(57)【要約】【課題】  ダニ防除場面における安定した効果、ならびに散布者に対する薬剤の暴露の低減、および有用な植物での植物寄生性の土壌センチュウ類による植物被害を阻止または抑制するに適した有害生物防除用土壌処理剤の提供。【手段】  下記式で表される置換フェニルエーテル化合物、もしくはその塩を有効成分として含有する有害生物防除用組成物を土壌に処理することによる有害生物防除用土壌処理剤。【化１】2016204339.tif 000008【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
【化１】
2016204339.tif 000007
（式（１）中、ｎは０または１のいずれかの整数を示し、Ｘはフッ素原子または塩素原子を示す。）
で表わされる置換フェニルエーテル化合物、もしくはその塩を有効成分として含有し、かつ、土壌処理することを特徴とする有害生物防除用組成物である土壌処理剤であって、該土壌処理が株元施用、土壌混和、植穴施用、作条施用、側条施用、土壌灌注である有害生物防除用土壌処理剤。
【請求項２】
土壌処理剤の剤型が、粉剤、粗粉剤、ＤＬ（ドリフトレス型）粉剤、フローダスト剤、微粒剤、細粒剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、液剤、ゾル剤（フロアブル剤）、乳剤及び油剤である請求項１に記載の有害生物防除用土壌処理剤。
【請求項３】
有害生物がダニ類及びセンチュウ類であることを特徴とする、請求項１または２に記載の有害生物防除用土壌処理剤。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか一項に記載の土壌処理剤を用いる有害生物防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、置換フェニルエーテル化合物を有効成分として含有する有害生物防除用組成物を土壌処理することを特徴とする有害生物防除用土壌処理剤（以下、「土壌処理剤」ということもある。）および、当該土壌処理剤による有害生物の防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまで農園芸場面において、土壌処理される有害生物防除剤は多数使用されているが、農園芸場面における植物寄生性ダニ類の防除は、そのほとんどが殺ダニ剤を作物に散布することにより行われている。そのため、不均一な薬剤散布や光分解等により安定した効果が得られないことがある。一方で、土壌処理によるハダニ類防除方法は根からの吸収により薬剤が植物体全体にいきわたるため、安定した効果を得ることができる。さらに、散布者に薬剤がかからないため、より安全であり、処理法もより簡便であるため、土壌に処理することにより防除効果を発揮する殺ダニ剤の開発が切望されている。
【０００３】
他方、農園芸場面において、野菜、花卉植物、樹木あるいは芝草等の根にセンチュウ類が感染すると、これら植物の健全な生育が阻害され、その結果、商品価値（品質や貯蔵性）や収量低下が著しく低下し、重大な被害をもたらすことになる。そのため、センチュウ類を防除する土壌処理剤も要望されている。
【０００４】
置換フェニルエーテル化合物は、公知化合物であり、有害生物防除剤として有用であることが知られている（特許文献１）。同文献には、有害生物としてダニ類に対して効果が高いことが示されている。しかしながら、置換フェニルエーテル化合物が土壌処理によってもダニ類に対して防除効果を有することは知られておらず、また、土壌処理により、センチュウ類に対して防除効果を有することも、従来知られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特許登録第５６１６５１９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、ダニ類防除場面において安定した効果を発揮すること、並びに散布者に対する薬剤の暴露の課題を解決する土壌処理剤、および有用植物への植物寄生性の土壌センチュウ類による被害を阻止または抑制するに適した土壌処理剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は、上記課題を解決するべく鋭意検討したところ、下記式（１）で表される置換フェニルエーテル化合物、またはその塩を有効成分として含有する有害生物防除用組成物を土壌に処理することにより、センチュウ類およびダニ類などの有害生物に対し優れた防除効果を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
【化１】
2016204339.tif 000002
（式（１）中、ｎは０または１のいずれかの整数を示す。
Ｘはフッ素原子または塩素原子を示す。）
【０００９】
すなわち、本出願に係る発明の第１の態様は、上記式（１）で表される置換フェニルエーテル化合物、またはその塩を有効成分として含有し、かつ、土壌処理することを特徴とする有害生物防除用組成物である土壌処理剤であって、該土壌処理剤が株元施用、土壌混和、植穴施用、作条施用、側条施用、土壌灌注である有害生物防除用土壌処理剤に関するものである。
【００１０】
本出願に係る発明の第２の態様は、本出願に係る発明の第１の態様において、有害生物防除剤の剤型が、粉剤、粗粉剤、ＤＬ（ドリフトレス型）粉剤、フローダスト剤、微粒剤、細粒剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、液剤、ゾル剤（フロアブル剤）、乳剤及び油剤であることを特徴とする有害生物防除用土壌処理剤に関するものである。
【００１１】
本出願に係る発明の第３の態様は、本出願に係る発明の第１の態様において、防除対象の有害生物がダニ類およびセンチュウ類であることを特徴とする有害生物防除用土壌処理剤に関するものである。
【００１２】
本出願に係る発明の第４の態様は、本出願に係る発明の第１の態様における土壌処理剤を用いる有害生物防除方法に関するものである。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、置換フェニルエーテル化合物、またはその塩を有効成分として含む土壌処理剤を用いることでダニ類およびセンチュウ類などを防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の有効成分である下記式（１）で表される置換フェニルエーテル化合物は、たとえば国際公開ＷＯ２０１５/０２５８２６号パンフレット、または特許第５６１６５１９号公報等に記載の合成法を用いて製造することができる。
【００１５】
【化２】
2016204339.tif 000003
（式（１）中、ｎが０または１のいずれかの整数を示す。
Ｘはフッ素原子、または塩素原子を示す。）
【００１６】
本発明の有効成分である上記式（１）で表される置換フェニルエーテル化合物としては、下記式(１−１)、（１−２）、（１−３）および（１−４）が挙げられる。
【００１７】
【化３】
2016204339.tif 000004
【００１８】
また、本発明化合物は、広範囲の昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及びセンチュウ類に対して、優れた防除活性を発揮するが、特に、ダニ類、センチュウ類に対して優れた防除活性を発揮する。
【００１９】
本発明化合物が防除活性を発揮する生物の具体例としては以下のものが挙げられる。
ダニ類としては、ミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ  ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｌｕｍ）、オオヤマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、アミメマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、キチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、ツリガネチマダニ（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃａｍｐａｎｕｌａｔａ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツェマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、ハクサイダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ  ｍａｊｏｒ）、シクラメンホコリダニ（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ  ｐａｌｌｉｄｕｓ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、スジブトホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）、ネコニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｔｉ）、イネハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｈｉｎｋａｊｉｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、クワオオハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｍｏｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、チューリップサビダニ（Ａｃｅｒｉａ  ｔｕｌｉｐａｅ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ  ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、シトラスラストマイト（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｒｏｂｉｎｉ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ニワトリヒゼンダニ（Ｋｎｅｍｉｄｏｋｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ヒツジキュウセンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、センコウヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、アカツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）、ネコツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｂｌａｋｅｉ）、イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｇｕｒｉ）、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆ��ｒｉｎａｅ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）などが挙げられる。
【００２０】
センチュウ類としては、ティレンクス目のイチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｙａｍａｇｕｔｉｉ）、ニセネグサレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ａｖｅｎａｅ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）などが挙げられる。
【００２１】
本発明の方法での処理対象とされる植物として、例えば、以下のものが挙げられる。
イネ、オオムギ、コムギ、エンバク、ライムギ、トウモロコシ、サトウキビ、アワ、キビ、ヒエ等のイネ科、ソバ等のタデ科、ジャガイモ、ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、タバコ等のナス科、サツマイモ等のヒルガオ科、インゲンマメ、アズキ、ダイズ、ササゲ、エンドウ、ソラマメ、ラッカセイ等のマメ科、オクラ等のアオイ科、テンサイ、ホウレンソウ、フダンソウ、オカヒジキ等のアカザ科、ダイコン、キャベツ、ハクサイ、カリフラワー、ブロッコリー、カブ、カラシナ等のアブラナ科、キュウリ、メロン、シロウリ、スイカ、カボチャ、ヘチマ、ユウガオ、トウガン、ニガウリ等のウリ科、サトイモ等のサトイモ科、ヤマノイモ等のヤマノイモ科、ショウガ等のショウガ科、タマネギ、ネギ、ワケギ、ラッキョウ、ニラ、ニンニク、アサツキ、アスパラガス、チューリップ等のユリ科、カキ等のカキノキ科、パイナップル等のパイナップル科、バナナ等のバショウ科、イチゴ、リンゴ、ウメ、アンズ、モモ、スモモ、ニホンナシ、チュウゴクナシ、セイヨウナシ等のバラ科、ブドウ等のブドウ科、クリ等のブナ科、キウイ等のマタタビ科、カンキツ等のミカン科、クワ等のクワ科、シソ、ハッカ等のシソ科、チャ、ツバキ、サザンカ等のツバキ科、ゴボウ、レタス、シュンギク、フキ、ヤーコン、エゾギク、キク、ダリア、キンセンカ等のキク科、マツ等のマツ科の作物群を含めて、農園芸用の有用植物と林業用の植物とが挙げられる。
【００２２】
製剤化においては、農薬製剤ガイド（編集：日本農薬学会施用法研究会、発行：社団法人日本植物防疫協会、１９９７年）に記載される適当な担体、界面活性剤、流動性改良剤、結合剤、増粘剤、防腐剤、などを配合してもよい。
【００２３】
前記式（１）で表される置換フェニルエーテル化合物を含有し、センチュウ類およびダニ類などを防除することを目的とする土壌処理剤は、有害生物防除用組成物の剤型として一般に使用されている任意の剤型に製剤化することができる。例えば、粉剤、粗粉剤、ＤＬ（ドリフトレス型）粉剤、フローダスト剤、微粒剤、細粒剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、液剤、ゾル剤（フロアブル剤）、乳剤および油剤など通常用いられる剤型に製剤化することができるが、これらに限定されるものではない。
【００２４】
たとえば、固体担体としては、鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、クレー、モンモリロナイト、タルク、バーミキュライト、石膏、珪藻土、白土、炭酸カルシウム、ホワイトカーボン、珪砂、硫安、尿素など）、植物質粉末（結晶セルロースなど)、高分子化合物（石油樹脂など）、アルミナ、珪酸塩、糖重合体などが挙げられる。
【００２５】
また、液体担体としては、水、アルコール類（メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、エチレングリコール、グリセリンなど）、エーテル類（ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、セロソルブなど）、ケトン類（メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステルなど）、ニトリル類、スルホキシド類（ジメチルスルホキシドなど）、アルコールエーテル類（エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルなど）、脂肪族または脂環式炭化水素類（ケロシン、灯油、シクロヘキサン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、石油留分などが挙げられる。
【００２６】
また、製剤化に際して、乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、潤滑、拡展、展着、崩壊などの目的で界面活性剤を配合できる。このような界面活性剤としては、非イオン型界面活性剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエステル、ソルビタンアルキルエステル、ポリオキシエチレンアルキレングリコール、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロックポリマーなど)、陰イオン型界面活性剤（アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホサクシネート、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルサルフェート、アリールスルホネート、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル塩、ポリカルボン酸塩など)、陽イオン型界面活性剤(ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリドなどのアルキルアミン類、ポリオキシエチレンアルキルアミン類、など)、両性型界面活性剤（ジアルキルアミノエチルベタイン、アルキルジメチルベンジルベタインなど）が挙げられるが、もちろんこれら例示のもののみに限定されるものでない。
【００２７】
また、流動性改良剤としては、イソプロピルリン酸エステル、ステアリン酸カルシウムなどを例示できる。結合剤としては、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、デンプン、カルボキシメチルデンプン、デキストリン、プルラン、アルギン酸ナトリウム、マンナン、ペクチン、トラガントガム、マンニット、ソルビトール、アルギン酸プロピレングリコールエステル、グアーガム、ローカストビーンガム、アラビアゴム、キサンタンガム、ゼラチン、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキサイド、ポリエチレングリコール、エチレン・プロピレンブロックポリマー、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、リグニンスルホン酸カルシウムなどを例示できる。増粘剤としては、グアーガム、キサンタンガム、トラガントガム、カゼイン、デキストリン、コロイド性含水ケイ酸アルミニウム、コロイド性含水ケイ酸マグネシウム、コロイド性含水ケイ酸アルミニウムマグネシウム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコールおよび水溶性セルロースエーテルなどを例示できる。防腐剤としては、安息香酸ナトリウム、ソルビン酸カリウム、ｐ−クロロ−メタキシレノール、ｐ−オキシ安息香酸ブチルおよび１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンなどを例示できる。
【００２８】
前記式（１）で表される化合物の含有量は、製剤の剤型および使用方法により、適宜選択することができる。一般に好ましい含有量は、製剤全体量に対して０．０００１〜９０重量％の範囲である。
【００２９】
例えば、粉剤であれば、製剤全体量に対して、通常０．０１〜５０重量％、好ましくは０．０５〜２０重量％であり、水和剤であれば、製剤全体量に対して、通常０．０１〜９０重量％、好ましくは、０．１〜６０重量％であり、乳剤であれば、製剤全体量に対して、通常０．０１〜８０重量％、好ましくは０．１〜７０重量％であり、フロアブル剤であれば、製剤全体量に対して、通常０．０１〜６０重量％、好ましくは０．１〜５０重量％であり、粒剤であれば、製剤全体量に対して、通常０．０１〜５０重量％であり、好ましくは０．１〜２０重量％の範囲である。
【００３０】
本発明において、前記式（１）で表される化合物を含有し、センチュウ類およびダニ類などを防除することを目的とする有害生物防除用組成物を土壌処理剤として使用する場合には必要に応じて製剤時または散布時に、殺菌剤（殺かび剤、殺細菌剤、抗ウィルス剤、植物抵抗性誘導剤）、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調整剤、肥料、土壌改良剤等から選ばれる１種以上の任意成分と混合製剤とし、あるいは散布時にタンクミックスで混用施用してもよい。
【００３１】
また、本発明において、土壌処理は、本発明の化合物を有効成分として含有する有害生物防除用組成物を、土壌表面や植穴、株元に散布すること、土壌に混和すること、土壌中に注入することまたは土壌に灌注することを意味し、本発明の化合物を有効成分として含有する組成物を土壌処理することにより、ダニ類及びセンチュウ類から植物を保護することができる。土壌散布すること、混和することおよび灌注することは、植物の種子の播種前および播種時から植物の生育期を通じて実施可能である。
【００３２】
施用量および施用濃度は、対象作物、対象有害生物、有害生物の発生程度、組成物の剤型、施用方法および各種環境条件によって変動するが、本発明の化合物の使用量は、通常土壌1ｈａ当たり２０〜２０，０００ｇであり、好適には、１００〜１０，０００ｇである。土壌へ散布する場合、土壌中へ注入する場合または土壌に灌注する場合には、本発明の化合物を含有する組成物をそのまま、あるいは適当な濃度に希釈した後、処理を行うことができる。
【実施例】
【００３３】
以下、前記式（１）で表される置換フェニルエーテル化合物の製剤例および式（１）で表される置換フェニルエーテル化合物を有効成分として含有するセンチュウ類およびダニ類などを防除することを目的とする土壌処理剤の試験例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明はそれらに何ら限定されるものではない。
【００３４】
次に、本発明化合物をセンチュウ類およびダニ類などを防除することを目的とする土壌処理剤として製剤化する方法の具体例を製剤例１〜５に示す。
【００３５】
〔製剤例１〕粉剤
前記式（１−４）の化合物（２重量部）、流動性改良剤としてイソプロピルリン酸エステル（１重量部）および固体担体としてクレー（９７重量部）の混合物を、均一に粉砕混合して、有効成分を２重量％含有する粉剤を得ることができる。さらに、式（１−４）の化合物に替えて、式（１−１）〜式（１−３）に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれの粉剤を得ることができる。
【００３６】
〔製剤例２〕水和剤
前記式（１−４）の化合物（２０重量部）、陰イオン型界面活性剤としてアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム（３重量部）、非イオン型界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル（５重量部）および固体担体として白土（７２重量部）の混合物を均一に粉砕混合することにより、有効成分を２０重量％含有する水和剤を得ることができる。さらに、合成例１の化合物に替えて、式（１−１）〜式（１−３）に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれ水和剤を得ることができる。
【００３７】
〔製剤例３〕乳剤
前記式（１−４）の化合物（３０重量部）、液体担体としてメチルナフタレン（４０重量部）および非イオン型界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル（３０重量部）混合して溶解することにより、有効成分を３０重量％含有する乳剤を得ることができる。さらに、合成例１の化合物に替えて、式（１−１）〜式（１−３）に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれ乳剤を得ることができる。
【００３８】
〔製剤例４〕フロアブル剤
前記式（１−４）の化合物（２５重量部）、非イオン型界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテル（１重量部）、陰イオン型界面活性剤としてアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム（１重量部）、増粘剤としてキサンタンガム（１重量部）および液体担体として水（７２重量部）の混合物を均一に混合することにより、有効成分を２５重量％含有するフロアブル剤を得ることができる。さらに、式（１−４）の化合物に替えて、式（１−１）〜式（１−３）に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれのフロアブル剤を得ることができる。
【００３９】
〔製剤例５〕粒剤
前記式（１−４）の化合物（５重量部）、界面活性剤としてラウリル硫酸ナトリウム（１重量部）、結合剤としてリグニンスルホン酸カルシウム（５重量部）、固体担体としてベントナイト（３０重量部）およびクレー（５９重量部）の混合物に、さらに水（１５重量部）を加えて混練機で混練し、造粒機で造粒後更に、流動乾燥機で乾燥して、有効成分を５重量％含有する粒剤を得ることができる。さらに、式（１−４）の化合物に替えて、式（１−１）〜式（１−３）の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれの粒剤を得ることができる。
【００４０】
上記により得られた本発明に係る土壌処理剤を用いたセンチュウ類およびダニ類に対する防除効果の具体例を試験例１〜２に示す。
【００４１】
〔試験例１〕土壌灌注によるナミハダニに対する防除効果試験
プラスチック製カップで栽培したいんげんまめの苗に対し、ナミハダニ雌成体を１０頭放虫した。放虫1日後にこのいんげんまめの苗の株元に製剤例３に準じて調製した乳剤希釈液（１００ｐｐｍ）を土壌１００ｇ当たり５ｍｌの割合で灌注処理した。処理後、２５℃恒温室内に置き、処理８日後に寄生している雌成体数を調査し、下記計算式（ａ）により防除価（％）を算出した。試験は４連制で実施した。
【００４２】
【数１】
2016204339.tif 000005
【００４３】
前記式(１−１)、（１−２）、（１−３）および（１−４）の化合物が防除価８０％以上を示した。
【００４４】
〔試験例２〕土壌混和によるサツマイモネコブセンチュウに対する防除効果試験
製剤例５に準じて調製した粒剤（３００ｇａｉ．／１０ａ相当量）をセンチュウ汚染土壌と混和した後、プラスチック製カップに充填しトマト種子を播種した。播種４０日後、トマト根部の根こぶ被害程度を表１に示す根こぶ指数に従って判定した。試験は３連制で実施した。
【００４５】
【表１】
2016204339.tif 000006
【００４６】
前記式(１−１)、（１−２）、（１−３）および（１−４）の化合物が根こぶ指数が１以下であった。
【産業上の利用可能性】
【００４７】
前記式（１）で表される置換フェニルエーテル化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤はセンチュウ類およびダニ類などの有害生物に対して、優れた防除効果を有することから、これらを土壌処理剤として用いれば、効果的にセンチュウ類およびダニ類を防除することができる。