(57)【要約】      （修正有）【課題】長寿命な電界発光素子とそれを実現する電界発光素子用の化合物の提供。【解決手段】式（１）又は式（２）で表される電界発光素子用化合物。2016183140.tif 0000222016183140.tif 000023（Ｘは置換／無置換のアリール基；Ｌは連結基で、置換／無置換のアリーレン基；ｉは０又は１）【選択図】図１
2016183140.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）または一般式（２）で表される電界発光素子用化合物。
【化１】
2016183140.tif 000020
【化２】
2016183140.tif 000021
（前記一般式（１）または前記一般式（２）において、Ｘは置換または無置換のアリール基を表し、Ｌは連結基であり、置換または無置換のアリーレン基を表し、ｉは０または１を表す。）
【請求項２】
陽極と陰極からなる一対の電極の間に、少なくとも１層の有機層が挟持された電界発光素子において、
前記有機層の少なくとも１層が、請求項１に記載の電界発光素子用化合物を単独もしくは混合物の成分として含有することを特徴とする電界発光素子。
【請求項３】
陽極と陰極からなる一対の電極の間に、正孔注入層を含む複数の有機層が挟持された有機電界発光素子において、
前記正孔注入層が前記一般式（１）または一般式（２）で表される電界発光素子用化合物と電子アクセプター化合物との混合層からなることを特徴とする請求項１に記載の電界発光素子。
【請求項４】
前記有機層は、少なくとも１層の発光層及び正孔輸送層をさらに含み、
前記発光層及び前記正孔輸送層は、前記一般式（１）または一般式（２）で表される電界発光素子用化合物からなることを特徴とする請求項３に記載の電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電界発光素子用化合物およびそれを用いた電界発光素子に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
電界発光素子は、自発光、高速応答などの特長を持ち、フラットパネルディスプレイなどへの適用が期待されている。特に、正孔輸送性の有機薄膜（正孔輸送層）と電子輸送性の有機薄膜（電子輸送層）とを積層した２層型（積層型）のものが報告されて以来、１０Ｖ以下の低電圧で発光する大面積発光素子として関心を集めている。積層型の電界発光素子は、正極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／負極、を基本構成とする薄膜の積層膜からなる。このうち発光層は、２層型の場合のように、正孔輸送層及び電子輸送層にその機能を兼ねさせてもよい。また、蛍光性有機化合物の種類を選択することにより種々の色の発光が可能なことから、様々な発光素子、表示素子等への応用が期待されている。
【０００３】
このような電界発光素子において、長寿命、高効率な素子を実現するため、種々の色について様々な構造の材料が提案されてきた。その中でピレン構造は、高い安定性を兼ね備えた材料として使用されている。その中でも特許文献１に開示されているピレン構造を有する非対称ピレン誘導体を発光層のホスト材料として用いることで、長寿命な電界発光素子の作製が可能であるとしている。
【０００４】
しかしながら、非対称な構造は分子内に極性を生むため、電界発光素子中に発生する正孔や電子といった極性の高い活性種と反応し、その材料の分解を引き起こす。そのため、特許文献１に開示されている非対称ピレン誘導体を発光層のホスト材料として用いた場合、十分な寿命特性が得られていなかった。
【０００５】
また、特許文献２に開示されているピレン誘導体は、嵩高い置換基を用いることでピレン誘導体の結晶化とエキシマーの形成が抑制され、これを用いることにより長寿命な電界発光素子の作製が可能であるとしている。
【０００６】
しかしながら、特許文献２に開示されているピレン誘導体が有する置換基の嵩高さは十分ではなく、特許文献２に開示されているピレン誘導体を発光層のホスト材料として用いた場合、十分な寿命特性が得られていなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特許第４７０５９１４号公報
【特許文献２】特開２００２−６３９８８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
そこで本発明は、長寿命な電界発光素子とそれを実現する電界発光素子用の化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記の目的を達成するため、本発明の電界発光素子用の化合物は下記一般式（１）または一般式（２）であることが好ましい。
【化１】
2016183140.tif 000003
【化２】
2016183140.tif 000004
（一般式（１）または一般式（２）において、Ｘは置換または無置換のアリール基を表し、Ｌは連結基であり、置換または無置換のアリーレン基を表し、ｉは０または１を表す。）
一般式（１）または一般式（２）で表される化合物は嵩高いアントラセン部位が、ピレン環同士のスタッキングに起因する結晶化を抑制することで薄膜としての安定性を高めるため、長寿命な電界発光素子用の化合物となる。
【００１０】
また、本発明に係る電界発光素子は、陽極と陰極からなる一対の電極の間に、少なくとも１層の有機層が挟持された電界発光素子において、前記有機層の少なくとも１層が、上記一般式（１）または一般式（２）で表される電界発光素子用の化合物を単独もしくは混合物の成分として含有することが好ましい。上記の電界発光素子用の化合物を用いることで、長寿命な電界発光素子が提供できる。
【００１１】
また、本発明に係る電界発光素子は、陽極と陰極からなる一対の電極の間に、正孔注入層を含む複数の有機層が挟持された有機電界発光素子において、前記正孔注入層が上記一般式（１）または一般式（２）で表される化合物と電子アクセプター化合物との混合層からなることが好ましい。電子アクセプターを用いて上記化合物の仕事関数を低下させることで、上記化合物を正孔注入層として用いることができる。特に上記化合物はイオン化ポテンシャルの低いピレン構造を有するため、電子アクセプターのドープにより生じる正孔が安定となり、長寿命な電界発光素子が提供できる。
【００１２】
また、有機層は、少なくとも１層の発光層及び正孔輸送層をさらに含み、発光層及び正孔輸送層は、前記一般式（１）または一般式（２）で表される電界発光素子用化合物からなることが好ましい。正孔注入層から発光層において、一般式（１）または一般式（２）で表される電界発光素子用化合物を用いることで、異なる層間のキャリア注入障壁が少なくなるため、劣化の原因となるキャリアの蓄積が抑制されるため、長寿命な電界発光素子が提供できる。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、長寿命な電界発光素子とそれを実現する電界発光素子用の化合物が提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】本発明の電界発光素子の概略である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本実施形態は下記一般式（１）または一般式（２）で表される電界発光素子用化合物である。
【化３】
2016183140.tif 000005
【化４】
2016183140.tif 000006
（一般式（１）または一般式（２）において、Ｘは置換または無置換のアリール基を表し、Ｌは連結基であり、置換または無置換のアリーレン基を表し、ｉは０または１を表す。）
【００１６】
一般式（１）または一般式（２）で表される化合物は対称な構造であることから、遷移双極子モーメントが低下しないため量子効率の低下を抑制することができる。また、ピレン環はピレン環同士でのスタッキング力が強いため、電界発光素子中において２つのピレン環がエキシマーを形成することで発光効率を低下させる。しかし、一般式（１）または一般式（２）で表される化合物は、２つの嵩高いアントラセン部位がピレン環同士のスタッキングを抑制することで、エキシマーの形成を防ぐことができるため、発光効率の低下を防ぐことができる。さらに、嵩高いアントラセン部位が、ピレン環同士のスタッキングに起因する結晶化を抑制することで薄膜としての安定性を高める。このような薄膜の安定性の増加により、結果として電界発光素子としての寿命が延びると考えられる。
【００１７】
Ｌは連結基であり、それぞれ置換または無置換のアリーレン基である。フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基等の低分子量のアリーレン基が、合成が容易である点で好ましい。また、アントラセン環の嵩高さによるピレン環のエキシマー形成を防ぐ観点から、フェニレン基が、アリーレン基としてより好ましい。これらの連結基は、通常は無置換であることが好ましいが、さらに置換されていてもよく、その場合は極性を持たないアリール基が好ましい。
【００１８】
Ｘは置換または無置換のアリール基であり、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基等の低分子量のアリール基が、合成が容易である点で好ましい。これらの置換基は、さらに置換されていてもよいが、極性を持たないアリール基が好ましい。
【００１９】
前記化合物の分子量については特に限定は無いが、成膜プロセスを考慮すると、１０００以下であることが好ましい。分子量が１０００を超えてくると、溶解性が低下することで合成が困難になる他、デバイスに応用する場合の塗布プロセスが困難になる。また、蒸着プロセスによってデバイスを作成する場合においても、蒸着温度が４００度以上の高温になる事が多く、材料の分解を生じる事がある為である。
【００２０】
以下に、一般式（１）または一般式（２）で表される本実施形態の化合物の具体例を示すが、本実施形態はこれらに限定されるものではない。
【００２１】
【化５】
2016183140.tif 000007
【００２２】
また、本実施形態は、前記一般式（１）または一般式（２）の化合物を含むことを特徴とする電界発光素子である。本発明の実施の形態による電界発光素子について図１を参照しながら説明する。図１に示すように、電界発光素子１は、基板２上に、陽極３、正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８、陰極９を順次有する。
【００２３】
基板２は、透明または半透明の材料から形成されていることが好ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートがある。なお、基板２は、不透明な材料から形成されていてもよい。この場合、電界発光素子１は、図１に示される積層順序を逆にすればよい。さらに、基板２に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜等を組み合わせることにより、発光色をコントロールしてもよい。
【００２４】
陽極３は、比較的仕事関数の大きい金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使用することが好ましい。陽極３に使用する電極物質としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化亜鉛、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、ポリチオフェン、ポリピロールなどがある。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、複数併用してもよい。陽極３は、これらの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の気相成長法により、基板２の上に形成することができる。また、陽極３は、一層構成であっても、多層構成であってもよい。
【００２５】
正孔注入層４は、陽極３からの正孔（ホール）の注入を容易にする機能を有する化合物を含有する層である。また、陽極３との密着性も材料選択時の重要な因子である。具体的には、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリールアミン誘導体などを少なくとも１種用いて形成することができる。本実施形態の一般式（１）または一般式（２）で表される化合物は仕事関数が陽極３に比べて大きいため、通常は正孔注入層４には適さない材料である。しかしながら、塩化アンチモンや塩化鉄、酸化モリブデン等の電子アクセプターを用いて強制的に正孔を発生させた場合には、陽極３からの正孔注入が容易になるため、本実施形態の一般式（１）または一般式（２）で表される化合物も正孔注入層４として用いることができる。特に一般式（１）または一般式（２）で表される化合物はイオン化ポテンシャルの低いピレン構造を有するため、電子アクセプターのドープにより生じる正孔が安定となり、長寿命な電界発光素子が提供できる。
【００２６】
正孔輸送層５は、注入された正孔を発光層６に輸送する機能、および発光層６中の電子が正孔輸送層５に注入されるのを妨げる機能を有する化合物を含有する層である。正孔輸送層５は、トリアリールメタン誘導体、トリアリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、カルバゾール誘導体、もしくはアントラセン誘導体などの炭化水素化合物などを少なくとも１種用いて形成することができる。また本実施形態の一般式（１）または一般式（２）で表される化合物も正孔輸送層５として用いることができる。
【００２７】
なお、正孔注入層４と正孔輸送層５の機能を併せ持つ材料であれば、正孔注入輸送層として、単層で二層分の機能を果たす事が可能である。一方で、正孔注入層４や正孔輸送層５を、さらに複数の層に機能分離して使用することも可能である。
【００２８】
発光層６は、注入された正孔（ホール）および電子の輸送機能と正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、フルオランテン誘導体、ナフタセン誘導体といった炭化水素系の化合物が好ましく用いられる。本実施形態における一般式（１）または一般式（２）で表される化合物は発光層６に用いられることが好ましく、通常はホスト材料として用いられ、長寿命の電界発光素子が提供できる。
【００２９】
発光層６にはホスト材料のほかに、発光ドーピング材料として、他の蛍光性物質を含有させてもよい。蛍光性物質としては、例えば、キナクリドン、ルブレン、スチリル系色素等の化合物、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム等の８−キノリノールないしその誘導体を配位子とする金属錯体色素などのキノリン誘導体、テトラフェニルブタジエン、アントラセン、フルオランテン、ピレン、ペリレン、コロネン、１２−フタロペリノン誘導体、フェニルアントラセン誘導体、テトラアリールエテン誘導体、芳香族アミン誘導体等が挙げられる。特に、アミノナフタレン誘導体、アミノピレン誘導体、アミノフェナントレン誘導体、アミノフルオレン誘導体、アミノクリセン誘導体、アミノアントラセン誘導体、アミノペリレン誘導体等の芳香族アミン誘導体は非常に好ましい材料である。
【００３０】
発光層６にはホスト材料、発光ドーピング材料の他に、他の化合物を含有させても良い。他の化合物を混ぜる事でキャリアの輸送を調節したり、蛍光色素を混ぜる事で発光色を変換させて使用することができる。キャリアの輸送を調節する化合物としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム等の８キノリノールないしその誘導体やキノキサリン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、イミダゾピリジン誘導体、イミダゾピリミジン誘導体、フェナントロリン誘導体等の電子輸送性化合物、またはトリアリールアミン誘導体等の正孔輸送性化合物等が好ましく用いることができる。
【００３１】
電子輸送層７は、注入された電子を輸送する機能および発光層６から正孔が注入されるのを妨げる機能を有するものである。電子輸送層７は、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム等の８−キノリノールなしいその誘導体を配位子とする有機金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、イミダゾピリジン誘導体、イミダゾピリミジン誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素環化合物、アントラセン誘導体やフルオランテン誘導体等の炭化水素誘導体などを少なくとも１種用いて形成することができる。また本実施形態の一般式（１）または一般式（２）で表される化合物も電子輸送層として用いることができ、特に発光層に一般式（１）または一般式（２）で表される化合物を用いた場合には、同一の材料を電子輸送層に用いることが好ましい。
【００３２】
電子注入層８は、陰極９からの電子の注入を容易にする機能の他、陰極９との密着性を高める機能を有するものである。電子注入層８は、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム等の８−キノリノールなしいその誘導体を配位子とする有機金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、イミダゾピリジン誘導体、イミダゾピリミジン誘導体、フェナントロリン誘導体などを少なくとも１種用いて形成することができる。本実施形態の一般式（１）または一般式（２）で表される化合物は、通常は電子注入層８に適さないが、注入性に優れた陰極９を用いた場合や、アルカリ金属やアルカリ土類金属等の比較的仕事関数の小さい金属およびその塩をドーピングすることで電子注入層８として使用することができる。
【００３３】
陰極９は、比較的仕事関数の小さい金属およびその塩、合金、または電気電導性化合物を電極構成物質として使用することができる。例えば、金属として、リチウム、ナトリウム、カルシウム、マグネシウム、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、酸化物として酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、弗化物として、弗化リチウム、弗化ナトリウム、弗化カルシウム、弗化マグネシウム、合金として、リチウム−インジウム合金、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、電気電導性化合物としてグラファイト薄膜等を挙げることができる。
【００３４】
これらの電極構成物質は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。陰極９は、これらの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法等の方法により、電子注入層８の上に形成することができる。また、陰極９は一層構成であっても、多層構成であってもよい。なお、電界発光素子の発光を効率よく取り出すために、陽極３または陰極９の少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、光の透過率が８０％以上となるように陽極３または陰極９の材料、厚みを設定することがより好ましい。
【００３５】
電界発光素子は蒸着プロセスにて成膜されることが多いが、本実施形態における一般式（１）または一般式（２）で表される化合物は、アントラセン環の嵩高さによってピレン環のスタッキングが抑制されているために溶解性が高く、塗布プロセスによっても十分に成膜が可能である。よって、本発明の化合物を用いることで、プロセスの低コスト化が可能になる。塗布用の溶媒としては、トルエン、キシレンなどの炭化水素系の溶媒や、ジクロロエタン等のハロゲン系の溶媒を用いることができる。成膜方法としては、スピンコート法や、グラビア印刷等の各種印刷方法、インクジェット法等を用いることができる。スピンコート法であれば、通常は１〜３％程度の濃度の溶液とすることで、５０ｎｍから２００ｎｍ程度の薄膜が形成可能である。
【実施例】
【００３６】
以下、本実施形態の化合物の具体的な合成例を示し、本実施形態をさらに詳細に説明する。
【００３７】
【化６】
2016183140.tif 000008
１３．６ｇ（４０．８ｍｍｏｌ）の９−ブロモ−１０−フェニルアントラセンを脱水テトラヒドロフランに溶解し、−７８℃に冷却した。ここに２８．３ｍｌ（４５ｍｍｏｌ）のｎブチルリチウムのｎヘキサン溶液を滴下し、更に１時間後に１１．７ｇ（８０ｍｍｏｌ）のホウ酸トリエチルを加えた。４時間反応を行った後に希塩酸溶液を加えた。次いで分離した有機層を用いて再結晶を行い、８．９ｇ（２９．９ｍｍｏｌ）の１０−フェニルアントラセン−９−ボロン酸を得た。収率は７３．３％であった。
【００３８】
（合成例１）・・・例示化合物Ｈ４の合成
【化７】
2016183140.tif 000009
１．４９ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の１０−フェニルアントラセン−９−ボロン酸と０．７２ｇ（２．０ｍｍｏｌ）の１，６−ジブロモピレン、触媒としてのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム２３１ｍｇをトルエン４０ｍｌ、エタノール１０ｍｌの混合溶媒に溶解した。ここに２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液１０ｍｌを加え１２０℃にて２日間反応した。反応終了後に有機層を分離し、カラムクロマトグラフィーによる精製を行い、１．１８ｇ（４．１９ｍｍｏｌ）の例示化合物Ｈ４を得た。収率は８３．８％であった。得られた固体のＡＰＣＩ−ＭＳを測定したところ、Ｃ５６Ｈ３４＝７０７に対し、ｍ／ｚ＝７０７が得られたことから、この化合物をＨ４と同定した。
【００３９】
【化８】
2016183140.tif 000010
４．４７２ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）の１０−フェニルアントラセン−９−ボロン酸と１８．８７３ｇ（７５．０ｍｍｏｌ）の１，３−ジブロモベンゼン、触媒としてのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム８６７ｍｇをトルエン１５０ｍｌ、エタノール５０ｍｌの混合溶媒に溶解した。ここに２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液７５ｍｌを加え１００℃にて５時間反応した。反応終了後に有機層を分離し、カラムクロマトグラフィーによる精製を行い、４．３１７ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）の９−（３−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセンを得た。収率は７０．３％であった。
【００４０】
【化９】
2016183140.tif 000011
２．１ｇ（５ｍｍｏｌ）の９−（３−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセンを脱水テトラヒドロフランに溶解し、−７８℃に冷却した。ここに３．４４ｍｌ（５．５ｍｍｏｌ）のｎブチルリチウムのｎヘキサン溶液を滴下し、更に１時間後に１．０２ｍＬ（６ｍｍｏｌ）のホウ酸トリエチルを加えた。１２時間反応を行った後に希塩酸溶液を加えた。次いで分離した有機層を用いて再結晶を行い、１．８ｇ（４．９ｍｍｏｌ）の３−（９−フェニルアントラセンー１０−イル）フェニルボロン酸を得た。収率は９７．５％であった。
【００４１】
（合成例２）・・・例示化合物Ｈ６の合成
【化１０】
2016183140.tif 000012
１．８ｇ（４．８ｍｍｏｌ）の３−（９−フェニルアントラセンー１０−イル）フェニルボロン酸と０．７２ｇ（２．０ｍｍｏｌ）の１，６−ジブロモピレン、触媒としてのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム２３１ｍｇをトルエン４０ｍｌ、エタノール１０ｍｌの混合溶媒に溶解した。ここに２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液１０ｍｌを加え１２０℃にて２日間反応した。反応終了後に有機層を分離し、カラムクロマトグラフィーによる精製を行い、１．１８ｇ（４．１９ｍｍｏｌ）の例示化合物Ｈ６を得た。収率は８３．８％であった。得られた固体のＡＰＣＩ−ＭＳを測定したところ、Ｃ６８Ｈ４０＝８５９に対し、ｍ／ｚ＝８５９が得られたことから、この化合物をＨ６と同定した。
【００４２】
以下、本実施形態の具体的な実施例を比較例とともに示し、本実施形態をさらに詳細に説明する。
【００４３】
（実施例１）
ガラス基板上にＲＦスパッタ法で、ＩＴＯ透明電極薄膜を１００ｎｍの厚さに成膜し、パターニングした。このＩＴＯ透明電極付きガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール中から引き上げて乾燥した。透明電極表面をＵＶ／Ｏ３洗浄した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、槽内を１×１０−４Ｐａ以下まで減圧した。
【００４４】
次に、減圧状態を保ったまま、下記構造の化１１を蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃ  で５０ｎｍの膜厚に蒸着し、正孔注入層とした。
【００４５】
【化１１】
2016183140.tif 000013
【００４６】
次いで、下記構造の化１２を蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで１０ｎｍの厚さに蒸着し、正孔輸送層とした。
【００４７】
【化１２】
2016183140.tif 000014
【００４８】
さらに、減圧状態を保ったまま、ホスト材料として本実施形態の化合物Ｈ１と、下記構造の化１３を発光ドーパントとして、体積比９７：３で、全体の蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで４０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。
【００４９】
【化１３】
2016183140.tif 000015
【００５０】
次に、減圧状態を保ったまま、本実施形態の化合物Ｈ１を１０ｎｍ、続けてトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（Ａｌｑ３）を５ｎｍ、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで蒸着し、電子輸送層とした。
【００５１】
次いで、ＬｉＦを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで０．５ｎｍの厚さに蒸着して電子注入電極とし、保護電極としてＡｌを１００ｎｍ蒸着し、最後にガラス封止して電界発光素子を得た。
【００５２】
この電界発光素子に直流電圧を印加したところ、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で、初期輝度が４８０ｃｄ／ｍ２、輝度半減寿命が１４１０時間の発光ドーパント由来の青色発光が得られた。
【００５３】
（実施例２〜２２、比較例１〜２）
化合物（Ｈ１）の代わりに表１に記載した化合物を用いた以外は実施例１と同様に電界発光素子を作製した。これらの素子の初期輝度と輝度半減時間の試験結果を表１に示した。比較例に示す化合物は下記構造である。
【００５４】
【化１４】
2016183140.tif 000016
【化１５】
2016183140.tif 000017
【００５５】
【表１】
2016183140.tif 000018
【００５６】
表１に示したように、本実施形態で示したピレン誘導体を発光層に用いると、２つのアントラセン環がエキシマーの形成を抑制するため、高輝度な有機電界発光素子が得られる。また結晶化が抑制されることで、長寿命な有機電界発光素子が得られる。
【００５７】
（実施例２３）
ガラス基板上にＲＦスパッタ法で、ＩＴＯ透明電極薄膜を１００ｎｍの厚さに成膜し、パターニングした。このＩＴＯ透明電極付きガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール中から引き上げて乾燥した。透明電極表面をＵＶ／Ｏ３洗浄した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、槽内を１×１０−４Ｐａ以下まで減圧した。
【００５８】
次に、減圧状態を保ったまま、本実施形態の化合物Ｈ１と、酸化モリブデンを体積比９５：５で、全体の蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの膜厚に蒸着し、正孔注入層とした。
【００５９】
次いで、本実施形態の化合物Ｈ１を蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで１０ｎｍの厚さに蒸着し、正孔輸送層とした。
【００６０】
さらに、減圧状態を保ったまま、ホスト材料として本実施形態の化合物Ｈ１と、化１３を体積比９７：３で、全体の蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで４０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。
【００６１】
次に、減圧状態を保ったまま、本実施形態の化合物Ｈ１を１０ｎｍ、続けてトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（Ａｌｑ３）を５ｎｍ、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで蒸着し、電子輸送層とした。
【００６２】
次いで、ＬｉＦを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで０．５ｎｍの厚さに蒸着して電子注入電極とし、保護電極としてＡｌを１００ｎｍ蒸着し、最後にガラス封止して電界発光素子を得た。
【００６３】
この電界発光素子に直流電圧を印加したところ、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で、初期輝度が４８０ｃｄ／ｍ２、輝度半減寿命が１４７０時間の発光ドーパント由来の青色発光が得られた。
【００６４】
（実施例２４〜４４、比較例４〜５）
化合物（Ｈ１）の代わりに表１に記載した化合物を用いた以外は実施例２３と同様に電界発光素子を作製した。これらの素子の初期輝度と輝度半減時間の試験結果を表３に示した。
【００６５】
【表２】
2016183140.tif 000019
【００６６】
表２に示したように、本実施形態で示したピレン誘導体を正孔注入層および正孔輸送層および発光層に用いると、２つのアントラセン環がエキシマーの形成を抑制するため、高輝度な有機電界発光素子が得られる。また電子アクセプターのドーピングによって生じるラジカルカチオンが安定化され、長寿命な有機電界発光素子が得られる。
【産業上の利用可能性】
【００６７】
以上のように、本発明に係る電界発光素子用化合物は、高輝度かつ長寿命な電界発光素子を実現する化合物として有用である。これを利用した電界発光素子はディスプレイや照明などの発光デバイスに応用する事が可能である。
【符号の説明】
【００６８】
１  電界発光素子
２  基板
３  陽極
４  正孔注入層
５  正孔輸送層
６  発光層
７  電子輸送層
８  電子注入層
９  陰極
【図１】
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