(57)【要約】      （修正有）【課題】高効率な塗布型の白色有機発光素子を提供する。【解決手段】発光層５に発光ドーパントとホスト材料を含む有機EL素子であって、発光ドーパント及びホスト材料のいずれにも液晶性を示す機能を有する置換基を有する有機発光素子。【選択図】図１
2016015391.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
発光層に発光ドーパントとホスト材料を含む有機発光素子であって、
前記発光ドーパント及びホスト材料に、ディスコティック液晶性を示す機能を有する置換基を含むことを特徴とする有機発光素子。
【請求項２】
請求項１に記載の有機発光素子であって、
前記発光層は第１の発光ドーパント、第２の発光ドーパント及び第３の発光ドーパントを含み、
前記ホスト材料はディスコティック液晶性を示す機能を有する置換基を１個以上含み、
前記第１の発光ドーパントはディスコティック液晶性を示す機能を有する置換基を２から６個含み、
前記第２の発光ドーパント及び前記第３の発光ドーパントはディスコティック液晶性を示す機能を有する置換基を１個以上含むことを特徴とする有機発光素子。
【請求項３】
請求項２に記載の有機発光素子であって、
前記第１の発光ドーパントは青色ドーパントであり、
前記第２の発光ドーパントは赤色ドーパントであり、
前記第３の発光ドーパントを緑色ドーパントであることを特徴とする有機発光素子。
【請求項４】
請求項１に記載の有機発光素子であって、
発光ドーパントは発光機能を有する６配位の金属錯体を含むことを特徴とする有機発光素子。
【請求項５】
請求項１に記載の有機発光素子であって、
発光ドーパントは遅延蛍光性を有する材料骨格を含むことを特徴とする有機発光素子。
【請求項６】
請求項４に記載の有機発光素子であって、
前記６配位の金属錯体を有する発光ドーパントは、２つの発光性配位子と１つの非発光性配位子を含み、
前記非発光性配位子は、表面張力を小さくする機能を有する置換基とディスコティック液晶性を示す機能を有する置換基を含むことを特徴とする有機発光素子。
【請求項７】
請求項４に記載の有機発光素子であって、
前記６配位の金属錯体を有する発光ドーパントの構造式が下記の一般式で表わされることを特徴とする有機発光素子。
【化１】
2016015391.tif 000036
（Ａｒ１、２：芳香族炭化水素または芳香族複素環、
Ｍ：周期律表第８族または第９族元素、
Ｌ１：１つまたは２つの非発光性配位子であり、（１）アルキル基、フルオロアルキル基、パーフルオロアルキル基、シロキシ基のうちのいずれかと、（２）アルコキシ基、アルキル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリレーン基のうちのいずれかを有する）
【請求項８】
請求項４に記載の有機発光素子であって、
前記６配位の金属錯体を有する発光ドーパントの構造式が下記の一般式で表わされることを特徴とする有機発光素子。
【化２】
2016015391.tif 000037
（Ａｒ３、４：芳香族炭化水素または芳香族複素環、
Ｍ：周期律表第８族または第９族元素、
Ｌ２：非発光性配位子、
Ａｒ３、４のいずれか、または両方はアルコキシ基、アルキル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリレーン基のうちのいずれかを有する）
【請求項９】
請求項４に記載の有機発光素子であって、
前記６配位の金属錯体を有する発光ドーパントの構造式が下記の一般式で表わされることを特徴とする有機発光素子。
【化３】
2016015391.tif 000038
（Ａｒ５、６：芳香族炭化水素または芳香族複素環、
Ｍ：周期律表第８族または第９族元素、
Ｌ３：非発光性配位子であり、（１）アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、アシル基、パーフルオロフェニル基のうちのいずれかと（２）アルコキシ基、アルキル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリレーン基のうちのいずれかを有する）
【請求項１０】
請求項４に記載の有機発光素子であって、
前記遅延蛍光性を示す材料骨格を有する発光ドーパントの構造式が下記の一般式で表わされることを特徴とする有機発光素子。
【化４】
2016015391.tif 000039
（Ｄ１：ドナー、
Ａ１：アクセプター、
Ｘ：連結部、
Ａｒ７−１０：芳香族環、
ｎ：自然数、
Ｄ１、Ａ１、Ａｒ７−１０のいずれかはアルコキシ基、アルキル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリレーン基のうちのいずれかを有する）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
意な積層構造の発光層を形成することができる。しかし、蒸着法には、材料の利用効率が低い、大面積化がむずかしいなどの生産上の課題がある。湿式法では、材料の利用効率が高い、大面積化が容易であるなどの生産上の利点があるが、積層構造を形成することがむずかしいという課題がある。湿式法で積層した場合、下地層は上層の溶媒に対して不溶でなければならない。そのため材料選択の幅が狭く、発光層で形成された励起状態が周辺層にエネルギー移動して失活し、発光効蒸着法では特許文献１にあるように、任意な積層構造の発光層を形成することができる。しかし、蒸着法には、材料の利用効率が低い、大面積化がむずかしいなどの生産上の課題がある。湿式法では、材料の利用効率が高い、大面積化が容易であるなどの生産上の利点があるが、積層構造を形成することがむずかしいという課題がある。蒸着法では特許文献１にあるように、任意な積層構造の発光層を形成することができる。しかし、蒸着法には、材料の利用効率が低い、大面積化がむずかしいなどの生産上の課題がある。湿式法では、材料の利用効率が高い、大面積化が容易であるなどの生産上の利点があるが、積層構造を形成することがむずかしいという課題がある。蒸着法では特許文献１にあるように、任意な積層構造の発光層を形成することができる。しかし、蒸着法には、材料の利用効率が低い、大面積化がむずかしいなどの生産上の課題がある。湿式法では、材料の利用効率が高い、大面積化が容易であるなどの生産上の利点があるが、積層構造を形成することがむずかしいという課題がある。蒸着法では特許文献１にあるように、任意な積層構造の発光層を形成することができる。しかし、蒸着法には、材料の利用効率が低い、大面積化がむずかしいなどの生産上の課題がある。湿式法では、材料の利用効率が高い、大面積化が容易であるなどの生産上の利点があるが、積層構造を形成することがむずかしいという課題がある。白色発光の有機ＬＥＤ（有機発光ダイオード）では、光取出し効率を上げるため、配向性の高い発光材料を用いることが特許文献１にて報告されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１１−２２８６８６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
特許文献１にあるように、コレステリック液晶性を示すホスト材料に板状の燐光発光材料を用いることで、配向性向上による光取出し効率向上のため、高効率化が可能なことが示されている。しかしながら、板状の燐光発光材料はそもそもの発光効率が高くないため、効率が十分高くないという課題があった。本発明の目的は、湿式法で形成できる、高効率な白色有機ＬＥＤを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
上記課題を解決するための本発明の特徴は以下の通りである。発光層に発光ドーパントとホスト材料を含む有機EL素子であって、前記発光ドーパント及びホスト材料のいずれにも液晶性を示す機能を有する置換基を有することを特徴とする有機発光素子。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、湿式法で形成できる、高効率発光を実現した有機発光素子を提供できる。上記した以外の課題、構成及び効果は以下の実施形態の説明により明らかにされる。
【図面の簡単な説明】
【０００７】
【図１】本発明における有機発光素子の一実施の形態における断面図である。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
以下、図面等により本発明を詳細に説明する。
【０００９】
図１は本発明における有機発光素子の一実施の形態における断面図である。
【００１０】
基板１はガラス基板である。但し、ガラス基板に限るものではなく、適切な透水性低下保護膜を施したプラスティック基板や金属基板も用いることができる。また、光取出し層を有していてもよい。光取出し層には散乱性を有する層やマイクロレンズを有する層を用いることができる。
【００１１】
下部電極２は陽極である。ITO,IZOなどの透明電極が用いられる。但し、それらに限られるものではなく、Al,Agなどの積層体やMo,Crや透明電極と光拡散層との組合せなども用いることができる。また、下部電極は陽極に限るものではなく、陰極も用いることができる。その場合はAl、Mo,やAlとLiの積層体やAlNiなどの合金などが用いられる。また、ITO,IZOなどの透明電極を用いてもよい。
【００１２】
上部電極８は陰極である。Alと電子注入性のLiF、Li20などのアルカリ金属のフッ化物、酸化物などの積層体が用いられる。また、Alとアルカリ金属の共蒸着物も用いられる。またITO,IZOなどの透明電極とMgAg、Liなどの電子注入性電極の積層体を用いることもできる。但し、それらに限られるものではなく、MgAgやAg薄膜単独でも用いることができる。また、ITO,IZOをスパッタ法で形成する際には、スパッタによるダメージを緩和するため、バッファー層を設けることがある。バッファー層には、酸化モリブデン、酸化バナジウムなどの金属酸化物を用いる。上記のように下部電極が陰極となる場合には、上部電極は陽極となる。その場合には、ITO,IZOなどの透明電極が用いられる。また、Ag薄膜などの金属薄膜を用いることができる。ITO,IZOなどの透明電極をスパッタ法で形成する際には、スパッタによるダメージを緩和するため、バッファー層を設けることがある。バッファー層には、酸化モリブデン、酸化バナジウムなどの金属酸化物を用いる。
【００１３】
正孔注入層３は下部電極２から正孔を注入するための層である。単層もしくは複数層設けてもよい。正孔注入層３としては、ＰＥＤＯＴ（ポリ（３、４−エチレンジオキシチオフェン））：ＰＳＳ（ポリスチレンスルホネート）等の導電性高分子が好ましい。その他にも、ポリピロール系やトリフェニルアミン系のポリマー材料を用いることができる。また、低分子（重量平均分子量１００００以下）材料系と組合せてよく用いられる、フタロシアニン類化合物やスターバーストアミン系化合物も適用可能である。
【００１４】
正孔輸送層４は正孔注入層３から発光層に効率よく正孔を注入し、かつ発光層からエネルギー移動して効率よく発光する層である。正孔輸送層としては、フルオレン、カルバゾール、アリールアミンなどの単独あるいは共重合体の上層の溶媒に不溶な材料が用いられる。共重合体としては、チオフェン系、ピロール系を骨格に有する材料でも用いることができる。また、側鎖にフルオレン、カルバゾール、アリールアミン、チオフェン、ピロールなどの骨格を有するポリマーも用いることができる。また、ポリマーに限ることはなく、スターバーストアミン系化合物やアリールアミン系化合物、スチルベン誘導体、ヒドラゾン誘導体、チオフェン誘導体などのうち、上層の溶媒に不溶な材料を用いることができる。また、上記の材料を含むポリマをもちいてもよい。また、これらの材料に限られるものではなく、これらの材料を２種以上併用しても差し支えない。また、本発明の正孔輸送層４には発光ドーパントが含まれる。本発明の発光ドーパントは、いわゆる蛍光材料、燐光材料、遅延蛍光材料のいずれでもよい。発光ドーパントには発光層との界面近傍に高濃度で存在するための機能性が含まれている。発光ドーパントの濃度には特に制約はないが、0.1から10wt%程度がのぞましい。
【００１５】
発光層５は所望の発光色の発光を得るための層である。発光層５はホスト及び発光ドーパントを含む。発光ドーパントとして、いわゆる蛍光材料、燐光材料、遅延蛍光材料のいずれでも用いることができる。
【００１６】
所謂燐光材料には、金属錯体が用いられる。燐光発光性の金属錯体には、４配位と６配位の材料がある。発光機能を有する６配位の金属錯体とは、この燐光材料で６配位の金属錯体のことである。中心金属にOs,Irなどを用いており、その重金属効果により、強い燐光発光を示す材料である。４配位の発光材料は、周囲の材料の影響を受けやすい性質がある。そのため、６配位の金属錯体を用いる方が望ましい。遅延蛍光材料とは、電荷の再結合で形成された励起状態のうち、三重項励起状態が一重項励起状態に変換され、その一重項励起状態から発光する材料のことである。電荷再結合から形成された一重項励起状態からの発光に加えて、上記の三重項励起状態から変換された一重項励起状態も発光するため、高効率発光が期待される材料である。
【００１７】
発光ドーパントは１種類だけでもよいが、２種類、３種類を用いてもよい。２種類、３種類を混合して白色は発光させる場合には、発光層５はホスト、発光ドーパント以外に正孔輸送材料或いは電子輸送材料を含んでいてもよい。それらは、発光層中のチャージバランスを向上させるために用いられる。また、発光層はバインダポリマを含んでもよい。
【００１８】
ホストとして、トリフェニルアミン誘導体、カルバゾール誘導体、フルオレン誘導体またはアリールシラン誘導体などを用いることが好ましい。また、８−キノリノールの金属錯体なども用いることができる。また、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリル樹脂、ポリアミド、ゼラチンなどのバインダポリマも合わせて用いることができる。
【００１９】
正孔阻止層６は正孔が発光層から電子輸送層に移動するのを防ぐための層である。正孔阻止層の材料としては、例えば、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−４−（フェニルフェノラト）アルミニウム（以下、ＢＡｌｑ）や、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（以下、Ａｌｑ３）、Ｔｒｉｓ（２、４、６−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ−３−（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒａｎｅ（以下、３ＴＰＹＭＢ）、１、４−Ｂｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｓｉｌｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ（以下、ＵＧＨ２）、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フラーレン誘導体、フェナントロリン誘導体、キノリン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、トリアジン誘導体等を用いることができる。
【００２０】
電子輸送層７は電子を、正孔阻止層を介して発光層に輸送するための層である。電子輸送層の材料としては、例えば、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−４−（フェニルフェノラト）アルミニウム（以下、ＢＡｌｑ）や、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（以下、Ａｌｑ３）、Ｔｒｉｓ（２、４、６−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ−３−（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒａｎｅ（以下、３ＴＰＹＭＢ）、１、４−Ｂｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｓｉｌｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ（以下、ＵＧＨ２）、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フラーレン誘導体、フェナントロリン誘導体、キノリン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、トリアジン誘導体等を用いることができる。
【００２１】
有機EL素子の発光効率は光取出し効率で左右される。光取出し効率は、発光ドーパントがその遷移双極子が基板面内方向にそろっている場合に最も大きくなる。本発明の構造では、ホスト材料と発光ドーパントの両方に液晶性を示す機能を有する置換基を有する。そのため、発光層形成時に配向性の高い発光層が形成される。その中で発光ドーパントも高配向で形成されるため、発光の遷移双極子が基板面内方向にそろえることができる。そのため、本発明の構造をとることにより、高効率な有機EL素子を得ることができる。
＜実施例1と比較例１＞
本実施例１では、各層に以下のような材料を用いた。
【００２２】
基板１にはガラス基板を用い、下部電極２には、ITOを用いた。正孔注入層３には、ＰＥＤＯＴ（ポリ（３、４−エチレンジオキシチオフェン））：ＰＳＳ（ポリスチレンスルホネート）を用いた。正孔輸送層４には、トリフェニルアミン系ポリマを用いた。
発光層５のホストには、式（１）のカルバゾール系材料を用いた。
【００２３】
【化１】
2016015391.tif 000003
【００２４】
また、ドーパントには以下の式（２）の青色ドーパント、式（３）の赤色ドーパント、式（４）の緑色ドーパントを用いた。
【００２５】
式（１）で示すホスト材料はディスコティック液晶性を示す機能を有する置換基を４つ、式（２）で示す青色ドーパント材料はディスコティック液晶性を示す機能を有する置換基を２つ、式（３）で示す赤色ドーパント材料はディスコティック液晶性を示す機能を有する置換基を１つ、式（４）で示す緑色ドーパント材料はディスコティック液晶性を示す機能を有する置換基を２つ有する。
【００２６】
【化２】
2016015391.tif 000004
【００２７】
【化３】
2016015391.tif 000005
【００２８】
【化４】
2016015391.tif 000006
【００２９】
発光層５において、青色ドーパント、赤色ドーパント、緑色ドーパントはホストに対して、重量比でそれぞれ１０、１、１％である。発光層５を形成するための塗液は溶媒にトルエンを用い、溶媒に対して、固形分の重量比が１％となるように作製した。この塗液を用い、スピンコート法を用いて、発光層５を形成した。
【００３０】
正孔阻止層６には、３ＴＰＹＭＢを用いた。電子輸送層７には、Ａｌｑ３を用いた。上部電極８には、LiF/Alの積層構造を用いた。
【００３１】
比較例１では、下記の点以外は実施例１と同様に有機発光素子を作製した。
【００３２】
また、発光層５のホストには、式（５）のカルバゾール系材料を用いた。
【００３３】
【化５】
2016015391.tif 000007
【００３４】
また、ドーパントには、以下の式（６）の青色ドーパント、式（７）の赤色ドーパント、式（８）の緑色ドーパントを用いた。
【００３５】
式（５）〜式（８）の材料はディスコティック液晶性を示す機能を有する置換基を有していない。
【００３６】
【化６】
2016015391.tif 000008
【００３７】
【化７】
2016015391.tif 000009
【００３８】
【化８】
2016015391.tif 000010
【００３９】
実施例１と比較例１で作製した素子に電圧を印加し、流れる電流と輝度を測定した。電力効率は、発光の等方性を仮定した、所謂ランバーシアン仮定に基づくと、π・正面輝度（cd/m2）/電圧（V）/電流密度（A/m2）で表わされる。その結果から求めた、実施例１の素子の最大の電力効率は比較例１の素子と比較して、１．４倍であった。
【００４０】
このように、実施例１の素子の電力効率が比較例1の素子と比較して大きくなったのは、実施例１の発光層５中の発光ドーパントの遷移双極子が基板面内方向に配向しているためである。なお、実施例１の材料は、ディスコティック液晶性を示す機能を有する置換基として、アルコキシ基を有しているが、アルキル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリレーン基などでも同様な効果を得ることができる。特にＣ５以上のアルキル部分を有する上記の置換基であれば、同様な効果を得ることができる。
＜実施例２と比較例２＞
実施例２の有機発光素子の構造は、以下に説明するものを除き実施例１と同様である。発光層５のホストには、式（９）のカルバゾール系材料を用いた。
【００４１】
【化９】
2016015391.tif 000011
【００４２】
また、ドーパントには以下の式（１０）の青色ドーパント、式（１１）の赤色ドーパント、式（１２）の緑色ドーパントを用いた。
【００４３】
式（９）で示すホスト材料はディスコティック液晶性を示す機能を有する置換基を４つ、式（１０）で示す青色ドーパント材料はディスコティック液晶性を示す機能を有する置換基を５つ、式（１１）で示す赤色ドーパント材料はディスコティック液晶性を示す機能を有する置換基を１つ、式（１２）で示す緑色ドーパント材料はディスコティック液晶性を示す機能を有する置換基を２つ有する。
【００４４】
【化１０】
2016015391.tif 000012
【００４５】
【化１１】
2016015391.tif 000013
【００４６】
【化１２】
2016015391.tif 000014
【００４７】
比較例２の有機発光素子の構造は、以下に説明するものを除き実施例２と同様である。発光層５のホストには、式（１３）のカルバゾール系材料を用いた。
【００４８】
【化１３】
2016015391.tif 000015
【００４９】
また、ドーパントには以下の式（１４）の青色ドーパント、式（１５）の赤色ドーパント、式（１６）の緑色ドーパントを用いた。
【００５０】
式（１３）〜式（１６）の材料はディスコティック液晶性を示す機能を有する置換基を有していない。
【００５１】
【化１４】
2016015391.tif 000016
【００５２】
【化１５】
2016015391.tif 000017
【００５３】
【化１６】
2016015391.tif 000018
【００５４】
実施例２及び比較例２で作製した有機発光素子に電圧を印加し、流れる電流と輝度を測定した。その結果、実施例２の最大の電力効率は、比較例２に比べて、１．４倍であった。
【００５５】
このように実施例２の有機発光素子の効率が比較例２と比較して大きいのは、実施例２の発光層５中の発光ドーパントの遷移双極子が基板面内方向に配向しているためである。
＜実施例３〜５＞
実施例３〜５の有機発光素子の構造は、発光層５のホストに、それぞれ下記の材料を用いたことを除き、実施例２と同様である。式（１７）で示す実施例３のホスト材料はディスコティック液晶性を示す機能を有する置換基を１つ、式（１８）で示す実施例４のホスト材料はディスコティック液晶性を示す機能を有する置換基を２つ、式（１９）で示す実施例５のホスト材料はディスコティック液晶性を示す機能を有する置換基を３つ有する。
【００５６】
【化１７】
2016015391.tif 000019
【００５７】
【化１８】
2016015391.tif 000020
【００５８】
【化１９】
2016015391.tif 000021
【００５９】
本実施例３〜５で作製した有機発光素子に電圧を印加し、流れる電流と輝度を測定した。その結果、実施例３〜５の有機発光素子の電力効率は、比較例２に比べて、それぞれ１．２倍、１．３倍、１．４倍であった。これにより、ホスト材料のディスコティック液晶性を示す機能を有する置換基の数が多いほど電力効率が向上することが分かる。
＜実施例６〜９＞
実施例６〜９の有機発光素子の構造は、発光層５の青色ドーパントとして、式（１０）で示す材料の代わりに、それぞれ下記の材料を用いたことを除き、実施例２と同様である。式（２０）で示す実施例６の青色ドーパント材料はディスコティック液晶性を示す機能を有する置換基を２つ、式（２１）で示す実施例６の青色ドーパント材料はディスコティック液晶性を示す機能を有する置換基を３つ、式（２２）で示す実施例６の青色ドーパント材料はディスコティック液晶性を示す機能を有する置換基を４つ、式（２３）で示す実施例６の青色ドーパント材料はディスコティック液晶性を示す機能を有する置換基を６つ有する。
【００６０】
【化２０】
2016015391.tif 000022
【００６１】
【化２１】
2016015391.tif 000023
【００６２】
【化２２】
2016015391.tif 000024
【００６３】
【化２３】
2016015391.tif 000025
【００６４】
実施例６〜９で作製した有機発光素子に電圧を印加し、流れる電流と輝度を測定した。その結果、実施例６〜９の電力効率は、比較例２に比べて、それぞれ１．２倍、１．２倍、１．３、１．５倍であった。
＜実施例１０＞
実施例１０は、発光層５の赤色ドーパントとして、式（１１）で示す材料の代わりに、下記の材料を用いたことを除き、実施例２と同様である。式（２４）で示す赤色ドーパント材料はディスコティック液晶性を示す機能を有する置換基を２つ有する。
【００６５】
【化２４】
2016015391.tif 000026
【００６６】
本実施例で作製した有機発光素子に電圧を印加し、流れる電流と輝度を測定した。その結果、実施例１０の有機発光素子の電力効率は、比較例２に比べて、１．５倍であった。
＜実施例１１＞
実施例１１は、発光層５の緑色ドーパントとして、式（１２）で示す材料の代わりに、下記の材料を用いたことを除き、実施例２と同様である。式（２５）で示す緑色ドーパント材料はディスコティック液晶性を示す機能を有する置換基を１つ有する。
【００６７】
【化２５】
2016015391.tif 000027
【００６８】
本実施例で作製した有機発光素子に電圧を印加し、流れる電流と輝度を測定した。その結果、実施例１１の有機発光素子の電力効率は、比較例２に比べて、１．５倍であった。
＜比較例３〜４＞
比較例３〜４は、発光層５の青色ドーパントとして、式（１０）で示す材料の代わりに、下記の材料を用いたことを除き、実施例２と同様である。式（２６）で示す青色ドーパント材料はディスコティック液晶性を示す機能を有する置換基を１つ、式（２７）で示す青色ドーパント材料はディスコティック液晶性を示す機能を有する置換基を７つ有する。
【００６９】
【化２６】
2016015391.tif 000028
【００７０】
【化２７】
2016015391.tif 000029
【００７１】
本比較例で作製した有機発光素子に電圧を印加し、流れる電流と輝度を測定した。その結果、比較例３、４の有機発光素子の電力効率は、比較例２に比べて、１．０倍であった。これは、液晶性を示す置換基の数が、少なすぎ、あるいは多すぎて、配向性が十分に得らなかったためである。
＜実施例１２＞
実施例１２は、発光層５の緑色ドーパントとして、式（４）で示す材料の代わりに、下記の材料を用いたことを除き、実施例１と同様である。式（２８）で示す緑色ドーパント材料はディスコティック液晶性を示す機能を有する置換基を２つ有する。式（２８）で示す材料はオス二ウムを含んでいるが、イリジウムを含む式（４）に示す材料と同様に、ディスコティック液晶性を示す機能を有する置換基を有することで、電力効率を向上することができる。
【００７２】
【化２８】
2016015391.tif 000030
【００７３】
本実施例で作製した有機発光素子に電圧を印加し、流れる電流と輝度を測定した。その結果、実施例１２の有機発光素子の電力効率は、比較例１に比べて、１．３倍であった。
＜実施例１３＞
ここに、これまで説明した材料の式を一般化した式を示す。
【００７４】
例えば、式（３）、式（４）、式（７）、式（８）、式（１１）、式（１２）、式（１５）、式（１６）に示すような６配位の金属錯体を有する発光ドーパントの構造式は下記の一般式の式（２９）で表わされる。
【００７５】
【化２９】
2016015391.tif 000031
（Ａｒ１、２：芳香族炭化水素または芳香族複素環、
Ｍ：周期律表第８族または第９族元素、
Ｌ１：１つまたは２つの非発光性配位子であり、（１）アルキル基、フルオロアルキル基、パーフルオロアルキル基、シロキシ基のうちのいずれかと、（２）アルコキシ基、アルキル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリレーン基のうちのいずれかを有する）
【００７６】
アルキル基、フルオロアルキル基、パーフルオロアルキル基またはシロキシ基を有するドーパントは発光層５内の上部電極１の方向に自発的に移動することが可能となる。アルキル基、フルオロアルキル基、パーフルオロアルキル基またはシロキシ基は表面張力を小さくする機能を有する置換基である。これらの置換基は表面エネルギーが小さいものを選択している。詳細に説明すると、物質の表面は一般に内部(バルク)と異なり片側に同種の分子が存在しないため引力が働かずエネルギーが高く不安定である。そのため、表面エネルギーを低下させるために表面積を小さくするように変形させる力（表面張力)が働く。また、物質内に表面エネルギーの低い官能基を有する分子がある場合には、その官能基を表面に出すことで表面エネルギーを低下させ安定化する。
【００７７】
例えば、水と界面活性剤（両親媒性分子）の場合、界面活性剤は表面エネルギーの低い官能基である疎水基を分子内に有し、その疎水基を水面から出す形で水面に単分子膜を形成することで水面の表面エネルギーを低下させている。
【００７８】
本発明の分子は分子内にフルオロアルキル基などの表面エネルギーが低い官能基を有している。なおベンゼン環などの部位はそれよりも表面エネルギーが高くなっている。膜が形成される際には、表面エネルギーを小さくするために、上記表面エネルギーの低い官能基を表面に出すように力が働く。この作用により表面エネルギーの低い官能基を有する分子が膜表面に移動することとなり、ドーパントの濃度分布を形成できる。
【００７９】
このような原理を利用して、表面エネルギーが小さい機能性基を選択している。アルキル基（ただし、Ｃの数は１０以上とする。）、フルオロアルキル基、パーフルオロアルキル基またはシロキシ基は表面エネルギーが小さいものであり、これらを含むドーパントは移動する。
【００８０】
例えば、式（２）、式（４）、式（１２）などに示すような６配位の金属錯体を有する発光ドーパントの構造式は下記の一般式の式（３０）で表わされる。
【００８１】
【化３０】
2016015391.tif 000032
（Ａｒ３、４：芳香族炭化水素または芳香族複素環、
Ｍ：周期律表第８族または第９族元素、
Ｌ２：非発光性配位子、
Ａｒ３、４のいずれか、または両方はアルコキシ基、アルキル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリレーン基のうちのいずれかを有する）
【００８２】
例えば、式（４）、式（８）、式（１２）、式（１６）などに示すような６配位の金属錯体を有する発光ドーパントの構造式は下記の一般式の式（３１）で表わされる。
【００８３】
【化３１】
2016015391.tif 000033
（Ａｒ５、６：芳香族炭化水素または芳香族複素環、
Ｍ：周期律表第８族または第９族元素、
Ｌ３：非発光性配位子であり、（１）アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、アシル基、パーフルオロフェニル基のうちのいずれかと（２）アルコキシ基、アルキル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリレーン基のうちのいずれかを有する）
【００８４】
例えば、式（１０）などに示すような遅延蛍光性を示す材料骨格を有する発光ドーパントの構造式は下記の一般式の式（３２）で表わされる。
【００８５】
【化３２】
2016015391.tif 000034
（Ｄ１：ドナー、
Ａ１：アクセプター、
Ｘ：連結部、
Ａｒ７−１０：芳香族環、
ｎ：自然数、
Ｄ１、Ａ１、Ａｒ７−１０のいずれかはアルコキシ基、アルキル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリレーン基のうちのいずれかを有する）
【００８６】
表１に実施例１−１２、比較例１−４のディスコティック液晶性を示す機能を有する置換基の数と電力効率を示す。
【００８７】
【表１】
2016015391.tif 000035
【符号の説明】
【００８８】
１…基板、２…下部電極、３…正孔注入層、４…正孔輸送層、５…発光層、６…正孔阻止層、７…電子輸送層、８…上部電極
【図１】
2016015391.tif 000040