(57)【要約】      （修正有）【課題】励起エネルギーの大きな物質、特に、三重項励起エネルギーの大きな物質として、オキサジアゾール誘導体を提供する。【解決手段】一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体を有する発光素子。2016139812.tif 000076一般式（Ｇ１）中、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基を示す。Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基を示す。αは、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を示す。Ｚは、硫黄原子又は酸素原子を示す。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体を有する発光素子。
【化１】
2016139812.tif 000067
（但し、式（Ｇ１）中、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、式（Ｇ１）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、式（Ｇ１）中、αは、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基のいずれか一を示す。また、式（Ｇ１）中、Ｚは、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。）
【請求項２】
式（Ｇ２）で表されるオキサジアゾール誘導体を有する発光素子。
【化２】
2016139812.tif 000068
（但し、式（Ｇ２）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、式（Ｇ２）中、α及びβは、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基のいずれか一を示す。また、式（Ｇ２）中、Ｚは、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。）
【請求項３】
請求項１または請求項２において、
前記式（Ｇ１）及び前記式（Ｇ２）中のα及びβは、それぞれ独立に、置換又は無置換のフェニレン基、または置換又は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一であるオキサジアゾール誘導体を有する発光素子。
【請求項４】
請求項１または請求項２において、
前記式（Ｇ１）及び前記式（Ｇ２）中のα及びβは、それぞれ独立に、置換又は無置換のフェニレン基のいずれか一であるオキサジアゾール誘導体を有する発光素子。
【請求項５】
請求項１または請求項２において、
前記式（Ｇ１）及び前記式（Ｇ２）中のα及びβは、それぞれ独立に、下記式（１−１）乃至（１−１５）で表される構造のいずれか一であるオキサジアゾール誘導体を有する発光素子。
【化３】
2016139812.tif 000069
【請求項６】
式（Ｇ１−１）で表されるオキサジアゾール誘導体を有する発光素子。
【化４】
2016139812.tif 000070
（但し、式（Ｇ１−１）中、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、式（Ｇ１−１）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、式（Ｇ１−１）中、Ｚは、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。）
【請求項７】
式（Ｇ２−１）で表されるオキサジアゾール誘導体を有する発光素子。
【化５】
2016139812.tif 000071
（但し、式（Ｇ２−１）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、式（Ｇ２−１）中、Ｚは、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。）
【請求項８】
式（１００）、（１０１）、（１２８）、（２００）のいずれか一で表されるオキサジアゾール誘導体を有する発光素子。
【化６】
2016139812.tif 000072
【化７】
2016139812.tif 000073
【化８】
2016139812.tif 000074
【化９】
2016139812.tif 000075
【請求項９】
請求項１乃至請求項８のいずれか一に記載の発光素子を有する発光装置。
【請求項１０】
請求項１乃至請求項８のいずれか一に記載の発光素子を有する照明装置。
【請求項１１】
請求項１乃至請求項８のいずれか一に記載の発光素子を有する電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、オキサジアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体を用いた発光素子、発光
装置、電子機器、および照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏ  Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ
）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成
は、一対の電極間に発光性の物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加す
ることにより、発光性の物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高
く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として
好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できること
も大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００４】
そして、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状の発光を容易
に得ることができる。よって、面状の発光を利用した大面積の素子を形成することができ
る。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線
光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
エレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光性の物質が有機化合物であるか
、無機化合物であるかによって大別できるが、発光性の物質に有機化合物を用いる場合、
発光素子に電圧を印加することにより、一対の電極から電子および正孔がそれぞれ発光性
の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、それらキャリア（電子および
正孔）が再結合することにより、発光性の有機化合物が励起状態を形成し、その励起状態
が基底状態に戻る際に発光する。なお、有機化合物が形成する励起状態の種類としては、
一重項励起状態と三重項励起状態が可能であり、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光が蛍
光、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子における
その統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
【０００６】
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）では、室温にお
いて、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍
光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効
率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝
１：３であることを根拠に２５％とされている。
【０００７】
一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれ
ば、内部量子効率は７５〜１００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比
べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現す
るために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている（例えば、非
特許文献１参照）。
【０００８】
上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度
消光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の物質からなるマトリクス中
に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる
物質はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される物質はゲスト材料と
呼ばれる。
【０００９】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化
合物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）
を有することである。また、発光層において所望のキャリアバランスを調整できるキャリ
ア輸送性を備えていることである。このようなホスト材料を用いることにより、発光素子
の特性向上を図ることができる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【非特許文献１】Ｍ．Ａ．バルド、外４名、アプライド  フィジクス  レターズ、Ｖｏｌ．７５、Ｎｏ．１、４−６（１９９９）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
励起エネルギーの大きな物質、特に、三重項励起エネルギーの大きな物質として、新規
のオキサジアゾール誘導体を提供する。また、電子輸送性の高い新規のオキサジアゾール
誘導体を提供する。また、新規のオキサジアゾール誘導体を発光素子に適用することによ
り、発光素子の素子特性を向上させる。また、消費電力が少なく、駆動電圧の低い発光装
置、電子機器、および照明装置を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００１３】
【化１】
2016139812.tif 000002
【００１４】
但し、一般式（Ｇ１）中、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素
数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１）中、Ｒ２１〜Ｒ２７
は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６
〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１）中、αは、置換又は無置
換の炭素数６〜１３のアリーレン基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１）中、Ｚは
、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。
【００１５】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表されるオキサジアゾール誘導体
である。
【００１６】
【化２】
2016139812.tif 000003
【００１７】
但し、一般式（Ｇ２）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜
４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。ま
た、一般式（Ｇ２）中、α及びβは、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数６〜１３
のアリーレン基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ２）中、Ｚは、硫黄原子又は酸素
原子のいずれか一を示す。
【００１８】
また、本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ１）及び一般式（Ｇ２）中のα及びβが、そ
れぞれ独立に、置換又は無置換のフェニレン基、置換又は無置換のビフェニルジイル基の
いずれか一であるオキサジアゾール誘導体である。
【００１９】
また、本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ１）及び一般式（Ｇ２）中のα及びβが、そ
れぞれ独立に、置換又は無置換のフェニレン基のいずれか一であるオキサジアゾール誘導
体である。
【００２０】
また、本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ１）及び一般式（Ｇ２）中のα及びβが、そ
れぞれ独立に、下記構造式（１−１）乃至（１−１５）で表される構造のいずれか一であ
るオキサジアゾール誘導体である。
【化３】
2016139812.tif 000004
【００２１】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ１−１）で表されるオキサジアゾール誘
導体である。
【００２２】
【化４】
2016139812.tif 000005
【００２３】
但し、一般式（Ｇ１−１）中、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の
炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１−１）中、Ｒ２１
〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の
炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１−１）中、Ｚは、
硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。
【００２４】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２−１）で表されるオキサジアゾール誘
導体である。
【００２５】
【化５】
2016139812.tif 000006
【００２６】
但し、一般式（Ｇ２−１）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数
１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す
。また、一般式（Ｇ２−１）中、Ｚは、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。
【００２７】
また、本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ１）及び一般式（Ｇ１−１）中のＲ１は、そ
れぞれ独立に下記構造式（２−１）乃至（２−２２）で表される構造のいずれか一である
オキサジアゾール誘導体である。
【００２８】
【化６】
2016139812.tif 000007
【００２９】
また、本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ１）、一般式（Ｇ２）、一般式（Ｇ１−１）
、及び一般式（Ｇ２−１）中のＲ２１乃至Ｒ２７は、それぞれ独立に下記構造式（３−１
）乃至（３−２３）で表される構造のいずれか一であるオキサジアゾール誘導体である。
【００３０】
【化７】
2016139812.tif 000008
【００３１】
また、本発明の別の一態様は、一対の電極間にＥＬ層を有する発光素子において、上記
のオキサジアゾール誘導体をＥＬ層に用いた発光素子である。
【００３２】
なお、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体は大きな励起エネルギーを有する
ため、ＥＬ層に含まれる発光層のホスト材料として最適である。したがって本発明の別の
一態様は、一対の電極間にＥＬ層を有する発光素子であって、ＥＬ層に含まれる発光層は
、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体と発光物質とを含むことを特徴とする発
光素子である。
【００３３】
また、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体は、高い電子輸送性を有すること
から、発光素子におけるＥＬ層に含まれる電子輸送層の電子輸送性材料としても最適であ
る。
【００３４】
また、本発明の別の一態様は、本発明の一態様である発光素子を用いて形成された発光
装置である。
【００３５】
また、本発明の別の一態様は、本発明の一態様である発光装置を用いて形成された電子
機器である。
【００３６】
また、本発明の別の一態様は、本発明の一態様である発光装置を用いて形成された照明
装置である。
【００３７】
なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは
光源を指す。また、発光装置にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎ
ｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉ
ｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付け
られたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール
、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）
が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００３８】
本発明の一態様により、励起エネルギーが大きく、特に、三重項励起エネルギーの大き
いオキサジアゾール誘導体を提供することができる。また、本発明の一態様により、本発
明のオキサジアゾール誘導体を用いて形成された電流効率の高い発光素子を提供すること
ができる。また、本発明の一態様により、該発光素子を適用した消費電力が少なく、駆動
電圧の低い発光装置、電子機器、および照明装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３９】
【図１】本発明の一態様の発光素子を示す図。
【図２】本発明の一態様の発光素子を示す図。
【図３】本発明の一態様の発光装置を示す図。
【図４】本発明の一態様の発光装置を示す図。
【図５】本発明の一態様の電子機器及び照明装置を説明する図。
【図６】本発明の一態様の電子機器を説明する図。
【図７】本発明の一態様の電子機器及び照明装置を説明する図。
【図８】実施例５における発光素子の素子構造を示す図。
【図９】ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）のＮＭＲチャート図。
【図１０】ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の吸収スペクトル。
【図１１】ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の発光スペクトル。
【図１２】ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）のＮＭＲチャート図。
【図１３】ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の吸収スペクトル。
【図１４】ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の発光スペクトル。
【図１５】ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）のＮＭＲチャート図。
【図１６】ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）の吸収スペクトル。
【図１７】ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）の発光スペクトル。
【図１８】ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）のＮＭＲチャート図。
【図１９】ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）の吸収スペクトル。
【図２０】ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）の発光スペクトル。
【図２１】発光素子１および発光素子２の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２２】発光素子１および発光素子２の電圧−輝度特性を示す図。
【図２３】発光素子１および発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２４】発光素子１および発光素子２の電圧−電流特性を示す図。
【図２５】発光素子１および発光素子２の発光スペクトルを示す図。
【発明を実施するための形態】
【００４０】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示
す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００４１】
（実施の形態１）
本実施の形態１では、本発明の一態様のオキサジアゾール誘導体について説明する。
【００４２】
本発明の一態様に係るオキサジアゾール誘導体は、一般式（Ｇ１）で表されるオキサジ
アゾール誘導体である。
【００４３】
【化８】
2016139812.tif 000009
【００４４】
但し、一般式（Ｇ１）中、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素
数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１）中、Ｒ２１〜Ｒ２７
は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６
〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１）中、αは、置換又は無置
換の炭素数６〜１３のアリーレン基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１）中、Ｚは
、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。
【００４５】
また、本発明の別の一態様にかかるオキサジアゾール誘導体は、下記一般式（Ｇ２）で
表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００４６】
【化９】
2016139812.tif 000010
【００４７】
但し、一般式（Ｇ２）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜
４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。ま
た、一般式（Ｇ２）中、α及びβは、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数６〜１３
のアリーレン基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ２）中、Ｚは、硫黄原子又は酸素
原子のいずれか一を示す。
【００４８】
また、本発明の別の一態様にかかるオキサジアゾール誘導体は、一般式（Ｇ１）及び一
般式（Ｇ２）中のα及びβが、それぞれ独立に、置換又は無置換のフェニレン基、置換又
は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一である。
【００４９】
また、本発明の別の一態様にかかるオキサジアゾール誘導体は、一般式（Ｇ１）及び一
般式（Ｇ２）中のα及びβが、それぞれ独立に、置換又は無置換のフェニレン基のいずれ
か一である。
【００５０】
また、一般式（Ｇ１）及び一般式（Ｇ２）において、α及びβで表される具体的な構造
としては、例えば下記構造式（１−１）乃至（１−１５）が挙げられる。
【化１０】
2016139812.tif 000011
【００５１】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ１−１）で表されるオキサジアゾール誘
導体である。
【００５２】
【化１１】
2016139812.tif 000012
【００５３】
但し、一般式（Ｇ１−１）中、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の
炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１−１）中、Ｒ２１
〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の
炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１−１）中、Ｚは、
硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。
【００５４】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２−１）で表されるオキサジアゾール誘
導体である。
【００５５】
【化１２】
2016139812.tif 000013
【００５６】
但し、一般式（Ｇ２−１）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数
１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す
。また、一般式（Ｇ２−１）中、Ｚは、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。
【００５７】
また、一般式（Ｇ１）及び一般式（Ｇ１−１）において、Ｒ１で表される置換基として
は、具体的には、例えば下記構造式（２−１）乃至（２−２２）で表される置換基が挙げ
られる。
【００５８】
【化１３】
2016139812.tif 000014
【００５９】
また、一般式（Ｇ１）、一般式（Ｇ２）、一般式（Ｇ１−１）、及び一般式（Ｇ２−１
）においてＲ２１〜Ｒ２７で表される置換基としては、具体的には、例えば下記構造式（
３−１）乃至（３−２３）で表される置換基が挙げられる。
【００６０】
【化１４】
2016139812.tif 000015
【００６１】
一般式（Ｇ１）に示される本発明のオキサジアゾール誘導体の具体例としては、構造式
（１００）〜構造式（１６７）、構造式（２００）〜構造式（２３５）、構造式（３００
）〜構造式（３６７）、構造式（４００）〜構造式（４３５）に示されるオキサジアゾー
ル誘導体を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
【００６２】
【化１５】
2016139812.tif 000016
【００６３】
【化１６】
2016139812.tif 000017
【００６４】
【化１７】
2016139812.tif 000018
【００６５】
【化１８】
2016139812.tif 000019
【００６６】
【化１９】
2016139812.tif 000020
【００６７】
【化２０】
2016139812.tif 000021
【００６８】
【化２１】
2016139812.tif 000022
【００６９】
【化２２】
2016139812.tif 000023
【００７０】
【化２３】
2016139812.tif 000024
【００７１】
【化２４】
2016139812.tif 000025
【００７２】
【化２５】
2016139812.tif 000026
【００７３】
【化２６】
2016139812.tif 000027
【００７４】
【化２７】
2016139812.tif 000028
【００７５】
【化２８】
2016139812.tif 000029
【００７６】
【化２９】
2016139812.tif 000030
【００７７】
【化３０】
2016139812.tif 000031
【００７８】
【化３１】
2016139812.tif 000032
【００７９】
【化３２】
2016139812.tif 000033
【００８０】
【化３３】
2016139812.tif 000034
【００８１】
【化３４】
2016139812.tif 000035
【００８２】
【化３５】
2016139812.tif 000036
【００８３】
【化３６】
2016139812.tif 000037
【００８４】
【化３７】
2016139812.tif 000038
【００８５】
【化３８】
2016139812.tif 000039
【００８６】
【化３９】
2016139812.tif 000040
【００８７】
【化４０】
2016139812.tif 000041
【００８８】
【化４１】
2016139812.tif 000042
【００８９】
【化４２】
2016139812.tif 000043
【００９０】
【化４３】
2016139812.tif 000044
【００９１】
【化４４】
2016139812.tif 000045
【００９２】
【化４５】
2016139812.tif 000046
【００９３】
【化４６】
2016139812.tif 000047
【００９４】
【化４７】
2016139812.tif 000048
【００９５】
【化４８】
2016139812.tif 000049
【００９６】
本発明のオキサジアゾール誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である
。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、下記一般式（Ｇ１）で表される本発
明のオキサジアゾール誘導体を合成することができる。なお、本発明のオキサジアゾール
誘導体の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【００９７】
【化４９】
2016139812.tif 000050
【００９８】
＜一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体の合成方法＞
【００９９】
一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体は、合成スキーム（Ａ−１）のよう
にして合成することができる。すなわち、オキサジアゾール誘導体のハロゲン化物（化合
物１）と、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオフェン誘導体の有機ボロン化合物、
又はボロン酸（化合物２）を、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、本発明
のオキサジアゾール誘導体（一般式（Ｇ１））を得ることができる。
【０１００】
【化５０】
2016139812.tif 000051
【０１０１】
合成スキーム（Ａ−１）において、Ｚは硫黄原子、酸素原子のいずれかを表し、Ｒ１は
、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれ
かを表し、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換
または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、αは、置換または無置換
の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。Ｒ５０およびＲ５１は、それぞれ独立に、水素
、炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す。合成スキーム（Ａ−１）においてＲ５０
とＲ５１は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｘ１はハロゲンを表し、ハロ
ゲンとしては臭素、ヨウ素が好ましい。
【０１０２】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸
パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（
トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いるこ
とができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。
【０１０３】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子として
は、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキ
シルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに
限られるものでは無い。
【０１０４】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔ
ｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙
げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。
【０１０５】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の
混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶
媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベ
ンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒は
これらに限られるものでは無い。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の
混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好
ましい。
【０１０６】
合成スキーム（Ａ−１）に示すカップリング反応としては、化合物２で示される有機ホ
ウ素化合物、又はボロン酸を用いる鈴木・宮浦反応の代わりに、有機アルミニウムや、有
機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いて
もよい。しかし、これらに限定されるものではない。また、このカップリングにおいて、
ハロゲン以外にもトリフラート基等を用いても良いが、これらに限定されるものではない
。
【０１０７】
また、合成スキーム（Ａ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、オキサジ
アゾール誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、ジベンゾフラン誘導体、又はジベ
ンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体を、鈴木・宮浦反応によ
りカップリングしてもよい。
【０１０８】
また、以下に示す合成反応を行うことによって、下記一般式（Ｇ２）で表される本発明
のオキサジアゾール誘導体を合成することができる。なお、本発明のオキサジアゾール誘
導体の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【０１０９】
【化５１】
2016139812.tif 000052
【０１１０】
＜一般式（Ｇ２）で表されるオキサジアゾール誘導体の合成方法＞
【０１１１】
一般式（Ｇ２）で表されるオキサジアゾール誘導体は、合成スキーム（Ａ−２）のよう
にして合成することができる。すなわち、オキサジアゾール誘導体のハロゲン化物（化合
物３）と、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオフェン誘導体の有機ボロン化合物、
又はボロン酸（化合物４）を、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、本発明
のオキサジアゾール誘導体（一般式（Ｇ２））を得ることができる。
【０１１２】
【化５２】
2016139812.tif 000053
【０１１３】
合成スキーム（Ａ−２）において、Ｚは硫黄原子、酸素原子のいずれかを表し、Ｒ２１
〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭
素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、α及びβは、それぞれ独立に、置換または
無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基のいずれかを表す。Ｒ５２およびＲ５３は、それ
ぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す。合成スキーム（Ａ−２
）においてＲ５２とＲ５３は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｘ２及びＸ
３はハロゲンを表し、ハロゲンとしては臭素、ヨウ素が好ましい。
【０１１４】
合成スキーム（Ａ−２）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸
パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（
トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いるこ
とができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。
【０１１５】
合成スキーム（Ａ−２）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子として
は、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキ
シルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに
限られるものでは無い。
【０１１６】
合成スキーム（Ａ−２）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔ
ｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙
げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。
【０１１７】
合成スキーム（Ａ−２）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の
混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶
媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベ
ンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒は
これらに限られるものでは無い。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の
混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好
ましい。
【０１１８】
合成スキーム（Ａ−２）に示すカップリング反応としては、化合物４で示される有機ホ
ウ素化合物、又はボロン酸を用いる鈴木・宮浦反応の代わりに、有機アルミニウムや、有
機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いて
もよい。しかし、これらに限定されるものではない。また、このカップリングにおいて、
ハロゲン以外にもトリフラート基等を用いても良いが、これらに限定されるものではない
。
【０１１９】
また、合成スキーム（Ａ−２）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、オキサジ
アゾール誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、ジベンゾフラン誘導体、又はジベ
ンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体を、鈴木・宮浦反応によ
りカップリングしてもよい。
【０１２０】
（実施の形態２）
本実施の形態２では、本発明の一態様として、実施の形態１で説明したオキサジアゾー
ル誘導体を用いた発光素子について図１を用いて説明する。
【０１２１】
本実施の形態２における発光素子は、陽極として機能する第１の電極、陰極として機能
する第２の電極、および第１の電極と第２の電極との間に設けられたＥＬ層とから構成さ
れている。なお、本実施の形態２における発光素子は、第１の電極の方が第２の電極より
も電位が高くなるように、それぞれに電圧を印加したときに、発光が得られるものとする
。
【０１２２】
また、本実施の形態２における発光素子のＥＬ層は、第１の電極側から第１の層（正孔
注入層）、第２の層（正孔輸送層）、第３の層（発光層）、第４の層（電子輸送層）、第
５の層（電子注入層）を含む構成とする。
【０１２３】
図１に示す本実施の形態２の発光素子において、基板１０１は、発光素子の支持体とし
て用いられる。基板１０１としては、例えばガラス、石英、又はプラスチックなどを用い
ることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、曲げることができる
（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリ
エーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、フィルム（ポリプ
ロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル等からなる）、無機蒸着フ
ィルムなどを用いることもできる。なお、発光素子の作製工程において支持体として機能
するものであれば、これら以外のものでもよい。
【０１２４】
なお、上記基板１０１は、本発明の発光素子を利用する製品である発光装置あるいは電
子機器中に残存させてもよいが、最終製品中に残存せず発光素子の作製工程における支持
体としての機能のみを有していてもよい。
【０１２５】
基板１０１上に形成される第１の電極１０２には、仕事関数の大きい（具体的には４．
０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ま
しい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ
Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化イン
ジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化
亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物
膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わな
い。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化
亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、
酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウ
ムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したタ
ーゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、
白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（
Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔ
ｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１２６】
これらの材料を用いた第１の電極１０２は、通常スパッタリング法を用いて形成される
が、真空蒸着法、ＣＶＤ法、塗布法、インクジェット法、印刷法、スピンコート法などに
より形成してもよい。
【０１２７】
また、第１の電極１０２上に形成されるＥＬ層１０３のうち、第１の電極１０２に接し
て形成される第１の層１１１が、後述する有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを
混合してなる複合材料を用いて形成される場合には、第１の電極１０２に用いる物質は、
仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物な
どを用いることができる。例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、アルミニウムを
含む合金（例えば、Ａｌ−Ｓｉ）等も用いることができる。
【０１２８】
第１の電極１０２上に形成されるＥＬ層１０３には、公知の物質を用いることができ、
低分子系化合物および高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、ＥＬ層１０
３を形成する物質には、有機化合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含
む構成も含めるものとする。
【０１２９】
ＥＬ層１０３は、正孔注入性の高い物質を含んでなる正孔注入層、正孔輸送性の高い物
質を含んでなる正孔輸送層、発光物質を含む発光層、電子輸送性の高い物質を含んでなる
電子輸送層、電子注入性の高い物質を含んでなる電子注入層などを適宜組み合わせて積層
することにより形成することができるが、図１では、第１の電極１０２側から第１の層（
正孔注入層）１１１、第２の層（正孔輸送層）１１２、第３の層（発光層）１１３、第４
の層（電子輸送層）１１４、および第５の層（電子注入層）１１５が順に積層された構造
を有するＥＬ層について説明する。
【０１３０】
正孔注入層である第１の層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入
性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム
酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タ
ンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる
。この他、低分子の有機化合物としては、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ
）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等の
フタロシアニン系の化合物を用いることができる。
【０１３１】
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−
メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、
４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェ
ニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）
−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴ
ＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３
，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９
−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−
（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：
ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
【０１３２】
さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもでき
る。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリ
フェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェ
ニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド
］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−
ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げら
れる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸
）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／Ｐ
ＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
【０１３３】
また、第１の層１１１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合して
なる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に
正孔が発生するため、正孔注入性及び正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物は
、発生した正孔の輸送に優れた材料（正孔輸送性の高い物質）であることが好ましい。な
お、このような複合材料を用いることにより、仕事関数に依らず第１の電極１０２を形成
する材料を選ぶことができる。つまり、第１の電極１０２として仕事関数の大きい材料だ
けでなく、仕事関数の小さい材料を用いることもできる。また、これらの複合材料を用い
て第１の層１１１を形成する場合には、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを共
蒸着させればよい。
【０１３４】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳
香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化
合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の
高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移
動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であ
れば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機
化合物を具体的に列挙する。
【０１３５】
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴ
Ａ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣ
Ｎ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称
：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）等の芳香族ア
ミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３
，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−
［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ
）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェ
ニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を用いることができる。
【０１３６】
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ
−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、
９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−
ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０
−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン
（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセ
ン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒ
ｔ−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセ
ン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳
香族炭化水素化合物を用いることができる。
【０１３７】
さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン
、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０
，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビ
ス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、ア
ントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−
ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル
）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル
）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いること
ができる。
【０１３８】
また、電子受容体（アクセプター）としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３
，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機
化合物や、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至
第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化
ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン
、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中
でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１３９】
なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合
物と、上述した電子受容体（アクセプター）を用いて複合材料を形成し、第１の層１１１
に用いてもよい。
【０１４０】
正孔輸送層である第２の層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送
性の高い物質としては、低分子の有機化合物としては、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、Ｔ
ＰＤ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニル
アミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９
’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）な
どの芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ
２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物
質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は
、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１４１】
また、上述した正孔輸送性の高い物質に電子受容体（アクセプター）を含有させた複合
材料を第２の層１１２に用いても良い。
【０１４２】
また、第２の層１１２として、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ
などの高分子化合物を用いることもできる。
【０１４３】
発光層である第３の層１１３は、発光物質を含む層である。発光物質としては、例えば
、蛍光を発光する蛍光性化合物や、燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。
したがって、本実施の形態では、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体を発光層
に用いる場合について説明する。なお、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体は
、発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成の発光層
において、ホスト材料として用いることができる。
【０１４４】
本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体を発光層におけるホスト材料として用い
、蛍光を発光する物質をゲスト材料として用いる場合には、オキサジアゾール誘導体より
も最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が低く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が高い
物質をゲスト材料として用いることが好ましい。例えば、青色系の発光材料として、Ｎ，
Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
スチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９
−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧ
ＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニ
ル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：
２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アン
トリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰ
ｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニ
ル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，
１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１
，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１
’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル
］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−
トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。ま
た、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−
イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤
色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラ
セン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテ
ン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などを用いることができる。
【０１４５】
また、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体を発光層におけるホスト材料とし
て用い、燐光を発光する物質をゲスト材料として用いる場合には、オキサジアゾール誘導
体よりも三重項励起エネルギーが小さい物質をゲスト材料として用いることが好ましい。
例えば、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］
イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、
ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセト
ナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３
−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（
Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル
−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体を
用いることができる。
【０１４６】
なお、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体は、電子輸送性を有しているため
、発光層に用いることにより、電子輸送性の高い発光層とすることができる。このような
構成の発光層は、電子トラップ性の高いゲスト材料を用いることにより高効率の発光を得
ることができる。
【０１４７】
また、発光物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いる
こともできる。従って、発光層は、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体以外に
、第２のホスト材料（例えば、ホール輸送性を有するホスト材料）を含んでいても良い。
なお、第２のホスト材料としては、公知のホスト材料を用いることができる。
【０１４８】
電子輸送層である第４の層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。第４の層
１１４には、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリ
ス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−
ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチ
ル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）な
ど、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。ま
た、この他にも、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略
称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜
鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属
錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５
−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）
や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ
ール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェ
ニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡ
Ｚ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）
などを用いることができる。また、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジ
イル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９
−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’
−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０１４９】
なお、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体は、電子輸送性を有しているため
電子輸送層にも用いることができる。
【０１５０】
ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。
また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したも
のとしてもよい。
【０１５１】
電子注入層である第５の層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。第５の層
１１５には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム
（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用い
ることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができ
る。
【０１５２】
また、電子注入層には、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料
を用いることもできる。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が
発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては
、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した
電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電
子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、
アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネ
シウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属
酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリ
ウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることも
できる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもで
きる。
【０１５３】
なお、上述したＥＬ層１０３に含まれる第１の層（正孔注入層）１１１、第２の層（正
孔輸送層）１１２、第３の層（発光層）１１３、第４の層（電子輸送層）１１４、第５の
層（電子注入層）１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法
、塗布法等の方法で形成することができる。なお、各層ごとに異なる成膜方法を用いて形
成してもよい。
【０１５４】
第２の電極１０４には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、
導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、元素周期表
の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等の
アルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓ
ｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ
）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む
合金等を用いることができる。
【０１５５】
但し、ＥＬ層１０３のうち、第２の電極１０４に接して形成される層が、上述する有機
化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合には、
仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム、銀、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有し
た酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
【０１５６】
なお、第２の電極１０４を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いる
ことができる。その他、用いる材料に応じて塗布法、インクジェット法、スピンコート法
などを用いることができる。
【０１５７】
上述した本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に生じた電
位差により電流が流れ、ＥＬ層１０３において正孔と電子とが再結合することにより発光
する。そして、この発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方ま
たは両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０
４のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
【０１５８】
なお、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられる層の構成は、上記のも
のには限定されない。少なくとも発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を
防ぐように、第１の電極１０２及び第２の電極１０４から離れた部位に正孔と電子とが再
結合する発光領域を設けた構成であれば上記以外のものでもよい。
【０１５９】
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質、正孔輸送性
の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正
孔の輸送性の高い物質）の物質、又は正孔ブロック材料等から成る層を、発光層と自由に
組み合わせて構成すればよい。
【０１６０】
また、図１（Ｂ）に示すように、基板１０１上に陰極として機能する第２の電極１０４
、ＥＬ層１０３、陽極として機能する第１の電極１０２が順次積層された構造としてもよ
い。なお、この場合のＥＬ層１０３は、第２の電極１０４上に第５の層１１５、第４の層
１１４、第３の層１１３、第２の層１１２、第１の層１１１、第１の電極１０２が順次積
層された構造となる。
【０１６１】
以上のように、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体を用いて発光素子を作製
することができる。なお、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体を用いて発光素
子を作製することにより、発光効率が高い発光素子を実現することができる。また、長寿
命な発光素子を実現することができる。
【０１６２】
なお、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体を用いて作製された発光素子を用
いることで、パッシブマトリクス型の発光装置や、アクティブマトリクス型の発光装置を
作製することができる。
【０１６３】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置を作製する場合におけるＴＦＴの構造は、特
に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。ま
た、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるも
のでもよいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであっ
てもよい。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。
非晶質半導体膜を用いてもよいし、結晶性半導体膜を用いてもよい。
【０１６４】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることが
できる。
【０１６５】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態２で示した発光素子のＥＬ層を複数有する発光素子（以
下、積層型素子という）について、図２を用いて説明する。この発光素子は、第１の電極
２０１と第２の電極２０２との間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層２０３、第２のＥＬ層
２０４）を有する積層型発光素子である。なお、本実施の形態では、ＥＬ層が２層の場合
について示すが、３層以上としても良い。
【０１６６】
本実施の形態において、第１の電極２０１は、陽極として機能する電極であり、第２の
電極２０２は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極２０１および第２の電極
２０２は、実施の形態２と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１
のＥＬ層２０３、第２のＥＬ層２０４）としては、実施の形態２で示したＥＬ層と同様な
構成を用いることができる。なお、第１のＥＬ層２０３と第２のＥＬ層２０４は、同じ構
成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２と同様なものを適用す
ることができる。
【０１６７】
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層２０３、第２のＥＬ層２０４）の間には、電荷発生
層２０５が設けられている。電荷発生層２０５は、第１の電極２０１と第２の電極２０２
に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する
機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極２０１に第２の電極２０２よりも電
位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層２０５から第１のＥＬ層２０３に電子
が注入され、第２のＥＬ層２０４に正孔が注入される。
【０１６８】
なお、電荷発生層２０５は、光の取り出し効率の点から、透光性を有することが好まし
い。また、電荷発生層２０５は、第１の電極２０１や第２の電極２０２よりも低い導電率
であっても機能する。
【０１６９】
電荷発生層２０５は、正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを
含む構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体（ドナー）とを含む構成
であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。なお、電子受容体
や電子供与体は、少なくとも電界のアシストにより電子を授受するものであればよい。
【０１７０】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔
輸送性の高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチ
ルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン
（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニ
ルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル
）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス
［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニ
ル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた
物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よ
りも正孔の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１７１】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラ
フルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。
また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族
に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ
、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化
レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安
定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１７２】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において
、電子輸送性の高い物質としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（
略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍ
ｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ
２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム
（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を
用いることができる。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサ
ゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配
位子を有する金属錯体などを用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４
−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ
ール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフ
ェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリ
アゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロ
イン（略称：ＢＣＰ）などを用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃ
ｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い
物質であれば、上記以外の物質を用いてもよい。
【０１７３】
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属ま
たは元素周期表における第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることが
できる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カ
ルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸
セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物
を電子供与体として用いてもよい。
【０１７４】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層２０５を形成することにより、ＥＬ層が積層さ
れた場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１７５】
本実施の形態３では、２つのＥＬ層を有する発光素子について説明したが、同様に、３
つ以上のＥＬ層を積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実
施の形態３に係る発光素子のように、一対の電極間において複数のＥＬ層が電荷発生層を
挟んで配置されることで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である
。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合
は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能とな
る。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０１７６】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所
望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第
１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光
素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合す
ると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から
得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。
【０１７７】
また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の
発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色
である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１７８】
なお、本実施の形態３においては、実施の形態１や実施の形態２に示した構成を適宜組
み合わせて用いることができる。
【０１７９】
（実施の形態４）
本実施の形態４では、画素部に本発明の発光素子を有する発光装置について図３を用い
て説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ
−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。
【０１８０】
図３（Ａ）において、点線で示された３０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、３０
２は画素部、３０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、３０４は封止基板
、３０５はシール材であり、シール材３０５で囲まれた内側は、空間３０７になっている
。
【０１８１】
なお、引き回し配線３０８はソース側駆動回路３０１及びゲート側駆動回路３０３に入
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプ
リントサーキット）３０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント
配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。また、本明細書における発光装置には
、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含む
ものとする。
【０１８２】
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板３１０上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路３０１
と、画素部３０２中の一つの画素が示されている。なお、ソース側駆動回路３０１はＮチ
ャネル型ＴＦＴ３２３とＰチャネル型ＴＦＴ３２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成
される。また、駆動回路は、ＴＦＴで形成される種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もし
くはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したド
ライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成
することもできる。
【０１８３】
また、画素部３０２はスイッチング用ＴＦＴ３１１と、電流制御用ＴＦＴ３１２とその
ドレインに電気的に接続された第１の電極３１３とを含む複数の画素により形成される。
なお、第１の電極３１３の端部を覆って絶縁物３１４が形成される。
【０１８４】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物３１４の上端部または下端部に曲率を有
する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物３１４の材料としてポジ
型の感光性アクリルを用いることで、絶縁物３１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ
〜３μｍ）を有する曲面を持たせることができる。また、絶縁物３１４として、光の照射
によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに
溶解性となるポジ型の感光性材料を用いることができる。
【０１８５】
第１の電極３１３上には、ＥＬ層３１６、および第２の電極３１７がそれぞれ形成され
る。ここで、第１の電極３１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いるこ
とが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、又は珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０
ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、
Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積
層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用い
ることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミック
コンタクトがとれる。
【０１８６】
また、ＥＬ層３１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法などの液滴吐出
法、印刷法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層３１６は、実施
の形態１で示したオキサジアゾール誘導体を含んでいる。また、ＥＬ層３１６を構成する
他の材料としては、低分子材料、オリゴマー、デンドリマー、又は高分子材料であっても
良い。
【０１８７】
また、第２の電極３１７に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性化
合物、およびこれらの混合物を用いることができる。第２の電極３１７を陰極として用い
る場合には、その中でも、仕事関数の小さい（仕事関数３．８ｅＶ以下）金属、合金、電
気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、元素周期
表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等
のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（
Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ）等が
挙げられる。
【０１８８】
なお、ＥＬ層３１６で生じた光が第２の電極３１７を透過する構成とする場合には、第
２の電極３１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（酸化インジウム−酸化
スズ（ＩＴＯ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化イン
ジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等）との積
層を用いることも可能である。
【０１８９】
さらに、シール材３０５で封止基板３０４を素子基板３１０と貼り合わせることにより
、素子基板３１０、封止基板３０４、およびシール材３０５で囲まれた空間３０７に発光
素子３１８が備えられた構造になっている。なお、空間３０７には、充填材が充填されて
おり、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材３０５で充填さ
れる場合もある。
【０１９０】
なお、シール材３０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板３０４
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉ
ｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１９１】
以上のようにして、本発明の一態様である発光素子を有するアクティブマトリクス型の
発光装置を得ることができる。
【０１９２】
また、本発明の発光素子は、上述したアクティブマトリクス型の発光装置のみならずパ
ッシブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図４に本発明の発光素子を用いた
パッシブマトリクス型の発光装置の斜視図および断面図を示す。なお、図４（Ａ）は、発
光装置を示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。
【０１９３】
図４において、基板４０１上の第１の電極４０２と第２の電極４０３との間にはＥＬ層
４０４が設けられている。第１の電極４０２の端部は絶縁層４０５で覆われている。そし
て、絶縁層４０５上には隔壁層４０６が設けられている。隔壁層４０６の側壁は、基板面
に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。
つまり、隔壁層４０６の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層４０５の面方向
と同様の方向を向き、絶縁層４０５と接する辺）の方が上辺（絶縁層４０５の面方向と同
様の方向を向き、絶縁層４０５と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層４０６を
設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。
【０１９４】
以上により、本発明の一態様である発光素子を有するパッシブマトリクス型の発光装置
を得ることができる。
【０１９５】
なお、本実施の形態で示した発光装置（アクティブマトリクス型、パッシブマトリクス
型）は、いずれも本発明の一態様である発光素子を用いて形成されることから、消費電力
が低減された発光装置を得ることができる。
【０１９６】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態の構成を適宜組み合わせて用いることが可能で
ある。
【０１９７】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明を適用した一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電
子機器および照明器具の一例について、図５乃至図７を用いて説明する。
【０１９８】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビ
ジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデ
オカメラ等のカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置と
もいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム
機などが挙げられる。これらの電子機器および照明器具の具体例を図５に示す。
【０１９９】
図５（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、
筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示
することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここで
は、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０２００】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリ
モコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キ
ー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示さ
れる映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作
機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０２０１】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機
により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線に
よる通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（
送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２０２】
図５（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キ
ーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む
。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される
。
【０２０３】
図５（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成さ
れており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部
７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図
５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７
、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３
１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化
学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動
、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えて
いる。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３
０４および表示部７３０５の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属
設備が適宜設けられた構成とすることができる。図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録
媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の
携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図５（Ｃ）に示す
携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０２０４】
図５（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１
に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、ス
ピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光
装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０２０５】
図５（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情
報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は
、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０２０６】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする
表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表
示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０２０７】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力
を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場
合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好
ましい。
【０２０８】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサ
を有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、
表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２０９】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操
作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類
によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画
のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０２１０】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表
示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モー
ドから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０２１１】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７
４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。
また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光
源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２１２】
図５（Ｅ）は、照明装置の一例を示している。照明装置７５００は、筐体７５０１に光
源として本発明の一態様の発光装置７５０３ａ〜７５０３ｄが組み込まれている。照明装
置７５００は、天井や壁等に取り付けることが可能である。
【０２１３】
また、本発明の一態様の発光装置は、発光素子が薄膜状であるため、曲面を有する基体
に貼り付けることで、曲面を有する発光装置とすることができる。また、その発光装置を
、曲面を有する筐体に配置することで、曲面を有する電子機器または照明装置を実現する
ことができる。
【０２１４】
図６は車両の運転席周辺の内部図である。図６において、ダッシュボードには表示装置
６００が設置され、フロントガラスには表示装置６０２が設置された例を示している。図
６に示す表示装置６００は、曲面を有する筐体に表示部６０４が組み込まれており、表示
部６０４により、映像を表示することが可能である。表示装置６００において、本発明の
一態様の発光装置を表示部６０４に用いることができる。
【０２１５】
また、図６に示す表示装置６０２は、曲面を有する筐体に表示部６０６が組み込まれて
おり、本発明の一態様の発光装置を表示部６０６に用いることができる。本発明の一態様
に係る発光装置は、発光装置に含まれる発光素子の一対の電極及びその支持体に、透光性
を有する材料を用いることで、発光装置の上面及び下面の双方から外部に発光を取り出す
ことができる。従って、この発光装置を表示部６０６に適用することで、表示部６０６か
らフロントガラスを通して外部を視認することができる。同様に、外部からフロントガラ
スを通して表示部６０６に表示される画像を視認することもできる。
【０２１６】
なお、図６に示す表示装置６００または表示装置６０２を、照明装置として用いること
も可能である。
【０２１７】
図７は、発光装置を、室内の照明装置７０１として用いた例である。発光装置は大面積
化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、曲面を有す
る筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置７０２とすることもできる。本
実施の形態で示す照明装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザインの自由度
が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置とすることができる。
【０２１８】
また、本発明の一態様を適用した照明装置を用いた部屋に、図５（Ａ）で一例を示した
ような、テレビジョン装置７１００ａを設置することも可能である。テレビジョン装置７
１００ａは、通常の２次元表示に加えて３次元表示機能を有していてもよい。図７におい
ては、３次元表示観賞用のメガネ７０３を用いて３次元表示された画像を鑑賞することが
できる。
【０２１９】
以上のようにして、発光装置を適用して電子機器や照明器具を得ることができる。発光
装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
【０２２０】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態４に示した構成を適宜
組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０２２１】
本実施例１では、実施の形態１において構造式（１００）で表される２−［４−（ジベ
ンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール
（略称：ＤＢＴＯ１１−ＩＩ）の合成方法について具体的に説明する。
【０２２２】
【化５３】
2016139812.tif 000054
【０２２３】
［２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，
４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴＯ１１−ＩＩ）の合成］
２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４
−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴＯ１１−ＩＩ）の合成スキームを（Ｂ−１）に示す。
【０２２４】
【化５４】
2016139812.tif 000055
【０２２５】
２−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾールを１．１
ｇ（３．７ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸を０．９ｇ（３．９ｍｍｏｌ
）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを５６ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、これらを
５０ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に２．０Ｍ炭酸
カリウム水溶液を３．７ｍＬ、トルエンを１５ｍＬ、エタノールを５ｍＬ、それぞれ加え
、減圧下で攪拌することにより脱気した。
【０２２６】
この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）を８．３ｍｇ（３７μｍｏｌ）加え、窒素気流下
、８０℃で７時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出し
た。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥
した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して固体を得た。この固体をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。
【０２２７】
カラムクロマトグラフィーは、はじめにトルエンを展開溶媒とし、次いでトルエン：酢
酸エチル＝２０：１を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを
濃縮して固体を得た。この固体を高速液体カラムクロマトグラフィーにより精製した。高
速液体カラムクロマトグラフィーはクロロホルムを展開溶媒に用いることにより行った。
得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体にヘキサンを加えて超音波を照射
し、固体を吸引濾過により濾取したところ、目的物である白色粉末を収量１．３ｇ、収率
８８％で得た。
【０２２８】
得られた白色粉末１．３ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製は、圧力２．５Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎ、温度２２０℃の条件で行った。収
量は１．１ｇで、収率は８５％であった。
【０２２９】
また、上記合成法により得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以
下に測定データを示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７
．４６−７．６３（ｍ，７Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，Ｊ＝
８．４Ｈｚ，２Ｈ）、８．１６−８．２４（ｍ，４Ｈ）、８．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ
，２Ｈ）。
【０２３０】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図９（ａ）（ｂ）に示す。なお、図９（ｂ）は図９（ａ
）における７．０ｐｐｍから８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定
結果から、上述の構造式（１００）で表される２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イ
ル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴＯ１１−
ＩＩ）が得られたことがわかった。
【０２３１】
また、ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図１０（ａ）、
ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図１０（ｂ）に示す。測定には紫
外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（
略称）のトルエン溶液中における吸収スペクトルの測定は、ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）
のトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、石英とトルエンの吸収スペクトルを差し引い
て行った。また、ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルは、石英基板にＤ
ＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）を蒸着させてサンプルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し
引いて測定した。
【０２３２】
図１０（ａ）および図１０（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意
単位）を表す。トルエン溶液の場合では３３３ｎｍ、３０８ｎｍ、２９２ｎｍ付近に吸収
ピークが見られ、薄膜の場合では３４３ｎｍ、３１８ｎｍ、２９５ｎｍ、２７６ｎｍ、２
３３ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。
【０２３３】
また、ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）のトルエン溶液（励起波長２９７ｎｍ）の発光スペ
クトルを図１１（ａ）に示す。また、ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の薄膜（励起波長３４
０ｎｍ）の発光スペクトルを図１１（ｂ）に示す。図１１（ａ）および図１１（ｂ）にお
いて横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン
溶液の場合では３８０ｎｍ（励起波長２９７ｎｍ）、薄膜の場合で４０２ｎｍ（励起波長
３４０ｎｍ）であった。
【０２３４】
また、ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中
の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．９１ｅＶであった。そ
の結果、ＨＯＭＯ準位が−５．９１ｅＶであることがわかった。さらに、ＤＢＴＯ１１−
ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロ
ットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ
、そのエネルギーギャップは３．３６ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値と
ＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．５５ｅＶであった。
【実施例２】
【０２３５】
本実施例２では、実施の形態１において構造式（１０１）で表される２−［３−（ジベ
ンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール
（略称：ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ）の合成方法について具体的に説明する。
【０２３６】
【化５５】
2016139812.tif 000056
【０２３７】
［２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，
４−オキサジアゾール（略称：ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ）の合成］
２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４
−オキサジアゾール（略称：ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ）の合成スキームを（Ｃ−１）に示す
。
【０２３８】
【化５６】
2016139812.tif 000057
【０２３９】
２−（３−ブロモフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾールを１．１
ｇ（３．７ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸を０．９ｇ（３．９ｍｍｏｌ
）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを５６ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、これらを
５０ｍＬの三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に２．０Ｍ炭酸
カリウム水溶液を３．７ｍＬ、トルエンを１５ｍＬ、エタノールを５．０ｍＬ、それぞれ
加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。
【０２４０】
この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）を８．３ｍｇ（３７μｍｏｌ）加え、窒素気流下
、８０℃で７時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出し
た。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥
した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して固体を得た。この固体をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。
【０２４１】
カラムクロマトグラフィーは、はじめにトルエンを展開溶媒とし、次いでトルエン：酢
酸エチル＝２０：１を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを
濃縮して固体を得た。この固体にメタノールを加えて超音波を照射し、固体を吸引濾過に
より濾取したところ、目的物である白色粉末を収量１．３ｇ、収率９１％で得た。
【０２４２】
得られた白色粉末１．３ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製は、圧力２．４Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎ、温度２３０℃の条件で行った。収
量は１．１ｇで、収率は８５％であった。
【０２４３】
また、上記合成法により得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以
下に測定データを示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７
．４６−７．６４（ｍ，７Ｈ）、７．７１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．８４−７
．８７（ｍ，１Ｈ）、７．９４−７．９８（ｍ，１Ｈ）、８．１５−８．２６（ｍ，５Ｈ
）、８．５０−８．５１（ｍ，１Ｈ）。
【０２４４】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１２（ａ）（ｂ）に示す。なお、図１２（ｂ）は図１
２（ａ）における７．０ｐｐｍから９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである
。測定結果から、上述の構造式（１０１）で表される２−［３−（ジベンゾチオフェン−
４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ｍＤＢＴ
Ｏ１１−ＩＩ）が得られたことがわかった。
【０２４５】
また、ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図１３（ａ）
、ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図１３（ｂ）に示す。測定に
は紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。ｍＤＢＴＯ１１−
ＩＩ（略称）のトルエン溶液中における吸収スペクトルの測定は、ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ
（略称）のトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、石英とトルエンの吸収スペクトルを
差し引いて行った。また、ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルは、石
英基板にｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）を蒸着させてサンプルを作製し、石英の吸収スペ
クトルを差し引いて測定した。
【０２４６】
図１３（ａ）および図１３（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意
単位）を表す。トルエン溶液の場合では３３３ｎｍ、３１６ｎｍ、及び２８６ｎｍ付近に
吸収ピークが見られ、薄膜の場合では３３８ｎｍ、３１９ｎｍ、２８７ｎｍ、２７１ｎｍ
、２４３ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。
【０２４７】
また、ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）のトルエン溶液（励起波長２９０ｎｍ）の発光ス
ペクトルを図１４（ａ）に示す。また、ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の薄膜（励起波長
２８５ｎｍ）の発光スペクトルを図１４（ｂ）に示す。図１４（ａ）および図１４（ｂ）
において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトル
エン溶液の場合では３５５ｎｍ（励起波長２９０ｎｍ）、薄膜の場合で３７０ｎｍ（励起
波長２８５ｎｍ）であった。
【０２４８】
また、ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気
中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．６３ｅＶであった。
その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．６３ｅＶであることがわかった。さらに、ｍＤＢＴＯ１
１−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃ
プロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったと
ころ、そのエネルギーギャップは３．４８ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの
値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．１５ｅＶであった。
【実施例３】
【０２４９】
本実施例３では、実施の形態１において構造式（１２８）で表される２−［４−（２，
８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４
−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ）の合成方法について具体的に説明す
る。
【０２５０】
【化５７】
2016139812.tif 000058
【０２５１】
［２−［４−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−
フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ）の合成］
２−［４−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フ
ェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ）の合成スキーム
を（Ｄ−１）に示す。
【０２５２】
【化５８】
2016139812.tif 000059
【０２５３】
２−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾールを０．８
ｇ（２．７ｍｍｏｌ）、２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−ボロン酸を１．１
ｇ（２．９ｍｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを４１ｍｇ（０．１ｍ
ｍｏｌ）、これらを５０ｍＬの三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混
合物に２．０Ｍ炭酸カリウム水溶液を３．０ｍＬ、トルエンを１０ｍＬ、エタノールを３
．４ｍＬ、それぞれ加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。
【０２５４】
この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）を６．０ｍｇ（２７μｍｏｌ）加え、窒素気流下
、８０℃で７時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をクロロホルムで抽
出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで
乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して油状物を得た。この油状
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。
【０２５５】
カラムクロマトグラフィーは、トルエンを展開溶媒として用いることにより行った。得
られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体にメタノールを加えて超音波を照射
し、固体を吸引濾過により濾取したところ、目的物である白色粉末を収量１．４ｇ、収率
９３％で得た。
【０２５６】
得られた白色粉末１．４ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製は、圧力２．４Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎ、温度３１０℃の条件で行った。収
量は１．２ｇで、収率は８６％であった。
【０２５７】
また、上記合成法により得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以
下に測定データを示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７
．３８−７．４５（ｍ，２Ｈ）、７．４９−７．５９（ｍ，７Ｈ）、７．７３−７．８０
（ｍ，６Ｈ）、７．９２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ
，２Ｈ）、８．１６−８．２１（ｍ，２Ｈ）、８．３３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）、
８．４５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ）。
【０２５８】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１５（ａ）（ｂ）に示す。なお、図１５（ｂ）は図１
５（ａ）における７．０ｐｐｍから８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである
。測定結果から、上述の構造式（１２８）で表される２−［４−（２，８−ジフェニルジ
ベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾー
ル（略称：ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ）が得られたことがわかった。
【０２５９】
また、ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図１６（ａ）
、ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図１６（ｂ）に示す。測定に
は紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。ＤＢＴＯ１１−Ｉ
ＩＩ（略称）のトルエン溶液中における吸収スペクトルの測定は、ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ
（略称）のトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、石英とトルエンの吸収スペクトルを
差し引いて行った。また、ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルは、石
英基板にＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）を蒸着させてサンプルを作製し、石英の吸収スペ
クトルを差し引いて測定した。
【０２６０】
図１６（ａ）および図１６（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意
単位）を表す。トルエン溶液の場合では３４９ｎｍ、２８９ｎｍ付近に吸収ピークが見ら
れ、薄膜の場合では３６０ｎｍ、２７９ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。
【０２６１】
また、ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）のトルエン溶液（励起波長２９０ｎｍ）の発光ス
ペクトルを図１７（ａ）に示す。また、ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）の薄膜（励起波長
３３０ｎｍ）の発光スペクトルを図１７（ｂ）に示す。図１７（ａ）および図１７（ｂ）
において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトル
エン溶液の場合では３８８ｎｍ（励起波長２９０ｎｍ）、薄膜の場合で４１２ｎｍ（励起
波長３３０ｎｍ）であった。
【０２６２】
また、ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気
中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．８５ｅＶであった。
その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．８５ｅＶであることがわかった。さらに、ＤＢＴＯ１１
−ＩＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃ
プロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったと
ころ、そのエネルギーギャップは３．１８ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの
値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．６７ｅＶであった。
【実施例４】
【０２６３】
本実施例４では、実施の形態１において構造式（２００）で表される２，５−ビス［４
−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール（略称
：ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ）の合成方法について具体的に説明する。
【０２６４】
【化５９】
2016139812.tif 000060
【０２６５】
［２，５−ビス［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１，３，４−オ
キサジアゾール（略称：ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ）の合成］
２，５−ビス［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１，３，４−オキ
サジアゾール（略称：ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ）の合成スキームを（Ｅ−１）に示す。
【０２６６】
【化６０】
2016139812.tif 000061
【０２６７】
２、５−ビス（４−ブロモフェニル）−１，３，４−オキサジアゾールを１．１ｇ（２
．９ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸を１．４ｇ（６．１ｍｍｏｌ）、ト
リス（２−メチルフェニル）ホスフィンを９１ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）、これらを５０ｍ
Ｌの三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に２．０Ｍ炭酸カリウ
ム水溶液を６．０ｍＬ、トルエンを１２ｍＬ、エタノールを４．０ｍＬ、それぞれ加え、
減圧下で攪拌することにより脱気した。
【０２６８】
この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）を１３ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）加え、窒素気流下
、８０℃で７時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をクロロホルムで抽
出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで
乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して固体を得た。この固体を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。
【０２６９】
カラムクロマトグラフィーはクロロホルムを展開溶媒として用いることにより行った。
得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体をトルエン／ヘキサンで再結晶し
たところ、目的物である白色粉末を収量０．８ｇ、収率５３％で得た。
【０２７０】
得られた白色粉末０．８ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製は、圧力２．４Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎ、温度３２５℃の条件で行った。収
量は０．７ｇで、収率８８％であった。
【０２７１】
また、上記合成法により得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以
下に測定データを示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７
．４７−７．５３（ｍ，４Ｈ）、７．５５−７．６５（ｍ，４Ｈ）、７．８５−７．８９
（ｍ，２Ｈ）、７．９７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，４Ｈ）、８．２０−８．２４（ｍ，４Ｈ
）、８．３５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，４Ｈ）。
【０２７２】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１８（ａ）（ｂ）に示す。なお、図１８（ｂ）は図１
８（ａ）における７．０ｐｐｍから８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである
。測定結果から、上述の構造式（２００）で表される２，５−ビス［４−（ジベンゾチオ
フェン−４−イル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴ２Ｏ１１
−ＩＩ）が得られたことがわかった。
【０２７３】
また、ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図１９（ａ）
、ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図１９（ｂ）に示す。測定に
は紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。ＤＢＴ２Ｏ１１−
ＩＩ（略称）のトルエン溶液中における吸収スペクトルの測定は、ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ
（略称）のトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、石英とトルエンの吸収スペクトルを
差し引いて行った。また、ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルは、石
英基板にＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）を蒸着させてサンプルを作製し、石英の吸収スペ
クトル差し引いて測定した。
【０２７４】
図１９（ａ）および図１９（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意
単位）を表す。トルエン溶液の場合では３４２ｎｍ、３３９ｎｍ、３１９ｎｍ付近に吸収
ピークが見られ、薄膜の場合では３４７ｎｍ、３２９ｎｍ，２９７ｎｍ、２３７ｎｍ付近
に吸収ピークが見られた。
【０２７５】
また、ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）のトルエン溶液（励起波長３４４ｎｍ）の発光ス
ペクトルを図２０（ａ）に示す。また、ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）の薄膜（励起波長
３４４ｎｍ）の発光スペクトルを図２０（ｂ）に示す。図２０（ａ）および図２０（ｂ）
において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトル
エン溶液の場合では３９０ｎｍ、３７５ｎｍ（励起波長３４４ｎｍ）、薄膜の場合で４２
５ｎｍ（励起波長３４４ｎｍ）であった。
【０２７６】
また、ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気
中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．９１ｅＶであった。
その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．９１ｅＶであることがわかった。さらに、ＤＢＴ２Ｏ１
１−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃ
プロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったと
ころ、そのエネルギーギャップは３．２６ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの
値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．６５ｅＶであった。
【実施例５】
【０２７７】
本実施例では、実施の形態１に記載のオキサジアゾール誘導体を発光層のホスト材料と
して用いた発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を示す。具体的には、実施例４
で説明した２，５−ビス［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１，３，
４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ）を用いて形成した発光素子１、実
施例３で説明した２−［４−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェ
ニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ）
を用いて形成した発光素子２について示す。
【０２７８】
なお、本実施例における発光素子の素子構造は、図８に示す構造であり、発光層８１３
に本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体を用いて形成したものである。本実施例
で用いる有機化合物の構造式を以下に示す。
【０２７９】
【化６１】
2016139812.tif 000062
【０２８０】
まず、ガラス基板である基板８０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳ
Ｏ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極８０２を形成した。なお、その膜厚は１
１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。また、本実施例において、第１の電極
８０２は、陽極として作製した。
【０２８１】
次に、第１の電極８０２上に複数の層が積層されたＥＬ層８０３を形成する。本実施例
において、ＥＬ層８０３は、正孔注入層である第１の層８１１、正孔輸送層である第２の
層８１２、発光層である第３の層８１３、電子輸送層である第４の層８１４、電子注入層
である第５の層８１５が順次積層された構造を有する。
【０２８２】
第１の電極８０２が形成された面が下方となるように、第１の電極８０２が形成された
基板８０１を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで
減圧した後、第１の電極８０２上に４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９
−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸
着することにより、正孔注入層である第１の層８１１を形成した。その膜厚は５０ｎｍと
し、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２＝（ＢＰＡＦＬＰ：酸化モ
リブデン）となるように蒸着レートを調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で
複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２８３】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第１の層８１１上に正孔輸送性材料を１０ｎｍ
の膜厚となるように成膜し、正孔輸送層である第２の層８１２を形成した。なお、第２の
層８１２には、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニ
ルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を用いた。
【０２８４】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第２の層８１２上に、発光層である第３の層８
１３を形成した。なお、発光素子１を形成する場合には、第１のホスト材料として２，５
−ビス［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾ
ール（略称：ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ）と、第２のホスト材料として４−フェニル−４’−
（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ
１ＢＰ）と、ゲスト材料としてトリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウ
ム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）とを共蒸着してなる第１の膜を２０ｎｍの膜厚
で形成した。なお、ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）とＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）とＩｒ（ｐ
ｐｙ）３（略称）との重量比は、１：０．２５：０．０８（＝ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略
称）：ＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）：Ｉｒ（ｐｐｙ）３（略称））となるように蒸着レートを
調節した。
【０２８５】
さらに、ホスト材料として２，５−ビス［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェ
ニル］−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ）と、ゲスト材料
としてトリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉ
ｒ（ｐｐｙ）３）とを共蒸着してなる第２の膜を２０ｎｍの膜厚で形成した。なお、ＤＢ
Ｔ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）とＩｒ（ｐｐｙ）３（略称）との重量比は、１：０．０８（＝
ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）：Ｉｒ（ｐｐｙ）３（略称））となるように蒸着レートを
調節した。すなわち、発光素子１において、第１の膜と第２の膜を積層してなる第３の層
８１３を形成した。
【０２８６】
また、発光素子２を形成する場合には、第１のホスト材料として２−［４−（２，８−
ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オ
キサジアゾール（略称：ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ）と、第２のホスト材料として４−フェニ
ル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称
：ＰＣＢＡ１ＢＰ）と、ゲスト材料としてトリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’
）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）とを共蒸着してなる第１の膜を２０
ｎｍの膜厚で形成した。なお、ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）とＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）
とＩｒ（ｐｐｙ）３（略称）との重量比は、１：０．２５：０．０８（＝ＤＢＴＯ１１−
ＩＩＩ（略称）：ＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）：Ｉｒ（ｐｐｙ）３（略称））となるように蒸
着レートを調節した。
【０２８７】
さらに、ホスト材料として２−［４−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−
イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴＯ１１
−ＩＩＩ）と、ゲスト材料としてトリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジ
ウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）とを共蒸着してなる第２の膜を２０ｎｍの膜
厚で形成した。なお、ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）とＩｒ（ｐｐｙ）３（略称）との重
量比は、１：０．０８（＝ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）：Ｉｒ（ｐｐｙ）３（略称））
となるように蒸着レートを調節した。すなわち、発光素子２の場合も第１の膜と第２の膜
を積層してなる第３の層８１３を形成した。
【０２８８】
さらに、第３の層８１３上に抵抗加熱による蒸着法を用いて、トリス（８−キノリノラ
ト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を１５ｎｍ、その上にバソフェナントロリ
ン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層である第４の
層８１４を形成した。
【０２８９】
第４の層８１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように成膜する
ことにより、電子注入層である第５の層８１５を形成した。
【０２９０】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように
成膜することにより、第２の電極８０４を形成し、発光素子１および発光素子２を作製し
た。
【０２９１】
以上により得られた発光素子１および発光素子２の素子構造を表１に示す。
【０２９２】
【表１】
2016139812.tif 000063
【０２９３】
発光素子１および発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子
が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性につい
て測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２９４】
発光素子１および発光素子２における、輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近の時の電圧（Ｖ）
、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度（ｃｄ／ｍ２）、電流効
率（ｃｄ／Ａ）を表２に示す。
【０２９５】
【表２】
2016139812.tif 000064
【０２９６】
発光素子１および発光素子２の電流密度−輝度特性を図２１、電圧−輝度特性を図２２
、輝度−電流効率特性を図２３、電圧−電流特性を図２４にそれぞれ示す。図２１では、
縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示し、図２２では縦軸に
輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電圧（Ｖ）を示し、図２３では、縦軸に電流効率（ｃｄ／Ａ
）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示し、図２４では、縦軸に電流（ｍＡ）、横軸に電圧（
Ｖ）を示す。
【０２９７】
なお、図２３において、発光素子１は、最大で４７ｃｄ／Ａの電流効率を示し、発光素
子２は、最大で５６ｃｄ／Ａの電流効率を示した。従って、本発明の一態様であるオキサ
ジアゾール誘導体を用いた発光素子は、非常に高効率な素子であることが分かる。
【０２９８】
また、発光素子１および発光素子２の発光スペクトルを図２５に示す。なお、図２５に
示すように発光素子１および発光素子２のいずれの場合においても、ゲスト材料であるＩ
ｒ（ｐｐｙ）３（略称）由来の発光波長が観測され、ホスト材料として用いた本発明の一
態様であるオキサジアゾール誘導体（ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）やＤＢＴＯ１１−Ｉ
ＩＩ（略称））の他、第２のホスト材料として用いたＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）由来の発光
波長は観測されなかった。よって本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体は、発光
素子の発光層において、ホスト材料として機能していることがわかった。
【０２９９】
（参考例）
本参考例では、発光素子１の材料に用いた４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオ
レン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を合成する例を示す。
【０３００】
［ステップ１：９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンの合成法］
１００ｍＬ三口フラスコにて、マグネシウムを１．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）減圧下で３０
分加熱撹拌し、マグネシウムを活性化させた。これを室温に冷まして窒素雰囲気にした後
、ジブロモエタン数滴を加えて発泡、発熱するのを確認した。ここに脱水ジエチルエーテ
ル１０ｍＬ中に溶かした２−ブロモビフェニルを１２ｇ（５０ｍｍｏｌ）ゆっくり滴下し
た後、２．５時間加熱還流撹拌してグリニヤール試薬とした。
【０３０１】
４−ブロモベンゾフェノンを１０ｇ（４０ｍｍｏｌ）、脱水ジエチルエーテルを１００
ｍＬ、を５００ｍＬ三口フラスコに入れた。ここに先に合成したグリニヤール試薬をゆっ
くり滴下した後、９時間加熱還流撹拌した。
【０３０２】
反応後、この混合液を濾過して濾物を得た。得られた濾物を酢酸エチル１５０ｍＬに溶
かし、ここに１Ｎ−塩酸を酸性になるまで加えて２時間撹拌した。この液体の有機層の部
分を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液を濾過し、得
られた濾液を濃縮しアメ状の物質を得た。続けて、５００ｍＬナスフラスコに、このアメ
状物質と、氷酢酸５０ｍＬと、塩酸１．０ｍＬとを入れ、窒素雰囲気下、１３０℃で１．
５時間加熱撹拌し、反応させた。
【０３０３】
反応後、この反応混合液を濾過して濾物を得た。得られた濾物を水、水酸化ナトリウム
水、水、メタノールの順で洗浄したのち乾燥させ、目的物の白色粉末を収量１１ｇ、収率
６９％で得た。上述のステップ１の合成スキームを下記（Ｊ−１）に示す。
【０３０４】
【化６２】
2016139812.tif 000065
【０３０５】
［ステップ２：４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニ
ルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）の合成法］
１００ｍＬ三口フラスコへ、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンを３
．２ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、４−フェニル−ジフェニルアミンを２．０ｇ（８．０ｍｍｏ
ｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドを１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジ
リデンアセトン）パラジウム（０）を２３ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）加え、フラスコ内の
雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン２０ｍＬを加えた。この混合物を、
減圧下で攪拌しながら脱気した後、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘ
キサン溶液）０．２ｍＬ（０．１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、１
１０℃で２時間加熱撹拌し、反応させた。
【０３０６】
反応後、この反応混合液にトルエン２００ｍＬを加え、この懸濁液をフロリジール（和
光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株
式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して濾過した。得られた濾液を濃縮し
、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  トルエン：ヘキサン＝１：４）によ
る精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波
をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量４．１ｇ、収率９２％で得た
。上述のステップ２の合成スキームを下記（Ｊ−２）に示す。
【０３０７】
【化６３】
2016139812.tif 000066
【０３０８】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒  酢酸エチル：ヘ
キサン＝１：１０）は、目的物は０．４１、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニル
フルオレンは０．５１であり、４−フェニル−ジフェニルアミンは０．２７であった。
【０３０９】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４−フェニル−４’−（
９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）である
ことを確認した。
【０３１０】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝６．６３−７．０２（ｍ
、３Ｈ）、７．０６−７．１１（ｍ、６Ｈ）、７．１９−７．４５（ｍ、１８Ｈ）、７．
５３−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝６．９、２Ｈ）。
【符号の説明】
【０３１１】
１０１    基板
１０２    第１の電極
１０３    ＥＬ層
１０４    第２の電極
１１１    第１の層（正孔注入層）
１１２    第２の層（正孔輸送層）
１１３    第３の層（発光層）
１１４    第４の層（電子輸送層）
１１５    第５の層（電子注入層）
２０１    第１の電極
２０２    第２の電極
２０３    第１のＥＬ層
２０４    第２のＥＬ層
２０５    電荷発生層
３０１    駆動回路部（ソース側駆動回路）
３０２    画素部
３０４    封止基板
３０５    シール材
３０７    空間
３０８    引き回し配線
３０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
３１０    素子基板
３１１    スイッチング用ＴＦＴ
３１２    電流制御用ＴＦＴ
３１３    第１の電極
３１４    絶縁物
３１６    ＥＬ層
３１７    第２の電極
３１８    発光素子
３２３    Ｎチャネル型ＴＦＴ
３２４    Ｐチャネル型ＴＦＴ
４０１    基板
４０２    第１の電極
４０３    第２の電極
４０４    ＥＬ層
４０５    絶縁層
４０６    隔壁層
６００    表示装置
６０２    表示装置
６０４    表示部
６０６    表示部
７０１    照明装置
７０２    照明装置
７０３    メガネ
８０１    基板
８０２    第１の電極
８０３    ＥＬ層
８０４    第２の電極
８１１    第１の層
８１２    第２の層
８１３    第３の層
８１４    第４の層
８１５    第５の層
７１００    テレビジョン装置
７１００ａ    テレビジョン装置
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
７３０６    スピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    入力手段（操作キー
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７３１２    マイクロフォン
７４００    携帯電話機
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
７５００    照明装置
７５０１    筐体
７５０３ａ    発光装置
７５０３ｂ    発光装置
７５０３ｃ    発光装置
７５０３ｄ    発光装置
【図１】
2016139812.tif 000077
【図２】
2016139812.tif 000078
【図３】
2016139812.tif 000079
【図４】
2016139812.tif 000080
【図５】
2016139812.tif 000081
【図６】
2016139812.tif 000082
【図７】
2016139812.tif 000083
【図８】
2016139812.tif 000084
【図９】
2016139812.tif 000085
【図１０】
2016139812.tif 000086
【図１１】
2016139812.tif 000087
【図１２】
2016139812.tif 000088
【図１３】
2016139812.tif 000089
【図１４】
2016139812.tif 000090
【図１５】
2016139812.tif 000091
【図１６】
2016139812.tif 000092
【図１７】
2016139812.tif 000093
【図１８】
2016139812.tif 000094
【図１９】
2016139812.tif 000095
【図２０】
2016139812.tif 000096
【図２１】
2016139812.tif 000097
【図２２】
2016139812.tif 000098
【図２３】
2016139812.tif 000099
【図２４】
2016139812.tif 000100
【図２５】
2016139812.tif 000101