(57)【要約】【課題】粘度が低く、耐湿熱劣化後の剪断強度が低下しにくく、硬化物が着色しにくい、環状オレフィンポリマー用接着剤組成物の提供。【解決手段】水添ビスフェノール構造と反応性ケイ素含有基とを有する化合物（Ａ）と、硬化触媒（Ｂ）と、シランカップリング剤（Ｃ）とを含有する、環状オレフィンポリマー用接着剤組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
水添ビスフェノール構造と反応性ケイ素含有基とを有する化合物（Ａ）と、硬化触媒（Ｂ）と、シランカップリング剤（Ｃ）とを含有する、環状オレフィンポリマー用接着剤組成物。
【請求項２】
前記硬化触媒（Ｂ）が、チタン触媒、錫触媒およびジルコニウム触媒からなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１に記載の環状オレフィンポリマー用接着剤組成物。
【請求項３】
前記シランカップリング剤（Ｃ）が、イミノシラン、アミノシラン、エポキシシラン、ビニルシラン、メタクリルシラン、アクリルシランおよびメルカプトシランからなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１または２に記載の環状オレフィンポリマー用接着剤組成物。
【請求項４】
前記シランカップリング剤（Ｃ）がイミノシランを少なくとも含む、請求項１〜３のいずれか１項に記載の環状オレフィンポリマー用接着剤組成物。
【請求項５】
前記化合物（Ａ）の含有量と、前記硬化触媒（Ｂ）の含有量と、前記シランカップリング剤（Ｃ）の含有量との合計（Ａ＋Ｂ＋Ｃ）に対して、
前記化合物（Ａ）の含有量の割合（Ａ／（Ａ＋Ｂ＋Ｃ））が７０〜９８質量％であり、
前記硬化触媒（Ｂ）の含有量の割合（Ｂ／（Ａ＋Ｂ＋Ｃ））が、１〜１０質量％であり、
前記シランカップリング剤（Ｃ）の含有量の割合（Ｃ／（Ａ＋Ｂ＋Ｃ））が、１〜２０質量％である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の環状オレフィンポリマー用接着剤組成物。
【請求項６】
前記反応性ケイ素含有基が、加水分解性ケイ素含有基である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の環状オレフィンポリマー用接着剤組成物。
【請求項７】
前記化合物（Ａ）が、エポキシ化合物（ｄ）と、前記エポキシ化合物（ｄ）が有するエポキシ基と反応する反応性基を有する化合物（ｅ）とを反応させることで得られる、請求項１〜６いずれかに１項に記載の環状オレフィンポリマー用接着剤組成物。
【請求項８】
前記エポキシ化合物（ｄ）が、水添ビスフェノール構造を有するエポキシ化合物であり、前記化合物（ｅ）が、イミノシラン化合物である、請求項７に記載の環状オレフィンポリマー用接着剤組成物。
【請求項９】
前記化合物（ｅ）が、前記反応性基として、イミノ基を有し、
前記エポキシ化合物（ｄ）が有するエポキシ基に対する、前記イミノ基中の活性水素の当量数が、０．１〜１．０当量である、請求項７または８に記載の環状オレフィンポリマー用接着剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は環状オレフィンポリマー用接着剤組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
環状オレフィンポリマーは高透明性、低複屈折等の優れた光学特性を有する。このことから、環状オレフィンポリマーは光学材料として幅広く使用されている。
しかし、環状オレフィンポリマーはその化学構造から物質表面に有することができる活性の高い官能基の数が、非常に少ないため、環状オレフィンポリマーを接着剤で接着させることは困難であった。
【０００３】
一方、光ファイバーとフェルールとの接着に使用することができる接着剤組成物が提案されている（例えば、特許文献１）。
特許文献１には、反応性ケイ素含有基と官能基とを有するシランカップリング剤（ａ）と、少なくとも１つの前記官能基と反応する反応性基と少なくとも１つの芳香環とを有する化合物（ｂ）とを反応させてなる化合物（ｃ）を含む反応性ケイ素含有基含有化合物（Ａ）を含有し、
前記反応性ケイ素含有基含有化合物（Ａ）の反応性ケイ素含有基１個あたりの数平均分子量が８００以下である接着剤組成物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００６−７０１７０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
このようななか、本発明者らは、特許文献１をもとに、芳香環を有する反応性ケイ素含有基含有化合物を含有する接着剤組成物を調製し、これを環状オレフィンポリマーの接着に使用したところ、このような接着剤組成物は、粘度が高く、硬化後着色する場合があることが明らかとなった。
また、脂環式炭化水素基を有する反応性ケイ素含有基含有化合物を含有する接着剤組成物を調製し、これを環状オレフィンポリマーの接着に使用したところ、このような接着剤組成物は、粘度が高い場合があることが明らかとなった。また、このような接着剤組成物は、耐湿熱劣化後の剪断強度が初期剪断強度より大きく低下する場合があった。
そこで、本発明は、粘度が低く、耐湿熱劣化後の剪断強度が低下しにくく、硬化物が着色しにくい、環状オレフィンポリマー用接着剤組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、接着剤組成物に含有される反応性ケイ素含有基を有する化合物がさらに水添ビスフェノール構造を有すること、及び、接着剤組成物がシランカップリング剤を含有することによって所定の効果が得られることを見出し、本発明に至った。
本発明は上記知見等に基づくものであり、具体的には以下の構成により上記課題を解決するものである。
【０００７】
１．  水添ビスフェノール構造と反応性ケイ素含有基とを有する化合物（Ａ）と、硬化触媒（Ｂ）と、シランカップリング剤（Ｃ）とを含有する、環状オレフィンポリマー用接着剤組成物。
２．  前記硬化触媒（Ｂ）が、チタン触媒、錫触媒およびジルコニウム触媒からなる群より選択される少なくとも１種である、上記１に記載の環状オレフィンポリマー用接着剤組成物。
３．  前記シランカップリング剤（Ｃ）が、イミノシラン、アミノシラン、エポキシシラン、ビニルシラン、メタクリルシラン、アクリルシランおよびメルカプトシランからなる群より選択される少なくとも１種である、上記１または２に記載の環状オレフィンポリマー用接着剤組成物。
４．  前記シランカップリング剤（Ｃ）がイミノシランを少なくとも含む、上記１〜３のいずれかに記載の環状オレフィンポリマー用接着剤組成物。
５．  前記化合物（Ａ）の含有量と、前記硬化触媒（Ｂ）の含有量と、前記シランカップリング剤（Ｃ）の含有量との合計（Ａ＋Ｂ＋Ｃ）に対して、
前記化合物（Ａ）の含有量の割合（Ａ／（Ａ＋Ｂ＋Ｃ））が７０〜９８質量％であり、
前記硬化触媒（Ｂ）の含有量の割合（Ｂ／（Ａ＋Ｂ＋Ｃ））が、１〜１０質量％であり、
前記シランカップリング剤（Ｃ）の含有量の割合（Ｃ／（Ａ＋Ｂ＋Ｃ））が、１〜２０質量％である、上記１〜４のいずれかに記載の環状オレフィンポリマー用接着剤組成物。
６．  前記反応性ケイ素含有基が、加水分解性ケイ素含有基である、上記１〜５のいずれかに記載の環状オレフィンポリマー用接着剤組成物。
７．  前記化合物（Ａ）が、エポキシ化合物（ｄ）と、前記エポキシ化合物（ｄ）が有するエポキシ基と反応する反応性基を有する化合物（ｅ）とを反応させることで得られる、上記１〜６いずれかに記載の環状オレフィンポリマー用接着剤組成物。
８．  前記エポキシ化合物（ｄ）が、水添ビスフェノール構造を有するエポキシ化合物であり、前記化合物（ｅ）が、イミノシラン化合物である、上記７に記載の環状オレフィンポリマー用接着剤組成物。
９．  前記化合物（ｅ）が、前記反応性基として、イミノ基を有し、
前記エポキシ化合物（ｄ）が有するエポキシ基に対する、前記イミノ基中の活性水素の当量数が、０．１〜１．０当量である、上記７または８に記載の環状オレフィンポリマー用接着剤組成物。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、粘度が低く、耐湿熱劣化後の剪断強度が低下しにくく、硬化物が着色しにくい、環状オレフィンポリマー用接着剤組成物接着剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明について以下詳細に説明する。
なお、本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
また、本明細書において、成分が２種以上の化合物を含む場合、上記成分の含有量とは、２種以上の化合物の合計の含有量を指す。
【００１０】
［本発明の組成物］
本発明の接着剤組成物（本発明の組成物）は、
水添ビスフェノール構造と反応性ケイ素含有基とを有する化合物（Ａ）と、硬化触媒（Ｂ）と、シランカップリング剤（Ｃ）とを含有する、環状オレフィンポリマー用接着剤組成物である。
【００１１】
以下、本発明の組成物に含有される各成分について詳述する。
＜化合物（Ａ）＞
本発明の組成物に含有される化合物（Ａ）は、水添ビスフェノール構造と反応性ケイ素含有基とを有する化合物である。
【００１２】
化合物（Ａ）が有する水添ビスフェノール構造は、ビスフェノール構造の水素添加物である。水添は部分水添又は全部水添のいずれであってもよい。
【００１３】
本発明において、水添ビスフェノール構造は水添ビスフェノールに由来する構造であることを意味する。
水添ビスフェノールは、通常、水素添加されたヒドロキシフェニル基２個が連結基を介して結合する。
水添ビスフェノール構造は、水添ビスフェノールから、ヒドロキシ基が有する水素原子を除いた残基であれば特に制限されない。水添ビスフェノール構造は、水添ビスフェノールが有する２個のヒドロキシ基それぞれから水素原子を除いた残基であるのが好ましい態様の１つとして挙げられる。
【００１４】
水添ビスフェノール構造が有する連結基は特に制限されない。例えば、従来公知のものが挙げられる。具体的には例えば、置換基を有してもよいメチレン基、スルホニル基が挙げられる。
【００１５】
メチレン基に結合することができる上記置換基は特に制限されない。例えば、脂肪族炭化水素基（直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい。）、芳香族炭化水素基、ヘテロ原子、これらの組合せが挙げられる。炭化水素基は不飽和結合を有してもよい。
上記ヘテロ原子は特に制限されない。例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ハロゲンが挙げられる。ヘテロ原子同士、又はヘテロ原子と炭素原子及び／又は水素原子とが組み合わされて官能基を形成してもよい。
【００１６】
水添ビスフェノール構造としては、例えば、ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＦ型、ハロゲン化ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＳ型、テトラメチルビスフェノールＡ型、テトラメチルビスフェノールＦ型及びビスフェノールＡＦ型からなる群から選ばれる少なくとも１種のビスフェノールの水素添加物に由来する構造が挙げられる。
なかでも、水添ビスフェノールＡ型構造が好ましい。
【００１７】
化合物（Ａ）が有する上記反応性ケイ素含有基は、ケイ素原子に結合した１〜３個の反応性基を有する。反応性ケイ素含有基は、例えば、湿気や架橋剤等の存在下、必要に応じて触媒等を使用することにより反応を起こして架橋することができる。反応性ケイ素含有基としては、例えば、ハロゲン化ケイ素含有基、水素化ケイ素含有基、加水分解性ケイ素含有基などが挙げられる。なかでも、加水分解性ケイ素含有基が好ましい。
【００１８】
上記加水分解性ケイ素含有基は、ケイ素原子に結合した１〜３個のヒドロキシ基および／または加水分解性基を有する。加水分解性ケイ素含有基としては、例えば、アルコキシシリル基、アルケニルオキシシリル基、アシロキシシリル基、アミノシリル基、アミノオキシシリル基、オキシムシリル基、アミドシリル基のような加水分解性シリル基が挙げられる。具体的には、下記式で例示される、アルコキシシリル基、アルケニルオキシシリル基、アシロキシシリル基、アミノシリル基、アミノオキシシリル基、オキシムシリル基、アミドシリル基等が好適に用いられる。
【００１９】
【化１】
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【００２０】
なかでも、取扱いが容易である点で、アルコキシシリル基が好ましい。
アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルコキシ基は、特に限定されないが、原料の入手が容易なことからメトキシ基、エトキシ基またはプロポキシ基が好適に挙げられる。
１個のアルコキシシリル基が１個又は２個のアルコキシ基を有する場合、アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルコキシ基以外の基は、特に限定されない。例えば、ヒドロキシ基、水素原子またはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の炭素原子数が２０以下であるアルキル基、アルケニル基もしくはアリールアルキル基が好適に挙げられる。
【００２１】
１分子の化合物（Ａ）が有する反応性ケイ素含有基の数は、１個又は複数であり、１個又は２個であるのが好ましい。
【００２２】
化合物（Ａ）において、水添ビスフェノール構造と反応性ケイ素含有基とは、炭化水素基に結合することができる。上記の炭化水素基はヘテロ原子を有することができる。
上記炭化水素基は特に制限されない。例えば、脂肪族炭化水素基（直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい。）、芳香族炭化水素基、これらの組合せが挙げられる。炭化水素基は不飽和結合を有してもよい。
上記ヘテロ原子は特に制限されない。例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ハロゲンが挙げられる。ヘテロ原子同士、又はヘテロ原子と炭素原子及び／又は水素原子とが組み合わされて官能基を形成してもよい。官能基としては、例えば、ヒドロキシ基が挙げられる。
【００２３】
化合物（Ａ）は、１分子中に、水添ビスフェノール構造と反応性ケイ素含有基とエポキシ基とを有する化合物を少なくとも含むのが好ましく、
水添ビスフェノール構造と１つの反応性ケイ素含有基と１個又は複数のエポキシ基とを有する化合物と、水添ビスフェノール構造と２つの反応性ケイ素含有基とを有する化合物とを含むのがより好ましい。
化合物（Ａ）は、更に、１分子中に、ヒドロキシ基、−ＮＨ−を有することができる。
【００２４】
（好適な態様）
上記化合物（Ａ）は、エポキシ化合物（ｄ）と、上記エポキシ化合物（ｄ）が有するエポキシ基と反応する反応性基を有する化合物（ｅ）とを反応させることで得られる化合物であることが好ましい。
エポキシ化合物（ｄ）と化合物（ｅ）とのうちの一方又は両方が水添ビスフェノール構造を有していればよい。
エポキシ化合物（ｄ）と化合物（ｅ）とのうちの一方又は両方が反応性ケイ素含有基を有していればよい。
【００２５】
エポキシ化合物（ｄ）は、少なくとも１つのエポキシ基を有する化合物であれば特に制限されない。エポキシ化合物（ｄ）は、１分子中に２個以上１０個以下のエポキシ基を有するのが好ましい。
エポキシ化合物（ｄ）においてエポキシ基は炭化水素基に結合することができる。炭化水素基は上記と同義である。
エポキシ基と炭化水素基とが結合した基としては、例えば、グリシジル基が挙げられる。
【００２６】
エポキシ化合物（ｄ）は、水添ビスフェノール構造を有するエポキシ化合物であることが好ましい。
上記水添ビスフェノール構造を有するエポキシ化合物は、水添ビスフェノール構造とエポキシ基とを有するエポキシ化合物であれば特に制限されない。水添ビスフェノール構造を有するエポキシ化合物は、複数のエポキシ基及び水添ビスフェノール構造を有するエポキシ樹脂であるのが好ましい。
【００２７】
水添ビスフェノール構造を有するエポキシ化合物としては、例えば、ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＦ型、ハロゲン化ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＳ型、テトラメチルビスフェノールＡ型、テトラメチルビスフェノールＦ型及びビスフェノールＡＦ型からなる群から選ばれる少なくとも１種のビスフェノールの水素添加物に由来する構造を有するエポキシ樹脂が挙げられる。
【００２８】
なかでも、水添ビスフェノール構造を有するエポキシ化合物は、下記構造を有する化合物が好ましい。
【化２】
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エポキシ化合物（ｄ）はそれぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００２９】
上記化合物（ｅ）は、エポキシ基と反応する反応性基を有する化合物であれば特に制限されない。
エポキシ基と反応する反応性基の具体例としては、アミノ基（−ＮＨ2）、イミノ基（＝ＮＨ、−ＮＨ−）、ウレイド基、メルカプト基、酸無水物基等が挙げられる。なかでも、アミノ基、イミノ基が好ましい。
化合物（ｅ）としては例えば、エポキシ基と反応する反応性基と反応性ケイ素含有基とを有するシランカップリング剤が挙げられる。
【００３０】
シランカップリング剤としては、例えば、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルエチルジエトキシシラン、３，３−ジメチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、３，３−ジメチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン等のような、反応性ケイ素含有基を１個有するアミノシラン化合物；
ビストリメトキシシリルプロピルアミン、ビストリエトキシシリルプロピルアミン、ビスメトキシジメトキシシリルプロピルアミン、ビスエトキシジエトキシシリルプロピルアミンのような、反応性ケイ素含有基を２個有するイミノシラン化合物；
Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルエチルジエトキシシランのような、さらにアミノ基を有するイミノシラン化合物；
（Ｎ−シクロヘキシルアミノメチル）メチルジエトキシシラン、（Ｎ−シクロヘキシルアミノメチル）トリエトキシシラン、（Ｎ−フェニルアミノメチル）メチルジメトキシシラン、（Ｎ−フェニルアミノメチル）トリメチルオキシシラン、下記式（１）で表される化合物（Ｎ−エチル−３−アミノイソブチルトリメトキシシラン）、下記式（２）で表されるＮ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシランのようなイミノシラン；
【００３１】
【化３】
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【００３２】
γ−ウレイドプロピルトリメトキシシラン等のウレイドシラン化合物；γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン等のメルカプトシラン化合物等が挙げられる。
化合物（ｅ）は単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００３３】
エポキシ化合物（ｄ）が有するエポキシ基に対する、化合物（ｅ）が有する反応性基の当量（反応性基／エポキシ基）は、０．１〜１．０であることが好ましく、０．５〜０．８であることがより好ましい。
【００３４】
化合物（Ａ）の製造方法としては、例えば、エポキシ化合物（ｄ）と化合物（ｅ）とを、窒素ガスのような不活性ガス雰囲気下、１００〜１４０℃で撹拌する方法が挙げられる。
化合物（Ａ）はそれぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００３５】
化合物（Ａ）の含有量と、硬化触媒（Ｂ）の含有量と、シランカップリング剤（Ｃ）の含有量との合計（Ａ＋Ｂ＋Ｃ）に対して、化合物（Ａ）の含有量の割合（Ａ／（Ａ＋Ｂ＋Ｃ））が７０〜９８質量％であるのが好ましく、８０〜９５質量％であるのがより好ましい。
【００３６】
＜硬化触媒（Ｂ）＞
本発明の組成物に含有される硬化触媒（Ｂ）は、反応性ケイ素含有基の反応（例えば、加水分解性ケイ素含有基の加水分解・縮合反応）を促進できるものとすることができる。
【００３７】
硬化触媒（Ｂ）としては、例えば、錫、ジルコニウム及びチタンからなる群から選ばれる少なくとも１種の金属の、酸化物、水酸化物、カルボン酸塩、錯体、アルコキシドが挙げられる。
上記金属のカルボン酸塩を形成するカルボン酸は特に制限されない。例えば、酢酸、オクチル酸、オレイン酸、ラウリン酸が挙げられる。
上記金属の錯体を形成する配位子は特に制限されない。例えば、アセチルアセトネート；エチルアセトアセテートのようなアルキルアセトアセテートが挙げられる。
アルコキシドは特に制限されない。アルコキシドが有するアルキル基の炭素数は１〜１０個とすることができる。
【００３８】
硬化触媒（Ｂ）は、チタン触媒、錫触媒およびジルコニウム触媒からなる群より選択される少なくとも１種の硬化触媒であるのが好ましく、チタン触媒がより好ましく、チタンのアルコキシドであるのが更に好ましい。
チタンのアルコキシドとしては、例えば、テトラプロピルチタネート、テトラブチルチタネート、テトラオクチルチタネートが挙げられる。
硬化触媒（Ｂ）はそれぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００３９】
化合物（Ａ）の含有量と、硬化触媒（Ｂ）の含有量と、シランカップリング剤（Ｃ）の含有量との合計（Ａ＋Ｂ＋Ｃ）に対して、硬化触媒（Ｂ）の含有量の割合（Ｂ／（Ａ＋Ｂ＋Ｃ））が、１〜１０質量％であるのが好ましく、２〜８質量％であるのがより好ましい。
【００４０】
＜シランカップリング剤（Ｃ）＞
本発明の組成物に含有されるシランカップリング剤（Ｃ）は、特に制限されない。
シランカップリング剤（Ｃ）としては例えば、イミノシラン、アミノシラン、エポキシシラン、ビニルシラン、メタクリルシラン、アクリルシラン、メルカプトシランが挙げられる。
【００４１】
なかでも、シランカップリング剤（Ｃ）は、イミノシランであるのが好ましい。
イミノシランとしては、例えば、（Ｎ−シクロヘキシルアミノメチル）メチルジエトキシシラン、（Ｎ−シクロヘキシルアミノメチル）トリエトキシシラン、（Ｎ−フェニルアミノメチル）メチルジメトキシシラン、（Ｎ−フェニルアミノメチル）トリメチルオキシシラン、下記式（１）で表される化合物（Ｎ−エチル−３−アミノイソブチルトリメトキシシラン）、下記式（２）で表されるＮ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシランが挙げられる。
【００４２】
【化４】
2016175979.tif 000005
【００４３】
シランカップリング剤（Ｃ）はそれぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００４４】
化合物（Ａ）の含有量と、硬化触媒（Ｂ）の含有量と、シランカップリング剤（Ｃ）の含有量との合計（Ａ＋Ｂ＋Ｃ）に対して、シランカップリング剤（Ｃ）の含有量の割合（Ｃ／（Ａ＋Ｂ＋Ｃ））が、１〜２０質量％であるのが好ましく、３〜１０質量％であるのがより好ましい。
【００４５】
（その他の成分）
本発明の組成物は、目的の範囲内で必要に応じて、上記成分以外に、更に、その他の成分（添加剤）を含有することができる。添加剤としては、例えば、ビスフェノール構造を有する化合物、老化防止剤、酸化防止剤、接着付与剤、可塑剤、分散剤、着色剤、水が挙げられる。添加剤の含有量は適宜選択することができる。
【００４６】
本発明の組成物が更に水を含有する場合、使用される水は特に制限されない。例えば、水道水、蒸留水、ＲＯ水（逆浸透膜で処理された水）が挙げられる。
水の含有量の割合は、化合物（Ａ）の含有量と、硬化触媒（Ｂ）の含有量と、シランカップリング剤（Ｃ）の含有量との合計（Ａ＋Ｂ＋Ｃ）に対して、０．５〜５質量％であるのが好ましく、１〜３質量％であるのがより好ましい。
【００４７】
本発明の組成物は、化合物（Ａ）、硬化触媒（Ｂ）、シランカップリング剤（Ｃ）および水のみからなる組成物であるのが好ましい態様の１つとして挙げられる。
【００４８】
本発明の組成物はその製造について特に制限されない。例えば、上記成分を混合することによって製造することができる。
【００４９】
本発明の組成物は、２液型とすることができる。本発明の組成物を２液型とする場合、Ａ液は化合物（Ａ）と硬化触媒（Ｂ）とを少なくとも含み、Ｂ液はシランカップリング剤（Ｃ）を少なくとも含むものとすることができる。添加剤はＡ液及び／又はＢ液に適宜加えることができる。本発明の組成物が更に水を含有する場合、水をＢ液に加えるのが好ましい態様の１つとして挙げられる。
【００５０】
本発明の組成物を適用することができる被着体の材質は特に制限されない。例えば、プラスチック、ゴム、ガラス、金属、セラミックなどが挙げられる。
本発明の組成物を特に環状オレフィンポリマーを接着する際に使用するのが好ましい態様の１つとして挙げられる。
環状オレフィンポリマーとしては、例えば、ノルボルネン類を開環重合し水素添加して得られる重合体のようなシクロオレフィンポリマー；テトラシクロドデセンとエチレン等のオレフィンとの共重合体のようなシクロオレフィンコポリマーが挙げられる。
【００５１】
本発明の組成物を被着体に塗布する方法は特に制限されない。
また、本発明の組成物は湿気及び／又は加熱によって硬化することができる。本発明の組成物を硬化させる際の温度は２０〜１００℃が好ましい。相対湿度は５０〜９８％ＲＨであるのが好ましい。
【００５２】
本発明の組成物を硬化させることによって得られる接着剤層の厚さは、０．０１〜０．０５ｍｍであるのが好ましい。
【実施例】
【００５３】
以下に実施例を示して本発明を具体的に説明する。ただし本発明はこれらに限定されない。
＜化合物（Ａ）の合成＞
下記第１表に示す各成分を同表に示す組成（質量部）で混合し、これらを不活性ガス雰囲気下、１００℃の条件下で８時間撹拌して反応させ、水添ビスフェノール構造と反応性ケイ素含有基とを有する化合物（Ａ）である化合物Ａ１〜Ａ３を得た。
第１表中、化合物Ａ１、Ａ２、Ａ３の当量数は、エポキシ化合物（ｄ）が有するエポキシ基に対する、エポキシ基と反応する反応性基を有する化合物（ｅ）が有するイミノ基（反応性基）中の活性水素の当量数である。
【００５４】
【表１】
2016175979.tif 000006
【００５５】
第１表に示した成分の詳細は以下のとおりである。
・エポキシ化合物ｄ１：リカレジンＨＢＥ−１００（水添ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、新日本理化社製）（下記構造）
【化５】
2016175979.tif 000007
【００５６】
・イミノシラン化合物ｅ１：Ａｌｉｎｋ−１５（Ｎ−エチル−３−アミノイソブチルトリメトキシシラン、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製）
・エポキシ化合物ｄ２：エポトートＹＤ−１２８（ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、新日鉄住金化学社製）
【００５７】
＜組成物の製造＞
下記第２表のＡ液に示す各成分を同表に示す組成（質量部）で用いて、これらを撹拌機で混合し、Ａ液を調製した。
下記第２表のＢ液に示す各成分を同表に示す組成（質量部）で用いて、これらを撹拌機で混合し、Ｂ液を調製した。
上記のとおり調製した、Ａ液とＢ液とを撹拌機で混合し、組成物を製造した。
【００５８】
＜評価＞
上記のとおり製造された各組成物を用いて以下の評価を行った。結果を第２表に示す。
・粘度
上記のとおり製造された直後の各組成物について、２３℃での雰囲気下でコーンプレート型粘度計を使用し、組成物の粘度を測定した。
【００５９】
・着色
上記のとおり製造された各組成物を、８０℃で２時間加熱硬化した。得られた硬化物を目視で観察し、硬化物の着色の有無を確認し、着色があった場合はその色を判定した。
【００６０】
・剪断強度
（試験体の作製）
被着体として、ガラス板（長さ５０ｍｍ×幅２５ｍｍ×厚さ５ｍｍ）と環状オレフィンポリマー（ＺＥＯＮＥＸ４８０Ｒ、日本ゼオン社製、長さ５０ｍｍ×幅２５ｍｍ×厚さ２ｍｍ）とを用意した。
各々の被着体の一方の端部５ｍｍ×幅２５ｍｍを、上記のとおり製造された各組成物を介して重ね合わせた後、８０℃で２時間加熱硬化して試験体を作製した。
【００６１】
（初期剪断強度の測定）
上記のとおり作製した試験体を用いて、ＪＩＳ  Ｋ６８５２−１９９４に準じて、２３℃、引張速度１０ｍｍ／分の条件下にて引張剪断試験を行い、剪断強度（加熱硬化後）を測定した。得られた剪断強度を初期剪断強度とする。
【００６２】
（耐湿熱劣化試験）
上記のとおり作製した試験体を、８０℃、９５％ＲＨ環境下で１０日間放置して劣化さる耐湿熱劣化試験を行った。
【００６３】
（耐湿熱劣化試験後の剪断強度）
耐湿熱劣化試験後の試験体を用いて上記初期剪断強度の測定と同様にして剪断強度を測定した。得られた剪断強度を耐湿熱劣化試験後の剪断強度とする。
【００６４】
本発明において、耐湿熱劣化後の剪断強度が低下しにくいとは、初期剪断強度に対する耐湿熱試験後の剪断強度の割合が、９０％以上であることをいう。
【００６５】
【表２】
2016175979.tif 000008
【００６６】
第２表に示した各成分の詳細は以下のとおりである。
・化合物Ａ１〜Ａ３：上記のとおり製造された化合物
・硬化触媒Ｂ：ＴＡ−３０(チタンテトラ-2-エチルヘキソキシド、マツモトファインケミカル社製)
・シランカップリング剤Ｃ：Ａｌｉｎｋ−１５（Ｎ−エチル−３−アミノイソブチルトリメトキシシラン、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製）
【００６７】
第２表に示すように、水添ビスフェノール構造を有さず、代わりにビスフェノール構造を有する化合物を含有する比較例１は、粘度が高く、硬化物が黄色に着色した。
シランカップリング剤を含有しない比較例２は、粘度が高かった。
【００６８】
これに対して、本発明の組成物より得られる接着剤は、所望の効果が得られることが確認された。
【００６９】
実施例３と４との比較より、シランカップリング剤（Ｃ）の含有量が多いほうが、粘度がより低いことが確認された。
実施例２と４との比較より、更に水を含有するほうが、剪断強度がより高いことが確認された。
実施例１と４との比較により、エポキシ化合物（ｄ）が有するエポキシ基に対する、イミノ基中の活性水素の当量数が大きいほうが、剪断強度がより高いことが確認された。