(57)【要約】【課題】高温下において十分にトラクション係数が高く、流動点が低い潤滑油を提供する。【解決手段】本発明の潤滑油は、（Ａ）ビシクロ炭化水素化合物二量体水素化物と、（Ｂ）ナフテン系飽和炭化水素化合物とを含み、前記（Ａ）成分を単独で１００℃で測定したときのトラクション係数をμＡとし、前記（Ａ）成分に前記（Ｂ）成分を混合して１００℃で測定したときのトラクション係数をμＡＢとしたときに、下記式で表されるμ向上度が３以上となるような割合で前記（Ａ）成分と前記（Ｂ）成分とが配合されてなることを特徴とする。        μ向上度＝（μＡＢ−μＡ）×１０００【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）ビシクロ炭化水素化合物二量体水素化物と、（Ｂ）ナフテン系飽和炭化水素化合物とを含む潤滑油であって、
前記（Ａ）成分を単独で１００℃で測定したときのトラクション係数をμＡとし、
前記（Ａ）成分に前記（Ｂ）成分を混合して１００℃で測定したときのトラクション係数をμＡＢとしたときに、
下記式で表されるμ向上度が３以上となるような割合で前記（Ａ）成分と前記（Ｂ）成分とが配合されてなる
ことを特徴とする潤滑油。
μ向上度＝（μＡＢ−μＡ）×１０００
【請求項２】
請求項１に記載の潤滑油において、
前記（Ａ）成分がビシクロヘプタン二量体水素化物である
ことを特徴とする潤滑油。
【請求項３】
請求項２に記載の潤滑油において、
前記ビシクロヘプタン二量体水素化物がビシクロ［２．２．１］ヘプタン二量体水素化物である
ことを特徴とする潤滑油。
【請求項４】
請求項３に記載の潤滑油において、
前記ビシクロ［２．２．１］ヘプタン二量体水素化物が下記式（１）で表される
ことを特徴とする潤滑油。
【化１】
2016030803.tif 000008
（式中、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に炭素数１から３までのアルキル基であり、Ｒ３は、側鎖にメチル基もしくはエチル基が置換していてもよいメチレン基、エチレン基又はトリメチレン基であり、ａ及びｂは各々０から３までの整数であり、ｃは０又は１を示す。）
【請求項５】
請求項１から請求項４までのいずれか１項に記載の潤滑油において、
前記（Ｂ）成分が下記〔１〕、〔２〕および〔３〕のうち少なくともいずれか１種である
ことを特徴とする潤滑油。
〔１〕ノルボルネン類三量体水素化物
〔２〕水添石油樹脂
〔３〕水添テルペン樹脂
【請求項６】
請求項５に記載の潤滑油において、
前記ノルボルネン類三量体水素化物がビシクロ［２．２．１］ヘプタン三量体水素化物である
ことを特徴とする潤滑油。
【請求項７】
請求項１から請求項６までのいずれか１項に記載の潤滑油において、
前記（Ｂ）成分の質量平均分子量が３５０以上１０００以下である
ことを特徴とする潤滑油。
【請求項８】
請求項１から請求項７までのいずれか１項に記載の潤滑油において、
前記（Ｂ）成分と前記（Ａ）成分の質量比（Ｂ／Ａ）が１０／９０以上５０／５０以下である
ことを特徴とする潤滑油。
【請求項９】
請求項１から請求項８までのいずれか１項に記載の潤滑油において、
１００℃動粘度が５ｍｍ２／ｓ以上２５ｍｍ２／ｓ以下である
ことを特徴とする潤滑油。
【請求項１０】
請求項１から請求項９までのいずれか１項に記載の潤滑油において、
流動点が−１７．５℃以下である
ことを特徴とする潤滑油。
【請求項１１】
請求項１から請求項１０までのいずれか１項に記載の潤滑油において、
当該潤滑油が無段変速機用である
ことを特徴とする潤滑油。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は潤滑油に関し、例えば、自動車用の変速機油や油圧作動油等の工業用潤滑油に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、環境問題への意識の高まりから各国で燃費規制が強化されつつある。この燃費向上ニーズの高まりに応えるために、無段変速機（ＣＶＴ：Continuously Variable Transmission）が採用される傾向にある。ＣＶＴは、無段階に変速できるので、必要な出力トルクにより最適なエンジン回転数を選択でき、燃費向上効果が大きい。また、ＣＶＴは無段階に変速するので変速ショックがなく、シフトアップ時にエンジン回転数の低下もないため加速性能が向上し、ドライバビリティーに優れている。
ＣＶＴには、金属ベルト方式、チェーン方式、及びトラクションドライブ方式等があり、いずれの方式でも高い伝達効率が求められ、大型自動車やトラックに搭載する例も増えている。特にトラクションドライブ方式では、駆動側の動力を被駆動側に油膜を介して伝えるので、大きなトラクション係数をもつ潤滑油の開発が望まれている。
例えば、環状モノテルペノイド三量体やジシクロペンタジエン（ＤＣＰＤ）重合物を含有する潤滑油（トラクションドライブ流体）が提案されている（特許文献１、２参照）。また、よりトラクション係数を向上させるべく、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン二量体水素化物と特定の飽和環状炭化水素を含有する潤滑油も提案されている（特許文献３参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平１−１９８６９２号公報
【特許文献２】特開平１−２３０６９６号公報
【特許文献３】特開２００９−１７５６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、特許文献１、２に記載された潤滑油（トラクションドライブ流体）では、トラクション係数はあまり高くない。また、特許文献３に記載された潤滑油であっても、高温（１００℃）におけるトラクション係数は十分に高いとはいえない。また、実用上は流動点が低いことも重要である。
【０００５】
本発明は、高温下において十分にトラクション係数が高く、流動点が低い潤滑油を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
前記課題を解決すべく、本発明は、以下に示すような潤滑油を提供するものである。
（１）（Ａ）ビシクロ炭化水素化合物二量体水素化物と、（Ｂ）ナフテン系飽和炭化水素化合物とを含む潤滑油であって、前記（Ａ）成分を単独で１００℃で測定したときのトラクション係数をμＡとし、前記（Ａ）成分に前記（Ｂ）成分を混合して１００℃で測定したときのトラクション係数をμＡＢとしたときに、下記式で表されるμ向上度が３以上となるような割合で前記（Ａ）成分と前記（Ｂ）成分とが配合されてなることを特徴とする潤滑油。
μ向上度＝（μＡＢ−μＡ）×１０００
（２）上記（１）に記載の潤滑油において、前記（Ａ）成分がビシクロヘプタン二量体水素化物であることを特徴とする潤滑油。
（３）上記（２）に記載の潤滑油において、前記ビシクロヘプタン二量体水素化物がビシクロ［２．２．１］ヘプタン二量体水素化物であることを特徴とする潤滑油。
（４）上記（３）に記載のビシクロ［２．２．１］ヘプタン二量体水素化物が下記式（１）で表されることを特徴とする潤滑油。
【０００７】
【化１】
2016030803.tif 000002
（式中、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に炭素数１から３までのアルキル基であり、Ｒ３は、側鎖にメチル基もしくはエチル基が置換していてもよいメチレン基、エチレン基又はトリメチレン基であり、ａ及びｂは各々独立に０から３までの整数であり、ｃは０又は１を示す。）
（５）上記（１）から（４）までのいずれか１項に記載の潤滑油において、前記（Ｂ）成分が下記〔１〕、〔２〕および〔３〕のうち少なくともいずれか１種であることを特徴とする潤滑油。
〔１〕ノルボルネン類三量体水素化物
〔２〕水添石油樹脂
〔３〕水添テルペン樹脂
（６）上記（５）に記載の潤滑油において、前記ノルボルネン類三量体水素化物がビシクロ［２．２．１］ヘプタン三量体水素化物であることを特徴とする潤滑油。
（７）上記（１）から（６）までのいずれか１つに記載の潤滑油において、前記（Ｂ）成分の質量平均分子量が３５０以上１０００以下であることを特徴とする潤滑油。
（８）上記（１）から（７）までのいずれか１つに記載の潤滑油において、前記（Ｂ）成分と前記（Ａ）成分の質量比（Ｂ／Ａ）が１０／９０以上５０／５０以下であることを特徴とする潤滑油。
（９）上記（１）から（８）までのいずれか１つに記載の潤滑油において、１００℃動粘度が５ｍｍ２／ｓ以上２５ｍｍ２／ｓ以下であることを特徴とする潤滑油。
（１０）上記（１）から（９）までのいずれか１つに記載の潤滑油において、流動点が−１７．５℃以下であることを特徴とする潤滑油。
（１１）上記（１）から（１０）までのいずれか１つに記載の潤滑油において、当該潤滑油が無段変速機用であることを特徴とする潤滑油。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、高温においてトラクション係数が十分に高く、流動点が低い潤滑油を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本実施形態における潤滑油（以下、単に「本潤滑油」ともいう。）は、（Ａ）ビシクロ炭化水素化合物二量体水素化物と、（Ｂ）ナフテン系飽和炭化水素化合物とを含み、前記（Ａ）成分を単独で１００℃で測定したときのトラクション係数をμＡとし、前記（Ａ）成分に前記（Ｂ）成分を混合して１００℃で測定したときのトラクション係数をμＡＢとしたときに、下記式で表されるμ向上度が３以上となるような割合で前記（Ａ）成分と前記（Ｂ）成分とが配合されてなることを特徴とする。
μ向上度＝（μＡＢ−μＡ）×１０００
以下、本潤滑油の一実施形態を詳細に説明する。
【００１０】
［（Ａ）成分］
本潤滑油を構成する（Ａ）成分は、ビシクロ炭化水素化合物二量体水素化物である。このような所定の成分を、後述する（Ｂ）成分とともに配合することで、本潤滑油は、高温下におけるトラクション係数の向上という格別の効果を奏するようになる。
ビシクロ炭化水素化合物二量体水素化物としては、上記した効果の観点より、ビシクロヘプタン二量体水素化物が好ましく、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン二量体水素化物がより好ましい。ビシクロ［２．２．１］ヘプタン二量体水素化物としては、以下の式（１）で示される化合物がトラクション係数向上の観点より特に好ましい。
【００１１】
【化２】
2016030803.tif 000003
【００１２】
式（１）において、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に炭素数１から３までのアルキル基である。Ｒ３は、側鎖にメチル基もしくはエチル基が置換していてもよいメチレン基、エチレン基又はトリメチレン基である。ａ及びｂは各々独立に０から３までの整数であり、ｃは０又は１を示す。また、式（１）で表される化合物のうち、トラクション係数向上の観点より下記式（２）で表される化合物が好ましい。
【００１３】
【化３】
2016030803.tif 000004
【００１４】
式（２）において、ｄは１又は２であり、ｅは２又は３である。式（２）で表される化合物としては、例えば下記式（３）で表されるｅｎｄｏ−２−メチル−ｅｘｏ−３−メチル−ｅｘｏ−２−〔（ｅｘｏ−３−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−ｅｘｏ−２−イル）メチル〕ビシクロ［２．２．１］ヘプタンや、下記式（４）で表されるｅｎｄｏ−２−メチル−ｅｘｏ−３−メチル−ｅｘｏ−２−〔（ｅｘｏ−２−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−ｅｘｏ−３−イル）メチル〕ビシクロ［２．２．１］ヘプタンや、下記式（５）で表されるｅｎｄｏ−２−メチル−ｅｘｏ−３−メチル−ｅｘｏ−２−〔（ｅｎｄｏ−３−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−ｅｎｄｏ−２−イル）メチル〕ビシクロ［２．２．１］ヘプタンや、下記式（６）で表されるｅｎｄｏ−２−メチル−ｅｘｏ−３−メチル−ｅｘｏ−２−〔（ｅｎｄｏ−２−メチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−ｅｎｄｏ−３−イル）メチル〕ビシクロ［２．２．１］ヘプタンを好ましく挙げることができる。
【００１５】
【化４】
2016030803.tif 000005
【００１６】
上記した（Ａ）成分は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を任意に組み合わせて用いてもよい。
（Ａ）成分は、例えば、特開２００９−１７５６号公報や特開２０１３−２３１２０４号公報に記載された方法により好ましく製造することができる。すなわち、ジシクロペンタジエンを原料として、ビシクロヘプタン誘導体を合成した後、脱水反応、二量化反応、及び水素化反応を行えば、容易にビシクロ［２．２．１］ヘプタン二量体水素化物が得られる。
【００１７】
［（Ｂ）成分］
本潤滑油を構成する（Ｂ）成分は、下記〔１〕、〔２〕および〔３〕のうち少なくともいずれか１種である。
〔１〕ノルボルネン類三量体水素化物
〔２〕水添石油樹脂
〔３〕水添テルペン樹脂
このような所定の成分を、上記した（Ａ）成分とともに配合することで、本潤滑油は、高温下におけるトラクション係数の向上という格別の効果を奏するようになる。
【００１８】
上記した〔１〕ノルボルネン類三量体水素化物としては、ビシクロヘプタン三量体水素化物が好ましく、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン三量体水素化物がより好ましい。ビシクロ［２．２．１］ヘプタン三量体水素化物としては、例えば、３−メチル−２−〔（３−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチル〕−２−〔（２，３−ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチル〕ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、及び２−〔（ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチル〕−２−〔（２−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチル〕ビシクロ［２．２．１］ヘプタンなどを好適に挙げることができる．
このようなノルボルネン類三量体水素化物は、例えば、特開平１−１９８６９２号公報に記載された方法により好ましく製造することができる。
【００１９】
上記した〔２〕水添石油樹脂としては、例えば、ジシクロペンタジエン重合物の水素化物、又はジシクロペンタジエンと芳香族化合物との共重合物の水素化物を好適に挙げることができる。このような水添石油樹脂は市販されており、例えば出光興産株式会社製アイマーブ（Ｐ−１００，Ｐ−１２５，Ｐ−１４０）や、荒川化学社製アルコン（Ｐ−９０，Ｐ−１００，Ｐ−１２５，Ｐ―１４０）や、日本ゼオン社製クイントン（１３２５、１３４５）などが挙げられる。
【００２０】
上記した〔３〕水添テルペン樹脂としては、例えば、ピネンやカンフェン等の環状テルペン類の重合物の水素化物、及び環状テルペン類と芳香族化合物との共重合物の水素化物などを好適に挙げることができる。このような水添テルペン樹脂は市販されており、例えばヤスハラケミカル株式会社製クリアロン（Ｐ−８５，Ｐ−１０５，Ｐ−１１５，Ｐ−１２５，Ｐ−１３５，Ｐ−１５０等）が挙げられる。
【００２１】
（Ｂ）成分としては、質量平均分子量が３５０以上１０００以下であることが好ましく、より好ましい質量平均分子量は３５０以上７００以下である。質量平均分子量が３５０以上であると、（Ａ）成分に（Ｂ）成分を混合したときに１００℃動粘度を適度に上げることが可能となる。例えば、（Ｂ）成分の配合量が少ないときでも本潤滑油の１００℃動粘度を好ましい値である５ｍｍ２／ｓ以上に制御することが容易となる。また、（Ｂ）成分の質量平均分子量が１０００以下であると、（Ａ）成分への溶解度を十分に上げることが可能となる。
【００２２】
［本潤滑油］
本潤滑油は、上記した（Ａ）成分と（Ｂ）成分を含み、（Ａ）成分を単独で１００℃で測定したときのトラクション係数をμＡとし、前記（Ａ）成分に前記（Ｂ）成分を混合して１００℃で測定したときのトラクション係数をμＡＢとしたときに、下記式で表されるμ向上度が３以上となるような割合で前記（Ａ）成分と前記（Ｂ）成分とが配合されてなるものである。
μ向上度＝（μＡＢ−μＡ）×１０００
上記したμ向上度を３以上とするには、（Ａ）成分への（Ｂ）成分の混合割合を増やしていくことで達成できる。μ向上度は、好ましくは４以上である、より好ましくは５以上であり、さらに好ましくは６以上である。
【００２３】
ＣＶＴに用いる潤滑油は、ＣＶＴ内では通常の潤滑油としての役割も担っているので、高温でも十分な油膜を保持できるだけの高い動粘度を有することが必要となる。本潤滑油は、１００℃動粘度が５ｍｍ２／ｓ以上であることが好ましく、７ｍｍ２／ｓ以上であることがより好ましい。一方、潤滑油の流動性を上げ、攪拌抵抗によるエネルギー損失を低減させるため、１００℃動粘度は２５ｍｍ２／ｓ以下であることが好ましく、より好ましくは２０ｍｍ２／ｓ以下である。
【００２４】
ここで、（Ｂ）成分と（Ａ）成分の質量比（Ｂ／Ａ）は１０／９０以上５０／５０以下であることが好ましく、３０／７０以上５０／５０以下であることがより好ましい。上記質量比（Ｂ／Ａ）が１０／９０以上であると、本潤滑油の１００℃動粘度を好ましい値である５ｍｍ２／ｓ以上、さらには７ｍｍ２／ｓ以上に制御することや、μ向上度を３以上とすることが容易となる。
また、上記質量比（Ｂ／Ａ）が５０／５０以下であると、本潤滑油の流動点を効果的に下げることができるので好ましい。本潤滑油の流動点は、−１７．５℃以下にすることが好ましい。
【００２５】
［その他の成分］
本潤滑油においては、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じてさらに他の添加剤、例えば粘度指数向上剤、流動点降下剤、摩耗防止剤、摩擦調整剤、無灰系分散剤、防錆剤、金属不活性化剤、消泡剤、および酸化防止剤等を配合してもよい。
【００２６】
粘度指数向上剤としては、ポリメタクリレート、分散型ポリメタクリレート、オレフィン系共重合体（例えば、エチレン−プロピレン共重合体など）、分散型オレフィン系共重合体、スチレン系共重合体（例えば、スチレン−ジエン共重合体、スチレン−イソプレン共重合体など）などが挙げられる。粘度指数向上剤の配合量は、配合効果の点から、本潤滑油全量基準で０．５質量％以上、１５質量％以下程度である。
流動点降下剤としては、例えば質量平均分子量が１万以上、１５万以下程度のポリメタクリレートなどが用いられる。流動点降下剤の好ましい配合量は、本潤滑油全量基準で０．０１質量％以上、１０質量％以下程度である。
【００２７】
摩耗防止剤としては、例えばチオリン酸金属塩（Ｚｎ、Ｐｂ、Ｓｂ等）やチオカルバミン酸金属塩（Ｚｎ等）のような硫黄系摩耗防止剤、リン酸エステル（トリクレジルホスフェート）のようなリン系摩耗防止剤を挙げることができる。摩耗防止剤の好ましい配合量は、本潤滑油全量基準で０.０５質量％以上、５質量％以下程度である。
摩擦調整剤としては、例えば、ネオペンチルグリコールモノラウレート、トリメチロールプロパンモノラウレート、グリセリンモノオレエート（オレイン酸モノグリセライド）などの多価アルコール部分エステルなどが挙げられる。摩擦調整剤の好ましい配合量は、本潤滑油基準で０．０５質量％以上、４質量％以下程度である。
無灰系分散剤としては、例えばコハク酸イミド類、ホウ素含有コハク酸イミド類、ベンジルアミン類、ホウ素含有ベンジルアミン類、コハク酸エステル類、脂肪酸あるいはコハク酸で代表される一価または二価のカルボン酸のアミド類などが挙げられる。無灰系分散剤の好ましい配合量は、本潤滑油全量基準で０．１質量％以上、２０質量％以下程度である。
【００２８】
防錆剤としては、例えば、脂肪酸、アルケニルコハク酸ハーフエステル、脂肪酸セッケン、アルキルスルホン酸塩、多価アルコール脂肪酸エステル、脂肪酸アミド、酸化パラフィン、アルキルポリオキシエチレンエーテル等が挙げられる。防錆剤の好ましい配合量は、本潤滑油全量基準で０．０１質量％以上、３質量％以下程度である。
金属不活性化剤としては、例えばベンゾトリアゾール、チアジアゾールなどが、単独もしくは２種以上を組み合わせて用いられる。金属不活性化剤の好ましい配合量は、本潤滑油全量基準で０．０１質量％以上、５質量％以下程度である。
【００２９】
消泡剤としては、例えばシリコーン系化合物、エステル系化合物などが、単独もしくは２種以上を組み合わせて用いられる。消泡剤の好ましい配合量は、本潤滑油全量基準で０．０５質量％以上、５質量％以下程度である。
酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系やアミン系のもの、あるいはアルキルジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ）などが好ましく用いられる。フェノール系としては、特にビスフェノール系やエステル基含有フェノール系のものが好適である。アミン系としては、ジアルキルジフェニルアミン系やナフチルアミン系が好適である。酸化防止剤の好ましい配合量は、本潤滑油全量基準で０．０５質量％以上、７質量％以下程度である。
【００３０】
本潤滑油は、高温においても大きなトラクション係数を有しているので、伝達効率が向上し燃費を大幅に低減させることができる。また、１００℃動粘度を適切な値にすることでＣＶＴ用として優れた性能を発揮することができる。それ故、例えば、高トルク容量車や大型車等への搭載も可能となる。また、本潤滑油は流動点も低いので実用性に優れている。さらに、ＣＶＴ用添加剤を配合することで、潤滑油の金属間摩擦係数をより高く維持することができ、動力伝達容量をさらに向上させることができる。それ故、ベルトタイプやチェーンタイプ等のＣＶＴに好適である。
【実施例】
【００３１】
以下に、本発明を実施例及び比較例によってさらに詳細に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。
〔試料油の性状及び性能の評価方法〕
各例における潤滑油（試料油）の性状、および各種性能（トラクション係数（μ）、μ向上度）は以下に示す方法で求めた。
（１）動粘度
ＪＩＳ Ｋ ２２８３に準拠し、１００℃における動粘度を測定した。
（２）流動点
ＪＩＳ Ｋ ２２６９に準拠して測定した。
【００３２】
（３）トラクション係数（μ）
１００℃におけるトラクション係数を、二円筒転がり滑り摩擦試験機にて測定した。すなわち、接している同じサイズの円筒（直径４０ｍｍ、厚さ２０ｍｍで被駆動側は曲率半径２０ｍｍのタイコ型、駆動側はクラウニングなしのフラット型）の一方を一定速度で、他方の回転速度を連続的に変化させ両円筒の接触部分に錘により１４７．１Ｎの荷重を与えて、両円筒間に発生する接線力、すなわちトラクション力を測定してトラクション係数を求めた。この円筒は軸受鋼ＳＣＭ４２０鏡面仕上げでできており、平均周速７．０ｍ／ｓ、最大ヘルツ接触圧は１．２４ＧＰａであった。また、流体温度（油温）１００℃でのトラクション係数を測定するにあたっては、油タンクをヒーターで加熱することにより油温を４０℃から１４０℃まで昇温させ、すべり率５％におけるトラクション係数を求めた。
【００３３】
（４）μ向上度
後述する流体１のトラクション係数（１００℃におけるμ）をμ１とし、この流体１に他の流体を所定量配合して得られた混合流体のトラクション係数（１００℃におけるμ）をμｘとしたときに、下記式でμ向上度を求めた。
μ向上度＝（μｘ−μ１）×１０００
【００３４】
〔各種流体の製造方法及び調製方法〕
＜製造例１：流体１の製造方法＞
（Ａ）成分としての流体１は、以下のようにして製造した。
（１）原料オレフィンの調製
２Ｌのステンレス製オートクレーブに、クロトンアルデヒド５６１ｇ（８モル）及びジシクロペンタジエン３５２ｇ（２．６７モル）を仕込み、１７０℃で3時間攪拌して反応させた。
反応溶液を室温まで冷却した後、スポンジニッケル触媒（川研ファインケミカル（株）製  Ｍ−３００Ｔ）１８ｇを加え、水素圧０．９ＭＰａ・Ｇ、反応温度１５０℃で４時間水素化を行った。冷却後、触媒を濾別して濾液を減圧蒸留し、１０５℃／２．６６ｋＰａ留分５６５ｇを得た。この留分をマススペクトル及び核磁気共鳴スペクトルで分析した結果、この留分は２−ヒドロキシメチル−３−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン及び３−ヒドロキシメチル−２−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタンであることが確認された。次いで、外径２０ｍｍ、長さ５００ｍｍの石英ガラス製流通式常圧反応管に、γ−アルミナ（日揮化学（株）製  Ｎ６１２Ｎ）２０ｇを入れ、反応温度２８５℃、質量空間速度（ＷＨＳＶ）１．１ｈｒ−１で脱水反応を行い、２−メチレン−３−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン及び３−メチレン−２−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン５５質量％、２，３−ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン３０質量％を含有する２−ヒドロキシメチル−３−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタンと３−ヒドロキシメチル−２−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタンの脱水反応生成物４９０ｇを得た。
【００３５】
（２）二量体の調製
１Ｌの四つ口フラスコに三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体８ｇ、及び上記（１）で得たオレフィン化合物４００ｇを入れ、メカニカルスターラーを用いて攪拌しながら、０℃で６時間二量化反応を行った。この反応混合物を希ＮａＯＨ水溶液と飽和食塩水で洗浄した。
【００３６】
（３）水素化工程
１Ｌオートクレーブに上記（２）で得たオレフィン化合物３００ｇ及び水素化用ニッケル／ケイソウ土触媒（日揮化学（株）製  Ｎ−１１３）１２ｇを加え、水素圧３ＭＰａ・Ｇ、反応温度８０℃、反応時間５時間、さらに反応温度１８０℃、反応時間４時間で水素化を行い、反応終了後、濾過により触媒を除き、濾液を減圧で蒸留することにより目的とする二量体水素化物２４０ｇを得た（流体１）。
【００３７】
＜製造例２：流体２の製造方法＞
（Ｂ）成分としての流体２（ノルボルネン類三量体水添物）は、以下のようにして製造した。
上記製造例１における（３）水素化工程の減圧蒸留で得られた残渣を流体２として用いた。
【００３８】
＜流体３、４及び５の調製方法＞
（Ｂ）成分としての流体３、４及び５は、以下のように市販品を入手してそのまま使用した。
流体３：出光興産製  アイマーブＰ−１００
流体４：日本ゼオン製  クイントン１３２５
流体５：ヤスハラケミカル製  クリアロンＰ８５
【００３９】
〔実施例１〜１０、比較例１〜４〕
表１、表２に示す配合組成の潤滑油組成物（試料油）を調製した。各試料油の性状、および各種性能についても併せて表１、表２に示す。
【００４０】
【表１】
2016030803.tif 000006
【００４１】
【表２】
2016030803.tif 000007
１）鉱油：パラフィン系、１００℃動粘度  ３０．９ｍｍ２／ｓ
【００４２】
〔評価結果〕
表１に示すように、本発明所定の構成を満たす試料油（実施例１〜１０）は、いずれも高温（１００℃）におけるトラクション係数（μ）が、流体１（比較例１、基準）よりも十分に高いことが理解できる。また、流動点も低く実用性に優れている。
一方、比較例２は、（Ｂ）成分であるノルボルネン類三量体水素化物を主な成分とするものであり、μは高いものの流動点が高すぎ実用性に劣る。また、１００℃動粘度も高すぎ、燃費向上の観点より問題がある。比較例３は、（Ａ）成分に（Ｂ）成分を混合した試料油であるが、（Ｂ）成分の混合割合が少なくμの向上は認められない。比較例４は、（Ａ）成分に鉱油を混合したものであるが、μの向上はなく、むしろ大幅に低下している。