(57)【要約】【課題】  電子注入性の高いナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物を提供する。【解決手段】  本発明は、下記一般式［１］で示されることを特徴とする、ナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物を提供する。【化１】2016094373.tif 000032  式［１］において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ水素原子または置換基を表わす。  Ａｒ１は、２価の炭素原子数６乃至２４の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ２は、１価の炭素原子数６乃至２４の芳香族炭化水素基を表す。ｎは、０乃至３の整数を表す。ｎが２以上の場合、複数のＡｒ１は、同じであってもよいし異なっていてもよい。【選択図】  図２
2016094373.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式［１］で表わされることを特徴とするナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物。
【化１】
2016094373.tif 000031
式［１］において、Ｒ１及びＲ２は、水素原子、または置換基からそれぞれ独立に選ばれる。前記置換基は、炭素原子数１乃至４のアルキル基、炭素原子数１または２のアルコキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる。
Ａｒ１は、炭素原子数６乃至２４の芳香族炭化水素基を表し、前記Ａｒ１は、炭素原子数１乃至４のアルキル基、炭素原子数１または２のアルコキシ基、ハロゲン原子またはシアノ基を置換基として有してよい。
Ａｒ２は、炭素原子数６乃至２４の芳香族炭化水素基を表し、前記Ａｒ２は、炭素原子数１乃至４のアルキル基、炭素原子数１または２のアルコキシ基、ハロゲン原子またはシアノ基を置換基として有してよい。
ｎは、０乃至３の整数を表す。ｎが２以上の場合、複数のＡｒ１は、同じであってもよいし異なっていてもよい。
【請求項２】
前記Ｒ１及び前記Ｒ２が、いずれも水素原子であることを特徴とする請求項１に記載のナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物。
【請求項３】
前記Ａｒ１で表わされる前記芳香族炭化水素基は、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナンスレンジイル基、クリセンジイル基、ビフェニルジイル基、ターフェニルジイル基、フルオランテンジイル基、またはトリフェニレンジイル基のいずれかであり、
前記Ａｒ２で表わされる前記芳香族炭化水素基は、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナンスレニル基、クリセニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基のいずれかであることを特徴とする請求項１または２に記載のナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物。
【請求項４】
前記ｎが１であることを特徴とする請求項１乃至３のいずれか一項に記載のナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物。
【請求項５】
前記Ａｒ１が、１位と４位とでナフト［２，１−ｂ］フルオランテン骨格およびＡｒ２と結合するフェニレン基、２位と６位とでナフト［２，１−ｂ］フルオランテン骨格およびＡｒ２と結合するナフタレンジイル基、２位と７位とでナフト［２，１−ｂ］フルオランテン骨格およびＡｒ２と結合する９，９−ジメチルーフルオレンジイル基、２位と７位とでナフト［２，１−ｂ］フルオランテン骨格およびＡｒ２と結合するフェナンスレンジイル基、４位と４’位とでナフト［２，１−ｂ］フルオランテン骨格およびＡｒ２と結合するビフェニルジイル基、４位と４’’位とでナフト［２，１−ｂ］フルオランテン骨格およびＡｒ２と結合するｐ−ターフェニルジイル基のいずれかであり、
前記Ａｒ２が、１位で結合するフェニル基、２位で結合するナフチル基、２位で結合する９，９−ジメチルーフルオレニル基、２位で結合するフェナンスレニル基、４位で結合するビフェニリル基、４位で結合するターフェニリル基、３位または８位で結合するフルオランテニル基、２位で結合するトリフェニレニル基のいずれかから選ばれることを特徴とする請求項１乃至４のいずれか一項に記載のナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物。
【請求項６】
一対の電極と、
前記一対の電極の間に配置されている有機化合物層と、を有し、
前記有機化合物層が、請求項１乃至５のいずれか一項に記載のナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物を有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項７】
陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置されている発光層と、を有する有機発光素子であって、
前記陰極と前記発光層との間に配置されている有機化合物層をさらに有し、
前記有機化合物層が請求項１乃至５のいずれか一項に記載のナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物を有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項８】
前記有機化合物層は、前記発光層に接していることを特徴とする請求項７に記載の有機発光素子。
【請求項９】
前記有機化合物層のＨＯＭＯ準位は、前記発光層のＨＯＭＯ準位よりも、０．３ｅＶ以上大きいことを特徴とする請求項７または８に記載の有機発光素子。
【請求項１０】
前記陰極と前記有機化合物層との間に配置され、前記有機化合物層に接する第二の有機化合物層をさらに有し、
前記有機化合物層のＬＵＭＯ準位と、前記第二の有機化合物層のＬＵＭＯ準位との差が、０．５ｅＶ以内であることを特徴とする請求項７乃至９のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項１１】
複数の画素を有し、
前記複数の画素の少なくとも一つが、請求項６乃至１０のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されている能動素子と、を有することを特徴とする表示装置。
【請求項１２】
前記複数の画素のうちの一画素と、前記一画素とは別の画素との間に離間領域を有し、
前記有機化合物層は、画素と離間領域とに連続して配置されていることを特徴とする請求項１１に記載の表示装置。
【請求項１３】
前記能動素子は、トランジスタであり、
前記トランジスタは、活性領域に酸化物半導体を有することを特徴とする請求項１１または１２に記載の表示装置。
【請求項１４】
画像を表示する表示部と、
画像情報を入力する入力部と、前記画像情報を処理する情報処理部と、を有し、
前記表示部が、請求項１１乃至１３のいずれか一項に記載の表示装置であることを特徴とする情報処理装置。
【請求項１５】
請求項６乃至１０のいずれか一項に記載の有機発光素子と、
前記有機発光素子に接続されているＡＣ／ＤＣコンバーターと、を有することを特徴とする照明装置。
【請求項１６】
請求項６乃至１０のいずれか一項に記載の有機発光素子と、放熱部と、を有する照明装置であって、
前記放熱部は、装置内の熱を外部へ放出する放熱部であることを特徴とする照明装置。
【請求項１７】
感光体と、
前記感光体を帯電させる帯電部と、前記感光体を露光する露光部と、前記感光体に現像剤を付与する現像部と、を有する画像形成装置であって、
前記露光部が、請求項６乃至１０のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする画像形成装置。
【請求項１８】
感光体を露光する露光装置であって、
前記露光装置は、請求項６乃至１０のいずれか一項に記載の有機発光素子を複数有し、
複数の前記有機発光素子が、前記感光体の長軸方向に沿って、列を形成して配置されていることを特徴とする露光装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物、有機発光素子、表示装置、画像情報処理装置、照明装置、画像形成装置、露光装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子は、陽極と、陰極と、これら両電極間に配置される有機化合物層と、を有する電子素子である。有機発光素子は、前記各電極から注入させる正孔（ホール）及び電子が有機化合物層内で再結合することで励起子が生成し、励起子が基底状態に戻る際に光が放出される。有機発光素子の最近の進歩は著しく、駆動電圧が低く、多様な発光波長、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が可能である。
【０００３】
但し有機発光素子の発光効率及び耐久寿命にはさらなる改善の余地があり、特に、発光素子の駆動電圧を低くすることが望まれている。
【０００４】
有機化合物層の構成材料として、縮合多環芳香族炭化水素を分子中に有する化合物が用いられている。
【０００５】
特許文献１には、縮合多環芳香族炭化水素の一例である、ナフトフルオランテンの１１種類の構造異性体のうち４つの構造異性体を、有機発光素子の発光ドーパント有することが記載されている。ここで４つの構造異性体とは、以下に示す構造式のナフト［２，３−ｂ］フルオランテン、ナフト［１，２−ｋ］フルオランテン、ナフト［２，３−ｊ］フルオランテン、ナフト［２，３−ｋ］フルオランテンである。
【０００６】
【化１】
2016094373.tif 000003
【０００７】
また特許文献２には、分子会合によるエキサイマー発光を利用した有機発光素子において、その会合化合物の一例として無置換のナフト［２，１−ｂ］フルオランテンが化合物１０３２として記載されている。ナフト［２，１−ｂ］フルオランテンの構造式を以下に示す。
【０００８】
【化２】
2016094373.tif 000004
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】特開平１０−２９４１７７号公報
【特許文献２】米国特許出願公開第２００４／００７６８５３号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
特許文献１に記載のナフトフルオランテン誘導体は、環の平面性が高いために分子間スタックが強い。また、ＨＯＭＯ準位が浅く（イオン化ポテンシャルが低く）、ＬＵＭＯ準位が浅い（電子親和力が低い）。このため、上記４種類のナフトフルオランテン誘導体を正孔阻止層に有する有機発光素子は発光効率が高い素子が得られない。
【００１１】
また特許文献２に記載の無置換のナフト［２，１−ｂ］フルオランテンは、置換基を有していないので分子間相互作用を低減することができず、エキシマーを形成しやすい。エキシマーを形成した場合、Ｓ１エネルギーが低くなる。このため、無置換のナフト［２，１−ｂ］フルオランテンを正孔阻止層に設けた有機発光素子は発光効率が高い素子が得られない。
【００１２】
本発明は、上記課題を解決するためになされるものであり、その目的は、分子間スタックが抑制されており、ＨＯＭＯ準位が深く、ＬＵＭＯ準位が深いナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
そこで本発明は、下記一般式［１］で表わされることを特徴とするナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物を提供する。
【００１４】
【化３】
2016094373.tif 000005
【００１５】
式［１］において、Ｒ１及びＲ２は、水素原子、または置換基からそれぞれ独立に選ばれる。前記置換基は、炭素原子数１乃至４のアルキル基、炭素原子数１または２のアルコキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる。
【００１６】
Ａｒ１は、炭素原子数６乃至２４の芳香族炭化水素基を表し、前記Ａｒ１は、炭素原子数１乃至４のアルキル基、炭素原子数１または２のアルコキシ基、ハロゲン原子またはシアノ基を置換基として有してよい。
【００１７】
Ａｒ２は、炭素原子数６乃至２４の芳香族炭化水素基を表し、前記Ａｒ２は、炭素原子数１乃至４のアルキル基、炭素原子数１または２のアルコキシ基、ハロゲン原子またはシアノ基を置換基として有してよい。
【００１８】
ｎは、０乃至３の整数を表す。ｎが２以上の場合、複数のＡｒ１は、同じであってもよいし異なっていてもよい。
【発明の効果】
【００１９】
本発明によれば、分子間スタックが抑制され、ＨＯＭＯ準位が深く、ＬＵＭＯ準位が深いナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２０】
【図１】ナフト［２，１−ｂ］フルオランテン環の立体構造を示す模式図である。
【図２】本発明に係る有機発光素子とこの有機発光素子に接続されているスイッチング素子とを示す断面模式図である。
【図３】本発明に係る画像形成装置の一例を表わす模式図である。
【図４】本発明に係る露光装置の一例を表わす模式図である。
【図５】本発明に係る照明装置の一例を表わす模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
本発明は、一般式［１］で表わされることを特徴とするナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物である。本実施形態において、無置換のナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物に相当する化学構造を、ナフト［２，１−ｂ］フルオランテン骨格と呼ぶ。
【００２２】
【化４】
2016094373.tif 000006
【００２３】
式［１］において、Ｒ１及びＲ２は、水素原子または置換基からそれぞれ独立に選ばれる。前記置換基は、炭素原子数１乃至４のアルキル基、炭素原子数１または２のアルコキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる置換基であり、好ましくは炭素原子数１乃至４のアルキル基である。
【００２４】
Ｒ１及びＲ２で表される炭素原子数１乃至４のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
【００２５】
Ｒ１及びＲ２で表される炭素原子数１乃至４のアルキル基は、好ましくは、メチル基またはｔｅｒｔ−ブチル基である。
【００２６】
Ｒ１及びＲ２で表される炭素原子数１または２のアルコキシ基は、具体的にはメトキシ基、エトキシ基である。
【００２７】
Ｒ１及びＲ２で表されるハロゲン原子の具体例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【００２８】
式［１］において、Ａｒ１は炭素原子数６乃至２４の芳香族炭化水素基を表す。本発明において、芳香族炭化水素基とは、炭素原子及び水素原子のみから構成されヘテロ原子を含まない芳香環からなる芳香族基である。
【００２９】
式［１］において、ｎは、０乃至３の整数を表す。ｎが０の場合、Ａｒ１は単結合を表わす。ｎが２以上の場合、複数のＡｒ１は、同じであってもよいし異なっていてもよい。
【００３０】
Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニレン基、ビフェニルジイル基、ターフェニルジイル基、ナフタレンジイル基、フェナンスレンジイル基、アントラセンジイル基、ベンゾ［ａ］アントラセンジイル基、フルオレンジイル基、ベンゾ［ａ］フルオレンジイル基、ベンゾ［ｂ］フルオレンジイル基、ベンゾ［ｃ］フルオレンジイル基、ジベンゾ［ａ，ｃ］フルオレンジイル基、ジベンゾ［ｂ，ｈ］フルオレンジイル基、ジベンゾ［ｃ，ｇ］フルオレンジイル基、アセナフチレンジイル基、クリセンジイル基、ベンゾ［ｂ］クリセンジイル基、ピレンジイル基、ベンゾ［ｅ］ピレンジイル基、トリフェニレンジイル基、ベンゾ［ａ］トリフェニレンジイル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレンジイル基、ピセンジイル基、フルオランテンジイル基、ベンゾ［ａ］フルオランテンジイル基、ベンゾ［ｂ］フルオランテンジイル基、ベンゾ［ｊ］フルオランテンジイル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテンジイル基、ペリレンジイル基、ナフタセンジイル基等が挙げられる。好ましくは、フェニレン基、ビフェニルジイル基、ターフェニルジイル基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナンスレンジイル基、クリセンジイル基、フルオランテンジイル基、またはトリフェニレンジイル基である。
【００３１】
式［１］において、Ａｒ２は１価の炭素原子数６乃至２４の芳香族炭化水素基を表す。
【００３２】
Ａｒ２で表される芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ビフェニレニル基、ターフェニレニル基、ナフチル基、フェナンスリル基、アンスリル基、ベンゾ［ａ］アンスリル基、フルオレニル基、ベンゾ［ａ］フルオレニル基、ベンゾ［ｂ］フルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フルオレニル基、ジベンゾ［ａ，ｃ］フルオレニル基、ジベンゾ［ｂ，ｈ］フルオレニル基、ジベンゾ［ｃ，ｇ］フルオレニル基、アセナフチレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｂ］クリセニル基、ピレニル基、ベンゾ［ｅ］ピレニル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ａ］トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｊ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ペリレニル基、ナフタセニル基等が挙げられる。好ましくはフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナンスレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基である。
【００３３】
尚、本発明において、Ａｒ１及びＡｒ２で表される芳香族炭化水素基は、炭素原子数１乃至４のアルキル基、炭素原子数１または２のアルコキシ基、ハロゲン原子またはシアノ基を置換基として有していてもよい。
【００３４】
本実施形態において、炭素原子数１乃至４のアルキル基とは、具体的には、Ｒ１及びＲ２で表される炭素原子数１乃至４のアルキル基と同様であり、好ましくは、メチル基またはｔｅｒｔ−ブチル基である。炭素原子数１または２のアルコキシ基は、具体的にはメトキシ基、エトキシ基である。
【００３５】
式［１］において、ｎは０乃至３の整数を表す。ｎは、好ましくは０または１であり、より好ましくは、１である。ここでｎが２以上の場合、複数のＡｒ１は、同じであってもよいし異なっていてもよい。ｎが０の場合は、Ａｒ２は、ナフト［２，１−ｂ］フルオランテン骨格に直接結合する。
【００３６】
本発明に係るナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物は、より好ましくは、式［１］においてＲ１及びＲ２が、いずれも水素原子であるナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物である。
【００３７】
さらに、本発明に係るナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物は、式［１］におけるＡｒ１が、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナンスレンジイル基、クリセンジイル基、ビフェニルジイル基、ターフェニルジイル基、フルオランテンジイル基、またはトリフェニレンジイル基のいずれかであり、
式［１］におけるＡｒ２が、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナンスレニル基、クリセニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基のいずれかから選ばれることが好ましい。
【００３８】
さらに、本発明に係るナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物は、式［１］においてＡｒ１が、１位と４位とでナフト［２，１−ｂ］フルオランテン骨格およびＡｒ２と結合するフェニレン基、２位と６位とでナフト［２，１−ｂ］フルオランテン骨格およびＡｒ２と結合するナフタレンジイル基、２位と７位とでナフト［２，１−ｂ］フルオランテン骨格およびＡｒ２と結合する９，９−ジメチルーフルオレンジイル基、２位と７位とでナフト［２，１−ｂ］フルオランテン骨格およびＡｒ２と結合するフェナンスレンジイル基、４位と４’位とでナフト［２，１−ｂ］フルオランテン骨格およびＡｒ２と結合するビフェニルジイル基、４位と４’’位とでナフト［２，１−ｂ］フルオランテン骨格およびＡｒ２と結合するｐ−ターフェニルジイル基のいずれかであり、Ａｒ２が、１位で結合するフェニル基、２位で結合するナフチル基、２位で結合する９，９−ジメチルーフルオレニル基、２位で結合するフェナンスレニル基、４位で結合するビフェニリル基、４位で結合するｐ−ターフェニリル基、３位または８位で結合するフルオランテニル基、２位で結合するトリフェニレニル基のいずれかから選ばれることが好ましい。
【００３９】
（本発明に係るナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物の性質）
一対の電極とこの一対の電極の間に配置されている発光層を有する有機発光素子において、発光層の陰極側に正孔阻止層を設けることで、有機発光素子の発光効率を高くすることが知られている。加えて正孔阻止層には、低い駆動電圧において良好な発光を得るために、陰極や電子注入層または電子輸送層からの良好な電子注入性と、発光層への良好な電子注入性とを兼ね備えることが好ましい。
【００４０】
したがって、良好な正孔阻止層材料として以下の４点が求められる。ＨＯＭＯ準位またはＬＵＭＯ準位が深いとは、真空準位に対してより遠いことを表し、準位の値の絶対値が大きいことである。
【００４１】
（１）ＨＯＭＯ準位が深い
発光層のＨＯＭＯ準位よりも、正孔阻止層のＨＯＭＯ準位が深い場合、発光層から正孔阻止層への正孔注入層障壁が大きいので、発光層から正孔阻止層へ正孔が移動することを抑制できる。その結果有機発光素子の発光効率が高い。正孔阻止層のＨＯＭＯ準位は、発光層のＨＯＭＯ準位よりも、０．３ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．５ｅＶ以上大きいことがより好ましい。
【００４２】
なお、発光層のＨＯＭＯ準位とは発光層を構成する化合物のうち重量比が最大の化合物のＨＯＭＯ準位を表わす。正孔阻止層のＨＯＭＯ準位についても同様である。
【００４３】
（２）Ｓ１エネルギーが大きい
発光層のＳ１エネルギーよりも、正孔阻止層のＳ１エネルギーが十分に大きい場合、励起子が発光層から正孔阻止層へ移動することを抑制することができる。その結果、励起子を発光層内に留められるので、有機発光素子の発光効率が高い。なお、発光層のＳ１エネルギーとは発光層を構成する化合物のうち最大の重量比の化合物のＳ１エネルギーである。
【００４４】
（３）分子が非平面である
非平面の分子はエキサイマーの形成が抑制された分子である。エキサイマーを形成した場合、形成しない場合に比べて、Ｓ１エネルギーが小さい。その結果、励起子が発光層から正孔阻止層へ移動することを抑制できない。エキサイマーの形成を抑制し、励起子が発光層から正孔阻止層へ移動することを抑制することで、有機発光素子の発光効率が高い。
【００４５】
（４）ＬＵＭＯ準位が深い
正孔阻止層のＬＵＭＯ準位と、陰極のエネルギー準位あるいは正孔阻止層の陰極側に隣接する層のＬＵＭＯ準位との障壁が小さい場合、電子が正孔阻止層へ移動しやすいので好ましい。好ましい正孔阻止層のＬＵＭＯ準位と正孔阻止層に隣接する層のＬＵＭＯ準位との差は０．５ｅＶ以内であり、特に好ましくは０．３ｅＶ以内である。
【００４６】
（１）乃至（４）の性質を有するナフトフルオランテン骨格を分子軌道計算により求めた。ここで、１１種類全てのナフトフルオランテンの、最適化構造の環の平面性、Ｓ１エネルギー、ＨＯＭＯ準位及びＬＵＭＯ準位の計算値を下記表１に示す。尚、分子軌道計算は、密度汎関数法（Ｄｅｎｓｉｔｙ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｔｈｅｏｒｙ）を用いて、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ＊レベルで行った。
【００４７】
【表１】
2016094373.tif 000007
【００４８】
まず、ＨＯＭＯ準位について説明する。正孔阻止層材料のＨＯＭＯ準位は、発光層材料のＨＯＭＯ準位よりも深いことが好ましい。本発明に係るナフト［２，１−ｂ］フルオランテン環のＨＯＭＯ準位は−５．５８ｅＶと見積もられ、表１に示したナフトフルオランテン骨格の中で最もＨＯＭＯ準位が深い。そのため、発光層からの正孔漏れを抑制する性能に優れ、正孔阻止層材料としての要件（１）の観点から、より好ましいナフトフルオランテン骨格である。
【００４９】
次に、Ｓ１エネルギーについて説明する。正孔阻止層材料は、発光層材料のＳ１エネルギーよりも大きいことが好ましい。本発明に係るナフト［２，１−ｂ］フルオランテン骨格のＳ１エネルギーは３８５ｎｍと見積もられ、十分に大きい値である。Ｓ１エネルギーは、波長換算で４００ｎｍ未満であれば、発光層からの励起子漏れを抑制する性能に優れる。本発明のナフト［２，１−ｂ］フルオランテン骨格は正孔阻止層材料としての要件（２）の観点から、より好ましいナフトフルオランテン骨格である。
【００５０】
次に、ナフトフルオランテン骨格の平面性について説明する。平面性とは化合物が有する環の他の環との二面角によって見積もられる。平面性が高いとは二面角が小さいことを意味し、平面性が低いとは二面角が大きいことを意味する。環の平面性は分子間相互作用に関係し、平面性が高いほど分子間相互作用が大きくなり、分子間スタックが強くなる。このため、分子の平面性が低い場合には、Ｓ１エネルギーの小さいエキサイマー等の生成を促進し、発光層からの励起子漏れを抑制する性能が小さくなるため好ましくない。
【００５１】
本発明に係るナフト［２，１−ｂ］フルオランテン骨格は非平面であるので、エキサイマーの生成を抑制することができ、発光層からの励起子漏れを抑制する性能に優れる。すなわち、正孔阻止層材料としての要件（３）の観点から、より好ましいナフトフルオランテン骨格である。ここで環が非平面とは、例えば、図１に示すように、ナフト［２，１−ｂ］フルオランテンの１位と１４位の水素原子同士の立体反発によって環が歪むことをいう。尚、図１のナフト［２，１−ｂ］フルオランテン環の立体構造図では、環の歪みを可視化しやすいように水素原子は省略してある。
【００５２】
最後に、ＬＵＭＯ準位について説明する。正孔阻止層材料のＬＵＭＯ準位は、十分に深く、陰極あるいは正孔阻止層に隣接する層のＬＵＭＯ準位との差が小さいことが好ましい。本発明に係るナフト［２，１−ｂ］フルオランテン骨格のＬＵＭＯ準位は−１．８７ｅＶと見積もられ、陰極あるいは電子注入／輸送層からの良好な電子注入ができる。すなわち、正孔阻止層材料としての要件（４）の観点から、より好ましいナフトフルオランテン環である。
【００５３】
以上より、本発明に係るナフト［２，１−ｂ］フルオランテンは、化合物の主骨格として、上記正孔阻止層材料としての要件（１）乃至（４）を全て満たしており、他の１０種類の異性体では要件（１）乃至（４）の４つ全てを満たすものはない。
【００５４】
ここで化合物における主骨格とは、化合物分子内の中心的部分構造であって、化合物全体のＳ１エネルギー、ＨＯＭＯ準位、及びＬＵＭＯ準位などの物性値を主として決めている部分構造である。これに対し化合物に設けられたＲ１およびＲ２は、上記の化合物全体の物性値の微調整に用いられる。
【００５５】
以上より、良好な正孔阻止層材料を設計するには、化合物の主骨格として、ナフト［２，１−ｂ］フルオランテンが全１１種類のナフトフルオランテンの中で最適である。
【００５６】
一方、本発明に係るナフト［２，１−ｂ］フルオランテンは、３位に芳香族炭化水素基を置換基として有している。ここでナフト［２，１−ｂ］フルオランテン骨格上には、下記化学式に示されるように１４箇所の置換位置がある。
【００５７】
【化５】
2016094373.tif 000008
【００５８】
１４箇所あるナフト［２，１−ｂ］フルオランテン骨格内の置換位置に対して、芳香族炭化水素基としてフェニル基を置換させた化合物について分子軌道計算を行い、ベンゼン環とナフト［２，１−ｂ］フルオランテン環との二面角を比較する。
【００５９】
【表２】
2016094373.tif 000009
【００６０】
表２より、ナフト［２，１−ｂ］フルオランテン環の３位にフェニル基を有する場合、二面角が最小となる。主骨格内においては、二面角が大きい方が好ましいが、置換基を設ける場合、主骨格と置換基とが形成する二面角は小さい方が好ましい。二面角がより小さいことは、置換しているベンゼン環との間に生じる応力が小さく、結合距離が短く、結合エネルギーがより大きいことを意味する。結合エネルギーが大きい置換基を有することは、主骨格と置換基との結合が強く、置換基の開裂が起こりにくいことである。
【００６１】
すなわち、主骨格と置換基との二面角が小さい化合物は、安定性に優れた化合物である。
【００６２】
以上より、本発明に係るナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物は、３位に芳香族炭化水素を置換基として有するため、安定性が高い化合物である。
【００６３】
ここで、ナフト［２，１−ｂ］フルオランテン骨格の３位に置換される芳香族炭化水素基は、主骨格のナフト［２，１−ｂ］フルオランテンのＳ１エネルギーの大きさを活かすために、ナフト［２，１−ｂ］フルオランテンよりＳ１エネルギーが大きい芳香族炭化水素基であることが好ましい。具体的には、炭素原子数６乃至２４の芳香族炭化水素基である。
【００６４】
より具体的には、式［１］のＡｒ１及びＡｒ２で示される芳香族炭化水素基は、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、フェナンスレン、クリセン、フルオランテン、またはトリフェニレニンからなる１価あるいは２価の芳香族炭化水素基であることが好ましい。これら９種類の芳香族炭化水素では、そのＳ１エネルギーがナフト［２，１−ｂ］フルオランテン以上に大きく、前記正孔阻止層材料の要件（２）の観点からも好ましい置換基である。
【００６５】
また本発明に係るナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物において、ナフト［２，１−ｂ］フルオランテン環の９位及び１０位には、式［１］のＲ１及びＲ２として炭素原子数１乃至４のアルキル基、炭素原子数１または２のアルコキシ基、ハロゲン原子またはシアノ基が置換していてもよい。これらの置換基は、主骨格であるナフト［２，１−ｂ］フルオランテンを補助的に修飾し、化合物物性の微調整に用いられる。これら置換基の中では、化学的安定性の高いアルキル基が好ましく用いられる。
【００６６】
同様に、本発明に係るナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物では、式［１］のＡｒ１及びＡｒ２で示される芳香族炭化水素基は、炭素原子数１乃至４のアルキル基、炭素原子数１または２のアルコキシ基、ハロゲン原子またはシアノ基を置換基として有してもよい。これらの置換基も、主骨格であるナフト［２，１−ｂ］フルオランテンを補助的に修飾して物性値の微調整に用いられ、これら置換基の中ではアルキル基が化学的安定性の高くて好ましい。
【００６７】
さらに、本発明に係るナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物を有機発光素子の構成材料として用いる場合には、昇華精製等を行って純度を高めることが好ましい。なぜなら有機化合物の高純度化において昇華精製は精製効果が大きいからである。このような昇華精製においては、有機化合物の分子量が大きいほど高温が必要とされ、この際高温による熱分解などを起こしやすい。したがって、有機発光素子の構成材料として用いられる有機化合物は、過大な加熱なく昇華精製を行うことができるように、分子量が１０００以下であることが好ましい。より好ましくは、分子量が８００以下となるように、式［１］のｎは０または１である。
【００６８】
（ナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物の具体例）
以下に、本発明に係るナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物の具体例を示す。ただし本発明は、これら具体例に限定されるものではない。
【００６９】
【化６】
2016094373.tif 000010
【００７０】
【化７】
2016094373.tif 000011
【００７１】
例示した化合物のうち、Ａ群に示す化合物は、式［１］においてＡｒ１及びＡｒ２の結合位置を非直線的な構造になるように選択したものである。Ａ群に示す化合物は薄膜を形成した場合、膜質に優れた安定なアモルファス膜を形成することができる。
【００７２】
また、上記例示化合物のうち、Ｂ群に示す化合物は、式［１］において、化合物の形状が直線的な細長い構造になるようにＡｒ１及びＡｒ２の結合位置を選択したものである。Ｂ群に示す化合物は、電子移動度が高い。
【００７３】
（本発明に係るナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物の合成方法）
次に、本発明のナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物の合成方法について説明する。
【００７４】
本発明に係るナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物は、例えば、下記一般式［６］に示される合成スキームに従って合成される。
【００７５】
【化８】
2016094373.tif 000012
【００７６】
式［６］において、Ｒ１、Ｒ２、Ａｒ１、Ａｒ２及びｎは、それぞれ一般式［１］中のＲ１、Ｒ２、Ａｒ１、Ａｒ２及びｎと同じである。
【００７７】
具体的には、下記化合物（Ａ）と（Ｂ）とを用いて、Ｐｄ触媒によるクロスカップリング反応を行うことで合成される。
（Ａ）ナフト［２，１−ｂ］フルオランテンの３位に塩素原子が置換された化合物
（Ｂ）置換基（Ａ１）ｎ−Ａｒ２が結合されたピナコールボランエステル化合物
ただし、化合物（Ａ）及び（Ｂ）の代わりに、下記化合物（Ａ’）と（Ｂ’）とを用いてもよい。
（Ａ’）ナフト［２，１−ｂ］フルオランテンの３位にピナコールボランエステル基が置換された化合物
（Ｂ’）Ｈａｌ−（Ａ１）ｎ−Ａｒ２で表される化合物（Ｈａｌ：ハロゲン原子）
【００７８】
ここで化合物（Ａ）は、例えば、下記式［７］に示される合成スキームに従って合成することができる。
【００７９】
【化９】
2016094373.tif 000013
【００８０】
式［７］において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ一般式［１］中のＲ１及びＲ２と同じである。
【００８１】
具体的には、所望の置換基Ｒ１及びＲ２を有するフルオランテンのピナコールボロン酸エステル体と２−ブロモ−５−クロロベンズアルデヒドとを出発原料として、下記（１）乃至（３）の反応を順次行うことによって合成される。すなわち、本発明に係るナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物は、この合成例に基づいて、適宜置換基を変更することで合成することができる。
（１）Ｐｄ触媒によるクロスカップリング反応
（２）Ｗｉｔｔｉｇ反応
（３）酸環化反応
【００８２】
（有機発光素子）
次に、本発明の有機発光素子を説明する。
【００８３】
本発明に係る有機発光素子は、互いに対向しあう一対の電極である陽極と陰極と、これら電極間に配置されている有機化合物層と、を有する有機発光素子である。本発明の有機発光素子において、有機化合物層は、少なくとも発光材料を有する発光層を有する。また本発明の有機発光素子は、有機化合物層に本発明のナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物を有する。さらに本発明の有機発光素子は、正孔阻止層に本発明のナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物を有することが好ましい。正孔阻止層は、発光層と陰極に間に配置されている有機化合物層である。正孔阻止層は、発光層の陰極側に接していることが好ましい。
【００８４】
本発明に係る有機発光素子の素子構成としては、基板上に以下に示す層を順次積層した多層型の素子構成が挙げられる。
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（３）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（６）陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極
ただしこれらは素子構成の例であり、本発明に係る化合物を有する有機発光素子の素子構成はこれらに限定されるものではない。
【００８５】
例えば、電極と有機化合物層との界面に絶縁性層、接着層あるいは干渉層を設ける態様を採ることができる。他にも、電子輸送層もしくは正孔輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる複数の層から構成される態様、発光層が発光材料の異なる複数の層から構成される等の多様な態様を採ることができる。
【００８６】
本発明において、有機発光素子の素子構成は、好ましくは、電子阻止層及び正孔阻止層を共に有している、例えば、上述した構成（６）が用いられる。構成（６）では、正孔と電子との両キャリアを発光層内に閉じ込めることができるので、キャリア漏れがなく発光効率が高い発光素子を得ることができる。
【００８７】
有機発光素子を構成する各層の材料としては、本発明のナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物の他にも公知の材料を用いることができる。各層には有機化合物または無機化合物を用いることができる。また各層の材料は低分子でも高分子でもよい。
【００８８】
（陽極について）
陽極の構成材料としては仕事関数がなるべく大きなもの、具体的には仕事関数が４．５ｅＶ以上５．５ｅＶ以下が好ましい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。
【００８９】
これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
【００９０】
（正孔輸送層及び／または正孔注入層について）
正孔輸送層、正孔注入層および電子阻止層が有する材料は、必要とする正孔の輸送性や陽極からの注入性を考慮して適宜選択することができる。また有機発光素子中において結晶化等の膜質の劣化を抑制するために、ガラス転移点温度が高い材料を選択することが好ましい。正孔注入輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられる。以下に、正孔注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００９１】
【化１０】
2016094373.tif 000014
【００９２】
（発光層について）
本発明に係る有機発光素子の発光層は、発光材料のみで構成されていてもよいが、発光材料と、発光材料とは別種の化合物と、を有していることが好ましい。発光層が有する発光材料とは、いわゆる発光層ゲストや発光層ドーパントと呼ばれる材料を指す。発光層が有する発光材料とは別種の化合物とは、いわゆる発光層ホストを指す。すなわち、発光層はホストと、ゲストとを有することが好ましい。
【００９３】
発光層ホストは、発光層ゲストの周囲にゲストを凝集させない、つまりマトリックスとして存在する化合物であって、主に発光層ゲストへキャリアを輸送するための、あるいは発光層ゲストへ励起エネルギーを供与するための化合物である。
【００９４】
発光層ゲストは、主たる光を発光する化合物であり、発光ドーパントとも呼ばれる。
【００９５】
発光層ホストの重量比は、発光層の構成材料の全体の重量比を１００重量％とした場合、５０重量％より大きく、９９．９重量％以下である。
【００９６】
発光層ゲストの重量比は、発光層の構成材料の全体の重量比を１００重量％とした場合、０．０１重量％以上５０重量％以下であり、好ましくは、０．１重量％以上２０重量％以下である。発光層ゲストの濃度消光を抑制する観点から、発光層ゲストの濃度は、１０重量％以下であることが特に好ましい。
【００９７】
発光層に含まれる材料の重量比は、機器分析などで測定することができる。具体的には、質量分析、液体クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィーが挙げられる。
【００９８】
発光層ゲストは、発光層がホストを有している場合、発光層の全体に均一に存在していてもよいし、例えば陽極から陰極に向かう方向にその濃度が勾配していてもよい。また発光層内の特定の領域に発光層ゲストを含ませて、発光層ゲストが含まれていない発光層ホストのみの領域がある形態でもよい。
【００９９】
さらに発光層は、発光層ゲスト及び発光層ホスト以外にも、発光アシスト材料あるいは電荷注入材料を有してもよい。発光アシスト材料は、発光層内での重量比（含有濃度）が発光層ホスト材料よりも小さい化合物であり、電荷注入材料とはキャリア輸送層（発光層に隣接する層）から発光層へのキャリア注入を助ける化合物である。
【０１００】
発光材料としては、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等といった縮環化合物や、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体といった有機化合物や、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体や、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体といった各種有機金属錯体、ポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体といった高分子化合物などが挙げられる。
【０１０１】
フルオランテン誘導体とは、フルオランテン骨格に置換基を設けた化合物、フルオランテン骨格に縮環を設けた化合物を指す。他の誘導体に関しても同様である。
【０１０２】
以下に、発光材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１０３】
【化１１】
2016094373.tif 000015
【０１０４】
発光層ホストや発光アシスト材料としては、芳香族炭化水素化合物もしくはその誘導体の他、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体等を挙げることができる。
【０１０５】
以下に、発光層に含まれる発光層ホストあるいは発光アシスト材料の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１０６】
【化１２】
2016094373.tif 000016
【０１０７】
本発明に係る有機発光素子は、複数種類の発光材料を有する発光部を有してもよい。複数種類の発光材料は、互いに異なる色を発光する発光材料である。複数種類の発光材料を有する場合、有機発光素子が発光する色は何色でもよいが、白色であることが好ましい。
【０１０８】
また、本発明に係る有機発光素子は、複数の発光層を有していてもよい。複数の発光層は、互いに異なる色を発光する発光層である。複数の発光層を有する場合、有機発光素子が発光する色は何色でもよいが、白色であることが好ましい。複数の発光層を有する場合、それぞれの発光層は、陽極から陰極に向かう方向に縦並びに配置してもよいし、横並びに配置されていてもよい。
【０１０９】
複数の発光層を横並びに配置するとは、複数の発光層のそれぞれが発光層に隣接する有機化合物層に接していることである。発光層に隣接する層とはキャリア注入層などであり、発光層ではない。
【０１１０】
（電子輸送層及び正孔阻止層について）
電子輸送層や正孔阻止層が有する材料は、本発明のナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物以外にも、電子輸送性、陰極または電子注入層からの電子注入性、及び正孔阻止性能を考慮して適宜選択することができる。電子輸送材料及び／または正孔阻止材料として、例えば、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、クリセン誘導体、アントラセン誘導体等）、アントラキノン誘導体が挙げられる。以下に、電子輸送材料及び／または正孔阻止材料の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１１１】
【化１３】
2016094373.tif 000017
【０１１２】
ここに挙げて説明した電子輸送材料及び正孔阻止材料は、例えば電子輸送層や正孔阻止層といった電子注入層と発光層の間に配置される有機化合物層が有していてもよい。
【０１１３】
（電子注入層について）
電子注入層は、陰極からの電子注入を容易にするために、電子輸送層または正孔阻止層と陰極との間に設けられ、電子注入材料として還元性ドーパントを有している。還元性ドーパントは、通常、還元性ドーパントとは別種の化合物である電子注入層ホストと共に用いられるが、単独で用いてもよい。
【０１１４】
電子注入層が電子注入層ホストを有する場合、還元性ドーパントの濃度は、電子注入層全体を基準として、０．１重量％以上８０重量％以下であり、好ましくは、１重量％以上５０重量％以下であり、より好ましくは、５重量％以上３０重量％以下である。すなわち、別種の化合物の重量比は、２０重量％以上９９．９重量％以下であることが好ましい。
【０１１５】
電子注入層が有する還元性ドーパントとしては、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属土類錯体、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、希土類金属錯体等が挙げられる。
【０１１６】
電子注入層が有する電子注入層ホストとしては、前記の電子輸送材料及び正孔阻止材料の具体例と同様の材料を用いることができる。
【０１１７】
（陰極について）
陰極を構成する材料は仕事関数の小さな金属がよい。具体的には仕事関数が２．０ｅＶ以上５．０ｅＶ以下である。なおここでの金属には、金属酸化物も含まれる。
【０１１８】
陰極材料は例えばリチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体あるいは複数種有する材料を挙げることができる。あるいはこれら金属の少なくとも１種有する合金も使用することができる。例えばマグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム等が使用できる。さらには酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。また陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
【０１１９】
（有機化合物層の形成について）
本発明に係る有機発光素子が有する有機化合物層（正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等）は、例えば以下に示す方法により形成される。
【０１２０】
たとえば真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマ等のドライプロセスによる形成方法である。他にも溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により溶液塗布し溶媒を乾燥させて層を形成するウェットプロセスによる形成方法も挙げることができる。
【０１２１】
ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【０１２２】
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１２３】
また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
【０１２４】
（有機発光素子のその他形態について）
本発明に係る有機発光素子は、発光した光を一対の電極のうち少なくともいずれかから取り出す構成であってよい。
【０１２５】
有機発光素子はガラス基板やシリコン基板等の基板上に配置されるが、一対の電極のうち基板に近い側の電極から光を取り出すいわゆるボトムエミッション型でもよいし、基板の反対側から光を取り出すいわゆるトップエミッション型でもよい。
【０１２６】
ボトムエミッション型の場合、基板は光を透過する基板である。トップエミッション型の場合、基板から遠い側の電極は、薄膜電極であり、光を透過する構成である。基板は透明でも不透明でもよく、シリコン基板を用いることができる。また基板側及び基板の反対側から光を取り出す、両面取り出し型としてもよい。
【０１２７】
（本発明の有機発光素子の用途）
本発明に係る有機発光素子は、表示装置の表示部や照明装置の光源部に用いることができる。他にも、レーザービームプリンタや複写機といった電子写真方式の画像形成装置の感光体ドラムに静電潜像を形成する露光光源や、液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルターを有する発光装置等の用途がある。カラーフィルターは例えば赤、緑、青の３つのいずれかの色が透過するフィルターが挙げられる。
【０１２８】
表示装置は複数の画素を有する。そして複数の画素の少なくとも一つは、本発明に係る有機発光素子と、有機発光素子に接続されている能動素子とを有する。能動素子はスイッチング素子または増幅素子が挙げられ、具体的にはトランジスタが挙げられる。この有機発光素子の陽極又は陰極とトランジスタのドレイン電極又はソース電極とが電気接続されている。能動素子によってそれぞれの画素はその発光非発光も制御される。
【０１２９】
複数の画素のうちの一画素と、別の一画素との間に離間領域を有し、有機化合物層が画素と離間領域とに渡って、連続して形成されていてもよい。
【０１３０】
表示装置は、ＰＣ等の画像表示装置として用いることができる。
【０１３１】
トランジスタはその活性領域にシリコン等の半導体材料を有してもよいし、有機化合物である有機半導体材料を有してもよいし、酸化物半導体を有してもよい。
【０１３２】
上記トランジスタとして、例えば、ＴＦＴが挙げられる。
【０１３３】
表示装置は画素を複数有しており、それぞれの画素は面内方向にバンク等の素子分離層が配置されている離間領域を隔てて配置されていてもよい。有機発光素子は電子注入層を有し、その電子注入層は、ある有機発光素子とそれと隣り合う有機発光素子に離間領域を跨いで連続して配置されていてもよい。複数の画素が連続した電子注入層を共有しているということもできる。具体的には蒸着等の製造方法により表示装置の表示領域全面に相当する領域に一度に配置されてもよい。
【０１３４】
表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する画像入力部と、画像情報を処理する情報処理部と、入力された画像を表示する表示部とを有する情報処理装置でもよい。
【０１３５】
情報処理装置は、具体的にはデジタルカメラやデジタルビデオカメラといった撮像装置やインクジェットプリンタである。撮像装置の背面操作部やビューファインダー部に本実施の形態に係わる表示装置が配置されている。またインクジェットプリンタの操作部に本実施の形態に係わる表示装置が配置されている。こうした情報処理装置が有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。このタッチパネル機能の駆動方式は特に限定されない。
【０１３６】
また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。
【０１３７】
表示装置が、ＰＣのモニター等に用いられる画像表示装置である場合、画素（副画素）が有する有機発光素子は赤、青、緑、の何れかを発光してもよいし、黄色等の三原色以外の色が発光してもよい。
【０１３８】
また本実施の形態に係る有機発光素子は発光色の異なる複数種類の発光材料を１つの発光層が有し混色により白を発光する有機発光素子であってもよい。有機発光素子毎に例えば赤、緑、青のカラーフィルターが配置されて、その結果フルカラー表示ができる画像表示装置の有機発光素子として本実施の形態に係る有機発光素子を用いてもよい。
【０１３９】
照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色（色温度が４２００Ｋ）、昼白色（色温度が５０００Ｋ）、その他青から赤の何れの色を発光する照明装置であってもよい。
【０１４０】
照明装置は、本発明の有機発光素子と、この有機発光素子と接続されているＡＣ／ＤＣコンバーターとを有している。尚、この照明装置は、カラーフィルターをさらに有してもよい。
【０１４１】
照明装置は、放熱部を有していてもよい。放熱部は照明装置内の熱を外部へ放出する放熱部である。放熱部としては、配線よりも比熱比の高い金属板や流体シリコンが挙げられる。流体シリコンが対流することで、放熱することができる。
【０１４２】
画像形成装置は、感光体とこの感光体の表面を帯電させる帯電部と、感光体を露光する露光部と、感光体の表面に現像剤を付与する現像部とを有する画像形成装置である。ここで画像形成装置が備える露光部は、本発明の有機発光素子を有している。
【０１４３】
また本実施の形態に係る有機発光素子は、感光体を露光する露光装置の構成部材として使用することができる。露光装置は、例えば、本実施の形態に係る複数の有機発光素子を配列して配置してもよい。具体的には複数の有機発光素子が感光体の長軸方向に沿って列を形成して配置されている露光装置である。形成される列は一列であっても複数列であってもよい。好ましくは４列以下である。
【０１４４】
次に、図面を参照しながら画像表示装置につい説明する。図２は、２つの有機発光素子とこのそれぞれの有機発光素子に対応して接続される２つのＴＦＴ素子とを有する画像表示装置の例を示す断面模式図である。
【０１４５】
図２の画像表示装置１は、ガラス等の基板１１とその上部にＴＦＴ素子又は有機化合物層を保護するための防湿膜１２が設けられている。また符号１３は金属のゲート電極１３である。符号１４はゲート絶縁膜１４であり、１５は半導体層である。
【０１４６】
ＴＦＴ素子１８は、半導体層１５とドレイン電極１６とソース電極１７とを有している。ＴＦＴ素子１８の上部には絶縁膜１９が設けられている。コンタクトホール２０を介して有機発光素子を構成する陽極２１とソース電極１７とが接続されている。
【０１４７】
すなわち、陽極又は陰極のうち何れか一方とＴＦＴ素子ソース電極またはドレイン電極の何れか一方とが電気接続されていればよい。
【０１４８】
図２の画像表示装置１では多層の有機化合物層を１つの層の如く図示をしているが、有機化合物層２２は、複数層であってよい。陰極２３の上には有機発光素子の劣化を抑制するための第一の保護層２４や第二の保護層２５が設けられている。
【０１４９】
図２の画像表示装置１が白色を発する画像表示装置の場合、有機化合物層２２に含まれる発光層は、赤色発光材料、緑色発光材料及び青色発光材料を混合してなる一の層としてもよい。また赤色を発光する層、緑色を発光する層、青色を発光する層をそれぞれ積層させてなる積層型の発光層としてもよい。さらに、赤色を発光する層、緑色を発光する層、青色を発光する層を横並びに配置してもよい。また、一の発光層の中にドメインを形成した態様であってもよい。他にも補色の関係になる発光色の異なる発光材料を１つの発光層が有する構成でもよいし、それぞれ異なる発光層を縦積みあるいは横に並べた構成としてもよい。
【０１５０】
図２の画像表示装置１ではスイッチング素子としてトランジスタを使用しているが、これに代えてＭＩＭ素子をスイッチング素子として用いてもよい。
【０１５１】
トランジスタは、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタに限らず、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタでもよい。活性層として単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてアモルファスシリコンや微結晶シリコンなどの非単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてインジウム亜鉛酸化物やインジウムガリウム亜鉛酸化物等の非単結晶酸化物半導体を用いた薄膜トランジスタであってもよい。尚、薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。
【０１５２】
図２の画像表示装置１に含まれるトランジスタは、Ｓｉ基板等の基板内に形成されていてもよい。ここで基板内に形成されるとは、Ｓｉ基板等の基板自体を加工してトランジスタを作製することを意味する。
【０１５３】
基板内にトランジスタを設けるかどうかについては、精細度によって選択される。例えば１インチでＱＶＧＡ程度の精細度の場合はＳｉ基板に有機発光素子を設けることが好ましい。
【０１５４】
本発明に係る有機発光装置は、有機発光素子の発光を制御するスイッチング素子を有してもよい。有機発光素子に接続されるスイッチング素子は、その活性領域に酸化物半導体を有してもよい。酸化物半導体は、アモルファスでも結晶でもあるいは両者の混在でもよい。
【０１５５】
結晶は単結晶、微結晶、あるいはＣ軸等の特定軸が配向している結晶のいずれかあるいは少なくともいずれか２種の混合でもよい。
【０１５６】
このようなスイッチング素子を有する有機発光装置は、それぞれの有機発光素子が画素として設けられる画像表示装置として用いられてもよく、あるいは照明装置として用いられてもよい。またレーザービームプリンタ、複写機等の電子写真方式の画像形成装置の感光体を露光する露光光源として用いられてもよい。
【０１５７】
図３は、本発明に係る画像形成装置２６の模式図である。画像形成装置は感光体、露光光源、現像部、帯電部、転写器、搬送ローラー、定着器を有する。
【０１５８】
露光光源２８から光２９が発せられ、感光体２７の表面に静電潜像が形成される。この露光光源が本発明に係る有機発光素子を有する。現像器３０はトナー等を有する。帯電部３１は感光体を帯電させる。転写器３２は現像された画像を記録媒体３４に転写する。搬送ローラー３３は記録媒体３４を搬送する。記録媒体３４は例えば紙である。定着器３５は記録媒体に形成された画像を定着させる。
【０１５９】
図４（ａ）および図４（ｂ）には、露光光源２８に発光部３６が長尺状の基板に複数配置されている様子を示す模式図である。有機発光素子は感光体の長軸方向に沿って一列に配置されている。３７の矢印は有機発光素子が配列されている列方向を表わす。この列方向は、感光体２７が回転する軸の方向と同じである。この方向は感光体の長軸方向と呼ぶこともできる。
【０１６０】
図４（ａ）は発光部を感光体の長軸方向に沿って配置した形態である。図４（ｂ）は、（ａ）とは異なる形態であり、第一の列と第二の列のそれぞれにおいて発光部が列方向に交互に配置されている形態である。第一の列と第二の列は行方向に異なる位置に配置されている。
【０１６１】
第一の列は、複数の発光部が間隔をあけて配置されている。第二の列は、第一の列の発光部同士の間隔に対応する位置に発光部を有する。すなわち、行方向にも、複数の発光部が間隔をあけて配置されている。
【０１６２】
図４（ｂ）の配置は、たとえば格子状に配置されている状態、千鳥格子に配置されている状態、あるいは市松模様と言い換えることもできる。
【０１６３】
図５は、本発明に係る照明装置の模式図である。照明装置は基板と有機発光素子３８、ＡＣ／ＤＣコンバーター３９を有している。また不図示の放熱部を例えば有機発光素子が載置されている側の基板面に対する裏面側に有していてもよい。
【０１６４】
以上説明の通り、本発明の有機発光素子を用いた装置を駆動することにより、長時間安定な駆動が可能である。
【実施例】
【０１６５】
［実施例１］例示化合物Ｂ１０の合成
（１）下記に示されるＮＦＣｌ−１は、下記式［８］に示される合成スキームに従って合成される。
【０１６６】
【化１４】
2016094373.tif 000018
【０１６７】
以下に示す試薬、溶媒を２００ｍＬナスフラスコに投入した。
２−ブロモ−５−クロロベンズアルデヒド：２．００ｇ（９．１１ｍｍｏｌ）
ＦＲ−Ｂｐｉｎ：３．０８ｇ（９．３９ｍｍｏｌ）
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：２１０ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）
トルエン：６０ｍＬ
エタノール：３０ｍＬ
１０重量％炭酸ナトリウム水溶液：３０ｍＬ
【０１６８】
次に、反応溶液を、窒素下にて撹拌しながら６時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液にトルエン及び水を加えて撹拌し、分液操作によって有機層を分離した。次に、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸ナトリウムにて乾燥させた。次に、有機層を減圧濃縮することで粗生成物を得た。次に、この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製し、さらにトルエン／ヘプタン溶媒で再結晶を行って、中間体１を２．８４ｇ（収率９２％）得た。
【０１６９】
次に、窒素置換した２００ｍＬナスフラスコに、室温にて（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド７．１４ｇ（２０．８ｍｍｏｌ）と脱水ジエチルエーテル３６ｍＬとを投入した。次に、反応溶液を攪拌しながら、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウムの１ＭＴＨＦ溶液を２０．８ｍＬ（２０．８ｍｍｏｌ）加えた後、さらに１時間攪拌した。次に、ＴＨＦ溶媒６８ｍＬに上記中間体１を２．８４ｇ（８．３３ｍｍｏｌ）溶解させた溶液を反応溶液に注加した。次に、反応溶液を室温にてさらに２時間半攪拌した後、水を加えて反応を停止した。次に、分液操作にて水層を酢酸エチルで２回抽出した後、有機層を回収してこの有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥させた。次に、有機層を減圧濃縮することで粗生成物を得た。次に、この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／クロロホルム＝２／１）で精製することにより、中間体２を２．９２ｇ（収率９５％）得た。
【０１７０】
次に、窒素置換した５００ｍＬナスフラスコに、中間体２を２．９２ｇ（８．６７ｍｍｏｌ）と脱水ジクロロメタン１００ｍＬとを投入した。次に、反応溶液を室温にて攪拌しながら、メタンスルホン酸１０滴を反応溶液中に滴下し、さらに３０分間攪拌した後、メタノールを加えて反応を停止した。次に、析出した黄色結晶をろ取してＮＦＣｌ−１を１．３０ｇ得た（収率４９％）。
【０１７１】
得られたＮＦＣｌ−１の同定は、以下の方法で行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）］
実測値：ｍ／ｚ＝３３６．２５  計算値：Ｃ２４Ｈ１３Ｃｌ＝３３６．０７
［１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）］
δ  ９．１５（ｄ，１Ｈ），８．９２（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．１０−７．９１（ｍ，５Ｈ），７．９０−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ），７．４４（ｍ，２Ｈ）．
【０１７２】
（２）下記に示されるＮＦＢｐｉｎ−１は、下記式［９］に示される合成スキームに従って合成した。
【０１７３】
【化１５】
2016094373.tif 000019
【０１７４】
具体的には、以下に示す試薬、溶媒を、窒素置換した１００ｍＬナスフラスコに投入した。
ＮＦＣｌ−１：８００ｍｇ（２．３８ｍｍｏｌ）
ビスピナコラートジボロン：１．８１ｇ（７．１３ｍｍｏｌ）
Ｐｄ２（ｄｂａ）３：４３．６ｍｇ（０．０４７６ｍｍｏｌ）
ＸＰｈｏｓ：９０．８ｍｇ（０．１９０ｍｍｏｌ）
酢酸カリウム：７００ｍｇ（７．１３ｍｍｏｌ）
１，４−ジオキサン（脱水）：２４ｍＬ
【０１７５】
次に、反応溶液を１０分間窒素バブリングした後、窒素下にて撹拌しながら反応溶液を１１０℃で４時間半加熱して反応を行った。次に、反応溶液を室温まで冷却した後、反応溶液にトルエンを加えて希釈することで生成した塩をろ過によって除去してから、ろ液を減圧濃縮することで粗生成物を得た。次に、この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘプタン＝４／１）で精製することにより、ＮＦＢｐｉｎ−１を９０７ｍｇ得た（収率８９％）。
【０１７６】
（３）例示化合物Ｂ１０の合成は、下記式［１０］に示される合成スキームに従って合成した。
【０１７７】
【化１６】
2016094373.tif 000020
【０１７８】
具体的には、以下に示す試薬、溶媒を５０ｍＬナスフラスコに投入した。
ＮＦＢｐｉｎ−１：３５０ｍｇ（０．８１７ｍｍｏｌ）
Ｃ１：３２９ｍｇ（０．８１７ｍｍｏｌ）
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：１９ｍｇ（１６．３μｍｏｌ）
トルエン：８ｍＬ
エタノール：４ｍＬ
１０重量％炭酸ナトリウム水溶液：４ｍＬ
【０１７９】
次に、反応溶液を、窒素下で撹拌しながら３時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液に水を加えて撹拌することで析出した結晶をろ取し、水、エタノールの順に洗浄することで粗生成物を得た。次に、この粗生成物をクロロベンゼンに加熱溶解した後、少量のシリカゲルを用いて熱時ゲルろ過した。次に、ろ液を減圧濃縮した後にクロロベンゼン溶媒を用いて再結晶を行い、得られた結晶を１５０℃で真空乾燥することにより、例示化合物Ｂ１０を３１０ｍｇ（収率６９％）得た。
【０１８０】
次に、１×１０−４Ｐａ、３７０℃の条件下で昇華精製を行い、高純度の例示化合物Ｂ１０を４４ｍｇ得た。
【０１８１】
質量分析により得られた化合物の同定を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝５５４．３９  計算値：Ｃ４４Ｈ２６＝５５４．２０
【０１８２】
［実施例２］例示化合物Ａ１０の合成
実施例１で用いられる有機化合物Ｃ１を下記に示す有機化合物Ｃ２に変更する以外は実施例１と同様の反応、精製で例示化合物Ａ１０を得た。
【０１８３】
【化１７】
2016094373.tif 000021
【０１８４】
得られた化合物の同定は、質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６５６．７１  計算値：Ｃ５２Ｈ３２＝６５６．８１
【０１８５】
［実施例３］例示化合物Ａ１３の合成
実施例１で用いられる有機化合物Ｃ１を下記に示す有機化合物Ｃ３に変更する以外は実施例１と同様の反応、精製で例示化合物Ａ１３を得た。
【０１８６】
【化１８】
2016094373.tif 000022
【０１８７】
得られた化合物の同定は、質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６４６．３１  計算値：Ｃ５１Ｈ３４＝６４６．８２
【０１８８】
［実施例４］例示化合物Ｂ１２の合成
実施例１で用いられる有機化合物Ｃ１を下記に示す有機化合物Ｃ４に変更する以外は実施例１と同様の反応、精製で例示化合物Ｂ１２を得た。
【０１８９】
【化１９】
2016094373.tif 000023
【０１９０】
得られた化合物の同定は、質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６２０．８３  計算値：Ｃ４９Ｈ３２＝６２０．７８
【０１９１】
［実施例５］例示化合物Ｂ１３の合成
実施例１で用いられる有機化合物Ｃ１を下記に示す有機化合物Ｃ５に変更する以外は実施例１と同様の反応、精製で例示化合物Ｂ１３を得た。
【０１９２】
【化２０】
2016094373.tif 000024
【０１９３】
得られた化合物の同定は、質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６９４．７３  計算値：Ｃ５５Ｈ３４＝６９４．８６
【０１９４】
［実施例６］例示化合物Ｂ１６の合成
実施例１で用いられる有機化合物Ｃ１を下記に示す有機化合物Ｃ６に変更する以外は実施例１と同様の反応、精製で例示化合物Ｂ１６を得た。
【０１９５】
【化２１】
2016094373.tif 000025
【０１９６】
得られた化合物の同定は、質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６８６．５３  計算値：Ｃ５４Ｈ３８＝６８６．８８
【０１９７】
［比較例１］比較化合物Ｄ１の合成
比較化合物Ｄ１は。下記式［１１］に示される合成スキームに従って合成し、昇華精製により高純度の比較化合物Ｄ１を得た。尚、反応及び精製操作は実施例１と同様である。
【０１９８】
【化２２】
2016094373.tif 000026
【０１９９】
得られた化合物の同定は、質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６１６．５１  計算値：Ｃ４９Ｈ２８＝６１６．７５
【０２００】
［比較例２］比較化合物Ｄ２の合成
比較化合物Ｄ２を下記式［１２］に示される合成スキームに従って合成し、昇華精製により高純度の比較化合物Ｄ２を得た。尚、反応及び精製操作は実施例１と同様である。
【０２０１】
【化２３】
2016094373.tif 000027
【０２０２】
得られた化合物の同定は、質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝３０２．６２  計算値：Ｃ２４Ｈ１４＝３０２．３７
【０２０３】
ここで、比較化合物Ｄ１は、特許文献１に記載のナフト［１，２−ｋ］フルオランテン化合物であり、比較化合物Ｄ２は、特許文献２に記載の無置換のナフト［２，１−ｂ］フルオランテンである。
【０２０４】
［実施例７］
本実施例では、基板上に、陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極が順次形成された有機発光素子を作製した。
【０２０５】
まずガラス基板上に、ＩＴＯを成膜し、所望のパターニング加工を施すことによりＩＴＯ電極（陽極）を形成した。このときＩＴＯ電極の膜厚を１００ｎｍとした。このようにＩＴＯ電極が形成された基板をＩＴＯ基板として、以下の工程で使用した。
【０２０６】
上記ＩＴＯ基板上に、下記表３に示す有機化合物層及び金属電極層を連続成膜した。尚、このとき対向する電極面積が３ｍｍ２となるようにした。
【０２０７】
【表３】
2016094373.tif 000028
【０２０８】
得られた有機発光素子について、ＩＴＯ電極を正極、Ａｌ電極を負極にして電流密度１００ｍＡ／ｃｍ２になるように電圧をかけたところ、発光効率が３．８ｃｄ／Ａで、印加電圧が３．９Ｖであり、赤色発光が観測された。
【０２０９】
また、得られた素子の安定性を評価するために、電流密度２５０ｍＡ／ｃｍ２で駆動させた時の輝度が１．５％減少する寿命を測定したところ、１５０時間であった。
【０２１０】
測定装置は、具体的には電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、発光輝度は、トプコン社製ＢＭ７で測定した。
【０２１１】
［実施例８乃至１５、比較例３乃至５］
実施例７において、発光層のホスト材料およびゲスト材料、正孔阻止層材料を代えた他は、実施例と同様の方法で素子を作製した。また得られた素子について実施例７と同様に評価を行った。結果を表４に示す。
【０２１２】
【表４】
2016094373.tif 000029
【０２１３】
以上のように、本発明に係るナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物を有機発光素子の正孔阻止層に用いると、駆動電圧が低く、高効率で、長寿命な発光素子が得られる。これは、本発明に係るナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物のＳ１エネルギーが十分に大きく、励起子と正孔阻止性能が高く、電子注入性が高いからである。また、発光層のホスト材料として、ナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物を使用した場合においても、駆動電圧が低く、高効率で長寿命な素子が得られることが分かる。
【０２１４】
［実施例１６］
本実施例では、共振構造を有する有機発光素子を以下に示す方法で作製した。
【０２１５】
支持体としてのガラス基板上に反射性陽極としてのアルミニウム合金（ＡｌＮｄ）を１００ｎｍの膜厚でスパッタリング法にて成膜する。
【０２１６】
さらに、透明性陽極としてＩＴＯをスパッタリング法にて８０ｎｍの膜厚で形成する。次に、この陽極周辺部にポリイミド製の素子分離膜を厚さ１．５μｍで形成し、半径３ｍｍの開口部を設けた。
【０２１７】
これをアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄した後、ＩＰＡで煮沸洗浄して乾燥する。さらに、この基板表面に対してＵＶ洗浄を施す。
【０２１８】
更に、下記表５に示す有機化合物層を１０−５Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着して連続製膜した後に、陰極としてＩＺＯをスパッタリング法にて成膜して膜厚３０ｎｍの透明性電極を形成する。形成した後に、窒素雰囲気中において、封止する。以上により、有機発光素子を形成する。
【０２１９】
【表５】
2016094373.tif 000030
【０２２０】
得られた有機発光素子について、ＩＴＯ電極を正極、ＩＺＯ電極を負極にして印加電圧４．８Ｖをかけたところ、発光効率が１０．６ｃｄ／Ａで、輝度２０００ｃｄ／ｍ２の赤色発光が観測された。
【産業上の利用可能性】
【０２２１】
以上のように、本発明に係るナフト［２，１−ｂ］フルオランテン化合物は、Ｓ１エネルギーが十分に大きいため、発光層からの励起子漏れを抑制することができる。また、ＨＯＭＯ準位が深いため発光層からの正孔漏れを抑制でき、かつＬＵＭＯ準位が深いため電子注入／輸送層からの電子注入性が高い化合物である。その構造は、分子の主骨格であるナフト［２，１−ｂ］フルオランテン環が非平面構造を有しているため、分子間スタックを抑制することができる構造である。
【０２２２】
したがって、本発明に係る有機化合物を、有機発光素子の構成材料、具体的には、正孔阻止層に用いると、その有機発光素子は、駆動電圧が低く、高効率で寿命特性のよい発光素子となる。
【符号の説明】
【０２２３】
１８  ＴＦＴ素子
２１  陽極
２２  有機化合物層
２３  陰極
【図１】
2016094373.tif 000033
【図２】
2016094373.tif 000034
【図３】
2016094373.tif 000035
【図４】
2016094373.tif 000036
【図５】
2016094373.tif 000037