(57)【要約】【課題】駆動電圧を低減し、発光効率を向上させることのできる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【解決手段】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、陰極と、前記陽極および前記陰極の間に配置された２層以上の有機層と、を有し、前記有機層には、正孔輸送層および発光層を備え、前記正孔輸送層は、下記一般式（１１１）で表される化合物を含み、前記発光層は、下記一般式(２)で表される化合物を含むことを特徴とする。  【化１】2016066631.tif 000217【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、
陰極と、
前記陽極および前記陰極の間に配置された２層以上の有機層と、を有し、
前記有機層は、正孔輸送層および発光層を有し、
前記正孔輸送層は、下記一般式（１１１）で表される化合物を含み、
前記発光層は、下記一般式(２)で表される化合物を含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2016066631.tif 000201
（前記一般式（１１１）において、Ｌ1３1は、単結合または連結基を表し、連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基である。
ＨＡｒ１３１，ＨＡｒ１３２は、それぞれ独立に、下記一般式（１１１−１）で表される構造から誘導される基である。
【化２】
2016066631.tif 000202
（前記一般式(１１１−１)において、Ｙ３０１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、ＮＲ３１１、ＣＲ３１２Ｒ３１３、ＳｉＲ３１４Ｒ３１５、またはＧｅＲ３１６Ｒ３１７を表し、
Ａ３およびＢ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環構造を表し、環構造Ａ３および環構造Ｂ３のうち少なくともいずれかが複数の置換基を有する場合、隣接する置換基同士が環を形成してもよい。
前記環構造Ａ３および前記環構造Ｂ３のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の複素環構造であるとき、当該複素環構造は、下記一般式(１１１−２)で表される部分構造を有する。
Ｒ３１１〜Ｒ３１７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、または、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。）
【化３】
2016066631.tif 000203
【化４】
2016066631.tif 000204
（前記一般式(２)において、Ｌ２０は、置換もしくは無置換のａ＋１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のａ＋１価の複素環基を表し、
Ｌ２０１は、置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の２価の複素環基を表し、
ａは、１以上６以下の整数であり、ｂは、１以上６以下の整数であり、ｇは、０以上２以下の整数であり、
ＨＡｒは、下記一般式(２０)で表される構造から誘導される基である。）
【化５】
2016066631.tif 000205
（前記一般式(２０)において、Ｘ２０は、単結合、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、ＮＲ９、ＣＲ１０Ｒ１１、ＳｉＲ１２Ｒ１３、またはＧｅＲ１４Ｒ１５を表し、
ＧおよびＨは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環構造を表し、環構造Ｇおよび環構造Ｈのうち少なくともいずれかが複数の置換基を有する場合、隣接する置換基同士が環を形成してもよい。前記環構造Ｇおよび前記環構造Ｈのうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の複素環構造であるとき、当該複素環構造は、下記一般式(２０−２)で表される部分構造を有する。
Ｒ９〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義である。）
【化６】
2016066631.tif 000206
（前記一般式(２)において、Ａｚ２は、下記一般式(２ｄ)で表される。）
【化７】
2016066631.tif 000207
（前記一般式(２ｄ)において、Ｘ２１〜Ｘ２６は、それぞれ独立に、ＣＲ１６または窒素原子を表し、Ｘ２１〜Ｘ２６のうち少なくとも１つ以上は、窒素原子であり、Ｘ２１〜Ｘ２６のうちｂ個は、Ｌ２０またはＬ２０１と結合する炭素原子である。前記一般式（２ｄ）において、隣接するＲ１６同士が環を形成してもよい。
Ｒ１６は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義である。）
【請求項２】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(２)におけるＨＡｒが、下記一般式(２Ｂ)で表される構造から誘導される基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化８】
2016066631.tif 000208
（前記一般式(２Ｂ)において、Ｘ２は、前記一般式（２０）におけるＸ２０と同義であり、
Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義であり、
ｉ、およびｊは、４であり、
Ｅは、下記一般式(２ｈ)で表される環構造を示し、Ｆは、下記一般式(２ｉ)または下記一般式（２ｊ）で表される環構造を示し、環構造Ｅおよび環構造Ｆは、隣接する環構造と任意の位置で縮合する。前記一般式(２Ｂ)において、ｈは、０以上４以下の整数である。なお、ｈは、環構造Ｅおよび環構造Ｆが縮合して形成される連結環構造の繰り返し単位である。ｈが２以上のとき、複数の環構造Ｆは、互いに同一でも異なっていてもよい。）
【化９】
2016066631.tif 000209
【化１０】
2016066631.tif 000210
（前記一般式(２ｈ)において、Ｒ６３およびＲ６４が隣接する位置で置換されている場合には環を形成してもよい。
前記一般式(２ｉ)におけるＹ３および前記一般式（２ｊ）におけるＹ６は、それぞれ独立に、ＣＲ６５Ｒ６６、ＮＲ６７、硫黄原子、酸素原子、またはＬ２０と結合する窒素原子を表す。
前記一般式（２ｊ）におけるＸ４は、前記一般式（２０）におけるＸ２０と同義である。ただし、Ｘ４は単結合である場合はない。
Ｒ６３〜Ｒ６７は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義であると同義である。）
【請求項３】
請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（２Ｂ）におけるｈが０または１である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
請求項２または請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(２Ｂ)で表される構造が、下記一般式(２ｂ)または下記一般式(２ｂｘ)で表される基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１１】
2016066631.tif 000211
（前記一般式(２ｂ)および一般式（２ｂｘ）において、Ｘ２は、前記一般式(２Ｂ)におけるＸ２と同義であり、
Ｒ１７、Ｒ１８、およびＡｒ４は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義であり、
ｃおよびｄは、４である。なお、隣接するＲ１７同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ１８同士が環を形成してもよい。）
【請求項５】
請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(２)におけるａが、１又は２であり、ｇが０であり、
前記一般式(２ｂ)または前記一般式（２ｂｘ）におけるＸ２が、酸素原子である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
請求項１から請求項５までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ｌ２０およびＬ２０１のうち少なくともいずれかが、下記一般式(２ｅ)で表される２価の６員環構造である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１２】
2016066631.tif 000212
（前記一般式(２ｅ)において、Ｘ４１〜Ｘ４４は、それぞれ独立に、ＣＲ５２または窒素原子を表し、Ｒ５２は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義である。）
【請求項７】
請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(２ｅ)におけるＸ４１〜Ｘ４４は、それぞれ独立に、ＣＲ５２である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
請求項１から請求項７までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１１１）は、下記一般式（１０１）で表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１３】
2016066631.tif 000213
（前記一般式（１０１）において、
Ｙ３１およびＹ３２は、それぞれ独立に、単結合、ＣＲ１３１Ｒ１３２またはＳｉＲ１３３Ｒ１３４を表す。
Ｒ１３１〜Ｒ１３４は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義である。
Ａ３１およびＡ３２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｌ３１〜Ｌ３３は、それぞれ独立に、単結合または連結基を表し、連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基である。
Ｚ３５〜Ｚ３８のうちの１つと、Ｚ４１〜Ｚ４４のうちの１つは、ぞれぞれＬ３３に結合する。それ以外のＺ３１〜Ｚ３８およびＺ４１〜Ｚ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ１３５または窒素原子を表す。
Ｒ１３５は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義である。
ただし、隣接するＲ１３５は、互いに結合して、環を形成する場合としない場合とがある。）
【請求項９】
請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１０１）は、下記一般式（１０１−１）で表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１４】
2016066631.tif 000214
（前記一般式（１０１−１）において、Ａ３１，Ａ３２，Ｌ３１〜Ｌ３３，Ｚ３１〜Ｚ３８，およびＺ４１〜Ｚ４８は、前記一般式（１０１）と同義である。）
【請求項１０】
請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１０１−１）のＬ３３は、単結合である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１０１）は、下記一般式（１０１−２）で表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１５】
2016066631.tif 000215
（前記一般式（１０１−２）において、Ａ３１，Ａ３２，Ｌ３１〜Ｌ３３，Ｚ３１〜Ｚ３８，およびＺ４１〜Ｚ４８は、前記一般式（１０１）と同義である。）
【請求項１２】
請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１０１）は、下記一般式（１０１−３）または（１０１−４）で表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１６】
2016066631.tif 000216
（前記一般式（１０１−３）において、Ａ３１，Ａ３２，Ｌ３１〜Ｌ３２，Ｚ３１〜Ｚ３６，Ｚ３８およびＺ４１〜Ｚ４２，Ｚ４４〜Ｚ４８は、前記一般式（１０１）と同義である。
前記一般式（１０１−４）において、Ａ３１，Ａ３２，Ｌ３１〜Ｌ３２，Ｚ３１〜Ｚ３５，Ｚ３７〜Ｚ３８およびＺ４１，Ｚ４３〜Ｚ４８は、前記一般式（１０１）と同義である。）
【請求項１３】
請求項８から請求項１２までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ａ３１またはＡ３２の少なくともいずれかは、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、または、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子、及び三重項励起子が２５％：７５％の割合で生成する。発光原理に従って分類した場合、蛍光型では、一重項励起子による発光を用いるため、有機ＥＬ素子の内部量子効率は２５％が限界といわれている。一方、燐光型では、三重項励起子による発光を用いるため、一重項励起子から項間交差が効率的に行われた場合には内部量子効率が１００％まで高められることが知られている。
蛍光型の有機ＥＬ素子は、近年、長寿命化技術が進展し、携帯電話やテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるものの、高効率化が課題であった。
【０００３】
このような背景から、遅延蛍光を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、開発がなされている。例えば、遅延蛍光のメカニズムの一つであるＴＴＦ（Ｔｒｉｐｌｅｔ−Ｔｒｉｐｌｅｔ  Ｆｕｓｉｏｎ）機構を利用した有機ＥＬ素子が提案されている。ＴＴＦ機構は、２つの三重項励起子の衝突によって一重項励起子が生成する現象を利用するものである。
このＴＴＦ機構による遅延蛍光を利用すると、蛍光型発光においても理論的に内部量子効率を４０％まで高めることができると考えられている。しかしながら、依然として燐光型発光に比べて高効率化の課題を有するものである。そこで、さらなる内部量子効率向上を図るべく、他の遅延蛍光のメカニズムを利用するものが検討されている。
【０００４】
例えば、ＴＡＤＦ（Thermally Activated Delayed Fluorescence、熱活性化遅延蛍光）機構が挙げられる。このＴＡＤＦ機構は、一重項エネルギー準位と三重項エネルギー準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が生じる現象を利用するものである。このＴＡＤＦ機構を利用した有機ＥＬ素子としては、例えば、非特許文献１に開示されている。
非特許文献１には、電子ドナー性ユニットとしてのフェノキサジンと、電子アクセプターユニットとしての２，４，６−トリフェニル−１，３，５−トリアジンとを有する化合物（以下、この化合物をＰＸＺ−ＴＲＺと略記する場合がある。）を発光材料として用いることで、ＴＡＤＦ機構による効率的な緑色の発光が得られると記載されている。非特許文献１には、ホスト材料であるＣＢＰ（4,4'-Bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl）中に発光材料であるＰＸＺ−ＴＲＺがドーピングされた発光層を備える有機ＥＬ素子が、最大で１２．５％の外部量子効率(ＥＱＥ，external quantum efficiency)で発光する旨が記載されている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】安達千波矢、外３名、「Efficient green thermally activated delayed fluorescence(TADF) from a phenoxazine-triphenylazine(PXZ-TRZ) derivative」、Chemical Communications、２０１２年、４８、ｐ．１１３９２−１１３９４
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、非特許文献１に記載された有機ＥＬ素子は、外部量子効率が最大で１２．５％となるものの、実用化のためには、素子駆動時の低電圧化、およびさらなる高効率化が求められている。
【０００７】
本発明の目的は、駆動電圧を低減し、発光効率を向上させることのできる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、ＰＸＺ−ＴＲＺのような構造を有する化合物を発光材料として用いる有機ＥＬ素子の駆動電圧を低減し、発光効率を向上させるために、正孔輸送材料に着目した。
非特許文献１に記載された有機ＥＬ素子においてホスト材料として用いたＣＢＰは、一重項エネルギーギャップが３．５１ｅＶであり、非常に広い。そのため、正孔および電子の発光層への注入が不充分で、駆動電圧が高く、さらに、励起子生成量も少なく、発光効率が低いと考えられる。そこで、本発明者らは、駆動電圧を実用的なレベルまで低下させ、かつ発光効率を向上させるためには、正孔輸送層の三重項エネルギー準位を高くすることにより、特に正孔輸送層と発光層との界面において、励起子の失活を抑えることができ、その結果、駆動電圧が低減し、発光効率が向上することを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、陰極と、前記陽極および前記陰極の間に配置された２層以上の有機層と、を有し、前記有機層には、正孔輸送層および発光層を備え、前記正孔輸送層は、下記一般式（１１１）で表される化合物を含み、
前記発光層は、下記一般式(２)で表される化合物を含むことを特徴とする。
【００１０】
【化１】
2016066631.tif 000002
【００１１】
（前記一般式（１１１）において、Ｌ1３1は、単結合または連結基を表し、連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基である。
ＨＡｒ１３１，ＨＡｒ１３２は、それぞれ独立に、下記一般式（１１１−１）で表される構造から誘導される基である。）
【００１２】
【化２】
2016066631.tif 000003
【００１３】
（前記一般式(１１１−１)において、Ｙ３０１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、ＮＲ３１１、ＣＲ３１２Ｒ３１３、ＳｉＲ３１４Ｒ３１５、またはＧｅＲ３１６Ｒ３１７を表し、
Ａ３およびＢ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環構造を表し、環構造Ａ３および環構造Ｂ３のうち少なくともいずれかが複数の置換基を有する場合、隣接する置換基同士が環を形成してもよい。前記環構造Ａ３および前記環構造Ｂ３のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の複素環構造であるとき、当該複素環構造は、下記一般式(１１１−２)で表される部分構造を有する。
Ｒ３１１〜Ｒ３１７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、または、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。）
【００１４】
【化３】
2016066631.tif 000004
【００１５】
【化４】
2016066631.tif 000005
【００１６】
（前記一般式(２)において、Ｌ２０は、置換もしくは無置換のａ＋１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のａ＋１価の複素環基を表し、
Ｌ２０１は、置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の２価の複素環基を表し、
ａは、１以上６以下の整数であり、ｂは、１以上６以下の整数であり、ｇは、０以上２以下の整数であり、
ＨＡｒは、下記一般式(２０)で表される構造から誘導される基である。）
【００１７】
【化５】
2016066631.tif 000006
【００１８】
（前記一般式(２０)において、Ｘ２０は、単結合、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、ＮＲ９、ＣＲ１０Ｒ１１、ＳｉＲ１２Ｒ１３、またはＧｅＲ１４Ｒ１５を表し、
ＧおよびＨは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環構造を表し、環構造Ｇおよび環構造Ｈのうち少なくともいずれかが複数の置換基を有する場合、隣接する置換基同士が環を形成してもよい。前記環構造Ｇおよび前記環構造Ｈのうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の複素環構造であるとき、当該複素環構造は、下記一般式(２０−２)で表される部分構造を有する。
Ｒ９〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義である。）
【００１９】
【化６】
2016066631.tif 000007
【００２０】
（前記一般式(２)において、Ａｚ２は、下記一般式(２ｄ)で表される。）
【００２１】
【化７】
2016066631.tif 000008
【００２２】
（前記一般式(２ｄ)において、Ｘ２１〜Ｘ２６は、それぞれ独立に、ＣＲ１６または窒素原子を表し、Ｘ２１〜Ｘ２６のうち少なくとも１つ以上は、窒素原子であり、Ｘ２１〜Ｘ２６のうちｂ個は、Ｌ２０またはＬ２０１と結合する炭素原子である。前記一般式（２ｄ）において、隣接するＲ１６同士が環を形成してもよい。
Ｒ１６は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義である。）
【００２３】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(２)におけるＨＡｒが、下記一般式(２Ｂ)で表される構造から誘導される基であることが好ましい。
【００２４】
【化８】
2016066631.tif 000009
【００２５】
（前記一般式(２Ｂ)において、Ｘ２は、前記一般式（２０）におけるＸ２０と同義であり、
Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義であり、
ｉ、およびｊは、４であり、
Ｅは、下記一般式(２ｈ)で表される環構造を示し、Ｆは、下記一般式(２ｉ)または下記一般式（２ｊ）で表される環構造を示し、環構造Ｅおよび環構造Ｆは、隣接する環構造と任意の位置で縮合する。前記一般式(２Ｂ)において、ｈは、０以上４以下の整数である。なお、ｈは、環構造Ｅおよび環構造Ｆが縮合して形成される連結環構造の繰り返し単位である。ｈが２以上のとき、複数の環構造Ｆは、互いに同一でも異なっていてもよい。）
【００２６】
【化９】
2016066631.tif 000010
【００２７】
【化１０】
2016066631.tif 000011
【００２８】
（前記一般式(２ｈ)において、Ｒ６３およびＲ６４が隣接する位置で置換されている場合には環を形成してもよい。
前記一般式(２ｉ)におけるＹ３および前記一般式（２ｊ）におけるＹ６は、それぞれ独立に、ＣＲ６５Ｒ６６、ＮＲ６７、硫黄原子、酸素原子、またはＬ２０と結合する窒素原子を表す。
前記一般式（２ｊ）におけるＸ４は、前記一般式（２０）におけるＸ２０と同義である。ただし、Ｘ４は単結合である場合はない。
Ｒ６３〜Ｒ６７は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義である。）
【００２９】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（２Ｂ）におけるｈが０または１であることが好ましい。
【００３０】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(２Ｂ)で表される構造が、下記一般式(２ｂ)または下記一般式(２ｂｘ)で表される基であることが好ましい。
【００３１】
【化１１】
2016066631.tif 000012
【００３２】
（前記一般式(２ｂ)および一般式（２ｂｘ）において、Ｘ２は、前記一般式(２Ｂ)におけるＸ２と同義であり、
Ｒ１７、Ｒ１８、およびＡｒ４は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義であり、
ｃおよびｄは、４である。なお、隣接するＲ１７同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ１８同士が環を形成してもよい。）
【００３３】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(２)におけるａが、１又は２であり、ｇが０であり、
前記一般式(２ｂ)または前記一般式（２ｂｘ）におけるＸ２が、酸素原子であることが好ましい。
【００３４】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ｌ２０およびＬ２０１のうち少なくともいずれかが、下記一般式(２ｅ)で表される２価の６員環構造であることが好ましい。
【００３５】
【化１２】
2016066631.tif 000013
【００３６】
（前記一般式(２ｅ)において、Ｘ４１〜Ｘ４４は、それぞれ独立に、ＣＲ５２または窒素原子を表し、Ｒ５２は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義である。）
【００３７】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(２ｅ)におけるＸ４１〜Ｘ４４は、それぞれ独立に、ＣＲ５２であることが好ましい。
【００３８】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１１１）は、下記一般式（１０１）で表されることが好ましい。
【００３９】
【化１３】
2016066631.tif 000014
【００４０】
（前記一般式（１０１）において、
Ｙ３１およびＹ３２は、それぞれ独立に、単結合、ＣＲ１３１Ｒ１３２またはＳｉＲ１３３Ｒ１３４を表す。
Ｒ１３１〜Ｒ１３４は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義である。
Ａ３１およびＡ３２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｌ３１〜Ｌ３３は、それぞれ独立に、単結合または連結基を表し、連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基である。
Ｚ３５〜Ｚ３８のうちの１つと、Ｚ４１〜Ｚ４４のうちの１つは、ぞれぞれＬ３３に結合する。それ以外のＺ３１〜Ｚ３８およびＺ４１〜Ｚ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ１３５または窒素原子を表す。
Ｒ１３５は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義である。
ただし、隣接するＲ１３５は、互いに結合して、環を形成する場合としない場合とがある。）
【００４１】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１０１）は、下記一般式（１０１−１）で表されることが好ましい。
【００４２】
【化１４】
2016066631.tif 000015
【００４３】
（前記一般式（１０１−１）において、Ａ３１，Ａ３２，Ｌ３１〜Ｌ３３，Ｚ３１〜Ｚ３８，およびＺ４１〜Ｚ４８は、前記一般式（１０１）と同義である。）
【００４４】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１０１−１）のＬ３３は、単結合であることが好ましい。
【００４５】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１０１）は、下記一般式（１０１−２）で表されることが好ましい。
【００４６】
【化１５】
2016066631.tif 000016
【００４７】
（前記一般式（１０１−２）において、Ａ３１，Ａ３２，Ｌ３１〜Ｌ３３，Ｚ３１〜Ｚ３８，およびＺ４１〜Ｚ４８は、前記一般式（１０１）と同義である。）
【００４８】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１０１）は、下記一般式（１０１−３）または（１０１−４）で表されることが好ましい。
【００４９】
【化１６】
2016066631.tif 000017
【００５０】
（前記一般式（１０１−３）において、Ａ３１，Ａ３２，Ｌ３１〜Ｌ３２，Ｚ３１〜Ｚ３６，Ｚ３８およびＺ４１〜Ｚ４２，Ｚ４４〜Ｚ４８は、前記一般式（１０１）と同義である。
前記一般式（１０１−４）において、Ａ３１，Ａ３２，Ｌ３１〜Ｌ３２，Ｚ３１〜Ｚ３５，Ｚ３７〜Ｚ３８およびＺ４１，Ｚ４３〜Ｚ４８は、前記一般式（１０１）と同義である。）
【００５１】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ａ３１またはＡ３２の少なくともいずれかは、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、または、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基であることが好ましい。
【発明の効果】
【００５２】
本発明の有機ＥＬ素子によれば、素子の駆動電圧を低減し、発光効率を向上させることができる。
【図面の簡単な説明】
【００５３】
【図１】本発明の第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
【図２】第三実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層における、ホスト材料およびドーパント材料のエネルギー準位の関係を示す図である。
【図３】本発明の実施形態の変形例に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００５４】
以下、本発明の有機ＥＬ素子に関して、実施形態を挙げて説明する。
【００５５】
［第一実施形態］
（有機ＥＬ素子の素子構成）
本発明の第一実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。
有機ＥＬ素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を二つ以上有する。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
本発明の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも一層は、発光層であり、少なくとも一層は正孔輸送層である。ゆえに、有機層は、例えば、一層の発光層と一層の正孔輸送層とで構成されていてもよいし、さらに正孔注入層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、電子障壁層等の有機ＥＬ素子で採用される層を有していてもよい。
【００５６】
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／第１発光層／第２発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｆ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
などの構造を挙げることができる。
上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
なお、上記「発光層」とは、一般的にドーピングシステムが採用されており、第一の材料と第二の材料とを含む有機化合物層である。第一の材料は、一般的に電子と正孔の再結合を促し、再結合により生じた励起エネルギーを第二の材料に伝達させる。このような第一の材料は、ホスト材料と呼ばれることが多く、以下の説明でも、第一の材料のことをホスト材料という。また、第二の材料は、一般的にホスト材料（第一の材料）から励起エネルギーを受け取り、高い発光性能を示す。このような第二の材料は、ドーパント材料と呼ばれることが多く、以下の説明でも、第二の材料のことをドーパント材料という。ドーパント材料としては、量子収率の高い化合物が好まれる。本実施形態では、ドーパント材料は、蛍光発光を示す材料が用いられる。
上記「正孔注入・輸送層」は、「正孔輸送層」または「正孔注入層および正孔輸送層」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層は、それぞれ、一層で構成されていても良いし、複数の層が積層されていてもよい。
本実施形態において電子輸送層といった場合には、発光層と陰極との間に存在する電子輸送領域の有機層のうち、最も電子移動度の高い有機層をいう。電子輸送領域が一層で構成されている場合には、当該層が電子輸送層である。また、発光層と電子輸送層との間には、構成（ｆ）に示すように発光層で生成された励起エネルギーの拡散を防ぐ目的で、必ずしも電子移動度の高くない障壁層が設けられることがある。そのため、発光層に隣接する有機層が電子輸送層に必ずしも該当しない。
【００５７】
図１に、本実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。
有機層１０は、ホスト材料およびドーパント材料を含む発光層５を有する。また、有機層１０は、発光層５と陽極３との間に、正孔注入・輸送層６、を有する。さらに、有機層１０は、発光層５と陰極４との間に、電子注入・輸送層７を有する。
【００５８】
（正孔注入・輸送層）
正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが小さい化合物が用いられる。
正孔輸送層に用いる材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、本実施形態においては、下記一般式（１１１）で表される化合物を用いることが好ましい。
【００５９】
【化１７】
2016066631.tif 000018
【００６０】
（前記一般式（１１１）において、Ｌ1３1は、単結合または連結基を表し、連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基である。
ＨＡｒ１３１，ＨＡｒ１３２は、それぞれ独立に、下記一般式（１１１−１）で表される構造から誘導される基である。）
【００６１】
【化１８】
2016066631.tif 000019
【００６２】
（前記一般式(１１１−１)において、Ｙ３０１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、ＮＲ３１１、ＣＲ３１２Ｒ３１３、ＳｉＲ３１４Ｒ３１５、またはＧｅＲ３１６Ｒ３１７を表し、
Ａ３およびＢ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環構造を表し、環構造Ａ３および環構造Ｂ３のうち少なくともいずれかが複数の置換基を有する場合、隣接する置換基同士が環を形成してもよい。前記環構造Ａ３および前記環構造Ｂ３のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の複素環構造であるとき、当該複素環構造は、下記一般式(１１１−２)で表される部分構造を有する。
Ｒ３１１〜Ｒ３１７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、または、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。）
【００６３】
【化１９】
2016066631.tif 000020
【００６４】
前記一般式（１１１−１）で表される構造は、下記一般式（１１１ｂ）〜（１１１ｉ）で表される環構造からなる郡から選択される環構造であることが好ましい。
【００６５】
【化２０】
2016066631.tif 000021
（前記一般式(１１１ｂ)〜（１１１ｉ）において、環構造Ａ３、環構造Ｂ３、およびＲ３１１〜Ｒ３１７は、それぞれ独立に前記一般式（１１１−１）のものと同義である。
【００６６】
前記一般式（１１１）において、Ｌ１３１は、単結合または連結基を表し、連結基の場合、Ｌ１３１は、前記一般式（１１１−１）における環構造Ａ３ならびに環構造Ｂ３を形成する環形成原子および窒素原子から選ばれるいずれかの原子に結合する。
【００６７】
前記一般式（１１１）で表される化合物は、下記一般式（１０１）で表される化合物であることが好ましい。
【００６８】
【化２１】
2016066631.tif 000022
【００６９】
（前記一般式（１０１）において、
Ｙ３１およびＹ３２は、それぞれ独立に、単結合、ＣＲ１３１Ｒ１３２またはＳｉＲ１３３Ｒ１３４を表す。
Ｒ１３１〜Ｒ１３４は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義である。
Ａ３１およびＡ３２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｌ３１〜Ｌ３３は、それぞれ独立に、単結合または連結基を表し、連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基である。
Ｚ３５〜Ｚ３８のうちの１つと、Ｚ４１〜Ｚ４４のうちの１つは、ぞれぞれＬ３３に結合する。それ以外のＺ３１〜Ｚ３８およびＺ４１〜Ｚ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ１３５または窒素原子を表す。
Ｒ１３５は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義である。
隣接するＲ１３５は、互いに結合して、環を形成する場合としない場合とがある。）
【００７０】
前記一般式（１０１）において、隣接するＲ１３５が、互いに結合して、環を形成する場合としては、例えば、Ｙ３１を含む縮合環骨格が下記一般式（１０１ａ）〜（１０１ｃ）で表され、Ｙ３２を含む縮合環骨格が下記一般式（１０１ｄ）〜（１０１ｆ）で表される場合が挙げられる。
【００７１】
【化２２】
2016066631.tif 000023
【００７２】
【化２３】
2016066631.tif 000024
【００７３】
（前記一般式（１０１ａ）〜（１０１ｆ）において、Ａ３１，Ａ３２，Ｌ３１〜Ｌ３２，Ｙ３１，Ｙ３２，Ｚ３１〜Ｚ３８，およびＺ４１〜Ｚ４８は、前記一般式（１０１）と同義である。Ｚ５１〜Ｚ５４は、前記一般式（１０１）のＺ３１〜Ｚ３８およびＺ４１〜Ｚ４８と同義である。）
【００７４】
前記一般式（１０１）において、Ｙ３１が、単結合、ＣＲ１３１Ｒ１３２またはＳｉＲ１３３Ｒ１３４を表す場合、Ｙ３１を含む縮合環骨格は、下記一般式（１０１Ａ）〜（１０１Ｃ）のいずれかで表される。
また、前記一般式（１０１）において、Ｙ３２が、単結合、ＣＲ１３１Ｒ１３２またはＳｉＲ１３３Ｒ１３４を表す場合、Ｙ３２を含む縮合環骨格は、下記一般式（１０１Ｄ）〜（１０１Ｆ）のいずれかで表される。
【００７５】
【化２４】
2016066631.tif 000025
【００７６】
（前記一般式（１０１Ａ）〜（１０１Ｆ）において、Ａ３１，Ａ３２，Ｌ３１〜Ｌ３２，Ｚ３１〜Ｚ３８，およびＺ４１〜Ｚ４８は、前記一般式（１０１）と同義である。）
【００７７】
これらの中でも、Ｙ３１を含む縮合環骨格が（１０１Ａ）で表され、Ｙ３２を含む縮合環骨格が（１０１Ｄ）で表されることが好ましく、前記一般式（１０１）は、下記一般式（１０１−１）で表されることが好ましい。
【００７８】
【化２５】
2016066631.tif 000026
【００７９】
（前記一般式（１０１−１）において、Ａ３１，Ａ３２，Ｌ３１〜Ｌ３３，Ｚ３１〜Ｚ３８，およびＺ４１〜Ｚ４８は、前記一般式（１０１）と同義である。）
【００８０】
さらに、前記一般式（１０１−１）において、Ｌ３３は単結合であることが好ましく、当該単結合は、カルバゾリル基の３位同士を結合することがより好ましい。すなわち、前記一般式（１０１−１）は、Ｚ３６とＺ４３が炭素原子であり、これらが単結合で結合した下記一般式（１０１−２）で表されることが好ましい。
【００８１】
【化２６】
2016066631.tif 000027
【００８２】
（前記一般式（１０１−２）において、Ａ３１，Ａ３２，Ｌ３１〜Ｌ３２，Ｚ３１〜Ｚ３５，Ｚ３７〜Ｚ３８およびＺ４１〜Ｚ４２，Ｚ４４〜Ｚ４８は、前記一般式（１０１）と同義である。）
【００８３】
また、前記一般式（１０１−１）において、Ｌ３３は単結合であり、当該単結合は、カルバゾリル基の２位と３位とを結合することも好ましい。すなわち、前記一般式（１０１−１）は、Ｚ３７とＺ４３が炭素原子であり、これらが単結合で結合した下記一般式（１０１−３）で表されるか、または、Ｚ３６とＺ４２が炭素原子であり、これらが単結合で結合した下記一般式（１０１−３）で表されることが好ましい。
【００８４】
【化２７】
2016066631.tif 000028
【００８５】
（前記一般式（１０１−３）において、Ａ３１，Ａ３２，Ｌ３１〜Ｌ３２，Ｚ３１〜Ｚ３６，Ｚ３８およびＺ４１〜Ｚ４２，Ｚ４４〜Ｚ４８は、前記一般式（１０１）と同義である。
前記一般式（１０１−４）において、Ａ３１，Ａ３２，Ｌ３１〜Ｌ３２，Ｚ３１〜Ｚ３５，Ｚ３７〜Ｚ３８およびＺ４１，Ｚ４３〜Ｚ４８は、前記一般式（１０１）と同義である。）
【００８６】
さらに前記一般式（１０１−２）〜（１０１−４）において、互いに結合する炭素原子以外のＺ３１〜Ｚ３８およびＺ４１〜Ｚ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ１３５であり、下記一般式（１０１−２ａ）〜（１０１−４a）で表されることが好ましい。
【００８７】
【化２８】
2016066631.tif 000029
【００８８】
（前記一般式（１０１−２ａ）〜（１０１−４ａ）において、Ａ３１，Ａ３２，Ｌ３１，Ｌ３２，Ｒ１３５は、前記一般式（１０１）と同義である。
ｎ３２，ｎ３５は０〜４の整数であり、ｎ３３，ｎ３４は０〜３の整数である。
複数のＲ１３５は互いに同一または異なる。）
【００８９】
前記一般式（１０１），（１０１−１）〜（１０１−４）および（１０１−２ａ）〜（１０１−４ａ）において、Ａ３１およびＡ３２の少なくとも一つは、下記一般式（１０１−Ａ３０）で表されることが好ましく、下記一般式（１０１−３１Ａ）で表されることがより好ましい。さらに、一般式（１０１−３１Ａ）において、Ｙ３３は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子のいずれかであることが好ましく、すなわち、Ａ３１およびＡ３２の少なくとも一つは、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、または、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基であることが好ましい。
【００９０】
【化２９】
2016066631.tif 000030
【００９１】
（前記一般式（１０１−Ａ３０）において、Ｙ３３は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表す。Ｚ６１〜Ｚ６８は、前記一般式（１０１）においてＬ３３に結合しないＺ３１〜Ｚ３８と同義である。）
【００９２】
【化３０】
2016066631.tif 000031
【００９３】
（前記一般式（１０１−Ａ３１）において、Ｙ３３は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表す。Ｒ１３６は、前記一般式（１０１）のＲ１３５と同義である。ｎ３は０〜４の整数である。）
【００９４】
Ａ３１およびＡ３２の少なくとも一つは、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、または、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基であることがさらに好ましい。
Ａ３１が、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、または、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基である場合、Ａ３１は、Ｌ３１に１位または４位で結合することが好ましい。
Ａ３２が、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、または、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基である場合、Ａ３２は、Ｌ３２に１位または４位で結合することが好ましい。
【００９５】
さらに、前記一般式（１０１），（１０１−１）〜（１０１−４）および（１０１−２ａ）〜（１０１−４ａ）においてＬ３１およびＬ３２としては、単結合または無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基が好ましい。
より好ましくは、Ａ３１が前記一般式（１０１−Ａ３１）で表され、Ｌ３１が置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基であることが好ましい。さらに好ましくは、Ａ３２が置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、Ｌ３２が単結合である。この場合、Ｌ３１における、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基としては、置換または無置換のフェニレン基がより好ましい。また、Ａ３２における、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基としては、置換または無置換のフェニル基がより好ましい。このような化合物は、例えば、前記一般式（１０１−１）において、下記一般式（１０１−５）で表される。
【００９６】
【化３１】
2016066631.tif 000032
【００９７】
（前記一般式（１０１−５）において、Ｚ３１〜Ｚ３８およびＺ４１〜Ｚ４８は、前記一般式（１）と同義である。Ａ３３は、前記一般式（１０１−Ａ３１）を表す。Ｒ１３７は、前記一般式（１）のＲ１３５と同義である。ｎ３６は０〜４の整数であり、ｎ３７は０〜５の整数である。複数のＲ１３７は、互いに同一または異なる。）
【００９８】
前記一般式（１０１−５）は、下記一般式（１０１−６）で表されることがより好ましい。
【００９９】
【化３２】
2016066631.tif 000033
【０１００】
（前記一般式（１０１−６）において、Ａ３３，Ｒ１３７，ｎ３６，ｎ３７は前記一般式（１０１−４）と同義である。）
【０１０１】
前記一般式（１１１）におけるＨＡｒ１３１，ＨＡｒ１３２は、それぞれ独立に、下記一般式（１１１−３）で表される構造から誘導される基であっても好ましい。
【０１０２】
【化３３】
2016066631.tif 000034
【０１０３】
（前記一般式（１１１−３）において、Ｙ３０２は、前記一般式（１１１−１）におけるＹ３０１と同義であり、
Ｒ３０１およびＲ３０２は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１−１）におけるＲ３１１〜Ｒ３１７と同義であり、
ｉ３、およびｊ３は、４であり、
Ｅ３は、下記一般式(１１１−３a)で表される環構造を示し、Ｆ３は、下記一般式(１１１−３ｂ)または下記一般式（１１１−３ｃ）で表される環構造を示し、環構造Ｅ３および環構造Ｆ３は、隣接する環構造と任意の位置で縮合する。前記一般式(１１１−３)において、ｈは、０以上４以下の整数である。なお、ｈは、環構造Ｅ３および環構造Ｆ３が縮合して形成される連結環構造の繰り返し単位である。ｈが２以上のとき、複数の環構造Ｆ３は、互いに同一でも異なっていてもよい。）
【０１０４】
【化３４】
2016066631.tif 000035
【０１０５】
（前記一般式（１１１−３ａ）において、Ｒ３０３およびＲ３０４は、前記一般式（１１１−１）におけるＲ３１１〜Ｒ３１７と同義である。前記一般式（１１１−３ａ）において、Ｒ３０３およびＲ３０４が隣接する位置で置換されている場合には環を形成していてもよい。）
【０１０６】
【化３５】
2016066631.tif 000036
【０１０７】
（前記一般式（１１１−３ｂ）におけるＹ３１１および前記一般式（１１１−３ｃ）におけるＹ３１２は、ＮＲ３１８、ＣＲ３１９Ｒ３２０、硫黄原子、酸素原子、またはＬ１３１と結合する窒素原子を表す。
前記一般式（１１１−３ｃ）におけるＹ３１３は、前記一般式（１１１−１）におけるＹ３０１と同義である。ただし、Ｙ３１３は単結合である場合はない。
Ｒ３１８〜Ｒ３２０は、前記一般式（１１１−１）におけるＲ３１１〜Ｒ３１７と同義である。）
【０１０８】
前記一般式（１１１−３）において、ｈ３が１であって、環構造Ｆ３が前記一般式（１１１−３ｂ）である場合、前記一般式（１１１−３）は下記一般式（１１１−３Ａ）〜（１１１−３Ｆ）で表される構造となる。
【０１０９】
【化３６】
2016066631.tif 000037
【０１１０】
（前記一般式（１１１−３Ａ）〜（１１１−３Ｆ）において、Ｙ３０２は前記一般式（１１１−３）におけるＹ３０２と同義である。
Ｒ３０１〜Ｒ３０４は、それぞれ独立に前記一般式（１１１−１）におけるＲ３１１〜Ｒ３１７と同義である。なお、隣接するＲ３０１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３０２同士が環を形成してもよい。また、隣接するＲ３０３とＲ３０４とが環を形成してもよい。
Ｙ３０３は、前記一般式（１１１−３ｂ）のＹ３１１と同義である。
ｉ３およびｊ３は４である。）
【０１１１】
なお、前記一般式（１０１），（１０１−１）〜（１０１−６）および（１０１−２ａ）〜（１０１−３ａ），（１０１−Ａ３０），（１０１−Ａ３１）,（１１１）,（１１１ｂ）〜（１１１ｉ）,（１１１−１）〜（１１１−３）,（１１１−３Ａ）〜（１１１−３Ｆ）,（１１１−３ａ）〜（１１１−３ｃ）における各基の詳細については、後述する。
【０１１２】
以下に前記一般式（１０１），（１０１−１）〜（１０１−６）および（１０１−２ａ）〜（１０１−３ａ），（１０１−Ａ３０），（１０１−Ａ３１）,（１１１）,（１１１ｂ）〜（１１１ｉ）,（１１１−１）〜（１１１−３）,（１１１−３Ａ）〜（１１１−３Ｆ）,（１１１−３ａ）〜（１１１−３ｃ）で表される化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
【０１１３】
【化３７】
2016066631.tif 000038
【０１１４】
【化３８】
2016066631.tif 000039
【０１１５】
【化３９】
2016066631.tif 000040
【０１１６】
【化４０】
2016066631.tif 000041
【０１１７】
【化４１】
2016066631.tif 000042
【０１１８】
【化４２】
2016066631.tif 000043
【０１１９】
【化４３】
2016066631.tif 000044
【０１２０】
【化４４】
2016066631.tif 000045
【０１２１】
【化４５】
2016066631.tif 000046
【０１２２】
【化４６】
2016066631.tif 000047
【０１２３】
【化４７】
2016066631.tif 000048
【０１２４】
【化４８】
2016066631.tif 000049
【０１２５】
【化４９】
2016066631.tif 000050
【０１２６】
【化５０】
2016066631.tif 000051
【０１２７】
【化５１】
2016066631.tif 000052
【０１２８】
【化５２】
2016066631.tif 000053
【０１２９】
【化５３】
2016066631.tif 000054
【０１３０】
【化５４】
2016066631.tif 000055
【０１３１】
【化５５】
2016066631.tif 000056
【０１３２】
【化５６】
2016066631.tif 000057
【０１３３】
【化５７】
2016066631.tif 000058
【０１３４】
【化５８】
2016066631.tif 000059
【０１３５】
【化５９】
2016066631.tif 000060
【０１３６】
【化６０】
2016066631.tif 000061
【０１３７】
【化６１】
2016066631.tif 000062
【０１３８】
【化６２】
2016066631.tif 000063
【０１３９】
【化６３】
2016066631.tif 000064
【０１４０】
【化６４】
2016066631.tif 000065
【０１４１】
【化６５】
2016066631.tif 000066
【０１４２】
本実施形態において、前記一般式（１１１）で表される化合物を含む正孔輸送層は、前記一般式（２）で表される化合物を含む発光層に隣接して設けられることが好ましい。
また、正孔輸送層は、複数設けられてもよく、その場合においても、前記一般式（１１１）で表される化合物を含む正孔輸送層は、発光層に隣接して設けられることが好ましい。
その際、前記一般式（１１１）で表される化合物は、発光層に含まれるドーパント材料とは異なる化合物であることが好ましい。
【０１４３】
前記一般式（１１１）で表される化合物は、三重項エネルギーが大きいため、前記一般式（１０１）で表される化合物を含有する正孔輸送層を設けると、有機ＥＬ素子の駆動電圧を低下させ、発光効率を向上させることができる。この効果は、有機ＥＬ素子に前記一般式（２）で表される化合物のように正孔トラップ性のドーパント材料を含有する発光層を設けた場合に顕著である。
【０１４４】
本実施形態において、正孔注入層を設ける場合、正孔注入層を形成する材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、例えば、芳香族アミン化合物が好適に用いられる。また、正孔注入層の材料としては、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物またはスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、特に、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）などの芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
【０１４５】
（発光層）
本実施形態の有機ＥＬ素子において、発光層は、ホスト材料とドーパント材料とを含む。発光層に含有されるホスト材料とドーパント材料とでは、互いの分子構造が異なる。
・ホスト材料
本実施形態で用いるホスト材料としては、公知の蛍光ホスト材料や下記一般式(１)で表される。
【０１４６】
【化６６】
2016066631.tif 000067
【０１４７】
前記一般式(１)において、Ｃｚは、下記一般式(１０)で表される構造から誘導される基である。
【０１４８】
【化６７】
2016066631.tif 000068
【０１４９】
前記一般式(１０)において、Ｘ１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、ＮＲ１、ＣＲ２Ｒ３、ＳｉＲ４Ｒ５、またはＧｅＲ６Ｒ７を表す。すなわち、前記一般式(１０)で表される環構造は、下記一般式(１０ｂ)〜（１０ｉ）で表される環構造からなる群から選択される環構造である。
【０１５０】
【化６８】
2016066631.tif 000069
【０１５１】
前記一般式（１０），(１０ｂ)〜（１０ｉ）において、ＡおよびＢは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環構造を表し、環構造Ａおよび環構造Ｂのうち少なくともいずれかが複数の置換基を有する場合、隣接する置換基同士が環を形成してもよい。形成する環は、飽和環、不飽和環のどちらでもよい。この場合の置換基としては、電子ドナー性を有する置換基であることが好ましい。または、隣接する置換基同士が電子ドナー性を有する環をさらに形成することが好ましい。
前記一般式（１０），(１０ｂ)〜（１０ｉ）において、前記環構造Ａおよび前記環構造Ｂのうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の複素環構造であるとき、当該複素環構造は、下記一般式(１１)で表される部分構造を有する。
【０１５２】
【化６９】
2016066631.tif 000070
【０１５３】
前記一般式（１０）で表される構造から誘導される基としては、下記一般式（１０−１）で表される基であることが好ましい。
【０１５４】
【化７０】
2016066631.tif 000071
【０１５５】
前記一般式(１０−１)において、Ｘ１は、前記一般式（１０）におけるＸ１と同義である。すなわち、前記一般式(１０−１)で表される基は、下記一般式(１０ｂ−１)〜（１０ｉ−１）で表される基からなる群から選択される基である。
【０１５６】
【化７１】
2016066631.tif 000072
【０１５７】
前記一般式(１０ｂ−１)〜（１０ｉ―１）における、環構造Ａおよび環構造Ｂは、それぞれ独立に、前記一般式（１０），(１０ｂ)〜（１０ｉ）における環構造Ａおよび環構造Ｂと同義である。
【０１５８】
前記一般式(１)において、Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換のｍ＋１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のｍ＋１価の複素環基を表す。
Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換のｎ＋ｐ価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のｎ＋ｐ価の複素環基を表す。
Ｌ３は、単結合、置換もしくは無置換のｏ＋１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のｏ＋１価の複素環基を表す。
前記一般式(１)において、ｍは、１以上６以下の整数であり、ｎおよびｐは、それぞれ独立に、１以上６以下の整数であり、ｏは、１以上６以下の整数である。ｍ、ｎ、ｏおよびｐは、それぞれ独立に、好ましくは１以上３以下の整数であり、より好ましくは１又は２である。
本実施形態において、Ｌ１は、ｍの値に応じてその価数が定まる連結基であり、ｍが１である場合、Ｌ１は、２価の連結基である。Ｌ２は、ｎおよびｐの値に応じてその価数が決まる連結基であり、ｎおよびｐがいずれも１である場合、Ｌ２は、２価の連結基である。以下の、Ｌ３等の連結基においても同様である。
【０１５９】
前記一般式(１)において、Ａｚ１は、下記一般式(１２)で表される。
【０１６０】
【化７２】
2016066631.tif 000073
【０１６１】
前記一般式(１２)において、Ｘ１１〜Ｘ１５は、それぞれ独立に、ＣＲ８または窒素原子を表し、Ｘ１１〜Ｘ１５のうち少なくとも１つ以上は、窒素原子である。前記一般式(１２)において、Ｘ１１〜Ｘ１５のうち窒素原子は、１つ以上３つ以下であることが好ましい。前記一般式（１２）において、隣接するＲ８同士が環を形成してもよい。
窒素原子が１つとなる場合としては、Ｘ１１またはＸ１５が窒素原子となることが好ましい。窒素原子が２つとなる場合としては、Ｘ１１およびＸ１５が窒素原子となることが好ましい。窒素原子が３つとなる場合としては、Ｘ１１、Ｘ１３およびＸ１５が窒素原子となることが好ましい。これらのうち、前記一般式(１２)において、Ｘ１１、Ｘ１３およびＸ１５が窒素原子となるトリアジン環であることがより好ましい。
【０１６２】
前記一般式(１)，（１０）〜（１２）において、Ｒ１〜Ｒ８は、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義である。すなわち、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、または、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。
【０１６３】
本実施形態において、前記一般式(１)で表される化合物が、下記一般式(１３)で表される化合物であることが好ましい。
【０１６４】
【化７３】
2016066631.tif 000074
【０１６５】
前記一般式(１３)において、Ｘ１、環構造Ａ、および環構造Ｂは、それぞれ、前記一般式(１０)におけるＸ１、環構造Ａ、および環構造Ｂと同義である。
前記一般式(１３)において、Ｌ２は、前記一般式(１)におけるＬ２と同義である。
前記一般式(１３)において、Ｘ１１〜Ｘ１５は、それぞれ独立に、前記一般式(１２)におけるＸ１１〜Ｘ１５と同義である。
【０１６６】
前記一般式(１３)で表される化合物のうち、下記一般式(１３ａ)〜（１３ｃ）で表される化合物が好ましく、下記一般式（１３ｃ）で表される化合物がより好ましい。
【０１６７】
【化７４】
2016066631.tif 000075
【０１６８】
前記一般式(１３ａ)〜（１３ｃ）において、Ｘ１、環構造Ａ、および環構造Ｂは、それぞれ、前記一般式(１０)におけるＸ１、環構造Ａ、および環構造Ｂと同義である。
前記一般式(１３ａ)〜（１３ｃ）において、Ｌ２は、前記一般式(１)におけるＬ２と同義である。
前記一般式(１３ａ)において、Ｘ１１およびＸ１３は、それぞれ独立に、前記一般式(１２)におけるＸ１１〜Ｘ１５と同義である。
前記一般式(１３ａ)〜（１３ｃ）において、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。
【０１６９】
前記一般式(１)、(１３)、(１３ａ)〜（１３ｃ）で表される化合物、または前記一般式（１０），(１０ｂ)〜（１０ｇ）で表される基において、環構造Ａおよび環構造Ｂとしては、飽和もしくは不飽和の５員環、飽和もしくは不飽和の６員環が挙げられる。それらの環構造のうち、芳香族炭化水素環または複素環が好ましく、ベンゼン環またはアジン環がより好ましく、ベンゼン環がさらに好ましい。
また、本実施形態において、環構造Ａおよび環構造Ｂの両方が、置換もしくは無置換のベンゼン環であることが好ましく、この場合、少なくとも一方のベンゼン環が置換基を有することがより好ましい。このベンゼン環が有する置換基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基が好ましい。さらに、環構造Ａおよび環構造Ｂのうち少なくともいずれかが置換基を有することが好ましく、この場合の置換基としては電子ドナー性を有する置換基であることが好ましい。
【０１７０】
本実施形態において、前記一般式(１)におけるＣｚが、前記一般式(１０ｂ)で表されることが好ましく、さらに環構造Ａおよび環構造Ｂの両方が、置換もしくは無置換のベンゼン環であることが好ましい。この場合の置換基としては前述したとおりである。
また、前記一般式(１０ｂ)において、環構造Ａおよび環構造Ｂのうち少なくともいずれかが複素環である場合には、前記一般式(１１)で表される部分構造を有することが好ましく、前記一般式(１０ｂ)における環構造Ａおよび環構造Ｂが、前記一般式(１１)で表される部分構造を有する６員環の複素環であることが好ましい。
【０１７１】
本実施形態において、前記一般式(１)で表される化合物が、下記一般式(１４)で表される化合物であることが好ましい。
【０１７２】
【化７５】
2016066631.tif 000076
【０１７３】
前記一般式(１４)において、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、ｍ、ｎ、ｏ、ｐは、それぞれ、前記一般式(１)におけるＬ１、Ｌ２、Ｌ３、ｍ、ｎ、ｏ、ｐと同義である。
前記一般式(１４)において、Ｘ１１〜Ｘ１５は、それぞれ独立に、前記一般式(１２)におけるＸ１１〜Ｘ１５と同義である。
前記一般式(１４)において、Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。なお、隣接するＲ３１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３２同士が環を形成してもよい。
前記一般式(１４)において、ｑおよびｒは、４である。
【０１７４】
本実施形態において、前記一般式(１)で表される化合物が、下記一般式(１６)で表される化合物であることが好ましい。すなわち、前記一般式(１４)で表される化合物において、Ｌ１およびＬ３が単結合であり、ｎ、ｏおよびｐが、１であることが好ましい。
【０１７５】
【化７６】
2016066631.tif 000077
【０１７６】
前記一般式(１６)において、Ｌ２、ｍは、それぞれ、前記一般式(１)におけるＬ２、ｍと同義である。
前記一般式(１６)において、Ｘ１１〜Ｘ１５は、それぞれ独立に、前記一般式(１２)におけるＸ１１〜Ｘ１５と同義である。
前記一般式(１６)において、Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。なお、隣接するＲ３１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３２同士が環を形成してもよい。
前記一般式(１６)において、ｑおよびｒは、４である。
【０１７７】
本実施形態において、前記一般式(１６)で表される化合物が、下記一般式(１７)で表される化合物であることが好ましい。すなわち、前記一般式(１６)で表される化合物において、ｍが１であり、４つのＲ３２のうち一つがカルバゾリル基であることが好ましい。
【０１７８】
【化７７】
2016066631.tif 000078
【０１７９】
前記一般式(１７)において、Ｌ２は、前記一般式(１)におけるＬ２と同義である。
前記一般式(１７)において、Ｘ１１〜Ｘ１５は、それぞれ独立に、前記一般式(１２)におけるＸ１１〜Ｘ１５と同義である。
前記一般式(１７)において、Ｒ３１〜Ｒ３４は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。なお、隣接するＲ３１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３２同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３３同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３４同士が環を形成してもよい。
前記一般式(１７)において、ｑおよびｒは４であり、ｓは３であり、ｔは４である。
前記一般式(１７)において、Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を表す。なお、Ａｒは、カルバゾール骨格の窒素原子に対して直接結合せず、連結基を介して結合してもよい。Ａｒとカルバゾール骨格の窒素原子とを連結する連結基としては、上述のＬ１と同義である。なお、Ａｒとしては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基が好ましい。Ａｒとしては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基等が好ましい。Ａｒが置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である場合、連結基を介さずに、直接、カルバゾール骨格の窒素原子と結合していることが好ましい。
【０１８０】
本実施形態で用いるホスト材料としては、前記一般式(１７)で表されるように、前記一般式(１０)で表される電子アクセプター性部位がビスカルバゾール構造であることが好ましい。前記一般式(１０)で表される部位が１つのカルバゾール骨格で構成されるモノカルバゾール構造である場合、当該モノカルバゾール構造の電子ドナー性は、アミン構造よりも小さくなると考えられる。モノカルバゾール構造にアジン環が直接結合または連結基を介して結合した化合物では、アジン環の電子アクセプター性をモノカルバゾール構造の電子ドナー性によって相殺することができないと考えられる。したがって、このような、モノカルバゾール構造にアジン環が直接結合または連結基を介して結合した化合物は、電子アクセプター性の化合物となる。一方で、カルバゾール骨格に置換基が結合した構造であれば電子ドナー性が向上すると考えられる。上記ビスカルバゾール構造は、電子ドナー性を向上させることができる点で好ましい。ビスカルバゾール構造にアジン環が連結基を介して結合した前記一般式(１７)で表される化合物では、アジン環の電子アクセプター性とビスカルバゾール構造の電子ドナー性とが釣り合い、ΔＳＴが小さくなると考えられる。
【０１８１】
本実施形態において、前記一般式(１７)で表される化合物が、下記一般式(１８)で表される化合物であることが好ましい。
【０１８２】
【化７８】
2016066631.tif 000079
【０１８３】
前記一般式(１８)において、Ｌ２は、前記一般式(１)におけるＬ２と同義である。
前記一般式(１８)において、Ｘ１１〜Ｘ１５は、それぞれ独立に、前記一般式(１２)におけるＸ１１〜Ｘ１５と同義である。
前記一般式(１８)において、Ｒ３１〜Ｒ３４は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。なお、隣接するＲ３１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３２同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３３同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３４同士が環を形成してもよい。
前記一般式(１８)において、ｑ、ｒ、ｓ、ｔは、それぞれ、前記一般式(１７)におけるｑ、ｒ、ｓ、ｔと同義である。
前記一般式(１８)において、Ａｒは、前記一般式(１７)におけるＡｒと同義である。
【０１８４】
本実施形態において、前記一般式(１７)で表される化合物が、下記一般式(１９)で表される化合物であることが好ましい。
【０１８５】
【化７９】
2016066631.tif 000080
【０１８６】
前記一般式(１９)において、Ｌ２は、前記一般式(１)におけるＬ２と同義である。
前記一般式(１９)において、Ｘ１１〜Ｘ１５は、それぞれ独立に、前記一般式(１２)におけるＸ１１〜Ｘ１５と同義である。
前記一般式(１９)において、Ｒ３１〜Ｒ３４は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。なお、隣接するＲ３１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３２同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３３同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ３４同士が環を形成してもよい。
前記一般式(１９)において、ｑ、ｒ、ｓ、ｔは、それぞれ、前記一般式(１７)におけるｑ、ｒ、ｓ、ｔと同義である。
前記一般式(１９)において、Ａｒは、前記一般式(１７)におけるＡｒと同義である。
【０１８７】
本実施形態では、前記一般式(１０)で表される基において、環構造Ａが置換もしくは無置換のベンゼン環であり、環構造Ｂが複数の５員環および６員環のいずれかが縮合して連結した環構造であることが好ましい。この場合、いずれかの環構造が置換基を有してもよい。そして、本実施形態において、前記一般式(１)で表される化合物が、下記一般式(３１)で表される化合物であることが好ましい。
【０１８８】
【化８０】
2016066631.tif 000081
【０１８９】
前記一般式(３１)において、Ｌ２は、前記一般式(１)におけるＬ２と同義である。
前記一般式(３１)において、Ｘ１１〜Ｘ１５は、それぞれ独立に、前記一般式(１２)におけるＸ１１〜Ｘ１５と同義である。
前記一般式(３１)において、Ｒ４１およびＲ４４は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。なお、隣接するＲ４１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ４４同士が環を形成してもよい。
前記一般式(３１)において、ｕおよびｖは、４である。
前記一般式(３１)において、Ｃは、下記一般式(３２)で表される環構造を示し、Ｄは、下記一般式(３３)で表される環構造を示す。環構造Ｃおよび環構造Ｄは、隣接する環構造と任意の位置で縮合する。
前記一般式(３１)において、ｗは、１以上４以下の整数である。なお、ｗは、環構造Ｃおよび環構造Ｄが縮合して形成される連結環構造の繰り返し単位である。
【０１９０】
【化８１】
2016066631.tif 000082
【０１９１】
【化８２】
2016066631.tif 000083
【０１９２】
前記一般式(３２)において、Ｒ４２およびＲ４３は、それぞれ独立に、前記一般式(１)におけるＲ１〜Ｒ８と同義であり、Ｒ４２およびＲ４３が隣接する位置で置換されている場合には環を形成してもよい。
前記一般式(３３)において、Ｙ１は、ＣＲ４５Ｒ４６、ＮＲ４７、硫黄原子、または酸素原子を表し、Ｒ４５〜Ｒ４７は、それぞれ独立に、前記一般式(１)におけるＲ１〜Ｒ８と同義である。
【０１９３】
本実施形態で用いるホスト材料としては、前記一般式(３１)で表されるように、前記一般式(１０)で表される電子アクセプター性部位がインドロカルバゾール骨格、またはインドロカルバゾール環にさらにインドール環が連結して縮合した骨格を有することが好ましい。このような電子ドナー性部位とすることで、前述のモノカルバゾール構造よりも電子ドナー性を向上させることができる。前記一般式(３１)で表される化合物では、アジン環の電子アクセプター性と、インドロカルバゾール骨格等の電子ドナー性部位の電子ドナー性とが釣り合い、ΔＳＴが小さくなると考えられる。
【０１９４】
前記一般式(３１)において、ｗは１であることが好ましく、この場合の前記一般式(３１)で表される化合物は、下記一般式(３１ａ)で表される。
【０１９５】
【化８３】
2016066631.tif 000084
【０１９６】
前記一般式(３１ａ)において、Ｌ２は、前記一般式(１)におけるＬ２と同義である。
前記一般式(３１ａ)において、Ｘ１１〜Ｘ１５は、それぞれ独立に、前記一般式(１２)におけるＸ１１〜Ｘ１５と同義である。
前記一般式(３１ａ)において、Ｒ４１およびＲ４４は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。なお、隣接するＲ４１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ４４同士が環を形成してもよい。
前記一般式(３１ａ)において、ｕおよびｖは、４である。
前記一般式(３１ａ)において、Ｃは、前記一般式(３２)で表される環構造を示し、Ｄは、前記一般式(３３)で表される環構造を示す。環構造Ｃおよび環構造Ｄは、隣接する環構造と任意の位置で縮合する。
【０１９７】
本実施形態において、前記一般式(１)におけるＣｚが、下記一般式(Ｈ−１１０)〜(Ｈ−１１５)で表される基からなる群から選択される基であることが好ましい。
【０１９８】
【化８４】
2016066631.tif 000085
【０１９９】
前記一般式(Ｈ−１１０)〜(Ｈ−１１５)において、Ｙ２は、ＣＲ４８Ｒ４９、ＮＲ５０、硫黄原子、または酸素原子を表し、Ｒ４８〜Ｒ５０は、それぞれ独立に、前記一般式(１)におけるＲ１〜Ｒ８と同義である。前記一般式(Ｈ−１１０)〜(Ｈ−１１５)で表される基は、さらに置換基を有していてもよい。
前記一般式(Ｈ−１１０)〜(Ｈ−１１５)におけるＹ２が酸素原子であることが好ましい。
【０２００】
前記一般式(Ｈ−１１０)〜（Ｈ−１１５）で表される基を備える化合物としては、下記一般式(３１ｂ)〜（３１ｇ）で表される化合物が好ましい。
【０２０１】
【化８５】
2016066631.tif 000086
【０２０２】
前記一般式(３１ｂ)〜（３１ｇ）において、Ｌ２は、前記一般式(１)におけるＬ２と同義である。
前記一般式(３１ｂ)〜（３１ｇ）において、Ｘ１１〜Ｘ１５は、それぞれ独立に、前記一般式(１２)におけるＸ１１〜Ｘ１５と同義である。
前記一般式(３１ｂ)〜（３１ｇ）において、Ｙ２は、ＣＲ４８Ｒ４９、ＮＲ５０、硫黄原子、または酸素原子を表し、Ｒ４８〜Ｒ５０は、それぞれ独立に、前記一般式(１)におけるＲ１〜Ｒ８と同義である。
前記一般式(３１ｂ)〜（３１ｇ）におけるＹ２が酸素原子であることが好ましい。
【０２０３】
なお、上述の本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(１)におけるＣｚが、下記一般式(Ｈ−１１６)〜(Ｈ−１１９)で表される構造から誘導される基からなる群から選択される基であってもよい。
【０２０４】
【化８６】
2016066631.tif 000087
【０２０５】
前記一般式(Ｈ−１１６)〜(Ｈ−１１９)において、Ｙ２，Ｙ４，Ｙ５は、それぞれ独立に、ＣＲ４８Ｒ４９、ＮＲ５０、硫黄原子、または酸素原子を表し、Ｒ４８〜Ｒ５０は、それぞれ独立に、前記一般式(１)におけるＲ１〜Ｒ１６と同義である。前記一般式(Ｈ−１１６)〜(Ｈ−１１９)で表される構造から誘導される基は、任意の位置に結合手を有し、前記一般式(１)におけるＬ２と結合する。なお、前記一般式(Ｈ−１１６)〜(Ｈ−１１９)で表される構造から誘導される基は、さらに置換基を有していてもよい。
【０２０６】
本実施形態において、前記Ｌ２が２価の連結基となる場合には、Ｌ２は、置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
または、本実施形態において、前記Ｌ２が２価の連結基となる場合には、２価の６員環構造であることが好ましく、Ｌ２が、下記一般式(３)、一般式（３ａ）または一般式（３ｂ）で表される２価の６員環構造のうちいずれかであることがより好ましく、下記一般式(３)で表される２価の６員環構造であることがさらに好ましい。
【０２０７】
【化８７】
2016066631.tif 000088
【０２０８】
前記一般式(３)，（３ａ），（３ｂ）において、Ｘ３１〜Ｘ３４は、それぞれ独立に、ＣＲ５１または窒素原子を表し、Ｒ５１は、それぞれ独立に、前記一般式(１)におけるＲ１〜Ｒ８と同義である。本実施形態において、Ｘ３１〜Ｘ３４は、それぞれ独立に、ＣＲ５１であることが好ましましく、Ｒ５１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、シリル基であることがより好ましい。
【０２０９】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（すなわち、アリール基）としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、ペリレニル基などが挙げられる。
本実施形態におけるアリール基としては、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、より好ましくは６〜１２であることが更に好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基および４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基が置換されていることが好ましい。
【０２１０】
本実施形態における環形成原子数５〜３０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基などが挙げられる。
本実施形態における複素環基の環形成原子数は、５〜２０であることが好ましく、５〜１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基が特に好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基および４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本実施形態における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基が置換されていることが好ましい。
【０２１１】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、が挙げられる。
本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基が特に好ましい。
本実施形態におけるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が特に好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
【０２１２】
本実施形態における炭素数３〜３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０２１３】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。
【０２１４】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
【０２１５】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基は、−ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、上記環形成炭素数６〜３０アリール基または後述する単環基および縮合環基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
【０２１６】
炭素数２〜３０のアルキルアミノ基は、−ＮＨ２ＲＶ、または−ＮＨ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
【０２１７】
環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基は、−ＮＨ２ＲＷ、または−ＮＨ（ＲＷ）２と表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。
【０２１８】
炭素数１〜３０のアルキルチオ基は、−ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基は、−ＳＲＷと表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。
【０２１９】
本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【０２２０】
本発明において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基や、環構造Ａ，環構造Ｂにおける置換基としては、上述のようなアリール基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基の他に、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。
ここで挙げた置換基の中では、アリール基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
また、本発明において、芳香族炭化水素基は、環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましく、複素環基は、環形成原子数５〜３０の複素環基であることが好ましい。
【０２２１】
アルケニル基としては、炭素数２〜３０のアルケニル基が好ましく、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基、２−フェニル−２−プロペニル基、シクロペンタジエニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基等が挙げられる。
【０２２２】
アルキニル基としては、炭素数２〜３０のアルキニル基が好ましく、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、２−フェニルエチニル等が挙げられる。
【０２２３】
アラルキル基としては、環形成炭素数６〜３０のアラルキル基が好ましく、−Ｚ３−Ｚ４と表される。このＺ３の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基に対応するアルキレン基が挙げられる。このＺ４の例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、炭素数７〜３０アラルキル基（アリール部分は炭素数６〜３０、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）、アルキル部分は炭素数１〜３０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基が挙げられる。
【０２２４】
ハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
【０２２５】
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ａ〜ｂのＸＸ基」という表現における「炭素数ａ〜ｂ」は、ＸＸ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、ＸＸ基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
【０２２６】
以下に前記一般式（１）で表される化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
【０２２７】
【化８８】
2016066631.tif 000089
【０２２８】
【化８９】
2016066631.tif 000090
【０２２９】
【化９０】
2016066631.tif 000091
【０２３０】
【化９１】
2016066631.tif 000092
【０２３１】
【化９２】
2016066631.tif 000093
【０２３２】
【化９３】
2016066631.tif 000094
【０２３３】
【化９４】
2016066631.tif 000095
【０２３４】
【化９５】
2016066631.tif 000096
【０２３５】
【化９６】
2016066631.tif 000097
【０２３６】
【化９７】
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【０２３７】
【化９８】
2016066631.tif 000099
【０２３８】
【化９９】
2016066631.tif 000100
2016066631.tif 000101
【０２３９】
【化１００】
2016066631.tif 000102
【０２４０】
【化１０１】
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【０２４１】
【化１０２】
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【０２４２】
【化１０３】
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【０２４３】
【化１０４】
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【０２４４】
【化１０５】
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【０２４５】
【化１０６】
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【０２４６】
【化１０７】
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【０２４７】
【化１０８】
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【０２４８】
【化１０９】
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【０２４９】
【化１１０】
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【０２５０】
【化１１１】
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【０２５１】
【化１１２】
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【０２５２】
【化１１３】
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【０２５３】
【化１１４】
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【０２５４】
【化１１５】
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【０２５５】
【化１１６】
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【０２５６】
【化１１７】
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【０２５７】
【化１１８】
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【０２５８】
・ドーパント材料
本実施形態で用いるドーパント材料は、下記一般式(２)で表される。
本実施形態のドーパント材料は、遅延蛍光発光性の化合物であることが好ましい。また、このドーパント材料からの発光が、有機ＥＬ素子の発光の最大発光成分であることが好ましい。
【０２５９】
【化１１９】
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【０２６０】
前記一般式(２)において、Ｌ２０は、置換もしくは無置換のａ＋１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のａ＋１価の複素環基を表す。
前記一般式(２)において、Ｌ２０１は、置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の２価の複素環基を表す。
前記一般式(２)において、ａは、１以上６以下の整数であり、ｂは、１以上６以下の整数である。ａおよびｂは、それぞれ独立に、１以上３以下の整数であることが好ましく、１又は２であることがより好ましい。ａが２以上の場合、Ｌ２０に結合するＨＡｒが２以上になり、これらのＨＡｒは、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(２)において、ｇは、０以上２以下の整数であり、０または１であることが好ましい。ｇが１以上２以下の場合、Ｌ２０およびＬ２０１は、互いに同一でも異なっていてもよい。また、ｇが２の場合、２つのＬ２０１は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(２)において、ＨＡｒは、下記一般式(２０)で表される構造から誘導される基である。
【０２６１】
【化１２０】
2016066631.tif 000122
【０２６２】
前記一般式(２０)において、Ｘ２０は、単結合、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、ＮＲ９、ＣＲ１０Ｒ１１、ＳｉＲ１２Ｒ１３、またはＧｅＲ１４Ｒ１５を表す。Ｒ９〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義である。前記一般式(２０)において、Ｘ２０は、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、ＮＲ９、ＣＲ１０Ｒ１１、ＳｉＲ１２Ｒ１３、またはＧｅＲ１４Ｒ１５を表すことが好ましい。
前記一般式(２０)で表される環構造は、下記一般式(２０ｂ)〜（２０ｉ）で表される環構造からなる群から選択される環構造である。
【０２６３】
【化１２１】
2016066631.tif 000123
【０２６４】
前記一般式（２０），(２０ｂ)〜（２０ｉ）において、ＧおよびＨは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環構造を表し、環構造Ｇおよび環構造Ｈのうち少なくともいずれかが複数の置換基を有する場合、隣接する置換基同士が環を形成してもよい。形成する環は、飽和環、不飽和環のどちらでもよい。この場合の置換基としては、電子ドナー性を有する置換基であることが好ましい。または、隣接する置換基同士が電子ドナー性を有する環をさらに形成することが好ましい。これらの環構造のうち、下記一般式(２０ｃ)〜（２０ｉ）で表される環構造からなる群から選択される環構造が好ましい。
前記一般式（２０），(２０ｂ)〜（２０ｉ）において、前記環構造Ｇおよび前記環構造Ｈのうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の複素環構造であるとき、当該複素環構造は、下記一般式(２０−２)で表される部分構造を有する。
【０２６５】
【化１２２】
2016066631.tif 000124
【０２６６】
前記一般式（２０）で表される構造から誘導される基としては、下記一般式（２０−１）で表される基であることが好ましい。
【０２６７】
【化１２３】
2016066631.tif 000125
【０２６８】
前記一般式(２０−１)において、Ｘ２０は、前記一般式（２０）におけるＸ２０と同義である。すなわち、前記一般式(２０−１)で表される基は、下記一般式(２０ｂ−１)〜（２０ｉ−１）で表される基からなる群から選択される基である。
【０２６９】
【化１２４】
2016066631.tif 000126
【０２７０】
前記一般式(２０ｂ−１)〜（２０ｉ―１）における、環構造Ｇおよび環構造Ｈは、それぞれ独立に、前記一般式（２０），(２０ｂ)〜（２０ｉ）における環構造Ｇおよび環構造Ｈと同義である。前記一般式(２)におけるＨＡｒとしては、これらの基のうち、前記一般式(２０ｃ−１)〜（２０ｉ−１）で表される基からなる群から選択される基が好ましい。
【０２７１】
本実施形態において、前記一般式(２)におけるＨＡｒが、下記一般式(２Ｂ)で表される構造から誘導される基であることが好ましい。
【０２７２】
【化１２５】
2016066631.tif 000127
【０２７３】
前記一般式(２Ｂ)において、Ｘ２は、前記一般式（２０）におけるＸ２０と同義である。Ｘ２としては、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、ＮＲ９、ＣＲ１０Ｒ１１、ＳｉＲ１２Ｒ１３、またはＧｅＲ１４Ｒ１５を表すことが好ましい。
前記一般式(２Ｂ)において、Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義である。なお、隣接するＲ６１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ６２同士が環を形成してもよい。
前記一般式(２Ｂ)において、ｉ、およびｊは、４である。
前記一般式(２Ｂ)において、Ｅは、下記一般式(２ｈ)で表される環構造を示し、Ｆは、下記一般式(２ｉ)または下記一般式（２ｊ）で表される環構造を示し、環構造Ｅおよび環構造Ｆは、隣接する環構造と任意の位置で縮合する。前記一般式(２Ｂ)において、ｈは、０以上４以下の整数である。なお、ｈは、環構造Ｅおよび環構造Ｆが縮合して形成される連結環構造の繰り返し単位である。ｈが２以上のとき、複数の環構造Ｆは、互いに同一でも異なっていてもよい。
【０２７４】
【化１２６】
2016066631.tif 000128
【０２７５】
【化１２７】
2016066631.tif 000129
【０２７６】
前記一般式(２ｈ)において、Ｒ６３およびＲ６４が隣接する位置で置換されている場合には環を形成してもよい。
前記一般式(２ｉ)におけるＹ３および前記一般式（２ｊ）におけるＹ６は、それぞれ独立に、ＣＲ６５Ｒ６６、ＮＲ６７、硫黄原子、酸素原子、またはＬ２０と結合する窒素原子を表す。
前記一般式（２ｊ）におけるＸ４は、前記一般式（２０）におけるＸ２０と同義である。ただし、Ｘ４は単結合である場合はない。
Ｒ６３〜Ｒ６７は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義である。
【０２７７】
本実施形態において、前記一般式(２Ｂ)におけるｈが、０または１であることが好ましい。
前記一般式(２Ｂ)において、ｈが０のとき、ＨＡｒは、下記一般式(２ｂ)または下記一般式(２ｂｘ)で表される基であることが好ましい。
【０２７８】
【化１２８】
2016066631.tif 000130
【０２７９】
前記一般式(２ｂ)および一般式（２ｂｘ）において、Ｘ２は、単結合、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、ＮＲ９、ＣＲ１０Ｒ１１、ＳｉＲ１２Ｒ１３、またはＧｅＲ１４Ｒ１５を表す。すなわち、前記一般式(２ｂ)で表される基は、下記一般式(２ｂ−１)〜（２ｂ−８）で表される基からなる群から選択される基である。
【０２８０】
【化１２９】
2016066631.tif 000131
【０２８１】
前記一般式(２ｂ)、（２ｂｘ）、(２ｂ−１)〜（２ｂ−８）において、ｃおよびｄは、４である。前記一般式(２)におけるＨＡｒとしては、これらの基のうち、前記一般式(２ｂ−２)〜（２ｂ−８）で表される基からなる群から選択される基が好ましい。
前記一般式(２ｂ)、（２ｂｘ）、(２ｂ−１)〜（２ｂ−８）において、Ｒ１０〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義である。なお、隣接するＲ１７同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ１８同士が環を形成してもよい。
前記一般式（２ｂｘ）において、Ａｒ４は、は、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。Ａｒ４は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基がより好ましい。Ａｒ４としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基等が好ましい。
【０２８２】
前記一般式(２)において、Ａｚ２は、下記一般式(２ｄ)で表される。
【０２８３】
【化１３０】
2016066631.tif 000132
【０２８４】
前記一般式(２ｄ)において、Ｘ２１〜Ｘ２６は、それぞれ独立に、ＣＲ１６または窒素原子を表し、Ｘ２１〜Ｘ２６のうち少なくとも１つ以上は、窒素原子であり、Ｘ２１〜Ｘ２６のうちｂ個は、Ｌ２０またはＬ２０１と結合する炭素原子である。前記一般式（２ｄ）において、隣接するＲ１６同士が環を形成してもよい。Ｒ１６は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義である。
【０２８５】
前述のとおり、ｂは、１以上３以下の整数であるので、Ｘ２１〜Ｘ２６のうち１以上３以下がＬ２０と結合する炭素原子となる。
前記一般式(２１)において、Ｘ２１〜Ｘ２６のうち窒素原子は、１つ以上３つ以下であることが好ましい。例えば、Ｘ２６がＬ２０と結合する炭素原子であり、さらに、Ｘ２１〜Ｘ２５のうち、窒素原子が１つとなる場合としては、Ｘ２１またはＸ２５が窒素原子となることが好ましい。Ｘ２１〜Ｘ２５のうち、窒素原子が２つとなる場合としては、Ｘ２１およびＸ２５が窒素原子となることが好ましい。Ｘ２１〜Ｘ２５のうち、窒素原子が３つとなる場合としては、Ｘ２１、Ｘ２３およびＸ２５が窒素原子となることが好ましい。前記一般式(２ｄ)において、Ｘ２１、Ｘ２３およびＸ２５が窒素原子となるトリアジン環であることがより好ましい。
【０２８６】
本実施形態において、前記一般式(２)におけるａおよびｂが１であり、ｇが０であり、前記一般式(２ｄ)におけるＸ２６がＬ２０と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、前記一般式(２)で表される化合物が、下記一般式(２１)で表される化合物であることが好ましい。
【０２８７】
【化１３１】
2016066631.tif 000133
【０２８８】
前記一般式(２１)において、Ｘ２は、前記一般式(２ｂ)におけるＸ２と同義である。
前記一般式(２１)において、Ｌ２１は、置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の２価の複素環基を表す。
前記一般式(２１)において、Ｘ２１〜Ｘ２５は、それぞれ独立に、ＣＲ１６または窒素原子を表し、Ｘ２１〜Ｘ２５のうち少なくとも１つ以上は、窒素原子である。Ｘ２１〜Ｘ２５のうち、窒素原子が１つとなる場合としては、Ｘ２１またはＸ２５が窒素原子となることが好ましい。Ｘ２１〜Ｘ２５のうち、窒素原子が２つとなる場合としては、Ｘ２１およびＸ２５が窒素原子となることが好ましい。Ｘ２１〜Ｘ２５のうち、窒素原子が３つとなる場合としては、Ｘ２１、Ｘ２３およびＸ２５が窒素原子となることが好ましい。
前記一般式(２１)において、ｃおよびｄは、４であり、Ｒ１７およびＲ１８は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。なお、複数のＲ１７同士、並びに複数のＲ１８同士は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本実施形態において、前記一般式(２)で表される化合物が、前記一般式(２１)で表される化合物であり、前記一般式(２１)におけるＸ２が、酸素原子であることが好ましい。
【０２８９】
また、本実施形態において、前記一般式(２)におけるａが２であり、ｂが１であり、前記一般式(２ｄ)におけるＸ２６がＬ２０と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、前記一般式(２)で表される化合物が、下記一般式(２２)で表される化合物であることが好ましい。
【０２９０】
【化１３２】
2016066631.tif 000134
【０２９１】
前記一般式(２２)において、Ｘ２７およびＸ２８は、それぞれ独立に、前記一般式(２ｂ)におけるＸ２と同義であり、Ｘ２７およびＸ２８は、同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(２２)において、Ｌ２２は、置換もしくは無置換の３価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の３価の複素環基を表す。
前記一般式(２２)において、Ｘ２１〜Ｘ２５は、それぞれ独立に、ＣＲ１６または窒素原子を表し、Ｘ２１〜Ｘ２５のうち少なくとも１つ以上は、窒素原子である。Ｘ２１〜Ｘ２５のうち、窒素原子が１つとなる場合としては、Ｘ２１またはＸ２５が窒素原子となることが好ましい。Ｘ２１〜Ｘ２５のうち、窒素原子が２つとなる場合としては、Ｘ２１およびＸ２５が窒素原子となることが好ましい。Ｘ２１〜Ｘ２５のうち、窒素原子が３つとなる場合としては、Ｘ２１、Ｘ２３およびＸ２５が窒素原子となることが好ましい。
前記一般式(２２)において、ｃ，ｄ，ｅ，ｆは、それぞれ、４であり、Ｒ１７〜Ｒ２０は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義である。なお、隣接するＲ１７同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ１８同士が環を形成してもよい。
本実施形態において、前記一般式(２)で表される化合物が、前記一般式(２２)で表される化合物であり、Ｘ２７およびＸ２８が、酸素原子であることが好ましい。
【０２９２】
また、本実施形態において、前記一般式(２)におけるａが１であり、ｂが２であり、ｇが０であり、前記一般式(２ｄ)におけるＸ２４およびＸ２６がＬ２０と結合する炭素原子であり、Ｘ２１、Ｘ２３およびＸ２５が窒素原子となることが好ましい。すなわち、前記一般式(２)で表される化合物が、下記一般式(２３)で表される化合物であることが好ましい。
【０２９３】
【化１３３】
2016066631.tif 000135
【０２９４】
前記一般式(２３)において、Ｘ２７およびＸ２８は、前記一般式(２ｂ)におけるＸ２と同義であり、Ｘ２７およびＸ２８は、同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(２３)において、Ｌ２３およびＬ２４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の２価の複素環基を表す。
前記一般式(２３)において、Ａｒ２は、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義である。Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基がより好ましい。Ａｒ２としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基等が好ましい。
前記一般式(２３)において、ｃ，ｄ，ｅ，ｆは、それぞれ、４であり、Ｒ１７〜Ｒ２０は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義である。なお、隣接するＲ１７同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ１８同士が環を形成してもよい。
本実施形態では、前記一般式(２３)で表される化合物が好ましく、Ｘ２７およびＸ２８が、酸素原子であることがより好ましい。
【０２９５】
また、本実施形態では、前記一般式（２）で表される化合物は、ＨＡｒが前記一般式（２ｂ）で表される基であり、Ｌ２０が置換もしくは無置換の２価の複素環基であり、ｇが１であることが好ましい。この場合、Ｌ２０は、置換もしくは無置換の２価のカルバゾリル基であることがより好ましい。さらに、前記一般式（２）で表される化合物は、下記一般式（２４）で表される化合物であることが好ましい。
【０２９６】
【化１３４】
2016066631.tif 000136
【０２９７】
前記一般式（２４）において、Ｘ２１〜Ｘ２５は、前記一般式(２１)におけるＸ２１〜Ｘ２５と同義である。
前記一般式（２４）において、Ｒ１７〜Ｒ１８,Ｒ２３〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義である。なお、隣接するＲ１７同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ１８同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ２３同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ２４同士が環を形成してもよい。
前記一般式（２４）において、Ｌ２０１は、前記一般式(２)におけるＬ２０１と同義である。
前記一般式（２４）において、ｃ、ｄおよびｘは、４であり、ｗは、３である。
【０２９８】
前記一般式(２Ｂ)において、ｈが１であって、環構造Ｆが前記一般式（ｉ）である場合、下記一般式(２Ｂ−１)〜（２Ｂ−６）で表される構造となる。
【０２９９】
【化１３５】
2016066631.tif 000137
【０３００】
前記(２Ｂ−１)〜（２Ｂ−６）において、Ｘ２は、前記一般式(２ｂ)におけるＸ２と同義である。
前記(２Ｂ−１)〜（２Ｂ−６）において、Ｒ６１〜Ｒ６４は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義である。なお、隣接するＲ６１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ６２同士が環を形成してもよい。また、隣接するＲ６３とＲ６４とが環を形成してもよい。
前記(２Ｂ−１)〜（２Ｂ−６）において、Ｙ３は、前記一般式(２ｉ)におけるＹ３と同義である。
前記(２Ｂ−１)〜（２Ｂ−６）において、ｉ、およびｊは、４である。
【０３０１】
前記一般式(２Ｂ−１)〜（２Ｂ−６）から誘導される基としては、下記一般式(２Ｂ−７)〜（２Ｂ−１８）で表される基が好ましい。
【０３０２】
【化１３６】
2016066631.tif 000138
【０３０３】
【化１３７】
2016066631.tif 000139
【０３０４】
前記(２Ｂ−７)〜（２Ｂ−１２）において、Ｘ２は、前記一般式(２ｂ)におけるＸ２と同義であり、Ｘ２が酸素原子であることが好ましい。
前記(２Ｂ−７)〜（２Ｂ−１２）において、Ｒ６１〜Ｒ６４は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義である。なお、隣接するＲ６１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ６２同士が環を形成してもよい。また、隣接するＲ６３とＲ６４とが環を形成してもよい。
前記(２Ｂ−７)〜（２Ｂ−１２）において、Ｙ３は、前記一般式(２ｉ)におけるＹ３と同義であり、ＮＲ６７であることが好ましい。Ｒ６７は、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義であり、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましい。
前記(２Ｂ−７)〜（２Ｂ−１２）において、ｉ、およびｊは、４である。
【０３０５】
前記(２Ｂ−１３)〜（２Ｂ−１８）において、Ｘ２は、前記一般式(２ｂ)におけるＸ２と同義であり、Ｘ２が酸素原子であることが好ましい。
前記(２Ｂ−１３)〜（２Ｂ−１８）において、Ｒ６１〜Ｒ６４は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義である。なお、隣接するＲ６１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ６２同士が環を形成してもよい。また、隣接するＲ６３とＲ６４とが環を形成してもよい。
前記(２Ｂ−１３)〜（２Ｂ−１８）において、Ａｒ３は、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義である。Ａｒ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基がより好ましい。Ａｒ３としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基等が好ましい。
前記(２Ｂ−１３)〜（２Ｂ−１８）において、ｉ、およびｊは、４である。
【０３０６】
前記一般式(２Ｂ)において、ｈが１であって、環構造Ｆが前記一般式（２ｊ）である場合、下記一般式(２Ｂ−１９)〜（２Ｂ−２０）で表される構造となる。
【０３０７】
【化１３８】
2016066631.tif 000140
【０３０８】
前記(２Ｂ−１９)〜（２Ｂ−２０）において、Ｘ２およびＸ４は、前記一般式(２ｂ)におけるＸ２と同義である。ただし、Ｘ４は単結合である場合はない。
前記(２Ｂ−１９)〜（２Ｂ−２０）において、Ｒ６１〜Ｒ６４は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義である。なお、隣接するＲ６１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ６２同士が環を形成してもよい。また、隣接するＲ６３とＲ６４とが環を形成してもよい。
前記前記(２Ｂ−１９)〜（２Ｂ−２０）において、Ｙ６は、前記一般式(２ｉ)におけるＹ３と同義である。
前記(２Ｂ−１９)〜（２Ｂ−２０）において、ｉ、およびｊは、４である。
【０３０９】
前記一般式(２Ｂ−１９)〜（２Ｂ−２０）から誘導される基としては、下記一般式(２Ｂ−２１)〜（２Ｂ−２２）で表される基が好ましい。
【０３１０】
【化１３９】
2016066631.tif 000141
【０３１１】
前記(２Ｂ−２１)〜（２Ｂ−２２）において、Ｘ２、Ｘ４、Ｒ６１〜Ｒ６４、Ｙ６、ｉ、およびｊは、それぞれ、前記一般式(２Ｂ−１９)〜（２Ｂ−２０）におけるＸ２、Ｘ４、Ｒ６１〜Ｒ６４、Ｙ６、ｉ、およびｊと同義である。
【０３１２】
本実施形態において、前記Ｌ２０〜Ｌ２４，Ｌ２０１が、Ａｚ２に結合する２価の連結基となる場合には、前記Ｌ２０〜Ｌ２４，Ｌ２０１は、置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基であることが好ましい。前記一般式(２)においてｇが１以上である場合は、Ｌ２０ではなく、Ｌ２０１がＡｚ２に結合する２価の連結基となる。
または、本実施形態において、前記Ｌ２０〜Ｌ２４，Ｌ２０１が、Ａｚ２に結合する２価の連結基となる場合には、２価の６員環構造であることが好ましく、前記Ｌ２０〜Ｌ２４，Ｌ２０１が、下記一般式(２ｅ)、一般式（２ｆ）または一般式（２ｇ）で表される２価の６員環構造のうちいずれかであることがより好ましく、下記一般式(２ｅ)で表される２価の６員環構造であることがさらに好ましい。
【０３１３】
【化１４０】
2016066631.tif 000142
【０３１４】
前記一般式(２ｅ)〜（２ｇ）において、Ｘ４１〜Ｘ４４は、それぞれ独立に、ＣＲ５２または窒素原子を表し、Ｒ５２は、それぞれ独立に、前記一般式（１１１−１）のＲ３１１〜Ｒ３１７と同義である。
本実施形態において、前記一般式(２ｅ)〜（２ｇ）におけるＸ４１〜Ｘ４４は、それぞれ独立に、ＣＲ５２であることが好ましく、Ｒ５２は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、シリル基であることがより好ましい。
前記一般式(２)におけるｇが１であるとき、Ｌ２０１が、前記一般式(２ｅ)で表される２価の６員環構造であり、さらに、Ｌ２０が、環形成原子数５〜３０の複素環基であることが好ましい。この場合の複素環基としては、カルバゾリル基が好ましく、当該カルバゾリル基の９位の窒素原子がＬ２０１と結合していることが好ましい。さらに、当該カルバゾリル基に、前記一般式(２ｂ)および一般式（２ｂｘ）で表される構造の少なくともいずれかが結合していることが好ましい。
また、前記一般式（２１）においてＬ２１が、前記一般式（２２）においてＬ２２が、前記一般式（２３）においてＬ２３およびＬ２４が、前記一般式（２４）においてＬ２０１が、それぞれ、前記一般式(２ｅ)で表される２価の６員環構造であることが好ましい。
【０３１５】
以下に前記一般式（２）で表される化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
【０３１６】
【化１４１】
2016066631.tif 000143
【０３１７】
【化１４２】
2016066631.tif 000144
【０３１８】
【化１４３】
2016066631.tif 000145
【０３１９】
【化１４４】
2016066631.tif 000146
【０３２０】
【化１４５】
2016066631.tif 000147
【０３２１】
【化１４６】
2016066631.tif 000148
【０３２２】
【化１４７】
2016066631.tif 000149
【０３２３】
【化１４８】
2016066631.tif 000150
【０３２４】
【化１４９】
2016066631.tif 000151
【０３２５】
【化１５０】
2016066631.tif 000152
【０３２６】
【化１５１】
2016066631.tif 000153
【０３２７】
【化１５２】
2016066631.tif 000154
【０３２８】
【化１５３】
2016066631.tif 000155
【０３２９】
【化１５４】
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【０３３０】
【化１５５】
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【０３３１】
【化１５６】
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【０３３２】
【化１５７】
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【０３３３】
【化１５８】
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【０３３４】
【化１５９】
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【０３３５】
【化１６０】
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【０３３６】
【化１６１】
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【０３３７】
【化１６２】
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【０３３８】
【化１６３】
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【０３３９】
【化１６４】
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【０３４０】
【化１６５】
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【０３４１】
【化１６６】
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【０３４２】
【化１６７】
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【０３４３】
【化１６８】
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【０３４４】
【化１６９】
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【０３４５】
【化１７０】
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【０３４６】
【化１７１】
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【０３４７】
【化１７２】
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【０３４８】
【化１７３】
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【０３４９】
【化１７４】
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【０３５０】
【化１７５】
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【０３５１】
【化１７６】
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【０３５２】
【化１７７】
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【０３５３】
【化１７８】
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【０３５４】
【化１７９】
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【０３５５】
【化１８０】
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【０３５６】
【化１８１】
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【０３５７】
【化１８２】
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【０３５８】
【化１８３】
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【０３５９】
【化１８４】
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【０３６０】
【化１８５】
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【０３６１】
【化１８６】
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【０３６２】
【化１８７】
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【０３６３】
【化１８８】
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【０３６４】
【化１８９】
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【０３６５】
【化１９０】
2016066631.tif 000192
【０３６６】
【化１９１】
2016066631.tif 000193
【０３６７】
【化１９２】
2016066631.tif 000194
【０３６８】
本実施形態に係る有機ＥＬ素子の発光層には、金属錯体が含有されていないことが好ましい。金属錯体としては燐光発光性の有機金属錯体が挙げられる。すなわち、発光層に燐光発光性の材料が含有されていないことが好ましい。
【０３６９】
前記一般式(１)で表される化合物および前記一般式(２)で表される化合物は、公知の合成方法によって合成することができる。
【０３７０】
前記一般式(１)で表される化合物および前記一般式(２)で表される化合物を発光層に含有させることで、有機ＥＬ素子の駆動電圧を低下させ、発光効率を向上させることができる。また、このような有機ＥＬ素子は、０．０１ｍＡ／ｃｍ２程度の低い電流密度領域において高効率で発光し、さらには、１ｍＡ／ｃｍ２〜１０ｍＡ／ｃｍ２程度の高い電流密度領域においても、発光効率の低下を抑制することができる。
【０３７１】
発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。５ｎｍ未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となるおそれがあり、５０ｎｍを超えると駆動電圧が上昇するおそれがある。
【０３７２】
発光層において、ホスト材料とドーパント材料との比率は、質量比で９９：１以上５０：５０以下であることが好ましい。
【０３７３】
（基板）
本実施形態の有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。この透光性基板は、有機ＥＬ素子を構成する陽極、有機化合物層、陰極等を支持する基板であり、４００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。
透光性基板としては、ガラス板やポリマー板などが挙げられる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英などを原料として用いてなるものを挙げられる。
またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォンなどを原料として用いてなるものを挙げることができる。
【０３７４】
（陽極および陰極）
有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。
陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅などが挙げられる。
発光層からの発光を陽極側から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□（Ω／ｓｑ。オーム・パー・スクウェア。）以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ以上１μｍ以下、好ましくは１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下の範囲で選択される。
【０３７５】
陰極としては、発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金などが使用できる。
陰極も、陽極と同様に、蒸着法などの方法で、例えば、電子輸送層や電子注入層上に薄膜を形成できる。また、陰極側から、発光層からの発光を取り出す態様を採用することもできる。発光層からの発光を陰極側から取り出す場合、陰極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。陰極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陰極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ以上１μｍ以下、好ましくは５０ｎｍ以上２００ｎｍ以下の範囲で選択される。
【０３７６】
（電子注入・輸送層）
電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい化合物が用いられる。
電子注入・輸送層に用いられる化合物としては、例えば、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは含窒素５員環骨格を有する複素環化合物や、または含窒素６員環もしくは含窒素５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。また、電子注入・輸送層には、アルカリ金属等が含有されていてもよい。
【０３７７】
本発明の有機ＥＬ素子において、発光層以外の有機化合物層には、上述の例示した化合物以外に、有機ＥＬ素子において使用される化合物の中から任意の化合物を選択して用いることができる。
【０３７８】
（層形成方法）
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
【０３７９】
（膜厚）
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０３８０】
［第二実施形態］
本発明の第三実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。第三実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略にする。また、第三実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第一実施形態で説明したものと同様の材料や化合物を用いることができる。
第二実施形態の有機ＥＬ素子は、第一実施形態の有機ＥＬ素子と同様の素子構成を備え、正孔輸送材料、ホスト材料およびドーパント材料の三重項エネルギーが特定の関係を満たすものである。
【０３８１】
・正孔輸送材料、ホスト材料およびドーパント材料の三重項エネルギーの関係
本実施形態において、前記一般式（１１１）で表される正孔輸送材料に用いる化合物の三重項エネルギーＥｇＴ（ＨＴ）および前記一般式（２）で表されるドーパント材料に用いる化合物の三重項エネルギーＥｇＴ（Ｄ）は、下記数式（数１０）を満たすことが好ましい。
ＥｇＴ（ＨＴ）＞ＥｇＴ（Ｄ）        …（数１０）
前記数式（数１０）の関係を満たすことで、ドーパント材料の三重項エネルギーに移動した励起子が正孔輸送材料の三重項エネルギーに移動し難くなる。その結果、ドーパント材料が効率良く蛍光発光し、発光効率がさらに向上する。
【０３８２】
さらに、正孔輸送材料に用いる化合物の三重項エネルギーＥｇＴ（ＨＴ）および前記一般式（１）で表されるホスト材料に用いる化合物の三重項エネルギーＥｇＴ（Ｈ）は、下記数式（数１１）を満たすことが好ましい。
ＥｇＴ（ＨＴ）＞ＥｇＴ（Ｈ）        …（数１１）
前記数式（数１１）の関係を満たすことで、ホスト材料の三重項エネルギーに移動した励起子が正孔輸送材料の三重項エネルギーに移動し難くなる。その結果、発光効率がさらに向上する。
［第三実施形態］
本発明の第三実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。第三実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略にする。また、第三実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第一実施形態で説明したものと同様の材料や化合物を用いることができる。
第三実施形態の有機ＥＬ素子は、第一実施形態の有機ＥＬ素子と同様の素子構成を備え、発光層に含まれるホスト材料およびドーパント材料が特定のΔＳＴ値を有することを特徴とする。すなわち、ホスト材料の一重項エネルギーＥｇＳ（Ｈ）と、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ(Ｈ)との差ΔＳＴ(Ｈ)が下記数式（数１）を満たし、さらに、ドーパント材料の一重項エネルギーＥｇＳ（Ｄ）と、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ(Ｄ)との差ΔＳＴ(Ｈ)が下記数式（数２）を満たすことを特徴とする。
ΔＳＴ（Ｈ）＝ＥｇＳ(Ｈ)−Ｅｇ７７Ｋ (Ｈ)＜０．４［ｅＶ］    …（数１）
ΔＳＴ（Ｄ）＝ＥｇＳ(Ｄ)−Ｅｇ７７Ｋ (Ｄ)＜０．４［ｅＶ］    …（数２）
また、前記ΔＳＴ（Ｈ）は、０．３［ｅＶ］未満であることが好ましく、前記ΔＳＴ（Ｄ）は、０．３［ｅＶ］未満であることが好ましい。
【０３８３】
・ホスト材料とドーパント材料の一重項エネルギーの関係
本実施形態において、ホスト材料に用いる化合物とドーパント材料に用いる化合物は、下記数式（数３）の一重項エネルギーの大小関係を満たす。
ＥｇＳ(Ｈ)＞ＥｇＳ（Ｄ）                                  …（数３）
前記数式（数３）の関係を満たすことで、ホスト材料に当初生成する一重項励起子と遅延蛍光由来の一重項励起子が、ドーパント材料へエネルギー移動し易くなる。その結果、ドーパント材料が効率良く蛍光発光する。
【０３８４】
本実施形態では、前記一般式(１)で表され、上記数式（数１）を満たす化合物をホスト材料として用い、前記一般式(２)で表され、上記数式（数２）を満たす化合物をドーパント材料として用いて発光層を構成することが好ましい。
【０３８５】
ここで、ΔＳＴについて説明する。
ホスト材料およびドーパント材料として、一重項エネルギーＥｇＳと三重項エネルギーＥｇＴとのエネルギー差（ΔＳＴ）が小さい化合物を用いると、ΔＳＴが大きいホスト材料とΔＳＴが小さいドーパント材料との組合せよりも電圧が低下する。
一重項エネルギーＥｇＳと三重項エネルギーＥｇＴの差に値するΔＳＴを小さくするには、量子化学的には、一重項エネルギーＥｇＳと三重項エネルギーＥｇＴにおける交換相互作用が小さいことで実現する。ΔＳＴと交換相互作用の関係性における物理的な詳細に関しては、例えば、次の参考文献１や参考文献２に記載されている。
参考文献１：安達千波矢ら、有機ＥＬ討論会  第１０回例会予稿集、Ｓ２−５，ｐ１１〜１２
参考文献２：徳丸克己、有機光化学反応論、東京化学同人出版、（１９７３）
このような材料は、量子計算により分子設計を行い合成することが可能であり、具体的には、ＬＵＭＯ、及びＨＯＭＯの電子軌道を重ねないように局在化させた化合物である。
ΔＳＴの小さな化合物の例としては、分子内でドナー要素とアクセプター要素とを結合した化合物であり、さらに電気化学的な安定性（酸化還元安定性）を考慮し、ΔＳＴが０ｅＶ以上０．３ｅＶ未満の化合物が挙げられる。
また、より好ましい化合物は、分子の励起状態で形成される双極子（ダイポール）が互いに相互作用し、交換相互作用エネルギーが小さくなるような会合体を形成する化合物である。本発明者らの検討によれば、このような化合物は、双極子（ダイポール）の方向がおおよそ揃い、分子の相互作用により、さらにΔＳＴが小さくなり得る。このような場合、ΔＳＴは、０ｅＶ以上０．２ｅＶ以下と極めて小さくなり得る。なお、ホスト材料の三重項エネルギー準位からドーパント材料の三重項エネルギー準位へのデクスター機構によるエネルギー移動も起こり得る。
【０３８６】
・ＴＡＤＦ機構
前述したとおり、有機材料のΔＳＴが小さいと、外部から与えられる熱エネルギーによって、当該有機材料の三重項エネルギー準位から一重項エネルギー準位への逆項間交差が起こり易くなる。有機ＥＬ素子内部の電気励起された励起子の励起三重項状態が、逆項間交差によって、励起一重項状態へスピン交換がされるエネルギー状態変換機構をＴＡＤＦ機構と呼ぶ。
本実施形態では、ホスト材料およびドーパント材料にΔＳＴが小さい化合物を用いることが好ましい。外部から与えられる熱エネルギーによって、ホスト材料の三重項エネルギー準位からホスト材料の一重項エネルギー準位への逆項間交差が起こり易くなり、ドーパント材料の三重項エネルギー準位からドーパント材料の一重項エネルギー準位への逆項間交差が起こり易くなる。
【０３８７】
図２は、発光層のホスト材料およびドーパント材料のエネルギー準位の関係を示すものである。図２において、Ｓ０は、基底状態を表し、Ｓ１Ｈは、ホスト材料の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１Ｈは、ホスト材料の最低励起三重項状態を表し、Ｓ１Ｄは、ドーパント材料の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１Ｄは、ドーパント材料の最低励起三重項状態を表し、破線の矢印は、各励起状態間のエネルギー移動を表し、励起三重項状態から励起一重項状態へ向かって延びる太線の矢印は、逆項間交差を表す。
【０３８８】
本実施形態では、ホスト材料にΔＳＴ(Ｈ)の小さな化合物を用いる。ΔＳＴ(Ｈ)が小さければ、最低励起三重項状態Ｔ１Ｈに生じた三重項励起子が、熱エネルギーにより、ホスト材料の最低励起一重項状態Ｓ１Ｈに逆項間交差する現象が起こり易くなると考えられる。ホスト材料のΔＳＴ(Ｈ)が小さいため、例えば、室温程度でも逆項間交差が起こり易くなる。このような逆項間交差が起こり易くなれば、ホスト材料からドーパント材料の最低励起一重項状態Ｔ１Ｄへとフェルスター移動によりエネルギー移動する割合も増え、結果として有機ＥＬ素子の発光効率が向上する。
【０３８９】
さらに、本実施形態では、ドーパント材料にΔＳＴ(Ｄ)の小さな材料を用いる。ΔＳＴ(Ｄ)が小さければ、最低励起三重項状態Ｔ１Ｄに生じた三重項励起子が熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１Ｄに逆項間交差する現象も起こり易くなると考えられる。ドーパント材料についても、ホスト材料と同様、ΔＳＴ(Ｄ)が小さいため、例えば、室温程度でも逆項間交差が起こり易くなる。この結果、ドーパント材料の最低励起一重項状態Ｓ１Ｄからの蛍光発光を観測することができる。
つまり、ホスト材料にΔＳＴ(Ｈ)が小さい化合物を用い、ドーパント材料にΔＳＴ（Ｄ）が小さい化合物を用いることで、ＴＡＤＦ機構に由来する発光が増え、結果として遅延蛍光比率が大きくなる。遅延蛍光比率が大きくなれば、高い内部量子効率を得ることができる。このようなＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによって、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
【０３９０】
・ＥｇＴとＥｇ７７Ｋとの関係
上記した三重項エネルギーＥｇＴは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。この点について、以下に説明する。
一般に、三重項エネルギーは、測定対象となる化合物を溶媒に溶解させた試料を低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から算出される。
ここで、本実施形態のドーパント材料に用いる化合物としては、上記のとおりΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態および励起三重項状態の両者からの発光を含んだものとなり、いずれの状態から発光したものかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＥｇＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、測定対象となる化合物を溶媒に溶解させた試料について低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から算出されるエネルギー量をエネルギーギャップＥｇ７７Ｋとし、ΔＳＴを一重項エネルギーＥｇＳとエネルギーギャップＥｇ７７Ｋとの差として定義する。それゆえ、ΔＳＴ(Ｈ)やΔＳＴ(Ｄ)については、上記数式（数１）や数式（数２）のように表される。
【０３９１】
一重項エネルギーＥｇＳ、及びエネルギーギャップＥｇ７７Ｋの具体的な算出については、後述する。
【０３９２】
［実施形態の変形］
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
【０３９３】
発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が前記一般式（１）で表される化合物および前記一般式(２)で表される化合物を含んでいればよく、その他の発光層が蛍光発光型の発光層であっても、燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
発光層が複数層積層されている場合としては、例えば図３に示される有機ＥＬ素子１Ａが挙げられる。有機ＥＬ素子１Ａは、有機層１０Ａを有し、この有機層１０Ａは、正孔注入・輸送層６と電子注入・輸送層７との間に、第１発光層５１及び第２発光層５２を有する点で、図１に示された有機ＥＬ素子１と異なる。第１発光層５１及び第２発光層５２のうち少なくともいずれかが前記一般式（１）で表される化合物および前記一般式(２)で表される化合物を含んでいる。その他の点においては、有機ＥＬ素子１Ａは、有機ＥＬ素子１と同様に構成される。
【０３９４】
また、正孔輸送層は、１層に限られず、複数の正孔輸送層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の正孔輸送層を有する場合、少なくとも１つの正孔輸送層が前記一般式（１１１）で表される化合物を含んでいればよい。この場合、前記一般式（１１１）で表される化合物を含む正孔輸送層は、発光層に隣接して積層されていることが好ましい。
【０３９５】
また、発光層の陽極側に電子障壁層を、発光層の陰極側に正孔障壁層を、隣接させて、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層に閉じ込めて、発光層における励起子の生成確率を高めることができる。
【０３９６】
その他、本発明の実施における具体的な構造および形状などは、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造などとしてもよい。
【実施例】
【０３９７】
以下、本発明に係る実施例を説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されない。
本実施例において有機ＥＬ素子の作製に使用した化合物は、次の通りである。
【０３９８】
【化１９３】
2016066631.tif 000195
【０３９９】
【化１９４】
2016066631.tif 000196
【０４００】
＜有機ＥＬ素子の作製、及び評価＞
有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
【０４０１】
（実施例１）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物ＨＩ膜を形成した。このＨＩ膜は、正孔注入層として機能する。
このＨＩ膜の成膜に続けて、化合物ＨＴ１を蒸着し、ＨＩ膜上に膜厚１６０ｎｍのＨＴ１膜を成膜した。このＨＴ１膜は、第１正孔輸送層として機能する。
さらにＨＴ１膜上に、化合物ＨＴ２を蒸着し、ＨＴ１膜上に膜厚１０ｎｍのＨＴ２膜を成膜した。このＨＴ２膜は、第２正孔輸送層として機能する。
このＨＴ２膜上に、ホスト材料としての化合物Ｈ１およびＴＡＤＦドーパント材料としてのＤ１を共蒸着し、膜厚３５ｎｍの発光層を成膜した。ドーパント材料濃度は、６質量％とした。
この発光層上に、化合物ＥＴ１を蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物ＥＴ１膜を成膜した。この化合物ＥＴ１膜は、第１電子輸送層として機能する。
このＥＴ１膜上に化合物ＥＴ２を蒸着し、膜厚２５ｎｍの化合物ＥＴ２膜を成膜した。この化合物ＥＴ２膜は、第２電子輸送層として機能する。
このＥＴ２膜上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ層を形成した。
このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT1(160) / HT2(10) / H1:D1(35, 6%) / ET1(5) / ET2(25) / LiF(1) / Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層におけるドーパント材料等のように、添加される成分の割合(質量％)を示す。
【０４０２】
（実施例２〜１２および比較例１〜１２）
実施例２〜１２の有機ＥＬ素子は、実施例１の有機ＥＬ素子において、発光層のホスト材料およびドーパント材料濃度を変更した以外は、実施例１と同様にして作製した。
また、比較例１〜１２は、実施例１〜１２においてそれぞれ、第二正孔輸送層の材料ＨＴ２をＨＴ３に変更した以外は、実施例１〜１２と同様にして作製した。
以下に実施例２〜１２および比較例１〜１２の詳細を説明する。また、表２および表３に実施例１〜１２および比較例１〜１２を一覧で表示する。
なお、以下の説明における有機ＥＬ素子の素子構成中、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層におけるドーパント材料等のように、添加される成分の割合(質量％)を示す。
【０４０３】
・実施例２
実施例２の有機ＥＬ素子は、実施例１の有機ＥＬ素子において発光層のドーパント材料濃度を１２質量％に変更した以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT1(160) / HT2(10) / H1:D1(35, 12%) / ET1(5) / ET2(25) / LiF(1) / Al(80)
・実施例３
実施例３の有機ＥＬ素子は、実施例１の有機ＥＬ素子において発光層のドーパント材料を化合物Ｈ２に変更した以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT1(160) / HT2(10) / H2:D1(35, 6%) / ET1(5) / ET2(25) / LiF(1) / Al(80)
・実施例４
実施例４の有機ＥＬ素子は、実施例１の有機ＥＬ素子において、発光層のドーパント材料を化合物Ｈ２に変更し、さらにドーパントドーパント材料濃度を１２質量％に変更した以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT1(160) / HT2(10) / H2:D1(35, 12%) / ET1(5) / ET2(25) / LiF(1) / Al(80)
・実施例５
実施例５の有機ＥＬ素子は、実施例１の有機ＥＬ素子において発光層のドーパント材料を化合物Ｈ３に変更した以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT1(160) / HT2(10) / H3:D1(35, 6%) / ET1(5) / ET2(25) / LiF(1) / Al(80)
・実施例６
実施例６の有機ＥＬ素子は、実施例１の有機ＥＬ素子において、発光層のドーパント材料を化合物Ｈ３に変更し、さらにドーパントドーパント材料濃度を１２質量％に変更した以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT1(160) / HT2(10) / H3:D1(35, 12%) / ET1(5) / ET2(25) / LiF(1) / Al(80)
・実施例７
実施例７の有機ＥＬ素子は、実施例１の有機ＥＬ素子において発光層のドーパント材料を化合物Ｈ４に変更した以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例７の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT1(160) / HT2(10) / H4:D1(35, 6%) / ET1(5) / ET2(25) / LiF(1) / Al(80)
・実施例８
実施例８の有機ＥＬ素子は、実施例１の有機ＥＬ素子において、発光層のドーパント材料を化合物Ｈ４に変更し、さらにドーパントドーパント材料濃度を１２質量％に変更した以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例８の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT1(160) / HT2(10) / H4:D1(35, 12%) / ET1(5) / ET2(25) / LiF(1) / Al(80)
・実施例９
実施例９の有機ＥＬ素子は、実施例１の有機ＥＬ素子において発光層のドーパント材料を化合物Ｈ５に変更した以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例９の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT1(160) / HT2(10) / H5:D1(35, 6%) / ET1(5) / ET2(25) / LiF(1) / Al(80)
・実施例１０
実施例１０の有機ＥＬ素子は、実施例１の有機ＥＬ素子において、発光層のドーパント材料を化合物Ｈ５に変更し、さらにドーパントドーパント材料濃度を１２質量％に変更した以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例１０の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT1(160) / HT2(10) / H5:D1(35, 12%) / ET1(5) / ET2(25) / LiF(1) / Al(80)
・実施例１１
実施例１１の有機ＥＬ素子は、実施例１の有機ＥＬ素子において発光層のドーパント材料を化合物Ｈ６に変更した以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例１１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT1(160) / HT2(10) / H6:D1(35, 6%) / ET1(5) / ET2(25) / LiF(1) / Al(80)
・実施例１２
実施例１２の有機ＥＬ素子は、実施例１の有機ＥＬ素子において、発光層のドーパント材料を化合物Ｈ６に変更し、さらにドーパントドーパント材料濃度を１２質量％に変更した以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例１２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT1(160) / HT2(10) / H6:D1(35, 12%) / ET1(5) / ET2(25) / LiF(1) / Al(80)
【０４０４】
・比較例１
比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１の有機ＥＬ素子において、第二正孔輸送層の材料を化合物ＨＴ３に変更した以外は、実施例１と同様にして作製した。
比較例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT1(160) / HT3(10) / H1:D1(35, 6%) / ET1(5) / ET2(25) / LiF(1) / Al(80)
・比較例２
比較例２の有機ＥＬ素子は、実施例２の有機ＥＬ素子において、第二正孔輸送層の材料を化合物ＨＴ３に変更した以外は、実施例２と同様にして作製した。
比較例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT1(160) / HT3(10) / H1:D1(35, 12%) / ET1(5) / ET2(25) / LiF(1) / Al(80)
・比較例３
比較例３の有機ＥＬ素子は、実施例３の有機ＥＬ素子において、第二正孔輸送層の材料を化合物ＨＴ３に変更した以外は、実施例３と同様にして作製した。
比較例３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT1(160) / HT3(10) / H2:D1(35, 6%) / ET1(5) / ET2(25) / LiF(1) / Al(80)
・比較例４
比較例４の有機ＥＬ素子は、実施例４の有機ＥＬ素子において、第二正孔輸送層の材料を化合物ＨＴ３に変更した以外は、実施例４と同様にして作製した。
比較例４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT1(160) / HT3(10) / H2:D1(35, 12%) / ET1(5) / ET2(25) / LiF(1) / Al(80)
・比較例５
比較例５の有機ＥＬ素子は、実施例５の有機ＥＬ素子において、第二正孔輸送層の材料を化合物ＨＴ３に変更した以外は、実施例５と同様にして作製した。
比較例５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT1(160) / HT3(10) / H3:D1(35, 6%) / ET1(5) / ET2(25) / LiF(1) / Al(80)
・比較例６
比較例６の有機ＥＬ素子は、実施例６の有機ＥＬ素子において、第二正孔輸送層の材料を化合物ＨＴ３に変更した以外は、実施例６と同様にして作製した。
比較例６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT1(160) / HT3(10) / H3:D1(35, 12%) / ET1(5) / ET2(25) / LiF(1) / Al(80)
・比較例７
比較例７の有機ＥＬ素子は、実施例７の有機ＥＬ素子において、第二正孔輸送層の材料を化合物ＨＴ３に変更した以外は、実施例７と同様にして作製した。
比較例７の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT1(160) / HT3(10) / H4:D1(35, 6%) / ET1(5) / ET2(25) / LiF(1) / Al(80)
・比較例８
比較例８の有機ＥＬ素子は、実施例８の有機ＥＬ素子において、第二正孔輸送層の材料を化合物ＨＴ３に変更した以外は、実施例８と同様にして作製した。
比較例８の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT1(160) / HT3(10) / H4:D1(35, 12%) / ET1(5) / ET2(25) / LiF(1) / Al(80)
・比較例９
比較例９の有機ＥＬ素子は、実施例９の有機ＥＬ素子において、第二正孔輸送層の材料を化合物ＨＴ３に変更した以外は、実施例９と同様にして作製した。
比較例９の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT1(160) / HT3(10) / H5:D1(35, 6%) / ET1(5) / ET2(25) / LiF(1) / Al(80)
・比較例１０
比較例１０の有機ＥＬ素子は、実施例１０の有機ＥＬ素子において、第二正孔輸送層の材料を化合物ＨＴ３に変更した以外は、実施例１０と同様にして作製した。
比較例１０の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT1(160) / HT3(10) / H5:D1(35, 12%) / ET1(5) / ET2(25) / LiF(1) / Al(80)
・比較例１１
比較例１１の有機ＥＬ素子は、実施例１１の有機ＥＬ素子において、第二正孔輸送層の材料を化合物ＨＴ３に変更した以外は、実施例１１と同様にして作製した。
比較例１１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT1(160) / HT3(10) / H6:D1(35, 6%) / ET1(5) / ET2(25) / LiF(1) / Al(80)
・比較例１２
比較例１２の有機ＥＬ素子は、実施例１２の有機ＥＬ素子において、第二正孔輸送層の材料を化合物ＨＴ３に変更した以外は、実施例１２と同様にして作製した。
比較例１２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT1(160) / HT3(10) / H6:D1(35, 12%) / ET1(5) / ET2(25) / LiF(1) / Al(80)
【０４０５】
【表２】
2016066631.tif 000197
【０４０６】
【表３】
2016066631.tif 000198
【０４０７】
〔有機ＥＬ素子の評価〕
実施例１〜１２および比較例１〜１２において作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。実施例１〜１２の有機ＥＬ素子の評価結果を表４に示し、比較例１〜１２の評価結果を表５に示す。
【０４０８】
・駆動電圧
電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２、１ｍＡ／ｃｍ２または１０ｍＡ／ｃｍ２となるようにＩＴＯとＡｌとの間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
【０４０９】
・輝度、及びＣＩＥ１９３１色度
電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２、１ｍＡ／ｃｍ２または１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の輝度、及びＣＩＥ１９３１色度座標（ｘ、ｙ）を分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ社製）で計測した。
【０４１０】
・電流効率Ｌ／Ｊ、及び電力効率η
電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２、１．００ｍＡ／ｃｍ２または１０．００ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを上記分光放射輝度計で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルから、電流効率（単位：ｃｄ／Ａ）、及び電力効率η（単位：ｌｍ／Ｗ）を算出した。
【０４１１】
・主ピーク波長λｐ
得られた上記分光放射輝度スペクトルから主ピーク波長λｐを求めた。
【０４１２】
・外部量子効率ＥＱＥ
電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２、１ｍＡ／ｃｍ２または１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ社製）で計測した。得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
【０４１３】
【表４】
2016066631.tif 000199
【０４１４】
【表５】
2016066631.tif 000200
【０４１５】
表４および表５に示すように、前記一般式(１１１)で表される化合物を含有する第二正孔輸送層と、前記一般式(２)で表される化合物を含有する発光層とを備えた実施例１〜実施例１２の有機ＥＬ素子は、前記一般式（１１１）で表される化合物を含有する正孔輸送層を備えていない比較例１〜１２の有機ＥＬ素子に比べて、駆動電圧が低く、高い効率で発光することが分かった。特に、実施例９および１０では、比較例９および１０に比べて、電流効率Ｌ／Ｊ、電力効率ηおよび外部量子効率ＥＱＥが２倍以上にも向上することが分かった。
【産業上の利用可能性】
【０４１６】
本発明は、発光効率が向上した有機ＥＬ素子を提供することができる。
【符号の説明】
【０４１７】
１…有機ＥＬ素子
２…基板
３…陽極
４…陰極
５…発光層
６…正孔注入・輸送層
７…電子注入・輸送層
１０…有機層
【図１】
2016066631.tif 000218
【図２】
2016066631.tif 000219
【図３】
2016066631.tif 000220