(57)【要約】      （修正有）【課題】望ましくない植物への著しい除草活性を示す新規な除草剤の提供。【解決手段】一般式（Ｉ）の化合物：2016094344.tif 000026〔式（Ｉ）中、Ｒ１はＣ１‐６アルキル、Ｃ２‐６アルケニル、Ｃ２‐６アルキニル、Ｃ３‐６シクロアルキル、Ｃ１‐６ハロアルキルなどであり；Ｒ２は水素原子、Ｃ１‐６アルキル、Ｃ２‐６アルケニル、Ｃ２‐６アルキニル、Ｃ３‐６シクロアルキル、Ｃ１‐６ハロアルキル、Ｃ２‐６ハロアルケニル、Ｃ２‐６ハロアルキニル、Ｃ３‐６ハロシクロアルキルなどであり；Ｒ３はＣ１‐６アルキル、Ｃ２‐６アルケニル、Ｃ２‐６アルキニル、Ｃ３‐６シクロアルキル、Ｃ１‐６ハロアルキルなどであり；Ｒ４は水素原子、Ｃ１‐６アルキル、Ｃ２‐６アルケニル、Ｃ２‐６アルキニル、Ｃ３‐８シクロアルキル、Ｃ１‐６ハロアルキル、Ｃ２‐６ハロアルケニルなどである〕【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2016094344.tif 000025
〔式（Ｉ）中、Ｒ１はＸで置換されてもよいフェニル、Ｃ１‐６アルキル、Ｃ２‐６アルケニル、Ｃ２‐６アルキニル、Ｃ３‐６シクロアルキル又はＣ１‐６ハロアルキルであり；Ｒ２は水素原子、Ｃ１‐６アルキル、Ｃ２‐６アルケニル、Ｃ２‐６アルキニル、Ｃ３‐６シクロアルキル、Ｃ１‐６ハロアルキル、Ｃ２‐６ハロアルケニル、Ｃ２‐６ハロアルキニル、Ｃ３‐６ハロシクロアルキル、Ｘで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいヘテロ環、Ｘで置換されてもよいベンジル、シアノＣ１−６アルキル、−(ＣＲａＲｂ)ｎ−Ｃ(Ｏ)Ｒ５、−(ＣＲａＲｂ)ｎ−ＳＯ２−Ｒ６又は−(ＣＲａＲｂ)ｎ−Ｙ−Ｒ７であり；Ｒ３はＣ１‐６アルキル、Ｃ２‐６アルケニル、Ｃ２‐６アルキニル、Ｃ３‐６シクロアルキル、Ｃ１‐６ハロアルキル又はＸで置換されてもよいフェニルであり；Ｒ４は水素原子、Ｃ１‐６アルキル、Ｃ２‐６アルケニル、Ｃ２‐６アルキニル、Ｃ３‐８シクロアルキル、Ｃ１‐６ハロアルキル、Ｃ２‐６ハロアルケニル、Ｘで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいナフチル、Ｘで置換されてもよいヘテロ環、Ｘで置換されてもよいベンジル又は−ＣＨ２−Ｙ−Ｃ１‐６アルキルであり；Ｒ５はＣ１‐６アルキル、Ｃ１‐６ハロアルキル、Ｘで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいフェノキシ、Ｘで置換されてもよいヘテロ環、Ｃ１‐６アルコキシ、Ｃ１‐６アルキルチオ、ジＣ１‐６アルキルアミノ又はＣ１‐６アルコキシＣ１‐６アルキルであり；Ｒ６はＣ１‐６アルキル、Ｃ１‐６ハロアルキル、Ｘで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいヘテロ環又はジＣ１‐６アルキルアミノであり；Ｒ７はＣ１‐６アルキル、Ｃ１‐６ハロアルキル、Ｘで置換されてもよいフェニル、Ｃ１‐６アルキルカルボニル又はＣ１‐６アルコキシカルボニルであり；ＡはＣＨ又は窒素原子であり；Ｒａ及びＲｂはそれぞれ独立して、水素原子又はＣ１‐６アルキルであり；Ｘはハロゲン原子、Ｃ１‐６アルキル、Ｃ２‐６アルケニル、Ｃ２‐６アルキニル、Ｃ３‐６シクロアルキル、Ｃ１‐６アルコキシ、Ｃ１‐６ハロアルキル、Ｃ１‐６ハロアルコキシ、Ｃ１‐６アルキルチオ、Ｃ１‐６アルキルスルホニル、ニトロ、シアノ又はフェニルであり；Ｙは酸素原子又は硫黄原子であり；Ｗ１は酸素原子又は硫黄原子であり；Ｗ２は酸素原子又は硫黄原子であり；ｎは０又は１である〕で表される化合物又はその塩。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
【請求項３】
請求項１に記載の化合物又はその塩の除草有効量を望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草剤の有効成分として有用な新規のトリアジノンカルボキサミド系化合物又はその塩、並びにそれらを含有する除草剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
下記特許文献１、特許文献２及び特許文献３には、一定の構造を有するテトラゾール−又はトリアゾール−アリールカルボキサミド誘導体が開示されている。また、特許文献４には、一定の構造を有する１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン誘導体が開示されている。しかしながら、それらには後述する一般式（Ｉ）で表されるトリアジノンカルボキサミド系化合物は開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開公報ＷＯ２０１２／０２８５７９号
【特許文献２】国際公開公報ＷＯ２０１２／１２３４０９号
【特許文献３】国際公開公報ＷＯ２０１２／１３０６８５号
【特許文献４】国際公開公報ＷＯ２０１２／００２０９６号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従来から、雑草を防除する作業の省力化や農園芸用作物の生産性向上を図る為、雑草に対して優れた除草性能を有し、且つ栽培作物に対する安全性を有する除草剤が所望されている。これからの新しい除草剤の開発においては、その施用薬量を低く抑えつつも所望の除草効果を発揮することができる化合物の創出が希求されている。また、実用的な残効性を示しつつも必要以上に土壌中に残留したり、雨水などにより施用箇所以外の土壌へ有効成分が流出するなどして環境へ悪影響を及ぼしたりする恐れの少ない化合物の創出が希求されている。さらには、高い動物安全性を備えた化合物の創出が望まれている。しかし、そのような目的に適した新規化合物の探索は試行錯誤に頼っている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、前記課題を解決するような、より優れた除草剤を見出すべく種々検討した。その結果、新規なトリアジノンカルボキサミド系化合物が、低薬量で多様な雑草に高い除草効果を示し、尚且つ各種有用作物に高い安全性を示すことを見出し、本発明を完成した。
【０００６】
即ち本発明は、下記（１）、（２）及び（３）を要旨とするものである。
（１）一般式（Ｉ）：
【０００７】
【化１】
2016094344.tif 000002
〔式（Ｉ）中、Ｒ１はＸで置換されてもよいフェニル、Ｃ１‐６アルキル、Ｃ２‐６アルケニル、Ｃ２‐６アルキニル、Ｃ３‐６シクロアルキル又はＣ１‐６ハロアルキルであり；Ｒ２は水素原子、Ｃ１‐６アルキル、Ｃ２‐６アルケニル、Ｃ２‐６アルキニル、Ｃ３‐６シクロアルキル、Ｃ１‐６ハロアルキル、Ｃ２‐６ハロアルケニル、Ｃ２‐６ハロアルキニル、Ｃ３‐６ハロシクロアルキル、Ｘで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいヘテロ環、Ｘで置換されてもよいベンジル、シアノＣ１−６アルキル、−(ＣＲａＲｂ)ｎ−Ｃ(Ｏ)Ｒ５、−(ＣＲａＲｂ)ｎ−ＳＯ２−Ｒ６又は−(ＣＲａＲｂ)ｎ−Ｙ−Ｒ７であり；Ｒ３はＣ１‐６アルキル、Ｃ２‐６アルケニル、Ｃ２‐６アルキニル、Ｃ３‐６シクロアルキル、Ｃ１‐６ハロアルキル又はＸで置換されてもよいフェニルであり；Ｒ４は水素原子、Ｃ１‐６アルキル、Ｃ２‐６アルケニル、Ｃ２‐６アルキニル、Ｃ３‐８シクロアルキル、Ｃ１‐６ハロアルキル、Ｃ２‐６ハロアルケニル、Ｘで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいナフチル、Ｘで置換されてもよいヘテロ環、Ｘで置換されてもよいベンジル又は−ＣＨ２−Ｙ−Ｃ１‐６アルキルであり；Ｒ５はＸで置換されてもよいフェノキシ、Ｃ１‐６アルキル、Ｃ１‐６ハロアルキル、Ｘで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいヘテロ環、Ｃ１‐６アルコキシ、Ｃ１‐６アルキルチオ、ジＣ１‐６アルキルアミノ又はＣ１‐６アルコキシＣ１‐６アルキルであり；Ｒ６はＣ１‐６アルキル、Ｃ１‐６ハロアルキル、Ｘで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいヘテロ環又はジＣ１‐６アルキルアミノであり；Ｒ７はＣ１‐６アルキル、Ｃ１‐６ハロアルキル、Ｘで置換されてもよいフェニル、Ｃ１‐６アルキルカルボニル又はＣ１‐６アルコキシカルボニルであり；ＡはＣＨ又は窒素原子であり；Ｒａ及びＲｂはそれぞれ独立して、水素原子又はＣ１‐６アルキルであり；Ｘはハロゲン原子、Ｃ１‐６アルキル、Ｃ２‐６アルケニル、Ｃ２‐６アルキニル、Ｃ３‐６シクロアルキル、Ｃ１‐６アルコキシ、Ｃ１‐６ハロアルキル、Ｃ１‐６ハロアルコキシ、Ｃ１‐６アルキルチオ、Ｃ１‐６アルキルスルホニル、ニトロ、シアノ又はフェニルであり；Ｙは酸素原子又は硫黄原子であり；Ｗ１は酸素原子又は硫黄原子であり；Ｗ２は酸素原子又は硫黄原子であり；ｎは０又は１である〕で表される化合物又はその塩、
（２）（１）に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する除草剤、
（３）（１）に記載の化合物又はその塩の除草有効量を望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。
【発明の効果】
【０００８】
前記一般式（Ｉ）の化合物又はその塩は、類似する従来化合物に比して望ましくない植物（雑草）への著しい除草活性の向上を実現する。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
一般式（Ｉ）中のハロゲン原子又は置換基としてのハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲン原子の数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲン原子は同一でも相異なってもよい。また、ハロゲン原子の置換位置は何れの位置でもよい。
【００１０】
一般式（Ｉ）中のアルキル又はアルキル部分としては、例えば、メチル、エチル、ノルマルプロピル、イソプロピル、ノルマルブチル、イソブチル、セカンダリーブチル、ターシャリーブチル、ノルマルペンチル、ネオペンチル、ノルマルヘキシルのような直鎖又は分岐鎖状のC１−C６の基が挙げられる。
【００１１】
一般式（I）中のアルケニル又はアルケニル部分としては、例えば、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、イソプロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、２−メチル−２−ブテニル、１−ヘキセニル、２,３−ジメチル−２−ブテニルのような直鎖又は分岐鎖状のC２−C６の基が挙げられる。
【００１２】
一般式（I）中のアルキニル又はアルキニル部分としては、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニルのような直鎖又は分岐鎖状のC２−C６の基が挙げられる。
【００１３】
一般式（I）中のシクロアルキル又はシクロアルキル部分としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルのようなC３−C８の基が挙げられる。
【００１４】
一般式（I）中のヘテロ環としては、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より選択される同一又は異なった１個以上のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０のヘテロ環が挙げられ、特に限定しない限り、例えばオキシラン、フラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾジオキソール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、イソオキサゾール、イソオキサゾリン、オキサゾール、オキサゾリン、イソチアゾール、イソチアゾリン、チアゾール、テトラヒドロフラン、チオモルホリン又はチアゾリンなどの基が挙げられる。
【００１５】
一般式（I）中の「Ｘで置換されてもよい」とは、Ｘで置換される場合は何れの置換位置でもよく、Ｘの数は１又は２以上であってもよく、Ｘの数が２以上の場合は、Ｘは同一であっても異なっていてもよいことを表す。
【００１６】
一般式（I）の化合物の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆる塩が含まれるが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；ジメチルアミン塩、トリエチルアミン塩のようなアミン塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
【００１７】
一般式（I）の化合物には、光学異性体のような異性体が存在する場合があるが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。本願明細書においては、特に言及しない限り、異性体は混合物として記載する。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記異性体以外の各種異性体も含まれる。また、異性体の種類によっては、前記一般式（I）とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。
【００１８】
一般式（I）の化合物又はその塩（以下、本発明に係る化合物と略す）は、以下の製造方法、並びに通常の塩の製造方法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。
【００１９】
製法〔１〕
【００２０】
【化２】
2016094344.tif 000003
（式中、Ｒ２-aはＲ２はＣ１‐６アルキル、Ｃ２‐６アルケニル、Ｃ２‐６アルキニル、Ｃ３‐６シクロアルキル、Ｃ１‐６ハロアルキル、Ｃ２‐６ハロアルケニル、Ｃ２‐６ハロアルキニル、Ｃ３‐６ハロシクロアルキル、Ｘで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいヘテロ環、Ｘで置換されてもよいベンジル、シアノＣ１−６アルキル、−(ＣＲａＲｂ)ｎ−Ｃ(Ｏ)Ｒ５、−(ＣＲａＲｂ)ｎ−ＳＯ２−Ｒ６又は−(ＣＲａＲｂ)ｎ−Ｙ−Ｒ７であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒａ、Ｒｂ、Ａ、Ｘ、Ｙ、W１、W２及びｎは前述の通りであり、Ｌはハロゲン原子などの脱離基を示す。）
上記反応は、溶媒の存在下に行うことができる。溶媒としては反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド（DMF）、ジメチルスルホキシド（DMSO）、N,N−ジメチルアセトアミド(DMA)、ヘキサメチルリン酸トリアミド（HMPA）、スルホランのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、１,４-ジオキサン、テトラヒドロフラン(THF)、1,2-ジメトキシエタンのようなエーテル類；などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
上記反応は、必要に応じて塩基の存在下に行うことができる。塩基としては、有機塩基でも無機塩基でもいずれでもよい。有機塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような第三級アミン類；1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン（DBU）；ピリジン；4-(ジメチルアミノ)ピリジン；2,6-ルチジン；などが挙げられる。無機塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；炭酸カルシウム、炭酸バリウムのようなアルカリ土類金属炭酸塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化バリウムのようなアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類；ナトリウムヒドリド、カリウムヒドリドなどのアルカリ金属ヒドリド類；などから１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
上記反応は、必要に応じてパラジウム触媒存在下に行うことができる。例えば、Pd2(dba)3、Pd(PPh3)4、Pd(dppf)2Cl2、Pd(OAc)2などが挙げられ、必要に応じて配位子の存在下に行うことができる。配位子としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリターシャリーブチルホスフィンなどが挙げられる。
上記反応は必要に応じて、例えば塩化リチウム、フッ化セシウム、ヨウ化銅などの存在下に行うことができる。
上記反応は、必要に応じて相関移動触媒の存在下に行うことができる。相関移動触媒としては、例えば、テトラノルマルブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミドのような四級アンモニウム塩；18-クラウン-6エーテル；などが挙げられる。
上記反応の反応温度は、通常０℃〜２００℃、反応時間は、通常１分〜４８時間で行うことができる。
【００２１】
製法〔２〕
【００２２】
【化３】
2016094344.tif 000004
【００２３】
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ａ、W１、W２及びＬは前述の通りである。）
式（ＩＩ）で表される化合物はＷＯ２０１２／００２０９６に記載の方法に準じて合成できる。
製法〔２−１〕及び製法〔２−２〕
【００２４】
上記反応は、溶媒の存在下に行うことができる。溶媒としては、前記製法１と同様のものなどが挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。
上記反応は、必要に応じて縮合剤の存在下に行うことができる。縮合剤としては、ジシクロヘキシルカルボジイミド（DCC）、Ｎ−(３−ジメチルアミノプロピル)−Ｎ’-エチルカルボジイミド（EDCまたはWSC）、Ｎ,Ｎ-カルボニルジイミダゾール（CDI）などが挙げられる。
上記反応は、必要に応じて塩基の存在下に行うことができる。塩基としては、前記製法１と同様のものなどが挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
上記反応の反応温度は、通常０℃〜２００℃、反応時間は、通常１分〜４８時間で行うことができる。
【００２５】
製法〔２−３〕
【００２６】
上記反応は、溶媒の存在下に行うことができる。溶媒としては、前記製法１と同様のものなどが挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
上記反応は、ハロゲン化剤の存在下に行うことができる。ハロゲン化剤としては、塩化オキサリル、塩化チオニルなどが挙げられる。
上記反応の反応温度は、通常０℃〜２００℃、反応時間は、通常１分〜４８時間で行うことができる。
【００２７】
本発明に係る化合物は、除草剤の有効成分として使用した場合に、優れた除草効果を示す。その適用範囲は、水田、畑地、果樹園、桑園などの農耕地、山林、農道、グランド、工場敷地などの非農耕地と多岐にわたり、適用方法も土壌処理、茎葉処理、湛水処理等を適宜選択できる。
【００２８】
本発明に係る化合物は、一年生雑草や多年生雑草などの広範囲の望ましくない植物を防除することができる。具体的には、例えばイヌビエ又はタイヌビエ(barnyardgrass (Echinochloa crus-galli L.、Echinochloa oryzicola vasing.))、メヒシバ(crabgrass (Digitaria sanguinalis L.、Digitaria ischaemum Muhl. 、Digitaria adscendens Henr. 、Digitaria microbachne Henr. 、Digitaria horizontalis Willd.))、エノコログサ(greenfoxtail (Setaria viridis L.))、アキノエノコログサ(giant foxtail (Setaria faberi
Herrm.))、キンエノコロ (yellow foxtail (Setaria lutescens Hubb.))、オヒシバ(goosegrass (Eleusine indica L.))、カラスムギ(wild oat (Avena fatua L.))、セイバンモロコシ(johnsongrass (Sorghum halepense L.))、シバムギ(quackgrass (Agropyron repens L.))、ビロードキビ(alexandergrass (Brachiaria plantaginea))、ギネアキビ（guineagrass(Panicummaximum Jacq.)）、パラグラス(paragrass (Panicum purpurascens))、アゼガヤ(sprangletop (Leptochloa chinensis))、イトアゼガヤ(red sprangletop (Leptochloa panicea))、スズメノカタビラ(annual bluegrass (Poa annua L.))、スズメノテッポウ(black grass (Alopecurus myosuroides Huds.))、カモジグサ(cholorado bluestem (Agropyron tsukushiense (Honda) Ohwi))、メリケンニクキビ(broadleaf signalgrass(Brachiaria platyphylla Nash))、シンクリノイガ(southern sandbur (Cenchrus echinatus L.))、ネズミムギ(italian ryegrass (Lolium multiflorum Lam.))、ギョウギシバ(bermudagrass (Cynodon dactylon Pers.))のようなイネ科雑草(gramineae)；コゴメガヤツリ(rice flatsedge (Cyperus iria L.))、ハマスゲ(purple nutsedge (Cyperus rotundus L.))、キハマスゲ(yellow nutsedge (Cyperus esculentus L.))、ホタルイ(Japanese bulrush (Scirpus juncoides))、ミズガヤツリ(flatsedge (Cyperus serotinus))、タマガヤツリ(small-flower umbrellaplant (Cyperus difformis))、マツバイ(slender spikerush (Eleocharis acicularis))、クログワイ(water chestnut (Eleocharis kuroguwai))のようなカヤツリグサ科雑草(cyperaceae)；ウリカワ(Japanese ribbon waparo (Sagittaria pygmaea))、オモダカ(arrow-head (Sagittaria trifolia))、ヘラオモダカ(narrowleaf waterplantain (Alisma canaliculatum))のようなオモダカ科雑草(alismataceae)；コナギ(monochoria (Monochoria vaginalis))、ミズアオイ(monochoria species (Monochoria korsakowii))のようなミズアオイ科雑草(pontederiaceae)；アゼナ(false pimpernel (Lindernia pyxidaria))のようなアゼトウガラシ科雑草、アブノメ(abunome (Dopatrium junceum))のようなオオバコ科雑草(plantaginaceae)；キカシグサ(toothcup (Rotala india))、ヒメミソハギ(red stem (Ammanniamultiflora))のようなミソハギ科雑草(lythraceae)；ミゾハコベ(long stem waterwort(Elatine triandra SCHK.))のようなミゾハコベ科雑草(elatinaceae)；イチビ(velvetleaf (Abutilon theophrastiMEDIC.))、アメリカキンゴジカ(prickly sida (Sida spinosaL.))のようなアオイ科雑草(malvaceae)；オナモミ(common cocklebur (Xanthium strumarium L.))、ブタクサ(common ragweed (Ambrosia elatior L.))、エゾノキツネアザミ(thistle (Breea setosa (BIEB.) KITAM.))、ハキダメギク(hairy galinsoga(Galinsoga ciliata Blake)) 、カミツレ(wild chamomile(Matricaria chamomilla L.))、ホトケノザ(henbit (Lamium amplexicaule L.))のようなキク科雑草(compositae)；イヌホウズキ(black nightshade (Solanumnigrum L.))、シロバナチョウセンアサガオ(jimsonweed (Daturastramonium))のようなナス科雑草(solanaceae)；アオビユ(slender amaranth (Amaranthus viridis L.))、アオゲイトウ(redroot pigweed (Amaranthus retroflexus L.))のようなヒユ科雑草(amaranthaceae)；サナエタデ(pale smartweed (Polygonumlapathifolium L.))、ハルタデ（ladysthumb(Polygonumpersicaria L.)）、ソバカズラ(wild buckwheat(Polygonumconvolvulus L.)) 、ミチヤナギ(knotweed(Polygonumaviculare L.))のようなタデ科雑草（polygonaceeae）；タネツケバナ(flexuous bittercress (Cardamine flexuosa WITH.))、ナズナ（shepherd’s-purse(Capsella bursa-pastoris Medik.)）、セイヨウカラシナ(indian mustard(Brassica juncea Czern.))のようなアブラナ科雑草（cruciferae）；マルバアサガオ(tall morningglory (Ipomoeapurpurea L.))、セイヨウヒルガオ(field bindweed (Convolvulusarvensis L.))、アメリカアサガオ（ivyleaf morningglory (Ipomoeahederacea Jacq.)）のようなヒルガオ科雑草(convolvulaceae)；シロザ(common lambsquarters (Chenopodium album L.)) 、ホウキギ(mexican burningbush(Kochia scoparia Schrad.))のようなヒユ科雑草（Amaran thaceae）；スベリヒユ(common purslane (Portulacaoleracea L.))のようなスベリヒユ科雑草（Portulacaceae）；エビスグサ(sicklepod (Cassia obtusifolia L.))のようなマメ科雑草（fabaceae）；ハコベ(common chickweed (Stellariamedia L.))のようなナデシコ科雑草（caryophyllaceae）；ヤエムグラ(catchweed (Galium spurium L.))のようなアカネ科雑草（rubiaceae）；エノキグサ(threeseeded copperleaf (Acalyphaaustralis L.))のようなトウダイグサ科雑草（euphorbiaceae）；ツユクサ（common dayflower (Commelina communis L.)）のようなツユクサ科雑草（Commelinaceae）などの各種有害雑草を防除することができる。よって、有用作物、例えばトウモロコシ(corn (Zea mays L.))、ダイズ(soybean (Glycine max Merr.))、ワタ (cotton (Gossypiumspp.))、コムギ(wheat (Triticumspp.))、イネ(rice (Oryza sativa L.))、オオムギ(barley (Hordeum Vulgare L.))、ライムギ(rye(Secalecereale L.))、エンバク(oat (Avena sativaL.))、ソルガム(sorgo (Sorghum bicolor Moench))、アブラナ(rape (Brassica napus L.))、ヒマワリ(sunflower (Helianthus annuus L.))、テンサイ(suger beet (Beta Vulgaris L.))、サトウキビ(suger cane (Saccharum officinarum L.))、芝(japanese lawngrass (Zoysia japonica stend))、ピーナッツ(peanut (Arachis hypogaea L.))、アマ(flax (Linum usitatissimum L.))、タバコ(tobacco (Nicotiana tabacum L.))、コーヒー(coffee (Coffea spp.))などの栽培において、選択的に有害雑草を防除する場合或いは非選択的に有害雑草を防除する場合において有効に使用される。
【００２９】
本発明に係る化合物は、通常各種農業上の補助剤と混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、錠剤、丸剤、カプセル剤（水溶性フィルムで包装する形態を含む）、水性懸濁剤、油性懸濁剤、マイクロエマルジョン製剤、サスポエマルジョン製剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤などの形態に製剤調製し、施用することができるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。
【００３０】
製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固形担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンアリールエーテルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油などが挙げられる。これら補助剤は本発明の目的から逸脱しないかぎり、1種又は2種以上を適宜選択して使用することができ、また、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、発泡剤、崩壊剤、結合剤など、通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明に係る化合物と各種補助剤との配合割合は、0.1：99.9〜95：5、望ましくは0.2：99.8〜85：15である。
【００３１】
本発明に係る化合物を含有する除草剤の施用量（除草有効量）は、気象条件、土壌条件、製剤形態、対象となる望ましくない植物の種類、施用時期などの相違により一概に規定できないが、一般に１ヘクタール当り本発明に係る化合物が0.1〜5,000ｇ、望ましくは0.5〜3,000ｇとなるように施用する。本発明には、このような除草剤の施用による望ましくない植物の防除方法も含まれる。
【００３２】
また、本発明に係る化合物を含有する除草剤は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或いは併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺菌剤、抗生物質、植物ホルモン、殺虫剤などが挙げられる。特に、本発明に係る化合物と、他の除草剤の有効成分である化合物の１種又は２種以上とを混用或いは併用した混合除草性組成物は、適用草種の範囲、薬剤処理の時期、除草活性等を好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明に係る化合物と他の除草剤の有効成分である化合物は、各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、上記した混合除草性組成物も含まれる。
【００３３】
本発明に係る化合物と他の除草剤の有効成分である化合物との混合比は、気象条件、土壌条件、薬剤の製剤形態、施用時期、施用方法などの相違により一概に規定できないが、本発明に係る化合物１重量部に対し、他の除草剤は有効成分である化合物を１種あたり0.001〜10,000重量部、望ましくは0.01〜1,000重量部配合する。また、施用適量は１ヘクタール当りの有効成分の総化合物量として0.1〜10,000ｇ、望ましくは0.2〜5,000ｇである。本発明には、このような混合除草組成物の施用による望ましくない植物の防除方法も含まれる。
【００３４】
他の除草剤の有効成分である化合物としては、下記化合物（一般名；一部ＩＳＯ申請中を含む）を例示することができるが、特に記載がない場合であっても、これら化合物に塩、アルキルエステル等が存在する場合は、当然それらも含まれる。
【００３５】
（１）２，４−Ｄ、２，４−Ｄブトチル（2,4-D-butotyl）、２，４−Ｄブチル（2,4-D-butyl）、２，４−Ｄジメチルアンモニウム（2,4-D-dimethylammonimum）、２，４−Ｄジオールアミン（2,4-D-diolamine）、２，４−Ｄエチル（2,4-D-ethyl）、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル（2,4-D-2-ethylhexyl）、２，４−Ｄイソブチル（2,4-D-isobutyl）、２，４−Ｄイソオクチル（2,4-D-isoctyl）、２，４−Ｄイソプロピル（2,4-D-isopropyl）、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム（2,4-D-isopropylammonium）、２，４−Ｄナトリウム（2,4-D-sodium）、２，４−Ｄイソプロパノールアンモニウム（2,4-D-isopropanolammonium）、２，４−Ｄトロールアミン（2,4-D-trolamine）、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル（2,4-DB-butyl）、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム（2,4-DB-dimethylammonium）、２，４−ＤＢイソオクチル（2,4-DB-isoctyl）、２，４−ＤＢカリウム（2,4-DB-potassium）、２，４−ＤＢナトリウム（2,4-DB-sodium）、ジクロロプロップ（dichlorprop）、ジクロロプロップブトチル（dichlorprop-butotyl）、ジクロロプロップジメチルアンモニウム（dichlorprop-dimethylammonium）、ジクロロプロップイソオクチル（dichlorprop-isoctyl）、ジクロロプロップカリウム（dichlorprop-potassium）、ジクロロプロップ−Ｐ（dichlorprop-P）、ジクロロプロップ−Ｐジメチルアンモニウム（dichlorprop-P-dimethylammonium）、ジクロロプロップ−Ｐカリウム（dichlorprop-P-potassium）、ジクロロプロップ−Ｐナトリウム（dichlorprop-P-sodium）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡブトチル（MCPA-butotyl）、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム（MCPA-dimethylammonium）、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル（MCPA-2-ethylhexyl）、ＭＣＰＡカリウム（MCPA-potassium）、ＭＣＰＡナトリウム（MCPA-sodium）、ＭＣＰＡチオエチル（MCPA-thioethyl）、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル（MCPB-ethyl）、ＭＣＰＢナトリウム（MCPB-sodium）、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップブトチル（mecoprop-butotyl）、メコプロップナトリウム（mecoprop-sodium）、メコプロップ−Ｐ（mecoprop-P）、メコプロップ−Ｐブトチル（mecoprop-P-butotyl）、メコプロップ−Ｐジメチルアンモニウム（mecoprop-P-dimethylammonium）、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル（mecoprop-P-2-ethylhexyl）、メコプロップ−Ｐカリウム（mecoprop-P-potassium）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）のようなフェノキシ系化合物；２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（dicamba）、ジカンバブトチル（dicamba-butotyl）、ジカンバジグリコールアミン（dicamba-diglycolamine）、ジカンバジメチルアンモニウム（dicamba-dimethylammonium）、ジカンバジオールアミン（dicamba-diolamine）、ジカンバイソプロピルアンモニウム（dicamba-isopropylammonium）、ジカンバカリウム（dicamba-potassium）、ジカンバナトリウム（dicamba-sodium）、ピクロラム（picloram）、ピクロラムジメチルアンモニウム（picloram-dimethylammonium）、ピクロラムイソオクチル（picloram-isoctyl）、ピクロラムカリウム（picloram-potassium）、ピクロラムトリイソプロパノールアンモニウム（picloram-triisopropanolammonium）、ピクロラムトリイソプロピルアンモニウム（picloram-triisopropylammonium）、ピクロラムトロールアミン（picloram-trolamine）、トリクロピル（triclopyr）、トリクロピルブトチル（triclopyr-butotyl）、トリクロピルトリエチルアンモニウム（triclopyr-triethylammonium）、クロピラリド（clopyralid）、クロピラリドオールアミン（clopyralid-olamine）、クロ���ラリドカリウム（clopyralid-potassium）、クロピラリドトリイソプロパノールアンモニウム（clopyralid-triisopropanolammonium）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、ハロウキシフェン（halauxifen）のような芳香族カルボン酸系化合物；その他、ナプタラム（naptalam）、ナプタラムナトリウム（naptalam-sodium）、ベナゾリン（benazolin）、ベナゾリンエチル（benazolin-ethyl）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、ダイフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ダイフルフェンゾピルナトリウム（diflufenzopyr-sodium）、フルオキシピル（fluroxypyr）、フルオキシピル−２−ブトキシ−１−メチルエチル（fluroxypyr-2-butoxy-1-methylethyl）、フルオキシピルメプチル（fluroxypyr-meptyl）、クロロフルレノール（chlorflurenol）、クロロフルレノールメチル（chlorflurenol-methyl）などのように植物のホルモン作用を攪乱することで除草効力を示すとされている化合物。
【００３６】
（２）クロロトルロン(chlorotoluron)、ジウロン（diuron）、フルオメツロン(fluometuron)、リニュロン（linuron）、イソプロチュロン（isoproturon）、メトベンズロン（metobenzuron）、テブチウロン(tebuthiuron)、ジメフロン（dimefuron）、イソウロン（isouron）、カルブチレート（karbutilate）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メトクスロン（metoxuron）、メトブロムロン (metoburomuron)、モノリニュロン（monolinuron）、ネブロン（neburon）、シデュロン（siduron）、ターブメトン（terbumeton）、トリエタジン（trietazine）のような尿素系化合物；シマジン（simazine）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atratone）、シメトリン（simetryn）、プロメトリン（prometryn）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ヘキサジノン(hexazinone)、メトリブジン（metribuzin）、ターブチラジン（terbuthylazine）、シアナジン（cyanazine）、アメトリン（ametryn）、シブトリン（cybutryne）、ターブトリン(terbutryn)、プロパジン（propazine）、メタミトロン（metamitron）、プロメトン（prometon）のようなトリアジン系化合物；ブロマシル（bromacil）、ブロマシルリチウム（bromacyl-lithium）、レナシル（lenacil）、ターバシル(terbacil)のようなウラシル系化合物；プロパニル（propanil）、シプロミッド（cypromid）のようなアニリド系化合物；スエップ（swep）、デスメディファム(desmedipham)、フェンメディファム（phenmedipham）のようなカーバメート系化合物；ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモキシニルオクタノエート（bromoxynil-octanoate）、ブロモキシニルヘプタノエート（bromoxynil-heptanoate）、アイオキシニル（ioxynil）、アイオキシニルオクタノエート（ioxynil-octanoate）、アイオキシニルカリウム（ioxynil-potassium）、アイオキシニルナトリウム（ioxynil-sodium）のようなヒドロキシベンゾニトリル系化合物；その他、ピリデート（pyridate）、ベンタゾン（bentazone）、ベンタゾンナトリウム（bentazone-sodium）、アミカルバゾン（amicarbazone）、メタゾール（methazole）、ペンタノクロール（pentanochlor）、フェンメディファム(phenmedipham)などのように植物の光合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
【００３７】
（３）それ自身が植物体中でフリーラジカルとなり、活性酸素を生成させて速効的な除草効力を示すとされているパラコート（paraquat）、ジクワット（diquat）のような４級アンモニウム塩系化合物。
【００３８】
（４）ニトロフェン（nitrofen）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、ビフェノックス（bifenox）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アシフルオルフェンナトリウム（acifluorfen-sodium）、ホメサフェン（fomesafen）、ホメサフェンナトリウム（fomesafen-sodium）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、ラクトフェン（lactofen）、アクロニフェン（aclonifen）、エトキシフェンエチル（ethoxyfen-ethyl）、フルオログリコフェンエチル（fluoroglycofen-ethyl）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）のようなジフェニルエーテル系化合物；クロルフタリム（chlorphthalim）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル（flumiclorac-pentyl）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl）のような環状イミド系化合物；その他、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、カルフェントラゾンエチル（carfentrazone-ethyl）、チジアジミン（thidiazimin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、アザフェニジン（azafenidin）、イソプロパゾール（isopropazole）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ブタフェナシル（butafenacil）、サフルフェナシル（saflufenacil）、フルアゾレート（fluazolate）、プロフルアゾール（profluazol）、フルフェンピルエチル（flufenpyr-ethyl）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、チアフェナシル (thiafenacil)、ピラクロニル(pyrachlonil) などのように植物のクロロフィル生合成を阻害し、光増感過酸化物質を植物体中に異常蓄積させることで除草効力を示すとされている化合物。
【００３９】
（５）ノルフルラゾン（norflurazon）、クロリダゾン（chloridazon）、メトフルラゾン（metflurazon）のようなピリダジノン系化合物；ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、トプラメゾン(topramezone)、ピラスルフォトール（pyrasulfotole）のようなピラゾール系化合物；その他、アミトロール(amitrole)、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、ジフルフェニカン（diflufenican）、メトキシフェノン（methoxyphenone）、クロマゾン（clomazone）、スルコトリオン（sulcotrione）、メソトリオン（mesotrione）、テンボトリオン（tembotrione）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、ＫＵＨ−１１０、ＳＷ−０６５、イソキサフルトール（isoxaflutole）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジフェンゾコートメチルサルフェート（difenzoquat-metilsulfate）、イソキサクロロトール（isoxachlortole）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ビシクロピロン（bicyclopyron）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビフルブタミド（beflubutamid）などのようにカロチノイドなどの植物の色素生合成を阻害し、白化作用を特徴とする除草効力を示すとされている化合物。
【００４０】
（６）ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、ジクロホップ（diclofop）、ピリフェノップナトリウム（pyriphenop-sodium）、フルアジホップブチル（fluazifop-butyl）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、フルアジホップ−Ｐ−ブチル（fluazifop-P-butyl）、ハロキシホップメチル（haloxyfop-methyl）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップエトチル（haloxyfop-etotyl）、ハロキシホップ−Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップ−Ｐ−メチル（haloxyfop-P-methyl）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、キザロホップ−Ｐ（quizalofop-P）、キザロホップ−Ｐ−エチル（quizalofop-P-ethyl）、キザロホップ−Ｐ−テフリル（quizalofop-P-tefuryl）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、フェノキサプロップエチル（fenoxaprop-ethyl）、フェノキサプロップ−Ｐ（fenoxaprop-P）、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル（fenoxaprop-P-ethyl）、メタミホッププロピル（metamifop-propyl）、メタミホップ（metamifop）、クロジナホッププロパルギル（clodinafop-propargyl）、クロジナホップ（clodinafop）、プロパキザホップ（propaquizafop）のようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物；アロキシジムナトリウム（alloxydim-sodium）、アロキシジム（alloxydim）、クレソジム（clethodim）、セトキシジム（sethoxydim）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、ブトロキシジム（butroxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、プロホキシジム（profoxydim）、シクロキシジム（cycloxydim）のようなシクロヘキサンジオン系化合物；ピノキサデン（pinoxaden）のようなフェニルピラゾリン系化合物;などのように脂肪酸の生合成を阻害し、植物に除草効力を示すとされている
化合物。
【００４１】
（７）クロリムロンエチル（chlorimuron-ethyl）、クロリムロン（chlorimuron）、スルホメツロンメチル（sulfometuron-methyl）、スルホメツロン（sulfometuron）、プリミスルフロンメチル（primisulfuron-methyl）、プリミスルフロン（primisulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンスルフロン（bensulfuron）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、メトスルフロンメチル（metsulfuron-methyl）、メトスルフロン（metsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、フルピルスルフロンメチルナトリウム（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、トリフルスルフロンメチル（triflusulfuron-methyl）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ハロスルフロン（halosulfuron）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、エタメトスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル（ethametsulfuron-methyl）、イオドスルフロン（iodosulfuron）、イオドスルフロンメチルナトリウム（iodosulfuron-methyl-sodium）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロンメチル（tribenuron-methyl）、トリベヌロン（tribenuron）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、フォーラムスルフロン（foramsulfuron）、トリフルオキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルオキシスルフロンナトリウム（trifloxysulfuron-sodium）、メソスルフロンメチル（mesosulfuron-methyl）、メソスルフロン（mesosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アジムスルフロン (azimsulfuron)、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、メタゾスルフロン (metazosulfuron)、メチオピルスルフロン (methiopyrsulfuron)、モノスルフロンメチル(monosulfuron-methyl)、オルソスルフロン(orsosulfuron) のようなスルフォニルウレア化合物；フルメツラム（flumetsulam）、メトスラム（metosulam）、ジクロスラム（diclosulam）、クロランスラムメチル（cloransulam-methyl）、フロラスラム（florasulam）、ペノクススラム(penoxsulam)、ピロクススラム（pyroxsulam）のようなトリアゾロピリミジンスルホンアミド系化合物；イマザピル（imazapyr）、イマザピルイソプロピルアンモニウム（imazapyr-isopropylammonium）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゼタピルアンモニウム（imazethapyr-ammonium）、イマザキン（imazaquin）、イマザキンアンモニウム（imazaquin-ammonium）、イマザモックス（imazamox）、イマザモックスアンモニウム（imazamox-ammonium）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル（imazamethabenz-methyl）、イマザピック（imazapic）のようなイミダゾリノン系化合物；ピリチオバックナトリウム（pyrithiobac-sodium）、ビスピリバックナトリウム（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、トリアファモン（triafamone）のようなピリミジニルサリチル酸系化合物；フルカーバゾン（flucarbazone）、フルカーバゾンナトリウム（flucarbazone-sodium）、プロポキシカーバゾンナトリウム（propoxycarbazone-sodium）、プロポキシカーバゾン（propoxycarbazone）、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)のようなスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物；その他、グリホサート（glyphosate）、グリホサートナトリウム（glyphosate-sodium）、グリホサートカリウム（glyphosate-potassium）、グリホサートアンモニウム（glyphosate-ammonium）、グリホサートジアンモニウム（glyphosate-diammonium）、グリホサートイソプロピルアンモニウム（glyphosate-isopropylammonium）、グリホサートトリメシウム（glyphosate-trimesium）、グリホサートセスキナトリウム（glyphosate-sesquisodium）、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネートアンモニウム（glufosinate-ammonium）、グルホシネート-Ｐ（glufosinate-Ｐ）、グルホシネート-Ｐアンモニウム（glufosinate-Ｐ-ammonium）、グルホシネート-Ｐナトリウム（glufosinate-Ｐ-sodium）、ビラナホス（bilanafos）、ビラナホスナトリウム（bilanafos-sodium）、シンメチリン（cinmethylin）などのように植物のアミノ酸生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
【００４２】
（８）トリフルラリン（trifluralin）、オリザリン（oryzalin）、ニトラリン（nitralin）、ペンディメタリン（pendimethalin）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、ベンフルラリン（benfluralin）、プロジアミン（prodiamine）、ブトラリン（butralin）、ジニトラミン（dinitramine）のようなジニトロアニリン系化合物；ベンスリド（bensulide）、ナプロパミド（napropamide）、プロピザミド（propyzamide、プロナミド（pronamide））のようなアミド系化合物；アミプロホスメチル（amiprofos-methyl）、ブタミホス（butamifos）、アニロホス（anilofos）、ピペロホス（piperophos）のような有機リン系化合物；プロファム（propham）、クロルプロファム（chlorpropham）、バーバン（barban）、カルベタミド（carbetamide）のようなフェニルカーバメート系化合物；ダイムロン（daimuron）、クミルロン（cumyluron）、ブロモブチド（bromobutide）、メチルダイムロン（methyldymron）のようなクミルアミン系化合物；その他、アシュラム（asulam）、アシュラムナトリウム（asulam-sodium）、ジチオピル（dithiopyr）、チアゾピル（thiazopyr）、クロルタールジメチル（chlorthal-dimethyl）、クロルタール（chlorthal）、ジフェナミド（diphenamid）、フラムプロップ−Ｍ−メチル（flamprop-M-methyl）、フラムプロップ−Ｍ（flamprop-M）、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル（flamprop-M-isopropyl）などのように植物の細胞有糸分裂を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
【００４３】
（９）アラクロール（alachlor）、メタザクロール（metazachlor）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、メトラクロール（metolachlor）、Ｓ−メトラクロール（S-metolachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ペトキサマイド(pethoxamid)、アセトクロール（acetochlor）、プロパクロール（propachlor）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジメテナミド−Ｐ（dimethenamid−Ｐ）、プロピソクロール（propisochlor）、ジメタクロール（dimethachlor）のようなクロロアセトアミド系化合物；モリネート（molinate）、ジメピペレート（dimepiperate）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ＥＰＴＣ、ブチレート（butylate）、ベルノレート（vernolate）、ペブレート（pebulate）、シクロエート（cycloate）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、エスプロカルブ（esprocarb）、チオベンカルブ（thiobencarb）、ジアレート（diallate）、トリアレート（tri-allate）、オルベンカルブ（orbencarb）のようなチオカーバメート系化合物；その他、エトベンザニド（etobenzanid）、メフェナセット（mefenacet）、フルフェナセット（flufenacet）、トリディファン（tridiphane）、カフェンストロール（cafenstrole）、フェントラザミド（fentrazamide）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、インダノファン（indanofan）、ベンフレセート（benfuresate）、ピロキサスルフォン（pyroxasulfone）、フェノキサスルフォン（fenoxasulfone）、メチオゾリン（methiozolin）、ダラポン（dalapon）、ダラポンナトリウム（dalapon-sodium）、ＴＣＡナトリウム（TCA-sodium）、トリクロロ酢酸（trichloroacetic acid）などのように植物のタンパク質生合成あるいは脂質生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
【００４４】
（１０）ジクロベニル（dichlobenil）、トリアジフラム（triaziflam）、インダジフラム（indaziflam）、フルポキサム（flupoxam）などのように植物のセルロース生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
【００４５】
（１１）ＭＳＭＡ、ＤＳＭＡ、ＣＭＡ、エンドタール（endothall）、エンドタールジカリウム（endothall-dipotassium）、エンドタールナトリウム（endothall-sodium）、エンドタールモノ(Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアンモニウム)（endothall-mono(N,N-dimethylalkylammonium)）、エトフメセート（ethofumesate）、ソディウムクロレート（sodium chlorate）、ペラルゴン酸（pelargonic acid、ノナン酸（nonanoic acid））、ホスアミン（fosamine）、ホスアミンアンモニウム（fosamine-ammonium）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、アクロレイン（aclolein）、スルファミン酸アンモニウム（ammonium sulfamate）、ボラックス（borax）、クロロ酢酸（chloroacetic acid）、クロロ酢酸ナトリウム（sodium chloroacete）、シアナミド（cyanamide）、メチルアルソン酸（methylarsonic acid）、ジメチルアルソン酸（dimethylarsinic acid）、ジメチルアルソン酸ナトリウム（sodium dimethylarsinate）、ジノターブ（dinoterb）、ジノターブアンモニウム（dinoterb-ammonium）、ジノターブジオールアミン（dinoterb-diolamine）、ジノターブアセテート（dinoterb-acetate）、ＤＮＯＣ、硫酸第一鉄（ferrous sulfate）、フルプロパネート（flupropanate）、フルプロパネートナトリウム（flupropanate-sodium）、イソキサベン（isoxaben）、メフルイジド（mefluidide）、メフルイジドジオールアミン（mefluidide-diolamine）、メタム（metam）、メタムアンモニウム（metam-ammonium）、メタムカリウム（metam-potassium）、メタムナトリウム（metam-sodium）、イソチオシアン酸メチル（methyl isothiocyanate）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ペンタクロロフェノールナトリウム（sodium pentachlorophenoxide）、ペンタクロロフェノールラウレート（pentachlorophenol laurate）、キノクラミン（quinoclamine）、硫酸（sulfuric acid）、ウレアサルフェート（urea sulfate）などのその他の除草剤。
【００４６】
（１２）ザントモナス  キャンペストリス（Xanthomonas campestris）、エピココロシルス  ネマトソルス（Epicoccosirus nematosorus）、エピココロシルス  ネマトスペラス（Epicoccosirus nematosperus）、エキセロヒラム  モノセラス（Exserohilum monoseras）、ドレクスレラ  モノセラス（Drechsrela monoceras）などのように植物に寄生することで除草効力を示すとされているもの。
【実施例】
【００４７】
次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず、本発明に係る化合物の合成例を記載する。
【００４８】
合成例１
4‐(2‐クロロフェニル)‐2‐メチル‐Ｎ‐(1‐メチル‐1Ｈ‐テトラゾール−5‐イル)‐3,5‐ジオキソ‐2,3,4,5‐テトラヒドロ‐1,2,4‐トリアジン‐6‐カルボキサミド（化合物No.1-23）の合成
4‐(2‐クロロフェニル)‐2‐メチル‐3,5‐ジオキソ‐2,3,4,5‐テトラヒドロ‐1,2,4‐トリアジン‐6‐カルボン酸（200 mg）とクロロホルム（2 ml）の混合溶液を攪拌し、そこに室温で塩化オキサリル（120 μl）及びDMF（1滴）を加えて、3時間攪拌した。クロロホルムと過剰の塩化オキサリルを減圧下留去した後、残渣をアセトニトリル（3 ml）に溶かした。そこに1‐メチル‐1H‐テトラゾール‐5‐アミン（140 mg）及びピリジン（170 μl）を加えて、マイクロウェーブを用いて130℃下、45分間攪拌した。反応液に水を加えた後、1N HCl水を加えてpH1〜2に調整した。その溶液を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残渣をヘプタン：酢酸エチル＝1：1で洗浄し、目的物（211 mg）を無色固体として得た。
【００４９】
合成例２
エチル(4‐(2‐クロロフェニル)‐2‐メチル‐3,5‐ジオキソ‐2,3,4,5‐テトラヒドロ‐1,2,4‐トリアジン‐6‐カルボニル)（1‐メチル‐1Ｈ‐テトラゾール−5‐イル)カルバメート（化合物No.3-18）の合成
4‐(2‐クロロフェニル)‐2‐メチル‐Ｎ‐(1‐メチル‐1Ｈ‐テトラゾール−5‐イル)‐3,5‐ジオキソ‐2,3,4,5‐テトラヒドロ‐1,2,4‐トリアジン‐6‐カルボキサミド（150 mg）とトルエン（4.1 ml）の混合溶液を攪拌し、そこに室温でエチルクロロホルメート（80 μl）及びピリジン（70 μl）を加えて、4時間攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝1：2）で精製し、目的物（80 mg）を無色固体として得た。
【００５０】
合成例３
1‐(4‐(2‐クロロフェニル)‐2‐メチル‐Ｎ‐(1‐メチル‐1Ｈ‐テトラゾール−5‐イル)‐3,5‐ジオキソ‐2,3,4,5‐テトラヒドロ‐1,2,4‐トリアジン‐6‐カルボキサミド)エチルエチルカルボネート（化合物No.3-39）の合成
4‐(2‐クロロフェニル)‐2‐メチル‐Ｎ‐(1‐メチル‐1Ｈ‐テトラゾール−5‐イル)‐3,5‐ジオキソ‐2,3,4,5‐テトラヒドロ‐1,2,4‐トリアジン‐6‐カルボキサミド（150 mg）とアセトニトリル（4 ml）の混合溶液を攪拌し、そこに室温で1‐クロロエチルエチルカルボネート（120 μl）及び炭酸カリウム（120 mg）を加えて、3時間加熱還流した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝1：2）で精製し、目的物（70 mg）を油状物質として得た。
【００５１】
合成例４
4‐(2‐クロロフェニル)‐2‐メチル‐Ｎ‐(1‐メチル‐1Ｈ‐1,2,4‐トリアゾール−5‐イル)‐3,5‐ジオキソ‐2,3,4,5‐テトラヒドロ‐1,2,4‐トリアジン‐6‐カルボキサミド（化合物No.2-23）の合成
4‐(2‐クロロフェニル)‐2‐メチル‐3,5‐ジオキソ‐2,3,4,5‐テトラヒドロ‐1,2,4‐トリアジン‐6‐カルボン酸（287 mg）とクロロホルム（2 ml）の混合溶液を攪拌し、そこに室温で塩化オキサリル（170 μl）及びDMF（1滴）を加えて、2時間攪拌した。クロロホルムと過剰の塩化オキサリルを減圧下留去した後、残渣をアセトニトリル（3 ml）に溶かした。そこに1‐メチル‐1H‐トリアゾール‐5‐アミン（200 mg）及びピリジン（250 μl）を加えて、マイクロウェーブを用いて130℃下、1時間攪拌した。反応液に水を加えた後、1N HCl水を加えてpH1〜2に調整した。その溶液を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残渣をヘプタン：酢酸エチル＝1：1で洗浄し、目的物（174 mg）を無色固体として得た。
【００５２】
次に、本発明に係る化合物の代表例を第１表から第３表に挙げる。これらの化合物は、前記合成例或いは前記した種々の製造方法に基づいて合成することができる。第１表から第３表中、物性欄に記載の数値は融点（℃）を示し、NMRと記載されている化合物はそれらの1H-NMRスペクトルデータを第４表に挙げる。尚、第１表から第４表中、No.は化合物番号を示す。また、表中、Meはメチル基を、Etはエチル基を、n-Prはノルマルプロピル基を、i-Prはイソプロピル基を、n-Buはノルマルブチル基を、s-Buはセカンダリーブチル基を、i-Buはイソブチル基を、t-Buはターシャリーブチル基を、n-Hexはノルマルヘキシル基を、c-Prはシクロプロピル基を、c-Buはシクロブチル基を、c-Penはシクロペンチル基を、c-Hexはシクロヘキシル基を、c-Hepはシクロへプチル基を、c-Octはシクロオクチル基を、Phはフェニル基を、Bnはベンジル基を各々示す。また、（3-CF3)Phは3位にCF3が置換したフェニル基を表し、(2,3-Cl2)Phは2位及び3位にClが置換したフェニル基を表し、(2-Cl-6-CF3)Phは2位にClが置換し、6位にCF3が置換したフェニル基を表し、(2-Cl)Bnはベンゼン環の2位にClが置換したベンジル基を表し、他の同様の記載もこれに準じる。
【００５３】
【表１】
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【００５４】
【表２】
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【００５５】
【表３】
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【００５６】
【表４】
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【００５７】
【表５】
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【００５８】
【表６】
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【００５９】
【表７】
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【００６０】
【表８】
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【００６１】
【表９】
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【００６２】
【表１０】
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【００６３】
【表１１】
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【００６４】
【表１２】
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【００６５】
【表１３】
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【００６６】
試験例１
1／170,000ヘクタールポットに畑作土壌をつめ、各種植物の種子を播種した。その後、植物が一定の葉令（（１）イヌビエ(barnyardgrass (Echinochloa crus-galli L.))；0.5〜3.0葉期、（２）メヒシバ(crabgrass (Digitaria sanguinalis L.))；0.5〜2.5葉期、
（３）エノコログサ(green foxtail (Setariaviridis L.))；1.5〜3.0葉期、（４）アオゲイトウ(redroot pigweed (Amaranthus retroflexus L.))；0.2〜2.0葉期、（５）アメリカキンゴジカ(prickly sida (Sida spinosa L.))；子葉〜2.0葉期、（６）イチビ(velvetleaf (Abutilon theophrastiMEDIC.))；0.2〜2.0葉期、（７）イネ(rice (Oryza sativa L.))；1.0〜2.5葉期、（８）トウモロコシ(corn (Zea maysL.))；2.0〜3.5葉期、（９）コムギ(wheat (Triticum spp.))；2.0〜3.5葉期、（10）ワタ(cotton (Gossypium spp.))；初生葉〜0.5葉期、（11）ダイズ(soybean (Glycine maxMerr.))；初生葉〜0.5葉期）に達したとき、本発明に係る化合物を通常の製剤方法に準じて調製した水和剤又は乳剤を所定の有効成分量となるように秤量し、1ヘクタール当り500リットル相当の水（農業用展着剤（クサリノー：日本農薬株式会社製）を0.1容量％含有）に希釈した。調製した散布液を小型スプレーで茎葉処理した。
【００６７】
薬剤処理後、１４〜２１日目に各種植物の生育状態を肉眼観察し、０（無処理区と同等）〜１００（完全枯殺）の生育抑制率（％）で除草効果を評価し、第５表の結果を得た。
【００６８】
【表１４】
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【００６９】
【表１５】
2016094344.tif 000019
【００７０】
試験例２
1／170,000ヘクタールポットに畑作土壌をつめ、各種植物（イヌビエ(barnyardgrass(Echinochloa crus-galli L.))、メヒシバ(crabgrass (Digitaria sanguinalis L.))、エノコログサ(green foxtail (Setaria viridis L.))、アオゲイトウ(redroot pigweed (Amaranthus retroflexus L.))、アメリカキンゴジカ(prickly sida (Sida spinosa L.))、イチビ(velvetleaf (Abutilon theophrasti MEDIC.))、イネ(rice (oryza sativa L.))、トウモロコシ(corn (Zea mays L.))、コムギ(wheat (Triticum spp.))、ワタ(cotton (Gossypium spp.))、ダイズ(soybean (Glycine max Merr.))）の種子を播種した。播種翌日、本発明に係る化合物を通常の製剤方法に準じて調製した水和剤又は乳剤を所定の有効成分量となるように秤量し、１ヘクタール当り500リットル相当の水に希釈し、小型スプレーで土壌処理した。
薬剤処理後、１４〜２１日目に各種植物の生育状態を肉眼観察し、０（無処理区と同等）〜１００（完全枯殺）の生育抑制率（％）で除草効果を評価し、第６表の結果を得た。
【００７１】
【表１６】
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【００７２】
【表１７】
2016094344.tif 000021
【００７３】
試験例３
1／1,000,000ヘクタールポットに水田土壌を詰め、タイヌビエ(barnyardgrass (Echinochloa oryzicola vasing.))及びホタルイ(Japanese bulrush (Scirpus juncoides))の種子を播種し、その上に軽く覆土した。その後、湛水深0.5〜1cmの状態で温室内に静置し、翌日にウリカワ(Japanese ribbon waparo (Sagittaria pygmaea))の塊茎を植え込んだ。その後、湛水深を3〜4ｃｍに保ち、タイヌビエ及びホタルイが0.5葉期、ウリカワが初生葉期に達した時点で、本発明に係る化合物を通常の製剤方法に準じて調製した水和剤又は乳剤の水希釈液を、所定の有効成分量になるようにピペットで均一に滴下処理した。
【００７４】
薬剤処理後、１３〜１５日目にタイヌビエ、ホタルイ及びウリカワの生育状態を各々肉眼観察し、０（無処理区と同等）〜１００（完全枯殺）の生育抑制率（％）で評価し、第７表の結果を得た。
【００７５】
【表１８】
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【００７６】
【表１９】
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【００７７】
【表２０】
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【００７８】
次に、本発明の製剤例を記載する。
【００７９】
製剤例１
（１）本発明に係る化合物                                ７５      重量部
（２）ゲロポンＴ−７７（商品名；ローヌ・プーラン社製）  １４．５  重量部
（３）ＮａＣｌ                                          １０      重量部
（４）デキストリン                                        ０．５  重量部
以上の（１）〜（４）の各成分を高速混合細粒機に入れ、さらにそこへ２０％の水を加え造粒、乾燥することにより顆粒水和剤が得られる。
【００８０】
製剤例２
（１）カオリン                                          ７８  重量部
（２）ラベリンＦＡＮ（商品名；第一工業製薬（株）製）      ２  重量部
（３）ソルポール５０３９（商品名；東邦化学工業（株）製）  ５  重量部
（４）カープレックス（商品名；ＤＳＬジャパン（株）製）  １５  重量部
以上の（１）〜（４）の成分の混合物と本発明に係る化合物とを９：１の重量割合で混合することにより水和剤が得られる。
【００８１】
製剤例３
（１）ハイフィラーＮｏ．１０（商品名；松村産業（株）製）  ３３  重量部
（２）ソルポール５０５０（商品名；東邦化学工業（株）製）    ３  重量部
（３）ソルポール５０７３（商品名；東邦化学工業（株）製）    ４  重量部
（４）本発明に係る化合物                                  ６０  重量部
以上の（１）〜（４）の各成分を混合することにより水和剤が得られる。
【００８２】
製剤例４
（１）本発明に係る化合物                                      ４      重量部
（２）ベントナイト                                          ３０      重量部
（３）炭酸カルシウム                                        ６１．５  重量部
（４）トキサノンＧＲ−３１Ａ（商品名；三洋化成工業（株）製）  ３      重量部
（５）リグニンスルホン酸カルシウム塩                          １．５  重量部
予め粉砕した（１）と、（２）及び（３）とを混合し、そこへ（４）、（５）及び水を加えて混合し、押出造粒する。その後、乾燥、整粒することにより粒剤が得られる。
【００８３】
製剤例５
（１）本発明に係る化合物                                  ３０  重量部
（２）ジークライト（商品名；ジークライト（株）製）        ６０  重量部
（３）ニューカルゲン  ＷＧ−１（商品名；竹本油脂（株）製）  ５  重量部
（４）ニューカルゲン  ＦＳ−７（商品名；竹本油脂（株）製）  ５  重量部
上記（１）、（２）及び（３）を混合し、粉砕機を通した後、（４）を加えて混練後、押出造粒する。その後、乾燥、整粒することにより顆粒水和剤が得られる。
【００８４】
製剤例６
（１）本発明に係る化合物                                      ２８  重量部
（２）ソプロポールＦＬ（商品名；ローヌ・プーラン社製）          ２  重量部
（３）ソルポール３５５（商品名；東邦化学工業（株）製）          １  重量部
（４）ＩＰソルベント１６２０（商品名；出光石油化学（株）製）  ３２  重量部
（５）エチレングリコール                                        ６  重量部
（６）水                                                      ３１  重量部
以上の（１）〜（６）の各成分を混合し、湿式粉砕機（ダイノーミル）を用いて粉砕することにより水性懸濁剤が得られる。