(57)【要約】【課題】軽質オレフィンを含む留分から、炭酸ガス及び含酸素化合物を効率的に分離して精製された軽質オレフィンの製造方法を提供する。【解決手段】触媒を用いてエタノールを反応させて軽質オレフィンを製造する方法であって、反応後の生成ガス留分から、炭酸ガスを除去する工程と、含酸素化合物を分離して回収する工程とを含む精製処理を行う、軽質オレフィンの製造方法。【選択図】図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
触媒を用いてエタノールを反応させて軽質オレフィンを製造する方法であって、反応後の生成ガス留分から、炭酸ガスを除去する工程と、含酸素化合物を分離して回収する工程とを含む精製処理を行う、軽質オレフィンの製造方法。
【請求項２】
前記エタノールが、植物由来のバイオマスの発酵によって製造されるバイオエタノールである、請求項１に記載の軽質オレフィン製造方法。
【請求項３】
前記軽質オレフィンが、エチレン及び／又はプロピレンである、請求項１又は２に記載の軽質オレフィン製造方法。
【請求項４】
前記含酸素化合物を分離して回収する工程が、反応器出口の反応混合物流から含酸素化合物を分離回収する工程である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の軽質オレフィンの製造方法。
【請求項５】
前記炭酸ガスを除去する工程の後に、前記含酸素化合物を分離して回収する工程を行う、請求項１〜４のいずれか１項に記載の軽質オレフィンの製造方法。
【請求項６】
前記含酸素化合物を分離して回収する工程が、
前記炭酸ガスを除去する工程後の生成ガス留分を、プロピレンの沸点以上の留分とプロピレンより沸点の低い留分とに分離する工程、
前記プロピレンの沸点以上の留分をプロピレンとプロピレンより沸点の高い留分に分離する工程、及び
前記プロピレンより沸点の高い留分から前記含酸素化合物を分離して回収する工程
を含む、請求項１〜５のいずれか１項に記載の軽質オレフィンの製造方法。
【請求項７】
前記プロピレンより沸点の低い留分から、エチレンを分離して回収する工程をさらに含む、請求項６に記載の軽質オレフィンの製造方法。
【請求項８】
前記含酸素化合物を分離して回収する工程で回収した含酸素化合物を、前記エタノールの反応に再利用する工程をさらに含む、請求項１〜７のいずれか１項に記載の軽質オレフィンの製造方法。
【請求項９】
前記含酸素化合物がアセトンである、請求項１〜８のいずれか１項に記載の軽質オレフィン製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、エタノール、特に植物由来のエタノールを原料として、化学品原料である軽質オレフィン（エチレン・プロピレン）を製造するための技術に関する。
【背景技術】
【０００２】
石油や天然ガス等の化石資源を原料とした化学工業では、製品の生産や廃棄に伴い多量の炭酸ガス等の温室効果ガスを排出することから、地球温暖化等の気候変動抑制のため、温室効果ガスの排出抑制が課題となっていた。植物由来のバイオマスを原料とした場合、生産から廃棄までのライフサイクルでの温室効果ガスの排出量が低減できるため、バイオマスを原料とした化学品製造の検討が進められている。
現在、バイオマスの発酵によって製造されるエタノール（バイオエタノール）は、バイオ燃料として利用が広がってきているが、バイオエタノールを軽質オレフィンに変換することにより、化学品の原料としても利用することが可能となる。
【０００３】
エタノールは、触媒を用いて反応させることにより、軽質オレフィン（エチレン、プロピレン）に変換することができる。エタノールを軽質オレフィンに変換する触媒は数多く報告されているが、特許文献１においては、酸化ジルコニウムを主成分とする触媒を用いており、この場合は、β−ケトカルボン酸化合物が脱炭酸して副生成物として、炭酸ガスが生成することが報告されている。バイオエタノールを原料とした場合、炭酸ガスとともに原料エタノールの酸素原子に由来すると考えられるアセトン等の含酸素化合物が生成することも報告されている。
反応で生成する炭酸ガスはバイオマス由来であるため、温室効果ガスの増大には繋がらない（バイオマス由来の炭素は、空気中の炭酸ガスを固定した炭素に由来し、「カーボンニュートラル」といわれる）が、製品製造工程の中では除去する必要がある。
炭酸ガスの除去は、吸収法、吸着法等の各種方法を利用することができるが、炭酸ガスを除去した留分には、アセトンのような含酸素化合物が含まれている。エチレン、プロピレンは、重合反応によってポリエチレンやポリプロピレンとして利用されるが、重合反応では含酸素化合物はオレフィン重合触媒の被毒物質となる。しかしながら、これらの含酸素化合物がエチレン、プロピレンに混入しないように効率良く分離・処理する方法は確立されていなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１２−２５４４４７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
上述のように、エタノール、特に植物由来のバイオエタノールを原料として軽質オレフィン（エチレン、プロピレン）を製造する際に、軽質オレフィンを含む留分から、アセトンのような含酸素化合物を効率よく分離して純度の高い軽質オレフィンを得る製造方法は確立されていなかった。
本発明の課題は、軽質オレフィンを含む留分から、炭酸ガス及び含酸素化合物を効率的に分離して精製された軽質オレフィンの製造方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題の解決のために鋭意検討した結果、エタノール（特に、植物由来のバイオエタノール）を触媒存在下反応させて得られる軽質オレフィン（エチレン、プロピレン）を含む生成ガス留分を特定の精製プロセスで処理することで、主要な副生成物である炭酸ガスを効率的に除去するとともに、含酸素化合物を分離し、さらに目的物である軽質オレフィン、特にプロピレンの収率を向上させることができることを見出し、本発明を完成させた。
【０００７】
すなわち、本発明は下記＜１＞〜＜９＞に関する。
＜１＞触媒を用いてエタノールを反応させて軽質オレフィンを製造する方法であって、反応後の生成ガス留分から、炭酸ガスを除去する工程と、含酸素化合物を分離して回収する工程とを含む精製処理を行う、軽質オレフィンの製造方法。
＜２＞前記エタノールが、植物由来のバイオマスの発酵によって製造されるバイオエタノールである、上記＜１＞に記載の軽質オレフィン製造方法。
＜３＞前記軽質オレフィンが、エチレン及び／又はプロピレンである、上記＜１＞又は＜２＞に記載の軽質オレフィン製造方法。
＜４＞前記含酸素化合物を分離して回収する工程が、反応器出口の反応混合物流から含酸素化合物を分離回収する工程である、上記＜１＞〜＜３＞のいずれか１つに記載の軽質オレフィンの製造方法。
＜５＞前記炭酸ガスを除去する工程の後に、前記含酸素化合物を分離して回収する工程を行う、上記＜１＞〜＜４＞のいずれか１つに記載の軽質オレフィンの製造方法。
＜６＞前記含酸素化合物を分離して回収する工程が、
前記炭酸ガスを除去する工程後の生成ガス留分を、プロピレンの沸点以上の留分とプロピレンより沸点の低い留分とに分離する工程、
前記プロピレンの沸点以上の留分をプロピレンとプロピレンより沸点の高い留分に分離する工程、及び
前記プロピレンより沸点の高い留分から前記含酸素化合物を分離して回収する工程
を含む、上記＜１＞〜＜５＞のいずれか１つに記載の軽質オレフィンの製造方法。
＜７＞前記プロピレンより沸点の低い留分から、エチレンを分離して回収する工程をさらに含む、上記＜６＞に記載の軽質オレフィンの製造方法。
＜８＞前記含酸素化合物を分離して回収する工程で回収した含酸素化合物を、前記エタノールの反応に再利用する工程をさらに含む、上記＜１＞〜＜７＞のいずれか１つに記載の軽質オレフィンの製造方法。
＜９＞前記含酸素化合物がアセトンである、上記＜１＞〜＜８＞のいずれか１つに記載の軽質オレフィン製造方法。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の製造方法を用いることにより、エタノール、特に植物由来のエタノールから軽質オレフィンを製造する工程において、副生した炭酸ガス及びアセトンのような含酸素化合物を効率的に除去し、精製された軽質オレフィン、特にプロピレンの収率を向上させることができる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】本発明の製造方法を示す概念図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明の製造方法に供される原料は純粋なエタノールもしくは他の成分を含んだ粗エタノールであってもよい。また、原料は微量の不溶成分、たとえば、金属及び無機塩等の不揮発成分が含むことがあり、特に、バイオエタノールを原料として用いる場合には、通常、発酵由来成分を含むことがある。エタノールをガス化させて使用する場合は、残留物の析出及びそれらの分解物の発生を抑制するめに、原料から前記不溶成分、不揮発成分及び発酵由来成分をあらかじめ除去することが好ましい。
【００１１】
以下、図１を用いて本発明の精製された軽質オレフィンの製造方法を説明する。
（１）反応工程
原料のエタノールは、気体又は液体の状態で、まず、反応工程中の反応器に供され触媒と接触させる。反応器は固定床、流動床及び移動床型の反応器を使用することができ、複数の反応器を直列もしくは並列に連結して使用することができる。また、反応器は外部加熱型、外部冷却型、断熱型であり、連結した複数の反応器の間に熱交換器又は加熱炉等を配置し温度調整を行ってもよい。
反応器では酸化ジルコニウムや酸化インジウム、酸化セリウムのような金属酸化物等の触媒が用いられ、原料のエタノールから目的化合物である軽質オレフィン（エチレン及びプロピレン）が生成し、副生物としてアルカン類や炭酸ガスが生成する。アルデヒド類やエーテル類のような含酸素化合物も少量生成するが、含酸素化合物は主としてアセトン、アセトアルデヒド、酢酸エチル、２−ペンタノンである。
【００１２】
エタノールと触媒の接触条件は、軽質オレフィンが生成する条件であれば特に限定はされない。例えば、２００℃〜７００℃の温度、２０〜２０，０００ｋＰａのゲージ圧である。軽質オレフィンの生成を増加させるという観点から、３５０〜６００℃の温度、４５０〜１，０００ｋＰａのゲージ圧であることが好ましい。ここで、ゲージ圧とは、大気圧を基準として示した圧力であり、ゲージ圧に大気圧を加算すると絶対圧になる。
気体のエタノールを使用する場合は、反応器に供給する原料気体の空間速度は、例えば、１５〜１５０，０００ｈ-1である。軽質オレフィンの生成を増加させるという観点から、１００〜１０，０００ｈ-1であることが好ましい。
反応器出口の生成ガス留分は、１００℃以下まで冷却することで、生成ガス中に含まれる水分の大部分が液体として回収される。反応器出口の冷却によって液化しなかった生成ガス留分は、炭酸ガスを除去する工程に送られる。
上記のような条件で反応し１００℃以下に冷却して得られた生成ガス留分は、通常、軽質オレフィンを５〜５０モル％、アルカン類を０．５〜５モル％、炭酸ガスを５〜３０モル％、含酸素化合物を１〜１０モル％、その他、冷却で除去できなかった水分等を含んでいる。
【００１３】
（２）炭酸ガスを除去する工程（図１では炭酸ガス分離工程）
炭酸ガス（以下、適宜、二酸化炭素と記載することもある）の除去は、有機溶剤吸収法あるいは無機物吸着法で実施することができる。
用いられる有機溶剤としては２−イソプロピルアミノエタノール、ピペラジン、アルカノールアミン、具体的には、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、ジイソプロバノールアミン、ジグリコールアミン等が挙げられる。これらの中で、２−イソプロピルアミノエタノール、ピペラジンが好ましい。
これらの有機溶剤は支持体に担持させた固体二酸化炭素吸収材として用いてもよい。支持体としては、ＰＭＭＡ（ポリメチルメタクリレート）ビーズやスチレンビーズのような有機物材料、シリカ、アルミナ、粘土鉱物、シリカアルミナ、マグネシア、ジルコニア、リチウムシリケート、又はそれらの混合物が用いられる。これらの中で、ＰＭＭＡビーズが好ましい。
無機物吸着剤としては、元素周期律第２、３、４族の金属の水酸化物、酸化物、塩基性塩類、錯塩、又は複塩などを用いることができる。具体的には、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウムなどが好ましい。
【００１４】
上記のような固体二酸化炭素吸収材や無機物吸着剤を充填したカラムに反応工程で生成した軽質オレフィンを含む生成ガス留分を流通させることにより、炭酸ガスを除去することができる。炭酸ガス除去工程は室温で行うことができる。
この炭酸ガス除去工程で炭酸ガスを除去することにより、軽質オレフィンに対して炭酸ガスを１ｐｐｍ未満に低減させることができる。
炭酸ガス分離工程の前後には、必要に応じて、硫黄分等の他の不純物の除去工程や水分除去工程を設置することができる。たとえば、硫黄分の除去には、通常、脱硫剤（吸着剤）を用いる。また、水分の除去には、吸着法又は膜分離法、及びこれらの併用法が採用される。
【００１５】
（３）分離精製工程（図１では脱エタン塔、脱メタン塔、エチレン精留塔、プロピレン精留塔）
本発明の製造方法における分離精製工程に供給される留分は、反応で生成した目的化合物である軽質オレフィン（エチレン・プロピレン）の他に、副生成物であるアルカン類や炭酸ガス及び含酸素化合物を含んでいる。副生成物である炭酸ガスは前の炭酸ガス分離工程で除去されている。
分離精製工程では、まず、プロピレンの沸点以上の留分（沸点が−４７．７℃以上の留分）とプロピレンより沸点の低い留分に分離する蒸留工程（脱エタン塔）で処理される。この脱エタン塔の塔頂からは、エタンやエチレンを多く含むガスが得られ、このガスをさらに脱メタン塔、次いで、エチレン精留塔等で精製することで、エチレンを製品として得ることができる。
【００１６】
脱メタン塔の塔頂部から抜き出したエチレンより沸点が低い成分は、メタン、水素などを含むことがあり、燃料もしくは化学品原料として使用できる。本発明では、副生した水素と炭酸ガスを原料としてメタノールなどの含酸素化合物及び炭化水素を製造することができる。
脱エタン塔の塔底留分はプロピレンの沸点以上の留分であり、プロピレンを多く含む。この留分は、次に、プロピレンと、プロピレンより沸点の高い留分に分離する蒸留工程（プロピレン精留塔）に送られる。このプロピレン精留塔の塔頂からは製品として高純度のプロピレンを得ることができる。このプロピレンは必要に応じてさらに処理を行い、極微量含まれる残存不純物の除去等を行ってもよい。
プロピレン精留塔の塔底留分は含酸素化合物を含んでおり、含酸素化合物を分離して回収する工程に送られる。
【００１７】
（４）含酸素化合物を分離して回収する工程（図１ではアセトン回収塔）
さらに、プロピレン精留塔の塔底留分（プロピレンより沸点の高い留分）は、含酸素化合物を回収する蒸留工程（アセトン回収塔）に送られる。ここでの代表的な含酸素化合物はアセトンや２−ペンタノンである。アセトン回収塔では、アセトンよりも沸点の低い留分を塔頂から分離し、アセトンよりも沸点の高い留分は塔底から分離することで、アセトンはこの回収塔の中段から抜き出して回収することができる。含酸素化合物を分離して回収する工程は、反応器出口の反応混合物流から含酸素化合物を分離回収する工程であることが好ましい。
【００１８】
上記以外の含酸素化合物を分離して回収する工程として、反応器出口の成分を油水分離し、水層及び／又は油層から含酸素化合物を分離回収することにより実施することができる。
【００１９】
アセトンの反応工程（反応器）へのリサイクル利用については、前記特許文献１の実施例３７〜３９及び実施例４２〜４４に記載されているが、具体的なアセトンの回収法については未確立であった。
本発明の軽質オレフィンの製造方法で分離して回収されたアセトンは、反応工程（反応器）において触媒反応によってプロピレンに転換させることができるため、リサイクルラインを通して反応器の上流側に戻し、反応器で再反応を行うことができる。これによって、トータルでのプロピレン収率を増大させることが可能となる。
【実施例】
【００２０】
以下、実施例に基づいて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら制限されるものではない。
【００２１】
実施例１
バイオエタノールを金属酸化物触媒（酸化ジルコニウムを主成分とする触媒）で反応させて生成した、軽質オレフィン（エチレン、プロピレン）を含む留分を想定した下記の組成のモデル混合ガスを調製した。
エタン            １モル％
エチレン        １５モル％
プロパン          １モル％
プロピレン      １５モル％
アセトン          １モル％
２−ペンタノン    １モル％
水素            ４０モル％
二酸化炭素      １０モル％
水分              １モル％
窒素            １５モル％
【００２２】
（１）炭酸ガス分離工程
このモデル混合ガスの水分を除去した後、炭酸ガス（二酸化炭素）の除去を行った。
なお、水分の除去は特開２０１０−２６９２２９号公報の実施例１を参考に作製したカーボン膜脱水カラム（ナトリウムイオンが導入されたポリフェニレンオキシド誘導体を前駆体とする炭素膜製の中空糸膜、膜面積０．０５４ｍ2）に混合ガスを室温で流通させ（供給ガス流量２．０Ｌ／ｍｉｎ、カラム供給圧力０．８ＭＰａ）、さらに水分吸着剤〔ユニオン昭和（株）製の活性アルミナ「Ａ−２０１」〕を１０００ｍＬ充填したカラムに通過させることで行った。
このとき、水分吸着剤カラム出口のガスの露点は−６０℃以下（水分濃度１０ｐｐｍ未満、テクネ計測（株）製の静電容量式露点計「ＴＫ−１００」で測定）であった。
炭酸ガスの除去は、二酸化炭素吸収材を充填したカラムに水分除去後の混合ガスを流通させることで行った。二酸化炭素吸収材は、下記のように調製したものを用いた。この二酸化炭素吸収剤を５００ｇ充填したカラムに、室温（２５℃）で、毎時１００リットルの流量で流通させた混合ガスの組成をガスクロマトグラフィー〔（株）島津製作所製のガスクロマトグラフィー「ＧＣ−２０１４型」、ＴＣＤ検出器付及びＦＩＤ検出器付〕で分析したところ、二酸化炭素は検出限界（１ｐｐｍ）未満であり、出口ガスの組成は以下の通りであった。
エタン            １．１モル％
エチレン        １６．９モル％
プロパン          １．１モル％
プロピレン      １６．９モル％
アセトン          １．１モル％
２−ペンタノン    １．１モル％
水素            ４４．９モル％
窒素            １６．９モル％
【００２３】
二酸化炭素吸収材の調製
２−イソプロピルアミノエタノール及びピペラジンを二酸化炭素吸収材の４０質量％となるように所定量（合計６６．７ｇ）秤量し、容量３０００ｃｃのなすフラスコに計りとったメタノール（和光純薬工業（株）製  特級）２００ｇに溶解させた後、別途秤量した支持体（後記）１００ｇに加え、室温で、２時間撹拌した後に、これをロータリーエバポレーター（ＥＹＥＬＡ社製「Ｎ−１０００」）で５０℃に加熱しながら、系内の圧力が０．０３ＭＰａになるまで減圧することで、メタノール溶媒を除去し、アミンを支持体に均一に担持した二酸化炭素吸収材を調製した。メタノール溶媒の除去は、フラスコと試薬類の合計の重さをあらかじめ計り取り、メタノール溶媒に相当する２００ｇの重量減少が確認できた時点で調製完了とした。調製した二酸化炭素吸収材は二酸化炭素吸収性能評価試験に供するまで、なすフラスコに栓をして、デシケーター中で保管した。アミンを担持する支持体としてはポリメチルメタクリレートビーズ（三菱化学（株）製「ダイヤイオン  ＨＰ２ＭＧ」、有効径０．３ｍｍ以上、比表面積５７０ｍ2／ｇ、細孔容積１．３ミリリットル／ｇ）を用いた。
上記の調製を複数回行って二酸化炭素吸収材を５００ｇ調製した。
【００２４】
（２）脱エタン塔での処理
上記方法で処理した混合ガスの約２０ｋｇをガスホルダーに貯留した後、脱エタン条件に設定した６０段の蒸留塔で蒸留を行った。フィード段は上から３０段目とし、蒸留塔最下部（ボトム）を８２℃に加熱し、塔頂を−２５℃、還流比は０．８となるように調整して、蒸留塔の運転を行った（圧力２．９ＭＰａゲージ圧）。塔底液組成を分析したところ、以下のとおりであった。
プロパン          ５．４モル％
プロピレン      ８３．８モル％
アセトン          ５．４モル％
２−ペンタノン    ５．４モル％
【００２５】
（３）プロピレン精留塔での処理
脱エタン塔のボトムからの塔底留分を、プロピレン精留条件に設定した２００段の蒸留塔に供給し、蒸留精製を行った。フィード段は上から１００段目とし、蒸留塔最下部（ボトム）を９５℃に加熱し、塔頂を３０℃、還流比は１０となるように調整して、蒸留塔の運転を行った（圧力１．８ＭＰａゲージ圧）。塔頂からの精製ガスを分析したところ、以下のとおりであった。
プロパン            ０．３モル％
製品プロピレン    ９９．７モル％
【００２６】
（４）アセトン回収塔での処理
プロピレン精留塔のボトムからの塔底留分からのアセトンの回収は、アセトン（Ａ）と２−ペンタノン（Ｐ）の混合物の蒸留によって行うことができる。アセトンと２−ペンタノン混合液（含酸素化合物）の単蒸留によって、アセトンは、ほぼ１００モル％の純度で回収することができた。
【００２７】
実施例２
ここでは、実施例１の（４）で回収したアセトンを反応工程（エタノールの反応器）にリサイクルした場合の効果について記載する。
金属酸化物触媒として、後述のように調製した酸化ジルコニウム含有触媒の１６．８ｋｇを充填した反応器に、原料としてエタノールと、希釈剤としての水の混合物〔エタノール：水＝１：１（モル比）〕、反応温度４００℃、反応圧力２００ｋＰａ、ＧＨＳＶ＝４２５ｈ-1の流量で流通させた。
ここで、ＧＨＳＶ（Ｇａｓｅｏｕｓ  Ｈｏｕｒｌｙ  Ｓｐａｃｅ  Ｖｅｌｏｃｉｔｙ）は、以下の式で算出される。
ＧＨＳＶ＝〔エタノール（気体）＋水（気体）の供給速度（リットル／ｈ）〕／触媒充填体積（リットル）
流通開始から３時間後に、反応器出口のガスを、ガスクロマトグラフィー（前記と同じ）で分析したところ、プロピレンの収率は３５％であった。なお、プロピレン収率は、原料エタノールの炭素モル量基準とし、以下の式で算出した。
プロピレン収率＝〔反応器出口のプロピレン生成速度×３（モル／ｈ）〕／〔（反応器入口のエタノール供給速度×２（モル／ｈ）〕×１００
その後、反応器への供給物に、実施例１の（４）で回収したアセトンを混合させて供給した。このとき、エタノール：アセトン：水のモル比は、１：０．０８：１、その他の条件はアセトン混合前と同じ（反応温度４００℃、反応圧力２００ｋＰａ、ＧＨＳＶ＝４２５ｈ-1）となるように調整した。
この原料に切り替えて流通を行ってから３時間後に、反応器出口のガスを同様にガスクロマトグラフィーで分析したところ、プロピレンの収率は４０％であった（プロピレン収率の算出は前記と同じ）。
【００２８】
酸化ジルコニウム含有触媒の調製
酸化ジルコニウム〔第一希元素化学工業（株）製「ＲＣ−１００」〕を０．３〜０．６ｍｍに整粒し、整粒後の酸化ジルコニウム１００質量部に、酢酸カルシウム一水和物５６質量部及びミリポア水２７８質量部からなる溶液Ａの２３質量部を少量ずつ酸化ジルコニウムに浸透させながら添加し、ポアフィリング体Ａを得た。ポアフィリング体Ａを１２０℃で３時間空気中保持し、次いで５００℃で２時間空気中保持して酸化ジルコニウム含有触媒約１５０質量部を調製した。
【００２９】
上記のように、炭酸ガスを除去する工程と含酸素化合物を分離して回収する工程とを含む精製プロセスで処理することにより、精製された軽質オレフィン、特にプロピレンを効率よく製造することができる。
【産業上の利用可能性】
【００３０】
本発明の製造方法は、エタノール（特に、植物由来のバイオエタノール）を触媒存在下反応させて得られる、精製された軽質オレフィンを製造する際、好適に用いることができる。
【図１】
2016150932.tif 000003