(57)【要約】【課題】衣類に対して優れた残香性を付与することができる芳香性水性組成物、特に液体柔軟剤組成物に適用するのに好適な芳香性水性組成物を提供する。【解決手段】下記（ａ）成分及び（ｂ）成分を、（ｂ）成分に対する（ａ）成分の質量比［（ａ）／（ｂ）］が０．１以上、１０以下になるように配合してなる、繊維製品を処理するための芳香性水性組成物。（ａ）成分：ケトン基又はアルデヒド基を有する香料成分（ｂ）成分：−Ｒ1−ＮＨＲ2−ＮＨ2（式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１以上、５以下のアルキレン基を示し、Ｒ1はＳｉと直接結合している。）で表される置換基で変性され、アミノ当量が１００ｇ／ｍｏｌ以上、８，０００ｇ／ｍｏｌ以下であるアミノ変性シリコーン化合物【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記（ａ）成分及び（ｂ）成分を、（ｂ）成分に対する（ａ）成分の質量比［（ａ）／（ｂ）］が０．１以上、１０以下になるように配合してなる、繊維製品を処理するための芳香性水性組成物。
（ａ）成分：ケトン基又はアルデヒド基を有する香料成分
（ｂ）成分：−Ｒ1−ＮＨＲ2−ＮＨ2（式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１以上、５以下のアルキレン基を示し、Ｒ1はＳｉと直接結合している。）で表される置換基で変性され、アミノ当量が１００ｇ／ｍｏｌ以上、８，０００ｇ／ｍｏｌ以下であるアミノ変性シリコーン化合物
【請求項２】
更に、窒素原子に結合する基のうち１個以上、３個以下がエステル基、アミド基もしくはエーテル基で分断されていてもよい炭素数１２以上、２６以下の有機基であって、該有機基が炭素数１２以上の鎖式炭化水素基を有するものであり、残りが炭素数１以上、３以下のアルキル基又はヒドロキシアルキル基である４級アンモニウム塩化合物を含有する、請求項１に記載の芳香性水性組成物。
【請求項３】
前記（ａ）成分及び前記（ｂ）成分を溶融して混合した混合液と水とを混合してなる、請求項１又は２に記載の芳香性水性組成物。
【請求項４】
前記（ｂ）成分の配合量が０．０１質量％以上、１０質量％以下である、請求項１〜３のいずれかに記載の芳香性水性組成物。
【請求項５】
前記（ａ）成分として、δ−ダマスコン、シトラール、β−イオノン、リリアール、及びシトロネラールから選ばれる１種以上を用いる、請求項１〜４のいずれかに記載の芳香性水性組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、芳香性水性組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
柔軟剤組成物等のトイレタリー製品に香料を用いることは一般に行われており（例えば特許文献１〜３）、処理後の衣類に香りを残す残香性を付与する技術も知られている（例えば特許文献４〜６）。また、アミノ変性シリコーン等のシリコーン化合物を含有する柔軟剤組成物も知られている（例えば特許文献７〜１４）。
【０００３】
特許文献１〜３に記載のとおり、一般にトイレタリー製品は附香されており、更に近年香りに対する関心が高まっていることから、洗浄や柔軟処理後の衣料に香りを残す、いわゆる残香性を付与する技術が開発されている。
【０００４】
特許文献４には、シッフベース香料を含み衣料への吸着性を向上させる技術が開示されている。また、特許文献５、特許文献６には、蒸気圧の低い香料成分を用いる技術が開示されている。
なお、柔軟剤組成物等のトイレタリー製品にはシリコーン化合物を用いることは公知である。特に特許文献７〜１４には、繊維製品に好ましい風合いを付与する目的として、柔軟剤組成物にシリコーン化合物を配合する技術が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００４−２１１２１５号公報
【特許文献２】特開２００４−２１１２３０号公報
【特許文献３】特開平８−１３３３５号公報
【特許文献４】特開２００４−１３１６８０号公報
【特許文献５】特開２００４−１４３６３８号公報
【特許文献６】特開２００４−２１０９５９号公報
【特許文献７】特開２０００−６４１７９号公報
【特許文献８】特開２０００−６４１８０号公報
【特許文献９】特開２００２−３２７３７５号公報
【特許文献１０】特開２００２−３３９２５９号公報
【特許文献１１】特開２００２−３７１４７４号公報
【特許文献１２】特開２００３−９６６７４号公報
【特許文献１３】特開２００３−１５５６６７号公報
【特許文献１４】特開２００４−２６３３４７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
特許文献４〜６に記載の技術によれば、特定の香料成分について残香性を衣類に付与することができるが、残香性をより向上させる技術の開発が求められている。
本発明は、衣類に対して優れた残香性を付与することができる芳香性水性組成物、特に液体柔軟剤組成物に適用するのに好適な芳香性水性組成物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、ケトン基又はアルデヒド基を有する香料成分と、特定のアミノ変性シリコーンとを特定の比率で併用することにより、衣類に対して優れた残香性を付与することができる芳香性水性組成物が得られることを見出し本発明を完成させた。
【０００８】
すなわち本発明の芳香性水性組成物は、下記（ａ）成分及び（ｂ）成分を、（ｂ）成分に対する（ａ）成分の質量比［（ａ）／（ｂ）］が０．１以上、１０以下になるように配合してなる、繊維製品を処理するための芳香性水性組成物に関する。
（ａ）成分：ケトン基又はアルデヒド基を有する香料成分
（ｂ）成分：−Ｒ1−ＮＨＲ2−ＮＨ2（式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１以上、５以下のアルキレン基を示し、Ｒ1はＳｉと直接結合している。）で表される置換基で変性され、アミノ当量が１００ｇ／ｍｏｌ以上、８，０００ｇ／ｍｏｌ以下であるアミノ変性シリコーン化合物
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、衣類に対して優れた残香性を付与することができる芳香性水性組成物、特に液体柔軟剤組成物に適用するのに好適な芳香性水性組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
［香料含有水性組成物］
本発明の芳香性水性組成物は、下記（ａ）成分及び（ｂ）成分を、（ｂ）成分に対する（ａ）成分の質量比［（ａ）／（ｂ）］が０．１以上、１０以下になるように配合してなる芳香性水性組成物である。
（ａ）成分：ケトン基又はアルデヒド基を有する香料成分
（ｂ）成分：−Ｒ1−ＮＨＲ2−ＮＨ2（式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１以上、５以下のアルキレン基を示し、Ｒ1はＳｉと直接結合している。）で表される置換基で変性され、アミノ当量が１００ｇ／ｍｏｌ以上、８，０００ｇ／ｍｏｌ以下であるアミノ変性シリコーン化合物
【００１１】
前記−Ｒ1−ＮＨＲ2−ＮＨ2で表される置換基を特定量有するアミノ変性シリコーン化合物は、当該置換基の効果により繊維への吸着性に優れており、また、ケトン基又はアルデヒド基を有する香料成分と親和性が高いため、これらを併用することにより、衣類上においてケトン基又はアルデヒド基を有する香料成分が徐々に放出される。したがって、本発明の芳香性水性組成物により処理された衣類は、長時間に亘って前記香料成分に由来する優れた残香性を有することになる。
【００１２】
＜（ａ）成分＞
本発明における（ａ）成分は、ケトン基又はアルデヒド基を有する香料成分である。ケトン基又はアルデヒド基を有する香料成分であれば、後述する（ｂ）成分と親和性が高いため、衣類に対して付与する残香性を向上させることができる。
〔ケトン基を有する香料成分〕
ケトン基を有する香料成分としては、衣類に対して付与する残香性を向上させる観点から、脂肪族ケトン、テルペン系ケトン、セスキテルペン系ケトン、環状ケトン、及び芳香族ケトンから選ばれる１種以上が好ましい。
脂肪族ケトンとしては、アセトイン、ジアセチル、メチルアミルケトン、エチルアミルケトン、メチルヘキシルケトン、メチルノニルケトン、メチルヘプテノン、及びメチレンテトラメチルヘプタノン（コアボン）から選ばれる１種以上が好ましい。
テルペン系ケトン及びセスキテルペン系ケトンとしては、カンファー、カルボン、メントン、ｄ−プレゴン、ピペリトン、フェンチョン、ゲラニルアセトン、セドリルメチルケトン、ヌートカトン、イオノン（ヨノン）、メチルイオノン、アリルイオノン、イロン、ダマスコン、ダマセノン、及びダイナスコンから選ばれる１種以上が好ましい。
【００１３】
環状ケトンとしては、マルトール、エチルマルトール、２，５−ジメチル−４−ヒドロキシフラノン、シュガーラクトン、ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキサノン、アミルシクロペンタノン、ヘプチルシクロペンタノン、ジヒドロジャスモン、シス−ジャスモン、６−エチリデンオクタヒドロ−５，８−メタノ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−２−オン（フロレックス）、４−メチルトリシクロ［６．２．１．０２．７］ウンデカン−５−オン（プリカトン）、４−シクロヘキシル−４−メチル−２−ペンタノン、２，２，５−トリメチル−５−ペンチルシクロペンタノン、エトキシビニルテトラメチルシクロヘキサノン、１−（１，２，３，４，５，６，７，８−オクタヒドロ−２，３，８，８−テトラメチル−ｌ−２−ナフタレニル）エタノン（イソ・イー・スーパー）、及び１，５，９−トリメチル−２−アセチル−ドデカ−５，９，１２−トリエン（トリモフィクス）から選ばれる１種以上が好ましい。
ケトン基を有する香料成分としては、衣類に対して付与する残香性を向上させる観点から、ダマスコン及びイオノン（ヨノン）から選ばれる１種以上が好ましい。
【００１４】
〔アルデヒド基を有する香料成分〕
アルデヒド基を有する香料成分としては、衣類に対して付与する残香性を向上させる観点から、脂肪族アルデヒド、テルペン系アルデヒド、及び芳香族アルデヒドから選ばれる１種以上が好ましい。
脂肪族アルデヒドとしては、ヘキシルアルデヒド、ヘプチルアルデヒド、オクチルアルデヒド、ノニルアルデヒド、デシルアルデヒド、ウンデシルアルデヒド、ドデシルアルデヒド、トリデシルアルデヒド、トリメチルヘキシルアルデヒド、メチルオクチルアセトアルデヒド、メチルノニルアセトアルデヒド、トランス−２−ヘキセナール、シス−４−ヘプテナール、２，６−ノナジエナール、シス−４−デセナール、ウンデシレンアルデヒド、トランス−２−ドデセナール、トリメチルウンデセナール、及び２，６，１０−トリメチル−５，９−ウンデカジエナールから選ばれる１種以上が好ましい。
テルペン系アルデヒドとしては、シトラール、シトロネラール、ヒドロキシシトロネラール、及びペリラアルデヒドから選ばれる１種以上が好ましい。
【００１５】
芳香族アルデヒドとしては、ベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、フェニルプロピルアルデヒド、シンナミックアルデヒド、α−アミルシンナミックアルデヒド、α−ヘキシルシンナミックアルデヒド、ヒドラトロピックアルデヒド、アニスアルデヒド、ｐ−メチルフェニルアセトアルデヒド、クミンアルデヒド、シクラメンアルデヒド、３−（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）−プロピルアルデヒド、ｐ−エチル−２，２−ジメチルヒドロシンナムアルデヒド、２−メチル−３−（ｐ−メトキシフェニル）−プロピルアルデヒド、ｐ−ｔ−ブチル−α−メチルヒドロシンナミックアルデヒド（リリアール）、サリチルアルデヒド、ヘリオトロピン、ヘリオナール、バニリン、エチルバニリン、及びメチルバニリンから選ばれる１種以上が好ましい。
アルデヒド基を有する香料成分としては、衣類に対して付与する残香性を向上させる観点から、シトラール、シトロネラール、及びリリアールから選ばれる１種以上が好ましい。
【００１６】
その他のアルデヒド基含有化合物としては、メトキシジヒドロシトロネラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、２，４−ジメチル−３−シクロヘキセニルカルボキシアルデヒド、イソシクロシトラール、センテナール、マイラックアルデヒド、ヒドロキシマイラックアルデヒド（リラール）、ベルンアルデヒド、デュピカール、マセアール、ボロナール、及びセトナールから選ばれる１種以上が好ましい。
【００１７】
本発明における香料成分のＬｏｇＰ（１−オクタノール／水分配係数）は、衣類上に香料成分を多量に残す観点から、好ましくは３．０以上、より好ましくは３．３以上、更に好ましくは３．４以上であり、そして、好ましくは８．５以下、より好ましくは７．０以下、更に好ましくは６．０以下である。
【００１８】
ここで、ＬｏｇＰとは、有機化合物の水と１−オクタノールに対する親和性を示す係数である。１−オクタノール／水分配係数Ｐは、１−オクタノールと水の２液相の溶媒に微量の化合物が溶質として溶け込んだときの分配平衡で、それぞれの溶媒中における化合物の平衡濃度の比であり、常用対数ｌｏｇＰの形で示すのが一般的である。
なお、本明細書におけるＣｌｏｇＰの値は、米国環境保護庁（ＵＳ  ＥＰＡ）が提供するＥＰＩ  Ｓｕｉｔｅを用いて計算した値である。
【００１９】
（ａ）成分の２０℃における蒸気圧は、香料の持続性の点から、好ましくは０．００１ｍｍＨｇ以上、より好ましくは０．００５ｍｍＨｇ以上、より更に好ましくは０．０１ｍｍＨｇ以上であり、そして、好ましくは０．３ｍｍＨｇ以下、より好ましくは、０．２７ｍｍＨｇ以下、より更に好ましくは０．２ｍｍＨｇ以下、より更に好ましくは０．１ｍｍＨｇ以下、より更に好ましくは０．０５ｍｍＨｇ以下、より更に好ましくは０．０３ｍｍＨｇ以下である。
なお、本明細書における香料の蒸気圧は、米国環境保護庁（ＵＳ  ＥＰＡ）が提供するＥＰＩ  Ｓｕｉｔｅを用いて計算した値である。
本発明では、（ａ）成分の一部ないし全部として、δ−ダマスコン、シトラール、β−イオノン（β−ヨノン）、リリアール及びシトロネラールから選ばれる１種以上を用いることがより好ましい。
【００２０】
芳香性水性組成物における（ａ）成分の配合量は、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．２質量％以上、更に好ましくは０．３質量％以上、より更に好ましくは０．４質量％以上であり、そして、好ましくは５．０質量％以下、より好ましくは４．０質量％以下、更に好ましくは２．０質量％以下、より更に好ましくは１．０質量％以下、より更に好ましくは０．５質量％以下である。
【００２１】
＜（ｂ）成分＞
本発明における（ｂ）成分は、−Ｒ1−ＮＨＲ2−ＮＨ2（式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１以上、５以下のアルキレン基を示し、Ｒ1はＳｉと直接結合している。）で表される置換基で変性され、アミノ当量が１００ｇ／ｍｏｌ以上、８，０００ｇ／ｍｏｌ以下であるアミノ変性シリコーン化合物である。
前記置換基を特定量有するアミノ変性シリコーンは、当該置換基の効果により繊維への吸着性に優れており、また、ケトン基又はアルデヒド基を有する香料成分と親和性が高いため、衣類上においてケトン基又はアルデヒド基を有する香料成分が徐々に放出されることになる。したがって、前記置換基を有するアミノ変性シリコーンを用いることにより衣類に対して付与する残香性を向上させることができる。また、前記アミノ変性シリコーンによれば、水に対する溶解度が低い前記香料成分を水性化することができる。
【００２２】
本発明においては、前記置換基を有するアミノ変性シリコーンであれば、特に制限はないが、下記一般式（１）で表されるアミノ変性シリコーンが好ましい。
【００２３】
【化１】
2016053227.tif 000002
（式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１以上、５以下のアルキレン基を示す。Ｒ3は、炭素数１以上、３以下のアルキル基、ヒドロキシ基、炭素数１以上、３以下のアルコキシ基から選ばれる基を示し、好ましくはメチル基である。ａ及びｂは平均重合度を示し、ａは１０以上、１０，０００以下の数であり、ｂは、１以上、１，０００以下の数である。ａ及びｂは、それらが複数ある場合にはそれぞれブロックでもランダムでもよい。）
【００２４】
一般式（１）で表されるアミノ変性シリコーンの２５℃における動粘度は、好ましくは１００ｍｍ2／ｓ以上、より好ましくは２００ｍｍ2／ｓ以上、更に好ましくは５００ｍｍ2／ｓ以上、より更に好ましくは８００ｍｍ2／ｓ以上であり、そして、好ましくは２０，０００ｍｍ2／ｓ以下、より好ましくは１０，０００ｍｍ2／ｓ以下、更に好ましくは５，０００ｍｍ2／ｓ以下、より更に好ましくは２，０００ｍｍ2／ｓ以下である。
【００２５】
一般式（１）で表されるアミノ変性シリコーンのアミノ当量は、１００ｇ／ｍｏｌ以上、好ましくは２００ｇ／ｍｏｌ以上、より好ましくは４００ｇ／ｍｏｌ以上、更に好ましくは６００ｇ／ｍｏｌ以上であり、そして、８，０００ｇ／ｍｏｌ以下、好ましくは５，０００ｇ／ｍｏｌ以下、より好ましくは３，０００ｇ／ｍｏｌ以下である。アミノ当量が前記範囲内であると、繊維への吸着性が向上し、衣類上においてケトン基又はアルデヒド基を有する香料成分を長期に亘って放出することができる。
なお、本明細書において、アミノ変性シリコーンのアミノ当量とは、窒素原子１個当りのアミノ変性シリコーンの分子量であり、アミノ当量＝分子量／窒素の原子数で求めることができる。アミノ変性シリコーンの分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーでポリスチレンを標準として求めることができ、窒素原子数は元素分析法により求めることができる。
【００２６】
一般式（１）におけるａは、衣類に残香性を付与する観点から、１０以上、好ましくは５０以上であり、そして、１０，０００以下、好ましくは５，０００以下の数である。
また、一般式（１）におけるｂは、衣類に残香性を付与する観点から、１以上であり、そして、１，０００以下、好ましくは５０以下である。
【００２７】
一般式（１）で表される化合物の市販品としては、東レ・ダウコーニング株式会社製「ＳＦ ８４１７」（２５℃における動粘度１，２００ｍｍ2／ｓ、アミノ当量１，８００ｇ／ｍｏｌ）、「ＢＹ １６−８４９」（２５℃における動粘度１，２００ｍｍ2／ｓ、アミノ当量６００ｇ／ｍｏｌ」等を挙げることができる。
【００２８】
芳香性水性組成物における（ｂ）成分の配合量は、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０２質量％以上、更に好ましくは０．０５質量％以上であり、そして、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは８質量％以下、更に好ましくは５質量％以下である。
【００２９】
本発明の芳香性水性組成物は、（ｂ）成分に対する（ａ）成分の質量比［（ａ）／（ｂ）］が０．１以上、１０以下となるように配合したものである。質量比［（ａ）／（ｂ）］が前記範囲内であると、衣類に対する残香性がより一層向上する。
衣類に対する残香性を向上させる観点から、質量比［（ａ）／（ｂ）］は、０．１以上、好ましくは０．３以上、より好ましくは０．６以上、更に好ましくは０．９以上であり、そして、１０以下、好ましくは７以下、より好ましくは４以下、更に好ましくは２以下である。なお、本発明の芳香性水性組成物は水を含有するものであり、通常、組成物の残部は水である。
【００３０】
本発明の芳香性水性組成物は、前記（ａ）成分及び（ｂ）成分を水に溶解又は分散させた水溶液の形態であり、例えば、各成分をそれぞれ所定量の水に溶解あるいは分散させて調製することができる。
また、本発明の芳香性水性組成物は、（ａ）成分及び（ｂ）成分を予め溶融して混合した混合液とし、この混合液と水とを混合することにより調製することもできる。
本発明においては、衣類に対して付与する残香性を向上させる観点から、（ａ）成分及び（ｂ）成分を予め溶融して混合する方法が好ましい。
なお、本発明の芳香性水性組成物は、前記（ａ）成分、（ｂ）成分、水、及び必要に応じて後述する各成分を混合することにより容易に製造することができる。
【００３１】
＜（ｃ）成分＞
本発明における芳香性水性組成物は、窒素原子に結合する基のうち１個以上、３個以下が、エステル基、アミド基もしくはエーテル基で分断されていてもよい炭素数１２以上、好ましくは１４以上、２６以下、好ましくは２４以下、の有機基であって、該有機基が炭素数１２以上、好ましくは１４以上の鎖式炭化水素基を有するものであり、残りが炭素数１以上、３以下のアルキル基又はヒドロキシアルキル基である３級アミン化合物又は４級アンモニウム塩化合物を（ｃ）成分として含有してもよい。本発明の芳香性水性組成物は、繊維製品処理用の液体柔軟剤組成物として好適であり、この場合に（ｃ）成分を含有していると、柔軟処理した衣料に対する残香性がより一層向上する。
なお、（ｃ）成分としての３級アミン化合物は、アミンの形態で本発明の芳香性水性組成物に配合し、後述のｐＨ調整剤によりｐＨを調整することにより、芳香性水性組成物中で酸塩として存在することが好ましい。
（ｃ）成分は、前記構成を満たすものであれば特に制限はないが、衣料に対する残香性をより一層向上させる観点から、下記一般式（２）で表される３級アミン化合物又は４級アンモニウム塩化合物が好ましい。
【００３２】
【化２】
2016053227.tif 000003
【００３３】
（式中、
Ｒ21は、炭素数１２以上、２６以下のアルキル基又は炭素数１２以上、２６以下のアルケニル基を有する、エステル基、アミド基もしくはエーテル基で分断されていてもよい、炭素数１４以上、２６以下の有機基であり、
Ｒ22は、炭素数１２以上、２６以下のアルキル基又は炭素数１２以上、２６以下のアルケニル基を有する、エステル基、アミド基もしくはエーテル基で分断されていてもよい、炭素数１４以上、２６以下の有機基であるか、あるいは炭素数１以上、３以下のアルキル基又は炭素数１以上、３以下のヒドロキシアルキル基であり、
Ｒ23は、炭素数１２以上、２６以下のアルキル基又は炭素数１２以上、２６以下のアルケニル基を有する、エステル基、アミド基もしくはエーテル基で分断されていてもよい、炭素数１４以上、２６以下のアルキル基又は炭素数１４以上、２６以下の有機基であるか、あるいは、炭素数１以上、３以下のアルキル基又は炭素数１以上、３以下のヒドロキシアルキル基であり、
ｑは０又は１の数であり、ｑが１の時、Ｒ24は、水素原子、炭素数１以上、３以下のアルキル基又は炭素数１以上、３以下のヒドロキシアルキル基であり、
ｑが１の時、Ｘ-は陰イオンである。）
【００３４】
一般式（２）で表される化合物の具体例としては、下記一般式（３）で表される３級アミン化合物又は４級アンモニウム塩化合物を挙げることができる。
【００３５】
【化３】
2016053227.tif 000004
【００３６】
（式中、
Ｒ31は、炭素数１４以上、２４以下、好ましくは１６以上、２０以下のアルキル基又は炭素数１４以上、２４以下、好ましくは１６以上、２０以下のアルケニル基であり、Ｒ35は、炭素数１以上、６以下のアルキレン基であり、
Ｒ32は、炭素数１以上、３以下のアルキル基又は炭素数１以上、３以下のヒドロキシアルキル基であるか、Ｒ36−［Ｂ−Ｒ37］d−で表される置換基であり（ここで、Ｒ36は、炭素数１４以上、２４以下のアルキル基、又は炭素数１４以上、２４以下のアルケニル基であり、Ｒ37は炭素数１以上、６以下のアルキレン基である。）、
Ｒ33は、炭素数１以上、３以下のアルキル基又は炭素数１以上、３以下のヒドロキシアルキル基であるか、Ｒ38−［Ｃ−Ｒ39］e−で表される置換基であり（ここで、Ｒ38は、炭素数１４以上、２４以下のアルキル基、又は炭素数１４以上、２４以下のアルケニル基であり、Ｒ39は炭素数１以上、６以下のアルキレン基である。）
ｑは０又は１の数であり、ｑが１の時、Ｒ34は、水素原子、炭素数１以上、３以下のアルキル基又は炭素数１以上、３以下のヒドロキシアルキル基であり、
Ａ、Ｂ及びＣは、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−及び−ＮＨＣＯ−から選ばれる基であり、
ｃ、ｄ及びｅは０又は１の数であり、
ｑが１の時、Ｘ-は陰イオンである。）
【００３７】
更には、一般式（３）で表される化合物において、
Ｒ31は、好ましくは炭素数１６以上、２０以下のアルキル基、又は炭素数１６以上、２０以下のアルケニル基であり、Ｒ35は、好ましくはエチレン基又はプロピレン基であり、Ａは好ましくは−ＣＯＯ−又は−ＣＯＮＨ−であり、ｃは好ましくは１であり、
Ｒ32は、好ましくはヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、又はＲ36−［Ｂ−Ｒ37］d−で表される置換基（ここで、Ｒ36は、好ましくは炭素数１６以上、２０以下のアルキル基、又は好ましくは炭素数１６以上、２０以下のアルケニル基であり、Ｒ37は、好ましくはエチレン基又はプロピレン基であり、Ｂは好ましくは−ＣＯＯ−又は−ＣＯＮＨ−であり、ｄは１である。）であり、
Ｒ33は、好ましくは、メチル基、ヒドロキシエチル基又はＲ38−［Ｃ−Ｒ39］e−で表される置換基（ここで、Ｒ38は、好ましくは炭素数１６以上、２０以下のアルキル基、又は炭素数１６以上、２０以下のアルケニル基であり、Ｒ39は、好ましくはエチレン基又はプロピレン基であり、Ｃは、好ましくは−ＣＯＯ−であり、ｅは好ましくは１である。）であり、
ｑは０又は１の数であり、ｑが１の時、Ｒ34は好ましくは、水素原子、メチル基又はエチル基又はヒドロキシエチル基であり、Ｘ-は好ましくはハロゲンイオン、炭素数１以上、３以下のアルキル硫酸エステルイオン、又は炭素数１以上、１８以下の脂肪酸イオンである。
【００３８】
更に詳しくは、本発明の芳香性水性組成物では、一般式（３）で表される化合物において、
Ｒ31が炭素数１６以上、２０以下のアルキル基、又は炭素数１６以上、２０以下のアルケニル基であり、−［Ａ−Ｒ35］c−は、好ましくは−ＣＯＯ−Ｃ2Ｈ4−又は−ＣＯＮＨ−Ｃ3Ｈ6−であり、
Ｒ32は、好ましくはヒドロキシエチル基又はＲ36−ＣＯＯ―Ｃ2Ｈ4−で表される置換基であり、Ｒ36が炭素数１６以上、２０以下のアルキル基、又は炭素数１６以上、２０以下のアルケニル基であり、
Ｒ33は、好ましくはメチル基、ヒドロキシエチル基又はＲ38−ＣＯＯ―Ｃ2Ｈ4−で表される置換基であり、Ｒ38が炭素数１６以上、２０以下のアルキル基、又は炭素数１６以上、２０以下のアルケニル基であり、
ｑは０又は１の数であり、ｑが１の時、Ｒ34は、好ましくは水素原子、メチル基又はエチル基であり、Ｘ-はハロゲンイオン、炭素数１以上、３以下のアルキル硫酸エステルイオン、炭素数１以上、１８以下の脂肪酸イオンが好適であって、
（ｃ）成分を構成する一般式（３）の化合物群において、Ｒ31、Ｒ36及びＲ38の少なくとも１つ以上にアルケニル基を有する構造の３級アミン化合物又は４級アンモニウム塩化合物を含有することがより好ましい。
【００３９】
より具体的には（ｃ）成分の好ましい態様として、以下の（ｃ１）成分又は（ｃ２）成分が挙げられる。
〔（ｃ１）成分〕
一般式（３）において、Ｒ31が炭素数１６以上、２０以下のアルキル基、又は炭素数１６以上、２０以下のアルケニル基であり、−［Ａ−Ｒ35］c−は、−ＣＯＯ−Ｃ2Ｈ4−であり、Ｒ32及びＲ33がヒドロキシエチル基であり、ｑが１であり、Ｒ34が、メチル基、エチル基又はヒドロキシエチル基であって、Ｘ-はクロロイオン、メチル硫酸エステルイオン又はエチル硫酸エステルイオンである４級アンモニウム塩化合物（ｃ１１）と、
一般式（３）において、Ｒ31が炭素数１６以上、２０以下のアルキル基、又は炭素数１６以上、２０以下のアルケニル基であり、−［Ａ−Ｒ35］c−は、−ＣＯＯ−Ｃ2Ｈ4−であり、Ｒ32は、Ｒ36−ＣＯＯ―Ｃ2Ｈ4−で表される置換基であり、Ｒ36が炭素数１６以上、２０以下のアルキル基、又は炭素数１６以上、２０以下のアルケニル基であり、Ｒ33がヒドロキシエチル基であり、ｑが１であり、Ｒ34が、メチル基、エチル基又はヒドロキシエチル基であって、Ｘ-はクロロイオン、メチル硫酸エステルイオン又はエチル硫酸エステルイオンである４級アンモニウム塩化合物（ｃ１２）と、
一般式（３）において、Ｒ31が炭素数１６以上、２０以下のアルキル基、又は炭素数１６以上、２０以下のアルケニル基であり、−［Ａ−Ｒ35］c−は、−ＣＯＯ−Ｃ2Ｈ4−であり、Ｒ32は、Ｒ36−ＣＯＯ―Ｃ2Ｈ4−で表される置換基であり、Ｒ36が炭素数１６以上、２０以下のアルキル基、又は炭素数１６以上、２０以下のアルケニル基であり、Ｒ33は、Ｒ38−ＣＯＯ―Ｃ2Ｈ4−で表される置換基であり、Ｒ38が炭素数１６以上、２０以下のアルキル基、又は炭素数１６以上、２０以下のアルケニル基であり、ｑが１であり、Ｒ34が、メチル基、エチル基又はヒドロキシエチル基であって、Ｘ-はクロロイオン、メチル硫酸エステルイオン又はエチル硫酸エステルイオンである４級アンモニウム塩化合物（ｃ１３）とを含有し、
（ｃ１）成分中の、
（ｃ１１）成分の含有量は、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは１５質量％以上、更に好ましくは２０質量％以上であり、そして、好ましくは４０質量％以下であり、より好ましくは３５質量％以下、更に好ましくは３２質量％以下であり、
（ｃ１２）成分の含有量は、好ましくは２５質量％以上、より好ましくは４０質量％以上、更に好ましくは４５質量％以上であり、そして、好ましくは７０質量％以下、より好ましくは６０質量％以下、更に好ましくは５７質量％以下であり、
（ｃ１３）成分の含有量は、好ましくは５質量％以上、より好ましくは８質量％以上、更に好ましくは１０質量％以上であり、そして、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは３０質量％以下、更に好ましくは２５質量％以下である、
４級アンモニウム塩混合物。
（ｃ１）中の（ｃ１１）、（ｃ１２）及び（ｃ１３）の割合は、例えば後述するＬＣ−ＣＡＤ法によって求めることができる。
【００４０】
〔（ｃ２成分）〕
本発明の芳香性水性組成物では、一般式（３）の化合物において、
Ｒ31が炭素数１６以上、２０以下のアルキル基、又は炭素数１６以上、２０以下のアルケニル基であり、−［Ａ−Ｒ35］c−は、−ＣＯＮＨ−Ｃ3Ｈ6−であり、Ｒ32は、Ｒ36−ＣＯＯ―Ｃ2Ｈ4−で表される置換基であり、Ｒ36が炭素数１６以上、２０以下のアルキル基、又は炭素数１６以上、２０以下のアルケニル基であり、Ｒ33は、メチル基であり、ｑが０又は１であり、ｑが１の時はＲ34は、水素原子であり、Ｘ-はハロゲンイオンである３級アミン化合物（ｃ２１）と、
Ｒ31が炭素数１６以上、２０以下のアルキル基、又は炭素数１６以上、２０以下のアルケニル基であり、−［Ａ−Ｒ35］c−は、−ＣＯＮＨ−Ｃ3Ｈ6−であり、Ｒ32は、ヒドロキシエチル基であり、Ｒ33は、メチル基であり、ｑが０又は１であり、ｑが１の時はＲ34は、水素原子であり、Ｘ-はハロゲンイオンである化合物（ｃ２２）との混合物であり、
（ｃ２）成分中の、
（ｃ２１）成分の含有量は、好ましくは６０質量％以上、より好ましくは６５質量％以上であり、そして、好ましくは９７質量％以下、より好ましくは９５質量％以下であり、
（ｃ２２）成分の含有量は、好ましくは３質量％以上、より好ましくは５質量％以上であり、そして、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは３５質量％以下である混合物。
（ｃ２）中の（ｃ２１）及び（ｃ２２）の割合は、例えば後述するＥＳＩ−ＭＳ法によって求めることができる。
（ｃ２）成分は、ｑが０及び１の化合物が共存し、ｑが１の場合は３級アミンの酸塩である。
更には、前記（ｃ１）及び（ｃ２）の条件において（ｃ）成分を構成する一般式（３）の化合物群において、Ｒ31、Ｒ36及びＲ38の少なくとも１つ以上にアルケニル基を有する構造の化合物を含有することがより好ましい。
【００４１】
なお（ｃ１）成分合成の際に、（ｃ）成分として４級化されなかった３級アミン（ｃ１’）成分を含有してもよい。
〔（ｃ１’）成分〕
具体的には、
一般式（３）において、Ｒ31が、炭素数１６以上、２０以下のアルキル基、又は炭素数１６以上、２０以下のアルケニル基であり、−［Ａ−Ｒ35］c−が、−ＣＯＯ−Ｃ2Ｈ4−であり、Ｒ32が、ヒドロキシエチル基であり、Ｒ33が、ヒドロキシエチル基であり、ｑが０又は１であり、ｑが１の時はＲ34が、水素原子である化合物（ｃ１１’）と、
一般式（３）において、Ｒ31が炭素数１６以上、２０以下のアルキル基、又は炭素数１６以上、２０以下のアルケニル基であり、−［Ａ−Ｒ35］c−が、−ＣＯＯ−Ｃ2Ｈ4−であり、Ｒ32は、Ｒ36−ＣＯＯ―Ｃ2Ｈ4−で表される置換基であり、Ｒ36が炭素数１６以上、２０以下のアルキル基、又は炭素数１６以上、２０以下のアルケニル基であり、Ｒ33がヒドロキシエチル基であり、ｑが０又は１であり、ｑが１の時はＲ34が、水素原子である化合物（ｃ１２’）と、
一般式（３）において、Ｒ31が炭素数１６以上、２０以下のアルキル基、又は炭素数１６以上、２０以下のアルケニル基であり、−［Ａ−Ｒ35］c−は、−ＣＯＯ−Ｃ2Ｈ4−であり、Ｒ32は、Ｒ36−ＣＯＯ―Ｃ2Ｈ4−で表される置換基であり、Ｒ36が炭素数１６以上、２０以下のアルキル基、又は炭素数１６以上、２０以下のアルケニル基であり、Ｒ33は、Ｒ37−ＣＯＯ―Ｃ2Ｈ4−で表される置換基であり、Ｒ37が炭素数１６以上、２０以下のアルキル基、又は炭素数１６以上、２０以下のアルケニル基であり、ｑが０又は１であり、ｑが１の時はＲ34が、水素原子である化合物（ｃ１３’）との混合物、である。
（ｃ１１’）（ｃ１２’）及び（ｃ１３’）のＸ-は本組成物に用いられる酸剤の塩を示すがが、ハロゲンイオンが好ましい。
【００４２】
（ｃ１’）成分中の、
（ｃ１１’）成分のモノエステル体の含有量は、好ましくは０質量％以上、好ましくは５質量％以下であり、より好ましくは１質量％以下である。
（ｃ１２’）成分の含有量は、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは１２質量％以上、そして、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは３０質量％以下であり、
（ｃ１３’）成分の含有量は、好ましくは６０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上であり、そして、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８５質量％以下である、３級アミン塩混合物。
また、（ｃ１）／（ｃ１’）の割合は質量比で、好ましくは７０／２０以上、より好ましくは８０／２０以上、そして好ましくは９５／５以下、より好ましくは９０／１０以下であることが好ましい。
（ｃ１）中の（ｃ１１）、（ｃ１２）及び（ｃ１３）並びに（ｃ１’）中の（ｃ１１’）、（ｃ１２’）及び（ｃ１３’）の割合は、例えば後述するＬＣ−ＣＡＤ法によって求めることができる。
【００４３】
（ｃ）成分を構成する一般式（３）の化合物群において、Ｒ31、Ｒ36及びＲ38の少なくとも１つ以上にアルケニル基を有する構造の化合物を含有する場合の具体的なアルケニル基としては、オレイル基、リノール基、パルミトレイル基から選ばれる基、もしくはパーム油、牛脂、ナタネ油、ヒマワリ油、綿実油、トウモロコシ油、サフラワー油から選ばれる油脂を加水分解して得られる脂肪酸に由来する基を挙げることができる。
【００４４】
本発明の芳香性水性組成物では、一般式（３）の化合物において、Ｒ31、Ｒ36及びＲ38の合計モル数に対して、
アルキル基が好ましくは１モル％以上、１５モル％以下、より好ましくは１モル％以上、１３モル％以下、更に好ましくは１モル％以上、１０モル％以下、より更に好ましくは５モル％以上、１０モル％以下含有されており、
アルケニル基が好ましくは８５モル％以上、９９モル％以下、より好ましくは８７モル％以上、９９モル％以下、更に好ましくは９０モル％以上、９９モル％以下、より更に好ましくは９０モル％以上、９５モル％以下含有されており、
炭素−炭素不飽和結合を２つ以上有するアルケニル基の割合が好ましくは１０モル％以下、より好ましくは０．１モル％以上、１０モル％以下、更に好ましくは０．５モル％以上、８モル％以下、より更に好ましくは０．５モル％以上、５モル％以下であるものが、衣料の匂い劣化を抑制し、好ましい残香性を付与する目的から好ましい。
【００４５】
芳香性水性組成物中の４級アンモニウム塩化合物（ｃ）の量は、柔軟処理した衣料に対する残香性をより一層向上させる観点から、好ましくは３質量％以上、より好ましくは５質量％以上、更に好ましくは８質量％以上であり、そして、好ましくは２５質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１５質量％以下である。
【００４６】
＜（ｄ）成分＞
本発明の芳香性水性組成物において前記（ｃ）成分を用いる場合は、低温貯蔵安定性を向上させる観点から、下記一般式（４）で表される非イオン界面活性剤を（ｄ）成分として含有することが好ましい。
Ｒ41−Ｏ−（ＰＯ）m−（ＥＯ）n−Ｈ              （４）
（式中、Ｒ41は炭素数が６以上、２２以下である直鎖アルキル基を示し、ＰＯはプロピレンオキシ基を示し、ＥＯはエチレンオキシ基を示し、ｍ及びｎは平均付加モル数を示し、ｍは０以上、３．０以下、ｎは１０以上１００以下の数を示す。）
Ｒ41は炭素数が６以上、２２以下である直鎖アルキル基である。直鎖アルキル基は直鎖１級アルコール由来のアルキル基であることが好ましい。直鎖アルキル基の炭素数は、好ましくは７以上、より好ましくは８以上であり、そして、好ましくは１８以下、より好ましくは１６以下、更に好ましくは１４以下である。
プロピレンオキシ基の平均付加モル数を表すｍは、低温貯蔵安定性を向上させる観点から、０以上であり、そして、好ましくは３．０以下、より好ましくは１．６以下である。
エチレンオキシ基の平均付加モル数を表すｎは、低温貯蔵安定性を向上させる観点から、１０以上、好ましくは１５以上、より好ましくは２０以上であり、そして、１００以下、好ましくは９０以下、より好ましくは８０以下である。
【００４７】
芳香性水性組成物中の非イオン性界面活性剤（ｄ）の量は、低温貯蔵安定性を向上させる観点から、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは１質量％以上、更に好ましくは２質量％以上であり、そして、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは８質量％以下、更に好ましくは５質量％以下である。
【００４８】
＜（ｅ）成分＞
本発明の芳香性水性組成物において前記（ｃ）成分を用いる場合は、貯蔵安定性を向上させる観点から、水溶性無機塩を（ｅ）成分として配合することが好ましい。
水溶性無機塩としては、貯蔵安定性の観点から、塩化ナトリウム、塩化カルシウム、及び塩化マグネシウムから選ばれる１種以上が好ましい。これらの中では塩化カルシウムが好ましい。
芳香性水性組成物中の水溶性無機塩（ｅ）の量は、貯蔵安定性又は粘度調整剤の観点から、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上、更に好ましくは０．３質量％以上であり、そして、好ましくは１．０質量％以下、より好ましくは０．８質量％以下である。
【００４９】
＜（ｆ）成分＞
本発明においては、貯蔵安定性を向上させる観点から、（ｆ）成分としてｐＨ調整剤を使用することが好ましい。
ｐＨ調整剤としては、塩酸や硫酸等の無機酸や、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、フマル酸、酒石酸、マロン酸、マレイン酸等の有機酸等の酸剤や、水酸化ナトリウムや水酸化カリウム等のアルカリ剤から選ばれる１種以上を用いることができる。
これらの中では塩酸や硫酸、クエン酸が好ましい。
【００５０】
＜芳香性水性組成物の３０℃におけるｐＨ＞
本発明の芳香性水性組成物の３０℃におけるｐＨは、好ましくは２．５以上であり、そして、好ましくは４．５以下、より好ましくは４．０以下である。処理後の繊維製品の発香性及び残香性の両方の点からこの範囲が好ましい。なお、このｐＨの範囲は（ｃ）成分を配合する場合に（ｃ）成分の保存安定性にも寄与する。
本明細書におけるｐＨは、ＪＩＳ  Ｋ  ３３６２；２００８の項目８．３に従って３０℃において測定した値である。
ｐＨの調整は、前記アルカリ剤と酸剤によって調整することができる。
【００５１】
＜繊維製品の残香性を向上させる方法＞
本発明の芳香性水性組成物により繊維製品を処理して残香性を向上させる方法は特に制限されるものではないが、洗濯工程においてすすぎ水に対して本発明に芳香性水性組成物を添加することが好ましい。また、（ｂ）成分の添加量は衣料１ｋｇに対して好ましくは０．００１ｇ以上、１ｇ以下、より好ましくは０．０１ｇ以上、０．５ｇ以下の量である。（ｂ）成分の添加量が前記範囲内であると残香性が付与されやすい。
すすぎ水で処理した後は脱水し、自然乾燥又は加熱回転式乾燥装置により乾燥することができる。また、（ｃ）成分を含有する本発明の芳香性水性組成物は、当該芳香性水性組成物を用いて繊維製品を処理し、処理後の繊維製品の残香性及び柔軟性を向上させる方法に供することができる。
【実施例】
【００５２】
以下に実施例及び比較例で用いた成分を示す。
＜（ａ）成分、及び（ａ’）成分＞
（ａ−１）δ−ダマスコン、ＣｌｏｇＰ＝４．２１、蒸気圧＝０．０２６９ｍｍＨｇ
（ａ−２）シトラール、ＣｌｏｇＰ＝３．４５、蒸気圧＝０．０９１ｍｍＨｇ
（ａ−３）β−イオノン（β−ヨノン）、ＣｌｏｇＰ＝４．４２、蒸気圧＝０．０２２７ｍｍＨｇ
（ａ−４）リリアール、ＣｌｏｇＰ＝４．３６、蒸気圧＝０．００３５ｍｍＨｇ
（ａ−５）シトロネラール、ＣｌｏｇＰ＝３．５３、蒸気圧＝０．２５１ｍｍＨｇ
（ａ’−１）シトロネロール、ＣｌｏｇＰ＝３．５６、蒸気圧＝０．０１７０ｍｍＨｇ
（ａ’−２）ゲラニオール、ＣｌｏｇＰ＝３．４７、蒸気圧＝０．０１５８ｍｍＨｇ
なお、上記（ａ）成分の蒸気圧の値は、２５℃における蒸気圧の値であり、米国環境保護庁（ＵＳ  ＥＰＡ）が提供するＥＰＩ  Ｓｕｉｔｅを用いて計算した値である。
【００５３】
＜（ｂ）成分＞
（ｂ−１）アミノ変性シリコーン、東レ・ダウコーニング株式会社製ＢＹ１６−８４９、アミノ当量：６００ｇ／ｍｏｌ
（ｂ−２）アミノ変性シリコーン、東レ・ダウコーニング株式会社製ＳＦ８４１７、アミノ当量：１８００ｇ／ｍｏｌ
（ｂ’−１）アミノ変性シリコーン、信越化学工業株式会社ＫＦ−８００５、アミノ当量：１１，０００ｇ／ｍｏｌ
（ｂ’−２）高重合ジメチコンエマルジョン、信越化学工業株式会社ＫＨＥ−５５Ｂ
【００５４】
＜（ｃ）成分＞
【００５５】
下記記載にしたがって製造した（ｃ−１）及び（ｃ−２）を用いた。表１及び表２に記載された成分濃度は配合濃度である。
（ｃ−１）の製造
パーム油を原料とした酸価２０６．９ｍｇＫＯＨ／ｇの脂肪酸と、トリエタノールアミンとを、反応モル比１．６５／１（脂肪酸／トリエタノールアミン）で、脱水エステル化反応させることによりＮ−アルカノイルオキシエチル−Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエチルアミン［以下（ｃ１１’）成分ともいう］、Ｎ，Ｎ−ジアルカノイルオキシエチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミン［以下（ｃ１２’）成分ともいう］及びＮ，Ｎ，Ｎ−トリアルカノイルオキシエチルアミン［以下（ｃ１３’）成分ともいう］を主成分とする縮合物を得た。
【００５６】
次にこの縮合物のアミン価を測定し、該縮合物１当量に対してジメチル硫酸を０．９５当量用いて４級化を行ない、Ｎ−アルカノイルオキシエチル−Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアンモニウムメチルサルフェート［以下（ｃ１１）成分ともいう］、Ｎ，Ｎ−ジアルカノイルオキシエチル−Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアンモニウムメチルサルフェート［以下（ｃ１２）成分ともいう］、及びＮ，Ｎ，Ｎ−トリアルカノイルオキシエチル−Ｎ−メチルアンモニウムメチルサルフェート［以下（ｃ１３）成分ともいう］の４級アンモニウム塩混合物を主成分とし、エタノールを１０質量％含有する混合物（Ｍ１）を得た。但しここでいう“アルカノイル”の用語は、アルカノイルがパーム油原料の脂肪酸残基であるため、飽和脂肪酸以外に不飽和脂肪酸由来の残基、例えばアルケノイル等の意味も含むものとする。
なお前記調製手順や反応条件は、特開２０１０−２０９４９３号公報の合成例２に従って行った。
【００５７】
混合物（Ｍ１）は、（ｃ１１）成分、（ｃ１２）成分、（ｃ１３）成分、及びエタノール以外に、４級化されなかったジエステルの３級アミン、すなわち前記（ｃ１２’）成分及びトリエステルの３級アミン化合物、すなわち前記（ｃ１３’）成分も含んでおり、更に微量のトリエタノールアミン及びその４級化物、並びに微量の脂肪酸を含んでいた。４級化後のモノエステルの３級アミン化合物（ｃ１１’）は０質量％であった。なお（ｃ１１）成分、（ｃ１２）成分、（ｃ１３）成分、（ｃ１２’）成分及び（ｃ１３’）の合計量は（Ｍ１）中、８５質量％であり、（ｃ１２’）成分及び（ｃ１３’）成分の合計に対する（ｃ１１）成分、（ｃ１２）成分及び（ｃ１３）成分の合計の割合は質量比で８８／１２であった。また４級アンモニウム塩の（ｃ１１）成分、（ｃ１２）成分及び（ｃ１３）成分の合計における（ｃ１１）成分の割合は３０質量％、（ｃ１２）成分の割合は５５質量％、（ｃ１３）成分の割合は１５質量％であった。更に未反応３級アミン塩の（ｃ１１’）成分、（ｃ１２’）成分及び（ｃ１３’）成分の合計における（ｃ１１’）成分の割合は０質量％、（ｃ１２’）成分の割合は１８質量％、（ｃ１３’）成分の割合は８２質量％であった。ここで（ｃ１１）成分、（ｃ１２）成分、（ｃ１３）成分、（ｃ１１’）成分、（ｃ１２’）成分及び（ｃ１３’）成分の割合、並びにその他成分の分析はＨＰＬＣを用い下記条件により測定した。
【００５８】
＜ＨＰＬＣ条件＞
カラム：Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＮＨ２  ５μｍ（４．６×２５０ｍｍ）  室温（２５℃）
移動相：０．０５質量％ＴＦＡ ヘキサン：ＭｅＯＨ：ＴＨＦ＝８５：１０：５（質量比）
流速：測定開始から１０分までは０．８ｍＬ／ｍｉｎ、測定開始から１０分超５５分までは１．２ｍＬ／ｍｉｎ、測定開始から５５分超６０分までは０．８ｍＬ／ｍｉｎ
注入：２０μＬ
検出：ＣＡＤ
【００５９】
（ｃ−２）の製造
パーム油を原料とした酸価２０６．９ｍｇＫＯＨ／ｇの脂肪酸と、Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−アミノプロピル−Ｎ−メチルアミンとを、仕込みモル比が１．８／１（脂肪酸／アミン）で混合した溶液５００ｇを、１Ｌ４つ口フラスコに仕込み撹拌下窒素を導入し、生成する水を脱水管で系外に除去しながら３時間かけて１８０℃まで加熱した。１８０〜２３０℃の温度で更に１０時間保持した後、反応物の一部を採取してＡＶを測定し２．０以下であることを確認した。その後、室温まで冷却し、Ｎ−アルカノイルアミノプロピル−Ｎ−アルカノイルオキシエチル−Ｎ−メチルアミン（アルカノイル基はパーム油脂肪酸組成）を主成分とする縮合物を得た。
このアミンに対して当量の塩酸を用いて中和し、Ｎ−アルカノイルアミノプロピル−Ｎ−アルカノイルオキシエチル−Ｎ−メチルアミンの塩酸塩（ｃ２１）８１質量％、Ｎ−アルカノイルアミノプロピル−Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアミンの塩酸塩（ｃ２２）１４質量％、及び脂肪酸５質量％の混合物（Ｍ２）を得た。（ｃ２１）及び（ｃ２２）の比率は下記条件によって測定した。
【００６０】
＜ＨＰＬＣ条件＞
カラム：Ｔｈｅｒｍｏ  Ｈｙｐｅｒｓｉｌ  ＧＯＬＤ（長さ５０、直径２．１ｍｍ、粒径１．９μｍ）
溶離液Ａ：０．０１ｍｏｌ／Ｌ  酢酸ＮＨ4を含む超純水
溶離液Ｂ：０．０１ｍｏｌ／Ｌ  酢酸ＮＨ4を含むメタノール
流通方法：グラジエント、溶離液Ｂの濃度が測定開始から２分までは６０質量％、測定開始から２分超８分までは１００質量％、測定開始から８分超、１１分までは６０質量％
カラム温度：４０℃
流量  ：０．５ｍＬ／ｍｉｎ
注入量：  ５μＬ
検出方法：ＥＳＩ−ＭＳ
【００６１】
＜（ｄ）成分＞
炭素数１２の飽和アルコールにＥＯを平均２０モル付加させた非イオン性界面活性剤
＜（ｅ）成分＞
塩化カルシウム
【００６２】
＜芳香性水性組成物を含む液体柔軟剤組成物＞
製造方法Ａ
最終の液体柔軟剤組成物が３００ｇになるように上記の各成分を表１，２に記載の配合量にしたがって使用し柔軟剤組成物を製造した。
一枚の長さが２．５ｃｍのタービン型羽根が３枚ついた攪拌羽根をビーカー底面より１ｃｍ上部に設置した、５００ｍＬのガラスビーカーに必要量の９５質量％イオン交換水を入れ、ウォーターバスで６２℃まで昇温した。
５００ｒｐｍで攪拌しながら、ビーカーに対して融解させた（ｄ）成分を添加した後、更に融解させた（ｃ）成分を添加した。
次に３５質量％塩酸水溶液、及び／又は４８質量％水酸化ナトリウム水溶液を表１，２に記載のｐＨになるようにビーカーに対して添加した。
その後、溶融した（ａ）成分と溶融した（ｂ）成分とを予め十分に混合した混合液を添加して５分間攪拌した。これを５℃のウォーターバスで３０℃まで冷却し、（ｅ）成分を添加し更に５分間混合した。
最後に再度ｐＨを確認し、必要に応じて３５質量％塩酸水溶液、及び／又は４８質量％水酸化ナトリウム水溶液を用いて調整した。表１，２の組成において（ｃ−１）成分は、ほぼすべて塩酸塩の状態で組成物に存在する。なお、表１，２中、（ｃ）成分は（ｃ−１）〜（ｃ−４）そのものの配合量である。
【００６３】
製造方法Ｂ
ビーカーに対して溶融した（ａ）成分を添加して５分間撹拌した後、更に（ｂ）成分を添加して５分間攪拌したこと以外は製造方法Ａと同様に芳香性水性組成物の製造を行った。
【００６４】
＜繊維製品処理剤による処理方法＞
市販の木綿肌着（ブランド名：グンゼＹＧ、木綿１００％、新品）を５枚用意し、全自動洗濯機（ナショナルＮＡ−Ｆ６０Ｅ）を用い、市販の弱アルカリ性洗剤（花王株式会社製アタック）を用いて５回洗濯し、前処理した。なお、洗濯機の標準コースを選択し、水温２０℃の水道水を４０Ｌ使用して洗剤濃度を０．０６６７質量％とした。
再び、同洗濯機によりアタックを用いて標準コースにより洗浄後、最終濯ぎ水が入る段階で、実施例及び比較例で調整した液体柔軟剤組成物を衣料１．５ｋｇに対して１０ｇ溶解させ、５枚の肌着を５分間浸漬し、その後、洗濯機で脱水して自然乾燥させた。
【００６５】
＜残香性評価＞
上記の方法により処理した衣類について、処理から８時間後の残香強度を５名の評価者で以下の基準で評価した。５人の平均値を表１，２に示す。
（残香強度の評価基準）
２点：残香性が強く感じられる
１点：残香性が弱く感じられる
０点：残香性が感じられない
【００６６】
【表１】
2016053227.tif 000005
【００６７】
【表２】
2016053227.tif 000006
【００６８】
実施例及び比較例の結果から明らかなように、本発明によれば、衣類に対して優れた残香性を付与することができる芳香性水性組成物、特に液体柔軟剤組成物に適用するのに好適な芳香性水性組成物を提供することができる。