(57)【要約】      （修正有）【課題】優れた熱安定性を有する黄色着色剤化合物、およびその製造方法、それを含むカラーフィルター用の着色剤組成物、およびそのようなカラーフィルターを備えたディスプレイデバイスの提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物。2016153479.tif 000017【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式（Ｉ）：
2016153479.tif 000013
（式中、
Ｘは、水素またはハロゲンから独立して選択され；
Ｙは、−ＳＯ３−Ｍ＋、−ＣＯＯ−Ｍ＋、−ＣＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ’Ｒ”、−ＮＯ２、および−ＮＲ’Ｒ”からなる群から選択される官能基であり、ここで、Ｍ＋は独立してカチオンであり、Ｒ’およびＲ”は、水素、アルキル基、もしくはアリール基から独立して選択されるか、またはＲ’およびＲ”は、結合して単環もしくは多環構造を形成してもよく；
Ｒ１〜Ｒ８は、水素、アルキル基、アリール基、アルキルエステル、アリールエステル、−ＳＯ３−Ｍ＋、−ＣＯＯ−Ｍ＋、−ＣＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ’Ｒ”、−ＮＯ２、および−ＮＲ’Ｒ”からなる群から独立して選択され、ここで、Ｍ＋は独立してカチオンであり、Ｒ’およびＲ”は、水素、アルキル基、もしくはアリール基から独立して選択されるか、またはＲ’およびＲ”は、結合して単環もしくは多環構造を形成してもよい）
を有する化合物。
【請求項２】
Ｙが−ＳＯ３−Ｍ＋である。請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１〜Ｒ８の少なくとも１つが、少なくとも３個の炭素原子を有するアルキル基である、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
下式（Ｉ−１）：
2016153479.tif 000014
を有するアニオンを含む、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
前記カチオン（Ｍ＋）が、プロトン、アンモニウムカチオン、および金属カチオンからなる群から選択される、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
請求項１〜４のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物と、少なくとも１つのカチオン性ポリマーベースの分散剤との錯体。
【請求項７】
前記カチオン性ポリマーベースの分散剤が、少なくとも１つのアンモニウム基を含む、請求項６に記載の錯体。
【請求項８】
置換もしくは非置換の８−キナルジンまたは式ＩＩ：
2016153479.tif 000015
（式中、各Ｘ、およびＲ１〜Ｒ８は、請求項１におけるのと同じ意味を有する）
の化合物の少なくとも１つを、少なくとも１つの機能化剤と反応させる工程を含む、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物の製造方法。
【請求項９】
８−ニトロキナルジンまたは８−アミノキナルジンの少なくとも１つを、少なくとも１つの機能化剤と反応させる工程を含む、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
前記機能化剤が、硫酸、発煙硫酸、クロロスルホン酸、三酸化硫黄、およびアミドスルホン酸からなる群から選択される少なくとも１つのスルホン化剤である、請求項８または９に記載の方法。
【請求項１１】
請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物、または請求項６もしくは７に記載の錯体と、場合により少なくとも別の染料もしくは顔料とを含む着色剤材料。
【請求項１２】
請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物、請求項６もしくは７に記載の錯体、または請求項１１に記載の着色剤材料と、場合により、顔料、バインダー、分散助剤もしくは分散剤、重合可能なモノマー、溶媒、インヒビター、重合開始剤、およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される少なくとも１つの成分とを含む、カラーフィルター用の組成物。
【請求項１３】
（Ａ）着色剤材料と；（Ｂ）溶媒と；（Ｃ）分散剤とを含む、カラーフィルター用の練り顔料組成物であって、前記着色剤材料（Ａ）が、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物、請求項６もしくは７に記載の錯体、または請求項１１に記載の着色剤材料を含む組成物。
【請求項１４】
ディスプレイデバイス用のカラーフィルターの製造のための、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物、請求項６もしくは７に記載の錯体、または請求項１１に記載の着色剤材料の使用。
【請求項１５】
下式（ＩＩＩ）：
2016153479.tif 000016
（式中、Ｙは、−ＳＯ３−Ｍ＋、−ＣＯＯ−Ｍ＋、−ＣＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ’Ｒ”、−ＮＯ２、および−ＮＲ’Ｒ”からなる群から選択される官能基であり、ここで、Ｍ＋は独立してカチオンであり、Ｒ’およびＲ”は、水素、アルキル基、もしくはアリール基から独立して選択されるか、またはＲ’およびＲ”は、結合して単環もしくは多環構造を形成してもよく；
Ｒ９〜Ｒ１４は、水素、ハロゲン、アルキル基、アリール基、アルキルエステル、アリールエステル、−ＳＯ３−Ｍ＋、−ＣＯＯ−Ｍ＋、−ＣＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ’Ｒ”、−ＮＯ２、および−ＮＲ’Ｒ”からなる群から独立して選択され、ここで、Ｍ＋は独立してカチオンであり、Ｒ’およびＲ”は、水素、アルキル基、もしくはアリール基から独立して選択されるか、またはＲ’およびＲ”は、結合して単環もしくは多環構造を形成してもよい）
を有する化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、２０１５年１月２２日出願の韓国特許出願第１０−２０１５−００１０４６３号に対する優先権を主張するものであり、この出願の全体内容は、あらゆる目的のために参照により本明細書に援用される。
【０００２】
本発明は、優れた熱安定性を有する黄色着色剤化合物、およびその製造方法に関する。本発明はまた、それを含むカラーフィルター用の着色剤組成物、およびそのようなカラーフィルターを備えたディスプレイデバイスに関する。
【背景技術】
【０００３】
カラーフィルターは、様々な用途に幅広く使用され、特に、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）および有機発光ディスプレイ（ＯＬＥＤ）などの、ディスプレイデバイスに使用されている。ディスプレイ技術の急速な進歩のために、とりわけ輝度、コントラスト比、および色再現性の観点からの、カラーフィルターのさらなる改善が当技術分野において必要とされている。
【０００４】
カラーフィルターを形成する場合に、顔料および／または染料を含む着色剤材料を有するカラー組成物が多くの場合使用される。顔料は通常、染料と比較して熱および／または環境に対してより良好な安定性を示すが、達成できる輝度は多くの場合不十分である。他方では、染料がカラーフィルター着色剤として使用される場合に、カラーフィルターの満足できる輝度は達成され得るが、その安定性、とりわけ光安定性および熱安定性、分散性、ならびに／またはコントラスト比は多くの場合不十分である。
【０００５】
黄色顔料および黄色染料などの、１つもしくは複数の黄色着色剤が多くの場合、赤色または緑色ピクセル用のカラーフィルターに補助着色剤として使用される。そのような黄色着色剤は、少なくとも１つの赤色／緑色着色剤と一緒に使用することができ、前記赤色／緑色着色剤のみの使用によって示される色をシフトさせる機能を果たす。ディスプレイカラーフィルター用途向けに有利に使用することができる黄色染料の開発が、当技術分野において熱望されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際公開第２０１２／１４４５２１  Ａ１号パンフレット
【特許文献２】特開２０１４−１０８９７５号公報
【特許文献３】国際公開第２０１３／０５０４３１  Ａ号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、ディスプレイにおけるカラーフィルターを形成するための黄色着色剤として有利に使用することができる化合物を提供することである。別の目的は、十分な輝度およびコントラスト比を達成しながら、ディスプレイカラーフィルター用途においてカラーフィルター製造の高温プロセスに耐えることができる化合物を提供することである。本発明のさらなる目的は、ディスプレイ用途においてカラーフィルターの形成のために使用される溶媒への有利な分散性を示す化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
実際に、本発明によるキノフタロン構造から誘導された化合物は、傑出した安定性、特に優れた光安定性および熱安定性、ならびに優れた分散性を示し得ることが本発明者らによって意外にも見いだされた。本発明による化合物は、優れた輝度およびコントラスト比を有するカラーフィルターの形成のための着色剤として有利に使用できることがまた分かった。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明においては、「アルキル基」は、１〜２０個の炭素原子を通常有する直鎖、分岐鎖、または環状炭化水素基を特に意味すると理解される。アルキル基の例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルが挙げられる。
【００１０】
本発明においては、「アリール基」は、芳香環に由来する任意の官能基または置換基を特に意味すると理解される。特に、アリール基は、６〜２０個の炭素原子（好ましくは、低コストでの合成の容易さのために６〜１２個）を有することができ、そのうちアリール基の水素原子のいくらかまたはすべてが、他の基、とりわけアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、チオアルコキシ基、複素環、アミノ基またはヒドロキシル基で置換されていても、されていなくてもよい。アリール基は好ましくは、場合により置換されたフェニル基、ナフチル基、アントリル基およびフェナントリル基である。
【００１１】
本発明においては、「練り顔料組成物」は、カラーフィルターを形成するための最終組成物に含まれるべき成分の少なくとも一部を含む中間組成物を特に意味すると理解される。カラーフィルターを形成するための最終組成物は、練り顔料組成物を他の成分と組み合わせることによって配合することができる。本発明においては、練り顔料組成物は多くの場合、カラーフィルターを形成するための最終組成物に含まれるべき着色剤成分を少なくとも含む。
【００１２】
本発明の一態様は、下式（Ｉ）：
2016153479.tif 000002
を有する化合物に関する。
【００１３】
本発明においては、Ｘは、水素またはハロゲンから独立して選択される。本発明においては、すべてのＸが水素であることが好ましい。
【００１４】
本発明においては、Ｙは官能基を表す。そのような官能基は、光安定性および熱安定性などの、安定性、ならびに／または分散性の増加などの、様々な目的のためにキノフタロン誘導体化合物に導入することができる。本発明においては、Ｙは好ましくは、−ＳＯ３−Ｍ＋、−ＣＯＯ−Ｍ＋、−ＣＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ’Ｒ”、−ＮＯ２、および−ＮＲ’Ｒ”からなる群から選択され、ここで、Ｍ＋は独立してカチオンであり、Ｒ’およびＲ”は、水素、アルキル基、もしくはアリール基から独立して選択されるか、またはＲ’およびＲ”は、結合して単環もしくは多環構造を形成してもよい。そのような環構造は、窒素、硫黄および酸素などの、１つもしくは複数のヘテロ原子を含んでもよい。その環構造の例は、次の構造：
2016153479.tif 000003
を含むが、本発明はそれに限定されない。
【００１５】
優れた結果は、Ｙが−ＳＯ３−Ｍ＋である場合にとりわけ得ることができる。いかなる理論にも制約されることなく、傑出した熱安定性ならびに分散性は、−ＳＯ３−Ｍ＋基の導入によって得ることができる。
【００１６】
本発明においては、Ｒ１〜Ｒ８は、フタル酸無水物構造への置換基を表す。任意のタイプの置換基を、それが最終用途向けの化合物の使用を実質的に妨げない限り使用することができる。好ましくは、Ｒ１〜Ｒ８は、水素、アルキル基、アリール基、アルキルエステル（たとえばメチルエステル、エチルエステルなど）、アリールエステル、および上記で説明されたような官能基（「Ｙ」）からなる群から独立して選択される。本発明においては、Ｒ１〜Ｒ８の少なくとも１つは嵩高い有機基を含むことが特に好ましい。そのような嵩高い有機基は、有機溶媒へのその化合物の分散性を高める、ならびにその化合物の熱安定性を向上させる機能を果たし得る。嵩高い有機基の代表的な例としては、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、ペンチル、ネオペンチル、およびヘキシル基などの、少なくとも３個の炭素原子を有するアルキル基が挙げられるが、本発明は、それらに限定されない。特に、Ｒ２およびＲ６は嵩高い有機基であるが、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、およびＲ８は水素であることが好ましい。
【００１７】
本発明においては、Ｍ＋は、任意のカチオンであり得る。そのようなカチオンの特定例としては、プロトン、アンモニウムカチオン、ならびにアルカリ金属カチオン（たとえばＬｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋など）、アルカリ土類金属カチオン（たとえばＭｇ２＋、Ｃａ２＋など）、および１３族元素金属カチオン（たとえばＡｌ３＋）などの、金属カチオンが挙げられる。本発明においては、プロトン、アンモニウムカチオン、およびアルカリ金属カチオンを、Ｍ＋として好ましくは使用することができる。あるいは、官能基（Ｙ）が、−ＳＯ３−Ｈ＋、および−ＣＯＯ−Ｈ＋などの、酸性基から選択される場合には、そのような官能基は、様々な目的のためにカチオン性化合物との錯化によってさらに改質することができる。
【００１８】
そのようなカチオン性化合物の好ましい例は、カチオン性ポリマーベースの分散剤である。したがって、Ｍ＋は、カチオン性ポリマーベースの分散剤のカチオンであってもよい。熱安定性および／または分散性のさらなる改善は、カチオン性ポリマーベースの分散剤との官能基の錯化によって達成することができる。カチオン性ポリマーベースの分散剤の特定例としては、少なくとも１つのアンモニウム基を含むポリマーベースの分散剤が挙げられる。本発明においては、カチオン性ポリマーベースの分散剤の平均分子量（Ｍｗ）は、４，０００ｇ／モル〜３０，０００ｇ／モルの範囲であってもよい。７，０００ｇ／モル〜２５，０００ｇ／モルのＭｗを有するカチオン性ポリマーベースの分散剤を、本発明において好ましくは使用することができる。ある種のカチオン性ポリマーベースの分散剤、特に少なくとも１つのアンモニウム基を含むものは、ＢＹＫ  ＣＨＥＭＩＥから入手可能である（ＢＹＫシリーズ）。
【００１９】
したがって、本発明のさらに別の態様は、本発明の少なくとも１つの化合物と、少なくとも１つのカチオン性ポリマーベースの分散剤との錯体に関する。そのような錯体は、場合により攪拌下に溶媒中で着色剤化合物と分散剤とを混合することによって形成され得る。本発明においては、本発明の化合物は、下式（Ｉ−１）：
2016153479.tif 000004
を有するアニオンを好ましくは含む。
【００２０】
本発明の別の態様は、本発明の化合物の製造方法に関する。
【００２１】
本発明の実施形態においては、前記方法は、少なくとも１つの置換もしくは非置換の８−キナルジンを少なくとも１つの機能化剤と反応させる工程を、少なくとも、含んでもよい。置換８−キナルジンの特定例としては、８−ニトロキナルジンおよび８−アミノキナルジンが挙げられるが、本発明はそれらに限定されない。
【００２２】
本発明においては、「機能化剤」は、意図される官能基をターゲット化合物に付与することができる化学試剤を特に意味すると理解される。本発明においては、官能基の好ましい例としては、−ＳＯ３−Ｍ＋、−ＣＯＯ−Ｍ＋、−ＣＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ’Ｒ”、−ＮＯ２、および−ＮＲ’Ｒ”（ここで、Ｍ＋は独立してカチオンであり、Ｒ’およびＲ”は、水素、アルキル基、もしくはアリール基から独立して選択されるか、またはＲ’およびＲ”は、結合して単環もしくは多環構造を形成してもよい）が挙げられるが、本発明は、それらに限定されない。
【００２３】
任意の公知の方法および機能化剤が、置換もしくは非置換の８−キナルジンに官能基（Ｙ）を導入するプロセスのために用いられてもよい。たとえば、−ＳＯ３−Ｈ＋基は、少なくとも１つのスルホン化剤を使用することによって置換もしくは非置換の８−キナルジンに導入することができる。スルホン化剤の例としては、硫酸（濃硫酸および普通の硫酸など）、発煙硫酸、クロロスルホン酸、三酸化硫黄、およびアミドスルホン酸が挙げられるが、本発明は、それらに限定されない。−ＣＯＯ−Ｈ＋および−ＮＯ２の導入は、それぞれ、ホルミル化およびニトロ化反応（たとえば硝酸を使用することによる）によって行うことができる。置換８−キナルジンにいくつかのタイプの官能基を導入するための例示的な反応スキームは、次の通り：
2016153479.tif 000005
示されるが、本発明は、それに限定されない。
【００２４】
本発明による化合物の製造方法には、官能基が上記の反応にしたがって導入される置換もしくは非置換の８−キナルジン化合物を、イミド化反応によって少なくとも１つの機能化剤と少なくとも１つの置換もしくは非置換のフタル酸無水物と反応させて本発明による化合物を生成する工程がさらに含まれてもよい。例示的な反応スキームは下に提供されるが、本発明はそれに限定されない。
2016153479.tif 000006
【００２５】
あるいは、本発明による化合物の製造方法は、先ず少なくとも１つの置換もしくは非置換のフタル酸無水物を、官能基（Ｙ）が導入されていない、置換もしくは非置換の８−キナルジンと、特に８−アミノキナルジンと反応させて、下式（ＩＩ）：
2016153479.tif 000007
の化合物を生成し、次に、この化合物を、少なくとも１つの機能化剤と反応させて、意図される目的に適切な官能基（Ｙ）を導入することによって行われてもよい。
【００２６】
式（ＩＩ）において、各Ｘ、およびＲ１〜Ｒ８は、上記において定義されたものと同じ意味を有する。
【００２７】
それ故、本発明のさらなる実施形態においては、本発明の化合物の製造方法は、式（ＩＩ）の少なくとも１つの化合物を、少なくとも１つの機能化剤と反応させる工程を含む。
【００２８】
本発明の化合物または錯体は、黄色着色剤として有利に使用することができ、その使用は、少なくとも１つのさらなる染料もしくは顔料と場合により組み合わせることができる。特に、本発明の化合物または錯体は、ディスプレイカラーフィルター用途において赤色または緑色を示す少なくとも１つの主着色剤と組み合わせて補助着色剤として使用することができる。それ故、本発明のさらなる態様は、本発明による化合物と、場合により少なくとも別の染料もしくは顔料とを含む着剤材料を提供する。本発明の別のさらなる態様は、本発明による錯体と、場合により少なくとも別の染料もしくは顔料とを含む着剤材料を提供する。
【００２９】
染料のおよび顔料の例は、それぞれ、ＰＣＴ国際特許出願公開番号（特許文献１）および日本国特許出願公開番号（特許文献２）に見いだすことができ、両方とも、それらの全体を参照により本明細書に援用される。特に、本発明の化合物は、ハロゲン化金属フタロシアニン染料もしくは、Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ５８などの、顔料などの、１つもしくは複数の緑色着色剤と、またはＰｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２５４などの、１つもしくは複数の赤色着色剤と組み合わせて着色剤材料として使用することができる。さらに、本発明の錯体は、ハロゲン化金属フタロシアニン染料もしくは、Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ５８などの、顔料などの、１つもしくは複数の緑色着色剤と、またはＰｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２５４などの、１つもしくは複数の赤色着色剤と組み合わせて着色剤材料として使用することができる。
【００３０】
本発明の化合物は、カラーフィルター、特にディスプレイ用途向けのカラーフィルターの形成のために好適に使用することができる。同様に、本発明の錯体は、カラーフィルター、特にディスプレイ用途向けのカラーフィルターの形成のために好適に使用することができる。したがって、本発明のさらにさらなる態様は、本発明による化合物、錯体、または着色剤材料を含む、カラーフィルター用の組成物に関する。本組成物は、顔料、バインダー、分散助剤もしくは分散剤、重合可能なモノマー、溶媒、インヒビター、重合開始剤、およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される少なくとも１つの成分をさらに含んでもよい。
【００３１】
顔料、バインダー、分散助剤／分散剤、重合可能なモノマー、溶媒、インヒビター、および開始剤などの、上述の成分のさらなる詳細は、たとえば（特許文献１）、（特許文献２）、およびＰＣＴ国際特許出願公開Ｎｏ．（特許文献３）の開示に見いだすことができ、その開示は、その全体を参照により本明細書に援用される。本発明においては、ＢＹＫ  ＣＨＥＭＩＥから商業的に入手可能な分散剤、特にＢＹＫシリーズ、および大塚化学株式会社製のもの、特にＴＥＲＰＬＵＳ  Ｄシリーズが特に有利である。
【００３２】
本発明においては、カラーフィルター用の練り顔料組成物は、（Ａ）着色剤材料と；（Ｂ）溶媒と；（Ｃ）分散剤とを特に含み、ここで、着色剤材料（Ａ）は、本発明の化合物もしくは錯体、または本発明の着色剤材料を含む。
【００３３】
本発明はまた、本発明の化合物または着色剤材料を含むカラーフィルターに関する。そのようなカラーフィルターは、リソグラフ法によって、とりわけ次の工程：本発明による練り顔料組成物を他の追加の成分と組み合わせてカラーフィルターを形成するための組成物を形成する工程、カラーフィルターを形成するための組成物を基材上に塗布する工程、乾燥させる工程、光に露光する工程、および現像する工程によって製造されてもよい。カラーフィルターは、液晶ディスプレイデバイス、発光ディスプレイデバイス、または電荷結合素子（ＣＣＤ）などの固体撮像素子などの、ディスプレイデバイスの製造のために適用できる。
【００３４】
本発明はそれ故また、着色剤としての、好ましくは黄色着色剤としての本発明の化合物または錯体の使用に、およびカラーフィルターの製造のための、特に、カラーフィルターの緑色もしくは赤色部分を形成するための本発明の化合物、錯体の、または着色材料の使用に関する。
【００３５】
本発明の追加の態様は、下式（ＩＩＩ）：
2016153479.tif 000008
を有する化合物に関する。
【００３６】
式（ＩＩＩ）において、Ｙは、上記に定義された通りの官能基であり、Ｒ９〜Ｒ１４は、キノリン骨格構造への置換基であり、好ましくは、水素、ハロゲン、アルキル基、アリール基、アルキルエステル、アリールエステル、−ＳＯ３−Ｍ＋、−ＣＯＯ−Ｍ＋、−ＣＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ’Ｒ”、−ＮＯ２、および−ＮＲ’Ｒ”からなる群から独立して選択され、ここで、Ｍ＋は独立してカチオンであり、Ｒ’およびＲ”は、水素、アルキル基、もしくはアリール基から独立して選択されるか、またはＲ’およびＲ”は、結合して単環もしくは多環構造を形成してもよい。特に好ましい実施形態においては、Ｒ１４はメチル基であり、Ｒ９は、アミノ基かニトロ基かのどちらかであり、一方、残りのＲ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、およびＲ１３は、式（ＩＩＩ）において水素である。
【００３７】
参照により本明細書に援用される特許、特許出願、および刊行物のいずれかの開示が用語を不明瞭にさせ得る程度まで本出願の記載と矛盾する場合には、本記載が優先するものとする。
【００３８】
以下の実施例は、本発明をより詳細に説明することを意図されるが、それを限定する意図はない。
【実施例】
【００３９】
実施例１：スルホン化８−アミノキナルジン中間体を経由する化合物Ｉの製造
2016153479.tif 000009
８−ニトロキナルジン（１ｇ、５．３１ミリモル）をＨ２ＳＯ４（２．８３ｍｌ、５３．１ミリモル）に添加し、７０℃で８時間攪拌した。反応後に、温度を室温に低下させた。得られた混合物をＨ２Ｏ（２８０ｍｌ）にゆっくり添加した。沈澱した物質を濾過し、Ｈ２Ｏで洗浄してスルホン化８−ニトロキナルジンを得た。
【００４０】
このようにして得られたスルホン化８−ニトロキナルジン（１ｇ、３．７２ミリモル）をＥｔＯＨ（１０ｍｌ）に溶解させ、Ｆｅ（１．０４ｇ、１８．６３ミリモル）をそれに添加した。濃ＨＣｌ（１０ｍｌ）をゆっくり添加した。得られた混合物を２時間還流した。温度を室温に戻した。ＤＣＭ（２０ｍｌ）および飽和ＮａＨＣＯ３（２０ｍｌ）をゆっくり導入し、セライトフィルターで濾過した。濾過した溶液を抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過した。減圧下での濃縮後に、スルホン化８−アミノキナルジンが得られた。
2016153479.tif 000010
【００４１】
安息香酸（９．２２ｇ、７５．５４ミリモル）をフラスコに添加し、温度を１４０℃に上昇させた。スルホン化８−アミノキナルジン（１ｇ、４．１９ミリモル）および４−第三ブチルフタル酸無水物（１．７１ｇ、８．３９ミリモル）を添加し、２８時間攪拌した。温度を室温に低下させ、ＤＣＭ（１００ｍｌ）および２ＮのＮａＯＨでの抽出を行った。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、セライトを使用して濾過した。減圧下での濃縮およびＳｉＯ２カラム（Ｈｅｘ：ＥＡ＝５：１〜２：１）での処理後に、化合物１が得られた。
【００４２】
実施例２：キノフタロン構造のスルホン化による化合物１の製造
８−ニトロキナルジン（５０ｇ、２５６．７ミリモル）をＥｔＯＨ（５００ｍｌ）に溶解させ、Ｆｅ（７４．１９ｇ、１３２８．５ミリモル）をそれに添加した。濃ＨＣｌ（１００ｍｌ）をゆっくり添加した。得られた混合物を２時間還流した。温度を室温に戻した。ＤＣＭ（２００ｍｌ）および飽和ＮａＨＣＯ３（２００ｍｌ）をゆっくり導入し、セライトフィルターで濾過した。濾過した溶液を抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過した。減圧下での濃縮後に、８−アミノキナルジンが得られた。
【００４３】
安息香酸（９７ｇ、７９６ミリモル）をフラスコに添加し、温度を１４０℃に上昇させた。８−アミノキナルジン（７ｇ、４４．２４ミリモル）および４−第三ブチルフタル酸無水物（１８．０７ｇ、８８．５ミリモル）を添加し、２８時間攪拌した。温度を室温に低下させ、ＤＣＭ（１００ｍｌ）および２ＮのＮａＯＨでの抽出を行った。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、セライトを使用して濾過した。減圧下での濃縮およびＳｉＯ２カラム（Ｈｅｘ：ＥＡ＝５：１〜２：１）での処理後に、次の中間体化合物が得られた。
2016153479.tif 000011
【００４４】
このようにして得られた中間体化合物（１ｇ、１．８８ミリモル）をＨ２ＳＯ４（０．１ｍｌ、１．８８ミリモル）に添加し、７０℃で８時間攪拌した。反応後に、温度を室温に低下させた。得られた混合物をＨ２Ｏ（２８０ｍｌ）にゆっくり添加した。沈澱した物質を濾過し、Ｈ２Ｏで洗浄して化合物１を得た。
【００４５】
実施例３：ポリマー分散剤との化合物１の錯化
化合物１（１ｇ）をＭｅＯＨ（１０ｍｌ）に溶解させた。分散剤ＢＹＫ−２０００（１ｇ、ＢＹＫ  ＣＨＥＭＩＥから入手可能な）をＭｅＯＨ（１ｍｌ）に溶解させ、化合物１の溶液にゆっくり添加した。混合物を室温で１時間攪拌し、Ｈ２Ｏ（１００ｍｌ）にゆっくり添加した。沈澱した物質を濾過し、水で洗浄し、真空オーブン中で乾燥させて錯化化合物を得た。
【００４６】
実施例４：黄色着色剤練り顔料１の製造
実施例１から得られた３ｇの化合物１、４ｇのＴＥＲＰＬＵＳ  Ｄ１１６０（大塚化学株式会社から入手可能な）、および４３ｇのＰＧＭＥをビーズミルに導入し、ジルコニアビーズ（サイズ：０．０５〜２ｍｍ）を使用して４０℃で６〜８時間すり潰して黄色着色剤練り顔料１を得た。
【００４７】
実施例５：黄色着色剤練り顔料２の製造
実施例３から得られた３ｇの錯化化合物、４ｇのＴＥＲＰＬＵＳ  Ｄ１１６０（大塚化学株式会社から入手可能な）、および４３ｇのＰＧＭＥをビーズミルに導入し、ジルコニアビーズ（サイズ：０．０５〜２ｍｍ）を使用して４０℃で６〜８時間すり潰して黄色着色剤練り顔料２を得た。
【００４８】
性能試験
（１）フィルムの調製：黄色顔料練り顔料を、スピンコーティング（１５秒間２００〜３００ｒｐｍ）によってガラス基材（Ｃｏｒｎｉｎｇから入手可能なＥＡＧＬＥ−ＸＧ  ＦＵＳＩＯＮ  ＧＬＡＳＳ）上にコートし、厚さ約２ミクロンのフィルムを形成し、９０秒間９０℃でプレ−ベーキングした。その後、フィルムを２０分間２３０℃での第１ポストベーキングにかけた。続いて、フィルムを６０分間２３０℃での第２ポストベーキングにかけた。次に、フィルムをさらに、４００Ｗ／ｍ２の強度で２０時間光照射（ＵＶ照射）にかけた。
（２）色および輝度の測定：分光法を、Ｏｔｓｕｋａ  Ｐｈｏｔａｌ  ＭＣＰＤ  ３０００比色計を用いることによってフィルムに関して行い、ｘおよびｙ色座標（ｘ，ｙ）ならびに輝度（Ｙ）を得た。ΔＥ＊ａｂは、それぞれのポストベーキングプロセス前後のそれぞれの値を比較することによって測定した。
（３）コントラストの測定：コントラストは、第１ポストベーキングプロセス後にコントラストテスターＴｓｕｂｏｓａｋａ  ＣＴ−１（３０，０００：１）で測定した。
【００４９】
2016153479.tif 000012
【外国語明細書】
2016153479000001.pdf
2016153479000002.pdf
2016153479000003.pdf