(57)【要約】【課題】高コントラストなパターン形成が可能なカラーフィルタ用着色性組成物及び高コントラストなカラーフィルタが得られる着色剤分散液を提供する。【解決手段】本発明の着色剤分散液は、インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）、着色剤（Ｂ）、分散剤（Ｃ）及び溶剤（Ｄ）を含む。上記インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）が下記一般式（Ｉ）で表されるエポキシ化合物及び、不飽和一塩基酸との反応によって得られるエポキシ付加物と、多塩基酸無水物とのエステル化反応により得られるエチレン性不飽和化合物であることが好ましい。2016130288.tif 000018【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）、着色剤（Ｂ）、分散剤（Ｃ）及び溶剤（Ｄ）を含む着色剤分散液。
【請求項２】
上記インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）が、下記一般式（Ｉ）で表されるエポキシ化合物と不飽和一塩基酸との反応によって得られるエポキシ付加物と、多塩基酸無水物とのエステル化反応により得られるエチレン性不飽和化合物である請求項１に記載の着色剤分散液。
【化１】
2016130288.tif 000016
（式中、Ｍは下記式（イ）及び（ロ）で表される群から選ばれる置換基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、又はハロゲン原子を表し、ｎは０〜１０の数である。ｎが１〜１０の数である場合、化合物中に複数存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＭは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
【化２】
2016130288.tif 000017
（Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、炭素原子数２〜２０の複素環基、又はハロゲン原子を表し、上記アルキル基及びアリールアルキル基中のアルキレン部分は、不飽和結合、−Ｏ−又は−Ｓ−で中断されてもよく、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は、隣接するＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０同士で環を形成してもよい。）
【請求項３】
上記着色剤（Ｂ）が赤色顔料、緑色顔料及び青色顔料からなる群から選ばれる少なくとも１種である請求項１又は２に記載の着色剤分散液。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか一項に記載の着色剤分散液（Ｅ）、エチレン性不飽和化合物（Ｆ）（ただし、インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）を除く）、及び重合開始剤（Ｇ）を含有する着色組成物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか一項に記載の着色組成物を用いた硬化物の製造方法。
【請求項６】
請求項５に記載の着色組成物を硬化して得られる硬化物。
【請求項７】
請求項６に記載の硬化物を用いて製造されるカラーフィルタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色剤分散液及び、本発明の着色剤分散液を含有する着色組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、カラーフィルタは液晶表示装置等のカラー化の目的で広く用いられており、一般に赤、緑、青の画素がモザイク様に配置されている。このカラーフィルタを作成する方法としては、染色法、印刷法、インクジェット法、電着法、着色剤分散法等が知られている。特に、感光性ポリマー及び／又は感光性単量体と共に着色剤を分散させたカラーフィルタ用着色組成物を用いてフォトリソグラフィーによって微細画素を形成させる着色剤分散法は、画素の平坦性に優れていることからカラーフィルタ製造法の主流となっている。
【０００３】
カラーフィルタ用着色性組成物は、顔料、溶剤、分散剤、光重合性不飽和化合物、光重合開始剤等を含有するものである。光重合開始剤を含有する着色性組成物は、紫外線又は電子線を照射することによって重合硬化させることができるので、カラーフィルタを構成するフィルタセグメント等に有用である。該フィルタセグメントは、ガラス基板等に感光性材料を塗布して得られる塗工物から余剰の溶剤を乾燥除去した後、該塗工物に画素形成のためのフォトマスクを介して露光により活性エネルギー線を照射し、硬化（ネガ型）又はアルカリ溶解度を高め（ポジ型）、次いでアルカリ溶液等で溶解する部分を除去した後に、ポストベイクという２３０度以上の加熱を施すことにより形成される。
上記カラーフィルタ用着色性組成物において顔料を用いる場合、着色性組成物を調製する際には顔料を予め樹脂や溶剤に分散させた顔料分散液を作成することが一般的である。
【０００４】
近年、カラー撮像素子、カラー液晶テレビの高品質化を反映し、表示パネルの高精細が強く求められており、高精細化のために高コントラストのカラーフィルタ及びカラーフィルタ用着色組成物が検討されている。しかし、既存のカラーフィルタ用着色組成物では十分なコントラストが得られないという問題がある。
【０００５】
下記特許文献１には、インダン骨格を有したアルカリ現像性感光性樹脂組成物が開示され、下記特許文献２には、フルオレン骨格を有した重合性化合物を用いた顔料の分散方法及び、焼成後に高コントラスト変化の小さいカラーフィルタ用顔料組成物が開示されている。しかし、現在望まれている高いコントラストパターンを形成できるカラーフィルタ用着色組成物は得られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】ＷＯ２００８／１３９９２４号パンフレット
【特許文献２】特開２０１２−０３６３２５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
従って、本発明の目的は、着色剤分散液及び紫外線や電子線等により硬化してフォトリソグラフィー性を有する着色組成物を提供することにある。また本発明の目的は、高コントラストなパターンの形成が可能な着色組成物、特に、着色剤として赤色、緑色又は青色の顔料を使用する場合に高コントラストなパターンの形成が可能な着色組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは上記課題を鋭意検討したところ、インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）、着色剤（Ｂ）、分散剤（Ｃ）及び溶剤（Ｄ）を含む着色剤分散液（Ｅ）、並びに、当該着色剤分散液（Ｅ）、エチレン性不飽和化合物（Ｆ）（ただし、インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）を除く）、及び重合開始剤（Ｇ）を含有する着色組成物が、上記課題を解決しうることを知見し、本発明に到達した。
【０００９】
また、本発明は、上記着色組成物を用いたカラーフィルタを提供するものである。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、従来よりも高コントラストなパターン形成が可能なカラーフィルタ用着色性組成物及び高コントラストなカラーフィルタを提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明の着色剤分散液（Ｅ）及び着色組成物について、好ましい実施形態に基づき説明する。
【００１２】
本発明の着色剤分散液（Ｅ）は、インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）、着色剤（Ｂ）、分散剤（Ｃ）及び溶剤（Ｄ）を含有する。以下、各成分について順に説明する。
【００１３】
＜インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）＞
本発明の着色剤分散液（Ｅ）に用いられるインダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）は、インダン骨格を有する重合性化合物であれば特に限定されるものではないが、アルカリ現像性がよいことからカルボキシル基等の酸性基を含むことが好ましい。
【００１４】
インダン骨格を有する重合性化合物としては、特定のエチレン性不飽和化合物及び特定のエポキシ化合物等が挙げられる。
上記特定のエチレン性不飽和化合物としては、インダン骨格を有するビスフェノール化合物をエポキシ化した後、不飽和塩基酸と反応させたもの；インダン骨格を有するノボラック化合物をエポキシ化した後、不飽和塩基酸と反応させたもの；インダン骨格を有するビスフェノール化合物にアルキレンオキシドを付加させた後、エポキシ化を行い、不飽和塩基酸と反応させたもの；インダン骨格を有するノボラック化合物にアルキレンオキシドを付加させた後、エポキシ化を行い、不飽和塩基酸と反応させたもの等が挙げられ、
上記特定のエポキシ化合物としては、インダン骨格を有するビスフェノール化合物をエポキシ化したもの；インダン骨格を有するノボラック化合物をエポキシ化したもの；インダン骨格を有するビスフェノール化合物にアルキレンオキシドを付加させた後、エポキシ化を行ったもの；インダン骨格を有するノボラック化合物にアルキレンオキシドを付加させた後、エポキシ化を行ったもの；等が挙げられる。
【００１５】
具体的には、上記特定のエチレン性不飽和化合物としては、例えば、１，１−ビス［４−［（４−エチレンフェニル）メトキシ］フェニル］−２，３−ジヒドロ―３−フェニル―１Ｈ−インデン、（３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１，１−ジイル）ビス（４，１−フェニレン）ジアクリレート及び（３，５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１，１−ジイル）ビス（４，１−フェニレン）ジアクリレート等が挙げられ、
上記特定のエポキシ化合物としては、例えば、２,２’−［（２,３−ジヒドロ―３−フェニル―１Ｈ−インデン−１−イリデン）ビス（４，１−フェニレンオキシメチレン）］ビスオキシラン、２,２’−［（２,３−ジヒドロ―３−フェニル―１Ｈ−インデン−１−イリデン）ビス（４，１−フェニレンオキシ−２，１−エタンジイルオキシメチレン）］ビスオキシラン、［［４−［２，３−ジヒドロ−３，５，７−トリメチル−６−（オキシラニルメトキシ）−１，３−ジフェニル−１Ｈ−インデン−１−イル］−２，６−ジメチルフェノキシ］メチル］オキシラン、１，３−ビス［４−［２，３−ジヒドロ−１−［４−（２−オキシラニルメトキシ）フェニル］−３−フェニル―１Ｈ−インデン−１−イル］フェノキシ］−２−プロパノール及び１，３−ビス［４−［２，３−ジヒドロ−１−［４−（２−オキシラニルメトキシ）フェニル］−３，５−ジフェニル―１Ｈ−インデン−１−イル］フェノキシ］−２−プロパノール等が挙げられる。
【００１６】
上記インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）としては、下記一般式（Ｉ）で表されるエポキシ化合物と不飽和一塩基酸との反応によって得られるエポキシ付加物と、多塩基酸無水物とのエステル化反応により得られる反応生成物であるエチレン性不飽和化合物が、着色剤分散性、硬化性などがよいことから好ましい。
【化１】
2016130288.tif 000002
（式中、Ｍは下記式（イ）及び（ロ）で表される群から選ばれる置換基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８（以下、「Ｒ１〜Ｒ８」とも表記する）はそれぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、又はハロゲン原子を表し、ｎは０〜１０の数である。ｎが１〜１０の数である場合、化合物中に複数存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＭは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
【化２】
2016130288.tif 000003
（式中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４（以下、「Ｒ９〜Ｒ２４」とも表記する）は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、炭素原子数２〜２０の複素環基、又はハロゲン原子を表し、上記アルキル基及びアリールアルキル基中のアルキレン部分は、不飽和結合、−Ｏ−又は−Ｓ−で中断されてもよく、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は、隣接するＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０同士で環を形成してもよい。）
【００１７】
上記一般式（Ｉ）中、Ｒ１〜Ｒ８で表される炭素原子数１〜１０のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、アミル、ｉｓｏ−アミル、ｔｅｒｔ−アミル、ヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、ｔ−ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｔ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、モノフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、テトラフルオロエチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ヘキサフルオロプロピル、ペンタフルオロプロピル、テトラフルオロプロピル、トリフルオロプロピル、パーフルオロブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル及びシクロデシル等が挙げられ、
Ｒ１〜Ｒ８で表される炭素原子数１〜１０のアルコキシ基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、ｉｓｏ−プロピルオキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ｉｓｏ−ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、モノフルオロメチルオキシ、ペンタフルオロエチルオキシ、テトラフルオロエチルオキシ、トリフルオロエチルオキシ、ジフルオロエチルオキシ、ヘプタフルオロプロピルオキシ、ヘキサフルオロプロピルオキシ、ペンタフルオロプロピルオキシ、テトラフルオロプロピルオキシ、トリフルオロプロピルオキシ、パーフルオロブチルオキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、シクロオクチルオキシ、シクロノニルオキシ及びシクロデシルオキシ等が挙げられ、
Ｒ１〜Ｒ８で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
【００１８】
上記一般式（Ｉ）中のＭである上記式（イ）及び（ロ）で表される群から選ばれる置換基において、Ｒ９〜Ｒ２４で表される炭素原子数１〜２０のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、アミル、ｉｓｏ−アミル、ｔｅｒｔ−アミル、ヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、ｔ−ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｔ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、ミリスチル、パルミチル、ステアリル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、モノフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、テトラフルオロエチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ヘキサフルオロプロピル、ペンタフルオロプロピル、テトラフルオロプロピル、トリフルオロプロピル、パーフルオロブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル及びシクロデシル等が挙げられ、
Ｒ９〜Ｒ２４で表される炭素原子数１〜２０のアルコキシ基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、ｉｓｏ−プロピルオキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ｉｓｏ−ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、イソトリデシルオキシ、ミリスチルオキシ、パルミチルオキシ、ステアリルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、モノフルオロメチルオキシ、ペンタフルオロエチルオキシ、テトラフルオロエチルオキシ、トリフルオロエチルオキシ、ジフルオロエチルオキシ、ヘプタフルオロプロピルオキシ、ヘキサフルオロプロピルオキシ、ペンタフルオロプロピルオキシ、テトラフルオロプロピルオキシ、トリフルオロプロピルオキシ、パーフルオロブチルオキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、シクロオクチルオキシ、シクロノニルオキシ及びシクロデシルオキシ等が挙げられ、
Ｒ９〜Ｒ２４で表される炭素原子数６〜２０のアリール基としては、フェニル、ナフチル、アントラセン−１−イル、フェナントレン−１−イル、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、４−ビニルフェニル、３−イソプロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−イソブチルフェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−オクチルフェニル、４−（２−エチルヘキシル）フェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル、２，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル、２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェニル、２，５−ジ−ｔ−アミルフェニル、シクロヘキシルフェニル、ビフェニル、２，４，５−トリメチルフェニル、４−クロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、４−トリクロロフェニル、４−トリフルオロフェニル及びパーフルオロフェニル等が挙げられ、
Ｒ９〜Ｒ２４で表される炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、２−フェニルプロピル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル及び４−クロロフェニルメチル等が挙げられ、
Ｒ９〜Ｒ２４で表される炭素数２〜２０の複素環基としては、ピロリル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペラジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリジル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、ユロリジル、モルフォリニル、チオモルフォリニル、２−ピロリジノン−１−イル、２−ピペリドン−１−イル、２，４−ジオキシイミダゾリジン−３−イル及び２，４−ジオキシオキサゾリジン−３−イル等が挙げられ、
Ｒ９〜Ｒ２４で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
【００１９】
上記不飽和一塩基酸とは、構造中に不飽和結合を有し、電離して水素イオンになることのできる水素原子を１分子あたり１個もつ酸を表す。
上記不飽和一塩基酸としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、桂皮酸、ソルビン酸及びヒドロキシエチルメタクリレート・マレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート・マレート、ヒドロキシプロピルアクリレート・マレート、ジシクロペンタジエン・マレート等が挙げられる。
【００２０】
上記多塩基酸無水物とは、電離して水素イオンになることのできる水素原子を１分子あたり２つ以上持つ多塩基酸の酸無水物を表す。
上記多塩基酸無水物としては、例えば、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、テトラヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、トリメリット酸無水物、ピロメリット酸無水物、２，２'−３，３'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、グリセロールトリスアンヒドロトリメリテート、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ナジック酸無水物、メチルナジック酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸−無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸及び無水メチルハイミック酸等が挙げられる。
【００２１】
上記一般式（Ｉ）で表されるエポキシ化合物と記不飽和一塩基酸及び上記多塩基酸無水物の反応モル比は、以下の通りとすることが好ましい。
即ち、上記エポキシ化合物のエポキシ基１個に対し、上記不飽和一塩基酸のカルボキシル基が０．１〜１．０個で付加させた構造を有するエポキシ付加物において、該エポキシ付加物の水酸基１個に対し、上記多塩基酸無水物の多塩基酸無水物構造が０．１〜１．０個となる比率となるようにするのが好ましい。
上記エポキシ化合物、上記不飽和一塩基酸及び上記多塩基酸無水物の反応例を下記に示すが、本発明は、下記反応スキーム１に限定されるものではない。
【００２２】
【化３】
2016130288.tif 000004
【００２３】
上記インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ） としては、上記の反応生成物の中でも、一般式(I)で表されるエポキシ化合物として、Ｒ1〜Ｒ６ が水素原子であるものを用いることが、入手しやすさや本発明の効果をより一層高める観点から好ましい。また同様の観点から、Ｍが(イ)で表される基であり、Ｒ9〜Ｒ16  が水素原子、フェニル基であるもの、あるいは、Ｍが(ロ)で表される基であり、Ｒ１７〜Ｒ２４が水素原子、フェニル基であるものを用いることも好ましい。
また上記不飽和一塩基酸として炭素原子数５以下のものを用いるものが好ましく、特にアクリル酸、メタクリル酸等を用いるものが好ましい。また多塩基酸無水物として、ベンゼン環又は飽和脂肪環を有するものが好ましく、特にビフェニルテトラカルボン酸ニ無水物、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ビフタル酸無水物等を用いたものが好ましい
【００２４】
本発明で用いるインダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）としては、着色剤の分散性、硬化性が良好なことから、上記の反応生成物の中でも、とりわけ、下記の製法のように原料を選択することにより得られる生成物が好ましいが、これらに制限されるものではない。
具体的には、例えば、上記一般式（Ｉ）で表されるエポキシ化合物として１，１−ビス〔４−（２，３−エポキシプロピルオキシ）フェニル〕インダンを、不飽和一塩基酸としてアクリル酸を、多塩基酸無水物としてビフタル酸無水物を選択してなる生成物、
上記一般式（Ｉ）で表されるエポキシ化合物として１，１−ビス〔４−（２，３−エポキシプロピルオキシ）フェニル〕インダンを、不飽和一塩基酸としてアクリル酸を、多塩基酸無水物としてテトラヒドロ無水フタル酸を選択してなる生成物、
上記一般式（Ｉ）で表されるエポキシ化合物として１，１−ビス〔４−（２，３−エポキシプロピルオキシ）フェニル〕インダンを、不飽和一塩基酸としてアクリル酸を、多塩基酸としてフタル酸無水物を選択してなる生成物、
上記一般式（Ｉ）で表されるエポキシ化合物として１，１−ビス〔４−（２，３−エポキシプロピルオキシ）フェニル〕インダンを、不飽和一塩基酸としてアクリル酸を、多塩基酸無水物としてビフタル酸無水物及びテトラヒドロ無水フタル酸を選択してなる生成物及び
上記一般式（Ｉ）で表されるエポキシ化合物として１，１−ビス〔４−（２，３−エポキシプロピルオキシ）フェニル〕−３−フェニルインダンを、不飽和一塩基酸としてアクリル酸を、多塩基酸無水物としてビフタル酸無水物及びテトラヒドロ無水フタル酸を選択してなる生成物等が挙げられる。
【００２５】
本発明の着色剤分散液（Ｅ）には、インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）の他、後述のエチレン性不飽和化合物（Ｆ）（ただし、インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）を除く）を併用してもよい。エチレン性不飽和化合物（Ｆ）（ただし、インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）を除く）の含有量は、特に限定されるものではないが、インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）１００質量部に対して、１０質量部以下が好ましい。
【００２６】
本発明の着色剤分散液（Ｅ）において、インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）の含有量は、特に限定されるものではないが、着色剤分散液（Ｅ）固形分の合計１００質量部に対して、着色剤の分散性が良好なことから、好ましくは１〜５０質量部、より好ましくは、５〜４０質量部である。上記インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）の含有量が１質量部より小さいと、着色剤の分散性が劣る場合があり、５０質量部より大きいと十分な着色を発現できない場合がある。
例えばカラーフィルタ用着色組成物を形成する場合には、インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）の含有量は、着色剤分散液（Ｅ）固形分の合計１００質量部に対して、好ましくは１〜５０質量部、より好ましくは、５〜４０質量部である。
【００２７】
本発明の着色組成物において、インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）の含有量は、特に限定されるものではないが、着色組成物固形分の合計１００質量部に対して、着色剤の分散性が良好なことから、好ましくは０.１〜３０質量部、より好ましくは、１〜２０質量部である。上記インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）の含有量が０．１質量部より小さいと、着色剤の分散性または、アルカリ現像性が劣る場合があり、３０質量部より大きいと十分な着色が得られない場合がある。
例えばカラーフィルタ用着色組成物を形成する場合には、インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）の含有量は、該着色組成物の固形分の合計１００質量部に対して、好ましくは０.１〜３０質量部、より好ましくは、１〜２０質量部である。
【００２８】
＜着色剤（Ｂ）＞
本発明の着色剤分散液（Ｅ）に用いられる着色剤（Ｂ）としては、顔料及び染料を用いることができる。顔料及び染料としては、それぞれ無機色材又は有機色材を用いることができ、これらを単独、又は２種以上を混合して用いることができる。ここで、顔料とは、後述の溶剤に不溶の着色剤を指し、無機又は有機色材あるいは無機又は有機染料の中でも溶媒に不溶であるもの、あるいは無機又は有機染料をレーキ化したものも含まれる。
【００２９】
上記、顔料としては、ファーネス法、チャンネル法又はサーマル法によって得られるカーボンブラック、或いはアセチレンブラック、ケッチェンブラック又はランプブラック等のカーボンブラック、上記カーボンブラックをエポキシ樹脂で調整又は被覆したもの、上記カーボンブラックを予め溶剤中で樹脂で分散処理し、２０〜２００ｍｇ／ｇの樹脂で被覆させたもの、上記カーボンブラックを酸性又はアルカリ性表面処理したもの、平均粒径が８ｎｍ以上でＤＢＰ吸油量が９０ｍｌ／１００ｇ以下のカーボンブラック、９５０℃における揮発分中のＣＯ及びＣＯ２から算出した全酸素量が、表面積１００ｍ２当たり９ｍｇ以上であるカーボンブラック、黒鉛、黒鉛化カーボンブラック、活性炭、炭素繊維、カーボンナノチューブ、カーボンマイクロコイル、カーボンナノホーン、カーボンエアロゲル、フラーレン、アニリンブラック、ピグメントブラック７、チタンブラック等に代表される黒色顔料、酸化クロム緑、ミロリブルー、コバルト緑、コバルト青、マンガン系、フェロシアン化物、リン酸塩群青、紺青、ウルトラマリン、セルリアンブルー、ピリジアン、エメラルドグリーン、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄(III)）、カドミウム赤、合成鉄黒、アンバー、レーキ顔料等の有機又は無機顔料等が挙げられる。
【００３０】
上記無機色材又は有機色材としては、公知の染料を用いることも可能である。公知の染料としては例えば、アゾ染料、アントラキノン染料、インジゴイド染料、トリアリールメタン染料、キサンテン染料、アリザリン染料、アクリジン染料スチルベン染料、チアゾール染料、ナフトール染料、キノリン染料、ニトロ染料、インダミン染料、オキサジン染料、フタロシアニン染料、シアニン染料等の染料等が挙げられる。
【００３１】
上記無機又は有機色材としては、例えば、ニトロソ化合物、ニトロ化合物、アゾ化合物、ジアゾ化合物、キサンテン化合物、キノリン化合物、アントラキノン化合物、クマリン化合物、シアニン化合物、フタロシアニン化合物、イソインドリノン化合物、イソインドリン化合物、キナクリドン化合物、アンタンスロン化合物、ペリノン化合物、ペリレン化合物、ジケトピロロピロール化合物、チオインジゴ化合物、ジオキサジン化合物、トリフェニルメタン化合物、キノフタロン化合物、ナフタレンテトラカルボン酸、アゾ染料、シアニン染料の金属錯体化合物等が挙げられる。
【００３２】
上記無機色材又は有機色材としては、市販の顔料を用いることもでき、例えば、ピグメントレッド１、２、３、９、１０、１４、１７、２２、２３、３１、３８、４１、４８、４９、８８、９０、９７、１１２、１１９、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１６９、１７０、１７１、１７７、１７９、１８０、１８４、１８５、１９２、２００、２０２、２０９、２１５、２１６、２１７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２７、２５４、２２８、２４０及び２５４；ピグメントオレンジ１３、３１、３４、３６、３８、４３、４６、４８、４９、５１、５２、５５、５９、６０、６１、６２、６４、６５及び７１；ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１６、１７、２０、２４、５５、６０、７３、８１、８３、８６、９３、９５、９７、９８、１００、１０９、１１０、１１３、１１４、１１７、１２０、１２５、１２６、１２７、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１６６、１６８、１７５、１８０及び１８５；ピグメントグリ−ン７、１０、３６及び５８；ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：５、１５：６、２２、２４、５６、６０、６１、６２及び６４；ピグメントバイオレット１、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０及び５０等が挙げられる。
【００３３】
本発明の着色剤分散液（Ｅ）をカラーフィルタ用着色組成物として用いる場合、着色剤（Ｂ）として、赤色顔料、緑色顔料、青色顔料からなる群から少なくとも１つ選ぶとき、赤色顔料としては、上記の各種ピグメントレッドを用いることが好ましく、特にピグメントレッド１７７を用いることが好ましい。緑色顔料としては、上記の各種ピグメントグリーンを用いることが好ましく、特にピグメントグリーン５８を用いることが好ましい。青色顔料としては、記の各種ピグメントブルーを用いることが好ましく、特にピグメントブルー１５：３を用いることが好ましい。
【００３４】
本発明の着色剤分散液（Ｅ）において、着色剤（Ｂ）の含有量は、特に限定されるものではないが、着色剤分散液（Ｅ）固形分の合計１００質量部に対して、着色性が良好なことから好ましくは３０〜９０質量部、より好ましくは、５０〜８０質量部である。上記着色剤（Ｂ）の含有量が３０質量部より小さいと、十分な着色剤濃度を有した着色組成物が形成できない場合があり、９０質量部より大きいと着色剤を十分に分散することができない場合がある。
例えばカラーフィルタ用着色組成物を形成する場合には、着色剤（Ｂ）の含有量は、着色剤分散液（Ｅ）固形分の合計１００質量部に対して、好ましくは３０〜９０質量部、より好ましくは、５０〜８０質量部である。
【００３５】
本発明の着色組成物において、着色剤（Ｂ）の含有量は、特に限定されるものではないが、着色組成物の固形分の合計１００質量部に対して、着色性が良好なことから好ましくは５〜５０質量部、より好ましくは、１０〜４０質量部である。上記、着色剤（Ｂ）の含有量が５質量部より小さいと、十分な着色が得られない場合があり、５０質量部より大きいと耐薬品性が低下する場合がある。
例えばカラーフィルタ用着色組成物を形成する場合には、着色剤（Ｂ）の含有量は、着色組成物の固形分の合計１００質量部に対して、好ましくは５〜５０質量部、より好ましくは、１０〜４０質量部である。
【００３６】
＜分散剤（Ｃ）＞
本発明の着色剤分散液（Ｅ）及び後述する着色組成物に用いられる分散剤（Ｃ）としては、特に限定されるものでないが、着色剤（Ｂ）を分散、安定化できるものであれば良く、塩基性官能基を有するポリエステル、ポリエーテル又はポリウレタンからなる高分子分散剤、塩基性官能基として窒素原子を有し、窒素原子を有する官能基がアミン、及び／又はその四級塩であり、アミン価が１〜１００ｍｇＫＯＨ/ｇのもの等を用いることができる。
【００３７】
上記分散剤（Ｃ）としては、市販の分散剤を用いることもでき、例えば、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１３０ 、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１６１ 、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１６２ 、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１６３ 、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１７０ 、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１７１ 、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１７４ 、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１８０ 、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１８２ 、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１８３ 、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１８４ 、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１８５ 、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−２０００ 、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−２００１ 、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−２０２０ 、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−２０５０ 、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−２０７０ 、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−２０９６ 、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−２１５０ 、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−Ｌ Ｐ Ｎ ２１１１６ 、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９（ビックケミー社製） 、アジスパーＰＢ７１１ 、アジスパーＰＢ８２１ 、アジスパーＰＢ８２２ 、アジスパーＰＢ８１４ 、アジスパーＰＮ４１１ 及びアジスパーＰＡ１１１（味の素株式会社）等が挙げられる
【００３８】
本発明の着色剤分散液（Ｅ）において、分散剤（Ｃ）の含有量は、特に限定されるものではないが、着色剤分散液（Ｅ）固形分の合計１００質量部に対して、着色剤分散性が良好なことから好ましくは５〜４０質量部、より好ましくは、１０〜３０質量部である。上記分散剤（Ｃ）の含有量が５質量部より小さいと、着色剤の分散性が劣る場合があり、４０質量部より大きいと十分な着色剤濃度を有する着色剤分散液を作成できない場合がある。
例えばカラーフィルタ用着色組成物を形成する場合には、分散剤（Ｃ）の含有量は、着色剤分散液（Ｅ）固形分の合計１００質量部に対して、好ましくは５〜４０質量部、より好ましくは、１０〜３０質量部である。
【００３９】
本発明の着色組成物において、分散剤（Ｃ）の含有量は、特に限定されるものではないが、着色組成物の固形分の合計１００質量部に対して、好ましくは０．１〜２０質量部、より好ましくは、１〜１０質量部である。上記分散剤（Ｃ）の含有量が０．１質量部より小さいと、着色剤の分散性が劣る場合があり、２０質量部より大きいと耐薬品性が低下する場合がある。
例えばカラーフィルタ用着色組成物を形成する場合には、分散剤（Ｃ）の含有量は、着色組成物の固形分の合計１００質量部に対して、好ましくは０．１〜２０質量部、より好ましくは、１〜１０質量部である。
【００４０】
＜溶剤（Ｄ）＞
本発明の着色剤分散液（Ｅ）及び後述の着色組成物に用いられる溶剤（Ｄ）としては、通常、必要に応じて上記の各成分（インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）、着色剤（Ｂ）、分散剤（Ｃ）、エチレン性不飽和化合物（Ｆ）（ただし、インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）を除く）及び重合開始剤（Ｇ）等を溶解又は分散しえる溶剤、例えば、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、ジエチルケトン、アセトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン及び２−ヘプタノン等のケトン類；エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン及びジプロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸−ｎ−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸シクロヘキシル、乳酸エチル、コハク酸ジメチル及びテキサノール等のエステル系溶剤；エチレングリコールモノメチルエーテル及びエチレングリコールモノエチルエーテル等のセロソルブ系溶剤；メタノール、エタノール、イソ−又はｎ−プロパノール、イソ−又はｎ−ブタノール及びアミルアルコール等のアルコール系溶剤；エチレングリコールモノメチルアセテート、エチレングリコールモノエチルアセテート、プロピレングリコール−１−モノメチルエーテル−２−アセテート（ＰＧＭＥＡ）、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート及びエトキシエチルプロピオネート等のエーテルエステル系溶剤；ベンゼン、トルエン及びキシレン等のＢＴＸ系溶剤；ヘキサン、ヘプタン、オクタン及びシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤；テレピン油、Ｄ−リモネン及びピネン等のテルペン系炭化水素油；ミネラルスピリット、スワゾール＃３１０（コスモ松山石油社製）及びソルベッソ＃１００（エクソン化学社製）等のパラフィン系溶剤；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエチレン、塩化メチレン及び１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素系溶剤；クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素系溶剤；カルビトール系溶剤、アニリン、トリエチルアミン、ピリジン、酢酸、アセトニトリル、二硫化炭素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及び水等が挙げられ、これらの溶剤は１種又は２種以上の混合溶剤として使用することができる。これらの中でもケトン類、エーテルエステル系溶剤等、特にプロピレングリコール−１−モノメチルエーテル−２−アセテート（ＰＧＭＥＡ）及びシクロヘキサノン等が、着色剤分散液（Ｅ）及び着色組成物において着色剤分散性やレジストと重合開始剤の相溶性がよいので好ましい。
【００４１】
本発明の着色剤分散液（Ｅ）において、溶剤（Ｄ）の含有量は、特に限定されるものではないが、ハンドリングが良好になることから溶剤以外の組成物の濃度が５〜５０質量％になることが好ましく、より好ましくは、１０〜３０質量％である。５質量％より小さい場合、十分な着色剤濃度を有する着色組成物が得られない場合が考えられ、５０質量部より大きいと十分な着色剤分散性が得られない恐れがある。
例えばカラーフィルタ用着色組成物を形成する場合には、溶剤（Ｄ）の含有量は、着色剤分散液（Ｅ）中、溶剤以外の組成物の濃度が５〜５０質量％になることが好ましく、より好ましくは、１０〜３０質量％である。
【００４２】
本発明の着色組成物において、上記溶剤（Ｄ）の含有量は、溶剤以外の組成物の濃度が５〜３０質量％になることが好ましく、５質量％より小さい場合、膜厚を厚くする事が困難であり所望の波長光を十分に吸収できないため好ましくなく、３０質量％を超える場合、組成物の析出による組成物の保存性が低下したり、粘度が向上したりするためハンドリングが低下するため好ましくない。
【００４３】
本発明の着色剤分散液（Ｅ）は、インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）、分散剤（Ｃ）、溶剤（Ｄ）等を混合して、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、アトライター等で着色剤（Ｂ）を分散することにより、得ることができる。
【００４４】
本発明の着色剤分散液（Ｅ）は、グラビアインキ、オフセットインキ、インクジェットプリンター用インキ、カラーフィルタ用着色組成物、自動車用、木材用、金属用等の各種一般塗料、磁気テープのバックコート塗料、ラジエーションキュアー型インキ等の各種の用途に使用することができ、その用途に特に制限はない。
【００４５】
本発明の着色剤分散液（Ｅ）は、着色剤（Ｂ）として、赤色顔料、緑色顔料及び青色顔料から選ばれる少なくとも一種を用いた場合、カラーフィルタ用着色組成物に用いることができ、該カラーフィルタ用着色組成物は、特に液晶表示パネル等の画像表示装置用の表示デバイス用カラーフィルタに有用である。
【００４６】
上記着色剤分散液（Ｅ）にエチレン性不飽和化合物（Ｆ）（ただし、インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）を除く）及び重合開始剤（Ｇ）を加えて着色組成物とすることができる。
【００４７】
本発明の着色組成物において、着色剤分散液（Ｅ）の含有量は、特に限定されるものではないが、例えば、固形分２５質量％の着色剤分散液（Ｅ）を用いる場合、着色組成物の合計１００質量部に対して、着色性が良好なことから好ましくは１０〜５０質量部、より好ましくは、２０〜４０質量部である。上記、固形分２５質量％の着色剤分散液（Ｅ）の含有量が１０質量部より小さいと、十分な着色が得られない場合があり、５０質量部より大きいと耐薬品性が低下する場合がある。
例えばカラーフィルタ用着色組成物を形成する場合には、固形分２５質量％の着色剤分散液（Ｅ）の含有量は、着色組成物の合計１００質量部に対して、好ましくは１０〜５０質量部、より好ましくは、２０〜４０質量部である。
【００４８】
＜エチレン性不飽和化合物（Ｆ）（ただし、インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）を除く）＞
本発明の着色組成物に用いられるエチレン性不飽和化合物（Ｆ）（「エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物」とも呼ばれる。ただし、インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）を除く。）としては、化合物中に炭素-炭素２重結合をもった化合物であればよく、特に限定されず、既存に用いられているものを用いることができる。
【００４９】
上記エチレン性不飽和化合物（Ｆ）（ただし、インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）を除く）としては、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデン及びテトラフルオロエチレン等の不飽和脂肪族炭化水素；(メタ)アクリル酸、α―クロルアクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、シトラコン酸、フマル酸、ハイミック酸、クロトン酸、イソクロトン酸、ビニル酢酸、アリル酢酸、桂皮酸、ソルビン酸、メサコン酸、コハク酸モノ［２−（メタ）アクリロイロキシエチル］、フタル酸モノ［２−（メタ）アクリロイロキシエチル］及びω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等の両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ（メタ）アクリレート；ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート・マレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート・マレート、ジシクロペンタジエン・マレート及び１個のカルボキシル基と２個以上の(メタ)アクリロイル基とを有する多官能（メタ）アクリレート等の不飽和一塩基酸；(メタ)アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸グリシジル、下記化合物Ｎｏ．Ａ１〜Ｎｏ．Ａ４、（メタ）アクリル酸メチル、 （メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸−ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ−オクチル、（メタ）アクリル酸イソオクチル、（メタ）アクリル酸イソノニル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸メトキシエチル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノメチル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸アミノプロピル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノプロピル、（メタ）アクリル酸エトキシエチル、（メタ）アクリル酸ポリ（エトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸ブトキシエトキシエチル、（メタ）アクリル酸エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフリル、（メタ）アクリル酸ビニル、（メタ）アクリル酸アリル、（メタ）アクリル酸ベンジル、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ（メタ）アクリレート及びトリ［（メタ）アクリロイルエチル］イソシアヌレート及びポリエステル（メタ）アクリレートオリゴマー等の不飽和一塩基酸と多価アルコール又は多価フェノールのエステル；（メタ）アクリル酸亜鉛及び（メタ）アクリル酸マグネシウム���の不飽和多塩基酸の金属塩；マレイン酸無水物、イタコン酸無水物、シトラコン酸無水物、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸−無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸及び無水メチルハイミック酸等の不飽和多塩基酸の酸無水物；（メタ）アクリルアミド、メチレンビス−（メタ）アクリルアミド、ジエチレントリアミントリス（メタ）アクリルアミド、キシリレンビス（メタ）アクリルアミド、α−クロロアクリルアミド及びＮ−２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド等の不飽和一塩基酸及び多価アミンのアミド；アクロレイン等の不飽和アルデヒド；（メタ）アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン及びシアン化アリル等の不飽和ニトリル；スチレン、４−メチルスチレン、４−エチルスチレン、４−メトキシスチレン、４−ヒドロキシスチレン、４−クロロスチレン、ジビニルベンゼン、ビニルトルエン、ビニル安息香酸、ビニルフェノール、ビニルスルホン酸、４−ビニルベンゼンスルホン酸、ビニルベンジルメチルエーテル及びビニルベンジルグリシジルエーテル等の不飽和芳香族化合物；メチルビニルケトン等の不飽和ケトン；ビニルアミン、アリルアミン、Ｎ−ビニルピロリドン及びビニルピペリジン等の不飽和アミン化合物；アリルアルコール及びクロチルアルコール等のビニルアルコール；ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル及びアリルグリシジルエーテル等のビニルエーテル；マレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド及びＮ−シクロヘキシルマレイミド等の不飽和イミド類；インデン及び１−メチルインデン等のインデン類；１，３−ブタジエン、イソプレン及びクロロプレン等の脂肪族共役ジエン類；ポリスチレン、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート及びポリシロキサン等の重合体分子鎖の末端にモノ（メタ）アクリロイル基を有するマクロモノマー類；ビニルクロリド、ビニリデンクロリド、ジビニルスクシナート、ジアリルフタラート、トリアリルホスファート、トリアリルイソシアヌラート、ビニルチオエーテル、ビニルイミダゾール、ビニルオキサゾリン、ビニルカルバゾール、ビニルピロリドン、ビニルピリジン、水酸基含有ビニルモノマー、ポリイソシアネート化合物のビニルウレタン化合物、水酸基含有ビニルモノマー及びポリエポキシ化合物のビニルエポキシ化合物等が挙げられる。
【００５０】
【化４】
2016130288.tif 000005
【００５１】
【化５】
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【００５２】
【化６】
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【００５３】
【化７】
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【００５４】
また、上記エチレン性不飽和化合物としては、アクリル酸エステルの共重合体や、フェノール及び／又はクレゾールノボラックエポキシ樹脂と不飽和一塩基酸を反応させたもの、多官能エポキシ基を有するポリフェニルメタン型エポキシ樹脂と不飽和一塩基酸を反応させたものを用いることもできる。
【００５５】
上記エチレン性不飽和化合物の中でも、酸価を有する化合物を用いた場合、本発明の着色組成物にアルカリ現像性を付与することができる。上記酸価を有する化合物を用いる場合、その使用量は、インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）を含めたエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物全体の５０〜９９質量％となるようにすることが好ましい。
また、上記酸価を有する化合物は、更に単官能又は多官能エポキシ化合物を反応させることにより酸価調整してから用いることもできる。上記酸価を有する化合物の酸価を調整することにより、硬化性樹脂のアルカリ現像性を改良することができる。上記酸価を有する化合物（即ちアルカリ現像性を付与するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物）は、固形分の酸価が５〜１２０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲であることが好ましく、単官能又は多官能エポキシ化合物の使用量は、上記酸価を満たすように選択するのが好ましい。
【００５６】
上記単官能エポキシ化合物としては、グリシジルメタクリレート、メチルグリシジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、プロピルグリシジルエーテル、イソプロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、イソブチルグリシジルエーテル、ｔ−ブチルグリシジルエーテル、ペンチルグリシジルエーテル、ヘキシルグリシジルエーテル、ヘプチルグリシジルエーテル、オクチルグリシジルエーテル、ノニルグリシジルエーテル、デシルグリシジルエーテル、ウンデシルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、トリデシルグリシジルエーテル、テトラデシルグリシジルエーテル、ペンタデシルグリシジルエーテル、ヘキサデシルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、プロパルギルグリシジルエーテル、p−メトキシエチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、ｐ−メトキシグリシジルエーテル、ｐ−ブチルフェノールグリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテル、２−メチルクレジルグリシジルエーテル、４−ノニルフェニルグリシジルエーテル、ベンジルグリシジルエーテル、ｐ−クミルフェニルグリシジルエーテル、トリチルグリシジルエーテル、２，３−エポキシプロピルメタクリレート、エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、グリシジルブチレート、ビニルシクロヘキサンモノオキシド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン、スチレンオキシド、ピネンオキシド、メチルスチレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、プロピレンオキシド、上記化合物Ｎｏ．Ａ２及びＮｏ．Ａ３等が挙げられる。
【００５７】
上記多官能エポキシ化合物としては、ビスフェノール型エポキシ化合物及びグリシジルエーテル類からなる群から選択される一種以上の化合物を用いると、特性の一層良好な着色硬化性樹脂組成物を得ることができるので好ましい。
上記ビスフェノール型エポキシ化合物としては、上記一般式（Ｉ）で表されるエポキシ化合物を用いることができる他、例えば、水添ビスフェノール型エポキシ化合物等のビスフェノール型エポキシ化合物も用いることができる。
また上記グリシジルエーテル類としては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、１，８−オクタンジオールジグリシジルエーテル、１，１０−デカンジオールジグリシジルエーテル、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールジグリシジルエーテル、ヘキサエチレングリコールジグリシジルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、１，１，１−トリ（グリシジルオキシメチル）プロパン、１，１，１−トリ（グリシジルオキシメチル）エタン、１，１，１−トリ（グリシジルオキシメチル）メタン及び１，１，１，１−テトラ（グリシジルオキシメチル）メタン等を用いることができる。
その他、フェノールノボラック型エポキシ化合物、ビフェニルノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ化合物及びジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物；３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート及び１−エポキシエチル−３，４−エポキシシクロヘキサン等の脂環式エポキシ化合物；フタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル及びダイマー酸グリシジルエステル等のグリシジルエステル類；テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジルＰ−アミノフェノール及びＮ，Ｎ−ジグリシジルアニリン等のグリシジルアミン類；１，３−ジグリシジル−５，５−ジメチルヒダントイン及びトリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ化合物；ジシクロペンタジエンジオキシド等のジオキシド化合物；ナフタレン型エポキシ化合物；トリフェニルメタン型エポキシ化合物；ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物等を用いることもできる。  
【００５８】
本発明の着色組成物において、エチレン性不飽和化合物（Ｆ）（ただし、インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）を除く）の含有量は、特に限定されるものではないが、着色組成物固形分の合計１００質量部に対して、耐薬品性が良好になることから好ましくは３０〜９０質量部、より好ましくは、４０〜８０質量部である。上記、エチレン性不飽和化合物（Ｆ）（ただし、インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）を除く）の含有量が３０質量部より小さいと、耐薬品性が劣る場合があり、９０質量部より大きいと十分な着色が得られない場合がある。
例えばカラーフィルタ用着色組成物を形成する場合には、エチレン性不飽和化合物（Ｆ）（ただし、インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）を除く）の含有量は、着色組成物の固形分の合計１００質量部に対して、好ましくは３０〜９０質量部、より好ましくは、４０〜８０質量部である。
【００５９】
＜重合開始剤（Ｇ）＞
本発明の着色組成物に用いられる重合開始剤（Ｇ）としては、従来既知のラジカル重合開始剤を用いることができる。従来既知のラジカル重合開始剤としては光重合開始剤又は熱重合開始剤が挙げられる。
光重合開始剤としては、ベンゾフェノン、フェニルビフェニルケトン、１−ヒドロキシ−１−ベンゾイルシクロヘキサン、ベンゾイン、ベンジルジメチルケタール、１−ベンジル−１−ジメチルアミノ−１−（４'−モルホリノベンゾイル）プロパン、２−モルホリル−２−（４'−メチルメルカプト）ベンゾイルプロパン、チオキサントン、１−クロル−４−プロポキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、エチルアントラキノン、４−ベンゾイル−４'−メチルジフェニルスルフィド、ベンゾインブチルエーテル、２−ヒドロキシ−２−ベンゾイルプロパン、２−ヒドロキシ−２−（４'−イソプロピル）ベンゾイルプロパン、４−ブチルベンゾイルトリクロロメタン、４−フェノキシベンゾイルジクロロメタン、ベンゾイル蟻酸メチル、１，７−ビス（９'−アクリジニル）ヘプタン、９−ｎ−ブチル−３，６−ビス（２'−モルホリノイソブチロイル）カルバゾール、２−メチル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ナフチル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，２−ビス（２−クロロフェニル）−４，５，４’，５’−テトラフェニル−１−２’−ビイミダゾール、４、４−アゾビスイソブチロニトリル、トリフェニルホスフィン、カンファーキノン、Ｎ−１４１４、Ｎ−１７１７、Ｎ−１９１９、ＮＣＩ−８３１、ＮＣＩ−９３０（ＡＤＥＫＡ社製）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ９０７、ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ＯＸＥ  ０１及びＩＲＧＡＣＵＲＥ  ＯＸＥ  ０２（ＢＡＳＦ社製）等が挙げられ、
熱重合開始剤としては、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル、２，２′−アゾビス（メチルイソブチレ−ト）、２，２’−アゾビス−２，４−ジメチルバレロニトリル、１，１’−アゾビス（１−アセトキシ−１−フェニルエタン）等のアゾ系開始剤；ベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、ジ（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート等の過酸化物系開始剤、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム及び過硫酸カリウム等の過硫酸塩等が挙げられる。
【００６０】
本発明の着色組成物に用いられる重合開始剤（Ｇ）としては、特に、下記一般式（II）で表される化合物を使用することが、着色組成物の感度及び着色組成物から得られる硬化物の耐熱性がよいことから好ましい。
【００６１】
【化８】
2016130288.tif 000009
（式中、Ｒ２５及びＲ２６は、それぞれ独立に、水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、
Ｒ２７及びＲ２８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基、Ｒ２９、ＯＲ３０、ＳＲ３１、ＮＲ３２Ｒ３３、ＣＯＲ３４、ＳＯＲ３５、ＳＯ２Ｒ３６又はＣＯＮＲ３７Ｒ３８を表し、Ｒ２５及びＲ２６は、互いに結合して環を形成していてもよく、
Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７及びＲ３８は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、
Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＣＲ３９Ｒ４０、ＣＯ、ＮＲ４１又はＰＲ４２を表し、
Ｘ２は、単結合又はＣＯを表し、
Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基又は炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基を表し、
前記のアルキル基又はアリールアルキル基中のメチレン基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアン基、水酸基、カルボキシル基又は複素環基で置換されていてもよく、−Ｏ−で中断されていてもよく、
Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は、それぞれ独立に、隣接するどちらかのベンゼン環と一緒になって環を形成していてもよい。
ａは、０〜４の整数を表し、
ｂは、０〜５の整数を表す。）
【００６２】
一般式（II）の各記号で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、複素環基の例としては、上記Ｒ９〜Ｒ２４で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、複素環基の例と同様のものが挙げられる。
【００６３】
これらの重合開始剤は１種或いは２種以上のものを所望の性能に応じて配合して使用することができる。
【００６４】
本発明の着色組成物において、重合開始剤（Ｇ）の含有量は、特に限定されるものではないが、着色組成物の固形分の合計１００質量部に対して、硬化性が良好なことから好ましくは０．１〜１０質量部、より好ましくは、５〜２０質量部である。上記重合開始剤（Ｇ）の含有量が０．１質量部より小さいと、硬化性が劣る場合があり、１０質量部より大きいと樹脂組成物中に開始剤が析出する場合がある。
例えばカラーフィルタ用着色組成物を形成する場合には、上記、重合開始剤（Ｇ）の含有量は、着色組成物の固形分の合計１００質量部に対して、好ましくは０．１〜１０質量部、より好ましくは、５〜２０質量部である。
【００６５】
また、本発明の着色組成物は、エチレン性不飽和結合を有さず、アルカリ現像性を付与する化合物を含有してもよく、そのような化合物としては、酸価を有することでアルカリ水溶液に可溶な化合物であれば特に限定されないが、代表的なものとしてアルカリ可溶性ノボラック樹脂（以下、単に「ノボラック樹脂」という）が挙げられる。ノボラック樹脂は、フェノール類とアルデヒド類とを酸触媒の存在下に重縮合して得られる。
【００６６】
上記フェノール類としては、例えばフェノール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、ｏ−エチルフェノール、ｍ−エチルフェノール、ｐ−エチルフェノール、ｏ−ブチルフェノール、ｍ−ブチルフェノール、ｐ−ブチルフェノール、２，３−キシレノール、２，４−キシレノール、２，５−キシレノール、３，４−キシレノール、３，５−キシレノール、２，３，５−トリメチルフェノール、ｐ−フェニルフェノール、ヒドロキノン、カテコール、レゾルシノール、２−メチルレゾルシノール、ピロガロール、α−ナフトール、ビスフェノールＡ及びジヒドロキシ安息香酸エステル及び没食子酸エステル等が用いられ、これらのフェノール類のうちフェノール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、２，５−キシレノール、３，５−キシレノール、２，３，５−トリメチルフェノール、レゾルシノール、２−メチルレゾルシノール及びビスフェノールＡが好ましい。これらのフェノール類は、単独で又は２種以上混合して用いられる。
【００６７】
上記アルデヒド類としては、例えばホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピルアルデヒド、ベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、α−フェニルプロピルアルデヒド、β−フェニルプロピルアルデヒド、ｏ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｍ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｏ−クロロベンズアルデヒド、ｍ−クロロベンズアルデヒド、ｐ−クロロベンズアルデヒド、ｏ−ニトロベンズアルデヒド、ｍ−ニトロベンズアルデヒド、ｐ−ニトロベンズアルデヒド、ｏ−メチルベンズアルデヒド、ｍ−メチルベンズアルデヒド、ｐ−メチルベンズアルデヒド、ｐ−エチルベンズアルデヒド及びｐ−ｎ−ブチルベンズアルデヒド等が用いられ、これらの化合物のうちホルムアルデヒド、アセトアルデヒド及びベンズアルデヒドが好ましい。これらのアルデヒド類は、単独で又は２種以上混合して用いられる。アルデヒド類はフェノール類１モル当たり、好ましくは０．７〜３モル、特に好ましくは０．７〜２モルの割合で使用される。
【００６８】
上記酸触媒としては、例えば塩酸、硝酸、硫酸等の無機酸、又は蟻酸、蓚酸、酢酸等の有機酸が用いられる。これらの酸触媒の使用量は、フェノール類１モル当たり、１×１０-４〜５×１０-１モルが好ましい。縮合反応においては、通常、反応媒質として水が用いられるが、縮合反応に用いられるフェノール類がアルデヒド類の水溶液に溶解せず、反応初期から不均一系になる場合には、反応媒質として親水性溶媒を使用することもできる。これらの親水性溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール及びブタノール等のアルコール類、又はテトラヒドロフラン及びジオキサン等の環状エーテル類が挙げられる。これらの反応媒質の使用量は、通常、反応原料１００質量部当たり、２０〜１０００質量部である。縮合反応の反応温度は、反応原料の反応性に応じて適宜調整することができるが、通常、１０〜２００℃、好ましくは７０〜１５０℃である。縮合反応終了後、系内に存在する未反応原料、酸触媒及び反応媒質を除去するため、一般的には内温を１３０〜２３０℃に上昇させ、減圧下に揮撥分を留去し、次いで熔融したノボラック樹脂をスチール製ベルト等の上に流涎して回収する。
また縮合反応終了後に、前記親水性溶媒に反応混合物を溶解し、水、ｎ−ヘキサン及びｎ−ヘプタン等の沈殿剤に添加することにより、ノボラック樹脂を析出させ、析出物を分離し、加熱乾燥することにより回収することもできる。
【００６９】
上記ノボラック樹脂以外の例としては、ポリヒドロキシスチレン又はその誘導体、スチレン−無水マレイン酸共重合体及びポリビニルヒドロキシベンゾエート等が挙げられる。
【００７０】
また、本発明の着色剤分散液（Ｅ）及び着色組成物には、必要に応じて、ｐ−アニソール、ハイドロキノン、ピロカテコール、ｔ−ブチルカテコール及びフェノチアジン等の熱重合抑制剤；可塑剤；接着促進剤；充填剤；消泡剤；レベリング剤；表面調整剤；酸化防止剤；紫外線吸収剤；分散助剤；凝集防止剤；触媒；効果促進剤；架橋剤及び増粘剤等の慣用の添加物を加えることができる。
【００７１】
本発明の着色剤分散液（Ｅ）及び着色組成物には、更に、連鎖移動剤、増感剤、界面活性剤及びメラミン等を併用することができる。
【００７２】
上記連鎖移動剤、増感剤としては、一般的に硫黄原子含有化合物が用いられる。例えばチオグリコール酸、チオリンゴ酸、チオサリチル酸、２−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプト酪酸、Ｎ−（２−メルカプトプロピオニル）グリシン、２−メルカプトニコチン酸、３−［Ｎ−（２−メルカプトエチル）カルバモイル］プロピオン酸、３−［Ｎ−（２−メルカプトエチル）アミノ］プロピオン酸、Ｎ−（３−メルカプトプロピオニル）アラニン、２−メルカプトエタンスルホン酸、３−メルカプトプロパンスルホン酸、４−メルカプトブタンスルホン酸、ドデシル（４−メチルチオ）フェニルエーテル、２−メルカプトエタノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール、１−メルカプト−２−プロパノール、３−メルカプト−２−ブタノール、メルカプトフェノール、２−メルカプトエチルアミン、２−メルカプトイミダゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプト−３−ピリジノール、２−メルカプトベンゾチアゾール、メルカプト酢酸、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）及びペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）等のメルカプト化合物；該メルカプト化合物を酸化して得られるジスルフィド化合物、ヨード酢酸、ヨードプロピオン酸、２−ヨードエタノール、２−ヨードエタンスルホン酸、３−ヨードプロパンスルホン酸等のヨード化アルキル化合物、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトイソブチレート）、ブタンジオールビス（３−メルカプトイソブチレート）、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４−ジメチルメルカプトベンゼン、ブタンジオールビスチオプロピオネート、ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、ブタンジオールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、トリスヒドロキシエチルトリスチオプロピオネート、下記化合物Ｎｏ．Ｃ１、昭和電工社製カレンズＰＥ１及びＮＲ１等が挙げられる。
【００７３】
【化９】
2016130288.tif 000010
【００７４】
上記増感剤の具体例としては、ベンゾフェノン、ｐ，ｐ ’− テトラメチルジアミノベンゾフェノン、ｐ，ｐ ’− テトラエチルアミノベンゾフェノン、２−クロロチオキサントン、アントロン、９−エトキシアントラセン、アントラセン、ピレン、ペリレン、フェノチアジン、ベンジル、アクリジンオレンジ、ベンゾフラビン、セトフラビン−Ｔ、９ ， １ ０−ジフェニルアントラセン、９−フルオレノン、アセトフェノン、フェナントレン、２−ニトロフルオレン、５−ニトロアセナフテン、ベンゾキノン、２−クロロ−４−ニトロアニリン、Ｎ−アセチル−ｐ−ニトロアニリン、ｐ−ニトロアニリン、Ｎ−アセチル−４−ニトロ−１− ナフチルアミン、ピクラミド、アントラキノン、２−エチルアントラキノン、２−ｔｅｒｔ− ブチルアントラキノン、１，２−ベンズアンスラキノン、３−メチル−１，３−ジアザ−１，９−ベンズアンスロン、ジベンザルアセトン、１，２−ナフトキノン、３ ，３’−カルボニル−ビス（ ５，７−ジメトキシカルボニルクマリン）及びコロネン等が挙げられる。
【００７５】
上記界面活性剤としては、パーフルオロアルキルリン酸エステル、パーフルオロアルキルカルボン酸塩等のフッ素界面活性剤、高級脂肪酸アルカリ塩、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等のアニオン系界面活性剤、高級アミンハロゲン酸塩、第四級アンモニウム塩等のカチオン系界面活性剤、ポリエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及び脂肪酸モノグリセリド等の非イオン界面活性剤、両性界面活性剤及びシリコーン系界面活性剤等の界面活性剤を用いることができ、これらは組み合わせて用いてもよい。
【００７６】
上記メラミン化合物としては、（ポリ）メチロールメラミン、（ポリ）メチロールグリコールウリル、（ポリ）メチロールベンゾグアナミン及び（ポリ）メチロールウレア等の窒素化合物中の活性メチロール基（ＣＨ２ＯＨ基）の全部又は一部（少なくとも２つ）がアルキルエーテル化された化合物を挙げることができる。ここで、アルキルエーテルを構成するアルキル基としては、メチル基、エチル基及びブチル基等が挙げられ、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、アルキルエーテル化されていないメチロール基は、一分子内で自己縮合していてもよく、二分子間で縮合して、その結果オリゴマー成分が形成されていてもよい。具体的には、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン、テトラメトキシメチルグリコールウリル及びテトラブトキシメチルグリコールウリル等を用いることができる。これらのなかでも、ヘキサメトキシメチルメラミン及びヘキサブトキシメチルメラミン等のアルキルエーテル化されたメラミンが好ましい。
【００７７】
本発明の着色剤分散液（Ｅ）において、インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）、着色剤（Ｂ）、分散剤（Ｃ）及び溶剤（Ｄ）を除く任意成分の含有量は、その使用目的に応じて適宜選択され特に制限されないが、好ましくは、着色剤分散液（Ｅ）の固形分１００質量部に対して合計で２０質量部以下とする。
【００７８】
本発明の着色組成物において、インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）、着色剤（Ｂ）、分散剤（Ｃ）、溶剤（Ｄ）、エチレン性不飽和化合物（Ｆ）（ただし、インダン骨格を有する重合性化合物（Ａ）を除く）及び重合開始剤（Ｇ）を除く任意成分の含有量は、その使用目的に応じて適宜選択され特に制限されないが、好ましくは、着色組成物の固形分１００質量部に対して合計で２０質量部以下とする。
【００７９】
本発明の着色組成物は、スピンコーター、ロールコーター、バーコーター、ダイコーター、カーテンコーター、各種の印刷、浸漬等の公知の手段で、ソーダガラス、石英ガラス、半導体基板、金属、紙及びプラスチック等の支持基体上に適用することができる。また、一旦フィルム等の支持基体上に施した後、他の支持基体上に転写することもでき、その適用方法に制限はない。
【００８０】
また、本発明の着色組成物を硬化させる際に用いられる活性光の光源としては、波長３００〜４５０ｎｍの光を発光するものを用いることができ、例えば、超高圧水銀、水銀蒸気アーク、カーボンアーク及びキセノンアーク等を用いることができる。
【００８１】
更に、露光光源にレーザー光を用いることにより、マスクを用いずに、コンピューター等のデジタル情報から直接画像を形成するレーザー直接描画法が、生産性のみならず、解像性や位置精度等の向上も図れることから有用であり、そのレーザー光としては、３４０〜４３０ｎｍの波長の光が好適に使用されるが、アルゴンイオンレーザー、ヘリウムネオンレーザー、ＹＡＧレーザー、及び半導体レーザー等の可視から赤外領域の光を発するものも用いられる。これらのレーザーを使用する場合には、可視から赤外の当該領域を吸収する増感色素が加えられる。
【００８２】
本発明の着色組成物（又はその硬化物）は、硬化性塗料或いはワニス、接着剤、プリント基板、カラーテレビ、ＰＣモニタ、携帯情報端末、デジタルカメラ等のカラー表示の液晶表示パネルにおけるカラーフィルタ、ＣＣＤイメージセンサのカラーフィルタ、タッチパネル、プラズマ表示パネル用の電極材料、粉末コーティング、印刷インク、印刷版、接着剤、ゲルコート、電子工学用のフォトレジスト、電気メッキレジスト、エッチングレジスト、液状及び乾燥膜の双方、はんだレジスト、絶縁膜、種々の表示用途用のカラーフィルタを製造するための或いはプラズマ表示パネル、電気発光表示装置、ＬＣＤの製造工程において構造を形成するためのレジスト、電気及び電子部品を封入するための組成物、ソルダーレジスト、磁気記録材料、微小機械部品、導波路、光スイッチ、めっき用マスク、エッチングマスク、カラー試験系、ガラス繊維ケーブルコーティング、スクリーン印刷用ステンシル、ステレオリトグラフィによって三次元物体を製造するための材料、ホログラフィ記録用材料、画像記録材料、微細電子回路、脱色材料、画像記録材料のための脱色材料、マイクロカプセルを使用する画像記録材料用の脱色材料、印刷配線板用フォトレジスト材料、ＵＶ及び可視レーザー直接画像系用のフォトレジスト材料、プリント回路基板の逐次積層における誘電体層形成に使用するフォトレジスト材料及び保護膜等の各種の用途に使用することができ、その用途に特に制限はない。
【００８３】
本発明の着色組成物は、着色剤（Ｂ）として赤色顔料、緑色顔料及び青色顔料から選ばれる少なくとも一種を用いた場合、カラーフィルタ用着色組成物を形成する目的で使用され、該カラーフィルタ用着色組成物は、特に液晶表示パネル等の画像表示装置用の表示デバイス用カラーフィルタに有用である。
【００８４】
上記カラーフィルタ用着色組成物は、（１）本発明の着色組成物の塗膜を基板上に形成する工程、（２）該塗膜に所定のパターン形状を有するマスクを介して活性光を照射する工程、（３）硬化後の被膜を現像液（特にアルカリ現像液）にて現像する工程、（４）現像後の該被膜を加熱する工程により好ましく形成される。また、本発明の着色組成物は、現像工程の無いインクジェット方式組成物としても有用である。
液晶表示パネル等に用いるカラーフィルタの製造は、本発明又はそれ以外の着色組成物を用いて、上記（１）〜（４）の工程を繰り返し行い、２色以上のパターンを組み合わせて作成することができる。
【実施例】
【００８５】
以下、実施例等を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００８６】
[製造例１]重合性化合物Ｎｏ．１の調製
1,１−ビス〔４−（２，３−エポキシプロピルオキシ）フェニル〕インダンの１８４ｇ、アクリル酸５８ｇ、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール０．２６ｇ、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド０．１１ｇ及びＰＧＭＥＡ１０５ｇを仕込み、１２０℃で１６時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、ＰＧＭＥＡ１６０ｇ、ビフタル酸無水物５９ｇ及びテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド０．２４ｇを加えて、１２０℃で４時間撹拌した。更に、テトラヒドロ無水フタル酸２０ｇを加え、１２０℃で４時間、１００℃で３時間、８０℃で４時間、６０℃で６時間、４０℃で１１時間撹拌した後、ＰＧＭＥＡ１２８ｇを加えて、ＰＧＭＥＡ溶液として重合性化合物Ｎｏ．１を得た（Ｍｗ＝５０００、Ｍｎ＝２１００、酸価（固形分）９２．７ｍｇＫＯＨ／ｇ）。
【００８７】
[製造例２] 重合性化合物Ｎｏ．２の調製
１，１−ビス〔４−（２，３−エポキシプロピルオキシ）フェニル〕インダン４３ｇ、アクリル酸１１ｇ、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール０．０５ｇ、テトラブチルアンモニウムアセテート０．１１ｇ及びＰＧＭＥＡ２３ｇを仕込み、１２０℃で１６時間撹拌した。室温まで冷却し、ＰＧＭＥＡ３５ｇ及びビフタル酸無水物９．４ｇを加えて１２０℃で８時間撹拌した。更にテトラヒドロ無水フタル酸６．０ｇを加えて１２０℃で４時間、１００℃で３時間、８０℃で４時間、６０℃で６時間、４０℃で１１時間撹拌後、ＰＧＭＥＡ２７ｇを加えて、ＰＧＭＥＡ溶液として重合性化合物Ｎｏ．２を得た（Ｍｗ＝４０００、Ｍｎ＝２１００、酸価（固形分）８６ｍｇＫＯＨ／ｇ）。
【００８８】
［比較製造例１］比較重合性化合物Ｎｏ．１の製造
９，９−ビス（４−グリシジルオキシフェニル）フルオレン７５．０ｇ、アクリル酸２３．８ｇ、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール０．２７３ｇ、テトラブチルアンモニウムクロリド０．５８５ｇ、及びＰＧＭＥＡ６５．９ｇを仕込み、９０℃で１時間、１００℃ で１時間、１１０℃ で１時間及び１２０℃ で１４時間撹拌した。室温まで冷却し、無水コハク酸２５．９ｇ、テトラブチルアンモニウムクロリド０．４２７ｇ、及びＰＧＭＥＡ１．３７ｇを加えて、１００℃ で５時間撹拌した。さらに、９，９−ビス（４−グリシジルオキシフェニル）フルオレン３０．０ｇ、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール０．２６９ｇ、及びＰＧＭＥＡ１．５０ｇを加えて、９０℃ で９０分、１２０℃ で４時間撹拌後、ＰＧＭＥＡ１２２．２ｇを加えて、ＰＧＭＥＡ溶液として目的物である比較重合性化合物Ｎｏ．１を得た（Ｍｗ＝４１９０、Ｍｎ＝２１７０，酸価（固形分）５２ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ）
【００８９】
［実施例１〜１１及び比較例１〜７］着色剤分散液（Ｅ）の調製
[表１]及び[表２]の配合に従って各成分を調整し、ビーズミルにより処理して、着色剤分散液（Ｅ）（実施例１〜１１及び比較例１〜７）を得た。尚、数字は質量部を表す。
【００９０】
【表１】
2016130288.tif 000011
【００９１】
【表２】
2016130288.tif 000012
Ａ−１    重合性化合物Ｎｏ．１  （固形分４５％）
Ａ−２    重合性化合物Ｎｏ．２  （固形分４５％）
Ｂ−１    ピグメントレッド  １７７
Ｂ−２    ピグメントレッド  ２５４
Ｂ−３    ピグメントグリーン  ５８  
Ｂ−４    ピグメントグリーン  ３６  
Ｂ−５    ピグメントブルー  １５：３
Ｂ−６    ピグメントブルー  １５：６
Ｃ−１    ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１６１（ビックケミー社製）
Ｃ−２    ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−２０００（ビックケミー社製）
Ｄ−１    ＰＧＭＥＡ
Ｄ−２    シクロヘキサノン
Ｆ−１    ＯＲＧＡ−２０６０  （固形分４０％、大阪有機化学工業（株）社製）
Ｆ−２    ＪＥＴ２０００    （固形分２０％、大阪有機化学工業（株）社製）
Ｆ−３    比較重合性不飽和化合物Ｎｏ．１  （フルオレン骨格、固形分４５％）
【００９２】
［実施例１２〜２６及び比較例８〜１４］着色組成物の調製
[表３]〜[表５]の配合に従って各成分を混合し、着色組成物（実施例１２〜２６及び比較例８〜１４）を得た。尚、数字は質量部を表す。
【００９３】
【表３】
2016130288.tif 000013
【００９４】
【表４】
2016130288.tif 000014
【００９５】
【表５】
2016130288.tif 000015
着色剤分散液（Ｅ）    [実施例１〜１１及び比較例１〜７］で調整したものを用いた。
Ｄ−１    ＰＧＭＥＡ
Ｆ−１    ＯＲＧＡ−２０６０    （大阪有機化学工業（株）社製）
Ｆ−４    カヤラッドＤＰＨＡ    （日本化薬（株）社製）
Ｇ−１    ＯＸＥ−０１  （一般式（ＩＩ）に該当：ＢＡＳＦ 社製）
Ｇ−２    ＮＣＩ−９３０  （一般式（ＩＩ）に該当：（株）ＡＤＥＫＡ社製）
Ｇ−３    Ｉｒｇ−９０７  （ＢＡＳＦ  社製）
Ｈ−１    カレンズＭＴ  ＰＥ−１  （連鎖移動剤：昭和電工（株）社製）
【００９６】
［評価例１２〜２６及び比較評価例８〜１４］
実施例１２〜２６及び比較例８〜１４の着色組成物において下記の評価を行った。
【００９７】
[評価方法]
（現像性）
着色組成物をガラス基板（１０ｃｍ×１０ｃｍ）にスピン塗布し、１００℃にて１００秒間加熱することにより、ガラス基板の表面に１．０μｍの塗布膜を形成させた。その後、マイクロテック社製プロキシミティ露光機を使用し、３０μｍのパターンの形成されたネガ型マスクを介して、露光量４０ｍＪ／ｃｍ２（Ｇａｐ１００μｍ）で露光させた。露光後の膜を、２３℃の０．０４質量％ＫＯＨ水溶液で４０秒間現像後、２３０℃にて３０分間ポストベイクを行なった。光学顕微鏡で観察し、３０μｍのパターンを形成できたものを○、形成できなかったものを×とした。結果を表１に示す。
（コントラスト比）
着色組成物をスピンコート法によりガラス基板に塗工した後、ホットプレートで９０℃、４分間プリベイクした。次いで、この基板を室温に冷却した後、超高圧水銀ランプを光源に用いて露光した。その後、この基板を２３℃の０．０４質量％水酸化ナトリウム水溶液からなる現像液を用いて６０秒間スプレー現像した後、イオン交換水で洗浄して風乾した。乾燥後、クリーンオーブン中で、２３０℃で３０分間ポストベイクを行い、着色塗膜を作製した。得られた着色感光性樹脂組成物の塗膜を２枚の偏光板で挟み、偏光板の偏光軸を互いに平行にした状態で一方の偏光板の側からバックライトを当てて、他方の偏光板を透過した光の輝度ＬＰ（平行透過光の輝度）を分光測色計（コニカミノルタ社製「ＣＭ−５」）を用いて、Ｃ光源、２度視野にて測定した。次に、偏光板の偏光軸を互いに直交させた状態で、一方の偏光板側からバックライトを当てて、他方の偏光板を透過した光の輝度ＬＣ（直交透過光の輝度）を分光測色計で測定した。得られた測定値を用いて、コントラスト比をＬＰ／ＬＣで算出した。 赤色着色組成物においては、比較例８、緑色着色組成物においては、比較例９、青色着色組成物においては、比較例１１のコントラストを１００％としてそれぞれのコントラスト比（％）を算出した。
結果を表１に示す。
【００９８】
以上の結果より、本発明の着色剤分散液（Ｅ）を用いた着色組成物の硬化物は、既存の着色剤分散液を用いた着色組成物の硬化物に比べてコントラストにおいて良好な結果を示している。よって本発明の着色剤分散液（Ｅ）及びこれを用いた本発明の着色組成物は、高コントラストのパターンを形成できるカラーフィルタ用着色組成物、表示品位の優れたカラーフィルタとして特に有用である。