(57)【要約】【課題】リチウムイオン含有水溶液から、効率よく選択的にリチウムを回収する技術を提供して、リチウム資源の有効利用を図ること。【解決手段】  化学式（１）であらわされる新規ホスホニウムイミド化合物。    【化１】2016030736.tif 000007（ただしｎ＝２または３）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
化学式（１）であらわされる新規ホスホニウムイミド化合物。
【化１】
2016030736.tif 000005
（ただしｎ＝２または３）
【請求項２】
アニオン成分が一般式（２）であらわされ、イオン液体を構成するイミド化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種以上を主成分とするリチウムイオン捕捉剤。
【化２】
2016030736.tif 000006
（ただしＲは置換スルホニル基、ｎ＝２または３）
【請求項３】
カチオン成分がテトラアルキルホスホニウムイオンである請求項２に記載のリチウムイオン捕捉剤。
【請求項４】
カチオン成分がテトラブチルホスホニウムイオンである請求項３に記載のリチウムイオン捕捉剤。
【請求項５】
請求項２〜４のいずれか一項に記載のリチウムイオン捕捉剤と、リチウムイオン含有水溶液とを混合して、混合液を得るとともに、前記イミド化合物にリチウムイオンを捕捉させた後、
その混合液を加熱して、水層とイオン液体層とに二層分離させ、
前記イミド化合物とともにリチウムイオンを回収するリチウムイオン回収方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規ホスホニウムイミド化合物、リチウムイオン捕捉剤およびリチウムイオン回収方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
最近、リチウムは二次電池材料で大量に使用されており、その消費量は急激に増大しつつある。このリチウムは現在鉱石から抽出されているが、リチウムの世界の消費量の、急激な増大のため、将来的にはリチウム資源の不足が予想される。また、地球環境保全、資源の有効活用等の見地から工業製品のリサイクルが世界規模で要望されており、リチウムイオン二次電池についても同様の要望がある。それにも関わらず、現状では、リチウムの回収率がほぼゼロである。
【０００３】
そこで、廃棄される電子機器を粉砕し、選別、焼却、酸溶液に溶解等の工程を経て、リチウムイオンを回収する研究開発が進められている（たとえば、特許文献１参照）。しかし、特許文献１に記載の技術は、リチウムイオンを金属塩として回収する技術であって、取り扱い困難な工程を多段にわたって行わねばならず、また、コバルト等他の金属成分を優先的に回収する技術であることから、リチウムの回収技術としては、回収効率の面で十分とは言えない。
【０００４】
そこで、例えば、リチウムイオンを含有する廃材を粉砕、選別、酸溶解したリチウムイオン含有水溶液に、リチウムイオンと化学結合しやすい物質を適用して、その物質に選択的にリチウムイオン含有水溶液中のリチウムイオンを結合させ、リチウムイオンとともに回収することが考えられている（例えば、非特許文献１、特許文献２，３参照）。
【０００５】
しかし、このような物質を用いてリチウムイオンを分離するためには、たとえば、非特許文献１にあっては、リチウムイオンと結合したPC-88Aに、揮発性の高い有機溶媒に加え、抽出操作により、リチウムイオン含有水溶液中のリチウムイオンを回収する必要があり、有機溶媒の使用により、環境汚染防止のため、取り扱いに細心の注意を要するという問題がある。
また、特許文献２，３のように、クラウンエーテルや籠型化合物を用いる技術においても、これらの化合物とリチウムイオン含有水溶液との混合分離工程が困難であって、やはり、揮発性の高い有機溶媒を利用する必要があるため、抽出操作が複雑になるという問題がある。さらに、これらの化合物自体が複雑な構造を有するために、工業的に大量に供給することができず、実用化することが困難であるという実情がある。
【０００６】
これに対し、抽出液として回収すべき金属イオンとキレート化合物を形成するキレート剤を含有するイオン液体を用い、排水に接触させることにより、排水中に含まれる金属イオンをキレート剤で捕捉するとともに、層間移動させることにより抽出液中に回収する技術が開発されている（非特許文献２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開平１１−１８５８３４号公報
【特許文献２】特開平０６−１１６２８０号公報（クラウンエーテル）
【特許文献３】特開２０００−２６５１５５号公報（籠型化合物）
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】新苗ら、環境資源工学、 (2012)、131-136（PC-88A（2-ethylhexyl-phosphonicacid mono-2-ethylhexylester））
【非特許文献２】平山、分析化学、57巻、12号、(2008年)、p.949-959
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
しかし、非特許文献２に記載の技術は、結局のところキレート剤により回収した金属イオンを、イオン液体により抽出操作するものであるから、リチウムイオンを選択的に捕捉するキレート剤の選択が必要になる。しかし、上述のように、このような物質は実用に供されておらず、また、キレート化合物を形成したキレート剤を抽出回収するのに複雑な工程を要するという問題があり、なおも改善の余地があった。
【００１０】
したがって、本発明は上記実状に鑑み、リチウムイオン含有水溶液から、効率よく選択的にリチウムを回収する技術を提供して、リチウム資源の有効利用を図ることを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
〔構成１〕
本発明は、化学式（１）であらわされる新規ホスホニウムイミド化合物（テトラブチルホスホニウムＮ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−３−メチルチオプロピル）イミド（ｎ＝２）、または、テトラブチルホスホニウムＮ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−４−メチルチオブチル）イミド（ｎ＝３））を特徴構成とする。
【００１２】
【化１】
2016030736.tif 000002
（ただしｎ＝２または３）
【００１３】
〔作用効果１〕
化学式（１）で表されるホスホニウムイミド化合物は、後述の実施形態に示されるように、本発明者らによって、新規に合成されたイオン液体である。また、この物質は、アニオン成分に、１−カルボキシル−３−メチルチオプロピル基もしくは１−カルボキシル−４−メチルチオブチル基（以下両者を併せて、１−カルボキシル−ω−メチルチオアルキル基のように称する）を有する。この基は、カルボキシル基の2つの酸素原子と、硫黄原子との間に形成される空間がリチウムイオンを捕捉するのに好適な大きさとなっているため、リチウムイオンを選択的に捕捉する能力を発現する。また、この化合物は、イオン液体であるから、この化合物自体が、液層でリチウムイオン含有水溶液と接触して水層に対して層間移動しつつ、リチウムイオンを捕捉してイオン液体層に層間移動する性質を発揮しうる。そのため、水層とイオン液体層との間で移動する、キレート剤などの中間媒体を用いることなく、この化合物自体を抽出溶媒としてリチウムイオンを抽出することができる。また、キレート剤などの中間媒体を用いないから、その中間媒体を分離精製するような工程を要することなく、イオン液体層からリチウムイオンを回収することができる。
【００１４】
すなわち、化学式（１）で表されるホスホニウムイミド化合物は、従来イオン液体として期待される電気化学デバイスへとしての一般的用途に加えて、リチウムイオン含有水溶液からリチウムイオンを回収する際に、リチウムイオン捕捉剤として有効に機能させることができ、種々のリチウムイオン含有水溶液から効率よくリチウムイオンを回収するのに役立てることができる。
【００１５】
〔構成２〕
また、本発明のリチウムイオン捕捉剤の特徴構成は、アニオン成分が一般式（２）であらわされ、イオン液体を構成するイミド化合物（Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−３−メチルチオプロピル）イミドイオン（ｎ＝２）、Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−４−メチルチオブチル）イミドイオン（ｎ＝３））からなる群より選ばれる少なくとも一種以上を主成分とする点にある。
【００１６】
【化２】
2016030736.tif 000003
（ただしＲは置換スルホニル基、ｎ＝２または３）
【００１７】
すなわち、一般式（２）で表されるアニオン成分は、先の化学式（１）で表されるホスホニウムイミド化合物と同様のアニオン成分を有するイオン液体であるから、リチウムイオンを選択的に捕捉する能力を発現するとともに、この化合物自体が、液層でリチウムイオン含有水溶液と接触して水層に対して層間移動しつつ、リチウムイオンを捕捉してイオン液体層に層間移動する性質を発揮しうる。そのため、水層とイオン液体層との間で移動する、キレート剤などの中間媒体を用いることなく、この化合物自体を抽出溶媒としてリチウムイオンを抽出することができる。そのため、種々のリチウムイオン含有水溶液から効率よくリチウムイオンを回収することができる。
【００１８】
より詳細に解析すると、一般式（２）で示される化合物はカルボキシル基の２つの酸素原子と、チオアルキル基の硫黄原子の間で形成される籠型の空間にリチウムが捕捉されるものと考えられる。すなわち、２つの酸素原子の負電荷に結合したリチウムが、リチウムの酸素原子の対向側に存在する硫黄原子により安定に保持される構造となり、特異的なイオン半径のイオンに対して選択的に結合する状態を形成しているものと考えられる。
【００１９】
なお、Ｒとして用いられる置換スルホニル基としては、フッ素化アルキルスルホニル基等、イオン性液体を構成するイミド化合物として一般的に利用されている置換スルホニル基を有する化合物を用いてイオン液体を構成した場合に、同様の物性が期待できることが明らかであり、種々一般的な置換基をＲとして採用することができる。
【００２０】
〔構成３〕
また、カチオン成分がテトラアルキルホスホニウムイオンであってもよい。
【００２１】
〔作用効果３〕
上記構成においてリチウムイオン捕捉剤のカチオン成分としては、化学式（３）に示されるものが利用され、上記一般式（２）（Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−ω−メチルチオアルキル）イミドイオン）を対アニオンとするホスホニウムイミド化合物として、イオン液体を形成することが知られている。
【００２２】
【化３】
2016030736.tif 000004
（Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ相互に独立して、非分枝もしくは分枝、飽和もしくは不飽和、置換もしくは非置換のアルキル、シクロアルキル、アリール基から選ばれる一種）
【００２３】
ここで、上記ホスホニウムイオンとして、テトラアルキルホスホニウムイオンを採用すると、入手容易で安定性に優れるため、得られるイオン液体としても取り扱い容易なホスホニウムイミド化合物として利用することができる。
【００２４】
〔構成４〕
また、カチオン成分がテトラブチルホスホニウムイオンであってもよい。
【００２５】
〔作用効果４〕
テトラアルキルホスホニウムイオンのアルキル基としては、生成するホスホニウムイミド化合物がイオン液体となるものを適宜採用すればよいが、上記一般式（２）（Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−ω−メチルチオアルキル）イミドイオン）を対アニオンとする場合に、カチオンの大きさ、分子量のバランスから、テトラブチルホスホニウムイオンを用いると、特に好ましいイオン液体を形成することができるものと考えられる。
【００２６】
〔構成５〕
また、本発明のリチウムイオン回収方法の特徴構成は、リチウムイオン含有水溶液と、上記リチウムイオン捕捉剤とを混合して、混合液を得るとともに、前記イミド化合物にリチウムイオンを捕捉させた後、
その混合液を加熱して、水層とイオン液体層とに二層分離させ、
前記イミド化合物とともにリチウムイオンを回収する
点にある。
【００２７】
〔作用効果５〕
リチウムイオン含有水溶液と、上記リチウムイオン捕捉剤とを混合すれば、リチウムイオン含有水溶液がイオン液体とを効率よく接触させることができる。そしてこれらを混合液とすれば、リチウムイオン含有水溶液に含まれるリチウムイオンが、リチウムイオン捕捉剤に捕捉された状態となって、イオン液体層に効率よく移動する状態を形成することができる。ここで、イオン液体層に移動したリチウムイオンは、Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−ω−メチルチオアルキル）イミドイオンに捕捉されているため、イオン液体層から水層への移動が抑制される。また、その混合液を加熱することによっても、リチウムイオンの捕捉反応を促進することができる。しかも、リチウムイオンと、Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−ω−メチルチオアルキル）イミドの形成する籠型とは、寸法的に近似しているため、一旦捕捉されたリチウムイオンは容易には脱離しない。そのため、水層とイオン液体層とに二層分離させると、イオン液体層として前記イミド化合物とともにリチウムイオンを回収できる。
【００２８】
すなわち、単にリチウムイオン含有水溶液と、上記リチウムイオン捕捉剤とを混合して、十分にリチウムイオンの捕捉反応を行うだけで、リチウムイオン含有水溶液から、効率よく選択的にリチウムを回収する技術を提供できるようになる。
【発明の効果】
【００２９】
したがって、効率よく選択的にリチウムを回収でき、リチウム資源の有効利用を図れるようになった。
【発明を実施するための形態】
【００３０】
以下に、本発明のリチウムイオン回収方法を説明するとともに、リチウムイオン回収方法においてリチウムイオン捕捉剤として用いられる新規ホスホニウムイミド化合物について詳述する。なお、以下に好適な実施例を記すが、これら実施例はそれぞれ、本発明をより具体的に例示するために記載されたものであって、本発明の趣旨を逸脱しない範囲において種々変更が可能であり、本発明は、以下の記載に限定されるものではない。
【００３１】
〔リチウムイオン回収方法〕
本発明のリチウムイオン回収方法にあっては、リチウムイオン含有水溶液と、化学式（１）であらわされる新規ホスホニウムイミド化合物（テトラブチルホスホニウムＮ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−３−メチルチオプロピル）イミド（ｎ＝２）、または、テトラブチルホスホニウムＮ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−４−メチルチオブチル）イミド（ｎ＝３））に代表されるリチウムイオン捕捉剤とを混合して、混合液を得るとともに、前記イミド化合物にリチウムイオンを捕捉させた後、その混合液を加熱して、水層とイオン液体層とに二層分離させ、前記イミド化合物とともにリチウムイオンを回収する。
【００３２】
具体的には、以下の実施例にしたがって、リチウムイオンを回収することができる。
【００３３】
（実施例１）
テトラブチルホスホニウムＮ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−３−メチルチオプロピル）イミドを１０．０ｇガラス瓶にとり、これに１０．０ｇの１規定塩酸水溶液を加えて５℃の冷蔵庫に１時間放置し、イオン液体の均一液層を形成させた。別途、硫酸銅（II）・５水和物、塩化鉄（III）・６水和物、塩化リチウム、をそれぞれ０．７８６ｇ、０．９６８ｇ、１．２２ｇずつ計量し、５０ｇの１規定塩酸水溶液が入ったガラス容器に全て加えて溶解させ、模擬的にリチウムイオン含有水溶液を作成した。このリチウムイオン含有水溶液には、計算上、銅イオン、鉄イオン、リチウムイオンが０．２ｇずつ溶解していることになる。
【００３４】
イオン液体を冷蔵庫から出し、攪拌しながらリチウムイオン含有水溶液を加え、３０分攪拌を継続した。混合液を５０℃に加温すると、混合液が二層に分離した。なお、加温は５０℃以上とすれば概ね十分な反応を期待できるが、さらに迅速に反応を進めたい場合には、６０℃程度まで加温する。上層は水層であり、下層はテトラブチルホスホニウムＮ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−３−メチルチオプロピル）イミドのイオン液体層である。下層のイオン液体に存在するリチウムイオン、銅イオン、鉄イオンをそれぞれ原子吸光度法（検出限界下限：０．０１ｇ）で定量したところ、それぞれ、０．１６ｇ、０．０１ｇ、０．０１ｇであった。これより、テトラブチルホスホニウムＮ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−３−メチルチオプロピル）イミドは銅、鉄、リチウムが溶解した水溶液からリチウムを選択的に抽出回収できることが分かった。
【００３５】
また、テトラブチルホスホニウムＮ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−３−メチルチオプロピル）イミドを、１０．０ｇを５０ｍＬ容のビーカーにとり、ホットバスで４０℃に加熱した。その際、ビーカーの上部は開放のままとした。この状態を１週間継続した後、ビーカー内のテトラブチルホスホニウムＮ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−３−メチルチオプロピル）イミドの重量を計測したところ、１０．０ｇであった。よって、揮発による重量減少は観察されなかった。
【００３６】
すなわち、テトラブチルホスホニウムＮ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−３−メチルチオプロピル）イミドは、揮発性が低く、それ自身が液体でかつリチウムイオンと結合する能力を有するために、揮発性の高い有機溶媒を用いることなく効率よくリチウムイオンを回収できる有効なリチウムイオン捕捉剤であることがわかる。
【００３７】
（実施例２）
実施例１におけるテトラブチルホスホニウムＮ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−３−メチルチオプロピル）イミドに代えて、テトラブチルホスホニウムＮ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−３−メチルチオブチル）イミドを用い、同様に試験を行った。混合、二層分離操作後の下層のイオン液体に存在するリチウムイオン、銅イオン、鉄イオンをそれぞれ原子吸光度法（検出限界下限：０．０１ｇ）で定量したところ、それぞれ、０．１８ｇ、０．０１ｇ、０．０１ｇであった。これより、テトラブチルホスホニウムＮ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−４−メチルチオブチル）イミドは銅、鉄、リチウムが溶解した水溶液からリチウムを選択的に抽出回収できることが分かった。また、上記実施例１と同様に揮発による重量減少を調べたが、揮発による重量減少は観察されなかった。
【００３８】
すなわち、テトラブチルホスホニウムＮ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−４−メチルチオブチル）イミドについても、揮発性の高い有機溶媒を用いることなく効率よくリチウムイオンを回収できる有効なリチウムイオン捕捉剤であることがわかる。
【００３９】
より詳細に解析すると、一般式（２）で示される化合物はカルボキシル基の２つの酸素原子と、チオアルキル基の硫黄原子の間で形成される籠型の空間にリチウムが捕捉されるものと考えられる。すなわち、２つの酸素原子の負電荷に結合したリチウムが、リチウムの酸素原子の対向側に存在する硫黄原子により安定に保持される構造となり、特異的なイオン半径のイオンに対して選択的に結合する状態を形成しているものと考えられる。なお実施例１，２の比較で、テトラブチルホスホニウムＮ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−４−メチルチオブチル）イミドのほうが、テトラブチルホスホニウムＮ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−３−メチルチオプロピル）イミドに比べ選択性が高いという結果が得られている。したがって、テトラブチルホスホニウムＮ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−３−メチルチオプロピル）イミドがより小さなイオン半径のイオンの捕捉に選択性を示すようにも考えられる。しかし、リチウムよりも小さなイオン半径の金属は考えられないので、いずれのイオン液体を用いても、リチウムイオンに対して選択的に結合することが明らかである。また、上記考察より、１−カルボキシル−４−メチルチオブチル基に対するリチウムの結合は、テトラブチルホスホニウムイオンや、トリフルオロメチルスルホニル基によって非特異的に発現するものと考えられるから、リチウムイオン捕捉剤として必須の構成は、一般式（２）で表されるアニオン成分であって、１−カルボキシル−３−メチルチオプロピル基、もしくは１−カルボキシル−４−メチルチオブチル基であり、トリフルオロメチルスルホニル基や、カチオン成分を任意に選択して、イオン液体を構成しうる構成を採用することができることが明らかである。
【００４０】
すなわち、カチオン成分としては、ホスホニウムイオン、ピロリジニウムイオン、イミダゾリウムイオン等、イオン性液体を構成する場合に一般的に適用されている種々成分が適用できる。また、トリフルオロメチルスルホニル基に代えて、置換スルホニル基等を用いることができる。置換スルホニル基としては、テトラフルオロエチルスルホニル基等のフッ素化アルキルスルホニル基が採用でき、要するに、一般式（２）で表されるアニオン成分を有するイオン性液体となる構成を適用することができる
【００４１】
なお、上述の実施例で用いたテトラブチルホスホニウムＮ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−３−メチルチオプロピル）イミド、および、テトラブチルホスホニウムＮ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−４−メチルチオブチル）イミドは、新規物質であり、以下の合成方法によって得られる。
【００４２】
＜テトラブチルホスホニウムＮ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−３−メチルチオプロピル）イミドの合成＞
メチオニン（２−アミノ−４−（メチルスルファニル）ブタン酸）にアルコール系溶媒を加え、冷却しながら、塩化チオニルを滴下して混合させる。１０数時間攪拌した後、溶媒を除き、メチオニンメチルエステル塩酸塩を得る。
【００４３】
次に、メチオニンメチルエステル塩酸塩にトリエチルアミンを加え、冷却しながら、トリフルオロメタンスルホン酸無水物を含む塩化メチレン溶液を滴下する。１５時間攪拌すると、Ｎ−トリフルオロメタンスルフォニルメチオニンメチルエステルが得られる。得られたＮ−トリフルオロメタンスルフォニルメチオニンメチルエステルを水酸化ナトリウムで加水分解を行い、Ｎ−トリフルオロメタンスルホニルメチオニンを得る。
【００４４】
蒸留水にＮ−トリフルオロメタンスルホニルメチオニンとヒドロキシテトラブチルホスフォニウムを加え、攪拌し、溶媒を除去することで、テトラブチルホスホニウムＮ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−３−メチルチオプロピル）イミドが得られる。
【００４５】
テトラブチルホスホニウムＮ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−３−メチルチオプロピル）イミドは、融点−１５℃の淡黄色のイオン液体であって、香ばしい臭いをもち、赤外線スペクトルデータとして、２９６０ｃｍ-1近傍にカルボキシル基のＯＨ伸縮振動に特徴的なシグナルを有する。
【００４６】
＜テトラブチルホスホニウムＮ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−４−メチルチオブチル）イミドの合成＞
前述のテトラブチルホスホニウムＮ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−３−メチルチオプロピル）イミドの合成における、メチオニン（２−アミノ−４−（メチルスルファニル）ブタン酸）の代わりに、２−アミノ−５−（メチルスルファニル）ペンタン酸を用いて同様にして合成を行ったところ、テトラブチルホスホニウムＮ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−４−メチルチオブチル）イミドが得られた。
【００４７】
テトラブチルホスホニウムＮ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−３−メチルチオブチル）イミドは、融点−５℃（常温で液体）の淡黄色のイオン液体であって、香ばしい臭いをもつ化合物である。
【００４８】
なお、アニオン成分が一般式（２）であらわされるＮ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−３−メチルチオプロピル）イミドまたはＮ−（トリフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−（１−カルボキシル−４−メチルチオブチル）イミドであるイオン液体のイミド化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種以上を主成分とするリチウムイオン捕捉剤としては、複数種のイオン液体を構成するイミド化合物を含む構成であってもよいし、イオン液体を構成するイミド化合物以外の成分を含有していてもよい。
【００４９】
リチウムイオンの回収方法としては、廃棄物を粉砕後酸で抽出した液をリチウムイオン含有水溶液とすることができ、任意のリチウムイオン含有水溶液を対象とすることができる。なお、抽出後のリチウムイオンをイオン液体から回収するには、たとえば、リチウムイオンを捕捉したイオン液体を、ｐＨ３以下の酸性水溶液と接触させて、加熱することにより、リチウムイオン捕捉剤からリチウムイオンを脱離させて、リチウムイオンを酸性水溶液中に取り出すことができる。
【産業上の利用可能性】
【００５０】
本発明によれば、効率よく選択的にリチウムを回収することができるから、リチウム資源の有効利用を図る技術として利用することができる。