(57)【要約】      （修正有）【課題】高い屈折率異方性、良好な誘電異方性、適度な回転粘度係数、および低い回転粘度係数と誘電異方性との比値を有する液晶化合物およびそれを用いる液晶組成物の提供。【解決手段】下式で例示される構造を有する液晶化合物。2016147852.tif 000086【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）で表される液晶化合物。
【化６１】
2016147852.tif 000074
（式中、Ｒ１は水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基またはＣ２−Ｃ１０アルケニル基を表し、このうちＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基は未置換である、またはＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣ−Ｏ−もしくは−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されている（ただし、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣ−Ｏ−および−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−は互いに直接には連結しない）、かつ／またはＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基の少なくとも１つの水素がハロゲン、ＣＮもしくはＣＦ３で置換されており；
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４はそれぞれ独立に１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、２価ジオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、２価トリオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基または２価２，５−インダニレン（ｉｎｄａｎｙｌｅｎｅ）基を表し、このうち１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基もしくは２価２，５−インダニレン基は未置換である、または１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基もしくは２価２，５−インダニレン基の少なくとも１つの水素がハロゲン、ＣＮもしくはＣＦ３で置換されている、かつ／または１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣ−Ｏ−もしくは−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されており（ただし、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣ−Ｏ−および−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−は互いに直接には連結しない）、かつ／または２価２，５−インダニレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−もしくは−Ｓ−で置換されており（ただし、−Ｏ−および−Ｓ−は互いに直接には連結しない）；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４はそれぞれ独立に単結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−を表し、このうちＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基は未置換である、またはＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの水素がハロゲンで置換されている、かつ／またはＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−もしくは−Ｓ−で置換されており（ただし、−Ｏ−および−Ｓ−は互いに直接には連結しない）；
Ｘは水素、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３またはＣＣｌ３を表し；
ｍ、ｎ、ｏおよびｐはそれぞれ独立に０または１を表し、かつｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＞０である。）
【請求項２】
Ｚ３またはＺ４の少なくとも一方が−ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２−である請求項１に記載の液晶化合物。
【請求項３】
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４の少なくとも１つが１，４−フェニレン基または１，４−シクロヘキシレン基であり、かつ前記１，４−フェニレン基または前記１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１つの水素がハロゲン、ＣＮまたはＣＦ３で置換されている請求項１に記載の液晶化合物。
【請求項４】
Ａ１、Ａ２およびＡ３の少なくとも１つが下記のうちのいずれかである請求項１に記載の液晶化合物。
【化６２】
2016147852.tif 000075
【化６３】
2016147852.tif 000076
【化６４】
2016147852.tif 000077
【請求項５】
Ａ１、Ａ２およびＡ３の少なくとも１つが下記のうちのいずれかである請求項１に記載の液晶化合物。
【化６５】
2016147852.tif 000078
【化６６】
2016147852.tif 000079
【化６７】
2016147852.tif 000080
【化６８】
2016147852.tif 000081
【化６９】
2016147852.tif 000082
【請求項６】
ｍ、ｎ、ｏおよびｐの少なくとも１つが０である請求項３に記載の液晶化合物。
【請求項７】
Ｘがフッ素である請求項１に記載の液晶化合物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれかに記載の液晶化合物のうち少なくとも１つの液晶化合物を含む第１の成分を含有する液晶組成物。 
【請求項９】
少なくとも１つの式（II）で表される液晶化合物を含む第２の成分をさらに含有する請求項８に記載の液晶組成物。
【化７０】
2016147852.tif 000083
（式中、Ｒ３はＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル基、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＣＨ＝ＣＦ２または−ＯＣＦ３を表し；
Ｒ２は水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基またはＣ２−Ｃ１０アルケニル基を表し、このうちＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基は未置換である、またはＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−もしくは−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されている（ただし、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−および−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−は互いに直接には連結しない）、かつ／またはＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基の少なくとも１つの水素がハロゲン、ＣＮもしくはＣＦ３で置換されており；
Ｙは−Ｃ（Ｒ４）２−、−Ｏ−または−Ｓ−を表し、−Ｏ−は−Ｏ−または−Ｓ−と直接には連結せず、−Ｓ−は−Ｓ−とは直接には連結せず、このうちＲ４はそれぞれ独立に水素またはハロゲンを表し；
Ａ５およびＡ６はそれぞれ独立に１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、２価ジオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、２価トリオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基または２価２，５−インダニレン基を表し、このうち１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基もしくは２価２，５−インダニレン基は未置換である、または１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基もしくは２価２，５−インダニレン基の少なくとも１つの水素がハロゲンもしくはＣＮで置換されている、かつ／または１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−ＮＨ−もしくは−Ｓ−で置換されている（ただし、−Ｏ−、−ＮＨ−および−Ｓ−は互いに直接には連結しない）、または２価２，５−インダニレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−ＮＨ−もしくは−Ｓ−で置換されており（ただし、−Ｏ−、−ＮＨ−および−Ｓ−は互いに直接には連結しない）；
Ｚ５およびＺ６はそれぞれ独立に単結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−を表し、このうちＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基は未置換である、またはＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの水素がハロゲンで置換されている、かつ／またはＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−もしくは−Ｓ−で置換されており（ただし、−Ｏ−および−Ｓ−は互いに直接には連結しない）；
Ｘは水素、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３またはＣＣｌ３を表し；
ｑおよびｒはそれぞれ独立に０、１または２を表し、かつｑ＋ｒ≧１である。）
【請求項１０】
前記液晶組成物の総重量を基準として、式（I）で表される前記液晶化合物が０．１〜５０ｗｔ％、式（II）で表される前記液晶化合物が１０〜９９ｗｔ％である請求項９に記載の液晶組成物。
【請求項１１】
少なくとも１つの式(III)で表される液晶化合物を含む第３の成分をさらに含有する請求項８に記載の液晶組成物。
【化７１】
2016147852.tif 000084
（式中、Ｒ６はハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＣＨ＝ＣＦ２または−ＯＣＦ３を表し；
Ｒ５は水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基またはＣ２−Ｃ１０アルケニル基を表し、このうちＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基は未置換である、またはＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−もしくは−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されている（ただし、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−および−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−は互いに直接には連結しない）、かつ／またはＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基の少なくとも１つの水素がハロゲン、ＣＮもしくはＣＦ３で置換されており；
Ａ７、Ａ８、Ａ９およびＡ１０はそれぞれ独立に１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、２価ジオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、２価トリオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基または２価２，５−インダニレン基を表し、このうち１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基もしくは２価２，５−インダニレン基は未置換である、または１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基もしくは２価２，５−インダニレン基の少なくとも１つの水素がハロゲンもしくはＣＮで置換されている、かつ／または１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−ＮＨ−もしくは−Ｓ−で置換されている（ただし、−Ｏ−、−ＮＨ−および−Ｓ−は互いに直接には連結しない）、または２価２，５−インダニレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−ＮＨ−もしくは−Ｓ−で置換されており（ただし、−Ｏ−、−ＮＨ−および−Ｓ−は互いに直接には連結しない）；
Ｚ７、Ｚ８およびＺ９はそれぞれ独立に単結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−を表し、このうちＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基は未置換である、またはＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの水素がハロゲンで置換されている、かつ／またはＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−もしくは−Ｓ−で置換されており、−Ｏ−は−Ｏ−または−Ｓ−と直接には連結せず、−Ｓ−は−Ｓ−とは直接には連結せず、かつＺ７、Ｚ８およびＺ９のうち少なくとも１つが−ＯＣＦ２−または−ＣＦ２Ｏ−を表し；
ｓ、ｔ、ｕおよびｖはそれぞれ独立に０、１、２または３を表し、かつｓ＋ｔ＋ｕ＋ｖ≧３である。）
【請求項１２】
前記第１の成分が少なくとも１つの式（I）で表される液晶化合物を含み、かつ前記の少なくとも１つの液晶化合物のＺ４が−ＯＣＦ２−または−ＣＦ２Ｏ−ではない請求項１１に記載の液晶組成物。
【請求項１３】
前記第１の成分が少なくとも２つの式（I）で表される液晶化合物を含み、かつ前記の少なくとも２つの液晶化合物のうち１つの化合物のＺ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４の少なくとも１つが−ＯＣＦ２−または−ＣＦ２Ｏ−ではない請求項１１に記載の液晶組成物。
【請求項１４】
前記第１の成分が少なくとも２つの式（I）で表される液晶化合物を含み、前記の少なくとも２つの液晶化合物のうち１つの化合物のＺ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４の少なくとも１つが−ＯＣＦ２−または−ＣＦ２Ｏ−ではなく、かつ前記の少なくとも２つの液晶化合物のうちのもう一方の化合物のＺ４が−ＯＣＦ２−または−ＣＦ２Ｏ−である請求項１１に記載の液晶組成物。
【請求項１５】
前記第３の成分が、式（III）で表される液晶化合物を含み、Ａ７、Ａ８、Ａ９およびＡ１０の少なくとも１つが２価ジオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、２価トリオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基または２価２，５−インダニレン基であり、かつ前記２価２，５−インダニレン基は未置換である、または２価２，５−インダニレン基の少なくとも１つの水素がフッ素で置換されている、かつ／または２価２，５−インダニレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換されている（ただし、−Ｏ−は−Ｏ―と直接には連結しない）請求項１１に記載の液晶組成物。 
【請求項１６】
前記第３の成分が式（III）で表される液晶化合物を含み、かつＡ７、Ａ８、Ａ９およびＡ１０の少なくとも１つが１，４−フェニレン基であり、１，４−フェニレン基は未置換である、または１，４−フェニレン基の少なくとも１つの水素がフッ素で置換されている請求項１１に記載の液晶組成物。 
【請求項１７】
少なくとも１つの式（IV）で表される液晶化合物を含む第４の成分をさらに含有する請求項１１に記載の液晶組成物。
【化７２】
2016147852.tif 000085
（式中、Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ１５アルキル基またはＣ２−Ｃ１５アルケニル基を表し、このうちＣ１−Ｃ１５アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１５アルケニル基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換されており（ただし、−Ｏ−は−Ｏ−とは直接には連結しない）；
Ａ１１、Ａ１２およびＡ１３はそれぞれ独立に１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基または２，５−テトラヒドロピラニル基を表し、このうち１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基もしくは２，５−テトラヒドロピラニル基は未置換である、または１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基もしくは２，５−テトラヒドロピラニル基の少なくとも１つの水素がフッ素で置換されており；
Ｚ１０およびＺ１１はそれぞれ独立に単結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４  アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−を表し、このうちＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基は未置換である、またはＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの水素がハロゲンもしくはＣＮで置換されている、かつ／またはＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−もしくは−Ｓ−で置換されており（ただし、−Ｏ−は−Ｏ−または−Ｓ−とは直接には連結せず、−Ｓ−は−Ｓ−とは直接には連結しない）；  
Ｗは０以上の整数を表す。）
【請求項１８】
前記液晶組成物の総重量を基準として、前記第１の成分が１〜４５ｗｔ％、前記第３の成分が１〜４５ｗｔ％、前記第４の成分が１０〜７０ｗｔ％である請求項１７に記載の液晶組成物。
【請求項１９】
前記液晶組成物の総重量を基準として、前記第１の成分と前記第３の成分との合計含有量が５〜５０ｗｔ％である請求項１８に記載の液晶組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、２０１５年１月３０日に出願された台湾特許出願第１０４１０３１４６号、２０１５年５月４日に出願された台湾特許出願第１０４１１４１０２号、および２０１５年５月２０日に出願された台湾特許出願第１０４１１６０２４号の優先権を主張し、それらの全体が参照することにより本明細書において援用される。
【０００２】
本発明は液晶化合物に関し、より詳細には液晶化合物および液晶組成物に関する。
【背景技術】
【０００３】
液晶ディスプレイは、小型、軽量、低消費電力、および高表示品質などの長所を備えるため、フラットパネルディスプレイの主流となっている。
【０００４】
液晶ディスプレイ中に用いられる液晶材料にとって、高い誘電異方性および低い粘度は重要である。特に、高誘電異方性により、液晶ディスプレイは低駆動電圧および低消費電力になり得る。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、高誘電異方性を有する液晶化合物は通常、高粘度を有する。液晶化合物の応答速度は、高粘度によって低下してしまう。故に、高粘度になることなしに十分に高い誘電異方性を備える液晶化合物が求められる。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は液晶化合物を提供する。当該液晶化合物は、高い屈折率異方性（△ｎ）、良好な誘電異方性（△ε）、適度な回転粘度係数（γ１）、および低い回転粘度係数と誘電異方性との比値（つまり、γ１／△ε）を有する。本発明はまた、当該液晶化合物を含む液晶組成物も提供する。よって、液晶材料の応答速度が著しく向上されることとなる。
【０００７】
１態様において、本発明は液晶化合物を提供する。当該液晶化合物は式（I）で表される。
【０００８】
【化１】
2016147852.tif 000002
【０００９】
式中、Ｒ１は水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基またはＣ２−Ｃ１０アルケニル基を表し、このうちＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基は未置換である、またはＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣ−Ｏ−もしくは−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されている（ただし、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣ−Ｏ−および−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−は互いに直接には連結しない）、かつ／またはＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基の少なくとも１つの水素がハロゲン、ＣＮもしくはＣＦ３で置換されており；
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４はそれぞれ独立に１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、２価ジオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、２価トリオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基または２価２，５−インダニレン（ｉｎｄａｎｙｌｅｎｅ）基を表し、このうち１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基もしくは２価２，５−インダニレン基は未置換である、または１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基もしくは２価２，５−インダニレン基の少なくとも１つの水素がハロゲン、ＣＮもしくはＣＦ３で置換されている、かつ／または１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣ−Ｏ−もしくは−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されており（ただし、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣ−Ｏ−および−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−は互いに直接には連結しない）、かつ／または２価２，５−インダニレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−もしくは−Ｓ−で置換されており（ただし、−Ｏ−および−Ｓ−は互いに直接には連結しない）；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４はそれぞれ独立に単結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−を表し、このうちＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基は未置換である、またはＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの水素がハロゲンで置換されている、かつ／またはＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−もしくは−Ｓ−で置換されており（ただし、−Ｏ−および−Ｓ−は互いに直接には連結しない）；
Ｘは水素、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３またはＣＣｌ３を表し；
ｍ、ｎ、ｏおよびｐはそれぞれ独立に０または１を表し、かつｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＞０である。
【００１０】
他の態様において、本発明は液晶組成物も提供する。当該液晶組成物は、少なくとも１つの上式（I）で表される液晶化合物を含む第１の成分を含有する。当該液晶組成物はまた、少なくとも１つの式（II）で表される液晶化合物を含む第２の成分をも含有する。
【００１１】
【化２】
2016147852.tif 000003
【００１２】
式中、Ｒ３はＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル基、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＣＨ＝ＣＦ２または−ＯＣＦ３を表し；
Ｒ２は水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基またはＣ２−Ｃ１０アルケニル基を表し、このうちＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基は未置換である、またはＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−もしくは−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されている（ただし、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−および−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−は互いに直接には連結しない）、かつ／またはＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基の少なくとも１つの水素がハロゲン、ＣＮもしくはＣＦ３で置換されており；
Ｙは−Ｃ（Ｒ４）２−、−Ｏ−または−Ｓ−を表し、−Ｏ−は−Ｏ−または−Ｓ−と直接には連結せず、−Ｓ−は−Ｓ−とは直接には連結せず、このうちＲ４はそれぞれ独立に水素またはハロゲンを表し；
Ａ５およびＡ６はそれぞれ独立に１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、２価ジオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、２価トリオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基または２価２，５−インダニレン基を表し、このうち１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基もしくは２価２，５−インダニレン基は未置換である、または１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基もしくは２価２，５−インダニレン基の少なくとも１つの水素がハロゲンもしくはＣＮで置換されている、かつ／または１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−ＮＨ−もしくは−Ｓ−で置換されている（ただし、−Ｏ−、−ＮＨ−および−Ｓ−は互いに直接には連結しない）、または２価２，５−インダニレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−ＮＨ−もしくは−Ｓ−で置換されており（ただし、−Ｏ−、−ＮＨ−および−Ｓ−は互いに直接には連結しない）；
Ｚ５およびＺ６はそれぞれ独立に単結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−を表し、このうちＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基は未置換である、またはＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの水素がハロゲンで置換されている、かつ／またはＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−もしくは−Ｓ−で置換されており（ただし、−Ｏ−および−Ｓ−は互いに直接には連結しない）；
Ｘは水素、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３またはＣＣｌ３を表し；
ｑおよびｒはそれぞれ独立に０、１または２を表し、かつｑ＋ｒ≧１である。
【００１３】
他の態様において、本発明は液晶組成物も提供する。当該液晶組成物は、少なくとも１つの上式（I）で表される液晶化合物を含む第１の成分を含有する。当該液晶組成物はまた、少なくとも１つの式（III）によって表される液晶化合物を含む第３の成分をも含有する。
【００１４】
【化３】
2016147852.tif 000004
【００１５】
式中、Ｒ６はハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＣＨ＝ＣＦ２または−ＯＣＦ３を表し；
Ｒ５は水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基またはＣ２−Ｃ１０アルケニル基を表し、このうちＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基は未置換である、またはＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−もしくは−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されている（ただし、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−および−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−は互いに直接には連結しない）、かつ／またはＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基の少なくとも１つの水素がハロゲン、ＣＮもしくはＣＦ３で置換されており；
Ａ７、Ａ８、Ａ９およびＡ１０はそれぞれ独立に１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、２価ジオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、２価トリオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基または２価２，５−インダニレン基を表し、このうち１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基もしくは２価２，５−インダニレン基は未置換である、または１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基もしくは２価２，５−インダニレン基の少なくとも１つの水素がハロゲンもしくはＣＮで置換されている、かつ／または１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−ＮＨ−もしくは−Ｓ−で置換されている（ただし、−Ｏ−、−ＮＨ−および−Ｓ−は互いに直接には連結しない）、または２価２，５−インダニレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−ＮＨ−もしくは−Ｓ−で置換されており（ただし、−Ｏ−、−ＮＨ−および−Ｓ−は互いに直接には連結しない）；
Ｚ７、Ｚ８およびＺ９はそれぞれ独立に単結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−を表し、このうちＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基は未置換である、またはＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの水素がハロゲンで置換されている、かつ／またはＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−もしくは−Ｓ−で置換されており、−Ｏ−は−Ｏ−または−Ｓ−と直接には連結せず、−Ｓ−は−Ｓ−とは直接には連結せず、かつＺ７、Ｚ８およびＺ９のうち少なくとも１つが−ＯＣＦ２−または−ＣＦ２Ｏ−を表し；
ｓ、ｔ、ｕおよびｖはそれぞれ独立に０、１、２または３を表し、かつｓ＋ｔ＋ｕ＋ｖ≧３である。
なお、本明細書において、「Ｃα−Ｃβ」とは炭素数がα〜βであることを意味し、そのため、たとえば、「Ｃ１−Ｃ１０アルキル基」は炭素数１〜１０のアルキル基を、「Ｃ２−Ｃ１０アルケニル基」は炭素数２〜１０のアルケニル基をそれぞれ意味し、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基なども同様である。
【発明の効果】
【００１６】
本発明は、高誘電異方性（△ε）、高屈折率異方性（△ｎ）、改善された回転粘度係数（γ１）、改善された回転粘度係数と誘電異方性との比値（γ１／△ε）、および改善された応答速度を備える液晶化合物を提供することができる。さらに、本発明は液晶組成物も提供する。当該液晶組成物は、低減した回転粘度係数（γ１＜６０）、向上した弾性係数（Ｋ１１＞９）、および低減したγ１／Ｋ１値（γ１／Ｋ１１＜５．５）を備える一方で、△εが十分に高い値（△ε＞５）で維持される。よって、本発明の液晶組成物を用いたディスプレイは、応答速度がより速く、かつ消費電力がより低いものとなり得、残像の問題が改善される。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本発明の１態様によれば、本発明は液晶化合物を提供する。当該液晶化合物は式（I）によって表される。
【００１８】
【化４】
2016147852.tif 000005
【００１９】
式中、Ｒ１は水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基またはＣ２−Ｃ１０アルケニル基を表し、このうちＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基は未置換である、またはＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基の少なくとも１つのＣＨ２−が−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣ−Ｏ−もしくは−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されている（ただし、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣ−Ｏ−および−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−は互いに直接には連結しない）、かつ／またはＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基の少なくとも１つの水素がハロゲン、ＣＮもしくはＣＦ３で置換されており；
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４はそれぞれ独立に１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、２価ジオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、２価トリオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基または２価２，５−インダニレン（ｉｎｄａｎｙｌｅｎｅ）基を表し、このうち１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基もしくは２価２，５−インダニレン基は未置換である、または１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基もしくは２価２，５−インダニレン基の少なくとも１つの水素がハロゲン、ＣＮもしくはＣＦ３で置換されている、かつ／または１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣ−Ｏ−もしくは−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されており（ただし、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣ−Ｏ−および−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−は互いに直接には連結しない）、かつ／または２価２，５−インダニレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−もしくは−Ｓ−で置換されており（ただし、−Ｏ−および−Ｓ−は互いに直接には連結しない）；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４はそれぞれ独立に単結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−を表し、このうちＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基は未置換である、またはＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの水素がハロゲンで置換されている、かつ／またはＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−もしくは−Ｓ−で置換されており（ただし、−Ｏ−および−Ｓ−は互いに直接には連結しない）；
Ｘは水素、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３またはＣＣｌ３を表し；
ｍ、ｎ、ｏ、ｐはそれぞれ独立に０または１を表し、かつｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＞０である。
【００２０】
本開示において、Ｚｎ（例えばＺ１、Ｚ２、Ｚ３など）が単結合を表すとき、Ｚｎの２つの対向する基（ｏｐｐｏｓｉｔｅ  ｇｒｏｕｐｓ）は互いに直接連結する。例えば、Ｚ１が単結合を表すとき、基Ａ１およびＡ２は互いに直接連結する。
【００２１】
いくつかの実施形態によれば、式（I）において、Ｒ１は水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基またはＣ２−Ｃ１０アルケニル基を表す。いくつかの実施形態において、Ｒ１は例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ターシャリーブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、フルオロメチル基、フルオロエチル基、フルオロプロピル基、フルオロブチル基、フルオロペンチル基、フルオロヘキシル基、フルオロヘプチル基、フルオロオクチル基、フルオロノニル基、フルオロデシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、フルオロメトキシ基、フルオロエトキシ基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メチルスルファニル基、ビニル基またはプロペニル基であり得る。またＲ１は、未置換であり得る、またはＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣ−Ｏ−もしくは−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されている（ただし、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣ−Ｏ−および−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−は互いに直接には連結しない）、かつ／またはＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基の少なくとも１つの水素がハロゲン、ＣＮもしくはＣＦ３で置換されている。
【００２２】
いくつかの実施形態によれば、式（I）において、Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４はそれぞれ独立に１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、２価ジオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、２価トリオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基または２価２，５−インダニレン基を表す。１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基もしくは２価２，５−インダニレン基は未置換であり得る、または１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基もしくは２価２，５−インダニレン基の少なくとも１つの水素がハロゲン、ＣＮもしくはＣＦ３で置換されている、かつ／または１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣ−Ｏ−もしくは−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されている（ただし、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣ−Ｏ−および−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−は互いに直接には連結しない）、かつ／または２価２，５−インダニレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−または−Ｓ−で置換されている（ただし、−Ｏ−および−Ｓ−は互いに直接には連結しない）。いくつかの実施形態において、例えば、Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４はそれぞれ独立に下記のいずれかであってよい。
【００２３】
【化５】
2016147852.tif 000006
【００２４】
【化６】
2016147852.tif 000007
【００２５】
【化７】
2016147852.tif 000008
【００２６】
【化８】
2016147852.tif 000009
【００２７】
【化９】
2016147852.tif 000010
【００２８】
【化１０】
2016147852.tif 000011
【００２９】
【化１１】
2016147852.tif 000012
【００３０】
【化１２】
2016147852.tif 000013
【００３１】
【化１３】
2016147852.tif 000014
【００３２】
【化１４】
2016147852.tif 000015
【００３３】
【化１５】
2016147852.tif 000016
【００３４】
【化１６】
2016147852.tif 000017
【００３５】
【化１７】
2016147852.tif 000018
【００３６】
【化１８】
2016147852.tif 000019
【００３７】
さらに、いくつかの実施形態によれば、高い誘電異方性（△ε）、良好な光安定性および熱安定性、適度な回転粘度係数（ｒｏｔａｔｉｏｎａｌ  ｖｉｓｃｏｓｉｔｙ  ｃｏｅｆｆｉｃｉｅｎｔ）（γ１）、ならびに高い屈折率異方性（△ｎ）を持つ液晶化合物を提供するため、Ａ１、Ａ２およびＡ３の少なくとも１つを下記のいずれかとし、かつｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＞０とする。
【００３８】
【化１９】
2016147852.tif 000020
【００３９】
【化２０】
2016147852.tif 000021
【００４０】
【化２１】
2016147852.tif 000022
【００４１】
【化２２】
2016147852.tif 000023
【００４２】
【化２３】
2016147852.tif 000024
【００４３】
【化２４】
2016147852.tif 000025
【００４４】
【化２５】
2016147852.tif 000026
【００４５】
【化２６】
2016147852.tif 000027
【００４６】
さらに、いくつかの実施形態によれば、Ａ１、Ａ２およびＡ３のうち少なくとも１つが１，４−フェニレン基または１，４−シクロヘキシレン基であり、かつ１，４−フェニレン基または１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１つの水素がハロゲン、ＣＮまたはＣＦ３で置換されている。かかる実施形態では、ｍ、ｎ、ｏおよびｐのうちの少なくとも１つが０であり得る。
【００４７】
いくつかの実施形態によれば、式（I）において、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４はそれぞれ独立に単結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−を表す。Ｃ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基は未置換であり得る、またはＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの水素がハロゲンで置換されている、かつ／またはＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−もしくは−Ｓ−で置換されている（ただし、−Ｏ−および−Ｓ−は互いに直接には連結しない）。いくつかの実施形態では、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４の少なくとも１つが−ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２−である。
【００４８】
また、いくつかの実施形態によれば、高い誘電異方性（△ε）、良好な光安定性および熱安定性、適度な回転粘度係数（γ１）、より低い回転粘度係数と誘電異方性との比値（つまりγ１／△ε）、ならびに高い屈折率異方性（△ｎ）を持つ液晶化合物を提供するため、Ｚ３またはＺ４の少なくとも一方を−ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２−とする。
【００４９】
いくつかの実施形態によれば、式（I）において、Ｘは水素、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３またはＣＣｌ３を表す。高い誘電異方性（△ε）、良好な光安定性および熱安定性、適度な回転粘度係数（γ１）、ならびにより低い回転粘度係数と誘電異方性との比値（つまりγ１／△ε）を持つ液晶化合物を提供するため、ＸをＨまたはＦとする。
【００５０】
いくつかの実施形態によれば、上記液晶化合物は式（Ｉ−Ａ）、式（Ｉ−Ｂ）または式（Ｉ−Ｃ）で表される。
【００５１】
【化２７】
2016147852.tif 000028
【００５２】
【化２８】
2016147852.tif 000029
【００５３】
【化２９】
2016147852.tif 000030
【００５４】
式中、Ｒ１は水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基またはＣ２−Ｃ１０アルケニル基を表し、このうちＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基は未置換である、またはＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣ−Ｏ−もしくは−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されている（ただし、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣ−Ｏ−および−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−は互いに直接には連結しない）、かつ／またはＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基の少なくとも１つの水素がハロゲン、ＣＮもしくはＣＦ３で置換されており；
Ａ１、Ａ２およびＡ４はそれぞれ独立に１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、２価ジオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、２価トリオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基または２価２，５−インダニレン基を表し、このうち１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基もしくは２価２，５−インダニレン基は未置換である、または１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基もしくは２価２，５−インダニレン基の少なくとも１つの水素がハロゲン、ＣＮもしくはＣＦ３で置換されている、かつ／または１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣ−Ｏ−もしくは−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されており（ただし、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣ−Ｏ−および−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−は互いに直接には連結しない）、かつ／または２価２，５−インダニレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−もしくは−Ｓ−で置換されており（ただし、−Ｏ−および−Ｓ−は互いに直接には連結しない）；
Ｚ１、Ｚ２およびＺ４はそれぞれ独立に単結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−を表し、このうちＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基は未置換である、またはＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの水素がハロゲンで置換されている、かつ／またはＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−もしくは−Ｓ−で置換されており（ただし、−Ｏ−および−Ｓ−は互いに直接には連結しない）；
Ｘは水素、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３またはＣＣｌ３を表し；
ｍ、ｎおよびｐはそれぞれ独立に０または１を表し、かつｍ＋ｎ＋ｐ＞０である。
【００５５】
さらに、いくつかの実施形態によれば、上記液晶化合物は式（Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、式（Ｉ−Ｇ）または（Ｉ−Ｈ）で表される。
【００５６】
【化３０】
2016147852.tif 000031
【００５７】
【化３１】
2016147852.tif 000032
【００５８】
【化３２】
2016147852.tif 000033
【００５９】
【化３３】
2016147852.tif 000034
【００６０】
【化３４】
2016147852.tif 000035
【００６１】
式中、Ｒ１は水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基またはＣ２−Ｃ１０アルケニル基を表し、このうちＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基は未置換である、またはＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣ−Ｏ−もしくは−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されている（ただし、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣ−Ｏ−および−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−は互いに直接には連結しない）、かつ／またはＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基の少なくとも１つの水素がハロゲン、ＣＮもしくはＣＦ３で置換されており；
Ａ１、Ａ２およびＡ４はそれぞれ独立に１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、２価ジオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、２価トリオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基または２価２，５−インダニレン基を表し、このうち１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基もしくは２価２，５−インダニレン基は未置換である、または１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基もしくは２価２，５−インダニレン基の少なくとも１つの水素がハロゲン、ＣＮもしくはＣＦ３で置換されている、かつ／または１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣ−Ｏ−もしくは−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されている（ただし、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣ−Ｏ−および−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−は互いに直接には連結しない）、かつ／または２価２，５−インダニレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−もしくは−Ｓ−で置換されており（ただし、−Ｏ−および−Ｓ−は互いに直接には連結しない）；
Ｚ１、Ｚ２およびＺ４はそれぞれ独立に単結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−を表し、このうちＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基は未置換である、またはＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの水素がハロゲンで置換されている、かつ／またはＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−もしくは−Ｓ−で置換されており（ただし、−Ｏ−および−Ｓ−は互いに直接には連結しない）；
Ｘは水素、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３またはＣＣｌ３を表し；
ｍ、ｎおよびｐはそれぞれ独立に０または１を表し、かつｍ＋ｎ＋ｐ＞０である。
【００６２】
説明を明りょうとするために、本発明で用いられる液晶化合物をコード名の組み合わせにより表すこととする。例えば、酸素原子はコード名Ｏで表され、フッ素原子はコード名Ｆで表される。各構造ユニットおよびそれら各構造ユニットに対応するコード名を表１に挙げる。
【００６３】
【表１】
2016147852.tif 000036
【００６４】
表１の構造ユニットにおいて、Ｘは構造ユニットの左端の結合基の結合位置を表し、Ｙは構造ユニットの右端の結合基の結合位置を表すという点に留意しなければならない。言い換えると、構造ユニットがＸしか有していない場合、この構造ユニットは液晶化合物の最も右側の構造ユニットである。さらに、通常サイズの数字は、この数字に等しい炭素原子を有するアルキル基を表す。例えば、コード名３ＣＣＶは、一番左の端から一番右の端へ順に、Ｃ３アルキル基、構造ユニットＣ、構造ユニットＣ、および構造ユニットＶを有する化合物を表す。つまり、コード名３ＣＣＶは下記化合物を表している。
【００６５】
【化３５】
2016147852.tif 000037
【００６６】
加えて、コード名は、表１に示されている位置および方向にしたがって組み合わされる。例えば、コード名３ＰＧＱＩｏｆは下記化合物のうち、前者を表すもので、後者を表すものではない。
【００６７】
【化３６】
2016147852.tif 000038
【００６８】
【化３７】
2016147852.tif 000039
【００６９】
いくつかの実施形態によれば、式（I）で表される液晶化合物は、例えば、３ＣＰＩｏｆ、３ＰＰＩｏｆ、２ｔｏＵＱＩｏｆ、３ｔｏＵＱＩｏｆ、３ｄｏＵＱＩｏｆ、３ＲＩＵＱＩｏｆ、３ＰＱＵＱＩｏｆ、３ＧＧＩｏｆ、３ＧＵＩｏｆ、３ＰＵＱＩｏｆ、３ＰＹＱＩｏｆ、３ＣＧＱＩｏｆ、３ＣＵＱＩｏｆ、３ＣＹＱＩｏｆ、３ＰＣ（Ｆ）ＱＩｏｆ、３ＰＣ（Ｆ）（Ｆ）’ＱＩｏｆ、３ＰＣ（Ｆ）（Ｆ）ＱＩｏｆ、３ＰＣ（ＦＦ）ＱＩｏｆ、３ＰＣ（ＦＦ）（ＦＦ）ＱＩｏｆ、３ＣＣ（Ｆ）ＱＩｏｆ、３ＣＣ（Ｆ）（Ｆ）’ＱＩｏｆ、３Ｃ  Ｃ（Ｆ）（Ｆ）ＱＩｏｆ、２ＰＧＱＩｏｆ、２ＰＹＱＩｏｆ、２ＰＣ（ＦＦ）（ＦＦ）ＱＩｏｆ、２ＣＣ（Ｆ）ＱＩｏｆ、５ＣＣ（Ｆ）（Ｆ’）ＱＩｏｆ、５ＰＹＱＩｏｆ、３ＣＰＩｏｆｆ、３ＰＰＩｏｆｆ、２ｔｏＵＱＩｏｆｆ、３ｔｏＵＱＩｏｆｆ、３ｄｏＵＱＩｏｆｆ、３ＲＩＵＱＩｏｆｆ、３ＰＱＵＱＩｏｆｆ、３ＧＧＩｏｆｆ、３ＧＵＩｏｆｆ、３ＰＵＱＩｏｆｆ、３ＰＹＱＩｏｆｆ、３ＣＧＱＩｏｆｆ、３ＣＵＱＩｏｆｆ、３ＣＹＱＩｏｆｆ、３ＰＣ（Ｆ）ＱＩｏｆｆ、３ＰＣ（Ｆ）（Ｆ）’ＱＩｏｆｆ、３ＰＣ（Ｆ）（Ｆ）ＱＩｏｆｆ、３ＰＣ（ＦＦ）ＱＩｏｆｆ、３ＰＣ（ＦＦ）（ＦＦ）ＱＩｏｆｆ、３ＣＣ（Ｆ）ＱＩｏｆｆ、３ＣＣ（Ｆ）（Ｆ）’ＱＩｏｆｆ、３ＣＣ（Ｆ）（Ｆ）ＱＩｏｆｆ、２ＰＧＱＩｏｆｆ、２ＰＹＱＩｏｆｆ、２ＰＣ（ＦＦ）（ＦＦ）ＱＩｏｆｆ、２ＣＣ（Ｆ）ＱＩｏｆｆ、５ＣＣ（Ｆ）（Ｆ’）ＱＩｏｆまたは５ＰＹＱＩｏｆｆであり得る。いくつかの実施形態によれば、構造ユニットＱ（−ＣＦ２Ｏ−）は−ＯＣＦ２−または−ＯＣＦ２Ｏ−で置換されてもよい。
【００７０】
本発明に係る液晶化合物は、式（I）で表される構造を備えるため、高い誘電異方性（△ε＞８）、良好な光安定性および熱安定性、適度な回転粘度係数（ｖｉｓｃｏｓｉｔｙ  ｃｏｅｆｆｉｃｉｅｎｔ）（γ１＜１５０）、より低い回転粘度係数と誘電異方性との比値（γ１／△ε＜５）を有する他、より高い屈折率異方性（△ｎ＞０．１）をも有する。よって、かかる液晶化合物を含む液晶組成物を用いたディスプレイは、より優れた表示パフォーマンス、より低い駆動電圧、およびより高速な応答速度を備えるものとなり得る。
【００７１】
本発明の別の態様によれば、本発明は液晶組成物を提供する。当該液晶組成物は第１の成分を含み、それは１つまたは複数の式（I）で表される液晶化合物を含む。いくつかの実施形態では、当該液晶組成物は第２の成分を含んでいてもよく、それは１つまたは複数の式（II）で表される液晶化合物を含む。
【００７２】
【化３８】
2016147852.tif 000040
【００７３】
式中、Ｒ３はＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル基、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＣＨ＝ＣＦ２または−ＯＣＦ３を表し；
Ｒ２は水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基またはＣ２−Ｃ１０アルケニル基を表し、このうちＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基は未置換である、またはＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基の少なくとも１つのＣＨ２−が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−もしくは−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されている（ただし、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−および−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−は互いに直接には連結しない）、かつ／またはＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基の少なくとも１つの水素がハロゲン、ＣＮもしくはＣＦ３で置換されており；
Ｙは−Ｃ（Ｒ４）２−、−Ｏ−または−Ｓ−を表し、−Ｏ−は−Ｏ−または−Ｓ−と直接には連結せず、−Ｓ−は−Ｓ−とは直接には連結せず、このうちＲ４はそれぞれ独立に水素またはハロゲンを表し；
Ａ５およびＡ６はそれぞれ独立に１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、２価ジオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、２価トリオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基または２価２，５−インダニレン基を表し、このうち１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基もしくは２価２，５−インダニレン基は未置換である、または１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基もしくは２価２，５−インダニレン基の少なくとも１つの水素がハロゲンもしくはＣＮで置換されている、かつ／または１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−ＮＨ−もしくは−Ｓ−で置換されている（ただし、−Ｏ−、−ＮＨ−および−Ｓ−は互いに直接には連結しない）、または２価２，５−インダニレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−ＮＨ−もしくは−Ｓ−で置換されており（ただし、−Ｏ−、−ＮＨ−および−Ｓ−は互いに直接には連結しない）；
Ｚ５およびＺ６はそれぞれ独立に単結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−を表し、このうちＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基は未置換である、またはＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの水素がハロゲンで置換されている、かつ／またはＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−もしくは−Ｓ−で置換されており（ただし、−Ｏ−および−Ｓ−は互いに直接には連結しない）；
Ｘは水素、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３またはＣＣｌ３を表し；
ｑおよびｒはそれぞれ独立に０、１または２を表し、かつｑ＋ｒ≧１である。
【００７４】
いくつかの実施形態において、式（II）で表される液晶化合物は、例えば、２ＣＣＧＦ、３ＣＣＧＦ、５ＣＣＧＦ、３ＣＣＶ、３ＣＣＰ１、３ＣＰＴＰ２、３ＣＰＰ２、２ＣＰＧＦ、３ＣＰＧＦ、２ＣＰＰＦまたは３ＣＰＰＦであり得る。簡潔および明確とする目的で、これら液晶化合物をコード名で表す。コード名と対応する構造との関係は表１に示されている。
【００７５】
いくつかの実施形態において、液晶組成物の総重量を基準とすると、式（I）で表される液晶化合物は０．１〜５０ｗｔ％、式（II）で表される液晶化合物は１０〜９９ｗｔ％である。他の実施形態において、液晶組成物の総重量を基準とすると、式（I）で表される液晶化合物は０．１〜５０ｗｔ％、式（II）で表される液晶化合物は１０〜９９．９ｗｔ％である。他の実施形態において、液晶組成物の総重量を基準とすると、式（I）で表される液晶化合物は３〜３０ｗｔ％、式（II）で表される液晶化合物は１５〜９７ｗｔ％である。
【００７６】
本発明の別の態様によれば、本発明は液晶組成物も提供する。当該液晶組成物は第１の成分を含み、それは１つまたは複数の上記の式（I）で表される液晶化合物を含む。いくつかの実施形態では、液晶組成物は第３の成分も含み、それは１つまたは複数の式（III）で表される液晶化合物を含む。
【００７７】
【化３９】
2016147852.tif 000041
【００７８】
式中、Ｒ６はハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＣＨ＝ＣＦ２または−ＯＣＦ３を表し；
Ｒ５は水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基またはＣ２−Ｃ１０アルケニル基を表し、このうちＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基は未置換である、またはＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−もしくは−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されている（ただし、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−および−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−は互いに直接には連結しない）、かつ／またはＣ１−Ｃ１０アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１０アルケニル基の少なくとも１つの水素がハロゲン、ＣＮもしくはＣＦ３で置換されており；
Ａ７、Ａ８、Ａ９およびＡ１０はそれぞれ独立に１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、２価ジオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基、２価トリオキサビシクロ［２．２．２］オクチレン基または２価２，５−インダニレン基を表し、このうち１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基もしくは２価２，５−インダニレン基は未置換である、または１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基もしくは２価２，５−インダニレン基の少なくとも１つの水素がハロゲンもしくはＣＮで置換されている、かつ／または１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−ＮＨ−もしくは−Ｓ−で置換されている（ただし、−Ｏ−、−ＮＨ−および−Ｓ−は互いに直接には連結しない）、または２価２，５−インダニレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−ＮＨ−もしくは−Ｓ−で置換されており（ただし、−Ｏ−、−ＮＨ−および−Ｓ−は互いに直接には連結しない）；
Ｚ７、Ｚ８およびＺ９はそれぞれ独立に単結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−を表し、このうちＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基は未置換である、またはＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの水素がハロゲンで置換されている、かつ／またはＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−もしくは−Ｓ−で置換されており（ただし、−Ｏ−は−Ｏ−または−Ｓ−と直接には連結せず、−Ｓ−は−Ｓ−とは直接には連結しない）、かつＺ７、Ｚ８およびＺ９のうち少なくとも１つが−ＯＣＦ２−または−ＣＦ２Ｏ−を表し；
ｓ、ｔ、ｕおよびｖはそれぞれ独立に０、１、２または３を表し、かつｓ＋ｔ＋ｕ＋ｖ≧３である。
【００７９】
いくつかの実施形態によれば、第１の成分は例えば、３ＣＰＩｏｆ、３ＰＰＩｏｆ、３ＰＵＱＩｏｆ、３ＰＹＱＩｏｆ、３ＣＧＱＩｏｆ、３ＣＵＱＩｏｆ、３ＣＹＱＩｏｆ、２ＰＧＱＩｏｆ、２ＰＹＱＩｏｆ、５ＰＹＱＩｏｆ、２ｔｏＵＱＩｏｆ、３ｔｏＵＱＩｏｆ、３ｄｏＵＱＩｏｆ、３ＲＩＵＱＩｏｆ、３ＰＱＵＱＩｏｆ、３ＧＧＩｏｆ、３ＧＵＩｏｆ、３ＣＰＩｏｆｆ、３ＰＰＩｏｆｆ、３ＰＵＱＩｏｆｆ、３ＰＹＱＩｏｆｆ、３ＣＧＱＩｏｆｆ、３ＣＵＱＩｏｆｆ、３ＣＹＱＩｏｆｆ、２ＰＧＱＩｏｆｆ、または２ＰＹＱＩｏｆｆ、５ＰＹＱＩｏｆｆ、２ｔｏＵＱＩｏｆｆ、３ｔｏＵＱＩｏｆｆ、３ｄｏＵＱＩｏｆｆ、３ＲＩＵＱＩｏｆｆ、３ＰＱＵＱＩｏｆｆ、３ＧＧＩｏｆｆ、３ＧＵＩｏｆｆであり得る。いくつかの実施形態において、構造ユニット−ＣＦ２Ｏ−（つまり、コード名Ｑ）は−ＯＣＦ２−または−ＯＣＦ２Ｏ−で置換されてよい。
【００８０】
これら実施形態において、式（I）で表される液晶化合物の各々は構造ユニットＩｏｆまたはＩｏｆｆを備える（構造は表１に示されている）。構造ユニットＩｏｆまたはＩｏｆｆは、液晶化合物に、高誘電異方性（△ε）、低回転粘度係数（γ１）、高弾性係数（Ｋ１１）、ならびに良好な光安定性および熱安定性を与えることができる。よって、これら実施形態における液晶組成物は、より低い回転粘度係数と弾性係数との比値（つまり、γ１／Ｋ１１）を持つことができ、電圧印加時の液晶分子の応答速度が向上する。さらに、本発明に係る液晶組成物を用いるディスプレイは、より優れた表示パフォーマンス、より低い駆動電圧、およびより低い消費電力を備え得る。
【００８１】
また、Ｚ４が−ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２−であるとき、式（I）で表される液晶化合物は構造ユニット−ＣＦ２Ｏ−Ｉｏｆまたは−ＯＣＦ２−Ｉｏｆを有する。これら構造ユニットは、弾性係数（Ｋ１１）をも高め、かつ回転粘度係数と弾性係数との比値（つまりγ１／Ｋ１１）を低減することができるため、液晶組成物の応答速度が改善される。それは明状態と暗状態の切換、および残像の問題の改善に有利である。
【００８２】
いくつかの実施形態において、第１の成分は１つの式（I）で表される液晶化合物のみを含み、かつこの液晶化合物のＺ４は−ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２−ではない。いくつかの実施形態において、第１の成分は、少なくとも２つの式（I）で表される液晶化合物を含み、かつこれら液晶化合物のうちの少なくとも１つのＺ４は−ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２−ではない。他の実施形態において、第１の成分は少なくとも２つの式（I）で表される液晶化合物を含み、かつこれら液晶化合物のうちの少なくとも１つのＺ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は−ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２−ではない。いくつかの実施形態において、第１の成分は、少なくとも２つの式（I）で表される液晶化合物を含み、これら液晶化合物のうちの少なくとも１つのＺ４は−ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２−ではなく、かつこれら液晶化合物のうちの別の少なくとも１つのＺ４は−ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２−である。
【００８３】
いくつかの実施形態によれば、液晶組成物は第３の成分も含み、それは１つまたは複数の式（III）で表される液晶化合物を含む。第３の成分は例えば、２ｔｏＵＱＵ−Ｏ２Ｆ、３ｔｏＵＱＵ−Ｏ２Ｆ、５ｔｏＵＱＵ−Ｏ２Ｆ、２ｄｏＵＱＵＦ、３ｄｏＵＱＵＦ、５ｄｏＵＱＵＦ、２ｄｏＰＵＯ２Ｆ、３ｄｏＰＵＯ２Ｆ、５ｄｏＰＵＯ２Ｆ、ＲＩＧＵＱＵＦ、１ＲＩＧＵＱＵＦ、２ＲＩＧＵＱＵＦ、３ＲＩＧＵＱＵＦ、５ＲＩＧＵＱＵＦ、２ＰＵＱＵＦ、３ＰＵＱＵＦ、５ＰＵＱＵＦ、２ＲＩＵＱＵＦ、３ＲＩＵＱＵＦ、５ＲＩＵＱＵＦ、２ＲＩＧＵＱＵ−Ｏ２Ｆ、３ＲＩＧＵＱＵ−Ｏ２Ｆ、５ＲＩＧＵＱＵ−Ｏ２Ｆ、２ＲＩＵＱＵＯＣＦ３、３ＲＩＵＱＵＯＣＦ３、５ＲＩＵＱＵＯＣＦ３、２ＣＵＱＵＦ、３ＣＵＱＵＦまたは５ＣＵＱＵＦであり得る。
【００８４】
式（III）で表される液晶化合物では、Ｚ７、Ｚ８およびＺ９のうち１つが−ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２−であるとき、回転粘度係数（γ１）が低減し、誘電異方性（△ε）が向上する。よって、第３の成分が、構造ユニット−ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２−を有する液晶化合物を含む場合、液晶組成物の誘電異方性および回転粘度係数はさらに改善されることとなる。
【００８５】
式（III）で表される液晶化合物では、Ｚ７、Ｚ８、Ｚ９およびＺ１０のうち１つが構造ユニットＲＩ、ｔｏまたはｄｏである場合（対応する構造は表１に示されている）、誘電異方性（△ε）が向上する。さらに、式（III）で表される液晶化合物では、Ｚ７、Ｚ８、Ｚ９およびＺ１０のうち１つが構造ユニットＰである場合（対応する構造は表１に示されている）、弾性係数（Ｋ１１）が向上する。よって、式（III）で表される液晶化合物のＺ７、Ｚ８、Ｚ９およびＺ１０を適切に選ぶことによって、誘電異方性および弾性係数を所望の範囲に調整することが可能となる。
【００８６】
いくつかの実施形態において、第３の成分は、１つまたは複数の式（III）で表される液晶化合物を含み、かつこれら液晶化合物のうち少なくとも１つのＺ７、Ｚ８またはＺ９は−ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２−である。いくつかの実施形態において、第３の成分は、１つまたは複数の式（III）で表される液晶化合物を含み、かつこれら液晶化合物のうち少なくとも１つのＺ７、Ｚ８またはＺ９は−ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２−であり、これら液晶化合物のうち少なくとも１つのＡ７、Ａ８、Ａ９またはＡ１０は液晶化合物ＲＩ、ｔｏ、ｄｏまたはＰである。
【００８７】
いくつかの実施形態によれば、液晶組成物は第４の成分も含み、それは１つまたは複数の式（IV）で表される液晶化合物を含む。
【００８８】
【化４０】
2016147852.tif 000042
【００８９】
式中、Ｒ７およびＲ８はそれぞれＣ１−Ｃ１５アルキル基またはＣ２−Ｃ１５アルケニル基を表し、このうちＣ１−Ｃ１５アルキル基もしくはＣ２−Ｃ１５アルケニル基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換されており（ただし、−Ｏ−は−Ｏ−とは直接には連結しない）；
Ａ１１、Ａ１２およびＡ１３はそれぞれ独立に１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基または２，５−テトラヒドロピラニル基を表し、このうち１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基もしくは２，５−テトラヒドロピラニル基は未置換である、または１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基もしくは２，５−テトラヒドロピラニル基の少なくとも１つの水素がフッ素で置換されており；
Ｚ１０およびＺ１１はそれぞれ独立に単結合、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４  アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−を表し、このうちＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基は未置換である、またはＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの水素がハロゲンもしくはＣＮで置換されている、かつ／またはＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルキニレン基の少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−もしくは−Ｓ−で置換されており（ただし、−Ｏ−は−Ｏ−または−Ｓ−とは直接には連結せず、−Ｓ−は−Ｓ−とは直接には連結しない）；  
Ｗは０以上の整数を表す。  
【００９０】
第４の成分は、例えば、３ＣＣＶ、３ＣＣ４、３ＣＣ５、３ＣＣＶ１、５ＰＰ１、１ＰＰ２Ｖ１、１ＰＴＰＯ２、３ＰＴＰＯ１、３ＣＰＴＰ２、３ＣＰＴＰ４、Ｖ２ＰＴＰ２Ｖ、３ＰＴＰ２Ｖ、２ＣＰＧＦ、３ＣＰＧＦ、３ＣＣＧＯＣＦ３、３ＣＣＰＯＣＦ３、２ＣＰＰＦ、３ＣＰＰＦ、２ＣＣＰＵＦ、３ＣＣＧＵＦ、３ＰＧＵＦまたは３ＣＰＵＦであり得る。
【００９１】
式（I）または（III）で表される液晶化合物において、いくつかの水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。フッ素原子は極めて高い電気陰性度、極めて小さい原子容、高い比抵抗、および高い伝導性を有する。よって、液晶化合物のうちより多くの水素原子がフッ素原子で置換されると、液晶化合物の誘電率はより高くなるであろう。本発明では、第４の成分は単独で用いてもよいし、または液晶組成物の母液としてその他の成分と組み合わせて用いてもよい。式（I）または（III）で表される液晶化合物と比較して、式（IV）で表される液晶化合物は、フッ素原子で置換される水素原子がより少ない、ひいては無い。このため、式（IV）で表される液晶化合物は比較的に低い回転粘度係数を有する。したがって、第４の成分が、液晶組成物中に比較的に高い含有比率で母液として用いられると、その液晶組成物はより低い粘度を有し得る。
【００９２】
本発明の液晶組成物において、第１の成分および第３の成分はそれぞれ異なる特性および機能を有し得る。よって、第１の成分および第３の成分を適切に選択すると共に、それらの含有量を調節することにより、液晶組成物の誘電異方性および弾性係数を所望の範囲に制御することができる。本発明の液晶組成物は、低下した回転粘度係数（γ１＜６０）または上昇した弾性係数（Ｋ１１＞９）を有するため、回転粘度係数と弾性係数との比値が改善し得る（γ１／Ｋ１１＜５．５）一方で、十分に高い値に誘電異方性が維持される（△ε＞５）。言い換えると、本発明の液晶組成物は、粘度を高めさせることなく、高誘電異方性を達成することができるものである。さらに、液晶組成物は、任意で、母液として追加の第４の成分を含んでもよい。
【００９３】
いくつかの実施形態によれば、液晶組成物の総重量を基準とすると、第１の成分は１〜４５ｗｔ％、第３の成分は１〜４５ｗｔ％、第４の成分は１０〜７０ｗｔ％である。いくつかの実施形態において、液晶組成物の総重量を基準とすると、第１の成分は１〜２０ｗｔ％、例えば１．５〜１５ｗｔ％であり、第３の成分は１５〜４０ｗｔ％、例えば２０〜４０ｗｔ％である。いくつかの実施形態において、液晶組成物の総重量を基準とすると、第４の成分は１５〜７０ｗｔ％である。いくつかの実施形態において、液晶組成物の総重量を基準として、第１の成分と第３の成分との合計の含有量は２〜９０ｗｔ％、例えば５〜５０ｗｔ％である。
【００９４】
本発明に係る液晶組成物は、追加の添加剤、例えばキラルドーパント、ＵＶ安定剤、酸化防止剤、ラジカル消去剤、ナノ粒子などをさらに含んでいてもよいということが理解されるべきである。また、いくつかの実施形態によれば、本発明に係る液晶組成物はその他の使用可能な液晶化合物を含んでいてもよい。
【００９５】
以下の実施例に関連させて詳細な説明を行う。
【実施例】
【００９６】
式（I）で表される液晶化合物の作製方法を以下に説明する。
【００９７】
実施例１：液晶化合物（ａ）
【００９８】
【化４１】
2016147852.tif 000043
【００９９】
先ず、化合物１（５−ブロモ−２，２−ジフルオロベンゾジオキソール（５−Ｂｒｏｍｏ−２，２−ｄｉｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｄｉｏｘｏｌｅ））（１８．９６ｇ、０．０８ｍｏｌ）、ヨウ化銅（ＣｕＩ）（１．５２ｇ、０．００８ｍｏｌ）、水酸化カリウム（ＫＯＨ）（２６．８８ｇ、０．４８ｍｏｌ）、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ  ４００）（２００ｍＬ）、および水（５０ｍＬ）を反応瓶中に加えた。次いで、その反応瓶中の混合物を窒素下で４８時間加熱還流し、反応完了後に酢酸エチル（ＥＡ）／食塩水を用いて抽出を行った。抽出液の有機相を収集し、濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（ヘキサン：酢酸エチル＝８：２）を移動相としてカラムクロマトグラフィーを行って、カラムクロマトグラフィー後の移動相を回転濃縮機で濃縮し、化合物２（淡黄色の液体）を得た。上記反応の反応式は下記のとおりである。
【０１００】
【化４２】
2016147852.tif 000044
【０１０１】
次いで、化合物２（５．２２ｇ、０．０３ｍｏｌ）、化合物３（４−ブロモ−２，６−ジフルオロ安息香酸（４−Ｂｒｏｍｏ−２，６−ｄｉｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｉｃ  ａｃｉｄ））（７．１１ｇ、０．０３ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホネート（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）（４．５ｇ、０．０３ｍｏｌ）、およびトルエン（２００ｍＬ）を反応瓶に入れた。次いで、その反応瓶中の混合物を窒素下で４８時間加熱還流した。反応完了後に酢酸エチル（ＥＡ）／食塩水を用いて抽出を行った。その抽出液の有機相を収集、濃縮した。ヘキサンを移動相としてカラムクロマトグラフィーを行って、カラムクロマトグラフィー後の移動相を回転濃縮機で濃縮し、化合物４（黄色の油状物）を得た。例えば下記のような異なる構造を有する化合物３（下記においては、２種類例示した。）を用いて、最終生成物の構造ユニットＡ３を変えることができる。上記反応の反応式は下記のとおりである。
【０１０２】
【化４３】
2016147852.tif 000045
または
【０１０３】
【化４４】
2016147852.tif 000046
【０１０４】
【化４５】
2016147852.tif 000047
【０１０５】
次いで、化合物４（９．８３ｇ、０．０２５ｍｏｌ）、ローソン試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ ｒｅｇｅｎｔ；２，４−ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１，３−ｄｉｔｈｉａ−２，４−ｄｉｐｈｏｓｐｈｅｔａｎｅ−２，４−ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）（２０．２ｇ、０．０５ｍｏｌ）、およびトルエン１００ｍＬを反応瓶に入れた。その反応瓶中の混合物を窒素下で４８時間加熱還流した。反応完了後に酢酸エチル（ＥＡ）／食塩水を用いて抽出を行った。その抽出液の有機相を収集、濃縮した。ヘキサンを移動相としてカラムクロマトグラフィーを行って、カラムクロマトグラフィー後の移動相を回転濃縮機で濃縮し、化合物５（黄色の油状物）を得た。上記反応の反応式は下記のとおりである。  
【０１０６】
【化４６】
2016147852.tif 000048
【０１０７】
次いで、化合物５（８．１８ｇ、０．０２ｍｏｌ）、およびジクロロメタン１００ｍＬを反応瓶に入れてから、その反応瓶中の混合物を０℃まで冷却した。次いで、その反応瓶に窒素下で三フッ化ジエチルアミノ硫黄（ｄｉｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｓｕｌｆｕｒｔｒｉｆｌｕｏｒｉｄｅ；ＤＡＳＴ）（６．４ｇ、０．０４ｍｏｌ）をゆっくり加え入れ、その混合物を０℃で４時間撹拌し、室温に戻した後、引き続き１０時間撹拌した。撹拌後、食塩水（１０ｍＬ）を加えて反応を停止させた。次いで、酢酸エチル（ＥＡ）／食塩水を用いて抽出を行った。その抽出液の有機相を収集、濃縮してから、ヘキサンを移動相としてカラムクロマトグラフィーを行って、カラムクロマトグラフィー後の移動相を回転濃縮機で濃縮し、化合物６（黄色の油状物）を得た。上記反応の反応式は下記のとおりである。
【０１０８】
【化４７】
2016147852.tif 000049
【０１０９】
次いで、化合物６（０．８３ｇ、０．００２ｍｏｌ）、化合物７（４−プロピルフェニルボロン酸（４−Ｐｒｏｐｙｌｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ））（０．３３ｇ、０．００２ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（０．５５２ｇ、０．００４ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５０ｍＬ）、および水（５ｍＬ）を反応瓶に加えてから、窒素下でその反応瓶にテトラ（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ［Ｐ（Ｐｈ）３］４）（０．２ｇ）をゆっくり加えた。次いで、その反応瓶中の混合物を窒素下で４８時間加熱還流した。反応完了後に酢酸エチル（ＥＡ）／食塩水を用いて抽出を行った。その抽出液の有機相を収集、濃縮した。ヘキサンを移動相としてカラムクロマトグラフィーを行って、カラムクロマトグラフィー後の移動相を回転濃縮機で濃縮し、粗生成物を得た。次いで、溶媒としてトルエン（２０ｍＬ）および無水アルコール（５０ｍＬ）を用い、その粗生成物を再結晶化させ、液晶化合物（ａ）（白色の固体）を得た。例えば、以下のような異なる構造を有する化合物７（下記においては、１種類例示した。）を用いることによって、最終生成物の構造ユニットＡ２を変えることができる。上記反応の反応式は下記のとおりである
【０１１０】
【化４８】
2016147852.tif 000050
【０１１１】
【化４９】
2016147852.tif 000051
【０１１２】
次いで、核磁気共鳴分光計（ＮＭＲ）を用いて液晶化合物(ａ)を分析した。結果は次のとおりである。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４６（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ,２Ｈ）、７．２７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）、７．１９（ｓ,１Ｈ）、７．１６（ｓ,１Ｈ）、７．０６（ｓ，１Ｈ）、７．０１（ｓ，２Ｈ）、２．６２（ｔ,Ｊ＝７．６Ｈｚ,２Ｈ）、１．６６（ｍ，２Ｈ）、０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）。
【０１１３】
実施例２：液晶化合物(ｂ)
【０１１４】
【化５０】
2016147852.tif 000052
【０１１５】
先ず、化合物６（０．８３ｇ、０．００２ｍｏｌ）、およびＴＨＦ（５０ｍＬ）を反応瓶に入れてから、−７８℃まで冷却した。次いで、その反応瓶に、ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ｂｕｔｙｌｌｉｔｈｉｕｍ；ｎ−ＢｕＬｉ）（２．５Ｍ、０．００３ｍｏｌ）をゆっくり加え入れ、その混合物を−７８℃で１時間撹拌した。次いで、その反応瓶に、化合物８（４−プロピル−シクロヘキサノン（４−ｐｒｏｐｙｌ−ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｏｎｅ））（０．２８ｇ、０．００２ｍｏｌ）をゆっくり加え入れ、その混合物を室温で４時間撹拌した。次いで、酢酸エチル（ＥＡ）／食塩水を用いて抽出を行った。その抽出液の有機相を収集、濃縮した。ヘキサンを移動相としてカラムクロマトグラフィーを行い、カラムクロマトグラフィー後の移動相を回転濃縮機で濃縮し、化合物９（黄色の油状物）を得た。例えば以下のような異なる構造を有する化合物８（下記においては、２種類例示した。）を用いることにより、最終生成物の構造ユニットＡ２を変えることができる。上記反応の反応式は下記のとおりである
【０１１６】
【化５１】
2016147852.tif 000053
または
【０１１７】
【化５２】
2016147852.tif 000054
【０１１８】
【化５３】
2016147852.tif 000055
【０１１９】
次いで、化合物９（０．８６ｇ、０．００１８ｍｏｌ）、トルエン（５０ｍＬ）、およびｐ−トルエンスルホン酸水和物（ＴｓＯＨ）（０．３４２ｇ、０．００１８ｍｏｌ）を反応瓶に入れた。次いで、その反応瓶中の混合物を窒素下で４８時間加熱還流した。その混合物を室温まで冷却してから、酢酸エチル（ＥＡ）／食塩水を用いて抽出を行った。その抽出液の有機相を収集、濃縮した。ヘキサンを移動相としてカラムクロマトグラフィーを行って、カラムクロマトグラフィー後の移動相を回転濃縮機で濃縮し、化合物１０（黄色の油状物）を得た。上記反応の反応式は下記のとおりである。
【０１２０】
【化５４】
2016147852.tif 000056
【０１２１】
次いで、化合物１０（０．８２ｇ、０．００１８ｍｏｌ）およびＰｄ／Ｃ触媒（ｐａｌｌａｄｉｕｍ２０％  ｏｎ  ｃａｒｂｏｎ）を反応瓶に入れてから、水素下でメタノール（２５ｍｌ）をゆっくり加え入れ、その混合物を室温で８時間撹拌した。次いで、酢酸エチル（ＥＡ）／食塩水を用いて抽出を行った。その抽出液の有機相を収集して濃縮し、ヘキサンを移動相としてカラムクロマトグラフィーを行った。カラムクロマトグラフィー後の移動相を回転濃縮機で濃縮し、粗生成物を得た。次いで、トルエン（２０ｍＬ）および無水アルコール（５０ｍＬ）を溶媒としてその粗生成物を再結晶化させて、液晶化合物（ｂ）（白色の固体）を得た。上記反応の反応式は下記のとおりである。
【０１２２】
【化５５】
2016147852.tif 000057
【０１２３】
次いで、核磁気共鳴分光計（ＮＭＲ）を用いて液晶化合物(ｂ)を分析した。結果は次のとおりである。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．０４（ｓ，１Ｈ）、６．９９（ｓ，２Ｈ）、６．８１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．４６（ｔ，Ｊ＝６,１Ｈ）、１．８６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，４Ｈ）、１．４１−０．８１（ｍ，１２Ｈ）。
【０１２４】
実施例３：液晶化合物（ｃ）
【０１２５】
【化５６】
2016147852.tif 000058
【０１２６】
先ず、化合物２（２．５ｇ、０．０１７ｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシラン（ｔｅｒｔ−Ｂｕｔｙｌｄｉｍｅｔｈｙｌｃｈｌｏｒｏｓｉｌａｎｅ）（３．０ｇ、０．０２０ｍｏｌ）、イミダゾール（２．７ｇ、０．０４ｍｏｌ）、およびＤＭＦ（１００ｍＬ）を反応瓶に入れた。次いで、その反応瓶中の混合物を窒素下で２４時間、９０℃まで加熱した。次いで、酢酸エチル（ＥＡ）／食塩水を用いて抽出を行い、その抽出液の有機相を収集して濃縮した。ヘキサンを移動相としてカラムクロマトグラフィーを行って、カラムクロマトグラフィー後の移動相を回転濃縮機で濃縮し、化合物１２（無色の液体）を得た。上記反応の反応式は下記のとおりである。
【０１２７】
【化５７】
2016147852.tif 000059
【０１２８】
次いで、化合物１２（１．１５ｇ、０．００４ｍｏｌ）、およびＴＨＦ（２０ｍＬ）を反応瓶に入れ、−７８℃まで冷却した。次いで、その反応瓶に、ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ｂｕｔｙｌｌｉｔｈｉｕｍ；ｎ−ＢｕＬｉ）（２．５Ｍ、２ｍＬ）をゆっくり加え入れ、その混合物を−７８℃で１時間撹拌した。次いで、その反応瓶に、Ｎ−フルオロベンゼンスルホンイミド（Ｎ−Ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｍｉｄｅ）（１．５８ｇ、０．００５ｍｏｌ）とＴＨＦ（１０ｍｌ）とを含む溶液をゆっくり加え入れ、その混合物を−７８℃で１時間撹拌した。次いで、その混合物を室温でさらに２時間撹拌した。反応が完了したら、溶液が酸性になるまでＨＣｌを加えた。次いで、酢酸エチル（ＥＡ）／食塩水を用いて抽出を行った。その抽出液の有機相を収集し、濃縮した。ヘキサンを移動相としてカラムクロマトグラフィーを行って、カラムクロマトグラフィー後の移動相を回転濃縮機で濃縮し、化合物１３（透明な油状物）を得た。上記反応の反応式は下記のとおりである。
【０１２９】
【化５８】
2016147852.tif 000060
【０１３０】
次いで、化合物１３（１．２２ｇ、０．００４ｍｏｌ）、ＫＯＨ（０．３３６ｇ、０．００６ｍｏｌ）およびエタノール（１００ｍＬ）を反応瓶に入れ、その混合物を室温下で４時間撹拌した。次いで、溶液が酸性になるまでＨＣｌをゆっくり加え入れた。次いで、酢酸エチル／食塩水を用いて抽出を行った。その抽出液の有機相を収集し、濃縮した。ヘキサン／ＥＡ（ヘキサン：ＥＡ＝８：２）を移動相としてカラムクロマトグラフィーを行った。カラムクロマトグラフィー後の移動相を回転濃縮機により濃縮し、化合物１４（透明な油状物）を得た。上記反応の反応式は下記のとおりである。
【０１３１】
【化５９】
2016147852.tif 000061
【０１３２】
化合物２を化合物１４に置き換えたことを除き、化合物１４によって液晶化合物（ｃ）を合成するステップは、化合物２によって液晶化合物（ａ）を合成するステップと同じである。簡潔かつ明確とする目的で、ここに詳細は繰り返して説明しない。
【０１３３】
次いで、核磁気共鳴分光計（ＮＭＲ）を用い液晶化合物（ｃ）を分析した。結果は次のとおりである。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３）：δ７．４７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．２７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）、７．２０（ｓ，１Ｈ），７．１８  （ｓ，１Ｈ）、６．９１（ｓ，１Ｈ）、６．８８（ｓ，１Ｈ）、２．６２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．６６（ｍ，２Ｈ）、０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）。
【０１３４】
比較例
【０１３５】
性質の比較のために、表２に示される比較例の液晶化合物を準備した。
【０１３６】
【表２】
2016147852.tif 000062
【０１３７】
液晶化合物（ａ）、液晶化合物（ｃ）、および表２に示された液晶化合物を母液と直接に混合した。これら液晶化合物の性質を外挿法により測定および算出した。その実験結果が表３〜５に示されている。
【０１３８】
屈折率異方性（△ｎ）
【０１３９】
主プリズムの表面を一方向に擦り、主プリズム上に液晶化合物を少量滴下した。２５℃下、波長５９８ｎｍのフィルタを用い、接眼レンズ上に偏光板が装着されたアッベ屈折計で測定した。偏光光の方向が擦った方向に平行になったとき、屈折率をｎ||と測定し、偏光光の方向が擦った方向に垂直になったときに、屈折率をｎ⊥と測定した。屈折率異方性（Δｎ）をｎ||とｎ⊥との差の値から求めた。
【０１４０】
誘電異方性(△ε)
【０１４１】
液晶化合物を平均間隔が９μｍの液晶セル中に注入し、その液晶セルに２５℃で２０Ｖから５０Ｖの電圧をかけた。液晶分子の長軸に平行な方向で測定した平均誘電率はε‖、液晶分子の長軸に垂直な方向で測定した平均誘電率はε⊥であり、誘電異方性(△ε)はε‖とε⊥との差の絶対値に等しい。
【０１４２】
回転粘度係数(γ1)
【０１４３】
液晶化合物を平均間隔が９μｍの液晶セル中に注入し、その液晶セルに２５℃で２０Ｖの電圧をかけた。計器により、誘電異方性（△ε）の因子（ｆａｃｔｏｒ）を加えて換算し、回転粘度（γ１）を得た。
【０１４４】
液晶化合物（ａ）、（ｃ）および（ｄ）〜（ｇ）の特性を表３に示す。  
【０１４５】
【表３】
2016147852.tif 000063
【０１４６】
表３に示されるように、液晶化合物（ａ）および（ｃ）の△ｎ値は、いずれも液晶ディスプレイに求められる△ｎ値の範囲（０．１０から０．２０の範囲）内にあり、かつ液晶化合物（ａ）および（ｃ）の回転粘度値はいずれも液晶化合物（ｄ）〜（ｇ）よりも小さいものであった。また、液晶化合物（ａ）および（ｃ）は、その回転粘度係数と誘電異方性との比値（つまりγ１／△ε）がいずれも４未満であった。よって、液晶化合物（ｄ）〜（ｇ）と比較して、液晶化合物（ａ）および（ｃ）はより高い応答速度を備える。
【０１４７】
液晶化合物（ａ）、（ｃ）および（ｈ）〜（ｉ）の特性を表４に示す。
【０１４８】
【表４】
2016147852.tif 000064
【０１４９】
表４に示されるように、液晶化合物（ａ）および（ｃ）の△ε値はいずれも液晶化合物（ｈ）〜（ｉ）よりも大きかった。よって、液晶化合物（ａ）および（ｃ）が液晶ディスプレイに用いられると、より低い駆動電圧が得られることとなる。また、液晶化合物（ａ）および（ｃ）の回転粘度値はいずれも液晶化合物（ｈ）〜（ｉ）よりも小さく、かつ液晶化合物  （ａ）および（ｃ）のγ１／△ε値はいずれも液晶化合物（ｈ）〜（ｉ）よりもはるかに小さいものであった。したがって、液晶化合物（ｈ）〜（ｉ）に比べ、液晶化合物（ａ）および（ｃ）はより高い応答速度を備えていた。
【０１５０】
液晶化合物（ａ）、（ｃ）および（ｊ）〜（ｋ）の特性を表５に示す。
【０１５１】
【表５】
2016147852.tif 000065
【０１５２】
表５に示されるように、液晶化合物（ａ）および（ｃ）の△ｎ値はいずれも液晶化合物（ｊ）〜（ｋ）よりも大きいものであった。
【０１５３】
分子軌道計算ソフト（ＭＯＰＡＣ ２０００，富士通株式会社）およびＭａｉｅｒ  Ｍｅｉｅｒ式を用いて液晶化合物（ａ）および液晶化合物（ｌ）（３ＰＰＱＩｏｆ）の△ｎおよび△ε値をシミュレートし、計算した。シミュレーションの結果は表６に示してある。△ｎ値および△ε値のシミュレートおよび計算の方法は次のとおりとした。先ず、エネルギーの最適化を利用して、より安定した分子構造を決定してから、ＭＯＰＡＣソフトで液晶分子の安定配置を計算した（ＭＯＰＡＣソフトは、半経験的法則（ｓｅｍｉ−ｅｍｐｒｉｃａｌ ｒｕｌｅ）を用いて分子の情報を得るものであり、使用したｍｏｄｅｌはＰＭ６である）。液晶分子の安定配置を得た後、分極率（ｐｏｌａｒｉｚａｂｉｌｉｔｙ）、双極子モーメント（ｄｉｐｏｌｅ  ｍｏｍｅｎｔ）、および長短軸比を算出した。最後に、これら情報をＭａｉｅｒ−Ｍｅｉｅｒ式に当てはめて、△ｎ値および△ε値を得た。
【０１５４】
【表６】
2016147852.tif 000066
【０１５５】
液晶化合物（ａ）と液晶化合物（ｌ）との相違は、液晶化合物（ａ）が、その中心のベンゼン環の２，６位上の２つの水素原子がフッ素原子で置換されているという点である。表６から分かるように、中心のベンゼン環の２，６位上の水素原子をフッ素原子で置換した場合、液晶化合物（ａ）の△ｎおよび△ε値は大幅に向上した。
【０１５６】
実施例４：液晶組成物
【０１５７】
液晶化合物（ａ）と式（II）で表される液晶化合物とを直接混合することによって、実施例４の液晶組成物を得た。同様に、参考例１の液晶組成物を、式（II）で表される液晶化合物を直接混合することによって得た。実施例４および参考例１の液晶化合物および対応する含有量が表７に示されている。
【０１５８】
【表７】
2016147852.tif 000067
【０１５９】
実施例５：液晶組成物
【０１６０】
同じように、液晶化合物を直接混合することによって、実施例５および参考例２の液晶組成物を得た。実施例５および参考例２の液晶化合物および対応する含有量が表８に示されている。
【０１６１】
【表８】
2016147852.tif 000068
【０１６２】
上述したのと同じ方法により、これら液晶組成物の性質を測定および計算した。簡潔かつ明確とするため、ここに詳細は繰り返さない。実験結果は表９に示すとおりである。
【０１６３】
【表９】
2016147852.tif 000069
【０１６４】
表９に示されるように、液晶化合物（ａ）が添加されていると、液晶組成物の△ｎおよび△ε値は顕著な向上を示し、γ１値は低減した。よって液晶組成物の応答速度が改善された。また、表９に示されるように、液晶化合物（ｃ）が添加されていると、液晶組成物の△ε値が顕著に向上した。このため、当該液晶組成物を有する液晶ディスプレイの駆動電圧および消費電力は低減する。
【０１６５】
実施例６〜１０：液晶組成物
【０１６６】
上述した第１の成分、第３の成分および第４の成分を直接混合することにより、実施例６〜１０の液晶組成物を得た。同様に、参考例３〜７の液晶組成物を、液晶化合物を直接混合することによって得た。実施例６〜１０および参考例３〜７の液晶化合物が表１０、表１１に示されている。
【０１６７】
【表１０】
2016147852.tif 000070
【０１６８】
【表１１】
2016147852.tif 000071
【０１６９】
第１の成分の作製方法を以下に説明する。本発明において、液晶化合物３ＰＵＱＩｏｆは、−ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２−であるＺ４を有する液晶化合物の作製方法を説明するために用いる例であり、液晶化合物３ＰＰＩｏｆは、−ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２−ではないＺ４を有する液晶化合物の作製方法を説明するために用いる例である。液晶化合物３ＰＵＱＩｏｆ（つまり液晶化合物（ａ））の作製方法は上述したとおりである。簡潔かつ明確とするため、ここに詳細を繰り返さない。
【０１７０】
液晶化合物３ＰＰＩｏｆの作製方法
【０１７１】
先ず、化合物１（３．５５ｇ、０．０１５ｍｏｌ）、化合物１５（４’−プロピル−ビフェニル−４−イル）ボロン酸（１０．８ｇ、０．０４５ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１６．５８４ｇ、０．１２ｍｏｌ）およびＴＨＦ（５０ｍＬ）、および水（５ｍＬ）を反応瓶に入れた。次いで、その反応瓶に窒素下でテトラ（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ［Ｐ（Ｐｈ）３］４）（０．２ｇ）をゆっくり加え入れた。次いで、その反応瓶中の混合物を窒素下で４８時間加熱還流した。反応完了後、酢酸エチル（ＥＡ）／食塩水を用いて抽出を行い、その抽出液の有機相を収集し、濃縮した。ヘキサンを移動相としてカラムクロマトグラフィーを行って、カラムクロマトグラフィー後の移動相を回転濃縮機で濃縮し、粗生成物を得た。次いで、溶媒としてトルエン（２０ｍＬ）および無水アルコール（５０ｍＬ）を用いてその粗生成物を再結晶化させ、液晶化合物３ＰＰＩｏｆ（白色の固体）を得た。異なる構造を有する化合物１５を用いることにより、最終生成物を変えることができる（例えば、化合物１５として（４’−エチル−ビフェニル−４−イル）ボロン酸を選ぶことにより、２ＰＰＩｏｆを得ることができる）。上記反応の反応式は下記のとおりである。
【０１７２】
【化６０】
2016147852.tif 000072
【０１７３】
第３の成分の作製方法は米国特許第８３８８８６１ Ｂ２号（台湾特許第Ｉ４６２９９３ Ｂ号）に記載されており、その全体が参照することにより組み込まれる。第４の成分は市販の製品である。
【０１７４】
実施例６〜１０および参考例３〜７の液晶組成物の含有量および特性を表１２に示す。表１２において、実施例はＥ−６、Ｅ−７−１、Ｅ−７−２、Ｅ−８−１、Ｅ−８−２、Ｅ−９−１、Ｅ−９−２およびＥ−１０であり、参考例はＲ−３、Ｒ−４、Ｒ−５、Ｒ−６、Ｒ−７−１およびＲ−７−２である。また、含有量の単位はｗｔ％である（液晶組成物の総重量を基準)。
【０１７５】
【表１２】
2016147852.tif 000073
【０１７６】
表１２中の参考例Ｒ−３および実施例Ｅ−６を参照するとわかるように、実施例Ｅ−６は構造ユニットＩｏｆを有する第１の成分３ＰＰＩｏｆを含み、参考例Ｒ−３は第１の成分を含んでいなかった。表１２に示されるように、構造ユニットＩｏｆのために、液晶組成物の△ε値はより高く、かつγ１／Ｋ１１値はより低かった。言い換えれば、第１の成分のために、液晶組成物は応答速度がより高く、かつ消費電力がより低いものとなった。
【０１７７】
表１２における参考例Ｒ−４ならびに実施例Ｅ−７−１およびＥ−７−２を参照するとわかるように、同様に、第１の成分のために、実施例Ｅ−７−１およびＥ−７−２の△ε値はより高く、かつγ１／Ｋ１１値はより低いものであった。また、表１２における実施例Ｅ−７−１およびＥ−７−２を参照するとわかるように、実施例Ｅ−７−１は構造ユニットＱＩｏｆを有する第１の成分３ＰＵＱＩｏｆを含み、実施例Ｅ−７−２は構造ユニットＱＩｏｆを有する第１の成分を含まないものであった。表１２に示されるごとく、構造ユニットＩｏｆはＫ１１値を著しく向上させた。故に、構造ユニットＱＩｏｆを有する第１の成分の含有量を調節することによって、液晶組成物の弾性係数が調整され得る。
【０１７８】
表１２中の参考例Ｒ−５ならびに実施例Ｅ−８−１およびＥ−８−２を参照するとわかるように、同様に、第１の成分のために、実施例Ｅ−８−１およびＥ−８−２の△ε値はより高く、かつγ１／Ｋ１１値はより低いものであった。また、表１２における実施例Ｅ−８−１およびＥ−８−２を参照するとわかるように、実施例Ｅ−８−１は構造ユニットｔｏを有する第３の成分２ｔｏＵＱＵＯ２ｆを含み、実施例Ｅ−８−２は構造ユニットＰを有する第３の成分３ＰＵＱＵＩｏｆを含むものであった。表１２に示されるごとく、構造ユニットｔｏは△ε値を向上させ、構造ユニットＰはＫ１１値を向上させた。よって、第３の成分の構造ユニットおよび含有量を調節することによって、液晶組成物の△εおよびＫ１１値が調整され得る。
【０１７９】
表１２中の参考例Ｒ−６ならびに実施例Ｅ−９−１およびＥ−９−２を参照するとわかるように、同様に、第１の成分のために、実施例Ｅ−９−１およびＥ−９−２の△ε値はより高く、かつγ１／Ｋ１１値はより低いものであった。また、表１２における実施例Ｅ−９−１およびＥ−９−２を参照するとわかるように、実施例Ｅ−９−１の第１の成分の含有量（８．５ｗｔ％）は実施例Ｅ−９−２（７．３ｗｔ％）よりも多かった。表１２に示されるごとく、第１の成分の含有量が増加したことで、γ１およびγ１／Ｋ１１値が低下した。よって、第１の成分の含有量を調節することによって、液晶組成物の△εおよびγ１値が調整され得る。
【０１８０】
表１２中の参考例Ｒ−７−１および実施例Ｅ−１０を参照するとわかるように、実施例Ｅ−１０は第１の成分および第３の成分を両方含み、参考例Ｒ−７−１は第１の成分のみを含んでいた。表１２に示されるごとく、実施例Ｅ−１０の△ε値は参照例Ｒ−７−１よりも大きかった。また、表１２中の参考例Ｒ−７−２および実施例Ｅ−１０を参照するとわかるように、実施例Ｅ−１０は第１の成分および第３の成分を両方含み、参考例Ｒ−７−２は第３の成分のみを含んでいた。表１２に示されるごとく、実施例Ｅ−１０のγ１／Ｋ１１値は参考例Ｒ−７−２よりも小さかった。したがって、第１の成分および第３の成分を両方用いることにより、△ε値が特定の範囲に維持され、かつγ１／Ｋ１１値は大幅に低減し得る。故に、液晶組成物の応答速度が有効に向上され得る。
【０１８１】
上述したように、本発明は、高誘電異方性（△ε）、高屈折率異方性（△ｎ）、改善された回転粘度係数（γ１）、改善された回転粘度係数と誘電異方性との比値（γ１／△ε）、および改善された応答速度を備える液晶化合物を提供する。さらに、本発明は液晶組成物も提供する。当該液晶組成物は、低減した回転粘度係数（γ１＜６０）、向上した弾性係数（Ｋ１１＞９）、および低減したγ１／Ｋ１値（γ１／Ｋ１１＜５．５）を備える一方で、△εが十分に高い値（△ε＞５）で維持される。加えて、△ε、γ１、Ｋ１１およびγ１／Ｋ１１値は、第１、第３および第４の成分の化合物および対応する含有量を調整することによって、所望の範囲に調節され得る。よって、本発明の液晶組成物を用いたディスプレイは、応答速度がより速く、かつ消費電力がより低いものとなり得、残像の問題が改善される。
【０１８２】
本発明を実施例により、好ましい実施形態に関して説明したが、特許請求の範囲により定義されている本発明の精神および範囲を逸脱しない限りにおいて、（当業者には明らかであるような）各種変更および類似のアレンジを行うことができるということが理解されるべきである。