(57)【要約】【課題】耐熱性の高い青〜紫色系のナフトジピロリノン着色剤および該着色剤を含有することを特徴とする着色組成物を提供することにある。  【解決手段】特定の構造を持つナフトジピロリノン化合物が高い着色性を示し、着色剤として、また、さらに該着色剤を含有する着色組成物として、平版印刷インキ、グラビア印刷インキ、フレキソ印刷インキの様な印刷インキ、塗料、着色プラスチック成形品等の汎用用途、静電荷像現像用トナー、カラーフィルタ、インクジェット記録用水性インク等のハイテク用途に適用することが出来ること見出し本発明を完成した。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される着色剤。
【化１】
2016089109.tif 000019
（式中、Aｒ１、Aｒ２はそれぞれ独立して、置換基を有してもよいフェニル基、ヘテロアリール基、縮合多環基を表す。）
【請求項２】
前記一般式（１）中、Aｒ１が下記一般式（２）、Aｒ２が下記一般式（３）で表される請求項１記載の着色剤。
【化２】
2016089109.tif 000020
【化３】
2016089109.tif 000021
（式中、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜４の低級アルコキシ基、炭素数１〜４の低級アルキルチオ基、シアノ基、またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜４の低級アルコキシ基で置換されてもよいフェニル基を表す。ｍ、ｎはそれぞれ独立して１〜２の整数を表す。)
【請求項３】
前記一般式（１）中、Ａｒ１とＡｒ２が同一であり、下記一般式（４）で表される請求項１記載の着色剤。
【化４】
2016089109.tif 000022
（式中、Ｒ‘１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜４の低級アルコキシ基を表す。）
【請求項４】
請求項１〜３いずれか一項記載の着色剤を含有することを特徴とする着色組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明の技術分野は、ナフトジピロリノン着色剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、ナフトジピロリノン化合物は有機半導体材料やイメージセンサーとして使用されていることが知られているが、色材としての利用は検討されていなかった。類縁化合物であるベンゾフラノン系化合物が分散染料として広く使用され、ナフトジフラノン系化合物、ナフトフラノンピロリノン系化合物が色材としての利用が検討されているに過ぎなかった。
【０００３】
【特許文献１】特開昭５２−１０９５２６号公報
【特許文献２】特開昭５６−１２２８６９号公報
【特許文献３】特開昭６０−１５２５６７号公報
【非特許文献１】Ｄｙｅｓ  ａｎｄ  Ｐｉｇｍｅｎｔｓ，１（１９８０），ｐ１０３
【非特許文献２】Ｃｏｌｏｒａｔｉｏｎ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ， １１８（２００２）， Ｐ１２５
【非特許文献３】Ｄｙｅｓ  ａｎｄ  Ｐｉｇｍｅｎｔｓ，４８（２００１），ｐ１２１
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の課題は、耐熱性の高い青〜紫色系のナフトジピロリノン着色剤および該着色剤を含有することを特徴とする着色組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、鋭意検討した結果、特定の構造を持つナフトジピロリノン化合物が高い着色性を示し、着色剤としてとして有用であること見出し本発明を完成した。
【０００６】
すなわち本発明は、下記一般式（１）で表される着色剤。
【０００７】
【化１】
2016089109.tif 000002
【０００８】
（式中、Aｒ１、Aｒ２はそれぞれ独立して、置換基を有してもよいフェニル基、ヘテロアリール基、縮合多環基を表す。）
【０００９】
また、前記一般式（１）中、Aｒ１が下記一般式（２）、Aｒ２が下記一般式（３）で表される着色剤。
【００１０】
【化２】
2016089109.tif 000003
【００１１】
【化３】
2016089109.tif 000004
【００１２】
（式中、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜４の低級アルコキシ基、炭素数１〜４の低級アルキルチオ基、シアノ基、またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜４の低級アルコキシ基で置換されてもよいフェニル基を表す。ｍ、ｎはそれぞれ独立して１〜２の整数を表す。)
【００１３】
また、前記一般式（１）中、Ａｒ１とＡｒ２が同一であり、下記一般式（４）で表される着色剤。
【００１４】
【化４】
2016089109.tif 000005
【００１５】
（式中、Ｒ‘１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜４の低級アルコキシ基を表す。）
【００１６】
さらに、上記記載の着色剤を含有することを特徴とする着色組成物にかんするものである。
【発明の効果】
【００１７】
本発明の一般式（１）で表されるナフトジピロリノン着色剤は、染料や顔料などの着色剤として幅広い用途に青〜紫色を着色するために有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１８】
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明のナフトジピロリノン着色剤は、下記一般式（１）で表されるナフトジピロリノン着色剤であり、
【００１９】
【化５】
2016089109.tif 000006
【００２０】
（式中、Aｒ１、Aｒ２はそれぞれ独立して、置換基を有してもよいフェニル基、ヘテロアリール基、縮合多環基を表す。）
一般式（１）で表される着色剤は、鮮明な紫〜青色を呈する耐溶剤性の高い着色剤であり、広い範囲のアプリケーション用途に着色することができるものである。ナフトジフラノン化合物と比較するとラクタム構造による分子間水素結合により、耐熱性が高いため、特に成形や焼成工程で高熱のかかるプラスチックやカラーフィルタ用の着色剤としてより好ましいものである。
【００２１】
本発明において、さらに鮮明性、耐溶剤性、耐熱性が良好である下記化合物、
前記一般式（１）中、Aｒ１が下記一般式（２）、Aｒ２が下記一般式（３）で表される請求項１記載の着色剤。
【００２２】
【化６】
2016089109.tif 000007
【００２３】
【化７】
2016089109.tif 000008
【００２４】
（式中、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜４の低級アルコキシ基、炭素数１〜４の低級アルキルチオ基、シアノ基、またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜４の低級アルコキシ基で置換されてもよいフェニル基を表す。ｍ、ｎはそれぞれ独立して１〜２の整数を表す。)、がより好ましい。
【００２５】
さらに、好ましくは
前記一般式（１）中、Ａｒ１とＡｒ２が同一であり、下記一般式（４）で表される請求項１記載の着色剤。
【００２６】
【化８】
2016089109.tif 000009
【００２７】
（式中、Ｒ'１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜４の低級アルコキシ基を表す。）
を有する本発明の着色剤である。
【００２８】
上記記載のナフトジピロリノン化合物は例えば以下の方法で合成することが出来る。
1,5-ジアミノナフタレンとマンデル酸誘導体をモノクロロベンゼン、1,2-ジクロロベンゼン、1,2,4-トリクロロベンゼン等の高沸点溶剤中で加熱することで脱水縮合し、酸アミド化合物を得る。この時、生成する水を共沸混合物として除去すると効率がよい。酸アミド化合物は単離しても、単離せずに反応混合物のまま次の反応に使用してもよい。得られた酸アミド化合物を硫酸、ポリリン酸、メタンスルホン酸等の酸と反応するか、１，２，４−トリクロロベンゼン、１-クロロナフタレン等の高沸点溶剤中で加熱することで脱水環化化合物が得られる。得られた脱水環化化合物をニトロベンゼン、クロラニル、２,３-ジクロロ-５,６-ジシアノベンゾキノン、ペルオキソ二硫酸アンモニウム、二酸化マンガン等の酸化剤と反応することで脱水素化合物である本発明のナフトジピロリノン化合物が得られる。
【００２９】
（合成フロー）
2016089109.tif 000010
【００３０】
前記一般式（１）においてＡｒ１、Ａｒ２で表されるヘテロアリール基の具体例としては２-チエニル基、３-チエニル基、２-フリル基、３-フリル基、縮合多環基の例としては１-ナフチル基、２-ナフチル基、カルバゾイル基、２-オキソベンズイミダゾリル基があげられる。
前記一般式（１）においてＡｒ１、Ａｒ２が前記一般式（２）および(３)で表される置換基を有してもよいフェニル基である場合、置換基Ｒ１、Ｒ２の具体例としては以下のものがあげられる。水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基。炭素数１〜４の低級アルキル基としてはメチル基、エチル基、１-プロピル基、２-プロピル基、１-ブチル基、２-ブチル基、t-ブチル基があげられる。炭素数１〜４の低級アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、１−プロポキシ基、２−プロポキシ基、１-ブトキシ基、２-ブトキシ基、t-ブトキシ基があげられる。炭素数１〜４の低級アルキルチオ基としてはメチルチオ基、エチルチオ基、１−プロピルチオ基、２-プロピルチオ基、１-ブチルチオ基、２−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基があげられる。フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜４の低級アルコキシ基で置換されてもよいフェニル基としてはフェニル基、４-メチルフェニル基、４-フルオロフェニル基、４-クロロフェニル基、４-ブロモフェニル基、４-メトキシフェニル基があげられる。
Ｒ１、Ｒ２としては耐熱性、耐候性の点からフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、フェニル基がより好ましい。
ナフトジピロリノン化合物は対応するベンゾフラノン化合物と比較して共役系が延長されていることから、吸収波長が長波長シフトし、色相が紫〜青色を示すと考えられる。また、ラクタム構造を有することから分子間水素結合により分子間相互作用が強くなり、対応するナフトジフラノン化合物と比較して、耐久性が向上することが期待される。
【００３１】
上記製造方法により得られた化合物（１）の結晶は紫色を呈し、そのままの状態でも顔料として使用可能であるが、着色力や耐候性、透明性を高める目的で、公知慣用の後処理を行って、用途に適した所望の粒子径に調整することもできる。具体的には、たとえば、顔料の結晶をより大きな結晶へと成長させたいときは、化合物（１）を有機溶媒、水、もしくはそれらの混合溶媒中で常圧または加圧下で熱処理する方法が一般的である。
【００３２】
ここで用いる溶媒としては、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族系溶媒、ピリジン、ピコリン、キノリンなどのピリジン系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒、メタノール、ブタノール、イソブタノールなどのアルコール系溶媒、エチレングリコールモノメチルエーテル、モノエチルエーテルなどのエーテル系溶媒、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの非プロトン性極性溶媒などをあげることができる。
【００３３】
また、顔料の結晶を微細化させたいときは、ニーダーやボールミル、アトライターなどの摩砕装置により、必要に応じて食塩などの摩砕媒体やジエチレエングリコールなどの液状摩砕助剤の存在下、摩砕処理を行う方法が一般的である。
【００３４】
同様に、微細化する方法としては、一旦、化合物を良溶媒に溶解させ、溶解スラリーを貧溶媒に取り出す析出法で、微細な粒子を得る方法も使用できる。この析出法においては、イジェクターやマイクロミキサー、マイクロリアクター等、公知の装置を利用してさらに微細な粒子得ることも可能である。
【００３５】
本発明の着色剤は、顔料または染料として全ての用途で着色剤として使用することができる。特に範囲限定はしないが、ナフトジピロリノン構造由来の耐熱性、耐溶剤性に優れていることから、顔料として位置づけることができる。
【００３６】
よって、本発明の着色剤は、公知慣用の各種用途、例えば、平版印刷インキ、グラビア印刷インキ、フレキソ印刷インキの様な印刷インキ、塗料、着色プラスチック成形品等の汎用用途、静電荷像現像用トナー、カラーフィルタ、インクジェット記録用水性インク等のハイテク用途に適用することが出来る。
【実施例】
【００３７】
以下、本発明を実施例により説明する。特に断わりのない限り「部」、「％」は質量基準である。
【００３８】
(ナフトジピロリノン化合物の分析方法)
本発明のナフトジピロリノン化合物の分析は、赤外吸収スペクトルおよびＦＤ−ＭＳスペクトルにより行った。赤外吸収スペクトルの測定は日本分光（株）社製のフーリエ変換赤外分光光度計ＦＴ／ＩＲ−４２００を使用し、ＫＢｒ錠剤法で行った。ＦＤ−ＭＳスペクトルの測定は日本電子株式会社製ＪＭＳ−Ｔ１００ＧＣを使用し、得られたマススペクトルの分子イオンピークと計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物の同定を行った。
【００３９】
＜合成例１＞
化合物（５）３，８−ジ（４−メトキシフェニル）ナフト［１，２−ｂ：５，６−ｂ’］ジピロール−２，７−ジオンの合成
ト字管、コンデンサを装着した４口フラスコに１，５，−ジアミノナフタレン  ９．２０ｇ（５８．２ｍｍｏｌ）、４−メトキシマンデル酸  ２３．１３ｇ（１２７ｍｍｏｌ）、１，２，４−トリクロロベンゼン  ３００ｍｌを加えて窒素気流下で撹拌しながら２００℃で６ｈｒ加熱した。この間、発生する  １，２，４−トリクロロベンゼンと水の共沸混合物を留去した。室温冷却後、ニトロベンゼン  ９．２ｇ（７４．７ｍｍｏｌ）を加えて２００℃で２ｈｒ加熱した。室温へ冷却後、生じた沈殿をろ別し、  １，２，４−トリクロロベンゼンで洗浄して粗生成物を得た。粗生成物を  １，２，４−トリクロロベンゼン  ２５ｍｌ，  ニトロベンゼン  ２．０ｇ中で２００℃に加熱後に冷却して再沈殿し、得られた沈殿を濾過した。さらに  １，２，４−トリクロロベンゼン  ２０ｍｌで再沈殿操作を２回繰り返した。次いで沈殿を酢酸  ２０ｍｌ中で９０℃加熱撹拌して濾過することを４回繰り返し、濾過後にメタノール  ２０ｍｌ中で加熱還流した。濾過して得られた結晶を減圧乾燥し、化合物（５）  １．１８ｇを得た。得られた化合物はＦＴ−ＩＲスペクトルとＦＤ−ＭＳスペクトルにて構造を確認した。
ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ  ｄｉｓｋ，  ｃｍ−１）：１６９３，  １６５５，  １６０１，  １５１３，  １２５３，  １１７６  
ＦＤ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝４４８  Ｍ＋
【００４０】
【化９】
2016089109.tif 000011
【００４１】
＜合成例２＞
化合物（６）３，８−ジ(４−クロロフェニル)ナフト［１，２−ｂ：５，６−ｂ‘］ジピロール−２，７−ジオンの合成
【００４２】
１）中間体（１）の合成
ト字管、コンデンサを装着した４口フラスコに４−クロロマンデル酸  １３．３ｇ、１，５−ジアミノナフタレン  ３．８ｇ、モノクロロベンゼン  １００ｍｌを加えて窒素気流下で攪拌しながら８時間、加熱還流した。この間、発生する水をモノクロロベンゼンとの共沸混合物として留去した。その後、窒素雰囲気下で１６時間、加熱還流を継続した。反応液を室温に冷却後、生成した沈殿をろ別し、エタノールで洗浄した。生成物を乾燥して中間体１  ５．３ｇを得た。
ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ  ｄｉｓｋ，  ｃｍ−１）：３３７８，  １６７９，  １６５５，  １５５０，  １４９１，  ７８６
ＦＤ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝４９４  Ｍ＋
【００４３】
【化１０】
2016089109.tif 000012
【００４４】
２）化合物（６）の合成
フラスコ中に硫酸８５ｍｌを加えて攪拌しながら中間体１  ８．８ｇを添加した。室温で２４時間攪拌した後、反応液を氷水５００ｍｌに注いだ。生成した沈殿をろ別・水洗して中間体を得た。
得られた中間体をエタノール１００ｍｌに懸濁し、５ｍｏｌ／ｌ  ＮａＯＨ水  １０ｍｌを添加した。次いでペルオキソ二硫酸アンモニウム１２．１ｇを水３５ｍｌに溶解した溶液を添加し、攪拌しながら４時間加熱還流した。反応液をろ別し、沈殿を水−エタノール＝１／１、次いで水で洗浄した。得られた生成物を減圧下乾燥して化合物（６）  ７．７ｇを得た。
ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ  ｄｉｓｋ，  ｃｍ−１）：１６６２，  １５８７，  １２２２，  １０９３，  １００６
ＦＤ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝４５６  Ｍ＋
【００４５】
【化１１】
2016089109.tif 000013
【００４６】
＜合成例３＞
化合物（７）３，８−ジ（４−ブロモフェニル）ナフト［１，２−ｂ：５，６−ｂ’］ジピロール−２，７−ジオンの合成
化合物（６）の合成例において４−クロロマンデル酸に代えて４−ブロモマンデル酸を使用することで化合物（７）が得られた。
ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ  ｄｉｓｋ，  ｃｍ−１）：１６６２，  １５８１，  １１８３，  １０７３，  １００３
ＦＤ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝５４６  Ｍ＋
【００４７】
【化１２】
2016089109.tif 000014
【００４８】
（実施例１〜３）
上記合成例１〜３で得られた化合物（５）〜（７）のそれぞれのナフトジピロリノン化合物  ０．５０質量部を塩化ナトリウム１．５０質量部、ジエチレングリコール０．７０質量部とともに磨砕した。その後、この混合物を６００質量部の温水に投じ、１時間攪拌した。水不溶分を濾過分離して温水でよく洗浄した後、８０℃で減圧下乾燥して、着色剤（１）〜（３）のバイオレット色素を得た。
【００４９】
上記で得られたナフトジピロリノン着色剤を用いて、下記の焼付塗料展色試験を行った。
＜焼付塗料展色試験＞
上記合成例１〜３で得られた化合物（５）〜（７）のそれぞれのナフトジピロリノン化合物４質量部、焼付塗料用アルキッド樹脂(ＤＩＣ株式会社製「ベッコール  Ｊ−５２４−ＩＭ−６０」)７０％と、メラミン樹脂（ＤＩＣ株式会社製「スーパーベッカミン  Ｇ−８２１−６０」）３０％との混合樹脂１０質量部、キシレン７質量部およびｎ−ブタノール３質量部を、媒体にガラスビーズを用いてペイントコンディショナーで２時間分散した。その後、アクリルメラミン樹脂を５０質量部追加し、さらにペイントコンディショナーで５分間混合した。得られたバイオレット塗料組成物を、アプリケーターを用いてポリエステルフィルムに塗布し、１３０℃で３０分間焼き付けた。得られた塗膜は光沢のある赤味のバイオレット色であった。
上記で得られた塗膜について、顕微分光光度計（大塚電子株式会社製  カラーフィルター分光特性検査装置ＬＣＦ−１００）を用いて紫外可視分光スペクトルと色特性を測定した。この塗膜の吸収波長を下記の表１に、色特性の測定結果を表２に示す。
＜比較例１＞
ナフトジピロリノン化合物に代えてＰｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  ２３  （ＤＩＣ製ＦＡＳＴＯＧＥＮ  Ｓｕｐｅｒ  Ｖｉｏｌｅｔ  ＲＮＳ）を使用した以外は実施例と同様の方法で焼付塗料展色試験を行なった。
＜比較例２＞
ナフトジピロリノン化合物に代えてＰｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  ２９  （サンケミカル製Ｐｅｒｒｉｎｄｏ  Ｖｉｏｌｅｔ２９  Ｖ―４０５０）を使用した以外は実施例と同様の方法で焼付塗料展色試験を行なった。
【００５０】
【表１】
2016089109.tif 000015
【００５１】
【表２】
2016089109.tif 000016
【００５２】
C光源2度視野でのＣＩＥ色空間値
（上記表２のＬ＊は、Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系において、明度。ａ＊ｂ＊は、色度。C＊ａｂは、それぞれのａ＊ｂ＊時の彩度。ｈは、色相角をそれぞれ表す。）
試験の結果より実施例１〜３は、比較例１と比較例２の中間の色相を有することが分かる。
【００５３】
＜インキ試験＞
【００５４】
（実施例４〜６）
上記合成例１〜３で得られた化合物（５）〜（７）のそれぞれのナフトジピロリノン化合物０．４ｇと、ワニス（大日本インキ化学工業株式会社製ＭＧ−６３）１．６ｇとを混合し、フーバーマーラーを用いて１５０ｌｂｓ、１００回転×３回の条件で混合・磨砕をした（濃色インキ）。濃色インキ０．２ｇと白インキ２．０ｇを混合し、フーバーマーラーを用いて、１５０ｌｂｓ、１００回転×２回の条件で混合した（淡色インキ）。このようにして作成したインキを白色紙上に展色し、分光光度計（Ｇｅｔｒａｇ  Ｍａｃｂｅｔｈ社製Ｓｐｅｃｔｒｏ  Ｅｙｅ）を用いて色特性を測定した。得られた結果を表３に示す。
＜比較例３＞
ナフトジピロリノン化合物に代えてＰｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ  ２３  （ＤＩＣ製ＦＡＳＴＯＧＥＮ  Ｓｕｐｅｒ  Ｖｉｏｌｅｔ  ＲＮＳ）を使用した以外は実施例と同様の方法でインキ試験を行なった。
【００５５】
【表３】
2016089109.tif 000017
【００５６】
(D65光源、10度視野)
（上記表２のＬ＊は、Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系において、明度。ａ＊ｂ＊は、色度。C＊ａｂは、それぞれのａ＊ｂ＊時の彩度。ｈは、色相角をそれぞれ表す。）
【００５７】
試験の結果より、実施例４〜６と比較例３は比較すると、バイオレット色の色相を有することが分かる。
【００５８】
＜カラーフィルタ試験＞
【００５９】
（実施例７〜９）
上記合成例１〜３で得られた化合物（５）〜（７）のそれぞれのナフトジピロリノン化合物０．９９部、ＢＹＫ―ＬＰＮ２１１１６  ２．５０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６．０４部、  ０．３−０．４ｍｍφセプルビーズをポリビンに入れ、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で４時間分散し、顔料分散液を得た。この顔料分散液７５．００部とポリエステルアクリレート樹脂（アロニックス（商標名）Ｍ７１００、東亜合成化学工業株式会社製）５．５０部、ジぺンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（商標名）ＤＰＨＡ、日本化薬株式会社製）５．００部、ベンゾフェノン（ＫＡＹＡＣＵＲＥ（商標名）ＢＰ−１００、日本化薬株式会社製）１．００部、ユーカーエステルＥＥＰ（ユニオンカーバイド社製）１３．５部を分散撹拌機で撹拌し、孔径１．０μｍのフィルターで濾過し、カラーレジストを得た。このカラーレジストは５０ｍｍ×５０ｍｍ、１ｍｍの厚ガラスにスピンコーターを用いて塗布し、その後９０℃で２０分間予備乾燥して塗膜を作成した。得られた塗膜について、分光光度計（株式会社日立ハイテクノロジーズＵ−３９００）を用いて分光透過率を測定し、Ｃ光源２度視野でのＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘ、ｙ、色度座標と明度Ｙを評価した。
【００６０】
＜比較例４＞
ナフトジピロリノン化合物に代えてＰｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ  ２３（ＤＩＣ製ＦＡＳＴＯＧＥＮ  Ｓｕｐｅｒ  Ｖｉｏｌｅｔ  ＲＮＳ）を使用した以外は実施例と同様の方法でカラーフィルタ試験を行なった。
＜比較例５＞
ナフトジピロリノン化合物に代えてＰｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ  ２９（サンケミカル製Ｐｅｒｒｉｎｄｏ  Ｖｉｏｌｅｔ２９  Ｖ−４０５０）を使用した以外は実施例と同様の方法でカラーフィルタ試験を行なった。
【００６１】
【表４】
2016089109.tif 000018
【００６２】
試験の結果より、実施例７〜９は、比較例４と比較例５の中間の色相を有することが分かる。