(57)【要約】      （修正有）【課題】発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【解決手段】オルトターフェニルを介して三級アミンを連結した化合物を、発光層と陽極との間に配置される積層膜の一つの膜中に含ませるか、発光層のホスト材料として用いる。【選択図】図１
2016076519.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化１】
2016076519.tif 000030
［式（１）中、Ar1及びAr2は、それぞれ独立に置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。］
【請求項２】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を発光層と陽極との間に配置される積層膜の一つの膜中に含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を発光層に含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。特に、青色発光領域において高い発光効率を示す有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、画像表示装置として、有機エレクトロルミネッセンス表示装置（Organic Electroluminescence Display：有機ＥＬ表示装置）の開発が盛んになってきている。有機ＥＬ表示装置は、液晶表示装置等とは異なり、陽極及び陰極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることにより、発光層における有機化合物を含む発光材料を発光させて表示を実現するいわゆる自発光型の表示装置である。
【０００３】
有機エレクトロルミネッセンス素子（有機EL素子）としては、例えば、陽極、陽極上に配置された正孔輸送層、正孔輸送層上に配置された発光層、発光層上に配置された電子輸送層及び電子輸送層上に配置された陰極から構成された有機エレクトロルミネッセンス素子が知られている。陽極からは正孔が注入され、注入された正孔は正孔輸送層を移動して発光層に注入される。一方、陰極からは電子が注入され、注入された電子は電子輸送層を移動して発光層に注入される。発光層に注入された正孔と電子とが再結合することにより、発光層内で励起子が生成される。有機エレクトロルミネッセンス素子は、その励起子の輻射失活によって発生する光を利用して発光する。尚、有機エレクトロルミネッセンス素子は、以上に述べた構成に限定されず、種々の変更が可能である。
【０００４】
有機エレクトロルミネッセンス素子を表示装置に応用するにあたり、有機エレクトロルミネッセンス素子の高発光効率化が求められている。特に、青色発光領域においては、赤色発光領域及び緑色発光領域に比べて、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率は十分なものとは言い難い。有機エレクトロルミネッセンス素子の高発光効率化を実現するために、正孔輸送層の定常化、安定化などが検討されている。正孔輸送層に用いられる正孔輸送材料としては、芳香族アミン系化合物が知られており、例えば、特許文献１には、パラフェニレンジアミン誘導体が正孔輸送材料として提案されている。しかし、パラフェニレンジアミン誘導体はＨＯＭＯ準位が高く、特許文献１に記載された材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子も充分な発光効率を得られない。また、特許文献２及び３には、環状の３級アミン誘導体が提案されている。しかし、これらのアミン誘導体はアミン同士が共役する構造であり、ＨＯＭＯ準位が高くなり、充分な発光効率を得られない。
【０００５】
したがって、現在では一層、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子が望まれている。特に、赤色発光領域及び緑色発光領域に比べて、青色発光領域では、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率が低いため、発光効率の向上が求められている。有機エレクトロルミネッセンス素子の更なる高効率化を実現するためには、新たな材料の開発が必要である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際公開第９５／００９１４７号
【特許文献２】国際公開第２００２／１７３４８８号
【特許文献３】国際公開第２００７／２１４３６４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、上述の問題を解決するものであって、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。
【０００８】
特に、本発明は、青色発光領域において、発光層又は発光層と陽極との間に配置される積層膜の一つの膜に用いる発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明の一実施形態によると、下記一般式（１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
【化１】
2016076519.tif 000003
式（１）中、Ar1及びAr2は、それぞれ独立に置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。
【００１０】
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、オルトターフェニルを介して三級アミンを連結しているため、アミン間の共役がなく、適切なＨＯＭＯ準位を実現することができる。また、環状構造を有することにより、熱耐性が向上し、材料自身の分解を抑制することができる。さらに、エネルギーギャップが大きいため、燐光ホスト材料や燐光発光層の近接層に用いられる正孔輸送材料に用いることによって、高い発光効率を実現することができる。特に、青色領域での顕著な効果を得ることができる。
【００１１】
また、本発明の一実施形態によると、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を発光層と陽極との間に配置される積層膜の一つの膜中に含む有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【００１２】
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光層と陽極との間に配置される積層膜の一つの膜にオルトターフェニル骨格を有する環状ジアミン誘導体を用いることにより、エネルギーギャップが大きくなり、高い発光効率を実現することができる。特に、青色領域での顕著な効果を得ることができる。
【００１３】
また、本発明の一実施形態によると、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を発光層に含む有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【００１４】
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光層にオルトターフェニル骨格を有する環状ジアミン誘導体を用いることにより、エネルギーギャップが大きくなり、高い発光効率を実現することができる。特に、青色領域での顕著な効果を得ることができる。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によると、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。特に、本発明によると、青色発光領域において、発光層又は発光層と陽極との間に配置される積層膜の一つの膜に用いる発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。本発明は、オルトターフェニルを介して三級アミンを連結しているため、アミン間の共役がなく、適切なＨＯＭＯ準位を実現することができる。また、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、環状構造を有することにより、熱耐性が向上し、材料自身の分解を抑制することができる。さらに、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、エネルギーギャップが大きいため、燐光ホスト材料や燐光発光層の近接層に用いられる正孔輸送材料に用いることによって、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子を実現することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００を示す模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
上述の問題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明者らは、オルトターフェニル骨格を有する環状ジアミン誘導体を用いることにより、エネルギーギャップが大きくなり、有機エレクトロルミネッセンス素子の高発光効率化を実現することができることを見出した。
【００１８】
以下、図面を参照して本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。但し、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は多くの異なる態様で実施することが可能であり、以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、本実施の形態で参照する図面において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を付し、その繰り返しの説明は省略する。
【００１９】
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、下記一般式（１）で示されるオルトターフェニルを介して２つの三級アミンを連結した環状ジアミン誘導体を含む。
【化２】
2016076519.tif 000004
【００２０】
式（１）中、Ar1及びAr2は、それぞれ独立に置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。したがって、Ar1とAr2は、同じであってもよく、異なっていてもよい。
【００２１】
ここで、Ar1及びAr2に用いる置換若しくは無置換のアリール基としては、環形成炭素数６以上３０以下の置換若しくは無置換のアリール基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、キンクフェニル基、セキシフェニル基、フルオレニル基、トリフェニレン基、ビフェニレン基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。
【００２２】
Ar1及びAr2に用いるに用いる置換若しくは無置換のヘテロアリール基としては、環形成炭素数３以上３０以下のヘテロアリール基が好ましく、ベンゾチアゾリル基、チオフェニル基、チエノチオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフリル基、Ｎ−アリールカルバゾリル基、Ｎ−ヘテロアリールカルバゾリル基、Ｎ−アルキルカルバゾリル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジル基、キノリニル基、キノキサリル基等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。
【００２３】
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、オルトターフェニルを介して２つの三級アミンを連結しているため、アミン間の共役がなく、適切なＨＯＭＯ準位を実現することができる。また、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、環状構造を有することにより、熱耐性が向上し、材料自身の分解を抑制することができる。さらに、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、エネルギーギャップが大きいため、燐光ホスト材料や燐光発光層の近接層に用いられる正孔輸送材料に用いることによって、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子を実現することができる。
【００２４】
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。
【化３】
2016076519.tif 000005
2016076519.tif 000006
2016076519.tif 000007
【００２５】
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。
【化４】
2016076519.tif 000008
2016076519.tif 000009
2016076519.tif 000010
【００２６】
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。
【化５】
2016076519.tif 000011
2016076519.tif 000012
2016076519.tif 000013
【００２７】
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。
【化６】
2016076519.tif 000014
2016076519.tif 000015
2016076519.tif 000016
【００２８】
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。
【化７】
2016076519.tif 000017
2016076519.tif 000018
2016076519.tif 000019
【００２９】
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層に好適に用いることができる。また、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、発光層と陽極との間に配置された積層膜の何れか一層に用いることができる。ＨＯＭＯ準位が低い本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いることにより、キャリア輸送性が向上するとともに、ジアミンであることで正孔移動度が向上し、有機エレクトロルミネッセンス素子の高効率化を実現することができる。なお、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は青色領域にも対応可能な広いエネルギーギャップを有しているため、緑色〜赤色領域への適用も可能である。
【００３０】
（有機エレクトロルミネッセンス素子）
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。図１は、本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００を示す模式図である。有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、例えば、基板１０２、陽極１０４、正孔注入層１０６、正孔輸送層１０８、発光層１１０、電子輸送層１１２、電子注入層１１４及び陰極１１６を備える。一実施形態において、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層に用いることができる。また、一実施形態において、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、発光層と陽極との間に配置された積層膜の何れか一層に用いることができる。
【００３１】
例えば、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を正孔輸送層１０８に用いる場合について説明する。基板１０２は、例えば、透明ガラス基板や、シリコン等から成る半導体基板、樹脂等のフレキシブルな基板であってもよい。陽極１０４は、基板１０２上に配置され、酸化インジウムスズ（ITO）やインジウム亜鉛酸化物（IZO）等を用いて形成することができる。正孔注入層１０６は、陽極１０４上に配置され、例えば、4,4′,4′′-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine（2-TNATA）、N,N,N′,N′-Tetrakis(3-methylphenyl)-3,3′-dimethylbenzidine（HMTPD）等を含む。正孔輸送層１０８は、正孔注入層１０６上に配置され、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いて形成される。発光層１１０は、正孔輸送層１０８上に配置され、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いて形成される。また、例えば、9,10-Di(2-naphthyl)anthracene（ADN）を含むホスト材料に2,5,8,11-Tetra-t-butylperylene （TBP）をドープして形成することもできる。電子輸送層１１２は、発光層１１０上に配置され、例えば、Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium（Alq3）を含む材料により形成される。電子注入層１１４は、電子輸送層１１２上に配置され、例えば、フッ化リチウム（LiF）を含む材料により形成される。陰極１１６は、電子注入層１１４上に配置され、Al等の金属や酸化インジウムスズ（ITO）やインジウム亜鉛酸化物（IZO）等の透明材料により形成される。上記薄膜は、真空蒸着、スパッタ、各種塗布など材料に応じた適切な成膜方法を選択することにより、形成することができる。
【００３２】
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００においては、上述した本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いることにより、高発光効率化を実現可能な正孔輸送層が形成される。なお、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、TFTを用いたアクティブマトリクスの有機EL発光装置にも適用することができる。
【００３３】
また、本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００においては、上述した本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を発光層、又は発光層と陽極との間に配置された積層膜の何れか一層に用いることにより、有機エレクトロルミネッセンス素子の高発光効率化を実現することができる。
【実施例】
【００３４】
（製造方法）
上述した本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、例えば、以下のように合成することができる。
【化８】
2016076519.tif 000020
2016076519.tif 000021
【００３５】
（化合物Ａの合成）
アルゴン雰囲気下、１Ｌの三つ口フラスコに、１，２−ジブロモベンゼン１０．０ｇ、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン  １８．６ｇ、酢酸パラジウム  ０．９５ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル  ３．４８ｇ、リン酸三カリウム  ３６．０ｇを４００ｍＬのトルエン／水／エタノール（１０：１：１）混合溶媒中、１００℃で２４時間撹拌した。水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ジクロロメタン）で精製し、白色固体の化合物Ａを６．６２ｇ（収率６０％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は２６０であり、化学式はC18H16N2と推定され、目的物が化合物Ａであることが確認された。
【００３６】
（化合物Ｂの合成）
アルゴン雰囲気下、１Ｌの三つ口フラスコに、１，２−ジヨードベンゼン  １０．０ｇ、４−ブロモフェニルボロン酸  １２．２ｇ、酢酸パラジウム  ０．６８ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル  ２．４９ｇ、炭酸ナトリウム  １２．９ｇを４００ｍＬのトルエン／水／エタノール（１０：１：１）混合溶媒中、１００℃で２４時間撹拌した。水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（トルエン／ヘキサン）で精製し、白色固体の化合物Ｂを９．７６ｇ（収率８３％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は３８７であり、化学式はC18H12Br2と推定され、目的物が化合物Ｂであることが確認された。
【００３７】
（化合物Ｃの合成）
アルゴン雰囲気下、５００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ａ  ５．００ｇと化合物Ｂ  ７．４５ｇ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）  ０．５５ｇ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン  ０．７７ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド  ２．７７ｇを加えて、２００ｍＬのトルエン溶媒中で８時間加熱還流した。空冷後、水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（トルエン）で精製し、白色固体の化合物Ｃを６．０７ｇ（収率６５％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は４８６であり、化学式はC36H26N2と推定され、目的物が化合物Ｃであることが確認された。
【００３８】
（化合物Ｄの合成）
得られた化合物Ｃを出発材料として、化合物Ｄを合成した。
【化９】
2016076519.tif 000022
【００３９】
アルゴン雰囲気下、２００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ｃ  ２．００ｇ、４−ブロモビフェニル  ０．９６ｇ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）  ０．１２ｇ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン  ０．１７ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド  ０．５９ｇを加え、４０ｍＬのトルエン溶媒中で４時間加熱還流した。空冷後、水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（トルエン／ヘキサン）で精製し、白色固体の化合物Ｄを２．０５ｇ（収率７８％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は６３８であり、化学式はC48H34N2と推定され、目的物が化合物Ｄであることが確認された。
【００４０】
（化合物２の合成）
化合物Ｃを出発材料として、化合物２を合成した。
【化１０】
2016076519.tif 000023
【００４１】
アルゴン雰囲気下、１００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ｃ  １．００ｇ、４−ブロモビフェニル  ０．９６ｇ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）  ０．０６ｇ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン  ０．１６ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド  ０．３０ｇを加えて、３０ｍＬのトルエン溶媒中で６時間加熱還流した。空冷後、水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（トルエン／ヘキサン）で精製し、白色固体の化合物２を１．４６ｇ（収率９０％）得た。
【００４２】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）測定で測定された目的物のケミカルシフト値は、７．７５−７．３４（m, 18H），７．２３（d, J =8.3Hz, 4H），7.02（d, J =8.2Hz, 8H），6.75（d, J =8.3Hz, 4H），6.64（d, J =8.2Hz, 8H）であった。また、ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は７９０であり、化学式はC60H42N2と推定され、目的物が化合物２であることが確認された。
【００４３】
（化合物１０の合成）
化合物２と同様に、化合物Ｃを出発材料として、化合物１０を合成した。４−ブロモビフェニルの代わりに３−ブロモジベンゾフランを用いることで、化合物１０を合成した。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は８１８であり、化学式はC60H38N2O2と推定され、目的物が化合物１０であることが確認された。
【００４４】
（化合物２４の合成）
化合物Ｄを出発材料として、化合物２４を合成した。
【化１１】
2016076519.tif 000024
【００４５】
アルゴン雰囲気下、１００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ｄ  １．００ｇ、３−（４−ブロモフェニル）ジベンゾフラン  ０．５１ｇ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）  ０．０５ｇ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン  ０．０６ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド  ０．２３ｇを加えて、３０ｍＬのトルエン溶媒中で６時間加熱還流した。空冷後、水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（トルエン／ヘキサン）で精製し、白色固体の化合物２４を１．１９ｇ（収率８６％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は８８０であり、化学式はC66H44N2Oと推定され、目的物が化合物２４であることが確認された。
【００４６】
（化合物２５の合成）
化合物２４と同様に、化合物Ｄを出発材料として、化合物２５を合成した。３−（４−ブロモフェニル）ジベンゾフランの代わりに２−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルカルバゾールを用いることで、化合物２５を合成した。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は９５５であり、化学式はC72H49N3と推定され、目的物が化合物２５であることが確認された。
【００４７】
（ＨＯＭＯ準位の測定）
上述した実施例化合物２、１０、２４及び２５、及び比較例化合物Ｃ１及びＣ２について、ＨＯＭＯ準位を測定した。
【化１２】
2016076519.tif 000025
2016076519.tif 000026
2016076519.tif 000027
【００４８】
ＨＯＭＯ準位の測定は、大気中光電子分光装置ＡＣ−３（理研計器株式会社製）を用いて行った。ＨＯＭＯ準位の測定結果を表１に示す。
【表１】
2016076519.tif 000028
【００４９】
上述した実施例化合物２、１０、２４及び２５を正孔輸送材料として用いて、上述した製造方法により、実施例１〜５の有機エレクトロルミネッセンス素子を形成した。また、比較例化合物Ｃ１及びＣ２を用いて、比較例１及び２の有機エレクトロルミネッセンス素子を形成した。
【００５０】
本実施例においては、基板１０２には透明ガラス基板を用い、１５０ｎｍの膜厚のＩＴＯで陽極１０４を形成し、６０ｎｍの膜厚の２−ＴＮＡＴＡで正孔注入層１０６を形成し、実施例及び比較例の化合物を用いて３０ｎｍの膜厚の正孔輸送層１０８を形成し、ＡＤＮにＴＢＰを３％ドープした２５ｎｍの膜厚の発光層１１０を形成し、２５ｎｍの膜厚のＡｌｑ３で電子輸送層１１２を形成し、１ｎｍの膜厚のＬｉＦで電子注入層１１４を形成し、１００ｎｍの膜厚のＡｌで陰極１１６を形成した。
【００５１】
作成した有機エレクトロルミネッセンス素子について、電圧及び発光効率を評価した。なお、作製した有機ＥＬ素子の発光特性の評価には、浜松ホトニクス製Ｃ９９２０−１１輝度配向特性測定装置を用い、電流密度を１０  ｍＡ／ｃｍ２として評価した。
【表２】
2016076519.tif 000029
【００５２】
表２の結果から、実施例１〜４は比較例１に比して低電圧化、高発光効率化することが明らかとなった。これは、表１に示したように、実施例１〜４は比較例１に比してＨＯＭＯ準位が低いため、キャリア輸送性が向上したためであると考えられる。また、実施例１〜４は比較例２に比して高発光効率化した。これは、ジアミンを有することにより、正孔移動度が向上したためであると考えられる。
【００５３】
以上のように青色領域において、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子の高効発光率化を達成することができることが明らかとなった。本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は青色領域にも対応可能な広いエネルギーギャップを有しているため、緑色〜赤色領域への適用も可能である。
【符号の説明】
【００５４】
１００  有機ＥＬ素子、１０２  基板、１０４  陽極、１０６  正孔注入層、１０８  正孔輸送層、１１０  発光層、１１２  電子輸送層、１１４  電子注入層、１１６  陰極
【図１】
2016076519.tif 000031