(57)【要約】【課題】堅牢性（耐熱性、耐光性、耐溶剤性）に優れ、かつ色特性（明度）が良好でコントラスト比に優れたカラーフィルタ用顔料、および着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタを提供すること。【解決手段】一般式（１）で示されるフタロシアニン化合物であって、２５℃におけるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対する溶解度が、０．１質量％未満であるフタロシアニン化合物を含んでなることを特徴とするカラーフィルタ用顔料。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示されるフタロシアニン化合物であって、２５℃におけるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対する溶解度が、０．１質量％未満であるフタロシアニン化合物を含んでなることを特徴とするカラーフィルタ用顔料。
【化１】
2016124888.tif 000025
（Ｍは、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｓｎ、Ｍｎ、Ｔｉ（＝Ｏ）、Ｃｏ（＝Ｏ）またはＶ（＝Ｏ）を表す。Ｘ1〜Ｘ4は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、スルホ基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアルキルチオ基または置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。Ｘ5〜Ｘ12は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、スルホ基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、置換基を有してもよいアリールチオ基または一般式（２）で表される置換基を表す。ただし、Ｘ1〜Ｘ12のうち少なくとも１つは、ハロゲン原子である。Ｗ1〜Ｗ4は、水素原子または一般式（２）で表される置換基であり、Ｗ1〜Ｗ4のうち少なくとも１つは、一般式（２）で表される置換基である。）
−Ｏ−Ｙ              一般式（２）
（Ｙは、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよいシクロアルキル基である。）
【請求項２】
Ｘ1〜Ｘ4が、臭素原子または塩素原子であり、Ｙが、フッ素置換されてもよい炭素数５以下のアルキル基またはフッ素置換されてもよいアリール基である請求項１記載のカラーフィルタ用顔料。
【請求項３】
前記フタロシアニン化合物が、Ｎ−メチル−２−ピロリドン溶液において、波長範囲６８０ｎｍ〜７３０ｎｍに最大吸収波長を有する請求項１〜２いずれか記載のカラーフィルタ用顔料。
【請求項４】
着色剤、バインダー樹脂、および溶剤を含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、着色剤が、請求項１〜３いずれか記載のカラーフィルタ用顔料を含んでなるカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項５】
さらに、緑色色素または黄色色素を含んでなる請求項４記載のカラーフィルタ用緑色着色組成物。
【請求項６】
緑色色素が、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６および５８からなる群より選ばれた少なくとも１種の緑色色素であり、黄色色素が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０および１８５からなる群より選ばれた少なくとも１種の黄色色素である請求項５記載のカラーフィルタ用緑色着色組成物。
【請求項７】
さらに、光重合性単量体および／または光重合開始剤を含んでなる請求項４〜６いずれか記載のカラーフィルタ用緑色着色組成物。
【請求項８】
少なくとも赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを備えるカラーフィルタにおいて、緑色フィルタセグメントが、請求項４〜７いずれか記載のカラーフィルタ用着色組成物により形成されてなるカラーフィルタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カラー液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置、カラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタの製造に使用されるカラーフィルタ用顔料、着色組成物、ならびにこれを用いて形成されるカラーフィルタに関するものである。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置は、２枚の偏光板に挟まれた液晶層が、１枚目の偏光板を通過した光の偏光度合いを制御して、２枚目の偏光板を通過する光量をコントロールすることにより表示を行う表示装置であり、ツイストネマチック（ＴＮ）型液晶を用いるタイプが主流となっている。その他の代表的な液晶表示装置の方式としては、一対の電極を片側の基板上に設けて基板に平行な方向に電界を印加するイン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）方式、負の誘電異方性をもつネマチック液晶を垂直配向させるヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）方式、また一軸性の位相差フィルムの光軸を互いに直交させ、光学補償を行っているオプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）方式等があり、それぞれが実用化されている。
【０００３】
液晶表示装置は、２枚の偏光板の間にカラーフィルタを設けることによりカラー表示が可能となった。近年、テレビやパソコンモニタ等、幅広い用途に用いられるようになったことから、カラーフィルタに対して、高画質化を図るため高コントラスト化、低消費電力を図るため高透過率（高明度化）が求められている。特に昨今の環境意識の高まりから、高明度に対する要求は高く、また、広い色再現領域や高い信頼性も求められている。
【０００４】
またＣ−ＭＯＳ（Ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ Ｍｅｔａｌ Ｏｘｉｄｅ Ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ：相補型金属酸化膜半導体）、ＣＣＤ（Ｃｈａｒｇｅ Ｃｏｕｐｌｅｄ Ｄｅｖｉｃｅ：電荷結合素子）などに代表されるカラー撮像管素子は、その受光素子上に赤色フィルタ層（Ｒ）、緑色フィルタ層（Ｇ）および青色フィルタ層（Ｂ）の加法混合の原色のフィルタセグメントを具備するカラーフィルタをそれぞれ配設して色分解するのが一般的である。また、原色のカラーフィルタに比べ高感度が得られるため、赤色、緑色、青色の補色に相当する、シアン、マゼンタ、イエロー（ＣＭＹ）のフィルタセグメントを具備するカラーフィルタもよく用いられている。補色のカラーフィルタは、フラッシュなどの補助光源を利用しにくいビデオカメラ等で採用される場合が多い。
近年においては、カラー撮像管素子に用いられるカラーフィルタにおいても高透過率、すなわち明度や、高い信頼性といった要求が高まっている。
【０００５】
カラーフィルタは、ガラス等の透明な基板の表面に形成された、赤色フィルタ層（Ｒ）、緑色フィルタ層（Ｇ）および青色フィルタ層（Ｂ）からなる微細な帯（ストライプ）状のフィルタセグメント（画素）を平行又は交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。フィルタセグメントは、数ミクロン〜数１００ミクロンと微細であり、しかも色相毎に所定の配列で整然と配置されている。また最近では、赤色フィルタ層（Ｒ）、緑色フィルタ層（Ｇ）、青色フィルタ層（Ｂ）に加えて、黄色フィルタ層（Ｙ）からなるフィルタセグメントも使用されるようになっている。
【０００６】
カラーフィルタの製造方法には、着色剤として染料、造塩染料を使った染色法、染料分散法や、着色剤として顔料を使った顔料分散法、印刷法、電着法などがある。従来、染料を用いた染色法や染料分散法では堅牢性（主に耐熱性や耐光性）がやや劣るため、カラーフィルタの着色剤としては堅牢性に優れる顔料が用いられる場合が多く、製造方法としては形成方法の精度や安定性から顔料分散法を用いる場合が多い。
【０００７】
顔料分散法は、樹脂中に着色剤である顔料粒子を分散させたものに感光剤や添加剤などを混合・調合することによってカラーレジスト化し、このカラーレジストを基板上にスピンコーターなどの塗布装置により塗膜形成し、アライナーやステッパー等によりマスクを介して選択的に露光を行い、アルカリ現像、熱硬化処理をすることによりパターニングし、この操作を繰り返すことによってカラーフィルタを作製する方法である。
【０００８】
緑色フィルタの製造には、着色剤として種々のフタロシアニン化合物を使用することが一般的であり、なかでも銅フタロシアニン化合物や亜鉛フタロシアニン化合物を用いたカラーフィルタ用着色剤の提案が多くなされている。フタロシアニン化合物により高明度化を達成するためには、フタロシアニン化合物自身の吸収波長と塗膜化時に形成する会合体由来の吸収波長・吸光度を精密に制御する必要があり、波長制御を行う手法としては、中心金属種を変更する方法、フタロシアニン環に官能基を導入する方法が挙げられる。
【０００９】
中心金属種を変更した例として、特許文献１には、緑色顔料として、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料及び中心金属が、Ｍｇ、Ａｌ、Ｓｉ、Ｔｉ、Ｖ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｇｅ、及びＳｎからなる群から選ばれる少なくとも1 種のハロゲン化異種金属フタロシアニン顔料からなる緑色着色剤を含むことを特徴とするカラーフィルタ用組成物が提案されている。
【００１０】
フタロシアニン環に官能基を導入した例として、特許文献２には、置換基数が８〜１６個のハロゲン化亜鉛フタロシアニンが提案されている。また、特許文献３においてフタロシアニン環にアルコキシ基、ヒドロキシアルキル基を導入した例が、特許文献４においてフッ素置換アルキル基を導入したフタロシアニン化合物が提案されている。
【００１１】
さらに、特許文献５において、フタロシアニン環のα位にハロゲン原子、β位にアルコキシ基もしくはチオアルキル基を導入した、有機溶剤に可溶なフタロシアニン化合物が提案されている。
【００１２】
しかしながら、特許文献１、２のフタロシアニン化合物は、会合性が強く作用するため、粗大粒子が発生しやすく、塗膜化時に粗大粒子由来の散乱光による低コントラスト化や低透過率となってしまう課題があった。一方、特許文献３〜５のフタロシアニン化合物は、溶解性が強く作用するため、会合体由来の吸収が不足し、所望の透過スペクトルが得られないほか、塗膜の溶剤耐性など堅牢性に課題があった。そのため、近年高まる高明度化の要望に応えるためには、会合性と溶解性のバランスに優れたフタロシアニン化合物により、高明度（高透過率）と堅牢性を具備する着色組成物の開発が望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１３】
【特許文献１】特開２００２−２５０８１２号公報
【特許文献２】特許４４０７０９７号公報
【特許文献３】特開平０１−２３３４０１号公報
【特許文献４】特開２００５−２６６１４９号公報
【特許文献５】特開２０１３−１８２２１４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
本発明の目的は、堅牢性（耐熱性、耐光性、耐溶剤性）に優れ、かつ色特性（明度）が良好でコントラスト比に優れたカラーフィルタ用顔料、および着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
本発明者らは、上記の諸問題点を考慮し解決すべく鋭意研究を重ねた結果、ある特定の構造を持つフタロシアニン化合物を含有するカラーフィルタ用着色組成物が、堅牢性に優れ、同時に高い明度をもつこと見出し、この知見に基づいて本発明をなしたものである。
【００１６】
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で示されるフタロシアニン化合物であって、２５℃におけるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対する溶解度が、０．１質量％未満であることを特徴とするカラーフィルタ用顔料に関する。
【化１】
2016124888.tif 000002
（Ｍは、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｓｎ、Ｍｎ、Ｔｉ（＝Ｏ）、Ｃｏ（＝Ｏ）またはＶ（＝Ｏ）を表す。Ｘ１〜Ｘ４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、スルホ基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアルキルチオ基または置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。Ｘ５〜Ｘ１２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、スルホ基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、置換基を有してもよいアリールチオ基または一般式（２）で表される置換基を表す。ただし、Ｘ１〜Ｘ１２のうち少なくとも１つは、ハロゲン原子である。Ｗ１〜Ｗ４は、水素原子または一般式（２）で表される置換基であり、Ｗ１〜Ｗ４のうち少なくとも１つは、一般式（２）で表される置換基である。）
−Ｏ−Ｙ          一般式（２）
（Ｙは、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよいシクロアルキル基である。）
【００１７】
また、本発明は、Ｘ1〜Ｘ4が、臭素原子または塩素原子であり、Ｙが、フッ素置換されてもよい炭素数５以下のアルキル基またはフッ素置換されてもよいアリール基である前記カラーフィルタ用顔料に関する。
【００１８】
また、前記フタロシアニン化合物が、Ｎ−メチル−２−ピロリドン溶液において、波長範囲６８０ｎｍ〜７３０ｎｍに最大吸収波長を有するカラーフィルタ用顔料に関する。
【００１９】
また、本発明は、着色剤、バインダー樹脂、および溶剤を含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、着色剤が、前記カラーフィルタ用顔料を含んでなるカラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００２０】
また、本発明は、さらに、緑色色素または黄色色素を含んでなる前記カラーフィルタ用緑色着色組成物に関する。
【００２１】
また、本発明は、緑色色素が、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６および５８からなる群より選ばれた少なくとも１種の緑色色素であり、黄色色素が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０および１８５からなる群より選ばれた少なくとも１種の黄色色素である前記カラーフィルタ用緑色着色組成物に関する。
【００２２】
また、本発明は、さらに、光重合性単量体および／または光重合開始剤を含んでなる前記カラーフィルタ用緑色着色組成物に関する。
【００２３】
また、本発明は、少なくとも赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを備えるカラーフィルタにおいて、緑色フィルタセグメントが、前記カラーフィルタ用着色組成物により形成されてなるカラーフィルタに関する。
【発明の効果】
【００２４】
本発明の顔料および着色組成物により、堅牢性（耐熱性、耐光性、耐溶剤性）に優れ、かつ高明度・高コントラスト比であるカラーフィルタを提供することができる。さらに、該カラーフィルタ用着色組成物を用いてカラーフィルタを作成することで、高明度・高コントラスト比を有するカラーフィルタを形成することが可能となる。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
以下、詳細にわたって本発明の実施形態を説明する。
なお、本明細書では、「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリル酸」、「（メタ）アクリレート」、又は「（メタ）アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び／又はメタクリロイル」、「アクリル及び／又はメタクリル」、「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」、「アクリレート及び／又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び／又はメタクリルアミド」を表すものとする。
また、本明細書に挙げる「Ｃ．Ｉ．」は、カラーインデクッス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。
【００２６】
＜着色剤＞
本発明は、下記一般式（１）で示されるフタロシアニン化合物であって、２５℃におけるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対する溶解度が、０．１質量％未満であるフタロシアニン化合物を含んでなることを特徴とするカラーフィルタ用顔料および着色素組成物である。
【００２７】
【化１】
2016124888.tif 000003
（Ｍは、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｓｎ、Ｍｎ、Ｔｉ（＝Ｏ）、Ｃｏ（＝Ｏ）またはＶ（＝Ｏ）を表す。Ｘ１〜Ｘ４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、スルホ基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアルキルチオ基または置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。Ｘ５〜Ｘ１２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、スルホ基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、置換基を有してもよいアリールチオ基または一般式（２）で表される置換基を表す。ただし、Ｘ１〜Ｘ１２のうち少なくとも１つは、ハロゲン原子である。Ｗ１〜Ｗ４は、水素原子または一般式（２）で表される置換基であり、Ｗ１〜Ｗ４のうち少なくとも１つは、一般式（２）で表される置換基である。）
−Ｏ−Ｙ          一般式（２）
（Ｙは、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよいシクロアルキル基である。）
【００２８】
本発明のフタロシアニン化合物は、カラーフィルタ用着色組成物として好適に使用可能な有機溶剤であるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対し不溶であることを特徴とする。これら有機溶剤に対し溶解性を示す場合、フタロシアニン化合物の会合性が十分に発現せず、塗膜化時に高明度な透過スペクトルが得られない。
【００２９】
本発明におけるフタロシアニン化合物は、２５℃におけるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対する溶解度が、０．１質量％未満であることを特徴とする。溶解性の判断は、顔料０．１質量部に対しプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９９．９質量部を添加し、スターラー撹拌を２５℃・３０分行い、口径０．４５μｍフィルターでろ過したろ液の吸光度を測定し、波長３８０〜７８０ｎｍの領域において、吸光度の最大値が０．２以上の場合、顔料は０．１質量％にて溶解性を示すと判断する。吸光度の最大値が０．２未満である場合、顔料・０．１質量％は溶解性を示さない、すなわち顔料の溶解性は０．１質量％未満と判断する。
【００３０】
また、本発明のフタロシアニン化合物を、緑色着色剤として好適に使用するためには、フタロシアニン化合物の最大吸収波長が、Ｎ−メチル−２−ピロリドン溶媒中において、６８０ｎｍ〜７３０ｎｍであることが好ましい。吸収域がこの範囲より外れた場合、緑色フィルタとして色度領域が不適となってしまう。
【００３１】
一般式（１）中、Ｍは、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｓｎ、Ｍｎ、Ｔｉ（＝Ｏ）、Ｃｏ（＝Ｏ）またはＶ（＝Ｏ）を表し、これらの中でも、Ｃｕ、Ｚｎが色相・着色力の観点から特に好ましい。
【００３２】
本発明のフタロシアニン化合物には、フタロシアニン環に置換基を導入する必要があり、ハロゲン原子と一般式（２）で表されるようなエーテル系置換基を必須とする。その他、導入可能な置換基としては、ニトロ基、シアノ基、スルホ基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、置換基を有してもよいアリールチオ基などが挙げられる。
【００３３】
本発明のフタロシアニン化合物においては、一般式（１）中のＸ1〜Ｘ12のうち少なくとも１つはハロゲン原子であることを特徴とする。ハロゲン原子の中でも、臭素原子、塩素原子が好ましく、置換位置としては、Ｘ1〜Ｘ4に導入されることが特に望ましい。ハロゲン原子のフタロシアニン環への導入数は、色相や会合性の観点から１〜８個が好ましい。９個以上では会合性が強くなり、粒径が大きくなりやすく低コントラスト比となってしまう。
【００３４】
またＷ1〜Ｗ4に導入される一般式（２）中のＹについて、好ましいのは、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基が挙げられる。この中で特に好ましいのは、炭素数５以下のアルキル基（具体的にはメトキシ基、エトキシ基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、フェノキシ基）、フッ素置換アルキル基、アリール基、フッ素置換アリール基である。炭素数が６以上のアルキル基では、溶解性が強く作用し、堅牢性が悪化してしまう。一般式（２）で表される官能基のフタロシアニン環への導入数は、色相の観点からフタロシアニン環α位（一般式（１）中のＸ1〜Ｘ4およびＷ1〜Ｗ4）へ２〜４個が好ましい。１個以下では吸収波長が不適であり、５個以上では溶解性が強くなり、堅牢性が悪化する。
【００３５】
本発明のフタロシアニン化合物は、（１）フタロシアニン環α位（一般式（１）中のＸ1〜Ｘ4およびＷ1〜Ｗ4）へ一般式（２）で示すようなエーテル結合を有する官能基を導入することによる波長シフト効果、（２）ハロゲン原子導入による会合体形成促進効果により、塗膜化時の吸収波長、透過率が最適となり、高明度な緑色画素形成が可能となる。
【００３６】
置換基を有してもよいアルキル基の「アルキル基」としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、ｎ−へキシル基、ｎ−オクチル基、ステアリル基、２−エチルへキシル基等の直鎖又は分岐アルキル基が挙げられ、「置換基を有するアルキル基」としては、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジブロモエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２−エトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−ニトロプロピル基、ベンジル基、４−メチルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−プチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−ニトロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基等が挙げられる。
【００３７】
置換基を有してもよいアリール基の「アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられ、「置換基を有するアリール基」としては、ｐ−メチルフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−アミノフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、４−ヒドロキシ−１−ナフチル基、６−メチル−２−ナフチル基、４，５，８−トリクロロ−２−ナフチル基、アントラキノニル基、２−アミノアントラキノニル基等が挙げられる。
【００３８】
置換基を有してもよいシクロアルキル基の「シクロアルキル基」としては、シクロペンチル基、シクロへキシル基、アダマンチル基等が挙げられ、「置換基を有するシクロアルキル基」としては、２，５−ジメチルシクロペンチル基、４−ｔｅｒｔ−プチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００３９】
置換基を有してもよい複素環基の「複素環基」としては、ピリジル基、ピラジル基、ピペリジノ基、ピラニル基、モルホリノ基、アクリジニル基等が挙げられ、「置換基を有する複素環基」としては、３−メチルピリジル基、Ｎ−メチルピペリジル基、Ｎ−メチルピロリル基等が挙げられる。
【００４０】
置換基を有してもよいアルコキシル基の「アルコキシル基」としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３−ジメチル−３−ペンチルオキシ、ｎ−へキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ステアリルオキシ基、２−エチルへキシルオキシ基等の直鎖又は分岐アルコキシル基が挙げられ、「置換基を有するアルコキシル基」としては、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、２，２−ジトリフルオロメチルプロポキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−ブトキシエトキシ基、２−ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられる。
【００４１】
置換基を有してもよいアリールオキシ基の「アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフトキシ基、アンスリルオキシ基等が挙げられ、「置換基を有するアリールオキシ基」としては、ｐ−メチルフェノキシ基、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−メトキシフェノキシ基、２，４−ジクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、２−メチル−４−クロロフェノキシ基等が挙げられる。
【００４２】
置換基を有してもよいアルキルチオ基の「アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、オクタデシルチオ基等が挙げられ、「置換基を有するアルキルチオ基」としては、メトキシエチルチオ基、アミノエチルチオ基、ベンジルアミノエチルチオ基、メチルカルボニルアミノエチルチオ基、フェニルカルボニルアミノエチルチオ基等が挙げられる。
【００４３】
置換基を有してもよいアリールチオ基の「アリールチオ基」としては、フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、９−アンスリルチオ基等が挙げられ、「置換基を有するアリールチオ基」としては、クロロフェニルチオ基、トリフルオロメチルフェニルチオ基、シアノフェニルチオ基、ニトロフェニルチオ基、２−アミノフェニルチオ基、２−ヒドロキシフェニルチオ基等が挙げられる。
【００４４】
本発明における、一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物の代表的な例として、下記に示すフタロシアニン化合物（ＰＣ−１）〜（ＰＣ−５６）等が挙げられるが、本発明は、これらに限定されるものではない。また例示化合物の環化異性体も本発明の好ましい例として含まれる。
【００４５】
【化３】
2016124888.tif 000004
【００４６】
【化４】
2016124888.tif 000005
【００４７】
【化５】
2016124888.tif 000006
【００４８】
【化６】
2016124888.tif 000007
【００４９】
【化７】
2016124888.tif 000008
【００５０】
【化８】
2016124888.tif 000009
【００５１】
【化９】
2016124888.tif 000010
【００５２】
【化１０】
2016124888.tif 000011
【００５３】
【化１１】
2016124888.tif 000012
【００５４】
【化１２】
2016124888.tif 000013
【００５５】
【化１３】
2016124888.tif 000014
【００５６】
【化１４】
2016124888.tif 000015
【００５７】
【化１５】
2016124888.tif 000016
【００５８】
【化１６】
2016124888.tif 000017
【００５９】
【化１７】
2016124888.tif 000018
【００６０】
（緑色色素）
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、さらに色度調整するため等に、本発明の効果を損なわない範囲で緑色色素を含有してもよい。緑色色素としては、特に制限はないが、一般的には、緑色顔料又は緑色染料が挙げられる。
緑色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントグリーン１、２、４、７、８、１０、１３、１４、１５、１７、１８、１９、２６、３６、３７、４５、４８、５０、５１、５４、５５、５８、特開２００８−１９３８３号公報、特開２００７−３２０９８６号公報、特開２００４−７０３４２号公報等に記載の亜鉛フタロシアニン顔料、許第４８９３８５９号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン顔料などを挙げることができるが、特にこれらに限定されない。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８である。
緑色染料としては、Ｃ ． Ｉ ． ソルベントグリーン１ 、４ 、５ 、７ 、３ ４ 、３ ５ 等のＣ ． Ｉ ． ソルベント染料、Ｃ ． Ｉ ． アシッドグリーン１ 、３ 、５ 、９ 、１ ６ 、５ ０ 、５ ８ 、６ ３ 、６ ５ 、８ ０ 、１０ ４ 、１ ０ ５ 、１ ０ ６ 、１ ０ ９ 等のＣ ． Ｉ ． アシッド染料、Ｃ ． Ｉ ． ダイレクトグリーン２ ５ 、２ ７ 、３ １ 、３ ２ 、３ ４ 、３ ７ 、６ ３ 、６ ５ 、６ ６、６ ７ 、６ ８ 、６ ９ 、７ ２ 、７ ７ 、７ ９ 、８ ２ 等のＣ ． Ｉ ． ダイレクト染料、Ｃ ． Ｉ ． モーダントグリーン１ 、３ 、４ 、５ 、１ ０ 、１ ５ 、２ ６ 、２ ９ 、３ ３ 、３ ４ 、３ ５ 、４ １ 、４ ３ 、５ ３ 等のＣ ． Ｉ ． モーダント染料などが挙げられる。
（黄色色素）
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、さらに色度調整するため等に、本発明の効果を損なわない範囲で黄色色素を含有してもよい。黄色色素としては、特に制限はないが、一般的には、黄色顔料又は黄色染料が挙げられる。
【００６１】
黄色顔料としては、有機または無機の顔料を、単独でまたは２種類以上混合して用いることができ、発色性が高く、且つ耐熱性の高い顔料、特に耐熱分解性の高い顔料が好ましく、通常は有機顔料が用いられる。有機顔料としては、一般に市販されているものを用いることができ、所望とするフィルタセグメントの色相に応じて、天然色素、無機顔料を併用することができる。
【００６２】
以下に、上記着色組成物に使用可能な黄色有機顔料の具体例を示す。黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー １、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９２、１９３、１９４、１９６、１９８、１９９、２１３、２１４、特許第４９９３０２６号公報に記載のキノフタロン系顔料等の黄色顔料を用いることができる。特にフィルタセグメントの耐熱性、耐光性、および明度の観点からＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０、１８５、が好ましい。
これらの黄色色素は所望とする色特性に応じて単独または２種類以上を混合して使用することができる。
【００６３】
黄色染料としては、アゾ染料、アゾ金属錯塩染料、アントラキノン染料、インジゴ染料、チオインジゴ染料、フタロシアニン染料、ジフェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、チアジン染料、カチオン染料、シアニン染料、ニトロ染料、キノリン染料、ナフトキノン染料、オキサジン染料が挙げられる。
【００６４】
したがって、黄色染料の具体例としては、Ｃ．Ｉ．アシッド  イエロー  ２，３、４、５、６、７、８、９、９：１、１０、１１、１１：１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１７：１、１８、２０、２１、２２、２３、２５、２６、２７、２９、３０、３１、３３、３４、３６、３８、３９、４０、４０：１、４１、４２、４２：１、４３、４４、４６、４８、５１、５３、５５、５６、６０、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７６、８２、８３、８４、８６、８７、９０、９４、１０５、１１５、１１７、１２２、１２７、１３１、１３２、１３６、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４９、１５３、１５９、１６６、１６８、１６９，１７２、１７４、１７５、１７８、１８０、１８３、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９９等が挙げられる。
【００６５】
また、Ｃ．Ｉ．ダイレクト  イエロー １、２、４、５、１２、１３、１５、２０、２４、２５、２６、３２、３３、３４、３５、４１、４２、４４、４４：１、４５、４６、４８、４９、５０、５１、６１、６６、６７、６９、７０、７１、７２、７３、７４、８１、８４、８６、９０、９１、９２、９５、１０７、１１０、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２６、１２７、１２９、１３２、１３３、１３４等も挙げられる。
【００６６】
また、Ｃ．Ｉ．ベーシック  イエロー １、２、５、１１、１３、１４、１５、１９、２１、２４、２５、２８、２９、３７、４０、４５、４９、５１、５７、７９、８７、９０、９６、１０３、１０５、１０６等が挙げられる。
【００６７】
また、Ｃ．Ｉ．ソルベント  イエロー ２、３、４、７、８、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２１、２２、２５、２７、２８、２９、３０、３２、３３、３４、４０、４２、４３、４４、４５、４７、４８、５６、６２、６４、６８、６９、７１、７２、７３、７７、７９、８１、８２、８３、８５、８８、８９、９０、９３、９４、９８、１０４、１０７、１１４、１１６、１１７、１２４、１３０、１３１、１３３、１３５、１３８、１４１、１４３、１４５、１４６、１４７、１５７、１６０、１６２、１６３、１６７、１７２、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１９０、１９１、１９２、１９４、１９５等も挙げられる。
【００６８】
また、Ｃ．Ｉ．ディスパーズ  イエロー １、２、３、５、７、８、１０、１１、１３、１３、２３、２７、３３、３４、４２、４５、４８、５１、５４、５６、５９、６０、６３、６４、６７、７０、７７、７９、８２、８５、８８、９３、９９、１１４、１１８、１１９、１２２、１２３、１２４、１２６、１６３、１８４、１８４：１、２０２、２１１、２２９、２３１、２３２、２３３、２４１、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１等が挙げられる。
【００６９】
本発明における、一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物に、緑色色素を併用する場合には、明度と色相の観点から、緑色色素／一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物の質量比が１０／９０〜７０／３０の範囲が好ましい。
【００７０】
一般式（１）で表される化合物に黄色色素を併用する場合には、明度と色相の観点から、黄色色素／一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物の質量比が７０／３０〜１０／９０の範囲が好ましい。
【００７１】
（着色剤の微細化）
本発明のカラーフィルタ用着色組成物に用いられる着色剤としては、高い明度および高いコントラストを得るため、必要に応じてソルトミリング処理等により、着色剤粒子の微細化を施すことにより、カラーフィルタ用着色剤として好適に使用することができる。着色剤の一次粒子径は、着色剤担体中への分散性を高めるために、１０ｎｍ以上であることが好ましい。また、コントラストが高いフィルタセグメントを得るためには、８０ｎｍ以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、２０〜６０ｎｍの範囲である。
【００７２】
ソルトミリング処理とは、着色剤と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して着色剤が破砕される。着色剤をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ着色剤を得ることができる。
【００７３】
水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料の全質量を基準（１００質量％）として、５０〜２０００質量％用いることが好ましく、３００〜１０００質量％用いることが最も好ましい。
【００７４】
水溶性有機溶剤は、着色剤及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点のものが好ましい。そのようなものとしては、例えば、２−メトキシエタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。これら水溶性有機溶剤は、着色剤の全質量を基準（１００質量％）として、５〜１０００質量％用いることが好ましく、５０〜５００質量％用いることが最も好ましい。
【００７５】
着色剤をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。ここで、用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記水溶性有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、着色剤の全質量を基準（１００質量％）として、２〜２００質量％の範囲であることが好ましい。
【００７６】
（その他の着色剤）
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、さらに、その他の着色剤を併用して用いてもよい。その他の着色剤としては、有機顔料や染料が挙げられ、これらの顔料・染料は、単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【００７７】
併用する顔料としては、各色のフィルタセグメントごとに下記のものが用いられる。
【００７８】
［赤色フィルタセグメントを形成する顔料］
赤色フィルタセグメントを形成する赤色顔料としては、以下に述べる赤色顔料、または赤色染料を併用して用いることができる。
赤色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、１２２、１４６、１４９、１６６、１６８、１６９、１７６、１７７、１７８、１７９、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０８、２１０、２２１、２４２、２４６、２５４、２５５、２６４、２６８、２６９、２７０、２７２、２７３、２７４、２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、特表２０１１−５２３４３３号公報に記載のジケトピロロピロール顔料、または特開２０１３−１６１０２５号公報に記載のナフトールアゾ顔料等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。これらの中でもＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２４２、２５４、２６９を用いることが好ましい。
【００７９】
赤色フィルタセグメント形成のためには、さらに、黄色または橙色顔料を併用しても良い。黄色または橙色顔料としては、以下に述べる黄色顔料、橙色顔料等が挙げられる。
【００８０】
黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、２２１または特許第４９９３０２６号公報に記載のキノフタロン系顔料等が用いられるが、特にこれらに限定されない。橙色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、４３、７１、または７３等が用いられる。
【００８１】
これらの顔料は、単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【００８２】
［青色フィルタセグメントを形成する顔料］
青色フィルタセグメントを形成する顔料としては、青色顔料として、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４、特開２００４−３３３８１７号公報、特許第４８９３８５９号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン顔料等が挙げられ、紫色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、４２、５０等の紫色顔料を併用することができるが、特にこれらに限定されない。
これらの中でも、明度、コントラスト比の観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー１５：１、１５：６が特に望ましい。
【００８３】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物において、全不揮発成分に対する着色剤濃度は、充分な色再現性を得る観点から１０〜９０質量％であることが好ましく、より好ましくは１５〜８５質量％であり、最も好ましくは２０〜８０質量％である。
【００８４】
［染料］
次に、本発明のフタロシアニン化合物と併用可能な染料について説明する。併用することができる染料としては、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｄｙｅｒｓ  ａｎｄ  Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）で染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられ、油溶性染料、酸性染料、金属錯塩染料、塩基性染料、直接染料、分散染料、媒染染料等が挙げられる。これらのうち、油溶性染料、酸性染料、金属錯塩染料、塩基性染料が好ましい。
また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、キサンテン染料、シアニン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。
【００８５】
（油溶性染料）
油溶性染料を用いる場合、キサンテン系染料、またはアントラキノン系染料が明度の観点で好ましい。
キサンテン系油溶性染料としては、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド３５、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド３６、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４２、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４３、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４４、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４５、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４６、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４７、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４８、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド７２、Ｃ.Ｉ.ソルベンレッド７３、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１０９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１４０、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１４１、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２３７、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２４６、Ｃ.Ｉ.ソルベントバイオレット２、またはＣ.
Ｉ.ソルベントバイオレット１０等が挙げられる。
【００８６】
中でも、発色性の高いローダミン系油溶性染料であるＣ.Ｉ.ソルベントレッド３５、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド３６、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１０９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２３７、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２４６、Ｃ.Ｉ.ソルベントバイオレット２がより好ましい。
【００８７】
アントラキノン系油溶性染料としては、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１７２、２２２、Ｃ.Ｉ.ソルベントバイオレット６０等が挙げられる。
【００８８】
（酸性染料）
トリアリールメタン系酸性染料としては、Ｃ.Ｉ. アシッドブルー１、３、５、７、９
、１１、１５、１７、１９、２２、２４、３８、４８、７５、８３、９０、９１、９３、９３：１、１００、１０３、１０４、１０９、１１０、１１９、１４７、２６９、１２３、２１３、Ｃ.Ｉ. ダイレクトブルー４１、Ｃ.Ｉ. アシッドバイオレット１７、１９、２１、２３、２５、３８、４９、７２、ダイレクトブルー４１などが挙げられる。
【００８９】
キサンテン系酸性染料としては、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１（エリスロシン（食用赤色３号））、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２（アシッドローダミン）、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド８７（エオシンＧ（食用赤色１０３号））、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２（アシッドフロキシンＰＢ（食用赤色１０４号））、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３８８、ローズベンガルＢ（食用赤色５号）、アシッドローダミンＧ、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９を用いることが好ましい。
中でも、耐熱性、耐光性の面で、キサンテン系酸性染料であるＣ．Ｉ．アシッドレッド８７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３８８、あるいは、ローダミン系酸性染料であるＣ．Ｉ．アシッドレッド５２（アシッドローダミン）、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９、アシッドローダミンＧ、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９を用いることがより好ましい。
この中でも特に、発色性、耐熱性、耐光性に優れる点において、ローダミン系酸性染料であるＣ．Ｉ．アシッドレッド５２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９を用いることが最も好ましい。
【００９０】
アントラキノン系酸性染料としては、Ｃ.Ｉ. アシッドブルー２３、２５、２７、３５
、４０、４１、４３、４５、４７、４９、５１、５３、５５、５６、６２、６８、６９、７８、８０、８１：１、１１、１２４、１２７、１２７：１、１４０、１５０、１７５、２１５、２３０、２７７、３４４、Ｃ.Ｉ. アシッドバイオレット４１、４２、４３、Ｃ.Ｉ. アシッドグリーン２５、２７、またはダイレクトバイオレット１７等が挙げられる。
【００９１】
アゾ系酸性染料としては、例えば、Ｃ.Ｉ. アシッドレッド１、３、４、６、８、１１、１２、１４、１８、２６、２７、３３、３７、５３、５７、８８、１０６、１０８、１１１、１１４、１３１、１３７、１３８、１５１、１５４、１５８、１５９、１７３、１８４、１８６、２１５、２５７、２６６、２９６、３３７；
Ｃ.Ｉ. アシッドオレンジ７、１０、１２、１９、２０、２２、２８、３０、５２、５６、７４、１２７；
Ｃ.Ｉ. アシッドバイオレット１１、５６、５８；
Ｃ.Ｉ. アシッドイエロー１、１７、１８、２３、２５、３６、３８、４２、４４、５４、５９、７２、７８、１５１；
Ｃ.Ｉ. アシッドブラウン２、４、１３、２４８；
Ｃ.Ｉ. アシッドブルー９２、１０２、１１３、１１７などが挙げられる。
【００９２】
（塩基性染料）
塩基性染料を用いる場合、トリアリールメタン系、またはキサンテン系染料、シアニン系染料が明度の観点で好ましい。
【００９３】
トリアリールメタン系塩基性染料としては、Ｃ．Ｉ.ベーシック  バイオレット１（メチルバイオレット）、同３（クリスタルバイオレット）、同１４（Ｍａｇｅｎｔａ）、Ｃ．Ｉ.ベーシック  ブルー１（ベーシックシアニン６Ｇ）、同５（ベーシックシアニンＥＸ）、同７（ビクトリアピュアブルー  ＢＯ）、同２６（ビクトリアブルー  Ｂ  ｃｏｎｃ.）、Ｃ．Ｉ.ベーシック  グリーン１（ブリリアントグリーンＧＸ）、同４（マラカイトグリーン）等があげられる。中でもＣ．I．ベーシック  ブルー７、同グリーン  ４、同バイオレット１、同バイオレット３を用いることが好ましい。
【００９４】
ローダミン系塩基性染料としては、Ｃ．Ｉ.ベーシック  レッド１（ローダミン６Ｇ、６ＧＣＰ）、同３、同８（ローダミンＧ）、Ｃ．Ｉ.ベーシック  バイオレット１０（ローダミンＢ）、Ｃ．Ｉ.ベーシック  バイオレット１１等があげられる。中でもＣ．Ｉ.ベーシック  レッド１、同バイオレット１０、同バイオレット１１を用いることが好ましい。
【００９５】
シアニン系塩基性染料としては、ベーシックレッド１２、ベーシックレッド１３、ベーシックレッド１４、ベーシックレッド１５、ベーシックオレンジ２１、ベーシックイエロー１１、ベーシックイエロー１３、ベーシックイエロー２１、ベーシックイエロー５１等が挙げられる。
【００９６】
フラビン系塩基性染料としては、Ｃ．Ｉ.ベーシック  イエロー１、
オーラミン系塩基性染料としては、Ｃ．Ｉ.ベーシック  イエロー２、３、
サフラニン系塩基性染料としては、Ｃ．Ｉ.ベーシック  レッド２、
フロキシン系塩基性染料としては、Ｃ．Ｉ.ベーシック  レッド１２、
アクリジン系塩基性染料としては、Ｃ．Ｉ.ベーシック  イエロー５、
オキサジン系塩基性染料としては、Ｃ．Ｉ.ベーシック  ブルー３、
チアジン系塩基性染料としては、Ｃ．Ｉ.ベーシック  ブルー２４、
メチレンブルー系塩基性染料としては、Ｃ．Ｉ.ベーシック  ブルー９（メチレンブルーＦＺ、メチレンブルーＢ）、同２５（ベーシック  ブルーＧＯ）、同２４（ニューメチレンブルーＮＸ）等があげられる。中でもＣ．Ｉ.ベーシック  イエロー１、同ブルー９、同２４、同２５を用いることが好ましい。
【００９７】
アゾ系塩基性染料としては、ベーシックレッド２２、ベーシックレッド７６、ベーシックイエロー５７、ベーシックブラウン１６、ベーシックブラウン１７等が挙げられる。
【００９８】
またＣ．Ｉ．ダイレクト染料として、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０、Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー５７、７７、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６６、１６７、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９６、１９８、１９９、２００、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２８、２２９、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４７、２４８、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３、Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４、Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２などの染料が挙げられる。
【００９９】
さらに、Ｃ．Ｉ．モーダント染料として、Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５、Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、３、４、９、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４３、４５、４６、４８、５３、５６、６３、７１、７４、８５、８６、８８、９０、９４、９５、Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８、Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、８、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、３０、３１、３２、３９、４０、４１、４３、４４、４８、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４、Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、２、４、５、７、１４、２２、２４、３０、３１、３２、３７、４０、４１、４４、４５、４７、４８、５３、５８、Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１５、１９、２６、２９、３３、３４、３５、４１、４３、５３などの染料が挙げられる。
【０１００】
金属錯塩染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１３、１９、２１、２５、２５：１、６２、７９、８１、８２、８３、８３：１、８８、８９、９０、１５１、１６１、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ５、１１、２０、４０：１、４１、４５、５４、５６、５８、６２、７０、８１、９９、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド８、３５、８３：１、８４：１、９０、９０：１、９１、９２、１１８、１１９、１２２、１２４、１２５、１２７、１３０、１３２、１６０、２０８、２１２、２１４、２２５、２３３、２３４、２４３；Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット２、２１、２１：１、４６、４９、５８、６１；Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１３７；Ｃ．Ｉ．ソルベントブラウン２８、４２、４３、４４、５３、６２、６３；Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー５９、１２１；Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ７４、１６２；Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２１１が挙げられる。
【０１０１】
＜バインダー樹脂＞
バインダー樹脂は、顔料や色素などの着色剤、特に本発明のフタロシアニン化合物を分散するもの、もしくは染色・浸透させるものであって、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。
【０１０２】
バインダー樹脂としては、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上と耐溶剤の改善を目的に、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
【０１０３】
特に側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂をカラーフィルタ用アルカリ現像型レジストに用いることで、着色剤を塗布した後の塗膜異物が発生せず、レジスト材中の着色剤の安定性が改善され好ましい。側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有さない直鎖状の樹脂を用いた場合は、樹脂と着色剤の混在する液中で着色剤が樹脂にトラップされにくく自由度を持っていることで着色剤成分が凝集・析出しやすいが、側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることで、樹脂と着色剤の混在する液中で着色剤が樹脂にトラップされ易いため、耐溶剤性試験において、色素が溶出しにくく、着色剤成分が凝集・析出しにくく、また、さらに活性エネルギー線で露光し膜を形成する際に樹脂が３次元架橋されることで着色剤分子が固定され、その後の現像工程で溶剤が除去されても着色剤成分が凝集・析出しにくくなると推定される。
【０１０４】
バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、着色剤を好ましく分散させるためには、１０，０００〜１００，０００の範囲が好ましく、より好ましくは１０，０００〜８０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は５，０００〜５０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。
【０１０５】
バインダー樹脂をカラーフィルタ用感光性着色組成物として使用する場合には、顔料及び本発明のフタロシアニン化合物（Ａ）の分散性、浸透性、現像性、及び耐熱性の観点から、着色剤吸着基及び現像時のアルカリ可溶基として働くカルボキシル基、着色剤担体及び溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基及び芳香族基のバランスが、顔料及び本発明のシアニン系色素（Ａ）の分散性、浸透性、現像性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難である。３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、微細パターンが残らなくなる。
【０１０６】
バインダー樹脂は、成膜性および諸耐性が良好なことから、着色剤の全質量１００質量部に対し、３０質量部以上の量で用いることが好ましく、着色剤濃度が高く、良好な色特性を発現できることから、５００質量部以下の量で用いることが好ましい。
【０１０７】
（熱可塑性樹脂）
バインダー樹脂に用いる熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（HDPE、LDPE）、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。中でもアクリル樹脂を用いることが好ましい。
【０１０８】
酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したビニル系アルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、およびスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
【０１０９】
エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂としては、たとえば以下に示す（ａ）や(ｂ)の方法により不飽和エチレン性二重結合を導入した樹脂が挙げられる。
【０１１０】
[方法（ａ）]
方法（ａ）としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
【０１１１】
エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２−グリシドキシエチル（メタ）アクリレート、３，４エポキシブチル（メタ）アクリレート、及び３，４エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレートが挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。次工程の不飽和一塩基酸との反応性の観点で、グリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。
【０１１２】
不飽和一塩基酸としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸、（メタ）アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。
【０１１３】
多塩基酸無水物としては、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらは単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。カルボキシル基の数を増やす等、必要に応じて、トリメリット酸無水物等のトリカルボン酸無水物を用いたり、ピロメリット酸二無水物等のテトラカルボン酸二無水物を用いて、残った無水物基を加水分解すること等もできる。また、多塩基酸無水物として、不飽和エチレン性二重結合を有する、エトラヒドロ無水フタル酸、又は無水マレイン酸を用いると、更に不飽和エチレン性二重結合を増やすことができる。
【０１１４】
方法（ａ）の類似の方法として、例えば、カルボキシル基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖カルボキシル基の一部に、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体を付加反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
【０１１５】
[方法(ｂ)]
方法(ｂ)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
【０１１６】
水酸基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−若しくは4−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び／又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテルモノ（メタ）アクリレートや、（ポリ）γ−バレロラクトン、（ポリ）ε−カプロラクトン、及び／又は（ポリ）１２−ヒドロキシステアリン酸等を付加した（ポリ）エステルモノ（メタ）アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、又はグリセロール（メタ）アクリレートが好ましい。
【０１１７】
イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は１，１−ビス〔（メタ）アクリロイルオキシ〕エチルイソシアネート等が挙げられるが、これらに限定することなく、２種類以上併用することもできる。
【０１１８】
（熱硬化性樹脂）
バインダー樹脂に用いる熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、カルド樹脂、およびフェノール樹脂等が挙げられる。
【０１１９】
熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ化合物、ベンゾグアナミン化合物、ロジン変性マレイン酸化合物、ロジン変性フマル酸化合物、メラミン化合物、尿素化合物、カルド化合物、およびフェノール化合物といった、低分子化合物でもよく、本発明はこれに限定されるものではない。このような熱硬化性樹脂を含むことで、フィルタセグメントの焼成時に樹脂が反応し、塗膜の架橋密度を高め、耐熱性が向上し、フィルタセグメント焼成時の顔料凝集が抑えられるという効果が得られる。
これらの中でも、エポキシ樹脂、カルド樹脂、またはメラミン樹脂が好ましい。
【０１２０】
＜光重合開始剤＞
本発明の着色組成物は、紫外線照射や熱照射により光重合開始剤（Ｅ）から発生するラジカルを用いて硬化させることができる。光重合開始剤を使用する際の配合量は、フタロシアニン化合物１００質量部に対し、５〜２００質量部であることが好ましく、光硬化性の観点から１０〜１５０質量部であることがより好ましい。
【０１２１】
光重合開始剤としては、従来公知の重合開始剤を用いることが可能である。具体的には、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルメチルケタール、４−(２−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(２−ヒドロキシ−２−プロピル)ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−[４−(メチルチオ)フェニル]−２−モルホリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−(４−モルホリノフェニル)ブタン、オリゴ[２−ヒドロキシ−２−メチル−１−[４−(１−メチルビニル)フェニル]プロパノン]、２−ヒドロキシ−１−[４−[４−(２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオニル)ベンジル]フェニル]−２−メチルプロパン−１−オン等のアセトフェノン類；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン類；２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド、ビス(２，４，６−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン類；その他フェニルグリオキシリックメチルエステル等が挙げられる。より具体的には、イルガキュアー６５１、イルガキュアー１８４、ダロキュアー１１７３、イルガキュアー５００、イルガキュアー１０００、イルガキュアー２９５９、イルガキュアー９０７、イルガキュアー３６９、イルガキュアー３７９、イルガキュアー１７００、イルガキュアー１４９、イルガキュアー１８００、イルガキュアー１８５０、イルガキュアー８１９、イルガキュアー７８４、イルガキュアー２６１、イルガキュアーＯＸＥ−０１、イルガキュアーＯＸＥ−０２（ＢＡＳＦ社）、アデカオプトマーＮ１７１７、アデカオプトマーＮ１９１９、アデカアークルズＮＣＩ−８３１（ＡＤＥＫＡ社）、Ｅｓａｃｕｒｅ１００１Ｍ（Ｌａｍｂｅｒｔｉ社）、特公昭５９−１２８１号公報、特公昭６１−９６２１号公報ならびに特開昭６０−６０１０４号公報記載のトリアジン誘導体、特開昭５９−１５０４号公報ならびに特開昭６１−２４３８０７号公報記載の有機過酸化物、特公昭４３−２３６８４号公報、特公昭４４−６４１３号公報、特公昭４７−１６０４号公報ならびにＵＳＰ第３５６７４５３号明細書記載のジアゾニウム化合物公報、ＵＳＰ第２８４８３２８号明細書、ＵＳＰ第２８５２３７９号明細書ならびにＵＳＰ第２９４０８５３号明細書記載の有機アジド化合物、特公昭３６−２２０６２号公報、特公昭３７−１３１０９号公報、特公昭３８−１８０１５号公報ならびに特公昭４５−９６１０号公報記載のオルト−キノンジアジド類、特公昭５５−３９１６２号公報、特開昭５９−１４０２０３号公報ならびに「マクロモレキュルス（ＭＡＣＲＯＭＯＬＥＣＵＬＥＳ）」、第１０巻、第１３０７頁(１９７７年)記載のヨードニウム化合物をはじめとする各種オニウム化合物、特開昭５９−１４２２０５号公報記載のアゾ化合物、特開平１−５４４４０号公報、ヨーロッパ特許第１０９８５１号明細書、ヨーロッパ特許第１２６７１２号明細書、「ジャーナル・オブ・イメージング・サイエンス（Ｊ.ＩＭＡＧ.ＳＣＩ.）」、第３０巻、第１７４頁(１９８６年)記��の金属アレン錯体、特開昭６１−１５１１９７号公報記載のチタノセン類、「コーディネーション・ケミストリー・レビュー（ＣＯＯＲＤＩＮＡＴＩＯＮ  ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ  ＲＥＶＩＥＷ）」、第８４巻、第８５〜第２７７頁(１９８８年)ならびに特開平２−１８２７０１号公報記載のルテニウム等の遷移金属を含有する遷移金属錯体、特開平３−２０９４７７号公報記載のアルミナート錯体、特開平２−１５７７６０号公報記載のホウ酸塩化合物、特開昭５５−１２７５５０号公報ならびに特開昭６０−２０２４３７号公報記載の２，４，５−トリアリールイミダゾール二量体、四臭化炭素や特開昭５９−１０７３４４号公報記載の有機ハロゲン化合物、特開平５−２５５３４７号公報記載のスルホニウム錯体またはオキソスルホニウム錯体、特開昭５４−９９１８５号公報、特開昭６３−２６４５６０号公報ならびに特開平１０−２９９７７記載のアミノケトン化合物、特開２００１−２６４５３０号公報、特開２００１−２６１７６１号公報、特開２０００−８００６８号公報、特開２００１−２３３８４２号公報、特表２００４−５３４７９７号公報、特開２００６−３４２１６６、特開２００８−０９４７７０、特開２００９−４０７６２、特開２０１０−１５０２５、特開２０１０−１８９２７９、特開２０１０−１８９２８０公報、特表２０１０−５２６８４６、特表２０１０−５２７３３８、特表２０１０−５２７３３９、ＵＳＰ３５５８３０９号明細書(１９７１年)、ＵＳＰ４２０２６９７号明細書(１９８０年)ならびに特開昭６１−２４５５８号公報記載のオキシムエステル化合物等が挙げられる。
【０１２２】
これらの光重合開始剤は１種または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１２３】
＜光重合性単量体＞
本発明の光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または２種以上混合して用いることができる。
【０１２４】
紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリス（アクリロキシエチル）イソシアヌレート、トリス（メタクリロキシエチル）イソシアヌレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、エポキシアクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、本発明の効果はこれらに限定されるものではない。
【０１２５】
また、光重合性単量体は酸基を含有してもよい。例えば、多価アルコールと（メタ）アクリル酸との遊離水酸基含有ポリ（メタ）アクリレート類と、ジカルボン酸類とのエステル化物；多価カルボン酸と、モノヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類とのエステル化物等を挙げることができる。具体例としては、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート等のモノヒドロキシオリゴアクリレートまたはモノヒドロキシオリゴメタクリレート類と、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、テレフタル酸等のジカルボン酸類との遊離カルボキシル基含有モノエステル化物；プロパン−１，２，３−トリカルボン酸（トリカルバリル酸）、ブタン−１，２，４−トリカルボン酸、ベンゼン−１，２，３−トリカルボン酸、ベンゼン−１，３，４−トリカルボン酸、ベンゼン−１，３，５−トリカルボン酸等のトリカルボン酸類と、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート等のモノヒドロキシモノアクリレートまたはモノヒドロキシモノメタクリレート類との遊離カルボキシル基含有オリゴエステル化物等が挙げられるが、本発明の効果はこれらに限定されるものではない。
【０１２６】
光重合性単量体の含有量は、光硬化性および現像性の観点から着色剤１００質量部に対して、１０〜３００質量部であることが好ましく、さらに１０〜２００質量部の量で用いることが好ましい。
【０１２７】
＜増感剤＞
さらに、本発明の着色感光性組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、ベンゾフェノン誘導体、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン誘導体、ベンジルやカンファーキノンなどに代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０１２８】
さらに具体例には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」(１９８６年、講談社)、大河原信ら編、「機能性色素の化学」(１９８１年、シーエムシー)、池森忠三朗ら編、「特殊機能材料」(１９８６年、シーエムシー)に記載の色素および増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではなく、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す色素や増感剤が挙げられ、これらは必要に応じて任意の比率で二種以上用いてもかまわない。上記、増感剤の中でチオキサントン誘導体としては、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等を挙げることができ、ベンゾフェノン類としては、ベンゾフェノン、４−メチルベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン、４，４'−ジメチルベンゾフェノン、４，４'−ジメトキシベンゾフェノン、４，４'−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等を挙げることができ、クマリン類としては、クマリン１、クマリン３３８、クマリン１０２等を挙げることができ、ケトクマリン類としては、３，３'−カルボニルビス(７−ジエチルアミノクマリン)等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０１２９】
増感剤は、必要に応じて任意の比率で２種以上用いても構わない。増感剤を使用する際の配合量は、着色感光性組成物中に含まれる光重合開始剤（Ｅ）の全質量１００質量部に対し、３〜６０質量部であることが好ましく、光硬化性の観点から５〜５０質量部であることがより好ましい。
【０１３０】
＜溶剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、着色剤を充分にモノマー、樹脂などに溶解させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために溶剤を含有させることができる。
【０１３１】
有機溶剤としては、例えば乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，２，３−トリクロロプロパン、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３−メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、ｏ−キシレン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ−ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ−アミル、���酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。これらの有機溶剤は、１種を単独で、若しくは２種以上を混合して用いることができる。
【０１３２】
中でも、着色剤の分散性、浸透性、および着色組成物の塗布性が良好なことから、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール、ダイアセトンアルコール等のアルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。
【０１３３】
また、有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成できることから、着色剤の全質量１００質量部に対し、５００〜４０００質量部の量で用いることが好ましい。
【０１３４】
＜多官能チオール＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、連鎖移動剤としての働きをする多官能チオールを含有することができる。
多官能チオールは、チオール基を２個以上有する化合物であればよく、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４−ブタンジオールビスチオプロピオネート、１，４−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス（５−メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、１，４−ジメチルメルカプトベンゼン、２、４、６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−４，６−ジメルカプト−ｓ−トリアジン等が挙げられる。
これらの多官能チオールは、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１３５】
多官能チオールの含有量は、カラーフィルタ用着色組成物の全固形分の質量を基準（１００質量％）として好ましくは０．１〜３０質量％であり、より好ましくは１〜２０質量％である。多官能チオールの含有量が０．１質量％未満では多官能チオールの添加効果が不充分であり、３０質量％を越えると感度が高すぎて逆に解像度が低下する。
【０１３６】
＜アミン系化合物＞
また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
【０１３７】
このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、及びＮ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
【０１３８】
＜レベリング剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の合計１００質量％中、０．００３〜０．５質量％用いることが好ましい。
【０１３９】
レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。
【０１４０】
また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１４１】
レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。
【０１４２】
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
【０１４３】
レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
【０１４４】
＜硬化剤、硬化促進剤＞
また本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩（例えば、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、４−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ−トリアジン誘導体（例えば、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−２，４−ジアミノ−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂１００質量部に対し、０．０１〜１５質量部が好ましい。
【０１４５】
＜その他の添加剤成分＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
【０１４６】
貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤の全量１００質量部に対し、０．１〜１０質量部の量で用いることができる。
【０１４７】
密着向上剤としては、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（５，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（５，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（５，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（５，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色組成物中の着色剤の全量１００質量部に対し、０．０１〜１０質量部、好ましくは０．０５〜５質量部の量で用いることができる。
【０１４８】
＜着色組成物の製造方法＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、本発明のフタロシアニン化合物を含む着色剤を、前記樹脂と、必要に応じて溶剤とからなる着色剤担体中に、好ましくは色素誘導体などの分散助剤と一緒に、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本発明のフタロシアニン化合物の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。
【０１４９】
また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、顔料、本発明のフタロシアニン化合物およびその他の着色剤等を別々に着色剤担体に分散したものを混合して製造することもできる。
【０１５０】
［分散助剤］
着色剤を着色剤担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。
【０１５１】
本発明において、本発明のフタロシアニン化合物は、併用する顔料の分散助剤としての役割を果たすこともできる。
【０１５２】
色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドンまたはトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられ、例えば、特開昭６３−３０５１７３号公報、特公昭５７−１５６２０号公報、特公昭５９−４０１７２号公報、特公昭６３−１７１０２号公報、特公平５−９４６９号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独または２種類以上を混合して用いることができる。
【０１５３】
色素誘導体の配合量は、分散性向上の点から、着色剤１００質量部に対し、好ましくは０．５質量部以上、さらに好ましくは１質量部以上、最も好ましくは３質量部以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、着色剤１００質量部に対し、好ましくは４０質量部以下、最も好ましくは３５質量部以下である。
【０１５４】
樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独または２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【０１５５】
市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、ＢＡＳＦ社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
【０１５６】
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【０１５７】
樹脂型分散剤、界面活性剤を添加する場合には、分散に対する効果の観点から、着色剤１００質量部に対し、好ましくは０．１〜５５質量部、さらに好ましくは０．１〜４５質量部である。
【０１５８】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、さらに光重合性単量体および／または光重合開始剤を添加し、カラーフィルタ用感光性着色組成物として使用することができる。
【０１５９】
さらに、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、増感剤、多官能チオール、アミン系化合物、レベリング剤、硬化剤、硬化促進剤、その他の添加剤成分を含有させることができる。
【０１６０】
＜粗大粒子の除去＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。
【０１６１】
＜カラーフィルタ＞
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの緑色フィルタセグメント、および少なくとも１つの青色フィルタセグメントを具備する。
また、カラーフィルタは、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよい。
【０１６２】
カラーフィルタを構成する透明基板等の基材としては、ソーダ石灰ガラス、低アルカリ硼珪酸ガラス、無アルカリアルミノ硼珪酸ガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。また、ガラス板や樹脂板の表面には、パネル化後の液晶駆動のために、酸化インジウム、酸化錫などからなる透明電極が形成されていてもよい。
【０１６３】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
【０１６４】
印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストであり、かつ量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性制御も重要であり、分散剤や体質顔料によってインキ粘度の調整も行うことができる。
【０１６５】
フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。
【０１６６】
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
【０１６７】
本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法、インクジェット法などにより製造することができるが、本発明のカラーフィルタ用着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。
【０１６８】
透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、前記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。
【０１６９】
カラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、液晶表示パネルが製造される。
【０１７０】
かかる液晶表示パネルは、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）等のカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。
【実施例】
【０１７１】
以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例中、「部」および「％」は、「質量部」および「質量％」をそれぞれ表す。また、「ＰＧＭＡＣ」とはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを意味する。
【０１７２】
（樹脂の重合平均分子量（Ｍｗ））
樹脂の重合平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）を用い、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ）で、展開溶媒にＴＨＦ（テトラヒドロフラン）を用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）である。
【０１７３】
（樹脂の酸価）
樹脂溶液０．５〜１．０部に、アセトン８０ｍｌおよび水１０ｍｌを加えて攪拌して均一に溶解させ、０．１ｍｏｌ／ＬのＫＯＨ水溶液を滴定液として、自動滴定装置（「ＣＯＭ−５５５」平沼産業製）を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の固形分濃度から、樹脂の固形分あたりの酸価を算出した。
【０１７４】
＜バインダー樹脂の製造方法＞
（アクリル樹脂溶液１の調整）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン７０．０部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりｎ−ブチルメタクリレート１３．３部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート４．６部、メタクリル酸４．３部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）７．４部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．４部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、重量平均分子量（Ｍｗ）２６０００のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液１を調製した。
【０１７５】
＜フタロシアニン化合物および顔料の製造方法＞
[実施例１]
（亜鉛フタロシアニン顔料ＰＣＧ−１の作成）
三口フラスコに、表１−Ａに示されるニトリル化合物１を１０部、酢酸亜鉛を３部、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）１０部をオクタノール１００部に加え撹拌し、４時間・１８０℃で反応した。その後氷水に投入し、析出した緑色固体をろ取し、アセトン３００ｍｌで洗浄し、式（ＰＣ−３）で表されるフタロシアニン化合物を得た。収率は９５％であった。
次に、フタロシアニン化合物（ＰＣ−３）のソルトミリング処理を行った。フタロシアニン化合物（ＰＣ−３）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で６時間混練した。次に、この混練物を３０００部の温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部のフタロシアニン顔料（ＰＣＧ−１）、を得た。得られたフタロシアニン顔料の体積平均一次粒子径は３１ｎｍであった。また。紫外分光光度計（島津製作所社製ＵＶ２４００−ＰＣ）を用いて、Ｎ−メチル−２−ピロリドン溶媒中での最大吸収波長（λMAX）の測定を行った。結果を表１−Ａに示す。
【０１７６】
[実施例２〜２６、比較例１〜３]
（亜鉛フタロシアニン顔料ＰＣＧ−２〜１７、２７〜２９の製造方法）
表１−Ａ、Ｂに記載したニトリル化合物へ変更した以外は、ＰＣＧ−１と同様の方法で、亜鉛フタロシアニン顔料（ＰＣＧ−２）〜（ＰＣＧ―１７）、（ＰＣＧ−２７）〜（ＰＣＧ−２９）をそれぞれ作成した。得られたフタロシアニン顔料の体積平均一次粒子径ならびにＮ−メチル−２−ピロリドン溶媒中での最大吸収波長（λMAX）を表１−Ａ、Ｂに示す。また、比較例１〜３で作成した顔料（ＰＣＧ−２７〜２９）の化学構造を以下に示す。
【０１７７】
【化１８】
2016124888.tif 000019
【０１７８】
【化１９】
2016124888.tif 000020
【０１７９】
（スズフタロシアニン顔料ＰＣＧ−１８の製造方法）
三口フラスコに、表１−Ｂに示されるニトリル化合物１を１０部、塩化スズを３部、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）１０部をオクタノール１００部に加え撹拌し、４時間・１８０℃で反応した。その後氷水に投入し、析出した緑色固体をろ取し、アセトン３００ｍｌで洗浄し、式（ＰＣ−４６）で表されるフタロシアニン化合物を得た。収率は９３％であった。
次に、得られたフタロシアニン化合物のソルトミリング処理を、（ＰＣＧ−１）と同様の方法で行い、フタロシアニン顔料（ＰＣＧ−１８）を得た。得られたフタロシアニン顔料の体積平均一次粒子径ならびにＮ−メチル−２−ピロリドン溶媒中での最大吸収波長（λMAX）を表１−Ｂに示す。
【０１８０】
（ニッケルフタロシアニン顔料ＰＣＧ−１９の製造方法）
三口フラスコに、表１−Ｂに示されるニトリル化合物１を１０部、塩化ニッケルを３部、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）１０部をオクタノール１００部に加え撹拌し、４時間・１８０℃で反応した。その後氷水に投入し、析出した緑色固体をろ取し、アセトン３００ｍｌで洗浄し、式（ＰＣ−４７）で表されるフタロシアニン化合物を得た。収率は９５％であった。
次に、得られたフタロシアニン化合物のソルトミリング処理を、（ＰＣＧ−１）と同様の方法で行い、フタロシアニン顔料（ＰＣＧ−１９）を得た。得られたフタロシアニン顔料の体積平均一次粒子径ならびにＮ−メチルピロリドン溶媒中での最大吸収波長（λMAX）を表１−Ｂに示す。
【０１８１】
（マンガンフタロシアニン顔料ＰＣＧ−２０の製造方法）
三口フラスコに、表１−Ｂに示されるニトリル化合物１を１０部、塩化マンガンを３部、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）１０部をオクタノール１００部に加え撹拌し、４時間・１８０℃で反応した。その後氷水に投入し、析出した緑色固体をろ取し、アセトン３００ｍｌで洗浄し、式（ＰＣ−４８）で表されるフタロシアニン化合物を得た。収率は９４％であった。
次に、得られたフタロシアニン化合物のソルトミリング処理を、（ＰＣＧ−１）と同様の方法で行い、フタロシアニン顔料（ＰＣＧ−２０）を得た。得られたフタロシアニン顔料の体積平均一次粒子径ならびにＮ−メチル−２−ピロリドン溶媒中での最大吸収波長（λMAX）を表１−Ｂに示す。
【０１８２】
（バナジウムフタロシアニン顔料ＰＣＧ−２１の製造方法）
三口フラスコに、表１−Ｂに示されるニトリル化合物１を１０部、塩化バナジウム（ＩＩＩ）を３部、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）１０部をオクタノール１００部に加え撹拌し、４時間・１８０℃で反応した。その後氷水に投入し、析出した緑色固体をろ取し、アセトン３００ｍｌで洗浄し、式（ＰＣ−４９）で表されるフタロシアニン化合物を得た。収率は９４％であった。
次に、得られたフタロシアニン化合物のソルトミリング処理を、（ＰＣＧ−１）と同様の方法で行い、フタロシアニン顔料（ＰＣＧ−２１）を得た。得られたフタロシアニン顔料の体積平均一次粒子径ならびにＮ−メチル−２−ピロリドン溶媒中での最大吸収波長（λMAX）を表１−Ｂに示す。
【０１８３】
（コバルトフタロシアニン顔料ＰＣＧ−２２の製造方法）
三口フラスコに、表１−Ｂに示されるニトリル化合物１を１０部、硫酸コバルトを３部、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）１０部をオクタノール１００部に加え撹拌し、４時間・１８０℃で反応した。その後氷水に投入し、析出した緑色固体をろ取し、アセトン３００ｍｌで洗浄し、式（ＰＣ−５０）で表されるフタロシアニン化合物を得た。収率は９６％であった。
次に、得られたフタロシアニン化合物のソルトミリング処理を、（ＰＣＧ−１）と同様の方法で行い、フタロシアニン顔料（ＰＣＧ−２２）を得た。得られたフタロシアニン顔料の体積平均一次粒子径ならびにＮ−メチル−２−ピロリドン溶媒中での最大吸収波長（λMAX）を表１−Ｂに示す。
【０１８４】
（チタンフタロシアニン顔料ＰＣＧ−２３の製造方法）
三口フラスコに、表１−Ｂに示されるニトリル化合物１を１０部、チタンテトラブトキシドを３部、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）１０部をオクタノール１００部に加え撹拌し、４時間・１８０℃で反応した。その後氷水に投入し、析出した緑色固体をろ取し、アセトン３００ｍｌで洗浄し、式（ＰＣ−５１）で表されるフタロシアニン化合物を得た。収率は９６％であった。
次に、得られたフタロシアニン化合物のソルトミリング処理を、（ＰＣＧ−１）と同様の方法で行い、フタロシアニン顔料（ＰＣＧ−２３）を得た。得られたフタロシアニン顔料の体積平均一次粒子径ならびにＮ−メチル−２−ピロリドン溶媒中での最大吸収波長（λMAX）を表１−Ｂに示す。
【０１８５】
（銅フタロシアニン顔料ＰＣＧ−２４の製造方法）
三口フラスコに、表１−Ｂに示されるニトリル化合物４を１０部、塩化銅（II）を
３部、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）１０部をオクタノール１００部に加え撹拌し、４時間・１８０℃で反応した。その後氷水に投入し、析出した緑色固体をろ取し、アセトン３００ｍｌで洗浄し、式（ＰＣ−５２）で表されるフタロシアニン化合物を得た。収率は９４％であった。
次に、得られたフタロシアニン化合物のソルトミリング処理を、（ＰＣＧ−１）と同様の方法で行い、フタロシアニン顔料（ＰＣＧ−２４）を得た。得られたフタロシアニン顔料の体積平均一次粒子径ならびにＮ−メチル−２−ピロリドン溶媒中での最大吸収波長（λMAX）を表１−Ｂに示す。
【０１８６】
（銅フタロシアニン顔料ＰＣＧ−２５、２６の製造方法）
表１−Ｂに記載したニトリル化合物へ変更した以外は、ＰＣＧ−２４と同様の方法で、銅フタロシアニン顔料（ＰＣＧ−２５）、（ＰＣＧ―２６）、をそれぞれ作成した。得られたフタロシアニン顔料の体積平均一次粒子径ならびにＮ−メチル−２−ピロリドン溶媒中での最大吸収波長（λMAX）を表１−Ｂに示す。
【０１８７】
＜その他・微細化顔料の製造方法＞
【０１８８】
（微細化緑色顔料（ＰＧ５８−１）の製造）
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント  グリーン  ５８（ＤＩＣ株式会社製「ＦＡＳＴＯＧＥＮ ＧＲＥＥＮ Ａ１１０」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化緑色顔料（ＰＧ５８−１）を得た。
【０１８９】
（微細化緑色顔料（ＰＧ７−１）の製造）
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント  グリーン  ７（ＣＬＡＲＩＡＮＴ社製「ＧｒｅｅｎＧＮＸ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化緑色顔料（ＰＧ７−１）を得た。
【０１９０】
（微細化緑色顔料（ＰＧ３６−１）の製造）
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント  グリーン  ３６（ＣＬＡＲＩＡＮＴ社製「Ｇｒｅｅｎ８Ｇ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化緑色顔料（ＰＧ３６−１）を得た。
【０１９１】
（微細化黄色顔料（ＰＹ１５０−１）の製造）
ニッケル錯体系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント  イエロー  １５０（ランクセス社製「Ｅ−４ＧＮ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化黄色顔料（ＰＹ１５０−１）を得た。
【０１９２】
（微細化黄色顔料（ＰＹ１３８−１）の製造）
キノフタロン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント  イエロー  １３８（ＢＡＳＦ社製「Ｐａｌｉｏｔｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ Ｌ ０９６２ＨＤ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化黄色顔料（ＰＹ１３８−１）を得た。
【０１９３】
（微細化黄色顔料（ＰＹ１３９−１）の製造）
イソインドリン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント  イエロー  １３９（ＢＡＳＦ社製「Ｐａｌｉｏｔｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ Ｌ ２１４６ＨＤ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化黄色顔料（ＰＹ１３９−１）を得た。
【０１９４】
（微細化黄色顔料（ＰＹ１８５−１）の製造）
イソインドリン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント  イエロー  １８５（ＢＡＳＦ社「Ｐａｌｉｏｔｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ Ｌ １１５５」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化黄色顔料（ＰＹ１８５−１）を得た。
【０１９５】
（微細化赤色顔料（ＰＲ２５４−１）の製造）
ジケトピロロピロール顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント  レッド  ２５４（ＢＡＳＦ社製「Ｂ−ＣＦ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の微細化ジケトピロロピロール顔料（ＰＲ２５４−１）を得た。
【０１９６】
（微細化赤色顔料（ＰＲ１７７−１）の製造）
アントラキノン系赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント  レッド  １７７（ＢＡＳＦ社製「クロモフタルレッド Ａ２Ｂ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、アントラキノン系の微細化赤色顔料（ＰＲ１７７−１）を得た。
【０１９７】
（微細化青色顔料（ＰＢ１５：６−１）の製造）
フタロシアニン系青色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント  ブルー  １５：６（トーヨーカラー株式会社製「ＬＩＯＮＯＬ  ＢＬＵＥ  ＥＳ」、比表面積６０ｍ2／ｇ）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化青色顔料（ＰＢ１５：６−１）を得た。
【０１９８】
（微細化紫色顔料（ＰＶ２３−１）の製造）
ジオキサジン系紫色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント  バイオレット  ２３（トーヨーカラー株式会社製「ＬＩＯＮＯＧＥＮ  ＶＩＯＬＥＴ  ＲＬ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、紫色微細化紫色顔料（ＰＶ２３−１）を得た。
【０１９９】
＜顔料の有機溶剤・溶解性の評価＞
得られたフタロシアニン顔料ＰＣＧ−１〜２９の有機溶剤への溶解性の評価を行った。顔料・０．１質量部に対しプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９９．９質量部を添加し、２５℃で３０分間マグネチック・スターラーにて撹拌後、Ｍｅｍｂｒａｎｅ−Ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ  ＬＬＣ社製シリンジフィルターＰＴＦＥ１３０４５（孔径０．４５μｍ）でろ過したろ液の吸光度を、日本分光株式会社製・紫外可視分光光度計「Ｖ−７５０」にて測定し、波長が３８０ｎｍ〜７８０ｎｍにおける最大の極大吸収波長での吸光度によって、溶解性の判断を行った。吸光度の測定温度は２５℃で行った。判断基準は以下に示す。
吸光度  ０．２以上  ：×  …  顔料は０．１質量％以上の溶解性を示す（不良）
吸光度  ０．１以上〜０．２未満  ：  ○  …  顔料は０．１質量％未満の溶解性を示す（良好）
吸光度  ０．１未満  ：  ◎  …  顔料は０．１質量％未満の溶解性を示す（極めて良好）
【０２００】
【表１Ａ】
2016124888.tif 000021
【０２０１】
【表１Ｂ】
2016124888.tif 000022
【０２０２】
表１−Ａ、Ｂに示すように、本発明におけるフタロシアニン化合物（実施例１〜２６）は、吸収波長が緑色画素形成最適な６８０〜７３０ｎｍに吸収域を示しており、かつ粒径も微細なものとなっている。一方、比較例１は顔料粒径が大きく、比較例２は有機溶剤への溶解性が高く、比較例３は、緑色画素用着色組成物として使用するには、吸収波長が不適であった。
【０２０３】
＜顔料分散体の製造方法＞
続いて、作成した顔料の分散体評価を行った。
【０２０４】
（樹脂型分散剤溶液の調製）
市販の樹脂型分散剤である、ＢＡＳＦ社製ＥＦＫＡ４３００と、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いて不揮発分４０質量％溶液に調製し、樹脂型分散剤溶液１として使用した。
【０２０５】
（フタロシアニン・顔料分散体（ＧＰ−１））
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０  ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０質量％の顔料分散体（ＧＰ−１）を作製した。
フタロシアニン顔料（ＰＣＧ−１）                                  ：１１．０部
アクリル樹脂溶液１                                                ：１７．５部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ）    ：６６．５部
樹脂型分散剤溶液１                                                ：  ５．０部
【０２０６】
（フタロシアニン・顔料分散体（ＧＰ−２〜  ２９））
顔料分散体（ＧＰ−１）の製造方法におけるフタロシアニン顔料（ＰＣＧ−１）を（ＰＣＧ−２）〜（ＰＣＧ−２９）に変更した以外は、顔料分散体（ＧＰ−１）と同様の方法で、フタロシアニン・顔料分散体（ＧＰ−２〜２９）をそれぞれ作製した。
【０２０７】
（ＰＧ５８・顔料分散体（ＧＰ−３０））
顔料分散体（ＧＰ−１）の製造方法におけるフタロシアニン顔料（ＰＣＧ−１）を（ＰＧ５８−１）に変更した以外は、顔料分散体（ＧＰ−１）と同様の方法でＰＧ５８・顔料分散体（ＧＰ−３０）を作製した。
【０２０８】
（ＰＧ７・顔料分散体（ＧＰ−３１））
顔料分散体（ＧＰ−１）の製造方法におけるフタロシアニン顔料（ＰＣＧ−１）を（ＰＧ７−１）に変更した以外は、顔料分散体（ＧＰ−１）と同様の方法でＰＧ７・顔料分散体（ＧＰ−３１）を作製した。
【０２０９】
（ＰＧ３６・顔料分散体（ＧＰ−３２））
顔料分散体（ＧＰ−１）の製造方法におけるフタロシアニン顔料（ＰＣＧ−１）を（ＰＧ３６−１）に変更した以外は、顔料分散体（ＧＰ−１）と同様の方法でＰＧ３６・顔料分散体（ＧＰ−３２）を作製した。
【０２１０】
（ＰＹ１５０・顔料分散体（ＹＰ−１））
顔料分散体（ＧＰ−１）の製造方法におけるフタロシアニン顔料（ＰＣＧ−１）をＰＹ１５０−１に変更した以外は顔料分散体（ＧＰ−１）と同様の方法でＰＹ１５０・顔料分散体（ＹＰ−１）を作製した。
【０２１１】
（ＰＹ１３８・顔料分散体（ＹＰ−２））
顔料分散体（ＧＰ−１）の製造方法におけるフタロシアニン顔料（ＰＣＧ−１）をＰＹ１３８−１に変更した以外は顔料分散体（ＧＰ−１）と同様の方法でＰＹ１３８・顔料分散体（ＹＰ−２）を作製した。
【０２１２】
（ＰＹ１３９・顔料分散体（ＹＰ−３））
顔料分散体（ＧＰ−１）の製造方法におけるフタロシアニン顔料（ＰＣＧ−１）をＰＹ１３９−１に変更した以外は顔料分散体（ＧＰ−１）と同様の方法でＰＹ１３９・顔料分散体（ＹＰ−３）を作製した。
【０２１３】
（ＰＹ１８５・顔料分散体（ＹＰ−４））
顔料分散体（ＧＰ−１）の製造方法におけるフタロシアニン顔料（ＰＣＧ−１）をＰＹ１８５−１に変更した以外は顔料分散体（ＧＰ−１）と同様の方法でＰＹ１８５・顔料分散体（ＹＰ−４）を作製した。
【０２１４】
（ＰＲ２５４・顔料分散体（ＲＰ−１））
顔料分散体（ＧＰ−１）の製造方法におけるフタロシアニン顔料（ＰＣＧ−１）をＰＲ２５４−１に変更した以外は顔料分散体（ＧＰ−１）と同様の方法でＰＲ２５４・顔料分散体（ＲＰ−１）を作製した。
【０２１５】
（ＰＲ１７７・顔料分散体（ＲＰ−２））
顔料分散体（ＧＰ−１）の製造方法におけるフタロシアニン顔料（ＰＣＧ−１）をＰＲ１７７−１に変更した以外は顔料分散体（ＧＰ−１）と同様の方法でＰＲ１７７・顔料分散体（ＲＰ−２）を作製した。
【０２１６】
（ＰＢ１５：６・顔料分散体（ＢＰ−１））
顔料分散体（ＧＰ−１）の製造方法におけるフタロシアニン顔料（ＰＣＧ−１）をＰＢ１５：６−１に変更した以外は顔料分散体（ＧＰ−１）と同様の方法でＰＢ１５：６・顔料分散体（ＢＰ−１）を作製した。
【０２１７】
（ＰＶ２３・顔料分散体（ＶＰ−１））
顔料分散体（ＧＰ−１）の製造方法におけるフタロシアニン顔料（ＰＣＧ−１）をＰＶ２３−１に変更した以外は顔料分散体（ＧＰ−１）と同様の方法でＰＶ２３・顔料分散体（ＶＰ−１）を作製した。
【０２１８】
＜顔料分散体の評価＞
（塗膜のコントラスト比（ＣＲ）評価）
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の塗膜を通過し、もう一方の偏光板に到達する。この際、偏光板と偏光板の偏光面が並行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直交している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の塗膜を通過する際に、着色剤粒子によって散乱等が起こり、偏光面の一部にずれが生じると、偏光板が並行のときは透過する光量が減り、偏光板が直交のときは一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が並行の際の輝度と、直交の際の輝度との比を、コントラスト比として算出した。
（コントラスト比）＝（並行のときの輝度）／（直交のときの輝度）
従って、塗膜中の着色剤により散乱が起こると、並行のときの輝度が低下し、かつ直交のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。
【０２１９】
なお、輝度計としては色彩輝度計（トプコン社製「ＢＭ−５Ａ」）、偏光板としては偏光板（日東電工社製「ＮＰＦ−Ｇ１２２０ＤＵＮ」）を用いた。測定に際しては、測定部分に１ｃｍ角の孔を開けた黒色マスクを介して測定した。
【０２２０】
フタロシアニン・顔料分散体（ＧＰ−１〜２９）をそれぞれ、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、ついで２３０℃で６０分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。得られた塗布基板のコントラスト比（ＣＲ）を測定した。作製した塗膜基板は、２３０℃での熱処理後で、膜厚が１．５μｍとなるよう調整した。
コントラスト比は、下記基準に従って判定した。結果を表２に示す。
◎：９０００以上：極めて良好
○：６０００以上〜９０００未満：良好
△：３０００以上〜６０００未満：実用可能
×：３０００未満：不良
【０２２１】
（塗膜の耐熱性評価）
フタロシアニン・顔料分散体（ＧＰ−１〜２９）をそれぞれ、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、ついで２３０℃で６０分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。作製した塗膜基板は、２３０℃での熱処理後で、膜厚が１．５μｍとなるよう調整した。得られた塗膜の色度を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用い、［Ｌ*(１)、ａ*(１)、ｂ*(１)］を測定した。さらに２３０℃で１時間熱処理を行った後の色度［Ｌ*(２)、ａ*(２)、ｂ*(２)］を測定し、下記式（１）により、色差ΔＥ＊ａｂを求めた。
式（１）
ΔＥ*ａｂ＝[[Ｌ*(２)−Ｌ*(１)]2+[ａ*(２)−ａ*(１)]2+[ｂ*(２)−ｂ*(１)]2]1/2
【０２２２】
耐熱性色差は、下記基準に従って判定した。結果を表２に示す。
◎：ΔＥ*ａｂ＝１以下：極めて良好
○：ΔＥ*ａｂ＝１〜３：良好
△：ΔＥ*ａｂ＝３〜５：実用可能
×：ΔＥ*ａｂ＝５以上：不良
【０２２３】
（塗膜の耐光性評価）
フタロシアニン・顔料分散体（ＧＰ−１〜２９）をそれぞれ、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、ついで２３０℃で６０分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。作製した塗膜基板は、２３０℃での熱処理後で、膜厚が１．５μｍとなるよう調整した。その基板上に紫外線カットフィルター（ホヤ社製「ＣＯＬＯＲＥＤ ＯＰＴＩＣＡＬ ＧＬＡＳＳ Ｌ３８」）を貼り、４７０Ｗ/ｍ2のキセノンランプを用いて紫外線を１００ｈｒ照射した前後の色度［Ｌ*(２)、ａ*(２)、ｂ*(２)］を測定し、上記式（１）により、色差ΔＥ＊ａｂを求めた。判断基準は、耐熱性評価の時と同様である。結果を表２に示す。
【０２２４】
【表２】
2016124888.tif 000023
【０２２５】
表２が示すように、本発明のフタロシアニン化合物は、高コントラスト比かつ堅牢性（耐熱性、耐光性）に優れたものであった。特に、フッ素置換アルキル基もしくはフッ素置換アリール基を導入したものは、コントラスト比が高い傾向にあった。比較例４、６のように、α位に一般式（２）で示すようなエーテル系の置換基が導入されていないものは、低コントラスト比であった。比較例５のように、α位にエーテル系置換基２つを導入したものは、堅牢性が悪化してしまった。この結果より、コントラスト比と堅牢性の両立には、α位に一般式（２）で示すようなエーテル系の置換基と、フタロシアニン環にハロゲン原子が導入されたものの組み合わせがベストであることがわかる。
【０２２６】
＜感光性着色組成物の評価＞
作成した顔料分散体を用いて、感光性着色組成物の評価を行った。
【０２２７】
[実施例５３]
（緑色感光性着色組成物（ＧＲ−１））
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過して、緑色感光性着色組成物（ＧＲ−１）を作製した。
フタロシアニン・顔料分散体（ＧＰ−１）                       ：  ３２．０部
ＰＹ１３８・顔料分散体（ＹＰ−２）                            ：  １８．０部
アクリル樹脂溶液１                                              ：  ７．５部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ−４０２」）        ：  ２．０部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアー９０７」）            ：  １．２部
増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」）                        ：  ０．３部
シクロヘキサノン                                                ：３９．０部
【０２２８】
[実施例５４〜８４、比較例７〜９]
顔料分散体の合計の５０部の内訳を、表３に示す種類・質量部に変更した以外は、緑色感光性着色組成物（ＧＲ−１）と同様にして緑色感光性着色組成物（ＧＲ−２〜３５）をそれぞれ得た。
【０２２９】
（明度の評価）
緑色感光性着色組成物（ＧＲ−１〜３５）をそれぞれ、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、７０℃で２０分乾燥後、さらに２３０℃で６０分加熱して得られた基板の色度が、Ｃ光源においてｘ＝０．２９７、ｙ＝０．５７０になるような塗布基板を得た。得られた基板の明度（Ｙ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）で測定した。評価基準は下記のとおりである。結果を表３に示す。
◎  ・・・  ６６．５以上：極めて良好
○  ・・・  ６５．９以上６６．５未満：良好
△  ・・・  ６５．３以上６５．９未満：やや良好
×  ・・・  ６５．３未満：不良
【０２３０】
（耐溶剤性の評価）
本発明の緑色感光性着色組成物（ＧＲ−１〜３５）をそれぞれ、スピンコート法により、予めブラックマトリックスが形成されているガラス基板に塗工した後、クリーンオーブン中で、７０℃で２０分間プリベークした。次いで、この基板を室温に冷却した後、超高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して紫外線を露光した。
その後、この基板を２３℃の０．２質量％の炭酸ナトリウム水溶液にて３０ 秒間スプレー現像した後、イオン交換水で洗浄し、風乾した。さらに、クリーンオーブン中で、２３０℃で３０分間ポストベークを行い、基板上にストライプ状の着色画素層を形成した。
得られたストライプ状の緑画素について、Ｎ−メチル−２−ピロリドンに１５分間浸漬し、浸漬前後での緑色画素部分の色差を測定した。色差の測定方法・算出方法・評価基準は、耐熱性・耐光性評価の時と同様とした。結果を表３に示す。
【０２３１】
【表３】
2016124888.tif 000024
【０２３２】
本発明のフタロシアニン化合物を使用した着色組成物は、明度・耐溶剤性に優れたものであった。また、本発明のフタロシアニン化合物と他の緑色色素や黄色色素を併用しても良好な結果であった。一方、比較例は、いずれも明度が低い結果であった。
【０２３３】
＜カラーフィルタの作製＞
（赤色感光性着色組成物（ＲＲ−１））
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過して、赤色感光性着色組成物（ＲＲ−１）を作製した。
ＰＲ２５４・顔料分散体（ＲＰ−１）・顔料分散体                   ：３０．０部
ＰＲ１７７・顔料分散体（ＲＰ−２）・顔料分散体                   ：２０．０部
アクリル樹脂溶液１                                                 ：  ７．５部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ−４０２」）        ：  ２．０部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアー９０７」）            ：  １．２部
増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」）                        ：  ０．３部
シクロヘキサノン                                              ：３９．０部
【０２３４】
（青色感光性着色組成物（ＢＲ−１））
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過して、青色感光性着色組成物（ＢＲ−１）を作製した。
ＰＢ１５：６・顔料分散体（ＢＰ−１）                              ：４５．０部
ＰＶ２３・顔料分散体（ＶＰ−１）                                  ：  ５．０部
アクリル樹脂溶液１                                                 ：  ７．５部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ−４０２」）        ：  ２．０部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアー９０７」）            ：  １．２部
増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」）                        ：  ０．３部
シクロヘキサノン                                              ：３９．０部
【０２３５】
赤色感光性着色組成物（ＲＲ−１）をスピンコート法により、予めブラックマトリックスが形成されているガラス基板に塗工した後、クリーンオーブン中で、７０℃で２０分間プリベークした。次いで、この基板を室温に冷却した後、超高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して紫外線を露光した。
その後、この基板を２３℃の０．２質量％の炭酸ナトリウム水溶液にて３０ 秒間スプレー現像した後、イオン交換水で洗浄し、風乾した。さらに、クリーンオーブン中で、２３０℃で３０分間ポストベークを行い、基板上にストライプ状の着色画素層を形成した。
次に、本発明の緑色感光性着色組成物（ＧＲ−３）を使用し、赤色着色画素層と同様にして緑色着色画素層を形成し、さらに、青色感光性着色組成物（ＢＲ−１）を使用して青色着色画素層を形成し、カラーフィルタ（ＣＦ−１）を得た。各着色画素層の形成膜厚はいずれも２．０μｍであった。
【０２３６】
本発明の緑色着色組成物を使用したカラーフィルタは明度が高く、コントラスト比も優れた結果であり、本発明の効果が立証された。