(57)【要約】【課題】優れた耐熱性、及び優れた摩擦特性を有しつつ、更にフッ素系溶剤への溶解性にも優れ、融点が低い磁気記録媒体用潤滑剤などの提供。【解決手段】ブレンステッド酸と、ブレンステッド塩基とから形成されるイオン液体を含有し、前記ブレンステッド酸が、パーフルオロポリエーテル骨格を有するスルホン酸、及びパーフルオロポリエーテル骨格を有するカルボン酸のいずれかであり、前記ブレンステッド塩基が、パーフルオロポリエーテル骨格を有するアミンである磁気記録媒体用潤滑剤である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ブレンステッド酸と、ブレンステッド塩基とから形成されるイオン液体を含有し、
前記ブレンステッド酸が、パーフルオロポリエーテル骨格を有するスルホン酸、及びパーフルオロポリエーテル骨格を有するカルボン酸のいずれかであり、
前記ブレンステッド塩基が、パーフルオロポリエーテル骨格を有するアミンである、
ことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
【請求項２】
ブレンステッド酸が、パーフルオロポリエーテル骨格を有するモノスルホン酸、及びパーフルオロポリエーテル骨格を有するモノカルボン酸のいずれかであり、
ブレンステッド塩基が、パーフルオロポリエーテル骨格を有するジアミンである、
請求項１に記載の磁気記録媒体用潤滑剤。
【請求項３】
ブレンステッド塩基におけるパーフルオロポリエーテル骨格が、下記一般式（１）で表される請求項２に記載の磁気記録媒体用潤滑剤。
【化１】
2016006704.tif 000028
ただし、前記一般式（１）中、ｍ及びｎは、それぞれ独立して、１以上の整数を表す。
【請求項４】
ブレンステッド塩基が、下記一般式（２）で表される請求項２から３のいずれかに記載の磁気記録媒体用潤滑剤。
【化２】
2016006704.tif 000029
ただし、前記一般式（２）中、ｍ、及びｎは、それぞれ独立して、１以上の整数を表し、２つのＰの合計は、１以上の整数を表す。
【請求項５】
ブレンステッド酸におけるパーフルオロポリエーテル骨格が、下記一般式（３）で表される請求項２から４のいずれかに記載の磁気記録媒体用潤滑剤。
【化３】
2016006704.tif 000030
ただし、前記一般式（３）中、ｑは、０〜１０の整数を表し、ｒは、１〜１０の整数を表す。
【請求項６】
ブレンステッド酸が、下記一般式（４）及び下記一般式（５）のいずれかで表される請求項２から５のいずれかに記載の磁気記録媒体用潤滑剤。
【化４】
2016006704.tif 000031
ただし、前記一般式（４）及び一般式（５）中、ｑは、０〜１０の整数を表し、ｒは、１〜１０の整数を表す。
【請求項７】
非磁性支持体と、前記非磁性支持体上に磁性層と、前記磁性層上に請求項１から６のいずれかに記載の磁気記録媒体用潤滑剤とを有することを特徴とする磁気記録媒体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、磁気記録媒体用潤滑剤、及びそれを用いた磁気記録媒体に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、高度情報社会の進展により、大量の情報を通信、処理、及び保管することが求められている。年間に世界中で生成されるデータ量は１ゼタバイト（１テラバイトの１０億倍）といわれており、それらを保管する記録媒体として、非磁性支持体上に磁性層が形成されてなる磁気記録媒体（例えば、磁気テープ、磁気ディスク）が注目されている。磁気記録媒体は、光ディスクと比較して大容量のデータを保管し、高速に記録、及び再生することができるため、さらなる高性能化が期待されている。
【０００３】
磁気記録媒体、例えば、磁気ディスクの記録容量、及び処理速度を向上させるためには、高効率で記録再生磁場を電気信号に変換させることが必要である。そのためには、ヘッドとディスクとの隙間である磁気ヘッドの浮上量を低下させることが必要である。一方、磁気ヘッドを低浮上化すると、磁気ヘッドとディスクとの摩擦力が大きくなり、互いに摩耗するため、磁気ディスクの信頼性が低下する。そのため、通常、前記磁性層上には、潤滑剤を含有する潤滑剤層が形成されている。磁気ディスクの高信頼性を実現させるためには、繰り返し摺動しても優れた潤滑性を維持できる潤滑剤を設計することが重要である。
【０００４】
磁気記録媒体の潤滑剤に求められる特性は、幅広い温度領域で液体である、低蒸気圧、高い熱的安定性、高い酸化安定性、低表面張力、優れた摩擦性能などである。これらの特性を満たす化学構造として、末端に極性基を持つパーフルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）が使われている（例えば、非特許文献１参照）。
【０００５】
近年、磁気ディスクの記録容量、及び記録速度を向上させる方式として、ＨＡＭＲ（Ｈｅａｔ−Ａｓｓｉｓｔ  Ｍａｇｎｅｔｉｃ  Ｒｅｃｏｒｄｉｎｇ；熱アシスト記録）方式が開発されている。図１及び図２に、ＨＡＭＲ方式の概略を示す。このＨＡＭＲ方式は、近接場光により局所的に加熱し、熱オフセットをかけながら磁場の記録、及び再生をすることにより、微弱な信号でも周りの熱ノイズの影響を受けなくなる。そのため、記録容量、記録速度、及び信頼性の向上が可能である。
【０００６】
このＨＡＭＲ方式を用いると、ディスクが局所的に２００℃付近まで加熱されるというシミュレーション結果が得られている（例えば、非特許文献２参照）。そのため、このＨＡＭＲ方式に用いられる潤滑剤には、２００℃近い熱的安定性が求められる。
しかし、従来の末端に極性基をもつパーフルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）では、熱的安定性が不十分であるという問題がある。
【０００７】
そこで、熱的安定性を向上する方法として、パーフルオロポリエーテルカルボン酸をアニオンとし、アルキルアミンをカチオンとしたプロトン性イオン液体により、優れた耐熱性を達成している（例えば、特許文献１及び２、並びに非特許文献３参照）。
このようなイオン液体型潤滑剤を使用することにより、優れた耐熱性と優れた摩擦特性との両立が可能である。
【０００８】
これらのイオン液体型潤滑剤を、非磁性支持体上に形成された磁性層上に均一に塗布するには、潤滑剤をフッ素系溶剤（例えば、３Ｍ社製のＮｏｖｅｃＴＭ  ７１００、三井・デュポン  フロロケミカル株式会社製のＶｅｒｔｒｅｌ  ＸＦ）などに溶解させた上でディスクメディアを浸漬、及び引き揚げる、いわゆるディップコートを行うことが有効である（例えば、特許文献３参照）。
しかし、これらの潤滑剤は、フッ素系溶剤に対する溶解性が十分ではなく、不溶又は一時的に溶解しても沈殿が再発生してしまい、その状態で塗布すると均一塗布はできない。その結果、磁気記録媒体用潤滑剤としての利用が困難になってしまうという問題がある。
【０００９】
更に、繰り返し摺動が起こった際の耐摩耗性を向上するため、潤滑剤層の埋め戻しによる自己修復がされるよう、磁気記録媒体用潤滑剤には高い流動性が必要とされる（例えば、非特許文献４参照）。融点の高いイオン液体では、常温以上で融点を持つものもあり、その場合には潤滑剤が固体になるため、このような修復性は期待できない。そのため、融点が低い方が有利であると考えられる。
【００１０】
したがって、優れた耐熱性、及び優れた摩擦特性を有しつつ、更にフッ素系溶剤への溶解性にも優れ、融点が低い磁気記録媒体用潤滑剤、及びそれを用いた磁気記録媒体の提供が求められているのが現状である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】特開平５−９３０５９号公報
【特許文献２】特開２００３−１１３３８８号公報
【特許文献３】特開２００８−７５０００号公報
【非特許文献】
【００１２】
【非特許文献１】Ｂ．Ｂｈｕｓｈａｎ，Ｔｒｉｂｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｍｅｃｈａｎｉｃｓ  ｏｆ  Ｍａｇｎｅｔｉｃ  Ｓｔｏｒａｇｅ  Ｄｅｖｉｃｅ，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  （１９９６）
【非特許文献２】富士電機技報，  ２０１２，  ｖｏｌ．８５，  ｎｏ．４，  ｐｐ．３２９−３３２
【非特許文献３】Ｈｉｒｏｆｕｍｉ  Ｋｏｎｄｏ  （２０１１）．  Ｉｏｎｉｃ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｌｕｂｒｉｃａｎｔ  ｗｉｔｈ  Ａｍｍｏｎｉｕｍ  Ｓａｌｔｓ  ｆｏｒ  Ｍａｇｎｅｔｉｃ  Ｍｅｄｉａ，  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ｏｆ  Ｉｏｎｉｃ  Ｌｉｑｕｉｄｓ  ｉｎ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，  Ｐｒｏｆ．  Ｓｃｏｔｔ  Ｈａｎｄｙ  （Ｅｄ．）
【非特許文献４】ＩＤＥＭＡ  Ｊａｐａｎ  Ｎｅｗｓ，  ５８，  ｐｐ．１−４
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
本発明は、従来における前記諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明は、優れた耐熱性、及び優れた摩擦特性を有しつつ、更にフッ素系溶剤への溶解性にも優れ、融点が低い磁気記録媒体用潤滑剤、及びそれを用いた磁気記録媒体を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
前記課題を解決するための手段としては、以下の通りである。即ち、
＜１＞  ブレンステッド酸と、ブレンステッド塩基とから形成されるイオン液体を含有し、
前記ブレンステッド酸が、パーフルオロポリエーテル骨格を有するスルホン酸、及びパーフルオロポリエーテル骨格を有するカルボン酸のいずれかであり、
前記ブレンステッド塩基が、パーフルオロポリエーテル骨格を有するアミンである、
ことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤である。
＜２＞  ブレンステッド酸が、パーフルオロポリエーテル骨格を有するモノスルホン酸、及びパーフルオロポリエーテル骨格を有するモノカルボン酸のいずれかであり、
ブレンステッド塩基が、パーフルオロポリエーテル骨格を有するジアミンである、
前記＜１＞に記載の磁気記録媒体用潤滑剤である。
＜３＞  ブレンステッド塩基におけるパーフルオロポリエーテル骨格が、下記一般式（１）で表される前記＜２＞に記載の磁気記録媒体用潤滑剤である。
【化１】
2016006704.tif 000002
ただし、前記一般式（１）中、ｍ及びｎは、それぞれ独立して、１以上の整数を表す。
＜４＞  ブレンステッド塩基が、下記一般式（２）で表される前記＜２＞から＜３＞のいずれかに記載の磁気記録媒体用潤滑剤である。
【化２】
2016006704.tif 000003
ただし、前記一般式（２）中、ｍ、及びｎは、それぞれ独立して、１以上の整数を表し、２つのＰの合計は、１以上の整数を表す。
＜５＞  ブレンステッド酸におけるパーフルオロポリエーテル骨格が、下記一般式（３）で表される前記＜２＞から＜４＞のいずれかに記載の磁気記録媒体用潤滑剤である。
【化３】
2016006704.tif 000004
ただし、前記一般式（３）中、ｑは、０〜１０の整数を表し、ｒは、１〜１０の整数を表す。
＜６＞  ブレンステッド酸が、下記一般式（４）及び下記一般式（５）のいずれかで表される前記＜２＞から＜５＞のいずれかに記載の磁気記録媒体用潤滑剤である。
【化４】
2016006704.tif 000005
ただし、前記一般式（４）及び一般式（５）中、ｑは、０〜１０の整数を表し、ｒは、１〜１０の整数を表す。
＜７＞  非磁性支持体と、前記非磁性支持体上に磁性層と、前記磁性層上に前記＜１＞から＜６＞のいずれかに記載の磁気記録媒体用潤滑剤とを有することを特徴とする磁気記録媒体である。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によると、従来における前記諸問題を解決することができ、優れた耐熱性、及び優れた摩擦特性を有しつつ、更にフッ素系溶剤への溶解性にも優れ、融点が低い磁気記録媒体用潤滑剤、及びそれを用いた磁気記録媒体を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】図１は、ＨＡＭＲ方式を示す概略図である。
【図２】図２は、ＨＡＭＲ方式の記録方法の概略を示すグラフである。
【図３】図３は、本発明の一実施の形態に係るハードディスクの一例を示す断面図である。
【図４】図４は、本発明の一実施の形態に係る磁気テープの一例を示す断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
（磁気記録媒体用潤滑剤）
本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、イオン液体を含有し、更に必要に応じて、その他の成分を含有する。
【００１８】
＜イオン液体＞
前記イオン液体は、ブレンステッド酸と、ブレンステッド塩基とから形成される。
【００１９】
本発明者らは、鋭意検討した結果、ブレンステッド酸と、ブレンステッド塩基とから形成されるイオン液体において、前記ブレンステッド酸を、パーフルオロポリエーテル骨格を有するスルホン酸、及びパーフルオロポリエーテル骨格を有するカルボン酸のいずれかとし、前記ブレンステッド塩基を、パーフルオロポリエーテル骨格を有するアミンとすることにより、優れた耐熱性、及び優れた摩擦特性を有しつつ、更にフッ素系溶剤への溶解性にも優れ、融点が低い潤滑剤が得られることを見出し、本発明の完成に至った。
【００２０】
＜＜ブレンステッド酸＞＞
前記ブレンステッド酸は、パーフルオロポリエーテル骨格を有するスルホン酸、及びパーフルオロポリエーテル骨格を有するカルボン酸のいずれかである。
前記スルホン酸は、モノスルホン酸であってよいし、多価スルホン酸であってもよいが、モノスルホン酸であることが、摩擦特性及び磨耗特性のバランスの点から、好ましい。
前記カルボン酸は、モノカルボン酸であってよいし、多価カルボン酸であってもよいが、モノカルボン酸であることが、摩擦特性及び磨耗特性のバランスの点から、好ましい。
即ち、前記ブレンステッド酸は、パーフルオロポリエーテル骨格を有するモノスルホン酸、及びパーフルオロポリエーテル骨格を有するモノカルボン酸のいずれかであることが好ましい。
【００２１】
前記ブレンステッド酸がモノスルホン酸の場合、前記ブレンステッド酸は、片末端にスルホ基（スルホン酸基、−ＳＯ３Ｈ）を有することが好ましい。
前記ブレンステッド酸がモノカルボン酸の場合、前記ブレンステッド酸は、片末端にカルボキシル基（カルボン酸基、−ＣＯＯＨ）を有することが好ましい。
前記ブレンステッド酸がジスルホン酸の場合、前記ブレンステッド酸は、両末端にスルホ基（スルホン酸基、−ＳＯ３Ｈ）を有することが好ましい。
前記ブレンステッド酸がジカルボン酸の場合、前記ブレンステッド酸は、両末端にカルボキシル基（カルボン酸基、−ＣＯＯＨ）を有することが好ましい。
【００２２】
前記ブレンステッド酸が、モノスルホン酸、又はモノカルボン酸である場合、前記ブレンステッド酸における前記パーフルオロポリエーテル骨格は、下記一般式（３）で表されることが、摩擦特性及び磨耗特性のバランスの点から、好ましい。
【化５】
2016006704.tif 000006
ただし、前記一般式（３）中、ｑは、０〜１０の整数を表し、ｒは、１〜１０の整数を表す。
前記一般式（３）のｑは、１〜５が好ましく、２〜４がより好ましく、３が特に好ましい。
前記一般式（３）のｒは、１〜５が好ましく、１〜３がより好ましく、２が特に好ましい。
【００２３】
前記ブレンステッド酸は、下記一般式（４）及び下記一般式（５）のいずれかで表されることが好ましい。
【化６】
2016006704.tif 000007
ただし、前記一般式（４）及び一般式（５）中、ｑは、０〜１０の整数を表し、ｒは、１〜１０の整数を表す。
【００２４】
前記一般式（４）及び一般式（５）のｑは、１〜５が好ましく、２〜４がより好ましく、３が特に好ましい。
前記一般式（４）及び一般式（５）のｒは、１〜５が好ましく、１〜３がより好ましく、２が特に好ましい。
【００２５】
前記パーフルオロポリエーテル骨格を有するスルホン酸は、例えば、原料として、ソルベイソレクシス社製Ｆｏｍｂｌｉｎ  Ｚ−ＤＯＬ〔構造式：ＨＯ−ＣＨ２−ＣＦ２−（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ−（ＯＣＦ２）ｎ−ＯＣＦ２−ＣＨ２−ＯＨ〕、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２−ＣＨ２−ＯＨなどを用いて合成することができる。
例えば、原料として、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２−ＣＨ２−ＯＨを用いた場合の合成法は、次の通りである。ｔｅｒｔ−ブトキシカリウムとｔｅｒｔ−ブチルアルコールとを混合し、攪拌し完全に溶解させ、そこへ滴下ロートを用いて、原料を少しずつ加え、室温にて攪拌する。そこへ、１，３−プロパンスルトンを加え、６０℃程度の温度で攪拌する。そして、エバポレータにより溶媒を除去することにより、パーフルオロポリエーテルを主骨格とするスルホン酸のカリウム塩が得られる。このカリウム塩に対して、蒸留水、濃塩酸を加え、室温にて攪拌した後、エバポレータにより塩酸水を除去し、Ｎｏｖｅｃ７２００（３Ｍ社製）で抽出し、抽出液をエバポレートすることにより、パーフルオロポリエーテル骨格を有するスルホン酸が得られる。
【００２６】
＜＜ブレンステッド塩基＞＞
前記ブレンステッド塩基は、パーフルオロポリエーテル骨格を有するアミンである。
前記アミンは、モノアミンであってもよいし、ジアミンであってもよいし、トリアミンであってもよいが、ジアミンであることが、摩擦特性及び磨耗特性と、溶解性とのバランスの点から、好ましい。
即ち、前記ブレンステッド塩基は、パーフルオロポリエーテル骨格を有するジアミンであることが好ましい。
【００２７】
前記ブレンステッド塩基がモノアミンの場合、前記ブレンステッド塩基は、片末端にアミノ基を有することが好ましい。
前記ブレンステッド塩基がジアミンの場合、前記ブレンステッド塩基は、両末端にアミノ基を有することが好ましい。
【００２８】
前記パーフルオロポリエーテル骨格を有するアミンにおけるアミノ基は、１級アミンであってもよいし、２級アミンであってもよいし、３級アミンであってもよいが、１級アミンであることが、摩擦特性及び磨耗特性の点から、好ましい。
【００２９】
前記ブレンステッド塩基における前記パーフルオロポリエーテル骨格は、下記一般式（１）で表されることが好ましい。
【化７】
2016006704.tif 000008
ただし、前記一般式（１）中、ｍ及びｎは、それぞれ独立して、１以上の整数を表す。
【００３０】
なお、前記一般式（１）において、前記パーフルオロポリエーテル骨格は、ポリオキシパーフルオロエチレン鎖と、ポリオキシパーフルオロメチレン鎖とのブロック構造に限定されるものではなく、オキシパーフルオロエチレン鎖と、オキシパーフルオロメチレン鎖とが、ランダムに導入されたランダム構造であってもよい。
【００３１】
前記一般式（１）における、ｍとｎとの比としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、ｍ／ｎは、０．５〜２．０が好ましく、１．０〜２．０がより好ましい。
【００３２】
前記ブレンステッド塩基は、下記一般式（２）で表されることが、摩擦特性、磨耗特性、及び耐熱性の点から、好ましい。
【化８】
2016006704.tif 000009
ただし、前記一般式（２）中、ｍ、及びｎは、それぞれ独立して、１以上の整数を表し、２つのＰの合計は、１以上の整数を表す。
【００３３】
なお、前記一般式（２）において、パーフルオロポリエーテル骨格は、ポリオキシパーフルオロエチレン鎖と、ポリオキシパーフルオロメチレン鎖とのブロック構造に限定されるものではなく、オキシパーフルオロエチレン鎖と、オキシパーフルオロメチレン鎖とが、ランダムに導入されたランダム構造であってもよい。
【００３４】
前記一般式（２）における、ｍとｎとの比としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、ｍ／ｎは、０．５〜２．０が好ましく、１．０〜２．０がより好ましい。
【００３５】
前記一般式（２）において、２つのｐの合計は、２以上の整数が好ましい。
前記一般式（２）のｐは、１〜５が好ましく、１〜３がより好ましく、１〜２が特に好ましい。
【００３６】
前記ブレンステッド塩基の数平均分子量（Ｍｎ）としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１，０００〜３，０００が好ましく、１，５００〜２，５００がより好ましく、１，７００〜２，３００が特に好ましい。
前記数平均分子量は、例えば、１９Ｆ−ＮＭＲ（Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｎｕｃｌｅａｒ  Ｍａｇｎｅｔｉｃ  Ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）により求められる。
り求められる。
【００３７】
前記パーフルオロポリエーテル骨格を有するアミンは、例えば、パーフルオロポリエーテル骨格を有するアルコールの水酸基をトシル化した後に、得られるトシル基をフタルイミド化し、更に得られるイミド基をアミノ化することにより得ることができる。
前記パーフルオロポリエーテル骨格を有するアルコールとしては、市販品であってもよい。前記市販品としては、例えば、Ｆｌｕｏｒｏｌｉｎｋ  Ｅ１０Ｈ（メーカー：ソルベイスペシャルティーポリマーズ）などが挙げられる。
【００３８】
前記イオン液体は、下記一般式（６）で表されるイオン液体、下記一般式（７）で表されるイオン液体が好ましい。
【化９】
2016006704.tif 000010
【化１０】
2016006704.tif 000011
前記一般式（６）及び一般式（７）中、ｍ、及びｎは、それぞれ独立して、１以上の整数を表し、２つのＰの合計は、１以上の整数を表し、ｑは、０〜１０の整数を表し、ｒは、１〜１０の整数を表す。
【００３９】
なお、前記一般式（６）、及び一般式（７）において、パーフルオロポリエーテル骨格は、ポリオキシパーフルオロエチレン鎖と、ポリオキシパーフルオロメチレン鎖とのブロック構造に限定されるものではなく、オキシパーフルオロエチレン鎖と、オキシパーフルオロメチレン鎖とが、ランダムに導入されたランダム構造であってもよい。
【００４０】
前記一般式（６）及び一般式（７）において、２つのｐの合計は、２以上の整数が好ましい。
前記一般式（６）及び一般式（７）のｐは、１〜５が好ましく、１〜３がより好ましく、１〜２が特に好ましい。
前記一般式（６）及び一般式（７）のｑは、１〜５が好ましく、２〜４がより好ましく、３が特に好ましい。
前記一般式（６）及び一般式（７）のｒは、１〜５が好ましく、１〜３がより好ましく、２が特に好ましい。
【００４１】
前記一般式（６）及び一般式（７）における、ｍとｎとの比としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、ｍ／ｎは、０．５〜２．０が好ましく、１．０〜２．０がより好ましい。
【００４２】
前記一般式（６）及び一般式（７）の共役酸の数平均分子量（Ｍｎ）としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１，０００〜３，０００が好ましく、１，５００〜２，５００がより好ましく、１，７００〜２，３００が特に好ましい。
前記共役酸の数平均分子量は、例えば、１９Ｆ−ＮＭＲ（Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｎｕｃｌｅａｒ  Ｍａｇｎｅｔｉｃ  Ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）により求められる。
【００４３】
＜その他の成分＞
前記その他の成分としては、例えば、公知の潤滑剤、極圧剤、防錆剤、溶剤などが挙げられる。
【００４４】
＜＜公知の潤滑剤＞＞
前記潤滑剤は、前記イオン液体を単独で使用してもよいが、従来公知の潤滑剤と組み合わせて用いてもよい。公知の潤滑剤としては、例えば、長鎖カルボン酸、長鎖カルボン酸エステル、パーフルオロアルキルカルボン酸エステル、カルボン酸パーフルオロアルキルエステル、パーフルオロアルキルカルボン酸パーフルオロアルキルエステル、パーフルオロポリエーテル誘導体などが挙げられる。
【００４５】
＜＜極圧剤＞＞
厳しい条件で潤滑効果を持続させるために、前記磁気記録媒体用潤滑剤は、質量比３０：７０〜７０：３０程度の配合比で極圧剤を併用してもよい。前記極圧剤は、境界潤滑領域において部分的に金属接触が生じたときに、これに伴う摩擦熱によって金属面と反応し、反応生成物皮膜を形成することにより、摩擦・摩耗防止作用を行うものである。前記極圧剤としては、例えば、リン系極圧剤、イオウ系極圧剤、ハロゲン系極圧剤、有機金属系極圧剤、複合型極圧剤などのいずれも使用できる。
【００４６】
＜＜防錆剤＞＞
前記防錆剤としては、通常この種の磁気記録媒体の防錆剤として使用可能であるものであればよく、例えば、フェノール類、ナフトール類、キノン類、窒素原子を含む複素環化合物、酸素原子を含む複素環化合物、硫黄原子を含む複素環化合物などが挙げられる。また、前記防錆剤は、潤滑剤として混合して用いてもよいが、非磁性支持体上に磁性層を形成し、その上部に防錆剤層を塗布した後、潤滑剤層を塗布するというように、２層以上に分けて被着してもよい。
【００４７】
＜＜溶剤＞＞
前記溶剤としては、例えば、有機溶剤などが挙げられる。前記有機溶剤としては、フッ素系溶剤、アルコール系溶剤などが挙げられる。前記アルコール系溶剤としては、例えば、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）、エタノールなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００４８】
（磁気記録媒体）
本発明の磁気記録媒体は、非磁性支持体と、磁性層と、本発明の前記磁気記録媒体用潤滑剤とを有し、更に必要に応じて、その他の部材を有する。
前記磁性層は、前記非磁性支持体上に形成されている。
前記磁気記録媒体用潤滑剤は、前記磁性層上に形成されている。
【００４９】
前記潤滑剤は、磁性層が非磁性支持体表面に蒸着やスパッタリング等の手法により形成された、所謂、金属薄膜型の磁気記録媒体に適用することが可能である。また、非磁性支持体と磁性層との間に下地層を介した構成の磁気記録媒体にも適用することもできる。このような磁気記録媒体としては、磁気ディスク、磁気テープなどを挙げることができる。
【００５０】
図３は、ハードディスクの一例を示す断面図である。このハードディスクは、基板１１と、下地層１２と、磁性層１３と、カーボン保護層１４と、潤滑剤層１５とが順次積層された構造を有する。
【００５１】
また、図４は、磁気テープの一例を示す断面図である。この磁気テープは、バックコート層２５と、基板２１と、磁性層２２と、カーボン保護層２３と、潤滑剤層２４とが順次積層された構造を有する。
【００５２】
図３に示す磁気ディスクにおいて、非磁性支持体は、基板１１、下地層１２が該当し、図４に示す磁気テープにおいて、非磁性支持体は、基板２１が該当する。非磁性支持体として、Ａｌ合金板やガラス板等の剛性を有する基板を使用した場合、基板表面にアルマイト処理等の酸化皮膜やＮｉ−Ｐ皮膜等を形成して、その表面を硬くしてもよい。
【００５３】
磁性層１３、２２は、メッキ、スパッタリング、真空蒸着、プラズマＣＶＤ等の手法により、連続膜として形成される。磁性層１３、２２としては、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ等の金属や、Ｃｏ−Ｎｉ系合金、Ｃｏ−Ｐｔ系合金、Ｃｏ−Ｎｉ−Ｐｔ系合金、Ｆｅ−Ｃｏ系合金、Ｆｅ−Ｎｉ系合金、Ｆｅ−Ｃｏ−Ｎｉ系合金、Ｆｅ−Ｎｉ−Ｂ系合金、Ｆｅ−Ｃｏ−Ｂ系合金、Ｆｅ−Ｃｏ−Ｎｉ−Ｂ系合金等からなる面内磁化記録金属磁性膜や、Ｃｏ−Ｃｒ系合金薄膜、Ｃｏ−Ｏ系薄膜等の垂直磁化記録金属磁性薄膜が例示される。
【００５４】
特に、面内磁化記録金属磁性薄膜を形成する場合、予め非磁性支持体上にＢｉ、Ｓｂ、Ｐｂ、Ｓｎ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｇｅ、Ｓｉ、Ｔｌ等の非磁性材料を、下地層１２として形成しておき、金属磁性材料を垂直方向から蒸着あるいはスパッタし、磁性金属薄膜中にこれら非磁性材料を拡散せしめ、配向性を解消して面内等方性を確保するとともに、抗磁力を向上するようにしてもよい。
【００５５】
また、磁性層１３、２２の表面に、カーボン膜、ダイヤモンド状カーボン膜、酸化クロム膜、ＳｉＯ２膜等の硬質な保護層を形成してもよい。
【００５６】
このような金属薄膜型の磁気記録媒体に前記磁気記録媒体用潤滑剤を保有させる方法としては、図３及び図４に示すように、磁性層１３、２２の表面や、カーボン保護層１４、２３の表面にトップコートする方法が挙げられる。前記磁気記録媒体用潤滑剤の塗布量としては、０．１ｍｇ／ｍ２〜１００ｍｇ／ｍ２であることが好ましく、０．５ｍｇ／ｍ２〜３０ｍｇ／ｍ２であることがより好ましく、０．５ｍｇ／ｍ２〜２０ｍｇ／ｍ２であることが特に好ましい。
【００５７】
また、図４に示すように、金属薄膜型の磁気テープは、磁性層２２である金属磁性薄膜の他に、バックコート層２５が必要に応じて形成されていてもよい。
【００５８】
バックコート層２５は、樹脂結合剤に導電性を付与するためのカーボン系微粉末や表面粗度をコントロールするための無機顔料を添加し塗布形成されるものである。
【００５９】
また、他の実施の形態として、磁性塗料を非磁性支持体表面に塗布することにより磁性塗膜が磁性層として形成される、所謂、塗布型の磁気記録媒体にも潤滑剤の適用が可能である。塗布型の磁気記録媒体において、非磁性支持体や磁性塗膜を構成する磁性粉末、樹脂結合剤などは、従来公知のものがいずれも使用可能である。
【００６０】
例えば、前記非磁性支持体としては、例えば、ポリエステル類、ポリオレフィン類、セルロース誘導体、ビニル系樹脂、ポリイミド類、ポリアミド類、ポリカーボネート等に代表されるような高分子材料により形成される高分子支持体や、アルミニウム合金、チタン合金等からなる金属基板、アルミナガラス等からなるセラミックス基板、ガラス基板などが例示される。また、その形状も何ら限定されるものではなく、テープ状、シート状、ドラム状等、如何なる形態であってもよい。さらに、この非磁性支持体には、その表面性をコントロールするために、微細な凹凸が形成されるような表面処理が施されたものであってもよい。
【００６１】
前記磁性粉末としては、γ−Ｆｅ２Ｏ３、コバルト被着γ−Ｆｅ２Ｏ３等の強磁性酸化鉄系粒子、強磁性二酸化クロム系粒子、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ等の金属や、これらを含んだ合金からなる強磁性金属系粒子、六角板状の六方晶系フェライト微粒子等が例示される。
【００６２】
前記樹脂結合剤としては、塩化ビニル、酢酸ビニル、ビニルアルコール、塩化ビニリデン、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン、ブタジエン、アクリロニトリル等の重合体、あるいはこれら二種以上を組み合わせた共重合体、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂等が例示される。これら結合剤には、磁性粉末の分散性を改善するために、カルボン酸基やカルボキシル基、リン酸基等の親水性極性基が導入されてもよい。
【００６３】
前記磁性塗膜には、前記の磁性粉末、樹脂結合剤の他、添加剤として分散剤、研磨剤、帯電防止剤、防錆剤等が加えられてもよい。
【００６４】
このような塗布型の磁気記録媒体に前記磁気記録媒体用潤滑剤を保有させる方法としては、前記非磁性支持体上に形成される前記磁性塗膜を構成する前記磁性層中に内添する方法、前記磁性層の表面にトップコートする方法、若しくはこれら両者の併用等がある。また、前記磁気記録媒体用潤滑剤を前記磁性塗膜中に内添する場合には、前記樹脂結合剤１００質量部に対して０．２質量部〜２０質量部の範囲で添加される。
【００６５】
また、前記磁気記録媒体用潤滑剤を前記磁性層の表面にトップコートする場合には、その塗布量は０．１ｍｇ／ｍ２〜１００ｍｇ／ｍ２であることが好ましく、０．５ｍｇ／ｍ２〜２０ｍｇ／ｍ２であることがより好ましい。なお、前記磁気記録媒体用潤滑剤をトップコートする場合の被着方法としては、前記イオン液体を溶剤に溶解し、得られた溶液を塗布若しくは噴霧するか、又はこの溶液中に磁気記録媒体を浸漬すればよい。
【００６６】
前記溶剤としては、フッ素系溶剤が好ましい。前記フッ素系溶剤としては、例えば、ハイドロフルオロエーテル〔例えば、Ｃ３Ｆ７ＯＣＨ３、Ｃ４Ｆ９ＯＣＨ３、Ｃ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５、Ｃ２Ｆ５ＣＦ（ＯＣＨ３）Ｃ３Ｆ７、Ｃ５Ｈ２Ｆ１０〕などが挙げられる。
前記フッ素系溶剤は、市販品であってもよい。前記市販品としては、例えば、３Ｍ社製のＮｏｖｅｃＴＭ  ７０００、７１００、７２００、７３００、７１ＩＰＡ、三井・デュポン  フロロケミカル株式会社製のＶｅｒｔｒｅｌ  ＸＦ、Ｘ−Ｐ１０などが挙げられる。
【００６７】
本発明の前記磁気記録媒体用潤滑剤を用いることにより、良好な潤滑作用を発揮して摩擦係数を低減することができ、熱的に高い安定性を得ることができる。また、この潤滑作用は、高温、低温、高湿、低湿下等の厳しい条件下においても損なわれることはない。
【００６８】
したがって、前記磁気記録媒体用潤滑剤を適用した磁気記録媒体は、潤滑作用により、優れた走行性、耐摩耗性、耐久性等を発揮し、さらに、熱的安定性を向上させることができる。
【実施例】
【００６９】
以下、本発明の具体的な実施例について説明する。本実施例では、イオン液体を合成し、イオン液体のフッ素系溶剤への溶解性を測定した。また、イオン液体の融点及び熱分解温度を測定した。また、イオン液体を含有する潤滑剤を作製し、摩擦係数を測定した。なお、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。
【００７０】
（実施例１）
＜ＰＦＰＥジアミンの合成＞
［工程１−１］
撹拌子、及び冷却管を備えたフラスコ中に、Ｆｌｕｏｒｏｌｉｎｋ  Ｅ１０Ｈ（メーカー：ソルベイスペシャルティーポリマーズ）６０ｇ（３３．６ｍｍｏｌ）、及び塩化ｐ−トルエンスルホニル１９．０７ｇ（１００ｍｍｏｌ）を入れ、溶媒としてＮｏｖｅｃＴＭ７２００（３Ｍ社製）３００ｇ、トリエチルアミン６０ｇ、及びトルエン６０ｇを入れ、室温にて５．５時間撹拌した。この反応溶液をろ過後、エバポレータにて濃縮した。その後１０質量％塩酸水溶液と、ＮｏｖｅｃＴＭ  ７２００とを用いて分液抽出を行い、Ｎｏｖｅｃ層をエバポレータにて濃縮した。得られた黄色液体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒にヘキサン：アセトン（質量比）＝８：２⇒７：３）を使用し、得られた液体を濃縮することでトシル化物を得た（収率７２％）。
【００７１】
合成したトシル化物は、１Ｈ−ＮＭＲ、及びＦＴ−ＩＲにより構造確認を行った。
１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム中）の結果、ピーク位置は、δ：７．８，  ７．３，  ４．１，  ３．９−３．５，  ２．４ｐｐｍとなった。トシル化物中のＰＦＰＥ末端メチレン由来ピークは４．１ｐｐｍに観測され、さらにトシル基に由来する７．８ｐｐｍ，７．３ｐｐｍ，２．３ｐｐｍのピークが観測され、その積分比も構造からの計算積分比と合致した。
ＦＴ−ＩＲからは、ＰＦＰＥ末端水酸基由来の３６００−３０００ｃｍ−１のピークが消失しており、それに対して１５９８ｃｍ−１にスルホン基由来のピーク発生が確認できた。
以上より、下記構造で表されるトシル化物の合成を確認した。
【化１１】
2016006704.tif 000012
式中、ｍ／ｎ＝１．８である。ｐは、１．５である。前記トシル化物は、オキシパーフルオロエチレン鎖と、オキシパーフルオロメチレン鎖とが、ランダムに導入されたランダム構造である。
【００７２】
［工程１−２］
撹拌子、Ｙ字管、温度計、及び冷却管を備えたフラスコ中に、［工程１−１］にて合成したトシル化物８．９３ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、及びフタルイミドカリウム２．７８ｇ（１５ｍｍｏｌ）を導入し、溶媒としてＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）１０ｇを加え、８０℃にて７時間撹拌した。この反応溶液をエバポレータにて濃縮した後、水／〔ＮｏｖｅｃＴＭ７２００（３Ｍ社製）＋酢酸エチル〕系での分液抽出を行い、有機層を取り出した。さらにこの有機層を０．２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液にて２回洗浄し、得られた有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥した。ろ過にて硫酸マグネシウムを除去した後、エバポレータにて濃縮することでフタルイミド化物を得た（収率８５％）。
【００７３】
合成したフタルイミド化物は、１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム中）、及びＦＴ−ＩＲにより構造確認を行った。
１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム中）の結果、ピーク位置は、δ：７．８，  ７．７，  ３．９−３．５ｐｐｍとなった。１Ｈ−ＮＭＲからトシル基に由来する７．３ｐｐｍ、２．４ｐｐｍのピークが消失しており、７．７ｐｐｍ付近にフタルイミド部位中の芳香環由来の新たなピークの発生が観測され、その積分比も構造からの計算積分比と合致した。
ＦＴ−ＩＲからは、スルホン基由来のピークが消失し、１７１１ｃｍ−１，１７７４ｃｍ−１にフタルイミド部位中のカルボニル基由来のピーク発生が確認できた。
以上より、下記構造で表されるフタルイミド化物の合成を確認した。
【化１２】
2016006704.tif 000013
式中、ｍ／ｎ＝１．８である。ｐは、１．５である。前記フタルイミド化物は、オキシパーフルオロエチレン鎖と、オキシパーフルオロメチレン鎖とが、ランダムに導入されたランダム構造である。
【００７４】
［工程１−３］
撹拌子、Ｙ字管、温度計、及び冷却管を備えたフラスコ中に、［工程１−２］で合成したフタルイミド化物５．４ｇ（３ｍｍｏｌ）、抱水ヒドラジン７．７ｇ（０．１５ｍｏｌ）、及びエタノール２０ｍＬを加えた。その後４時間リフラックス（７０℃以上）しながら撹拌を行った後、反応溶液をエバポレータにて濃縮した。得られた液体にＮｏｖｅｃＴＭ  ７１００（３Ｍ社製）を加え、水、次いで１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で分液洗浄した。得られたＮｏｖｅｃ層を硫酸ナトリウムにて乾燥させた後、ろ過し、硫酸マグネシウムを除いた。得られた白色微濁溶液を孔径０．４５μｍ及び０．２μｍのＰＰ製メンブレンフィルターにてろ過した後、濃縮することでアミノ化物（ＰＦＰＥジアミン）を得た（収率８９％）。
【００７５】
合成したＰＦＰＥジアミンは、１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム中）、及びＦＴ−ＩＲにより構造確認を行った。
１Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム中）の結果、ピーク位置は、δ：３．９−３．４，  ２．９，  １．４ｐｐｍとなった。１Ｈ−ＮＭＲからフタルイミド中の芳香環に由来する７−８ｐｐｍ付近のピークが完全に消失していた。また、ＰＦＰＥジアミン末端付近のメチレン基、アミノ基がそれぞれ２．９ｐｐｍ，１．４ｐｐｍとなった。
ＦＴ−ＩＲからは、１７１１ｃｍ−１，１７７４ｃｍ−１に存在したフタルイミド部位中のカルボニル基由来のピークが完全に消失し、３６００−３１００ｃｍ−１付近にアミンのＮＨ由来のピーク発生が確認できた。
以上より、下記構造で表されるＰＦＰＥジアミンの合成を確認した。
【化１３】
2016006704.tif 000014
式中、ｍ／ｎ＝１．８である。ｐは、１．５である。前記ＰＦＰＥジアミンは、オキシパーフルオロエチレン鎖と、オキシパーフルオロメチレン鎖とが、ランダムに導入されたランダム構造である。
【００７６】
＜ＰＦＴＥＧスルホン酸の合成＞
［工程２−１］
撹拌子、温度計、還流冷却機、及び滴下漏斗を備えた３つ口フラスコ中に、ターシャリーブタノール９０ｇ、及びカリウムターシャリーブトキシド７．４２ｇ（６６．３ｍｍｏｌ）を導入し、常温で撹拌しながら１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロ−３，６，９−トリオキサトリデカン−１−オール（ＰＦＴＥＧ）（Ｆｌｕｏｒｏｃｈｅｍ社製）２９．９ｇ（５５ｍｍｏｌ）を滴下ロートから徐々に滴下し、滴下後も常温で撹拌した。滴下から１時間後、１，３−プロパンスルトン（東京化成工業株式会社製）８．０８ｇ（６６．２ｍｍｏｌ）及びターシャリーブタノール１０ｇを徐々に滴下し、滴下後液温を６５℃で維持しながら４時間撹拌した。得られた反応溶液を濃縮し、ＰＦＴＥＧスルホン酸の粗生成物を得た（収率９８％）。
【００７７】
［工程２−２］
撹拌子を備えたフラスコ中に［工程２−１］で得られたＰＦＴＥＧスルホン酸粗生成物７ｇを水６０ｇに溶解し、そこに濃塩酸４０ｇ、及び１００ｇのＮｏｖｅｃＴＭ  ７２００（３Ｍ社製）を加え、Ｎｏｖｅｃ層を取り出した。Ｎｏｖｅｃ層をエバポレータにて濃縮することでＰＦＴＥＧスルホン酸を収率６４％で得た。
【００７８】
合成したＰＦＴＥＧスルホン酸は、１Ｈ−ＮＭＲ（重メタノール中）により、構造確認を行った。ピークの位置が、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）  δ：３．９、  ３．７、  ２．９、  ２．１ｐｐｍ（ＰＦＴＥＧ鎖に対してα、γ、δ、ε）となり、またその積分比も計算値と一致したため下記構造で表されるＰＦＴＥＧスルホン酸の合成を確認した。
【化１４】
2016006704.tif 000015
【００７９】
＜ＰＦＰＥジアミンのＰＦＴＥＧスルホン酸塩の合成＞
［工程３］
撹拌子、及び冷却管を備えたフラスコ中に、［工程１−３］で合成したＰＦＰＥジアミン  ４．０５ｇ（２．７ｍｍｏｌ）、及び［工程２−２］で合成したＰＦＴＥＧスルホン酸３．７８ｇ（５．６ｍｍｏｌ）、及び溶媒として３５ｇのＮｏｖｅｃＴＭ  ７１００（３Ｍ社製）を導入し、常温にて３．５時間撹拌した。得られた溶液をエバポレータにて濃縮し、水とアセトンの混合溶液にて４回洗浄し、余剰のＰＦＴＥＧスルホン酸を除いた。洗浄完了は洗浄液、目的物の溶液をｐＨ試験紙に少量付け、ｐＨ＝７が確認できた段階とした。洗浄後の目的物を減圧乾燥し、下記構造で表されるＰＦＰＥジアミンのＰＦＴＥＧスルホン酸塩を得た（収率６３％）。
【化１５】
2016006704.tif 000016
式中、ｍ／ｎ＝１．８である。ｐは、１．５である。共役酸は、オキシパーフルオロエチレン鎖と、オキシパーフルオロメチレン鎖とが、ランダムに導入されたランダム構造である。
【００８０】
（実施例２）
＜ＰＦＰＥジアミンのＰＦＴＥＧカルボン酸塩の合成＞
冷却管を備えたフラスコ中に、実施例１の［工程１−３］で得られたＰＦＰＥジアミン３．０ｇ（２ｍｍｏｌ）、及びパーフルオロ−３，６，９−トリオキサトリデカン酸（ＰＦＴＥＧカルボン酸）（ＳＹＮＱＵＥＳＴ社製）２．５ｇ（４．４ｍｍｏｌ）を導入し、溶媒としてＮｏｖｅｃＴＭ  ７１００（３Ｍ社製）を２０ｇ加え、常温で２時間撹拌した。その後、ヘキサンとアセトンの混合溶液で余剰のパーフルオロ−３，６，９−トリオキサトリデカン酸を除去し、ｐＨ試験紙にて精製を確認した。その後、６０℃１７時間減圧乾燥し、下記構造で表されるＰＦＰＥアミンのＰＦＴＥＧカルボン酸塩を得た（収率７１％）。
【化１６】
2016006704.tif 000017
式中、ｍ／ｎ＝１．８である。ｐは、１．５である。共役酸は、オキシパーフルオロエチレン鎖と、オキシパーフルオロメチレン鎖とが、ランダムに導入されたランダム構造である。
【００８１】
（比較例１）
＜ＰＦＰＥジスルホン酸の合成＞
冷却管、温度計、及び滴下ロートを備えた３つ口フラスコ中に、カリウムターシャリーブトキシド６．０ｇ（５４ｍｍｏｌ）、及びターシャリーブタノール１１０ｇを導入した。溶液系中を撹拌しながら、滴下ロートを用いてＦｌｕｏｒｏｌｉｎｋ  Ｄ（メーカー：ソルベイスペシャルティーポリマーズ、数平均分子量  約２，２００）５０ｇ（約２３ｍｍｏｌ）を少しずつ滴下した。その後室温にて１時間撹拌し、さらに１，３−プロパンスルトン（東京化成工業株式会社製）６．５６ｇ（５４ｍｍｏｌ）及びターシャリーブタノール５ｇを滴下した。その後、６０℃８時間で加熱撹拌した。得られた白色液体を濃縮することで、収率９９％でＰＦＰＥ（Ｆｌｕｏｒｏｌｉｎｋ  Ｄ）ジスルホン酸カリウム塩粗生成物を得た。
【００８２】
このＰＦＰＥジスルホン酸カリウム塩粗生成物１０ｇに対して、エタノール２５ｇ、ＮｏｖｅｃＴＭ  ７２００（３Ｍ社製）４０ｇ、蒸留水４０ｇ、及び濃塩酸２ｇを加え、室温にて１時間撹拌した。その後、３層に分離した液の中層を分離し、乾燥した。この分液操作を合計３回繰り返した後、８０℃で１ｈ減圧乾燥を行い、ＰＦＰＥジスルホン酸の液体を収率６７％で得た。
【００８３】
１Ｈ−ＮＭＲにより、パーフルオロポリエーテルのジスルホン酸であることを確認した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）  δ：３．９、  ３．７、  ２．９、  ２．１  ｐｐｍ（ＰＦＰＥ鎖に対してα、γ、δ、ε）
以上より、下記構造で表されるＰＦＰＥジスルホン酸の合成を確認した。
【化１７】
2016006704.tif 000018
式中、ｍ／ｎ＝１である。前記ＰＦＰＥジスルホン酸は、オキシパーフルオロエチレン鎖と、オキシパーフルオロメチレン鎖とが、ランダムに導入されたランダム構造である。
【００８４】
＜ＰＦＰＥジスルホン酸のステアリルアミン塩の合成＞
次いで、冷却管を備えたフラスコ中に、得られたＰＦＰＥジスルホン酸  ７．５ｇ、ステアリルアミン（和光純薬工業株式会社製）１．８ｇ、及びメタノール３０ｇを導入し、５０℃で３時間撹拌した。その後、エバポレータで濃縮後、ｐＨ試験紙で中性が確認できるまでｎ−ヘキサンで洗浄することで余剰のステアリルアミンを除去した。その後減圧乾燥を行い、下記構造で表されるＰＦＰＥジスルホン酸のステアリルアミン塩を得た（収率８３％）。
【化１８】
2016006704.tif 000019
式中、ｍ／ｎ＝１である。共役塩基は、オキシパーフルオロエチレン鎖と、オキシパーフルオロメチレン鎖とが、ランダムに導入されたランダム構造である。
【００８５】
（比較例２）
＜ＰＦＰＥジスルホン酸の１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロオクチルアミン塩の合成＞
比較例１において、アミンを、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロオクチルアミン（Ｃ１Ｆ７アミン）（Ａｌｆａ  Ａｅｓａｒ社製）１．１ｇに変えた以外は、比較例１と同様にして、下記構造で表されるＰＦＰＥジスルホン酸の１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロオクチルアミン塩を合成した。
【化１９】
2016006704.tif 000020
式中、ｍ／ｎ＝１である。共役塩基は、オキシパーフルオロエチレン鎖と、オキシパーフルオロメチレン鎖とが、ランダムに導入されたランダム構造である。
【００８６】
（比較例３）
＜ＰＦＰＥジカルボン酸のステアリルアミン塩の合成＞
冷却管を備えたフラスコ中に、ソルベイソレクシス社製のＦｏｍｂｌｉｎ  Ｚ−ＤＩＡＣ（数平均分子量約２，０００のＰＦＰＥの末端カルボン酸）５．５ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、及びステアリルアミン（和光純薬工業株式会社製）１．４８ｇ（５．５ｍｍｏｌ）を導入し、溶媒としてＮｏｖｅｃＴＭ  ７１００（３Ｍ社製）を２０ｇ加え、常温で２時間撹拌した。その後、ヘキサンとアセトンの混合溶液で余剰のステアリルアミンを除去し、ｐＨ試験紙にて精製を確認した。その後、６０℃１７時間減圧乾燥し、下記構造で表されるＰＦＰＥジカルボン酸のステアリルアミン塩を収率６２％で得た。
【化２０】
2016006704.tif 000021
式中、ｍ／ｎ＝１である。共役塩基は、オキシパーフルオロエチレン鎖と、オキシパーフルオロメチレン鎖とが、ランダムに導入されたランダム構造である。
【００８７】
（比較例４）
＜ＰＦＰＥジカルボン酸のＣ１Ｆ７アミン塩の合成＞
比較例３において、アミンを、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロオクチルアミン（Ｃ１Ｆ７アミン）（Ａｌｆａ  Ａｅｓａｒ社製）２．２ｇに変えた以外は、比較例３と同様にして、下記構造で表されるＰＦＰＥジカルボン酸のＣ１Ｆ７アミン塩を合成した。
【化２１】
2016006704.tif 000022
式中、ｍ／ｎ＝１である。共役塩基は、オキシパーフルオロエチレン鎖と、オキシパーフルオロメチレン鎖とが、ランダムに導入されたランダム構造である。
【００８８】
（比較例５）
＜Ｆｏｍｂｌｉｎ  Ｚ−Ｄｏｌ＞
下記構造で表されるＦｏｍｂｌｉｎ  Ｚ−Ｄｏｌ（数平均分子量  約２，０００）を比較例５の潤滑剤として用いた。
【化２２】
2016006704.tif 000023
前記式中、ｍ／ｎ＝１である。Ｆｏｍｂｌｉｎ  Ｚ−Ｄｏｌは、オキシパーフルオロエチレン鎖と、オキシパーフルオロメチレン鎖とが、ランダムに導入されたランダム構造である。
【００８９】
（比較例６）
＜ポリエーテル（ＰＥ）ジアミンのＰＦＴＥＧスルホン酸塩の合成＞
冷却管を備えたフラスコ中に、ジェファーミンＥＤ９００〔分子量約９００、（ｘ＋ｚ）≒６，ｙ≒１２．５）、ハンツマン社製〕１．９ｇ、実施例１の工程［２−２］で合成したＰＦＴＥＧスルホン酸３．０ｇ、及びメタノール３０ｇを導入し、常温で３時間撹拌した。その後、ｐＨ試験紙にて酸性が確認されたため、ジェファーミンＥＤ９００を少量加えてｐＨ＝７を確認し、サンプル溶液をエバポレータで濃縮後、ｎ−ヘキサンで洗浄した。その後減圧乾燥を行い、下記構造で表されるポリエーテル（ＰＥ）ジアミンのＰＦＴＥＧスルホン酸塩を合成した。
【化２３】
2016006704.tif 000024
【００９０】
＜フッ素系溶剤に対する溶解性＞
実施例１〜２及び比較例１〜６の潤滑剤を、濃度が１質量％となるように各種フッ素系溶剤に添加し、２５℃に保持して撹拌した。溶解性を、以下の評価基準で評価した。結果を表１に示した。
〔評価基準〕
○：フッ素系溶剤に溶解し、放置しても沈殿の発生がない
×：フッ素系溶剤に不溶である、又は一時的に溶解しても放置すると沈殿が発生する
【００９１】
【表１】
2016006704.tif 000025
表１中の各フッ素系溶剤は以下のとおりである。
ＮｏｖｅｃＴＭ  ７１００：３Ｍ社製、ハイドロフルオロエーテル（Ｃ４Ｆ９ＯＣＨ３）
ＮｏｖｅｃＴＭ  ７２００：３Ｍ社製、ハイドロフルオロエーテル（Ｃ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５）
ＮｏｖｅｃＴＭ  ７３００：３Ｍ社製、ハイドロフルオロエーテル〔Ｃ２Ｆ５ＣＦ（ＯＣＨ３）Ｃ３Ｆ７〕
ＮｏｖｅｃＴＭ  ７１ＩＰＡ：３Ｍ社製、ハイドロフルオロエーテル共沸様混合物（ＮｏｖｅｃＴＭ  ７１００  ９５質量％、イソプロピルアルコール  ５質量％未満）
Ｖｅｒｔｒｅｌ  ＸＦ：三井・デュポン  フロロケミカル株式会社製、Ｃ５Ｈ２Ｆ１０
Ｖｅｒｔｒｅｌ  Ｘ−Ｐ１０：三井・デュポン  フロロケミカル株式会社製、Ｖｅｒｔｒｅｌ  ＸＦ９０質量％及びイソプロピルアルコール１０質量％の混合物
【００９２】
共役酸（ブレンステッド塩基）、及び共役塩基（ブレンステッド酸）の両方にパーフルオロポリエーテル骨格を有する実施例１及び２は、フッ素系溶剤に対する溶解性が高かった。
共役酸（ブレンステッド塩基）がパーフルオロアルキル鎖を有する比較例４は、共役酸（ブレンステッド塩基）がアルキル鎖のみを有する比較例３よりもフッ素系溶剤に対する溶解性が高かった。
共役酸（ブレンステッド塩基）が通常のアルキル鎖を有する比較例１、及び３は、どちらもフッ素系溶剤には溶解しなかった。
また、比較例２は、共役酸（ブレンステッド塩基）がパーフルオロアルキル鎖を有するが、フッ素系溶剤には溶解しなかった。
【００９３】
＜熱分解温度の測定＞
ＴＧ−ＤＴＡ（メーカ名：セイコーインスツル株式会社、型番：ＥＸＳＴＡＲ６０００）により、温度に対する重量減少を測定し、５％重量減少温度を熱分解温度と定義した。測定条件は、昇温速度を１０℃／ｍｉｎ、Ａｉｒ流量を２００ｍＬ／ｍｉｎとした。
結果を表２に示した。
【００９４】
＜融点の測定＞
ＤＳＣ（メーカー名：セイコーインスツルメンツ  型番：ＥＸＳＴＡＲ６０００）により、吸熱のピーク温度を融点とした。測定条件は、昇温速度を１０℃／ｍｉｎ、及び空気雰囲気とした。
結果を表２に示した。
【００９５】
【表２】
2016006704.tif 000026
【００９６】
［熱分解温度］
実施例１のイオン液体は、３００℃近い熱分解温度を示した。
実施例２のイオン液体は、実施例１のイオン液体よりも熱分解温度は低いものの、２００℃近い優れた熱分解温度を示した。
【００９７】
［融点］
共役酸（ブレンステッド塩基）、及び共役塩基（ブレンステッド酸）の両方にパーフルオロポリエーテル骨格を有する実施例１及び２は、−３０℃以下という非常に低い融点であった。これは、パーフルオロポリエーテル骨格を、共役酸（ブレンステッド塩基）、及び共役塩基（ブレンステッド酸）の両方に導入することで、結晶性が低下したためと考えられる。
【００９８】
＜耐摩耗性＞
＜＜磁気テープの作製＞＞
図４に示すような断面構造の磁気テープを作製した。先ず、５μｍ厚の東レ社製ミクトロン（芳香族ポリアミド）フィルムからなる基板２１に、斜め蒸着法によりＣｏを被着させ、膜厚１００ｎｍの強磁性金属薄膜からなる磁性層２２を形成した。次に、この強磁性金属薄膜表面にプラズマＣＶＤ法により１０ｎｍのカーボンライクカーボンからなるカーボン保護層２３を形成させた後、６ミリ幅に裁断した。
得られたテープを、スライドガラスに貼り付け、潤滑剤をディップコーティングしてサンプルを作製した。
ディップコーティングに用いる潤滑剤は、表３に示す溶剤で０．２質量％に調製したものを用いた。濁りが有る場合はシリンジフィルター（０．２μｍ）を使用し、ろ過した。ディップコーティングは、潤滑剤を入れたガラス容器からスライドガラスを速度５０ｍｍ／ｍｉｎにて引き上げて行った。
【００９９】
＜＜評価＞＞
作製したサンプルを用いて、以下の試験条件で摺動回数に対する摩擦係数を測定することで、耐摩耗性を評価した。結果を表３に示した。
［試験条件］
自動摩擦測定装置（メーカー：協和界面科学株式会社製、型番：Ｔｒｉｂｏｓｔｅｒ  ＴＳ−５０１）を用い、点接触（３ｍｍ鋼球）、重り：１５ｇ、速度：１．７ｍｍ／ｓｅｃ、距離：２０ｍｍ、繰り返し回数：５０回）の条件で測定した。
【０１００】
【表３】
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比較例１及び２の潤滑剤は、フッ素系溶剤に溶解しないため、溶剤として、バートレルＸＦ／メタノール混合溶剤（Ｖｅｒｔｒｅｌ  ＸＦ／ＭｅＯＨ＝３：７（質量比））を用いた。
比較例３の潤滑剤は、フッ素系溶剤に溶解しないため、溶剤として、ヘキサン／エタノール混合溶剤（Ｈｅｘ／ＥｔＯＨ＝８：２（質量比））を用いた。
【０１０１】
実施例１は、摺動回数が１回〜５０回の間での摩擦係数が０．１３〜０．１５であり、非常に安定していた。これは、スルホン酸部位を有するために、基材との密着性が高く、かつ、融点が低く、常温で液体であるために、自己修復性を示したためと考えられる。
実施例２は、実施例１よりも安定性が劣るものの、良好な安定性を示した。
【０１０２】
＜まとめ＞
フッ素系溶剤に対する溶解性、熱分解温度、融点、及び耐摩耗性の結果から、総合的に評価すると、実施例１及び２は、比較例１〜６よりも優れた潤滑剤であることが確認できた。特に実施例１の潤滑剤は、フッ素系溶剤に対する溶解性、熱分解温度、融点、及び耐摩耗性の全てにおいて、非常に優れていた。
【符号の説明】
【０１０３】
１１  基板
１２  下地層
１３  磁性層
１４  カーボン保護層
１５  潤滑剤層
２１  基板
２２  磁性層
２３  カーボン保護層
２４  潤滑剤層
２５  バックコート層
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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