(57)【要約】【課題】セメント分散剤に用いた場合に凝結遅延を緩和し得るセメント分散剤用共重合体を提供する。また、そのようなセメント分散剤用共重合体を含むセメント分散剤組成物を提供する。さらに、そのようなセメント分散剤組成物を含むセメント組成物を提供する。【解決手段】本発明のセメント分散剤用共重合体は、特定の不飽和カルボン酸系単量体（ａ）由来の構造単位（Ｉ）と特定の不飽和ポリアルキレングリコール系単量体（ｂ）由来の構造単位（ＩＩ）を有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表される不飽和カルボン酸系単量体（ａ）由来の構造単位（Ｉ）と一般式（２）で表される不飽和ポリアルキレングリコール系単量体（ｂ）由来の構造単位（ＩＩ）を有するセメント分散剤用共重合体。
【化１】
2016130199.tif 000009
（一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は、同一または異なって、水素原子、メチル基、または−（ＣＨ２）ｍＣＯＯＭ基を表し、ｍは０〜２の整数であり、Ｍは、水素原子、金属原子、アンモニウム基、または有機アンモニウム基を表し、Ｘは、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−ＮＨ−、または−Ｓ−を表し、Ｙは直鎖状または分岐状の炭素原子数１〜５０のアルキレン基を表し、Ｒ４およびＲ５は、同一または異なって、−（ＣＨ２）ｎ−、−ＣＯ−、−ＣＨ（Ｒ６ＯＨ）−、または−ＣＨ（Ｒ７ＣＯＯＨ）−を表し、ｎは１〜１０の整数であり、Ｒ６は炭素原子数１〜１０のアルキレン基または単結合を表し、Ｒ７は炭素原子数１〜１０のアルキレン基または単結合を表し、ｘは０〜２０の整数であり、ｙは０または１であり、ｚは０〜５０の整数である。）
【化２】
2016130199.tif 000010
（一般式（２）中、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は、同一または異なって、水素原子またはメチル基を表し、Ｒ４は、水素原子または炭素原子数１〜３０の炭化水素基を表し、ＲａＯは、炭素原子数２〜１８のオキシアルキレン基を表し、ｎは、ＲａＯで表されるオキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、ｎは１〜５００の整数であり、ｘは０〜２の整数であり、ｙは０または１である。）
【請求項２】
請求項１に記載のセメント分散剤用共重合体を含む、セメント分散剤組成物。
【請求項３】
請求項２に記載のセメント分散剤組成物を含む、セメント組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、セメント分散剤用共重合体、セメント分散剤組成物、およびセメント組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
セメントモルタルやコンクリート等には、それらの施工時の取り扱い性等を向上させるために、高い流動性と、その流動性をセメントモルタルやコンクリート等を混練してから打設するまで十分に保持できる高い保持性が求められる。
【０００３】
このような流動性と保持性を高めるために、従来、各種のポリカルボン酸系共重合体がセメント分散剤用共重合体として検討されている（例えば、特許文献１、２参照）。
【０００４】
しかし、従来のポリカルボン酸系共重合体をセメント分散剤に使用する場合、セメントの凝結遅延が起こるという問題がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開平０９−８６９９０号公報
【特許文献２】特開２００１−２２０４１７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の課題は、セメント分散剤に用いた場合に凝結遅延を緩和し得るセメント分散剤用共重合体を提供することにある。また、そのようなセメント分散剤用共重合体を含むセメント分散剤組成物を提供することにある。さらに、そのようなセメント分散剤組成物を含むセメント組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は、上記課題を解決するために、鋭意検討を行った。まず、セメントの凝結遅延の原因として、セメント分散剤がセメントの表面に存在するためにセメントと水との接触が阻害されて水和反応が遅くなっているのではないかと考えた。そして、セメント分散剤をセメントの表面から離せば、セメントの凝結遅延が緩和できるのではないかと考え、セメント分散剤をセメントの表面から離すことができるようなセメント分散剤用共重合体の構造について検討を行った。その結果、セメント分散剤用共重合体の構成単位として、セメント分散剤用共重合体に一般に用いられ得る不飽和ポリアルキレングリコール系単量体由来の構造単位とともに、セメント分散剤をセメントの表面から離す作用を有することができるように設計した特定の不飽和カルボン酸系単量体由来の構造単位を採用することで、上記課題が解決し得ることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００８】
本発明のセメント分散剤用共重合体は、
一般式（１）で表される不飽和カルボン酸系単量体（ａ）由来の構造単位（Ｉ）と一般式（２）で表される不飽和ポリアルキレングリコール系単量体（ｂ）由来の構造単位（ＩＩ）を有する。
【０００９】
【化１】
2016130199.tif 000002
（一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は、同一または異なって、水素原子、メチル基、または−（ＣＨ２）ｍＣＯＯＭ基を表し、ｍは０〜２の整数であり、Ｍは、水素原子、金属原子、アンモニウム基、または有機アンモニウム基を表し、Ｘは、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−ＮＨ−、または−Ｓ−を表し、Ｙは直鎖状または分岐状の炭素原子数１〜５０のアルキレン基を表し、Ｒ４およびＲ５は、同一または異なって、−（ＣＨ２）ｎ−、−ＣＯ−、−ＣＨ（Ｒ６ＯＨ）−、または−ＣＨ（Ｒ７ＣＯＯＨ）−を表し、ｎは１〜１０の整数であり、Ｒ６は炭素原子数１〜１０のアルキレン基または単結合を表し、Ｒ７は炭素原子数１〜１０のアルキレン基または単結合を表し、ｘは０〜２０の整数であり、ｙは０または１であり、ｚは０〜５０の整数である。）
【００１０】
【化２】
2016130199.tif 000003
（一般式（２）中、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は、同一または異なって、水素原子またはメチル基を表し、Ｒ４は、水素原子または炭素原子数１〜３０の炭化水素基を表し、ＲａＯは、炭素原子数２〜１８のオキシアルキレン基を表し、ｎは、ＲａＯで表されるオキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、ｎは１〜５００の整数であり、ｘは０〜２の整数であり、ｙは０または１である。）
【００１１】
本発明のセメント分散剤組成物は、本発明のセメント分散剤用共重合体を含む。
【００１２】
本発明のセメント組成物は、本発明のセメント分散剤組成物を含む。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、セメント分散剤に用いた場合に凝結遅延を緩和し得るセメント分散剤用共重合体を提供することができる。また、そのようなセメント分散剤用共重合体を含むセメント分散剤組成物を提供することができる。さらに、そのようなセメント分散剤組成物を含むセメント組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本明細書中で「（メタ）アクリル」との表現がある場合は、「アクリルおよび／またはメタクリル」を意味し、「（メタ）アクリレート」との表現がある場合は、「アクリレートおよび／またはメタクリレート」を意味し、「（メタ）アリル」との表現がある場合は、「アリルおよび／またはメタリル」を意味し、「（メタ）アクロレイン」との表現がある場合は、「アクロレインおよび／またはメタクロレイン」を意味する。また、本明細書中で「酸（塩）」との表現がある場合は、「酸および／またはその塩」を意味する。
【００１５】
≪セメント分散剤用共重合体≫
本発明のセメント分散剤用共重合体は、一般式（１）で表される不飽和カルボン酸系単量体（ａ）由来の構造単位（Ｉ）と一般式（２）で表される不飽和ポリアルキレングリコール系単量体（ｂ）由来の構造単位（ＩＩ）を有する。本発明のセメント分散剤用共重合体が、このような構成、すなわち、セメント分散剤用共重合体に一般に用いられ得る一般式（２）で表される不飽和ポリアルキレングリコール系単量体（ｂ）由来の構造単位とともに、セメント分散剤をセメントの表面から離す作用を有することができるように設計した特定の一般式（１）で表される不飽和カルボン酸系単量体（ａ）由来の構造単位を有することにより、本発明のセメント分散剤用共重合体は、セメント分散剤に用いた場合に凝結遅延を緩和し得る。
【００１６】
【化３】
2016130199.tif 000004
【００１７】
【化４】
2016130199.tif 000005
【００１８】
【化５】
2016130199.tif 000006
【００１９】
【化６】
2016130199.tif 000007
【００２０】
一般式（１）および構造単位（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は、同一または異なって、水素原子、メチル基、または−（ＣＨ２）ｍＣＯＯＭ基を表す。ｍは０〜２の整数であり、Ｍは、水素原子、金属原子、アンモニウム基、または有機アンモニウム基を表す。
【００２１】
一般式（１）および構造単位（Ｉ）中、Ｒ１は、好ましくは水素原子である。一般式（１）および構造単位（Ｉ）中、Ｒ２は、好ましくは水素原子である。一般式（１）および構造単位（Ｉ）中、Ｒ３は、好ましくはメチル基である。
【００２２】
一般式（１）および構造単位（Ｉ）中、Ｘは、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−ＮＨ−、または−Ｓ−を表す。
【００２３】
一般式（１）および構造単位（Ｉ）中、Ｘは、好ましくは、−ＮＨ−である。
【００２４】
一般式（１）および構造単位（Ｉ）中、Ｙは直鎖状または分岐状の炭素原子数１〜５０のアルキレン基を表す。
【００２５】
一般式（１）および構造単位（Ｉ）中、Ｒ４およびＲ５は、同一または異なって、−（ＣＨ２）ｎ−、−ＣＯ−、−ＣＨ（Ｒ６ＯＨ）−、または−ＣＨ（Ｒ７ＣＯＯＨ）−を表し、ｎは１〜１０の整数であり、Ｒ６は炭素原子数１〜１０のアルキレン基または単結合を表し、Ｒ７は炭素原子数１〜１０のアルキレン基または単結合を表す。
【００２６】
一般式（１）および構造単位（Ｉ）中、Ｒ４は、好ましくは、−（ＣＨ２）ｎ−、−ＣＨ（Ｒ７ＣＯＯＨ）−であり、ｎは、好ましくは１であり、Ｒ７は単結合である。
【００２７】
一般式（１）および構造単位（Ｉ）中、Ｒ５は、好ましくは、−（ＣＨ２）ｎ−であり、ｎは、好ましくは１である。
【００２８】
一般式（１）および構造単位（Ｉ）中、ｘは０〜２０の整数であり、ｙは０または１であり、ｚは０〜５０の整数である。
【００２９】
一般式（１）および構造単位（Ｉ）中、ｘは、好ましくは０である。
【００３０】
一般式（１）および構造単位（Ｉ）中、ｙは、好ましくは１である。
【００３１】
一般式（１）および構造単位（Ｉ）中、ｚは、好ましくは０である。
【００３２】
一般式（１）および構造単位（Ｉ）中、より好ましくは、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３がメチル基であり、Ｘが−ＮＨ−であり、Ｙが直鎖状または分岐状の炭素原子数１〜５０のアルキレン基であり、Ｒ４が−ＣＨ２−または−ＣＨ（ＣＯＯＨ）−であり、Ｒ５が−ＣＨ２−であり、ｘが０であり、ｙが１であり、ｚが０である。
【００３３】
一般式（１）で表される不飽和カルボン酸系単量体（ａ）の具体例としては、例えば、Ｎ−メタクリロイル−β−アラニン、Ｎ−メタクリロイル−アスパラギン酸などが挙げられる。特に、これらの化合物を不飽和カルボン酸系単量体（ａ）として用いると、セメント分散剤をセメントの表面から効果的に離すことができ、セメントの凝結遅延が効果的に緩和し得る。
【００３４】
一般式（２）および構造単位（ＩＩ）中、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は、同一または異なって、水素原子またはメチル基を表す。
【００３５】
一般式（２）および構造単位（ＩＩ）中、Ｒ１は、好ましくは水素原子である。一般式（２）および構造単位（ＩＩ）中、Ｒ２は、好ましくは水素原子である。一般式（２）および構造単位（ＩＩ）中、Ｒ３は、好ましくはメチル基である。
【００３６】
一般式（２）および構造単位（ＩＩ）中、Ｒ４は、水素原子または炭素原子数１〜３０の炭化水素基を表す。
【００３７】
一般式（２）および構造単位（ＩＩ）中、Ｒ４は、好ましくは、炭素原子数１〜３０の炭化水素基であり、より好ましくは、炭素原子数１〜１０の炭化水素基であり、さらに好ましくは、炭素原子数１〜６の炭化水素基であり、特に好ましくはメチル基である。
【００３８】
一般式（２）および構造単位（ＩＩ）中、ＲａＯは、炭素原子数２〜１８のオキシアルキレン基を表す。
【００３９】
一般式（２）および構造単位（ＩＩ）中、ＲａＯは、好ましくは、炭素原子数２〜１０のオキシアルキレン基であり、より好ましくは、炭素原子数２〜８のオキシアルキレン基であり、さらに好ましくは、炭素原子数２〜４のオキシアルキレン基であり、特に好ましくは、炭素原子数２〜３のオキシアルキレン基（オキシエチレン基、オキシプロピレン基）であり、最も好ましくは、炭素原子数２のオキシアルキレン基（オキシエチレン基）である。ＲａＯの付加形態は、ランダム付加、ブロック付加、交互付加等のいずれの形態であっても良い。
【００４０】
一般式（２）および構造単位（ＩＩ）中、ｎは、ＲａＯで表されるオキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、ｎは１〜５００の整数である。
【００４１】
一般式（２）および構造単位（ＩＩ）中、ｎは、好ましくは１〜４００の整数であり、より好ましくは３〜３００の整数であり、さらに好ましくは５〜２００の整数であり、特に好ましくは１０〜１００の整数である。
【００４２】
一般式（２）および構造単位（ＩＩ）中、ｘは０〜２の整数である。
【００４３】
一般式（２）および構造単位（ＩＩ）中、ｘは、好ましくは０である。
【００４４】
一般式（２）および構造単位（ＩＩ）中、ｙは０または１である。
【００４５】
一般式（２）および構造単位（ＩＩ）中、ｙは、好ましくは１である。
【００４６】
一般式（２）で表される不飽和ポリアルキレングリコール系単量体（ｂ）は、セメント分散剤用共重合体に一般に用いられ得る単量体であり、一般式（２）を満たすものであれば、本発明の効果を損なわない範囲で任意の適切な単量体が採用され得る。このような不飽和ポリアルキレングリコール系単量体（ｂ）としては、具体的には、例えば、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）（ＯＣ２Ｈ４）ｎＯＣＨ３（ｎは１０〜１００の整数）などが挙げられる。
【００４７】
本発明のセメント分散剤用共重合体中の、構造単位（Ｉ）と構造単位（ＩＩ）の合計の含有割合は、好ましくは５０質量％〜１００質量％であり、より好ましくは７０質量％〜１００質量％であり、さらに好ましくは８０質量％〜１００質量％であり、さらに好ましくは９０質量％〜１００質量％であり、特に好ましくは９５質量％〜１００質量％であり、最も好ましくは９８質量％〜１００質量％である。本発明のセメント分散剤用共重合体中の構造単位（Ｉ）と構造単位（ＩＩ）の合計の含有割合を上記範囲内に調整することにより、本発明のセメント分散剤用共重合体は、セメント分散剤に用いた場合に凝結遅延をより緩和し得る。
【００４８】
本発明のセメント分散剤用共重合体中の、構造単位（Ｉ）と構造単位（ＩＩ）の合計の含有割合は、例えば、該共重合体の各種構造解析（例えば、ＮＭＲなど）によって知ることができる。また、上記のような各種構造解析を行わなくても、本発明のセメント分散剤用共重合体を製造する際に用いる各種単量体の使用量に基づいて算出される該各種単量体由来の構造単位の含有割合を用いて、本発明のセメント分散剤用共重合体中の、構造単位（Ｉ）と構造単位（ＩＩ）の合計の含有割合を算出しても良い。すなわち、本発明のセメント分散剤用共重合体を製造する際に用いる全単量体成分中の、一般式（１）で表される不飽和カルボン酸系単量体（ａ）と一般式（２）で表される不飽和ポリアルキレングリコール系単量体（ｂ）の合計の質量の含有割合を、本発明のセメント分散剤用共重合体中の、構造単位（Ｉ）と構造単位（ＩＩ）の合計の含有割合として扱って良い。
【００４９】
本発明のセメント分散剤用共重合体中の、構造単位（Ｉ）の含有割合は、好ましくは１質量％〜６０質量％であり、より好ましくは５質量％〜５５質量％であり、さらに好ましくは１０質量％〜５０質量％であり、さらに好ましくは１５質量％〜４５質量％であり、特に好ましくは２０質量％〜４０質量％である。本発明のセメント分散剤用共重合体中の構造単位（Ｉ）の合計の含有割合を上記範囲内に調整することにより、本発明のセメント分散剤用共重合体は、セメント分散剤に用いた場合に凝結遅延をより緩和し得る。
【００５０】
本発明のセメント分散剤用共重合体中の、構造単位（ＩＩ）の含有割合は、好ましくは４０質量％〜９９質量％であり、より好ましくは４５質量％〜９５質量％であり、さらに好ましくは５０質量％〜９０質量％であり、さらに好ましくは５５質量％〜８５質量％であり、特に好ましくは６０質量％〜８０質量％である。本発明のセメント分散剤用共重合体中の構造単位（ＩＩ）の合計の含有割合を上記範囲内に調整することにより、本発明のセメント分散剤用共重合体は、セメント分散剤に用いた場合に凝結遅延をより緩和し得る。
【００５１】
本発明のセメント分散剤用共重合体中の、構造単位（Ｉ）または構造単位（ＩＩ）の含有割合は、例えば、該共重合体の各種構造解析（例えば、ＮＭＲなど）によって知ることができる。また、上記のような各種構造解析を行わなくても、本発明のセメント分散剤用共重合体を製造する際に用いる各種単量体の使用量に基づいて算出される該各種単量体由来の構造単位の含有割合を用いて、本発明のセメント分散剤用共重合体中の、構造単位（Ｉ）または構造単位（ＩＩ）の含有割合を算出しても良い。すなわち、本発明のセメント分散剤用共重合体を製造する際に用いる全単量体成分中の、一般式（１）で表される不飽和カルボン酸系単量体（ａ）の質量の含有割合を、本発明のセメント分散剤用共重合体中の、構造単位（Ｉ）の含有割合として扱って良く、また、一般式（２）で表される不飽和ポリアルキレングリコール系単量体（ｂ）の質量の含有割合を、本発明のセメント分散剤用共重合体中の、構造単位（ＩＩ）の含有割合として扱って良い。
【００５２】
本発明のセメント分散剤用共重合体中には、構造単位（Ｉ）と構造単位（ＩＩ）以外に、他の単量体（ｃ）由来の構造単位（ＩＩＩ）を含んでいても良い。他の単量体（ｃ）由来の構造単位（ＩＩＩ）は、１種のみであっても良いし、２種以上であっても良い。
【００５３】
他の単量体（ｃ）は、一般式（１）で表される不飽和カルボン酸系単量体（ａ）と一般式（２）で表される不飽和ポリアルキレングリコール系単量体（ｂ）と共重合可能な単量体である。
【００５４】
他の単量体（ｃ）としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸などのモノカルボン酸系単量体またはこれらの塩；マレイン酸、イタコン酸、フマル酸などのジカルボン酸系単量体またはこれらの塩；マレイン酸、イタコン酸、フマル酸などのジカルボン酸系単量体の無水物またはこれらの塩；ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類；メチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート等の不飽和モノカルボン酸類と炭素原子数１〜３０のアルコールとのエステル類；（無水）マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等の不飽和ジカルボン酸類と炭素原子数１〜３０のアルコールとのハーフエステル類；（無水）マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等の不飽和ジカルボン酸類と炭素原子数１〜３０のアルコールとのジエステル類；上記不飽和ジカルボン酸類と炭素原子数１〜３０のアミンとのハーフアミド類；上記不飽和ジカルボン酸類と炭素原子数１〜３０のアミンとのジアミド類；上記アルコールやアミンに炭素原子数２〜１８のアルキレンオキシドを１〜５００モル付加させたアルキル（ポリ）アルキレングリコールと上記不飽和ジカルボン酸類とのハーフエステル類；上記アルコールやアミンに炭素原子数２〜１８のアルキレンオキシドを１〜５００モル付加させたアルキル（ポリ）アルキレングリコールと上記不飽和ジカルボン酸類とのジエステル類；上記不飽和ジカルボン酸類と炭素原子数２〜１８のグリコールまたはこれらのグリコールの付加モル数２〜５００のポリアルキレングリコールとのハーフエステル類；上記不飽和ジカルボン酸類と炭素原子数２〜１８のグリコールまたはこれらのグリコールの付加モル数２〜５００のポリアルキレングリコールとのジエステル類；マレアミド酸と炭素原子数２〜１８のグリコールまたはこれらのグリコールの付加モル数２〜５００のポリアルキレングリコールとのハーフアミド類；（ポリ）エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、（ポリ）プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート等の（ポリ）アルキレングリコールジ（メタ）アクリレート類；ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート等の多官能（メタ）アクリレート類；ポリエチレングリコールジマレート等の（ポリ）アルキレングリコールジマレート類；ビニルスルホネート、（メタ）アリルスルホネート、スチレンスルホン酸等の不飽和スルホン酸（塩）類；メチル（メタ）アクリルアミド等の不飽和モノカルボン酸類と炭素原子数１〜３０のアミンとのアミド類；スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン等のビニル芳香族類；１，４−ブタンジオールモノ（メタ）アクリレート等のアルカンジオールモノ（メタ）アクリレート類；ブタジエン、イソプレン等のジエン類；（メタ）アクリル（アルキル）アミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド等の不飽和アミド類；（メタ）アクリロニトリル等の不飽和シアン類；酢酸ビニル等の不飽和エステル類；（メタ）アクリル酸アミノエチル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチル、ビニルピリジン等の不飽和アミン類；���ビニルベンゼン等のジビニル芳香族類；（メタ）アリルアルコール、グリシジル（メタ）アリルエーテル等のアリル類；（メトキシ）ポリエチレングリコールモノビニルエーテル等のビニルエーテル類；などが挙げられる。なお、ここでいう塩としては、例えば、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、有機アンモニウム塩、有機アミン塩などが挙げられる。アルカリ金属塩としては、例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩などが挙げられる。アルカリ土類金属塩としては、例えば、カルシウム塩、マグネシウム塩などが挙げられる。有機アンモニウム塩としては、例えば、メチルアンモニウム塩、エチルアンモニウム塩、ジメチルアンモニウム塩、ジエチルアンモニウム塩、トリメチルアンモニウム塩、トリエチルアンモニウム塩などが挙げられる。有機アミン塩としては、例えば、エタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩等のアルカノールアミン塩などが挙げられる。
【００５５】
本発明のセメント分散剤用共重合体中の、構造単位（ＩＩＩ）の含有割合は、例えば、該共重合体の各種構造解析（例えば、ＮＭＲなど）によって知ることができる。また、上記のような各種構造解析を行わなくても、本発明のセメント分散剤用共重合体を製造する際に用いる各種単量体の使用量に基づいて算出される該各種単量体由来の構造単位の含有割合を用いて、本発明のセメント分散剤用共重合体中の、構造単位（ＩＩＩ）の含有割合を算出しても良い。すなわち、本発明のセメント分散剤用共重合体を製造する際に用いる全単量体成分中の、他の単量体（ｃ）の質量の含有割合を、本発明のセメント分散剤用共重合体中の、構造単位（ＩＩＩ）の含有割合として扱って良い。
【００５６】
本発明のセメント分散剤用共重合体の質量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリエチレングリコール換算による質量平均分子量（Ｍｗ）として、好ましくは３０００〜１０００００であり、より好ましくは５０００〜１０００００であり、さらに好ましくは５０００〜７００００であり、特に好ましくは１００００〜７００００であり、最も好ましくは１００００〜５００００である。本発明のセメント分散剤用共重合体の質量平均分子量（Ｍｗ）を上記範囲内に調整することにより、本発明のセメント分散剤用共重合体は、セメント分散剤に用いた場合に凝結遅延をより緩和し得る。
【００５７】
本発明のセメント分散剤用共重合体の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、好ましくは１．０〜６．０であり、より好ましくは１．０〜５．０であり、さらに好ましくは１．０〜４．０であり、特に好ましくは１．０〜３．５であり、最も好ましくは１．０〜３．０である。本発明のセメント分散剤用共重合体の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を上記範囲内に調整することにより、本発明のセメント分散剤用共重合体は、セメント分散剤に用いた場合に凝結遅延をより緩和し得る。
【００５８】
本発明のセメント分散剤用共重合体は、本発明の効果を損なわない範囲で、任意の適切な方法によって製造し得る。本発明のセメント分散剤用共重合体は、好ましくは、不飽和カルボン酸系単量体（ａ）と不飽和ポリアルキレングリコール系単量体（ｂ）を含む単量体成分の重合を重合開始剤の存在下で行って製造し得る。
【００５９】
本発明のセメント分散剤用共重合体の製造に用い得る不飽和カルボン酸系単量体（ａ）、不飽和ポリアルキレングリコール系単量体（ｂ）、および、必要に応じて、他の単量体（ｃ）の使用量は、本発明のセメント分散剤用共重合体を構成する全構造単位中の各単量体由来の構造単位の割合が前述したものとなるように、適宜調整すればよい。好ましくは、重合反応が定量的に進行するとして、前述した本発明のセメント分散剤用共重合体を構成する全構造単位中の各単量体由来の構造単位の割合と同じ割合で、各単量体を用いれば良い。
【００６０】
単量体成分の重合は、任意の適切な方法で行い得る。例えば、溶液重合、塊状重合が挙げられる。溶液重合の方式としては、例えば、回分式、連続式が挙げられる。溶液重合で使用し得る溶媒としては、水；メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール等のアルコール；ベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサン等の芳香族または脂肪族炭化水素；酢酸エチル等のエステル化合物；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン化合物；テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル化合物；等が挙げられる。
【００６１】
単量体成分の重合を行う場合は、重合開始剤として、水溶性の重合開始剤、例えば、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム等の過硫酸塩；過酸化水素；２，２′−アゾビス−２−メチルプロピオンアミジン塩酸塩等のアゾアミジン化合物、２，２′−アゾビス−２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン塩酸塩等の環状アゾアミジン化合物、２−カルバモイルアゾイソブチロニトリル等のアゾニトリル化合物等の水溶性アゾ系開始剤；等を使用し得る。これらの重合開始剤は、亜硫酸水素ナトリウム等のアルカリ金属亜硫酸塩、メタ二亜硫酸塩、次亜燐酸ナトリウム、モール塩等のＦｅ（ＩＩ）塩、ヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム二水和物、ヒドロキシルアミン塩酸塩、チオ尿素、Ｌ−アスコルビン酸（塩）、エリソルビン酸（塩）等の促進剤を併用することもできる。これらの併用形態の中でも、過硫酸アンモニウムとＬ−アスコルビン酸（塩）等の促進剤との組み合わせが好ましい。これらの重合開始剤や促進剤は、それぞれ１種のみであっても良いし、２種以上であっても良い。
【００６２】
低級アルコール、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、エステル化合物、またはケトン化合物を溶媒とする溶液重合を行う場合、または、塊状重合を行う場合には、重合開始剤として、ベンゾイルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド、ナトリウムパーオキシド等のパーオキシド；ｔ−ブチルハイドロパーオキシド、クメンハイドロパーオキシド等のハイドロパーオキシド；アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物；などを用い得る。このような重合開始剤を用いる場合、アミン化合物等の促進剤を併用することもできる。さらに、水−低級アルコール混合溶媒を用いる場合には、上記の種々の重合開始剤または重合開始剤と促進剤の組み合わせの中から適宜選択して用いることができる。
【００６３】
単量体成分の重合の際の反応温度としては、用いられる重合方法、溶媒、重合開始剤、連鎖移動剤により適宜定められる。このような反応温度としては、好ましくは０℃以上であり、より好ましくは３０℃以上であり、さらに好ましくは５０℃以上であり、また、好ましくは１５０℃以下であり、より好ましくは１２０℃以下であり、さらに好ましくは１００℃以下である。
【００６４】
単量体成分の反応容器への投入方法としては、任意の適切な方法を採用し得る。このような投入方法としては、例えば、全量を反応容器に初期に一括投入する方法、全量を反応容器に分割若しくは連続投入する方法、一部を反応容器に初期に投入し、残りを反応容器に分割若しくは連続投入する方法等が挙げられる。また、反応途中で各単量体の反応容器への投入速度を連続的又は段階的に変えて、各単量体の単位時間あたりの投入質量比を連続的又は段階的に変化させてもよい。なお、重合開始剤は反応容器に初めから仕込んでも良く、反応容器へ滴下しても良く、また目的に応じてこれらを組み合わせても良い。
【００６５】
単量体成分の重合の際には、好ましくは、連鎖移動剤を用い得る。連鎖移動剤を用いると、得られる共重合体の分子量調整が容易となる。連鎖移動剤は、１種のみであっても良いし、２種以上であっても良い。
【００６６】
連鎖移動剤としては、任意の適切な連鎖移動剤を採用し得る。このような連鎖移動剤としては、例えば、メルカプトエタノール、チオグリセロール、チオグリコール酸、２−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプロピオン酸、チオリンゴ酸、２−メルカプトエタンスルホン酸等のチオール系連鎖移動剤；イソプロパノール等の第２級アルコール；亜リン酸、次亜リン酸、およびその塩（次亜リン酸ナトリウム、次亜リン酸カリウム等）や、亜硫酸、亜硫酸水素、亜二チオン酸、メタ重亜硫酸、およびその塩（亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素カリウム、亜二チオン酸ナトリウム、亜二チオン酸カリウム、メタ重亜硫酸ナトリウム、メタ重亜硫酸カリウム等）の低級酸化物およびその塩；などが挙げられる。
【００６７】
製造された共重合体は、そのままでも本発明のセメント分散剤用共重合体として用いることもできるが、取り扱い性の観点から、共重合体の製造後の反応溶液のｐＨを５以上に調整しておくことが好ましい。
【００６８】
製造された共重合体は、製造によって得られた溶液に対して、必要に応じて、濃度調整を行うこともできる。
【００６９】
製造された共重合体は、溶液の形態でそのまま使用しても良いし、あるいは、カルシウム、マグネシウム等の２価金属の水酸化物で中和して多価金属塩とした後に乾燥させたり、シリカ系微粉末等の無機粉体に担持して乾燥させたりすることにより粉体化して使用しても良い。
【００７０】
≪セメント分散剤組成物≫
本発明のセメント分散剤組成物は、本発明のセメント分散剤用共重合体を含む。この場合、好ましくは、本発明のセメント分散剤用共重合体はセメント分散剤として用いられる。
【００７１】
本発明のセメント分散剤組成物は、本発明のセメント分散剤用共重合体以外に、本発明の効果を損なわない範囲で、任意の適切な他の成分を含んでいても良い。
【００７２】
他の成分としては、例えば、他のセメント分散剤が挙げられる。他のセメント分散剤を用いる場合、本発明のセメント分散剤用共重合体と他のセメント分散剤との配合比（共重合体／他のセメント分散剤）としては、使用するセメント分散剤の種類、配合条件、試験条件等の違いによって、任意の適切な配合比を設定し得る。このような配合比は、固形分換算での質量割合（質量％）として、好ましくは５０〜１００／５０〜０であり、より好ましくは６０〜１００／４０〜０であり、さらに好ましくは７０〜１００／３０〜０である。他のセメント分散剤は、１種のみであっても良いし、２種以上であっても良い。
【００７３】
他のセメント分散剤としては、例えば、分子中にスルホン酸基を有するスルホン酸系分散剤、本発明のセメント分散剤組成物に含まれる本発明のセメント分散剤用共重合体以外のポリカルボン酸系分散剤などが挙げられる。
【００７４】
スルホン酸系分散剤としては、例えば、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、メチルナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、アントラセンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物等の、ポリアルキルアリールスルホン酸塩系スルホン酸系分散剤；メラミンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物等の、メラミンホルマリン樹脂スルホン酸塩系スルホン酸系分散剤；アミノアリールスルホン酸−フェノール−ホルムアルデヒド縮合物等の、芳香族アミノスルホン酸塩系スルホン酸系分散剤；リグニンスルホン酸塩、変性リグニンスルホン酸塩等のリグニンスルホン酸塩系スルホン酸系分散剤；ポリスチレンスルホン酸塩系スルホン酸系分散剤；などが挙げられる。
【００７５】
本発明のセメント分散剤組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、任意の適切な他のセメント添加剤（材）を含有することができる。このような他のセメント添加剤（材）としては、例えば、以下の（１）〜（１２）に例示するような他のセメント添加剤（材）が挙げられる。本発明のセメント分散剤組成物に含まれる本発明のセメント分散剤用共重合体とこのような他のセメント添加剤（材）との配合比は、用いる他のセメント添加剤（材）の種類や目的に応じて、任意の適切な配合比を採用し得る。
【００７６】
（１）水溶性高分子物質：メチルセルロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等の非イオン性セルロースエーテル類；酵母グルカンやキサンタンガム、β−１.３グルカン類等の微生物醗酵によって製造される多糖類；ポリエチレングリコール等のポリオキシアルキレングリコール類；ポリアクリルアミド等。
【００７７】
（２）高分子エマルジョン：（メタ）アクリル酸アルキル等の各種ビニル単量体の共重合物等。
【００７８】
（３）硬化遅延剤：グルコン酸、グルコヘプトン酸、アラボン酸、リンゴ酸、クエン酸等のオキシカルボン酸もしくはその塩；糖及び糖アルコール；グリセリン等の多価アルコール；アミノトリ（メチレンホスホン酸）等のホスホン酸及びその誘導体等。
【００７９】
（４）早強剤・促進剤：塩化カルシウム、亜硝酸カルシウム、硝酸カルシウム、臭化カルシウム、ヨウ化カルシウム等の可溶性カルシウム塩；塩化鉄、塩化マグネシウム等の塩化物；硫酸塩；水酸化カリウム；水酸化ナトリウム；炭酸塩；チオ硫酸塩；ギ酸及びギ酸カルシウム等のギ酸塩；アルカノールアミン；アルミナセメント；カルシウムアルミネートシリケート等。
【００８０】
（５）オキシアルキレン系消泡剤：（ポリ）オキシエチレン（ポリ）オキシプロピレン付加物等のポリオキシアルキレン類；ジエチレングリコールヘプチルエーテル等のポリオキシアルキレンアルキルエーテル類；ポリオキシアルキレンアセチレンエーテル類；（ポリ）オキシアルキレン脂肪酸エステル類；ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル類；ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル硫酸エステル塩類；ポリオキシアルキレンアルキルリン酸エステル類；ポリオキシプロピレンポリオキシエチレンラウリルアミン（プロピレンオキシド１〜２０モル付加、エチレンオキシド１〜２０モル付加物等）、アルキレンオキシドを付加させた硬化牛脂から得られる脂肪酸由来のアミン（プロピレンオキシド１〜２０モル付加、エチレンオキシド１〜２０モル付加物等）等のポリオキシアルキレンアルキルアミン類；ポリオキシアルキレンアミド等。
【００８１】
（６）オキシアルキレン系以外の消泡剤：鉱油系、油脂系、脂肪酸系、脂肪酸エステル系、アルコール系、アミド系、リン酸エステル系、金属石鹸系、シリコーン系等の消泡剤。
【００８２】
（７）ＡＥ剤：樹脂石鹸、飽和又は不飽和脂肪酸、ヒドロキシステアリン酸ナトリウム、ラウリルサルフェート、ＡＢＳ（アルキルベンゼンスルホン酸）、アルカンスルホネート、ポリオキシエチレンアルキル（フェニル）エーテル、ポリオキシエチレンアルキル（フェニル）エーテル硫酸エステル又はその塩、ポリオキシエチレンアルキル（フェニル）エーテルリン酸エステル又はその塩、タンパク質材料、アルケニルスルホコハク酸、α−オレフィンスルホネート等。
【００８３】
（８）その他界面活性剤：各種アニオン性界面活性剤；アルキルトリメチルアンモニウムクロライド等の各種カチオン性界面活性剤；各種ノニオン性界面活性剤；各種両性界面活性剤等。
【００８４】
（９）防水剤：脂肪酸（塩）、脂肪酸エステル、油脂、シリコン、パラフィン、アスファルト、ワックス等。
【００８５】
（１０）防錆剤：亜硝酸塩、リン酸塩、酸化亜鉛等。
【００８６】
（１１）ひび割れ低減剤：ポリオキシアルキルエーテル等。
【００８７】
（１２）膨張材；エトリンガイト系、石灰系等。
【００８８】
その他の公知のセメント添加剤（材）としては、セメント湿潤剤、増粘剤、分離低減剤、凝集剤、乾燥収縮低減剤、強度増進剤、セルフレベリング剤、防錆剤、着色剤、防カビ剤等を挙げることができる。これら公知のセメント添加剤（材）は１種のみであっても良いし、２種以上であっても良い。
【００８９】
≪セメント組成物≫
本発明のセメント組成物は、本発明のセメント分散剤組成物を含む。本発明のセメント組成物は、好ましくは、本発明のセメント分散剤組成物とセメントと水を含む。
【００９０】
本発明のセメント組成物に含まれるセメントとしては、任意の適切なセメントを採用し得る。このようなセメントとしては、例えば、ポルトランドセメント（普通、早強、超早強、中庸熱、耐硫酸塩及びそれぞれの低アルカリ形）、各種混合セメント（高炉セメント、シリカセメント、フライアッシュセメント）、白色ポルトランドセメント、アルミナセメント、超速硬セメント（１クリンカー速硬性セメント、２クリンカー速硬性セメント、リン酸マグネシウムセメント）、グラウト用セメント、油井セメント、低発熱セメント（低発熱型高炉セメント、フライアッシュ混合低発熱型高炉セメント、ビーライト高含有セメント）、超高強度セメント、セメント系固化材、エコセメント（都市ごみ焼却灰、下水汚泥焼却灰の一種以上を原料として製造されたセメント）などが挙げられる。さらに、本発明のセメント組成物には、高炉スラグ、フライアッシュ、シンダーアッシュ、クリンカーアッシュ、ハスクアッシュ、シリカ粉末、石灰石粉末等の微粉体や石膏が添加されていても良い。本発明のセメント組成物に含まれるセメントは、１種のみであっても良いし、２種以上であっても良い。
【００９１】
本発明のセメント組成物には、細骨材（砂等）や粗骨材（砕石等）などの任意の適切な骨材が含まれていても良い。
【００９２】
このような骨材としては、例えば、砂利、砕石、水砕スラグ、再生骨材が挙げられる。また、このような骨材として、珪石質、粘土質、ジルコン質、ハイアルミナ質、炭化珪素質、黒鉛質、クロム質、クロマグ質、マグネシア質等の耐火骨材も挙げられる。
【００９３】
本発明のセメント組成物においては、その１ｍ３あたりの単位水量、セメント使用量、および水／セメント比としては任意の適切な値を設定し得る。このような値としては、好ましくは、単位水量が１００ｋｇ／ｍ３〜１８５ｋｇ／ｍ３であり、使用セメント量が２５０ｋｇ／ｍ３〜８００ｋｇ／ｍ３であり、水／セメント比（質量比）＝０．１〜０．７であり、より好ましくは、単位水量が１２０ｋｇ／ｍ３〜１７５ｋｇ／ｍ３であり、使用セメント量が２７０ｋｇ／ｍ３〜８００ｋｇ／ｍ３であり、水／セメント比（質量比）＝０．１２〜０．６５である。このように、本発明のセメント組成物は、貧配合〜富配合まで幅広く使用可能であり、単位セメント量の多い高強度コンクリート、単位セメント量が３００ｋｇ／ｍ３以下の貧配合コンクリートのいずれにも有効である。
【００９４】
本発明のセメント組成物中の、本発明のセメント分散剤用共重合体の含有割合としては、目的に応じて、任意の適切な含有割合を採用し得る。このような含有割合としては、水硬セメントを用いるモルタルやコンクリート等に使用する場合には、セメント１００質量部に対する、本発明のセメント分散剤用共重合体の含有割合として、好ましくは０．０１質量部〜１０質量部であり、より好ましくは０．０２質量部〜５質量部であり、さらに好ましくは０．０５質量部〜３質量部である。このような含有割合とすることにより、単位水量の低減、強度の増大、耐久性の向上等の各種の好ましい諸効果がもたらされる。上記含有割合が０．０１質量部未満の場合、十分な性能を発現できないおそれがあり、上記含有割合が１０質量部を超える場合、発現できる効果が実質上頭打ちとなって経済性の面からも不利となるおそれがある。
【００９５】
本発明のセメント組成物中の本発明のセメント分散剤組成物の含有割合としては、目的に応じて、任意の適切な含有割合を採用し得る。このような含有割合としては、セメント１００質量部に対する本発明のセメント分散剤用共重合体の含有割合として、好ましくは０．０１質量部〜１０質量部であり、より好ましくは０．０５質量部〜８質量部であり、さらに好ましくは０．１質量部〜５質量部である。上記含有割合が０．０１質量部未満の場合、十分な性能を発現できないおそれがあり、上記含有割合が１０質量部を超える場合、発現できる効果が実質上頭打ちとなって経済性の面からも不利となるおそれがある。
【００９６】
本発明のセメント組成物は、レディーミクストコンクリート、コンクリート２次製品用のコンクリート、遠心成形用コンクリート、振動締め固め用コンクリート、蒸気養生コンクリート、吹付けコンクリート等に有効であり得る。本発明のセメント組成物は、中流動コンクリート（スランプ値が２２〜２５ｃｍのコンクリート）、高流動コンクリート（スランプ値が２５ｃｍ以上で、スランプフロー値が５０〜７０ｃｍのコンクリート）、自己充填性コンクリート、セルフレベリング材等の高い流動性を要求されるモルタルやコンクリートにも有効であり得る。
【００９７】
本発明のセメント組成物は、構成成分を任意の適切な方法で配合して調整すれば良い。例えば、構成成分をミキサー中で混練する方法などが挙げられる。
【実施例】
【００９８】
以下、実施例により本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例には限定されない。なお、特に明記しない限り、部とある場合は質量部を意味し、％とある場合は質量％を意味する。
【００９９】
＜ＧＰＣ測定条件＞
使用カラム：東ソー社製、ＴＳＫ  ｇｕａｒｄ  ｃｏｌｕｍｎ  ＳＷＸＬ＋ＴＳＫｇｅｌ  Ｇ４０００ＳＷＸＬ＋Ｇ３０００ＳＷＸＬ＋Ｇ２０００ＳＷＸＬ
溶離液：水１０９９９ｇとアセトニトリル６００１ｇの混合溶媒に酢酸ナトリウム三水和物１１５．６ｇを溶解し、さらに酢酸でｐＨ６．０に調整した溶液を使用した。
サンプル打ち込み量：１００μＬ
流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
カラム温度：４０℃
検出器：日本ウォーターズ社製、２４１４  示差屈折検出器
解析ソフト：日本ウォーターズ社製、Ｅｍｐｏｗｅｒ  Ｓｏｆｔｗａｒｅ＋ＧＰＣオプション
較正曲線作成用標準物質：ポリエチレングリコール［ピークトップ分子量（Ｍｐ）２７２５００、２１９３００、１０７０００、５００００、２４０００、１２６００、７１００、４２５０、１４７０］
較正曲線：上記ポリエチレングリコールのＭｐ値と溶出時間とを基礎にして３次式で作成した。
サンプル調製：測定対象の重合体の水溶液を上記溶離液で重合体濃度が０．５質量％となるように溶解させたものをサンプルとした。
【０１００】
＜質量平均分子量の解析＞
得られたＲＩクロマトグラムにおいて、ポリマー溶出直前・溶出直後のベースラインにおいて平らに安定している部分を直線で結び、ポリマーを検出・解析した。ただし、モノマー、モノマー由来の不純物等がポリマーピークに一部重なって測定された場合、それらとポリマーとの重なり部分の最凹部において垂直分割してポリマー部とモノマー部とを分離し、ポリマー部のみの分子量・分子量分布を測定した。ポリマー部とそれ以外とが完全に重なり分離できない場合はまとめて計算した。
【０１０１】
＜凝結試験方法＞
凝結試験は、温度が２０℃±１℃、相対湿度が６０％±１０％の環境下で行った。
モルタル配合は、Ｃ／Ｓ／Ｗ＝６００／１３５０／２１０（ｇ）とした。ここで、Ｃ、Ｓ、Ｗは下記の通りである。
Ｃ：普通ポルトランドセメント（太平洋セメント社製）
Ｓ：セメント強さ試験用標準砂（セメント協会製）
Ｗ：重合体（共重合体）および消泡剤のイオン交換水溶液
Ｗとして、Ｃに対して重合体が０．１２質量％になるよう重合体水溶液を量り採り、消泡剤としてＭＡ−４０４（ポゾリス物産製）を有姿で重合体固形分に対して１０質量％加え、さらにイオン交換水を加えて所定量とし、充分に均一溶解させた。
ホバート型モルタルミキサー（型番Ｎ−５０、ホバート社製）に、ステンレス製ビーター（撹拌羽根）を取り付け、Ｃ、Ｗを投入し、１速で３０秒間混練した。さらに１速で混練しながら、Ｓを３０秒かけて投入した。Ｓ投入終了後、２速で３０秒間混練した後、ミキサーを停止し、１５秒間モルタルの掻き落としを行い、その後、７５秒間静置した。７５秒間静置後、さらに６０秒間２速で混練を行い、モルタルを調製した。
モルタルを混練容器からポリプロピレン製６００ｃｃ容器に移し、容器の上面１ｃｍ程度までモルタルを入れ、突き棒で慣らした。フタをして４時間静置し、静置後は１時間に１回、貫入抵抗試験装置を用いて突き、抵抗値が１０ＭＰａを超えた場合は、それ以降３０分に１回貫入試験を行い、抵抗値が２８ＭＰａを超えた時間を硬化時間とした。貫入試験を行う前にはブリーディング水の除去を行い、直径４ｍｍの貫入針を１０秒かけて２５ｍｍ貫入させ、抵抗値を測定した。
【０１０２】
〔製造例１〕：Ｎ−メタクリロイル−β−アラニンの製造
温度計、攪拌機、滴下ロートを備えたガラス製反応容器に、２０質量％の水酸化ナトリウム：４０ｇを投入し、β−アラニン：８．９ｇを少しずつ撹拌しながら加えて溶解させた。氷浴を加えて５℃に冷却した後に、メタクリル酸クロライド：１０．５ｇを２時間かけて滴下し、滴下終了後、さらに２時間撹拌を行った。反応終了後、３７質量％の塩酸を１４．７ｇ添加し、酢酸エチルにより抽出を行い、酢酸エチルを留去することで、白色固体としてＮ−メタクリロイル−β−アラニン：１３．６ｇを得た。
【０１０３】
〔製造例２〕：Ｎ−メタクリロイル−アスパラギン酸の製造
温度計、攪拌機、滴下ロートを備えたガラス製反応容器に、２０質量％の水酸化ナトリウム：１２０ｇを投入し、アスパラギン酸：２６．６ｇを少しずつ撹拌しながら加えて溶解させた。氷浴を加えて５℃に冷却した後に、メタクリル酸クロライド：２０．９ｇを２時間かけて滴下し、滴下終了後、さらに２時間撹拌を行った。反応終了後、３７質量％の塩酸を４０．６ｇ添加し、酢酸エチルにより抽出を行い、酢酸エチルを留去することで、白色固体としてＮ−メタクリロイル−アスパラギン酸：２５．７ｇを得た。
【０１０４】
〔実施例１〕
温度計、攪拌機、滴下ロート、窒素導入管、および還流冷却器を備えたガラス容器に、イオン交換水：８２．５部を仕込み、窒素フローを行いながら８０℃に昇温した。その後、Ｍ−２３０Ｇ（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）（ＯＣ２Ｈ４）ｎＯＣＨ３、ｎ＝２３、新中村化学工業株式会社製）：２２．００部、製造例１で得られたＮ−メタクリロイル−β−アラニン：８．００部、メルカプトプロピオン酸：０．２３部、水：１５５．０２部の混合溶液を４時間かけて滴下し、それと同時に過硫酸アンモニウム：０．３２部と水：３１．９部の混合溶液を５時間かけて滴下した。その後、１時間引き続いて８０℃に温度を維持した後、室温に冷却し、重合反応を終了した。その後、水酸化ナトリウムを用いて反応溶液をｐＨ７に中和し、重量平均分子量が１３１００のセメント分散剤用共重合体（１）の水溶液を得た。
結果を表１に示した。
【０１０５】
〔実施例２〕
温度計、攪拌機、滴下ロート、窒素導入管、および還流冷却器を備えたガラス容器に、イオン交換水：８２．５部を仕込み、窒素フローを行いながら８０℃に昇温した。その後、Ｍ−２３０Ｇ（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）（ＯＣ２Ｈ４）ｎＯＣＨ３、ｎ＝２３、新中村化学工業株式会社製）：２０．４７部、製造例２で得られたＮ−メタクリロイル−アスパラギン酸：９．５３部、メルカプトプロピオン酸：０．２２部、水：１５７．２８部の混合溶液を４時間かけて滴下し、それと同時に過硫酸アンモニウム：０．３０部と水：２９．７部の混合溶液を５時間かけて滴下した。その後、１時間引き続いて８０℃に温度を維持した後、室温に冷却し、重合反応を終了した。その後、水酸化ナトリウムを用いて反応溶液をｐＨ７に中和し、重量平均分子量が１３５００のセメント分散剤用共重合体（２）の水溶液を得た。
結果を表１に示した。
【０１０６】
〔比較例１〕
温度計、攪拌機、滴下ロート、窒素導入管、および還流冷却器を備えたガラス容器に、イオン交換水：８２．５部を仕込み、窒素フローを行いながら８０℃に昇温した。その後、Ｍ−２３０Ｇ（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）（ＯＣ２Ｈ４）ｎＯＣＨ３、ｎ＝２３、新中村化学工業株式会社製）：２５．０２部、メタクリル酸：４．９８部、メルカプトプロピオン酸：０．２６部、水：１５０．５７部の混合溶液を４時間かけて滴下し、それと同時に過硫酸アンモニウム：０．３７部と水：３６．３部の混合溶液を５時間かけて滴下した。その後、１時間引き続いて８０℃に温度を維持した後、室温に冷却し、重合反応を終了した。その後、水酸化ナトリウムを用いて反応溶液をｐＨ７に中和し、重量平均分子量が１５９００のセメント分散剤用共重合体（Ｃ１）の水溶液を得た。
結果を表１に示した。
【０１０７】
【表１】
2016130199.tif 000008
【産業上の利用可能性】
【０１０８】
本発明のセメント分散剤用共重合体は、セメント分散剤や、セメントペースト、モルタル、コンクリート等のセメント組成物に好適に用いられる。