(57)【要約】      （修正有）【課題】耐水性が良好で、かつ地肌が耐熱性に優れた感熱記録材料を提供する。【解決手段】顕色性化合物として下記一般式（１）で表される特定の化合物を少なくとも１種類含有する感熱記録材料。2016182773.tif 000032［式中、Ｘは２価の架橋基を、Ｒ１〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリールアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アリールアミノ基（モノアリールアミノ基又はジアリールアミノ基）、ハロゲン原子、等。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする感熱記録材料。
【化１】
2016182773.tif 000029
［式（１）中、Ｘは２価の架橋基を、Ｒ１〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリールアルキル基、アリール基、環構成原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選択される１乃至３つの原子を含む、５又は６員環の複素環基、環構成原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選択される１乃至３つの原子を含む、５又は６員環の複素環アミノ基、環構成原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選択される１乃至３つの原子を含む、５又は６員環の複素環基に、１つのベンゼン環が縮環した縮環型５又は６員環の複素環アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルバモイル基、モノアルキルカルバモイル基、ジアルキルカルバモイル基、モノアリールカルバモイル基、ジアリールカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、スルファモイル基、モノアルキルスルファモイル基、ジアルキルスルファモイル基、モノアリールスルファモイル基、ジアリールスルファモイル基、ヒドロキシ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ウレイド基、ジアルキルウレイド基、モノアリールウレイド基、ジアリールウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基（モノアリールアミノ基又はジアリールアミノ基）、メルカプト基、カルボキシ基、スルホン基、ハロゲン原子を表す。］
【請求項２】
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ１０がそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリールアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アリールアミノ基（モノアリールアミノ基又はジアリールアミノ基）、ハロゲン原子；よりなる群から選択される基であることを特徴とする請求項１に記載の感熱記録材料。
【請求項３】
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ１０がそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基であることを特徴とする請求項１又は２に記載の感熱記録材料。
【請求項４】
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ１０がすべて水素原子であることを特徴とする請求項１乃至３のいずれか一項に記載の感熱記録材料。
【請求項５】
一般式（１）において、Ｘが脂肪族炭化水素残基又は芳香族残基であることを特徴とする請求項１乃至４のいずれか一項に記載の感熱記録材料。
【請求項６】
一般式（１）において、Ｘがベンゼン環であることを特徴とする請求項１乃至５のいずれか一項に記載の感熱記録材料。
【請求項７】
請求項１乃至６のいずれか一項に記載の感熱記録材料を含む感熱記録層。
【請求項８】
一般式（１）が下記式（２）又は式（３）で表される化合物。
【化２】
2016182773.tif 000030
2016182773.tif 000031
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、耐水性が良好で、かつ地肌が耐熱性に優れた感熱記録材料に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
感熱記録材料は、一般にロイコ染料とフェノール性化合物等の顕色性化合物とをそれぞれ別個に微粒子状に分散化した後、両者を混合し、これに結合剤、増感剤、充填剤、滑剤等の添加剤を添加して得られた塗工液を、紙、フィルム、合成紙等に塗布したもので、加熱によりロイコ染料と顕色性化合物の一方又は両者が溶融、接触して起こる化学反応により発色記録を得るものである。このような感熱記録材料の発色のためには、サーマルヘッドを内蔵したサーマルプリンター等が用いられる。この感熱記録法は他の記録法に比較して、（１）記録時に騒音が出ない、（２）現像、定着の必要がない、（３）メンテナンスフリーである、（４）機械が比較的安価である等の特徴により、ファクシミリ分野、コンピューターのアウトプット、電卓などのプリンター分野、医療計測用のレコーダー分野、自動券売機分野、感熱記録型ラベル分野等に広く用いられている。
【０００３】
近年、感熱記録材料の使用用途が拡大すると共に、より生産性を向上させるため高速記録に対する要求が一段と高くなり、高速記録に十分対応できる感熱記録材料の開発が強く望まれている。この場合、融点が低く、融解熱の小さい顕色性化合物が必要だが、この性質は製造時、使用時あるいは保管時における感熱記録材料の未記録部（地肌）の劣化（地肌かぶり）が起こりやすくなることから、高い白色度だけでなく安定性の向上も強く望まれている。
【０００４】
一般にフェノール性水酸基を有する顕色性化合物は顕色能が高く、中でもビスフェノール系の顕色性化合物は、発色濃度の高さから、例えば特許文献１に示される２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニルプロパン）（ビスフェノールＡ）及び特許文献２に示される４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン（ビスフェノールＳ）をはじめ、数多く報告されている。しかし、これらは耐水性に劣り、また地肌の劣化（地肌かぶり）等の欠点を有する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】米国特許第３５３９３７５号
【特許文献２】特開昭５７−１１０８８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明者は、前記の目的を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、顕色性化合物として下記一般式（１）で表される特定の化合物を用いた感熱記録材料が、耐水性に優れ、かつ地肌が耐熱性に優れることを新たに見出し、本発明を完成させたものである。
【０００７】
即ち本発明は、
（１）下記一般式（１）で示される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする感熱記録材料、
【化１】
2016182773.tif 000002
［式（１）中、Ｘは２価の架橋基を、Ｒ１〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリールアルキル基、アリール基、環構成原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選択される１乃至３つの原子を含む、５又は６員環の複素環基、環構成原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選択される１乃至３つの原子を含む、５又は６員環の複素環アミノ基、環構成原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選択される１乃至３つの原子を含む、５又は６員環の複素環基に、１つのベンゼン環が縮環した縮環型５又は６員環の複素環アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルバモイル基、モノアルキルカルバモイル基、ジアルキルカルバモイル基、モノアリールカルバモイル基、ジアリールカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、スルファモイル基、モノアルキルスルファモイル基、ジアルキルスルファモイル基、モノアリールスルファモイル基、ジアリールスルファモイル基、ヒドロキシ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ウレイド基、ジアルキルウレイド基、モノアリールウレイド基、ジアリールウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基（モノアリールアミノ基又はジアリールアミノ基）、メルカプト基、カルボキシ基、スルホン基、ハロゲン原子を表す。］
（２）一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ１０がそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリールアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アリールアミノ基（モノアリールアミノ基又はジアリールアミノ基）、ハロゲン原子；よりなる群から選択される基であることを特徴とする（１）に記載の感熱記録材料、
（３）一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ１０がそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基であることを特徴とする（１）又は（２）に記載の感熱記録材料、
（４）一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ１０がすべて水素原子であることを特徴とする（１）乃至（３）のいずれか一つに記載の感熱記録材料、
（５）一般式（１）において、Ｘが脂肪族炭化水素残基又は芳香族残基であることを特徴とする（１）乃至（４）のいずれか一つに記載の感熱記録材料、
（６）一般式（１）において、Ｘがベンゼン環であることを特徴とする（１）乃至（５）のいずれか一つに記載の感熱記録材料、
（７）（１）乃至（６）のいずれか一つに記載の感熱記録材料を含む感熱記録層、
（８）一般式（１）が下記式（２）又は式（３）で表される化合物、
【化２】
2016182773.tif 000003
2016182773.tif 000004
に関する。
【発明の効果】
【０００８】
本発明は、顕色性化合物として上記一般式（１）で表される特定の化合物を用いることで、耐水性に優れ、地肌が熱に対し高い安定性を示す感熱記録材料を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明を詳細に説明する。
本発明は、通常無色ないし淡色の発色性化合物と、上記一般式（１）で表される特定の化合物を用い、必要に応じて、以下に示すその他の顕色性化合物や増感剤、保存性向上剤、さらには結合剤や充填剤、その他の添加剤等を含有する感熱記録材料に関する。
【００１０】
一般式（１）における２価の架橋基Ｘの脂肪族炭化水素残基及び芳香族残基の具体例を以下に挙げるが、これらに限定されるものではない。
すなわち、
脂肪族炭化水素残基としては、直鎖、分岐鎖又は環状の脂肪族炭化水素から２個の水素原子を除いた基を意味する。脂肪族炭化水素残基の具体例としては、メタン、エタン、ｎ−プロパン、ｎ−ブタン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の直鎖のもの；イソプロパン、イソブタン、ｓｅｃ−ブタン、ｔ−ブタン、イソヘキサン、ｔ−ヘキサン、イソヘプタン、ｔ−ヘプタン、イソオクタン、ｔ−オクタン、２−エチルヘキサン、イソノナン、イソデカン等の分岐鎖（好ましくはＣ３〜Ｃ１０）のもの；シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン等の環状（好ましくはＣ３〜Ｃ７）のもの；Ｃ１〜Ｃ１０の直鎖又は分岐鎖のものが好ましく、直鎖のものがより好ましい。；
【００１１】
さらに環状の脂肪族炭化水素として、窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選択される１乃至３つの原子を環構成原子とする、５又は６員環の脂環式複素環が挙げられ、具体例としては、下記式（４−１）〜式（４−５）等が挙げられる。各式中の「＊」は結合部位を示す。；
【００１２】
【化３】
2016182773.tif 000005
【００１３】
架橋基Ｘにおける芳香族残基としては、芳香環又は芳香環を含む縮合環又は芳香族複素環等から水素原子２個を除いた基を意味する。芳香環の具体例としては、下記式（５−１）〜式（５−３）のベンゼン環、式（６−１）〜式（６−９）のナフチル環、式（７−１）〜式（７−５）のビフェニル環等が挙げられ、Ｃ６〜Ｃ１２の芳香族残基が好ましい。各式中、「＊」は結合部位を示す。；
【００１４】
【化４】
2016182773.tif 000006
2016182773.tif 000007
2016182773.tif 000008
【００１５】
窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選択される１乃至３つの原子を環構成原子として含む、５又は６員環構造を含む芳香族複素環の具体例としては、下記式（８−１）〜式（８−１２）等が挙げられ、さらに下記式（９−１）〜式（９−６）等の多環式芳香族複素環が挙げられる。各式中、「＊」は結合部位を示す。；
【００１６】
【化５】
2016182773.tif 000009
2016182773.tif 000010
【００１７】
一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ１０としては、以下のものが具体例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００１８】
すなわち、
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルキル基（具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシルといった直鎖のもの；イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、イソアミル、ｔ−アミル、イソヘキシル、ｔ−ヘキシル、イソヘプチル、ｔ−ヘプチル、イソオクチル、ｔ−オクチル、２−エチルヘキシル、イソノニル、イソデシル等の分岐鎖（好ましくはＣ３〜Ｃ１０）のもの；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等の環状（好ましくはＣ３〜Ｃ７）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
【００１９】
アリールアルキル基、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールＣ１〜Ｃ１０アルキル基、より好ましくはフェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、さらに好ましくはフェニルＣ１〜Ｃ４アルキル基（具体例としてはフェニルメチル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチル、６−フェニルヘキシル等のアルキル部分が直鎖のもの；α−メチルベンジル等のアルキル部分が分岐鎖のもの；等が挙げられる。）；
【００２０】
アリール基、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリール基（具体例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル等が挙げられる。）；
環構成原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選択される１乃至３つの原子を含む、５又は６員環の複素環基（好ましくは複素環部分が芳香族のもの。具体例としては、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチオフェン−２−イル、テトラヒドロチオフェン−３−イル等の５員脂環式のもの；ピペリジニル、ピペラジニル、ジオキサン−２−イル、モルホリニル、チオモルホリニル等の６員脂環式のもの；ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、フリル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、オキサゾール、チアゾール等の芳香族５員環のもの；ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン等の芳香族６員環のもの；等が挙げられる。）、なお、上記のうち環構成原子としては窒素原子、及び硫黄原子から選択されるものが好ましい；
【００２１】
環構成原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選択される１乃至３つの原子を含む、５又は６員環の複素環アミノ基（好ましくは複素環部分が芳香族のもの。具体例としては、ピロリジニルアミノ、テトラヒドロフリルアミノ、テトラヒドロチオフェン−２−イルアミノ、テトラヒドロチオフェン−３−イルアミノ等の５員脂環式のもの；ピペリジニルアミノ、ピペラジニルアミノ、ジオキサン−２−イルアミノ、モルホリニルアミノ、チオモルホリニルアミノ等の６員脂環式のもの；ピロールアミノ、ピラゾールアミノ、イミダゾールアミノ、トリアゾールアミノ、フリルアミノ、チオフェン−２−イルアミノ、チオフェン−３−イルアミノ、オキサゾールアミノ、チアゾールアミノ等の芳香族５員環のもの；ピリジルアミノ、ピラジルアミノ、ピリダジニルアミノ、トリアジニルアミノ等の芳香族６員環のもの；等が挙げられる。）、なお、上記のうち環構成原子としては窒素原子、及び硫黄原子から選択されるのが好ましい；
【００２２】
環構成原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選択される１乃至３つの原子を含む、５又は６員環の複素環基に、１つのベンゼン環が縮環した縮環型５又は６員環の複素環アミノ基（好ましくは複素環部分が芳香族のもの。具体例としては、フタラニルアミノ等の複素環部分が５員脂環式のもの；ベンゾピラニルアミノ等の複素環部分が６員脂環式のもの；ベンズピロールアミノ、ベンズピラゾールアミノ、ベンズイミダゾールアミノ、ベンゾトリアゾールアミノ、ベンゾフラニルアミノ、ベンゾチオフェン−２−イルアミノ、ベンゾチオフェン−３−イルアミノ、ベンゾキサゾールアミノ、ベンゾチアゾールアミノ等の複素環部分が芳香族５員環のもの；キノリニルアミノ、シンノリニルアミノ、フタラジニルアミノ、キナゾリニルアミノ、キノキサリニルアミノ等の複素環部分が芳香族６員環のもの；等が挙げられる。）、なお、上記のうち環構成原子としては窒素原子、及び硫黄原子から選択されるのが好ましい；
【００２３】
直鎖、分岐鎖又は環状のアルコキシ基、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基（具体例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｎ−ヘキシロキシ、ｎ−ヘプトキシ、ｎ−オクチロキシ、ｎ−ノニロキシ、ｎ−デシロキシといった直鎖のもの；イソプロポキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、イソアミロキシ、ｔ−アミロキシ、イソヘキシロキシ、ｔ−ヘキシロキシ、イソヘプトキシ、ｔ−ヘプトキシ、イソオクチロキシ、ｔ−オクチロキシ、２−エチルヘキシロキシ、イソノニロキシ、イソデシロキシ等の分岐鎖（好ましくはＣ３〜Ｃ１０）のもの；シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペントキシ、シクロヘキシロキシ、シクロヘプトキシ等の環状（好ましくはＣ３〜Ｃ７）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のものが挙げられる。）；
【００２４】
アリールオキシ基、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールオキシ基（具体例としては、フェノキシ、ナフチロキシ、ビフェニロキシ等が挙げられる。）；
【００２５】
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルカルボニルアミノ基、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルキルカルボニルアミノ基（具体例としては、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、ｎ−プロピルカルボニルアミノ、ｎ−ブチルカルボニルアミノ、ｎ−ペンチルカルボニルアミノ、ｎ−ヘキシルカルボニルアミノ、ｎ−ヘプチルカルボニルアミノ、ｎ−オクチルカルボニルアミノ、ｎ−ノニルカルボニルアミノ、ｎ−デシルカルボニルアミノといった直鎖のもの；イソプロピルカルボニルアミノ、イソブチルカルボニルアミノ、ｓｅｃ−ブチルカルボニルアミノ、ｔ−ブチルカルボニルアミノ、イソアミルカルボニルアミノ、ｔ−アミルカルボニルアミノ、イソヘキシルカルボニルアミノ、ｔ−ヘキシルカルボニルアミノ、イソヘプチルカルボニルアミノ、ｔ−ヘプチルカルボニルアミノ、イソオクチルカルボニルアミノ、ｔ−オクチルカルボニルアミノ、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ、イソノニルカルボニルアミノ、イソデシルカルボニルアミノ等の分岐鎖（好ましくはＣ３〜Ｃ１０）のもの；シクロプロピルカルボニルアミノ、シクロブチルカルボニルアミノ、シクロペンチルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノ、シクロヘプチルカルボニルアミノ等の環状（好ましくはＣ３〜Ｃ７）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
【００２６】
アリールカルボニルアミノ基、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールカルボニルアミノ基（具体例としては、フェニルカルボニルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ、ビフェニルカルボニルアミノ等が挙げられる。）；
【００２７】
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルカルボニルオキシ基、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルキルカルボニルオキシ基（具体例としては、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ｎ−プロピルカルボニルオキシ、ｎ−ブチルカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ、ｎ−ヘプチルカルボニルオキシ、ｎ−オクチルカルボニルオキシ、ｎ−ノニルカルボニルオキシ、ｎ−デシルカルボニルオキシといった直鎖のもの；イソプロピルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、ｓｅｃ−ブチルカルボニルオキシ、ｔ−ブチルカルボニルオキシ、イソアミルカルボニルオキシ、ｔ−アミルカルボニルオキシ、イソヘキシルカルボニルオキシ、ｔ−ヘキシルカルボニルオキシ、イソヘプチルカルボニルオキシ、ｔ−ヘプチルカルボニルオキシ、イソオクチルカルボニルオキシ、ｔ−オクチルカルボニルオキシ、２−エチルヘキシルカルボニルオキシ、イソノニルカルボニルオキシ、イソデシルカルボニルオキシ等の分岐鎖（好ましくはＣ３〜Ｃ１０）のもの；シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、シクロヘプチルカルボニルオキシ等の環状（好ましくはＣ３〜Ｃ７）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
【００２８】
アリールカルボニルオキシ基、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールカルボニルオキシ基（具体例としては、フェニルカルボニルオキシ、ナフチルカルボニルオキシ、ビフェニルカルボニルオキシ等が挙げられる。）；
【００２９】
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルカルボニル基、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルキルカルボニル基（具体例としては、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｎ−ペンチルカルボニル、ｎ−ヘキシルカルボニル、ｎ−ヘプチルカルボニル、ｎ−オクチルカルボニル、ｎ−ノニルカルボニル、ｎ−デシルカルボニルといった直鎖のもの；イソプロピルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、イソアミルカルボニル、ｔ−アミルカルボニル、イソヘキシルカルボニル、ｔ−ヘキシルカルボニル、イソヘプチルカルボニル、ｔ−ヘプチルカルボニル、イソオクチルカルボニル、ｔ−オクチルカルボニル、２−エチルヘキシルカルボニル、イソノニルカルボニル、イソデシルカルボニル等の分岐鎖（好ましくはＣ３〜Ｃ１０）のもの；シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカルボニル等の環状（好ましくはＣ３〜Ｃ７）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
【００３０】
アリールカルボニル基、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールカルボニル基（具体例としては、フェニルカルボニル（ベンゾイル）、ナフチルカルボニル、ビフェニルカルボニル等が挙げられる。）；
【００３１】
カルバモイル基；
直鎖、分岐鎖又は環状のモノアルキルカルバモイル基、好ましくはモノＣ１〜Ｃ１０アルキルカルバモイル基（具体例としては、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ｎ−プロピルカルバモイル、ｎ−ブチルカルバモイル、ｎ−ペンチルカルバモイル、ｎ−ヘキシルカルバモイル、ｎ−ヘプチルカルバモイル、ｎ−オクチルカルバモイル、ｎ−ノニルカルバモイル、ｎ−デシルカルバモイルといった直鎖のもの；イソプロピルカルバモイル、イソブチルカルバモイル、ｓｅｃ−ブチルカルバモイル、ｔ−ブチルカルバモイル、イソアミルカルバモイル、ｔ−アミルカルバモイル、イソヘキシルカルバモイル、ｔ−ヘキシルカルバモイル、イソヘプチルカルバモイル、ｔ−ヘプチルカルバモイル、イソオクチルカルバモイル、ｔ−オクチルカルバモイル、２−エチルヘキシルカルバモイル、イソノニルカルバモイル、イソデシルカルバモイル等の分岐鎖（好ましくはＣ３〜Ｃ１０）のもの；シクロプロピルカルバモイル、シクロブチルカルバモイル、シクロペンチルカルバモイル、シクロヘキシルカルバモイル、シクロヘプチルカルバモイル等の環状（好ましくはＣ３〜Ｃ７）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
【００３２】
直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルカルバモイル基、好ましくはジＣ１〜Ｃ１０アルキルカルバモイル基（具体例としては、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジ−ｎ−プロピルカルバモイル、ジ−ｎ−ブチルカルバモイル、ジ−ｎ−ペンチルカルバモイル、ジ−ｎ−ヘキシルカルバモイル、ジ−ｎ−ヘプチルカルバモイル、ジ−ｎ−オクチルカルバモイル、ジ−ｎ−ノニルカルバモイル、ジ−ｎ−デシルカルバモイルといった直鎖のもの；ジイソプロピルカルバモイル、ジイソブチルカルバモイル、ジ−ｓｅｃ−ブチルカルバモイル、ジ−ｔ−ブチルカルバモイル、ジイソアミルカルバモイル、ジ−ｔ−アミルカルバモイル、ジイソヘキシルカルバモイル、ジ−ｔ−ヘキシルカルバモイル、ジイソヘプチルカルバモイル、ジ−ｔ−ヘプチルカルバモイル、ジイソオクチルカルバモイル、ジ−ｔ−オクチルカルバモイル、ジ−（２−エチルヘキシル）カルバモイル、ジイソノニルカルバモイル、ジイソデシルカルバモイル等の分岐鎖（好ましくはＣ３〜Ｃ１０の分岐鎖を２つ有する）のもの；ジシクロプロピルカルバモイル、ジシクロブチルカルバモイル、ジシクロペンチルカルバモイル、ジシクロヘキシルカルバモイル、ジシクロヘプチルカルバモイル等の環状（好ましくはＣ３〜Ｃ７の環状基を２つ有する）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
【００３３】
モノアリールカルバモイル基、好ましくはモノＣ６〜Ｃ１２アリールカルバモイル基（具体例としては、フェニルカルバモイル、ナフチルカルバモイル、ビフェニルカルバモイル等が挙げられる。）；
ジアリールカルバモイル基、好ましくはジＣ６〜Ｃ１２アリールカルバモイル基（具体例としては、ジフェニルカルバモイル、ジナフチルカルバモイル、ジ（ビフェニル）カルバモイル等が挙げられる。）；
【００３４】
直鎖、分岐鎖又は環状のアルコキシカルボニル基、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルコキシカルボニル基（具体例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペントキシカルボニル、ｎ−ヘキシロキシカルボニル、ｎ−ヘプトキシカルボニル、ｎ−オクチロキシカルボニル、ｎ−ノニロキシカルボニル、ｎ−デシロキシカルボニルといった直鎖のもの；イソプロポキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、イソアミロキシカルボニル、ｔ−アミロキシカルボニル、イソヘキシロキシカルボニル、ｔ−ヘキシロキシカルボニル、イソヘプトキシカルボニル、ｔ−ヘプトキシカルボニル、イソオクチロキシカルボニル、ｔ−オクチロキシカルボニル、２−エチルヘキシロキシカルボニル、イソノニロキシカルボニル、イソデシロキシカルボニル等の分岐鎖（好ましくはＣ３−Ｃ１０）のもの；シクロプロポキシカルボニル、シクロブトキシカルボニル、シクロペントキシカルボニル、シクロヘキシロキシカルボニル、シクロヘプトキシカルボニル等の環状（好ましくはＣ３〜Ｃ７）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
【００３５】
アリールオキシカルボニル基、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールオキシカルボニル基（具体例としては、フェノキシカルボニル、ナフチロキシカルボニル、ビフェニロキシカルボニル等が挙げられる。）；
【００３６】
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルスルホニルアミノ基、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルキルスルホニルアミノ基（具体例としては、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−プロピルスルホニルアミノ、ｎ−ブチルスルホニルアミノ、ｎ−ペンチルスルホニルアミノ、ｎ−ヘキシルスルホニルアミノ、ｎ−ヘプチルスルホニルアミノ、ｎ−オクチルスルホニルアミノ、ｎ−ノニルスルホニルアミノ、ｎ−デシルスルホニルアミノといった直鎖のもの；イソプロピルスルホニルアミノ、イソブチルスルホニルアミノ、ｓｅｃ−ブチルスルホニルアミノ、ｔ−ブチルスルホニルアミノ、イソアミルスルホニルアミノ、ｔ−アミルスルホニルアミノ、イソヘキシルスルホニルアミノ、ｔ−ヘキシルスルホニルアミノ、イソヘプチルスルホニルアミノ、ｔ−ヘプチルスルホニルアミノ、イソオクチルスルホニルアミノ、ｔ−オクチルスルホニルアミノ、２−エチルヘキシルスルホニルアミノ、イソノニルスルホニルアミノ、イソデシルスルホニルアミノ等の分岐鎖（好ましくはＣ３〜Ｃ１０）のもの；シクロプロピルスルホニルアミノ、シクロブチルスルホニルアミノ、シクロペンチルスルホニルアミノ、シクロヘキシルスルホニルアミノ、シクロヘプチルスルホニルアミノ等の環状（好ましくはＣ３〜Ｃ７）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
【００３７】
アリールスルホニルアミノ基、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールスルホニルアミノ基（具体例としては、フェニルスルホニルアミノ、トルエンスルホニルアミノ、ナフチルスルホニルアミノ、ビフェニルスルホニルアミノ等が挙げられる。）；
【００３８】
スルファモイル基；
直鎖、分岐鎖又は環状のモノアルキルスルファモイル基、好ましくはモノＣ１〜Ｃ１０アルキルスルファモイル基（具体例としては、メチルスルファモイル、エチルスルファモイル、ｎ−プロピルスルファモイル、ｎ−ブチルスルファモイル、ｎ−ペンチルスルファモイル、ｎ−ヘキシルスルファモイル、ｎ−ヘプチルスルファモイル、ｎ−オクチルスルファモイル、ｎ−ノニルスルファモイル、ｎ−デシルスルファモイルといった直鎖のもの；イソプロピルスルファモイル、イソブチルスルファモイル、ｓｅｃ−ブチルスルファモイル、ｔ−ブチルスルファモイル、イソアミルスルファモイル、ｔ−アミルスルファモイル、イソヘキシルスルファモイル、ｔ−ヘキシルスルファモイル、イソヘプチルスルファモイル、ｔ−ヘプチルスルファモイル、イソオクチルスルファモイル、ｔ−オクチルスルファモイル、２−エチルヘキシルスルファモイル、イソノニルスルファモイル、イソデシルスルファモイル等の分岐鎖（好ましくはＣ３〜Ｃ１０）のもの；シクロプロピルスルファモイル、シクロブチルスルファモイル、シクロペンチルスルファモイル、シクロヘキシルスルファモイル、シクロヘプチルスルファモイル等の環状（好ましくはＣ３〜Ｃ７）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
【００３９】
直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルスルファモイル基、好ましくはジＣ１〜Ｃ１０アルキルスルファモイル基（具体例としては、ジメチルスルファモイル、ジエチルスルファモイル、ジ−ｎ−プロピルスルファモイル、ジ−ｎ−ブチルスルファモイル、ジ−ｎ−ペンチルスルファモイル、ジ−ｎ−ヘキシルスルファモイル、ジ−ｎ−ヘプチルスルファモイル、ジ−ｎ−オクチルスルファモイル、ジ−ｎ−ノニルスルファモイル、ジ−ｎ−デシルスルファモイルといった直鎖のもの；ジイソプロピルスルファモイル、ジイソブチルスルファモイル、ジ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル、ジ−ｔ−ブチルスルファモイル、ジイソアミルスルファモイル、ジ−ｔ−アミルスルファモイル、ジイソヘキシルスルファモイル、ジ−ｔ−ヘキシルスルファモイル、ジイソヘプチルスルファモイル、ジ−ｔ−ヘプチルスルファモイル、ジイソオクチルスルファモイル、ジ−ｔ−オクチルスルファモイル、ジ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル、ジイソノニルスルファモイル、ジイソデシルスルファモイル等の分岐鎖（好ましくはＣ３〜Ｃ１０の分岐鎖を２つ有する）のもの；ジシクロプロピルスルファモイル、ジシクロブチルスルファモイル、ジシクロペンチルスルファモイル、ジシクロヘキシルスルファモイル、ジシクロヘプチルスルファモイル等の環状（好ましくはＣ３〜Ｃ７の環状基を２つ有する）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
【００４０】
モノアリールスルファモイル基、好ましくはモノＣ６〜Ｃ１２アリールスルファモイル基（具体例としては、フェニルスルファモイル、ナフチルスルファモイル、ビフェニルスルファモイル等が挙げられる。）；
【００４１】
ジアリールスルファモイル基、好ましくはジＣ６〜Ｃ１２アリールスルファモイル基（具体例としては、ジフェニルスルファモイル、ジナフチルスルファモイル、ジ（ビフェニル）スルファモイル等が挙げられる。）；
【００４２】
ヒドロキシ基；
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルスルホニル基、好ましくはＣ１〜Ｃ１２アルキルスルホニル基（具体例としては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル、ｎ−ヘプチルスルホニル、ｎ−オクチルスルホニル、ｎ−ノニルスルホニル、ｎ−デシルスルホニル、ｎ−ウンデシルスルホニル、ｎ−ドデシルスルホニルといった直鎖のもの；イソプロピルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、イソアミルスルホニル、ｔ−アミルスルホニル、イソヘキシルスルホニル、ｔ−ヘキシルスルホニル、イソヘプチルスルホニル、ｔ−ヘプチルスルホニル、イソオクチルスルホニル、ｔ−オクチルスルホニル、２−エチルヘキシルスルホニル、イソノニルスルホニル、イソデシルスルホニル、イソウンデシルスルホニル、ｔ−ウンデシルスルホニル、イソドデシルスルホニル、ｔ−ドデシルスルホニル等の分岐鎖（好ましくはＣ３〜Ｃ１２）のもの；シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、シクロヘプチルスルホニル等の環状（好ましくはＣ３〜Ｃ７）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
【００４３】
アリールスルホニル基、Ｃ６〜Ｃ１２アリールスルホニル基（具体例としては、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、ビフェニルスルホニル等が挙げられる。）；
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルチオ基、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルキルチオ基（具体例としては、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、ｎ−ヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、ｎ−ノニルチオ、ｎ−デシルチオといった直鎖のもの；イソプロピルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、イソアミルチオ、ｔ−アミルチオ、イソヘキシルチオ、ｔ−ヘキシルチオ、イソヘプチルチオ、ｔ−ヘプチルチオ、イソオクチルチオ、ｔ−オクチルチオ、２−エチルヘキシルチオ、イソノニルチオ、イソデシルチオ等の分岐鎖（好ましくはＣ３〜Ｃ１０）のもの；シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロヘプチルチオ等の環状（好ましくはＣ３〜Ｃ７）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
アリールチオ基、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールチオ基（具体例としては、フェニルチオ、ナフチルチオ、ビフェニルチオ等が挙げられる。）；
【００４４】
ウレイド基；
直鎖、分岐鎖又は環状のモノアルキルウレイド基、好ましくはモノＣ１〜Ｃ１０アルキルウレイド基（具体例としては、メチルウレイド、エチルウレイド、ｎ−プロピルウレイド、ｎ−ブチルウレイド、ｎ−ペンチルウレイド、ｎ−ヘキシルウレイド、ｎ−ヘプチルウレイド、ｎ−オクチルウレイド、ｎ−ノニルウレイド、ｎ−デシルウレイドといった直鎖のもの；イソプロピルウレイド、イソブチルウレイド、ｓｅｃ−ブチルウレイド、ｔ−ブチルウレイド、イソアミルウレイド、ｔ−アミルウレイド、イソヘキシルウレイド、ｔ−ヘキシルウレイド、イソヘプチルウレイド、ｔ−ヘプチルウレイド、イソオクチルウレイド、ｔ−オクチルウレイド、２−エチルヘキシルウレイド、イソノニルウレイド、イソデシルウレイド等の分岐鎖（好ましくはＣ３〜Ｃ１０）のもの；シクロプロピルウレイド、シクロブチルウレイド、シクロペンチルウレイド、シクロヘキシルウレイド、シクロヘプチルウレイド等の環状（好ましくはＣ３〜Ｃ７）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
【００４５】
直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルウレイド基、好ましくはジＣ１〜Ｃ１０アルキルウレイド基（具体例としては、ジメチルウレイド、ジエチルウレイド、ジ−ｎ−プロピルウレイド、ジ−ｎ−ブチルウレイド、ジ−ｎ−ペンチルウレイド、ジ−ｎ−ヘキシルウレイド、ジ−ｎ−ヘプチルウレイド、ジ−ｎ−オクチルウレイド、ジ−ｎ−ノニルウレイド、ジ−ｎ−デシルウレイドといった直鎖のもの；ジイソプロピルウレイド、ジイソブチルウレイド、ジ−ｓｅｃ−ブチルウレイド、ジ−ｔ−ブチルウレイド、ジイソアミルウレイド、ジ−ｔ−アミルウレイド、ジイソヘキシルウレイド、ジ−ｔ−ヘキシルウレイド、ジイソヘプチルウレイド、ジ−ｔ−ヘプチルウレイド、ジイソオクチルウレイド、ジ−ｔ−オクチルウレイド、ジ−（２−エチルヘキシル）ウレイド、ジイソノニルウレイド、ジイソデシルウレイド等の分岐鎖（好ましくはＣ３〜Ｃ１０の分岐鎖を２つ有する）のもの；ジシクロプロピルウレイド、ジシクロブチルウレイド、ジシクロペンチルウレイド、ジシクロヘキシルウレイド、ジシクロヘプチルウレイド等の環状（好ましくはＣ３〜Ｃ７の環状基を２つ有する）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
【００４６】
モノアリールウレイド基、好ましくはモノＣ６〜Ｃ１２アリールウレイド基（具体例としては、フェニルウレイド、ナフチルウレイド、ビフェニルウレイド等が挙げられる。）；
ジアリールウレイド基、好ましくはジＣ６〜Ｃ１２アリールウレイド基（具体例としては、ジフェニルウレイド、ジナフチルウレイド、ジ（ビフェニル）ウレイド等が挙げられる。）；
【００４７】
直鎖、分岐鎖又は環状のアルコキシカルボニルアミノ基、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルコキシカルボニルアミノ基（具体例としては、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ、ｎ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−ペントキシカルボニルアミノ、ｎ−ヘキシロキシカルボニルアミノ、ｎ−ヘプトキシカルボニルアミノ、ｎ−オクチロキシカルボニルアミノ、ｎ−ノニロキシカルボニルアミノ、ｎ−デシロキシカルボニルアミノといった直鎖のもの；イソプロポキシカルボニルアミノ、イソブトキシカルボニルアミノ、ｓｅｃ−ブトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、イソアミロキシカルボニルアミノ、ｔ−アミロキシカルボニルアミノ、イソヘキシロキシカルボニルアミノ、ｔ−ヘキシロキシカルボニルアミノ、イソヘプトキシカルボニルアミノ、ｔ−ヘプトキシカルボニルアミノ、イソオクチロキシカルボニルアミノ、ｔ−オクチロキシカルボニルアミノ、２−エチルヘキシロキシカルボニルアミノ、イソノニロキシカルボニルアミノ、イソデシロキシカルボニルアミノ等の分岐鎖（好ましくはＣ３〜Ｃ１０）のもの；シクロプロポキシカルボニルアミノ、シクロブトキシカルボニルアミノ、シクロペントキシカルボニルアミノ、シクロヘキシロキシカルボニルアミノ、シクロヘプトキシカルボニルアミノ等の環状（好ましくはＣ３〜Ｃ７）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
【００４８】
アリールオキシカルボニルアミノ基、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールオキシカルボニルアミノ基（具体例としては、フェニルカルボニルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ、ビフェニルカルボニルアミノ等が挙げられる。）；
シアノ基；
ニトロ基；
【００４９】
アミノ基；
直鎖、分岐鎖又は環状のモノアルキルアミノ基、好ましくはモノＣ１〜Ｃ１０アルキルアミノ基（具体例としては、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、ｎ−ヘプチルアミノ、ｎ−オクチルアミノ、ｎ−ノニルアミノ、ｎ−デシルアミノといった直鎖のもの；イソプロピルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、イソアミルアミノ、ｔ−アミルアミノ、イソヘキシルアミノ、ｔ−ヘキシルアミノ、イソヘプチルアミノ、ｔ−ヘプチルアミノ、イソオクチルアミノ、ｔ−オクチルアミノ、２−エチルヘキシルアミノ、イソノニルアミノ、イソデシルアミノ等の分岐鎖（好ましくはＣ３〜Ｃ１０）のもの；シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロヘプチルアミノ等の環状（好ましくはＣ３〜Ｃ７）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
【００５０】
直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルアミノ基、好ましくはジＣ１〜Ｃ１０アルキルアミノ基（具体例としては、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジ−ｎ−ブチルアミノ、ジ−ｎ−ペンチルアミノ、ジ−ｎ−ヘキシルアミノ、ジ−ｎ−ヘプチルアミノ、ジ−ｎ−オクチルアミノ、ジ−ｎ−ノニルアミノ、ジ−ｎ−デシルアミノといった直鎖のもの；ジイソプロピルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミノ、ジ−ｔ−ブチルアミノ、ジイソアミルアミノ、ジ−ｔ−アミルアミノ、ジイソヘキシルアミノ、ジ−ｔ−ヘキシルアミノ、ジイソヘプチルアミノ、ジ−ｔ−ヘプチルアミノ、ジイソオクチルアミノ、ジ−ｔ−オクチルアミノ、ジ−（２−エチルヘキシル）アミノ、ジイソノニルアミノ、ジイソデシルアミノ等の分岐鎖（好ましくはＣ３〜Ｃ１０の分岐鎖を２つ有する）のもの；ジシクロプロピルアミノ、ジシクロブチルアミノ、ジシクロペンチルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ、ジシクロヘプチルアミノ等の環状（好ましくはＣ３〜Ｃ７の環状基を２つ有する）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
【００５１】
アリールアミノ基（モノアリールアミノ基又はジアリールアミノ基、好ましくはモノＣ６〜Ｃ１２アリールアミノ基）としてモノＣ６〜Ｃ１２アリールアミノ基（具体例としては、フェニルアミノ（アニリノ）、ナフチルアミノ、ビフェニルアミノ等が挙げられる。）；
同様にアリールアミノ基としてジＣ６〜Ｃ１２アリールアミノ基（具体例としては、ジフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジ（ビフェニル）アミノ等が挙げられる。）；
メルカプト基（本明細書においては、「−ＳＨ」で表される基を意味する。）；
カルボキシ基；
スルホン基；
【００５２】
ハロゲン原子（具体例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子；好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。）；等が挙げられる。
【００５３】
上記一般式（１）のＲ１〜Ｒ１０は、上記の置換基から選択される基を１つ又は２つ、好ましくは１つ、をさらに有してもよい。
【００５４】
上記一般式（１）の置換基Ｒ１〜Ｒ１０としては、水素原子、アルキル基、アリールアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アリールアミノ基（モノアリールアミノ基又はジアリールアミノ基）、ハロゲン原子；よりなる群から選択される基が好ましく、水素原子又はアルキル基が特に好ましい。
【００５５】
上記一般式（１）の部分構造である、下記一般式（１−２）及び一般式（１−３）で示されるそれぞれの置換基が、下記一般式（１−１）の両端のそれぞれのベンゼン環に結合する位置は、特に限定されない。
【００５６】
【化６】
2016182773.tif 000011
2016182773.tif 000012
2016182773.tif 000013
（式中、Ｒ１〜Ｒ１０は前記と同義である。）
【００５７】
本発明における化合物の具体例を、下表１〜表３に挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００５８】
【表１】
2016182773.tif 000014
【００５９】
【表２】
2016182773.tif 000015
【００６０】
【表３】
2016182773.tif 000016
【００６１】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下に示す２つの公知の製造方法を組み合わせることにより製造される。
【００６２】
［製造工程１］
先ず、下記一般式（１０−１）の化合物を塩基の存在下又は不存在下、イソシアン酸フェニル誘導体と反応させることにより下記一般式（１０−２）の化合物を製造することができる。
【化７】
2016182773.tif 000017
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は前記と同義である。）
【００６３】
この反応で使用される溶媒としては、反応に影響を及ぼさないものであれば、特に限定されないが、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、及びＮ−メチルピロリドン等のアミド化合物；塩化メチレン、クロロホルム、及びジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素化合物；ベンゼン、トルエン、及びキシレン等の芳香族炭化水素化合物；ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、及びジエチレングリコールジエチルエーテル等のエーテル化合物；アセトニトリル等のニトリル化合物；アセトン及び２−ブタノン等のケトン化合物；酢酸エチル及び酢酸ブチル等のカルボン酸エステル；スルホラン等のスルホン化合物；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド化合物等が挙げられ、これらは混合して使用してもよい。
【００６４】
この反応に用いられるイソシアン酸フェニル誘導体の使用量は、一般式（１０−１）の化合物に対して、通常０．１〜５０倍モルであり、０．１〜５倍モルが好ましい。
【００６５】
この反応において所望により用いられる塩基としては、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、及び炭酸セシウム等の無機塩基；トリエチルアミン、及びジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。これらの塩基の使用量は、一般式（１０−１）の化合物に対して０．１〜５０倍モルであり、１〜５倍モルが好ましい。
【００６６】
この反応の反応温度は、通常−７８〜１００℃であり、０〜８０℃が好ましい。反応は１０分〜２４時間実施すればよい。
【００６７】
また、上記一般式（１０−２）と同様にして、下記一般式（１０−３）の化合物も製造することができる。
【００６８】
【化８】
2016182773.tif 000018
（式中、Ｒ６〜Ｒ１０は前記と同義である。）
【００６９】
［製造工程２］
下記一般式（１０−４）の化合物は、塩基の存在下又は不存在下、一般式（１０−２）の化合物を酸ハロゲン化物と反応させることにより製造することができる。
【００７０】
【化９】
2016182773.tif 000019
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は前記と同義である。）
【００７１】
この反応で使用される溶媒としては、反応に影響を及ぼさないものであれば、特に限定されないが、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、及びＮ−メチルピロリドン等のアミド化合物；塩化メチレン、クロロホルム、及びジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素化合物；ベンゼン、トルエン、及びキシレン等の芳香族炭化水素化合物；ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、及びジエチレングリコールジエチルエーテル等のエーテル化合物；アセトニトリル等のニトリル化合物；アセトン及び２−ブタノン等のケトン化合物；酢酸エチル及び酢酸ブチル等のカルボン酸エステル；スルホラン等のスルホン化合物；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド化合物等が挙げられ、これらは混合して使用してもよい。
【００７２】
この反応に用いられる酸ハロゲン化物としては、例えばフタロイルクロリド、イソフタロイルクロリド、テレフタロイルクロリド、４，４’−ビフェニルジカルボニルクロリド、１，４−ナフタレンジカルボニルクロリド、２，６−ナフタレンジカルボニルクロリド、マロニルクロリド、ジメチルマロニルクロリド、スクシニルクロリド、グルタニルクロリド、アジポイルクロリド、ヘプタンジオイルクロリド、スベロイルクロリド、アゼラオイルクロリド、セバコイルクロリド、ウンデカンジオイルクロリド、ドデカンジオイルクロリド等が挙げられる。酸ハロゲン化物の使用量は、上記式（１０−２）又は式（１０−３）の化合物に対して、０．１〜５０倍モルであり、０．５〜５倍モルが好ましい。
【００７３】
一般に、酸ハロゲン化物は、下記一般式（１０−５）で示される化合物を、チオニルクロリド又はオキサニルクロリド等と反応させることにより製造することができる。
【００７４】
【化１０】
2016182773.tif 000020
（式中、Ｘは前記と同義である。）
【００７５】
この反応において所望により用いられる塩基としては、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、及び炭酸セシウム等の無機塩基；トリエチルアミン、ピリジン、及びジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。塩基の使用量は、上記一般式（１０−２）又は一般式（１０−３）の化合物に対して０．１〜５０倍モル、好ましくは１〜５倍モルであればよい。
【００７６】
この反応の反応温度は、通常−７８〜１００℃であり、０〜８０℃が好ましい。反応は１０分間〜２４時間実施すればよい。
【００７７】
下記一般式（１０−６）の化合物は、上記一般式（１０−２）の代わりに上記一般式（１０−３）を用いる以外は上記一般式（１０−４）と同様にして製造することができる。
【００７８】
【化１１】
2016182773.tif 000021
【００７９】
下記一般式（１）の化合物は、上記一般式（１０−２）と一般式（１０−３）の化合物を併用すること以外は上記一般式（１０−４）と同様にして製造することができる。
【００８０】
【化１２】
2016182773.tif 000022
【００８１】
本発明における感熱記録材料を形成するにあたり、発色性化合物は通常１〜５０重量％、好ましくは５〜３０重量％、上記一般式（１）で表される化合物は通常、１〜７０重量％、好ましくは１０〜５０重量％、増感剤は通常１〜８０重量％、保存性向上剤は通常０〜３０重量％、結合剤は通常１〜９０重量％、充填剤は通常０〜８０重量％、その他の滑剤、界面活性剤、消泡剤、紫外線吸収剤は各々任意の割合で、例えば各々通常０〜３０重量％使用される（重量％は感熱記録材料中に占める各成分の重量比）。本発明の感熱記録材料においては、前記成分以外のそれ自身公知の顕色性化合物、増感剤又はその他の添加剤を併用しても良い。
【００８２】
本発明に用いられる発色性化合物は、一般に感圧記録紙や感熱記録紙に用いられるものであればよく、特に制限されない。用いられる発色性化合物としては、例えばフルオラン系化合物、トリアリールメタン系化合物、スピロ系化合物、ジフェニルメタン系化合物、チアジン系化合物、ラクタム系化合物、フルオレン系化合物が挙げられ、フルオラン系化合物が好ましい。
【００８３】
フルオラン系化合物の具体例としては、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソブチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−［Ｎ−エチル−Ｎ−（３−エトキシプロピル）アミノ］−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジペンチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−テトラヒドロフリルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｐ−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｐ−フルオロアニリノ）フルオラン、３−［Ｎ−エチル−Ｎ−（ｐ−トリル）アミノ］−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｐ−トルイジノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−フルオロアニリノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−フルオロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（３，４−ジクロロアニリノ）フルオラン、３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−エトキシエチルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−メチルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−オクチルフルオラン、３−［Ｎ−エチル−Ｎ−（ｐ−トリル）アミノ］−６−メチル−７−フェネチルフルオラン等が挙げられ、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランが好ましい。
【００８４】
トリアリールメタン系化合物の具体例としては、３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジメチルアミノフタリド（別名：クリスタルバイオレットラクトン又はＣＶＬ）、３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）フタリド、３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−（１，２−ジメチルアミノインドール−３−イル）フタリド、３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−（２−メチルインドール−３−イル）フタリド、３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−（２−フェニルインドール−３−イル）フタリド、３，３−ビス（１，２−ジメチルインドール−３−イル）−５−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス（１，２−ジメチルインドール−３−イル）−６−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス（９−エチルカルバゾール−３−イル）−５−ジメチルアミノフタリド、３，３−（２−フェニルインドール−３−イル）−５−ジメチルアミノフタリド、３−ｐ−ジメチルアミノフェニル−３−（１−メチルピロール−２−イル）−６−ジメチルアミノフタリド等が挙げられる。
【００８５】
スピロ系化合物の具体例としては、３−メチルスピロジナフトピラン、３−エチルスピロジナフトピラン、３，３’−ジクロロスピロジナフトピラン、３−ベンジルスピロジナフトピラン、３−プロピルスピロベンゾピラン、３−メチルナフト−（３−メトキシベンゾ）スピロピラン、１，３，３−トリメチル−６−ニトロ−８’−メトキシスピロ（インドリン−２，２’−ベンゾピラン）等；ジフェニルメタン系化合物の具体例としては、Ｎ−ハロフェニル−ロイコオーラミン、４，４−ビス−ジメチルアミノフェニルベンズヒドリルベンジルエーテル、Ｎ−２，４，５−トリクロロフェニルロイコオーラミン等；チアジン系化合物の具体例としては、ベンゾイルロイコメチレンブルー、ｐ−ニトロベンゾイルロイコメチレンブルー等；ラクタム系化合物の具体例としては、ローダミンＢアニリノラクタム、ローダミンＢ−ｐ−クロロアニリノラクタム等；フルオレン系化合物の具体例としては、３，６−ビス（ジメチルアミノ）フルオレンスピロ（９，３’）−６’−ジメチルアミノフタリド、３，６−ビス（ジメチルアミノ）フルオレンスピロ（９，３’）−６’−ピロリジノフタリド、３−ジメチルアミノ−６−ジエチルアミノフルオレンスピロ（９，３’）−６’−ピロリジノフタリド等、が挙げられる。これらの発色性化合物は単独もしくは混合して用いられる。
【００８６】
本発明において顕色剤としては、特に制限されないが、一般に感圧記録紙や感熱記録紙に用いられているものであればよく、例えばα−ナフトール、β−ナフトール、ｐ−オクチルフェノール、４−ｔ−オクチルフェノール、ｐ−ｔ−ブチルフェノール、ｐ−フェニルフェノール、１，１−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロパン（別名：ビスフェノールＡ又はＢＰＡ）、２，２−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、４，４’−チオビスフェノール、４，４’−シクロ−ヘキシリデンジフェノール、２，２’−ビス（２，５−ジブロム−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、４，４’−イソプロピリデンビス（２−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−クロロフェノール）、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−メトキシジフェニルスルホン、２，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−エトキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−ブトキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−ベンジルオキシジフェニルスルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）酢酸メチル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）酢酸ブチル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）酢酸ベンジル、２，４−ジヒドロキシ−２’−メトキシベンズアニリド等のフェノール性化合物、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチル、４−ヒドロキシフタル酸ジベンジル、４−ヒドロキシフタル酸ジメチル、５−ヒドロキシイソフタル酸エチル、３，５−ジ−ｔ−ブチルサリチル酸、３，５−ジ−α−メチルベンジルサリチル酸等の芳香族カルボン酸誘導体、芳香族カルボン酸又はその多価金属塩、ベンゾトリアゾール、５−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール、４−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール、フェニル−６ベンゾトリアゾール、フェニル−５ベンゾトリアゾール、クロロ−５ベンゾトリアゾール、クロロ−５メチルベンゾトリアゾール、クロロ−５イソプロピル−７メチル−４ベンゾトリアゾール、ブロモ−５ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール誘導体、サッカリン、１−ブロモサッカリン、１−ニトロサッカリン、１−アミノサッカリン等のサッカリン誘導体、メタニルアニリド、Ｎ‐フェニル‐４‐アミノベンゼンスルホンアミド、ネオウリロン、Ｎ‐フェニル‐３‐ニトロベンゼンスルホンアミド、Ｎ‐（４‐メチル‐２‐ニトロフェニル）ベンゼンスルホンアミド、Ｎ‐（２‐メトキシフェニル）‐ｐ‐トルエンスルホンアミド、Ｎ−（２−（３−フェニルウレイド）フェニル）ベンゼンスルホンアミド等のスルホンアミド誘導体、Ｎ‐（ｐ−トルエンスルホニル）‐Ｎ′‐（３‐ｎ‐ブチルアミノスルホニルフェニル）尿素、Ｎ‐（ｐ−トルエンスルホニル）‐Ｎ′‐（４‐トリメチルアセトフェニル）尿素、Ｎ‐（ベンゼンスルホニル）‐Ｎ′‐（３‐ｐ‐トルエンスルホニルオキシフェニル）尿素、Ｎ‐（ｐ−トルエンスルホニル）‐Ｎ′‐（３‐ｐ‐トルエンスルホニルフェニル）尿素、Ｎ‐（ｐ−トルエンスルホニル）‐Ｎ′‐（３‐フェニルスルホニルオキシフェニル）尿素、トルブタミド、クロルプロパミド等のスルホニルウレア誘導体等が挙げられる。
【００８７】
本発明に用いられる増感剤（熱可融性化合物）の具体例としては、動植物性ワックス、合成ワックスなどのワックス類や高級脂肪酸、高級脂肪酸アミド、高級脂肪酸アニリド、ナフタレン誘導体、芳香族エーテル、芳香族カルボン酸誘導体、芳香族スルホン酸エステル誘導体、炭酸又はシュウ酸ジエステル誘導体、ビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体、スルホン誘導体等が挙げられ、中でも常温では固体で、融点が６０℃以上のものが好ましく使用される。
【００８８】
ワックス類の具体例としては、木ろう、カルナウバろう、シェラック、パラフィン、モンタンろう、酸化パラフィン、ポリエチレンワックス、酸化ポリエチレン等；高級脂肪酸としては、例えばステアリン酸、ベヘン酸等；高級脂肪酸アミドとしては、例えばステアリン酸アミド、オレイン酸アミド、Ｎ−メチルステアリン酸アミド、エルカ酸アミド、メチロールベヘン酸アミド、メチレンビスステアリン酸アミド、エチレンビスステアリン酸アミド等；高級脂肪酸アニリドとしては、例えばステアリン酸アニリド、リノール酸アニリド等；ナフタレン誘導体としては、例えば１−ベンジルオキシナフタレン、２−ベンジルオキシナフタレン、１−ヒドロキシナフトエ酸フェニルエステル等；芳香族エーテルとしては、例えば１，２−ジフェノキシエタン、１，４−ジフェノキシブタン、１，２−ビス（３−メチルフェノキシ）エタン、１，２−ビス（４−メトキシフェノキシ）エタン、１，２−ビス（３，４−ジメチルフェニル）エタン、１−フェノキシ−２−（４−クロロフェノキシ）エタン、１−フェノキシ−２−（４−メトキシフェノキシ）エタン、１，２−ジフェノキシメチルベンゼン等；芳香族カルボン酸誘導体としては、例えばｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル、ｐ−ベンジルオキシ安息香酸ベンジルエステル、テレフタル酸ジベンジルエステル等；芳香族スルホン酸エステル誘導体としては、例えばｐ−トルエンスルホン酸フェニルエステル、フェニルメシチレンスルホナート、４−メチルフェニルメシチレンスルホナート等；炭酸又はシュウ酸ジエステル誘導体としては、例えば炭酸ジフェニル、シュウ酸ジベンジルエステル、シュウ酸ジ（４−クロロベンジル）エステル、シュウ酸ジ（４−メチルベンジル）エステル等；ビフェニル誘導体としては、例えばｐ−ベンジルビフェニル、ｐ−アリルオキシビフェニル等；ターフェニル誘導体としては、例えばｍ−ターフェニル等；スルホン誘導体としては、例えばジフェニルスルホン等、が挙げられる。
【００８９】
本発明に用いられる保存性向上剤の具体例としては、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビス（２−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）、１−〔α−メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕−４−〔α’，α’−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼン、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、トリス（２，６−ジメチル−４−ターシャリーブチル−３−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、４，４’−チオビス（３−メチルフェノール）、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’，５，５’−テトラブロモジフェニルスルホン、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’，５，５’−テトラメチルジフェニルスルホン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロパン等のヒンダードフェノール化合物、１，４−ジグリシジルオキシベンゼン、４，４’−ジグリシジルオキシジフェニルスルホン、４−ベンジルオキシ−４’−（２−メチルグリシジルオキシ）ジフェニルスルホン、テレフタル酸ジグリシジル、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂等のエポキシ化合物、Ｎ，Ｎ’−ジ−２−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミン、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフェイトのナトリウム又は多価金属塩、ビス（４−エチレンイミノカルボニルアミノフェニル）メタン等が挙げられる。例えば２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビス（２−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）、１−〔α−メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕−４−〔α’，α’−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼン、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、トリス（２，６−ジメチル−４−ターシャリーブチル−３−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、４，４’−チオビス（３−メチルフェノール）、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’，５，５’−テトラブロモジフェニルスルホン、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’，５，５’−テトラメチルジフェニルスルホン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン、��，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロパン等のヒンダードフェノール化合物、１，４−ジグリシジルオキシベンゼン、４，４’−ジグリシジルオキシジフェニルスルホン、４−ベンジルオキシ−４’−（２−メチルグリシジルオキシ）ジフェニルスルホン、テレフタル酸ジグリシジル、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂等のエポキシ化合物、Ｎ，Ｎ’−ジ−２−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミン、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフェイトのナトリウム又は多価金属塩、ビス（４−エチレンイミノカルボニルアミノフェニル）メタン、ウレアウレタン化合物（ケミプロ化成株式会社製顕色剤ＵＵ等）、及び下記式（１１）で表されるジフェニルスルホン架橋型化合物もしくはそれらの混合物等が挙げられる。
【００９０】
【化１３】
2016182773.tif 000023
（式中、ａは０〜６の整数である。）
【００９１】
本発明に用いられる結合剤の具体例としては、メチルセルロース、メトキシセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、セルロース、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、カルボキシル基変性ポリビニルアルコール、スルホン酸基変性ポリビニルアルコール、シリル基変性ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリルアミド、ポリアクリル酸、デンプン及びその誘導体、カゼイン、ゼラチン、水溶性イソプレンゴム、スチレン／無水マレイン酸共重合体のアルカリ塩、イソ（又はジイソ）ブチレン／無水マレイン酸共重合体のアルカリ塩等の水溶性のもの或は（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸エステル共重合体、ポリウレタン、ポリエステル系ポリウレタン、ポリエーテル系ポリウレタン、ポリ酢酸ビニル、エチレン／酢酸ビニル共重合体、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、スチレン／ブタジエン（ＳＢ）共重合体、カルボキシル化スチレン／ブタジエン（ＳＢ）共重合体、スチレン／ブタジエン／アクリル酸系共重合体、アクリロニトリル／ブタジエン（ＮＢ）共重合体、カルボキシル化アクリロニトリル／ブタジエン（ＮＢ）共重合体、コロイダルシリカと（メタ）アクリル樹脂の複合体粒子等の疎水性高分子エマルジョン等が挙げられる。
【００９２】
本発明に用いられる充填剤の具体例としては、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、シリカ、ホワイトカーボン、タルク、クレー、アルミナ、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、酸化アルミニウム、硫酸バリウム、ポリスチレン樹脂、尿素−ホルマリン樹脂等が挙げられる。
【００９３】
更に本発明においては上記以外の種々の添加剤を使用することができ、例えばサーマルヘッド磨耗防止、スティッキング防止等の目的でのステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等の高級脂肪酸金属塩、酸化防止あるいは老化防止効果を付与する為のフェノール誘導体、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物等の紫外線吸収剤、各種の界面活性剤、消泡剤、等が挙げられる。
【００９４】
次に、本発明の感熱記録材料の調製方法を説明する。本発明に用いられる、顕色剤、増感剤を、それぞれ別々に結合剤あるいは必要に応じてその他の添加剤等と共にボールミル、アトライター、サンドミル等の分散機にて粉砕、分散化して分散液とした後（通常、粉砕や分散を湿式で行うときは水を媒体として用いる）、分散液を混合して感熱記録材料塗布液を調製し、紙（普通紙、上質紙、コート紙等が使用出来る）、プラスチックシート、合成紙等の支持体上に通常乾燥重量で１〜２０ｇ／ｍ２になるようにバーコーター、ブレードコーター等により塗布、乾燥して本発明の感熱記録材料を有する試料を作製する。
【００９５】
また、必要に応じて感熱記録層と支持体の間に中間層を設けたり、感熱記録層上にオーバーコート層（保護層）を設けても良い。中間層、オーバーコート層（保護層）は、例えば前記の結合剤あるいは必要に応じてその他の添加物と共に、感熱記録材料塗布液の調製におけるのと同様に必要に応じて粉砕、分散して中間層用塗布液又はオーバーコート層（保護層）用塗布液とした後、乾燥時の重量で通常０．１〜１０ｇ／ｍ２程度となるように塗布し、乾燥することにより設けられる。
【実施例】
【００９６】
以下、本発明を実施例によって更に具体的に説明するが、本発明は、以下の実施例によって何ら限定されるものではない。実施例中「部」は重量部、「％」は重量％である。
【００９７】
［実施例１］表１の化合物番号２の合成
［工程１−１］
塩化メチレン１３０部中に下記化合物（２−１）の１，２−ジアミノベンゼン（東京化成）３．２部を加え撹拌し、次いでイソシアン酸フェニル（東京化成工業）３．６部を室温で滴下し、同温度で２時間攪拌した後、析出物をろ取し、ろ物をヘキサン、水で順次洗浄し、真空乾燥することで、下記化合物（２−２）を淡黄色固体として２．８部得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）：［Ｍ−Ｈ］−：ｃａｌ．：２２６．１，ｆｏｕｎｄ：２２６．１
【００９８】
【化１４】
2016182773.tif 000024
【００９９】
［工程１−２］
塩化メチレン２００部中に、上記化合物（２−２）３．０部、イソフタル酸ジクロイド１．３部（東京化成工業株式会社製）、トリエチルアミン１．３部を加え、室温で５時間撹拌した。析出物をろ取し、酢酸エチル、水で順次洗浄し、真空乾燥することで、表１の化合物番号２を白色の固体として３．０部得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）：［Ｍ−Ｈ］−：ｃａｌ．：５８３．２，ｆｏｕｎｄ：５８３．２
【０１００】
【化１５】
2016182773.tif 000025
【０１０１】
［実施例２］表１の化合物番号３の合成
［工程２−１］
塩化メチレン２００部中に、化合物（２−２）３．０部、テレフタル酸ジクロイド１．３部（東京化成工業株式会社製）、トリエチルアミン１．３部を加え、室温で５時間撹拌した。析出物をろ取し、酢酸エチル、水で順次洗浄し、真空乾燥することで、表１の化合物番号３の化合物を白色の固体として３．２部得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）：［Ｍ−Ｈ］−：ｃａｌ．：５８３．２，ｆｏｕｎｄ：５８３．２
【０１０２】
【化１６】
2016182773.tif 000026
【０１０３】
［実施例３］感熱記録材料の作製
実施例１で得られた、表１に記載の化合物番号２を、以下の組成で安井器械（株）製のマルチビーズショッカー（型式：ＰＶ１００１（Ｓ））を用いて１時間粉砕、分散化して［Ａ］液を調製した。
【０１０４】
［Ａ］液：表１に記載の化合物番号２                                １５部
２５％ＰＶＡ水溶液                                      ２０部
水                                                      ６５部
【０１０５】
下記組成の混合物をサンドグラインダーによりレーザー回析／散乱式粒子径分布測定装置ＬＡ−９５０（株式会社堀場製作所社製）によるメディアン粒子径が１μｍになるように粉砕、分散化して発色性化合物の分散液［Ｂ］を調製した。
［Ｂ］液：３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン  ３５部
１５％ＰＶＡ水溶液                                      ４０部
水                                                      ２５部
【０１０６】
次いで、上記で得られた各液及び下記する薬剤を下記の組成で混合して感熱記録材料塗布液を調製し、坪量５０ｇ／ｍ２の上質紙上に乾燥時の重量が５ｇ／ｍ２となるように塗布、乾燥して本発明の感熱記録層を有する試料を作製した。
［Ａ］液                                                    ４０．０部
［Ｂ］液                                                      ８．６部
６７％炭酸カルシウム水分散液                                  ９．０部
４８％変性スチレン・ブタジエン共重合体ラテックス              ６．３部
水                                                          ３６．１部
【０１０７】
（保護層の形成）
次に、下記の組成からなる保護層塗布液を前記の感熱記録層上に乾燥時の重量が２ｇ／ｍ２となるように塗布、乾燥して保護層付きの感熱記録層を有する試料を作製した。
４０％スチレン／アクリル酸エステル共重合体エマルジョン        １１５部
５％ベントナイト水分散液                                        １７部
４５％スチレン・アクリル共重合体水性エマルジョン                ４４部
３９％ステアリン酸亜鉛水分散液                                １０３部
６７％炭酸カルシウム水分散液                                    １５部
【０１０８】
［実施例４］
表１の化合物番号２の代わりに、表１の化合物番号３を用いた以外は、上記実施例３と同様にして、本発明の感熱記録材料を得た。
【０１０９】
［比較例１］
下記組成の混合物をサンドグラインダーによりレーザー回析／散乱式粒子径分布測定装置ＬＡ−９５０（株式会社堀場製作所社製）によるメディアン粒子径が１μｍになるように粉砕、分散化して［Ｃ］液を調製し、上記実施例１に記載の感熱記録層塗布液の組成のうち、［Ａ］液を［Ｃ］液に変更した以外は実施例３と同様にして比較用の感熱記録材料を有する試料を得た。
［Ｃ］液：ビスフェノールＳ                                        ２５部
２５％ＰＶＡ水溶液                                      ２０部
水                                                      ５５部
【０１１０】
［耐水性試験］
実施例３、４及び比較例１で得られた感熱記録材料を有する試料を、オオクラエンジニアリング株式会社製のサーマルプリンター（ＴＨ−Ｍ２／ＰＰ）を用いてパルス幅１．４ｍｓｅｃで印字し、試料を２５℃で２４時間水中に浸漬させた。試験前後の試料の発色部のマクベス反射濃度をＧＲＥＴＡＧ−ＭＡＣＢＥＴＨ社製の測色機、商品名「ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅ」を用いて測定した。測色する際は、いずれも光源にイルミナントＣ、濃度基準にＡＮＳＩ  Ａ、視野角２度の条件で行った。結果を下表４に示す。なお、残存率が高い程、耐水性に優れていることがわかる。残存率は以下の計算式（Ｉ）で求めた。
残存率（％）＝（試験後の試料の発色部のマクベス反射濃度）/（試験前の試料の発色部のマクベス反射濃度）×１００  （Ｉ）
【０１１１】
【表４】
2016182773.tif 000027
上記の表４より明らかなように、本発明化合物を顕色性化合物に用いた実施例３、４は、特許文献２に記載の顕色性化合物であるビスフェノールＳを用いた比較例１に比べて残存率が高く、本発明は従来技術よりも記録画像の耐水性が優れていると言える。
【０１１２】
［地肌の耐熱性］
実施例３、４及び比較例１で得られた試料を、ヤマト科学株式会社製の送風定温恒温器、商品名  ＤＫＮ４０２を用いて９０℃下で１時間保持した。試験前後の地肌のＩＳＯ白色度を、ＧＲＥＴＡＧ−ＭＡＣＢＥＴＨ社製の測色機、商品名  ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用いて測色した。測色する際は、いずれも光源にイルミナントＣ、濃度基準にＡＮＳＩ  Ａ、視野角２度の条件で行った。結果を下表５に示す。なお、試験前後のＩＳＯ白色度の変化量が小さい程、地肌が耐熱性に優れていることが分かる。
【０１１３】
【表５】
2016182773.tif 000028
【０１１４】
上記の表５より明らかなように、本発明の化合物を顕色性化合物に用いた実施例３、４は、耐熱性試験前後のＩＳＯ白色度の変化量が小さいことから、特許文献２に記載の顕色性化合物であるビスフェノールＳを用いた比較例１に比べ、地肌が熱に対し極めて高い安定性を示している。