(57)【要約】【課題】  食品に対する付着性を有し、冷蔵保存時も表面の光沢が保持される香味油を提供すること。【解決手段】  液状油と香味材とポリグリセリン脂肪酸エステルを含む香味油であって、  前記ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸に、（Ａ）炭素数が１６〜２２の飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と、（Ｂ）炭素数が８〜１４の飽和脂肪酸および炭素数が１６〜２２の不飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上とを有し、前記構成脂肪酸ＡおよびＢの総モル量において、前記構成脂肪酸Ａのモル比率が０．３〜０．９、前記構成脂肪酸Ｂのモル比率が０．１〜０．７であることを特徴とする香味油。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
液状油と香味材とポリグリセリン脂肪酸エステルを含む香味油であって、
前記ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸に、（Ａ）炭素数が１６〜２２の飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と、（Ｂ）炭素数が８〜１４の飽和脂肪酸および炭素数が１６〜２２の不飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上とを有し、前記構成脂肪酸ＡおよびＢの総モル量において、前記構成脂肪酸Ａのモル比率が０．３〜０．９、前記構成脂肪酸Ｂのモル比率が０．１〜０．７であることを特徴とする香味油。
【請求項２】
請求項１記載のポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸に、（Ａ）炭素数が１６〜２２の飽和脂肪酸から選択される二種以上と、（Ｂ）炭素数が１４の飽和脂肪酸および炭素数が１６〜２２の不飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上とを有し、前記構成脂肪酸ＡおよびＢの総モル量において、前記構成脂肪酸Ａのモル比率が０．７〜０．９、前記構成脂肪酸Ｂのモル比率が０．１〜０．３であることを特徴とする請求項１記載の香味油。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液状油と香味材を含む香味油に関する。
【背景技術】
【０００２】
香味油は香辛料やハーブなどの香味材を含む油脂からなるもので、塗布、噴霧、あるいは浸漬などして畜肉、水産物をコーティングし、香りの良い味付けを施すことができる。また、水分を多く含む調味料とは違い、ソテーする際のソースとして用いても焦げ付きにくく、油ハネが起こらずにしっとりと焼き上げることができるのが利点である。さらには冷蔵、冷凍流通時の食品の乾燥や鮮度低下を抑えることにも用いられている。
【０００３】
香味油を食品にコーティングする場合、食品から流れ落ちないようにするために適度な粘度が必要である。例えば、液状油に対してエステル交換、水素添加などを行うことで、ラード、牛脂、バターのような半固体もしくは固体にすることができる。しかし、上記の方法で改質された油脂は、液状成分が染み出すことや健康に悪影響を与えるとされるトランス型の不飽和脂肪酸が増加すること、融点の上昇による口どけの悪化という問題を抱えている。また、香味油に用いた場合には食品に対する付着性が低く、冷蔵保存時には油脂表面の光沢が損なわれるという問題がある。
【０００４】
また、油脂用の増粘固化剤を用いる方法もあり、例えば特許文献１には炭素数２０以上の脂肪酸のエステルと、ＨＬＢ３以下のポリグリセリン脂肪酸エステル及びＨＬＢ３以下のショ糖脂肪酸エステルからなる群より選ばれた少なくとも一種とを含有してなる油脂固化剤が開示されている。他方で、特許文献２にはベヘン酸を主要構成脂肪酸とし、エステル化度が５０％以上のポリグリセリン脂肪酸エステルを成分とする油脂用増粘剤が開示されている。また、特許文献３には炭素数２０以上の飽和脂肪酸のエステル化合物を用いた香味油ゾル状またはゲル状組成物が開示されている。
【０００５】
特許文献１に記載されている油脂固化剤は油脂の固化や硬さの調整を目的に用いられているものの、上記の固化剤を添加した油脂では食品に対する付着性が低く、冷蔵保存時には油脂表面の光沢も損なわれる。特許文献２に記載されている油脂増粘剤は固体脂と液状油からなる調合油の増粘技術であり、液状油のみでは食品にコーティングできる粘度が得られない。また、特許文献３は油脂の香味を保持するために増粘させる技術であって、この増粘剤では固体成分の分散や食品にコーティングできる粘度は得られない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特許第４０４７９６１号
【特許文献２】特許第３４９７７８０号
【特許文献３】特開２０１３−１１８８３０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、上記事情に鑑み、食品に対する付着性を有し、冷蔵保存時も表面の光沢が保持される香味油を提供することを目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者が鋭意研究を重ねた結果、液状油に対し、ポリグリセリンと特定の脂肪酸から構成されるポリグリセリン脂肪酸エステルを配合することで、上記課題が達成されることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】
即ち、本発明は、液状油と香味材とポリグリセリン脂肪酸エステルを含む香味油であって、前記ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸が（Ａ）炭素数が１６〜２２の飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と、（Ｂ）炭素数が８〜１４の飽和脂肪酸および炭素数が１６〜２２の不飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上とを有し、前記構成脂肪酸ＡおよびＢの総モル量において、前記構成脂肪酸Ａのモル比率が０．３〜０．９、前記構成脂肪酸Ｂのモル比率が０．１〜０．７であることを特徴とする香味油である。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、液状油に対し前記ポリグリセリン脂肪酸エステルを用いることで、食品に対する付着性を有し、冷蔵保存時も表面の光沢が保持される香味油を提供できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
以下に本発明を詳細に説明する。
本発明の対象となる液状油は、限定されるものではないが、大豆油、ナタネ油、コーン油、ゴマ油、シソ油、亜麻仁油、落花生油、紅花油、高オレイン酸紅花油、綿実油、ぶどう種子油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、かぼちゃ種子油、クルミ油、椿油、茶実油、エゴマ油、オリーブ油、カラシ油、米油、米糠油、小麦麦芽油、サフラワー油、ひまわり油およびこれらの分別油脂が例示される。また、ジグリセライドおよび／またはモノグリセライドが含有または調合されているものであっても良い。また、油脂にはステロールやステロールエステル等が任意に含有されていても良い。
【００１２】
本発明で使用されるポリグリセリン脂肪酸エステルは、所定の脂肪酸を構成脂肪酸としたものとなっている。ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸は、（Ａ）炭素数が１６〜２２の飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上、（Ｂ）炭素数が８〜１４の飽和脂肪酸および炭素数が１６〜２２の不飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上とを有している。また、好ましくは（Ａ）炭素数が１６〜２２の飽和脂肪酸から選択される二種以上、（Ｂ）炭素数１４の飽和脂肪酸および炭素数が１６〜２２の不飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上とを有している。
【００１３】
炭素数が１６〜２２の飽和脂肪酸、炭素数が８〜１４の飽和脂肪酸、および炭素数が１６〜２２の不飽和脂肪酸は、この炭素数および飽和または不飽和の条件に当てはまるものであれば、特に限定されるものではないが、主として直鎖脂肪酸が選択される。炭素数が１６〜２２の飽和脂肪酸には、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸等が、炭素数が８〜１４の飽和脂肪酸には、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸が、炭素数１６〜２２の不飽和脂肪酸には、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸が例示される。
【００１４】
本発明の構成脂肪酸のモル比率は、前記構成脂肪酸ＡおよびＢの総モル量において、Ａが０．３〜０．９、Ｂが０．１〜０．７となる必要がある。特に、Ａのモル比率が０．７〜０．９、Ｂのモル比率が０．１〜０．３であることが好ましい。
【００１５】
ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンは、その平均重合度が限定されるものではないが、２〜２０が好ましく、４〜１０がより好ましい。ここで、平均重合度は、末端基分析法による水酸基価から算出されるポリグリセリンの平均重合度（ｎ）である。詳しくは、次式
（式１）および（式２）から平均重合度が算出される。
（式１）分子量＝７４ｎ＋１８
（式２）水酸基価＝５６１１０（ｎ＋２）／分子量
上記（式２）中の水酸基価とは、ポリグリセリンに含まれる水酸基数の大小の指標となる数値であり、１ｇのポリグリセリンに含まれる遊離ヒドロキシル基をアセチル化するために必要な酢酸を中和するのに要する水酸化カリウムのミリグラム数をいう。水酸化カリウムのミリグラム数は、社団法人日本油化学会編纂「日本油化学会制定、基準油脂分析試験法（Ｉ）、２００３年度版」に準じて算出される。
【００１６】
ポリグリセリン脂肪酸エステルは、公知のエステル化反応により製造することができる。例えば、脂肪酸とポリグリセリンとを水酸化ナトリウム等のアルカリ触媒の存在下におけるエステル化反応により製造することができる。エステル化は、ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化率が好ましくは６０％以上、より好ましくは８５％以上、さらに好ましくは９５％以上になるまで行われる。ここでエステル化率は、水酸基価から算出されるポリグリセリンの平均重合度（ｎ）、このポリグリセリンが有する水酸基数（ｎ＋２）、ポリグリセリンに付加している脂肪酸のモル数（Ｍ）としたとき、（Ｍ／（ｎ＋２））×１００＝エステル化率（％）で算出される値である。ここで水酸基価とは、上述の水酸基価と同様に算出される値である。
【００１７】
ポリグリセリン脂肪酸エステルを香味油に添加して含有させる量は、香味油の総重量におけるポリグリセリン脂肪酸エステルの重量濃度が０．３〜１０．０重量％、好ましくは１．５〜５．０重量％となる量であると良い。０．３重量％未満であると付着性が悪く食品から香味油が流れ落ち、１０．０重量％より多いと香味油としての風味を損なう可能性がある。また、上記配合を満たしている限り、他の食品添加物（例えば、その他のグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、レシチン等）と併用しても構わない。
【００１８】
本発明における香味油に含まれる香味材としては、例えば、タマネギ、ネギ、ニンニク、ショウガ、ニラ、トウガラシ、トマト等の野菜類、ローズマリー、タイム、ローレル、バジル、オレガノ、タラゴン、ディル、フェンネル、サボリー、チャービル、ミント、レモングラス、マジョラム、アニス、オールスパイス、カホクザンショウ、カルダモン、クミン、グリーンペッパー、クローブ、コショウ、コリアンダー、サフラン、サンショウ、シソ、シナモン、スターアニス、セージ、ターメリック、タラゴン、ナツメグ、バニラ、パプリカ、フェンネル、ホースラディッシュ、ラディッシュ、ワサビ、マスタード、チンピなどのハーブ・香辛料類、しょうゆ、みそ、カレー、鰹節、鯖節といった調味料類加工食品類等が挙げられ、適宜使用することができる。
【００１９】
以下、本発明を実施例に基づき詳細に説明するが、本発明の範囲はこの実施例に限定されるものではなく、本発明の趣旨を損なわない範囲で、変更等が加えられた形態も本発明に属する。
【００２０】
試験例で使用されたポリグリセリン脂肪酸エステルは、以下に示す方法により合成された。尚、実施例および比較例において平均重合度が１０のポリグリセリンに阪本薬品工業株式会社製「ポリグリセリン＃７５０」を、平均重合度が４のポリグリセリンに阪本薬品工業株式会社製「ポリグリセリン＃３１０」を、平均重合度が２のポリグリセリンに阪本薬品工業株式会社製「ジグリセリンＳ」を用いた。
【００２１】
＜実施例１＞
平均重合度が１０のポリグリセリン１００ｇとステアリン酸５９．８ｇ、オレイン酸５９．４ｇ、ベヘン酸３３４．２ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性および窒素気流下、２５０℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００２２】
＜実施例２＞
平均重合度が１０のポリグリセリン１００ｇとステアリン酸２３９．２ｇ、オレイン酸７９．２ｇ、ベヘン酸９５．５ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性および窒素気流下、２５０℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００２３】
＜実施例３＞
平均重合度が１０のポリグリセリン１００ｇとミリスチン酸６４．０ｇ、ステアリン酸７９．７ｇ、ベヘン酸２８６．４ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性および窒素気流下、２５０℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００２４】
＜実施例４＞
平均重合度が１０のポリグリセリン１００ｇとミリスチン酸６４．０ｇ、パルミチン酸７１．９ｇ、ベヘン酸２８６．４ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性および窒素気流下、２５０℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００２５】
＜実施例５＞
平均重合度が１０のポリグリセリン１００ｇとステアリン酸７９．７ｇ、ベヘン酸２８６．４ｇ、エルカ酸９４．９ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性および窒素気流下、２５０℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００２６】
＜実施例６＞
平均重合度が１０のポリグリセリン１００ｇとパルミチン酸３５．９ｇ、ベヘン酸３８１．９ｇ、エルカ酸４７．５ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性および窒素気流下、２５０℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００２７】
＜実施例７＞
平均重合度が１０のポリグリセリン１００ｇとステアリン酸１３６．３ｇ、オレイン酸１３５．４ｇ、ベヘン酸１６３．２ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性および窒素気流下、２５０℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００２８】
＜実施例８＞
平均重合度が１０のポリグリセリン１００ｇとミリスチン酸１６０．１ｇ、ベヘン酸２３８．７ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性および窒素気流下、２５０℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００２９】
＜実施例９＞
平均重合度が１０のポリグリセリン１００ｇとカプリン酸４８．３ｇ、ステアリン酸７９．７ｇ、ベヘン酸２８６．４ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性および窒素気流下、２５０℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００３０】
＜実施例１０＞
平均重合度が１０のポリグリセリン１００ｇとラウリン酸７０．２ｇ、ステアリン酸９９．７ｇ、ベヘン酸２３８．７ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性および窒素気流下、２５０℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００３１】
＜実施例１１＞
平均重合度が１０のポリグリセリン１００ｇとステアリン酸５２．１ｇ、オレイン酸５１．８ｇ、ベヘン酸２９１．３ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性および窒素気流下、２５０℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００３２】
＜実施例１２＞
平均重合度が１０のポリグリセリン１００ｇとステアリン酸３６．８ｇ、オレイン酸３６．５ｇ、ベヘン酸２０５．６ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性および窒素気流下、２５０℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００３３】
＜実施例１３＞
平均重合度が４のポリグリセリン１００ｇとステアリン酸７６．８ｇ、オレイン酸７６．２ｇ、ベヘン酸４２８．９ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性および窒素気流下、２５０℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００３４】
＜実施例１４＞
平均重合度が２のポリグリセリン１００ｇとステアリン酸１００．１ｇ、オレイン酸９９．４ｇ、ベヘン酸５５９．２ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性および窒素気流下、２５０℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００３５】
＜比較例１＞ 
平均重合度が１０のポリグリセリン１００ｇとステアリン酸３９．９ｇ、オレイン酸３１６．７ｇ、ベヘン酸４７．７ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性および窒素気流下、２５０℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００３６】
＜比較例２＞
平均重合度が１０のポリグリセリン１００ｇとラウリン酸１４．０ｇ、パルミチン酸１８．０ｇ、ベヘン酸４２９．６ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性および窒素気流下、２５０℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００３７】
＜比較例３＞
平均重合度が１０のポリグリセリン１００ｇとステアリン酸１９９．４ｇ、ベヘン酸２３８．７ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性および窒素気流下、２５０℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００３８】
＜比較例４＞
平均重合度が１０のポリグリセリン１００ｇとベヘン酸４７７．４ｇを反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性および窒素気流下、２５０℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００３９】
＜比較例５＞
平均重合度が１０のポリグリセリン１００ｇとステアリン酸２７．６ｇ、オレイン酸２７．４ｇ、ベヘン酸１５４．２ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性および窒素気流下、２５０℃で反応させ、ポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００４０】
以上の実施例１〜１４、比較例１〜５のポリグリセリン脂肪酸エステルを用いて、以下に示す方法で香味油を調製した。また、食品添加物を加えずに以下の方法で調製した香味油を比較例６とした。
【００４１】
＜香味油の調製方法＞
表１に示す配合に従い、キャノーラ油、食塩、ローストガーリック、赤唐辛子、実施例１〜１４、比較例１〜５のポリグリセリン脂肪酸エステルをそれぞれ添加し、７０℃で均一に溶解させた後、これを撹拌しながら室温まで冷却し、香味油とした。
【００４２】
【表１】
2016086690.tif 000002
【００４３】
調製した香味油について、試験例に基づき評価した。
【００４４】
＜試験例１＞
鶏もも肉１００ｇを香味油に浸漬し、油切りをして冷蔵保存を行った。１日後の付着性を以下の基準で評価した。
＜付着性＞
◎：香味油が食品に均一に付着し、流れ落ちなかった。
○：香味油が食品に付着した際に厚さにムラが生じたものの、流れ落ちなかった。
△：香味油が食品から少し流れ落ちたが、食品の半分以上に付着していた。
×：香味油が食品から流れ落ち、ほとんど付着していなかった。
【００４５】
＜試験例２＞
シャーレに香味油５ｇを入れて、冷蔵保存を行なった。１日後の表面状態を以下の基準で評価した。
【００４６】
＜表面状態＞
◎：表面の悪化が全く見られず、表面に光沢があった。
○：表面の一部にひび割れが見られたが、表面に光沢があった。
△：表面にひび割れや白化が見られたが、表面に光沢があった。
×：表面にひび割れや白化が見られ、表面に光沢がなかった。
付着性および表面状態の結果を表２に示した。
【００４７】
【表２】
2016086690.tif 000003
【００４８】
表２に示す通り、比較例１〜６では食品から香味油が流れ落ちる、もしくは表面の光沢が損なわれた。一方、実施例１〜１４のポリグリセリン脂肪酸エステルを添加した香味油では食品から流れ落ちず、表面の光沢が保持された。つまり、本発明の香味油のみが、コーティングの用途をなす粘度を有し、冷蔵保存時も表面の光沢が保持される香味油であることが確認できる。