(57)【要約】      （修正有）【課題】乳化安定性と低泡性に優れる乳化剤の提供。【解決手段】少なくとも２種類のノニオン界面活性剤を含む乳化剤であって、下記条件の液体クロマトグラフィーにより得られたクロマトグラムにおいて、前記ノニオン界面活性剤由来のピークが少なくとも２つあり、ピークトップに対応する保持時間の最大時間と最小時間の差が１〜６０分である乳化剤。＜液体クロマトグラフィーの測定条件＞装置：ＬＣＭＳ−２０１０ＥＶ（島津製作所製），カラム：ＳｈｉｍＰａｃｋ  ＸＲ−ＯＤＳ（３．０ｍｍｉ．ｄ×１００ｍｍ），移動相：Ａ／Ｂ＝１５／８５（ｖ／ｖ）［Ａ：１０ｍＭ酢酸アンモニウム水溶液／メタノール＝８０／２０（ｖ／ｖ），Ｂ：メタノール］，流速＝０．２ｍＬ／ｍｉｎ，オーブン温度：４０℃，検出器：質量分析器［ＥＳＩ，負イオンモード，ｍ／ｚ１００−２０００］，乾燥ガス：窒素［１．５Ｌ／ｍｉｎ］，キャピラリ電圧：＋４．５ｋＶ，−３．５ｋＶ【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも２種類のノニオン界面活性剤を含む乳化剤であって、下記条件の液体クロマトグラフィーにより得られたクロマトグラムにおいて、前記ノニオン界面活性剤由来のピークが少なくとも２つあり、前記ノニオン界面活性剤由来のピークトップに対応する保持時間の最大時間と最小時間の差が１〜６０分である乳化剤。
＜液体クロマトグラフィーの測定条件＞
装置：ＬＣＭＳ−２０１０ＥＶ（島津製作所製）
カラム：ＳｈｉｍＰａｃｋ  ＸＲ−ＯＤＳ（３．０ｍｍｉ．ｄ×１００ｍｍ）
移動相：Ａ／Ｂ＝１５／８５（ｖ／ｖ）
Ａ：１０ｍＭ酢酸アンモニウム水溶液／メタノール＝８０／２０（ｖ／ｖ）
Ｂ：メタノール
流速：０．２ｍＬ／ｍｉｎ
オーブン温度：４０℃
検出器：質量分析器
イオンソース：ＥＳＩ
Ｍｏｄｅ：Ｎｅｇａｔｉｖｅ
測定質量数：ｍ／ｚ １００−２０００
Ｄｒｙｉｎｇ ｇａｓ：窒素、１．５Ｌ／ｍｉｎ
Ｃａｐｉｌｌａｒｙ Ｖｏｌｔａｇｅ：Ｐｏｓｉｔｉｖｅ  ４．５ｋＶ、Ｎｅｇａｔｉｖｅ  −３．５ｋＶ
【請求項２】
前記ノニオン界面活性剤が、ノニオン界面活性剤由来のピークトップに対応する保持時間を少なくとも２つ４〜５５分に有する請求項１記載の乳化剤。
【請求項３】
ＨＬＢが４．５〜９．９である少なくとも１種のノニオン界面活性剤と、ＨＬＢが１０．０〜１６．０である少なくとも１種のノニオン界面活性剤とを含む請求項１又は２記載の乳化剤。
【請求項４】
ノニオン界面活性剤が、脂肪族アルコールのアルキレンオキサイド付加物である請求項１〜３いずれか記載の乳化剤。
【請求項５】
水溶性金属加工油に用いる請求項１〜４いずれか記載の乳化剤。
【請求項６】
請求項１〜５いずれか記載の乳化剤を含む乳化液。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、乳化剤に関する。さらに詳しくは、従来よりも乳化安定性と低泡性に優れる乳化剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来から、脂肪族アルコール類にアルキレンオキサイドを付加重合させて得られる脂肪族アルコールのアルキレンオキサイド付加物は、各種界面活性剤、溶剤、化学品中間体等として知られている。
一方、アルキルフェノール類のアルキレンオキサイド付加物は難生分解性であるため、環境に対する負荷が大きいという課題があり、現在は脂肪族アルコール類のアルキレンオキサイド付加物を代替しつつある。
【０００３】
しかしながら、従来の脂肪族アルコールのアルキレンオキサイド付加物は、アルキルフェノール系ノニオン性界面活性剤に比べて界面活性能が十分に発現されない場合があり、例えば、乳化剤としては乳化安定性、低泡性という点で不十分であるという問題があった。
そのため、乳化剤である脂肪族アルコールのアルキレンオキサイド付加物の使用量を増加させて乳化安定性を高めることが考えられるが、その場合は泡立ちが課題となる。
【０００４】
脂肪族アルコールのアルキレンオキサイド付加物として、原料アルコールの分岐度やアルキレンオキサイド付加物の分子量分布を制御することで泡立ちを抑制する方法が従来から知られている。しかしながら、乳化剤を含む加工液を循環しながら繰り返し使用するなどの過酷な使用条件においては、従来の乳化剤では乳化安定性と泡立ちが両立できないために使用条件に制約があった（特許文献１）。
また、脂肪族アルコールのアルキレンオキサイド付加物に疎水性の高い高級アルコールやシリコン系消泡剤などを添加して泡立ちを抑制する方法が知られているが、完全に水と分離している高級アルコールやシリコン系消泡剤が固体表面に付着するなどして効果が持続しないという問題があった（特許文献２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００６−３４８２５４号公報
【特許文献２】特表２００１−５１１０６１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
そこで本発明の乳化剤は、従来よりも乳化安定性と低泡性に優れる乳化剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記の目的を達成するべく検討を行った結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、少なくとも２種類のノニオン界面活性剤を含む乳化剤であって、下記条件の液体クロマトグラフィーにより得られたクロマトグラムにおいて、前記ノニオン界面活性剤由来のピークが少なくとも２つあり、前記ノニオン界面活性剤由来のピークトップに対応する保持時間の最大時間と最小時間の差が１〜６０分である乳化剤である。
＜液体クロマトグラフィー質量分析の測定条件＞
装置：ＬＣＭＳ−２０１０ＥＶ（島津製作所製）
カラム：ＳｈｉｍＰａｃｋ  ＸＲ−ＯＤＳ（３．０ｍｍｉ．ｄ×１００ｍｍ）
移動相：Ａ／Ｂ＝１５／８５（ｖ／ｖ）
Ａ：１０ｍＭ酢酸アンモニウム水溶液／メタノール＝８０／２０（ｖ／ｖ）
Ｂ：メタノール
流速：０．２ｍＬ／ｍｉｎ
サンプル調整：１００〜１０００ｐｐｍにイオン交換水で希釈し、０．４５μｍのＰＴＦＥフィルターでろ過した。
サンプル注入量：１μＬ
オーブン温度：４０℃
検出器：質量分析器
イオンソース：ＥＳＩ
Ｍｏｄｅ：Ｎｅｇａｔｉｖｅ
測定質量数：ｍ／ｚ １００−２０００
Ｄｒｙｉｎｇ ｇａｓ：窒素、１．５Ｌ／ｍｉｎ
Ｃａｐｉｌｌａｒｙ Ｖｏｌｔａｇｅ：Ｐｏｓｉｔｉｖｅ  ４．５ｋＶ、Ｎｅｇａｔｉｖｅ  −３．５ｋＶ
【発明の効果】
【０００８】
本発明の乳化剤は、加工液を循環しながら繰り返し使用するなどの過酷な使用条件においても、乳化安定性と低泡性を維持することができるという効果を奏する。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明の乳化剤は、少なくとも２種類のノニオン界面活性剤を含む乳化剤であって、下記条件の液体クロマトグラフィーにより得られたクロマトグラムにおいて、前記ノニオン界面活性剤由来のピークが少なくとも２つあり、前記ノニオン界面活性剤由来のピークトップに対応する保持時間の最大時間と最小時間の差が１〜６０分である乳化剤である。
＜液体クロマトグラフィー質量分析の測定条件＞
装置：ＬＣＭＳ−２０１０ＥＶ（島津製作所製）
カラム：ＳｈｉｍＰａｃｋ  ＸＲ−ＯＤＳ（３．０ｍｍｉ．ｄ×１００ｍｍ）
移動相：Ａ／Ｂ＝１５／８５（ｖ／ｖ）
Ａ：１０ｍＭ酢酸アンモニウム水溶液／メタノール＝８０／２０（ｖ／ｖ）
Ｂ：メタノール
流速：０．２ｍＬ／ｍｉｎ
サンプル調整：１００〜１０００ｐｐｍにイオン交換水で希釈し、０．４５μｍのＰＴＦＥフィルターでろ過した。
サンプル注入量：１μＬ
オーブン温度：４０℃
検出器：質量分析器
イオンソース：ＥＳＩ
Ｍｏｄｅ：Ｎｅｇａｔｉｖｅ
測定質量数：ｍ／ｚ １００−２０００
Ｄｒｙｉｎｇ ｇａｓ：窒素、１．５Ｌ／ｍｉｎ
Ｃａｐｉｌｌａｒｙ Ｖｏｌｔａｇｅ：Ｐｏｓｉｔｉｖｅ  ４．５ｋＶ、Ｎｅｇａｔｉｖｅ  −３．５ｋＶ
【００１０】
本発明におけるノニオン界面活性剤のピークは、上記の液体クロマトグラフィーによって測定される。またクロマトグラムの解析方法及びピークトップの検出方法を以下に示す。
【００１１】
本測定で得られるノニオン界面活性剤由来のピークの数と保持時間は、以下の方法の波形処理から出力されるＴＩＣの定性処理テーブルの保持時間から確認できる。保持時間が２つ以上検出される場合は、すなわちピークトップが２つ以上有ることを示し、ピークが少なくとも２つ以上有することを示す。
＜ピークトップの検出方法＞
解析ソフト：ＬＣＭＳｓｏｌｕｔｉｏｎ（バージョン３．６０．３６１；島津製作所）
波形処理：自動（高さ）
ｗｉｄｔｈ：５０秒
最小面積／高さ：０カウント
スムージングメソッド：標準
スムージング回数：２
スムージング幅：５０ｓｅｃ
【００１２】
本発明に用いられる乳化剤は、ノニオン界面活性剤由来のピークが少なくとも２つある。ピークの数が１つでは、乳化安定性及び／又は泡立ちが悪くなる。ピークの数は、好ましくは２〜８つである。
【００１３】
本発明に用いられる乳化剤は、液体クロマトグラフィーにより得られたノニオン界面活性剤のピークトップに対応する保持時間の最小時間と最大時間の差が１〜６０分であるノニオン界面活性剤を含む乳化剤である。
保持時間の最小時間と最大時間の差が１〜６０分であると所要の乳化力を維持しつつ、泡立ちが抑制できる。１分未満である場合、乳化剤中の低極性成分の空気界面への移行が遅くなり、泡膜の安定性を阻害し難くなることで泡立ちが抑制できない。６０分を超える場合、乳化剤自体の使用時での相溶性が悪化して乳化剤成分の分離が抑制できないために、低い泡立ちを維持できない。
保持時間の最小時間と最大時間の差は、好ましくは１４〜５０分である。
ピークトップに対応する保持時間の最小時間と最大時間の差が１〜６０分とする方法としては、ノニオン界面活性剤のＨＬＢ、ノニオン界面活性剤の炭素数、ノニオン界面活性剤の分子量で調整することができる。
【００１４】
本発明におけるノニオン界面活性剤は、液体クロマトグラフィーにより得られたクロマトグラムにおいて、ノニオン界面活性剤由来のピークトップに対応する保持時間を少なくとも２つ４〜５５分に有することが好ましい。保持時間がこの範囲にあると、乳化剤自体の水との分離抑制と低泡性を更に向上できる。
【００１５】
本発明に用いられるおけるノニオン界面活性剤は、ＨＬＢが４．５〜９．９である少なくとも１種のノニオン界面活性剤と、ＨＬＢが１０．０〜１６．０である少なくとも１種のノニオン界面活性剤とを含むことが好ましく、更に好ましくはＨＬＢが６．０〜９．５である少なくとも１種のノニオン界面活性剤と、ＨＬＢが１１．０〜１４．５である少なくとも１種のノニオン界面活性剤とを含むことである。ＨＬＢが４．５〜９．９の範囲にあれば乳化剤自体の水との分離抑制と低泡性を更に向上でき、ＨＬＢが１０．０〜１６．０の範囲にあれば所要の乳化力が発現できる。この２つの範囲にそれぞれ少なくとも１種類のノニオン界面活性剤を含むことで、乳化剤自体の水との分離抑制と低泡性並びに乳化力を両立することができる。
ここでの「ＨＬＢ」とは、親水性と親油性のバランスを示す指標であって、小田法として知られているものであり、グリフィン法ではない。計算方法は、例えば「界面活性剤入門」〔２００７年三洋化成工業株式会社発行、藤本武彦著〕２１２−２１３頁に記載されている。
ＨＬＢ値は有機化合物の有機性の値と無機性の値との比率から計算することができる。
ＨＬＢ＝１０×無機性／有機性
【００１６】
本発明に用いられるノニオン界面活性剤としては、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルなどの（ポリ）オキシアルキレンアルキルフェニルエーテル；脂肪族アルコール及びそのアルキレンオキサイド付加物；グリコールのアルキレンオキサイド付加物；多価アルコール（グリコール、グリセリン及びソルビタン等）とカルボン酸とのエステル化物；カルボン酸とアルキレンオキサイドのエステル化物等が挙げられ、２種以上を併用してもよい。これらのうち好ましいものは生分解性の観点で、脂肪族アルコールのアルキレンオキサイド付加物；グリコールのアルキレンオキサイド付加物；カルボン酸とアルキレンオキサイドのエステル化物である。さらに好ましくは、乳化安定性と泡立ちの観点から脂肪族アルコールのアルキレンオキサイド付加物である。
【００１７】
本発明で用いる脂肪族アルコールのアルキレンオキサイド付加物は、脂肪族アルコールのアルキレンオキサイドの付加により合成できる。アルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド（以下、ＥＯと略記）、プロピレンオキサイド（以下、ＰＯと略記）、１，２−または２，３−ブチレンオキサイド、テトラヒドロフラン、スチレンオキサイドなどが挙げられる。好ましくは、泡立ちの観点からエチレンオキサイドである。
【００１８】
本発明に用いられる脂肪族アルコールは、炭素数が好ましくは８〜２４のアルコールであり、更に好ましくは１０〜１８のアルコールであり、天然アルコールでも合成アルコール（チーグラーアルコール、オキソアルコール等）でもよい。脂肪族アルコールの炭素数が８以上であれば、所望の乳化力、可溶化力、洗浄力が得られ、炭素数が２４以下であればアルキレンオキサイド付加物の流動点が上がるなど取り扱いの面で好ましい。上記脂肪族アルコールの炭化水素基としては、直鎖状又は分岐状の炭化水素基並びに飽和または不飽和脂肪族炭化水素基（アルキル基、アルケニル基、アルカジエニル基）；脂環式炭化水素基としては、シクロアルキル基および多環炭化水素基が挙げられる。炭化水素基としては、直鎖状と分岐状など２種以上の基の混合物であってもよい。
【００１９】
脂肪族アルコールの具体例としては、オクチルアルコール、ノニルアルコール、デシルアルコール、ウンデシルアルコール、ドデシルアルコール、トリデシルアルコール、テトラデシルアルコール、ヘキサデシルアルコール、オクタデシルアルコール、ノナデシルアルコール、ベヘニルアルコールなどの飽和脂肪族アルコール；オクテニルアルコール、デセニルアルコール、ドデセニルアルコール、トリデセニルアルコール、ペンタデセニルアルコール、オレイルアルコール、ガドレイルアルコール、リノレイルアルコールなどの不飽和脂肪族アルコール；エチルシクロヘキシルアルコール、プロピルシクロヘキシルアルコール、オクチルシクロヘキシルアルコール、ノニルシクロヘキシルアルコール、アダマンチルアルコールなどの環状脂肪族アルコールが挙げられる。これら脂肪族系アルコールは１級または２級が好ましく、さらに２級が好ましい。また、アルキル基部分は直鎖状でも分岐状でもよい。
【００２０】
本発明の乳化剤は、鉱物油をＯ／Ｗエマルションに乳化する乳化剤として好適である。特に、乳化剤を含む加工液を循環しながら繰り返し使用するなどの過酷な使用条件においても、従来の乳化剤より乳化安定性と泡立ちが優れるために、水溶性金属加工油用の乳化剤として好適である。
【００２１】
水溶性金属加工油用の乳化剤としては、金属部材の切削、研削、研磨、圧延、プレス、鍛造、引き抜き、ダイカスト等の金属加工用などが挙げられる。
【００２２】
本発明における金属部材の切削とは、旋盤、マシニングセンタ、ボール盤、帯のこ盤等の装置を用いて金属を加工する工程であり、研削とは切削と同様の装置に加え、研削盤、ワイヤーソー等の装置を用い、固定砥粒又は遊離砥粒を用いて金属を加工する工程である。
【００２３】
本発明の乳化剤は、乳化安定性と泡立ちに影響が無い限り、本発明のノニオン界面活性剤以外の界面活性剤を使用しても良い。
【実施例】
【００２４】
以下、実施例及び比較例により本発明をさらに説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下、特に定めない限り、％は重量％、部は重量部を示す。
【００２５】
製造例１＜ラウリルアルコールのＥＯ付加物（Ａ−１）の製造＞
ステンレス製加圧反応装置にラウリルアルコール２２２部と水酸化ナトリウム０．０１部を仕込み、窒素置換後に、１２０〜１４０℃でエチレンオキサイド２７８部を約４時間で圧入した。
同温度でさらに１０時間反応させて、ラウリルアルコールのＥＯ付加物（Ａ−１）（ＨＬＢ＝１０．８）を得た。なお、ノニオン界面活性剤のＨＬＢは、前述の液体クロマトグラフィーにおいてノニオン界面活性剤に由来する各ピークを質量分析し、得られる化学構造から計算した（以下同様）。
【００２６】
製造例２＜炭素数１２及び１４の直鎖２級アルコールのＥＯ付加物（Ａ−２）の製造＞
ステンレス製加圧反応装置にソフタノール（日本触媒（株）製）１６８部と水酸化ナトリウム０．０１部を仕込み、窒素置換後に、１２０〜１４０℃でエチレンオキサイド３３２部を約４時間で圧入した。
同温度でさらに１０時間反応させて、炭素数１２及び１４の直鎖２級アルコールのＥＯ付加物（Ａ−２）（ＨＬＢ＝１３．１、１２．３）を得た。
【００２７】
製造例３＜炭素数１２及び１４の直鎖２級アルコールのＥＯ付加物（Ａ−３）の製造＞
ステンレス製加圧反応装置にソフタノール（日本触媒（株）製）１１６部と水酸化ナトリウム０．０１部を仕込み、窒素置換後に、１２０〜１４０℃でエチレンオキサイド３８４部を約４時間で圧入した。
同温度でさらに１０時間反応させて、炭素数１２及び１４の直鎖２級アルコールのＥＯ付加物（Ａ−３）（ＨＬＢ＝１４．３、１３．６）を得た。
【００２８】
製造例４＜炭素数１２及び１４の直鎖２級アルコールのＥＯ付加物（Ａ−４）の製造＞
ステンレス製加圧反応装置にソフタノール（日本触媒（株）製）１１１部と水酸化ナトリウム０．０１部を仕込み、窒素置換後に、１２０〜１４０℃でエチレンオキサイド３８９部を約４時間で圧入した。
同温度でさらに１０時間反応させて、炭素数１２及び１４の直鎖２級アルコールのＥＯ付加物（Ａ−４）（ＨＬＢ＝１５．５、１５．０）を得た。
【００２９】
製造例５＜炭素数１２及び１４の直鎖２級アルコールのＥＯ／ＰＯ付加物（Ａ−５）の製造＞
ステンレス製加圧反応装置にソフタノール（日本触媒（株）製）１４０．４部と水酸化ナトリウム０．０１部を仕込み、窒素置換後に、１２０〜１４０℃でエチレンオキサイド２７８．０部とプロピレンオキサイド８１．６部の混合液を約４時間で圧入した。
同温度でさらに１０時間反応させて、炭素数１２及び１４の直鎖２級アルコールのＥＯ／ＰＯ付加物（Ａ−５）（ＨＬＢ＝１１．８、１１．２）を得た。
【００３０】
製造例６＜オクタデカノールのＥＯ付加物（Ａ−６）の製造＞
ステンレス製加圧反応装置にオクタデカノール２０２部と水酸化ナトリウム０．０１部を仕込み、窒素置換後に、１２０〜１４０℃でエチレンオキサイド２９８部を約４時間で圧入した。
同温度でさらに１０時間反応させて、オクタデカノールのＥＯ付加物（Ａ−６）（ＨＬＢ＝１０．８）を得た。
【００３１】
製造例７＜炭素数１２及び１４の直鎖２級アルコールのＥＯ付加物（Ａ−７）の製造＞
ステンレス製加圧反応装置にソフタノール（日本触媒（株）製）３０１部と水酸化ナトリウム０．０１部を仕込み、窒素置換後に、１２０〜１４０℃でエチレンオキサイド１９９部を約４時間で圧入した。
同温度でさらに１０時間反応させて、炭素数１２及び１４の直鎖２級アルコールのＥＯ付加物（Ａ−７）（ＨＬＢ＝９．３、８．３）を得た。
【００３２】
製造例８＜炭素数１２及び１４の直鎖２級アルコールのＥＯ付加物（Ａ−８）の製造＞
ステンレス製加圧反応装置にソフタノール（日本触媒（株）製）３４７部と水酸化ナトリウム０．０１部を仕込み、窒素置換後に、１２０〜１４０℃でエチレンオキサイド１５３部を約４時間で圧入した。
同温度でさらに１０時間反応させて、炭素数１２及び１４の直鎖２級アルコールのＥＯ付加物（Ａ−８）（ＨＬＢ＝８．１、７．１）を得た。
【００３３】
製造例９＜ポリプロピレングリコールのＥＯ付加物（Ａ−９）の製造＞
ステンレス製加圧反応装置にポリプロピレングリコール（Ｍｗ：１，７００）３４０部と水酸化ナトリウム０．０１部を仕込み、窒素置換後に、１２０〜１４０℃でエチレンオキサイド２３４部を約４時間で圧入した。
同温度でさらに１０時間反応させて、ポリプロピレングリコールのＥＯ付加物（Ａ−９）（ＨＬＢ＝８．１）を得た。
【００３４】
製造例１０＜ブタノールのＰＯ付加物（Ａ−１０）の製造＞
ステンレス製加圧反応装置にブタノール１７８部と水酸化ナトリウム０．０１部を仕込み、窒素置換後に、１２０〜１４０℃でプロピレンオキサイド５９６部を約４時間で圧入した。
同温度でさらに１０時間反応させて、ブタノールのＰＯ付加物（Ａ−１０）（ＨＬＢ＝６．１）を得た。
【００３５】
製造例１１＜ヘキサデカノールのＥＯ付加物（Ａ−１４）の製造＞
ステンレス製加圧反応装置にヘキサデカノール１８０部と水酸化ナトリウム０．０１部を仕込み、窒素置換後に、１２０〜１４０℃でエチレンオキサイド１５７部を約４時間で圧入した。
同温度でさらに１０時間反応させて、ヘキサデカノールのＥＯ付加物（Ａ−１４）（ＨＬＢ＝９．０）を得た。
【００３６】
製造例１３＜ブタノールのＰＯ付加物（Ａ−１６）の製造＞ 
ステンレス製加圧反応装置にブタノール１９０部と水酸化ナトリウム０．０１部を仕込み、窒素置換後に、１２０〜１４０℃でプロピレンオキサイド２６８部を約４時間で圧入した。
同温度でさらに１０時間反応させて、ブタノールのＰＯ付加物（Ａ−１６）（ＨＬＢ＝８．０）を得た。
【００３７】
製造例１４＜ラウリルアルコールのＰＯ付加物（Ａ−１７）の製造＞
ステンレス製加圧反応装置にラウリルアルコール２２０部と水酸化ナトリウム０．０１部を仕込み、窒素置換後に、１２０〜１４０℃でプロピレンオキサイド２０５部を約４時間で圧入した。
同温度でさらに１０時間反応させて、ラウリルアルコールのＰＯ付加物（Ａ−１７）（ＨＬＢ＝４．１）を得た。
【００３８】
実施例１〜２０および比較例１〜５
表１記載の配合比（重量部）で各成分を配合し、実施例１〜２０および比較例１〜５の乳化剤を調製して、乳化安定性と泡立ちの性能評価を行った。
【００３９】
【表１】
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【００４０】
なお、表１中の「ポリプロピレングリコール（Ａ−１２）」は三洋化成工業（株）製のサンニックスＰＰ−１０００（数平均分子量が１，０００のポリオキシプロピレングリコール）を用いた。また、「シリコン系消泡剤」は信越化学工業（株）製のＫＭ−７７５２を用いた。「ソルビタンモノラウレート（Ａ−１１）」、「９−オクタデセン−１−オール（Ａ−１３）」及び「ベヘニルアルコール（Ａ−１５）」は市販品を用いた。
【００４１】
＜乳化安定性の評価＞
精製鉱物油（コスモピュアスピンＲＣ：コスモ石油ルブリカンツ（株）製）５部と表１記載の配合比（重量部）で各成分を配合した乳化剤０．３部、および市水９４．７部を１００ｍＬの活栓付きメスシリンダーに投入して、２５℃で温調した。次いでメスシリンダーを上下に２０回振り、静置した。１分後の乳化状態を観察し、以下に示す基準にて評価した。
９：全体は乳白色であるが一部油層が分離（油層厚み２ｍｍ未満)
８：全体は乳白色であるが一部油層が分離（油層厚み２ｍｍ以上５ｍｍ未満）
７：全体は乳白色であるが一部油層が分離（油層厚み５ｍｍ以上８ｍｍ未満）
６：全体は乳白色であるが一部油層が分離（油層厚み８ｍｍ以上１０ｍｍ未満）
５：全体は乳白色であるが一部油層が分離（油層厚み１０ｍｍ以上１３ｍｍ未満）
４：油層がほぼ分離（油層厚み１３ｍｍ以上）、油層は乳白色、水層最下部に透明感
３：油層がほぼ分離（油層厚み１３ｍｍ以上）、油層は乳白色、水層下部半分に透明感
２：油層がほぼ分離（油層厚み１３ｍｍ以上）、油層は乳白色、水層全体がほぼ透明
１：完全分離、油層・水層ともほぼ透明
【００４２】
乳化安定性の評価は以下の判断基準に従って行った。
◎：乳化状態が上記基準で７〜９
○：乳化状態が上記基準で５〜６
×：乳化状態が上記基準で１〜４
【００４３】
＜泡立ちの評価＞
精製鉱物油（コスモピュアスピンＲＣ：コスモ石油ルブリカンツ（株）製）５部と表１記載の配合比（重量部）で各成分を配合した乳化剤０．３部、および水９４．７部を１００ｍＬの活栓付きメスシリンダーに投入して、２５℃で温調した。メスシリンダーの底部から液面までの距離（液面高さ：Ｐ）を測定した。次いでメスシリンダーを上下に２０回振とうした直後に、メスシリンダーの底部から最も高い気泡面までの距離（気泡面高さ：Ｑ）を測定した。ＰとＱの比［Ｑ／Ｐ］を計算した。
【００４４】
抑泡性の評価は以下の判断基準に従って行った。
◎：［Ｑ／Ｐ］が、２．０未満
○：［Ｑ／Ｐ］が、２．０以上３．０未満
×：［Ｑ／Ｐ］が、３．０以上
【００４５】
表１の結果から明らかなように、実施例１〜２０の本発明の乳化剤はいずれも乳化安定性と抑泡性ともに優れている。
一方、比較例１〜５の乳化剤は、少なくとも乳化安定性又は抑泡性が不十分である。
【産業上の利用可能性】
【００４６】
本発明の乳化剤は、金属加工用乳化剤、農薬乳剤用乳化剤、化粧品用乳化剤、水系塗料用乳化剤、乳化重合用乳化剤などの種々用途に有用である。従来の乳化剤より乳化安定性と泡立ちが優れるために、特に循環しながら繰り返し使用するなどの過酷な条件で使用する乳化剤として好適である。本発明のノニオン界面活性剤型乳化剤で乳化したエマルションは、環境ホルモンとしての危険性が指摘されているアルキルフェノール系ノニオン界面活性剤を使用しているエマルションに替わる環境問題を配慮した種々用途に有用である。