(57)【要約】【課題】耐熱性、耐湿性に優れる分子接合剤等の提供。【解決手段】一般式（１）で表される化合物を含む分子接合剤。環Ａは、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子から選択されるヘテロ原子を１、２又は４個有する、縮合していてもよい複素環を表し、複数のヘテロ原子は同一でも異なっていてもよい。Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に単結合、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表し、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に水素原子、又は炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、複数のＲ３及びＲ４は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ５は、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表し、複数のＲ５は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｘは、単結合、又は二価の連結基を表し、ｎは０〜３の整数を表し、ｍは０〜３の整数を表す。【化１】2016186047.tif 000027【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物を含む分子接合剤。
一般式（１）：
【化１】
2016186047.tif 000024
（一般式（１）中、環Ａは、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子から選択されるヘテロ原子を１、２又は４個有する、縮合していてもよい複素環を表し、複数のヘテロ原子は同一でも異なっていてもよい。Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に単結合、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表し、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に水素原子、又は炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、複数のＲ３及びＲ４は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ５は、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表し、複数のＲ５は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｘは、単結合、又は二価の連結基を表し、ｎは０〜３の整数を表し、ｍは０〜３の整数を表す。）
【請求項２】
一般式（１）中、環Ａは、５〜７員環の複素環である、請求項１に記載の分子接合剤。
【請求項３】
一般式（１）中、Ｘは、単結合、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、−ＮＨ−、ウレア結合、又はウレタン結合を表す、請求項１又は２に記載の分子接合剤。
【請求項４】
一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される化合物である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の分子接合剤。
一般式（２）：
【化２】
2016186047.tif 000025
（一般式（２）中、Ａ１１〜Ａ１５は、それぞれ独立にメチン基、窒素原子、−ＮＨ−、酸素原子、又は硫黄原子を表し、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に単結合、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表し、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立に水素原子、又は炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、複数のＲ１３及びＲ１４は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ１５は、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表し、複数のＲ１５は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｘ１は、単結合、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、−ＮＨ−、ウレア結合、又はウレタン結合を表し、ｎ１は０〜３の整数を表し、ｍ１は０〜３の整数を表す。）
【請求項５】
一般式（２）中、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０のアルキレン基を表し、ｎ１は０であり、Ｒ１３は炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、複数のＲ１３は互いに同一でも異なっていてもよく、Ｘ１は、エーテル結合、エステル結合、又はウレア結合を表し、ｍ１は０または１の整数を表し、Ｒ１５は、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表す、請求項４に記載の分子接合剤。
【請求項６】
一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（６）で表される化合物である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の分子接合剤。
一般式（６）：
【化３】
2016186047.tif 000026
（一般式（６）中、Ａ５１は、窒素原子、又は−ＮＨ−を表し、Ｒ５１及びＲ５２は、それぞれ独立に単結合、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６のアルキレン基を表し、Ｒ５３及びＲ５４は、それぞれ独立に水素原子、又は炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、複数のＲ５３及びＲ５４は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ５５は、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表し、複数のＲ５５は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｘ５は、単結合、エーテル結合、エステル結合、又はウレア結合を表し、ｍ５は０〜３の整数を表し、ｎ５は０〜３の整数を表す。）
【請求項７】
一般式（６）中、Ｒ５１及びＲ５２は、それぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜５のアルキレン基を表し、ｎ５は０であり、Ｒ５３は炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、複数のＲ５３は互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ５５は、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜３のアルキル基、フェニル基、ベンジル基、又はナフチル基を表す、請求項６に記載の分子接合剤。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の分子接合剤を含む分子接合層を、第１の材料及び／又は第２の材料の表面に形成し、第１及び第２の材料を接合する、分子接合剤を用いた接合方法。
【請求項９】
第１の材料は、金属、セラミックス、樹脂、及びゴムから選択され、第２の材料は、金属、セラミックス、樹脂、及びゴムから選択される、請求項８に記載の分子接合剤を用いた接合方法。
【請求項１０】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の分子接合剤を含む分子接合層を有する電子部材。
【請求項１１】
絶縁層、請求項１〜７のいずれか１項に記載の分子接合剤を含む分子接合層、及び配線層の順で有する配線板。
【請求項１２】
請求項１１に記載の配線板を含む半導体装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、分子接合剤に関する。さらには、分子接合剤を用いた接合方法、電子部材、配線板、及び半導体装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
複数の材料を固定や接合する方法として、接着剤からなる接着剤層や粘着剤からなる粘着剤層を接合したい材料の間に設けることで複数の材料を接合する方法が一般的であり、様々な分野で接着剤や粘着剤が用いられている。
【０００３】
近年、電子機器の小型化、薄型化がますます求められており、接着剤層、粘着剤層の効果を発揮させるためにはある程度の厚みが必要であるものの、接着剤層や粘着剤層のさらなる薄型化が求められている。
【０００４】
このため、接着剤層や粘着剤層のように物理的な力（例えば分子間力）で固定するのではなく、化学的な力で固定する分子接合層を複数の材料の間に形成し、薄型化を実現する方法が知られている。こうした分子接合層を構成するための分子接合剤としては、例えば、トリアジン骨格を有する化合物が知られている（特許文献１〜５参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開２００９／１５４０８３号
【特許文献２】国際公開２０１３／１８６９４１号
【特許文献３】特開２００８−５０５４１号公報
【特許文献４】特開２０１０−２５４７９３号公報
【特許文献５】特許第５０８３９２６号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、特許文献１〜５に記載されているトリアジン骨格を有する化合物を分子接合剤として使用すると耐熱性、耐湿性が不十分である場合があった。このため、耐熱性、耐湿性に優れる分子接合剤が求められている。
【０００７】
本発明は、上記に鑑みてなされたものであって、耐熱性、耐湿性に優れる分子接合剤、さらには、分子接合剤を用いた接合方法、電子部材、配線板、及び半導体装置を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
すなわち、本発明は下記［１］〜［２１］を提供する。
［１］  下記一般式（１）で表される化合物を含む分子接合剤。
一般式（１）：
【化１】
2016186047.tif 000002
（一般式（１）中、環Ａは、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子から選択されるヘテロ原子を１、２又は４個有する、縮合していてもよい複素環を表し、複数のヘテロ原子は同一でも異なっていてもよい。Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に単結合、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表し、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に水素原子、又は炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、複数のＲ３及びＲ４は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ５は、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表し、複数のＲ５は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｘは、単結合、又は二価の連結基を表し、ｎは０〜３の整数を表し、ｍは０〜３の整数を表す。）
［２］  一般式（１）中、環Ａは、５〜７員環の複素環である、［１］に記載の分子接合剤。
［３］  一般式（１）中、Ｘは、単結合、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、−ＮＨ−、ウレア結合、又はウレタン結合を表す、［１］又は［２］に記載の分子接合剤。
［４］  一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される化合物である、［１］〜［３］のいずれかに記載の分子接合剤。
一般式（２）：
【化２】
2016186047.tif 000003
（一般式（２）中、Ａ１１〜Ａ１５は、それぞれ独立にメチン基、窒素原子、−ＮＨ−、酸素原子、又は硫黄原子を表し、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に単結合、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表し、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立に水素原子、又は炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、複数のＲ１３及びＲ１４は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ１５は、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表し、複数のＲ１５は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｘ１は、単結合、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、−ＮＨ−、ウレア結合、又はウレタン結合を表し、ｎ１は０〜３の整数を表し、ｍ１は０〜３の整数を表す。）
［５］  一般式（２）中、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０のアルキレン基を表し、ｎ１は０であり、Ｒ１３は炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、複数のＲ１３は互いに同一でも異なっていてもよく、Ｘ１は、エーテル結合、エステル結合、又はウレア結合を表し、ｍ１は０または１の整数を表し、Ｒ１５は、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表す、［４］に記載の分子接合剤。
［６］  一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（６）で表される化合物である、［１］〜［４］のいずれかに記載の分子接合剤。
一般式（６）：
【化３】
2016186047.tif 000004
（一般式（６）中、Ａ５１は、窒素原子、又は−ＮＨ−を表し、Ｒ５１及びＲ５２は、それぞれ独立に単結合、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６のアルキレン基を表し、Ｒ５３及びＲ５４は、それぞれ独立に水素原子、又は炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、複数のＲ５３及びＲ５４は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ５５は、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表し、複数のＲ５５は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｘ５は、単結合、エーテル結合、エステル結合、又はウレア結合を表し、ｍ５は０〜３の整数を表し、ｎ５は０〜３の整数を表す。）
［７］  一般式（６）中、Ｒ５１及びＲ５２は、それぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜５のアルキレン基を表し、ｎ５は０であり、Ｒ５３は炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、複数のＲ５３は互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ５５は、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜３のアルキル基、フェニル基、ベンジル基、又はナフチル基を表す、［６］に記載の分子接合剤。
［８］  ［１］〜［７］のいずれかに記載の分子接合剤を含む分子接合層を、第１の材料及び／又は第２の材料の表面に形成し、第１及び第２の材料を接合する、分子接合剤を用いた接合方法。
［９］  第１の材料は、金属、セラミックス、樹脂、及びゴムから選択され、第２の材料は、金属、セラミックス、樹脂、及びゴムから選択される、［８］に記載の分子接合剤を用いた接合方法。
［１０］  ［１］〜［７］のいずれかに記載の分子接合剤を含む分子接合層を有する電子部材。
［１１］  絶縁層、［１］〜［７］のいずれかに記載の分子接合剤を含む分子接合層、及び配線層の順で有する配線板。
［１２］  ［１１］に記載の配線板を含む半導体装置。
［１３］  一般式（１）中、環Ａは、芳香族複素環である、［１］又は［２］に記載の分子接合剤。
［１４］  一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（３）で表される化合物である、［１］〜［４］、［１３］のいずれかに記載の分子接合剤。
一般式（３）：
【化４】
2016186047.tif 000005
（一般式（３）中、Ａ２１〜Ａ２５は、それぞれ独立にメチン基、窒素原子、−ＮＨ−、酸素原子、又は硫黄原子を表し、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に単結合、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表し、Ｒ２３は、水素原子、又は炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、複数のＲ２３は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ２５は、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表し、複数のＲ２５は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｘ２は、単結合、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、−ＮＨ−、ウレア結合、又はウレタン結合を表し、ｍ２は０〜３の整数を表す。）
［１５］  一般式（３）中、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０のアルキレン基を表し、Ｒ２３は炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、複数のＲ２３は互いに同一でも異なっていてもよく、Ｘ２は、エーテル結合、エステル結合、又はウレア結合を表し、ｍ２は０または１の整数を表し、Ｒ２５は、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表す、［１４］に記載の分子接合剤。
［１６］  一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（４）で表される化合物である、［１］〜［４］、［１３］、［１４］のいずれかに記載の分子接合剤。
一般式（４）：
【化５】
2016186047.tif 000006
（一般式（４）中、Ａ３１及びＡ３２は、それぞれ独立にメチン基、窒素原子、又は−ＮＨ−を表し、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立に単結合、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０のアルキレン基を表し、Ｒ３３及びＲ３４は、それぞれ独立に水素原子、又は炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、複数のＲ３３及びＲ３４は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ３５は、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表し、複数のＲ３５は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｘ３は、単結合、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、−ＮＨ−、ウレア結合、又はウレタン結合を表し、ｍ３は０〜３の整数を表し、ｎ３は０〜３の整数を表す。）
［１７］  一般式（４）中、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６のアルキレン基を表し、ｎ３は０であり、Ｒ３３は、炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、複数のＲ３３は互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ３５は、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表す、［１６］に記載の分子接合剤。
［１８］  一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（５）で表される化合物である、［１］〜［４］、［１３］、［１４］、［１６］のいずれかに記載の分子接合剤。
一般式（５）：
【化６】
2016186047.tif 000007
（一般式（５）中、Ａ４１及びＡ４２は、それぞれ独立にメチン基、窒素原子、又は−ＮＨ−を表し、Ｒ４１及びＲ４２は、それぞれ独立に単結合、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０のアルキレン基を表し、Ｒ４３は、水素原子、又は炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、複数のＲ４３は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ４５は、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表し、複数のＲ４５は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｘ４は、単結合、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、−ＮＨ−、ウレア結合、又はウレタン結合を表し、ｍ４は０〜３の整数を表す。）
［１９］  一般式（５）中、Ｒ４１及びＲ４２は、それぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６のアルキレン基を表し、Ｒ４３は、炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、複数のＲ４３は互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ４５は、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表す、［１８］に記載の分子接合剤。
［２０］  一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（７）で表される化合物である、［１］〜［４］、［１３］、［１４］、［１６］、［１８］のいずれかに記載の分子接合剤。
一般式（７）：
【化７】
2016186047.tif 000008
（一般式（７）中、Ａ６１は、窒素原子、又は−ＮＨ−を表し、Ｒ６１及びＲ６２は、それぞれ独立に単結合、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６のアルキレン基を表し、Ｒ６３は、水素原子、又は炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、複数のＲ６３は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ６５は、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表し、複数のＲ６５は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｘ６は、単結合、エーテル結合、エステル結合、又はウレア結合を表し、ｍ６は０〜３の整数を表す。）
［２１］  一般式（７）中、Ｒ６１及びＲ６２は、それぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜５のアルキレン基を表し、Ｒ６３は、炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、複数のＲ６３は互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ６５は、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜３のアルキル基、フェニル基、ベンジル基、又はナフチル基を表す、［２０］に記載の分子接合剤。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、耐熱性、耐湿性に優れる分子接合剤、さらには、分子接合剤を用いた接合方法、電子部材、配線板、及び半導体装置を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本発明の分子接合剤、さらには、分子接合剤を用いた接合方法、電子部材、配線板、及び半導体装置について詳細に説明する。
【００１１】
本明細書において、化合物又は基の直前に付されている「置換基を有していてもよい」という用語は、該化合物又は基の水素原子が置換基で置換されていない場合、及び、該化合物又は基の水素原子の一部又は全部が置換基で置換されている場合の双方を意味する。
【００１２】
本明細書において、アルキル基、アルキレン基とは、特に断りのない限り、直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基、アルキレン基の総称である。また、環状のアルキル基は、単環、多環のいずれであってもよい。他の官能基についても同様である。
【００１３】
本明細書において、「Ｃｐ〜Ｃｑ」（ｐ及びｑは正の整数であり、ｐ＜ｑを満たす。）という用語は、この用語の直後に記載された有機基の炭素原子数がｐ〜ｑであることを表す。例えば、「Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基」は、炭素原子数１〜１２のアルキル基を示し、「Ｃ１〜Ｃ１２アルキルエステル」は、炭素原子数１〜１２のアルキル基とのエステルを示す。
【００１４】
［分子接合剤］
本発明の分子接合剤は、下記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。
一般式（１）：
【化８】
2016186047.tif 000009
（一般式（１）中、環Ａは、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子から選択されるヘテロ原子を１、２又は４個有する、縮合していてもよい複素環を表し、複数のヘテロ原子は同一でも異なっていてもよい。Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に単結合、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表し、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に水素原子、又は炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、複数のＲ３及びＲ４は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ５は、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表し、複数のＲ５は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｘは、単結合、又は二価の連結基を表し、ｎは０〜３の整数を表し、ｍは０〜３の整数を表す。）
【００１５】
本発明の分子接合剤は、一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とし、この化合物を含むことにより、耐熱性、耐湿性に優れるようになる。本発明の分子接合剤が耐熱性、耐湿性に優れる詳細なメカニズムは不明であるが、本発明者らは、一般式（１）中の環Ａの部位、及び一般式（１）中のケイ素部位が耐熱性、耐湿性の向上に起因しているものと考えている。
【００１６】
以下、本発明の分子接合剤に含まれる材料について説明する。
【００１７】
＜一般式（１）で表される化合物＞
本発明の分子接合剤は、下記一般式（１）で表される化合物を含む。
一般式（１）：
【化９】
2016186047.tif 000010
（一般式（１）中、環Ａは、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子から選択されるヘテロ原子を１、２又は４個有する、縮合していてもよい複素環を表し、複数のヘテロ原子は同一でも異なっていてもよい。Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に単結合、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表し、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に水素原子、又は炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、複数のＲ３及びＲ４は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ５は、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表し、複数のＲ５は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｘは、単結合、又は二価の連結基を表し、ｎは０〜３の整数を表し、ｍは０〜３の整数を表す。）
【００１８】
一般式（１）中、環Ａは、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子から選択されるヘテロ原子を１、２又は４個有する、縮合していてもよい複素環を表し、複数のヘテロ原子は同一でも異なっていてもよい。「ヘテロ原子を１、２又は４個有する、縮合していてもよい複素環」とは、単環の場合は、ヘテロ原子を１、２又は４個有する複素環を意味し、縮合環の場合、一方の環のみにヘテロ原子を有する縮合複素環や、縮合している環が共にヘテロ原子を有する縮合複素環をも含む趣旨であり、縮合環全体のヘテロ原子が１、２又は４個有する複素環を意味する。
【００１９】
ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子から選択され、窒素原子が好ましい。環Ａ中、ヘテロ原子は、１、２又は４個有し、１又は２個有することが好ましく、２個有することがより好ましい。
【００２０】
環Ａは、ヘテロ原子を１、２又は４個有する、縮合していてもよい複素環であれば特に制限はないが、５〜７員環の複素環が好ましく、５員環がより好ましい。また、環Ａは、芳香族複素環が好ましい。また、環Ａは、カチオン構造又はアニオン構造の複素環であってもよい。
【００２１】
環Ａの具体例としては、例えば、アゾリジン環、オキソラン環、チオラン環、アゾール環、オキソール環、チオール環、アジナン環、オキサン環、チアン環、ピリジン環、ピリリウムイオン環、チオピリリウムイオン環、アゼパン環、オキセパン環、チエパン環、アゼピン環、オキセピン環、チエピン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾリン環、ピラジン環、モルホリン環、チアジン環、インドール環、イソインドール環、ベンゾイミダゾール環、プリン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、シンノリン環、プテリジン環等が挙げられ、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環が好ましく、イミダゾール環がより好ましい。
【００２２】
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に単結合、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表す。Ｒ１及びＲ２は、炭素原子数１〜２０のアルキレン基であり、炭素原子数１〜１０のアルキレン基が好ましく、炭素原子数１〜６のアルキレン基がより好ましく、炭素原子数１〜５のアルキレン基がさらに好ましく、炭素原子数１〜４のアルキレン基が特に好ましい。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。また、Ｒ１及びＲ２が表すアルキレン基は、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよいが、直鎖のアルキレン基が好ましい。
【００２３】
このようなアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基、トリデシレン基、テトラデシレン基、ペンタデシレン基、ヘキサデシレン基、ヘプタデシレン基、オクタデシレン基、ノナデシレン基、イコシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、デカヒドロナフタニレン基、ノルボルナニレン基、アダマンタニレン基等が挙げられ、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が好ましい。
【００２４】
Ｒ１及びＲ２が表すアルキレン基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、特に制限はなく、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、１価の複素環基、アルキリデン基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、カルボキシ基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、オキソ基等が挙げられる。
【００２５】
置換基として用いられるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【００２６】
置換基として用いられるアルキル基は、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。該アルキル基の炭素原子数は、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１４、さらに好ましくは１〜１２、さらにより好ましくは１〜６、特に好ましくは１〜３である。該アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、及びデシル基が挙げられる。置換基として用いられるアルキル基は、さらに置換基（以下、「二次置換基」という場合がある。）を有していてもよい。斯かる二次置換基を有するアルキル基としては、例えば、ハロゲン原子で置換されたアルキル基が挙げられ、具体的には、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、テトラフルオロエチル基、テトラクロロエチル基等が挙げられる。
【００２７】
置換基として用いられるシクロアルキル基の炭素原子数は、好ましくは３〜２０、より好ましくは３〜１２、さらに好ましくは３〜６である。該シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００２８】
置換基として用いられるアルコキシ基は、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。該アルコキシ基の炭素原子数は、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１２、さらに好ましくは１〜６である。該アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、及びデシルオキシ基が挙げられる。
【００２９】
置換基として用いられるシクロアルキルオキシ基の炭素原子数は、好ましくは３〜２０、より好ましくは３〜１２、さらに好ましくは３〜６である。該シクロアルキルオキシ基としては、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、及びシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００３０】
置換基として用いられるアリール基は、芳香族炭化水素から芳香環上の水素原子を１個除いた基である。置換基として用いられるアリール基の炭素原子数は、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１８、さらに好ましくは６〜１４、さらにより好ましくは６〜１０である。該アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基が挙げられる。
【００３１】
置換基として用いられるアリールオキシ基の炭素原子数は、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１８、さらに好ましくは６〜１４、さらにより好ましくは６〜１０である。置換基として用いられるアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、及び２−ナフチルオキシ基が挙げられる。
【００３２】
置換基として用いられるアリールアルキル基の炭素原子数は、好ましくは７〜２５、より好ましくは７〜１９、さらに好ましくは７〜１５、さらにより好ましくは７〜１１である。該アリールアルキル基としては、例えば、フェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、ナフチル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、及びアントラセニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基が挙げられる。
【００３３】
置換基として用いられるアリールアルコキシ基の炭素原子数は、好ましくは７〜２５、より好ましくは７〜１９、さらに好ましくは７〜１５、さらにより好ましくは７〜１１である。該アリールアルコキシ基としては、例えば、フェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ基、及びナフチル−Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ基が挙げられる。
【００３４】
置換基として用いられる１価の複素環基とは、複素環式化合物の複素環から水素原子１個を除いた基をいう。該１価の複素環基の炭素原子数は、好ましくは３〜２１、より好ましくは３〜１５、さらに好ましくは３〜９である。該１価の複素環基には、１価の芳香族複素環基（ヘテロアリール基）も含まれる。該１価の複素環としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フラニル基、フリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、キノリル基、及びイソキノリル基が挙げられる。
【００３５】
置換基として用いられるアルキリデン基とは、アルカンの同一の炭素原子から水素原子を２個除いた基をいう。該アルキリデン基の炭素原子数は、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１４、さらに好ましくは１〜１２、さらにより好ましくは１〜６、特に好ましくは１〜３である。該アルキリデン基としては、例えば、メチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、ｓｅｃ−ブチリデン基、イソブチリデン基、ｔｅｒｔ−ブチリデン基、ペンチリデン基、ヘキシリデン基、ヘプチリデン基、オクチリデン基、ノニリデン基、及びデシリデン基が挙げられる。
【００３６】
置換基として用いられるアシル基は、式：−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒで表される基（式中、Ｒはアルキル基又はアリール基）をいう。Ｒで表されるアルキル基は直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。Ｒで表されるアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基が挙げられる。該アシル基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜１３、さらに好ましくは２〜７である。該アシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、及びベンゾイル基が挙げられる。
【００３７】
置換基として用いられるアシルオキシ基は、式：−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒで表される基（式中、Ｒはアルキル基又はアリール基）をいう。Ｒで表されるアルキル基は直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。Ｒで表されるアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基が挙げられる。該アシルオキシ基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜１３、さらに好ましくは２〜７である。該アシルオキシ基としては、例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、及びベンゾイルオキシ基が挙げられる。
【００３８】
上述の置換基は、さらに置換基（以下、「二次置換基」という場合がある。）を有していてもよい。二次置換基としては、特に記載のない限り、上述の置換基と同じものを用いてよい。
【００３９】
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に水素原子、又は炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、複数のＲ３及びＲ４は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ３及びＲ４は、炭素原子数１〜６のアルキル基であることが好ましい。
【００４０】
Ｒ３及びＲ４が表す炭素原子数１〜６のアルキル基は、炭素原子数１〜４のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基がより好ましく、炭素原子数１〜２のアルキル基がさらに好ましい。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。炭素原子数１〜６のアルキル基は、直鎖、分岐鎖、又は環状のいずれであってもよい。炭素原子数１〜６のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。
【００４１】
Ｒ５は、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表し、複数のＲ５は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ５は、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基であることが好ましい。
【００４２】
Ｒ５が表す炭素原子数１〜２０のアルキル基は、炭素原子数１〜１０のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜６のアルキル基がより好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基がさらに好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基が特に好ましい。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。前記アルキル基は、直鎖、分岐鎖、又は環状のいずれであってもよい。炭素原子数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
【００４３】
Ｒ５が表す置換基を有していてもよい芳香族基は、炭素原子数６〜２０の芳香族基が好ましく、炭素原子数６〜１４の芳香族基がより好ましく、炭素原子数６〜１０の芳香族基がさらに好ましい。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。前記芳香族基としては、例えば、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられ、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基が好ましい。
【００４４】
Ｒ５が表すアルキル基、芳香族基、及びアミノ基は、置換基を有していてもよい。アルキル基、芳香族基及びアミノ基が有していてもよい置換基としては、Ｒ１及びＲ２が表すアルキレン基が有してもよい置換基と同様である。
【００４５】
Ｘは、単結合、又は二価の連結基を表し、二価の連結基が好ましい。二価の連結基としては、例えば、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいアルキニレン基、置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基を有していてもよいヘテロアリーレン基、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、ウレア結合、ウレタン結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＮＨ−で表される基などが挙げられ、これらの基を複数組み合わせた基であってもよい。
【００４６】
置換基を有していてもよいアルキレン基としては、Ｒ１及びＲ２が表すアルキレン基と同様であり、好ましい範囲も同様である。置換基としては、Ｒ１及びＲ２が表すアルキレン基が有してもよい置換基と同様である。
【００４７】
置換基を有していてもよいアルキニレン基としては、炭素原子数２〜６０のアルキニレン基が好ましく、炭素原子数２〜４０のアルキニレン基がより好ましく、炭素原子数２〜３０のアルキニレン基がさらに好ましく、炭素原子数２〜２０のアルキニレン基がさらにより好ましく、炭素原子数２〜１０のアルキニレン基が特に好ましく、炭素原子数２〜６、又は炭素原子数２〜３である。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。アルキニレン基としては、例えば、エチニレン基、プロピニレン基、ブチニレン基、ペンチニレン基、へキシニレン基、ヘプチニレン基、オクチニレン基が挙げられる。置換基としては、Ｒ１及びＲ２が表すアルキレン基が有してもよい置換基と同様である。
【００４８】
置換基を有していてもよいアリーレン基としては、炭素原子数６〜２４のアリーレン基が好ましく、炭素原子数６〜１８のアリーレン基がより好ましく、炭素原子数６〜１４のアリーレン基がさらに好ましく、炭素原子数６〜１０のアリーレン基がさらにより好ましい。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基等が挙げられる。置換基としては、Ｒ１及びＲ２が表すアルキレン基が有してもよい置換基と同様である。
【００４９】
置換基を有していてもよいヘテロアリーレン基としては、炭素原子数３〜２１のヘテロアリーレン基が好ましく、炭素原子数３〜１５のヘテロアリーレン基がより好ましく、炭素原子数３〜９のヘテロアリーレン基がさらに好ましく、炭素原子数３〜６のヘテロアリーレン基がさらにより好ましい。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。ヘテロアリーレン基としては、例えば、フランジイル基、ピリジンジイル基、チオフェンジイル基、キノリンジイル基等が挙げられる。置換基としては、Ｒ１及びＲ２が表すアルキレン基が有してもよい置換基と同様である。
【００５０】
これらの中でも、Ｘは、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、−ＮＨ−、ウレア結合、又はウレタン結合が好ましく、エーテル結合、エステル結合、ウレア結合がより好ましい。
【００５１】
ｎは０〜３の整数を表し、０又は１が好ましく、０がより好ましい。
【００５２】
ｍは０〜３の整数を表し、０〜２の整数が好ましい。
【００５３】
一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（２）で表される化合物であることが好ましい。すなわち、一般式（１）で表される化合物の環Ａが５員環の芳香族複素環であることが好ましい。
一般式（２）：
【化１０】
2016186047.tif 000011
（一般式（２）中、Ａ１１〜Ａ１５は、それぞれ独立にメチン基、窒素原子、−ＮＨ−、酸素原子、又は硫黄原子を表し、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に単結合、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表し、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立に水素原子、又は炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、複数のＲ１３及びＲ１４は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ１５は、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表し、複数のＲ１５は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｘ１は、単結合、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、−ＮＨ−、ウレア結合、又はウレタン結合を表し、ｎ１は０〜３の整数を表し、ｍ１は０〜３の整数を表す。）
【００５４】
Ａ１１〜Ａ１５は、それぞれ独立にメチン基、窒素原子、−ＮＨ−、酸素原子、又は硫黄原子を表し、Ａ１１〜Ａ１５で構成される環は芳香族複素環である。Ａ１１〜Ａ１５の１、２又は４個はヘテロ原子であることが好ましく、Ａ１１〜Ａ１５は、メチン基、窒素原子、又は−ＮＨ−であることが好ましく、１又は２個がヘテロ原子であることがより好ましく、１又は２個が窒素原子又は−ＮＨ−であることがさらに好ましい。
【００５５】
Ａ１２、Ａ１３及びＡ１５はメチン基であることが好ましく、Ａ１１及びＡ１４はヘテロ原子又は−ＮＨ−であることが好ましい。
【００５６】
Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表す。炭素原子数１〜２０のアルキレン基としては、炭素原子数１〜１０のアルキレン基が好ましく、炭素原子数１〜６のアルキレン基がより好ましく、炭素原子数１〜５のアルキレン基がさらに好ましく、炭素原子数１〜４のアルキレン基が特に好ましい。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。また、Ｒ１１及びＲ１２が表すアルキレン基は、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよいが、直鎖のアルキレン基が好ましい。Ｒ１１及びＲ１２は、一般式（１）におけるＲ１及びＲ２と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００５７】
Ｒ１１及びＲ１２が表すアルキレン基が有していてもよい置換基としては、一般式（１）におけるＲ１及びＲ２が表すアルキレン基が有してもよい置換基と同様である。
【００５８】
Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立に水素原子、又は炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、複数のＲ１３及びＲ１４は互いに同一でも異なっていてもよい。炭素原子数１〜６のアルキル基としては、炭素原子数１〜４のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基がより好ましく、炭素原子数１〜２のアルキル基がさらに好ましい。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。Ｒ１３及びＲ１４は、一般式（１）におけるＲ３及びＲ４と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００５９】
Ｒ１５は、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表し、複数のＲ１５は互いに同一でも異なっていてもよい。炭素原子数１〜２０のアルキル基としては、炭素原子数１〜１０のアルキル基がより好ましく、炭素原子数１〜６のアルキル基がさらに好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基がよりさらに好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基が特に好ましい。芳香族基としては、炭素原子数６〜２０の芳香族基が好ましく、炭素原子数６〜１４の芳香族基がより好ましく、炭素原子数６〜１０の芳香族基がさらに好ましい。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。Ｒ１５は、一般式（１）におけるＲ５と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００６０】
Ｒ１５が表すアミノ基、アルキル基、及び芳香族基が有していてもよい置換基としては、一般式（１）におけるＲ１及びＲ２が表すアルキレン基が有してもよい置換基と同様である。
【００６１】
Ｘ１は、単結合、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、−ＮＨ−、ウレア結合、又はウレタン結合を表し、エーテル結合、エステル結合、ウレア結合がより好ましい。
【００６２】
ｎ１は０〜３の整数を表し、０又は１が好ましく、０がより好ましい。
【００６３】
ｍ１は０〜３の整数を表し、０〜２の整数が好ましい。
【００６４】
一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（３）で表される化合物であることが好ましい。すなわち、一般式（１）で表される化合物の環Ａが５員環の芳香族複素環であるとともに、ｎが０であることが好ましい。
一般式（３）：
【化１１】
2016186047.tif 000012
（一般式（３）中、Ａ２１〜Ａ２５は、それぞれ独立にメチン基、窒素原子、−ＮＨ−、酸素原子、又は硫黄原子を表し、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に単結合、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表し、Ｒ２３は、水素原子、又は炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、複数のＲ２３は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ２５は、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表し、複数のＲ２５は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｘ２は、単結合、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、−ＮＨ−、ウレア結合、又はウレタン結合を表し、ｍ２は０〜３の整数を表す。）
【００６５】
Ａ２１〜Ａ２５は、それぞれ独立にメチン基、窒素原子、−ＮＨ−、酸素原子、又は硫黄原子を表し、Ａ２１〜Ａ２５で構成される環は芳香族複素環である。Ａ２１〜Ａ２５の１、２又は４個はヘテロ原子であることが好ましく、Ａ２１〜Ａ２５は、メチン基、窒素原子、又は−ＮＨ−であることが好ましく、１又は２個がヘテロ原子であることがより好ましく、１又は２個が窒素原子又は−ＮＨ−であることがさらに好ましい。
【００６６】
Ａ２２、Ａ２３、及びＡ２５はメチン基であることが好ましく、Ａ２１及びＡ２４はヘテロ原子又は−ＮＨ−であることが好ましい。
【００６７】
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に単結合、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表す。炭素原子数１〜２０のアルキレン基としては、炭素原子数１〜１０のアルキレン基が好ましく、炭素原子数１〜６のアルキレン基がより好ましく、炭素原子数１〜５のアルキレン基がさらに好ましく、炭素原子数１〜４のアルキレン基が特に好ましい。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。また、Ｒ２１及びＲ２２が表すアルキレン基は、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよいが、直鎖のアルキレン基が好ましい。Ｒ２１及びＲ２２は、一般式（１）におけるＲ１及びＲ２と同義であり、好ましい範囲も同様である。アルキレン基が有していてもよい置換基としては、一般式（１）におけるＲ１及びＲ２が表すアルキレン基が有してもよい置換基と同様である。
【００６８】
Ｒ２３は、水素原子、又は炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、複数のＲ２３は互いに同一でも異なっていてもよい。炭素原子数１〜６のアルキル基としては、炭素原子数１〜４のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基がより好ましく、炭素原子数１〜２のアルキル基がさらに好ましい。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。Ｒ２３は、一般式（１）におけるＲ３と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００６９】
Ｒ２５は、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表し、複数のＲ２５は互いに同一でも異なっていてもよい。炭素原子数１〜２０のアルキル基としては、炭素原子数１〜１０のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜６のアルキル基がより好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基がさらに好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基が特に好ましい。芳香族基としては、炭素原子数６〜２０の芳香族基が好ましく、炭素原子数６〜１４の芳香族基がより好ましく、炭素原子数６〜１０の芳香族基がさらに好ましい。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。Ｒ２５は、一般式（１）におけるＲ５と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００７０】
Ｒ２５が表すアミノ基、アルキル基、及び芳香族基が有していてもよい置換基としては、一般式（１）におけるＲ１及びＲ２が表すアルキレン基が有してもよい置換基と同様である。
【００７１】
Ｘ２は、単結合、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、−ＮＨ−、ウレア結合、又はウレタン結合を表し、エーテル結合、エステル結合、ウレア結合がより好ましい。
【００７２】
ｍ２は０〜３の整数を表し、０〜２の整数が好ましい。
【００７３】
一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（４）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（４）：
【化１２】
2016186047.tif 000013
（一般式（４）中、Ａ３１及びＡ３２は、それぞれ独立にメチン基、窒素原子、又は−ＮＨ−を表し、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立に単結合、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０のアルキレン基を表し、Ｒ３３及びＲ３４は、それぞれ独立に水素原子、又は炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、複数のＲ３３及びＲ３４は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ３５は、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表し、複数のＲ３５は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｘ３は、単結合、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、−ＮＨ−、ウレア結合、又はウレタン結合を表し、ｍ３は０〜３の整数を表し、ｎ３は０〜３の整数を表す。）
【００７４】
Ａ３１及びＡ３２は、それぞれ独立にメチン基、窒素原子、又は−ＮＨ−を表し、Ａ３１及びＡ３２の少なくともいずれかが窒素原子又は−ＮＨ−を表すことが好ましく、Ａ３１及びＡ３２が窒素原子を表すことがより好ましい。
【００７５】
Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立に単結合、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０のアルキレン基を表す。Ｒ３１は、Ａ３１と結合していることが好ましい。炭素原子数１〜１０のアルキレン基としては、炭素原子数１〜６のアルキレン基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキレン基がより好ましく、炭素原子数１〜４のアルキレン基がさらに好ましい。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。また、Ｒ３１及びＲ３２が表すアルキレン基は、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよいが、直鎖のアルキレン基が好ましい。アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基等が挙げられ、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が好ましい。
【００７６】
Ｒ３１及びＲ３２が表すアルキレン基が有していてもよい置換基としては、一般式（１）におけるＲ１及びＲ２が表すアルキレン基が有してもよい置換基と同様である。
【００７７】
Ｒ３３及びＲ３４は、それぞれ独立に水素原子、又は炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、複数のＲ３３及びＲ３４は互いに同一でも異なっていてもよい。炭素原子数１〜６のアルキル基としては、炭素原子数１〜４のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基がより好ましく、炭素原子数１〜２のアルキル基がさらに好ましい。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。前記アルキル基は、直鎖、分岐鎖、又は環状のいずれであってもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。
【００７８】
Ｒ３５は、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表し、複数のＲ３５は互いに同一でも異なっていてもよい。炭素原子数１〜１０のアルキル基としては、炭素原子数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基がより好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基がさらに特に好ましい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基が好ましく、メチル基がより好ましい。芳香族基としては、炭素原子数６〜２０の芳香族基が好ましく、炭素原子数６〜１４の芳香族基がより好ましく、炭素原子数６〜１０の芳香族基がさらに好ましい。芳香族基としては、例えば、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられ、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基が好ましい。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。
【００７９】
Ｒ３５が表すアルキル基及び芳香族基が有していてもよい置換基としては、一般式（１）におけるＲ１及びＲ２が表すアルキレン基が有してもよい置換基と同様である。
【００８０】
Ｘ３は、単結合、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、−ＮＨ−、ウレア結合、又はウレタン結合を表し、エーテル結合、エステル結合、ウレア結合がより好ましい。
【００８１】
ｍ３は０〜３の整数を表し、０〜２の整数が好ましい。
【００８２】
ｎ３は０〜３の整数を表し、０又は１が好ましく、０がより好ましい。
【００８３】
一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（５）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（５）：
【化１３】
2016186047.tif 000014
（一般式（５）中、Ａ４１及びＡ４２は、それぞれ独立にメチン基、窒素原子、又は−ＮＨ−を表し、Ｒ４１及びＲ４２は、それぞれ独立に単結合、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０のアルキレン基を表し、Ｒ４３は、水素原子、又は炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、複数のＲ４３は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ４５は、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表し、複数のＲ４５は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｘ４は、単結合、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、−ＮＨ−、ウレア結合、又はウレタン結合を表し、ｍ４は０〜３の整数を表す。）
【００８４】
Ａ４１及びＡ４２は、それぞれ独立にメチン基、窒素原子、又は−ＮＨ−を表し、Ａ４１及びＡ４２の少なくともいずれかが窒素原子、又は−ＮＨ−を表すことが好ましく、Ａ４１及びＡ４２が窒素原子を表すことがより好ましい。
【００８５】
Ｒ４１及びＲ４２は、それぞれ独立に単結合、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０のアルキレン基を表す。Ｒ４１は、Ａ４１と結合していることが好ましい。炭素原子数１〜１０のアルキレン基としては、炭素原子数１〜６のアルキレン基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキレン基がより好ましく、炭素原子数１〜４のアルキレン基がさらに好ましい。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。また、Ｒ４１及びＲ４２が表すアルキレン基は、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよいが、直鎖のアルキレン基が好ましい。アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基等が挙げられ、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が好ましい。
【００８６】
Ｒ４１及びＲ４２が表すアルキレン基が有していてもよい置換基としては、一般式（１）におけるＲ１及びＲ２が表すアルキレン基が有してもよい置換基と同様である。
【００８７】
Ｒ４３は、水素原子、又は炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、複数のＲ４３は互いに同一でも異なっていてもよい。炭素原子数１〜６のアルキル基としては、炭素原子数１〜４のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基がより好ましく、炭素原子数１〜２のアルキル基がさらに好ましい。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。
【００８８】
Ｒ４５は、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表し、複数のＲ４５は互いに同一でも異なっていてもよい。炭素原子数１〜１０のアルキル基としては、炭素原子数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基がより好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基がさらに好ましい。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基が好ましく、メチル基がより好ましい。芳香族基としては、炭素原子数６〜２０の芳香族基が好ましく、炭素原子数６〜１４の芳香族基がより好ましく、炭素原子数６〜１０の芳香族基がさらに好ましい。芳香族基としては、例えば、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられ、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基が好ましい。
【００８９】
Ｒ４５が表すアルキル基及び芳香族基が有していてもよい置換基としては、一般式（１）におけるＲ１及びＲ２が表すアルキレン基が有してもよい置換基と同様である。
【００９０】
Ｘ４は、単結合、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、−ＮＨ−、ウレア結合、又はウレタン結合を表し、エーテル結合、エステル結合、ウレア結合がより好ましい。
【００９１】
ｍ４は０〜３の整数を表し、０〜２の整数が好ましい。
【００９２】
一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（６）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（６）：
【化１４】
2016186047.tif 000015
（一般式（６）中、Ａ５１は、窒素原子、又は−ＮＨ−を表し、Ｒ５１及びＲ５２は、それぞれ独立に単結合、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６のアルキレン基を表し、Ｒ５３及びＲ５４は、それぞれ独立に水素原子、又は炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、複数のＲ５３及びＲ５４は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ５５は、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表し、複数のＲ５５は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｘ５は、単結合、エステル結合、又はウレア結合を表し、ｍ５は０〜３の整数を表し、ｎ５は０〜３の整数を表す。）
【００９３】
Ａ５１は、窒素原子、又は−ＮＨ−を表し、窒素原子を表すことが好ましい。
【００９４】
Ｒ５１及びＲ５２は、それぞれ独立に単結合、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６のアルキレン基を表す。Ｒ５１は、Ａ５１と結合していることが好ましい。炭素原子数１〜６のアルキレン基としては、炭素原子数１〜５のアルキレン基が好ましく、炭素原子数１〜４のアルキレン基がさらに好ましい。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。また、Ｒ５１及びＲ５２が表すアルキレン基は、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよいが、直鎖のアルキレン基が好ましい。アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基等が挙げられ、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が好ましい。
【００９５】
Ｒ５１及びＲ５２が表すアルキレン基が有していてもよい置換基としては、一般式（１）におけるＲ１及びＲ２が表すアルキレン基が有してもよい置換基と同様である。
【００９６】
Ｒ５３及びＲ５４は、それぞれ独立に水素原子、又は炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、複数のＲ５３及びＲ５４は互いに同一でも異なっていてもよい。炭素原子数１〜６のアルキル基としては、炭素原子数１〜４のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基がより好ましく、炭素原子数１〜２のアルキル基がさらに好ましい。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。
【００９７】
Ｒ５５は、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表し、複数のＲ５５は互いに同一でも異なっていてもよい。炭素原子数１〜６のアルキル基としては、炭素原子数１〜５のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基が好ましく、メチル基がより好ましい。芳香族基としては、炭素原子数６〜２０の芳香族基が好ましく、炭素原子数６〜１４の芳香族基がより好ましく、炭素原子数６〜１０の芳香族基がさらに好ましい。芳香族基としては、例えば、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられ、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基が好ましい。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。
【００９８】
Ｒ５５が表すアルキル基及び芳香族基が有していてもよい置換基としては、一般式（１）におけるＲ１及びＲ２が表すアルキレン基が有してもよい置換基と同様である。
【００９９】
Ｘ５は、単結合、エーテル結合、エステル結合、又はウレア結合を表し、エーテル結合、エステル結合、ウレア結合がより好ましい。
【０１００】
ｍ５は０〜３の整数を表し、０〜２の整数が好ましい。
【０１０１】
ｎ５は０〜３の整数を表し、０又は１が好ましく、０がより好ましい。
【０１０２】
一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（７）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（７）：
【化１５】
2016186047.tif 000016
（一般式（７）中、Ａ６１は、窒素原子、又は−ＮＨ−を表し、Ｒ６１及びＲ６２は、それぞれ独立に単結合、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６のアルキレン基を表し、Ｒ６３は、水素原子、又は炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、複数のＲ６３は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ６５は、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表し、複数のＲ６５は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｘ６は、単結合、エーテル結合、エステル結合、又はウレア結合を表し、ｍ６は０〜３の整数を表す。）
【０１０３】
Ａ６１は、窒素原子、又は−ＮＨ−を表し、窒素原子を表すことが好ましい。
【０１０４】
Ｒ６１及びＲ６２は、それぞれ独立に単結合、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６のアルキレン基を表す。Ｒ６１は、Ａ６１と結合していることが好ましい。炭素原子数１〜６のアルキレン基としては、炭素原子数１〜５のアルキレン基が好ましく、炭素原子数１〜４のアルキレン基がさらに好ましい。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。また、Ｒ６１及びＲ６２が表すアルキレン基は、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよいが、直鎖のアルキレン基が好ましい。アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基等が挙げられ、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が好ましい。
【０１０５】
Ｒ６１及びＲ６２が表すアルキレン基が有していてもよい置換基としては、一般式（１）におけるＲ１及びＲ２が表すアルキレン基が有してもよい置換基と同様である。
【０１０６】
Ｒ６３は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、複数のＲ６３は互いに同一でも異なっていてもよい。炭素原子数１〜６のアルキル基としては、炭素原子数１〜４のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基がより好ましく、炭素原子数１〜２のアルキル基がさらに好ましい。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。
【０１０７】
Ｒ６５は、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表し、複数のＲ６５は互いに同一でも異なっていてもよい。炭素原子数１〜６のアルキル基としては、炭素原子数１〜５のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基が好ましく、メチル基がより好ましい。芳香族基としては、炭素原子数６〜２０の芳香族基が好ましく、炭素原子数６〜１４の芳香族基がより好ましく、炭素原子数６〜１０の芳香族基がさらに好ましい。芳香族基としては、例えば、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられ、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基が好ましい。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。
【０１０８】
Ｒ６５が表すアルキル基及び芳香族基が有していてもよい置換基としては、一般式（１）におけるＲ１及びＲ２が表すアルキレン基が有してもよい置換基と同様である。
【０１０９】
Ｘ６は、単結合、エーテル結合、エステル結合、又はウレア結合を表し、エーテル結合、エステル結合、ウレア結合がより好ましい。
【０１１０】
ｍ６は０〜３の整数を表し、０〜２の整数が好ましい。
【０１１１】
一般式（１）で表される化合物の具体例としては、例えば、３−（１−イミダゾリル）プロピルカルバモイル−３−アミノプロピル−トリメトキシシラン、３−（１−イミダゾリル）エチルカルバモイル−３−アミノプロピル−トリエトキシシラン、３−（１−イミダゾリル）プロピルカルバモイル−３−アミノブチル−トリエトキシシラン、（Ｎ−（２−ヒドロキシプロピルトリメトキシシリルエーテル）−イミダゾール、（Ｎ−（２−ヒドロキシプロピルトリエトキシシリルエーテル）−イミダゾール、３−（１−イミダゾリル）プロピルカルバモイル−３−アミノプロピル−トリエトキシシラン、（Ｎ−（２−ヒドロキシプロピルトリメトキシシリルエーテル）−イミダゾール、下記構造式で表される化合物等が挙げられる。なお、一般式（１）で表される化合物は、上記具体例に限定されるものではない。
【化１６】
2016186047.tif 000017
Ｍｅはメチル基を表す。
【０１１２】
一般式（１）で表される化合物は、市販品を用いてもよく、公知の種々の方法により合成してもよい。
【０１１３】
例えば、一般式（１）で表される、３−（１−イミダゾリル）プロピルカルバモイル−３−アミノプロピル−トリエトキシシランは以下のように合成することができる。
【０１１４】
（３−イソシアナトプロピル）トリエトキシシランとＮ−（３−アミノプロピル）イミダゾールを１，４−ジオキサン中に加え、１２時間反応させる。その後、溶剤を減圧留去することで、３−（１−イミダゾリル）プロピルカルバモイル-３-アミノプロピル-トリエトキシシランを生成することができる。なお、（３−イソシアナトプロピル）トリエトキシシランに代えて、他の原料を使用することで、一般式（１）で表される種々の化合物を合成することができる。
【０１１５】
本発明の分子接合剤において、一般式（１）で表される化合物の含有量としては、分子接合剤全体として、０．０１質量％〜１００質量％が好ましく、０．０５質量％〜５０質量％がより好ましく、０．１質量％〜１０質量％がさらに好ましい。０．０１質量％〜１００質量％の範囲内とすることで、耐熱性、耐湿性に優れた分子接合剤を提供可能となる。
【０１１６】
＜その他の成分＞
本発明の分子接合剤は、一般式（１）で表される化合物の他にその他の成分を含んでいてもよい。
【０１１７】
その他の成分としては、過酸化物、ビスマレイミド類化合物等が挙げられ、これらは複数含んでいてもよく、これらその他の成分は、公知のものを使用することができる。
【０１１８】
過酸化物としては、ジクミルパーオキサイド（ＤＣＰ）、ｔ−ブチルペルオキシラウレート、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）ヘキサン等が挙げられる。ビスマレイミド類化合物としては、ｍ−フェニルビスマレイミド等が挙げられる。
【０１１９】
本発明の分子接合剤がその他の成分を含有する場合、その他の成分の含有量としては、分子接合剤全体として、０．０１質量％〜９０質量％が好ましく、０．０５質量％〜５０質量％がより好ましく、０．１質量％〜１０質量％がさらに好ましい。
【０１２０】
［分子接合剤を用いた接合方法］
本発明の分子接合剤は、一般式（１）で表される化合物を含む。斯かる分子接合剤を用いた接合方法は、分子接合剤を含む分子接合層を、第１の材料及び／又は第２の材料（以下、第１の材料及び／又は第２の材料を単に「第１の材料等」ともいう。）の表面に形成し、第１及び第２の材料を接合することを特徴とする。
【０１２１】
以下、第１及び第２の材料を接合したもの、すなわち第１の材料、分子接合層、及び第２の材料の順で有する材料（部材）を単に「複合体」という場合がある。
【０１２２】
従来、第１及び第２の材料を接合するには、第１及び第２の材料の間に接着剤層又は粘着剤層を介して物理的な力（例えば分子間力）で接合、固定していた。しかし、接着剤層、粘着剤層は固定するためにある程度の厚みが必要であるため、薄型化の要求を満たすことは困難であった。
【０１２３】
本発明では、一般式（１）で表される化合物を含む分子接合剤を用いることで、物理的な力ではなく化学的な力で接合、固定することが可能となる。すなわち、各材料と一般式（１）で表される化合物との化学的な結合力により接合、固定することが可能となる。これにより、薄型化の要求を満たすことが可能となる。
【０１２４】
本発明の分子接合剤を用いた接合方法は、まず、分子接合剤を含む分子接合層を、第１の材料等の表面に形成する。分子接合層は、第１の材料及び第２の材料の少なくともいずれかの材料の表面に形成すればよく、第１の材料及び第２の材料の両表面に分子接合層を形成することが好ましい。
【０１２５】
分子接合層は、例えば、所定の溶剤に分子接合剤を所定の濃度で溶解させた分子接合剤溶液に所定の条件（温度、時間等）で第１の材料等に塗布又は浸漬し、その後取り出された第１の材料等を所定の条件で加熱、乾燥させる等行うことにより、第１の材料等の表面に分子接合層を形成することができる。
【０１２６】
塗布方法としては、特に制限されるものではなく、公知の方法を用いて塗布することができ、例えばダイコーター等を用いて塗布することができる。
【０１２７】
分子接合剤溶液の塗布量としては、特に制限されるものではないが、例えば０．０１ｍｇ／ｃｍ２〜１００ｍｇ／ｃｍ２が好ましく、１ｍｇ／ｃｍ２〜１０ｍｇ／ｃｍ２がより好ましく、３ｍｇ／ｃｍ２〜５ｍｇ／ｃｍ２がさらに好ましい。
【０１２８】
浸漬方法（浸漬条件）としては、分子接合剤溶液の温度、時間及び濃度によって異なり、一定濃度では、温度が低い場合は時間を長くし、また温度が高い場合は時間を短くする必要があるが、例えば、０〜１００℃の溶液の温度で、１秒〜６０分間の浸漬することが好ましい。
【０１２９】
また、加熱、乾燥としては、特に制限されるものではなく、公知の方法を用いることができ、例えば、オーブン、ドライヤー、高周波加熱等を用いる方法を挙げることができる。条件としては、分子接合剤溶液中の溶剤濃度等によって異なるが、例えば、２０〜２５０℃で１秒〜１２０分間行うことが好ましく、５０〜２００℃で１〜６０分間がより好ましく、さらには８０〜１８０℃で１〜３０分間が好ましい。上記条件がこの範囲にあることで、生産性が高く経済的にも好ましい。
【０１３０】
分子接合剤を溶解させる溶剤としては特に制限はないが、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、ジエチレングリコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチルなどのエステル類、塩化メチレンなどのハロゲン化物、ブタン、ヘキサンなどのオレフィン類、テトラヒドロフラン、ブチルエーテルなどのエーテル類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族類、ジメチルホルムアミド、メチルピロリドンなどのアミド類などが挙げられる。これらは１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて混合溶媒として使用してもよい。
【０１３１】
これらの中でも、水とアルコール類との混合溶剤であることが好ましい。水とアルコール類の混合比率（質量比）としては（水：アルコール類）、０：１００〜９９．５：０．５が好ましく、２０：８０〜８０：２０がより好ましく、４０：６０〜６０：４０がさらに好ましい。
【０１３２】
本発明の分子接合剤は、一般式（１）で表される化合物が所定の濃度となるように溶剤に溶解させることが好ましい。一般式（１）で表される化合物の濃度としては、０．０１質量％〜９０質量％が好ましく、０．０５質量％〜５０質量％がより好ましく、０．１質量％〜１０質量％がさらに好ましい。濃度を上記範囲内にすることで、後述する分子接合層を形成しやすくなる。
【０１３３】
分子接合層を形成するにあたり、第１の材料等の材質に応じて前処理を行ってもよい。詳細は、第１の材料等の表面にＯＨ基がない場合は、前処理によりＯＨ基を導入しておくことが好ましい。また、第１の材料等がＯＨ基を有していても、分子接合剤との反応性を向上させるために前処理を行ってもよい。前処理としては、コロナ放電処理、大気圧プラズマ処理、ＵＶ照射処理等を挙げることができる。
【０１３４】
これらの前処理としては、公知の方法を用いることができるが、例えば、コロナ放電処理であれば、「コロナ処理」、日本接着学会誌、Ｖｏｌ．３６，Ｎｏ．３，１２６（２０００）に記載された方法、大気圧プラズマ処理であれば、「プラズマ処理」、日本接着学会誌、Ｖｏｌ．４１，Ｎｏ．１，４（２００５）に記載された方法を好適に用いることができる。これらの処理を行うことで、第１の材料等の表面に、多くの−ＯＨ基、−ＣＯＯＨ基、−Ｃ＝Ｏ基等が生成する、又は表面に現れるようになる（Ｌ．Ｊ．Ｇｅｒｅｎｓｅｒ：Ｊ．Ａｄｈｅｓｉｏｎ  Ｓｃｉ．  Ｔｅｃｈｎｏｌ．７，１０１９（１９９７）参照）。一般に、第１の材料等の表面は大気中の汚れ成分を吸収して汚染しているが、上記のような前処理を行うことによって、洗浄と同時にＯＨ基を第１の材料等の表面に発生させることも可能である。
【０１３５】
コロナ放電処理は、第１の材料等の材質によって適宜変更することができるが、例えば、コロナ表面改質装置（例えば、春日電気（株）製のコロナ表面改質評価装置ＴＥＣ−４ＡＸ）を用いて、５０〜２００Ｗの出力、０．１〜５ｍ／ｍｉｎの速度で１〜２０往復の条件で行うことができる。
【０１３６】
大気圧プラズマ処理は、第１の材料等の材質によって適宜変更することができるが、例えば、大気圧プラズマ発生装置を用いて、プラズマ処理速度１０〜１００ｍｍ／ｓ、電源：２００又は２２０Ｖ  ＡＣ（３０Ａ）、圧縮エア：０．５ＭＰａ（１ＮＬ／ｍｉｎ）、１０ｋＨｚ／３００Ｗ〜５ＧＨｚ、電力：１００Ｗ〜４００Ｗ、照射時間：０．１〜６０秒の条件で行うことができる。
【０１３７】
ＵＶ照射は、第１の材料等の材質によって適宜変更することができるが、例えば、ＵＶ−ＬＥＤ照射装置を用いて、波長：２００〜４００ｎｍ、電源：１００Ｖ ＡＣ、光源ピーク照度：４００〜３０００ｍＷ／ｃｍ２、照射時間：１〜６０秒の条件で行うことができる。
【０１３８】
なお、第１の材料等の材質によっては、前処理にて分子接合剤との反応に十分なＯＨ基が得られない場合もあり、ＯＨ基を増幅させる方法として、ＯＨ基含有高分子材料、ＯＨ基含有感光性材料を使用してもよい。また、予めアルカリ脱脂液等による洗浄や第１の材料等の表面の虚弱酸化膜を除去、又は／及び微細な凹凸を作製する目的で塩基性薬品を使用していてもよい。
【０１３９】
なお、分子接合剤溶液と第１の材料等の表面の反応が不充分な場合には、上記の浸漬や塗布と加熱を１〜２０回程度（好ましくは１〜１０回）繰り返すこともできる。すなわち、１回の浸漬、塗布及び加熱時間を短縮し、反応回数を増やす方が有効である場合もある。また、第１の材料等の一部に分子接合剤を処理することも、適宜複合体の用途に応じて行うことができる。一部に分子接合剤を処理する方法としては特に限定されないが、マスキングにより第１の材料等（基板）の一部を保護したり、マスクを利用した露光による分子接合剤の分解等が挙げられる。
【０１４０】
第１の材料としては、特に制限はないが、金属、セラミックス、樹脂、及びゴムから選択されることが好ましい。
【０１４１】
金属としては、形状は特に制限はなく、例えば、板状、金属箔、金属積層板、曲面形状体、球体、これらの積層体等が挙げられる。金属材料としては、例えばＡｌ、Ｍｇ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｓｎ、Ａｇ、Ｎｉ、Ｓｉ、Ａｕ、Ｆｅ、Ｐｔ、Ｍｏ、Ｗ、真鍮、これらの合金等を挙げることができる。また、これらの金属のうち、Ｃｕ、Ａｇ、Ｎｉ、Ａｕ、Ｎｉ／Ｆｅ、Ｃｏ、Ｆｅ、Ｐｔをめっきにより形成することもできる。また、Ｃｕ、ステンレス、Ａｌ及び／又はこれらの酸化物からなる群から選択される少なくとも一種から成る金属であってもよい。
【０１４２】
セラミックスとしては、形状は特に制限はなく、例えば、箔、板状、曲面形状体、球体、これらの積層体等が挙げられる。セラミックス材料としては、例えば、Ａｌ、Ｍｇ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｓｎ、Ａｇ、Ｎｉ、Ｓｉの酸化物等を挙げることができる。具体的には、例えばアルミナ、チタン酸バリウム、ジルコニア、フェライト、炭化珪素、窒化珪素、酸化亜鉛、チタン酸ジルコン酸鉛、窒化ホウ素、ガラス、ヒドロキシアパタイト等が挙げられる。
【０１４３】
樹脂及びゴムとしては、形状は特に制限はなく、例えば、フィルム、箔、板状、曲面形状体、球体、これらの積層体等が挙げられる。樹脂及びゴム材料としては、例えば、低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、ポリプロピレン、石油樹脂、ポリスチレン、ｓ−ポリスチレン、クロマン・インデン樹脂、テルペン樹脂、スチレン・ジビニルベンゼン共重合体、ＡＢＳ樹脂、ポリアクリル酸メチル、ポリアクリル酸エチル、ポリアクリルニトリル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、ポリシアノアクリレート、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル・酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル・エチレン共重合体、ポリフッ化ビニリデン、フッ化ビニリデン・エチレン共重合体、フッ化ビニリデン・プロピレン共重合体、１，４−トランスポリブタジエン、ポリオキシメチレン、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、フェノール・ホルマリン樹脂、クレゾール・フォルマリン樹脂、レゾルシン樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、トルエン樹脂、グリプタル樹脂、変性グリプタル樹脂、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アリルエステル樹脂、ポリカーボネート、６−ナイロン、６，６−ナイロン又は６，１０−ナイロンなどのポリアミド、ポリベンズイミダゾール、ポリアミドイミド、ケイ素樹脂、シリコンゴム、シリコーン樹脂、フラン樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、ポリフェニレンオキサイド、ポリジメチルフェニレンオキサイド、ポリフェニレンオキサイド又はポリジメチルフェニレンオキサイドとトリアリルイソシアヌルブレンド物、（ポリフェニレンオキサイド又はポリジメチルフェニレンオキサイド、トリアリルイソシアヌル、パーオキサイド）ブレンド物、ポリキシレン、ポリフェニレンスルファイド（ＰＰＳ）、ポリスルホン（ＰＳＦ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）、ポリイミド（ＰＰＩ、カプトン）、ガラスエポキシ、ＢＴレジン、熱硬化型ポリフェニレンエーテル、液晶樹脂とこれら複数材料のブレンド物などの高分子材料と架橋物などのフィルム等を挙げることができる。熱による変形を防ぎ、形状を保持するためや補強するためには、金属粉、金属繊維、セラミックス、セラミックス繊維、カーボンブラック、炭酸カルシウム、タルク、クレー、カオリン、湿式及び乾式シリカなどの充填剤やレーヨン、ナイロン、ポリエステル、ビニロン、スチール、ケブラー繊維（デュポン社の登録商標）、炭素繊維、ガラス繊維などの繊維や布を含有させたり、過酸化物などの架橋剤や多官能性モノマーを加えて三次元化して使用してもよい。また、これら樹脂及びゴムは、無機充填材、硬化剤、有機充填材、硬化促進剤、熱可塑性樹脂、難燃剤等の添加剤をさらに含んでいてもよい。
【０１４４】
ゴムは、加硫ゴムであってもよく、未加硫ゴムであってもよい。加硫ゴムは、ガラス転移温度が−２０℃以下の線状重合体の群の中から選ばれる一種又は二種以上のエラストマーと、添加剤（例えば、架橋剤、架橋促進剤など）とを含む組成物を、０．１〜１２００分の間、０〜３００℃の温度に保持することで得られる。付加型シリコーンゴムや縮合型シリコーンゴムなどは低温で長時間加熱して得られる場合がある。温度は、一般的には、６０〜１８０℃の場合が多い。
【０１４５】
これらのうち、第１の材料としては金属が好ましく、中でも銅箔がより好ましい。
【０１４６】
第２の材料は特に制限はないが、金属、セラミックス、樹脂、及びゴムから選択されることが好ましい。
【０１４７】
金属、セラミックス、樹脂、及びゴムとしては、第１の材料における金属、セラミックス、樹脂、及びゴムと同様である。第２の材料における金属は、めっき材料が好ましく、めっき材料としては、形状は特に制限はなく、例えば、板状、金属箔、金属積層板、曲面形状体、球体、これらの積層体等が挙げられる。めっき材料としては、例えば、Ｃｕ、Ａｇ、Ｎｉ、Ａｕ、Ｎｉ／Ｆｅ、Ｃｏ、Ｆｅ、Ｐｔをめっきにより形成したもの等が挙げられる。第２の材料におけるゴムは、未加硫ゴムが好ましい。
【０１４８】
第２の材料としては、樹脂が好ましく、中でもポリイミド、ＰＥＴがより好ましい。
【０１４９】
第１の材料等の表面に形成した分子接合層の厚みとしては、特に限定されないが、例えば、１×１０−３〜１×１０２μｍであることが好ましく、１×１０−３〜１μｍであることがより好ましい。分子接合層の厚みを上記範囲内とすることで、薄型化の要求を満たすようになる。
【０１５０】
次に、第１及び第２の材料を接合する。詳細は、第１及び／又は第２の材料の表面の全面又は一部に形成させた分子接合層同士を接触させ、加圧下、加熱により接合して形成することができる。
【０１５１】
接合としては、例えば溶融接合が好ましく、詳細は、油圧式プレス、真空熱プレス等を挙げることができる。加熱により第１の材料等が溶融及び／又は変形、更に界面の反応を促進させて接合させる場合は、第１の材料等の物性に依存するため決めることはできないが、通常６０〜３５０℃、好ましくは１００〜３３０℃、更に好ましくは１５０〜２５０℃で、１〜３６００秒間、好ましくは１０〜６００秒間加熱して複合体を得ることが好ましい。圧力としては、好ましくは０．１ＭＰａ〜５０ＭＰａ、より好ましくは０．５ＭＰａ〜２０ＭＰａ、さらに好ましくは１ＭＰａ〜１０ＭＰａである。加熱方法としては、オーブン、ドライヤー、高周波加熱等を挙げることができる。
【０１５２】
本発明では、真空熱プレスにて加圧することが好ましく、例えば、北川精機（株）製のＶＨ１−１６０３を用いることができる。
【０１５３】
本発明の接合方法により接合された複合体の室温条件下（２５℃、湿度４０％、１ａｔｍ）におけるピール強度としては特に制限はないが、０．５０ｋｇｆ／ｃｍ以上が好ましく、０．７０ｋｇｆ／ｃｍ以上がより好ましい。通常、前記ピール強度は、複合体が破壊する程度（材料破壊）であり、１０ｋｇｆ／ｃｍ以下等とし得る。ピール強度は、後述する方法にて測定することが可能である。
【０１５４】
本発明の接合方法により接合された複合体を１３０℃、湿度８５％の雰囲気下に１００時間静置した後のピール強度としては特に制限はないが、０．４０ｋｇｆ／ｃｍ以上が好ましく、０．４５ｋｇｆ／ｃｍ以上がより好ましく、０．５０ｋｇｆ／ｃｍ以上がさらに好ましい。通常、１３０℃、湿度８５％の雰囲気下に１００時間静置した後のピール強度としては、１０ｋｇｆ／ｃｍ以下、５ｋｇｆ／ｃｍ以下、３ｋｇｆ／ｃｍ以下とし得る。１３０℃、湿度８５％の雰囲気下に１００時間静置した後のピール強度は、後述する方法にて測定することが可能である。これにより、耐熱性、耐湿性に優れる分子接合剤を提供することができる。
【０１５５】
［電子部材］
本発明は、本発明の分子接合剤を含む分子接合層を有する電子部材に関する。本発明の分子接合剤は、従来の接着剤や粘着剤に代わるものなので、従来より接着剤や粘着剤を使用していた電子部材に用いることができる。また、本発明の分子接合剤を用いた分子接合層は、従来の接着剤層や粘着剤層よりも薄いため、電子部材全体の薄型化に貢献することが可能となる。また、ねじ等の留め具も不要であることから、電子部材全体の薄型化とともに、軽量化に貢献することも可能となる。
【０１５６】
なお、本明細書において、電子部材とは、配線板、半導体装置、ウエアラブル機器等の電子部材、ＩＴ分野で用いる電子部材、パワー半導体やＬＥＤ−ＰＫＧ等の電子部材を含めた総称であり、電子機器に用いる全ての部材を含めたものである。
【０１５７】
本発明の分子接合剤を用いることで、例えば、ＰＥＴやポリイミド等の樹脂上に配線を形成することが可能になるので、ウエアラブル機器等の電子部材に用いることができる。
【０１５８】
本発明の分子接合剤は、耐熱性、耐湿性に優れ、密着力も屈強であることから、例えば、樹脂と銅箔とを接合することで銅回路パターンと樹脂間をフラット化することができるので、高周波伝送ロスを低減することができ、これにより、ＩＴ分野で用いる電子部材として使用することができる。
【０１５９】
また、本発明の分子接合剤を用いた分子接合層は厚みが極めて薄いため、ヒートシンクへの放熱効率が高くなるのでパワー半導体やＬＥＤ−ＰＫＧ等の電子部材の放熱ソリューションとして、熱伝導性シートの代替として使用することができる。
【０１６０】
また、本発明では、電子部材以外に、自動車分野、材料分野、ロボット分野、建築建設分野、環境エネルギー分野等の分野で用いる部材でも適用可能である。
【０１６１】
例えば、自動車分野においては、自動車で用いる部品には、ブラケット、コンソールリッド・ラゲージボード操作をアシストするヒンジ、ホイールキャップを固定するリテーナ、引張ねじりコイルばね等の金属や、自動車用内・外装射出成形品、サンバイザ関連、ラゲージボードハンドル等の樹脂との複合材料が多数存在し、これら金属と樹脂とを接合・固定するために本発明の分子接合剤を用いることができる。
【０１６２】
本発明の分子接合剤を用いた分子接合層は厚みが極めて薄いため、例えば、カメラレンズにおけるレンズ同士の接合に本発明の分子接合剤を用いることで、透過率や屈折率のマッチングなどが不要となる。また、本発明の分子接合剤を用いた分子接合層は厚みが極めて薄いため、光取出しフィルムや、ディスプレイに用いる複屈折ポリマーの接合に本発明の分子接合剤を用いることで複屈折がほぼ０となるので、光の取り出し効率の減少が少なくなったり、ディスプレイの輝度を向上させたりすることができる。
【０１６３】
本発明の分子接合剤は、様々な材料を接合することができるので、例えば、家屋、建材、木材等の工業用接着剤の代わりに用いることもできる。具体的には、例えば、壁紙を張り合わせる際の工業用接着剤の代わりに用いたり、ガラスの保護等を目的として、保護フィルムや紫外線防止フィルムを張り合わせる際の工業用接着剤の代わりに用いたりすることができる。この場合、本発明の分子接合剤は耐熱性、耐湿性に優れることから、耐久性やコストダウンに貢献することができる。
【０１６４】
また、本発明の分子接合剤は、金属と樹脂とを接合することもできるので、例えば、スポーツ用のスパイクや自動車、自転車の装飾（例えばクロムメッキ等の助剤、エンブレムなどの金属の接着等）にも用いることができる。この場合、ねじ等が不要なので、軽量化に貢献することができる。
【０１６５】
＜配線板＞
本発明の分子接合剤を含む分子接合層を有する電子部材の特に好適な例として、配線板が挙げられる。本発明の配線板は、絶縁層、分子接合剤を含む分子接合層、及び配線層の順で有する。すなわち、本発明の配線板は、本発明の分子接合剤を用いて絶縁層と配線層とを接合する。
【０１６６】
絶縁層は、プリプレグが硬化された硬化プリプレグであることが好ましい。プリプレグの材料、すなわち硬化プリプレグの材料として用いられる樹脂組成物は、上記第１又は第２の材料の具体例として挙げた材料を用いることができ、一例は、エポキシ樹脂に無機充填材、硬化剤、有機充填材、硬化促進剤、熱可塑性樹脂、難燃剤等を含んでいる樹脂組成物である。
【０１６７】
配線層は、上記第１又は第２の材料の具体例として挙げた材料を用いることができ、例えば、ガラスエポキシ、金属、ポリエステル、ポリイミド、ＢＴレジン、熱硬化型ポリフェニレンエーテル等の基板が挙げられる。
【０１６８】
＜半導体装置＞
本発明の半導体装置は、本発明の配線板を含むことを特徴とし、本発明の配線板を用いて、半導体装置を製造することができる。本発明の配線板を用いることにより、高い半田リフロー温度を採用する実装工程においても、絶縁層の層間剥離を有利に抑制することができ、絶縁層と導体層とのピール強度の安定性の高さも相俟って、高いリフロー信頼性を実現し得る。
【０１６９】
かかる半導体装置としては、電気製品（例えば、コンピューター、携帯電話、デジタルカメラ及びテレビ等）及び乗物（例えば、自動二輪車、自動車、電車、船舶及び航空機等）等に供される各種半導体装置が挙げられる。
【０１７０】
本発明の半導体装置は、配線板の導通箇所に、部品（半導体チップ）を実装することにより製造することができる。「導通箇所」とは、「配線板における電気信号を伝える箇所」であって、その場所は表面であっても、埋め込まれた箇所であってもいずれでも構わない。また、半導体チップは半導体を材料とする電気回路素子であれば特に限定されない。
【０１７１】
本発明の半導体装置を製造する際の半導体チップの実装方法は、半導体チップが有効に機能しさえすれば、特に限定されないが、具体的には、ワイヤボンディング実装方法、フリップチップ実装方法、バンプなしビルドアップ層（ＢＢＵＬ）による実装方法、異方性導電フィルム（ＡＣＦ）による実装方法、非導電性フィルム（ＮＣＦ）による実装方法、などが挙げられる。ここで、「バンプなしビルドアップ層（ＢＢＵＬ）による実装方法」とは、「半導体チップをプリント配線板の凹部に直接埋め込み、半導体チップとプリント配線板上の配線とを接続させる実装方法」のことである。
【実施例】
【０１７２】
以下、実施例に基づいて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されない。なお、以下の記載において、「部」及び「％」は、別途明示のない限り、それぞれ「質量部」及び「質量％」を意味する。
【０１７３】
［３−（１−イミダゾリル）プロピルカルバモイル−３−アミノプロピル−トリエトキシシラン（ＩＰＣＡＴ）の合成］
ＩＰＣＡＴ：
【化１７】
2016186047.tif 000018
Ｅｔはエチル基を表す。
【０１７４】
（３−イソシアナトプロピル）トリエトキシシラン２．６ｇと、Ｎ−（３−アミノプロピル）イミダゾール１．４ｇとを１，４−ジオキサン２０ｍｌ中に加え、１２時間反応させた。反応後、溶剤を減圧留去することで、３−（１−イミダゾリル）プロピルカルバモイル−３-アミノプロピル-トリエトキシシラン（ＩＰＣＡＴ）を３．０ｇ得た。
【０１７５】
［複合体の作製］
＜実施例１＞
基板として、銅箔（Ｃｕ、１５０×１５０ｍｍ、厚み３０μｍ、ニラコ（株）製）を用い、コロナ表面改質評価装置（春日電気（株）製、ＴＥＣ−４ＡＸ）を用いて、１００Ｗの出力、１ｍ／ｍｉｎの速度で１０往復コロナ放電処理を行い、ＯＨ基化処理基板を作製した。ＩＰＣＡＴを水／エタノール（５０質量％／５０質量％）混合溶媒に２質量％となるよう溶解し、この溶液を得られた基板に分子接合層として塗布後、１１０℃、５分間オーブン中で加熱し、反応性固体表面基板を得た。
ポリイミド（１５０×１５０ｍｍ、東レ（株）製  カプトン２００ＥＮ）にコロナ表面改質評価装置（春日電気（株）製、ＴＥＣ−４ＡＸ）を用いて、１００Ｗの出力、１ｍ／ｍｉｎの速度で１０往復コロナ放電処理を行い、ＯＨ基化処理基板を作製した。得られた基板に分子接合層として上記ＩＰＣＡＴの水／エタノール（５０質量％／５０質量％）溶液を塗布後、１１０℃、５分間オーブン中で加熱し、反応性固体表面基板を得た。
得られた基板２枚の分子接合剤処理面を、真空熱プレス機（北川精機（株）製、ＶＨ１−１６０３）を用いて１８０℃、６．５ＭＰａ、１０分の条件下で銅箔とポリイミドとを熱プレスし、実施例１の複合体を得た。
【０１７６】
＜実施例２＞
実施例１において、ポリイミド基板をＰＥＴ基板（１５０×１５０ｍｍ、東レ（株）製、Ｒ８０）に変更したこと以外は実施例１と同様にして実施例２の複合体を得た。
【０１７７】
＜実施例３＞
実施例１において、ＩＰＣＡＴの水／エタノール（５０質量％／５０質量％）溶液を、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピルトリメトキシシリルエーテル）−イミダゾール（ＩＳ−１０００、ＪＸ日鉱日石金属（株）製）の２質量％の水／エタノール（５０質量％／５０質量％）溶液に変更したこと以外は実施例１と同様にして実施例３の複合体を得た。Ｎ−（２−ヒドロキシプロピルトリメトキシシリルエーテル）−イミダゾールの構造式は以下の通りである。
【化１８】
2016186047.tif 000019
Ｍｅはメチル基を表す。
【０１７８】
＜実施例４＞
実施例３において、ポリイミド基板をＰＥＴ基板（１５０×１５０ｍｍ、東レ（株）製、Ｒ８０）に変更したこと以外は実施例３と同様にして実施例４の複合体を得た。
【０１７９】
＜実施例５＞
実施例１において、ＩＰＣＡＴの水／エタノール（５０質量％／５０質量％）溶液を、３−（１−（２-メチルイミダゾリル））プロピルカルバモイル-３-アミノプロピル-トリメトキシシラン（２ＭＵＳＩＺ、四国化成工業（株）製）の２質量％の水／エタノール（５０質量％／５０質量％）溶液に変更したこと以外は実施例１と同様にして実施例５の複合体を得た。２ＭＵＳＩＺの構造は以下の通りである。
【化１９】
2016186047.tif 000020
Ｍｅはメチル基を表す。
【０１８０】
＜実施例６＞
実施例５において、２ＭＵＳＩＺの２質量％の水／エタノール（５０質量％／５０質量％）溶液を、２ＭＵＳＩＺの２質量％の水／エタノール（８０質量％／２０質量％）溶液に変更したこと以外は実施例５と同様にして実施例６の複合体を得た。
【０１８１】
＜実施例７＞
実施例５において、ポリイミド基板をＰＥＴ基板（１５０×１５０ｍｍ、東レ（株）製、Ｒ８０）に変更したこと以外は実施例５と同様にして実施例７の複合体を得た。
【０１８２】
＜比較例１＞
実施例１において、ＩＰＣＡＴの水／エタノール溶液を、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−アミノエチル）−６−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（ＤＴＥＤＥＡ）の水溶液（２質量％）に変更したこと以外は実施例１と同様にして比較例１の複合体を得た。ＤＴＥＤＥＡの構造式は以下の通りである。
【化２０】
2016186047.tif 000021
Ｅｔはエチル基を表す。
【０１８３】
＜比較例２＞
実施例１において、ＩＰＣＡＴの水／エタノール溶液を、アミノプロピルトリエトキシシラン（信越化学（株）製、ＫＢＥ−９０３）のエタノール溶液（２質量％）に変更したこと以外は実施例１と同様にして比較例２の複合体を得た。ＫＢＥ−９０３の構造は以下の通りである。
【化２１】
2016186047.tif 000022
【０１８４】
＜比較例３＞
実施例１において、ＩＰＣＡＴの水／エタノール溶液を、多官能アミノシラン（信越化学（株）製、Ｘ１２−９７２Ｆ）のエタノール溶液（２質量％）に変更したこと以外は実施例１と同様にして比較例３の複合体を得た。
【０１８５】
［評価方法］
＜ポリイミド層の引き剥がし強さ（ピール強度）の測定＞
接合させたポリイミド基板又はＰＥＴ基板に、幅１０ｍｍ、長さ１００ｍｍの部分の切込みをいれ、この一端を剥がしてつかみ具（（株）ティー・エス・イー製、オートコム型試験機、ＡＣ−５０Ｃ−ＳＬ）で掴み、室温（２５℃、湿度４０％、１ａｔｍ）中にて、５０ｍｍ／分の速度で垂直方向に１５ｍｍを引き剥がした時の荷重（ｋｇｆ／ｃｍ）を測定した。
【０１８６】
＜高温高湿下（ＨＡＳＴ）後のポリイミド層の引き剥がし強さ（ピール強度）の測定＞
作製した各複合体を１３０℃、湿度８５％の雰囲気下に１００時間静置した。接合させたポリイミド層又はＰＥＴ層に、幅１０ｍｍ、長さ１００ｍｍの部分の切込みをいれ、この一端を剥がしてつかみ具（（株）ティー・エス・イー製、オートコム型試験機、ＡＣ−５０Ｃ−ＳＬ）で掴み、室温（２５℃、湿度４０％、１ａｔｍ）にて、５０ｍｍ／分の速度で垂直方向に１５ｍｍを引き剥がした時の荷重（ｋｇｆ／ｃｍ）を測定した。
【０１８７】
【表１】
2016186047.tif 000023
１）材料破壊とは、ピール強度が十分に高く、引きはがす際に複合体が破壊してしまうことを意味する。
【０１８８】
上記表から、実施例１、３、５の複合体は、室温条件下のピール強度だけでなく、高温高湿下後のピール強度も高いことから、耐熱性、耐湿性に優れることがわかる。
【０１８９】
一方、従来のトリアジンを含む分子接合剤を用いた比較例１の複合体は、室温条件下のピール強度は実施例１〜７の複合体と同様に優れているが、高温高湿下後のピール強度が低いことから、耐熱性、耐湿性が実施例の複合体よりも劣ることがわかる。
【０１９０】
また、本発明の分子接合剤を分子接合層に含まない比較例２〜３の複合体は、室温条件下のピール強度だけでなく、高温高湿下後のピール強度も実施例１〜７の複合体よりも劣ることがわかる。
【０１９１】
また、水／エタノール（５０質量％／５０質量％）溶液を使用した実施例５と、水／エタノール（８０質量％／２０質量％）溶液を使用した実施例６を比較すると、実施例５のほうが室温条件下のピール強度が優れることから、混合溶媒の混合比としては、水とアルコール類の混合比率（質量比）（水：アルコール類）が４０：６０〜６０：４０が好ましいと考えられる。