(57)【要約】      （修正有）【課題】工業的に有利に合成でき、効果が確実で、特に安全に使用できる有害生物防除剤の有効成分と成り得るとともに、安定な製剤化が可能な、１−アリール−１−ヘテロジエン化合物またはその塩を提供する。１−アリール−１−ヘテロジエン化合物またはその塩を有効成分として含有する、有害生物防除剤などの提供。【解決手段】Ｎ−（２−メトキシ−４−メチルフェニル）−６，６−ジメチル−３−（ｍ−トリルスルファニルメチレン）テトラヒドロチオピラン−２−イミンなどの１−アリール−１−ヘテロジエン化合物またはその塩。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）で表される１−アリール−１−ヘテロジエン化合物またはその塩。
2016029022.tif 000021
［式（I）中、
Ｑは、Ｃ６〜１０アリール環または５〜６員へテロアリール環を示す。Ｄ2は炭素原子または窒素原子を示す。
2016029022.tif 000022
で表わされる結合は単結合または二重結合を示す。
Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。ｍは、Ｘ2の個数を示し、かつ０〜４のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。ここで、Ｘ1とＸ2は、相互に繋がってＸ1およびＸ2が結合する炭素原子または窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ａは、酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、またはシアノ基を示す。
Ｒ2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、またはシアノ基を示す。
Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。ｎは、Ｒ3およびＲ4で置換されたメチレン基の個数を示し、かつ１〜４のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＲ3およびＲ4は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ5は、水素原子または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基を示す。
Ｂは、酸素原子または硫黄原子を示す。
Ａｒは、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基または無置換のもしくは置換基を有する５〜６員へテロアリール基を示す。
2016029022.tif 000023
で表わされる結合は、立体異性を有する二重結合を示す。
【請求項２】
式（II）で表される１−アリール−１−ヘテロジエン化合物またはその塩。
2016029022.tif 000024
［式（II）中、
Ｄ3、Ｄ4、Ｄ5、およびＤ6は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。
Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｍ１は、Ｘ2の個数を示し、かつ０〜４のいずれかの整数である。ｍ１が２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。ここで、Ｘ1とＸ2は、相互に繋がってＸ1およびＸ2が結合する炭素原子または窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ａは、酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、またはシアノ基を示す。
Ｒ2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、またはシアノ基を示す。
Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4a、およびＲ4bは、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。
Ｒ5は、水素原子または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基を示す。
Ｂは、酸素原子または硫黄原子を示す。
Ａｒは、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基または無置換のもしくは置換基を有する５〜６員へテロアリール基を示す。
2016029022.tif 000025
で表わされる結合は、立体異性を有する二重結合を示す。］
【請求項３】
請求項１または２に記載の１−アリール−１−ヘテロジエン化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項４】
請求項１または２に記載の１−アリール−１−ヘテロジエン化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫剤または殺ダニ剤。
【請求項５】
請求項１または２に記載の１−アリール−１−ヘテロジエン化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は１−アリール−１−ヘテロジエン化合物および有害生物防除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺虫活性および／または殺ダニ活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる１−アリール−１−ヘテロジエン化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
農園芸分野や畜産分野等において、多数の殺虫剤、殺ダニ剤などの有害生物防除剤が使用されている。特許文献１及び２に記載されている１−ヘテロジエン誘導体は殺虫・殺ダニ活性を有している。しかしながら、この１−ヘテロジエン誘導体においても、まだ、その効力が不十分であり、更に安全性の高い、有害生物防除効果に優れた薬剤の開発が要望されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ＷＯ２０１１／０５８９６３
【特許文献２】ＷＯ２０１０／０７０９１０
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の課題は、工業的に有利に合成でき、効果が確実で、特に安全に使用できる有害生物防除剤の有効成分と成り得るとともに、安定な製剤化が可能な、１−アリール−１−ヘテロジエン化合物またはその塩を提供すること、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤などを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の態様の発明を成した。
【０００６】
〔１]  式（I）で表される１−アリール−１−ヘテロジエン化合物またはその塩。
【０００７】
【化１】
2016029022.tif 000002
【０００８】
式（I）中、Ｑは、Ｃ６〜１０アリール環または５〜６員へテロアリール環を示す。Ｄ2は炭素原子または窒素原子を示す。
2016029022.tif 000003
で表わされる結合は単結合または二重結合を示す。
式（I）中、Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。ｍは、Ｘ2の個数を示し、かつ０〜４のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。ここで、Ｘ1とＸ2は、相互に繋がってＸ1およびＸ2が結合する炭素原子または窒素原子とともに環を形成してもよい。
式（I）中、Ａは、酸素原子または硫黄原子を示す。
式（I）中、Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、またはシアノ基を示す。
式（I）中、Ｒ2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、またはシアノ基を示す。
式（I）中、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。ｎは、Ｒ3およびＲ4で置換されたメチレン基の個数を示し、かつ１〜４のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＲ3およびＲ4は互いに同一でも異なっていてもよい。
式（I）中、Ｒ5は、水素原子または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基を示す。
式（I）中、Ｂは、酸素原子または硫黄原子を示す。
式（I）中、Ａｒは、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール環または無置換のもしくは置換基を有する５〜６員へテロアリール環を示す。
式（I）中、
2016029022.tif 000004
で表わされる結合は、立体異性を有する二重結合(undefined double stereo bond)を示す。
この二重結合によって、本発明に係る１−アリール−１−ヘテロジエン化合物またはその塩には、式（I）中のＡが結合する炭素−窒素間の二重結合の立体異性として（Ｅ）若しくは（Ｚ）、（Ｅ）と（Ｚ）との混合状態、または立体不特定の状態、式（I）中のＲ5が結合する炭素−炭素間の二重結合の立体異性として（Ｅ）若しくは（Ｚ）、（Ｅ）と（Ｚ）との混合状態、または立体不特定の状態が含まれる。
【０００９】
〔２〕  式（II）で表される１−アリール−１−ヘテロジエン化合物またはその塩。
【００１０】
【化２】
2016029022.tif 000005
【００１１】
式（II）中、Ｄ3、Ｄ4、Ｄ5、およびＤ6は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。
式（II）中、Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。ｍ１は、Ｘ2の個数を示し、かつ０〜４のいずれかの整数である。ｍ１が２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。ここで、Ｘ1とＸ2は、相互に繋がってＸ1およびＸ2が結合する炭素原子または窒素原子とともに環を形成してもよい。
式（II）中、Ａは、酸素原子または硫黄原子を示す。
式（II）中、Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、またはシアノ基を示す。
式（II）中、Ｒ2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、またはシアノ基を示す。
式（II）中、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4a、およびＲ4bは、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。
式（II）中、Ｒ5は、水素原子または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基を示す。
式（II）中、Ｂは、酸素原子または硫黄原子を示す。
式（II）中、Ａｒは、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基または無置換のもしくは置換基を有する５〜６員へテロアリール基を示す。
式（II）中、
2016029022.tif 000006
で表わされる結合は、立体異性を有する二重結合(undefined double stereo bond)を示す。
この二重結合によって、本発明に係る１−アリール−１−ヘテロジエン化合物またはその塩には、式（II）中のＡが結合する炭素−窒素間の二重結合の立体異性として（Ｅ）若しくは（Ｚ）、（Ｅ）と（Ｚ）との混合状態、または立体不特定の状態、式（II）中のＲ5が結合する炭素−炭素間の二重結合の立体異性として（Ｅ）若しくは（Ｚ）、（Ｅ）と（Ｚ）との混合状態、または立体不特定の状態が含まれる。
【００１２】
〔３〕  前記〔１〕または〔２〕に記載の１−アリール−１−ヘテロジエン化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
【００１３】
〔４〕  前記〔１〕または〔２〕に記載の１−アリール−１−ヘテロジエン化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫剤または殺ダニ剤。
【００１４】
〔５〕  前記〔１〕または〔２〕に記載の１−アリール−１−ヘテロジエン化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、工業的に有利に合成でき、効果が確実で、特に安全に使用できる有害生物防除剤の有効成分となり得る１−アリール−１−ヘテロジエン化合物またはその塩が提供される。１−アリール−１−ヘテロジエン化合物またはその塩は、殺虫剤、殺ダニ剤、衛生害虫防除剤、動物用外部寄生虫防除剤などに有効である。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本発明に係る１−アリール−１−ヘテロジエン化合物またはその塩は、式（I）及び式（II）で表される化合物または式（I）及び式（II）で表される化合物の塩である。
【００１７】
本発明において、式（I）及び式（II）で表される１−アリール−１−ヘテロジエン化合物には、水和物、各種溶媒和物や結晶多形などが含まれる。また、本発明において、式（I）及び式（II）で表される１−アリール−１−ヘテロジエン化合物は、不斉炭素原子、二重結合などに基づく立体異性体およびそれらの混合物を包含する。
【００１８】
まず、式（I）及び式（II）における、「無置換の」および「置換基を有する」の意味を説明する。
「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同種または異種の構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
【００１９】
「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
「置換基」となり得る基としては、  フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基などのハロゲノ基；  メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；  シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３〜６シクロアルキル基；  ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などのＣ２〜６アルケニル基；  ２−シクロプロペニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基などのＣ３〜６シクロアルケニル基；  エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などのＣ２〜６アルキニル基；
【００２０】
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；  ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２〜６アルケニルオキシ基；  エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２〜６アルキニルオキシ基；  フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；  フェノキシ基、１−ナフトキシ基などのＣ６〜１０アリールオキシ基；  ベンジル基、フェネチル基などのＣ７〜１１アラルキル基；  ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７〜１１アラルキルオキシ基；  ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのＣ１〜７アシル基；  ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのＣ１〜７アシルオキシ基；  メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；  カルボキシル基；
【００２１】
水酸基；  オキソ基；  クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；  ２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基；  ４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基；  ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；  ２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基；  ４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基などのＣ６〜１０ハロアリール基；  ４−フルオロフェニルオキシ基、４−クロロ−１−ナフトキシ基などのＣ６〜１０ハロアリールオキシ基；  クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基などのＣ１〜７ハロアシル基；
【００２２】
シアノ基；  イソシアノ基；  ニトロ基；  イソシアナト基；  シアナト基；  アジド基；  アミノ基；  メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキルアミノ基；  アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基；  ベンジルアミノ基、フェニルエチルアミノ基などのＣ７〜１１アラルキルアミノ基；  ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１〜７アシルアミノ基；  メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；  カルバモイル基；  ジメチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルカルバモイル基などの置換カルバモイル基；  イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）−ｎ−プロピル基などのイミノＣ１〜６アルキル基；  ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロピル基などのヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基；メトキシイミノメチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基などのＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基；
【００２３】
メルカプト基；  イソチオシアナト基；  チオシアナト基；  メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基；  ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２〜６アルケニルチオ基；  エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２〜６アルキニルチオ基；  フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６〜１０アリールチオ基；  チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などのヘテロアリールチオ基；  ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのＣ７〜１１アラルキルチオ基；  （メチルチオ）カルボニル基、（エチルチオ）カルボニル基、（ｎ−プロピルチオ）カルボニル基、（ｉ−プロピルチオ）カルボニル基、（ｎ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｉ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｓ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｔ−ブチルチオ）カルボニル基などの（Ｃ１〜６アルキルチオ）カルボニル基；
【００２４】
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基；  アリルスルフィニル基などのＣ２〜６アルケニルスルフィニル基；  プロパルギルスルフィニル基などのＣ２〜６アルキニルスルフィニル基；  フェニルスルフィニル基などのＣ６〜１０アリールスルフィニル基；  チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などのヘテロアリールスルフィニル基；  ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基などのＣ７〜１１アラルキルスルフィニル基；  メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；  アリルスルホニル基などのＣ２〜６アルケニルスルホニル基；  プロパルギルスルホニル基などのＣ２〜６アルキニルスルホニル基；  フェニルスルホニル基などのＣ６〜１０アリールスルホニル基；  チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などのヘテロアリールスルホニル基；  ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのＣ７〜１１アラルキルスルホニル基；
【００２５】
ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員ヘテロアリール基；  ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などの６員ヘテロアリール基；  アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの飽和ヘテロ環基；  トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１〜６アルキルシリル基；  トリフェニルシリル基；などを挙げることができる。
【００２６】
また、これらの「置換基」はそれの中にさらに別の「置換基」を有するものであってもよい。例えば、置換基としてのブチル基に、別の置換基としてエトキシ基を有するもの、すなわち、エトキシブチル基のようなものであってもよい。
【００２７】
〔Ｑ〕
式（I）中のＱは、Ｃ６〜１０アリール環または５〜６員へテロアリール環を示す。破線を含む結合は、単結合または二重結合を示す。Ｄ2は、炭素原子または窒素原子を示す。
Ｑにおける「Ｃ６〜１０アリール環」は、単環および多環のいずれであってもよい。多環アリール環は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「Ｃ６〜１０アリール環」としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アズレン環、インデン環、インダン環、テトラリン環などを挙げることができる。好ましくはベンゼン環が挙げられる。
Ｑにおける「５〜６員ヘテロアリール環」は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。５員ヘテロアリール環としては、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、テトラゾール環などが挙げられる。６員ヘテロアリール環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環などが挙げられる。
【００２８】
〔Ｘ1、Ｘ2、ｍ〕
式（I）中、Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｍは、Ｘ2の個数を示し、かつ０〜４のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。
ここで、Ｘ1とＸ2は、相互に繋がってＸ1およびＸ2が結合する炭素原子または窒素原子とともに環を形成してもよい。
【００２９】
Ｘ1およびＸ2における「Ｃ１〜６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などを挙げることができる。
【００３０】
「置換基を有するＣ１〜６アルキル基」としては、シクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、２−シクロオクチルエチル基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基；
フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トルフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、パーフロロヘキシル基、パークロロヘキシル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
【００３１】
ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基などのヒドロキシＣ１〜６アルキル基；
メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ−ｎ−プロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシエチル基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシエチル基などのＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基；
ビニルオキシメチル基、アリルオキシメチル基、プロペニルオキシメチル基、ブテニルオキシメチル基などのＣ２〜６アルケニルオキシＣ１〜６アルキル基；
ピリジン−２−イルオキシメチル基などのヘテロアリールオキシＣ１〜６アルキル基；
ホルミルメチル基、アセチルメチル基、プロピオニルメチル基などのＣ１〜７アシルＣ１〜６アルキル基；
ホルミルオキシメチル基、アセトキシメチル基、２−アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基などのＣ１〜７アシルオキシＣ１〜６アルキル基；
カルボキシルメチル基、カルボキシルエチル基などのカルボキシル基Ｃ１〜６アルキル基；
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、ｎ−プロポキシカルボニルメチル基、ｉ−プロポキシカルボニルメチル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルＣ１〜６アルキル基；
ホルムアミドメチル基、アセトアミドメチル基、２−アセトアミドエチル基、プロピオニルアミノメチル基、プロピオニルアミノエチル基などのＣ１〜７アシルアミノＣ１〜６アルキル基；
メチルアミノカルボニルメチル基、エチルアミノカルボニルメチル基、ｉ−プロピルアミノカルボニルメチル基、ｔ−ブチルアミノカルボニルメチル基、ｓ−ブチルアミノカルボニルメチル基、ｎ−ペンチルアミノカルボニルメチル基などのＣ１〜６アルキルアミノカルボニルＣ１〜６アルキル基；
メトキシカルボニルアミノメチル基、エトキシカルボニルアミノメチル基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノメチル基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル基、ｓ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノメチル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノＣ１〜６アルキル基；
ベンジル基、フェネチル基などのＣ７〜１１アラルキル基；
ベンゾイルアミノメチル基などのＣ６〜１０アリールカルボニルアミノＣ１〜６アルキル基；
などを挙げることができる。
【００３２】
Ｘ1およびＸ2における「Ｃ２〜６アルケニル基」としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などを挙げることができる。
「置換基を有するＣ２〜６アルケニル基」としては、２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基などを挙げることができる。
【００３３】
Ｘ1およびＸ2における「Ｃ２〜６アルキニル基」としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などを挙げることができる。
「置換基を有するＣ２〜６アルキニル基」としては、４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基などを挙げることができる。
【００３４】
Ｘ1およびＸ2における「Ｃ３〜８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを挙げることができる。
【００３５】
Ｘ1およびＸ2における「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
「置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基」としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基などを挙げることができる。
【００３６】
Ｘ1およびＸ2における「Ｃ１〜７アシル基」としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基などを挙げることができる。
「置換基を有するＣ１〜７アシル基」としては、クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基などのＣ１〜７ハロアシル基などを挙げることができる。
【００３７】
Ｘ1およびＸ2における「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基などを挙げることができる。
「置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、シクロプロピルメトキシカルボニル基、シクロブチルメトキシカルボニル基、シクロペンチルメトキシカルボニル基、シクロヘキシルメトキシカルボニル基、２−メチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２，３−ジメチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２−クロロシクロプロピルメトキシカルボニル基、２−シクロプロピルエトキシカルボニル基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシカルボニル基；  フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、ジブロモメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、トリブロモメトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、４−フルオロブトキシカルボニル基、３，３，３−トリフルオロプロポキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシカルボニル基、パーフロロヘキシルオキシカルボニル基などのＣ１〜６ハロアルコキシカルボニル基；などを挙げることができる。
【００３８】
Ｘ1およびＸ2における「置換基を有するアミノ基」としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキル置換アミノ基を挙げることができる。
【００３９】
Ｘ1およびＸ2における「Ｃ１〜６アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉ−プロピルチオ基などを挙げることができる。
【００４０】
Ｘ1およびＸ2における「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などを挙げることができる。
【００４１】
Ｘ1およびＸ2における「Ｃ６〜１０アリール基」としては、単環および多環のいずれであってもよい。多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
「Ｃ６〜１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。
【００４２】
Ｘ1およびＸ2における「３〜６員ヘテロ環基」としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロ環基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロ環基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３〜６員ヘテロ環基」としては、３員〜６員飽和へテロ環基、５員〜６員ヘテロアリール基、５〜６員部分不要和へテロ環基などを挙げることができる。
【００４３】
３〜６員飽和ヘテロ環基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラン環、ジオキサン環などが挙げられる。
【００４４】
５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などが挙げられる。
６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などが挙げられる。
【００４５】
部分不飽和の５員ヘテロ環基としては、ピロリニル基、イミダゾリニル基（ジヒドロイミダゾリニル基）、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基、チアゾリニル基などが挙げられる。
「部分不飽和の６員ヘテロ環基」としては、チオピラニル基、２Ｈ−ピリジン−１−イル基、４Ｈ−ピリジン−１−イル基などが挙げられる。
【００４６】
「Ｃ６〜１０アリール基」および「３〜６員ヘテロ環基」上の置換基としては、Ｃ１〜６アルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。
【００４７】
Ｘ1およびＸ2における「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。
【００４８】
Ｘ1とＸ2が相互に繋がって、それらが結合する炭素原子または窒素原子とともに形成する環としては、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ピロリジン環などを挙げることができる。
【００４９】
〔Ａ〕
Ａは、酸素原子または硫黄原子を示す。好ましくは酸素原子である。
【００５０】
〔Ｒ1〕
式（I）中、Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、またはシアノ基を示す。
【００５１】
Ｒ1における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、および「３〜６員ヘテロ環基」、ならびに置換基を有するこれらの基としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものを挙げることができる。好ましくは「Ｃ１〜６アルキル基」である。
【００５２】
〔Ｒ2〕
式（I）中、Ｒ2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、またはシアノ基を示す。
【００５３】
Ｒ2における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、および「３〜６員ヘテロ環基」、ならびに置換基を有するこれらの基としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものを挙げることができる。好ましくは「Ｃ１〜６アルキル基」である。
【００５４】
〔Ｒ3、Ｒ4、ｎ〕
式（I）中、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。
【００５５】
Ｒ3およびＲ4における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、および「３〜６員ヘテロ環基」、ならびに置換基を有するこれらの基としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものを挙げることができる。好ましくは「Ｃ１〜６アルキル基」である。
ｎは、Ｒ3およびＲ4で置換されたメチレン基の個数を示し、かつ１〜４のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＲ3およびＲ4は互いに同一でも異なっていてもよい。好ましくは、ｎは１または２である。
【００５６】
〔Ｒ5〕
式（I）中、Ｒ5は、水素原子または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基を示す。
Ｒ5における「Ｃ１〜６アルキル基」および置換基を有するＣ１〜６アルキル基としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものを挙げることができる。好ましくは水素原子である。
【００５７】
〔Ｂ〕
式（I）中、Ｂは、酸素原子または硫黄原子を示す。好ましくは硫黄原子である。
【００５８】
〔Ａｒ〕
式（I）中、Ａｒは、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール環または無置換のもしくは置換基を有する５〜６員へテロアリール環を示す。
Ａｒにおける「Ｃ６〜１０アリール環」、「５〜６員ヘテロアリール環」としては、前記Ｑにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。好ましくはベンゼン環、ピリジン環、またはピリミジン環である。
【００５９】
〔立体異性〕
式（I）中、
2016029022.tif 000007
で表わされる結合、立体異性を有する二重結合を示す。この二重結合によって、本発明に係る式（I）で表わされる１−アリール−１−ヘテロジエン化合物またはその塩には、式（I）中の炭素−窒素間の二重結合の立体異性として（Ｅ）若しくは（Ｚ）、（Ｅ）と（Ｚ）との混合状態、または立体不特定の状態、式（I）中の炭素−炭素間の二重結合の立体異性として（Ｅ）若しくは（Ｚ）、（Ｅ）と（Ｚ）との混合状態、または立体不特定の状態が含まれる。
【００６０】
式（I）で表わされる１−アリール−１−ヘテロジエン化合物またはその塩の立体異性体の具体例として、式（I-1）〜式（I-8）で表わされる化合物を示すことが出来る。式（I-1）〜式（I-8）中、Ｑ、Ｄ2、Ｘ1、Ｘ2、ｍ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｎ、Ｒ5、Ｂ、およびＡｒは、式（I）中のそれぞれと同じ意味を示す。
【００６１】
【化３】
2016029022.tif 000008
【００６２】
【化４】
2016029022.tif 000009
【００６３】
窒素−炭素二重結合における立体異性が（Ｚ）で且つ炭素-炭素二重結合における立体異性が（Ｅ）である化合物、すなわち、式（I-2）で表した立体構造を有する化合物は、工業的に有利に合成でき、効果が確実で、特に安全に使用できる有害生物防除剤の有効成分と成りうるので、好ましい。
【００６４】
式（I）で表される１−アリール−１−ヘテロジエン化合物またはその塩のうち、式（II）で表される１−アリール−１−ヘテロジエン化合物またはその塩は、工業的に有利に合成でき、効果が確実で、特に安全に使用できる有害生物防除剤の有効成分と成りうるので、好ましい。
【００６５】
式（II）中、Ｘ1、Ｘ2、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｂ、およびＡｒは、式（I）中のそれぞれと同じ意味を示す。ｍ１は、Ｘ2の個数を示し、かつ０〜４のいずれかの整数である。ｍ１が２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｄ3、Ｄ4、Ｄ5、およびＤ6は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。好ましくは、Ｄ3〜Ｄ6の全てが炭素原子である。
【００６６】
〔Ｒ3a〜Ｒ4b〕
式（II）中、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4a、およびＲ4bは、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。
Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4a、およびＲ4bにおける「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、「３〜６員ヘテロ環基」、および「ハロゲノ基」、ならびに置換基を有するこれらの基としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００６７】
〔立体異性〕
式（II）中、
2016029022.tif 000010
で表わされる結合、立体異性を有する二重結合を示す。この二重結合によって、本発明に係る式（II）で表わされる１−アリール−１−ヘテロジエン化合物またはその塩には、式（II）中の炭素−窒素間の二重結合の立体異性として（Ｅ）若しくは（Ｚ）、（Ｅ）と（Ｚ）との混合状態、または立体不特定の状態、式（II）中の炭素−炭素間の二重結合の立体異性として（Ｅ）若しくは（Ｚ）、（Ｅ）と（Ｚ）との混合状態、または立体不特定の状態が含まれる。
式(II)で表わされる１−アリール−１−ヘテロジエン化合物またはその塩の立体異性体の具体例として、式（II-1）〜式（II-8）で表わされる化合物を示すことが出来る。式（II-1）〜式（II-8）中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ5、Ｂ、およびＡｒは、式（II）中のそれぞれと同じ意味を示す。Ｒは式（Ｒ）で表わされる基を示す。
【００６８】
【化５】
2016029022.tif 000011
【００６９】
【化６】
2016029022.tif 000012
式（Ｒ）中、Ｘ1、Ｘ2、ｍ１、Ｄ3、Ｄ4、Ｄ5、およびＤ6は、上記の式（II）中のそれぞれと同じ意味を示す。＊印は窒素原子と結合位置を示す。
【００７０】
窒素−炭素二重結合における立体異性が（Ｚ）で且つ炭素-炭素二重結合における立体異性が（Ｅ）である化合物、すなわち、式（II-2）で表した立体構造を有する化合物は、工業的に有利に合成でき、効果が確実で、特に安全に使用できる有害生物防除剤の有効成分と成りうるので、好ましい。
【００７１】
本発明の１−アリール−１−ヘテロジエン化合物の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。１−アリール−１−ヘテロジエン化合物の塩は、公知の手法によって得ることができる。
【００７２】
本発明の１−アリール−１−ヘテロジエン化合物およびその塩は、その製造方法によって特に限定されない。本発明の１−アリール−１−ヘテロジエン化合物およびその塩は、実施例等に記載した公知の製造方法によって得ることができる。
【００７３】
本発明の有害生物防除剤は、本発明の１−アリール−１−ヘテロジエン化合物またはその塩を有効成分として含有する。
すなわち、本発明の１−アリール−１−ヘテロジエン化合物またはその塩（以下「本発明化合物」ということがある。）は、殺成虫、殺若虫、殺幼虫、および殺卵作用を有することから、農作物の害虫、ダニ、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫等の防除に使用できる。
【００７４】
防除の対象となる生物としては、特許文献２などに記載されている防除の対象となる生物と同じ生物を挙げることができる。
本発明化合物は、特に植物の生育に影響する各種の農業害虫およびダニ類などの有害生物の防除効果に優れている。本発明化合物は、薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、殺虫剤または殺ダニ剤の有効成分として有用である。  さらに、近年、コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシなど多くの害虫において有機リン剤、カーバメート剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は感受性系統のみならず、各種抵抗性系統の害虫や、さらに殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類にも優れた防除効果を示す。
【００７５】
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有するものである。
本発明の有害生物防除剤の処理の対象となる植物としては、穀物類、野菜類、根菜類、イモ類、樹木類、牧草類、芝類などが挙げられる。その場合、これら植物類の各部位を対象として処理することもできる。植物類の各部位としては、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などが挙げられる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）を対象として処理することもできる。
【００７６】
本発明の有害生物防除剤は、各種の農業害虫およびダニ類を防除するために、種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
【００７７】
本発明の有害生物防除剤は、他の薬剤、すなわち殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などと混用または併用してもよい。本発明の有害生物防除剤と混用もしくは併用することのできる他の薬剤の代表的な具体例としては、特許文献２などに記載されている、混用もしくは併用することのできる他の薬剤と同じ薬剤を挙げることができる。
【００７８】
本発明の有害生物防除剤は、動物に寄生する害虫やダニ類などの防除効果に優れている。そのため、外部寄生虫防除剤の有効成分として有用である。
対象となる宿主動物としては、愛玩動物（例えば、イヌ、ネコ）、愛玩鳥、家畜（例えば、ウシ、ウマ、ブタ）、家禽、ミツバチなどが挙げられる。
【実施例】
【００７９】
以下に実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるものではない。
【００８０】
〔実施例１〕
Ｎ−（２−メトキシ−４−メチルフェニル）−６，６−ジメチル−３−（ｍ−トリルスルファニルメチレン）テトラヒドロチオピラン−２−イミンの製造
【００８１】
【化７】
2016029022.tif 000013
【００８２】
（工程１）  ２−メトキシ−４−メチルフェニルイソチオシアネート（式（ｂ）で表される化合物）の合成
１，１’−チオカルボニルジイミダゾール（６．１０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８０ｍｌ）溶液に、室温下、２−メトキシ−４−メチルアニリン（３．４３ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（４０ｍｌ）を加え、１時間攪拌した。その後、０℃にて水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、次いで飽和食塩水で洗浄した。そして、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（４．５３ｇ）を得た。
【００８３】
（工程２）  ５−ブロモ−２−メチルペンタン−２−オール（式（ｃ）で表される化合物）の合成
４−ブロモ酪酸エチル（２０ｇ）のテトラヒドロフラン（２５０ｍｌ）溶液に、−１０℃にて臭化メチルマグネシウム（３Ｍ  テトラヒドロフラン溶液、１００ｍｌ）を加え、０℃にて１時間攪拌した。その後、反応液を氷水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した。そして、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。５−ブロモ−２−メチルペンタン−２−オールの粗製物（１７．９８ｇ）が得られた。この粗製物は特に精製することなく工程３に供した。
【００８４】
（工程３）  （４−ブロモ−１，１−ジメチルブトキシ）トリメチルシラン（式（ｄ）で表される化合物）の合成
５−ブロモ−２−メチルペンタン−２−オール（１７．９８ｇ）の塩化メチレン（３２０ｍｌ）溶液に、０℃にてトリエチルアミン（２２．１ｇ）、クロロトリメチルシラン（２１．６ｇ）を加え、室温にて４時間攪拌した。その後、反応液を氷水に加え、塩化メチレンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。そして、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。（４−ブロモ−１，１−ジメチルブトキシ）トリメチルシランの粗製物（２１．１７ｇ）が得られた。この粗製物は特に精製することなく工程４に供した。
【００８５】
（工程４）  Ｎ−（２−メトキシ−４−メチルフェニル）−５−メチル−５−トリメチルシリルオキシーヘキサンチオアミド（式（ｅ）で表される化合物）の合成
マグネシウム（０．８７ｇ）のテトラヒドロフラン（４４ｍｌ）懸濁液に、室温にてヨウ素約１０ｍｇを加え、次いで（４−ブロモ−１，１−ジメチルブトキシ）トリメチルシラン（９．０９ｇ）のテトラヒドロフラン（４４ｍｌ）溶液を滴加し、１時間加熱還流した。次いで、反応溶液を０℃に冷却し、これに２−メトキシ−４−メチルフェニルイソチオシアネート（４．２８ｇ）のテトラヒドロフラン（４４ｍｌ）溶液を加え、室温で５時間攪拌した。その後、反応液を氷水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した。そして、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。Ｎ−（２−メトキシ−４−メチルフェニル）−５−メチル−５−トリメチルシリルオキシ−ヘキサンチオアミドの粗製物（８．１６ｇ）が得られた。この粗製物は特に精製することなく工程５に供した。
【００８６】
（工程５）  ５−ヒドロキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−メチルフェニル）−５−メチルヘキサンチオアミド（式（ｆ）で表される化合物）の合成
Ｎ−（２−メトキシ−４−メチルフェニル）−５−メチル−５−トリメチルシリルオキシ−ヘキサンチオアミド（８．１６ｇ）のテトラヒドロフラン（９０ｍｌ）溶液に、０℃にてテトラブチルアンモニウムフルオリド（１Ｍ  テトラヒドロフラン溶液、２７．７ｍｌ）を加え、室温にて２時間攪拌した。その後、反応液に０℃にて水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した。そして、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（６．７２ｇ）を得た。
【００８７】
（工程６）  Ｎ−（２−メトキシ−４−メチルフェニル）−６，６−ジメチルテトラヒドロチオピラン−２−イミン（式（ｇ）で表される化合物）の合成
５−ヒドロキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−メチルフェニル）−５−メチルヘキサンチオアミド（６．７２ｇ）の塩化メチレン溶液（１２０ｍｌ）に、０℃にてボロントリフルオリド  エチルエーテルコンプレックス（３．４ｍｌ）を加え、室温にて終夜攪拌した。その後、反応液に０℃にて飽和炭酸ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した。そして、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（３．１１ｇ）を得た。
得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲを以下に示す。
1H-NMR(CDCl3) δppm: 1.32(s, 6H), 1.87-1.90(m, 2H), 1.99(m, 2H), 2.32(s, 3H), 2.81(t, 2H), 3.78(s, 3H), 6.59(d, 1H), 6.70(m, 2H).
【００８８】
（工程７）  ６−（２−メトキシ−４−メチルアニリノ）−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロチオピラン−５−カルバルデヒド（式（ｈ）で表される化合物）の合成
Ｎ−（２−メトキシ−４−メチルフェニル）−６，６−ジメチルテトラヒドロチオピラン−２−イミン（３．１１ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）溶液に、−１０℃にてリチウムジイソプロピルアミド（２ｍｏｌ/Ｌ、１２ｍｌ）および塩化亜鉛（２．４１ｇ）を加え、３０分間攪拌した。次いで、ギ酸エチル（１．７５ｇ）を加え、室温にて３０分攪拌した。その後、反応液を氷水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した。そして、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（１．７７ｇ）を得た。
得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲを以下に示す。
1H-NMR(CDCl3) δppm: 1.34(s, 6H), 1.81(t, 2H), 2.33(s, 3H), 2.64(t, 2H), 3.81(s, 3H), 6.70(m, 2H), 7.21(m, 1H), 8.98(s, 1H).
【００８９】
（工程８）  Ｎ−（２−メトキシ−４−メチルフェニル）−６，６−ジメチル−３−（ｍ−トリルスルファニルメチレン）テトラヒドロチオピラン−２−イミン（式（ｉ）で表される本発明化合物）の合成
６−（２−メトキシ−４−メチルアニリノ）−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロチ
オピラン−５−カルバルデヒド（０．５０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液に、０℃にてトリエチルアミン（０．２６ｇ）、塩化メタンスルホニル（０．３０ｇ）を加え、添加後室温にて１時間攪拌した。その後、反応溶液を０℃に冷却し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した。そして、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。得られた粗製物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解させ、ｍ-チオクレゾール（０．２４ｇ）およびトリエチルアミン（０．２６ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液に加え、室温にて３０分攪拌した。その後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した。そして、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．２２ｇ）を得た。なお、得られた化合物は、Ｅ／Ｚ体の混合物であり、その混合比は、４：１であった。
得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲを以下に示す。
1H-NMR(CDCl3) δppm: 1.36(s, 6H), 1.96−2.04(m, 2H), 2.34(m, 6H), 2.71-2.80(m, 2H), 3.77(s, 12/5H), 3.81(s, 3/5H), 6.64-6.76(m, 3H), 7.06(m, 1H), 7.18-7.31(m, 16/5H), 7.54(m, 4/5H).
【００９０】
〔実施例２〕
（３Ｅ）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−６，６−ジメチル−３−（フェニルスルファニルメチレン）テトラヒドロピランー２−イミンの製造
【００９１】
【化８】
2016029022.tif 000014
【００９２】
（工程１）  ５−（２，６−ジメチルアニリノ）−５−オキソ酪酸エチル（式（ｌ）で表される化合物）の合成
２，６−ジメチルアニリン（１２．１ｇ）の塩化メチレン（１００ｍｌ）溶液に、０℃にてピリジン（８．９ｍｌ）、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンを加え、次いで５−クロロ−５−オキソ−酪酸エチル（１８．８ｇ）の塩化メチレン（１００ｍｌ）溶液を加え、室温にて終夜攪拌した。その後、反応溶液を塩化メチレン（２００ｍｌ）で希釈した。該希釈液を１Ｎ塩酸で洗浄し、飽和重曹水で洗浄し、次いで食塩水で洗浄した。そして、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。５−（２，６−ジメチルアニリノ）−５−オキソ酪酸エチルの粗製物（２２．２ｇ）が得られた。この粗製物は特に精製することなく工程２に供した。
【００９３】
（工程２）  Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−５−ヒドロキシ−５−メチルへキサンアミド（式（ｍ）で表される化合物）の合成
５−（２，６−ジメチルアニリノ）−５−オキソ酪酸エチル（２２．２ｇ）のテトラヒドロフラン（２８１ｍｌ）溶液に、−１０℃にて臭化メチルマグネシウム（３Ｍ  ジエチルエーテル溶液、８７ｍｌ）を加え、室温にて８０分攪拌した。その後、反応液を氷水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した。そして、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−５−ヒドロキシ−５−メチルへキサンアミドの粗製物（３７．６ｇ）が得られた。この粗製物は特に精製することなく工程３に供した。
【００９４】
（工程３）  Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−６，６−ジメチルテトラヒドロピラン−２−イミン（式（ｎ）で表される化合物）の合成
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−５−ヒドロキシ−５−メチルへキサンアミド（６．２ｇ）の塩化メチレン溶液（８３ｍｌ）に、０℃にてボロントリフルオリド  エチルエーテルコンプレックス（９．４ｍｌ）を加えた。その後、加熱還流下で終夜攪拌した。次いで反応液に０℃にてトリエチルアミン（１２．５ｍｌ）を加え、反応液を減圧濃縮した。これをジエチルエーテル（３００ｍｌ）に溶解させた。そして、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（２．７ｇ）を得た。
得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲを以下に示す。
1H-NMR(CDCl3) δppm: 1.43(s, 3H), 1.60(s, 3H), 2.07(t, 2H), 2.14(s, 6H), 2.32-2.40(m, 2H), 2.65(t, 2H), 7.08-7.18(m, 3H).
【００９５】
（工程４）  ６−（２，６−ジメチルアニリノ）−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロピラン−５−カルバルデヒド（式（ｏ）で表される化合物）の合成
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−６，６−ジメチルテトラヒドロピラン−２−イミン（２．７ｇ）のテトラヒドロフラン（３９ｍｌ）溶液に、−１０℃にてリチウムジイソプロピルアミド（２ｍｏｌ/Ｌ、１２ｍｌ）を加えて３０分間攪拌した。その後、ギ酸エチル（１．９ｍｌ）を加え、室温にて終夜攪拌した。得られた液を氷水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した。そして、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（１．４ｇ）を得た。
得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲを以下に示す。
1H-NMR(CDCl3) δppm: 1.24(s, 6H), 1.74(t, 2H), 2.20(s, 6H), 2.49(t, 2H), 7.03-7.07(m, 3H), 8.99(s, 1H), 11.78(br s, 1H).
【００９６】
（工程５）  （３Ｅ）−３−（クロロメチレン）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−６，６−ジメチルテトラヒドロピラン−２−イミン（式（ｐ）で表される化合物）の合成
６−（２，６−ジメチルアニリノ）−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロピラン−５−カルバルデヒド（１．４ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２８ｍｌ）溶液に、０℃にてトリエチルアミン（１．２ｍｌ）および塩化メタンスルホニル（０．６４ｍｌ）を加え、室温にて３０分間攪拌した。その後、反応液に０℃にて水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した。そして、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．５２ｇ）を得た。
【００９７】
（工程６）  （３Ｅ）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−６，６−ジメチル−３−（フェニルスルファニルメチレン）テトラヒドロピランー２−イミン（式（ｑ）で表される本発明化合物）の合成
（３Ｅ）−３−（クロロメチレン）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−６，６−ジメチルテトラヒドロピラン−２−イミン（０．１７ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）溶液に、０℃にてトリエチルアミン（０．１３ｍｌ）およびチオフェノール（０．０７ｇ）を加え、室温にて１時間攪拌した。その後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した。そして、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．２ｇ）を得た。
得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲを以下に示す。
1H-NMR(CDCl3) δppm: 1.26(s, 6H), 1.86(t, 2H), 2.06(s, 6H), 2.59(t, 2H), 6.82(m, 1H), 6.95(m, 2H), 7.26-7.38(m、3H), 7.49(m, 2H), 7.90(m, 1H). 
【００９８】
実施例１及び実施例２と同様にして製造された本発明化合物である１−アリール−１−ヘテロジエン化合物を、実施例１及び実施例２の化合物も含めて、表１、表２、及び表３に示す。
なお、表１、表２、及び表３は、製造された本発明化合物の一部を示したに過ぎない。表１、表２、及び表３に具体的に示しきれなかったその他の本発明化合物、すなわち本発明の趣旨と範囲を逸脱しない種々の基に置換された本発明化合物が実施例１及び実施例２と同様にして製造でき、且つ使用できることは本明細書の記載によって当業者において容易に理解できることである。
【００９９】
表1、表２、及び表３に記入されている略号は、次の意味である。
Ｐｈ：フェニル基、Ｐｙ−２−ｙｌ：ピリジン−２−イル基、Ｐｙ−３−ｙｌ：ピリジン−３−イル基、（Ｘ2）m1の欄が「−」：置換されていない、すなわちｍ１が０である、Ｅｔ：エチル基、nＰｒ：ｎ−プロピル基、tＢｕ：ｔ−ブチル基、Ｘ1と（Ｘ2）m1の欄が一つになって−（ＣＨ2）3−３：Ｘ2が３位の位置にありＸ1とＸ2がトリメチレン基によって環となっている、事を表わす。ＥはＥ異性体、ＺはＺ異性体、Ｅ／ＺはＥ異性体とＺ異性体の混合物を表わす。
【０１００】
【表１】
2016029022.tif 000015
【０１０１】
2016029022.tif 000016
【０１０２】
2016029022.tif 000017
【０１０３】
【表２】
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【０１０４】
2016029022.tif 000019
【０１０５】
【表３】
2016029022.tif 000020
【０１０６】
表１、表２、および表３に示した化合物について物性を測定した。融点が測定できなかった化合物については1Ｈ−ＮＭＲを記載した。測定結果を下記に示す。左端の番号は表中の化合物に対応する。
【０１０７】
1-1：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.36 (s, 18/4H), 1.37 (s, 6/4H), 1.92-1.95 (m, 2/4H), 2.00-2.04 (m, 15/4H), 2.19 (s, 3/4H), 2.28 (s, 9/4H), 2.30 (s, 3/4H), 2.70-2.75 (m, 2H), 6.57 (d, 3/4H), 6.62-6.63 (m, 1/4H), 6.69 (d, 1/4H), 6.93-7.03 (m, 3H), 7.17-7.18 (m, 1/4H), 7.23-7.25 (m, 3/4H), 7.36-7.37 (m, 3/4H), 7.40-7.42 (m, 1H).
1-2：融点  145-146℃
1-3：融点  99-100℃
1-4：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.36 (s, 3H), 1.37 (s, 3H), 1.96-2.04 (m, 2H), 2.11 (s, 3/2H), 2.19 (s, 3/2H), 2.76 (m, 1H), 2.91 (m, 1H), 3.77 (s, 3/2H), 3.78 (s, 3/2H), 3.97 (s, 3/2H), 4.00 (s, 3/2H), 6.44-6.49 (m, 1H), 6.69-7.35 (m, 3H), 7.87 (m, 1/2H), 8.26-8.28 (m, 1H), 8.41-8.42 (m, 1/2H).
1-5：融点  149-150℃
1-6：融点  162-164℃
1-7：融点  132-135℃
1-8：融点  122-124℃
1-9：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.34 (m, 6H), 2.00 (m, 2H), 2.32 (d, 6H), 2.73 (m, 2H), 3.76 (m, 3H), 6.27-6.72 (m, 3H), 6.90 (m, 1H), 7.15 (m, 1H), 7.57 (s, 1/3H), 8.12 (s, 2/3H), 8.34 (m, 1H).
【０１０８】
1-10：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.37 (s, 6H), 1.96-1.99 (m, 2H), 2.17 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.90-2.94 (m, 2H), 6.68 (d, 1H), 6.89 (d, 1H), 6.99 (d, 1H), 7.04 (s, 1H), 7.09 (s, 1H), 7.84 (m, 1H), 8.38 (d, 1H).
1-11：融点  117-119℃
1-12：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.38 (s, 6H), 1.94-2.01 (m, 2H), 2.17 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.91-2.94 (m, 2H), 3.97 (s, 3H), 6.45-6.47 (m, 1H), 6.67 (d, 1H), 6.97-6.99 (m, 1H), 7.04 (s, 1H), 7.89 (m, 1H), 8.28 (d, 1H).
1-13：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.36 (s, 6H), 2.04 (t, 2H), 2.10 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.76-2.79 (m, 2H), 4.00 (s, 3H), 6.49 (d, 1H), 6.65 (d, 1H), 6.97-7.01 (m, 2H), 8.27-8.28 (m, 1H), 8.43-8.44 (m, 1H).
1-14：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.39 (s, 6H), 1.98-2.02 (m, 2H), 2.17 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.93-2.96 (m, 2H), 6.67 (d, 1H), 7.00 (d, 1H), 7.05 (s, 1H), 7.25-7.26 (m, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.84-7.85 (m, 1H), 8.68-8.69 (m, 1H).
1-15：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.37 (s, 12/3H), 1.39 (s, 6/3H), 1.98-2.06 (m, 2H), 2.12 (s, 6/3H), 2.17 (s, 3/3H), 2.30 (s, 6/3H), 2.32 (s, 3/3H), 2.76-2.80 (m, 4/3H), 2.93-2.97 (m, 2/3H), 6.65-6.69 (m, 1H), 6.97-7.05 (m, 2H), 7.29-7.30 (m, 1H), 7.35-7.36 (m, 1/3H), 7.46 (s, 1/3H), 7.51 (s, 2/3H), 7.81-7.84 (m, 2/3H), 7.28-7.29 (m, 2/3H), 8.68-8.69 (m, 1/3H).
【０１０９】
1-16：融点  149-151℃
1-17：融点  113-115℃
1-18：融点  160-162℃
1-19：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 8.47 (s, 1H), 8.42 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 6.85 (s, 2H), 2.78 (ddd, J = 6.4, 2.0, 2.0 Hz, 2H), 2.49 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.09 (s, 6H), 2.04−2.00 (m, 2H), 1.34 (s, 6H)
1-20：融点  130-132℃
1-21：融点  100-102℃
1-22：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.26 (s, 3H), 1.30 (s, 3H), 1.86-1.93 (m, 2H), 2.20 (s, 3/2H), 2.34 (s, 3/2H), 2.71 (m, 1H), 2.88 (m, 1H), 6.95-7.20 (m, 4H), 7.82 (d, 1H), 8.08 (m, 1/2H), 8.67-8.72 (m, 3/2H).
1-23：融点  166-168℃
1-24：融点  128-130℃
1-25：融点  109-111℃
【０１１０】
1-26：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.24-1.28 (m, 9H), 1.60 (m, 4H), 2.00 (m, 1H), 2.26 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.90 (m, 1H), 6.84-6.94 (m, 4H), 7.13 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 8.35 (d, 1H).
1-27：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.27 (s, 3H), 1.31 (s, 3H), 1.37 (d, 3H), 1.54 (m, 1H), 1.85 (m, 1H), 2.23 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.95 (m, 1H), 6.85 (d, 1H), 6.91 (d, 1H), 7.00 (s, 1H), 7.23 (m, 1H), 7.47 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 8.67 (d, 1H).
1-28：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.29 (s, 6H), 1.89 (t, 2H), 2.18 (s, 3H), 2.61-2.65 (m, 2H), 4.03 (s, 3H), 6.50 (d, 1H), 6.93-6.96 (m, 2H), 7.09-7.15 (m, 2H), 8.28 (d, 1H), 8.71 (m, 1H).
1-29：融点  100-102℃
1-30：融点  122-124℃
【０１１１】
1-31：融点  88-89℃
1-32：融点  163-165℃
1-33：融点  120-122℃
1-34：融点  118-120℃
1-35：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.28 (s, 12/3H), 1.30 (s, 6/3H), 1.83-1.90 (m, 2H), 2.49 (s, 3/3H), 2.51 (s, 6/3H), 2.60-2.64 (m, 4/3H), 2.81-2.85 (m, 2/3H), 3.81 (s, 3/3H), 3.82 (s, 6/3H), 6.87-6.93 (m, 3H), 6.97-7.06 (m, 2H), 8.04 (m, 1/3H), 8.42-8.44 (m, 1H), 8.65 (m, 2/3H).
1-36：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.28 (s, 12/3H), 1.29 (s, 6/3H), 1.81-1.89 (m, 2H), 2.30 (s, 3/3H), 2.33 (s, 6/3H), 2.58-2.62 (m, 4/3H), 2.80-2.84 (m, 2/3H), 3.81 (s, 6/3H), 3.81 (s, 3/3H), 6.85-7.00 (m, 5H), 7.13 (s, 1/3H), 7.19 (s, 2/3H), 8.00 (m, 1/3H), 8.32-8.37 (m, 1H), 8.42 (m, 2/3H).
【０１１２】
1-37：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.29 (s, 30/7H), 1.33 (s, 12/7H), 1.84-1.90 (m, 2H), 2.65-2.68 (m, 10/7H), 2.83-2.84 (m, 4/7H), 3.81 (s, 15/7H), 3.85 (s, 6/7H), 6.86-7.01 (m, 26/7H), 7.19-7.23 (m, 9/7H), 7.87-7.90 (m, 1H), 8.09 (m, 2/7H), 8.66-8.69 (m, 12/7H).
1-38：融点  147-149℃
1-39：融点  111-112℃
1-40：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.27 (s, 6H), 1.90 (t, 2H), 2.64-2.68 (m, 2H), 7.03-7.07 (m, 2H), 7.20-7.24 (m, 1H), 7.38-7.42 (m, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.90 (d, 1H), 8.69-8.70 (m, 1H), 8.82 (m, 1H).
1-41：融点  104-107℃
1-42：融点  130-132℃
1-43：融点  111-113℃
1-44：融点  128-130℃
1-45：融点  108-110℃
【０１１３】
1-46：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.20 (s, 3H), 1.28 (m, 3H), 1.40 (m, 3H), 1.54 (m, 1H), 1.85 (m, 1H), 2.10 (m, 6H), 2.97 (m, 1H), 6.85 (m, 1H), 7.00 (m, 2H), 7.25 (m, 1H), 7.50 (m, 1H), 8.17 (m, 1H), 8.67 (m, 1H).
1-47：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.26 (m, 3H), 1.32 (m, 3H), 1.40 (d, 3H), 1.59-1.65 (m, 1H), 1.85-1.90 (m, 5/6H), 2.02-2.07 (m, 1/6H), 2.23 (s, 3/6H), 2.27 (s, 15/6H), 2.49 (s, 15/6H), 2.51 (s, 3/6H), 2.94-3.00 (m, 2H), 6.88-6.98 (m, 3H), 7.07-7.16 (m, 2H), 8.19 (d, 5/6H), 8.43-8.45 (m, 1H), 8.51 (d, 1/6H).
1-48：融点  94-96℃
1-49：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.24 (s, 3H), 1.31 (s, 3H), 1.37 (d, 3H), 1.55-1.61 (m, 1H), 1.83-1.88 (m, 1H), 2.26 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.95-2.98 (m, 1H), 6.88-6.95 (m, 3H), 7.10-7.18 (m, 3H), 8.13 (m, 1H), 8.37 (m, 1H).
【０１１４】
1-50：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.23 (s, 3H), 1.27 (s, 3H), 1.31 (d, 3H), 1.59-1.65 (m, 1H), 2.01-2.07 (m, 1H), 2.20 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.91-2.99 (m, 1H), 6.91-6.95 (m, 3H), 7.00-7.20 (m, 3H), 8.27 (s, 1H), 8.37 (d, 1H).
1-51：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 0.95 (t, 3H), 1.29 (s, 6H), 1.58-1.65 (m, 2H), 1.87-1.91 (m, 2H), 2.51 (s, 3H), 2.58-2.66 (m, 4H), 6.92-6.98 (m, 3H), 7.08-7.16 (m, 2H), 8.43-8.44 (m, 1H), 8.69 (m, 1H).
1-52：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 0.94 (t, 3H), 1.28 (s, 6H), 1.58-1.64 (m, 2H), 1.86-1.90 (m, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.54-2.63 (m, 4H), 6.92-6.96 (m, 3H), 7.07-7.16 (m, 3H), 8.36-8.37 (m, 1H), 8.45 (brs, 1H).
1-53：融点  104-106℃
1-54：融点  58-60℃
【０１１５】
1-55：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 8.49 (t, J = 2.4 Hz, 1H), 8.38 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 7.16 (s, 1H), 7.10 (s, 1H), 7.06−7.02 (m, 1H), 6.93 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 8.4 Hz, 0.67 H), 6.79 (d, J = 8.4 Hz, 0.33 H), 2.60 (ddd, J = 6.8, 2.4, 2.4 Hz, 1.34H), 2.54 (ddd, J = 6.8, 2.4, 2.4 Hz, 0.66H), 2.33 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 1.89−1.85 (m, 2H), 1.27 (s, 6H)
1-56：融点  87-89℃
1-57：融点  152-153℃
1-58：融点  113-114℃
1-59：融点  123-124℃
1-60：融点  109-110℃
1-61：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.23 (s, 3H), 1.23 (s, 3H), 1.30 (d, 3H), 1.58-1.65 (m, 1H), 2.01-2.07 (m, 1H), 2.35 (s, 3H), 2.92-2.95 (m, 1H), 6.93-6.95 (m, 1H), 7.03-7.08 (m, 2H), 7.18 (s, 1H), 7.39-7.43 (m, 1H), 7.56-7.58 (m, 1H), 8.27 (m, 1H), 8.37 (m, 1H).
【０１１６】
1-62：融点  110-112℃
1-63：融点  103-105℃
1-64：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.34 (s, 6H), 1.84-1.88 (m, 2H), 1.89-2.06 (m, 2H), 2.50 (s, 3H), 2.82-2.86 (m, 2H), 2.92-2.99 (m, 4H), 6.88-6.97 (m, 3H), 7.04-7.08 (m, 1H), 8.03 (m, 1H), 8.43-8.44 (m, 1H).
1-65：融点  105-108℃
1-66：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.33 (s, 6H), 1.88 (t, 2H), 2.01 (t, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.57-2.62 (m, 2H), 2.78 (t, 2H), 2.91 (t, 2H), 6.82 (m, 1H), 6.89-6.93 (m, 2H), 7.04 (m, 1H), 7.16 (m, 1H), 8.37 (m, 1H), 8.42 (m, 1H).
1-67：融点  140-142℃
【０１１７】
2-1：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.39 (s, 6H), 2.03 (t, 2H), 2.79 (t, 2H), 6.80 (t, 1H), 7.06 (m, 2H), 7.30 (m, 3H), 7.51 (s, 1H), 7.57 (m, 1H).
2-2：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.38 (s, 6H), 2.02 (t, 2H), 2.70 (t, 2H), 7.03 (t, 1H), 7.09 (m, 4H), 7.48 (m, 3H).
2-3：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.41 (s, 6H), 2.04 (t, 2H), 2.75 (t, 2H), 6.81 (t, 1H), 7.05 (m, 2H), 7.58 (m, 5H).
2-4：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.39 (s, 6H), 2.03 (t, 2H), 2.79 (t, 2H), 6.79 (t, 1H), 7.06 (m, 2H), 7.39 (m, 1H), 7.55 (m, 2H), 7.68 (m, 2H).
2-5：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.38 (s, 6H), 2.03 (t, 2H), 2.75 (t, 2H), 6.80 (t, 1H), 6.90 (m, 2H), 7.05 (m, 2H), 7.36 (s, 1H), 7.40 (m, 1H).
2-6：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 0.76 (t, 6H), 1.56 (m, 4H), 1.83 (t, 2H), 2.11 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.52 (m, 2H), 6.84-6.87 (m, 2H), 7.08-7.10 (m, 3H), 7.22-7.30 (m, 3H), 7.83 (s, 1H).
【０１１８】
2-7：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.31 (s, 6H), 1.86-1.90 (m, 2H), 1.97-2.02 (m, 2H), 2.55-2.58 (m, 2H), 2.70-2.73 (m, 2H), 2.88-2.95 (m, 2H), 6.76 (d, 1H), 6.88 (d, 1H), 7.02-7.08 (m, 3H), 7.46-7.49 (m, 2H), 7.70 (brs, 1H).
2-8：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.38 (s, 6H), 2.03 (t, 2H), 2.71 (t, 2H), 6.81 (m, 3H), 7.05 (t, 2H), 7.48 (m, 3H).
2-9：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.38 (s, 6H), 2.03 (t, 2H), 2.79 (t, 2H), 6.83 (m, 3H), 7.30 (m, 3H), 7.50 (s, 1H), 7.51 (m, 1H).
2-10：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.39 (s, 6H), 2.03 (t, 2H), 2.75 (t, 2H), 6.83 (m, 3H), 7.58 (m, 5H).
2-11：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.38 (s, 6H), 2.03 (t, 2H), 2.75 (t, 2H), 6.81 (m, 3H), 6.89 (m, 2H), 7.35 (s, 1H), 7.50 (m, 1H).
2-12：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.39 (s, 6H), 2.03 (t, 2H), 2.79 (t, 2H), 6.82 (m, 3H), 7.39 (m, 1H), 7.54 (m, 2H), 7.68 (m, 2H).
【０１１９】
2-13：融点  53-55℃
2-14：屈折率  22.3℃  1.5709
2-15：屈折率  22.3℃  1.5938
2-16：融点  120-121℃
2-17：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.23-1.29 (m, 9H), 1.58 (m, 1H), 2.03 (m, 1H), 2.09 (s, 3H), 2.96 (m, 1H), 6.80 (d, 1H), 7.02 (d, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.25-7.35 (m, 3H), 7.45 (d, 2H), 7.55 (s, 1H).
2-18：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.27 (s, 6H), 1.33 (s, 9H), 1.85-1.89 (m, 2H), 2.57-2.61 (m, 2H), 6.79 (d, 1H), 6.92-6.96 (m, 1H), 7.04-7.09 (m, 3H), 7.29-7.32 (m, 1H), 7.44-7.47 (m, 2H), 7.73 (m, 1H).
2-19：屈折率  22.7℃  1.5491
【０１２０】
2-20：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 1.23-1.29 (m, 9H), 1.58 (m, 1H), 2.03 (m, 1H), 2.09 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.95 (m, 1H), 6.81 (d, 1H), 7.05 (d, 1H), 7.08 (m, 2H), 7.23-7.28 (m, 3H), 7.55 (s, 1H).
2-21：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 0.87 (t, 3H), 1.28 (s, 6H), 1.50-1.56 (m, 2H), 1.86-1.90 (m, 2H), 2.45-2.49 (m, 2H), 2.56-2.60 (m, 2H), 6.88-6.95 (m, 2H), 7.04-7.12 (m, 4H), 7.45-7.49 (m, 2H), 7.71 (m, 1H).
2-22：融点  105-106℃
2-23：融点  77-78℃
2-24：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.25 (s, 3H), 1.26 (s, 3H), 1.32 (s, 3H), 1.52-1.60 (m, 1H), 1.82-1.87 (m, 1H), 2.28 (s, 3H), 2.83-2.89 (m, 1H), 6.91-6.97 (m, 3H), 7.09-7.17 (m, 2H), 7.28-7.23 (m, 3H), 7.50-7.52 (m, 2H).
【０１２１】
2-25：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.27 (s, 6H), 1.88 (t, 2H), 2.54-2.58 (m, 2H), 6.98-7.09 (m, 4H), 7.36-7.40 (m, 1H), 7.44-7.48 (m, 2H), 7.54-7.55 (m, 1H), 7.78 (m, 1H).
2-26：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.28 (s, 30/6H), 1.30 (s, 6/6H), 1.78-1.89 (m, 2H), 2.54-2.57 (m, 10/6H), 2.64-2.68 (m, 2/6H), 3.78 (s, 15/6H), 3.82 (s, 3/6H), 6.71-6.72 (m, 1/6H), 6.83-7.09 (m, 6H), 7.52-7.62 (m, 2H), 7.74 (m, 5/6H).
2-27：屈折率  22.3℃  1.5602
2-28：融点  80-82℃
2-29：屈折率  22.4℃  1.5051
2-30：屈折率  22.2℃  1.5268
2-31：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.24-1.28 (m, 9H), 1.57 (m, 1H), 2.04 (m, 1H), 2.08 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.94 (m, 1H), 6.79 (d, 1H), 6.87 (d, 1H), 6.92 (s, 1H), 7.05 (m, 2H), 7.43 (m, 3H).
【０１２２】
2-32：融点  123-125℃
2-33：屈折率  22.3℃  1.5992
2-34：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.28 (s, 6H), 1.88 (t, 2H), 2.13 (s, 3H), 2.57-2.61 (m, 2H), 6.86-6.92 (m, 2H), 7.06-7.12 (m, 2H), 7.29-7.37 (m, 3H), 7.48-7.50 (m, 2H), 7.51-7.85 (m, 1H).
2-36：融点  143-145℃
2-37：屈折率  22.2℃  1.6278
2-38：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.38 (s, 6H), 1.95-1.98 (m, 2H), 2.22 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.76-2.80 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 6.71-6.73 (m, 3H), 6.79 (m, 1H), 7.08 (d, 1H), 7.21-7.24 (m, 1H), 7.28-7.31 (m, 2H).
2-39：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.37 (s, 6H), 2.04 (t, 2H), 2.08 (s, 3H), 2.73-2.77 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 6.63-6.74 (m, 3H), 7.26-7.37 (m, 3H), 7.48-7.51 (m, 2H), 7.57 (m, 1H).
2-40：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.37 (s, 6H), 2.03 (t, 2H), 2.06 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.73-2.77 (m, 2H), 6.60 (d, 1H), 6.94-6.98 (m, 2H), 7.28-7.37 (m, 3H), 7.48-7.51 (m, 2H), 7.58 (m, 1H).
【０１２３】
3-1：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)  δ 1.37 (s, 30/7H), 1.39 (s, 12/7H), 1.99-2.06 (m, 2H), 2.18 (s, 15/7H), 2.21 (s, 6/7H), 2.50 (s, 6/7H), 2.51 (s, 15/7H), 2.77-2.81 (m, 10/7H), 2.94-2.97 (m, 4/7H), 6.91-6.95 (m, 1H), 7.10-7.15 (m, 1H), 8.00 (m, 2/7H), 8.03-8.04 (m, 1H), 8.40-8.46 (m, 1H), 8.51 (m, 5/7H).
3-2：融点  106-107℃
3-3：viscous oil
【０１２４】
〔製剤実施例〕
以下に、本発明の有害生物防除剤について、農園芸用の製剤実施例を示す。なお、本発明の有害生物防除剤の製造に際して、用いられる添加物や添加割合等は、下記の製剤実施例に限定されず、目的に応じて自由に変えることができる。以下の製剤実施例において、部は重量部を示す。
【０１２５】
（製剤実施例１）
本発明化合物                        ４０部
珪藻土                              ５３部
高級アルコール硫酸エステル            ４部
アルキルナフタレンスルホン酸塩        ３部
を均一に混合し微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得た。
【０１２６】
（製剤実施例２）
本発明化合物                                  ３０部
キシレン                                      ３３部
ジメチルホルムアミド                          ３０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル        ７部
を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得た。
【０１２７】
〔生物試験〕
本発明化合物を含有する有害生物防除剤が、特に殺虫剤の有効成分として著効を示すことを以下の試験例で確認した。
【０１２８】
（試験例１）  アワヨトウに対する効力試験
製剤実施例２の処方に従って得た乳剤を、本発明化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。この希釈液中にトウモロコシ葉を３０秒間浸漬し、次いで風乾した。このトウモロコシ葉を、ろ紙を敷いたシャーレに入れ、アワヨトウ２齢幼虫５頭を放虫した。その後ガラス蓋を載せて温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置き、６日経過時に生死を調べ、殺虫率を求めた。
化合物番号1-1、1-2、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-11、1-13、1-15、1-16、1-17、1-18、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-36、1-38、1-39、1-40、1-43、1-44、1-45、1-50、1-51、1-52、1-53、1-54、1-55、1-56、1-57、1-58、2-18、2-20、2-21、2-22、2-23、2-25、2-26、2-27、2-28、2-29、2-30、2-31、2-33、2-34、2-35、2-36、2-37、2-39、2-40、3-1、および3-2の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、アワヨトウに対する効力試験を行った。いずれの化合物も８０％以上の殺虫率を示した。
【０１２９】
（試験例２）  ワタアブラムシに対する効力試験
３寸鉢に播種し発芽後１０日が経過したキュウリに、ワタアブラムシ成虫を放虫した。１日経過後に、産下された１齢幼虫は残し、成虫は除去した。製剤実施例２の処方に従って得た乳剤を、本発明化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。この希釈液を前記のキュウリに散布した。その後、キュウリを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置き、５日経過時にワタアブラムシの生死を調べ、殺虫率を求めた。
化合物番号1-2、1-5、1-11、1-15、1-17、1-21、1-24、1-25、1-34、1-36、1-45、1-53、2-33、2-35、2-36、2-37、2-39、および2-40の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、ワタアブラムシに対する効力試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が８０％以上であった。
【０１３０】
（試験例３）  タバココナジラミに対する効力試験
製剤実施例２の処方に従って得た乳剤を本発明化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。その希釈液をトマト切り取り葉に散布し、次いで風乾した。フラスコ内で、脱脂綿を用いて、葉表が上方に向くように葉を固定した。このフラスコ内にタバココナジラミｔｙｐｅＢ成虫７ペアを放虫して、トマト切り取り葉に寄生させ、温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。放虫から２日経過時に成虫の生死を調べ、殺虫率を求めた。
化合物番号1-1、1-4、1-5、1-7、1-8、1-9、1-11、1-13、1-15、1-16、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-27、1-30、1-31、1-34、1-43、1-48、1-51、1-52、2-21、2-22、2-23、2-28、2-29、2-30、2-31、2-33、2-34、2-35、2-36、2-37、2-39、2-40、および3-2の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、タバココナジラミに対する効力試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が９０％以上であった。
【０１３１】
（試験例４）  ミナミキイロアザミウマに対する効力試験
３寸鉢に播種し発芽後１０日が経過したキュウリに、ミナミキイロアザミウマ雌成虫を１０頭放虫した。製剤実施例２の処方に従って得た乳剤を、本発明化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。この希釈液を前記のキュウリに散布した。その後、キュウリを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置き、２日経過時に成虫の生死を調べ、殺虫率を求めた。
化合物番号1-1、1-4、1-5、1-7、1-8、1-9、1-11、1-13、1-15、1-16、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-27、1-30、1-31、1-34、1-43、1-48、1-51、1-52、1-54、1-55、1-56、2-20、2-21、2-22、2-23、2-25、2-27、2-28、2-29、2-30、2-31、2-33、2-34、2-35、2-36、2-37、2-39、および2-40の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、ミナミキイロアザミウマに対する効力試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が９０％以上であった。
【０１３２】
（試験例５）  ナミハダニに対する効力試験
３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜１０日を経過した初生葉上に、有機リン剤抵抗性のナミハダニ雌成虫１０頭を放虫した。製剤実施例２の処方に従って得た乳剤を本発明化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。その希釈液を前記のインゲンに散布した。その後、インゲンを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置き、散布から３日経過時に成虫の生死を調べ、殺虫率を求めた。
化合物番号1-1、1-2、1-8、1-9、1-11、1-21、1-22、1-23、1-25、1-26、1-43、1-44、1-50、1-51、1-52、2-22、2-23、2-33、2-34、2-37、および2-40の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、ナミハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が９０％以上であった。