(57)【要約】      （修正有）【課題】タケ類植物から得られる新規化合物及び該化合物の新規用途の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物は抗酸化剤等として有用である。2016044139.tif 000009（Ｒ１及びＲ2はグルコース、キシロース、及びアラビノースから各々独立に選ばれる糖残基；Ｇｌｃはグルコース残基；Ｘｙｌはキシロース残基）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表される化合物。
【化１】
2016044139.tif 000008
（式中、Ｒ１及びＲ2はグルコース、キシロース、及びアラビノースから独立して選ばれ
る糖残基であり、またＧｌｃはグルコース残基であり、Ｘｙｌはキシロース残基を表す。）
【請求項２】
請求項１に記載の化合物を主成分として含有する抗酸化剤。
【請求項３】
請求項１に記載の化合物を主成分として含有するコレステロール上昇抑制剤。
【請求項４】
請求項１に記載の化合物を主成分として含有する腸内細菌増殖活性化剤。
【請求項５】
マダケ属、トウチク属、シホウチク属の中から選ばれる少なくとも１種のタケ類の抽出物を含有する抗酸化剤。
【請求項６】
マダケ属、トウチク属、シホウチク属の中から選ばれる少なくとも１種のタケ類の抽出物を含有するコレステロール上昇抑制剤。
【請求項７】
マダケ属、トウチク属、シホウチク属の中から選ばれる少なくとも１種のタケ類の抽出物を含有する腸内細菌増殖活性化剤。
【請求項８】
請求項１に記載の化合物を含有する、マダケ属、トウチク属、シホウチク属の中から選ばれる少なくとも１種のタケ類の抽出物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、タケ類抽出物の新たな用途、及び該抽出物から単離された新規配糖体化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
イネ科マダケ属のモウソウチク（Phyllostachys pubescens）等のタケ類植物は、日本
国内では大量の繁茂が環境問題を引き起こすほど多く存在する。タケ類植物は成長が２〜３年と早く、また、乾燥植物体全体に対してセルロース含有量が４０〜４８重量％、ヘミセルロース含有量が２４〜２８重量％であり、他のリグノセルロース系バイオマスよりもホロセルロース含有量が比較的高いことから、近年バイオ資源として注目されている。例えば、竹を濃硫酸処理した後にエタノール発酵する技術や、生物学的方法等のより低コストかつ効率的に竹を糖化する技術などが、実用化に向けて開発されている。
そのようなタケ類植物のバイオファイナリーにおいて、モウソウチクからバイオエタノールを製造する過程で得られる配糖体等の副産物の利用についても検討が進められている。
【０００３】
ところで、シソ科植物やトウモロコシのふすまから、フェルラ酸に糖がエステル結合した配糖体が得られることが知られている。これらの配糖体は、フェルラ酸よりも強い抗酸化作用を有することが分かっている（非特許文献１、２）。
また、モウソウチクの細胞壁からも、フェルラ酸にキシロースとグルコースの二糖がエステル結合した配糖体が得られることが報告されている（非特許文献３）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】DARU Vol. 12, No.2, 2004, 49-53
【非特許文献２】The Journal of Nutrition 133, 2003, 1355-1361
【非特許文献３】Phytochemistry, vol.29, No.6, 1990, 1999-2003
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、かかる状況に鑑み、タケ類植物の新たな用途を提供することを目的とする。より具体的には、タケ類に含まれる有用な化合物を単離・同定すること、及び該化合物を含有するタケ類抽出物の新たな用途を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
タケ類植物のバイオファイナリーに関し、濃硫酸処理に替わるモウソウチクの前処理法を検討していた本発明者らは、タケ類植物を高温及び酵素で処理することに想到した。そして、その処理で得られた抽出物について詳細な化学的分析を行ったところ、新規化合物が含まれることを発見した。さらに、該新規化合物を含むモウソウチク抽出物の生理学的作用を精査した結果、該抽出物が抗酸化作用、コレステロール上昇抑制作用、及び腸内細菌増殖活性化作用を有することを見出し、本発明を完成させた。
【０００７】
すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］下記一般式（Ｉ）で表される化合物（以降、「本発明の配糖体」とも称する）。
【０００８】
【化１】
2016044139.tif 000002
（式中、Ｒ1及びＲ2はグルコース、キシロース、及びアラビノースから独立して選ばれる糖残基であり、またＧｌｃはグルコース残基であり、Ｘｙｌはキシロース残基を表す。）
【０００９】
［２］［１］に記載の化合物を主成分として含有する抗酸化剤。
［３］［１］に記載の化合物を主成分として含有するコレステロール上昇抑制剤。
［４］［１］に記載の化合物を主成分として含有する腸内細菌増殖活性化剤。
［５］マダケ属、トウチク属、シホウチク属の中から選ばれる少なくとも１種のタケ類の抽出物（以降、「本発明の抽出物」とも称する）を含有する抗酸化剤。
［６］マダケ属、トウチク属、シホウチク属の中から選ばれる少なくとも１種のタケ類の抽出物を含有するコレステロール上昇抑制剤。
［７］マダケ属、トウチク属、シホウチク属の中から選ばれる少なくとも１種のタケ類の抽出物を含有する腸内細菌増殖活性化剤。
［８］［１］に記載の化合物を含有する、マダケ属、トウチク属、シホウチク属の中から選ばれる少なくとも１種のタケ類の抽出物。
【発明の効果】
【００１０】
本発明により、タケ類植物に含まれる新規配糖体化合物が単離・同定され、該配糖体及びこれを含有するタケ類抽出物に抗酸化作用、コレステロール上昇抑制作用、及び腸内細菌増殖活性化作用が見出された。本発明の配糖体又はこれを含有するタケ類抽出物は、上記作用の効果を企図して、化粧品、医薬品、食品などへの利用が期待できる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】マウスの体重の変化を表すグラフ。
【図２】マウスの血中総コレステロール値の変化を表すグラフ。
【図３】マウスの糞便のｐＨの変化を表すグラフ。
【図４】マウスの糞便の写真。
【図５】腸内フローラ解析の電気泳動写真。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明の配糖体は、フェルラ酸にキシロース及びグルコースの二糖が直列に結合し、さらにグルコースに２個の糖残基が結合した構造を有する化合物である。すなわち、本発明の配糖体は、下記一般式（Ｉ）で表される化合物である。
【００１３】
【化１】
2016044139.tif 000003
【００１４】
一般式（Ｉ）において、Ｒ1及びＲ2はグルコース、キシロース、及びアラビノースから独立して選ばれる糖残基である。また、Ｇｌｃはグルコース残基であり、Ｘｙｌはキシロース残基を表す。
本発明の配糖体において、フェルラ酸のカルボキシ基は、通常はキシロースの４位の水酸基とエステル結合を形成している。フェルラ酸に結合するキシロース残基は、通常はグルコース残基に１→６グリコシド結合している。さらに、通常はキシロース残基に結合するグルコース残基の１位及び４位の水酸基を介して、糖残基Ｒ１及びＲ2がそれぞれグリ
コシド結合（１→６、１→４）している。
【００１５】
本発明の配糖体は、通常、マダケ属、トウチク属、シホウチク属の中から選ばれる少なくとも１種のタケ類の抽出物、すなわち本発明の抽出物に含有される。本発明の抽出物は、本発明の配糖体を、通常、乾燥質量で０．００１重量％以上、好ましくは０．０１重量％以上、より好ましくは０．１重量％以上含有し、上限は特に制限されないが、５０重量％、もしくは７０重量％、又は９０重量％が例示できる。
本発明の抽出物及び配糖体を抽出するタケ類植物としては、上記のうちマダケ属が好ましく、さらにマダケ属としてはモウソウチク、マダケ、ハチク、ホテイチク、クロチクが挙げられ、中でもモウソウチクが特に好ましい。
抽出に用いるタケ類植物の部位としては、稈、枝、葉、地下茎、根の何れでも構わないが、扱いやすさと抽出効率の観点から稈が好ましい。
【００１６】
以下に、本発明の抽出物及び配糖体の取得方法の一例を挙げるが、これに限定されない。
１）細かく粉砕したモウソウチクを加熱・加圧処理する。なお、加熱温度は１０５〜１８０℃が好ましく、加える圧力は０．２〜１ＭＰａが好ましい。また、加熱と加圧を同時に行うことが好ましい。
２）植物細胞壁崩壊酵素（セルラーゼ）で処理する。
３）ろ過または遠心分離を行い、ろ液または上清を得る。
４）得られたろ液または上清を凍結乾燥する。
上記工程１）〜４）により、本発明の抽出物が得られる。さらに、以下の工程５）〜６）により、本発明の抽出物に含まれる本発明の配糖体を単離することができる。
５）本発明の抽出物をカラムクロマトグラフィーで分画する。カラムとしては、例えばShephadex LH-20を用い、溶出溶媒としては、例えば水→水：メタノール＝５０：５０（容
量比）→メタノールの勾配をかけて溶出し、水溶出分、第１分画分、および第２分画分に粗分画する。
６）前記第２分画を、さらに高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）に供し、シングルピーク毎に分画する。カラムとしては、例えばLICHROCART-150を用い、溶出溶媒としては、例えばアセトニトリル：蟻酸：超純水＝１．３：１：７（容量比）を用いる。
その他に、粉砕したモウソウチクを希硫酸と混合し、マイクロ波照射により抽出することにより、本発明の抽出物及び配糖体を取得することもできる。
【００１７】
上記のようにして得られる化合物又はそれを含む抽出物が、本発明の配糖体を含むことは、例えば、１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ、ＭＳ、ＩＲ等によって確認することができる。
【００１８】
また、本発明の配糖体は、化学的手法による合成によって取得してもよい。合成工程は特に限定されないが、例えば、適宜保護基を用いてフェルラ酸にキシロース及びグルコースが２個付加したグルコースを付加する反応等により取得できる。
【００１９】
本発明の抽出物及び配糖体は、抗酸化作用を有する。その抗酸化能はフェルラ酸の１０倍高い作用を示す。本発明の抽出物及び配糖体の抗酸化作用は、ＤＰＰＨラジカル消去活性試験等により確認することができる。本発明の抽出物又は配糖体を主成分として、抗酸化剤とすることができる。
【００２０】
本発明の抽出物及び配糖体は、コレステロール上昇抑制作用を有する。特に、高脂肪食等の接種後に血中の総コレステロールが上昇するのを抑制し（予防）、又は上昇した総コレステロールを低減させる（改善）する効果を示す。そのため、本発明の抽出物又は配糖体を主成分として、コレステロール上昇抑制剤とすることができる。
【００２１】
本発明の抽出物及び配糖体は、ラクトバチルス属細菌等の腸内細菌を増殖させ、又は活性化する作用を有する。腸内細菌が増殖又は活性化することにより、腸の消化活動が活性化し、また有害物質の産生・吸収が阻害される等の効果を期待できる。そのため本発明の抽出物又は配糖体を主成分として、腸内細菌増殖活性化剤とすることができる。
【００２２】
本発明に係る抗酸化剤、コレステロール上昇抑制剤又は腸内細菌増殖活性化剤として使用する場合の本発明の配糖体の投与量は、年齢、性別、体重などによって異なるが、通常、成人１日あたり０．０００００１〜１０ｇである。また、本発明に係る抗酸化剤、コレステロール上昇抑制剤又は腸内細菌増殖活性化剤に含有して使用する場合の本発明の抽出物の投与量は、年齢、性別、体重などによって異なるが、通常、成人１日あたり乾燥質量で０．００００１〜１００ｇである。
【００２３】
本発明の配糖体及び抽出物を、抗酸化剤、コレステロール上昇抑制剤又は腸内細菌増殖活性化剤として使用する態様において、その投与形態は経口、非経口を問わず、医薬品、医薬部外品、化粧品、種々の飲食品などいずれの形態にも限らない。また、これらの形態で通常使用される一般的な担体、助剤、賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、安定剤、矯味矯臭剤、希釈剤、界面活性剤、注射剤用溶剤等の添加剤等とともに用いることができ、常法に従って製剤化することができる。製剤形態としては特に限定されず、錠剤、丸剤、散剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、シロップ剤、坐剤、注射剤、軟膏剤、貼付剤、点眼剤、点鼻剤等があげられる。
【００２４】
本発明に係る抗酸化剤、コレステロール上昇抑制剤又は腸内細菌増殖活性化剤として使用する場合の本発明の配糖体の剤型中の含有量は、特に限定されないが、例えば、０．０００１〜１０重量％、好ましくは０．００１〜１重量％、特に好ましくは０．００５〜１重量％とすることができる。
【実施例】
【００２５】
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明は、その要旨を超えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
【００２６】
＜１＞タケ類抽出物の取得
モウソウチクを長径２．０〜３．３５ｍｍ程度に粉砕したチップ９６．８ｇに、蒸留水１００ｍＬを加えて１２１℃で１５分間オートクレーブ処理した。ここに、植物細胞壁崩壊酵素（セルラーゼ「オノズカ」、ヤクルト社製）を５０ｍｇ加え、５０℃で２時間振とうした。酵素反応液を遠心分離し（３,０００ｒｐｍ、１０分間）、回収した上清を凍結
乾燥し、黒色のタケ類抽出物（Ｂａｍｂｏｏ  Ｏｌｉｇｏ  Ｓａｃｃｈａｒｉｄｅ；以後ＢＯＳと表記する）を３．４２ｇ（収率３．５％）得た。
【００２７】
＜２＞ＢＯＳの抗酸化作用の評価
以下の手順でＢＯＳをカラムクロマトグラフィー分析に供した。＜１＞で得たＢＯＳの凍結乾燥物を超純水に溶解し、５重量％ＢＯＳ水溶液を調製した。ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０を約３６ｍＬ充填したカラム（内径；１８mm×長さ；１５０ｍｍ）を、脱気水で平衡化した後、前記５重量％ＢＯＳ水溶液を２ｍＬチャージした。ボイドボリュームの測定後、脱気水→脱気水：メタノール＝５０：５０（容量比）→メタノールの順に溶出溶媒を変えて、室温にてボイドボリュームの３倍量を流して分画した。
【００２８】
各分画に含まれる全糖量をフェノール硫酸法で測定した。すなわち、１．０ｍＬの試料水溶液に５％のフェノール液を１．０ｍＬ加え混合した。そこに濃硫酸５．０ｍＬを速やかに直接滴下するように加え混合した。１０分間放置し、黄色から褐色に呈色するのを確認後、常温の水浴中で１０分以上冷却した後、４９０ｎｍの吸光度を測定した。
【００２９】
また、還元糖量をソモギネルソン法で測定した。すなわち、１．０ｍＬの試料溶液にソモギ試薬を１．０ｍＬ加え、よく混合した後、１００℃の水浴で２０分間煮沸した。そこにネルソン試薬を１．０ｍＬ加えて３０分放置後、水で２５ｍＬに調製し、６６０ｎｍの吸光度を測定した。ソモギ試薬及びネルソン試薬の組成は以下の通り。
（ソモギ試薬）
無水炭酸ナトリウム  ２４ ｇ
ロッシェル塩（酒石酸カリウムナトリウム）  １２ ｇ
１０％硫酸銅五水和物   ４０ ｍＬ
炭酸水素ナトリウム   １６ ｇ
無水硫酸ナトリウム   １８ ｇ
超純水  全量を１Ｌにメスアップ
（ネルソン試薬）
モリブデン酸アンモニウム   ５０ ｇを９００ ｍＬ超純水に溶解させたもの
濃硫酸  ４２ ｍＬ
ヒ酸ナトリウム７水和物     ６ ｇ を５０ ｍＬの超純水に溶解させたもの
計       １Ｌ
【００３０】
また、抗酸化能をＤＰＰＨ法で測定し、アスコルビン酸（ＡｓＡ）濃度での換算値を求めた。すなわち、まずアスコルビン酸８８ｍｇを蒸留水に溶解して１００ｍＬとしたものを希釈して１０〜５０μＭのＡｓＡ標準液を作成した。また、ＤＰＰＨ４０ｍｇをエタノールに溶解して５００ｍＬとしたものを、０．３ｍＭ ＤＰＰＨエタノール溶液とした。
蒸留水（ブランク）又はＡｓＡ標準液各２ｍＬを遮光した試験管に取り、蒸留水２ｍＬ及び０．３ｍＭ ＤＰＰＨエタノール溶液１ｍＬを加え、室温で３０分間放置後、５１７ｎ
ｍの吸光度を測定し、検量線を作成した。試料１ｍＬを蒸留水で１０倍希釈し、蒸留水（ブランク）又は試料希釈液各２ｍＬを遮光した試験管に取り、蒸留水２ｍＬ及び０．３ｍ
Ｍ ＤＰＰＨエタノール溶液１ｍＬを加え、室温で３０分間放置後、５１７ｎｍの吸光度
を測定した。また、０．３ｍＭ ＤＰＰＨエタノール溶液に代えて蒸留水１ｍＬを加えて
同様に測定したものをＣとした。ブランクの吸光度−（試料希釈液の吸光度−Ｃの吸光度）の値を算出し、検量線から試料が相当するＡｓＡ濃度を求めた。
表１に各分画の抗酸化能比活性の測定結果を示す。  
【００３１】
【表１】
2016044139.tif 000004
【００３２】
表１に示されるようにＮｏ．１２の分画の抗酸化能比活性が特に高かったため、この分画に高い抗酸化作用を有する物質が含まれると推測し、さらに高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）にて分画した。
ＨＰＬＣ条件
カラム；LICHROCART-150
流速；１ｍＬ/ｍｉｎ
溶出溶媒；アセトニトリル：蟻酸：超純水＝１．３：１：７（容量比）
カラム温度：５０℃
２つのピークが得られ、回収した各分画をＰｅａｋ１及びＰｅａｋ２とした。これらについても抗酸化能を測定した。表２に、ＢＯＳ、Ｎｏ．１２の分画、Ｐｅａｋ１、Ｐｅａｋ２、及び比較のため小麦フスマからＢＯＳと同じ方法で抽出して得たヘミセルロース成分の測定結果を示す。Ｐｅａｋ２により高い抗酸化能比活性が認められ、この分画に高い抗酸化作用を有する物質が含まれることが推測された。なお、Ｐｅａｋ２の抗酸化能はフェルラ酸の約１０倍高かった。
【００３３】
【表２】
2016044139.tif 000005
【００３４】
＜３＞ＢＯＳのコレステロール上昇抑制作用及び腸内細菌活性化作用の評価
マウスを被験動物として、ＢＯＳのコレステロール上昇抑制作用及び腸内細菌活性化作用の評価試験を行った。
雄のマウス（ＩＣＲ系統マウスの５週齢および３２週齢、及びＣ５７ＢＬ系統マウスの５２週齢、日本クレア社）を用意し、それぞれ４匹ずつを１群とした。対照群、試験群ともに初めの２週間は標準飼育繁殖用餌を摂食させ、試験開始日（−２週目）と２週間後（０週目）に血液及び糞便を採取した。その後の４週間は、対照群には高脂肪餌を、試験群には高脂肪餌とＢＯＳ（高脂肪餌の５重量％）をそれぞれ摂食させ、高脂肪餌に変えてから２週間後（２週目）及び４週間後（４週目）に血液及び糞便を採取した。その後の２週間は対照群、試験群ともに標準飼育繁殖用餌を摂食させ、標準飼育繁殖用餌に戻してから２週間後（６週目）に血液及び糞便を採取した。
【００３５】
【表３】
2016044139.tif 000006
【００３６】
血液の採取及び血中総コレステロール濃度の測定は、Cholesterol/Cholesteryl Ester
Quantitation  Kit（Bio  Vision社製）を用いて以下の手順で行った。
マウスの尾にカミソリで傷を付け、採取した血液を２０分間、３７℃でインキュベートした。それを１０分遠心して（１０,０００ｒｐｍ、１０分間）、血清サンプルを得た。
血清サンプルをcholesterol assay bufferで１０倍希釈した。クロロホルム、イソプロパノール、ＮＰ−４０混合液（クロロホルム：イソプロパノール：ＮＰ−４０＝７：１１：０．１（容量比））を入れて、マイクロマルチミキサーで混合し、希釈した血清サンプルを作成した。希釈した血清サンプルにクロロホルムイソプロパノールＮＰ−４０混合液を２００μＬ入れてよく混合した。遠心分離（１５０００×ｇ、１０分）を行い、上清を新
しいチューブに入れて、エバポレーターで濃縮した（湯せん５０℃、２０分間）。濃縮したサンプルにcholesterol assay bufferを２００μＬを添加し、ボルテックスにて撹拌混合した。９６穴マイクロプレートの１ウェルあたり５０μＬずつサンプルを注入し、上記キットのプロトコールに従って前処理した。マイクロプレートリーダーにて波長５７０ｎｍの吸光度を測定した。
【００３７】
以下の手順で腸内フローラ解析を行った。
ZR Fecal DNA Kit（ZYMO  RESEACH社製）を用いて、糞便サンプル（１５０ｍｇ）から
全１６ＳｒＤＮＡを抽出した。ユニバーサルプライマー（配列番号１及び２）又はラクトバチルスプライマー（配列番号３及び４）を用いてＰＣＲを行った。DGGE DCodeシステム（BioRad社製）を用いて、ＤＧＧＥ法による電気泳動を行った（変性剤濃度３５〜６５容量％のアクリルアミドゲル、５０Ｖ、１６時間）。
【００３８】
図１にマウスの体重変化を表すグラフを示す。体重変化は、試験群と対照群とで有意差は見られなかった。
図２に血中総コレステロール値の変化を表すグラフを示す。血中総コレステロール値は、週齢に関係なく試験群が対照群に比して減少する傾向にあった。特に、３週齢では４週目及び６週目に、３２週齢では２週目及び４週目に、５２週齢では４週目に、有意差がみられた。
図３に糞便ｐＨの変化を表すグラフを示す。糞便ｐＨは、試験群が対照群に比して２週目及び４週目で低下する傾向にあったことから、腸内の乳酸菌等のいわゆる善玉菌が増殖・活性化し、有機酸を産生したことが推測された。
図４に糞便の色の変化を示す。試験群において２週目及び４週目の糞便の色が黒色になったのは、調製したＢＯＳは黒色であるため、それがコレステロール又は胆汁酸と結合して排出されたためと思われる。
図５に５２週齢マウスの腸内フローラ解析結果を示す。５２週齢の試験群の４週目にみられるラクトバチルス特有のバンド（▲印）から、ラクトバチルスが増加したことが分かる。この糞便サンプルから抽出した１６ＳｒＤＮＡ配列を解析したところ、Lactobacillus reuteriの配列が検出され、該細菌の活性化が示唆された。
【００３９】
＜４＞本発明の配糖体の構造の推定
以下の手順により、上記＜２＞で抗酸化能が確認されたＢＯＳの分画に含まれる物質を推定した。
【００４０】
（１）フェルラ酸量の測定
ＢＯＳ、ＢＯＳの分画Ｎｏ．１２、Ｐｅａｋ２、及び小麦フスマからＢＯＳと同じ方法で抽出して得たヘミセルロース成分について、ＨＰＬＣで分析し、出現したフェルラ酸のピーク面積からその量を算出した。表４に結果を示す。
カラム；LICHROCART-150
流速；１ｍＬ/ｍｉｎ
溶出溶媒；アセトニトリル：蟻酸：超純水＝１．３：１：７（容量比）
カラム温度：５０℃
【００４１】
（２）糖残基及びその構成比の検討
ＢＯＳ、ＢＯＳの分画Ｎｏ．１２、Ｐｅａｋ２、及び小麦フスマからＢＯＳと同じ方法で抽出して得たヘミセルロース成分について、それぞれトリフルオロ酢酸で加水分解した後、ＨＰＬＣで分析し、出現したピークを糖残基のピークと照合した。表４に結果を示す。
ＨＰＬＣ条件
カラム；LiChroCART 250-4
流速；１ｍＬ／ｍｉｎ
溶媒；アセトニトリル：超純水＝４：１（容量比）
カラム温度：５０℃
【００４２】
【表４】
2016044139.tif 000007
【００４３】
表２に示されるようにＢＯＳの分画Ｎｏ．１２は高い抗酸化能を有し、これは表４に示されるようにフェルラ酸部位を有することに由来することが推測される。また、ＢＯＳの分画Ｎｏ．１２は表１に示される全糖量／還元糖量の比が４．４であることから、この分画に含まれるフェルラ酸の配糖体には４つの糖が結合していることが推測される。さらに、表４よりＰｅａｋ２に含まれる物質に含まれる糖は、キシロース１個に対してグルコースが３個存在していると認められる。文献（Plant Sci. 127, 1997, 111-127.、 Carbohydr. Res. 196, 1999, 175-183）を参照すると、フェルラ酸配糖体においてフェルラ酸に
はキシロースが結合していることから、Ｐｅａｋ２に含まれる化合物はフェルラ酸−Ｘｙｌ−Ｇｌｃ−（Ｇｌｃ）２の構造を有することが推測される。
また、ＢＯＳには、複数のフェルラ酸配糖体が含まれると推測され、そのような配糖体はフェルラ酸にキシロース、アラビノース、及び／又はグルコースが結合している構造であることが推測される。
【産業上の利用可能性】
【００４４】
本発明の配糖体又はこれを含有するタケ類抽出物は、抗酸化作用、コレステロール上昇抑制作用、及び腸内細菌増殖活性化作用を有するため、化粧品、医薬品、食品などへの利用が期待でき、産業上有用である。
【図１】
2016044139.tif 000010
【図２】
2016044139.tif 000011
【図３】
2016044139.tif 000012
【図４】
2016044139.tif 000013
【図５】
2016044139.tif 000014
【配列表】
2016044139000001.app