(57)【要約】【課題】マゼンタからレッド領域における好ましい色相を有し、かつ、発色性及び耐光性に優れた画像を記録することが可能な、色材として有用な化合物を含有するインクを提供する。【解決手段】色材を含有するインクである。色材が、下記一般式（１）（Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9の少なくとも１つは、下記一般式（２）で表される基）で表される化合物である。2016204474.tif 000031【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
色材を含有するインクであって、
前記色材が、下記一般式（１）で表される化合物であることを特徴とするインク。
2016204474.tif 000029
（前記一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6及びＲ10は、それぞれ独立に、アルキル基、スルホン酸基、又はスルファモイル基を表し、Ｒ3及びＲ8は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基を表す。Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又は下記一般式（２）で表される基を表し、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9の少なくとも１つは、下記一般式（２）で表される基である。Ｚは、それぞれ独立に、スルホン酸基又はスルファモイル基を表し、Ｒ1〜Ｒ10が、イオン性基を少なくとも１つ有する場合にはｎは０乃至１０の数を表し、イオン性基を有しない場合にはｎは０を超えて１０以下の数を表す。ｎが０を超えて１０以下の数である場合、Ｚは、前記一般式（１）中の芳香環の少なくとも１つの水素原子の位置に置換している）
2016204474.tif 000030
（前記一般式（２）中、Ｒ11及びＲ12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ11及びＲ12は、互いに連結して環を形成してもよい。＊は、前記一般式（１）中の芳香環との結合部位を表す）
【請求項２】
さらに、前記一般式（１）で表される化合物以外の色材を含有する請求項１に記載のインク。
【請求項３】
インクジェット用である請求項１又は２に記載のインク。
【請求項４】
インクと、前記インクを収容するインク収容部とを備えたインクカートリッジであって、
前記インクが、請求項１乃至３のいずれか１項に記載のインクであることを特徴とするインクカートリッジ。
【請求項５】
インクをインクジェット方式の記録ヘッドから吐出して記録媒体に画像を記録するインクジェット記録方法であって、
前記インクが、請求項１乃至３のいずれか１項に記載のインクであることを特徴とするインクジェット記録方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
キサンテン骨格を有する化合物（キサンテン染料）は、発色性及び耐候性に優れた画像を記録することができる色材として、古くから塗料やインクに広く使用されている。また、キサンテン骨格を有する化合物は他の骨格を有する色材と比較して製造に要する工程数が少ないことから、製造適性にも優れている。
【０００３】
近年、耐光性などの堅牢性や発色性に優れた画像を記録できるだけではなく、ユーザーが期待する通りの色相を有する画像を記録可能な色材が望まれており、昨今、「マゼンタからレッド領域における色相」がユーザーに望まれている。代表的なキサンテン骨格を有する化合物として、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２及びＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９が知られている。また、キサンテン骨格を有する化合物を用いて記録した画像の耐光性を向上させるべく、例えば、構造を改良することが提案されている（特許文献１〜７）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平０９−２４１５５３号公報
【特許文献２】特開昭５１−０８７５３４号公報
【特許文献３】特開２０１３−０６４０９９号公報
【特許文献４】特開２０１３−０４９７７６号公報
【特許文献５】特開２０１１−１４８９７３号公報
【特許文献６】特開２０１３−１３３３９４号公報
【特許文献７】特開２０１３−２４９３３９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明者らは、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２及びＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９並びに特許文献１〜７で提案された色材をそれぞれ含有するインクを用いて記録した画像の記録濃度、耐光性、及び「マゼンタからレッド領域における発色性」について評価した。その結果、上記の色材のなかには、記録濃度、耐光性、及び「マゼンタからレッド領域における発色性」のすべてを同時に満たす画像を記録しうる色材が存在しないことが分かった。
【０００６】
したがって、本発明は、マゼンタからレッド領域における好ましい色相を有し、かつ、発色性及び耐光性に優れた画像を記録することが可能な、色材として有用な化合物を含有するインクを提供することにある。また、本発明の別の目的は、前記インクを用いたインクカートリッジ、及びインクジェット記録方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記の目的は以下の本発明によって達成される。すなわち、本発明によれば、色材を含有するインクであって、前記色材が、下記一般式（１）で表される化合物であることを特徴とするインクが提供される。
【０００８】
2016204474.tif 000002
（前記一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6及びＲ10は、それぞれ独立に、アルキル基、スルホン酸基、又はスルファモイル基を表し、Ｒ3及びＲ8は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基を表す。Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又は下記一般式（２）で表される基を表し、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9の少なくとも１つは、下記一般式（２）で表される基である。Ｚは、それぞれ独立に、スルホン酸基又はスルファモイル基を表し、Ｒ1〜Ｒ10が、イオン性基を少なくとも１つ有する場合にはｎは０乃至１０の数を表し、イオン性基を有しない場合にはｎは０を超えて１０以下の数を表す。ｎが０を超えて１０以下の数である場合、Ｚは、前記一般式（１）中の芳香環の少なくとも１つの水素原子の位置に置換している）
【０００９】
2016204474.tif 000003
（前記一般式（２）中、Ｒ11及びＲ12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ11及びＲ12は、互いに連結して環を形成してもよい。＊は、前記一般式（１）中の芳香環との結合部位を表す）
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、マゼンタからレッド領域における好ましい色相を有し、かつ、発色性及び耐光性に優れた画像を記録することが可能な、色材として有用な化合物を含有するインクを提供することができる。また、本発明によれば、このインクを用いたインクカートリッジ、及びインクジェット記録方法を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】本発明のインクカートリッジの一実施形態を模式的に示す断面図である。
【図２】本発明のインクジェット記録方法に用いられるインクジェット記録装置の一例を模式的に示す図であり、（ａ）はインクジェット記録装置の主要部の斜視図、（ｂ）はヘッドカートリッジの斜視図である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下に、好ましい実施の形態を挙げて、さらに本発明を詳細に説明する。なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、インク中では塩はイオンに解離して存在しているが、便宜上、「塩を含有する」と表現する。
【００１３】
＜インク＞
本発明のインクは、インクジェット用としても好適な色材を含有するインクである。そして、この色材が、下記一般式（１）で表される化合物である。
【００１４】
（一般式（１）で表される化合物）
本発明者らは、検討の結果、マゼンタからレッド領域における好ましい色相を有するとともに、耐光性に優れた画像を記録しうる色材（染料）として、下記一般式（１）で表される化合物を見出した。一般式（１）で表される化合物は、キサンテン骨格にアミノ基を介して結合しているベンゼン環の、アミノ基の結合位置を基準として、メタ位（Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7、Ｒ9）に特定の置換基が置換しているものである。
【００１５】
2016204474.tif 000004
（前記一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6及びＲ10は、それぞれ独立に、アルキル基、スルホン酸基、又はスルファモイル基を表し、Ｒ3及びＲ8は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基を表す。Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又は下記一般式（２）で表される基を表し、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9の少なくとも１つは、下記一般式（２）で表される基である。Ｚは、それぞれ独立に、スルホン酸基又はスルファモイル基を表し、Ｒ1〜Ｒ10が、イオン性基を少なくとも１つ有する場合にはｎは０乃至１０の数を表し、イオン性基を有しない場合にはｎは０を超えて１０以下の数を表す。ｎが０を超えて１０以下の数である場合、Ｚは、前記一般式（１）中の芳香環の少なくとも１つの水素原子の位置に置換している）
【００１６】
2016204474.tif 000005
（前記一般式（２）中、Ｒ11及びＲ12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ11及びＲ12は、互いに連結して環を形成してもよい。＊は、前記一般式（１）中の芳香環との結合部位を表す）
【００１７】
一般式（１）中のＲ1、Ｒ5、Ｒ6及びＲ10は、一般式（１）で表される化合物を用いて記録される画像の色相、発色性及び耐光性が損なわれない範囲で置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、ヒドロキシ基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などの炭素数１乃至３のアルコキシ基；シアノ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子などを挙げることができる。
【００１８】
Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6及びＲ10で表されるアルキル基としては、炭素数１乃至６、好ましくは炭素数１乃至３の、直鎖又は分岐鎖のアルキル基を挙げることができる。このようなアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの無置換アルキル基；ヒドロキシエチル基、メトキシエチル基、シアノエチル基、トリフルオロメチル基などの置換アルキル基を挙げることができる。
【００１９】
Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6及びＲ10で表されるアルキル基としては、より優れた発色性が得られるため、炭素数１乃至３のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、及びイソプロピル基がさらに好ましい。また、発色性及び合成の容易さの観点から、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6及びＲ10が置換基を有する場合は、すべて同じ置換基であることが好ましい。
【００２０】
Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6及びＲ10で表されるスルホン酸基は、一般式（１）で表される化合物を用いて記録される画像の色相、発色性、及び耐光性が損なわれない範囲で、カウンターイオンの種類を選択することができる。スルホン酸基は、酸型と塩型のいずれであってもよい。塩型のスルホン酸基である場合、水性のインク中では少なくとも一部がイオン解離してカウンターイオンを生じ得るが、本明細書では便宜上「塩型のスルホン酸基」と記載する。
【００２１】
塩型のスルホン酸基の場合、塩を形成するカウンターイオンとしては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属のイオン；無置換のアンモニウムイオン；メチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、エチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、ｎ−プロピルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、ｎ−ブチルアンモニウム、テトラｎ−ブチルアンモニウム、イソブチルアンモニウム、モノエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム、トリエタノールアンモニウムなどの有機アンモニウムイオンを挙げることができる。
【００２２】
Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6及びＲ10で表されるスルファモイル基の置換基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基などの炭素数１乃至３のアルキル基を挙げることができる。スルファモイル基としては、例えば、無置換のスルファモイル基（アミノスルホニル基）の他、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基などの置換スルファモイル基を挙げることができる。
【００２３】
Ｒ3及びＲ8は、一般式（１）で表される化合物を用いて記録される画像の色相、発色性、及び耐光性が損なわれない範囲で置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基などの炭素数１乃至３のアルキル基；フェニル基、ナフチル基などの炭素数６乃至１２のアリール基；ベンジル基、２−フェネチル基、ナフチルエチル基などの炭素数７乃至１４のアラルキル基；ヒドロキシ基；カルバモイル基；スルファモイル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基などの炭素数１乃至３のアルコキシ基；シアノ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；アニオン性基（カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、ホスホン酸基など）、カチオン性基（トリエチルアンモニウム基、トリメチルアンモニウム基など）に代表されるイオン性基などを挙げることができる。
【００２４】
Ｒ3及びＲ8で表されるアルキル基としては、炭素数１乃至６、好ましくは炭素数１乃至３の、直鎖又は分岐鎖のアルキル基を挙げることができる。このようなアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの無置換アルキル基；ヒドロキシエチル基、メトキシエチル基、シアノエチル基、トリフルオロメチル基、３−スルホプロピル基、４−スルホブチル基などの置換アルキル基を挙げることができる。
【００２５】
Ｒ3及びＲ8で表されるアルコキシ基としては、炭素数１乃至６、好ましくは炭素数１乃至３の、直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基を挙げることができる。このようなアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基などの無置換アルコキシ基；メトキシエトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、３−カルボキシプロポキシ基などの置換アルコキシ基を挙げることができる。
【００２６】
Ｒ3及びＲ8で表されるアリールオキシ基としては、炭素数６乃至１２、好ましくは炭素数６乃至１０のアリールオキシ基を挙げることができる。このようなアリールオキシ基の具体例としては、フェノキシ基、ナフトキシ基などの無置換アリールオキシ基；ｐ−メトキシフェノキシ基、ｏ−メトキシフェノキシ基、トリルオキシ基、キシリルオキシ基などの置換アリールオキシ基を挙げることができる。
【００２７】
Ｒ3及びＲ8としては、炭素数１乃至３のアルキル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基であることがさらに好ましい。また、合成の容易さの観点から、Ｒ3及びＲ8が置換基を有する場合は、すべて同じ置換基であることが好ましい。
【００２８】
一般式（１）で表される化合物を用いて記録した画像は、「マゼンタからレッド領域における色相」を有しながらも、発色性及び耐光性に優れている。このような効果を得るには、一般式（１）中のＲ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9の少なくとも１つが一般式（２）で表される基であることが重要である。
【００２９】
一般式（１）中のＲ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9は、一般式（１）で表される化合物を用いて記録される画像の色相、発色性、及び耐光性が損なわれない範囲で置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基などの炭素数１乃至３のアルキル基；フェニル基、ナフチル基などの炭素数６乃至１２のアリール基；ベンジル基、２−フェネチル基、ナフチルエチル基などの炭素数７乃至１４のアラルキル基；ヒドロキシ基；カルバモイル基；スルファモイル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基などの炭素数１乃至３のアルコキシ基；シアノ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；アニオン性基（カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、ホスホン酸基など）、カチオン性基（トリエチルアンモニウム基、トリメチルアンモニウム基など）に代表されるイオン性基などを挙げることができる。
【００３０】
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9で表されるアルキル基としては、炭素数１乃至６、好ましくは炭素数１乃至３の、直鎖又は分岐鎖のアルキル基を挙げることができる。このようなアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの無置換アルキル基；ヒドロキシエチル基、メトキシエチル基、シアノエチル基、トリフルオロメチル基、３−スルホプロピル基、４−スルホブチル基などの置換アルキル基を挙げることができる。
【００３１】
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9で表されるアルコキシ基としては、炭素数１乃至６、好ましくは炭素数１乃至３の、直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基を挙げることができる。このようなアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基などの無置換アルコキシ基；メトキシエトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、３−カルボキシプロポキシ基などの置換アルコキシ基を挙げることができる。
【００３２】
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9で表されるアリールオキシ基としては、炭素数６乃至１２、好ましくは炭素数６乃至１０のアリールオキシ基を挙げることができる。このようなアリールオキシ基の具体例としては、フェノキシ基、ナフトキシ基などの無置換アリールオキシ基；ｐ−メトキシフェノキシ基、ｏ−メトキシフェノキシ基、トリルオキシ基、キシリルオキシ基などの置換アリールオキシ基を挙げることができる。
【００３３】
一般式（２）で表される基は、Ｒ11及びＲ12（水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基、又はヘテロ環基）が結合したアミド基である。Ｒ11とＲ12は互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ11及びＲ12は、一般式（１）で表される化合物を用いて記録される画像の色相、発色性、及び耐光性が損なわれない範囲で置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基などの炭素数１乃至３のアルキル基；フェニル基、ナフチル基などの炭素数６乃至１２のアリール基；ベンジル基、２−フェネチル基、ナフチルエチル基などの炭素数７乃至１４のアラルキル基；ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基などの炭素数２乃至４のアルケニル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基などの炭素数１乃至３のアルコキシ基；シアノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基などの炭素数１乃至３のアルキルアミノ基；スルホメチル基、スルホエチル基、スルホｎ−プロピル基、スルホイソプロピル基などの炭素数１乃至３のスルホアルキル基；カルバモイル基；スルファモイル基；スルホニルアミノ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；アニオン性基（カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、ホスホン酸基など）、カチオン性基（トリエチルアンモニウム基、トリメチルアンモニウム基など）に代表されるイオン性基などを挙げることができる。
【００３４】
Ｒ11及びＲ12で表されるアルキル基としては、炭素数１乃至１８、好ましくは炭素数１乃至１２の、直鎖又は分岐鎖のアルキル基を挙げることができる。このようなアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｓｅｃ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｓｅｃ−ドデシル基、トリデシル基、イソトリデシル基、ｓｅｃ−トリデシル基、テトラデシル基、ｓｅｃ−テトラデシル基、ヘキサデシル基、ｓｅｃ−ヘキサデシル基、ｎ−ステアリル基、２−ブチルオクチル基、２−ブチルデシル基、２−ヘキシルオクチル基、２−ヘキシルデシル基、２−オクチルデシル基、２−ヘキシルドデシル基、２−オクチルドデシル基、２−ヘキサデシル基、オクタデシル基などの無置換アルキル基；ヒドロキシエチル基、メトキシエチル基、シアノエチル基、トリフルオロメチル基、３−スルホプロピル基、４−スルホブチル基、ヒドロキシオクチル基、ヒドロキシノニル基、ヒドロキシデカニル基、２−エトキシヘキシル基、２−エトキシヘプチル基、２−エトキシオクチル基、１−エトキシデカニル基などの置換アルキル基を挙げることができる。
【００３５】
Ｒ11及びＲ12で表されるシクロアルキル基としては、炭素数３乃至１８、好ましくは炭素数５乃至１２のシクロアルキル基を挙げることができる。このようなシクロアルキル基の具体例としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、１−イソプロピルシクロヘキシル基、ボルニル基、イソボルニル基、１−ノルボルニル基、１−ビシクロ〔２．２．２〕オクチル基、１−アダマンチル基、３−ノルアダマンチル基、１−アダマンチルメチル基、４、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、３，３，５−トリメチルシクロヘキシル基、２，６−ジイソプロピルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロドデシル基、シクロテトラデシル基、シクロペンタデシル基、シクロヘキサデシル基、シクロヘプタデシル基、シクロオクタデシル基などを挙げることができる。
【００３６】
Ｒ11及びＲ12で表されるアリール基としては、炭素数６乃至１２、好ましくは炭素数６乃至１０のアリール基を挙げることができる。このようなアリール基の具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、アズレニル基などのアリール基を挙げることができる。これらのアリール基は、置換基を有していてもよい。
【００３７】
Ｒ11及びＲ12で表されるアラルキル基としては、炭素数７乃至１４、好ましくは炭素数７乃至１０のアラルキル基を挙げることができる。このようなアラルキル基の具体例としては、ベンジル基、２−フェネチル基、ナフチルエチル基などを挙げることができる。
【００３８】
Ｒ11及びＲ12で表されるアルケニル基としては、炭素数２乃至６、好ましくは炭素数２乃至４の、直鎖又は分岐鎖のアルケニル基を挙げることができる。このようなアルケニル基の具体例としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基などを挙げることができる。
【００３９】
Ｒ11及びＲ12で表されるヘテロ環基としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などのヘテロ原子を有する、５員又は６員のヘテロ環基を挙げることができる。ヘテロ環には、脂肪族環及び芳香族環などの他のヘテロ環が縮合していてもよい。ヘテロ環基の具体例としては、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾピラゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、ベンゾピロリル基、インドリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。Ｒ11及びＲ12は、上記のヘテロ環基を介して互いに連結して環を形成してもよい。
【００４０】
一般式（３）中のＲ11及びＲ12は、より良好な発色性を有する画像を記録することができるため、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又はアラルキル基が好ましい。また、より耐光性に優れた画像を記録することができるため、水素原子、アルキル基、又はアリール基がさらに好ましい。
【００４１】
一般式（１）中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9の２以上が一般式（２）で表される基である場合、合成の容易さの観点から、２以上の一般式（２）で表される基は同一であることが好ましい。また、Ｒ2及びＲ7が、いずれも一般式（２）で表される基であることが好ましい。さらに、Ｒ1とＲ6、Ｒ2とＲ7、Ｒ3とＲ8、Ｒ4とＲ9、及びＲ5とＲ10の組み合わせが、それぞれ同一の基であることが好ましい。
【００４２】
一般式（１）中、Ｚは、それぞれ独立に、スルホン酸基又はスルファモイル基を表す。Ｒ1〜Ｒ10が、イオン性基を少なくとも１つ有する場合にはｎは０乃至１０の数を表し、イオン性基を有しない場合にはｎは０を超えて１０以下の数を表す。ｎが０を超えて１０以下の数である場合（すなわち、Ｚが存在する場合）、Ｚは、一般式（１）中の芳香環の少なくとも１つの水素原子の位置に置換している。Ｒ1〜Ｒ10が有しうるイオン性基としては、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、ホスホン酸基などのアニオン性基；トリエチルアンモニウム基、トリメチルアンモニウム基などのカチオン性基を挙げることができる。
【００４３】
一般式（１）中のｎは０乃至１０の数であり、Ｚの置換数を表す。ｎ＝０である場合、一般式（１）で表される化合物の水溶性を確保するため、Ｒ1〜Ｒ10が少なくとも１つのイオン性基を有する必要がある。すなわち、Ｒ1〜Ｒ10の少なくとも１つがイオン性基を有する場合、このイオン性基によって一般式（１）で表される化合物が水溶性となるため、ｎ＝０であってもよい。一般式（１）で表される化合物の水溶性をより高めるためには、ｎは１以上の数であることが好ましい。また、塩析・酸析などの精製のしやすさの観点から、ｎは６以下の数であることが好ましい。一般式（１）で表される化合物は、ｎの数が異なる複数の化合物の混合物であってもよい。
【００４４】
Ｚで表されるスルホン酸基は、酸型と塩型のいずれであってもよい。塩型のスルホン酸基である場合、水性のインク中では少なくとも一部はイオン解離してカウンターイオンを生じ得るが、本明細書では便宜上「塩型のスルホン酸基」と記載する。
【００４５】
塩型のスルホン酸基の場合、塩を形成するカウンターイオンとしては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属のイオン；無置換のアンモニウムイオン；メチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、エチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、ｎ−プロピルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、ｎ−ブチルアンモニウム、テトラｎ−ブチルアンモニウム、イソブチルアンモニウム、モノエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム、トリエタノールアンモニウムなどの有機アンモニウムイオンを挙げることができる。
【００４６】
Ｒ1〜Ｒ10が有しうるイオン性基も、酸型と塩型のいずれであってもよい。塩型のアニオン性基である場合のカウンターイオンとしては、上記のカウンターイオンと同様のものを挙げることができる。
【００４７】
Ｚで表されるスルファモイル基は、一般式（１）で表される化合物を用いて記録される画像の色相、発色性、及び耐光性が損なわれない範囲で置換基を有してもよい。このような置換基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基などの炭素数１乃至３のアルキル基を挙げることができる。スルファモイル基としては、例えば、無置換のスルファモイル基（アミノスルホニル基）；メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基などの炭素数１乃至４のアルキル基が置換したスルファモイル基などを挙げることができる。
【００４８】
一般式（１）で表される化合物は塩型のアニオン性基を有することが、水への溶解性（水溶性）をより高めることができるために好ましい。すなわち、一般式（１）中、ｎが１乃至３の数であり、かつ、Ｚが塩型のスルホン酸基であることが好ましい。このとき、塩型のスルホン酸基のカウンターイオンが、リチウムイオン、ナトリウムイオン、及び、アンモニウムイオンからなる群より選ばれる少なくとも１種であることがさらに好ましい。
【００４９】
一般式（１）で表される化合物の主骨格（すなわち、一般式（１）中のカッコ内の構造）におけるＺの置換位置は、一般式（１）におけるその他の基の置換位置や、スルホン化やクロロスルホン化の反応条件によって適宜決定される。Ｒ1〜Ｒ10の全てが水素原子以外の基であり、Ｒ11が芳香族性の水素原子を有しない場合、キサンテン骨格の水素原子の位置のみにＺが置換する。また、Ｒ1〜Ｒ10の少なくとも１つが水素原子である場合、その水素原子の位置にＺが置換していてもよい。また、Ｒ11が芳香環を有し、かつ、芳香族性の水素原子を有する場合、ＺはＲ11中の芳香環に置換していてもよい。合成の容易さの観点からは、キサンテン骨格の水素原子の位置にＺが置換していることが好ましい。
【００５０】
一般式（１）で表される化合物には互変異性体が存在する。互変異性体としては、一般式（１）で表される化合物の他、下記一般式（１ａ）及び（１ｂ）などで表される化合物が存在しうる。本発明においては、これらの化合物（互変異性体）や塩も一般式（１）で表される化合物に含まれるものとする。一般式（１ａ）及び（１ｂ）中のＲ1〜Ｒ10は、一般式（１）中のＲ1〜Ｒ10と同義である。
【００５１】
2016204474.tif 000006
【００５２】
一般式（１）で表される化合物は、公知の方法に基づき合成することができる。一般式（１）で表される化合物の合成スキームの一例を以下に示す。以下に示す合成スキーム中の化合物の構造式におけるＲ1〜Ｒ10、Ｚ、及びｎは、一般式（１）中のＲ1〜Ｒ10、Ｚ、及びｎと同義である。一般式（１）で表される化合物は、置換基の種類、数、及び位置が異なる複数の異性体の混合物として合成されうるが、便宜上、混合物である場合も「化合物」と記載する。
【００５３】
2016204474.tif 000007
【００５４】
上記合成スキームは、１段目の第１の縮合工程、２段目の第２の縮合工程、及び３段目のスルホン化又はスルファモイル化工程を含む。但し、Ｒ1〜Ｒ10にイオン性基が存在する場合、３段目のスルホン化又はスルファモイル化工程は実施しなくてもよい。
【００５５】
第１の縮合工程では、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）を、有機溶媒や縮合剤の存在下で加熱し、縮合させて化合物（Ｃ）を得る。第２の縮合工程では、得られた化合物（Ｃ）と化合物（Ｄ）を加熱し、縮合させて化合物（Ｅ）を得る。次いで、得られた化合物（Ｅ）を、濃硫酸や発煙硫酸などのスルホン化剤を用いてスルホン化することにより、Ｚがスルホン酸基である一般式（１）で表される化合物を得ることができる。また、得られた化合物（Ｅ）を、クロロスルホン酸などを用いてクロロスルホン化した後、濃アンモニア水、アルキルアミン、又はアリールアミンなどのアミン化合物と反応させてスルファモイル化する。これにより、Ｚがスルファモイル基である一般式（１）で表される化合物を得ることができる。
【００５６】
第１の縮合工程においては、有機溶媒として、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、及びこれらの混合溶媒を用いることが好ましい。第２の縮合工程においては、有機溶媒として、エチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ニトロベンゼン、及びこれらの混合溶媒を用いることが好ましい。
【００５７】
第１の縮合工程における反応温度は、６０℃以上１００℃以下であることが好ましく、７０℃以上９０℃以下であることがさらに好ましい。また、第２の縮合工程における反応温度は、１２０℃以上２２０℃以下であることが好ましく、１８０℃以下であることがさらに好ましい。
【００５８】
上記合成スキーム中、化合物（Ｂ）と化合物（Ｄ）が同一の化合物である場合は、１段目の第１の縮合工程を実施することで化合物（Ｅ）を得ることができる。この場合における第１の縮合工程の反応温度は、１２０℃以上２２０℃以下であることが好ましく、１８０℃以下であることがさらに好ましい。縮合剤としては、酸化マグネシウム、塩化亜鉛、塩化アルミニウムなどを用いることができる。
【００５９】
最終生成物である一般式（１）で表される化合物は、通常の有機合成反応の後処理方法にしたがって処理した後、精製することで、例えば、インクの色材（染料）などの所望の用途で利用することができる。一般式（１）で表される化合物を同定するには、例えば、1Ｈ  ＮＭＲ分析、ＬＣ／ＭＳ分析、ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析などを利用することができる。
【００６０】
一般式（１）で表される化合物を色材として含有する本発明のインクを用いれば、マゼンタからレッド領域における好ましい色相を有し、かつ、発色性及び耐光性に優れた画像を記録することができる。インク中の一般式（１）で表される化合物の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、０．１０質量％以上１０．００質量％以下であることが好ましく、０．２０質量％以上５．００質量％以下であることがさらに好ましい。
【００６１】
一般式（１）で表される化合物は、印刷、塗装、筆記具、インクジェット記録用などの各種のインクの色材として好適に用いることができる。また、各種のインクだけでなく、光記録やカラーフィルタなどに適用する色材としても、一般式（１）で表される化合物を好適に用いることができる。
【００６２】
（その他の色材）
本発明のインクは、さらに、一般式（１）で表される化合物以外の色材（以下、「その他の色材」とも記す）を含有することが好ましい。その他の色材を含有させることで、一般式（１）で表される化合物を用いて記録した画像の優れた色相及び発色性を損なうことなく、耐光性をさらに向上させることができる。
【００６３】
その他の色材としては、顔料や染料などを挙げることができる。なかでも、染料を用いることが好ましい。その他の色材としては、シアン、マゼンタ、イエロー、レッド、ブルー、グリーン、ブラックなどに分類されるいずれの色相のものを用いてもよい。なかでも、マゼンタからレッドの領域の色相を有する染料を用いることが好ましく、アゾ骨格を有する化合物やアントラピリドン骨格を有する化合物などの染料を用いることがさらに好ましい。より具体的には、画像の発色性をさらに向上させる観点から、水中での最大吸収波長（λｍａｘ）が３８０〜５９０ｎｍ、なかでも４８０〜５７０ｎｍ、特に５００〜５６０ｎｍの範囲に存在する化合物を用いることが好ましい。
【００６４】
アゾ骨格を有する化合物としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２４９や、特開平０８−０７３７９１号公報、特開２００２−３７１２１４号公報、特開２００６−１４３９８９号公報などに記載されたものなどを挙げることができる。具体的には、下記一般式（３）で表される化合物、下記一般式（４）で表される化合物などを挙げることができる。
【００６５】
2016204474.tif 000008
（前記一般式（３）中、Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルホン酸基、又はアルキル基を表す）
【００６６】
一般式（３）中のアルキル基の炭素数は１乃至６であることが好ましい。また、アルキル基は、他のアルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシ基、スルホン酸基、アルキルスルホニル基、アニリノ基などの置換基により置換されていてもよい。
【００６７】
一般式（３）で表される化合物としては、遊離酸型として以下に示すアゾ化合物１及びアゾ化合物２が好ましい。
【００６８】
2016204474.tif 000009
【００６９】
2016204474.tif 000010
（前記一般式（４）中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルホン酸基、又はアルキル基を表し、Ｍは、水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す）
【００７０】
一般式（４）中のアルキル基の炭素数は１乃至６であることが好ましい。また、アルキル基は、他のアルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシ基、スルホン酸基、アルキルスルホニル基、アニリノ基などの置換基により置換されていてもよい。
【００７１】
一般式（４）で表される化合物としては、遊離酸型として以下に示すアゾ化合物３が好ましい。また、一般式（３）及び（４）で表される化合物以外のアゾ化合物としては、遊離酸型として以下に示すアゾ化合物４（Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２４９）が好ましい。
【００７２】
2016204474.tif 000011
【００７３】
アントラピリドン骨格を有する化合物としては、例えば、国際公開第１９９８／０１１１６７号、国際公開第１９９８／０１１１６７号、国際公開第２００４／１０４１０８号、国際公開第２００９／０６０６５４号、国際公開第２００９／０９３４３３号などに記載された単量体構造のものなどを挙げることができる。また、国際公開第２００３０２７１８５号、国際公開第２００６／０７５７０６号、国際公開第２００８／０６６０６２号、特開２０１０−００６９６９号公報などに記載された２量体構造のものなどを挙げることができる。具体的には、下記一般式（５）で表される化合物、下記一般式（６）で表される化合物などを挙げることができる。
【００７４】
2016204474.tif 000012
（前記一般式（５）中、Ｒ1は、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールカルボニル基、又はアリールオキシカルボニル基を表し、Ｒ2は、水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ3は、アニリノ基を表す）
【００７５】
2016204474.tif 000013
（前記一般式（６）中、Ｒ1は、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールカルボニル基、又はアリールオキシカルボニル基を表し、Ｒ2は、水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ3は、アニリノ基を表し、Ｒ4は、連結基を表し、Ｍは、水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す）
【００７６】
一般式（５）及び（６）中のアルキル基の炭素数は１乃至６であることが好ましく、アリール基の炭素数は６乃至１０であることが好ましい。また、置換基を有しうる炭素原子を持つ基は、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシ基、スルホン酸基、アルキルスルホニル基、アニリノ基、ヘテロ環基、アミド基、イミノ基などの置換基や、これらの置換基を組み合わせた基により置換されていてもよい。
【００７７】
一般式（５）及び（６）で表される化合物としては、遊離酸型として以下に示すアントラピリドン化合物１〜９が好ましい。
【００７８】
2016204474.tif 000014
【００７９】
2016204474.tif 000015
【００８０】
2016204474.tif 000016
【００８１】
その他の色材を用いる場合において、インク中のその他の色材の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、０．１０質量％以上１０．００質量％以下であることが好ましく、０．３０質量％以上５．００質量％以下であることがさらに好ましい。また、その他の色材を用いる場合において、より高いレベルの発色性を得るためには、インク中の一般式（１）で表される化合物の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、０．３５質量％以上であることが好ましい。また、インク中の一般式（１）で表される化合物の含有量（質量％）は、１０．００質量％以下であることが好ましく５．００質量％以下であることがさらに好ましい。インク中の色材の含有量（質量％）の合計は、インク全質量を基準として、０．１０質量％以上１０．００質量％以下であることが好ましい。
【００８２】
インク全質量を基準とする、一般式（１）で表される化合物の含有量（質量％）が、その他の色材の含有量（質量％）に対する質量比率で、０．１０倍以上９．００倍以下であることが好ましい。上記の質量比率を０．１０倍以上９．００倍以下とすることで、高いレベルの色相及び発色性を維持しながら、耐光性がさらに向上した画像を記録することができる。
【００８３】
（水性媒体）
本発明のインクには、水、又は水及び水溶性有機溶剤の混合溶媒である水性媒体を用いることができる。本発明においては、水性媒体として少なくとも水を含有する、水性のインクとすることが好ましい。水は、脱イオン水（イオン交換水）を用いることが好ましい。インク中の水の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、１０．０質量％以上９０．０質量％以下であることが好ましい。
【００８４】
水溶性有機溶剤は、水溶性であれば特に制限はなく、アルコール、多価アルコール、ポリグリコール、グリコールエーテル、含窒素極性溶媒、含硫黄極性溶媒などを用いることができる。インク中の水溶性有機溶剤の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、５．０質量％以上９０．０質量％以下、さらには１０．０質量％以上５０．０質量％以下であることが好ましい。水溶性有機溶剤の含有量が上記した範囲を外れると、高いレベルのインクの吐出安定性が十分に得られない場合がある。
【００８５】
（その他の添加剤）
本発明のインクは、上記した成分以外にも必要に応じて、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタンなどの多価アルコール類や、尿素やその誘導体などの、常温で固体の水溶性有機化合物を含有してもよい。さらに、本発明のインクは、必要に応じて、界面活性剤、ｐＨ調整剤、防錆剤、防腐剤、防黴剤、酸化防止剤、還元防止剤、蒸発促進剤、キレート化剤、及び水溶性樹脂など、種々の添加剤を含有してもよい。
【００８６】
（インクの物性）
本発明のインクの２５℃における粘度は、１．０ｍＰａ・ｓ以上５．０ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましく、１．０ｍＰａ・ｓ以上３．５ｍＰａ・ｓ以下であることがさらに好ましい。また、インクの２５℃における静的表面張力は、２８ｍＮ／ｍ以上４５ｍＮ／ｍ以下であることが好ましい。さらに、インクの２５℃におけるｐＨは、５以上９以下であることが好ましい。
【００８７】
＜インクカートリッジ＞
本発明のインクカートリッジは、インクと、このインクを収容するインク収容部とを備える。そして、このインク収容部に収容されているインクが、上記で説明した本発明のインクである。図１は、本発明のインクカートリッジの一実施形態を模式的に示す断面図である。図１に示すように、インクカートリッジの底面には、記録ヘッドにインクを供給するためのインク供給口１２が設けられている。インクカートリッジの内部はインクを収容するためのインク収容部となっている。インク収容部は、インク収容室１４と、吸収体収容室１６とで構成されており、これらは連通口１８を介して連通している。また、吸収体収容室１６はインク供給口１２に連通している。インク収容室１４には液体のインク２０が収容されており、吸収体収容室１６には、インクを含浸状態で保持する吸収体２２及び２４が収容されている。インク収容部は、液体のインクを収容するインク収容室を持たず、収容されるインク全量を吸収体により保持する形態であってもよい。また、インク収容部は、吸収体を持たず、インクの全量を液体の状態で収容する形態であってもよい。さらには、インク収容部と記録ヘッドとを有するように構成された形態のインクカートリッジとしてもよい。
【００８８】
＜インクジェット記録方法＞
本発明のインクジェット記録方法は、上記で説明した本発明のインクをインクジェット方式の記録ヘッドから吐出して記録媒体に画像を記録する方法である。インクを吐出する方式としては、インクに力学的エネルギーを付与する方式や、インクに熱エネルギーを付与する方式が挙げられる。本発明においては、インクに熱エネルギーを付与してインクを吐出する方式を採用することが特に好ましい。本発明のインクを用いること以外、インクジェット記録方法の工程は公知のものとすればよい。
【００８９】
図２は、本発明のインクジェット記録方法に用いられるインクジェット記録装置の一例を模式的に示す図であり、（ａ）はインクジェット記録装置の主要部の斜視図、（ｂ）はヘッドカートリッジの斜視図である。インクジェット記録装置には、記録媒体３２を搬送する搬送手段（不図示）、及びキャリッジシャフト３４が設けられている。キャリッジシャフト３４にはヘッドカートリッジ３６が搭載可能となっている。ヘッドカートリッジ３６は記録ヘッド３８及び４０を具備しており、インクカートリッジ４２がセットされるように構成されている。ヘッドカートリッジ３６がキャリッジシャフト３４に沿って主走査方向に搬送される間に、記録ヘッド３８及び４０から記録媒体３２に向かってインク（不図示）が吐出される。そして、記録媒体３２が搬送手段（不図示）により副走査方向に搬送されることによって、記録媒体３２に画像が記録される。
【実施例】
【００９０】
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、その要旨を超えない限り、下記の実施例によって何ら限定されるものではない。なお、成分量に関して「部」及び「％」と記載しているものは特に断らない限り質量基準である。
【００９１】
＜一般式（１）で表される化合物の合成＞
（化合物１）
３−アミノ−２，４，６トリメチル−Ｎ、Ｎ−ジメチルベンズアミド８．９ｇ及び前述の合成スキームにおける化合物（Ａ）７．４ｇを、スルホラン２０ｍＬ中、塩化亜鉛４．１ｇの存在下、１５０℃で３時間加熱して反応させた。冷却後、２ｍｏｌ／Ｌの塩酸５０ｍＬ中に添加し、析出した結晶をろ過して分取し、水洗後に乾燥させた。得られた乾燥物６ｇを、氷冷下で発煙硫酸３０ｇ中に添加した後、２０〜２５℃で４時間撹拌した。反応液を氷１００ｇ上に排出して析出物をろ過して分取した後、冷水で洗浄した。得られた析出物を水５０ｍＬ中に懸濁させ、２ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７．０として溶解させた後、アセトンで晶析して下記構造式で表される化合物１を得た（λｍａｘ＝５３０ｎｍ）。
【００９２】
2016204474.tif 000017
【００９３】
（その他の化合物）
上記の化合物１の合成方法に準じて、表１−１〜１−３に示す化合物２〜４４を合成した。なお、表１−１には、上記の化合物１の構造も示す。表１−１〜１−３中、「Ｍｅ」はメチル基、「Ｅｔ」はエチル基、「ｎ−Ｐｒ」はｎ−プロピル基、「ｉ−Ｐｒ」はｉ−プロピル基を示す。また、「ｉ−Ｂｕ」はｉ−ブチル基、「ｔ−Ｂｕ」はｔｅｒｔ−ブチル基、「ｎ−Ｈｘ」はｎ−ヘキシル基、「Ｐｈ」はフェニル基、「＊」は置換基の結合部位を示す。
【００９４】
2016204474.tif 000018
【００９５】
2016204474.tif 000019
【００９６】
2016204474.tif 000020
【００９７】
＜インクの調製＞
以下に示す各成分（単位：％）を混合し、十分に撹拌して溶解させた後、ポアサイズが０．２μｍであるフィルターにて加圧ろ過を行い、各インクを調製した。表２−１〜２−３には、一般式（１）で表される化合物の含有量Ｃ1（％）、一般式（１）で表される化合物以外の色材（その他の色材）の含有量Ｃ2（％）を示した。さらに、表２−１〜２−３には「質量比率Ｃ1／Ｃ2（倍）」の値も示した。
・色材（表２−１〜２−３に示す種類）：表２−１〜２−３に示す量（含有量（％））
・エチレングリコール：９．００％
・ジエチレングリコール：９．００％
・アセチノールＥ１００：１．００％
（ノニオン性界面活性剤、川研ファインケミカル製）
・イオン交換水：合計が１００．００％となる量
【００９８】
2016204474.tif 000021
【００９９】
2016204474.tif 000022
【０１００】
2016204474.tif 000023
【０１０１】
アゾ化合物１及びアゾ化合物２はリチウム塩として用いた。アゾ化合物３、アゾ化合物４、及びアントラピリドン化合物１〜９はナトリウム塩として用いた。比較化合物１〜９の構造を遊離酸型として以下に示す。比較化合物１〜９はナトリウム塩として用いた。比較化合物１はＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９であり、比較化合物２はＣ．Ｉ．アシッドレッド５２である。
【０１０２】
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【０１０３】
2016204474.tif 000025
【０１０４】
＜評価＞
調製したインクを用いて以下に示す評価を行った。画像の測色は、分光光度計（商品名「Ｓｐｅｃｔｏｒｏｌｉｎｏ」、Ｇｒｅｔａｇ  Ｍａｃｂｅｔｈ製）を使用し、光源：Ｄ５０、視野：２°の条件で行った。なお、Ｌ*、ａ*及びｂ*は、ＣＩＥ（国際照明委員会）により規定されたＬ*ａ*ｂ*表示系におけるＬ*、ａ*及びｂ*である。
【０１０５】
調製したインクをそれぞれインクカートリッジに充填し、熱エネルギーの作用により記録ヘッドからインクを吐出するインクジェット記録装置（商品名「ＰＩＸＵＳ  ｉＰ８６００」、キヤノン製）に搭載した。本実施例においては、１／６００インチ×１／６００インチの単位領域に、１滴あたり２．５ｐＬのインク滴を８滴付与して記録したベタ画像を「記録デューティが１００％である」と定義する。
【０１０６】
（発色性）
上記のインクジェット記録装置を用いて、温度２３℃、相対湿度５５％の環境で、記録デューティが１００％であるベタ画像を光沢紙（商品名「キヤノン写真用紙・光沢プロ［プラチナグレード］  ＰＴ−２０１」、キヤノン製）に記録して記録物を得た。得られた記録物を、温度２３℃、相対湿度５５％の環境で２４時間乾燥させた。そして、ベタ画像の光学濃度を測定し、以下に示す評価基準にしたがって画像の発色性を評価した。結果を表３−１〜３−３に示す。この評価では、「Ａ」を許容できるレベル、「Ｂ」を許容できないレベルとした。
Ａ：光学濃度が２．２５以上であった
Ｂ：光学濃度が２．２５未満であった
【０１０７】
（色相）
上記のインクジェット記録装置を用いて、温度２３℃、相対湿度５５％の環境で、記録デューティが１００％であるベタ画像を光沢紙（商品名「キヤノン写真用紙・光沢プロ［プラチナグレード］  ＰＴ−２０１」、キヤノン製）に記録して記録物を得た。得られた記録物を、温度２３℃、相対湿度５５％の環境で２４時間乾燥させた。そして、ベタ画像のａ*及びｂ*を測定し、以下に示す式に基づいて色相角Ｈ゜を算出した。得られたＨ°の値から、以下に示す評価基準にしたがって色相を評価した。結果を表３−１〜３−３に示す。この評価では、「Ａ」を許容できるレベル、「Ｂ」を許容できないレベルとした。
・［ａ*≧０、ｂ*≧０（第一象現）］：色相角Ｈ°＝ｔａｎ-1（ｂ*／ａ*）
・［ａ*≦０、ｂ*≧０（第二象現）］：色相角Ｈ°＝１８０＋ｔａｎ-1（ｂ*／ａ*）
・［ａ*≦０、ｂ*≦０（第三象現）］：色相角Ｈ°＝１８０＋ｔａｎ-1（ｂ*／ａ*）
・［ａ*≧０、ｂ*≦０（第四象現）］：色相角Ｈ°＝３６０＋ｔａｎ-1（ｂ*／ａ*）
Ａ：Ｈ°が５°以上３５°未満であった
Ｂ：Ｈ°が０°以上５°未満又は３５°以上３６０°未満であった
【０１０８】
（耐光性）
上記のインクジェット記録装置を用いて、温度２３℃、相対湿度５５％の環境で、記録デューティが５０％であるベタ画像を光沢紙（商品名「キヤノン写真用紙・光沢プロ［プラチナグレード］  ＰＴ−２０１」、キヤノン製）に記録して記録物を得た。得られた記録物を、温度２３℃、相対湿度５５％の環境で２４時間乾燥させた。そして、記録物のベタ画像の光学濃度を測定した（「試験前の光学濃度」とする）。この記録物をキセノン試験装置（商品名「キセノンウェザーメーターＳＸ−７５」、スガ試験機製）中に載置し、槽内温度２３℃、相対湿度５０％、照度５０ｋｌｘの条件で、２４０時間（条件１）及び３６０時間（条件２）、キセノン光を画像に照射した。次いで、記録物のベタ画像の光学濃度を測定した（「試験後の光学濃度」とする）。そして、光学濃度の残存率（％）＝（試験後の光学濃度／試験前の光学濃度）×１００を算出し、以下に示す評価基準にしたがって画像の耐光性（条件１及び条件２）を評価した。評価結果を表３−１〜３−３に示す。条件１の評価では、「Ａ」を許容できるレベル、「Ｂ」を許容できないレベルとした。また、条件２では、条件１と比較してより厳しい条件下における画像の耐光性を評価しており、「Ｃ」が相対的に低く、「Ｂ」、「Ａ」、「ＡＡ」の順により優れた耐光性を有していることを意味する。評価結果を表３−１〜３−３に示す。
【０１０９】
［条件１の評価基準］
Ａ：光学濃度の残存率が８５％以上であった
Ｂ：光学濃度の残存率が８５％未満であった
【０１１０】
［条件２の評価基準］
ＡＡ：光学濃度の残存率が９０％以上であった
Ａ：光学濃度の残存率が８５％以上９０％未満であった
Ｂ：光学濃度の残存率が７５％以上８５％未満であった
Ｃ：光学濃度の残存率が７５％未満であった
【０１１１】
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【０１１２】
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【０１１３】
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【０１１４】
なお、実施例７２及び７３の「発色性」の評価結果はいずれも「Ａ」であったが、実施例７２は実施例７３に比して相対的に優れていた。
【図１】
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【図２】
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