(57)【要約】【課題】高効率の有機エレクトロルミネッセンス素子用の材料として、高い励起三重項レベルを有し、燐光発光体の三重項励起子を完全に閉じ込めることができ、かつ薄膜安定性の高い、すなわちガラス転移点（Ｔｇ）の高い、発光層のホスト化合物を提供し、さらにこの化合物を用いて、高効率、高輝度の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること。【解決手段】一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機層が発光層であって、下記一般式（１）で表されるトリフェニルシリルピリジル基を有する化合物を、該発光層の構成材料として用いていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。【化１】2016046417.tif 000040【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機層が発光層であって、下記一般式（１）で表されるトリフェニルシリルピリジル基を有する化合物を、該発光層の構成材料として用いていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2016046417.tif 000038
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、トリフルオロメチル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａは置換基を有していてもよいトリフェニルシリルピリジル基、または置換基を有していてもよいカルバゾール−９−イル基を表す。Ｌは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。）
【請求項２】
前記一般式（１）で表されるトリフェニルシリルピリジル基を有する化合物が、下記一般式（１−１）で表されるトリフェニルシリルピリジル基を有する化合物である、請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２】
2016046417.tif 000039
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、トリフルオロメチル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａは置換基を有していてもよいトリフェニルシリルピリジル基、または置換基を有していてもよいカルバゾール−９−イル基を表す。Ｌは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。）
【請求項３】
前記一般式（１）または一般式（１−１）において、Ｌがベンゼンから水素原子を２個取り除いてできる２価基である、請求項１または請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
前記一般式（１）または一般式（１−１）において、Ａが置換基を有していてもよいトリフェニルシリルピリジル基である、請求項１または請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
前記一般式（１）または一般式（１−１）において、Ａが置換基を有していてもよいカルバゾール−９−イル基である、請求項１または請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
前記発光層に、燐光性の発光材料をさらに含有することを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記した燐光性の発光材料がイリジウムまたは白金を含む金属錯体である請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、各種の表示装置に好適な自己発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子に適した化合物と該素子に関するものであり、詳しくはトリフェニルシリルピリジル基を有する化合物と、該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略称する）に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子は自己発光性素子であるので、液晶素子にくらべて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であるため、活発な研究がなされてきた。
【０００３】
近年、素子の発光効率を上げる試みとして、燐光発光体を用いて燐光を発生させる、すなわち三重項励起状態からの発光を利用する素子が開発されている。励起状態の理論によれば、燐光発光を用いた場合には、従来の蛍光発光の約４倍の発光効率が可能になるという、顕著な発光効率の向上が期待される。
１９９３年にプリンストン大学のＭ．Ａ．Ｂａｌｄｏらは、イリジウム錯体を用いた燐光発光素子によって８％の外部量子効率を実現させた。
【０００４】
燐光発光体は濃度消光を起こすため、一般的にホスト化合物と称される、電荷輸送性の化合物にドープさせることによって担持される。担持される燐光発光体はゲスト化合物と称される。このホスト化合物としては、下記式で表される４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（以後、ＣＢＰと略称する）が一般に用いられてきた（例えば、非特許文献１参照）。
【０００５】
【化１】
2016046417.tif 000002
【０００６】
しかし、ＣＢＰはガラス転移点（Ｔｇ）が６２℃と低く、結晶性が強いため、薄膜状態における安定性に乏しいことが指摘されていた。そのため高輝度発光など、耐熱性が必要とされる場面において、満足できる素子特性が得られていなかった。
【０００７】
燐光発光素子の研究が進むとともに、燐光発光体とホスト化合物の間のエネルギー移動過程の解明が進み、発光効率を高めるためにはホスト化合物の励起三重項レベルが燐光発光体の励起三重項レベルよりも高くなくてはならないことが明らかとなった。
【０００８】
下記式で表される青色燐光発光材であるＦＩｒｐｉｃを前記ＣＢＰにドープして発光層のホスト化合物とした場合、燐光発光素子の外部量子効率は６％程度に留まっている。これはＦＩｒｐｉｃの励起三重項レベルが２．６７ｅＶであるのに対し、ＣＢＰの励起三重項レベルが２．５７ｅＶと低いことから、ＦＩｒｐｉｃによる三重項励起子の閉じ込めが、ＣＢＰでは不十分であるからと考えられた。このことは、ＦＩｒｐｉｃをＣＢＰにドープした薄膜のフォトルミネッセンス強度が温度依存性を示すことによって実証されている。（例えば、非特許文献２参照）
【０００９】
【化２】
2016046417.tif 000003
【００１０】
ＣＢＰよりも励起三重項レベルの高いホスト化合物としては、下記で示される１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（以後、ｍＣＰと略称する）が知られているが、ｍＣＰもガラス転移点（Ｔｇ）が５５℃と低く、結晶性が強いため、薄膜状態における安定性に乏しい。そのため高輝度発光など、耐熱性が必要とされる場面において、満足できる素子特性が得られていなかった。（例えば、非特許文献２参照）
【００１１】
【化３】
2016046417.tif 000004
【００１２】
また、より高い励起三重項レベルを有するホスト化合物を検討する中から、電子輸送性もしくはバイポーラー輸送性のホスト化合物にイリジウム錯体をドープした場合、高い発光効率が得られることが分かってきている。（例えば、非特許文献３参照）
【００１３】
このように、実用的な場面での燐光発光素子の発光効率を高めるため、励起三重項レベルが高く、薄膜安定性の高い、発光層のホスト化合物が必要とされてきている。
【００１４】
励起三重項レベルの高い材料としてトリフェニルシリルピリジル基を用いた材料も報告されている。（例えば、特許文献１参照）しかしながら、さらに発光効率の向上や安定な薄膜を形成する材料が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１５】
【特許文献１】ＷＯ２０１０−１２６２３４号公報
【特許文献２】特開２００９−０６７７７９号公報
【特許文献３】特開２００７−０２２９８６号公報
【非特許文献】
【００１６】
【非特許文献１】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，７５，４（１９９９）
【非特許文献２】有機ＥＬ照明用材料の開発と評価技術  ｐ１０２−１０６  サイエンス＆テクノロジー株式会社、（２０１０）
【非特許文献３】有機ＥＬディスプレイ  ｐ９０、株式会社オーム社（２００５）
【非特許文献４】Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１１，５１３（１９８１）
【非特許文献５】第４版実験化学講座７  ｐ３８４−３９８、日本化学会編、丸善（１９９２）
【非特許文献６】有機EL討論会第1回例会予稿集、１９（２００５）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１７】
本発明の目的は、高効率の有機ＥＬ素子用の材料として、高い励起三重項レベルを有し、燐光発光体の三重項励起子を完全に閉じ込めることができ、かつ薄膜安定性の高い、すなわちガラス転移点（Ｔｇ）の高い、発光層のホスト化合物を提供し、さらにこの化合物を用いて、高効率、高輝度の有機ＥＬ素子を提供することにある。本発明の素子に好ましく用いられる有機化合物が具備すべき物理的な特性としては、（１）励起三重項レベルが高いこと、（２）バイポーラ輸送性を有すること、（３）薄膜状態が安定であること、をあげることができる。また、本発明が提供しようとする有機エレクトロルミネッセンス素子が具備すべき物理的な特性としては、（１）発光効率が高いこと、（２）発光輝度が高いこと、（３）実用駆動電圧が低いことをあげることができる。
【課題を解決するための手段】
【００１８】
そこで本発明者らは上記の目的を達成するために、トリフェニルシリル基およびピリジン環構造が電子輸送性能力を有していることと、カルバゾール環構造が良好な耐熱性と正孔輸送性能力を有しているということ、などに着目して、励起三重項レベルを指標に化合物を設計して化学合成し、実際に励起三重項レベルを測定することによって燐光発光素子に適した特性を有するトリフェニルシリルピリジル基を有する化合物を見出した。そして、該化合物を用いて種々の有機ＥＬ素子を試作し、素子の特性評価を鋭意行なった結果、本発明を完成するに至った。
【００１９】
すなわち本発明によれば、以下の有機ＥＬ素子が提供される。
【００２０】
１）一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機ＥＬ素子において、該有機層が発光層であって、下記一般式（１）で表されるトリフェニルシリルピリジル基を有する化合物を、該発光層の構成材料として用いていることを特徴とする有機ＥＬ素子。
【００２１】
【化４】
2016046417.tif 000005
【００２２】
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、トリフルオロメチル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａは置換基を有していてもよいトリフェニルシリルピリジル基、または置換基を有していてもよいカルバゾール−９−イル基を表す。Ｌは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。）
【００２３】
２）前記一般式（１）で表されるトリフェニルシリルピリジル基を有する化合物が、下記一般式（１−１）で表されるトリフェニルシリルピリジル基を有する化合物である、上記１）に記載の有機ＥＬ素子。
【００２４】
【化５】
2016046417.tif 000006
【００２５】
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、トリフルオロメチル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａは置換基を有していてもよいトリフェニルシリルピリジル基、または置換基を有していてもよいカルバゾール−９−イル基を表す。Ｌは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。）
【００２６】
３）前記一般式（１）または一般式（１−１）において、Ｌがベンゼンから水素原子を２個取り除いてできる２価基である、上記１）または２）に記載の有機ＥＬ素子。
【００２７】
４）前記一般式（１）または一般式（１−１）において、Ａが置換基を有していてもよいトリフェニルシリルピリジル基である、上記１）または２）に記載の有機ＥＬ素子。
【００２８】
５）前記一般式（１）または一般式（１−１）において、Ａが置換基を有していてもよいカルバゾール−９−イル基である、上記１）または２）に記載の有機ＥＬ素子。
【００２９】
６）前記発光層に、燐光性の発光材料をさらに含有することを特徴とする上記１）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００３０】
７）前記した燐光性の発光材料がイリジウムまたは白金を含む金属錯体である上記６）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００３１】
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ３で表される、「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−ヘキシル基、ｔ−ヘキシル基、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉ−ペンチルオキシ基、ｔ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基、ｔ−ヘキシルオキシ基のような基をあげることができる。これらの基は置換基を有していてもよく、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
これらの基が有していてもよい置換基としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基などの芳香族複素環基で置換されたジ置換アミノ基；芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基または芳香族複素環基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに、前記例示した置換基が置換していても良い。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【００３２】
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ３で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ピリドピリミジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ナフトピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。
【００３３】
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ３で表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していても良い。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【００３４】
一般式（１）中のＡで表される、「置換基を有するトリフェニルシリルピリジル基」における「置換基」としては、前記一般式（１）中のＲ１〜Ｒ３で表される、「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」、および「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様、有していてよい置換基も、同様のものをあげることができる。
【００３５】
一般式（１）中のＡで表される、「置換基を有するトリフェニルシリルピリジル基」としては、下記構造式（Ａ−１）で表される１価基であることが好ましく、下記構造式（Ａ−１ａ）、または（Ａ−１ｂ）で表される１価基であることがより好ましい。
【００３６】
【化６】
2016046417.tif 000007
【００３７】
（式中、Ｒ４〜Ｒ６は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、トリフルオロメチル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
【００３８】
前記構造式（Ａ−１）、（Ａ−１ａ）、または（Ａ−１ｂ）中のＲ４〜Ｒ６としては、前記一般式（１）中のＲ１〜Ｒ３で表される、「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」、および「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様、有していてよい置換基も、同様のものをあげることができる。
【００３９】
一般式（１）中のＡで表される、「置換基を有するカルバゾール−９−イル基」としては、下記構造式（Ａ−２）で表される１価基であることが好ましい。
【００４０】
【化７】
2016046417.tif 000008
【００４１】
（式中、Ｒ７〜Ｒ１４は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、アルケニル基、アリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、芳香族複素環基、アリールビニル基、アシル基を表す。）
【００４２】
前記構造式（Ａ−２）中のＲ７〜Ｒ１４としては、具体的に、水素原子、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基のような基をあげることができ、これらの基は、さらに前記例示した基が置換基として置換していても良い。また、これらの基同士が直接、もしくは結合している置換基を介しつつ、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【００４３】
一般式（１）中のＬで表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」における「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族」の「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」としては、具体的に、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、テトラキスフェニル、スチレン、ナフタレン、アントラセン、アセナフタレン、フルオレン、フェナントレン、インダン、ピレン、トリフェニレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、ピロール、フラン、チオフェン、キノリン、イソキノリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリン、カルバゾール、カルボリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ピラゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフチリジン、フェナントロリン、アクリジンなどをあげることができる。
そして、一般式（１）中のＬで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」は、上記「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」から水素原子を２個取り除いてできる２価基を表す。
また、これらの２価基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（１）中のＲ１〜Ｒ３で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（１）中のＬとしては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」が好ましく、特にベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、フェナントレンから誘導される２価基が好ましい。
【００４４】
一般式（１）で表されるトリフェニルシリルピリジル基を有する化合物の中で、下記一般式（１−１）、もしくは（１−２）で表されるトリフェニルシリルピリジル基を有する化合物が好ましく用いられる。
【００４５】
【化８】
2016046417.tif 000009
【００４６】
（式中、Ｒ１〜Ｒ３、Ａ、Ｌは、前記一般式（１）で示した通りの意味を表す。）
【００４７】
本発明に好ましく用いられる一般式（１）で表される、トリフェニルシリルピリジル基を有する化合物は、従来の材料より励起三重項レベルが高く、優れた三重項励起子を閉じ込める能力を有し、かつ薄膜状態が安定である。
【００４８】
本発明に好ましく用いられる一般式（１）で表される、トリフェニルシリルピリジル基を有する化合物は、有機ＥＬ素子の発光層の構成材料として使用することができる。従来の材料に比べてバイポーラ輸送性に優れている一般式（１）で表される化合物を用いることにより、発光効率が向上し、実用駆動電圧が低下するという作用を有する。
【発明の効果】
【００４９】
本発明に好ましく用いられる一般式（１）で表される、トリフェニルシリルピリジル基を有する化合物は、有機ＥＬ素子の発光層のホスト化合物として有用であり、該化合物を用いて有機ＥＬ素子を作製することにより、本発明の高効率な有機ＥＬ素子を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【００５０】
【図１】本発明実施例１の化合物（化合物８）の１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。
【図２】本発明実施例２の化合物（化合物５）の１Ｈ−ＮＭＲチャート図である。
【図３】実施例６のＥＬ素子構成を示した図である。
【図４】比較例１のＥＬ素子構成を示した図である。
【発明を実施するための形態】
【００５１】
本発明に好ましく用いられるトリフェニルシリルピリジル基を有する化合物は、例えば、以下のように合成できる。まず、ジブロモピリジンとトリフェニルシリルクロリドを反応させてトリフェニルシリルピリジルブロミドとした後、ホモカップリング反応（例えば、特許文献２参照）を行うことによって、トリフェニルシリルピリジル基を有する化合物を合成することができる。また、トリフェニルシリルピリジルブロミドとビスアリールボロン酸とのＳｕｚｕｋｉカップリングなどのクロスカップリング反応（例えば、非特許文献４参照）を行うことによって、トリフェニルシリルピリジル基を有する化合物を合成することができる。一方、トリフェニルシリルピリジルブロミドとカルバゾリルアリールホウ酸エステル化体とのＳｕｚｕｋｉカップリングなどのクロスカップリング反応を行うことによって、トリフェニルシリルピリジル基を有する化合物を合成することができる。
【００５２】
一般式（１）で表されるトリフェニルシリルピリジル基を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
【００５３】
【化９】
2016046417.tif 000010
【００５４】
【化１０】
2016046417.tif 000011
【００５５】
【化１１】
2016046417.tif 000012
【００５６】
【化１２】
2016046417.tif 000013
【００５７】
【化１３】
2016046417.tif 000014
【００５８】
【化１４】
2016046417.tif 000015
【００５９】
【化１５】
2016046417.tif 000016
【００６０】
【化１６】
2016046417.tif 000017
【００６１】
【化１７】
2016046417.tif 000018
【００６２】
【化１８】
2016046417.tif 000019
【００６３】
【化１９】
2016046417.tif 000020
【００６４】
【化２０】
2016046417.tif 000021
【００６５】
【化２１】
2016046417.tif 000022
【００６６】
【化２２】
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【００６７】
【化２３】
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【００６８】
【化２４】
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【００６９】
【化２５】
2016046417.tif 000026
【００７０】
【化２６】
2016046417.tif 000027
【００７１】
【化２７】
2016046417.tif 000028
【００７２】
【化２８】
2016046417.tif 000029
【００７３】
【化２９】
2016046417.tif 000030
【００７４】
【化３０】
2016046417.tif 000031
【００７５】
【化３１】
2016046417.tif 000032
【００７６】
【化３２】
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【００７７】
【化３３】
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【００７８】
【化３４】
2016046417.tif 000035
【００７９】
【化３５】
2016046417.tif 000036
【００８０】
これらの化合物の精製はカラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法、昇華精製法などによって行った。化合物の同定は、ＮＭＲ分析によって行なった。物性値として、ガラス転移点（Ｔｇ）と仕事関数の測定を行った。ガラス転移点（Ｔｇ）は薄膜状態の安定性の指標となるものであり、仕事関数は発光ホスト材料としてのエネルギー準位の指標となるものである。
【００８１】
ガラス転移点（Ｔｇ）は、粉体を用いて高感度示差走査熱量計（セイコー・インスツルメント製、ＤＳＣ６２００）によって測定した。
【００８２】
また仕事関数は、ＩＴＯ基板の上に１００ｎｍの薄膜を作製して、大気中光電子分光装置（理研計器製、ＡＣ−３型）を用いて測定した。
【００８３】
本発明の化合物の励起三重項レベルは、測定した燐光スペクトルより算出できる。燐光スペクトルは市販の分光光度計を用いて測定できる。一般的な燐光スペクトルの測定方法としては溶媒に溶解し、低温下励起光を照射して測定する方法（例えば、非特許文献５参照）、あるいは、シリコン基板上に蒸着して薄膜とし、低温下励起光を照射して燐光スペクトルを測定する方法などがある（例えば、特許文献３参照）。励起三重項レベルは、燐光スペクトルの短波長側の第１ピークの波長あるいは短波長側の立ち上がり位置の波長を読み取り、下記の式に従って光のエネルギー値に換算することによって算出できる。励起三重項レベルは燐光発光体の三重項励起子の閉じ込めの指標となる。
【００８４】
【数１】
2016046417.tif 000037
【００８５】
ここで、Ｅは光エネルギーの値を、ｈはプランク定数（６．６３×１０−３４Ｊｓ）を、ｃは光速（３．００×１０８ｍ／ｓ）を、λは燐光スペクトルの短波長側の立ち上がるところの波長（ｎｍ）を表す。そして、１ｅＶは１．６０×１０−１９Ｊとなる。
【００８６】
本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、陰極からなるもの、また、電子輸送層と陰極の間にさらに電子注入層を有するものがあげられる。これらの多層構造においては有機層を何層か省略することが可能であり、例えば基板上に順次に、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極とすることや、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極とすることもできる。
【００８７】
前記発光層、前記正孔輸送層、前記電子輸送層においては、それぞれが２層以上積層された構造であっても良い。
【００８８】
本発明の有機ＥＬ素子の陽極としては、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層として、銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物のほか、ナフタレンジアミン誘導体、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、分子中にトリフェニルアミン構造を３個以上、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物などのトリフェニルアミン３量体および４量体、ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【００８９】
本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層として、ｍ−カルバゾリルフェニル基を含有する化合物のほか、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）−ベンジジン（以後、ＴＰＤと略称する）やＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチル）−ベンジジン（以後、ＮＰＤと略称する）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、１，１−ビス［(ジ−４−トリルアミノ)フェニル］シクロヘキサン（以後、ＴＡＰＣと略称する）、種々のトリフェニルアミン３量体および４量体やカルバゾール誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。また、正孔の注入・輸送層として、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）（以後、ＰＥＤＯＴと略称する）／ポリ（スチレンスルフォネート）（以後、ＰＳＳと略称する）などの塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【００９０】
また、正孔注入層あるいは正孔輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモンをＰドーピングしたものや、ＴＰＤの構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることができる。
【００９１】
本発明の有機ＥＬ素子の電子阻止層として、４，４’,４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（以後、ＴＣＴＡと略称する）、９，９−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］フルオレン、２，２−ビス（４−カルバゾール−９−イルフェニル）アダマンタン(以後、Ａｄ−Ｃｚと略称する)などのカルバゾール誘導体、９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−９−［４−（トリフェニルシリル）フェニル］−９Ｈ−フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などの電子阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【００９２】
本発明の有機ＥＬ素子の発光層として、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（以後、Ａｌｑ３と略称する）をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体などの各種金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを用いることができる。また、発光層をホスト材料とドーパント材料とで構成してもよく、この場合、ホスト材料として本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルシリルピリジル基を有する化合物、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを用いることができる。またドーパント材料としては、キナクリドン、クマリン、ルブレン、アントラセン、ペリレンおよびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、アミノスチリル誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。
【００９３】
また、発光材料として燐光性の発光材料を使用することも可能である。燐光性の発光体としては、イリジウムや白金などの金属錯体の燐光発光体を使用することができる。Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの緑色の燐光発光体、ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）、Ｉｒ（ｐｉｑ）３などの赤色の燐光発光体などが用いられ、このときのホスト材料としては本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルシリルピリジル基を有する化合物のほか、正孔注入・輸送性のホスト材料として、ＴＣＴＡなどのカルバゾール誘導体などを用いることができる。電子輸送性のホスト材料として、ｐ−ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン(以後、ＵＧＨ２と略称する)や２，２’,２’’−(１，３，５−フェニレン)−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール）（以後、ＴＰＢIと略称する）などを用いることができる。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。
【００９４】
燐光性の発光材料のホスト材料へのドープは濃度消光を避けるため、発光層全体に対して1〜３０重量パーセントの範囲で、共蒸着によってドープすることが好ましい。
【００９５】
これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【００９６】
また、本発明の化合物を用いて作製した発光層に、仕事関数の異なる化合物をホスト材料として用いて作製した発光層を隣接させて積層した構造の素子を作製することができる（例えば、非特許文献６参照）。
【００９７】
本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層として、バソクプロイン（以後、ＢＣＰと略称する）などのフェナントロリン誘導体や、アルミニウム（III）ビス（２−メチル−８−キノリナート）−４−フェニルフェノレート（以後、ＢＡｌｑと略称する）などのキノリノール誘導体の金属錯体のほか、各種の希土類錯体、オキサゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらの材料は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【００９８】
本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層として、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体のほか、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体、ＴＰＢＩなどのベンズイミダゾール誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【００９９】
本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層として、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、酸化アルミニウムなどの金属酸化物などを用いることができるが、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。
【０１００】
さらに、電子注入層あるいは電子輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにセシウムなどの金属をＮドーピングしたものを用いることができる。
【０１０１】
本発明の有機ＥＬ素子の陰極として、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。
【０１０２】
以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
【実施例１】
【０１０３】
＜５，５’−ビス（トリフェニルシリル）−２，２’−ビピリジン（化合物８）の合成＞
窒素置換した反応容器に、２，５−ジブロモピリジン３８．０ｇ、ジエチルエーテル４５０ｍｌを加えて撹拌し、−７０℃まで冷却した。１．６１Ｍのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液１００ｍｌを滴下した後、トリフェニルシリルクロリド５１．９ｇのジエチルエーテル溶液を滴下した。１時間撹拌した後、反応液の温度を徐々に室温まで上げた。反応液に水を加え、クロロホルムを用いた抽出操作を２回繰り返した後、有機層を減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：ヘキサン／トルエン）を用いて精製し、続いてトルエン−メタノールの混合溶媒を用いた晶析精製を行うことによって、２−ブロモ−５−（トリフェニルシリル）ピリジンの白色粉体２２．２ｇ（収率３３％）を得た。
【０１０４】
得られた２−ブロモ−５−（トリフェニルシリル）ピリジン８．０ｇ、亜鉛２．７８ｇ、テトラエチルアンモニウムヨージド０．１４ｇ、ジブロモビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル１．４３ｇ、ＴＨＦ１４ｍｌを窒素置換した反応容器に加えて撹拌し、６０℃まで加熱した。５時間撹拌した後、室温まで冷却し、アンモニア水２００ｍｌを加え、さらに３０分間撹拌した。クロロホルムを用いた抽出操作を２回繰り返した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン）を用いて精製し、続いてメタノールで洗浄することによって、５，５’−ビス（トリフェニルシリル）−２，２’−ビピリジン（化合物８）の白色粉体１．８４ｇ（収率２８％）を得た。
【０１０５】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ−ＮＭＲ測定結果を図１に示した。
【０１０６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＬ３）で以下の３６個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝８．８１（２Ｈ）、８．４２（２Ｈ）、７．９９（２Ｈ）、７．５７−７．６０（１２Ｈ）、７．３８−７．４７（１８Ｈ）。
【実施例２】
【０１０７】
＜９−［２−｛５−（トリフェニルシリル）ピリジン−２−イル｝フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（化合物５）の合成＞
実施例１で合成した２−ブロモ−５−（トリフェニルシリル）ピリジン２．９ｇ、２−ブロモフェニルボロン酸１．４ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液１１ｍｌ、トルエン８８ｍｌ、エタノール２２ｍｌを窒素置換した反応容器に加え、窒素を通気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．４ｇを加えて加熱し、６．５時間還流撹拌した。室温まで冷却し、分液操作によって有機層を採取した後、無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、減圧下で濃縮することによって濃縮物を得た。濃縮物をトルエン１５ｍｌに加熱しながら溶解し、冷却しながらｎ−ヘキサン６０ｍｌを加えることによって析出する粗製物をろ過によって採取した。カラムクロマトグラフ（担体：ＮＨシリカゲル、溶離液：ヘキサン／クロロホルム）を用いて精製し、２−（２−ブロモフェニル）−５−（トリフェニルシリル）ピリジンの白色粉体３．２ｇを得た。（収率７２％）
【０１０８】
得られた２−（２−ブロモフェニル）−５−（トリフェニルシリル）ピリジン３ｇ、カルバゾール１．５ｇ、銅粉０．０４ｇ、炭酸カリウム１．６ｇ、亜硫酸水素ナトリウム０．２ｇ、ドデシルベンゼン６ｍｌ、キシレン１２ｍｌを窒素置換した反応容器に加えて加熱し、キシレンを留出させながら１２時間撹拌した。室温まで冷却した後、トルエン５０ｍｌを加え、再び加熱して還流撹拌した。６０℃でろ過を行い、ろ液を濃縮した。メタノール１００ｍｌを用いた結晶化、トルエンを用いた洗浄を２回繰り返した後、トルエンに溶解して、シリカゲルを用いた吸着精製を行った。続いて、メタノールを用いた結晶化によって、９−［２−｛５−（トリフェニルシリル）ピリジン−２−イル｝フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（化合物５）の白色粉体１．５ｇを得た。（収率４３％）
【０１０９】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ−ＮＭＲ測定結果を図２に示した。
【０１１０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ８）で以下の３０個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝８．５４（１Ｈ）、８．１１（１Ｈ）、８．０６（２Ｈ）、７．６４−７．６７（２Ｈ）、７．６１（１Ｈ）、７．２９−７．３９（１５Ｈ）、７．２４（２Ｈ）、７．１９(２Ｈ)、７．１３(１Ｈ)、７．０９（２Ｈ）、６．４５（１Ｈ）。
【実施例３】
【０１１１】
本発明の化合物について、高感度示差走査熱量計（セイコー・インツルメント製、ＤＳＣ６２００）によってガラス転移点を求めた。
ガラス転移点  
本発明実施例１の化合物          １２９℃
【０１１２】
本発明の化合物は１００℃以上のガラス転移点を有している。このことは、本発明の化合物において薄膜状態が安定であることを示すものである。
【実施例４】
【０１１３】
本発明の化合物を用いて、ＩＴＯ基板の上に膜厚１００ｎｍの蒸着膜を作製して、大気中光電子分光装置（理研計器製、ＡＣ−３型）で仕事関数を測定した。
仕事関数
本発明実施例１の化合物          ６．３０ｅＶ
本発明実施例２の化合物          ５．９０ｅＶ
ＣＢＰ                          ６．００ｅＶ
【０１１４】
このように本発明の化合物は、発光ホストとして一般的に用いられるＣＢＰと比較し、好適なエネルギー準位を示している。
【実施例５】
【０１１５】
本発明の化合物について、５０ｎｍの薄膜を製膜し、７７Ｋに冷却した後、蛍光リン光分光光度計（堀場製作所製、ＦｌｕｏｒｏＭａｘ−４型）を用い、励起光を照射して燐光スペクトルを測定した。燐光スペクトルの短波長側の立ち上がり位置の波長を読み取り、該波長値を光のエネルギーに換算して励起三重項レベルを算出した。
励起三重項レベル
本発明実施例１の化合物          ２．８２ｅＶ
本発明実施例２の化合物          ２．９０ｅＶ
ＣＢＰ                          ２．５７ｅＶ
【０１１６】
このように本発明の化合物は一般的に用いられているＣＢＰがもつ三重項エネルギーより大きい値を有しており、発光層で励起された三重項エネルギーを充分閉じ込める能力を有している。
【実施例６】
【０１１７】
図３に示すように、ガラス基板１上に透明陽極２としてＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔輸送層３、電子阻止層４、発光層５、電子輸送層６、電子注入層７、陰極（アルミニウム電極）８の順に蒸着して作製した。
【０１１８】
具体的には、膜厚１５０ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１を有機溶媒で洗浄した後に、酸素プラズマ処理にて表面を洗浄した。その後、このＩＴＯ電極付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け０．００１Ｐａ以下まで減圧した。
続いて、透明陽極２を覆うように正孔輸送層３として、ＴＡＰＣを蒸着速度１．０Å／ｓｅｃで膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この正孔輸送層３の上に、電子阻止層４としてｍＣＰを蒸着速度１．０Å／ｓｅｃで膜厚１０ｎｍとなるように形成した。その上に発光層５として本発明実施例１の化合物（化合物８）と青色燐光発光体ＦＩｒｐｉｃを、蒸着速度比が本発明実施例１の化合物（化合物８）：ＦＩｒｐｉｃ＝９４：６となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この発光層５の上に、電子輸送層６として前記ＴＰＢＩを蒸着速度１．０Å／ｓｅｃで膜厚４５ｎｍとなるように形成した。この電子輸送層６の上に、電子注入層７としてフッ化リチウムを蒸着速度０．１Å／ｓｅｃで膜厚０．５ｎｍとなるように形成した。最後に、アルミニウムを膜厚１５０ｎｍとなるように蒸着して陰極８を形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
【０１１９】
本発明の実施例１の化合物（化合物８）を使用して作製した有機ＥＬ素子に電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は１７．０ｃｄ／Ａであった。
【０１２０】
［比較例１］
比較のために、実施例６において、発光層５の材料として実施例１の化合物（化合物８）をｍＣＰに代え、ｍＣＰと青色燐光発光体ＦＩｒｐｉｃを、蒸着速度比がｍＣＰ：ＦＩｒｐｉｃ＝９４：６となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成し、電子阻止層４を省略した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は１３．７ｃｄ／Ａであった。
【０１２１】
以上のように、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は、本発明実施例１の化合物（化合物８）を用いた有機ＥＬ素子では１７．０ｃｄ／Ａと、比較例１の有機ＥＬ素子の１３．７ｃｄ／Ａに対し高効率であった。
【０１２２】
以上のように、本発明に好適に用いられる化合物は高い励起三重項レベルを有し、燐光発光体にエネルギーを良好に伝達し、燐光発光体の三重項励起子を完全に閉じ込めており、さらに薄膜安定性も良好であるので、発光層のホスト化合物として優れているといえる。
【産業上の利用可能性】
【０１２３】
本発明のトリフェニルシリルピリジル基を有する化合物は、高い励起三重項レベルを有し、燐光発光体の三重項励起子を完全に閉じ込めることができ、薄膜安定性も良好なため、発光層のホスト化合物として優れている。また、該化合物を用いて有機ＥＬ素子を作製することにより、従来の有機ＥＬ素子の輝度と発光効率を格段に改良することができ、そのため、移動型電子製品の性能を向上させることができる。
【符号の説明】
【０１２４】
１  ガラス基板
２  透明陽極
３  正孔輸送層
４  電子阻止層
５  発光層
６  電子輸送層
７  電子注入層
８  陰極
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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