(57)【要約】      （修正有）【課題】耐光性に優れるオレンジ色化合物、及び該化合物を含有するインク、カラーフィルター用レジスト組成物、感熱転写用記録シート並びにトナーの提供。【解決手段】式（１）の化合物、及び該化合物を含有するインク、カラーフィルター用レジスト組成物、感熱転写用記録シート並びにトナー。2016204652.tif 000021［Ｒ１〜Ｒ３はアルキル基、アリール基、置換基を有するアリール基等；Ｒ４〜Ｒ５は各々アルキル基；Ｒ１〜Ｒ３の置換基はアルキル基、アルコキシ基又はスルホン酸基］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される構造を有することを特徴とする化合物。
【化１】
2016204652.tif 000020
［一般式（１）中、
Ｒ１は、アルキル基、アリール基、置換基を有するアリール基、アシル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、カルボキサミド基、アミノ基、またはシアノ基を表し、
Ｒ２は、アルキル基、アリール基、または置換基を有するアリール基を表し、
Ｒ３は、アルキル基、アリール基、置換基を有するアリール基、または複素環基を表し、
Ｒ４〜Ｒ５は、それぞれ独立して、アルキル基を表し、
Ｒ１〜Ｒ３における該置換基は、アルキル基、アルコキシ基、またはスルホン酸塩基である。］
【請求項２】
前記一般式（１）中のＲ３が、アルキル基である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
請求項１または２に記載の化合物を含有するインク。
【請求項４】
請求項１または２に記載の化合物を含有するカラーフィルター用レジスト組成物。
【請求項５】
請求項１または２に記載の化合物を含有する感熱転写用記録シート
【請求項６】
請求項１または２に記載の化合物を含有するトナー。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、インク、カラーフィルター用レジスト組成物、感熱転写記録用シート、及び、トナーに関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、携帯式カラーディスプレイデバイスの普及に伴い、デバイスで撮影、または、作成した写真や書類を手軽にカラープリントする需要が急激に高まっている。これらに対応するカラープリント方式としては、電子写真方式、インクジェット方式、感熱転写記録方式などが挙げられる。
【０００３】
カラーフィルターは、液晶ディスプレイのカラー表示のためには必要不可欠なものであり、液晶ディスプレイの性能を左右する重要な部品である。従来のカラーフィルターの製造方法としては、染色法、印刷法、インクジェット法、及び、フォトレジスト法が知られている。その中でも、分光特性及び色再現性の制御が容易であること、及び、解像度が高いためより高精細なパターニングが可能であることから、フォトレジスト法による製造方法が主流となっている。このフォトレジスト法では、着色剤として一般に顔料が用いられていたが、消偏作用（すなわち、偏光が崩されること）、液晶ディスプレイのカラー表示のコントラスト比の低下、カラーフィルターの明度の低下、有機溶剤やポリマーに対する分散の安定性の向上等課題が多かった。また、感熱転写記録方式は、ドライプロセスでプリントできること、小型でプリンターの携帯性に優れることから、周囲の環境によらず、手軽にプリントできる方法として優れている。この感熱転写記録法において、転写シート及び転写シート用のインク組成物に含有される染料は、転写記録のスピード、記録物の画質、及び、保存安定性に影響を与えるため、非常に重要な材料である。カラートナーにおける着色剤としては、顔料が一般的であるが、発色性を高めるために染料を用いる例が報告されている。一方、インクジェット方式を用いたデジタル捺染は、低エネルギーかつ低コストで捺染製品を提供出来る方法として、近年、再注目されている分野である。テキスチル向けインクジェット用インクとしては、顔料を用いることもあるが、発色性を高めるために染料を用いた例が報告されている。
【０００４】
これらの染料の着色剤として、例えば、アゾ系染料、メチン系染料が知られている（特許文献１〜２）。しかしながら、染料は一般的に耐光性が低いという問題点が掲げられており、現在でも高耐光性を持つ染料の開発が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１２−２１４５７５
【特許文献２】特開２０１２−２１３８８５
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
一般的に、アゾ化合物等の一部がオレンジ色であることは知られているものの耐光性に関しては不十分であった。本発明の目的は、耐光性に優れたオレンジ色化合物を提供することである。
【０００７】
また、本発明の目的は、耐光性に優れるインク、カラーフィルター用レジスト組成物、感熱転写記録用シート、及び、トナーを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記課題は、以下の化合物を用いることによって達成することが可能である。
【０００９】
本発明は、下記一般式（１）で表わされる構造を有することを特徴とする化合物に関する。
【００１０】
【化１】
2016204652.tif 000002
【００１１】
［一般式（１）中、
Ｒ１は、アルキル基、アリール基、置換基を有するアリール基、アシル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、カルボキサミド基、アミノ基、またはシアノ基を表し、
Ｒ２は、アルキル基、アリール基、または置換基を有するアリール基を表し、
Ｒ３は、アルキル基、アリール基、置換基を有するアリール基、または複素環基を表し、
Ｒ４〜Ｒ５は、それぞれ独立して、アルキル基を表し、
Ｒ１〜Ｒ３における該置換基は、アルキル基、アルコキシ基、またはスルホン酸塩基である。］
【００１２】
また、本発明は、上記の化合物を含有することを特徴とするインクに関する。
また、本発明は、上記の化合物を含有することを特徴とするカラーフィルター用レジスト組成物に関する。
また、本発明は、上記の化合物を含有することを特徴とする感熱転写記録用シートに関する。
また、本発明は、上記の化合物を含有することを特徴とするトナーに関する。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、耐光性に優れるオレンジ色化合物を提供することが可能である。また、耐光性及び触媒褪色に優れるインク、カラーフィルター用レジスト組成物、感熱転写記録用シート、及び、トナーを提供することが可能である。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下に、本発明を更に詳細に説明する。
【００１５】
本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、下記一般式（１）で表される構造を有する化合物が、耐光性に優れるオレンジ色化合物であることを見出した。また、該化合物を含むことによって、耐光性に優れるインク、カラーフィルター用レジスト組成物、感熱転写記録用シート、及び、トナーが得られることを見出し本発明に至った。
【００１６】
【化２】
2016204652.tif 000003
【００１７】
［一般式（１）中、
Ｒ１は、アルキル基、アリール基、置換基を有するアリール基、アシル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、カルボキサミド基、アミノ基、またはシアノ基を表し、
Ｒ２は、アルキル基、アリール基、または置換基を有するアリール基を表し、
Ｒ３は、アルキル基、アリール基、置換基を有するアリール基、または複素環基を表し、
Ｒ４〜Ｒ５は、それぞれ独立して、アルキル基を表し、
Ｒ１〜Ｒ３における該置換基は、アルキル基、アルコキシ基、またはスルホン酸塩基である。］
【００１８】
まず、一般式（１）で表される構造を有する化合物について説明する。
【００１９】
一般式（１）中、Ｒ１におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基等の飽和、または、不飽和の直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。特に、メチル基を用いる場合、耐光性に優れるオレンジ色化合物となるため好ましい。
【００２０】
一般式（１）中、Ｒ１におけるアリール基としては、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基の両方を用いることができる。置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、スルホン酸塩基が挙げられる。具体的には、フェニル基、ナフチル基、メチルフェニル基、メトキシフェニル基、ベンゼンカルボキサミドが挙げられる。特に、フェニル基の場合、耐光性に優れるオレンジ色化合物となるため好ましい。
【００２１】
一般式（１）中、Ｒ１におけるアシル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
【００２２】
一般式（１）中、Ｒ１におけるアルコキシカルボニル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基等が挙げられる。
【００２３】
一般式（１）中、Ｒ１におけるカルボキサミド基としては、特に限定されるものではないが、例えば、カルボン酸ジメチルアミド基、カルボン酸ジエチルアミド基、カルボン酸メチルアミド基、カルボン酸エチルアミド基等が挙げられる。
【００２４】
一般式（１）中、Ｒ１におけるアミノ基としては、特に限定されるものではないが、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基のようなジアルキルアミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基のようなモノアルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基、または、フェニルアミノ基等が挙げられる。
【００２５】
一般式（１）中、Ｒ２におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基等の飽和、または、不飽和の直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。特に、メチル基を用いる場合、耐光性に優れるオレンジ色化合物となるため好ましい。
【００２６】
一般式（１）中、Ｒ２におけるアリール基としては、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基の両方を用いることができる。置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、スルホン酸塩基が挙げられる。具体的には、フェニル基、ナフチル基、メチルフェニル基、メトキシフェニル基、ベンゼンカルボキサミドが挙げられる。特に、フェニル基の場合、耐光性に優れるオレンジ色化合物となるため好ましい。
【００２７】
一般式（１）中、Ｒ３におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基等の飽和、または、不飽和の直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。特に、メチル基を用いる場合、耐光性に優れるオレンジ色化合物となるため好ましい。
【００２８】
一般式（１）中、Ｒ３におけるアリール基としては、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基の両方を用いることができる。置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、スルホン酸塩基が挙げられる。具体的には、フェニル基、ナフチル基、メチルフェニル基、メトキシフェニル基、ベンゼンカルボキサミドが挙げられる。特に、フェニル基の場合、耐光性に優れるオレンジ色化合物となるため好ましい。
【００２９】
一般式（１）中、Ｒ３における複素環基としては、特に限定されるものではないが、例えば、ピリジル基、チエニル基等が挙げられる。
【００３０】
一般式（１）中、Ｒ４〜Ｒ５におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基等の飽和、または、不飽和の直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。
【００３１】
本発明の上記一般式（１）で表される構造を有する化合物の製造方法について、以下に一態様を示すが、製造方法がこれに限定されるわけではない。
【００３２】
なお、上記反応式中の各化合物、及び、一般式（１）で表わされる構造を有する化合物中のＲ１乃至Ｒ５は、前述したものと同義である。また、一般式（１）及び（２）に示すシス−トランス構造異性体があるが、本発明の範疇である。
【００３３】
【化３】
2016204652.tif 000004
【００３４】
一般式（１）で表される化合物は、エステル化合物（Ａ）から容易に製造することができる。
【００３５】
【化４】
2016204652.tif 000005
【００３６】
即ち、エステル化合物（Ａ）とヒドラジン化合物（Ｂ）を反応させて、ピラゾロン化合物（Ｃ）を得、反応容器から取り出さずに、続けて、アルデヒド化合物（Ｄ）を反応させて一般式（１）を得ることができる。
【００３７】
例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．４４，Ｎｏ．２２，ｐｐ．３７３０−３７４５（２００１）等の公知の方法を参考に製造することが可能である。
【００３８】
エステル化合物（Ａ）及び、ヒドラジン化合物（Ｂ）は他種市販されており、容易に入手可能である。又、公知の方法（例えば、実験化学講座１４．有機化合物の合成と反応［ＩＩＩ］、１５７３−１５８４頁）によって容易に合成することができる。具体的には、特に限定されるものではないが、例えば、メチルヒドラジン、エチルヒドラジン、ｎ−プロピルヒドラジン、イソプロピルヒドラジン、ｎ−ブチルヒドラジン、イソブチルヒドラジン、ｓｅｃ−ブチルヒドラジン、ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、シクロプロピルヒドラジン、シクロブチルヒドラジン、シクロペンチルヒドラジン、フェニルヒドラジン、フェネチルヒドラジン、ナフチルヒドラジン、ベンジルヒドラジン等が挙げられる。
【００３９】
本反応は、無溶媒で行うことも可能であるが、溶媒の存在下で行うことが好ましい。用いられる溶媒としては、反応を阻害しないものであれば、特に限定されるものではないが、例えば、水、メタノール、エタノール、プロピルアルコール等のアルコール類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、塩酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等の酸類が挙げられる。また、前記溶媒は２種以上の溶媒を混合して用いることができ、混合使用の際の混合比は任意に定めることが出来る。本発明で用いられる溶媒の使用量は、エステル化合物（Ａ）に対し、０．１〜１０００質量倍の範囲で用いられ、好ましくは、０．５〜１００質量倍、より好ましくは、１．０〜２０質量倍である。
【００４０】
反応温度は、−８０℃〜２５０℃の範囲で行われ、好ましくは、−５０℃〜２００℃、より好ましくは、−２０℃〜１５０℃である。通常、反応は２４時間以内に完結する。
【００４１】
反応完結後、続けて、アルデヒド化合物（Ｄ）を作用させる。
【００４２】
アルデヒド化合物（Ｄ）は、ＷＯ９２／１９６８４号に記載されている公知の方法を参考にして合成することが可能である。
【００４３】
アルデヒド化合物（Ｄ）の好ましい例として、アルデヒド化合物（１）乃至（８）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
【００４４】
【化５】
2016204652.tif 000006
【００４５】
アルデヒド化合物（Ｄ）を作用させる際に、酸または、塩基を用いると反応がスムーズに進むので、好ましい。
【００４６】
用いることができる酸としては、具体的には、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸、ギ酸アンモニウム、酢酸アンモニウム等の有機酸塩等が挙げられる。この中で好ましくは、ｐ−トルエンスルホン酸、ギ酸アンモニウム、酢酸アンモニウムである。上記酸の使用量としては、アルデヒド化合物（Ｄ）に対し、０．０１乃至２０質量％であることが好ましく、より好ましくは、０．１乃至５質量％の範囲である。
【００４７】
用いることができる塩基としては、具体的には、ピリジン、２−メチルピリジン、ピペリジン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリエチルアミン、フェニルエチルアミン、イソプロピルエチルアミン、メチルアニリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン（Ｄ  Ｂ  Ｕ）、酢酸カリウムの如き有機塩基；ｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムクロリドの如き有機金属；水素化ホウ素ナトリウム、金属ナトリウム、水素化カリウム、酸化カルシウムの如き無機塩基；カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、及び、ナトリウムエトキシドの如き金属アルコキシドが挙げられる。この中で、好ましくは、トリエチルアミン、または、ピペリジンであり、より好ましくは、トリエチルアミンである。上記塩基の使用量は、アルデヒド化合物（Ｄ）に対し、０．１乃至２０質量％であることが好ましく、より好ましくは０．２乃至５質量％の範囲である。
【００４８】
得られた一般式（１）で表わされる構造を有する化合物は、通常の有機合成反応の後処理方法に従って処理した後、分液操作、再結晶、再沈殿、カラムクロマトグラフィーの如き精製を行うことで高純度の化合物を得ることができる。
【００４９】
一般式（１）で表される構造を有する化合物は、使用する用途の目的に応じて、色調等を調整するために、単独、または２種以上を組み合わせて用いてもよい。さらに、公知の顔料や染料を２種以上組み合わせて用いることもできる。
【００５０】
本発明の化合物の好ましい例として、化合物（１）乃至（２６）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
【００５１】
【化６】
2016204652.tif 000007
【００５２】
【化７】
2016204652.tif 000008
【００５３】
【化８】
2016204652.tif 000009
【００５４】
【化９】
2016204652.tif 000010
【００５５】
＜インク＞
本発明のインクについて説明する。
【００５６】
一般式（１）で表される構造を有する本発明の化合物は、耐光性に優れるオレンジ色の化合物であるため、インクの着色剤の用途としても好適である。
【００５７】
本発明のインクは、媒体と一般式（１）で表される構造を有する化合物を含有するインクである。
【００５８】
本発明のインクにおいて、上記以外の構成成分については、本発明のインクの使用用途に応じて各々決められるものであり、該インクを利用する各種用途における特性を阻害しない範囲において、添加物を適宜添加してもよい。
【００５９】
本発明のインクは、インクジェット用インクをはじめとして、印刷用インク、塗料、筆記具用インク、捺染染色用インク、デジタルテキスタイル用インクに好適に用いることができる。
【００６０】
本発明のインクを、捺染染色用インクとして行うことができる。捺染を行うことができる布帛は、染色されるものであれば、特に限定されるものではないが、例えば、ポリエステル、アセテート、トリアセテートを含有する繊維で、織物、編み物不織布等いずれの形態でも使用できる。綿、絹、麻、ポリウレタン、アクリル、ナイロン、羊毛及びレーヨン繊維からなる布帛、または、これらの線維を２種以上混合された布帛が挙げられる。
【００６１】
布帛の構成する糸の太さとしては、１０ｄ〜１００ｄの範囲が好ましく、更に、その糸を構成している繊維の太さとしては、特に制限されるものではないが、１ｄ以下であると好ましい。
【００６２】
また、カラーフィルター用レジスト用途、感熱転写記録用のインクや、トナー用途のインクとしても好適に用いることができる。
【００６３】
本発明のインクは、以下のようにして調製することができる。
【００６４】
媒体中に、撹拌しながら、本発明の化合物を、必要に応じて他の着色剤、乳化剤、樹脂と共に、媒体中に撹拌しながら徐々に加え、十分に媒体になじませる。さらに、分散機により機械的剪断力を加えることで安定に溶解または微分散させることで、本発明のインクを得ることができる。
【００６５】
本発明において、上記「媒体」とは、水または有機溶剤を意味する。
【００６６】
本発明のインクの媒体として有機溶剤を用いる場合、該有機溶剤の種類は本発明のインクの目的用途に応じて決められるものであり、特に限定されない。具体的には、メタノール、エタノール、変性エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、２−メチル−２−ブタノール、３−ペンタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノールの如きアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテルの如きグリコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンの如きケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、セロソルブアセテートの如きエステル類、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、シクロヘキサンの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンの如き芳香族炭化水素類、四塩化炭素、トリクロロエチレン、テトラブロムエタンの如きハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジメチルグリコール、トリオキサン、テトラヒドロフランの如きエーテル類、メチラール、ジエチルアセタールの如きアセタール類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸の如き有機酸類、ニトロベンゼン、ジメチルアミン、モノエタノールアミン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドの如き硫黄または窒素含有有機化合物類が挙げられる。
【００６７】
また、本発明のインクで用いることができる有機溶剤としては、重合性単量体を用いることもできる。重合性単量体は、付加重合性単量体または縮重合性単量体であり、好ましくは、付加重合性単量体である。このような重合性単量体としては、スチレン、α−メチルスチレン、α−エチルスチレン、ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｏ−エチルスチレン、ｍ−エチルスチレン、ｐ−エチルスチレンの如きスチレン系単量体、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸ベヘニル、アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸ジメチルアミノエチル、アクリル酸ジエチルアミノエチル、アクリロニトリル、アクリル酸アミドの如きアクリレート系単量体、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸ベヘニル、メタクリル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸ジエチルアミノエチル、メタクリロニトリル、メタクリル酸アミドの如きメタクリレート系単量体、エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、イソプレン、イソブチレン、シクロヘキセンの如きオレフィン系単量体、塩化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビニル、ヨウ化ビニルの如きハロゲン化ビニル系単量体、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニルの如きビニルエステル系単量体、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチルエーテルの如きビニルエーテル系単量体、ビニルメチルケトン、ビニルヘキシルケトン、メチルイソプロペニルケトンの如きビニルケトン系単量体等が挙げられる。これらは単独で、または必要に応じて２種類以上組み合わせて用いてもよい。
【００６８】
本発明のインクを構成する着色剤としては、一般式（１）で表される構造を有する化合物を用いるが、該化合物の媒体への溶解性または分散性を阻害しない限りは、必要に応じて他の着色剤を併用してもよい。
【００６９】
併用することができる他の着色剤としては、特にこれらに限定されるものではないが、縮合アゾ化合物、アゾ金属錯体、メチン化合物等が挙げられる。
【００７０】
本発明のインクに含まれる上記着色剤の含有量としては、媒体１００．０質量部に対して１．０乃至３０．０質量部であることが好ましく、より好ましくは２．０乃至２０．０質量部、更に好ましくは３．０乃至１５．０質量部である。上記の範囲であれば、十分な着色力が得られつつ、着色剤の分散性も良好となる。
【００７１】
本発明のインクの媒体として水を用いる場合、上記着色剤の良好な分散安定性を得るために、必要に応じて乳化剤を添加してもよい。添加することができる乳化剤としては、特に限定されるものではないが、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤が挙げられる。
【００７２】
上記カチオン界面活性剤としては、ドデシルアンモニウムクロライド、ドデシルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルピリジニウムクロライド、ドデシルピリジニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイドが挙げられる。
【００７３】
上記アニオン界面活性剤としては、ステアリン酸ナトリウム、ドデカン酸ナトリウムの如き脂肪酸石鹸、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼン硫酸ナトリウムが挙げられる。
【００７４】
上記ノニオン界面活性剤としては、ドデシルポリオキシエチレンエーテル、ヘキサデシルポリオキシエチレンエーテル、ノニルフェニルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンモノオレアートポリオキシエチレンエーテル、モノデカノイルショ糖が挙げられる。
【００７５】
本発明のインクは、さらに樹脂を含んでいてもよい。本発明のインクに含有させることができる樹脂の種類は、目的用途に応じて決められるものであり、特に限定されないが、ポリスチレン樹脂、スチレン共重合体、ポリアクリル酸樹脂、ポリメタクリル酸樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、アクリル酸系共重合体、メタクリル酸系共重合体、ポリエステル樹脂、ポリビニルエーテル樹脂、ポリビニルメチルエーテル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリペプチド樹脂が挙げられる。これらの樹脂は単独で、もしくは必要に応じて２種類以上組み合わせて用いてもいう。
【００７６】
分散機としては、特に限定されるものではないが、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライターの如きメディア式分散機、及び、高圧対向衝突式の分散機を用いることができる。
【００７７】
本発明のインクに、公知の染料を調色として加えて使用することができる。
【００７８】
以上のように、本発明のインクは、一般式（１）で表される構造を有する化合物を含有して構成されるため、耐光性に優れるインクを提供することができる。
【００７９】
＜カラーフィルター用レジスト組成物＞
次に、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物について説明する。
【００８０】
本発明の化合物は、耐光性に優れるオレンジ色化合物のため、カラーフィルター用レジスト組成物の調色用に好適に用いることができる。
【００８１】
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、結着樹脂、媒体、及び、本発明の化合物を含有することを特徴とする。
【００８２】
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、以下のようにして得られる。媒体中に、撹拌しながら、上記化合物、及び、結着樹脂を加える。このとき、必要に応じて重合性単量体、重合開始剤、光酸発生剤を加えてもよい。その後、分散機により機械的剪断力を加えることで、媒体中で上記の材料が安定して溶解または微分散した状態した状態させることにより、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物を得ることができる。
【００８３】
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物に用いることができる結着樹脂としては、画素形成時の露光工程における光照射部及び遮光部のいずれか一方が有機溶剤、アルカリ水溶液、水、または、市販の現像液によって溶解可能なものであれば良い。その中でも、作業性及びレジスト作成後の処理の観点からは、水またはアルカリ水溶液で現像可能な組成を有するものが好ましい。
【００８４】
上記結着樹脂としては、アクリル酸、メタクリル酸、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、アンモニウム塩を有する重合性単量体に代表されるような親水性の重合性単量体と、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、酢酸ビニル、スチレン、Ｎ−ビニルカルバゾールに代表されるような親油性の重合性単量体とを、適切な混合比で、既知の手法により共重合化した結着樹脂を用いることができる。これらの結着樹脂は、エチレン性の不飽和基を有するラジカル重合性単量体、オキシラン環、オキセタン環を有するカチオン重合性単量体、ラジカル発生剤、酸発生剤、並びに、塩基発生剤との組み合わせによって用いられる。この種の結着樹脂は、露光によって露光部分の現像液中の材料の現像液への溶解性が低下するため、遮光部分のみが現像によって除去されるネガ型のレジストとして用いることができる。
【００８５】
また、光により開裂し、カルボン酸基を生成するキノンジアジド基を有する樹脂、ポリヒドロキシスチレンのｔｅｒｔ−ブチル炭酸エステル、テトラヒドロピラニルエーテルに代表される、酸により開裂する基を有する結着樹脂と、露光により酸を発生する酸発生剤とを組み合わせて用いることもできる。この種の樹脂は、露光によって光部分の現像液中の材料の現像液への溶解性が向上するため、露光部分のみが現像によって除去されるポジ型のレジストとして用いることができる。
【００８６】
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物が、上記ネガ型のレジスト組成物である場合、露光によって付加重合する重合性単量体（以下、光重合性単量体とも称する）を用いることが好ましい。該光重合性単量体としては、分子中に少なくとも１個以上の付加重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有し、沸点が常圧で１００℃以上の化合物であることが好ましい。具体的には、ポリエチレングリコールモノアクリレート、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、ポリプロピレングリコールモノアクリレート、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレートの如き単官能アクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、トリ（アクリロイルオキシエチル）シアヌレート、グリセリントリアクリレート、グリセリントリメタクリレートの如き多官能アクリレート及びメタクリレート、並びに、トリメチロールプロパンや、グリセリンの如き多官能アルコールに、エチレンオキシドまたは、プロピレンオキシドを付加した後、アクリレート化またはメタクリレート化することによって得られる多官能アクリレート及び多官能メタクリレートを挙げることができる。さらに、ウレタンアクリレート類、ポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂とアクリル酸またはメタクリル酸との反応生成物である多官能のエポキシアクリレート類またはエポキシメタクリレート類も挙げられる。上記の中でも、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレートを用いることが好ましい。
【００８７】
上記光重合性単量体は、単独で、あるいは必要に応じて２種類以上組み合わせて用いても良い。
【００８８】
上記光重合性単量体の含有量としては、本発明のレジスト組成物の質量（全固形分）の５乃至５０質量％であることが好ましく、より好ましくは１０乃至４０質量％である。上記含有量が５乃至５０質量％であることによって、露光に対する感度をさらに向上させることができ、かつ、レジスト組成物の粘着性としても適切な状態になるため好ましい。
【００８９】
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物が上記ネガ型のレジスト組成物である場合、光重合開始剤を添加してもよい。該光重合開始剤としては、ビシナールポリケトアルドニル化合物、α−カルボニル化合物、アシオインエーテル、多岐キノン化合物、トリアリルイミダゾールダイマーとｐ−アミノフェニルケトンとの組み合わせ、トリオキサジアゾール化合物が挙げられる。その中でも、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタノン（商品名：イルガキュア３６９、ＢＡＳＦ社製）が好ましい。なお、本発明の着色レジストによる画素の形成に際し、電子線を用いる場合には、上記光重合開始剤は必須ではない。
【００９０】
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物が上記ポジ型のレジスト組成物である場合、必要に応じて光酸発生剤を添加してもよい。該光酸発生剤としては、スルホニウム、ヨードニウム、セレニウム、アンモニウム及びホスホニウムの如きオニウムイオンと、アニオンとの塩の如き公知の光酸発生剤を用いることができる。
【００９１】
上記スルホニウムイオンとしては、トリフェニルスルホニウム、トリ−ｐ−トリルスルホニウム、トリ−ｏ−トリルスルホニウム、トリス（４−メトキシフェニル）スルホニウム、１−ナフチルジフェニルスルホニウム、ジフェニルフェナシルスルホニウム、フェニルメチルベンジルスルホニウム、４−ヒドロキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、ジメチルフェナシルスルホニウム、フェナシルテトラヒドロチオフェニウムが挙げられる。
【００９２】
上記ヨードニウムイオンとしては、ヨードニウムイオンとしては、ジフェニルヨードニウム、ジ−ｐ−トリルヨードニウム、ビス（４−ドデシルフェニル）ヨードニウム、ビス（４−メトキシフェニル）ヨードニウム、（４−オクチルオキシフェニル）フェニルヨードニウムが挙げられる。
【００９３】
上記セレニウムイオンとしては、トリアリールセレニウム（トリフェニルセレニウム、トリ−ｐ−トリルセレニウム、トリ−ｏ−トリルセレニウム、トリス（４−メトキシフェニル）セレニウム、１−ナフチルジフェニルセレニウム、トリス（４−フルオロフェニル）セレニウム、トリ−１−ナフチルセレニウム、トリ−２−ナフチルセレニウムが挙げられる。
【００９４】
上記アンモニウムイオンとしては、テトラアルキルアンモニウム（テトラメチルアンモニウム、エチルトリメチルアンモニウム、ジエチルジメチルアンモニウム、トリエチルメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、トリメチル−ｎ−プロピルアンモニウム、トリメチルイソプロピルアンモニウム、トリメチル−ｎ−ブチルアンモニウム、トリメチルイソブチルアンモニウムが挙げられる。
【００９５】
上記ホスホニウムイオンとしては、テトラフェニルホスホニウム、テトラ−ｐ−トリルホスホニウム、テトラキス（２−メトキシフェニル）ホスホニウム、トリフェニルベンジルホスホニウム、トリフェニルフェナシルホスホニウム、トリフェニルメチルホスホニウム、トリエチルベンジルホスホニウム、テトラエチルホスホニウムが挙げられる。
【００９６】
上記アニオンとしては、ＣｌＯ４−、ＢｒＯ４−の如き過ハロゲン酸イオン、ＦＳＯ３−、ＣｌＳＯ３−の如きハロゲン化スルホン酸イオン、ＣＨ３ＳＯ４−、ＣＦ３ＳＯ４−、ＨＳＯ４−の如き硫酸イオン、ＨＣＯ３−、ＣＨ３ＣＯ３−の如き炭酸イオン、ＡｌＣｌ４−、ＡｌＦ４−の如きアルミン酸イオン、ヘキサフルオロビスマス酸イオン、ＣＨ３ＣＯＯ−、ＣＦ３ＣＯＯ−、Ｃ６Ｈ５ＣＯＯ−、ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＣＯＯ−、Ｃ６Ｆ５ＣＯＯ−、ＣＦ３Ｃ６Ｈ４ＣＯＯ−の如きカルボン酸イオン、Ｂ（Ｃ６Ｈ５）４−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｂ（Ｃ６Ｈ５）３−の如きアリールホウ酸イオン、チオシアン酸イオン、および硝酸イオンを用いることができるが、これらに限定されるものではない。
【００９７】
本発明のカラーフィルター用のレジスト組成物において、上記化合物、結着樹脂、また、必要に応じて添加される光重合性単量体、光重合開始剤、光酸発生剤を溶解または分散させるための媒体としては、水または有機溶剤が挙げられる。有機溶剤としては、シクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、１，２，４−トリクロロベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル−ｎ−アミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルイソブチルケトン、石油系溶剤が挙げられる。これらは単独で、もしくは２種類以上組み合わせて用いてもよい。また、本発明のカラーフィルター用のレジスト組成物の媒体は、上記化合物の分散性を阻害しない限りは、上記インクに用いた媒体と同じ媒体であっても異なっていても良い。
【００９８】
異なる分光特性を持つ２種類以上の画素が隣接して配列されてなるカラーフィルターにおいて、その複数の画素の色（例えば、赤、緑、青）のうち、少なくとも１色を構成する画素に、本発明のレジスト組成物を用いることで、耐光性に優れるカラーフィルターを得ることができる。さらに、所望の分光特性を得るため、調色用途として、他の染料を併用してもよい。併用することができる染料としては、特に限定されるものではないが、縮合アゾ化合物、アゾ金属錯体、ジケトピロロピロール化合物、アントラキノン化合物、キナクリドン化合物、ナフトール化合物、ベンズイミダゾロン化合物、チオインジゴ化合物、ペリレン化合物、メチン化合物、アリルアミド化合物、塩基染料レーキ化合物等が挙げられる。本発明のカラーフィルター用レジスト組成物には、上記した添加物以外にも、必要に応じて、紫外線吸収剤や、フィルター作製時にガラス基板との密着性を向上させる目的でシランカップリング剤を添加しても良い。
【００９９】
用いられる分散機としては、特に限定されるものではないが、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライターの如きメディア式分散機、及び、高圧対向衝突式の分散機を用いることができる。
【０１００】
以上のように、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、耐光性に優れた本発明の化合物を含有して構成されるので、耐光性に優れるカラーフィルター用レジスト組成物を提供することができる。
【０１０１】
＜感熱転写記録用シート＞
次に、本発明の感熱転写記録用シートについて説明する。
【０１０２】
本発明の化合物は、耐光性に優れるオレンジ色化合物のため、感熱転写記録用シートに好適に用いることができる。
【０１０３】
感熱転写記録用シートは、色材層としてイエロー層とマゼンタ層とシアン層とを少なくとも有するものであり、色材受容層を表面に有する受像シートと重ね合わせた状態で、感熱転写記録用シートをサーマルヘッドなどの加熱手段で加熱することにより、シート中の色材を受像シートに転写させ、画像形成が行われる。
【０１０４】
本発明の感熱転写記録用シートを作製する方法は特に限定されるものではないが、通常以下のようにして得られる。
【０１０５】
一般式（１）で表される化合物を含む色材、結着樹脂、必要に応じて界面活性剤、ワックスを媒体中に撹拌しながら徐々に加え、十分に媒体になじませる。さらに、分散機により機械的剪断力を加えることで上記組成物を安定して溶解または微粒子状に分散させ、分散液（インク）を調製する。該分散液を基材であるベースフィルムに塗布、乾燥することにより色材層を作製することができる。
【０１０６】
さらに、必要に応じて、転写性保護層、耐熱滑性層等を形成することにより、本発明の感熱転写記録用シートを作製することができる。なお、本発明の感熱転写記録用シートは、この製造方法で作製された感熱転写記録用シートに限定されるものではない。
【０１０７】
以下に、色材層の形成に用いられる各成分について詳細に説明する。
【０１０８】
・色材
一般式（１）で表される化合物と併せて、従来、熱転写用として用いられている色材を用いることができる。併用する色材に関しては、色相、印画感度、耐光性、保存性、バインダーへの溶解性等を考慮する必要がある。
【０１０９】
本発明で用いる化合物の使用量は、色材層に含まれる結着樹脂１００質量部に対して、１〜５０質量部であり、更に３〜２０質量部であると分散液中の着色剤の分散性の点で好ましい。色材を２種以上混合して用いる場合、その総量が上記の範囲内であることが好ましい。
【０１１０】
・結着樹脂
結着樹脂としては、様々な樹脂が挙げられる。その中でも、セルロース樹脂、ポリアクリル酸樹脂、澱粉樹脂、および、エポキシ樹脂の如き水溶性樹脂、並びに、ポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エチルセルロース樹脂、アセチルセルロース樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＳ樹脂、および、フェノキシ樹脂の如き有機溶剤可溶性の樹脂であることが好ましい。これらの樹脂は、単独で用いても良いし、必要に応じて２種類以上組み合わせて用いてもよい。
【０１１１】
・界面活性剤
本発明の感熱転写記録用シートには、サーマルヘッド加熱時（印画時）に十分な滑性を持たせるために、界面活性剤を添加してもよい。添加することができる界面活性剤としては、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤が挙げられる。
【０１１２】
上記カチオン界面活性剤としては、ドデシルアンモニウムクロライド、ドデシルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルピリジニウムクロライド、ドデシルピリジニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイドが挙げられる。
【０１１３】
上記アニオン界面活性剤としては、ステアリン酸ナトリウム、ドデカン酸ナトリウムの如き脂肪酸石鹸、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼン硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウムが挙げられる。
【０１１４】
上記ノニオン界面活性剤としては、ドデシルポリオキシエチレンエーテル、ヘキサデシルポリオキシエチレンエーテル、ノニルフェニルポリオキシエチレンエーテル、ラウリルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンモノオレアートポリオキシエチレンエーテル、モノデカノイルショ糖が挙げられる。
【０１１５】
・ワックス
本発明の感熱転写記録用シートには、サーマルヘッド非加熱時に十分な滑性を持たせるために、ワックスを添加してもよい。添加することができるワックスとしては、ポリエチレンワックス、パラフィンワックス、脂肪酸エステルワックスが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１１６】
本発明の感熱転写記録用シートには、上記した添加物以外にも、必要に応じて、紫外線吸収剤、防腐剤、酸化防止剤、帯電防止剤、粘度調整剤を添加しても良い。
【０１１７】
・媒体
色材層を製造する際に用いられる分散体の調製に用いる媒体としては、特に限定されるものではないが、例えば、水または有機溶剤が挙げられる。有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノールおよびイソブタノールの如きアルコール類、メチルセロソルブおよびエチルセロソルブの如きセロソルブ類、トルエン、キシレンおよびクロロベンゼンの如き芳香族炭化水素類、酢酸エチルおよび酢酸ブチルの如きエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノンの如きケトン類、塩化メチレン、クロロホルムおよびトリクロロエチレンの如きハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフランおよびジオキサンの如きエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンが好ましく用いられる。上記有機溶剤は単独で用いても良いし、必要に応じて２種類以上組み合わせて用いてもよい。
【０１１８】
次いで、感熱転写記録用シートを構成する基材について説明する。
【０１１９】
基材は、上記色材層を支持するものであり、ある程度の耐熱性と強度を有するフィルムであれば、特に限定されずに公知のものを用いることができる。例えば、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルム、ポリアミドフィルム、アラミドフィルム、ポリスチレンフィルム、１，４−ポリシクロヘキシレンジメチレンテレフタレートフィルム、ポリサルホンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリフェニレンサルフィドフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、セロハン、セルロース誘導体、ポリエチレンフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ナイロンフィルム、コンデンサー紙、パラフィン紙が挙げられる。特に、ポリエチレンテレフタレートフィルムが、機械的強度、耐溶剤性、および、経済性の点で好ましい。
【０１２０】
上記基材の厚さは、０．５乃至５０μｍであり、転写性の点から、さらに好ましくは３乃至１０μｍである。
【０１２１】
基材上に色材層を形成するために染料インキを塗布する場合、塗工液の濡れ性、接着性等が不足しやすい。そのため、基材は必要に応じて、その一方の面、または両面に接着処理を行うことが好ましい。
【０１２２】
接着処理としては、特に限定されるわけではないが、例えば、オゾン処理、コロナ放電処理、紫外線処理、プラズマ処理、低温プラズマ処理、プライマー処理、化学薬品処理を挙げることができる。また、これらの処理を２つ以上組み合わせて行っても良い。
【０１２３】
上記基材の接着処理には、基材上に接着層を塗工しても良い。
【０１２４】
接着層としては、特に限定されるものではないが、例えば、ポリエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアクリル酸エステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂の如き有機材料の微粒子、シリカ、アルミナ、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、酸化チタンの如き無機材料の微粒子が挙げられる。
【０１２５】
＜トナー＞
次に、本発明のトナーについて説明する。
【０１２６】
本発明の化合物は、耐光性に優れるため、トナーに好適に用いることができる。
【０１２７】
本発明のトナーを構成するトナー粒子の製造方法としては、粉砕法、懸濁重合法、懸濁造粒法、乳化重合法、乳化凝集法などが挙げられる。
【０１２８】
特に、一般式（１）で表わされる化合物を着色剤として用いる場合、粉砕法によって得ることが好ましい。また、液体現像法に用いられる現像剤（以下液体現像剤と呼ぶ）にも用いることができる。
【０１２９】
本発明で用いられる一般式中（１）で表される化合物は、各トナーの製造手段に応じて、色調等を調整するために、これらの化合物を単独で、あるいは公知の顔料、または、染料を２種以上組み合わせて用いることもできる。
【０１３０】
＜粉砕法トナーの製造方法＞
粉砕法トナーは、必要に応じて磁性体やワックス、荷電制御剤、その他の添加剤等が用いられる。
【０１３１】
粉砕法トナーは、混合機、熱混練機、分級機等、当該事業者には公知の製造装置を用いて製造することができる。
【０１３２】
まず、これらの材料をヘンシェルミキサー又はボールミル等の混合機により十分混合する。次に、ロール、ニーダー及びエクストルーダー等の熱混練機を用いて溶融させる。さらに、捏和及び混練して樹脂類を互いに相溶せしめた中に、ワックスや磁性体を分散させる。冷却固化の後、粉砕及び分級を行ってトナーを得ることができる。
【０１３３】
本発明の粉砕法トナーに用いられる結着樹脂としては、ビニル系樹脂、ポリエステル系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリビニルブチラール系樹脂、テルペン系樹脂、フェノール系樹脂、脂肪族系または脂環族炭化水素系樹脂、芳香族系石油系樹脂、更にロジン、変性ロジン等が挙げられる。中でもビニル系樹脂とポリエステル系樹脂が帯電性や定着性の観点からより好ましい。特にポリエステル系樹脂を用いた場合、帯電性や定着性の効果は大きくなるため、好ましい。
【０１３４】
これらの樹脂は１種単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。２種以上の樹脂を混合して用いる場合、トナーの粘弾性特性を制御するために、分子量の異なる樹脂を混合することが好ましい。
【０１３５】
本発明の粉砕法トナーに用いられる結着樹脂は、ガラス転移温度が、好ましくは４５乃至８０℃、より好ましくは５５乃至７０℃であり、数平均分子量（Ｍｎ）が、１，５００乃至５０，０００、重量平均分子量（Ｍｗ）は６，０００乃至１，０００，０００であることが好ましい。
【０１３６】
結着樹脂として用いられるポリエステル系樹脂は、特に制限はされないが、特に全成分中、アルコール成分／酸成分が４５／５５乃至５５／４５のｍｏｌ％比であるものが好ましい。
【０１３７】
本発明で用いられるポリエステル系樹脂は、分子鎖の末端基数が増えるとトナーの帯電特性において環境依存性が大きくなる。そのため、酸価は９０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が好ましく、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下がより好ましい。また、水酸基価は５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が好ましく、３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下がより好ましい。
【０１３８】
＜液体現像剤の製造方法＞
以下、本発明のトナーを用いて液体現像剤を調製する際の方法について説明する。
【０１３９】
まず、本発明の液体現像剤を得るには、電気絶縁性担体液に、トナーとしての着色樹脂粉体、必要に応じて、電荷制御剤，ワックス等の助剤を分散または溶解させて製造する。また、先に、濃縮トナーを作り、さらに電気絶縁性担体液で希釈して現像剤を調製するというような、二段法で調製してもよい。
【０１４０】
本発明で用いる分散機としては、特に限定されるものではないが、例えば、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライター等のメディア式分散機、高圧対向衝突式の分散機等が好ましく用いられる。
【０１４１】
本発明のトナーに、更に公知の顔料や染料等の着色剤を単独、または、２種以上を組み合わせて追加して用いることもできる。
【０１４２】
本発明で用いられるワックス及び着色剤は前記と同様である。
【０１４３】
本発明で用いられる電荷制御剤としては、静電荷現像用液体現像剤に用いられているものであれば、特に制限される事はないが、例えば、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オレイン酸コバルト、オクチル酸ジルコニウム、オクチル酸コバルト、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、大豆レシチン、アルミニウムオクトエート等が挙げられる。
【０１４４】
本発明で用いられる電気絶縁性担体液としては、特に制限はないが、例えば１０９Ω・ｃｍ以上の高い電気抵抗と３以下の低い誘電率を有する有機溶剤を使用することが好ましい。
【０１４５】
具体的な例として、ヘキサン、ペンタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカンのような脂肪族炭化水素溶剤、アイソパーＨ，Ｇ，Ｋ，Ｌ，Ｍ（エクソン化学（株）製）、リニアレンダイマーＡ−２０、Ａ−２０Ｈ（出光興産（株）製）等、沸点が６８乃至２５０℃の温度範囲のものが好ましい。これらは、系の粘度が高くならない範囲で単独、または、２種以上併用してもよい。
【実施例】
【０１４６】
以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、文中「部」及び「％」とあるのは特に断りのない限り質量基準である。得られた化合物の同定は、１Ｈ核磁気共鳴分光分析（１Ｈ−ＮＭＲ）装置（ＥＣＡ−４００、日本電子（株）製）、及び、ＬＣ／ＴＯＦ  ＭＳ（ＬＣ／ＭＳＤ  ＴＯＦ、Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）装置を用い行った。
【０１４７】
［一般式（１）で表される構造を有する化合物の製造］
本発明の一般式（１）で表わされる構造を有する化合物は、公知の方法によって合成することが可能である。
【０１４８】
以下に記載する方法で本発明の一般式（１）で表される構造を有する化合物を製造した。
【０１４９】
〈製造例１：化合物（１）の製造〉
エタノールに１２ｍｍｏｌのアセト酢酸エチルを懸濁させた液２５ｍＬに、フェニルヒドラジン１２ｍｍｏｌを加え、８０℃に昇温し、３時間加熱還流させた。次に、アルデヒド化合物（１）１１ｍｍｏｌ、酢酸アンモニウム１３ｍｍｏｌを加え、８０℃に昇温し、３時間加熱還流させた。反応終了後、室温に冷却し、減圧下濃縮した。酢酸エチル５０ｍＬ、水５０ｍＬを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和後、分液した。有機層を減圧下濃縮後、残さをカラムクロマトグラフィーにより精製（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）して化合物（１）（収率１９．３％）を得た。
【０１５０】
［化合物（１）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．９７（６Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝５．３、１２．６Ｈｚ）、０．９４−０．９９（４Ｈ、ｍ）、１．５３（９Ｈ、ｓ）、１．６４−１．７１（４Ｈ、ｍ）、２．２８（３Ｈ、ｓ）、３．５６（４Ｈ、ｂｒ）、７．１２（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．３８（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝５．３、１０．８Ｈｚ）、７．９８（３Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８．７、９．６Ｈｚ）。
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝４５３．２８２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１５１】
〈製造例２：化合物（３）の製造〉
製造例１と同様な方法で下記化合物を製造し、同定した。
【０１５２】
［化合物（３）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．９０（１２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１．１９−１．４０（１６Ｈ、ｍ）、１．５５（９Ｈ、ｓ）、１．８７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ）、２．２８（３Ｈ、ｓ）、３．３８（２Ｈ、ｂｒ）、３．６２（２Ｈ、ｂｒ）、７．１２（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、７．３７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．７９Ｈｚ）、７．９７（３Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝４．８、５．７Ｈｚ）。
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝５６５．４０３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１５３】
〈製造例３：化合物（６）の製造〉
［化合物（６）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８７（１２Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、１．１４−１．３９（１６Ｈ、ｍ）、１．４９（９Ｈ、ｓ）、１．９０（２Ｈ、ｂｒ）、２．０９（２Ｈ、ｓ）、２．２３（３Ｈ、ｓ）、２．２９（３Ｈ、ｓ）、３．６８（２Ｈ、ｂｒ）、７．１８（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．８０（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．９２（１Ｈ、ｓ）。
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝５７９．４１０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１５４】
〈製造例４：化合物（７）の製造〉
［化合物（７）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８８（１２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、１．１４−１．３９（１６Ｈ、ｍ）、１．４９（９Ｈ、ｓ）、１．９０（２Ｈ、ｂｒ）、２．０９（２Ｈ、ｓ）、２．２３（３Ｈ、ｓ）、３．６８（２Ｈ、ｂｒ）、３．７６（３Ｈ、ｓ）、６．９５（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝２．１、７．１Ｈｚ）、７．７９（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．８、６．９Ｈｚ）、７．９２（１Ｈ、ｓ）。
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝５９５．４０７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１５５】
〈製造例５：化合物（９）の製造〉
［化合物（９）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．９１（１２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝６．９、１４．７Ｈｚ）、１．２０−１．４０（１６Ｈ、ｍ）、１．９１（２Ｈ、ｓ）、２．１３（３Ｈ、ｓ）、３．４９（２Ｈ、ｂｒ）、３．６９（２Ｈ、ｂｒ）、７．１３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．３８（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝８．０１Ｈｚ）、７．５１（４Ｈ、ｔ、Ｊ＝２．８Ｈｚ）、７．６６（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝３．０、６．６Ｈｚ）、７．９７（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．８、Ｈｚ）。
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝５８５．３６５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１５６】
〈製造例６：化合物（１１）の製造〉
［化合物（１１）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．９０（１２Ｈ、ｂｒ）、１．２０−１．４０（１６Ｈ、ｍ）、１．５３（９Ｈ、ｓ）、１．８０−１．９８（２Ｈ、ｍ）、２．２８（３Ｈ、ｓ）、３．３６（２Ｈ、ｂｒ）、３．６５（２Ｈ、ｂｒ）、４．９５（２Ｈ、ｂｒ）、７．４８（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．６４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、８．０（１Ｈ、ｓ）、８．２８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、８．６１（１Ｈ、ｓ）。
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝６４４．３６７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１５７】
〈製造例７：化合物（１３）の製造〉
［化合物（１３）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８７（１５Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、１．１８−１．３９（１８Ｈ、ｍ）、１．４９（９Ｈ、ｓ）、１．９１（２Ｈ、ｂｒ）、２．０９（２Ｈ、ｓ）、２．６５（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．６８（２Ｈ、ｂｒ）、７．１３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．３９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．９４（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ）。
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝５７９．４０９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１５８】
〈製造例８：化合物（１４）の製造〉
［化合物（１４）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８８（１２Ｈ、ｂｒ）、１．１９−１．４１（１６Ｈ、ｍ）、１．４０（９Ｈ、ｓ）、１．５０（９Ｈ、ｓ）、２．０９（２Ｈ、ｓ）、２．３０（３Ｈ、ｓ）、７．２０（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．８１（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、８．２７（１Ｈ、ｓ）。
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝６２１．４５６４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１５９】
〈製造例９：化合物（１５）の製造〉
［化合物（１５）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８８（１２Ｈ、ｂｒ）、１．１９−１．３７（１８Ｈ、ｍ）、１．４２（９Ｈ、ｓ）、１．５１（９Ｈ、ｓ）、１．９１（２Ｈ、ｂｒ）、３．６６（２Ｈ、ｂｒ）、７．１４（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．３９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．９４（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．２９（１Ｈ、ｓ）。
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝６０７．４３９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１６０】
〈製造例９：化合物（１６）の製造〉
［化合物（１６）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．９０（１２Ｈ、ｂｒ）、１．２０−１．４６（１６Ｈ、ｍ）、１．４４（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１．５７（９Ｈ、ｓ）、１．８８（２Ｈ、ｂｒ）、３．３６（２Ｈ、ｂｒ）、３．７１（２Ｈ、ｂｒ）、４．４６（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．２０（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．４０（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝５．０、１０．５Ｈｚ）、７．９６（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．１、８．５Ｈｚ）。
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝６２３．４０５０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１６１】
〈製造例１０：化合物（１９）の製造〉
［化合物（１９）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８７−０．８３（１２Ｈ、ｍ）、１．２０−１．３９（１６Ｈ、ｍ）、１．４８（９Ｈ、ｓ）、１．９９（２Ｈ、ｂｒ）、２．０９（２Ｈ、ｓ）、３．６８（２Ｈ、ｂｒ）、７．１８（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．４３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．５４−７．５９（３Ｈ、ｍ）、７．６５（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．８、７．８Ｈｚ）、８．０１（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．０９（１Ｈ、ｓ）。
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝６２７．４１２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１６２】
〈製造例１１：化合物（２０）の製造〉
［化合物（２０）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８９（１２Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、１．２０−１．４０（２５Ｈ、ｍ）、１．８７（２Ｈ、ｂｒ）、２．１７（２Ｈ、ｓ）、３．４９（２Ｈ、ｂｒ）、３．５１（３Ｈ、ｓ）、７．４２−７．４８（３Ｈ、ｍ）、７．５５（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．６、８．０Ｈｚ）、８．１１（１Ｈ、ｓ）。
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝５６５．３９５７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１６３】
〈製造例１２：化合物（２２）の製造〉
［化合物（２２）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．９０（１２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、１．２０−１．４０（１６Ｈ、ｍ）、１．８７（２Ｈ、ｂｒ）、２．１８（３Ｈ、ｓ）、３．３６（５Ｈ、ｂｒ）、３．５１（２Ｈ、ｂｒ）、７．９２（１Ｈ、ｓ）。
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝５０３．３８９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１６４】
〈製造例１３：化合物（２３）の製造〉
［化合物（２３）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８７（１２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、１．２０−１．３９（２４Ｈ、ｍ）、１．４６（９Ｈ、ｓ）、１．８９（２Ｈ、ｂｒ）、２．０９（２Ｈ、ｓ）、２．９２（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、３．２０（３Ｈ、ｓ）、７．８８（１Ｈ、ｓ）。
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝５３１．４１１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１６５】
〈製造例１４：化合物（２４）の製造〉
［化合物（２４）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８７（１２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．１４−１．３９（２５Ｈ、ｍ）、１．４７（９Ｈ、ｓ）、１．８９（２Ｈ、ｂｒ）、２．０９（２Ｈ、ｓ）、３．２０（３Ｈ、ｓ）、３．６０（２Ｈ、ｂｒ）、８．１７（１Ｈ、ｓ）。
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝５４５．４２６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１６６】
＜インクの製造＞
以下に記載する方法で、本発明のインクおよび比較用インクを製造した。
【０１６７】
［インク（１）の製造例］
本発明の化合物である上記化合物（１）５部とトルエン３５０部、酢酸エチル３５０部、２−ブタノン３００部を混合し、本発明のインク（１）を得た。
【０１６８】
［インク（２）〜（１５）の製造例］
上記インク（１）の製造例において、化合物（１）を表１で示される使用化合物にそれぞれ変更した以外は同様にして、インク（２）〜（１５）を得た。
【０１６９】
［比較用インク（１）、（２）の製造例］
上記インク（１）の製造例において、化合物（１）を用いる代わりに下記に示す比較化合物（１）、（２）を用いた以外は同様にして、比較用インク（１）、（２）を得た。
【０１７０】
【化１０】
2016204652.tif 000011
【０１７１】
＜評価＞
＜サンプル作製＞
インク（１）乃至（１５）、及び比較用インク（１）、（２）をバーコート法（Ｂａｒ  Ｎｏ．１０）により、隠ぺい率測定紙に塗布して、一晩風乾することで画像サンプルを作製した。各画像サンプルに関して、反射濃度計ＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏ（Ｇｒｅｔａｇ  Ｍａｃｂｅｔｈ社製）にて、Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系における色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を測定した。
【０１７２】
［インクの色度評価］
色度評価は以下のように行った。
【０１７３】
Ｌ＊が６０でのａ＊及びｂ＊の値を用いて、変化値αを以下のように定義し、算出した。
α＝｜ｂ＊／ａ＊−１．５｜
Ａ：αが０．２０未満（オレンジ色度に近い）
Ｂ：αが０．２０以上０．５０未満（オレンジ色度にやや近い）
Ｃ：αが０．５０以上（オレンジ色度から遠い）
【０１７４】
［インクの耐光性評価］
上記、画像サンプルをキセノン試験装置（ＡｔｌａｓＣｉ４０００、スガ試験機（株）製）に投入し、照度：３４０ｎｍで０．３９Ｗ／ｍ２、温度：４０℃、相対湿度：６０％の条件下、５時間曝露した。印字物の反射濃度を試験前後で測定した。初期の色度をそれぞれａ０＊、ｂ０＊、Ｌ０＊とし、曝露後の色度をそれぞれａ＊、ｂ＊、Ｌ＊としたとき、色差ΔＥを以下のように定義し、算出した。
【０１７５】
【数１】
2016204652.tif 000012
【０１７６】
評価基準は以下の通りである。
Ａ：ΔＥ＜４．００（耐光性が非常に優れる）
Ｂ：４．００≦ΔＥ＜８．０（耐光性が優れる）
Ｃ：８．０≦ΔＥ（耐光性に劣る）
実施例及び比較例の各評価結果を表１に示す。
【０１７７】
【表１】
2016204652.tif 000013
【０１７８】
表１より明らかなように、本発明の一般式（１）で表わされる化合物は、比較化合物よりも耐光性に優れるオレンジ色化合物である。
【０１７９】
＜カラーフィルター用レジスト組成物の製造＞
＜実施例１６＞
化合物（１）１２部にシクロヘキサノン１２０部を混合し、アトライター（日本コークス工業社製）により１時間分散させて本発明のレジスト組成物作成用インク（１）を得た。
【０１８０】
ｎ−ブチルメタクリレート４０質量％、アクリル酸３０質量％、ヒドロキシエチルメタクリレート３０質量％のモノマー比率であるアクリル共重合組成物（重量平均分子量Ｍｗ：１０，０００）アクリル共重合組成物６．７部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート１．３部、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン（光重合開始剤）０．４部のシクロヘキサノン９６部の溶液に、上記レジスト組成物作成用インク（１）２２部をゆっくり加え室温で３時間攪拌した。これを１．５μｍフィルターで濾過することで、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物（１）を得た。
【０１８１】
上記カラーフィルター用レジスト組成物（１）をガラス基板上にスピンコートし、その後これを９０℃で３分間乾燥させた後に全面露光し、１８０℃でポストキュアすることでカラーフィルター（１）を作製した。
【０１８２】
＜実施例１７〜２１＞
実施例１６において、化合物（１）を表２で示す化合物にそれぞれ変更した以外は同様にして、カラーフィルター用レジスト組成物（２）〜（６）を得た。そのカラーフィルター用レジスト組成物（２）〜（６）をカラーフィルター用レジスト組成物（１）の代わりにそれぞれ用いたこと以外は、実施例１６と同様の操作で、カラーフィルター（２）〜（６）を得た。
【０１８３】
＜比較例３、４＞
実施例１６において、化合物（１）を比較化合物（１）、（２）にそれぞれ変更した以外は操作にして、比較用カラーフィルター用レジスト組成物（１）、（２）を得た。その比較用カラーフィルター用レジスト組成物（１）、（２）をカラーフィルター用レジスト組成物（１）の代わりに用いたこと以外は、実施例１６と同様の操作で、比較用カラーフィルター（１）、（２）を得た。
【０１８４】
［カラーフィルターの色度評価］
色度評価は以下のように行った。
【０１８５】
Ｌ＊が６０でのａ＊及びｂ＊の値を用いて、変化値αを以下のように定義し、算出した。
α＝｜ｂ＊／ａ＊−１．５｜
Ａ：αが０．２０未満（オレンジ色度に近い）
Ｂ：αが０．２０以上０．５０未満（オレンジ色度にやや近い）
Ｃ：αが０．５０以上（オレンジ色度から遠い）
【０１８６】
［カラーフィルターの耐光性評価］
上記カラーフィルターをキセノン試験装置（ＡｔｌａｓＣｉ４０００、スガ試験機（株）製）に投入し、照度：３４０ｎｍで０．３９Ｗ／ｍ２、温度：４０℃、相対湿度：６０％の条件下、５時間曝露した。カラーフィルターの反射濃度を試験前後で測定した。初期の色度をそれぞれａ０＊、ｂ０＊、Ｌ０＊とし、曝露後の色度をそれぞれａ＊、ｂ＊、Ｌ＊としたとき、色差ΔＥを以下のように定義し、算出した。
【０１８７】
【数２】
2016204652.tif 000014
【０１８８】
評価基準は以下の通りである。
Ａ：ΔＥ＜４．００（耐光性が非常に優れる）
Ｂ：４．００≦ΔＥ＜８．０（耐光性が優れる）
Ｃ：８．０≦ΔＥ（耐光性が劣る）
実施例及び比較例の各評価結果を表２に示す。
【０１８９】
【表２】
2016204652.tif 000015
【０１９０】
表２で示されるように、本発明の一般式（１）で表わされる化合物を用いたカラーフィルターは、比較化合物を用いて作製したカラーフィルターよりも、耐光性に優れるオレンジ色を有することが分かった。
【０１９１】
＜感熱転写記録用シートの製造＞
＜実施例２２＞
本発明の化合物である化合物（１）１３．５部のメチルエチルケトン４５部／トルエン４５部の混合溶液に撹拌しながらポリビニルブチラール樹脂（デンカ３０００−Ｋ；電気化学工業（株）製）５部を少しずつ添加し、本発明の感熱転写記録用シート作成用インク（１）を得た。
【０１９２】
上記感熱転写記録用シート作成用インク（１）を厚さ４．５μｍのポリエチレンテレフタラートフィルム（ルミラー；東レ（株）製）上に、乾燥後の厚みが１μｍになるように塗布し、乾燥することによって、感熱転写記録用シート（１）を作製した。
【０１９３】
＜実施例２３〜３１＞
実施例２２の製造例において、化合物である化合物（１）を表３で示す化合物にそれぞれ変更した以外は同様にして、感熱転写記録用シート（２）〜（１０）を得た。
【０１９４】
＜比較例５、６＞
実施例２２において、化合物（１）を比較化合物（１）、（２）にそれぞれ変更した以外は実施例２２と同様にして、比較用感熱転写記録用シート（１）、（２）を得た。
【０１９５】
＜評価＞
＜サンプル作製＞
感熱転写記録用シート（１）〜（１０）、及び比較用感熱転写記録用シート（１）、（２）をＣａｎｏｎ製Ｓｅｌｐｈｙの改造機をもちいて、印画紙に転写して画像サンプルを作製した。
【０１９６】
［感熱転写記録用シートの色度評価］
色度評価は以下のように行った。
【０１９７】
Ｌ＊が６０でのａ＊及びｂ＊の値を用いて、変化値αを以下のように定義し、算出した。
α＝｜ｂ＊／ａ＊−１．５｜
Ａ：αが０．２０未満（オレンジ色度に近い）
Ｂ：αが０．２０以上０．５０未満（オレンジ色度にやや近い）
Ｃ：αが０．５０以上（オレンジ色度から遠い）
【０１９８】
［感熱転写記録用シートの耐光性評価］
上記画像サンプルをキセノン試験装置（ＡｔｌａｓＣｉ４０００、スガ試験機（株）製）に投入し、照度：３４０ｎｍで０．３９Ｗ／ｍ２、温度：４０℃、相対湿度：６０％の条件下、５時間曝露した。印字物の反射濃度を試験前後で測定した。初期の色度をそれぞれａ０＊、ｂ０＊、Ｌ０＊とし、曝露後の色度をそれぞれａ＊、ｂ＊、Ｌ＊としたとき、色差ΔＥを以下のように定義し、算出した。
【０１９９】
【数３】
2016204652.tif 000016
【０２００】
評価基準は以下の通りである。
Ａ：ΔＥ＜４．００（耐光性が非常に優れる）
Ｂ：４．００≦ΔＥ＜８．０（耐光性が優れる）
Ｃ：８．０≦ΔＥ（耐光性が劣る）
実施例及び比較例の各評価結果を表３に示す。
【０２０１】
【表３】
2016204652.tif 000017
【０２０２】
表３より明らかなように、本発明の一般式（１）で表わされる化合物を用いた感熱転写記録用シートは、比較化合物を用いて作製した感熱転写記録用シートよりも耐光性に優れるオレンジ色化合物であることが分かった。
【０２０３】
＜トナーの製造＞
＜実施例３２＞
・結着樹脂（ポリエステル樹脂）：                                １００質量部
（Ｔｇ５５℃、酸価２０ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価１６ｍｇＫＯＨ／ｇ、分子量：Ｍｐ（ピーク分子量）４５００、Ｍｎ２３００、Ｍｗ３８０００）
・化合物（１）：                                                  ５質量部
・１，４−ジ−ｔ−ブチルサリチル酸アルミニウム化合物：        ０．５質量部
・パラフィンワックス（最大吸熱ピーク温度７８℃）：                ５質量部
上記の材料を、ヘンシェルミキサー（ＦＭ−７５Ｊ型、三井鉱山（株）製）でよく混合した後、温度１３０℃に設定した２軸混練機（ＰＣＭ−４５型、池貝鉄鋼（株）製）にて６０ｋｇ／ｈｒのＦｅｅｄ量で混練（吐出時の混練物温度は約１５０℃）した。得られた混練物を冷却し、ハンマーミルで粗砕した後、機械式粉砕機（Ｔ−２５０：ターボ工業（株）製）にて２０ｋｇ／ｈｒのＦｅｅｄ量で微粉砕した。
【０２０４】
更に得られたトナー微粉砕物を、コアンダ効果を利用した多分割分級機により分級することで、トナー（１）を得た。
【０２０５】
得られたトナー（１）は、重量平均粒径（Ｄ４）約６．０μｍであり、粒径４．０μｍ以下の粒子が３０．２個数％、且つ粒径１０．１μｍ以上の粒子が０．６体積％であった。
【０２０６】
＜実施例３３〜３７＞
実施例３２において、化合物（１）を表４で示す化合物にそれぞれ変更した以外は同様にして、トナー（２）〜（６）を得た。
【０２０７】
＜比較例７、８＞
実施例３２において、化合物（１）を比較化合物（１）、（２）にそれぞれ変更した以外は同様にして、比較用トナー（１）、（２）を得た。
【０２０８】
＜評価＞
＜サンプル作製＞
トナー（１）〜（６）及び比較用トナー（１）、（２）を用いて画像サンプルを出力し後述する画像特性を比較評価した。
【０２０９】
［トナーの色度評価］
色度評価は以下のように行った。通常環境（温度２５℃／湿度６０％ＲＨ）下において最大トナー載り量を０．４５ｍｇ／ｃｍ２に調整した１６階調画像サンプルをカラー複写機ＣＬＣ−１１００改造機（キヤノン（株）製、定着オイル塗布機構を省いた）を用いて作成した。このとき、画像サンプルの基紙としては、ＣＬＣカラーコピー用紙（キヤノン（株）製）を用いた。得られた画像サンプルを分光光度計ＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏ（Ｇｒｅｔａｇ  Ｍａｃｈｂｅｔｈ社製）にて、Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系における色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を測定した。
【０２１０】
Ｌ＊が６０でのａ＊及びｂ＊の値を用いて、変化値αを以下のように定義し、算出した。
α＝｜ｂ＊／ａ＊−１．５｜
Ａ：αが０．２０未満（オレンジ色度に近い）
Ｂ：αが０．２０以上０．５０未満（オレンジ色度にやや近い）
Ｃ：αが０．５０以上（オレンジ色度から遠い）
【０２１１】
［トナーの耐光性評価］
耐光性の評価に際して、ＬＢＰ−５３００（キヤノン社製）の改造機を使用した。改造内容としてはプロセスカートリッジ（以下ＣＲＧとする）内の現像ブレードを厚み８０μｍのＳＵＳブレードに交換した。その上でトナー担持体である現像ローラーに印加する現像バイアスに対して−２００［Ｖ］のブレードバイアスを印加できるようにした。
【０２１２】
評価に際しては各イエロートナーを個別に充填したＣＲＧを評価項目毎に用意した。そして各々のトナーを充填したＣＲＧごとにＬＢＰにセッティングした。本装置を用いて形成された画像サンプルをキセノン試験装置（ＡｔｌａｓＣｉ４０００、スガ試験機（株）製）に投入し、照度：３４０ｎｍで０．３９Ｗ／ｍ２、温度：４０℃、相対湿度：６０％の条件下、２５時間曝露した。印字物の反射濃度を試験前後で測定した。初期の色度をそれぞれａ０＊、ｂ０＊、Ｌ０＊とし、曝露後の色度をそれぞれａ＊、ｂ＊、Ｌ＊としたとき、色差ΔＥを以下のように定義し、算出した。
【０２１３】
【数４】
2016204652.tif 000018
【０２１４】
評価基準は以下の通りである。評価は、２５時間後のΔＥが１０未満であれば良好な耐光性であると判断した。
Ａ：ΔＥ＜６（耐光性が非常に優れる）
Ｂ：６≦ΔＥ＜１０（耐光性に優れる）
Ｃ：１０≦ΔＥ（耐光性に劣る）
【０２１５】
【表４】
2016204652.tif 000019
【０２１６】
表４より明らかなように、本発明の一般式（１）で表わされる化合物を用いたトナーは、比較化合物を用いて作製したトナーよりも耐光性に優れるオレンジ色化合物であることが分かった。
【産業上の利用可能性】
【０２１７】
本発明の化合物は、耐光性に優れるオレンジ色化合物である。本発明の化合物はインク、カラーフィルター用レジスト組成物、感熱転写記録シート、トナーの着色剤として好適に使用することができる。