(57)【要約】【課題】  透明性に優れ、帯電防止性が持続し、機械物性に優れた硬化物を与える活性エネルギー線硬化型帯電防止剤を提供する。【解決手段】  １個のエチレン性不飽和基を有する硫酸エステルアニオンとオニウムカチオンとからなる塩を含有してなる活性エネルギー線硬化型帯電防止剤；該活性エネルギー線硬化型帯電防止剤と、エチレン性不飽和基を有する化合物とを含有してなる活性エネルギー線硬化型樹脂組成物；該活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を硬化させてなる硬化物。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
１個のエチレン性不飽和基を有する硫酸エステルアニオン（Ａａ）とオニウムカチオン（Ａｂ）とからなる塩（Ａ０）を含有してなる活性エネルギー線硬化型帯電防止剤（Ａ）。
【請求項２】
１個のエチレン性不飽和基を有する硫酸エステルアニオン（Ａａ）が、下記一般式（１）〜（３）のいずれかで表されるアニオンからなる群から選ばれる少なくとも１種である請求項１記載の活性エネルギー線硬化型帯電防止剤。
【化１】
2016102149.tif 000006
［式（１）〜（３）中、Ｚは（メタ）アクリロイル基、ビニル基又はアリル基であり、ＲＯは炭素数２〜４のオキシアルキレン基であり、Ｑは炭素数５〜６の脂環式骨格又は芳香環であり、ｎは２〜１５の整数、ｍは２〜６の整数である。］
【請求項３】
オニウムカチオン（Ａｂ）が、下記一般式（４）〜（８）のいずれかで表されるカチオンからなる群から選ばれる少なくとも１種である請求項１または２記載の活性エネルギー線硬化型帯電防止剤。
【化２】
2016102149.tif 000007
［式（４）〜（８）中、Ｒ2〜Ｒ16は、それぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基であり、ｌは４〜５の整数である。］
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか記載の活性エネルギー線硬化型帯電防止剤（Ａ）と、（Ａ）以外のエチレン性不飽和基を有する化合物（Ｂ）とを含有してなる活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
【請求項５】
（Ａ）と（Ｂ）との重量比［（Ａ）／（Ｂ）］が０．１／９９.９〜２０／８０である請求項４記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
【請求項６】
コーティング剤である請求項５または６記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
【請求項７】
請求項４〜６のいずれか記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を硬化させてなる硬化物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は活性エネルギー線硬化型帯電防止剤、及び活性エネルギー線硬化型樹脂組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
従来、例えば建築物の床面、壁面、天井等の内装材の表層には、意匠性を高めるため、化粧シートが使用されている。しかし、このような化粧シートは、通常、このままでは、耐汚染性が悪いため、コーティング剤を使用する。耐汚染性のひとつとして、例えば、ホコリ付着防止性が挙げられ、一般に、コーティング剤には帯電防止剤等で帯電防止性を付与する対策がなされている。
【０００３】
帯電防止性を付与する対策として、長鎖脂肪族カルボン酸のナトリウム塩や４級アンモニウム塩からなる帯電防止剤を含有させる方法（例えば非特許文献１）、カルボン酸を含有する（メタ）アクリルポリマーの４級アンモニウム塩のような帯電防止剤を含有させる方法（例えば特許文献１）、無機の導電性フィラーを含有させる方法（例えば特許文献２）などが提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】「界面活性剤入門」（２００７年三洋化成工業株式会社発行）
【特許文献１】特開２００９−１７９７２７号公報
【特許文献２】特開平１０−２３５８０７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、非特許文献１の方法では帯電防止剤と活性エネルギー線硬化樹脂との相溶性が悪く、帯電防止剤がブリードアウトし、徐々に効果が損なわれる。また、特許文献１の方法でも帯電防止性は不十分であった。さらに、無機の導電性フィラーを含有させる特許文献２の方法は、着色のために透明性が要求される用途では使用できず、また、必要添加量が多いために樹脂物性の低下およびコストが高くなる問題があった。
本発明の目的は、透明性に優れ、帯電防止性が持続し、機械物性に優れた硬化物を与える活性エネルギー線硬化型帯電防止剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討した結果本発明に到達した。すなわち、本発明は、１個のエチレン性不飽和基を有する硫酸エステルアニオン（Ａａ）とオニウムカチオン（Ａｂ）とからなる塩（Ａ０）を含有してなる活性エネルギー線硬化型帯電防止剤（Ａ）；該（Ａ）と、（Ａ）以外のエチレン性不飽和基を有する化合物（Ｂ）とを含有してなる活性エネルギー線硬化型樹脂組成物；該活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を硬化させてなる硬化物である。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の活性エネルギー線硬化型帯電防止剤は、以下の効果を奏する。
（１）活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物に、優れた透明性を付与する。
（２）該硬化物は、機械物性に優れる。
（３）該硬化物は、帯電防止性が持続する。とくに耐熱性に優れた帯電防止性を維持できる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
［１個のエチレン性不飽和基を有する硫酸エステルアニオン（Ａａ）］
エチレン性不飽和基としては、例えばビニル基、アリル基、（メタ）アクリロイル基が挙げられる。これらのうち活性エネルギー線硬化性および後述する（Ｂ）との共重合性の観点から好ましいのは（メタ）アクリロイル基である。
【０００９】
本発明における硫酸エステルアニオン（Ａａ）としては、（メタ）アクリロイル基を有する硫酸エステルアニオン（Ａａ１）、ビニル基を有する硫酸エステルアニオン（Ａａ２）、アリル基を有する硫酸エステルアニオン（Ａａ３）が挙げられる。
該（Ａａ１）〜（Ａａ３）のうち、硬化性および硬化物の機械物性の観点から好ましいのは（Ａａ１）である。該（Ａａ）は１種単独使用でも、２種以上を併用してもよい。
。
（Ａａ）としては、下記一般式（１）〜（３）で表されるアニオン等が挙げられる。
【化１】
2016102149.tif 000002
【００１０】
一般式（１）〜（３）中、Ｚは（メタ）アクリロイル基、ビニル基又はアリル基であり、ＲＯは炭素数２〜４のオキシアルキレン基であり、Ｑは炭素数５〜６の脂環式骨格又は芳香環であり、ｎは２〜１５の整数、ｍは２〜６の整数である。
【００１１】
［（メタ）アクリロイル基を有する硫酸エステルアニオン（Ａａ１）］
（メタ）アクリロイル基を有する硫酸エステルアニオン（Ａａ１）としては、前記一般式（１）〜（３）で表されるアニオンのうち、Ｚが（メタ）アクリロイル基のもの、それぞれ（Ａａ１１）、（Ａａ１２）、（Ａａ１３）等が挙げられる。
【００１２】
（Ａａ１１）：ポリエチレングリコール［エチレンオキサイド（以下、ＥＯと略記）単位：２〜１５］モノ（メタ）アクリレートの硫酸エステルアニオン、ポリプロピレングリコール［プロピレンオキサイド（以下、ＰＯと略記）単位：２〜１５］モノ（メタ）アクリレートの硫酸エステルアニオン、ポリブチレングリコール［ブチレンオキサイド（以下、ＢＯと略記）単位：２〜１５］モノ（メタ）アクリレートの硫酸エステルアニオン等；
（Ａａ１２）：（メタ）アクリロイルオキシエチル硫酸エステルアニオン、（メタ）アクリロイルオキシプロピル硫酸エステルアニオン、（メタ）アクリロイルオキシブチル硫酸エステルアニオン、（メタ）アクリロイルオキシペンチル硫酸エステルアニオン、（メタ）アクリロイルオキシヘキシル硫酸エステルアニオン等；
（Ａａ１３）：１，３−シクロペンタンジメタノールモノ（メタ）アクリレートの硫酸エステルアニオン、１，３−シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレートの硫酸エステルアニオン、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレートの硫酸エステルアニオン、１，３−ベンゼンジメタノールモノ（メタ）アクリレートの硫酸エステルアニオン、１，４−ベンゼンジメタノールモノ（メタ）アクリレートの硫酸エステルアニオン等。
【００１３】
［ビニル基を有する硫酸エステルアニオン（Ａａ２）］
ビニル基を有する硫酸エステルアニオン（Ａａ２）としては、前記一般式（１）〜（３）で表されるアニオンのうち、Ｚがビニル基のもの、それぞれ（Ａａ２１）、（Ａａ２２）、（Ａａ２３）等が挙げられる。
【００１４】
（Ａａ２１）：ポリエチレングリコール［エチレンオキサイド（以下、ＥＯと略記）単位：２〜１５］モノビニルエテールの硫酸エステルアニオン、ポリプロピレングリコール［プロピレンオキサイド（以下、ＰＯと略記）単位：２〜１５］モノビニルエーテルの硫酸エステルアニオン、ポリブチレングリコール［ブチレンオキサイド（以下、ＢＯと略記）単位：２〜１５］モノビニルエーテルの硫酸エステルアニオン等；
（Ａａ２２）：ビニルオキシエチル硫酸エステルアニオン、ビニルオキシプロピル硫酸エステルアニオン、ビニルオキシブチル硫酸エステルアニオン、ビニルオキシペンチル硫酸エステルアニオン、ビニルオキシヘキシル硫酸エステルアニオン等；
（Ａａ２３）：１，３−シクロペンタンジメタノールモノビニルエーテルの硫酸エステルアニオン、１，３−シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテルの硫酸エステルアニオン、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテルの硫酸エステルアニオン、１，３−ベンゼンジメタノールモノビニルエーテルの硫酸エステルアニオン、１，４−ベンゼンジメタノールモノビニルエーテルの硫酸エステルアニオン等。
【００１５】
［アリル基を有する硫酸エステルアニオン（Ａａ３）］
ビニル基を有する硫酸エステルアニオン（Ａａ３）としては、前記一般式（１）〜（３）で表されるアニオンのうち、Ｚがアリル基のもの、それぞれ（Ａａ３１）、（Ａａ３２）、（Ａａ３３）等が挙げられる。
【００１６】
（Ａａ３１）：ポリエチレングリコール［エチレンオキサイド（以下、ＥＯと略記）単位：２〜１５］モノアリルエテールの硫酸エステルアニオン、ポリプロピレングリコール［プロピレンオキサイド（以下、ＰＯと略記）単位：２〜１５］モノアリルエーテルの硫酸エステルアニオン、ポリブチレングリコール［ブチレンオキサイド（以下、ＢＯと略記）単位：２〜１５］モノアリルエーテルの硫酸エステルアニオン等；
（Ａａ３２）：アリルオキシエチル硫酸エステルアニオン、アリルオキシプロピル硫酸エステルアニオン、アリルオキシブチル硫酸エステルアニオン、アリルオキシペンチル硫酸エステルアニオン、アリルオキシヘキシル硫酸エステルアニオン等；
（Ａａ３３）：１，３−シクロペンタンジメタノールモノアリルエーテルの硫酸エステルアニオン、１，３−シクロヘキサンジメタノールモノアリルエーテルの硫酸エステルアニオン、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノアリルエーテルの硫酸エステルアニオン、１，３−ベンゼンジメタノールモノアリルエーテルの硫酸エステルアニオン、１，４−ベンゼンジメタノールモノアリルエーテルの硫酸エステルアニオン等。
【００１７】
上記（Ａａ）のうち、帯電防止性および硬化物の透明性の観点から、好ましいのは一般式（２）、（３）で表されるアニオンであり、さらに好ましいのは一般式（３）で表されるアニオンであり、とくに好ましいのは、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレートの硫酸エステルアニオン、１，４−ベンゼンジメタノールモノ（メタ）アクリレートの硫酸エステルアニオンである。
【００１８】
［オニウムカチオン（Ａｂ）］
本発明におけるオニウムカチオン（Ａｂ）としては、下記一般式（４）〜（８）で示されるカチオン等が挙げられる。該（Ａｂ）は１種単独使用でも、２種以上を併用してもよい。
【化２】
2016102149.tif 000003
【００１９】
一般式（４）〜（８）中、Ｒ2〜Ｒ16は、それぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基であり、ｌは４〜５の整数である。
また、Ｒ2〜Ｒ16としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等が挙げられる。
【００２０】
前記オニウムカチオン（Ａｂ）の具体例としては、以下のものが挙げられる。
一般式（４）で表されるカチオン（Ａｂ１）：
例えば、テトラメチルアンモニウム、エチルトリメチルアンモニウム、トリメチルプロピルアンモニウム、イソプロピルトリメチルアンモニム、ブチルトリメチルアンモニウム、メチルトリエチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、トリエチルプロピルアンモニウム、イソプロピルトリエチルアンモニム、ブチルトリエチルアンモニウム、メチルトリプロピルアンモニウム、エチルトリプロピルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、ブチルトリプロピルアンモニウム、メチルトリブチルアンモニウム、エチルトリブチルアンモニウム、プロピルトリブチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、ジエチルジメチルアンモニウム、ジメチルジプロピルアンモニウム、ジイソプロピルジメチルアンモニウム、ジブチルジメチルアンモニウム、ジエチルジプロピルアンモニウム、ジエチルジイソプロピルアンモニウム、ジエチルジブチルアンモニウム、エチルメチルプロピルブチルアンモニウム、エチルメチルイソプロピルブチルアンモニウム、エチルメチルジプロピルアンモニウム、エチルメチルジイソプロピルアンモニウム、エチルメチルジブチルアンモニウムが挙げられる。
【００２１】
一般式（５）で表されるカチオン（Ａｂ２）：
例えば、１，１−ジメチルピロリジニウム、１，１−エチルメチルピロリジニウム、１，１−メチルプロピルピロリジニウム、１，１−ブチルメチルピロリジニウム、１，１−ジエチルピロリジニウム、１，１−エチルプロピルピロリジニウム、１，１−エチルブチルピロリジニウム、１，１−ジプロピルピロリジニウム、１，１−ブチルプロピルピロリジニウム、１，１−ジブチルピロリジニウム；１，１−ジメチルピペリジニウム、１，１−エチルメチルピペリジニウム、１，１−メチルプロピルピペリジニウム、１，１−ブチルメチルピペリジニウム、１，１−ジエチルピペリジニウム、１，１−エチルプロピルピペリジニウム、１，１−エチルブチルピペリジニウム、１，１−ジプロピルピペリジニウム、１，１−ブチルプロピルピペリジニウム、１，１−ジブチルピペリジニウムが挙げられる。
【００２２】
一般式（６）で表されるカチオン（Ａｂ３）：
例えば、１，３−ジメチルイミダゾリウム、１，３−ジエチルイミダゾリウム、１，３−ジプロピルイミダゾリウム、１，３−ジブチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、１−エチル−３−プロピルイミダゾリウム、１−エチル−３−ブチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−プロピルイミダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、２−エチル−１，３−ジメチルイミダゾリウム、１，２，３−トリエチルイミダゾリウムが挙げられる。
【００２３】
一般式（７）で表されるカチオン（Ａｂ４）：
例えば、１−メチルピリジニウム、１−エチルピリジニウム、１−プロピルピリジニウム、１−ブチルピリジニウムが挙げられる。
【００２４】
一般式（８）で表されるカチオン（Ａｂ５）：
例えば、１−メチルピラゾリウム、１，２−ジメチルピラゾリウム、１−エチル−２−メチルピラゾリニウム、１，２，３−トリメチルピラゾリウム、１，２，４−トリメチルピラゾリウム、１−エチル−２，３，５−トリメチルピラゾリウム、１−プロピル−２，３，５−トリメチルピラゾリウム、１−ブチル−２，３，５−トリメチルピラゾリウム、１−エチル−２，３，５−トリメチルピラゾリニウム、１−プロピル−２，３，５−トリメチルピラゾリニウム、１−ブチル−２，３，５−トリメチルピラゾリニウムが挙げられる。
【００２５】
上記（Ａｂ）のうち、帯電防止性の観点から、好ましいのは（Ａｂ３）、さらに好ましいのは１，３−ジメチルイミダゾリウム、１，３−ジエチルイミダゾリウム、１，３−ジプロピルイミダゾリウム、１，３−ジブチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、１−エチル−３−プロピルイミダゾリウム、１−エチル−３−ブチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−プロピルイミダゾリウム、とくに好ましいのは１，３−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムである。
【００２６】
［塩（Ａ０）］
本発明における塩（Ａ０）は、前記１個のエチレン性不飽和基を有する硫酸エステルアニオン（Ａａ）とオニウムカチオン（Ａｂ）とからなる。
【００２７】
［活性エネルギー線硬化型帯電防止剤（Ａ）］
本発明の活性エネルギー線硬化型帯電防止剤（Ａ）は、前記塩（Ａ０）を含有してなる。該帯電防止剤（Ａ）は、後述の（Ａ）以外のエチレン性不飽和基を有する化合物（Ｂ）用の帯電防止剤として用いられる。
【００２８】
［（Ａ）以外のエチレン性不飽和基を有する化合物（Ｂ）］
本発明における（Ａ）以外のエチレン性不飽和基を有する化合物（Ｂ）としては、（メタ）アクロイル基を有する化合物（Ｂ１）、ビニル基を有する化合物（Ｂ２）、アリル基を有する化合物（Ｂ３）等が挙げられる。
該（Ｂ）の有するエチレン性不飽和結合の個数は、１個または複数個（例えば２〜８個）である。
該エチレン性不飽和結合しては、ビニル基、アリル基、（メタ）アクリロイル基などが挙げられる。これらのうち活性エネルギー線硬化性の観点で、（メタ）アクリロイル基が好ましい。
【００２９】
［（メタ）アクリロイル基を有する化合物（Ｂ１）］
（メタ）アクリロイル基を有する化合物（Ｂ１）としては、１個の（メタ）アクリロイル基を有する化合物（Ｂ１１）及び２個以上（好ましくは２〜６個）の（メタ）アクリロイル基を有する化合物（Ｂ１２）が挙げられる。
該（Ｂ１）としては、炭素数３〜３５の単官能（メタ）アクリルアミド（Ｂ１１１）、炭素数３〜３５の（メタ）アクリル酸および単官能（メタ）アクリレート（Ｂ１１２）が挙げられる。
該（Ｂ２）としては、炭素数８〜５０の２〜６官能（メタ）アクリレート（Ｂ１２１）２官能以上のウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ１２２）、２官能以上のポリエステル（メタ）アクリレート（Ｂ１２３）が挙げられる。
【００３０】
炭素数３〜３５の単官能（メタ）アクリルアミド（Ｂ１１１）：
例えば、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｔ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド及びＮ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、アクリロイルモルホリン；
【００３１】
炭素数３〜３５の（メタ）アクリル酸および単官能（メタ）アクリレート化合物（Ｂ１１２）：
例えば、（メタ）アクリル酸、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−オクチル（メタ）アクリレート、２，３−ジメチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、４−ｎ−ブチルシクロへキシル（メタ）アクリレート、ボルニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシルジグリコール（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、２−クロロエチル（メタ）アクリレート、４−ブロモブチル（メタ）アクリレート、シアノエチル（メタ）アクリレート、ブトキシメチル（メタ）アクリレート、メトキシプロピレンモノ（メタ）アクリレート、３−メトキシブチル（メタ）アクリレート、アルコキシメチル（メタ）アクリレート、２−エチルへキシルカルビトール（メタ）アクリレート、アルコキシエチル（メタ）アクリレート、２−（２−メトキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート、２−（２−ブトキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート、２，２，２−テトラフルオロエチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデシル（メタ）アクリレート、４−ブチルフェニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、２，４，５−テトラメチルフェニル（メタ）アクリレート、４−クロロフェニル（メタ）アクリレート、フェノキシメチル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、グリシジロキシブチル（メタ）アクリレート、グリシジロキシエチル（メタ）アクリレート、グリシジロキシプロピル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、トリメトキシシリルプロピル（メタ）アクリレート、トリメトキシシリルプロピル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプロピル（メタ）アクリレート、ポリエチレンオキサイドモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、オリゴエチレンオキサイドモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレンオキサイド（メタ）アクリレート、オリゴエチレンオキサイド（メタ）アクリレート、オリゴエチレンオキサイドモノアルキルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレンオキサイドモノアルキルエーテル（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレンオキサイドモノアルキルエーテル（メタ）アクリレート、オリゴプロピレンオキサイドモノアルキルエーテル（メタ）アクリレート、２−メタクリロイロキシエチルコハク酸、２−メタクリロイロキシヘキサヒドロフタル酸、ブトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、トリフロロエチル（メタ）アクリレート、パーフロロオクチルエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、ＥＯ変性フェノール（メタ）アクリレート、ＥＯ変性クレゾール（メタ）アクリレート、ＥＯ変性ノニルフェノール（メタ）アクリレート、ＰＯ変性ノニルフェノール（メタ）アクリレート及びＥＯ変性−２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−（２−ビニルオキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレートが挙げられる。
【００３２】
炭素数８〜５０の２〜６官能（メタ）アクリレート（Ｂ１２１）〔後述の（Ｂ１２２）および（Ｂ１２３）以外のもの〕：
例えば、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０−デカンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、２，４−ジメチル−１，５−ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、ブチルエチルプロパンジオールジ（メタ）アクリレート、エトキシ化シクロヘキサンメタノールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、オリゴエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、２−エチル−２−ブチル−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、オリゴプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、２−エチル−２−ブチル−プロパンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、プロポキシ化エトキシ化ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンのアルキレンオキサイド変性トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスルトールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（（メタ）アクリロイルオキシプロピル）エーテル、ソルビトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールの炭素数２〜４のアルキレンオキサイド１〜３０モル付加物のトリ（メタ）アクリレート、エトキシ化グリセリントリ（メタ）アクリレート、プロピオン酸ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ソルビトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピオン酸ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールの炭素数２〜４のアルキレンオキサイド１〜３０モル付加物のテトラ（メタ）アクリレート、ソルビトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ソルビトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート；
【００３３】
２官能以上（好ましくは２〜６官能、さらに好ましくは２官能）のウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ１２２）は、イソシアネートに水酸基を有する（メタ）アクリル酸誘導体を反応させることにより得られる化合物であれば特に限定されず、例えば、２つのイソシアネート基を有する化合物１当量に対して水酸基を有する（メタ）アクリル酸誘導体２当量を触媒として金属系化合物（例えばスズ系）存在下で反応させることによって得ることができる。
【００３４】
２官能以上のウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ１２２）の原料となるイソシアネートとしては特に限定されず、例えば、イソホロンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート（ＭＤＩ）、水添ＭＤＩ、ポリメリックＭＤＩ、１，５−ナフタレンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシネート、トリジンジイソシアネート、キシリレンジイオシアネート（ＸＤＩ）、水添ＸＤＩ、リジンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、トリス（イソシアネートフェニル）チオフォスフェート、テトラメチルキシレンジイソシアネート、１，６，１０−ウンデカントリイソシアネートが挙げられる。
【００３５】
また、上記イソシアネートとしては、例えば、エチレングリコール、グリセリン、ソルビトール、トリメチロールプロパン、（ポリ）プロピレングリコール、カーボネートジオール、ポリエーテルジオール、ポリエステルジオール、ポリカプロラクトンジオール等のポリオールと過剰のイソシアネートとの反応により得られる鎖延長されたイソシアネート化合物も用いることができる。
【００３６】
２官能以上のウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ１２２）の原料となる水酸基を有する（メタ）アクリル酸誘導体としては特に限定されず、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等の市販品やエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ポリエチレングリコール等の二価のアルコールのモノ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセリン等の三価のアルコールのモノ（メタ）アクリレート又はジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ変性エポキシ（メタ）アクリレート等のエポキシ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００３７】
２官能以上（好ましくは２〜６官能、さらに好ましくは２官能）のポリエステル（メタ）アクリレート（Ｂ１２３）は、多価カルボン酸と多価アルコールの縮合によって得られる末端に水酸基を有するポリエステルオリゴマーの水酸基を（メタ）アクリル酸でエステル化することにより、あるいは、多価カルボン酸にアルキレンオキシドを付加して得られるオリゴマーの末端の水酸基を（メタ）アクリル酸でエステル化することにより得ることができる。
【００３８】
２官能以上のポリエステル（メタ）アクリレート（Ｂ１２３）の構成単位である多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、１，３−プロピレングリコール、１，４−ブタンジオ−ル、ネオペンチルグリコール、１，４−ブテンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール等のアルキレングリコール；ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のアルキレンエーテルグリコール；１，４−シクロヘキサンジメタノール、水素添加ビスフェノールＡ等の脂環式ジオール；ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ等のビスフェノール；ビスフェノールのアルキレンオキサイド（ＥＯ、ＰＯ、ＢＯ等）付加物（平均付加モル数２〜８）、グリセリン等が挙げられる。
【００３９】
２官能以上のポリエステル（メタ）アクリレート（Ｂ１２３）の構成単位である多価カルボン酸としては、例えば、マレイン酸、フマール酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、コハク酸、アジピン酸、セバンチン酸、アゼライン酸、マロン酸、ｎ−ドデセニルコハク酸、イソドデセニルコハク酸、ｎ−ドデシルコハク酸、イソドデシルコハク酸、ｎ−オクテニルコハク酸、イソオクテニルコハク酸、ｎ−オクチルコハク酸、イソオクチルコハク酸、アコニット酸等、またはこれらの酸の無水物もしくは低級アルキルエステル等が挙げられる。
【００４０】
［ビニル基を有する化合物（Ｂ２）］
ビニル基を有する化合物（Ｂ２）としては、１個のビニル基を有する化合物（Ｂ２１）及び２個以上（好ましくは２〜６個）のビニル基を有する化合物（Ｂ２２）が挙げられる。
該（Ｂ２１）としては、例えば、炭素数２〜３５の単官能ビニルアミン（Ｂ２１１）、炭素数３〜３５の単官能ビニルエーテル（Ｂ２１２）が挙げられる。
該（Ｂ２２）としては、例えば、炭素数８〜５０の２〜６官能ビニルエーテル（Ｂ２２１）が挙げられる。
【００４１】
炭素数２〜３５の単官能ビニルアミン（Ｂ２１１）：
例えば、ビニルアミン、Ｎ−メチルビニルアミン、Ｎ−エチルビニルアミン、Ｎ−プロピルビニルアミン、Ｎ−ｎ−ブチルビニルアミン、Ｎ−ｔ−ブチルビニルアミン、Ｎ−ブトキシメチルビニルアミン、Ｎ−イソプロピルビニルアミン、Ｎ−メチロールビニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルビニルアミン及びＮ，Ｎ−ジエチルビニルアミン、Ｎ−ビニルモルホリン；
【００４２】
炭素数３〜３５のビニルエーテル化合物（Ｂ２１２）：
例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、ｔｅｒｔ−オクチルビニルエーテル、２，３−ジメチルヘキシルビニルエーテル、イソアミルビニルエーテル、デシルビニルエーテル、イソデシルビニルエーテル、ステアリルビニルエーテル、イソステアリルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、４−ｎ−ブチルシクロへキシルビニルエーテル、ボルニルビニルエーテル、イソボルニルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、２−エチルヘキシルジグリコールビニルエーテル、ブトキシエチルビニルエーテル、２−クロロエチルビニルエーテル、４−ブロモブチルビニルエーテル、シアノエチルビニルエーテル、ブトキシメチルビニルエーテル、メトキシプロピレンモノビニルエーテル、３−メトキシブチルビニルエーテル、アルコキシメチルビニルエーテル、２−エチルへキシルカルビトールビニルエーテル、アルコキシエチルビニルエーテル、２−（２−メトキシエトキシ）エチルビニルエーテル、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルビニルエーテル、２，２，２−テトラフルオロエチルビニルエーテル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデシルビニルエーテル、４−ブチルフェニルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、２，４，５−テトラメチルフェニルビニルエーテル、４−クロロフェニルビニルエーテル、フェノキシメチルビニルエーテル、フェノキシエチルビニルエーテル、グリシジルビニルエーテル、グリシジロキシブチルビニルエーテル、グリシジロキシエチルビニルエーテル、グリシジロキシプロピルビニルエーテル、テトラヒドロフルフリルビニルエーテル、ヒドロキシアルキルビニルエーテル、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、３−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、２−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、２−ヒドロキシブチルビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル、ジメチルアミノエチルビニルエーテル、ジエチルアミノエチルビニルエーテル、ジメチルアミノプロピルビニルエーテル、ジエチルアミノプロピルビニルエーテル、トリメトキシシリルプロピルビニルエーテル、トリメトキシシリルプロピルビニルエーテル、トリメチルシリルプロピルビニルエーテル、ポリエチレンオキサイドモノメチルエーテルビニルエーテル、オリゴエチレンオキサイドモノメチルエーテルビニルエーテル、ポリエチレンオキサイドビニルエーテル、オリゴエチレンオキサイドビニルエーテル、オリゴエチレンオキサイドモノアルキルエーテルビニルエーテル、ポリエチレンオキサイドモノアルキルエーテルビニルエーテル、ジプロピレングリコールビニルエーテル、ポリプロピレンオキサイドモノアルキルエーテルビニルエーテル、オリゴプロピレンオキサイドモノアルキルエーテルビニルエーテル、２−メタクリロイロキシエチルコハク酸、２−メタクリロイロキシヘキサヒドロフタル酸、ブトキシジエチレングリコールビニルエーテル、トリフロロエチルビニルエーテル、パーフロロオクチルエチルビニルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルビニルエーテル、ＥＯ変性フェノールビニルエーテル、ＥＯ変性クレゾールビニルエーテル、ＥＯ変性ノニルフェノールビニルエーテル、ＰＯ変性ノニルフェノールビニルエーテル及びＥＯ変性−２−エチルヘキシルビニルエーテル；
【００４３】
炭素数８〜５０の２〜６官能ビニルエーテル（Ｂ２２１）：
例えば、１，６−ヘキサンジオールジビニルエーテル、１，１０−デカンジオールジビニルエーテル、ネオペンチルグリコールジビニルエーテル、２，４−ジメチル−１，５−ペンタンジオールジビニルエーテル、ブチルエチルプロパンジオールジビニルエーテル、エトキシ化シクロヘキサンメタノールジビニルエーテル、ポリプロピレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、オリゴエチレングリコールジビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、２−エチル−２−ブチル−ブタンジオールジビニルエーテル、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジビニルエーテル、ＥＯ変性ビスフェノールＡジビニルエーテル、ＥＯ変性ビスフェノールＦジビニルエーテル、ポリプロピレングリコールジビニルエーテル、オリゴプロピレングリコールジビニルエーテル、１，４−ブタンジオールジビニルエーテル、２−エチル−２−ブチル−プロパンジオールジビニルエーテル、１，９−ノナンジオールジビニルエーテル、プロポキシ化エトキシ化ビスフェノールＡジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、トリメチロールエタントリビニルエーテル、トリメチロールプロパンのアルキレンオキサイド変性トリビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、ジペンタエリスルトールトリビニルエーテル、トリメチロールプロパントリ（ビニルオキシプロピル）エーテル、ソルビトールトリビニルエーテル、ペンタエリスリトールの炭素数２〜４のアルキレンオキサイド１〜３０モル付加物のトリビニルエーテル、エトキシ化グリセリントリビニルエーテル、プロピオン酸ジペンタエリスリトールトリビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ソルビトールテトラビニルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、ジペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、プロピオン酸ジペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ペンタエリスリトールの炭素数２〜４のアルキレンオキサイド１〜３０モル付加物のテトラビニルエーテル、ソルビトールペンタビニルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタビニルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル、ソルビトールヘキサビニルエーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテルが挙げられる。
【００４４】
［アリル基を有する化合物（Ｂ３）］
アリル基を有する化合物（Ｂ３）としては、１個のアリル基を有する化合物（Ｂ３１）及び２個以上（好ましくは２〜６個）のアリル基を有する化合物（Ｂ３２）が挙げられる。
該（Ｂ３１）としては、例えば、炭素数３〜３５の単官能アリルアミン（Ｂ３１１）、炭素数３〜３５の単官能アリルエーテル（Ｂ３１２）が挙げられる。
該（Ｂ３２）としては、例えば炭素数８〜５０の２〜６官能アリルエーテル（Ｂ３２１）、２官能以上のウレタンアリルエーテル（Ｂ３２２）、２官能以上のポリエステルアリルエーテル（Ｂ３２３）が挙げられる。
【００４５】
炭素数３〜３５の単官能アリルアミン（Ｂ３１１）：
例えば、アリルアミン、Ｎ−メチルアリルアミン、Ｎ−エチルアリルアミン、Ｎ−プロピルアリルアミン、Ｎ−ｎ−ブチルアリルアミン、Ｎ−ｔ−ブチルアリルアミン、Ｎ−ブトキシメチルアリルアミン、Ｎ−イソプロピルアリルアミン、Ｎ−メチロールアリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアリルアミン及びＮ，Ｎ−ジエチルアリルアミン、Ｎ−アリルモルホリン；
【００４６】
炭素数３〜３５の単官能アリルエーテル化合物（Ｂ３１２）：
例えば、メチルアリルエーテル、エチルアリルエーテル、ブチルアリルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルアリルエーテル、ヘキシルアリルエーテル、２−エチルヘキシルアリルエーテル、ｔｅｒｔ−オクチルアリルエーテル、２，３−ジメチルヘキシルアリルエーテル、イソアミルアリルエーテル、デシルアリルエーテル、イソデシルアリルエーテル、ステアリルアリルエーテル、イソステアリルアリルエーテル、シクロヘキシルアリルエーテル、４−ｎ−ブチルシクロへキシルアリルエーテル、ボルニルアリルエーテル、イソボルニルアリルエーテル、ベンジルアリルエーテル、２−エチルヘキシルジグリコールアリルエーテル、ブトキシエチルアリルエーテル、２−クロロエチルアリルエーテル、４−ブロモブチルアリルエーテル、シアノエチルアリルエーテル、ブトキシメチルアリルエーテル、メトキシプロピレンモノアリルエーテル、３−メトキシブチルアリルエーテル、アルコキシメチルアリルエーテル、２−エチルへキシルカルビトールアリルエーテル、アルコキシエチルアリルエーテル、２−（２−メトキシエトキシ）エチルアリルエーテル、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルアリルエーテル、２，２，２−テトラフルオロエチルアリルエーテル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデシルアリルエーテル、４−ブチルフェニルアリルエーテル、フェニルアリルエーテル、２，４，５−テトラメチルフェニルアリルエーテル、４−クロロフェニルアリルエーテル、フェノキシメチルアリルエーテル、フェノキシエチルアリルエーテル、グリシジルアリルエーテル、グリシジロキシブチルアリルエーテル、グリシジロキシエチルアリルエーテル、グリシジロキシプロピルアリルエーテル、テトラヒドロフルフリルアリルエーテル、ヒドロキシアルキルアリルエーテル、２−ヒドロキシエチルアリルエーテル、３−ヒドロキシプロピルアリルエーテル、２−ヒドロキシプロピルアリルエーテル、２−ヒドロキシブチルアリルエーテル、４−ヒドロキシブチルアリルエーテル、ジメチルアミノエチルアリルエーテル、ジエチルアミノエチルアリルエーテル、ジメチルアミノプロピルアリルエーテル、ジエチルアミノプロピルアリルエーテル、トリメトキシシリルプロピルアリルエーテル、トリメトキシシリルプロピルアリルエーテル、トリメチルシリルプロピルアリルエーテル、ポリエチレンオキサイドモノメチルエーテルアリルエーテル、オリゴエチレンオキサイドモノメチルエーテルアリルエーテル、ポリエチレンオキサイドアリルエーテル、オリゴエチレンオキサイドアリルエーテル、オリゴエチレンオキサイドモノアルキルエーテルアリルエーテル、ポリエチレンオキサイドモノアルキルエーテルアリルエーテル、ジプロピレングリコールアリルエーテル、ポリプロピレンオキサイドモノアルキルエーテルアリルエーテル、オリゴプロピレンオキサイドモノアルキルエーテルアリルエーテル、２−メタクリロイロキシエチルコハク酸、２−メタクリロイロキシヘキサヒドロフタル酸、ブトキシジエチレングリコールアリルエーテル、トリフロロエチルアリルエーテル、パーフロロオクチルエチルアリルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアリルエーテル、ＥＯ変性フェノールアリルエーテル、ＥＯ変性クレゾールアリルエーテル、ＥＯ変性ノニルフェノールアリルエーテル、ＰＯ変性ノニルフェノールアリルエーテル及びＥＯ変性−２−エチルヘキシルアリルエーテル；
【００４７】
炭素数８〜５０の２〜６官能アリルエーテル（Ｂ３２１）〔後述の（Ｂ３２２）および（Ｂ３２３）以外のもの〕：
例えば、１，６−ヘキサンジオールジアリルエーテル、１，１０−デカンジオールジアリルエーテル、ネオペンチルグリコールジアリルエーテル、２，４−ジメチル−１，５−ペンタンジオールジアリルエーテル、ブチルエチルプロパンジオールジアリルエーテル、エトキシ化シクロヘキサンメタノールジアリルエーテル、ポリプロピレングリコールジアリルエーテル、ポリエチレングリコールジアリルエーテル、オリゴエチレングリコールジアリルエーテル、エチレングリコールジアリルエーテル、２−エチル−２−ブチル−ブタンジオールジアリルエーテル、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアリルエーテル、ＥＯ変性ビスフェノールＡジアリルエーテル、ＥＯ変性ビスフェノールＦジアリルエーテル、ポリプロピレングリコールジアリルエーテル、オリゴプロピレングリコールジアリルエーテル、１，４−ブタンジオールジアリルエーテル、２−エチル−２−ブチル−プロパンジオールジアリルエーテル、１，９−ノナンジオールジアリルエーテル、プロポキシ化エトキシ化ビスフェノールＡジアリルエーテル、トリメチロールプロパントリアリルエーテル、トリメチロールエタントリアリルエーテル、トリメチロールプロパンのアルキレンオキサイド変性トリアリルエーテル、ペンタエリスリトールトリアリルエーテル、ジペンタエリスルトールトリアリルエーテル、トリメチロールプロパントリ（アリルオキシプロピル）エーテル、ソルビトールトリアリルエーテル、ペンタエリスリトールの炭素数２〜４のアルキレンオキサイド１〜３０モル付加物のトリアリルエーテル、エトキシ化グリセリントリアリルエーテル、プロピオン酸ジペンタエリスリトールトリアリルエーテル、ペンタエリスリトールテトラアリルエーテル、ソルビトールテトラアリルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラアリルエーテル、ジペンタエリスリトールテトラアリルエーテル、プロピオン酸ジペンタエリスリトールテトラアリルエーテル、ペンタエリスリトールの炭素数２〜４のアルキレンオキサイド１〜３０モル付加物のテトラアリルエーテル、ソルビトールペンタアリルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタアリルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサアリルエーテル、ソルビトールヘキサアリルエーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアリルエーテルが挙げられる。
【００４８】
２官能以上（好ましくは２〜８官能、さらに好ましくは２官能）のウレタンアリルエーテル（Ｂ３２２）は、イソシアネートに水酸基を有するアリルアルコール誘導体を反応させることにより得られる化合物であれば特に限定されず、例えば、２つのイソシアネート基を有する化合物１当量に対して水酸基を有するアリルアルコール誘導体２当量を触媒として金属系化合物（例えばスズ系）存在下で反応させることによって得ることができる。
【００４９】
２官能以上のウレタンアリルエーテル（Ｂ３２２）の原料となるイソシアネートとしては特に限定されず、例えば、イソホロンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート（ＭＤＩ）、水添ＭＤＩ、ポリメリックＭＤＩ、１，５−ナフタレンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシネート、トリジンジイソシアネート、キシリレンジイオシアネート（ＸＤＩ）、水添ＸＤＩ、リジンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、トリス（イソシアネートフェニル）チオフォスフェート、テトラメチルキシレンジイソシアネート、１，６，１０−ウンデカントリイソシアネートが挙げられる。
【００５０】
また、上記イソシアネートとしては、例えば、エチレングリコール、グリセリン、ソルビトール、トリメチロールプロパン、（ポリ）プロピレングリコール、カーボネートジオール、ポリエーテルジオール、ポリエステルジオール、ポリカプロラクトンジオール等のポリオールと過剰のイソシアネートとの反応により得られる鎖延長されたイソシアネート化合物も用いることができる。
【００５１】
２官能以上（好ましくは２〜８官能、さらに好ましくは２官能）のウレタンアリルエーテル（Ｂ３２２）の原料となる水酸基を有するアリルアルコール誘導体としては特に限定されず、例えば、２−ヒドロキシエチルアリルエーテル、２−ヒドロキシプロピルアリルエーテル、４−ヒドロキシブチルアリルエーテル、２−ヒドロキシブチルアリルエーテルやエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ポリエチレングリコール等の二価のアルコールのモノアリルエーテル、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセリン等の三価のアルコールのモノアリルエーテル又はジアリルエーテル、ビスフェノールＡ変性エポキシアリルエーテル等のエポキシアリルエーテル等が挙げられる。
【００５２】
２官能以上（好ましくは２〜８官能、さらに好ましくは２官能）のポリエステルアリルエーテル（Ｂ３２３）は、多価カルボン酸と多価アルコールの縮合によって得られる末端に水酸基を有するポリエステルオリゴマーの水酸基をアリルブロミドでエーテル化することにより、あるいは、多価カルボン酸にアルキレンオキシドを付加して得られるオリゴマーの末端の水酸基をアリルブロミドでエーテル化することにより得ることができる。
【００５３】
２官能以上のポリエステルアリルエーテル（Ｂ３２３）の構成単位である多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、１，３−プロピレングリコール、１，４−ブタンジオ−ル、ネオペンチルグリコール、１，４−ブテンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール等のアルキレングリコール；ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のアルキレンエーテルグリコール；１，４−シクロヘキサンジメタノール、水素添加ビスフェノールＡ等の脂環式ジオール；ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ等のビスフェノール；ビスフェノールのアルキレンオキサイド（ＥＯ、ＰＯ、ＢＯ等）付加物（平均付加モル数２〜８）、グリセリン等が挙げられる。
【００５４】
２官能以上のポリエステルアリルエーテル（Ｂ３２３）の構成単位である多価カルボン酸としては、例えば、マレイン酸、フマール酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、コハク酸、アジピン酸、セバンチン酸、アゼライン酸、マロン酸、ｎ−ドデセニルコハク酸、イソドデセニルコハク酸、ｎ−ドデシルコハク酸、イソドデシルコハク酸、ｎ−オクテニルコハク酸、イソオクテニルコハク酸、ｎ−オクチルコハク酸、イソオクチルコハク酸、アコニット酸等、またはこれらの酸の無水物もしくは低級アルキルエステル等が挙げられる。
【００５５】
上記エチレン性不飽和基を有する化合物（Ｂ）のうち、硬化性および硬化物の機械物性の観点から好ましいのは（Ｂ１）、さらに好ましいのは（Ｂ１１２）、（Ｂ１２）、とくに好ましいのは（Ｂ１２）である。
また、（Ｂ）の重量に基づく、（Ｂ１２）、（Ｂ２２）および（Ｂ３２）の合計重量は、後述の活性エネルギー線硬化型組成物のハンドリング性および硬化性、硬化物の機械物性の観点から、好ましくは５０％以上、さらに好ましくは７０％以上、とくに好ましくは９０％以上である。
なお、上記（Ｂ）は、１種単独でも、２種以上を併用してもよい。
【００５６】
（Ｂ）のエチレン性不飽和基濃度［ｘ］（ｍｍｏｌ／ｇ）は、硬化性および硬化収縮の観点から好ましくは１〜１０ｍｍｏｌ／ｇ、さらに好ましくは１．５〜８ｍｍｏｌ／ｇ、とくに好ましくは２〜６ｍｍｏｌ／ｇである。（Ｂ）のエチレン性不飽和基濃度［ｘ］（ｍｍｏｌ／ｇ）は下記式（１）により算出できる。
［ｘ］＝（ａ0×ｃ0／Ｍ0＋ａ1×ｃ1／Ｍ1＋・・・
＋ａi×ｃi／Ｍi＋・・・＋ａn×ｃn／Ｍn）×１０      （１）
上記式（１）中、ａ0、ａ1、・・・ａi、・・・ａnは、（Ｂ）を構成するエチレン性不飽和基含有化合物各成分（以下各成分と略記）の重量％、ｃ0、ｃ1、・・・ｃi、・・・ｃnは、各成分中のエチレン性不飽和基の数、Ｍ0、Ｍ1、・・・Ｍi、・・・Ｍnは、各成分の分子量を表す。
【００５７】
［活性エネルギー線硬化型樹脂組成物］
本発明の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物は、前記活性エネルギー線硬化型帯電防止剤（Ａ）と、（Ａ）以外のエチレン性不飽和基を有する化合物（Ｂ）とを含有してなる。
前記（Ａ）と（Ｂ）との重量比［（Ａ）／（Ｂ）］は、帯電防止性および硬化物の機械物性の観点から、好ましくは０．１／９９．９〜２０／８０、さらに好ましくは０．５／９９．５〜１５／８５、とくに好ましくは３／９７〜１０／９０である。
【００５８】
本発明の活性エネルギー線硬化型帯電防止性組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲で、必要により、光重合開始剤（Ｃ１）、レベリング剤（Ｃ２）、酸化防止剤（Ｃ３）、紫外線吸収剤（Ｃ４）およびフィラー（Ｃ５）からなる群から選ばれる少なくとも１種の添加剤（Ｃ）を含有してもよい。
【００５９】
光重合開始剤（Ｃ１）としては、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキサイド、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタノン、１，２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］−１−ブタノン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン、２−ヒロドキシ−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオニル）−ベンジル］フェニル｝−２−メチル−プロパン−１−オン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、１，２−オクタンジオン−１−（４−［フェニルチオ）−２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）］、エタノン−１−（９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−１−（０−アセチルオキシム）、ビス（η５−２，４−シクロペンタジエン−１−イル）−ビス（２，６−ジフルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−フェニル）チタニウム等が挙げられる。
【００６０】
レベリング剤（Ｃ２）としては、ポリジメチルシロキサン、その共重合物、ポリジメチルシロキサン骨格を有するアクリルポリマー、ポリジメチルシロキサン骨格を有するウレタンポリマー、及びこれらにアクリロイル基やメタクリロイル基を導入し、活性エネルギー線反応性を付与した化合物等が挙げられる。
【００６１】
酸化防止剤（Ｃ３）としては、ジ−ｔ−ブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、２，４−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、ペンタエリスリチル・テトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２，２−チオ−ジエチレンビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、トリエチレングリコール−ビス［３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，６−ヘキサンジオール−ビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナマミド）、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、トリス−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート、オクチル化ジフェニルアミン、２，４，−ビス［（オクチルチオ）メチル］−Ｏ−クレゾール、イソオクチル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ジブチルヒドロキシトルエン等が挙げられる。
【００６２】
紫外線吸収剤（Ｃ４）としては、２−（２−ヒドロキシ−５−メチル）ベンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−３，５−ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ビス（１−メチル−１−フェニルエチル）フェノール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ｔ−ペンチルベンゾトリアゾール、２−［２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３，−テトラメチルブチル）］ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｓ−ブチル−５’−ｔ−ブチルベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３−ドデシル−５’−メチルベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２，２−メチレンビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）］−６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）フェノール］、３−［３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオネートとポリエチレングリコール等が挙げられる。
フィラー（Ｃ５）としては、シリカ、アルミナ及びこれらにアクリロイル基やメタクリロイル基を導入し、活性エネルギー線反応性を付与した化合物等が挙げられる。
【００６３】
これらの添加剤（Ｃ）は、１種類または２種類以上使用できる。添加剤（Ｃ）の添加量は、（Ａ）と（Ｂ）との合計重量に対して、好ましくは１０重量％以下、さらに好ましくは０．１〜５重量％である
【００６４】
本発明の組成物は、塗工の際に、塗工に適した粘度に調整するために、必要に応じて溶剤で希釈してもよい。溶剤の使用量は、溶剤を加える前の該組成物の重量に基づいて通常２，０００％以下、塗工性および生産性の観点から好ましくは１０〜５００％である。また、塗工料粘度は、使用時の温度（通常５〜６０℃）で、通常５〜５００，０００ｍＰａ・ｓ、安定塗工の観点から好ましくは５０〜１０，０００ｍＰａ・ｓである。
【００６５】
該溶剤としては、本発明の組成物中の樹脂分を溶解するものであれば特に限定されることはなく、具体的には、芳香族炭化水素（例えばトルエン、キシレンおよびエチルベンゼン）、エステルまたはエーテルエステル（例えば酢酸エチル、酢酸ブチルおよびメトキシブチルアセテート）、エーテル（例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールのモノエチルエーテル、エチレングリコールのモノブチルエーテル、プロピレングリコールのモノメチルエーテルおよびジエチレングリコールのモノエチルエーテル）、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジ−ｎ−ブチルケトンおよびシクロヘキサノン）、アルコール（例えばメタノール、エタノール、ｎ−およびｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−およびｔ−ブタノール、２−エチルヘキシルアルコールおよびベンジルアルコール）、アミド（例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等）、スルホキシド（例えばジメチルスルホキシド）、水、およびこれらの２種以上の混合溶剤が挙げられる。
これらのうち保存安定性および生産性の観点から好ましいのは沸点が７０〜１００℃のエステル、ケトンおよびアルコール、さらに好ましいのは酢酸エチル、メチルエチルケトン、ｉ−プロパノールおよびこれらの混合物である。
【００６６】
本発明の活性エネルギー線硬化型帯電防止性組成物は、活性エネルギー線により硬化されて硬化物となる。該活性エネルギー線としては、例えば紫外線、電子線が挙げられる。
該紫外線を照射する場合、高圧水銀灯、メタルハライドランプ等を備えた公知の紫外線照射装置を使用することができる。紫外線の照射量は、好ましくは、３０〜２，０００ｍＪ／ｃｍ2である。照射量が３０ｍＪ／ｃｍ2未満では硬化性組成物の硬化が不十分となり、２，０００ｍＪ／ｃｍ2を超えると、硬化物が黄変劣化する場合がある。
該電子線を照射する場合、公知の電子線照射装置を使用することができる。電子線の照射量は、好ましくは１〜１０Ｍｒａｄである。照射量が１Ｍｒａｄ未満では、硬化性組成物の硬化が不十分となり、１０Ｍｒａｄを超えると硬化物が劣化する場合がある。
【００６７】
本発明の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物は、硬化物に透明性、機械的物性、帯電防止性を付与することができ、とくに耐熱性に優れた帯電防止性を付与できる。
このため、該組成物は、種々の用途（成形品、コーティング剤等）に適用でき、とりわけコーティング剤（建築材の化粧シート等）に有用である。
【００６８】
以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下の実施例において部は重量部、％は重量％を表す。
【００６９】
実施例１
冷却管、撹拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器にポリエチレングリコール（ＰＯ単位：平均９）モノメタクリレート［商品名「ブレンマーＰＰ−５００」、日油（株）製］６０８部を仕込み、０〜１５℃で塩化スルホン酸１１７部を３時間かけて滴下し、副生する塩化水素を系外に除去した。滴下終了後、０〜１５℃で１時間保持し、ポリエチレングリコール（ＰＯ単位：平均９）モノメタクリレートの硫酸エステルを１−エチル−３−メチルイミダゾリウムの炭酸塩の５０％メタノール溶液３４４部で中和し、副生する二酸化炭素を系外に除去した。減圧下、メタノールを留去して、ポリプロピレングリコール（ＰＯ単位：平均９）モノ（メタ）アクリレートの硫酸エステルアニオン（Ａａ−１）と１−エチル−３−メチルイミダゾリウム（Ａｂ−１）からなる塩（Ａ０−１）を含有してなる活性エネルギー線硬化型帯電防止剤（Ａ−１）７９９部を得た。
【００７０】
実施例２
冷却管、撹拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に６−ヒドロキシヘキシルアクリレート［ＢＯＣ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ（株）製］１７２部を仕込み、０〜１５℃で塩化スルホン酸１１７部を３時間かけて滴下し、副生する塩化水素を系外に除去した。滴下終了後、０〜１５℃で１時間保持し、アクリロイルオキシヘキシル硫酸エステルを１−エチル−３−メチルイミダゾリウムの炭酸塩の５０％メタノール溶液３４４部で中和し、副生する二酸化炭素を系外に除去した。減圧下、メタノールを留去して、アクリロイルオキシヘキシル硫酸エステルアニオン（Ａａ−２）と１−エチル−３−メチルイミダゾリウム（Ａｂ−１）からなる塩（Ａ０−２）を含有してなる活性エネルギー線硬化型帯電防止剤（Ａ−２）３６２部を得た。
【００７１】
実施例３
冷却管、撹拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に１，４−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート［商品名「ＣＨＤＭＭＡ」、日本化成（株）製］１９８部を仕込み、０〜１５℃で塩化スルホン酸１１７部を３時間かけて滴下し、副生する塩化水素を系外に除去した。滴下終了後、０〜１５℃で１時間保持し、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレートの硫酸エステルを１−エチル−３−メチルイミダゾリウムの炭酸塩の５０％メタノール溶液３４４部で中和し、副生する二酸化炭素を系外に除去した。減圧下、メタノールを留去して、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレートの硫酸エステルアニオン（Ａａ−３）と１−エチル−３−メチルイミダゾリウム（Ａｂ−１）からなる塩（Ａ０−３）を含有してなる活性エネルギー線硬化型帯電防止剤（Ａ−３）３８９部を得た。
【００７２】
実施例４
冷却管、撹拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に１，４−シクロヘキサンジメタノール［東京化成工業（株）製］１４４部、エチルビニルエーテル［東京化成工業（株）製］７２部、ジアセトキシ水銀（ＩＩ）２部を仕込み、２５℃で１８時間撹拌した。この反応溶液に１％塩酸水溶液５００部加え、酢酸エチルで抽出した。水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留去して１，４−シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル１７０部を得た。
冷却管、撹拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に１，４−シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル１７０部を仕込み、０〜１５℃で塩化スルホン酸１１７部を３時間かけて滴下し、副生する塩化水素を系外に除去した。滴下終了後、０〜１５℃で１時間保持し、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテルの硫酸エステル１−エチル−３−メチルイミダゾリウムの炭酸塩の５０％メタノール溶液３４４部で中和し、副生する二酸化炭素を系外に除去した。減圧下、メタノールを留去して、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテルの硫酸エステルアニオン（Ａａ−４）と１−エチル−３−メチルイミダゾリウム（Ａｂ−１）からなる塩（Ａ０−４）を含有してなる活性エネルギー線硬化型帯電防止剤（Ａ−４）３６０部を得た。
【００７３】
実施例５
冷却管、撹拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に１，４−シクロヘキサンジメタノール［東京化成工業（株）製］１４４部、水素化ナトリウム２４部、テトロヒドロフラン３００部を仕込み、窒素雰囲気下、０〜２０℃で１時間撹拌し、副生する水素を系外に除去した。次いで、０〜２０℃でアリルブロミド［東京化成工業（株）製］１２１部を滴下し、１時間撹拌した。この反応溶液に１％塩酸水溶液５００部加え、酢酸エチルで抽出した。水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留去して１，４−シクロヘキサンジメタノールモノアリルエーテル１８４部を得た。
冷却管、撹拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に１，４−シクロヘキサンジメタノールモノアリルエーテル１８４部を仕込み、０〜１５℃で塩化スルホン酸１１７部を３時間かけて滴下し、副生する塩化水素を系外に除去した。滴下終了後、０〜１５℃で１時間保持し、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノアリルエーテルの硫酸エステルを１−エチル−３−メチルイミダゾリウムの炭酸塩の５０％メタノール溶液３４４部で中和し、副生する二酸化炭素を系外に除去した。減圧下、メタノールを留去して、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノアリルエーテルの硫酸エステルアニオン（Ａａ−５）と１−エチル−３−メチルイミダゾリウム（Ａｂ−１）からなる塩（Ａ０−５）を含有してなる活性エネルギー線硬化型帯電防止剤（Ａ−５）３７５部を得た。
【００７４】
実施例６
実施例３において、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムの炭酸塩の５０％メタノール溶液３４４部に代えて、トリブチルメチルアンモニウムのメチル炭酸塩５０％（メタノール：水＝２：３）溶液５５１部とした以外は実施例３と同様にして、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレートの硫酸エステルアニオン（Ａａ−３）とトリブチルメチルアンモニウム（Ａｂ−２）からなる塩（Ａ０−６）を含有してなる活性エネルギー線硬化型帯電防止剤（Ａ−６）４７８部を得た。
【００７５】
実施例７
実施例３において、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムの炭酸塩の５０％メタノール溶液３４４部に代えて、１，１−エチルメチルピペリジニウムのメチル炭酸塩５０％（メタノール：水＝２：３）溶液４０７部とした以外は実施例３と同様にして、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレートの硫酸エステルアニオン（Ａａ−３）と１，１−エチルメチルピペリジニウム（Ａｂ−３）からなる塩（Ａ０−７）を含有してなる活性エネルギー線硬化型帯電防止剤（Ａ−７）４０６部を得た。
【００７６】
実施例８
実施例３において、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムの炭酸塩の５０％メタノール溶液３４４部に代えて、１−メチルピリジニウムのメチル炭酸塩５０％（メタノール：水＝２：３）溶液３３８部とした以外は実施例３と同様にして、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレートの硫酸エステルアニオン（Ａａ−３）と１−メチルピリジニウム（Ａｂ−４）からなる塩（Ａ０−８）を含有してなる活性エネルギー線硬化型帯電防止剤（Ａ−８）３７１部を得た。
【００７７】
実施例９
実施例３において、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムの炭酸塩の５０％メタノール溶液３４４部に代えて、１，２，３−トリメチルピラゾリウムのメチル炭酸塩５０％（メタノール：水＝２：３）溶液３７２部とした以外は実施例３と同様にして、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレートの硫酸エステルアニオン（Ａａ−３）と１，２，３−トリメチルピラゾリウム（Ａｂ−５）からなる塩（Ａ０−９）を含有してなる活性エネルギー線硬化型帯電防止剤（Ａ−９）３８８部を得た。
【００７８】
実施例１０
冷却管、撹拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に１，４−ベンゼンジメタノールモノアクリレート１９２部を仕込み、０〜１５℃で塩化スルホン酸１１７部を３時間かけて滴下し、副生する塩化水素を系外に除去した。滴下終了後、０〜１５℃で１時間保持し、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレートの硫酸エステルを１−エチル−３−メチルイミダゾリウムの炭酸塩の５０％メタノール溶液３４４部で中和し、副生する二酸化炭素を系外に除去した。減圧下、メタノールを留去して、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレートの硫酸エステルアニオン（Ａａ−６）と１−エチル−３−メチルイミダゾリウム（Ａｂ−１）からなる塩（Ａ０−１０）を含有してなる活性エネルギー線硬化型帯電防止剤（Ａ−１０）３８２部を得た。
【００７９】
比較例１
冷却管、撹拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器に２−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸［商品名「ライトアクリレートＨＯＡ−ＨＨ（Ｎ）」、共栄社（株）製］２４０部を仕込み、０〜１５℃でトリブチルアミン［東京化成工業（株）製］１８５部を１時間かけて滴下した。滴下終了後、０〜１５℃で１時間保持し、２−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸アニオン（比Ａａ−１）とトリブチルアンモニウム（比Ａｂ−１）からなる塩（比Ａ０−１）を含有してなる活性エネルギー線硬化型帯電防止剤（比Ａ−１）４２６部を得た。
【００８０】
比較例２
冷却管、撹拌装置、温度計を備えたガラス製反応容器にｐ−オクチル安息香酸［東京化成工業（株）製］２３４部を仕込み、０〜１５℃でジメチルアミノエチルメタクリレート［商品名「ライトエステルＤＭ」、共栄社（株）製］１５２部を１時間かけて滴下した。滴下終了後、０〜１５℃で１時間保持し、ｐ−オクチル安息香酸アニオン（比Ａａ−２）と２−（ジメチルアンモニウム）エチルメタクリレート（比Ａｂ−２）からなる塩（比Ａ０−２）を含有してなる活性エネルギー線硬化型帯電防止剤（比Ａ−２）３８６部を得た。
【００８１】
実施例１１〜２９、比較例３〜５
表１、２に記載の配合組成（部）に従って、一括で配合し、ディスパーサーで均一になるまで撹拌し、各活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を得た。
次に、各活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を、表面処理を施した厚さ１００μｍのＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）フィルム［商品名「コスモシャインＡ４３００」、東洋紡（株）製］に、アプリケーターを用いて膜厚が１０μｍとなるように塗布して、窒素雰囲気下で、ＥＢ試験機（ＥＣ２５０：（株）アイ・エレクトロンビーム製）にて照射量４Ｍｒａｄで硬化し、硬化物を得た。
なお、実施例２６の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物については、得た活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を、表面処理を施した厚さ１００μｍのＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）フィルム［商品名「コスモシャインＡ４３００」、東洋紡（株）製］に、アプリケーターを用いて膜厚が１０μｍとなるように塗布して、窒素雰囲気下で、ベルトコンベア式ＵＶ照射装置（アイグラフィックス（株）製「ＥＣＳ−１５１Ｕ」、以下の評価にも同じ装置を用いた。）にて露光量５００ｍＪ／ｃｍ2で硬化し、硬化物を得た。
上記の硬化物を下記の評価方法に従って、評価した。結果を表１、２に示す。
【００８２】
［評価方法］
（１）全光線透過率（％）［透明性の評価］
ＪＩＳ−Ｋ７１０５に準拠し、全光線透過率測定装置［商品名「ｈａｚｅ−ｇａｒｄｄｕａｌ」ＢＹＫ ｇａｒｄｎｅｒ（株）製］を用いて全光線透過率を測定した。
【００８３】
（２）タック性
指触により、以下の評価基準で評価した。
◎：表面にタックがない。
○：表面にわずかにタックがある。
△：表面にタックがある。
×：表面のタックが大きい
【００８４】
（３）耐爪引っ掻き性［機械物性の評価］
硬化物の表面を爪で引っ掻いて、目視で以下の基準で評価した。
◎：傷が全くない
○：傷がわずかしかない
△：傷あり
×：傷が明らかにある
【００８５】
（４）表面固有抵抗値（Ω）［帯電防止性の評価］
デジタル超絶縁／微少電流計（ＤＳＭ−８１０３／ＳＭＥ−８３１０：日置電機（株）製）を用いて表面固有抵抗値を測定した。
【００８６】
（５）耐熱試験後の表面固有抵抗値（Ω）［帯電防止性の耐熱性の評価］
上記硬化物を、２００℃で５分間静置した後、デジタル超絶縁／微少電流計（ＤＳＭ−８１０３／ＳＭＥ−８３１０：日置電機（株）製）を用いて表面固有抵抗値を測定した。
【００８７】
【表１】
2016102149.tif 000004
【００８８】
【表２】
2016102149.tif 000005
【００８９】
表１、２中の略号は以下のとおり。
Ｕ−６ＬＰＡ：
ウレタンアクリレート［商品名「ＮＫオリゴＵ−６ＬＰＡ」、
新中村化学（株）製］
ＣＮ２２７４：
ポリエステルアクリレート［商品名「ＣＮ２２７４」、サートマー（株）製］
ＬＵＣＩＲＩＮ  ＴＰＯ：
２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、
［商品名「ＬＵＣＩＲＩＮ  ＴＰＯ」、ＢＡＳＦ（株）製］
【００９０】
表１、２の結果から、本発明の活性エネルギー線硬化型帯電防止剤は、比較のものに比べ、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物に、優れた透明性、機械物性、帯電防止性、とくに耐熱性に優れた帯電防止性を付与することがわかる。
【産業上の利用可能性】
【００９１】
本発明の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物は、活性エネルギー線照射時の硬化性に優れ、該組成物を硬化させてなる硬化物は、透明性、機械物性、帯電防止性、耐熱性に優れることから、表面に微細構造を有する光学レンズ（プリズムシート、コリメーターレンズ、フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、後反射レンズ、ホログラム等）、携帯電話部材（ボタン等の装飾部材、タッチパネル等）、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、エレクトロルミネッセンスディスプレイ、偏光板の保護膜、化粧シート（建築物の床面、壁面、天井等の内装材等）等の用途に幅広く用いることができ、極めて有用である。