(57)【要約】【課題】本発明はＬ−ＡＯＰＰよりも優れたオーキシン生合成阻害剤を提供することを課題とする。【解決手段】上記課題は、一般式（Ｉ）：  [式中、Ｒ１〜Ｒ５及びＸは明細書に記載の通りである]の化合物又はその塩若しくは溶媒和物によって解決することができる。2016169221.tif 000098【選択図】図３
2016169221.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）：
【化１】
2016169221.tif 000095
[式中、
Ｒ１は置換若しくは非置換のアリール基（但し、非置換のフェニルは除く）、置換若しくは非置換のヘテロアリール基、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のアリール縮合シクロアルキル基、又は置換若しくは非置換のアリール縮合へテロシクロアルキル基であり；
Ｒ２は水素、又は置換若しくは非置換のアルキル基であり；
Ｒ３及びＲ４は、同一又は異なり、水素、又は置換若しくは非置換のアシル基であるか、或いはＲ３及びＲ４が一緒になって置換若しくは非置換のアルキリデン基を形成するか、或いはＲ３及びＲ４が結合している窒素原子と共に置換若しくは非置換の環状イミド基を形成し；
Ｒ５は水素、又は置換若しくは非置換のアルキルであり；
ＸはＯ、ＮＨ、又はＣＨ２である]
の化合物又はその塩若しくは溶媒和物。
【請求項２】
Ｒ１がクロロフェニル、ブロモフェニル、ビフェニル、フェノキシフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、４−クロロ−２−メチルフェニル、ジクロロフェニル、６−メトキシ−２−ナフチル、ナフチル、又はキノリニルであり；
Ｒ２がＣ１−６アルキルであり；
Ｒ３が水素であり、且つＲ４がアセチル、又はベンゾイルであるか、或いはＲ３及びＲ４が一緒になってプロパン−２−イリデンを形成するか、或いはＲ３及びＲ４が結合している窒素原子と共にフタルイミド、又はスクシンイミドを形成し；
Ｒ５が水素であり；
ＸがＯである；
請求項１に記載の化合物又はその塩若しくは溶媒和物。
【請求項３】
一般式（Ｉ’）：
【化２】
2016169221.tif 000096
[式中、
Ｒ１’は置換若しくは非置換のアリール基、置換若しくは非置換のヘテロアリール基、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のアリール縮合シクロアルキル基、又は置換若しくは非置換のアリール縮合へテロシクロアルキル基であり；
Ｒ２’は水素、又は置換若しくは非置換のアルキル基であり；
Ｒ３’及びＲ４’は、同一又は異なり、水素、又は置換若しくは非置換のアシル基であるか、或いはＲ３’及びＲ４’が一緒になって置換若しくは非置換のアルキリデン基を形成するか、或いはＲ３’及びＲ４’が結合している窒素原子と共に置換若しくは非置換の環状イミド基を形成し；
Ｒ５’は水素、又は置換若しくは非置換のアルキルであり；
Ｘ’はＯ、ＮＨ、又はＣＨ２である
（但し、Ｒ１’が非置換のフェニルの場合、Ｒ２’、Ｒ３’及びＲ４’は同時に水素ではない）]
の化合物又はその塩若しくは溶媒和物を含むオーキシン生合成阻害剤。
【請求項４】
Ｒ１’がクロロフェニル、ブロモフェニル、ビフェニル、フェノキシフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、４−クロロ−２−メチルフェニル、ジクロロフェニル、６−メトキシ−２−ナフチル、ナフチル、又はキノリニルであり；
Ｒ２’がＣ１−６アルキルであり；
Ｒ３’が水素であり、且つＲ４’がアセチル、又はベンゾイルであるか、或いはＲ３’及びＲ４’が一緒になってプロパン−２−イリデンを形成するか、或いはＲ３’及びＲ４’が結合している窒素原子と共にフタルイミド、又はスクシンイミドを形成し；
Ｒ５’が水素であり；
Ｘ’がＯである；
請求項３に記載のオーキシン生合成阻害剤。
【請求項５】
一般式（Ｉ”）：
【化３】
2016169221.tif 000097
[式中、
Ｒ１”は置換若しくは非置換のアリール基（但し、非置換のフェニルは除く）、置換若しくは非置換のヘテロアリール基、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のアリール縮合シクロアルキル基、又は置換若しくは非置換のアリール縮合へテロシクロアルキル基であり；
Ｒ２”は水素であり；
Ｒ３”及びＲ４”は水素であり； 
Ｒ５”は水素であり；
Ｘ”はＯ、ＮＨ、又はＣＨ２である]
の化合物又はその塩、溶媒和物若しくはプロドラッグを含むトリプトファンアミノトランスフェラーゼ阻害剤。
【請求項６】
Ｒ１”がブロモフェニル、ビフェニル、フェノキシフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、６−メトキシ−２−ナフチル、ナフチル、又はキノリニルであり；
Ｒ２”が水素であり；
Ｒ３”及びＲ４”が水素であり；
Ｒ５”が水素であり；
Ｘ”がＯ、ＮＨ、又はＣＨ２である；
請求項５に記載のトリプトファンアミノトランスフェラーゼ阻害剤。
【請求項７】
請求項３又は４に記載のオーキシン生合成阻害剤を植物に適用することを含む、前記植物におけるオーキシンの生合成を阻害する方法。
【請求項８】
請求項５又は６に記載のトリプトファンアミノトランスフェラーゼ阻害剤を植物に適用することを含む、前記植物におけるトリプトファンアミノトランスフェラーゼを阻害する方法。
【請求項９】
請求項５又は６に記載のトリプトファンアミノトランスフェラーゼ阻害剤とトリプトファンアミノトランスフェラーゼとをインビトロで接触させることを含む、前記トリプトファンアミノトランスフェラーゼの阻害方法。
【請求項１０】
請求項１若しくは２に記載の化合物、請求項３若しくは４に記載のオーキシン生合成阻害剤、又は請求項５若しくは６に記載のトリプトファンアミノトランスフェラーゼ阻害剤を植物に適用することを含む、前記植物の成長を調節する方法。
【請求項１１】
請求項１若しくは２に記載の化合物、請求項３若しくは４に記載のオーキシン生合成阻害剤、又は請求項５若しくは６に記載のトリプトファンアミノトランスフェラーゼ阻害剤を植物に適用することを含む、前記植物の除草方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、オーキシンの生合成阻害剤、及びオーキシン生合成経路において作用するトリプトファンアミノトランスフェラーゼの阻害剤、並びに前記阻害剤の使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
オーキシンは植物ホルモンの１種であり、植物の発生、成長、環境応答などの様々な局面に関与している。天然オーキシンとして最も多く存在している物質はインドール酢酸（ＩＡＡ）であるが、インドール酪酸（ＩＢＡ）や４−クロロインドール酢酸などの天然オーキシンも知られている。一方、合成オーキシンとしてはｐ−クロロフェノキシ酢酸、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸（ＭＣＰＢ）などが知られている。
【０００３】
天然オーキシンのＩＡＡは不安定であり、更に植物体内に分解経路が存在するため、農業用途では合成オーキシンが一般的に使用されている。例えば、ｐ−クロロフェノキシ酢酸はトマトやナスの着果促進剤として使用されている。また、２，４−Ｄは除草剤や植物の組織培養剤として使用されており、ＭＣＰＢは水田における選択的除草剤として使用されている。
【０００４】
オーキシンは複雑な経路を経て生合成されている。具体的には、Ｌ−トリプトファンを経由する経路と経由しない経路の２つの経路が存在することが確認されている。Ｌ−トリプトファンを経由する経路では、更に４つ以上の経路に分岐しており、それぞれの経路は異なる酵素によって触媒されている（図１）。これまでにオーキシンの生合成を阻害する物質としてＬ−α−（２−アミノエトキシビニル）グリシン（ＡＶＧ）、Ｌ−アミノオキシフェニルプロピオン酸（Ｌ−ＡＯＰＰ）、アミノオキシ酢酸（ＡＯＡ）、及び２−アミノオキシイソ酪酸（ＡＯＩＢＡ）が知られている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開２００８−１５００３１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
オーキシン生合成阻害剤として知られているＬ−ＡＯＰＰは安定性が低いために培地中で使用しても植物の成長阻害効果はほとんど見られなかった。また、Ｌ−ＡＯＰＰはフェニルアラニンアンモニアリアーゼ（ＰＡＬ）の阻害剤として使用されてきた歴史があり、ＰＡＬを阻害することにより、アントシアニン、フラボノイド、リグニンなどの重要な二次代謝産物、更には植物ホルモンであるサリチル酸の合成を阻害するという副作用を生じる。
【０００７】
従って、本発明はＬ−ＡＯＰＰよりも優れたオーキシン生合成阻害剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らが鋭意検討した結果、Ｌ−ＡＯＰＰのフェニル基、カルボキシル基、及びアミノオキシ基を修飾することにより、基質特異性、浸透性、及び安定性を高め、更に副作用を少なくできることを見出した。
【０００９】
即ち、本発明は以下を包含する。
【００１０】
（１）一般式（Ｉ）：
【化１】
2016169221.tif 000003
[式中、
Ｒ１は置換若しくは非置換のアリール基（但し、非置換のフェニルは除く）、置換若しくは非置換のヘテロアリール基、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のアリール縮合シクロアルキル基、又は置換若しくは非置換のアリール縮合へテロシクロアルキル基であり；
Ｒ２は水素、又は置換若しくは非置換のアルキル基であり；
Ｒ３及びＲ４は、同一又は異なり、水素、又は置換若しくは非置換のアシル基であるか、或いはＲ３及びＲ４が一緒になって置換若しくは非置換のアルキリデン基を形成するか、或いはＲ３及びＲ４が結合している窒素原子と共に置換若しくは非置換の環状イミド基を形成し；
Ｒ５は水素、又は置換若しくは非置換のアルキルであり；
ＸはＯ、ＮＨ、又はＣＨ２である]
の化合物又はその塩若しくは溶媒和物。
（２）Ｒ１がクロロフェニル、ブロモフェニル、ビフェニル、フェノキシフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、４−クロロ−２−メチルフェニル、ジクロロフェニル、６−メトキシ−２−ナフチル、ナフチル、又はキノリニルであり；
Ｒ２がＣ１−６アルキルであり；
Ｒ３が水素であり、且つＲ４がアセチル、又はベンゾイルであるか、或いはＲ３及びＲ４が一緒になってプロパン−２−イリデンを形成するか、或いはＲ３及びＲ４が結合している窒素原子と共にフタルイミド、又はスクシンイミドを形成し；
Ｒ５が水素であり；
ＸがＯである；
（１）に記載の化合物又はその塩若しくは溶媒和物。
（３）一般式（Ｉ’）：
【化２】
2016169221.tif 000004
[式中、
Ｒ１’は置換若しくは非置換のアリール基、置換若しくは非置換のヘテロアリール基、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のアリール縮合シクロアルキル基、又は置換若しくは非置換のアリール縮合へテロシクロアルキル基であり；
Ｒ２’は水素、又は置換若しくは非置換のアルキル基であり；
Ｒ３’及びＲ４’は、同一又は異なり、水素、又は置換若しくは非置換のアシル基であるか、或いはＲ３’及びＲ４’が一緒になって置換若しくは非置換のアルキリデン基を形成するか、或いはＲ３’及びＲ４’が結合している窒素原子と共に置換若しくは非置換の環状イミド基を形成し；
Ｒ５’は水素、又は置換若しくは非置換のアルキルであり；
Ｘ’はＯ、ＮＨ、又はＣＨ２である
（但し、Ｒ１’が非置換のフェニルの場合、Ｒ２’、Ｒ３’及びＲ４’は同時に水素ではない）]
の化合物又はその塩若しくは溶媒和物を含むオーキシン生合成阻害剤。
（４）Ｒ１’がクロロフェニル、ブロモフェニル、ビフェニル、フェノキシフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、４−クロロ−２−メチルフェニル、ジクロロフェニル、６−メトキシ−２−ナフチル、ナフチル、又はキノリニルであり；
Ｒ２’がＣ１−６アルキルであり；
Ｒ３’が水素であり、且つＲ４’がアセチル、又はベンゾイルであるか、或いはＲ３’及びＲ４’が一緒になってプロパン−２−イリデンを形成するか、或いはＲ３’及びＲ４’が結合している窒素原子と共にフタルイミド、又はスクシンイミドを形成し；
Ｒ５’が水素であり；
Ｘ’がＯである；
（３）に記載のオーキシン生合成阻害剤。
（５）一般式（Ｉ”）：
【化３】
2016169221.tif 000005
[式中、
Ｒ１”は置換若しくは非置換のアリール基（但し、非置換のフェニルは除く）、置換若しくは非置換のヘテロアリール基、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のアリール縮合シクロアルキル基、又は置換若しくは非置換のアリール縮合へテロシクロアルキル基であり；
Ｒ２”は水素であり；
Ｒ３”及びＲ４”は水素であり； 
Ｒ５”は水素であり；
Ｘ”はＯ、ＮＨ、又はＣＨ２である]
の化合物又はその塩、溶媒和物若しくはプロドラッグを含むトリプトファンアミノトランスフェラーゼ阻害剤。
（６）Ｒ１”がブロモフェニル、ビフェニル、フェノキシフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、６−メトキシ−２−ナフチル、ナフチル、又はキノリニルであり；
Ｒ２”が水素であり；
Ｒ３”及びＲ４”が水素であり；
Ｒ５”が水素であり；
Ｘ”がＯ、ＮＨ、又はＣＨ２である；
（５）に記載のトリプトファンアミノトランスフェラーゼ阻害剤。
（７）（３）又は（４）に記載のオーキシン生合成阻害剤を植物に適用することを含む、前記植物におけるオーキシンの生合成を阻害する方法。
（８）（５）又は（６）に記載のトリプトファンアミノトランスフェラーゼ阻害剤を植物に適用することを含む、前記植物におけるトリプトファンアミノトランスフェラーゼを阻害する方法。
（９）（５）又は（６）に記載のトリプトファンアミノトランスフェラーゼ阻害剤とトリプトファンアミノトランスフェラーゼとをインビトロで接触させることを含む、前記トリプトファンアミノトランスフェラーゼの阻害方法。
（１０）（１）若しくは（２）に記載の化合物、（３）若しくは（４）に記載のオーキシン生合成阻害剤、又は（５）若しくは（６）に記載のトリプトファンアミノトランスフェラーゼ阻害剤を植物に適用することを含む、前記植物の成長を調節する方法。
（１１）（１）若しくは（２）に記載の化合物、（３）若しくは（４）に記載のオーキシン生合成阻害剤、又は（５）若しくは（６）に記載のトリプトファンアミノトランスフェラーゼ阻害剤を植物に適用することを含む、前記植物の除草方法。
【００１１】
本明細書は本願の優先権の基礎である日本国特許出願２０１１−４３２７７号の明細書および／または図面に記載される内容を包含する。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】図１は、オーキシンの生合成経路を示す。
【図２−１】図２−１は、本発明の化合物の合成経路を示す。
【図２−２】図２−２は、本発明の化合物の合成経路を示す。
【図２−３】図２−３は、本発明の化合物の合成経路を示す。
【図２−４】図２−４は、本発明の化合物の合成経路を示す。
【図２−５】図２−５は、本発明の化合物の合成経路を示す。
【図２−６】図２−６は、本発明の化合物の合成経路を示す。
【図２−７】図２−７は、本発明の化合物の合成経路を示す。
【図２−８】図２−８は、本発明の化合物の合成経路を示す。
【図２−９】図２−９は、本発明の化合物の合成経路を示す。
【図２−１０】図２−１０は、本発明の化合物の合成経路を示す。
【図２−１１】図２−１１は、本発明の化合物の合成経路を示す。
【図２−１２】図２−１２は、本発明の化合物の合成経路を示す。
【図２−１３】図２−１３は、本発明の化合物の合成経路を示す。
【図２−１４】図２−１４は、本発明の化合物の合成経路を示す。
【図２−１５】図２−１５は、本発明の化合物の合成経路を示す。
【図２−１６】図２−１６は、本発明の化合物の合成経路を示す。
【図２−１７】図２−１７は、本発明の化合物の合成経路を示す。
【図２−１８】図２−１８は、本発明の化合物の合成経路を示す。
【図２−１９】図２−１９は、本発明の化合物の合成経路を示す。
【図３】図３は、本発明の化合物を用いて処理したシロイヌナズナのＩＡＡ内生量（相対値）を示す。
【図４−１】図４−１は、本発明の化合物を用いて培養したシロイヌナズナの形態を示す。
【図４−２】図４−２は、本発明の化合物を用いて培養したシロイヌナズナの形態を示す。
【図４−３】図４−３は、本発明の化合物を用いて培養したシロイヌナズナの形態を示す。
【図４−４】図４−４は、本発明の化合物を用いて培養したシロイヌナズナの形態を示す。
【図４−５】図４−５は、本発明の化合物を用いて培養したシロイヌナズナの形態を示す。
【図４−６】図４−６は、本発明の化合物を用いて培養したシロイヌナズナの形態を示す。
【図４−７】図４−７は、本発明の化合物を用いて培養したシロイヌナズナの形態を示す。
【図４−８】図４−８は、本発明の化合物を用いて培養したシロイヌナズナの形態を示す。
【図５−１】図５−１は、本発明の化合物とＩＡＡを用いて培養したシロイヌナズナの形態を示す。
【図５−２】図５−２は、本発明の化合物とＩＡＡを用いて培養したシロイヌナズナの形態を示す。
【図５−３】図５−３は、本発明の化合物とＩＡＡを用いて培養したシロイヌナズナの形態を示す。
【図５−４】図５−４は、本発明の化合物とＩＡＡを用いて培養したシロイヌナズナの形態を示す。
【図６−１】図６−１は、本発明の化合物を用いて培養したタバコの形態を示す。
【図６−２】図６−２は、本発明の化合物を用いて培養したタバコの形態を示す。
【図６−３】図６−３は、本発明の化合物を用いて培養したタバコの形態を示す。
【図６−４】図６−４は、本発明の化合物を用いて培養したタバコの形態を示す。
【図７】図７は、本発明の化合物を用いて培養したレタスの形態を示す。
【図８】図８は、ＴＡＡ１阻害試験結果を示す。
【図９】図９は、ＰＡＬ２阻害試験結果を示す。
【図１０】図１０は、本発明の化合物を用いて処理したイネの形態を示す。
【図１１】図１１は、本発明の化合物を用いて処理したトマトの形態を示す。
【図１２】図１２は、本発明の化合物を用いて処理したヒメツリガネゴケの形態を示す。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本発明について詳細に説明する。
【００１４】
１．化合物
本発明は一般式（Ｉ）：
【化４】
2016169221.tif 000006
[式中、Ｒ１〜Ｒ５及びＸは以下に示す通りである]
の化合物又はその塩若しくは溶媒和物に関する。
【００１５】
本発明の化合物が１個又は複数のキラル中心を有する場合には、個々のエナンチオマー及びジアステレオマー並びにラセミ体が本発明に包含される。下記で説明するオーキシン生合成阻害剤、及びトリプトファンアミノトランスフェラーゼ阻害剤についても同様である。
【００１６】
一般式（Ｉ）において、Ｒ１は置換若しくは非置換のアリール基（但し、非置換のフェニルは除く）、置換若しくは非置換のヘテロアリール基、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のアリール縮合シクロアルキル基、又は置換若しくは非置換のアリール縮合へテロシクロアルキル基である。好ましくは、Ｒ１は置換若しくは非置換のアリール基（但し、非置換のフェニルは除く）、置換若しくは非置換のヘテロアリール基、又は置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル基である。より好ましくは、Ｒ１は置換アリール基、置換若しくは非置換のヘテロアリール基、又は置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル基である。特に好ましくは、Ｒ１は置換アリール基、又は置換若しくは非置換のヘテロアリール基である。
【００１７】
Ｒ１の前記各基はハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、アルキル基（例えば、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３アルキルなど）、ハロアルキル基（例えば、Ｃ１−３ハロアルキル、トリフルオロメチルなど）、シクロアルキル基（例えば、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ５−６シクロアルキルなど）、アルコキシ基（例えば、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−３アルコキシなど）、ハロアルコキシ基（例えば、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、トリフルオロメトキシなど）、アリール基（例えば、Ｃ６−１０アリール、フェニルなど）、アリール置換フェニル基（例えば、Ｃ６−１０アリール置換フェニル、ビフェニルなど）、へテロアリール基（例えば、チオフェンなど）、アリール置換へテロアリール基（例えば、Ｃ６−１０アリール置換へテロアリール、フェニルチオフェンなど）、アリールオキシ基（例えば、Ｃ６−１０アリールオキシ、フェニルオキシなど）、オキソ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基などの置換基で置換されていてもよい。
【００１８】
Ｒ１のアリール基としては、例えば、Ｃ６−１４アリール、Ｃ６−１０アリールなどを挙げることができる。特に、クロロフェニル、ブロモフェニル、ビフェニル、フェノキシフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、４−クロロ−２−メチルフェニル、ジクロロフェニル、６−メトキシ−２−ナフチル、４−（４’−クロロフェニル）フェニル、及びナフチルが好ましい。特に、ナフチルが好ましい。
【００１９】
Ｒ１のヘテロアリール基としては、例えば、窒素、酸素及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を環員として有する５〜１０員のヘテロアリール、５〜６員のヘテロアリールなどを挙げることができる。特に、インドリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、シンノリニル、ベンゾチアゾリル、チアゾリル、ベンゾオキサゾリル、及びベンゾチオフェンが好ましい。
【００２０】
Ｒ１のヘテロシクロアルキル基としては、例えば、窒素、酸素及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を環員として有する５〜１０員のヘテロシクロアルキル、５〜６員のヘテロシクロアルキルなどを挙げることができる。特に、フェニルピペリジニルが好ましい。
【００２１】
Ｒ１のアリール縮合シクロアルキル基としては、例えば、Ｃ５−６シクロアルキルにフェニルが縮合したものなどを挙げることができる。特に、以下に示す構造を有するものが好ましい。
【化５】
2016169221.tif 000007
【００２２】
Ｒ１のアリール縮合へテロシクロアルキル基としては、例えば、窒素、酸素及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を環員として有する５〜６員のヘテロシクロアルキルにフェニルが縮合したものなどを挙げることができる。特に、以下に示す構造を有するものが好ましい。
【化６】
2016169221.tif 000008
【００２３】
一般式（Ｉ）において、Ｒ２は水素、又は置換若しくは非置換のアルキル基である。好ましくは、Ｒ２は置換若しくは非置換のアルキル基である。
【００２４】
Ｒ２のアルキル基はハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、シクロアルキル基（例えば、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ５−６シクロアルキルなど）、アルコキシ基（例えば、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−３アルコキシなど）などで置換されていてもよい。
【００２５】
Ｒ２のアルキル基としては、例えばＣ１−６アルキル、Ｃ１−４アルキルなどを挙げることができる。特に、メチル、エチル、及びブチルが好ましい。
【００２６】
一般式（Ｉ）において、Ｒ３及びＲ４は、同一又は異なり、水素、又は置換若しくは非置換のアシル基であるか、或いはＲ３及びＲ４が一緒になって置換若しくは非置換のアルキリデン基を形成するか、或いはＲ３及びＲ４が結合している窒素原子と共に置換若しくは非置換の環状イミド基を形成する。好ましくは、Ｒ３は水素であり、且つＲ４は置換若しくは非置換のアシル基であるか、或いはＲ３及びＲ４が一緒になって置換若しくは非置換のアルキリデン基を形成するか、或いはＲ３及びＲ４が結合している窒素原子と共に置換若しくは非置換の環状イミド基を形成する。
【００２７】
Ｒ３及びＲ４のアシル基はハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、シクロアルキル基（例えば、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ５−６シクロアルキルなど）、アルコキシ基（例えば、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−３アルコキシなど）、カルボキシル基などで置換されていてもよい。また、前記アシル基が芳香族部分を有する場合には前記芳香族部分が更にアルキル基（例えば、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３アルキルなど）、ハロアルキル基（例えば、Ｃ１−３ハロアルキル、トリフルオロメチルなど）、アミノ基、ニトロ基、シアノ基などで置換されていてもよい。
【００２８】
Ｒ３及びＲ４が形成するアルキリデン基はハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、シクロアルキル基（例えば、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ５−６シクロアルキルなど）、アルコキシ基（例えば、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−３アルコキシなど）などで置換されていてもよい。
【００２９】
Ｒ３及びＲ４が窒素原子と共に形成する環状イミド基はハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、アルキル基（例えば、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３アルキルなど）、ハロアルキル基（例えば、Ｃ１−３ハロアルキル、トリフルオロメチルなど）、シクロアルキル基（例えば、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ５−６シクロアルキルなど）、アルコキシ基（例えば、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−３アルコキシなど）などで置換されていてもよい。
【００３０】
Ｒ３及びＲ４のアシル基としては、例えば、Ｃ２−１１アシル、Ｃ２−７アシルなどを挙げることができる。特に、アセチル、及びベンゾイルが好ましい。
【００３１】
Ｒ３及びＲ４が形成するアルキリデン基としては、例えば、Ｃ３−１０アルキリデン、Ｃ３−６アルキリデンなどを挙げることができる。特に、プロパン−２−イリデンが好ましい。
【００３２】
Ｒ３及びＲ４が窒素原子と共に形成する環状イミド基としては、例えば、Ｃ４−８環状イミドなどを挙げることができる。特に、フタルイミド、及びスクシンイミドが好ましい。
【００３３】
一般式（Ｉ）において、Ｒ５は水素、又は置換若しくは非置換のアルキルである。好ましくは、Ｒ５は水素である。
【００３４】
Ｒ５のアルキル基はハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、シクロアルキル基（例えば、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ５−６シクロアルキルなど）、アルコキシ基（例えば、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−３アルコキシなど）などで置換されていてもよい。
【００３５】
Ｒ５のアルキル基としては、例えばＣ１−６アルキル、Ｃ１−３アルキルなどを挙げることができる。アルキル基として特にメチルが好ましい。
【００３６】
一般式（Ｉ）において、ＸはＯ、ＣＨ２、又はＮＨである。好ましくは、ＸはＯ、又はＮＨである。特に好ましくは、ＸはＯである。
【００３７】
一般式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１〜Ｒ５及びＸについての上記定義を任意に組み合わせた化合物を包含する。特に限定されるものではないが、より高い安定性を有する観点からＲ２〜Ｒ４が同時に水素でない化合物が好ましい。例えば、Ｒ２が水素であり；Ｒ３が水素であり、且つＲ４が置換若しくは非置換のアシル基であるか、或いはＲ３及びＲ４が一緒になって置換若しくは非置換のアルキリデン基を形成しているか、或いはＲ３及びＲ４が結合している窒素原子と共に置換若しくは非置換の環状イミド基を形成している化合物が好ましい。特に、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキル基であり；Ｒ３が水素であり、且つＲ４が置換若しくは非置換のアシル基であるか、或いはＲ３及びＲ４が一緒になって置換若しくは非置換のアルキリデン基を形成しているか、或いはＲ３及びＲ４が結合している窒素原子と共に置換若しくは非置換の環状イミド基を形成している化合物が特に好ましい。
【００３８】
一般式（Ｉ）の化合物の塩としては、前記化合物の活性に悪影響を与えるものでない限り特に限定されない。例えば、アルカリ金属塩（リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩など）、アルカリ土類金属塩（マグネシウム塩、カルシウム塩など）、酸付加塩（無機酸塩又は有機酸塩、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、フェニル酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、吉草酸塩、マレイン酸塩、アクリル酸塩、フマル酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、サリチル酸塩、乳酸塩、フタル酸塩、シュウ酸塩、コハク酸塩、安息香酸塩、ギ酸塩、アスコルビン酸塩、パルミチン酸塩、オレイン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トシル酸塩など）などを挙げることができる。
【００３９】
一般式（Ｉ）の化合物の溶媒和物としては、前記化合物の活性に悪影響を与えるものでない限り特に限定されない。例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、酢酸、エタノールアミン、酢酸エチルなどの有機溶媒が結合した溶媒和物、又は水が結合した水和物などを挙げることができる。
【００４０】
本発明の一実施形態では、一般式（Ｉ）において、Ｒ１が置換若しくは非置換のアリール基（但し、非置換のフェニルは除く）、置換若しくは非置換のヘテロアリール基、又は置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル基であり；Ｒ２が水素、又は置換若しくは非置換のアルキル基であり；Ｒ３及びＲ４が、同一又は異なり、水素、又は置換若しくは非置換のアシル基であるか、或いはＲ３及びＲ４が一緒になって置換若しくは非置換のアルキリデン基を形成するか、或いはＲ３及びＲ４が結合している窒素原子と共に置換若しくは非置換の環状イミド基を形成し；Ｒ５が水素、又は置換若しくは非置換のアルキルであり；ＸがＯ、又はＮＨである；化合物又はその塩若しくは溶媒和物を対象とする。
【００４１】
本発明の好ましい実施形態では、一般式（Ｉ）において、Ｒ１が置換アリール基、置換若しくは非置換のヘテロアリール基、又は置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル基であり；Ｒ２が水素、又は置換若しくは非置換のアルキル基であり；Ｒ３及びＲ４が、同一又は異なり、水素、又は置換若しくは非置換のアシル基であるか、或いはＲ３及びＲ４が一緒になって置換若しくは非置換のアルキリデン基を形成するか、或いはＲ３及びＲ４が結合している窒素原子と共に置換若しくは非置換の環状イミド基を形成し；Ｒ５が水素、又は置換若しくは非置換のアルキルであり；ＸがＯ、又はＮＨである；化合物又はその塩若しくは溶媒和物を対象とする。
【００４２】
前記の好ましい実施形態の具体例としては、一般式（Ｉ）において、Ｒ１がクロロフェニル、ブロモフェニル、ビフェニル、フェノキシフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、４−クロロ−２−メチルフェニル、ジクロロフェニル、６−メトキシ−２−ナフチル、ナフチル、又はキノリニルであり；Ｒ２が水素、又はＣ１−６アルキルであり；Ｒ３及びＲ４が、同一又は異なり、水素、アセチル、又はベンゾイルであるか、或いはＲ３及びＲ４が一緒になってプロパン−２−イリデンを形成するか、或いはＲ３及びＲ４が結合している窒素原子と共にフタルイミド、又はスクシンイミドを形成し；Ｒ５が水素、又はメチルであり；ＸがＯ、又はＮＨである；化合物又はその塩若しくは溶媒和物を挙げることができる。
【００４３】
本発明の更に好ましい実施形態では、一般式（Ｉ）において、Ｒ１が置換アリール基、又は置換若しくは非置換のヘテロアリール基であり；Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキル基であり；Ｒ３が水素であり、且つＲ４が置換若しくは非置換のアシル基であるか、或いはＲ３及びＲ４が一緒になって置換若しくは非置換のアルキリデン基を形成するか、或いはＲ３及びＲ４が結合している窒素原子と共に置換若しくは非置換の環状イミド基を形成し；Ｒ５が水素であり；ＸがＯ、又はＮＨである；化合物又はその塩若しくは溶媒和物を対象とする。
【００４４】
前記の更に好ましい実施形態の具体例としては、一般式（Ｉ）において、Ｒ１がクロロフェニル、ブロモフェニル、ビフェニル、フェノキシフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、４−クロロ−２−メチルフェニル、ジクロロフェニル、６−メトキシ−２−ナフチル、ナフチル、又はキノリニルであり；Ｒ２がＣ１−６アルキルであり；Ｒ３が水素であり、且つＲ４がアセチル、又はベンゾイルであるか、或いはＲ３及びＲ４が一緒になってプロパン−２−イリデンを形成するか、或いはＲ３及びＲ４が結合している窒素原子と共にフタルイミド、又はスクシンイミドを形成し；Ｒ５が水素であり；ＸがＯ、又はＮＨである；化合物又はその塩若しくは溶媒和物を挙げることができる。
【００４５】
本発明の特に好ましい実施形態では、一般式（Ｉ）において、Ｒ１が置換アリール基、又は置換若しくは非置換のヘテロアリール基であり；Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキル基であり；Ｒ３が水素であり、且つＲ４が置換若しくは非置換のアシル基であるか、或いはＲ３及びＲ４が一緒になって置換若しくは非置換のアルキリデン基を形成するか、或いはＲ３及びＲ４が結合している窒素原子と共に置換若しくは非置換の環状イミド基を形成し；Ｒ５が水素であり；ＸがＯである；化合物又はその塩若しくは溶媒和物を対象とする。
【００４６】
前記の特に好ましい実施形態の具体例としては、一般式（Ｉ）において、Ｒ１がクロロフェニル、ブロモフェニル、ビフェニル、フェノキシフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、４−クロロ−２−メチルフェニル、ジクロロフェニル、６−メトキシ−２−ナフチル、ナフチル、又はキノリニルであり；Ｒ２がＣ１−６アルキルであり；Ｒ３が水素であり、且つＲ４がアセチル、又はベンゾイルであるか、或いはＲ３及びＲ４が一緒になってプロパン−２−イリデンを形成するか、或いはＲ３及びＲ４が結合している窒素原子と共にフタルイミド、又はスクシンイミドを形成し；Ｒ５が水素であり；ＸがＯである；化合物又はその塩若しくは溶媒和物を挙げることができる。
【００４７】
２．オーキシン生合成阻害剤
本発明は更に、一般式（Ｉ’）：
【化７】
2016169221.tif 000009
[式中、Ｒ１’〜Ｒ５’及びＸ’は以下に示す通りである]
の化合物又はその塩若しくは溶媒和物を含むオーキシン生合成阻害剤に関する。
【００４８】
一般式（Ｉ’）において、Ｒ１’は置換若しくは非置換のアリール基、置換若しくは非置換のヘテロアリール基、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のアリール縮合シクロアルキル基、又は置換若しくは非置換のアリール縮合へテロシクロアルキル基である。好ましくは、Ｒ１’は置換若しくは非置換のアリール基、置換若しくは非置換のヘテロアリール基、又は置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル基である。特に好ましくは、Ｒ１’は置換アリール基、又は置換若しくは非置換のヘテロアリール基である。
【００４９】
一般式（Ｉ’）において、Ｒ２’は水素、又は置換若しくは非置換のアルキル基である。好ましくは、Ｒ２’は置換若しくは非置換のアルキル基である。
【００５０】
一般式（Ｉ’）において、Ｒ３’及びＲ４’は、同一又は異なり、水素、又は置換若しくは非置換のアシル基であるか、或いはＲ３’及びＲ４’が一緒になって置換若しくは非置換のアルキリデン基を形成するか、或いはＲ３’及びＲ４’が結合している窒素原子と共に置換若しくは非置換の環状イミド基を形成する。好ましくは、Ｒ３’は水素であり、且つＲ４’は置換若しくは非置換のアシル基であるか、或いはＲ３’及びＲ４’が一緒になって置換若しくは非置換のアルキリデン基を形成するか、或いはＲ３’及びＲ４’が結合している窒素原子と共に置換若しくは非置換の環状イミド基を形成する。
【００５１】
一般式（Ｉ’）において、Ｒ５’は水素、又は置換若しくは非置換のアルキルである。好ましくは、Ｒ５’は水素である。
【００５２】
一般式（Ｉ’）において、Ｘ’はＯ、ＣＨ２、又はＮＨである。好ましくは、Ｘ’はＯ、又はＮＨである。特に好ましくは、Ｘ’はＯである。
【００５３】
一般式（Ｉ’）のＲ１’〜Ｒ５’の具体例、並びにＲ１’〜Ｒ５’の基に置換していてもよい置換基の具体例は、前記の一般式（Ｉ）のＲ１〜Ｒ５について説明した通りである。なお、一般式（Ｉ’）のＲ１’は非置換のフェニルであってもよいが、その場合にはＲ２’〜Ｒ４’は同時に水素ではない。
【００５４】
一般式（Ｉ’）の化合物は、Ｒ１’〜Ｒ５’及びＸ’についての前記定義を任意に組み合わせた化合物を包含する。特に限定されるものではないが、より高い安定性を有する観点からＲ２’〜Ｒ４’が同時に水素でない化合物が好ましい。例えば、Ｒ２’が水素であり；Ｒ３’が水素であり、且つＲ４’が置換若しくは非置換のアシル基であるか、或いはＲ３’及びＲ４’が一緒になって置換若しくは非置換のアルキリデン基を形成しているか、或いはＲ３’及びＲ４’が結合している窒素原子と共に置換若しくは非置換の環状イミド基を形成している化合物が好ましい。特に、Ｒ２’が置換若しくは非置換のアルキル基であり；Ｒ３’が水素であり、且つＲ４’が置換若しくは非置換のアシル基であるか、或いはＲ３’及びＲ４’が一緒になって置換若しくは非置換のアルキリデン基を形成しているか、或いはＲ３’及びＲ４’が結合している窒素原子と共に置換若しくは非置換の環状イミド基を形成している化合物が特に好ましい。
【００５５】
一般式（Ｉ’）の化合物の塩及び溶媒和物の具体例は、前記の一般式（Ｉ）の化合物の塩及び溶媒和物について説明した通りである。
【００５６】
本発明の好ましい実施形態では、一般式（Ｉ’）において、Ｒ１’が置換若しくは非置換のアリール基、置換若しくは非置換のヘテロアリール基、又は置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル基であり；Ｒ２’が水素、又は置換若しくは非置換のアルキル基であり；Ｒ３’及びＲ４’が、同一又は異なり、水素、又は置換若しくは非置換のアシル基であるか、或いはＲ３’及びＲ４’が一緒になって置換若しくは非置換のアルキリデン基を形成するか、或いはＲ３’及びＲ４’が結合している窒素原子と共に置換若しくは非置換の環状イミド基を形成し；Ｒ５’が水素、又は置換若しくは非置換のアルキルであり；Ｘ’がＯ、又はＮＨである；（但し、Ｒ１’が非置換のフェニルの場合、Ｒ２’、Ｒ３’及びＲ４’は同時に水素ではない）化合物又はその塩若しくは溶媒和物を含むオーキシン生合成阻害剤を対象とする。本実施形態のオーキシン生合成阻害剤は、Ｌ−ＡＯＰＰと同等以上のオーキシン生合成阻害活性と、高い安定性を有する。
【００５７】
前記の好ましい実施形態の具体例としては、一般式（Ｉ’）において、Ｒ１’がフェニル、クロロフェニル、ブロモフェニル、ビフェニル、フェノキシフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、４−クロロ−２−メチルフェニル、ジクロロフェニル、６−メトキシ−２−ナフチル、ナフチル、又はキノリニルであり；Ｒ２’が水素、又はＣ１−６アルキルであり；Ｒ３’及びＲ４’が、同一又は異なり、水素、アセチル、又はベンゾイルであるか、或いはＲ３’及びＲ４’が一緒になってプロパン−２−イリデンを形成するか、或いはＲ３’及びＲ４’が結合している窒素原子と共にフタルイミド、又はスクシンイミドを形成し；Ｒ５’が水素、又はメチルであり；Ｘ’がＯ、又はＮＨである；（但し、Ｒ１’が非置換のフェニルの場合、Ｒ２’、Ｒ３’及びＲ４’は同時に水素ではない）化合物又はその塩若しくは溶媒和物を含むオーキシン生合成阻害剤を挙げることができる。
【００５８】
本発明の更に好ましい実施形態では、一般式（Ｉ’）において、Ｒ１’が置換若しくは非置換のアリール基、又は置換若しくは非置換のヘテロアリール基であり；Ｒ２’が置換若しくは非置換のアルキル基であり；Ｒ３’が水素であり、且つＲ４’が置換若しくは非置換のアシル基であるか、或いはＲ３’及びＲ４’が一緒になって置換若しくは非置換のアルキリデン基を形成するか、或いはＲ３’及びＲ４’が結合している窒素原子と共に置換若しくは非置換の環状イミド基を形成し；Ｒ５’が水素であり；Ｘ’がＯ、又はＮＨである；化合物又はその塩若しくは溶媒和物を含むオーキシン生合成阻害剤を対象とする。本実施形態のオーキシン生合成阻害剤は、Ｌ−ＡＯＰＰと同等以上のオーキシン生合成阻害活性と、非常に高い安定性を有する。
【００５９】
前記の更に好ましい実施形態の具体例としては、一般式（Ｉ’）において、Ｒ１’がフェニル、クロロフェニル、ブロモフェニル、ビフェニル、フェノキシフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、４−クロロ−２−メチルフェニル、ジクロロフェニル、６−メトキシ−２−ナフチル、ナフチル、又はキノリニルであり；Ｒ２’がＣ１−６アルキルであり；Ｒ３’が水素であり、且つＲ４’がアセチル、又はベンゾイルであるか、或いはＲ３’及びＲ４’が一緒になってプロパン−２−イリデンを形成するか、或いはＲ３’及びＲ４’が結合している窒素原子と共にフタルイミド、又はスクシンイミドを形成し；Ｒ５’が水素であり；Ｘ’がＯ、又はＮＨである；化合物又はその塩若しくは溶媒和物を含むオーキシン生合成阻害剤を挙げることができる。
【００６０】
本発明の特に好ましい実施形態では、一般式（Ｉ’）において、Ｒ１’が置換アリール基、又は置換若しくは非置換のヘテロアリール基であり；Ｒ２’が置換若しくは非置換のアルキル基であり；Ｒ３’が水素であり、且つＲ４’が置換若しくは非置換のアシル基であるか、或いはＲ３’及びＲ４’が一緒になって置換若しくは非置換のアルキリデン基を形成するか、或いはＲ３’及びＲ４’が結合している窒素原子と共に置換若しくは非置換の環状イミド基を形成し；Ｒ５’が水素であり；Ｘ’がＯである；化合物又はその塩若しくは溶媒和物を含むオーキシン生合成阻害剤を対象とする。本実施形態のオーキシン生合成阻害剤は、Ｌ−ＡＯＰＰよりも優れたオーキシン生合成阻害活性と、非常に高い安定性を有する。
【００６１】
前記の特に好ましい実施形態の具体例としては、一般式（Ｉ’）において、Ｒ１’がクロロフェニル、ブロモフェニル、ビフェニル、フェノキシフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、４−クロロ−２−メチルフェニル、ジクロロフェニル、６−メトキシ−２−ナフチル、ナフチル、又はキノリニルであり；Ｒ２’がＣ１−６アルキルであり；Ｒ３’が水素であり、且つＲ４’がアセチル、又はベンゾイルであるか、或いはＲ３’及びＲ４’が一緒になってプロパン−２−イリデンを形成するか、或いはＲ３’及びＲ４’が結合している窒素原子と共にフタルイミド、又はスクシンイミドを形成し；Ｒ５’が水素であり；Ｘ’がＯである；化合物又はその塩若しくは溶媒和物を含むオーキシン生合成阻害剤を挙げることができる。
【００６２】
３．トリプトファンアミノトランスフェラーゼ阻害剤
本発明は更に、一般式（Ｉ”）：
【化８】
2016169221.tif 000010
[式中、Ｒ１”〜Ｒ５”及びＸ”は以下に示す通りである]
の化合物又はその塩、溶媒和物若しくはプロドラッグを含むトリプトファンアミノトランスフェラーゼ阻害剤に関する。
【００６３】
一般式（Ｉ”）において、Ｒ１”は置換若しくは非置換のアリール基（但し、非置換のフェニルは除く）、置換若しくは非置換のヘテロアリール基、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のアリール縮合シクロアルキル基、又は置換若しくは非置換のアリール縮合へテロシクロアルキル基である。好ましくは、Ｒ１”は置換アリール基、又は置換若しくは非置換のヘテロアリール基である。
【００６４】
Ｒ２”〜Ｒ５”は水素である。
【００６５】
Ｘ”はＯ、ＮＨ、又はＣＨ２である。好ましくは、Ｘ”はＯ、又はＮＨである。特に好ましくは、Ｘ”はＯである。
【００６６】
一般式（Ｉ”）のＲ１”の具体例、並びにＲ１”の基に置換していてもよい置換基の具体例は、前記の一般式（Ｉ）のＲ１について説明した通りである。
【００６７】
一般式（Ｉ”）の化合物の塩及び溶媒和物の具体例は、前記の一般式（Ｉ）の化合物の塩及び溶媒和物について説明した通りである。
【００６８】
一般式（Ｉ”）の化合物のプロドラッグとしては、一般式（Ｉ”）におけるカルボキシル基（ＣＯＯＲ２”）及びアミノ基（ＮＲ３”Ｒ４”）が植物中で遊離のカルボン酸及び遊離のアミンに変換される保護基で保護されているものを挙げることができる。
【００６９】
保護されたカルボキシル基としては、エステル、チオエステル、アミド、ニトリルなどを挙げることができる。例えば、Ｃ１−６アルキルエステル、Ｃ１−４アルキルエステル、Ｃ１−６アルキルチオエステル、Ｃ１−４アルキルチオエステル、−ＣＯＮＲａ２（Ｒａはそれぞれ独立して水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３アルキルなど）などを挙げることができる。
【００７０】
保護されたアミノ基としては、アミド、イミド、イミンなどを挙げることができる。例えば、−ＮＨＣＯＲｂ（ＲｂはＣ１−３アルキル（好ましくはメチル）、アリール（好ましくはフェニル）など）、環状イミド（好ましくはフタルイミド、スクシンイミド）、−Ｎ＝ＣＲｃ２（Ｒｃはそれぞれ独立してＣ１−３アルキルなど）を挙げることができる。
【００７１】
カルボキシル基及びアミノ基は一方のみが保護されていてもよいし、両方ともが保護されていてもよい。
【００７２】
本発明の一実施形態では、一般式（Ｉ”）において、Ｒ１”が置換アリール基、又は置換若しくは非置換のヘテロアリール基であり；Ｒ２”〜Ｒ５”が水素であり； Ｘ”がＯ、ＮＨ、又はＣＨ２である（好ましくは、Ｘ”がＯである）；化合物又はその塩、溶媒和物若しくはプロドラッグを含むトリプトファンアミノトランスフェラーゼ阻害剤を対象とする。
【００７３】
前記の一実施形態の具体例としては、一般式（Ｉ”）において、Ｒ１”がクロロフェニル、ブロモフェニル、ビフェニル、フェノキシフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、４−クロロ−２−メチルフェニル、ジクロロフェニル、６−メトキシ−２−ナフチル、ナフチル、又はキノリニルであり；Ｒ２”〜Ｒ５”が水素であり；Ｘ”がＯ、ＮＨ、又はＣＨ２である（好ましくは、Ｘ”がＯである）；化合物又はその塩、溶媒和物若しくはプロドラッグを含むトリプトファンアミノトランスフェラーゼ阻害剤を挙げることができる。本実施形態のトリプトファンアミノトランスフェラーゼ阻害剤は、Ｌ−ＡＯＰＰと同等以上の酵素阻害活性を有する。
【００７４】
前記の一実施形態の好ましい具体例としては、一般式（Ｉ”）において、Ｒ１”が４−クロロフェニル、３−クロロフェニル、ビフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、又はナフチルであり；Ｒ２”〜Ｒ５”が水素であり；Ｘ”がＯである；化合物又はその塩、溶媒和物若しくはプロドラッグを含むトリプトファンアミノトランスフェラーゼ阻害剤を挙げることができる。本実施形態のトリプトファンアミノトランスフェラーゼ阻害剤は、Ｌ−ＡＯＰＰよりも優れた酵素阻害活性を有する。
【００７５】
前記の一実施形態の好ましい具体例としては、一般式（Ｉ”）において、Ｒ１”がブロモフェニル、ビフェニル、フェノキシフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、６−メトキシ−２−ナフチル、ナフチル、又はキノリニルであり；Ｒ２”〜Ｒ５”が水素であり；Ｘ”がＯである；化合物又はその塩、溶媒和物若しくはプロドラッグを含むトリプトファンアミノトランスフェラーゼ阻害剤を挙げることができる。本実施形態のトリプトファンアミノトランスフェラーゼ阻害剤は、Ｌ−ＡＯＰＰと同等以上の酵素阻害活性を有し、更に副作用（ＰＡＬ阻害活性）が低減されている。
【００７６】
前記の一実施形態の特に好ましい具体例としては、一般式（Ｉ”）において、Ｒ１”がビフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、又はナフチルであり；Ｒ２”〜Ｒ５”が水素であり；Ｘ”がＯである；化合物又はその塩、溶媒和物若しくはプロドラッグを含むトリプトファンアミノトランスフェラーゼ阻害剤を挙げることができる。本実施形態のトリプトファンアミノトランスフェラーゼ阻害剤は、Ｌ−ＡＯＰＰよりも優れた酵素阻害活性を有し、更に副作用（ＰＡＬ阻害活性）が低減されている。
【００７７】
４．使用方法
本発明の化合物はオーキシンの生合成を阻害するため、トリプトファンアミノトランスフェラーゼをインビボ（植物中）及びインビトロで阻害するため、及び植物の成長を調節するために使用することができる。インビトロでトリプトファンアミノトランスフェラーゼを阻害する場合には、プロドラッグ化していない阻害剤を使用することが好ましい。
【００７８】
植物の種類は、オーキシンを生合成する植物、及びトリプトファンアミノトランスフェラーゼを有する植物であれば特に限定されない。
【００７９】
本発明の化合物の植物への適用方法は、化合物と植物とが接触する方法であれば特に限定されない。例えば、散布、散粉、噴霧、浸漬、塗布などを挙げることができる。
【００８０】
「植物の成長を調節する」とは、植物の成長に対して何らかの影響を与えることを意味し、促進作用及び抑制作用の何れの作用をも包含する。例えば、これらの作用を利用して本発明の化合物を除草剤、植物成長調節剤、花持ち剤（鮮度保持剤）などとして使用することができる。
【実施例】
【００８１】
以下、実施例を用いて本発明をより詳細に説明するが、本発明の技術的範囲はこれに限定されるものではない。
【００８２】
１．合成実施例
図２−２に従って各種化合物を合成した。
【００８３】
ＫＯＫ１１５８の合成（工程１）
【化９】
2016169221.tif 000011
【００８４】
J. Org. Chem. 2006, 71, 3332-3334に記載されている方法を用い表題化合物を合成した。３−（２−ナフチル）−Ｄ−アラニン（５．０ｇ，２３．２ｍｍｏｌ）、及び臭化ナトリウム（９．７ｇ，８１．３ｍｍｏｌ）を２.５Ｍ硫酸３０ｍｌに懸濁させ０℃で撹拌した。そこへ亜硝酸ナトリウム（２.０ｇ，２９．０ｍｍｏｌ）水溶液１０ｍｌを滴下した。０℃で１時間撹拌後室温に戻し６時間反応させた。反応液を酢酸エチルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。これを濾過して減圧下で濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：酢酸＝１００：１）で精製し、不純物を含む表題化合物（赤褐色油状物６．６ｇ，粗収率１０２％）を得た。
【００８５】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.40 (1H, dd, J = 14.2, 7.3 Hz), 3.63 (1H, dd, J = 14.2, 8.2 Hz), 4.52 (1H, dd, J = 8.2, 7.3 Hz), 7.33 (1H, dd, J = 8.6, 1.7 Hz), 7.40-7.51 (2H, m), 7.69 (1H, s), 7.71-7.86 (3H, m)。
【００８６】
ＫＯＫ１１６４の合成（工程２）
【化１０】
2016169221.tif 000012
【００８７】
工程１で得られたＫＯＫ１１５８（６．６ｇ，２３．６ｍｍｏｌ）をメタノール（５０ｍｌ）に溶解し、濃硫酸０．５ｍｌを加え、２時間還流した。反応液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、表題化合物（黄色油状物４．１ｇ，５９％）を得た。
【００８８】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.40 (1H, dd, J = 14.3, 7.3 Hz), 3.63 (1H, dd, J = 14.3, 8.6 Hz), 3.71 (3H, s), 4.50 (1H, dd, J = 8.6, 7.3 Hz), 7.32 (1H, dd, J = 8.6, 1.6 Hz), 7.40-7.51 (2H, m), 7.67 (1H, s), 7.72-7.84 (3H, m)。
【００８９】
ＫＯＫ１１６５の合成（工程３）
【化１１】
2016169221.tif 000013
【００９０】
Ｎ−ヒドロキシフタルイミド（２．５ｇ，１５．４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２．１ｍｌ，１５．４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解し、６０℃で撹拌した。そこへ工程２で得られたＫＯＫ１１６４（６．６ｇ，２３．６ｍｍｏｌ）を含むＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液を滴下し、６０℃で３０分撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、水で３回洗浄した後、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。これを濾過して減圧下で濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、表題化合物（淡黄色油状物３．９ｇ，７５％）を得た。
【００９１】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.41-3.60 (2H, m), 3.72 (3H, s), 5.11 (1H, t, J = 6.9 Hz), 7.38-7.50 (3H, m), 7.65-7.83 (8H, m)。
【００９２】
ＫＯＫ１１６８の合成（工程４）
【化１２】
2016169221.tif 000014
【００９３】
工程３で得られたＫＯＫ１１６５（１．３ｇ，３．５ｍｍｏｌ）をメタノール：１，４−ジオキサン（１：１．８ｍｌ）に溶解し、ヒドラジン一水和物（０．２ｇ，４．２ｍｍｏｌ）を加え室温で１時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（４ｍｌ）を加え減圧下で濃縮した。水を加え酢酸エチルで３回抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。これを濾過して減圧下で濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、表題化合物（無色油状物０．８ｇ，１００％）を得た。
【００９４】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.12 (1H, dd, J = 14.5, 8.6 Hz), 3.20 (1H, dd, J = 14.5, 4.6 Hz), 3.75 (3H, s), 4.51 (1H, dd, J = 8.6, 4.6 Hz), 5.67 (2H, s), 7.36 (1H, dd, J = 8.2, 1.7 Hz), 7.39-7.50 (2H, m), 7.66 (1H, s), 7.72-7.84 (3H, m)。
【００９５】
ＫＯＫ１１６９の合成（工程５）
【化１３】
2016169221.tif 000015
【００９６】
工程４で得られたＫＯＫ１１６８（４４８ｍｇ，１．８１ｍｍｏｌ）をメタノール（５ｍｌ）に溶解し、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３．６ｍｌ）を加え室温で１時間撹拌した。２Ｎ塩酸を加えｐＨ４にし、減圧下で濃縮後得られた固体を水に懸濁させ、ろ取し、減圧下で乾燥した。表題化合物（白色結晶３９１ｍｇ，９３％）を得た。
【００９７】
1H-NMR (DMSO-d6, 270 MHz) δppm: 3.01 (1H, dd, J = 14.5, 8.2 Hz), 3.10 (1H, dd, J = 14.5, 4.9 Hz), 4.28 (1H, dd, J = 8.2, 5.0 Hz), 7.35-7.52 (3H, m), 7.73 (1H, s), 7.77-7.90 (3H, m), 8.35 (2H, brs)。
【００９８】
ＫＯＫ２０１５の合成（工程６）
【化１４】
2016169221.tif 000016
【００９９】
アセトヒドロキサム酸（３１ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に溶解させ、氷冷下水素化ナトリウム（６０％）（１６ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）を加え２０分撹拌した。そこへ工程２で得られたＫＯＫ１１６４（１００ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）を含むＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）溶液を滴下した。室温で１６時間撹拌後、水を加え酢酸エチルで３回抽出し、水で３回洗浄後、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。これを濾過して減圧下で濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、表題化合物（無色油状物７９ｍｇ，８１％）を得た。
【０１００】
1H-NMR (DMSO-d6, 270 MHz) δppm: 1.72 (3H, s), 3.21 (2H, d, J = 6.3 Hz), 3.61 (3H, s), 4.71 (1H, t, J = 6.3 Hz), 7.34-7.54 (3H, m), 7.73-7.92 (4H, m), 11.12 (1H, s)。
【０１０１】
ＫＯＫ２０１６の合成
【化１５】
2016169221.tif 000017
【０１０２】
工程３と同様の条件を用いて化合物ＫＯＫ１１６４から合成した。
【０１０３】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 2.55 (4H, s), 3.45 (2H, d, J = 6.9 Hz), 3.71 (3H, s), 5.06 (1H, t, J = 6.9 Hz), 7.36-7.50 (3H, m), 7.68-7.83 (4H, m)。白色結晶。
【０１０４】
ＫＯＫ２０１１の合成
【化１６】
2016169221.tif 000018
【０１０５】
工程６と同様の条件を用いて化合物ＫＯＫ１１６４から合成した。
【０１０６】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.39 (1H, dd, J = 14.8, 6.6 Hz), 3.49 (1H, dd, J = 14.8, 5.3 Hz),  3.71 (3H, s), 5.01 (1H, dd, J = 6.9, 5.3 Hz), 7.32-7.54 (6H, m), 7.62-7.72 (2H, m), 7.72-7.85 (4H, m), 9.17 (1H, s)。白色固体。
【０１０７】
ＫＯＫ１１６８の合成（工程７）
【化１７】
2016169221.tif 000019
【０１０８】
ＫＯＫ２０１１（２．００ｇ，５．７２ｍｍｏｌ）に２Ｍ（２Ｎ）塩酸・メタノール（１０ｍｌ）を加え懸濁させ、室温で１８時間撹拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、残渣に水と酢酸エチルを加えた。２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ４に合わせ、酢酸エチルで３回抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。これを濾過して減圧下で濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、表題化合物（無色油状物１．３３ｇ，９５％）を得た。
【０１０９】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.12 (1H, dd, J = 14.5, 8.6 Hz), 3.20 (1H, dd, J = 14.5, 4.6 Hz), 3.75 (3H, s), 4.51 (1H, dd, J = 8.6, 4.6 Hz), 5.67 (2H, s), 7.36 (1H, dd, J = 8.2, 1.7 Hz), 7.39-7.50 (2H, m), 7.66 (1H, s), 7.72-7.84 (3H, m)。
【０１１０】
ＫＯＫ１１９８の合成（工程８）
【化１８】
2016169221.tif 000020
【０１１１】
工程４又は工程７で得られたＫＯＫ１１６８（６０ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）にアセトン（３ｍｌ）を加え、室温で１７時間撹拌した。減圧下で濃縮し表題化合物（白色結晶７０ｍｇ，１００％）を得た。
【０１１２】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 1.82 (3H, s), 1.87 (3H, s), 3.27 (2H, d, J = 6.3 Hz), 3.70 (3H, s), 4.84 (1H, t, J = 6.3 Hz), 7.33-7.50 (3H, m), 7.68 (1H, s), 7.71-7.84 (3H, m)。
【０１１３】
図２−３に従って各種化合物を合成した。ＫＯＫ１１９２は工程１、ＫＯＫ１１９３は工程２、ＫＯＫ１１９４は工程６、ＫＯＫ２０３２は工程７、ＫＯＫ２０３３は工程５、ＫＯＫ２０５２は工程３、及びＫＯＫ２０５７は工程４と同様の条件を用いて合成した。
【０１１４】
ＫＯＫ１１９３
【化１９】
2016169221.tif 000021
【０１１５】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.40 (1H, dd, J = 14.3, 7.3 Hz), 3.63 (1H, dd,  J = 14.3, 8.6 Hz), 3.71 (3H, s), 4.50 (1H, dd, J = 8.6, 7.3 Hz), 7.32 (1H, dd, J = 8.6, 1.6 Hz), 7.40-7.51 (2H, m), 7.67 (1H, s), 7.72-7.84 (3H, m)。黄色油状物。
【０１１６】
ＫＯＫ１１９４
【化２０】
2016169221.tif 000022
【０１１７】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.39 (1H, dd, J = 14.8, 6.6 Hz), 3.49 (1H, dd, J = 14.8, 5.3 Hz),  3.71 (3H, s), 5.01 (1H, dd, J = 6.9, 5.3 Hz), 7.32-7.54 (6H, m), 7.62-7.72 (2H, m), 7.72-7.85 (4H, m), 9.17 (1H, s)。白色固体。
【０１１８】
ＫＯＫ２０３２
【化２１】
2016169221.tif 000023
【０１１９】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 1.23 (1H, t, J = 7.3 Hz), 3.07-3.25 (2H, m), 4.21 (2H, q, J = 7.3 Hz), 4.49 (1H, dd, J = 8.6, 4.6 Hz), 5.68 (2H, brs), 7.32-7.50 (3H, m), 7.67 (1H, s), 7.72-7.84 (3H, m)。淡黄色油状物。
【０１２０】
ＫＯＫ２０３３
【化２２】
2016169221.tif 000024
【０１２１】
1H-NMR (DMSO-d6, 270 MHz) δppm: 3.01 (1H, dd, J = 14.5, 8.2 Hz), 3.10 (1H, dd, J = 14.5, 4.9 Hz), 4.28 (1H, dd, J = 8.2, 5.0 Hz), 7.35-7.52 (3H, m), 7.73 (1H, s), 7.77-7.90 (3H, m), 8.35 (2H, brs)。白色結晶。
【０１２２】
ＫＯＫ２０５２
【化２３】
2016169221.tif 000025
【０１２３】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.41-3.60 (2H, m), 3.72 (3H, s), 5.11 (1H, t, J = 6.9 Hz), 7.38-7.50 (3H, m), 7.65-7.83 (8H, m)。褐色粘性油状物。
【０１２４】
ＫＯＫ２０５７
【化２４】
2016169221.tif 000026
【０１２５】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.12 (1H, dd, J = 14.5, 8.6 Hz), 3.20 (1H, dd, J = 14.5, 4.6 Hz), 3.75 (3H, s), 4.51 (1H, dd, J = 8.6, 4.6 Hz), 5.67 (2H, s), 7.36 (1H, dd, J = 8.2, 1.7 Hz), 7.39-7.50 (2H, m), 7.66 (1H, s), 7.72-7.84 (3H, m)。無色油状物。
【０１２６】
図２−４に従って各種化合物を合成した。ＫＯＫ１１５５は工程１、ＫＯＫ１１５９は工程２、ＫＯＫ１１６０は工程３、ＫＯＫ１１６６は工程４、ＫＯＫ１１６７は工程５、及びＫＯＫ１１８３は工程６と同様の条件を用いて合成した。ＫＯＫ１１７７は以下に示す工程９に従って合成した。
【０１２７】
ＫＯＫ１１６０
【化２５】
2016169221.tif 000027
【０１２８】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.67 (3H, s), 3.75 (1H, dd, J = 14.5, 8.2 Hz), 3.92 (1H, dd, J = 14.5, 6.3 Hz), 5.11 (1H, dd, J = 8.2, 6.3 Hz), 7.36-7.63 (4H, m), 7.68-7.90 (6H, m), 8.15 (1H, d, J = 8.6 Hz)。淡黄色固体。
【０１２９】
ＫＯＫ１１６６
【化２６】
2016169221.tif 000028
【０１３０】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.37 (1H, dd, J = 14.5, 8.9 Hz), 3.53 (1H, dd, J = 14.5, 4.6 Hz), 3.74 (3H, s), 4.57 (1H, dd, J = 8.9, 4.6 Hz), 5.64 (2H, s), 7.33-7.59 (4H, m), 7.72-7.80 (1H, m), 7.82-7.90 (1H, m), 8.07 (1H, d, J = 8.2 Hz)。淡黄色油状物。
【０１３１】
ＫＯＫ１１６７
【化２７】
2016169221.tif 000029
【０１３２】
1H-NMR (DMSO-d6, 270 MHz) δppm: 3.28 (1H, dd, J = 14.2, 8.2 Hz), 3.41 (1H, dd, J = 14.2, 4.6 Hz), 4.29 (1H, dd, J = 8.2, 4.6 Hz), 7.34-7.47 (2H, m), 7.47-7.62 (2H, m), 7.81 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.93 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.08 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.42 (2H, brs)。白色結晶。
【０１３３】
ＫＯＫ１１７７の合成（工程９）
【化２８】
2016169221.tif 000030
【０１３４】
ＷＯ２０１０／０４１５３８に記載されている方法に従って合成した。１-ナフチルアミン（５．００ｇ，３４．９２ｍｍｏｌ）をメタノール５０ｍｌ、アセトン５０ｍｌに溶解させ、１０℃まで冷却し、４７質量％の臭化水素酸１２．２６ｇ（臭化水素７１．２３ｍｍｏｌ）を加えた。反応溶液を２℃まで冷却し、反応溶液が５℃を超えないように保ちながら、亜硝酸ナトリウム（２．７５ｇ，３９．８１ｍｍｏｌ）を含む水溶液（６ｍｌ）を滴下した。２℃で２０分撹拌し、ジアゾニウム塩を合成した。別の容器に、アクリル酸メチル（６．０１ｇ，６９．８４ｍｍｏｌ）、ピリジン（８．２９ｍｌ，１０４．７６ｍｍｏｌ）、臭化銅（Ｉ）（０．６３ｇ，４．４０ｍｍｏｌ）を加え４７℃で撹拌した。この混合液に、前記ジアゾニウム塩を含む溶液を３０分かけて滴下した。滴下後さらに４７℃で２時間撹拌した後溶媒を留去した。得られた残渣に２８質量％アンモニア水を加え、酢酸エチルで３回抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。これを濾過して減圧下で濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、不純物を含む表題化合物（黒色油状物４．９７ｇ，粗収率４９％）を得た。
【０１３５】
ＫＯＫ１１８３
【化２９】
2016169221.tif 000031
【０１３６】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.58 (3H, s), 3.62-3.72 (2H, m), 5.06 (1H, t, J = 6.2 Hz), 7.28-7.58 (7H, m), 7.58-7.70 (2H, m), 7.75 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.83 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.10 (1H, d, J = 8.1 Hz), 9.38 (1H, s)。黄土色結晶。
【０１３７】
図２−５に従って各種化合物を合成した。ＫＯＫ２０２９は工程３、ＫＯＫ２０３０は工程４、及びＫＯＫ２０３１は工程５と同様の条件を用いて合成した。ＫＯＫ２０１９、ＫＯＫ２０２５、及びＫＯＫ２０２８はそれぞれ以下に示す工程１０〜１２に従って合成した。
【０１３８】
ＫＯＫ２０１９の合成（工程１０）
【化３０】
2016169221.tif 000032
【０１３９】
水素化ナトリウム（６０％）（３０３ｍｇ，７．５７ｍｍｏｌ）に、テトラヒドロフラン（５ｍｌ）を加え撹拌し、そこへ４-フェノキシベンズアルデヒド（１．００ｇ，５．０５ｍｍｏｌ）、クロロ酢酸メチル（６５７ｍｇ，６．０５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）の混合液を滴下し、室温で一晩撹拌した。反応液を氷冷し、１Ｍ硫酸で中和後、ジクロロメタンで３回抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過して減圧下で濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、表題化合物（白色結晶９４０ｍｇ，６９％）を得た。
【０１４０】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.52 (1H, d, J = 1.6 Hz), 3.83 (3H, s), 4.08 (1H, d, J = 1.6 Hz), 6.94-7.04 (4H, m), 7.08-7.17 (1H, m), 7.20-7.28 (2H, m), 7.28-7.40 (2H, m)。
【０１４１】
ＫＯＫ２０２５の合成（工程１１）
【化３１】
2016169221.tif 000033
【０１４２】
Organic Letters 2003, vol. 5, No. 24, 4665-4668の方法に従って合成した。工程１０で得られたＫＯＫ２０１９（９４０ｍｇ，３．４８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ０-ＥｎＣａｔ（登録商標）（０．４ｍｍｏｌ／ｇ，４３５ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（１０ｍｌ）に溶解させ、トリエチルアミン（１．９３ｍｌ，１３．９１ｍｍｏｌ）、蟻酸（０．５３ｍｌ，１３．９１ｍｍｏｌ）を加えた。アルゴン雰囲気下室温で一晩撹拌後、反応液を濾過した。ろ液を減圧下で濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製し、表題化合物（白色結晶８５９ｍｇ，９１％）を得た。
【０１４３】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.72 (1H, d, J = 5.9 Hz), 2.94 (1H, dd, J = 14.2,6.6 Hz), 3.11 (1H, dd, J = 14.2, 4.6 Hz), 3.78 (3H, s), 4.38-4.50 (1H, m), 6.88-7.03 (4H, m), 7.03-7.13 (1H, m), 7.13-7.21 (2H, m), 7.27-7.37 (2H, m)。
【０１４４】
ＫＯＫ２０２８の合成（工程１２）
【化３２】
2016169221.tif 000034
【０１４５】
工程１１で得られたＫＯＫ２０２５（８５９ｍｇ，３．１６ｍｍｏｌ）、及びトリフェニルホスフィン（２．４８２ｇ，９．４６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（６ｍｌ）に溶解させ、四臭化炭素（１．０４６ｇ，４．７３ｍｍｏｌ）を加え室温で１時間撹拌した。反応液に氷水を加えジクロロメタンで３回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）で精製し、表題化合物（白色結晶９３７ｍｇ，８９％）を得た。
【０１４６】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.21 (1H, dd, J = 14.2, 6.9 Hz), 3.44 (1H, dd, J = 14.2, 8.2 Hz), 3.74 (3H, s), 4.37 (1H, dd, J = 8.2, 6.9 Hz), 6.88-7.03 (4H, m), 7.06-7.20 (3H, m), 7.27-7.38 (2H, m)。
【０１４７】
ＫＯＫ２０２９
【化３３】
2016169221.tif 000035
【０１４８】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.23-3.41 (2H, m), 3.74 (3H, s), 4.97 (1H, t, J =  6.9 Hz), 6.90-7.02 (4H, m), 7.04-7.13 (1H, m), 7.23-7.36 (4H, m), 7.70-7.86 (2H, m)。無色粘性油状物。
【０１４９】
ＫＯＫ２０３０
【化３４】
2016169221.tif 000036
【０１５０】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 2.88-3.06 (2H, m), 3.75 (3H, s), 4.39 (1H, dd, J =  8.2, 5.0 Hz), 5.68 (2H, s), 6.88-7.03 (4H, m), 7.03-7.12 (1H, m), 7.12-7.21 (2H, m), 7.26-7.37 (2H, m)。白色結晶。
【０１５１】
ＫＯＫ２０３１
【化３５】
2016169221.tif 000037
【０１５２】
1H-NMR (DMSO-d6, 270 MHz) δppm: 2.76-2.97 (2H, m), 4.17 (1H, dd, J = 8.2, 5.0 Hz), 6.86-7.02 (4H, m), 7.04-7.18 (1H, m), 7.18-7.30 (2H, m), 7.30-7.43 (2H, m), 8.38 (2H, brs)。白色結晶。
【０１５３】
図２−６に従って各種化合物を合成した。ＫＯＫ２０１４は工程１０、ＫＯＫ２０１８は工程１１、ＫＯＫ２０２０は工程１２、ＫＯＫ２０２１は工程３、ＫＯＫ２０２６は工程４、及びＫＯＫ２０２７は工程５と同様の条件を用いて合成した。
【０１５４】
ＫＯＫ２０２１
【化３６】
2016169221.tif 000038
【０１５５】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.30-3.48 (2H, m), 3.74 (3H, s), 5.05 (1H, t, J = 6.9 Hz), 7.26-7.44 (5H, m), 7.48-7.58 (4H, m), 7.65-7.83 (4H, m)。無色粘性油状物。
【０１５６】
ＫＯＫ２０２６
【化３７】
2016169221.tif 000039
【０１５７】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 2.92-3.12 (2H, m), 3.75 (3H, s), 4.44 (1H, dd, J = 8.5, 4.6 Hz), 5.68 (3H, s), 7.22-7.36 (3H, m), 7.36-7.46 (2H, m), 7.46-7.60 (4H, m)。白色結晶。
【０１５８】
ＫＯＫ２０２７
【化３８】
2016169221.tif 000040
【０１５９】
1H-NMR (DMSO-d6, 270 MHz) δppm: 2.88 (1H, dd, J = 14.2, 8.2 Hz), 2.98 (1H, dd, J = 14.2, 4.9 Hz), 4.21 (1H, dd, J = 8.2, 4.9 Hz), 7.25-7.39 (3H, m), 7.39-7.50 (2H, m), 7.50-7.68 (4H, m), 8.35 (2H, brs)。白色結晶。
【０１６０】
図２−７に従って各種化合物を合成した。ＫＯＫ１１７０は工程１、ＫＯＫ１１７１は工程２、ＫＯＫ１１７４は工程３、ＫＯＫ１１７５は工程４、ＫＯＫ１１７６は工程５、ＫＯＫ１１８４は工程９、ＫＯＫ１１８５は工程３、ＫＯＫ１１８６は工程４、ＫＯＫ１１８７は工程５、ＫＯＫ１１７３は工程９、ＫＯＫ１１７８は工程３、ＫＯＫ１１７９は工程４、及びＫＯＫ１１８０は工程５と同様の条件を用いて合成した。
【０１６１】
ＫＯＫ１１７４
【化３９】
2016169221.tif 000041
【０１６２】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.22-3.40 (2H, m), 3.74 (3H, s), 4.96 (1H, t, J =  6.9 Hz), 7.28 (4H, s), 7.70-7.86 (4H, m)。白色結晶。
【０１６３】
ＫＯＫ１１７５
【化４０】
2016169221.tif 000042
【０１６４】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 2.87-3.06 (2H, m), 3.75 (3H, s), 4.37 (1H, dd, J =  8.2, 4.6 Hz), 5.67 (2H, s), 7.09-7.18 (2H, m), 7.21-7.29 (2H, m)。無色油状物。
【０１６５】
ＫＯＫ１１７６
【化４１】
2016169221.tif 000043
【０１６６】
1H-NMR (DMSO-d6, 270 MHz) δppm: 2.84 (1H, dd, J = 14.2, 8.2 Hz), 2.93 (1H, dd, J = 14.2, 5.0 Hz), 4.16 (1H, dd, J = 8.2, 5.0 Hz), 7.20-7.36 (4H, m), 8.37 (2H, brs)。白色結晶。
【０１６７】
ＫＯＫ１１８５
【化４２】
2016169221.tif 000044
【０１６８】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.28 (1H, dd, J = 14.5, 6.6 Hz), 3.35 (1H, dd, J =  14.5, 6.9 Hz), 3.75 (3H, s), 4.97 (1H, dd, J =  6.9, 6.6 Hz), 7.18-7.26 (3H, m), 7.31-7.36 (1H, m), 7.70-7.86 (4H, m)。白色結晶。
【０１６９】
ＫＯＫ１１８６
【化４３】
2016169221.tif 000045
【０１７０】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 2.93 (1H, dd, J = 14.5, 8.6 Hz), 3.02 (1H, dd, J =  14.5, 5.0 Hz), 3.76 (3H, s), 4.39 (1H, dd, J =  8.6, 5.0 Hz), 5.68 (2H, s), 7.04-7.14 (1H, m), 7.16-7.24 (3H, m)。黄色油状物。
【０１７１】
ＫＯＫ１１８７
【化４４】
2016169221.tif 000046
【０１７２】
1H-NMR (DMSO-d6, 270 MHz) δppm: 2.86 (1H, dd, J = 14.5, 5.0 Hz), 2.96 (1H, dd, J = 14.5, 8.2 Hz), 4.19 (1H, dd, J = 8.2, 5.0 Hz), 7.15-7.34 (4H, m), 8.43 (2H, brs)。白色結晶。
【０１７３】
ＫＯＫ１１７８
【化４５】
2016169221.tif 000047
【０１７４】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.42 (1H, dd, J = 14.2, 6.9 Hz), 3.52 (1H, dd, J =  14.2, 7.6 Hz), 3.75 (3H, s), 5.07 (1H, dd, J =  7.6, 6.9 Hz), 7.06-7.27 (2H, m), 7.33-7.44 (2H, m), 7.67-7.85 (4H, m)。白色結晶。
【０１７５】
ＫＯＫ１１７９
【化４６】
2016169221.tif 000048
【０１７６】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.09 (1H, dd, J = 14.2, 8.9 Hz), 3.21 (1H, dd, J =  14.2, 5.0 Hz), 3.75 (3H, s), 4.51 (1H, dd, J =  8.9, 5.0 Hz), 5.66 (2H, s), 7.13-7.28 (3H, m), 7.30-7.40 (1H, m)。無色油状物。
【０１７７】
ＫＯＫ１１８０
【化４７】
2016169221.tif 000049
【０１７８】
1H-NMR (DMSO-d6, 270 MHz) δppm: 2.87 (1H, dd, J = 14.2, 8.9 Hz), 3.06 (1H, dd, J = 14.2, 5.0 Hz), 4.23 (1H, dd, J = 8.9, 5.0 Hz), 7.17-7.46 (4H, m), 8.45 (2H, brs)。白色結晶。
【０１７９】
図２−８に従って各種化合物を合成した。ＫＯＫ１１５２は工程２、ＫＯＫ１１６１は工程３、ＫＯＫ１１５３は工程２、ＫＯＫ１１７２は工程３、ＫＯＫ１１５１は工程２、ＫＯＫ１１５７は工程６、及びＫＯＫ１１６２は工程６と同様の条件を用いて合成した。
【０１８０】
ＫＯＫ１１７２
【化４８】
2016169221.tif 000050
【０１８１】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 0.85 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.15-1.33 (2H, m), 1.45-1.60 (2H, m), 3.24-3.44 (2H, m), 4.10 (2H, t, J = 6.5 Hz), 5.00 (1H, t, J =  7.3 Hz), 7.18-7.37 (5H, m), 7.67-7.85 (4H, m)。無色油状物。
【０１８２】
ＫＯＫ１１５７
【化４９】
2016169221.tif 000051
【０１８３】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.23 (1H, dd, J = 14.5, 6.6 Hz), 3.32 (1H, dd, J =  14.5, 5.3 Hz), 3.72 (3H, s), 4.93 (1H, dd, J =  6.6, 5.3 Hz), 7.20-7.55 (8H, m), 7.62-7.71 (2H, m), 7.62-7.71 (2H, m), 9.14 (1H, brs)。白色結晶。
【０１８４】
ＫＯＫ１１６２
【化５０】
2016169221.tif 000052
【０１８５】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 1.15 (3H, t, J = 6.9 Hz), 3.23 (2H, d, J = 5.6 Hz), 4.11 (2H, q, J =  6.9 Hz), 4.91 (1H, t, J = 5.6 Hz), 7.12-7.48 (8H, m), 7.60-7.75 (2H, m), 9.63 (1H, s)。白色結晶。
【０１８６】
図２−９に従って各種化合物を合成した。ＫＯＫ１１１８及びＫＯＫ１１４１は工程１１、ＫＯＫ１１３６及びＫＯＫ１１４６は工程１２、ＫＯＫ１１４５及びＫＯＫ１１４８は工程６、ＫＯＫ１１４９は工程４、並びにＫＯＫ１１５４は工程５と同様の条件を用いて合成した。
【０１８７】
ＫＯＫ１１４８
【化５１】
2016169221.tif 000053
【０１８８】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 1.18 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.59 (3H, d, J = 7.3 Hz), 3.35-3.52 (1H, m), 4.03-4.20 (2H, m), 4.82 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.15-7.53 (8H, m), 7.60-7.70 (2H, m), 9.31 (1H, s)。無色油状物。
【０１８９】
ＫＯＫ１１４９
【化５２】
2016169221.tif 000054
【０１９０】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 1.23 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.31 (3H, d, J = 7.3 Hz), 3.06-3.20 (1H, m), 4.10-4.24 (2H, m), 4.29 (1H, d, J = 7.3 Hz), 5.57 (2H, brs), 7.15-7.32 (5H, m)。無色油状物。
【０１９１】
ＫＯＫ１１５４
【化５３】
2016169221.tif 000055
【０１９２】
1H-NMR (DMSO-d6, 270 MHz) δppm: 1.20 (3H, d, J = 7.3 Hz), 2.94-3.08 (1H, m), 4.12 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.12-7.32 (5H, m), 8.51 (2H, brs)。白色結晶。
【０１９３】
図２−１０に従って各種化合物を合成した。ＫＯＫ１１８８は工程９、ＫＯＫ１１９０は工程６、ＫＯＫ２０２２は工程７、及びＫＯＫ２０３６は工程５と同様の条件を用いて合成した。
【０１９４】
ＫＯＫ１１８８
【化５４】
2016169221.tif 000056
【０１９５】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.45 (1H, dd, J = 14.5, 7.6 Hz), 3.66 (1H, dd, J = 14.5, 7.9 Hz), 3.75 (3H, s), 4.50 (1H, dd, J = 7.9, 7.6 Hz), 7.50-7.60 (1H, m), 7.65-7.75 (1H, m), 7.75-7.85 (1H, m), 7.98-8.05 (1H, m), 8.05-8.14 (1H, m), 8.80 (1H, d, J = 2.3 Hz)。褐色油状物。
【０１９６】
ＫＯＫ１１９０
【化５５】
2016169221.tif 000057
【０１９７】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.40 (1H, dd, J = 15.2, 6.6 Hz), 3.51 (1H, dd, J = 15.2, 4.6 Hz), 3.74 (3H, s), 5.02 (1H, dd, J = 6.6, 4.6 Hz), 7.33-7.44 (2H, m), 7.44-7.58 (2H, m), 7.60-7.75 (3H, m), 7.75-7.86 (1H, m), 8.06 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.26 (1H, s), 8.79 (1H, d, J = 2.3 Hz), 9.49 (1H, s)。白色結晶。
【０１９８】
ＫＯＫ２０２２
【化５６】
2016169221.tif 000058
【０１９９】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 1.25 (3H, t, J = 7.3 Hz), 3.10-3.29 (2H, m), 4.23 (2H, q, J = 7.3 Hz), 4.46 (1H, dd, J = 8.2, 5.0 Hz), 5.72 (2H, brs), 7.48-7.57 (1H, m), 7.62-7.72 (1H, m), 7.72-7.82 (1H, m), 8.01 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.08 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.80 (1H, d, J = 2.0 Hz)。淡褐色油状物。
【０２００】
ＫＯＫ２０３６
【化５７】
2016169221.tif 000059
【０２０１】
1H-NMR (DMSO-d6, 270 MHz) δppm: 3.06 (1H, dd, J = 14.6, 8.4 Hz), 3.19 (1H, dd, J = 14.6, 4.3 Hz), 4.24 (1H, dd, J = 8.4, 4.3 Hz), 7.53-7.63 (1H, m), 7.63-7.75 (1H, m), 7.84-8.02 (2H, m), 8.17 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.78 (1H, d, J = 2.2 Hz)。白色結晶。
【０２０２】
図２−１１に従って、ＫＯＫ２０１７を工程６と同様の条件を用いて合成した。
【０２０３】
ＫＯＫ２０１７
【化５８】
2016169221.tif 000060
【０２０４】
1H-NMR (DMSO-d6, 270 MHz) δppm: 3.15 (2H, d, J = 6.9 Hz), 3.54 (3H, s), 3.92-4.06 (1H, m), 5.57-5.67 (1H, m), 7.35-7.60 (6H, m), 7.67-7.93 (6H, m), 10.13 (1H, d, J = 5.9 Hz)。淡黄色粘性油状物。
【０２０５】
図２−１２に従って各種化合物を合成した。ＫＯＫ２０４３は工程９、ＫＯＫ２０４４は工程３、ＫＯＫ２０８７は工程４、及びＫＯＫ２０９０は工程５と同様の条件を用いて合成した。
【０２０６】
ＫＯＫ２０４３
【化５９】
2016169221.tif 000061
【０２０７】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.19 (1H, dd, J = 14.2, 7.1 Hz), 3.42 (1H, dd, J = 14.2, 8.2 Hz), 3.73 (3H, s), 4.36 (1H, dd, J = 8.2, 7.1 Hz), 7.04-7.13 (2H, m), 7.39-7.48 (2H, m)。白色結晶。
【０２０８】
ＫＯＫ２０４４
【化６０】
2016169221.tif 000062
【０２０９】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.21-3.38 (2H, m), 3.74 (3H, s), 4.96 (1H, t, J = 6.9 Hz), 7.18-7.25 (2H, m), 7.40-7.47 (2H, m), 7.70-7.86 (4H, m)。白色結晶。
【０２１０】
ＫＯＫ２０８７
【化６１】
2016169221.tif 000063
【０２１１】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 2.86-3.04 (2H, m), 3.75 (3H, s), 4.37 (1H, dd, J = 8.2, 4.8 Hz), 5.67 (2H, s), 7.04-7.12 (2H, m), 7.37-7.44 (2H, m)。白色結晶。
【０２１２】
ＫＯＫ２０９０
【化６２】
2016169221.tif 000064
【０２１３】
1H-NMR (DMSO-d6, 270 MHz) δppm: 2.82 (1H, dd, J = 14.3, 8.2 Hz), 2.91 (1H, dd, J = 14.3, 5.1 Hz), 4.15 (1H, dd, J = 8.2, 5.1 Hz), 7.13-7.22 (2H, m), 7.40-7.49 (2H, m), 8.34 (2H, brs)。白色結晶。
【０２１４】
図２−１３に従って各種化合物を合成した。ＫＯＫ２０６７は工程３、ＫＯＫ２１１０は工程４、ＫＯＫ２１１１は工程５と同様の条件を用いて合成した。ＫＯＫ２０６６は以下に示す工程１３に従って合成した。
【０２１５】
ＫＯＫ２０６６の合成（工程１３）
【化６３】
2016169221.tif 000065
【０２１６】
１-フェニルピペラジン（２１６ｍｇ，１.３４ｍｍｏｌ）、及び２-ブロモアクリル酸エチル（２３９ｍｇ，１．３４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍｌ）に溶解させ室温で１６時間撹拌した。反応液をそのままシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、表題化合物（無色油状物１４５ｍｇ，３２％）を得た。
【０２１７】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 1.30 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.58-2.90 (5H, m), 3.07-3.21 (5H, m), 4.18-4.31 (3H, m), 6.80-6.95 (3H, m), 7.18-7.30 (2H, m)。
【０２１８】
ＫＯＫ２０６７
【化６４】
2016169221.tif 000066
【０２１９】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 1.30 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.64-2.87 (4H, m), 2.95 (1H, dd, J = 13.9, 4.1 Hz), 3.03-3.23 (5H, m), 4.16-4.36 (2H, m), 5.05 (1H, dd, J = 7.6, 4.1 Hz), 6.78-6.92 (3H, m), 7.18-7.29 (2H, m), 7.68-7.78 (2H, m), 7.78-7.87 (2H, m)。黄色油状物。
【０２２０】
ＫＯＫ２１１０
【化６５】
2016169221.tif 000067
【０２２１】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 1.30 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.54-2.88 (6H, m), 3.18 (4H, t, J = 5.0 Hz), 4.12-4.34 (2H, m), 4.42 (1H, dd, J = 7.8, 3.1 Hz), 5.78 (2H, brs), 6.77-6.96 (3H, m), 7.16-7.31 (2H, m)。白色結晶。
【０２２２】
ＫＯＫ２１１１
【化６６】
2016169221.tif 000068
【０２２３】
1H-NMR (CD3OH, 270 MHz) δppm: 2.98-3.10 (6H, m), 3.22-3.34 (4H, m), 4.30 (1H, dd, J = 7.8, 4.2 Hz), 6.80-6.91 (1H, m), 6.91-7.02 (2H, m), 7.18-7.28 (2H, m)。白色結晶。
【０２２４】
図２−１４に従って各種化合物を合成した。ＫＯＫ２１１５は工程９、ＫＯＫ２１１６は工程３、ＫＯＫ２１１７は工程４、ＫＯＫ２１１８は工程５と同様の条件を用いて合成した。
【０２２５】
ＫＯＫ２１１５
【化６７】
2016169221.tif 000069
【０２２６】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 2.35 (3H, s), 3.17 (1H, dd, J = 14.0, 7.1 Hz), 3.42 (1H, dd, J = 14.0, 8.2 Hz), 3.73 (3H, s), 4.36 (1H, dd, J = 8.2, 7.1 Hz), 6.97 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 7.07 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.26 (1H, d, J = 8.2 Hz)。褐色油状物。
【０２２７】
ＫＯＫ２１１６
【化６８】
2016169221.tif 000070
【０２２８】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 2.34 (3H, s), 3.20-3.36 (2H, m), 3.74 (3H, s), 4.97 (1H, t, J = 6.9 Hz), 7.08 (1H, dd, J = 8.2, 2.1 Hz), 7.20 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.26 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.70-7.86 (4H, m)。無色油状物。
【０２２９】
ＫＯＫ２１１７
【化６９】
2016169221.tif 000071
【０２３０】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 2.34 (3H, s), 2.89 (1H, dd, J = 14.3, 8.4 Hz), 2.98 (1H, dd, J = 14.3, 4.6 Hz), 3.75 (3H, s), 4.37 (1H, dd, J = 8.4, 4.6 Hz), 5.67 (2H, s), 6.97 (1H, dd, J = 8.1, 2.1 Hz), 7.07 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.25 (1H, d, J = 8.1 Hz)。白色結晶。
【０２３１】
ＫＯＫ２１１８
【化７０】
2016169221.tif 000072
【０２３２】
1H-NMR (DMSO-d6, 270 MHz) δppm: 2.28 (3H, s), 2.73 (1H, dd, J = 14.3, 9.1 Hz), 2.94 (1H, dd, J = 14.3, 3.6 Hz), 3.98 (1H, dd, J = 9.1, 3.6 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.1, 2.0 Hz), 7.19 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.26 (1H, d, J = 8.1 Hz)。白色結晶。
【０２３３】
図２−１に従ってＫＯＫ１１１４を合成した（工程１４）。
【０２３４】
ＫＯＫ１１１４
【化７１】
2016169221.tif 000073
【０２３５】
ＫＯＫ１１０１（１００ｍｇ，０．３０７ｍｍｏｌ）を、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．６ｍｌ）に懸濁させ室温で１６時間撹拌した。不溶物をろ過し、減圧下で濃縮後乾燥し、表題化合物（白色結晶１１５ｍｇ,１００％）を得た。
【０２３６】
1H-NMR (D2O, 270 MHz) δppm: 3.04 (2H, d, J = 5.6 Hz), 4.48 (1H, t, J = 5.6 Hz), 7.10-7.50 (10H, m)。白色結晶。
【０２３７】
図２−１５に従って各種化合物を合成した。ＫＯＫ２１２０は工程３、ＫＯＫ２１２１は工程４、ＫＯＫ２１２２は工程５と同様の条件を用いて合成した。
【０２３８】
ＫＯＫ２１２０
【化７２】
2016169221.tif 000074
【０２３９】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 2.38 (3H, s), 3.26 (1H, dd, J = 14.5, 7.3 Hz), 3.37 (1H, dd, J = 14.5, 7.3 Hz), 3.74 (3H, s), 4.93 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.08-7.23 (3H, m), 7.70-7.86 (4H, m)。白色結晶。
【０２４０】
ＫＯＫ２１２１
【化７３】
2016169221.tif 000075
【０２４１】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 2.30 (3H, s), 2.82-3.02 (2H, m), 3.74 (3H, s), 4.35 (1H, dd, J = 8.4, 5.3 Hz), 5.67 (2H, s), 7.03-7.15 (3H, m)。淡褐色油状物。
【０２４２】
ＫＯＫ２１２２
【化７４】
2016169221.tif 000076
【０２４３】
1H-NMR (DMSO-d6, 270 MHz) δppm: 2.26 (3H, s), 2.75-2.94 (2H, m), 4.14 (1H, dd, J = 8.2, 5.3 Hz), 7.08-7.22 (3H, m)。白色結晶。
【０２４４】
図２−１６に従って各種化合物を合成した。ＫＯＫ２１５３は工程３、ＫＯＫ２１５４は工程４、ＫＯＫ２１５５は工程５と同様の条件を用いて合成した。
【０２４５】
ＫＯＫ２１５３
【化７５】
2016169221.tif 000077
【０２４６】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.20-3.38 (2H, m), 3.76 (3H, s), 4.96 (1H, t, J = 6.4 Hz), 7.21 (1H, dd, J = 8.2, 2.1 Hz), 7.39 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.47 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.70-7.88 (4H, m)。白色結晶。
【０２４７】
ＫＯＫ２１５４
【化７６】
2016169221.tif 000078
【０２４８】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 2.80-3.10 (2H, m), 2.76 (3H, s), 4.27-4.45 (1H, m), 5.69 (2H, s), 6.98-7.13 (1H, m), 7.20-7.43 (2H, m)。黄色油状物。
【０２４９】
ＫＯＫ２１５５
【化７７】
2016169221.tif 000079
【０２５０】
1H-NMR (DMSO-d6, 270 MHz) δppm: 2.80-3.02 (2H, m), 4.18 (1H, dd, J = 8.4, 4.6 Hz), 7.23 (1H, dd, J = 8.2, 2.0 Hz), 7.50 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.53 (1H, d, J = 8.2 Hz)。白色結晶。
【０２５１】
図２−１７に従って各種化合物を合成した。ＫＯＫ２１５７は工程１０、ＫＯＫ２１６６は工程１１、ＫＯＫ２１６８は工程１２、ＫＯＫ２１６９は工程３、ＫＯＫ２１７２は工程４、ＫＯＫ２１７３は工程５と同様の条件を用いて合成した。
【０２５２】
ＫＯＫ２１５７
【化７８】
2016169221.tif 000080
【０２５３】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.62 (1H, d, J = 1.8 Hz), 3.84 (3H, s), 3.91 (3H, s), 4.23 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.08-7.19 (2H, m), 7.27 (1H, dd, J = 8.4, 1.8 Hz), 7.66-7.76 (3H, m)。白色結晶。
【０２５４】
ＫＯＫ２１６６
【化７９】
2016169221.tif 000081
【０２５５】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 2.75 (1H, brs), 3.02 (1H, dd, J = 14.7, 4.5 Hz), 3.18 (1H, dd, J = 14.7, 4.5 Hz), 3.69 (3H, s), 3.83 (3H, s), 4.40-4.49 (1H, m), 7.00-7.10 (2H, m), 7.23 (1H, dd, J = 8.4, 1.8 Hz), 7.52 (1H, s), 7.60 (2H, d, J = 8.4 Hz)。白色結晶。
【０２５６】
ＫＯＫ２１６８
【化８０】
2016169221.tif 000082
【０２５７】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.35 (1H, dd, J = 14.0, 6.9 Hz), 3.58 (1H, dd, J = 14.0, 8.6 Hz), 3.69 (3H, s), 3.89 (3H, s), 4.48 (1H, dd, J = 8.6, 6.9 Hz), 7.07-7.16 (2H, m), 7.27 (1H, dd, J = 8.4, 1.7 Hz), 7.58 (1H, s), 7.67 (2H, d, J = 7.9 Hz)。淡黄色油状物。
【０２５８】
ＫＯＫ２１６９
【化８１】
2016169221.tif 000083
【０２５９】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.38-3.55 (2H, m), 3.70 (3H, s), 3.86 (3H, s), 5.08 (1H, t, J = 6.9 Hz), 7.04-7.13 (2H, m), 7.40 (1H, dd, J = 8.4, 1.7 Hz), 7.61-7.79 (7H, m)。白色結晶。
【０２６０】
ＫＯＫ２１７２
【化８２】
2016169221.tif 000084
【０２６１】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.02-3.21 (2H, m), 3.73 (3H, s), 3.90 (3H, s), 4.48 (1H, dd, J = 8.4, 5.0 Hz), 5.67 (2H, s), 7.07-7.15 (2H, m), 7.31 (1H, dd, J = 8.4, 1.7 Hz), 7.58 (1H, s), 7.67 (2H, d, J = 8.4 Hz)。白色結晶。
【０２６２】
ＫＯＫ２１７３
【化８３】
2016169221.tif 000085
【０２６３】
1H-NMR (DMSO-d6, 270 MHz) δppm: 2.96 (1H, dd, J = 14.2, 8.4 Hz), 3.07 (1H, dd, J = 14.2, 4.8 Hz), 3.85 (3H, s), 4.25 (1H, dd, J = 8.4, 4.8 Hz), 7.12 (1H, dd, J = 8.9, 2.6 Hz), 7.27 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.35 (1H, dd, J = 8.6, 1.4 Hz), 7.64 (1H, s), 7.67-7.78 (2H, m)。白色結晶。
【０２６４】
図２−１８に従って各種化合物を合成した。
【０２６５】
ＫＯＫ３０４５の合成（工程１５）
【化８４】
2016169221.tif 000086
【０２６６】
３−（４−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシプロピオン酸メチル（３６０ｍｇ，１．３８９ｍｍｏｌ)、p-クロロフェニルボロン酸(３２６ｍｇ，２．０８４ｍｍｏｌ)、[１，１'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(ＩＩ)、ジクロロメタン付加体（５７ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ)、炭酸カリウム(２８８ｍｇ，２．０８４ｍｍｏｌ)、ジオキサン（５ｍｌ）を窒素雰囲気下９０℃で３時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、そのままシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、表題化合物（白色結晶２８４ｍｇ，７０％）を得た。
【０２６７】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 2.75 (1H, d, J = 6.1 Hz), 3.00 (1H, dd, J = 14.0, 6.9 Hz), 3.18 (1H, dd, J = 14.0, 4.3 Hz), 3.80 (3H, s), 4.44-4.53 (1H, m), 7.25-7.32 (2H, m), 7.35-7.42 (2H, m), 7.45-7.52 (4H, m)。白色結晶。
【０２６８】
ＫＯＫ３０４９は工程１２、ＫＯＫ３０５０は工程３、ＫＯＫ３０５２は工程４、ＫＯＫ３０５３は工程５と同様の条件を用いて合成した。
【０２６９】
ＫＯＫ３０４９
【化８５】
2016169221.tif 000087
【０２７０】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.28 (1H, dd, J = 14.0, 7.1 Hz), 3.51 (1H, dd, J = 14.0, 8.2 Hz), 3.75 (3H, s), 4.43 (1H, dd, J = 8.2, 7.1 Hz), 7.20-7.56 (8H, m)。無色油状物。
【０２７１】
ＫＯＫ３０５０
【化８６】
2016169221.tif 000088
【０２７２】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.30-3.47 (2H, m), 3.75 (3H, s), 5.05 (1H, t, J = 6.9 Hz), 7.34-7.44 (4H, m), 7.44-7.53 (4H, m), 7.70-7.86 (4H, m)。白色固体。
【０２７３】
ＫＯＫ３０５２
【化８７】
2016169221.tif 000089
【０２７４】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 2.95-3.13 (2H, m), 3.77 (3H, s), 4.45 (1H, dd, J = 8.4, 4.8 Hz), 5.69 (2H, s), 7.25-7.32 (2H, m), 7.35-7.42 (2H, m), 7.44-7.53 (4H, m)。白色結晶。
【０２７５】
ＫＯＫ３０５３
【化８８】
2016169221.tif 000090
【０２７６】
1H-NMR (DMSO-d6, 270 MHz) δppm: 2.81-3.03 (2H, m), 4.22 (1H, dd, J = 8.2, 5.0 Hz), 7.28-7.36 (2H, m), 7.45-7.53 (2H, m), 7.53-7.62 (2H, m), 7.62-7.72 (2H, m)。白色結晶。
【０２７７】
図２−１９に従ってＫＯＫ２１６５を合成した。ＫＯＫ２１６５は工程６と同様の条件を用いて合成した。
【化８９】
2016169221.tif 000091
【０２７８】
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δppm: 3.05-3.25 (2H, m), 3.63 (3H, s), 4.89 (1H, t, J = 6.1 Hz), 7.19 (4H, s), 7.27-7.38 (2H, m), 7.38-7.50 (1H, m), 7.63-7.75 (2H, m), 10.07 (1H, s)。褐色油状物。
【０２７９】
２．使用実施例
（１）内生ＩＡＡ定量試験（シロイヌナズナ）
シロイヌナズナ（ｃｏｌ−０）を、１．０％スクロース及び０．８％寒天を含む１／２ＭＳ培地を用いた平置きプレートで連続白色光下、２２℃で６日間培養した。その後、１．０％スクロースを含む１／２ＭＳ培地を用いて連続白色光下、２２℃で２４時間液体振とう培養した。続いて、本発明の化合物（３０μＭ）を前記培地に添加し、連続白色光下、２２℃で３時間液体振とう培養し、ＩＡＡ内生量を定量した。ＩＡＡ内生量は、ＬＣ−ＭＳ／ＭＳを用いて、添野ら（Plant Cell Physiology 51: 524-536 (2010)）に記載の方法により測定した。結果を図３に示す。
【０２８０】
（２−１）生育試験（シロイヌナズナ）
シロイヌナズナを、１．５％スクロース、０．８％寒天、及び３０μＭの本発明の化合物を含む１／２ＭＳ培地を用いた縦置きプレートで連続白色光下、２２℃で８日間培養した。シロイヌナズナの形態を観察して、本発明の化合物の効果を検討した。
【０２８１】
結果を表１に示す。ＤＭＳＯコントロールと比較して生育に阻害が見られたシロイヌナズナの形態を図４に示す。
【表１】
2016169221.tif 000092
【０２８２】
（２−２）生育試験（シロイヌナズナ）
シロイヌナズナを、１．５％スクロース、０．８％寒天、及び１００μＭの本発明の化合物を含む１／２ＭＳ培地を用いた縦置きプレートで連続白色光下、２２℃で８日間培養した。シロイヌナズナの形態を観察して、本発明の化合物の効果を検討した。
【０２８３】
シロイヌナズナの生育がほとんど見られなかった化合物を表２に示す。
【表２】
2016169221.tif 000093
【０２８４】
（３）成長回復試験（シロイヌナズナ）
シロイヌナズナを、１．５％スクロース、０．８％寒天（ＫＯＫ１１６９の場合は０．６％Ｇｅｌｒｉｔｅを使用）、本発明の化合物、及びＩＡＡを含む１／２ＭＳ培地を用いた縦置きプレートで連続白色光下、２２℃で８日間培養した。シロイヌナズナの形態を観察して、本発明の化合物によって抑制される植物の成長が回復するかを検討した。
【０２８５】
本試験では３０μＭのＫＯＫ１１０１、３０μＭのＫＯＫ１１６０、３０μＭのＫＯＫ１１６５、及び１００μＭのＫＯＫ１１６９について検討した。培養したシロイヌナズナの形態を図５に示す。
【０２８６】
３０μＭのＫＯＫ１１０１投与による成長阻害は、１０ｎＭのＩＡＡ同時投与で主根伸長回復が見られ、１００ｎＭのＩＡＡ同時投与で地上部成長回復が見られた。
【０２８７】
３０μＭのＫＯＫ１１６０投与による成長阻害は、１０ｎＭのＩＡＡ同時投与で地上部成長回復及び主根伸長回復が見られた。
【０２８８】
３０μＭのＫＯＫ１１６５投与による成長阻害は、１０ｎＭのＩＡＡ同時投与で地上部成長回復及び主根伸長回復が見られた。
【０２８９】
１００μＭのＫＯＫ１１６９投与による成長阻害は、１０ｎＭのＩＡＡ同時投与で地上部成長回復及び主根伸長回復が見られた。
【０２９０】
（４）生育試験（タバコ）
タバコを、１．５％スクロース、及び０．８％寒天を含む１／２ＭＳ培地を用いた縦置きプレートで連続白色光下、２５℃で７日間培養した。その後、１．５％スクロース、０．８％寒天、及び１００μＭの本発明の化合物を含む１／２ＭＳ培地を用いた縦置きプレートに植え替え、連続白色光下、２５℃で７日間培養した。タバコの形態を観察して、本発明の化合物の植物成長抑制効果を検討した。
【０２９１】
結果を表３に示す。ＤＭＳＯコントロールと比較して生育に阻害が見られたタバコの形態を図６に示す（図６における「前培養」は植え替え直前の芽生えを示す。）。
【表３】
2016169221.tif 000094
【０２９２】
（５）生育試験（レタス）
レタスを、１．５％スクロース、０．８％寒天、及び３０μＭのＫＯＫ１１０１を含む１／２ＭＳ培地を用いた縦置きプレートで連続白色光下、２５℃で６日間培養した。レタスの形態を観察して、本発明の化合物の植物成長抑制効果を検討した。
【０２９３】
ＫＯＫ１１０１を用いて培養したレタスの形態を図７に示す。地上部では明らかな生育阻害が見られ、地下部では主根伸長促進と根毛形成抑制が見られた。
【０２９４】
（６）タンパク質活性阻害試験
ArabidopsisのＩＡＡ生合成酵素トリプトファンアミノトランスフェラーゼ（ＴＡＡ１）、及びフェニルアラニンアンモニアリアーゼ（ＰＡＬ）に対する本発明の化合物の阻害活性について検討した。
【０２９５】
（ｉ）ＴＡＡ１阻害試験
本試験は、Cell (2008); 133: pp. 164-176に記載の方法に従って実施した。具体的には、終濃度が０．５ＭのＢｏｒａｔｅ Ｂｕｆｆｅｒ（ｐＨ ８．５）、０．３ｍＭのＬ−Ｔｒｐ、１ｍＭのＳｏｄｉｕｍ ｐｙｒｕｖａｔｅ、１０μＭのＰＬＰ、１μｇのＴＡＡ１、及び１μＭの本発明の化合物を３５℃で３０分間反応させた。その後、６ＮのＨＣｌを２０μＬ添加して反応を停止し、Ａ３３０を測定した。
【０２９６】
ブランク＝（−）ＴＡＡ１（分光光度計のブランクは０．５ＭのＢｏｒａｔｅ Ｂｕｆｆｅｒ（ｐＨ ８．５））。
【０２９７】
結果を図８に示す。本試験（インビトロ）では、カルボキシル基及びアミノ基が共に遊離カルボン酸及び遊離アミンとなっている化合物がＴＡＡ１を強く阻害する傾向が見られた。カルボキシル基及びアミノ基が保護されている化合物も植物内であれば、保護基が外れることによりＴＡＡ１を阻害すると推測される。
【０２９８】
（ｉｉ）ＡｔＰＡＬ２阻害試験
本試験は、Phytochem. (2004); 65: pp. 1557-1564、及びJ. Plant Physiol. (2008); 165: pp. 1491-1499に記載の方法に従って実施した。具体的には、終濃度が０．１ＭのＢｏｒａｔｅ Ｂｕｆｆｅｒ（ｐＨ ８．５）、０．０６ｍＭ（または６０μＭ）のＬ−Ｐｈｅ、０．５μｇのＰＡＬ２、及び１５ｎＭの本発明の化合物（容量５００μＬ（１％ＤＭＳＯ））を３５℃で１５分間反応させた。その後、１ＮのＨＣｌを２０μＬ添加して反応を停止し、Ａ２９０を測定した。
【０２９９】
ブランク＝０．１ＭのＢｏｒａｔｅ Ｂｕｆｆｅｒ（ｐＨ ８．５）（（＋）本化合物（−）ＰＡＬ２で値に変化なし。（＋）熱失活酵素も値に変化なし）。
【０３００】
結果を図９に示す。Ｌ−ＡＯＰＰのフェニル基が大きな置換基を有する場合や、より大きな環に変更されている場合にＰＡＬ２阻害活性が小さい傾向が見られた。
【０３０１】
（７）生育試験（イネ）
ＫＯＫ１１６８（５０μＭ）含有培地に移植後６日目のイネ（日本晴）を図１０（右図）に示す（左図はＤＭＳＯ対照を示す）。ＫＯＫ１１６８を用いた処理により、芽生えの生育が著しく阻害された。
【０３０２】
（８）生育試験（トマト）
ＫＯＫ１１６８（１００μＭ）入りプレートに移植後６日目のトマト（桃太郎）を図１１（右図）に示す（左図はＤＭＳＯ対照を示す）。ＫＯＫ１１６８を用いた処理により、芽生えの生育が著しく阻害された。
【０３０３】
（９）生育試験（ヒメツリガネゴケ）
ＫＯＫ１１６８（１００μＭ）入りプレートに移植後７日目のヒメツリガネゴケを図１２（右図）に示す（左図はＤＭＳＯ対照を示す）。ＫＯＫ１１６８を用いた処理により、原糸体の成長が著しく抑制され、茎葉体への分化も阻害された。
【産業上の利用可能性】
【０３０４】
本発明によれば、Ｌ−ＡＯＰＰよりも優れたオーキシン生合成阻害剤を提供することができる。
【０３０５】
本明細書で引用した全ての刊行物、特許および特許出願をそのまま参考として本明細書にとり入れるものとする。
【図１】
2016169221.tif 000099
【図２−１】
2016169221.tif 000100
【図２−２】
2016169221.tif 000101
【図２−３】
2016169221.tif 000102
【図２−４】
2016169221.tif 000103
【図２−５】
2016169221.tif 000104
【図２−６】
2016169221.tif 000105
【図２−７】
2016169221.tif 000106
【図２−８】
2016169221.tif 000107
【図２−９】
2016169221.tif 000108
【図２−１０】
2016169221.tif 000109
【図２−１１】
2016169221.tif 000110
【図２−１２】
2016169221.tif 000111
【図２−１３】
2016169221.tif 000112
【図２−１４】
2016169221.tif 000113
【図２−１５】
2016169221.tif 000114
【図２−１６】
2016169221.tif 000115
【図２−１７】
2016169221.tif 000116
【図２−１８】
2016169221.tif 000117
【図２−１９】
2016169221.tif 000118
【図３】
2016169221.tif 000119
【図４−１】
2016169221.tif 000120
【図４−２】
2016169221.tif 000121
【図４−３】
2016169221.tif 000122
【図４−４】
2016169221.tif 000123
【図４−５】
2016169221.tif 000124
【図４−６】
2016169221.tif 000125
【図４−７】
2016169221.tif 000126
【図４−８】
2016169221.tif 000127
【図５−１】
2016169221.tif 000128
【図５−２】
2016169221.tif 000129
【図５−３】
2016169221.tif 000130
【図５−４】
2016169221.tif 000131
【図６−１】
2016169221.tif 000132
【図６−２】
2016169221.tif 000133
【図６−３】
2016169221.tif 000134
【図６−４】
2016169221.tif 000135
【図７】
2016169221.tif 000136
【図８】
2016169221.tif 000137
【図９】
2016169221.tif 000138
【図１０】
2016169221.tif 000139
【図１１】
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【図１２】
2016169221.tif 000141
【手続補正書】
【提出日】平成28年5月2日(2016.5.2)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）：
【化１】
2016169221.tif 000142
[式中、
Ｒ１はフェノキシフェニル、ナフチル、クロロフェニル、ブロモフェニル、ビフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、４−クロロ−２−メチルフェニル、ジクロロフェニル、又は６−メトキシ−２−ナフチルであり；
Ｒ２は水素であり；
Ｒ３及びＲ４は、水素であるか、或いはＲ３が水素であり、且つＲ４がアセチル、又はベンゾイルであるか、或いはＲ３及びＲ４が一緒になってプロパン−２−イリデンを形成するか、或いはＲ３及びＲ４が結合している窒素原子と共にフタルイミド、又はスクシンイミドを形成し；
Ｒ５は水素であり；
ＸはＯである]
の化合物又はその塩若しくは溶媒和物。
【請求項２】
Ｒ１が２−ナフチルであり、Ｒ２が水素であり、且つＲ３及びＲ４がそれぞれ水素である；或いは
Ｒ１が４−フェノキシフェニルであり、Ｒ２が水素であり、且つＲ３及びＲ４がそれぞれ水素である；
請求項１に記載の化合物又はその塩若しくは溶媒和物。
【請求項３】
一般式（Ｉ’）：
【化２】
2016169221.tif 000143
[式中、
Ｒ１’はフェノキシフェニル、ナフチル、クロロフェニル、ブロモフェニル、ビフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、４−クロロ−２−メチルフェニル、ジクロロフェニル、又は６−メトキシ−２−ナフチルであり；
Ｒ２’は水素であり；
Ｒ３’及びＲ４’は、水素であるか、或いはＲ３’が水素であり、且つＲ４’がアセチル、又はベンゾイルであるか、或いはＲ３’及びＲ４’が一緒になってプロパン−２−イリデンを形成するか、或いはＲ３’及びＲ４’が結合している窒素原子と共にフタルイミド、又はスクシンイミドを形成し；
Ｒ５’は水素であり；
Ｘ’はＯである]
の化合物又はその塩若しくは溶媒和物を含むオーキシン生合成阻害剤。
【請求項４】
Ｒ１’が２−ナフチルであり、Ｒ２’が水素であり、且つＲ３’及びＲ４’がそれぞれ水素である；或いは
Ｒ１’が４−フェノキシフェニルであり、Ｒ２’が水素であり、且つＲ３’及びＲ４’がそれぞれ水素である；
請求項３に記載のオーキシン生合成阻害剤。
【請求項５】
請求項３又は４に記載のオーキシン生合成阻害剤を植物に適用することを含む、前記植物におけるオーキシンの生合成を阻害する方法。
【請求項６】
請求項１若しくは２に記載の化合物、又は請求項３若しくは４に記載のオーキシン生合成阻害剤を植物に適用することを含む、前記植物の成長を調節する方法。
【請求項７】
請求項１若しくは２に記載の化合物、又は請求項３若しくは４に記載のオーキシン生合成阻害剤を植物に適用することを含む、前記植物の除草方法。