(57)【要約】【課題】本発明は、高耐電圧性と高電気伝導性を両立可能な電解質及び電解液を提供することを目的とする。【解決手段】一般式（１）で表される化合物（Ａ）を含有する電解質を用いる。  一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ５はそれぞれ独立に、水素原子がハロゲン原子、水酸基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基及びシアノ基を有する基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜５の２価の炭化水素基であり、（Ｘ１）−及び（Ｘ２）−は１価のアニオン性基であり、（Ｘ１）−及び（Ｘ２）−は同じであっても異なっていてもよく、（Ｘ１）−及び（Ｘ２）−がＣＯＯ−、ＳＯ３−、ＯＳＯ３−、ＰＯ３Ｈ−、ＯＰＯ３Ｈ−及びＢＯ２Ｈ−からなる群から選ばれる１種又は２種であることが好ましい。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表される化合物（Ａ）を含有する電解質。
【化１】
2016164824.tif 000010
［Ｒ１〜Ｒ５はそれぞれ独立に、水素原子が水酸基、カルボキシ基、ニトロ基及びシアノ基を有する基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜５の２価の炭化水素基であり、（Ｘ１）−及び（Ｘ２）−は１価のアニオン性基であり、（Ｘ１）−及び（Ｘ２）−は同じであっても異なっていてもよい。］
【請求項２】
（Ｘ１）−及び（Ｘ２）−がＣＯＯ−、ＳＯ３−、ＯＳＯ３−、ＰＯ３Ｈ−、ＯＰＯ３Ｈ−及びＢＯ２Ｈ−からなる群から選ばれる１種又は２種である請求項１に記載の電解質。
【請求項３】
請求項１又は２に記載の電解質と有機溶剤とを含有する電解液。
【請求項４】
化合物（Ａ）の含有量が電解液の重量に基づいて１重量％以上である請求項３に記載の電解液。
【請求項５】
電気化学素子用である請求項３又は４に記載の電解液。
【請求項６】
請求項３〜５のいずれかに記載の電解液を用いた電気化学素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電解質、それを含む電解液及びそれを用いた電気化学素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
電気化学素子とは、電気化学的エネルギーを素子内部に蓄えるものであり、具体的には、素子内部に蓄えられた化学エネルギーを電気エネルギーとして外部に取り出すための電池、素子内部に蓄えられた静電エネルギーを電気エネルギーとして外部に取り出すためのキャパシタ等をいう。
従来、キャパシタにはテトラエチルアンモニウムのＢＦ４塩、トリエチルメチルアンモニウムのＢＦ４塩、又は１−エチル−３−メチルイミダゾリウムのＢＦ４塩等が電解質として用いられている。また、電池向けの電解質としてスピロ骨格を有する４級アンモニウム塩等が検討されている（特許文献１参照）。
【０００３】
しかしながら、特許文献１に記載の電解質を用いた場合、耐電圧、電気導電性が十分ではなく、大電流で使用される電気自動車等の新規分野向けに、十分な耐電圧と高い電気伝導性とを両立できる電解質の開発が望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１３−１７７３２４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、高耐電圧性と高電気伝導性を両立可能な電解質及び電解液を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記の目的を達成すべく鋭意検討を行った結果、本発明に到達した。
すなわち本発明は、下記一般式（１）で表される化合物（Ａ）を含有する電解質；前記電解質と有機溶剤を含有する電解液；前記電解液を用いた電気化学素子である。
【０００７】
【化１】
2016164824.tif 000002
【０００８】
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ５はそれぞれ独立に、水素原子が水酸基、カルボキシ基、ニトロ基及びシアノ基を有する基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜５の２価の炭化水素基であり、（Ｘ１）−及び（Ｘ２）−は１価のアニオン性基であり、（Ｘ１）−及び（Ｘ２）−は同じであっても異なっていてもよい。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の電解質は、耐電圧性と電気伝導性に優れる。そのため、それを用いた電解液は、高耐電圧性と高電気伝導性の両方を両立可能な電気化学素子を製造できる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明の電解質は、下記一般式（１）で表される化合物（Ａ）を含有する電解質である。
【００１１】
【化１】
2016164824.tif 000003
【００１２】
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ５はそれぞれ独立に、水素原子がハロゲン原子、水酸基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基及びシアノ基を有する基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜５の２価の炭化水素基である。
【００１３】
水素原子がハロゲン原子、水酸基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基及びシアノ基を有する基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜５の２価の炭化水素基としては、炭素数１〜５の２価の直鎖脂肪族飽和炭化水素基（メチレン基、エチレン基及びｎ−プロピレン基等）、炭素数１〜５の２価の分岐脂肪族飽和炭化水素基（１−メチルエチレン基及びイソプロピレン基等）、水酸基を有する炭素数１〜５の２価の脂肪族飽和炭化水素基（ヒドロキシメチレン基、１−ヒドロキシエチレン基、２−ヒドロキシエチレン基及び１−ヒドロキシ−２−メチルエチレン基等）、ニトロ基を有する炭素数１〜５の２価の脂肪族飽和炭化水素基（ニトロメチレン基、ニトロエチレン基及び１−ニトロ−２−メチルエチレン基等）、シアノ基を有する炭素数１〜５の２価の脂肪族飽和炭化水素基（シアノメチレン基、シアノエチレン基及び１−シアノ−１−メチルエチレン基等）、アミノ基を有する炭素数１〜５の２価の脂肪族飽和炭化水素基（１−アミノ−２−メチルエチレン基等）、カルボキシ基を有する炭素数１〜５の２価の脂肪族飽和炭化水素基（カルボキシメチレン基、カルボキシエチレン基及び１−カルボキシ−１−メチルエチレン基等）及びハロゲン原子を有する炭素数１〜５の２価の脂肪族飽和炭化水素基（ジフルオロメチレン基、テトラフルオロエチレン基及びヘキサフルオロ−ｎ−プロピレン基等）が挙げられる。
【００１４】
これらのうち、耐電圧性と電気伝導性の観点から、炭素数１〜５の２価の直鎖脂肪族飽和炭化水素基及びハロゲン原子を有する炭素数１〜５の２価の脂肪族飽和炭化水素基が好ましく、更に好ましくはメチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基、ジフルオロメチレン基及びテトラフルオロエチレン基である。
【００１５】
Ｒ１〜Ｒ５は同じであっても異なっていてもよく、中でもＲ４及びＲ５が同じであることが好ましい。
【００１６】
一般式（１）において、（Ｘ１）−及び（Ｘ２）−は１価のアニオン性基であり、（Ｘ１）−及び（Ｘ２）−は同じであっても異なっていてもよく、中でも同じであることが好ましい。
一価のアニオン性は、ＣＯＯ−、ＳＯ３−、ＯＳＯ３−、ＰＯ３Ｈ−、ＯＰＯ３Ｈ−及びＢＯ２Ｈ−からなる群から選ばれる１種又は２種であることが好ましく、ＣＯＯ−基及びＳＯ３−からなる群から選ばれる１種又は２種であることが更に好ましく、（Ｘ１）−及び（Ｘ２）−がＣＯＯ−基又はＳＯ３−であることが特に好ましい。
【００１７】
化合物（Ａ）は、２つの橋頭位に窒素原子を有する二環式化合物（１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン等）が有する橋頭位にある窒素原子に対して環状エステル化合物（ラクトン、環状スルホン酸エステル、環状亜硫酸エステル、環状リン酸エステル、環状亜リン酸エステル、環状ホウ酸エステル又はこれらの混合物等）を開環付加させることで得ることができる。
【００１８】
前記の環状エステル化合物のうち、好ましくはラクトン及び環状スルホン酸エステルであり、好ましいラクトンとしては、α-アセトラクトン、β-プロピオラクトン、γ-ブチロラクトン及びδ-バレロラクトン等が挙げられ、好ましい環状スルホン酸エステルとしては、１，３−プロパンスルトン（ＰＳ）、エチレンサルファイト、プロピレンサルファイト、スルホラン、スルフォレン及び１，４−ブタンスルトン等が挙げられる。
【００１９】
化合物（Ａ）を得るための反応は、トルエン等の反応溶媒中で、二環式化合物と環状エステル化合物との混合物を１００℃に０．５〜１０時間加熱すること等で行うことができ、反応で得られた混合物はそのまま本発明の電解質として用いてもよく、前記の混合物から化合物（Ａ）を単離して本発明の電解質として用いてもよい。
化合物（Ａ）を混合物から単離する方法としては混合物から反応溶媒を減圧留去し、その残渣物をジエチルエーテル等の溶剤で洗浄する等して精製する方法等を用いることができる。
【００２０】
本発明の電解質に含まれてもよい化合物（Ａ）以外の成分としては、化合物（Ａ）を得る反応において残留する未反応物、反応溶媒（トルエン等）の残渣及び水分等が挙げられる。
本発明の電解質に含まれる化合物（Ａ）の含有量は電解質の重量に基づいて１重量％以上であることが好ましく、更に好ましくは２〜９９重量％である。
【００２１】
本発明の電解液は、前記の電解質と有機溶剤とを含有する。
有機溶剤として好ましいものとしては、エーテル溶剤、アミド溶剤、エステル溶剤、ラクトン溶剤、ニトリル溶剤、スルホキシド溶剤、複素環式化合物溶剤及びベンゼン溶剤並びにこれらの２種以上の混合溶剤が挙げられる。
【００２２】
エーテル溶剤としては、ジエチルエーテル、メチルイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、１，４−ジオキサン、４−ブチルジオキソラン及びクラウンエーテル等が挙げられる。
【００２３】
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミド、ヘキサメチルホスホリルアミド及びＮ−メチルピロリドン等が挙げられる。
【００２４】
エステル溶剤としては、酢酸メチル、プロピオン酸メチル、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、ビニレンカーボネート、ジメチルカーボネート、メチルエチルカーボネート及びジエチルカーボネート等が挙げられる。
【００２５】
ラクトン溶剤としては、γ−ブチロラクトン、α−アセチル−γ−ブチロラクトン、β−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン及びδ−バレロラクトン等が挙げられる。
【００２６】
ニトリル溶剤としては、アセトニトリル、グルタロニトリル、アジポニトリル、メトキシアセトニトリル、３−メトキシプロピオニトリル、アクリロニトリル及びベンゾニトリル等が挙げられる。
【００２７】
スルホキシド溶剤としては、ジメチルスルホキシド、スルホラン、３−メチルスルホラン及び２，４−ジメチルスルホラン等が挙げられる。
【００２８】
複素環式化合物溶剤としては、Ｎ−メチル−２−オキサゾリジノン、３，５−ジメチル−２−オキサゾリジノン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及びＮ−メチルピロリジノン等が挙げられる。
【００２９】
ベンゼン溶剤としては、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン、１，３−ジクロロベンゼン及び１，４−ジクロロベンゼン等が挙げられる。
【００３０】
本発明の電解液に用いる有機溶剤としては、ニトロ化合物溶剤（ニトロメタン及びニトロエタン等）、ケトン溶剤（アセトン、２，５−ヘキサンジオン及びシクロヘキサノン等）並びにリン酸エステル類（トリメチルリン酸、トリエチルリン酸及びトリプロピルリン酸等）等を用いることもできる。
【００３１】
中でも有機溶媒としては、耐電圧性と電気伝導性の観点から、ニトリル溶剤、ラクトン溶剤、エステル溶剤、スルホキシド溶剤及びベンゼン溶剤が更に好ましく、特に好ましくはプロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、ブチレンカーボネート、スルホラン、メチルスルホラン、アセトニトリル、γ−ブチロラクトン、ジメチルカーボネート、エチルメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、キシレン、クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン、１，３−ジクロロベンゼン及び１，４−ジクロロベンゼン並びにこれらの混合溶媒である。
【００３２】
本発明の電解液において化合物（Ａ）の含有量は、耐電圧性と電気伝導性の観点から、電解液の重量に基づいて１〜９９重量％であることが好ましく、更に好ましくは２〜９９重量％であり、特に好ましくは５〜９９重量％である。
【００３３】
本発明の電解液において有機溶剤の含有量は、耐電圧性と電気伝導性の観点から、電解液の重量に基づいて、好ましくは１〜９９重量％であり、更に好ましくは１〜９８重量％であり、特に好ましくは１〜９５重量％である。
【００３４】
本発明の電解液は、化合物（Ａ）以外の有機塩化合物及び電気化学素子に用いられる電解液に常用されるその他の添加剤等を含有していてもよい。
本発明の電解液に添加できる有機塩化合物としては、アルキルアンモニウム塩及びアミジニウム塩（イミダゾリウム塩等）等が挙げられ、好ましい有機塩化合物としては、アルキルアンモニウム（テトラエチルアンモニウム及びトリエチルメチルアンモニウム等）のＢＦ４塩、アルキルアンモニウムのＰＦ６塩、イミダゾリウム（１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム及び１，２，３，４−テトラメチルイミダゾリウム等）のＢＦ４塩及びイミダゾリウムのＰＦ６塩が挙げられる。
有機塩化合物の量は、電解液の重量に対して好ましくは０〜３０重量％、より好ましくは２〜２５重量％である。
【００３５】
その他の添加剤としては、無機酸のリチウム塩（ＬｉＢＦ４及びＬｉＰＦ６等）、リン酸類及びその誘導体（リン酸、亜リン酸、リン酸エステル類及びホスホン酸類等）、ホウ酸類及びその誘導体（ホウ酸、酸化ホウ酸、ホウ酸エステル類、ホウ素と水酸基を有する化合物との錯体及びホウ素とカルボキシル基を有する化合物との錯体等）、硝酸塩（硝酸リチウム等）並びにニトロ化合物（ニトロ安息香酸、ニトロフェノール、ニトロフェネトール、ニトロアセトフェノン及び芳香族ニトロ化合物等）等があげられ、電気化学的安定性と導電性の観点から、これらの添加剤の添加剤量は、電解液の重量に対して好ましくは０〜３０重量％、更に好ましくは０〜２５重量％である。
【００３６】
本発明の電解液が、有機塩化合物及びその他の添加剤等を含有する場合、化合物（Ａ）の含有量は化合物（Ａ）と有機溶剤の合計重量に基づいて１〜９９重量％であり、更に好ましくは２〜９８重量％である。
【００３７】
本発明の電解液は、化合物（Ａ）、有機溶剤並びに必要により用いるその他の有機塩化合物及びその他の添加剤を公知の撹拌混合装置を用いて均一に混合することで製造することができ、例えば、撹拌装置の付属した加熱及び冷却可能な配合容器に各成分を順次投入し、撹拌装置で混合して得ることができる。各成分の投入順序については、均一に混合することができれば特に制限はない。
撹拌混合温度としては均一撹拌混合できれば特に制限はなく、用いられる有機溶剤の種類に応じて調整することができるが、通常２５〜６０℃である。
撹拌混合時間（時間）としては均一撹拌混合できれば特に制限はないが、通常０．５〜１０時間である。
【００３８】
本発明の電解質には、前記の電解質（Ａ）及び有機溶媒に含まれる水に由来して、水が含まれる場合があるが、本発明の電解液に含まれる水の含有量は、電気化学的安定性の観点から、電解液の重量に基づいて３００ｐｐｍ以下であることが好ましく、更に好ましくは１００ｐｐｍ以下、特に好ましくは５０ｐｐｍ以下である。この範囲であると、電気化学素子の経時的な性能低下を抑制できる。
本発明の電解液に含まれる水を上記の範囲にする方法としては、あらかじめ十分に乾燥脱水した電解質とあらかじめ十分に乾燥脱水した有機溶媒とを使用する方法及び作製した電解液を乾燥脱水する方法等が挙げられる。電解質、有機溶剤及び電解液の脱水は、モレキュラーシーブ等の公知の脱水剤を用いる方法及び水を留去する方法等で行うことができる。
なお、電解質、有機溶剤及び電解液に含まれる水分の含有量はＪＩＳ  Ｋ０１１３−１９９７  電位差・電流・電量・カールフィッシャー滴定方法通則  ８．カールフィッシャー滴定法に記載の方法で測定される。
【００３９】
本発明において、電気化学素子には電気化学キャパシタ、一次電池、二次電池及び色素増感太陽電池等が含まれる。
本発明の電解液は、これらの電気化学素子に好ましく用いることができ、非水系電解質を用いる電気化学素子［電気化学キャパシタ、非水電解質二次電池（リチウムイオン二次電池等）等］に更に好ましく用いることができる。
【実施例】
【００４０】
以下、実施例により本発明を更に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下、特に規定しない限り、％は重量％、部は重量部を示す。
【００４１】
＜実施例１：一般式（２）で表される化合物（Ａ−１）の製造＞
【００４２】
【化２】
2016164824.tif 000004
【００４３】
加熱、攪拌及び冷却が可能な反応容器中でトルエン１０００部に１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（東京化成製）１１２部及びスルトン（東京化成製）２４４部を加え、９０℃に昇温した後その温度を維持したまま６時間攪拌した。析出してきた白色結晶をろ過によって取り出し、ジエチルエーテルで洗浄し、一般式（２）で表される本発明の化合物（Ａ−１）３５６部を得た（収率１００％）。
【００４４】
＜実施例２：一般式（３）で表される化合物（Ａ−２）の製造＞
【００４５】
【化３】
2016164824.tif 000005
【００４６】
「スルトン２４４部」を「γ−ブチロラクトン１７２部」に変更する以外は、実施例１と同様にして、一般式（３）で表される本発明の化合物（Ａ−２）２８４部を得た（収率１００％）。
【００４７】
＜実施例３、４：電解液の調製＞
脱水エチレンカーボネート３５部、脱水ジエチルカーボネート３５部の混合有機溶剤に、（Ａ−１）及び（Ａ−２）をそれぞれ３０部加え、２５℃にて均一に混合溶解させて、本発明の電解液（Ｄ−１）及び（Ｄ−２）を作製した。水分はいずれも３０ｐｐｍ以下であった。
【００４８】
＜実施例５〜９：（Ａ）の含有量の変更＞
表１にそれぞれ記載した部数の化合物（Ａ−１）及び混合有機溶剤を、撹拌装置の付属した混合容器を用いて、２５℃にて３０分撹拌することで均一に混合溶解させて、本発明の電解液（Ｄ−３）〜（Ｄ−７）を作製した。電解液（Ｄ−３）〜（Ｄ−７）に含まれる水の含有量をカールフィッシャー法で測定したところ３０ｐｐｍ以下であった。
【００４９】
【表１】
2016164824.tif 000006
【００５０】
＜比較例１：一般式（４）で表されるスピロ型化合物（Ａ’−１）の製造＞
【００５１】
【化４】
2016164824.tif 000007
【００５２】
加熱、攪拌、減圧及び冷却が可能な反応容器中で（Ｓ）−２−メトキシメチルピロリジン（東京化成製）１１５部と１,４−ジブロモブタン（東京化成製）２１６部及び水酸化ナトリウム４０部を水３０００部に投入し、８０℃で４時間撹拌した。反応後の溶液を凍結乾燥し、残渣固形物をイソプロパノールに溶解させ、室温下で不溶物をろ過により取り除き、更にジイソプロピルエーテルを加えた。その後、析出物をろ過により取り出して薄褐色のゲル状固体を得た。得られたゲル状固体を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させ、アルミナカラム（展開溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）を用いて精製した。続いてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを留去して得られた１,１−ブチレン−２−メトキシメチルピロリジニウムハイドライド３０部にリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド（東京化成製）２８７部及び水１０００部を投入し、１時間攪拌した後、更にジクロロメタン５００部を投入して分液した有機層を回収し、回収した有機層を更にイオン交換水１０００部で３回洗浄した。その後、有機層からジクロロメタンを減圧留去することで、一般式（４）で表される比較用の化合物（Ａ’−１）９０部を得た（収率２０％）。
【００５３】
＜比較例２：一般式（５）で表される架橋環型で分子内塩ではない化合物（Ａ’−２）の製造＞
【００５４】
【化５】
2016164824.tif 000008
【００５５】
１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（東京化成製）１１２部、アセトン３３９部をガラスビーカーに仕込み均一に溶解させた。２５℃で溶液を攪拌しながらヨウ化メチル３１２部をゆっくりと滴下した後、３０℃で３時間攪拌を続けた。析出した白色固体を濾過し、８０℃減圧にて乾燥を行い、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタンとヨウ化メチルの塩３９８部得た。
更に、作製した塩３９５部を、ＡｇＢＦ４メタノール溶液１４９０部及びメタノール５０６部の混合溶液に２５℃にて６時間かけて滴下し、２５℃にて３時間攪拌した。不溶物を濾去した後、溶媒を減圧留去し、白色結晶３０２部を得た。結晶にメタノール６００部を加えて３０℃で溶解させた後、−５℃に冷却し１２時間静置し再結晶を行った。析出した結晶を濾取し、８０℃減圧乾燥を行い一般式（６）で表される比較明の化合物（Ａ’−２）を２３４部得た（収率７４％）。
【００５６】
＜比較例３〜４：電解液の調製＞
脱水エチレンカーボネート３５部、脱水ジエチルカーボネート３５部の混合有機溶剤に、（Ａ’−１）又は（Ａ’−２）をそれぞれ３０部加え、２５℃にて均一に混合溶解させて、比較用の電解液（Ｄ’−１）及び（Ｄ’−２）を作製した。電解液（Ｄ’−１）及び（Ｄ’−２）に含まれる水の含有量をカールフィッシャー法で測定したところ、いずれも３０ｐｐｍ以下であった。
【００５７】
＜比較例５：電解液の調製＞
脱水エチレンカーボネート３５部、脱水ジエチルカーボネート３５部の混合有機溶剤に、分子内塩だが架橋環型ではない化合物として、カプリリルスルホベタイン（東京化成製）（Ａ’−３）を３０部加え、２５℃にて均一に混合溶解させて、比較用の電解液（Ｄ’−３）を作製した。水の含有量は３０ｐｐｍ以下であった。
【００５８】
電解液（Ｄ−１）〜（Ｄ−７）及び（Ｄ’−１）〜（Ｄ’−３）について、東亜電波工業株式会社製電導度計ＣＭ−４０Ｓを用いて電導度（３０℃）を測定した。
また、測定セルの電極にグラッシーカーボン電極（ＢＡＳ社製、外径６ｍｍ、内径１ｍｍ）を用い、北斗電工（株）製電気化学測定機器システムＨＺ７０００を用いて、５ｍＶ／ｓｅｃの走査電位速度で、分極測定を行った。すなわち、１０μＡ／ｃｍ２の電流が流れる時のＡｇ／Ａｇ+ 参照電極に対する電位を酸化電位、−１０μＡ／ｃｍ２の電流が流れる時のＡｇ／Ａｇ+ 参照電極に対する電位を還元電位とし、酸化電位と還元電位の値の差から電位窓を算出した。電位窓は電解液の酸化還元反応が起こらない電位範囲を示し、電位窓が広い電解液ほど電気化学的に安定で高耐電圧性を有する。結果を表２に示した。
【００５９】
【表２】
2016164824.tif 000009
【００６０】
表２の結果から、本発明の実施例３〜９の電解液は比較例４〜６の電解液に比べて、電導度が大きく、かつ電位窓が広くなることが分かった。この結果から、本発明の電解液は高耐電圧性と高電気伝導性の両方を有することが分かる。
【産業上の利用可能性】
【００６１】
本発明の電解質を含有した電解液は、電導性が高く、かつ電位窓が広い。このため、本発明の電解質を含有した電解液を使用した電気化学素子は、耐電圧性と電気伝導性に優れ、過酷な条件下、かつ大電流で使用される電気自動車等の新規分野で有用である。