(57)【要約】【課題】トリメチルアダマンチルアンモニウム水酸化物（ＴＭＡＡ−ＯＨ）は、ゼオライトのテンプレート剤（構造規定剤）として使用され、工業的に重要な化合物である。しかし、従来技術は最終工程でＴＭＡＡ−ＯＨの加熱濃縮が行われ、製造コストや効率が悪化するという課題があった。【解決手段】ＴＭＡＡ−ＯＨのような有機塩を溶解した溶液を逆浸透膜（ＲＯ膜）またはナノろ過膜（ＮＦ膜）を用いて濃縮処理する工程を有する有機塩の濃縮方法によって、上記課題を解決した。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
有機塩を溶解した溶液を、逆浸透膜（ＲＯ膜）またはナノろ過膜（ＮＦ膜）を用いて濃縮処理する工程を有する、有機塩の濃縮方法。
【請求項２】
前記濃縮処理が、逆浸透膜（ＲＯ膜）またはナノろ過膜（ＮＦ膜）のクロスフロー型モジュールを用いる請求項１に記載の濃縮方法。
【請求項３】
前記有機塩が、分子量４５〜１０，０００の有機化合物の塩である請求項１または２に記載の濃縮方法。
【請求項４】
前記有機塩が、塩基性の有機塩である請求項１〜３のいずれか1項に記載の濃縮方法。
【請求項５】
前記有機塩が、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアダマンチルアンモニウム水酸化物である請求項１〜４のいずれか１項に記載の濃縮方法。
【請求項６】
前記有機塩を溶解する溶媒が水である請求項１〜５のいずれか１項に記載の濃縮方法。
【請求項７】
前記逆浸透膜（ＲＯ膜）またはナノろ過膜（ＮＦ膜）が、ｐＨ１０以上の水溶液に対する耐塩基性を有する膜である請求項６に記載の濃縮方法。
【請求項８】
前記逆浸透膜（ＲＯ膜）またはナノろ過膜（ＮＦ膜）が、ポリスルフォンポリアクリロニトリルからなる膜である請求項７に記載の濃縮方法。
【請求項９】
前記逆浸透膜（ＲＯ膜）またはナノろ過膜（ＮＦ膜）による有機塩の阻止率が２０％以上である請求項１〜８のいずれか１項に記載の濃縮方法。
【請求項１０】
有機塩を溶解した溶液を、前記逆浸透膜（ＲＯ膜）またはナノろ過膜（ＮＦ膜）を用いて濃縮処理した後に、前記溶液を加熱濃縮処理する工程をさらに有する請求項１〜９のいずれか１項に記載の濃縮方法。
【請求項１１】
前記加熱濃縮処理する工程が、フラッシュ式濃縮器、薄膜式濃縮器またはエバポレーターを用いる処理である請求項１０に記載の濃縮方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機塩の濃縮方法に関し、とくにＮ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアダマンチルアンモニウム水酸化物の濃縮に好適な濃縮方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
アダマンタン誘導体は、その構造によって様々な特性を有することから、医薬品原料、光ディスク基板、光ファイバー、フォトレジスト用樹脂原料等として各種業界で幅広く利用されている。
【０００３】
中でも、トリメチルアダマンチルアンモニウム水酸化物は、ゼオライトのテンプレート剤（構造規定剤）として使用され、工業的に重要な化合物である。
【０００４】
下記特許文献１には、トリメチルアダマンチルアンモニウム水酸化物の合成方法が開示されている。
まず、出発物質としてアマンタジン塩酸塩（１−アミノアダマンタン塩酸塩）を準備し、水酸化アルカリ等の塩基と反応させることにより脱塩酸を行い、１−アミノアダマンタンを得る（脱塩酸）。次に、１−アミノアダマンタンと、ギ酸と、ホルムアルデヒドまたはパラホルムアルデヒドとを、アルコール溶媒中で反応させてＮ，Ｎ−ジメチルアダマンチルアミンを得る（アルキル化）。続いて、Ｎ，Ｎ−ジメチルアダマンチルアミンを、ハロゲン化メチルと反応させ、１−アダマンタントリメチルアンモニウムハロゲン塩を得る（４級化）。最後に、１−アダマンタントリメチルアンモニウムハロゲン塩をＯＨ型のイオン交換体を用いてアニオン交換を行い、トリメチルアダマンチルアンモニウム水酸化物を得る（イオン交換）。
【０００５】
また、下記特許文献２には上記とは別のトリメチルアダマンチルアンモニウム水酸化物の合成方法が開示されている。
まず、特許文献１に記載の方法と同様に、出発物質としてアマンタジン塩酸塩を準備し、脱塩酸、アルキル化の工程を順次行う。続いて、反応溶媒として水や水と混和可能なアルコール類等を使用し、硫酸ジメチルとＮ，Ｎ−ジメチルアダマンチルアミンとを反応させ、１−アダマンチルトリメチルアンモニウムスルフェートを得る（４級化）。最後に、ＯＨ型のイオン交換体を用いてアニオン交換を行い、トリメチルアダマンチルアンモニウム水酸化物を得る（イオン交換）。
【０００６】
上記の従来技術は、いずれも最終工程にイオン交換反応を実施し、トリメチルアダマンチルアンモニウム水酸化物を得ている。
一般的にイオン交換反応は、その交換率が平衡定数に依存することから、高交換率を実現するためにカラム式で行う場合が多い。この際、該当する化合物をカラムに通した後、定量的にカラムから洗い出すためにイオン交換水などの溶媒を追加で投入することが一般的である。その結果、得られたイオン交換後の溶液は、目的とする濃度よりも希薄となることがもっぱらである。
そこで、従来は目的とするトリメチルアダマンチルアンモニウム水酸化物を濃縮するために、加熱濃縮装置を用い溶媒を除去することが行われている。加熱濃縮装置としては、エバポレーター、薄膜式濃縮器、ワイパー型濃縮器などが挙げられ、これらは基本的に溶液表面からの溶媒の揮発を促す機構である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２０１１−２４６４２９号公報
【特許文献２】特開２０１２−５２０２６３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかしながら、加熱濃縮装置を用いる濃縮処理は、加熱手段を設置しなければならず、コストが高くなるという問題点がある。またこのような濃縮処理は濃縮効率に乏しく、その処理に時間がかかるという問題点もある。濃縮効率を改善するためには、系内を減圧する手段が一般的に採用されているが、大型のポンプ等が必要となり、依然としてコストの問題点が解決されない。
したがって本発明の目的は、低コストかつ高効率でもって有機塩を濃縮する方法、とくにＮ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアダマンチルアンモニウム水酸化物を低コストかつ高効率で濃縮する方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者は鋭意検討を重ねた結果、逆浸透膜（ＲＯ膜）またはナノろ過膜（ＮＦ膜）を用いる濃縮処理を採用することにより、前記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、以下の通りである。
【００１０】
本発明の有機塩の濃縮方法は、有機塩を溶解した溶液を、逆浸透膜（ＲＯ膜）またはナノろ過膜（ＮＦ膜）を用いて濃縮処理する工程を有する。
【００１１】
本発明では、逆浸透膜（ＲＯ膜）またはナノろ過膜（ＮＦ膜）を用いて有機塩溶液を濃縮処理することを特徴としているので、従来技術の加熱手段を設置する必要がない。例えば常温ないし５０℃以下での濃縮処理が可能である。また、減圧手段も不要である。さらに濃縮処理に時間がかからず、濃縮効率を向上させることができる。したがって本発明によれば、低コストかつ高効率でもって有機塩を濃縮する方法を提供することができる。
【００１２】
本発明の有機塩の濃縮方法は、前記濃縮処理が、逆浸透膜（ＲＯ膜）またはナノろ過膜（ＮＦ膜）のクロスフロー型モジュールを用いる。
【００１３】
クロスフロー型にすることで、膜表面に濃縮物を堆積させることがないため、効率よく濃縮することができる。
【００１４】
本発明の有機塩の濃縮方法は、前記有機塩が、分子量４５〜１０，０００の有機化合物の塩である。
【００１５】
分子量４５〜１０，０００の有機塩に対して、特に効率よく濃縮することが可能となる。
【００１６】
本発明の有機塩の濃縮方法は、前記有機塩が、塩基性の有機塩である。
【００１７】
本発明の有機塩の濃縮方法は、前記有機塩が、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアダマンチルアンモニウム水酸化物である。
【００１８】
アダマンタンは対称性の構造であり、適した細孔径の膜を選択することで、高効率で濃縮することができる。
【００１９】
本発明の有機塩の濃縮方法は、前記有機塩を溶解する溶媒が水である。
【００２０】
本発明の有機塩の濃縮方法は、前記逆浸透膜（ＲＯ膜）またはナノろ過膜（ＮＦ膜）が、ｐＨ１０以上の水溶液に対する耐塩基性を有する膜である。
【００２１】
本発明の有機塩の濃縮方法は、前記前記逆浸透膜（ＲＯ膜）またはナノろ過膜（ＮＦ膜）が、ポリスルフォンポリアクリロニトリルからなる膜である。対塩基性が高く、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアダマンチルアンモニウム水酸化物の濃縮に使用することができる。
【００２２】
本発明の有機塩の濃縮方法は、前記逆浸透膜（ＲＯ膜）またはナノろ過膜（ＮＦ膜）による有機塩の阻止率が２０％以上である。
【００２３】
本発明の有機塩の濃縮方法は、有機塩を溶解した溶液を、前記逆浸透膜（ＲＯ膜）またはナノろ過膜（ＮＦ膜）を用いて濃縮処理した後に、前記溶液を加熱濃縮処理する工程をさらに有する。
【００２４】
有機塩が低濃度（５％未満）の時には、逆浸透膜（ＲＯ膜）またはナノろ過膜（ＮＦ膜）を用いて濃縮することで濃縮速度を上げることができ、高濃度の時には、膜が目詰まりすることがあるため、加熱濃縮を用いることで、全体の濃縮を効率的に行うことが可能となる。
本発明の有機塩の濃縮方法は、前記加熱濃縮処理する工程が、フラッシュ式濃縮器、薄膜式濃縮器またはエバポレーターを用いる処理である。
【発明の効果】
【００２５】
本発明では、逆浸透膜（ＲＯ膜）またはナノろ過膜（ＮＦ膜）を用いて有機塩溶液を濃縮処理することを特徴としているので、従来技術の加熱手段を設置する必要がない。例えば常温ないし５０℃以下での濃縮処理が可能である。また、減圧手段も不要である。さらに濃縮処理に時間がかからず、濃縮効率を向上させることができる。したがって本発明によれば、低コストかつ高効率でもって有機塩を濃縮する方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
本発明の有機塩の濃縮方法は、有機塩を溶解した溶液を、逆浸透膜（ＲＯ膜）またはナノろ過膜（ＮＦ膜）を用いて濃縮処理する工程を有する。
本発明で使用される有機塩としては、例えば、分子量４５〜１０，０００、好ましくは１５０〜１０００、さらに好ましくは２００〜５００の、有機化合物の塩が挙げられ、中でも塩基性の有機塩が好ましい。このような有機塩の具体例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアダマンチルアンモニウム水酸化物が挙げられる。
【００２７】
上記のような有機塩は、加圧下で立体構造が変化せず、ＲＯ膜またはＮＦ膜による濃縮を良好に行うことができる。なお、加圧下で立体構造が変化する化合物は、細孔のサイズによってはＲＯ膜またはＮＦ膜を通過してしまい、阻止率が低くなることがある。
【００２８】
ＲＯ膜またはＮＦ膜の各種条件は、使用される有機塩の種類によって種々選択することができる。例えば有機塩の分子量等を勘案して、ＲＯ膜またはＮＦ膜の材質、形状等を適宜決定することができる。
ＮＦ膜とは、操作圧力が１．５ＭＰａ以下、分画分子量が２００から１，０００で、塩化ナトリウムの阻止率９０％以下のろ過膜と定義されており、それよりも分画分子量の小さく、高い阻止性能を有するものをＲＯ膜という。
これらの膜の形状としては、中空糸膜や平膜の形状が挙げられ、いずれも本発明において適用することができる。また、ＲＯ膜およびＮＦ膜の材質としては、再生セルロース系、酢酸セルロース系、ニトロセルロース系、ポリフッ化ビニリデン系、ポリテトラフルオロエチレン系、ポリスルフォン系、ポリエーテルスルフォン系、ポリアクリロニトリル系、ポリ塩化ビニル系、アラミド系、ポリイミド系、ポリアミド系、芳香族ポリアミド系、架橋ポリアミド系、ポリエステル系、ポリ酸化エチレン系、ポリビニルアルコール系、ポリエチレン系、ポリ酢酸ビニル系、ポリアミノ酸系等が挙げられる。
なお、ＲＯ膜またはＮＦ膜としては、有機塩の阻止率が２０％以上であるものを選択するのが好ましく、５０％以上であるものがさらに好ましい。
なお阻止率は、膜を介した一次側の溶質濃度をＣｂ、二次側の溶質濃度をＣｐとしたときに、以下の式で表すことができる。
阻止率Ｒ＝（１−Ｃｐ／Ｃｂ）×  １００  で表される。
【００２９】
以下、有機塩としてＴＭＡＡ−ＯＨを用いる場合について説明するが、本発明は下記例に制限されるものではない。
【００３０】
ＴＭＡＡ−ＯＨを濃縮する場合、ＴＭＡＡ−ＯＨが強塩基性を示すという観点から、ＲＯ膜およびＮＦ膜は耐塩基性の材質が好ましく、ｐＨ１０以上の水溶液に対する耐塩基性を有する膜がさらに好ましく、具体的にはポリスルフォンポリアクリロニトリル系のＲＯ膜およびＮＦ膜が好適に使用される。
【００３１】
ＲＯ膜およびＮＦ膜の操作圧力としては、加圧下が好ましく、例えば０．３ＭＰａ〜６ＭＰａであり、１ＭＰａ〜３ＭＰａが好ましい。ＲＯ膜およびＮＦ膜の操作温度としては、例えば１５〜８０℃であり、１５〜５０℃がさらに好ましい。
【００３２】
上述のように、ＴＭＡＡ−ＯＨの製造工程では、最終工程としてイオン交換反応を実施し、ＴＭＡＡ−ＯＨを得ている。一般的に溶媒は水である。そのため、得られたイオン交換後の溶液は、目的とする濃度よりも希薄な水溶液となっている。具体的には、イオン交換後のＴＭＡＡ−ＯＨの水溶液は、０．１〜１質量％程度の濃度である。本発明では、ＲＯ膜またはＮＦ膜を用いて濃縮処理する工程を行うことにより、該水溶液におけるＴＭＡＡ−ＯＨの濃度を例えば５質量％以上まで濃縮するのがよい。
【００３３】
ＲＯ膜またはＮＦ膜を用いて濃縮処理する工程において、該処理は、公知のダイレクトフロー方式、クロスフロー方式を採用することができる。ダイレクトフロー方式は膜に供給すべき全量をろ過する方式であり、膜を定期的に洗浄する必要がある。これに対し、クロスフロー方式は膜面に対して平行な方向に流体の流れを生じさせ、膜面に堆積物が堆積する現象を抑制しながらろ過を行う方式である。本発明では、クロスフロー方式を採用するのが好ましい。
【００３４】
なお本発明では必要に応じて、ＴＭＡＡ−ＯＨをさらに濃縮するために、ＲＯ膜またはＮＦ膜を用いて濃縮処理した後に、処理後の溶液をさらに加熱濃縮処理してもよい。加熱濃縮処理する装置としては、公知の加熱濃縮手段、例えばフラッシュ式濃縮器、薄膜式濃縮器、エバポレーター等が挙げられる。
【実施例】
【００３５】
以下、本発明を実施例によりさらに説明するが、本発明は下記例に制限されるものではない。
【００３６】
ＴＭＡＡ−ＯＨの合成
（脱塩酸工程）
還流冷却管、温度計、攪拌機を備えた５００ｍｌ三口フラスコに、２−プロパノール３０ｇを加えた後、撹拌下でアマンタジン塩酸塩３０．０ｇ［ＦＷ：１８７．１、０．１６ｍｏｌ］を添加した。反応系を５０℃に昇温した後、４８重量％水酸化ナトリウム水溶液１４．０ｇ［０．１７ｍｏｌ］をゆっくり滴下して、１時間攪拌することで脱塩酸反応を行った。
【００３７】
（アルキル化工程）
次いで、撹拌下で７６重量％ギ酸水溶液２９．１ｇ［ＦＷ：４６．０、０．４８ｍｏｌ］を１５分かけて添加し、さらに３７重量％ホルムアルデヒド水溶液６５．１ｇ［ＦＷ：３０．０、０．８１ｍｏｌ］を１５分かけて添加した。滴下終了後、２−プロパノールの還流温度まで昇温し、５時間反応を行った。反応液を５０℃以下に冷却した後、４８重量％水酸化ナトリウム水溶液を用いて、過剰分のギ酸およびホルムアルデヒドを失活させ、反応液水層のｐＨが１０以上になるように調整した。
溶媒である２−プロパノールを除去した後、トルエン２００ｍｌを加え、有機相を抽出した。その後、トルエンを４０℃、１０Ｔｏｒｒで加熱除去することにより、Ｎ，Ｎ−ジメチルアダマンチルアミン２７．８ｇ［ＦＷ：１７９．３、収率９６．８％］（淡黄色液体）を得た。ガスクロマトグラフィーによる純度：＞９９．５面積％。
【００３８】
（４級化工程）
還流冷却管、温度計、攪拌機を備えた５００ｍｌ三口フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチルアダマンチルアミン２７．８ｇ［ＦＷ：１７９．３、０．１６ｍｏｌ］およびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１５８ｇを加えた後、５０℃へ昇温した。次いで、撹拌下で硫酸ジメチル１９．８ｇ［ＦＷ：１２６．１、０．１６ｍｏｌ］をゆっくり滴下した。その後、反応系を１００℃に昇温して、常圧下にて６時間反応を行い、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアダマンチルアンモニウムメチルスルフェートを得た。
反応終了後、反応溶液を−２０℃まで冷却すること、および溶媒を除去することで、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアダマンチルアンモニウムメチルスルフェートを再結晶化させた。これをろ過により回収することでＮ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアダマンチルアンモニウムメチルスルフェート固体４４．５ｇ［ＦＷ：３０５．４、収率９４％］を得た。液体クロマトグラフィーによる純度：＞９９．５面積％。
スペクトルデータ：核磁気共鳴スペクトル（溶媒：ｄ６−ＤＭＳＯ）  １Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）：１．６ｐｐｍ（ｂ’，６Ｈ）、２．０ｐｐｍ（ｄ’，６Ｈ）、２．２ｐｐｍ（ｃ’，３Ｈ）、２．９ｐｐｍ（ａ’，９Ｈ）、３．４ｐｐｍ（ｅ’，３Ｈ）
【００３９】
【化１】
2016107207.tif 000002
【００４０】
（イオン交換工程）
カラムに強塩基性イオン交換樹脂（ＳＡＮＵＰＢ（三菱化学製））４００ｍｌを充填し、Ｓｐａｃｅ  Ｖｅｌｏｃｉｔｙ（ＳＶ）４でイオン交換水を通水して十分に洗浄した。次に得られたＮ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアダマンチルアンモニウムメチルスルフェート４４．５ｇ［ＦＷ：３０５．４、０．１５ｍｏｌ］を４００ｍｌに溶解させた後、カラム内に流し込んだ。次いで展開溶媒としてイオン交換水をＳＶ４で投入し、イオン交換樹脂の６体積分の流出液を回収し、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアダマンチルアンモニウム水酸化物ＴＭＡＡ−ＯＨ［ＦＷ：２１１．４、収率９８％］の水溶液を得た。
【００４１】
実施例１
前記イオン交換工程で得た約０．５重量％のＴＭＡＡ−ＯＨの水溶液を、ポリスルフォンポリアクリロニトリルからなるＮＦ膜（ＫＯＣＨ  ＭＥＭＢＲＡＮＥ  ＳＹＳＴＥＭＳ製、膜面積３ｃｍ２）のクロスフロー型膜分離モジュールに、温度２５℃、圧力１．０ＭＰａで注入した。濃縮操作は、水溶液中のＴＭＡＡ−ＯＨの濃度が１重量％になるまで連続的に実施した。クロスフロー型膜分離モジュールを３段連結することにより、収率９９％以上で１重量％のＴＭＡＡ−ＯＨ水溶液が得られた。この時の濃縮速度は、ＮＦ膜１ｍ２当り１．１Ｌ／ｈと試算でき、常温付近で効率的な濃縮を行うことができた。ＮＦ膜によるＴＭＡＡ−ＯＨの阻止率：９５％。液体クロマトグラフィーによる純度：＞９９．５面積％。ＩＣＰによるアルカリ金属含有量：＜５００ｐｐｍ。
【００４２】
実施例２
前記イオン交換工程で得た約５重量％のＴＭＡＡ−ＯＨの水溶液を、ポリスルフォンポリアクリロニトリルからなるＮＦ膜（ＫＯＣＨ  ＭＥＭＢＲＡＮＥ  ＳＹＳＴＥＭＳ製、膜面積８．２ｃｍ２）のクロスフロー型膜分離モジュールに、温度２５℃、圧力１．０ＭＰａで注入した。濃縮操作は、水溶液中のＴＭＡＡ−ＯＨの濃度が６重量％になるまで連続的に実施した。クロスフロー型膜分離モジュールを３段連結することにより、収率９９％以上で６重量％のＴＭＡＡ−ＯＨ水溶液が得られた。この時の濃縮速度は、ＮＦ膜１ｍ２当り０．０２Ｌ／ｈと試算でき、常温付近で効率的な濃縮を行うことができた。ＮＦ膜によるＴＭＡＡ−ＯＨの阻止率：９８％。液体クロマトグラフィーによる純度：＞９９．５面積％。ＩＣＰによるアルカリ金属含有量：＜５００ｐｐｍ。
スペクトルデータ：核磁気共鳴スペクトル（溶媒：ｄ６−ＤＭＳＯ）  １Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）：１．６ｐｐｍ（ｂ’，６Ｈ）、２．０ｐｐｍ（ｄ’，６Ｈ）、２．２ｐｐｍ（ｃ’，３Ｈ）、２．９ｐｐｍ（ａ’，９Ｈ）
【００４３】
【化２】
2016107207.tif 000003
【００４４】
実施例３
約０．５重量％のＴＭＡＡ−ＯＨの水溶液を、ポリスルフォンポリアクリロニトリルからなるＮＦ膜（ＫＯＣＨ  ＭＥＭＢＲＡＮＥ  ＳＹＳＴＥＭＳ製、膜面積３ｃｍ２）のダイレクトフロー型膜分離モジュールに、温度２５℃、圧力１．０ＭＰａで注入した。濃縮操作は、水溶液中のＴＭＡＡ−ＯＨの濃度が１重量％になるまで連続的に実施した。ダイレクトフロー型膜分離モジュールを３段連結することにより、１重量％のＴＭＡＡ−ＯＨ水溶液が得られた。この時の濃縮速度は、ＮＦ膜１ｍ２当り０．５Ｌ／ｈと試算でき、常温付近で効率的な濃縮を行うことができた。ＮＦ膜によるＴＭＡＡ−ＯＨの阻止率：９８％。液体クロマトグラフィーによる純度：＞９９．５面積％。ＩＣＰによるアルカリ金属含有量：＜５００ｐｐｍ。
【００４５】
比較例１
前記イオン交換工程で得た約０．５重量％のＴＭＡＡ−ＯＨの水溶液を、１Ｌのエバポレータで、４０℃、０．００２ＭＰａ加熱濃縮した。濃縮操作は、水溶液中のＴＭＡＡ−ＯＨの濃度が１重量％になるまで連続的に実施した。この時の濃縮速度は、０．４Ｌ／ｈと試算でき、常温付近で効率的な濃縮を行うことができた。液体クロマトグラフィーによる純度：＞９９．５面積％。ＩＣＰによるアルカリ金属含有量：＜５００ｐｐｍ。
【００４６】
【表１】
2016107207.tif 000004