(57)【要約】【課題】本発明は、耐熱性、比表面積、炭酸ガス吸着性能に優れた固体吸着材を安価で簡便に提供できる。【解決手段】（Ａ）分子内に水酸基を２つ以上持つフェノール類、（Ｂ）アルデヒド類、（Ｃ）分子内に２つ以上のアミノ基を持つ脂肪族アミン類を反応して得られるフェノール樹脂化合物を１５０℃以上３００℃以下の温度で熱処理することを特徴とする塩基性多孔質樹脂材料。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）分子内に水酸基を２つ以上持つフェノール類、（Ｂ）アルデヒド類、及び（Ｃ）分子内に２つ以上のアミノ基を持つ脂肪族アミン類を反応して得られるフェノール樹脂化合物を１５０℃以上３００℃以下の温度で熱処理することを特徴とする塩基性多孔質樹脂材料。    
【請求項２】
前記（Ｂ）アルデヒド類の仕込み比がアルデヒド／フェノール当量比が１．０以上であることを特徴とする請求項１記載の塩基性多孔質樹脂材料。
【請求項３】
下記一般式（Ｉ）の構造を含む請求項１または２記載の塩基性多孔質樹脂材料。
【化１】
2016079188.tif 000005
（I）
（式中のＲは同一でも異なっていても良くそれぞれ水素またはメチレン基を示す、ｎは括弧内に示される構造単位の数を示す）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は酸性ガスの中で特に二酸化炭素を選択的に繰り返し吸収する多孔質樹脂材料に関する。
【背景技術】
【０００２】
産業革命以降、化石燃料の消費の拡大に伴う大気中の二酸化増加が地球温暖化を引き起こす原因であると考えられている。各国間で温暖化対策について議論されており、そのひとつの技術にＣＣＳ（Ｃａｒｂｏｎ  Ｄｉｏｘｉｄｅ  Ｃａｐｔｕｒｅ  ａｎｄ  Ｓｔｏｒａｇｅ）と呼ばれる二酸化炭素回収貯留技術が注目されている。ＣＣＳは火力発電所等から排出される二酸化炭素を回収・液化して地中や海中に貯留することで大気中への二酸化炭素の排出を削減する技術である。排ガス中の二酸化炭素濃度は１０％程度と低いためそのままでは液化することができないため、排ガス中の二酸化炭素を回収・濃縮する工程が必要である。
【０００３】
温暖化対策を推進するため、各国において二酸化炭素排出権取引や炭素税などの排出に対するペナルティを設定することで、企業がＣＣＳを推進する動機付けとしている。そのため、企業がＣＣＳを事業として実施するためにはこれらの排出のペナルティよりも低いコストで二酸化炭素を回収する必要があるため、回収コストの低減はＣＣＳにとって重要な課題の一つである。しかしながら、二酸化炭素の回収には多くのエネルギを必要としＣＣＳの事業化が可能な低コストで回収できる技術は十分ではない。
【０００４】
現行の二酸化炭素回収は塩基性のアミンを使用した液体の吸収剤が広く使われている。しかしながら、脱離時の熱エネルギコストが大きいこと、吸収剤のアミンが揮発し大気中に一部放出されるため、環境への影響と補充コストがかさむこと、アミン吸収剤の劣化により有害な化合物や装置の腐蝕の影響が懸念されるなどといった課題がある。（特許文献１、２）
【０００５】
そのため、ゼオライトや活性炭の分子篩等の固体吸着材が回収エネルギコストは低く環境への負荷が少ない材料として注目されている。（特許文献３〜７）
【０００６】
また、最近では二酸化炭素吸着材の研究が積極的に進められておりＭＯＦ（Ｍｅｔａｌ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｒａｍｅｗｏｒｋ）と呼ばれる金属錯体の多孔質材料やアミン変性のメソポーラスシリカなどが次世代の固体吸着材として報告されている。（特許文献８〜１３、非特許文献１）
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００７−３２５９９６
【特許文献２】特公昭６１−１９２８６号
【特許文献３】特開２００９−６２２６８号
【特許文献４】特許第５１８６４１０号
【特許文献５】特許第５３７５８９０号
【特許文献６】特開２００２−１８２２６
【特許文献７】特開２００４−９７５
【特許文献８】特表２０１２−５１４５３０
【特許文献９】特開２０１３−１０７８２６
【特許文献１０】特開２０１３−４０１４７
【特許文献１１】特開２０１２−６８５４
【特許文献１２】特開２０１２−１３９６２２
【特許文献１３】特開２０１２−０５５８８６
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  ＆  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，２０１２，５１，１４３８−１４６３
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
しかしながら、アミン吸収材は脱離時の熱エネルギコストが大きいこと、吸収剤のアミンが揮発し大気中に一部放出されるため、環境への影響と補充コストがかさむこと、さらにはアミン吸収剤の劣化により有害な化合物や装置の腐蝕の影響が懸念されるなどといった課題がある。（特許文献１、２）
【００１０】
また、ゼオライト、ＭＯＦ及び活性炭の分子篩等の固体吸着材は、加熱でなく圧力スイング方式であるため、コンプレッサ等の動力が必要であるため、設備の建設コストや動力のエネルギコストが高くなるといった課題がある。
さらに、ゼオライトやＭＯＦ及びアミン変性メソポーラスシリカは原材料費や製造コストが高いため、二酸化炭素の回収コストの増加を招く課題がある。
【００１１】
このような状況に鑑み、本発明は、耐熱性、比表面積、炭酸ガス吸着性能に優れた固体吸着材を安価で簡便に提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明は以下の通りである。
＜１＞  （Ａ）分子内に水酸基を２つ以上持つフェノール類、（Ｂ）アルデヒド類、及び（Ｃ）分子内に２つ以上のアミノ基を持つ脂肪族アミン類を反応して得られるフェノール樹脂化合物を１５０℃以上３００℃以下の温度で熱処理することを特徴とする塩基性多孔質樹脂材料。    
＜２＞前記（Ｂ）アルデヒド類の仕込み比がアルデヒド／フェノール当量比が１．０以上であることを特徴とする塩基性多孔質樹脂材料。
＜３＞下記一般式（Ｉ）の構造を含む塩基性多孔質樹脂材料。
【００１３】
【化１】
2016079188.tif 000002
（Ｉ）
（式中のＲは同一でも異なっていても良くそれぞれ水素またはメチレン基を示す、ｎは括弧内に示される構造単位の数を示す）
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、耐熱性、比表面積、炭酸ガス吸着性能に優れた固体吸着材を安価で簡便に提供できる。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の目的が達成されれば、本用語に含まれる。また「〜」を用いて示された数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。さらに組成物中の各成分の含有量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
【００１６】
＜塩基性多孔質樹脂材料＞
本発明の塩基性多孔質樹脂材料は、（Ａ）分子内に水酸基を２つ以上持つフェノール類、（Ｂ）アルデヒド類、（Ｃ）分子内に２つ以上のアミノ基を持つ脂肪族アミン類を反応して得られるフェノール樹脂化合物を１５０℃以上３００℃以下の温度で熱処理したものを含む。    
【００１７】
上記成分を含む材料を上記条件で熱処理することで、高い耐熱性を持つ比表面積が大きい多孔質体が得られ、高い炭酸ガス吸着能力を得ることができる。本発明者はこの理由を以下のように考えている。
塩基性条件でフェノール樹脂を合成するとメチロール基を持つレゾール樹脂が得られる。これをさらに加熱硬化することでさらに架橋反応が進み不溶不融の樹脂硬化物が得られる。
また、塩基として一級または二級アミンを用いるとベンゾオキサジン樹脂を経由し、さらに加熱硬化することでベンゾオキサジン部分が開環重合して樹脂硬化物が得られる。
通常レゾール樹脂またはベンゾオキサジン樹脂は溶媒に可溶な低分子の熱可塑性樹脂であることが多いが、本発明で得られる樹脂粉末は、不溶不融の樹脂粉末として得られるため微粒子化が容易である。さらに、残存するメチロール基及び、脂肪族アミンからなるベンゾオキサジン樹脂は熱安定性が低く加熱により、脱ホルマリン及び脱アミン化反応が進行して発泡体が得られるため、高比表面積のものを得ることができる。以下樹脂組成物の各原料について説明する。
【００１８】
（Ａ）分子内に水酸基を２つ以上持つフェノール類
本発明の塩基性多孔質材料には分子内に水酸基を２つ以上持つフェノール類を原料とする。フェノール類はアルデヒド類と塩基触媒存在下でレゾール化反応を経由した縮合反応によって高分子量化する。このとき、フェノール樹脂の合成反応は求電子置換反応であるため、フェノールの電子密度が高いほど反応性が高く、水酸基に対してオルト−パラ配向性をもつ反応性を示す。そのため、電子供与基である水酸基を２つ以上持つとアルデヒド類との反応性が高く、滴下と同時に十分な高分子量化もしくは架橋反応まで進み粉末が得られやすい。
特に水酸基を２つ持つフェノール類の中でレゾルシンはアルデヒドとの反応部位がそれぞれの水酸基に対して両方ともオルト−配向性を持つ反応部位が存在するため他の異性体であるカテコールやヒドロキノンと比較して著しく反応性が高い。
さらに、水酸基は水素結合性を持つため、樹脂生成物の溶解性が下がることに加えて軟化点が高い傾向にあるため、取扱性の良好な粉末として得やすい。
具体的なフェノール類の例としては、レゾルシノール、カテコール、ヒドロキノン等が挙げられる。これら化合物の芳香環または水酸基上にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ハライド等の官能基を有していても良い。また、これらの化合物を複数種類併用しても良い。
また、これらフェノール類以外にも物性の調整等を目的に一般的に知られているその他のフェノール類を併用しても良い。
フェノール類の反応比は溶媒を除く使用原材料成分中の４０質量％から７０質量％が好ましく、５０質量％から６５質量％がより好ましい。
（Ｂ）アルデヒド類
本発明の塩基性多孔質材料にはアルデヒド類を原料とする。アルデヒド類は特に制限無く公知の物を使用することができるが、反応性とコストの観点からホルマリン又はパラホルムが最も好ましい。また、ベンズアルデヒド等の芳香族アルデヒドは生成物の耐熱性を向上できる点から好ましい。具体的なアルデヒド類の例としては、ホルマリン（パラホルム）、アセトアルデヒド（パラアルデヒド）、プロパナール、ブタナール、ペンタナール、ヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、ベンズアルデヒド、シンナムアルデヒド等が挙げられる。これら化合物にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ハライド等の官能基を有していても良い。また、これらの化合物を複数種類併用しても良い。
アルデヒド類の反応比はアルデヒド類／フェノール類のモル比で０．８〜２．０が好ましく、１．０〜１．５がより好ましい。０．８より小さいと未反応のフェノール類が残り収率の低下を引き起こす。また、１．０より小さいと樹脂組成物は架橋構造を形成せず熱可塑性を示し多孔質化しにくくなる懸念がある。また、２．０より大きいと未反応のアルデヒドが残り、収率の低下を引き起こし、１．５より大きいと樹脂組成物中のメチロール基が多くなり、多孔質化のための加熱処理時にホルマリンが多量に発生し収率の低下や、架橋不足による耐溶剤性の低下の恐れがある。
（Ｃ）分子内に２つ以上のアミノ基を持つ脂肪族アミン類
本発明の塩基性多孔質材料には脂肪族アミン類を原料とする。脂肪族アミンは塩基性が高いため、フェノール樹脂合成においてレゾール化を促進する触媒として作用する。特に、一級アミンはレゾール化反応に加えてベンゾオキサジンも生成する。また、二級アミンでもベティ反応と呼ばれる、アミン類、フェノール類及びアルデヒド類との三成分縮合によってベンジルアミン骨格を形成できる。さらにジアミンにすることでアミン部分も架橋構造を形成できるため、低い反応率でも効果的に架橋構造を形成できる。より低い反応率で架橋構造を形成することで、分子内にメチロール基を多く含む構造になるため、加熱処理時に脱水もしくは脱ホルムアルデヒド反応が進行して多孔質化を促進しやすいため好ましい。
また、一般的にはベンゾオキサジン樹脂やベティ反応では芳香族アミンが使用され、脂肪族アミンは使用されない。これは、脂肪族アミンからなるベンゾオキサジン又はベンジルアミン骨格は熱的に不安定で、加熱硬化時にアミンが脱離するためである。本発明ではこの性質を逆に利用して、加熱硬化時にアミンの脱離反応を利用することで熱処理時の多孔質化を促進できる。具体的なアミン類の例としては、エチレンジアミン、Ｎ−メチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、プロピレンジアミン、ピペラジン、シクロヘキサン１，２−ジアミン、シクロヘキサン−１，３−ジアミン、シクロヘキサン−１，４−ジアミン、ジエチレントリアミン、１，４−ブタンジアミン等が挙げられる。これら化合物にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ハライド等の官能基を有していても良い。また、これらの化合物を複数種類併用しても良い。
脂肪族アミン類の反応比は溶媒を除く使用原材料成分中の５質量％から４０質量％が好ましく、１０質量％から２５質量％がより好ましい。５質量％より少ないとアミンの塩基性触媒としての効果が得られず樹脂化の反応が十分に進行しない、また、１０質量％より少ないと二酸化炭素吸着の効果及び、多孔質化の効果が十分に得られない。一方、２５質量％より多いと未反応のアミンが多量に残り収率の低下や廃液の臭気などの問題が発生する。また、１０質量％より多いと、多孔質化のための熱処理工程での収率の低下や耐熱性の低下を引き起こす懸念がある。
【実施例】
【００１９】
以下に、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００２０】
＜実施例１〜４、比較例１〜４＞
（樹脂材料の合成）
＜実施例１＞
５００ｍＬ  ４口丸底セパラブルフラスコに撹拌羽根、冷却管、熱電対式温度計、送液ポンプ用チューブを接続し、冷却管上部に三方コックを接続して窒素配管に接続した。セパラブルフラスコにパラホルム（和光純薬工業）２７ｇ（１．０ｍｏｌ）と蒸留水（和光純薬工業）（５０ｇ）を加え窒素置換した。撹拌羽根をスリーワンモーター（アズワン製、ＢＬＷ６００）で５００ｒｐｍで撹拌しながら送液ポンプ（ヤマト科学、７５５４−８０）にてエチレンジアミン１水和物（和光純薬工業）２５ｇ（０．３３ｍｏｌ）と蒸留水（和光純薬工業）５０ｇの溶液を滴下した。滴下により発熱するので溶液温度が６０℃を超えないように滴下速度を調整した。滴下終了後、油浴にて溶液温度を６０℃に加熱するとパラホルムが溶解して透明溶液になった。次いでレゾルシン（和光純薬工業）７０ｇ（０．６４ｍｏｌ）の蒸留水（１００ｇ）溶液を送液ポンプにて６０℃で滴下した。滴下により発熱するので溶液温度が８０℃を超えないように滴下速度を調節した。滴下と同時に淡黄色から橙色の粉末が生成した。滴下終了後、油浴温度を１２０℃に上げて３時間加熱還流した。反応溶液を室温まで冷却した後、得られた粉末を吸引ろ過にて回収した後、５０ｇの蒸留水で３回洗浄したのち、１００℃、１００Ｐａ、２ｈで真空乾燥して橙色樹脂粉末を６８ｇ得た。
得られた樹脂粉末５０ｇをポリテトラフルオロエチレンコーティングバットに入れて乾燥機（Ｅｓｐｅｃ製、ＳＰＨＨ−１０１）にて１５０℃４ｈ空気中で加熱処理し、黒色粉末を２７ｇ得た。
【００２１】
＜実施例２＞
実施例１と同様の方法で、パラホルム（和光純薬工業）２７ｇ（１．０ｍｏｌ）と蒸留水（和光純薬工業）（５０ｇ）にエチレンジアミン１水和物（和光純薬工業）２５ｇ（０．３３ｍｏｌ）の蒸留水（和光純薬工業）５０ｇ溶液を滴下した後、次いでレゾルシン（和光純薬工業）７０ｇ（０．６４ｍｏｌ）の蒸留水（１００ｇ）溶液を滴下することで橙色樹脂粉末を６８ｇ得た。得られた樹脂粉末５０ｇをポリテトラフルオロエチレンコーティングバットに入れて乾燥機（Ｅｓｐｅｃ製、ＳＰＨＨ−１０１）にて１５０℃４ｈ空気中で加熱処理し、黒色粉末を２７ｇ得た。
【００２２】
＜実施例３＞
実施例１と同様の方法で、パラホルム（和光純薬工業）１８ｇ（０．６４ｍｏｌ）と蒸留水（和光純薬工業）（５０ｇ）にエチレンジアミン１水和物（和光純薬工業）２５ｇ（０．３３ｍｏｌ）の蒸留水（和光純薬工業）５０ｇ溶液を滴下した後、次いでレゾルシン（和光純薬工業）７０ｇ（０．６４ｍｏｌ）の蒸留水（１００ｇ）溶液を滴下することで橙色樹脂粉末を１２７ｇ得た。得られた樹脂粉末５０ｇをポリテトラフルオロエチレンコーティングバットに入れて乾燥機（Ｅｓｐｅｃ製、ＳＰＨＨ−１０１）にて１５０℃４ｈ空気中で加熱処理し、黒色粉末を３０ｇ得た。
【００２３】
＜実施例４＞
実施例１と同様の方法で、パラホルム（和光純薬工業）２４ｇ（０．８０ｍｏｌ）と蒸留水（和光純薬工業）（５０ｇ）にエチレンジアミン１水和物（和光純薬工業）３１ｇ（０．４０ｍｏｌ）の蒸留水（和光純薬工業）５０ｇ溶液を滴下した後、次いでレゾルシン（和光純薬工業）１１０ｇ（１．００ｍｏｌ）の蒸留水（１００ｇ）溶液を滴下することで橙色樹脂粉末を１１８ｇ得た。得られた樹脂粉末５０ｇをポリテトラフルオロエチレンコーティングバットに入れて乾燥機（Ｅｓｐｅｃ製、ＳＰＨＨ−１０１）にて１５０℃４ｈ空気中で加熱処理し、黒色粉末を３５ｇ得た。
【００２４】
＜比較例１＞
実施例２で合成した樹脂粉末を１５０℃加熱処理する前に一部サンプリングして得た。
【００２５】
＜比較例２＞
実施例１と同様の方法で、パラホルム（和光純薬工業）２７ｇ（１．０ｍｏｌ）と蒸留水（和光純薬工業）（５０ｇ）にモノエタノールアミン（和光純薬工業）２０ｇ（０．３３ｍｏｌ）と蒸留水（和光純薬工業）５０ｇの溶液を滴下し、次いでレゾルシン（和光純薬工業）７０ｇ（０．６４ｍｏｌ）の蒸留水（１００ｇ）溶液を送液ポンプにて６０℃で滴下した。滴下終了後、油浴温度を１２０℃に上げて３時間加熱還流することで、ガム状物が分離したのち固化した。得られた固形物をブレンダ（Ｗａｒｉｎｇ製、７０１２Ｓ）で粉砕したのち、５０ｇの蒸留水で３回洗浄し、１００℃、１００Ｐａ、２ｈで真空乾燥して橙色樹脂粉末を６８ｇ得た。
得られた樹脂粉末５０ｇをポリテトラフルオロエチレンコーティングバットに入れて乾燥機（Ｅｓｐｅｃ製、ＳＰＨＨ−１０１）にて１５０℃４ｈ空気中で加熱処理し、黒色粉末を得た。
【００２６】
＜比較例３＞
実施例１と同様の方法で、パラホルム（和光純薬工業）４２ｇ（１．５ｍｏｌ）、メラミン（和光純薬工業）４０ｇ（０．３３ｍｏｌ）と蒸留水（和光純薬工業）（５０ｇ）を加え窒素気流下で６０℃で３０分で加熱撹拌した。完全に溶解したのち、レゾルシン（和光純薬工業）１１０ｇ（１．００ｍｏｌ）の蒸留水（１００ｇ）溶液を送液ポンプにて６０℃で滴下した。滴下終了後、油浴温度を１２０℃に上げて３時間加熱還流することで、ガム状物が分離したのち固化した。得られた固形物をブレンダ（Ｗａｒｉｎｇ製、７０１２Ｓ）で粉砕したのち、５０ｇの蒸留水で３回洗浄し、１００℃、１００Ｐａ、２ｈで真空乾燥して橙色樹脂粉末を１２６ｇ得た。  得られた樹脂粉末５０ｇをポリテトラフルオロエチレンコーティングバットに入れて乾燥機（Ｅｓｐｅｃ製、ＳＰＨＨ−１０１）にて１５０℃４ｈ空気中で加熱処理し、黒色粉末を得た。
【００２７】
＜比較例４＞
実施例１と同様の方法で、パラホルム（和光純薬工業）４２ｇ（１．５ｍｏｌ）と蒸留水（和光純薬工業）（５０ｇ）にエチレンジアミン１水和物（和光純薬工業）４０ｇ（０．５０ｍｏｌ）と蒸留水（和光純薬工業）５０ｇの溶液を滴下し、次いでフェノール（和光純薬工業）９４ｇ（１．００ｍｏｌ）のメタノール（５０ｇ）溶液を送液ポンプにて６０℃で１時間かけて滴下した。滴下終了後、油浴温度を１２０℃に上げて３時間加熱還流することで、ガム状物が分離した。得られたガム状物をポリテトラフルオロエチレンコーティングバットに移し１００℃、１００Ｐａ、２ｈで真空乾燥したのち１５０℃４ｈ空気中で加熱処理し黄色固体を１０３ｇ得た。
【００２８】
【表１】
2016079188.tif 000003
【００２９】
実施例及び比較例で得られた樹脂材料を用いて特性評価を行った。結果を表２に示す。
（１）元素分析
Ｅｌｅｍｅｎｔａｒ社製のｖａｒｉｏ  ＭＩＣＲＯ  ｃｕｂｅを用いてＣＨＮ同時分析を実施した
（２）脱ガス量
上記合成条件において１５０℃４ｈで熱処理する際の重量変化から脱ガス量を算出した。
（３）比表面積測定
全自動ガス吸着量測定装置（Ｑｕａｎｔａｃｈｒｏｍｅ社製、ＡＳ１−Ｃ）を用いて定容法で炭酸ガスの吸着等温線を測定しＢＥＴ法で比表面積を測定した。
（４）炭酸ガス吸着量
ＴＧＡを用いて２００ｍＬ／ｍｉｎ窒素気流下１５０℃で重量変化がなくなるまで乾燥した後、２００ｍＬ／ｍｉｎの二酸化炭素に切り替え、温度を５０℃に下げた際の重量変化で炭酸ガス吸着量を測定した。
【００３０】
【表２】
2016079188.tif 000004
【００３１】
表２に示すように加熱処理を行わない場合（比較例１）比表面積は小さく炭酸ガス吸着能力は少なかった。また、
【００３２】
アミンに脂肪族ジアミンでなく脂肪族モノアミンや芳香族アミンを用いた場合（比較例２，３）では熱処理時の脱ガス量が少なくその結果、多孔質化が進行せず比表面積が小さいため炭酸ガス吸着能力が少なかった。
【００３３】
フェノール類にレゾルシンでなくフェノールを用いた場合（比較例４）でも同様に熱処理時の脱ガス量が少なく比表面積が小さいため炭酸ガス吸着能力が少なかった。
【００３４】
レゾルシンとエチレンジアミンを併用して合成した樹脂を１５０℃４ｈで熱処理した場合（実施例１〜４）加熱処理時に脱ガスによる重量変化が大きく、これにより多孔質化が進行して比表面積の向上と炭酸ガス吸着能力が得られた。
特にアルデヒド／レゾルシン比が大きい場合、メチロール基が多くなるため加熱時の脱ガス量が大きくそれに伴い比表面積の向上と炭酸ガス吸着能力が大きくなった。