(57)【要約】      （修正有）【課題】低薬量で各種雑草に対して効果を有し、土壌汚染や作物の影響等の問題の軽減された、安全性の高い新規な農薬、特に除草剤の提供。【解決手段】式（１）で示される複素環アミド化合物の塩、及びそれらを含有する除草剤。2016108336.tif 000033［ＷはＣ１〜Ｃ６アルキル等で置換／非置換のトリアゾロピリジン基；ＱはＣ１〜Ｃ６アルキル等で置換／非置換のオキサジアゾール基、テトラゾール基、トリアゾール基、又はオキサゾール基を表し、；ＸはＯ又はＳ；Ｍ＋は金属イオン等］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2016108336.tif 000028
［式中、Ｑは、Ｑ−１からＱ−７の何れかで示される芳香族複素環を表し、
【化２】
2016108336.tif 000029
Ｗは、Ｗ−１、Ｗ−２又はＷ−３で示される芳香族複素環を表し、
【化３】
2016108336.tif 000030
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ１ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、シアノ、−ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）ｍ１Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｃ（＝ＮＲ１２ｂ）Ｒ８ｂ、フェニル、（Ｒ７）ｐによって置換されたフェニル、ナフチル又はＵ−１からＵ−２５の何れかの基を表し、
Ｒ１ｂは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｒ７）ｐによって置換されたフェニル、ナフチル、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ１cは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２ａは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２４、シアノ、ニトロ、−ＯＲ１９又は−Ｓ（Ｏ）ｍ３Ｒ２０を表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ２ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＲ２ａが隣接する場合には、隣接する２つのＲ２ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＲ２ａが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒ２cは、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ４ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ４ｂは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ３８、−Ｓ（Ｏ）ｍ３Ｒ２０、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ４ｃは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ４ｄ、Ｒ４ｅ、Ｒ４ｆ、Ｒ４ｇ及びＲ４ｈは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ３５によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｕ−１乃至Ｕ−６、Ｕ−６ａ、Ｕ−７乃至Ｕ−１０、Ｕ−１０ａ、Ｕ−１１、Ｕ−１１ａ、Ｕ−１２、Ｕ−１２ａ、Ｕ−１３、Ｕ−１３ａ、Ｕ−１４乃至Ｕ−２２、Ｕ−２２ａ、Ｕ−２３、Ｕ−２４、Ｕ−２５及びＵ−２６は、それぞれ以下の構造で表される複素環を表し、
【化４】
2016108336.tif 000031
Ｒ５ａ及びＲ５ｂは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、フェニル又は（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニルを表し、
Ｒ５ｃは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ３６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表すか、或いはＲ５ｃは、Ｒ４ｄと−（ＣＨ２）４−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、Ｒ５ｃが結合する窒素原子及びＲ４ｄが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒ６は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ１３、−Ｓ（Ｏ）ｍ２Ｒ１４、フェニル又は（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニルを表し、
Ｒ７は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ）カルボニル、−ＯＲ１５、−Ｓ（Ｏ）ｍ３Ｒ２０、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ８は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−Ｎ（Ｒ１１ａ）Ｒ１２ａを表し、
Ｒ８ｂは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ９は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ１０は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又はＣ２〜Ｃ６ハロアルキニルを表し、
Ｒ１１及びＲ１２は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、フェニルスルホニル、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−９又はＵ−１４乃至Ｕ−１９を表すか、或いは、Ｒ１１はＲ１２と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１１及びＲ１２が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２又はＮ（Ｒ３３）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
Ｒ１１ａ及びＲ１２ａは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表すか、或いは、Ｒ１１ａはＲ１２ａと一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１１ａ及びＲ１２ａが結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２又はＮ（Ｒ３３）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
Ｒ１２ｂは、−ＯＲ１９ｂを表し、
Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８又はフェニルを表し、
Ｒ１４は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル又はフェニルを表し、
Ｒ１５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル又はＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルを表し、
Ｒ１６は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ３７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ１８は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１９は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ１９ｂは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル又はＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルを表し、
Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表すか、或いは、Ｒ２１はＲ２２と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ２１及びＲ２２が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２又はＮ（Ｒ３９）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
Ｒ２４は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２７は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ２９、−Ｓ（Ｏ）ｍ４Ｒ３０、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ２８は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲ３１又は−Ｓ（Ｏ）ｍ４Ｒ３０を表し、ｔ２、ｔ３、ｔ４、ｔ５、ｔ７、ｔ８又はｔ９が２以上の整数を表すとき、各々のＲ２８は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に２つのＲ２８が隣接する場合には、隣接する２つのＲ２８は一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＲ２８が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒ２８ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は（Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１は、各々独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル又はフェニルを表し、
Ｒ３３は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し
Ｒ３４は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ３３、−Ｓ（Ｏ）ｍ６Ｒ３３、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−１、Ｕ−３、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−９又はＵ−１４乃至Ｕ−２５を表し、
Ｒ３５は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ３６は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ３７は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ３８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル又はフェニルを表し、
Ｒ３９は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｍ＋は、金属イオン又はＭ−１で示されるアンモニウムイオンを表し、
【化５】
2016108336.tif 000032
Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ４４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又はフェニルを表し、
Ｒ４４は、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はフェニルを表し、
ｔ１は、０又は１の整数を表し
ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ６及びｔ２は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
ｎ及びｔ３は、各々独立して０、１、２又は３の整数を表し、
ｐ及びｒは、各々独立して１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｔ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｔ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｔ７は、０、１、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、
ｔ８は、０、１、２、３、４、５、６、７又は８の整数を表し、
ｔ９は、０、１、２、３、４、５、６、７、８又は９の整数を表す。］で表される複素環アミド化合物の塩。
【請求項２】
Ｑは、Ｑ−１又はＱ−３で示される芳香族複素環を表し、
Ｗは、Ｗ−１で示される芳香族複素環を表し、
Ｘは、酸素原子を表し、
Ｒ１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｍ１Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、Ｕ−５又はＵ−８を表し、
Ｒ２ａは、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ４ａは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ５ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ６は、−ＯＲ１３、−Ｓ（Ｏ）ｍ２Ｒ１４又は（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニルを表し、
Ｒ７は、−ＯＲ１５を表し。
Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＵ−７を表し、
Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１３は、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−ＯＲ３１を表し、
Ｒ３１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３４は、−ＯＲ３３又は−Ｓ（Ｏ）ｍ６Ｒ３３を表し、
Ｍ＋はナトリウムイオン、カリウムイオン又はＭ−１で示されるアンモニウムイオンを表し、
Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ４４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｒ４４は、フェニルを表す請求項１記載の複素環アミド化合物の塩。
【請求項３】
請求項１〜請求項２記載の複素環アミド化合物の塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項４】
請求項１〜請求項２記載の複素環アミド化合物の塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な複素環アミド化合物の塩、並びに該複素環化合物の塩を有効成分として含有する農薬、特に除草剤に関するものである。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
【背景技術】
【０００２】
例えば、特許文献１乃至８には、ある種の複素環アミド化合物が開示されているが、本発明に関わる複素環アミド化合物の塩に関しては何ら開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１３／０９２８３４号
【特許文献２】国際公開第２０１３／１３９７６０号
【特許文献３】国際公開第２０１３／１４４２３１号
【特許文献４】国際公開第２０１３／１６４３３３号
【特許文献５】国際公開第２０１４／０５３４７３号
【特許文献６】国際公開第２０１４／０８６７３７号
【特許文献７】国際公開第２０１４／１２６０７０号
【特許文献８】国際公開第２０１４／１３５６５４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、より低薬量で各種雑草に対して効果を確実に示し、且つ、土壌汚染や後作物への影響等の問題が軽減された、安全性の高く、除草剤の有効成分として有用な化学物質を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規な複素環アミド化合物の塩は除草剤として優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
【０００６】
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔４〕に関するものである。
【０００７】
〔１〕
式（１）：
【０００８】
【化１】
2016108336.tif 000002
【０００９】
［式中、Ｑは、Ｑ−１からＱ−７の何れかで示される芳香族複素環を表し、
【００１０】
【化２】
2016108336.tif 000003
【００１１】
Ｗは、Ｗ−１、Ｗ−２又はＷ−３で示される芳香族複素環を表し、
【００１２】
【化３】
2016108336.tif 000004
【００１３】
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ１ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、シアノ、−ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）ｍ１Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｃ（＝ＮＲ１２ｂ）Ｒ８ｂ、フェニル、（Ｒ７）ｐによって置換されたフェニル、ナフチル又はＵ−１からＵ−２５の何れかの基を表し、
Ｒ１ｂは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｒ７）ｐによって置換されたフェニル、ナフチル、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ１cは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２ａは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２４、シアノ、ニトロ、−ＯＲ１９又は−Ｓ（Ｏ）ｍ３Ｒ２０を表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ２ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＲ２ａが隣接する場合には、隣接する２つのＲ２ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＲ２ａが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒ２cは、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ４ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ４ｂは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ３８、−Ｓ（Ｏ）ｍ３Ｒ２０、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ４ｃは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ４ｄ、Ｒ４ｅ、Ｒ４ｆ、Ｒ４ｇ及びＲ４ｈは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ３５によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｕ−１乃至Ｕ−６、Ｕ−６ａ、Ｕ−７乃至Ｕ−１０、Ｕ−１０ａ、Ｕ−１１、Ｕ−１１ａ、Ｕ−１２、Ｕ−１２ａ、Ｕ−１３、Ｕ−１３ａ、Ｕ−１４乃至Ｕ−２２、Ｕ−２２ａ、Ｕ−２３、Ｕ−２４、Ｕ−２５及びＵ−２６は、それぞれ以下の構造で表される複素環を表し、
【００１４】
【化４】
2016108336.tif 000005
【００１５】
Ｒ５ａ及びＲ５ｂは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、フェニル又は（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニルを表し、
Ｒ５ｃは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ３６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表すか、或いはＲ５ｃは、Ｒ４ｄと−（ＣＨ２）４−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、Ｒ５ｃが結合する窒素原子及びＲ４ｄが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒ６は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ１３、−Ｓ（Ｏ）ｍ２Ｒ１４、フェニル又は（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニルを表し、
Ｒ７は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ）カルボニル、−ＯＲ１５、−Ｓ（Ｏ）ｍ３Ｒ２０、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ８は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−Ｎ（Ｒ１１ａ）Ｒ１２ａを表し、
Ｒ８ｂは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ９は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ１０は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又はＣ２〜Ｃ６ハロアルキニルを表し、
Ｒ１１及びＲ１２は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、フェニルスルホニル、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−９又はＵ−１４乃至Ｕ−１９を表すか、或いは、Ｒ１１はＲ１２と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１１及びＲ１２が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２又はＮ（Ｒ３３）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
Ｒ１１ａ及びＲ１２ａは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表すか、或いは、Ｒ１１ａはＲ１２ａと一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１１ａ及びＲ１２ａが結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２又はＮ（Ｒ３３）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
Ｒ１２ｂは、−ＯＲ１９ｂを表し、
Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８又はフェニルを表し、
Ｒ１４は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル又はフェニルを表し、
Ｒ１５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル又はＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルを表し、
Ｒ１６は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ３７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ１８は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１９は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ１９ｂは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル又はＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルを表し、
Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表すか、或いは、Ｒ２１はＲ２２と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ２１及びＲ２２が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２又はＮ（Ｒ３９）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
Ｒ２４は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２７は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ２９、−Ｓ（Ｏ）ｍ４Ｒ３０、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ２８は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲ３１又は−Ｓ（Ｏ）ｍ４Ｒ３０を表し、ｔ２、ｔ３、ｔ４、ｔ５、ｔ７、ｔ８又はｔ９が２以上の整数を表すとき、各々のＲ２８は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に２つのＲ２８が隣接する場合には、隣接する２つのＲ２８は一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＲ２８が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒ２８ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は（Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１は、各々独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル又はフェニルを表し、
Ｒ３３は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し
Ｒ３４は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ３３、−Ｓ（Ｏ）ｍ６Ｒ３３、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−１、Ｕ−３、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−９又はＵ−１４乃至Ｕ−２５を表し、
Ｒ３５は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ３６は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ３７は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ３８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル又はフェニルを表し、
Ｒ３９は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｍ＋は、金属イオン又はＭ−１で示されるアンモニウムイオンを表し、
【００１６】
【化５】
2016108336.tif 000006
【００１７】
Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ４４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又はフェニルを表し、
Ｒ４４は、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はフェニルを表し、
ｔ１は、０又は１の整数を表し
ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ６及びｔ２は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
ｎ及びｔ３は、各々独立して０、１、２又は３の整数を表し、
ｐ及びｒは、各々独立して１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｔ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｔ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｔ７は、０、１、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、
ｔ８は、０、１、２、３、４、５、６、７又は８の整数を表し、
ｔ９は、０、１、２、３、４、５、６、７、８又は９の整数を表す。］で表される複素環アミド化合物の塩。
【００１８】
〔２〕
Ｑは、Ｑ−１又はＱ−３で示される芳香族複素環を表し、
Ｗは、Ｗ−１で示される芳香族複素環を表し、
Ｘは、酸素原子を表し、
Ｒ１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｍ１Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、Ｕ−５又はＵ−８を表し、
Ｒ２ａは、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ４ａは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ５ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ６は、−ＯＲ１３、−Ｓ（Ｏ）ｍ２Ｒ１４又は（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニルを表し、
Ｒ７は、−ＯＲ１５を表し。
【００１９】
Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＵ−７を表し、
Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１３は、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−ＯＲ３１を表し、
Ｒ３１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３４は、−ＯＲ３３又は−Ｓ（Ｏ）ｍ６Ｒ３３を表し、
Ｍ＋はナトリウムイオン、カリウムイオン又はＭ−１で示されるアンモニウムイオンを表し、
Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ４４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｒ４４は、フェニルを表す上記〔１〕記載の複素環アミド化合物の塩。
【００２０】
〔３〕
上記〔１〕〜〔２〕記載の複素環アミド化合物の塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【００２１】
〔４〕
上記〔１〕〜〔２〕記載の複素環アミド化合物の塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤。
【発明の効果】
【００２２】
本発明化合物は、各種雑草に対して優れた除草活性を有し、且つ、対象となる作物に対しては高い安全性を有する。さらに、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
【００２３】
従って、本発明は水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野において有用な除草剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
【００２５】
また、本発明に包含される化合物には、置換基の種類によって互変異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての互変異性体又は任意の割合で含む互変異性体の混合物を包含するものである。例えば式（１）[式中、ＷはＷ−１を表し、Ｒ１ａはヒドロキシ基を表し、ｎ、Ｑ、Ｒ２ａ、Ｘ、Ｍ＋は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物の場合、次のような互変異性体を包含するものである。
【００２６】
【化６】
2016108336.tif 000007
【００２７】
同様に、例えば式（１）[式中、ＷはＷ−１を表し、Ｒ１ａは−ＳＨ基を表し、ｎ、Ｑ、Ｒ２ａ、Ｘ、Ｍ＋は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物の場合、次のような互変異性体を包含するものである。
【００２８】
【化７】
2016108336.tif 000008
【００２９】
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ、ｓ−はセカンダリー及びｔｅｒｔ−はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。
【００３０】
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【００３１】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３２】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３３】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から１０員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２,２-ジフルオロシクロプロピル基、２,２-ジクロロシクロプロピル基、２,２-ジブロモシクロプロピル基、２,２-ジフルオロ-１-メチルシクロプロピル基、２,２-ジクロロ-１-メチルシクロプロピル基、２,２-ジブロモ-１-メチルシクロプロピル基、２,２,３,３-テトラフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３４】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３５】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２，２−ジクロロビニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、１−（トリフルオロメチル）エテニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はｅｎｄｏ−又はｅｘｏ−のどちらの形式であってもよい。例えば１−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロペンテン−１−イル基、１−シクロヘキセン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３７】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１-プロピニル基、２-プロピニル基、１-ブチニル基、２-ブチニル基、３-ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３８】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３９】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４０】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４１】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４２】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２−メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４３】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４４】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばシクロプロピルカルボニル基、２−メチルシクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４５】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロシクロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロシクロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えば２，２−ジクロロシクロプロピルカルボニル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピルカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４７】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばクロロメトキシカルボニル基、２−クロロエトキシカルボニル基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４８】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ｎ−プロピルカルバモイル基、ｉ−プロピルカルバモイル基、ｎ−ブチルカルバモイル基、ｉ−ブチルカルバモイル基、ｓ−ブチルカルバモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４９】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数ａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えば２−フルオロエチルカルバモイル基、２−クロロエチルカルバモイル基、２，２−ジフルオロエチルカルバモイル基、２，２，２−トリフルオロエチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５０】
本明細書におけるジ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）アミノカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）カルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５１】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルアミノスルホニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばメチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、ｎ−プロピルスルファモイル基、ｉ−プロピルスルファモイル基、ｎ−ブチルスルファモイル基、ｉ−ブチルスルファモイル基、ｓ−ブチルスルファモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５２】
本明細書におけるジ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）アミノスルホニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）スルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５３】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルアミノの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｉ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５４】
本明細書におけるジ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）アミノの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、ジエチルアミノ基、ｎ−プロピル（メチル）アミノ基、ｉ−プロピル（メチル）アミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５５】
本明細書におけるＲ６によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ３５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル又はＲ３６によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル等の表記は、任意のＲ６、Ｒ２７、Ｒ３４、Ｒ３５又はＲ３６によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル基上の置換基Ｒ６、Ｒ２７、Ｒ３４、Ｒ３５又はＲ３６が２個以上存在するとき、それぞれのＲ６、Ｒ２７、Ｒ３４、Ｒ３５又はＲ３６は互いに同一でも異なってもよい。
【００５６】
本明細書におけるＲ６によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル又はＲ２７によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル等の表記は、任意のＲ６又はＲ２７によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル基上の置換基Ｒ６又はＲ２７が２個以上存在するとき、それぞれのＲ６又はＲ２７は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。
【００５７】
本明細書における「Ｒ１１はＲ１２と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１１及びＲ１２が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２又はＮ（Ｒ３３）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく」、「Ｒ１１ａはＲ１２ａと一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１１ａ及びＲ１２ａが結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２又はＮ（Ｒ３３）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく」及び「Ｒ２１はＲ２２と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ２１はＲ２２が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２又はＮ（Ｒ３３）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく」の表記の具体例としては、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン−２−オン、ピロリジン、ピロリジン−２−オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン−２−オン、オキサゾリジン−２−チオン、チアゾリジン、チアゾリジン−２−オン、チアゾリジン−２−チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン−２−オン、イミダゾリジン−２−チオン、ピペリジン、ピペリジン−２−オン、ピペリジン−２−チオン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−チオン、モルホリン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−チオン、チオモルホリン、チオモルホリン−１−オキシド、チオモルホリン−１，１−ジオキシド、ペルヒドロピリミジン−２−オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン−２−オン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【００５８】
本明細書における（Ｃａ〜Ｃｂアルコキシ）Ｃｄ〜Ｃeアルキル又は（Ｃａ〜Ｃｂアルキルチオ）Ｃｄ〜Ｃeアルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のＣａ〜Ｃｂアルコキシ基又はＣａ〜Ｃｂアルキルチオ基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がｄ〜e個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５９】
本明細書における「５−６員芳香族複素環」とは、環を構成する原子数が５乃至６個であり、環を構成する原子中に１乃至５個のヘテロ原子（該へテロ原子は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を意味する。）を含有する単環の芳香族複素環であるものを意味し、具体例としては、例えばピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、フラン、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール等が挙げられる。
【００６０】
また、この「５−６員芳香族複素環」がＣ＝Ｎ二重結合を有する場合はその窒素原子はＮ−オキシドであってもよい。
【００６１】
本明細書における「５−６員へテロアリール」とは、前記定義「５−６員芳香族複素環」から任意の位置の水素原子を１個取り除いた１価の置換基を意味する。なお、それらの結合位置は特に限定されず、所望の位置で結合していてよい。
【００６２】
本明細書における「３−７員非芳香族複素環」とは、
１）環を構成する原子数が３乃至７個であり、
２）環を構成する原子中に１乃至３個のヘテロ原子（該へテロ原子は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を意味する。）を含有し、
３）環中にカルボニル基、チオカルボニル基、二重結合又は三重結合を含んでいてもよく、
４）環を構成する原子中に硫黄原子が含まれる場合、その硫黄原子はスルフィニル基又はスルホニル基であってもよい、
単環の非芳香族性の複素環を意味し、具体例としては、例えばアゼチジン、ピロリジン、ピロリジノン、オキサゾリジン、イソキサゾリジン、チアゾリジン、イソチアゾリジン、ピペラジン、ピペラジノン、ピペリジン、ピペリジノン、モルホリン、チオモルホリン、アゼピン、ジアゼピン、オキセタン、テトラヒドロフラン、１，３−ジオキソラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、オキセパン、ホモモルホリン等が挙げられる。
【００６３】
本明細書における「３−７員ヘテロシクリル」とは、前記定義「３−７員非芳香族複素環」から任意の位置の水素原子を１個取り除いた１価の置換基を意味する。なお、それらの結合位置は特に限定されず、所望の位置で結合していてよい。
【００６４】
本明細書における「Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された５−６員へテロアリール」とは、「５−６員へテロアリール」の環を構成する炭素原子上の水素原子が、存在する水素の数の範囲で任意のＲ２８によって炭素原子上で任意に置換された「５−６員へテロアリール」を表し、このとき、「５−６員へテロアリール」の環を構成する原子に窒素が存在し、かつその窒素原子がＮＨ構造を取りうる場合は、その窒素原子上の水素原子が、存在する水素の数の範囲で任意のＲ２８ａによって窒素原子上で任意に置換されてもよい「５−６員へテロアリール」を表す。このとき、それぞれの「５−６員へテロアリール」の環を構成する炭素原子上の置換基Ｒ２８及び環を構成するＮＨ構造を取りうる窒素原子に置換される置換基Ｒ２８ａがそれぞれ独立して２個以上存在するとき、それぞれのＲ２８及びＲ２８ａは互いに同一でも異なってもよく、更に２つのＲ２８が隣接する場合には、隣接する２つのＲ２８は一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＲ２８が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよい。
【００６５】
本明細書における「Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された３−７員ヘテロシクリル」とは、「３−７員ヘテロシクリル」の環を構成する炭素原子上の水素原子が、存在する水素の数の範囲で任意のＲ２８によって炭素原子上で任意に置換された「３−７員ヘテロシクリル」を表し、このとき、「３−７員ヘテロシクリル」の環を構成する原子に窒素が存在し、かつその窒素原子がＮＨ構造を取りうる場合は、その窒素原子上の水素原子が、存在する水素の数の範囲で任意のＲ２８ａによって窒素原子上で任意に置換されてもよい「３−７員ヘテロシクリル」を表す。このとき、それぞれの「３−７員ヘテロシクリル」の環を構成する炭素原子上の置換基Ｒ２８及び環を構成するＮＨ構造を取りうる窒素原子に置換される置換基Ｒ２８ａがそれぞれ独立して２個以上存在するとき、それぞれのＲ２８及びＲ２８ａは互いに同一でも異なってもよく、更に２つのＲ２８が隣接する場合には、隣接する２つのＲ２８は一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＲ２８が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよい。
【００６６】
本明細書中、「金属イオン」とは、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンといったアルカリ金属イオン、カルシウムイオン、バリウムイオン、マグネシウムイオンといったアルカリ土類金属イオン又はアルミニウムイオンを表す。
【００６７】
次に、本発明化合物の製造法を以下に説明する。
製造法Ａ
式（１）で表される複素環アミド化合物の塩は、例えば、式（２）で表される化合物と式（３ａ）で表される化合物を反応させることにより製造することができる。
【００６８】
【化８】
2016108336.tif 000009
【００６９】
式（２）[式中、Ｑ、Ｗ及びＸ及びは前記と同じ意味を表す。］で表される複素環アミド化合物と、式（３ａ）[式中、Ｍ＋は前記と同じ意味を表し、Ｊ−はハロゲンアニオン、ヒドロキシアニオン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアニオン等を表す。］で表される化合物を溶媒中、又は無溶媒で反応させることによって式（１）[式中、Ｑ、Ｗ、Ｘ及びＭ＋は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。
【００７０】
本反応では式（２）で表される化合物１当量に対して、式（３a）で表される化合物は、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
【００７１】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類及び水が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００７２】
反応温度は、−７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００７３】
式（２）で表される化合物の或るものは、以下に示す反応式１によって合成することができる。
【００７４】
式（３a）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【００７５】
製造法Ｂ
式（４）で表される複素環アミド化合物の塩は、例えば、式（２）で表される化合物と式（３ｂ）で表される化合物を反応させることにより製造することができる。
【００７６】
【化９】
2016108336.tif 000010
【００７７】
式（２）で表される複素環アミド化合物と、式（３ｂ）[式中、Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を溶媒中、又は無溶媒で反応させることによって式（４）[式中、Ｑ、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｗ及びＸは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。
【００７８】
本反応では式（２）で表される化合物１当量に対して、式（３ｂ）で表される化合物は、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
【００７９】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類及び水が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００８０】
反応温度は、−７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００８１】
式（２）で表される化合物の或るものは、以下に示す反応式１又は反応式２によって合成することができる。
【００８２】
式（３ｂ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【００８３】
反応式１
式（２）で表される複素環アミド化合物は、例えば、式（５）で表される化合物と式（６ａ）で表される化合物を反応させることにより製造することができる。
【００８４】
【化１０】
2016108336.tif 000011
【００８５】
式（５）[式中、Ｑは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩と、式（６a）[式中、Ｗ及びＸは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば塩基、必要であれば縮合剤、必要であれば触媒を使用し、必要であれば添加物を添加して反応させることによって式（２）[式中、Ｑ、Ｗ及びＸは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を製造することができる。
【００８６】
本反応では式（５）で表される化合物１当量に対して、式（６a）で表される化合物は、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
【００８７】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００８８】
塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基を使用することができ、式（５）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
【００８９】
縮合剤を用いる場合、用いられる縮合剤としては、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスファート、Ｎ,Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−(３−ジメチルアミノプロピル)−３−エチルカルボジイミド塩酸塩、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド等が挙げられ、式（５）で表される化合物１当量に対して、０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
【００９０】
添加物を用いる場合、用いられる添加物としては、３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−オール、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール等が挙げられ、式（５）で表される化合物１当量に対して、０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
【００９１】
反応温度は、−７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００９２】
式（５）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【００９３】
式（６a）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、文献記載の公知の方法に準じた方法によって合成できる。文献既知の公知の方法とは、例えば、国際公開第２００８／００６５４０号に記載の方法が挙げられる。
【００９４】
反応式２
式（２）で表される複素環アミド化合物は、例えば、式（５）で表される化合物と式（６ｂ）で表される化合物を反応させることにより製造することができる。
【００９５】
【化１１】
2016108336.tif 000012
【００９６】
式（５）[式中、Ｑは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩と、式（６ｂ）[式中、Ｗ及びＸは前記と同じ意味を表し、Ｘａはハロゲン原子等の脱離基を表す。］で表される化合物又はその塩を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば塩基を使用して反応させることによって式（２）[式中、Ｑ、Ｗ及びＸは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を製造することができる。
【００９７】
本反応では式（５）で表される化合物１当量に対して、式（６ｂ）で表される化合物は、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
【００９８】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００９９】
塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基を使用することができ、式（５）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。これらの塩基は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１００】
反応温度は、−７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１０１】
反応式３
式（６ｂ）で表される化合物は、例えば、式（６ａ）で表される化合物とハロゲン化剤を反応させることにより製造することができる。
【０１０２】
【化１２】
2016108336.tif 000013
【０１０３】
式（６ａ）[式中、Ｗ及びＸは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩と、ハロゲン化剤を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば塩基を使用して反応させることによって式（６ｂ）[式中、Ｗ、Ｘ及びＸａは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を製造することができる。
【０１０４】
ハロゲン化剤としては、例えば塩化チオニル、塩化オキサリル、塩化ホスホリル等が挙げられる。ハロゲン化剤の当量としては、式（６ａ）で表される化合物１当量に対して、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
【０１０５】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１０６】
塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基を使用することができ、式（６ａ）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。これらの塩基は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１０７】
反応温度は、−７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１０８】
反応終了後、通常の後処理を行うことにより反応式２の原料化合物となる製造中間体を得ることができる。
【０１０９】
また、この方法により製造された製造中間体は、単離・精製することなく、そのまま次工程の反応に用いることもできる。
【０１１０】
本発明に包含される活性化合物としては、具体的に例えば第１表に示す化合物が挙げられる。但し、第１表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中、Ｍｅと記載される置換基はメチル基を表し、以下、Ｅｔとの記載はエチル基を表し、ｎ−Ｐｒ及びＰｒ−ｎはノルマルプロピル基を、ｉ−Ｐｒ及びＰｒ−ｉはイソプロピル基を、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピル基を、ｎ−Ｂｕ及びＢｕ−ｎはノルマルブチル基を、ｓ−Ｂｕ及びＢｕ−ｓはセカンダリーブチル基を、ｉ−Ｂｕ及びＢｕ−ｉはイソブチル基を、ｔ−Ｂｕ及びＢｕ−ｔはターシャリーブチル基を、ｃ−Ｂｕ及びＢｕ−ｃはシクロブチル基を、ｎ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｎはノルマルペンチル基を、ｉ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｉはイソペンチル基を、ｓ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｓはセカンダリーペンチル基を、ｔ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｔはターシャリーペンチル基を、ｃ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｃはシクロペンチル基を、３−Ｐｅｎは−ＣＨ（Ｅｔ）２基を、ｎ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｎはノルマルヘキシル基を、ｃ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｃはシクロヘキシル基を、Ｐｈはフェニル基をそれぞれ表す。
〔第１表〕
【０１１１】
【化１３】
2016108336.tif 000014
【０１１２】
【化１４】
2016108336.tif 000015
【０１１３】
【化１５】
2016108336.tif 000016
【０１１４】
【化１６】
2016108336.tif 000017
【０１１５】
【化１７】
2016108336.tif 000018
【０１１６】
【化１８】
2016108336.tif 000019
【０１１７】
【化１９】
2016108336.tif 000020
【０１１８】
【化２０】
2016108336.tif 000021
【０１１９】
【化２１】
2016108336.tif 000022
【０１２０】
【表１】
2016108336.tif 000023
【０１２１】
【表２】
2016108336.tif 000024
【０１２２】
本発明化合物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。水田雑草としては、例えば、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）等に代表されるヒルムシロ科（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎａｃｅａｅ）雑草、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｐｙｇｍａｅａ）及びオモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｔｒｉｆｏｌｉａ）等に代表されるオモダカ科（Ａｌｉｓｍａｔａｃｅａｅ）雑草、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、アシカキ（Ｈｏｍａｌｏｃｅｎｃｈｒｕｓ  ｊａｐｏｎｏｃｕｓ）及びキシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）等に代表されるイネ科（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ）雑草、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ  ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、シズイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）及びヒナガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｈａｋｏｎｅｎｓｉｓ）等に代表されるカヤツリグサ科（Ｃｙｐｅｒａｃｅａｅ）雑草、ウキクサ（Ｓｐｉｒｏｄｅｌａ  ｐｏｌｙｒｈｉｚａ）及びアオウキクサ（Ｌｅｍｎａ  ｐａｕｃｉｃｏｓｔａｔａ）等に代表されるウキクサ科（Ｌｅｍｎａｃｅａｅ）雑草、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ  ｋｅｉｓａｋ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ  ｋｏｒｓａｋｏｗｉｉ）及びコナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ  ｖａｇｉｎａｌｉｓ）等に代表されるミズアオイ科（Ｐｏｎｔｅｄｅｒｉａｃｅａｅ）雑草、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ  ｔｒｉａｎｄｒａ）等に代表されるミゾハコベ科（Ｅｌａｔｉｎａｃｅａｅ）雑草、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）及びキカシグサ（Ｒｏｔａｌａ  ｉｎｄｉｃａ）等に代表されるミソハギ科（Ｌｙｔｈｒａｃｅａｅ）雑草、チョウジタデ（Ｌｉｄｗｉｇｉａ  ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）等に代表されるアカバナ科（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａｃｅａｅ）雑草、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ  ｊｕｎｃｅｕｍ）、オオアブノメ（Ｇｒａｔｉｏｌａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、キクモ（Ｌｉｍｎｏｐｈｉｌａ  ｓｅｓｓｉｌｉｆｏｌｉａ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｐｙｘｉｄａｒｉａ）及びアメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｄｕｂｉａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、クサネム（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、並びにアメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ  ｆｒｏｎｄｏｓａ）及びタウコギ（Ｂｉｄｅｎｓ  ｔｒｉｐａｒｔｉｔａ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草等が挙げられる。
【０１２３】
また、本発明化合物は、畑地および果樹園用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。畑地雑草としては、例えば、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｎｉｇｒｕｍ）及びチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ  ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）等に代表されるナス科（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）雑草、アメリカフウロ(Ｇｒａｎｉｕｍ  ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ)等に代表されるフウロソウ科（Ｇｅｒａｎｉａｃｅａｅ）雑草、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びアメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ  ｓｐｉｎｏｓａ）等に代表されるアオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）雑草、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）等のアサガオ類（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｓｐｐｓ．）及びヒルガオ類（Ｃａｌｙｓｔｅｇｉａ  ｓｐｐｓ．）等に代表されるヒルガオ科（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｃｅａｅ）雑草、イヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｌｉｖｉｄｕｓ）及びアオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）等に代表されるヒユ科（Ａｍａｒａｎｔｈａｃｅａｅ）雑草、オナモミ（ｘａｎｔｈｉｕｍ  ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ  ａｎｎｕｕｓ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ  ｃｉｌｉａｔａ）、セイヨウトゲアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ  ａｒｖｅｎｓｅ）、ノボロギク（Ｓｅｎｅｃｉｏ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）及びヒメジョン（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ  ａｎｎｕｓ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ  ｉｎｄｉｃａ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）及びナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ  Ｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）等に代表されるアブラナ科（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）雑草、イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  Ｂｌｕｍｅｉ）及びソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）等に代表されるタデ科（Ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅａｅ）雑草、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）等に代表されるスベリヒユ科（Ｐｏｒｔｕｌａｃａｃｅａｅ）雑草、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ）、コアカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ）及びホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ）等に代表されるアカザ科（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ）雑草、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）等に代表されるナデシコ科（Ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌａｃｅａｅ）雑草、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ  ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）及びヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）等に代表されるシソ科（Ｌａｂｉａｔａｅ）雑草、コニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ  ｓｕｐｉｎａ）及びオオニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ  ｍａｃｕｌａｔａ）等に代表されるトウダイグサ科（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｃｅａｅ）雑草、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ  ｓｐｕｒｉｕｍ）及びアカネ��Ｒｕｂｉａ  ａｋａｎｅ）等に代表されるアカネ科（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ）雑草、スミレ（Ｖｉｏｌａ  ｍａｎｄｓｈｕｒｉｃａ）等に代表されるスミレ科（Ｖｉｏｌａｃｅａｅ）雑草並びにアメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ  ｅｘａｌｔａｔａ）及びエビスグサ（Ｃａｓｓｉａ  ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、カタバミ（Ｏｘｓａｌｉｓ  ｃｏｕｒｎｉｃｕｌａｔａ）に代表されるカタバミ科（Ｏｘｓａｌｄａｓｅａｅ）等の広葉雑草（Ｂｒｏａｄ−ｌｅａｖｅｄ  ｗｅｅｄｓ）。野生ソルガム（Ｓｏｒｇｈａｍ  ｂｉｃｏｌｏｒ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、ジョンソングラス（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ  ｖａｒ．  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ヒメイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ  ｖａｒ．  ｐｒａｔｉｃｏｌａ）、栽培ビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｕｔｉｌｉｓ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｃｉｌｉａｒｉｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）及びスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ａｅｇｕａｌｉｓ）等に代表されるイネ科雑草（Ｇｒａｍｉｎａｃｅｏｕｓ  ｗｅｅｄｓ）並びにハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｒｏｔｕｎｄｕｓ，Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Ｃｙｐｅｒａｃｅｏｕｓ  ｗｅｅｄｓ）等が挙げられる。
【０１２４】
また、本発明化合物は、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野以外に芝地、運動場、空地、道路脇、及び線路端等非農耕地において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。その雑草としては、畑地および果樹園用雑草で述べたものに加えて、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒａｘａｃｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、オオアレチノギク（Ｃｏｎｙｚａ ｓｕｍａｔｒｅｎｓｉｓ）、タネツケバナ（Ｃａｒｄａｍｉｎｅ  ｆｌｅｘｕｏｓａ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ）、チドメグサ（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅ ｓｉｂｔｈｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、オオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ ａｓｉａｔｉｃａ）、ヒメクグ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｂｒｅｖｉｆｏｌｉｕｓ、Ｋｙｌｌｉｎｇａ ｂｒｅｖｉｆｏｌｉａ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ）等が挙げられる。
【０１２５】
本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用しても良い。
【０１２６】
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
【０１２７】
本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ／一般名）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ／一般名）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ／一般名）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、アロキシジムナトリウム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ／一般名）、アミカルバソン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｉｒａｃｈｌｏｒ／一般名)、アミノシクロピラクロールの塩およびエステル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｉｒａｃｈｌｏｒ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ)、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ／一般名）、アミノピラリドの塩およびエステル（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｐｈｏｓ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌ／一般名）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ／一般名）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ／一般名）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ／一般名）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ／一般名）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ／一般名）、ベナゾリンエチル（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ、ｂｅｎｅｆｉｎ／一般名）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ／一般名）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ／一般名）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ／一般名）、ベンタゾンナトリウム（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ベンタゾンの塩（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ―ｓａｌｔｓ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ／一般名）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ／一般名）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ／一般名）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ／一般名）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ／一般名）、ビアラホスナトリウム（ｂｉａｌａｐｈｏｓ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ／一般名）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ／一般名）、ビスピリバック（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ／一般名）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ／一般名）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ／一般名）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ／一般名）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ／一般名）、ブロモキシニルの塩およびエステル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ／一般名）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ／一般名）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ／一般名）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ／一般名）���ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ／一般名）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ／一般名）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ／一般名）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ／一般名）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ／一般名）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ／一般名）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ／一般名）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ／一般名）、クロランベンの塩およびエステル（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、クロランスラムメチル（ｃｈｌｏｒａｎｓｕｌａｍ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、クロルフルレノールメチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ／一般名）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、クロロブロムロン（ｃｈｌｏｒｏｂｒｏｍｕｒｏｎ／一般名）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ／一般名）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ／一般名）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔａｌｉｍ／一般名）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、クロロＩＰＣ（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、クロルタルジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ／一般名）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ／一般名）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、シンメスリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ／一般名）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ／一般名）、クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ／一般名）、クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ―ｐｒｏｐａｒｇｙｌ／一般名）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ／一般名）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ／一般名）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ／一般名）、クロピラリドの塩およびエステル（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ＣＮＰ（一般名）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ／一般名）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎ／一般名）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ／一般名）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ／一般名、ＳＷ−０６５／試験名)、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ／一般名）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ／一般名）、ＤＡＨ−５００（試験名）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ／一般名）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ／一般名）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ／一般名）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ダイカンバ（ｄｉｃａｍｂａ／一般名）、ダイカンバの塩およびエステル（ｄｉｃａｍｂａ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ／一般名）、ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ／一般名）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ／一般名）、ジクロルプロップの塩およびエステル（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、Ｐジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―Ｐ／一般名）、Ｐジクロルプロップの塩およびエステル（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―Ｐ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ／一般名）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ／一般名）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ／一般名）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ／一般名）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ／一般名）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ／一般名）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ／一般名）、Ｐジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ―ｐ／一般名）、ジメシピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ／一般名）、ジニトロアミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ／一般名）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ／一般名）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ／一般名）、ＤＮＯＣ／一般名、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ／一般名）、ジクワット（ｄｉｑｕｑｔ／一般名）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｌ／一般名）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ／一般名）、ＤＳＭＡ／一般名、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ／一般名）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ／一般名）、ＥＰＴＣ／一般名、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ／一般名）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ／一般名）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ／一般名）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ／一般名）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ／一般名）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ／一般名）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｏｎｏｔｒｉｏｎ／一般名）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ／一般名）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ／一般名）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ／一般名）、フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ／一般名）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ／一般名）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ／一般名）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、フルセトスルフロン(ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名)、フルクロラリン（ｆｌｕｃｌｏｒａｌｉｎ／一般名）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ／一般名）、フルフェンピルエチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｌ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ／一般名）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ／一般��）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ／一般名）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ／一般名）、フルオログリコフェンエチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ／一般名）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ／一般名）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ／一般名）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ／一般名）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ／一般名）、フルロキシピルのエステル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ―ｅｓｔｅｒｓ）、フルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ／一般名）、フルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ／一般名）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ／一般名）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フォサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ／一般名）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ／一般名）、グルホシネートアンモニウム（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ／一般名）、グリホサートアンモニウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサートイソプロピルアミン（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｉｓｏ−ｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサートカリウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ／一般名）、グリホサートナトリウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、グリホサートトリメシウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｔｒｉｍｅｓｉｕｍ／一般名）、ハロウキシフェン（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ／一般名）、ハロウキシフェンの塩およびエステル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ／一般名）、ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ／一般名）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ／一般名）、イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ／一般名）、イマザピク（ｉ
ｍａｚａｐｉｃ／一般名）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ／一般名）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ／一般名）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ／一般名）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ／一般名）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ／一般名）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ  ｏｃｔａｎｏａｔｅ／一般名）、アイオキシニルの塩およびエステル（ｉｏｘｙｎｉｌ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ／一般名）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ／一般名）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ／一般名）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ／一般名）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ／一般名）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ／一般名）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ／一般名）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ／一般名）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ  ｈｙｄｒａｚｉｄｅ／一般名）、ＭＣＰＡ（一般名）、ＭＣＰＡの塩およびエステル（ＭＣＰＡ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ＭＣＰＢ（一般名）、ＭＣＰＢの塩およびエステル（ＭＣＰＢ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ、ＭＣＰＰ／一般名）、メコプロップの塩およびエステル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、Ｐメコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―Ｐ、ＭＣＰＰ―Ｐ／一般名）、Ｐメコプロップの塩およびエステル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―Ｐ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ／一般名）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ／一般名）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、メタム（ｍｅｔａｍ／一般名）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ／一般名）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ／一般名）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ／一般名）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ／一般名）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ／一般名）、メチルアジド（ｍｅｔｈｙｌ  ａｚｉｄｅ／一般名）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ／一般名）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ  ｄｙｍｒｏｎ／一般名）、ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｏｄｉｄｅ／一般名）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ／一般名）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、Ｓメトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ―Ｓ／一般名）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ／一般名）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ／一般名）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ／一般名）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ／一般名）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ／一般名）、モノスルフ���ン（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、モノスルフロンメチル（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ＭＳＭＡ／一般名、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ／一般名）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ／一般名）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ／一般名）、ナプタラムナトリウム（ｎａｐｔａｌａｍ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ／一般名）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ／一般名）、ＯＫ−７０１（試験名）、オレイン酸（ｏｌｅｉｃ  ａｃｉｄ／一般名）、オルベンカーブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ／一般名）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ／一般名）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ／一般名）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ／一般名）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ／一般名）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ／一般名）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ／一般名）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ／一般名）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃａｃｉｄ／一般名）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ／一般名）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ／一般名）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ／一般名）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ／一般名）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ／一般名）、フェンメディファムエチル（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ／一般名）、ピクロラムの塩およびエステル（ｐｉｃｌｏｒａｍ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ／一般名）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ／一般名）、ピペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ／一般名）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ／一般名）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ／一般名）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ／一般名）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ／一般名）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ／一般名）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ／一般名）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ／一般名）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ／一般名）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎ／一般名）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ／一般名）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ／一般名）、プルスルホカーブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ／一般名）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ／一般名）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔ���ｌｅ／一般名）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ／一般名）、ピラゾスルフロン（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ／一般名）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ／一般名）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ／一般名）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ／一般名）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ／一般名）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ／一般名）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ／一般名）、ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ／一般名）、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ／一般名）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ／一般名）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ／一般名）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ／一般名）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ／一般名）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、キザロホップテフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ／一般名）、Ｐキザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ／一般名）、Ｐキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、Ｐキザロホップテフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ／一般名）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ／一般名）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ／一般名）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ／一般名）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ／一般名）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ＳＬ−２６１（試験名）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ／一般名）、スルフォメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ＴＣＢＡ（２，３，６−ＴＢＡ／一般名）、ＴＣＢＡの塩およびエステル（２，３，６−ＴＢＡ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ＴＣＴＰ（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ，ｔｅｔｏｒａｃｈｌｏｒｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ／一般名）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ／一般名）、テブティウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ／一般名）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ／一般名）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ／一般名）、ターブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ／一般名）、ターブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ／一般名）、ターブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ／一般名）、テトラピオン（ｔｅｔｒａｐｉｏｎ／ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ／一般名）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ／一般名）、チアザフルロン（ｔｈｉａｚａｆｌｕｒｏｎ／一般名）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ／一般名）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ／一般名）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ／一般名）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ／一般名）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎ／一般名）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ／一般名）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ／一般名）、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ／一般名）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ／一般名）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ／一般名）、トリクロピルの塩およびエステル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、トリディファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ／一般名）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ／一般名）、トリフルディモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｄｉｎ／一般名）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ／一般名）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、２，４−ＰＡ（一般名）、２，４−ＰＡの塩およびエステル（２，４−ＰＡ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、２，４−Ｄ（一般名）、２，４−Ｄの塩およびエステル（２，４−Ｄ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、２，４−ＤＢ（一般名）、２，４−ＤＢの塩およびエステル（２，４−ＤＢ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
【０１２８】
薬害軽減剤としては、例えば、ＡＤ−６７、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ／一般名）、クロキントセットメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ／一般名）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｒｉｎｉｌ／一般名）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ／一般名）、ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ／一般名）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ／一般名）、ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｒａｔｅ／一般名）、ＤＫＡ−２４、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ／一般名）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ／一般名）、ヘキシム（ＨＥＸＩＭ／一般名）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ／一般名）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ／一般名）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ／一般名）、イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ／一般名）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、ＭＣＰＡ、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ／一般名）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ／一般名）、メフェンピルエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ／一般名）、メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ／一般名）、ＭＧ−１９１、ＮＡ（Ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、ＯＭ（Ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌｅｎｅ―ｄｉａｍｉｎｅ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ／一般名）、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
【０１２９】
本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤及び分解防止剤等を添加して、水和剤、乳剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、液剤、粉剤、粒剤又はゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
【０１３０】
固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸並びに合成珪酸塩が挙げられる。
【０１３１】
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油並びに水が挙げられる。
【０１３２】
これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリカルボン酸塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤並びにアミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
【０１３３】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００質量部に対し、通常０．０５から２０質量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
本発明化合物は必要に応じて製剤又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用してもよい。
【０１３４】
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
【０１３５】
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５から５０ｋｇ程度が適当である。
【０１３６】
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
水和剤
本発明化合物                ０．１〜８０部
固体担体                    ５〜９８．９部
界面活性剤                      １〜１０部
その他                          ０〜  ５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
乳  剤
本発明化合物                ０．１〜３０部
液体担体                      ４５〜９５部
界面活性剤                  ４．９〜１５部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
フロアブル（ｆｌｏｗａｂｌｅ）剤
本発明化合物                ０．１〜７０部
液体担体                １５〜９８．８９部
界面活性剤                      １〜１２部
その他                    ０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
ドライフロアブル（ｄｒｙ  ｆｌｏｗａｂｌｅ）剤
本発明化合物                ０．１〜９０部
固体担体                    ０〜９８．９部
界面活性剤                      １〜２０部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
液  剤
本発明化合物              ０．０１〜７０部
液体担体                ２０〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
粒  剤
本発明化合物              ０．０１〜８０部
固体担体                １０〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
粉  剤
本発明化合物              ０．０１〜３０部
固体担体                ６５〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１３７】
使用に際しては上記製剤をそのままで、又は水で１〜１００００倍に希釈して散布する。
【０１３８】
製剤例
次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
〔配合例１〕水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１            ２０部
パイロフィライト                        ７６部
ソルポール５０３９                        ２部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０                      ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例２〕乳  剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１              ５部
キシレン                                ７５部
Ｎ−メチルピロリドン                    １５部
ソルポール２６８０                        ５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例３〕フロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１            ２５部
アグリゾールＳ−７１０                  １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ                  ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム                      ０．０２部
水                                ６４．４８部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
〔配合例４〕ドライフロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１            ７５部
ハイテノールＮＥ−１５                    ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株式）商品名）
バニレックスＮ                          １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０                    １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。
〔配合例５〕粒  剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１              １部
ベントナイト                            ５５部
タルク                                  ４４部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【実施例】
【０１３９】
以下に本発明の除草剤において、活性成分として用いられる式（１）で表される複素環アミド化合物の塩の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
【０１４０】
合成例
〔合成例１〕
３−イソプロピル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドナトリウム（化合物Ｎｏ．２−００１）
３−イソプロピル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド５９ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）及びメタノール２ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてナトリウムメトキシドの２８質量％メタノール溶液３２ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて３０分間攪拌した。攪拌終了後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物６３ｍｇを黄色固体として得た。
【０１４１】
融点：２２０〜２２５℃
本発明化合物は、前記合成例に準じて合成することができる。合成例１と同様に製造した本発明化合物の例を第２表乃至第３表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様にＥｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、Ｈｅｘはヘキシル基を、Ｐｈはフェニル基を、ｎ−はノルマルを、ｉ−はイソ及びｃ−はシクロを各々意味する。また、表中「ｍ.ｐ．」は融点を、「＊１」は樹枝状を各々表す。
【０１４２】
また、表中Ｄ−１、Ｄ−２及びＤ−３で表される置換基は、以下の構造を表す。
【０１４３】
【化２２】
2016108336.tif 000025
【０１４４】
〔第２表〕
【０１４５】
【化２３】
2016108336.tif 000026
【０１４６】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.      R１a            (R2a)n      X     R4a       M+           m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001    SEt             5-CF3      O     H        Na+           274-275
1-002    SEt             5-CF3      O     H        K+            243-245
1-003    SEt             5-CF3      O     H        (n-Bu)4N+       77-80
1-004    SEt             5-CF3      O     H        (n-Bu)2NH2+    200-202
1-005    CH2O(CH2)2OMe    5-CF3      O     Me       Na+           170-175
1-006    CH2S(i-Pr)       5-CF3     O     Me       Na+           135-136
1-007    CH2S(i-Pr)       5-CF3     O     Me       K+            175-176
1-008    CH2S(i-Pr)       5-CF3     O     Me       (n-Bu)4N+      *1
1-009    CH2S(i-Pr)       5-CF3     O     Me       Ph(Me)3N+      60-61
1-010    NMe2             5-CF3     O     Me       Na+           191-195
1-011    NMe2             5-CF3     O     Me       K+            253-257
1-012    NMe2             5-CF3     O     Me       (n-Bu)4N+      *1
1-013    NMe2             5-CF3     O     Me       (PhCH2)(Me)3N+  *1
1-014    CH2O(CH2)2OMe     5-CF3     O     Me       K+            246-248
1-015    CH2O(CH2)2OMe     5-CF3     O     Me       (n-Bu)4N+      *1
1-016    CH2O(CH2)2OMe     5-CF3     O     Me       (PhCH2)(Me)3N+ 70-75
1-017    CH2O(CH2)2OMe     5-CF3     O     Me       (c-Hex)NH3+    *1
1-018    i-Pr             5-CF3     O     H        Na+           188-194
1-019    i-Pr             5-CF3     O     H        K+            233-235
1-020    i-Pr             5-CF3     O     H        (PhCH2)(Me)3N+  *1
1-021    i-Pr             5-CF3     O     H        Ph(Me)3N+      *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第３表〕
【０１４７】
【化２４】
2016108336.tif 000027
【０１４８】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.      R１a           (R2a)n      X     R5a       M+           m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
2-001    i-Pr           5-CF3      O     Me       Na+          220-225
2-002    N(Me)(D-1)     5-CF3      O     Me       Na+          152-155
2-003    N(Me)(D-1)     5-CF3      O     Me       K+           172-178
2-004    N(Me)(D-1)     5-CF3      O     Me       (c-Hex)NH3+   87-88
2-005    N(Me)(D-1)     5-CF3      O     Me       (n-Bu)4N+     *1
2-006    N(Me)(D-1)     5-CF3      O     Me       (PhCH2)(Me)3N+*1
2-007    D-2            5-CF3      O     Me       Na+           37-39
2-008    D-2            5-CF3      O     Me       K+            41-43
2-009    D-2            5-CF3      O     Me       (PhCH2)(Me)3N+ *1
2-010    D-2            5-CF3      O     Me       Ph(Me)3N+      *1
2-011    D-3            5-CF3      O     Me       Na+           173-175
2-012    D-3            5-CF3      O     Me       K+            279-280
2-013    D-3            5-CF3      O     Me      (n-Bu)4N+       *1
2-014    D-3            5-CF3      O     Me      (PhCH2)(Me)3N+ *1
2-015    CH2(4-MeO-Ph)  5-CF3      O     Me       Na+           176-178
2-016    CH2(4-MeO-Ph)  5-CF3      O     Me       K+            119-121
2-017    CH2(4-MeO-Ph)  5-CF3      O     Me       (n-Bu)4N+      *1
2-018    CH2(4-MeO-Ph)  5-CF3      O     Me       Ph(Me)3N+      *1
2-019    i-Pr           5-CF3      O     Me       K+            263-268
2-020    i-Pr           5-CF3      O     Me       (n-Bu)4N+      *1
2-021    i-Pr           5-CF3      O     Me       (PhCH2)(Me)3N+ *1
2-022    S(CH2)2SMe     5-CF3       O     Me       Na+           289-290
2-023    S(CH2)2SMe     5-CF3       O     Me       K+            283-285
2-024    S(CH2)2SMe     5-CF3       O     Me       (n-Bu)4N+      *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物のうち、融点の記載のない化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを第４表に示す。
【０１４９】
尚、プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。また、第４表の記号は下記の意味を表す。ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット。
〔第４表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.                       1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-008    δ7.71 (d, 1H, J=7.1Hz), 7.46 (d, 1H, J=7.1Hz), 4.29 (s, 2H),
3.29-3.01 (m, 9H), 2.32 (s, 3H), 1.69-1.50 (m, 8H), 1.39-1.23
(m, 14H), 1.02-0.88 (m, 12H).
1-012    δ7.55 (d, 1H, J=7.1Hz), 7.39 (d, 1H, J=7.1Hz), 3.20-3.12 (m, 8H),
2.77 (s, 6H), 2.28 (s, 3H), 1.69-1.46 (m, 8H), 1.40-1.23 (m, 8H),
1.02-0.91 (m, 12H).
1-013    δ7.61-7.51 (m, 6H), 7.43(d, 1H, J=6.6Hz), 4.52 (s, 2H), 3.02
(s, 9H), 2.77 (s, 6H), 2.30 (s, 3H).
1-015    δ7.78 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.42 (d, 1H, 7.5Hz), 5.14 (s, 2H),
3.70-3.67 (m, 2H), 3.53-3.50 (m, 2H), 3.45-3.39 (m, 8H), 3.34
(s, 3H), 2.41 (s, 3H), 1.77-1.66 (m, 8H), 1.45-1.33 (m, 8H), 0.94
(t, 12H, J=8.1Hz).
1-017    δ8.41 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.63 (d, 1H, J=7.5Hz), 5.21 (s, 2H),
3.79-3.76 (m, 2H), 3.57-3.54 (m, 2H), 3.34 (s, 3H), 2.86
(brs, 3H), 2.73-2.64 (m, 1H), 2.57 (s, 3H), 1.87-1.81 (m, 2H),
1.75-1.68 (m, 2H), 1.63-1.56 (m, 1H), 1.34-1.02 (m, 5H).
1-020    δ8.05 (s, 1H), 7.76 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.65-7.35 (m, 6H), 4.84
(s, 2H), 3.75-3.55 (m, 1H), 3.37 (s, 9H), 1.49 (d, 6H, J=6.6Hz).
1-021    δ8.10 (s, 1H), 7.95-7.80 (m, 3H), 7.70-7.50 (m, 3H), 7.44
(d, 1H, J=7.2Hz), 4.01 (s, 9H), 3.80-3.55 (m, 1H), 1.50
(d, 6H, J=6.6Hz).
2-005    δ7.83 (d, 1H, J=3.3Hz), 7.63 (d, 1H, J=7.4Hz), 7.50
(d, 1H, J=7.4Hz), 7.30-7.24 (m, 1H), 6.56 (d, 1H, J=8.6Hz), 3.75
(s, 3H), 3.72 (s, 3H), 3.25-3.12 (m, 8H), 2.50 (s, 3H), 1.66-1.50
(m, 8H), 1.38-1.25 (m, 8H), 1.00-0.92 (m, 12H).
2-006    δ7.82 (s, 1H), 7.62 (d, 1H, J=7.4Hz), 7.54-7.47 (m, 6H), 7.30-7.24
(m, 1H), 6.55 (d, 1H, J=8.9Hz), 4.50 (s, 2H), 3.74 (s, 3H), 3.72
(s, 3H), 3.01 (s, 9H), 2.50 (s, 3H).
2-009    δ7.83 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.5-7.3 (m, 6H), 6.14 (dd, 1H,
J=10.6, 5.3Hz), 4.71 (s, 2H), 4.05 (dd, 1H, J=17.0, 5.5Hz),
3.83 (s, 3H), 3.41 (dd, 1H, J=17.0, 10.8Hz), 3.24 (s, 9H),
2.85-2.75 (m, 1H), 1.22 (d, 6H, J=7.0Hz).
2-010    δ8.07 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.81 (d, 2H, J=9.4Hz), 7.55-7.4 (m, 4H),
6.15 (dd, 1H, J=10.4, 5.1Hz), 4.12 (dd, 1H, J=16.6, 4.7Hz), 3.93
(s, 3H), 3.88 (s, 9H), 3.44 (dd, 1H, J=16.6, 10.8Hz), 2.90-2.81
(m, 1H), 1.26 (dd, 6H, J=6.7, 2.2Hz).
2-013    δ8.20 (s, 1H), 7.70 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.60 (d, 1H, J=8.7Hz),
7.37 (d, 1H, J=7.2Hz), 6.84 (d, 1H, J=8.7Hz), 4.01 (s, 3H), 3.88
(s, 3H), 3.37-3.32 (m, 8H), 1.73-1.62 (m, 8H), 1.45-1.32 (m, 8H),
0.94 (t, 12H, J=7.5Hz).
2-014    δ8.21 (s, 1H), 7.92 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.62-7.38 (m, 7H), 6.83
(d, 1H, J=8.7Hz), 4.85 (s, 2H), 4.01 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 3.36
(s, 9H).
2-017    δ7.47 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.35 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.04 (d, 2H,
J=8.7Hz), 6.78 (d, 2H, J=8.7Hz), 4.56 (s, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.78
(s, 3H), 3.84-3.33 (m, 8H), 1.73-1.63 (m, 8H), 1.43-1.31 (m, 8H),
0.93 (t, 12H, J=7.5Hz).
2-018    δ8.04 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.85-7.49 (m, 6H), 7.12 (d, 2H, J=8.7Hz),
6.84 (d, 2H, J=8.7Hz), 4.57 (s, 2H), 3.97 (s, 3H), 3.95 (s, 9H),
3.78 (s, 3H).
2-020    δ7.60 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.35 (d, 1H, J=7.5Hz), 3.87 (s, 3H),
3.70-3.55 (m, 1H), 3.40-3.30 (m, 8H), 1.80-1.60 (m, 8H), 1.46
(d, 6H, J=6.9Hz), 1.45-1.30 (m, 8H), 0.94 (t, 12H, J=7.5Hz).
2-021    δ7.85-7.70 (m, 1H), 7.60-7.35 (m, 6H), 4.86 (s, 2H), 3.89
(s, 3H), 3.75-3.60 (m, 1H), 3.39 (s, 9H), 1.49 (d, 6H, J=6.9Hz).
2-024    δ8.36 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.64 (d, 1H, J=7.5Hz), 4.12 (s, 3H),
3.72-3.62 (m, 2H), 3.40-3.34 (m, 8H), 3.02-2.94 (m, 2H), 2.21
(s, 3H), 1.75-1.64 (m, 8H), 1.52-1.34 (m, 8H), 1.03-0.98 (m, 12H).
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
試験例
次に、本発明化合物の除草剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を下記の判定基準に従い調査した。結果を第５表に示す。
【０１５０】
判定基準
５  …  殺草率  ９０％以上  （ほとんど完全枯死）
４  …  殺草率  ７０％以上９０％未満
３  …  殺草率  ４０％以上７０％未満
２  …  殺草率  ２０％以上４０％未満
１  …  殺草率    ５％以上２０％未満
０  …  殺草率    ５％以下  （ほとんど効力なし）
〔試験例２〕湛水条件における雑草生育期処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエ、ホタルイ及びコナギが１乃至２葉期に達したとき、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第６表に示す。
〔試験例３〕茎葉処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深０．１乃至０．５cmの条件とした。イヌビエ、アゼガヤ、コゴメガヤツリ及びイネの種子を播種し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。１４日間育成したのち、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第７表に示す。
〔試験例４〕茎葉処理による除草効果試験
縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した後、２５乃至３０℃の温室内において植物を育成した。１４日間育成したのち，配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第８表に示す。
【０１５１】
尚、第５表乃至第８表中の記号は以下の意味を表す。
Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ、Ｄ：アゼガヤ、Ｅ：コゴメガヤツリ、Ｆ：メヒシバ、Ｇ：エノコログサ、Ｈ：イヌビエ、Ｉ：カラスムギ、Ｊ：ブラックグラス、Ｋ：イタリアンライグラス、Ｌ：セイヨウヌカボ、Ｍ：イチビ、Ｎ：アオゲイトウ、Ｏ：シロザ、Ｐ：ハコベ、Ｑ：ヤエムグラ、Ｒ：オオイヌノフグリ、ａ：移植イネ、b:直播イネ、ｃ：トウモロコシ、ｄ：ダイズ、e：コムギ、f：ビート、g：ナタネ
また処理薬量（ｇ／ｈａ）とは、１ヘクタール（１ｈａ）当たりに換算したときに、記載した数値のグラム（ｇ）数だけ処理されるように濃度を調整したことを表す。
〔第５表〕
―――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．         処理薬量    Ａ    Ｂ    Ｃ    ａ
（ｇ／hａ）
―――――――――――――――――――――――――
1-001           320        5     5     4     1
1-002           320        5     5     4     0
1-003           320        5     4     4     0
1-004           320        5     5     5     0
1-005           320        4     4     4     3
1-006           320        5     4           0
1-007           320        5     4     3     1
1-008           320        5     3     2     1
1-009           320        5     4     3     0
1-010           320        4     3     4     3
1-011           320        4     3     4     0
1-012           320        2     3     3     2
1-013           320        2     3     4     0
1-014           320        5     3     3     2
1-015           320        4     3     4     1
1-016           320        4     3     4     1
1-017           320        4     3     4     1
1-018           320        5     4     4     1
1-019           320        5     5     5     0
1-020           320        5     5     4     1
1-021           320        5     5     4     0
2-001           320        5     5     5     4
2-002           320        5     5     5     4
2-003           320        5     5     5     4
2-004           320        5     5     5     5
2-005           320        5     4     4     4
2-006           320        5     4     4     5
2-007           320        5     5     5     4
2-008           320        5     5     4     5
2-009           320        5     4     5     5
2-010           320        5     4     4     4
2-011           320        5     4     5     4
2-012           320        5     5     5     4
2-013           320        5     4     5     3
2-014           320        5     4     5     3
2-015           320        5     4     4     2
2-016           320        5     4     4     2
2-017           320        5           4     1
2-018           320        5     3     4     2
2-019           320        5     4     5     4
2-020           320        5     5     5     3
2-021           320        5     5     5     4
2-022           320        5     5     5     2
2-023           320        5     4     4     2
2-024           320        5     5     3     1
―――――――――――――――――――――――――
〔第６表〕
―――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．         処理薬量    Ａ    Ｂ    Ｃ
（ｇ／hａ）
―――――――――――――――――――――――――
1-001           320        5     3     3
1-002           320        5     4     4
1-003           320        5     4     4
1-004           320        4     3     4
1-005           320        4     4     4
1-006           320        5     4     4
1-007           320        5     3     4
1-008           320        3     3     3
1-009           320        5     4     3
1-010           320        3     3     4
1-011           320        3     3     3
1-012           320        2     1     3
1-013           320        2     3     3
1-014           320        5     4     3
1-015           320        3     3     3
1-016           320        3     3     4
1-017           320        3     3     4
1-018           320        5     5     4
1-019           320        5     4     4
1-020           320        5     3     3
1-021           320        4     3     3
2-001           320        5     5     5
2-002           320        5     5     4
2-003           320        5     4     4
2-004           320        5     5     4
2-005           320        5     5     4
2-006           320        4     4     4
2-007           320        4     5     4
2-008           320        4     5     4
2-009           320        4     5     4
2-010           320        4     4     4
2-011           320        5     4     4
2-012           320        5     5     4
2-013           320        5     4     4
2-014           320        5     4     4
2-015           320        3     4     3
2-016           320        5     3     3
2-017           320        4     3     3
2-018           320        4     4     4
2-019           320        5     5     5
2-020           320        4     5     4
2-021           320        5     5     4
2-022           320        3     4     4
2-023           320        4     3     4
2-024           320        1     3     3
―――――――――――――――――――――――――
〔第７表〕
―――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．         処理薬量    Ｈ    Ｄ    Ｅ    ｂ
（ｇ／hａ）
―――――――――――――――――――――――――
1-001           320        5     5     5     2
1-002           320        5     5     5     4
1-003           320        5     5     5     4
1-004           320        5     5     5     4
1-005           320        5     5     5     3
1-006           320        5     5     5     1
1-007           320        5     5     5     1
1-008           320        5     5     4     1
1-009           320        5     5     4     2
1-010           320        5     5     5     2
1-011           320        5     5     4     2
1-012           320        4     4     4     1
1-013           320        4     5     4     1
1-014           320        5     5     5     1
1-015           320        5     5     5     1
1-016           320        5     5     5     1
1-017           320        5     4     5     1
1-018           320        5     4     5     0
1-019           320        5     4           0
1-020           320        5     4           0
1-021           320        5     4     5     0
2-001           320        5     5     5     5
2-002           320        5     5     5     5
2-003           320        5     5     5     5
2-004           320        5     5     5     5
2-005           320        5     5     5     5
2-006           320        5     5     5     4
2-007           320        5     5     5     4
2-008           320        5     5     5     4
2-009           320        5     5     5     4
2-010           320        5     5     5     4
2-011           320        5     5     5     3
2-012           320        5     5     5     3
2-013           320        5     5     5     2
2-014           320        5     5     5     1
2-015           320        5     5           0
2-016           320        5     5     5     1
2-017           320        5     5           1
2-018           320        5     4     5     0
2-019           320        5     5     5     2
2-020           320        5     5           1
2-021           320        5     5           0
2-022           320        5     5     5     1
2-023           320        5     5           0
2-024           320        5     5     5     0
―――――――――――――――――――――――――
〔第８表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．  処理薬量 Ｆ Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ Ｎ Ｏ Ｐ Ｑ Ｒ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ ｇ
（ｇ／hａ）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001      320   5  5  5  3  1  1  2  4  4  5  4     4  3  0  2  1  5  5
1-002      320   5  5  5  4  0  2  3  4  5  5  5  2  5  4  0  4  1  5  4
1-003      320   5  5  5  3  0  2  1  4  5  5  5     5  3  0  3  1  5  5
1-004      320   5  5  5  3  0  2  3  4  5  5  5  1  5  3  0  2  0  5  5
1-005      320   5  5  5  2  1  2  3  4  5  5  4  3  4  3  2  4  2  4  4
1-006      320   4  4  5  3  3  3  4  5  5  5  5        0  3  4  4  5  5
1-007      320   5  3  5  4  2  2  3  5  5  5  5  0     0  3  4  4  5  5
1-008      320   4  3  5  3  2  2  3  5  5  5  5        0  0  4  4  5  4
1-009      320   4  3  5  4  3  3  4  5  4              0  2  4  4  5  5
1-010      320   5  4  5  2  3  3  5  4  2  5  4  3  4  0  0  1  3  5  4
1-011      320   5  4  5  1  3  4  5  3  1  5  3  0  4  1  0  2  3  4  4
1-012      320   4  4  5  1  3  2  5  3  0  5  3  2  4  0  0  3  3  5  4
1-013      320   5  4  5  3  3  2  5  3  0  5  4  2  4  1  0  2  2  5  4
1-014      320   5  4  5  4  3  3  5  3  1  5  4  3  5  1  0  3  3  5  4
1-015      320   5  4  5  3  3  3     3  1  5  3  3  5  1  0  2  3  5  5
1-016      320   5  4  5  3  4  4  5  3  2  5  4  3  5  1  0  2  3  5  5
1-017      320   5  4  5  3  2  3  5  3  1  5  4  3  5  1  0  2  3  5  4
1-018      320   5  4  5  2  0  3  0  3  3  5  4  2  4  0  1  4  1  5  4
1-019      320   4  4  5  3  1  1     3  3  5  4  3  5  0  1  4  1  5  5
1-020      320   5  4  5  1  1  3     1  1  5  3  1  4  0  1  3  0  5  4
1-021      320   4  4  5  2  0  2     3  1  5  4  2  4  0  1  3  0  5  4
2-001      320   5  5  5  4  3  3  4  5  5  5  5     5  5  3  4  3  5  5
2-002      320   5  5  5  5  5  5  4  4  5  5  5  4     5  3  5  5  5  5
2-003      320   5  4  5  5  4  5  4  4  4  5  5        5  3  4  5  5  5
2-004      320   5  4  5  4  3  3  3  4  5  5  4  3  4  5  3  4  4  5  4
2-005      320   4  3  5  4  3  3  3  4     5  4  3  4  4  1  4  4  5  4
2-006      320   4  4  5  4  4  4  3  3  5  5     3  4  4  1  5  4  5  4
2-007      320   5  5  5  4  5  4  5  5  4  5  4  3  5  4  0  3  5  5  5
2-008      320   5  5  5  4  5  4  5  5  5  5  4  4  5  5  1  2  5  5  5
2-009      320   5  5  5  5  5  4  5  5  4  5  4  3  5  5  3  2  5  5  4
2-010      320   5  5  5  5  5  4  5  4  3  5  4  3  5  5  1  1  5  5  5
2-011      320   5  5  5  3  3  3     4  3  5  4  3  5  2  1  3  3  5  5
2-012      320   5  5  5  3  3  3     4  2  5  4  3  5  3  0  5  3  5  5
2-013      320   5  4  5  3  3  3     3  2  5  4  3  5  2  1  3  3  5  5
2-014      320   5  4  5  3  3  3  5  3  2  5  4  4  5  3  1  5  2  5  5
2-015      320   5  5  5  4  4  3     4  1  5  4  3  5  0  1  4  3  5  5
2-016      320   5  5  5  3  3  3     3  1  5  3  2  5  1  1  4  3  5  4
2-017      320   5  5  5  3  3  3     4  3  5  4  3  5  1  1  3  3  5  4
2-018      320   5  4  5  4  3  3     4  3  5  5  4  5  1  0  3  3  5  3
2-019      320   5  5  5  3  3  4     4  2  5  4  3  5  2  3  4  4  5  5
2-020      320   5  5  5  3  3  3     5     5  5  4  5  1  3  3  3  5  5
2-021      320   5  5  5  4  4  4     4  3  5  5  4  5  2  3  4  4  5  5
2-022      320   5  5  5  4  3  4  5  5  2  5  5  3  5  1  1  5  4  5  5
2-023      320   5  4  5  5  3  4     4  3  5  4  4  5  2  0  4  4  5  5
2-024      320   5  5  5  4  4  4     4  4  5  5  4  5  1  1  4  4  5  5
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
【産業上の利用可能性】
【０１５２】
本発明の複素環アミド化合物の塩は新規な化合物であり、イネ用、トウモロコシ用、ダイズ用、麦用、ビート用及びナタネ用の選択性除草剤として有用である。