(57)【要約】      （修正有）【課題】赤と黒の再現性が両立する、即ち、赤領域の色域を拡大させ、かつ、濃度が高く、彩度の低い黒再現性を兼ね合わせ持つインクセット及び感熱転写用記録シートの提供。【解決手段】一般式（1）で表される化合物を含む第１のインクと、ピラゾロン環とピリジンジオン環とが結合した化合物を含む第２のインクとを備えたインクセット及び、ピラゾロン環とチアゾール環とが結合した化合物を含む第１のインク層とピラゾロン環とピリジンジオン環とが結合した化合物を含む第２のインク層を備えた感熱転写用記録シート。2016204651.tif 000079【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物を含む第１のインクと、
下記一般式（２）で表される化合物を含む第２のインクと、
を別個に有するインクセット。
【化１】
2016204651.tif 000053
［一般式（１）中、
Ｒ１は、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、アシル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、カルボキサミド基、アミノ基、アルコキシ基、またはシアノ基を表し、
Ｒ２は、アルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、
Ｒ３は、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、または複素環基を表し、
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、アルキル基を表し、
Ｒ１〜Ｒ３が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基、アルコキシ基、またはスルホン酸塩基である。］
【化２】
2016204651.tif 000054
［一般式（２）中、
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、アルキル基を表し、
Ｒ８は、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、
Ｒ９は、アルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、
Ｒ１０は、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、または−Ｎ（−Ｒ１１）Ｒ１２を表し、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、またはアシル基を表し、Ｒ１１及びＲ１２は、互いに結合して環を形成してもよく、
Ｒ８〜Ｒ１０が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基、またはアルコキシ基である。］
【請求項２】
前記一般式（１）におけるＲ１は、アルキル基、アリール基、アシル基、またはカルボキシ基である請求項１に記載のインクセット。
【請求項３】
前記、第１のインク及び第２のインクの少なくとも一方が、更に、下記一般式（３）〜（１３）で表される化合物群から選択される化合物を含む請求項１又は２に記載のインクセット。
【化３】
2016204651.tif 000055
［一般式（３）中、
Ｒ１３及びＲ１４は、どちらか一方がアルキル基を表し、他方が、水素原子、またはアルキル基を表し、
Ｒ１５は、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、またはアミノ基を表し、
Ｒ１６は、水素原子、シアノ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、またはカルボキサミド基を表し、
Ｒ１７は、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、または−Ｎ（−Ｒ１８）Ｒ１９を表し、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、またはアシル基を表し、Ｒ１８及びＲ１９は互いに結合して環を形成してもよく、
Ｒ１５、及びＲ１７が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基であり、
Ｘは、カルボニル基、またはスルホニル基を表し、
ｎは、１〜３の整数を表す。］
【化４】
2016204651.tif 000056
［一般式（４）中、Ｒ２０〜Ｒ２３は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、Ｒ２０〜Ｒ２３が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基、またはアルコキシ基である。］
【化５】
2016204651.tif 000057
［一般式（５）中、Ｒ２４及びＲ２５は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、Ｒ２４、Ｒ２５が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基である。］
【化６】
2016204651.tif 000058
［一般式（６）中、Ｒ２６及びＲ２７は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、Ｒ２６、Ｒ２７が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基である。］
【化７】
2016204651.tif 000059
［一般式（７）中、Ｒ２８〜Ｒ３２は、それぞれ独立してアルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、Ｒ２８〜Ｒ３２が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基、またはアルコキシ基である。］
【化８】
2016204651.tif 000060
［一般式（８）中、Ｒ３３〜Ｒ３６は、それぞれ独立してアルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、Ｒ３３〜Ｒ３６が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基である。］
【化９】
2016204651.tif 000061
［一般式（９）中、Ｒ３７は、アルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基、−（Ｒ５２−Ｏ）ｎ−Ｒ５３基を表し、Ｒ５２は、アルキレンであり、Ｒ５３は、アルキル基であり、ｎは、１または２であり、Ｒ３７が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基、またはアルコキシ基である。］
【化１０】
2016204651.tif 000062
［一般式（１０）中、Ｒ３８〜Ｒ４２は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、Ｒ３８〜Ｒ４２が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基である。］
【化１１】
2016204651.tif 000063
［一般式（１１）中、Ｒ４３及びＲ４４は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、Ｒ４３、Ｒ４４が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基である。］
【化１２】
2016204651.tif 000064
［一般式（１２）中、Ｒ４５〜Ｒ４９は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、Ｒ４５〜Ｒ４９が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基である。］
【化１３】
2016204651.tif 000065
［一般式（１３）中、Ｒ５０及びＲ５１は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、Ｒ５０〜Ｒ５１が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基である。］
【請求項４】
下記一般式（１）で表される化合物を含む第１のインク層と、下記一般式（２）で表される化合物を含む第２のインク層と、を有する感熱転写用記録シート。
【化１４】
2016204651.tif 000066
［一般式（１）中、
Ｒ１は、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、アシル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、カルボキサミド基、アミノ基、アルコキシ基、またはシアノ基を表し、
Ｒ２は、アルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、
Ｒ３は、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、または複素環基を表し、
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、アルキル基を表し、
Ｒ１〜Ｒ３が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基、アルコキシ基、またはスルホン酸塩基である。］
【化１５】
2016204651.tif 000067
［一般式（２）中、
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、アルキル基を表し、
Ｒ８は、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、
Ｒ９は、アルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、
Ｒ１０は、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、または−Ｎ（−Ｒ１１）Ｒ１２を表し、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、またはアシル基を表し、Ｒ１１及びＲ１２は、互いに結合して環を形成してもよく、
Ｒ８〜Ｒ１０が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基、またはアルコキシ基である。］
【請求項５】
前記一般式（１）におけるＲ１は、アルキル基、アリール基、アシル基、またはカルボキシ基である請求項４に記載の感熱転写用記録シート。
【請求項６】
前記、第１のインク層及び第２のインク層の少なくとも一方が、更に、下記一般式（３）〜（１３）で表される化合物群から選択される化合物を含む請求項４又は５に記載の感熱転写用記録シート。
【化１６】
2016204651.tif 000068
［一般式（３）中、
Ｒ１３及びＲ１４は、どちらか一方がアルキル基を表し、他方が、水素原子、またはアルキル基を表し、
Ｒ１５は、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、またはアミノ基を表し、
Ｒ１６は、水素原子、シアノ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、またはカルボキサミド基を表し、
Ｒ１７は、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、または−Ｎ（−Ｒ１８）Ｒ１９を表し、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、またはアシル基を表し、Ｒ１８及びＲ１９は互いに結合して環を形成してもよく、
Ｒ１５、及びＲ１７が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基であり、
Ｘは、カルボニル基、またはスルホニル基を表し、
ｎは、１〜３の整数を表す。］
【化１７】
2016204651.tif 000069
［一般式（４）中、Ｒ２０〜Ｒ２３は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、Ｒ２０〜Ｒ２３が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基、またはアルコキシ基である。］
【化１８】
2016204651.tif 000070
［一般式（５）中、Ｒ２４及びＲ２５は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、Ｒ２４、Ｒ２５が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基である。］
【化１９】
2016204651.tif 000071
［一般式（６）中、Ｒ２６及びＲ２７は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、Ｒ２６、Ｒ２７が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基である。］
【化２０】
2016204651.tif 000072
［一般式（７）中、Ｒ２８〜Ｒ３２は、それぞれ独立してアルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、Ｒ２８〜Ｒ３２が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基、またはアルコキシ基である。］
【化２１】
2016204651.tif 000073
［一般式（８）中、Ｒ３３〜Ｒ３６は、それぞれ独立してアルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、Ｒ３３〜Ｒ３６が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基である。］
【化２２】
2016204651.tif 000074
［一般式（９）中、Ｒ３７は、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、または−（Ｒ５２−Ｏ）ｎ−Ｒ５３基を表し、Ｒ５２は、アルキレンであり、Ｒ５３は、アルキル基であり、ｎは、１または２であり、Ｒ３７が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基、またはアルコキシ基である。］
【化２３】
2016204651.tif 000075
［一般式（１０）中、Ｒ３８〜Ｒ４２は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、Ｒ３８〜Ｒ４２が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基である。］
【化２４】
2016204651.tif 000076
［一般式（１１）中、Ｒ４３及びＲ４４は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、Ｒ４３、Ｒ４４が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基である。］
【化２５】
2016204651.tif 000077
［一般式（１２）中、Ｒ４５〜Ｒ４９は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、Ｒ４５〜Ｒ４９が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基である。］
【化２６】
2016204651.tif 000078
［一般式（１３）中、Ｒ５０及びＲ５１は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、Ｒ５０〜Ｒ５１が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基である。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、インクセット、感熱転写記録用シートに関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、携帯式カラーディスプレイデバイスの普及に伴い、デバイスで撮影、または、作成した写真や書類を手軽にカラープリントする需要が急激に高まっている。中でも、感熱転写技術を用いる画像形成法は、着色剤として染料を用いているため、画像の鮮明性、色再現性に優れ、排水問題が生じないドライプロセスで済むこと等から需要が拡大している。
【０００３】
感熱転写技術を用いる画像形成法の１つに、被記録材としてポリエステル等の布帛を用いる布のプリント方法が知られ、例えば、アントラキノン系化合物を用いたインクジェット転写捺染の例が報告されている（特許文献１）。
【０００４】
しかし、アントラキノン系のマゼンタ色素およびシアン色素を組み合わせた場合、スポーツウェア等に求められる彩度の高い赤色色域や、濃度が高く高品位のブラック色の再現が困難であるという問題があった。
【０００５】
一方、感熱転写技術を用いる画像形成法の１つに感熱転写シートを用いた感熱転写記録方式が知られている。感熱転写記録方式に用いられる色材として、イエロー染料、マゼンタ染料、シアン染料を用いた例（特許文献２〜４参照）が報告されている。これらのイエロー染料、マゼンタ染料、シアン染料を用いて作成された各インクシートを使って画像形成を行う。そのためブラックの再現は、これら３色を混合することで得ることができる（プロセスブラック）。高品位なプロセスブラックを得るためには、可視光スペクトルの全領域において均一な吸収をもつ色材の組み合わせを用いる必要がある。しかし、画像の鮮明性、色再現性を求めるほど、非常に急峻かつ幅の狭い吸収スペクトルを有する高彩度な染料を用いるため、混色時に吸収できない波長成分が残り、高品位なブラックを形成できないという問題点があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２０１４−８０５３９号公報
【特許文献２】特開平０５−２６２０５６号公報
【特許文献３】特開平０７−０９６６７５号公報
【特許文献４】特開平０８−０１１４５０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、再現可能な赤領域の色域が広く、かつ、濃度が高く、彩度の低い黒色を再現できるインクセット及び感熱転写用記録シートを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記課題は、下記一般式（１）で表される化合物を含む第１のインクと下記一般式（２）で表される化合物を含む第２のインクとを、別個に有するインクセットを用いる、即ち、第１のインクと第２のインクとを併用して画像形成することで解決することができる。
【０００９】
また、上記課題は、下記一般式（１）で表される化合物を含む第１のインク層と下記一般式（２）で表される化合物を含む第２のインク層と、を有する感熱転写用記録シートを用いることで解決することができる。
【００１０】
【化１】
2016204651.tif 000002
【００１１】
［一般式（１）中、
Ｒ１は、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、アシル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、カルボキサミド基、アミノ基、アルコキシ基、またはシアノ基を表し、
Ｒ２は、アルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、
Ｒ３は、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、または複素環基を表し、
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、アルキル基を表し、
Ｒ１〜Ｒ３が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基、アルコキシ基、またはスルホン酸塩基である。］
【００１２】
【化２】
2016204651.tif 000003
【００１３】
［一般式（２）中、Ｒ６〜Ｒ７は、各々独立して、アルキル基を表し、Ｒ８は、アルキル基、アリール基を表し、Ｒ９は、アルキル基、アリール基、アミノ基を表す。Ｒ１０は、水素原子、アルキル基、アリール基、−Ｎ（−Ｒ１１）Ｒ１２を表し、Ｒ１１〜Ｒ１２は、各々独立して、アルキル基、アシル基を表し、Ｒ１１乃至Ｒ１２は互いに結合して環を形成してもよい。］
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、再現可能な赤領域の色域が広く、かつ、濃度が高く、彩度の低い黒色を再現できるインクセット及び感熱転写用記録シートを提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下に、本発明を更に詳細に説明する。
【００１６】
本発明者らは、鋭意検討を行った結果、下記一般式（１）で表される化合物を含む第１のインクと、下記一般式（２）で表される化合物を含む第２のインクと、を別個に備えたインクセットを用い、第１のインクと第２のインクとを併用して画像形成することにより、上記の課題を解決できるとの知見を得た。
【００１７】
また、下記一般式（１）で表される化合物を含む第１のインク層と、下記一般式（２）で表される化合物を含む第２のインク層と、を有する感熱転写用記録シートを用いることにより、上記の課題を解決できるとの知見を得た。
【００１８】
先ず、一般式（１）で表される化合物について説明する。
【００１９】
【化３】
2016204651.tif 000004
【００２０】
［一般式（１）中、
Ｒ１は、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、アシル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、カルボキサミド基、アミノ基、アルコキシ基、またはシアノ基を表し、
Ｒ２は、アルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、
Ｒ３は、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、または複素環基を表し、
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、アルキル基を表し、
Ｒ１〜Ｒ３が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基、アルコキシ基、またはスルホン酸塩基である。］
【００２１】
一般式（１）中、Ｒ１におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基等の飽和、または、不飽和の直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基等の炭素数１乃至４のアルキル基を用いる場合、赤領域の再現可能な色域を拡大することができるため好ましい。
【００２２】
一般式（１）中、Ｒ１におけるアリール基としては、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基の両方を用いることができる。置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、スルホン酸塩基が挙げられる。具体的には、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。特に、フェニル基の場合、赤領域の再現可能な色域を拡大することができるため好ましい。
【００２３】
一般式（１）中、Ｒ１におけるアシル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
【００２４】
一般式（１）中、Ｒ１におけるアルコキシカルボニル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基等が挙げられる。
【００２５】
一般式（１）中、Ｒ１におけるカルボキサミド基としては、特に限定されるものではないが、例えば、カルボン酸ジメチルアミド基、カルボン酸ジエチルアミド基、カルボン酸メチルアミド基、カルボン酸エチルアミド基等が挙げられる。
【００２６】
一般式（１）中、Ｒ１におけるアミノ基としては、特に限定されるものではないが、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基のようなジアルキルアミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基のようなモノアルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基、または、フェニルアミノ基等が挙げられる。
【００２７】
一般式（１）中、Ｒ１におけるアルコキシ基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。
【００２８】
一般式（１）中、Ｒ２におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基等の飽和、または、不飽和の直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基等の炭素数１乃至４のアルキル基を用いる場合、赤領域の再現可能な色域を拡大することができるため好ましい。
【００２９】
一般式（１）中、Ｒ２におけるアリール基としては、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基の両方を用いることができる。置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、スルホン酸塩基が挙げられる。具体的には、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。特に、フェニル基の場合、赤領域の再現可能な色域を拡大することができるため好ましい。
【００３０】
一般式（１）中、Ｒ３におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基等の飽和、または、不飽和の直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。特に、メチル基を用いる場合、赤領域の再現可能な色域を拡大することができるため好ましい。
【００３１】
一般式（１）中、Ｒ３におけるアリール基としては、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基の両方を用いることができる。置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、スルホン酸塩基が挙げられる。具体的には、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。特に、フェニル基の場合、赤領域の再現可能な色域を拡大することができるため好ましい。
【００３２】
一般式（１）中、Ｒ３における複素環基としては、特に限定されるものではないが、例えば、ピリジル基、チエニル基等が挙げられる。
【００３３】
一般式（１）中、Ｒ４〜Ｒ５におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基等の飽和、または、不飽和の直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。
【００３４】
本発明の上記一般式（１）で表される構造を有する化合物の製造方法について、以下に一態様を示すが、製造方法がこれに限定されるわけではない。
【００３５】
なお、上記反応式中の各化合物、及び、一般式（１）で表わされる構造を有する化合物中のＲ１乃至Ｒ５は、前述したものと同義である。また、一般式（１）及び（１’）に示すシス−トランス構造異性体があるが、本発明の範疇である。
【００３６】
【化４】
2016204651.tif 000005
【００３７】
本発明の一般式（１）で表される化合物は、エステル化合物（Ａ）から容易に製造することができる。
【００３８】
【化５】
2016204651.tif 000006
【００３９】
即ち、エステル化合物（Ａ）とヒドラジン化合物（Ｂ）を反応させて、ピラゾロン化合物（Ｃ）を得、反応容器から取り出さずに、続けて、アルデヒド化合物（Ｄ）を反応させて一般式（１）を得ることができる。
【００４０】
例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．４４，Ｎｏ．２２，ｐｐ．３７３０−３７４５（２００１）．等の公知の方法を参考に製造することが可能である。
【００４１】
エステル化合物（Ａ）及び、ヒドラジン化合物（Ｂ）は他種市販されており、容易に入手可能である。又、公知の方法（例えば、実験化学講座１４．有機化合物の合成と反応［ＩＩＩ］、１５７３−１５８４頁）によって容易に合成することができ来る。具体的には、特に限定されるものではないが、例えば、メチルヒドラジン、エチルヒドラジン、ｎ−プロピルヒドラジン、イソプロピルヒドラジン、ｎ−ブチルヒドラジン、イソブチルヒドラジン、ｓｅｃ−ブチルヒドラジン、ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、シクロプロピルヒドラジン、シクロブチルヒドラジン、シクロペンチルヒドラジン、フェニルヒドラジン、フェネチルヒドラジン、ナフチルヒドラジン、ベンジルヒドラジン等が挙げられる。
【００４２】
本反応は、無溶媒で行うことも可能であるが、溶媒の存在下で行うことが好ましい。用いられる溶媒としては、反応を阻害しないものであれば、特に限定されるものではないが、例えば、水、メタノール、エタノール、プロピルアルコール等のアルコール類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、塩酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等の酸類が挙げられる。また、前記溶媒は２種以上の溶媒を混合して用いることができ、混合使用の際の混合比は任意に定めることができる。本発明で用いられる溶媒の使用量は、エステル化合物（Ａ）に対し、０．１〜１０００質量倍の範囲で用いられ、好ましくは、０．５〜１００質量倍、より好ましくは、１．０〜２０質量倍である。
【００４３】
反応温度は、−８０℃〜２５０℃の範囲で行われ、好ましくは、−５０℃〜２００℃、より好ましくは、−２０℃〜１５０℃である。通常、反応は２４時間以内に完結する。
【００４４】
反応完結後、続けて、アルデヒド化合物（Ｄ）を作用させる。
【００４５】
アルデヒド化合物（Ｄ）は、ＷＯ９２／１９６８４号に記載されている公知の方法を参考にして合成することが可能である。
【００４６】
アルデヒド化合物（Ｄ）の好ましい例として、アルデヒド化合物（１）乃至（８）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
【００４７】
【化６】
2016204651.tif 000007
【００４８】
アルデヒド化合物（Ｄ）を作用させる際に、酸または塩基を用いると反応がスムーズに進むので、好ましい。
【００４９】
用いることができる酸としては、具体的には、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸、ギ酸アンモニウム、酢酸アンモニウム等の有機酸塩等が挙げられる。この中で好ましくは、ｐ−トルエンスルホン酸、ギ酸アンモニウム、酢酸アンモニウムである。上記酸の使用量としては、アルデヒド化合物（Ａ）に対し、０．０１乃至２０質量％であることが好ましく、より好ましくは、０．１乃至５質量％である。
【００５０】
用いることができる塩基としては、具体的には、ピリジン、ピペリジン、２−メチルピリジン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリエチルアミン、フェニルエチルアミン、イソプロピルエチルアミン、メチルアニリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン（Ｄ  Ｂ  Ｕ）、酢酸カリウムの如き有機塩基；ｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムクロリドの如き有機金属；水素化ホウ素ナトリウム、金属ナトリウム、水素化カリウム、酸化カルシウムの如き無機塩基；カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、及び、ナトリウムエトキシドの如き金属アルコキシドが挙げられる。この中で、好ましくは、トリエチルアミン、または、ピペリジンであり、より好ましくは、トリエチルアミンである。上記塩基の使用量は、アルデヒド化合物（Ａ）に対し、０．１乃至２０質量％であることが好ましく、より好ましくは０．２乃至５質量％である。
【００５１】
得られた一般式（１）で表わされる構造を有する化合物は、通常の有機合成反応の後処理方法に従って処理した後、分液操作、再結晶、再沈殿、カラムクロマトグラフィーの如き精製を行うことで高純度の化合物を得ることができる。
【００５２】
一般式（１）で表される構造を有する化合物は、使用する用途の目的に応じて、色調等を調整するために、単独、または２種以上を組み合わせて用いてもよい。さらに、公知の顔料や染料を２種以上組み合わせて用いることもできる。
【００５３】
一般式（１）で表される化合物の好ましい例として、化合物（１）乃至（３１）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
【００５４】
【化７】
2016204651.tif 000008
【００５５】
【化８】
2016204651.tif 000009
【００５６】
【化９】
2016204651.tif 000010
【００５７】
【化１０】
2016204651.tif 000011
【００５８】
これらの中で好ましい化合物は、化合物（１）、（３）、（６）、（７）、（９）、（１１）、（１４）、（１６）、（１９）、（２０）、（２２）、（３１）である。特に、化合物（１）、（３）、（６）、（１４）、（２０）、（３１）である場合、本発明の効果がより顕著となるため好ましい。
【００５９】
一般式（２）で表される化合物について説明する。
【００６０】
【化１１】
2016204651.tif 000012
【００６１】
［一般式（２）中、
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、アルキル基を表し、
Ｒ８は、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、
Ｒ９は、アルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、
Ｒ１０は、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基または−Ｎ（−Ｒ１１）Ｒ１２を表し、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、またはアシル基を表し、Ｒ１１及びＲ１２は、互いに結合して環を形成してもよく、
Ｒ８〜Ｒ１０が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基、またはアルコキシ基である。］
【００６２】
一般式（２）中、Ｒ６及びＲ７におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基の如き飽和、または、不飽和の直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。特に、２−エチルヘキシル基の如き分岐状のアルキル基を用いる場合、赤領域の再現可能な色域を拡大することができ、かつ、濃度が高く、彩度の低い黒色を表現できるようになる。
【００６３】
一般式（２）中、Ｒ８におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基の如き飽和、または、不飽和の直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。特に、ｔｅｒｔ−ブチル基の場合、赤領域の再現可能な色域を拡大することができ、かつ、濃度が高く、彩度の低い黒色を表現できるようになる。
【００６４】
一般式（２）中、Ｒ８におけるアリール基としては、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基の両方を用いることができる。例えば、無置換のフェニル基、置換基を有するフェニル基が挙げられる。置換基としては、アルキル基、アルコキシ基が挙げられる。具体的に、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリエチルフェニル基、３−メトキシフェニル基が挙げられる。
【００６５】
Ｒ８として、好ましくは、無置換のフェニル基、またはｔｅｒｔ−ブチル基であり、最も好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチル基である。この場合、本発明の効果がより顕著となる。
【００６６】
一般式（２）中、Ｒ９におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、２−メチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基の如き炭素数１乃至４個のアルキル基が挙げられる。特に、メチル基の場合、赤領域の再現可能な色域を拡大することができ、かつ、濃度が高く、彩度の低い黒色を表現できるようになる。
【００６７】
一般式（２）中、Ｒ９におけるアリール基としては、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基を用いることができる。この場合の置換基としては、アルキル基、アルコキシ基が挙げられる。例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基が挙げられる。
【００６８】
一般式（２）中、Ｒ１０におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基が挙げられる。特に、メチル基の場合、赤領域の再現可能な色域を拡大することができ、かつ、濃度が高く、彩度の低い黒色を表現できるようになる。
【００６９】
一般式（２）中、Ｒ１０におけるアリール基としては、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基の両方を用いることができる。この場合の置換基としては、アルキル基、アルコキシ基が挙げられる。例えば、無置換のフェニル基、置換基を有するフェニル基が挙げられる。
【００７０】
Ｒ１０が−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２である場合、Ｒ１１及びＲ１２におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基の如き飽和、または、不飽和の直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。特に、メチル基の場合、赤領域の再現可能な色域を拡大することができ、かつ、濃度が高く、彩度の低い黒色を表現できるようになる。
【００７１】
Ｒ１０が−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２である場合、Ｒ１１及びＲ１２におけるアシル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、ホルミル基、炭素数２乃至３０の置換もしくは無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７乃至３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニル基、ヘテロ環カルボニル基が挙げられる。具体的には、アセチル基、プロピオニル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、２−ピリジルカルボニル基、２−フリルカルボニル基が挙げられる。
【００７２】
一般式（２）中、Ｒ１１及びＲ１２が互いに結合して形成する環としては、特に限定されるものではないが、ピペリジン環、ピペラジン環、モルフォリン環が挙げられる。
【００７３】
特に、Ｒ１１、Ｒ１２のどちらか少なくとも一方が、アルキル基である場合、特に、メチル基の場合、赤領域の再現可能な色域を拡大することができ、かつ、濃度が高く、彩度の低い黒色を表現できるようになる。
【００７４】
本発明にかかる一般式（２）で表される構造を有する化合物は、ＷＯ９２／１９６８４号公報に記載されている公知の方法を参考にして合成することが可能である。また、一般式（２）は、シス−トランス構造異性体があるが、本発明の範疇である。
【００７５】
一般式（２）で表される化合物の好ましい例として、化合物（３２）〜（６０）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
【００７６】
【化１２】
2016204651.tif 000013
【００７７】
【化１３】
2016204651.tif 000014
【００７８】
【化１４】
2016204651.tif 000015
【００７９】
【化１５】
2016204651.tif 000016
【００８０】
【化１６】
2016204651.tif 000017
【００８１】
これらの中で好ましい化合物は、化合物（３２）、（３４）、（３７）、（４２）、（４４）、（５２）、（５４）である。特に好ましくは、（３２）、（３４）、（４２）、（４４）であり、この場合、本発明の効果がより顕著となる。
【００８２】
本発明においては、第１のインク及び第２のインクの少なくとも一方が、更に、下記一般式（３）〜（１３）で表される化合物群から選択される化合物を含有していても良い。
【００８３】
先ず、一般式（３）で表される化合物について説明する。
【００８４】
【化１７】
2016204651.tif 000018
【００８５】
［一般式（３）中、
Ｒ１３及びＲ１４は、どちらか一方がアルキル基を表し、他方が、水素原子、またはアルキル基を表し、
Ｒ１５は、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、またはアミノ基を表し、
Ｒ１６は、水素原子、シアノ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、またはカルボキサミド基を表し、
Ｒ１７は、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、−Ｎ（−Ｒ１８）Ｒ１９を表し、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アシル基を表し、Ｒ１８及びＲ１９は互いに結合して環を形成してもよく、
Ｒ１５、及びＲ１７が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基であり、
Ｘは、カルボニル基、スルホニル基を表し、
ｎは、１〜３の整数を表す。］
【００８６】
一般式（３）中、Ｒ１３及びＲ１４におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基の如き飽和または不飽和の直鎖状、分岐状、若しくは、環状の炭素数１〜２０個の１級〜３級のアルキル基が挙げられる。
【００８７】
その中でも、Ｒ１３及びＲ１４がそれぞれ独立して、エチル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ドデシル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基であることが、耐光性に優れるため好ましく、より好ましくはｎ−ブチル基または２−エチルヘキシル基である。また、Ｒ１３及びＲ１４が同一のアルキル基であることが、高彩度、広色域再現性を有し、かつ高品位なプロセスブラックが表現可能となるため好ましい。
【００８８】
一般式（３）中、Ｒ１５におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。
【００８９】
一般式（３）中、Ｒ１５におけるアリール基としては、無置換であっても、置換基を有していても良く、この場合の置換基としては、アルキル基である。例えば、フェニル基、メチルフェニル基が挙げられる。
【００９０】
一般式（３）中、Ｒ１５におけるアミノ基としては、特に限定されるものではないが、アミノ基、ジメチルアミノ基が挙げられる。
【００９１】
その中でも、Ｒ１５がアルキル基である場合、赤領域の再現可能な色域を拡大することができ、かつ、濃度が高く、彩度の低い黒色を表現できるようになる。より好ましくはメチル基である。
【００９２】
一般式（３）中、Ｒ１６におけるアルコキシカルボニル基としては、特に限定されるものではないが、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基が挙げられる。
【００９３】
一般式（３）中、Ｒ１６におけるカルボキサミド基としては、カルボキシジメチルアミド基、カルボキシジエチルアミド基の如きカルボキシジアルキルアミド基、カルボキシメチルアミド基、カルボキシエチルアミド基の如きカルボキシモノアルキルアミド基が挙げられる。
【００９４】
一般式（３）中、Ｒ１６がシアノ基である場合、赤領域の再現可能な色域を拡大することができ、かつ、濃度が高く、彩度の低い黒色を表現できるようになる。
【００９５】
一般式（３）中、Ｒ１７におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基の如き飽和または不飽和の直鎖状、分岐状、若しくは、環状の炭素数１〜２０個の１級〜３級のアルキル基が挙げられる。好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−エチルヘキシル基であり、特にエチル基、ｎ−プロピル基である場合、赤領域の再現可能な色域を拡大することができ、かつ、濃度が高く、彩度の低い黒色を表現できるようになる。
【００９６】
一般式（３）中、Ｒ１７におけるアリール基としては、無置換であっても、置換基を有していても良く、この場合の置換基としては、アルキル基である。例えば、フェニル基、メチルフェニル基が挙げられる。
【００９７】
一般式（３）中、Ｒ１８及びＲ１９におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基の如き飽和または不飽和の直鎖状、分岐状、若しくは、環状の炭素数１〜２０個の１級〜３級のアルキル基が挙げられる。
【００９８】
一般式（３）中、Ｒ１８及びＲ１９におけるアシル基としては、特に限定されるものではないが、ホルミル基、アセチル基、エチルヘキサノイル基、ベンゾイル基が挙げられる。
【００９９】
特に、Ｒ１８及びＲ１９の少なくとも一方がアルキル基である場合、本発明の効果がより顕著となるため好ましい。特に、メチル基であることが好ましい。
【０１００】
一般式（３）中、Ｒ１８及びＲ１９が互いに結合して形成する環としては、高彩度、広色域再現性を有し、かつ高品位なプロセスブラックの表現に影響しないならば、特に限定されるものではないが、ピロリジン環、ピペリジン環、アゼパン環、アゾカン環が挙げられる。
【０１０１】
一般式（３）中、Ｘがカルボニル基である場合、赤領域の再現可能な色域を拡大することができ、かつ、濃度が高く、彩度の低い黒色を表現できるようになる。
【０１０２】
一般式（３）中、ｎは１〜３の整数であることが好ましい。この場合、本発明の効果がより顕著となる。特には、ｎが１であることが好ましい。
【０１０３】
一般式（３）はアゾ体を示しているが、ヒドラゾ体である互変異性体も本発明の範疇である。
【０１０４】
一般式（３）で表される構造を有する化合物は、ＷＯ０８／１１４８８６号公報に記載されている公知の方法を参考にして合成することが可能である。
【０１０５】
一般式（３）で表される化合物の好ましい例として、化合物（６１）〜（７１）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
【０１０６】
【化１８】
2016204651.tif 000019
【０１０７】
【化１９】
2016204651.tif 000020
【０１０８】
これらの中で好ましい化合物は、化合物（６２）、（６３）、（６７）、（６８）、（７１）である。特に好ましくは、化合物（６７）、（６８）、（７１）であり、この場合、本発明の効果がより顕著になる。
【０１０９】
次に、一般式（４）で表される化合物について説明する。
【０１１０】
【化２０】
2016204651.tif 000021
【０１１１】
［一般式（４）中、Ｒ２０〜Ｒ２３は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、Ｒ２０〜Ｒ２３が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基、またはアルコキシ基である。］
一般式（４）中、Ｒ２０〜Ｒ２３におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基の如き飽和、または、不飽和の直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基の如き炭素数１〜２個のアルキル基を用いる場合、赤領域の再現可能な色域を拡大することができ、かつ、濃度が高く、彩度の低い黒色を表現できるようになる。
【０１１２】
一般式（４）中、Ｒ２０〜Ｒ２３におけるアリール基は、無置換であっても、置換基を有するものであっても良く、Ｒ２０〜Ｒ２３が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基、またはアルコキシ基である。例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。特に、フェニル基を用いる場合、赤領域の再現可能な色域を拡大することができ、かつ、濃度が高く、彩度の低い黒色を表現できるようになる。
【０１１３】
一般式（４）で表される化合物の好ましい例として、化合物（７２）乃至（８１）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
【０１１４】
【化２１】
2016204651.tif 000022
【０１１５】
これらの中で、好ましい化合物は、化合物（７４）、（７５）、（７６）、（７７）である。特に好ましくは、化合物（７４）であり、この場合、本発明の効果がより顕著となる。
【０１１６】
次に、一般式（５）で表される化合物について説明する。
【０１１７】
【化２２】
2016204651.tif 000023
【０１１８】
［一般式（５）中、Ｒ２４及びＲ２５は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、Ｒ２４、Ｒ２５が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基である。］
一般式（５）中、Ｒ２４及びＲ２５におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基の如き飽和、または、不飽和の直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基の如き炭素数１〜２個のアルキル基を用いる場合、赤領域の再現可能な色域を拡大することができ、かつ、濃度が高く、彩度の低い黒色を表現できるようになる。
【０１１９】
一般式（５）中、Ｒ２４及びＲ２５におけるアリール基としては、無置換であっても、置換基を有するものであっても良く、Ｒ２４、Ｒ２５が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基である。例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。特に、フェニル基を用いる場合、本発明の効果がより顕著となるため好ましい。
【０１２０】
一般式（５）で表される化合物の好ましい例として、化合物（８２）乃至（８６）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
【０１２１】
【化２３】
2016204651.tif 000024
【０１２２】
これらの中で、好ましくは、化合物（８５）、（８６）であり、特に、化合物（８５）の場合、赤領域の再現可能な色域を拡大することができ、かつ、濃度が高く、彩度の低い黒色を表現できるようになる。
【０１２３】
次に、一般式（６）で表される化合物について説明する。
【０１２４】
【化２４】
2016204651.tif 000025
【０１２５】
［一般式（６）中、Ｒ２６及びＲ２７は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、Ｒ２６、Ｒ２７が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基である。］
【０１２６】
一般式（６）中、Ｒ２６及びＲ２７におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基の如き飽和、または、不飽和の直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基等の炭素数１〜２個のアルキル基を用いる場合、赤領域の再現可能な色域を拡大することができ、かつ、濃度が高く、彩度の低い黒色を表現できるようになる。
【０１２７】
一般式（６）中、Ｒ２６及びＲ２７におけるアリール基としては、無置換であっても、置換基を有するものであっても良く、Ｒ２６、Ｒ２７が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基である。例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。特に、フェニル基である場合、本発明の効果が顕著となるため好ましい。
【０１２８】
一般式（６）で表される化合物の好ましい例として、化合物（８７）乃至（９５）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
【０１２９】
【化２５】
2016204651.tif 000026
【０１３０】
【化２６】
2016204651.tif 000027
【０１３１】
これらの中で、好ましい化合物は、化合物（８９）、（９０）、（９１）、（９２）、（９３）、（９４）である。特にこのましくは、化合物（８９）、（９３）、（９４）であり、この場合、本発明の効果がより顕著となる。
【０１３２】
次に、一般式（７）で表される化合物について説明する。
【０１３３】
【化２７】
2016204651.tif 000028
【０１３４】
［一般式（７）中、Ｒ２８〜Ｒ３２は、それぞれ独立してアルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、Ｒ２８〜Ｒ３２が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基、またはアルコキシ基である。］
【０１３５】
一般式（７）中、Ｒ２８〜Ｒ３２におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基の如き飽和、または、不飽和の直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基の如き炭素数１〜２個のアルキル基を用いる場合、赤領域の再現可能な色域を拡大することができ、かつ、濃度が高く、彩度の低い黒色を表現できるようになる。
【０１３６】
一般式（７）中、Ｒ２８〜Ｒ３２におけるアリール基としては、無置換であっても、置換基を有していても良く、Ｒ２８〜Ｒ３２が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基、またはアルコキシ基である。例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。特に、フェニル基を用いる場合、本発明の効果が顕著となるため好ましい。
【０１３７】
一般式（７）で表される化合物の好ましい例として、化合物（９６）乃至（１０４）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
【０１３８】
【化２８】
2016204651.tif 000029
【０１３９】
【化２９】
2016204651.tif 000030
【０１４０】
これらの中で、好ましい化合物は、化合物（９８）、（９９）、（１００）、（１０１）、（１０２）である。特に好ましくは、化合物（９９）、（１００）、（１０１）であり、この場合、本発明の効果がより顕著となる。
【０１４１】
次に、一般式（８）で表される化合物について説明する。
【０１４２】
【化３０】
2016204651.tif 000031
【０１４３】
［一般式（８）中、Ｒ３３〜Ｒ３６は、それぞれ独立してアルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、Ｒ３３〜Ｒ３６が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基である。］
【０１４４】
一般式（８）中、Ｒ３３〜Ｒ３６におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基の如き飽和、または、不飽和の直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基等の炭素数１〜２個のアルキル基を用いる場合、赤領域の再現可能な色域を拡大することができ、かつ、濃度が高く、彩度の低い黒色を表現できるようになる。
【０１４５】
一般式（８）中、Ｒ３３〜Ｒ３６におけるアリール基としては、無置換であっても、置換基を有していても良く、Ｒ３３〜Ｒ３６が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基である。例えば、無置換のフェニル基、無置換のナフチル基が挙げられる。特に、無置換のフェニル基である場合、本発明の効果がより顕著となるため好ましい。
【０１４６】
一般式（８）で表される化合物の好ましい例として、化合物（１０５）乃至（１１３）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
【０１４７】
【化３１】
2016204651.tif 000032
【０１４８】
【化３２】
2016204651.tif 000033
【０１４９】
これらの中で、好ましい化合物は、化合物（１０５）、（１０７）、（１０８）、（１０９）である。特に、化合物（１０７）が好ましく、本発明の効果がより顕著となる。
【０１５０】
次に、一般式（９）で表される化合物について説明する。
【０１５１】
【化３３】
2016204651.tif 000034
【０１５２】
［一般式（９）中、Ｒ３７は、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、または−（Ｒ５２−Ｏ）ｎ−Ｒ５３基を表し、Ｒ５２は、アルキレンであり、Ｒ５３は、アルキル基であり、ｎは、１または２であり、Ｒ３７が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基、またはアルコキシ基である。］
【０１５３】
一般式（９）中、Ｒ３７におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基の如き飽和、または、不飽和の直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基等の炭素数１〜２個のアルキル基を用いる場合、赤領域の再現可能な色域を拡大することができ、かつ、濃度が高く、彩度の低い黒色を表現できるようになる。
【０１５４】
一般式（９）中、Ｒ３７におけるアリール基としては、無置換であっても、置換基を有していても良く、Ｒ３７が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基、またはアルコキシ基である。例えば、無置換のフェニル基、無置換のナフチル基が挙げられる。特に、無置換のフェニル基を用いる場合、赤領域の再現可能な色域を拡大することができ、かつ、濃度が高く、彩度の低い黒色を表現できるようになる。
【０１５５】
一般式（９）中、Ｒ３７が−（Ｒ５２−Ｏ）ｎ−Ｒ５３基である場合、Ｒ５２は、エチレン基等のアルキレンであり、Ｒ５３は、エチル基等のアルキル基であり、ｎは、１または２である。
【０１５６】
一般式（９）で表される化合物の好ましい例として、化合物（１１４）乃至（１２２）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
【０１５７】
【化３４】
2016204651.tif 000035
【０１５８】
【化３５】
2016204651.tif 000036
【０１５９】
これらの中で、好ましい化合物は、化合物（１１４）、（１１５）、（１１６）、（１１７）、（１１８）である。特に好ましくは、化合物（１１４）、（１１５）であり、この場合、本発明の効果がより顕著となる。
【０１６０】
次に、一般式（１０）で表される化合物について説明する。
【０１６１】
【化３６】
2016204651.tif 000037
【０１６２】
［一般式（１０）中、Ｒ３８〜Ｒ４２は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、Ｒ３８〜Ｒ４２が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基である。］
【０１６３】
一般式（１０）中、Ｒ３８〜Ｒ４２におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基の如き飽和、または、不飽和の直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基の如き炭素数１〜２個のアルキル基を用いる場合、赤領域の再現可能な色域を拡大することができ、かつ、濃度が高く、彩度の低い黒色を表現できるようになる。
【０１６４】
一般式（１０）中、Ｒ３８〜Ｒ４２におけるアリール基としては、無置換であっても、置換基を有していてもよく、Ｒ３８〜Ｒ４２が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基である。例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。特に、フェニル基を用いる場合、赤領域の再現可能な色域を拡大することができ、かつ、濃度が高く、彩度の低い黒色を表現できるようになる。
【０１６５】
一般式（１０）で表される化合物の好ましい例として、化合物（１２３）乃至（１２９）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
【０１６６】
【化３７】
2016204651.tif 000038
【０１６７】
これらの中で、好ましい化合物は、化合物（１２３）、（１２４）、（１２５）である。特に好ましくは、化合物（１２４）であり、この場合、本発明の効果がより顕著となる。
【０１６８】
次に、一般式（１１）で表される化合物について説明する。
【０１６９】
【化３８】
2016204651.tif 000039
【０１７０】
［一般式（１１）中、Ｒ４３及びＲ４４は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、Ｒ４３、Ｒ４４が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基である。］
【０１７１】
一般式（１１）中、Ｒ４３及びＲ４４におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基の如き飽和、または、不飽和の直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基の如き炭素数１〜２個のアルキル基を用いる場合、赤領域の再現可能な色域を拡大することができ、かつ、濃度が高く、彩度の低い黒色を表現できるようになる。
【０１７２】
一般式（１１）中、Ｒ４３及びＲ４４におけるアリール基としては、無置換であっても、置換基を有していてもよく、Ｒ４３、Ｒ４４が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基である。例えば、無置換のフェニル基、無置換のナフチル基が挙げられる。特に、無置換のフェニル基を用いる場合、赤領域の再現可能な色域を拡大することができ、かつ、濃度が高く、彩度の低い黒色を表現できるようになる。
【０１７３】
一般式（１１）で表される化合物の好ましい例として、化合物（１３０）乃至（１３５）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
【０１７４】
【化３９】
2016204651.tif 000040
【０１７５】
これらの中で、好ましい化合物は、化合物（１３１）、（１３２）、（１３３）である。特に好ましくは、化合物（１３２）であり、この場合、本発明の効果がより顕著となる。
【０１７６】
次に、一般式（１２）で表される化合物について説明する。
【０１７７】
【化４０】
2016204651.tif 000041
【０１７８】
［一般式（１２）中、Ｒ４５〜Ｒ４９は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、Ｒ４５〜Ｒ４９が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基である。］
一般式（１２）中、Ｒ４５〜Ｒ４９におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基の如き飽和、または、不飽和の直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基の如き炭素数１〜２個のアルキル基を用いる場合、赤領域の再現可能な色域を拡大することができ、かつ、濃度が高く、彩度の低い黒色を表現できるようになる。
【０１７９】
一般式（１２）中、Ｒ４５〜Ｒ４９におけるアリール基としては、無置換であっても、置換基を有していてもよく、Ｒ４５〜Ｒ４９が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基である。例えば、無置換のフェニル基、無置換のナフチル基が挙げられる。特に、無置換のフェニル基を用いる場合、赤領域の再現可能な色域を拡大することができ、かつ、濃度が高く、彩度の低い黒色を表現できるようになる。
【０１８０】
一般式（１２）で表される化合物の好ましい例として、化合物（１３６）乃至（１４１）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
【０１８１】
【化４１】
2016204651.tif 000042
【０１８２】
これらの中で、好ましい化合物は、化合物（１３６）、（１３７）、（１４１）である。特に好ましくは、化合物（１３６）であり、この場合、本発明の効果がより顕著となる。
【０１８３】
次に、一般式（１３）で表される化合物について説明する。
【０１８４】
【化４２】
2016204651.tif 000043
【０１８５】
［一般式（１３）中、Ｒ５０及びＲ５１は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、Ｒ５０〜Ｒ５１が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基である。］
一般式（１３）中、Ｒ５０及びＲ５１におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基の如き飽和、または、不飽和の直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基の如き炭素数１〜２個のアルキル基を用いる場合、赤領域の再現可能な色域を拡大することができ、かつ、濃度が高く、彩度の低い黒色を表現できるようになる。
【０１８６】
一般式（１３）中、Ｒ５０及びＲ５１におけるアリール基としては、無置換であっても、置換基を有していてもよく、Ｒ５０〜Ｒ５１が置換基を有するアリール基である場合、該置換基は、アルキル基である。例えば、無置換のフェニル基、無置換のナフチル基が挙げられる。特に、無置換のフェニル基を用いる場合、赤領域の再現可能な色域を拡大することができ、かつ、濃度が高く、彩度の低い黒色を表現できるようになる。
【０１８７】
一般式（１３）で表される化合物の好ましい例として、化合物（１４１）乃至（１４９）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
【０１８８】
【化４３】
2016204651.tif 000044
【０１８９】
【化４４】
2016204651.tif 000045
【０１９０】
これらの中で、好ましい化合物は、化合物（１４６）、（１４７）、（１４８）である。特に好ましくは、化合物（１４７）であり、この場合、本発明の効果がより顕著となる。
【０１９１】
＜インク＞
本発明の第一の態様は、上記の一般式（１）で表される化合物を含む第１のインクと、上記の一般式（２）で表される化合物を含む第２のインクと、を別個に備えたインクセットである。本発明のインクセットを用いることにより、再現可能な赤領域の色域を拡大することができ、かつ、濃度が高く、彩度の低い黒色を表現できるようになる。
【０１９２】
一般式（１）で表される化合物を含む第１のインク、及び／または、一般式（２）で表される化合物を含む第２のインクには、上記の一般式（３）〜（１３）で表される化合物を、目的に応じて適宜、選択して用いることができる。
【０１９３】
インク層に用いられる色材は制限されることはないが、イエローインクに用いられる化合物としては、一般式（１）、（３）、（４）、（５）、（１３）で表される化合物が好ましい。マゼンタインクに用いられる化合物としては、一般式（２）、（６）、（７）、（８）、（９）で表される化合物が好ましい。
【０１９４】
また、これらのインクと併用されるシアンインクにおいては、一般式（１０）、（１１）、（１２）で表される化合物が好ましく選択される。
【０１９５】
特に、イエローインクに用いられる化合物としては、一般式（１）、（３）、（５）が好ましく、マゼンタインクに用いられる化合物としては、一般式（２）、（７）、（９）が好ましく、シアンインクに用いられる化合物としては、一般式（１０）、（１１）が好ましく選択される。
【０１９６】
もちろん、感熱転写用色材として既に知られている公知の染料を加えて用いても良い。
【０１９７】
一方で、一般式（１）〜（１３）の化合物を適宜に組み合わせて調色したプロセスブラックインクや、公知のブラックインクを付け加えてインクセットとしてもよい。
【０１９８】
本発明のインクは、以下のようにして得られる。
【０１９９】
媒体中に、撹拌しながら、本発明の化合物を、必要に応じて他の着色剤、乳化剤、樹脂と共に、媒体中に撹拌しながら徐々に加え、十分に媒体になじませる。さらに、分散機により機械的剪断力を加えることで安定に溶解または微分散させることで、インクを得ることができる。
【０２００】
上記「媒体」とは、水または有機溶剤を意味する。
【０２０１】
インクの媒体として有機溶剤を用いる場合、該有機溶剤の種類は着色剤の目的用途に応じて決められるものであり、特に限定されない。具体的には、メタノール、エタノール、変性エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、２−メチル−２−ブタノール、３−ペンタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノールの如きアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテルの如きグリコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンの如きケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、セロソルブアセテートの如きエステル類、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、シクロヘキサンの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンの如き芳香族炭化水素類、四塩化炭素、トリクロロエチレン、テトラブロムエタンの如きハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジメチルグリコール、トリオキサン、テトラヒドロフランの如きエーテル類、メチラール、ジエチルアセタールの如きアセタール類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸の如き有機酸類、ニトロベンゼン、ジメチルアミン、モノエタノールアミン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドの如き硫黄または窒素含有有機化合物類が挙げられる。
【０２０２】
また、本発明のインクで用いることができる有機溶剤としては、重合性単量体を用いることもできる。重合性単量体は、付加重合性単量体または縮重合性単量体であり、好ましくは、付加重合性単量体である。このような重合性単量体としては、スチレン、α−メチルスチレン、α−エチルスチレン、ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｏ−エチルスチレン、ｍ−エチルスチレン、ｐ−エチルスチレンの如きスチレン系単量体、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸ベヘニル、アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸ジメチルアミノエチル、アクリル酸ジエチルアミノエチル、アクリロニトリル、アクリル酸アミドの如きアクリレート系単量体、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸ベヘニル、メタクリル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸ジエチルアミノエチル、メタクリロニトリル、メタクリル酸アミドの如きメタクリレート系単量体、エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、イソプレン、イソブチレン、シクロヘキセンの如きオレフィン系単量体、塩化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビニル、ヨウ化ビニルの如きハロゲン化ビニル系単量体、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニルの如きビニルエステル系単量体、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチルエーテルの如きビニルエーテル系単量体、ビニルメチルケトン、ビニルヘキシルケトン、メチルイソプロペニルケトンの如きビニルケトン系単量体等が挙げられる。これらは単独で、または必要に応じて２種類以上組み合わせて用いてもよい。
【０２０３】
本発明のインクを構成する着色剤としては、一般式（１）または一般式（２）で表される構造を有する化合物を用いるが、該化合物の媒体への溶解性または分散性を阻害しない限りは、必要に応じて他の着色剤を併用してもよい。
【０２０４】
併用することができる他の着色剤としては、特にこれらに限定されるものではないが、縮合アゾ化合物、アゾ金属錯体、メチン化合物等が挙げられる。
【０２０５】
本発明のインクに含まれる上記着色剤の含有量としては、媒体１００．０質量部に対して１．０乃至３０．０質量部であることが好ましく、より好ましくは２．０乃至２０．０質量部、更に好ましくは３．０乃至１５．０質量部である。上記の範囲であれば、十分な着色力が得られつつ、着色剤の分散性も良好となる。
【０２０６】
本発明のインクの媒体として水を用いる場合、上記着色剤の良好な分散安定性を得るために、必要に応じて乳化剤を添加してもよい。添加することができる乳化剤としては、特に限定されるものではないが、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤が挙げられる。
【０２０７】
上記カチオン界面活性剤としては、ドデシルアンモニウムクロライド、ドデシルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルピリジニウムクロライド、ドデシルピリジニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイドが挙げられる。
【０２０８】
上記アニオン界面活性剤としては、芳香族スルホン酸のホルマリン縮合物、ステアリン酸ナトリウム、ドデカン酸ナトリウムの如き脂肪酸石鹸、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼン硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウムが挙げられる。
【０２０９】
上記ノニオン界面活性剤としては、ドデシルポリオキシエチレンエーテル、ヘキサデシルポリオキシエチレンエーテル、ノニルフェニルポリオキシエチレンエーテル、ラウリルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンモノオレアートポリオキシエチレンエーテル、モノデカノイルショ糖が挙げられる。
【０２１０】
インクは、さらに樹脂を含んでいてもよい。インクに含有させることができる樹脂の種類は、目的用途に応じて決められるものであり、特に限定されないが、ポリスチレン樹脂、スチレン共重合体、ポリアクリル酸樹脂、ポリメタクリル酸樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、アクリル酸系共重合体、メタクリル酸系共重合体、ポリエステル樹脂、ポリビニルエーテル樹脂、ポリビニルメチルエーテル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリペプチド樹脂が挙げられる。これらの樹脂は単独で、もしくは必要に応じて２種類以上組み合わせて用いてもよい。
【０２１１】
分散機としては、特に限定されるものではないが、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライターの如きメディア式分散機、及び、高圧対向衝突式の分散機を用いることができる。
【０２１２】
本発明のインクセットは画像を形成する装置であればどのような装置に適用しても問題はないが、例えば、インクジェット方式、電子写真方式の画像形成装置を例示することができる。
【０２１３】
本発明のインクセットを用いて、従来公知の方式にて布上に画像を形成することにより本発明の効果が得られる。特に、本発明の第一のインクと第二のインクを同一のインクジェットプリンタに搭載し、中間転写体に画像を形成後、インクが付与された面と被染色物の染色面とを対抗させた状態で加熱し、被染色面に転写させる方式にて布帛上に画像を形成する場合に、本発明の効果はより顕著に得られる。
【０２１４】
捺染を行うことができる布帛は、染色されるものであれば、特に限定されるものではないが、例えば、ポリエステル、アセテート、トリアセテートを含有する繊維で、織物、編み物不織布等いずれの形態でも使用できる。綿、絹、麻、ポリウレタン、アクリル、ナイロン、羊毛及びレーヨン繊維からなる布帛、または、これらの線維を２種以上混合された布帛が挙げられる。
【０２１５】
＜感熱転写記録用シート＞
本発明の第二の態様は、上記の一般式（１）で表される化合物を含む第１の色材層と、上記の一般式（２）で表される化合物を含む第２の色材層と、を備えた感熱転写用記録シートである。
【０２１６】
感熱転写記録用シートとは、加熱手段で加熱することにより、色材層に存在する色材を昇華させて、記録媒体に転移させ、記録媒体上に画像を形成するために用いられるシートである。加熱手段としては、一般的には、サーマルヘッドが用いられるが、赤外線またはレーザー光も利用することができる。また、感熱転写記録用シートの基材に電気を流すことによって発熱させることもできる。
【０２１７】
第１の色材層と第２の色材層とを存在させることによって、赤と黒の再現性が両立された感熱転写記録用シートとすることができる。即ち、赤領域の色域を拡大させ、かつ、濃度が高く、彩度の低い黒再現性を兼ね合わせ持たせることができる。
【０２１８】
フルカラーの画像を得るためには、イエロー層とマゼンタ層とシアン層とを少なくとも含んでなる熱転写シートとする必要があり、本発明に係る第１の色材層と第２の色材層とは、これらのいずれかの層とすればよい。
【０２１９】
また、一般式（１）で表される化合物を含む第１の色材層、及び一般式（２）で表される化合物を含む第２の色材層の少なくとも一方に、上述の一般式（３）〜（１３）で表される化合物を含有させることができる。
【０２２０】
色材層に用いられる色材は制限されることはないが、イエロー層に用いられる化合物としては、一般式（１）、（３）、（４）、（５）、（１３）が好ましく、マゼンタ層に用いられる化合物としては、一般式（２）、（６）、（７）、（８）、（９）が好ましい。これらの層と併用されるシアン層に用いられる化合物としては、一般式（１０）、（１１）、（１２）が好ましい。
【０２２１】
特に、イエロー層に用いられる化合物としては、一般式（１）、（３）、（５）が好ましい。マゼンタ層に用いられる化合物としては、一般式（２）、（７）、（９）が好ましい。シアン層に用いられる化合物としては、一般式（１０）、（１１）が好ましい。
【０２２２】
また、感熱転写用色材として既に知られている公知の染料をさらに加えて用いても良い。
【０２２３】
以下、本発明の感熱転写記録用シートを構成する各層について説明する。
【０２２４】
＜基材＞
感熱転写記録シートを構成する基材は、後述するインク層を支持するものであり、公知の基材を用いることができる。従来公知のある程度の耐熱性と強度を有するものであれば特に限定されるわけではないが、例えば、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルム、ポリアミドフィルム、アラミドフィルム、ポリスチレンフィルム、１，４−ポリシクロヘキシレンジメチレンテレフタレートフィルム、ポリサルホンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリフェニレンサルフィドフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、セロハン、セルロース誘導体、ポリエチレンフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ナイロンフィルム、コンデンサー紙、パラフィン紙が挙げられる。
【０２２５】
特に、ポリエチレンテレフタレートフィルムが、機械的強度、耐溶剤性、および、経済性の点でさらに好ましい。
【０２２６】
上記、基材の厚さは、０．５乃至５０μｍであり、好ましくは、３乃至１０μｍであることが、転写性の点から好ましい。
【０２２７】
基材は、必要に応じ、その一方の面または、両面に接着処理を行う事が好ましい。基材上に染料層を形成するために染料インキを塗布する場合、塗工液の濡れ性、接着性等が不足しやすいため、通常、接着処理を行うことが好ましい。
【０２２８】
接着処理としては、特に限定されるわけではないが、例えば、オゾン処理、コロナ放電処理、紫外線処理、プラズマ処理、低温プラズマ処理、プライマー処理、化学薬品処理等を挙げることができる。また、これらの処理を２つ以上組み合わせて行っても良い。
【０２２９】
上記基材の接着処理には、基材上に、接着層を塗工しても良い。
【０２３０】
接着層としては、特に限定されるものではないが、例えば、ポリエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアクリル酸エステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂の如き有機材料、シリカ、アルミナ、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、酸化チタンの如き無機微粒子が挙げられる。
【０２３１】
＜色材層＞
本発明の感熱転写用記録シートは、基材上に、色材層として、少なくとも、イエロー層とマゼンタ層とシアン層とを形成したものである。感熱転写用記録シートは、色材層として、さらに従来公知のブラック層を追加しても良い。
【０２３２】
本発明の感熱転写用記録シートは、特に限定されるわけではないが、基材上に面順次（積層されるのではなく、横に並んだ状態）に各インク層が構成される。例えば、基材シート上にイエロー、マゼンタ、シアン、ブラック等の複数のインク層を面順次に繰り返し構成される。さらに、複数のインク層に加え、転写性保護層を面順次に追加もできる。また、熱溶融性ブラックを追加しても良い。
【０２３３】
本発明の感熱転写記録用シートは、形成する方法は特に限定されるものではないが、以下のようにして得ることができる。
【０２３４】
上記特定の化合物を含む着色剤、結着樹脂、必要に応じて界面活性剤、ワックスを、媒体中に撹拌しながら徐々に加え、十分に媒体になじませる。さらに、分散機により機械的剪断力を加えることで上記組成物を安定して溶解または微粒子状に分散させ、インクを調製する。次に該インクを、基材であるベースフィルムに塗布、乾燥することにより色材層を形成し、本発明の感熱転写記録用シートを作製することができる。なお、本発明の感熱転写記録用シートは、この製造方法で作製された感熱転写記録用シートに限定されるものではない。
【０２３５】
上記製造方法に用いることができる媒体としては、特に限定されるものではないが、例えば、水または有機溶剤が挙げられる。有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノールおよびイソブタノールの如きアルコール類、メチルセロソルブおよびエチルセロソルブの如きセロソルブ類、トルエン、キシレンおよびクロロベンゼンの如き芳香族炭化水素類、酢酸エチルおよび酢酸ブチルの如きエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノンの如きケトン類、塩化メチレン、クロロホルムおよびトリクロロエチレンの如きハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフランおよびジオキサンの如きエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンが好ましく用いられる。上記有機溶剤は単独で用いても良いし、もしくは必要に応じて２種類以上組み合わせて用いてもよい。
【０２３６】
色材層の形成に用いられる色材の使用量は、結着樹脂１００質量部に対して、５０〜３００質量部であり、好ましくは、８０〜２８０質量部であり、更に好ましくは、８５〜２５０質量部である。上記使用量は、本発明の化合物及び従来公知の色素等の化合物を２種以上、混合して用いる場合は、各化合物の合計量である。
【０２３７】
感熱転写記録用シートに用いることができる結着樹脂としては、様々な樹脂が挙げられる。その中でも、セルロース樹脂、ポリアクリル酸樹脂、澱粉樹脂、および、エポキシ樹脂の如き水溶性樹脂、並びに、ポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エチルセルロース樹脂、アセチルセルロース樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＳ樹脂、および、フェノキシ樹脂の如き有機溶剤可溶性の樹脂であることが好ましい。これらの樹脂は、単独で用いても良いし、もしくは必要に応じて２種類以上組み合わせてもよい。
【０２３８】
本発明の感熱転写記録用シートには、サーマルヘッド加熱時（印画時）に十分な滑性を持たせるために、界面活性剤を添加してもよい。添加することができる界面活性剤としては、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤が挙げられる。
【０２３９】
上記カチオン界面活性剤としては、ドデシルアンモニウムクロライド、ドデシルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルピリジニウムクロライド、ドデシルピリジニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイドが挙げられる。
【０２４０】
上記アニオン界面活性剤としては、ステアリン酸ナトリウム、ドデカン酸ナトリウムの如き脂肪酸石鹸、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼン硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウムが挙げられる。
【０２４１】
上記ノニオン界面活性剤としては、ドデシルポリオキシエチレンエーテル、ヘキサデシルポリオキシエチレンエーテル、ノニルフェニルポリオキシエチレンエーテル、ラウリルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンモノオレアートポリオキシエチレンエーテル、モノデカノイルショ糖が挙げられる。
【０２４２】
本発明の感熱転写記録用シートには、サーマルヘッド非加熱時に十分な滑性を持たせるために、ワックスを添加してもよい。添加することができるワックスとしては、ポリエチレンワックス、パラフィンワックス、脂肪酸エステルワックスが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０２４３】
本発明の感熱転写記録シートには、上記した添加物以外にも、必要に応じて、紫外線吸収剤、防腐剤、酸化防止剤帯電防止剤、粘度調整剤を添加しても良い。
【０２４４】
本発明の感熱転写記録用シートにおいては、耐熱性やサーマルヘッドの走行性を向上させる目的で、基材の色材層がある面と反対側の面に潤滑剤、滑性の高い耐熱性微粒子、および、結着剤の如き熱性樹脂の層を設けることが好ましい。該潤滑剤としては、アミノ変性シリコーン化合物、カルボキシ変性シリコーン化合物が挙げられる。また、耐熱性微粒子としては、シリカの如き微粒子が挙げられ、結着剤としては、アクリル系樹脂が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０２４５】
上記基材にインクを塗布する方法としては、特に限定されるものではないが、バーコーター、グラビアコーター、リバースロールコーター、ロッドコーター、エアドクタコーターを用いた方法が挙げられる。特にグラビアコーターが好ましい。
【０２４６】
また、塗布においては、特に限定されるものではないが、５０〜１２０℃の温度で１秒〜５分程度乾燥させると良い。乾燥が不十分であると、地汚れや、巻き取りの際にインクが裏移りすることがある。
【０２４７】
上記インクの塗布量としては、色材層の乾燥後の厚さが０．１〜５μｍの範囲となるように塗布することが、転写性の点で好ましい。
【０２４８】
［その他の層］
本発明の感熱転写記録用シートは、画像形成後に画像面を保護する転写保護層を上述の色材層と面順次に形成していてもよい。
【０２４９】
また、本発明の感熱転写記録用シートは、上述の各染料層を形成する面と反対側の面の基材面上に、ステッキング、印画のしわ等を防ぐための耐熱滑性層を保有していても良い。
【０２５０】
耐熱滑性層は、耐熱樹脂から形成される。耐熱樹脂としては、特に限定されるものではないが、例えば、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリブタジエン樹脂、塩化ビニル―酢酸ビニル共重合体樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体樹脂、ポリウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、ポリイミド樹脂、ポリカーボネート樹脂が挙げられる。
【０２５１】
耐熱滑性層は、更に、架橋剤、離型剤、滑り性付与剤等を添加しても良い。
【０２５２】
耐熱滑性層は、上述の樹脂、添加剤を溶剤に加え溶解または分散させて、耐熱滑性層塗布液を作り、塗布する。耐熱滑性層塗布液を塗布する方法としては、特に限定されるものではないが、バーコーター、グラビアコーター、リバースロールコーター、ロッドコーター、エアドクタコーターを用いた方法が挙げられる。特にグラビアコーターが好ましい。耐熱滑性層塗布液の塗布量としては、色材層の乾燥後の厚さが０．１〜５μｍの範囲となるように塗布することが、転写性の点で好ましい。
【実施例】
【０２５３】
以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、文中「部」及び「％」とあるのは特に断りのない限り質量基準である。得られた化合物の同定は、１Ｈ核磁気共鳴分光分析（１Ｈ−ＮＭＲ）装置（ＥＣＡ−４００、日本電子（株）製）、及び、ＬＣ／ＴＯＦ  ＭＳ（ＬＣ／ＭＳＤ  ＴＯＦ、Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）装置を用いて行った。
【０２５４】
〈製造例１：化合物（１）の製造〉
アセト酢酸エチル１２ｍｍｏｌのエタノール２５ｍＬ懸濁液に、フェニルヒドラジン１２ｍｍｏｌを加え、８０℃に昇温し、３時間加熱還流させた。次に、アルデヒド化合物（１）１１ｍｍｏｌ、酢酸アンモニウム１３ｍｍｏｌを加え、８０℃に昇温し、３時間加熱還流させた。反応終了後、室温に冷却し、減圧下濃縮した。酢酸エチル５０ｍＬ、水５０ｍＬを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和後、分液した。有機層を減圧下濃縮後、残さをカラムクロマトグラフィーにより精製（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）して化合物（１）（収率１９．３％）を得た。
【０２５５】
［化合物（１）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．９７（６Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝５．３、１２．６Ｈｚ）、０．９４−０．９９（４Ｈ、ｍ）、１．５３（９Ｈ、ｓ）、１．６４−１．７１（４Ｈ、ｍ）、２．２８（３Ｈ、ｓ）、３．５６（４Ｈ、ｂｒ）、７．１２（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．３８（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝５．３、１０．８Ｈｚ）、７．９８（３Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８．７、９．６Ｈｚ）。
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝４５３．２８２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５６】
その他、表１中、一般式（１）の化合物は、製造例１と同様な方法で製造し、同様な方法で同定した。
【０２５７】
各表における、Ｙ、Ｍ、Ｃは、それぞれ、イエロー、マゼンタ、シアンを表す。
【０２５８】
＜感熱転写記録用シートの作成＞
＜作成例１＞
メチルエチルケトン４５部／トルエン４５部の混合溶液にポリビニルブチラール樹脂（デンカ３０００−Ｋ；積水化学（株）製）５部を少しずつ添加して溶解させた。ここに、化合物（１）５部を添加して完全に溶解させることで、感熱転写記録用シート作成用インク（１）を得た。
【０２５９】
厚さ４．５μｍのポリエチレンテレフタレートフィルム（ルミラー；東レ（株）製）に、乾燥後の厚みが１μｍになるように上記感熱転写記録用シート作成用インク（１）を塗布し、乾燥することによって、感熱転写記録用シート（Ｙ１）を作製した。
【０２６０】
＜作成例２〜１６＞
作成例１において、化合物（１）を用いる代わりに、表１に示す一般式（１）、（３）〜（５）、及び、（１３）の“配合比”の化合物に変更した以外は、作成例１と同様な操作で、感熱転写記録用シート（Ｙ２）〜（Ｙ１６）を得た。
【０２６１】
【表１】
2016204651.tif 000046
【０２６２】
＜作成例１７〜２８＞
作成例１において、化合物（１）を用いる代わりに、表２に示す一般式（２）、（６）〜（９）の“配合比”の化合物に変更した以外は、作成例１と同様な操作で、感熱転写記録用シート（Ｍ１）乃至（Ｍ１２）を得た。
【０２６３】
【表２】
2016204651.tif 000047
【０２６４】
＜作成例２９〜３５＞
作成例１において、化合物（１）を用いる代わりに、表３に示す一般式（１０）〜（１２）の“配合比”の化合物に変更した以外は、作成例１と同様な操作で、感熱転写記録用シート（Ｃ１）乃至（Ｃ７）を得た。
【０２６５】
【表３】
2016204651.tif 000048
【０２６６】
＜実施例１＞
感熱転写記録用シートＹ１、Ｍ１、Ｃ１を用いて、Ｃａｎｏｎ製Ｓｅｌｐｈｙの改造機を用いて、印画紙に転写して画像サンプル（１）を作製した。画像サンプルには、Ｙ、Ｍ、Ｃそれぞれの印画出力を０％〜１００％まで１０％刻みで変化させ、組み合わせたデータを用いた。
【０２６７】
＜実施例２〜１４、比較例１〜４＞
実施例１において、感熱転写記録シート、Ｙ１、Ｍ１、Ｃ１を、表４における感熱転写記録用シートの組合せにそれぞれ変更した以外は、実施例１と同様の操作で、画像サンプル（２）〜（１４）、比較画像サンプル（１）〜（４）を作成した。
【０２６８】
＜評価＞
［色再現面積の評価］
感熱転写によって得られた画像サンプル（１）〜（１４）、比較画像サンプル（１）〜（４）において一次色および二次色の組み合わせを反射濃度計ＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏ（Ｇｒｅｔａｇ  Ｍａｃｂｅｔｈ社製）にて、Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系における色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を測定した。
【０２６９】
測定結果を用いて色再現面積をシミュレートし、赤色の再現領域である第一象限の色再現面積を評価した。基準として、一般式（１）の化合物および一般式（２）の化合物を用いていない比較例２の色再現面積を１００％とした。
Ａ：１１５％≦色再現面積
Ｂ：１０５％≦色再現面積＜１１５％
Ｃ：色再現面積＜１０５％
【０２７０】
［印画濃度の評価］
感熱転写によって得られた画像サンプルにおいて、マゼンタ、イエロー、シアン各１００％印画部分を反射濃度計ＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏ（Ｇｒｅｔａｇ  Ｍａｃｂｅｔｈ社製）にて分光反射濃度を測定した。
【０２７１】
印画濃度は、マゼンタ、イエロー、シアンの各分光反射濃度を足し合わせた値と規定し、印画濃度が６．０以上である場合、優れていると評価した。
Ａ：６．２≦印画濃度
Ｂ：６．０≦印画濃度＜６．２
Ｃ：印画濃度＜６．０
【０２７２】
［プロセスブラックの再現性評価］
感熱転写によって得られた画像サンプルにおいてプロセスブラック部分を反射濃度計ＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏ（Ｇｒｅｔａｇ  Ｍａｃｂｅｔｈ社製）にて分光反射スペクトルを測定した。
【０２７３】
プロセスブラックの再現性は、測定された分光反射スペクトルの最大反射率と最小反射率の差（ΔＥ）と規定し、ΔＥが、０．０２より小さい場合、プロセスブラックの再現性が良いと判断した。
Ａ：ΔＥ＜０．０１
Ｂ：０．０１≦ΔＥ＜０．０２
Ｃ：０．０２≦ΔＥ
以上の評価結果を表４に示す。
【０２７４】
【表４】
2016204651.tif 000049
【０２７５】
表４に示されるように、一般式（１）で表される化合物を含むインク層と、一般式（２）で表される化合物を含むインク層とを有する感熱転写記録用シートは、比較の感熱転写記録用シートを用いるよりも、赤色の再現性に優れ、濃度が高く、最大反射率と最小反射率の差が小さい。すなわち赤と黒の表現を両立する画像が得られる。
【０２７６】
＜インクセットの作成＞
＜分散液（１）の調製＞
β−ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物２０部、イオン交換水５５部、ジエチレングリコール１０部、化合物（１）１５部をアトライター（日本コークス株式会社製）により３時間混合／分散させて、分散液（１）を得た。
【０２７７】
＜分散液（２）〜（７）の調製＞
化合物（１）を用いる代わりに、各分散液に表５に記載の各化合物を用いて、分散液（１）と同様の調製方法にて、分散液（２）〜（７）を得た。
【０２７８】
【表５】
2016204651.tif 000050
【０２７９】
＜インクＡの調製＞
上記分散液（１）１０部、上記分散液（２）１０部、グリセリン１０部、ジエチレングリコール１０部、イオン交換水４０部を混合し、水酸化ナトリウムでｐＨ８になるように調整し、２時間撹拌した。フロロポアフィルターＦＰ−１００（商品名、住友電工製）にてろ過し、インクＡを得た。
【０２８０】
＜インクＢ〜Ｇの調製＞
インクＡの調製において、分散液（１）、分散液（２）を用いる代わりに、表６に記載の分散液に変更した以外は、インクＡと同様の調製方法で、インクＢ〜Ｇを得た。
【０２８１】
なお、インクＡ〜Ｃはイエローインクであり、インクＤ及びＦはマゼンタインクであり、インクＦ及びＧはシアンインクである。
【０２８２】
【表６】
2016204651.tif 000051
【０２８３】
＜染色物の製造＞
＜実施例１５＞
前述のインクＡ、インクＤ、インクＦをＬａｂｏＪｅｔ−５００（商品名、ＭＩＣＲＯＪＥＴ製）に搭載し、坪量７０ｇ／平方メートルのインクジェット昇華転写紙（サンリュウ社製）にＹ、Ｍ、Ｃそれぞれの印画出力を０％〜１００％まで１０％刻みで変化させ、組み合わせたデータを用いて画像を形成した。次に、インクが付与された面を、ポリエステルサテン（東レ社製）と対向させて重ね合わせ、熱プレス機で２００度４５秒加熱し、染色物（１）を得た。
【０２８４】
＜実施例１６＞
実施例１５において、インクＡを用いる代わりにインクＢに変更した以外は実施例１５と同様にして、染色物（２）を得た。
【０２８５】
＜比較例５＞
実施例１５において、インクＡを用いる代わりにインクＣに、インクＤを用いる代わりにインクＥに、インクＦを用いる代わりにインクＧに変更した以外は実施例１５と同様にして、染色物（３）を得た。
【０２８６】
＜評価＞
［色再現面積の評価］
染色物（１）〜（３）における一次色および二次色の組み合わせについて、反射濃度計ＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏ（Ｇｒｅｔａｇ  Ｍａｃｂｅｔｈ社製）にて、Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系における色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を測定した。
【０２８７】
測定結果を用いて色再現面積をシミュレートし、赤色の再現領域である第一象限の色再現面積を評価した。基準として、一般式（１）の化合物および一般式（２）の化合物を用いていない比較例５の色再現面積を１００とした。
Ａ：１１５％≦色再現面積
Ｂ：１０５％≦色再現面積＜１１５％
Ｃ：色再現面積＜１０５％
【０２８８】
［印画濃度の評価］
染色物（１）〜（３）において、マゼンタ、イエロー、シアン各１００％印画部分を反射濃度計ＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏにて分光反射濃度を測定した。尚、印画濃度は、マゼンタ、イエロー、シアンの各分光反射濃度を足し合わせた値と規定する。
Ａ：４．５≦印画濃度
Ｂ：４．２≦印画濃度＜４．５
Ｃ：印画濃度＜４．２
【０２８９】
［プロセスブラックの再現性評価］
染色物（１）〜（３）中のサンプルにおいて、プロセスブラック部分を反射濃度計ＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏにて分光反射スペクトルを測定した。
【０２９０】
プロセスブラックの再現性は、測定された分光反射スペクトルの最大反射率と最小反射率の差（ΔＥ）と規定し、ΔＥが、０．０２より小さい場合、プロセスブラックの再現性が良いと判断した。
Ａ：ΔＥ＜０．０１
Ｂ：０．０１≦ΔＥ＜０．０２
Ｃ：０．０２≦ΔＥ
以上の結果を表７に示す。
【０２９１】
【表７】
2016204651.tif 000052
【０２９２】
表７に示されるように、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含むインクと、一般式（２）で表される化合物を少なくとも１種含むインクを含んでいるインクセットは、比較のインクセットよりも、赤色の再現性に優れ、濃度が高く、最大反射率と最小反射率の差が小さい。すなわち赤と黒の表現を両立する画像が得られる。
【産業上の利用可能性】
【０２９３】
本発明によると、赤領域の再現可能な色域を拡大することができ、かつ、濃度が高く、彩度の低い黒色を表現できるインクセット及び感熱転写用記録シートを提供することができる。