(57)【要約】      （修正有）【課題】有害節足動物に対して防除活性を有する新規な化合物の提供。【解決手段】式（Ｉ）で示されるアミド化合物。2016011276.tif 000061〔Ｘ１はＮ又はＣＲ１；Ｘ２はＮ又はＣＲ２；Ｘ３はＮ又はＣＲ３；ｎは１又は２；Ｒ１〜Ｒ３は各々独立にハロゲン等で置換しても良いアルキル基、ビニル基、アルコキシ基等；Ｒ４及びＲ５は各々独立にハロゲンで置換しても良いＣ１−４のアルキル基、Ｈ等；Ｙは単結合、Ｏ、又は−Ｓ（Ｏ）ｕ−；ｕは０〜２；ＹがＯ又は−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合、ｍは０、１〜９；Ｚはハロゲンで置換しても良い炭化水素基やハロゲン原子や各種有機官能基等を持つ有機官能基；Ｙが単結合である場合、ｍは０で、Ｚは各種有機官能基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基〕【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2016011276.tif 000055
〔式中、
Ｘ１は窒素原子またはＣＲ１を表し、
Ｘ２は窒素原子またはＣＲ２を表し、
Ｘ３は窒素原子またはＣＲ３を表し（但しＸ１、Ｘ２、Ｘ３のすべてが窒素原子を表すことはない）、
ｎは、１または２を表し、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、水素原子または群Ａより選ばれる１個の原子もしくは基を表し、
Ｒ４およびＲ５は互いに独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｙは単結合、酸素原子または−Ｓ（Ｏ）ｕ−を表し、
ｕは０、１または２を表し、
Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合、ｍは０、１、２、３、４、５、６、７、８または９を表し、Ｚは群Ｂより選ばれる１個の基または群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、
Ｙが単結合である場合、ｍは０を表し、Ｚは群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表す。
群Ａ：
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、
群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいビニル基、
群Ｄより選ばれる原子または基を有していてもよいエチニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基、
シアノ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｂ：
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいピリジル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフリル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいチエニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソラニル基及び
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基からなる群。
群Ｃ： 
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、
群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいビニル基、
群Ｄより選ばれる原子または基を有していてもよいエチニル基、
アミノ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、−ＣＯＮＲ６Ｒ７基およびハロゲン原子からなる群（Ｒ６およびＲ７は互いに独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表す）。
群Ｄ：
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群。〕
で示されるアミド化合物。
【請求項２】
式（Ｉ−ａ）
2016011276.tif 000056
〔式中、
ｎは１または２を表し、
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、水素原子または群Ａより選ばれる１個の原子もしくは基を表し、
Ｒ４およびＲ５は互いに独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｙは単結合、酸素原子または−Ｓ（Ｏ）ｕ−を表し、
ｕは０、１または２を表し、
Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合、ｍは０、１、２、３、４、５、６、７、８または９を表し、Ｚは群Ｂより選ばれる１個の基または群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、
Ｙが単結合である場合、ｍは０を表し、Ｚは群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表す。
群Ａ：
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、
群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいビニル基、
群Ｄより選ばれる原子または基を有していてもよいエチニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基、
シアノ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｂ：
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいピリジル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフリル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいチエニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソラニル基及び
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基からなる群。
群Ｃ： 
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、
群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいビニル基、
群Ｄより選ばれる原子または基を有していてもよいエチニル基、
アミノ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、−ＣＯＮＲ６Ｒ７基およびハロゲン原子からなる群（Ｒ６およびＲ７は互いに独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表す）。
群Ｄ：
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群。〕
で示されるアミド化合物。
【請求項３】
式（Ｉ−ｂ）
2016011276.tif 000057
〔式中、
ｎは１または２を表し、
Ｒ１およびＲ３は互いに独立して、水素原子または群Ａより選ばれる１個の原子もしくは基を表し、
Ｒ４およびＲ５は互いに独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｙは単結合、酸素原子または−Ｓ（Ｏ）ｕ−を表し、
ｕは０、１または２を表し、
Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合、ｍは０、１、２、３、４、５、６、７、８または９を表し、Ｚは群Ｂより選ばれる１個の基または群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、
Ｙが単結合である場合、ｍは０を表し、Ｚは群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表す。
群Ａ：
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、
群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいビニル基、
群Ｄより選ばれる原子または基を有していてもよいエチニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基、
シアノ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｂ：
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいピリジル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフリル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいチエニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソラニル基及び
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基からなる群。
群Ｃ： 
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、
群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいビニル基、
群Ｄより選ばれる原子または基を有していてもよいエチニル基、
アミノ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、−ＣＯＮＲ６Ｒ７基およびハロゲン原子からなる群（Ｒ６およびＲ７は互いに独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表す）。
群Ｄ：
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群。〕
で示されるアミド化合物。
【請求項４】
式（Ｉ−ｃ）
2016011276.tif 000058
〔式中、
ｎは１または２を表し、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、水素原子または群Ａより選ばれる１個の原子もしくは基を表し、
Ｒ４およびＲ５は互いに独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｙは単結合、酸素原子または−Ｓ（Ｏ）ｕ−を表し、
ｕは０、１または２を表し、
Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合、ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、８または９を表し、Ｚは群Ｂより選ばれる１個の基または群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、
Ｙが単結合である場合、ｍは０を表し、Ｚは群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表す。
群Ａ：
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、
群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいビニル基、
群Ｄより選ばれる原子または基を有していてもよいエチニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基、
シアノ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｂ：
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいピリジル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフリル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいチエニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソラニル基及び
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基からなる群。
群Ｃ： 
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、
群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいビニル基、
群Ｄより選ばれる原子または基を有していてもよいエチニル基、
アミノ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、−ＣＯＮＲ６Ｒ７基およびハロゲン原子からなる群（Ｒ６およびＲ７は互いに独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表す）。
群Ｄ：
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群。〕
で示されるアミド化合物。
【請求項５】
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素原子である請求項４記載のアミド化合物。
【請求項６】
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の少なくとも１つが群Ａより選ばれる１つの原子もしくは基である請求項４記載のアミド化合物。
【請求項７】
式（Ｉ−ｄ）
2016011276.tif 000059
〔式中、
ｎは１または２を表し、
Ｒ３は水素原子または群Ａより選ばれる１個の原子もしくは基を表し、
Ｒ４およびＲ５は互いに独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｙは単結合、酸素原子または−Ｓ（Ｏ）ｕ−を表し、
ｕは０、１または２を表し、
Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合、ｍは０、１、２、３、４、５、６、７、８または９を表し、Ｚは群Ｂより選ばれる１個の基または群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、
Ｙが単結合である場合、ｍは０を表し、Ｚは群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表す。
群Ａ：
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、
群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいビニル基、
群Ｄより選ばれる原子または基を有していてもよいエチニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基、
シアノ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｂ：
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいピリジル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフリル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいチエニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソラニル基及び
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基からなる群。
群Ｃ： 
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、
群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいビニル基、
群Ｄより選ばれる原子または基を有していてもよいエチニル基、
アミノ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、−ＣＯＮＲ６Ｒ７基およびハロゲン原子からなる群（Ｒ６およびＲ７は互いに独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表す）。
群Ｄ：
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群。〕
で示されるアミド化合物。
【請求項８】
式（Ｉ−ｅ）
2016011276.tif 000060
〔式中、
ｎは１または２を表し、
Ｒ２は、水素原子または群Ａより選ばれる１個の原子もしくは基を表し、
Ｒ４およびＲ５は互いに独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｙは単結合、酸素原子または−Ｓ（Ｏ）ｕ−を表し、
ｕは０、１または２を表し、
Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合、ｍは０、１、２、３、４、５、６、７、８または９を表し、Ｚは群Ｂより選ばれる１個の基または群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、
Ｙが単結合である場合、ｍは０を表し、Ｚは群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表す。
群Ａ：
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、
群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいビニル基、
群Ｄより選ばれる原子または基を有していてもよいエチニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基、
シアノ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｂ：
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいピリジル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフリル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいチエニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソラニル基及び
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基からなる群。
群Ｃ： 
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、
群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいビニル基、
群Ｄより選ばれる原子または基を有していてもよいエチニル基、
アミノ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、−ＣＯＮＲ６Ｒ７基およびハロゲン原子からなる群（Ｒ６およびＲ７は互いに独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表す）。
群Ｄ：
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群。〕
で示されるアミド化合物。
【請求項９】
Ｙが単結合である請求項１〜８いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１０】
Ｙが酸素原子である請求項１〜８いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１１】
Ｙが−Ｓ（Ｏ）ｕ−である請求項１〜８いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１２】
Ｙが酸素原子であり、ｍが１、２、３、４、５、６、７、８または９である請求項１〜８いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１３】
Ｙが−Ｓ（Ｏ）ｕ−であり、ｍが１、２、３、４、５、６、７、８または９である請求項１〜８いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１４】
Ｙが単結合であり、ｍが０であり、Ｚが群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ２−Ｃ５鎖式炭化水素基である請求項１〜８いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１５】
Ｙが単結合であり、ｍが０であり、Ｚが群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ２鎖式炭化水素基である請求項１〜８いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１６】
Ｙが酸素原子であり、ｍが１または２であり、Ｚが群Ｂより選ばれる１個の基、または群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基である請求項１〜８いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１７】
Ｙが−Ｓ（Ｏ）ｕ−であり、ｍが１または２であり、Ｚが群Ｂより選ばれる１個の基、または群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基である請求項１〜８いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１８】
群Ｂが、群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基である請求項１〜１７いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１９】
ｎが１である請求項１〜１８ずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項２０】
ｎが２である請求項１〜１８いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項２１】
請求項１〜２０いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
【請求項２２】
請求項１〜２０いずれか一項記載のアミド化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する工程を含む有害節足動物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミド化合物及びその有害節足動物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、ある種のアミド化合物が外部寄生虫の防除のために使用できることが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ＷＯ２０１３／００３５０５号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と記すことがある）が有害節足動物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明の完成に到った。
即ち、本発明とは、以下の通りである。
［１］式（Ｉ）
2016011276.tif 000002
〔式中、
Ｘ１は、窒素原子またはＣＲ１を表し、
Ｘ２は、窒素原子またはＣＲ２を表し、
Ｘ３は、窒素原子またはＣＲ３を表し（但しＸ１、Ｘ２、Ｘ３のすべてが窒素原子を表すことはない）、
ｎは、１または２を表し、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、水素原子または群Ａより選ばれる１個の原子もしくは基を表し、
Ｒ４およびＲ５は互いに独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｙは、単結合、酸素原子または−Ｓ（Ｏ）ｕ−を表し、
ｕは、０、１または２を表し、
Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合、ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、８または９を表し、Ｚは、群Ｂより選ばれる１個の基または群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、
Ｙが単結合である場合、ｍは、０を表し、Ｚは、群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表す。
群Ａ：
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、
群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいビニル基、
群Ｄより選ばれる原子または基を有していてもよいエチニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基、
シアノ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｂ：
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいピリジル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフリル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいチエニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソラニル基及び
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基からなる群。
群Ｃ： 
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、
群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいビニル基、
群Ｄより選ばれる原子または基を有していてもよいエチニル基、
アミノ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、−ＣＯＮＲ６Ｒ７基およびハロゲン原子からなる群（Ｒ６およびＲ７は互いに独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表す）。
群Ｄ：
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群。〕
で示されるアミド化合物。
［２］式（Ｉ−ａ）
2016011276.tif 000003
〔式中、
ｎは、１または２を表し、
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、水素原子または群Ａより選ばれる１個の原子もしくは基を表し、
Ｒ４およびＲ５は互いに独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｙは、単結合、酸素原子または−Ｓ（Ｏ）ｕ−を表し、
ｕは、０、１または２を表し、
Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合、ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、８または９を表し、Ｚは、群Ｂより選ばれる１個の基または群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、
Ｙが単結合である場合、ｍは、０を表し、Ｚは、群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表す。
群Ａ：
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、
群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいビニル基、
群Ｄより選ばれる原子または基を有していてもよいエチニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基、
シアノ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｂ：
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいピリジル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフリル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいチエニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソラニル基及び
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基からなる群。
群Ｃ： 
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、
群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいビニル基、
群Ｄより選ばれる原子または基を有していてもよいエチニル基、
アミノ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、−ＣＯＮＲ６Ｒ７基およびハロゲン原子からなる群（Ｒ６およびＲ７は互いに独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表す）。
群Ｄ：
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群。〕
で示されるアミド化合物。
［３］式（Ｉ−ｂ）
2016011276.tif 000004
〔式中、
ｎは、１または２を表し、
Ｒ１およびＲ３は互いに独立して、水素原子または群Ａより選ばれる１個の原子もしくは基を表し、
Ｒ４およびＲ５は互いに独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｙは、単結合、酸素原子または−Ｓ（Ｏ）ｕ−を表し、
ｕは、０、１または２を表し、
Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合、ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、８または９を表し、Ｚは、群Ｂより選ばれる１個の基または群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、
Ｙが単結合である場合、ｍは、０を表し、Ｚは、群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表す。
群Ａ：
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、
群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいビニル基、
群Ｄより選ばれる原子または基を有していてもよいエチニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基、
シアノ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｂ：
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいピリジル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフリル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいチエニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソラニル基及び
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基からなる群。
群Ｃ： 
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、
群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいビニル基、
群Ｄより選ばれる原子または基を有していてもよいエチニル基、
アミノ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、−ＣＯＮＲ６Ｒ７基およびハロゲン原子からなる群（Ｒ６およびＲ７は互いに独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表す）。
群Ｄ：
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群。〕
で示されるアミド化合物。
［４］式（Ｉ−ｃ）
2016011276.tif 000005
〔式中、
ｎは、１または２を表し、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、水素原子または群Ａより選ばれる１個の原子もしくは基を表し、
Ｒ４およびＲ５は互いに独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｙは、単結合、酸素原子または−Ｓ（Ｏ）ｕ−を表し、
ｕは、０、１または２を表し、
Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合、ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、８または９を表し、Ｚは、群Ｂより選ばれる１個の基または群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、
Ｙが単結合である場合、ｍは、０を表し、Ｚは、群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表す。
群Ａ：
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、
群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいビニル基、
群Ｄより選ばれる原子または基を有していてもよいエチニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基、
シアノ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｂ：
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいピリジル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフリル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいチエニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソラニル基及び
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基からなる群。
群Ｃ： 
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、
群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいビニル基、
群Ｄより選ばれる原子または基を有していてもよいエチニル基、
アミノ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、−ＣＯＮＲ６Ｒ７基およびハロゲン原子からなる群（Ｒ６およびＲ７は互いに独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表す）。
群Ｄ：
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群。〕
で示されるアミド化合物。
［５］Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素原子である［４］記載のアミド化合物。
［６］Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の少なくとも１つが群Ａより選ばれる１つの原子もしくは基である［４］記載のアミド化合物。
［７］式（Ｉ−ｄ）
2016011276.tif 000006
〔式中、
ｎは、１または２を表し、
Ｒ３は、水素原子または群Ａより選ばれる１個の原子もしくは基を表し、
Ｒ４およびＲ５は互いに独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｙは、単結合、酸素原子または−Ｓ（Ｏ）ｕ−を表し、
ｕは、０、１または２を表し、
Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合、ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、８または９を表し、Ｚは、群Ｂより選ばれる１個の基または群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、
Ｙが単結合である場合、ｍは、０を表し、Ｚは、群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表す。
群Ａ：
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、
群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいビニル基、
群Ｄより選ばれる原子または基を有していてもよいエチニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基、
シアノ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｂ：
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいピリジル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフリル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいチエニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソラニル基及び
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基からなる群。
群Ｃ： 
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、
群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいビニル基、
群Ｄより選ばれる原子または基を有していてもよいエチニル基、
アミノ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、−ＣＯＮＲ６Ｒ７基およびハロゲン原子からなる群（Ｒ６およびＲ７は互いに独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表す）。
群Ｄ：
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群。〕
で示されるアミド化合物。
［８］式（Ｉ−ｅ）
2016011276.tif 000007
〔式中、
ｎは、１または２を表し、
Ｒ２は、水素原子または群Ａより選ばれる１個の原子もしくは基を表し、
Ｒ４およびＲ５は互いに独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｙは、単結合、酸素原子または−Ｓ（Ｏ）ｕ−を表し、
ｕは、０、１または２を表し、
Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合、ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、８または９を表し、Ｚは、群Ｂより選ばれる１個の基または群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、
Ｙが単結合である場合、ｍは、０を表し、Ｚは、群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表す。
群Ａ：
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、
群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいビニル基、
群Ｄより選ばれる原子または基を有していてもよいエチニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基、
シアノ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｂ：
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいピリジル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフリル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいチエニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソラニル基及び
群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基からなる群。
群Ｃ： 
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、
群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいビニル基、
群Ｄより選ばれる原子または基を有していてもよいエチニル基、
アミノ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、−ＣＯＮＲ６Ｒ７基およびハロゲン原子からなる群（Ｒ６およびＲ７は互いに独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表す）。
群Ｄ：
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群。〕
で示されるアミド化合物。
［９］Ｙが単結合である［１］〜［８］いずれか一項記載のアミド化合物。
［１０］Ｙが酸素原子である［１］〜［８］いずれか一項記載のアミド化合物。
［１１］Ｙが−Ｓ（Ｏ）ｕ−である［１］〜［８］いずれか一項記載のアミド化合物。
［１２］Ｙが酸素原子であり、ｍが１、２、３、４、５、６、７、８または９である［１］〜［８］いずれか一項記載のアミド化合物。
［１３］Ｙが−Ｓ（Ｏ）ｕ−であり、ｍが１、２、３、４、５、６、７、８または９である［１］〜［８］いずれか一項記載のアミド化合物。
［１４］Ｙが単結合であり、ｍが０であり、Ｚが群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ２−Ｃ５鎖式炭化水素基である［１］〜［８］いずれか一項記載のアミド化合物。
［１５］Ｙが単結合であり、ｍが０であり、Ｚが群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ２鎖式炭化水素基である［１］〜［８］いずれか一項記載のアミド化合物。
［１６］Ｙが酸素原子であり、ｍが１または２であり、Ｚが群Ｂより選ばれる１個の基、または群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基である［１］〜［８］いずれか一項記載のアミド化合物。
［１７］Ｙが−Ｓ（Ｏ）ｕ−であり、ｍが１または２であり、Ｚが群Ｂより選ばれる１個の基、または群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基である［１］〜［８］いずれか一項記載のアミド化合物。
［１８］群Ｂが、群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基である［１］〜［１７］いずれか一項記載のアミド化合物。
［１９］ｎが１である［１］〜［１８］いずれか一項記載のアミド化合物。
［２０］ｎが２である［１］〜［１８］いずれか一項記載のアミド化合物。
［２１］［１］〜［２０］いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［２２］［１］〜［２０］いずれか一項記載のアミド化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する工程を含む有害節足動物の防除方法。
【０００６】
本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有することから、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。
【０００７】
本発明化合物には不斉炭素原子に由来する異性体及び二重結合に由来する異性体が存在する場合があるが、本発明には有害節足動物防除活性を有する各異性体及び任意の比率の異性体混合物が含まれる。
【０００８】
本発明において、「ハロゲン原子」としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
【０００９】
本発明において、「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヨードメチル基、ブロモメチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基が挙げられる。
【００１０】
本発明において、「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基」としては、例えば、アダマンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、１−フルオロシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基及び２，２，３，３−テトラクロロシクロプロピル基が挙げられる。
【００１１】
本発明において、「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基」としては、例えば、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ基が挙げられる。
【００１２】
本発明において、「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基」としては、例えば、
メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、イソブチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ基が挙げられる。
【００１３】
本発明において、「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基」としては、例えば、
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルスルフィニル基が挙げられる。
【００１４】
本発明において、「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基」としては、例えば、
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルスルホニル基が挙げられる。
【００１５】
本発明において、「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基」としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシカルボニル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシカルボニル基が挙げられる。
【００１６】
本発明において、「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基」としては、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル基、ジフルオロメチルカルボニル基、トリフルオロメチルカルボニル基、トリクロロメチルカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエエチルカルボニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルカルボニル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルカルボニル基が挙げられる。
【００１７】
本発明において、「群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいビニル基」としては、例えば、ビニル基、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基及び２，２−ジクロロビニル基が挙げられる。
【００１８】
本発明において、「群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいエチニル基」としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ヨードエチニル基、２−ブロモエチニル基、２−クロロエチニル基、２−フルオロエチニル基、トリフルオロメチル−１−プロピニル基、３−メチル−１−ブチニル基及び３，３−ジメチル−１−ブチニルが挙げられる。
【００１９】
本発明において、「群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基」としては、例えば、
フェニル基、
２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、
２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、
２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、
２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、
２−メチルチオフェニル基、３−メチルチオフェニル基、４−メチルチオフェニル基、
２−トリフルオロメチルチオフェニル基、３−トリフルオロメチルチオフェニル基、４−トリフルオロメチルチオフェニル基、
２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、
２−エチニルフェニル基、３−エチニルフェニル基、４−エチニルフェニル基、
２−ビニルフェニル基、３−ビニルフェニル基、４−ビニルフェニル基、
２−アセチルフェニル基、３−アセチルフェニル基、４−アセチルフェニル基、
２−メチルスルフィニル基、３−メチルスルフィニル基、４−メチルスルフィニル基、
２−メチルスルホニル基、３−メチルスルホニル基、４−メチルスルホニル基、
２−メトキシカルボニル基、３−メトキシカルボニル基、４−メトキシカルボニル基、
２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、
２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、
２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、
が挙げられる。
【００２０】
本発明において、「群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいピリジル基」としては、例えば、２−ピリジル基、３−シアノ−２−ピリジル基、４−シアノ−２−ピリジル基、５−シアノ−２−ピリジル基、６−シアノ−２−ピリジル基、
３−ニトロ−２−ピリジル基、４−ニトロ−２−ピリジル基、５−ニトロ−２−ピリジル基、６−ニトロ−２−ピリジル基、
３−カルボキシル−２−ピリジル基、４−カルボキシル−２−ピリジル基、５−カルボキシル−２−ピリジル基、６−カルボキシル−２−ピリジル基、
３−ヒドロキシル−２−ピリジル基、４−ヒドロキシル−２−ピリジル基、５−ヒドロキシル−２−ピリジル基、６−ヒドロキシル−２−ピリジル基、
３−メチル−２−ピリジル基、４−メチル−２−ピリジル基、５−メチル−２−ピリジル基、６−メチル−２−ピリジル基、
３−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、４−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、６−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、
３−メトキシ−２−ピリジル基、４−メトキシ−２−ピリジル基、５−メトキシ−２−ピリジル基、６−メトキシ−２−ピリジル基、
３−トリフルオロメトキシ−２−ピリジル基、４−トリフルオロメトキシ−２−ピリジル基、５−トリフルオロメトキシ−２−ピリジル基、６−トリフルオロメトキシ−２−ピリジル基、
３−メトキシカルボニル−２−ピリジル基、４−メトキシカルボニル−２−ピリジル基、５−メトキシカルボニル−２−ピリジル基、６−メトキシカルボニル−２−ピリジル基、
３−ビニル−２−ピリジル基、４−ビニル−２−ピリジル基、５−ビニル−２−ピリジル基、６−ビニル−２−ピリジル基、
３−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ピリジル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ピリジル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ピリジル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ピリジル基、
３−エチニル−２−ピリジル基、４−エチニル−２−ピリジル基、５−エチニル−２−ピリジル基、６−エチニル−２−ピリジル基、
３−（２’−フルオロエチニル）−２−ピリジル基、４−（２’−フルオロエチニル）−２−ピリジル基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−ピリジル基、６−（２’−フルオロエチニル）−２−ピリジル基、
３−フルオロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、６−フルオロ−２−ピリジル基、
３−クロロ−２−ピリジル基、４−クロロ−２−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリジル基、６−クロロ−２−ピリジル基等の、「群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよい２−ピリジル基」；
３−ピリジル基、２−シアノ−３−ピリジル基、４−シアノ−３−ピリジル基、５−シアノ−３−ピリジル基、６−シアノ−３−ピリジル基、
２−ニトロ−３−ピリジル基、４−ニトロ−３−ピリジル基、５−ニトロ−３−ピリジル基、６−ニトロ−３−ピリジル基、
２−カルボキシル−３−ピリジル基、４−カルボキシル−３−ピリジル基、５−カルボキシル−３−ピリジル基、６−カルボキシル−３−ピリジル基、
２−ヒドロキシル−３−ピリジル基、４−ヒドロキシル−３−ピリジル基、５−ヒドロキシル−３−ピリジル基、６−ヒドロキシル−３−ピリジル基、
２−メチル−３−ピリジル基、４−メチル−３−ピリジル基、５−メチル−３−ピリジル基、６−メチル−３−ピリジル基、
２−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、４−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、５−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、６−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、
２−メトキシ−３−ピリジル基、４−メトキシ−３−ピリジル基、５−メトキシ−３−ピリジル基、６−メトキシ−３−ピリジル基、
２−トリフルオロメトキシ−３−ピリジル基、４−トリフルオロメトキシ−３−ピリジル基、５−トリフルオロメトキシ−３−ピリジル基、６−トリフルオロメトキシ−３−ピリジル基、
２−メトキシカルボニル−３−ピリジル基、４−メトキシカルボニル−３−ピリジル基、５−メトキシカルボニル−３−ピリジル基、６−メトキシカルボニル−３−ピリジル基、
２−ビニル−３−ピリジル基、４−ビニル−３−ピリジル基、５−ビニル−３−ピリジル基、６−ビニル−３−ピリジル基、
２−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ピリジル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ピリジル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ピリジル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ピリジル基、
２−エチニル−３−ピリジル基、４−エチニル−３−ピリジル基、５−エチニル−３−ピリジル基、６−エチニル−３−ピリジル基、
２−（２’−フルオロエチニル）−３−ピリジル基、４−（２’−フルオロエチニル）−３−ピリジル基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−ピリジル基、６−（２’−フルオロエチニル）−３−ピリジル基、
２−フルオロ−３−ピリジル基、４−フルオロ−３−ピリジル基、５−フルオロ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、
２−クロロ−３−ピリジル基、４−クロロ−３−ピリジル基、５−クロロ−３−ピリジル基、６−クロロ−３−ピリジル基等の、「群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよい３−ピリジル基」；
４−ピリジル基、２−シアノ−４−ピリジル基、３−シアノ−４−ピリジル基
２−ニトロ−４−ピリジル基、３−ニトロ−４−ピリジル基、
２−カルボキシル−４−ピリジル基、３−カルボキシル−４−ピリジル基、
２−ヒドロキシル−４−ピリジル基、３−ヒドロキシル−４−ピリジル基、
２−メチル−４−ピリジル基、３−メチル−４−ピリジル基、
２−トリフルオロメチル−４−ピリジル基、３−トリフルオロメチル−４−ピリジル基、
２−メトキシ−４−ピリジル基、３−メトキシ−４−ピリジル基、
２−トリフルオロメトキシ−４−ピリジル基、３−トリフルオロメトキシ−４−ピリジル基、
２−メトキシカルボニル−４−ピリジル基、３−メトキシカルボニル−４−ピリジル基、
２−ビニル−４−ピリジル基、３−ビニル−４−ピリジル基、
２−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−ピリジル基、３−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−ピリジル基、
２−エチニル−４−ピリジル基、３−エチニル−４−ピリジル基、
２−（２’−フルオロエチニル）−４−ピリジル基、３−（２’−フルオロエチニル）−４−ピリジル基、
２−フルオロ−４−ピリジル基、３−フルオロ−４−ピリジル基、
２−クロロ−４−ピリジル基、３−クロロ−４−ピリジル基等の、「群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよい４−ピリジル基」；
が挙げられる。
【００２１】
本発明において、「群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフリル基」としては、例えば、２−フリル基、３−シアノ−２−フリル基、４−シアノ−２−フリル基、５−シアノ−２−フリル基、
３−ニトロ−２−フリル基、４−ニトロ−２−フリル基、５−ニトロ−２−フリル基、
３−カルボキシル−２−フリル基、４−カルボキシル−２−フリル基、５−カルボキシル−２−フリル基、
３−ヒドロキシル−２−フリル基、４−ヒドロキシル−２−フリル基、５−ヒドロキシル−２−フリル基、
３−メチル−２−フリル基、４−メチル−２−フリル基、５−メチル−２−フリル基、
３−トリフルオロメチル−２−フリル基、４−トリフルオロメチル−２−フリル基、５−トリフルオロメチル−２−フリル基、
３−メトキシ−２−フリル基、４−メトキシ−２−フリル基、５−メトキシ−２−フリル基、
３−トリフルオロメトキシ−２−フリル基、４−トリフルオロメトキシ−２−フリル基、５−トリフルオロメトキシ−２−フリル基、
３−メトキシカルボニル−２−フリル基、４−メトキシカルボニル−２−フリル基、５−メトキシカルボニル−２−フリル基、
３−ビニル−２−フリル基、４−ビニル−２−フリル基、５−ビニル−２−フリル基、
３−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−フリル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−フリル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−フリル基、
３−エチニル−２−フリル基、４−エチニル−２−フリル基、５−エチニル−２−フリル基、
３−（２’−フルオロエチニル）−２−フリル基、４−（２’−フルオロエチニル）−２−フリル基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−フリル基、
３−フルオロ−２−フリル基、４−フルオロ−２−フリル基、５−フルオロ−２−フリル基、
３−クロロ−２−フリル基、４−クロロ−２−フリル基、５−クロロ−２−フリル基
等の、「群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよい２−フリル基」；
３−フリル基、２−シアノ−３−フリル基、４−シアノ−３−フリル基、５−シアノ−３−フリル基、
２−ニトロ−３−フリル基、４−ニトロ−３−フリル基、５−ニトロ−３−フリル基、
２−カルボキシル−３−フリル基、４−カルボキシル−３−フリル基、５−カルボキシル−３−フリル基、
２−ヒドロキシル−３−フリル基、４−ヒドロキシル−３−フリル基、５−ヒドロキシル−３−フリル基、
２−メチル−３−フリル基、４−メチル−３−フリル基、５−メチル−３−フリル基、
２−トリフルオロメチル−３−フリル基、４−トリフルオロメチル−３−フリル基、５−トリフルオロメチル−３−フリル基、
２−メトキシ−３−フリル基、４−メトキシ−３−フリル基、５−メトキシ−３−フリル基、
２−トリフルオロメトキシ−３−フリル基、４−トリフルオロメトキシ−３−フリル基、５−トリフルオロメトキシ−３−フリル基、
２−メトキシカルボニル−３−フリル基、４−メトキシカルボニル−３−フリル基、５−メトキシカルボニル−３−フリル基、
２−ビニル−３−フリル基、４−ビニル−３−フリル基、５−ビニル−３−フリル基、
２−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−フリル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−フリル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−フリル基、
２−エチニル−３−フリル基、４−エチニル−３−フリル基、５−エチニル−３−フリル基、
２−（２’−フルオロエチニル）−３−フリル基、４−（２’−フルオロエチニル）−３−フリル基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−フリル基、
２−フルオロ−３−フリル基、４−フルオロ−３−フリル基、５−フルオロ−３−フリル基、
２−クロロ−３−フリル基、４−クロロ−３−フリル基、５−クロロ−３−フリル基
等の、「群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよい３−フリル基」；が挙げられる。
【００２２】
本発明において、「群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいチエニル基」としては、例えば、２−チエニル基、３−シアノ−２−チエニル基、４−シアノ−２−チエニル基、５−シアノ−２−チエニル基、
３−ニトロ−２−チエニル基、４−ニトロ−２−チエニル基、５−ニトロ−２−チエニル基、
３−カルボキシル−２−チエニル基、４−カルボキシル−２−チエニル基、５−カルボキシル−２−チエニル基、
３−ヒドロキシル−２−チエニル基、４−ヒドロキシル−２−チエニル基、５−ヒドロキシル−２−チエニル基、
３−メチル−２−チエニル基、４−メチル−２−チエニル基、５−メチル−２−チエニル基、
３−トリフルオロメチル−２−チエニル基、４−トリフルオロメチル−２−チエニル基、５−トリフルオロメチル−２−チエニル基、
３−メトキシ−２−チエニル基、４−メトキシ−２−チエニル基、５−メトキシ−２−チエニル基、
３−トリフルオロメトキシ−２−チエニル基、４−トリフルオロメトキシ−２−チエニル基、５−トリフルオロメトキシ−２−チエニル基、
３−メトキシカルボニル−２−チエニル基、４−メトキシカルボニル−２−チエニル基、５−メトキシカルボニル−２−チエニル基、
３−ビニル−２−チエニル基、４−ビニル−２−チエニル基、５−ビニル−２−チエニル基、
３−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−チエニル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−チエニル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−チエニル基、
３−エチニル−２−チエニル基、４−エチニル−２−チエニル基、５−エチニル−２−チエニル基、
３−（２’−フルオロエチニル）−２−チエニル基、４−（２’−フルオロエチニル）−２−チエニル基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−チエニル基、
３−フルオロ−２−チエニル基、４−フルオロ−２−チエニル基、５−フルオロ−２−チエニル基、
３−クロロ−２−チエニル基、４−クロロ−２−チエニル基、５−クロロ−２−チエニル基
等の、「群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよい２−チエニル基」；
３−チエニル基、２−シアノ−３−チエニル基、４−シアノ−３−チエニル基、５−シアノ−３−チエニル基、
２−ニトロ−３−チエニル基、４−ニトロ−３−チエニル基、５−ニトロ−３−チエニル基、
２−カルボキシル−３−チエニル基、４−カルボキシル−３−チエニル基、５−カルボキシル−３−チエニル基、
２−ヒドロキシル−３−チエニル基、４−ヒドロキシル−３−チエニル基、５−ヒドロキシル−３−チエニル基、
２−メチル−３−チエニル基、４−メチル−３−チエニル基、５−メチル−３−チエニル基、
２−トリフルオロメチル−３−チエニル基、４−トリフルオロメチル−３−チエニル基、５−トリフルオロメチル−３−チエニル基、
２−メトキシ−３−チエニル基、４−メトキシ−３−チエニル基、５−メトキシ−３−チエニル基、
２−トリフルオロメトキシ−３−チエニル基、４−トリフルオロメトキシ−３−チエニル基、５−トリフルオロメトキシ−３−チエニル基、
２−メトキシカルボニル−３−チエニル基、４−メトキシカルボニル−３−チエニル基、５−メトキシカルボニル−３−チエニル基、
２−ビニル−３−チエニル基、４−ビニル−３−チエニル基、５−ビニル−３−チエニル基、
２−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−チエニル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−チエニル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−チエニル基、
２−エチニル−３−チエニル基、４−エチニル−３−チエニル基、５−エチニル−３−チエニル基、
２−（２’−フルオロエチニル）−３−チエニル基、４−（２’−フルオロエチニル）−３−チエニル基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−チエニル基、
２−フルオロ−３−チエニル基、４−フルオロ−３−チエニル基、５−フルオロ−３−チエニル基、
２−クロロ−３−チエニル基、４−クロロ−３−チエニル基、５−クロロ−３−チエニル基
等の、「群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよい３−チエニル基」；が挙げられる。
【００２３】
本発明において、「群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基」としては、例えば、
１−インダニル基、
４−メチル−１−インダニル基、５−メチル−１−インダニル基、６−メチル−１−インダニル基、７−メチル−１−インダニル基、
４−シアノ−１−インダニル基、５−シアノ−１−インダニル基、６−シアノ−１−インダニル基、７−シアノ−１−インダニル基、
４−カルボキシル−１−インダニル基、５−カルボキシル−１−インダニル基、６−カルボキシル−１−インダニル基、７−カルボキシル−１−インダニル基、
４−ヒドロキシル−１−インダニル基、５−ヒドロキシル−１−インダニル基、６−ヒドロキシル−１−インダニル基、７−ヒドロキシル−１−インダニル基、
４−トリフルオロメチル−１−インダニル基、５−トリフルオロメチル−１−インダニル基、６−トリフルオロメチル−１−インダニル基、７−トリフルオロメチル−１−インダニル基、
４−トリフルオロメトキシ−１−インダニル基、５−トリフルオロメトキシ−１−インダニル基、６−トリフルオロメトキシ−１−インダニル基、７−トリフルオロメトキシ−１−インダニル基、
４−トリフルオロメチルチオ−１−インダニル基、５−トリフルオロメチルチオ−１−インダニル基、６−トリフルオロメチルチオ−１−インダニル基、７−トリフルオロメチルチオ−１−インダニル基、
４−トリフルオロメタンスルフィニル−１−インダニル基、５−トリフルオロメタンスルフィニル−１−インダニル基、６−トリフルオロメタンスルフィニル−１−インダニル基、７−トリフルオロメタンスルフィニル−１−インダニル基、
４−トリフルオロメタンスルホニル−１−インダニル基、５−トリフルオロメタンスルホニル−１−インダニル基、６−トリフルオロメタンスルホニル−１−インダニル基、７−トリフルオロメタンスルホニル−１−インダニル基
４−フルオロ−１−インダニル基、５−フルオロ−１−インダニル基、６−フルオロ−１−インダニル基、７−フルオロ−１−インダニル基
４−クロロ−１−インダニル基、５−クロロ−１−インダニル基、６−クロロ−１−インダニル基、７−クロロ−１−インダニル基
４−ブロモ−１−インダニル基、５−ブロモ−１−インダニル基、６−ブロモ−１−インダニル基、７−ブロモ−１−インダニル基
等の、「群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１−インダニル基」；
２−インダニル基、
４−メチル−２−インダニル基、５−メチル−２−インダニル基、
４−シアノ−２−インダニル基、５−シアノ−２−インダニル基、
４−カルボキシル−２−インダニル基、５−カルボキシル−２−インダニル基、
４−ヒドロキシル−２−インダニル基、５−ヒドロキシル−２−インダニル基、
４−トリフルオロメチル−２−インダニル基、５−トリフルオロメチル−２−インダニル基、
４−トリフルオロメトキシ−２−インダニル基、５−トリフルオロメトキシ−２−インダニル基、
４−トリフルオロメチルチオ−２−インダニル基、５−トリフルオロメチルチオ−２−インダニル基、
４−トリフルオロメタンスルフィニル−２−インダニル基、５−トリフルオロメタンスルフィニル−２−インダニル基、
４−トリフルオロメタンスルホニル−２−インダニル基、５−トリフルオロメタンスルホニル−２−インダニル基、
４−フルオロ−２−インダニル基、５−フルオロ−２−インダニル基、
４−クロロ−２−インダニル基、５−クロロ−２−インダニル基、
４−ブロモ−２−インダニル基、５−ブロモ−２−インダニル基、
等の、「群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−インダニル基」；
が挙げられる。
【００２４】
本発明において、「群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基」としては、例えば、
１−（１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（５−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（６−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（７−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
１−（５−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（７−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（８−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
１−（５−カルボキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（６−カルボキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（７−カルボキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（８−カルボキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
１−（５−ヒドロキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（６−ヒドロキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（７−ヒドロキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（８−ヒドロキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
１−（５−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（７−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（８−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
１−（５−トリフルオロメチルチオ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（６−トリフルオロメチルチオ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（７−トリフルオロメチルチオ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（８−トリフルオロメチルチオ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
１−（５−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（７−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（８−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
１−（５−トリフルオロメタンスルフィニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（６−トリフルオロメタンスルフィニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（７−トリフルオロメタンスルフィニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（８−トリフルオロメタンスルフィニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
１−（５−トリフルオロメタンスルホニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（６−トリフルオロメタンスルホニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（７−トリフルオロメタンスルホニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（８−トリフルオロメタンスルホニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
等の、「群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１−（１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基」；
２−（１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（５−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（６−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（７−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
２−（５−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（７−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（８−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
２−（５−カルボキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（６−カルボキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（７−カルボキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（８−カルボキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
２−（５−ヒドロキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（６−ヒドロキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（７−ヒドロキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（８−ヒドロキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
２−（５−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（７−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（８−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
２−（５−トリフルオロメチルチオ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（６−トリフルオロメチルチオ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（７−トリフルオロメチルチオ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（８−トリフルオロメチルチオ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
２−（５−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（７−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（８−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
２−（５−トリフルオロメタンスルフィニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（６−トリフルオロメタンスルフィニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（７−トリフルオロメタンスルフィニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（８−トリフルオロメタンスルフィニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
２−（５−トリフルオロメタンスルホニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（６−トリフルオロメタンスルホニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（７−トリフルオロメタンスルホニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（８−トリフルオロメタンスルホニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
等の、「群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−（１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基」；
が挙げられる。
【００２５】
本発明において、「群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基」としては、例えば、１−ナフチル基、
２−シアノ−１−ナフチル基、３−シアノ−１−ナフチル基、４−シアノ−１−ナフチル基、
２−ニトロ−１−ナフチル基、３−ニトロ−１−ナフチル基、４−ニトロ−１−ナフチル基、
２−カルボキシル−１−ナフチル基、３−カルボキシル−１−ナフチル基、４−カルボキシル−１−ナフチル基、
２−ヒドロキシル−１−ナフチル基、３−ヒドロキシル−１−ナフチル基、４−ヒドロキシル−１−ナフチル基、
２−メチル−１−ナフチル基、３−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、
２−トリフルオロメチル−１−ナフチル基、３−トリフルオロメチル−１−ナフチル基、４−トリフルオロメチル−１−ナフチル基、
２−メトキシ−１−ナフチル基、３−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、
２−トリフルオロメトキシ−１−ナフチル基、３−トリフルオロメトキシ−１−ナフチル基、４−トリフルオロメトキシ−１−ナフチル基、
２−トリフルオロメチルチオ−１−ナフチル基、３−トリフルオロメチルチオ−１−ナフチル基、４−トリフルオロメチルチオ−１−ナフチル基、
２−トリフルオロメチルスルフィニル−１−ナフチル基、３−トリフルオロメチルスルフィニル−１−ナフチル基、４−トリフルオロメチルスルフィニル−１−ナフチル基、
２−トリフルオロメチルスルホニル−１−ナフチル基、３−トリフルオロメチルスルホニル−１−ナフチル基、４−トリフルオロメチルスルホニル−１−ナフチル基、
２−メトキシカルボニル−１−ナフチル基、３−メトキシカルボニル−１−ナフチル基、４−メトキシカルボニル−１−ナフチル基、
２−ビニル−１−ナフチル基、３−ビニル−１−ナフチル基、４−ビニル−１−ナフチル基、
２−（２’，２’−ジフルオロビニル）−１−ナフチル基、３−（２’，２’−ジフルオロビニル）−１−ナフチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−１−ナフチル基、
２−エチニル−１−ナフチル基、３−エチニル−１−ナフチル基、４−エチニル−１−ナフチル基、
２−（２’−フルオロエチニル）−１−ナフチル基、３−（２’−フルオロエチニル）−１−ナフチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−１−ナフチル基、
２−フルオロ−１−ナフチル基、３−フルオロ−１−ナフチル基、４−フルオロ−１−ナフチル基、
２−クロロ−１−ナフチル基、３−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−１−ナフチル基等の、「群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１−ナフチル基」；
２−ナフチル基、
１−シアノ−２−ナフチル基、３−シアノ−２−ナフチル基、４−シアノ−２−ナフチル基、
１−ニトロ−２−ナフチル基、３−ニトロ−２−ナフチル基、４−ニトロ−２−ナフチル基、
１−カルボキシル−２−ナフチル基、３−カルボキシル−２−ナフチル基、４−カルボキシル−２−ナフチル基、
１−ヒドロキシル−２−ナフチル基、３−ヒドロキシル−２−ナフチル基、４−ヒドロキシル−２−ナフチル基、
１−メチル−２−ナフチル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−２−ナフチル基、
１−トリフルオロメチル−２−ナフチル基、３−トリフルオロメチル−２−ナフチル基、４−トリフルオロメチル−２−ナフチル基、
１−メトキシ−２−ナフチル基、３−メトキシ−２−ナフチル基、４−メトキシ−２−ナフチル基、
１−トリフルオロメトキシ−２−ナフチル基、３−トリフルオロメトキシ−２−ナフチル基、４−トリフルオロメトキシ−２−ナフチル基、
１−トリフルオロメチルチオ−２−ナフチル基、３−トリフルオロメチルチオ−２−ナフチル基、４−トリフルオロメチルチオ−２−ナフチル基、
１−トリフルオロメチルスルフィニル−２−ナフチル基、３−トリフルオロメチルスルフィニル−２−ナフチル基、４−トリフルオロメチルスルフィニル−２−ナフチル基、
１−トリフルオロメチルスルホニル−２−ナフチル基、３−トリフルオロメチルスルホニル−２−ナフチル基、４−トリフルオロメチルスルホニル−２−ナフチル基、
１−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、３−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、４−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、
１−ビニル−２−ナフチル基、３−ビニル−２−ナフチル基、４−ビニル−２−ナフチル基、
１−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ナフチル基、３−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ナフチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ナフチル基、
１−エチニル−２−ナフチル基、３−エチニル−２−ナフチル基、４−エチニル−２−ナフチル基、
１−（２’−フルオロエチニル）−２−ナフチル基、３−（２’−フルオロエチニル）−２−ナフチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−２−ナフチル基、
１−フルオロ−２−ナフチル基、３−フルオロ−２−ナフチル基、４−フルオロ−２−ナフチル基、
１−クロロ−２−ナフチル基、３−クロロ−２−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基等の、「群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−ナフチル基」；が挙げられる。
【００２６】
本発明において、「群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基」としては、例えば、２−キノリル基、
５−シアノ−２−キノリル基、６−シアノ−２−キノリル基、７−シアノ−２−キノリル基、８−シアノ−２−キノリル基、
５−ニトロ−２−キノリル基、６−ニトロ−２−キノリル基、７−ニトロ−２−キノリル基、８−ニトロ−２−キノリル基、
５−カルボキシル−２−キノリル基、６−カルボキシル−２−キノリル基、７−カルボキシル−２−キノリル基、８−カルボキシル−２−キノリル基、
５−ヒドロキシル−２−キノリル基、６−ヒドロキシル−２−キノリル基、７−ヒドロキシル−２−キノリル基、８−ヒドロキシル−２−キノリル基、
５−メチル−２−キノリル基、６−メチル−２−キノリル基、７−メチル−２−キノリル基、８−メチル−２−キノリル基、
５−トリフルオロメチル−２−キノリル基、６−トリフルオロメチル−２−キノリル基、７−トリフルオロメチル−２−キノリル基、８−トリフルオロメチル−２−キノリル基、
５−メトキシ−２−キノリル基、６−メトキシ−２−キノリル基、７−メトキシ−２−キノリル基、８−メトキシ−２−キノリル基、
５−トリフルオロメトキシ−２−キノリル基、６−トリフルオロメトキシ−２−キノリル基、７−トリフルオロメトキシ−２−キノリル基、８−トリフルオロメトキシ−２−キノリル基、
５−メトキシカルボニル−２−キノリル基、６−メトキシカルボニル−２−キノリル基、７−メトキシカルボニル−２−キノリル基、８−メトキシカルボニル−２−キノリル基、
５−ビニル−２−キノリル基、６−ビニル−２−キノリル基、７−ビニル−２−キノリル基、８−ビニル−２−キノリル基、
５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−キノリル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−キノリル基、７−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−キノリル基、８−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−キノリル基、
５−エチニル−２−キノリル基、６−エチニル−２−キノリル基、７−エチニル−２−キノリル基、８−エチニル−２−キノリル基、
５−（２’−フルオロエチニル）−２−キノリル基、６−（２’−フルオロエチニル）−２−キノリル基、７−（２’−フルオロエチニル）−２−キノリル基、８−（２’−フルオロエチニル）−２−キノリル基、
５−フルオロ−２−キノリル基、６−フルオロ−２−キノリル基、７−フルオロ−２−キノリル基、８−フルオロ−２−キノリル基、５，６，７，８−テトラフルオロ−２−キノリル基、
５−クロロ−２−キノリル基、６−クロロ−２−キノリル基、７−クロロ−２−キノリル基、８−クロロ−２−キノリル基
等の、「群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−キノリル基」；
３−キノリル基、
５−シアノ−３−キノリル基、６−シアノ−３−キノリル基、７−シアノ−３−キノリル基、８−シアノ−３−キノリル基、
５−ニトロ−３−キノリル基、６−ニトロ−３−キノリル基、７−ニトロ−３−キノリル基、８−ニトロ−３−キノリル基、
５−カルボキシル−３−キノリル基、６−カルボキシル−３−キノリル基、７−カルボキシル−３−キノリル基、８−カルボキシル−３−キノリル基、
５−ヒドロキシル−３−キノリル基、６−ヒドロキシル−３−キノリル基、７−ヒドロキシル−３−キノリル基、８−ヒドロキシル−３−キノリル基、
５−メチル−３−キノリル基、６−メチル−３−キノリル基、７−メチル−３−キノリル基、８−メチル−３−キノリル基、
５−トリフルオロメチル−３−キノリル基、６−トリフルオロメチル−３−キノリル基、７−トリフルオロメチル−３−キノリル基、８−トリフルオロメチル−３−キノリル基、
５−メトキシ−３−キノリル基、６−メトキシ−３−キノリル基、７−メトキシ−３−キノリル基、８−メトキシ−３−キノリル基、
５−トリフルオロメトキシ−３−キノリル基、６−トリフルオロメトキシ−３−キノリル基、７−トリフルオロメトキシ−３−キノリル基、８−トリフルオロメトキシ−３−キノリル基、
５−メトキシカルボニル−３−キノリル基、６−メトキシカルボニル−３−キノリル基、７−メトキシカルボニル−３−キノリル基、８−メトキシカルボニル−３−キノリル基、
５−ビニル−３−キノリル基、６−ビニル−３−キノリル基、７−ビニル−３−キノリル基、８−ビニル−３−キノリル基、
５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−キノリル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−キノリル基、７−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−キノリル基、８−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−キノリル基、
５−エチニル−３−キノリル基、６−エチニル−３−キノリル基、７−エチニル−３−キノリル基、８−エチニル−３−キノリル基、
５−（２’−フルオロエチニル）−３−キノリル基、６−（２’−フルオロエチニル）−３−キノリル基、７−（２’−フルオロエチニル）−３−キノリル基、８−（２’−フルオロエチニル）−３−キノリル基、
５−フルオロ−３−キノリル基、６−フルオロ−３−キノリル基、７−フルオロ−３−キノリル基、８−フルオロ−３−キノリル基、５，６，７，８−テトラフルオロ−３−キノリル基、
５−クロロ−３−キノリル基、６−クロロ−３−キノリル基、７−クロロ−３−キノリル基、８−クロロ−３−キノリル基
等の、「群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい３−キノリル基」；
４−キノリル基、２−シアノ−４−キノリル基、３−シアノ−４−キノリル基、
２−ニトロ−４−キノリル基、３−ニトロ−４−キノリル基、
２−カルボキシル−４−キノリル基、３−カルボキシル−４−キノリル基、
２−ヒドロキシル−４−キノリル基、３−ヒドロキシル−４−キノリル基、
２−メチル−４−キノリル基、３−メチル−４−キノリル基、
２−トリフルオロメチル−４−キノリル基、３−トリフルオロメチル−４−キノリル基、
２−メトキシ−４−キノリル基、３−メトキシ−４−キノリル基、
２−トリフルオロメトキシ−４−キノリル基、３−トリフルオロメトキシ−４−キノリル基、
２−メトキシカルボニル−４−キノリル基、３−メトキシカルボニル−４−キノリル基、
２−ビニル−４−キノリル基、３−ビニル−４−キノリル基、
２−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−キノリル基、３−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−キノリル基、
２−エチニル−４−キノリル基、３−エチニル−４−キノリル基、
２−（２’−フルオロエチニル）−４−キノリル基、３−（２’−フルオロエチニル）−４−キノリル基、
２−フルオロ−４−キノリル基、３−フルオロ−４−キノリル基、
２−クロロ−４−キノリル基、３−クロロ−４−キノリル基
等の、「群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい４−キノリル基」；が挙げられる。
【００２７】
本発明において、「群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基」としては、例えば、２−ベンゾフラニル基、
４−シアノ−２−ベンゾフラニル基、５−シアノ−２−ベンゾフラニル基、６−シアノ−２−ベンゾフラニル基、７−シアノ−２−ベンゾフラニル基、
４−ニトロ−２−ベンゾフラニル基、５−ニトロ−２−ベンゾフラニル基、６−ニトロ−２−ベンゾフラニル基、７−ニトロ−２−ベンゾフラニル基、
４−カルボキシル−２−ベンゾフラニル基、５−カルボキシル−２−ベンゾフラニル基、６−カルボキシル−２−ベンゾフラニル基、７−カルボキシル−２−ベンゾフラニル基、
４−ヒドロキシル−２−ベンゾフラニル基、５−ヒドロキシル−２−ベンゾフラニル基、６−ヒドロキシル−２−ベンゾフラニル基、７−ヒドロキシル−２−ベンゾフラニル基、
４−メチル−２−ベンゾフラニル基、５−メチル−２−ベンゾフラニル基、６−メチル−２−ベンゾフラニル基、７−メチル−２−ベンゾフラニル基、
４−トリフルオロメチル−２−ベンゾフラニル基、５−トリフルオロメチル−２−ベンゾフラニル基、６−トリフルオロメチル−２−ベンゾフラニル基、７−トリフルオロメチル−２−ベンゾフラニル基、
４−メトキシ−２−ベンゾフラニル基、５−メトキシ−２−ベンゾフラニル基、６−メトキシ−２−ベンゾフラニル基、７−メトキシ−２−ベンゾフラニル基、
４−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾフラニル基、５−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾフラニル基、６−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾフラニル基、７−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾフラニル基、
４−メトキシカルボニル−２−ベンゾフラニル基、５−メトキシカルボニル−２−ベンゾフラニル基、６−メトキシカルボニル−２−ベンゾフラニル）基、７−メトキシカルボニル−２−ベンゾフラニル基、
４−ビニル−２−ベンゾフラニル基、５−ビニル−２−ベンゾフラニル基、６−ビニル−２−ベンゾフラニル基、７−ビニル−２−ベンゾフラニル基、
４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ベンゾフラニル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ベンゾフラニル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ベンゾフラニル基、７−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ベンゾフラニル基、
４−エチニル−２−ベンゾフラニル基、５−エチニル−２−ベンゾフラニル基、６−エチニル−２−ベンゾフラニル基、７−エチニル−２−ベンゾフラニル基、
４−（２’−フルオロエチニル）−２−ベンゾフラニル基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−ベンゾフラニル基、６−（２’−フルオロエチニル）−２−ベンゾフラニル基、７−（２’−フルオロエチニル）−２−ベンゾフラニル基、
４−フルオロ−２−ベンゾフラニル基、５−フルオロ−２−ベンゾフラニル基、６−フルオロ−２−ベンゾフラニル基、７−フルオロ−２−ベンゾフラニル基、４，５，６，７−テトラフルオロ−２−ベンゾフラニル基、
４−クロロ−２−ベンゾフラニル基、５−クロロ−２−ベンゾフラニル基、６−クロロ−２−ベンゾフラニル基、７−クロロ−２−ベンゾフラニル基
等の、「群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−（ベンゾフラニル基」；
３−ベンゾフラニル基、
４−シアノ−３−ベンゾフラニル基、５−シアノ−３−ベンゾフラニル基、６−シアノ−３−ベンゾフラニル基、７−シアノ−３−ベンゾフラニル基、
４−ニトロ−３−ベンゾフラニル基、５−ニトロ−３−ベンゾフラニル基、６−ニトロ−３−ベンゾフラニル基、７−ニトロ−３−ベンゾフラニル基、
４−カルボキシル−３−ベンゾフラニル基、５−カルボキシル−３−ベンゾフラニル基、６−カルボキシル−３−ベンゾフラニル基、７−カルボキシル−３−ベンゾフラニル基、
４−ヒドロキシル−３−ベンゾフラニル基、５−ヒドロキシル−３−ベンゾフラニル基、６−ヒドロキシル−３−ベンゾフラニル基、７−ヒドロキシル−３−ベンゾフラニル基、
４−メチル−３−ベンゾフラニル基、５−メチル−３−ベンゾフラニル基、６−メチル−３−ベンゾフラニル基、７−メチル−３−ベンゾフラニル基、
４−トリフルオロメチル−３−ベンゾフラニル基、５−トリフルオロメチル−３−ベンゾフラニル基、６−トリフルオロメチル−３−ベンゾフラニル基、７−トリフルオロメチル−３−ベンゾフラニル基、
４−メトキシ−３−ベンゾフラニル基、５−メトキシ−３−ベンゾフラニル基、６−メトキシ−３−ベンゾフラニル基、７−メトキシ−３−ベンゾフラニル基、
４−トリフルオロメトキシ−３−ベンゾフラニル基、５−トリフルオロメトキシ−３−ベンゾフラニル基、６−トリフルオロメトキシ−３−ベンゾフラニル基、７−トリフルオロメトキシ−３−ベンゾフラニル基、
４−メトキシカルボニル−３−ベンゾフラニル基、５−メトキシカルボニル−３−ベンゾフラニル基、６−メトキシカルボニル−３−ベンゾフラニル基、７−メトキシカルボニル−３−ベンゾフラニル基、
４−ビニル−３−ベンゾフラニル基、５−ビニル−３−ベンゾフラニル基、６−ビニル−３−ベンゾフラニル基、７−ビニル−３−ベンゾフラニル基、
４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ベンゾフラニル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ベンゾフラニル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ベンゾフラニル基、７−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ベンゾフラニル基、
４−エチニル−３−ベンゾフラニル基、５−エチニル−３−ベンゾフラニル基、６−エチニル−３−ベンゾフラニル基、７−エチニル−３−ベンゾフラニル基、
４−（２’−フルオロエチニル）−３−ベンゾフラニル基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−ベンゾフラニル基、６−（２’−フルオロエチニル）−３−ベンゾフラニル基、７−（２’−フルオロエチニル）−３−ベンゾフラニル基、
４−フルオロ−３−ベンゾフラニル基、５−フルオロ−３−ベンゾフラニル基、６−フルオロ−３−ベンゾフラニル基、７−フルオロ−３−ベンゾフラニル基、４，５，６，７−テトラフルオロ−３−ベンゾフラニル基、
４−クロロ−３−ベンゾフラニル基、５−クロロ−３−ベンゾフラニル基、６−クロロ−３−ベンゾフラニル基、７−クロロ−３−ベンゾフラニル基
等の、「群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい３−ベンゾフラニル基」；が挙げられる。
【００２８】
本発明において、「群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基」としては、例えば、２−ベンゾチエニル基、
４−シアノ−２−ベンゾチエニル基、５−シアノ−２−ベンゾチエニル基、６−シアノ−２−ベンゾチエニル基、７−シアノ−２−ベンゾチエニル基、
４−ニトロ−２−ベンゾチエニル基、５−ニトロ−２−ベンゾチエニル基、６−ニトロ−２−ベンゾチエニル基、７−ニトロ−２−ベンゾチエニル基、
４−カルボキシル−２−ベンゾチエニル基、５−カルボキシル−２−ベンゾチエニル基、６−カルボキシル−２−ベンゾチエニル基、７−カルボキシル−２−ベンゾチエニル基、
４−ヒドロキシル−２−ベンゾチエニル基、５−ヒドロキシル−２−ベンゾチエニル基、６−ヒドロキシル−２−ベンゾチエニル基、７−ヒドロキシル−２−ベンゾチエニル基、
４−メチル−２−ベンゾチエニル基、５−メチル−２−ベンゾチエニル基、６−メチル−２−ベンゾチエニル基、７−メチル−２−ベンゾチエニル基、
４−トリフルオロメチル−２−ベンゾチエニル基、５−トリフルオロメチル−２−ベンゾチエニル基、６−トリフルオロメチル−２−ベンゾチエニル基、７−トリフルオロメチル−２−ベンゾチエニル基、
４−メトキシ−２−ベンゾチエニル基、５−メトキシ−２−ベンゾチエニル基、６−メトキシ−２−ベンゾチエニル基、７−メトキシ−２−ベンゾチエニル基、
４−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾチエニル基、５−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾチエニル基、６−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾチエニル基、７−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾチエニル基、
４−メトキシカルボニル−２−ベンゾチエニル基、５−メトキシカルボニル−２−ベンゾチエニル基、６−メトキシカルボニル−２−ベンゾチエニル基、７−メトキシカルボニル−２−ベンゾチエニル基、
４−ビニル−２−ベンゾチエニル基、５−ビニル−２−ベンゾチエニル基、６−ビニル−２−ベンゾチエニル基、７−ビニル−２−ベンゾチエニル基、
４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ベンゾチエニル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ベンゾチエニル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ベンゾチエニル基、７−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ベンゾチエニル基、
４−エチニル−２−ベンゾチエニル基、５−エチニル−２−ベンゾチエニル基、６−エチニル−２−ベンゾチエニル基、７−エチニル−２−ベンゾチエニル基、
４−（２’−フルオロエチニル）−２−ベンゾチエニル基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−ベンゾチエニル基、６−（２’−フルオロエチニル）−２−ベンゾチエニル基、７−（２’−フルオロエチニル）−２−ベンゾチエニル基、
４−フルオロ−２−ベンゾチエニル基、５−フルオロ−２−ベンゾチエニル基、６−フルオロ−２−ベンゾチエニル基、７−フルオロ−２−ベンゾチエニル基、４，５，６，７−テトラフルオロ−２−ベンゾチエニル基、
４−クロロ−２−ベンゾチエニル基、５−クロロ−２−ベンゾチエニル基、６−クロロ−２−ベンゾチエニル基、７−クロロ−２−ベンゾチエニル基
等の、「群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−ベンゾチエニル基」；
３−ベンゾチエニル基、
４−シアノ−３−ベンゾチエニル基、５−シアノ−３−ベンゾチエニル基、６−シアノ−３−ベンゾチエニル基、７−シアノ−３−ベンゾチエニル基、
４−ニトロ−３−ベンゾチエニル基、５−ニトロ−３−ベンゾチエニル基、６−ニトロ−３−ベンゾチエニル基、７−ニトロ−３−ベンゾチエニル基、
４−カルボキシル−３−ベンゾチエニル基、５−カルボキシル−３−ベンゾチエニル基、６−カルボキシル−３−ベンゾチエニル基、７−カルボキシル−３−ベンゾチエニル基、
４−ヒドロキシル−３−ベンゾチエニル基、５−ヒドロキシル−３−ベンゾチエニル基、６−ヒドロキシル−３−ベンゾチエニル基、７−ヒドロキシル−３−ベンゾチエニル基、
４−メチル−３−ベンゾチエニル基、５−メチル−３−ベンゾチエニル基、６−メチル−３−ベンゾチエニル基、７−メチル−３−ベンゾチエニル基、
４−トリフルオロメチル−３−ベンゾチエニル基、５−トリフルオロメチル−３−ベンゾチエニル基、６−トリフルオロメチル−３−ベンゾチエニル基、７−トリフルオロメチル−３−ベンゾチエニル基、
４−メトキシ−３−ベンゾチエニル基、５−メトキシ−３−ベンゾチエニル基、６−メトキシ−３−ベンゾチエニル基、７−メトキシ−３−ベンゾチエニル基、
４−トリフルオロメトキシ−３−ベンゾチエニル基、５−トリフルオロメトキシ−３−ベンゾチエニル基、６−トリフルオロメトキシ−３−ベンゾチエニル基、７−トリフルオロメトキシ−３−ベンゾチエニル基、
４−メトキシカルボニル−３−ベンゾチエニル基、５−メトキシカルボニル−３−ベンゾチエニル基、６−メトキシカルボニル−３−ベンゾチエニル基、７−メトキシカルボニル−３−ベンゾチエニル基、
４−ビニル−３−ベンゾチエニル基、５−ビニル−３−ベンゾチエニル基、６−ビニル−３−ベンゾチエニル基、７−ビニル−３−ベンゾチエニル基、
４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ベンゾチエニル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ベンゾチエニル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ベンゾチエニル基、７−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ベンゾチエニル基、
４−エチニル−３−ベンゾチエニル基、５−エチニル−３−ベンゾチエニル基、６−エチニル−３−ベンゾチエニル基、７−エチニル−３−ベンゾチエニル基、
４−（２’−フルオロエチニル）−３−ベンゾチエニル基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−ベンゾチエニル基、６−（２’−フルオロエチニル）−３−ベンゾチエニル基、７−（２’−フルオロエチニル）−３−ベンゾチエニル基、
４−フルオロ−３−ベンゾチエニル基、５−フルオロ−３−ベンゾチエニル基、６−フルオロ−３−ベンゾチエニル基、７−フルオロ−３−ベンゾチエニル基、４，５，６，７−テトラフルオロ−３−ベンゾチエニル基、
４−クロロ−３−ベンゾチエニル基、５−クロロ−３−ベンゾチエニル基、６−クロロ−３−ベンゾチエニル基、７−クロロ−３−ベンゾチエニル基
等の、「群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい３−ベンゾチエニル基」；
が挙げられる。
【００２９】
本発明において、「群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソラニル基」としては、例えば、４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４−（２，２−ジメチル−１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−（２，２−ジメチル−１，３−ベンゾジオキソラニル）基４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラニル）基
が挙げられる。
【００３０】
本発明において、「群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基」としては、例えば、２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、６−（１，４−ベンゾジオキサニル）基
が挙げられる。
【００３１】
「群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基」における「Ｃ１−Ｃ８鎖式炭化水素基」としては、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ブチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１，２，３−トリメチルブチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１，１−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、４，４−ジメチルペンチル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１，１−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、５，５−ジメチルヘキシル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、ヘプチル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、オクチル基
等の、「Ｃ１−Ｃ８アルキル基」；
【００３２】
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、１−エチル−１−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、２−メチル−１−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１，１−ジメチル−３−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−ブテニル基、１−エチル−１−ブテニル基、１−エチル−２−ブテニル基、１−エチル−３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−１−ペンテニル基、１−メチル−２−ペンテニル基、１−メチル−３−ペンテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−メチル−１−ペンテニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−４−ペンテニル基、１，１−ジメチル−２−ペンテニル基、１，１−ジメチル−３−ペンテニル基、１，１−ジメチル−４−ペンテニル基、１−エチル−１−ペンテニル基、１−エチル−２−ペンテニル基、１−エチル−３−ペンテニル基、１−エチル−４−ペンテニル基、
１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−メチル−１−ヘキセニル基、１−メチル−２−ヘキセニル基、１−メチル−３−ヘキセニル基、１−メチル−４−ヘキセニル基、１−メチル−５−ヘキセニル基、２−メチル−１−ヘキセニル基、２−メチル−２−ヘキセニル基、３−メチル−２−ヘキセニル基、３−メチル−３−ヘキセニル基、４−メチル−３−ヘキセニル基、４−メチル−４−ヘキセニル基、５−メチル−４−ヘキセニル基、５−メチル−５−ヘキセニル基、１，１−ジメチル−２−ヘキセニル基、１，１−ジメチル−３−ヘキセニル基、１，１−ジメチル−４−ヘキセニル基、１，１−ジメチル−５−ヘキセニル基、１−エチル−１−ヘキセニル基、１−エチル−２−ヘキセニル基、１−エチル−３−ヘキセニル基、１−エチル−４−ヘキセニル基、１−エチル−５−ヘキセニル基、
１−ヘプテニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、１−メチル−１−ヘプテニル基、１−メチル−２−ヘプテニル基、１−メチル−３−ヘプテニル基、１−メチル−４−ヘプテニル基、１−メチル−５−ヘプテニル基、１−メチル−６−ヘプテニル基、２−メチル−１−ヘプテニル基、２−メチル−２−ヘプテニル基、３−メチル−２−ヘプテニル基、３−メチル−３−ヘプテニル基、４−メチル−３−ヘプテニル基、４−メチル−４−ヘプテニル基、５−メチル−４−ヘプテニル基、５−メチル−５−ヘプテニル基、６−メチル−５−ヘプテニル基、６−メチル−６−ヘプテニル基、
１−オクテニル基、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基、７−オクテニル基、
等の、「Ｃ２−Ｃ８アルケニル基」；
【００３３】
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−エチル−２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基、１，１−ジメチル−３−ブチニル基、１−エチル−２−ブチニル基、１−エチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ペンチニル基、１−メチル−３−ペンチニル基、１−メチル−４−ペンチニル基、１，１−ジメチル−２−ペンチニル基、１，１−ジメチル−３−ペンチニル基、１，１−ジメチル−４−ペンチニル基、１−エチル−２−ペンチニル基、１−エチル−３−ペンチニル基、１−エチル−４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、１−メチル−２−ヘキシニル基、１−メチル−３−ヘキシニル基、１−メチル−４−ヘキシニル基、１−メチル−５−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−３−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−４−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−５−ヘキシニル基、１−エチル−２−ヘキシニル基、１−エチル−３−ヘキシニル基、１−エチル−４−ヘキシニル基、１−エチル−５−ヘキシニル基、１−ヘプチニル基、２−ヘプチニル基、３−ヘプチニル基、４−ヘプチニル基、５−ヘプチニル基、６−ヘプチニル基、１−メチル−２−ヘプチニル基、１−メチル−３−ヘプチニル基、１−メチル−４−ヘプチニル基、１−メチル−５−ヘプチニル基、１−メチル−６−ヘプチニル基、１−オクチニル基、２−オクチニル基、３−オクチニル基、４−オクチニル基、５−オクチニル基、６−オクチニル基、７−オクチニル基、
等の、「Ｃ２−Ｃ８アルキニル基」；
が挙げられる。
【００３４】
本発明において、「群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ２鎖式炭化水素基」における「Ｃ２鎖式炭化水素基」としては、エチル基、ビニル基、エチニル基が挙げられる。
【００３５】
本発明において、「群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ２−Ｃ５鎖式炭化水素基」における「Ｃ２−Ｃ５鎖式炭化水素基」としては、例えば、
エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ブチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、ペンチル基
等の、「Ｃ２−Ｃ５アルキル基」；
【００３６】
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、１−エチル−１−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、２−メチル−１−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、
１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基
等の、「Ｃ２−Ｃ５アルケニル基」；
【００３７】
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−エチル−２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基
等の、「Ｃ２−Ｃ５アルキニル基」；
が挙げられる。
【００３８】
本発明において、「群Ｂより選ばれる１個の基、若しくは群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基」における「Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基」としては、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、
が挙げられる。
【００３９】
本発明において、『群Ｂより選ばれる１個の基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基』としては、例えば、
【００４０】
２−ピリジルメチル基、１−（２’−ピリジル）エチル基、２−（２’−ピリジル）エチル基、３−（２’−ピリジル）プロピル基、４−（２’−ピリジル）ブチル基、５−（２’−ピリジル）ペンチル基、６−（２’−ピリジル）ヘキシル基、７−（２’−ピリジル）ヘプチル基、８−（２’−ピリジル）オクチル基、
【００４１】
４−シアノ−２−ピリジルメチル基、４−ニトロ−２−ピリジルメチル基、４−カルボキシル−２−ピリジルメチル基、４−ヒドロキシル−２−ピリジルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルバモイル）−２−ピリジルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−２−ピリジルメチル基、４−メチル−２−ピリジルメチル基、４−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル基、４−メトキシ−２−ピリジルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−２−ピリジルメチル基、４−メチルチオ−２−ピリジルメチル基、４−メチルスルフィニル−２−ピリジルメチル基、４−メチルスルホニル−２−ピリジルメチル基、４−メトキシカルボニル−２−ピリジルメチル基、４−ビニル−２−ピリジルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ピリジルメチル基、４−エチニル−２−ピリジルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−２−ピリジルメチル基、４−フルオロ−２−ピリジルメチル基、４−クロロ−２−ピリジルメチル基、
【００４２】
５−シアノ−２−ピリジルメチル基、５−ニトロ−２−ピリジルメチル基、５−カルボキシル−２−ピリジルメチル基、５−ヒドロキシル−２−ピリジルメチル基、５−（Ｎ−メチルカルバモイル）−２−ピリジルメチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−２−ピリジルメチル基、５−メチル−２−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル基、５−メトキシ−２−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメトキシ−２−ピリジルメチル基、５−メチルチオ−２−ピリジルメチル基、５−メチルスルフィニル−２−ピリジルメチル基、５−メチルスルホニル−２−ピリジルメチル基、５−メトキシカルボニル−２−ピリジルメチル基、５−ビニル−２−ピリジルメチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ピリジルメチル基、５−エチニル−２−ピリジルメチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−ピリジルメチル基、５−フルオロ−２−ピリジルメチル基、５−クロロ−２−ピリジルメチル基、５，５−ジクロロ−２−ピリジルメチル基、
【００４３】
６−シアノ−２−ピリジルメチル基、６−ニトロ−２−ピリジルメチル基、６−カルボキシル−２−ピリジルメチル基、６−ヒドロキシル−２−ピリジルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルバモイル）−２−ピリジルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−２−ピリジルメチル基、６−メチル−２−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル基、６−メトキシ−２−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−２−ピリジルメチル基、６−メチルチオ−２−ピリジルメチル基、６−メチルスルフィニル−２−ピリジルメチル基、６−メチルスルホニル−２−ピリジルメチル基、６−メトキシカルボニル−２−ピリジルメチル基、６−ビニル−２−ピリジルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ピリジルメチル基、６−エチニル−２−ピリジルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−２−ピリジルメチル基、６−フルオロ−２−ピリジルメチル基、６−クロロ−２−ピリジルメチル基、６，６−ジクロロ−２−ピリジルメチル基、
【００４４】
３−ピリジルメチル基、１−（３’−ピリジル）エチル基、２−（３’−ピリジル）エチル基、３−（３’−ピリジル）プロピル基、４−（３’−ピリジル）ブチル基、５−（３’−ピリジル）ペンチル基、６−（３’−ピリジル）ヘキシル基、７−（３’−ピリジル）ヘプチル基、８−（３’−ピリジル）オクチル基、
【００４５】
５−シアノ−３−ピリジルメチル基、５−ニトロ−３−ピリジルメチル基、５−カルボキシル−３−ピリジルメチル基、５−ヒドロキシル−３−ピリジルメチル基、５−（Ｎ−メチルカルバモイル）−３−ピリジルメチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−３−ピリジルメチル基、５−メチル−３−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメチル−３−ピリジルメチル基、５−メトキシ−３−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメトキシ−３−ピリジルメチル基、５−メチルチオ−３−ピリジルメチル基、５−メチルスルフィニル−３−ピリジルメチル基、５−メチルスルホニル−３−ピリジルメチル基、５−メトキシカルボニル−３−ピリジルメチル基、５−ビニル−３−ピリジルメチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ピリジルメチル基、５−エチニル−３−ピリジルメチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−ピリジルメチル基、５−フルオロ−３−ピリジルメチル基、５−クロロ−３−ピリジルメチル基、
【００４６】
６−シアノ−３−ピリジルメチル基、６−ニトロ−３−ピリジルメチル基、６−カルボキシル−３−ピリジルメチル基、６−ヒドロキシル−３−ピリジルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルバモイル）−３−ピリジルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−３−ピリジルメチル基、６−メチル−３−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメチル−３−ピリジルメチル基、６−メトキシ−３−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−３−ピリジルメチル基、６−メチルチオ−３−ピリジルメチル基、６−メチルスルフィニル−３−ピリジルメチル基、６−メチルスルホニル−３−ピリジルメチル基、６−メトキシカルボニル−３−ピリジルメチル基、６−ビニル−３−ピリジルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ピリジルメチル基、６−エチニル−３−ピリジルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−３−ピリジルメチル基、６−フルオロ−３−ピリジルメチル基、６−クロロ−３−ピリジルメチル基、
【００４７】
４−ピリジルメチル基、１−（４’−ピリジル）エチル基、２−（４’−ピリジル）エチル基、３−（４’−ピリジル）プロピル基、４−（４’−ピリジル）ブチル基、５−（４’−ピリジル）ペンチル基、６−（４’−ピリジル）ヘキシル基、７−（４’−ピリジル）ヘプチル基、８−（４’−ピリジル）オクチル基、
【００４８】
２−シアノ−４−ピリジルメチル基、２−ニトロ−４−ピリジルメチル基、２−カルボキシル−４−ピリジルメチル基、２−ヒドロキシル−４−ピリジルメチル基、２−（Ｎ−メチルカルバモイル）−４−ピリジルメチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−４−ピリジルメチル基、２−メチル−４−ピリジルメチル基、２−トリフルオロメチル−４−ピリジルメチル基、２−メトキシ−４−ピリジルメチル基、２−トリフルオロメトキシ−４−ピリジルメチル基、２−メチルチオ−４−ピリジルメチル基、２−メチルスルフィニル−４−ピリジルメチル基、２−メチルスルホニル−４−ピリジルメチル基、２−メトキシカルボニル−４−ピリジルメチル基、２−ビニル−４−ピリジルメチル基、２−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−ピリジルメチル基、２−エチニル−４−ピリジルメチル基、２−（２’−フルオロエチニル）−４−ピリジルメチル基、２−フルオロ−４−ピリジルメチル基、２−クロロ−４−ピリジルメチル基、
【００４９】
６−シアノ−４−ピリジルメチル基、６−ニトロ−４−ピリジルメチル基、６−カルボキシル−４−ピリジルメチル基、６−ヒドロキシル−４−ピリジルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルバモイル）−４−ピリジルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−４−ピリジルメチル基、６−メチル−４−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメチル−４−ピリジルメチル基、６−メトキシ−４−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−４−ピリジルメチル基、６−メチルチオ−４−ピリジルメチル基、６−メチルスルフィニル−４−ピリジルメチル基、６−メチルスルホニル−４−ピリジルメチル基、６−メトキシカルボニル−４−ピリジルメチル基、６−ビニル−４−ピリジルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−ピリジルメチル基、６−エチニル−４−ピリジルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−４−ピリジルメチル基、６−フルオロ−４−ピリジルメチル基、６−クロロ−４−ピリジルメチル基、
【００５０】
２−フリルメチル基、１−（２’−フリル）エチル基、２−（２’−フリル）エチル基、３−（２’−フリル）プロピル基、４−（２’−フリル）ブチル基、５−（２’−フリル）ペンチル基、６−（２’−フリル）ヘキシル基、７−（２’−フリル）ヘプチル基、８−（２’−フリル）オクチル基、
【００５１】
４−シアノ−２−フリルメチル基、４−ニトロ−２−フリルメチル基、４−カルボキシル−２−フリルメチル基、４−ヒドロキシル−２−フリルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルバモイル）−２−フリルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−２−フリルメチル基、４−メチル−２−フリルメチル基、４−トリフルオロメチル−２−フリルメチル基、４−メトキシ−２−フリルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−２−フリルメチル基、４−メチルチオ−２−フリルメチル基、４−メチルスルフィニル−２−フリルメチル基、４−メチルスルホニル−２−フリルメチル基、４−メトキシカルボニル−２−フリルメチル基、４−ビニル−２−フリルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−フリルメチル基、４−エチニル−２−フリルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−２−フリルメチル基、４−フルオロ−２−フリルメチル基、４−クロロ−２−フリルメチル基、
【００５２】
３−フリルメチル基、１−（３’−フリル）エチル基、２−（３’−フリル）エチル基、３−（３’−フリル）プロピル基、４−（３’−フリル）ブチル基、５−（３’−フリル）ペンチル基、６−（３’−フリル）ヘキシル基、７−（３’−フリル）ヘプチル基、８−（３’−フリル）オクチル基、
【００５３】
４−シアノ−３−フリルメチル基、４−ニトロ−３−フリルメチル基、４−カルボキシル−３−フリルメチル基、４−ヒドロキシル−３−フリルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルバモイル）−３−フリルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−３−フリルメチル基、４−メチル−３−フリルメチル基、４−トリフルオロメチル−３−フリルメチル基、４−メトキシ−３−フリルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−３−フリルメチル基、４−メチルチオ−３−フリルメチル基、４−メチルスルフィニル−３−フリルメチル基、４−メチルスルホニル−３−フリルメチル基、４−メトキシカルボニル−３−フリルメチル基、４−ビニル−３−フリルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−フリルメチル基、４−エチニル−３−フリルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−３−フリルメチル基、４−フルオロ−３−フリルメチル基、４−クロロ−３−フリルメチル基、
【００５４】
２−チエニルメチル基、１−（２’−チエニル）エチル基、２−（２’−チエニル）エチル基、３−（２’−チエニル）プロピル基、４−（２’−チエニル）ブチル基、５−（２’−チエニル）ペンチル基、６−（２’−チエニル）ヘキシル基、７−（２’−チエニル）ヘプチル基、８−（２’−チエニル）オクチル基、
【００５５】
４−シアノ−２−チエニルメチル基、４−ニトロ−２−チエニルメチル基、４−カルボキシル−２−チエニルメチル基、４−ヒドロキシル−２−チエニルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルバモイル）−２−チエニルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−２−チエニルメチル基、４−メチル−２−チエニルメチル基、４−トリフルオロメチル−２−チエニルメチル基、４−メトキシ−２−チエニルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−２−チエニルメチル基、４−メチルチオ−２−チエニルメチル基、４−メチルスルフィニル−２−チエニルメチル基、４−メチルスルホニル−２−チエニルメチル基、４−メトキシカルボニル−２−チエニルメチル基、４−ビニル−２−チエニルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−チエニルメチル基、４−エチニル−２−チエニルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−２−チエニルメチル基、４−フルオロ−２−チエニルメチル基、４−クロロ−２−チエニルメチル基、
【００５６】
３−チエニルメチル基、１−（３’−チエニル）エチル基、２−（３’−チエニル）エチル基、３−（３’−チエニル）プロピル基、４−（３’−チエニル）ブチル基、５−（３’−チエニル）ペンチル基、６−（３’−チエニル）ヘキシル基、７−（３’−チエニル）ヘプチル基、８−（３’−チエニル）オクチル基、
【００５７】
４−シアノ−３−チエニルメチル基、４−ニトロ−３−チエニルメチル基、４−カルボキシル−３−チエニルメチル基、４−ヒドロキシル−３−チエニルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルバモイル）−３−チエニルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−３−チエニルメチル基、４−メチル−３−チエニルメチル基、４−トリフルオロメチル−３−チエニルメチル基、４−メトキシ−３−チエニルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−３−チエニルメチル基、４−メチルチオ−３−チエニルメチル基、４−メチルスルフィニル−３−チエニルメチル基、４−メチルスルホニル−３−チエニルメチル基、４−メトキシカルボニル−３−チエニルメチル基、４−ビニル−３−チエニルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−チエニルメチル基、４−エチニル−３−チエニルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−３−チエニルメチル基、４−フルオロ−３−チエニルメチル基、４−クロロ−３−チエニルメチル基、
【００５８】
１−インダニルメチル基、１−インダニルエチル基、３−（１’−インダニル）プロピル基、４−（１’−インダニル）ブチル基、５−（１’−インダニル）ペンチル基、６−（１’−インダニル）ヘキシル基、７−（１’−インダニル）ヘプチル基、８−（１’−インダニル）オクチル基、
【００５９】
２−インダニルメチル基、２−インダニルエチル基、３−（２’−インダニル）プロピル基、４−（２’−インダニル）ブチル基、５−（２’−インダニル）ペンチル基、６−（２’−インダニル）ヘキシル基、７−（２’−インダニル）ヘプチル基、８−（２’−インダニル）オクチル基、
【００６０】
１−（１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）メチル基、
１−（１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）エチル基、
３−［１’−（１’，２’，３’，４’−テトラヒドロナフチル）］プロピル基、
４−［１’−（１’，２’，３’，４’−テトラヒドロナフチル）］ブチル基、
５−［１’−（１’，２’，３’，４’−テトラヒドロナフチル）］ペンチル基、
６−［１’−（１’，２’，３’，４’−テトラヒドロナフチル）］ヘキシル基、
７−［１’−（１’，２’，３’，４’−テトラヒドロナフチル）］ヘプチル基、
８−［１’−（１’，２’，３’，４’−テトラヒドロナフチル）］オクチル基、
【００６１】
２−（１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）メチル基、
２−（１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）エチル基、
３−［２’−（１’，２’，３’，４’−テトラヒドロナフチル）］プロピル基、
４−［２’−（１’，２’，３’，４’−テトラヒドロナフチル）］ブチル基、
５−［２’−（１’，２’，３’，４’−テトラヒドロナフチル）］ペンチル基、
６−［２’−（１’，２’，３’，４’−テトラヒドロナフチル）］ヘキシル基、
７−［２’−（１’，２’，３’，４’−テトラヒドロナフチル）］ヘプチル基、
８−［２’−（１’，２’，３’，４’−テトラヒドロナフチル）］オクチル基、
【００６２】
５−（１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）メチル基、
５−（１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）エチル基、
３−［５’−（１’，２’，３’，４’−テトラヒドロナフチル）］プロピル基、
４−［５’−（１’，２’，３’，４’−テトラヒドロナフチル）］ブチル基、
５−［５’−（１’，２’，３’，４’−テトラヒドロナフチル）］ペンチル基、
６−［５’−（１’，２’，３’，４’−テトラヒドロナフチル）］ヘキシル基、
７−［５’−（１’，２’，３’，４’−テトラヒドロナフチル）］ヘプチル基、
８−［５’−（１’，２’，３’，４’−テトラヒドロナフチル）］オクチル基、
【００６３】
６−（１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）メチル基、
６−（１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）エチル基、
３−［６’−（１’，２’，３’，４’−テトラヒドロナフチル）］プロピル基、
４−［６’−（１’，２’，３’，４’−テトラヒドロナフチル）］ブチル基、
５−［６’−（１’，２’，３’，４’−テトラヒドロナフチル）］ペンチル基、
６−［６’−（１’，２’，３’，４’−テトラヒドロナフチル）］ヘキシル基、
７−［６’−（１’，２’，３’，４’−テトラヒドロナフチル）］ヘプチル基、
８−［６’−（１’，２’，３’，４’−テトラヒドロナフチル）］オクチル基、
【００６４】
１−ナフチルメチル基、６−シアノ−１−ナフチルメチル基、６−ニトロ−１−ナフチルメチル基、６−カルボキシル−１−ナフチルメチル基、６−ヒドロキシル−１−ナフチルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ナフチルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ナフチルメチル基、６−メチル−１−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメチル−１−ナフチルメチル基、６−メトキシ−１−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−１−ナフチルメチル基、６−メチルチオ−１−ナフチルメチル基、６−メチルスルフィニル−１−ナフチルメチル基、６−メチルスルホニル−１−ナフチルメチル基、６−メトキシカルボニル−１−ナフチルメチル基、６−ビニル−１−ナフチルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−１−ナフチルメチル基、６−エチニル−１−ナフチルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−１−ナフチルメチル基、６−フルオロ−１−ナフチルメチル基、６−クロロ−１−ナフチルメチル基、
１−ナフチルエチル基、３−（１’−ナフチル）プロピル基、４−（１’−ナフチル）ブチル基、５−（１’−ナフチル）ペンチル基、６−（１’−ナフチル）ヘキシル基、７−（１’−ナフチル）ヘプチル基、８−（１’−ナフチル）オクチル基、
【００６５】
２−ナフチルメチル基、６−シアノ−２−ナフチルメチル基、６−ニトロ−２−ナフチルメチル基、６−カルボキシル−２−ナフチルメチル基、６−ヒドロキシル−２−ナフチルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ナフチルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ナフチルメチル基、６−メチル−２−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメチル−２−ナフチルメチル基、６−メトキシ−２−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−２−ナフチルメチル基、６−メチルチオ−２−ナフチルメチル基、６−メチルスルフィニル−２−ナフチルメチル基、６−メチルスルホニル−２−ナフチルメチル基、６−メトキシカルボニル−２−ナフチルメチル基、６−ビニル−２−ナフチルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ナフチルメチル基、６−エチニル−２−ナフチルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−２−ナフチルメチル基、６−フルオロ−２−ナフチルメチル基、６−クロロ−２−ナフチルメチル基、
２−ナフチルエチル基、３−（２’−ナフチル）プロピル基、４−（２’−ナフチル）ブチル基、５−（２’−ナフチル）ペンチル基、６−（２’−ナフチル）ヘキシル基、７−（２’−ナフチル）ヘプチル基、８−（２’−ナフチル）オクチル基、
【００６６】
２−キノリルメチル基、２−キノリルエチル基、３−（２’−キノリル）プロピル基、４−（２’−キノリル）ブチル基、５−（２’−キノリル）ペンチル基、６−（２’−キノリル）ヘキシル基、７−（２’−キノリル）ヘプチル基、８−（２’−キノリル）オクチル基、
【００６７】
３−キノリルメチル基、３−キノリルエチル基、３−（３’−キノリル）プロピル基、４−（３’−キノリル）ブチル基、５−（３’−キノリル）ペンチル基、６−（３’−キノリル）ヘキシル基、７−（３’−キノリル）ヘプチル基、８−（３’−キノリル）オクチル基、
【００６８】
４−キノリルメチル基、４−キノリルエチル基、３−（４’−キノリル）プロピル基、４−（４’−キノリル）ブチル基、５−（４’−キノリル）ペンチル基、６−（４’−キノリル）ヘキシル基、７−（４’−キノリル）ヘプチル基、８−（４’−キノリル）オクチル基、
【００６９】
２−ベンゾフラニルメチル基、２−ベンゾフラニルエチル基、３−（２’−ベンゾフラニル）プロピル基、４−（２’−ベンゾフラニル）ブチル基、５−（２’−ベンゾフラニル）ペンチル基、６−（２’−ベンゾフラニル）ヘキシル基、７−（２’−ベンゾフラニル）ヘプチル基、８−（２’−ベンゾフラニル）オクチル基、
【００７０】
３−ベンゾフラニルメチル基、３−ベンゾフラニルエチル基、３−（３’−ベンゾフラニル）プロピル基、４−（３’−ベンゾフラニル）ブチル基、５−（３’−ベンゾフラニル）ペンチル基、６−（３’−ベンゾフラニル）ヘキシル基、７−（３’−ベンゾフラニル）ヘプチル基、８−（３’−ベンゾフラニル）オクチル基、
【００７１】
５−ベンゾフラニルメチル基、５−ベンゾフラニルエチル基、３−（５’−ベンゾフラニル）プロピル基、４−（５’−ベンゾフラニル）ブチル基、５−（５’−ベンゾフラニル）ペンチル基、６−（５’−ベンゾフラニル）ヘキシル基、７−（５’−ベンゾフラニル）ヘプチル基、８−（５’−ベンゾフラニル）オクチル基、
【００７２】
６−ベンゾフラニルメチル基、６−ベンゾフラニルエチル基、３−（６’−ベンゾフラニル）プロピル基、４−（６’−ベンゾフラニル）ブチル基、５−（６’−ベンゾフラニル）ペンチル基、６−（６’−ベンゾフラニル）ヘキシル基、７−（６’−ベンゾフラニル）ヘプチル基、８−（６’−ベンゾフラニル）オクチル基、
【００７３】
２−ベンゾチエニルメチル基、２−ベンゾチエニルエチル基、３−（２’−ベンゾチエニル）プロピル基、４−（２’−ベンゾチエニル）ブチル基、５−（２’−ベンゾチエニル）ペンチル基、６−（２’−ベンゾチエニル）ヘキシル基、７−（２’−ベンゾチエニル）ヘプチル基、８−（２’−ベンゾチエニル）オクチル基、
【００７４】
３−ベンゾチエニルメチル基、３−ベンゾチエニルエチル基、３−（３’−ベンゾチエニル）プロピル基、４−（３’−ベンゾチエニル）ブチル基、５−（３’−ベンゾチエニル）ペンチル基、６−（３’−ベンゾチエニル）ヘキシル基、７−（３’−ベンゾチエニル）ヘプチル基、８−（３’−ベンゾチエニル）オクチル基、
【００７５】
５−ベンゾチエニルメチル基、５−ベンゾチエニルエチル基、３−（５’−ベンゾチエニル）プロピル基、４−（５’−ベンゾチエニル）ブチル基、５−（５’−ベンゾチエニル）ペンチル基、６−（５’−ベンゾチエニル）ヘキシル基、７−（５’−ベンゾチエニル）ヘプチル基、８−（５’−ベンゾチエニル）オクチル基、
【００７６】
６−ベンゾフラニルメチル基、６−ベンゾチエニルエチル基、３−（６’−ベンゾチエニル）プロピル基、４−（６’−ベンゾチエニル）ブチル基、５−（６’−ベンゾチエニル）ペンチル基、６−（６’−ベンゾチエニル）ヘキシル基、７−（６’−ベンゾチエニル）ヘプチル基、８−（６’−ベンゾチエニル）オクチル基、
【００７７】
４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）メチル基、４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）エチル基、３−［４’−（１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］プロピル基、４−［４’−（１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］ブチル基、５−［４’−（１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］ペンチル基、６−［４’−（１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］ヘキシル基、７−［４’−（１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］ヘプチル基、８−［４’−（１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］オクチル基、
【００７８】
５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）メチル基、５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）エチル基、３−［５’−（１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］プロピル基、４−［５’−（１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］ブチル基、５−［５’−（１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］ペンチル基、６−［５’−（１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］ヘキシル基、７−［５’−（１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］ヘプチル基、８−［５’−（１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］オクチル基、
４−（２，２−ジメチル−１，３−ベンゾジオキソラニル）メチル基、４−（２，２−ジメチル−１，３−ベンゾジオキソラニル）エチル基、３−［４’−（２’，２’−ジメチル−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］プロピル基、４−［４’−（２’，２’−ジメチル−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］ブチル基、５−［４’−（２’，２’−ジメチル−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］ペンチル基、６−［４’−（２’，２’−ジメチル−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］ヘキシル基、７−［４’−（２’，２’−ジメチル−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］ヘプチル基、８−［４’−（２’，２’−ジメチル−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］オクチル基、
【００７９】
５−（２，２−ジメチル−１，３−ベンゾジオキソラニル）メチル基、５−（２，２−ジメチル−１，３−ベンゾジオキソラニル）エチル基、３−［５’−（２’，２’−ジメチル−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］プロピル基、４−［５’−（２’，２’−ジメチル−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］ブチル基、５−［５’−（２’，２’−ジメチル−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］ペンチル基、６−［５’−（２’，２’−ジメチル−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］ヘキシル基、７−［５’−（２’，２’−ジメチル−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］ヘプチル基、８−［５’−（２’，２’−ジメチル−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］オクチル基、
【００８０】
４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラニル）メチル基、４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラニル）エチル基、３−［４’−（２’，２’−ジフルオロ−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］プロピル基、４−［４’−（２’，２’−ジフルオロ−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］ブチル基、５−［４’−（２’，２’−ジフルオロ−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］ペンチル基、６−［４’−（２’，２’−ジフルオロ−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］ヘキシル基、７−［４’−（２’，２’−ジフルオロ−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］ヘプチル基、８−［４’−（２’，２’−ジフルオロ−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］オクチル基、
【００８１】
５−（２，２−ジメチル−１，３−ベンゾジオキソラニル）メチル基、５−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラニル）エチル基、３−［５’−（２’，２’−ジフルオロ−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］プロピル基、４−［５’−（２’，２’−ジフルオロ−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］ブチル基、５−［５’−（２’，２’−ジフルオロ−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］ペンチル基、６−［５’−（２’，２’−ジフルオロ−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］ヘキシル基、７−［５’−（２’，２’−ジフルオロ−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］ヘプチル基、８−［５’−（２’，２’−ジフルオロ−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）］オクチル基、
【００８２】
２−（１，４−ベンゾジオキサニル）メチル基、２−（１，４−ベンゾジオキサニル）エチル基、３−［２’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）］プロピル基、４−［２’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）］ブチル基、５−［２’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）］ペンチル基、６−［２’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）］ヘキシル基、７−［２’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）］ヘプチル基、８−［２’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）］オクチル基、
【００８３】
５−（１，４−ベンゾジオキサニル）メチル基、５−（１，４−ベンゾジオキサニル）エチル基、３−［５’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）］プロピル基、４−［５’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）］ブチル基、５−［５’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）］ペンチル基、６−［５’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）］ヘキシル基、７−［５’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）］ヘプチル基、８−［５’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）］オクチル基、
【００８４】
６−（１，４−ベンゾジオキサニル）メチル基、６−（１，４−ベンゾジオキサニル）エチル基、３−［６’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）］プロピル基、４−［６’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）］ブチル基、５−［６’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）］ペンチル基、６−［６’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）］ヘキシル基、７−［６’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）］ヘプチル基、８−［６’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）］オクチル基、
等が挙げられる。
【００８５】
本発明において、『群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ２−Ｃ５鎖式炭化水素基』としては、例えば、
【００８６】
１−（２’−ピリジル）エチル基、２−（２’−ピリジル）エチル基、３−（２’−ピリジル）プロピル基、４−（２’−ピリジル）ブチル基、５−（２’−ピリジル）ペンチル基、
【００８７】
１−（３’−ピリジル）エチル基、２−（３’−ピリジル）エチル基、３−（３’−ピリジル）プロピル基、４−（３’−ピリジル）ブチル基、５−（３’−ピリジル）ペンチル基、
【００８８】
１−（４’−ピリジル）エチル基、２−（４’−ピリジル）エチル基、３−（４’−ピリジル）プロピル基、４−（４’−ピリジル）ブチル基、５−（４’−ピリジル）ペンチル基、
【００８９】
１−（２’−フリル）エチル基、２−（２’−フリル）エチル基、３−（２’−フリル）プロピル基、４−（２’−フリル）ブチル基、５−（２’−フリル）ペンチル基、
【００９０】
１−（３’−フリル）エチル基、２−（３’−フリル）エチル基、３−（３’−フリル）プロピル基、４−（３’−フリル）ブチル基、５−（３’−フリル）ペンチル基、
【００９１】
１−（２’−チエニル）エチル基、２−（２’−チエニル）エチル基、３−（２’−チエニル）プロピル基、４−（２’−チエニル）ブチル基、５−（２’−チエニル）ペンチル基、
【００９２】
１−（３’−チエニル）エチル基、２−（３’−チエニル）エチル基、３−（３’−チエニル）プロピル基、４−（３’−チエニル）ブチル基、５−（３’−チエニル）ペンチル基、
【００９３】
１−（１’−ナフチル）エチル基、２−（１’−ナフチル）エチル基、３−（１’−ナフチル）プロピル基、４−（１’−ナフチル）ブチル基、５−（１’−ナフチル）ペンチル基、
【００９４】
１−（２’−ナフチル）エチル基、２−（２’−ナフチル）エチル基、３−（２’−ナフチル）プロピル基、４−（２’−ナフチル）ブチル基、５−（２−ナフチル）ペンチル基、
【００９５】
１−（２’−キノリル）エチル基、２−（２’−キノリル）エチル基、３−（２’−キノリル）プロピル基、４−（２’−キノリル）ブチル基、５−（２’−キノリル）ペンチル基、
【００９６】
１−（３’−キノリル）エチル基、２−（３’−キノリル）エチル基、３−（３’−キノリル）プロピル基、４−（３’−キノリル）ブチル基、５−（３’−キノリル）ペンチル基、
【００９７】
１−（２’−ベンゾフラニル）エチル基、２−（２’−ベンゾフラニル）エチル基、３−（２’−ベンゾフラニル）プロピル基、４−（２’−ベンゾフラニル）ブチル基、５−（２’−ベンゾフラニル）ペンチル基、
【００９８】
１−（２’−ベンゾチエニル）エチル基、２−（２’−ベンゾチエニル）エチル基、３−（２’−ベンゾチエニル）プロピル基、４−（２’−ベンゾチエニル）ブチル基、５−（２’−ベンゾチエニル）ペンチル基、
【００９９】
１−（３’−ベンゾチエニル）エチル基、２−（３’−ベンゾチエニル）エチル基、３−（３’−ベンゾチエニル）プロピル基、４−（３’−ベンゾチエニル）ブチル基、５−（３−ベンゾチエニル）ペンチル基、
【０１００】
１−[４’−（１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]エチル基、２−[４’−（１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]エチル基、３−[４’−（１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]プロピル基、４−[４’−（１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]ブチル基、５−[４’−（１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]ペンチル基、
【０１０１】
１−[４’−（２’，２’−ジメチル−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]エチル基、２−[４’−（２’，２’−ジメチル−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]エチル基、３−[４’−（２’，２’−ジメチル−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]プロピル基、４−[４−（２’，２’−ジメチル−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]ブチル基、５−[４−（２’，２’−ジメチル−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]ペンチル基、
【０１０２】
１−[４’−（２’，２’−ジフルオロ−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]エチル基、２−[４’−（２’，２’−ジフルオロ−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]エチル基、３−[４’−（２’，２’−ジフルオロ−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]プロピル基、４−[４’−（２’，２’−ジフルオロ−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]ブチル基、５−[４’−（２’，２’−ジフルオロ−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]ペンチル基、
【０１０３】
１−[５’−（１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]エチル基、２−[５’−（１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]エチル基、３−[５’−（１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]プロピル基、４−[５’−（１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]ブチル基、５−[５’−（１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]ペンチル基、
【０１０４】
１−[５’−（２’，２’−ジメチル−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]エチル基、２−[５’−（２’，２’−ジメチル−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]エチル基、３−[５’−（２’，２’−ジメチル−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]プロピル基、４−[５’−（２’，２’−ジメチル−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]ブチル基、５−[５’−（２’，２’−ジメチル−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]ペンチル基、
【０１０５】
１−[５’−（２’，２’−ジフルオロ−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]エチル基、２−[５’−（２’，２’−ジフルオロ−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]エチル基、３−[５’−（２’，２’−ジフルオロ−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]プロピル基、４−[５’−（２’，２’−ジフルオロ−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]ブチル基、５−[５’−（２’，２’−ジフルオロ−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]ペンチル基、
【０１０６】
１−[５’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）]エチル基、２−[５’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）]エチル基、３−[５’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）]プロピル基、４−[５’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）]ブチル基、５−[５’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）]ペンチル基、
【０１０７】
１−[６’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）]エチル基、２−[６’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）]エチル基、３−[６’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）]プロピル基、４−[６’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）]ブチル基、５−[６’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）]ペンチル基、
等が挙げられる。
【０１０８】
本発明において、「群Ｂより選ばれる１個の基を２位に有するエチル基またはエテニル基」としては、例えば、
２−（２’−ピリジル）エチル基、２−（３’−ピリジル）エチル基、２−（４’−ピリジル）エチル基、
２−（２’−フリル）エチル基、２−（３’−フリル）エチル基、
２−（２’−チエニル）エチル基、２−（３’−チエニル）エチル基、
２−（２’−ピリジル）エテニル基、２−（３’−ピリジル）エテニル基、２−（４’−ピリジル）エテニル基、
２−（２’−フリル）エテニル基、２−（３’−フリル）エテニル基、
２−（２’−チエニル）エテニル基、２−（３’−チエニル）エテニル基、
等が挙げられる。
【０１０９】
本発明において、「群Ｂより選ばれる１個の基を有するＣ２鎖式炭化水素基」としては、例えば、
１−（２’−ピリジル）エチル基、１−（３’−ピリジル）エチル基、１−（４’−ピリジル）エチル基、
１−（２’−フリル）エチル基、１−（３’−フリル）エチル基、
１−（２’−チエニル）エチル基、１−（３’−チエニル）エチル基、
１−（２’−ピリジル）エテニル基、１−（３’−ピリジル）エテニル基、１−（４’−ピリジル）エテニル基、
１−（２’−フリル）エテニル基、１−（３’−フリル）エテニル基、
１−（２’−チエニル）エテニル基、１−（３’−チエニル）エテニル基、
２−（２’−ピリジル）エチル基、２−（３’−ピリジル）エチル基、２−（４’−ピリジル）エチル基、
２−（２’−フリル）エチル基、２−（３’−フリル）エチル基、
２−（２’−チエニル）エチル基、２−（３’−チエニル）エチル基、
２−（２’−ピリジル）エテニル基、２−（３’−ピリジル）エテニル基、２−（４’−ピリジル）エテニル基、
２−（２’−フリル）エテニル基、２−（３’−フリル）エテニル基、
２−（２’−チエニル）エテニル基、２−（３’−チエニル）エテニル基、
等が挙げられる。
【０１１０】
本発明において、『群Ｂより選ばれる１個の基を有しているＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基』としては、例えば、
【０１１１】
２−ピリジルメチル基、１−（２’−ピリジル）エチル基、２−（２’−ピリジル）エチル基、３−（２’−ピリジル）プロピル基、
【０１１２】
３−ピリジルメチル基、１−（３’−ピリジル）エチル基、２−（３’−ピリジル）エチル基、３−（３’−ピリジル）プロピル基、
【０１１３】
４−ピリジルメチル基、１−（４’−ピリジル）エチル基、２−（４’−ピリジル）エチル基、３−（４’−ピリジル）プロピル基、４−（４’−ピリジル）ブチル基、５−（４’−ピリジル）ペンチル基、
【０１１４】
２−フリルメチル基、１−（２’−フリル）エチル基、２−（２’−フリル）エチル基、３−（２’−フリル）プロピル基、
【０１１５】
３−フリルメチル基、１−（３’−フリル）エチル基、２−（３’−フリル）エチル基、３−（３’−フリル）プロピル基、
【０１１６】
２−チエニルメチル基、１−（２’−チエニル）エチル基、２−（２’−チエニル）エチル基、３−（２’−チエニル）プロピル基、
【０１１７】
３−チエニルメチル基、１−（３’−チエニル）エチル基、２−（３’−チエニル）エチル基、３−（３’−チエニル）プロピル基、
【０１１８】
１−ナフチルメチル基、１−（１’−ナフチル）エチル基、２−（１’−ナフチル）エチル基、３−（１’−ナフチル）プロピル基、
【０１１９】
２−ナフチルメチル基、１−（２’−ナフチル）エチル基、２−（２’−ナフチル）エチル基、３−（２−ナフチル）プロピル基
【０１２０】
２−キノリルメチル基、１−（２’−キノリル）エチル基、２−（２’−キノリル）エチル基、３−（２’−キノリル）プロピル基、
【０１２１】
３−キノリルメチル基、１−（３’−キノリル）エチル基、２−（３’−キノリル）エチル基、３−（３’−キノリル）プロピル基、
【０１２２】
（２−ベンゾフラニル）メチル基、１−（２’−ベンゾフラニル）エチル基、２−（２’−ベンゾフラニル）エチル基、３−（２’−ベンゾフラニル）プロピル基、
【０１２３】
（２−ベンゾチエニル）メチル基、１−（２’−ベンゾチエニル）エチル基、２−（２’−ベンゾチエニル）エチル基、３−（２’−ベンゾチエニル）プロピル基、
【０１２４】
（３−ベンゾチエニル）メチル基、１−（３’−ベンゾチエニル）エチル基、２−（３’−ベンゾチエニル）エチル基、３−（３’−ベンゾチエニル）プロピル基、
【０１２５】
４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）メチル基、１−[４’−（１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]エチル基、２−[４’−（１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]エチル基、３−[４’−（１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]プロピル基、
【０１２６】
４−（２，２−ジメチル−１，３−ベンゾジオキソラニル）メチル基、１−[４’−（２’，２’−ジメチル−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]エチル基、２−[４’−（２’，２’−ジメチル−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]エチル基、３−４’−（２’，２’−ジメチル−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]プロピル基、
【０１２７】
４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラニル）メチル基、１−[４’−（２’，２’−ジフルオロ−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]エチル基、２−[４’−（２’，２’−ジフルオロ−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]エチル基、３−[４’−（２’，２’−ジフルオロ−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]プロピル基、
【０１２８】
５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）メチル基、１−[５’−（１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]エチル基、２−[５’−（１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]エチル基、３−[５’−（１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]プロピル基、
【０１２９】
５−（２，２−ジメチル−１，３−ベンゾジオキソラニル）メチル基、１−[５’−（２’，２’−ジメチル−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]エチル基、２−[５’−（２’，２’−ジメチル−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]エチル基、３−[５’−（２’，２’−ジメチル−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]プロピル基、
【０１３０】
５−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラニル）メチル基、１−[５’−（２’，２’−ジフルオロ−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]エチル基、２−[５’−（２’，２’−ジフルオロ−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]エチル基、３−[５’−（２’，２’−ジフルオロ−１’，３’−ベンゾジオキソラニル）]プロピル基、
【０１３１】
５−（１，４−ベンゾジオキサニル）メチル基、１−[５’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）]エチル基、２−[５’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）]エチル基、３−[５’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）]プロピル基、
【０１３２】
６−（１，４−ベンゾジオキサニル）メチル基、１−[６’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）]エチル基、２−[６’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）]エチル基、３−[６’−（１’，４’−ベンゾジオキサニル）]プロピル基、
等が挙げられる。
【０１３３】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法３）にしたがって製造することができる。
【０１３４】
（製造法１）
本発明化合物は、式（１）で示される化合物と、式（２）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2016011276.tif 000008
〔式中、Ｌは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎは［１］と同じ意味を表す。〕
反応は、塩基の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。
式（１）で示される化合物と、式（２）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、具体的には式（１）で示される化合物１モルに対して、式（２）で示される化合物が０．５〜３モルの割合である。
塩基は、式（１）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１モル〜３モルの割合で使用される。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１３５】
（製造法２）
本発明化合物は、式（３）で示される化合物と、式（２）で示される化合物とを、縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2016011276.tif 000009
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎは［１］と同じ意味を表す。〕
反応は、通常縮合剤の存在下、必要に応じて塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩及びベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェートが挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン等の第３級アミン及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ヘキサン等の炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、及び酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル及びこれらの混合物が挙げられる。
反応は、さらに必要に応じて式（３）で示される化合物１モルに対して、通常は０．０１モル〜１モルまで任意の割合、好ましくは０．０５モル〜０．２モルの割合の１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド等の存在下、行われる。
反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応温度は、通常、−２０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
式（３）で示される化合物と、式（２）で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式（３）で示される化合物１モルに対して式（２）で示される化合物が１モル〜３モルの割合である。
縮合剤は、式（３）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１モル〜３モルの割合で使用される。
塩基は、式（３）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１モル〜３モルの割合で使用される。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１３６】
（製造法３）
本発明化合物のうち、Ｙが単結合であり、ｍが０であり、Ｚが群Ｂより選ばれる１個の基を有するエチル基またはエテニル基である化合物は、式（４）で示される化合物を還元反応に付すことにより製造することができる。
2016011276.tif 000010
〔式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｚ１は群Ｂより選ばれる１個の基を表し、Ｚ２は群Ｂより選ばれる１個の基を２位に有するエチル基またはエテニル基表す。〕
反応は、通常水素雰囲気下、水素化触媒の存在下、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる水素化触媒としては、例えばパラジウム−炭素、リンドラー触媒、ロジウムトリス（トリフェニルホスフィン）クロリド（ウィルキンソン触媒）、酸化白金(IV)水和物（アダムス触媒）等の遷移金属化合物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル、酢酸などの有機酸及びこれらの混合物が挙げられる。
反応は通常１〜１００気圧の水素雰囲気下で行われる。
反応の反応時間は、通常、５分〜２４時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
反応に用いられる水素化触媒は、式（４）で示される化合物に対して通常０．０５ｗ／ｗ〜０．５ｗ／ｗの割合で使用される。
反応終了後は、反応混合物をろ過してから、濃縮する等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィ−、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１３７】
次に本発明化合物の製造に用いられる中間体の製造方法について説明する。
【０１３８】
（参考製造法１）
式（１）で示される化合物は、式（５）で示される化合物と、ハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2016011276.tif 000011
〔式中、Ｌは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ、Ｚ及びｍは［１］と同じ意味を表す。〕
反応は、通常窒素等の不活性気体雰囲気下、溶媒の存在下行われる。
反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば塩化チオニル、塩化オキサリル及びオキシ塩化リンが挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素及びこれらの混合物が挙げられる。
反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
反応温度は、通常、０℃〜１００℃の範囲である。
ハロゲン化剤は、式（５）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１モル〜５モルの割合で使用される。
反応は、さらに必要に応じて式（５）で示される化合物１モルに対して、０．００１モル〜０．５モル、好ましくは０．０１モル〜０．１モルのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の存在下、行われる。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１）で示される化合物は、通常精製することなく次の工程の反応に用いられるが、必要により蒸留等により精製することができる。
【０１３９】
（参考製造法２）
式（５）で示される化合物は、式（６）で示される化合物を、塩基の存在下で、加水分解反応に付すことにより製造することができる。
2016011276.tif 000012
〔式中、Ｒaはメチル基またはエチル基を表し、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ、Ｚ及びｍは［１］と同じ意味を表す。〕
反応は、塩基の存在下、水及び有機溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール及びこれらの混合物が挙げられる。
反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応温度は、通常、０℃〜１００℃の範囲である。
塩基は、式（６）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１モル〜５モルの割合で使用される。
反応終了後は、反応混合物に塩酸等の酸性の水溶液を加えて中和し、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（５）で示される化合物を単離することができる。単離された式（５）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶、蒸留等によりさらに精製することもできるが、そのまま次の工程に用いることもできる。
【０１４０】
（参考製造法３）
式（６）で示される化合物は、式（７）で示される化合物と、式（８）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2016011276.tif 000013
〔式中、Ｒaはメチル基またはエチル基を表し、Ｗは脱離基（例えば塩素、臭素、ヨウ素、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等）を表し、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ、Ｚ及びｍは［１］と同じ意味を表す。〕
反応は、通常窒素等の不活性気体雰囲気下、塩基の存在下、溶媒中で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、ｎ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化合物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン等の第３級アミン及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン
、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル
、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応温度は、通常、−４０〜１００℃の範囲である。
式（７）で示される化合物と、式（８）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、具体的には式（７）で示される化合物１モルに対して、式（８）で示される化合物が０．５〜３モルの割合である。
塩基は、式（７）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１〜３モルの割合で使用される。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（６）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（６）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１４１】
（参考製造法４）
式（７−ａ）で示される化合物は、式（９）で示される化合物と、スルホニル化剤とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2016011276.tif 000014
〔式中、Ｒaはメチル基またはエチル基を表し、Ｗａは脱離基（例えば、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等）を表し、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びｍは［１］と同じ意味を表す。〕
反応は、通常窒素等の不活性気体雰囲気下、塩基の存在下、溶媒中で行われる。
反応に用いられるスルホニル化剤としては、例えば塩化メタンスルホニル、塩化トリフルオロメタンスルホニル、塩化ｐ−トルエンスルホニル及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン等の第３級アミン及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応温度は、通常、−４０〜１００℃の範囲である。
スルホニル化剤は、式（９）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１〜３モルの割合で使用される。
塩基は、式（９）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１〜３モルの割合で使用される。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（７−ａ）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（７−ａ）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１４２】
（参考製造法５）
式（７−ｂ）で示される化合物は、式（９）で示される化合物と、ハロゲン化反応に付すことにより製造することができる。
2016011276.tif 000015
〔式中、Ｒaはメチル基またはエチル基を表し、Ｗｂは脱離基（例えば塩素、臭素またはヨウ素等）を表し、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びｍは［１］と同じ意味を表す。〕
ハロゲン化反応としては例えば、
（１）塩化チオニル、オキシ塩化リン等を用いる方法
（２）ホスフィン存在下、ハロゲン化剤を用いる方法が挙げられる。
一例として、ホスフィン存在下、ハロゲン化剤を用いる方法を具体的に挙げる。
該反応は、通常窒素等の不活性気体雰囲気下、ホスフィンの存在下、必要に応じて塩基の存在下、溶媒中で行われる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、ヨウ素、四臭化炭素及び四塩化炭素等が挙げられる。
反応に用いられるホスフィンとしては、例えば、トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン等の第３級アミン及びイミダゾール、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル及びこれらの混合物が挙げられる。
反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。
ハロゲン化剤は、式（９）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１〜５モルの割合で使用される。
必要に応じて用いられる塩基は、式（９）で示される化合物１モルに対して、通常は０．０１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１〜５モルの割合で使用される。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（７−ｂ）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（７−ｂ）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１４３】
（参考製造法６）
式（７−ｃ）で示される化合物は、式（１０−ａ）で示される化合物と、ハロゲン化剤とを、ラジカル開始剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2016011276.tif 000016
〔式中、Ｒaはメチル基またはエチル基を表し、Ｗｂは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は［１］と同じ意味を表す。〕
反応は、通常窒素等の不活性気体雰囲気下、ラジカル開始剤の存在下、溶媒中で行われる。
反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ヨードコハク酸イミド等が挙げられる。
反応に用いられるラジカル開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド等が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン等の芳香族炭化水素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル及びこれらの混合物が挙げられる。
反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲である。
ハロゲン化剤は、式（１０−ａ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１〜５モルの割合で使用される。
ラジカル開始剤は、式（１０−ａ）で示される化合物１モルに対して、通常は０．０１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは０．１〜１モルの割合で使用される。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（７−ｃ）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（７−ｃ）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１４４】
（参考製造法７）
式（４）で示される化合物は、式（１１）で示される化合物と、式（１８）で示される化合物とをカップリング反応に付すことにより製造することができる。
2016011276.tif 000017
〔式中、Ｌａは脱離基（例えば、ヨウ素原子、臭素原子、塩素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等）を表し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｚ１及びｎは［１］と同じ意味を表す。〕
カップリング反応としては例えば、Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａカップリング反応等が挙げられる。
Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａ反応による方法を具体的に挙げる。
反応は、通常窒素等の不活性気体雰囲気下、通常遷移金属触媒、無機銅塩類及び塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる遷移金属触媒としては、例えば酢酸パラジウム、パラジウムジクロリド、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒等が挙げられる。
反応に用いられる無機銅塩類としては、臭化銅（Ｉ）、沃化銅（Ｉ）等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン等の第３級アミン及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ヘキサン等の炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、及び酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル及びこれらの混合物が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、−２０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
反応に用いられる遷移金属触媒は、式（１１）で示される化合物１モルに対して通常０．００１〜０．５モルの割合で使用される。
反応に用いられる無機銅塩類は、式（１１）で示される化合物１モルに対して通常０．００１〜０．５モルの割合で使用される。
反応に用いられる式（１８）で示される化合物は、式（１１）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１モル〜５モルの割合で使用される。
反応に用いられる塩基は、式（１１）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１モル〜３モルの割合で使用される。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（４）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（４）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１４５】
（参考製造法８）
式（１０）で示される化合物は、式（１２）で示される化合物をカップリング反応後、脱保護することにより製造することができる。
2016011276.tif 000018
〔式中Ｇは、エチニル基の保護基を表し、Ｌａは脱離基（例えば、ヨウ素原子、臭素原子、塩素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等）を表し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びｎは［１］と同じ意味を表す。〕
エチニル基の保護基は、エチニル基の保護基として使用し得るすべての基を含み、たとえば、Ｗ．グリーン（Ｗ．Ｇｒｅｅｎ）ら、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第４版、第９２７〜９３３頁、２００７年、ジョン・ウィリイ・アンド・サンズ社（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，ＩＮＣ）に記載されている基が挙げられる。
該カップリング反応としては例えば、Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａカップリング反応等が挙げられる。
Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａ反応による方法を具体的に挙げる。
反応は、通常窒素等の不活性気体雰囲気下、通常遷移金属触媒、無機銅塩類、アルキン及び塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる遷移金属触媒としては、例えば酢酸パラジウム、パラジウムジクロリド、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒等が挙げられる。
該反応に用いられる無機銅塩類としては、臭化銅（Ｉ）、沃化銅（Ｉ）等が挙げられる。
該反応に用いられるアルキンとしては、アセチレン、１−プロピン、１−ブチン、１−ペンチン、シクロアルキルアセチレン、フェニルアセチレン、トリメチルシリルアセチレン等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン等の第３級アミン及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ヘキサン等の炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、及び酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル及びこれらの混合物が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、−２０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
反応に用いられる遷移金属触媒は、式（１２）で示される化合物１モルに対して通常０．００１〜０．５モルの割合で使用される。
反応に用いられる無機銅塩類は、式（１２）で示される化合物１モルに対して通常０．００１〜０．５モルの割合で使用される。
反応に用いられるアルキンは、式（１２）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１モル〜５モルの割合で使用される。
反応に用いられる塩基の量は、式（１２）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１モル〜３モルの割合で使用される。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（１３）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（１３）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
式（１０）で示される化合物は、Ｗ．グリーン（Ｗ．Ｇｒｅｅｎ）ら、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第４版、第９２７〜９３３頁、２００７年、ジョン・ウィリイ・アンド・サンズ社（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，ＩＮＣ）に記載の方法に準じて、式（１３）で示される化合物から製造することができる。
【０１４６】
（参考製造法９）
式（１２）で示される化合物は、式（１４）で示される化合物と、式（２）で示される化合物とを、縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2016011276.tif 000019
〔式中、Ｌａは脱離基（例えば、ヨウ素原子、臭素原子、塩素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等）を表し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びｎは［１］と同じ意味を表す。〕
反応は、通常縮合剤の存在下、必要に応じて塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩及びベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェートが挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン等の炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、及び酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル及びこれらの混合物が挙げられる。
反応は、さらに必要に応じて、式（１４）で示される化合物１モルに対して、通常は０．０１モル〜１モルまで任意の割合、好ましくは０．０５モル〜０．２モルの割合で１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド等を加えて行うこともできる。
反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、−２０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
反応において、式（１４）で示される化合物と、式（２）で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式（１４）で示される化合物１モルに対して式（２）で示される化合物が１モル〜３モルの割合である。
反応に用いられる縮合剤は、式（１４）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１モル〜３モルの割合で使用される。
反応に用いられる塩基は、式（１４）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１モル〜３モルの割合で使用される。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（１２）で示される化合物を得ることができる。また得られた式式（１２）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１４７】
（参考製造法１０）
式（１２）で示される化合物は、式（１５）で示される化合物と、式（２）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
2016011276.tif 000020
〔式中、Ｌａは脱離基（例えば、ヨウ素原子、臭素原子、塩素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等）を表し、Ｒaはメチル基またはエチル基を表し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びｎは［１］と同じ意味を表す。〕
反応は、必要に応じて塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン等の第３級アミン及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ヘキサン等の炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド及びジメチルスルホキシド等のスルホキシド及びこれらの混合物が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、０℃〜１５０℃（但し、使用する溶媒の沸点が１５０℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
反応において、式（１５）で示される化合物と、式（２）で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式（１６）で示される化合物１モルに対して式（２）で示される化合物が１モル〜３モルの割合である。
反応に用いられる塩基は、式（１５）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１モル〜５モルの割合で使用される。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（１２）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（１２）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１４８】
（参考製造法１１）
式（５）で示される化合物は、式（１５）で示される化合物と、塩基とを反応させた後に、ドライアイス（二酸化炭素）と反応させることにより製造することができる。
2016011276.tif 000021
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ、Ｚ及びｍは［１］と同じ意味を表す。〕
反応は、通常窒素等の不活性気体雰囲気下、通常塩基の存在下、溶媒中で行われ、さらにドライアイスによる処理が行われる。
反応に用いられる塩基としては、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、２，４，６−トリメチルフェニルリチウム等の有機リチウム化合物、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド等が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ヘキサン等の炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル及びこれらの混合物が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、−１００℃〜４０℃の範囲である。
反応に用いられる塩基は、式（１５）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１モル〜３モルの割合で使用される。
反応に用いられるドライアイスは、式（１５）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用される。
反応終了後は、反応混合物を水に加え、有機溶媒洗浄後、水層を塩酸等の酸性の水溶液により中和し、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（５）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（５）で示される化合物は、通常精製することなく次の工程の反応に用いられるが、必要によりクロマトグラフィ−、再結晶等の操作によって精製することもできる。
【０１４９】
（参考製造法１２）
式（１５）で示される化合物は、式（１６）で示される化合物と、式（８）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2016011276.tif 000022
〔式中、Ｗは脱離基（例えば塩素、臭素、ヨウ素、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等）を表し、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ、Ｚ及びｍは［１］と同じ意味を表す。〕
反応は、通常窒素等の不活性気体雰囲気下、塩基の存在下、溶媒中で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、ｎ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化合物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン等の第３級アミン及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン
、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド及びこれらの混合物が挙げられる。
反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応温度は、通常、−４０〜１００℃の範囲である。
式（１６）で示される化合物と、式（８）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、具体的には式（１６）で示される化合物１モルに対して、式（８）で示される化合物が０．５〜３モルの割合である。
塩基は、式（１６）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１〜３モルの割合で使用される。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（１５）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（１５）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１５０】
（参考製造法１３）
式（６−ａ）で示される化合物は、式（９）で示される化合物と、式（８−ａ）で示される化合物とを、光延反応に付すことにより製造することができる。
2016011276.tif 000023
〔式中、Ｒaはメチル基またはエチル基を表し、Ｚａは群Ｂより選ばれる１個の基を表し、Ｙ１は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びｍは［１］と同じ意味を表す。〕
反応は、通常窒素等の不活性気体雰囲気下、光延試薬およびホスフィン化合物存在下、溶媒中で行われる。
反応に用いられる光延試薬としては、アゾジカルボン酸ジエチル（ＤＥＡＤ）、アゾジカルボン酸ジイソプロピル（ＤＩＡＤ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトライソプロピルアゾジカルボキサミド（ＴＩＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルアゾジカルボキサミド（ＴＭＡＤ）、１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（ＡＤＤＰ）、１，６−ジメチル−１，５，７−ヘキサヒドロ−１，４，６，７−テトラゾシン−２，５−ジオン（ＤＨＴＤ）等のアゾ系光延試薬、（シアノメチレン）トリブチルホスホラン（ＣＭＢＰ）、（シアノメチレン）トリメチルホスホラン等のホスホラン系光延試薬等が挙げられる。
反応に用いられるホスフィン化合物としては、トリフェニルホスフィン等のトリアリールホスフィン、トリブチルホスフィン等のトリアルキルホスフィン等が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ヘキサン等の炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、及び酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル及びこれらの混合物が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、−１０℃〜８０℃の範囲である。
反応に用いられる光延試薬は、式（９）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１モル〜３モルの割合で使用される。
反応に用いられるホスフィン化合物は、式（９）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１モル〜３モルの割合で使用される。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１５１】
本発明化合物が防除効力を示す有害節足動物としては、有害昆虫類並びに有害ダニ類が挙げられる。より具体的には、下記のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｌｅｗｉｓｉ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ  ｓｔａｌｉ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）アカスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓ  ｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ  ｒｕｆｉｃｏｒｎｉｓ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、キジラミ類等；
【０１５２】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等；
【０１５３】
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ  ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等のハモグリバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ  ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類等；
【０１５４】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ  ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等；
【０１５５】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等；
【０１５６】
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）等；
膜翅目害虫：イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｆｕｓｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ  ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ  ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｎｏｄａ）等のアリ類スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類等；
【０１５７】
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類、コオロギ類等；
隠翅目害虫：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケジラミ  （Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）等；
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、イースタンサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、ウエスタンサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、ダークサザンサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、アリッドランドサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）、デザートサブテラニアンターマイト（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ａｕｒｅｕｓ）等のサブテラニアンターマイト類、アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ）等のドライウッドターマイト類、ネバダダンプウッドターマイト（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）等のダンプウッドターマイト類等；
【０１５８】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、キチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、アメリカンドッグチック（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）  、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、ローンスターチック（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類等；
クモ類：カバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等；
【０１５９】
唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ  ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ）、トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ  ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等；
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ  ｇｒａｃｉｌｉｓ）、アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ  ｔａｍｂａｎｕｓ）等；
等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）等；
【０１６０】
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明において、不活性担体とは、防疫及び農業用分野において用いられている増量剤、希釈剤等を表す。本発明の有害節足動物防除剤は、通常は、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されている。これらの製剤は、本発明化合物を、通常、０．０１〜９５重量％含有する。
【０１６１】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等があげられる。
【０１６２】
液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【０１６３】
ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
【０１６４】
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【０１６５】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えば、カゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【０１６６】
本発明の有害節足動物防除剤を、有害節足動物に直接、及び／又は有害節足動物の生息場所に施用することにより、有害節足動物を防除することができる。
【０１６７】
本発明の有害節足動物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用することにより行なわれる。本発明の有害節足動物防除方法には、本発明化合物が通常本発明の有害節足動物防除剤の形態で用いられる。
【０１６８】
上記有害節足動物の生息場所としては、水田、畑、果樹園、非農耕地、家屋等が挙げられる。
上記施用は、本発明化合物を有害節足動物に接触或いは摂取させることができれば、従来と同様の施用方法により行うことができる。
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理及び水耕液処理が挙げられる。
【０１６９】
本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は１００００ｍ２あたりの本発明化合物量で、通常、１〜１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【０１７０】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【０１７１】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【０１７２】
本発明の有害節足動物防除剤を家屋内に生息する有害節足動物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する際は処理面積１ｍ２あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する際は処理空間１ｍ３あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている際は、通常有効成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【０１７３】
本発明化合物は、下記の作物が栽培されている農地で使用することができる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【０１７４】
作物には、遺伝子組換え作物も含まれる。
【０１７５】
本発明の有害節足動物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
【０１７６】
殺虫剤の有効成分
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、及びカズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、  メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、及びアルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）  、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート。
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びトリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物；
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、及びテブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、及びメトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
（１１）その他の殺虫剤有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）。
【０１７７】
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
【０１７８】
殺線虫剤の有効成分
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
【０１７９】
殺菌剤の有効成分
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等のアゾール殺菌化合物；
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）等の環状アミン殺菌化合物；
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等のベンズイミダゾール殺菌化合物；
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；イプロヴァリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）；ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）；ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；フルオピラン（ｆｌｕｏｐｉｒａｎ）；ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）及びチアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）。
【０１８０】
植物成長調節剤の有効成分
エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メピコート（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ジベレリンＡ３（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ  Ａ３）に代表されるジベレリンＡ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ  Ａ）、アブシシン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ  ａｃｉｄ）、カイネチン（Ｋｉｎｅｔｉｎ）、ベンジルアデニン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、１，３−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、４−オキソ−４−(２−フェニルエチル)アミノ酪酸、５−（トリフルオロメチル）ベンゾ[ｂ]チオフェン−２−カルボン酸メチル、及び５−（トリフルオロメチル）ベンゾ[ｂ]チオフェン−２−カルボン酸。
【０１８１】
除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、及びナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、及びキンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、及びメチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、及びインダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（ｄｉｑｕａｔ）。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕ１ｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、及びビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、及びアシュラム（ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、及びエトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙ１ｃｈ１ｏｒ）、及びペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ１）、及びアクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙ１）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びサフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏ１ａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、及びピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、及びテフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、及びキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及びプロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕ１ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ１）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａ１ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃ１ｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕ１ｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びプロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、及びイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）。
（２０）スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、及びピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、及びピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａ１ａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びメチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
【０１８２】
共力剤の有効成分
ピペロニル  ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、  セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ  ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ３Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。
【実施例】
【０１８３】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【０１８４】
まず、本発明化合物の製造例、および、本発明化合物の製造に用いられる中間体の製造例を以下に示す。本発明において、ＴＭＳとはテトラメチルシランを表す。
【０１８５】
製造例１
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−チエニルエチニル）ピリジン−２−カルボン酸アミド（５００ｍｇ，１．６０ｍｍｏｌ）、１−ヘキセン（１ｍＬ）及びパラジウム−炭素（１００ｍｇ）をエタノール（３０ｍＬ）に加えた。水素雰囲気下、室温で１５分間撹拌した後、セライトを用いて不溶物を濾去した。得られた濾液を減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016011276.tif 000024
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（（Ｚ）−２−（３−チエニル）ビニル）ピリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１）と記す。）２８０ｍｇを得た。
【０１８６】
本発明化合物（１）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６８−１．７８（ｍ，１Ｈ）、２．０６−２．１５（ｍ，１Ｈ）、２．５７−２．６９（ｍ，１Ｈ）、３．４５−３．５７（ｍ，２Ｈ）、３．６２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．８，５．６  Ｈｚ，１Ｈ）、３．７５−３．８２（ｍ，１Ｈ）、３．８７−３．９６（ｍ，２Ｈ）、６．５１（ｄ，Ｊ  ＝  １２．０  Ｈｚ，１Ｈ）、６．８８（ｄ，Ｊ  ＝  １２．０  Ｈｚ，１Ｈ）、６．９３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２，３．６  Ｈｚ，１Ｈ）、６．９８−７．０１（ｍ，１Ｈ）、７．１４−７．１７（ｍ，１Ｈ）、７．８１−７．８７（ｍ，１Ｈ）、８．１３−８．２１（ｍ，２Ｈ）、８．５０−８．５４（ｍ，１Ｈ）．
【０１８７】
製造例２
製造例１において、Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−チエニルエチニル）ピリジン−２−カルボン酸アミド（５００ｍｇ）の代わりにＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−チエニルエチニル）ピリジン−２−カルボン酸アミド５８０ｍｇを用い同様に反応を行って、下式
2016011276.tif 000025
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−[（Ｚ）−２−（２−チエニル）ビニル]ピリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（２）と記す。）１８０ｍｇを得た。
【０１８８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６７−１．７７（ｍ，１Ｈ）、２．０６−２．１４（ｍ，１Ｈ）、２．５６−２．６６（ｍ，１Ｈ）、３．４７−３．５３（ｍ，２Ｈ）、３．５９−３．６５（ｍ，１Ｈ）、３．７４−３．８２（ｍ，１Ｈ）、３．８６−３．９５（ｍ，２Ｈ）、６．５２（ｄ，Ｊ  ＝  １２．０  Ｈｚ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，Ｊ  ＝  １２．０  Ｈｚ，１Ｈ）、６．８１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．０，１．４  Ｈｚ，１Ｈ）、７．１４−７．１６（ｍ，１Ｈ）、７．１９−７．２２（ｍ，１Ｈ）、７．７３−７．７７（ｍ，１Ｈ）、８．０８−８．１１（ｍ，１Ｈ）、８．１３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．４３−８．４５（ｍ，１Ｈ）．
【０１８９】
製造例３
製造例１において、Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−チエニルエチニル）ピリジン−２−カルボン酸アミド（５００ｍｇ）の代わりにＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−[（Ｚ）−２−（３−チエニル）ビニル]ピリジン−２−カルボン酸アミド２００ｍｇを用い、反応時間を１時間３０分間とし、同様に反応を行って、下式
2016011276.tif 000026
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−[２−（３−チエニル）エチル]ピリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（３）と記す。）１２５ｍｇを得た。
【０１９０】
本発明化合物（３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６６−１．７７（ｍ，１Ｈ）、２．０６−２．１４（ｍ，１Ｈ）、２．５７−２．６５（ｍ，１Ｈ）、２．９６−３．０１（ｍ，４Ｈ）、３．４４−３．５５（ｍ，２Ｈ）、３．６１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．７，５．５  Ｈｚ，１Ｈ）、３．７４−３．８１（ｍ，１Ｈ）、３．８６−３．９５（ｍ，２Ｈ）、６．８８−６．９２（ｍ，２Ｈ）、７．２７−７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．５７−７．６１（ｍ，１Ｈ）、８．０７−８．１１（ｍ，１Ｈ）、８．１４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．３０−８．３２（ｍ，１Ｈ）．
【０１９１】
製造例４
製造例１において、Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−チエニルエチニル）ピリジン−２−カルボン酸アミド（５００ｍｇ）の代わりにＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−６−（２−チエニルエチニル）ピリダジン−３−カルボン酸アミド（３３０ｍｇ）を用い、同様に反応を行って、下式
2016011276.tif 000027
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−６−[（Ｚ）−２−（２−チエニル）ビニル]ピリダジン−３−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（４）と記す。）８６ｍｇを得た。
【０１９２】
本発明化合物（４）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６９−１．７９（ｍ，１Ｈ）、２．０８−２．１７（ｍ，１Ｈ）、２．５９−２．７１（ｍ，１Ｈ）、３．５４−３．５９（ｍ，２Ｈ）、３．６４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．７，５．５  Ｈｚ，１Ｈ）、３．７６−３．８３（ｍ，１Ｈ）、３．８７−３．９８（ｍ，２Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ  ＝  １２．４  Ｈｚ，１Ｈ）、７．０５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．０，３．７  Ｈｚ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，Ｊ  ＝  １２．４  Ｈｚ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，１Ｈ）、８．３８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
【０１９３】
製造例５
製造例１において、Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−チエニルエチニル）ピリジン−２−カルボン酸アミド（５００ｍｇ）の代わりにＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−６−（２−チエニルエチニル）ピリダジン−３−カルボン酸アミド（２００ｍｇ）を用い、反応時間を１時間２０分間とし、同様に反応を行って、下式
2016011276.tif 000028
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−６−[２−（２−チエニル）エチル]ピリダジン−３−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（５）と記す。）６５ｍｇを得た。
【０１９４】
本発明化合物（５）
ＭＳ（ｍ／ｚ）：［Ｍ＋Ｈ］＋  ３１８．
【０１９５】
製造例６
製造例１において、Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−チエニルエチニル）ピリジン−２−カルボン酸アミド（５００ｍｇ）の代わりにＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−[（Ｚ）−２−（２−チエニル）ビニル]ピリジン−２−カルボン酸アミド２８０ｍｇを用い、反応時間を１時間３０分間とし、同様に反応を行って、下式
2016011276.tif 000029
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−[２−（２−チエニル）エチル]−ピリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（６）と記す。）１２５ｍｇを得た。
【０１９６】
本発明化合物（６）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６６−１．７６（ｍ，１Ｈ）、２．０６−２．１４（ｍ，１Ｈ）、２．５６−２．６６（ｍ，１Ｈ）、３．０２−３．０９（ｍ，２Ｈ）、３．１４−３．２１（ｍ，２Ｈ）、３．４３−３．５６（ｍ，２Ｈ）、３．６１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．７，５．５  Ｈｚ，１Ｈ）、３．７４−３．８１（ｍ，１Ｈ）、３．８６−３．９５（ｍ，２Ｈ）、６．７１−６．７３（ｍ，１Ｈ）、６．８８−６．９２（ｍ，１Ｈ）、７．１３−７．１５（ｍ，１Ｈ）、７．５９−７．６４（ｍ，１Ｈ）、８．１０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，１Ｈ）、８．１４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．３２−８．３５（ｍ，１Ｈ）．
【０１９７】
製造例７
５−（２’−チエニルメトキシメチル）−ピリジン−２−カルボン酸（２３５ｍｇ，０．９４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１８１ｍｇ，１．３２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２６ｍL，１．８９ｍｍｏｌ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１３ｍｇ，０．０９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２５３ｍｇ，１．３２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。その後、減圧下濃縮した。反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016011276.tif 000030
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２’−チエニルメトキシメチル）−ピリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（７）と記す。）２０７ｍｇを得た。
【０１９８】
本発明化合物（７）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６６−１．７７（ｍ，１Ｈ）、２．０４−２．１４（ｍ，１Ｈ）、２．５５−２．６８（ｍ，１Ｈ）、３．４４−３．５６（ｍ，２Ｈ）、３．６１（ｄｄ，１Ｈ）、３．７４−３．８１（ｍ，１Ｈ）、３．８６−３．９６（ｍ，２Ｈ）、４．６２（ｓ，２Ｈ）、４．７７（ｓ，２Ｈ）、６．９９−７．０２（ｍ，１Ｈ）、７．０３−７．０５（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｄｄ，１Ｈ）、７．８４（ｄｄ，１Ｈ）、８．１６−８．２０（ｍ，２Ｈ）、８．５１−８．５２（ｍ，１Ｈ）．
【０１９９】
製造例８
製造例７において、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１８１ｍｇ，１．３２ｍｍｏｌ）の代わりにテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（１５２ｍｇ，１．３２ｍｍｏｌ）を用い、同様に反応を行って、下式
2016011276.tif 000031
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（２’−チエニルメトキシメチル）−ピリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（８）と記す。）１５４ｍｇを得た。
【０２００】
本発明化合物（８）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３５−１．４７（ｍ，２Ｈ），１．６６−１．７３（ｍ，２Ｈ），１．８４−１．９７（ｍ，１Ｈ），３．３５−３．４４（ｍ，４Ｈ），３．９９（ｄ，２Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ），６．９９−７．０２（ｍ，１Ｈ），７．０３−７．０５（ｍ，１Ｈ），７．３２−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．８２−７．８６（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１７−８．２０（ｍ，１Ｈ），８．５０−８．５２（ｍ，１Ｈ）．
【０２０１】
参考製造例１
５−ブロモピリジン−２−カルボン酸（１５．００ｇ，７４．３ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（２００ｍＬ）懸濁液に塩化チオニル（６．２ｍＬ，８５．４ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（約０．２ｍＬ）を加え、７５℃で２時間３０分間撹拌した。減圧条件下に濃縮後、トルエン（１５０ｍＬ）で希釈した。５℃以下に冷却し、（テトラヒドロフラン−３−イル）メチルアミン塩酸塩（１１．２４ｇ，８１．７ｍｍｏｌ）及び２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を同時に加え、５℃以下で２時間撹拌後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧条件下に濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルに懸濁させ、析出物を濾過することで、下式
2016011276.tif 000032
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ブロモピリジン−２−カルボン酸アミド１６．９５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７０（ｍ，１Ｈ）、２．０９（ｍ，１Ｈ）、２．６１（ｍ，１Ｈ）、３．４９（ｍ，２Ｈ）、３．６１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ  ＝  ８．８，５．４  Ｈｚ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．９０（ｍ，２Ｈ）、７．９８（ｍ，１Ｈ）、８．０６（ｂｒｓ，１Ｈ）、８．１０（ｍ，１Ｈ）、８．６１（ｍ，１Ｈ）．
【０２０２】
参考製造例２
窒素雰囲気下、Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ブロモピリジン−２−カルボン酸アミド（３．００ｇ，１０．５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液に、トリメチルシリルアセチレン（１．３４ｇ，１３．７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（４．４ｍＬ，３１．６ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（３６ｍｇ，０．５３ｍｍｏｌ）及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３６９ｍｇ，０．５３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌後、水を加え、酢酸エチル／ヘキサン＝１／１の混合液で抽出した。有機層を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸、飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧条件下に濃縮した。得られた粗精製物にメタノール（２０ｍＬ）及び炭酸カリウム（４．０２ｇ，２９．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間３０分間撹拌後、トルエン（５０ｍＬ）を加え、減圧条件下に濃縮した。濃縮物に酢酸エチルを加え、該酢酸エチル溶液を水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧条件下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016011276.tif 000033
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−エチニルピリジン−２−カルボン酸アミド１．６０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７５−１．６６（ｍ，１Ｈ）、２．０４−２．１４（ｍ，１Ｈ）、２．５６−２．６７（ｍ，１Ｈ）、３．３５（ｓ，１Ｈ）、３．４６−３．５６（ｍ，２Ｈ）、３．６１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．９，  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ）、３．７４−３．８１（ｍ，１Ｈ）、３．８６−３．９５（ｍ，２Ｈ）、７．９３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．１，  ２．０  Ｈｚ，１Ｈ）、８．１３（ｂｒｓ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ）、８．６１−８．６４（ｍ，１Ｈ）．
【０２０３】
製造例９
窒素雰囲気下、Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−エチニルピリジン−２−カルボン酸アミド（４００ｍｇ，１．７４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）溶液に、２−ヨードチオフェン（４０１ｍｇ，１．９１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．７ｍＬ，５．２１ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（６ｍｇ，０．０９ｍｍｏｌ）及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（６１ｍｇ，０．０９ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧条件下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016011276.tif 000034
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−チエニルエチニル）ピリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（９）と記す。）５８０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）１．６７−１．７７（ｍ，１Ｈ）、２．０６−２．１５（ｍ，１Ｈ）、２．５７−２．６８（ｍ，１Ｈ）、３．４５−３．５７（ｍ，２Ｈ）、３．６２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．７，５．５Ｈｚ，１Ｈ）、３．７８（ｄｄ，Ｊ  ＝  １５．５，７．９  Ｈｚ，１Ｈ）、３．８７−３．９６（ｍ，２Ｈ）、７．０４−７．０８（ｍ，１Ｈ）、７．３５−７．３９（ｍ，２Ｈ）、７．９２−７．９６（ｍ，１Ｈ）、８．１４（ｂｒｓ，１Ｈ）、８．１６−８．２０（ｍ，１Ｈ）、８．６４−８．６６（ｍ，１Ｈ）．
【０２０４】
製造例１０
参考製造例３において、２−ヨードチオフェン（４０１ｍｇ，１．９１ｍｍｏｌ）の代わりに３−ヨードチオフェン（４０１ｍｇ，１．９１ｍｍｏｌ）を用い、同様に反応を行って、下式
2016011276.tif 000035
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−チエニルエチニル）ピリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１０）と記す。）５０６ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）１．６７−１．７７（ｍ，１Ｈ）、２．０４−２．１５（ｍ，１Ｈ）、２．５７−２．６８（ｍ，１Ｈ）、３．４５−３．５７（ｍ，２Ｈ）、３．６２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．９，５．５Ｈｚ，１Ｈ）、３．７５−３．８２（ｍ，１Ｈ）、３．８６−３．９６（ｍ，２Ｈ）、７．２３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．０，１．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．３５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．０，３．０Ｈｚ，１Ｈ）、
７．６１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ３．０，１．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．９４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．０，２．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１４（ｂｒｓ，１Ｈ）、８．１７−８．１８（ｍ，１Ｈ）、８．６４−８．６６（ｍ，１Ｈ）．
【０２０５】
参考製造例３
６−クロロピリダジン−３−カルボン酸（５．００ｇ，３１．５ｍｍｏｌ）、（テトラヒドロフラン−３−イル）メチルアミン塩酸塩（４．７７ｇ，３４．７ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４２６ｍｇ，３．１５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（１００ｍＬ）に加え、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６．９５ｇ，３６．３ｍｍｏｌ）を加えた後、氷冷下でトリエチルアミン（９．１ｍＬ，４７．３ｍｍｏｌ）を加え、５℃〜室温の範囲内で３時間撹拌した後、水を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を合わせ、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸、飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧条件下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016011276.tif 000036
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−６−クロロピリダジン−３−カルボン酸アミド５．１０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７１（ｍ，１Ｈ）、２．１１（ｍ，１Ｈ）、２．６３（ｍ，１Ｈ）、３．５６（ｍ，２Ｈ）、３．６２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ  ＝  ８．９，５．３  Ｈｚ）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、３．９１（ｍ，２Ｈ）、７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ）、８．１７（ｂｒｓ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ）
【０２０６】
参考製造例４
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−６−クロロピリダジン−３−カルボン酸アミド（２．００ｇ，８．２８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液に、トリメチルシリルアセチレン（１．０６ｇ，１０．８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３．５ｍＬ，２４．８ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（１７ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１７４ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、４５〜５０℃の範囲内で４時間撹拌後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸、飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧条件下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、得られた粗精製物にメタノール（２０ｍＬ）及び炭酸カリウム（１．７２ｇ，１２．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌後、トルエンで希釈し、減圧条件下に濃縮した。得られた懸濁液に酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧条件下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016011276.tif 000037
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−６−エチニルピリダジン−３−カルボン酸アミド６１０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６７−１．７６（ｍ，２Ｈ）、２．０７−２．１６（ｍ，１Ｈ）、２．５８−２．６９（ｍ，１Ｈ）、３．５２−３．５４（ｍ，３Ｈ）、３．５９−３．６４（ｍ，１Ｈ）、３．７５−３．８２（ｍ，１Ｈ）、３．８６−３．９７（ｍ，２Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ）、８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ）、８．３１（ｂｒｓ，１Ｈ）．
【０２０７】
製造例１１
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−６−エチニルピリダジン−３−カルボン酸アミド（４００ｍｇ，１．７３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）溶液に、２−ヨードチオフェン（４３６ｍｇ，２．０８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．７ｍＬ，５．２ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（６ｍｇ，０．０９ｍｍｏｌ）及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（６１ｍｇ，０．０９ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、４０〜５０℃の範囲内で１時間撹拌後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。
有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧条件下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
2016011276.tif 000038
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−６−（２−チエニルエチニル）ピリダジン−３−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１１）と記す。）３３０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６８−１．７８（ｍ，１Ｈ）、２．０７−２．１７（ｍ，１Ｈ）、２．５９−２．７０（ｍ，１Ｈ）、３．５５−３．５９（ｍ，２Ｈ）、３．６３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．７，５．５  Ｈｚ，１Ｈ）、３．７６−３．８２（ｍ，１Ｈ）、３．８７−３．９７（ｍ，２Ｈ）、７．１０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．０，３．７  Ｈｚ，１Ｈ）、７．４７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．０，１．１  Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ３．７，１．１  Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，１Ｈ）、８．３１（ｂｒｓ，１Ｈ）．
【０２０８】
参考製造例５
５−ヒドロキシメチルピリジン−２−カルボン酸メチル（０．５０ｇ，２．９９ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１２ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（０．５４ｍＬ，３．８９ｍｍｏｌ）を加えた。氷水冷却下、メタンスルホニルクロリド（０．３０ｍＬ，３．８９ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した後、２０分間撹拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄後、該有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、残渣をジイソプロピルエーテルおよびヘキサンの混合液に懸濁させ、析出物を濾取し、下式
2016011276.tif 000039
で示される５−メタンスルホニルオキシメチルピリジン−２−カルボン酸メチル６４３ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．０６（ｓ，３Ｈ）、４．０４（ｓ，３Ｈ）、５．３４（ｓ，２Ｈ）、７．９４（ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．１，２．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ）、８．７７（ｄ，Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，１Ｈ）．
【０２０９】
参考製造例６
２−チエニルメタノール（１．４０ｇ，１２．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．３２ｇ，１２．２ｍｍｏｌ）を加え、撹拌しながら、５−メタンスルホニルオキシメチルピリジン−２−カルボン酸メチル（１．００ｇ，４．０８ｍｍｏｌ）を加えた。室温で２時間３０分間撹拌後、反応液にメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）及び水を添加し、ＭＴＢＥで洗浄した。水層を約３５％塩酸でｐＨ１〜２に調製し、塩化ナトリウムで水層を飽和させた。酢酸エチルで２回抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮後、酢酸エチル及びジイソプロピルエーテルの混合溶媒に懸濁させ、析出物を濾取し、下式
2016011276.tif 000040
で示される５−（２’−チエニルメトキシメチル）−ピリジン−２−カルボン酸４８９ｍｇを得た。
【０２１０】
次に本発明化合物の具体例を下記に例示する。但し、式中のＲ及びｎは下記に示されたいずれかの組合せを表す。
【０２１１】
式（Ｉ−Ａ１−１）〜式（Ｉ−Ａ１−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ２−１）〜式（Ｉ−Ａ２−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ３−１）〜式（Ｉ−Ａ３−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ４−１）〜式（Ｉ−Ａ４−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ５−１）〜式（Ｉ−Ａ５−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ６−１）〜式（Ｉ−Ａ６−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ７−１）〜式（Ｉ−Ａ７−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ８−１）〜式（Ｉ−Ａ８−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ９−１）〜式（Ｉ−Ａ９−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ１０−１）〜式（Ｉ−Ａ１０−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ１１−１）〜式（Ｉ−Ａ１１−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ１２−１）〜式（Ｉ−Ａ１２−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ１３−１）〜式（Ｉ−Ａ１３−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ１４−１）〜式（Ｉ−Ａ１４−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ１５−１）〜式（Ｉ−Ａ１５−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ１６−１）〜式（Ｉ−Ａ１６−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ１７−１）〜式（Ｉ−Ａ１７−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ１８−１）〜式（Ｉ−Ａ１８−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ１９−１）〜式（Ｉ−Ａ１９−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ２０−１）〜式（Ｉ−Ａ２０−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ２１−１）〜式（Ｉ−Ａ２１−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ２２−１）〜式（Ｉ−Ａ２２−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ２３−１）〜式（Ｉ−Ａ２３−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ２４−１）〜式（Ｉ−Ａ２４−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ２５−１）〜式（Ｉ−Ａ２５−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ２６−１）〜式（Ｉ−Ａ２６−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ２７−１）〜式（Ｉ−Ａ２７−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ２８−１）〜式（Ｉ−Ａ２８−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ２９−１）〜式（Ｉ−Ａ２９−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ３０−１）〜式（Ｉ−Ａ３０−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ３１−１）〜式（Ｉ−Ａ３１−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ３２−１）〜式（Ｉ−Ａ３２−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ３３−１）〜式（Ｉ−Ａ３３−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ３４−１）〜式（Ｉ−Ａ３４−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ３５−１）〜式（Ｉ−Ａ３５−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ３６−１）〜式（Ｉ−Ａ３６−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ３７−１）〜式（Ｉ−Ａ３７−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ３８−１）〜式（Ｉ−Ａ３８−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ３９−１）〜式（Ｉ−Ａ３９−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ４０−１）〜式（Ｉ−Ａ４０−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ４１−１）〜式（Ｉ−Ａ４１−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ４２−１）〜式（Ｉ−Ａ４２−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ４３−１）〜式（Ｉ−Ａ４３−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ４４−１）〜式（Ｉ−Ａ４４−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ４５−１）〜式（Ｉ−Ａ４５−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ４６−１）〜式（Ｉ−Ａ４６−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ４７−１）〜式（Ｉ−Ａ４７−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ４８−１）〜式（Ｉ−Ａ４８−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ４９−１）〜式（Ｉ−Ａ４９−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ５０−１）〜式（Ｉ−Ａ５０−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ５１−１）〜式（Ｉ−Ａ５１−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ５２−１）〜式（Ｉ−Ａ５２−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ５３−１）〜式（Ｉ−Ａ５３−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ５４−１）〜式（Ｉ−Ａ５４−１１２）で示される化合物。
2016011276.tif 000041
2016011276.tif 000042
【０２１２】
式（Ｉ−Ｂ１−１）〜式（Ｉ−Ｂ１−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ２−１）〜式（Ｉ−Ｂ２−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ３−１）〜式（Ｉ−Ｂ３−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ４−１）〜式（Ｉ−Ｂ４−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ５−１）〜式（Ｉ−Ｂ５−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ６−１）〜式（Ｉ−Ｂ６−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ７−１）〜式（Ｉ−Ｂ７−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ８−１）〜式（Ｉ−Ｂ８−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ９−１）〜式（Ｉ−Ｂ９−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ１０−１）〜式（Ｉ−Ｂ１０−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ１１−１）〜式（Ｉ−Ｂ１１−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ１２−１）〜式（Ｉ−Ｂ１２−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ１３−１）〜式（Ｉ−Ｂ１３−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ１４−１）〜式（Ｉ−Ｂ１４−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ１５−１）〜式（Ｉ−Ｂ１５−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ１６−１）〜式（Ｉ−Ｂ１６−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ１７−１）〜式（Ｉ−Ｂ１７−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ１８−１）〜式（Ｉ−Ｂ１８−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ１９−１）〜式（Ｉ−Ｂ１９−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ２０−１）〜式（Ｉ−Ｂ２０−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ２１−１）〜式（Ｉ−Ｂ２１−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ２２−１）〜式（Ｉ−Ｂ２２−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ２３−１）〜式（Ｉ−Ｂ２３−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ２４−１）〜式（Ｉ−Ｂ２４−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ２５−１）〜式（Ｉ−Ｂ２５−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ２６−１）〜式（Ｉ−Ｂ２６−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ２７−１）〜式（Ｉ−Ｂ２７−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ２８−１）〜式（Ｉ−Ｂ２８−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ２９−１）〜式（Ｉ−Ｂ２９−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ３０−１）〜式（Ｉ−Ｂ３０−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ３１−１）〜式（Ｉ−Ｂ３１−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ３２−１）〜式（Ｉ−Ｂ３２−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ３３−１）〜式（Ｉ−Ｂ３３−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ３４−１）〜式（Ｉ−Ｂ３４−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ３５−１）〜式（Ｉ−Ｂ３５−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ３６−１）〜式（Ｉ−Ｂ３６−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ３７−１）〜式（Ｉ−Ｂ３７−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ３８−１）〜式（Ｉ−Ｂ３８−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ３９−１）〜式（Ｉ−Ｂ３９−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ４０−１）〜式（Ｉ−Ｂ４０−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ４１−１）〜式（Ｉ−Ｂ４１−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ４２−１）〜式（Ｉ−Ｂ４２−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ４３−１）〜式（Ｉ−Ｂ４３−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ４４−１）〜式（Ｉ−Ｂ４４−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ４５−１）〜式（Ｉ−Ｂ４５−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ４６−１）〜式（Ｉ−Ｂ４６−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ４７−１）〜式（Ｉ−Ｂ４７−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ４８−１）〜式（Ｉ−Ｂ４８−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ４９−１）〜式（Ｉ−Ｂ４９−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ５０−１）〜式（Ｉ−Ｂ５０−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ５１−１）〜式（Ｉ−Ｂ５１−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ５２−１）〜式（Ｉ−Ｂ５２−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ５３−１）〜式（Ｉ−Ｂ５３−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ５４−１）〜式（Ｉ−Ｂ５４−１１２）で示される化合物。
2016011276.tif 000043
2016011276.tif 000044
【０２１３】
式（Ｉ−Ｃ１−１）〜式（Ｉ−Ｃ１−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ２−１）〜式（Ｉ−Ｃ２−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ３−１）〜式（Ｉ−Ｃ３−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ４−１）〜式（Ｉ−Ｃ４−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ５−１）〜式（Ｉ−Ｃ５−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ６−１）〜式（Ｉ−Ｃ６−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ７−１）〜式（Ｉ−Ｃ７−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ８−１）〜式（Ｉ−Ｃ８−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ９−１）〜式（Ｉ−Ｃ９−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１０−１）〜式（Ｉ−Ｃ１０−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１１−１）〜式（Ｉ−Ｃ１１−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１２−１）〜式（Ｉ−Ｃ１２−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１３−１）〜式（Ｉ−Ｃ１３−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１４−１）〜式（Ｉ−Ｃ１４−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１５−１）〜式（Ｉ−Ｃ１５−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１６−１）〜式（Ｉ−Ｃ１６−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１７−１）〜式（Ｉ−Ｃ１７−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１８−１）〜式（Ｉ−Ｃ１８−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１９−１）〜式（Ｉ−Ｃ１９−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ２０−１）〜式（Ｉ−Ｃ２０−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ２１−１）〜式（Ｉ−Ｃ２１−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ２２−１）〜式（Ｉ−Ｃ２２−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ２３−１）〜式（Ｉ−Ｃ２３−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ２４−１）〜式（Ｉ−Ｃ２４−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ２５−１）〜式（Ｉ−Ｃ２５−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ２６−１）〜式（Ｉ−Ｃ２６−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ２７−１）〜式（Ｉ−Ｃ２７−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ２８−１）〜式（Ｉ−Ｃ２８−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ２９−１）〜式（Ｉ−Ｃ２９−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ３０−１）〜式（Ｉ−Ｃ３０−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ３１−１）〜式（Ｉ−Ｃ３１−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ３２−１）〜式（Ｉ−Ｃ３２−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ３３−１）〜式（Ｉ−Ｃ３３−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ３４−１）〜式（Ｉ−Ｃ３４−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ３５−１）〜式（Ｉ−Ｃ３５−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ３６−１）〜式（Ｉ−Ｃ３６−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ３７−１）〜式（Ｉ−Ｃ３７−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ３８−１）〜式（Ｉ−Ｃ３８−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ３９−１）〜式（Ｉ−Ｃ３９−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ４０−１）〜式（Ｉ−Ｃ４０−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ４１−１）〜式（Ｉ−Ｃ４１−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ４２−１）〜式（Ｉ−Ｃ４２−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ４３−１）〜式（Ｉ−Ｃ４３−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ４４−１）〜式（Ｉ−Ｃ４４−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ４５−１）〜式（Ｉ−Ｃ４５−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ４６−１）〜式（Ｉ−Ｃ４６−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ４７−１）〜式（Ｉ−Ｃ４７−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ４８−１）〜式（Ｉ−Ｃ４８−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ４９−１）〜式（Ｉ−Ｃ４９−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ５０−１）〜式（Ｉ−Ｃ５０−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ５１−１）〜式（Ｉ−Ｃ５１−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ５２−１）〜式（Ｉ−Ｃ５２−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ５３−１）〜式（Ｉ−Ｃ５３−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ５４−１）〜式（Ｉ−Ｃ５４−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ５５−１）〜式（Ｉ−Ｃ５５−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ５６−１）〜式（Ｉ−Ｃ５６−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ５７−１）〜式（Ｉ−Ｃ５７−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ５８−１）〜式（Ｉ−Ｃ５８−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ５９−１）〜式（Ｉ−Ｃ５９−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ６０−１）〜式（Ｉ−Ｃ６０−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ６１−１）〜式（Ｉ−Ｃ６１−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ６２−１）〜式（Ｉ−Ｃ６２−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ６３−１）〜式（Ｉ−Ｃ６３−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ６４−１）〜式（Ｉ−Ｃ６４−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ６５−１）〜式（Ｉ−Ｃ６５−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ６６−１）〜式（Ｉ−Ｃ６６−１１２）で示される化合物；
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式（Ｉ−Ｃ６８−１）〜式（Ｉ−Ｃ６８−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ６９−１）〜式（Ｉ−Ｃ６９−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ７０−１）〜式（Ｉ−Ｃ７０−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ７１−１）〜式（Ｉ−Ｃ７１−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ７２−１）〜式（Ｉ−Ｃ７２−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ７３−１）〜式（Ｉ−Ｃ７３−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ７４−１）〜式（Ｉ−Ｃ７４−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ７５−１）〜式（Ｉ−Ｃ７５−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ７６−１）〜式（Ｉ−Ｃ７６−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ７７−１）〜式（Ｉ−Ｃ７７−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ７８−１）〜式（Ｉ−Ｃ７８−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ７９−１）〜式（Ｉ−Ｃ７９−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ８０−１）〜式（Ｉ−Ｃ８０−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ８１−１）〜式（Ｉ−Ｃ８１−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ８２−１）〜式（Ｉ−Ｃ８２−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ８３−１）〜式（Ｉ−Ｃ８３−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ８４−１）〜式（Ｉ−Ｃ８４−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ８５−１）〜式（Ｉ−Ｃ８５−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ８６−１）〜式（Ｉ−Ｃ８６−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ８７−１）〜式（Ｉ−Ｃ８７−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ８８−１）〜式（Ｉ−Ｃ８８−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ８９−１）〜式（Ｉ−Ｃ８９−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ９０−１）〜式（Ｉ−Ｃ９０−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ９１−１）〜式（Ｉ−Ｃ９１−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ９２−１）〜式（Ｉ−Ｃ９２−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ９３−１）〜式（Ｉ−Ｃ９３−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ９４−１）〜式（Ｉ−Ｃ９４−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ９５−１）〜式（Ｉ−Ｃ９５−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ９６−１）〜式（Ｉ−Ｃ９６−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ９７−１）〜式（Ｉ−Ｃ９７−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ９８−１）〜式（Ｉ−Ｃ９８−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ９９−１）〜式（Ｉ−Ｃ９９−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１００−１）〜式（Ｉ−Ｃ１００−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１０１−１）〜式（Ｉ−Ｃ１０１−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１０２−１）〜式（Ｉ−Ｃ１０２−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１０３−１）〜式（Ｉ−Ｃ１０３−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１０４−１）〜式（Ｉ−Ｃ１０４−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１０５−１）〜式（Ｉ−Ｃ１０５−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１０６−１）〜式（Ｉ−Ｃ１０６−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１０７−１）〜式（Ｉ−Ｃ１０７−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１０８−１）〜式（Ｉ−Ｃ１０８−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１０９−１）〜式（Ｉ−Ｃ１０９−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１１０−１）〜式（Ｉ−Ｃ１１０−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１１１−１）〜式（Ｉ−Ｃ１１１−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１１２−１）〜式（Ｉ−Ｃ１１２−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１１３−１）〜式（Ｉ−Ｃ１１３−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１１４−１）〜式（Ｉ−Ｃ１１４−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１１５−１）〜式（Ｉ−Ｃ１１５−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１１６−１）〜式（Ｉ−Ｃ１１６−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１１７−１）〜式（Ｉ−Ｃ１１７−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１１８−１）〜式（Ｉ−Ｃ１１８−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１１９−１）〜式（Ｉ−Ｃ１１９−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１２０−１）〜式（Ｉ−Ｃ１２０−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１２１−１）〜式（Ｉ−Ｃ１２１−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１２２−１）〜式（Ｉ−Ｃ１２２−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１２３−１）〜式（Ｉ−Ｃ１２３−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１２４−１）〜式（Ｉ−Ｃ１２４−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１２５−１）〜式（Ｉ−Ｃ１２５−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１２６−１）〜式（Ｉ−Ｃ１２６−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１２７−１）〜式（Ｉ−Ｃ１２７−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１２８−１）〜式（Ｉ−Ｃ１２８−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１２９−１）〜式（Ｉ−Ｃ１２９−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１３０−１）〜式（Ｉ−Ｃ１３０−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１３１−１）〜式（Ｉ−Ｃ１３１−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１３２−１）〜式（Ｉ−Ｃ１３２−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１３３−１）〜式（Ｉ−Ｃ１３３−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１３４−１）〜式（Ｉ−Ｃ１３４−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１３５−１）〜式（Ｉ−Ｃ１３５−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１３６−１）〜式（Ｉ−Ｃ１３６−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１３７−１）〜式（Ｉ−Ｃ１３７−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１３８−１）〜式（Ｉ−Ｃ１３８−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１３９−１）〜式（Ｉ−Ｃ１３９−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１４０−１）〜式（Ｉ−Ｃ１４０−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１４１−１）〜式（Ｉ−Ｃ１４１−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１４２−１）〜式（Ｉ−Ｃ１４２−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１４３−１）〜式（Ｉ−Ｃ１４３−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１４４−１）〜式（Ｉ−Ｃ１４４−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１４５−１）〜式（Ｉ−Ｃ１４５−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１４６−１）〜式（Ｉ−Ｃ１４６−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ１４７−１）〜式（Ｉ−Ｃ１４７−１１２）で示される化合物。
2016011276.tif 000045
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2016011276.tif 000048
2016011276.tif 000049
【０２１４】
式（Ｉ−Ｄ１−１）〜式（Ｉ−Ｄ１−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｄ２−１）〜式（Ｉ−Ｄ２−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｄ３−１）〜式（Ｉ−Ｄ３−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｄ４−１）〜式（Ｉ−Ｄ４−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｄ５−１）〜式（Ｉ−Ｄ５−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｄ６−１）〜式（Ｉ−Ｄ６−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｄ７−１）〜式（Ｉ−Ｄ７−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｄ８−１）〜式（Ｉ−Ｄ８−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｄ９−１）〜式（Ｉ−Ｄ９−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｄ１０−１）〜式（Ｉ−Ｄ１０−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｄ１１−１）〜式（Ｉ−Ｄ１１−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｄ１２−１）〜式（Ｉ−Ｄ１２−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｄ１３−１）〜式（Ｉ−Ｄ１３−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｄ１４−１）〜式（Ｉ−Ｄ１４−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｄ１５−１）〜式（Ｉ−Ｄ１５−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｄ１６−１）〜式（Ｉ−Ｄ１６−１１２）で示される化合物。
2016011276.tif 000050
【０２１５】
式（Ｉ−Ｅ１−１）〜式（Ｉ−Ｅ１−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｅ２−１）〜式（Ｉ−Ｅ２−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｅ３−１）〜式（Ｉ−Ｅ３−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｅ４−１）〜式（Ｉ−Ｅ４−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｅ５−１）〜式（Ｉ−Ｅ５−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｅ６−１）〜式（Ｉ−Ｅ６−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｅ７−１）〜式（Ｉ−Ｅ７−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｅ８−１）〜式（Ｉ−Ｅ８−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｅ９−１）〜式（Ｉ−Ｅ９−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｅ１０−１）〜式（Ｉ−Ｅ１０−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｅ１１−１）〜式（Ｉ−Ｅ１１−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｅ１２−１）〜式（Ｉ−Ｅ１２−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｅ１３−１）〜式（Ｉ−Ｅ１３−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｅ１４−１）〜式（Ｉ−Ｅ１４−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｅ１５−１）〜式（Ｉ−Ｅ１５−１１２）で示される化合物；
式（Ｉ−Ｅ１６−１）〜式（Ｉ−Ｅ１６−１１２）で示される化合物。
2016011276.tif 000051
【０２１６】
式（Ｉ−Ａ１）〜式（Ｉ−Ａ５４）で示される化合物、式（Ｉ−Ｂ１）〜式（Ｉ−Ｂ５４）で示される化合物、式（Ｉ−Ｃ１）〜式（Ｉ−Ｃ１４７）で示される化合物、式（Ｉ−Ｄ１）〜式（Ｉ−Ｄ１６）で示される化合物および式（Ｉ−Ｅ１）〜式（Ｉ−Ｅ１６）で示される化合物におけるＲおよびｎの例を以下に示す。以下においては、[]内に枝番号、Ｒで示される基、ｎを順に記載している。
【０２１７】
[枝番号、Ｒ、ｎ]＝[1、a1、1]、[2、a1、2]、[3、a2、1]、[4、a3、1]、[5、a4、1]、[6、a4、2]、[7、a5、1]、[8、a6、1]、[9、a7、1]、[10、a8、1]、[11、a9、1]、[12、a10、1]、[13、a11、1]、[14、a12、1]、[15、a13、1]、[16、a14、1]、[17、a15、1]、[18、a15、2]、[19、a16、1]、[20、a17、1]、[21、a18、1]、[22、a19、1]、[23、a19、2]、[24、a20、1]、[25、a21、1]、[26、a22、1]、[27、a23、1]、[28、a24、1]、[29、a25、1]、[30、a26、1]、[31、a27、1]、[32、a28、1]、[33、a28、2]、[34、a29、1]、[35、a29、2]、[36、a30、1]、[37、a31、1]、[38、a32、1]、[39、a33、1]、[40、a34、1]、[41、a35、1]、[42、a36、1]、[43、a36、2]、[44、a37、1]、[45、a37、2]、[46、a38、1]、[47、a38、2]、[49、a39、1]、[50、a39、2]、[51、a40、1]、[52、a40、2]、[53、a41、1]、[54、a41、2]、[55、a42、1]、[56、a42、2]、[57、a43、1]、[58、a43、2]、[59、a44、1]、[60、a44、2]、[61、a45、1]、[62、a45、2]、[63、a46、1]、[64、a46、2]、[65、a47、1]、[66、a47、2]、[67、a48、1]、[68、a48、2]、[69、a49、1]、[70、a49、2]、[71、a50、1]、[72、a50、2]、[73、a51、1]、[74、a51、2]、[75、a52、1]、[76、a52、2]、[77、a53、1]、[78、a53、2]、[79、a54、1]、[80、a54、2]、[81、a55、1]、[82、a55、2]、[83、a56、1]、[84、a56、2]、[85、a57、1]、[86、a57、2]、[87、a58、1]、[88、a58、2]、[89、a59、1]、[90、a59、2]、[91、a60、1]、[92、a60、2]、[93、a61、1]、[94、a61、2]、[95、a62、1]、[96、a62、2]、[97、a63、1]、[98、a63、2]、[99、a64、1]、[100、a64、2]、[101、a65、1]、[102、a65、2]、[103、a66、1]、[104、a66、2]、[105、a67、1]、[106、a67、2]、[107、a68、1]、[108、a68、2]、[109、a69、1]、[110、a69、2]、[111、a70、1]、[112、a70、2]。
【０２１８】
Ｒで示される基として記載されている、ａ１〜ａ７０の各記号は各々下記の基を表す。
2016011276.tif 000052
2016011276.tif 000053
【０２１９】
例えば、Ｉ―Ａ１―１とは、式（Ｉ−Ａ１）で示される化合物において、Ｒがａ１であり、ｎが１である化合物を表し、下記式で表される。
2016011276.tif 000054
【０２２０】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。
【０２２１】
製剤例１
本発明化合物（１）〜（１１）のいずれか１種  ２０部をキシレン  ６５部に溶解し、ソルポール３００５Ｘ（東邦化学登録商標）１５部を加え、よく攪拌混合して、乳剤を得る。
【０２２２】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（１１）のいずれか１種  ４０部にソルポール３００５Ｘ  ５部を加え、良く混合してカープレックス＃８０（合成含水酸化珪素、塩野義製薬登録商標）３２部、３００メッシュ珪藻土  ２３部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合して、水和剤を得る。
【０２２３】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（１１）のいずれか１種  １．５部及びトクシールＧＵＮ（合成含水酸化珪素、株式会社トクヤマ製）１部、リアックス８５Ａ（リグニンスルホン酸ナトリウム、Ｗｅｓｔ  ｖａｃｏ  ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）  ２部、ベントナイト富士（ベントナイト、ホウジュン社製）３０部及び勝光山Ａクレー（カオリンクレー、勝光山鉱業所社製）６５．５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、押出し造粒機で造粒し、乾燥して、１．５％粒剤を得る。
【０２２４】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（１１）のいずれか１種  １０部、フェニルキシリルエタン  １０部及びスミジュールＬ−７５（トリレンジイソシアネート、住化バイエルウレタン社製）０．５部を混合した後、アラビアガムの１０％水溶液  ２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルジョンを得る。ここにエチレングリコール  ２部加え、さらに６０℃の温浴中で２４時間攪拌してマイクロカプセルスラリーを得る。一方、ザンサンガム  ０．２部、ビーガムＲ（アルミニウムマグネシウムシリケート、Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ  Ｃｏｍｐａｎｙ登録商標）１．０部をイオン交換水  ５６．３部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスラリー  ４２．５部及び増粘剤溶液  ５７．５部を混合して、マイクロカプセル剤を得る。
【０２２５】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（１１）のいずれか１種  １０部とフェニルキシリルエタン  １０部とを混合した後、ポリエチレングリコールの１０％水溶液  ２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径３μｍのエマルジョンを得る。一方、ザンサンガム  ０．２部、ビーガムＲ（アルミニウムマグネシウムシリケート、Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ  Ｃｏｍｐａｎｙ登録商標）１．０部をイオン交換水  ５８．８部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記エマルジョン溶液  ４０部及び増粘剤溶液  ６０部を混合してフロアブル剤を得る。
【０２２６】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（１１）のいずれか１種  ５部をカープレックス＃８０（合成含水酸化珪素微粉末、塩野義製薬登録商標）  ３部、ＰＡＰ（モノイソプロピルホスフェートとジイソプロピルホスフェートとの混合物）０．３部及びタルク（３００メッシュ）９１．７部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、粉剤を得る。
【０２２７】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（１１）のいずれか１種  ０．１部をイソプロピルアルコール  １０部に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．９部に混合して、油剤を得る。
【０２２８】
製剤例８
本発明化合物（１）〜（１１）のいずれか１種  １部、ジクロロメタン  ５部及び脱臭灯油  ３４部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填して、油性エアゾールを得る。
【０２２９】
製剤例９
本発明化合物（１）〜（１１）のいずれか１種  ０．６部、キシレン  ５部、脱臭灯油  ３．４部及びアトモス３００（乳化剤、アトラスケミカル社登録商標）１部を混合溶解したものと、水  ５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）  ４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
【０２３０】
製剤例１０
本発明化合物（１）〜（１１）のいずれか１種  ０．３ｇをアセトン  ２０ｍｌに溶解し、これと線香用基材（タブ粉：粕粉：木粉＝４：３：３の割合で混合したもの）９９．７ｇとを均一に攪拌混合した後、水  １００ｍｌを加え、十分練り合わせたものを成型乾燥し、殺虫線香を得る。
【０２３１】
製剤例１１
本発明化合物（１）〜（１１）のいずれか１種  ０．８ｇ、ピペロニルブトキシド  ０．４ｇにアセトンを加えて溶解し、全部で１０ｍｌとする。この溶液  ０．５ｍｌを２．５ｃｍ×１．５ｃｍ、厚さ０．３ｃｍの電気殺虫マット用基材（コットンリンターとパルプとの混合物のフィリブルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、電気殺虫マット剤を得る。
【０２３２】
製剤例１２
本発明化合物（１）〜（１１）のいずれか１種  ３部を脱臭灯油  ９７部に溶解して液剤を得、これを塩化ビニル製容器に入れ上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの）を挿入することにより、吸液芯型加熱蒸散装置に用いるパーツを得る。
【０２３３】
製剤例１３
本発明化合物（１）〜（１１）のいずれか１種  １００ｍｇを適量のアセトンに溶解し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ  １．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて、加熱燻煙剤を得る。
【０２３４】
製剤例１４
本発明化合物（１）〜（１１）のいずれか１種  １００μｇを適量のアセトンに溶解し、２ｃｍ×２ｃｍ、厚さ  ０．３ｍｍの濾紙に均一に塗布した後、アセトンを風乾して、常温揮散剤を得る。
【０２３５】
製剤例１５
本発明化合物（１）〜（１１）のいずれか１種  １０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩  ５０部を含むホワイトカーボン  ３５部及び水  ５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
【０２３６】
次に、本発明化合物の有害節足動物防除効力を試験例として示す。
【０２３７】
試験例１
製剤例７により得られた本発明化合物（１）〜（５）及び（７）の油剤を、有効成分濃度が２．０％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／脱臭灯油＝１／９混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
チャバネゴキブリ１０頭（雄雌各５頭）を、内壁にバターを塗った試験用コンテナー（直径８．７５ｃｍ、高さ７．５ｃｍ、底面１６メッシュ金網張り）内に放飼し、該コンテナーを試験用チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の底部に設置した。該コンテナー上面より６０ｃｍの高さから、試験用薬液１．５ｍｌをスプレーガンを用いて噴霧した（噴霧圧力０．４２ｋｇ／ｃｍ２）。噴霧から３０秒後に該コンテナーを該試験用チャンバーから取り出し、２分後、５分後、１５分後にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（１）〜（５）及び（７）の処理において、１５分以内の供試虫のノックダウン率は８０％以上であった。
【０２３８】
試験例２
製剤例７により得られた本発明化合物（１）及び（２）の油剤を、有効成分濃度が２．０％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／脱臭灯油＝１／９混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップ（底面直径１０．６ｃｍ）にイエバエ成虫１０頭（雄雌各５頭）を放飼し、１６メッシュのナイロンゴースで蓋をした。そのポリエチレンカップを試験用チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の底部に設置した。ポリエチレンカップ上面より３０ｃｍの高さから試験用薬液０．５ｍｌをスプレーガンを用いて噴霧した（噴霧圧力０．９ｋｇ／ｃｍ２）。噴霧後ただちにカップを試験用チャンバーから取り出し、２分後、５分後、１５分後にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（１）及び（２）の処理において、１５分以内の供試虫のノックダウン率は８０％以上であった。
【０２３９】
試験例３
製剤例７により得られた本発明化合物（１）〜（７）の油剤を、有効成分濃度が０．１％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／脱臭灯油＝１／９混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップ（底面直径１０．６ｃｍ）にアカイエカ成虫１０頭を放飼し、１６メッシュのナイロンゴースで蓋をした。そのポリエチレンカップを試験用チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の底部に設置した。ポリエチレンカップ上面より３０ｃｍの高さから試験用薬液０．５ｍｌをスプレーガンを用いて噴霧した（噴霧圧力０．４ｋｇ／ｃｍ２）。噴霧後ただちにカップを試験用チャンバーから取り出し、２分後、５分後、１５分後にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（１）〜（７）の処理においては、１５分以内の供試虫のノックダウン率は８０％以上であった。
【産業上の利用可能性】
【０２４０】
本発明化合物は、有害節足動物に対して防除効力を有し、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。