(57)【要約】【課題】反応系中の一部をサンプリング採取し定量分析することが可能な（アミノメチル）アリールアルカリ金属塩の定量分析方法を提供する。【解決手段】（アミノメチル）アリールアルカリ金属塩（１）とアミド化合物（２）とを反応させることで、得られる１−カルボニル−２−（アミノメチル）ベンゼン（３）を定量分析することにより、アミノメチルアリールアルカリ金属塩（１）の純度を測定する。【化１】2016204334.tif 000010（式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立に、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を、Ｍはアルカリ金属原子を示す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
2016204334.tif 000007
（式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立に、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を、Ｍはアルカリ金属原子を示す。）で表されるアミノメチルアリールアルカリ金属塩と一般式（２）
【化２】
2016204334.tif 000008
（Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は各々独立に水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を示す。）で表されるアミド化合物とブレンステット酸を反応させることで、得られる一般式（３）
【化３】
2016204334.tif 000009
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は一般式（１）及び（２）のＲ１、Ｒ２及びＲ３と同義である。）で表される１−カルボニル−２−アミノメチルベンゼンを定量分析することにより、一般式（１）で表されるアミノメチルアリールアルカリ金属塩の純度を測定することを特徴とするアミノメチルアリールアルカリ金属塩の定量分析方法
【請求項２】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原子又はメチル基である請求項１に記載のアミノメチルアリールアルカリ金属塩の定量分析方法
【請求項３】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５がメチル基、Ｒ３が水素原子である請求項１又は２に記載の（アミノメチル）アリールアルカリ金属塩の定量分析方法
【請求項４】
Ｍがリチウム、ナトリウムまたはカリウムである請求項１〜３のいずれかに記載の（アミノメチル）アリールアルカリ金属塩の定量分析方法
【請求項５】
Ｍがリチウムである請求項１〜４のいずれかに記載の（アミノメチル）アリールアルカリ金属塩の定量分析方法
【請求項６】
測定方法としてガスクロマトグラフィーを用いる請求項１〜５のいずれかに記載の（アミノメチル）アリールアルカリ金属塩の定量分析方法
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、（アミノメチル）アリールアルカリ金属塩の定量分析方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
（アミノメチル）フェニル基は医薬中間体、染料、界面活性材、半導体前駆体の部分構造に広く用いられ、その合成中間体の（アミノメチル）アリールアルカリ金属塩は工業的に重要である。しかし（アミノメチル）アリールアルカリ金属塩は（アミノメチル）ベンゼンなどの不純物を有し、続く工程での収率低下を引き起こす。（アミノメチル）アリールアルカリ金属塩は空気中の水と速やかに反応して分解するために、分析の前に誘導体化処理等の作業が必要となる。
【０００３】
非特許文献１には、（Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノメチル）ベンゼンとブチルリチウムより（Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノメチル）アリールリチウムが製造でき、次いでトリメチルシリルクロライドとを反応させる方法により、１−トリメチルシリル−２−（Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ）ベンゼンを製造し、ガスクロマトグラフィー分析により定量分析する方法が記載されている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ、３２巻、１６７４ページ（２０１３年）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
非特許文献１に記載の（アミノメチル）アリールアルカリ金属塩の定量分析方法は、（アミノメチル）アリールアルカリ金属塩に対し、過剰量のトリメチルシリルクロライドを加えると副反応が生じ、測定の誤差が大きくなる点で好ましいとは言い難く、特に反応系中の一部をサンプリング採取し定量化する分析は困難である。本発明は反応系中の一部をサンプリング採取し定量分析することが可能な（アミノメチル）アリールアルカリ金属塩の定量分析方法の開発である。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、（アミノメチル）アリールアルカリ金属塩とアミド化合物とを反応させる方法により、１−カルボニル−２−（アミノメチル）ベンゼンを製造し、定量分析できる方法を見出し、本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、一般式（１）
【０００７】
【化１】
2016204334.tif 000002
（式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立に、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を、Ｍはアルカリ金属原子を示す。）で表される（アミノメチル）アリールアルカリ金属塩と一般式（２）
【０００８】
【化２】
2016204334.tif 000003
（Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は各々独立に水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を示す。）で表されるアミド化合物とブレンステット酸を反応させることで、得られる一般式（３）
【０００９】
【化３】
2016204334.tif 000004
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は一般式（１）及び（２）のＲ１、Ｒ２及びＲ３と同義である。）で表される１−カルボニル−２−アミノメチルベンゼンを定量分析することにより、一般式（１）で表されるアミノメチルアリールアルカリ金属塩の純度を測定することを特徴とするアミノメチルアリールアルカリ金属塩の定量分析方法。
【００１０】
以下に本発明を更に詳細に説明する。
【００１１】
まず一般式（１）中のＲ１及びＲ２の定義について詳しく説明する。Ｒ１及びＲ２は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基のいずれでも良く、炭素数１〜３のアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基などを例示することが出来る。これらの中でも安価である点でメチル基であることが更に好ましい。
【００１２】
次に一般式（１）中のＭの定義について詳しく説明する。Ｍで表されるアルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム及びフランシウムを挙げることが出来る。安価である点で、Ｍはリチウム、ナトリウムおよびカリウムであることが更に好ましく、リチウムであることが更に好ましい。
【００１３】
（アミノメチル）アリールアルカリ金属塩（１）の例としては、［２−（アミノメチル）フェニル］リチウム（２−ＮＨ２ＣＨ２Ｃ６Ｈ４）Ｌｉ、［２−（アミノメチル）フェニル］ナトリウム（２−ＮＨ２ＣＨ２Ｃ６Ｈ４）Ｎａ、［２−（アミノメチル）フェニル］カリウム（２−ＮＨ２ＣＨ２Ｃ６Ｈ４）Ｋ、（２−［（メチルアミノ）メチル］フェニル）リチウム（２−Ｍｅ（Ｈ）ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）Ｌｉ、（２−［（メチルアミノ）メチル］フェニル）ナトリウム（２−Ｍｅ（Ｈ）ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）Ｎａ、（２−［（メチルアミノ）メチル］フェニル）カリウム（２−Ｍｅ（Ｈ）ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）Ｋ、（２−［（エチルアミノ）メチル］フェニル）リチウム（２−Ｅｔ（Ｈ）ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）Ｌｉ、（２−［（エチルアミノ）メチル］フェニル）ナトリウム（２−Ｅｔ（Ｈ）ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）Ｎａ、（２−［（エチルアミノ）メチル］フェニル）カリウム（２−Ｅｔ（Ｈ）ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）Ｋ、（２−［（プロピルアミノ）メチル］フェニル）リチウム（２−Ｐｒ（Ｈ）ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）Ｌｉ、（２−［（プロピルアミノ）メチル］フェニル）ナトリウム（２−Ｐｒ（Ｈ）ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）Ｎａ、（２−［（プロピルアミノ）メチル］フェニル）カリウム（２−Ｐｒ（Ｈ）ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）Ｋ、（２−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル）リチウム（２−Ｍｅ２ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）Ｌｉ、（２−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル）ナトリウム（２−Ｍｅ２ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）Ｎａ、（２−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル）カリウム（２−Ｍｅ２ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）Ｋ、［（エチル（メチル）アミノ）メチル］フェニル）リチウム（２−Ｅｔ（Ｍｅ）ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）Ｌｉ、（２−［（エチル（メチル）アミノ）メチル］フェニル）ナトリウム（２−Ｅｔ（Ｍｅ）ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）Ｎａ、（２−［（エチル（メチル）アミノ）メチル］フェニル）カリウム（２−Ｅｔ（Ｍｅ）ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）Ｋ、（２−［（メチル（プロピル）アミノ）メチル］フェニル）リチウム（２−Ｐｒ（Ｍｅ）ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）Ｌｉ、（２−［（メチル（プロピル）アミノ）メチル］フェニル）ナトリウム（２−Ｐｒ（Ｍｅ）ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）Ｎａ、（２−［（メチル（プロピル）アミノ）メチル］フェニル）カリウム（２−Ｐｒ（Ｍｅ）ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）Ｋ、（２−［（ジエチルアミノ）メチル］フェニル）リチウム（２−Ｅｔ２ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）Ｌｉ）、（２−［（ジエチルアミノ）メチル］フェニル）ナトリウム（（２−Ｅｔ２ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）Ｎａ、（２−［（ジエチルアミノ）メチル］フェニル）カリウム（（２−Ｅｔ２ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）Ｋ、（２−［（ジプロピルアミノ）メチル］フェニル）リチウム（２−Ｐｒ２ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）Ｌｉ（２−［（ジプロピルアミノ）メチル］フェニル）ナトリウム（２−Ｐｒ２ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）Ｎａ、（２−［（ジプロピルアミノ）メチル］フェニル）カリウム（２−Ｐｒ２ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）Ｋなどを挙げることが出来る。安価である点で、２−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル）リチウム（２−Ｍｅ２ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）Ｌｉ、（２−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル）ナトリウム（２−Ｍｅ２ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）Ｎａ、（２−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル）カリウム（２−Ｍｅ２ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）Ｋが好ましい。
【００１４】
次に一般式（２）中のＲ３、Ｒ４及びＲ５の定義について詳しく説明する。Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基のいずれでも良く、炭素数１〜３のアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基などを例示することが出来る。これらの中でも安価である点で、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は水素原子またはメチル基であることが好ましい。
【００１５】
アミド化合物（２）の例としてはホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−エチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ−プロピルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジプロピルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−エチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ−プロピルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジプロピルアセトアミド、プロピオンアミド、Ｎ−メチルプロピオンアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルプロピオンアミド、Ｎ−エチルプロピオンアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルプロピオンアミド、Ｎ−プロピルプロピオンアミド、Ｎ、Ｎ−ジプロピルプロピオンアミド、ブチルアミド、Ｎ−メチルブチルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルブチルアミド、Ｎ−エチルブチルアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルブチルアミド、Ｎ−プロピルブチルアミド、Ｎ、Ｎ−ジプロピルブチルアミドなどを挙げることが出来る。安価である点で、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドが好ましく、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドが更に好ましい。
【００１６】
（１−カルボニル−２−（アミノメチル）ベンゼン（３）の例としては、１−ホルミル−２−（アミノメチル）ベンゼン（１−ＣＯＨ−２−ＮＨ２ＣＨ２Ｃ６Ｈ４）、１−アセト−２−（アミノメチル）ベンゼン（１−ＣＯＭｅ−２−ＮＨ２ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）、１−プロピオニル−２−（アミノメチル）ベンゼン（１−ＣＯＥｔ−２−ＮＨ２ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）、１−ホルミル−２−［（メチルアミノ）メチル］ベンゼン（１−ＣＯＨ−２−Ｍｅ（Ｈ）ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）、１−アセト−２−［（メチルアミノ）メチル］ベンゼン（１−ＣＯＭｅ−２−Ｍｅ（Ｈ）ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）、１−プロピオニル−２−［（メチルアミノ）メチル］ベンゼン（１−ＣＯＥｔ−２−Ｍｅ（Ｈ）ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）、１−ホルミル−２−［（エチルアミノ）メチル］ベンゼン（１−ＣＯＨ−２−Ｅｔ（Ｈ）ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）、１−アセト−２−［（エチルアミノ）メチル］ベンゼン（１−ＣＯＭｅ−２−Ｅｔ（Ｈ）ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）、１−プロピオニル−２−［（エチルアミノ）メチル］ベンゼン（１−ＣＯＥｔ−２−Ｅｔ（Ｈ）ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）、１−ホルミル−２−［（プロピルアミノ）メチル］ベンゼン（１−ＣＯＨ−２−Ｐｒ（Ｈ）ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）、１−アセト−２−［（プロピルアミノ）メチル］ベンゼン（１−ＣＯＭｅ−２−Ｐｒ（Ｈ）ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）、１−プロピオニル−２−［（プロピルアミノ）メチル］ベンゼン（１−ＣＯＥｔ−２−Ｐｒ（Ｈ）ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）、１−ホルミル−２−［（ジメチルアミノ）メチル］ベンゼン（１−ＣＯＨ−２−Ｍｅ２ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）、１−アセト−２−［（ジメチルアミノ）メチル］ベンゼン（１−ＣＯＭｅ−２−Ｍｅ２ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）、１−プロピオニル−２−［（ジメチルアミノ）メチル］ベンゼン（１−ＣＯＥｔ−２−Ｍｅ２ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）、１−ホルミル−［（エチル（メチル）アミノ）メチル］ベンゼン［１−ＣＯＨ−２−Ｅｔ（Ｍｅ）ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４］、１−アセチル−２−［（エチル（メチル）アミノ）メチル］ベンゼン［１−ＣＯＭｅ−２−Ｅｔ（Ｍｅ）ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４］、１−プロピオニル−２−（エチル（メチル）アミノ）メチルベンゼン［１−ＣＯＥｔ−２−Ｅｔ（Ｍｅ）ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４］、１−ホルミル−２−（メチル（プロピル）アミノ）メチルベンゼン［１−ＣＯＨ−２−Ｐｒ（Ｍｅ）ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４］、１−アセチル−２−［（メチル（プロピル）アミノ）メチル］ベンゼン［１−ＣＯＭｅ−２−Ｐｒ（Ｍｅ）ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４］、１−プロピオニル−２−［（メチル（プロピル）アミノ）メチル］ベンゼン［１−ＣＯＥｔ−２−Ｐｒ（Ｍｅ）ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４］、１−ホルミル−２−［（イソプロピル（メチル）アミノ）メチル］ベンゼン［１−ＣＯＨ−２−ｉＰｒ（Ｍｅ）ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４］、１−アセチル−２−［（イソプロピル（メチル）アミノ）メチル］ベンゼン［１−ＣＯＭｅ−２−ｉＰｒ（Ｍｅ）ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４］、１−プロピオニル−２−［（イソプロピル（メチル）アミノ）メチル］ベンゼン［１−ＣＯＥｔ−２−ｉＰｒ（Ｍｅ）ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４］、１−ホルミル−２−［（ジエチルアミノ）メチル］ベンゼン［１−ＣＯＨ−２−Ｅｔ２ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）］、１−アセチル−２−［（ジエチルアミノ）メチル］ベンゼン（１−ＣＯＭｅ−２−Ｅｔ２ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）、１−プロピオニル−２−（ジエチルアミノ）メチルベンゼン（１−ＣＯＥｔ−２−Ｅｔ２ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）、１−ホルミル−２−［（ジプロピルアミノ）メチル］ベンゼン（１−ＣＯＨ−２−Ｐｒ２ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）、１−アセチル−２−［（ジプロピルアミノ）メチル］ベンゼン（１−ＣＯＭｅ−２−Ｐｒ２ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４、１−プロピオニル−２−［（ジプロピルアミノ）メチル］ベンゼン（１−ＣＯＥｔ−２−Ｐｒ２ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）などを挙げることが出来る。安価である点で、１−ホルミル−２−［（ジメチルアミノ）メチル］ベンゼン（１−ＣＯＨ−２−Ｍｅ２ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）、１−アセト−２−［（ジメチルアミノ）メチル］ベンゼン（１−ＣＯＭｅ−２−Ｍｅ２ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）が好ましい。
【００１７】
次に（アミノメチル）アリールアルカリ金属塩（１）とアミド化合物（２）との反応により１−カルボニル−２−（アミノメチル）ベンゼン（３）が製造される際の反応条件に関して詳しく説明する。収率が良い点で、（アミノメチル）アリールアルカリ金属塩（１）とアミド化合物（２）を１．０：１００００〜１．０：１．０のモル比で反応させるのが好ましく、１．０：１００〜１．０：１０のモル比で反応させるのが更に好ましい。
【００１８】
本発明においては（アミノメチル）アリールアルカリ金属塩（１）を正確に秤量する必要はなく、（アミノメチル）アリールアルカリ金属塩（１）の含有液を過剰量のアミド化合物（２）に添加することで１−カルボニル−２−（アミノメチル）ベンゼン（３）を製造してもよい。
【００１９】
（アミノメチル）アリールアルカリ金属塩（１）とアミド化合物（２）との反応により１−カルボニル−２−（アミノメチル）ベンゼン（３）が製造される際には使用可能な溶媒としては、使用可能な溶媒としては、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレンなどの芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（ＭＴＢＥ）、ジブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）、シクロペンチルエチルエーテル（ＣＰＥＥ）などのジアルキルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２−メチルテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、１，３−ジオキサン、１，３−ジオキソランなどの環状エーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、ジエトキシエタン（ＤＥＥ）、１，４−ジメトキシブタンなどのジエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのオリゴエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテルなどのオリゴエーテルを例示することが出来、これらを単独で用いても良く、複数の有機溶媒を任意の比率で混合して用いても良い。１−カルボニル−２−（アミノメチル）ベンゼン（３）の収率が良い点で、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレンなどの芳香族炭化水素が好ましく、これら芳香族炭化水素にペンタン、ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素を混合して用いるのも好ましい。
【００２０】
（アミノメチル）アリールアルカリ金属塩（１）とアミド化合物（２）との反応により１−カルボニル−２−（アミノメチル）ベンゼン（３）が製造される際の反応温度及び反応時間について説明する。−８０〜１２０℃の範囲から適宜選択された温度において、１分間〜１２０時間の範囲から適宜選択された時間をかけて（アミノメチル）アリールアルカリ金属塩（１）とアミド化合物（２）を反応させるのが１−カルボニル−２−（アミノメチル）ベンゼン（３）の収率が良い点で好ましく、−１５〜８０℃の範囲及び１分間〜３０分間の範囲から適宜選択された条件で反応させるのが更に好ましい。
【００２１】
（アミノメチル）アリールアルカリ金属塩（１）とアミド化合物（２）との反応により１−カルボニル−２−（アミノメチル）ベンゼン（３）が製造される際は、収率が良い点で不活性ガス雰囲気下で実施するのが好ましい。用いることが出来る不活性ガスとしては、窒素、ヘリウム、ネオン、アルゴンなどを例示することが出来る。安価な点で窒素又はアルゴンが好ましい。
【００２２】
（アミノメチル）アリールアルカリ金属塩（１）とアミド化合物（２）との反応の後、１−カルボニル−２−（アミノメチル）ベンゼン（３）が製造される際は、ブレンステット酸を加える。用いることが出来るブレンステット酸は水、メタノール、エタノール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ターシャリーブチルアルコールなどを例示することが出来る。安価な点で水が好ましい。
【００２３】
ブレンステット酸を加える際はアミド化合物（２）に対しブレンステット酸を１．０：１００〜１００：１．０の体積比で反応させるのが好ましく、１．０：１０〜１０：１．０の体積比で反応させるのが更に好ましい。
【００２４】
ブレンステット酸を加える際は０〜１００℃の範囲から適宜選択された温度において、１分間〜１２０時間の範囲から適宜選択された時間をかけて反応させるのが１−カルボニル−２−（アミノメチル）ベンゼン（３）の収率が良い点で好ましく、０〜２５℃の範囲及び１分間〜３０分間の範囲から適宜選択された条件で反応させるのが更に好ましい。
【００２５】
本発明では（アミノメチル）アリールアルカリ金属塩（１）とアミド化合物（２）との反応により調製される溶液から１−カルボニル−２−（アミノメチル）ベンゼン（３）を定量分析する。測定方法は分光化学的手法、電気化学的手法、分離分析的手法等を挙げることができる。分光化学的手法としては吸光光度分析法、紫外分光分析法、赤外分光分析法、Ｘ線分析法、核磁気共鳴吸収法等が挙げられる。電気化学的手法としては電位差分析法、電量分析法、サイクリックボルタモグラム分析法等が挙げられる。分離分析的手法としてはガスクロマトグラフ分析法、液体クロマトグラフ分析法等が挙げられる。これらの中で分離分析的手法として行われるクロマトグラフィー測定により定量を行うことが好ましく、ガスクロマトグラフィー測定により定量を行うことが更に好ましい。
【００２６】
ガスクロマトグラフィー測定による定量法は特に限定されず、公知の方法が制限なく使用される。一般に知られる定量法としては、内部標準法が挙げられ、予め内部標準物質と１−カルボニル−２−（アミノメチル）ベンゼン（３）及び一般式（１）で表されるアミノメチルアリールアルカリ金属塩に含まれる代表的な不純物である１−（アミノメチル）ベンゼン（４）のモル比が既知の標準サンプルを数種類分析し、それぞれの検量線を作製する。サンプル分析時は（アミノメチル）アリールアルカリ金属塩（１）とアミド化合物（２）の混合物にブレンステッド酸を加えた後、正確に秤量した内部標準物質を加えよく撹拌し、ガスクロマトグラフィー測定を行う。測定の結果得られた１−カルボニル−２−（アミノメチル）ベンゼン（３）及び（アミノメチル）ベンゼン（４）と内部標準物質の面積比を算出し、検量線より各成分の物質量を求めることで（アミノメチル）アリールアルカリ金属塩（１）の定量分析を行う。
【００２７】
内部標準物質としては、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカンなどの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレンなどの芳香族炭化水素を挙げることができる。
【発明の効果】
【００２８】
本発明によって、（アミノメチル）アリールアルカリ金属塩（１）を精度良く分析することが出来る。
【実施例】
【００２９】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、Ｖａｒｉａｎ社製ＶＸＲ−５００Ｓ  ＮＭＲ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒを用いて測定した。ガスクロマトグラフィー分析の装置は島津製作所社製ＧＣ−２０１４を、カラムはＡｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製ＤＢ−５を用いて測定した。
【００３０】
参考例１
【００３１】
【化４】
2016204334.tif 000005
Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ、１００巻、８０６８ページ（１９７８年）に記載の方法に従い（２−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル）リチウム（（２−Ｍｅ２ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）Ｌｉ）（Ａ）を得た。
【００３２】
実施例１
【００３３】
【化５】
2016204334.tif 000006
アルゴン雰囲気下、参考例１で得た２−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル）リチウム（（２−Ｍｅ２ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）Ｌｉ）（Ａ）のヘキサンスラリーを激しく撹拌しながら１ｍＬサンプリング採取し、関東化学社製脱水ジメチルホルムアミド（Ｂ）９．５ｇ（１０ｍＬ、６２．１ｍｍｏｌ）に加えて１０分間激しく撹拌した。得られた反応液に水１０ｍＬを加えて１０分間激しく撹拌することで１−ホルミル−２−［（ジメチルアミノ）メチル］ベンゼン（１−ＣＯＨ−２−Ｍｅ２ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）（Ｃ）の溶液を得て、ドデカン５６．０ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）を加え、ガスクロマトグラフィー用測定サンプルを調製した。
【００３４】
得られた測定サンプルをガスクロマトグラフィー分析し、図１、及び図２に示す検量線を使用し内部標準法により（Ｃ）と、２−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル）リチウムに含まれる代表的な不純物である１−（アミノメチル）ベンゼン（Ｄ）の物質量を算出し、（Ｃ）の物質量を（Ｃ）と（Ｄ）の物質量の和で除算することにより（Ｃ）の定量分析を行った。同一サンプルに対し、６回の測定を実施したところ（Ｃ）の純度が９４％であるという結果が再現性良く得られた（図３）。（Ｃ）は（Ａ）より定量的に得られるため（Ａ）の純度は９４％であることがわかった。
【図面の簡単な説明】
【００３５】
【図１】実施例１で用いたドデカンを内部標準とした１−ホルミル−２−［（ジメチルアミノ）メチル］ベンゼン（１−ＣＯＨ−２−Ｍｅ２ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）（Ｃ）のガスクロマトグラフィー検量線の図である。
【図２】実施例１で用いたドデカンを内部標準とした［（ジメチルアミノ）メチル］ベンゼン（Ｍｅ２ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）（Ｄ）のガスクロマトグラフィー検量線の図である。
【図３】実施例１で得られた１−ホルミル−２−［（ジメチルアミノ）メチル］ベンゼン（１−ＣＯＨ−２−Ｍｅ２ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）（Ｃ）の定量分析の結果を示す図である。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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