(57)【要約】      （修正有）【課題】新規な殺菌剤、特に農園芸用殺菌剤の提供。【解決手段】式（１）：2016034903.tif 000012［式中、Ｒ１はハロゲン原子、シアノ基等、Ｒ４はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基等、Ｒ２ｃはハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基等、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂはハロゲン原子等、Ｒ３はフッ素原子、塩素原子等、Ｗは酸素原子等、Ｚは水素原子、−Ｌ−Ｑ等を表し、ＬはＣ１〜Ｃ６アルキレン基等、Ｑはシアノ基等、ｐは１、２、３、４又は５、ｑは０、１又は２、ｒは１、２、３又は４を表す。］である置換ピリダジン化合物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2016034903.tif 000011
［式中、Ｒ１は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基を表し、
Ｒ４は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基を表し、
Ｒ２ｃは、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基を表し、ｑが２の整数を表すとき、各々のＲ２ｃは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
ｑは、０、１又は２の整数を表し、
（ａ）Ｒ３が、ヒドロキシ基、メルカプト基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基を表し、ｒが２以上の整数を表すとき、各々のＲ３は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
ｒが、１、２、３又は４の整数を表し、
但しＲ３がフッ素原子を表す場合、Ｒ３は同一であり且つｒは２、３又は４の整数を表し、
Ｒ２ａが、ハロゲン原子を表し、
Ｒ２ｂが、水素原子又はハロゲン原子を表す場合、
Ｗは、酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｍ又はＮ（Ｒａ）を表し、
Ｚは、水素原子、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基又は−Ｌ−Ｑを表し、
ｐが２以上の整数を表すとき、各々の置換基−Ｗ−Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｌは、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニレン基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニレン基又はＲｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニレン基を表し、
Ｑは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルシリル基、−Ｃ（Ｏ）−Ｒｈ又はＲｇによって任意に置換された３〜６員飽和複素環を表し、
Ｒｆは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
Ｒａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基又はＣ２〜Ｃ５アルキニル基を表し、
Ｒｇは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒｈは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
ｍは、０、１又は２の整数を表し、
ｐは、１、２、３、４又は５の整数を表し、
但し、ｐ＋ｒは５以下の整数を表し、
（ｂ）Ｒ３が、フッ素原子を表し、
ｒが、０又は１の整数を表し、
Ｒ２ａが、ハロゲン原子を表し、
Ｒ２ｂが、水素原子又はハロゲン原子を表す場合、
Ｗは、酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｍ又はＮ（Ｒａ）を表し、
Ｚは、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基又は−Ｌ−Ｑを表し、
ｐが２以上の整数を表すとき、各々の置換基−Ｗ−Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｌは、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニレン基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニレン基又はＲｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニレン基を表し、
Ｑは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルシリル基、−Ｃ（Ｏ）−Ｒｈ又はＲｇによって任意に置換された３〜６員飽和複素環を表し、
Ｒｆは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
Ｒａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基又はＣ２〜Ｃ５アルキニル基を表し、
Ｒｇは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒｈは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
ｍは、０、１又は２の整数を表し、
ｐは、１、２、３、４又は５の整数を表し、
但し、ｐ＋ｒは５以下の整数を表し、
（ｃ）Ｒ２ａが、水素原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基を表し、
Ｒ２ｂが、ヒドロキシ基、メルカプト基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基を表す場合、
又はＲ２ａが、ヒドロキシ基、メルカプト基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基を表し、
Ｒ２ｂが、水素原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基を表す場合、
Ｒ３は、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基を表し、ｒが２以上の整数を表すとき、各々のＲ３は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｗは、酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｍ又はＮ（Ｒａ）を表し、
Ｚは、水素原子、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基又は−Ｌ−Ｑを表し、
ｐが２以上の整数を表すとき、各々の置換基−Ｗ−Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｌは、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニレン基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニレン基又はＲｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニレン基を表し、
Ｑは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルシリル基、−Ｃ（Ｏ）−Ｒｈ又はＲｇによって任意に置換された３〜６員飽和複素環を表し、
Ｒｆは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
Ｒａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基又はＣ２〜Ｃ５アルキニル基を表し、
Ｒｇは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒｈは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
ｍは、０、１又は２の整数を表し、
ｐは、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｒは、０、１、２、３又は４の整数を表し、
但し、ｐ＋ｒは５以下の整数を表す。］で表される置換ピリダジン化合物又はその塩。
【請求項２】
Ｒ３は、ヒドロキシ基、メルカプト基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基を表し、ｒが２以上の整数を表すとき、各々のＲ３は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
ｒは、１、２、３又は４の整数を表し、
但しＲ３がフッ素原子を表す場合、Ｒ３は同一であり且つｒは２、３又は４の整数を表し、
Ｒ２ａは、ハロゲン原子を表し、
Ｒ２ｂは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Ｗは、酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｍ又はＮ（Ｒａ）を表し、
Ｚは、水素原子、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基又は−Ｌ−Ｑを表し、
ｐが２以上の整数を表すとき、各々の置換基−Ｗ−Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｌは、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニレン基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニレン基又はＲｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニレン基を表し、
Ｑは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルシリル基、−Ｃ（Ｏ）−Ｒｈ又はＲｇによって任意に置換された３〜６員飽和複素環を表し、
Ｒｆは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
Ｒａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基又はＣ２〜Ｃ５アルキニル基を表し、
Ｒｇは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒｈは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
ｍは、０、１又は２の整数を表し、
ｐは、１、２、３、４又は５の整数を表し、
但し、ｐ＋ｒは５以下の整数を表す請求項１記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
【請求項３】
Ｒ３は、フッ素原子を表し、
ｒは、０又は１の整数を表し、
Ｒ２ａは、ハロゲン原子を表し、
Ｒ２ｂは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Ｗは、酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｍ又はＮ（Ｒａ）を表し、
Ｚは、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基又は−Ｌ−Ｑを表し、
ｐが２以上の整数を表すとき、各々の置換基−Ｗ−Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｌは、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニレン基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニレン基又はＲｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニレン基を表し、
Ｑは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルシリル基、−Ｃ（Ｏ）−Ｒｈ又はＲｇによって任意に置換された３〜６員飽和複素環を表し、
Ｒｆは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
Ｒａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基又はＣ２〜Ｃ５アルキニル基を表し、
Ｒｇは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒｈは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
ｍは、０、１又は２の整数を表し、
ｐは、１、２、３、４又は５の整数を表し、
但し、ｐ＋ｒは５以下の整数を表す請求項１記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
【請求項４】
Ｒ２ａが、水素原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基を表し、
Ｒ２ｂが、ヒドロキシ基、メルカプト基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基を表す場合、
又はＲ２ａが、ヒドロキシ基、メルカプト基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基を表し、
Ｒ２ｂが、水素原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基を表す場合、
Ｒ３は、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基を表し、ｒが２以上の整数を表すとき、各々のＲ３は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｗは、酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｍ又はＮ（Ｒａ）を表し、
Ｚは、水素原子、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基又は−Ｌ−Ｑを表し、
ｐが２以上の整数を表すとき、各々の置換基−Ｗ−Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｌは、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニレン基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニレン基又はＲｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニレン基を表し、
Ｑは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルシリル基、−Ｃ（Ｏ）−Ｒｈ又はＲｇによって任意に置換された３〜６員飽和複素環を表し、
Ｒｆは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
Ｒａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基又はＣ２〜Ｃ５アルキニル基を表し、
Ｒｇは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒｈは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
ｍは、０、１又は２の整数を表し、
ｐは、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｒは、０、１、２、３又は４の整数を表し、
但し、ｐ＋ｒは５以下の整数を表す請求項１記載の置換ピリダジン化合物又はその塩
【請求項５】
Ｒ１は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
Ｒ２ａは、ハロゲン原子を表し、
Ｒ２ｂは、ハロゲン原子を表し、
Ｒ３は、フッ素原子を表し、
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｗは、酸素原子を表し、
Ｚは、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基又は−Ｌ−Ｑを表し、
Ｌは、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基を表し、
Ｑは、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルシリル基、−Ｃ（Ｏ）−Ｒｈ又はオキシラン−２−イルを表し、
Ｒｈは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表す請求項３記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
【請求項６】
Ｒ１は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
Ｒ２ａは、ハロゲン原子を表し、
Ｒ２ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
Ｒ３は、フッ素原子を表し、
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｗは、酸素原子を表し、
Ｚは、水素原子、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基又は−Ｌ−Ｑを表し、
Ｌは、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基を表し、
Ｑは、シアノ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表す請求項４記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
【請求項７】
請求項１〜請求項６記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項８】
請求項１〜請求項６記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺菌剤。
【請求項９】
請求項１〜請求項６記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【請求項１０】
請求項１〜請求項６記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する抗真菌剤。
【請求項１１】
請求項１〜請求項６記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する内部寄生虫防除剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な置換ピリダジン化合物及びその塩、ならびに該置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる一種以上を有効成分として含有する殺菌剤、特に農園芸用殺菌剤に関するものである。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
【背景技術】
【０００２】
例えば、特許文献１乃至特許文献４には、ある種の置換ピリダジン化合物が開示されているが、本発明に係る置換ピリダジン化合物に関しては何ら開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００７／０６６６０１号
【特許文献２】国際公開第２００８／１３５４１３号
【特許文献３】特開２０１０−１３８１４２号公報
【特許文献４】特開２０１１−２４６３８０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
農園芸作物の病害に対する防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病原菌が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の薬剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な防除活性ならびに対象となる作物に対する高い安全性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な薬剤の開発が常に期待されている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規な置換ピリダジン化合物が殺菌剤、特に農園芸用殺菌剤として優れた防除活性ならびに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
【０００６】
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔１１〕に関するものである。
【０００７】
〔１〕
式（１）：
【０００８】
【化１】
2016034903.tif 000002
【０００９】
［式中、Ｒ１は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基を表し、
Ｒ４は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基を表し、
Ｒ２ｃは、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基を表し、ｑが２の整数を表すとき、各々のＲ２ｃは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
ｑは、０、１又は２の整数を表し、
（ａ）Ｒ３が、ヒドロキシ基、メルカプト基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基を表し、ｒが２以上の整数を表すとき、各々のＲ３は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
ｒが、１、２、３又は４の整数を表し、
但しＲ３がフッ素原子を表す場合、Ｒ３は同一であり且つｒは２、３又は４の整数を表し、
Ｒ２ａが、ハロゲン原子を表し、
Ｒ２ｂが、水素原子又はハロゲン原子を表す場合、
Ｗは、酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｍ又はＮ（Ｒａ）を表し、
Ｚは、水素原子、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基又は−Ｌ−Ｑを表し、
ｐが２以上の整数を表すとき、各々の置換基−Ｗ−Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｌは、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニレン基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニレン基又はＲｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニレン基を表し、
Ｑは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルシリル基、−Ｃ（Ｏ）−Ｒｈ又はＲｇによって任意に置換された３〜６員飽和複素環を表し、
Ｒｆは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
Ｒａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基又はＣ２〜Ｃ５アルキニル基を表し、
Ｒｇは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒｈは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
ｍは、０、１又は２の整数を表し、
ｐは、１、２、３、４又は５の整数を表し、
但し、ｐ＋ｒは５以下の整数を表し、
（ｂ）Ｒ３が、フッ素原子を表し、
ｒが、０又は１の整数を表し、
Ｒ２ａが、ハロゲン原子を表し、
Ｒ２ｂが、水素原子又はハロゲン原子を表す場合、
Ｗは、酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｍ又はＮ（Ｒａ）を表し、
Ｚは、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基又は−Ｌ−Ｑを表し、
ｐが２以上の整数を表すとき、各々の置換基−Ｗ−Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｌは、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニレン基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニレン基又はＲｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニレン基を表し、
Ｑは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルシリル基、−Ｃ（Ｏ）−Ｒｈ又はＲｇによって任意に置換された３〜６員飽和複素環を表し、
Ｒｆは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
Ｒａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基又はＣ２〜Ｃ５アルキニル基を表し、
Ｒｇは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒｈは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
ｍは、０、１又は２の整数を表し、
ｐは、１、２、３、４又は５の整数を表し、
但し、ｐ＋ｒは５以下の整数を表し、
（ｃ）Ｒ２ａが、水素原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基を表し、
Ｒ２ｂが、ヒドロキシ基、メルカプト基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基を表す場合、
又はＲ２ａが、ヒドロキシ基、メルカプト基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基を表し、
Ｒ２ｂが、水素原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基を表す場合、
Ｒ３は、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基を表し、ｒが２以上の整数を表すとき、各々のＲ３は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｗは、酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｍ又はＮ（Ｒａ）を表し、
Ｚは、水素原子、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基又は−Ｌ−Ｑを表し、
ｐが２以上の整数を表すとき、各々の置換基−Ｗ−Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｌは、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニレン基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニレン基又はＲｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニレン基を表し、
Ｑは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルシリル基、−Ｃ（Ｏ）−Ｒｈ又はＲｇによって任意に置換された３〜６員飽和複素環を表し、
Ｒｆは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
Ｒａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基又はＣ２〜Ｃ５アルキニル基を表し、
Ｒｇは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒｈは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
ｍは、０、１又は２の整数を表し、
ｐは、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｒは、０、１、２、３又は４の整数を表し、
但し、ｐ＋ｒは５以下の整数を表す。］で表される置換ピリダジン化合物又はその塩。
【００１０】
〔２〕
Ｒ３は、ヒドロキシ基、メルカプト基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基を表し、ｒが２以上の整数を表すとき、各々のＲ３は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
ｒは、１、２、３又は４の整数を表し、
但しＲ３がフッ素原子を表す場合、Ｒ３は同一であり且つｒは２、３又は４の整数を表し、
Ｒ２ａは、ハロゲン原子を表し、
Ｒ２ｂは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Ｗは、酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｍ又はＮ（Ｒａ）を表し、
Ｚは、水素原子、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基又は−Ｌ−Ｑを表し、
ｐが２以上の整数を表すとき、各々の置換基−Ｗ−Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｌは、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニレン基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニレン基又はＲｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニレン基を表し、
Ｑは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルシリル基、−Ｃ（Ｏ）−Ｒｈ又はＲｇによって任意に置換された３〜６員飽和複素環を表し、
Ｒｆは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
Ｒａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基又はＣ２〜Ｃ５アルキニル基を表し、
Ｒｇは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒｈは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
ｍは、０、１又は２の整数を表し、
ｐは、１、２、３、４又は５の整数を表し、
但し、ｐ＋ｒは５以下の整数を表す上記〔１〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
【００１１】
〔３〕
Ｒ３は、フッ素原子を表し、
ｒは、０又は１の整数を表し、
Ｒ２ａは、ハロゲン原子を表し、
Ｒ２ｂは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Ｗは、酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｍ又はＮ（Ｒａ）を表し、
Ｚは、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基又は−Ｌ−Ｑを表し、
ｐが２以上の整数を表すとき、各々の置換基−Ｗ−Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｌは、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニレン基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニレン基又はＲｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニレン基を表し、
Ｑは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルシリル基、−Ｃ（Ｏ）−Ｒｈ又はＲｇによって任意に置換された３〜６員飽和複素環を表し、
Ｒｆは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
Ｒａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基又はＣ２〜Ｃ５アルキニル基を表し、
Ｒｇは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒｈは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
ｍは、０、１又は２の整数を表し、
ｐは、１、２、３、４又は５の整数を表し、
但し、ｐ＋ｒは５以下の整数を表す上記〔１〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
【００１２】
〔４〕
Ｒ２ａが、水素原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基を表し、
Ｒ２ｂが、ヒドロキシ基、メルカプト基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基を表す場合、
又はＲ２ａが、ヒドロキシ基、メルカプト基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基を表し、
Ｒ２ｂが、水素原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基を表す場合、
Ｒ３は、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基を表し、ｒが２以上の整数を表すとき、各々のＲ３は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｗは、酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｍ又はＮ（Ｒａ）を表し、
Ｚは、水素原子、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基又は−Ｌ−Ｑを表し、
ｐが２以上の整数を表すとき、各々の置換基−Ｗ−Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｌは、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニレン基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニレン基又はＲｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニレン基を表し、
Ｑは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルシリル基、−Ｃ（Ｏ）−Ｒｈ又はＲｇによって任意に置換された３〜６員飽和複素環を表し、
Ｒｆは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
Ｒａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基又はＣ２〜Ｃ５アルキニル基を表し、
Ｒｇは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒｈは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
ｍは、０、１又は２の整数を表し、
ｐは、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｒは、０、１、２、３又は４の整数を表し、
但し、ｐ＋ｒは５以下の整数を表す上記〔１〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩
〔５〕
Ｒ１は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
Ｒ２ａは、ハロゲン原子を表し、
Ｒ２ｂは、ハロゲン原子を表し、
Ｒ３は、フッ素原子を表し、
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｗは、酸素原子を表し、
Ｚは、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基又は−Ｌ−Ｑを表し、
Ｌは、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基を表し、
Ｑは、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルシリル基、−Ｃ（Ｏ）−Ｒｈ又はオキシラン−２−イルを表し、
Ｒｈは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表す上記〔３〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
【００１３】
〔６〕
Ｒ１は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
Ｒ２ａは、ハロゲン原子を表し、
Ｒ２ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
Ｒ３は、フッ素原子を表し、
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｗは、酸素原子を表し、
Ｚは、水素原子、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基又は−Ｌ−Ｑを表し、
Ｌは、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基を表し、
Ｑは、シアノ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表す上記〔４〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
【００１４】
〔７〕
上記〔１〕〜〔６〕記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【００１５】
〔８〕
上記〔１〕〜〔６〕記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺菌剤。
【００１６】
〔９〕
上記〔１〕〜〔６〕記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【００１７】
〔１０〕
上記〔１〕〜〔６〕記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する抗真菌剤。
【００１８】
〔１１〕
上記〔１〕〜〔６〕記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する内部寄生虫防除剤。
【発明の効果】
【００１９】
本発明化合物は多くの病原菌に対して優れた防除活性を有し、既存の殺菌剤に対して抵抗性を獲得した病原菌に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、対象となる作物に薬害を生じることがなく、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
【００２０】
従って、本発明は有用な殺菌剤、特に農園芸用殺菌剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、置換基同士の立体障害を原因とする制限された結合回転により、１種又は２種以上の回転異性体として存在する場合があるが、本発明は全ての回転異性体又は任意の割合で含むジアステレオマーの混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
【００２２】
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
【００２３】
或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
【００２４】
次に本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ、ｓ−はセカンダリー及びｔｅｒｔ−はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。
【００２５】
本発明化合物におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【００２６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２７】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、アレニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２８】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２９】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３０】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３１】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３２】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３３】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３４】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ−基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３５】
本明細書におけるトリ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルシリルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基が、３個結合したケイ素原子を表し、このとき、それらのアルキル基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ（ｉ−プロピル）シリル基、ｉ−プロピルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキレンの表記は、前記の意味であるＣａ〜Ｃｂアルキルから任意の位置の水素原子を１個取り除いた２価の置換基を意味し、具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、２，２−ジメチル−プロパン−１，３−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、３−メチルブタン−１，２−ジイル基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３７】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルケニレンの表記は、前記の意味であるＣａ〜Ｃｂアルケニルから任意の位置の水素原子を１個取り除いた２価の置換基を意味し、具体例としては、エテン−１,１−ジイル基、エテン−１,２−ジイル基、プロペン−１,１−ジイル基、プロペン−１,２−ジイル基、プロペン−１,３−ジイル基、ブタ−１−エン−１,４−ジイル基、ブタ−１−エン−１,３−ジイル基、ブタ−２−エン−１,４−ジイル基、ブタ−１,３−ジエン−１,４−ジイル基、ペンタ−２−エン−１,５−ジイル基、ヘキサ−３−エン−１,６−ジイル基、ヘキサ−２,４−ジエン−１,６−ジイル基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３８】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキニレンの表記は、前記の意味であるＣａ〜Ｃｂアルキニルから任意の位置の水素原子を１個取り除いた２価の置換基を意味し、具体例としては、エチン−１,２−ジイル基、プロピン−１,３−ジイル基、ブタ−１−イン−１,４−ジイル基、ブタ−１−イン−１,３−ジイル基、ブタ−２−イン−１,４−ジイル基、ペンタ−２−イン−１,５−ジイル基、ペンタ−２−イン−１,４−ジイル基、ヘキサ−３−イン−１,６−ジイル基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３９】
本明細書における「Ｒｆによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキレン」の表記は、任意のＲｆによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキレンを表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４０】
本明細書における「Ｒｆによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニレン」の表記は、任意のＲｆによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニレンを表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４１】
本明細書における「Ｒｆによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニレン」の表記は、任意のＲｆによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニレンを表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４２】
本明細書における「Ｒｇによって任意に置換された３〜６員飽和複素環」の表記は、任意のＲｇによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された３〜６員飽和複素環を表し、環を構成する原子として酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１個以上含んでも良い。例えばオキシラン、メチルオキシラン、３−メチルオキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等が具体例として挙げられる。このとき、それぞれの３〜６員飽和複素環上の置換基Ｒｇが２個以上存在するとき、それぞれのＲｇは互いに同一でも異なってもよい。
【００４３】
本発明の置換ピリダジン化合物の農薬として許容される塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ギ酸塩、酢酸塩又はシュウ酸塩等が挙げられる。
【００４４】
本発明の化合物は、一般的には農園芸用の殺菌・殺かび剤として、ネコブカビ類、卵菌類、接合菌類、子嚢菌類、担子菌類、不完全菌類、細菌類又はウイルスによる種々の病害に対し使用することができる。
【００４５】
本発明化合物の防除対象となる植物病害としては、
イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、イネこうじ病（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｖｉｒｅｎｓ）、ばか苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ，  Ｐ．  ｓｐｉｎｏｓｕｍ，  Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｖｅｎａｃｅｕｍ  ，  Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ，  Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｐ．，  Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ  ，  Ｒ．  ｏｒｙｚａｅ，    Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｐｐ．，  Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ    ）、もみ枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｇｌｕｍａｅ）、苗立枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｐｌａｎｔａｒｉｉ）、褐条病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ  ａｖｅｎａｅ）、白葉枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｏｒｙｚａｅ）、内頴褐変病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｎａｎａｓ）、
コムギ縞萎縮病（Ｗｈｅａｔ  ｙｅｌｌｏｗ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、オオムギ縞萎縮病（Ｂａｒｌｅｙ  ｙｅｌｌｏｗ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、ムギ類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．  ｓｐ．  ｈｏｒｄｅｉ，  Ｅ．  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．  ｓｐ．  ｔｒｉｔｉｃｉ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ，  Ｐ．  ｇｒａｍｉｎｉｓ，  Ｐ．  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ，  Ｐ．  ｈｏｒｄｅｉ）、褐色雪腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｗａｙａｍａｉ）、雪腐病（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐ．，  Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ，  Ｕ．ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）、雪腐大粒菌核病（Ｍｙｒｉｏｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｂｏｒｅａｌｉｓ）、コムギの紅色雪腐病（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、
カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，  Ｐ．  ｉｔａｌｉｃｕｍ）、かいよう病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、
リンコ゛のモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ  ｍａｌｉ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｌｉ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、
ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｎ，  Ｐ．  ｓｙｒｉｎｇａｅ）、葉炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｒｉｏｉｄｅｓ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、
モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、せん孔病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃｉｒｃｕｍｓｃｉｓｓａ，  Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、縮葉病（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）、スモモのかいよう病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｍｏｒｓｐｒｕｎｏｒｕｍ）、灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒斑病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｐｒｕｎｉ）、アンズの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、
ウメのかいよう病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｍｏｒｓｐｒｕｎｏｒｕｍ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、
ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈｙｓｐｐｅｌｌａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、芽枯病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｍｅｄｕｓａ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、
カキの炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｏｒｂｉｃｕｌａ）、落葉病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｎａｗａｉ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ  ｋａｋｉｃｏｌａ）、
ウリ類のべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｅｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｏｒｂｉｃｕｌａ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｄｉｄｌｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、ホモプシス根腐病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｉｄｅｓ）、
キュウリの褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｒｕｍ，  Ｐ．  ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ，  Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、根腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ，  Ｐ．  ｖｏｌｕｔｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｒｏｎｉｓ，  Ｐ．  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｍｏｍｐａ）、
スイカの褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｒｙｐｔｏｇｅａ）、
メロンの立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、
カボチャの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）、
ナス科の青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、
ジャガイモの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、黒あざ病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒あし病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、そうか病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ．）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、粉状そうか病（Ｓｐｏｎｇｏｓｐｏｒａ  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、
トマトの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、根腐疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｒｙｐｔｏｇｅａ）、灰色疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）、輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｆｕｌｖｉａ  ｆｕｌｖａ）、うどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．，  Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓｉ  ｓｉｃｕｌａ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、かいよう病（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ  ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）、褐色根腐病（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｖｅｘａｎｓ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）、斑点病（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、
ピーマンの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）、うどんこ病（Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ  ｓｉｃｕｌａ）、苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）、
ナスの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）、褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅｒｕｍ，  Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ  ｓｉｃｕｌａ）、
ホウレンソウの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｅｆｆｕｓａ）、立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ，  Ｐ．  ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐ．  ｐａｒｏｅｃａｎｄｒｕｍ，  Ｐ．  ｕｌｔｉｍｕｍ）、萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、株腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、根腐病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）、斑点病（Ｈｅｔｅｒｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｖａｒｉａｂｉｌｅ）、
ネギ類の白色疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐｏｒｒｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｐｏｒｒｉ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ，  Ｅ．  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｍｉ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）、
ネギの萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｈｅｔｅｒｏｓｐｏｒｉｕｍ  ａｌｉｉ）、紅色根腐病（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）、小菌核腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｑｕａｍｏｓａ）、
タマネギの乾腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、黒穂病（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｃｅｐｕｌａｅ）、小菌核病（Ｃｉｂｏｒｉｎｉａ  ａｌｌｉ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ａｌｌｉｉ）、腐敗病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｒｈａｐｏｎｔｉｃｉ）、りん片腐敗病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｇｌａｄｉｏｌｉ）、
アブラナ科野菜のべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、白さび病（Ａｌｂｕｇｏ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ  ，  Ａ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、
キャベツの株腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、バーティシリウム萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）、ハクサイの黄化病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）、尻腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、根くびれ病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｒａｐｈａｎｉ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、ピシウム腐敗病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）、
ダイコンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｈｉｇｇｉｎｓｉａｎｕｍ）、バーティシリウム黒点病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕ  ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ）、
マメ類の青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、黒根病（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｒｕｎｃａｔｕｍ，  Ｃ．  ｔｒｉｆｏｌｉｉ，  Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ，  Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐ．）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、
ダイズのべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｏｊａｅ）、葉焼病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、
ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ）、
イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ａｐｈａｎｉｓ）、萎黄病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）、角斑細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ，  Ｘ．  ｆｒａｇａｒｉａｅ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔｅ）、じゃのめ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｒａｇａｒｉａｅ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ，  Ｃ．  ｆｒａｇａｒｉａｅ，  Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、根腐病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｆｒａｇａｒｉａｅ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、芽枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、輪斑病（Ｄｒｅｎｅｒｏｐｈｏｍａ  ｏｂｓｃｕｒａｎｓ）、
レタスの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、すそ枯病（Ｒｈｉｚｏｂａｃｔｅｒ  ｓｏｌａｎｉ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ．）、根腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、斑点細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｖｉｔｉａｎｓ）、ビッグベイン病（Ｌｅｔｔｕｃｅ  ｂｉｇ−ｖｅｉｎ  ｖｉｒｕｓ）、腐敗病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｉｃｈｏｒｉｉ，  Ｐ．  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ  ｐｖ．  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ，  Ｐ．  ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、べと病（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）、
ゴボウの萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、黒あざ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、黒条病（Ｉｔｅｒｓｏｎｉｌｉａ  ｐｅｒｐｌｅｘａｎｓ）、黒斑細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｎｉｇｒｏｍａｃｕｌａｎｓ）、黒斑病（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、根腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｍｏｍｐａ）、
ニンジンの萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｈｅｒａｃｌｅｉ）、黒葉枯病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｄａｕｃｉ）、こぶ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｄａｕｃｉ）、しみ腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｕｌｃａｔｕｍ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、根腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃａｒｏｔａｅ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｍｏｍｐａ）、
チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、褐色円星病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｏｃｅｌｌａｔａ，  Ｃｅｒｏｓｐｏｒａ  ｃｈａａｅ）、もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｖｅｘａｎｓ）、輪紋病（Ｐｅｓｔａｌｔｉｏｐｓｉｓ  ｌｏｎｇｉｓｅｔａ，  Ｐ．  ｔｈｅａｅ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｈｅａ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、
タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、
テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）そう根病（Ｂｅｅｔ  ｎｅｃｒｏｔｉｃ  ｙｅｌｌｏｗ  ｖｅｉｎ  ｖｉｒｕｓ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ、Ｐｈｏｍａ  ｂｅｔａｅ，  Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ，  Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ，  Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐ．）
バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ）、
キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）、
シバ類のファリーリング病（Ｌｙｃｏｐｅｒｄｏｎ  ｐｅｒｌａｔｕｍ，  Ｌｅｐｉｓｔａ  ｓｕｂｎｕｄｏ，  Ｍａｒａｓｍｉｕｓ  ｏｒｅａｄｅｓ）、擬似葉腐病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、立枯病（Ｇａｅｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、カーブラリア葉枯病（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ  ｇｅｎｉｃｕｌａｔａ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、ピシウム病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｐｅｒｉｐｌｏｃｕｍ、Ｐ．  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ，  Ｐ．  ｖａｎｔｅｒｐｏｏｌｉｉ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ＤＣ）、ダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）、雪腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｗａｙａｍａｉ，  Ｐ．  ｓｐｐ．，  Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ，  Ｔ．  ｉｓｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ，  Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ，  Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｂｏｒｅａｌｉｓ）、
ベントグラスの赤焼病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐ．）等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【００４６】
本発明の化合物は、農園芸用殺菌剤としての使用以外に、医療用抗菌剤、動物用抗菌剤、木材、紙・パルプ、接着剤・塗料、繊維、皮革などの防菌・防かび剤、製造工場の冷却水路などの工業用殺菌剤としても使用できる。
【００４７】
本発明化合物の、医療用抗菌剤、動物用抗菌剤として対象となる病原菌は、
Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｒｕｂｒｕｍ、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓなどの白癬菌類、Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓなどのカンジダ菌類、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓなどのアスペルギルス菌類Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｎｅｏｆｏｒｍａｓなどのクリプトコックス菌類などの真菌類、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、インフルエンザ菌（Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｆｌｕｅｎｚａｅ）などのグラム陰性細菌類、黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）、化膿レンサ球菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｐｙｏｇｅｎｅｓ）などのグラム陽性細菌類等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【００４８】
また、木材、紙・パルプ、接着剤・塗料、繊維、皮革などの防菌・防かび剤として対象となる菌株としては、
Ｔｙｒｏｍｙｃｅｓ  ｐａｌｕｓｔｒｉｓ、Ｃｏｒｉｏｌｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒなどの木材腐朽菌類、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ、  Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｔｅｒｒｅｕｓ、Ｅｕｒｏｔｉｕｍ  ｔｏｎｏｐｈｉｌｕｍ、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｃｉｔｒｉｎｕｍ、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕｍ、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｏｒｙｚａｅ、Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ、Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ  ｖｉｒｅｎｓ、Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ、Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａなどの資材の劣化微生物類が挙げられる。
【００４９】
工業用殺菌剤として対象となる菌株としては
Ｓｐｈａｅｒｏｔｉｌｉｓ  ｎａｔａｎｓ、Ｚｏｏｇｌｏｅａ  ｒａｍｉｇｅｒａなどのスライム菌類が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【００５０】
本発明の化合物は、農園芸用殺菌剤としての使用以外に、家畜、家禽、愛玩動物等の内部寄生虫防除剤としても使用できる。
【００５１】
本発明化合物の、内部寄生虫防除剤として対象となる内部寄生虫は、
ヘモンクス属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、トリコストロンギルス属（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、オステルターギヤ属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、ネマトディルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、アスカリス属（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブノストムーム属（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ）、エスファゴストムーム属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）、チャベルチア属（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）、トリキュリス属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、ストロンギルス属（Ｓｔｏｒｏｎｇｙｌｕｓ）、トリコネマ属（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、ディクチオカウルス属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、キャピラリア属（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、ヘテラキス属（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、トキソカラ属（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、アスカリディア属（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、オキシウリス属（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、アンキロストーマ属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、ウンシナリア属（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）、トキサスカリス属（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）、パラスカリス属（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）などの線虫類、
ブツヘレリア属（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ）、ブルージア属（Ｂｒｕｇｉａ）、オンコセルカ属（Ｏｎｃｈｏｃｅｃａ）、ディロフィラリア属（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ）、ロア糸状虫属（Ｌｏａ）などのフィラリア科（Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）線虫類、
ドラクンクルス属（Ｄｅａｃｕｎｃｕｌｕｓ）などの蛇状線虫科（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｉｄａｅ）線虫類、
犬条虫（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ  ｃａｎｉｎｕｍ）、猫条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｔａｅｎｉａｅｆｏｒｍｉｓ）、有鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、無鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、縮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｄｉｍｉｎｕｔａ）、ベネデン条虫（Ｍｏｎｉｅｚｉａ  ｂｅｎｅｄｅｎｉ）、広節裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、マンソン裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｅｒｉｎａｃｅｉ）、単包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、多包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）などの条虫類、
肝蛭（Ｆａｓｃｉｏｌａ  ｈｅｐａｔｉｃａ，Ｆ．ｇｉｇａｎｔｉｃａ）、ウエステルマン肺吸虫（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｗｅｓｔｅｒｍａｎｉｉ）、肥大吸虫（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｃ  ｂｒｕｓｋｉ）、膵吸虫（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ  ｐａｎｃｒｅａｔｉｃｕｍ，Ｅ．ｃｏｅｌｏｍａｔｉｃｕｍ）、肝吸虫（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、日本住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、ビルハルツ住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ  ｈａｅｍａｔｏｂｉｕｍ）、マンソン住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ  ｍａｎｓｏｎｉ）などの吸虫類、
エイメリア・テネラ（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、エイメリア・アセルブリナ（Ｅｉｍｅｒｉａ  ａｃｅｒｖｕｌｉｎａ）、エイメリア・ブルネッチ（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｂｒｕｎｅｔｔｉ）、エイメリア・マクシマ（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｍａｘｉｍａ）、エイメリア・ネカトリクス（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、エイメリア・ボビス（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｂｏｖｉｓ）、エイメリア・オビノイダリス（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｏｖｉｎｏｉｄａｌｉｓ）のようなエイメリア類（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、
クルーズトリパノソーマ（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍｓａ  ｃｒｕｚｉ）、リーシュマニア類（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ  ｓｐｐ．）、マラリア原虫（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、バベシア類（Ｂａｂｅｓｉｓ  ｓｐｐ．）、トリコモナス類（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｄｉｄａｅ  ｓｐｐ．）、ヒストモナス類（Ｈｉｓｔｏｍａｎａｓ  ｓｐｐ．）、ジアルディア類（Ｇｉａｒｄｉａ  ｓｐｐ．）、トキソプラズマ類（Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａ  ｓｐｐ．）、赤痢アメーバ（Ｅｎｔａｍｏｅｂａ  ｈｉｓｔｏｌｙｔｉｃａ）、タイレリア類（Ｔｈｅｉｌｅｒｉａ  ｓｐｐ．）等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【００５２】
次に、前記（１）で表される本発明化合物の製造法を以下に説明する。
（製造法１）
本発明化合物のうち、式（１−１）で表される化合物は、例えば、式（１−２）で表される化合物と、式（２−１）で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
【００５３】
【化２】
2016034903.tif 000003
【００５４】
［式中、Ｌ１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ハロスルホニルオキシ基（例えば、フルオロスルホニルオキシ基）、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）又はアリールスルホニルオキシ基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基）等の脱離基を表し、Ｒ1、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３、Ｒ４、Ｗ、Ｌ、Ｑ、ｐ、ｑ及びｒは前記と同じ意味を表す。］
式（１−１）で表される本発明化合物は、式（１−２）で表される化合物と式（２−１）で表される化合物とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、アセトニトリル及びテトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、水、トルエン及びこれらの混合物等が挙げられる。
【００５５】
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、式（１−２）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
【００５６】
反応温度は−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【００５７】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【００５８】
基質の当量としては、化合物（２−１）は化合物（１−２）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【００５９】
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式（１−１）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物（１−１）が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法２）
本発明化合物のうち、式（１−３）で表される化合物は、例えば、式（１−２）で表される化合物と、式（２−２）で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
【００６０】
【化３】
2016034903.tif 000004
【００６１】
［式中、Ｌ１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ハロスルホニルオキシ基（例えば、フルオロスルホニルオキシ基）、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）又はアリールスルホニルオキシ基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基）等の脱離基を表し、Ｒ３ａはＣ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基を表し、Ｒ1、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３、Ｒ４、Ｗ、ｐ、ｑ及びｒは前記と同じ意味を表す。］
式（１−３）で表される本発明化合物は、式（１−２）で表される化合物と式（２−２）で表される化合物とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、アセトニトリル及びテトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、水、トルエン及びこれらの混合物等が挙げられる。
【００６２】
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、式（１−２）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
【００６３】
反応温度は−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【００６４】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【００６５】
基質の当量としては、化合物（２−２）は化合物（１−２）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【００６６】
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式（１−３）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物（１−３）が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法３）
本発明化合物のうち、Ｚが水素原子である式（１−２）で表される化合物は、例えば、式（１−４）で表される化合物と、脱アルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
【００６７】
【化４】
2016034903.tif 000005
【００６８】
［式中、Ｒ３ｂはＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ1、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｗ、ｐ、ｑ及びｒは前記と同じ意味を表す。］
式（１−２）で表される化合物は、式（１−４）で表される化合物と脱アルキル化剤とを、溶媒中又は無溶媒で、反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン及びこれらの混合物等が挙げられる。
【００６９】
脱アルキル化剤としては、三臭化ホウ素、三塩化ホウ素、塩化アルミニウム、トリフルオロ酢酸、硫酸等が挙げられる。脱アルキル化剤の当量としては、化合物（１−４）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【００７０】
反応温度は−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、−２０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【００７１】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【００７２】
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式（１−２）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより式（１−２）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
【００７３】
式（１−４）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、文献記載の公知の方法、例えば国際公開第２００７／０６６６０１号等に記載の合成方法に準じて製造することができる。
（製造法４）
本発明化合物のうち、Ｒ１がＣ１〜Ｃ６アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基である式（１−５）で表される化合物は、例えば、製造法１又は２の方法により製造することのできる式（１−６）で表される化合物と式（２−３）で表される化合物を反応させることにより製造することができる。
【００７４】
【化５】
2016034903.tif 000006
【００７５】
［式中、Ｒ１ａは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ハロスルホニルオキシ基（例えば、フルオロスルホニルオキシ基）、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）又はアリールスルホニルオキシ基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基）等の脱離基を表し、Ｒ１ｂはＣ１〜Ｃ６アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基を表し、Ａ１は水素原子、ナトリウム原子又はカリウム原子を表し、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｗ、Ｚ、ｐ、ｑ及びｒは前記と同じ意味を表す。］
式（１−５）で表される本発明化合物は、式（１−６）で表される化合物と式（２−３）で表される化合物とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばメタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、Ｒ１ｂに対応するアルコール類及びテトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン及びこれらの混合物等が挙げられる。
【００７６】
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、式（１−６）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
【００７７】
反応温度は−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【００７８】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【００７９】
基質の当量としては、化合物（２−３）は化合物（１−６）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【００８０】
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式（１−５）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物（１−５）が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法５）
本発明化合物のうち、Ｒ１がＣ１〜Ｃ６アルキル基である式（１−７）で表される化合物は、例えば、製造法１又は２の方法により製造することのできる式（１−６）で表される化合物と、アルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
【００８１】
【化６】
2016034903.tif 000007
【００８２】
［式中、Ｒ１ａは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ハロスルホニルオキシ基（例えば、フルオロスルホニルオキシ基）、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）又はアリールスルホニルオキシ基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基）等の脱離基を表し、Ｒ１ｃはＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｗ、Ｚ、ｐ、ｑ及びｒは前記と同じ意味を表す。］
式（１−７）で表される本発明化合物は、式（１−６）で表される化合物とアルキル化剤とを、触媒存在下、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
【００８３】
アルキル化剤としては、例えば２，４，６−トリメチルボロキシン、塩化メチルマグネシウム等が挙げられる。アルキル化剤の当量としては、化合物（１−６）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【００８４】
触媒としては、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）ジクロリド  ジクロロメタン付加物、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（０）等が挙げられる。触媒の当量としては、化合物（１−６）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
【００８５】
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、化合物（１−６）に対して、０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
【００８６】
反応温度は−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【００８７】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【００８８】
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式（１−７）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより式（１−７）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
【００８９】
本発明化合物を植物病害及び植物害虫防除剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤及び分解防止剤等を添加して、液剤（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ  ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ）、顆粒水和剤（ｗａｔｅｒ  ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ  ｇｒａｎｕｌｅ）、顆粒水溶剤（ｗａｔｅｒ  ｓｏｌｕｂｌｅ  ｇｒａｎｕｌｅ）、懸濁剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、乳濁剤（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｄ  ｅｍｕｌｓｉｏｎ）、サスポエマルジョン（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、マイクロエマルジョン（ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、粉剤（ｄｕｓｔａｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ）、粒剤（ｇｒａｎｕｌｅ）及びゲル剤（ｇｅｌ）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
【００９０】
固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。
【００９１】
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油ならびに水が挙げられる。
【００９２】
これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００９３】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリカルボン酸塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤ならびにアミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
【００９４】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００９５】
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用してもよい。
【００９６】
特に他の農薬或いは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺菌殺虫スペクトラムの拡大や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）１９９９年版に記載されている化合物等がある。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
【００９７】
アシベンゾラル−Ｓ−メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アシペタックス（ａｃｙｐｅｔａｃｓ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アリルアルコール（ａｌｌｙｌ  ａｌｃｏｈｏｌ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アンバム（ａｍｏｂａｍ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アジチラム（ａｚｉｔｈｉｒａｍ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、バリウムポリサルファイド（ｂａｒｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル−Ｍ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンキノックス（ｂｅｎｑｕｉｎｏｘ）、ベンタルロン（ｂｅｎｔａｌｕｒｏｎ）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンザモルフ（ｂｅｎｚａｍｏｒｆ）、ベンゾビンディフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ブラストサイジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ボルドー液（ｂｏｒｄｅａｕｘ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、ブチルアミン（ｂｕｔｙｌａｍｉｎｅ）、石灰硫黄合剤（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、キャプタフォール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルバモルフ（ｃａｒｂａｍｏｒｐｈ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎｅ）、チェシュントミクスチャ（ｃｈｅｓｈｕｎｔ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロラニフォルメタン（ｃｈｌｏｒａｎｉｆｏｒｍｅｔｈａｎｅ）、クロラニル（ｃｈｌｏｒａｎｉｌ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロルキノックス（ｃｈｌｏｒｑｕｉｎｏｘ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クリムバゾール（ｃｌｉｍｂａｚｏｌｅ）、カッパーアセテイト（ｃｏｐｐｅｒ  ａｃｅｔａｔｅ）、塩基性炭酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ，  ｂａｓｉｃ）、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、カッパーナフテネート（ｃｏｐｐｅｒ  ｎａｐｈｔｈｅｎａｔｅ）、カッパーオレエート（ｃｏｐｐｅｒ  ｏｌｅａｔｅ）、塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｓｕｌｆａｔｅ）、塩���性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｓｕｌｆａｔｅ，  ｂａｓｉｃ）、カッパージンククロメイト（ｃｏｐｐｅｒ  ｚｉｎｃ  ｃｈｒｏｍａｔｅ）、クレゾール（ｃｒｅｓｏｌ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、クプロバム（ｃｕｐｒｏｂａｍ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、シクラフラミド（ｃｙｃｌａｆｕｒａｍｉｄ）、シクロヘキシミド（ｃｙｃｌｏｈｅｘｉｍｉｄｅ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シペンダゾール（ｃｙｐｅｎｄａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、デカフェンチン（ｄｅｃａｆｅｎｔｉｎ）、デハイドロアセテイト（ｄｅｈｙｄｒｏａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジノカップ−４（ｄｉｎｏｃａｐ−４）、ジノカップ−６（ｄｉｎｏｃａｐ−６）、ジノクトン（ｄｉｎｏｃｔｏｎ）、ジノスルフォン（ｄｉｎｏｓｕｌｆｏｎ）、ジノテルボン（ｄｉｎｏｔｅｒｂｏｎ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジスルフィラム（ｄｉｓｕｌｆｉｒａｍ）、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、デーエヌオーシー（ＤＮＯＣ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、エディフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エテム（ｅｔｅｍ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトキシキン（ｅｔｈｏｘｙｑｕｉｎ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナミノスルフ（ｆｅｎａｍｉｎｏｓｕｌｆ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ）、ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルオトリマゾール（ｆｌｕｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、フロファネート（ｆｕｒｏｐｈａｎａｔｅ）、グリジン（ｇｌｙｏｄｉｎ）、グリセオフルビン（ｇｒｉｓｅｏｆｕｌｖｉｎ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ハラクリネート（ｈａｌａｃｒｉｎａｔｅ）、ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキシルチオフォス（ｈｅｘｙｌｔｈｉｏｆｏｓ）、硫酸オキシキノリン（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ  ｓｕｌｆａｔｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン−アルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イオドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、（イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ラミナリン（ｌａｍ���ｎａｒｉｎ）、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、メベニル（ｍｅｂｅｎｉｌ）、メカルビンジッド（ｍｅｃａｒｂｉｎｚｉｄ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル−Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタゾキソロン（ｍｅｔａｚｏｘｏｌｏｎ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メトスルフォバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルネブ（ｍｉｌｎｅｂ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ナーバム（ｎａｂａｍ）、ナフティフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、有機ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ  ｂｉｓ（ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ））、ニトロスチレン（ｎｉｔｒｏｓｔｙｒｅｎｅ）、ニトロタル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オクチノリン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、オキシキノリン銅（ｏｘｉｎｅ  ｃｏｐｐｅｒ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ  ｆｕｍａｒａｔｅ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ（ＰＣＰ））、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、オルソフェニルフェノール（２−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）、ホスダイフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピペラリン（ｐ
ｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、ポリオキシン−Ｄ（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、ポタシウムアジド（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ａｚｉｄｅ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリベンカルブメチル（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピラカルボリド（ｐｙｒａｃａｒｂｏｌｉｄ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリジニトリル（ｐｙｒｉｄｉｎｉｔｒｉｌ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ピロキシクロル（ｐｙｒｏｘｙｃｈｌｏｒ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、キナセトール−スルフェート（ｑｕｉｎａｃｅｔｏｌ−ｓｕｌｆａｔｅ）、キナザミド（ｑｕｉｎａｚａｍｉｄ）、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、ラベンザゾール（ｒａｂｅｎｚａｚｏｌｅ）、サリチルアニリド（ｓａｌｉｃｙｌａｎｉｌｉｄｅ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、次亜塩素酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｈｙｐｏｃｈｌｏｒｉｔｅ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、テフロクタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テコラム（ｔｅｃｏｒａｍ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チアジフルオール（ｔｈｉａｄｉｆｌｕｏｒ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオクロルフェンヒム（ｔｈｉｏｃｈｌｏｒｆｅｎｐｈｉｍ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕ���ｎｉｄ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアミホス（ｔｒｉａｍｉｐｈｏｓ）、トリアリモール（ｔｒｉａｒｉｍｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリブチル錫オキシド（ｔｒｉｂｕｔｙｌｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）、ジンクナフテネート（ｚｉｎｃ  ｎａｐｈｔｈｅｎａｔｅ）、硫酸亜鉛（ｚｉｎｃ  ｓｕｌｆａｔｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、シイタケ菌糸体抽出物、シイタケ子実体抽出物、ＭＩＦ−１００２（試験名）、ＮＦ−１７１（試験名）、ＯＡＦ−２１１（試験名）、ＳＢ−４３０３（試験名）、Ｓ−２２００（試験名）、オーレオファンジン（ａｕｒｅｏｆｕｎｇｉｎ）、塩化ベンザルコニウム（ｂｅｎｚａｌｋｏｎｉｕｍ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎ）、ビチオノール（ｂｉｔｈｉｏｎｏｌ）、ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ホルムアルデヒド（ｆｏｒｍａｌｄｅｈｙｄｅ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、貝殻焼成カルシウム（酸化カルシウム）、タラロマイセス属菌、トリコデルマ属菌、ユニオチリウム属菌、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、デービーシーピー（ＤＢＣＰ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、デーエスピー（ＤＳＰ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フォスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、アジ化ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ａｚｉｄｅ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、ＢＹＩ−１９２１（試験名）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、クロロベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｚｉｌａｔｅ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、ジコホール（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチン−オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、チオキノックス（ｔｈｉｏｑｕｉｎｏｘ）、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、アジンホス−エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、アジンホス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、バチルスチューリンギエンシス（ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフルトリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、クロルアントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス−メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ��ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマ−シハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファ−シペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シペルメトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼタ−シペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、アルファ−エンドスルファン（ａｌｐｈａ−ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、イーピーエヌ（ＥＰＮ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンフルトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕ
ｆｅｎｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ホノホス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、インドキサカルブ−ＭＰ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ−ＭＰ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタクリホス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メソプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ムスカルア（ｍｕｓｃａｌｕｒｅ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトン−メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホス−エチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ピリミホス−メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロテトラマート（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロロビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、ｄ−Ｔ−８０−フタルスリン（ｄ−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ＩＫＩ−３１０６（試験名）、ＢＣＩ−０９３（試験名）、ＮＫ−１００１（試験名）等。
【００９８】
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇ程度が適当である。
【００９９】
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔水和剤〕
本発明化合物                ０．１〜８０部
固体担体                    ５〜９８．９部
界面活性剤                      １〜１０部
その他                          ０〜  ５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔乳剤〕
本発明化合物                ０．１〜３０部
液体担体                      ４５〜９５部
界面活性剤                  ４．９〜１５部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤〕
本発明化合物                ０．１〜７０部
液体担体                １５〜９８．８９部
界面活性剤                      １〜１２部
その他                    ０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物                ０．１〜９０部
固体担体                    ０〜９８．９部
界面活性剤                      １〜２０部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔液剤〕
本発明化合物              ０．０１〜７０部
液体担体                ２０〜９９．９９部
その他                        ０〜  １０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
〔粒剤〕
本発明化合物              ０．０１〜８０部
固体担体                １０〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔粉剤〕
本発明化合物              ０．０１〜３０部
固体担体                ６５〜９９．９９部
その他                            ０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１００】
使用に際しては上記製剤を水で１〜１００００倍に希釈して又は希釈せずに散布する。
【０１０１】
次に、本発明化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤の製剤例を具体的に示すが、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の製剤例において「部」は重量部を意味する。
〔製剤例１〕  乳剤
本発明化合物Ｎｏ．Ａ−１              ２０部
メチルナフタレン                      ５５部
シクロヘキサノン                      ２０部
ソルポール２６８０                      ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以下を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記乳剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例２〕  水和剤
本発明化合物Ｎｏ．Ａ−１              ２５部
パイロフィライト                      ６６部
ソルポール５０３９                      ４部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                  ３部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
リグニンスルホン酸カルシウム            ２部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１０２】
使用に際しては上記水和剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例３〕  粉剤
本発明化合物Ｎｏ．Ａ−１                ３部
カープレックス＃８０Ｄ              ０．５部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト                          ９５部
リン酸ジイソプロピル                １．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して上記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例４〕  粒剤
本発明化合物Ｎｏ．Ａ−１                ５部
ベントナイト                          ３０部
タルク                                ６４部
リグニンスルホン酸カルシウム            １部
以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際して上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例５〕  懸濁剤
本発明化合物Ｎｏ．Ａ−１              ２５部
ソルポール３３５３                ５部
（非イオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ                ０．５部
（陰イオン界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
ザンサンガム（天然高分子）          ０．２部
安息香酸ソーダ                      ０．４部
プロピレングリコール                  １０部
水                                ５８．９部
有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に溶解し、ついで本発明化合物を加えよく撹拌した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。使用に際しては、上記フロアブル剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例６〕  粒状水和剤
本発明化合物Ｎｏ．Ａ−１              ７５部
ハイテノールＮＥ−１５                  ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ                        １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                １０部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合微粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。使用に際しては水で５０〜２００００倍に希釈して、有効成分が１ヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
【０１０３】
本発明化合物の施用方法としては、茎葉散布、土壌処理、種子消毒等が挙げられるが、通常当業者が利用する一般的な方法においても有効である。
【実施例】
【０１０４】
以下に本発明の殺菌剤において、活性成分として用いられる式（１）で表される置換ピリダジン化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
【０１０５】
［合成例］
合成例１
３−（６−クロロ−５−（３−クロロ−５−メトキシピリジン−２−イル）−３−メチルピリダジン−４−イル）フェノール（化合物Ｎｏ．Ｃ−１）
３−クロロ−４−（３−クロロ−５−メトキシピリジン−２−イル）−５−（３−メトキシフェニル）−６−メチルピリダジン０．９２ｇ（２．４ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素のジクロロメタン溶液（１ｍｏｌ／Ｌ）４．８ｍｌ（４．８ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン７ｍｌを、氷冷下にて混合した後、室温にて２４時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に氷水を添加し、反応を停止させた。得られた該反応溶液を酢酸エチルにて抽出（１００ｍｌ×１回）した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２（体積比、以下同じである。）］にて精製し、目的物０．８５ｇを油状物として得た。
【０１０６】
合成例２
２−（３−（６−クロロ−５−（３−クロロ−５−メトキシピリジン−２−イル）−３−メチルピリダジン−４−イル）フェノキシ）アセトニトリル（化合物Ｎｏ．Ａ−９）
３−（６−クロロ−５−（３−クロロ−５−メトキシピリジン−２−イル）−３−メチルピリダジン−４−イル）フェノール０．１２ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム０．３３ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、２−ブロモアセトニトリル０．１２ｇ（１．０ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル３ｍｌの混合溶液を、室温にて３時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に水を添加し、反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、目的物０．０９ｇを油状物として得た。
【０１０７】
合成例３
４−（３−クロロ−５−メトキシピリジン−２−イル）−３−メトキシ−６−メチル−５−（３−（２−プロピン−１−イルオキシ）フェニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．Ａ−１４）及び４−（３−クロロ−５−メトキシピリジン−２−イル）−３−メトキシ−６−メチル−５−（３−（１，２−プロパジエン−１−イルオキシ）フェニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．Ｃ−３）
３−クロロ−４−（３−クロロ−５−メトキシピリジン−２−イル）−６−メチル−５−（３−（２−プロピン−１−イルオキシ）フェニル）ピリダジン０．２８ｇ（０．６４ｍｍｏｌ）、ナトリウムメトキシドの２８重量％メタノール溶液０．３５ｇ（１．８ｍｍｏｌ）及びメタノール３ｍｌの混合溶液を、加熱還流下６時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に水を添加し反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、化合物Ｎｏ．Ａ−１４  ０．０８ｇ、化合物Ｎｏ．Ｃ−３  ０．０５ｇを油状物として得た。
【０１０８】
合成例４
４−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−５−（４−（メトキシメトキシ）フェニル）−３，６−ジメチルピリダジン（化合物Ｎｏ．Ｂ−１０）
３−クロロ−４−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−５−（４−（メトキシメトキシ）フェニル）−６−メチルピリダジン０．１７ｇ（０．４１ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム０．４０ｇ（１．２４ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）ジクロリド  ジクロロメタン付加物０．０１５ｇ（０．０２ｍｍｏｌ）、２，４，６−トリメチルボロキシン０．０５ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン４ｍｌ及び水０．４ｍｌの混合溶液を、窒素雰囲気下、９０℃にて６時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物にさらに２，４，６−トリメチルボロキシン０．０１６ｇ（０．１２ｍｍｏｌ）及び［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）ジクロリド  ジクロロメタン付加物０．００５ｇ（０．００７ｍｍｏｌ）を添加し、窒素雰囲気下、９０℃にて５時間攪拌を継続した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、目的物０．１ｇを油状物として得た。
【０１０９】
本発明化合物は、前記合成例に準じて合成することができる。合成例１乃至合成例４と同様に製造した本発明化合物の例を第１表乃至第３表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【０１１０】
なお、表中「Ｍｅ」との記載は「メチル基」を意味し、以下同様に「ｃ−Ｐｒ」との記載は「シクロプロピル基」、「ＣＮ」は「シアノ基」を、「Ａｃ」は「アセチル基」を、「＝」は「２重結合」を、「≡」は「３重結合」をそれぞれ意味する。
【０１１１】
また表中、「＊１」は「樹脂状」を意味する。
【０１１２】
また、第４表の記号は下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｍ：マルチプレット。
［第１表］
【０１１３】
【化７】
2016034903.tif 000008
【０１１４】
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.   R1   R2a  R2b   R3a  R4  W   L     Q          融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-1   Cl   Cl   Cl    -   Me  O  CH2   -C≡CH      *1
A-2   Cl   Cl   Cl    -   Me  O  CH2   CN          140-141
A-3   Cl   Cl   Cl    -   Me  O  CH2   OMe         *1
A-4   Cl   Cl   Cl    -   Me  O  CH2   SiMe3       140-142
A-5   Cl   Cl   Cl   5-F  Me  O  CH2   -C≡CH      81-83
A-6   Cl   Cl   Cl   5-F  Me  O  CH2   CN          157-159
A-7   Cl   Cl   Cl   5-F  Me  O  CH2   OMe         124-126
A-8   Cl   Cl   OMe   -   Me  O  CH2   -C≡CH      *1
A-9   Cl   Cl   OMe   -   Me  O  CH2   CN          *1
A-10  Cl   Cl   OMe   -   Me  O  CH2   OMe         *1
A-11  Cl   Cl   OMe  5-F  Me  O  CH2   -C≡CH      100-102
A-12  Cl   Cl   OMe  5-F  Me  O  CH2   CN          115-117
A-13  Cl   Cl   OMe  5-F  Me  O  CH2   OMe         122-123
A-14  OMe  Cl   OMe   -   Me  O  CH2   -C≡CH      *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――
［第２表］
【０１１５】
【化８】
2016034903.tif 000009
【０１１６】
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.   R1   R2a  R2b   R3a  R4  W   L    Q           融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
B-1   Cl   Cl   Cl    -   Me  O  CH2   -C≡CH      74-76
B-2   Cl   Cl   Cl    -   Me  O  CH2   CN          117-119
B-3   Cl   Cl   Cl    -   Me  O  CH2   OMe         83-86
B-4   Cl   Cl   Cl    -   Me  O  CH2   -CH=CH2     *1
B-5   Cl   Cl   Cl    -   Me  O  CH2   SMe         143-146
B-6   Cl   Cl   Cl    -   Me  O  CH2   c-Pr        *1
B-7   Cl   Cl   Cl    -   Me  O  CH2   Oxiran-2-yl *1
B-8   Cl   Cl   Cl    -   Me  O  CH2   Ac          *1
B-9   Cl   Cl   Cl    -   Me  O  CH2   CO2Me       *1
B-10  Me   Cl   Cl    -   Me  O  CH2   OMe         *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――
［第３表］
【０１１７】
【化９】
2016034903.tif 000010
【０１１８】
――――――――――――――――――――――――――――――――
No.   R1   R2a  R2b   R3a  R4  W   Z           融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――
C-1   Cl   Cl   OMe   -   Me  O   H           *1
C-2   Cl   Cl   OMe  5-F  Me  O   H           115-122
C-3   OMe  Cl   Cl    -   Me  O   -CH=C=CH2   *1
――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物のうち、融点の記載のない化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを第４表に示す。
【０１１９】
なおプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。
［第４表］
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.       1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-1       δ8.41 (d, 1H, J=2.0Hz), 7.67 (d, 1H, J=2.0Hz),
7.25-7.18 (m, 1H), 6.96-6.86 (m, 1H),
6.78-6.67 (m, 2H), 4.62 (d, 2H, J=2.4Hz),
2.57 (s, 3H), 2.51 (t, 1H, J=2.4Hz)。
A-3       δ8.41 (d, 1H, J=1.5Hz), 7.67 (d, 1H, J=1.5Hz),
7.25-7.17 (m, 1H), 6.97-6.91 (m, 1H),
6.81-6.72 (m, 2H), 5.07 (s, 2H),
3.41 (s, 3H), 2.59 (s, 3H)。
A-8       δ8.14 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.24-7.16 (m, 1H),
7.13 (d, 1H, J=2.1Hz), 6.92-6.84 (m, 1H),
6.78-6.70 (m, 2H), 4.60 (d, 2H, J=2.4Hz),
3.84 (s, 3H), 2.56 (s, 3H),
2.51 (t, 1H, J=2.4Hz)。
A-9       δ8.15 (brs, 1H), 7.31-7.24 (m, 1H),
7.15 (d, 1H, J=2.4Hz), 6.93-6.84 (m, 2H),
6.76 (brs, 1H), 4.70 (s, 2H), 3.83 (s, 3H),
2.56 (s, 3H)。
A-10      δ8.14 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.22-7.12 (m, 1H),
7.14 (d, 1H, J=2.7Hz), 6.96-6.87 (m, 1H),
6.84-6.73 (m, 2H), 5.07 (s, 2H),
3.83 (s, 3H), 3.41 (s, 3H), 2.57 (s, 3H)。
A-14      δ8.36 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.63 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.24-7.10 (m, 1H), 6.90-6.83 (m, 1H),
6.80-6.60 (m, 2H), 4.61 (d, 2H, J=2.4Hz),
4.09 (s, 3H), 2.51 (t, 1H, J=2.4Hz),
2.48 (s, 3H)。
B-4       δ8.42 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.66 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.01 (d, 2H, J=9.0Hz), 6.81 (d, 2H, J=9.0Hz),
6.10-5.94 (m, 1H), 5.43-5.33 (m, 1H),
5.32-5.24 (m, 1H), 4.52-4.46 (m, 2H),
2.58 (s, 3H)。
B-6       δ8.42 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.66 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.00 (d, 2H, J=8.7Hz), 6.79 (d, 2H, J=8.7Hz),
3.76 (d, 2H, J=6.9Hz), 2.57 (s, 3H),
1.32-1.15 (m, 1H), 0.68-0.60 (m, 2H),
0.36-0.30 (m, 2H)。
B-7       δ8.42 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.67 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.03 (d, 2H, J=8.7Hz), 6.83 (d, 2H, J=8.7Hz),
4.28-4.18 (m, 1H), 3.94-3.83 (m, 1H),
3.38-3.29 (m, 1H), 2.94-2.88 (m, 1H),
2.77-2.72 (m, 1H), 2.58 (s, 3H)。
B-8       δ8.42 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.68 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.05 (d, 2H, J=8.7Hz), 6.81 (d, 2H, J=8.7Hz),
4.54 (s, 2H), 2.57 (s, 3H), 2.27 (s, 3H)。
B-9       δ8.42 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.67 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.04 (d, 2H, J=8.7Hz), 6.82 (d, 2H, J=8.7Hz),
4.61 (s, 2H), 3.80 (s, 3H), 2.57 (s, 3H)。
B-10      δ8.44 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.64 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.20-6.80 (m, 4H), 5.13(s, 2H), 3.47 (s, 3H),
2.55 (s, 3H), 2.41 (s, 3H)。
C-1       δ8.12 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.16 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.15-7.05 (m, 1H), 6.89-6.70 (m, 1H),
6.70-6.58 (m, 2H), 3.84 (s, 3H),
2.55 (s, 3H)。
C-3       δ8.36 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.64 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.25-7.15 (m, 1H), 6.98-6.91 (m, 1H),
6.88-6.74 (m, 2H), 6.71 (t, 1H, J=6.0Hz),
5.42 (d, 2H, J=6.0Hz), 4.09 (s, 3H),
2.47 (s, 3H)。
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
試験例
次に、本発明の殺菌剤の有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【０１２０】
試験例１  コムギふ枯病防除効果試験
１．３葉期のコムギ（品種：ハルユタカ）を植えた９０ｃｍ３のプラスチックポットに、本発明化合物乳剤を水で希釈し、５００ｐｐｍに調製した薬液を５ｍｌ散布処理した。散布１日後、コムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）の分生胞子懸濁液をコムギに噴霧接種し、温度２０℃、湿度１００％の接種箱内に２日間入れた。その後、空調温室（２０℃）に置き、６日間保持した。形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、下記の計算式に従い、防除価を算出した。
【０１２１】
防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。
本発明化合物；Ｎｏ．Ａ−１，Ａ−２，Ａ−３，Ａ−５，Ａ−６，Ａ−７，Ａ−８，Ａ−９，Ａ−１０，Ａ−１１，Ａ−１２，Ａ−１３，Ａ−１４，Ｂ−１，Ｂ−２，Ｂ−３，Ｂ−５，Ｂ−７，Ｂ−１０，Ｃ−３
試験例２  コムギ赤さび病防除効果試験
１．３葉期のコムギ（品種：農林６１号）を植えた９０ｃｍ３のプラスチックポットに、本発明化合物乳剤を水で希釈し、５００ｐｐｍに調製した薬液を５ｍｌ散布処理した。散布１日後、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子懸濁液をコムギに噴霧接種し、温度２０℃、湿度１００％の接種箱内に１日間入れた。その後、空調温室（２０℃）に置き、８日間保持した。形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。
【０１２２】
その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。
本発明化合物；Ｎｏ．Ａ−１，Ａ−２，Ａ−３，Ａ−５，Ａ−６，Ａ−７，Ａ−８，Ａ−９，Ａ−１０，Ａ−１１，Ａ−１２，Ａ−１３，Ａ−１４，Ｂ−１，Ｂ−２，Ｂ−３，Ｂ−４，Ｂ−５，Ｂ−７，Ｂ−１０，Ｃ−１，Ｃ−２
試験例３  コムギうどんこ病防除効果試験
１．３葉期のコムギ（品種：農林６１号）を植えた９０ｃｍ３のプラスチックポットに、本発明化合物乳剤を水で希釈し、５００ｐｐｍに調製した薬液を５ｍｌ散布処理した。散布１日後、空調温室（２０℃）にコムギを置き、コムギうどんこ病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）の分生胞子をコムギに接種した。その後７日間保持し、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験１と同様の計算式から防除価を算出した。
【０１２３】
その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。
本発明化合物；Ｎｏ．Ａ−１，Ａ−２，Ａ−３，Ａ−４，Ａ−５，Ａ−６，Ａ−７，Ａ−８，Ａ−９，Ａ−１０，Ａ−１１，Ａ−１２，Ａ−１３，Ｂ−１，Ｂ−２，Ｂ−３，Ｂ−４，Ｂ−５，Ｃ−１，Ｃ−２
試験例４  キュウリ灰色かび病防除効果試験
９０ｃｍ３のプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に本発明化合物乳剤を水で希釈し、５００ｐｐｍに調製した薬液を５ｍｌ散布処理し、風乾後、処理葉を切り取り、プラスチック容器に入れた。キュウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）の分生胞子懸濁液と溶解させたＰＤＡ培地を１：１の割合で混合し、処理葉に３０μｌずつ滴下接種した。接種後、２０℃、多湿下に３日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験１と同様の計算式から防除価を算出した。
【０１２４】
その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。
本発明化合物；Ｎｏ．Ａ−１，Ａ−２，Ａ−３，Ａ−５，Ａ−６，Ａ−７，Ａ−８，Ａ−９，Ａ−１０，Ａ−１１，Ａ−１２，Ａ−１３，Ｂ−１，Ｂ−２，Ｂ−３，Ｂ−７，Ｂ−１０，Ｃ−１，Ｃ−２
試験例５  キュウリうどんこ病防除効果試験
９０ｃｍ３のプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に本発明化合物乳剤を水で希釈し、５００ｐｐｍに調製した薬液を５ｍｌ散布処理した。風乾後、キュウリを空調温室（２０℃）に置き、キュウリうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｏｌｙｇｏｎｉ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。９日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験１と同様の計算式から防除価を算出した。
【０１２５】
その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。
本発明化合物；Ｎｏ．Ａ−１，Ａ−２，Ａ−３，Ａ−５，Ａ−６，Ａ−７，Ａ−８，Ａ−９，Ａ−１０，Ａ−１１，Ａ−１２，Ａ−１３，Ｂ−１，Ｂ−２，Ｂ−３，Ｂ−４，Ｂ−５，Ｃ−１，Ｃ−２
試験例６  抗真菌活性測定試験
滅菌された試験管に滅菌水を１ｍｌ加え、その水の一部を黒麹菌の培養されたシャーレに落とし、先を曲げたパスツールピペットの平らな所で上部をこすり水と混ぜることによって黒麹菌(Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ)の胞子を採集した。黒麹菌の胞子を含む水を試験管に戻し、よく混ぜ合わせて黒麹菌胞子溶液を調製して、顕微鏡観察下で胞子数を計測した。温めて溶かしたポテト・デキストロース寒天培地（寒天を０．２５重量％含む）を滅菌された試験管に１４ｍｌ加え、黒麹菌胞子溶液を加えて混合した。本発明化合物をジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）で溶解し終濃度が１０μＭになるよう調製した薬液を９６ウェルプレートに１０μｌずつ加え、その上から黒麹菌胞子を含むＰＤＡ寒天培地を３０μｌずつ加えて２５℃で２日間培養した。黒麹菌胞子は１ウェルにつき、１０，０００個とした。同一プレート上の未処理サンプルと処理サンプルとの間で黒麹菌の生育を比較して１０段階で評価した。
【０１２６】
その結果、以下の化合物が１０μＭにて５０％以上の生育阻害作用を示した。
本発明化合物；Ｎｏ．Ａ−１，Ａ−２，Ａ−３，Ａ−５，Ａ−６，Ａ−７，Ａ−８，Ａ−９，Ａ−１０，Ａ−１１，Ａ−１２，Ａ−１３，Ｂ−１，Ｂ−２，Ｂ−３，Ｂ−９，Ｃ−２
試験例７  抗内部寄生虫測定試験
ショ糖密度勾配遠心法により、ヤギの糞中から捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）の卵を以下の方法で収集及び殺菌処理した。ヤギの糞１００ｇを蒸留水１００ｍｌ中で攪拌し、ガーゼにて濾過した。濾液を１５００ｇにて５分間遠心し、得られた沈殿に５０重量％ショ糖水溶液を１００ｍｌ加え３０分間攪拌した後、再び１５００ｇにて５分間遠心した。上清を３０μｍのステンレス製網にて濾過し、集卵した。得られた卵を７重量％次亜塩素酸ナトリウム水溶液に５分間浸漬することにより殺菌処理し、滅菌水にて洗浄することにより、捻転胃虫の消毒卵を得た。
【０１２７】
９６ウェルプレートに温めて溶かしたポテト・デキストロース寒天培地（寒天を１％含む）を１ウエルあたり６０μｌずつ分注した後に、卵を含む滅菌水を１ウエルあたり３０μｌずつ加えた。卵の数は、１ウェルあたり１００個とした。この上から、本発明化合物をジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）で溶解し終濃度が１００ｐｐｍになるように調製した薬液を、１０μｌずつ添加した。暗黒条件下２５℃にて７日間静置した。孵化後生きている捻転胃虫の数（孵化後生存虫数）を計測し、下記の計算式に従い、無処理区に対する不活動率を算出した。
【０１２８】
不活動率（％）＝〔１−（孵化後生存虫数／無処理区の孵化後生存虫数）〕×１００
その結果、以下の化合物が１００ｐｐｍ処理にて不活動率５０％以上を示した。
本発明化合物；Ｎｏ．Ａ−５，Ａ−８，Ａ−１１，Ａ−１４，Ｂ−１，Ｂ−２，Ｂ−３，Ｂ−４，Ｂ−５，Ｂ−１０
【産業上の利用可能性】
【０１２９】
本発明の置換ピリダジン化合物は新規な化合物であり、優れた農園芸用殺菌作用を示し、有用作物に対する薬害も認められないため、農園芸用殺菌剤として有用である。