(57)【要約】      （修正有）【課題】施用場面によらず、幅広い植物病原菌に対する高い防除効果を発揮する植物病害防除剤の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表されるジフルオロメチレン基を有する、アミノキナゾリン化合物又はアミノピリミジン化合物又はその塩、当該化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤、及び当該化合物を施用する植物病害の防除方法。2016179944.tif 000023［式中、Ａは、Ｘで置換されてもよい、ピリミジン又はキナゾリンであり４位で−ＮＨ−に結合する；Ｘは、ハロゲン、アルキルなど群から選択され；Ｂは、Ｙで置換されてもよいピリジンであり；Ｙは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルなどから選択され；Ｒ１は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルなどから選択され；ｍは、０〜４の整数である］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2016179944.tif 000022
［式中、
Ａは、Ｘで置換されてもよい、ピリミジン又はキナゾリンであり；
Ｘは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シクロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ及びハロアルキルチオからなる群から選択され；
Ｂは、Ｙで置換されてもよいピリジンであり；
Ｙは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ及びハロアルキルチオからなる群から選択され；
Ｒ１は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ及びハロアルキルチオからなる群から選択され；
ｍは、０〜４の整数である］
で表される化合物又はその塩。
【請求項２】
Ａが、ピリミジン又はキナゾリンの４位で−ＮＨ−と結合する、請求項１の化合物又はその塩。
【請求項３】
請求項１に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【請求項４】
請求項１に記載の化合物又はその塩を植物又は土壌に施用する、植物病害の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規ジフルオロメチレン化合物又はその塩、当該化合物又はその塩を有効成分とする農園芸用殺菌剤、及び当該化合物又はその塩を施用する植物病害の防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、農薬及びアニマルヘルス製品として有用なアミノキナゾリン化合物が記載されているが、ジフルオロメチレン基を有する化合物は開示されていない。また、アミノピリミジン化合物であるジフルメトリム（一般名）が農園芸用殺菌剤として使用されているが、これもジフルオロメチレン基は有していない。
このように、農園芸用殺菌剤として有用な、ジフルオロメチレン基を有する、アミノキナゾリン化合物又はアミノピリミジン化合物は知られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開公報ＷＯ２０１０／０２５４５１
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】The Pesticide Manual（第16版；BRITISH CROP PROTECTION COUNCIL）358〜359頁
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従来から、植物病害を防除するために提供された多くの薬剤は、各々そのスペクトラムや植物病原菌防除効果において特徴を有している。例えば、特定の植物病害に対して効果が十分でなかったり、予防効果に比べて治療効果がやや劣ったり、或いは耐雨性が劣ったり残効性が比較的短かったりして、施用場面によっては、植物病原菌に対し実用上不十分な防除効果しか示さないことがある。従って、施用場面によらず、幅広い植物病原菌に対する高い防除効果を発揮する植物病害防除剤の創製が希求されている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、前述の問題点を解決すべく研究した結果、ジフルオロメチレン基を有する式（Ｉ）で表される化合物又はその塩が農園芸用殺菌剤としての有用な性質を有し、種々の植物病害に対して優れた防除効果を発現するとの知見を得て、本発明を完成した。
【０００７】
すなわち本発明は、式（Ｉ）：
【０００８】
【化１】
2016179944.tif 000002
【０００９】
［式中、
Ａは、Ｘで置換されてもよい、ピリミジン又はキナゾリンであり；
Ｘは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シクロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ及びハロアルキルチオからなる群から選択され；
Ｂは、Ｙで置換されてもよいピリジンであり；
Ｙは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ及びハロアルキルチオからなる群から選択され；
Ｒ１は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ及びハロアルキルチオからなる群から選択され；
ｍは、０〜４の整数である］
で表される化合物又はその塩（以下、本発明化合物ともいう）、本発明化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤、及び本発明化合物を施用する植物病害の防除方法を提供する。
【発明の効果】
【００１０】
本発明化合物は、幅広い植物病原菌に対する高い防除効果を有する。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本明細書において、特に言及しない限り、ハロゲン又は置換基としてのハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素が挙げられる。置換基としてのハロゲンの数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲンは同一でもよく相異なってもよい。また、ハロゲンの置換位置はいずれの位置でもよい。
【００１２】
本明細書において、特に言及しない限り、アルキル又はアルキル部分としては、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルのようなＣ１−８のものなどが挙げられる。
【００１３】
本明細書において、特に言及しない限り、アルケニル又はアルケニル部分としては、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、ビニル、１−プロペニル、アリル、イソプロペニル、１−ブテニル、１,３−ブタジエニル、１−ヘキセニルのようなＣ２−６のものなどが挙げられる。
【００１４】
本明細書において、特に言及しない限り、シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどのＣ３−６のものが挙げられる。
【００１５】
式（Ｉ）中のＡで表されるピリミジン又はキナゾリンと−ＮＨ−との結合位置は特に限定されないが、ピリミジン又はキナゾリンの４位で−ＮＨ−と結合することが好ましい。Ａで表されるピリミジン又はキナゾリンと−ＮＨ−との結合位置の好適な具体例としては、
【００１６】
【化２】
2016179944.tif 000003
【００１７】
が挙げられる。
【００１８】
Ａで表されるピリミジン又はキナゾリンはＸで置換されていてもよく、ピリミジンがＸで置換される場合、その置換数は１〜３であり、キナゾリンがＸで置換される場合、その置換数は１〜５である。また、複数のＸで置換される場合、Ｘは同一であっても相異なってもよい。
【００１９】
式（Ｉ）中のＢで表されるピリジンとしては、２−ピリジン、３−ピリジン又は４−ピリジンが挙げられ、好ましくは２−ピリジンである。
【００２０】
Ｂで表されるピリジンはＹで置換されていてもよく、その置換数は１〜４である。また、複数のＹで置換される場合、Ｙは同一であっても相異なってもよい。
【００２１】
ｍが２以上の場合、２以上のＲ１は同一であっても相異なってもよい。
【００２２】
前記式（Ｉ）の化合物の塩としては、当該技術分野で許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸などの無機酸との塩；酒石酸、ギ酸、酢酸、クエン酸、フマル酸、マレイン酸、トリクロロ酢酸及びトリフルオロ酢酸などの有機カルボン酸との塩；メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メシチレンスルホン酸及びナフタレンスルホン酸などのスルホン酸との塩；などが挙げられる。
【００２３】
また、本発明化合物には、幾何異性体、互変異性体、光学異性体のような異性体が存在する場合があるが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。本願明細書においては、特に言及しない限り、異性体は混合物として記載する。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。
【００２４】
また、異性体の種類によっては、記載した構造式とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。
【００２５】
本発明化合物の望ましい態様としては、以下の化合物などが挙げられるが、本発明化合物はこれらに限定されるものではない。
【００２６】
化合物（Ｉ−Ａ）
Ａが、Ｘで置換されてもよい、ピリミジン又はキナゾリンであって、その４位で−ＮＨ−と結合し；
Ｘが、ハロゲン、アルキル及びハロアルキルからなる群から選択され；
Ｂが、Ｙで置換された、２−ピリジン、３−ピリジン又は４−ピリジンであり；
Ｙが、ハロゲン、アルキル及びハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ１が、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ及びアルコキシカルボニルからなる群から選択され；
ｍが０〜２の整数である；
前記式（Ｉ）の化合物又はその塩。
【００２７】
化合物（Ｉ−Ｂ）
Ａが、Ｘで置換されてもよい、ピリミジン又はキナゾリンであって、その４位で−ＮＨ−と結合し；
Ｘが、ハロゲン、アルキル及びハロアルキルからなる群から選択され；
Ｂが、Ｙで置換された２−ピリジンであり；
Ｙが、ハロアルキルであり；
Ｒ１が、ハロゲンであり；
ｍが０又は１である；
前記式（Ｉ）の化合物又はその塩。
【００２８】
化合物（Ｉ−Ｃ）
Ａが、無置換のキナゾリンであって、その４位で−ＮＨ−と結合し；
Ｂが、Ｙで置換された２−ピリジンであり；
Ｙが、ハロアルキルであり；
ｍが０である；
前記式（Ｉ）の化合物又はその塩。
【００２９】
本発明化合物は、以下の製法及び通常の塩の製法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。
【００３０】
製法〔１〕
本発明化合物は、以下の製法〔１〕により製造することができる。
【００３１】
【化３】
2016179944.tif 000004
【００３２】
式中、Ａ、Ｂ、Ｒ１及びｍは前述の通りであり、Ｘ１は、ハロゲン（塩素、臭素、ヨウ素など）である。
【００３３】
式（ＩＩＩ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物１当量に対して１〜５０当量、望ましくは１〜５当量の割合で使用できる。
【００３４】
本反応は、通常、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ金属の炭酸水素塩；炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属の炭酸塩；トリエチルアミン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのような有機アミン類；などが挙げられる。塩基は、式（ＩＩＩ）の化合物１当量に対して１〜２０当量、望ましくは１〜５当量の割合で使用できる。
【００３５】
本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールのようなアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；スルホランのようなスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドのようなリン酸アミド類；及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上が適宜選択できるが、中でも酸アミド類が望ましい。
【００３６】
反応温度は、通常０℃〜２００℃、望ましくは７０〜１２０℃である。反応時間は、通常１〜４８時間である。
【００３７】
製法〔２〕
式（ＩＩ）の化合物は以下の製法〔２〕によって製造することができる。
【００３８】
【化４】
2016179944.tif 000005
【００３９】
製法〔２〕中、Ｂ、Ｒ１及びｍは前述の通りであり、Ｌは、ハロゲン（塩素、臭素、ヨウ素など）又はＯＳＯ２ＲＡ（ＲＡは、メチル、４−メチルフェニルなどである）である。
【００４０】
カリウムフタルイミドと式（ＩＶ）の化合物を反応させることにより、式（Ｖ）の化合物を製造することができる（工程〔２−１〕）。
【００４１】
カリウムフタルイミドは、式（ＩＶ）の化合物１当量に対して１〜５０当量、望ましくは２〜１０当量の割合で使用できる。
【００４２】
工程〔２−１〕の反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；スルホランのようなスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドのようなリン酸アミド類；及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上が適宜選択できるが、中でも酸アミド類が望ましい。
【００４３】
反応温度は、通常０℃〜２００℃、望ましくは７０〜１５０℃である。反応時間は、通常１〜４８時間である。
【００４４】
式（Ｖ）とヒドラジン類を反応させることにより、式（ＩＩ）の化合物を製造することができる（工程〔２−２〕）。
【００４５】
ヒドラジン類としては、抱水ヒドラジン（ヒドラジン一水和物）、メチルヒドラジンなどが挙げられる。ヒドラジン類は、式（Ｖ）の化合物１当量に対して２〜５０当量、望ましくは２〜１０当量の割合で使用できる。
【００４６】
工程〔２−２〕の反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールのようなアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；スルホランのようなスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドのようなリン酸アミド類；及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上が適宜選択できるが、中でもアルコール類が望ましい。
【００４７】
反応温度は、通常０℃〜２００℃、望ましくは７０〜１２０℃である。反応時間は、通常１〜４８時間である。
【００４８】
製法〔３〕
式（ＩＶ）の化合物は以下の製法〔３〕によって製造することができる。
【００４９】
【化５】
2016179944.tif 000006
【００５０】
製法〔３〕中、Ｂ、Ｒ１、ｍ及びＬは前述の通りである。
【００５１】
製法〔３〕では、式（ＶＩ）の化合物をハロゲン化することによりＬがハロゲンである化合物（ＩＶ）を製造することができ、式（ＶＩ）の化合物をスルホニル化することにより、ＬがＯＳＯ２ＲＡ（ＲＡは前述の通り）である化合物（ＩＶ）を製造することができる。
【００５２】
製法〔３〕におけるハロゲン化は、ハロゲン化剤、ホスフィン類及び塩基の存在下で行うことができる。
【００５３】
使用できるハロゲン化剤としては、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。ハロゲン化剤は、式（ＶＩ）の化合物１当量に対して１〜５０当量、望ましくは１〜５当量の割合で使用できる。
【００５４】
使用できるホスフィン類としては、トリフェニルホスフィンが挙げられる。ホスフィン類は、式（ＶＩ）の化合物１当量に対して１〜５０当量、望ましくは１〜５当量の割合で使用できる。
【００５５】
使用できる塩基としては、イミダゾールなどが挙げられる。塩基は、式（ＶＩ）の化合物１当量に対して１〜５０当量、望ましくは２〜５当量の割合で使用される。
【００５６】
ハロゲン化は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンのような脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；スルホランのようなスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドのようなリン酸アミド類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；及びこれらの混合溶媒から１種又は２種以上が適宜選択できるが、中でも芳香族炭化水素類、ニトリル類が望ましい。
【００５７】
反応温度は、通常０℃〜２００℃、望ましくは７０〜１２０℃である。反応時間は、通常１〜４８時間である。
【００５８】
製法〔３〕におけるスルホニル化は、式（ＶＩ）の化合物と、ハロゲン化スルホニル（塩化メタンスルホニル、塩化パラトルエンスルホニルなど）とを反応させることにより行うことができる。ハロゲン化スルホニルは、式（ＶＩ）の化合物１当量に対して１〜５０当量、望ましくは１〜５当量の割合で使用できる。
【００５９】
スルホニル化は、通常、塩基の存在下で行うことができる。使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ金属の炭酸水素塩；炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属水酸化物；トリエチルアミン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのような有機アミン類；などが挙げられる。塩基は、式（ＶＩ）の化合物１当量に対して１〜５０当量、望ましくは１〜５当量の割合で使用できる。
【００６０】
スルホニル化は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンのような脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；スルホランのようなスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドのようなリン酸アミド類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上が適宜選択できるが、中でもエーテル類、ハロゲン化炭化水素類が望ましい。
【００６１】
反応温度は、通常０℃〜２００℃、望ましくは２０〜１００℃である。反応時間は、通常１〜４８時間である。
【００６２】
〔製法４〕
式（ＶＩ）の化合物は以下の製法〔４〕によって製造することができる。
【００６３】
【化６】
2016179944.tif 000007
【００６４】
製法〔４〕中、Ｂ、Ｒ１及びｍは前述の通りであり、ＲＢはＣ１−８アルキル（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチルなど）である。
【００６５】
製法〔４〕は、式（ＶＩＩ）の化合物を還元剤で還元することにより行うことができる。
【００６６】
製法〔４〕において使用できる還元剤としては、金属水素化物（水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウムなど）が挙げられる。還元剤は式（ＶＩＩ）の化合物１当量に対して１〜５０当量、望ましくは１〜５当量の割合で使用できる。
【００６７】
本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールのようなアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上が適宜選択できるが、中でもアルコール類が望ましい。
【００６８】
反応温度は、通常０℃〜２００℃、望ましくは２０〜７０℃である。反応時間は、通常１〜４８時間である。
【００６９】
製法〔５〕
式（ＶＩＩ）の化合物は以下の製法〔５〕によって製造することができる。
【００７０】
【化７】
2016179944.tif 000008
【００７１】
製法〔５〕中、Ｂ、Ｒ１、ｍ及びＲＢは前述の通りであり、X2はハロゲン（塩素、臭素、ヨウ素など）である。
【００７２】
製法〔５〕は、式（ＶＩＩＩ）の化合物と式（ＩＸ）の化合物を反応させることにより行うことができる。式（ＶＩＩＩ）の化合物は、市販の化合物から、公知の方法によって製造することができる。
【００７３】
製法〔５〕において使用される式（ＩＸ）の化合物としては、ブロモジフルオロ酢酸エチル、クロロジフルオロ酢酸エチルなどが挙げられる。式（ＩＸ）の化合物は式（ＶＩＩＩ）の化合物１当量に対して１〜５０当量、望ましくは1〜５当量の割合で使用できる。
【００７４】
製法〔５〕において、金属類を使用することができる。使用できる金属としては、銅粉末、及び銅塩が挙げられる。金属類は式（ＶＩＩＩ）の化合物１当量に対して１〜５０当量、望ましくは２〜６当量の割合で使用できる。
【００７５】
本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；スルホランのようなスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドのようなリン酸アミド類；及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上が適宜選択できるが、中でもスルホキシド類が望ましい。
【００７６】
反応温度は、通常０℃〜２００℃、望ましくは２０〜７０℃である。反応時間は、通常１〜４８時間である。
【００７７】
本発明化合物は、例えば鞭毛菌亜門（Mastigomycotina）、子のう菌亜門（Ascomycotina）、担子菌亜門（Basidiomycotina）、不完全菌亜門（Deuteromycotina）、接合菌亜門（Zygomycotina）などに属する植物病原菌を防除できる。
【００７８】
前記植物病原菌のより具体的な例としては、例えば以下のようなものなどが挙げられる。
【００７９】
鞭毛菌亜門として、ジャガイモまたはトマト疫病菌（Phytophthora infestans）、トマト灰色疫病菌（Phytophthora capsici）のようなファイトフィトラ（Phytophthora）属；キュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）のようなシュウドペロノスポーラ（Pseudoperonospora）属；ブドウべと病菌（Plasmopara viticola）のようなプラズモパラ（Plasmopara）属；イネ苗立枯病菌（Pythium graminicola）、コムギ褐色雪腐病菌（Pythium iwayamai）のようなピシウム（Pythium）属；などが挙げられる。
【００８０】
子のう菌亜門として、コムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis）のようなエリシフェ（Erysiphe）属；キュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）、イチゴうどんこ病菌（Sphaerotheca humuli）のようなスファエロテカ（Sphaerotheca）属；ブドウうどんこ病菌（Uncinula necator）のようなウンシニュラ（Uncinula）属；リンゴうどんこ病菌（Podosphaera leucotricha）のようなポドスファエラ（Podosphaera）属；エンドウ褐紋病菌（Mycosphaerella pinodes）、リンゴ黒点病菌(Mycosphaerella pomi)、バナナブラックシガトカ病菌(Mycosphaerella musicola)、カキ円星落葉病菌(Mycosphaerella nawae)、イチゴ蛇の目病菌（Mycosphaerella fragariae）のようなミコスファエレラ（Mycosphaerella）属；リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）、ナシ黒星病菌（Venturia nashicola）のようなベンチュリア（Venturia）属；オオムギ網斑病菌（Pyrenophora teres）、オオムギ斑葉病菌（Pyrenophora graminea）のようなピレノホーラ（Pyrenophora）属；インゲン菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）のようなスクレロティニア（Sclerotinia）属；イネごま葉枯病菌（Cochliobolus miyabeanus）のようなコクリオボーラス（Cochliobolus）属；キュウリつる枯病菌（Didymella bryoniae）のようなディディメラ（Didymella）属；コムギ赤かび病菌（Gibberella zeae）のようなジベレラ（Gibberella）属；ブドウ黒痘病菌（Elsinoe ampelina）、カンキツそうか病菌（Elsinoe fawcettii）のようなエルシノエ（Elsinoe）属；カンキツ黒点病菌（Diaporthe citri）、ブドウ枝膨病菌（Diaporthe sp.）のようなディアポルセ（Diaporthe）属；リンゴモニリア病菌（Monilinia mali）、モモ灰星病菌（Monilinia fructicola）のようなモニリニア（Monilinia）属；ブドウ晩腐病菌（Glomerella cingulata）のようなグロメレラ（Glomerella）属；などが挙げられる。
【００８１】
担子菌亜門として、イネ紋枯病菌（Rhizoctonia solani）のようなリゾクトニア（Rhizoctonia）属；コムギ裸黒穂病菌（Ustilago nuda）のようなウスティラゴ（Ustilago）属；エンバク冠さび病菌（Puccinia coronata）、コムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）、コムギ黄さび病菌（Puccinia striiformis）のようなプクシニア（Puccinia）属；などが挙げられる。
【００８２】
不完全菌亜門として、コムギふ枯病菌（Septoria nodorum）、コムギ葉枯病菌（Septoria tritici）のようなセプトリア（Septoria）属；ブドウ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）のようなボトリティス（Botrytis）属；イネいもち病菌（Pyricularia oryzae）のようなピリキュラリア（Pyricularia）属；テンサイ褐斑病菌（Cercospora beticola）、カキ角斑病菌（Cercospora kakivola）のようなサーコスポーラ（Cercospora）属；キュウリ炭そ病菌（Colletotrichum orbiculare）のようなコレトトリカム（Colletotrichum）属；リンゴ斑点落葉病菌（Alternaria alternata apple pathotype）、ナシ黒斑病菌（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、ジャガイモ夏疫またはトマト輪紋病菌（Alternaria solani）、キャベツ黒斑病菌（Alternaria brassicae）のようなアルタナリア（Alternaria）属；コムギ眼紋病菌（Pseudocercosporella herpotrichoides）のようなシュウドサーコスポレラ（Pseudocercosporella）属；ブドウ褐斑病菌（Pseudocercospora vitis）のようなシュウドサーコスポーラ（Pseudocercospora）属；オオムギ雲形病菌（Rhynchosporium secalis）のようなリンコスポリウム（Rhynchosporium）属；モモ黒星病菌（Cladosporium carpophilum）のようなクラドスポリウム（Cladosporium）属；モモホモプシス腐敗病菌（Phomopsis sp.）のようなホモプシス（Phomopsis）属；カキ炭そ病菌（Gloeosporium kaki）のようなグロエオスポリウム（Gloeosporium）属；トマト葉かび病菌（Fulvia fulva）のようなフルビア（Fulvia）属；キュウリ褐斑病菌（Corynespora cassiicola）のようなコリネスポーラ（Corynespora）属；などが挙げられる。
【００８３】
接合菌亜門として、イチゴ軟腐病菌（Rhizopus stronifer）、モモ黒かび病菌（Rhizopus nigricans）のようなリゾプス（Rhizopus）属；などが挙げられる。
【００８４】
本発明化合物は、農園芸用殺菌剤の有効成分として有用であり、例えばイネのいもち病、ごま葉枯病、紋枯病；ムギ類のうどんこ病、赤かび病、さび病、雪腐病、裸黒穂病、眼紋病、葉枯病、ふ枯病；カンキツの黒点病、そうか病；リンゴのモニリア病、うどんこ病、斑点落葉病、黒星病、炭そ病、褐斑病、輪紋病、すす点病、すす斑病、黒点病；ナシの黒星病、黒斑病、うどんこ病、疫病；洋ナシの輪紋病、うどんこ病；モモの灰星病、黒星病、ホモプシス腐敗病；ブドウの黒とう病、晩腐病、うどんこ病、べと病、灰色かび病、褐斑病、枝膨病；カキの炭そ病、落葉病、うどんこ病、すす点病；ウリ類の炭そ病、うどんこ病、つる枯病、べと病、疫病、褐斑病；トマトの輪紋病、葉かび病、疫病、灰色かび病、うどんこ病；アブラナ科野菜のべと病、黒斑病；バレイショの夏疫病、疫病；イチゴのうどんこ病、灰色かび病、炭そ病；種々の作物のべと病、疫病、灰色かび病、菌核病、うどんこ病などの病害の防除に有効であるが、特に果樹類、野菜類の疫病、べと病、ムギ類のふ枯病に優れた防除効果を示す。また、フザリウム菌、ピシウム菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌、プラズモディオホーラ菌などの植物病原菌によって引き起こされる土壌病害の防除にも有効である。
【００８５】
本発明化合物は、通常、該化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤などの種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト、セリサイト、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油；などが挙げられる。
【００８６】
これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、など通常使用される各種補助剤も使用することができる。
【００８７】
本発明化合物と各種補助剤との配合割合は、一般に０．００５：９９．９９５〜９５：５、望ましくは０．２：９９．８〜９０：１０である。従って、植物病害防除剤に占めるアリールアミジン誘導体又はその塩の含有量は、０．００５重量％〜９５重量％、望ましくは０．２重量％〜９０重量％である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水などの希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。
【００８８】
本発明化合物の使用濃度は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量などの違いによって異なり、一概に規定できないが、茎葉処理の場合、有効成分当たり、通常、０．１〜１０，０００ｐｐｍ、望ましくは、１〜２，０００ｐｐｍである。土壌処理の場合には、通常、１０〜１００，０００ｇ／ｈａ、望ましくは、２００〜２０，０００ｇ／ｈａである。種子処理の場合、通常、０．０１〜１００ｇ／Ｋｇ種子、望ましくは、０．０２〜２０ｇ／Ｋｇ種子である。
【００８９】
本発明化合物は、その種々の製剤又はその希釈物の施用に関して、通常一般に行なわれている施用方法、すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用など）、土壌施用（混入、灌注など）、表面施用（塗布、粉衣、被覆など）などにより行うことができる。また、いわゆる超高濃度少量散布法（ultra low volume application method）により施用することもできる。この方法においては、活性成分を１００％含有することが可能である。
【００９０】
本発明化合物は、必要に応じて他の農薬、例えば、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物成長調製剤などと、混用、併用することができ、この場合には一層優れた効果を示すこともある。
【００９１】
上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、
メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）のようなアニリノピリミジン系化合物；
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)［1,2,4］トリアゾロ［1,5-a］ピリミジンのようなトリアゾロピリミジン系化合物；
フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ファーコナゾールシス（furconazole-cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、トリシクラゾール（tricyclazole）、プロベナゾール（probenazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、アザコナゾール（azaconazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、イマザリル（imazalil）のようなアゾール系化合物；
キノメチオネート（quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム（thiram）のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド（fthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
ベノミル（benomyl）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、カーベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール（thiabendazole）、フベリアゾール（fuberiazole）、シアゾファミド（cyazofamid）のようなイミダゾール系化合物；
シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M；別名メフェノキサム（mefenoxam））、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−M（benalaxyl-M、別名キララキシル（kiralaxyl、chiralaxyl））、フララキシル（furalaxyl）、シプロフラム（cyprofuram）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ボスカリド（boscalid）、ビキサフェン（bixafen）、イソチアニル（isotianil）、チアジニル（tiadinil）、セダキサン（sedaxane）のようなアニリド系化合物；
ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルファミド系化合物；
水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine copper）のような銅系化合物；
ヒメキサゾール（hymexazol）のようなイソキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム（fosetyl-Al）、トルクロホスメチル（tolclofos-Methyl）、Ｓ−ベンジル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネート、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）のような有機リン系化合物；
キャプタン（captan）、キャプタホル（captafol）、フォルペット（folpet）のようなフタルイミド系化合物；
プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、ベノダニル（benodanil）のようなベンズアニリド系化合物；
ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、シルチオファム（silthiopham）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンフラム（fenfuram）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）のようなアミド系化合物；
フルオピラム（fluopyram）、ゾキサミド（zoxamide）のようなベンズアミド系化合物；
トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）のようなピリジン系化合物；
フェナリモル（fenarimol）、ヌアリモール（nuarimol）のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピディン（fenpropidin）のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）のようなモルホリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxide）、フェンチンアセテート（fentin acetate）のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）のようなシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、エネストロブリン（Enestroburin）、ピラオキシストロビン（Pyraoxystrobin）、ピラメトストロビン（Pyrametostrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）のようなストロビルリン系化合物；
ファモキサドン（famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）のようなバリンアミド系化合物；
メチル N-(イソプロポキシカルボニル)-L-バリル-(3RS)-3-(4-クロロフェニル)-β-アラニナート（valiphenalate）のようなアシルアミノアシッド系化合物；
フェナミドン（fenamidone）のようなイミダゾリノン系化合物；
フェンヘキサミド（fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド（flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
アントラキノン系化合物；
クロトン酸系化合物；
バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ポリオキシン（polyoxins）のような抗生物質；
イミノクタジン（iminoctadine）、ドディン（dodine）のようなグアニジン系化合物；
テブフロキン（tebufloquin）のようなキノリン系化合物；
フルチアニル（flutianil）のようなチアゾリジン系化合物；
硫黄（Sulfur）のような硫黄系化合物；
その他の化合物として、ピリベンカルブ（pyribencarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam-sodium）、メトラフェノン（metrafenone）、ニコビフェン（nicobifen）、UBF-307、ジクロシメット（diclocymet）、プロキンアジド（proquinazid）、アミスルブロム（amisulbrom；別名アミブロドール（amibromdole））、マンジプロパミド（mandipropamid）、フルオピコリド（fluopicolide）、カルプロパミド（carpropamid）、メプチルジノキャップ（meptyldinocap）、イソフェタミド（isofetamid）、ピリオフェノン（pyriofenone）、フェリムゾン（ferimzone）、スピロキサミン（spiroxamine）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、アメトクトラジン（ametoctradin）、バリフェナレート（valifenalate）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、トルプロカルブ（tolprocarb）、NK-1001、SB-4303、MIF-1001、MIF-1002、BAF-1107、NF-171、SYJ-247、NNF-0721などが挙げられる。
【００９２】
上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤、すなわち殺害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、
プロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、アセフェート（acephate）、プロチオホス（prothiofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン（disulfoton）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス（isofenphos）、エチオン（ethion）、エトリムホス（etrimfos）、キナルホス（quinalphos）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジメトエート（dimethoate）、スルプロホス（sulprofos）、チオメトン（thiometon）、バミドチオン（vamidothion）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、プロパホス（propaphos）、ホサロン（phosalone）、ホルモチオン（formothion）、マラチオン（malathion）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、シアノホス（cyanophos）、トリクロルホン（trichlorfon）、メチダチオン（methidathion）、フェントエート（phenthoate）、ＥＳＰ、アジンホスメチル（azinphos-methyl）、フェンチオン（fenthion）、ヘプテノホス（heptenophos）、メトキシクロル（methoxychlor）、パラチオン（parathion）、ホスホカルブ（phosphocarb）、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、モノクロトホス（monocrotophos）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（imicyafos）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）のような有機リン酸エステル系化合物；
カルバリル（carbaryl）、プロポキスル（propoxur）、アルジカルブ（aldicarb）、カルボフラン（carbofuran）、チオジカルブ（thiodicarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メトルカルブ（metolcarb）、キシリルカルブ（xylylcarb）、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）のようなネライストキシン誘導体；
ジコホル（dicofol）、テトラジホン（tetradifon）、エンドスルファン（endosulfan）、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）のような有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；
フェンバレレート（fenvalerate）、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フルフェンプロックス（flufenprox）、シフルトリン（cyfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート（fluvalinate）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ラムダ-シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメスリン（resmethrin）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ビフェントリン（bifenthrin）、ゼータ-シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アルファ-シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、ガンマ-シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、シータ-シペルメトリン（theta-cypermethrin）、タウ-フルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメスリン（tralomethrin）、プロフルトリン（profluthrin）、ベータ-シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ベータ-シフルトリン（beta-cyfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、フェノトリン（phenothrin）、フルメトリン（flumethrin）のようなピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン（diflubenzuron）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、トリフルムロン（triflumuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、フルアズロン（fluazuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
ピリダベン（pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フィプロニル（fipronil）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、エチピロール（ethiprole）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ニジノテフラン（nidinotefuran）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニチアジン（nithiazine）のようなネオニコチノイド系化合物；
テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）のようなヒドラジン系化合物；
ピリダリル（pyridalyl）、フロニカミド（flonicamid）のようなピリジン系化合物；
スピロディクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）のような環状ケトエノール系化合物；
フルアクリピリム（fluacrypyrim）のようなストロビルリン系化合物；
フルフェネリム（flufenerim）のようなピリミジナミン系化合物；
ジニトロ系化合物；
有機硫黄化合物；
尿素系化合物；
トリアジン系化合物；
ヒドラゾン系化合物；
また、その他の化合物として、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、シラフルオフェン（silafluofen）、トリアザメート（triazamate）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、シロマジン（cyromazine）、１，３−ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート（bifenazate）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、メタフルミゾン（metaflumizone）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）、フェナザキン（fenazaquin）、アミドフルメト（amidoflumet）、スルフルラミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、シプロペン（cypropene）、フルエンスルホン（fluensulfone）、リアノジン（ryanodine）、ベルブチン（verbutin）のような化合物；などが挙げられる。更に、Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis tenebrionis又はBacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬；アベルメクチン（avermectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin Benzoate）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、スピノサド（spinosad）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、ＤＥ−１７５、アバメクチン（abamectin）、エマメクチン（emamectin）、スピネトラム（spinetoram）のような抗生物質及び半合成抗生物質；アザディラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）のような天然物；ディート（deet）のような忌避剤；などと混用、併用することもできる。
【実施例】
【００９３】
次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず、本発明化合物の合成例を記載する。
【００９４】
合成例1
N-(2,2-ジフルオロ-2-(4-((5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)オキシ)フェニル)エチル)キナゾリン-4-アミン（化合物No.1）の合成
【００９５】
工程1.  2-(4-ヨードフェノキシ)-5-(トリフルオロメチル)ピリジン
【００９６】
【化８】
2016179944.tif 000009
【００９７】
4-ヨードフェノール(25.36g)、2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン(25.17g)、及びN,N-ジメチルホルムアミド(250mL)の混合溶液に、炭酸カリウム(19.17g)を加え、80℃で18時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル/ヘプタン＝1/20)で精製して、2-(4-ヨードフェノキシ)-5-(トリフルオロメチル)ピリジン(34.96g)を得た。
1H NMR (CDCl3／500MHz):δ(ppm)=8.43(1H, d)、7.92(1H, dd)、7.73(2H, d)、7.04(1H, d)、6.93(2H, d)
【００９８】
工程2.  エチル 2,2-ジフルオロ-2-(4-((5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)オキシ)フェニル)アセテート
【００９９】
【化９】
2016179944.tif 000010
【０１００】
銅粉末(4.36g)を反応容器に加え、窒素雰囲気とした後、ブロモジフルオロ酢酸エチル(8.61g)のジメチルスルホキシド(50mL)溶液を滴下し、室温下、30分間撹拌した。続いて2-(4-ヨードフェノキシ)-5-(トリフルオロメチル)ピリジン(10.01g)のジメチルスルホキシド(50mL)溶液を滴下し、40℃で18時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、飽和塩化アンモニウム水溶液、及び酢酸エチルを加え、不溶解物を濾別した。
ろ液を分液し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液、及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル/ヘプタン＝1/10)で精製して、エチル 2,2-ジフルオロ-2-(4-((5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)オキシ)フェニル)アセテート(8.04g)を得た。
1H NMR (CDCl3／500MHz):δ(ppm) =8.45(1H, d)、7.95(1H, d)、7.69(2H, d)、7.25(2H, d)、7.08(1H, d)、4.32(2H, q)、1.34(3H, t)
【０１０１】
工程3.  2,2-ジフルオロ-2-(4-((5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)オキシ)フェニル)エタノール
【０１０２】
【化１０】
2016179944.tif 000011
【０１０３】
エチル 2,2-ジフルオロ-2-(4-((5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)オキシ)フェニル)アセテート(26.72g)、及びエタノール(400mL)の混合溶液に、0℃下、水素化ホウ素ナトリウム(4.21g)を加え、同温下、1時間撹拌した。続いて、室温に昇温し、18時間撹拌した。1N塩酸を加え、反応を停止した後、エタノールを減圧留去した。続いて、水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル/ヘプタン＝1/3)で精製して、2,2-ジフルオロ-2-(4-((5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)オキシ)フェニル)エタノール(21.55g)を得た。
1H NMR (CDCl3／500MHz):δ(ppm)=8.44(1H, d)、7.94(1H, dd)、7.60(2H, d)、7.24(2H, d)、7.07(1H, d)、4.00(2H, dt)、2.01(1H, t)
【０１０４】
工程4.  2-(4-(1,1-ジフルオロ-2-ヨードエチル)フェノキシ)-5-(トリフルオロメチル)ピリジン
【０１０５】
【化１１】
2016179944.tif 000012
【０１０６】
2,2-ジフルオロ-2-(4-((5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)オキシ)フェニル)エタノール(19.62g)、トリフェニルホスフィン(24.20g)、イミダゾール(8.40g)、トルエン(120mL)、及びアセトニトリル(60mL)の混合溶液に、0℃下、ヨウ素(23.41g)を加え、同温下、1時間撹拌した。続いて90℃に昇温し12時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、不溶解物を濾別し、トルエンで洗浄した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル/ヘプタン＝1/15)で精製して、2-(4-(1,1-ジフルオロ-2-ヨードエチル)フェノキシ)-5-(トリフルオロメチル)ピリジン(20.41g)を得た。
1H NMR (CDCl3／500MHz):δ(ppm)=8.45(1H, d)、7.94(1H, t)、7.57(2H, d)、7.24(2H, d)、7.08(1H, d)、3.68(2H, t)
【０１０７】
工程5.  2-(2,2-ジフルオロ-2-(4-((5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)オキシ)フェニル)エチル)イソインドリン-1,3-ジオン
【０１０８】
【化１２】
2016179944.tif 000013
【０１０９】
2-(4-(1,1-ジフルオロ-2-ヨードエチル)フェノキシ)-5-(トリフルオロメチル)ピリジン(23.44g)、及びN,N-ジメチルホルムアミド(300mL)の混合溶液に、フタルイミドカリウム塩を加え、120℃で15時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を1N水酸化カリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル/ヘプタン＝1/3)で精製して、2-(2,2-ジフルオロ-2-(4-((5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)オキシ)フェニル)エチル)イソインドリン-1,3-ジオン(12.01g)を得た。
1H NMR (CDCl3／500MHz):δ(ppm)=8.45(1H, d)、7.94(1H, dd)、7.91(2H, dd)、7.77(2H, dd)、7.67(2H, d)、7.25(2H, d)、7.06(1H, d)、4.29(2H, t)
【０１１０】
工程6.  2,2-ジフルオロ-2-(4-((5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)オキシ)フェニル)エタンアミン
【０１１１】
【化１３】
2016179944.tif 000014
【０１１２】
2-(2,2-ジフルオロ-2-(4-((5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)オキシ)フェニル)エチル)イソインドリン-1,3-ジオン(6.70g)、及びエタノール(150mL)の混合溶液に、80%ヒドラジン一水和物(2.41g)を滴下し、60℃で5時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、不溶解物を濾別し、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣に酢酸エチルを加え、析出した結晶を再度濾別し、ろ液を1N水酸化ナトリウム水溶液、及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、溶媒を減圧留去し、2,2-ジフルオロ-2-(4-((5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)オキシ)フェニル)エタンアミン(4.66g)を得た。
1H NMR (CDCl3／500MHz):δ(ppm)=8.44(1H, d)、7.94(1H, dd)、7.55(2H, d)、7.23(2H, d)、7.07(1H, d)、3.20(2H, m)、1.51(2H, br)
【０１１３】
工程7.   N-(2,2-ジフルオロ-2-(4-((5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)オキシ)フェニル)エチル)キナゾリン-4-アミン（化合物No.1）
【０１１４】
【化１４】
2016179944.tif 000015
【０１１５】
2,2-ジフルオロ-2-(4-((5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)オキシ)フェニル)エタンアミン(4.66g)、4-クロロキナゾリン(3.37g)、及びN,N-ジメチルホルムアミド(250mL)の混合溶液に、トリエチルアミン(4.15g)を加え、80℃で18時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル/ヘプタン＝1/2)に付した後、酢酸エチル、及びヘプタンで再結晶を行い、N-(2,2-ジフルオロ-2-(4-((5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)オキシ)フェニル)エチル)キナゾリン-4-アミン(3.43g)を得た。
1H NMR (CDCl3／500MHz):δ(ppm)=8.66(1H, s)、8.44(1H, s)、7.94(1H, d)、7.89(1H, d)、7.78(2H, dd)、7.67(2H, d)、7.54(1H, dd)、7.23(2H, d)、7.04(1H, d)、5.99(1H, br)、4.48(2H, dt)
【０１１６】
第１表中、物性として示した数値は融点（℃）である。これら化合物は、前記合成例或いは前記した本発明化合物の製法に基づいて合成することができる。第１表中、Meはメチル、Etはエチルを各々示す。置換基Ａの丸の部分（○）は、当該部分でＡ−ＮＨ結合を形成することを示す。置換基Ｂの丸の部分（○）についても当該部分でＯ−Ｂ結合を形成することを示す。Ｒ１のベンゼン環上の置換位置は表中の化学構造式に付番したものに従う。ｍの値はＲ１の表記を参照する。Ｒ１が無い化合物（ｍ＝0）については、「−」と示す。
【０１１７】
【表１】
2016179944.tif 000016
【０１１８】
【表２】
2016179944.tif 000017
【０１１９】
【表３】
2016179944.tif 000018
【０１２０】
【表４】
2016179944.tif 000019
【０１２１】
【表５】
2016179944.tif 000020
【０１２２】
本発明化合物のいくつかにつき、1H-NMRのデータ〔1H-核磁気共鳴分光法にて測定；δは化学シフト値（ｐｐｍ）である〕を第２表に示す。
【０１２３】
【表６】
2016179944.tif 000021
【０１２４】
以下に、本発明組成物の試験例を記載する。各試験において、防除指数は以下の基準に従った。
〔各種予防効果試験の防除指数〕 〔発病程度：肉眼観察〕
５ ： 病斑又は胞子形成が全く認められない。
４ ： 病斑面積、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の10% 未満。
３ ： 病斑面積、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の40% 未満。
２ ： 病斑面積、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の70% 未満。
１ ： 病斑面積、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の70% 以上。
【０１２５】
試験例１（コムギうどんこ病予防効果試験）
直径６.０cmのポリ鉢でコムギ（品種：農林６１号）を栽培し、１.５葉期に達した時に各供試化合物を所定濃度に調整した混合薬液をスプレーガンにて、１苗あたり１０ml散布した。薬液が乾燥した後、コムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis）の分生胞子を振り掛け接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種７日後に病斑数を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。
前記化合物 No．２、４、５、６及び５５について試験したところ、４００ppmで防除指数４以上の効果を示した。
【０１２６】
試験例２（コムギふ枯病予防効果試験）
直径６.０cmのポリ鉢でコムギ（品種：農林６１号）を栽培し、１.５葉期に達したときに、本発明化合物を所定濃度に調整した薬液をスプレーガンにて十分量散布した。薬液が乾燥した後（処理当日）に、コムギふ枯病菌（Septoria nodorum）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、約１日２０℃の接種箱に保ち、その後２０℃の恒温室内に保った。接種１０-１３日後に病斑数を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。
前記化合物 No．２、５及び５５について試験したところ、４００ppmで防除指数４以上の効果を示した。
【０１２７】
試験例３（コムギ赤さび病予防効果試験）
直径６.０ cmのポリ鉢でコムギ（品種：農林６１号）を栽培し、１.５葉期に達した時に各供試化合物を所定濃度に調整した混合薬液をスプレーガンにて、１苗あたり１０ml散布した。薬液が乾燥した後、コムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）の分生胞子を振り掛け接種し、約１日２０℃の接種箱に保ち、その後２０℃の恒温室内に保った。接種７日後に病斑数を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。
前記化合物No．１、２、３、４、５、６及び５５について試験したところ、４００ppmで防除指数４以上の効果を示した。
【０１２８】
試験例４（トマト疫病予防効果試験）
直径７．５cmのポリ鉢でトマト（品種：イエローペア）を栽培し、３葉期に達したときに、本発明化合物を所定濃度に調整した薬液をスプレーガンにて十分量散布した。薬液が乾燥した後（処理当日もしくは翌日）に、トマト疫病菌（Phytophthora infestans）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種３日後に病斑面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。
前記化合物No．１、２、４、５、６及び５５について試験したところ、４００ppmで防除指数４以上の効果を示した。
【０１２９】
試験例５（キュウリべと病予防効果試験）
直径７．５cmのポリ鉢でキュウリ（品種：相模半白）を栽培し、１.５葉期に達したときに、本発明化合物を所定濃度に調整した薬液をスプレーガンにて十分量散布した。薬液が乾燥した後（処理当日）に、キュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、約１日２０℃の接種箱に保ち、２０℃の恒温室内に保った。接種７日後に病斑面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。
前記化合物No．１、２、３、４、５、６及び５５について試験したところ、４００ppmで防除指数４以上の効果を示した。
【０１３０】
試験例６（キュウリうどんこ病予防効果試験）
直径７．５cmのポリ鉢でキュウリ（品種：相模半白）を栽培し、１.５葉期に達したときに、本発明化合物を所定濃度に調整した薬液をスプレーガンにて十分量散布した。薬液が乾燥した後（処理当日）に、キュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）の分性胞子濁液を噴霧接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種７日後に病斑面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。
前記化合物No．１、２、３、４、５、６及び５５について試験したところ、４００ppmで防除指数４以上の効果を示した。
【０１３１】
製剤例１
（１）本発明化合物                                          ２０重量部
（２）クレー                                                ７２重量部
（３）リグニンスルホン酸ソーダ                                ８重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
【０１３２】
製剤例２
（１）本発明化合物                                            ５重量部
（２）タルク                                                ９５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
【０１３３】
製剤例３
（１）本発明化合物                                          ２０重量部
（２）Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド                          ２０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル            １０重量部
（４）キシレン                                              ５０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
【０１３４】
製剤例４
（１）クレー                                                ６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ソーダ                                ２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルサルフェート  ５重量部
（４）微粉シリカ                                            ２５重量部
以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
【０１３５】
製剤例５
（１）本発明化合物                                          ５０重量部
（２）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェートトリエタノールアミン
２重量部
（３）シリコーン                                          ０．２重量部
（４）水                                                ４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム                                ５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム                                ４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
【０１３６】
製剤例６
（１）本発明化合物                                            ５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル              １重量部
（３）ポリオキシエチレンの燐酸エステル                    ０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム                                ９３．９重量部
（１）〜（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
【０１３７】
製剤例７
（１）本発明化合物                                        ２．５重量部
（２）Ｎ−メチル−２−ピロリドン                          ２．５重量部
（３）大豆油                                            ９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤（ultra low volume formulation）とする。
【０１３８】
製剤例８
（１）本発明化合物                                          ２０重量部
（２）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェートトリエタノールアミン
２重量部
（３）シリコーン                                          ０．２重量部
（４）ザンサンガム                                        ０．１重量部
（５）エチレングリコール                                      ５重量部
（６）水                                                ７２．７重量部
以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。
【産業上の利用可能性】
【０１３９】
本発明化合物は、幅広い植物病原菌に対する高い防除効果を有し、且つ、高い安全性を併せ持つので、農園芸用殺菌剤として有用である。