(57)【要約】【課題】植物ウイルス病の伝搬を抑制し、且つウイルス病の予防的または治療的な効果に優れ、高い抗植物ウイルス性を有する組成物を提供する。【解決手段】  ネオニコチノイド系化合物などからなる殺虫剤と、アスコルビン酸パルミテートなどの式（I）で表される化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくともひとつとを混ぜ合わせて抗植物ウイルス性組成物を得る。2016147836.tif 000012［式（I）中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立して、水素原子、−ＳＯ3Ｈ、−ＰＯ3Ｈ2、グリコシル基または−ＣＯＲ11であり、Ｒ11は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜３０アルケニル基である。ただし、すべてのＲ1〜Ｒ4が同時に水素原子であることはない。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
殺虫剤と
式（I）で表される化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくともひとつと、
を含有する抗植物ウイルス性組成物。
2016147836.tif 000009
［式（I）中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立して、水素原子、−ＳＯ3Ｈ、−ＰＯ3Ｈ2、グリコシル基または−ＣＯＲ11であり、Ｒ11は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜３０アルケニル基である。ただし、すべてのＲ1〜Ｒ4が同時に水素原子であることはない。］
【請求項２】
式（I）が式（II）である請求項１に記載の抗植物ウイルス性組成物。
2016147836.tif 000010
【請求項３】
殺虫剤が神経伝達系阻害剤である請求項１または２に記載の抗植物ウイルス性組成物。
【請求項４】
殺虫剤がネオニコチノイド系化合物である請求項１または２に記載の抗植物ウイルス性組成物。
【請求項５】
殺虫剤が式（III）で表される化合物である請求項１または２に記載の抗植物ウイルス性組成物。
2016147836.tif 000011
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、抗植物ウイルス性組成物に関する。より詳細に、本発明は、植物ウイルスの伝搬および感染を抑制して、植物ウイルス病の予防的または治療的な効果に優れる、高い抗植物ウイルス性を有する組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
植物ウイルス病は、穀類、野菜類、果樹類などの重要作物に深刻な被害を与えることがある。植物ウイルス病は難防除病害の一つである。植物ウイルスは、宿主植物の代謝に依存して増殖する。そのため、植物の代謝経路を正常に保ったままウイルスの増殖のみを特異的に阻害することは困難である。
植物ウイルス病の予防または治療のために各種防除薬剤が提案されている。例えば、特許文献１や２は、ある種のアスコルビン酸誘導体が植物ウイルス病に対する予防的および治療的な効果を奏すると述べている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ＷＯ  ２０１１／０３０８１６  Ａ
【特許文献２】ＷＯ  ２０１４／０５０８９４  Ａ
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
穀類などの作物は、通常、圃場にて栽培される。そのため、ウイルス病に感染したひとつの苗から、隣りの別の苗へとウイルスが伝搬していく。アスコルビン酸誘導体のみからなる防除剤は単独で発生したウイルス病に対する効果は高いが、ウイルスの伝搬を防止する力が弱く、圃場全体にウイルス病が広がっていくのを防ぐ機能が不足している。
本発明の課題は、植物ウイルス病の伝搬を抑制し、且つウイルス病の予防的または治療的な効果に優れ、高い抗植物ウイルス性を有する組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本課題を解決するために鋭意検討した結果、次のような態様を包含する本発明を完成するに至った。
【０００６】
〔１〕  殺虫剤と、
式（I）で表される化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくともひとつと、
を含有する抗植物ウイルス性組成物。
2016147836.tif 000002
［式（I）中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立して、水素原子、−ＳＯ3Ｈ、−ＰＯ3Ｈ2、グリコシル基または−ＣＯＲ11であり、Ｒ11は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜３０アルケニル基である。ただし、すべてのＲ1〜Ｒ4が同時に水素原子であることはない。］
【０００７】
〔２〕  式（I）が式（II）である〔１〕に記載の抗植物ウイルス性組成物。
2016147836.tif 000003
【０００８】
〔３〕  殺虫剤が神経伝達系阻害剤である〔１〕または〔２〕に記載の抗植物ウイルス性組成物。
〔４〕  殺虫剤がネオニコチノイド系化合物である〔１〕または〔２〕に記載の抗植物ウイルス性組成物。
〔５〕  殺虫剤が式（III）で表される化合物である〔１〕または〔２〕に記載の抗植物ウイルス性組成物。
2016147836.tif 000004
【発明の効果】
【０００９】
本発明の抗植物ウイルス性組成物を圃場に散布すると、植物ウイルスの媒介動物であるコナジラミなどを殺虫駆逐してウイルスの伝搬を抑制することができ、且つ植物に薬害をもたらすことなく植物ウイルスの防除ができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明の抗植物ウイルス性組成物は、殺虫剤と、式（I）で表される化合物（以下、化合物(I)と記すことがある。）およびその塩からなる群から選ばれる少なくともひとつ（以下、アスコルビン酸誘導体と記すことがある。）とを含有するものである。
2016147836.tif 000005
【００１１】
式（I）中のＲ1〜Ｒ4が、それぞれ独立して、水素原子、−ＳＯ3Ｈ、−ＰＯ3Ｈ2、グリコシル基または−ＣＯＲ11である。ただし、すべてのＲ1〜Ｒ4が同時に水素原子であることはない。
【００１２】
グリコシル基は、単糖若しくは少糖からヘミアセタール性ヒドロキシ基が除去されてなる基である。
単糖由来のグリコシル基としては、グルコシル基，ガラクトシル基，フルクトシル基，ラムノシル基などが挙げられる。少糖由来の基としては、ルチノシル基，ビシアノシル基，ラクトシル基，マルトシル基、スクロシル基、トレハロシル基などが挙げられる。また、グリコシル基には、単糖由来のグリコシル基の任意の組み合わせで、１→２結合、１→３結合、１→４結合又は１→６結合で二糖となった基も含まれる。
【００１３】
式（I）中のＲ11は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜３０アルケニル基、好ましくは無置換の若しくは置換基を有するＣ８〜２０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ８〜２０アルケニル基である。
ここで、「無置換の」の用語は、該基が母核となる基のみであることを意味する。なお、「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」の意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に置換された他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。例えば、置換基を有するＣ１〜３０アルキル基は、母核となる基がＣ１〜３０アルキル基で、これのいずれかの水素原子が異なる構造の基（「置換基」）で置換されているものである。
【００１４】
Ｃ１〜３０アルキル基は、１〜３０個の炭素原子を有する飽和脂肪族炭化水素基である。Ｃ１〜３０アルキル基は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Ｃ１〜３０アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘンイコシル基、ｎ−トリアコンチル基などを挙げることができる。これらのうち、Ｃ８〜２０アルキル基が好ましく、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基がより好ましい。
【００１５】
Ｃ２〜３０アルケニル基は、２〜３０個の炭素原子を有し且つ炭素−炭素二重結合を少なくとも１つ有する脂肪族炭化水素基である。Ｃ２〜３０アルケニル基は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Ｃ２〜３０アルケニル基の具体例としては、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ペンタデセン−８−イル基などを挙げることができる。これらのうち、Ｃ８〜２０アルケニル基が好ましく、９−ヘキサデセニル基がより好ましい。
【００１６】
Ｃ１〜３０アルキル基またはＣ２〜３０アルケニル基の「置換基」となり得る好ましい基としては、ヒドロキシル基；メルカプト基；アミノ基；ニトロ基；クロロ基、フルオロ基、ブロモ基などのハロゲノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのアルコキシ基；フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基などのアリールオキシ基；フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ基などのハロアルコキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基などのアルキルチオ基；フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基などのアリールチオ基；メチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのアルキルアミノ基；アニリノ基、１−ナフチルアミノ基などのアリールアミノ基；シアノ基；などを挙げることができる。
【００１７】
本発明において好ましく用いられる化合物(I)の一つは、Ｒ1およびＲ2が水素原子であるものである。そのような化合物(I)の具体例としては、アスコルビン酸２−リン酸エステル、アスコルビン酸３−リン酸エステル、アスコルビン酸２−硫酸エステル、アスコルビン酸３−硫酸エステル、アスコルビン酸２−グルコシドなどを挙げることができる。
【００１８】
本発明において好ましく用いられる化合物(I)の別の一つは、Ｒ1が−ＣＯＲ11で、且つＲ2〜Ｒ4がいずれも水素原子であるものである。そのような化合物(I)の具体例としては、アスコルビン酸６−ミリステート、アスコルビン酸６−パルミテート、アスコルビン酸６−ステアレート、アスコルビン酸２−ミリステート、アスコルビン酸２−パルミテート、アスコルビン酸２−ステアレート、アスコルビン酸２，６−ジミリステート、アスコルビン酸２，６−ジパルミテート、アスコルビン酸２，６−ジステアレートなどを挙げることができる。
【００１９】
本発明において特に好ましく用いられる化合物(I)は、式(II)で表される化合物である。
2016147836.tif 000006
【００２０】
化合物(I)の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩などを挙げることができる。
【００２１】
化合物(I)およびその塩は、公知の合成手法により得ることができる。例えば、脂肪酸化合物とアスコルビン酸とのエステル化反応によって、Ｒ1〜Ｒ4のいずれかに−ＣＯＲ11を導入できる。リン酸化合物とアスコルビン酸とのエステル化反応によって、Ｒ1〜Ｒ4のいずれかに−ＰＯ3Ｈ2を導入できる。硫酸化合物とアスコルビン酸とのエステル化反応によって、Ｒ1〜Ｒ4のいずれかに−ＳＯ3Ｈを導入できる。このような合成反応によって得られる化合物(I)またはその塩の粗製品は、抽出、蒸留、クロマトグラフなどの公知の精製方法によって、精製してもよい。化合物(I)およびその塩の多くは市販されているので、それらを使用することも可能である。
なお、化合物(I)およびその塩の構造は、ＩＲスペクトル、ＮＭＲスペクトル、マススペクトル、元素分析などの公知の分析手段により、同定、確認することができる。
【００２２】
アスコルビン酸誘導体の量は、アスコルビン酸誘導体と殺虫剤との合計１００質量部に対して好ましくは１０〜９９質量部、より好ましくは５０〜９５質量部、さらに好ましくは７０〜９０質量部である。
【００２３】
本発明の抗植物ウイルス性組成物に含有する殺虫剤は、殺虫効果を有するものであれば特に限定されない。殺虫剤は、昆虫の神経系に作用して効果を現す薬剤、エネルギー代謝を阻害する薬剤、脱皮や変態を妨げるなど昆虫の成長を制御する薬剤、消化管に作用する薬剤、昆虫の筋細胞に作用し、筋収縮を起こして摂食行動を停止させ死亡させる薬剤などに大別される。本発明においては、神経の伝達を阻害する薬剤（神経伝達系阻害剤）が殺虫剤として好ましく用いられる。
【００２４】
神経伝達系阻害剤は、コナジラミなどの植物ウイルスの媒介者を素早く殺すことができる。素早く殺虫することによって、植物ウイルス病を媒介する虫が複数の苗に接触する機会を減らして、感染を阻止することができる。
神経伝達系阻害剤としては、有機リン系化合物、カルバミド系化合物、ピレスロイド系化合物、ネオニコチノイド系化合物、ネライストキシン系化合物などを挙げることができる。
有機リン系化合物としては、ＤＤＶＰ、ビニフェート、ランガード、ＥＰＮ、ジプテレックス、スミチオン、ダイアジノン、エストックス、ダイシストン、マラソン、エカチン、スプラサイド、オルトランなどを挙げることができる。
カルバミド化合物としては、デナポン、ハイドロール、ピリマーなどを挙げることができる。
ピレスロイド系化合物としては、アレスリン（カダンＡ、ボンサイズＡ、ワイパーゾル）、エトフェンプロックス（トレボン）、シクロプロトリン（シクロサール）、シハロトリン（サイハロン）、シフルトリン（バイスロイド）、シペルメトリン（アグロスリン）、トラロメトリン（スカウト）などを挙げることができる。
ネオニコチノイド系化合物として、クロチアニジン、ジノテフラン、チアメトキサムなどのニトログアニジン系化合物、ニテンビラム、ニチアジンなどのニトロメチレン系化合物、アセタミプリド、イミドクロプリド、チアクロプリドなどのピリジルメチルアミン系化合物などを挙げることができる。
ネライストキシン系化合物としては、カルタップ（パダン）、チオシクラム（エビゼクト）、ベンスルタップ（ルーバン）などを挙げることができる。
【００２５】
これらのうち、ネオニコチノイド系化合物が好ましく、式(III)で表される化合物がより好ましい。
2016147836.tif 000007
【００２６】
本発明の抗植物ウイルス性組成物は、抗植物ウイルス性が阻害されない限り他の任意の成分を含有していてもよい。他の任意成分としては、例えば、充填剤、増量剤、結合剤、付湿剤、崩壊剤、滑沢剤、稀釈剤、賦形剤、展着剤、殺菌剤、殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、本発明に用いる殺虫剤以外の殺虫剤、除草剤、成長調節剤、溶剤などを挙げることができる。
より優れた抗植物ウイルス組成物が得られるという観点から、本発明の抗植物ウイルス性組成物には、ウイルスに対する植物の一般的な抵抗性を促進する物質を含有させることが好ましい。そのような抵抗性を促進する物質としては、プロベナゾールやチアジニルなどの殺菌剤、イソニコチン酸、サリチル酸などを挙げることができる。
また、アスコルビン酸誘導体が溶剤中で均一に分散、溶解するように、本発明の抗植物ウイルス組成物には、界面活性剤を含有させることが好ましい。界面活性剤としては、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤などを挙げることができる。
【００２７】
本発明の抗植物ウイルス性組成物は、その調製方法によって特に限定されない。例えば、アスコルビン酸誘導体と殺虫剤とを単純に混合し、必要に応じて所望の剤型に製剤化することによって調製することができ、または、アスコルビン酸誘導体と殺虫剤とを別々に所望の剤型に製剤化し、該製剤を混合することによって調製することができる。
剤型は、特に制限されない。例えば、水和剤、乳剤、水溶剤、顆粒剤、粉剤、錠剤などを挙げることができる。
【００２８】
本発明の抗植物ウイルス性組成物は、その施用方法によって特に制限されない。例えば、茎葉散布、浸漬処理、土壌潅注、種子消毒、くん煙処理などによる施用を好ましいものとして挙げることができる。本発明の抗植物ウイルス性組成物は、土壌栽培、水耕栽培などの栽培形態によって制限されずに使用可能である。また、成長点培養などの特殊な環境での使用でも優れた効果を奏する。
本発明の抗植物ウイルス性組成物の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物などに応じて、適宜決定することができる。
【００２９】
本発明の抗植物ウイルス性組成物を施用可能な植物は、特に限定されず、食用植物若しくは非食用植物のいずれでもよい。例えば、サクラ、ブドウなどの樹木植物；タバコ、クローバなどの草本植物；トウモロコシ、ジャガイモなどの穀物；イチゴ、ダイコンなどの野菜類；ダイズ、アズキなどの豆類；カーネーション、バラなどの花卉植物；ジンチョウゲなどの観賞植物を好ましいものとして挙げることができる。
本発明の抗植物ウイルス性組成物がターゲットとする植物ウイルスは、特に限定されない。例えば、一本鎖ＤＮＡをゲノムとして持つジェミニウイルス類、二本鎖ＤＮＡをゲノムとして持つカリフラワーモザイクウイルス、一本鎖ＲＮＡをゲノムとして持つタバコモザイクウイルス、トマトブッシースタントウイルス、二本鎖ＲＮＡをゲノムとして持つイネラギッドスタントウイルスなどを好ましいものとして挙げることができる。
【００３０】
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、これらにより本発明の範囲が限定されるものではない。
【００３１】
薬剤Ａ１  ：  スタークル水和性顆粒剤（ジノテフラン２０％含有）を水で２０００倍に希釈した液
薬剤Ｂ１  ：  アスコルビン酸６−パルミテート水和剤（アスコルビン酸６−パルミテート  ３０質量％含有）を水で５００倍に希釈した液
薬剤Ｃ１  ：  スタークル水和性顆粒剤（ジノテフラン２０％含有）と、アスコルビン酸６−パルミテート水和剤（アスコルビン酸６−パルミテート  ３０質量％含有）とを質量比１／４で混ぜ合わせ、それを水で４００倍に希釈した液
【００３２】
「ウイルス感染したコナジラミ」  ビニールハウス内の小部屋（縦４ｍ×横３ｍ×高さ２ｍ）内で、ウイルス感染したトマト苗にコナジラミを放ち１週間自然放飼して、コナジラミにウイルスを感染させた。
【００３３】
温室内で、２葉期のトマト苗（品種：麗容、  株数：１区画当り２０株）に薬剤Ａ１、薬剤Ｂ１、および薬剤Ｃ１をそれぞれ十分に散布した。
散布の翌日、無処理（薬剤を散布していない）トマト苗と、薬剤散布したトマト苗に、ウイルス感染したコナジラミを放ち１週間自然放飼した。
次いで、苗を温室から取り出し、定植した。ウイルス感染したコナジラミを放った日から４週間経過した日にトマトの発病株数を計測した。下記の式で発病株率および発病阻止率を算出した。結果を表１に示す。
発病株率（％）＝  発病株数  ÷  試験株数  ×  １００
（試験株数は、２０株から枯死株を除した数）
発病阻止率（％）＝ １００ −（発病株率  ÷  無処理の発病株率）× １００
【００３４】
2016147836.tif 000008
※薬剤B1の発病株数が無処理より高かったので、発病阻止率を0％とした。
【００３５】
表１に示すとおり、殺虫剤だけからなる薬剤Ａ１およびアスコルビン酸誘導体だけからなる薬剤Ｂ１の効果に対して、殺虫剤とアスコルビン酸誘導体とからなる薬剤Ｃ１は、相乗的に優れた効果を示した。