(57)【要約】【課題】  抗菌成分が組成物から溶出することのない（非溶出型）抗微生物性材料を提供すること。【解決手段】熱可塑性樹脂およびポリＮ−ハロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル（メタ）アクリレートを含有する抗微生物性組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
熱可塑性樹脂およびポリＮ−ハロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル（メタ）アクリレートを含有する抗微生物性組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、抗微生物性樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
衛生面で注意を払う必要がある分野に樹脂製品が用いられる場合に、樹脂表面の微生物による汚染が近年問題となってきている。その対策として、樹脂中に抗微生物性物質を混入し、樹脂表面にこの組成物を溶出させて樹脂表面に抗微生物性を付与する方法が知られている。
【０００３】
一方、非溶出型の抗微生物性ポリマーとして、ポリＮ−ハロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル（メタ）アクリレートが知られている（特許文献１、２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＷＯ２００９／１５８２８５  Ａ２号パンフレット
【特許文献２】ＷＯ２０１４／０８７６４４  Ａ１号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、抗微生物性樹脂組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記目的を達成するために検討を重ねた結果、以下の態様を包含する本発明を完成するに至った。
【０００７】
〔１〕熱可塑性樹脂およびポリＮ−ハロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル（メタ）アクリレートを含有する抗微生物性組成物。
【発明の効果】
【０００８】
本発明に係る抗微生物性組成物は、抗菌成分が組成物から溶出することのない（非溶出型）抗微生物性材料として有用である。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明の抗微生物性組成物は、熱可塑性樹脂とポリＮ−ハロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル（メタ）アクリレートを含有する限り特に制限されない。
【００１０】
（ポリＮ−ハロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル（メタ）アクリレート）
本発明で用いるポリＮ−ハロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル（メタ）アクリレートとは、式（Ｉ）で表されるホモポリマーである。
【化１】
2016098348.tif 000002
式（Ｉ）中、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、Ｘはハロゲノ基を示し、ｎは重合度を示す。
【００１１】
本発明で用いるポリＮ−ハロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル（メタ）アクリレートは、ＷＯ２００９／１５８２８５号パンフレットやＷＯ２０１４／０８７６４４号パンフレットに記載された方法で製造することができる。
【００１２】
本発明のポリＮ−ハロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル（メタ）アクリレートのＧＰＣ（移動相ＤＭＦ、ＰＭＭＡスタンダード）を用いて測定した数平均分子量（Ｍｎ）は特に制限されないが、１，０００〜５０，０００であるのが好ましく、１,０００〜１０,０００であるのがより好ましく、１,０００〜５，０００であるのが特に好ましい。さらに、重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）の比である分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、特に制限されないが、１．００〜１．５０であるのが好ましく、１．００〜１．４０であるのがより好ましく、１．００〜１．３５であるのが特に好ましい。
【００１３】
（熱可塑性樹脂）
本発明で用いる熱可塑性樹脂としては、公知のものを用いることができる。具体的には、ポリメタクリル酸メチル、アクリロニトリル−スチレン共重合体（ＡＳ樹脂）、アクリロニトリル−スチレン−Ｎ−置換マレイミド三元共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、スチレン−無水マレイン酸−Ｎ−置換マレイミド三元共重合体、ポリカーボネート樹脂、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ樹脂）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ樹脂）、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン、スチレン−ブタジエン−スチレン（ＳＢＳ）、スチレン−ブタジエン（ＳＢＲ）、水素添加ＳＢＳ、スチレン−イソプレン−スチレン（ＳＩＳ）等のスチレン系エラストマー、各種オレフィン系エラストマー、各種ポリエステル系エラストマー、ポリスチレン、メタクリル酸メチル−スチレン共重合体（ＭＳ樹脂）、アクリロニトリル−スチレン−メタクリル酸メチル共重合体、ポリアセタール樹脂、変性ポリフェニレンエーテル（変性ＰＰＥ樹脂）、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ＰＰＳ樹脂、ＰＥＳ樹脂、ＰＥＥＫ樹脂、ポリアリレート、液晶ポリエステル樹脂およびポリアミド樹脂（ナイロン）等が挙げられる。これらは、目的に応じて単独で、または、二種以上を併用して用いることができる。
【００１４】
（その他の成分）
本発明の抗微生物性組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、目的に応じて、種々の成分を加えることができる。このような成分としては、難燃剤、熱安定剤、酸化防止剤、滑性剤、帯電防止剤、紫外線吸収剤、着色剤及び離型剤などが挙げられる。これらは二種以上を併用して用いることができる。
【００１５】
難燃剤としては、通常熱可塑性樹脂に用いられている臭素系難燃剤が好ましく、無機系難燃剤を併用してもよい。臭素系難燃剤としては、脂肪族タイプ，芳香族タイプ，フェノールタイプ，エポキシタイプ，ビスフェノールタイプ，ビフェニルタイプ等が挙げられる。また、無機系難燃剤としては、三酸化アンチモン、酸化スズ、酸化モリブデン、ホウ酸亜鉛等が挙げられる。
【００１６】
熱安定剤としては、亜リン酸エステル、リン酸エステル等のリン系熱安定剤を挙げることができる。
亜リン酸エステルとしては、例えば、トリフェニルホスファイト、トリスノニルフェニルホスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、トリノニルホスファイト、トリデシルホスファイト、トリオクチルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、トリシクロヘキシルホスファイト、モノブチルジフエニルホスファイト、モノオクチルジフエニルホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトールホスファイト、ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールホスファイト、２，２−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）オクチルホスファイト等の亜リン酸のトリエステル、ジエステル、モノエステル等が挙げられる。
リン酸エステルとしては、トリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリオクチルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリス（ノニルフェニル）ホスフェート、２−エチルフェニルジフェニルホスフェート、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４，４−ジフエニレンホスフォナイト等が挙げられる。
【００１７】
酸化防止剤としては、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、ホスファイト系酸化防止剤、チオ尿素系酸化防止剤等が挙げられる。
【００１８】
滑性剤としては、高級脂肪酸、エステルワックス類、ポリエチレンワックス類、金属石鹸類等が挙げられる。
【００１９】
帯電防止剤としては、脂肪酸アミン、脂肪酸アルコール、脂肪酸エステル、脂肪酸アマイド、スルホン酸化合物等が挙げられる。
【００２０】
紫外線防止剤としては、サリチル酸誘導体化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール誘導体等のベンゾトリアゾール系化合物、シアノアクリレート化合物等が挙げられる。
【００２１】
着色剤としては、有機顔料、無機顔料、染料、光輝剤等が挙げられる。有機顔料としては、例えば、フタロシアニン系、ベンズイミダゾロン系、アゾ系、アゾメチンアゾ系、アゾメチン系、アンスラキノン系、ぺリノン・ペリレン系、インジゴ・チオインジゴ系、ジオキサジン系、キナクリドン系、イソインドリン系、イソインドリノン系顔料等やカーボンブラック顔料等が挙げられ、前記無機顔料としては、例えば、体質顔料、酸化チタン系顔料 、酸化鉄系顔料 、スピンネル顔料等が挙げられる。更に詳細には、トルイジンレッド、トルイジンマルーン、ハンザエロー、ベンジジンエロー、ピラゾロンレッド等の不溶性アゾ顔料、リトールレッド、ヘリオボルドー、ピグメントスカーレット、パーマネントレッド２Ｂ等の溶性アゾ顔料、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン等のフタロシアニン系、キナクリドンレッド、キナクリドンマゼンタ等のキナクリドン系、ペリレンレッド、ペリレンスカーレット等のペリレン系、イソインドリノンエロー、イソインドリノンオレンジ等のイソインドリノン系、ピランスロンレッド、ピランスロンオレンジ等のピランスロン系、チオインジゴ系、縮合アゾ系、ベンズイミダゾロン系、キノフタロンエロー、ニッケルアゾエロー、ペリノンオレンジ、アンスロンオレンジ、ジアンスラキノニルレッド、ジオキサジンバイオレット等の従来公知の顔料が使用できる。染料としては、例えば、直接染料、塩基性染料、カチオン染料、酸性染料、媒染染料、酸性媒染染料、硫化染料、ナフトール染料、分散染料、反応染料等の従来公知の染料が使用できる。光輝剤としては、アルミニウムペースト、マイカ、リン片状酸化鉄などが挙げられる。
【００２２】
離型剤としては、脂肪族カルボン酸、脂肪族カルボン酸とアルコールとのエステル、数平均分子量２００〜１５０００の脂肪族炭化水素化合物及びポリシロキサン系シリコーンオイルから選ばれる少なくとも１種の化合物を挙げることができる。
脂肪族カルボン酸としては、飽和又は不飽和の脂肪族１価、２価若しくは３価カルボン酸を挙げることができる。ここで脂肪族カルボン酸とは、脂環式のカルボン酸も包含する。脂肪族カルボン酸の具体例としては、パルミチン酸、ステアリン酸、カプロン酸、カプリン酸、ラウリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、メリシン酸、テトラリアコンタン酸、モンタン酸、アジピン酸、アゼライン酸等を挙げることができる。
脂肪族カルボン酸とアルコールとのエステルにおける脂肪族カルボン酸としては、前記脂肪族カルボン酸と同じものが使用できる。この脂肪族カルボン酸と反応しエステルを形成するアルコールとしては、飽和又は不飽和の１価アルコール、飽和又は不飽和の多価アルコール等を挙げることができる。ここで脂肪族とは、脂環式化合物も含有する。これらのアルコールの具体例としては、オクタノール、デカノール、ドデカノール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリン、ペンタエリスリトール、２，２−ジヒドロキシペルフルオロプロパノール、ネオペンチレングリコール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等を挙げることができる。これらの脂肪族カルボン酸とアルコールとのエステル化合物は、不純物として脂肪族カルボン酸及び／又はアルコールを含有していてもよく、複数の化合物の混合物であってもよい。
【００２３】
脂肪族カルボン酸とアルコールとのエステルの具体例としては、蜜ロウ（ミリシルパルミテートを主成分とする混合物）、ステアリン酸ステアリル、ベヘン酸ベヘニル、ベヘン酸ステアリル、グリセリンモノパルミテート、グリセリンモノステアレート、グリセリンジステアレート、グリセリントリステアレート、ペンタエリスリト−ルモノパルミテート、ペンタエリスリトールモノステアレート、ペンタエリスリトールジステアレート、ペンタエリスリトールトリステアレート、ペンタエリスリトールテトラステアレートを挙げることができる。
数平均分子量２００〜１５０００の脂肪族炭化水素としては、流動パラフィン、パラフィンワックス、マイクロワックス、ポリエチレンワックス、フィッシャートロプシュワックス又は炭素数３〜１２のα−オレフィンオリゴマー等を挙げることができる。ここで脂肪族炭化水素としては、脂環式炭化水素も含まれる。また、これらの炭化水素化合物は部分酸化されていてもよい。
ポリシロキサン系シリコーンオイルとしては、例えば、ジメチルシリコーンオイル、フェニルメチルシリコーンオイル、ジフェニルシリコーンオイル、フッ素化アルキルシリコーン等が挙げられる。これらは、単独で使用しても二種以上を混合して使用してもよい。
【００２４】
（抗微生物性組成物の製造方法）
本発明の抗微生物性組成物は、従来から知られている方法で各成分を混合し、溶融混練することにより製造できる。具体的な混合方法としては、熱可塑性樹脂、ポリＮ−ハロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル（メタ）アクリレート及び必要に応じて配合されるその他の添加成分を所定量秤量し、タンブラーやヘンシェルミキサーなどの各種混合機を用いて混合した後、バンバリーミキサー、ロール、プラペンダー、単軸混練押出機、二軸混練押出機、ニーダーなどを用いて溶融混練する方法が挙げられる。
【００２５】
本発明の抗微生物性組成物は、各種製品（成形品）の製造（成形）用樹脂材料として使用される。その成形方法としては、熱可塑性樹脂材料から成形品を成形する従来から知られている方法が、制限なく適用できる。具体的には、一般的な射出成形法、超高速射出成形法、射出圧縮成形法、二色成形法、ガスアシストなどの中空成形法、断熱金型を用いた成形法、急速加熱金型を用いた成形法、発泡成形（超臨界流体も含む）、インサート成形、インモールドコーティング（ＩＭＣ）成形法、押出成形法、シート成形法、熱成形法、回転成形法、積層成形法、プレス成形法などが挙げられる。
【００２６】
ポリＮ−ハロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル（メタ）アクリレートの混合量は、特に制限されないが、熱可塑性樹脂（Ａ）１００質量部に対して、５〜７０質量部である。
【００２７】
本発明の抗微生物性組成物の他の製造方法としては、ポリ２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル（メタ）アクリレート（式（II））を用いる方法を挙げることができる。
【化２】
2016098348.tif 000003
式（II）中、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、ｎは重合度を示す。
具体的には、まず、公知の方法で得られるポリ２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル（メタ）アクリレート（式（II））と、熱可塑性樹脂及び必要に応じて配合されるその他の添加成分を所定量秤量し、タンブラーやヘンシェルミキサーなどの各種混合機を用いて混合する。続いて、バンバリーミキサー、ロール、プラペンダー、単軸混練押出機、二軸混練押出機、ニーダーなどを用いて溶融混練する方法により、抗微生物性組成物前駆体を得る。得られた抗微生物性組成物前駆体と、ハロゲン化剤を接触させることにより、ポリ２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル（メタ）アクリレート中のＮ−Ｈ結合が、Ｎ−ハロゲン結合に変換され、本発明の抗微生物性組成物を得ることができる。この製造方法で得られる抗微生物性組成物は、組成物の表層部にポリＮ−ハロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル（メタ）アクリレートが存在することになる。この製造方法は、熱可塑性樹脂との混合時に高温が必要になる場合に有用な製造方法である。
【００２８】
ポリ２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル（メタ）アクリレートをハロゲン化する際に用いるハロゲン化剤として、具体的には、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素等のハロゲン、ジハロイソシアヌル酸ナトリウム、次亜ハロゲン酸ナトリウム、Ｎ−ハロスクシンイミド、１，３−ジハロヒダントイン及び次亜ハロゲン酸カルシウム等を挙げることができる。
【００２９】
本発明に係る抗微生物性樹脂組成物およびその成型品は、抗菌活性、防黴活性、抗ウイルス活性などの抗微生物活性を示す。そのため、抗微生物性を要求される用途、例えば、スプレー容器、台所用品など水周り製品、食品包装材料、カバークロス、生ゴミ用カバーなどのハウスホールド製品；ゴム製履物などのサニテーション製品；浴室の内装、フロアマット、壁用シート、障子紙、床材などの建材；おむつ、ナプキン、失禁パット等の吸収性繊維製品、ガウン、術衣等の医療衛生製品；使い捨てトイレ、トイレ用カバー等のトイレ製品；ペットシート、ペット用おむつ、ペット用タオル等のペット用品；空気清浄機フィルター、エアコン、加湿器、除湿器などの家電製品材料；医薬品包装材料、目薬容器、コンタクトレンズ、メガネレンズ、眼内レンズ、口腔内治療具などの歯科用・医療用材料
寝具、靴下、下着などの繊維製品；パソコン外装材料、タブレット端末の外装材料などの筐体部材；ファンデーション容器などの化粧品材料；幼児用玩具；文房具；携帯電話・スマートホンの表面フィルム材；水濾過材料；キーボード、マウス、手すり、押しボタンなどの人間が触れる材料などに好適に用いることができる。
【００３０】
本発明に係る抗微生物性樹脂組成物およびその成型品は、長期間の使用により抗微生物活性が低下する場合がある。そのような場合は、抗微生物活性が低下した樹脂組成物および成型品とハロゲン化剤を接触させることにより、抗微生物活性を回復することができる。
【実施例】
【００３１】
次に、実施例を示し、本発明をより詳しく説明する。ただし、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００３２】
実施例１
ポリメタクリル酸メチル樹脂ビーズ１００質量部に対し、ポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレート２０質量部を加え、混合物を得る。その混合物を、単軸押出機を用いて溶融混練し、押出されたストランドをペレット状にカットすることで、ポリメタクリレート樹脂とポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレートからなる抗微生物性樹脂組成物を得る。得られた組成物は、抗菌活性、防黴活性、抗ウイルス活性を示す。
【００３３】
実施例２
アクリロニトリル−スチレン共重合体（ＡＳ樹脂）１００質量部に対し、ポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレート２０質量部を加え、混合物を得る。その混合物を、単軸押出機を用いて溶融混練し、押出されたストランドをペレット状にカットすることで、アクリロニトリル−スチレン共重合体（ＡＳ樹脂）とポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレートからなる抗微生物性樹脂組成物を得る。得られた組成物は、抗菌活性、防黴活性、抗ウイルス活性を示す。
【００３４】
実施例３
アクリロニトリル−スチレン−Ｎ−置換マレイミド三元共重合体１００質量部に対し、ポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレート２０質量部を加え、混合物を得る。その混合物を、単軸押出機を用いて溶融混練し、押出されたストランドをペレット状にカットすることで、アクリロニトリル−スチレン−Ｎ−置換マレイミド三元共重合体とポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレートからなる抗微生物性樹脂組成物を得る。得られた組成物は、抗菌活性、防黴活性、抗ウイルス活性を示す。
【００３５】
実施例４
スチレン−無水マレイン酸共重合体１００質量部に対し、ポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレート２０質量部を加え、混合物を得る。その混合物を、単軸押出機を用いて溶融混練し、押出されたストランドをペレット状にカットすることで、アクリロニトリル−スチレン−Ｎ−置換マレイミド三元共重合体とポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレートからなる抗微生物性樹脂組成物を得る。得られた組成物は、抗菌活性、防黴活性、抗ウイルス活性を示す。
【００３６】
実施例５
スチレン−無水マレイン酸−Ｎ−置換マレイミド三元共重合体１００質量部に対し、ポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレート２０質量部を加え、混合物を得る。その混合物を、単軸押出機を用いて溶融混練し、押出されたストランドをペレット状にカットすることで、アクリロニトリル−スチレン−Ｎ−置換マレイミド三元共重合体とポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレートからなる抗微生物性樹脂組成物を得る。得られた組成物は、抗菌活性、防黴活性、抗ウイルス活性を示す。
【００３７】
実施例６
ポリカーボネート樹脂１００質量部に対し、ポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレート２０質量部を加え、混合物を得る。その混合物を、単軸押出機を用いて溶融混練し、押出されたストランドをペレット状にカットすることで、ポリカーボネート樹脂とポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレートからなる抗微生物性樹脂組成物を得る。得られた組成物は、抗菌活性、防黴活性、抗ウイルス活性を示す。
【００３８】
実施例７
ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ樹脂）１００質量部に対し、ポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレート２０質量部を加え、混合物を得る。その混合物を、単軸押出機を用いて溶融混練し、押出されたストランドをペレット状にカットすることで、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ樹脂）とポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレートからなる抗微生物性樹脂組成物を得る。得られた組成物は、抗菌活性、防黴活性、抗ウイルス活性を示す。
【００３９】
実施例８
ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ樹脂）１００質量部に対し、ポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレート２０質量部を加え、混合物を得る。その混合物を、単軸押出機を用いて溶融混練し、押出されたストランドをペレット状にカットすることで、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ樹脂）とポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレートからなる抗微生物性樹脂組成物を得る。得られた組成物は、抗菌活性、防黴活性、抗ウイルス活性を示す。
【００４０】
実施例９
ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ樹脂）１００質量部に対し、ポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレート２０質量部を加え、混合物を得る。その混合物を、単軸押出機を用いて溶融混練し、押出されたストランドをペレット状にカットすることで、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ樹脂）とポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレートからなる抗微生物性樹脂組成物を得る。得られた組成物は、抗菌活性、防黴活性、抗ウイルス活性を示す。
【００４１】
実施例１０
ポリ塩化ビニル１００質量部に対し、ポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレート２０質量部を加え、混合物を得る。その混合物を、単軸押出機を用いて溶融混練し、押出されたストランドをペレット状にカットすることで、ポリ塩化ビニルとポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレートからなる抗微生物性樹脂組成物を得る。得られた組成物は、抗菌活性、防黴活性、抗ウイルス活性を示す。
【００４２】
実施例１１
ポリエチレン１００質量部に対し、ポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレート２０質量部を加え、混合物を得る。その混合物を、単軸押出機を用いて溶融混練し、押出されたストランドをペレット状にカットすることで、ポリエチレンとポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレートからなる抗微生物性樹脂組成物を得る。得られた組成物は、抗菌活性、防黴活性、抗ウイルス活性を示す。
【００４３】
実施例１２
ポリプロピレン１００質量部に対し、ポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレート２０質量部を加え、混合物を得る。その混合物を、単軸押出機を用いて溶融混練し、押出されたストランドをペレット状にカットすることで、ポリプロピレンとポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレートからなる抗微生物性樹脂組成物を得る。得られた組成物は、抗菌活性、防黴活性、抗ウイルス活性を示す。
【００４４】
実施例１３
スチレン−ブタジエン−スチレン（ＳＢＳ）１００質量部に対し、ポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレート２０質量部を加え、混合物を得る。その混合物を、単軸押出機を用いて溶融混練し、押出されたストランドをペレット状にカットすることで、スチレン−ブタジエン−スチレン（ＳＢＳ）とポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレートからなる抗微生物性樹脂組成物を得る。得られた組成物は、抗菌活性、防黴活性、抗ウイルス活性を示す。
【００４５】
実施例１４
スチレン−ブタジエン（ＳＢＲ）１００質量部に対し、ポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレート２０質量部を加え、混合物を得る。その混合物を、単軸押出機を用いて溶融混練し、押出されたストランドをペレット状にカットすることで、スチレン−ブタジエン（ＳＢＲ）とポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレートからなる抗微生物性樹脂組成物を得る。得られた組成物は、抗菌活性、防黴活性、抗ウイルス活性を示す。
【００４６】
実施例１５
水素添加ＳＢＳ１００質量部に対し、ポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレート２０質量部を加え、混合物を得る。その混合物を、単軸押出機を用いて溶融混練し、押出されたストランドをペレット状にカットすることで、水素添加ＳＢＳとポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレートからなる抗微生物性樹脂組成物を得る。得られた組成物は、抗菌活性、防黴活性、抗ウイルス活性を示す。
【００４７】
実施例１６
スチレン−イソプレン−スチレン（ＳＩＳ）１００質量部に対し、ポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレート２０質量部を加え、混合物を得る。その混合物を、単軸押出機を用いて溶融混練し、押出されたストランドをペレット状にカットすることで、スチレン−イソプレン−スチレン（ＳＩＳ）とポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレートからなる抗微生物性樹脂組成物を得る。得られた組成物は、抗菌活性、防黴活性、抗ウイルス活性を示す。
【００４８】
実施例１７
ポリスチレン１００質量部に対し、ポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレート２０質量部を加え、混合物を得る。その混合物を、単軸押出機を用いて溶融混練し、押出されたストランドをペレット状にカットすることで、ポリスチレンとポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレートからなる抗微生物性樹脂組成物を得る。得られた組成物は、抗菌活性、防黴活性、抗ウイルス活性を示す。
【００４９】
実施例１８
メタクリル酸メチル−スチレン共重合体（ＭＳ樹脂）１００質量部に対し、ポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレート２０質量部を加え、混合物を得る。その混合物を、単軸押出機を用いて溶融混練し、押出されたストランドをペレット状にカットすることで、メタクリル酸メチル−スチレン共重合体（ＭＳ樹脂）とポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレートからなる抗微生物性樹脂組成物を得る。得られた組成物は、抗菌活性、防黴活性、抗ウイルス活性を示す。
【００５０】
実施例１９
アクリロニトリル−スチレン−メタクリル酸メチル共重合体１００質量部に対し、ポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレート２０質量部を加え、混合物を得る。その混合物を、単軸押出機を用いて溶融混練し、押出されたストランドをペレット状にカットすることで、アクリロニトリル−スチレン−メタクリル酸メチル共重合体とポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレートからなる抗微生物性樹脂組成物を得る。得られた組成物は、抗菌活性、防黴活性、抗ウイルス活性を示す。
【００５１】
実施例２０
ポリアセタール樹脂１００質量部に対し、ポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレート２０質量部を加え、混合物を得る。その混合物を、単軸押出機を用いて溶融混練し、押出されたストランドをペレット状にカットすることで、ポリアセタール樹脂とポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレートからなる抗微生物性樹脂組成物を得る。得られた組成物は、抗菌活性、防黴活性、抗ウイルス活性を示す。
【００５２】
実施例２１
変性ポリフェニレンエーテル（変性ＰＰＥ樹脂）１００質量部に対し、ポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレート２０質量部を加え、混合物を得る。その混合物を、単軸押出機を用いて溶融混練し、押出されたストランドをペレット状にカットすることで、変性ポリフェニレンエーテル（変性ＰＰＥ樹脂）とポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレートからなる抗微生物性樹脂組成物を得る。得られた組成物は、抗菌活性、防黴活性、抗ウイルス活性を示す。
【００５３】
実施例２２
エチレン−酢酸ビニル共重合体１００質量部に対し、ポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレート２０質量部を加え、混合物を得る。その混合物を、単軸押出機を用いて溶融混練し、押出されたストランドをペレット状にカットすることで、エチレン−酢酸ビニル共重合体とポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレートからなる抗微生物性樹脂組成物を得る。得られた組成物は、抗菌活性、防黴活性、抗ウイルス活性を示す。
【００５４】
実施例２３
ＰＰＳ樹脂１００質量部に対し、ポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレート２０質量部を加え、混合物を得る。その混合物を、単軸押出機を用いて溶融混練し、押出されたストランドをペレット状にカットすることで、ＰＰＳ樹脂とポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレートからなる抗微生物性樹脂組成物を得る。得られた組成物は、抗菌活性、防黴活性、抗ウイルス活性を示す。
【００５５】
実施例２４
ＰＥＳ樹脂１００質量部に対し、ポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレート２０質量部を加え、混合物を得る。その混合物を、単軸押出機を用いて溶融混練し、押出されたストランドをペレット状にカットすることで、ＰＥＳ樹脂とポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレートからなる抗微生物性樹脂組成物を得る。得られた組成物は、抗菌活性、防黴活性、抗ウイルス活性を示す。
【００５６】
実施例２５
ＰＥＥＫ樹脂１００質量部に対し、ポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレート２０質量部を加え、混合物を得る。その混合物を、単軸押出機を用いて溶融混練し、押出されたストランドをペレット状にカットすることで、ＰＥＥＫ樹脂とポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレートからなる抗微生物性樹脂組成物を得る。得られた組成物は、抗菌活性、防黴活性、抗ウイルス活性を示す。
【００５７】
実施例２６
ポリアリレート１００質量部に対し、ポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレート２０質量部を加え、混合物を得る。その混合物を、単軸押出機を用いて溶融混練し、押出されたストランドをペレット状にカットすることで、ポリアリレートとポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレートからなる抗微生物性樹脂組成物を得る。得られた組成物は、抗菌活性、防黴活性、抗ウイルス活性を示す。
【００５８】
実施例２７
液晶ポリエステル樹脂１００質量部に対し、ポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレート２０質量部を加え、混合物を得る。その混合物を、単軸押出機を用いて溶融混練し、押出されたストランドをペレット状にカットすることで、液晶ポリエステル樹脂とポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレートからなる抗微生物性樹脂組成物を得る。得られた組成物は、抗菌活性、防黴活性、抗ウイルス活性を示す。
【００５９】
実施例２８
ポリアミド樹脂（ナイロン）１００質量部に対し、ポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレート２０質量部を加え、混合物を得る。その混合物を、単軸押出機を用いて溶融混練し、押出されたストランドをペレット状にカットすることで、ポリアミド樹脂（ナイロン）とポリＮ−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルメタクリレートからなる抗微生物性樹脂組成物を得る。得られた組成物は、抗菌活性、防黴活性、抗ウイルス活性を示す。