(57)【要約】【課題】有害生物に対する防除効果を有する新規なＮ−置換アニリン化合物およびこれを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤を提供することを目的とする。【解決手段】下記式（１）で表されるＮ−置換アニリン化合物の提供。【化１】2016185907.tif 000031【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2016185907.tif 000030
（式（１）中、ＡはＣ２〜Ｃ５ハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキル基を示し、ｎは０から２のいずれかの整数を示す。
Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を示す。ただし、Ｘ１およびＸ２が同時に水素原子にはなり得ない。
Ｙは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノメチル基を示し、ｍは１から４のいずれかの整数を示す。またｍが２から４の整数を表すとき、Ｙは同一または相異なっていてもよい。
Ｒ１ａおよびＲ２ａはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基を示す。また、同一炭素原子上にあるＲ１ａおよびＲ２ａは各々１つの酸素原子または硫黄原子と結合して（＝Ｏ）または（＝Ｓ）と表すことができる。また、同一炭素原子上にあるＲ１ａおよびＲ２ａは同時に結合してＣ１〜Ｃ４アルコキシイミノ基も表すことができる。また、同一炭素原子上にあるＲ１ａおよびＲ２ａは互いに結合し、２から５のアルキレン基で３員環、４員環、５員環および６員環を形成することができる。
Ｒ１ｂおよびＲ２ｂはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基を示し、ｐは０または１のいずれかの整数を示す。
Ｚ１はハロゲン原子で置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキル基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキルオキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキルアミノカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアリール基、ハロゲン原子で置換されてもよいベンジル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアリールカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいベンジルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいベンジルオキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基（該基はハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ３アルキル基によりモノ置換またはポリ置換されてもよい。）、またはハロゲン原子で置換されてもよいベンジルスルホニル基を示す。
Ｚ２は水素原子、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいベンジル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいアリールスルホニル基（該基はハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ３アルキル基によりモノ置換またはポリ置換されてもよい。）を示す。）
で表されることを特徴とするＮ−置換アニリン化合物。
【請求項２】
前記式（１）において、Ａは２，２，２−トリフルオロエチル基、またはシクロプロピルメチル基を示し、ｎは０または１のいずれかの整数を示し、
Ｘ１はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、
Ｘ２は水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、
Ｙは水素原子、ハロゲン原子、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、ｍは１または２のいずれかの整数を示し、ｍが２のとき、Ｙは同一または相異なっていてもよく、
Ｒ１ａおよびＲ２ａはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、同一炭素原子上にあるＲ１ａおよびＲ２ａは各々１つの酸素原子と結合して（＝Ｏ）と示すことができ、
Ｒ１ｂおよびＲ２ｂは水素原子を示し、ｐは０または１のいずれかの整数を示し、
Ｚ１はハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいベンゾイル基、ハロゲン原子で置換されてもよいフェノキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいベンジルオキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいフェニルアミノカルボニル基、または置換されてもよいフェニルスルホニル基（該基はハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ３アルキル基によりモノ置換またはポリ置換されてもよい。）を示し、
Ｚ２は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ベンジル基、ハロゲン原子で置換されてもよいベンゾイル基、または置換されてもよいフェニルスルホニル基（該基はハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ３アルキル基によりモノ置換またはポリ置換されてもよい。）
である請求項１に記載のＮ−置換アニリン化合物。
【請求項３】
前記式（１）において、Ａは２，２，２−トリフルオロエチル基、またはシクロプロピルメチル基を示し、ｎは０または１のいずれかの整数を示し、
Ｘ１はＣ１〜Ｃ４アルキル基を示し、
Ｘ２はハロゲン原子を示し、
Ｙは水素原子、またはハロゲン原子を示し、ｍは１または２のいずれかの整数を示し、ｍが２のとき、Ｙは同一または相異なっていてもよく、
Ｒ１ａおよびＲ２ａはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または水酸基を示し、同一炭素原子上にあるＲ１ａおよびＲ２ａは各々１つの酸素原子と結合して（＝Ｏ）と示すことができ、
Ｒ１ｂおよびＲ２ｂは水素原子を示し、ｐは０または１のいずれかの整数を示し、
Ｚ１はハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ベンゾイル基、またはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されてもよいフェニルスルホニル基を示し、
Ｚ２は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ベンゾイル基、またはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されてもよいフェニルスルホニル基
である請求項１に記載のＮ−置換アニリン化合物。
【請求項４】
請求項１から３のいずれかに記載のＮ−置換アニリン化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項５】
請求項１から３のいずれかに記載のＮ−置換アニリン化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤または殺ダニ剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なＮ−置換アニリン化合物およびこれを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまで、農園芸場面における有害生物またはペット、家畜などの動物に対する有害生物を防除する有害生物防除剤が多数使用されているが、防除効果が十分ではないものや、当初は十分な効果が得られたものであっても、有害生物がそれらの薬剤に抵抗性を有するようになり、防除効果が低減してしまう場合がある。また、汎用されている有害生物防除剤の中には、有害生物のみならず、人畜や魚介類にも強い毒性を示すもの、天敵に対して毒性を示すものもあり、また難分解性のため環境中に蓄積し環境汚染を引き起こすものあり、すべての面において高い性能を発揮する有害生物防除剤は非常に少ない。従って、従来汎用されている有害生物防除剤に抵抗性を獲得した有害生物に対しても低薬量で十分な防除効果を示し、しかも有用生物に対して安全性が高く、環境への悪影響がない新規な有害生物防除剤の開発が切望されている。
【０００３】
ところで、これまでに本発明に類似した殺虫活性を示すＮ−置換アニリン化合物が知られている。例えば特許文献１に記載されている化合物はアニリンの３位にアミノカルボニル基が置換しているが、本発明のようなフェノキシアルキルが置換したアニリン化合物の記載はない。
また、特許文献２には、本発明に係る化合物と類似したフェニルエーテル骨格を有する化合物が記載されている。特許文献２の一般式中Ｒ２は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基のみを示し、本発明で示す式（１）中Ａのハロアルキル基およびシクロアルキルアルキル基についての記載はされていない。
【０００４】
また、特許文献３および４には、殺虫および殺ダニ剤として有用なジフェニルエーテル化合物が記載されている。特許文献３および４は、２つのベンゼン環が直接酸素原子とエーテル結合を形成した化合物であるが、本発明のような２つのベンゼン環がアルキレン鎖を含む酸素原子とエーテル結合を形成した化合物の記載はない。
【０００５】
また、特許文献５は、殺虫および殺ダニ剤として有用な３−置換フェニルスルフィドを含むアミジン化合物が記載されている。特許文献５に記載されている化合物はフェニルスルフィドのベンゼン環３位にアミジン骨格を有しているが、本発明のような置換フェニルエーテル骨格の記載はない。特許文献６および７には、殺虫および殺ダニ剤として有用な３−複素環置換フェニルスルフィド化合物が記載されている。特許文献６および７に記載されている化合物はそれぞれフェニルスルフィドのベンゼン環３位にトリアゾール環およびピラゾール環を有しているが、本発明のような置換フェニルエーテル骨格の記載はない。
【０００６】
また、特許文献８は、有害生物防除効果を有するアルキルフェニルスルフィド化合物が記載されている。特許文献８の一般式［１］中Ｒ４はフェニル基（該基はＲ６により置換されてもよい）で置換されたアルキル基を示すため、本発明化合物と類似した化合物も示す。しかし本発明化合物の特徴であるＮ−置換アニリン骨格に相当するＲ６にアミノ基の記載はない。
【０００７】
また、特許文献９は、本発明に係る化合物と類似した化合物が記載されている。特許文献９の一般式中ＡおよびＤ’’にハロアルキルチオ基、シクロアルキルアルキルチオ基、ハロアルキルスルフィニル基およびシクロアルキルアルキルスルフィニル基などの記載はなく、殺虫活性に関する記載もない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】国際公開第２００５／０２１４８８号パンフレット
【特許文献２】特開昭６３−４１４５１号公報
【特許文献３】特開昭５１−７９７２３号公報
【特許文献４】国際公開第２０１３／１１１８６４号パンフレット
【特許文献５】国際公開第２００７／１３１６８０号パンフレット
【特許文献６】国際公開第２００６／０４３６３５号パンフレット
【特許文献７】国際公開第２００９／０５１２４５号パンフレット
【特許文献８】国際公開第２０１３／１５７２２９号パンフレット
【特許文献９】国際公開第１９９９／０６２８７１号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、有害生物に対する防除効果を有する新規なＮ−置換アニリン化合物およびこれを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者は、上記課題を解決するべく鋭意検討したところ、下記式（１）で表されるＮ−置換アニリン化合物が有害生物に対して優れた防除効果を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本出願に係る発明の第１の態様は、下記式（１）で表されるＮ−置換アニリン化合物に関するものである。
【００１１】
【化１】
2016185907.tif 000002
【００１２】
上記式（１）中、ＡはＣ２〜Ｃ５ハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキル基を示し、ｎは０から２のいずれかの整数を示す。
Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を示す。ただし、Ｘ１およびＸ２が同時に水素原子にはなり得ない。
Ｙは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノメチル基を示し、ｍは１から４のいずれかの整数を示す。またｍが２から４の整数を表すとき、Ｙは同一または相異なっていてもよい。
Ｒ１ａおよびＲ２ａはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基を示す。また、同一炭素原子上にあるＲ１ａおよびＲ２ａは各々１つの酸素原子または硫黄原子と結合して（＝Ｏ）または（＝Ｓ）と表すことができる。また、同一炭素原子上にあるＲ１ａおよびＲ２ａは同時に結合してＣ１〜Ｃ４アルコキシイミノ基も表すことができる。また、同一炭素原子上にあるＲ１ａおよびＲ２ａは互いに結合し、２から５のアルキレン基で３員環、４員環、５員環および６員環を形成することができる。
Ｒ１ｂおよびＲ２ｂはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基を示し、ｐは０または１のいずれかの整数を示す。
Ｚ１はハロゲン原子で置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキル基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキルオキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキルアミノカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアリール基、ハロゲン原子で置換されてもよいベンジル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアリールカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいベンジルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいベンジルオキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基（該基はハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ３アルキル基によりモノ置換またはポリ置換されてもよい。）、またはハロゲン原子で置換されてもよいベンジルスルホニル基を示す。
Ｚ２は水素原子、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいベンジル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいアリールスルホニル基（該基はハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ３アルキル基によりモノ置換またはポリ置換されてもよい。）を示す。
【００１３】
本出願に係る発明の第２の態様は、上記式（１）で表されるＮ−置換アニリン化合物を含む有害生物防除剤に関するものである。
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、有害生物に対する防除効果を有する新規なＮ−置換アニリン化合物、およびＮ−置換アニリン化合物を含む有害生物防除剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明に係るＮ−置換アニリン化合物は、下記式（１）で示される置換フェノキシアルキル置換アニリン骨格を基本骨格とする。
【００１６】
【化２】
2016185907.tif 000003
【００１７】
上記式（１）中、ハロゲン原子または置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素の各元素が挙げられる。置換基としてのハロゲン原子の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲン原子は同一でも相異なってもよい。また、ハロゲン原子の置換位置はいずれの位置でもよい。
【００１８】
上記式（１）中、Ａで表されるＣ２〜Ｃ５ハロアルキル基としては、２−フルオロエチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、１，２−ジクロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２−ブロモ−２−クロロエチル基、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、１−クロロプロピル基、２−クロロプロピル基、３−クロロプロピル基、２−ブロモプロピル基、３−ブロモプロピル基、２−ブロモ−１−メチルエチル基、３−ヨードプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル基、２，３−ジクロロプロピル基、２，３−ジブロモプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリクロロプロピル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基、３，３−ジクロロ−３−フルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，３−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２−クロロブチル基、３−クロロブチル基、４−クロロブチル基、２−クロロ−１，１−ジメチルエチル基、４−ブロモブチル基、３−ブロモ−２−メチルプロピル基、２−ブロモ−１，１−ジメチルエチル基、２，２−ジクロロ−１，１−ジメチルエチル基、２−クロロ−１−クロロメチル−２−メチルエチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、３，３，３−トリフルオロ−１−メチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、２，３，４−トリクロロブチル基、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジメチルエチル基、４−クロロ−４，４−ジフルオロブチル基、４，４−ジクロロ−４−フルオロブチル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロブチル基、２，４−ジブロモ−４，４−ジフルオロブチル基、３，４−ジクロロ−３，４，４−トリフルオロブチル基、３，３−ジクロロ−４，４，４−トリフルオロブチル基、４−ブロモ−３，３，４，４−テトラフルオロブチル基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、４−クロロ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル基等が挙げられ、より好適には２，２，２−トリフルオロエチル基が挙げられる。
【００１９】
上記式（１）中、Ａで表されるＣ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキル基としては、シクロプロピルメチル基、１−シクロプロピルエチル基、２−シクロプロピルエチル基、１−シクロプロピルプロピル基、２−シクロプロピルプロピル基、３−シクロプロピルプロピル基、１−シクロプロピルブチル基、２−シクロプロピルブチル基、３−シクロプロピルブチル基、４−シクロプロピルブチル基、シクロブチルメチル基、１−シクロブチルエチル基、２−シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基が挙げられ、より好適にはシクロプロピルメチル基が挙げられる。
【００２０】
上記式（１）中、ｎは０〜２のいずれかの整数を示す。ｎが０の場合、酸素原子（Ｏ）は硫黄原子（Ｓ）に付加しておらず、ｎが１の場合は、酸素原子（Ｏ）は硫黄原子（Ｓ）に１つ付加し、スルフィニル基（Ｓ＝Ｏ）を形成する。また、ｎが２の場合は、酸素原子（Ｏ）は硫黄原子（Ｓ）に２つ付加し、スルホニル基（Ｏ＝Ｓ＝Ｏ）を形成する。
【００２１】
上記式（１）中、Ｘ１およびＸ２で表されるハロゲン原子は上記と同じ定義を示し、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基のＣ１〜Ｃ６アルキル基部分としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−ヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基等が挙げられ、より好適にはメチル基が挙げられる。
【００２２】
上記式（１）中、Ｘ１およびＸ２で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基部分としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等が挙げられ、より好適にはメトキシ基が挙げられる。
【００２３】
上記式（１）中、Ｙで表されるハロゲン原子は上記と同じ定義を示し、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基のＣ１〜Ｃ６アルキル基部分としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−ヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基等が挙げられ、より好適にはメチル基が挙げられる。
【００２４】
上記式（１）中、Ｙで表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基部分としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等が挙げられ、より好適にはメトキシ基またはエトキシ基が挙げられる。
【００２５】
上記式（１）中、Ｙで表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基のＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基部分としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基が挙げられ、より好適にはメチルチオ基またはエチルチオ基が挙げられる。
【００２６】
上記式（１）中、Ｙで表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基のＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基部分としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉ−ブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基が挙げられ、より好適にはメチルスルフィニル基またはエチルスルフィニル基が挙げられる。
【００２７】
上記式（１）中、Ｙで表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基のＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基部分としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基が挙げられ、より好適にはメチルスルホニル基またはエチルスルホニル基が挙げられる。
【００２８】
上記式（１）中、Ｙで表されるＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ｉ−ブチリル基、バレリル基、ピバロイル基等が挙げられ、より好適にはアセチル基が挙げられる。前記Ｃで示すアルキルカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【００２９】
上記式（１）中、Ｙで表されるＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等が挙げられ、より好適にはメトキシカルボニル基またはエトキシカルボニル基が挙げられる。前記Ｃで示すアルコキシカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【００３０】
上記式（１）中、Ｙで表されるＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノメチル基としては、メトキシイミノメチル基、エトキシイミノメチル基、ｎ−プロポキシイミノメチル基、ｉ−プロポキシイミノメチル基、ｎ−ブトキシイミノメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシイミノメチル基等が挙げられ、より好適にはメトキシイミノメチル基が挙げられる。
【００３１】
上記式（１）中、ｍは１〜４のいずれかの整数を示す。ｍが１の場合は、フェニル基を構成する６つの炭素原子（Ｃ）のいずれか１つにＹが付加する。また、ｍが２から４の場合は、前記炭素原子（Ｃ）のいずれか２つ、３つまたは４つにＹが付加する。
【００３２】
上記式（１）中、Ｒ１ａおよびＲ２ａで表されるハロゲン原子は上記と同じ定義を示し、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基のＣ１〜Ｃ６アルキル基部分としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−ヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基等が挙げられ、より好適にはメチル基またはエチル基が挙げられる。
【００３３】
上記式（１）中、Ｒ１ａおよびＲ２ａで表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基部分としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等が挙げられ、より好適にはメトキシ基が挙げられる。また、同一炭素原子上にあるＲ１ａおよびＲ２ａは各々１つの酸素原子または硫黄原子と結合して（＝Ｏ）または（＝Ｓ）と表すことができる。また同一炭素原子上にあるＲ１ａおよびＲ２ａは同時に結合してＣ１〜Ｃ４アルコキシイミノ基も表すことができ、メトキシイミノ基等が挙げられる。また、同一炭素原子上にあるＲ１ａおよびＲ２ａは互いに結合し、２から５のアルキレン基で３員環、４員環、５員環および６員環を形成することができる。
【００３４】
上記式（１）中、Ｒ１ｂおよびＲ２ｂで表されるハロゲン原子は上記と同じ定義を示し、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基のＣ１〜Ｃ６アルキル基部分としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−ヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基等が挙げられ、より好適にはメチル基またはエチル基が挙げられる。
【００３５】
上記式（１）中、Ｒ１ｂおよびＲ２ｂで表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基部分としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等が挙げられ、より好適にはメトキシ基が挙げられる。
上記式（１）中、ｐは０または１のいずれかの整数を示す。
【００３６】
上記式（１）中、Ｚ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基のＣ２〜Ｃ６アルケニル基部分としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基等が挙げられ、より好適には２−プロペニル基が挙げられる。
【００３７】
上記式（１）中、Ｚ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基のＣ２〜Ｃ６アルキニル基部分としては、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基等が挙げられ、より好適にはプロパルギル基が挙げられる。
【００３８】
上記式（１）中、Ｚ１で表されるＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、より好適にはシクロプロピル基が挙げられる。
【００３９】
上記式（１）中、Ｚ１で表されるＣ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキル基としては、シクロプロピルメチル基、１−シクロプロピルエチル基、２−シクロプロピルエチル基、１−シクロプロピルプロピル基、２−シクロプロピルプロピル基、３−シクロプロピルプロピル基、１−シクロプロピルブチル基、２−シクロプロピルブチル基、３−シクロプロピルブチル基、４−シクロプロピルブチル基、シクロブチルメチル基、１−シクロブチルエチル基、２−シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチルメチル基、シクロオクチルメチル基が挙げられ、より好適にはシクロプロピルメチル基が挙げられる。
【００４０】
上記式（１）中、Ｚ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基のＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基部分としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ｉ−ブチリル基、バレリル基、ピバロイル基等が挙げられ、より好適にはアセチル基が挙げられる。前記Ｃで示すアルキルカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【００４１】
上記式（１）中、Ｚ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニルカルボニル基のＣ２〜Ｃ６アルケニルカルボニル基部分としては、アクリロイル基、メタクリロイル基等が挙げられ、より好適にはアクリロイル基が挙げられる。前記Ｃで示すアルケニルカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【００４２】
上記式（１）中、Ｚ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニルカルボニル基のＣ２〜Ｃ６アルキニルカルボニル基部分としては、プロピオリル基、メチルプロピオリル基等が挙げられ、より好適にはプロピオリル基が挙げられる。前記Ｃで示すアルキニルカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【００４３】
上記式（１）中、Ｚ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル基のＣ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル基部分としては、シクロプロパンカルボニル基、１−メチルシクロプロパンカルボニル基、２−メチルシクロプロパンカルボニル基、２，２−ジメチルシクロプロパンカルボニル基、シクロブタンカルボニル基、シクロペンタンカルボニル基、シクロヘキサンカルボニル基等が挙げられ、より好適にはシクロプロパンカルボニル基が挙げられる。前記Ｃで示すシクロアルキルカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【００４４】
上記式（１）中、Ｚ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキルカルボニル基のＣ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキルカルボニル基部分としては、シクロプロパンアセチル基、シクロプロパンプロピオニル基、２−シクロプロパンアセチル基、１−メチルシクロプロパンアセチル基、２−メチルシクロプロパンアセチル基、２，２−ジメチルシクロプロパンアセチル基、シクロブタンアセチル基、シクロペンタンアセチル基、シクロヘキサンアセチル基等が挙げられ、より好適にはシクロプロパンアセチル基が挙げられる。前記Ｃで示すシクロアルキルアルキルカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【００４５】
上記式（１）中、Ｚ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基のＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基部分としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペントキシカルボニル基、ネオペントキシカルボニル基、２−ペントキシカルボニル基、３−ペントキシカルボニル基等が挙げられ、より好適にはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基が挙げられる。前記Ｃで示すアルコキシカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【００４６】
上記式（１）中、Ｚ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基のＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基部分としては、ビニルオキシカルボニル基、１−プロペニルオキシカルボニル基、２−プロペニルオキシカルボニル基、１−ブテニルオキシカルボニル基、２−ブテニルオキシカルボニル基、３−ブテニルオキシカルボニル基等が挙げられ、より好適にはビニルオキシカルボニル基が挙げられる。前記Ｃで示すアルケニルオキシカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【００４７】
上記式（１）中、Ｚ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基のＣ２〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基部分としては、エチニルオキシカルボニル基、１−プロピニルオキシカルボニル基、プロパルギルオキシカルボニル基、１−ブチニルオキシカルボニル基、２−ブチニルオキシカルボニル基、３−ブチニルオキシカルボニル基、１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニル基、２−メチル−３−ブチニルオキシカルボニル基等が挙げられ、より好適にはプロパルギルオキシカルボニル基が挙げられる。前記Ｃで示すアルキニルオキシカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【００４８】
上記式（１）中、Ｚ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシカルボニル基のＣ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシカルボニル基部分としては、シクロプロピルオキシカルボニル基、１−メチルシクロプロピルオキシカルボニル基、２−メチルシクロプロピルオキシカルボニル基、２，２−ジメチルシクロプロピルオキシカルボニル基、シクロブチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられ、より好適にはシクロプロピルオキシカルボニル基が挙げられる。前記Ｃで示すシクロアルキルオキシカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【００４９】
上記式（１）中、Ｚ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキルオキシカルボニル基のＣ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキルオキシカルボニル基部分としては、シクロプロピルメチルオキシカルボニル基、１−メチルシクロプロピルメチルオキシカルボニル基、２−メチルシクロプロピルメチルオキシカルボニル基、２，２−ジメチルシクロプロピルメチルオキシカルボニル基、シクロブチルメチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシメチルカルボニル基、シクロヘキシルメチルオキシカルボニル基等が挙げられ、より好適にはシクロプロピルメチルオキシカルボニル基が挙げられる。前記Ｃで示すシクロアルキルアルキルオキシカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【００５０】
上記式（１）中、Ｚ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基のＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基部分としては、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ｎ−ブチルアミノカルボニル基、ｉ−ブチルアミノカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルアミノカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニル基、ｎ−ペンチルアミノカルボニル基等が挙げられ、より好適にはメチルアミノカルボニル基が挙げられる。前記Ｃで示すアルキルアミノカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【００５１】
上記式（１）中、Ｚ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基のジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基部分としては、ジメチルアミノカルボニル基、メチルエチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジｎ−プロピルアミノカルボニル基、メチルｎ−プロピルアミノカルボニル基、エチルｎ−プロピルアミノカルボニル基、ジｉ−プロピルアミノカルボニル基、ジｎ−ブチルアミノカルボニル基、ジｉ−ブチルアミノカルボニル基、ジｓｅｃ−ブチルアミノカルボニル基、ジｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニル基等が挙げられ、より好適にはジメチルアミノカルボニル基が挙げられる。前記Ｃで示すジアルキルアミノカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【００５２】
上記式（１）中、Ｚ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル基のＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル基部分としては、シクロプロピルアミノカルボニル基、１−メチルシクロプロピルアミノカルボニル基、２−メチルシクロプロピルアミノカルボニル基、２，２−ジメチルシクロプロピルアミノカルボニル基、シクロブチルアミノカルボニル基、シクロペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基等が挙げられ、より好適にはシクロプロピルアミノカルボニル基が挙げられる。前記Ｃで示すシクロアルキルアミノカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【００５３】
上記式（１）中、Ｚ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキルアミノカルボニル基のＣ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキルアミノカルボニル基部分としては、シクロプロピルメチルアミノカルボニル基、１−メチルシクロプロピルメチルアミノカルボニル基、２−メチルシクロプロピルメチルアミノカルボニル基、２，２−ジメチルシクロプロピルメチルアミノカルボニル基、シクロブチルメチルアミノカルボニル基、シクロペンチルアミノメチルカルボニル基、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル基等が挙げられ、より好適にはシクロプロピルメチルアミノカルボニル基が挙げられる。前記Ｃで示すシクロアルキルアルキルアミノカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【００５４】
上記式（１）中、Ｚ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基のＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基部分としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、ｎ−プロパンスルホニル基、ｉ−プロパンスルホニル基、ｎ−ブタンスルホニル基、ｉ−ブタンスルホニル基、ｓｅｃ−ブタンスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブタンスルホニル基、ｎ−ペンタンスルホニル基等が挙げられ、より好適にはメタンスルホニル基が挙げられる。
【００５５】
上記式（１）中、Ｚ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルスルホニル基のＣ３〜Ｃ６シクロアルキルスルホニル基部分としては、シクロプロパンスルホニル基、１−メチルシクロプロパンスルホニル基、２−メチルシクロプロパンスルホニル基、２，２−ジメチルプロパンスルホニル基、シクロブタンカルボニル基、シクロペンタンカルボニル基、シクロヘキサンカルボニル基等が挙げられ、より好適にはシクロプロパンスルホニル基が挙げられる。
【００５６】
上記式（１）中、Ｚ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基のＣ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基部分としては、シクロプロピルメチルスルホニル基、１−メチルシクロプロピルメチルスルホニル基、２−メチルシクロプロピルメチルスルホニル基、２，２−ジメチルシクロプロピルメチルスルホニル基、シクロブチルメチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルメチルスルホニル基等が挙げられ、より好適にはシクロプロピルメチルスルホニル基が挙げられる。
【００５７】
上記式（１）中、Ｚ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル基のＣ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル基部分としては、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、ｎ−プロピルアミノスルホニル基、ｉ−プロピルアミノスルホニル基、ｎ−ブチルアミノスルホニル基、ｉ−ブチルアミノスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルアミノスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノスルホニル基、ｎ−ペンチルアミノスルホニル基等が挙げられ、より好適にはメチルアミノスルホニル基が挙げられる。
【００５８】
上記式（１）中、Ｚ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル基のジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル基部分としては、ジメチルアミノスルホニル基、メチルエチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、ジｎ−プロピルアミノスルホニル基、メチルｎ−プロピルアミノスルホニル基、エチルｎ−プロピルアミノスルホニル基、ジｉ−プロピルアミノスルホニル基、ジｎ−ブチルアミノスルホニル基、ジｉ−ブチルアミノスルホニル基、ジｓｅｃ−ブチルアミノスルホニル基、ジｔｅｒｔ−ブチルアミノスルホニル基等が挙げられ、より好適にはジメチルアミノスルホニル基が挙げられる。
【００５９】
上記式（１）中、Ｚ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいアリール基のアリール基部分としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等が挙げられ、より好適にはフェニル基が挙げられる。
上記式（１）中、Ｚ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいアリールカルボニル基のアリールカルボニル基部分としては、ベンゾイル基、１−ナフトイル基、２−ナフトイル基等が挙げられ、より好適にはベンゾイル基が挙げられる。
【００６０】
上記式（１）中、Ｚ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいアリールオキシカルボニル基のアリールオキシカルボニル基部分としては、フェノキシカルボニル基、１−ナフチルオキシカルボニル基、２−ナフチルオキシカルボニル基等が挙げられ、より好適にはフェノキシカルボニル基が挙げられる。
上記式（１）中、Ｚ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいアリールアミノカルボニル基のアリールアミノカルボニル基部分としては、フェニルアミノカルボニル基、１−ナフチルアミノカルボニル基、２−ナフチルアミノカルボニル基等が挙げられ、より好適にはフェニルアミノカルボニル基が挙げられる。
【００６１】
上記式（１）中、Ｚ１で表される置換されてもよいアリールスルホニル基のアリールスルホニル基部分としては、ベンゼンスルホニル基、１−ナフタレンスルホニル基、２−ナフタレンスルホニル基等が挙げられ、より好適にはベンゼンスルホニル基が挙げられる。置換基であるハロゲン原子は上記と同じ定義を示し、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基等が挙げられ、より好適には塩素原子またはメチル基が挙げられる。
【００６２】
上記式（１）中、Ｚ２で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基のＣ１〜Ｃ６アルキル基部分としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−ヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基等が挙げられ、より好適にはメチル基が挙げられる。
【００６３】
上記式（１）中、Ｚ２で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基のＣ２〜Ｃ６アルケニル基部分としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基等が挙げられ、より好適には２−プロペニル基が挙げられる。
【００６４】
上記式（１）中、Ｚ２で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基のＣ２〜Ｃ６アルキニル基部分としては、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基等が挙げられ、より好適にはプロパルギル基が挙げられる。
【００６５】
上記式（１）中、Ｚ２で表されるＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、より好適にはシクロプロピル基が挙げられる。
上記式（１）中、Ｚ２で表されるＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ３アルキル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−プロポキシメチル基、メトキシエチル基等が挙げられ、より好適にはメトキシメチル基が挙げられる。
【００６６】
上記式（１）中、Ｚ２で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基のＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基部分としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ｉ−ブチリル基、バレリル基、ピバロイル基等が挙げられ、より好適にはアセチル基が挙げられる。前記Ｃで示すアルキルカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【００６７】
上記式（１）中、Ｚ２で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基のＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基部分としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペントキシカルボニル基、ネオペントキシカルボニル基、２−ペントキシカルボニル基、３−ペントキシカルボニル基等が挙げられ、より好適にはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基が挙げられる。前記Ｃで示すアルコキシカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【００６８】
上記式（１）中、Ｚ２で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基のＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基部分としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、ｎ−プロパンスルホニル基、ｉ−プロパンスルホニル基、ｎ−ブタンスルホニル基、ｉ−ブタンスルホニル基、ｓｅｃ−ブタンスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブタンスルホニル基、ｎ−ペンタンスルホニル基等が挙げられ、より好適にはメタンスルホニル基が挙げられる。
【００６９】
上記式（１）中、Ｚ２で表されるハロゲン原子で置換されてもよいアリールカルボニル基のアリールカルボニル基部分としては、ベンゾイル基、１−ナフトイル基、２−ナフトイル基等が挙げられ、より好適にはベンゾイル基が挙げられる。
【００７０】
上記式（１）中、Ｚ２で表される置換されてもよいアリールスルホニル基のアリールスルホニル基部分としては、ベンゼンスルホニル基、１−ナフタレンスルホニル基、２−ナフタレンスルホニル基等が挙げられ、より好適にはベンゼンスルホニル基が挙げられる。置換基であるハロゲン原子は上記と同じ定義を示し、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基等が挙げられ、より好適には塩素原子またはメチル基が挙げられる。
【００７１】
次に、式（１）で表されるＮ−置換アニリン化合物の代表例を表１〜表２に記載するがこれらの化合物に限定されるものではない。また、これらの化合物には光学異性体およびＥ体、Ｚ体を含む化合物が含まれる。化合物番号は以後の記載において参照される。
なお、表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
【００７２】
「Ｍｅ」はメチル基、「Ｅｔ」はエチル基、「Ｐｒ」はプロピル基、「ｎ−Ｐｒ」はノルマルプロピル基、「i−Ｐｒ」はイソプロピル基、「Ｂｕ」はブチル基、「ｎ−Ｂｕ」はノルマルブチル基、「Ｐｅｎ」はペンチル基、「ｎ−Ｐｅｎ」はノルマルペンチル基、「Ｈｅｘ」はヘキシル基、「ｎ−Ｈｅｘ」はノルマルヘキシル基、「Ｈｅｐ」はヘプチル基、「s−Ｂｕ」はセカンダリーブチル基、「i−Ｂｕ」はイソブチル基、「t−Ｂｕ」はターシャリーブチル基、「ｃ−Ｐｒ」はシクロプロピル基、「ｃ−Ｂｕ」はシクロブチル基、「ｃ−Ｐｅｎ」はシクロペンチル基、「ｎｅｏ−Ｐｅｎ」はネオペンチル基、「ｃ−Ｈｅｘ」はシクロヘキシル基、「ｃ−Ｈｅｐ」はシクロヘプチル基、「Ｐｈ」はフェニル基、「Ｂｎ」はベンジル基、「Ａｃ」はアセチル基、「Ｂｚ」はベンゾイル基を表す。また「Ｈ」は水素原子を表す。「ＴＬＣ上」および「ＴＬＣ下」は異性体を示す。
表１はｐが０である式（１）の具体例を表し、表２はｐが１である式（１）の具体例を表す。
【００７３】
【表１−１】
2016185907.tif 000004
【００７４】
【表１−２】
2016185907.tif 000005
【００７５】
【表２−１】
2016185907.tif 000006
【００７６】
【表２−２】
2016185907.tif 000007
【００７７】
【表２−３】
2016185907.tif 000008
【００７８】
【表２−４】
2016185907.tif 000009
【００７９】
【表２−５】
2016185907.tif 000010
【００８０】
【表２−６】
2016185907.tif 000011
【００８１】
【表２−７】
2016185907.tif 000012
【００８２】
【表２−８】
2016185907.tif 000013
【００８３】
【表２−９】
2016185907.tif 000014
【００８４】
【表２−１０】
2016185907.tif 000015
【００８５】
【表２−１１】
2016185907.tif 000016
【００８６】
【表２−１２】
2016185907.tif 000017
【００８７】
前記式（１）で表される本発明に係る化合物は、以下に示す製造方法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。
【００８８】
〔反応工程１〕
【化３】
2016185907.tif 000018
（上記式中、Ａ、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｚ１、Ｚ２、ｍ、ｐは請求項１と同じ意味を示し、ｎは１または２を示す。）
【００８９】
本発明に係る式（１ｂ）で表される化合物は、例えば、上記式（１ａ）で表される化合物と酸化剤を、必要に応じて触媒の存在下で、反応させることにより製造することができる。
本反応に用いられる酸化剤としては、例えば、過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン（ＯＸＯＮＥ）（登録商標、イー・アイ・デュポン社製；ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、ジ亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、次亜塩素酸ナトリウム、酸素などである。好ましくはｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素などである。
【００９０】
本反応に用いられる触媒は、例えば、酸化モリブデン、ホウ酸、トリス（アセチルアセトン）鉄などである。好ましくは酸化モリブデンなどである。
本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；酢酸、水、またはこれらの混合溶媒などである。好ましくは、ジクロロメタン、クロロホルム、水などである。
【００９１】
〔反応工程２〕
【化４】
2016185907.tif 000019
（上記式中、Ｌはハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基、ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基などの脱離基を示し、Ａ、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｚ１、Ｚ２、ｍ、ｐは前記と同じ意味を示し、ｎは０から２のいずれかの整数を示す。）
【００９２】
本発明に係る式（１）で表される化合物は、例えば、上記式（２）で表される化合物と上記式（３）で表される化合物を塩基の存在下、必要に応じて触媒の存在下で、反応させることにより製造することができる。
上記式（３）で表される原料は場合によっては公知であり、市販品を使用することができる。または入手可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓなどに記載の公知の方法に準じて容易に製造することもできる。
【００９３】
本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどの塩基が挙げられる。好ましくは炭酸カリウム、トリエチルアミン、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどである。
本反応に用いられる触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムブロミドまたはテトラブチルアンモニウムクロリドなどである。
【００９４】
本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類、水またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、または水および有機溶媒の混合物などである。
【００９５】
〔反応工程3〕
【化５】
2016185907.tif 000020
（上記式中、Ａ、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｚ１、Ｚ２、ｎ、ｍ、ｐは前記と同じ意味を示す。）
【００９６】
本発明に係る式（１）で表される化合物は、例えば、Ｂｕｌｌｅｔｉｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｊａｐａｎ、１９６７年、Ｐ．９３６、Ｂｕｌｌｅｔｉｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｊａｐａｎ、１９６７年、Ｐ．２３８０などに記載の方法に準じて、上記式（２）で表される化合物と上記式（４）で表される化合物を光延反応させることにより製造することができる。
【００９７】
上記式（４）で表される原料は場合によっては公知であり、市販品を使用することができる。または入手可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓなどに記載の公知の方法に準じて容易に製造することもできる。
【００９８】
本反応に用いられるリン化合物としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリｎ−ブチルホスフィン、トリｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、フェノキシジフェニルホスフィンなどが挙げられる。好ましくはトリフェニルホスフィン、フェノキシジフェニルホスフィンなどである。
本反応に用いられるアゾジカルボン酸エステルとしては、例えば、アゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピルなどが挙げられる。好ましくはアゾジカルボン酸ジエチルなどである。
【００９９】
本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはテトラヒドロフランなどである。
【０１００】
〔反応工程４〕
【化６】
2016185907.tif 000021
（上記式中、Ｘ３はハロゲン原子を示し、Ａ、Ｘ１、Ｙ、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｚ１、Ｚ２、ｎ、ｍ、ｐは前記と同じ意味を示す。）
【０１０１】
本発明に係る式（１ｄ）で表される化合物は、例えば、上記式（１ｃ）で表される化合物とハロゲン化剤を、必要に応じて触媒の存在下で、反応させることにより製造することができる。
本反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、塩化スルフリル、塩化チオニルなどが挙げられる。好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリルなどである。
【０１０２】
本反応に用いられる触媒としては、例えば、塩化アルミニウム、フェニルスルフィドなどが挙げられる。好ましくは塩化アルミニウムなどである。
本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、酢酸、またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはジクロロメタンなどである。
【０１０３】
〔反応工程５〕
【化７】
2016185907.tif 000022
（上記式中、ＰＧはアルキルカルボニル基、ハロアルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基などの保護基を示し、Ｘ１、Ｘ２、Ｌは前記と同じ意味を示す。）
【０１０４】
上記式（５）で表される出発原料は公知化合物であり、市販品を使用することができる。
上記式（７）で表される製造中間体は、上記反応工程５−１のように、上記式（５）で表される化合物と、上記式（６）で表される化合物を、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
【０１０５】
上記反応工程５−１に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどである。好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミンなどである。
【０１０６】
上記反応工程５−１に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類、水またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはジクロロメタン、または水および有機溶媒の混合物などである。
【０１０７】
上記式（８）で表される製造中間体は、上記反応工程５−２のように、上記反応工程５−１により得られた上記式（７）で表される化合物と、クロロスルホン酸を反応させることにより製造することができる。また、上記式（８）で表される製造中間体は、上記式（７）で表される化合物と、発煙硫酸を反応させた後、塩基の存在下、五酸化二りんと反応させることにより製造することができる。
【０１０８】
上記反応工程５−２に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどである。好ましくは炭酸カリウムなどである。
上記式（９）で表される製造中間体は、上記反応工程５−３のように、上記反応工程５−２により得られた上記式（８）で表される化合物と、金属および酸、水素化リチウムアルミニウムもしくは赤りん、ヨウ素および酸を用いて還元させることにより製造することができる。
【０１０９】
上記反応工程５−３に用いられる金属としては、例えば、亜鉛、すず、鉄、ニッケルなどである。好ましくは亜鉛、すずなどである。
上記反応工程５−３に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸などである。好ましくは塩酸、酢酸などである。
上記式（１０）で表される製造中間体は、上記反応工程５−４のように、上記反応工程５−３により得られた上記式（９）で表される化合物と、酸または塩基を用いて加水分解させることにより製造することができる。
【０１１０】
上記反応工程５−４に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸などである。好ましくは塩酸、酢酸などである。
上記反応工程５−４に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどである。好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどである。
【０１１１】
〔反応工程６〕
【化８】
2016185907.tif 000023
（上記式中、Ａ、Ｌ、Ｘ１、Ｘ２は前記と同じ意味を示す。）
【０１１２】
上記式（１２）で表される化合物は、例えば、上記反応工程５により得られた上記式（１０）で表される製造中間体と、上記式（１１）で表される化合物を、塩基の存在下およびロンガリット（Ｒｏｎｇａｌｉｔｅ、ＢＡＳＦ社製；ヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム二水和物）の存在下または非存在下で、反応させることにより製造することができる。また、必要に応じて触媒の存在下で、反応させることにより製造することもできる。
【０１１３】
上記式（１１）で表される原料は場合によっては公知であり、市販品を使用することができる。または入手可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓなどに記載の公知の方法に準じて容易に製造することもできる。
【０１１４】
本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどである。好ましくは炭酸カリウムなどである。
本反応に用いられる触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムブロミドまたはテトラブチルアンモニウムクロリドなどである。
【０１１５】
本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類、水またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、または水および有機溶媒の混合物などである。
【０１１６】
〔反応工程７〕
【化９】
2016185907.tif 000024
（上記式中、Ａ、Ｘ１、Ｘ２は前記と同じ意味を示し、ｎは１または２を示す。）
【０１１７】
上記式（１３）で表される化合物は、例えば、上記式（１２）で表される化合物と酸化剤を、必要に応じて触媒の存在下で、反応させることにより製造することができる。
本反応に用いられる酸化剤としては、例えば、過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン（ＯＸＯＮＥ）（登録商標、イー・アイ・デュポン社製；ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、ジ亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、次亜塩素酸ナトリウム、酸素などである。好ましくはｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素などである。
本反応に用いられる触媒は、例えば、酸化モリブデン、ホウ酸、トリス（アセチルアセトン）鉄などである。好ましくは酸化モリブデンなどである。
【０１１８】
本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；酢酸、水、またはこれらの混合溶媒などである。好ましくは、ジクロロメタン、クロロホルム、水、メタノール、エタノールなどである。
【０１１９】
上記反応工程１から反応工程７のいずれの反応においても、反応終了後に抽出、乾燥、濃縮、および精製などの有機合成における通常の操作を行うことにより、目的とする化合物を得ることができる。
また、目的とする化合物の構造は、ＮＭＲスペクトルなど、公知の分析手段により同定することができる。
なお、本発明に係るＮ−置換アニリン化合物は、上記製造方法に限定されることはなく、任意の有機合成手法により製造することができる。
【０１２０】
また、本発明化合物は、広範囲の昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類に対して、優れた防除活性を発揮しうる。具体例としては以下のものが挙げられる。
例えば、昆虫類としては、シミ目のヤマトシミ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｖｉｌｌｏｓａ）、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、マダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）など、
【０１２１】
ゴキブリ目のワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ヤマトゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ヒメチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｌｉｔｕｒｉｃｏｌｌｉｓ）など、
シロアリ目のアメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）など、
【０１２２】
バッタ目のクサキリ（Ｒｕｓｐｏｌｉａ  ｌｉｎｅｏｓａ）、エンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ  ｅｍｍａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）など、
チャタテムシ目のコチャタテ（Ｔｒｏｇｉｕｍ  ｐｕｌｓａｔｏｒｉｕｍ）、ヒラタチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｂｏｓｔｒｙｃｈｏｐｈｉｌａ）、ウスグロチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｃｏｒｒｏｄｅｎｓ）など、
【０１２３】
ハジラミ目のニワトリナガハジラミ（Ｌｉｐｅｕｒｕｓ  ｃａｐｏｎｉｓ）、ニワトリオオハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ウシハジラミ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｂｏｖｉｓ）、ウマハジラミ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｃａｐｒａｅ）など、
シラミ目のウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ）、ケジラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）など、
【０１２４】
アザミウマ目のヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、ダイズアザミウマ（Ｍｙｃｔｅｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、イネアザミウマ（Ｓｔｅｎｃｈａｅｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、イネクダアザミ  ウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ  ａｃｕｌｅａｔｕｓ）、カキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）など、
【０１２５】
カメムシ目のフタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、アオバハゴロモ（Ｇｅｉｓｈａ  ｄｉｓｔｉｎｃｔｉｓｓｉｍａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ナシアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｐｉｒｉｃｏｌａ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄａ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、シルバ−リ−フコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、オオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、ルビ−ロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ナシマルカイガラムシ（Ｄｉａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、アカホシカメムシ（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｃｏｌｏｒｉｐｅｓ）、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ  ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏ��ｉｓ  ａｅｎｅｕｓ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｌｅｗｉｓｉ）、ツヤアオカメムシ（Ｇｌａｕｃｉａｓ  ｓｕｂｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、アカスジカメムシ（Ｇｒａｐｈｏｓｏｍａ  ｒｕｂｒｏｌｉｎｅａｔｕｍ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｈａｌｙｓ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ  ｃｒｏｓｓｏｔａ  ｓｔａｌｉ）、カンシャコバネナガカメムシ（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒｕｓ）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Ｔｏｇｏ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖａｔｕｓ）、ホソハリカメムシ（Ｃｌｅｔｕｓ  ｐｕｎｃｔｉｇｅｒ）、アカヒメヘリカメムシ（Ｒｈｏｐａｌｕｓ  ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｓ）など、
【０１２６】
コウチュウ目のアオドウガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ａｌｂｏｐｉｌｏｓａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、ハナムグリ（Ｅｕｃｅｔｏｎｉａ  ｐｉｌｉｆｅｒａ）、コアオハナムグリ（Ｇａｍｅｔｉｓ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ナガチャコガネ（Ｈｅｐｔｏｐｈｙｌｌａ  ｐｉｃｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、トビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｏｇｕｒａｅ  ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、カバイロコメツキ（Ｅｃｔｉｎｕｓ  ｓｅｒｉｃｅｕｓ  ｓｅｒｉｃｅｕｓ）、マルクビクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｆｏｒｔｎｕｍｉ  ｆｏｒｔｎｕｍｉ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、コクヌスト（Ｔｅｎｅｂｒｏｉｄｅｓ  ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｓ）、ヒメヒラタケシキスイ（Ｅｐｕｒａｅａ  ｄｏｍｉｎａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ  ｅｎｄａｉ）、ブドウトラカミキリ（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カメノコハムシ（Ｃａｓｓｉｄａ  ｎｅｂｕｌｏｓａ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ウエスタンコ−ンル−トワ−ム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコ−ンル−トワ−ム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、アリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓ  ｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、イモゾウムシ（Ｅｕｓｃｅｐｅｓ  ｐｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヤサイゾウムシ（Ｌｉｓｔｒｏｄｅｒｅｓ  ｃｏｓｔｉｒｏｓｔｒｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｂｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ  ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）など、
【０１２７】
ノミ目のニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ  ｇａｌｌｉｎａｃｅａ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）など、
【０１２８】
ハエ目のダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ  ｙｕｓｈｉｍａｉ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｎｅｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ウリミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、アシグロハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｈｕｉｄｏｂｒｅｎｓｉｓ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）など、
【０１２９】
チョウ目のチャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｈｅｐａｒａｎａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ  ｍａｌｉｎｅｌｌａ）、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ブドウスカシバ（Ｎｏｋｏｎａ  ｒｅｇａｌｉｓ）、コスカシバ（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｈｅｃｔｏｒ）、カキノヘタムシガ（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ  ｍａｓｉｎｉｓｓａ）、イモキバガ（Ｈｅｌｃｙｓｔｏｇｒａｍｍａ  ｔｒｉａｎｎｕｌｅｌｌｕｍ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｓａｓａｋｉｉ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、モモノゴマダラメイガ（Ｃｏｎｏｇｅｔｈｅｓ  ｐｕｎｃｔｉｆｅｒａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ヨ−ロピアンコ−ンボ−ラ−（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、シロイチモジマダラメイガ（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｚｉｎｃｋｅｎｅｌｌａ）、アゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ  ｘｕｔｈｕｓ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、イチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ  ｇｕｔｔａｔａ  ｇｕｔｔａｔａ）、ヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ  ｓｅｌｅｎａｒｉａ）、チャドクガ（Ａｒｎａ  ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アワヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、フタオビコヤガ（Ｎａｒａｎｇａ  ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）など、
【０１３０】
ハチ目のチュウレンジハバチ（Ａｒｇｅ  ｐａｇａｎａ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ  ｒｕｆｉｃｏｒｎｉｓ）、クリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓ  ｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）、キイロスズメバチ（Ｖｅｓｐａ  ｓｉｍｉｌｌｉｍａ  ｘａｎｔｈｏｐｔｅｒａ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ファイヤ−アント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）などが挙げられる。
【０１３１】
ダニ類としては、ミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ  ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｌｕｍ）、オオヤマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、アミメマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、キチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、ツリガネチマダニ（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃａｍｐａｎｕｌａｔａ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツェマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、ハクサイダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ  ｍａｊｏｒ）、シクラメンホコリダニ（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ  ｐａｌｌｉｄｕｓ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、スジブトホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）、ネコニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｔｉ）、イネハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｈｉｎｋａｊｉｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、クワオオハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｍｏｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、チュ−リップサビダニ（Ａｃｅｒｉａ  ｔｕｌｉｐａｅ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ  ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、シトラスラストマイト（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｒｏｂｉｎｉ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ニワトリヒゼンダニ（Ｋｎｅｍｉｄｏｋｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ヒツジキュウセンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、センコウヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、アカツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）、ネコツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｂｌａｋｅｉ）、イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｇｕｒｉ）、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ��ａｒｉｎａｅ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）などが挙げられる。
【０１３２】
甲殻類としては、オビヤスデ目のヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ  ｇｒａｃｉｌｉｓ）など、
等脚目オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）など、
十脚目のアメリカザリガニ（Ｐｒｏｃａｍｂａｒｕｓ  ｃｌａｒｋｉｉ）など、
トビムシ目のキボシマルトビムシ（Ｂｏｕｒｌｅｔｉｅｌｌａ  ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）などが挙げられる。
【０１３３】
軟体動物としては、原始紐舌目のスクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）など、
有肺目のアフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ  ｆｕｌｉｃａ）、ナメクジ（Ｍｅｇｈｉｍａｔｉｕｍ  ｂｉｌｉｎｅａｔｕｍ）、チャコウラナメクジ（Ｌｅｈｍａｎｎｉｎａ  ｖａｌｅｎｔｉａｎａ）、ウスカワマイマイ（Ａｃｕｓｔａ  ｄｅｓｐｅｃｔａ  ｓｉｅｂｏｌｄｉａｎａ）などが挙げられる。
【０１３４】
線虫類としては、ティレンクス目のイチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｙａｍａｇｕｔｉｉ）、ニセネグサレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ａｖｅｎａｅ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）などが挙げられる。
【０１３５】
その他、動物内部寄生生物として、回虫類等、ぎょう虫類等、フィラリア類等、肝臓ジストマ、肺臓ジストマ、横川吸虫、日本住血吸虫、有鉤条虫、無鉤条虫、エキノコックス、広節裂頭条虫などが挙げられる。
【０１３６】
本発明化合物は農園芸用有害生物防除剤の有効成分として用いることができる。また製剤化においては、農薬製剤ガイド（編集：日本農薬学会施用法研究会、発行：社団法人日本植物防疫協会、１９９７年）に記載される適当な担体、補助剤、界面活性剤、結合剤および安定剤などを配合してもよい。
【０１３７】
本発明化合物を含む農園芸用有害生物防除剤は、農園芸用有害生物防除剤の剤型として一般に使用されている任意の剤型に製剤化することができる。例えば、粉剤、粗粉剤、ＤＬ（ドリフトレス型）粉剤、フロ−ダスト剤、微粒剤、細粒剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、液剤、ゾル剤（フロアブル剤）、乳剤および油剤など通常用いられる剤型に製剤化することができるが、これらに限定されるものではない。
本発明化合物の含有量は、製剤の剤型および使用方法により、適宜選択することができる。一般に好ましい含有量は、製剤全体量に対して０．０００１〜９０重量％の範囲である。
【０１３８】
本発明化合物を、農園芸用有害生物防除剤として使用する場合には必要に応じて製剤時または散布時に、殺菌剤（殺かび剤、殺細菌剤、抗ウィルス剤、植物抵抗性誘導剤）、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調製剤、肥料、土壌改良剤等から選ばれる１種以上の任意成分と混合製剤とし、あるいは散布時にタンクミックスで混用施用してもよい。
【０１３９】
上記任意成分のうち、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤の代表例を以下に示すが、これらのみに限定されるものではない。
〔殺菌剤〕
【０１４０】
（１）銅剤
塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、塩基性硫黄銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｓｕｌｆａｔｅ）、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｓｕｌｆａｔｅ）、オキシン銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）、ノニルフェノ−ルスルホン銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｎｏｎｙｌｐｈｅｎｏｌ  ｓｕｌｆｏｎａｔｅ）、ＤＢＥＤＣなど。
【０１４１】
（２）無機殺菌剤
硫黄（ｓｕｌｆｅｒ）、石灰硫黄合剤（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、金属銀（ｓｉｌｖｅｒ）など。
【０１４２】
（３）有機硫黄殺菌剤
ジラム（ｚｉｒａｍ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、アンバム（ａｍｂａｍ）、ポリカ−バメ−ト（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）、チアジアジン（ｔｈｉａｄｉａｚｉｎ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）など。
【０１４３】
（４）有機リン系殺菌剤
ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｍｉｎｉｕｍ）など。
【０１４４】
（５）ベンゾイミダゾ−ル系殺菌剤
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、チアベンダゾ−ル（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネ−トメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）など。
【０１４５】
（６）ジカルボキシイミド系殺菌剤
イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）など。
【０１４６】
（７）カルボキサミド系殺菌剤
オキシカルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ），イソピラザム（ｐｙｒａｚａｍ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）など。
【０１４７】
（８）フェニルアマイド系殺菌剤
メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、オフラ−ス（ｏｆｕｒａｃｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ）など。
【０１４８】
（９）カルボン酸アミド系殺菌剤
ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、バリフェナレ−ト（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）など。
【０１４９】
（１０）ＳＢＩ剤
トリフルミゾ−ル（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、オキスポコナゾ−ルフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ  ｆｕｍａｒａｔｅ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、ビテルタノ−ル（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾ−ル（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾ−ル（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾ−ル（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾ−ル（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾ−ル（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾ−ル（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾ−ル（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾ−ル（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾ−ル（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾ−ル（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、シメコナゾ−ル（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾ−ル（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾ−ル（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾ−ル（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリアジメノ−ル（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、フルトリアホ−ル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、ピルイソキサゾ−ル（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）など。
【０１５０】
（１１）ストロビルリン系殺菌剤
アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、メトミノスロトビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）など。
【０１５１】
（１２）アニリノピリミジン系殺菌剤
シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）など。
【０１５２】
（１３）フェニルピロ−ル系殺菌剤
フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）など。
【０１５３】
（１４）抗生物質殺菌剤
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）など。
【０１５４】
（１５）その他の殺菌剤
ＤＫＦ−１００１（コ−ド番号）、ＭＩＦ−１００２（コ−ド番号）、ＮＦ−１７１（コ−ド番号）、Ｓ−２２００（コ−ド番号）、ＳＢ−４３０３（コ−ド番号）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉｓ（ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ））、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、エクロメゾ−ル（ｅｃｈｌｏｍｅｚｏｌ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、カプタホ−ル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キノメチオナ−ト（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｅｂ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔｈａｌａｍ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリシクラゾ−ル（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、トルミファニド（ｔｏｌｎｉｆａｎｉｄｅ）、ヒドロキシイソキサゾ−ル（ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ブピリメ−ト（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロベナゾ−ル（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）、ＢＡＦ−１１２０（コード番号）、���ＩＦ−１００２（コード番号）、ＳＹＪ−２６４（コード番号）、ＮＮＦ−０７２１（コード番号）など。
【０１５５】
〔殺虫剤〕
（１）有機リン系殺虫剤
アセフェ−ト（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アジンホス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス−メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジメトエ−ト（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ）、オキシデメトン−メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェントエ−ト（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ホレ−ト（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）など。
【０１５６】
（２）カ−バメ−ト系殺虫剤
アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、トリアザメ−ト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、ＸＭＣ、キシリカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）など。
【０１５７】
（３）ピレスロイド系殺虫剤
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベ−タ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマ−シハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファ−シペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼ−タ−シペルメトリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレ−ト（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレ−ト（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネ−ト（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルバリネ−ト（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、タウ−フルバリネ−ト（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−ｉｓｏｍｅｒ］）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）など。
【０１５８】
（４）ネライストキシン系殺虫剤
ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）など。
【０１５９】
（５）ネオニコチノイド系殺虫剤
アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）など。
【０１６０】
（６）ジアミド系殺虫剤
クロラントラニリプロ−ル（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロ−ル（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）など。
【０１６１】
（７）フェニルピラゾ−ル系殺虫剤
アセトプロ−ル（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロ−ル（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルフィプロ−ル（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロ−ル（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリプロ−ル（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）など。
【０１６２】
（８）マクロライド系殺虫剤
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾエ−ト（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ  ｂｅｎｚｏａｔｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）など。
【０１６３】
（９）ベンゾイルウレア系殺虫剤
ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）など。
【０１６４】
（１０）ジアシルヒドラジン系殺虫剤
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）など。
【０１６５】
（１１）その他の殺虫剤有効成分
アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｔｉｎ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、キノメチオネ−ト（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｑｕｉｎ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリフルメゾピリン（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、ＡＫＤ−１１９３（コード番号）、ＭＩＥ−１２０９（コード番号）、ＮＡ−８９（コード番号）、ＮＣ−５１５（コード番号）、ＭＥ５３８２（コード番号）、ＺＤＩ−２５０１（コード番号）、オレイン酸ナトリウム、ケイソウ土、脂肪酸グリセリド、デンプン（ｓｔａｒｃｈ）、なたね油、粘着剤（ｐｏｌｙｂｕｔｅｎｅ）、プロピレングリコ−ルモノ脂肪酸エステル、マシン油（ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）、燐酸第二鉄など。
【０１６６】
（１２）殺ダニ剤
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ビフェナゼ−ト（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピレ−ト（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、エトキサゾ−ル（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメ−ト（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）など。
【０１６７】
（１３）殺線虫剤
アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カ−バムナトリウム塩（ｃａｒｂａｍ  ｓｏｄｉｕｍ）、１，３−ジクロロプロペン（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ＤＣＩＰ、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、ホスチアゼ−ト（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、塩酸レバミゾ−ル（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチルイソチオシアネ−ト（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔｒａｔｅ）、ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）など。
【０１６８】
（１４）その他
核多角体ウィルス（ｎｕｃｌｅａｒ  ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓ，ＮＰＶ）、顆粒病ウィルス（ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓ，ＧＶ）、細胞質多角体病ウィルス（ｃｙｔｏｐｌａｓｍｉｃ  ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓ，ＣＰＶ）、昆虫ポックスウィルス（ｅｎｔｏｍｏｐｏｘｖｉｒｕｓ，ＥＰＶ）などのウィルス剤、バチルス・チュ−リンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合剤、スタイナ−ネマ・カ−ポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）、パスツ−リア・ペネ−トランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）等の殺虫・殺線虫剤として利用される微生物農薬、昆虫フェロモン剤、昆虫誘引剤など。
【実施例】
【０１６９】
以下、Ｎ−置換アニリン化合物の合成例、製剤例および試験例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明はそれらに何ら限定されるものではない。
【０１７０】
〔合成例１〕
Ｎ−［４−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］アセトアミド（２−６）の合成
４−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］アニリン（３００ｍｇ、０．８３５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（５ｍｌ）にトリエチルアミン（１２７ｍｇ、０．９１８ｍｍｏｌ）およびアセチルクロリド（７２．１ｍｇ、０．９１８ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で１時間攪拌した。反応混合物に希塩酸水溶液を注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／２）により精製して、白色結晶の標記化合物（収量２７３ｍｇ、収率８１％）を得た。
【０１７１】
〔合成例２〕
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［４−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメート（２−６３）およびｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［４−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメート（２−６５）の合成
４−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］アニリン（１．００ｇ、２．７８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（１０ｍｌ）にトリエチルアミン（８４５ｍｇ、８．３５ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（３４．０ｍｇ、０．２７８ｍｍｏｌ）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．０９ｇ、５．０１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で１５時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／５）により精製して、黄色油状のｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［４−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメート（収量６４２ｍｇ、収率５０％）およびｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［４−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメート（収量１００ｍｇ、収率６％）を得た。
【０１７２】
〔合成例３〕
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメート（２−７１）の合成
２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノール（４００ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍｌ）にｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［２，６−ジフルオロ−４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］カーバメート（６８４ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（５２４ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）、アゾジカルボン酸ジエチル （２．２Ｍトルエン溶液、０．９１ｍｌ、２．００ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／５）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量６９０ｍｇ、収率７０％）を得た。
【０１７３】
〔合成例４〕
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメート（２−６９）の合成
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメート（５５０ｍｇ、０．９２３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（５ｍｌ）に臭化ビスマス（ＩＩＩ）（４１．４ｍｇ、９２．３μｍｏｌ）を添加し、５０℃で２時間攪拌した。さらに臭化ビスマス（ＩＩＩ）（４１．４ｍｇ、９２．３μｍｏｌ）を添加し、５０℃で２時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：トルエン）により精製して、無色油状の標記化合物（収量２２７ｍｇ、収率５０％）を得た。
【０１７４】
〔合成例５〕
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメート（２−７０）の合成
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメート（１２０ｍｇ、０．２４２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（３ｍｌ）に７０％３−クロロ過安息香酸（５３．７ｍｇ、０．２１８ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温で１時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／３）により精製して、無色油状の標記化合物（収量１１０ｍｇ、収率８９％）を得た。
【０１７５】
〔合成例６〕
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］メチル］フェニル］カーバメート（１−２５）の合成
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［２，６−ジフルオロ−４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］カーバメートの代わりにｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［２，６−ジフルオロ−４−（２−ヒドロキシメチル）フェニル］カーバメートを用いて合成例３と同様の反応および処理を行うことにより、黄色結晶の標記化合物（収率７４％）を得た。
【０１７６】
〔合成例７〕
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］メチル］フェニル］カーバメート（１−２３）の合成
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメートの代わりにｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］メチル］フェニル］カーバメートを用いて合成例４と同様の反応および処理を行うことにより、黄色油状の標記化合物（収率５９％）を得た。
【０１７７】
〔合成例８〕
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェノキシ］メチル］フェニル］カーバメート（１−２４）の合成
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメートの代わりにｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］メチル］フェニル］カーバメートを用いて合成例５と同様の反応および処理を行うことにより、白色結晶の標記化合物（収率９７％）を得た。
【０１７８】
〔合成例９〕
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［４−［２−［２−クロロ−４−メチル−５−（シクロプロピルメチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメート（２−４４２）およびｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［４−［２−［２−クロロ−４−メチル−５−（シクロプロピルメチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメート（２−４４４）の合成
４−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］アニリンの代わりに４−［２−［２−クロロ−５−（シクロプロピルメチルチオ）４−メチルフェノキシ］エチル］アニリンを用いて合成例２と同様の反応および処理を行うことにより、黄色油状のｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［４−［２−［２−クロロ−４−メチル−５−（シクロプロピルメチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメート（収率５２％）および黄色油状のｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［４−［２−［２−クロロ−４−メチル−５−（シクロプロピルメチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメート（収率５％）を得た。
【０１７９】
〔合成例１０〕
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［４−［２−［２−クロロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］−１，１−ジフルオロエチル］２，６−ジフルオロフェニル］カーバメート（２−３０５）の合成
２−クロロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノール（３．７０ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５０ｍｌ）に炭酸カリウム（２．４０ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）および[２−［４−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］３，５−ジフルオロフェニル］−２,２−ジフルオロエチル]トリフルオロメタンスルホネート（７．９０ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／５）により精製して、白色結晶の標記化合物（収量８．８０ｇ、収率９３％）を得た。
【０１８０】
〔合成例１１〕
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［４−［２−［２−クロロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］−１，１−ジフルオロエチル］２，６−ジフルオロフェニル］カーバメート（２−３０２）の合成
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメートの代わりにｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［４−［２−［２−クロロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］−１，１−ジフルオロエチル］２，６−ジフルオロフェニル］カーバメートを用いて合成例４と同様の反応および処理を行うことにより、白色結晶の標記化合物（収率４４％）を得た。
【０１８１】
〔合成例１２〕
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［４−［２−［２−クロロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェノキシ］−１，１−ジフルオロエチル］２，６−ジフルオロフェニル］カーバメート（２−３０３）の合成
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメートの代わりにｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［４−［２−［２−クロロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］−１，１−ジフルオロエチル］２，６−ジフルオロフェニル］カーバメートを用いて合成例５と同様の反応および処理を行うことにより、白色結晶の標記化合物（収率８１％）を得た。
【０１８２】
〔合成例１３〕
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［４−［２−［２−クロロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］−１，１−ジフルオロエチル］２，６−ジフルオロフェニル］−Ｎ−メチル−カーバメート（２−３０７）の合成
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［４−［２−［２−クロロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］−１，１−ジフルオロエチル］２，６−ジフルオロフェニル］カーバメート（２００ｍｇ、０．３６５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（３ｍｌ）に６０％水素化ナトリウム（１６．１ｍｇ、０．４０２ｍｍｏｌ）を添加し、室温で５分間撹拌した。さらにヨウ化メチル（１５５ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１５時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／５）により精製して、無色油状の標記化合物（収量９０．０ｍｇ、収率４４％）を得た。
【０１８３】
前記合成例ならびに前記合成例に準じて製造した本発明に係る化合物の１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ（ｐｐｍ）値および融点（℃）等を、表３に示す。１ＨＮＭＲスペクトルは、ＪＮＭ−ＥＣＳ４００スペクトロメーター（日本電子株式会社製）により測定したものである。
【０１８４】
【表３−１】
2016185907.tif 000025
【０１８５】
【表３−２】
2016185907.tif 000026
【０１８６】
【表３−３】
2016185907.tif 000027
【０１８７】
以下、参考例１〜参考例１５は、上記合成例１〜合成例１３の出発物質を市販品から合成する合成例を示すものであるが、それらに何ら限定されるものではない。
【０１８８】
〔参考例１〕
２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェノールの合成
２−フルオロ−４−メチル−５−スルファニルフェノール（３．００ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（３０ｍｌ）に炭酸カリウム（２．８８ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）、ロンガリット（０．９００ｇ、７．６２ｍｍｏｌ）、および２，２，２−トリフルオロ−1−ヨードエタン（４．１８ｇ、１９．９ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で４時間攪拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／３）で精製して、黄色油状の標記化合物（収量３．９６ｇ、収率８７％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），５．１３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ）．
【０１８９】
〔参考例２〕
２−フルオロ−４−メチル−５−スルファニルフェノールの合成
２−フルオロ−４−メチルフェノール（２４．９６ｇ、１９７．９ｍｍｏｌ）（シグマアルドリッチ社製）およびトリエチルアミン（２６．０３ｇ、２５７．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（５００ｍｌ）にクロロギ酸エチル（２３．６２ｇ、２１７．７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温で２時間攪拌した。反応混合物を１Ｎ塩酸水溶液に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧濃縮し、無色油状物（収量３９．２２ｇ、収率１００％）を得た。得られた油状物をクロロスルホン酸（１１７．００ｇ、１０００ｍｍｏｌ）に０℃で添加し、室温で１８時間反応させた。反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して、褐色油状物（収量４６．４９ｇ、収率７８％）を得た。得られた油状物の酢酸溶液（１３０ｍｌ）に赤リン（１６．９９ｇ、５４８．４ｍｍｏｌ）およびヨウ素（１．９９ｇ、７．８４ｍｍｏｌ）を室温で添加し、２時間加熱還流した。反応混合物に氷水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧濃縮して、褐色油状物（収量３０．１３ｇ、収率７１％）を得た。得られた油状物を１０％水酸化カリウム水溶液（４ｌ）に添加し、３時間加熱還流した。反応混合物に濃塩酸を加えｐＨ７に調製し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧濃縮し褐色油状の標記化合物（収量１６．４６ｇ、収率９４％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），４．９５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．２０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ）．
【０１９０】
〔参考例３〕
４−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］アニリンの合成
２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノール（６．７０ｇ、２７．９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（３０ｍｌ）に２−（４−アミノフェニル）エタノール（東京化成工業株式会社製）（４．２０ｇ、３０．６ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（８．８０ｇ、３３．５ｍｍｏｌ）、アゾジカルボン酸ジエチル （２．２Ｍトルエン溶液、１５ｍｌ、３３．０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／３）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量６．７０ｇ、収率６７％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），６．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ）．
【０１９１】
〔参考例４〕
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［２，６−ジフルオロ−４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］カーバメートの合成
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−ビニルフェニル）カーバメート（３．５８ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍｌ）にジメチルスルフィドボラン（ｄ＝０．８５０、１．４ｍｌ、１５．１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で１２時間反応させた。水（６．０ｍｌ）、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）および３０％過酸化水素水（３ｍｌ）を添加し、同温で６時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／２）により精製して、赤色結晶の標記化合物（収量１．３６ｇ、収率３６％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１．４３（１８Ｈ，ｓ）．
【０１９２】
〔参考例５〕
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−ビニルフェニル）カーバメートの合成
メチルトリフェニルホスホニウムブロミド（４．８５ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（４０ｍｌ）に６０％水素化ナトリウム（７００ｍｇ、１７．５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温で３０分撹拌した。さらにｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−ホルミルフェニル）カーバメート（４．１７ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で１時間反応させた。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／５）により精製して、無色油状の標記化合物（収量３．５８ｇ、収率８６％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．４、１１．０Ｈｚ）、５．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ）、５．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），１．４２（１８Ｈ，ｓ）．
【０１９３】
〔参考例６〕
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［２，６−ジフルオロ−４−（ヒドロキシメチル）フェニル］カーバメートの合成
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−ホルミルフェニル）カーバメート（９６２ｍｇ、２．６９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（３０ｍｌ）に水素化ホウ素ナトリウム（８１．５ｍｇ、２．１５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温で１時間撹拌した。反応混合物を希塩酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して、黄色結晶の標記化合物（収量８６２ｍｇ、収率８９％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．７１（２Ｈ，ｓ）、１．４２（１８Ｈ，ｓ）．
【０１９４】
〔参考例７〕
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−ホルミルフェニル）カーバメートの合成
４−アミノ−３，５−ジフルオロベンズアルデヒド（１．６８ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（２０ｍｌ）にトリエチルアミン（３．２５ｇ、３２．１ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（１３１ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（５．１３ｇ、２３．５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で１５時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／５）により精製して、黄色結晶の標記化合物（収量９６２ｍｇ、収率２５％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：９．９４（１Ｈ，ｓ）、７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４３（１８Ｈ，ｓ）．
【０１９５】
〔参考例８〕
４−アミノ−３，５−ジフルオロベンズアルデヒドの合成
２，６−ジフルオロアニリン（東京化成工業株式会社製）（５．００ｇ、３９．０ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ溶液（３００ｍｌ）に塩化銅（ＩＩ）（１０．０ｇ、７７．０ｍｍｏｌ）および濃塩酸（１５ｍｌ）を添加し、９０℃で１０時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウムを注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／５）により精製して、白色結晶の標記化合物（収量１．６８ｇ、収率２８％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：９．７３（１Ｈ，ｓ）、７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【０１９６】
〔参考例９〕
４−［２−［２−クロロ−５−（シクロプロピルメチルチオ）４−メチルフェノキシ］エチル］アニリンの合成
２−クロロ−５−（シクロプロピルメチルチオ）−４−メチルフェノール（１．００ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍｌ）に２−（４−アミノフェニル）エタノール（東京化成工業株式会社製）（６６０ｍｇ、４．８０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１．４０ｇ、５．２０ｍｍｏｌ）、アゾジカルボン酸ジエチル （２．２Ｍトルエン溶液、２．３６ｍｌ、５．２０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／３）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量９３１ｍｇ、収率６１％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：７．１５（１Ｈ，ｓ）、７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｓ）、６．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ）、１．０２−０．９７（１Ｈ，ｍ）、０．５９−０．５４（２Ｈ，ｍ）、０．２５−０．２１（２Ｈ，ｍ）．
【０１９７】
〔参考例１０〕
２−クロロ−５−（シクロプロピルメチルチオ）−４−メチルフェノールの合成
２−クロロ−４−メチル−５−スルファニルフェノール（２４．８ｇ、１４２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１４０ｍｌ）に炭酸カリウム（２３．６ｇ、１７１ｍｍｏｌ）、ロンガリット（６．５７ｇ、４２．６ｍｍｏｌ）、およびシクロプロピルメチルブロミド（２０．１ｇ、１４９ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／４）で精製して、褐色油状の標記化合物（収量２１．５ｇ、収率６６％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：７．２６（１Ｈ，ｓ）、６．９２（１Ｈ，ｓ）、５．４２（１Ｈ，ｓ）、２．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ）、１．１２−１．０２（１Ｈ，ｍ）、０．６３−０．５８（２Ｈ，ｍ）、０．２９−０．２５（２Ｈ，ｍ）．
【０１９８】
〔参考例１１〕
[２−［４−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］３，５−ジフルオロフェニル］−２,２−ジフルオロエチル]トリフルオロメタンスルホネートの合成
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［４−（１，１−ジフルオロ−２−ヒドロキシエチル）−２，６−ジフルオロフェニル］カーバメート（２．３０ｇ、５．６０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（６８０ｍｇ、６．７０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（４０ｍｌ）にトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１．７０ｇ、６．２０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して、褐色油状の標記化合物（収量２．６０ｇ、収率８５％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ）、１．４２（１８Ｈ，ｓ）．
【０１９９】
〔参考例１２〕
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［４−（１，１−ジフルオロ−２−ヒドロキシエチル）−２，６−ジフルオロフェニル］カーバメートの合成
エチル  ２−［４−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−３，５−ジフルオロフェニル］−２，２−ジフルオロアセテート（１２．３ｇ、２７．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（６０ｍｌ）に水素化ホウ素ナトリウム（６１８ｍｇ、１６．３ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間撹拌した。反応混合物を希塩酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して、白色結晶の標記化合物（収量７．９０ｇ、収率７１％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．９８−３．８１（２Ｈ，ｍ）、１．４２（１８Ｈ，ｓ）．
【０２００】
〔参考例１３〕
エチル  ２−［４−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−３，５−ジフルオロフェニル］−２，２−ジフルオロアセテートの合成
エチル  ２−（４−アミノ−３，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジフルオロアセテート（１．００ｇ、３．９８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（２０ｍｌ）にトリエチルアミン（１２．１ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（４８．６ｍｇ、０．３９８ｍｍｏｌ）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．９１ｇ、８．７６ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で１５時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／５）により精製して、赤色油状の標記化合物（収量１．０６ｇ、収率５９％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．４１（１８Ｈ，ｓ）、１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
【０２０１】
〔参考例１４〕
エチル  ２−（４−アミノ−３，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジフルオロアセテートの合成
２，６−ジフルオロアニリン（東京化成工業株式会社製）（１５．０ｇ、１１６ｍｍｏｌ）、ブロモジフルオロ酢酸エチル（東京化成工業株式会社製）（７０．７ｇ、３４９ｍｍｏｌ）およびフェロセン（２．１６ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ溶液（５００ｍｌ）に過酸化水素水（２５ｍｌ）を室温でゆっくり添加し、同温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／５）により精製して、褐色油状の標記化合物（収量２５．７ｇ、収率８８％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：７．２６−７．０５（２Ｈ，ｍ）、４．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．９８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）、１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
【０２０２】
参考例１５
２−クロロ−４−メチル−５−スルファニルフェノールの合成
２−フルオロ−４−メチルフェノールの代わりに２−クロロ−４−メチルフェノール（東京化成工業株式会社製）を用いて参考例２と同様の反応および処理を行うことにより、白色結晶の標記化合物（収率１００％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：７．０９（１Ｈ，ｓ）、６．９５（１Ｈ，ｓ）、５．３３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）、３．２９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）、２．２２（３Ｈ，ｓ）．
【０２０３】
次に、本発明化合物を農園芸用殺虫、殺ダニ剤として製剤化する方法の具体例を製剤例１〜５に示す。
【０２０４】
〔製剤例１  粉剤〕
合成例１の化合物（２重量部）、ＰＡＰ（イソプロピルリン酸エステル）（１重量部）およびクレ−（９７重量部）の混合物を、均一に粉砕混合して、活性成分を２重量％含有する粉剤を得ることができる。さらに、合成例１の化合物に替えて、表１〜表２に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれの粉剤を得ることができる。
【０２０５】
〔製剤例２  水和剤〕
合成例１の化合物（２０重量部）、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム（３重量部）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ−テル（５重量部）および白土（７２重量部）の混合物を均一に粉砕混合することにより、活性成分を２０重量％含有する水和剤を得ることができる。さらに、合成例１の化合物に替えて、表１〜表２に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれ水和剤を得ることができる。
【０２０６】
〔製剤例３  乳剤〕
合成例１の化合物（３０重量部）、メチルナフタレン（４０重量部）およびポリオキシエチレンアルキルフェニルエ−テル（３０重量部）混合して溶解することにより、活性成分を３０重量％含有する乳剤を得ることができる。さらに、合成例１の化合物に替えて、表１〜表２に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれ乳剤を得ることができる。
【０２０７】
〔製剤例４  フロアブル剤〕
合成例１の化合物（２５重量部）、ポリオキシエチレンアルキルエ−テル（１重量部）、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム（１重量部）、キサンタンガム（１重量部）および水（７２重量部）の混合物を均一に混合することにより、活性成分を２５重量％含有するフロアブル剤を得ることができる。さらに、合成例１の化合物に替えて、表１〜表２に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれのフロアブル剤を得ることができる。
【０２０８】
〔製剤例５  粒剤〕
合成例１の化合物（５重量部）、ラウリル硫酸ナトリウム（１重量部）、リグニンスルホン酸カルシウム（５重量部）、ベントナイト（３０重量部）およびクレ−（５９重量部）の混合物に、さらに水（１５重量部）を加えて混練機で混練し、造粒機で造粒後更に、流動乾燥機で乾燥して、活性成分を５重量％含有する粒剤を得ることができる。さらに、合成例１の化合物に替えて、表１〜表２に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれの粒剤を得ることができる。
【０２０９】
上記により得られた本発明に係る有害生物防除剤を用いて防除効果の評価の具体例を試験例１〜３に示す。
【０２１０】
試験例１  トビイロウンカに対する防除試験
プラスティック製カップで栽培したイネ芽出し苗をタ−ンテ−ブル上に乗せ、スプレ−ガンにより製剤例３に準じて調製した乳剤希釈液（５００ｐｐｍ）を均一に散布した。風乾後、蓋にナイロンゴ−スを張ったポリカ−ボネ−ト製プラスティック容器に入れ、トビイロウンカ４齢幼虫を１０頭ずつ放虫し、２５℃恒温室内（１６時間照明）に静置した。放虫５日後に生存虫数を調べ、下記計算式（ａ）により死虫率（％）を算出した。試験は２連制で実施した。
【０２１１】
【数１】
2016185907.tif 000028
【０２１２】
代表例として、前記化合物番号２−２８４の化合物が死虫率８０％以上を示した。
【０２１３】
〔試験例２  マメアブラムシに対する防除試験〕
プラスティック製カップで栽培したそらまめ苗に対しマメアブラムシ無翅成虫を３頭ずつ放虫した。放虫１日後にこのそらまめ苗をタ−ンテ−ブル上に乗せ、スプレ−ガンにより製剤例３に準じて調製した乳剤希釈液（５００ｐｐｍ）を均一に散布した。処理後、２５℃恒温室内（１６時間照明）に置き、処理４日後に寄生している成虫および幼虫数を調べ、下記計算式（ｂ）により防除価（％）を算出した。試験は２連制で実施した。
【０２１４】
【数２】
2016185907.tif 000029
【０２１５】
代表例として、前記化合物番号１−２５、１−６２、１−６４、２−６９、２−７０、２−１８７の化合物が防除価８０％以上を示した。
【０２１６】
〔試験例３  ナミハダニに対する防除試験〕
プラスティック製カップで栽培したいんげん苗に対しナミハダニ雌成体を１０頭ずつ放虫した。放虫１日後にこのいんげん苗をタ−ンテ−ブル上に乗せ、スプレ−ガンにより製剤例３に準じて調製した乳剤希釈液（５００ｐｐｍ）を均一に散布した。処理後、２５℃恒温室内（１６時間照明）に置き、処理８日後に寄生している生存虫数を調べ、前記計算式（ｂ）により防除価（％）を算出した。試験は２連制で実施した。
【０２１７】
代表例として、前記化合物番号１−２３、１−２４、１−２５、１−６２、１−６４、１−６５、１−６６、２−６、２−１５、２−３２、２−４１、２２−６４、２−６５、２−６９、２−７０、２−７１、２−８５、２−９８、２−１６８、２−１７４、２−１８０、２−１８７、２−１９１、２−２１７、２−２２８、２−２８４、２−２８６、２−２８７、２−２８９、２−２９０、２−２９１、２−３０２、２−３０３、２−３０５、２−３０７、２−３５９、２−３６０、２−３６２、２−３８８、２−４４４の化合物が防除価８０％以上を示した。
【０２１８】
以上の結果より、本発明に係る有害生物防除剤は、上記有害生物のいずれにおいても、有害生物防除剤として有用であることを確認した。
【産業上の利用可能性】
【０２１９】
本発明に係るＮ−置換アニリン化合物は、有害生物に対して、優れた防除効果を有することから、これを有害生物防除剤として用いれば、効果的に有害生物を防除することができる。