(57)【要約】【課題】有害節足動物に対して防除活性を有する化合物を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）2016030727.tif 000093〔式中、Ｒ１は群Ａ１より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基等を表し、Ｒ２は水素原子等を表し、Ｒ３は水素原子等を表し、Ｒ５及びＲ６は同一または相異なり、水素原子等を表し、Ｙは酸素原子等を表し、ｍは０、１、２、３、４、５、６または７を表し、Ｑは群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基等を表す〕で示されるアミド化合物を含有する有害節足動物防除剤は、優れた有害節足動物防除効果を有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2016030727.tif 000088
〔式中、
Ｒ１は、群Ａ１より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ａ２より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基または群Ａ１より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５−１０員不飽和複素環基を表し、
ｎは０、１または２を表し、
Ｒ２は、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、−ＯＲ３基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基、又は水素原子を表し、
Ｒ３は−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ４基または水素原子を表し、Ｒ４は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基を表し、
Ｒ５及びＲ６は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基または水素原子を表し、
Ｙは、単結合、酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−を表し、
Ｙが単結合の場合は、ｍは０を表し、Ｑは群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基またはＣ３−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、
Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合は、ｍは０、１、２、３、４、５、６または７を表し、Ｑは群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基、または群Ｅより選ばれる１個の基を表し、
ｕは０、１、または２を表す。
群Ａ１：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ホルミル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、１，３−ジオキソラニル基及びハロゲン原子からなる群。
群Ａ２：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ホルミル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、１，３−ジオキソラニル基、−Ｘ−（ＣＨ２）ｐ−Ｘ−（Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、ｐは２または３を表す）及びハロゲン原子からなる群。
群Ｂ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のベンジルオキシ基を有しているＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいビニル基、群Ａより選ばれる原子若しくは基を有していてもよいエチニル基、フェニル基、フェノキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、−ＣＯＮＲ７Ｒ８基、メトキシメチル基及びハロゲン原子からなる群（Ｒ７及びＲ８は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表す。）。
群Ｃ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、および−ＣＯＮＲ７Ｒ８基からなる群。
群Ｄ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェノキシ基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、および−ＣＯＮＲ７Ｒ８基からなる群。
群Ｅ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、及び群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基からなる群。
群Ｆ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群。〕
で示されるアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
【請求項２】
アミド化合物が、式（ＩＩ）
2016030727.tif 000089
〔式中、
Ｒ９は、群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基または群Ｈより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいシクロへキシル基であり、
Q１は、フェニル基またはナフチル基を表す。
群Ｇ：Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群。群Ｈ：−Ｘ−（ＣＨ２）ｐ−Ｘ−（Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、ｐは２または３を表す）からなる群。〕で示される化合物である請求項１記載の有害節足動物防除剤。
【請求項３】
アミド化合物が、式（ＩＩＩ）
2016030727.tif 000090
〔式中、
Ｒ１０は、群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリミジニル基または群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基を表し、
ｐは０または１を表し、
Q１は、フェニル基またはナフチル基を表す。
群Ｇ：Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群。〕で示される化合物である請求項１記載の有害節足動物防除剤。
【請求項４】
式（Ｉ）
2016030727.tif 000091
〔式中、
Ｒ１は、群Ａ１より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ａ２より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基または群Ａ１より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５−１０員不飽和複素環基を表し、
ｎは０、１または２を表し、
Ｒ２は、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、−ＯＲ３基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基、又は水素原子を表し、
Ｒ３は−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ４基または水素原子を表し、Ｒ４は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基を表し、
Ｒ５及びＲ６は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基または水素原子を表し、
Ｙは、単結合、酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−を表し、
Ｙが単結合の場合は、ｍは０を表し、Ｑは群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基またはＣ３−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、
Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合は、ｍは０、１、２、３、４、５、６または７を表し、Ｑは群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基、または群Ｅより選ばれる１個の基を表し、
ｕは０、１、または２を表す。
群Ａ１：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ホルミル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、１，３−ジオキソラニル基及びハロゲン原子からなる群。
群Ａ２：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ホルミル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、１，３−ジオキソラニル基、−Ｘ−（ＣＨ２）ｐ−Ｘ−（Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、ｐは２または３を表す）及びハロゲン原子からなる群。
群Ｂ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のベンジルオキシ基を有しているＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、群Ｆより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいビニル基、群Ｆより選ばれる原子若しくは基を有していてもよいエチニル基、フェニル基、フェノキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、−ＣＯＮＲ７Ｒ８基、メトキシメチル基及びハロゲン原子からなる群（Ｒ７及びＲ８は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表す。）。
群Ｃ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、および−ＣＯＮＲ７Ｒ８基からなる群。
群Ｄ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェノキシ基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、および−ＣＯＮＲ７Ｒ８基からなる群。
群Ｅ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、及び群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基からなる群。
群Ｆ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群。〕
で示されるアミド化合物の有効量を有害節足動物または有害節足動物の生育場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【請求項５】
式（ＩＶ）
2016030727.tif 000092
〔式中、
Ｒ１は、群Ａ１より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ａ２より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基または群Ａ１より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５−１０員不飽和複素環基を表し、
ｎは０、１または２を表し、
Ｒ２は、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、−ＯＲ３基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基、又は水素原子を表し、
Ｒ３は−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ４基または水素原子を表し、Ｒ４は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基を表し、
Ｑは群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基、または群Ｅより選ばれる１個の基を表す。
群Ａ１：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、１，３−ジオキソラニル基及びハロゲン原子からなる群。
群Ａ２：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、１，３−ジオキソラニル基、−Ｘ−（ＣＨ２）ｐ−Ｘ−（Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、ｐは２または３を表す）及びハロゲン原子からなる群。
群Ｂ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のベンジルオキシ基を有しているＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、群Ｆより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいビニル基、群Ｆより選ばれる原子若しくは基を有していてもよいエチニル基、フェニル基、フェノキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、−ＣＯＮＲ７Ｒ８基、メトキシメチル基及びハロゲン原子からなる群（Ｒ７及びＲ８は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表す。）。
群Ｄ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェノキシ基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、および−ＣＯＮＲ７Ｒ８基からなる群。
群Ｅ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、及び群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基からなる群。
群Ｆ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群。〕
で示されるアミド化合物。
【請求項６】
式（ＩＶ）において、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基または群Ｈより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいシクロへキシル基であり、ｎが０であり、Ｒ２が水素原子であり、Qがフェニル基またはナフチル基である請求項４記載のアミド化合物〔群Ｇ：Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群。群Ｈ：−Ｘ−（ＣＨ２）ｐ−Ｘ−（Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、ｐは２または３を表す）からなる群。〕。
【請求項７】
式（ＩＶ）において、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリミジニル基または群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基であり、ｎが０または１であり、Ｒ２が水素原子であり、Qがフェニル基またはナフチル基である請求項４記載のアミド化合物〔群Ｇ：Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群〕。
【請求項８】
式（Ｉ）において、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、または、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、
ｎが０または１であり、
Ｒ２がメチル基、フルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、１−フルオロエチル基または水素原子であり、
Ｑ-Ｙ-（ＣＲ５Ｒ６）ｍで示される基がＱａ-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ２基、Ｑａ-ＣＨ２-ＣＨ２-ＣＨ２基、Ｑａ-Ｏ-ＣＨ２基またはＱａ-ＣＨ２基であり、
Ｑａは群Ｈより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基又は群Ｈより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基
〔群Ｈ：Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群〕
である、［１］記載の有害節足動物防除剤。
【請求項９】
式（Ｉ）において、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、または、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、
ｎが０または１であり、
Ｒ２がメチル基、フルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、１−フルオロエチル基または水素原子であり、
Ｑ-Ｙ-（ＣＲ５Ｒ６）ｍで示される基がＱａ-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ２基、Ｑａ-ＣＨ２-ＣＨ２-ＣＨ２基、Ｑａ-Ｏ-ＣＨ２基またはＱａ-ＣＨ２基であり、
Ｑａは群Ｈより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基又は群Ｈより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基
〔群Ｈ：Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群〕
である、［４］記載の有害節足動物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミド化合物及びその有害節足動物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有害節足動物の防除のために多くの有害節足動物防除剤が開発され、実用に供されている。また、特許文献１には、ある種のアミド化合物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】欧州特許出願公開第０４５９８８７号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と記すことがある）が有害節足動物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明の完成に到った。
即ち、本発明とは、以下の通りである。
［１］式（Ｉ）
2016030727.tif 000002
〔式中、
Ｒ１は群Ａ１より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ａ２より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、または群Ａ１より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５−１０員不飽和複素環基を表し、
ｎは０、１または２を表し、
Ｒ２は−ＯＲ３基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ３は−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ４基または水素原子を表し、Ｒ４は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基を表し、
Ｒ５及びＲ６は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基または水素原子を表し、
Ｙは、単結合、酸素原子または−Ｓ（Ｏ）ｕ−を表し、
Ｙが単結合の場合は、ｍは０を表し、Ｑは群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基またはＣ３−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、
Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合は、ｍは０、１、２、３、４、５、６または７を表し、Ｑは群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基、または群Ｅより選ばれる１個の基を表し、
ｕは０、１、または２を表す。
群Ａ１：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、１，３−ジオキソラニル基及びハロゲン原子からなる群。
群Ａ２：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、１，３−ジオキソラニル基、−Ｘ−（ＣＨ２）ｐ−Ｘ−（Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、ｐは２または３を表す）及びハロゲン原子からなる群。
群Ｂ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のベンジルオキシ基を有しているＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、群Ｆより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいビニル基、群Ｆより選ばれる原子若しくは基を有していてもよいエチニル基、フェニル基、フェノキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、−ＣＯＮＲ７Ｒ８基、メトキシメチル基及びハロゲン原子からなる群（Ｒ７及びＲ８は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表す。）。
群Ｃ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、および−ＣＯＮＲ７Ｒ８基からなる群。
群Ｄ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェノキシ基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、および−ＣＯＮＲ７Ｒ８基からなる群。
群Ｅ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、及び群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基からなる群。〕
で示されるアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［２］アミド化合物が、式（ＩＩ）
2016030727.tif 000003
〔式中、
Ｒ９は、群Ｆより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基または群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいシクロへキシル基であり、
ｎは０または１を表し、
Q１は、フェニル基またはナフチル基を表す。
群Ｆ：Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群。群Ｇ：−Ｘ−（ＣＨ２）ｐ−Ｘ−（Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、ｐは２または３を表す）からなる群。〕で示される化合物である［１］記載の有害節足動物防除剤。
［３］アミド化合物が、式（ＩＩＩ）
2016030727.tif 000004
〔式中、
Ｒ１０は、群Ｆより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｆより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリミジニル基または群Ｆより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基を表し、
ｐは０または１を表し、
Q１は、フェニル基またはナフチル基を表す。
群Ｆ：Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群。〕で示される化合物である［１］記載の有害節足動物防除剤。
［４］式（Ｉ）
2016030727.tif 000005
〔式中、
Ｒ１は、群Ａ１より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ａ２より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基または群Ａ１より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５−１０員不飽和複素環基を表し、
ｎは０、１または２を表し、
Ｒ２は、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、−ＯＲ３基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基、又は水素原子を表し、
Ｒ３は−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ４基または水素原子を表し、Ｒ４は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基を表し、
Ｒ５及びＲ６は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基または水素原子を表し、
Ｙは、単結合、酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−を表し、
Ｙが単結合の場合は、ｍは０を表し、Ｑは群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基またはＣ３−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、
Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合は、ｍは０、１、２、３、４、５、６または７を表し、Ｑは群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基、または群Ｅより選ばれる１個の基を表し、
ｕは０、１、または２を表す。
群Ａ１：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、１，３−ジオキソラニル基及びハロゲン原子からなる群。
群Ａ２：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、１，３−ジオキソラニル基、−Ｘ−（ＣＨ２）ｐ−Ｘ−（Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、ｐは２または３を表す）及びハロゲン原子からなる群。
群Ｂ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のベンジルオキシ基を有しているＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、群Ｆより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいビニル基、群Ｆより選ばれる原子若しくは基を有していてもよいエチニル基、フェニル基、フェノキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、−ＣＯＮＲ７Ｒ８基、メトキシメチル基及びハロゲン原子からなる群（Ｒ７及びＲ８は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表す。）。
群Ｃ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、および−ＣＯＮＲ７Ｒ８基からなる群。
群Ｄ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェノキシ基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、および−ＣＯＮＲ７Ｒ８基からなる群。
群Ｅ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、及び群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基からなる群。〕
で示されるアミド化合物の有効量を有害節足動物または有害節足動物の生育場所に施用する有害節足動物の防除方法。
［５］式（ＩＶ）
2016030727.tif 000006
〔式中、
Ｒ１は、群Ａ１より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ａ２より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基または群Ａ１より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５−１０員不飽和複素環基を表し、
ｎは０、１または２を表し、
Ｒ２は、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、−ＯＲ３基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基、又は水素原子を表し、
Ｒ３は−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ４基または水素原子を表し、Ｒ４は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基を表し、
Ｑは群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基、または群Ｅより選ばれる１個の基を表す。
群Ａ１：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、１，３−ジオキソラニル基及びハロゲン原子からなる群。
群Ａ２：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、１，３−ジオキソラニル基、−Ｘ−（ＣＨ２）ｐ−Ｘ−（Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、ｐは２または３を表す）及びハロゲン原子からなる群。
群Ｂ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のベンジルオキシ基を有しているＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、群Ｆより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいビニル基、群Ｆより選ばれる原子若しくは基を有していてもよいエチニル基、フェニル基、フェノキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、−ＣＯＮＲ７Ｒ８基、メトキシメチル基及びハロゲン原子からなる群（Ｒ７及びＲ８は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表す。）。
群Ｄ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェノキシ基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、および−ＣＯＮＲ７Ｒ８基からなる群。
群Ｅ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、及び群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基からなる群。〕
で示されるアミド化合物。
［６］式（ＩＶ）において、Ｒ１が群Ｆより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基または群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいシクロへキシル基であり、ｎが０であり、Ｒ２が水素原子であり、Qがフェニル基またはナフチル基である［４］記載のアミド化合物〔群Ｆ：Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群。群Ｇ：−Ｘ−（ＣＨ２）ｐ−Ｘ−（Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、ｐは２または３を表す）からなる群。〕。
［７］式（ＩＶ）において、Ｒ１が群Ｆより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｆより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリミジニル基または群Ｆより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基であり、ｎが０または１であり、Ｒ２が水素原子であり、Qがフェニル基またはナフチル基である［４］記載のアミド化合物〔群Ｆ：Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群〕。
［８］式（Ｉ）において、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、または、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、
ｎが０または１であり、
Ｒ２がメチル基、フルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、１−フルオロエチル基または水素原子であり、
Ｑ-Ｙ-（ＣＲ５Ｒ６）ｍで示される基がＱａ-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ２基、Ｑａ-ＣＨ２-ＣＨ２-ＣＨ２基、Ｑａ-Ｏ-ＣＨ２基またはＱａ-ＣＨ２基であり、
Ｑａは群Ｈより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基又は群Ｈより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基
〔群Ｈ：Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群〕
である、［１］記載の有害節足動物防除剤。
［９］式（Ｉ）において、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、または、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、
ｎが０または１であり、
Ｒ２がメチル基、フルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、１−フルオロエチル基または水素原子であり、
Ｑ-Ｙ-（ＣＲ５Ｒ６）ｍで示される基がＱａ-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ２基、Ｑａ-ＣＨ２-ＣＨ２-ＣＨ２基、Ｑａ-Ｏ-ＣＨ２基またはＱａ-ＣＨ２基であり、
Ｑａは群Ｈより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基又は群Ｈより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基
〔群Ｈ：Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群〕
である、［４］記載の有害節足動物の防除方法。
【発明の効果】
【０００６】
本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有することから、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明化合物には不斉炭素原子に由来する異性体、及び二重結合に由来する異性体が存在する場合があるが、本発明には有害節足動物防除活性を有する各異性体及び任意の比率の異性体混合物が含まれる。
【０００８】
本発明において「ハロゲン原子」としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【０００９】
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヨードメチル基、ブロモメチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基が挙げられる。
【００１０】
本発明において「−ＯＲ３基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ヨードメチル基、ブロモメチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１−フルオロプロピル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、１−フルオロ−１−メチルエチル基、１−クロロエチル基、１−クロロプロピル基、１−クロロ−１−メチルエチル基、１−ブロモエチル基、１−ブロモプロピル基、１−ブロモ−１−メチルエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−（S-メチルジチオカルボニルオキシ）メチル基、１−（S-メチルジチオカルボニルオキシ）エチル基、２−（S-メチルジチオカルボニルオキシ）エチル基、１−（S-メチルジチオカルボニルオキシ）プロピル基、２−（S-メチルジチオカルボニルオキシ）プロピル基、３−（S-メチルジチオカルボニルオキシ）プロピル基、１−（S-メチルジチオカルボニルオキシ）−１−メチルエチル基、１−（S-エチルジチオカルボニルオキシ）メチル基、１−（S-エチルジチオカルボニルオキシ）エチル基、１−（S-エチルジチオカルボニルオキシ）プロピル基、１−（S-エチルジチオカルボニルオキシ）−１−メチルエチル基、１−（S-プロピルジチオカルボニルオキシ）メチル基、１−（S-プロピルジチオカルボニルオキシ）エチル基、１−（S-プロピルジチオカルボニルオキシ）プロピル基、１−（S-プロピルジチオカルボニルオキシ）−１−メチルエチル基、１−（S-イソプロピルジチオカルボニルオキシ）メチル基、１−（S-イソプロピルジチオカルボニルオキシ）エチル基、１−（S-イソプロピルジチオカルボニルオキシ）プロピル基、１−（S-イソプロピルジチオカルボニルオキシ）−１−メチルエチル基、
が挙げられる。
【００１１】
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ヨードメチル基、ブロモメチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１−フルオロプロピル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、１−フルオロ−１−メチルエチル基、１−クロロエチル基、１−クロロプロピル基、１−クロロ−１−メチルエチル基、１−ブロモエチル基、１−ブロモプロピル基、１−ブロモ−１−メチルエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基が挙げられる。
【００１２】
本発明において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、３−クロロシクロペンチル基、２−フルオロシクロペンチル基、３−フルオロシクロペンチル基、２，２−ジフルオロシクロペンチル基、３，３−ジフルオロシクロペンチル基、２−シアノシクロペンチル基、３−シアノシクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基、３−クロロシクロヘキシル基、４−クロロシクロヘキシル基、４，４−ジクロロシクロヘキシル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基、４−シアノシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、
【００１３】
本発明において、「群Ａ２より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、３−クロロシクロペンチル基、２−フルオロシクロペンチル基、３−フルオロシクロペンチル基、２，２−ジフルオロシクロペンチル基、３，３−ジフルオロシクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基、３−クロロシクロヘキシル基、４−クロロシクロヘキシル基、４，４−ジクロロシクロヘキシル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基、４，４−（エチレンジオキシ）シクロヘキシル基、
が挙げられる。
【００１４】
本発明において、「群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいシクロへキシル基」としては、例えば、シクロヘキシル基、４，４−（エチレンジオキシ）シクロヘキシル基、
が挙げられる。
【００１５】
本発明において、「群Ａ１より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基」としては、例えば、フェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−メチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２−メチル−３−メトキシフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、２−メチル−５−メトキシフェニル基、２−メチル−６−メトキシフェニル基、２−ホルミルフェニル基、２−［２’−（１’，３’−ジオキソラニル）］フェニル基、３−［２’−（１’，３’−ジオキソラニル）］フェニル基、４−［２’−（１’，３’−ジオキソラニル）］フェニル基、２−エチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、２−メトキシカルボニルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、
が挙げられる。
【００１６】
本発明において、「群Ａ１より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５−１０員不飽和複素環基」としては、例えば、
２−チアゾリル基、４−シアノ−２−チアゾリル基、５−シアノ−２−チアゾリル基、４−クロロ−２−チアゾリル基、４−フルオロ−２−チアゾリル基、４−ブロモ−２−チアゾリル基、４−メチル−２−チアゾリル基、４−トリフルオロメチル−２−チアゾリル基、４−メトキシ−２−チアゾリル基、４−トリフルオロメトキシ−２−チアゾリル基、
等の、「群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−チアゾリル基」；
４−チアゾリル基、２−シアノ−４−チアゾリル基、５−シアノ−４−チアゾリル基、２−クロロ−４−チアゾリル基、２−フルオロ−４−チアゾリル基、２−ブロモ−４−チアゾリル基、２−メチル−４−チアゾリル基、２−トリフルオロメチル−４−チアゾリル基、２−メトキシ−４−チアゾリル基、２−トリフルオロメトキシ−４−チアゾリル基、
等の、「群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい４−チアゾリル基」；
５−チアゾリル基、２−シアノ−５−チアゾリル基、４−シアノ−５−チアゾリル基、２−クロロ−５−チアゾリル基、２−フルオロ−５−チアゾリル基、２−ブロモ−５−チアゾリル基、２−メチル−５−チアゾリル基、２−トリフルオロメチル−５−チアゾリル基、２−メトキシ−５−チアゾリル基、２−トリフルオロメトキシ−５−チアゾリル基、
等の、「群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５−チアゾリル基」；
３−ピラゾリル基、４−シアノ−３−ピラゾリル基、５−シアノ−３−ピラゾリル基、４−クロロ−３−ピラゾリル基、４−フルオロ−３−ピラゾリル基、４−ブロモ−３−ピラゾリル基、４−メチル−３−ピラゾリル基、４−トリフルオロメチル−２−ピラゾリル基、４−メトキシ−３−ピラゾリル基、４−トリフルオロメトキシ−３−ピラゾリル基、
等の、「群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい３−ピラゾリル基」；
４−ピラゾリル基、３−シアノ−４−ピラゾリル基、５−シアノ−４−ピラゾリル基、３−クロロ−４−ピラゾリル基、３−フルオロ−４−ピラゾリル基、３−ブロモ−４−ピラゾリル基、３−メチル−４−ピラゾリル基、３−トリフルオロメチル−４−ピラゾリル基、３−メトキシ−４−ピラゾリル基、３−トリフルオロメトキシ−４−ピラゾリル基、
等の、「群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい４−ピラゾリル基」；
５−ピラゾリル基、３−シアノ−５−ピラゾリル基、４−シアノ−５−ピラゾリル基、３−クロロ−５−ピラゾリル基、３−フルオロ−５−ピラゾリル基、３−ブロモ−５−ピラゾリル基、３−メチル−５−ピラゾリル基、３−トリフルオロメチル−５−ピラゾリル基、３−メトキシ−５−ピラゾリル基、３−トリフルオロメトキシ−５−ピラゾリル基、
等の、「群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５−ピラゾリル基」；
１−メチル−イソベンゾテトラヒドロフラニル基、３，３−ジメチルイソベンゾテトラヒドロフラニル基、１，３，３−トリメチルイソベンゾテトラヒドロフラニル基、１，１，３，３−テトラメチルイソベンゾテトラヒドロフラニル基、１−フルオロ−イソベンゾテトラヒドロフラニル基、３，３−ジフルオロイソベンゾテトラヒドロフラニル基、１，３，３−トリフルオロイソベンゾテトラヒドロフラニル基、１，１，３，３−テトラフルオロイソベンゾテトラヒドロフラニル基、等の、「群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいイソベンゾテトラヒドロフラニル基」；
２−ピリジル基、３−メチル−２−ピリジル基、４−メチル−２−ピリジル基、５−メチル−２−ピリジル基、６−メチル−２−ピリジル基、３−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、３−メトキシ−２−ピリジル基、３−トリフルオロメトキシ−２−ピリジル基、３−クロロ−２−ピリジル基、３−シアノ−２−ピリジル基、
等の「群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−ピリジル基」；
３−ピリジル基、２−メチル−３−ピリジル基、４−メチル−３−ピリジル基、５−メチル−３−ピリジル基、６−メチル−３−ピリジル基、２−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、２−メトキシ−３−ピリジル基、２−トリフルオロメトキシ−３−ピリジル基、２−クロロ−３−ピリジル基、２−シアノ−３−ピリジル基、
等の「群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい３−ピリジル基」；
４−ピリジル基、３−メチル−４−ピリジル基、２−メチル−４−ピリジル基、５−メチル−４−ピリジル基、６−メチル−４−ピリジル基、３−トリフルオロメチル−４−ピリジル基、３−メトキシ−４−ピリジル基、３−トリフルオロメトキシ−４−ピリジル基、６−トリフルオロメトキシ−３−クロロ−４−ピリジル基、２−クロロ−４−ピリジル基、３−シアノ−４−ピリジル基、
等の「群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい４−ピリジル基」；
２−ピリミジニル基、４−メチル−２−ピリミジニル基、５−メチル−２−ピリミジニル基、４−エチル−２−ピリミジニル基、４−ホルミル−２−ピリミジニル基、４−トリフルオロメチル−２−ピリミジニル基、４−メトキシ−２−ピリミジニル基、４−トリフルオロメトキシ−２−ピリミジニル基、４−クロロ−２−ピリミジニル基、４−シアノ−２−ピリミジニル基、
等の「群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−ピリミジニル基」；
４−ピリミジニル基、２−メチル−４−ピリミジニル基、５−メチル−４−ピリミジニル基、６−メチル−４−ピリミジニル基、２−エチル−４−ピリミジニル基、２−ホルミル−４−ピリミジニル基、２−トリフルオロメチル−４−ピリミジニル基、２−メトキシ−４−ピリミジニル基、２−トリフルオロメトキシ−４−ピリミジニル基、２−クロロ−４−ピリミジニル基、２−シアノ−４−ピリミジニル基、
等の「群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい４−ピリミジニル基」；
５−ピリミジニル基、２−メチル−５−ピリミジニル基、４−メチル−５−ピリミジニル基、２−エチル−５−ピリミジニル基、２−ホルミル−５−ピリミジニル基、２−トリフルオロメチル−５−ピリミジニル基、２−メトキシ−５−ピリミジニル基、２−トリフルオロメトキシ−５−ピリミジニル基、２−クロロ−５−ピリミジニル基、２−シアノ−５−ピリミジニル基、
等の「群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５−ピリミジニル基」；
２−キノリル基、５−シアノ−２−キノリル基、６−シアノ−２−キノリル基、７−シアノ−２−キノリル基、８−シアノ−２−キノリル基、５−メチル−２−キノリル基、５−トリフルオロメチル−２−キノリル基、５−メトキシ−２−キノリル基、５−トリフルオロメトキシ−２−キノリル基、５−メトキシカルボニル−２−キノリル基、５−フルオロ−２−キノリル基、５，６，７，８−テトラフルオロ−２−キノリル基、５−クロロ−２−キノリル基、
等の、「群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい４−キノリル基」；
４−キノリル基、５−シアノ−４−キノリル基、６−シアノ−４−キノリル基、７−シアノ−４−キノリル基、８−シアノ−４−キノリル基、５−メチル−４−キノリル基、５−トリフルオロメチル−４−キノリル基、５−メトキシ−４−キノリル基、５−トリフルオロメトキシ−４−キノリル基、５−メトキシカルボニル−４−キノリル基、５−フルオロ−４−キノリル基、５，６，７，８−テトラフルオロ−４−キノリル基、５−クロロ−４−キノリル基、
等の、「群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい４−キノリル基」；
５−キノリル基、２−シアノ−５−キノリル基、２−メチル−４−キノリル基、２−トリフルオロメチル−５−キノリル基、２−メトキシ−５−キノリル基、２−トリフルオロメトキシ−５−キノリル基、２−メトキシカルボニル−５−キノリル基、２−フルオロ−５−キノリル基、５，６，７，８−テトラフルオロ−５−キノリル基、２−クロロ−５−キノリル基、
等の、「群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５−キノリル基」；
が挙げられる。
【００１７】
本発明において、「群Ｆより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基」としては、例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２−エチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、
が挙げられる。
【００１８】
本発明において、「群Ｆより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基」としては、例えば、２−ピリジル基、３−メチル−２−ピリジル基、４−メチル−２−ピリジル基、５−メチル−２−ピリジル基、６−メチル−２−ピリジル基、３−クロロ−２−ピリジル基、３−ピリジル基、２−メチル−３−ピリジル基、４−メチル−３−ピリジル基、５−メチル−３−ピリジル基、６−メチル−３−ピリジル基、２−クロロ−３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−メチル−４−ピリジル基、２−メチル−４−ピリジル基、５−メチル−４−ピリジル基、６−メチル−４−ピリジル基、３−クロロ−４−ピリジル基、
が挙げられる。
【００１９】
本発明において、「群Ｆより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリミジニル基」としては、例えば、２−ピリミジニル基、４−メチル−２−ピリミジニル基、５−メチル−２−ピリミジニル基、４−エチル−２−ピリミジニル基、４−クロロ−２−ピリミジニル基、４−メチル−３−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、２−メチル−４−ピリミジニル基、５−メチル−４−ピリミジニル基、６−メチル−４−ピリミジニル基、２−エチル−４−ピリミジニル基、２−クロロ−４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、２−メチル−５−ピリミジニル基、４−メチル−５−ピリミジニル基、２−エチル−５−ピリミジニル基、２−クロロ−５−ピリミジニル基、
が挙げられる。
【００２０】
本発明において、「群Ｆより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基」としては、例えば、２−キノリル基、５−メチル−２−キノリル基、６−メチル−２−キノリル基、７−メチル−２−キノリル基、８−メチル−２−キノリル基、５−フルオロ−２−キノリル基、５，６，７，８−テトラフルオロ−２−キノリル基、５−クロロ−２−キノリル基、４−キノリル基、５−シアノ−４−キノリル基、６−シアノ−４−キノリル基、７−シアノ−４−キノリル基、８−シアノ−４−キノリル基、５−メチル−４−キノリル基、５−フルオロ−４−キノリル基、５，６，７，８−テトラフルオロ−４−キノリル基、５−クロロ−４−キノリル基、５−キノリル基、２−メチル−４−キノリル基、２−フルオロ−５−キノリル基、５，６，７，８−テトラフルオロ−５−キノリル基、２−クロロ−５−キノリル基、
が挙げられる。
【００２１】
本発明において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基」としては、例えば、
１−インダニル基、
４−メチル−１−インダニル基、５−メチル−１−インダニル基、
４−シアノ−１−インダニル基、４−カルボキシル−１−インダニル基、４−ヒドロキシル−１−インダニル基、４−トリフルオロメチル−１−インダニル基、４−トリフルオロメトキシ−１−インダニル基、４−トリフルオロメチルチオ−１−インダニル基、４−トリフルオロメタンスルフィニル−１−インダニル基、４−トリフルオロメタンスルホニル−１−インダニル基、４−フルオロ−１−インダニル基、４−クロロ−１−インダニル基、４−ブロモ−１−インダニル基、
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１−インダニル基」；
２−インダニル基、
４−メチル−２−インダニル基、５−メチル−２−インダニル基、６−メチル−２−インダニル基、７−メチル−２−インダニル基、
４−シアノ−２−インダニル基、
４−カルボキシル−２−インダニル基、４−ヒドロキシル−２−インダニル基、４−トリフルオロメチル−２−インダニル基、
４−トリフルオロメトキシ−２−インダニル基、４−トリフルオロメチルチオ−２−インダニル基、４−トリフルオロメタンスルフィニル−２−インダニル基、４−トリフルオロメタンスルホニル−２−インダニル基、４−フルオロ−２−インダニル基、４−クロロ−２−インダニル基、４−ブロモ−２−インダニル基、
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−インダニル基」；
が挙げられる。
【００２２】
本発明において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基」としては、例えば、
１−（１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（５−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（６−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（７−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（５−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（５−カルボキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（５−ヒドロキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（５−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（５−トリフルオロメチルチオ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（５−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（５−トリフルオロメタンスルフィニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（５−トリフルオロメタンスルホニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１−（１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基」；
２−（１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（５−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（６−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（７−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（５−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（５−カルボキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（５−ヒドロキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
２−（５−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（５−トリフルオロメチルチオ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（５−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（７−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（８−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（５−トリフルオロメタンスルフィニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（５−トリフルオロメタンスルホニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−（１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基」；
が挙げられる。
【００２３】
本発明において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基」としては、例えば、フェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、２−カルボキシルフェニル基、２−ヒドロキシルフェニル基、２−（Ｎ−メチルカルボアミド）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）フェニル基、２−メチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２−エチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、２−メチルチオフェニル基、２−メチルスルフィニルフェニル基、２−メチルスルホニルフェニル基、２−トリフルオロメチルチオフェニル基、２−トリフルオロメチルスルフィニルフェニル基、２−トリフルオロメチルスルホニルフェニル基、２−メトキシカルボニルフェニル基、２−ビニルフェニル基、２−（２，２−ジフルオロビニル）フェニル基、２−エチニルフェニル基、２−（２−フルオロエチニル）フェニル基、２−フルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、
が挙げられる。
【００２４】
本発明において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェノキシ基」としては、例えば、フェノキシ基、２−シアノフェノキシ基、３−シアノフェノキシ基、４−シアノフェノキシ基、２−ニトロフェノキシ基、２−カルボキシルフェノキシ基、２−ヒドロキシルフェノキシ基、２−（Ｎ−メチルカルボアミド）フェノキシ基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３，４−ジメチルフェノキシ基、２，６−ジメチルフェノキシ基、２−エチルフェノキシ基、２−トリフルオロメチルフェノキシ基、２−メトキシフェノキシ基、２−トリフルオロメトキシフェノキシ基、２−メチルチオフェノキシ基、２−メチルスルフィニルフェノキシ基、２−メチルスルホニルフェノキシ基、２−トリフルオロメチルチオフェノキシ基、２−トリフルオロメチルスルフィニルフェノキシ基、２−トリフルオロメチルスルホニルフェノキシ基、２−メトキシカルボニルフェノキシ基、２−ビニルフェノキシ基、２−（２，２−ジフルオロビニル）フェノキシ基、２−エチニルフェノキシ基、２−（２−フルオロエチニル）フェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、
が挙げられる。
【００２５】
本発明において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基」としては、例えば、１−ナフチル基、
２−シアノ−１−ナフチル基、３−シアノ−１−ナフチル基、４−シアノ−１−ナフチル基、２−ニトロ−１−ナフチル基、２−カルボキシル−１−ナフチル基、２−ヒドロキシル−１−ナフチル基、２−メチル−１−ナフチル基、２−トリフルオロメチル−１−ナフチル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、２−トリフルオロメトキシ−１−ナフチル基、
２−トリフルオロメチルチオ−１−ナフチル基、２−トリフルオロメチルスルフィニル−１−ナフチル基、２−トリフルオロメチルスルホニル−１−ナフチル基、２−メトキシカルボニル−１−ナフチル基、２−ビニル−１−ナフチル基、２−（２，２−ジフルオロビニル）−１−ナフチル基、２−エチニル−１−ナフチル基、２−（２−フルオロエチニル）−１−ナフチル基、２−フルオロ−１−ナフチル基、
２−クロロ−１−ナフチル基、等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１−ナフチル基」；
２−ナフチル基、１−シアノ−２−ナフチル基、３−シアノ−２−ナフチル基、４−シアノ−２−ナフチル基、１−ニトロ−２−ナフチル基、１−カルボキシル−２−ナフチル基、１−ヒドロキシル−２−ナフチル基、１−メチル−２−ナフチル基、１−トリフルオロメチル−２−ナフチル基、１−メトキシ−２−ナフチル基、１−トリフルオロメトキシ−２−ナフチル基、１−トリフルオロメチルチオ−２−ナフチル基、１−トリフルオロメチルスルフィニル−２−ナフチル基、１−トリフルオロメチルスルホニル−２−ナフチル基、１−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、１−ビニル−２−ナフチル基、１−（２，２−ジフルオロビニル）−２−ナフチル基、１−エチニル−２−ナフチル基、１−（２−フルオロエチニル）−２−ナフチル基、１−フルオロ−２−ナフチル基、１−クロロ−２−ナフチル基、
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−ナフチル基」；が挙げられる。
【００２６】
本発明において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基」としては、例えば、２−ピリジル基、３−シアノ−２−ピリジル基、４−シアノ−２−ピリジル基、５−シアノ−２−ピリジル基、６−シアノ−２−ピリジル基、３−ニトロ−２−ピリジル基、３−カルボキシル−２−ピリジル基、３−ヒドロキシル−２−ピリジル基、３−メチル−２−ピリジル基、３−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、３−メトキシ−２−ピリジル基、３−トリフルオロメトキシ−２−ピリジル基、３−メトキシカルボニル−２−ピリジル基、３−ビニル−２−ピリジル基、３−（２，２−ジフルオロビニル）−２−ピリジル基、３−エチニル−２−ピリジル基、３−（２−フルオロエチニル）−２−ピリジル基、３−フルオロ−２−ピリジル基、３−クロロ−２−ピリジル基、
等の、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−ピリジル基」；
３−ピリジル基、２−シアノ−３−ピリジル基、４−シアノ−３−ピリジル基、５−シアノ−３−ピリジル基、６−シアノ−３−ピリジル基、２−ニトロ−３−ピリジル基、２−カルボキシル−３−ピリジル基、２−ヒドロキシル−３−ピリジル基、２−メチル−３−ピリジル基、２−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、２−メトキシ−３−ピリジル基、２−トリフルオロメトキシ−３−ピリジル基、２−メトキシカルボニル−３−ピリジル基、２−ビニル−３−ピリジル基、２−（２，２−ジフルオロビニル）−３−ピリジル基、２−エチニル−３−ピリジル基、２−（２−フルオロエチニル）−３−ピリジル基、２−フルオロ−３−ピリジル基、２−クロロ−３−ピリジル基、
等の、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい３−ピリジル基」；
４−ピリジル基、２−シアノ−４−ピリジル基、２−ニトロ−４−ピリジル基、２−カルボキシル−４−ピリジル基、２−ヒドロキシル−４−ピリジル基、２−メチル−４−ピリジル基、２−トリフルオロメチル−４−ピリジル基、２−メトキシ−４−ピリジル基、２−トリフルオロメトキシ−４−ピリジル基、２−メトキシカルボニル−４−ピリジル基、２−ビニル−４−ピリジル基、２−（２，２−ジフルオロビニル）−４−ピリジル基、２−エチニル−４−ピリジル基、２−（２−フルオロエチニル）−４−ピリジル基、
２−フルオロ−４−ピリジル基、２−クロロ−４−ピリジル基、
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい４−ピリジル基」；
が挙げられる。
【００２７】
本発明において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基」としては、例えば、２−キノリル基、
５−シアノ−２−キノリル基、６−シアノ−２−キノリル基、７−シアノ−２−キノリル基、８−シアノ−２−キノリル基、５−ニトロ−２−キノリル基、５−カルボキシル−２−キノリル基、５−ヒドロキシル−２−キノリル基、５−メチル−２−キノリル基、５−トリフルオロメチル−２−キノリル基、５−メトキシ−２−キノリル基、５−トリフルオロメトキシ−２−キノリル基、５−メトキシカルボニル−２−キノリル基、５−ビニル−２−キノリル基、５−（２，２−ジフルオロビニル）−２−キノリル基、５−エチニル−２−キノリル基、５−（２−フルオロエチニル）−２−キノリル基、５−フルオロ−２−キノリル基、５，６，７，８−テトラフルオロ−２−キノリル基、５−クロロ−２−キノリル基、
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−キノリル基」；
３−キノリル基、
５−シアノ−３−キノリル基、６−シアノ−３−キノリル基、７−シアノ−３−キノリル基、８−シアノ−３−キノリル基、５−ニトロ−３−キノリル基、５−カルボキシル−３−キノリル基、５−ヒドロキシル−３−キノリル基、５−メチル−３−キノリル基、５−トリフルオロメチル−３−キノリル基、５−メトキシ−３−キノリル基、５−トリフルオロメトキシ−３−キノリル基、５−メトキシカルボニル−３−キノリル基、５−ビニル−３−キノリル基、５−（２，２−ジフルオロビニル）−３−キノリル基、５−エチニル−３−キノリル基、５−（２−フルオロエチニル）−３−キノリル基、５−フルオロ−３−キノリル基、５，６，７，８−テトラフルオロ−３−キノリル基、５−クロロ−３−キノリル基、６−クロロ−３−キノリル基、７−クロロ−３−キノリル基、８−クロロ−３−キノリル基
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい３−キノリル基」；
４−キノリル基、２−シアノ−４−キノリル基、３−シアノ−４−キノリル基、
２−ニトロ−４−キノリル基、２−カルボキシル−４−キノリル基、２−ヒドロキシル−４−キノリル基、２−メチル−４−キノリル基、２−トリフルオロメチル−４−キノリル基、２−メトキシ−４−キノリル基、２−トリフルオロメトキシ−４−キノリル基、２−メトキシカルボニル−４−キノリル基、２−ビニル−４−キノリル基、２−（２，２−ジフルオロビニル）−４−キノリル基、２−エチニル−４−キノリル基、２−（２−フルオロエチニル）−４−キノリル基、２−フルオロ−４−キノリル基、２−クロロ−４−キノリル基、
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい４−キノリル基」；が挙げられる。
【００２８】
本発明において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基」としては、例えば、２−フリル基、３−シアノ−２−フリル基、４−シアノ−２−フリル基、５−シアノ−２−フリル基、３−ニトロ−２−フリル基、３−カルボキシル−２−フリル基、３−ヒドロキシル−２−フリル基、３−メチル−２−フリル基、３−トリフルオロメチル−２−フリル基、３−メトキシ−２−フリル基、３−トリフルオロメトキシ−２−フリル基、３−メトキシカルボニル−２−フリル基、３−ビニル−２−フリル基、３−（２，２−ジフルオロビニル）−２−フリル基、３−エチニル−２−フリル基、３−（２−フルオロエチニル）−２−フリル基、３−フルオロ−２−フリル基、３−クロロ−２−フリル基、
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−フリル基」；
３−フリル基、２−シアノ−３−フリル基、４−シアノ−３−フリル基、５−シアノ−３−フリル基、２−ニトロ−３−フリル基、２−カルボキシル−３−フリル基、２−ヒドロキシル−３−フリル基、２−メチル−３−フリル基、２−トリフルオロメチル−３−フリル基、２−メトキシ−３−フリル基、２−トリフルオロメトキシ−３−フリル基、２−メトキシカルボニル−３−フリル基、２−ビニル−３−フリル基、２−（２，２−ジフルオロビニル）−３−フリル基、２−エチニル−３−フリル基、２−（２−フルオロエチニル）−３−フリル基、２−フルオロ−３−フリル基、２−クロロ−３−フリル基、
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい３−フリル基」；が挙げられる。
【００２９】
本発明において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基」としては、例えば、２−チエニル基、３−シアノ−２−チエニル基、４−シアノ−２−チエニル基、５−シアノ−２−チエニル基、３−ニトロ−２−チエニル基、３−カルボキシル−２−チエニル基、３−ヒドロキシル−２−チエニル基、３−メチル−２−チエニル基、３−トリフルオロメチル−２−チエニル基、３−メトキシ−２−チエニル基、３−トリフルオロメトキシ−２−チエニル基、３−メトキシカルボニル−２−チエニル基、３−ビニル−２−チエニル基、３−（２，２−ジフルオロビニル）−２−チエニル基、３−エチニル−２−チエニル基、３−（２−フルオロエチニル）−２−チエニル基、３−フルオロ−２−チエニル基、３−クロロ−２−チエニル基、
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−チエニル基」；
３−チエニル基、２−シアノ−３−チエニル基、４−シアノ−３−チエニル基、５−シアノ−３−チエニル基、２−ニトロ−３−チエニル基、２−カルボキシル−３−チエニル基、２−ヒドロキシル−３−チエニル基、２−メチル−３−チエニル基、２−トリフルオロメチル−３−チエニル基、２−メトキシ−３−チエニル基、２−トリフルオロメトキシ−３−チエニル基、２−メトキシカルボニル−３−チエニル基、２−ビニル−３−チエニル基、２−（２，２−ジフルオロビニル）−３−チエニル基、２−エチニル−３−チエニル基、２−（２−フルオロエチニル）−３−チエニル基、２−フルオロ−３−チエニル基、２−クロロ−３−チエニル基、
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい３−チエニル基」；が挙げられる。
【００３０】
本発明において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基」としては、例えば、２−ベンゾフラニル基、
４−シアノ−２−ベンゾフラニル基、５−シアノ−２−ベンゾフラニル基、６−シアノ−２−ベンゾフラニル基、７−シアノ−２−ベンゾフラニル基、４−ニトロ−２−ベンゾフラニル基、４−カルボキシル−２−ベンゾフラニル基、４−ヒドロキシ−２−ベンゾフラニル基、４−メチル−２−ベンゾフラニル基、４−トリフルオロメチル−２−ベンゾフラニル基、４−メトキシ−２−ベンゾフラニル基、４−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾフラニル基、４−メトキシカルボニル−２−ベンゾフラニル基、４−ビニル−２−ベンゾフラニル基、４−（２，２−ジフルオロビニル）−２−ベンゾフラニル基、４−エチニル−２−ベンゾフラニル基、４−（２−フルオロエチニル）−２−ベンゾフラニル基、４−フルオロ−２−ベンゾフラニル基、４，５，６，７−テトラフルオロ−２−ベンゾフラニル基、４−クロロ−２−ベンゾフラニル基、
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−ベンゾフラニル基」；
５−ベンゾフラニル基、４−シアノ−５−ベンゾフラニル基、３−シアノ−５−ベンゾフラニル基、６−シアノ−５−ベンゾフラニル基、７−シアノ−５−ベンゾフラニル基、４−ニトロ−５−ベンゾフラニル基、
４−カルボキシル−５−ベンゾフラニル基、４−ヒドロキシル−５−ベンゾフラニル基、４−メチル−５−ベンゾフラニル基、４−トリフルオロメチル−５−ベンゾフラニル基、４−メトキシ−５−ベンゾフラニル基、４−トリフルオロメトキシ−５−ベンゾフラニル基、４−メトキシカルボニル−５−ベンゾフラニル基、４−ビニル−５−ベンゾフラニル基、４−（２，２−ジフルオロビニル）−５−ベンゾフラニル基、４−エチニル−５−ベンゾフラニル基、４−（２−フルオロエチニル）−５−ベンゾフラニル基、４−フルオロ−５−ベンゾフラニル基、３，４，６，７−テトラフルオロ−５−ベンゾフラニル基、４−クロロ−５−ベンゾフラニル基、
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５−ベンゾフラニル基」；が挙げられる。
【００３１】
本発明において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基」としては、例えば、２−ベンゾチエニル基、
４−シアノ−２−ベンゾチエニル基、５−シアノ−２−ベンゾチエニル基、６−シアノ−２−ベンゾチエニル基、７−シアノ−２−ベンゾチエニル基、４−ニトロ−２−ベンゾチエニル基、４−カルボキシル−２−ベンゾチエニル基、４−ヒドロキシル−２−ベンゾチエニル基、４−メチル−２−ベンゾチエニル基、４−トリフルオロメチル−２−ベンゾチエニル基、４−メトキシ−２−ベンゾチエニル基、４−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾチエニル基、４−メトキシカルボニル−２−ベンゾチエニル基、４−ビニル−２−ベンゾチエニル基、４−（２，２−ジフルオロビニル）−２−ベンゾチエニル基、４−エチニル−２−ベンゾチエニル基、４−（２−フルオロエチニル）−２−ベンゾチエニル基、４−フルオロ−２−ベンゾチエニル基、４，５，６，７−テトラフルオロ−２−ベンゾチエニル基、４−クロロ−２−ベンゾチエニル基、
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−ベンゾチエニル基」；
５−ベンゾチエニル基、
４−シアノ−５−ベンゾチエニル基、３−シアノ−５−ベンゾチエニル基、６−シアノ−５−ベンゾチエニル基、７−シアノ−５−ベンゾチエニル基、４−ニトロ−５−ベンゾチエニル基、４−カルボキシル−５−ベンゾチエニル基、４−ヒドロキシル−５−ベンゾチエニル基、４−メチル−５−ベンゾチエニル基、４−トリフルオロメチル−５−ベンゾチエニル基、４−メトキシ−５−ベンゾチエニル基、４−トリフルオロメトキシ−５−ベンゾチエニル基、４−メトキシカルボニル−５−ベンゾチエニル基、４−ビニル−５−ベンゾチエニル基、４−（２，２−ジフルオロビニル）−５−ベンゾチエニル基、４−エチニル−５−ベンゾチエニル基、４−（２−フルオロエチニル）−５−ベンゾチエニル基、４−フルオロ−５−ベンゾチエニル基、４，５，６，７−テトラフルオロ−５−ベンゾチエニル基、４−クロロ−５−ベンゾチエニル基、
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５−ベンゾチエニル基」；
が挙げられる。
【００３２】
本発明において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソラニル基」としては、例えば、
２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４−シアノ−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４−ニトロ−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４−カルボキシル−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４−ヒドロキシル−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４−メチル−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４−トリフルオロメチル−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４−メトキシ−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４−トリフルオロメトキシ−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４−メトキシカルボニル−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４−ビニル−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４−エチニル−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４−フルオロ−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４，５，６，７−テトラフルオロ−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４−クロロ−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基」；
４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−シアノ−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−ニトロ−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−カルボキシル−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−ヒドロキシル−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−メチル−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−トリフルオロメチル−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−メトキシ−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−トリフルオロメトキシ−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−メトキシカルボニル−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−ビニル−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−エチニル−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−フルオロ−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４，５，６，７−テトラフルオロ−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−クロロ−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラニル）基
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基」；
５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４−シアノ−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、６−シアノ−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、７−シアノ−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４−ニトロ−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４−カルボキシル−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４−ヒドロキシル−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４−メチル−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４−トリフルオロメチル−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４−メトキシ−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４−トリフルオロメトキシ−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４−メトキシカルボニル−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４−ビニル−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４−エチニル−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４−フルオロ−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４，５，６，７−テトラフルオロ−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４−クロロ−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラニル）基
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５−（１，３−ベンゾジオキソリル）基」；
が挙げられる。
【００３３】
本発明において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基」としては、例えば、２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、
５−シアノ−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、５−ニトロ−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、５−カルボキシル−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、５−ヒドロキシル−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、５−メチル−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、５−トリフルオロメチル−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、５−メトキシ−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、５−トリフルオロメトキシ−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、５−メトキシカルボニル−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、５−ビニル−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、５−エチニル−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、５−フルオロ−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、４，５，６，７−テトラフルオロ−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、５−クロロ−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基」；
５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、４−シアノ−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、６−シアノ−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、７−シアノ−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、４−ニトロ−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、４−カルボキシル−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、４−ヒドロキシル−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、４−メチル−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、
４−トリフルオロメチル−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、４−メトキシ−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、４−トリフルオロメトキシ−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、４−メトキシカルボニル−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、４−ビニル−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、４−エチニル−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、４−フルオロ−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、４，６，７−トリフルオロ−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、４−クロロ−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基」；
が挙げられる。
【００３４】
本発明において、『群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有してもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基』としては、例えば、
ベンジル基、フェニルジフルオロメチル基、１−フェニルエチル基、１，１−ジフルオロ−１−フェニルエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロ−１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１，１−ジフルオロ−２−フェニルエチル基、２，２−ジフルオロ−２−フェニルエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロ−２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、１，１−ジフルオロ−３−フェニルプロピル基、２，２−ジフルオロ−３−フェニルプロピル基、３，３−ジフルオロ−３−フェニルプロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、１，１−ジフルオロ−４−フェニルブチル基、２，２−ジフルオロ−４−フェニルブチル基、３，３−ジフルオロ−４−フェニルブチル基、４，４−ジフルオロ−４−フェニルブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロ−３−４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、１，１−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、２，２−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、３，３−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、４，４−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、５，５−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、１，１−ジフルオロ−６−フェニルヘキシル基、７−フェニルヘプチル基、１，１−ジフルオロ−７−フェニルヘプチル基、８−フェニルオクチル基、１，１−ジフルオロ−８−フェニルオクチル基、
【００３５】
４−シアノベンジル基、４−ニトロベンジル基、４−カルボキシルベンジル基、４−ヒドロキシルベンジル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）ベンジル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）ベンジル基、４−メチルベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−トリフルオロメトキシベンジル基、４−メチルチオベンジル基、４−メチルスルフィニルベンジル基、４−メチルスルホニルベンジル基、４−メトキシカルボニルベンジル基、４−ビニルベンジル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）ベンジル基、４−エチニルベンジル基、４−（２’−フルオロエチニル）ベンジル基、４−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、（４’−シアノフェニル）ジフルオロメチル基、
【００３６】
１−ナフチルメチル基、（１−ナフチル）ジフルオロメチル基、１−（１−ナフチル）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（１−ナフチル）エチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロ−１−（１−ナフチル）エチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、１，１−ジフルオロ−２−（１−ナフチル）エチル基、２，２−ジフルオロ−２−（１−ナフチル）エチル基、１，１，２，２−テトラフルオロ−２−（１−ナフチル）エチル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、１，１−ジフルオロ−３−（１−ナフチル）プロピル基、２，２−ジフルオロ−３−（１−ナフチル）プロピル基、３，３−ジフルオロ−３−（１−ナフチル）プロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−（１−ナフチル）プロピル基、４−（１−ナフチル）ブチル基、１，１−ジフルオロ−４−（１−ナフチル）ブチル基、２，２−ジフルオロ−４−（１−ナフチル）ブチル基、３，３−ジフルオロ−４−（１−ナフチル）ブチル基、４，４−ジフルオロ−４−（１−ナフチル）ブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロ−３−４−（１−ナフチル）ブチル基、５−（１−ナフチル）ペンチル基、１，１−ジフルオロ−５−（１−ナフチル）ペンチル基、２，２−ジフルオロ−５−（１−ナフチル）ペンチル基、３，３−ジフルオロ−５−（１−ナフチル）ペンチル基、４，４−ジフルオロ−５−（１−ナフチル）ペンチル基、５，５−ジフルオロ−５−（１−ナフチル）ペンチル基、６−（１−ナフチル）ヘキシル基、１，１−ジフルオロ−６−（１−ナフチル）ヘキシル基、７−（１−ナフチル）ヘプチル基、１，１−ジフルオロ−７−（１−ナフチル）ヘプチル基、８−（１−ナフチル）オクチル基、１，１−ジフルオロ−８−（１−ナフチル）オクチル基、
【００３７】
６−シアノ−１−ナフチルメチル基、６−ニトロ−１−ナフチルメチル基、６−カルボキシル−１−ナフチルメチル基、６−ヒドロキシル−１−ナフチルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ナフチルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ナフチルメチル基、６−メチル−１−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメチル−１−ナフチルメチル基、６−メトキシ−１−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−１−ナフチルメチル基、６−メチルチオ−１−ナフチルメチル基、６−メチルスルフィニル−１−ナフチルメチル基、６−メチルスルホニル−１−ナフチルメチル基、６−メトキシカルボニル−１−ナフチルメチル基、６−ビニル−１−ナフチルメチル基、６−（２，２−ジフルオロビニル）−１−ナフチルメチル基、６−エチニル−１−ナフチルメチル基、６−（２−フルオロエチニル）−１−ナフチルメチル基、６−フルオロ−１−ナフチルメチル基、６−クロロ−１−ナフチルメチル基、（６−シアノ−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、
【００３８】
２−ナフチルメチル基、（２−ナフチル）ジフルオロメチル基、１−（２−ナフチル）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ナフチル）エチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロ−１−（２−ナフチル）エチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、１，１−ジフルオロ−２−（２−ナフチル）エチル基、２，２−ジフルオロ−２−（２−ナフチル）エチル基、１，１，２，２−テトラフルオロ−２−（２−ナフチル）エチル基、３−（２−ナフチル）プロピル基、１，１−ジフルオロ−３−（２−ナフチル）プロピル基、２，２−ジフルオロ−３−（２−ナフチル）プロピル基、３，３−ジフルオロ−３−（２−ナフチル）プロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−（２−ナフチル）プロピル基、４−（２−ナフチル）ブチル基、１，１−ジフルオロ−４−（２−ナフチル）ブチル基、２，２−ジフルオロ−４−（２−ナフチル）ブチル基、３，３−ジフルオロ−４−（２−ナフチル）ブチル基、４，４−ジフルオロ−４−（２−ナフチル）ブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロ−３−４−（２−ナフチル）ブチル基、５−（２−ナフチル）ペンチル基、１，１−ジフルオロ−５−（２−ナフチル）ペンチル基、２，２−ジフルオロ−５−（２−ナフチル）ペンチル基、３，３−ジフルオロ−５−（２−ナフチル）ペンチル基、４，４−ジフルオロ−５−（２−ナフチル）ペンチル基、５，５−ジフルオロ−５−（２−ナフチル）ペンチル基、６−（２−ナフチル）ヘキシル基、１，１−ジフルオロ−６−（２−ナフチル）ヘキシル基、７−（２−ナフチル）ヘプチル基、１，１−ジフルオロ−７−（２−ナフチル）ヘプチル基、８−（２−ナフチル）オクチル基、１，１−ジフルオロ−８−（２−ナフチル）オクチル基、
【００３９】
６−シアノ−２−ナフチルメチル基、６−ニトロ−２−ナフチルメチル基、６−カルボキシル−２−ナフチルメチル基、６−ヒドロキシル−２−ナフチルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ナフチルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ナフチルメチル基、６−メチル−２−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメチル−２−ナフチルメチル基、６−メトキシ−２−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−２−ナフチルメチル基、６−メチルチオ−２−ナフチルメチル基、６−メチルスルフィニル−２−ナフチルメチル基、６−メチルスルホニル−２−ナフチルメチル基、６−メトキシカルボニル−２−ナフチルメチル基、６−ビニル−２−ナフチルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ナフチルメチル基、６−エチニル−２−ナフチルメチル基、６−（２−フルオロエチニル）−２−ナフチルメチル基、６−フルオロ−２−ナフチルメチル基、６−クロロ−２−ナフチルメチル基、（６−シアノ−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、
【００４０】
２−ピリジルメチル基、１−（２−ピリジル）エチル基、２−（２−ピリジル）エチル基、３−（２−ピリジル）プロピル基、４−（２−ピリジル）ブチル基、５−（２−ピリジル）ペンチル基、６−（２−ピリジル）ヘキシル基、７−（２−ピリジル）ヘプチル基、８−（２−ピリジル）オクチル基、
【００４１】
４−シアノ−２−ピリジルメチル基、４−ニトロ−２−ピリジルメチル基、４−カルボキシル−２−ピリジルメチル基、４−ヒドロキシル−２−ピリジルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、４−メチル−２−ピリジルメチル基、４−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル基、４−メトキシ−２−ピリジルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−２−ピリジルメチル基、４−メチルチオ−２−ピリジルメチル基、４−メチルスルフィニル−２−ピリジルメチル基、４−メチルスルホニル−２−ピリジルメチル基、４−メトキシカルボニル−２−ピリジルメチル基、４−ビニル−２−ピリジルメチル基、４−（２，２−ジフルオロビニル）−２−ピリジルメチル基、４−エチニル−２−ピリジルメチル基、４−（２−フルオロエチニル）−２−ピリジルメチル基、４−フルオロ−２−ピリジルメチル基、４−クロロ−２−ピリジルメチル基、５−シアノ−２−ピリジルメチル基、６−シアノ−２−ピリジルメチル基、
【００４２】
３−ピリジルメチル基、５−シアノ−３−ピリジルメチル基、５−ニトロ−３−ピリジルメチル基、５−カルボキシル−３−ピリジルメチル基、５−ヒドロキシル−３−ピリジルメチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ピリジルメチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ピリジルメチル基、５−メチル−３−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメチル−３−ピリジルメチル基、５−メトキシ−３−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメトキシ−３−ピリジルメチル基、５−メチルチオ−３−ピリジルメチル基、５−メチルスルフィニル−３−ピリジルメチル基、５−メチルスルホニル−３−ピリジルメチル基、５−メトキシカルボニル−３−ピリジルメチル基、５−ビニル−３−ピリジルメチル基、５−（２，２−ジフルオロビニル）−３−ピリジルメチル基、５−エチニル−３−ピリジルメチル基、５−（２−フルオロエチニル）−３−ピリジルメチル基、５−フルオロ−３−ピリジルメチル基、５−クロロ−３−ピリジルメチル基、６−シアノ−３−ピリジルメチル基、
【００４３】
４−ピリジルメチル基、２−シアノ−４−ピリジルメチル基、２−ニトロ−４−ピリジルメチル基、２−カルボキシル−４−ピリジルメチル基、２−ヒドロキシル−４−ピリジルメチル基、２−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−ピリジルメチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−ピリジルメチル基、２−メチル−４−ピリジルメチル基、２−トリフルオロメチル−４−ピリジルメチル基、２−メトキシ−４−ピリジルメチル基、２−トリフルオロメトキシ−４−ピリジルメチル基、２−メチルチオ−４−ピリジルメチル基、２−メチルスルフィニル−４−ピリジルメチル基、２−メチルスルホニル−４−ピリジルメチル基、２−メトキシカルボニル−４−ピリジルメチル基、２−ビニル−４−ピリジルメチル基、２−（２，２−ジフルオロビニル）−４−ピリジルメチル基、２−エチニル−４−ピリジルメチル基、２−（２−フルオロエチニル）−４−ピリジルメチル基、２−フルオロ−４−ピリジルメチル基、２−クロロ−４−ピリジルメチル基、６−シアノ−４−ピリジルメチル基、
【００４４】
２−キノリルメチル基、６−シアノ−２−キノリルメチル基、６−ニトロ−２−キノリルメチル基、６−カルボキシル−２−キノリルメチル基、６−ヒドロキシル−２−キノリルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−キノリルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−キノリルメチル基、６−メチル−２−キノリルメチル基、６−トリフルオロメチル−２−キノリルメチル基、６−メトキシ−２−キノリルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−２−キノリルメチル基、６−メチルチオ−２−キノリルメチル基、６−メチルスルフィニル−２−キノリルメチル基、６−メチルスルホニル−２−キノリルメチル基、６−メトキシカルボニル−２−キノリルメチル基、６−ビニル−２−キノリルメチル基、６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−キノリルメチル基、６−エチニル−２−キノリルメチル基、６−（２−フルオロエチニル）−２−キノリルメチル基、６−フルオロ−２−キノリルメチル基、６−クロロ−２−キノリルメチル基、６−シアノ−３−キノリルメチル基、６−シアノ−４−キノリルメチル基、
【００４５】
３−キノリルメチル基、４−キノリルメチル基、
【００４６】
２−フリルメチル基、４−シアノ−２−フリルメチル基、４−ニトロ−２−フリルメチル基、４−カルボキシル−２−フリルメチル基、４−ヒドロキシル−２−フリルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−フリルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−フリルメチル基、４−メチル−２−フリルメチル基、４−トリフルオロメチル−２−フリルメチル基、４−メトキシ−２−フリルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−２−フリルメチル基、４−メチルチオ−２−フリルメチル基、４−メチルスルフィニル−２−フリルメチル基、４−メチルスルホニル−２−フリルメチル基、４−メトキシカルボニル−２−フリルメチル基、４−ビニル−２−フリルメチル基、４−（２，２−ジフルオロビニル）−２−フリルメチル基、４−エチニル−２−フリルメチル基、４−（２−フルオロエチニル）−２−フリルメチル基、４−フルオロ−２−フリルメチル基、４−クロロ−２−フリルメチル基、
【００４７】
３−フリルメチル基、４−シアノ−３−フリルメチル基、４−ニトロ−３−フリルメチル基、４−カルボキシル−３−フリルメチル基、４−ヒドロキシル−３−フリルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−フリルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−フリルメチル基、４−メチル−３−フリルメチル基、４−トリフルオロメチル−３−フリルメチル基、４−メトキシ−３−フリルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−３−フリルメチル基、４−メチルチオ−３−フリルメチル基、４−メチルスルフィニル−３−フリルメチル基、４−メチルスルホニル−３−フリルメチル基、４−メトキシカルボニル−３−フリルメチル基、４−ビニル−３−フリルメチル基、４−（２，２−ジフルオロビニル）−３−フリルメチル基、４−エチニル−３−フリルメチル基、４−（２−フルオロエチニル）−３−フリルメチル基、４−フルオロ−３−フリルメチル基、４−クロロ−３−フリルメチル基、
【００４８】
２−チエニルメチル基、４−シアノ−２−チエニルメチル基、４−ニトロ−２−チエニルメチル基、４−カルボキシル−２−チエニルメチル基、４−ヒドロキシル−２−チエニルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−チエニルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−チエニルメチル基、４−メチル−２−チエニルメチル基、４−トリフルオロメチル−２−チエニルメチル基、４−メトキシ−２−チエニルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−２−チエニルメチル基、４−メチルチオ−２−チエニルメチル基、４−メチルスルフィニル−２−チエニルメチル基、４−メチルスルホニル−２−チエニルメチル基、４−メトキシカルボニル−２−チエニルメチル基、４−ビニル−２−チエニルメチル基、４−（２，２−ジフルオロビニル）−２−チエニルメチル基、４−エチニル−２−チエニルメチル基、４−（２−フルオロエチニル）−２−チエニルメチル基、４−フルオロ−２−チエニルメチル基、４−クロロ−２−チエニルメチル基、
【００４９】
３−チエニルメチル基、４−シアノ−３−チエニルメチル基、４−ニトロ−３−チエニルメチル基、４−カルボキシル−３−チエニルメチル基、４−ヒドロキシル−３−チエニルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−チエニルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−チエニルメチル基、４−メチル−３−チエニルメチル基、４−トリフルオロメチル−３−チエニルメチル基、４−メトキシ−３−チエニルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−３−チエニルメチル基、４−メチルチオ−３−チエニルメチル基、４−メチルスルフィニル−３−チエニルメチル基、４−メチルスルホニル−３−チエニルメチル基、４−メトキシカルボニル−３−チエニルメチル基、４−ビニル−３−チエニルメチル基、４−（２，２−ジフルオロビニル）−３−チエニルメチル基、４−エチニル−３−チエニルメチル基、４−（２−フルオロエチニル）−３−チエニルメチル基、４−フルオロ−３−チエニルメチル基、４−クロロ−３−チエニルメチル基、
【００５０】
（２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−シアノ−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−ニトロ−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−カルボキシル−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−ヒドロキシル−２−ベンゾフラニル）メチル基、［５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ベンゾフラニル］メチル基、［５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ベンゾフラニル］メチル基、（５−メチル−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−トリフルオロメチル−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−メトキシ−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−メチルチオ−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−メチルスルフィニル−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−メチルスルホニル−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−メトキシカルボニル−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−ビニル−２−ベンゾフラニル）メチル基、［５−（２，２−ジフルオロビニル）−２−ベンゾフラニル］メチル基、（５−エチニル−２−ベンゾフラニル）メチル基、［５−（２−フルオロエチニル）−２−ベンゾフラニル］メチル基、（５−フルオロ−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−クロロ−２−ベンゾフラニル）メチル基、  
【００５１】
（５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−シアノ−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−ニトロ−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−カルボキシル−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−ヒドロキシル−５−ベンゾフラニル）メチル基、［３−（Ｎ−メチルカルボアミド）−５−ベンゾフラニル］メチル基、［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−５−ベンゾフラニル］メチル基、（３−メチル−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−トリフルオロメチル−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−メトキシ−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−トリフルオロメトキシ−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−メチルチオ−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−メチルスルフィニル−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−メチルスルホニル−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−メトキシカルボニル−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−ビニル−５−ベンゾフラニル）メチル基、［３−（２，２−ジフルオロビニル）−５−ベンゾフラニル］メチル基、（３−エチニル−５−ベンゾフラニル）メチル基、［３−（２−フルオロエチニル）−５−ベンゾフラニル］メチル基、（３−フルオロ−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−クロロ−５−ベンゾフラニル）メチル基、  
【００５２】
（２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−シアノ−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−ニトロ−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−カルボキシル−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−ヒドロキシル−２−ベンゾチエニル）メチル基、［５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ベンゾチエニル］メチル基、［５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ベンゾチエニル］メチル基、（５−メチル−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−トリフルオロメチル−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−メトキシ−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−メチルチオ−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−メチルスルフィニル−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−メチルスルホニル−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−メトキシカルボニル−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−ビニル−２−ベンゾチエニル）メチル基、［５−（２，２−ジフルオロビニル）−２−ベンゾチエニル］メチル基、（５−エチニル−２−ベンゾチエニル）メチル基、［５−（２−フルオロエチニル）−２−ベンゾチエニル］メチル基、（５−フルオロ−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−クロロ−２−ベンゾチエニル）メチル基、  
【００５３】
（５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−シアノ−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−ニトロ−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−カルボキシル−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−ヒドロキシル−５−ベンゾチエニル）メチル基、［３−（Ｎ−メチルカルボアミド）−５−ベンゾチエニル］メチル基、［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−５−ベンゾチエニル］メチル基、（３−メチル−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−トリフルオロメチル−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−メトキシ−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−トリフルオロメトキシ−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−メチルチオ−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−メチルスルフィニル−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−メチルスルホニル−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−メトキシカルボニル−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−ビニル−５−ベンゾチエニル）メチル基、［３−（２，２−ジフルオロビニル）−５−ベンゾチエニル］メチル基、（３−エチニル−５−ベンゾチエニル）メチル基、［３−（２−フルオロエチニル）−５−ベンゾチエニル］メチル基、（３−フルオロ−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−クロロ−５−ベンゾチエニル）メチル基、  
【００５４】
フルオロメチル基、１−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル、４−フルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル基、５−フルオロペンチル基、６−フルオロヘキシル基、７−フルオロヘプチル基、８−フルオロオクチル基、
【００５５】
クロロメチル基、ブロモメチル基、（メトキシカルボニル）メチル基、シアノメチル基、ニトロメチル基、（カルボキシ）メチル基、ヒドロキシメチル基、
等が挙げられる。
【００５６】
本発明において、『群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基』としては、例えば、
ベンジル基、フェニルジフルオロメチル基、１−フェニルエチル基、１−フルオロ−１−フェニルエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１，１−ジフルオロ−２−フェニルエチル基、２，２−ジフルオロ−２−フェニルエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロ−２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、１，１−ジフルオロ−３−フェニルプロピル基、２，２−ジフルオロ−３−フェニルプロピル基、３，３−ジフルオロ−３−フェニルプロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、１，１−ジフルオロ−４−フェニルブチル基、２，２−ジフルオロ−４−フェニルブチル基、３，３−ジフルオロ−４−フェニルブチル基、４，４−ジフルオロ−４−フェニルブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロ−４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、１，１−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、２，２−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、３，３−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、４，４−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、５，５−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、１，１−ジフルオロ−６−フェニルヘキシル基、７−フェニルヘプチル基、１，１−ジフルオロ−７−フェニルヘプチル基、８−フェニルオクチル基、１，１−ジフルオロ−８−フェニルオクチル基、
【００５７】
４−シアノベンジル基、４−ニトロベンジル基、４−カルボキシルベンジル基、４−ヒドロキシルベンジル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）ベンジル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）ベンジル基、４−メチルベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−トリフルオロメトキシベンジル基、４−メチルチオベンジル基、４−メチルスルフィニルベンジル基、４−メチルスルホニルベンジル基、４−メトキシカルボニルベンジル基、４−ビニルベンジル基、４−（２，２−ジフルオロビニル）ベンジル基、４−エチニルベンジル基、４−（２−フルオロエチニル）ベンジル基、４−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、（４−シアノフェニル）ジフルオロメチル基、
【００５８】
１−ナフチルメチル基、（１−ナフチル）ジフルオロメチル基、１−（１−ナフチル）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（１−ナフチル）エチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロ−１−（１−ナフチル）エチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、１，１−ジフルオロ−２−（１−ナフチル）エチル基、２，２−ジフルオロ−２−（１−ナフチル）エチル基、１，１，２，２−テトラフルオロ−２−（１−ナフチル）エチル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、１，１−ジフルオロ−３−（１−ナフチル）プロピル基、２，２−ジフルオロ−３−（１−ナフチル）プロピル基、３，３−ジフルオロ−３−（１−ナフチル）プロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−（１−ナフチル）プロピル基、４−（１−ナフチル）ブチル基、１，１−ジフルオロ−４−（１−ナフチル）ブチル基、２，２−ジフルオロ−４−（１−ナフチル）ブチル基、３，３−ジフルオロ−４−（１−ナフチル）ブチル基、４，４−ジフルオロ−４−（１−ナフチル）ブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロ−３−４−（１−ナフチル）ブチル基、５−（１−ナフチル）ペンチル基、１，１−ジフルオロ−５−（１−ナフチル）ペンチル基、２，２−ジフルオロ−５−（１−ナフチル）ペンチル基、３，３−ジフルオロ−５−（１−ナフチル）ペンチル基、４，４−ジフルオロ−５−（１−ナフチル）ペンチル基、５，５−ジフルオロ−５−（１−ナフチル）ペンチル基、６−（１−ナフチル）ヘキシル基、１，１−ジフルオロ−６−（１−ナフチル）ヘキシル基、７−（１−ナフチル）ヘプチル基、１，１−ジフルオロ−７−（１−ナフチル）ヘプチル基、８−（１−ナフチル）オクチル基、１，１−ジフルオロ−８−（１−ナフチル）オクチル基、
【００５９】
６−シアノ−１−ナフチルメチル基、６−ニトロ−１−ナフチルメチル基、６−カルボキシル−１−ナフチルメチル基、６−ヒドロキシル−１−ナフチルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ナフチルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ナフチルメチル基、６−メチル−１−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメチル−１−ナフチルメチル基、６−メトキシ−１−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−１−ナフチルメチル基、６−メチルチオ−１−ナフチルメチル基、６−メチルスルフィニル−１−ナフチルメチル基、６−メチルスルホニル−１−ナフチルメチル基、６−メトキシカルボニル−１−ナフチルメチル基、６−ビニル−１−ナフチルメチル基、６−（２，２−ジフルオロビニル）−１−ナフチルメチル基、６−エチニル−１−ナフチルメチル基、６−（２−フルオロエチニル）−１−ナフチルメチル基、６−フルオロ−１−ナフチルメチル基、６−クロロ−１−ナフチルメチル基、（６−シアノ−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、
【００６０】
２−ナフチルメチル基、（２−ナフチル）ジフルオロメチル基、１−（２−ナフチル）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ナフチル）エチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロ−１−（２−ナフチル）エチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、１，１−ジフルオロ−２−（２−ナフチル）エチル基、２，２−ジフルオロ−２−（２−ナフチル）エチル基、１，１，２，２−テトラフルオロ−２−（２−ナフチル）エチル基、３−（２−ナフチル）プロピル基、１，１−ジフルオロ−３−（２−ナフチル）プロピル基、２，２−ジフルオロ−３−（２−ナフチル）プロピル基、３，３−ジフルオロ−３−（２−ナフチル）プロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−（２−ナフチル）プロピル基、４−（２−ナフチル）ブチル基、１，１−ジフルオロ−４−（２−ナフチル）ブチル基、２，２−ジフルオロ−４−（２−ナフチル）ブチル基、３，３−ジフルオロ−４−（２−ナフチル）ブチル基、４，４−ジフルオロ−４−（２−ナフチル）ブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロ−３−４−（２−ナフチル）ブチル基、５−（２−ナフチル）ペンチル基、１，１−ジフルオロ−５−（２−ナフチル）ペンチル基、２，２−ジフルオロ−５−（２−ナフチル）ペンチル基、３，３−ジフルオロ−５−（２−ナフチル）ペンチル基、４，４−ジフルオロ−５−（２−ナフチル）ペンチル基、５，５−ジフルオロ−５−（２−ナフチル）ペンチル基、６−（２−ナフチル）ヘキシル基、１，１−ジフルオロ−６−（２−ナフチル）ヘキシル基、７−（２−ナフチル）ヘプチル基、１，１−ジフルオロ−７−（２−ナフチル）ヘプチル基、８−（２−ナフチル）オクチル基、１，１−ジフルオロ−８−（２−ナフチル）オクチル基、
【００６１】
６−シアノ−２−ナフチルメチル基、６−ニトロ−２−ナフチルメチル基、６−カルボキシル−２−ナフチルメチル基、６−ヒドロキシル−２−ナフチルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ナフチルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ナフチルメチル基、６−メチル−２−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメチル−２−ナフチルメチル基、６−メトキシ−２−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−２−ナフチルメチル基、６−メチルチオ−２−ナフチルメチル基、６−メチルスルフィニル−２−ナフチルメチル基、６−メチルスルホニル−２−ナフチルメチル基、６−メトキシカルボニル−２−ナフチルメチル基、６−ビニル−２−ナフチルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ナフチルメチル基、６−エチニル−２−ナフチルメチル基、６−（２−フルオロエチニル）−２−ナフチルメチル基、６−フルオロ−２−ナフチルメチル基、６−クロロ−２−ナフチルメチル基、（６−シアノ−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、
【００６２】
２−ピリジルメチル基、１−（２−ピリジル）エチル基、２−（２−ピリジル）エチル基、３−（２−ピリジル）プロピル基、４−（２−ピリジル）ブチル基、５−（２−ピリジル）ペンチル基、６−（２−ピリジル）ヘキシル基、７−（２−ピリジル）ヘプチル基、８−（２−ピリジル）オクチル基、
【００６３】
４−シアノ−２−ピリジルメチル基、４−ニトロ−２−ピリジルメチル基、４−カルボキシル−２−ピリジルメチル基、４−ヒドロキシル−２−ピリジルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、４−メチル−２−ピリジルメチル基、４−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル基、４−メトキシ−２−ピリジルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−２−ピリジルメチル基、４−メチルチオ−２−ピリジルメチル基、４−メチルスルフィニル−２−ピリジルメチル基、４−メチルスルホニル−２−ピリジルメチル基、４−メトキシカルボニル−２−ピリジルメチル基、４−ビニル−２−ピリジルメチル基、４−（２，２−ジフルオロビニル）−２−ピリジルメチル基、４−エチニル−２−ピリジルメチル基、４−（２−フルオロエチニル）−２−ピリジルメチル基、４−フルオロ−２−ピリジルメチル基、４−クロロ−２−ピリジルメチル基、５−シアノ−２−ピリジルメチル基、６−シアノ−２−ピリジルメチル基、
【００６４】
３−ピリジルメチル基、５−シアノ−３−ピリジルメチル基、５−ニトロ−３−ピリジルメチル基、５−カルボキシル−３−ピリジルメチル基、５−ヒドロキシル−３−ピリジルメチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ピリジルメチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ピリジルメチル基、５−メチル−３−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメチル−３−ピリジルメチル基、５−メトキシ−３−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメトキシ−３−ピリジルメチル基、５−メチルチオ−３−ピリジルメチル基、５−メチルスルフィニル−３−ピリジルメチル基、５−メチルスルホニル−３−ピリジルメチル基、５−メトキシカルボニル−３−ピリジルメチル基、５−ビニル−３−ピリジルメチル基、５−（２，２−ジフルオロビニル）−３−ピリジルメチル基、５−エチニル−３−ピリジルメチル基、５−（２−フルオロエチニル）−３−ピリジルメチル基、５−フルオロ−３−ピリジルメチル基、５−クロロ−３−ピリジルメチル基、６−シアノ−３−ピリジルメチル基、
【００６５】
４−ピリジルメチル基、２−シアノ−４−ピリジルメチル基、２−ニトロ−４−ピリジルメチル基、２−カルボキシル−４−ピリジルメチル基、２−ヒドロキシル−４−ピリジルメチル基、２−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−ピリジルメチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−ピリジルメチル基、２−メチル−４−ピリジルメチル基、２−トリフルオロメチル−４−ピリジルメチル基、２−メトキシ−４−ピリジルメチル基、２−トリフルオロメトキシ−４−ピリジルメチル基、２−メチルチオ−４−ピリジルメチル基、２−メチルスルフィニル−４−ピリジルメチル基、２−メチルスルホニル−４−ピリジルメチル基、２−メトキシカルボニル−４−ピリジルメチル基、２−ビニル−４−ピリジルメチル基、２−（２，２−ジフルオロビニル）−４−ピリジルメチル基、２−エチニル−４−ピリジルメチル基、２−（２−フルオロエチニル）−４−ピリジルメチル基、２−フルオロ−４−ピリジルメチル基、２−クロロ−４−ピリジルメチル基、６−シアノ−４−ピリジルメチル基、
【００６６】
２−キノリルメチル基、６−シアノ−２−キノリルメチル基、６−ニトロ−２−キノリルメチル基、６−カルボキシル−２−キノリルメチル基、６−ヒドロキシル−２−キノリルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−キノリルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−キノリルメチル基、６−メチル−２−キノリルメチル基、６−トリフルオロメチル−２−キノリルメチル基、６−メトキシ−２−キノリルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−２−キノリルメチル基、６−メチルチオ−２−キノリルメチル基、６−メチルスルフィニル−２−キノリルメチル基、６−メチルスルホニル−２−キノリルメチル基、６−メトキシカルボニル−２−キノリルメチル基、６−ビニル−２−キノリルメチル基、６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−キノリルメチル基、６−エチニル−２−キノリルメチル基、６−（２−フルオロエチニル）−２−キノリルメチル基、６−フルオロ−２−キノリルメチル基、６−クロロ−２−キノリルメチル基、６−シアノ−３−キノリルメチル基、６−シアノ−４−キノリルメチル基、
【００６７】
３−キノリルメチル基、４−キノリルメチル基、
【００６８】
２−フリルメチル基、４−シアノ−２−フリルメチル基、４−ニトロ−２−フリルメチル基、４−カルボキシル−２−フリルメチル基、４−ヒドロキシル−２−フリルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−フリルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−フリルメチル基、４−メチル−２−フリルメチル基、４−トリフルオロメチル−２−フリルメチル基、４−メトキシ−２−フリルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−２−フリルメチル基、４−メチルチオ−２−フリルメチル基、４−メチルスルフィニル−２−フリルメチル基、４−メチルスルホニル−２−フリルメチル基、４−メトキシカルボニル−２−フリルメチル基、４−ビニル−２−フリルメチル基、４−（２，２−ジフルオロビニル）−２−フリルメチル基、４−エチニル−２−フリルメチル基、４−（２−フルオロエチニル）−２−フリルメチル基、４−フルオロ−２−フリルメチル基、４−クロロ−２−フリルメチル基、
【００６９】
３−フリルメチル基、４−シアノ−３−フリルメチル基、４−ニトロ−３−フリルメチル基、４−カルボキシル−３−フリルメチル基、４−ヒドロキシル−３−フリルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−フリルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−フリルメチル基、４−メチル−３−フリルメチル基、４−トリフルオロメチル−３−フリルメチル基、４−メトキシ−３−フリルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−３−フリルメチル基、４−メチルチオ−３−フリルメチル基、４−メチルスルフィニル−３−フリルメチル基、４−メチルスルホニル−３−フリルメチル基、４−メトキシカルボニル−３−フリルメチル基、４−ビニル−３−フリルメチル基、４−（２，２−ジフルオロビニル）−３−フリルメチル基、４−エチニル−３−フリルメチル基、４−（２−フルオロエチニル）−３−フリルメチル基、４−フルオロ−３−フリルメチル基、４−クロロ−３−フリルメチル基、
【００７０】
２−チエニルメチル基、４−シアノ−２−チエニルメチル基、４−ニトロ−２−チエニルメチル基、４−カルボキシル−２−チエニルメチル基、４−ヒドロキシル−２−チエニルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−チエニルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−チエニルメチル基、４−メチル−２−チエニルメチル基、４−トリフルオロメチル−２−チエニルメチル基、４−メトキシ−２−チエニルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−２−チエニルメチル基、４−メチルチオ−２−チエニルメチル基、４−メチルスルフィニル−２−チエニルメチル基、４−メチルスルホニル−２−チエニルメチル基、４−メトキシカルボニル−２−チエニルメチル基、４−ビニル−２−チエニルメチル基、４−（２，２−ジフルオロビニル）−２−チエニルメチル基、４−エチニル−２−チエニルメチル基、４−（２−フルオロエチニル）−２−チエニルメチル基、４−フルオロ−２−チエニルメチル基、４−クロロ−２−チエニルメチル基、
【００７１】
３−チエニルメチル基、４−シアノ−３−チエニルメチル基、４−ニトロ−３−チエニルメチル基、４−カルボキシル−３−チエニルメチル基、４−ヒドロキシル−３−チエニルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−チエニルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−チエニルメチル基、４−メチル−３−チエニルメチル基、４−トリフルオロメチル−３−チエニルメチル基、４−メトキシ−３−チエニルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−３−チエニルメチル基、４−メチルチオ−３−チエニルメチル基、４−メチルスルフィニル−３−チエニルメチル基、４−メチルスルホニル−３−チエニルメチル基、４−メトキシカルボニル−３−チエニルメチル基、４−ビニル−３−チエニルメチル基、４−（２，２−ジフルオロビニル）−３−チエニルメチル基、４−エチニル−３−チエニルメチル基、４−（２−フルオロエチニル）−３−チエニルメチル基、４−フルオロ−３−チエニルメチル基、４−クロロ−３−チエニルメチル基、
【００７２】
（２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−シアノ−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−ニトロ−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−カルボキシル−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−ヒドロキシル−２−ベンゾフラニル）メチル基、［５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ベンゾフラニル］メチル基、［５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ベンゾフラニル］メチル基、（５−メチル−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−トリフルオロメチル−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−メトキシ−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−メチルチオ−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−メチルスルフィニル−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−メチルスルホニル−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−メトキシカルボニル−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−ビニル−２−ベンゾフラニル）メチル基、［５−（２，２−ジフルオロビニル）−２−ベンゾフラニル］メチル基、（５−エチニル−２−ベンゾフラニル）メチル基、［５−（２−フルオロエチニル）−２−ベンゾフラニル］メチル基、（５−フルオロ−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−クロロ−２−ベンゾフラニル）メチル基、  
【００７３】
（５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−シアノ−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−ニトロ−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−カルボキシル−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−ヒドロキシル−５−ベンゾフラニル）メチル基、［３−（Ｎ−メチルカルボアミド）−５−ベンゾフラニル］メチル基、［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−５−ベンゾフラニル］メチル基、（３−メチル−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−トリフルオロメチル−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−メトキシ−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−トリフルオロメトキシ−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−メチルチオ−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−メチルスルフィニル−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−メチルスルホニル−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−メトキシカルボニル−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−ビニル−５−ベンゾフラニル）メチル基、［３−（２，２−ジフルオロビニル）−５−ベンゾフラニル］メチル基、（３−エチニル−５−ベンゾフラニル）メチル基、［３−（２−フルオロエチニル）−５−ベンゾフラニル］メチル基、（３−フルオロ−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−クロロ−５−ベンゾフラニル）メチル基、  
【００７４】
（２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−シアノ−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−ニトロ−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−カルボキシル−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−ヒドロキシル−２−ベンゾチエニル）メチル基、［５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ベンゾチエニル］メチル基、［５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ベンゾチエニル］メチル基、（５−メチル−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−トリフルオロメチル−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−メトキシ−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−メチルチオ−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−メチルスルフィニル−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−メチルスルホニル−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−メトキシカルボニル−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−ビニル−２−ベンゾチエニル）メチル基、［５−（２，２−ジフルオロビニル）−２−ベンゾチエニル］メチル基、（５−エチニル−２−ベンゾチエニル）メチル基、［５−（２−フルオロエチニル）−２−ベンゾチエニル］メチル基、（５−フルオロ−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−クロロ−２−ベンゾチエニル）メチル基、  
【００７５】
（５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−シアノ−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−ニトロ−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−カルボキシル−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−ヒドロキシル−５−ベンゾチエニル）メチル基、［３−（Ｎ−メチルカルボアミド）−５−ベンゾチエニル］メチル基、［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−５−ベンゾチエニル］メチル基、（３−メチル−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−トリフルオロメチル−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−メトキシ−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−トリフルオロメトキシ−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−メチルチオ−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−メチルスルフィニル−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−メチルスルホニル−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−メトキシカルボニル−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−ビニル−５−ベンゾチエニル）メチル基、［３−（２，２−ジフルオロビニル）−５−ベンゾチエニル］メチル基、（３−エチニル−５−ベンゾチエニル）メチル基、［３−（２−フルオロエチニル）−５−ベンゾチエニル］メチル基、（３−フルオロ−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−クロロ−５−ベンゾチエニル）メチル基、
【００７６】
フルオロメチル基、１−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル、４−フルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル基、５−フルオロペンチル基、６−フルオロヘキシル基、７−フルオロヘプチル基、８−フルオロオクチル基、
【００７７】
クロロメチル基、ブロモメチル基、（メトキシカルボニル）メチル基、シアノメチル基、ニトロメチル基、（カルボキシ）メチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、等が挙げられる。
【００７８】
本発明において「１個以上のベンジルオキシ基を有しているＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えば、
ベンジルオキシメチル基、１−ベンジルオキシエチル基、2−ベンジルオキシエチル基、１−ベンジルオキシプロピル基、２−ベンジルオキシプロピル基、３−ベンジルオキシプロピル基、１−ベンジルオキシ−１−メチルエチル基、１−ベンジルオキシブチル基、２−ベンジルオキシブチル基、３−ベンジルオキシブチル基、４−ベンジルオキシブチル基、１−ベンジルオキシ−１−メチルプロピル基、２−ベンジルオキシ−１−メチルプロピル基、１−ベンジルオキシ−２−メチルプロピル基、２−ベンジルオキシ−２−メチルプロピル基、
等が挙げられる；
【００７９】
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基」としては、例えば、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ基が挙げられる。
【００８０】
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基」としては、例えば、
メチルチオ基、エチルチオ基、１−プロピルチオ基、２−プロピルチオ基、イソブチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ基が挙げられる。
【００８１】
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基」としては、例えば、
メタンスルフィニル基、エタンスルフィニル基、１−プロパンスルフィニル基、２−プロパンスルフィニル基、イソブタンスルフィニル基、ジフルオロメタンスルフィニル基、トリフルオロメタンスルフィニル基、トリクロロメタンスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエタンスルフィニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルフィニル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエタンスルフィニル基が挙げられる。
【００８２】
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基」としては、例えば、
メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、１−プロパンスルホニル基、２−プロパンスルホニル基、イソブタンスルホニル基、ジフルオロメタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、トリクロロメタンスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエタンスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホニル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエタンスルホニル基が挙げられる。
【００８３】
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基」としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、１，１，２，２−テロラフルオロエトキシカルボニル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシカルボニル基が挙げられる。
【００８４】
本発明において「群Ｆより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいビニル基」としては、例えば、ビニル基、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基が挙げられる。
【００８５】
本発明において「群Ｆより選ばれる原子若しくは基を有していてもよいエチニル基」としては、例えば、エチニル基、２−フルオロエチニル基が挙げられる。
【００８６】
本発明において「ヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有するＣ１−Ｃ３炭化水素基」としては、例えば、
ヒドロキシメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トルフルオロメチル基、１−ヒドロキシ−１−エチル基、１−フルオロ−１−エチル基、２−ヒドロキシル−１−エチル基、１，１−ジフルオロ−１−エチル基、１−クロロ−１−エチル基、２−クロロ−１−エチル基、１−ブロモ−１−エチル基、１−ヒドロキシ−１−プロピル基、ジフルオロメチル基、１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−エチル基、１−ヒドロキシ−２，２，３，３−ペンタフルオロ−１−プロピル基及び１−ヒドロキシ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロピル基が挙げられる。
【００８７】
本発明において「ヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基」としては、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、ヒドロキシメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１−ヒドロキシ−１−エチル基、１−フルオロ−１−エチル基、２−ヒドロキシル−１−エチル基、１，１−ジフルオロ−１−エチル基、１−クロロ−１−エチル基、２−クロロ−１−エチル基、１−ブロモ−１−エチル基、１−ヒドロキシ−１−プロピル基、ジフルオロメチル基、１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−エチル基、１−ヒドロキシ−２，２，３，３−ペンタフルオロ−１−プロピル基及び１−ヒドロキシ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロピル基が挙げられる。
【００８８】
本発明において「ヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基」としては、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、ヒドロキシメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１−ヒドロキシ−１−エチル基、１−フルオロ−１−エチル基、２−ヒドロキシル−１−エチル基、１，１−ジフルオロ−１−エチル基、１−クロロ−１−エチル基、２−クロロ−１−エチル基、１−ブロモ−１−エチル基、１−ヒドロキシ−１−プロピル基、ジフルオロメチル基、１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−エチル基、が挙げられる。
【００８９】
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基」としては、例えば、メチル基、エチル基、ヨードメチル基、ブロモメチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１−フルオロ−１−メチルエチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、１−クロロ−１−メチルエチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、１−ブロモ−１−メチルエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基が挙げられる。
【００９０】
本発明において、「Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基」としては、例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２−エチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、
が挙げられる。
【００９１】
本発明において、「Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基」としては、例えば、２−ピリジル基、３−メチル−２−ピリジル基、４−メチル−２−ピリジル基、５−メチル−２−ピリジル基、６−メチル−２−ピリジル基、３−クロロ−２−ピリジル基、３−ピリジル基、２−メチル−３−ピリジル基、４−メチル−３−ピリジル基、５−メチル−３−ピリジル基、６−メチル−３−ピリジル基、２−クロロ−３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−メチル−４−ピリジル基、２−メチル−４−ピリジル基、５−メチル−４−ピリジル基、６−メチル−４−ピリジル基、３−クロロ−４−ピリジル基、
が挙げられる。
【００９２】
本発明において、「群Ｈより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基」としては、例えば、
２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−クロロフェニル基、３−フルオロ−４−クロロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３，４−トリフルオロフェニル基が挙げられる。
【００９３】
本発明化合物の態様としては、例えば以下のアミド化合物が挙げられる。
2016030727.tif 000007
式（Ｉ）において、ｎが０であり、Ｒ1が
下式（Ｖ）
2016030727.tif 000008
（式中、Ｒ１１は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基を表し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４はそれぞれ独立して、窒素原子またはＣＲ１２を表し、Ｒ１２はＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子または水素原子を表す。
群Ｇ：Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群。）で示される基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ２がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ５およびＲ６が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｑが群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ２がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ２がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ２がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ２がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ２がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいメチル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ２がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいメチル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいメチル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいメチル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいメチル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいメチル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ２がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ２がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ２がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ２がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが０であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１が式（Ｖ）で示される基であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが０であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１が式（Ｖ）で示される基であり、Ｒ２がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが０であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１が式（Ｖ）で示される基であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが０であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１が式（Ｖ）で示される基であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが０であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１が式（Ｖ）で示される基であり、Ｒ２がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが０であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１が式（Ｖ）で示される基であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが０であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１が式（Ｖ）で示される基であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが０であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１が式（Ｖ）で示される基であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが０であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１が式（Ｖ）で示される基であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が式（Ｖ）で示される基であり、Ｑが群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が式（Ｖ）で示される基であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が式（Ｖ）で示される基であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が式（Ｖ）で示される基であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が式（Ｖ）で示される基であり、Ｒ２がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が式（Ｖ）で示される基であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が式（Ｖ）で示される基であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が式（Ｖ）で示される基であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが０であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１が式（Ｖ）で示される基であり、Ｒ２がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいメチル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが０であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１が式（Ｖ）で示される基であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいメチル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが０であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１が式（Ｖ）で示される基であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいメチル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが０であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１が式（Ｖ）で示される基であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいメチル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が式（Ｖ）で示される基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が式（Ｖ）で示される基であり、Ｒ２がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が式（Ｖ）で示される基であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が式（Ｖ）で示される基であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が式（Ｖ）で示される基であり、Ｒ２がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が式（Ｖ）で示される基であり、Ｒ２がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が式（Ｖ）で示される基であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が式（Ｖ）で示される基であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が式（Ｖ）で示される基であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が式（Ｖ）で示される基であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいメチル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいメチル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいメチル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいメチル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいメチル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいメチル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが１であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｑが群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが１であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが１であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが１であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが１であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが１であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが１であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが１であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが１であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが１であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが１であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが１であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが１であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが１であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが１であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが１であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが１であり、Ｙが単結合であり、Ｒ１が群Ｇより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
【００９４】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法１１）にしたがって製造することができる。
【００９５】
（製造法１）
本発明化合物は、式（１）で示される化合物と、式（２）で示される化合物とを、縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2016030727.tif 000009
［式中、Ｙ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びｍは、本明細書段落０００５中の［１］と同じ意味を表す。］
該反応は、通常縮合剤の存在下、必要に応じて塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート及びヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムが挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、及び酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類等が挙げられる。
該反応は、さらに必要に応じて式（１）で示される化合物１モルに対して、通常は０．０１モル〜１モルまで任意の割合で、好ましくは０．０５モル〜０．２モルの割合で１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド等を加えて行うこともできる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（１）で示される化合物と、式（２）で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式（１）で示される化合物１モルに対して式（２）で示される化合物が１モル〜３モルの割合である。
該反応に用いられる縮合剤の量は、式（１）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（１）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィ−、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００９６】
（製造法２）
本発明化合物は、式（３）で示される化合物と、式（２）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2016030727.tif 000010
［式中、Ｇ１は脱離基（例えば塩素原子、臭素原子等）を表し、Ｙ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びｍは製造法１と同じ意味を表す。］
反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。
反応において、式（３）で示される化合物と、式（２）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、具体的には式（３）で示される化合物１モルに対して、式（２）で示される化合物が０．５〜３モルである。
反応に用いられる塩基の量は、式（３）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００９７】
（製造法３）
式（Ｉ−ｗ）で示される化合物は、式（４）で示される化合物と、式（５）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2016030727.tif 000011
［式中、Ｇ２は脱離基（例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又は４−トルエンスルホニルオキシ基等）を表し、Ｙ１は酸素原子、または硫黄原子を表し、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びｍは前記と同じ意味を表す。］
反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属類、ｎ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化合物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。
反応において、式（４）で示される化合物と、式（５）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、具体的には式（４）で示される化合物１モルに対して、式（５）で示される化合物が０．５〜３モルである。
反応に用いられる塩基の量は、式（５）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
（製造法４）
式（Ｉ−ｓ）で示される化合物は、例えば，Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４８５２−４８６０，（２００６）記載の方法に準じて下記スキームで示されるルートにより製造することができる。
2016030727.tif 000012
［式中、Ｙ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びｍは製造法１と同じ意味を表す。］
【００９８】
（製造法５）
式（Ｉ−ｗ）で示される化合物は、式（１２）で示される化合物をカップリング反応に付すことにより製造することができる。
2016030727.tif 000013
［式中、Ｇ２は脱離基（例えば塩素、臭素、ヨウ素、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はトルエンスルホニルオキシ基等）を表し、Ｙ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びｍは製造法１と同じ意味を表す。］
該カップリング反応としては例えば、
（１）Ｎｅｇｉｓｈｉカップリング反応
（２）Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応
（３）Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応
（４）グリニャール試薬（Ｇｒｉｇｎａｒｄ  Ｒｅａｇｅｎｔ）、有機銅試薬、有機リチウム試薬等の有機金属試薬を用いる方法
等が挙げられる。
一例として（１）Ｎｅｇｉｓｈｉカップリング反応による方法を具体的に挙げる。
反応は、通常窒素等の不活性気体雰囲気下、通常遷移金属触媒、無機亜鉛塩類及び有機金属試薬の存在下、必要に応じてリガンドの存在下、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる遷移金属触媒としては、例えば酢酸パラジウム、パラジウムジクロリド、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒等が挙げられる。
反応に用いられるリガンドとしては、トリメチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン等のホスフィン類、１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾリウムクロリド等のイミダゾリウム塩類、アセチルアセトン、オクタフルオロアセチルアセトンなどのジケトン類、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル等が挙げられる。
反応に用いられる無機亜鉛塩類としては、塩化亜鉛等が挙げられる。
反応に用いられる有機金属試薬としては、メチルマグネシウムクロリド、エチルマグネシウムクロリド、プロピルマグネシウムクロリド、ブチルマグネシウムクロリド、ペンチルマグネシウムブロミド、へキシルマグネシウムクロリド等の有機マグネシウムハロゲン化物、メチルリチウム、エチルリチウム等の有機リチウム化合物等が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類等が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、−２０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
反応に用いられる遷移金属触媒の量は、式（１２）で示される化合物１モルに対して通常０．００１〜０．５モルの割合である。
反応に用いられるリガンドの量は、式（１２）で示される化合物１モルに対して、通常０．００１〜０．５モルの割合である。
反応に用いられる無機亜鉛塩類の量は、式（１２）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
反応に用いられる有機金属試薬の量は、式（１２）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィ−、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００９９】
（製造法６）
式（Ｉ−ｙ）で示される化合物は、式（１−ｘ）で示される化合物を塩基と反応させた後、求電子剤と反応させることにより製造することができる。
2016030727.tif 000014
［式中、Ｒｘはハロゲン原子、ホルミル基、カルボキシル基、またはヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基を表し、Ｙ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びｍは製造法１と同じ意味を表す。］
反応は、通常窒素等の不活性気体雰囲気下、塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる塩基としては、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド等の金属アミド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、メチルリチウム、エチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、２，４，６−トリメチルフェニルリチウム等の有機リチウム化合物、メチルマグネシウムクロリド、エチルマグネシウムクロリド、プロピルマグネシウムクロリド、ブチルマグネシウムクロリド、ペンチルマグネシウムブロミド、へキシルマグネシウムクロリド等の有機マグネシウムハロゲン化物、２，２，６，６−テトラメチルピペリジニルマグネシウムクロリド・リチウムクロリド錯体が挙げられる。
反応に用いられる求電子剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ヨードメタン、ヨードエタン、１，２−ジブロモエタン、１−ブロモ−２−クロロエタン、１−クロロプロパン、１−ブロモプロパン、１−ヨードプロパン、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、メチルトシラート、臭素、ヨウ素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、二酸化炭素、Ｎ−フルオロ−２，４，６−トリメチルピリジニウムトリフラート等のＮ−フルオロピリジニウム塩、Ｎ−フルオロ−Ｎ’−（クロロメチル）トリエチレンジアミンビス（テトラフルオロボラート）、Ｎ−フルオロベンゼンスルホンイミド等の求電子的フッ素化剤が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン等の炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、−１００℃〜４０℃（但し、使用する溶媒の沸点が４０℃未満の場合には、−１００℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
反応に用いられる塩基の量は、式（Ｉ−ｘ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは２モル〜３モルである。
反応に用いられる求電子剤の量は、式（Ｉ−ｘ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１００】
（製造法７）
式（Ｉ−ｕ）で示される化合物は、式（１−ｔ）で示される化合物とハロゲン化剤とを反応させた後、求核剤と反応させることにより製造することができる。
2016030727.tif 000015
［式中、Ｒｙは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基またはカルバモイル基を表し、Ｙ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びｍは製造法１と同じ意味を表す。］
反応は、通常窒素等の不活性気体雰囲気下、ハロゲン化剤の存在下、必要に応じてＮ，Ｎ−ジメチルホルミアミドの存在下、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル及びオキシ塩化リンが挙げられる。
反応に用いられる求核剤としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコール等のＣ１−Ｃ４アルコール、アンモニア、水酸化アンモニウムが挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
反応に用いられるハロゲン化剤の量は、式（１−ｔ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜５モルである。
必要に応じて用いられるＮ，Ｎ−ジメチルホルミアミドは、式（１−ｔ）で示される化合物１モルに対して、通常は０．０１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは０．０１〜０．１モルの割合で使用される。
反応に用いられる求核剤の量は、式（Ｉ−ｔ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１０１】
（製造法８）
式（Ｉ−ｍ）で示される化合物は、式（１−ｌ）で示される化合物と求核剤とを反応させることにより製造することができる。
2016030727.tif 000016
［式中、Ｒｚはヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有するＣ１−Ｃ３炭化水素基を表し、Ｙ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びｍは製造法１と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる求核剤としては、例えば、メチルマグネシウムクロリド、エチルマグネシウムクロリド、プロピルマグネシウムクロリド等の有機マグネシウムハロゲン化物、メチルリチウム、エチルリチウム、プロピルリチウム等の有機リチウム化合物、
水素化ホウ素ナトリウム等の金属水素化物、ジメチル亜鉛、ジエチル亜鉛等の有機亜鉛試薬、（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド等の求核的フッ素化剤が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メチルアルコール、エチルアルコール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、−４０〜６０℃（但し、使用する溶媒の沸点が６０℃未満の場合には、−４０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
反応に用いられる求核剤の量は、式（１−ｌ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１０２】
（製造法９）
式（Ｉ−ｏ）示される化合物は、式（Ｉ−ｎ）で示される化合物とフッ素化剤とを反応させることにより製造することができる。
2016030727.tif 000017
［式中、Ｒｉは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基または水素原子を表し、Ｙ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びｍは製造法１と同じ意味を表す。］
反応は、フッ素化剤の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられるフッ素化剤としては、例えば、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２，６−ジメチルフェニルサルファートリフルオリド（Ｆｌｕｏｌｅａｄ）、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド（Ｄｅｏｘｏ−Ｆｌｕｏｒ）、（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）、（ジエチルアミノ）ジフルオロスルホニウムテトラフルオロボラート（ＸｔａｌＦｌｕｏｒ−Ｅ）、ジフルオロ（モルホリノ）スルホニウムテトラフルオロボラート（ＸｔａｌＦｌｕｏｒ−Ｍ）が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、−７８〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−７８℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
反応に用いられる還元剤の量は、式（Ｉ−ｎ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物を希塩酸または水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１０３】
（製造法１０）
式（Ｉ−ｐ）及び式（Ｉ−ｑ）示される化合物は、例えばＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６３，４０１１−４０１７（１９９８）記載の方法に準じて下記スキームで示されるルートにより製造することができる。
2016030727.tif 000018
［式中、Ｒｉは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基または水素原子を表し、Ｙ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びｍは製造法１と同じ意味を表す。］
（工程１）
反応は、通常窒素等の不活性気体雰囲気下、塩基及び二硫化炭素の存在下、溶媒中で行われ、さらにメチル化剤による後処理が行われる。
反応に用いられる塩基としては、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、２，４，６−トリメチルフェニルリチウム等の有機リチウム化合物、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド、水素化ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられるメチル化剤としては、ヨウ化メチル、ジメチル硫酸、メチルトシラート等が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類等が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、１分間〜７２時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、−７８℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−７８℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
反応に用いられる塩基の量は、式（Ｉ−ｎ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
反応に用いられる二硫化炭素の量は、式（Ｉ−ｎ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜５モルである。
反応に用いられるメチル化剤の量は、式（Ｉ−ｎ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１〜５モルの割合で使用される。
反応終了後は、反応混合物を希塩酸または水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（Ｉ−ｐ）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（Ｉ−ｐ）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
（工程２）
反応は、通常窒素等の不活性気体雰囲気下、トリブチルスズヒドリド及びラジカル開始剤の存在下、溶媒中で行われる。
反応に用いられるラジカル開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、１，１’−アゾビス（シクロヘキサンカルボニトリル）（ＡＢＣＮ）等のアゾ化合物、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド、過酸化ベンゾイル（ＢＰＯ）等の有機過酸化物、トリエチルボラン及びジエチル亜鉛等が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン炭化水素類、ヘキサン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類等が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、１分間〜７２時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、０℃〜１００℃の範囲である。
反応に用いられるトリブチルスズヒドリドの量は、式（Ｉ−ｐ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
該反応に用いられるラジカル開始剤の量は、式（Ｉ−ｐ）で示される化合物１モルに対して、通常は０．０１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは０．１モル〜１モルである。
反応終了後は、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（Ｉ−ｑ）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（Ｉ−ｑ）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１０４】
（製造法１１）
式（Ｉ−ｆ）で示される化合物は、式（Ｉ−ｅ）で示される化合物と式（８）で示される化合物とをＳｏｎｏｇａｓｈｉｒａ反応に付すことにより製造することができる。
2016030727.tif 000019
［式中、Ｊは群Ｉより選ばれる１個の基、Ｇｂは脱離基（例えば塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子等）表し、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びｍは製造法１と同じ意味を表す。
群Ｉ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、及び群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基からなる群。］
反応は、通常窒素等の不活性気体雰囲気下、通常遷移金属触媒、無機銅塩類、アルキン及び塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる遷移金属触媒としては、例えば酢酸パラジウム、パラジウムジクロリド、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒等が挙げられる。
反応に用いられる無機銅塩類としては、臭化銅（Ｉ）、沃化銅（Ｉ）等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、及び酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類等が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、−２０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられる遷移金属触媒の量は、式（Ｉ−ｅ）で示される化合物１モルに対して通常０．００１〜０．５モルの割合である。
反応に用いられる無機銅塩類の量は、式（Ｉ−ｅ）で示される化合物１モルに対して通常０．００１〜０．５モルの割合である。
反応に用いられる式（８）で示される化合物の量は、式（Ｉ−ｅ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜５モルである。
反応に用いられる塩基の量は、式（Ｉ−ｅ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（Ｉ−ｆ）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（Ｉ−ｆ）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１０５】
（参考製造法１）
式（１）で示される化合物は、式（１３）で示される化合物を、塩基の存在下で、加水分解反応に付すことにより製造することができる。
2016030727.tif 000020
［式中、Ｒａはメチル基又はエチル基を表し、Ｙ、Ｑ、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びｍは製造法１と同じ意味を表す。］
反応は、塩基の存在下、水及び有機溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等ののハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
反応に用いられる塩基の量は、式（１３）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に加え、有機溶媒洗浄後、水層を酸性水（塩酸等）により中和し、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（１）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（１）で示される化合物は、通常精製することなく次の工程の反応に用いられるが、必要によりクロマトグラフィ−、再結晶等の操作によって精製することもできる。
【０１０６】
（参考製造法２）
式（３）で示される化合物は、例えば式（１）で示される化合物と、ハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2016030727.tif 000021
［式中、Ｇは塩素原子、臭素原子を表し、Ｙ２は−ＣＲ８Ｒ９−、酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）２−を表し、Ｑ、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びｍは製造法１と同じ意味を表す。］
反応は、必要に応じて溶媒中で行われる。
反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル及びオキシ塩化リンが挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲である。
反応に用いられるハロゲン化剤の量は、式（１）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（３）で示される化合物を単離することができる。単離された式（３）で示される化合物は、通常精製することなく次の工程の反応に用いられるが、必要により蒸留等により精製することができる。
【０１０７】
（参考製造法３）
化合物（１３）は、例えばＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，  Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．，１４，１７１６，（２００１）記載の方法に準じて下記スキームで示されるルートにより製造することができる。
2016030727.tif 000022
〔式中、Ｒａはメチル基又はエチル基を表し、Ｙ、Ｑ、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びｍは製造法１と同じ意味を表す。〕
【０１０８】
（参考製造法４）
化合物（１３）は、例えば、Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４８５２−４８６０，（２００６）記載の方法に準じて下記スキームで示されるルートにより製造することができる。
2016030727.tif 000023
〔式中、Ｒａはメチル基又はエチル基を表し、Ｙ、Ｑ、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びｍは製造法１と同じ意味を表す。〕
【０１０９】
（参考製造法５）
化合物（１３）は、例えば下記スキームで示されるルートに従って、例えばＢｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２３，２７３−２８０（２０１３）に記載の方法に準じて製造することができる。
2016030727.tif 000024
〔式中、Ｒａはメチル基又はエチル基を表し、Ｙ、Ｑ、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びｍは製造法１と同じ意味を表す。〕
【０１１０】
（参考製造法６）
式（１４）で示される化合物は、式（３５）で示される化合物と、式（５）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2016030727.tif 000025
〔式中、Ｒａはメチル基又はエチル基を表し、Ｇ２、Ｙ１、Ｑ、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びｍは製造法３と同じ意味を表す。〕
反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属類、ｎ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化合物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。
反応において、式（３５）で示される化合物と、式（５）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、具体的には式（３５）で示される化合物１モルに対して、式（５）で示される化合物が０．５〜３モルである。
反応に用いられる塩基の量は、式（３５）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１１１】
（参考製造法７）
化合物（３５）のうち、化合物（３５−ａ）は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｐａｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ１，２０６−２１５（２００１）記載の方法に準じて下記スキームで示されるルートにより製造できる。
2016030727.tif 000026
［式中、Ｇａは脱離基（例えば、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基または４−トルエンスルホニルオキシ基等）を表し、Ｒａはメチル基又はエチル基を表し、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びｍは製造法１と同じ意味を表す。］
【０１１２】
（参考製造法８）
化合物（３５）のうち、化合物（３５−ｂ）は、例えば、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ａ  Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ，９９３−１００５（２００１）記載の方法に準じて下記スキームで示されるルートにより製造できる。
2016030727.tif 000027
［式中、Ｇｃはハロゲン原子を表し、Ｒａはメチル基又はエチル基を表し、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びｍは製造法１と同じ意味を表す。］
【０１１３】
（参考製造法９）
化合物（３６）は、例えば、Ｓｔｒａｔｅｇｉｃ  ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ｏｆ  ｎａｍｅｄ  ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ｉｎ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２９４−２９５（２００５，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）記載の方法に準じて下記スキームで示されるＭｉｔｓｕｎｏｂｕ反応に付すことにより製造できる。
2016030727.tif 000028
［式中、Ｒａはメチル基又はエチル基を表し、Ｊ、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びｍは製造法１１と同じ意味を表す。］
【０１１４】
本発明化合物が防除効力を示す有害節足動物としては、有害昆虫類並びに有害ダニ類が挙げられる。より具体的には、下記のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｌｅｗｉｓｉ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ  ｓｔａｌｉ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）アカスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓ  ｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ  ｒｕｆｉｃｏｒｎｉｓ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、キジラミ類等；
【０１１５】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等；
【０１１６】
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ  ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等のハモグリバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ  ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類等；
【０１１７】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ  ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等；
【０１１８】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等；
【０１１９】
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）等；
膜翅目害虫：イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｆｕｓｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ  ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ  ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｎｏｄａ）等のアリ類スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類等；
【０１２０】
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類、コオロギ類等；
隠翅目害虫：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケジラミ  （Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）等；
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、イースタンサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、ウエスタンサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、ダークサザンサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、アリッドランドサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）、デザートサブテラニアンターマイト（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ａｕｒｅｕｓ）等のサブテラニアンターマイト類、アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ）等のドライウッドターマイト類、ネバダダンプウッドターマイト（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）等のダンプウッドターマイト類等；
【０１２１】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、キチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、アメリカンドッグチック（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）  、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、ローンスターチック（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類等；
クモ類：カバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等；
【０１２２】
唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ  ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ）、トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ  ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等；
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ  ｇｒａｃｉｌｉｓ）、アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ  ｔａｍｂａｎｕｓ）等；
等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）等；
【０１２３】
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明において、不活性担体とは、防疫および農業用分野において用いられている増量剤、希釈剤等を表す。本発明の有害節足動物防除剤は、通常は、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されている。これらの製剤は、本発明化合物を、通常、０．０１〜９５重量％含有する。
【０１２４】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等があげられる。
【０１２５】
液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【０１２６】
ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
【０１２７】
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【０１２８】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えば、カゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【０１２９】
本発明の有害節足動物防除剤を、例えば有害節足動物に直接、及び／又は有害節足動物の生息場所に施用することにより有害節足動物を防除することができる。
【０１３０】
有害節足動物防除方法は、実質的に本発明化合物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば、本発明化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用することにより行なわれる。本発明の有害節足動物防除方法には、本発明化合物が通常本発明の有害節足動物防除剤の形態で用いられる。
【０１３１】
上記有害節足動物の生息場所としては、水田、畑、果樹園、非農耕地、家屋等が挙げられる。
上記施用は、本発明化合物を有害節足動物に接触或いは摂取させることができれば、従来と同様の施用方法により行うことができる。
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理及び水耕液処理が挙げられる。
【０１３２】
本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は１００００ｍ２あたりの本発明化合物量で、通常、１〜１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【０１３３】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【０１３４】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【０１３５】
本発明の有害節足動物防除剤を家屋内に生息する有害節足動物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ２あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ３あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【０１３６】
本発明化合物は、下記作物が栽培されている農地で使用することができる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【０１３７】
作物には、遺伝子組換え作物も含まれる。
【０１３８】
本発明の節足動物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
【０１３９】
殺虫剤の有効成分
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、及びカズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、  メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、及びアルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）  、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート。
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びトリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物；
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、及びテブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、及びメトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
（１１）その他の殺虫剤有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）。
【０１４０】
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
【０１４１】
殺線虫剤の有効成分
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
【０１４２】
殺菌剤の有効成分
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等のアゾール殺菌化合物；フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）等の環状アミン殺菌化合物；カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等のベンズイミダゾール殺菌化合物；プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；イプロヴァリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）；ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）；ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；フルオピラン（ｆｌｕｏｐｉｒａｎ）；ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）及びチアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）。
【０１４３】
植物成長調節剤の有効成分
エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メピコート（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ジベレリンＡ３（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ  Ａ３）に代表されるジベレリンＡ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ  Ａ）、アブシシン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ  ａｃｉｄ）、カイネチン（Ｋｉｎｅｔｉｎ）、ベンジルアデニン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、１，３−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、４−オキソ−４−(２−フェニルエチル)アミノ酪酸、５−（トリフルオロメチル）ベンゾ[ｂ]チオフェン−２−カルボン酸メチル、及び５−（トリフルオロメチル）ベンゾ[ｂ]チオフェン−２−カルボン酸。
【０１４４】
除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、及びナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、及びキンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、及びメチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、
プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、及びインダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（ｄｉｑｕａｔ）。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、及びビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、及びアシュラム（ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、及びエトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、及びペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、及びアクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びサフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、及びピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、及びテフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、及びキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及びプロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕ１ｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びプロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、及びイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）。
（２０）スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、及びピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、及びピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びメチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
【０１４５】
共力剤の有効成分
ピペロニル  ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、  セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ  ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ３Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。
【実施例】
【０１４６】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【０１４７】
まず、本発明化合物の製造例を以下に示す。
【０１４８】
製造例１
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、アニリン（０．１１ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000029
で示されるＮ−フェニル−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１）と記す。）０．２９ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．６４（２Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．１６−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．４１（７Ｈ，ｍ），７．６５−７．６７（２Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１４９】
製造例２
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、ｏ−トルイジン（０．１３ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000030
で示されるＮ−（２−メチルフェニル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２）と記す。）０．２８ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．３５（３Ｈ，ｓ），４．６２（２Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．１０−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．４０（５Ｈ，ｍ），８．００−８．０２（１Ｈ，ｍ），８．４５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１５０】
製造例３
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、２，３−ジメチルアニリン（０．１５ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000031
で示されるＮ−（２，３−ジメチルフェニル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３）と記す。）０．３０ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．２４（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．０５−７．０７（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．６９−７．７１（１Ｈ，ｍ），８．４４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１５１】
製造例４
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．３０ｇ，１．３ｍｍｏｌ）、２，６−キシリジン（０．１９ｍＬ，１．５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３０ｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000032
で示されるＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（４）と記す。）０．３５ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．２９（６Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．１１−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．４０（５Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）． 
【０１５２】
製造例５
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、２−エチルアニリン（０．１５ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000033
で示されるＮ−（２−エチルフェニル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（５）と記す。）０．３０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．２９（３Ｈ，ｔ），２．７１（２Ｈ，ｑ），４．６４（２Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｓ），７．１６−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．４１（５Ｈ，ｍ），８．０２−８．０４（１Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１５３】
製造例６
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、２−イソプロピルアニリン（０．１７ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000034
で示されるＮ−（２−イソプロピルフェニル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（６）と記す。）０．３２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．２９（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｓ），３．１０−３．１７（１Ｈ，ｍ），４．６４（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｓ），７．２１−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．４１（６Ｈ，ｍ），７．９１−７．９３（１Ｈ，ｍ），８．５４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１５４】
製造例７
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、ｏ−クロロアニリン（０．１３ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000035
で示されるＮ−（２−クロロフェニル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（７）と記す。）０．２５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．６４（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．０９−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．４１（６Ｈ，ｍ），７．４２−７．４４（１Ｈ，ｍ），８．４７−８．４９（１Ｈ，ｍ），９．１４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１５５】
製造例８
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、アントラニロニトリル（０．１５ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000036
で示されるＮ−（２−シアノフェニル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（８）と記す。）０．０８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．６４（２Ｈ，ｓ），４．７０（２Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｓ），７．２５−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．４１（５Ｈ，ｍ），７．６４−７．６８（２Ｈ，ｍ），８．４６−８．４９（１Ｈ，ｍ），９．０８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１５６】
製造例９
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、２−アミノベンゾトリフルオリド（０．１５ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000037
で示されるＮ−（２−トリフルオロメチルフェニル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（９）と記す。）０．０７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．６４（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．２８−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．４１（５Ｈ，ｍ），７．６０−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．６７−７．６９（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３６（１Ｈ，ｍ），８．９７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１５７】
製造例１０
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、３−メトキシ−２−メチルアニリン（０．１６ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000038
で示されるＮ−（３−メトキシ−２−メチルフェニル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１０）と記す。）０．３０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．２２（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｔ），７．３１−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ），８．４６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１５８】
製造例１１
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、４−メトキシ−２−メチルアニリン（０．１６ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000039
で示されるＮ−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１１）と記す。）０．２８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．３２（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），６．７７−６．８０（２Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．４１（５Ｈ，ｍ），７．７３−７．７５（１Ｈ，ｍ），８．２９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１５９】
製造例１２
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、５−メトキシ−２−メチルアニリン（０．１７ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000040
で示されるＮ−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１２）と記す。）０．２８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．２９（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．６８−６．７０（１Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ），７．３３−７．４１（５Ｈ，ｍ），７．７８−７．７９（１Ｈ，ｍ），８．４６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１６０】
製造例１３
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、２−メトキシ−６−メチルアニリン（０．１７ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000041
で示されるＮ−（２−メトキシ−６−メチルフェニル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１３）と記す。）０．３５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．６２（２Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ），７．１８（ｄｄ，１Ｈ），７．３０−７．４０（５Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１６１】
製造例１４
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、ｏ−アニシジン（０．１４ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000042
で示されるＮ−（２−メトキシフェニル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１４）と記す。）０．３１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：３．９３（３Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ），７．１２（ｄｄ，１Ｈ），７．３１−７．４０（５Ｈ，ｍ），８．４６（１Ｈ，ｄ），９．１９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１６２】
製造例１５
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、ｍ−アニシジン（０．１４ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000043
で示されるＮ−（３−メトキシフェニル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１５）と記す。）０．３１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：３．８３（３Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），６．７２−６．７５（１Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．１２−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．４０−７．４１（１Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１６３】
製造例１６
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．７ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、ｐ−アニシジン（０．４４ｇ，３．６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０４ｇ，０．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（７ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６９ｇ，３．６ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で４時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出し、重層水で洗浄、硫酸マグネシウム上で乾燥した後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000044
で示されるＮ−（４−メトキシフェニル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１６と記す。）０．９２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：３．８１（３Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｄ），７．３１−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．５７（２Ｈ，ｄ），８．４５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１６４】
製造例１７
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、１，１−ジメチル−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−４−イルアミン（０．２０ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000045
で示されるＮ−（１，１−ジメチル−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−４−イル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１７）と記す。）０．３５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．５２（６Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ），７．３０−７．４０（６Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ），８．２８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１６５】
製造例１８
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、１，１，３−トリメチル−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−４−イルアミン（０．２２ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000046
で示されるＮ−（１，１，３−トリメチル−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−４−イル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１８）と記す。）０．３３ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．４７（３Ｈ，ｓ），１．５６（３Ｈ，ｄ），１．５７（３Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），５．４９（１Ｈ，ｑ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ），７．３１−７．４１（６Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ），８．３７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１６６】
製造例１９
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、アントラニル酸メチル（０．１６ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000047
で示されるＮ−（２−メトキシカルボニルフェニル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１９）と記す。）０．２５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：３．９９（３Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ），７．３０−７．４１（５Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ），８．１０（１Ｈ，ｄ），８．８３（１Ｈ，ｄ），１２．４１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１６７】
製造例２０
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、２−［１，３］ジオキソラン−２−イルフェニルアミン（０．２０ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３．５時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000048
で示されるＮ−（２−ホルミルフェニル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２０）と記す。）０．０２ｇ及び
下式
2016030727.tif 000049
で示されるＮ−（２−［１，３］ジオキソラン−２−イルフェニル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２１）と記す。）０．０２ｇを得た。
化合物２０  １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．６４（２Ｈ，ｓ），４．７０（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．４１（６Ｈ，ｍ），７．６６−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．７７（１Ｈ，ｍ），８．８５（１Ｈ，ｄ），１０．０２（１Ｈ，ｓ），１２．４０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
化合物２１  １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  ４．０９−４．１３（２Ｈ，ｍ），４．３４−４．３７（２Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），５．８１（１Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．１４−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．４０（６Ｈ，ｍ），７．４２−７．４６（１Ｈ，ｍ），８．４５（１Ｈ，ｄ），１０．２２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１６８】
製造例２１
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、３，４，５−トリフルオロアニリン（０．１８ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で４．５時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄して、固体を吸引ろ取し、下式
2016030727.tif 000050
で示されるＮ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２２）と記す。）０．３０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．６４（２Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．４４（７Ｈ，ｍ），８．５４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１６９】
製造例２２
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、３−アミノピリジン（０．１２ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で４時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000051
で示されるＮ−（ピリジン−３−イル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２３と記す。）０．２８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．６４（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．４１（６Ｈ，ｍ），８．２３−８．２５（１Ｈ，ｍ），８．４３−８．４４（１Ｈ，ｍ），８．６０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．７６−８．７７（１Ｈ，ｍ）．
【０１７０】
製造例２３
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、３−アミノ−２−メチルピリジン（０．１３ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000052
で示されるＮ−（２−メチルピリジン−３−イル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２４）と記す。）０．１７ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  ２．６２（３Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｓ），７．２１−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．４１（５Ｈ，ｍ），８．３４−８．３６（１Ｈ，ｍ），８．３８−８．４１（１Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１７１】
製造例２４
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、３−アミノ−４−メチルピリジン（０．１３ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000053
で示されるＮ−（４−メチルピリジン−３−イル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２５）と記す。）０．３０ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．３７（３Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｓ），７．１９−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．４１（５Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｄ），８．４４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），９．０８（１Ｈ，ｓ）．
【０１７２】
製造例２５
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、３−アミノ−５−メチルピリジン（０．１３ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000054
で示されるＮ−（５−メチルピリジン−３−イル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２６）と記す。）０．３２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．３８（３Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．４１（５Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｓ），８．５６−８．５７（１Ｈ，ｍ），８．６３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１７３】
製造例２６
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、３−アミノ−２，６−ジメチルピリジン（０．１５ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000055
で示されるＮ−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２７）と記す。）０．１５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．５３（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ），７．３１−７．４１（５Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｄ），８．４０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１７４】
製造例２７
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、３−アミノ−２−メトキシピリジン（０．１５ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000056
で示されるＮ−（２−メトキシピリジン−３−イル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２８）と記す。）０．３１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  ４．０６（３Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．９３−６．９６（１Ｈ，ｍ）．７．３１−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．９２−７．９３（１Ｈ，ｍ），８．６６−８．６８（１Ｈ，ｍ），９．０５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
【０１７５】
製造例２８
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、３−アミノ−２−クロロピリジン（０．１６ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000057
で示されるＮ−（２−クロロピリジン−３−イル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２９）と記す。）０．０９ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．６５（２Ｈ，ｓ），４．７０（２Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．４１（６Ｈ，ｍ），８．１８−８．２０（１Ｈ，ｍ），８．８１−８．８４（１Ｈ，ｍ），９．１４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１７６】
製造例２９
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、５−アミノ−２−クロロピリジン（０．１６ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000058
で示されるＮ−（６−クロロピリジン−３−イル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３０）と記す。）０．３０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．６４（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．４１（６Ｈ，ｍ），８．２１−８．２４（１Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｍ）．
【０１７７】
製造例３０
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、３−アミノ−２，４−ジメチルピリジン（０．１５ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000059
で示されるＮ−（２，４−ジメチルピリジン−３−イル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３１）と記す。）０．０７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．３０（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｄ），７．３１−７．４１（５Ｈ，ｍ），８．２８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ）．
【０１７８】
製造例３１
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、３−アミノ−６−クロロ−２−メチルピリジン（０．１８ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000060
で示されるＮ−（６−クロロ−２−メチルピリジン−３−イル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３２）と記す。）０．３１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．５９（３Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｄ），７．３２−７．４１（５Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ），８．４５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１７９】
製造例３２
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、４−アミノピリジン（０．１２ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で４時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000061
で示されるＮ−（ピリジン−４−イル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３３）と記す。）０．１５ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．６４（２Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．４１（５Ｈ，ｍ），７．６１−７．６２（２Ｈ，ｍ），８．５７−８．５９（２Ｈ，ｍ），８．７７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１８０】
製造例３３
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、４−アミノ−３−メチルピリジン（０．１３ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000062
で示されるＮ−（３−メチルピリジン−４−イル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３４）と記す。）０．１５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．３６（３Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．４１（５Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｄ），８．４３（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｄ），８．６３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１８１】
製造例３４
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、４−アミノ−３−クロロピリジン（０．１６ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000063
で示されるＮ−（３−クロロピリジン−４−イル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３５）と記す。）０．２６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．６５（２Ｈ，ｓ），４．７０（２Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．４１（５Ｈ，ｍ），８．４７−８．５０（２Ｈ，ｍ），８．６０（１Ｈ，ｓ），９．２９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１８２】
製造例３５
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、４−アミノ−２−クロロピリジン（０．１６ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000064
で示されるＮ−（２−クロロピリジン−４−イル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３６）と記す。）０．０５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．６４（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．４１（５Ｈ，ｍ），７．４８−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．７８−７．７９（１Ｈ，ｍ），８．３４（１Ｈ，ｄ），８．７５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１８３】
製造例３６
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、５−アミノ−１−メチルピラゾール（０．１２ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000065
で示されるＮ−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３７）と記す。）０．０４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：３．８２（３Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．４１（５Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｓ），８．４７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１８４】
製造例３７
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、２−アミノ−３−ピコリン（０．１３ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000066
で示されるＮ−（３−メチルピリジン−２−イル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３８）と記す。）０．１４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．３４（３Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．１５−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．６１−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．３４−８．３６（１Ｈ，ｍ），８．９４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１８５】
製造例３８
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、５−アミノ−４−メチルピリミジン（０．１３ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、５０℃で３時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000067
で示されるＮ−（４−メチルピリミジン−５−イル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３９）と記す。）０．１６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．６０（３Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），４．７０（２Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．４１（５Ｈ，ｍ），８．４６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．９５（１Ｈ，ｓ），９．３１（１Ｈ，ｓ）．
【０１８６】
製造例３９
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、２−アミノ−３−メチルピラジン（０．１３ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、５０℃で３時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000068
で示されるＮ−（３−メチルピラジン−２−イル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（４０）と記す。）０．０４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．６２（３Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．４１（５Ｈ，ｍ），８．３３（１Ｈ，ｄ），８．４３（１Ｈ，ｄ），８．９４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１８７】
製造例４０
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、５−アミノキノリン（０．１８ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000069
で示されるＮ−（キノリン−５−イル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（４１）と記す。）０．１６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．６６（２Ｈ，ｓ），４．７２（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．４２（５Ｈ，ｍ），７．４８−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．８０（１Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｄ），８．３１−８．３３（１Ｈ，ｍ），８．９６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．９８−８．９９（１Ｈ，ｍ）．
【０１８８】
製造例４１
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、４−アミノキノリン（０．１８ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000070
で示されるＮ−（キノリン−４−イル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（４２）と記す。）０．０９ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．６６（２Ｈ，ｓ），４．７２（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．４２（５Ｈ，ｍ），７．６３−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ），８．１７（１Ｈ，ｄ），８．４１（１Ｈ，ｄ），８．９２（１Ｈ，ｄ），９．４２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１８９】
製造例４２
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、ベンジルアミン（０．１４ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄して固体を吸引ろ取し、下式
2016030727.tif 000071
で示されるＮ−ベンジル−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（４３）と記す。）０．２８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｄ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．２９−７．４０（１０Ｈ，ｍ）．
【０１９０】
製造例４３
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、２−アミノメチルピリジン（０．１３ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄し、固体を吸引ろ取することで、下式
2016030727.tif 000072
で示されるＮ−（ピリジン−2−イルメチル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（４４）と記す。）０．２６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），４．７６（２Ｈ，ｄ），６．７６（１Ｈ，ｓ），７．２１−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．４０（６Ｈ，ｍ），７．６７−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．５８−８．６０（１Ｈ，ｍ）．
【０１９１】
製造例４４
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、３−アミノメチルピリジン（０．１２ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄し、固体を吸引ろ取することで、下式
2016030727.tif 000073
で示されるＮ−（ピリジン−３−イルメチル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（４５）と記す。）０．２９ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），４．６４−４．６６（２Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｓ），７．２７−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．６８−７．７１（１Ｈ，ｍ），８．５５−８．５６（１Ｈ，ｍ），８．６１（１Ｈ，ｍ）．
【０１９２】
製造例４５
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、４−アミノメチルピリジン（０．１３ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000074
で示されるＮ−（ピリジン−４−イルメチル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（４６）と記す。）０．２８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．６２（２Ｈ，ｓ），４．６４（１Ｈ，ｓ），４．６６（３Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），７．２５（２Ｈ，ｄ），７．３１−７．４０（６Ｈ，ｍ），８．５７（２Ｈ，ｄ）．
【０１９３】
製造例４６
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、５−アミノメチル−２−クロロピリジン（０．１８ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で５時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000075
で示されるＮ−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（４７）と記す。）０．０９ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．６１（３Ｈ，ｓ），４．６３（１Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），７．２２−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．３９（６Ｈ，ｍ），７．６７−７．６９（１Ｈ，ｍ），８．３８−８．３９（１Ｈ，ｍ）．
【０１９４】
製造例４７
２−クロロ−５−アミノメチルチアゾール臭化水素塩（０．２８ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１７ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加え、室温で３０分攪拌した。
該混合液に、５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で５時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄し、下式
2016030727.tif 000076
で示されるＮ−（２−クロロチアゾール−５−イルメチル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（４８）と記す。）０．３４ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），４．７２（２Ｈ，ｄ），６．７５（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．４０（６Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｓ）．
【０１９５】
製造例４８
５−（２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２９ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、３−アミノ−２−メチルピリジン（０．１３ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３．０ｍＬ）に加えた。
該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000077
で示されるＮ−（２−メチルピリジン−３−イル）−５−（２−ナフチルメトキシメチル）−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（４９）と記す。）０．１９ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．６２（３Ｈ，ｓ），４．７３（２Ｈ，ｓ），４．８１（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｓ），７．２１−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．８１−７．８８（４Ｈ，ｍ），８．３４−８．３６（１Ｈ，ｍ），８．３９−８．４１（１Ｈ，ｍ），８．４７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０１９６】
製造例４９
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、（アミノメチル）シクロプロパン（０．１ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000078
で示されるＮ−シクロプロピルメチル−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（５０）と記す。）０．２１ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  ０．２６−０．３０（２Ｈ，ｍ），０．５４−０．５９（２Ｈ，ｍ），１．０１−１．０９（１Ｈ，ｍ），３．２９−３．３２（２Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３１−７．４０（５Ｈ，ｍ）．
【０１９７】
製造例５０
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、（１，４−ジオキサ−スピロ[４，５]−８−デシル）アミン（０．１９ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣を再度酢酸エチルに溶かし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で洗浄の後、硫酸マグネシウム上で乾燥、減圧下濃縮し、下式
2016030727.tif 000079
で示されるＮ−（１，４−ジオキサ−スピロ[４，５]−８−デシル）−５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（５１）と記す。）０．３０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５９−１．８１（６Ｈ，ｍ），２．００−２．０５（２Ｈ，ｍ），３．９６（４Ｈ，ｓ），４．００−４．０７（１Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．４０（５Ｈ，ｍ）．
【０１９８】
次に、中間体化合物の製造例を参考製造例として示す。ここで、Ｅｔはエチル基を表す。
【０１９９】
参考製造例１
ニトロ酢酸エチル（４．８０ｇ，４０ｍｍｏｌ）、ベンジルプロパルギルエーテル（３．５５ｇ，２７ｍｍｏｌ）及び１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（０．６１ｇ，５．４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加えた。混合物を４８時間加熱還流した後、室温まで冷却し、希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000080
で示される５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸エチル５．３７ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４２（３Ｈ，ｔ），４．４５（２Ｈ，ｑ），４．６２（２Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），６．７０  （１Ｈ，ｄ），７．３３−７．３９（５Ｈ，ｍ）
【０２００】
参考製造例２
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸エチル（１０．９ｇ，４２ｍｍｏｌ）をエタノール（８０ｍＬ）に加え、さらに水酸化カリウム（３．４９ｇ，６２．３ｍｍｏｌ）及び水（４０ｍＬ）を加え、室温で一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した後、ｔ−ブチルメチルエーテル／ヘキサンで結晶化し、下式
2016030727.tif 000081
で示される５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸８．２７ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．４０−７．３２（５Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｄ），４．６９（２Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ）
【０２０１】
参考製造例３
ニトロ酢酸エチル（１．４９ｇ，１２．５ｍｍｏｌ）、（２−ナフチルメチル）プロパルギルエーテル（１．９６ｇ，１０ｍｍｏｌ）及び１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（０．５６ｇ，５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３ｍＬ）に加え、２４時間加熱還流し、室温まで冷却した後、希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016030727.tif 000082
で示される５−（２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸エチル１．５８ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．４２（３Ｈ，ｔ），４．４５（２Ｈ，ｑ），４．７０（２Ｈ，ｄ），４．７８（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．４６−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．８３−７．８５（４Ｈ，ｍ）
【０２０２】
参考製造例４
５−（２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸エチル（１．５８ｇ，５．１ｍｍｏｌ）をエタノール（６０ｍＬ）に加え、さらに水酸化カリウム（０．５８ｇ，１０．２ｍｍｏｌ）及び水（１０ｍＬ）を加え、室温で一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した後、ｔ−ブチルメチルエーテル／ヘキサンで結晶化し、下式
2016030727.tif 000083
で示される５−（２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸１．２３ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  ４．７２（２Ｈ，ｄ），４．８０（２Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｓ），７．４７−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．８３−７．８６（４Ｈ，ｍ）
【０２０３】
次に本発明化合物の具体的例を以下に示す。
【０２０４】
式（Ｙ−１）〜式（Ｙ−３０）で示されるアミド化合物〔式中、Ｑ１は下記群（Ｑ−１）より選ばれるいずれかの基を表す〕。
2016030727.tif 000084
2016030727.tif 000085
【０２０５】
（群Ｑ−１）
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、2，2，2−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、フェニル基、ベンジル基、2−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、２−フルオロフェニル基、２−フルオロベンジル基、2−（２−フルオロフェニル）エチル基、３−（２−フルオロフェニル）プロピル基、４−（２−フルオロフェニル）ブチル基、３−フルオロフェニル基、３−フルオロベンジル基、2−（３−フルオロフェニル）エチル基、３−（３−フルオロフェニル）プロピル基、４−（３−フルオロフェニル）ブチル基、４−フルオロフェニル基、４−フルオロベンジル基、2−（４−フルオロフェニル）エチル基、３−（４−フルオロフェニル）プロピル基、４−（４−フルオロフェニル）ブチル基、２−クロロフェニル基、２−クロロベンジル基、2−（２−クロロフェニル）エチル基、３−（２−クロロフェニル）プロピル基、４−（２−クロロフェニル）ブチル基、３−クロロフェニル基、３−クロロベンジル基、2−（３−クロロフェニル）エチル基、３−（３−クロロフェニル）プロピル基、４−（３−クロロフェニル）ブチル基、４−クロロフェニル基、４−クロロベンジル基、2−（４−クロロフェニル）エチル基、３−（４−クロロフェニル）プロピル基、４−（４−クロロフェニル）ブチル基、２−ブロモフェニル基、２−ブロモベンジル基、2−（２−ブロモフェニル）エチル基、３−（２−ブロモフェニル）プロピル基、４−（２−ブロモフェニル）ブチル基、３−ブロモフェニル基、３−ブロモベンジル基、2−（３−ブロモフェニル）エチル基、３−（３−ブロモフェニル）プロピル基、４−（３−ブロモフェニル）ブチル基、４−ブロモフェニル基、４−ブロモベンジル基、2−（４−ブロモフェニル）エチル基、３−（４−ブロモフェニル）プロピル基、４−（４−ブロモフェニル）ブチル基、3−ブロモ−5−フルオロフェニル基、3−ブロモ−5−フルオロベンジル基、2−（3−ブロモ−5−フルオロフェニル）エチル基、３−（3−ブロモ−5−フルオロフェニル）プロピル基、４−（3−ブロモ−5−フルオロフェニル）ブチル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルベンジル基、2−（２−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、４−（２−トリフルオロメチルフェニル）ブチル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルベンジル基、2−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、2−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブチル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシベンジル基、2−（２−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、３−（２−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル基、４−（２−トリフルオロメトキシフェ��ル）ブチル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシベンジル基、2−（３−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル基、４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）ブチル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシベンジル基、2−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ブチル基、２−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、２−トリフルオロメチルスルファニルベンジル基、2−（２−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）エチル基、３−（２−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）プロピル基、４−（２−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）ブチル基、３−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、３−トリフルオロメチルスルファニルベンジル基、2−（３−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）エチル基、３−（３−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）プロピル基、４−（３−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）ブチル基、４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、４−トリフルオロメチルスルファニルベンジル基、2−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）エチル基、３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）プロピル基、４−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）ブチル基、1−ナフチル基、1−ナフチルメチル基、2−（1−ナフチル）エチル基、３−（1−ナフチル）プロピル基、４−（1−ナフチル）ブチル基、２−ナフチル基、２−ナフチルメチル基、2−（２−ナフチル）エチル基、３−（２−ナフチル）プロピル基、８−フルオロ−２−ナフチル基、（８−フルオロ−２−ナフチル）メチル基、2−（８−フルオロ−２−ナフチル）エチル基、３−（８−フルオロ−２−ナフチル）プロピル基、８−クロロ−２−ナフチル基、（８−クロロ−２−ナフチル）メチル基、2−（８−クロロ−２−ナフチル）エチル基、３−（８−クロロ−２−ナフチル）プロピル基、８−ブロモ−２−ナフチル基、（８−ブロモ−２−ナフチル）メチル基、2−（８−ブロモ−２−ナフチル）エチル基、３−（８−ブロモ−２−ナフチル）プロピル基、５−ベンジルオキシ−１−ペンチル基、５−フェノキシ−１−ペンチル基、４−ベンジルオキシ−１−ブチル基、４−フェノキシ−１−ブチル基、３−ベンジルオキシ−１−プロピル基、３−フェノキシ−１−プロピル基、２−ベンジルオキシ−１−エチル基、２−フェノキシ−１−エチル基、フェノキシ基、
、５−（２−ナフチルメチルオキシ）−１−ペンチル基、５−（２−ナフトキシ）−１−ペンチル基、４−（２−ナフチルメチルオキシ）−１−ブチル基、４−（２−ナフトキシ）−１−ブチル基、３−（２−ナフチルメチルオキシ）−１−プロピル基、３−（２−ナフトキシ）−１−プロピル基、（２−ナフチルメチルオキシ）−１−エチル基、および、（２−ナフトキシ）−１−エチル基。
【０２０６】
式（Ｙ−３１）〜式（Ｙ−６０）で示されるアミド化合物〔式中、Ｑ２は下記群（Ｑ−２）より選ばれるいずれかの基を表す〕。
2016030727.tif 000086
2016030727.tif 000087
【０２０７】
（群Ｑ−２）
エチル基、プロピル基、ブチル基、2，2，2−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、フェニル基、ベンジル基、2−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、２−フルオロフェニル基、２−フルオロベンジル基、2−（２−フルオロフェニル）エチル基、３−（２−フルオロフェニル）プロピル基、３−フルオロフェニル基、３−フルオロベンジル基、2−（３−フルオロフェニル）エチル基、３−（３−フルオロフェニル）プロピル基、４−フルオロフェニル基、４−フルオロベンジル基、2−（４−フルオロフェニル）エチル基、３−（４−フルオロフェニル）プロピル基、２−クロロフェニル基、２−クロロベンジル基、2−（２−クロロフェニル）エチル基、３−（２−クロロフェニル）プロピル基、３−クロロフェニル基、３−クロロベンジル基、2−（３−クロロフェニル）エチル基、３−（３−クロロフェニル）プロピル基、４−クロロフェニル基、４−クロロベンジル基、2−（４−クロロフェニル）エチル基、３−（４−クロロフェニル）プロピル基、２−ブロモフェニル基、２−ブロモベンジル基、2−（２−ブロモフェニル）エチル基、３−（２−ブロモフェニル）プロピル基、３−ブロモフェニル基、３−ブロモベンジル基、2−（３−ブロモフェニル）エチル基、３−（３−ブロモフェニル）プロピル基、４−ブロモフェニル基、４−ブロモベンジル基、2−（４−ブロモフェニル）エチル基、３−（４−ブロモフェニル）プロピル基、3−ブロモ−5−フルオロフェニル基、3−ブロモ−5−フルオロベンジル基、2−（3−ブロモ−5−フルオロフェニル）エチル基、３−（3−ブロモ−5−フルオロフェニル）プロピル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルベンジル基、2−（２−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルベンジル基、2−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、2−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシベンジル基、2−（２−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、３−（２−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシベンジル基、2−（３−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシベンジル基、2−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル基、２−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、２−トリフルオロメチルスルファニルベンジル基、2−（２−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）エチル基、３−（２−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）プロピル基、３−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、３−トリフルオロメチル���ルファニルベンジル基、2−（３−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）エチル基、３−（３−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）プロピル基、４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、４−トリフルオロメチルスルファニルベンジル基、2−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）エチル基、３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）プロピル基、1−ナフチル基、1−ナフチルメチル基、2−（1−ナフチル）エチル基、３−（1−ナフチル）プロピル基、２−ナフチル基、２−ナフチルメチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、３−（２−ナフチル）プロピル基、８−フルオロ−２−ナフチル基、（８−フルオロ−２−ナフチル）メチル基、2−（８−フルオロ−２−ナフチル）エチル基、３−（８−フルオロ−２−ナフチル）プロピル基、８−クロロ−２−ナフチル基、（８−クロロ−２−ナフチル）メチル基、2−（８−クロロ−２−ナフチル）エチル基、３−（８−クロロ−２−ナフチル）プロピル基、８−ブロモ−２−ナフチル基、（８−ブロモ−２−ナフチル）メチル基、2−（８−ブロモ−２−ナフチル）エチル基、３−（８−ブロモ−２−ナフチル）プロピル基、５−フェニル−１−ペンチル基、４−フェニル−１−ブチル基、３−フェニル−１−プロピル基、２−フェノキシ−１−エチル基、２−フェニル−１−エチル基、５−（２−ナフチル）−１−ペンチル基、４−（２−ナフチル）−１−ブチル基、３−（２−ナフチル）−１−プロピル基、２−（２−ナフトキシ）−１−エチル基、および、２−（２−ナフチル）−１−エチル基。
【０２０８】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。
製剤例１
本発明化合物（１）〜（５１）のいずれか１種２０部をキシレン６５部に溶解し、ソルポール３００５Ｘ（東邦化学登録商標）１５部を加え、よく攪拌混合して、乳剤を得る。
【０２０９】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（５１）のいずれか１種４０部にソルポール３００５Ｘ５部を加え、良く混合してカープレックス＃８０（合成含水酸化珪素、塩野義製薬登録商標）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合して、水和剤を得る。
【０２１０】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（５１）のいずれか１種１．５部及びトクシールＧＵＮ（合成含水酸化珪素、株式会社トクヤマ製）１部、リアックス８５Ａ（リグニンスルホン酸ナトリウム、Ｗｅｓｔｖａｃｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）２部、ベントナイト富士（ベントナイト、ホウジュン社製）３０部及び勝光山Ａクレー（カオリンクレー、勝光山鉱業所社製）６５．５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、押出し造粒機で造粒し、乾燥して、１．５％粒剤を得る。
【０２１１】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（５１）のいずれか１種１０部、フェニルキシリルエタン１０部及びスミジュールＬ−７５（トリレンジイソシアネート、住友バイエルウレタン社製）０．５部を混合した後、アラビアガムの１０％水溶液２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルジョンを得る。ここにエチレングリコール２部を加え、さらに６０℃の温浴中で２４時間攪拌してマイクロカプセルスラリーを得る。一方、ザンサンガム０．２部、ビーガムＲ（アルミニウムマグネシウムシリケート、三洋化成製）１．０部をイオン交換水５６．３部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスラリー４２．５部及び増粘剤溶液５７．５部を混合して、マイクロカプセル剤を得る。
【０２１２】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（５１）のいずれか１種１０部とフェニルキシリルエタン１０部とを混合した後、ポリエチレングリコールの１０％水溶液２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径３μｍのエマルジョンを得る。一方、ザンサンガム０．２部、ビーガムＲ（アルミニウムマグネシウムシリケート、三洋化成製）１．０部をイオン交換水５８．８部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記エマルジョン溶液４０部及び増粘剤溶液６０部を混合してフロアブル剤を得る。
【０２１３】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（５１）のいずれか１種５部をカープレックス＃８０（合成含水酸化珪素微粉末、塩野義製薬登録商標）３部、ＰＡＰ（モノイソプロピルホスフェートとジイソプロピルホスフェートとの混合物）０．３部及びタルク（３００メッシュ）９１．７部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、粉剤を得る。
【０２１４】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（５１）のいずれか１種０．１部をイソプロピルアルコール１０部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して、油剤を得る。
【０２１５】
製剤例８
本発明化合物（１）〜（５１）のいずれか１種１部、ジクロロメタン５部及び脱臭灯油３４部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填して、油性エアゾールを得る。
【０２１６】
製剤例９
本発明化合物（１）〜（５１）のいずれか１種０．６部、キシレン５部、脱臭灯油３．４部及びアトモス３００（乳化剤、アトラスケミカル社登録商標）１部を混合溶解したものと、水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
【０２１７】
製剤例１０
本発明化合物（１）〜（５１）のいずれか１種０．３ｇをアセトン２０ｍｌに溶解し、これと線香用基材（タブ粉：粕粉：木粉＝４：３：３の割合で混合したもの）９９．７ｇとを均一に攪拌混合した後、水１００ｍｌを加え、十分練り合わせたものを成型乾燥し、殺虫線香を得る。
【０２１８】
製剤例１１
本発明化合物（１）〜（５１）のいずれか１種０．８ｇ、ピペロニルブトキシド０．４ｇにアセトンを加えて溶解し、全部で１０ｍｌとする。この溶液０．５ｍｌを２．５ｃｍ×１．５ｃｍ、厚さ０．３ｃｍの電気殺虫マット用基材（コットンリンターとパルプの混合物のフィリブルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、電気殺虫マット剤を得る。
【０２１９】
製剤例１２
本発明化合物（１）〜（５１）のいずれか１種３部を脱臭灯油９７部に溶解して液剤を得、これを塩化ビニル製容器に入れ上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの）を挿入することにより、吸液芯型加熱蒸散装置に用いるパーツを得る。
【０２２０】
製剤例１３
本発明化合物（１）〜（５１）のいずれか１種１００ｍｇを適量のアセトンに溶解し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて、加熱燻煙剤を得る。
【０２２１】
製剤例１４
本発明化合物（１）〜（５１）のいずれか１種１００μｇを適量のアセトンに溶解し、２ｃｍ×２ｃｍ、厚さ０．３ｍｍの濾紙に均一に塗布した後、アセトンを風乾して、常温揮散剤を得る。
【０２２２】
製剤例１５
本発明化合物（１）〜（５１）のいずれか１種１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
【０２２３】
次に、本発明化合物の有害節足動物防除効力を試験例として示す。
【０２２４】
試験例１
製剤例７により得られた本発明化合物（２４），（３４）及び（４９）の製剤を、有効成分濃度が２．０％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／脱臭灯油＝１／９混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
チャバネゴキブリ１０頭（雄雌各５頭）を、内壁にバターを塗った試験用コンテナー（直径８．７５ｃｍ、高さ７．５ｃｍ、底面１６メッシュ金網張り）内に放飼し、該コンテナーを試験用チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の底部に設置した。該コンテナー上面より６０ｃｍの高さから、試験用薬液１．５ｍｌをスプレーガンを用いて噴霧した（噴霧圧力０．４２ｋｇ／ｃｍ２）。噴霧から３０秒後に該コンテナーを該試験用チャンバーから取り出し、１５分間経時的にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（２４），（３４）及び（４９）の処理において、１５分以内の供試虫のノックダウン率は８０％以上であった。
【０２２５】
試験例２
製剤例７により得られた本発明化合物（２），（３），（４），（５），（２４）及び（４９）の製剤を、有効成分濃度が２．０％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／脱臭灯油＝１／９混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップ（底面直径１０．６ｃｍ）にイエバエ成虫１０頭（雄雌各５頭）を放飼し、１６メッシュのナイロンゴースで蓋をした。そのポリエチレンカップを試験用チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の底部に設置した。ポリエチレンカップ上面より３０ｃｍの高さから試験用薬液０．５ｍｌをスプレーガンを用いて噴霧した（噴霧圧力０．９ｋｇ／ｃｍ２）。噴霧後ただちにカップを試験用チャンバーから取り出し、１５分間経時的にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（２），（３），（４），（５），（２４）及び（４９）の処理において、１５分以内の供試虫のノックダウン率は８０％以上であった。
【０２２６】
試験例３
製剤例７により得られた本発明化合物（２４），（２５），（２７），（３４），（４２），（４６），（４９）及び（５１）の製剤を、有効成分濃度が０．１％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／脱臭灯油＝１／９混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップ（底面直径１０．６ｃｍ）にアカイエカ成虫１０頭を放飼し、１６メッシュのナイロンゴースで蓋をした。そのポリエチレンカップを試験用チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の底部に設置した。ポリエチレンカップ上面より３０ｃｍの高さから試験用薬液０．５ｍｌをスプレーガンを用いて噴霧した（噴霧圧力０．４ｋｇ／ｃｍ２）。噴霧後ただちにカップを試験用チャンバーから取り出し、１５分間経時的にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（２４），（２５），（２７），（３４），（４２），（４６），（４９）及び（５１）の処理において、１５分以内の供試虫のノックダウン率は８０％以上であった。
【０２２７】
試験例４
製剤例１５により得られた本発明化合物（３５）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘｐｉｐｉｅｎｓｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、８日後にその生死を調査し死虫率を求めた。死虫率は下式により計算した。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（３５）の処理においては死虫率９０％以上を示した。
【０２２８】
試験例５
製剤例１５より得られた本発明化合物（２），（３），（４５）及び（４６）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキャベツを植え、第３本葉ないしは第４本葉が展開するまで生育させた。そのキャベツに上記の試験用散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。
キャベツに散布処理された薬液が乾燥した後、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の３齢幼虫１０頭を寄生させ、５日後にコナガの数を調査し、下記の基準により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物（２），（３），（４５）及び（４６）の試験用処理液の処理区は防除価９０％以上を示した。
【０２２９】
試験例６
製剤例１５より得られた本発明化合物（２），（３）及び（４５）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し，試験用散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキャベツを植え、第３本葉ないしは第４本葉が展開するまで生育させた。そのキャベツに上記の試験用散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。該キャベツに散布処理された薬液が乾燥した後、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｕｒａ）の４齢幼虫１０頭を寄生させた。４日後にキャベツ葉上のハスモンヨトウの生存虫数を調査し、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物（２），（３）及び（４５）の処理区は防除価８０％以上を示した。
【産業上の利用可能性】
【０２３０】
本発明化合物は、有害節足動物に対して防除効力を有し、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。