(57)【要約】      （修正有）【課題】有機ＥＬ素子の発光効率及び寿命を維持しつつ、駆動電圧を低下させることのできる化合物、及び該化合物を用いた有機ＥＬ素子の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物、及び該化合物を用いた有機ＥＬ素子。2016216411.tif 000149［Ａ１は環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数５〜３０の複素環基；Ｚは式（２）又は式（３）；Ｘ２はＯ又はＳ；Ｘ３はＣＲ５Ｒ６又はＳｉＲ７Ｒ８］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化１】
2016216411.tif 000133
（前記一般式（１）において、
Ａ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であり、
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、または連結基であり、
連結基としてのＬ１及びＬ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であり、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換のホスホリル基、
置換のカルボニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される基であり、
ａは、０以上７以下の整数であり、複数のＲ１は、互いに同一でも異なっていてもよく、
ｂは、０以上の整数であり、複数のＲ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、
ａが２以上の整数である場合、Ｒ１同士で結合し、飽和または不飽和の環を形成してもよく、
ｂが２以上の整数である場合、Ｒ２同士で結合し、飽和または不飽和の環を形成してもよく、
Ｚは、下記一般式（２）または（３）で表される置換基である。）
【化２】
2016216411.tif 000134
（前記一般式（２）において、Ｘ２は、Ｏ、又はＳであり、
前記一般式（３）において、Ｘ３は、ＣＲ５Ｒ６、又はＳｉＲ７Ｒ８であり、
前記一般式（２）又は前記一般式（３）において、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換のホスホリル基、
置換のカルボニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される基であり、
ｃ及びｄは、それぞれ独立に、０以上９以下の整数であり、
複数のＲ３は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ４は、互いに同一でも異なっていてもよく、
＊は、Ｌ２との結合位置を示す。）
【請求項２】
下記一般式（４）で表される、請求項１に記載の化合物。
【化３】
2016216411.tif 000135
（前記一般式（４）において、Ａ１、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１、Ｒ２、ａ、ｂ、Ｘ２、Ｒ３、及びｃは、それぞれ前記一般式（１）又は（２）における定義と同義である。）
【請求項３】
下記一般式（５）で表される、請求項１に記載の化合物。
【化４】
2016216411.tif 000136
（前記一般式（５）において、Ａ１、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１、Ｒ２、ａ、ｂ、Ｘ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、及びｄは、それぞれ前記一般式（１）又は（３）における定義と同義である。）
【請求項４】
下記一般式（６）で表される、請求項１又は請求項２に記載の化合物。
【化５】
2016216411.tif 000137
（前記一般式（６）において、Ａ１、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１、Ｒ２、ａ、ｂ、Ｘ２、Ｒ３、及びｃは、それぞれ前記一般式（１）又は（２）における定義と同義である。）
【請求項５】
下記一般式（７）で表される、請求項１又は請求項３に記載の化合物。
【化６】
2016216411.tif 000138
（前記一般式（７）において、Ａ１、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１、Ｒ２、ａ、ｂ、Ｘ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、及びｄは、それぞれ前記一般式（１）又は（３）における定義と同義である。）
【請求項６】
Ｌ２は、単結合である、請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
下記一般式（８）で表される、請求項１、請求項２、または請求項４に記載の化合物。
【化７】
2016216411.tif 000139
（前記一般式（８）において、Ａ１、Ｌ１、Ｒ１、Ｒ２、ａ、ｂ、Ｘ２、Ｒ３、及びｃは、それぞれ前記一般式（１）又は（２）における定義と同義である。）
【請求項８】
下記一般式（９）で表される、請求項１、請求項２、または請求項４に記載の化合物。
【化８】
2016216411.tif 000140
（前記一般式（９）において、Ａ１、Ｌ１、Ｒ１、Ｒ２、ａ、ｂ、Ｘ２、Ｒ３、及びｃは、それぞれ前記一般式（１）又は（２）における定義と同義である。）
【請求項９】
下記一般式（１０）で表される、請求項１、請求項３、または請求項５に記載の化合物。
【化９】
2016216411.tif 000141
（前記一般式（１０）において、Ａ１、Ｌ１、Ｒ１、Ｒ２、ａ、ｂ、Ｘ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、及びｄは、それぞれ前記一般式（１）又は（３）における定義と同義である。）
【請求項１０】
下記一般式（１１）で表される、請求項１、請求項３、または請求項５に記載の化合物。
【化１０】
2016216411.tif 000142
（前記一般式（１１）において、Ａ１、Ｌ１、Ｒ１、Ｒ２、ａ、ｂ、Ｘ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、及びｄは、それぞれ前記一般式（１）又は（３）における定義と同義である。）
【請求項１１】
Ａ１は、下記一般式（１２）で表される、請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の化合物。
【化１１】
2016216411.tif 000143
（前記一般式（１２）において、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５及びＹ６は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ２又はＬ１と結合する炭素原子であり、
Ｙ１〜Ｙ６のいずれかは、Ｌ１と結合する炭素原子であり、
複数のＲ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、
Ｒ２同士で結合し、飽和または不飽和の環を形成してもよく、飽和または不飽和の環は、置換基を有していてもよく、
＊は、Ｌ１との結合位置を示す。）
【請求項１２】
Ａ１は、下記一般式（１３）で表される、請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の化合物。
【化１２】
2016216411.tif 000144
（前記一般式（１３）において、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ７、Ｙ８、Ｙ９及びＹ１０は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ２又はＬ１と結合する炭素原子であり、
Ｙ３〜Ｙ１０のいずれかは、Ｌ１と結合する炭素原子であり、
複数のＲ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、
Ｒ２同士で結合し、飽和または不飽和の環を形成してもよく、飽和または不飽和の環は、置換基を有していてもよく、
＊は、Ｌ１との結合位置を示す。）
【請求項１３】
Ｙ３〜Ｙ１０のうち少なくとも１つは、窒素原子である、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｙ３〜Ｙ１０のいずれかは、Ｌ１と結合する炭素原子であり、
Ｙ３〜Ｙ１０のうち少なくとも２つは、窒素原子であり、
Ｙ３〜Ｙ１０のうち残りは、ＣＲ２である、請求項１２又は請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
Ａ１は、下記一般式（１４）で表される、請求項１２から請求項１４のいずれか一項に記載の化合物。
【化１３】
2016216411.tif 000145
（前記一般式（１４）において、
Ｙ３〜Ｙ６のいずれかは、Ｌ１と結合する炭素原子であり、
Ｙ３〜Ｙ６のうち少なくとも２つは、窒素原子であり、
Ｙ７〜Ｙ１０は、それぞれ独立に、窒素原子、又はＣＲ２であり、
＊は、Ｌ１との結合位置を示す。）
【請求項１６】
Ａ１は、下記一般式（１５）で表される、請求項１から請求項１５のいずれか一項に記載の化合物。
【化１４】
2016216411.tif 000146
（前記一般式（１５）において、Ｙ６〜Ｙ１０は、それぞれ独立に、窒素原子、又はＣＲ２であり、
＊は、Ｌ１との結合位置を示す。）
【請求項１７】
Ｙ１〜Ｙ６の少なくとも１つは、窒素原子であり、
Ｙ１〜Ｙ６のいずれかは、Ｌ１と結合する炭素原子であり、
Ｙ１〜Ｙ６のうち残りは、ＣＲ２であり、
Ｒ２同士の結合による環が形成されない、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５及びＹ６は、ＣＲ２又はＬ１と結合する炭素原子であり、
Ｙ１〜Ｙ６のいずれかは、Ｌ１と結合する炭素原子であり、
複数のＲ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、
Ｒ２同士で結合し、飽和または不飽和の環が形成され、
この飽和または不飽和の環は、置換基を有していてもよい、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１９】
Ａ１は、下記一般式（１６）で表される、請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の化合物。
【化１５】
2016216411.tif 000147
（前記一般式（１６）において、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ７、Ｙ８、Ｙ９及びＹ１０は、それぞれ独立に、ＣＲ２又はＬ１と結合する炭素原子であり、
Ｙ３〜Ｙ１０のいずれかは、Ｌ１と結合する炭素原子であり、
複数のＲ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、
Ｒ２同士で結合し、飽和または不飽和の環を形成してもよく、飽和または不飽和の環は、置換基を有していてもよく、
＊は、Ｌ１との結合位置を示す。）
【請求項２０】
Ａ１は、下記一般式（１７ａ）又は下記一般式（１７ｂ）で表される、請求項１９に記載の化合物。
【化１６】
2016216411.tif 000148
（前記一般式（１７ａ）において、Ｙ４〜Ｙ９は、それぞれ独立に、ＣＲ２又はＬ１と結合する炭素原子であり、Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、及びＹ１４は、ＣＲ２であり、Ｙ４〜Ｙ９のいずれかは、Ｌ１と結合する炭素原子であり、
前記一般式（１７ｂ）において、Ｙ４〜Ｙ９は、ＣＲ２であり、Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、及びＹ１４は、それぞれ独立に、ＣＲ２又はＬ１と結合する炭素原子であり、Ｙ１１〜Ｙ１４のいずれかは、Ｌ１と結合する炭素原子であり、
前記一般式（１７ａ）又は下記一般式（１７ｂ）において、
複数のＲ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、
Ｒ２同士で結合し、飽和または不飽和の環を形成してもよく、飽和または不飽和の環は、置換基を有していてもよく、
＊は、Ｌ１との結合位置を示す。）
【請求項２１】
Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される基である、請求項１から請求項２０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｌ１は、単結合である、請求項１から請求項２１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２３】
連結基としてのＬ１は、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレンジイル基、置換もしくは無置換のビフェニルジイル基、置換もしくは無置換のジベンゾフランジイル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェンジイル基、及び置換もしくは無置換カルバゾールジイル基からなる群から選択される、請求項１から請求項２１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２４】
陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に設けられた有機層と、を有し、
前記有機層は、少なくとも発光層を有し、
前記有機層のうち少なくとも１層が請求項１から請求項２３のいずれか一項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２５】
前記発光層は、前記化合物を含有する、請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２６】
前記発光層は、さらに、燐光発光材料を含有する、
請求項２４又は請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２７】
前記燐光発光材料は、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、および白金（Ｐｔ）からなる群から選択される金属原子を含むオルトメタル化錯体である、
請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２８】
前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を備える、請求項２４から請求項２７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２９】
前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を備える、請求項２４から請求項２８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３０】
請求項２４から請求項２９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層および該発光層を挟んだ一対の対向電極（陽極および陰極）を含む。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。電子および正孔が発光層において再結合すると、励起状態が生成される。励起状態から基底状態へ戻る際のエネルギーが光として放出される。
【０００３】
従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。最近の有機ＥＬ素子においては、有機層の形成に用いる化合物の改良がなされている（例えば、特許文献１〜３参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２０１２／０３６４８２号
【特許文献２】米国特許出願公開第２０１４／０１９１２０８号明細書
【特許文献３】韓国公開特許第１０−２０１５−００１２８３５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
有機ＥＬ素子の性能を更に向上させるためには、発光効率及び寿命を維持しつつ、駆動電圧を低下させることが要望されている。
【０００６】
本発明の目的は、有機ＥＬ素子の発光効率及び寿命を維持しつつ、駆動電圧を低下させることのできる化合物、当該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の一態様によれば、下記一般式（１）で表される化合物が提供される。
【０００８】
【化１】
2016216411.tif 000002
【０００９】
前記一般式（１）において、
Ａ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であり、
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、または連結基であり、
連結基としてのＬ１及びＬ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であり、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、置換のホスホリル基、置換のカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される基であり、
ａは、０以上７以下の整数であり、複数のＲ１は、互いに同一でも異なっていてもよく、
ｂは、０以上の整数であり、複数のＲ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、
ａが２以上の整数である場合、Ｒ１同士で結合し、飽和または不飽和の環を形成してもよく、
ｂが２以上の整数である場合、Ｒ２同士で結合し、飽和または不飽和の環を形成してもよく、
Ｚは、下記一般式（２）または（３）で表される置換基である。
【００１０】
【化２】
2016216411.tif 000003
【００１１】
前記一般式（２）において、Ｘ２は、Ｏ、又はＳであり、
前記一般式（３）において、Ｘ３は、ＣＲ５Ｒ６、又はＳｉＲ７Ｒ８であり、
前記一般式（２）又は前記一般式（３）において、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、置換のホスホリル基、置換のカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される基であり、
ｃ及びｄは、それぞれ独立に、０以上９以下の整数であり、
複数のＲ３は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ４は、互いに同一でも異なっていてもよく、
＊は、Ｌ２との結合位置を示す。
【００１２】
本発明の一態様によれば、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に設けられた有機層と、を有し、前記有機層は、少なくとも発光層を有し、前記有機層のうち少なくとも１層が前述の本発明の一態様に係る化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【００１３】
本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器が提供される。
【発明の効果】
【００１４】
本発明の一態様によれば、有機ＥＬ素子の発光効率及び寿命を維持しつつ、駆動電圧を低下させることのできる化合物、当該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】一実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
〔化合物〕
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１）で表される。
【００１７】
【化３】
2016216411.tif 000004
【００１８】
前記一般式（１）において、
Ａ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であり、
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、または連結基であり、
連結基としてのＬ１及びＬ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であり、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、置換のホスホリル基、置換のカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される基であり、
ａは、０以上７以下の整数であり、複数のＲ１は、互いに同一でも異なっていてもよく、
ｂは、０以上の整数であり、好ましくは、０以上５以下の整数であり、複数のＲ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、
ａが２以上の整数である場合、Ｒ１同士で結合し、飽和または不飽和の環を形成してもよく、
ｂが２以上の整数である場合、Ｒ２同士で結合し、飽和または不飽和の環を形成してもよく、
Ｚは、下記一般式（２）または（３）で表される置換基である。なお、Ｒ１は、前記一般式（１）で表されるカルバゾール環の炭素原子に結合する。Ｒ１の結合箇所は、以下の一般式においても同様である。
【００１９】
【化４】
2016216411.tif 000005
【００２０】
前記一般式（２）において、Ｘ２は、Ｏ、又はＳである。
前記一般式（３）において、Ｘ３は、ＣＲ５Ｒ６、又はＳｉＲ７Ｒ８である。
前記一般式（２）又は前記一般式（３）において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、置換のホスホリル基、置換のカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される基であり、
ｃ及びｄは、それぞれ独立に、０以上９以下の整数であり、
複数のＲ３は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ４は、互いに同一でも異なっていてもよく、
＊は、Ｌ２との結合位置を示す。なお、Ｒ３は、前記一般式（２）で表される縮合環の炭素原子に結合し、Ｒ４は、前記一般式（３）で表される縮合環の炭素原子に結合する。Ｒ３及びＲ４の結合箇所は、以下の一般式においても同様である。
【００２１】
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（４）で表されることも好ましい。
【００２２】
【化５】
2016216411.tif 000006
【００２３】
（前記一般式（４）において、Ａ１、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１、Ｒ２、ａ、ｂ、Ｘ２、Ｒ３、及びｃは、それぞれ前記一般式（１）又は（２）における定義と同義である。）
【００２４】
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（５）で表されることも好ましい。
【００２５】
【化６】
2016216411.tif 000007
【００２６】
（前記一般式（５）において、Ａ１、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１、Ｒ２、ａ、ｂ、Ｘ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、及びｄは、それぞれ前記一般式（１）又は（３）における定義と同義である。）
【００２７】
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（６）で表されることも好ましい。
【００２８】
【化７】
2016216411.tif 000008
【００２９】
（前記一般式（６）において、Ａ１、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１、Ｒ２、ａ、ｂ、Ｘ２、Ｒ３、及びｃは、それぞれ前記一般式（１）又は（２）における定義と同義である。）
【００３０】
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（７）で表されることも好ましい。
【００３１】
【化８】
2016216411.tif 000009
【００３２】
（前記一般式（７）において、Ａ１、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１、Ｒ２、ａ、ｂ、Ｘ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、及びｄは、それぞれ前記一般式（１）又は（３）における定義と同義である。）
【００３３】
本実施形態において、Ｌ２は、単結合であることが好ましい。
【００３４】
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（８）で表されることも好ましい。
【００３５】
【化９】
2016216411.tif 000010
【００３６】
（前記一般式（８）において、Ａ１、Ｌ１、Ｒ１、Ｒ２、ａ、ｂ、Ｘ２、Ｒ３、及びｃは、それぞれ前記一般式（１）又は（２）における定義と同義である。）
【００３７】
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（９）で表されることも好ましい。
【００３８】
【化１０】
2016216411.tif 000011
【００３９】
（前記一般式（９）において、Ａ１、Ｌ１、Ｒ１、Ｒ２、ａ、ｂ、Ｘ２、Ｒ３、及びｃは、それぞれ前記一般式（１）又は（２）における定義と同義である。）
【００４０】
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１０）で表されることも好ましい。
【００４１】
【化１１】
2016216411.tif 000012
【００４２】
（前記一般式（１０）において、Ａ１、Ｌ１、Ｒ１、Ｒ２、ａ、ｂ、Ｘ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、及びｄは、それぞれ前記一般式（１）又は（３）における定義と同義である。）
【００４３】
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１１）で表されることも好ましい。
【００４４】
【化１２】
2016216411.tif 000013
【００４５】
（前記一般式（１１）において、Ａ１、Ｌ１、Ｒ１、Ｒ２、ａ、ｂ、Ｘ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、及びｄは、それぞれ前記一般式（１）又は（３）における定義と同義である。）
【００４６】
本実施形態に係る化合物において、Ａ１は、下記一般式（１２）で表されることも好ましい。
【００４７】
【化１３】
2016216411.tif 000014
【００４８】
（前記一般式（１２）において、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５及びＹ６は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ２又はＬ１と結合する炭素原子であり、Ｙ１〜Ｙ６のいずれかは、Ｌ１と結合する炭素原子であり、複数のＲ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ２同士で結合し、飽和または不飽和の環を形成してもよく、飽和または不飽和の環は、置換基を有していてもよく、＊は、Ｌ１との結合位置を示す。）
【００４９】
本実施形態に係る化合物において、Ａ１は、下記一般式（１３）で表されることも好ましい。
【００５０】
【化１４】
2016216411.tif 000015
【００５１】
（前記一般式（１３）において、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ７、Ｙ８、Ｙ９及びＹ１０は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ２又はＬ１と結合する炭素原子であり、Ｙ３〜Ｙ１０のいずれかは、Ｌ１と結合する炭素原子であり、複数のＲ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ２同士で結合し、飽和または不飽和の環を形成してもよく、飽和または不飽和の環は、置換基を有していてもよく、＊は、Ｌ１との結合位置を示す。）
【００５２】
本実施形態に係る化合物において、Ｙ３〜Ｙ１０のうち少なくとも１つは、窒素原子であることも好ましい。
【００５３】
本実施形態に係る化合物において、Ｙ３〜Ｙ１０のいずれかは、Ｌ１と結合する炭素原子であり、Ｙ３〜Ｙ１０のうち少なくとも２つは、窒素原子であり、Ｙ３〜Ｙ１０のうち残りは、ＣＲ２であることも好ましい。
【００５４】
本実施形態に係る化合物において、Ａ１は、下記一般式（１４）で表されことも好ましい。
【００５５】
【化１５】
2016216411.tif 000016
【００５６】
（前記一般式（１４）において、Ｙ３〜Ｙ６のいずれかは、Ｌ１と結合する炭素原子であり、
Ｙ３〜Ｙ６のうち少なくとも２つは、窒素原子であり、Ｙ７〜Ｙ１０は、それぞれ独立に、窒素原子、又はＣＲ２であり、＊は、Ｌ１との結合位置を示す。）
【００５７】
本実施形態に係る化合物において、Ａ１は、下記一般式（１５）で表されることも好ましい。
【００５８】
【化１６】
2016216411.tif 000017
【００５９】
（前記一般式（１５）において、Ｙ６〜Ｙ１０は、それぞれ独立に、窒素原子、又はＣＲ２であり、＊は、Ｌ１との結合位置を示す。）
【００６０】
本実施形態において、Ａ１は、例えば、下記一般式（１０１）〜（１３３）で表される基からなる群から選択される基であることも好ましい。
【００６１】
【化１７】
2016216411.tif 000018
【００６２】
【化１８】
2016216411.tif 000019
【００６３】
【化１９】
2016216411.tif 000020
【００６４】
【化２０】
2016216411.tif 000021
【００６５】
【化２１】
2016216411.tif 000022
【００６６】
【化２２】
2016216411.tif 000023
【００６７】
【化２３】
2016216411.tif 000024
【００６８】
（前記一般式（１０１）〜（１３３）において、Ｒ１０１〜Ｒ１１５は、それぞれ独立に、水素原子又はＲ２であり、Ｒ２は、前記一般式（１）における定義と同義であり、複数のＲ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、＊は、Ｌ１との結合位置を示す。）
【００６９】
本実施形態に係る化合物のＡ１において、Ｙ１〜Ｙ６の少なくとも１つは、窒素原子であり、Ｙ１〜Ｙ６のいずれかは、Ｌ１と結合する炭素原子であり、Ｙ１〜Ｙ６のうち残りは、ＣＲ２であり、Ｒ２同士の結合による環が形成されないことも好ましい。
【００７０】
本実施形態に係る化合物において、Ｙ１、Ｙ３、及びＹ５のうち少なくとも２つは、窒素原子であり、Ｙ２、Ｙ４、及びＹ６のいずれかは、Ｌ１と結合する炭素原子であり、Ｙ２、Ｙ４、及びＹ６のうち残りは、ＣＲ２であり、Ｒ２同士の結合による環が形成されないことも好ましい。
【００７１】
本実施形態において、Ａ１は、例えば、下記一般式（１３４）〜（１４３）で表される基からなる群から選択される基であることも好ましい。
【００７２】
【化２４】
2016216411.tif 000025
【００７３】
【化２５】
2016216411.tif 000026
【００７４】
（前記一般式（１３４）〜（１４３）において、Ｒ２０１〜Ｒ２０４は、それぞれ独立に、水素原子又はＲ２であり、Ｒ２は、前記一般式（１）における定義と同義であり、複数のＲ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、＊は、Ｌ１との結合位置を示す。）
【００７５】
本実施形態に係る化合物において、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５及びＹ６は、ＣＲ２又はＬ１と結合する炭素原子であり、Ｙ１〜Ｙ６のいずれかは、Ｌ１と結合する炭素原子であり、複数のＲ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ２同士で結合し、飽和または不飽和の環が形成されていることも好ましく、この飽和または不飽和の環は、置換基を有していてもよい。
【００７６】
本実施形態に係る化合物において、Ａ１は、下記一般式（１６）で表されることも好ましい。
【００７７】
【化２６】
2016216411.tif 000027
【００７８】
（前記一般式（１６）において、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ７、Ｙ８、Ｙ９及びＹ１０は、それぞれ独立に、ＣＲ２又はＬ１と結合する炭素原子であり、Ｙ３〜Ｙ１０のいずれかは、Ｌ１と結合する炭素原子であり、複数のＲ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ２同士で結合し、飽和または不飽和の環を形成してもよく、飽和または不飽和の環は、置換基を有していてもよく、＊は、Ｌ１との結合位置を示す。）
【００７９】
本実施形態に係る化合物において、Ａ１は、下記一般式（１７ａ）又は下記一般式（１７ｂ）で表されることも好ましい。
【００８０】
【化２７】
2016216411.tif 000028
【００８１】
（前記一般式（１７ａ）において、Ｙ４〜Ｙ９は、それぞれ独立に、ＣＲ２又はＬ１と結合する炭素原子であり、Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、及びＹ１４は、ＣＲ２であり、Ｙ４〜Ｙ９のいずれかは、Ｌ１と結合する炭素原子であり、
前記一般式（１７ｂ）において、Ｙ４〜Ｙ９は、ＣＲ２であり、Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、及びＹ１４は、それぞれ独立に、ＣＲ２又はＬ１と結合する炭素原子であり、Ｙ１１〜Ｙ１４のいずれかは、Ｌ１と結合する炭素原子であり、
前記一般式（１７ａ）又は下記一般式（１７ｂ）において、複数のＲ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ２同士で結合し、飽和または不飽和の環を形成してもよく、飽和または不飽和の環は、置換基を有していてもよく、＊は、Ｌ１との結合位置を示す。）
【００８２】
本実施形態に係る化合物において、
Ａ１が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である場合、
Ａ１は、１つの態様としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜３０の縮合芳香族炭化水素基であることが好ましく、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のピセニル基、置換もしくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のナフトトリフェニレニル基、及び置換もしくは無置換のナフチル基からなる群から選択される基であることがより好ましい。
一方、別の態様としては、Ａ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の非縮合芳香族炭化水素基であることも好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基であることがより好ましい。
【００８３】
本実施形態において、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される基であることがより好ましい。
【００８４】
本実施形態において、Ｒ５〜Ｒ８は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される基であることが好ましく、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される基であることがより好ましい。
【００８５】
本実施形態において、Ｌ１は、単結合であることも好ましい。
また、本実施形態において、Ｌ１が連結基である場合、連結基としてのＬ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２０の複素環基であることが好ましく、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレンジイル基、置換もしくは無置換のビフェニルジイル基、置換もしくは無置換のジベンゾフランジイル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェンジイル基、及び置換もしくは無置換カルバゾールジイル基からなる群から選択されることがさらに好ましい。
【００８６】
本実施形態の化合物によれば、有機ＥＬ素子の発光効率及び寿命を維持しつつ、駆動電圧を低下させることができる。これは、本実施形態の化合物が前述の特定の構造を有しているためと考えられる。前記一般式（１）におけるＺは、例えば、前記一般式（２）または（３）で表される置換基である。前記一般式（２）または（３）で表される置換基のような構造によれば、例えば、後述する実施例で説明する化合物Ａ、化合物Ｂ及び化合物Ｃの構造と比較してπ電子共役系が広がり、分子のＨＯＭＯの拡がりが大きくなり、電子ドナー性が増すと考えられる。その結果、本実施形態の化合物を有機ＥＬ素子の有機層に用いることでホール注入性が向上し、駆動電圧が低下すると考えられる。この駆動電圧低下の効果を得るためという観点においては、前記一般式（３）で表される構造よりも、平面性のより高まる前記一般式（２）で表される構造を有機ＥＬ素子に用いる方が好ましい。
【００８７】
（本実施形態に係る化合物の製造方法）
本実施形態に係る化合物は、例えば、後述する実施例に記載の方法により製造することができる。本実施形態に係る化合物は、当該実施例に記載の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、合成することができる。
【００８８】
本実施形態に係る化合物の例を以下に示す。なお、本発明に係る化合物は、これらの例に限定されない。
【００８９】
【化２８】
2016216411.tif 000029
【００９０】
【化２９】
2016216411.tif 000030
【００９１】
【化３０】
2016216411.tif 000031
【００９２】
【化３１】
2016216411.tif 000032
【００９３】
【化３２】
2016216411.tif 000033
【００９４】
【化３３】
2016216411.tif 000034
【００９５】
【化３４】
2016216411.tif 000035
【００９６】
【化３５】
2016216411.tif 000036
【００９７】
【化３６】
2016216411.tif 000037
【００９８】
【化３７】
2016216411.tif 000038
【００９９】
【化３８】
2016216411.tif 000039
【０１００】
【化３９】
2016216411.tif 000040
【０１０１】
【化４０】
2016216411.tif 000041
【０１０２】
【化４１】
2016216411.tif 000042
【０１０３】
【化４２】
2016216411.tif 000043
【０１０４】
【化４３】
2016216411.tif 000044
【０１０５】
【化４４】
2016216411.tif 000045
【０１０６】
【化４５】
2016216411.tif 000046
【０１０７】
【化４６】
2016216411.tif 000047
【０１０８】
【化４７】
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【０１０９】
【化４８】
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【０１１０】
【化４９】
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【０１１１】
【化５０】
2016216411.tif 000051
【０１１２】
【化５１】
2016216411.tif 000052
【０１１３】
【化５２】
2016216411.tif 000053
【０１１４】
【化５３】
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【０１１５】
【化５４】
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【０１１６】
【化５５】
2016216411.tif 000056
【０１１７】
【化５６】
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【０１１８】
【化５７】
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【０１１９】
【化５８】
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【０１２０】
【化５９】
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【０１２１】
【化６０】
2016216411.tif 000061
【０１２２】
【化６１】
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【０１２３】
【化６２】
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【０１２４】
【化６３】
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【０１２５】
【化６４】
2016216411.tif 000065
【０１２６】
【化６５】
2016216411.tif 000066
【０１２７】
【化６６】
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【０１２８】
【化６７】
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【０１２９】
【化６８】
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【０１３０】
【化６９】
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【０１３１】
【化７０】
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【０１３２】
【化７１】
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【０１３３】
【化７２】
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【０１３４】
【化７３】
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【０１３５】
【化７４】
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【０１３６】
【化７５】
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【０１３７】
【化７６】
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【０１３８】
【化７７】
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【０１３９】
【化７８】
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【０１４０】
【化７９】
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【０１４１】
【化８０】
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【０１４２】
【化８１】
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【０１４３】
【化８２】
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【０１４４】
【化８３】
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【０１４５】
【化８４】
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【０１４６】
【化８５】
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【０１４７】
【化８６】
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【０１４８】
【化８７】
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【０１４９】
【化８８】
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【０１５０】
【化８９】
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【０１５１】
【化９０】
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【０１５２】
【化９１】
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【０１５３】
【化９２】
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【０１５４】
【化９３】
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【０１５５】
【化９４】
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【０１５６】
【化９５】
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【０１５７】
【化９６】
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【０１５８】
【化９７】
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【０１５９】
【化９８】
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【０１６０】
【化９９】
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【０１６１】
【化１００】
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【０１６２】
【化１０１】
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【０１６３】
【化１０２】
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【０１６４】
【化１０３】
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【０１６５】
【化１０４】
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【０１６６】
【化１０５】
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【０１６７】
【化１０６】
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【０１６８】
【化１０７】
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【０１６９】
【化１０８】
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【０１７０】
【化１０９】
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【０１７１】
【化１１０】
2016216411.tif 000111
【０１７２】
［有機ＥＬ素子用材料］
本実施形態の化合物は、有機ＥＬ素子用材料として用いることができる。この場合、本実施形態の化合物を単独で有機ＥＬ素子用材料として用いてもよいし、本実施形態の化合物と他の材料との混合物を有機ＥＬ素子用材料として用いてもよい。
【０１７３】
［有機ＥＬ素子］
（有機ＥＬ素子の素子構成）
本実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。
有機ＥＬ素子は、陽極と、陰極と、有機層と、を有する。この有機層は、有機化合物で構成される１以上の層を含む。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機ＥＬ素子は、この有機層のうち少なくともいずれかが本実施形態に係る化合物を含む。
【０１７４】
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の（ａ）〜（ｅ）などの構成を挙げることができる。
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられる。ただし、本発明は、これらの構成に限定されない。なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。前記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。前記「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。有機ＥＬ素子が、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、有機ＥＬ素子が電子注入層および電子輸送層を有する場合には、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層および電子注入層は、それぞれ、一層で構成されていてもよいし、複数の層で構成されていてもよい。
【０１７５】
図１に、本実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８、および電子注入層９が、この順番で積層されて構成される。
【０１７６】
（発光層）
有機ＥＬ素子１の発光層７は、前述の本実施形態に係る化合物を含む。本実施形態において、発光層７は、さらに、燐光発光材料を含有することが好ましい。また、本実施形態においては、本実施形態に係る化合物をホスト材料とし、燐光発光材料をドーパント材料として発光層７に用いることが好ましい。
【０１７７】
燐光発光材料は、燐光量子収率が高く、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができるという点で、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、および白金（Ｐｔ）からなる群から選択される金属原子を含むオルトメタル化錯体であることが好ましく、イリジウム（Ｉｒ）、および白金（Ｐｔ）からなる群から選択される金属原子を含むオルトメタル化錯体であることがより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体がさらに好ましい。
【０１７８】
発光層７に用いることができる青色系の燐光発光材料として、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、および白金錯体等の金属錯体が使用される。より具体的な青色系の燐光発光材料として、例えば、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒ（ｐｉｃ））、ビス［２−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、およびビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））などが挙げられる。
【０１７９】
発光層７に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、例えば、イリジウム錯体等が使用される。より具体的な緑色系の燐光発光材料として、例えば、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、およびビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
【０１８０】
発光層７に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、例えば、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。より具体的な赤色系の燐光発光材料として、例えば、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、および２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
また、例えば、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、およびトリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナート］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
【０１８１】
本実施形態において、発光層７に含まれる燐光発光材料のうち少なくとも１種は、発光波長の極大値が４５０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下であることが好ましい。好適な燐光発光材料としては、発光波長の極大値が４５０ｎｍ以上４９５ｎｍ以下、４９５ｎｍ以上５９０ｎｍ以下、又は５９０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下である化合物が挙げられる。
このような発光波長の燐光発光材料と、本実施形態に係る化合物とを含む発光層を構成することにより、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
【０１８２】
発光層７に燐光発光材料を含んでいる場合、発光層７中の燐光発光材料の含有量は、０．１質量％以上７０質量％以下であることが好ましく、１質量％以上３０質量％以下であることがより好ましい。
【０１８３】
・発光層の膜厚
本実施形態の有機ＥＬ素子１における発光層７の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、さらに好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層７の膜厚が５ｎｍ以上であれば、発光層７を成膜し易くなり、色度を調整し易くなる。発光層７の膜厚が５０ｎｍ以下であれば、駆動電圧の上昇を抑制できる。
【０１８４】
（基板）
基板２は、有機ＥＬ素子１の支持体として用いられる。基板２としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、ポリエチレンナフタレートからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０１８５】
（陽極）
基板２上に形成される陽極３には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極３上に形成される有機層のうち、陽極３に接して形成される正孔注入層５は、陽極３の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることもできる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０１８６】
（正孔注入層）
正孔注入層５は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ［２，３−ｆ：２０，３０−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）も挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０１８７】
（正孔輸送層）
正孔輸送層６は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層６には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層６には、ＣＢＰ、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いてもよい。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を含む層を、発光層７に近い側に配置することが好ましい。
【０１８８】
（電子輸送層）
電子輸送層８は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層８には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層８として用いてもよい。また、電子輸送層８は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
また、電子輸送層８には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
【０１８９】
（電子注入層）
電子注入層９は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層９には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させた物質、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させた物質等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極４からの電子注入をより効率よく行うことができる。
あるいは、電子注入層９に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層８を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１９０】
（陰極）
陰極４には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極４を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層９を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極４を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０１９１】
（層形成方法）
本実施形態の有機ＥＬ素子１の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されず、乾式成膜法や湿式成膜法等の公知の方法を採用できる。乾式成膜法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などが挙げられる。湿式成膜法としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などが挙げられる。
【０１９２】
（膜厚）
本実施形態の有機ＥＬ素子１の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されない。一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、膜厚は、数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０１９３】
本実施形態において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
【０１９４】
本実施形態において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。
【０１９５】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（本明細書において、芳香族炭化水素基を、アリール基と称する場合がある。）としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、ペリレニル基などが挙げられる。
本実施形態における芳香族炭化水素基としては、上記で特に言及した場合以外、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、６〜１４であることがより好ましく、６〜１２であることが更に好ましい。上記芳香族炭化水素基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基および４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基や置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基が置換されていることが好ましい。
【０１９６】
本実施形態における環形成原子数５〜３０の複素環基（本明細書において、複素環基をヘテロアリール基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、およびゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことが好ましく、窒素、硫黄、および酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことがより好ましい。
本実施形態における環形成原子数５〜３０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基などが挙げられる。
本実施形態における複素環基の環形成原子数は、５〜２０であることが好ましく、５〜１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基が特に好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基および４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本実施形態における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基が置換されていることが好ましい。
【０１９７】
また、本実施形態において、複素環基は、例えば、下記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。
【０１９８】
【化１１１】
2016216411.tif 000112
【０１９９】
【化１１２】
2016216411.tif 000113
【０２００】
【化１１３】
2016216411.tif 000114
【０２０１】
前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）において、ＸおよびＹは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。
【０２０２】
また、本実施形態において、置換もしくは無置換のカルバゾリル基としては、例えば、下記式で表されるようなカルバゾール環に対してさらに環が縮合した基も含み得る。このような基も置換基を有していてもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。
【０２０３】
【化１１４】
2016216411.tif 000115
【０２０４】
本実施形態における炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基としては、直鎖、分岐鎖または環状（脂環式）のいずれであってもよい。本実施形態における炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基としては、飽和結合からなる基であっても、不飽和結合を含む基であってもよい。
本実施形態における炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基としては、例えば、炭素数１〜２０のアルキル基が挙げられる。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、が挙げられる。
本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基が特に好ましい。
本実施形態における炭素数３〜２０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が特に好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜２０のアルキル基が１以上のハロゲン原子で置換された基が挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
【０２０５】
また、本実施形態における炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基としては、炭素数２〜２０のアルケニル基が挙げられる。例えば、本実施形態における炭素数２〜２０のアルケニル基としては、直鎖、分岐鎖、または環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基、２−フェニル−２−プロペニル基、シクロペンタジエニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基等が挙げられる。
【０２０６】
また、本実施形態における炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基としては、炭素数２〜２０のアルキニル基が挙げられる。本実施形態における炭素数２〜２０のアルキニル基としては、直鎖、分岐鎖、または環状のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、２−フェニルエチニル等が挙げられる。
【０２０７】
本実施形態における置換シリル基としては、炭素数１〜６０のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基が挙げられる。
本実施形態における炭素数１〜６０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１〜２０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０２０８】
本実施形態における環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜２０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜２０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。
【０２０９】
本実施形態における炭素数１〜２０のアルコキシ基は、−ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１〜２０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。アルコキシ基の炭素数は、１〜２０であることが好ましい。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１〜２０のアルコキシ基が１以上のフッ素原子で置換された基が挙げられる。
【０２１０】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基は、−ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。アリールオキシ基の環形成炭素数は、６〜２０であることが好ましい。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
【０２１１】
炭素数１〜２０のアルキルチオ基は、−ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜２０のアルキル基が挙げられる。アルキルチオ基の炭素数は、１〜１０であることが好ましい。
環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基は、−ＳＲＷと表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。アリールチオ基の環形成炭素数は、６〜２０であることが好ましい。
【０２１２】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
【０２１３】
置換ホスホリル基は、下記一般式（Ｐ）で表される。
【０２１４】
【化１１５】
2016216411.tif 000116
【０２１５】
前記一般式（Ｐ）において、ＡｒＰ１およびＡｒＰ２は、それぞれ独立に、置換基であり、炭素数１〜２０のアルキル基、および環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択される置換基であることが好ましく、炭素数１〜１０のアルキル基、および環形成炭素数６〜２０のアリール基からなる群から選択される置換基であることがより好ましく、炭素数１〜６のアルキル基、および環形成炭素数６〜１４のアリール基からなる群から選択される置換基であることがさらに好ましい。
【０２１６】
置換カルボニル基としては、例えば、ベンゾイル基、ナフトイル基、アセチル基等が挙げられる。
【０２１７】
本実施形態において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、または芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
また、本実施形態において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【０２１８】
また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のような芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルケニル基、アルキニル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、シアノ基の他に、アラルキル基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。
ここで挙げた置換基の中では、芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
これらの置換基は、上記の芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、シアノ基の他に、アラルキル基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基によって更に置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
【０２１９】
アラルキル基としては、環形成炭素数６〜３０のアラルキル基が好ましく、−Ｚ３−Ｚ４と表される。このＺ３の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基に対応するアルキレン基が挙げられる。このＺ４の例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基の例が挙げられる。このアラルキル基は、炭素数７〜３０のアラルキル基（芳香族炭化水素部分は炭素数６〜３０、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）、アルキル部分は炭素数１〜３０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基が挙げられる。
【０２２０】
炭素数２〜３０のアルキルアミノ基は、−ＮＨＲＶ、または−Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
【０２２１】
環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基は、−ＮＨＲＷ、または−Ｎ（ＲＷ）２と表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。
【０２２２】
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本実施形態において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
本実施形態において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
【０２２３】
本実施形態において、置換基同士が互いに結合して環構造が構築される場合、環構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、または複素環である。また、本実施形態において、芳香族炭化水素環および複素環としては、上述した一価の基の由来となる環構造が挙げられる。
【０２２４】
本実施形態において、連結基における芳香族炭化水素基および複素環基としては、上述した一価の基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
【０２２５】
（電子機器）
本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子１は、表示装置や発光装置等の電子機器に使用できる。表示装置としては、例えば、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、タブレットもしくはパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明、もしくは車両用灯具等が挙げられる。
【０２２６】
〔実施形態の変形〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれる。
【０２２７】
有機ＥＬ素子の構成は、前記実施形態で説明した構成に限定されない。
例えば、発光層の陽極側や陰極側に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子および励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことも好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層や正孔輸送層）に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
【０２２８】
前記実施形態に係る化合物は、発光層以外の他の有機層に含まれていてもよい。
【０２２９】
その他、本発明の実施における具体的な構造および形状などは、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造などとしてもよい。
【実施例】
【０２３０】
以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって限定されない。
【０２３１】
（中間体１の合成）
アルゴン雰囲気下、３−ブロモカルバゾールを３７ｇ、ＷＯ２０１４/１４１７２５Ａ１に記載の方法で合成した中間体Ａを３９ｇ、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（II）を２．５ｇ、２モルの炭酸ナトリウム水溶液２００ｍＬを、及びシクロペンチルメチルエーテルを６８０ｍＬ、フラスコに仕込み、８０℃にて６時間、加熱撹拌した。加熱撹拌の後、室温まで冷却し、析出晶を濾過し再結晶を行い、中間体１を２９ｇ得た。中間体１の収率は、５０％であった。
マススペクトル分析の結果、中間体１の分子量３８３に対し、ｍ／ｅ＝３８３であった。
【０２３２】
【化１１６】
2016216411.tif 000117
【０２３３】
（化合物１の合成）
アルゴン雰囲気下、中間体１を７００ｍｇ、２−クロロ−４−フェニルキナゾリンを４４０ｍｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）を３０ｍｇ、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレートを３８ｍｇ、ナトリウム−ｔ−ブトキシドを２２６ｍｇ、及びトルエンを８ｍＬをフラスコに仕込み、５時間、加熱還流した。加熱還流後、室温まで冷却し、反応溶液をトルエンで抽出した。得られた有機層を乾燥後濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し化合物１を４１２ｍｇ得た。化合物１の収率は、３８％であった。
マススペクトル分析の結果、化合物１の分子量５８７に対し、ｍ／ｅ＝５８７であった。
【０２３４】
【化１１７】
2016216411.tif 000118
【０２３５】
（化合物２の合成）
化合物１の合成における２−クロロ−４−フェニルキナゾリンの代わりに３−ブロモフルオランテンを用いて同様の方法で化合物２を合成した。
マススペクトル分析の結果、化合物２の分子量５８３に対し、ｍ／ｅ＝５８３であった。
【０２３６】
【化１１８】
2016216411.tif 000119
【０２３７】
（中間体２の合成）
中間体１の合成における３−ブロモカルバゾールの代わりに２−ブロモカルバゾールを用いて同様の方法で中間体２を合成した。
マススペクトル分析の結果、中間体２の分子量３８３に対し、ｍ／ｅ＝３８３であった。
【０２３８】
【化１１９】
2016216411.tif 000120
【０２３９】
（化合物３の合成）
化合物１の合成における中間体１の代わりに中間体２を用いて同様の方法で化合物３を合成した。
マススペクトル分析の結果、化合物３の分子量５８７に対し、ｍ／ｅ＝５８７であった。
【０２４０】
【化１２０】
2016216411.tif 000121
【０２４１】
（化合物４の合成）
化合物２の合成における中間体１の代わりに中間体２を用いて同様の方法で化合物４を合成した。
マススペクトル分析の結果、化合物４の分子量５８３に対し、ｍ／ｅ＝５８３であった。
【０２４２】
【化１２１】
2016216411.tif 000122
【０２４３】
（中間体３の合成）
中間体１の合成における中間体Ａの代わりに中間体Ｂを用いて同様の方法で中間体３を合成した。
マススペクトル分析の結果、中間体３の分子量４０９に対し、ｍ／ｅ＝４０９であった。
【０２４４】
【化１２２】
2016216411.tif 000123
【０２４５】
（化合物５の合成）
化合物１の合成における中間体１の代わりに中間体３を用いて同様の方法で化合物５を合成した。
マススペクトル分析の結果、化合物５の分子量６１３に対し、ｍ／ｅ＝６１３であった。
【０２４６】
【化１２３】
2016216411.tif 000124
【０２４７】
（化合物６の合成）
化合物２の合成における中間体１の代わりに中間体３を用いて同様の方法で化合物５を合成した。
マススペクトル分析の結果、化合物６の分子量６０９に対し、ｍ／ｅ＝６０９であった。
【０２４８】
【化１２４】
2016216411.tif 000125
【０２４９】
（中間体４の合成）
中間体１の合成における３−ブロモカルバゾールの代わりに１０−ブロモ−７Ｈ−ベンゾ[ｃ]カルバゾールを用いて同様の方法で中間体４を合成した。
マススペクトル分析の結果、中間体４の分子量４３３に対し、ｍ／ｅ＝４３３であった。
【０２５０】
【化１２５】
2016216411.tif 000126
【０２５１】
（化合物７の合成）
化合物１の合成における中間体１の代わりに中間体４を用いて同様の方法で化合物７を合成した。
マススペクトル分析の結果、化合物７の分子量６３７に対し、ｍ／ｅ＝６３７であった。
【０２５２】
【化１２６】
2016216411.tif 000127
【０２５３】
（化合物８の合成）
化合物２の合成における中間体１の代わりに中間体４を用いて同様の方法で化合物８を合成した。
マススペクトル分析の結果、化合物８の分子量６３３に対し、ｍ／ｅ＝６３３であった。
【０２５４】
【化１２７】
2016216411.tif 000128
【０２５５】
〔有機ＥＬ素子の製造〕
有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
【０２５６】
【化１２８】
2016216411.tif 000129
【０２５７】
【化１２９】
2016216411.tif 000130
【０２５８】
【化１３０】
2016216411.tif 000131
【０２５９】
（実施例１）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ１を蒸着して膜厚６０ｎｍのＨＴ１膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
次に、この正孔注入層の上に、化合物ＨＴ２を蒸着して膜厚２０ｎｍのＨＴ２膜を成膜し、正孔輸送層を形成した。
次に、この正孔輸送層の上に、化合物１及び化合物ＰＤを共蒸着により成膜し、膜厚３０ｎｍの発光層を形成した。発光層に含まれる化合物ＰＤの濃度は、５質量％とした。
この発光層の成膜に続けて、化合物ＥＴと８−キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）とを５０：５０の質量比で共蒸着により成膜し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。
この電子輸送層上にＬｉｑを蒸着して、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
この電子注入層上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
このようにして、実施例１に係る有機ＥＬ素子を作製した。
実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HT1（60）/HT2（20）/化合物1:PD（30, 5%）/ET1:Liq（30, 50%）/Liq（1）/Al（80）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における化合物ＰＤの濃度（質量％）、または電子輸送層におけるＬｉｑの濃度（質量％）を示す。
【０２６０】
（比較例１）
比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物１の代わりに化合物Ａを用いたこと以外は、実施例１同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
比較例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HT1（60）/HT2（20）/化合物A:PD（30, 5%）/ET1:Liq（30, 50%）/Liq（1）/Al（80）
【０２６１】
（比較例２）
比較例２の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物１の代わりに化合物Ｂを用いたこと以外は、実施例１同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
比較例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HT1（60）/HT2（20）/ 化合物B:PD（30, 5%）/ET1:Liq（30, 50%）/Liq（1）/Al（80）
【０２６２】
（比較例３）
比較例３の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物１の代わりに化合物Ｃを用いたこと以外は、実施例１同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
比較例３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HT1（60）/HT2（20）/ 化合物C:PD（30, 5%）/ET1:Liq（30, 50%）/Liq（1）/Al（80）
【０２６３】
作製した有機ＥＬ素子について、下記方法に従って測定を行い、性能を評価した。結果を表１に示す。
【０２６４】
（１）駆動電圧
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように陽極（ＩＴＯ透明電極）と金属陰極（金属Ａｌ）との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
【０２６５】
（２）外部量子効率（ＥＱＥ）
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計「ＣＳ−１０００」（コニカミノルタ株式会社製）を用いて計測した。得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し、外部量子効率（１０ｍＡ／ｃｍ２時, 単位：％）を算出した。
【０２６６】
（３）寿命（ＬＴ９０）
初期電流密度を１０ｍＡ／ｃｍ２に設定して直流の連続通電試験を行い、試験開始時の輝度に対して、輝度が９０％まで減少する時間を測定し、その測定時間を寿命（ＬＴ９０）とした。
【０２６７】
【表１】
2016216411.tif 000132
【０２６８】
表１に示されているように、本発明の化合物によれば、有機ＥＬ素子の発光効率及び寿命を維持しつつ、駆動電圧を低下させることができる。
【符号の説明】
【０２６９】
１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、６…正孔輸送層、７…発光層、８…電子輸送層、１０…有機層。
【図１】
2016216411.tif 000150