(57)【要約】      （修正有）【課題】導電性、透明性、塗膜硬度、耐光性及び耐湿熱性に優れる導電性フィルムの提供する。【解決手段】式（１）で表されるメチロール化フェノール化合物を含む導電性フィルム。2016043496.tif 000040（Ｒ１〜Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基等；Ｒ５及びＲ６は水素原子又はアルキル基；Ｘ１はアミド基、エーテル基等、又は式（２））【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
基材フィルムの少なくとも一方の面に、導電性高分子化合物及び下記式（１）で表されるメチロール化フェノール化合物を含有する導電層が積層された導電性フィルム。
【化１】
2016043496.tif 000028
（式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシ基、スルホ基、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、アリル基又はフェニル基である。Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基である。Ｘ１は、アミド基、エーテル基、カルボニル基、キシレニル基、スルフィド基、スルホニル基、ジスルフィド基、シクロアルキレン基、フェニレン基又は下記式（２）で表される基である。ａ、ｂ及びｄは、それぞれ独立して、１又は２である。ｃは、０以上２以下の整数である。ｋは、０以上２以下の整数である。ただし、ｃ及びｋは同時に０となることはない。ｊは、０又は１である。また、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｋは、下記式（Ｉ）及び（ＩＩ）を満たす。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＸ１がそれぞれ複数の場合、複数のＲ３は同一でも異なっていてもよく、複数のＲ４は同一でも異なっていてもよく、複数のＲ５は同一でも異なっていてもよく、複数のＲ６は同一でも異なっていてもよく、複数のＸ１は同一でも異なっていてもよい。）
２≦ａ＋ｃ＋ｋ≦４      （Ｉ）
２≦ｂ＋ｄ≦３        （ＩＩ）
【化２】
2016043496.tif 000029
（式（２）中、Ｒ７は、水素原子、アルキル基、フルオロアルキル基、シクロアルキル基又はフェニル基である。Ｙ１は、水素原子、アルキル基、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、フェニル基、アダマンチル基又は下記式（３）で表わされる基である。ただし、Ｙ１とＲ７とは互いに結合してシクロアルカン構造又はフルオレン構造を形成していてもよい。）
【化３】
2016043496.tif 000030
（式（３）中、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシ基、スルホ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリル基又はフェニル基である。Ｒ１０は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、フェニル基又はベンジル基である。Ｒ１１は、水素原子又はアルキル基である。ｅ及びｆは、それぞれ独立して０以上２以下の整数であり、下記式（ＩＩＩ）を満たす。ｅが２の場合、複数のＲ１０は同一でも異なっていてもよい。ｆが２の場合、複数のＲ１１は同一でも異なっていてもよい。）
０≦ｅ＋ｆ≦３      （ＩＩＩ）
【請求項２】
上記式（１）において、ｋが０でありかつｃが２であるか、若しくはｋが１でありかつｃが１又は２である請求項１に記載の導電性フィルム。
【請求項３】
上記式（１）におけるＲ１〜Ｒ４が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基、Ｘ１がエーテル基、カルボニル基、スルフィド基、スルホニル基又は上記式（２）で表される基であり、
上記式（２）におけるＲ７が、水素原子、アルキル基又はフルオロアルキル基、Ｙ１が水素原子、アルキル基、フルオロアルキル基又は上記式（３）で表される基であり、
上記式（３）におけるＲ８〜Ｒ１１が、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基である請求項１又は請求項２に記載の導電性フィルム。
【請求項４】
上記メチロール化フェノール化合物が下記式（４）で表される請求項３に記載の導電性フィルム。
【化４】
2016043496.tif 000031
【請求項５】
上記メチロール化フェノール化合物が下記式（５）で表される請求項３に記載の導電性フィルム。
【化５】
2016043496.tif 000032
【請求項６】
上記メチロール化フェノール化合物が下記式（６）で表される請求項３に記載の導電性フィルム。
【化６】
2016043496.tif 000033
【請求項７】
上記導電性高分子化合物を酸化又は還元させるドーパントをさらに含有する請求項１から請求項６のいずれか１項に記載の導電性フィルム。
【請求項８】
上記導電性高分子化合物がポリチオフェン又はその誘導体であり、上記ドーパントが有機スルホン酸、有機スルホン酸金属塩又は有機スルホン酸アニオンである請求項７に記載の導電性フィルム。
【請求項９】
上記導電性高分子化合物がポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）であり、上記ドーパントがポリ（４−スチレンスルホン酸）である請求項８に記載の導電性フィルム。
【請求項１０】
上記導電層が下記式（７）で表される多価フェノール化合物をさらに含有する請求項１から請求項９のいずれか１項に記載の導電性フィルム。
【化７】
2016043496.tif 000034
（式（７）中、Ｒ１２〜Ｒ１５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシ基、スルホ基、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、アリル基又はフェニル基である。Ｘ２は、アミド基、エーテル基、カルボニル基、キシレニル基、スルフィド基、スルホニル基、ジスルフィド基、シクロアルキレン基、フェニレン基又は下記式（８）で表される基である。ｇ及びｈは、それぞれ独立して１以上３以下の整数である。ｎは、０以上３以下の整数である。ｍは１又は２の整数である。また、ｇ及びｎは、下記式（ＩＶ）を満たす。Ｒ１４、Ｒ１５及びＸ２がそれぞれ複数の場合、複数のＲ１４は同一でも異なっていてもよく、複数のＲ１５は同一でも異なっていてもよく、複数のＸ２は同一でも異なっていてもよい。）
２≦ｇ＋ｎ≦４        （ＩＶ）
【化８】
2016043496.tif 000035
（式（８）中、Ｒ１６は、水素原子、アルキル基、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、フェニル基である。Ｙ２は、水素原子、アルキル基、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、フェニル基、アダマンチル基又は下記式（９）で表わされる基である。但し、Ｙ２とＲ１６とは互いに結合してシクロアルカン構造又はフルオレン構造を形成していてもよい。）
【化９】
2016043496.tif 000036
（式（９）中、Ｒ１７及びＲ１８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシ基、スルホ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリル基又はフェニル基である。Ｒ１９は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、フェニル基又はベンジル基である。ｉは、０以上３以下の整数である。ｉが２以上の場合、複数のＲ１９は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
【請求項１１】
上記式（７）におけるｇ及びｈが１又は２、かつｎが１である請求項１０に記載の導電性フィルム。
【請求項１２】
上記式（７）におけるＲ１２〜Ｒ１５が、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基又はアルコキシ基、Ｘ２がエーテル基、カルボニル基、スルフィド基、スルホニル基又は上記式（８）で表される基であり、
上記式（８）におけるＲ１６が、水素原子、アルキル基又はフルオロアルキル基、Ｙ２が水素原子、アルキル基、フルオロアルキル基又は上記式（９）で表される基であり、
上記式（９）におけるＲ１７〜Ｒ１９が、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基であり、ｉが、０以上２以下である請求項１０に記載の導電性フィルム。
【請求項１３】
上記多価フェノール化合物が下記式（１０）で表される請求項１２に記載の導電性フィルム。
【化１０】
2016043496.tif 000037
【請求項１４】
上記多価フェノール化合物が下記化学式（１１）で表される請求項１２に記載の導電性フィルム。
【化１１】
2016043496.tif 000038
【請求項１５】
上記多価フェノール化合物が下記式（１２）で表される請求項１２に記載の導電性フィルム。
【化１２】
2016043496.tif 000039
【請求項１６】
上記導電層が溶媒をさらに含有し、この溶媒が水、有機溶媒、又は水と有機溶媒との混合溶媒である請求項１から請求項１５のいずれか１項に記載の導電性フィルム。
【請求項１７】
上記導電層が架橋剤をさらに含有し、この架橋剤が活性水素と反応し得る基を有する化合物である請求項１から請求項１６のずれか１項に記載の導電性フィルム。
【請求項１８】
上記導電層がバインダー樹脂をさらに含有する請求項１から請求項１７のいずれか１項に記載の導電性フィルム。
【請求項１９】
波長５５０ｎｍ光線透過率が７０％以上であり、ＪＩＳ−Ｋ７１９４（１９９４）に準拠して測定される表面抵抗値が１，０００Ω／□以下である請求項１から請求項１８のいずれか１項に記載の導電性フィルム。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、導電性フィルムに関する。
【背景技術】
【０００２】
導電性フィルムは、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）等のプラスチックフィルムの表面の少なくとも一方に、導電性化合物を塗布等することにより形成される導電層を有している。この導電性化合物としては、有機系及び無機系の多くの化合物が知られている。
【０００３】
上記無機系の導電性化合物の代表的なものとしては、インジウム−スズの複合酸化物（ＩＴＯ）が知られている。このＩＴＯは、液晶ディスプレイ、タッチパネル、太陽電池等の電気機器における透明電極、電磁波シールド材等として広く使用されている。このような透明電極、電磁波シールド材等は、基材プラスチックフィルムの表面に、真空蒸着法、スパッタリング法等でＩＴＯ膜を成膜することで形成されている。
【０００４】
しかし、上記ＩＴＯ膜を有する導電性フィルムは、可撓性に劣るため、曲げによるクラックが生じやすい。また、上記ＩＴＯ膜は、生産性が悪く、さらに希少金属であるインジウムを用いるため、製造コストが高いという不都合がある。
【０００５】
一方、有機系の導電性化合物としては、ポリピロール、ポリアニリン、ポリチオフェン等のπ共役系高分子が知られている。これらのπ共役系高分子は、これを適当な溶媒に溶解又は分散した塗液を塗布、印刷等して塗膜を形成する。この塗膜を乾燥することで、可撓性を有する有機系導電層を形成することができる（特開平６−２７３９６４号公報参照）。
【０００６】
上記有機系導電層は上記ＩＴＯ膜に比べ、可撓性及び生産性に優れるが、導電性に劣るという不都合がある。また、上記有機系導電層は上記ＩＴＯ膜に比べ、紫外線や熱に弱く、安定性に劣るという不都合がある。有機系導電層の導電性を向上させるために、分子内にヒドロキシ基を２個以上含有する有機化合物を添加した導電性高分子組成物を用いる方法が提案されている。この導電性高分子組成物としては、例えばエチレングリコール等のグリコール含有化合物中に導電性高分子を分散させたもの（特表２００５−５２９４７４号公報参照）、導電性高分子化合物の分散液に、少量のエチレングリコールを添加するもの（非特許文献１参照）等が挙げられる。
【０００７】
しかしながら、エチレングリコール等は比較的高い沸点を有するため、塗膜から蒸発し難い。そのため、上記エチレングリコールを構成成分に含有する有機系導電層が積層された導電性フィルムでは、得られる有機系導電層の硬度が低下し、その結果、導電性が低下するという不都合がある。
【０００８】
そこで、可撓性を有する導電性フィルムを低コストで形成することができるという有機系の導電性化合物の利点を享受しつつ、導電性及び安定性を向上させることが望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】特開平６−２７３９６４号公報
【特許文献２】特表２００５−５２９４７４号公報
【非特許文献】
【００１０】
【非特許文献１】Ｓ．Ａｓｈｉｚａｗａ，Ｒ．Ｈｉｒｏｋａｗａ，Ｈ．Ｏｋｕｚａｋｉ， “Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｍｅｔａｌｓ”，２００５，Ｖｏｌ．１５３，ｐ．５〜ｐ．８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明は、上述のような事情に基づいてなされたものであり、低コストで導電性、透明性、塗膜硬度、耐光性及び耐湿熱性に優れる導電性フィルムを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
上記課題を解決するためになされた発明は、基材フィルムの少なくとも一方の面に、導電性高分子化合物（以下、「導電性高分子化合物（Ａ）」ともいう）及び下記式（１）で表されるメチロール化フェノール化合物（以下、「メチロール化フェノール化合物（Ｂ）」ともいう）を含有する導電層が積層された導電性フィルムである。
【化１】
2016043496.tif 000002
（式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシ基、スルホ基、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、アリル基又はフェニル基である。Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基である。Ｘ１は、アミド基、エーテル基、カルボニル基、キシレニル基、スルフィド基、スルホニル基、ジスルフィド基、シクロアルキレン基、フェニレン基又は下記式（２）で表される基である。ａ、ｂ及びｄは、それぞれ独立して、１又は２である。ｃは、０以上２以下の整数である。ｋは、０以上２以下の整数である。ただし、ｃ及びｋは同時に０となることはない。ｊは、０又は１である。また、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｋは、下記式（Ｉ）及び（ＩＩ）を満たす。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＸ１がそれぞれ複数の場合、複数のＲ３は同一でも異なっていてもよく、複数のＲ４は同一でも異なっていてもよく、複数のＲ５は同一でも異なっていてもよく、複数のＲ６は同一でも異なっていてもよく、複数のＸ１は同一でも異なっていてもよい。）
２≦ａ＋ｃ＋ｋ≦４      （Ｉ）
２≦ｂ＋ｄ≦３        （ＩＩ）
【化２】
2016043496.tif 000003
（式（２）中、Ｒ７は、水素原子、アルキル基、フルオロアルキル基、シクロアルキル基又はフェニル基である。Ｙ１は、水素原子、アルキル基、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、フェニル基、アダマンチル基又は下記式（３）で表わされる基である。ただし、Ｙ１とＲ７とは互いに結合してシクロアルカン構造又はフルオレン構造を形成していてもよい。）
【化３】
2016043496.tif 000004
（式（３）中、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシ基、スルホ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリル基又はフェニル基である。Ｒ１０は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、フェニル基又はベンジル基である。Ｒ１１は、水素原子又はアルキル基である。ｅ及びｆは、それぞれ独立して０以上２以下の整数であり、下記式（ＩＩＩ）を満たす。ｅが２の場合、複数のＲ１０は同一でも異なっていてもよい。ｆが２の場合、複数のＲ１１は同一でも異なっていてもよい。）
０≦ｅ＋ｆ≦３      （ＩＩＩ）
【００１３】
当該導電性フィルムは、上記式（１）で表されるメチロール化フェノール化合物を含有する導電層が積層されている。当該導電性フィルムは、上記構成の導電層が積層されることで、透明性、導電性、塗膜硬度、耐光性及び耐湿熱性に優れる。当該導電性フィルムは、上記構成の導電層が積層されることで上記効果を奏する理由は必ずしも明確ではないが、例えば以下のように推察することができる。上記メチロール化フェノール化合物は、公知の導電性向上成分であるエチレングリコール等と同様に、分子内にヒドロキシ基を２個以上含有する。このヒドロキシ基により、上記メチロール化フェノール化合物と導電性高分子化合物とが水素結合を形成し、導電性高分子化合物同士の距離が小さくなり、電気伝導に必要なエネルギーが小さくなる。また、これによりメチロール化フェノール化合物と導電性高分子化合物との相互作用がより強くなる。これらの結果、導電層の電気抵抗が小さくなり、導電性フィルムの導電性が高くなると考えられる。また、当該導電性フィルムは、上記構成の導電層が積層されることで低コストで導電性及び塗膜硬度に優れる導電性フィルムを低コストで形成できる。
【００１４】
また、メチロール化フェノール化合物は、フェノール性のヒドロキシ基を含有することでラジカル捕捉能力を備え、酸化防止剤として作用する。そのため、当該導電性フィルムの酸化劣化により生じたラジカルを失活でき、劣化の進行を抑制することができる。その結果、導電層の耐熱性及び安定性が高くなると考えられる。
【００１５】
さらに、メチロール化フェノール化合物はメチロール基を有する。このメチロール基により、メチロール化フェノール化合物の自己縮合又は架橋剤及びバインダー樹脂との架橋反応が生じる。その結果、導電層の硬度が向上し、導電性及び安定性に優れる導電性フィルムを提供できると考えられる。
【００１６】
上記式（１）において、ｋが０でありかつｃが２であるか、若しくはｋが１でありかつｃが１又は２であることが好ましい。上記式（１）におけるｃ及びｋがこのような値であることで、メチロール化フェノール化合物の溶媒への溶解性が高くなり、取り扱い性及び成膜性が向上する。さらに、上記導電層の導電性がより向上する。
【００１７】
上記式（１）におけるＲ１〜Ｒ４が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基であり、Ｘ１がエーテル基、カルボニル基、スルフィド基、スルホニル基又は上記式（２）で表される基であり、上記式（２）におけるＲ７が、水素原子、アルキル基又はフルオロアルキル基であり、Ｙ１が水素原子、アルキル基、フルオロアルキル基又は上記式（３）で表される基であり、上記式（３）におけるＲ８〜Ｒ１１が水素原子又はアルキル基であることが好ましい。
【００１８】
このようにメチロール化フェノール化合物が上記条件を満たすことで、上述の溶媒への
溶解性がより高くなり、取り扱い性及び成膜性が向上する。さらに、導電層の色相変化が低減され、安定性も向上する。
【００１９】
上記メチロール化フェノール化合物としては、下記式（４）で表される２，６−ジヒドロキシメチル−４−メチルフェノール、下記式（５）で表される４−フルオロ−２，６−ジヒドロキシメチルフェノール又及び下記式（６）で表される２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）プロパンが好ましい。上記化合物を含有することで、安定性及びメチロール化フェノール化合物の溶解性がより向上する。
【化４】
2016043496.tif 000005
【化５】
2016043496.tif 000006
【化６】
2016043496.tif 000007
【００２０】
上記導電層は、上記導電性高分子化合物を酸化又は還元させるドーパントをさらに含有するとよい。上記ドーパントを含有することで、導電層の導電性をより向上させることができる。
【００２１】
上記導電性高分子化合物がポリチオフェン又はその誘導体であり、上記ドーパントが有機スルホン酸、有機スルホン酸金属塩又は有機スルホン酸アニオンであるとよい。上記導電性高分子化合物及び上記ドーパントが上記化合物であることで、上記ドーパントが上記導電性高分子化合物にドープされる際の安定性が向上する。その結果、より導電性に優れる導電層を形成できる。
【００２２】
上記導電性高分子化合物がポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）（以下、「ＰＥＤＯＴ」ともいう。）であり、上記ドーパントがポリ（４−スチレンスルホン酸）（以下、「ＰＳＳ」ともいう。）であるとよい。上記導電性高分子化合物及び上記ドーパントが上記化合物であることで、上記ドーパントが上記導電性高分子化合物にドープされ、特定の複合体（以下、「ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ」ともいう。）を形成することができる。この複合体は水中に分散できるため、導電層を塗布により簡便に形成できる。また、塗膜及び導電層の透明性も向上させることができる。
【００２３】
上記導電層が下記式（７）で表される多価フェノール化合物（以下、「多価フェノール化合物（Ｃ）」ともいう）を含有するとよい。
【化７】
2016043496.tif 000008
（式（７）中、Ｒ１２〜Ｒ１５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシ基、スルホ基、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、アリル基又はフェニル基である。Ｘ２は、アミド基、エーテル基、カルボニル基、キシレニル基、スルフィド基、スルホニル基、ジスルフィド基、シクロアルキレン基、フェニレン基又は下記式（８）で表される基である。ｇ及びｈは、それぞれ独立して１以上３以下の整数である。ｎは、０以上３以下の整数である。ｍは１又は２の整数である。また、ｇ及びｎは、下記式（ＩＶ）を満たす。Ｒ１４、Ｒ１５及びＸ２がそれぞれ複数の場合、複数のＲ１４は同一でも異なっていてもよく、複数のＲ１５は同一でも異なっていてもよく、複数のＸ２は同一でも異なっていてもよい。）
２≦ｇ＋ｎ≦４        （ＩＶ）
【化８】
2016043496.tif 000009
（式（８）中、Ｒ１６は、水素原子、アルキル基、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、フェニル基である。Ｙ２は、水素原子、アルキル基、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、フェニル基、アダマンチル基又は下記式（９）で表わされる基である。但し、Ｙ２とＲ１６とは互いに結合してシクロアルカン構造又はフルオレン構造を形成していてもよい。）
【化９】
2016043496.tif 000010
（式（９）中、Ｒ１７及びＲ１８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシ基、スルホ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリル基又はフェニル基である。Ｒ１９は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、フェニル基又はベンジル基である。ｉは、０以上３以下の整数である。ｉが２以上の場合、複数のＲ１９は同一でも異なっていてもよい。）
【００２４】
上記多価フェノール化合物は、上記メチロール化合物と同様に、フェノール性のヒドロキシ基を含有することで、酸化防止剤として作用する。そのため、導電層の安定性が高くなると考えられる。
【００２５】
さらに、多価フェノール化合物はメチロール化フェノール化合物と熱によって硬化し得るものであるため、導電層の強度がさらに向上すると考えられる。
【００２６】
上記式（７）におけるｇ及びｈが１又は２、かつｎが１であるとよい。上記式（７）におけるｇ、ｈ及びｎがこのような値であることで、多価フェノール化合物の溶媒への溶解性が高くなり、導電層の導電性がより向上する。
【００２７】
上記式（７）におけるＲ１２〜Ｒ１５が、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基又はアルコキシ基、Ｘ２がエーテル基、カルボニル基、スルフィド基、スルホニル基又は上記式（７）で表される基であり、上記式（８）におけるＲ１６が、水素原子、アルキル基又はフルオロアルキル基、Ｙ２が水素原子、アルキル基、フルオロアルキル基又は上記式（８）で表される基であり、上記式（９）におけるＲ１７〜Ｒ１９が、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基であり、ｉが、０以上２以下であることが好ましい。
【００２８】
このように多価フェノール化合物が上記条件を満たすことで、上述の溶媒への溶解性がより高くなり、上記メチロール化フェノール化合物との相溶性がより向上し、取り扱い性及び成膜性がより向上する。さらに、色相変化がより低減され、安定性もより向上する。
【００２９】
上記多価フェノール化合物としては、下記式（１０）で表されるビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、下記式（１１）で表されるビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル及び下記式（１２）で表されるビス（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）メタンが好ましい。上記化合物を含有することで、安定性及び多価フェノール化合物の溶解性がより向上する。さらに、これらの多価フェノール化合物は、メチロール化フェノール化合物と反応し易い構造を有するため、熱によって硬化し易くなり、その結果、得られる導電層の硬度等がより向上する。
【化１０】
2016043496.tif 000011
【化１１】
2016043496.tif 000012
【化１２】
2016043496.tif 000013
【００３０】
上記導電層は溶媒をさらに含有するとよい。この溶媒としては、水、有機溶剤、又は水と有機溶剤との混合溶媒が好ましい。これらの溶媒はメチロール化フェノール化合物等の溶解性に優れ、さらに導電層の均一性を高めることができる。従って、導電層の硬度がより向上する。
【００３１】
上記導電層が架橋剤をさらに含有するとよい。この架橋剤としては、活性水素と反応し得る基を有する化合物が好ましい。このような架橋剤を含有することで、十分な導電層の硬度が得られるため、より高い導電性を発現できる導電性フィルムを提供できる。また、基材フィルムの表面等に導電層を形成する場合、基材フィルムとの密着性をより高めることができる。
【００３２】
上記導電層がバインダー樹脂をさらに含有するとよい。このバインダー樹脂を含有することで、導電層の硬度及び基材等への密着性が向上するため、導電性フィルムの導電性がより向上する。
【００３３】
当該導電性フィルムの波長５５０ｎｍ光線透過率としては、７０％以上が好ましく、ＪＩＳ−Ｋ７１９４（１９９４）に準拠して測定される表面抵抗値としては、１０００Ω／□以下が好ましい。このような導電性フィルムは、タッチパネル、太陽電池、電子ペーパー等における透明電極、電磁波シールド材等に好適に使用することができる。
【００３４】
ここで、「メチロール化フェノール化合物」とは、メチロール基を有するフェノール化合物及びこのメチロール基における−ＯＨの水素原子をアルキルで置換した化合物を含むものとする。
【発明の効果】
【００３５】
本発明の導電性フィルムは、導電性、透明性、塗膜硬度、耐光性及び耐湿熱性に優れる。また、本発明によれば、導電性及び塗膜硬度に優れる導電性フィルムを低コストで形成できる。従って、当該導電性フィルムは、例えばタッチパネル、太陽電池、電子ペーパー、フレキシブル調光材料等における透明電極、電磁波シールド材等に好適に用いることができる。
【発明を実施するための形態】
【００３６】
以下、本発明の導電性フィルムの各構成成分及び特性について説明する。
【００３７】
［導電性フィルム］
当該導電性フィルムは、後述する基材フィルムの少なくとも一方の面に、後述する導電層が積層されて形成される。当該導電性フィルムは、基材フィルムと導電層とを含む態様であれば、その他の層については特に限定されるものではない。
【００３８】
［導電層］
導電層は、導電性高分子化合物（Ａ）及び上記式（１）で表されるメチロール化フェノール化合物（Ｂ）を含有する。上記導電層は、ドーパント、上記式（７）で表される多価フェノール化合物（Ｃ）、溶媒（Ｄ）、架橋剤、バインダー樹脂をさらに含有することが好ましい。また、本発明の趣旨を損なわない限り、その他の成分を含有していてもよい。以下、各成分について説明する。
【００３９】
＜導電性高分子化合物（Ａ）＞
導電性高分子化合物（Ａ）は、分子鎖中に共役二重結合を有する共役系高分子から構成されたものである。
【００４０】
（共役系高分子）
共役系高分子としては、例えばポリアセチレン、ポリジアセチレン、ポリパラフェニレン、ポリフルオレン、ポリアズレン、ポリパラフェニレンサルファイド、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリイソチアナフテン、ポリアニリン、ポリパラフェニレンビニレン、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）、複鎖型共役系高分子（ポリアセン、ポリペリナフタレン等）、金属フタロシアニン系高分子、その他共役系高分子（ポリパラキシリレン等）、これらの共重合体等が挙げられる。
【００４１】
共役系高分子は、無置換のままでも使用できるが、導電性及びバインダー樹脂への分散性又は溶解性をより高めるために、共役系高分子に官能基を導入することが好ましい。上記官能基としては、例えばアルキル基、カルボキシ基、スルホ基、アルコキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基等が挙げられる。
【００４２】
上記官能基を導入した共役系高分子としては、例えばポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ（３−エチルチオフェン）、ポリ（３−プロピルチオフェン）、ポリ（３−ブチルチオフェン）、ポリ（３−ヘキシルチオフェン）、ポリ（３−ヘプチルチオフェン）、ポリ（３−オクチルチオフェン）、ポリ（３−デシルチオフェン）、ポリ（３−ドデシルチオフェン）、ポリ（３−オクタデシルチオフェン）、ポリ（３−ブロモチオフェン）、ポリ（３−クロロチオフェン）、ポリ（３−ヨードチオフェン）、ポリ（３−シアノチオフェン）、ポリ（３−フェニルチオフェン）、ポリ（３，４−ジメチルチオフェン）、ポリ（３，４−ジブチルチオフェン）、ポリ（３−ヒドロキシチオフェン）、ポリ（３−メトキシチオフェン）、ポリ（３−エトキシチオフェン）、ポリ（３−ブトキシチオフェン）、ポリ（３−ヘキシルオキシチオフェン）、ポリ（３−ヘプチルオキシチオフェン）、ポリ（３−オクチルオキシチオフェン）、ポリ（３−デシルオキシチオフェン）、ポリ（３−ドデシルオキシチオフェン）、ポリ（３−オクタデシルオキシチオフェン）、ポリ（３，４−ジヒドロキシチオフェン）、ポリ（３，４−ジメトキシチオフェン）、ポリ（３，４−ジエトキシチオフェン）、ポリ（３，４−ジプロポキシチオフェン）、ポリ（３，４−ジブトキシチオフェン）、ポリ（３，４−ジヘキシルオキシチオフェン）、ポリ（３，４−ジヘプチルオキシチオフェン）、ポリ（３，４−ジオクチルオキシチオフェン）、ポリ（３，４−ジデシルオキシチオフェン）、ポリ（３，４−ジドデシルオキシチオフェン）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）、ポリ（３，４−プロピレンジオキシチオフェン）、ポリ（３，４−ブテンジオキシチオフェン）、ポリ（３−メチル−４−メトキシチオフェン）、ポリ（３−メチル−４−エトキシチオフェン）、ポリ（３−カルボキシチオフェン）、ポリ（３−メチル−４−カルボキシチオフェン）、ポリ（３−メチル−４−カルボキシエチルチオフェン）、ポリ（３−メチル−４−カルボキシブチルチオフェン）、ポリ（Ｎ−メチルピロール）、ポリ（３−メチルピロール）、ポリ（３−エチルピロール）、ポリ（３−ｎ−プロピルピロール）、ポリ（３−ブチルピロール）、ポリ（３−オクチルピロール）、ポリ（３−デシルピロール）、ポリ（３−ドデシルピロール）、ポリ（３，４−ジメチルピロール）、ポリ（３，４−ジブチルピロール）、ポリ（３−カルボキシピロール）、ポリ（３−メチル−４−カルボキシピロール）、ポリ（３−メチル−４−カルボキシエチルピロール）、ポリ（３−メチル−４−カルボキシブチルピロール）、ポリ（３−ヒドロキシピロール）、ポリ（３−メトキシピロール）、ポリ（３−エトキシピロール）、ポリ（３−ブトキシピロール）、ポリ（３−ヘキシルオキシピロール）、ポリ（３−メチル−４−ヘキシルオキシピロール）、ポリ（３−メチル−４−ヘキシルオキシピロール）、ポリ（２−メチルアニリン）、ポリ（３−イソブチルアニリン）、スルホン化ポリアニリン等が挙げられる。
【００４３】
上記共役系高分子としては、導電性及び反応性の点から、ポリチオフェン、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）、ポリピロール、ポリアニリン又はスルホン化ポリアニリンが好ましく、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）、ポリピロールがより好ましく、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）が特に好ましい。共役系高分子としてポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）又はポリピロールを用いることで、当該導電性フィルムの導電性がより向上し、耐熱性も向上する。
【００４４】
上記導電層における導電性高分子化合物（Ａ）の導電層を形成するために用いられる溶媒１００質量部に対する含有量の上限としては、２０質量部が好ましく、１０質量部がより好ましい。一方、上記含有量の下限としては、０．００１質量部が好ましく、０．００５質量部がより好ましい。上記含有量が上記上限を超えると、導電層を形成するためのコーティング組成物の粘度が高くなり、取り扱い難くなるおそれがある。逆に、上記含有量が上記下限未満の場合、得られる導電層の導電性が低下するおそれがある。
【００４５】
＜メチロール化フェノール化合物（Ｂ）＞
メチロール化フェノール化合物（Ｂ）は、下記式（１）で表される化合物である。
【００４６】
【化１３】
2016043496.tif 000014
【００４７】
上記式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシ基、スルホ基、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、アリル基又はフェニル基である。Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基である。Ｘ１は、アミド基、エーテル基、カルボニル基、キシレニル基、スルフィド基、スルホニル基、ジスルフィド基、シクロアルキレン基、フェニレン基又は下記式（２）で表される基である。ａ、ｂ及びｄは、それぞれ独立して、１又は２である。ｃは、０以上２以下の整数である。ｋは、０以上２以下の整数である。ただし、ｃ及びｋは同時に０となることはない。ｊは、０又は１である。また、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｋは、下記式（Ｉ）及び（ＩＩ）を満たす。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＸ１がそれぞれ複数の場合、複数のＲ３は同一でも異なっていてもよく、複数のＲ４は同一でも異なっていてもよく、複数のＲ５は同一でも異なっていてもよく、複数のＲ６は同一でも異なっていてもよく、複数のＸ１は同一でも異なっていてもよい。
２≦ａ＋ｃ＋ｋ≦４      （Ｉ）
２≦ｂ＋ｄ≦３        （ＩＩ）
【００４８】
【化１４】
2016043496.tif 000015
【００４９】
上記式（２）中、Ｒ７は、水素原子、アルキル基、フルオロアルキル基、シクロアルキル基又はフェニル基である。Ｙ１は、水素原子、アルキル基、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、フェニル基、アダマンチル基又は下記式（３）で表わされる基である。ただし、Ｙ１とＲ７とは互いに結合してシクロアルカン構造又はフルオレン構造を形成していてもよい。
【００５０】
【化１５】
2016043496.tif 000016
【００５１】
上記式（３）中、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシ基、スルホ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリル基又はフェニル基である。Ｒ１０は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、フェニル基又はベンジル基である。Ｒ１１は、水素原子又はアルキル基である。ｅ及びｆは、それぞれ独立して０以上２以下の整数であり、下記式（ＩＩＩ）を満たす。ｅが２の場合、複数のＲ１０は同一でも異なっていてもよい。ｆが２の場合、複数のＲ１１は同一でも異なっていてもよい。
０≦ｅ＋ｆ≦３      （ＩＩＩ）
【００５２】
上記Ｒ１〜Ｒ４で表されるハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。
【００５３】
上記Ｒ１〜Ｒ４で表されるアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルキル基が挙げられる。
【００５４】
上記Ｒ１〜Ｒ４で表されるアルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、プロポキシ基、ヒドロキシプロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等の炭素原子数１〜４のアルコキシ基が挙げられる。
【００５５】
上記Ｒ１〜Ｒ４で表されるシクロアルキル基としては、例えばシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００５６】
Ｒ１〜Ｒ４としては、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基及びアルコキシ基が好ましい。
【００５７】
上記Ｒ５及びＲ６で表されるアルキル基としては、例えば上記Ｒ１〜Ｒ４において例示したものと同様の基等が挙げられる。
【００５８】
上記Ｘ１で表されるシクロアルキレン基としては、例えばシクロヘキシレン基等が挙げられる。
【００５９】
Ｘ１としては、エーテル基、カルボニル基、スルフィド基、スルホニル基及び上記式（２）で表される基が好ましい。
【００６０】
上記ｋが０でありかつｃが２であるか、若しくはｋが１でありかつｃが１又は２であることが好ましい。
【００６１】
上記Ｒ７で表されるアルキル基、アルコキシ基及びシクロアルキル基としては、例えば上記Ｒ１〜Ｒ４において例示したものと同様の基等が挙げられる。
【００６２】
上記Ｒ７で表されるフルオロアルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基等が挙げられる。
【００６３】
Ｒ７としては、水素原子、アルキル基及びフルオロアルキル基が好ましい。
【００６４】
上記Ｙ１で表されるアルキル基及びシクロアルキル基としては、例えば上記Ｒ１〜Ｒ４において例示したものと同様の基が挙げられる。
【００６５】
上記Ｙ１で表されるフルオロアルキル基としては、例えば上記Ｒ７において例示したものと同様の基が挙げられる。
【００６６】
Ｙ１としては、水素原子、アルキル基、フルオロアルキル基及び上記式（３）で表される基が好ましい。
【００６７】
上記Ｒ８及びＲ９で表されるハロゲン原子、アルキル基及びシクロアルキル基としては、例えば上記Ｒ１〜Ｒ４において例示したものと同様の基が挙げられる。
【００６８】
上記Ｒ１０で表されるアルキル基及びシクロアルキル基としては、例えば上記１〜Ｒ４において例示したものと同様の基が挙げられる。
【００６９】
上記Ｒ１１で表されるアルキル基としては、例えば上記１〜Ｒ４において例示したものと同様の基が挙げられる。
【００７０】
Ｒ８〜Ｒ１１としては、水素原子及びアルキル基が好ましい。
【００７１】
上記式（１）で表されるメチロール化フェノール化合物（Ｂ）としては、例えば主骨格に１個の芳香環を有する単核メチロール化フェノール化合物、主骨格に２個の芳香環を有する２核メチロール化フェノール化合物、主骨格に３個の芳香環を有する３核メチロール化フェノール化合物等が挙げられる。
【００７２】
上記単核メチロール化フェノール化合物としては、例えば２，６−ジヒドロキシメチル−４−メチルフェノール、４，６−ジヒドロキシメチル−２−メチルフェノール、２，６−ジヒドロキシメチル−３，４−ジメチルフェノール、４，６−ジヒドロキシメチル−２，３−ジメチルフェノール、４−エチル−２，６−ジヒドロキシメチルフェノール、２−エチル−４，６−ジヒドロキシメチルフェノール、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２，６−ジヒロキシメチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジヒロキシメチルフェノール、４−シクロヘキシル−２，６−ジヒドロキシメチルフェノール、２−シクロヘキシル−４，６−ジヒドロキシメチルフェノール、２，６−ジヒドロキシメチル−４−フェニルフェノール、４，６−ジヒドロキシメチル−２−フェニルフェノール、２，６−ジヒドロキシメチル−４−メトキシフェノール、４，６−ジヒドロキシメチル−２−メトキシフェノール、４，６−ジヒドロキシメチル−２−メチルレゾルシノール、４−ヒドロキシ−２，６−ジヒドロキシメチル安息香酸、４−ヒドロキシメチル−２，５−ジメチルフェノール、４−ヒドロキシメチル−２，６−ジメチルフェノール、４−フルオロ−２，６−ジヒドロキシメチルフェノール、２，６−ジメトキシメチル−４−メチルフェノール、４，６−ジメトキシメチル−２−メチルフェノール、４−エチル−２，６−ジメトキシメチルフェノール、２−エチル−４，６−ジメトキシメチルフェノール等が挙げられる。
【００７３】
上記２核メチロール化フェノール化合物としては、例えば２，２’，６，６’−テトラヒドロキシメチル−４，４’−ビフェノール、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）メタン、ビス（２−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−２，５−ジメチルフェニル）メタン、ビス（２，４−ジヒドロキシ−５−ヒドロキシメチル−３−メチルフェニル）メタン、ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−ヒドロキシメチルフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−フェニルフェニル）メタン、ビス（３−カルボキシ−６−ヒドロキシ−５−ヒドロキシメチルフェニル）メタン、ビス（３−アリル−４−ヒドロキシ−５−ヒドロキシメチルフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）エタン、１，１−ビス（２−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル‐５−メチルフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル‐５−メチルフェニル）エタン、１，１−ビス（２，４−ジヒドロキシ−５−ヒドロキシメチル−３−メチルフェニル）エタン、１，１−ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−ヒドロキシメチルフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル‐５−フェニルフェニル）エタン、１，１−ビス（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシ−５−ヒドロキシメチルフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（２−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（２，４−ジヒドロキシ−５−ヒドロキシメチル−３−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−ヒドロキシメチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−フェニルフェニル）ブタン、１，１−ビス（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシ−５−ヒドロキシメチルフェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（２，４−ジヒドロキシ−５−ヒドロキシメチル−３−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−ヒドロキシメチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−フェニルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、［ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）メチル］シクロヘキサン、［ビス（２−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）メチル］シクロヘキサン、［ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）メチル］シクロヘキサン、［ビス（２，４−ジヒドロキシ−５−ヒドロキシメチル−３−メチルフェニル）メチル］シクロヘキサン、［ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−ヒドロキシメチルフェニル）メチル］シクロヘキサン、［ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−フェニルフェニル）メチル］シクロヘキサン、［ビス（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシ−５−ヒドロキシメチルフェニル）メチル］シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）シクロヘキサン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）ケトン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）スルホン、（２−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−２，５−ジメチルフェニル）スルホン、ビス（３−アリル−４−ヒドロキシ−５−ヒドロキシメチルフェニル）スルホン、ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−ヒドロキシメチルフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−スルホフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）スルフィド、ビス（３−カルボキシ−４−ヒドロキシ−５−ヒドロキシメチルフェニル）スルフィド、Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルベンズアミド、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）ジスルフィド、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシメチルフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３−メトキシメチル−５−メチルフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシメチルフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メトキシメチル‐５−メチルフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシメチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メトキシメチル−５−メチルフェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシメチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メトキシメチル−５−メチルフェニル）プロパン、［ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシメチルフェニル）メチル］シクロヘキサン、［ビス（４−ヒドロキシ−３−メトキシメチル−５−メチルフェニル）メチル］シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシメチルフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メトキシメチル−５−メチルフェニル）シクロヘキサン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシメチルフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシ−３−メトキシメチル−５−メチルフェニル）スルホン等が挙げられる。
【００７４】
上記３核メチロール化フェノール化合物としては、［ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）メチル］ベンゼン、［ビス（２−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）メチル］ベンゼン、［ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）メチル］ベンゼン、［ビス（２，４−ジヒドロキシ−５−ヒドロキシメチル−３−メチルフェニル）メチル］ベンゼン、［ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−ヒドロキシメチルフェニル）メチル］ベンゼン、［ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−フェニルフェニル）メチル］ベンゼン、［ビス（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシ−５−ヒドロキシメチルフェニル）メチル］ベンゼン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（２−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（２，４−ジヒドロキシ−５−ヒドロキシメチル−３−メチルフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−ヒドロキシメチルフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−フェニルフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシ−５−ヒドロキシメチルフェニル）−１−フェニルエタン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）−９Ｈ−フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）−９Ｈ−フルオレン、９，９−ビス（２，４−ジヒドロキシ−５−ヒドロキシメチル−３−メチルフェニル）−９Ｈ−フルオレン、９，９−ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−ヒドロキシメチルフェニル）−９Ｈ−フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−フェニルフェニル）−９Ｈ−フルオレン、９，９−ビス（３−アリル−４−ヒドロキシ−５−ヒドロキシメチルフェニル）−９Ｈ−フルオレン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）−１−アダマンチルエタン、トリス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）メタン、４−［ビス（２−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）メチル］−２，６−ジヒドロキシメチルフェノール、４−［ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）メチル］−２，６−ジヒドロキシメチルフェノール、４−［ビス（２，４−ジヒドロキシ−５−ヒドロキシメチル−３−メチルフェニル）メチル］−２，６−ジヒドロキシメチルフェノール、４−［ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−ヒドロキシメチルフェニル）メチル］−２，６−ジヒドロキシメチルフェノール、４−［ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−フェニルフェニル）メチル］−２，６−ジヒドロキシメチルフェノール、４−［ビス（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシ−５−ヒドロキシメチルフェニル）メチル］−２，６−ジヒドロキシメチルフェノール、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）エタン、１，１−ビス（２−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）エタン、１，１−ビス（２，４−ジヒドロキシ−５−ヒドロキシメチル−３−メチルフェニル）−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）エタン、１，１−ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−ヒドロキシメチルフェニル）−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−フェニルフェニル）−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）エタン、１，１−ビス（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシ−５−ヒドロキシメチルフェニル）−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）エタン、２，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）メチル］−４−メチルフェノール、２，６−ビス［（２−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）メチル］−４−メチルフェノール、２，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）メチル］−４−メチルフェノール、２，６−ビス［（２，４−ジヒドロキシ−５−ヒドロキシメチル−３−メチルフェニル）メチル］−４−メチルフェノール、２，６−ビス［（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−ヒドロキシメチルフェニル）メチル］−４−メチルフェノール、２，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−フェニルフェニル）メチル］−４−メチルフェノール、２，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−２，５−ジメチルフェニル）メチル］−４−メチルフェノール、４，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）メチル］−２−メチルフェノール、４，６−ビス［（２−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）メチル］−２−メチルフェノール、４，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）メチル］−２−メチルフェノール、４，６−ビス［（２，４−ジヒドロキシ−５−ヒドロキシメチル−３−メチルフェニル）メチル］−２−メチルフェノール、４，６−ビス［（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−ヒドロキシメチルフェニル）メチル］−２−メチルフェノール、４，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−フェニルフェニル）メチル］−２−メチルフェノール、４，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−２，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−メチルフェノール、４，６−ビス［（３−アリル−４−ヒドロキシ−５−ヒドロキシメチルフェニル）メチル］−２−メチルフェノール、２，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）メチル］−４−メトキシフェノール、２，６−ビス［（２−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）メチル］−４−メトキシフェノール、２，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）メチル］−４−メトキシフェノール、２，６−ビス［（２，４−ジヒドロキシ−５−ヒドロキシメチル−３−メチルフェニル）メチル］−４−メトキシフェノール、２，６−ビス［（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−ヒドロキシメチルフェニル）メチル］−４−メトキシフェノール、２，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−フェニルフェニル）メチル］−４−メトキシフェノール、２，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−２，５−ジメチルフェニル）メチル］−４−メトキシフェノール、４，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）メチル］−２−メトキシフェノール、４，６−ビス［（２−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）メチル］−２−メトキシフェノール、４，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）メチル］−２−メトキシフェノール、４，６−ビス［（２，４−ジヒドロキシ−５−ヒドロキシメチル−３−メチルフェニル）メチル］−２−メトキシフェノール、４，６−ビス［（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−ヒドロキシメチルフェニル）メチル］−２−メトキシフェノール、４，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−フェニルフェニル）メチル］−２−メトキシフェノール、４，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−２，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−メトキシフェノール、１，４−ビス［（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）メチル］ベンゼン、１，４−ビス［（２−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）メチル］ベンゼン、１，４−ビス［（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）メチル］ベンゼン、１，４−ビス［（２，４−ジヒドロキシ−５−ヒドロキシメチル−３−メチルフェニル）メチル］ベンゼン、１，４−ビス［（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−ヒドロキシメチルフェニル）メチル］ベンゼン、１，４−ビス［（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−フェニルフェニル）メチル］ベンゼン、１，４−ビス［（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−２，５−ジメチルフェニル）メチル］ベンゼン、［ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシメチルフェニル）メチル］ベンゼン、［ビス（４−ヒドロキシ−３−メトキシメチル−５−メチルフェニル）メチル］ベンゼン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシメチルフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メトキシメチル−５−メチルフェニル）−１−フェニルエタン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシメチルフェニル）−９Ｈ−フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メトキシメチル−５−メチルフェニル）−９Ｈ−フルオレン、トリス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシメチルフェニル）メタン、４−［ビス（４−ヒドロキシ−３−メトキシメチル−５−メチルフェニル）メチル］−２，６−ジメトキシメチルフェノール、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシメチルフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メトキシメチル−５−メチルフェニル）−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシメチルフェニル）エタン、２，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトシメチルフェニル）メチル］−４−メチルフェノール、２，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３−メトキシメチル−５−メチルフェニル）メチル］−４−メチルフェノール、４，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシメチルフェニル）メチル］−２−メチルフェノール、４，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３−メトキシメチル−５−メチルフェニル）メチル］−２−メチルフェノール、２，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシメチルフェニル）メチル］−４−メトキシフェノール、２，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３−メトキシメチル−５−メチルフェニル）メチル］−４−メトキシフェノール、４，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシメチルフェニル）メチル］−２−メトキシフェノール、４，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３−メトキシメチル−５−メチルフェニル）メチル］−２−メトキシフェノール、１，４−ビス［（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトシメチルフェニル）メチル］ベンゼン、１，４−ビス［（４−ヒドロキシ−３−メトキシメチル−５−メチルフェニル）メチル］ベンゼン等が挙げられる。
【００７５】
メチロール化フェノール化合物（Ｂ）としては、当該導電層の着色の低減及びメチロール化フェノール化合物（Ｂ）の溶媒への溶解性の向上の観点から、２，６−ジヒドロキシメチル−４−メチルフェノール、４，６−ジヒドロキシメチル−２−メチルフェノール、４−エチル−２，６−ジヒドロキシメチルフェノール、２−エチル−４，６−ジヒドロキシメチルフェノール、４−フルオロ−２，６−ジヒドロキシメチルフェノール、２，６−ジメトキシメチル−４−メチルフェノール、４，６−ジメトキシメチル−２−メチルフェノール、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル‐５−メチルフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、［ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）メチル］シクロヘキサン、［ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）メチル］シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）シクロヘキサン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシメチルフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３−メトキシメチル−５−メチルフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシメチルフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メトキシメチル‐５−メチルフェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシメチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メトキシメチル−５−メチルフェニル）プロパン、［ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）メチル］ベンゼン、［ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）メチル］ベンゼン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）−１−フェニルエタン、及び１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）−１−フェニルエタンが好ましい。
【００７６】
また、メチロール化フェノール化合物（Ｂ）としては、単核メチロール化フェノール化合物及び２核メチロール化フェノール化合物が好ましく、単核メチロール化フェノール化合物がより好ましい。
【００７７】
単核メチロール化フェノール化合物としては、下記式（４）で表される２，６−ジヒドロキシメチル−４−メチルフェノール、及び下記式（５）で表される４−フルオロ−２，６−ジヒドロキシメチルフェノールが好ましい。上記２核メチロール化フェノール化合物としては、下記式（６）で表される２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）プロパンが好ましい。これらのメチロール化フェノール化合物（Ｂ）は、上記の特性に加えて、空気中及び溶液中での色相の変化が少なく、安定性が高い。
【００７８】
【化１６】
2016043496.tif 000017
【００７９】
【化１７】
2016043496.tif 000018
【００８０】
【化１８】
2016043496.tif 000019
【００８１】
上記導電層におけるメチロール化フェノール化合物（Ｂ）の導電性高分子化合物（Ａ）１モルに対する含有量の上限としては、２０モルが好ましく、１０モルがより好ましい。一方、上記含有量の下限としては、０．００１モルが好ましく、０．０１モルがより好ましい。上記含有量が上記上限を超えると、メチロール化フェノール化合物（Ｂ）が導電層の表面に析出し、透明性及び導電性が低下するおそれがある。逆に、上記含有量が上記下限未満の場合、得られる導電層の硬度及び導電性が低下するおそれがある。
【００８２】
（メチロール化フェノール化合物（Ｂ）の製造方法）
メチロール化フェノール化合物（Ｂ）は、フェノール類とホルムアルデヒドとの反応により製造することができる。このような反応は公知であり、塩基触媒の存在下で行われる。なお、ここでいうフェノール類は、後述する多価フェノール化合物（Ｃ）を一部含む。
【００８３】
メチロール化フェノール化合物（Ｂ）の製造方法としては、例えば以下の方法が挙げられる。まず、フェノール類及び過剰量（例えば、フェノール類１モルに対しホルムアルデヒドが１モル以上２０モル以下）のホルムアルデヒドを溶媒に溶解し、塩基触媒の存在下で反応させる。反応の終点は、ガスクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー、ゲル濾過クロマトグラフィー、ＩＲ分析等の公知の方法でフェノール類又はホルムアルデヒドの残存量を追跡し、この残存量を示すピーク面積が減少しなくなった時点とする。
【００８４】
上記フェノール類としては、例えばフェノール、オルソクレゾール、メタクレゾール、パラクレゾール、２，３−ジメチルフェノール、２，５−ジメチルフェノール、２，６−ジメチルフェノール、３，４−ジメチルフェノール、２−メトキシフェノール、４−メトキシフェノール、２−エチルフェノール、４−エチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２−シクロヘキシルフェノール、４−シクロヘキシルフェノール、２−フェニルフェノール、４−フェニルフェノール、４−フルオロフェノール、ヒドロキノン、カテコール、４−メチルカテコール、４−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、レゾルシノール、２−メチルレゾルシノール、５−メチルレゾルシノール、４−クロロレゾルシノール、４−ヒドロキシ安息香酸、４，４’−ビフェノール、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）メタン、ビス（２，４−ジヒドロキシ−５−３−メチルフェニル）メタン、ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）メタン、ビス（３−カルボキシ−６−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン、１，１−ビス（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン、１，１−ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）エタン、１，１−ビス（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１−ビス（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）ブタン、１，１−ビス（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、［ビス（４−ヒドロキシフェニル）メチル］シクロヘキサン、［ビス（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）メチル］シクロヘキサン、［ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］シクロヘキサン、［ビス（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］シクロヘキサン、［ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）メチル］シクロヘキサン、［ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）メチル］シクロヘキサン、［ビス（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシフェニル）メチル］シクロヘキサン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ケトン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、（２−ヒドロキシフェニル）（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）スルホン、ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシ−３−スルホフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）スルフィド、ビス（３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−４−ヒドロキシベンズアミド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、［ビス（４−ヒドロキシフェニル）メチル］ベンゼン、［ビス（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）メチル］ベンゼン、［ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］ベンゼン、［ビス（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］ベンゼン、［ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）メチル］ベンゼン、［ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）メチル］ベンゼン、［ビス（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシフェニル）メチル］ベンゼン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−９Ｈ−フルオレン、９，９−ビス（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）−９Ｈ−フルオレン、９，９−ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）−９Ｈ−フルオレン、９，９−ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン、トリス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、４−［ビス（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）メチル］フェノール、４−［ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］フェノール、４−［ビス（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］フェノール、４−［ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、４−［ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）メチル］フェノール、４−［ビス（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシフェニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エタン、２，６−ビス［（４−ヒドロキシフェニル）メチル］−４−メチルフェノール、２，６−ビス［（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）メチル］−４−メチルフェノール、２，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］−４−メチルフェノール、２，６−ビス［（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］−４−メチルフェノール、２，６−ビス［（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）メチル］−４−メチルフェノール、２，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）メチル］−４−メチルフェノール、２，６−ビス［（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）メチル］−４−メチルフェノール、４，６−ビス［（４−ヒドロキシフェニル）メチル］−２−メチルフェノール、４，６−ビス［（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）メチル］−２−メチルフェノール、４，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］−２−メチルフェノール、４，６−ビス［（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］−２−メチルフェノール、４，６−ビス［（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）メチル］−２−メチルフェノール、４，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）メチル］−２−メチルフェノール、４，６−ビス［（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−メチルフェノール、４，６−ビス［（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）メチル］−２−メチルフェノール、２，６−ビス［（４−ヒドロキシメチルフェニル）メチル］−４−メトキシフェノール、２，６−ビス［（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）メチル］−４−メトキシフェノール、２，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］−４−メトキシフェノール、２，６−ビス［（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］−４−メトキシフェノール、２，６−ビス［（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）メチル］−４−メトキシフェノール、２，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）メチル］−４−メトキシフェノール、２，６−ビス［（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）メチル］−４−メトキシフェノール、４，６−ビス［（４−ヒドロキシフェニル）メチル］−２−メトキシフェノール、４，６−ビス［（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）メチル］−２−メトキシフェノール、４，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］−２−メトキシフェノール、４，６−ビス［（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］−２−メトキシフェノール、４，６−ビス［（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）メチル］−２−メトキシフェノール、４，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）メチル］−２−メトキシフェノール、４，６−ビス［（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−メトキシフェノール、１，４−ビス［（４−ヒドロキシフェニル）メチル］ベンゼン、１，４−ビス［（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）メチル］ベンゼン、１，４−ビス［（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］ベンゼン、１，４−ビス［（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］ベンゼン、１，４−ビス［（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）メチル］ベンゼン、１，４−ビス［（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）メチル］ベンゼン、１，４−ビス［（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）メチル］ベンゼン等が挙げられる。
【００８５】
中でも、ホルムアルデヒドとの反応性が高く、溶媒への溶解性が高いメチロール化フェノール化合物（Ｂ）を得る観点から、オルソクレゾール、パラクレゾール、２―エチルフェノール、４―エチルフェノール、２−メトキシフェノール、４−メトキシフェノール、４−フルオロフェノール、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、［ビス（４−ヒドロキシフェニル）メチル］シクロヘキサン、［ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）シクロヘキサン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、［ビス（４−ヒドロキシフェニル）メチル］ベンゼン、［ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］ベンゼン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、及び１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−フェニルエタンが好ましい。上記フェノール類は単独で用いてもよく、２種以上組み合わせて用いてもよい。
【００８６】
上記ホルムアルデヒドとしては、例えばホルマリン、パラホルムアルデヒド、１，３，５−トリオキサン等が挙げられる。
【００８７】
上記溶媒としては、例えば水、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒等が挙げられる。上記塩基触媒としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン等が挙げられる。
【００８８】
上記反応温度としては、例えば２０℃以上１００℃以下が好ましい。上記反応時間としては、例えば３０分以上４８時間以下が好ましい。
【００８９】
反応終了後、反応液を室温程度まで冷却し、中和剤を用いて触媒を中和する。その後、水、有機溶媒（トルエン、キシレン等）等の貧溶媒を適量加えて反応生成物を析出させる。濾過により析出物を分離し、必要に応じて水洗、再結晶等によって精製し、乾燥することによってメチロール化フェノール化合物（Ｂ）が得られる。
【００９０】
さらに、メチロール化フェノール化合物（Ｂ）の貯蔵安定性を高めるため、フェノール類とホルムアルデヒドとの反応生成物をメトキシ化してもよい。このような反応は公知であり、大過剰のアルコールと酸性触媒の存在下で行われる。
【００９１】
上記反応生成物のメトキシ化は、例えば以下の方法で行われる。まず、フェノール類とホルムアルデヒドの反応生成物を過剰量（例えば、生成物１モルに対しアルコールが１モル以上４０モル以下）のアルコールに溶解し、酸性触媒の存在下で反応させる。
【００９２】
上記アルコールとしては、例えばメタノール、エタノール等が挙げられる。上記酸触媒としては、例えば硫酸、メタンスルホン酸等が挙げられる。
【００９３】
上記反応温度としては、２０℃以上１００℃以下が好ましい。上記反応時間としては、３０分以上４８時間以下が好ましい。
【００９４】
反応終了後、反応液を室温程度まで冷却し、中和剤を用いて触媒を中和する。その後、反応液を蒸留精製するか、水、有機溶媒（トルエン、キシレン等）等の貧溶媒を適量加えて反応生成物を析出させる。濾過により析出物を分離し、必要に応じて水洗、再結晶等によって精製し、乾燥することによってメチロール化フェノール化合物（Ｂ）が得られる。
【００９５】
＜ドーパント＞
ドーパントは、導電性高分子化合物（Ａ）の導電性を向上又は発現させるものである。このドーパントは、導電性高分子化合物（Ａ）を構成する共役系高分子を酸化又は還元し得るものであるため、共役系高分子の溶媒への分散性が向上する。導電層は、塗布、乾燥等により形成されることが多いため、溶媒への共役系高分子の分散性が向上することで、均一な導電性を有する導電層を形成することが可能となる。
【００９６】
上記ドーパントとしては、共役系高分子を酸化又は還元できるものであれば特に限定されず、ドナー性ドーパント及びアクセプタ性ドーパントのいずれを使用してもよい。
【００９７】
ドナー性ドーパントとしては、例えばアルカリ金属（Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ等）、アルカリ土類金属（Ｃａ、Ｍｇ等）、４級アミン化合物（テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム等）等が挙げられる。
【００９８】
アクセプタ性ドーパントとしては、例えばハロゲン化合物、ルイス酸、プロトン酸、遷移金属化合物、電解質アニオン、フラーレン、有機シアノ化合物等が挙げられる。
【００９９】
上記ハロゲン化合物としては、例えばＣｌ２、Ｂｒ２、Ｉ２、ＩＣｌ、ＩＢｒ、ＩＦ等が挙げられる。
【０１００】
上記ルイス酸としては、例えばＰＦ５、ＡｓＦ５、ＳｂＦ５、ＢＦ３、ＢＣｌ３、ＢＢｒ３、ＳＯ３等が挙げられる。
【０１０１】
上記プロトン酸としては、例えばＨＦ、ＨＣｌ、ＨＮＯ３、Ｈ２ＳＯ４、ＨＣｌＯ４、ＦＳＯ３Ｈ，ＣＩＳＯ３Ｈ、ＣＦ３ＳＯ３Ｈ、有機カルボン酸、有機スルホン酸、有機スルホン酸金属塩、フェノール類、アミノ酸等が挙げられる。
【０１０２】
上記遷移金属化合物としては、例えばＦｅＣｌ３、ＦｅＯＣｌ、ＴｉＣｌ４、ＺｒＣｌ４、ＨｆＣｌ４、ＮｂＦ５、ＮｂＣｌ５、ＴａＣｌ５、ＭｏＦ５、ＭｏＣｌ５、ＷＦ６、ＷＣｌ６等が挙げられる。
【０１０３】
上記電解質アニオンとしては、例えばＣｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−，ＣｌＯ４−、ＰＦ６−、ＡｓＦ６−、ＳｂＦ６−、ＢＦ４−、無機スルホン酸アニオン、有機スルホン酸アニオン等が挙げられる。
【０１０４】
上記フラーレンとしては、例えば水素化フラーレン、水酸化フラーレン、カルボン酸化フラーレン、スルホン酸化フラーレン等が挙げられる
【０１０５】
上記有機シアノ化合物としては、例えばテトラシアノエチレン、テトラシアノエチレンオキサイド、テトラシアノベンゼン等が挙げられる。
【０１０６】
導電性高分子化合物（Ａ）とドーパントの組み合わせとしては、導電性高分子化合物（Ａ）がポリチオフェン及びその誘導体であり、ドーパントが有機スルホン酸、有機スルホン酸金属塩、有機スルホン酸アニオン等のスルホン酸化合物である組み合わせが好ましく、導電性高分子化合物（Ａ）がポリ（３，４−エチレンジチオフェン）、ドーパントがポリ（４−スチレンスルホン酸）又はポリ（ビニルスルホン酸）である組み合わせがより好ましく、ドーパントがポリ（４−スチレンスルホン酸）である組み合わせがさらに好ましい。導電性高分子化合物（Ａ）とドーパントが上記の組み合わせであることで、ドーパントが導電性高分子化合物（Ａ）にドープされ、特定の複合体（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）が形成される。このＰＥＤＯＴ／ＰＳＳは水に分散することができるため、導電層を塗布により簡便に形成することが可能になる。また、塗膜形成後の透明性も高い。
【０１０７】
また、導電性高分子化合物（Ａ）及びドーパントは、導電性高分子化合物（Ａ）にドーパントをドープした化合物として当該コーティング組成物に添加してもよい。このような化合物としては市販品等の公知の化合物を用いることができる。例えばＰＥＤＯＴ／ＰＳＳポリマーを１〜２質量％含有する水分散体（例えばアルドリッチ社製の製品番号「４８３０９５」、ヘレウス社の「ＣＬＥＶＩＯＳ（登録商標）ＰＨ１０００」又は理学社の「Ｒ−ｉＣＰ（登録商標）ｉＣＰ５００」）等が挙げられる。
【０１０８】
上記導電層におけるドーパントの含有量としては特に限定されないが、導電性高分子化合物（Ａ）１００質量部に対する含有量の上限としては、１，０００質量部が好ましく、５００質量部がより好ましい。一方、上記含有量の下限としては、０．００００１質量部が好ましく、０．００１質量部がより好ましい。上記含有量が上記上限を超える場合又は上記含有量が上記下限未満の場合、導電性が向上し難くなるおそれがある。なお、ここでいう「導電性高分子化合物（Ａ）１００質量部に対して」とは、「導電性高分子化合物（Ａ）の固形分１００質量部に対して」という意味である。
【０１０９】
＜多価フェノール化合物（Ｃ）＞
多価フェノール化合物（Ｃ）は、下記式（７）で表される化合物である。
【０１１０】
【化１９】
2016043496.tif 000020
【０１１１】
上記式（７）中、Ｒ１２〜Ｒ１５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシ基、スルホ基、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、アリル基又はフェニル基である。Ｘ２は、アミド基、エーテル基、カルボニル基、キシレニル基、スルフィド基、スルホニル基、ジスルフィド基、シクロアルキレン基、フェニレン基又は下記式（８）で表される基である。ｇ及びｈは、それぞれ独立して１以上３以下の整数である。ｎは、０以上３以下の整数である。ｍは１又は２の整数である。また、ｇ及びｎは、下記式（ＩＶ）を満たす。Ｒ１４、Ｒ１５及びＸ２がそれぞれ複数の場合、複数のＲ１４は同一でも異なっていてもよく、複数のＲ１５は同一でも異なっていてもよく、複数のＸ２は同一でも異なっていてもよい。
２≦ｇ＋ｎ≦４        （ＩＶ）
【０１１２】
【化２０】
2016043496.tif 000021
【０１１３】
上記式（８）中、Ｒ１６は、水素原子、アルキル基、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、フェニル基である。Ｙ２は、水素原子、アルキル基、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、フェニル基、アダマンチル基又は下記式（９）で表わされる基である。但し、Ｙ２とＲ１６とは互いに結合してシクロアルカン構造又はフルオレン構造を形成していてもよい。
【０１１４】
【化２１】
2016043496.tif 000022
【０１１５】
上記式（９）中、Ｒ１７及びＲ１８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシ基、スルホ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリル基又はフェニル基である。Ｒ１９は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、フェニル基又はベンジル基である。ｉは、０以上３以下の整数である。ｉが２以上の場合、複数のＲ１９は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０１１６】
上記Ｒ１２〜Ｒ１５で表されるハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。
【０１１７】
上記Ｒ１２〜Ｒ１５で表されるアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素原子数１〜６のアルキル基が挙げられる。
【０１１８】
上記Ｒ１２〜Ｒ１５で表されるアルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、プロポキシ基、ヒドロキシプロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等の炭素原子数１〜４のアルコキシ基が挙げられる。
【０１１９】
上記Ｒ１２〜Ｒ１５で表されるシクロアルキル基としては、例えばシクロヘキシル基等が挙げられる。
【０１２０】
Ｒ１２〜Ｒ１５としては、水素原子、アルキル基及びアルコキシ基が好ましい。
【０１２１】
上記Ｘ２で表されるシクロアルキレン基としては、例えばシクロヘキシレン基等が挙げられる。
【０１２２】
Ｘ２としては、エーテル基、カルボニル基、スルフィド基、スルホニル基及び上記式（８）で表される基が好ましい。
【０１２３】
ｇとしては１又は２が好ましく、ｈとしては１又は２が好ましい。また、ｎとしては１が好ましい。
【０１２４】
上記Ｒ１６で表されるアルキル基、アルコキシ基及びシクロアルキル基としては、例えば上記Ｒ１２〜Ｒ１５において例示したものと同様の基等が挙げられる。
【０１２５】
上記Ｒ１６で表されるフルオロアルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基等が挙げられる。
【０１２６】
Ｒ１６としては、水素原子、アルキル基及びフルオロアルキル基が好ましい。
【０１２７】
上記Ｙ２で表されるアルキル基又はシクロアルキル基としては、例えば上記Ｒ１２〜Ｒ１５において例示したものと同様の基等が挙げられる。
【０１２８】
上記Ｙ２で表されるフルオロアルキル基としては、例えば上記Ｒ１６において例示したものと同様の基等が挙げられる。
【０１２９】
Ｙ２としては、水素原子、アルキル基、フルオロアルキル基又は上記式（９）で表される基が好ましい。
【０１３０】
上記Ｒ１７及びＲ１８で表されるハロゲン原子、アルキル基又はシクロアルキル基としては、例えば上記Ｒ１２〜Ｒ１５において例示したものと同様の基等が挙げられる。
【０１３１】
上記Ｒ１９で表されるアルキル基又はシクロアルキル基としては、例えば上記Ｒ１２〜Ｒ１５において例示したものと同様の基等が挙げられる。
【０１３２】
Ｒ１７〜Ｒ１９としては、水素原子及びアルキル基が好ましい。
【０１３３】
上記ｉとしては、０以上２以下の整数が好ましい。
【０１３４】
上記式（７）で表される多価フェノール化合物（Ｃ）としては、例えばヒドロキノン、カテコール、４−メチルカテコール、４−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、レゾルシノール、２−メチルレゾルシノール、５−メチルレゾルシノール、４−クロロレゾルシノール、４−ヘキシルレゾルシノール、４−メトキシレゾルシノール、４−クロロレゾルシノール、５−メチルレゾルシノール、５−メトキシレゾルシノール、ピロガロール、５−メチルピロガロール、フロログリシドール、１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メタン、ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）メタン、ビス（３，４−ジヒドロキシフェニル）メタン、ビス（２，５−ジヒドロキシフェニル）メタン、ビス（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）メタン、ビス（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）メタン、ビス（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）メタン、ビス（２，４−ジヒドロキシ−５−メチルフェニル）メタン、ビス（３−ヘキシル−４，６−ジヒドロキシフェニル）メタン、ビス（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシフェニル）メタン、ビス（３−カルボキシ−２，４−ジヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン１，１−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（２，５−ジヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）エタン、１，１−ビス（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン、１，１−ビス（２，４−ジヒドロキシ−５−メチルフェニル）エタン、１，１−ビス（３−ヘキシル−４，６−ジヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（３−カルボキシ−２，４−ジヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（２，５−ジヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（２，４−ジヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（３−ヘキシル−４，６−ジヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（３−カルボキシ−２，４−ジヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）ブタン、１，１−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニル）ブタン、１，１−ビス（２，５−ジヒドロキシフェニル）ブタン、１，１−ビス（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）ブタン、１，１−ビス（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（２，４−ジヒドロキシ−５−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（３−ヘキシル−４，６−ジヒドロキシフェニル）ブタン、１，１−ビス（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシフェニル）ブタン、１，１−ビス（３−カルボキシ−２，４−ジヒドロキシフェニル）ブタン、［ビス（４−ヒドロキシフェニル）メチル］シクロヘキサン、［ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］シクロヘキサン、［ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］シクロヘキサン、［ビス（３，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］シクロヘキサン、［ビス（２，５−ジヒドロキシフェニル）メチル］シクロヘキサン、［ビス（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）メチル］シクロヘキサン、［ビス（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）メチル］シクロヘキサン、［ビス（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］シクロヘサン、［ビス（２，４−ジヒドロキシ−５−メチルフェニル）メチル］シクロヘキサン、［ビス（３−ヘキシル−４，６−ジヒドロキシフェニル）メチル］シクロヘキサン、［ビス（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシフェニル）メチル］シクロヘキサン、［ビス（３−カルボキシ−２，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］シクロヘキサン、［ビス（４−ヒドロキシフェニル）メチル］ベンゼン、［ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］ベンゼン、［ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］ベンゼン、［ビス（３，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］ベンゼン、［ビス（２，５−ジヒドロキシフェニル）メチル］ベンゼン、［ビス（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）メチル］ベンゼン、［ビス（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）メチル］ベンゼン、［ビス（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］ベンゼン、［ビス（２，４−ジヒドロキシ−５−メチルフェニル）メチル］ベンゼン、［ビス（３−ヘキシル−４，６−ジヒドロキシフェニル）メチル］ベンゼン、［ビス（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシフェニル）メチル］ベンゼン、［ビス（３−カルボキシ−２，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］ベンゼン、２−［ビス（４−ヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、２−［ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］フェノール、２−［ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、２−［ビス（３，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、２−［ビス（２，５−ジヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、２−［ビス（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、２−［ビス（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）メチル］フェノール、２−［ビス（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］フェノール、２−［ビス（２，４−ジヒドロキシ−５−メチルフェニル）メチル］フェノール、２−［ビス（３−ヘキシル−４，６−ジヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、２−［ビス（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、２−［ビス（３−カルボキシ−２，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、３−［ビス（４−ヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、３−［ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］フェノール、３−［ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、３−［ビス（３，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、３−［ビス（２，５−ジヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、３−［ビス（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、３−［ビス（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）メチル］フェノール、３−［ビス（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］フェノール、３−［ビス（２，４−ジヒドロキシ−５−メチルフェニル）メチル］フェノール、３−［ビス（３−ヘキシル−４，６−ジヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、３−［ビス（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、３−［ビス（３−カルボキシ−２，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、トリス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、４−［ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］フェノール、４−［ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、４−［ビス（３，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、４−［ビス（２，５−ジヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、４−［ビス（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、４−［ビス（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）メチル］フェノール、４−［ビス（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］フェノール、４−［ビス（２，４−ジヒドロキシ−５−メチルフェニル）メチル］フェノール、４−［ビス（３−ヘキシル−４，６−ジヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、４−［ビス（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、４−［ビス（３−カルボキシ−２，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、４−［ビス（４−ヒドロキシフェニル）メチル］レゾルシノール、４−［ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］レゾルシノール、トリス（２，４−ジヒドロキシフェニル）メタン、４−［ビス（３，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］レゾルシノール、４−［ビス（２，５−ジヒドロキシフェニル）メチル］レゾルシノール、４−［ビス（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）メチル］レゾルシノール、４−［ビス（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）メチル］レゾルシノール、４−［ビス（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］レゾルシノール、４−［ビス（２，４−ジヒドロキシ−５−メチルフェニル）メチル］レゾルシノール、４−［ビス（３−ヘキシル−４，６−ジヒドロキシフェニル）メチル］レゾルシノール、４−［ビス（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシフェニル）メチル］レゾルシノール、４−［ビス（３−カルボキシ−２，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］レゾルシノール、４−［ビス（４−ヒドロキシフェニル）メチル］カテコール、４−［ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］カテコール４−［ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］カテコール、トリス（３，４−ジヒドロキシフェニル）メタン、４−［ビス（２，５−ジヒドロキシフェニル）メチル］カテコール、４−［ビス（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）メチル］カテコール、４−［ビス（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）メチル］カテコール、４−［ビス（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］カテコール、４−［ビス（２，４−ジヒドロキシ−５−メチルフェニル）メチル］カテコール、４−［ビス（３−ヘキシル−４，６−ジヒドロキシフェニル）メチル］カテコール、４−［ビス（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシフェニル）メチル］カテコール、４−［ビス（３−カルボキシ−２，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］カテコール、４−［ビス（４−ヒドロキシフェニル）メチル］−２−メトキシフェノール、４−［ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］−２−メトキシフェノール、４−［ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］−２−メトキシフェノール、４−［ビス（３，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］−２−メトキシフェノール、４−［ビス（２，５−ジヒドロキシフェニル）メチル］−２−メトキシフェノール、４−［ビス（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）メチル］−２−メトキシフェノール、４−［ビス（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）メチル］−２−メトキシフェノール、４−［ビス（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］−２−メトキシフェノール、４−［ビス（２，４−ジヒドロキシ−５−メチルフェニル）メチル］−２−メトキシフェノール、４−［ビス（３−ヘキシル−４，６−ジヒドロキシフェニル）メチル］−２−メトキシフェノール、４−［ビス（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシフェニル）メチル］−２−メトキシフェノール、４−［ビス（３−カルボキシ−２，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］−２−メトキシフェノール、２，４，６−トリス（４−ヒドロキシベンジル）フェノール、１，１，２，２−テトラキス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（２，４−ジヒドロキシフェニル）エタン
、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（２，４−ジヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−ヘキシル−４，６−ジヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）シクロヘキサン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−９Ｈ−フルオレン、９，９−ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン、９，９−ビス（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）−９Ｈ−フルオレン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−アダマンチルエタン、１，１−ビス（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）−１−アダマンチルエタン、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（２，５−ジヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（２，４−ジヒドロキシ−５−メチルフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（３−ヘキシル−４，６−ジヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（２，５−ジヒドロキシフェニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（２，４−ジヒドロキシ−５−メチルフェニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（３−ヘキシル−４，６−ジヒドロキシフェニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシフェニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）エタン、１，１，１−トリス（２，４−ジヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニル）−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（２，５−ジヒドロキシフェニル）−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（２，４−ジヒドロキシ−５−メチルフェニル）−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（３−ヘキシル−４，６−ジヒドロキシフェニル）−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシフェニル）−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）エタン、１，４−ビス［（４−ヒドロキシフェニル）メチル］ベンゼン、１，４−ビス［（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］ベンゼン、１，４−ビス［（２，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］ベンゼン、１，４−ビス［（３，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］ベンゼン、１，４−ビス［（２，５−ジヒドロキシフェニル）メチル］ベンゼン、１，４−ビス［（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）メチル］ベンゼン、１，４−ビス［（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）メチル］ベンゼン、１，４−ビス［（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］ベンゼン、１，４−ビス［（２，４−ジヒドロキシ−５−メチルフェニル）メチル］ベンゼン、１，４−ビス［（３−ヘキシル−４，６−ジヒドロキシフェニル）メチル］ベンゼン、１，４−ビス［（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシフェニル）メチル］ベンゼン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ケトン、（２−ヒドロキシフェニル）（４−ヒドロキシフェニル）ケトン、（２，４−ジヒドロキシフェニル）（４−ヒドロキシフェニル）ケトン、（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）（４−ヒドロキシフェニル）ケトン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、（２−ヒドロキシフェニル）（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）スルホン、ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシ−３−スルホフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）スルフィド、ビス（３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−４−ヒドロキシベンズアミド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド、２，６−ビス［（４−ヒドロキシフェニル）メチル］−４−メチルフェノール、２，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］−４−メチルフェノール、２，６−ビス［（２，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］−４−メチルフェノール、２，６−ビス［（３，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］−４−メチルフェノール、２，６−ビス［（２，５−ジヒドロキシフェニル）メチル］−４−メチルフェノール、２，６−ビス［（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）メチル］−４−メチルフェノール、２，６−ビス［（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）メチル］−４−メチルフェノール、２，６−ビス［（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］−４−メチルフェノール、２，６−ビス［（２，４−ジヒドロキシ−５−メチルフェニル）メチル］−４−メチルフェノール、２，６−ビス［（３−ヘキシル−４，６−ジヒドロキシフェニル）メチル］−４−メチルフェノール、２，６−ビス［（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシフェニル）メチル］−４−メチルフェノール、４，６−ビス［（４−ヒドロキシフェニル）メチル］−２−メチルフェノール、４，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］−２−メチルフェノール、４，６−ビス［（２，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］−２−メチルフェノール、４，６−ビス［（３，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］−２−メチルフェノール、４，６−ビス［（２，５−ジヒドロキシフェニル）メチル］−２−メチルフェノール、４，６−ビス［（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）メチル］−２−メチルフェノール、４，６−ビス［（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）メチル］−２−メチルフェノール、４，６−ビス［（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］−２−メチルフェノール、４，６−ビス［（２，４−ジヒドロキシ−５−メチルフェニル）メチル］−２−メチルフェノール、４，６−ビス［（３−ヘキシル−４，６−ジヒドロキシフェニル）メチル］−２−メチルフェノール、４，６−ビス［（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシフェニル）メチル］−２−メチルフェノール、２，６−ビス［（４−ヒドロキシフェニル）メチル］−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，６−ビス［（２，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，６−ビス［（３，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，６−ビス［（２，５−ジヒドロキシフェニル）メチル］−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，６−ビス［（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）メチル］−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，６−ビス［（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）メチル］−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，６−ビス［（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，６−ビス［（２，４−ジヒドロキシ−５−メチルフェニル）メチル］−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，６−ビス［（３−ヘキシル−４，６−ジヒドロキシフェニル）メチル］−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，６−ビス［（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシフェニル）メチル］−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，６−ビス［（４−ヒドロキシフェニル）メチル］−４−シクロヘキシルフェノール、２，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］−４−シクロヘキシルフェノール、２，６−ビス［（２，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］−４−シクロヘキシルフェノール、２，６−ビス［（３，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］−４−シクロヘキシルフェノール、２，６−ビス［（２，５−ジヒドロキシフェニル）メチル］−４−シクロヘキシルフェノール、２，６−ビス［（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）メチル］−４−シクロヘキシルフェノール、２，６−ビス［（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）メチル］−４−シクロヘキシルフェノール、２，６−ビス［（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］−４−シクロヘキシルフェノール、２，６−ビス［（２，４−ジヒドロキシ−５−メチルフェニル）メチル］−４−シクロヘキシルフェノール、２，６−ビス［（３−ヘキシル−４，６−ジヒドロキシフェニル）メチル］−４−シクロヘキシルフェノール、２，６−ビス［（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシフェニル）メチル］−４−シクロヘキシルフェノール、４，６−ビス［（４−ヒドロキシフェニル）メチル］−２−シクロヘキシルフェノール、４，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］−２−シクロヘキシルフェノール、４，６−ビス［（２，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］−２−シクロヘキシルフェノール、４，６−ビス［（３，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］−２−シクロヘキシルフェノール、４，６−ビス［（２，５−ジヒドロキシフェニル）メチル］−２−シクロヘキシルフェノール、４，６−ビス［（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）メチル］−２−シクロヘキシルフェノール、４，６−ビス［（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）メチル］−２−シクロヘキシルフェノール、４，６−ビス［（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］−２−シクロヘキシルフェノール、４，６−ビス［（２，４−ジヒドロキシ−５−メチルフェニル）メチル］−２−シクロヘキシルフェノール
、４，６−ビス［（３−ヘキシル−４，６−ジヒドロキシフェニル）メチル］−２−シクロヘキシルフェノール、４，６−ビス［（３−クロロ−４，６−ジヒドロキシフェニル）メチル］−２−シクロヘキシルフェノール等が挙げられる。
【０１３５】
多価フェノール化合物（Ｃ）としては、導電層の着色の低減及び多価フェノール化合物（Ｃ）の溶媒への溶解性の観点から、ヒドロキノン、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メタン、ビス（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）メタン、ビス（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）メタン、［ビス（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）メチル］ベンゼン、［ビス（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］ベンゼン、４−［ビス（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）メチル］カテコール、４−［ビス（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］カテコール、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−フェニルエタン、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、及びビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテルが好ましい。
【０１３６】
また、多価フェノール化合物（Ｃ）としては、下記式（１０）で表されるビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、下記式（１１）で表されるビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル及び下記式（１２）で表されるビス（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）メタンがより好ましい。これらの多価フェノール化合物（Ｃ）は、上記の特性に加えて、空気中及び溶液中での色相の変化が少なく、安定性が高い。さらに、これらの多価フェノール化合物（Ｃ）はメチロール化フェノール化合物（Ｂ）と反応し易い構造を有するため、塗膜が熱により硬化し易くなり、その結果、得られる導電層の硬度等がより向上する。
【０１３７】
【化２２】
2016043496.tif 000023
【化２３】
2016043496.tif 000024
【化２４】
2016043496.tif 000025
【０１３８】
上記導電層における多価フェノール化合物（Ｃ）の導電性高分子化合物（Ａ）１モルに対する含有量の上限としては、２０モルが好ましく、１モルがより好ましい。一方、上記含有量の下限としては、０．００１モルが好ましく、０．０１モルがより好ましい。上記含有量が上記上限を超えると、多価フェノール化合物（Ｃ）が導電層の表面に析出し、透明性及び導電性が低下するおそれがある。逆に、上記含有量が上記下限未満の場合、得られる導電層の硬度及び導電性が低下するおそれがある。
【０１３９】
（多価フェノール化合物（Ｃ）の製造方法）
多価フェノール化合物（Ｃ）は、例えばフェノール類とホルムアルデヒドとの反応により製造することができる。このような反応は公知であり、酸触媒又は塩基触媒の存在下で行われる。
【０１４０】
多価フェノール化合物（Ｃ）の製造方法としては、例えば以下の方法が挙げられる。まず、アルデヒド類及び過剰量（例えば、アルデヒド類１モルに対しフェノール類が１モル以上３０モル以下）のフェノール類を溶媒に溶解し、酸触媒又は塩基触媒の存在下で反応させる。反応の終点は、ガスクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー、ゲル濾過クロマトグラフィー、ＩＲ分析等の公知の方法でフェノール類又はホルムアルデヒドの残存量を追跡し、この残存量を示すピーク面積が減少しなくなった時点とする。
【０１４１】
上記フェノール類としては、例えばフェノール、オルソクレゾール、メタクレゾール、パラクレゾール、２，３−ジメチルフェノール、２，５−ジメチルフェノール、２，６−ジメチルフェノール、３，４−ジメチルフェノール、２−メトキシフェノール、４−メトキシフェノール、４−アミノフェノール、２−エチルフェノール、４−エチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２−シクロヘキシルフェノール、４−シクロヘキシルフェノール、２−フェニルフェノール、４−フェニルフェノール、ヒドロキノン、カテコール、４−メチルカテコール、４−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、レゾルシノール、２−メチルレゾルシノール、５−メチルレゾルシノール、４−クロロレゾルシノール、４−ヘキシルレゾルシノール、４−メトキシレゾルシノール、４−クロロレゾルシノール、５−メチルレゾルシノール、５−メトキシレゾルシノール、ピロガロール、５−メチルピロガロール、フロログリシドール、１，２，４−トリヒドロキシベンゼン等が挙げられる。
【０１４２】
上記フェノール類としては、アルデヒド類との反応性が高く、かつ溶媒への溶解性が高い多価フェノール化合物（Ｃ）が得られることから、フェノール、ヒドロキノン、カテコール、４−メチルカテコール、レゾルシノール、２−メチルレゾルシノール及びピロガロールが好ましい。上記フェノール類は、単独で用いてもよく、２種以上組み合わせて用いてもよい。
【０１４３】
また、上記フェノール類に代えて芳香族カルボン酸類又は芳香族スルホン酸類を用いてもよい。上記芳香族カルボン酸類としては、例えば４−ヒドロキシ安息香酸、サリチル酸、３−ヒドロキシ安息香酸、２，４−ジヒドロキシ安息香酸、２，６−ジヒドロキシ安息香酸、３，４−ジヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、２，４，６−トリヒドロキシ安息香酸、３，４，５−トリヒドロキシ安息香酸等が挙げられる。上記芳香族スルホン酸類としては、例えば４−フェノールスルホン酸等が挙げられる。
【０１４４】
上記アルデヒド類としては、例えばホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、バレルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、ｎ−ヘキシルアルデヒド、シクロヘキサンカルボアルデヒド、グリオキザール等の脂肪族アルデヒド、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド、３−ヒドロキシベンズアルデヒド、４−ヒドロキシベンズアルデヒド、２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、バニリン等の芳香族アルデヒド等が挙げられる。
【０１４５】
アルデヒド類としては、着色の少ない多価フェノール化合物（Ｃ）を得る観点から、ホルムアルデヒド、ベンズアルデヒド及び３，４−ジヒドロキシアルデヒドが好ましい。
【０１４６】
また、上記アルデヒド類に代えてケトン類又はメチロール化フェノール化合物（Ｂ）を用いてもよい。
【０１４７】
上記ケトン類としては、例えばアセトン、シクロヘキサノン、１−アセチルアダマンタン等の脂肪族ケトン、アセトフェノン、４−ヒドロキシアセトフェノン、２，４−ジヒドロキシアセトフェノン、フルオレノン等の芳香族アルデヒドなどが挙げられる。これらの中で、溶媒への溶解性が高い多価フェノール化合物（Ｃ）を得る観点から、アセトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン及び４−ヒドロキシアセトフェノンが好ましい。
【０１４８】
上記メチロール化フェノール化合物（Ｂ）としては、２，６−ジヒドロキシメチル−４−メチルフェノール、４，６−ジヒドロキシメチル−２−メチルフェノール、２，６−ジヒドロキシメチル−４−メトキシフェノール、４，６−ジヒドロキシメチル−２−メトキシフェノール、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２，６−ジヒドロキシメチルフェノール、４−シクロヘキシル−２，６−ジヒドロキシメチルフェノール、２−シクロヘキシル−４，６−ジヒドロキシメチルフェノール等が挙げられる。これらの中で、着色が少なく、溶媒への溶解性が高い多価フェノール化合物（Ｃ）を得る観点から、２，６−ジヒドロキシメチル−４−メチルフェノール、及び４，６−ジヒドロキシメチル−２−メチルフェノールが好ましい。
【０１４９】
さらに、上記アルデヒド類、上記ケトン類又は上記メチロール化フェノール化合物以外に、パラキシレングリコール等の芳香族メタノール類を使用してもよい。
【０１５０】
上記溶媒としては、例えば水、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒等が挙げられる。上記酸触媒としては、例えば塩酸、硫酸等が挙げられる。上記塩基触媒としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン等が挙げられる。
【０１５１】
上記反応温度としては、例えば２０℃以上１５０℃以下が好ましい。上記反応時間としては、例えば３０分以上４８時間以下が好ましい。
【０１５２】
また、多価フェノール化合物（Ｃ）の製造方法としては、上述の方法以外に、例えば上記フェノール類と上記芳香族カルボン酸類又は芳香族スルホン酸類との縮合反応による製造方法、上記フェノール類同士による縮合反応による製造方法、上記フェノール類と硫黄化合物（二塩化硫黄等）との反応による製造方法等が挙げられる。
【０１５３】
反応終了後、反応液を室温程度まで冷却し、中和剤を用いて触媒を中和する。その後、水、有機溶媒（トルエン、キシレン等）等の貧溶媒を適量加えて反応生成物を析出させる。濾過により析出物を分離し、必要に応じて水洗、再結晶等によって精製し、乾燥することによって多価フェノール化合物（Ｃ）が得られる。
【０１５４】
＜溶媒（Ｄ）＞
溶媒（Ｄ）は、コーティング組成物中に導電性高分子化合物（Ａ）を溶解又は分散させ、かつメチロール化フェノール化合物（Ｂ）及び多価フェノール化合物（Ｃ）を溶解させる。
【０１５５】
上記溶媒（Ｄ）としては、水、有機溶媒、及び水と有機溶媒との混合溶媒が好ましく、水と有機溶媒との混合溶媒がより好ましい。上記混合溶媒によれば、メチロール化フェノール化合物（Ｂ）及び多価フェノール化合物（Ｃ）の溶解性により優れ、均一性等により優れた導電層を得ることができる。
【０１５６】
上記有機溶媒は、水に可溶であるものが好ましい。このような有機溶媒としては、水と混合した際に均一な溶液となるものであればよく、例えばアルコール類、ケトン類、エチレングリコール類、プロピレングリコール類、アミド類、ピロリドン類等が挙げられる。これらの有機溶媒は１種のみを用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１５７】
上記アルコール類としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、プロピルアルコール、ブタノール等が挙げられる。上記ケトン類としては、例えばアセトン等が挙げられる。上記エチレングリコール類としては、例えばエチレングリコールメチルエーテル等が挙げられる。上記プロピレングリコール類としては、例えばプロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールブチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル等が挙げられる。上記アミド類としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等が挙げられる。上記ピロリドン類としては、例えばＮ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン等が挙げられる。
【０１５８】
上記有機溶媒としては、コーティング組成物により形成された導電層の乾燥の容易性及び安全性の観点からアルコール類が好ましく、イソプロピルアルコールがより好ましい。
【０１５９】
溶媒（Ｄ）における水１００質量部に対するアルコール類の混合量の上限としては、５００質量部が好ましく、２００質量部がより好ましい。一方、上記混合量の下限としては、５質量部が好ましく、１０質量部がより好ましい。上記混合量が上記上限を超えると、乾燥後の導電層に溶媒が残留し、導電層の強度が低下するおそれがある。逆に、上記混合量が上記下限未満での場合、導電層の均一性が低下し、導電性が低下するおそれがある。
【０１６０】
＜架橋剤＞
架橋剤は、導電性高分子化合物（Ａ）等を架橋でき、その結果、得られる上記導電層の耐傷付性、硬度及び基材フィルムに対する密着性を向上させることができる。また、架橋により、安定性に優れた導電層が形成されることで、導電層の導電性も向上する場合がある。
【０１６１】
上記架橋剤としては、導電層の硬度及び基材フィルム等に対する密着性を向上させる観点から、活性水素と反応し得る基を有する化合物が好ましく、例えばイソシアネート化合物、カルボジイミド化合物、エポキシ化合物、オキセタン化合物、（メタ）アクリロイル化合物等が挙げられる。
【０１６２】
上記イソシアネート化合物としては、例えばヘキサメチレンジイソシアネート、メチレンジフェニレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、１，４−ナフタレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート等が挙げられる。
【０１６３】
また、上記イソシアネート化合物は、イソシアネート基が熱解離性を有するブロック剤で保護されていてもよい。上記ブロック剤としては、例えばメタノール、フェノール、脂肪族メルカプタン、芳香族メルカプタン、Ｎ−メチルアニリン、メチルエチルケトオキシム、アセチルアセトン、ε−カプロタクタム等が挙げられる。
【０１６４】
上記カルボジイミド化合物としては、例えばジシクロヘキシルメタンカルボジイミド、ジシクロヘキシルカルボジイミド、テトラメチルキシリレンカルボジイミドおよびウレア変性カルボジイミド等が挙げられる。
【０１６５】
上記エポキシ化合物としては、例えばネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、脂肪酸変性エポキシ、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンポリグリシジルエーテル、ジグリセリンポリグリシジルエーテル、ポリグリセリンポリグリシジルエーテル、ソルビトール系ポリグリシジルエーテル、エチレンオキシドラウリルアルコールグリシジルエーテル、エチレンオキシドフェノールグリシジルエーテル、アジピン酸グリシジルエーテル、トリグリシジルトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアネート等が挙げられる。これらの中で、２個以上のエポキシ基を有するものが好ましい。
【０１６６】
上記オキセタン化合物としては、例えばキシリレンビスオキセタン、３−エチル−３｛［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ］メチル｝オキセタン、４，４’−（３−エチルオキセタン−３−イルメチルオキシメチル）ビフェニル、１，４−ビス｛［（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシ］メチル｝ベンゼン、ジ｛１−エチル（３−オキセタニル）｝メチルエーテル、３−エチル−３−（ヒドロキシメチル）オキセタン、３−エチル−３−（２−エチルヘキシロキシメチル）オキセタン、３−エチル−３−フェノキシメチルオキセタン、３−（メタクリロイルオキシメチル）オキセタン、３−（メタクリロイルオキシメチル）−２−フェニルオキセタン等が挙げられる。これらの中で、２個以上のオキセタン環を有するものが好ましい。
【０１６７】
上記（メタ）アクリロイル化合物としては、例えばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−フェノキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−プロパンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのＥＯ変性ジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート及びジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−（メタ）アクリルアミド、ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、（メタ）アクリロイルピペリジン等が挙げられる。これらの中で、２個以上の（メタ）アクリロイル基を有するものが好ましい。なお、ここでいう「（メタ）アクリロイル」とは、アクリロイル及びメタアクリロイルからなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も同様の意味を有する。
【０１６８】
上記導電層における導電性高分子化合物（Ａ）１００質量部に対する架橋剤の含有量の上限としては、２００質量部が好ましく、１００質量部がより好ましい。一方、上記含有量の下限としては、１質量部が好ましく、５質量部がより好ましい。上記含有量が上記上限を超えると、上記導電層を形成するためのコーティング組成物の粘度が高くなり、取り扱いが難しくなるおそれがある。逆に、上記含有量が上記下限未満の場合、上記導電層の硬度等が向上し難くなるおそれがある。なお、ここでいう「導電性高分子化合物（Ａ）１００質量部に対して」とは、「導電性高分子化合物（Ａ）の固形分１００質量部に対して」という意味である。
【０１６９】
上記導電層が上記架橋剤を含有する場合、架橋剤による導電性高分子化合物（Ａ）等の架橋を促進し、得られる導電層の耐水性及び硬度を向上させる観点から、硬化触媒を含有することが好ましい。
【０１７０】
上記硬化触媒としては、上記導電層が含有する架橋剤による架橋を促進できるものであれば特に限定されないが、例えば熱重合性硬化触媒、光カチオン重合性硬化触媒、熱カチオン重合性硬化触媒、光ラジカル重合開始剤、熱ラジカル重合開始剤等が挙げられる。
【０１７１】
上記熱重合性硬化触媒としては、例えば２−メチルイミダゾール、アミン、トリフェニルホスフィン等が挙げられる。
【０１７２】
上記光カチオン重合性硬化触媒としては、例えばジアゾニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩等が挙げられる。
【０１７３】
上記熱カチオン重合性硬化触媒としては、例えば芳香族オニウム塩、トリフル酸塩等が挙げられる。
【０１７４】
上記光ラジカル重合開始剤としては、例えばアセトフェノン、ベンゾフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。
【０１７５】
上記熱ラジカル重合開始剤としては、例えばメチルエチルケトンパーオキサイド、メチルイソブチルパーオキサイド、アゾビスイソブチロニトリル等が挙げられる。
【０１７６】
上記架橋剤１００質量部に対する上記硬化触媒の含有量の上限としては、１５０質量部が好ましく、１００質量部がより好ましい。一方、上記含有量の下限としては、０．１質量部が好ましく、１質量部がより好ましい。上記含有量が上記上限を超えると、余剰の硬化触媒により、上記導電層の導電性が低下するおそれがある。逆に、上記含有量が下限未満の場合、上記導電層の硬度等が向上し難くなるおそれがある。
【０１７７】
＜バインダー樹脂＞
バインダー樹脂は、導電層の耐傷付性及び表面硬度等を高めると共に導電層と基材フィルムとの密着性を向上させることができる。さらに、成膜性を高め、導電層の均一性を向上させることができる。
【０１７８】
バインダー樹脂は、熱硬化性樹脂及び熱可塑性樹脂のいずれでもよい。バインダー樹脂としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセタール、ポリビニルエーテル、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル等のビニル樹脂、ポリアセタール、ポリエステル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリイミド、ポリアミド、アルキド樹脂、キシレン樹脂、アラミド樹脂、ポリイミドシリコーン、メラミン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、アクリル／スチレン樹脂、酢酸ビニル／アクリル共重合樹脂、スチレン／マレイン酸共重合樹脂、フッ素樹脂及びこれらの共重合体等が挙げられる。
【０１７９】
上記バインダー樹脂としては、ポリエステル、アクリル樹脂、ポリイミド、ポリアミド、エポキシ樹脂及びウレタン樹脂が好ましい。これらの樹脂は、導電性高分子化合物（Ａ）等との混合が容易である。また、これらの樹脂は、メチロール化フェノール化合物（Ｂ）と熱によって硬化し得るものであるため、導電層の強度がさらに向上する。
【０１８０】
バインダー樹脂の上記導電層を形成するコーティング組成物への添加の態様としては、固体又は液体状の樹脂、これらの樹脂を溶媒に溶解したもの、スルホン酸基、カルボン酸基等の官能基を付与したこれらの樹脂を水に溶解させたもの、これらの樹脂を水に分散したエマルジョン等が挙げられる。
【０１８１】
上記導電層がバインダー樹脂及び溶媒（Ｄ）を含有する場合において、溶媒（Ｄ）１００質量部に対するバインダー樹脂の含有量の上限としては、５０質量部が好ましく、３０質量部がより好ましい。一方、上記含有量の下限としては、１質量部が好ましい。上記含有量が上記上限を超えると、上記導電層を形成するためのコーティング組成物の粘度が増加し、取り扱い難くなるおそれがある。逆に、上記含有量が上記下限未満の場合、上記導電層の硬度が向上し難くなるおそれがある。
【０１８２】
＜その他の成分＞
上記導電層が有してもよいその他の成分としては、例えば導電性向上成分、界面活性剤、シランカップリング剤、増粘剤、染料、硬化触媒、レオロジーコントロール剤、樹脂微粒子、無機微粒子、消泡剤、表面調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、防腐剤、防カビ剤、可塑剤等が挙げられる。
【０１８３】
上記導電性向上成分としては、例えば分子内にヒドロキシ基を２個以上含有する化合物といった公知の化合物を使用することができる。このような導電性向上成分としては、例えばエチレングリコール、グリセリン、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、糖（フルクトース等）等が挙げられる。
【０１８４】
上記導電層における上記導電性向上成分の含有量としては、導電性高分子化合物（Ａ）１００質量部に対して、１０質量部以上１，０００質量部以下が好ましい。なお、ここでいう「導電性高分子化合物（Ａ）１００質量部に対して」とは、「導電性高分子化合物（Ａ）の固形分１００質量部に対して」という意味である。
【０１８５】
上記界面活性剤としては、基材フィルムに対する導電層の濡れ性を向上させる観点から、非イオン性界面活性剤、フッ素系界面活性剤等を使用することができる。非イオン活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル等が挙げられる。フッ素系界面活性剤としては、例えばフルオロアルキルカルボン酸塩、パーフルオロアルキルベンゼンスルホン酸塩、パーフルオロアルキル４級アンモニウム塩、パーフルオロアルキルポリオキシエチレンエタノール等が挙げられる。
【０１８６】
上記導電層における上記界面活性剤の含有量としては、導電性高分子化合物（Ａ）１００質量部に対して、０．５質量部以上２０質量部以下が好ましい。なお、ここでいう「導電性高分子化合物（Ａ）１００質量部に対して」とは、「導電性高分子化合物（Ａ）の固形分１００質量部に対して」という意味である。
【０１８７】
上記シランカップリング剤としては、導電層の硬度及び基材フィルムへの密着性を向上させる観点から、エポキシシクロ炭化水素基を有するシラン化合物が好ましい。上記エポキシシクロ炭化水素基を有するシラン化合物としては、例えば、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン等が挙げられる。
【０１８８】
上記導電層における上記シランカップリング剤の含有量としては、導電性高分子化合物（Ａ）１００質量部に対して、１質量部以上１００質量部以下が好ましい。なお、ここでいう「導電性高分子化合物（Ａ）１００質量部に対して」とは、「導電性高分子化合物（Ａ）の固形分１００質量部に対して」という意味である。
【０１８９】
＜コーティング組成物＞
上記導電層は、導電層を形成するためのコーティング組成物を、導電層を形成したい層の上に塗布し、乾燥することにより形成される。上記コーティング組成物は、導電性高分子化合物（Ａ）及び上記式（１）で表されるメチロール化フェノール化合物（Ｂ）を含有する。さらに、ドーパント、上記式（７）で表される多価フェノール化合物（Ｃ）、溶媒、架橋剤又はバインダー樹脂を含有することが好ましい。また、導電層の性能を向上させるためのその他の任意成分を含有していてもよい。
【０１９０】
上記コーティング組成物は、上述した、導電性高分子化合物（Ａ）、メチロール化フェノール化合物（Ｂ）、必要に応じてドーパント、多価フェノール化合物（Ｃ）、架橋剤及びバインダー樹脂等を任意の順序で溶媒（Ｄ）と混合することにより製造できる。各成分の混合には公知の撹拌機を用いることができる。
【０１９１】
＜導電層の製造方法＞
導電層の形成方法としては、例えば上記コーティング組成物を基材フィルムの表面等に塗布する工程、及び塗膜を乾燥する工程を主に備える方法等が挙げられる。
【０１９２】
上記コーティング組成物の基材フィルムへの塗布方法としては、一般の塗工に用いられる方法が利用できる。この塗工方法としては、例えばグラビアコーター、ロールコーター、カーテンフローコーター、スピンコーター、バーコーター、リバースコーター、キスコーター、ファンテンコーター、ロッドコーター、エアドクターコーター、ナイフコーター、ブレードコーター、キャストコーター、スクリーンコーター等の塗布、スプレーコーティング等の噴霧、ディップ等の浸漬等が挙げられる。
【０１９３】
上記コーティング組成物の基材フィルムへの塗布量の上限としては、５，０００μＬ／ｃｍ２が好ましく、１，０００μＬ／ｃｍ２がより好ましい。一方、上記塗布量の下限としては、０．０２μＬ／ｃｍ２が好ましく、０．１μＬ／ｃｍ２がより好ましい。上記塗布量が上記上限を超えると、導電層の乾燥が不十分となり、強度が低下するおそれがある。逆に、上記塗布量が上記下限未満の場合、導電層の抵抗が上昇するおそれがある。また、均一に塗布することが困難となるおそれがある。
【０１９４】
上記塗膜の乾燥は、室温で放置することによって行ってもよく、加熱処理を行うことによって行ってもよいが、加熱処理を行うことがより好ましい。この加熱処理としては、例えば熱風加熱、赤外線加熱等の通常の方法が用いられる。加熱処理を行う場合の温度としては、７０℃以上２５０℃以下が好ましい。加熱温度が上記下限未満の場合、導電層が溶媒を含む場合において、その溶媒が多く残存して導電性が十分に発揮できないおそれがある。逆に、加熱温度が上記上限を超えると、導電性高分子化合物（Ａ）の劣化が生じ導電層の導電性が低下するおそれがある。
【０１９５】
さらに、乾燥後に紫外線照射を行い、塗膜を硬化してもよい。紫外線照射処理としては、例えば超高圧水銀灯、高圧水銀灯、低圧水銀灯、カーボンアーク、キセノンアーク、メタルハライドランプ等の光源から紫外線を照射する方法が用いられる。
【０１９６】
基材フィルムに形成される導電層の平均厚みの上限としては、５０μｍが好ましく、１０μｍがより好ましい。一方、平均厚みの下限としては、０．０１μｍが好ましく、０．０５μｍがより好ましい。上記平均厚みが上記上限を超えると、導電層の乾燥が不十分となり、強度が低下するおそれがある。逆に、上記平均厚みが上記下限未満の場合、導電層の抵抗が上昇するおそれがある。
【０１９７】
＜基材フィルム＞
上記基材フィルムは、導電層が積層可能であれば特に制限されないが、透明なものであることが好ましい。上記基材フィルムとしては、例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート、シクロオレフィンポリマー、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリスチレン、ポリイミド、ポリアミド、ポリスルホン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ならびにこれらのブレンド体及び共重合体、ならびにフェノール樹脂、エポキシ樹脂、ＡＢＳ等からなるシート、フィルム、不織布等が挙げられる。
【０１９８】
これらのうち、従来より広く用いられてきたＰＥＴフィルムは、安価でかつ強度、耐熱性及び寸法安定性にも優れ、透明性と柔軟性とを兼ね備えていることからより好ましい。
【０１９９】
上記基材フィルムの平均厚みは、特に制限されるものではないが、上記基材フィルムの平均厚みの上限としては、５００μｍが好ましく、３５０μｍがより好ましい。一方、上記基材フィルムの平均厚みの下限としては、１０μｍが好ましく、４０μｍがより好ましい。上記基材フィルムの平均厚みが上記上限を超えると、剛性が強くなりすぎることにより、得られた導電性フィルムをディスプレイ等に貼り付ける際等に取り扱い性が低下するおそれがある。上記基材フィルムの平均厚みが上記下限未満の場合、十分な剛性を得られないおそれがある。
【０２００】
上記基材フィルムは、積層する導電層の密着性を向上させる目的で、導電層を積層する側の面に、コロナ放電処理、プラズマ放電処理等の表面処理を施してもよい。
【０２０１】
上記基材フィルムは、積層する導電層の密着性及び透明性又は反射防止等の光学特性を向上させる目的で、基材フィルムと導電層の間に、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂又はポリウレタンアクリレート等の樹脂等によるアンカー層を設けても構わない。
【０２０２】
＜導電性フィルムの特性＞
（５５０ｎｍ光線透過率）
当該導電性フィルムは、透明性に優れる。例えばタッチパネル等に用いた場合の視認性を向上させる観点から、５５０ｎｍ光線透過率としては、７０％以上が好ましく、８０％以上がより好ましい。
【０２０３】
（表面抵抗値）
当該導電性フィルムは、導電性に優れる。例えばタッチパネル等に用いた場合の動作性を向上させる観点から、表面抵抗値の上限としては、１，０００Ω／□が好ましく、４００Ω／□がより好ましい。
【０２０４】
（耐湿熱性）
当該導電性フィルムは、耐湿熱性に優れる。例えばタッチパネル等に用いた場合の環境安定性を向上させる観点から、気温６０℃、湿度９５％の状況下で２４０時間処理した前後の表面抵抗値の変化率としては、増減±５０％以下が好ましく、増減±２０％以下がより好ましい。
【０２０５】
（耐光性）
当該導電性フィルムは、耐光性に優れる。例えばタッチパネル等に用いた場合の環境安定性を向上させる観点から、高圧水銀灯で照射強度１０ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を２４時間照射した前後の表面抵抗値の変化率としては、増減±５０％以下が好ましく、増減±２０％以下がより好ましい。
【０２０６】
（耐傷付性）
当該導電性フィルムは、耐傷付性に優れる。上記耐傷付性は、基材フィルムと導電層の密着性の指標とすることができる。例えばタッチパネル等に用いた場合の耐久性を向上させる観点から、ペーパータオルを用い、荷重１００ｇｆ／ｃｍ２、速度１往復／秒で２０往復擦過した際の導電層の状態としては、数十本の数えることができる傷が付いていても導電層が残存している状態が好ましく、傷が全く付いていない状態がより好ましい。
【０２０７】
（鉛筆硬度）
当該導電性フィルムは、塗膜硬度に優れる。例えばタッチパネル等に用いた場合の耐久性を向上させる観点から、鉛筆硬度としては、Ｈ以上が好ましく、２Ｈ以上がより好ましい。
【０２０８】
本発明の導電性フィルムは、導電性、透明性、塗膜硬度、耐光性及び耐湿熱性に優れるため、タッチパネル、太陽電池、電子ペーパー、フレキシブル調光材料等における透明電極、電磁波シールド材等に好適に使用することができる。
【実施例】
【０２０９】
以下に実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
【０２１０】
＜コーティング組成物の調製＞
＜実施例１＞
メチロール化フェノール化合物（成分（Ｂ））０．２２０ｇ、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル０．０５５ｇ、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル０．０５５ｇ、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン０．１１０ｇ及び２−メチルイミダゾール０．００６ｇを溶媒２４．３０４ｇ（水６．０７６ｇ及びイソプロピルアルコール１８．２２８ｇ）に加え、２５℃で溶解させた。その後、導電性高分子化合物（成分（Ａ））の水分散液２０．０００ｇ（成分（Ａ）の含有量０．２２０ｇ）を加えて、２５℃で混合することでコーティング組成物を調製した。成分（Ｂ）としては、後述する（Ｂ−１）を用いた。
【０２１１】
＜実施例２〜１７及び比較例１〜７＞
成分（Ｂ）、成分（Ｃ）、架橋剤、シランカップリング剤、硬化触媒、添加剤、バインダー樹脂及び溶媒（Ｄ）として表１に示す成分を用い、各成分の使用量を表１に記載の通りとした他は、実施例１と同様にコーティング組成物を調製した。実施例及び比較例で用いた化合物を以下に示す。
【０２１２】
（導電性高分子化合物（Ａ））
導電性高分子化合物（Ａ）としては、ポリ（４−スチレンスルホン酸）をドープしたポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）（ヘレウス社の「ＣＬＥＶＩＯＳ（登録商標）ＰＨ１０００」）を用いた。
【０２１３】
このＰＨ１０００は、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳポリマーを１．１質量％（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳの質量比が１：２．５）含有する水分散体である。ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳのモル数はＰＥＤＯＴ含有量を基準とし、ＰＥＤＯＴの最小単位の分子量を１４２として、以下の式から算出した。
ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳのモル数（ｍｏｌ）＝ＰＥＤＯＴ含有量（ｇ）／ＰＥＤＯＴ最小単位の分子量１４２（ｇ／ｍｏｌ）
【０２１４】
（メチロール化フェノール化合物（Ｂ））
実施例において用いたメチロール化フェノール化合物（Ｂ）を以下に示す。
Ｂ−１：２，６−ジヒドロキシメチル−４−メチルフェノール（旭有機材工業社の「２６ＤＭＰＣ」、分子量１６８）
Ｂ−２：４，６−ジヒドロキシメチル−２−メチルフェノール（旭有機材工業社の「４６ＤＭＯＣ」、分子量１６８）
Ｂ−３：４−エチル−２，６−ジヒドロキシメチルフェノール（旭有機材工業社の「２６ＤＭＰＥＰ」、分子量１８２）
Ｂ−４：２−エチル−４，６−ジヒドロキシメチルフェノール（旭有機材工業社の「４６ＤＭＯＥＰ」、分子量１８２）
Ｂ−５：４−フルオロ−２，６−ジヒドロキシメチルフェノール（旭有機材工業社の「２６ＤＭＰＦＰ」、分子量１７２）
Ｂ−６：２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）プロパン（旭有機材工業社の「ＴＭ−ＢＩＰ−Ａ」、分子量３４８）
【０２１５】
（多価フェノール化合物（Ｃ））
実施例及び比較例において用いた多価フェノール化合物（Ｃ）を以下に示す。
Ｃ−１：ピロガロール（キシダ化学社、分子量１２６）
Ｃ−２：カテコール（キシダ化学社、分子量１１０）
Ｃ−３：ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン（小西化学工業社の「ＢＳ−ＰＮ」、分子量２５０）
Ｃ−４：ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル（酒井興業社、分子量２０２）
Ｃ−５：ビス（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）メタン（旭有機材工業社、分子量２６０）
【０２１６】
（架橋剤）
実施例及び比較例において用いた架橋剤を以下に示す。
Ｅ−１：ジエチレングリコールジグリシジルエーテル（ナガセケムテックス社の「ＥＸ−８５０Ｌ」、エポキシ当量１２２ｇ／ｅｑ）
Ｅ−２：トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル（阪本薬品工業社の「ＳＲ−ＴＭＰ」、エポキシ当量１３７ｇ／ｅｑ）
【０２１７】
（シランカップリング剤）
シランカップリング剤としては、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン（東京化成工業社、分子量２４６）を用いた。
【０２１８】
（硬化触媒）
硬化触媒としては、２−メチルイミダゾール（四国化成工業社の「２ＭＺ−Ｈ」、分子量８２）を用いた。
【０２１９】
（添加剤）
導電性向上効果を有する添加剤として、エチレングリコール（和光純薬工業社、分子量６２）を用いた。
【０２２０】
（バインダー樹脂）
バインダー樹脂として、水分散型高分子量共重合ポリエステル樹脂（東洋紡社、「バイロナ−ル（登録商標）ＭＤ−１２００」、固形分濃度３４質量％）を用いた。
【０２２１】
（溶媒（Ｄ））
溶媒（Ｄ）としては、水とイソプロピルアルコール（和光純薬工業社、沸点８２．５℃）（表１中に「ＩＰＡ」と記載）との混合溶媒を使用した。
【０２２２】
【表１】
2016043496.tif 000026
【０２２３】
＜導電膜の形成＞
上記実施例及び比較例のコーティング組成液３００μＬを、ＰＥＴフィルム（東レ社の「ルミラー（登録商標）Ｔ６０」、膜厚１２５μｍ）の一方の面に塗布し、Ｓｅｌｅｃｔ−Ｒｏｌｌｅｒ  Ｌ−６０及びＯＰＳ−４２（オーエスジーシステムプロダクツ社）を用いてバーコーター法で成膜した。その後、１２０℃で２分間乾燥することにより、導電層を形成した導電性フィルムが得られた。
【０２２４】
［評価］
＜５５０ｎｍ光線透過率＞
実施例及び比較例の導電性フィルムの５５０ｎｍ光線透過率は、紫外可視分光光度計（日立ハイテクノロジーズ社の「Ｕ−２８００形分光光度計」）を用いて室温で測定した。この結果を表２に示す。
【０２２５】
＜表面抵抗値＞
実施例及び比較例の導電性フィルムの表面抵抗値は、低抵抗率計（三菱化学アナリテック社の「Ｌｏｒｅｓｔａ−ＧＰ  ＭＣＰ−Ｔ６１０」）を用いて、ＪＩＳ−Ｋ７１９４（１９９４）に準拠して測定される四端子法により室温で測定した。結果を表２に示す。
【０２２６】
＜耐湿熱性＞
実施例及び比較例の導電性フィルムの耐湿熱性は、恒温恒湿器（楠本化成社の「ＨＩＦＬＥＸ  ＮＥＯ  ＦＸ４１０Ｎ」）を用いて、気温６０℃、湿度９５％の環境で２４０時間放置して行い、試験前の試料フィルムの表面抵抗値を測定し、初期値と試験後の表面抵抗値を比較して、その変化を評価した。表面抵抗値の初期値を１として、初期値に対する試験後の値の比率を示した。この結果を表２に示す。
【０２２７】
＜耐光性＞
実施例及び比較例の導電性フィルムの耐光性は、高圧水銀灯（セン特殊光源社の「ＨＬＲ１００Ｔ−２」）を用いて、照射強度１０ｍＷ／ｃｍ２の紫外光を２４時間照射して行い、試験前の試料フィルムの表面抵抗値を測定し、初期値と試験後の表面抵抗値を比較して、その変化を評価した。表面抵抗値の初期値を１として、初期値に対する試験後の値の比率を示した。この結果を表２に示す。
【０２２８】
＜耐傷付性＞
実施例及び比較例の導電性フィルムの耐傷付性について、以下の方法で測定した。ペーパータオル（日本製紙クレシア社の「キムワイプ（登録商標）」）に１００ｇｆ／ｃｍ２の荷重をかけ、導電層の表面を２０往復擦過した後、目視により導電層の傷を以下の基準に基づいて評価した。この結果を表２に示す。
Ａ：傷なし
Ｂ：数十本の傷あり
Ｃ：無数の傷あり
Ｄ：塗膜がはがれて完全に無くなる
【０２２９】
＜鉛筆硬度＞
実施例及び比較例の導電性フィルムの鉛筆硬度はＪＩＳ−Ｋ５６００−５−４：１９９９に準拠し測定した。引っかき試験後導電層を目視で観察し、導電層が凝集破壊し、一部が基材フィルムから剥離した状態又は一部が破壊された状態が生じなかった最も堅い鉛筆の硬度を評価した。この結果を表２に示す。
【０２３０】
【表２】
2016043496.tif 000027
【０２３１】
表２の結果から分かるように、メチロール化フェノール化合物（Ｂ）を含有する実施例１〜１７の導電性フィルムは、５５０ｎｍ光線透過率、表面抵抗値、耐湿熱性、耐光性、耐傷付性及び鉛筆硬度のいずれにも優れていた。このように、実施例の導電性フィルムは、導電性及び塗膜硬度を高いレベルで両立できることが分かる。
【０２３２】
一方、メチロール化フェノール化合物（Ｂ）及び多価フェノール化合物（Ｃ）を含有しない比較例１の導電性フィルムは、導電性、耐湿熱性、耐光性及び塗膜硬度が低かった。また、比較例２の導電性フィルムは、従来の導電性向上成分であるエチレングリコールを含有するため、導電性に優れていたが、エチレングリコールの高い沸点に起因し、耐湿熱性及び塗膜硬度は劣っていた。また、多価フェノール化合物（Ｃ）のみを含有する比較例３〜７の導電性フィルムでは、導電性は優れていたが、塗膜硬度は劣っていた。このように、比較例の導電性フィルムは、導電性及び塗膜硬度を両立できるものではなかった。
【産業上の利用可能性】
【０２３３】
本発明によれば、導電性及び塗膜硬度に優れる導電性フィルムを低コストで形成できる。また、本発明の導電性フィルムは、導電性、透明性、塗膜硬度、耐光性及び耐湿熱性に優れるため、例えばタッチパネル、太陽電池、電子ペーパー、フレキシブル調光材料等における透明電極、電磁波シールド材等に好適に用いることができる。