Ｂ１）を含む特定のジカルボン酸成分を原料とするためか、比較的低粘度であり、溶融重合により製造しやすい。
【００９８】
［成形体］
本発明のポリエステル樹脂は、前記のように、優れた光学的特性（高屈折率、低複屈折など）、機械的特性、高耐熱性を有している。そのため、本発明には、前記ポリエステル樹脂（又はその樹脂組成物、以下、樹脂組成物を含めてポリエステル樹脂ということがある）で構成された成形体（特に、光学フィルム、光学レンズ、光学シートなどの光学用部材）も含まれる。成形体の形状は、特に限定されず、例えば、二次元的構造（例えば、フィルム状、シート状、板状など）、三次元的構造（例えば、管状、棒状、チューブ状、中空状など）などが挙げられる。
【００９９】
このような成形体は、前記ポリエステル樹脂で構成されていればよく、前記ポリエステル樹脂を含む樹脂組成物で構成してもよい。このような樹脂組成物は、各種添加剤［例えば、充填剤又は補強剤、着色剤（例えば、染顔料など）、導電剤、難燃剤、可塑剤、滑剤、安定剤（例えば、酸化防止剤、紫外線吸収剤、熱安定剤など）、離型剤、帯電防止剤、分散剤、流動調整剤、レベリング剤、消泡剤、表面改質剤、低応力化剤（例えば、シリコーンオイル、シリコーンゴム、各種プラスチック粉末、各種エンジニアリングプラスチック粉末など）、炭素材など］を含んでいてもよい。これらの添加剤は単独で又は２種以上組み合わせて使用してもよい。
【０１００】
成形体は、例えば、射出成形法、射出圧縮成形法、押出成形法、トランスファー成形法、ブロー成形法、加圧成形法、キャスティング成形法などを利用して製造することができる。
【０１０１】
特に、本発明のポリエステル樹脂は、種々の光学的特性に優れているため、フィルム（特に光学フィルム）を形成するのに有用である。そのため、本発明には、前記ポリエステル樹脂で形成されたフィルム（光学フィルム）も含まれる。
【０１０２】
このようなフィルムの厚みは、１〜１０００μｍ程度の範囲から用途に応じて選択でき、例えば、１〜２００μｍ、好ましくは５〜１５０μｍ、さらに好ましくは１０〜１２０μｍ程度であってもよい。
【０１０３】
このようなフィルム（光学フィルム）は、前記ポリエステル樹脂を、慣用の成膜方法、キャスティング法（溶剤キャスト法）、溶融押出法、カレンダー法などを用いて成膜（又は成形）することにより製造できる。
【０１０４】
フィルムは、延伸フィルムであってもよい。本発明のフィルムは、延伸フィルムであっても、低複屈折を維持できる。なお、このような延伸フィルムは、一軸延伸フィルム又は二軸延伸フィルムのいずれであってもよい。
【０１０５】
延伸倍率は、一軸延伸又は二軸延伸において各方向にそれぞれ１．１〜１０倍（好ましくは１．２〜８倍、さらに好ましくは１．５〜６倍）程度であってもよく、通常１．１〜２．５倍（好ましくは１．２〜２．３倍、さらに好ましくは１．５〜２．２倍）程度であってもよい。なお、二軸延伸の場合、等延伸（例えば、縦横両方向に１．５〜５倍延伸）であっても、偏延伸（例えば、縦方向に１．１〜４倍、横方向に２〜６倍延伸）であってもよい。また、一軸延伸の場合、縦延伸（例えば、縦方向に２．５〜８倍延伸）であっても横延伸（例えば、横方向に１．２〜５倍延伸）であってもよい。
【０１０６】
延伸フィルムの厚みは、例えば、１〜１５０μｍ、好ましくは３〜１２０μｍ、さらに好ましくは５〜１００μｍ程度であってもよい。
【０１０７】
なお、このような延伸フィルムは、成膜後のフィルム（又は未延伸フィルム）に、延伸処理を施すことにより得ることができる。延伸方法は、特に制限が無く、一軸延伸の場合、湿式延伸法又は乾式延伸法のいずれであってもよく、二軸延伸の場合、テンター法（フラット法ともいわれる）であってもチューブ法であってもよいが、延伸厚みの均一性に優れるテンター法が好ましい。
【実施例】
【０１０８】
以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。
【０１０９】
なお、樹脂又はフィルムの特性の測定や評価は以下の方法によって行った。
【０１１０】
（１Ｈ−ＮＭＲ）
ＢＲＵＫＥＲ社製「ＡＶＡＮＣＥ  ＩＩＩ  ＨＤ」を用い、標準物質ＴＭＳ（テトラメチルシラン）、重クロロホルムを利用して、得られたスペクトルから、それぞれのモノマー由来のピークより、ポリエステル樹脂に導入された各モノマー成分（構成単位）の割合を算出した。
【０１１１】
（分子量）
ゲル浸透クロマトグラフィ（東ソー（株）製、ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ）を用い、試料をクロロホルムに溶解させ、ポリスチレン換算で、分子量を測定した。
【０１１２】
（ガラス転移温度（Ｔｇ））
示差走査熱量計（セイコーインスツル（株）製、ＤＳＣ  ６２２０）を用い、アルミパンに試料を入れ、３０℃から２００℃の範囲でＴｇを測定した。
【０１１３】
（屈折率）
多波長アッベ屈折計（（株）アタゴ製、ＤＲ−Ｍ２／１５５０）を用い、光源波長５８９ｎｍ、測定温度２０℃で測定した。
【０１１４】
（アッベ数）
多波長アッベ屈折計（（株）アタゴ製、ＤＲ−Ｍ２／１５５０）を用い、測定温度２０℃で、光源波長４８６ｎｍ（Ｆ線）、５８９ｎｍ（ｄ線）及び６５６ｎｍ（Ｃ線）における屈折率ｎＦ、ｎｄ及びｎＣを測定し、（ｎｄ−１）／（ｎＦ−ｎＣ）より算出した。
【０１１５】
（複屈折）
リタデーション測定装置（大塚電子（株）製、ＲＥＴＳ-１００）を用い、測定温度２０℃で、測定方式は平行ニコル回転法にて、波長６００ｎｍでリタデーションを測定し、このリタデーション値を測定部位の厚みで除することで算出した。測定に用いた試験片は、以下の手順で作成した。樹脂を１６０〜２４０℃でプレス成形し、厚み１００〜４００μｍのフィルムを得た。得られたフィルムを１５ｍｍ×５０ｍｍの短冊状に切り出し、ガラス転移温度（Ｔｇ）＋１０℃の温度で延伸倍率３倍に２５ｍｍ／分で一軸延伸し、測定用試験片を作成した。得られた試験片を上記方法で測定し、３倍複屈折を求めた。
【０１１６】
（靱性）
押出成形により得られたストランド（長さ２０ｃｍ、直径２ｍｍ）を試験片とした。２０℃の雰囲気下で、得られた試験片の両端を把持して角度約９０°に曲げ、湾曲部又は屈曲部を観察し、下記の基準で評価した。
【０１１７】
◎：折れず、クラックの発生もない
○：容易に折れないが、３個未満のクラックの発生が見られる
△：折れないが、３個以上のクラックの発生が見られる。
【０１１８】
（合成例１）
１Ｌのセパラブルフラスコに、９−フルオレノン４５ｇ（０．２５モル、大阪ガスケミカル（株）製）、エチレングリコールモノ（２−ナフチル）エーテル１８８ｇ（１モル）、３−メルカプトプロピオン酸１ｇを投入した後に、６０℃まで加温して完全に溶解させた。その後、硫酸５４ｇを徐々に投入して、６０℃を維持しつつ５時間攪拌したところ、ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）にて９−フルオレノンの転化率が９９％以上であることを確認できた。得られた反応液に４８％苛性ソーダ水を投入して中和した後、キシレン４００ｇを添加して蒸留水にて数回洗浄し、冷却することで結晶を析出させた。さらに、ろ過して乾燥したところ、８７ｇ（収率６７％）の結晶として、目的とする９，９−ビス［６−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−ナフチル］フルオレン（ＢＮＥＦ）を得た。得られた結晶のＨＰＬＣ純度を測定したところ、純度が９８．３％であった。また、アセトンに１０重量％の割合で溶解させて、日本電色工業（株）製「ＣＯＨ  ４００」を用いて色相（ＡＰＨＡ）を測定したところ、３０であった。なお、得られたサンプルは、１Ｈ−ＮＭＲ及びマススペクトルにより、９，９−ビス［６−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−ナフチル］フルオレン（ＢＮＥＦ）であることを確認した。
【０１１９】
（実施例１〜４１、参考例１〜３及び比較例１〜２）
反応器に、表１に記載の所定量のジオール成分及びジカルボン酸成分と、エステル交換触媒として酢酸マンガン・４水和物２×１０−４モル及び酢酸カルシウム・１水和物８×１０−４モルとを加え、撹拌しながら徐々に加熱溶融し、２３０℃まで昇温した後、トリメチルホスフェート１４×１０−４モル、酸化ゲルマニウム２０×１０-４モルを加え、２７０℃、０．１３ｋＰａ以下に到達するまで徐々に昇温、減圧しながらエチレングリコールを除去した。所定の撹拌トルクに到達後、内容物を反応器から取り出し、ポリエステル樹脂のペレットを得た。
【０１２０】
なお、合成例１で調製したＢＮＥＦ以外のモノマー成分として、以下のものを使用した。
ＢＰＥＦ：９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレン（大阪ガスケミカル（株）製）
ＢＯＰＰＥＦ：９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル］フルオレン（大阪ガスケミカル（株）製）
ＥＧ：エチレングリコール
ＦＤＰＭ：９，９−ジ（２−メトキシカルボニルエチル）フルオレン［９，９−ジ（２−カルボキシエチル）フルオレン又はフルオレン−９，９−ジプロピオン酸のジメチルエステル。特開２００５−８９４２２号公報の実施例１のアクリル酸ｔ−ブチルをアクリル酸メチル（３７．９ｇ（０．４４モル））に変更したこと以外は同様にして合成したもの）］
ＤＭＮ：２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチル
ＤＭＩ：イソフタル酸ジメチル。
【０１２１】
上記各評価項目について、得られたペレットを分析・評価した。結果を表２及び表３に示す。なお、表１中のジオール成分及びジカルボン酸成分は、モノマー成分の仕込み量のモル数を表し、表２及び表３中のジオール成分及びジカルボン酸成分のモル比は、仕込み量ではなく、ポリエステル樹脂への導入モル比（又は構成単位比）を表している。
【０１２２】
【表１】
2016069643.tif 000008
【０１２３】
【表２】
2016069643.tif 000009
【０１２４】
【表３】
2016069643.tif 000010
【０１２５】
表２、表３及び図１から明らかなように、比較例に比べ、実施例では高い屈折率（例えば、１．６４５以上、特に１．６５０以上（例えば、１．６５５以上））と、低い複屈折（３倍複屈折の絶対値が、例えば、６５．０×１０−４以下、好ましくは２５．０×１０−４以下、特に、１５．０×１０−４以下）とを両立でき、靱性も高かった。例えば、ジオール成分にＢＮＥＦを含まない参考例１〜３及び比較例１では、複屈折はある程度低いものの、屈折率がそれほど高くない。一方、ジオール成分にＢＮＥＦを含むもののジカルボン酸成分にＦＤＰＭを含まない比較例２では、高屈折率を有するものの、複屈折を低減できない。これらの結果から、ＢＮＥＦとＦＤＰＭという特定の組合せが、高屈折率と低複屈折との両立に非常に効果的であることが分かる。
【０１２６】
さらに、意外にも、柔軟性が低下すると考えられるＢＮＥＦ由来のナフチル構造を有しているにもかかわらず、ナフチル構造と同じく２つのベンゼン環を有し、かつ柔軟性が低下すると考えられるＢＯＰＰＥＦ由来のビフェニル構造を含む参考例２〜３及び比較例１に比べて、実施例では良好な靱性を備えていることが分かる。
【産業上の利用可能性】
【０１２７】
本発明のポリエステル樹脂は、高屈折率、低複屈折、高透明性などの優れた光学的特性を有しており、さらに、靱性、高耐熱性などの各種特性にも優れている。そのため、本発明のポリエステル樹脂（又はその樹脂組成物）は、光学レンズ、光学フィルム、光学シート、ピックアップレンズ、プリズム、ホログラム、液晶用フィルム、有機ＥＬ用フィルムなどに好適に利用できる。また、本発明のポリエステル樹脂（又はその樹脂組成物）は、塗料、帯電防止剤、インキ、接着剤、粘着剤、樹脂充填材、帯電トレイ、導電シート、保護膜（例えば、電子機器、液晶部材などの保護膜など）、電気・電子材料（例えば、キャリア輸送剤、発光体、有機感光体、感熱記録材料、ホログラム記録材料など）、電気・電子部品又は機器（例えば、光ディスク、インクジェットプリンタ、デジタルペーパ、有機半導体レーザ、色素増感型太陽電池、ＥＭＩシールドフィルム、フォトクロミック材料、有機ＥＬ素子、カラーフィルタなど）用樹脂、機械部品又は機器（例えば、自動車、航空・宇宙材料、センサ、摺動部材など）用の樹脂などに好適に利用できる。
【０１２８】
特に、本発明のポリエステル樹脂は、光学的特性に優れているため、光学用途の成形体（光学用成形体）を構成するのに有用である。このような前記ポリエステル樹脂で構成された光学用成形体としては、例えば、光学フィルム、光学レンズ、光学シートなどが挙げられる。
【０１２９】
光学フィルムとしては、偏光フィルム（及びそれを構成する偏光素子と偏光板保護フィルム）、位相差フィルム、配向膜（配向フィルム）、視野角拡大（補償）フィルム、拡散板（フィルム）、プリズムシート、導光板、輝度向上フィルム、近赤外吸収フィルム、反射フィルム、反射防止（ＡＲ）フィルム、反射低減（ＬＲ）フィルム、アンチグレア（ＡＧ）フィルム、透明導電（ＩＴＯ）フィルム、異方導電性フィルム（ＡＣＦ）、電磁波遮蔽（ＥＭＩ）フィルム、電極基板用フィルム、カラーフィルタ基板用フィルム、バリアフィルム、カラーフィルタ層、ブラックマトリクス層、光学フィルム同士の接着層もしくは離型層などが挙げられる。とりわけ、本発明のフィルムは、機器のディスプレイに用いる光学フィルムとして有用である。このような本発明の光学フィルムを備えたディスプレイ用部材（又はディスプレイ）としては、具体的には、パーソナル・コンピュータのモニタ、テレビジョン、携帯電話、カー・ナビゲーションシステム、タッチパネルなどＦＰＤ装置（例えば、ＬＣＤ、ＰＤＰなど）などが挙げられる。
【図１】
2016069643.tif 000015