(57)【要約】【課題】新規な有機化合物を提供する。また、良好な熱物性を有する新規な有機化合物を提供する。また、電流効率の高い新規な有機化合物を提供する。また、発光素子に用いることができる新規な有機化合物を提供する。また、新規な有機化合物を用いた発光素子を適用した駆動電圧の低い発光装置、電子機器、及び照明装置を提供する。【解決手段】一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。2016056169.tif 000047（一般式（Ｇ１）中、Ｈｅｔは、置換もしくは無置換の炭素数４〜３６の２価のπ電子不足型の複素芳香族基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。なお、ｍおよびｎは、それぞれ独立に１〜５の自然数である。また、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、またはインデノカルバゾリル基のいずれかを表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
２価のπ電子不足型の複素芳香族基に対し、アリーレン基および前記アリーレン基を介して結合されたベンゾチエノカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、またはインデノカルバゾリル基のいずれかを含む複素環骨格を、複数有することを特徴とする有機化合物。
【請求項２】
一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。
【化１】
2016056169.tif 000036
（一般式（Ｇ１）中、Ｈｅｔは、置換もしくは無置換の炭素数４〜３６の２価のπ電子不足型の複素芳香族基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。なお、ｍおよびｎは、それぞれ独立に１〜５の自然数である。また、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、またはインデノカルバゾリル基のいずれかを表す。）
【請求項３】
一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。
【化２】
2016056169.tif 000037
（一般式（Ｇ１）中、Ｈｅｔは、置換もしくは無置換の炭素数４〜１８の２価のπ電子不足型の複素芳香族基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。なお、ｍおよびｎは、それぞれ独立に１〜５の自然数である。また、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、またはインデノカルバゾリル基のいずれかを表す。）
【請求項４】
一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。
【化３】
2016056169.tif 000038
（一般式（Ｇ１）中、Ｈｅｔは、置換もしくは無置換の２価のπ電子不足型の単環含窒素複素芳香族基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。なお、ｍおよびｎは、それぞれ独立に１〜５の自然数である。また、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、またはインデノカルバゾリル基のいずれかを表す。）
【請求項５】
一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。
【化４】
2016056169.tif 000039
（一般式（Ｇ１）中、Ｈｅｔは、置換もしくは無置換の２価のピリジン、２価のピリミジン、２価のピラジン、２価のトリアジン、２価のビピリジン、２価のキノキサリン、または２価のジベンゾキノキサリンのいずれかを表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。なお、ｍおよびｎは、それぞれ独立に１〜５の自然数である。また、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、またはインデノカルバゾリル基のいずれかを表す。）
【請求項６】
一般式（Ｇ２）で表される有機化合物。
【化５】
2016056169.tif 000040
（一般式（Ｇ２）中、Ｈｅｔは、置換もしくは無置換の２価のピリジン、２価のピリミジン、２価のピラジン、２価のトリアジン、２価のビピリジン、２価のキノキサリン、または２価のジベンゾキノキサリンのいずれかを表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。なお、ｍおよびｎは、それぞれ独立に１〜５の自然数である。また、Ｑ１およびＱ２は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、置換もしくは無置換の炭素原子のいずれかを表す。また、Ｒ１からＲ２０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項７】
一般式（Ｇ３）で表される有機化合物。
【化６】
2016056169.tif 000041
（一般式（Ｇ３）中、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。なお、ｍおよびｎは、それぞれ独立に１〜５の自然数である。また、Ｑ１およびＱ２は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、置換もしくは無置換の炭素原子のいずれかを表す。また、Ｒ１からＲ２０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項８】
一般式（Ｇ４）で表される有機化合物。
【化７】
2016056169.tif 000042
（一般式（Ｇ４）中、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。なお、ｍおよびｎは、それぞれ独立に１〜５の自然数である。また、Ｑ１およびＱ２は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、置換もしくは無置換の炭素原子のいずれかを表す。また、Ｒ１からＲ２０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項９】
構造式（１００）で表される有機化合物。
【化８】
2016056169.tif 000043
【請求項１０】
構造式（２００）で表される有機化合物。
【化９】
2016056169.tif 000044
【請求項１１】
構造式（１１５）で表される有機化合物。
【化１０】
2016056169.tif 000045
【請求項１２】
構造式（１１２）で表される有機化合物。
【化１１】
2016056169.tif 000046
【請求項１３】
請求項１乃至請求項１２のいずれか一に記載の有機化合物を有する発光素子。
【請求項１４】
一対の電極間にＥＬ層を有し、
前記ＥＬ層は、請求項１乃至請求項１２のいずれか一に記載の有機化合物を有する発光素子。
【請求項１５】
一対の電極間にＥＬ層を有し、
前記ＥＬ層は、発光層を有し、
前記発光層は、請求項１乃至請求項１２のいずれか一に記載の有機化合物を有する発光素子。
【請求項１６】
一対の電極間にＥＬ層を有し、
前記ＥＬ層は、発光層を有し、
前記発光層は、３種以上の有機化合物を有し、
前記３種以上の有機化合物の一は、
請求項１乃至請求項１２のいずれか一に記載の有機化合物である発光素子。
【請求項１７】
請求項１３乃至請求項１６のいずれか一に記載の発光素子と、
トランジスタ、または、基板と、
を有する発光装置。
【請求項１８】
請求項１７に記載の発光装置と、
マイク、カメラ、操作用ボタン、外部接続部、または、スピーカと、
を有する電子機器。
【請求項１９】
請求項１７に記載の発光装置と、
筐体、カバー、または、支持台を有する照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、物、方法、または、製造方法に関する。または、本発明は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関する。特に、本発明の一態様は、半導体装置、表示装置、発光装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法に関する。特に、本発明の一態様は、有機化合物およびその新規な合成方法に関する。また、上記有機化合物を用いた発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
薄型軽量、高速応答性、直流低電圧駆動などの特徴を有する有機化合物を発光体として用いた発光素子は、次世代のフラットパネルディスプレイへの応用が期待されている。特に、発光素子をマトリクス状に配置した表示装置は、従来の液晶表示装置と比較して、視野角が広く視認性が優れる点に優位性があると考えられている。
【０００３】
発光素子の発光機構は、一対の電極間に発光体を含むＥＬ層を挟んで電圧を印加することにより、陰極から注入された電子および陽極から注入された正孔がＥＬ層の発光中心で再結合して分子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に緩和する際にエネルギーを放出して発光するといわれている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどちらの励起状態を経ても可能であると考えられている。
【０００４】
このような発光素子において、ＥＬ層には、主として有機化合物が用いられており、発光素子の素子特性向上に大きな影響を与えることから、様々な新規の有機化合物の開発が行われている（例えば、特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１１−２０１８６９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の一態様では、新規な有機化合物を提供する。また、良好な熱物性を有する新規な有機化合物を提供する。また、電流効率の高い新規な有機化合物を提供する。また、発光素子に用いることができる新規な有機化合物を提供する。また、発光素子のＥＬ層に用いることができる、新規な有機化合物を提供する。また、本発明の一態様である新規な有機化合物を用いた発光素子を提供する。また、本発明の一態様である新規な有機化合物を用いた発光素子を適用した駆動電圧の低い発光装置、電子機器、及び照明装置を提供する。または、本発明の一態様は、新規な発光素子、新規な発光装置、または、新規な照明装置などを提供する。なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの課題の全てを解決する必要はない。なお、これら以外の課題は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の一態様である有機化合物は、２価のπ電子不足型の複素芳香族基に対し、アリーレン基およびアリーレン基を介して結合されたベンゾチエノカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、またはインデノカルバゾリル基のいずれかを含む複素環骨格を、複数有することを特徴とする有機化合物である。
【０００８】
従って、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
【０００９】
【化１】
2016056169.tif 000002
【００１０】
但し、一般式（Ｇ１）中、Ｈｅｔは、置換もしくは無置換の炭素数２〜３６の２価のπ電子不足型の複素芳香族基を表す。好ましくは、一般式（Ｇ１）中のＨｅｔは、置換もしくは無置換の炭素数３〜３６の２価のπ電子不足型の複素芳香族基を表す。さらに、より好ましくは、一般式（Ｇ１）中のＨｅｔは、置換もしくは無置換の炭素数４〜３６の２価のπ電子不足型の複素芳香族基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。なお、ｍおよびｎは、それぞれ独立に１〜５の自然数である。また、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、またはインデノカルバゾリル基のいずれかを表す。
【００１１】
また、本発明の別の一態様は、上記一般式（Ｇ１）中、Ｈｅｔは、置換もしくは無置換の炭素数２〜１８の２価のπ電子不足型の複素芳香族基を表す。好ましくは、一般式（Ｇ１）中のＨｅｔは、置換もしくは無置換の炭素数３〜１８の２価のπ電子不足型の複素芳香族基を表す。さらに、より好ましくは、一般式（Ｇ１）中のＨｅｔは、置換もしくは無置換の炭素数４〜１８の２価のπ電子不足型の複素芳香族基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。なお、ｍおよびｎは、それぞれ独立に１〜５の自然数である。また、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、またはインデノカルバゾリル基のいずれかを表す。
【００１２】
また、本発明の別の一態様は、上記一般式（Ｇ１）中、Ｈｅｔは、置換もしくは無置換の２価のπ電子不足型の単環含窒素複素芳香族基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。なお、ｍおよびｎは、それぞれ独立に１〜５の自然数である。また、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、またはインデノカルバゾリル基のいずれかを表す。
【００１３】
また、本発明の別の一態様は、上記一般式（Ｇ１）中、Ｈｅｔは、置換もしくは無置換の２価のピリジン、２価のピリミジン、２価のピラジン、２価のトリアジン、２価のビピリジン、２価のキノキサリン、および２価のジベンゾキノキサリンのいずれかを表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。なお、ｍおよびｎは、それぞれ独立に１〜５の自然数である。また、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、またはインデノカルバゾリル基のいずれかを表す。
【００１４】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。
【００１５】
【化２】
2016056169.tif 000003
【００１６】
但し、一般式（Ｇ２）中、Ｈｅｔは、置換もしくは無置換の２価のピリジン、２価のピリミジン、２価のピラジン、２価のトリアジン、２価のビピリジン、２価のキノキサリン、または２価のジベンゾキノキサリンのいずれかを表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。なお、ｍおよびｎは、それぞれ独立に１〜５の自然数である。また、Ｑ１およびＱ２は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、置換もしくは無置換の炭素原子のいずれかを表す。また、Ｒ１からＲ２０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。
【００１７】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。
【００１８】
【化３】
2016056169.tif 000004
【００１９】
但し、一般式（Ｇ３）中、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。なお、ｍおよびｎは、それぞれ独立に１〜５の自然数である。また、Ｑ１およびＱ２は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、置換もしくは無置換の炭素原子のいずれかを表す。また、Ｒ１からＲ２０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。
【００２０】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物である。
【００２１】
【化４】
2016056169.tif 000005
【００２２】
但し、一般式（Ｇ４）中、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。なお、ｍおよびｎは、それぞれ独立に１〜５の自然数である。また、Ｑ１およびＱ２は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、置換もしくは無置換の炭素原子のいずれかを表す。また、Ｒ１からＲ２０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。
【００２３】
また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１００）で表される有機化合物である。
【化５】
2016056169.tif 000006
【００２４】
また、本発明の別の一態様は、下記構造式（２００）で表される有機化合物である。
【化６】
2016056169.tif 000007
【００２５】
また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１１５）で表される有機化合物である。
【化７】
2016056169.tif 000008
【００２６】
また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１１２）で表される有機化合物である。
【化８】
2016056169.tif 000009
【００２７】
また、本発明の別の一態様は、上記各構成に示す有機化合物を有する発光素子である。
【００２８】
また、本発明の別の一態様は、上記構成に示す発光素子と、トランジスタ、または、基板と、を有する発光装置である。
【００２９】
なお、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置だけでなく、発光装置を適用した電子機器および照明装置も範疇に含めるものである。
【００３０】
従って、本発明の別の一態様は、上記各構成に示す発光装置と、マイク、カメラ、操作用ボタン、外部接続部、または、スピーカと、を有する電子機器である。さらに、本発明の別の一態様は、上記各構成に示す発光装置と、筐体、カバー、または、支持台を有する電子機器である。
【００３１】
なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００３２】
本発明の一態様により、新規な有機化合物を提供することができる。また、良好な熱物性を有する新規な有機化合物を提供することができる。また、電流効率の高い新規な有機化合物を提供することができる。また、発光素子に用いることができる新規な有機化合物を提供することができる。また、発光素子のＥＬ層に用いることができる、新規な有機化合物を提供することができる。また、本発明の一態様である新規な有機化合物を用いた発光素子を提供することができる。また、本発明の一態様である新規な有機化合物を用いた発光素子を適用した駆動電圧が低く、信頼性の高い発光装置、電子機器、及び照明装置を提供することができる。または、本発明の一態様は、新規な発光素子、新規な発光装置、または、新規な照明装置などを提供することができる。なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【００３３】
【図１】発光素子の構造について説明する図。
【図２】発光素子の構造について説明する図。
【図３】発光装置について説明する図。
【図４】電子機器について説明する図。
【図５】電子機器について説明する図。
【図６】照明装置について説明する図。
【図７】構造式（１００）に示す有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図８】構造式（１００）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図９】構造式（１００）に示す有機化合物のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【図１０】構造式（２００）に示す有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１１】構造式（２００）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１２】構造式（２００）に示す有機化合物のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【図１３】構造式（１１５）に示す有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１４】構造式（１１５）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１５】構造式（１１５）に示す有機化合物のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【図１６】発光素子の構造を説明する図。
【図１７】発光素子１の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１８】発光素子１の電圧−電流特性を示す図。
【図１９】発光素子１の輝度−色度特性を示す図。
【図２０】発光素子１の輝度−パワー効率特性を示す図。
【図２１】発光素子１の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図２２】発光素子１の発光スペクトルを示す図。
【図２３】発光素子１の信頼性を示す図。
【図２４】発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２５】発光素子２の電圧−電流特性を示す図。
【図２６】発光素子２の輝度−色度特性を示す図。
【図２７】発光素子２の輝度−パワー効率特性を示す図。
【図２８】発光素子２の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図２９】発光素子２の発光スペクトルを示す図。
【図３０】発光素子２の信頼性を示す図。
【図３１】照明装置について説明する図。
【図３２】構造式（１１２）に示す有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【発明を実施するための形態】
【００３４】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００３５】
なお、「膜」という言葉と、「層」という言葉とは、場合によっては、または、状況に応じて、互いに入れ替えることが可能である。例えば、「導電層」という用語を、「導電膜」という用語に変更することが可能な場合がある。または、例えば、「絶縁膜」という用語を、「絶縁層」という用語に変更することが可能な場合がある。
【００３６】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機化合物について説明する。なお、本発明の一態様である有機化合物は、２価のπ電子不足型の複素芳香族基に対し、アリーレン基およびアリーレン基を介して結合された複素環骨格を複数有する構造の有機化合物である。
【００３７】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
【００３８】
【化９】
2016056169.tif 000010
【００３９】
但し、一般式（Ｇ１）中、Ｈｅｔは、置換もしくは無置換の炭素数２〜３６の２価のπ電子不足型の複素芳香族基、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数３〜３６の２価のπ電子不足型の複素芳香族基、より好ましくは置換もしくは無置換の炭素数４〜３６の２価のπ電子不足型の複素芳香族基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は、アリーレン基を表し、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。なお、ｍおよびｎは、それぞれ独立に１〜５の自然数である。また、Ａ１およびＡ２は、複素環骨格を示し、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、またはインデノカルバゾリル基のいずれかを表す。
【００４０】
なお、一般式（Ｇ１）で表される化合物は、熱物性の観点から分子量が７００以上であることが好ましい。
【００４１】
また、一般式（Ｇ１）で表される化合物は昇華性の観点から分子量が１５００以下であることが好ましい。
【００４２】
また、本発明の別の一態様は、上記一般式（Ｇ１）中、Ｈｅｔは、置換もしくは無置換の炭素数２〜１８の２価のπ電子不足型の複素芳香族基、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数３〜１８の２価のπ電子不足型の複素芳香族基、より好ましくは置換もしくは無置換の炭素数４〜１８の２価のπ電子不足型の複素芳香族基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。なお、ｍおよびｎは、それぞれ独立に１〜５の自然数である。また、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、またはインデノカルバゾリル基のいずれかを表す。
【００４３】
上記２価のπ電子不足型の複素芳香族基とは、少なくとも２つ以上の窒素と炭素から構成される５員環の複素芳香環か、または、少なくとも１つ以上の窒素と炭素から構成される６員環の複素芳香環のいずれかを含み、複素芳香環から水素が二つ抜けた状態にある複素芳香族基とする。なお、２価のπ電子不足型の複素芳香族基としては、具体的には、２価のピリジン、２価のピリミジン、２価のピラジン、２価のトリアジン、２価のビピリジン、２価のキノキサリン、２価のイミダゾール、２価のトリアゾールなどが挙げられる。
【００４４】
また、本発明の別の一態様は、上記一般式（Ｇ１）中、Ｈｅｔは、置換もしくは無置換の２価のπ電子不足型の単環含窒素複素芳香族基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。なお、ｍおよびｎは、それぞれ独立に１〜５の自然数である。また、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、またはインデノカルバゾリル基のいずれかを表す。
【００４５】
なお、上記２価のπ電子不足型の単環含窒素複素芳香族基は、具体的には、２価のピリジン、２価のピリミジン、２価のトリアジンなどが挙げられる。
【００４６】
また、本発明の別の一態様は、上記一般式（Ｇ１）中、Ｈｅｔは、置換もしくは無置換の２価のピリジン、２価のピリミジン、２価のピラジン、２価のトリアジン、２価のビピリジン、２価のキノキサリン、または２価のジベンゾキノキサリンのいずれかを表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。なお、ｍおよびｎは、それぞれ独立に１〜５の自然数である。また、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、またはインデノカルバゾリル基のいずれかを表す。
【００４７】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。
【００４８】
【化１０】
2016056169.tif 000011
【００４９】
但し、一般式（Ｇ２）中、Ｈｅｔは、置換もしくは無置換の２価のピリジン、２価のピリミジン、２価のピラジン、２価のトリアジン、２価のビピリジン、２価のキノキサリン、または２価のジベンゾキノキサリンのいずれかを表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。なお、ｍおよびｎは、それぞれ独立に１〜５の自然数である。また、Ｑ１およびＱ２は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、置換もしくは無置換の炭素原子のいずれかを表す。また、Ｒ１からＲ２０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。
【００５０】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。
【００５１】
【化１１】
2016056169.tif 000012
【００５２】
但し、一般式（Ｇ３）中、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。なお、ｍおよびｎは、それぞれ独立に１〜５の自然数である。また、Ｑ１およびＱ２は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、置換もしくは無置換の炭素原子のいずれかを表す。また、Ｒ１からＲ２０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。
【００５３】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物である。
【００５４】
【化１２】
2016056169.tif 000013
【００５５】
但し、一般式（Ｇ４）中、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。なお、ｍおよびｎは、それぞれ独立に１〜５の自然数である。また、Ｑ１およびＱ２は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、置換もしくは無置換の炭素原子のいずれかを表す。また、Ｒ１からＲ２０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。
【００５６】
上述した一般式（Ｇ１）、一般式（Ｇ２）、および一般式（Ｇ３）におけるＡｒ１およびＡｒ２は、置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基であり、一般式（Ｇ１）および一般式（Ｇ２）におけるＨｅｔが２価のピリジンの場合、結合位置を３位と５位にすることにより、これらを２位と６位にした場合に比べ、分子構造の観点から電子輸送性を高めることができるので、電流効率を高めることができ好ましい。また、一般式（Ｇ３）における２価のピリジンの結合位置を、３位と５位とすることにより、これらを２位と６位にした場合に比べ、ピリジンの窒素原子付近の立体障害が小さくなることに起因して、電子輸送性を高めることができるので、電流効率を高めることができ好ましい。
【００５７】
また、上述した一般式（Ｇ２）、一般式（Ｇ３）、および一般式（Ｇ４）におけるＱ１およびＱ２が、置換基を有する炭素原子の場合は、その置換基は１つまたは２つの、炭素数１〜６のアルキル基、またはフェニル基、またはビフェニル基であることが好ましい。
【００５８】
また、上述した一般式（Ｇ１）、一般式（Ｇ２）、一般式（Ｇ３）、および一般式（Ｇ４）において、Ａｒ１およびＡｒ２のアリーレン基は、フェニレン基であればパラフェニレンよりもメタフェニレンであることが好ましい。理由は、Ａｒ１およびＡｒ２のそれぞれを中心として結合している置換基同士のπ軌道相互作用を小さくすることができ、バンドギャップ幅や燐光準位を大きくすることができるためである。またアリーレン基がビフェニルジイル基であれば、１，１’−ビフェニル−３，３’−ジイル基が好ましい。
【００５９】
なお、上述した一般式（Ｇ１）、一般式（Ｇ２）、一般式（Ｇ３）、および一般式（Ｇ４）におけるＡｒ１およびＡｒ２は、置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基であり、フェニレン基、ビフェニレン基などが挙げられる。具体的には、１，２−または１，３−または１，４−フェニレン基、２，６−または３，５−または２，４−トルイレン基、４，６−ジメチルベンゼン−１，３−ジイル基、２，４，６−トリメチルベンゼン−１，３−ジイル基、２，３，５，６−テトラメチルベンゼン−１，４−ジイル基、３，３’−または３，４’−または４，４’−ビフェニレン基、１，１’：３’，１’’−テルベンゼン−３，３’’−ジイル基、１，１’：４’，１’’−テルベンゼン−３，３’’−ジイル基、１，１’：４’，１’’−テルベンゼン−４，４’’−ジイル基、１，４−または１，５−または２，６−または２，７−ナフチレン基、２，７−フルオレニレン基、９，９−ジメチル−２，７−フルオレニレン基、９，９−ジフェニル−２，７−フルオレニレン基、９，９−ジメチル−１，４−フルオレニレン基、スピロ−９，９’−ビフルオレン−２，７−ジイル基、９，１０−ジヒドロ−２，７−フェナントリレン基、２，７−フェナントリレン基、３，６−フェナントリレン基、９，１０−フェナントリレン基等が挙げられる。なお、結合位置は、可能であればいずれでもよい。
【００６０】
また、上述した一般式（Ｇ２）、一般式（Ｇ３）、および一般式（Ｇ４）における炭素数１〜６のアルキル基の具体例として、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ネオヘキシル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−エチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基等が挙げられる。
【００６１】
また、上述した一般式（Ｇ２）、一般式（Ｇ３）、および一般式（Ｇ４）における炭素数６〜１２のアリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などが挙げられる。なお、結合位置は、可能であればいずれでもよい。
【００６２】
次に、本発明の一態様である有機化合物の合成方法の一例として、上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法の一例について説明する。
【００６３】
≪一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法≫
一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、以下のような簡便な合成スキームにより合成できる。例えば、下記スキーム（ａ−１）に示すように、化合物１と、化合物２と、化合物３とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることにより得られる。
【００６４】
【化１３】
2016056169.tif 000014
【００６５】
なお、上記合成スキーム（ａ−１）において、Ｈｅｔは、置換もしくは無置換の２価のπ電子不足型の複素芳香族基を表す。また、Ｘ１およびＸ２は、ハロゲン又はトリフラート基のいずれかを表す。また、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、またはインデノカルバゾリル基のいずれかを表し、Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立にボロン酸またはボロン酸エステルのいずれかを表す。また、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基を表す。なお、ｍおよびｎは、それぞれ独立に１〜５の自然数である。
【００６６】
なお、上記合成スキーム（ａ−１）において、化合物２と化合物３が異なる場合は、化合物１と化合物２をカップリングさせ、その反応物と化合物３とをカップリングさせることにより、目的物を収率・純度良く得ることができる。
【００６７】
合成スキーム（ａ−１）において、パラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等を用いることができるが、これらに限られるものでは無い。また、上記パラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられるが、配位子はこれらに限られるものでは無い。
【００６８】
また、合成スキーム（ａ−１）において、塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等を用いることができる。但し、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。また、溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類とｔ−ブチルアルコール等のアルコールの混合溶媒などを用いることができる。但し、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。
【００６９】
なお、上記合成スキーム（ａ−１）では、化合物２、化合物３は有機ホウ素化合物であるため、鈴木・宮浦カップリング反応により反応を行うが、化合物２、化合物３が有機アルミニウム化合物や、有機ジルコニウム化合物、有機亜鉛化合物、有機スズ化合物等の場合には、クロスカップリング反応を用いて目的物を合成することもできる。しかし、本合成方法は、これらに限定されるものではない。
【００７０】
また、合成スキーム（ａ−１）における化合物１をジボロン酸化合物とし（Ｘ１およびＸ２をボロン酸またはボロン酸エステルにする）、化合物２および化合物３をハロゲン化合物またはトリフラート化合物（Ｂ１及びＢ２をハロゲン又はトリフラート基にする）として反応させても良い。
【００７１】
以上、本発明の一態様として有機化合物の合成方法の一例について説明したが、本発明はこれに限定されることはなく、他の合成方法によって合成されたものであっても良い。
【００７２】
また、本発明の一態様である、有機化合物（一般式（Ｇ１））の具体的な構造式を以下に示す。（下記構造式（１００）〜（１３５）、（２００）〜（２０８）、（３００）〜（３０３）。）ただし、本発明の一態様はこれらに限定されることはない。
【００７３】
【化１４】
2016056169.tif 000015
【００７４】
【化１５】
2016056169.tif 000016
【００７５】
【化１６】
2016056169.tif 000017
【００７６】
【化１７】
2016056169.tif 000018
【００７７】
【化１８】
2016056169.tif 000019
【００７８】
【化１９】
2016056169.tif 000020
【００７９】
【化２０】
2016056169.tif 000021
【００８０】
また、本発明の一態様である有機化合物は、２価のπ電子不足型の複素芳香族基に対し、アリーレン基およびアリーレン基を介して結合された複素環骨格を、複数有するため、熱物性が高く、発光素子の信頼性を高めることができる。さらに発光層内の電子輸送性を高めることができ、駆動電圧を低減させることができる。
【００８１】
本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【００８２】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機化合物をＥＬ材料として用いることができる発光素子の一態様について図１を用いて説明する。
【００８３】
本実施の形態に示す発光素子は、図１に示すように一対の電極（第１の電極（陽極）１０１と第２の電極（陰極）１０３）間に発光層１１３を含むＥＬ層１０２が挟まれており、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他に、正孔（または、ホール）注入層１１１、正孔（または、ホール）輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５などを含んで形成される。
【００８４】
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入された正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、発光層１１３に含まれる発光物質を励起状態にする。そして、励起状態の発光物質が基底状態に戻る際に発光する。
【００８５】
なお、本発明の一態様である有機化合物は、本実施の形態で説明するＥＬ層１０２のいずれか一層または複数層に用いることができるが、発光層１１３や、正孔（または、ホール）輸送層１１２、または電子輸送層１１４に用いるのがより好ましい。すなわち、以下に説明する発光素子の構成の一部に用いることとする。
【００８６】
以下に本実施の形態に示す発光素子を作製する上での好ましい具体例について説明する。
【００８７】
第１の電極（陽極）１０１および第２の電極（陰極）１０３には、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）の他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびカルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、マグネシウム（Ｍｇ）、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。なお、第１の電極（陽極）１０１および第２の電極（陰極）１０３は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。
【００８８】
正孔注入層１１１は、正孔輸送性の高い正孔輸送層１１２を介して発光層１１３に正孔を注入する層であり、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含むことで、アクセプター性物質により正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれて正孔（ホール）が発生し、正孔輸送層１１２を介して発光層１１３に正孔が注入される。なお、正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を用いて形成される。
【００８９】
正孔注入層１１１および正孔輸送層１１２に用いる正孔輸送性の高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等が挙げられる。その他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体、等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。
【００９０】
さらに、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いることもできる。
【００９１】
また、正孔注入層１１１に用いるアクセプター性物質としては、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化モリブデンが特に好ましい。
【００９２】
発光層１１３は、発光物質を含む層である。なお、発光層１１３は、発光物質のみで構成されていても、ホスト材料中に発光中心物質（ゲスト材料）が分散された状態で構成されていても良い。なお、ホスト材料としては、上述した正孔輸送性の高い物質や、後述する電子輸送性の高い物質を用いることができ、三重項励起エネルギーの大きい物質を用いる構成がより好ましい。また、実施の形態１で示した本発明の一態様である有機化合物を組み合わせて用いることができる。
【００９３】
発光層１１３において、発光物質、および発光中心物質として用いることが可能な材料には、特に限定は無く、一重項励起エネルギーを発光に変える発光物質、または三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質を用いることができる。なお、上記発光物質および発光中心物質としては、例えば、以下のようなものが挙げられる。
【００９４】
一重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、例えば、蛍光を発する物質が挙げられる。
【００９５】
蛍光を発する物質としては、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）、クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン、（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）などが挙げられる。
【００９６】
三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、例えば、燐光を発する物質や熱活性化遅延蛍光を示す熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料が挙げられる。なお、ＴＡＤＦ材料における遅延蛍光とは、通常の蛍光と同様のスペクトルを持ちながら、寿命が著しく長い発光をいう。その寿命は、１０−６秒以上、好ましくは１０−３秒以上である。
【００９７】
燐光を発する物質としては、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス｛２−［４’−（パーフルオロフェニル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト���（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））などが挙げられる。
【００９８】
なお、上述した三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質を分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト材料）としては、例えば、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）、ＮＰＢのようなアリールアミン骨格を有する化合物の他、ＣＢＰ、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）等のカルバゾール誘導体や、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）等の金属錯体が好ましい。また、ＰＶＫのような高分子化合物を用いることもできる。
【００９９】
また、ＴＡＤＦ材料としては、例えば、フラーレンやその誘導体、プロフラビン等のアクリジン誘導体、エオシン等が挙げられる。また、マグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カドミウム（Ｃｄ）、スズ（Ｓｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラジウム（Ｐｄ）等を含む金属含有ポルフィリンが挙げられる。該金属含有ポルフィリンとしては、例えば、プロトポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｐｒｏｔｏ  ＩＸ））、メソポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｍｅｓｏ  ＩＸ））、ヘマトポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｈｅｍａｔｏ  ＩＸ））、コプロポルフィリンテトラメチルエステル−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｃｏｐｒｏ  ＩＩＩ−４Ｍｅ））、オクタエチルポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（ＯＥＰ））、エチオポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｅｔｉｏ  Ｉ））、オクタエチルポルフィリン−塩化白金錯体（ＰｔＣｌ２ＯＥＰ）等が挙げられる。さらに、２−（ビフェニル−４−イル）−４，６−ビス（１２−フェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール−１１−イル）−１，３，５−トリアジン（ＰＩＣ−ＴＲＺ）等のπ電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有する有機化合物を用いることもできる。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足型複素芳香環のアクセプター性が共に強くなり、Ｓ１とＴ１のエネルギー差が小さくなるため、特に好ましい。
【０１００】
なお、発光層１１３において、上述した一重項励起エネルギーを発光に変える発光物質や三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質（ゲスト材料）とホスト材料とを一種または複数種含んで形成することにより、発光層１１３からは、発光効率の高い発光を得ることができる。さらに、ホスト材料を複数種用いる場合には、励起錯体（エキサイプレックスとも言う）を形成する組み合わせにするのが好ましい。
【０１０１】
また、発光層１１３は、積層構造を有していてもよい。但し、この場合には、積層された各層からそれぞれの発光が得られる構成とする。例えば、１層目の発光層からは、蛍光発光が得られる構成とし、１層目に積層される２層目の発光層からは燐光発光が得られる構成とすればよい。なお、積層順については、この逆であってもよい。また、燐光発光が得られる層においては、励起錯体からドーパントへのエネルギー移動による発光が得られる構成とするのが好ましい。また、発光色については、一方の層から青色発光が得られる構成とする場合、他方の層からは橙色発光または黄色発光などが得られる構成とすることができる。また、各層において、複数種のドーパントが含まれる構成としてもよい。
【０１０２】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス［２−（２−ヒドロキシ
フェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４’’−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層１１４として用いてもよい。また、実施の形態１で示した本発明の一態様である有機化合物を用いることもできる。
【０１０３】
また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が２層以上積層したものとしてもよい。
【０１０４】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、電子注入層１１５にエレクトライドを用いてもよい。該エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。なお、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
【０１０５】
また、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１０６】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【０１０７】
上述した発光素子は、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
【０１０８】
なお、本実施の形態で示した発光素子は、本発明の一態様である有機化合物をＥＬ材料として用いた発光素子の一例である。なお、本発明の一態様である有機化合物は、Ｔ１準位が高いことから、緑色より短波長の燐光を発する発光素子に用いることで、発光効率の高い発光素子を提供することができる。また、本発明の一態様である有機化合物は、熱物性が良好であることから高温環境下での駆動でも膜質が変化しにくく、素子の特性の変化を抑えることが可能であるため、発光素子に用いることで、信頼性の高い発光素子を得ることができる。
【０１０９】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【０１１０】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機化合物をＥＬ材料としてＥＬ層に用い、電荷発生層を挟んでＥＬ層を複数有する構造の発光素子（以下、タンデム型発光素子という）について説明する。
【０１１１】
本実施の形態に示す発光素子は、図２（Ａ）に示すように一対の電極（第１の電極２０１および第２の電極２０４）間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層２０２（１）、第２のＥＬ層２０２（２））を有するタンデム型発光素子である。
【０１１２】
本実施の形態において、第１の電極２０１は、陽極として機能する電極であり、第２の電極２０４は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極２０１および第２の電極２０４は、実施の形態２と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層２０２（１）、第２のＥＬ層２０２（２））は、実施の形態２で示したＥＬ層と両方とも同様な構成であっても良いが、いずれか一方が同様の構成であっても良い。すなわち、第１のＥＬ層２０２（１）と第２のＥＬ層２０２（２）は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２と同様なものを適用することができる。
【０１１３】
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層２０２（１）、第２のＥＬ層２０２（２））の間には、電荷発生層２０５が設けられている。電荷発生層２０５は、第１の電極２０１と第２の電極２０４に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極２０１に第２の電極２０４よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層２０５から第１のＥＬ層２０２（１）に電子が注入され、第２のＥＬ層２０２（２）に正孔が注入される。
【０１１４】
なお、電荷発生層２０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有する（具体的には、電荷発生層２０５の可視光の透過率が、４０％以上）ことが好ましい。また、電荷発生層２０５は、第１の電極２０１や第２の電極２０４よりも低い導電率であっても機能する。
【０１１５】
電荷発生層２０５は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
【０１１６】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１１７】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１１８】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１１９】
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第２、第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１２０】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層２０５を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１２１】
本実施の形態では、ＥＬ層を２層有する発光素子について説明したが、図２（Ｂ）に示すように、ｎ層（ただし、ｎは、３以上）のＥＬ層（２０２（１）〜２０２（ｎ））を積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数のＥＬ層を有する場合、ＥＬ層とＥＬ層との間にそれぞれ電荷発生層（２０５（１）〜２０５（ｎ−１））を配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、大きな発光面を有する発光装置、電子機器、及び照明装置等に応用した場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。
【０１２２】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色の光を互いに混合すると、白色発光を得ることができる。具体的には、第１のＥＬ層から青色発光が得られ、第２のＥＬ層から黄色発光または橙色発光が得られる組み合わせが挙げられる。この場合、青色発光と黄色発光（または橙色発光）が両方とも同じ蛍光発光、または燐光発光である必要はなく、青色発光が蛍光発光であり、黄色発光（または橙色発光）が燐光発光である組み合わせや、その逆の組み合わせとしてもよい。
【０１２３】
また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１２４】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１２５】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機化合物をＥＬ層に用いた発光素子を有する発光装置について説明する。
【０１２６】
また、上記発光装置は、パッシブマトリクス型の発光装置でもアクティブマトリクス型の発光装置でもよい。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した発光素子を適用することが可能である。
【０１２７】
本実施の形態では、まずアクティブマトリクス型の発光装置について図３を用いて説明する。
【０１２８】
なお、図３（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図３（Ｂ）は図３（Ａ）を鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、素子基板３０１上に設けられた画素部３０２と、駆動回路部（ソース線駆動回路）３０３と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）３０４ａ、３０４ｂと、を有する。画素部３０２、駆動回路部３０３、及び駆動回路部３０４ａ、３０４ｂは、シール材３０５によって、素子基板３０１と封止基板３０６との間に封止されている。
【０１２９】
また、素子基板３０１上には、駆動回路部３０３、及び駆動回路部３０４ａ、３０４ｂに外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線３０７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）３０８を設ける例を示している。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１３０】
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板３０１上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部３０３と、画素部３０２が示されている。
【０１３１】
駆動回路部３０３はＦＥＴ３０９とＦＥＴ３１０とを組み合わせた構成について例示している。なお、駆動回路部３０３は、単極性（Ｎ型またはＰ型のいずれか一方のみ）のトランジスタを含む回路で形成されても良いし、Ｎ型のトランジスタとＰ型のトランジスタを含むＣＭＯＳ回路で形成されても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
【０１３２】
また、画素部３０２はスイッチング用ＦＥＴ３１１と、電流制御用ＦＥＴ３１２と電流制御用ＦＥＴ３１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された第１の電極（陽極）３１３とを含む複数の画素により形成される。また、本実施の形態においては、画素部３０２はスイッチング用ＦＥＴ３１１と、電流制御用ＦＥＴ３１２との２つのＦＥＴにより画素部３０２を構成する例について示したが、これに限定されない。例えば、３つ以上のＦＥＴと、容量素子とを組み合わせた画素部３０２としてもよい。
【０１３３】
ＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２としては、例えば、スタガ型や逆スタガ型のトランジスタを適用することができる。ＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２に用いることのできる半導体材料としては、例えば、第１３族（ガリウム等）半導体、第１４族（ケイ素等）半導体、化合物半導体、酸化物半導体、有機半導体材料を用いることができる。また、該半導体材料の結晶性については、特に限定されず、例えば、非晶質半導体膜、または結晶性半導体膜を用いることができる。特に、ＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２としては、酸化物半導体を用いると好ましい。該酸化物半導体としては、例えば、Ｉｎ−Ｇａ酸化物、Ｉｎ−Ｍ−Ｚｎ酸化物（Ｍは、Ａｌ、Ｇａ、Ｙ、Ｚｒ、Ｌａ、Ｃｅ、またはＮｄ）等が挙げられる。ＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２として、例えば、エネルギーギャップが２ｅＶ以上、好ましくは２．５ｅＶ以上、さらに好ましくは３ｅＶ以上の酸化物半導体材料を用いることで、トランジスタのオフ電流を低減することができる。
【０１３４】
また、第１の電極３１３の端部を覆って絶縁物３１４が形成されている。ここでは、絶縁物３１４として、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する。また、本実施の形態においては、第１の電極３１３を陽極として用いる。
【０１３５】
また、絶縁物３１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。絶縁物３１４の形状を上記のように形成することで、絶縁物３１４の上層に形成される膜の被覆性を良好なものとすることができる。例えば、絶縁物３１４の材料として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれかを使用することができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸化窒化シリコン、窒化シリコン等を使用することができる。
【０１３６】
第１の電極（陽極）３１３上には、ＥＬ層３１５及び第２の電極（陰極）３１６が積層形成されている。ＥＬ層３１５は、少なくとも発光層が設けられている。また、ＥＬ層３１５には、発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を適宜設けることができる。
【０１３７】
なお、第１の電極（陽極）３１３、ＥＬ層３１５及び第２の電極（陰極）３１６との積層構造で、発光素子３１７が形成されている。第１の電極（陽極）３１３、ＥＬ層３１５及び第２の電極（陰極）３１６に用いる材料としては、実施の形態２に示す材料を用いることができる。また、ここでは図示しないが、第２の電極（陰極）３１６は外部入力端子であるＦＰＣ３０８に電気的に接続されている。
【０１３８】
また、図３（Ｂ）に示す断面図では発光素子３１７を１つのみ図示しているが、画素部３０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部３０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子の他に、例えば、ホワイト（Ｗ）、イエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ）等の発光が得られる発光素子を形成してもよい。例えば、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子に上述の数種類の発光が得られる発光素子を追加することにより、色純度の向上、消費電力の低減等の効果が得ることができる。また、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。さらに、量子ドットとの組み合わせにより発光効率を向上させ、消費電力を低減させた発光装置としてもよい。
【０１３９】
さらに、シール材３０５で封止基板３０６を素子基板３０１と貼り合わせることにより、素子基板３０１、封止基板３０６、およびシール材３０５で囲まれた空間３１８に発光素子３１７が備えられた構造になっている。なお、空間３１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材３０５で充填される構成も含むものとする。また、シール材を塗布して貼り合わせる場合には、ＵＶ処理や熱処理等のいずれか、またはこれらを組み合わせて行うのが好ましい。
【０１４０】
なお、シール材３０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板３０６に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。シール材としてガラスフリットを用いる場合には、接着性の観点から素子基板３０１及び封止基板３０６はガラス基板であることが好ましい。
【０１４１】
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０１４２】
また、本発明の一態様である有機化合物をＥＬ層に用いた発光素子を有する発光装置としては、上述したアクティブマトリクス型の発光装置のみならずパッシブマトリクス型の発光装置とすることもできる。
【０１４３】
図３（Ｃ）には、パッシブマトリクス型の発光装置の場合における画素部の断面図を示す。
【０１４４】
基板３５１上に発光素子の一方の電極であって、島状に形成された複数の第１の電極３５２が一方向にストライプ状に形成されている。また、第１の電極３５２上および第１の電極３５２の端部を埋めるように絶縁膜３５５が形成されている。なお、この絶縁膜３５５は、第１の電極３５２上の一部において、開口部を有しており、その開口部において、第１の電極３５２と接するようにＥＬ層３５４が形成されている。
【０１４５】
また、絶縁膜３５５上には絶縁材料を用いてなる隔壁３５６が設けられている。隔壁３５６の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つまり、隔壁３５６の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁膜３５５の面方向と同様の方向を向き、絶縁膜３５５と接する辺）の方が上辺（絶縁膜３５５の面方向と同様の方向を向き、絶縁膜３５５と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁３５６を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。
【０１４６】
また、ＥＬ層３５４上には、発光素子の他方の電極である第２の電極３５３が形成されている。なお、ＥＬ層３５４と第２の電極３５３は、隔壁３５６を形成した後、形成されるので、第１の電極３５２上に順次積層されるだけでなく、隔壁３５６上にも順次積層されている。
【０１４７】
なお、封止の方法については、アクティブマトリクス型の発光装置の場合と同様に行うことができるので、説明は省略する。
【０１４８】
以上のようにして、パッシブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０１４９】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０１５０】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置を適用して完成させた様々な電子機器の一例について、図４を用いて説明する。
【０１５１】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図４に示す。
【０１５２】
図４（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。なお、本発明の一態様である発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０１５３】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０１５４】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１５５】
図４（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、本発明の一態様である発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製することができる。また、表示部７２０３は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。
【０１５６】
図４（Ｃ）は、スマートウオッチであり、筐体７３０２、表示パネル７３０４、操作ボタン７３１１、７３１２、接続端子７３１３、バンド７３２１、留め金７３２２、等を有する。
【０１５７】
ベゼル部分を兼ねる筐体７３０２に搭載された表示パネル７３０４は、非矩形状の表示領域を有している。表示パネル７３０４は、時刻を表すアイコン７３０５、その他のアイコン７３０６等を表示することができる。また、表示パネル７３０４は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。
【０１５８】
なお、図４（Ｃ）に示すスマートウオッチは、様々な機能を有することができる。例えば、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、タッチパネル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を行う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能、等を有することができる。
【０１５９】
また、筐体７３０２の内部に、スピーカ、センサ（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン等を有することができる。なお、スマートウオッチは、発光装置をその表示パネル７３０４に用いることにより作製することができる。
【０１６０】
図４（Ｄ）は、携帯電話機（スマートフォンを含む）の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に、表示部７４０２、マイク７４０６、スピーカ７４０５、カメラ７４０７、外部接続部７４０４、操作用ボタン７４０３などを備えている。また、本発明の一態様に係る発光素子を、可撓性を有する基板に形成して発光装置を作製した場合、図４（Ｄ）に示すような曲面を有する表示部７４０２に適用することが可能である。
【０１６１】
図４（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０１６２】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０１６３】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０１６４】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロセンサや加速度センサ等の検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０１６５】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作用ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０１６６】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０１６７】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０１６８】
さらに、携帯電話機（スマートフォンを含む）の別の構成として、図４（Ｄ’−１）や図４（Ｄ’−２）のような構造を有する携帯電話機に適用することもできる。
【０１６９】
なお、図４（Ｄ’−１）や図４（Ｄ’−２）のような構造を有する場合には、文字情報や画像情報などを筐体７５００（１）、７５００（２）の第１面７５０１（１）、７５０１（２）だけでなく、第２面７５０２（１）、７５０２（２）に表示させることができる。このような構造を有することにより、携帯電話機を胸ポケットに収納したままの状態で、第２面７５０２（１）、７５０２（２）などに表示された文字情報や画像情報などを使用者が容易に確認することができる。
【０１７０】
また、図５（Ａ）〜（Ｃ）に、折りたたみ可能な携帯情報端末９３１０を示す。図５（Ａ）に展開した状態の携帯情報端末９３１０を示す。図５（Ｂ）に展開した状態又は折りたたんだ状態の一方から他方に変化する途中の状態の携帯情報端末９３１０を示す。図５（Ｃ）に折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０を示す。携帯情報端末９３１０は、折りたたんだ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表示の一覧性に優れる。
【０１７１】
表示パネル９３１１はヒンジ９３１３によって連結された３つの筐体９３１５に支持されている。なお、表示パネル９３１１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。また、表示パネル９３１１は、ヒンジ９３１３を介して２つの筐体９３１５間を屈曲させることにより、携帯情報端末９３１０を展開した状態から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。本発明の一態様の発光装置を表示パネル９３１１に用いることができる。表示パネル９３１１における表示領域９３１２は折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０の側面に位置する表示領域である。表示領域９３１２には、情報アイコンや使用頻度の高いアプリやプログラムのショートカットなどを表示させることができ、情報の確認やアプリなどの起動をスムーズに行うことができる。
【０１７２】
以上のようにして、本発明の一態様である発光装置を適用して電子機器を得ることができる。なお、適用できる電子機器は、本実施の形態に示したものに限らず、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
【０１７３】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１７４】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置を適用した照明装置の一例について、図６を用いて説明する。
【０１７５】
図６は、発光装置を室内の照明装置８００１として用いた例である。なお、発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を有する筐体を用いることで、筐体、カバー、または支持台を有し、発光領域が曲面を有する照明装置８００２を形成することもできる。本実施の形態で示す発光装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザインの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができる。さらに、室内の壁面に大型の照明装置８００３を備えても良い。
【０１７６】
また、発光装置をテーブルの表面に用いることによりテーブルとしての機能を備えた照明装置８００４とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光装置を用いることにより、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
【０１７７】
以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装置は本発明の一態様に含まれるものとする。
【０１７８】
また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１７９】
（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を適用して作製された照明装置の構成について図３１を用いて説明する。
【０１８０】
図３１（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）は、照明装置の平面図および断面図の例である。図３１（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）は基板側に光を取り出すボトムエミッション型の照明装置である。図３１（Ａ）の一点鎖線Ｇ−Ｈにおける断面を図３１（Ｂ）に示す。
【０１８１】
図３１（Ａ）、（Ｂ）に示す照明装置４０００は、基板４００５上に発光素子４００７を有する。また、基板４００５の外側に凹凸を有する基板４００３を有する。発光素子４００７は、下部電極４０１３と、ＥＬ層４０１４と、上部電極４０１５を有する。
【０１８２】
下部電極４０１３は、電極４００９と電気的に接続され、上部電極４０１５は電極４０１１と電気的に接続される。また、下部電極４０１３と電気的に接続される補助配線４０１７を設けてもよい。
【０１８３】
基板４００５と封止基板４０１９は、シール材４０２１で接着されている。また封止基板４０１９と発光素子４００７の間に乾燥剤４０２３が設けられていることが好ましい。
【０１８４】
基板４００３は、図３１（Ａ）のような凹凸を有するため、発光素子４００７で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。また、基板４００３に代えて、図３１（Ｃ）の照明装置４００１のように、基板４０２５の外側に拡散板４０２７を設けてもよい。
【０１８５】
図３１（Ｄ）および（Ｅ）は、基板と反対側に光を取り出すトップエミッション型の照明装置である。
【０１８６】
図３１（Ｄ）の照明装置４１００は、基板４１２５上に発光素子４１０７を有する。発光素子４１０７は、下部電極４１１３と、ＥＬ層４１１４と、上部電極４１１５を有する。
【０１８７】
下部電極４１１３は、電極４１０９と電気的に接続され、上部電極４１１５は電極４１１１と電気的に接続される。また上部電極４１１５と電気的に接続される補助配線４１１７を設けてもよい。また補助配線４１１７の下部に、絶縁層４１３１を設けてもよい。
【０１８８】
基板４１２５と凹凸のある封止基板４１０３は、シール材４１２１で接着されている。また、封止基板４１０３と発光素子４１０７の間に平坦化膜４１０５およびバリア膜４１２９を設けてもよい。
【０１８９】
封止基板４１０３は、図３１（Ｄ）のような凹凸を有するため、発光素子４１０７で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。また、封止基板４１０３に代えて、図３１（Ｅ）の照明装置４１０１のように、発光素子４１０７の上に拡散板４１２７を設けてもよい。
【０１９０】
ＥＬ層４０１４およびＥＬ層４１１４が有する発光層に、本発明の一態様である発光素子を適用することができる。該発光素子は低い駆動電圧、高い電流効率、または長寿命を実現することができるため、低消費電力または長寿命の照明装置４０００、４００１、４１００、４１０１を提供することができる。
【０１９１】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態、または実施例に示す構成と適宜組み合わせることができる。
【実施例１】
【０１９２】
≪合成例１≫
本実施例では、本発明の一態様である有機化合物、５，５’−（３，５−ピリジンジイル−３，１−フェニレン）ビス−５Ｈ−ベンゾチエノ［３，２−ｃ］カルバゾール（略称：３，５ｍＢＴｃＰ２Ｐｙ）（構造式（１００））の合成方法について説明する。なお、３，５ｍＢＴｃＰ２Ｐｙの構造を以下に示す。
【０１９３】
【化２１】
2016056169.tif 000022
【０１９４】
０．９５ｇ（４．０ｍｍｏｌ）の３，５−ジブロモピリジンと、３．５ｇ（８．８ｍｍｏｌ）の３−（５Ｈ−ベンゾチエノ［３，２−ｃ］カルバゾール−５−イル）フェニルボロン酸と、０．１２ｇ（０．４０ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンと２．４ｇ（１８ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムと、８．８ｍＬの水と、１５ｍＬのトルエンと、５ｍＬのエタノールを１００ｍＬ三口フラスコに入れ、減圧下で攪拌することにより脱気し、フラスコ内を窒素置換した。
【０１９５】
この混合物に１８ｍｇ（０．０８０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、９０℃で８時間攪拌した。撹拌後、析出した固体を吸引濾過により濾取した。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエンついでトルエン：酢酸エチル＝２：１）により精製した。得られたフラクションを濃縮し油状物を得た。この油状物を高速液体カラムクロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により精製した。得られたフラクションを濃縮し、固体を得た。この固体を酢酸エチルで再結晶し、析出した固体を吸引濾過により濾取した。得られた固体にヘキサンを加えて超音波を照射し、固体を吸引濾過により濾取したところ、目的物である白色固体を収量２．０ｇ、収率６５％で得た。
【０１９６】
上述した合成方法の合成スキームを下記（Ａ−１）に示す。
【０１９７】
【化２２】
2016056169.tif 000023
【０１９８】
得られた白色固体２．０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．０Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、３，５ｍＢＴｃＰ２Ｐｙを３２０℃で加熱して行った。昇華精製後３，５ｍＢＴｃＰ２Ｐｙの白色固体を０．７７ｇ、回収率３９％で得た。
【０１９９】
上記合成方法により得られた白色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図７に示す。このことから、本発明の一態様である有機化合物、３，５ｍＢＴｃＰ２Ｐｙ（構造式（１００））が得られたことがわかった。
【０２００】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４４−７．５７（ｍ、１２Ｈ）、７．６９−７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．７９−７．８１（ｍ、４Ｈ）、７．９２（ｓ、２Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、８．１７−８．２１（ｍ、５Ｈ）、８．３１−８．３４（ｍ、２Ｈ）、８．９７（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、２Ｈ）．
【０２０１】
次に、３，５ｍＢＴｃＰ２Ｐｙのトルエン溶液と薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを室温にて測定した。３，５ｍＢＴｃＰ２Ｐｙのトルエン溶液のスペクトル測定は、溶液を石英セルに入れて測定した。３，５ｍＢＴｃＰ２Ｐｙの薄膜のスペクトル測定は、３，５ｍＢＴｃＰ２Ｐｙを石英基板に蒸着して作製したサンプルを用いて測定した。また、吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。得られた３，５ｍＢＴｃＰ２Ｐｙのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図８（Ａ）に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図８（Ｂ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図８において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。図８（Ａ）に示す吸収スペクトルは、得られた吸収スペクトルから、トルエンおよび石英セルの吸収スペクトルを差し引くことで得た。なお図８（Ｂ）に示す吸収スペクトルは、得られた吸収スペクトルから石英基板の吸収スペクトルを差し引くことで得た。
【０２０２】
図８に示すように、本発明の一態様である３，５ｍＢＴｃＰ２Ｐｙのトルエン溶液は、３５５ｎｍ付近、３４０ｎｍ付近、３０５ｎｍ付近および２８４ｎｍ付近に吸収ピークを有し、３５９ｎｍ付近および３８０ｎｍ付近に発光ピークを有していた。また３，５ｍＢＴｃＰ２Ｐｙの薄膜は、３６１ｎｍ付近、３４５ｎｍ付近、３１０ｎｍ付近および２８６ｎｍ付近に吸収ピークを有し、３７１ｎｍ付近および４０５ｎｍ付近に発光ピークを有していた。このように３，５ｍＢＴｃＰ２Ｐｙは非常に短波長な領域に吸収および発光を示すことがわかった。
【０２０３】
次に、本発明の一態様である３，５ｍＢＴｃＰ２Ｐｙを液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０２０４】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。
【０２０５】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスに衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンに衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００乃至１２００とした。
【０２０６】
測定結果を図９に示す。図９の結果から、構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機化合物、３，５ｍＢＴｃＰ２Ｐｙは、主としてｍ／ｚ＝７７４付近、ｍ／ｚ＝５０１付近、ｍ／ｚ＝２７３付近、ｍ／ｚ＝３４７付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図９に示す結果は、３，５ｍＢＴｃＰ２Ｐｙに由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる３，５ｍＢＴｃＰ２Ｐｙを同定する上での重要なデータであるといえる。
【実施例２】
【０２０７】
≪合成例２≫
本実施例では、本発明の一態様である有機化合物、５，５’−（３，５−ピリジンジイル−３，１−フェニレン）ビス−５Ｈ−ベンゾフロ［３，２−ｃ］カルバゾール（略称：３，５ｍＢＦｃＰ２Ｐｙ）（構造式（２００））の合成方法について説明する。なお、３，５ｍＢＦｃＰ２Ｐｙの構造を以下に示す。
【０２０８】
【化２３】
2016056169.tif 000024
【０２０９】
１．２ｇ（４．８ｍｍｏｌ）の３，５−ジブロモピリジンと、４．０ｇ（１１ｍｍｏｌ）の３−（５Ｈ−ベンゾフロ［３，２−ｃ］カルバゾール−５−イル）フェニルボロン酸と、０．１５ｇ（０．４８ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンと、２．９ｇ（２１ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムと、１８ｍＬのトルエンと、６．０ｍＬのエタノールと、１０ｍＬの水を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、減圧下で攪拌することにより脱気し、フラスコ内を窒素置換した。
【０２１０】
この混合物に２２ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、９０℃で７．５時間攪拌した。撹拌後、この混合物に水を加え、水層を酢酸エチルで抽出した。
【０２１１】
得られた抽出液と有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１）により精製した。得られた油状物を高速液体カラムクロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により精製した。得られたフラクションを濃縮し、油状物を得た。得られた油状物をトルエンで再結晶し、析出した固体を吸引濾過により濾取した。得られた固体にヘキサンを加えて超音波を照射し、固体を吸引濾過により濾取したところ、目的物である白色固体を収量２．２ｇ、収率６２％で得た。
【０２１２】
上述した合成方法の合成スキームを下記（Ｂ−１）に示す。
【０２１３】
【化２４】
2016056169.tif 000025
【０２１４】
得られた白色固体２．２ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．５Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、３，５ｍＢＦｃＰ２Ｐｙを３４０℃で加熱して行った。昇華精製後３，５ｍＢＦｃＰ２Ｐｙの白色粉末固体を１．３ｇ、回収率５９％で得た。
【０２１５】
上記合成方法により得られた白色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１０（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図１０（Ｂ）は、図１０（Ａ）に対して横軸（δ）を７（ｐｐｍ）から９．５（ｐｐｍ）の範囲とした拡大図である。このことから、本発明の一態様である有機化合物、３，５ｍＢＦｃＰ２Ｐｙ（構造式（２００））が得られたことがわかった。
【０２１６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３６−７．５１（ｍ、１２Ｈ）、７．６８−７．８１（ｍ、８Ｈ）、７．９２−７．９９（ｍ、６Ｈ）、８．１７−８．１８（ｍ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、８．９７（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、２Ｈ）．
【０２１７】
次に、３，５ｍＢＦｃＰ２Ｐｙのトルエン溶液と薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを室温にて測定した。３，５ｍＢＦｃＰ２Ｐｙのトルエン溶液のスペクトル測定は、溶液を石英セルに入れて測定した。３，５ｍＢＦｃＰ２Ｐｙの薄膜のスペクトル測定は、３，５ｍＢＦｃＰ２Ｐｙを石英基板に蒸着して作製したサンプルを用いて測定した。また、吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。得られた３，５ｍＢＦｃＰ２Ｐｙのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１１（Ａ）に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１１（Ｂ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１１において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。図１１（Ａ）に示す吸収スペクトルは、得られた吸収スペクトルから、トルエンおよび石英セルの吸収スペクトルを差し引くことで得た。なお図１１（Ｂ）に示す吸収スペクトルは、得られた吸収スペクトルから石英基板の吸収スペクトルを差し引くことで得た。
【０２１８】
図１１に示すように、本発明の一態様である３，５ｍＢＦｃＰ２Ｐｙのトルエン溶液は、３５２ｎｍ付近、３３６ｎｍ付近、３０７ｎｍ付近、２８８ｎｍ付近および２８４ｎｍ付近に吸収ピークを有し、３５５ｎｍ付近および３７４ｎｍ付近に発光ピークを有していた。また３，５ｍＢＦｃＰ２Ｐｙの薄膜は、３５６ｎｍ付近、３４１ｎｍ付近、３１２ｎｍ付近および２７２ｎｍ付近に吸収ピークを有し、３６７ｎｍ付近および４０５ｎｍ付近に発光ピークを有していた。このように３，５ｍＢＦｃＰ２Ｐｙは非常に短波長な領域に吸収および発光を示すことがわかった。
【０２１９】
次に、本発明の一態様である３，５ｍＢＦｃＰ２Ｐｙを液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０２２０】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。
【０２２１】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスに衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンに衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００乃至１２００とした。
【０２２２】
測定結果を図１２に示す。図１２の結果から、構造式（２００）で表される本発明の一態様である有機化合物、３，５ｍＢＦｃＰ２Ｐｙは、主としてｍ／ｚ＝７４２付近、ｍ／ｚ＝４８５付近、ｍ／ｚ＝２５７付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図１２に示す結果は、３，５ｍＢＦｃＰ２Ｐｙに由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる３，５ｍＢＦｃＰ２Ｐｙを同定する上での重要なデータであるといえる。
【実施例３】
【０２２３】
≪合成例３≫
本実施例では、本発明の一態様である有機化合物、５，５’−（２，４−ピリジンジイル−３，１−フェニレン）ビス−５Ｈ−ベンゾチエノ［３，２−ｃ］カルバゾール（略称：２，４ｍＢＴｃＰ２Ｐｙ）（構造式（１１５））の合成方法について説明する。なお、２，４ｍＢＴｃＰ２Ｐｙの構造を以下に示す。
【０２２４】
【化２５】
2016056169.tif 000026
【０２２５】
０．４７ｇ（２．０ｍｍｏｌ）の２，４−ジブロモピリジンと、２．０ｇ（４．２ｍｍｏｌ）の２−［３−（５Ｈ−ベンゾチエノ［３，２−ｃ］カルバゾール−５−イル）フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランと、６１ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンと、２．７ｇ（１３ｍｍｏｌ）のリン酸三カリウムを、１００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。
【０２２６】
この混合物に１６ｍＬの１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）と４ｍＬのｔ−ブチルアルコールを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合物に９．０ｍｇ（０．０４０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、９０℃で６時間攪拌した。この混合物に水を加え、水層をクロロホルムで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して黄色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮し、黄色固体を得た。この固体を高速液体カラムクロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮し、白色固体を得た。この固体をヘキサン／酢酸エチルで再結晶したところ、目的物である白色固体を収量０．６４ｇ、収率４０％で得た。
【０２２７】
上述した合成方法の合成スキームを下記（Ｃ−１）に示す。
【０２２８】
【化２６】
2016056169.tif 000027
【０２２９】
得られた白色固体０．６４ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．７Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色固体を３２０℃で加熱して行った。昇華精製後、淡黄色固体を収量０．５６ｇ、回収率８８％で得た。
【０２３０】
上記合成方法により得られた白色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１３（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図１３（Ｂ）は、図１３（Ａ）に対して横軸（δ）を７（ｐｐｍ）から９（ｐｐｍ）の範囲とした拡大図である。このことから、本発明の一態様である有機化合物、２，４ｍＢＴｃＰ２Ｐｙ（構造式（１１５））が得られたことがわかった。
【０２３１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４２−７．６０（ｍ、１３Ｈ）、７．６５−７．８５（ｍ、５Ｈ）、７．９５−８．０３（ｍ、４Ｈ）、８．１５−８．２４（ｍ、５Ｈ）、８．３０−８．３３（ｍ、３Ｈ）、８．８０（ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）．
【０２３２】
次に、２，４ｍＢＴｃＰ２Ｐｙのトルエン溶液と薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを室温にて測定した。２，４ｍＢＴｃＰ２Ｐｙのトルエン溶液のスペクトル測定は、溶液を石英セルに入れて測定した。２，４ｍＢＴｃＰ２Ｐｙの薄膜のスペクトル測定は、２，４ｍＢＴｃＰ２Ｐｙを石英基板に蒸着して作製したサンプルを用いて測定した。また、吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。得られた２，４ｍＢＴｃＰ２Ｐｙのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１４（Ａ）に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１４（Ｂ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１４において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。図１４（Ａ）に示す吸収スペクトルは、得られた吸収スペクトルから、トルエンおよび石英セルの吸収スペクトルを差し引くことで得た。なお図１４（Ｂ）に示す吸収スペクトルは、得られた吸収スペクトルから石英基板の吸収スペクトルを差し引くことで得た。
【０２３３】
図１４に示すように、本発明の一態様である２，４ｍＢＴｃＰ２Ｐｙのトルエン溶液は、３５７ｎｍ付近、３４０ｎｍ付近、３０５ｎｍ付近、および２８３ｎｍ付近に吸収ピークを有し、３５９ｎｍ付近および３７６ｎｍ付近に発光ピークを有していた。また２，４ｍＢＴｃＰ２Ｐｙの薄膜は、３６１ｎｍ付近、３４５ｎｍ付近、３１２ｎｍ付近および２８６ｎｍ付近に吸収ピークを有し、４２３ｎｍ付近に発光ピークを有していた。このように２，４ｍＢＴｃＰ２Ｐｙは非常に短波長な領域に吸収および発光を示すことがわかった。
【０２３４】
次に、本発明の一態様である２，４ｍＢＴｃＰ２Ｐｙを液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０２３５】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。
【０２３６】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスに衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンに衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００乃至１２００とした。
【０２３７】
測定結果を図１５に示す。図１５の結果から、構造式（１１５）で表される本発明の一態様である有機化合物、２，４ｍＢＴｃＰ２Ｐｙは、主としてｍ／ｚ＝７７４付近、ｍ／ｚ＝５０１付近、ｍ／ｚ＝２７２付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図１５に示す結果は、２，４ｍＢＴｃＰ２Ｐｙに由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる２，４ｍＢＴｃＰ２Ｐｙを同定する上での重要なデータであるといえる。
【実施例４】
【０２３８】
本実施例では、本発明の一態様である有機化合物を用いた発光素子１について図１６を用いて説明する。なお、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２３９】
【化２７】
2016056169.tif 000028
【０２４０】
≪発光素子１の作製≫
まず、ガラス製の基板１５００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１５０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２４１】
次に、基板１５００上に発光素子１を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２４２】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１５００を３０分程度放冷した。
【０２４３】
次に、第１の電極１５０１が形成された面が下方となるように、基板１５００を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１５０２を構成する正孔注入層１５１１、正孔輸送層１５１２、発光層１５１３、電子輸送層１５１４、電子注入層１５１５が順次形成される場合について説明する。
【０２４４】
真空蒸着装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデンとを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することにより、第１の電極１５０１上に正孔注入層１５１１を形成した。膜厚は６０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０２４５】
次に、９−フェニル−９Ｈ−３−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）カルバゾール（略称：ＰＣＣＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１５１２を形成した。
【０２４６】
次に、正孔輸送層１５１２上に発光層１５１３を形成した。
【０２４７】
ＰＣＣＰ、５，５’−（３，５−ピリジンジイル−３，１−フェニレン）ビス−５Ｈ−ベンゾチエノ［３，２−ｃ］カルバゾール（略称：３，５ｍＢＴｃＰ２Ｐｙ）（構造式（１００））、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］）、を、ＰＣＣＰ：３，５ｍＢＴｃＰ２Ｐｙ：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］＝１：０．３：０．０６（質量比）となるよう共蒸着し、３０ｎｍの膜厚で形成した後、３，５ｍＢＴｃＰ２Ｐｙ：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］＝１：０．０６（質量比）となるよう共蒸着し、１０ｎｍの膜厚で形成することにより積層構造を有する発光層１５１３を４０ｎｍの膜厚で形成した。
【０２４８】
次に、発光層１５１３上に電子輸送層１５１４を形成した。
【０２４９】
まず、３，５ｍＢＴｃＰ２Ｐｙを１０ｎｍ蒸着した後、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を２０ｎｍ蒸着することにより電子輸送層１５１４を形成した。
【０２５０】
次に、電子輸送層１５１４上に、フッ化リチウムを１ｎｍ蒸着することにより、電子注入層１５１５を形成した。
【０２５１】
最後に、電子注入層１５１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し、陰極となる第２の電極１５０３を形成し、発光素子１を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２５２】
以上により得られた発光素子１の素子構造を表１に示す。
【０２５３】
【表１】
2016056169.tif 000029
【０２５４】
また、作製した発光素子１は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、及び８０℃にて１時間熱処理）。
【０２５５】
≪発光素子１の動作特性≫
作製した発光素子１の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２５６】
発光素子１の輝度−電流効率特性を図１７、発光素子１の電圧−電流特性を図１８、発光素子１の輝度−色度特性を図１９、発光素子１の輝度−パワー効率特性を図２０、発光素子１の輝度−外部量子効率特性を図２１にそれぞれ示す。
【０２５７】
これらの結果より、本発明の一態様である発光素子１は、高効率な素子であることがわかった。また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子１の主な初期特性値を以下の表２に示す。なお、発光素子１では、発光層に用いたゲスト材料である［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］に由来する青色発光が得られた。
【０２５８】
【表２】
2016056169.tif 000030
【０２５９】
また、発光素子１に２５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図２２に示す。図２２に示す通り、発光素子１の発光スペクトルは４７６ｎｍ付近にピークを有しており、ゲスト材料［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］の発光に由来していることが示唆される。
【０２６０】
次に、発光素子１に対する信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図２３に示す。図２３において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子１を駆動させた。その結果、発光素子１の１００時間後の輝度は、初期輝度のおよそ８４％を保っていた。
【０２６１】
したがって、本発明の一態様である有機化合物（３，５ｍＢＴｃＰ２Ｐｙ）を発光層に用いた発光素子１は、高い信頼性を示すことがわかった。また、本発明の一態様である有機化合物を発光素子に用いることにより、駆動電圧を下げることができるので低消費電力な発光素子が得られることがわかった。
【実施例５】
【０２６２】
本実施例では、本発明の一態様である有機化合物を用いた発光素子２について実施例４と同様に図１６を用いて説明する。なお、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２６３】
【化２８】
2016056169.tif 000031
【０２６４】
≪発光素子２の作製≫
まず、ガラス製の基板１５００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１５０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２６５】
次に、基板１５００上に発光素子２を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２６６】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１５００を３０分程度放冷した。
【０２６７】
次に、第１の電極１５０１が形成された面が下方となるように、基板１５００を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１５０２を構成する正孔注入層１５１１、正孔輸送層１５１２、発光層１５１３、電子輸送層１５１４、電子注入層１５１５が順次形成される場合について説明する。
【０２６８】
真空蒸着装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデンとを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することにより、第１の電極１５０１上に正孔注入層１５１１を形成した。膜厚は６０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０２６９】
次に、９−フェニル−９Ｈ−３−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）カルバゾール（略称：ＰＣＣＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１５１２を形成した。
【０２７０】
次に、正孔輸送層１５１２上に発光層１５１３を形成した。
【０２７１】
ＰＣＣＰ、５，５’−（３，５−ピリジンジイル−３，１−フェニレン）ビス−５Ｈ−ベンゾフロ［３，２−ｃ］カルバゾール（略称：３，５ｍＢＦｃＰ２Ｐｙ）（構造式（２００））、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］）、を、ＰＣＣＰ：３，５ｍＢＦｃＰ２Ｐｙ：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］＝１：０．３：０．０６（質量比）となるよう共蒸着し、３０ｎｍの膜厚で形成した後、３，５ｍＢＦｃＰ２Ｐｙ：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］＝１：０．０６（質量比）となるよう共蒸着し、１０ｎｍの膜厚で形成することにより積層構造を有する発光層１５１３を４０ｎｍの膜厚で形成した。
【０２７２】
次に、発光層１５１３上に電子輸送層１５１４を形成した。
【０２７３】
まず、３，５ｍＢＦｃＰ２Ｐｙを１０ｎｍ蒸着した後、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を２０ｎｍ蒸着することにより電子輸送層１５１４を形成した。
【０２７４】
次に、電子輸送層１５１４上に、フッ化リチウムを１ｎｍ蒸着することにより、電子注入層１５１５を形成した。
【０２７５】
最後に、電子注入層１５１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し、陰極となる第２の電極１５０３を形成し、発光素子２を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２７６】
以上により得られた発光素子２の素子構造を表３に示す。
【０２７７】
【表３】
2016056169.tif 000032
【０２７８】
また、作製した発光素子２は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、及び８０℃にて１時間熱処理）。
【０２７９】
≪発光素子２の動作特性≫
次に、作製した発光素子２の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２８０】
発光素子２の輝度−電流効率特性を図２４、発光素子２の電圧−電流特性を図２５、発光素子２の輝度−色度特性を図２６、発光素子２の輝度−パワー効率特性を図２７、発光素子２の輝度−外部量子効率特性を図２８にそれぞれ示す。
【０２８１】
これらの結果より、本発明の一態様である発光素子２は、高効率な素子であることがわかった。また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子２の主な初期特性値を以下の表４に示す。なお、発光素子２では、発光層に用いたゲスト材料である［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］に由来する青色発光が得られた。
【０２８２】
【表４】
2016056169.tif 000033
【０２８３】
また、発光素子２に２５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図２９に示す。図２９に示す通り、発光素子２の発光スペクトルは４７４ｎｍ付近にピークを有しており、ゲスト材料［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］の発光に由来していることが示唆される。
【０２８４】
次に、発光素子２に対する信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図３０に示す。図３０において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子２を駆動させた。その結果、発光素子２の１００時間後の輝度は、初期輝度のおよそ６４％を保っていた。
【０２８５】
したがって、本発明の一態様である有機化合物（３，５ｍＢＦｃＰ２Ｐｙ）を発光層に用いた発光素子２は、高い信頼性を示すことがわかった。また、本発明の一態様である有機化合物を発光素子に用いることにより、駆動電圧を下げることができるので低消費電力な発光素子が得られることがわかった。
【実施例６】
【０２８６】
≪合成例４≫
本実施例では、本発明の一態様である有機化合物、５，５’−（４，６−ピリミジンジイル−３，１−フェニレン）ビス−５Ｈ−ベンゾチエノ［３，２−ｃ］カルバゾール（略称：４，６ｍＢＴｃＰ２Ｐｍ）（構造式（１１２））の合成方法について説明する。なお、４，６ｍＢＴｃＰ２Ｐｍの構造を以下に示す。
【０２８７】
【化２９】
2016056169.tif 000034
【０２８８】
０．７５ｇ（３．２ｍｍｏｌ）の４，６−ジブロモピリジンと、３．３ｇ（６．９ｍｍｏｌ）の２−［３−（５Ｈ−ベンゾチエノ［３，２−ｃ］カルバゾール−５−イル）フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランと、９６ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを１００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に７ｍＬの２Ｍ炭酸カリウム水溶液と１６ｍＬのトルエンと５ｍＬのエタノールを加え、減圧下で撹拌することにより脱気した。この混合物に１４ｍｇ（０．０６２ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下９０℃で１６時間攪拌した。
【０２８９】
撹拌後、析出した固体を吸引濾過により濾取した。この固体にクロロホルムを加えて超音波を照射し、固体を吸引濾過により濾取した。この固体にトルエンを加えて超音波を照射し、固体を吸引濾過により濾取したところ、目的物である褐色固体を収量１．９ｇ、収率７９％で得た。
【０２９０】
上述した合成方法の合成スキームを下記（Ｄ−１）に示す。
【０２９１】
【化３０】
2016056169.tif 000035
【０２９２】
得られた褐色固体１．９ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．０Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、褐色固体を３６０℃で加熱して行った。昇華精製後、黄色固体を０．７６ｇ、回収率４０％で得た。
【０２９３】
得られた黄色固体０．７６ｇをトレインサブリメーション法により再度昇華精製した。昇華精製は、圧力３．０Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、黄色固体を３６０℃で加熱して行った。昇華精製後、黄色固体を０．５８ｇ、回収率９０％で得た。
【０２９４】
得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３２に示す。このことから、本発明の一態様である有機化合物、４，６ｍＢＴｃＰ２Ｐｍ（構造式（１１２））が得られたことがわかった。
【０２９５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４３−７．５５（ｍ、１２Ｈ）、７．７７−７．８４（ｍ、４Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、８．１６−８．２０（ｍ、５Ｈ）、８．２８−８．３３（ｍ、４Ｈ）、８．４４（ｓ、２Ｈ）、９．３６（ｄ、Ｊ＝０．９Ｈｚ、１Ｈ）．
【符号の説明】
【０２９６】
１０１    第１の電極
１０２    ＥＬ層
１０３    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
２０１    第１の電極
２０２（１）    ＥＬ層
２０２（２）    ＥＬ層
２０２（ｎ）    ＥＬ層
２０４    第２の電極
２０５    電荷発生層
２０５（１）    電荷発生層
２０５（ｎ−１）    電荷発生層
３０１    素子基板
３０２    画素部
３０３    駆動回路部（ソース線駆動回路）
３０４ａ、３０４ｂ    駆動回路部（ゲート線駆動回路）
３０５    シール材
３０６    封止基板
３０７    配線
３０８    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
３０９    ＦＥＴ
３１０    ＦＥＴ
３１１    スイッチング用ＦＥＴ
３１２    電流制御用ＦＥＴ
３１３    第１の電極（陽極）
３１４    絶縁物
３１５    ＥＬ層
３１６    第２の電極（陰極）
３１７    発光素子
３１８    空間
３５１    基板
３５２    第１の電極
３５３    第２の電極
３５４    ＥＬ層
３５５    絶縁膜
３５６    隔壁
１５００    基板
１５０１    第１の電極
１５０２    ＥＬ層
１５０３    第２の電極
１５１１    正孔注入層
１５１２    正孔輸送層
１５１３    発光層
１５１４    電子輸送層
１５１５    電子注入層
４０００    照明装置
４００１    照明装置
４００３    基板
４００５    基板
４００７    発光素子
４００９    電極
４０１１    電極
４０１３    下部電極
４０１４    ＥＬ層
４０１５    上部電極
４０１７    補助配線
４０１９    封止基板
４０２１    シール材
４０２３    乾燥剤
４０２５    基板
４０２７    拡散板
４１００    照明装置
４１０１    照明装置
４１０３    封止基板
４１０５    平坦化膜
４１０７    発光素子
４１０９    電極
４１１１    電極
４１１３    下部電極
４１１４    ＥＬ層
４１１５    上部電極
４１１７    補助配線
４１２１    シール材
４１２５    基板
４１２７    拡散板
４１２９    バリア膜
４１３１    絶縁層
７１００    テレビジョン装置
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３０２    筐体
７３０４    表示パネル
７３０５    時刻を表すアイコン
７３０６    その他のアイコン
７３１１    操作ボタン
７３１２    操作ボタン
７３１３    接続端子
７３２１    バンド
７３２２    留め金
７４００    携帯電話機
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作用ボタン
７４０４    外部接続部
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
７４０７    カメラ
７５００    筐体
７５０１    面
７５０２    面
８００１    照明装置
８００２    照明装置
８００３    照明装置
８００４    照明装置
９３１０    携帯情報端末
９３１１    表示パネル
９３１２    表示領域
９３１３    ヒンジ
９３１５    筐体
【図１】
2016056169.tif 000048
【図２】
2016056169.tif 000049
【図３】
2016056169.tif 000050
【図４】
2016056169.tif 000051
【図５】
2016056169.tif 000052
【図６】
2016056169.tif 000053
【図７】
2016056169.tif 000054
【図８】
2016056169.tif 000055
【図９】
2016056169.tif 000056
【図１０】
2016056169.tif 000057
【図１１】
2016056169.tif 000058
【図１２】
2016056169.tif 000059
【図１３】
2016056169.tif 000060
【図１４】
2016056169.tif 000061
【図１５】
2016056169.tif 000062
【図１６】
2016056169.tif 000063
【図１７】
2016056169.tif 000064
【図１８】
2016056169.tif 000065
【図１９】
2016056169.tif 000066
【図２０】
2016056169.tif 000067
【図２１】
2016056169.tif 000068
【図２２】
2016056169.tif 000069
【図２３】
2016056169.tif 000070
【図２４】
2016056169.tif 000071
【図２５】
2016056169.tif 000072
【図２６】
2016056169.tif 000073
【図２７】
2016056169.tif 000074
【図２８】
2016056169.tif 000075
【図２９】
2016056169.tif 000076
【図３０】
2016056169.tif 000077
【図３１】
2016056169.tif 000078
【図３２】
2016056169.tif 000079