(57)【要約】      （修正有）【課題】観察光源依存性が小さく、かつ色相及び耐光性に優れる着色組成物の提供。【解決手段】少なくとも式（Ａ）で表される第１の染料と、ウレア部位を有すモノアゾ染料、トリアジン部位を有すアゾ染料、エーテル部位を有すアゾ染料、ピラゾール部位を有すアゾ染料、ピリジン部位を有すモノアゾ染料、及びベンゾイミダゾピリジン部位を有すトリスアゾ染料のいづれかの第２の染料と第３の染料とを含有する着色組成物。2016150988.tif 000093(Ｍは各々独立にＨ又はカウンターカチオン；ＧはＮ又は−ＣＺ＝；Ｚはハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基；Ｒ１及びＲ２はＨ、アルキル基、シアノ基等；Ｒ７はＨ、アリール基等；Ｒ３〜Ｒ６は各々独立にＨ、アリールスルホニル基等）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される第１の染料と、
下記一般式（１）〜（６）のいずれかで表される第２の染料と、
下記一般式（１）〜（６）のいずれかで表され、かつ前記第２の染料とは異なる第３の染料と、
を含む着色組成物。
一般式（Ａ）：
【化１】
2016150988.tif 000079
一般式（Ｂ）：
【化２】
2016150988.tif 000080
一般式（Ａ）及び一般式（Ｂ）中、Ｍは各々独立に水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｇは窒素原子又は−ＣＺ＝を表す。Ｇが−ＣＺ＝を表す場合、Ｚはハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。
Ｒ１、Ｒ２及びＲ７は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。
Ｒ３〜Ｒ６は各々独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。
Ｒ８は置換若しくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
ただし、Ｒ３とＲ４とが共に水素原子であることはない。また、Ｒ１〜Ｒ８はいずれも置換基を有してもよい。
一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有する。
一般式（１）：
【化３】
2016150988.tif 000081
一般式（１）中、Ｂ１、Ｂ２は各々独立に、置換されていてもよい芳香族基又は置換されていてもよいヘテロ環基を表し、Ｄ１は水素原子又は置換基を表す。
一般式（２）：
【化４】
2016150988.tif 000082
一般式（２）中、Ｅ１、Ｅ２は各々独立に、置換されていてもよい芳香族基又は置換されていてもよいヘテロ環基を表し、Ｆ１は置換基を表し、Ｒ１０１は水素原子又は置換基を表す。
一般式（３）：
【化５】
2016150988.tif 000083
一般式（３）中、Ｇ１、Ｇ２は各々独立に、置換されていてもよい芳香族基又は置換されていてもよいヘテロ環基を表し、Ｒ１０２は置換基を表す。
一般式（４）：
【化６】
2016150988.tif 000084
一般式（４）中、Ｒ１０３及びＲ１０５は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基又はアリール基を表す。Ｒ１０４は、水素原子、アルキル基、アラルキル基、カルバモイル基、アシル基、アリール基又はへテロ環基を表す。Ｊ１は置換されていてもよい芳香族基又は置換されていてもよいヘテロ環基を表す。
一般式（５）：
【化７】
2016150988.tif 000085
一般式（５）中、Ｌ１は置換されていてもよい芳香族基又は置換されていてもよいヘテロ環基を表し、Ｍ１１及びＭ１２は、各々＝ＣＲ１０８−及び−ＣＲ１０９＝を表すか、あるいはいずれか一方が窒素原子、他方が＝ＣＲ１０８−又は−ＣＲ１０９＝を表す。Ｒ１０６、Ｒ１０７は各々独立に、水素原子、脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。各基は更に置換基を有していてもよい。Ｑ１、Ｒ１０８、Ｒ１０９は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルもしくはアリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルおよびアリールチオ基、アルキルもしくはアリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルもしくはアリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、スルホ基、又はヘテロ環チオ基を表す。各基は更に置換されていてもよい。
また、Ｒ１０８とＲ１０６、あるいはＲ１０６とＲ１０７が結合して５〜６員環を形成してもよい。
一般式（６）：
【化８】
2016150988.tif 000086
一般式（６）中、Ｔは、置換基を有するフェニル基であり、該置換基は、カルボキシル基、スルホ基、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、スルファモイル基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、及び炭素数１〜４のアルキルスルホニル基からなる群から選ばれる。Ｕ及びＶはそれぞれ独立に、置換基を有するパラフェニレン基であり、該置換基は、カルボキシル基、スルホ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、及び炭素数１〜４のアルキルスルホニル基からなる群から選ばれる。Ｒ１１４は、カルボキシル基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基、スルホ基で置換されていてもよいフェニル基、又はカルボキシル基のいずれかであり、Ｒ１１５は、シアノ基、カルバモイル基、又はカルボキシル基のいずれかであり、Ｒ１１６及びＲ１１７はそれぞれ独立に、水素原子、メチル基、塩素原子、又はスルホ基のいずれかである。
【請求項２】
前記第２の染料と前記第３の染料が異なる一般式で表される、請求項１に記載の着色組成物。
【請求項３】
前記第１の染料が前記一般式（Ａ）で表される化合物であり、前記第２の染料が前記一般式（１）、（２）又は（３）で表される化合物であり、前記第３の染料が前記一般式（５）又は（６）で表される化合物である、請求項１又は２に記載の着色組成物。
【請求項４】
前記第１の染料が前記一般式（Ａ）で表される化合物であり、前記第２の染料が前記一般式（２）で表される化合物であり、前記第３の染料が前記一般式（６）で表される化合物である、請求項３に記載の着色組成物。
【請求項５】
前記第１の染料が前記一般式（Ｂ）で表される化合物であり、前記第２の染料が前記一般式（１）、（２）又は（４）で表される化合物であり、前記第３の染料が前記一般式（５）又は（６）で表される化合物である、請求項１又は２に記載の着色組成物。
【請求項６】
前記第１の染料が前記一般式（Ｂ）で表される化合物であり、前記第２の染料が前記一般式（１）で表される化合物であり、前記第３の染料が前記一般式（５）で表される化合物である、請求項５に記載の着色組成物。
【請求項７】
前記一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される染料が、下記一般式（１Ａ）又は一般式（１Ｂ）で表される染料である請求項１〜６のいずれか１項に記載の着色組成物。
一般式（１Ａ）：
【化９】
2016150988.tif 000087
一般式（１Ｂ）：
【化１０】
2016150988.tif 000088
一般式（１Ａ）及び一般式（１Ｂ）中、Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｇは窒素原子又は−ＣＺ＝を表す。Ｇが−ＣＺ＝を表す場合、Ｚはハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。Ｒ８は置換若しくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
【請求項８】
前記一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される染料が、下記一般式（２Ａ）又は一般式（２Ｂ）で表される染料である請求項１〜６のいずれか１項に記載の着色組成物。
一般式（２Ａ）：
【化１１】
2016150988.tif 000089
一般式（２Ｂ）：
【化１２】
2016150988.tif 000090
一般式（２Ａ）及び一般式（２Ｂ）中、Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｇは窒素原子又は−ＣＺ＝を表す。Ｇが−ＣＺ＝を表す場合、Ｚはハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。Ｒ７６は置換基を表す。Ｒ８は置換若しくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
【請求項９】
前記一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される染料が、下記一般式（３Ａ）又は一般式（３Ｂ）で表される染料である請求項１〜６のいずれか１項に記載の着色組成物。
一般式（３Ａ）：
【化１３】
2016150988.tif 000091
一般式（３Ｂ）：
【化１４】
2016150988.tif 000092
一般式（３Ａ）及び一般式（３Ｂ）中、Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｇは窒素原子又は−ＣＺ＝を表す。Ｇが−ＣＺ＝を表す場合、Ｚはハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ８は置換若しくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
【請求項１０】
前記第１の染料を０．２〜２０質量％含有する請求項１〜９のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項１１】
前記第２の染料、及び第３の染料の含有量が前記第１の染料の含有量に対して質量比でそれぞれ０．０１〜０．５である請求項１〜１０のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項１２】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の着色組成物を用いるインクジェット記録用インク。
【請求項１３】
請求項１２に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
【請求項１４】
請求項１２に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
【請求項１５】
請求項１２に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物に関する。
【背景技術】
【０００２】
インクジェット記録方法は、材料費が安価であること、高速記録が可能なこと、記録時の騒音が少ないこと、更にカラー記録が容易であることから、急速に普及し、更に発展しつつある。
インクジェット記録方法には、連続的に液滴を飛翔させるコンティニュアス方式と画像情報信号に応じて液滴を飛翔させるオンデマンド方式が有り、その吐出方式にはピエゾ素子により圧力を加えて液滴を吐出させる方式、熱によりインク中に気泡を発生させて液滴を吐出させる方式、超音波を用いた方式、あるいは静電力により液滴を求引吐出させる方式がある。また、インクジェット記録用インクとしては、水性インク、油性インク、あるいは固体（溶融型）インクが用いられる。
【０００３】
このようなインクジェット記録用インクに用いられる着色剤に対しては、溶剤に対する溶解性あるいは分散性が良好なこと、高濃度記録が可能であること、色相が良好であること、光、熱、環境中の活性ガス（ＮＯｘ、オゾン等の酸化性ガスの他ＳＯｘなど）に対して堅牢であること、水や薬品に対する堅牢性に優れていること、受像材料に対して定着性が良く滲みにくいこと、インクとしての保存性に優れていること、毒性がないこと、純度が高いこと、更には、安価に入手できることが要求されている。しかしながら、これらの要求を高いレベルで満たす着色剤を捜し求めることは、極めて難しい。特に、良好な色相を有し、光、湿度、熱に対して堅牢であること、なかでも多孔質の白色無機顔料粒子を含有するインク受容層を有する受像材料上に印字する際には環境中のオゾンなどの酸化性ガスに対して堅牢であることが強く望まれている。
【０００４】
一方、従来より黒用色素は、ジスアゾ染料又はトリスアゾ染料と調色染料との混合物が開発されている。特許文献１及び２には、特定のジスアゾ染料と、調色染料としてのアゾ染料とを含む着色組成物が開示されており、堅牢性に優れた画像を提供できることが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００５−１４６２４４号公報
【特許文献２】特開２００９−０３００２３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
特許文献１に記載された着色組成物は、上記のように優れた性能を示すものであるが、近年、更なるインクの性能の向上が望まれており、特に、種々の光源の下で観察した際に色調の変化が少ない（観察光源依存性が小さい）こと、光堅牢性に優れること、良好な色相を有することについて、更に高いレベルの性能が求められる場合がある。特許文献１及び２には観察光源依存性に関する記載はなく、更なる検討の余地が残されていた。
【０００７】
本発明は、観察光源依存性が小さく、かつ色相及び耐光性に優れる着色組成物を提供することを目的とする。また、この着色組成物を含むインクジェット記録用インク、このインクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクカートリッジ、及びインクジェット記録物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、下記に示す着色組成物により上記目的を達成できることを見出した。
すなわち、上記課題は、下記の手段によって解決できる。
【０００９】
［１］
下記一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される第１の染料と、
下記一般式（１）〜（６）のいずれかで表される第２の染料と、
下記一般式（１）〜（６）のいずれかで表され、かつ上記第２の染料とは異なる第３の染料と、
を含む着色組成物。
一般式（Ａ）：
【化１】
2016150988.tif 000002
一般式（Ｂ）：
【化２】
2016150988.tif 000003
一般式（Ａ）及び一般式（Ｂ）中、Ｍは各々独立に水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｇは窒素原子又は−ＣＺ＝を表す。Ｇが−ＣＺ＝を表す場合、Ｚはハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。
Ｒ１、Ｒ２及びＲ７は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。
Ｒ３〜Ｒ６は各々独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。
Ｒ８は置換若しくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
ただし、Ｒ３とＲ４とが共に水素原子であることはない。また、Ｒ１〜Ｒ８はいずれも置換基を有してもよい。
一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有する。
一般式（１）：
【化３】
2016150988.tif 000004
一般式（１）中、Ｂ１、Ｂ２は各々独立に、置換されていてもよい芳香族基又は置換されていてもよいヘテロ環基を表し、Ｄ１は水素原子又は置換基を表す。
一般式（２）：
【化４】
2016150988.tif 000005
一般式（２）中、Ｅ１、Ｅ２は各々独立に、置換されていてもよい芳香族基又は置換されていてもよいヘテロ環基を表し、Ｆ１は置換基を表し、Ｒ１０１は水素原子又は置換基を表す。
一般式（３）：
【化５】
2016150988.tif 000006
一般式（３）中、Ｇ１、Ｇ２は各々独立に、置換されていてもよい芳香族基又は置換されていてもよいヘテロ環基を表し、Ｒ１０２は置換基を表す。
一般式（４）：
【化６】
2016150988.tif 000007
一般式（４）中、Ｒ１０３及びＲ１０５は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基又はアリール基を表す。Ｒ１０４は、水素原子、アルキル基、アラルキル基、カルバモイル基、アシル基、アリール基又はへテロ環基を表す。Ｊ１は置換されていてもよい芳香族基又は置換されていてもよいヘテロ環基を表す。
一般式（５）：
【化７】
2016150988.tif 000008
一般式（５）中、Ｌ１は置換されていてもよい芳香族基又は置換されていてもよいヘテロ環基を表し、Ｍ１１及びＭ１２は、各々＝ＣＲ１０８−及び−ＣＲ１０９＝を表すか、あるいはいずれか一方が窒素原子、他方が＝ＣＲ１０８−又は−ＣＲ１０９＝を表す。Ｒ１０６、Ｒ１０７は各々独立に、水素原子、脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。各基は更に置換基を有していてもよい。Ｑ１、Ｒ１０８、Ｒ１０９は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルもしくはアリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルおよびアリールチオ基、アルキルもしくはアリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルもしくはアリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、スルホ基、又はヘテロ環チオ基を表す。各基は更に置換されていてもよい。
また、Ｒ１０８とＲ１０６、あるいはＲ１０６とＲ１０７が結合して５〜６員環を形成してもよい。
一般式（６）：
【化８】
2016150988.tif 000009
一般式（６）中、Ｔは、置換基を有するフェニル基であり、置換基は、カルボキシル基、スルホ基、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、スルファモイル基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、及び炭素数１〜４のアルキルスルホニル基からなる群から選ばれる。Ｕ及びＶはそれぞれ独立に、置換基を有するパラフェニレン基であり、置換基は、カルボキシル基、スルホ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、及び炭素数１〜４のアルキルスルホニル基からなる群から選ばれる。Ｒ１１４は、カルボキシル基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基、スルホ基で置換されていてもよいフェニル基、又はカルボキシル基のいずれかであり、Ｒ１１５は、シアノ基、カルバモイル基、又はカルボキシル基のいずれかであり、Ｒ１１６及びＲ１１７はそれぞれ独立に、水素原子、メチル基、塩素原子、又はスルホ基のいずれかである。
［２］
上記第２の染料と上記第３の染料が異なる一般式で表される、［１］に記載の着色組成物。
［３］
上記第１の染料が上記一般式（Ａ）で表される化合物であり、上記第２の染料が上記一般式（１）、（２）又は（３）で表される化合物であり、上記第３の染料が上記一般式（５）又は（６）で表される化合物である、［１］又は［２］に記載の着色組成物。
［４］
上記第１の染料が上記一般式（Ａ）で表される化合物であり、上記第２の染料が上記一般式（２）で表される化合物であり、上記第３の染料が上記一般式（６）で表される化合物である、［３］に記載の着色組成物。
［５］
上記第１の染料が上記一般式（Ｂ）で表される化合物であり、上記第２の染料が上記一般式（１）、（２）又は（４）で表される化合物であり、上記第３の染料が上記一般式（５）又は（６）で表される化合物である、［１］又は［２］に記載の着色組成物。
［６］
上記第１の染料が上記一般式（Ｂ）で表される化合物であり、上記第２の染料が上記一般式（１）で表される化合物であり、上記第３の染料が上記一般式（５）で表される化合物である、［５］に記載の着色組成物。
［７］
上記一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される染料が、下記一般式（１Ａ）又は一般式（１Ｂ）で表される染料である［１］〜［６］のいずれか１項に記載の着色組成物。
一般式（１Ａ）：
【化９】
2016150988.tif 000010
一般式（１Ｂ）：
【化１０】
2016150988.tif 000011
一般式（１Ａ）及び一般式（１Ｂ）中、Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｇは窒素原子又は−ＣＺ＝を表す。Ｇが−ＣＺ＝を表す場合、Ｚはハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。Ｒ８は置換若しくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
［８］
上記一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される染料が、下記一般式（２Ａ）又は一般式（２Ｂ）で表される染料である［１］〜［６］のいずれか１項に記載の着色組成物。
一般式（２Ａ）：
【化１１】
2016150988.tif 000012
一般式（２Ｂ）：
【化１２】
2016150988.tif 000013
一般式（２Ａ）及び一般式（２Ｂ）中、Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｇは窒素原子又は−ＣＺ＝を表す。Ｇが−ＣＺ＝を表す場合、Ｚはハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。Ｒ７６は置換基を表す。Ｒ８は置換若しくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
［９］
上記一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される染料が、下記一般式（３Ａ）又は一般式（３Ｂ）で表される染料である［１］〜［６］のいずれか１項に記載の着色組成物。
一般式（３Ａ）：
【化１３】
2016150988.tif 000014
一般式（３Ｂ）：
【化１４】
2016150988.tif 000015
一般式（３Ａ）及び一般式（３Ｂ）中、Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｇは窒素原子又は−ＣＺ＝を表す。Ｇが−ＣＺ＝を表す場合、Ｚはハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ８は置換若しくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
［１０］
上記第１の染料を０．２〜２０質量％含有する［１］〜［９］のいずれか１項に記載の着色組成物。
［１１］
上記第２の染料、及び第３の染料の含有量が上記第１の染料の含有量に対して質量比でそれぞれ０．０１〜０．５である［１］〜［１０］のいずれか１項に記載の着色組成物。
［１２］
［１］〜［１１］のいずれか１項に記載の着色組成物を用いるインクジェット記録用インク。
［１３］
［１２］に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
［１４］
［１２］に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
［１５］
［１２］に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、観察光源依存性が小さく、かつ色相及び耐光性に優れる着色組成物を提供することができる。また、この着色組成物を含むインクジェット記録用インク、このインクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクカートリッジ、及びインクジェット記録物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下に本発明について詳細に説明する。
まず、本発明における置換基群Ａについて定義する。
【００１２】
（置換基群Ａ）
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００１３】
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。
【００１４】
アルキル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられ、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、エイコシル基、２−クロロエチル基、２−シアノエチル基、２―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル基等が挙げられる。
【００１５】
アラルキル基としては、置換若しくは無置換のアラルキル基が挙げられ、置換若しくは無置換のアラルキル基としては、炭素原子数が７〜３０のアラルキル基が好ましい。例えばベンジル基及び２−フェネチル基を挙げられる。
【００１６】
アルケニル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルケニル基が挙げられ、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を包含する。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３から３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、２−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン−１−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクト−２−エン−４−イル基等が挙げられる。
【００１７】
アルキニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。
【００１８】
アリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、ｍ−クロロフェニル基、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル基等が挙げられる。
【００１９】
ヘテロ環基としては、好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数３から３０の５又は６員の芳香族のヘテロ環基、例えば、２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリミジニル基、２−ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。非芳香族のヘテロ環基の例としては、モルホリニル基等が挙げられる。
【００２０】
アルコキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基等が挙げられる。
【００２１】
アリールオキシ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−ｔ−ブチルフェノキシ基、３−ニトロフェノキシ基、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ基等が挙げられる。
【００２２】
シリルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から２０の置換若しくは無置換のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基等が挙げられる。
【００２３】
ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げられる。
【００２４】
アシルオキシ基としては、好ましくは、ホルミルオキシ基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００２５】
カルバモイルオキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシ基等が挙げられる。
【００２６】
アルコキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ−オクチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００２７】
アリールオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００２８】
アミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、好ましくは、アミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基、トリアジニルアミノ基等が挙げられる。
【００２９】
アシルアミノ基としては、好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００３０】
アミノカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００３１】
アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００３２】
アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００３３】
スルファモイルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノ基等が挙げられる。
【００３４】
アルキル又はアリールスルホニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
【００３５】
アリールチオ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、ｐ−クロロフェニルチオ基、ｍ−メトキシフェニルチオ基等が挙げられる。
【００３６】
ヘテロ環チオ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ基、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオ基等が挙げられる。
【００３７】
スルファモイル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−アセチルスルファモイル基、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ−（Ｎ’−フェニルカルバモイル）スルファモイル基等が挙げられる。
【００３８】
アルキル又はアリールスルフィニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ｐ−メチルフェニルスルフィニル基等が挙げられる。
【００３９】
アルキル又はアリールスルホニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ−メチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。
【００４０】
アシル基としては、好ましくは、ホルミル基、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、２−クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、２−フリルカルボニル基等が挙げられる。
【００４１】
アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、ｏ−クロロフェノキシカルボニル基、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。
【００４２】
アルコキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００４３】
カルバモイル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル基等が挙げられる。
【００４４】
アリール又はヘテロ環アゾ基としては、好ましくは炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ基、ｐ−クロロフェニルアゾ基、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアゾ基等が挙げられる。
【００４５】
イミド基としては、好ましくは、Ｎ−スクシンイミド基、Ｎ−フタルイミド基等が挙げられる。
【００４６】
ホスフィノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基等が挙げられる。
【００４７】
ホスフィニル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基等が挙げられる。
【００４８】
ホスフィニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基等が挙げられる。
【００４９】
ホスフィニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基が挙げられる。
【００５０】
シリル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。
【００５１】
イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、４級アンモニウム基などが挙げられる。特に好ましくはスルホ基、カルボキシル基である。またカルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対カチオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が含まれ、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、リチウム塩、ナトリウム塩又はリチウム塩を主成分とする混合塩が更に好ましく、リチウム塩又はリチウム塩を主成分とする混合塩が最も好ましい。
【００５２】
本発明の着色組成物は、下記一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される第１の染料と、
下記一般式（１）〜（６）のいずれかで表される第２の染料と、
下記一般式（１）〜（６）のいずれかで表され、かつ上記第２の染料とは異なる第３の染料と、
を含む着色組成物である。
作用機構は不明であるが、本発明の着色組成物が上記効果を奏する理由は、本発明の着色組成物は堅牢性に優れ、かつ、色相の点で好適な組み合わせであることから、黒色の画像を形成した場合に広い波長領域において均一に低い反射率を有するためであると考えられる。
【００５３】
〔一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物〕
下記一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物について説明する。
一般式（Ａ）：
【００５４】
【化１５】
2016150988.tif 000016
【００５５】
一般式（Ｂ）：
【００５６】
【化１６】
2016150988.tif 000017
【００５７】
一般式（Ａ）及び一般式（Ｂ）中、Ｍは各々独立に水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｇは窒素原子又は−ＣＺ＝を表す。Ｇが−ＣＺ＝を表す場合、Ｚはハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。
Ｒ１、Ｒ２及びＲ７は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。
Ｒ３〜Ｒ６は各々独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。
Ｒ８は置換若しくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
ただし、Ｒ３とＲ４とが共に水素原子であることはない。また、Ｒ１〜Ｒ８はいずれも置換基を有してもよい。
一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有する。
【００５８】
一般式（Ａ）及び一般式（Ｂ）中、Ｇが−ＣＺ＝を表す場合、Ｚはハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。
Ｚとしては、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ジアルキルホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアリールホスフィニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモイル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アリールオキシ基、ハロゲン化アルキルアミノ基、ハロゲン化アルキルチオ基、σｐ値が０．２０以上の他の電子求引性基で置換されたアリール基、ニトロ基、ヘテロ環基（好ましくはピリジル基）、ハロゲン原子、又はセレノシアネート基が挙げられる。Ｚは好ましくはシアノ基、ピリジル基、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、ニトロ基であり、より好ましくはシアノ基である。
【００５９】
一般式（Ａ）及び一般式（Ｂ）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ７は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。これらの基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ハロゲン、アルキル基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、イオン性親水性基、アミノ基が好ましい。
Ｒ１、Ｒ２またはＲ７がハロゲン原子を表す場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。
【００６０】
Ｒ１、Ｒ２またはＲ７がアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す場合は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよい。アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基としては炭素数１〜１０が好ましく、炭素数１〜６がより好ましい。アルキル基としては炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基が好ましい。アルケニル基としては、炭素数２〜１０のアルケニル基が好ましく、炭素数２〜６のアルケニル基がより好ましく、具体的にはビニル基又はアリル基が好ましい。アルキニルとしては炭素数２〜４のアルキニル基がより好ましい。
【００６１】
Ｒ１、Ｒ２またはＲ７がアリール基を表す場合のアリール基としては、炭素数６〜１４のアリール基が好ましく、炭素数６〜１０のアリール基がより好ましく、フェニル基又はナフチル基が更に好ましい。
Ｒ１、Ｒ２またはＲ７がヘテロ環基を表す場合のヘテロ環基としては、芳香族ヘテロ環基が好ましく、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を有する５員又は６員の芳香族ヘテロ環基がより好ましい。ヘテロ環基としては、置換位置を限定しないで表すと、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、チオフェン環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環などが好ましく挙げられる。５員又は６員の芳香族ヘテロ環基は更に縮環構造を有していてもよく、たとえばベンゾチアゾール環が好ましい。
【００６２】
Ｒ１、Ｒ２またはＲ７がアルコキシカルボニル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基又はアルキルスルフィニル基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアルキル基の部分が、上記Ｒ１、Ｒ２またはＲ７がアルキル基を表す場合の好ましい範囲となったものである。
Ｒ１、Ｒ２またはＲ７がアリールオキシカルボニル基、アリールオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アリールチオ基、アリールスルホニルアミノ基、アリールスルホニル基又はアリールスルフィニル基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアリール基の部分が上記Ｒ１、Ｒ２またはＲ７がアリール基を表す場合の好ましい範囲となったものである。
Ｒ１、Ｒ２またはＲ７がヘテロ環オキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ヘテロ環チオ基、ヘテロ環スルホニル基又はヘテロ環スルフィニル基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるヘテロ環基の部分が上記Ｒ１、Ｒ２またはＲ７がヘテロ環基を表す場合の好ましい範囲となったものである。
【００６３】
Ｒ１、Ｒ２またはＲ７がアシル基、アシルオキシ基又はアシルアミノ基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアルキル基又はアリール基の部分が上記Ｒ１、Ｒ２またはＲ７がアルキル基又はアリール基である場合の好ましい範囲となったものである。
【００６４】
オゾンガス堅牢性の観点からＲ１及びＲ２の少なくとも１種は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、又はアルキルスルホニル基が好ましく、シアノ基がより好ましい。
【００６５】
一般式（Ａ）及び一般式（Ｂ）中、Ｒ３〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。これらの基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ハロゲン原子（好ましくは塩素原子）、イオン性親水性基、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基が好ましい。
Ｒ３〜Ｒ６がアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す場合、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよい。アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基としては炭素数１〜２０が好ましく、炭素数１〜８がより好ましい。アルキル基としては、炭素数１〜１０のアルキル基が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、又は２−エチルヘキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、又はｎ−プロピル基がより好ましく、エチル基が更に好ましい。アルケニル基としては、炭素数２〜１０のアルケニル基が好ましく、炭素数２〜６のアルケニル基がより好ましく、具体的にはビニル基又はアリル基が好ましい。アルキニルとしては炭素数２〜４のアルキニル基がより好ましい。
Ｒ３〜Ｒ６がアリール基を表す場合のアリール基としては、炭素数６〜２０のアリール基が挙げられ、炭素数６〜１２のアリール基が好ましく、具体的にはフェニル基又はナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
Ｒ３〜Ｒ６がヘテロ環基を表す場合のヘテロ環基としては、上記Ｒ２がヘテロ環基である場合と同様のものが挙げられる。
Ｒ３〜Ｒ６がアシル基を表す場合のアシル基としては、炭素数２〜１０のアシル基が挙げられ、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基が好ましく、アセチル基がより好ましい。
Ｒ３〜Ｒ６がアルコキシカルボニル基又はアルキルスルホニル基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアルキル基の部分が上記Ｒ３〜Ｒ６がアルキル基である場合の好ましい範囲となったものである。
Ｒ３〜Ｒ６がアリールオキシカルボニル基又はアリールスルホニル基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアリール基の部分が上記Ｒ３〜Ｒ６がアリール基である場合の好ましい範囲となったものである。
水への溶解性、およびオゾンガス堅牢性の観点からＲ３〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、又はアシル基が好ましく、水素原子、アルキル基、又はアリール基がより好ましく、水素原子又はアリール基が更に好ましい。
Ｒ３及びＲ４の一方が水素原子を表し他方がアルキル基又はアリール基を表し、かつＲ５及びＲ６の一方が水素原子を表し他方がアルキル基又はアリール基を表すことが特に好ましい。
Ｒ３及びＲ４の一方が水素原子を表し他方がアリール基を表し、かつＲ５及びＲ６の一方が水素原子を表し他方がアリール基を表すことが最も好ましい。
Ｒ３〜Ｒ６がアルキル基又はアリール基を表す場合はイオン性親水性基を有することが特に好ましく、イオン性親水性基としてはスルホ基又はカルボキシル基が好ましく、スルホ基がより好ましく、スルホ基のリチウム塩（−ＳＯ３Ｌｉ）、スルホ基のナトリウム塩（−ＳＯ３Ｎａ）、又はスルホ基のカリウム塩（−ＳＯ３Ｋ）が更に好ましく、スルホ基のリチウム塩（−ＳＯ３Ｌｉ）が特に好ましい。
【００６６】
一般式（Ｂ）中、Ｒ８は置換若しくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
Ｒ８は炭素数１〜１０のアルキル基又はハロゲン原子が好ましい。
Ｒ８が置換若しくは無置換のアルキル基を表す場合のアルキル基としては、炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜４のアルキル基が更に好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基が好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基を有する場合の置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アミノ基、アルキルアミノ基（好ましくは炭素数１〜１２のアルキルアミノ基であり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキルアミノ基であり、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基が更に好ましい。）、アリールアミノ基（好ましくは炭素数６〜２０のアリールアミノ基であり、より好ましくは炭素数６〜１０のアリールアミノ基であり、フェニルアミノ基、シアノフェニルアミノ基が更に好ましい。）、ヒドロキシル基、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜１２のアルコキシ基であり、より好ましくは炭素数１〜６のアルコキシ基であり、エトキシ基、メトキシ基が更に好ましい。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０のアリールチオ基であり、より好ましくは炭素数６〜１０のアリールチオ基であり、フェニルチオ基、エチルベンゼンチオ基が更に好ましい。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０のアルキルチオ基であり、より好ましくは炭素数１〜１０のアルキルチオ基であり、メチルチオ基、エチルチオ基が更に好ましい。）、アルキルスルホニル基（好ましくは炭素数１〜１０のアルキルスルホニル基であり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキルスルホニル基であり、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基が更に好ましい。）が好ましい。
Ｒ８がハロゲン原子表す場合、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく挙げられ、塩素原子がより好ましい。
【００６７】
一般式（Ａ）及び一般式（Ｂ）中、Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、カウンターカチオンとしては、例えばアンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が挙げられる。リチウムイオン以外の対カチオンとしては、カリウムイオン、ナトリウムイオンが好ましく、ナトリウムイオンがより好ましい。
【００６８】
形成される塩としては、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、リチウム塩又はリチウム塩を主成分とする混合塩が更に好ましく、リチウム塩が最も好ましい。
【００６９】
オゾンガス堅牢性の観点から、Ｒ７はアルキル基又はアリール基であることが好ましく、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基がより好ましい。
【００７０】
光堅牢性の観点から、Ｒ７は下記一般式（７−１）で表される基であることが好ましい。
一般式（７−１）
【００７１】
【化１７】
2016150988.tif 000018
【００７２】
一般式（７−１）中、Ｒ７１は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
【００７３】
一般式（７−１）におけるＲ７１は置換基を表す。Ｒ７１が表す置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、光堅牢性という観点から、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、又は置換若しくは無置換のアミノ基が好ましく、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のアミノ基がより好ましい。上記アルキル基としては、炭素数１〜７のアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜４のアルキル基が更に好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、２−エチルペンチル基が更に好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基が更に好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。上記アリール基としては、炭素数６〜１２のアリール基が好ましく、炭素数６〜８のアリール基がより好ましく、フェニル基、ナフチル基が更に好ましく、フェニル基が特に好ましい。上記ヘテロ環基としては、チオフェン環、ピリジン環が好ましい。上記アミノ基としては、置換若しくは無置換のアルキル基が置換したアミノ基、置換若しくは無置換のアリール基が置換したアミノ基が好ましく、さらに、ヒドロキシル基が置換した炭素数１〜６のアルキル基が置換したアミノ基、ヒドロキシル基が置換したフェニル基が置換したアミノ基がより好ましい。
上記アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、又はアミノ基が置換基を有する場合の置換基は、１価の置換基が挙げられ、イオン性親水性基、アリールアミノ基、アルキルアミノ基、ハロゲン原子が好ましく、イオン性親水性基がより好ましく、−ＳＯ３Ｍ又は−ＣＯ２Ｍ（Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、具体例及び好ましい範囲は前述のものと同じ）が更に好ましい。
Ｒ７１としては、置換基として−ＣＯ２Ｍを有するアルキル基、又は、少なくともオルト位に置換基として−ＣＯ２Ｍを有するフェニル基が特に好ましい。
Ｒ７１の好ましい具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。下記具体例において＊は結合位置を表す。Ｍｅはメチル基を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。
【００７４】
【化１８】
2016150988.tif 000019
【００７５】
光堅牢性の観点から、Ｒ７は下記一般式（７−２）で表される基であることも好ましい。
一般式（７−２）
【００７６】
【化１９】
2016150988.tif 000020
【００７７】
一般式（７−２）中、Ｒ７２は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
【００７８】
一般式（７−２）におけるＲ７２は、一般式（７−１）におけるＲ７１と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同じである。
【００７９】
光堅牢性の観点から、Ｒ７は下記一般式（７−３）で表される基であることも好ましい。
一般式（７−３）
【００８０】
【化２０】
2016150988.tif 000021
【００８１】
一般式（７−３）中、Ｒ７３は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
【００８２】
一般式（７−３）におけるＲ７３は置換基を表す。Ｒ７３が表す置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、又は置換若しくは無置換のアリールスルホニル基が好ましく、光堅牢性という観点から、置換若しくは無置換のヘテロ環基、又はアルキル若しくはアリールスルホニル基がより好ましく、置換若しくは無置換のヘテロ環基がさらに好ましい。上記ヘテロ環基としては、トリアジン環基が好ましい。
上記アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基が置換基を有する場合の置換基は、１価の置換基が挙げられ、イオン性親水性基、ヒドロキシル基、アミノ基、アリールアミノ基、アルキルアミノ基、アルキル基、アルキルチオ基が好ましく、これらは更にヒドロキシル基、イオン性親水性基で置換されていても良い。イオン性親水性基としては、−ＳＯ３Ｍ又は−ＣＯ２Ｍ（Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、具体例及び好ましい範囲は前述のものと同じ）が好ましい。
Ｒ７３の好ましい具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。下記具体例において＊は結合位置を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。
【００８３】
【化２１】
2016150988.tif 000022
【００８４】
【化２２】
2016150988.tif 000023
【００８５】
光堅牢性の観点から、Ｒ７は下記一般式（７−４）で表される基であることも好ましい。
一般式（７−４）
【００８６】
【化２３】
2016150988.tif 000024
【００８７】
一般式（７−４）中、Ｒ７４は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
【００８８】
一般式（７−４）におけるＲ７４は、一般式（７−３）におけるＲ７３と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同じである。
【００８９】
光堅牢性の観点から、Ｒ７は下記一般式（７−５）で表される基であることも好ましい。
一般式（７−５）
【００９０】
【化２４】
2016150988.tif 000025
【００９１】
一般式（７−５）中、Ｒ７５は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
【００９２】
一般式（７−５）におけるＲ７５は置換基を表す。Ｒ７５が表す置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、光堅牢性という観点から、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、アルキル基、イオン性親水性基、アミノ基、置換又は無置換のアルコキシ基、アルキルチオ基が好ましく、ニトロ基、ヒドロキシル基、塩素原子、メチル基、イオン性親水性基、アミノ基、イオン性親水性基で置換された又は無置換の炭素数１〜３のアルコキシ基、メチルチオ基が好ましい。イオン性親水性基としては、−ＳＯ３Ｍ又は−ＣＯ２Ｍ（Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、具体例及び好ましい範囲は前述のものと同じ）が好ましい。
Ｒ７５の好ましい具体例は、ニトロ基、ヒドロキシル基、塩素原子、メチル基、−ＳＯ３Ｎａ、−ＳＯ３Ｌｉ、−ＳＯ３Ｋ、アミノ基、メトキシ基、スルホ基で置換されたプロピルオキシ基、メチルチオ基である。
【００９３】
光堅牢性の観点から、Ｒ７は下記一般式（７−６）で表される基であることも好ましい。
一般式（７−６）
【００９４】
【化２５】
2016150988.tif 000026
【００９５】
一般式（７−６）中、Ｒ７６は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
【００９６】
一般式（７−６）におけるＲ７６は、一般式（７−５）におけるＲ７５と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同じである。
【００９７】
光堅牢性の観点から、Ｒ７はナフチル基であることも好ましい。Ｒ７がナフチル基である場合は、２−ナフチル基又は３−ナフチル基であることがより好ましく、２−ナフチル基であることが更に好ましい。すなわち、Ｒ７は下記式（７−７）で表されることが好ましい。
式（７−７）
【００９８】
【化２６】
2016150988.tif 000027
【００９９】
式（７−７）中、＊は結合位置を表す。
【０１００】
一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有し、３つ以上のイオン性親水性基を有することが好ましく、より好ましくはイオン性親水性基を３〜６個有し、更に好ましくはイオン性親水性基を４〜５個有する。これによりの一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物の水溶性、水溶液保存安定性が向上し、インクジェット記録黒インク用水溶性染料としての要求性能を高いレベルで満足し更にインクジェット記録用インクとして使用した際のインクジェット印画物の画質を更に向上できる点という効果を奏する。
【０１０１】
一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物を色素（着色剤）として用いた水溶液及び水溶性インク組成物は、染料や顔料などの色材とそれの分散剤（溶媒など）を含有する組成物を意味し、特に画像形成に好適に使用できる。
【０１０２】
一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物は、水を溶媒として測定した吸収スペクトルの最大吸収波長（λｍａｘ）が５５０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であることが好ましく、より好ましくは５５０ｎｍ〜６５０ｎｍ、更に５７０ｎｍ〜６５０ｎｍであることが特に好ましい。
【０１０３】
一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物は、それぞれ下記一般式（１Ａ）、一般式（１Ｂ）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（１Ａ）：
【０１０４】
【化２７】
2016150988.tif 000028
【０１０５】
一般式（１Ｂ）：
【０１０６】
【化２８】
2016150988.tif 000029
【０１０７】
一般式（１Ａ）及び一般式（１Ｂ）中、Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｇは窒素原子又は−ＣＺ＝を表す。Ｇが−ＣＺ＝を表す場合、Ｚはハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。Ｒ８は置換若しくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
【０１０８】
一般式（１Ａ）及び一般式（１Ｂ）中のＧは上記一般式（Ａ）及び一般式（Ｂ）中のＧと同義であり、具体例及び好ましい範囲も同じである。
【０１０９】
一般式（１Ａ）及び一般式（１Ｂ）中のＭは上記一般式（Ａ）及び一般式（Ｂ）中のＭと同義であり、具体例及び好ましい範囲も同じである。
【０１１０】
一般式（１Ｂ）中のＲ８は上記一般式（Ｂ）中のＲ８と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同じである。
【０１１１】
一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物は、それぞれ下記一般式（２Ａ）、一般式（２Ｂ）で表される化合物であることも好ましい。
一般式（２Ａ）：
【０１１２】
【化２９】
2016150988.tif 000030
【０１１３】
一般式（２Ｂ）：
【０１１４】
【化３０】
2016150988.tif 000031
【０１１５】
一般式（２Ａ）及び一般式（２Ｂ）中、Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｇは窒素原子又は−ＣＺ＝を表す。Ｇが−ＣＺ＝を表す場合、Ｚはハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。Ｒ７６は置換基を表す。Ｒ８は置換若しくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
【０１１６】
一般式（２Ａ）及び一般式（２Ｂ）中のＧは上記一般式（Ａ）及び一般式（Ｂ）中のＧと同義であり、具体例及び好ましい範囲も同じである。
【０１１７】
一般式（２Ａ）及び一般式（２Ｂ）中のＭは上記一般式（Ａ）及び一般式（Ｂ）中のＭと同義であり、具体例及び好ましい範囲も同じである。
【０１１８】
一般式（２Ａ）及び一般式（２Ｂ）中のＲ７６は上記一般式（７−６）中のＲ７６と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同じである。
【０１１９】
一般式（２Ｂ）中のＲ８は上記一般式（Ｂ）中のＲ８と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同じである。
【０１２０】
一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物は、それぞれ下記一般式（３Ａ）、一般式（３Ｂ）で表される化合物であることも好ましい。
一般式（３Ａ）：
【０１２１】
【化３１】
2016150988.tif 000032
【０１２２】
一般式（３Ｂ）：
【０１２３】
【化３２】
2016150988.tif 000033
【０１２４】
一般式（３Ａ）及び一般式（３Ｂ）中、Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｇは窒素原子又は−ＣＺ＝を表す。Ｇが−ＣＺ＝を表す場合、Ｚはハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ８は置換若しくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
【０１２５】
一般式（３Ａ）及び一般式（３Ｂ）中のＧは上記一般式（Ａ）及び一般式（Ｂ）中のＧと同義であり、具体例及び好ましい範囲も同じである。
【０１２６】
一般式（３Ａ）及び一般式（３Ｂ）中のＭは上記一般式（Ａ）及び一般式（Ｂ）中のＭと同義であり、具体例及び好ましい範囲も同じである。
【０１２７】
一般式（３Ａ）及び一般式（３Ｂ）中のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４が表す置換基としては、それぞれ独立に、置換基群Ａを挙げることができ、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のヘテロ環基であることが好ましく、イオン性親水性基で置換されたアルキル基（炭素数１〜１０のアルキル基が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、又はｔ−ブチル基が好ましく、メチル基、エチル基、又はｎ−プロピル基がより好ましく、エチル基がさらに好ましい。）、又はイオン性親水性基で置換されたアリール基（炭素数６〜２０のアリール基が挙げられ、フェニル基、ナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。）であることがより好ましい。
【０１２８】
一般式（３Ｂ）中のＲ８は上記一般式（Ｂ）中のＲ８と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同じである。
【０１２９】
上記一般式（３Ａ）又は一般式（３Ｂ）で表される化合物は、それぞれ下記一般式（４Ａ）、一般式（４Ｂ）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（４Ａ）：
【０１３０】
【化３３】
2016150988.tif 000034
【０１３１】
一般式（４Ｂ）：
【０１３２】
【化３４】
2016150988.tif 000035
【０１３３】
一般式（４Ａ）及び一般式（４Ｂ）中、Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ８は置換若しくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
【０１３４】
一般式（４Ａ）及び一般式（４Ｂ）中のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ８及びＭは、それぞれ独立に上記一般式（３Ａ）及び一般式（３Ｂ）中のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ８及びＭと同義であり、具体例及び好ましい範囲も同じである。
【０１３５】
この構造が好ましい要因としては、一般式（４Ａ）及び一般式（４Ｂ）におけるＧを含む環が含窒素５員へテロ環ではなくチオフェン環となることで印画物の画像堅牢性の保存性（例えば、オゾンガス堅牢性、光堅牢性）、変色（色変化）、褪色（消色）をより高いレベルで改良でき、変褪色の変化が小さいことを要求される、グレイ〜ブラックインクとしての適性が向上する。
【０１３６】
上記一般式（４Ａ）又は一般式（４Ｂ）で表される化合物は、それぞれ下記一般式（５Ａ）、一般式（５Ｂ）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（５Ａ）：
【０１３７】
【化３５】
2016150988.tif 000036
【０１３８】
一般式（５Ｂ）：
【０１３９】
【化３６】
2016150988.tif 000037
【０１４０】
一般式（５Ａ）及び一般式（５Ｂ）中、Ｍ１、Ｍ２、Ｍ３、Ｍ４、Ｍ５、Ｍ６及びＭ７は各々独立に水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｒ８は置換若しくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
【０１４１】
一般式（５Ｂ）中のＲ８は、上記一般式（４Ｂ）中のＲ８と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同じである。
【０１４２】
一般式（５Ａ）及び一般式（５Ｂ）中、Ｍ１、Ｍ２、Ｍ３、Ｍ４、Ｍ５、Ｍ６及びＭ７は各々独立に水素原子又はカウンターカチオンを表し、Ｍ１、Ｍ２、Ｍ３、Ｍ４、Ｍ５、Ｍ６及びＭ７がカウンターカチオンを表す場合は、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、又はアンモニウムイオンを表す。
【０１４３】
本発明においては、第１の染料として、特に、一般式（１Ａ）又は（３Ｂ）で表される化合物が特に好ましい。
【０１４４】
以下に一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。Ａｃはアセチル基を表し、Ｍｅはメチル基を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。
【０１４５】
一般式（Ａ）で表される化合物の具体例
【０１４６】
【化３７】
2016150988.tif 000038
【０１４７】
【化３８】
2016150988.tif 000039
【０１４８】
【化３９】
2016150988.tif 000040
【０１４９】
一般式（Ｂ）で表される化合物の具体例
【０１５０】
【化４０】
2016150988.tif 000041
【０１５１】
【化４１】
2016150988.tif 000042
【０１５２】
【化４２】
2016150988.tif 000043
【０１５３】
【化４３】
2016150988.tif 000044
【０１５４】
【化４４】
2016150988.tif 000045
【０１５５】
〔合成方法〕
一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物は、ジアゾ成分とカプラーとのカップリング反応によって合成することができるが、それらについては、特開２００３−３０６６２３号公報、特開２００５−１３９４２７号公報及び特開２０１２−１７７０７３号公報に記載がある。
【０１５６】
〔一般式（１）〜一般式（６）で表される化合物〕
次に、一般式（１）〜一般式（６）で表される化合物について説明する。
まず、これら一般式の基や置換基について説明する。
【０１５７】
本明細書において、脂肪族基は、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、アラルキル基および置換アラルキル基を意味する。また、芳香族基はアリール基および置換アリール基を意味する。
【０１５８】
一般式（１）〜一般式（６）の各置換基のうち、前述の置換基群Ａにも記載されている置換基の具体例及び好ましい範囲は、前述の置換基群Ａと同様である。
【０１５９】
ヘテロ環オキシカルボニル基には、置換基を有するヘテロ環オキシカボニル基および無置換のヘテロ環オキシカルボニル基が含まれる。ヘテロ環オキシカルボニル基としては、炭素原子数が２〜２０のヘテロ環オキシカルボニル基が好ましい。上記置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。上記ヘテロ環オキシカルボニル基の例には、２−ピリジルオキシカルボニル基が含まれる。
アシル基には、置換基を有するアシル基および無置換のアシル基が含まれる。上記アシル基としては、炭素原子数が１〜２０のアシル基が好ましい。上記置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。上記アシル基の例には、アセチル基およびベンゾイル基が含まれる。
【０１６０】
ウレイド基には、置換基を有するウレイド基および無置換のウレイド基が含まれる。ウレイド基としては、炭素原子数が１〜２０のウレイド基が好ましい。置換基の例には、アルキル基およびアリール基が含まれる。ウレイド基の例には、３−メチルウレイド基、３，３−ジメチルウレイド基および３−フェニルウレイド基が含まれる。
【０１６１】
ヘテロ環スルホニルアミノ基には、置換基を有するヘテロ環スルホニルアミノ基および無置換のヘテロ環スルホニルアミノ基が含まれる。ヘテロ環スルホニルアミノ基としては、炭素原子数が１〜１２のヘテロ環スルホニルアミノ基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。ヘテロ環スルホニルアミノ基の例には、２−チオフェンスルホニルアミノ基、３−ピリジンスルホニルアミノ基が含まれる。
【０１６２】
ヘテロ環スルホニル基には、置換基を有するヘテロ環スルホニル基および無置換のヘテロ環スルホニル基が含まれる。ヘテロ環スルホニル基としては、炭素原子数が１〜２０のヘテロ環スルホニル基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。ヘテロ環スルホニル基の例には、２−チオフェンスルホニル基、３−ピリジンスルホニル基が含まれる。
【０１６３】
ヘテロ環スルフィニル基には、置換基を有するヘテロ環スルフィニル基および無置換のヘテロ環スルフィニル基が含まれる。ヘテロ環スルフィニル基としては、炭素原子数が１〜２０のヘテロ環スルフィニル基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。ヘテロ環スルフィニル基の例には、４−ピリジンスルフィニル基が含まれる。
【０１６４】
＜一般式（１）で表される化合物＞
【０１６５】
【化４５】
2016150988.tif 000046
【０１６６】
一般式（１）中、Ｂ１、Ｂ２は各々独立に、置換されていてもよい芳香族基又は置換されていてもよいヘテロ環基を表し、Ｄ１は水素原子又は置換基を表す。
【０１６７】
【化４６】
2016150988.tif 000047
【０１６８】
一般式（１’）中、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４は各々独立に、置換されていてもよい芳香族基又は置換されていてもよいヘテロ環基を表す。
【０１６９】
以下の説明において、基、置換基は、既に説明したことが適用される。
一般式（１）において、Ｂ１、Ｂ２は、それぞれ独立して、置換されていてもよい芳香族基（Ｂ１は１価の芳香族基、例えばアリール基；Ｂ２は２価の芳香族基、例えばアリーレン基）又は置換されていてもよいヘテロ環基（Ｂ１は１価のヘテロ環基；Ｂ２は２価のヘテロ環基）を表す。芳香族環の例としてはベンゼン環やナフタレン環を挙げることができ、ヘテロ環のヘテロ原子としてはＮ、Ｏ、及びＳを挙げることができる。ヘテロ環に脂肪族環、芳香族環又は他のヘテロ環が縮合していてもよい。
置換基としてはアリールアゾ基又はヘテロ環アゾ基であってもよい。
Ｄ１は水素原子又は置換基を表すが、Ｄ１の好ましい置換基として、下記一般式（ａ）で表される基が挙げられる。
【０１７０】
【化４７】
2016150988.tif 000048
【０１７１】
Ｄ１が、上記一般式（ａ）で表される基である場合は、一般式（１）は一般式（１’）に相当する。一般式（１’）において、Ｂ３、Ｂ４は、それぞれ独立して、置換されていてもよい芳香族基（Ｂ４は１価の芳香族基、例えばアリール基；Ｂ３は２価の芳香族基、例えばアリーレン基）又は置換されていてもよいヘテロ環基（Ｂ４は１価のヘテロ環基；Ｂ３は２価のヘテロ環基）を表す。芳香族環の例としてはベンゼン環やナフタレン環を挙げることができ、ヘテロ環のヘテロ原子としてはＮ、Ｏ、及びＳを挙げることができる。ヘテロ環に脂肪族環、芳香族環又は他のヘテロ環が縮合していてもよい。
置換基としてはアリールアゾ基またはヘテロ環アゾ基であってもよい。
上記一般式（１）で表されるアゾ色素の具体例を以下に示すが、本発明に用いられるアゾ色素は、下記の例に限定されるものではなく、またカルボキシル基、ホスホノ基およびスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対イオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）および有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジニウムイオン、テトラメチルホスホニウムイオン）が含まれる。これらの中でもアンモニウムイオン、有機カチオン、リチウムイオンの場合が好ましく、リチウムイオンが最も好ましい。
【０１７２】
【化４８】
2016150988.tif 000049
【０１７３】
＜一般式（２）で表される化合物＞
【０１７４】
【化４９】
2016150988.tif 000050
【０１７５】
一般式（２）中、Ｅ１、Ｅ２は各々独立に、置換されていてもよい芳香族基又は置換されていてもよいヘテロ環基を表し、Ｆ１は置換基を表し、Ｒ１０１は水素原子又は置換基を表す。
【０１７６】
【化５０】
2016150988.tif 000051
【０１７７】
一般式（２’）中、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３、Ｅ４は各々独立に、置換されていてもよい芳香族基又は置換されていてもよいヘテロ環基を表す。Ｒ１０１は水素原子又は置換基を表す。
【０１７８】
次に、一般式（２）および一般式（２’）について説明する。
以下の説明において、基、置換基は、既に説明したことが適用される。
一般式（２）において、Ｅ１、Ｅ２は、各々独立に、置換されていてもよい芳香族基（Ｅ１は１価の芳香族基、例えばアリール基；Ｅ２は２価の芳香族基、例えばアリーレン基）又は置換されていてもよいヘテロ環基（Ｅ１は１価のヘテロ環基；Ｅ２は２価のヘテロ環基）を表す。芳香族環の例としてはベンゼン環やナフタレン環を挙げることができ、ヘテロ環のヘテロ原子としてはＮ、Ｏ、及びＳを挙げることができる。ヘテロ環に脂肪族環、芳香族環又は他のヘテロ環が縮合していてもよい。
置換基としてはアリールアゾ基又はヘテロ環アゾ基であってもよい。
Ｆ１は置換基表すが、Ｆ１の好ましいヘテロ環基として、下記一般式（ｂ）で表される基があげられる。
【０１７９】
【化５１】
2016150988.tif 000052
【０１８０】
Ｆ１が、上記一般式（ｂ）で表される基である場合は、一般式（２）は一般式（２’）に相当する。
【０１８１】
Ｒ１０１は水素原子又は置換基を表し、例として、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、スルホ基、へテロ環基を表し、一般式（２’）において、Ｅ３、Ｅ４は、それぞれ独立して、置換されていてもよい芳香族基（Ｅ４は１価の芳香族基、例えばアリール基；Ｅ３は２価の芳香族基、例えばアリーレン基）又は置換されていてもよいヘテロ環基（Ｅ４は１価のヘテロ環基；Ｅ３は２価のヘテロ環基）を表す。芳香族環の例としてはベンゼン環やナフタレン環を挙げることができ、ヘテロ環のヘテロ原子としてはＮ、Ｏ、及びＳを挙げることができる。ヘテロ環に脂肪族環、芳香族環又は他のヘテロ環が縮合していてもよい。
置換基としてはアリールアゾ基又はヘテロ環アゾ基であってもよい。
上記一般式（２）で表されるアゾ色素の具体例を以下に示すが、本発明に用いられるアゾ色素は、下記の例に限定されるものではなく、またカルボキシル基、ホスホノ基およびスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対イオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）および有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジニウムイオン、テトラメチルホスホニウムイオン）が含まれる。これらの中でもアンモニウムイオン、有機カチオン、リチウムイオンの場合が好ましく、リチウムイオンが最も好ましい。なお、下記化合物中、Ｍｅはメチル基を表す。
【０１８２】
【化５２】
2016150988.tif 000053
【０１８３】
【化５３】
2016150988.tif 000054
【０１８４】
＜一般式（３）で表される化合物＞
【０１８５】
【化５４】
2016150988.tif 000055
【０１８６】
一般式（３）中、Ｇ１、Ｇ２は各々独立に、置換されていてもよい芳香族基又は置換されていてもよいヘテロ環基を表し、Ｒ１０２は置換基を表す。
【０１８７】
次に、一般式（３）について説明する。
以下の説明において、基、置換基は、既に説明したことが適用される。
一般式（３）において、Ｇ１、Ｇ２は、各々独立に、置換されていてもよい芳香族基（Ｇ１は１価の芳香族基、例えばアリール基；Ｇ２は２価の芳香族基、例えばアリーレン基）又は置換されていてもよいヘテロ環基（Ｇ１は１価のヘテロ環基；Ｇ２は２価のヘテロ環基）を表す。芳香族環の例としてはベンゼン環やナフタレン環を挙げることができ、ヘテロ環のヘテロ原子としてはＮ、Ｏ、及びＳを挙げることができる。ヘテロ環に脂肪族環、芳香族環又は他のヘテロ環が縮合していてもよい。
置換基としてはアリールアゾ基又はヘテロ環アゾ基であってもよい。
Ｒ１０２は置換基を表し、例として、アルキル基、アシル基を表し、これらの基が置換基を有していてもよい。
上記一般式（３）で表されるアゾ色素の具体例を以下に示すが、本発明に用いられるアゾ色素は、下記の例に限定されるものではなく、またカルボキシル基、ホスホノ基およびスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対イオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）および有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジニウムイオン、テトラメチルホスホニウムイオン）が含まれる。これらの中でもアンモニウムイオン、有機カチオン、リチウムイオンの場合が好ましく、リチウムイオンが最も好ましい。
【０１８８】
【化５５】
2016150988.tif 000056
【０１８９】
＜一般式（４）で表される化合物＞
【０１９０】
【化５６】
2016150988.tif 000057
【０１９１】
次に、一般式（４）について説明する。
以下の説明において、基、置換基は、既に説明したことが適用される。
一般式（４）中、Ｒ１０３及びＲ１０５は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基又はアリール基を表す。Ｒ１０４は、水素原子、アルキル基、アラルキル基、カルバモイル基、アシル基、アリール基又はへテロ環基を表す。Ｊ１は置換されていてもよい芳香族基又は置換されていてもよいヘテロ環基を表す。
上記一般式（４）で表されるアゾ色素の具体例を以下に示すが、本発明に用いられるアゾ色素は、下記の例に限定されるものではなく、またカルボキシル基、ホスホノ基およびスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対イオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）および有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジニウムイオン、テトラメチルホスホニウムイオン）が含まれる。これらの中でもアンモニウムイオン、有機カチオン、リチウムイオンの場合が好ましく、リチウムイオンが最も好ましい。
【０１９２】
【化５７】
2016150988.tif 000058
【０１９３】
＜一般式（５）で表される化合物＞
【０１９４】
【化５８】
2016150988.tif 000059
【０１９５】
次に、一般式（５）について説明する。
以下の説明において、基、置換基は、既に説明したことが適用される。
一般式（５）中、Ｌ１は置換されていてもよい芳香族基又は置換されていてもよいヘテロ環基を表し、Ｍ１１及びＭ１２は、各々＝ＣＲ１０８−及び−ＣＲ１０９＝を表すか、あるいはいずれか一方が窒素原子、他方が＝ＣＲ１０８−又は−ＣＲ１０９＝を表す。Ｒ１０６、Ｒ１０７は各々独立に、水素原子、脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。各基は更に置換基を有していてもよい。Ｑ１、Ｒ１０８、Ｒ１０９は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルもしくはアリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルおよびアリールチオ基、アルキルもしくはアリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルもしくはアリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、スルホ基、またはヘテロ環チオ基を表す。各基は更に置換されていてもよい。
また、Ｒ１０８とＲ１０６、あるいはＲ１０６とＲ１０７が結合して５〜６員環を形成してもよい。
【０１９６】
Ｍ１１及びＭ１２が、各々＝ＣＲ１０８−、−ＣＲ１０９＝を表す場合は、一般式（５）は一般式（５’）に相当する。
【０１９７】
【化５９】
2016150988.tif 000060
【０１９８】
一般式（５’）中、Ｌ１、Ｒ１０６、Ｒ１０７は、一般式（５）中のＬ１、Ｒ１０６、Ｒ１０７と同義である。Ｒ１１０、Ｒ１１１は、各々Ｒ１０８、Ｒ１０９と同義である。
Ｒ１１２、Ｒ１１３は、各々独立に、水素原子、脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基又はスルファモイル基を表す。
【０１９９】
上記一般式（５）で表されるアゾ色素の具体例を以下に示すが、本発明に用いられるアゾ色素は、下記の例に限定されるものではなく、またカルボキシル基、ホスホノ基およびスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対イオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）および有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジニウムイオン、テトラメチルホスホニウムイオン）が含まれる。これらの中でもアンモニウムイオン、有機カチオン、リチウムイオンの場合が好ましく、リチウムイオンが最も好ましい。
なお、下記具体例中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基を表す。
【０２００】
【化６０】
2016150988.tif 000061
【０２０１】
【化６１】
2016150988.tif 000062
【０２０２】
【化６２】
2016150988.tif 000063
【０２０３】
＜一般式（６）で表される化合物＞
【０２０４】
【化６３】
2016150988.tif 000064
【０２０５】
一般式（６）中、Ｔは、置換基を有するフェニル基であり、上記置換基は、カルボキシル基、スルホ基、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、スルファモイル基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、及び炭素数１〜４のアルキルスルホニル基からなる群から選ばれる。Ｕ及びＶはそれぞれ独立に、置換基を有するパラフェニレン基であり、上記置換基は、カルボキシル基、スルホ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、及び炭素数１〜４のアルキルスルホニル基からなる群から選ばれる。Ｒ１１４は、カルボキシル基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基、スルホ基で置換されていてもよいフェニル基、又はカルボキシル基のいずれかであり、Ｒ１１５は、シアノ基、カルバモイル基、又はカルボキシル基のいずれかであり、Ｒ１１６及びＲ１１７はそれぞれ独立に、水素原子、メチル基、塩素原子、又はスルホ基のいずれかである。
【０２０６】
一般式（６）におけるＴは置換フェニル基である。カルボキシル基、スルホ基、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、スルファモイル基、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数１乃至４のアルコキシ基（ヒドロキシル基、炭素数１乃至４のアルコキシ基、スルホ基、又はカルボキシル基で置換されていてもよい）、炭素数１乃至４のアルキルスルホニル基（ヒドロキシル基、スルホ基、又はカルボキシル基で置換されていてもよい）からなる群から選ばれる置換基を有する。
【０２０７】
炭素数１〜４のアルキル基としては、具体的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、及びｔｅｒｔ−ブチルなどが挙げられる。
【０２０８】
ヒドロキシル基、炭素数１〜４のアルコキシル基、スルホ基、又はカルボキシル基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルコキシ基としては、具体的には、以下の基が挙げられる。メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、２−ヒドロキシエトキシ、２−ヒドロキシプロポキシ、３−ヒドロキシプロポキ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、ｎ−プロポキシエトキシ。イソプロポキシエトキシ、ｎ−ブトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、エトキシプロポキシ、ｎ−プロポキシプロポキシ、イソプロポキシブトキシ、ｎ−プロポキシブトキシ、２−ヒドロキシエトキシエトキシ、カルボキシメトキシ。２−カルボキシエトキシ、３−カルボキシプロポキシ、３−スルホプロポキシ、及び４−スルホブトキシなどが挙げられる。
【０２０９】
ヒドロキシル基、スルホ基、又はカルボキシル基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキルスルホニル基としては、具体的には、以下の基が挙げられる。メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ヒドロキシエチルスルホニル、２−ヒドロキシプロピルスルホニル、２−スルホエチルスルホニル、３−スルホプロピルスルホニル、２−カルボキシエチルスルホニル、及び３−カルボキシプロピルスルホニルなどが挙げられる。
【０２１０】
一般式（６）におけるＵ及びＶはそれぞれ独立に、置換基を有する置換パラフェニレン基である。置換基としては、カルボキシル基、スルホ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基（ヒドロキシル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、スルホ基、又はカルボキシル基で置換されていてもよい）。炭素数１〜４のアルキルスルホニル基（ヒドロキシル基、スルホ基、又はカルボキシル基で置換されていてもよい）からなる群から選ばれる。
【０２１１】
上記において、炭素数１〜４のアルキル基としては、具体的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、及びｔｅｒｔ−ブチルなどが挙げられる。
【０２１２】
また、ヒドロキシル基、炭素数１〜４のアルコキシル基、スルホ基、又はカルボキシル基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルコキシ基としては、具体的には、以下の基が挙げられる。メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、２−ヒドロキシエトキシ、２−ヒドロキシプロポキシ、３−ヒドロキシプロポキメトキシエトキシ、エトキシエトキシ、ｎ−プロポキシエトキシ、イソプロポキシエトキシ、ｎ−ブトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、エトキシプロポキシ、ｎ−プロポキシプロポキシ、イソプロポキシブトキシ、ｎ−プロポキシブトキシ、２−ヒドロキシエトキシエトキシ、カルボキシメトキシ、２−カルボキシエトキシ、３−カルボキシプロポキシ、３−スルホプロポキシ、及び４−スルホブトキシなどが挙げられる。
【０２１３】
ヒドロキシル基、スルホ基、又はカルボキシル基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキルスルホニル基としては、具体的には、以下の基が挙げられる。メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ヒドロキシエチルスルホニル、２−ヒドロキシプロピルスルホニル、２−スルホエチルスルホニル、３−スルホプロピルスルホニル、２−カルボキシエチルスルホニル、及び３−カルボキシプロピルスルホニルなどが挙げられる。
【０２１４】
一般式（６）におけるＲ１１４は、カルボキシル基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基、スルホ基で置換されていてもよいフェニル基、又はカルボキシル基である。
【０２１５】
カルボキシル基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基としては、具体的には、以下の基が挙げられる。メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、カルボキシメチル、及び２−カルボキシエチルなどが挙げられる。
【０２１６】
スルホ基で置換されていてもよいフェニル基としては、具体的には、フェニル、３−スルホフェニル、４一スルホフェニル、２，４−ジスルホフェニル、及び３，５−ジスルホフェニルなどが挙げられる。
【０２１７】
一般式（６）におけるＲ１１５は、シアノ基、カルバモイル基、又はカルボキシル基である。
一般式（６）におけるＲ１１６及びＲ１１７はそれぞれ独立に、水素原子、メチル基、塩素原子、又はスルホ基である。
【０２１８】
本発明で用いる一般式（６）の化合物においては、Ｔの置換基が以下の基であることが好ましい。具体的には、シアノ基、カルボキシル基、スルホ基、スルファモイル基、メチルスルホニル基、２−ヒドロキシエチルスルホニル基、３−スルホプロピルスルホニル基、ニトロ基。メチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−スルホエトキシ基、３−スルホプロポキシ基、４−スルホブトキシ基、カルボキシメトキシ基、及び２−カルボキシエトキシ基などが挙げられる。上記の中でも特に、シアノ基、カルボキシル基、スルホ基、スルファモイル基、メチルスルホニル基、ヒドロキシエチルスルホニル基、３−スルホプロピルスルホニル基、又はニトロ基が好ましい。特に、カルボキシル基又はスルホ基がより好ましい。
【０２１９】
本発明で用いる一般式（６）の化合物において、Ｕ及びＶ（置換パラフェニレン基）が有する置換基は、それぞれ独立に、以下の基であることが好ましい。具体的には、カルボキシル基、スルホ基、メチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−スルホエトキシ基。３−スルホプロポキシ基、４−スルホブトキシ基、カルボキシメトキシ基、及び２−カルボキシエトキシ基などが挙げられる。上記の中でも特に、スルホ基、メチル基、メトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−スルホエトキシ基、３−スルホプロポキシ基、又はカルボキシメトキシ基が好ましい。これらの中でも、スルホ基、メチル基、メトキシ基、又は３−スルホプロポキシ基がより好ましい。Ｅ及びＦは、これらの置換基をそれぞれ独立に、１〜３個、さらには１〜２個有することが好ましい。
【０２２０】
本発明で用いる一般式（６）におけるＵ及びＶ（置換パラフェニレン基）はそれぞれ独立に、下記一般式（ｃ）で表される基であることが好ましい。
【０２２１】
【化６４】
2016150988.tif 000065
【０２２２】
一般式（ｃ）中、Ｒ１１８は、スルホ基、又はスルホプロポキシ基であり、Ｒ１１９は、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、又はエトキシ基である。
【０２２３】
一般式（ｃ）におけるＲ１１８及びＲ１１９の好ましい組み合わせとしては、Ｒ１１８がスルホ基でＲ１１９が水素原子である場合、又はＲ１１８が３−スルホプロポキシ基でＲ１１９がメチル基である場合が挙げられる。
【０２２４】
本発明で用いる一般式（６）の化合物においては、Ｒ１１４が以下の基であることが好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、カルボキシメチル基、フェニル基、４−スルホフェニル基、カルボキシル基などが挙げられる。上記の中でも特に、メチル基、ｎ−プロピル基、カルボキシメチル基、及び４−スルホフェニル基が好ましく、メチル基、及びｎ−プロピル基がより好ましい。
【０２２５】
本発明で用いる一般式（６）の化合物におけるＲ１１４及びＲ１１５の好ましい組み合わせとしては、Ｒ１１４がメチル基でＲ１１５がシアノ基である場合、又はＲ１１４がメチル基でＲ１１５がカルバモイル基である場合が挙げられる。
【０２２６】
本発明で用いる一般式（６）の化合物におけるＲ１１６及びＲ１１７はそれぞれ独立に、水素原子、メチル基、及びスルホ基であることが好ましい。一般式（６）の化合物におけるＲ１１６及びＲ１１７の好ましい組み合わせとしては、Ｒ１１６が水素原子でＲ１１７がスルホ基である場合、又はＲ１１６がスルホ基でＲ１１７が水素原子である場合が挙げられる。
【０２２７】
上記一般式（６）で表される化合物が塩である場合、塩を形成する陽イオンは無機又は有機の陽イオンとすることができる。無機又は有機の陽イオンをＭ’で表すと、Ｍ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムである。上記アルカリ金属としては、具体的には、リチウム、ナトリウム、及びカリウムなどが挙げられる。上記有機アンモニウムとしては、アセトアミド、ベンズアミド、メチルアミノ、ブチルアミノ、ジエチルアミノ、及びフェニルアミノなどが挙げられる。
【０２２８】
上記一般式（６）の化合物は、水を溶媒として測定した吸収スペクトルの最大吸収波長（λmax）が５４０ｎｍ以上５７０ｎｍ以下であることが好ましい。
【０２２９】
上記一般式（６）の化合物の好ましい具体例は、下記の例示化合物６−１〜６−２０が挙げられる。なお、下記の例示化合物は遊離酸の形で記載する。勿論、本発明は、上記一般式（６）の構造及びその定義に包含されるものであれば、下記の例示化合物に限られるものではない。本発明においては、下記の例示化合物の中でも、例示化合物６−６、６−１３、６−１５、及び６−１７を用いることが特に好ましい。
【０２３０】
【化６５】
2016150988.tif 000066
【０２３１】
【化６６】
2016150988.tif 000067
【０２３２】
【化６７】
2016150988.tif 000068
【０２３３】
【化６８】
2016150988.tif 000069
【０２３４】
〔着色組成物〕
本発明の着色組成物は、一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される第１の染料と一般式（１）〜（６）で表される染料から選ばれる、少なくとも２種類の異なる第２、第３の染料とを含む。好ましくは、第２の染料と第３の染料は、異なる一般式で表されるものである。一般式の異なる第２、第３の染料を併用することにより、観察光源依存性が小さく、かつ色相及び耐光性に優れた画像を得ることができる。
【０２３５】
本発明の着色組成物は、第１の染料が一般式（Ａ）で表される化合物であり、第２の染料が一般式（１）、（２）又は（３）で表される化合物であり、第３の染料が一般式（５）又は（６）で表される化合物である態様が好ましい。
上記態様においては、第１の染料が一般式（Ａ）で表される化合物であり、第２の染料が一般式（２）で表される化合物であり、第３の染料が一般式（６）で表される化合物であることが特に好ましい。
【０２３６】
また、本発明の着色組成物は、第１の染料が一般式（Ｂ）で表される化合物であり、第２の染料が一般式（１）、（２）又は（４）で表される化合物であり、第３の染料が一般式（５）又は（６）で表される化合物である態様も好ましい。
上記態様においては、第１の染料が一般式（Ｂ）で表される化合物であり、第２の染料が一般式（１）で表される化合物であり、第３の染料が一般式（５）で表される化合物であることが特に好ましい。
【０２３７】
一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表されるジスアゾ染料の着色組成物中での含有量は、０．２〜２０質量％が好ましく、０．５〜２０質量％がより好ましく、０．５〜１０質量％が更に好ましく、０．５〜８．０質量％が特に好ましい。
一般式（１）〜（６）で表される染料から選ばれる一般式の異なる第２、第３の染料の着色組成物中での含有量は、それぞれ０．０５〜１０質量％が好ましく、０．０５〜２．０質量％がより好ましく、０．０５〜１質量％が特に好ましい。
本発明の着色組成物は、全染料を好ましくは、０．２〜２０質量％含有し、より好ましくは、０．５〜１０質量％含有し、特に好ましくは０．５〜８．０質量％含有する。
【０２３８】
本発明の着色組成物においては、一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される第１の染料の含有量に対する一般式（１）〜（６）で表される染料から選ばれる一般式の異なる第２、第３の染料の含有量の比（第１の染料／第２又は第３の染料の含有量）が質量基準でそれぞれ０．０１〜０．５であることが好ましく、０．０５〜０．５であることがより好ましく、０．０５〜０．２であることが更に好ましい。
【０２３９】
観察光源依存性が小さいという観点から、第１の染料、第２の染料、及び第３の染料としては、以下の組み合わせが好ましく挙げられる。
（Ｉ）：一般式（Ａ）で表される染料、一般式（２）で表される染料及び一般式（６）で表される染料
（ＩＩ）：一般式（Ａ）で表される染料、一般式（３）で表される染料及び一般式（６）で表される染料
（ＩＩＩ）：一般式（Ａ）で表される染料、一般式（１）で表される染料及び一般式（５）で表される染料
（ＩＶ）：一般式（Ｂ）で表される染料、一般式（２）で表される染料及び一般式（６）で表される染料
（Ｖ）：一般式（Ｂ）で表される染料、一般式（１）で表される染料及び一般式（５）で表される染料
（ＶＩ）：一般式（Ｂ）で表される染料、一般式（４）で表される染料及び一般式（５）で表される染料
中でも、（Ｉ）、又は（Ｖ）の組み合わせが特に好ましい。
【０２４０】
本発明の着色組成物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、第１の染料、第２の染料、及び第３の染料を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。
【０２４１】
本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、後述のインクジェット記録用インクに使用しうる添加剤が挙げられる。
【０２４２】
［インクジェット記録用インク］
次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
本発明の着色組成物はインクジェット記録用インクとして好適に用いることができる。
インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に第１の染料、第２の染料、及び第３の染料を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。インクジェット記録用インクは、好ましくは水性媒体を用いたインクである。
インクジェット記録用インクは必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
【０２４３】
本発明で使用される添加剤としては、特開２０１３−１３３３９４公報〔００９１〕〜〔０１０１〕記載の添加剤を使用することができる。使用形態や使用方法などについては、上記特許文献に記載されている内容を好ましく使用することができる。
【０２４４】
本発明のインクジェット記録用インク１００質量部中、一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される第１の染料を０．２質量％以上１０質量％以下含有するのが好ましく、１質量％以上６質量％以下含有するのがより好ましい。また、本発明のインクジェット記録用インクは、第１の染料とともに、一般式（１）〜（６）で表される染料から選ばれる一般式の異なる第２、第３の染料を併用し、色素の含有量の合計が上記範囲となっているのが好ましい。
【０２４５】
本発明のインクジェット記録用インクは、粘度が３０ｍＰａ・ｓ以下であるのが好ましい。また、その表面張力は２５ｍＮ／ｍ以上７０ｍＮ／ｍ以下であるのが好ましい。粘度及び表面張力は、種々の添加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤及び界面活性剤を添加することによって、調整できる。
【０２４６】
本発明のインクジェット記録用インクは、様々な色調のインクジェット記録用インクに用いることができるが、ブラック色調のインクジェット記録用インクに用いることが好ましい。
【０２４７】
本発明のインク組成物は、印捺、複写、マーキング、筆記、製図、スタンピングなどの記録方法に使用でき、特にインクジェット記録方法における使用に適する。
【０２４８】
［インクジェット記録方法］
本発明は、本発明の着色組成物又はインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法にも関する。
【０２４９】
［インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物］
本発明のインクジェット記録用インクカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、本発明のインクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。
【０２５０】
以下に、本発明のインクを用いてインクジェットプリントをするのに用いられる記録紙及び記録フィルムについて説明する。
記録紙及び記録フィルムにおける支持体は、ＬＢＫＰ、ＮＢＫＰ等の化学パルプ、ＧＰ、ＰＧＷ、ＲＭＰ、ＴＭＰ、ＣＴＭＰ、ＣＭＰ、ＣＧＰ等の機械パルプ、ＤＩＰ等の古紙パルプ等からなり、必要に応じて従来公知の顔料、バインダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの等が使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プラスチックフィルムシートのいずれであってもよく、支持体の厚みは１０〜２５０μｍ、坪量は１０〜２５０ｇ／ｍ２が望ましい。
【０２５１】
インクジェット記録紙及び記録フィルムの構成層（バックコート層を含む）には、ポリマーラテックスを添加してもよい。ポリマーラテックスは、寸度安定化、カール防止、接着防止、膜のひび割れ防止のような膜物性改良の目的で使用される。ポリマーラテックスについては、特開昭６２−２４５２５８号、同６２−１３６６４８号、同６２−１１００６６号の各公報に記載がある。ガラス転移温度が低い（４０℃以下の）ポリマーラテックスを媒染剤を含む層に添加すると、層のひび割れやカールを防止することができる。また、ガラス転移温度が高いポリマーラテックスをバックコート層に添加しても、カールを防止することができる。
【０２５２】
本発明のインクは、インクジェットの記録方式に制限はなく、公知の方式、例えば静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力パルス方式）、電気信号を音響ビームに変えインクに照射して、放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット方式等に用いられる。インクジェット記録方式には、フォトインクと称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる方式が含まれる。
【実施例】
【０２５３】
以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。以下の実施例に示す材料、試薬、割合、機器、操作等は本発明の精神から逸脱しない限り適宜変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例に限定されるものではない。
【０２５４】
＜一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物の合成＞
化合物（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ｂ−１）、（Ｂ−２）を、特開２００３−３０６６２３号公報、特開２００５−１３９４２７号公報及び特開２０１２−１７７０７３号公報等に記載の方法で、ジアゾ成分とカプラーとのカップリング反応によって合成した。
【０２５５】
［インクジェット記録用インクの調製］
［実施例１］
下記に示す組成のインクジェット記録用インク（インク−１）を調製した。
【０２５６】
インクジェット記録用インク（インク−１）の組成
・第１の染料：Ａ−１（Ｌｉ塩）：３．５質量％
・第２の染料：２−７（Ｌｉ塩）：０．２質量％
・第３の染料：６−１７（Ｌｉ塩）：０．４質量％
・ジエチレングリコール: ２．０質量％
・グリセリン：１２．０質量％
・ジエチレングリコールモノブチルエーテル：２３．０質量％
・２−ピロリドン：８．０質量％
・トリエタノールアミン：１．８質量％
・ベンゾトリアゾール：０．００６質量％
・サーフィノールＴＧ：０．９質量％
・ＰＲＯＸＥＬ  ＸＬ２：０．２質量％
・水：残量
【０２５７】
[実施例２〜１５、比較例１〜５]
染料の種類及び添加量を、下記表１に示すように変更した以外は、インク−１の調製と同様にして、インクジェット記録用インクであるインク組成物（インク−２〜２０）を調製した。
【０２５８】
次に、以下に示す方法によって印画物を作成し、得られた印画物について、下記評価を行った。
【０２５９】
[観察光源依存性]
インクジェットプリンタ  Ｓｔｙｌｕｓ  Ｃｏｌｏｒ  ８８０（商標）（商品名、セイコーエプソン株式会社製）を使用し、インク−１〜２０をそれぞれ用いて、インクジェット専用記録媒体（写真用紙クリスピア＜高光沢＞（商品名、セイコーエプソン株式会社製））に、６．５４平方センチメートルあたり１．５〜２．２ｍｇの打ち込み量になるようにブラックのベタ印字を行い、印画物を得た。得られた印刷物の反射スペクトルを分光吸収測定器（島津製作所製、ＵＶ−２４００）で測定した。反射スペクトルＲ（λ）は、３８０ｎｍ〜７８０ｎｍを５ｎｍ刻みで測定したものを用いた。
観察光源は、以下の１５光源を用いた。
Ｄ５０、Ａ、Ｄ６５、Ｆ１、Ｆ２、Ｆ３、Ｆ４、Ｆ５、Ｆ６、Ｆ７、Ｆ８、Ｆ９、Ｆ１０、Ｆ１１、Ｆ１２
これらの光源スペクトルＰ（λ）は、「Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｒｅｐｏｒｔ  Ｃｏｌｏｒｉｍｅｔｒｙ  ３ｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  （ＣＩＥ  １５：２００４）」のＴａｂｌｅ  Ｔ．１．およびＴａｂｌｅ  Ｔ６．１．記載のスペクトルを発光スペクトル用いた。
Ｘ，Ｙ，Ｚ表色形における等色関数（ＣＩＥ  １９８６）の
【０２６０】
【数１】
2016150988.tif 000070
【０２６１】
は、「Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｒｅｐｏｒｔ  Ｃｏｌｏｒｉｍｅｔｒｙ  ３ｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  （ＣＩＥ  １５：２００４）」のＴａｂｌｅ  Ｔ．５．記載のものを用いた。
以下の式に従い、印画物の３刺激値Ｘ，Ｙ，Ｚを算出した。
【０２６２】
【数２】
2016150988.tif 000071
【０２６３】
光源のホワイトポイントにおける３刺激値Ｘｎ，Ｙｎ，Ｚｎを以下で定義した。
【０２６４】
【数３】
2016150988.tif 000072
【０２６５】
以下の式に従い、それぞれの色素の反射スペクトルと光源に対するＣＩＥ  ＬＡＢ空間における測色値Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊を算出した。
【０２６６】
【数４】
2016150988.tif 000073
【０２６７】
ただし、上記式で用いている関数ｆは以下で定義される。
【０２６８】
【数５】
2016150988.tif 000074
【０２６９】
色相１（Ｌ１＊，ａ１＊，ｂ１＊）と色相２（Ｌ２＊，ａ２＊，ｂ２＊）間の色差ΔＥを以下のように定義し、標準光源Ｄ５０に対するそれぞれの光源との間の色差を計算し、それら色差の最大値をΔＥｍａｘとした。
（色差ΔＥ）＝｛（Ｌ１＊−Ｌ２＊）２＋（ａ1＊−ａ２＊）２＋（ｂ１＊−ｂ２＊）２｝１／２
【０２７０】
（判定基準）
Ａ：ΔＥｍａｘ＜３
Ｂ：３≦ΔＥｍａｘ＜５
Ｃ：５≦ΔＥｍａｘ
【０２７１】
[耐光性評価]
インクジェットプリンタ  Ｓｔｙｌｕｓ  Ｃｏｌｏｒ  ８８０（商標）（商品名、セイコーエプソン株式会社製）を使用し、インクジェット専用記録媒体｛写真用紙<光沢>（商品名、セイコーエプソン株式会社製）｝にＯＤ値が０．７〜１．８になるように階段状に濃度が変化した単色画像パターンを印字させ、耐光性の評価を行った。
【０２７２】
ウェザーメーター（アトラス社製）を使用し、画像にキセノン光（１０万ルックス）を１４日照射した。照射開始から一定期間経過ごとに、反射濃度計（エックスライト社製、Ｘ−Ｒｉｔｅ９３９）を使用して各印刷物に記録されているＯＤ値を測定した。なお、上記反射濃度は、０．７、１．０及び１．８の３点で測定した。
得られた結果から次式：ＲＯＤ（％）＝（Ｄ／Ｄ０）×１００を用いて、光学濃度残存率（ＲＯＤ）を求めた。（式中、Ｄは曝露試験後のＯＤ値、Ｄ０は曝露試験前のＯＤ値を表す。）
更に、上記試験の結果に基づき、下記の判定基準を用いて、記録物に記録された各色の耐光性をＡ、Ｂで評価した。
［判定基準］
Ａ：試験開始から１４日後のＲＯＤが、何れの濃度でも８５％以上である。
Ｂ：試験開始から１４日後のＲＯＤが、何れか１点以上の濃度において８５％未満になる。
【０２７３】
[色相]
作成したベタ印画物を目視観察し、黒色の色調であるかどうかを判定した。
［判定基準］
Ａ：印画物の目視観察で、良好な黒色の色調を示す。
Ｂ：印画物の目視観察で、黒色以外の色味が強い。
【０２７４】
以下に比較例中で用いたジスアゾ染料の構造を示す。
【０２７５】
【化６９】
2016150988.tif 000075
【０２７６】
【化７０】
2016150988.tif 000076
【０２７７】
【化７１】
2016150988.tif 000077
【０２７８】
【表１】
2016150988.tif 000078
【０２７９】
表１の結果から分かるように、一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される第１の染料と、一般式（１）〜（６）で表される染料から選ばれる、少なくとも２種類の一般式の異なる第２、第３の染料とを含む本発明のインクジェット記録用インクを用いた場合おいては、観察光源依存性が小さく、かつ色相及び耐光性に優れる画像が得られた。
一方で、比較例に示すように、第１の染料として一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）の構造に該当しないジスアゾ染料を用いた場合や、第３の染料を用いない場合、第２、第３の染料として同一の一般式で表される染料を選択した場合には、観察光源依存性、色相及び耐光性のいずれの性能も満たす画像は得ることができなかった。