(57)【要約】【課題】有機顔料分散体が低粘度で、カラーフィルタ作成時の高温での熱履歴を受けた後も輝度が高く、なおかつ熱履歴を受けた前後の色相変化が小さい画像が得ることができるカラーフィルタ用有機顔料組成物、その製造方法及び当該顔料組成物を画素部に含有するカラーフィルタ提供する。【解決手段】質量換算で有機顔料（Ａ）１００部当たり、ポリアミドイミド樹脂（Ｂ）０．１〜１５部を含有することを特徴とするカラーフィルタ用有機顔料組成物、および該カラーフィルタ用有機顔料組成物を画素部に含有することを特徴とするカラーフィルタ。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
質量換算で有機顔料（Ａ）１００部当たり、ポリアミドイミド樹脂（Ｂ）０．１〜１５部を含有することを特徴とするカラーフィルタ用有機顔料組成物。
【請求項２】
前記ポリアミドイミド樹脂（Ｂ）が、前記有機顔料（Ａ）の顔料粒子表面に処理されていることを特徴とする請求項１記載のカラーフィルタ用有機顔料組成物。
【請求項３】
前記ポリアミドイミド樹脂（Ｂ）が、分子中に２個以上のイソシアネート基を有する脂肪族イソシアネート化合物及び／又は脂環族イソシアネート化合物と、トリカルボン酸無水物及び／又はテトラカルボン酸無水物とを反応させて得られるポリアミドイミド樹脂である請求項１記載のカラーフィルタ用有機顔料組成物。
【請求項４】
前記ポリアミドイミド樹脂（Ｂ）が、脂肪族構造を有するイソシアネートから合成されたイソシアヌレート型ポリイソシアネートとトリカルボン酸無水物とを反応させてポリアミドイミド樹脂を生成した後、アルコール化合物を反応させて得られるアルコール変性ポリアミドイミド樹脂である請求項１記載のカラーフィルタ用有機顔料組成物。
【請求項５】
ポリアミドイミド樹脂（Ｂ）存在下で有機顔料（Ａ）をソルベントソルトミリングする請求項１〜４のいずれか記載のカラーフィルタ用有機顔料組成物の製造方法。
【請求項６】
請求項１〜４のいずれか記載のカラーフィルタ用有機顔料組成物を、画素部に含有することを特徴とするカラーフィルタ。
【請求項７】
請求項５記載の製造方法で得られたカラーフィルタ用有機顔料組成物を、画素部に含有することを特徴とするカラーフィルタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機顔料分散体が低粘度で、カラーフィルタ作成時の高温での熱履歴を受けた後も輝度が高く、なおかつ熱履歴を受けた前後の色相変化が小さい画像が得ることができるカラーフィルタ用有機顔料組成物、その製造方法及び当該顔料組成物を画素部に含有するカラーフィルタに関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置のカラーフィルタは、赤色画素部（Ｒ）、緑色画素部（Ｇ）及び青色画素
部（Ｂ）を有する。これらの各画素部は、いずれも有機顔料が分散した合成樹脂の薄膜が基板上に設けられた構造であり、有機顔料としては、赤、緑及び青の各色の有機顔料が用いられている。
【０００３】
カラーフィルタを作成する際の有機顔料は、従来の汎用用途とは全く異なる特性、具体的には、液晶表示装置の表示画面がよりハッキリ見える様にする（高コントラスト化）、或いは、同じく表示画面がより明るくなる様にする（高輝度化）等の要求がある。この様な要求に応じるため、平均一次粒子径が１００ｎｍ以下となる様に微細化された粉体の有機顔料が多用されている。
【０００４】
しかし、一方この様に微細化が進むほど、顔料の表面積が大きくなることで、表面エネルギーが大きくなり、顔料分散体の分散液粘度が増大する。また、カラーフィルタ作成時の熱履歴により有機顔料の凝集が起こり、結果として、輝度、コントラストが低下するという問題がある。
そこで、分散性、耐熱性を付与させるため、有機顔料誘導体や界面活性剤や合成樹脂による表面処理がよく行われる。この表面処理により、何も表面処理をされていない有機顔料の分散性や分散安定性、耐熱性を向上させることが出来る。
【０００５】
表面処理の手法としては、混練法、酸・アルカリ析出法、加圧加熱法等が知られている。具体的には、アクリル樹脂の存在下で有機顔料をソルベントソルトミリングする方法などが知られている。
【０００６】
有機顔料の合成樹脂による表面処理については、（メタ）アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂等といった、大括りのポリマーのカテゴリー別には検討がなされているが、具体的にどの様なカテゴリーのポリマーが分散性や分散安定性での改良効果が高いのか、及び同じカテゴリーのポリマー内でどの様な構造のポリマーが、選択的に、最も前記改良効果が高いのかについては、体系的な検討が行われているわけではなく、不明な点も多い。
しかしながら、微細な有機顔料は、汎用有機顔料よりも凝集しやすいことから、必ずしも、汎用用途で用いられている有機顔料の表面処理の手法によって、どの様な合成樹脂を用いて表面処理しても、期待した通りの改良効果が得られるわけではなく、試行錯誤によって、最適なカテゴリーで最適な構造の合成樹脂を選択しているのが実態である。
【０００７】
具体的には、例えば、カラーフィルタ用カラーレジストの調製に用いる有機顔料の表面処理方法としては、ロジンエステルと有機顔料をソルベントソルトミリングする方法が知られている（特許文献１）。また、有機顔料の表面処理に用いられる合成樹脂としては、エポキシ基および／またはα−クロロヒドリン基を含有し、かつ側鎖の炭素原子数が異なる（メタ）アクリル酸エステル２種以上の単量体を含む単量体混合物を重合して得られた重合体が知られている（特許文献２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開平８−１７９１１１号公報
【特許文献２】特開２０１３−２２８７１４号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
しかしながら、上記したソルベントソルトミリングによって、上記したエポキシ基および／またはα−クロロヒドリン基を含有し、かつ側鎖の炭素原子数が異なる（メタ）アクリル酸エステル２種以上の単量体を含む単量体混合物を重合して得られた重合体を顔料表面に処理した有機顔料は、日進月歩で改良が求められている光学特性の要求レベルを達成するには、依然として輝度、耐熱性が不足しており、また有機顔料分散体の粘度が高い。
本発明は、有機顔料分散体が低粘度で、カラーフィルタ作成時の高温での熱履歴を受けた後も輝度が高く、なおかつ熱履歴を受けた前後の色相変化が小さい画像が得ることができるカラーフィルタ用有機顔料組成物、その製造方法及び当該顔料組成物を画素部に含有するカラーフィルタを提供する。 
【課題を解決するための手段】
【００１０】
そこで、本発明者らは上記課題を解決すべく、各種の合成樹脂を用いて有機顔料の表面処理効果を鋭意検討したところ、ポリアミドイミド樹脂で表面処理を行うと、上記した欠点が解消された着色物が得られること、特に、製造工程或いは使用条件で高温に長時間曝される様な液晶表示装置に用いられるカラーフィルタにおいて、輝度と耐熱性に優れた液晶表示が可能なカラーフィルタとなることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１１】
即ち本発明は、質量換算で有機顔料（Ａ）１００部当たり、ポリアミドイミド樹脂（Ｂ）０．１〜１５部を含有することを特徴とするカラーフィルタ用有機顔料組成物。
【００１２】
また、前記ポリアミドイミド樹脂（Ｂ）が、前記有機顔料（Ａ）の顔料粒子表面に処理されたことを特徴とするカラーフィルタ用有機顔料組成物。
【００１３】
また、前記ポリアミドイミド樹脂（Ｂ）が、分子中に２個以上のイソシアネート基を有する脂肪族イソシアネート化合物及び／又は脂環族イソシアネート化合物と、トリカルボン酸無水物及び／又はテトラカルボン酸無水物とを反応させて得られるポリアミドイミド樹脂であることを特徴とするカラーフィルタ用有機顔料組成物。
【００１４】
また、前記ポリアミドイミド樹脂（Ｂ）が、脂肪族構造を有するイソシアネートから合成されたイソシアヌレート型ポリイソシアネートとトリカルボン酸無水物とを反応させてポリアミドイミド樹脂を生成した後、アルコール化合物を反応させて得られるアルコール変性ポリアミドイミド樹脂であることを特徴とするカラーフィルタ用有機顔料組成物。
【００１５】
また、ポリアミドイミド樹脂（Ｂ）存在下で有機顔料（Ａ）をソルベントソルトミリングすることを特徴とするカラーフィルタ用有機顔料組成物の製造方法。
【００１６】
また、前記カラーフィルタ用有機顔料組成物を、画素部に含有することを特徴とするカラーフィルタ。
【００１７】
更に、前記製造方法で得られたカラーフィルタ用有機顔料組成物を、画素部に含有することを特徴とするカラーフィルタに関するものである。
【発明の効果】
【００１８】
本発明の有機顔料組成物は、有機顔料（Ａ）と特定のポリアミドイミド樹脂（Ｂ）とを所定割合で含有していることから、有機顔料の分散性が向上し、低粘度の有機顔料分散体が得られるという格別顕著な技術的効果を奏する。
本発明の有機顔料組成物は、有機顔料（Ａ）と特定のポリアミドイミド樹脂（Ｂ）とを所定割合で含有していることから、熱履歴を長時間に亘り受けても着色物の色差が小さい、すなわち着色の耐熱性に優れた着色物が得られるという格別顕著な技術的効果を奏する。
また本発明の有機顔料組成物の製造方法は、上記した有機顔料組成物が簡便に得られるという格別顕著な技術的効果を奏する。
更に本発明のカラーフィルタは、上記した有機顔料組成物又は上記した製造方法にて得られた有機顔料組成物を画素部に含有することから、輝度により優れた液晶表示が可能であるという格別顕著な技術的効果を奏する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１９】
本発明の有機顔料組成物は、質量換算で有機顔料（Ａ）１００部当たり、ポリアミドイミド樹脂（Ｂ）０．１〜１５部を含有することを特徴とする
【００２０】
有機顔料（Ａ）としては、公知慣用のものがいずれも挙げることができる。例えば、フタロシアニン顔料、ジオキサジン顔料、アゾ顔料、キナクリドン顔料、スレン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、フタロン顔料、イソインドリン顔料、イソインドリノン顔料、メチン・アゾメチン顔料、アントラキノン顔料、チオインジゴ顔料、金属錯体顔料またはジケトピロロピロール顔料等の有機顔料を挙げることができ、フタロシアニン顔料としては、銅フタロシアニン、無金属フタロシアニン、亜鉛フタロシアニン、コバルトフタロシアニン、ニッケルフタロシアニン、鉄フタロシアニン等、およびそれらのフタロシアニンをハロゲン化したハロゲン化フタロシアニン、アゾ顔料としてはアゾレーキ顔料、不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料等、アントラキノン顔料としては、アミノアントラキノン、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等、または、アセチレンブラック、チャンネルブラック、ファーネスブラック等のカーボンブラック、その他有機顔料全般を用いることができる。
【００２１】
具体的に、キナクリドン顔料としては、例えばC．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９、同４２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２、同２０２、同２０６、同２０７、同２０９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ４８、同４９等の顔料が挙げられる。
【００２２】
フタロシアニン顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５、同１５：１、同１５：２、同１５：３、同１５：４、同１５：６、同１６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ７、同３６、同５８、同５９等の顔料が挙げられる。
【００２３】
スレン顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ ６０、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ２４、同１０８、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １６８、同１７７、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ４０等の顔料が挙げられる。
【００２４】
ペリレン・ペリノン顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２３、同１４９、同１７８、同１７９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ ３１、同３２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ４３等の顔料が挙げられる。
【００２５】
フタロン顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３８等の顔料が挙げられる。
【００２６】
ジオキサジン顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３、同３７、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ ８０等の顔料が挙げられる。
【００２７】
イソインドリノン顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １０９、同１１０、同１７３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ６１等の顔料が挙げられる。
【００２８】
メチン・アゾメチン顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３９、同１８５、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ６６、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｒｏｗｎ ３８等の顔料が挙げられる。
【００２９】
金属錯体顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５０、１２９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ６８、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５７等の顔料が挙げられる。
【００３０】
ジケトピロロピロール顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５４、同２５５、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ７１、７２等の顔料がある。
【００３１】
アゾレーキ顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ４８：１、同４８：２、同４８：３、同４８：４、同４８：５、同４９：１、同４９：２、同４９：３、同５０：１、同５１：１、同５２：１、同５２：２、同５３：１、同５７：１、同５８：２、同５８：４、同６０：１、同６３：１、同６３：２、同６４：１、同２００、同２１１、同２３８、同２３９、同２４０、同２４３、同２４５、同２４７、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ６１、同６２：１、同１０４、同１３３、同１６８、同１６９、同１８３、同１９０、同１９１、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ １７、同１７：１、同１９、同４６等の顔料が挙げられる。
【００３２】
不溶性アゾ顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １、同３、同１２、同１３、同１４、同１７、同５５、同７３、同７４、同８１、同８３、同９７、同１３０、同１５１、同１５２、同１５４、同１５６、同１６５、同１６６、同１６７、同１７０、同１７１、同１７２、同１７４、同１７５、同１７６、同１８０、同１８１、同１８８、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ １６、同３６、同６０、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ５、同２２、同３１、同１１２、同１４６、同１５０、同１７１、同１７５、同１７６、同１８３、同１８５、同２０８、同２１３、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＶｉｏｌｅｔ ４３、同４４、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ ２５、同２６等の顔料が挙げられる。
【００３３】
縮合アゾ顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ９３、同９４、同９５、同１２８、同１６６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ３１、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １４４、同１６６、同２１４、同２２０、同２２１、同２４２、同２４８、同２６２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｒｏｗｎ ４１、同４２等の顔料がある。
【００３４】
本発明における有機顔料（Ａ）は、カラーフィルタとして高輝度、高コントラストが要求されるため、一次粒子の平均粒子径１００ｎｍ以下であることが好ましく、さらには、８０ｎｍ以下であると、より鮮明な着色物を得られやすいのでより好ましい。一方で、粒子径が小さい有機顔料（Ａ）ほど一般的に耐熱性が低い場合が多いので、鮮明性を損なわずに何等かの手段で耐熱性を改良することが必要となる。
【００３５】
本発明において一次粒子の平均粒子径とは、次の様に測定される。まず、透過型電子顕微鏡または走査型電子顕微鏡で視野内の粒子を撮影する。そして、二次元画像上の、凝集体を構成する一次粒子の５０個につき、個々の粒子の内径の最長の長さ（最大長）を求める。個々の粒子の最大長の平均値を一次粒子の平均粒子径とする。
【００３６】
また、本発明におけるポリアミドイミド樹脂（Ｂ）としても、公知慣用のものをいずれも用いることができる。
【００３７】
本発明におけるポリアミドイミド樹脂（Ｂ）は、分子中に２個以上のイソシアネート基を有する脂肪族イソシアネート化合物及び／又は脂環族イソシアネート化合物（ｂ−１）と、トリカルボン酸無水物及び／又はテトラカルボン酸無水物とを反応させて得られるポリアミドイミド樹脂であっても良い。
【００３８】
また、前記の分子中に２個以上のイソシアネート基を有する脂肪族イソシアネート化合物及び／又は脂環族イソシアネート化合物（ｂ−１）は、イソシアヌレート型ポリイソシアネートであっても良い。
【００３９】
前記ポリアミドイミド樹脂（Ｂ）は、酸価が６０〜２１０ＫＯＨｍｇ／ｇのカルボキシル基若しくは酸無水物基含有ポリアミドイミド樹脂であっても良い。
【００４０】
前記ポリアミドイミド樹脂（Ｂ）は、分子中に２個以上のイソシアネート基を有する脂肪族イソシアネート化合物及び／又は脂環族イソシアネート化合物（ｂ−１）が、ジイソシアネートモノマー（ｂ−２）及びイソシアヌレート型ポリイソシアネート（ｂ−３）から構成されるか、あるいはイソシアヌレート型ポリイソシアネート（ｂ−３）のみから構成され、かつジイソシアネートモノマー（ｂ−２）とイソシアヌレート型ポリイソシアネート（ｂ−３）との重量割合（（ｂ−２）／（ｂ−３））が、０〜０．５であることを特徴としても良い。
【００４１】
前記ポリアミドイミド樹脂（Ｂ）が、脂肪族構造を有するイソシアネートから合成されたイソシアヌレート型ポリイソシアネート（ｂ−４）とトリカルボン酸無水物（ｂ−５）とを反応させてポリアミドイミド樹脂（ｂ−６）を生成した後、アルコール化合物（ｂ−７）を反応させて得られるアルコール変性ポリアミドイミド樹脂であっても良い。さらに、ポリアミドイミド樹脂（ｂ−６）とアルコール化合物（ｂ−７）との反応は、ポリアミドイミド樹脂（ｂ−６）中の酸無水物基モル数（Ｍ１）と、アルコール化合物（ｂ−７）の水酸基のモル数（Ｌ）との比が、Ｍ１／Ｌ＝０．１〜５の範囲であっても良い。
【００４２】
前記ポリアミドイミド樹脂（Ｂ）が、脂肪族構造を有するイソシアネートから合成されたイソシアヌレート型ポリイソシアネート（ｂ−４）とトリカルボン酸無水物（ｂ−５）とを反応させ、赤外吸収スペクトル測定においてイソシアネート基の特性吸収である２２７０ｃｍ−１が消滅したポリアミドイミド樹脂に対して、アルコール化合物（ｂ−７）を反応させて得られたものであっても良い。
【００４３】
前記脂肪族構造を有するイソシアネートから合成されたイソシアヌレート型ポリイソシアネート（ｂ−４）のイソシアネート基のモル数（Ｎ）と、トリカルボン酸無水物（ｂ−５）のカルボキシ基のモル数（Ｍ２）及び酸無水物基モル数（Ｍ３）の合計のモル数との比〔（Ｍ２）＋（Ｍ３））／（Ｎ）〕は、１．１〜３であっても良い。
【００４４】
前記トリカルボン酸無水物（ｂ−５）は、脂肪族構造を有するトリカルボン酸無水物であっても良い。さらに、イソシアヌレート型ポリイソシアネート化合物（ｂ−４）が環式脂肪族構造を有するイソシアネートから合成されたイソシアヌレート型ポリイソシアネートであり、脂肪族構造を有するトリカルボン酸無水物（ｂ−５）が環式脂肪族構造を有するトリカルボン酸無水物であっても良い。
【００４５】
前記環式脂肪族構造を有するイソシアヌレート型ポリイソシアネート化合物が、イソホロンジイソシアネートから合成されたイソシアヌレート型トリイソシアネート（５量体等の重合体を含む）であり、環式脂肪族構造を有するトリカルボン酸無水物がシクロヘキサン−１，３，４−トリカルボン酸−３，４−無水物であっても良い。
【００４６】
本発明に使用されるイソシアネート化合物としては、例えばイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、水添キシレンジイソシアネート（ＨＸＤＩ）、ノルボヌレンジイソシアネート（ＮＢＤＩ）、リジンジイソシアネート、ＩＰＤＩ３Ｎ（イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート型トリイソシアネート）、ＨＤＩ３Ｎ（ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート型トリイソシアネート）、ＨＸＤＩ３Ｎ（水添キシレンジイソシアネートのイソシアヌレート型トリイソシアネート）、ＮＢＤＩ３Ｎ（ノルボルナンジイソシアネートのイソシアヌレート型トリイソシアネート）、ＨＤＩ３Ｎから合成されたイソシアヌレート型トリイソシアネート、ＨＴＭＤＩ３Ｎ（トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートから合成されたイソシアヌレート型トリイソシアネート、ＨＭＤＩ３Ｎ（水添ジフェニルメタンジイソシアネートから合成されたイソシアヌレート型トリイソシアネート）、ｐ−フェニレンジイソシアネート、ｍ−フェニレンジイソシアネート、ｐ−キシレンジイソシアネート、ｍ−キシレンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、３，３’−ジメチルジフェニル−４，４’−ジイソシアネート、３，３’−ジエチルジフェニル−４，４’−ジイソシアネート、ｍ−キシレンジイソシアネート、ｐ−キシレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート等が挙げられる。さらに、上記イソシアネート化合物のビュレット体や上記イソシアネート化合物と各種ポリオールとのウレタン化反応によって得られるアダクト体も使用できる。
【００４７】
本発明に使用されるトリカルボン酸無水物もしくはテトラカルボン酸無水物としては、例えば無水トリメリット酸、ナフタレン−１，２，４−トリカルボン酸無水物等のトリカルボン酸無水物；ピロメリット酸二無水物、ベンゾフェノン−３，３’，４，４’−テトラカルボン酸二無水物、ジフェニルエーテル−３，３’，４，４’−テトラカルボン酸二無水物、ベンゼン−１，２，３，４−テトラカルボン酸二無水物、ビフェニル−３，３’４，４’−テトラカルボン酸二無水物、ビフェニル−２，２’３，３’−テトラカルボン酸二無水物、ナフタレン−２，３，６，７−テトラカルボン酸二無水物、ナフタレン−１，２，４，５−テトラカルボン酸二無水物、ナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸二無水物、デカヒドロナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸二無水物、４，８−ジメチル−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロナフタレン−１，２，５，６−テトラカルボン酸二無水物、２，６−ジクロロナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸二無水物、２，７−ジクロロナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸二無水物、２，３，６，７−テトラクロロナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸二無水物、フェテントレン−１，３，９，１０−テトラカルボン酸二無水物、ベリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水物、ビス（２，３−ジカルボキシフェニル）メタン二無水物、ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）メタン二無水物、１，１−ビス（２，３−ジカルボキシフェニル）エタン二無水物、１，１−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）エタン二無水物、２，２−ビス（２，３−ジカルボキシフェニル）プロパン二無水物、２，３−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）プロパン二無水物、ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）スルホン二無水物、ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）エーテル二無水物、プロパントリカルボン酸無水物、シクロヘキサントリカルボン酸無水物（シクロヘキサン−１，３，４−トリカルボン酸-３，４−無水物、シクロヘキサン−１，３，５−トリカルボン酸-３，５−無水物、シクロヘキサン−１，２，３−トリカルボン酸-２，３−無水物等）、メチルシクロヘキサントリカルボン酸無水物、シクロヘキセントリカルボン酸無水物、メチルシクロヘキセントリカルボン酸無水物等が挙げられ、これらを１種又は２種以上を用いることが可能である。また、トリカルボン酸の無水物とテトラカルボン酸の無水物を混合して使用してもよい。また場合により、２官能のジカルボン酸化合物、例えばアジピン酸、セバシン酸、フタル酸、フマル酸、マレイン酸及びこれらの酸無水物等を併用することも可能である。
【００４８】
本発明に使用されるアルコール化合物としては、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチロールプロパン、ベンジルアルコール等の炭素数が１０以下のアルコール；２−メトキシエチルアルコール、２−エトキシエチルアルコール、１−メトキシ−２−プロピルアルコール、１−エトキシ−２−プロピルアルコール、３−メトキシ−１−ブチルアルコール、２−イソプロポキシエチルアルコール等のエーテル結合を含む炭素数が１０以下のアルコール；３−ヒドロキシ−２−ブタノン等のケトン基を含む炭素数が１０以下のアルコール；ヒドロキシイソ酪酸メチル等のようなエステル基を含む炭素数が１０以下のアルコールが例示される。本発明において、炭素数１０以下の一価アルコールを用いることが好ましい。さらに、炭素数５以下の一価アルコールが好ましい。
【００４９】
本発明の有機顔料組成物は、質量換算で有機顔料（Ａ）１００部当たり、ポリアミドイミド樹脂（Ｂ）０．１〜１５部を含有することを特徴とするが、中でも有機顔料（Ａ）１００部当たり２〜１４部、特に３〜１３部のポリアミドイミド樹脂（Ｂ）を含有させることより、本発明における技術的効果、被着色媒体への分散性や分散安定性等のその他の技術的効果、経済性等の最もバランスが取れた有機顔料組成物と出来るので好ましい。
【００５０】
この様な本発明の有機顔料組成物は、有機顔料（Ａ）とポリアミドイミド樹脂（Ｂ）とを任意の手段で混合することで調製することが出来る。簡便な調製方法としては、例えば、有機顔料（Ａ）とポリアミドイミド樹脂（Ｂ）とを混合する方法、ポリアミドイミド樹脂（Ｂ）の液媒体溶液中に有機顔料（Ａ）を混合し攪拌し、濾過乾燥する方法等がある。
【００５１】
しかしながら、本発明者等は、前記した簡便な調製方法に比べて、より有機顔料（Ａ）とポリアミドイミド樹脂（Ｂ）の強い相互作用が期待できる方法、具体的には、ポリアミドイミド樹脂（Ｂ）の存在下で有機顔料（Ａ）をソルベントソルトミリングすることで調製された有機顔料組成物の方が、前記した簡便な方法で調製された有機顔料組成物に比べて、より大きな耐熱性改良効果が奏されることを知見した。以下、この調製方法をソルベントソルトミリング法と称する。
【００５２】
発明の上記した調整方法は、有機顔料（Ａ）として、フタロシアニン顔料、ジオキサジン顔料、アゾ顔料、キナクリドン顔料、スレン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、フタロン顔料、イソインドリン顔料、イソインドリノン顔料、メチン・アゾメチン顔料、アントラキノン顔料、チオインジゴ顔料、金属錯体顔料またはジケトピロロピロール顔料等の有機顔料を挙げることができ、フタロシアニン顔料としては、銅フタロシアニン、無金属フタロシアニン、亜鉛フタロシアニン、コバルトフタロシアニン、ニッケルフタロシアニン、鉄フタロシアニン等、およびそれらのフタロシアニンをハロゲン化したハロゲン化フタロシアニン、アゾ顔料としてはアゾレーキ顔料、不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料等、アントラキノン顔料としては、アミノアントラキノン、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等、または、アセチレンブラック、チャンネルブラック、ファーネスブラック等のカーボンブラック、その他有機顔料全般を得るのに、特に優れた製造方法である。
【００５３】
ソルベントソルトミリング法について説明する。ソルベントソルトミリング法によれば、有機顔料（Ａ）とポリアミドイミド樹脂（Ｂ）を、水溶性無機塩と水溶性有機溶剤で機械的応力を加えて混練することで、有機顔料（Ａ）の粒子径を微細にすると共に、粒子形状を略立方体状にした上で、ポリアミドイミド樹脂（Ｂ）を均一かつ確実に有機顔料（Ａ）の表面に被覆することができる。
【００５４】
このソルベントソルトミリングは、具体的には、有機顔料と、水溶性無機塩と、それを溶解しない水溶性有機溶剤とを混練機に仕込み、その中で混練摩砕が行われる。
【００５５】
ソルベントソルトミリング法にて、有機顔料（Ａ）とポリアミドイミド樹脂（Ｂ）とから有機顔料組成物を調製する場合、最終的に得られる有機顔料組成物が、有機顔料（Ａ）１００部当たりポリアミドイミド樹脂（Ｂ）０．１〜１５部となる様に、両者が仕込まれるが、有機顔料（Ａ）とポリアミドイミド樹脂（Ｂ）との間の吸着を含む相互作用が強いことから、仕込んだポリアミドイミド樹脂（Ｂ）は、ほとんど流出することなく、有機顔料（Ａ）にとどまる。
【００５６】
水溶性無機塩としては、例えば塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等の無機塩を用いることが好ましい。また、平均粒子径０．５〜５０μｍの無機塩を用いることがより好ましい。この様な無機塩は、通常の無機塩を微粉砕することにより容易に得られる。
【００５７】
また、当該無機塩の使用量は、質量換算で有機顔料（Ａ）１部に対して２〜２０部とするのが好ましく、４〜１６部とするのがより好ましく、６〜１２部とするのがさらに好ましい。
【００５８】
水溶性有機溶剤としては、結晶成長を抑制し得るものが好適に使用でき、例えばジエチレングリコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、液体ポリエチレングリコール、液体ポリプロピレングリコール、２−（メトキシメトキシ）エタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングルコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１−メトキシ−２−プロパノール等を用いることができるが、エチレングリコール又はジエチレングリコールが好ましい。
【００５９】
当該水溶性有機溶剤の使用量は、特に限定されるものではないが、質量換算で有機顔料（Ａ）１部に対して０．０１〜５部が好ましい。
【００６０】
混練温度は、０〜１５０℃の間で行うことが好ましい。後記する耐熱性、コントラスト等の低下も少なくすることが出来るので、こうして得られた有機顔料組成物は、カラーフィルタ用として好ましい。
【００６１】
この混練に用いる装置としては、ニーダー、ミックスマーラー、特開２００７−１００００８公報に記載のプラネタリー型ミキサーである井上製作所株式会社製のトリミックス（商標名）や、特開平４−１２２７７８号公報に記載の連続式二軸押出機や、特開２００６−３０６９９６号公報に記載の連続式一軸混練機である浅田鉄工株式会社製のミラクルＫＣＫ等を用いることができる。
【００６２】
ソルベントソルトミリング法において、液媒中での加熱や加熱混練が行なわれた混合物は、例えば冷却し、そこから液媒体を除去し、必要に応じて、固形物を洗浄、濾過、乾燥、粉砕等をすることにより、有機顔料（Ａ）とポリアミドイミド樹脂（Ｂ）とを含有する本発明の有機顔料組成物の粉体を得ることが出来る。
【００６３】
洗浄としては、水洗、湯洗のいずれも採用できる。洗浄回数は、１〜５回の範囲で繰り返すことも出来る。洗浄することで、有機顔料（Ａ）に吸着していないポリアミドイミド樹脂（Ｂ）を容易に除去することが出来る。必要であれば、結晶状態を変化させない様に、酸洗浄、アルカリ洗浄、溶剤洗浄を行ってもよい。有機顔料組成物に含有された、有効成分である、ポリアミドイミド樹脂（Ｂ）の量（いわゆる歩留まり）は、例えば有機顔料組成物の溶媒抽出によるポリアミドイミド樹脂抽出量から、或いは、仕込ポリアミドイミド樹脂（Ｂ）に対する濾液中の流出量から求めることが出来る。
【００６４】
上記した濾別、洗浄後の乾燥としては、例えば、乾燥機に設置した加熱源による８０〜１２０℃の加熱等により、顔料の脱水及び／又は脱溶剤をする回分式あるいは連続式の乾燥等が挙げられ、乾燥機としては一般に箱型乾燥機、バンド乾燥機、スプレードライアー等がある。特にスプレードライ乾燥はペースト作成時に易分散であるため好ましい。また、乾燥後の粉砕は、比表面積を大きくしたり一次粒子の平均粒子径を小さくするための操作ではなく、例えば箱型乾燥機、バンド乾燥機を用いた乾燥の場合のように顔料がランプ状等のとなった際に顔料を解して粉末化するために行うものであり、例えば、乳鉢、ハンマーミル、ディスクミル、ピンミル、ジェットミル等による粉砕等が挙げられる。こうして、有機顔料（Ａ）とポリアミドイミド樹脂（Ｂ）とを含有する有機顔料組成物を主成分として含む乾燥粉末が得られる。
【００６５】
本発明における有機顔料組成物は、液媒体中への分散性、分散安定性が高く、顔料分散液の粘度は低く、かつ微細な粒子に分散していることからニュートン流動性も高いまま安定し、例えばこれからカラーフィルタ画素部を製造した場合には、均質な塗膜を形成して輝度、コントラストおよび光透過率のいずれもが高いカラーフィルタを得ることができる。
【００６６】
こうして得られた本発明の有機顔料組成物は、被着色媒体を着色した際の着色物は鮮明で彩度に優れ、熱履歴を長時間に亘り受けても着色物の色相が大きく変化せずに耐熱性に優れている。従って、カラーフィルタの画素部の着色をはじめとして、塗料、プラスチック、印刷インク、ゴム、レザー、捺染、電子写真用トナー、インクジェットインキ、熱転写インキなどの着色にも適する。
【００６７】
更には、本発明の有機顔料組成物には、有機顔料（Ａ）のスルホン酸誘導体、同Ｎ−（ジアルキルアミノ）メチル誘導体、同Ｎ−（ジアルキルアミノアルキル）スルホン酸アミド誘導体、同フタルイミドアルキル誘導体等の有機顔料誘導体等や、ビックケミー社のディスパービック１３０、ディスパービック１６１、ディスパービック１６２、ディスパービック１６３、ディスパービック１７０、ディスパービック１７１、ディスパービック１７４、ディスパービック１８０、ディスパービック１８２、ディスパービック１８３、ディスパービック１８４、ディスパービック１８５、ディスパービック２０００、ディスパービック２００１、ディスパービック２０２０、ディスパービック２０５０、ディスパービック２０７０、ディスパービック２０９６、ディスパービック２１５０、ディスパービックＬＰＮ２１１１６、ディスパービックＬＰＮ６９１９エフカ社のエフカ４６、エフカ４７、エフカ４５２、エフカＬＰ４００８、エフカ４００９、エフカＬＰ４０１０、エフカＬＰ４０５０、ＬＰ４０５５、エフカ４００、エフカ４０１、エフカ４０２、エフカ４０３、エフカ４５０、エフカ４５１、エフカ４５３、エフカ４５４０、エフカ４５５０、エフカＬＰ４５６０、エフカ１２０、エフカ１５０、エフカ１５０１、エフカ１５０２、エフカ１５０３、ルーブリゾール社のソルスパース３０００、ソルスパース９０００、ソルスパース１２０００、ソルスパース１３２４０、ソルスパース１３６５０、ソルスパース１３９４０、ソルスパース１７０００、１８０００、ソルスパース２００００、ソルスパース２１０００、ソルスパース２００００、ソルスパース２４０００、ソルスパース２６０００、ソルスパース２７０００、ソルスパース２８０００、ソルスパース３２０００、ソルスパース３６０００、ソルスパース３７０００、ソルスパース３８０００、ソルスパース４１０００、ソルスパース４２０００、ソルスパース４３０００、ソルスパース４６０００、ソルスパース５４０００、ソルスパース７１０００、味の素株式会社のアジスパーＰＢ７１１、アジスパーＰＢ８２１、アジスパーＰＢ８２２、アジスパーＰＢ８１４、アジスパーＰＮ４１１、アジスパーＰＡ１１１等の分散剤や、アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、アルキッド系樹脂、ウッドロジン、ガムロジン、トール油ロジン等の天然ロジン、重合ロジン、不均化ロジン、水添ロジン、酸化ロジン、マレイン化ロジン等の変性ロジン、ロジンアミン、ライムロジン、ロジンアルキレンオキシド付加物、ロジンアルキド付加物、ロジン変性フェノール等のロジン誘導体等の、室温で液状かつ水不溶性の合成樹脂を含有させることが出来る。これら分散剤や、樹脂の添加は、フロッキュレーションの低減、顔料の分散安定性の向上、分散体の粘度特性を向上にも寄与する。
【００６８】
本発明の有機顔料組成物は、公知慣用の用途にいずれも使用できるが、カラーフィルタの画素部に含有させる場合には、それは、特に一次粒子の平均粒子径が０．０１〜０．１０μｍであると、顔料凝集も比較的弱く、着色すべき合成樹脂等への分散性がより良好となる。
【００６９】
上記した本発明の有機顔料組成物又は本発明の製造方法で得られた有機顔料組成物を、カラーフィルタのＲ，Ｇ，Ｂの各色の画素部に含有させることで、カラーフィルタとすることが出来る。具体的には、例えばＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の様なジケトピロロピロール顔料を含有する本発明の有機顔料組成物からはＲ画素が、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６や同５８の様なハロゲン化金属フタロシアニン顔料を含有する本発明の有機顔料組成物からはＧ画素が、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６の様な金属フタロシアニン顔料を含有する本発明の有機顔料組成物からはＢ画素を得ることが出来る。
【００７０】
上記した通り、本発明の有機顔料組成物は、公知の方法でカラーフィルタのＲ，Ｇ，Ｂ各色画素部のパターンの形成に用いることが出来る。典型的には、本発明のカラーフィルタ用顔料組成物と、感光性樹脂とを必須成分して含むカラーフィルタ画素部用感光性組成物を得ることが出来る。
【００７１】
カラーフィルタの製造方法としては、例えば、本発明の有機顔料組成物を感光性樹脂からなる分散媒に分散させた後、スピンコート法、ロールコート法、インクジェット法等でガラス等の透明基板上に塗布し、ついでこの塗布膜に対して、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を溶剤等で洗浄して各色パターンを得る、フォトリソグラフィーと呼ばれる方法が挙げられる。
【００７２】
その他、電着法、転写法、ミセル電解法、ＰＶＥＤ（Ｐｈｏｔｏｖｏｌｔａｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法の方法で各色画素部のパターンを形成して、カラーフィルタを製造してもよい。本発明の有機顔料組成物は、熱履歴を受けても色相変化が小さいため、例えば、ベーキングを工程に含む様なカラーフィルタの製造方法においては、極めて有用である。
【００７３】
カラーフィルタ画素部用感光性組成物を調製するには、例えば、本発明の有機顔料組成物と、感光性樹脂と、光重合開始剤と、前記樹脂を溶解する有機溶剤とを必須成分として混合する。その製造方法としては、本発明の有機顔料組成物と有機溶剤と必要に応じて分散剤を用いて分散液を調製してから、そこに感光性樹脂等を加えて調製する方法が一般的である。
【００７４】
必要に応じて用いる分散剤としては、例えばビックケミー社のディスパービック（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ登録商標）１３０、ディスパービック１６１、ディスパービック１６２、ディスパービック１６３、ディスパービック１７０、エフカ社のエフカ４６、エフカ４７等が挙げられる。また、レベンリグ剤、カップリング剤、カチオン系の界面活性剤なども併せて使用可能である。
【００７５】
有機溶剤としては、例えばトルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物のようなカルバミン酸エステル、水等がある。有機溶剤としては、特にプロピオネート系、アルコール系、エーテル系、ケトン系、窒素化合物系、ラクトン系、水等の極性溶媒で水可溶のものが適している。
【００７６】
本発明の有機顔料組成物１００質量部当たり、３００〜１０００質量部の有機溶剤と、必要に応じて０〜２００質量部の分散剤及び／又は０〜２０質量部の顔料誘導体とを、均一となる様に攪拌分散して分散液を得ることができる。次いでこの分散液に、本発明の有機顔料組成物１質量部当たり、０．５〜２０質量部の感光性樹脂、感光性樹脂１質量部当たり０．０５〜３質量部の光重合開始剤と、必要に応じてさらに有機溶剤を添加し、均一となる様に攪拌分散してカラーフィルタ画素部用感光性組成物を得ることができる。
【００７７】
この際に使用可能な感光性樹脂としては、例えばウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド酸系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂等の熱可塑性樹脂や、例えば１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビス（アクリロキシエトキシ）ビスフェノールＡ、３−メチルペンタンジオールジアクリレート等のような２官能モノマー、トリメチルロールプロパトントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアネート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等のような多官能モノマー等の光重合性モノマーが挙げられる。
【００７８】
光重合開始剤としては、例えばアセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタノール、ベンゾイルパーオキサイド、２−クロロチオキサントン、１，３−ビス（４'−アジドベンザル）−２−プロパン、１，３−ビス（４'−アジドベンザル）−２−プロパン−２'−スルホン酸、４，４'−ジアジドスチルベン−２，２'−ジスルホン酸等がある。
【００７９】
こうして調製されたカラーフィルタ画素部用感光性組成物は、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を有機溶剤やアルカリ水等で洗浄することによりカラーフィルタとなすことができる。
【実施例】
【００８０】
以下、調整例、合成例、実施例、比較例を用いて、本発明を具体的に示す。これらの例中、「部」は「重量部」を、「％」は質量パーセントを意味するものとする。
【００８１】
［合成例１］（ポリアミドイミド樹脂（Ｂ−１）の合成）
攪拌機、温度計、冷却管および窒素導入管を装備した４つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ダイセル化学工業株式会社製）１４６４部、イソホロンジイソシアネート（和光純薬工業株式会社製）８８８部及び無水トリメリット酸（東京化成工業株式会社製）９６０部を加え、窒素気流下で１４０℃まで昇温した。反応は、発泡とともに進行し、系内は薄茶色のクリア液体となり、赤外スペクトルにて特性吸収を測定した結果、イソシアネート基の特性吸収である２２７０ｃｍ−１が完全に消滅し、７２５ｃｍ−１、１７８０ｃｍ−１、１７２０ｃｍ−１にイミド基の吸収が確認された。この温度で４時間反応させて、重量平均分子量１，６００、酸価（固形分換算）８５ＫＯＨｍｇ／ｇの重合体よりなる樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を減圧乾燥（６０℃、２４時間）し、ポリアミドイミド樹脂（Ｂ−１）を得た。
【００８２】
重量平均分子量の測定は、ＧＰＣを用いて、以下の条件により求めた。
測定装置：東ソー株式会社製  ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ、ＵＶ８０２０
カラム  ：東ソー株式会社製  ＴＦＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎｈｘｌ−Ｌ、ＴＦＫｇｅｌ（Ｇ１０００ＨＸＬ、Ｇ２０００ＨＸＬ、Ｇ３０００ＨＸＬ、Ｇ４０００ＨＸＬ）
検出器  ：ＲＩ（示差屈折計）及びＵＶ（２５４ｎｍ）
測定条件：カラム温度  ４０℃
溶媒        ＴＨＦ（和光純薬工業株式会社製）
流束        １．０ｍｌ／ｍｉｎ
標準    ：ポリスチレン標準試料にて検量線作成
試料    ：樹脂固形分換算で０．１質量％のＴＨＦ溶液をマイクロフィルターでろ過したもの（注入量：２００μｌ）
【００８３】
［合成例２］（ポリアミドイミド樹脂（Ｂ−２）の合成）
攪拌機、温度計、冷却管および窒素導入管を装備した４つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ダイセル化学工業株式会社製）１４６４部、ＩＰＤＩ３Ｎ−１（和光純薬工業株式会社製イソホロンジイソシアネートから合成されたイソシアヌレート型トリイソシアネート：ＮＣＯ％＝１８．２）２７６０部及び無水トリメリット酸（東京化成工業株式会社）１７２８部を加え、窒素気流下で１５０℃まで昇温した。反応は、発泡とともに進行し、系内は薄茶色のクリア液体となり、赤外スペクトルにて特性吸収を測定した結果、イソシアネート基の特性吸収である２２７０ｃｍ−１が完全に消滅し、７２５ｃｍ−１、１７８０ｃｍ−１、１７２０ｃｍ−１にイミド基の吸収が確認された。この温度で８時間反応させて、重量平均分子量４，１００、酸価（固形分換算）９５ＫＯＨｍｇ／ｇの重合体よりなる樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を減圧乾燥（６０℃、２４時間）し、ポリアミドイミド樹脂（Ｂ−２）を得た。
【００８４】
［合成例３］（ポリアミドイミド樹脂（Ｂ−３）の合成）
攪拌機、温度計、冷却管および窒素導入管を装備した４つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ダイセル化学工業株式会社製）１０８６部、ＩＰＤＩ３Ｎ−２（和光純薬工業株式会社製イソホロンジイソシアネートから合成されたイソシアヌレート型トリイソシアネート：ＮＣＯ％＝１７．２）５８７．３部及びシクロヘキサン−１，３，４−トリカルボン酸−３，４−無水物４９９．１部を加え、窒素気流下で１４０℃まで昇温した。反応は、発泡とともに進行し、系内は淡黄色のクリア液体となり、赤外スペクトルにて特性吸収を測定した結果、イソシアネート基の特性吸収である２２７０ｃｍ−１が完全に消滅し、７２５ｃｍ−１、１７８０ｃｍ−１、１７２０ｃｍ−１にイミド基の吸収が確認された。この温度で８時間反応させた。続いて、ｎ−ブタノール（和光純薬工業株式会社製）９６．３部を加え、１２０℃にて２時間反応させた。赤外スペクトルにて特性吸収を測定した結果、酸無水物基の特性吸収である１８６０ｃｍ-1の質量吸収が完全に消失した。重量平均分子量４，８００、酸価（固形分換算）１４８ＫＯＨｍｇ／ｇの重合体よりなる樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を減圧乾燥（６０℃、２４時間）し、ポリアミドイミド樹脂（Ｂ−３）を得た。
【００８５】
（合成例４）［比較樹脂（Ｃ−１）の合成］
攪拌機、温度計、冷却管および窒素導入管を装備した４つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ダイセル化学工業株式会社）１５４０部を仕込み、窒素気流下で１１０℃に昇温した後、ベンジルメタクリレート（和光純薬工業株式会社製）８５６部、メタクリル酸（和光純薬工業株式会社製）１４２部およびｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート（日油株式会社製）１５部からなる混合液を、４時間かけて滴下した。滴下終了後、１１０℃にて７時間反応させて、重量平均分子量１８，０００の共重合体よりなる溶液を得た。この樹脂溶液を減圧乾燥（６０℃、２４時間）し、比較樹脂（Ｃ−１）を得た。
【００８６】
（合成例５）［比較樹脂（Ｃ−２）の合成］
攪拌機、温度計、冷却管および窒素導入管を装備した４つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ダイセル化学工業株式会社）１５４０部を仕込み、窒素気流下で１１０℃に昇温した後、メチルメタクリレート（和光純薬工業株式会社製）５９７部、ｎ−ブチルメタクリレート（和光純薬工業株式会社製）２６１部、グリシジルメタクリレート（和光純薬工業株式会社製）１４２部およびｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート（日油株式会社製）１８部からなる混合液を、４時間かけて滴下した。滴下終了後、１１０℃にて７時間反応させて、重量平均分子量１５，０００の共重合体よりなる溶液を得た。この樹脂溶液を減圧乾燥（６０℃、２４時間）し、比較樹脂（Ｃ−２）を得た。
【００８７】
［実施例１］
ＦＡＳＴＯＧＥＮ  Ｂｌｕｅ  ＡＥ−８（ＤＩＣ株式会社製Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５：６）８５部、平均置換基数１．４の銅フタロシアニンフタルイミドメチル誘導体（ＤＩＣ株式会社製）５部、ポリアミドイミド樹脂（Ｂ−１）１０部、粉砕した塩化ナトリウム（日本食塩製造株式会社製）１０００部、およびジエチレングリコール（三菱化学株式会社製）１６０部を双腕型ニーダーに仕込み、８０〜９０℃で１０時間混練した。
得られた内容物を大過剰の水で洗浄、濾過し、濾液の比電導度が原水の比電導度＋２０μＳ／ｃｍ以下となるまで水洗することによって、ε型銅フタロシアニン顔料組成物のウエットケーキを得た。得られたウエットケーキをビーカーに移し、２％塩酸（ダイキン工業株式会社）水溶液３０００部を加え、攪拌分散してスラリーとし、７０℃で１時間攪拌後、濾過、水洗し、ウエットケーキを得た。得られたウエットケーキをビーカーに移し、室温の水３０００部を加え、攪拌分散してスラリーとした。引き続き、平均置換基数０．８の銅フタロシアニンスルホン酸誘導体（ＤＩＣ株式会社製）５部の水酸化ナトリウム（和光純薬工業株式会社製）水溶液を前記顔料スラリー中に添加し、１時間攪拌後、塩酸（ダイキン工業株式会社）を添加してスラリーのｐＨを７まで戻し、銅フタロシアニンスルホン酸誘導体を顔料の表面に析出させた。そのまま１時間保持後、濾過、温水洗浄、乾燥、粉砕し、一次粒子の平均粒子径１００ｎｍ以下の青色顔料組成物を得た。
【００８８】
このようにして得られた青色顔料組成物２０部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ダイセル化学工業株式会社）１１０部、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ  ＬＰＮ２１１１６（ビックケミー株式会社社製）１４部、０．３−０．４ｍｍφセプルビーズ（サンゴバン株式会社社製）を加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で４時間分散し、青色有機顔料分散体を得た。
【００８９】
続いて、青色有機顔料分散体７５．００部とポリエステルアクリレート樹脂（アロニックス（商標名）Ｍ７１００、東亜合成化学工業株式会社製）５．５０部、ジペンタエリスレートヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（商標名）ＤＰＨＡ、日本化薬株式会社製）５．００部、ベンゾフェノン（ＫＡＹＡＣＵＲＥ（商標名）ＢＰ−１００、日本化薬株式会社製）１．００部、ユーカーエステルＥＦＰ（ダウケミカル株式会社製）１３．５部を分散攪拌機で攪拌し、孔径１．０μｍのフィルターで濾過し、カラーレジストを得た。このカラーレジストスピンコーターにより５０ｍｍ×５０ｍｍ、１ｍｍのガラス基板上に塗布し、９０℃で２０分間予備乾燥して塗膜を形成させた。次いで、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を０．５％の炭酸ナトリウム（和光純薬工業株式会社製）水溶液中で洗浄し、２３０℃で６０分間焼成することでカラーフィルタとした。  
【００９０】
［有機顔料分散体粘度の評価］
有機顔料分散体を用いて、２０℃における分散液粘度を、東機産業株式会社製ＴＶＥ−２５Ｌで測定した。分散液粘度は小さい値であるほど優れる。
【００９１】
［輝度Ｙの評価］
２３０℃焼成後のカラーフィルタを用いて、Ｃ光源における輝度Ｙを、大塚電子株式会社製ＭＣＰＤ−３０００で測定した。輝度Ｙは大きい値であるほど優れる。
【００９２】
実施例１で得られた青色有機顔料分散体とカラーフィルタを用いて、顔料分散体粘度と色度ｙ＝０．１１０における焼成後輝度Ｙを評価したところ、分散体粘度は７．６ｍＰａ・ｓ、輝度Ｙは１３．３であった。
【００９３】
［実施例２］
実施例１のポリアミドイミド樹脂（Ｂ−１）に変えて、ポリアミドイミド樹脂（Ｂ−２）を用いた以外は実施例１と同様にして、青色顔料組成物を得て、それを用いて青色有機顔料分散体とカラーフィルタとした。得られた顔料分散体とカラーフィルタを用いて、顔料分散体粘度と色度ｙ＝０．１１０における焼成後輝度Ｙを評価したところ、分散体粘度は８．５ｍＰａ・ｓ、輝度Ｙは１３．３であった。
【００９４】
［実施例３］
実施例１のポリアミドイミド樹脂（Ｂ−１）に変えて、ポリアミドイミド樹脂（Ｂ−３）を用いた以外は実施例１と同様にして、青色顔料組成物を得て、それを用いて青色有機顔料分散体とカラーフィルタとした。得られた顔料分散体とカラーフィルタを用いて、顔料分散体粘度と色度ｙ＝０．１１０における焼成後輝度Ｙを評価したところ、分散体粘度は８．３ｍＰａ・ｓ、輝度Ｙは１３．３であった。
【００９５】
［実施例４］
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５４（ＤＩＣ株式会社製）４４部、下記一般式（ＩＶ）の顔料誘導体フタルイミドメチル化ジクロロキナクリドン（ＤＩＣ株式会社製）１部を、ジメチルスルホキシド１５００部（和光純薬工業株式会社製）とナトリウムメトキシドの２８重量％メタノール溶液５５部（シグマアルドリッチ社製）との混合溶媒中に溶解させ、５０℃で３時間攪拌後、３５℃まで放冷し、赤色顔料溶解液を得た。
【００９６】
【化１】
2016114887.tif 000002
【００９７】
（但し、フタルイミドメチル基の置換数ｎは１〜３である。）  
【００９８】
次に、水２２００部、氷２７００部に塩酸３４部（濃度３５．０％〜３７．０％、和光純薬工業株式会社製）を添加し、さらに氷浴して冷却した希塩酸中に、激しく攪拌しながら、前記赤色顔料溶解液を滴下し、滴下終了後１時間攪拌した。得られた複合粒子を含有する顔料懸濁液をヌッチェで濾過し、濾液のｐＨが７以上になるまで濾過、水洗浄をくりかえし、９０℃で１７時間乾燥、粉砕し、赤色顔料粉末を得た。
【００９９】
続いて、前記赤色顔料粉末３５部、フタルイミドメチル化ジクロロキナクリドン（ＤＩＣ株式会社製）１部、ポリアミドイミド樹脂（Ｂ−１）４部、塩化ナトリウム（日本食塩製造株式会社製）４００部、およびジエチレングリコール（三菱化学株式会社製）７０部をステンレス製１Ｌニーダー（吉田製作所社製）に仕込み、８０℃で５時間混練した。つぎにこの混合物を２リットルの温水に投入し、３０分間攪拌してスラリー状とし、比電導度が原水の比電導度＋２０μＳ／ｃｍ以下となるまで濾過、水洗をくりかえして塩化ナトリウムおよび溶剤を除いた後、９０℃で１７時間乾燥、粉砕し、一次粒子の平均粒子径１００ｎｍ以下の赤色顔料組成物３５部を得た。
【０１００】
このようにして得られた赤色顔料組成物２０部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ダイセル化学工業株式会社製）８８部、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ  ＬＰＮ２１１１６（ビックケミー株式会社社製）２４部、０．３−０．４ｍｍφセプルビーズ（サンゴバン株式会社製）を加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で２時間分散し、赤色有機顔料分散体を得た。
【０１０１】
この赤色有機顔料分散体７５．００部とポリエステルアクリレート樹脂（アロニックス（商標名）Ｍ７１００、東亜合成化学工業株式会社製）５．５０部、ジペンタエリスレートヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（商標名）ＤＰＨＡ、日本化薬株式会社製）５．００部、ベンゾフェノン（ＫＡＹＡＣＵＲＥ（商標名）ＢＰ−１００、日本化薬株式会社製）１．００部、ユーカーエステルＥＦＰ（ダウケミカル株式会社製）１３．５部を分散攪拌機で攪拌し、孔径１．０μｍのフィルターで濾過し、カラーレジストを得た。このカラーレジストスピンコーターにより５０ｍｍ×５０ｍｍ、１ｍｍのガラス基板上に塗布し、９０℃で２０分間予備乾燥して塗膜を形成させた。次いで、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を０．５％の炭酸ナトリウム（和光純薬工業株式会社製）水溶液中で洗浄し、２３０℃で６０分間焼成することでカラーフィルタとした。
【０１０２】
実施例４で得られた赤色有機顔料分散体とカラーフィルタを用いて、顔料分散体粘度と色度ｘ＝０．６４０、色度ｙ＝０．３２０における焼成後輝度Ｙを評価したところ、分散体粘度は１０．５ｍＰａ・ｓ、輝度Ｙは１９．２であった。
【０１０３】
（比較例１）
実施例１のポリアミドイミド樹脂（Ｂ−１）に変えて、比較樹脂（Ｃ−１）を用いた以外は実施例１と同様にして、青色顔料組成物を得て、それを用いて青色有機顔料分散体とカラーフィルタとした。得られた顔料分散体とカラーフィルタを用いて、顔料分散体粘度と色度ｙ＝０．１１０における焼成後輝度Ｙを評価したところ、分散体粘度は７．９ｍＰａ・ｓ、輝度Ｙは１３．２であった。
【０１０４】
（比較例２）
実施例１のポリアミドイミド樹脂（Ｂ−１）に変えて、比較樹脂（Ｃ−２）を用いた以外は実施例１と同様にして、青色顔料組成物を得て、それを用いて青色有機顔料分散体とカラーフィルタとした。得られた顔料分散体とカラーフィルタを用いて、顔料分散体粘度と色度ｙ＝０．１１０における焼成後輝度Ｙを評価したところ、分散体粘度は１１．１ｍＰａ・ｓ、輝度Ｙは１３．３であった。
【０１０５】
（比較例３）
実施例１のＦＡＳＴＯＧＥＮ  Ｂｌｕｅ  ＡＥ−８  ８５部と、ポリアミドイミド樹脂（Ｂ−１）１０部を、樹脂添加がなくＦＡＳＴＯＧＥＮ  Ｂｌｕｅ  ＡＥ−８  ９５部のみに変えた以外は実施例１と同様にして、青色顔料組成物を得て、それを用いて青色有機顔料分散体とカラーフィルタとした。得られた顔料分散体とカラーフィルタを用いて、顔料分散体粘度と色度ｙ＝０．１１０における焼成後輝度Ｙを評価したところ、分散体粘度は１０．４ｍＰａ・ｓ、輝度Ｙは１３．１であった。
【０１０６】
（比較例４）
実施例４のポリアミドイミド樹脂（Ｂ−１）に変えて、比較樹脂（Ｃ−２）を用いた以外は実施例４と同様にして、赤色顔料組成物を得て、それを用いて赤色有機顔料分散体とカラーフィルタとした。得られた顔料分散体とカラーフィルタを用いて、顔料分散体粘度と色度ｘ＝０．６４０、色度ｙ＝０．３２０における焼成後輝度Ｙを評価したところ、分散体粘度は１４．６ｍＰａ・ｓ、輝度Ｙは１９．１であった。
【０１０７】
（比較例５）
実施例４の赤色顔料粉末３５部と、ポリアミドイミド樹脂（Ｂ−１）４部を、樹脂添加がなく赤色顔料粉末３９部のみに変えた以外は実施例４と同様にして、赤色顔料組成物を得て、それを用いてカラーフィルタとした。得られた顔料分散体とカラーフィルタを用いて、顔料分散体粘度と色度ｘ＝０．６４０、色度ｙ＝０．３２０における焼成後輝度Ｙを評価したところ、分散体粘度は２５．８ｍＰａ・ｓ、輝度Ｙは１８．８であった。
【０１０８】
上記実施例１〜４および比較例１〜５の評価結果を、表１に示した。
【０１０９】
【表１】
2016114887.tif 000003
【０１１０】
（表中、Ｂ−１５：６はＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５：６を、Ｒ−２５４はＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２５４を示す。）
【０１１１】
上記表１の実施例１〜３と、比較例３との対比および、実施例４と比較例５の対比から分かる通り、有機顔料にポリアミドイミド樹脂（Ｂ）が含有されていた方が、有機顔料分散体の粘度が低く、かつ輝度が高いことは明らかである。
また、上記表１の実施例１〜３と、比較例１、２との対比および、実施例４と比較例５の対比より、本発明で用いるポリアミドイミド樹脂（Ｂ）の方が、従来用いられて来た共重合体に比べて、有機顔料分散体粘度が低いにもかかわらず、高い焼成後の輝度が得られることは明白である。
【産業上の利用可能性】
【０１１２】
本発明によれば、有機顔料（Ａ）と、ポリアミドイミド樹脂（Ｂ）との相互作用による特異な分散性と耐熱性により、有機顔料分散体粘度が低く、かつ熱履歴を受けても色相変化の小さい着色物を提供でき、特に、カラーフィルタの画素部の調製に用いた際に、高輝度で、熱履歴を長時間に亘って受けても、輝度に優れた液晶表示が可能となる液晶表示装置を提供できる。