(57)【要約】【課題】機能性高分子を均一に共存する平均粒子径が５００ｎｍ以下である樹脂微粒子を製造する方法、及び、機能性高分子共存樹脂微粒子を提供する。【解決手段】機能性高分子を共存する平均粒子径が５００ｎｍ以下である樹脂微粒子を製造する方法であって、モノマーに機能性高分子及び重合開始剤を溶解又は分散させてモノマー混合液を調製する工程と、前記モノマー混合液を、界面活性剤及び分散剤を溶解させた水系媒体に加え攪拌することにより、水系媒体中にモノマー混合液の液滴が分散した懸濁液を調製する工程と、前記モノマー混合液の液滴を重合させる工程とを有し、前記界面活性剤として直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムを、前記モノマー１００重量部に対して０．５重量部以上の濃度となるように溶解させた水系媒体を用いる機能性高分子共存樹脂微粒子の製造方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
機能性高分子を共存する平均粒子径が５００ｎｍ以下である樹脂微粒子を製造する方法であって、
モノマーに機能性高分子及び重合開始剤を溶解又は分散させてモノマー混合液を調製する工程と、前記モノマー混合液を、界面活性剤及び分散剤を溶解させた水系媒体に加え攪拌することにより、水系媒体中にモノマー混合液の液滴が分散した懸濁液を調製する工程と、前記モノマー混合液の液滴を重合させる工程とを有し、
前記界面活性剤として直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムを、前記モノマー１００重量部に対して０．５重量部以上の濃度となるように溶解させた水系媒体を用いる
ことを特徴とする機能性高分子共存樹脂微粒子の製造方法。
【請求項２】
機能性高分子を共存し、平均粒子径が５００ｎｍ以下であることを特徴とする機能性高分子共存樹脂微粒子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、機能性高分子を均一に共存する平均粒子径が５００ｎｍ以下である樹脂微粒子を製造する方法、及び、機能性高分子共存樹脂微粒子に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、種々の機能性高分子を共存する樹脂微粒子を用いる用途が拡大している。例えば、磁性を有する機能性高分子を共存した樹脂微粒子は、免疫クロマト法等に供するための支持体として有用である。また、着色された機能性高分子を共存した樹脂微粒子は、高精細な描画を可能とする顔料として有用である。更に、発光性の機能性高分子を共存した樹脂微粒子は、有機エレクトロルミネッセンス等の材料として用いることができる。
【０００３】
このような機能性高分子共存樹脂微粒子は、通常は懸濁重合法を利用して製造される（例えば、特許文献１）。即ち、モノマーに機能性高分子及び重合開始剤を溶解又は懸濁させてモノマー混合液を調製し、得られるモノマー混合液を水系媒体に加え攪拌することにより、水系媒体中にモノマー混合液の液滴が分散した懸濁液を調製し、該モノマー混合液の液滴を重合させることにより機能性高分子共存樹脂微粒子を製造することができる。
しかしながら、従来の懸濁重合法では、せいぜい平均粒子径が１〜１００μｍ程度までの機能性高分子共存樹脂微粒子しか製造することができず、更なる用途拡大のためには、平均粒子径がナノメートルオーダー、好ましくは５００ｎｍ以下、より好ましくは１３０ｎｍ以下の機能性高分子共存樹脂微粒子が求められていた。
【０００４】
より平均粒子径がナノメートルオーダーの樹脂微粒子を製造する方法としては、乳化重合法等が知られている。しかしながら、乳化重合法により機能性高分子共存樹脂微粒子を製造しようとしても、機能性高分子を樹脂微粒子内に共存させることが困難であり、均一に機能性高分子を共存する樹脂微粒子を製造することはできなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開平６−７３１０６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、機能性高分子を均一に共存する平均粒子径が５００ｎｍ以下である樹脂微粒子を製造する方法、及び、機能性高分子共存樹脂微粒子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、機能性高分子を共存する平均粒子径が５００ｎｍ以下である樹脂微粒子を製造する方法であって、モノマーに機能性高分子及び重合開始剤を溶解又は分散させてモノマー混合液を調製する工程と、前記モノマー混合液を、界面活性剤及び分散剤を溶解させた水系媒体に加え攪拌することにより、水系媒体中にモノマー混合液の液滴が分散した懸濁液を調製する工程と、前記モノマー混合液の液滴を重合させる工程とを有し、前記界面活性剤として直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムを、前記モノマー１００重量部に対して０．５重量部以上の濃度となるように溶解させた水系媒体を用いる機能性高分子共存樹脂微粒子の製造方法である。
以下に本発明を詳述する。
【０００８】
本発明の機能性高分子共存樹脂微粒子の製造方法は、モノマーに機能性高分子及び重合開始剤を溶解又は懸濁させてモノマー混合液を調製する工程を有する。
【０００９】
上記モノマーは、上記機能性高分子を溶解又は分散させることができ、かつ、水系媒体中に懸濁させることができるものであれば特に限定されず、例えば、スチレン、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらのモノマーは単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
なかでも、π共役系の高分子と相溶しやすいスチレン等の芳香族ビニルモノマーや、（メタ）アクリレート系の高分子と相溶しやすく、パラフィンのようなアルカン系でも共存可能なメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリルモノマー等が好ましい。また、上記モノマーは、機能性高分子の共存量を高めるという観点から、後述する機能性高分子とグラフト重合が可能であるものを使用してもよい。
【００１０】
上記モノマーは、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタントリトリ（メタ）アクリレート、テトラメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジアリルフタレート及びその異性体、トリアリルイソシアヌレート及びその誘導体等の架橋性モノマーを含んでもよい。これらの架橋性モノマーは単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００１１】
本明細書において機能性高分子とは、耐衝撃性、耐侯性、導電性、磁性、着色、発光性等の諸機能を有する高分子化合物を意味する。
特に、機能性高分子として、発光性を有する高分子化合物を使用する場合、低分子化合物が多層化しないと発光が困難であるのに対して、高分子化合物の場合は単層でも発光が可能となることから、低分子化合物と比較して有利な効果を得ることができる。これは、高分子化合物は一つの物質に多機能（正孔輸送、電子輸送、発光）を持たせることが可能であるのに対して、低分子化合物はそれぞれの機能を有する物質を別々に添加する必要があるからである。
また、高分子化合物は、正孔と電子の両方が注入される確率が高いのに対して、低分子化合物に正孔と電子の両方が注入される確率が低く、発光効率についても、低分子化合物に対して高分子化合物が有利となる。
【００１２】
更に、高分子化合物は不純物の影響を受けにくく、低分子化合物に比べて耐環境性に優れている。これは、低分子化合物の場合は、物質から物質へ電子が移動するため、低分子化合物間に不純物が少しでも存在すると電気が流れにくくなるのに対して、高分子化合物の場合は、電子が物質中を伝わって流れるため、不純物の影響が少ないことによる。
加えて、モノマーを共存させて重合するような場合は、機能性高分子とすることで、モノマーとグラフト重合させやすくなり、重合中及び重合後に機能性高分子からの逸脱や、機能性高分子自体の離脱を少なくすることが可能となる。
【００１３】
上記機能性高分子において微粒子に要求される機能性は、耐衝撃性、発光性、導電性、断熱性、蓄熱性等が挙げられるが、それらを有する機能性高分子としては、具体的には例えば、ポリエチレン−酢ビ共重合体、ポリエステル、パラフィン、ポリエチレングリコール、エポキシ、ポリブチル（メタ）アクリレート、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ−２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチル（メタ）アクリレート、ポリアセチレン、ポリチオフェン、ポリアニリン、ポリフルオレン、ポリフェニレンビニレン、ポリビニルカルバゾール等が挙げられる。
上記ポリチオフェンとしては、ポリ３ヘキシルチオフェン（Ｐ３ＨＴ）等が挙げられ、上記ポリエステルとしては、ポリブチレンテレフタレート等が挙げられ、上記ポリフルオレンとしては、ポリ（９，９−ジ−ｎ−オクチルフルオレン）（ＰＦ）、ポリ（ベンゾチアジアゾールフルオレン）（ＰＢＦ）等が挙げられ、上記ポリフェニレンビニレンとしては、ポリ［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシルオキシ）−１，４フェニレンビニレン］（ＭＥＨ−ＰＰＶ）ポリ［２−（２’ −エチルヘキシルオキシ）−５−メトキシ−１，４−フェニレンビニレン］（ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ［５−メトキシ−（２−プロパノキシサルフォニド）−１，４−フェニレンビニレン］（ＭＰＳ−ＰＰＶ）等が挙げられる。
なかでも、耐衝撃性の観点からは、ポリエチレン−酢ビ共重合体を使用することが好ましい。また、ポリフェニレンビニレン、ポリチオフェン、ポリビニルカルバゾールは、発光材料等の用途で好適に使用することができる。
【００１４】
上記機能性高分子の重量平均分子量の好ましい下限は３，０００、好ましい上限は６００，０００である。上記重量平均分子量を上記範囲内とすることで、上述した発光性等の高い機能性を実現することができる。また、耐環境性に優れるとともに、機能性高分子を適度に含有する機能性高分子共存樹脂微粒子とすることが可能となる。より好ましい下限は１０，０００、より好ましい上限は１００，０００である。
【００１５】
得られる機能性高分子共存樹脂微粒子中の機能性高分子の共存量は、上記モノマーに対する上記機能性高分子の配合量により調整される。上記モノマー１００重量部に対する上記機能性高分子の配合量の好ましい下限は０．０１重量部、好ましい上限は５０重量部である。上記機能性高分子の配合量が０．０１重量部未満であると、期待する機能が充分に発揮されないことがあり、５０重量部を超えると、得られる機能性高分子共存樹脂微粒子中の機能性高分子の共存量が不均一となることがある。上記機能性高分子の配合量のより好ましい下限は０．１重量部、より好ましい上限は３０重量部である。
また、得られる機能性高分子共存樹脂微粒子中の機能性高分子の共存量は、上記配合量の０．９倍以上であることが好ましい。これは重合工程における機能性高分子の離脱が少ないことを意味し、機能性高分子の性能を充分に発揮することができる。なお、本発明では、上記機能性高分子を使用することで、機能性の低分子を使用する場合と比較して、機能性高分子共存樹脂微粒子中の機能性高分子の共存量を高めることが可能となる。
【００１６】
上記重合開始剤は、上記モノマーを重合させることができる油溶性の重合開始剤であれば特に限定されず、例えば、ラウロイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、ジ−ｓ−ブチルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジオクチルパーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、α−クミルパーオキシネオデカノエート等の有機パーオキサイド類；２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス−２，４−ジメチルバレロニトリル等のアゾ化合物等が挙げられる。
上記モノマー１００重量部に対する上記重合開始剤の配合量の好ましい下限は１．０重量部、好ましい上限は１０重量部である。
【００１７】
上記モノマー混合液は、必要に応じて、ｐＨ調整剤、酸化防止剤、連鎖移動剤等の従来公知の添加物を配合してもよい。
【００１８】
本発明の機能性高分子共存樹脂微粒子の製造方法は、上記モノマー混合液を、界面活性剤及び分散剤を溶解させた水系媒体に加え攪拌することにより、水系媒体中にモノマー混合液の液滴が分散した懸濁液を調製する工程を有する。
本発明者らは、鋭意検討の結果、特定の界面活性剤を上記モノマーに対して特定の濃度で溶解した水系媒体を用いることにより、機能性高分子を均一に共存する平均粒子径が５００ｎｍ以下である樹脂微粒子を製造できることを見出した。
【００１９】
上記水系媒体は、界面活性剤として直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムを用いる。これにより機能性高分子を均一に共存する平均粒子径が５００ｎｍ以下である樹脂微粒子を製造できる。
上記直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムとしては、例えば、デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等の炭素数が８〜２０の直鎖アルキル鎖を有するベンゼンスルホン酸ナトリウム等が好適である。
上記直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムの市販品としては、例えば、ネオゲンＳ−２０Ｆ（第一工業製薬社製）、ネオペレックスＧ−１５（花王社製）、テイカパワーＢＮ２４２５（テイカ社製）等が挙げられる。
【００２０】
上記水系媒体中の上記直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムの濃度は、上記モノマー１００重量部に対する下限が０．５重量部である。通常の懸濁重合では、界面活性剤の濃度はモノマー１００重量部に対してせいぜい０．１〜０．３重量部程度であるが、本発明においては直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムを０．５重量部以上の濃度で用いることにより、機能性高分子を均一に共存する平均粒子径が５００ｎｍ以下である樹脂微粒子を製造できる。上記直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムの濃度の好ましい下限は１．０重量部である。
上記直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムの濃度の上限は特に限定されないが、実質的には１０重量部程度が上限である。
【００２１】
上記分散剤は、懸濁重合において用いられる従来公知の分散剤を用いることができ、例えば、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルアルコール及びその部分ケン化物、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、デンプン、無水マレイン酸−スチレン共重合体等が挙げられる。
上記水系媒体中の上記分散剤の濃度は、上記モノマー１００重量部に対する好ましい下限が０．１重量部、好ましい上限が１０重量部である。
【００２２】
上記水系媒体は、必要に応じて、懸濁重合において一般に用いられる従来公知の添加物を配合してもよい。
【００２３】
上記攪拌の方法は特に限定されないが、上記水系媒体中に上記モノマー混合液の液滴が分散した懸濁液を調製でき、その結果として安定して均一な粒子性の機能性高分子共存樹脂微粒子が得られることから、ホモジナイザーを用いて攪拌する方法が好適である。
【００２４】
本発明の機能性高分子共存樹脂微粒子の製造方法は、上記モノマー混合液の液滴を重合させる工程を有する。
具体的には、例えば上記重合開始剤が熱重合開始剤である場合には、該熱重合開始剤の反応温度以上の温度に加熱することが挙げられる。
【００２５】
本発明の機能性高分子共存樹脂微粒子の製造方法によれば、機能性高分子を均一に共存する平均粒子径が５００ｎｍ以下、好ましくは１３０ｎｍ以下である樹脂微粒子を容易に製造することができる。
機能性高分子を共存し、平均粒子径が５００ｎｍ以下である機能性高分子共存樹脂微粒子もまた、本発明の１つである。
【００２６】
本発明の機能性高分子共存樹脂微粒子は、例えば、有機エレクトロルミネッセンス等の発光材料、免疫クロマト等の用途に好適に使用することができる。
【発明の効果】
【００２７】
本発明によれば、機能性高分子を均一に共存する平均粒子径が５００ｎｍ以下である樹脂微粒子を製造する方法、及び、機能性高分子共存樹脂微粒子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２８】
以下に実施例を挙げて本発明の態様を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例にのみ限定されるものではない。
【００２９】
（実施例１）
スチレンモノマー１００重量部に、機能性高分子として酢酸ビニル−ポリエチレン共重合体（ＥＶＡ：日本合成化学工業社製、ソアブレンＤＨ、酢酸ビニル含有率が７０％、重合度１５００〜２８００）５重量部、及び、重合開始剤としてジ−ｓ−ブチルパーオキシジカーボネート（日油社製、パーロイルＳＢＰ）０．４重量部とｔ−ブチルパーオキシピバレート（日油社製、パーブチルＰＶ）１．０重量部を投入し、攪拌機で攪拌して、モノマー混合液を調製した。
一方、純水９００重量部に、界面活性剤として直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム（第一工業製薬社製、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ネオゲンＳ−２０Ｆ）４重量部、及び、分散剤として部分けん化ポリビニルアルコール（日本合成化学工業社製、ＧＭ−１４）０．５重量部を溶解させて、水系媒体を調製した。
得られた水系媒体にモノマー混合液の全量を加え、ホモジナイザーで２００００ｒｐｍ、３分間混合して、水系媒体中にモノマー混合液の液滴が分散した懸濁液とした。次いで、１５０ｒｐｍで撹拌しながら窒素ガスを供給して窒素雰囲気とした。次いで、７０℃に昇温してモノマー混合液の液滴を重合させて、機能性高分子共存樹脂微粒子を得た。
【００３０】
（実施例２）
スチレンモノマー１００重量部に投入する酢酸ビニル−ポリエチレン共重合体の量を２重量部とし、純水９００重量部に溶解させる直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムの量を１重量部とした以外は、実施例１と同様にして機能性高分子共存樹脂微粒子を得た。
【００３１】
（実施例３）
スチレンモノマー１００重量部に投入する機能性高分子をポリ３ヘキシルチオフェン（Ｐ３ＨＴ：シグマ−アルドリッチ社製、重量平均分子量１５，０００〜４５，０００）１０重量部に変更し、純水９００重量部に溶解させる直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムの量を８重量部とした以外は、実施例１と同様にして機能性高分子共存樹脂微粒子を得た。
【００３２】
（実施例４）
スチレンモノマーに代えてメチルメタクリレート（ＭＭＡ）をモノマーとして用い、ＭＭＡ１００重量部に投入する機能性高分子をポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ：東レ社製、トレコン５１０１Ｇ−１５）１重量部とし、純水９００重量部に溶解させる直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムの量を０．５重量部とした以外は、実施例１と同様にして機能性高分子共存樹脂微粒子を得た。
【００３３】
（実施例５）
スチレンモノマー１００重量部に投入する機能性高分子をポリ３ヘキシルチオフェン（Ｐ３ＨＴ：シグマ−アルドリッチ社製、重量平均分子量１５，０００〜４５，０００）３０重量部に変更し、純水９００重量部に溶解させる界面活性剤をジオクチルスルホコハク酸ナトリウム３重量部とした以外は、実施例１と同様にして機能性高分子共存樹脂微粒子を得た。
【００３４】
（実施例６）
スチレンモノマー１００重量部に投入する機能性高分子をポリ[２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシルオキシ）−１，４フェニレンビニレン]（ＭＥＨ−ＰＰＶ：シグマ−アルドリッチ社製、重量平均分子量４０，０００〜７０，０００）１重量部に変更し、純水９００重量部に溶解させる直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムの量を３重量部とした以外は、実施例１と同様にして機能性高分子共存樹脂微粒子を得た。
【００３５】
（比較例１）
機能性高分子を配合しなかった以外は、実施例１と同様にして機能性高分子共存樹脂微粒子を得た。
【００３６】
（比較例２）
界面活性剤を配合しなかった以外は、実施例１と同様にして機能性高分子共存樹脂微粒子を得た。
【００３７】
（比較例３）
純水９００重量部に溶解させる直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムの量を０．１重量部とした以外は、実施例１と同様にして機能性高分子共存樹脂微粒子を得た。
【００３８】
（比較例４）
純水９００重量部に、ドデシル硫酸ナトリウム０．５重量部及び過硫酸カリウム０．５重量部投入し、窒素雰囲気下、２３０ｒｐｍで攪拌しながら８０℃に昇温した。水温が８０℃に達したときから、スチレンモノマー９５重量部に酢酸ビニル−ポリエチレン共重合体（東ソー社製、ウルトラセン）５重量部を溶解した溶液を、１時間かけて連続滴下し、その後、４．５時間攪拌して乳化重合を行った。重合開始から１時間経過したころから液面付近の器壁に白色物質が析出し、スチレン重合体からなる微粒子が得られた。
【００３９】
（評価）
実施例及び比較例で得られた機能性高分子共存樹脂微粒子について、以下の方法で評価を行った。結果を表１に示した。
【００４０】
（１）機能性高分子共存樹脂微粒子の平均粒子径の測定
得られた機能性高分子共存樹脂微粒子の水系媒体懸濁液を、パーティクルカウンター（堀場製作所社製、レーザー回析／散乱式粒子径分布測定装置ＬＡ−９５０）に供給して、機能性高分子共存樹脂微粒子の平均粒子径を測定した。
【００４１】
（２）機能性高分子の共存の評価（共存量の測定、共存状態の評価）
実施例１、２、４、比較例２〜４については、得られた機能性高分子共存樹脂微粒子０．５ｇを加熱プレスしてフィルム状にし、ＦＴ−ＩＲ（Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ社製、Ｓｐｅｃｔｒｕｍ  Ｏｎｅ）にてＩＲスペクトル測定を繰り返し実施し、機能性高分子が均一に共存しているかを評価した。
また、実施例３、５、６については、得られた機能性高分子共存樹脂微粒子０．５ｇを加熱プレスしてフィルム状にし、ＸＭＡ（日本電子データム社製、ＪＳＭ−６５１０Ａ）にて元素分布分析を繰り返し実施し、機能性高分子が均一に共存しているかを評価した。
具体的には、機能性高分子共存樹脂微粒子中の共存量を測定した。結果を表１に示す。
また、機能性高分子の添加量と共存量との比較を行った。その結果、実施例１〜６の機能性高分子共存樹脂微粒子では、機能性高分子の添加量と共存量が一致していることを確認できた。なお、比較例４のスチレン重合体からなる微粒子は、乳化重合法で作製したことにより、機能性高分子が形成されたミセルに入ることが出来ず、重合中に粒子から脱落した。そのため、共存量が測定できず、共存が不可能であることが確認できた。
【００４２】
（３）機能性高分子の共存による物性向上の評価
（３−１）アイゾット衝撃強度の測定
実施例１、２、比較例１〜３については、得られた機能性高分子共存樹脂微粒子を乾燥したものを、表２記載のとおり全量３４０．５ｇとなるようにポリ塩化ビニル樹脂配合粉と混合し、２本の８インチロールに供給し、１９０℃で１分間混練して、厚さ１．０ｍｍのシートを作製した。
得られたシートを重ね合わせ１８５℃のプレスで３分間予熱した後４分間加圧して、厚さ３ｍｍのプレス板を得た。得られたプレス板より試験片を機械加工により切り出し、ＡＳＴＭ  Ｄ２５６に準拠してアイゾット衝撃強度を測定した。
【００４３】
（３−２）蛍光量子収率の測定
実施例３、５、６については、得られた機能性高分子共存樹脂微粒子を乾燥したものを、約０．０１ｇずつ石英セルに入れ、Ｑｕａｎｔａｒｕｓ−ＱＹ（浜松ホトニクス社製）を用いて、蛍光量子収率を測定した。
なお、実施例３、５については、励起光の波長を４４０ｎｍ、実施例６については励起光の波長を４９０ｎｍとして測定を実施した。
【００４４】
【表１】
2016065231.tif 000002
【００４５】
【表２】
2016065231.tif 000003
【産業上の利用可能性】
【００４６】
本発明によれば、機能性高分子を均一に共存する平均粒子径が５００ｎｍ以下である樹脂微粒子を製造する方法、及び、機能性高分子共存樹脂微粒子を提供することができる。