(57)【要約】【課題】高品質な画像を出力可能な電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法ならびに、電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供する。【解決手段】電荷発生層が有機化合物（Ｐ）を結晶内に含有するガリウムフタロシアニン結晶を含有し、有機化合物（Ｐ）が、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−プロピルホルムアミド、Ｎ−ビニルホルムアミドまたはＮ−メチルピロリドンからなる群より選択される少なくとも１種の化合物であり、有機化合物（Ｐ）の含有量が、ガリウムフタロシアニン結晶中のガリウムフタロシアニンに対して０．１質量％以上１．５質量％以下であり、電荷輸送層がシロキサン構造を有する樹脂を含有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
支持体および該支持体上に電荷発生層と電荷輸送層とを有する電子写真感光体であって、
前記電荷発生層が有機化合物（Ｐ）を結晶内に含有するガリウムフタロシアニン結晶を含有し、
前記有機化合物（Ｐ）が、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−プロピルホルムアミド、Ｎ−ビニルホルムアミドまたはＮ−メチルピロリドンからなる群より選択される少なくとも１種の化合物であり、
前記有機化合物（Ｐ）の含有量が、ガリウムフタロシアニン結晶中のガリウムフタロシアニンに対して０．１質量％以上１．５質量％以下であり、
前記電荷輸送層がシロキサン構造を有する樹脂を含有することを特徴とする電子写真感光体。
【請求項２】
前記電荷輸送層が、さらにシロキサン構造を有しない樹脂を含有し、
シロキサン構造を有する樹脂の含有量が、電荷輸送層に含有される全樹脂に対して０．１質量％以上５０質量％以下であることを特徴とする請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】
前記電荷輸送層が、１気圧における沸点が１５０℃以上の化合物（Ｑ）を含有する請求項１または２に記載の電子写真感光体。
【請求項４】
前記化合物（Ｑ）の含有量が、電荷輸送層の全質量に対して０．００１質量％以上２質量％以下である請求項３に記載の電子写真感光体。
【請求項５】
前記化合物（Ｑ）が温度２３℃、１気圧で液体であり、
前記電荷輸送層が、
前記化合物（Ｑ）と、
トルエンおよびキシレンのいずれかと
を含む塗布液を用いて形成されたものである請求項３または４に記載の電子写真感光体。
【請求項６】
前記化合物（Ｑ）が、ガリウムフタロシアニン結晶の含有する有機化合物（Ｐ）と混和性を有する化合物である請求項３〜５のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項７】
前記化合物（Ｑ）が、安息香酸エチル、安息香酸メチル、酢酸ベンジル、３−エトキシプロピオン酸エチル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、炭酸プロピレンおよびγ−ブチロラクトンからなる群より選択される少なくとも１種の化合物である請求項３〜６のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項８】
前記有機化合物（Ｐ）の含有量が、ガリウムフタロシアニン結晶中のガリウムフタロシアニンに対して０．３質量％以上１．２質量％以下である請求項１〜７のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項９】
前記有機化合物（Ｐ）が、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−プロピルホルムアミド、Ｎ−ビニルホルムアミドからなる群より選択される少なくとも1種の化合物である請求項１〜８のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項１０】
前記ガリウムフタロシアニン結晶が、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶あるいはクロロガリウムフタロシアニン結晶のいずれかである請求項１〜９のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の電子写真感光体の製造方法であって、
前記製造方法が、
結晶内に前記有機化合物（Ｐ）を含有するガリウムフタロシアニン結晶を含有する塗布液の塗膜を乾燥させて電荷発生層を形成させる工程と、
前記シロキサン構造を有する樹脂を含有する塗布液の塗膜を乾燥させて電荷輸送層を形成させる工程と
を有することを特徴とする電子写真感光体の製造方法。
【請求項１２】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
【請求項１３】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の電子写真感光体、ならびに、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有する電子写真装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真感光体は、電荷発生機能と電荷輸送機能とをそれぞれ電荷発生層および電荷輸送層に分担させた機能分離型の積層感光体が一般的である。
【０００３】
電荷発生層の電荷発生物質としては、像露光手段としてよく用いられている半導体レーザーの発振波長が６５０〜８２０ｎｍと長波長であるため、これらの長波長の光に高い感度を有する電荷発生物質の開発が進められている。
【０００４】
フタロシアニン顔料は、こうした長波長領域までの光に高い感度を有する電荷発生物質として有効である。特にオキシチタニウムフタロシアニンやガリウムフタロシアニンは、優れた感度特性を有しており、これまでに様々な結晶形や改良製法が報告されている。
【０００５】
特許文献１には、極性有機溶剤を含有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶が開示されている。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを変換溶剤に使用することにより結晶内に取り込まれ、優れた感度特性を有する結晶が得られている。しかしながら、優れた感度特性を有する反面、繰り返し使用後の電気的劣化として、フォトメモリーが発生する場合がある。フォトメモリーは、プロセスカートリッジや電子写真装置の繰返し使用後のメンテナンスなどを行う際に、電子写真感光体が蛍光灯などの光を浴びることで生成したキャリアーが感光層に滞留することで発生する。この状態で画像形成を行うと、光を浴びた部分と光を浴びていない部分との間に電位差が生じ、画像上では濃度ムラを有する画像欠陥となる。
【０００６】
一方、電子写真感光体の表面層である電荷輸送層には、帯電、露光、現像、転写およびクリーニングなどの電気的、機械的な外力が直接加えられるため、それらに対する耐久性が要求される。それらの中でもクリーニングに関しては、電荷輸送層に対し、接触部材（クリーニングブレードなど）との摩擦力の低減（潤滑性）も求められている。特に、電子写真装置の使用開始時には、電子写真感光体の表面に潤滑効果を有する現像剤が存在しないため、電子写真感光体の表面に潤滑性を付与することが必要となる。
【０００７】
電子写真感光体の表面に潤滑性を付与することを目的として、特許文献２には、ポリジメチルシロキサンなどのシリコーンオイルを電子写真感光体の表面層に添加する方法が提案されている。しかしながら、添加後の表面層が白濁し、濃度低下やムラ等の画像欠陥が発生しやすい場合がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開平７−３３１１０７号公報
【特許文献２】特開平７−１３３６８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
近年、電子写真プロセスの高速化が進んでおり、高速プロセスで使用する際に、画像欠陥のない、高品質の画像が形成されることが求められている。
【００１０】
本発明の目的は、電荷発生層中の電荷発生物質の改良と電荷輸送層の改良を同時に行うことにより、高速プロセスで使用しても使用開始時から良好なクリーニング性を有し、さらに、繰返し使用後のフォトメモリーが改善された高品質な画像を出力可能な電子写真感光体を提供することにある。
【００１１】
また、本発明の他の目的は、前記電子写真感光体の製造方法、前記電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ、電子写真装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明は、支持体および該支持体上に電荷発生層と電荷輸送層とを有する電子写真感光体であって、
前記電荷発生層が有機化合物（Ｐ）を結晶内に含有するガリウムフタロシアニン結晶を含有し、
前記有機化合物（Ｐ）が、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−プロピルホルムアミド、Ｎ−ビニルホルムアミドまたはＮ−メチルピロリドンからなる群より選択される少なくとも１種の化合物であり、
前記有機化合物（Ｐ）の含有量が、ガリウムフタロシアニン結晶中のガリウムフタロシアニンに対して０．１質量％以上１．５質量％以下であり、
前記電荷輸送層がシロキサン構造を有する樹脂を含有することを特徴とする電子写真感光体に関する。
また、本発明は、前記の電子写真感光体の製造方法であって、
前記製造方法が、
結晶内に前記有機化合物（Ｐ）を含有するガリウムフタロシアニン結晶を含有する塗布液の塗膜を乾燥させて電荷発生層を形成させる工程と、
前記シロキサン構造を有する樹脂を含有する塗布液の塗膜を乾燥させて電荷輸送層を形成させる工程と
を有することを特徴とする電子写真感光体の製造方法に関する。
【００１３】
また、本発明は、前記の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジに関する。
【００１４】
また、本発明は、前記の電子写真感光体、ならびに、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有する電子写真装置に関する。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、高速プロセスで使用しても使用開始時から良好なクリーニング性を有し、繰返し使用後のフォトメモリーも改善された高品質な画像を出力可能な電子写真感光体を提供することができる。さらに、前記電子写真感光体の製造方法、ならびに、前記電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】本発明の電子写真感光体を有するプロセスカートリッジを備えた電子写真装置の概略構成の一例を示す図である。
【図２】実施例１−１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末Ｘ線回折図である。
【図３】実施例１−１３で得られたクロロガリウムフタロシアニン結晶の粉末Ｘ線回折図である。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本発明の電子写真感光体は、上記のとおり、支持体および該支持体上に少なくとも電荷発生層と電荷輸送層とを有する。
電荷発生層が有機化合物（Ｐ）を結晶内に含有するガリウムフタロシアニン結晶を含有し、有機化合物（Ｐ）の含有量が、ガリウムフタロシアニン結晶中のガリウムフタロシアニンに対して０．１質量％以上１．５質量％以下である。有機化合物（Ｐ）は、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−プロピルホルムアミド、Ｎ−ビニルホルムアミドまたはＮ−メチルピロリドンからなる群より選択される少なくとも１種の化合物である。
そして、前記電荷輸送層がシロキサン構造を有する樹脂を含有する。
【００１８】
電荷輸送層が含有するシロキサン構造を有する樹脂としては、下記式（Ａ）の構造単位を有する樹脂が挙げられる（ポリエステル樹脂またはポリカーボネート樹脂）。
【化１】
2016102933.tif 000002
（上記式（Ａ）中、Ｒ１１〜Ｒ１４は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基から選ばれるいずれかを示し、ａは０または１の整数、ｂおよびｄは１〜２０の整数、ｃは１〜５００の整数を示す。Ｘ１はｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、または二つのｐ−フェニレン基が酸素原子を介して結合した２価の基を示す。）
【００１９】
また、式（Ａ）の構造単位を有する樹脂は、下記式（Ｂ）の構造単位を有する樹脂との共重合体であることが好ましい。
【化２】
2016102933.tif 000003
（上記式（Ｂ）中のＲ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、または、アルコキシ基を示す。Ｙ１は、単結合、炭素数が１〜３個のアルキル基で置換もしくは無置換の５〜８員環のシクロアルキリデン基、または、以下に示す２価の基を示す。
【化３】
2016102933.tif 000004
ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のアルケニル基である。ｅは０または１の整数を示す。ｍは２〜５の整数を示す。Ｘ２はｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、または二つのｐ−フェニレン基が酸素原子を介して結合した２価の基を示す。）
【００２０】
以下に、上記式（Ａ）の構造単位および上記式（Ｂ）の構造単位の具体例を示す。
【化４】
2016102933.tif 000005
【化５】
2016102933.tif 000006
【００２１】
式（Ａ）の構造単位としては、（Ａ−４）、（Ａ−５）、（Ａ−７）、（Ａ−８）、（Ａ−１０）および（Ａ−１１）で示される構造単位が好ましい。
【００２２】
【化６】
2016102933.tif 000007
【化７】
2016102933.tif 000008
【化８】
2016102933.tif 000009
【００２３】
式（Ｂ）の構造単位としては、（Ｂ−１０）、（Ｂ−１２）、（Ｂ−１３）、（Ｂ−１４）、（Ｂ−１６）、（Ｂ−１７）、（Ｂ−２１）、（Ｂ−２２）および（Ｂ−２３）で示される構造単位が好ましい。
【００２４】
シロキサン構造を有する樹脂として、式（Ａ）の構造単位および式（Ｂ）の構造単位を有する樹脂（共重合体）の具体例を表１に示す。表１中、ＰＣはポリカーボネート樹脂、ＰＥはポリエステル樹脂をそれぞれ示す。また、式（Ａ）の構造単位および式（Ｂ）の構造単位の欄の括弧内の数値は混合比を示す。
【００２５】
【表１】
2016102933.tif 000010
【００２６】
上記のポリカーボネート樹脂およびポリエステル樹脂の共重合形態は、ブロック共重合、ランダム共重合、交互共重合などのいずれの形態であってもよい。
【００２７】
これらのポリカーボネート樹脂、およびポリエステル樹脂は、公知の方法で合成することができる。例えば、特開２００７−０４７６５５号公報、特開２００７−０７２２７７号公報に記載の方法で合成することができる。本発明においても同様の合成法を用いた。
【００２８】
上記のポリカーボネート樹脂およびポリエステル樹脂の重量平均分子量としては、２０，０００以上３００，０００以下が好ましく、より好ましくは、４０，０００以上２００，０００以下が好ましい。本発明において、樹脂の重量平均分子量とは、常法に従い、特開２００７−７９５５５号公報に記載の方法により測定されたポリスチレン換算の重量平均分子量である。
【００２９】
また、上記のポリカーボネート樹脂およびポリエステル樹脂は、末端にシロキサン構造を有する構造であってもよい。末端のシロキサン構造を式（Ｃ）に示す。
【化９】
2016102933.tif 000011
式（Ｃ）中、ｆおよびｇは、括弧内の構造の繰り返し数を示し、ポリカーボネート樹脂またはポリエステル樹脂に対するｆの平均値は２０以上１００以下であり、ｇの平均値は１以上１０以下である。より好ましくは、ｆの平均値が３０以上６０以下であり、ｇの平均値が３以上１０以下である。
【００３０】
式（Ａ）の構造単位および式（Ｂ）の構造単位を有するシロキサン樹脂は、樹脂の片末端、または両末端に上記式（Ｃ）で示される末端構造を有することができる。上記式（Ｃ）で示される末端構造を樹脂の片末端に有する場合は、分子量調節剤（末端停止剤）を用いる。この分子量調節剤としては、フェノール、ｐ−クミルフェノール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、安息香酸などが挙げられる。本発明においては、フェノール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールが好ましい。 
【００３１】
上記式（Ｃ）で示される末端構造を樹脂の片末端に有する場合において、もう一方の片末端の構造（他の末端構造）は、下記に示される構造である。
【化１０】
2016102933.tif 000012
【００３２】
なお、式（Ｃ）および式（Ｄ−２）では、式（Ａ）の構造単位および式（Ｂ）の構造単位の末端が酸素原子の場合、それらの構造単位との間にカルボニル基を必要とする。式（Ｄ−１）では、式（Ａ）の構造単位および式（Ｂ）の構造単位の末端が酸素原子の場合、式（Ｄ−１）の酸素原子は不要となる。
【００３３】
以下に、式（Ｃ）で示される末端シロキサン構造の具体例を示す。この中でも（Ｃ−２）および（Ｃ−４）の構造が好ましい。
【化１１】
2016102933.tif 000013
【００３４】
なお、式（Ａ）および式（Ｃ）における、シロキサン構造を有する樹脂のシロキサン構造とは下記式で示すように、点線の枠内の構造を意味する。
【化１２】
2016102933.tif 000014
【化１３】
2016102933.tif 000015
【００３５】
本発明において、上記のポリカーボネート樹脂およびポリエステル樹脂は、公知の方法で合成することができる。例えば、特開２００７−１９９６８８号公報に記載の方法で合成することができる。
【００３６】
本発明においても同様の合成方法を用い、ポリカーボネート樹脂およびポリエステル樹脂に応じた原材料を用いて、表２に示すポリカーボネート樹脂およびポリエステル樹脂を合成した。なお、得られたポリカーボネート樹脂およびポリエステル樹脂は、サイズ排除クロマトグラフィーを用いて分画分離した後、各分画成分を１Ｈ−ＮＭＲ測定し、上記シロキサン部位の樹脂中の相対比により樹脂組成の確定を行った。合成したポリカーボネート樹脂およびポリエステル樹脂の具体例を表２に示す。
【００３７】
【表２】
2016102933.tif 000016
【００３８】
本発明において、シロキサン構造を有する樹脂は、下記式（Ｅ）で示される構造単位を有するアクリル樹脂であってもよい。特に、下記式（Ｆ）または下記式（Ｇ）で示される構造単位との共重合体であることが好ましい。 
【化１４】
2016102933.tif 000017
【化１５】
2016102933.tif 000018
上記の式（Ｅ）中、Ｒ４１は、水素、またはメチル基を示す。ｈは、括弧内の繰り返し数を示し、ｈの平均値は０以上５以下である。Ｒ４２〜Ｒ４３は、それぞれ独立に、メチル基、メトキシ基またはフェニル基を示す。ｉは、括弧内の繰り返し数を示し、ｉの平均値は１０以上５０以下である。また、式（Ｇ）中、Ｒ４４は水素、メチル基、フェニル基を表す。ｊは、０または１を示す。 
【００３９】
式（Ｅ）で示される構造単位を有するアクリル樹脂のシロキサン構造とは、下記式で示すように、点線の枠内の構造を意味する。 
【化１６】
2016102933.tif 000019
【００４０】
式（Ｅ）で示される構造単位の具体例を以下に示す。 
【化１７】
2016102933.tif 000020
【００４１】
式（Ｇ）で示される構造単位の具体例を以下に示す。 
【化１８】
2016102933.tif 000021
【００４２】
シロキサン構造を有するアクリル樹脂の合成例を表３に示す。これらの中でもＡＣ−１およびＡＣ−２で表わされる樹脂が好ましい。
【００４３】
【表３】
2016102933.tif 000022
【００４４】
これらのアクリル樹脂は、公知の方法、例えば、特開昭５８−１６７６０６号公報や特開昭６２−７５４６２号公報に記載の方法で合成することができる。
【００４５】
本発明では、上記のシロキサン構造を有する樹脂に対し、結着樹脂としてシロキサン構造を有しない樹脂を併用することができる。シロキサン構造を有しない樹脂としては、前記式（Ｂ）で示される構造単位を有する樹脂等が挙げられる。
【００４６】
本発明の電子写真感光体の電荷輸送層に含有される、シロキサン構造を有する樹脂の含有量は、電荷輸送層に含有される全樹脂の全質量に対して、０．１質量％以上５０質量％以下であることが好ましい。より好ましくは、１質量％以上４０質量％以下である。
【００４７】
本発明の電荷輸送層には、１気圧における沸点が１５０℃以上の化合物（Ｑ）の少なくとも１種を含有させることができる。化合物（Ｑ）としては、安息香酸メチル（沸点１９８℃、融点−１５℃）、安息香酸エチル（沸点２１３℃、融点−３４℃）、酢酸ベンジル（沸点２１２℃、融点−５１℃）、３−エトキシプロピオン酸エチル（沸点１６６℃、融点−７５℃）、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル（沸点１７９℃、融点−７２℃）、炭酸プロピレン（沸点２４０℃、融点−５５℃）、およびγ−ブチロラクトン（沸点２０４℃、融点−４４℃）が好ましい。
また、化合物（Ｑ）は、温度２３℃、１気圧で液体であることが好ましい。
【００４８】
これらの化合物を含有することにより、電荷輸送層の潤滑性と、繰り返し使用後のフォトメモリー抑制の効果が向上する。化合物（Ｑ）の含有量は、電荷輸送層の全質量に対して、０．００１質量％以上２質量％以下であることが好ましい。０．００１質量％以上１．５質量％以下であることがより好ましい。
【００４９】
本発明においては、電荷輸送層用塗布液に化合物（Ｑ）を含有させ、この電荷輸送層用塗布液の塗膜を形成し、塗膜を加熱乾燥させて電荷輸送層を形成する。
【００５０】
本発明において、化合物（Ｑ）は、電荷輸送層を形成する際の加熱乾燥工程により揮発しやすいため、電荷輸送層用塗布液に添加する化合物（Ｑ）の含有量は、電荷輸送層に含有する化合物（Ｑ）の含有量よりも多くすることが好ましい。したがって、電荷輸送層用塗布液に添加する化合物（Ｑ）の含有量は、電荷輸送層用塗布液の全重量に対して、５質量％以上５０質量％以下が好ましい。より好ましくは、５質量％以上４０質量％以下である。
【００５１】
電荷輸送層中の化合物（Ｑ）の含有量は、以下に示す測定方法により求めることができる。ＨＰ７６９４ Ｈｅａｄｓｐａｃｅ ｓａｍｐｌｅｒ（アジレント・テクノロジー（株）製）およびＨＰ６８９０ ｓｅｒｉｅｓ ＧＣ Ｓｙｓｔｅｍ（アジレント・テクノロジー（株）製）を用いて測定した。製造した電子写真感光体の電荷輸送層を５ｍｍ×４０ｍｍ片（試料片）に切り出し、バイアル瓶にいれ、ヘッドスペースサンプラー（ＨＰ７６９４ Ｈｅａｄｓｐａｃｅ ｓａｍｐｌｅｒ）の設定をＯｖｅｎ １５０℃、Ｌｏｏｐ １７０℃、Ｔｒａｎｓｆｅｒ Ｌｉｎｅ １９０℃に設定し、発生したガスをガスクロマトグラフィー（ＨＰ６８９０ ｓｅｒｉｅｓ ＧＣ Ｓｙｓｔｅｍ）で測定した。該電荷輸送層の質量は、測定後、バイアル瓶から取り出した試料片の質量と、電荷輸送層を剥がした該試料片の質量の差分から求めた。電荷輸送層を剥がした試料片とは、メチルエチルケトンに５分間浸漬し、電荷輸送層を剥がした後、１００℃、５分間で乾燥させたものである。
【００５２】
次に、本発明のガリウムフタロシアニン結晶は、有機化合物（Ｐ）を結晶内に含有する。有機化合物（Ｐ）は複数種であってよく、有機化合物の含有量はガリウムフタロシアニン結晶中のガリウムフタロシアニン化合物に対して０．１質量％以上１．５質量％以下である。また、有機化合物（Ｐ）の含有量は、ガリウムフタロシアニン結晶中のガリウムフタロシアニン化合物に対して０．３質量％以上１．２質量％以下であることがより好ましい。
【００５３】
また、有機化合物（Ｐ）は、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−プロピルホルムアミド、またはＮ−ビニルホルムアミドからなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。さらに、有機化合物（Ｐ）と、前記の化合物（Ｑ）は混和性を有することが好ましい。
【００５４】
ガリウムフタロシアニン結晶は、優れた感度を有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶、クロロガリウムフタロシアニン結晶、ブロモガリウムフタロシアニン結晶、ヨードガリウムフタロシアニン結晶が、本発明の課題に対して有効に作用し、好ましい。中でもヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶、クロロガリウムフタロシアニン結晶が特に好ましい。ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶は、ガリウム原子が軸配位子としてヒドロキシ基を有するものである。クロロガリウムフタロシアニン結晶は、ガリウム原子が軸配位子として塩素原子を有するものである。ブロモガリウムフタロシアニン結晶は、ガリウム原子が軸配位子として臭素原子を有するものである。ヨードガリウムフタロシアニン結晶は、ガリウム原子が軸配位子としてヨウ素原子を有するものである。
【００５５】
ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の中でも、ＣｕＫα線のＸ線回折におけるブラッグ角２θにおいて７．４°±０．３°および２８．３°±０．３°にピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶であることが高感度という点でより好ましい。
【００５６】
クロロガリウムフタロシアニン結晶の中でも、ＣｕＫα線のＸ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°において７．４°、１６．６°、２５．５°および２８．３°にピークを有するクロロガリウムフタロシアニン結晶であることが高感度という点でより好ましい。
【００５７】
有機化合物（Ｐ）を結晶内に含有するガリウムフタロシアニン結晶の製造方法について説明する。
本発明の有機化合物（Ｐ）を結晶内に含有するガリウムフタロシアニン結晶は、ガリウムフタロシアニンを有機化合物を含む溶剤に加えて湿式ミリング処理することにより、ガリウムフタロシアニンの結晶変換を行う工程で得られる。有機化合物（Ｐ）含んだ溶剤を用いてミリング処理することにより得られる。湿式ミリング処理に用いるガリウムフタロシアニンは、アシッドペースティング法により、または乾式ミリング処理することにより得られたガリウムフタロシアニンであることが好ましい。
【００５８】
ここで行う湿式ミリング処理とは、例えば、ガラスビーズ、スチールビーズ、アルミナボールなどの分散剤とともにサンドミル、ボールミルなどのミリング装置を用いて行う処理である。湿式ミリング時間は、３０〜３０００時間程度が好ましい。特に好ましい方法は、１０〜１００時間おきにサンプルをとり、１Ｈ−ＮＭＲ測定によりガリウムフタロシアニン結晶中の有機化合物（Ｐ）の含有量を確認することである。湿式ミリング処理で用いる分散剤の質量は、質量基準でガリウムフタロシアニンの１０〜５０倍が好ましい。
【００５９】
有機化合物（Ｐ）の使用量は、質量基準でガリウムフタロシアニン結晶の５〜３０倍であることが好ましい。
【００６０】
本発明のガリウムフタロシアニン結晶内の有機化合物（Ｐ）の含有量は、ガリウムフタロシアニン結晶の１Ｈ−ＮＭＲ測定により決定することができる。
【００６１】
本発明の電子写真感光体に含有されるガリウムフタロシアニン結晶のＸ線回折および１Ｈ−ＮＭＲの測定は、以下の条件で行った。
［粉末Ｘ線回折測定］
使用測定機：理学電気（株）製、Ｘ線回折装置ＲＩＮＴ−ＴＴＲＩＩ
Ｘ線管球：Ｃｕ
管電圧：５０ＫＶ
管電流：３００ｍＡ
スキャン方法：２θ／θスキャン
スキャン速度：４．０°／ｍｉｎ
サンプリング間隔：０．０２°
スタート角度（２θ）：５．０°
ストップ角度（２θ）：４０．０°
アタッチメント：標準試料ホルダー
フィルター：不使用
インシデントモノクロ：使用
カウンターモノクロメーター：不使用
発散スリット：開放
発散縦制限スリット：１０．００ｍｍ
散乱スリット：開放
受光スリット：開放
平板モノクロメーター：使用
カウンター：シンチレーションカウンター
［１Ｈ−ＮＭＲ測定］
使用測定器：ＢＲＵＫＥＲ製、ＡＶＡＮＣＥIII  ５００    
溶媒：重硫酸（Ｄ２ＳＯ４）
【００６２】
本発明の感光層は、有機化合物（Ｐ）を結晶内に含有するガリウムフタロシアニン結晶（以下、有機化合物（Ｐ）含有ガリウムフタロシアニン結晶と略す）を含有する電荷発生層と、シロキサン構造を有する樹脂を含有した電荷輸送層とを積層した積層型感光体である。また、電荷発生層と電荷輸送層の積層関係は、電荷発生層が下層である。
【００６３】
本発明の電子写真感光体に用いられる支持体は、導電性を有するもの（導電性支持体）が好ましい。例えば、アルミニウムやステンレスなどの金属や合金、あるいは導電層を設けた金属、合金、プラスチックおよび紙などが挙げられ、形状としては円筒状またはフィルム状などが挙げられる。
【００６４】
本発明において、支持体と感光層の間には、バリア機能と接着機能を持つ下引き層（中間層）を設けることもできる。
【００６５】
下引き層の材料としては、ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキシド、エチルセルロース、メチルセルロース、カゼイン、ポリアミド、にかわおよびゼラチンなどが用いられる。下引き層は、上記材料を含有する下引き層用塗布液を支持体上に塗布して塗膜を形成し、塗膜を乾燥させて形成することができる。また、抵抗制御剤として金属酸化物を添加することもある。
下引き層の膜厚は０．３〜５．０μｍであることが好ましい。
【００６６】
さらに、支持体と下引き層との間に、支持体のムラや欠陥の被覆、干渉縞防止を目的とした導電層を設けることが好適である。  
導電層は、カーボンブラック、金属粒子および金属酸化物などの導電性粒子を、結着樹脂中に分散して形成することができる。  
導電層の膜厚は５〜４０μｍであることが好ましく、特には１０〜３０μｍであることが好ましい。
【００６７】
電荷発生層は、有機化合物（Ｐ）含有ガリウムフタロシアニン結晶を結着樹脂とともに溶剤に分散させることによって調製された電荷発生層用塗布液を塗布し、得られた塗膜を乾燥させることによって形成することができる。
電荷発生層の膜厚は、０．０５〜１μｍであることが好ましく、０．１〜０．３μｍであることがより好ましい。
【００６８】
電荷発生層における有機化合物（Ｐ）含有ガリウムフタロシアニン結晶の含有量は、電荷発生層の全質量に対して４０質量％以上８５質量％以下であることが好ましく、６０質量％以上８０質量％以下であることがより好ましい。
【００６９】
電荷発生層に用いる結着樹脂としては、例えば、ポリエステル、アクリル樹脂、ポリカーボネート、ポリビニルブチラール、ポリスチレン、ポリビニルアセテート、ポリサルホン、アクリロニトリル共重合体およびポリビニルベンザールなどの樹脂が挙げられる。これらの中でも、該ガリウムフタロシアニン結晶の分散性の観点から、ポリビニルブチラール、ポリビニルベンザールが好ましい。
【００７０】
電荷輸送層は、電荷輸送物質、シロキサン構造を有する樹脂、および結着樹脂（シロキサン構造を有しない樹脂）を溶剤中に溶解させた電荷輸送層用塗布液を塗布し、得られた塗膜を乾燥させて形成することができる。
【００７１】
本発明による電子写真感光体の電荷輸送層の作製に使用する溶媒としては、
アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶剤、
酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル系溶剤、
トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素溶剤、
１，４−ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶剤、
ハロゲン原子で置換されたクロロホルムなどの炭化水素溶剤
などが用いられる。これら溶剤は、単独で使用してもよく、２種類以上を混合して使用してもよい。
【００７２】
これらの中でも、電荷輸送物質、シロキサン構造を有する樹脂、および結着樹脂（シロキサン構造を有しない樹脂）を良好に溶解させるという観点から、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素溶剤が好ましい。また、環境対応の観点から、それらの中でもトルエン、キシレンを使用することがより好ましい。さらに、塗膜の均一性の観点から、ジメトキシメタン、テトラヒドロフランなどの低沸点溶剤と併用してもよい。
【００７３】
本発明ではこれらの溶剤に化合物（Ｑ）を溶剤として混合させて使用することができる。化合物（Ｑ）の沸点は、１５０℃以上であり、上記の芳香族炭化水素溶剤や低沸点溶剤の沸点よりも高いものを使用する。このような溶剤の構成では、電荷輸送層用塗布液を塗布した後の乾燥工程において、塗膜中の化合物（Ｑ）の割合が高くなる。塗膜中の化合物（Ｑ）の介在により、シロキサン構造を有する樹脂と結着樹脂の相溶性が低下して、塗膜中での両樹脂の分離が進みやすい。そのため、結着樹脂と比較して、乾燥時に表面側に移行しやすいシロキサン構造を有する樹脂は、電荷発生層と電荷輸送層の界面近傍から遠ざかると考えられる。このとき、使用開始時から潤滑性に優れた電荷輸送層を有する電子写真感光体が得られる。
【００７４】
電荷輸送層の膜厚は、５〜４０μｍであることが好ましく、特には７〜２５μｍであることが好ましい。  
電荷輸送物質の含有量は、電荷輸送層の全質量に対して２０〜８０質量％であることが好ましく、特には３０〜６０質量％であることが好ましい。
【００７５】
電荷輸送物質としては、各種のトリアリールアミン化合物、ヒドラゾン化合物、スチルベン化合物、ピラゾリン化合物、オキサゾール化合物、チアゾール化合物およびトリアリルメタン化合物などが挙げられる。これらの中でも電荷輸送物質としては、トリアリールアミン化合物が好ましい。
【００７６】
電荷輸送層にはトナーの転写効率を上げる目的で離型剤、削れを防止する目的でフィラーなどを添加してもよい。
【００７７】
各層の塗布方法としては、浸漬塗布法（ディッピング法）、スプレーコーティング法、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、ブレードコーティング法およびビームコーティング法などの塗布方法を用いることができる。
【００７８】
本発明では、電荷発生層に本発明の有機化合物（Ｐ）を含有するガリウムフタロシアニン結晶を用い、電荷輸送層にシロキサン構造を有する樹脂を用いることで、使用開始時から良好なクリーニング性が得られると同時に、高速プロセスの繰返し使用で疲労した場合でもフォトメモリーを改善することができる。前記したように、シロキサン構造を有する樹脂は電荷輸送層を形成させる際の乾燥時に電荷輸送層の表面側に移行しやすい。そのため、電荷発生層との界面側では、電荷輸送物質と結着樹脂が良好に相溶した状態になりやすい。このとき、電荷発生物質として有機化合物（Ｐ）を含有するガリウムフタロシアニン結晶が使用されていると、電荷輸送層と電荷発生層との界面状態がキャリアー移動に対して著しく有利な方向にシフトし、キャリアーの滞留が軽減されて、フォトメモリーが改善されると考えられる。
【００７９】
さらに、電荷輸送層を塗布する際に、電荷輸送層用塗布液に化合物（Ｑ）を用いることで、前記した潤滑性の改善に加えて、さらにフォトメモリーが改善されることが明らかになった。その理由として以下の２点が考えられる。
【００８０】
まず、前記したように、シロキサン構造を有する樹脂が電荷発生層と電荷輸送層との界面側から電荷輸送層の表面側に移動しやすくすることで、電荷輸送層と電荷発生層との界面におけるキャリアー移動が有利となる点が挙げられる。
【００８１】
さらに、ガリウムフタロシアニン結晶の有機化合物（Ｐ）と、電荷輸送層用塗布液の化合物（Ｑ）が混和性を有することで、電荷輸送層と電荷発生層との界面において、キャリアー移動の障壁が緩和され、キャリアーが移動しやすくなる点が挙げられる。
【００８２】
図１は、本発明の電子写真感光体を有するプロセスカートリッジを備えた電子写真装置の概略構成の一例を示す図である。
【００８３】
図１において、１は円筒状（ドラム状）の電子写真感光体であり、軸２を中心に矢印方向に所定の周速度（プロセススピード）をもって回転駆動される。
【００８４】
電子写真感光体１の表面は、回転過程において、帯電手段３により、正または負の所定電位に帯電される。次いで、帯電された電子写真感光体１の表面には、像露光手段（不図示）から像露光４が照射され、目的の画像情報に対応した静電潜像が形成されていく。像露光光４は、例えば、スリット露光やレーザービーム走査露光などの像露光手段から出力される、目的の画像情報の時系列電気デジタル画像信号に対応して強度変調された光である。
【００８５】
電子写真感光体１の表面に形成された静電潜像は、現像手段５内に収容されたトナーで現像（正規現像または反転現像）され、電子写真感光体１の表面にはトナー像が形成される。電子写真感光体１の表面に形成されたトナー像は、転写手段６により、転写材７に転写されていく。このとき、転写手段６には、バイアス電源（不図示）からトナーの保有電荷とは逆極性のバイアス電圧が印加される。また、転写材７が紙である場合、転写材７は給紙部（不図示）から取り出されて、電子写真感光体１と転写手段６との間に電子写真感光体１の回転と同期して給送される。
【００８６】
電子写真感光体１からトナー像が転写された転写材７は、電子写真感光体１の表面から分離されて、像定着手段８へ搬送されて、トナー像の定着処理を受けることにより、画像形成物（プリント、コピー）として電子写真装置の外へプリントアウトされる。
【００８７】
転写材７にトナー像を転写した後の電子写真感光体１の表面は、クリーニング手段９により、トナー（転写残りトナー）などの付着物の除去を受けて清浄される。近年、クリーナレスシステムも開発され、転写残りトナーを直接、現像器などで除去することもできる。さらに、電子写真感光体１の表面は、前露光手段（不図示）からの前露光光１０により除電処理された後、繰り返し画像形成に使用される。なお、帯電手段３が帯電ローラーなどを用いた接触帯電手段である場合は、前露光手段は必ずしも必要ではない。
【００８８】
本発明においては、上述の電子写真感光体１、帯電手段３、およびクリーニング手段９などの構成要素のうち、複数の構成要素を容器に納めて一体に支持してプロセスカートリッジを形成してもよい。そして、このプロセスカートリッジを電子写真装置本体に対して着脱自在に構成することができる。例えば、帯電手段３、現像手段５およびクリーニング手段９から選択される少なくとも１つを電子写真感光体１とともに一体に支持してカートリッジ化して、電子写真装置本体のレールなどの案内手段１２を用いて電子写真装置本体に着脱自在なプロセスカートリッジ１１とすることができる。
【００８９】
像露光光４は、電子写真装置が複写機やプリンターである場合には、原稿からの反射光や透過光であってもよい。または、センサーで原稿を読み取り、信号化し、この信号に従って行われるレーザービームの走査、ＬＥＤアレイの駆動もしくは液晶シャッターアレイの駆動などにより放射される光であってもよい。
【００９０】
前記の帯電、露光、現像および転写等における本発明の電子写真プロセスのスピードはサイクルタイムで表す。これは、電子写真感光体における電子写真プロセスが１周期するのに要する時間（秒）を意味する。本発明では、近年の高速化に対応するために、サイクルタイムは０．４秒以下に設定されている。
【００９１】
本発明の電子写真感光体１は、レーザービームプリンター、ＣＲＴプリンター、ＬＥＤプリンター、ＦＡＸ、液晶プリンターおよびレーザー製版などの電子写真応用分野にも幅広く適用することができる。
【実施例】
【００９２】
以下に、具体的な実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。以下に記載の「部」は、「質量部」を意味する。ただし、本発明は、これらに限定されるものではない。なお、実施例および比較例の電子写真感光体の各層の膜厚は、渦電流式膜厚計（Ｆｉｓｃｈｅｒｓｃｏｐｅ、フィッシャーインスツルメント社製）で求め、または、単位面積当たりの質量から比重換算で求めた。
【００９３】
〔合成例１〕
窒素フローの雰囲気下、フタロニトリル５．４６部およびα−クロロナフタレン４５部を反応釜に投入した後、加熱し、温度３０℃まで昇温させた後、この温度を維持した。次に、この温度（３０℃）で三塩化ガリウム３．７５部を投入した。投入時の混合液の水分値は１５０ｐｐｍであった。その後、温度２００℃まで昇温させた。次に、窒素フローの雰囲気下、温度２００℃で４．５時間反応させた後、冷却し、温度１５０℃に達したときに生成物を濾過した。得られた濾過物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて温度１４０℃で２時間分散洗浄した後、濾過した。得られた濾過物をメタノールで洗浄した後、乾燥させ、クロロガリウムフタロシアニン顔料を４．６５部（収率７１％）得た。
【００９４】
〔合成例２〕
合成例１で得られたクロロガリウムフタロシアニン顔料４．６５部を、温度１０℃で濃硫酸１３９．５部に溶解させ、攪拌下、氷水６２０部中に滴下して再析出させて、フィルタープレスを用いて濾過した。得られたウエットケーキ（濾過物）を２％アンモニア水で分散洗浄した後、フィルタープレスを用いて濾過した。次いで、得られたウエットケーキ（濾過物）をイオン交換水で分散洗浄した後、フィルタープレスを用いた濾過を３回繰り返し、その後、固形分２３％のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料（含水ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料）を得た（アシッドペースティング処理）。
【００９５】
次に得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料（含水ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料）６．６ｋｇをハイパー・ドライ乾燥機（商品名：ＨＤ−０６Ｒ、周波数（発振周波数）：２４５５ＭＨｚ±１５ＭＨｚ、日本バイオコン（株）製）を用いて以下のように乾燥させた。
【００９６】
得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を、専用円形プラスチックトレイにフィルタープレスより取り出したままの固まりの状態（含水ケーキ厚４ｃｍ以下）で載せ、遠赤外線はオフ、乾燥機の内壁の温度は５０℃になるように設定した。そして、マイクロ波照射時は真空ポンプとリークバルブを調整し、真空度を４．０〜１０．０ｋＰａに調整した。
【００９７】
まず、第１工程として、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料に４．８ｋＷのマイクロ波を５０分間照射した。次に、マイクロ波を一旦切ってからリークバルブを閉じて２ｋＰａ以下の高真空にした。この時点でのヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料の固形分は８８％であった。
【００９８】
第２工程として、リークバルブを調整し、真空度（乾燥機内の圧力）を前記設定値内（４．０〜１０．０ｋＰａ）に調整した後、１．２ｋＷのマイクロ波をヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料に５分間照射し、また、マイクロ波を一旦切ってからリークバルブを閉じて２ｋＰａ以下の高真空にした。この第２工程をさらに１回繰り返した（計２回）。この時点でのヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料の固形分は９８％であった。
【００９９】
第３工程として、第２工程でのマイクロ波を１．２ｋＷから０．８ｋＷに変更した以外は第２工程と同様にしてマイクロ波照射を行った。この第３工程をさらに１回繰り返した（計２回）。
【０１００】
第４工程として、リークバルブを調整し、真空度（乾燥機内の圧力）を前記設定値内（４．０〜１０．０ｋＰａ）に復圧した後、０．４ｋＷのマイクロ波をヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料に３分間照射し、また、マイクロ波を一旦切ってからリークバルブを閉じて２ｋＰａ以下の高真空にした。この第４工程をさらに７回繰り返した（計８回）。
【０１０１】
以上、合計３時間を要して、含水率１％以下のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を１．５２ｋｇ得た。
【０１０２】
〔実施例１−１〕
合成例２で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ２０部とともにボールミルで湿式ミリング処理を室温（２３℃）下、１２０ｒｐｍの条件で４００時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４５部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図を図２に示す。  
また、１Ｈ−ＮＭＲ測定により、本実施例で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に、プロトン比率から換算し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが１．４質量％含有されていることが確認された。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドはテトラヒドロフランに相溶することから、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドは結晶内に含有されていることが分かる。
【０１０３】
〔実施例１−２〕
実施例１−１において、湿式ミリング処理時間を４００時間から２０００時間に変更した以外は、実施例１−１と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４３部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末Ｘ線回折は、図２と同様であった。  
また、１Ｈ−ＮＭＲ測定により、本実施例で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に、プロトン比率から換算し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが０．８質量％含有されていることが確認された。
【０１０４】
〔実施例１−３〕
実施例１−１において、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０部をジメチルスルホキシド１０部に、湿式ミリング処理時間を４００時間から３００時間に変更した。それ以外は、実施例１−１と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４１部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末Ｘ線回折は、図２と同様であった。
また、１Ｈ−ＮＭＲ測定により、本実施例で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に、プロトン比率から換算し、ジメチルスルホキシドが１．３質量％含有されていることが確認された。
【０１０５】
〔実施例１−４〕
実施例１−３において、湿式ミリング処理時間を３００時間から２０００時間に変更した以外は、実施例１−３と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．３９部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末Ｘ線回折は、図２と同様であった。
また、１Ｈ−ＮＭＲ測定により、本実施例で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に、プロトン比率から換算し、ジメチルスルホキシドが０．７質量％含有されていることが確認された。
【０１０６】
〔実施例１−５〕
実施例１−１において、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０部をＮ−メチルホルムアミド１０部に、湿式ミリング処理時間を４００時間から２００時間に変更した。それ以外は、実施例１−１と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４５部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末Ｘ線回折は、図２と同様であった。
また、１Ｈ−ＮＭＲ測定により、本実施例で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に、プロトン比率から換算し、Ｎ−メチルホルムアミドが１．２質量％含有されていることが確認された。
【０１０７】
〔実施例１−６〕
実施例１−５において、湿式ミリング処理時間を２００時間から１０００時間に変更した以外は、実施例１−５と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４３部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末Ｘ線回折は、図２と同様であった。
また、１Ｈ−ＮＭＲ測定により、本実施例で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に、プロトン比率から換算し、Ｎ−メチルホルムアミドが０．５質量％含有されていることが確認された。
【０１０８】
〔実施例１−７〕
実施例１−１において、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０部をＮ−ｎ−プロピルホルムアミド１０部に、ミリング処理時間を４００時間から５００時間に変更した以外は、実施例１−１と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４５部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末Ｘ線回折は、図２と同様であった。
また、１Ｈ−ＮＭＲ測定により、本実施例で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に、プロトン比率から換算し、Ｎ−n−プロピルホルムアミドが１．５質量％含有されていることが確認された。
【０１０９】
〔実施例１−８〕
実施例１−７において、湿式ミリング処理時間を５００時間から１０００時間に変更した以外は、実施例１−７と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４３部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末Ｘ線回折は、図２と同様であった。  
また、１Ｈ−ＮＭＲ測定により、本実施例で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に、プロトン比率から換算し、Ｎ−n−プロピルホルムアミドが０．９質量％含有されていることが確認された。
【０１１０】
〔実施例１−９〕
実施例１−１において、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０部をＮ−ビニルホルムアミド１０部に、湿式ミリング処理時間を４００時間から６００時間に変更した。それ以外は、実施例１−１と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４５部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末Ｘ線回折は、図２と同様であった。
また、１Ｈ−ＮＭＲ測定により、本実施例で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に、プロトン比率から換算し、Ｎ−ビニルホルムアミドが１．５質量％含有されていることが確認された。
【０１１１】
〔実施例１−１０〕
実施例１−９において、ミリング処理時間を６００時間から１０００時間に変更した以外は、実施例１−９と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４５部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末Ｘ線回折は、図２と同様であった。  
また、１Ｈ−ＮＭＲ測定により、本実施例で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に、プロトン比率から換算し、Ｎ−ビニルホルムアミドが１．０質量％含有されていることが確認された。
【０１１２】
〔実施例１−１１〕  
実施例１−１において、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０部をＮ−メチル−２−ピロリドン１０部に、ミリング処理時間を４００時間から８００時間に変更した以外は、実施例１−１と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４４部得た。得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末Ｘ線回折は、図２と同様であった。
また、１Ｈ−ＮＭＲ測定により、本実施例で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に、プロトン比率から換算し、Ｎ−メチル−２−ピロリドンが１．４質量％含有されていることが確認された。
【０１１３】
〔実施例１−１２〕  
合成例１で得られたクロロガリウムフタロシアニン顔料０．５部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０部を室温（２３℃）下、マグネチックスターラーで湿式ミリング処理を４時間行った。
この分散液からクロロガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、クロロガリウムフタロシアニン結晶を０．４７部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図を図３に示す。
また、１Ｈ−ＮＭＲ測定により、本実施例で得られたクロロガリウムフタロシアニン結晶内に、プロトン比率から換算し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが０．７質量％含有されていることが確認された。
【０１１４】
〔実施例１−１３〕
実施例１−１２において、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０部をＮ−メチルホルムアミド１０部に、湿式ミリング処理時間を４時間から２４時間に変更した以外は、実施例１−１２と同様に処理し、クロロガリウムフタロシアニン結晶を０．４５部得た。得られたクロロガリウムフタロシアニン結晶の粉末Ｘ線回折は、図３と同様であった。  
また、１Ｈ−ＮＭＲ測定により、本実施例で得られたクロロガリウムフタロシアニン結晶内に、プロトン比率から換算し、Ｎ−メチルホルムアミドが０．４質量％含有されていることが確認された。
【０１１５】
〔比較例１−１〕
実施例１−１において、湿式ミリング処理時間を４００時間から４８時間に変更した以外は、実施例１−１と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４６部得た。  
また、１Ｈ−ＮＭＲ測定により、本比較例で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に、プロトン比率から換算し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが２．１質量％含有されていることが確認された。
【０１１６】
〔比較例１−２〕
実施例１−３において、湿式ミリング処理時間を３００時間から４８時間に変更した以外は、実施例１−３と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４１部得た。  
また、１Ｈ−ＮＭＲ測定により、本比較例で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に、プロトン比率から換算し、ジメチルスルホキシドが２．１質量％含有されていることが確認された。
【０１１７】
〔比較例１−３〕  
実施例１−１１において、湿式ミリング処理時間を８００時間から４００時間に変更した以外は、実施例１−１１と同様に処理し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４３部得た。
また、１Ｈ−ＮＭＲ測定により、本比較例で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に、プロトン比率から換算し、Ｎ−メチル−２−ピロリドンが１．６質量％含有されていることが確認された。
【０１１８】
〔実施例２−１〕
酸化スズで被覆した硫酸バリウム粒子（商品名：パストランＰＣ１、三井金属鉱業（株）製）６０部、酸化チタン粒子（商品名：ＴＩＴＡＮＩＸ  ＪＲ、テイカ（株）製）１５部、レゾール型フェノール樹脂（商品名：フェノライト  Ｊ−３２５、ＤＩＣ（株）製、固形分７０質量％）４３部、シリコーンオイル（商品名：ＳＨ２８ＰＡ、東レシリコーン（株）製）０．０１５部、シリコーン樹脂（商品名：トスパール１２０、東芝シリコーン（株）製）３．６部、２−メトキシ−１−プロパノール  ５０部、メタノール  ５０部を２０時間、ボールミルで分散処理することによって、導電層用塗布液を調製した。  
この導電層用塗布液を、支持体としてのアルミニウムシリンダー上に浸漬塗布し、得られた塗膜を３０分間１４０℃で乾燥させることによって、膜厚が１５μｍの導電層を形成した。
【０１１９】
次に、共重合ナイロン樹脂（商品名：アミランＣＭ８０００、東レ（株）製）１０部およびメトキシメチル化６ナイロン樹脂（商品名：トレジンＥＦ−３０Ｔ、帝国化学（株）製）３０部を、メタノール４００部／ｎ−ブタノール２００部の混合溶剤に溶解させることによって、下引き層用塗布液を調製した。  
この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を乾燥させることによって、膜厚が０．７μｍの下引き層を形成した。
【０１２０】
次に、実施例１−１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）１０部、ポリビニルブチラール（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製）５部、シクロヘキサノン２００部、および直径１ｍｍのガラスビーズ４００部をサンドミルに入れ、４時間分散処理した。この分散液に、シクロヘキサノン１００部、酢酸エチル３００部を加えて希釈することによって、電荷発生層用塗布液を調製した。
この電荷発生層用塗布液を下引き層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１０分間１００℃で乾燥させることによって、膜厚が０．２２μｍの電荷発生層を形成した。
【０１２１】
次に、下記式（ＣＴＭ−１）で示される化合物（電荷輸送物質）６部、下記式（ＣＴＭ−２）で示される化合物（電荷輸送物質）３部、シロキサン構造を有する樹脂（ＰＣ−１）１部、上記式（Ｂ−１）で示される構造単位を有する樹脂（結着樹脂）９部、トルエン３５部、ジメトキメタン２５部および安息香酸メチル（化合物（Ｑ））１５部を混合し、溶解液を調製することによって、電荷輸送層用塗布液とした。電荷輸送層用塗布液の構成の一部を表４に示す。
【化１９】
2016102933.tif 000023
【化２０】
2016102933.tif 000024
この電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１２５℃、４５分間で乾燥させることによって、膜厚が２３．５μｍの電荷輸送層を形成した。
【０１２２】
このようにして、本実施例の電子写真感光体を作製した。電荷輸送層中の化合物（Ｑ）の含有量は上記のガスクロマトグラフィーを用いて測定した結果、１．２質量％であった。
【０１２３】
次に、作製した電子写真感光体について、繰り返し使用後の出力画像におけるフォトメモリー評価を行った。評価装置としては、ヒューレットパッカード社レーザービームプリンター（Ｐ４５１０）を用いた。なお、レーザービームプリンター本体のサイクルタイムが０．２３秒となるように駆動系および制御系を改造した。
【０１２４】
まず、電子写真感光体を上記レーザービームプリンターのプロセスカートリッジに装着し、温度２０℃、相対湿度１０％の環境下に設置した。初期画像評価として、ハーフトーンとアルファベット文字の画像出力を行った。続けて、ハーフトーンの画像出力を１０，０００枚行った。なお、現像剤が途中で無くなった場合は、プロセスカートリッジに現像剤を補充し、画像出力を継続させた。その後、電子写真感光体をプロセスカートリッジから取出し、電子写真感光体の表面において、周方向の一部を遮光し、蛍光灯を用いて遮光していない部分に１７００ｌｕｘの光を５分間照射した。その電子写真感光体を別の未使用のプロセスカートリッジに装着し、ハーフトーンの画像出力を行った。そのハーフトーンの画像に対し、遮光した部分と遮光していない部分の濃度差（ムラ）をランク評価した。
【０１２５】
画像ランクの判断基準を以下に示す。
Ａ：濃度差が確認できない。
Ｂ：極軽微な濃度差がある。
Ｃ：軽微な濃度差がある。
Ｄ：濃度差があるが、照射部と非照射部の境界線が鮮明ではない。
Ｅ：明確な濃度差があり、一部の照射部と非照射部の境界線が鮮明である。
Ｆ：明確な濃度差があり、全ての照射部と非照射部の境界線が鮮明である。
また、クリーニング性の評価として、上記のハーフトーンとアルファベット文字の初期画像からクリーニング不良に起因したスジや文字欠けの有無を確認した。画像ランクの判断基準を以下に示す。
Ａ：スジ、文字欠けが確認できない。
Ｂ：極軽微なスジあるいは文字欠けのいずれかがある。
Ｃ：軽微なスジあるいは文字欠けがある。
Ｄ：画像の一部分に鮮明なスジ、文字欠けがある。
Ｅ：画像の全面に鮮明なスジ、文字欠けがある。
【０１２６】
評価結果を表５に示す。
【０１２７】
〔実施例２−２〕
実施例２−１において、電荷輸送層用塗布液を調製する際のシロキサン構造を有する樹脂および化合物（Ｑ）を表４に示す構成に変更した以外は、実施例２−１と同様にして本実施例の電子写真感光体を作製し、評価した。電荷輸送層中の化合物（Ｑ）の含有量は上記のガスクロマトグラフィーを用いて測定した結果、１．４質量％であった。評価結果を表５に示す。
【０１２８】
〔実施例２−３〕
実施例２−１において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例１−２で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のシロキサン構造を有する樹脂および化合物（Ｑ）を表４に示す構成に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のトルエンをｏ−キシレンに変更した以外は、実施例２−１と同様にして本実施例の電子写真感光体を作製し、評価した。電荷輸送層中の化合物（Ｑ）の含有量は上記のガスクロマトグラフィーを用いて測定した結果、１．５質量％であった。評価結果を表５に示す。
【０１２９】
〔実施例２−４〕
実施例２−１において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例１−２で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のシロキサン構造を有する樹脂および化合物（Ｑ）を表４に示す構成に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のトルエンをｏ−キシレンに変更した以外は、実施例２−１と同様にして本実施例の電子写真感光体を作製し、評価した。電荷輸送層中の化合物（Ｑ）の含有量は上記のガスクロマトグラフィーを用いて測定した結果、０．８質量％であった。評価結果を表５に示す。
【０１３０】
〔実施例２−５〕
実施例２−１において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例１−３で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のシロキサン構造を有する樹脂、結着樹脂および化合物（Ｑ）を表４に示す構成に変更した以外は、実施例２−１と同様にして本実施例の電子写真感光体を作製し、評価した。電荷輸送層中の化合物（Ｑ）の含有量は上記のガスクロマトグラフィーを用いて測定した結果、１．０質量％であった。評価結果を表５に示す。
【０１３１】
〔実施例２−６〕
実施例２−１において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例１−３で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のシロキサン構造を有する樹脂、結着樹脂および化合物（Ｑ）を表４に示す構成に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のトルエン３５部および安息香酸メチル（化合物（Ｑ））１５部を、トルエン４０部および炭酸プロピレン（化合物（Ｑ））１０部にそれぞれ変更した以外は、実施例２−１と同様にして本実施例の電子写真感光体を作製し、評価した。電荷輸送層中の化合物（Ｑ）の含有量は上記のガスクロマトグラフィーを用いて測定した結果、１．８質量％であった。評価結果を表５に示す。
【０１３２】
〔実施例２−７〕
実施例２−１において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例１−４で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のシロキサン構造を有する樹脂、結着樹脂および化合物（Ｑ）を表４に示す構成に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のトルエンをｏ−キシレンに変更した以外は、実施例２−１と同様にして本実施例の電子写真感光体を作製し、評価した。電荷輸送層中の化合物（Ｑ）の含有量は上記のガスクロマトグラフィーを用いて測定した結果、１．３質量％であった。評価結果を表５に示す。
【０１３３】
〔実施例２−８〕
実施例２−１において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例１−４で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のシロキサン構造を有する樹脂および結着樹脂を表４に示す構成に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のトルエンをｏ−キシレンに変更した以外は、実施例２−１と同様にして本実施例の電子写真感光体を作製し、評価した。電荷輸送層中の化合物（Ｑ）の含有量は上記のガスクロマトグラフィーを用いて測定した結果、１．２質量％であった。評価結果を表５に示す。
【０１３４】
〔実施例２−９〕
実施例２−１において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例１−５で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のシロキサン構造を有する樹脂を表４に示す構成に変更した以外は、実施例２−１と同様にして本実施例の電子写真感光体を作製し、評価した。電荷輸送層中の化合物（Ｑ）の含有量は上記のガスクロマトグラフィーを用いて測定した結果、１．１質量％であった。評価結果を表５に示す。
【０１３５】
〔実施例２−１０〕
実施例２−１において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例１−５で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のシロキサン構造を有する樹脂を表４に示す構成に変更した以外は、実施例２−１と同様にして本実施例の電子写真感光体を作製し、評価した。電荷輸送層中の化合物（Ｑ）の含有量は上記のガスクロマトグラフィーを用いて測定した結果、１．２質量％であった。評価結果を表５に示す。
【０１３６】
〔実施例２−１１〕
実施例２−１において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例１−６で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のシロキサン構造を有する樹脂を表４に示す構成に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のトルエンをｏ−キシレンに変更した以外は、実施例２−１と同様にして本実施例の電子写真感光体を作製し、評価した。電荷輸送層中の化合物（Ｑ）の含有量は上記のガスクロマトグラフィーを用いて測定した結果、１．３質量％であった。評価結果を表５に示す。
【０１３７】
〔実施例２−１２〕
実施例２−１において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例１−６で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のシロキサン構造を有する樹脂を表４に示す構成に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のトルエンをｏ−キシレンに変更した以外は、実施例２−１と同様にして本実施例の電子写真感光体を作製し、評価した。電荷輸送層中の化合物（Ｑ）の含有量は上記のガスクロマトグラフィーを用いて測定した結果、１．３質量％であった。評価結果を表５に示す。
【０１３８】
〔実施例２−１３〕
実施例２−１において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例１−７で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のシロキサン構造を有する樹脂を表４に示す構成に変更した以外は、実施例２−１と同様にして本実施例の電子写真感光体を作製し、評価した。電荷輸送層中の化合物（Ｑ）の含有量は上記のガスクロマトグラフィーを用いて測定した結果、１．２質量％であった。評価結果を表５に示す。
【０１３９】
〔実施例２−１４〕
実施例２−１において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例１−７で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のシロキサン構造を有する樹脂を表４に示す構成に変更した以外は、実施例２−１と同様にして本実施例の電子写真感光体を作製し、評価した。電荷輸送層中の化合物（Ｑ）の含有量は上記のガスクロマトグラフィーを用いて測定した結果、１．３質量％であった。評価結果を表５に示す。
【０１４０】
〔実施例２−１５〕
実施例２−１において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例１−８で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のシロキサン構造を有する樹脂および結着樹脂を表４に示す構成に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のトルエンをｏ−キシレンに変更した以外は、実施例２−１と同様にして本実施例の電子写真感光体を作製し、評価した。電荷輸送層中の化合物（Ｑ）の含有量は上記のガスクロマトグラフィーを用いて測定した結果、１．２質量％であった。評価結果を表５に示す。
【０１４１】
〔実施例２−１６〕
実施例２−１において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例１−８で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のシロキサン構造を有する樹脂および結着樹脂を表４に示す構成に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のトルエンをｏ−キシレンに変更した以外は、実施例２−１と同様にして本実施例の電子写真感光体を作製し、評価した。電荷輸送層中の化合物（Ｑ）の含有量は上記のガスクロマトグラフィーを用いて測定した結果、１．３質量％であった。評価結果を表５に示す。
【０１４２】
〔実施例２−１７〕
実施例２−１において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例１−９で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のシロキサン構造を有する樹脂および結着樹脂を表４に示す構成に変更した以外は、実施例２−１と同様にして本実施例の電子写真感光体を作製し、評価した。電荷輸送層中の化合物（Ｑ）の含有量は上記のガスクロマトグラフィーを用いて測定した結果、１．３質量％であった。評価結果を表５に示す。
【０１４３】
〔実施例２−１８〕
実施例２−１において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例１−９で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のシロキサン構造を有する樹脂および結着樹脂を表４に示す構成に変更した以外は、実施例２−１と同様にして本実施例の電子写真感光体を作製し、評価した。電荷輸送層中の化合物（Ｑ）の含有量は上記のガスクロマトグラフィーを用いて測定した結果、１．１質量％であった。評価結果を表５に示す。
【０１４４】
〔実施例２−１９〕
実施例２−１において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例１−１０で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のシロキサン構造を有する樹脂および結着樹脂を表４に示す構成に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のトルエンをｏ−キシレンに変更した以外は、実施例２−１と同様にして本実施例の電子写真感光体を作製し、評価した。電荷輸送層中の化合物（Ｑ）の含有量は上記のガスクロマトグラフィーを用いて測定した結果、１．２質量％であった。評価結果を表５に示す。
【０１４５】
〔実施例２−２０〕
実施例２−１において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例１−１０で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のシロキサン構造を有する樹脂および結着樹脂を表４に示す構成に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のトルエンをｏ−キシレンに変更した以外は、実施例２−１と同様にして本実施例の電子写真感光体を作製し、評価した。電荷輸送層中の化合物（Ｑ）の含有量は上記のガスクロマトグラフィーを用いて測定した結果、１．２質量％であった。評価結果を表５に示す。
【０１４６】
〔実施例２−２１〕
実施例２−１において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例１−１１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のシロキサン構造を有する樹脂および結着樹脂を表４に示す構成に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のトルエン３５部および安息香酸メチル（化合物（Ｑ））１５部を、ｏ−キシレン４５部および安息香酸メチル（化合物（Ｑ））５部にそれぞれ変更した以外は、実施例２−１と同様にして本実施例の電子写真感光体を作製し、評価した。電荷輸送層中の化合物（Ｑ）の含有量は上記のガスクロマトグラフィーを用いて測定した結果、０．５質量％であった。評価結果を表５に示す。
【０１４７】
〔実施例２−２２〕
実施例２−１において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例１−１１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のシロキサン構造を有する樹脂および結着樹脂を表４に示す構成に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のトルエン３５部および安息香酸メチル（化合物（Ｑ））１５部を、ｏ−キシレン４８部および安息香酸メチル（化合物（Ｑ））２部にそれぞれ変更した以外は、実施例２−１と同様にして本実施例の電子写真感光体を作製し、評価した。電荷輸送層中の化合物（Ｑ）の含有量は上記のガスクロマトグラフィーを用いて測定した結果、０．０３質量％であった。評価結果を表５に示す。
【０１４８】
〔実施例２−２３〕
実施例２−１において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例１−１２で得られたクロロガリウムフタロシアニン結晶に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のシロキサン構造を有する樹脂および結着樹脂を表４に示す構成に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のトルエン３５部および安息香酸メチル（化合物（Ｑ））１５部を、ｏ−キシレン３０部および安息香酸エチル（化合物（Ｑ））２０部にそれぞれ変更した以外は、実施例２−１と同様にして本実施例の電子写真感光体を作製し、評価した。電荷輸送層中の化合物（Ｑ）の含有量は上記のガスクロマトグラフィーを用いて測定した結果、２．０質量％であった。評価結果を表５に示す。
【０１４９】
〔実施例２−２４〕
実施例２−１において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例１−１３で得られたクロロガリウムフタロシアニン結晶に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のシロキサン構造を有する樹脂および結着樹脂を表４に示す構成に変更し、電荷輸送層に化合物（Ｑ）を用いなかった以外は、実施例２−１と同様にして本実施例の電子写真感光体を作製し、評価した。評価結果を表５に示す。
【０１５０】
〔比較例２−１〕
実施例２−１において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を比較例１−１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のシロキサン構造を有する樹脂および結着樹脂を表４に示す構成に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際の安息香酸メチル（化合物（Ｑ））を使用せず、ジメトキシメタン２５部をテトラヒドロフラン４０部に変更し、電荷輸送層用塗布液にジメチルシリコーンオイル（商品名：ＫＦ−９６−１００ｃｓ、信越化学(株)社製）５部を添加した以外は、実施例２−１と同様にして本比較例の電子写真感光体を作製し、評価した。評価結果を表５に示す。
【０１５１】
〔比較例２−２〕
実施例２−１において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を比較例１−２で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のシロキサン構造を有する樹脂および結着樹脂を表４に示す構成に変更し、
電荷輸送層用塗布液を調製する際の安息香酸メチル（化合物（Ｑ））を使用せず、ジメトキシメタン２５部をテトラヒドロフラン４０部に変更した以外は、
実施例２−１と同様にして本比較例の電子写真感光体を作製し、評価した。評価結果を表５に示す。
【０１５２】
〔比較例２−３〕
実施例２−１において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を比較例１−３で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のシロキサン構造を有する樹脂および結着樹脂を表４に示す構成に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際の安息香酸メチル（化合物（Ｑ））を使用せず、ジメトキシメタン２５部をテトラヒドロフラン４０部に変更した以外は、実施例２−１と同様にして本比較例の電子写真感光体を作製し、評価した。評価結果を表５に示す。
【０１５３】
〔比較例２−４〕
実施例２−１において、電荷発生層用塗布液を調製する際のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を実施例１−１１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際のシロキサン構造を有する樹脂および結着樹脂を表４に示す構成に変更し、電荷輸送層用塗布液を調製する際の安息香酸メチル（化合物（Ｑ））を使用せず、ジメトキシメタン２５部をテトラヒドロフラン４０部に変更した以外は、実施例２−１と同様にして本比較例の電子写真感光体を作製し、評価した。評価結果を表５に示す。
【０１５４】
【表４】
2016102933.tif 000025
【表５】
2016102933.tif 000026
【０１５５】
実施例２−１〜２−２４では、クリーニング不良やフォトメモリーに起因した画像欠陥が改善された高品質な画像が得られた。
【符号の説明】
【０１５６】
１  電子写真感光体
２  軸
３  帯電手段
４  像露光光
５  現像手段
６  転写手段
７  転写材
８  像定着手段
９  クリーニング手段
１０  前露光光
１１  プロセスカートリッジ
１２  案内手段
【図１】
2016102933.tif 000027
【図２】
2016102933.tif 000028
【図３】
2016102933.tif 000029