(57)【要約】【課題】高い殺虫効果を有する有害生物防除剤に有効成分として含有され得る複素環化合物又はその塩を提供すること。【解決手段】下記一般式（Ｉ）2016040242.tif 000085  一般式（Ｉ）（Ｇ１：炭素原子、窒素原子又はＣＨ；Ｒ１：水素原子等；ｍ：１〜３の整数；ｎ：０又は１；Ａは窒素原子またはＣＲ５；Ｒ５：水素原子、ハロゲン原子等；Ｑ：酸素原子又はＮＲ６；Ｒ２、Ｒ３：水素原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基等；Ｒ４、Ｒ６：Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいヘテロ環等）で表される化合物、該化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤、その使用方法及び有害生物防除方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）
【化１】
2016040242.tif 000084
｛一般式（Ｉ）中、
Ｇ１は、窒素原子、炭素原子、又はＣＨを表す。
Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表す。
ｍは、１〜３の整数を表し、ｍが２以上の整数を表すとき、各々のＲ１はお互いに同一であっても、相異なってもよい。
ｎは、０又は１を表す。
Ａは、窒素原子またはＣＲ５を表す。
Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す。
Ｒ２、Ｒ３は、各々独立し、水素原子、ヒドロキシル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、置換さていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、置換さていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基またはＲ２とＲ３は互いに結合して３−６員環を形成していてもよい。
Ｑは、酸素原子、又はＮＲ６を表す。
Ｒ４、Ｒ６は、各々独立し、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ1−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ1−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ1−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ1−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、置換されていてもよいフェニルアミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル基、置換されていてもよいフェニルアミノスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノスルホニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノスルホニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基を表すか、
または、置換されていてもよいヘテロシクリル基、置換されていてもよいフラニル基、置換されていてもよいチエニル基、置換されていてもよいピロリル基、置換されていてもよいピラゾリル基、置換されていてもよいイミダゾリル基、置換されていてもよい１，２，３−トリアゾリル基、置換されていてもよい１，２，４−トリアゾリル基、置換されていてもよいオキサゾリル基、置換されていてもよいイソオキサゾリル基、置換されていてもよいチアゾリル基、置換されていてもよいイソチアゾリル基、置換されていてもよい１，２，３−オキサジアゾリル基、置換されていてもよい１，２，４−オキサジアゾリル基、置換されていてもよい１，３，４−オキサジアゾリル基、置換されていてもよい１，２，５−オキサジアゾリル基、置換されていてもよい１，２，３−チアジアゾリル基、置換されていてもよい１，２，４−チアジアゾリル基、置換されていてもよい１，３，４−チアジアゾリル、置換されていてもよい１，２，５−チアジアゾリル基、置換されていてもよいピリジル基、置換されていてもよいピリミジニル基、置換されていてもよいピリダジニル基、置換されていてもよいピラジニル基、置換されていてもよい１，２，３−トリアジニル基、置換されていてもよい１，２，４−トリアジニル基、置換されていてもよい１，３，５−トリアジニル基、置換されていてもよいベンゾフリル基、置換されていてもよいベンゾイソフリル基、置換されていてもよいベンゾチエニル基、置換されていてもよいベンゾイソチエニル基、置換されていてもよいインドリル基、置換されていてもよいイソインドリル基、置換されていてもよいインダゾリル基、置換されていてもよいベンゾチアゾリル基、置換されていてもよいベンゾイソチアゾリル基、置換されていてもよいベンゾオキサゾリル基、置換されていてもよいベンゾイソオキサゾリル基、置換されていてもよいベンゾイミダゾリル基、置換されていてもよい２，１，３−ベンゾオキサジアゾール基、置換されていてもよいキノリニル基、置換されていてもよいイソキノリニル基、置換されていてもよいシンノリニル基、置換されていてもよいフタラジニル基、置換されていてもよいキナゾリニル基、置換されていてもよいキノキサリニル基、置換されていてもよいナフチリジニル基、置換されていてもよいベンゾトリアジニル基、置換されていてもよいプリニル基、置換されていてもよいプテリジニル基、置換されていてもよいインドリジニル基、又はシアノ基、ニトロ基、ハロアルコキシ基、若しくはヘテロシクリル基で置換されていてもよいアリール基を表す。｝
で表される、複素環化合物又はその塩。
【請求項２】
ＡがＣＲ５を表す、請求項１に記載の複素環化合物又はその塩。
【請求項３】
Ａが窒素原子を表す、請求項１に記載の複素環化合物又はその塩。
【請求項４】
Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す、請求項２に記載の複素環化合物又はその塩。
【請求項５】
Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す、請求項３に記載の複素環化合物又はその塩。
【請求項６】
Ｒ６が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ1−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ1−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ1−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ1−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、置換されていてもよいフェニルアミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル基、置換されていてもよいフェニルアミノスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノスルホニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノスルホニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノスルホニル基を表す、請求項４に記載の複素環化合物又はその塩。
【請求項７】
Ｒ６が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ1−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ1−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ1−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ1−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、置換されていてもよいフェニルアミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル基、置換されていてもよいフェニルアミノスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノスルホニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノスルホニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノスルホニル基を表す、請求項５に記載の複素環化合物又はその塩。
【請求項８】
請求項１から請求項７のいずれか１項に記載の複素環化合物又はその塩と、不活性担体又は補助剤と、を含む組成物。
【請求項９】
請求項１から請求項７のいずれか１項に記載の複素環化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項１０】
請求項１から請求項７のいずれか１項に記載の複素環化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。
【請求項１１】
請求項１から請求項７のいずれか１項に記載の複素環化合物又はその塩の有効量を含む薬剤により、有用作物又は土壌を処理することを含む前記薬剤の使用方法。
【請求項１２】
請求項１から請求項７のいずれか１項に記載の複素環化合物又はその塩と、前記複素環化合物又はその塩とは異なる、他の殺虫剤及び／又は殺菌剤のうち１種以上と、を含む混合物。
【請求項１３】
請求項１から請求項７のいずれか１項に記載の複素環化合物又はその塩の有効量を含む薬剤により、有用作物又は土壌を処理することを含む、有害生物防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有害生物防除剤として使用される複素環化合物又はその塩に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１〜３には、殺虫剤として本発明化合物と類似した化合物の記載が認められる。しかし、該化合物は、本発明化合物とは異なる化合物であることは明らかである。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１３／０００９３１号
【特許文献２】国際公開第２０１３／１５６４３３号
【特許文献３】国際公開第２０１３／１８１９３１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、高い殺虫効果を有する有害生物防除剤に有効成分として含有され得る複素環化合物又はその塩を提供することにある。
また、本発明の他の目的は、一般式（Ｉ）で表される複素環化合物又はその塩（以下、「本発明化合物」と称する場合がある）、該化合物の製造方法、該化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤、及び該化合物と他の殺虫剤及び／又は殺菌剤を組み合わせて使用する病害虫の防除方法を提供することにある。
なお、他の殺虫剤及び殺菌剤とは、本発明化合物とは異なるものを示す。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、本発明化合物は文献未記載の新規な化合物であり、顕著に優れた殺虫効果を有することから、有害生物防除剤としての新規な用途を見出した。その結果、本発明を完成するに至ったものである。
すなわち、本発明は下記の実施形態を含む。
［１］下記一般式（Ｉ）
【０００６】
【化１】
2016040242.tif 000002
【０００７】
｛一般式（Ｉ）中、
Ｇ１は、窒素原子、炭素原子、又はＣＨを表す。
Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表す。
ｍは、１〜３の整数を表し、ｍが２以上の整数を表すとき、各々のＲ１はお互いに同一であっても、相異なってもよい。
ｎは、０又は１を表す。
Ａは、窒素原子またはＣＲ５を表す。
Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す。
Ｒ２、Ｒ３は、各々独立し、水素原子、ヒドロキシル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、置換さていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、置換さていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基またはＲ２とＲ３は互いに結合して３−６員環を形成していてもよい。
Ｑは、酸素原子、又はＮＲ６を表す。
Ｒ４、Ｒ６は、各々独立し、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ1−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ1−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ1−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ1−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、置換されていてもよいフェニルアミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル基、置換されていてもよいフェニルアミノスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノスルホニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノスルホニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基を表すか、
または、置換されていてもよいヘテロシクリル基、置換されていてもよいフラニル基、置換されていてもよいチエニル基、置換されていてもよいピロリル基、置換されていてもよいピラゾリル基、置換されていてもよいイミダゾリル基、置換されていてもよい１，２，３−トリアゾリル基、置換されていてもよい１，２，４−トリアゾリル基、置換されていてもよいオキサゾリル基、置換されていてもよいイソオキサゾリル基、置換されていてもよいチアゾリル基、置換されていてもよいイソチアゾリル基、置換されていてもよい１，２，３−オキサジアゾリル基、置換されていてもよい１，２，４−オキサジアゾリル基、置換されていてもよい１，３，４−オキサジアゾリル基、置換されていてもよい１，２，５−オキサジアゾリル基、置換されていてもよい１，２，３−チアジアゾリル基、置換されていてもよい１，２，４−チアジアゾリル基、置換されていてもよい１，３，４−チアジアゾリル、置換されていてもよい１，２，５−チアジアゾリル基、置換されていてもよいピリジル基、置換されていてもよいピリミジニル基、置換されていてもよいピリダジニル基、置換されていてもよいピラジニル基、置換されていてもよい１，２，３−トリアジニル基、置換されていてもよい１，２，４−トリアジニル基、置換されていてもよい１，３，５−トリアジニル基、置換されていてもよいベンゾフリル基、置換されていてもよいベンゾイソフリル基、置換されていてもよいベンゾチエニル基、置換されていてもよいベンゾイソチエニル基、置換されていてもよいインドリル基、置換されていてもよいイソインドリル基、置換されていてもよいインダゾリル基、置換されていてもよいベンゾチアゾリル基、置換されていてもよいベンゾイソチアゾリル基、置換されていてもよいベンゾオキサゾリル基、置換されていてもよいベンゾイソオキサゾリル基、置換されていてもよいベンゾイミダゾリル基、置換されていてもよい２，１，３−ベンゾオキサジアゾール基、置換されていてもよいキノリニル基、置換されていてもよいイソキノリニル基、置換されていてもよいシンノリニル基、置換されていてもよいフタラジニル基、置換されていてもよいキナゾリニル基、置換されていてもよいキノキサリニル基、置換されていてもよいナフチリジニル基、置換されていてもよいベンゾトリアジニル基、置換されていてもよいプリニル基、置換されていてもよいプテリジニル基、置換されていてもよいインドリジニル基、又はシアノ基、ニトロ基、ハロアルコキシ基、若しくはヘテロシクリル基で置換されていてもよいアリール基を表す。｝
で表される、複素環化合物又はその塩。
【０００８】
［２］ＡがＣＲ５を表す、［１］に記載の複素環化合物又はその塩。
【０００９】
［３］Ａが窒素原子を表す、［１］に記載の複素環化合物又はその塩。
【００１０】
［４］Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す、［２］に記載の複素環化合物又はその塩。
【００１１】
［５］Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す、［３］に記載の複素環化合物又はその塩。
【００１２】
［６］Ｒ６が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ1−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ1−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ1−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ1−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、置換されていてもよいフェニルアミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル基、置換されていてもよいフェニルアミノスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノスルホニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノスルホニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノスルホニル基を表す、［４］に記載の複素環化合物又はその塩。
【００１３】
［７］Ｒ６が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ1−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ1−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ1−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ1−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、置換されていてもよいフェニルアミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル基、置換されていてもよいフェニルアミノスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノスルホニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノスルホニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノスルホニル基を表す、［５］に記載の複素環化合物又はその塩。
【００１４】
［８］［１］から［７］のいずれか１項に記載の複素環化合物又はその塩と、不活性担体又は補助剤と、を含む組成物。
【００１５】
［９］［１］から［７］のいずれか１項に記載の複素環化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【００１６】
［１０］［１］から［７］のいずれか１項に記載の複素環化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。
【００１７】
［１１］［１］から［７］のいずれか１項に記載の複素環化合物又はその塩の有効量を含む薬剤により、有用作物又は土壌を処理することを含む前記薬剤の使用方法。
【００１８】
［１２］［１］から［７］のいずれか１項に記載の複素環化合物又はその塩と、前記複素環化合物又はその塩とは異なる、他の殺虫剤及び／又は殺菌剤のうち１種以上と、を含む混合物。
【００１９】
［１３］［１］から［７］のいずれか１項に記載の複素環化合物又はその塩の有効量を含む薬剤により、有用作物又は土壌を処理することを含む、有害生物防除方法。
【発明の効果】
【００２０】
本発明化合物は、有害生物防除剤に含有させた場合に優れた防除効果を実現する。
【００２１】
また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、生物農薬などと組み合わせて使用することによっても優れた防除効果を示すものである。
さらに、本発明化合物は、有害生物防除剤に含有させた場合に優れた防除効果を実現する。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
本発明の複素環化合物又はその塩は、下記一般式（Ｉ）で表される複素環化合物又はその塩（本発明化合物）である。
【００２３】
本発明化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤は、高い殺虫効果を有することとなる。
【００２４】
本発明化合物は、下記一般式（Ｉ）
【００２５】
【化２】
2016040242.tif 000003
【００２６】
｛一般式（Ｉ）中、
Ｇ１は、窒素原子、炭素原子、又はＣＨを表す。
Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表す。
ｍは、１〜３の整数を表し、ｍが２以上の整数を表すとき、各々のＲ１はお互いに同一であっても、相異なってもよい。
ｎは、０又は１を表す。
Ａは、窒素原子またはＣＲ５を表す。
Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す。
Ｒ２、Ｒ３は、各々独立し、水素原子、ヒドロキシル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、置換さていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、置換さていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基またはＲ２とＲ３は互いに結合して３−６員環を形成していてもよい。
Ｑは、酸素原子、又はＮＲ６を表す。
Ｒ４、Ｒ６は、各々独立し、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ1−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ1−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ1−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ1−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、置換されていてもよいフェニルアミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル基、置換されていてもよいフェニルアミノスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノスルホニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノスルホニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基を表すか、
または、置換されていてもよいヘテロシクリル基、置換されていてもよいフラニル基、置換されていてもよいチエニル基、置換されていてもよいピロリル基、置換されていてもよいピラゾリル基、置換されていてもよいイミダゾリル基、置換されていてもよい１，２，３−トリアゾリル基、置換されていてもよい１，２，４−トリアゾリル基、置換されていてもよいオキサゾリル基、置換されていてもよいイソオキサゾリル基、置換されていてもよいチアゾリル基、置換されていてもよいイソチアゾリル基、置換されていてもよい１，２，３−オキサジアゾリル基、置換されていてもよい１，２，４−オキサジアゾリル基、置換されていてもよい１，３，４−オキサジアゾリル基、置換されていてもよい１，２，５−オキサジアゾリル基、置換されていてもよい１，２，３−チアジアゾリル基、置換されていてもよい１，２，４−チアジアゾリル基、置換されていてもよい１，３，４−チアジアゾリル、置換されていてもよい１，２，５−チアジアゾリル基、置換されていてもよいピリジル基、置換されていてもよいピリミジニル基、置換されていてもよいピリダジニル基、置換されていてもよいピラジニル基、置換されていてもよい１，２，３−トリアジニル基、置換されていてもよい１，２，４−トリアジニル基、置換されていてもよい１，３，５−トリアジニル基、置換されていてもよいベンゾフリル基、置換されていてもよいベンゾイソフリル基、置換されていてもよいベンゾチエニル基、置換されていてもよいベンゾイソチエニル基、置換されていてもよいインドリル基、置換されていてもよいイソインドリル基、置換されていてもよいインダゾリル基、置換されていてもよいベンゾチアゾリル基、置換されていてもよいベンゾイソチアゾリル基、置換されていてもよいベンゾオキサゾリル基、置換されていてもよいベンゾイソオキサゾリル基、置換されていてもよいベンゾイミダゾリル基、置換されていてもよい２，１，３−ベンゾオキサジアゾール基、置換されていてもよいキノリニル基、置換されていてもよいイソキノリニル基、置換されていてもよいシンノリニル基、置換されていてもよいフタラジニル基、置換されていてもよいキナゾリニル基、置換されていてもよいキノキサリニル基、置換されていてもよいナフチリジニル基、置換されていてもよいベンゾトリアジニル基、置換されていてもよいプリニル基、置換されていてもよいプテリジニル基、置換されていてもよいインドリジニル基、又はシアノ基、ニトロ基、ハロアルコキシ基、若しくはヘテロシクリル基で置換されていてもよいアリール基を表す。｝
で表される、複素環化合物又はその塩、である。
【００２７】
ここで、本発明において使用される文言は、その定義においてそれぞれ以下に説明されるような意味を有する。
【００２８】
「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
【００２９】
「Ｃａ−Ｃｂ（ａ、ｂは１以上の整数を表す）」との表記は、その直後に記載される置換基における炭素数の範囲を規定し、例えば、「Ｃ１−Ｃ３」とは炭素原子数が１〜３個であることを意味し、「Ｃ２−Ｃ６」とは炭素原子数が２〜６個であることを意味し、「Ｃ１−Ｃ６」とは炭素原子数が１〜６個であることを意味する。
【００３０】
「ｎ−」とはノルマルを意味し、「ｉ−」はイソを意味し、「ｓ−」はセカンダリーを意味し、「ｔ−」はターシャリーを意味する。
【００３１】
「置換されていてもよい」とは、その文言の直後の置換基がさらに置換されている場合と置換されていない場合の両方を含んでいることを示す。
その置換基とは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、フェニル基を意味する。
【００３２】
また、「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」とは例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキル基を示す。「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」とは「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」に加えて例えば、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基を示す。「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」とは「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」に加えて例えば、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、４−メチル−２−ペンチル、３−メチル−ｎ−ペンチルなどの直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。
【００３３】
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」とは例えば、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、モノブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、２，２−ジブロモエチル、２，２，２−トリブロモエチル、２−ヨードエチル、ペンタフルオロエチル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、３−クロロ−ｎ−プロピル、３−ブロモ−ｎ−プロピル、１，３−ジフルオロ−２−プロピル、１，３−ジクロロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロー２−プロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、４−フルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチルなどの同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。
【００３４】
「Ｃ２−Ｃ６アルケニル基」とは例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜４個のアルケニル基を示し、「Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルなどの同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示す。
【００３５】
「Ｃ２−Ｃ６アルキニル基」とは例えば、プロパルギル、１−ブチン−３−イル、１−ブチン−３−メチル−３−イルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基を示し、「Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基」とは例えば、同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示す。
【００３６】
「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基」とは例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、シクロヘキシルなどの環状構造を有する炭素原子数３〜６個のシクロアルキル基を示す。
【００３７】
「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシなどの直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示し、「Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基」とは例えば、トリフルオロメトキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロエトキシ，３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ、１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロ−２−ブチルオキシなどの同一又は異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のハロアルコキシ基を示す。
【００３８】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基」とは例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、シクロプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、シクロプロピルメチルチオなどの直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示す。
【００３９】
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ、ノナフルオロ−ｓ−ブチルチオ、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチルチオなどの同一又は異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示す。
【００４０】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉ−プロピルスルフィニル、シクロプロピルスルフィニルなどの直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示す。
【００４１】
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニルなどの同一又は異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示す。
【００４２】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」とは例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉ−プロピルスルホニル、シクロプロピルスルホニルなどの直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示し、「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニルなどの同一又は異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。
【００４３】
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニルなどの同一又は異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。
【００４４】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基」とは例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、シクロプロピルアミノなどの直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素原子数１〜６個のアルキルアミノ基を示す。
【００４５】
「ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基」とは例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノなどの同一又は異なっていてもよい直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基２つにより置換されたアミノ基を示す。
【００４６】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基」とは例えば、アセチル、プロピオニル、イソプロピルカルボニル、シクロプロピルカルボニルなどの直鎖状又は分岐鎖状又は環状の炭素原子数１〜６個のアルキルカルボニル基を示す。「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基」とは例えば、モノフルオロアセチル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチル、モノクロロアセチル、モノブロモアセチル、ペンタフルオロプロピオニル、ヘプタフルオロブチニルなどの同一又は異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルカルボニル基を示す。
【００４７】
「Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基」とは例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニルなどの直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシカルボニル基を示す。「Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基」とは、例えば、２−クロロエトキシカルボニル、２−ブロモエトキシカルボニル、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルなどの同一又は異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシカルボニル基を示す。
【００４８】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基」とは例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、イソプロピルカルバモイルなどの直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルアミノカルボニル基を示す。「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基」とは例えば、２−クロロエチルカルバモイル、２−ブロモエチルカルバモイル、２，２，２−トリフルオロエチルカルバモイル、２，２，２−トリクロロエチルカルバモイル、などの同一又は異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルアミノカルボニル基を示す。
【００４９】
「ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基」とは例えば、ジメチルカルバモイル、エチルメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジイソプロピルカルバモイルなどの直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を二つ有するアミノカルボニル基を示す。
【００５０】
「（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基」とは例えば、Ｎ−（２−クロロエチル）−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−（２−ブロモエチル）−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−Ｎ−メチルカルバモイルなどの、直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素原子数１〜６個のアルキル基と、同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基と、を有するアミノカルボニル基を示す。
【００５１】
「ジ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基」とは例えば、ジトリフルオロメチルカルバモイル、２，２，２−トリフルオロエチルトリフルオロメチルカルバモイル、ジ２，２，２−トリフルオロエチルカルバモイル、などの直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素原子数１〜６個のハロアルキル基を二つ有するアミノカルボニル基を示す。
【００５２】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル基」とは例えば、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、イソプロピルアミノスルホニルなどの直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルアミノスルホニル基を示す。
【００５３】
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノスルホニル基」とは例えば、２−クロロエチルアミノスルホニル、２−ブロモエチルアミノスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルアミノスルホニル、２，２，２−トリクロロエチルアミノスルホニル、などの同一又は異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルアミノスルホニル基を示す。
【００５４】
「ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基」とは例えば、ジメチルアミノスルホニル、エチルメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、ジイソプロピルアミノスルホニルなどの直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を二つ有するアミノスルホニル基を示す。
【００５５】
「（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノスルホニル基」とは例えば、Ｎ−（２−クロロエチル）−Ｎ−メチルアミノスルホニル、Ｎ−（２−ブロモエチル）−Ｎ−メチルアミノスルホニル、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−Ｎ−メチルアミノスルホニルなどの、直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素原子数１〜６個のアルキル基と、同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基と、を有するアミノスルホニル基を示す。
【００５６】
「ジ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノスルホニル基」とは例えば、ジトリフルオロメチルアミノスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルトリフルオロメチルアミノスルホニル、ジ２，２，２−トリフルオロエチルアミノスルホニル、などの直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素原子数１〜６個のハロアルキル基を二つ有するアミノスルホニル基を示す。
【００５７】
本発明化合物は、その構造式中に、１個又は複数個の不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明化合物は、その構造式中に２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【００５８】
本発明化合物の好ましい態様としては、以下の態様が挙げられる。
【００５９】
【化３】
2016040242.tif 000004
【００６０】
｛一般式（Ｉ）中、
Ｇ１は、窒素原子、炭素原子、又はＣＨを表す。
Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す。
ｍは、１を表す。
ｎは、０又は１を表す。
Ａは、窒素原子またはＣＲ５を表す。
Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す。
Ｒ２、Ｒ３は、各々独立し、水素原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、またはＲ２とＲ３は互いに結合して３−６員環を形成していることがさらに好ましい。
Ｑは、酸素原子、又はＮＲ６を表す。
Ｒ４、Ｒ６は、各々独立し、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ1−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ1−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ1−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ1−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、置換されていてもよいフェニルアミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル基、置換されていてもよいフェニルアミノスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノスルホニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノスルホニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）アミノスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基を表すか、
または、置換されていてもよいヘテロシクリル基、置換されていてもよいフラニル基、置換されていてもよいチエニル基、置換されていてもよいピロリル基、置換されていてもよいピラゾリル基、置換されていてもよいイミダゾリル基、置換されていてもよい１，２，３−トリアゾリル基、置換されていてもよい１，２，４−トリアゾリル基、置換されていてもよいオキサゾリル基、置換されていてもよいイソオキサゾリル基、置換されていてもよいチアゾリル基、置換されていてもよいイソチアゾリル基、置換されていてもよい１，２，３−オキサジアゾリル基、置換されていてもよい１，２，４−オキサジアゾリル基、置換されていてもよい１，３，４−オキサジアゾリル基、置換されていてもよい１，２，５−オキサジアゾリル基、置換されていてもよい１，２，３−チアジアゾリル基、置換されていてもよい１，２，４−チアジアゾリル基、置換されていてもよい１，３，４−チアジアゾリル、置換されていてもよい１，２，５−チアジアゾリル基、置換されていてもよいピリジル基、置換されていてもよいピリミジニル基、置換されていてもよいピリダジニル基、置換されていてもよいピラジニル基、置換されていてもよい１，２，３−トリアジニル基、置換されていてもよい１，２，４−トリアジニル基、置換されていてもよい１，３，５−トリアジニル基、置換されていてもよいベンゾフリル基、置換されていてもよいベンゾイソフリル基、置換されていてもよいベンゾチエニル基、置換されていてもよいベンゾイソチエニル基、置換されていてもよいインドリル基、置換されていてもよいイソインドリル基、置換されていてもよいインダゾリル基、置換されていてもよいベンゾチアゾリル基、置換されていてもよいベンゾイソチアゾリル基、置換されていてもよいベンゾオキサゾリル基、置換されていてもよいベンゾイソオキサゾリル基、置換されていてもよいベンゾイミダゾリル基、置換されていてもよい２，１，３−ベンゾオキサジアゾール基、置換されていてもよいキノリニル基、置換されていてもよいイソキノリニル基、置換されていてもよいシンノリニル基、置換されていてもよいフタラジニル基、置換されていてもよいキナゾリニル基、置換されていてもよいキノキサリニル基、置換されていてもよいナフチリジニル基、置換されていてもよいベンゾトリアジニル基、置換されていてもよいプリニル基、置換されていてもよいプテリジニル基、置換されていてもよいインドリジニル基、又はシアノ基、ニトロ基、ハロアルコキシ基、若しくはヘテロシクリル基で置換されていてもよいアリール基を表す。｝
で表される、複素環化合物又はその塩である。
【００６１】
例証として、及び、補足的に、一般式（Ｉ）で表される化合物の調製について、下記化学式スキームにおいて説明する。ここで、実施例を参照することもできる。
なお、下記化学式スキームにおいて、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＧ１は、一般式（Ｉ）中のＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＧ１と同様である。
【００６２】
（化学式スキーム１）
【化４】
2016040242.tif 000005
【００６３】
反応スキーム１において示されている標準的な方法（例えば、ＤＥ２２２１６４７を参照）を使用して、式（ＩＩＩ）で表されるエステルを合成することができる。この式（ＩＩＩ）で表される化合物は、還元剤（例えば、水素化ホウ素ナトリウム）と反応させることにより、式（ＩＶ）で表されるアルコールに変換することができる。
【００６４】
次いで、この式（ＩＶ）で表される化合物は、酸化剤（例えば、二酸化マンガン）と反応させることにより、式（Ｖ）で表されるアルデヒドに変換することができる。
次いで、溶媒（例えば、エタノール、ジクロロメタン又はトルエン）の中で、酸触媒（例えば、酢酸、塩酸又はルイス酸）の存在下または非存在下にて、置換ヒドラジンと反応させることによって、式（ＶＩ）で表される化合物が得られる。
次いで、この式（ＶＩＩ）で表される化合物は、ハロゲン化剤（例えば、Ｎ−クロロスクシンイミド）と反応させることにより、式（ＶＩＩ）で表されるハロゲン化物に変換することができる。
【００６５】
そして、補助塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下に、溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド）の中での置換アミン（例えば、ジメチルアミン）との反応によって、本発明による式（Ｉ）で表される化合物を得ることができる。
【００６６】
（化学式スキーム２）
【化５】
2016040242.tif 000006
【００６７】
式（ＶＩＩＩ）で表されるヒドラジドは、溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）の中で、塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下に、エチルオキサリルクロリドを用いて、式（ＩＸ）で表されるジアシルヒドラジン化合物に変換される。
次いで、この式（ＩＸ）で表されるジアシルヒドラジン化合物は、硫化剤（例えば、ローソン試薬）と反応させて、式（Ｘ）で表されるチアジアゾールに変換させる（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ  Ｔｏｄａｙ，  Ｖｏｌｕｍｅ  １４，  １，  ２００５，  １５−１８を参照）。
【００６８】
次いで、この式（Ｘ）で表される化合物は、還元剤（例えば、水素化ホウ素ナトリウム）と反応させることにより、式（ＸＩ）で表されるアルコールに変換することができる。この式（ＸＩ）で表される化合物は、酸化剤（例えば、二酸化マンガン）と反応させることにより、式（ＸＩＩ）で表されるアルデヒドに変換することができる。
次に、溶媒（例えば、エタノール、ジクロロメタン又はトルエン）の中で、酸触媒（例えば、酢酸、塩酸又はルイス酸）の存在下または非存在下にて、置換ヒドラジンと反応させることによって、式（ＸＩＩＩ）で表される化合物が得られる。
この式（ＸＩＩＩ）で表される化合物は、ハロゲン化剤（例えば、Ｎ−クロロスクシンイミド）と反応させることにより、式（ＸＩＶ）で表されるハロゲン化物に変換することができる。
【００６９】
そして、補助塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下に、溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド）の中での置換アミン（例えば、ジメチルアミン）との反応によって、本発明による式（Ｉ）で表される化合物を得ることができる。
【００７０】
前記に示した製造方法において、目的物は、反応終了後、反応系から常法に従って単離すればよいが、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留などの操作を行い精製することができる。
【００７１】
以下、第１表から第４表に本発明の有害生物防除剤の有効成分である一般式（Ｉ）で表される本発明化合物の代表的な化合物及び参考化合物を例示化合物として示すが、本発明化合物はこれら本発明化合物の例示化合物に限定されるものではない。
【００７２】
なお、表中、「ｎ−」はノルマルを、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「ｎ−Ｐｒ」はノルマルプロピル基を、「ｉ−Ｐｒ」はイソプロピル基を、「ｎ−Ｂｕ」はノルマルブチル基を、「ｉ−Ｂｕ」はイソブチル基を、「ｓ−Ｂｕ」はセカンダリーブチル基を、「ｔ−Ｂｕ」はターシャリーブチル基を、「Ｈ」は水素原子を、「Ｏ」は酸素原子を、「Ｓ」は硫黄原子を、「Ｃ」は炭素原子を、「Ｎ」は窒素原子を、「Ｆ」はフッ素原子を、「Ｃｌ」は塩素原子を、「Ｂｒ」は臭素原子を、「Ｉ」はヨウ素原子を、「ＣＦ３」はトリフルオロメチル基を、「ＭｅＳ」はメチルチオ基を、「ＭｅＳＯ」はメチルスルフィニル基を、「ＭｅＳＯ２」はメチルスルホニル基を、「ＭｅＯ」はメトキシ基を、「ＮＨ２」はアミノ基を、「ＭｅＮＨ」はメチルアミノ基を、「Ｍｅ２Ｎ」はジメチルアミノ基を、「ＯＨ」はヒドロキシ基を、「５−Ｆ」は５位に置換されたフッ素を、「−ＣＨ２ＣＨ２−」、及び「−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−」は、Ｒ２とＲ３とが互いに結合して環状構造を形成していることを、それぞれ表すものである。
【００７３】
（第１表）
【００７４】
【化６】
2016040242.tif 000007
【００７５】
【表１】
2016040242.tif 000008
【００７６】
【表２】
2016040242.tif 000009
【００７７】
【表３】
2016040242.tif 000010
【００７８】
【表４】
2016040242.tif 000011
【００７９】
【表５】
2016040242.tif 000012
【００８０】
【表６】
2016040242.tif 000013
【００８１】
【表７】
2016040242.tif 000014
【００８２】
【表８】
2016040242.tif 000015
【００８３】
【表９】
2016040242.tif 000016
【００８４】
【表１０】
2016040242.tif 000017
【００８５】
【表１１】
2016040242.tif 000018
【００８６】
【表１２】
2016040242.tif 000019
【００８７】
【表１３】
2016040242.tif 000020
【００８８】
【表１４】
2016040242.tif 000021
【００８９】
【表１５】
2016040242.tif 000022
【００９０】
【表１６】
2016040242.tif 000023
【００９１】
（第２表）
【００９２】
【化７】
2016040242.tif 000024
【００９３】
【表１７】
2016040242.tif 000025
【００９４】
【表１８】
2016040242.tif 000026
【００９５】
【表１９】
2016040242.tif 000027
【００９６】
【表２０】
2016040242.tif 000028
【００９７】
【表２１】
2016040242.tif 000029
【００９８】
【表２２】
2016040242.tif 000030
【００９９】
【表２３】
2016040242.tif 000031
【０１００】
【表２４】
2016040242.tif 000032
【０１０１】
【表２５】
2016040242.tif 000033
【０１０２】
【表２６】
2016040242.tif 000034
【０１０３】
【表２７】
2016040242.tif 000035
【０１０４】
【表２８】
2016040242.tif 000036
【０１０５】
【表２９】
2016040242.tif 000037
【０１０６】
【表３０】
2016040242.tif 000038
【０１０７】
【表３１】
2016040242.tif 000039
【０１０８】
【表３２】
2016040242.tif 000040
【０１０９】
【表３３】
2016040242.tif 000041
【０１１０】
（第３表）
【０１１１】
【化８】
2016040242.tif 000042
【０１１２】
【表３４】
2016040242.tif 000043
【０１１３】
【表３５】
2016040242.tif 000044
【０１１４】
【表３６】
2016040242.tif 000045
【０１１５】
【表３７】
2016040242.tif 000046
【０１１６】
【表３８】
2016040242.tif 000047
【０１１７】
【表３９】
2016040242.tif 000048
【０１１８】
【表４０】
2016040242.tif 000049
【０１１９】
【表４１】
2016040242.tif 000050
【０１２０】
（第４表）
【０１２１】
【化９】
2016040242.tif 000051
【０１２２】
【表４２】
2016040242.tif 000052
【０１２３】
【表４３】
2016040242.tif 000053
【０１２４】
【表４４】
2016040242.tif 000054
【０１２５】
【表４５】
2016040242.tif 000055
【０１２６】
【表４６】
2016040242.tif 000056
【０１２７】
【表４７】
2016040242.tif 000057
【０１２８】
【表４８】
2016040242.tif 000058
【０１２９】
【表４９】
2016040242.tif 000059
【０１３０】
【表５０】
2016040242.tif 000060
【０１３１】
【表５１】
2016040242.tif 000061
【０１３２】
【表５２】
2016040242.tif 000062
【０１３３】
【表５３】
2016040242.tif 000063
【０１３４】
【表５４】
2016040242.tif 000064
【０１３５】
【表５５】
2016040242.tif 000065
【０１３６】
【表５６】
2016040242.tif 000066
【０１３７】
【表５７】
2016040242.tif 000067
【０１３８】
【表５８】
2016040242.tif 000068
【０１３９】
本発明化合物は、農園芸作物及び樹木等を加害する各種農業場面において防除対象となる有害生物に対して防除効果を示す。
したがって、本発明化合物は、上述した本発明化合物を有効成分として含有することにより、高い殺虫効果を有する有害生物防除剤や農園芸用有害生物防除剤となる。
【０１４０】
また、本発明化合物は、植物種子に適用することにより、播種後の植物に発生する農業害虫等の有害生物による被害を予防することが出来る。また、本発明化合物は、倉庫に貯蔵された穀物等を加害する貯穀害虫に対して防除効果を示す。また、本発明化合物は、建築物、家具、貯蔵木材等の木材を加害する木材食害虫等の昆虫類に対して防除効果を示す。また、本発明化合物は、家屋等の人間の生活環境で悪影響を与える衛生害虫に対して防除効果を有する。また、本発明化合物は、哺乳動物及び鳥類の外部又は内部寄生虫に対して防除効果を有する。また、同様の場面で発生、加害するダニ類、甲殻類、軟体動物、線虫類の何れの有害生物も低濃度で有効に防除できる。
【０１４１】
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類には具体的に、例えば、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｃｉａｔａ）、リンゴモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｂｒｅｖｉｐｌｉｃａｎｕｓ）、リンゴコシンクイガ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｉｎｏｐｉｎａｔａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、チャハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、クワヒメハマキ（Ｏｌｅｔｈｒｅｕｔｅｓ  ｍｏｒｉ）、リンゴハマキホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｚａｃｈｒｙｓａ）、リンゴヒメシンクイ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ  ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、ナシホソガ（Ｓｐｕｌｅｒｒｉｎａ  ａｓｔａｕｒｏｔａ）、マメヒメサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ｐｈａｓｅｏｌｉ）、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｈｅｐａｒａｎａ）、ナシチビガ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｐｙｒｉｖｏｒｅｌｌａ）、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ  ｍａｌｉｎｅｌｌａ）、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ネギコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ  ｓａｐｐｏｒｅｎｓｉｓ）、ヤマノイモコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ  ｓｕｚｕｋｉｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、カキノヘタムシガ（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ  ｍａｓｉｎｉｓｓａ）、イモキバガ（Ｈｅｌｃｙｓｔｏｇｒａｍｍａ  ｔｒｉａｎｎｕｌｅｌｌａ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｓａｓａｋｉｉ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、チャマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｅｌｕｔｅｌｌａ）、モモノゴマダラノメイガ（Ｃｏｎｏｇｅｔｈｅｓ  ｐｕｎｃｔｉｆｅｒａｌｉｓ）、ワタヘリクロノメイガ（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｉｎｄｉｃａ）、シロイチモジマダラメイガ（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｚｉｎｃｋｅｎｅｌｌａ）、クワノメイガ（Ｇｌｙｐｈｏｄｅｓ  ｐｙｌｏａｌｉｓ）、イッテンオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、アズキノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｓｃａｐｕｌａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐａｒａｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌａ）、イチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ  ｇｕｔｔａｔａ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  ｃｒ���ｃｉｖｏｒａ）、アゲハチョウ（Ｐａｐｉｌｉｏ  ｘｕｔｈｕｓ）、ヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ  ｓｅｌｅｎａｒｉａ）、ソイビーンルーパー（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、ヒメシロモンドクガ（Ｏｒｇｙｉａ  ｔｈｙｅｌｌｉｎａ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）、クワゴマダラヒトリ（Ｌｅｍｙｒａ  ｉｍｐａｒｉｌｉｓ）、アケビコノハ（Ａｄｒｉｓ  ｔｙｒａｎｎｕｓ）、ナカジロシタバ（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、ミツモンキンウワバ（Ｃｔｅｎｏｐｌｕｓｉａ  ａｇｎａｔａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｌａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、タバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｓｓｕｌｔａ）、コットンボールワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）、タバコバッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アワヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、フタオビコヤガ（Ｎａｒａｎｇａ  ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）、サザンアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｒｉｄａｎｉａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、フォールアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、コットンリーフワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、スジキリヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｄｅｐｒａｖａｔａ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、グレープベリーモス（Ｅｎｄｏｐｉｚａ  ｖｉｔｅａｎａ）、トマトホーンワーム（Ｍａｎｄｕｃａ  ｑｕｉｎｑｕｅｍａｃｕｌａｔａ）、タバコホーンワーム（Ｍａｎｄｕｃａ  ｓｅｘｔａ）等の鱗翅目昆虫、
【０１４２】
フタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、ミドリナガヨコバイ（Ｂａｌｃｌｕｔｈａ  ｓａｌｔｕｅｌｌａ）、フタテンオオヨコバイ（Ｅｐｉａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ポテトリーフホッパー（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ）、カキノヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｎｉｐｐｏｎｉｃａ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）、マメノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓａｋａｉｉ）、ヒメフタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ  ｓｔｒｉｉｆｒｏｎｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｎｃｅｐｓ）、コットンフリーホッパー（Ｐｓｕｅｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ナシキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ  ｐｙｒｉｓｕｇａ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ブドウコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｔａｏｎａｂａｅ）、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、オオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、ナスコナカイガラムシ（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｏｌａｎｉ）、ミカンワタカイガラムシ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、ミカンマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａ  ｄｕｐｌｅｘ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｋｕｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ナシマルカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、ツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ティースケール（Ｆｉｏｒｉｎｉａ  ｔｈｅａｅ）、チャノマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａ  ｐａｅｏｎｉａｅ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、ウメシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｒｕｎｉｃｏｌａ）、マサキナガカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｅｕｏｎｙｍｉ）、ヤノネカイガラムシ（��ｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ブチヒゲカメムシ（Ｄｏｌｙｃｏｒｉｓ  ｂａｃｃａｒｕｍ）、ナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ  ｒｕｇｏｓｕｍ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ａｅｎｅｕｓ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｌｅｗｉｓｉ）、シラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、ツヤアオカメムシ（Ｇｌａｕｃｉａｓ  ｓｕｂｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｈａｌｙｓ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ）、イチモンジカメムシ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｈｙｂｎｅｒｉ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ  ｃｒｏｓｓｏｔａ）、イネクロカメムシ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｌｕｒｉｄａ）、ホソハリカメムシ（Ｃｌｅｔｕｓ  ｐｕｎｃｔｉｇｅｒ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖａｔｕｓ）、アカヒメヘリカメムシ（Ｒｈｏｐａｌｕｓ  ｍｓｃｕｌａｔｕｓ）、カンシャコバネナガカメムシ（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒｕｓ）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Ｔｏｇｏ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）、クロトビカスミカメ（Ｈａｌｔｉｃｕｓ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、ナガムギカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｄｅｍａ  ｓｉｂｉｒｉｃｕｍ）、アカスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓ  ｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）、イネホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ  ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）等の半翅目昆虫、
【０１４３】
ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、コアオハナムグリ（Ｇａｍｅｔｉｓ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ナガチャコガネ（Ｈｅｐｔｏｐｈｙｌｌａ  ｐｉｃｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、コロラドポテトビートル（Ｌｅｐｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、メキシカンビートビートル（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、マルクビクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｆｏｒｔｎｕｍｉ）、カンシャクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｔａｍｓｕｙｅｎｓｉｓ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ヒメヒラタケシキスイ（Ｅｐｕｒａｅａ  ｄｏｍｉｎａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、キボシカミキリ（Ｐｓａｃｏｔｈｅａ  ｈｉｌａｒｉｓ）、ブドウトラカミキリ（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｃｏｎｃｉｎｎａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ）、ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、ノーザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｒｂｅｒｉ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ナスナガスネトビハムシ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ａｎｇｕｓｔｉｃｏｌｌｉｓ）、モモチョッキリゾウムシ（Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓ  ｈｅｒｏｓ）、アリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓ  ｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イモゾウムシ（Ｅｕｓｃｅｐｅｓ  ｐｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、キンケクチブトゾウムシ（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、グラナリーウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ  ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等の鞘翅目昆虫、
【０１４４】
ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）、キイロハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｕｓ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、カキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）、等の総翅目昆虫、
【０１４５】
ダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ  ｙｕｓｈｉｍａｉ）、ムギアカタマバエ（Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｍｏｓｅｌｌａｎａ）、ウリミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、オウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｕｚｕｋｉｉ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、ナスハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ネギハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕｅ）、テンサイモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ  ｃｕｎｉｃｕｌａｒｉａ）、アップルマゴット（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ヘシアンフライ（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｂｏｖｉｓ）、キスジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｐａｌｐａｌｉｓ，  Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、キアシオオブユ（Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、オオチョウバエ（Ｔｅｌｍａｔｏｓｃｏｐｕｓ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、トクナガヌカカ（Ｌｅｐｔｏｃｏｎｏｐｓ  ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｕｔｕｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｈｙｒａｃａｎｕｓ  ｓｉｎｅｓｉｓ）等の双翅目昆虫、
【０１４６】
クリハバチ（Ａｐｅｔｈｙｍｕｓ  ｋｕｒｉ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、チュウレンジハバチ（Ａｒｇｅ  ｐａｇａｎａ）、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｅｒｔｉｆｅｒ）、クリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓ  ｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）、グンタイアリ（Ｅｃｉｔｏｎ  ｂｕｒｃｈｅｌｌｉ，  Ｅｃｉｔｏｎ  ｓｃｈｍｉｔｔｉ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、オオスズメバチ（Ｖｅｓｐａ  ｍａｎｄａｒｉｎａ）、ブルドックアント（Ｍｙｒｍｅｃｉａ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント類（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ファラオアント（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）等の膜翅目昆虫、
【０１４７】
エンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ  ｅｍｍａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、サバクワタリバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）等の直翅目昆虫、
【０１４８】
トゲナシシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ｆｏｌｓｏｍｉ）、シベリアシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ｓｉｂｉｒｉｃｕｓ）、キボシマルトビムシ（Ｂｏｕｒｌｅｔｉｅｌｌａ  ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）等の粘管目昆虫、
【０１４９】
クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ヤマトゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  Ａｍｅｒｉｃａｎａ）、等の網翅目昆虫、
【０１５０】
イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）等のシロアリ目昆虫、
【０１５１】
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄａｅ  ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ニワトリノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ  ｇａｌｌｉｎａｃｅａ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）等の等翅目昆虫、
【０１５２】
ニワトリオオハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｂｏｖｉｓ）等のハジラミ目昆虫、
ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、ウシホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ）、ケブカウシジラミ（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）等のシラミ目昆虫、
【０１５３】
シクラメンホコリダニ（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ  ｐａｌｌｉｄｕｓ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、スジブトホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）等のホコリダニ類、
ハクサイダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ  ｍａｊｏｒ）等のハシリダニ類、
イネハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｈｉｎｋａｊｉｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、クワオオハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｍｏｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）等のハダニ類、
チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、チューリップサビダニ（Ａｃｅｒｉａ  ｔｕｌｉｐａｅ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、シトラスラストマイト（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）等のフシダニ類、
ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｒｏｂｉｎｉ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ  ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）等のハチダニ類、
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、キチマダニ（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、ツリガネチマダニ（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃａｍｐａｎｕｌａｔａ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、オオトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｍｅｇａｓｐｉｎｏｓａ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツェマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、タネガタマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、西部クロアシダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐａｃｉｆｃｕｓ）、ヒツジダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｉｃｉｎｕｓ）、クロアシダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、ローン・スターマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、メキシコ湾岸マダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、オオマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アミメカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｒｅｃｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｅｎｓｉｓ）、ロッキー山脈森林マダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、西海岸マダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、アメリカンドッグティック（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、アミメマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）等のマダニ類、
イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｇｕｒｉ）、ネコツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｂｌａｋｅｉ）等のツメダニ類、
イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）、ネコニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｔｉ）などのニキビダニ類、
ヒツジキュウセンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）等のキュウセンダニ類、
センコウヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、ニワトリヒゼンダニ（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）等のヒゼンダニ類、
【０１５４】
オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）等の甲殻類、
【０１５５】
スクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、アフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ  ｆｕｌｉｃａ）、ナメクジ（Ｍｅｇｈｉｍａｔｉｕｍ  ｂｉｌｉｎｅａｔｕｍ）、チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  Ｖａｌｅｎｔｉａｎａ）、ウスカワマイマイ（Ａｃｕｓｔａ  ｄｅｓｐｅｃｔａ  ｓｉｅｂｏｌｄｉａｎａ）、ミスジマイマイ（Ｅｕｈａｄｒａ  ｐｅｌｉｏｍｐｈａｌａ）等の腹足類、
【０１５６】
ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、クルミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｖｕｌｎｕｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）等の線虫類、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【０１５７】
本発明化合物は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等の有用作物に被害を与える有害生物に対して顕著な防除効果を有するものであるので、有害生物の発生が予測される時期に合わせて、有害生物の発生前又は発生が確認された時点で、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の有害生物防除剤としての効果が得られるものである。
【０１５８】
以下に、有害生物から有用作物を保護するために、本発明化合物の有効量を含む薬剤を、対象とする有用作物又は土壌に処理することを含む、薬剤の使用方法について述べる。
【０１５９】
本発明化合物は、収穫物の保存中に発生する貯穀害虫等に対して顕著な防除効果を有するものである。すなわち、本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤を収穫物、あるいは収穫物の保存場所に、吹き付け、塗沫、塗布、浸漬、粉衣、薫蒸・薫煙又は加圧注入等の収穫後（ｐｏｓｔ  ｈａｒｖｅｓｔ）処理を行えばよい。
【０１６０】
本発明化合物は、植物種子に適用することにより、播種後の植物に発生する農業害虫等の有害生物による被害を予防することが出来る。すなわち、本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤をそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を、植物種子に対し吹き付け、塗沫、浸漬又は粉衣などの処理をすることにより、本発明化合物を植物種子に接触させればよい。
この場合、植物種子とは、幼植物が発芽するための栄養分を蓄え農業上繁殖に用いられるものをいう。例えば、トウモロコシ、大豆、小豆、綿、稲、サトウダイコン、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマンおよびセイヨウアブラナなどの種子やサトイモ、バレイショ、カンショ、コンニャクなどの種芋、食用ゆり、チューリップなどの球根やラッキョウなどの種球などが挙げられる。
【０１６１】
本発明化合物は、シロアリ、ヒラタキクイムシ、ナガシンクイムシ、シバンムシ、カミキリムシ等の木材食害虫に対して顕著な防除効果を有するものであり、土壌あるいは建築物等の木材に処理することにより、前記木材食害虫を防除することができる。
本発明化合物は種々の有害生物に対して防除効果を示し、有用作物を保護する効果と共に、低薬量で殺虫剤又は殺ダニ剤として優れた防除効果を示すため、環境への負荷低減に大きく貢献する効果がある。
【０１６２】
本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体である不活性担体と混合し、更に所望により、補助剤として、界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ  ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ）、顆粒水和剤（ｗａｔｅｒ  ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ  ｇｒａｎｕｌｅ）、顆粒水溶剤（ｗａｔｅｒ  ｓｏｌｕｂｌｅ  ｇｒａｎｕｌｅ）、懸濁剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、乳濁剤（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｄ  ｅｍｕｌｓｉｏｎ）、サスポエマルジョン（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、マイクロエマルジョン（ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、粉剤（ｄｕｓｔａｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ）、粒剤（ｇｒａｎｕｌｅ）錠剤（ｔａｂｌｅｔ）、又は乳化性ゲル剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ  ｇｅｌ）等を加えた組成物とすることで、任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
【０１６３】
また、本発明化合物を使用するにあたっては、本発明化合物と、不活性担体又は上記補助剤と、を混合した組成物にすることが好ましい。
【０１６４】
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体のいずれであってもよい。
固体の不活性担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土など）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライドなど）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安などの化学肥料、堆肥などを挙げることができる。これらは単独でもしくは二種以上の混合物の形で使用される。
【０１６５】
液体の不活性担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できるが、これらは単独でもしくは２種以上の混合物の形で使用される。液体の不活性担体になりうる材料としては、例えば水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エーテル類（例えばジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油など）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなど）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルなど）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニトリル類（例えばアセトニトリルなど）を挙げることができる。
これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１６６】
界面活性剤としては、具体的には、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノ又はジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノ又はジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物およびアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ又はジ）アルキルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。
【０１６７】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００質量部に対し、通常０．０５〜２０質量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１６８】
各種害虫を防除するためにそのまま、又は水などで適宜希釈し、もしくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物もしくは発生が好ましくない場所に適用して使用すればよい。その使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期などにより変動するが、一般に有効成分０．０００１〜５０００ｐｐｍ、好ましくは０．０１〜１０００ｐｐｍの濃度で使用するのが好ましい。また、１０ａあたりの施用量は、一般に有効成分で１〜３００ｇである。
【０１６９】
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の有効成分量は、０．１〜９０質量％、好ましくは３〜９０質量％、より好ましくは５〜９０質量％、更により好ましくは５〜５０質量％、最も好ましくは５〜２０質量％である。
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の有効成分量は、通常粉剤では０．１〜２０質量％、乳剤では５〜５０質量％、水和剤では３〜９０質量％、粒剤では０．１〜２０質量％およびフロアブル製剤では５〜９０質量％、顆粒水和剤では３〜９０質量％である。一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤では６０〜９９．９質量％、乳剤では４０〜９５質量％、水和剤では１０〜９０質量％、粒剤では８０〜９９．９質量％、およびフロアブル製剤では１０〜９５質量％、顆粒水和剤では１０〜９０質量％である。また、補助剤の量は、通常粉剤では０．１〜２０質量％、乳剤では１〜２０質量％、水和剤では０．１〜２０質量％、粒剤では０．１〜２０質量％およびフロアブル製剤では０．１〜２０質量％、顆粒水和剤では０．１〜２０質量％である。
【０１７０】
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用してもよい。
【０１７１】
本発明化合物は、双翅目害虫（アカイエカ、チカイエカ、ユスリカ、イエバエ、チョウバエ、ウシアブ等）、網翅目害虫（チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ等）等の衛生害虫に対して顕著な防除効果を有するものである。
【０１７２】
さらに本発明化合物は、直接の危害を与える節足動物類あるいは病気の媒介者である節足動物類等の駆虫剤として、それらの害生物が潜在しうる周囲の環境に対して、油剤や、乳剤、水和剤等の散布・注入・灌注・塗布、粉剤等の散布、薫蒸剤、蚊取線香・自己燃焼型燻煙剤、化学反応型煙霧剤等の加熱煙霧剤、フォッギング等の燻煙剤、ＵＬＶ剤等の処理、顆粒、錠剤及び毒餌の設置、又はフローティング粉剤、粒剤等の水路、井戸、貯水池、貯水槽及びその他の流水もしくは停留水中への滴下等の方法で利用することもできる。更に、農業、森林害虫でもあるドクガ類等に対しては、前記した方法と同様に防除することが可能であり、又はハエ類等に対しては家畜の飼料中に混入して糞に混じるようにする方法、カ類等に対しては電気蚊取器等で空中へ揮散させる方法等も有効である。なお、これらの使用形態である製剤は、他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、忌避剤又は共力剤との混合剤として存在することもでき、これらの製剤は、本発明化合物を合計量で、例えば、０．０００１〜９５質量％含有することが適当である。
【０１７３】
本発明化合物は、ネコノミ、イヌノミ、フタトゲチマダニ、糸状虫科(Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ)線虫類等の、家畜及び愛玩動物等の人間以外の哺乳動物及び鳥類の外部又は内部寄生虫を防除することができる。
【０１７４】
外部・内部寄生虫の防除は、経口投与、非経口的投与又は経皮投与により達成される。
経口投与としては、本発明化合物を少量、食事又は飼料等に混入したり、適切な経口摂取可能な調合薬剤組成物等の経口投与剤、例えば、薬剤上許容しうる担体や、コーティング物質を含む錠剤、丸剤（丸薬）、カプセル剤、除放性大粒丸薬、ペースト剤、ゲル剤、薬用飲料、薬用飼料、薬用飲料水、動物飼料、薬用追餌、その他胃腸管内に保留されるようにした除放性デバイス等の経口投与剤として調製し、これらを家畜、ペットに経口的に投与すればよい。
【０１７５】
薬用飲料水として経口的に投与する場合、飲料は普通ベントナイトのような懸濁剤あるいは湿潤剤又はその他の賦形剤と共に適当な非毒性の溶剤又は水での溶解、懸濁液又は分散液である。また、一般に薬用飲料水はまた消泡剤を含有する。薬用飲料水処方は、一般に本発明化合物を０．０１〜１．０質量％、好ましくは、０．０１〜０．１質量％を含有することができる。
【０１７６】
乾燥した個体の単位使用形態で経口的に投与することが望ましい場合は、通常所定量の有効成分を含有するカプセル、丸薬又は錠剤を用いる。これらの使用形態は、活性成分を適当に細粉砕した希釈剤、充填剤、崩壊剤及び／又は結合剤、例えばデンプン、乳糖、タルク、ステアリン酸マグネシウム、植物性ゴム等と均質に混和することによって製造される。このような乾燥した固体の単位使用処方は、治療される宿主動物の種類、感染の程度及び寄生虫の種類及び宿主の体重によって駆虫剤の質量及び含量を広く変化させることができる。
【０１７７】
動物飼料によって投与する場合は、それを飼料に均質に分散させるか、トップドレッシングとして使用されるかペレットの形態として使用できる。普通望ましい抗寄生虫効果を達成するためには、最終飼料中に本発明化合物を、例えば、０．０００１〜０．０５質量％、好ましくは、０．０００５〜０．０１質量％を含有させることもできる。
【０１７８】
経皮投与としては、スプレー、粉末、グリース、クリーム、軟膏、乳剤、ローション、スポットオン、ポアオン、シャンプー等の経皮投与剤として経皮投与又は局所投与すればよい。
経皮投与や局所投与の方法として、局部的又は全身的に節足動物を防除するように動物に取り付けたデバイス（例えば首輪、メダリオンやイヤータッグ等）を利用することもできる。
【０１７９】
この様な経皮投与や局所投与の効果を達成するためには、一般に本発明化合物で０．０００１〜０．１質量％、好ましくは、０．００１〜０．０１質量％を投与させればよい。
液体担体賦形剤に溶解あるいは分散させたものは、前胃内、筋肉内、気管内又は皮下注射によって非経口的に動物に投与できる。非経口投与のために、活性化合物は好適には落花生油、綿実油のような適当な植物油と混合する。このような処方は、一般に本発明化合物を０．０５〜５０質量％、好ましくは、０．１〜５．０質量％を含有させることができる。
【０１８０】
また、ジメチルスルホキシドや、炭化水素溶剤のような適当な担体と混合することによって局所的に投与しうる。この製剤はスプレー又は直接的注加によって動物の外部表面に直接適用される。
【０１８１】
本発明化合物は、本発明化合物と、本発明化合物とは異なる、他の殺虫剤及び／又は殺菌剤のうち１種以上と、を組み合わせた混合物として用いることによっても優れた防除効果を奏するものである。
【０１８２】
他の殺虫剤及び／又は殺菌剤としては、例えば、他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、又は生物農薬等が挙げられる。
【０１８３】
本発明の有害生物防除混合剤において、本発明化合物と組み合わせることができる化合物としては、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としてはピレスロイド系化合物、有機リン系化合物、オキシム・カーバメート系化合物、カーバメート系化合物、ネオニコチノイド系化合物、ジアシルヒドラジン系化合物、ベンゾイルウレア系化合物、幼若ホルモン系化合物、シクロジエン有機塩素系化合物、２−ジメチルアミノプロパン−１，３−ジチオール系化合物、アミジン系化合物、フェニルピラゾール系化合物、有機スズ系化合物、ＭＥＴＩ系化合物、ベンジレート系化合物、アリルピロール系化合物、ジニトロフェノール系化合物、アントラニル・ジアミド系化合物、オキサジアジン系化合物、セミカルバゾン系化合物、テトロン酸系化合物、カルバモイルトリアゾール系化合物、テトラジン系化合物などから選ばれる化合物を挙げることができ、殺菌剤としてはストロビルリン系化合物、アニリノピリミジン系化合物、アゾール系化合物、アゾール系化合物、ジチオカーバメート系化合物、フェニルカーバメート系化合物、有機塩素系化合物、ベンズイミダゾール系化合物、フェニルアミド系化合物、スルフェン酸系化合物、銅系化合物、イソキサゾール系化合物、有機リン系化合物、Ｎ−ハロゲノチオアルキル系化合物、カルボキシアニリド系化合物、モルフォリン系化合物、有機スズ系化合物、シアノピロール系化合物などから選ばれる化合物を挙げることができ、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）等のくん蒸剤、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）等の天然物化合物を挙げることもできる。また上記の群以外の化合物も挙げることができる。
【０１８４】
具体的には例えば以下の化合物を挙げることができる。
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）−アイソマー］、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレスリン  Ｓ−シクロペンテニル  アイソマー（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ  Ｓ−ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌ    ｉｓｏｍｅｒ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマ−シハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファ−シペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シペルメトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、セタ−シペルメトリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼダ−シペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス−アイソマー］（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ  ［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−ｉｓｏｍｅｒ］）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エンペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）−アイソマー］（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ［（ＥＺ）−（１Ｒ）−ｉｓｏｍｅｒ］）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス−アイソマー］（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−ｉｓｏｍｅｒ］）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ＲＵ１５５２５（カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ））、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン［（１Ｒ）−アイソマー］（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）−ｉｓｏｍｅｒ］）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ＺＸＩ８９０１、バイオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）等のピレスロイド系化合物およびこれらの各種異性体、
【０１８５】
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アジンホス−エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス−メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、ＣＹＡＰ（シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ））、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＥＣＰ（ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ））、ＤＤＶＰ（ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ））、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（エチルチオメトン）（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ（Ｏ−エチル  Ｏ−４−ニトロフェニル  フェニルホスホノチオアート（Ｏ−ｅｔｈｙｌ  Ｏ−４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ  ｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｏｔｈｉｏａｔｅ））、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、ファムフール（ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、ＭＥＰ（フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ））、ＭＰＰ（フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ））、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、イソフェンホス−メチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、イソカルボホス（ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）（イソプロピル  Ｏ−（メトキシアミノチオ＝ホスホリル）サリチラート）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、ＤＭＴＰ（メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ））、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ＢＲＰ（ナレッド（ｎａｌｅｄ））、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトン−メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎｓ）、パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ＰＡＰ（フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ））、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミホス−メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロペタンホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホスピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（��ｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、ＤＥＰ（トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ））、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、Ｂａｙｅｒ  ２２／１９０  （クロルチオン（ｃｈｌｏｒｏｔｈｉｏｎ））、ブロムフェンビンホス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）、ブロモホス（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）、ブロモホス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、クロルホキシム（ｃｈｌｏｒｐｈｏｘｉｍ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、ＣＶＭＰ（テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ））、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、ジオキサベンゾホス（サリチオン）（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）（ＡＫＤ３０８８）、イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）等の有機リン系化合物、
【０１８６】
ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）等のオキシム・カーバメート系化合物、
【０１８７】
アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＮＡＣ（カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ））、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ（フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ））、ホルメタネート（Ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＭＩＰＣ（イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ））、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ＰＨＣ（プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ））、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ（３，５−ｘｙｌｙｌ  ｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ）、アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、カーバノレート（ｃａｒｂａｎｏｌａｔｅ）、ＭＴＭＣ（メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ））、ＭＰＭＣ（キシルイルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ））、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）等のカーバメート系化合物、
【０１８８】
アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）等のネオニコチノイド系化合物、
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等のジアシルヒドラジン系化合物、
ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）等のベンゾイルウレア系化合物、
フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、メソプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）等の幼若ホルモン系化合物、
クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、リンデン（ｌｉｎｄａｎｅ（ｇａｍｍａ−ＨＣＨ））、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）等のシクロジエン有機塩素系化合物、
カルタップ塩酸塩（Ｃａｒｔａｐ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）等の２−ジメチルアミノプロパン−１，３−ジチオール系化合物、
アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）等のアミジン系化合物、
エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）等のフェニルピラゾール系化合物、
アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、酸化フェンブタスズ（フェンブタチンオキシド）（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）等の有機スズ系化合物、
フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｌｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）等のＭＥＴＩ系化合物、
ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）等のベンジレート系化合物、
クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｌ）等のアリルピロール系化合物、
ＤＮＯＣ、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）等のジニトロフェノール系化合物、
クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）等のアントラニル・ジアミド系化合物、
インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）等のオキサジアジン系化合物、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）等のセミカルバゾン系化合物、
スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）等のテトロン酸系化合物、
トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）等のカルバモイルトリアゾール系化合物、
ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）等のテトラジン系化合物、
【０１８９】
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ  ｂｅｎｚｏａｔｅ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、ＤＣＩＰ、ＤＤＴ、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、Ｄ−Ｄ（１，３−ジクロロプロパン（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ））、ジコホール（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ＥＮＴ  ８１８４、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、ＧＹ−８１（ペルオキソカルボナート）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、シアン化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃｙａｎｉｄｅ）、ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｏｄｉｄｅ）、カランジン（ｋａｒａｎｊｉｎ）、ＭＢ−５９９（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、塩化水銀（ｍｅｒｃｕｒｙ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メトキシクロール（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）、ホスフィン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、ピペロニル  ブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ＢＰＰＳ（プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ））、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、Ｓ４２１（ビス（２，３，３，３−テトラクロロプロピル）エーテル）、サバディラ（ｓａｂａｄｉｌｌａ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スルコフロン塩（スルコフロン−ナトリウム（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ））、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）、トリブホス（ｔｒｉｂｕｆｏｓ）、アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、アミジチオオン（ａｍｉｄｉｔｈｉｏｎ）、アミドチオエート（ａｍｉｄｏｔｈｉｏａｔｅ）、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、アミトン（ａｍｉｔｏｎ）、アラマイト（ａｒａｍｉｔｅ）、アチダチオン（ａｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、アゾトエート（ａｚｏｔｈｏａｔｅ）、ポリスルフィドバリウム（ｂａｒｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、Ｂａｙｅｒ  ２２４０８、Ｂａｙｅｒ  ３２３９４、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン、１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール、ブトネート（ｂｕｔｏｎａｔｅ）、ブトピロノキシル（ｂｕｔｏｐｙｒｏｎｏｘｙｌ）、２−（２−ブトキシエトキシ）エチル  チオシアナート、カンフェクロル（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、クロルベンシド（ｃｈｌｏｒｂｅｎｓｉｄｅ）、クロルデコン（ｃｈｌｏｒｄｅｃｏｎｅ）、クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロルフェネトール（ｃｈｌｏｒｆｅｎｅｔｈｏｌ）、クロルフェンソン（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、フェニソブロモレート（ｐｈｅｎｉｓｏｂｒｏｍｏｌａｔｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、ＩＫＡ−２００５、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）（ＮＣ５１２）、スルホキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）（Ｖ３０３９）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）（Ｖ３０８６）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）、ベンゾメート（ｂｅｎｚｏｍａｔｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、ＴＰＩＣ（ｔｒｉｐｒｏｐｙｌ  ｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ）、アルベンダゾール（ａｌｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、オキシベンダゾール（ｏｘｉｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、フェンベンダゾール（ｆｅｎｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、１，３−ジクロロプロペン（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ））、ＩＫＩ−３１０６、等の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
【０１９０】
アゾキシストルビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｙｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）等のストロビルリン系化合物、
メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメサニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）等のアニリノピリミジン系化合物、
トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）等のアゾール系化合物、
キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）等のキノキサリン系化合物、
マンネブ（ｍａｎｅｂ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、プロビネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）等のジチオカーバメート系化合物、
ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）等のフェニルカーバメート系化合物、
クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）等の有機塩素系化合物、
ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、カーベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｏｌｅ）等のベンズイミダゾール系化合物、
メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｓｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、シプロフラン（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）等のフェニルアミド系化合物、
ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）等のスルフェン酸系化合物、
水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、オキシキノリン銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）等の銅系化合物、
ヒドロキシイソキサゾール（ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）等のイソキサゾール系化合物、
ホセチルアルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）等の有機リン系化合物、
キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）等のＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物、
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｈｌｏｚｏｌｉｎ）等のジカルボキシイミド系化合物、
フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｐｙｒ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）等のカルボキシアニリド系化合物、
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）等のモルフォリン系化合物、
水酸化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｈｉｎ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、酢酸トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｈｉｎ  ａｃｅｔａｔｅ）等の有機スズ系化合物、
フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）等のシアノピロール系化合物、
【０１９１】
その他トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンプロピディン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎ−ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ−ａｃｉｄ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）等の殺菌剤、
【０１９２】
クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、エチレンジブロマイド（ＥＤＢ）、フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ  ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、アクリロニトリル（ａｃｒｙｌｏｎｉｔｒｉｌｅ）、ビス（２−クロロエチル）  エーテル、１−ブロモ−２−クロロエタン、３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン、ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｙｃｌｅｎ）、二硫化炭素（ｃａｒｂｏｎ  ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、四塩化炭素（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）、カーバムナトリウム塩（ｍｅｔｈａｍ  ｓｏｄｉｕｍ）、ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）等のくん蒸剤、
【０１９３】
バチルス・チューリンゲンシス  デルタ  エンドトキシン（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｄｅｌｔａ−ｅｎｄｏｔｏｘｉｎ）、ボラックス（ｂｏｒａｘ）、カルシウム  ポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、サイトカイニン（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、２−（オクチルチオ）エタノール、オレイン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、オレイン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、タール油（ｔａｒ  ｏｉｌ）、アナバシン（ａｎａｂａｓｉｎｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔｒａｔｅ）、除虫菊（ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ））、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ  ｓｕｌｆａｔｅ）、ナタネ油（ｒａｐｅ  ｓｅｅｄ  ｏｉｌ）、ダイズレチシン（ｓｏｙｂｅａｎ  ｌｅｃｉｔｈｉｎ）、デンプン（ｓｔａｒｃｈ）、ヒドロキシプロピルデンプン（ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌｓｔａｒｃｈ）、脂肪酸グリセリド（ｄｅｃａｎｏｙｌｏｃｔａｎｏｙｌｇｌｙｃｅｒｏｌ）、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル（ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ  ｇｌｙｃｏｌ  ｆａｔｔｙ  ａｃｉｄ  ｅｓｔｅｒ）、ケイソウ土（ｄｉａｔｏｍｉｔｅ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）等の天然物化合物、
【０１９４】
さらに、下記一般式（ＡＡ）で表される化合物およびその塩、下記式（ＢＢ）で表される化合物、下記一般式（ＣＣ）で表される化合物、下記一般式（ＤＤ）で表される化合物、下記一般式（ＥＥ）で表される化合物等が挙げられる。下記式中のＣ１〜Ｃ６アルキル基等の置換基の定義は、本発明化合物の置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6で説明したＣ１〜Ｃ６アルキル基等の定義と同様である。
【０１９５】
一般式（ＡＡ）で表される化合物は以下の通りである。
【０１９６】
【化１０】
2016040242.tif 000069
【０１９７】
一般式（ＡＡ）中、Ｒａ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、Ｒａ２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基を表し、Ｒａ６は、式Ｃ−Ｒａ３で表される基又は窒素原子を表す。
Ｒａ３及びＲａ４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいヘテロシクリル基、置換されていてもよいフェノキシ基を表す。
【０１９８】
一般式（ＢＢ）で表される化合物は以下の通りである。
【０１９９】
【化１１】
2016040242.tif 000070
【０２００】
一般式（ＣＣ）で表される化合物は以下の通りである。
【０２０１】
【化１２】
2016040242.tif 000071
【０２０２】
一般式（ＣＣ）中、Ｒｃ１は、置換されていてもよいピリジル基、置換されていてもよいチアゾリル基を表し、Ｙｃ１は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、Ｙｃ２は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、置換されていてもよいフェニル基を表し、ｎｃは０〜４の整数を表し、ｍｃは０〜５の整数を表す。ｎｃが２〜４の場合、Ｙｃ１はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、ｍｃが２〜５の場合、Ｙｃ２はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
【０２０３】
一般式（ＤＤ）で表される化合物は以下の通りである。
【０２０４】
【化１３】
2016040242.tif 000072
【０２０５】
一般式（ＤＤ）中、Ｒｄ１は、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいヘテロシクリル基を表し、Ｒｄ２、Ｒｄ３はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、Ｒｄ４、Ｒｄ５はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、Ｒｄ６はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、Ｙｄはハロゲン原子、シアノ基を表し、ｎｄは１〜４の整数を表す。ｎｄが２〜４の場合、Ｙｄはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
【０２０６】
一般式（ＥＥ）で表される化合物は以下の通りである。
【０２０７】
【化１４】
2016040242.tif 000073
【０２０８】
一般式（ＥＥ）中、Ｒｅ１、Ｒｅ２、Ｒｅ３、Ｒｅ４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、置換されていてもよいフェニル基、Ｙｅ１、Ｙｅ２は、それぞれ独立してハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、ｎｅは０〜５の整数を表し、ｍｅは０〜４の整数を表す。  ｎｅが２〜５の場合、Ｙｅ１はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、ｍｅが２〜４の場合、Ｙｅ２はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
【０２０９】
上記に挙げた化合物の中には立体異性体をとりうる化合物もあるが、本発明にはこれら異性体も含まれる。
【０２１０】
本発明化合物と他の殺虫剤及び／又は殺菌剤との混合物における、本発明化合物と他の殺虫剤及び／又は殺菌剤の混合割合は、特に限定されないが、例えば、本発明化合物：他の殺虫剤及び／又は殺菌剤が、０．０１：１００〜１００：０．０１、又は０．１：１００〜１００：０．１、又は１：１００〜１００：１、又は１：１０〜１０：１、又は１：１（何れも重量換算）である。
【実施例】
【０２１１】
次の実施例により本発明の代表的な実施例を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、本実施例において合成する本発明化合物の詳細については、化合物番号と共に、後に示す第５表に記載する。
【０２１２】
[実施例]
（実施例1)
―本発明化合物（化合物番号：Ａ−００１）の合成―
段階１：（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メタノール
【０２１３】
【化１５】
2016040242.tif 000074
【０２１４】
エチル  ５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキシレート（６．００ｇ、２５．６ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（８０ｍＬ）に水素化ホウ素ナトリウム（１．９３ｇ、５１．０ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、室温下にて１時間攪拌した。反応が終了していることを確認した後、反応溶液に水を加え、メタノールを減圧留去した。残渣に酢酸エチルを加え、抽出を行った後、飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、硫酸マグネシウムをフィルターにて取り除いた。溶媒を減圧留去し、得られた固体を、酢酸エチル/ヘキサンにて洗浄し、目的化合物（３．２３ｇ）を収率６６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  ９．１６  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ），  ８．７５  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．９，  １．５  Ｈｚ），  ８．３８  （１Ｈ，  ｄｔ，  Ｊ  ＝  ８．０，  １．８  Ｈｚ），  ７．６１−７．６０  （１Ｈ，  ｍ），  ６．３６  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ），  ４．９３  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ）．
【０２１５】
段階２：ビス（（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メタノール）オキシド
【０２１６】
【化１６】
2016040242.tif 000075
【０２１７】
（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メタノール（２.００ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（５０ｍＬ）を氷浴下、１０分攪拌した。反応溶液にデス-マーチンペルヨージナン（４．８３ｇ、１１．４ｇ）をゆっくりと加えた後、０℃にて２時間攪拌した。反応溶液に飽和亜硫酸水溶液（５ｍＬ）を加え、析出した固体をフィルターろ過した。十分に風乾させることにより、目的化合物（１．７２ｇ）を収率８３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  ９．１６−９．１６  （２Ｈ，  ｍ），  ８．７４  （２Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．９，  １．５  Ｈｚ），  ８．３９−８．３６  （２Ｈ，  ｍ），  ７．６１−７．５９  （２Ｈ，  ｍ），  ７．０５  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ），  ５．４０  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ）．
【０２１８】
段階３： エチル  ２−（（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メチレン）ヒドラジンカルボキシレート
【０２１９】
【化１７】
2016040242.tif 000076
【０２２０】
ビス（（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メタノール）オキシド（０．２０ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）のエタノール（５ｍＬ）溶液にエチル  ヒドラジンカルボキシレート（０．４２ｇ、４．０ｍｍｏｌ）を加え、還流下にて３時間攪拌した。反応溶液に水を加え、減圧下にてエタノールを留去した。残渣に酢酸エチルを加え、抽出を行った後、飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、硫酸マグネシウムをフィルターにて取り除いた。溶媒を減圧留去し、得られた固体を、酢酸エチルにて洗浄し、目的化合物（０．１１ｇ）を収率８２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  １１．８４  （１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），  ９．２３  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．４，  ０．７  Ｈｚ），  ８．７７  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．８，  １．６  Ｈｚ），  ８．４５−８．４３  （１Ｈ，  ｍ），  ８．３９  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６２  （１Ｈ，  ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．０，  ４．８，  ０．７  Ｈｚ），  ４．２０  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ），  １．２６  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ）．
【０２２１】
段階４： エチル１−メチル−２−（（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メチレン）ヒドラジンカルボキシレート
【０２２２】
【化１８】
2016040242.tif 000077
【０２２３】
６０％水素化ナトリウム（０．１４ｇ、３．４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１０ｍＬ）にエチル  ２−（（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メチレン）ヒドラジンカルボキシレート（０．９０ｇ、３．３ｍｍｏｌ）を氷浴下加え、１５分攪拌した。次いで、ヨウ化メチル（０．５１ｇ、３．６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（２ｍＬ）を加え、１時間攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、硫酸マグネシウムをフィルターにて取り除いた。溶媒を減圧留去し、得られた固体を、酢酸エチル／ヘキサンにて洗浄し、目的化合物（０．７５ｇ）を収率８０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  ９．２３  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．３，  ０．８  Ｈｚ），  ８．７７  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．７，  １．７  Ｈｚ），  ８．４５  （１Ｈ，  ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．０，  ２．３，  １．７  Ｈｚ），  ８．２５  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６２  （１Ｈ，  ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．０，  ４．８，  ０．８  Ｈｚ），  ４．２７  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ），  ３．４３  （３Ｈ，  ｓ），  １．３０  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ）．
【０２２４】
段階５：  エチル２−（クロロ（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メチレン）−１−メチルヒドラジンカルボキシレート
【０２２５】
【化１９】
2016040242.tif 000078
【０２２６】
エチル１−メチル−２−（（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メチレン）ヒドラジンカルボキシレート（０．７０ｇ、２．４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド溶液（５ｍＬ）にＮ−クロロスクシンイミド（１．１２ｇ、８．４１ｍｍｏｌ）を加え、６０℃にて４時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却し、析出した固体をろ過した。得られた固体を酢酸エチルにて洗浄することにより、目的化合物（０．２３ｇ）を収率３０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  ９．２８  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．３，  ０．８  Ｈｚ），  ８．８３  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．９，  １．５  Ｈｚ），  ８．５５−８．５４  （１Ｈ，  ｍ），  ７．７１−７．７０  （１Ｈ，  ｍ），  ４．２４  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ），  ３．５５  （３Ｈ，  ｓ），  １．２８  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ）．
【０２２７】
段階６：  エチル  ２−（（ジメチルアミノ）（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メチレン）−１−メチルヒドラジンカルボキシレート
【０２２８】
【化２０】
2016040242.tif 000079
【０２２９】
ジメチルアミン５０％水溶液（０．１７ｇ、１．８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド溶液（５ｍＬ）に、エチル２−（クロロ（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メチレン）−１−メチルヒドラジンカルボキシレート（０．１０ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を加え、室温下１時間攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、硫酸マグネシウムをフィルターにて取り除いた。溶媒を減圧留去し、得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール＝１０／１）にて精製を行い、目的化合物（０．０９１ｇ）を収率８９％で得た。
Ｙｅｌｌｏｗ  ｇｕｍ
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ：  ９．１７  （１Ｈ，  ｓ），  ８．７７  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ），  ８．３４  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ），  ７．４９  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．３，  ３．９  Ｈｚ），  ４．１１  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  ３．０３  （６Ｈ，  ｓ），  ２．９７  （３Ｈ，  ｓ），  １．２４  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ）．
【０２３０】
（実施例２)
―本発明化合物（化合物番号：Ａ−００２）の合成―
段階１：エチル２−（クロロ（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メチレン）ヒドラジンカルボキシレート
【０２３１】
【化２１】
2016040242.tif 000080
【０２３２】
エチル  ２−（（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メチレン）ヒドラジンカルボキシレート（３．０ｇ、１０．８  ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド溶液（１０ｍＬ）にＮ−クロロスクシンイミド（４．３ｇ、３３ｍｍｏｌ）を加え、室温下１２時間攪拌した。析出した固体をろ過し、得られた固体を酢酸エチルにて洗浄することにより、目的化合物（２．０ｇ）を収率６０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  １１．４８  （１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），  ９．２３−９．２３  （１Ｈ，  ｍ），  ８．７９  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．７，  １．７  Ｈｚ），  ８．４７−８．４５  （１Ｈ，  ｍ），  ７．６３  （１Ｈ，  ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．０，  ４．７，  ０．８  Ｈｚ），  ４．２６  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ），  １．２９  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ）．
【０２３３】
段階２：エチル  ２−（（メチルアミノ）（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾールメチレン）ヒドラジンカルボキシレート
【０２３４】
【化２２】
2016040242.tif 000081
【０２３５】
メチルアミン４０溶液（０．１２ｇ、１．６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド溶液（２ｍＬ）に、エチル２−（クロロ（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メチレン）ヒドラジンカルボキシレート（０．１０ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を加え、室温下１０分攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、硫酸マグネシウムをフィルターにて取り除いた。溶媒を減圧留去し、得られた固体を酢酸エチルで洗浄し目的化合物（０．０５６ｇ）を収率５７％で得た。
Ｐａｌｅ  ｙｅｌｌｏｗ  ｓｏｌｉｄ
ｍａｊｏｒ：ｍｉｎｏｒ  ＝  ６：１
ｍａｊｏｒ
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  ９．６９  （１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），  ９．２０−９．２０  （１Ｈ，  ｍ），  ８．７７  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．９，  １．５  Ｈｚ），  ８．４３−８．４１  （１Ｈ，  ｍ），  ７．６２  （１Ｈ，  ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．８，  ４．９，  １．０  Ｈｚ），  ６．５９  （１Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ），  ４．１２  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ），  ３．１４  （３Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ），  １．２３  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ）．
ｍｉｎｏｒ
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  ９．６９  （１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），  ９．２５−９．２０  （１Ｈ，  ｍ），  ８．８１−８．７８  （１Ｈ，  ｍ），  ８．４４−８．４１  （１Ｈ，  ｍ），  ７．６６−７．６３  （１Ｈ，  ｍ），  ７．３４−７．２６  （１Ｈ，  ｍ），  ４．０７  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  １４．１  Ｈｚ），  ２．８３  （３Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ），  １．１８  （３Ｈ，  ｄｔ，  Ｊ  ＝  ７．１，  ４．２  Ｈｚ）．
【０２３６】
以下の第５表に、本実施例において合成した化合物を含む、本発明化合物の化合物番号とその詳細を示す。
【０２３７】
（第５表）
【０２３８】
【化２３】
2016040242.tif 000082
【０２３９】
【表５９】
2016040242.tif 000083
【０２４０】
[製剤例]
次に、本発明化合物を有効成分として含有する製剤例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
なお、製剤例中、部とあるのは質量部を示す。
【０２４１】
（製剤例１）
一般式（Ｉ）で表される本発明化合物２０部、補助剤として、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部、キシレン７０部、以上を均一に混合して乳剤を得た。
【０２４２】
（製剤例２）
一般式（Ｉ）で表される本発明化合物１０部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、ジアルキルスルフォサクシネート２部、β‐ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１部、珪藻土８５部以上を均一に攪拌混合して水和剤を得た。
【０２４３】
（製剤例３）
一般式（Ｉ）で表される本発明化合物０．３部、ホワイトカーボン０．３部を均一に混合し、クレー９９．２部、ドリレスＡ（三共アグロ製）０．２部を加えて、均一に粉砕混合し、粉剤を得た。
【０２４４】
（製剤例４）
一般式（Ｉ）で表される本発明化合物３部、補助剤として、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン縮合物１．５部、カルボキシメチルセルロース３部、クレー６４．８部、タルク２７．７部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒剤を得た。
【０２４５】
（製剤例５）
一般式（Ｉ）で表される本発明化合物１０部、β‐ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩３部、トリスチリルフェノール１部、プロピレングリコール５部、シリコーン系消泡剤０．５部、水３３．５部を十分攪拌混合した後、キサンタンガム０．３部、水４６．７部を混合したものと再び攪拌混合してフロアブル剤を得た。
【０２４６】
（製剤例６）
一般式（Ｉ）で表される本発明化合物２０部、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物金属塩６部、ジアルキルスルホコハク酸金属塩１部、炭酸カルシウム７３部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して顆粒水和剤を得た。
上記で得られた製剤の使用に際しては、上記製剤を水で１〜１００００倍に希釈して、又は希釈せずに直接散布する。
【０２４７】
[試験例]
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【０２４８】
（試験例１）
−モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）に対する殺虫試験（散布試験）−
試験化合物を１０００ｐｐｍに調製した２０％アセトン水溶液２．５ｍｌをモモアカアブラムシ１齢幼虫が寄生したダイコン幼苗の葉部に散布した。風乾後、２５℃恒温室にて静置し、５日後に生死虫数を調査した。連制なし。
上記試験の結果、化合物番号Ａ−００１，Ａ−００２，Ａ−００３，Ａ−００４，Ａ−００５，Ａ−００６の化合物が７０％以上の死虫率を示した。
【０２４９】
（試験例２）
−モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）に対する殺虫試験（浸透移行性試験）−
試験化合物を１００ｐｐｍに調製した２％アセトン水溶液１５〜２０ｍｌを管瓶に入れモモアカアブラムシ１齢幼虫が寄生したダイコン幼苗の根部を浸漬した。２５℃恒温室にて静置し、５日後に生死虫数を調査した。連制なし。
【０２５０】
上記試験の結果、化合物番号Ａ−００１，Ａ−００２，Ａ−００３，Ａ−００４，Ａ−００５，Ａ−００６の化合物が７０％以上の死虫率を示した。
【０２５１】
（試験例３）
−トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）に対する殺虫試験（散布試験）−
試験化合物を１０００ｐｐｍに調製したアセトン溶液０．２４μlを、トピカルアプリケーターを用いて羽化後約７日齢のトビイロウンカ雌成虫胸部背面に処理した。イネ幼苗と水を入れた直径４ｃｍのＰＶＣ円筒に処理した雌成虫５頭、未処理の雄成虫３頭を入れ、ナイロンゴースで蓋をした。試験期間中は２５℃恒温室にて静置し、６日後に成虫を除去、１７日後に孵化幼虫数を調査した。４連制。
上記試験の結果、化合物番号Ａ−００１の化合物が１００ｐｐｍで次世代幼虫抑制率７９％を示した。
次世代幼虫抑制率＝（無処理区の幼虫数−処理区の幼虫数）／無処理区の幼虫数×１００