(57)【要約】【課題】脂肪酸合成モジュレーターである化合物を提供すること。【解決手段】脂肪酸合成モジュレーターである化合物を提供する。これらの化合物を使用して、脂肪酸シンターゼ機能の調節不全（ｄｉｓｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ）を特徴とする障害を前記機能および／または前記脂肪酸シンターゼ経路を変調させることにより処置することができる。Ｃ型肝炎感染症などのウイルス感染症、がんおよび代謝障害をはじめとするかかる障害を処置するための方法を提供する。本開示は、改善された抗ウイルス活性および抗がん活性を有する、脂質合成の新規複素環式モジュレーターを提供することにより、抗ウイルス処置および抗がん処置の欠陥に対処する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｘ）の化合物：
【化８２０】
2016074741.tif 000946
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル、−Ｏ−（Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル）であり、この場合、該Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み、該シクロアルキルがヘテロ原子を含む場合、該環は４〜６員環であり；Ｒ１がＨでも−ＣＮでもハロゲンでもないとき、それは、１つ以上のハロゲンで必要に応じて置換されており；
各Ｒ２は、独立して、水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキルであり；
Ｒ３は、Ｈ、−ＯＨ、またはハロゲンであり；
Ｌ３は、Ｃ（Ｒ６０）２、ＯまたはＮＲ５０であり；
各Ｒ６０は、独立して、Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｏｔ−（Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキル）、または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ６０１）２であり、この場合、ｔは、０または１であり、該Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み、該シクロアルキルがヘテロ原子を含む場合、該環は４〜６員環であり；
各Ｒ５０は、独立して、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｏｔ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏｔ−（Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル）、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含有する−Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル（該シクロアルキルがヘテロ原子を含む場合、該環は４〜６員環である）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ５０１）２、Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキルであり、この場合、ｔは、０または１であり、該Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み、該シクロアルキルがヘテロ原子を含む場合、該環は４〜６員環であり；
ｎは、１、２または３であり；
ｍは、１または２であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルであり、該Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み、該シクロアルキルがヘテロ原子を含む場合、該環は４〜６員環であり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルであり；
各Ｒ２６は、独立して、−ＯＨ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｔ−（Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏｔ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ５０１）２であり、この場合、ｔは、０または１であり、該Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み、該シクロアルキルがヘテロ原子を含む場合、該環は４〜６員環であり；
ｓは、０、１または２であり；
Ｒ６０１およびＲ５０１は各々独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキルであり；
Ｒ２６、Ｒ６０、Ｒ５０、Ｒ５０１およびＲ６０１のうちの２つが必要に応じて連結して環を形成しており、該Ｒ２６、Ｒ６０、Ｒ５０、Ｒ５０１およびＲ６０１のうちの２つは、２つのＲ２６、２つのＲ６０、２つのＲ５０、２つのＲ５０１または２つのＲ６０１であってよい）
またはその薬学的に許容され得る塩。
【請求項２】
Ｒ２１が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキル、またはＣ３〜Ｃ５シクロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、−ＣＮまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ３が、ＨまたはＦである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１が、−ＣＮである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１が、−ＣＦ３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
ｎが、１または２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
ｍが、１である、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
ｍが、２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ２１が、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ３〜Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２が、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ２１が、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルであり、およびＲ２２が、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
ｎが、２であり、ｍが、１であり、Ｌ３が、−Ｎ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｌ３が、ＮＲ５０であり；Ｒ５０が、Ｃ１〜Ｃ２アルキルであり；Ｒ２１が、シクロブチルであり；Ｒ２２が、Ｈまたはメチルであり；Ｒ３が、Ｈであり；Ｒ１が、−ＣＮであり；ｍが、２であり、ｎが、１または２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
ｎが、２であり、ｍが、１であり、Ｌ３が、Ｏであり、およびｓが、０である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ２２が、Ｈ、メチルまたはエチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ１が、−ＣＮであり、各Ｒ２が、Ｈであり、Ｒ３が、ＨまたはＦであり、Ｒ２１が、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルであり、Ｒ２２が、メチルであり、ｎが、２であり、Ｌ３が、ＮＲ５０であり、前記Ｒ５０が、メチルまたはエチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ１が、−ＣＮであり、各Ｒ２が、Ｈであり、Ｒ３が、ＨまたはＦであり、Ｒ２１が、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルであり、Ｒ２２が、メチルであり、ｎが、２であり、Ｌ３が、Ｏである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】
【化８２１】
2016074741.tif 000947
からなる群より選択される式を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】
請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物と薬学的に許容され得るキャリア、賦形剤または希釈剤とを含む薬学的組成物。
【請求項２０】
被験体におけるウイルス感染症を処置するための組成物であって、請求項１に記載の化合物を含む組成物。
【請求項２１】
前記ウイルス感染症が、Ｃ型肝炎感染症を含む、請求項２０に記載の組成物。
【請求項２２】
被験体における脂肪酸シンターゼ機能の調節不全（ｄｉｓｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ）を特徴とする状態を処置するための組成物であって、請求項１に記載の化合物を含む組成物。
【請求項２３】
被験体におけるがんを処置するための組成物であって、請求項１に記載の化合物を含む組成物。
【請求項２４】
前記がんが、卵巣、乳房、肺、甲状腺、リンパ節、腎臓、尿管、膀胱、卵巣、精巣、前立腺、骨、骨格筋、骨髄、胃、食道、小腸、結腸、直腸、膵臓、肝臓、平滑筋、脳、脊髄、神経、耳、眼、鼻咽頭、中咽頭、唾液腺または心臓組織のリストより選択される、請求項２３に記載の組成物。
【請求項２５】
前記がんが、乳がんである、請求項２３記載の組成物。
【請求項２６】
前記がんが、肺がんである、請求項２３に記載の組成物。
【請求項２７】
前記がんが、卵巣がんである、請求項２３に記載の組成物。
【請求項２８】
前記がんが、前立腺がんである、請求項２３に記載の組成物。
【請求項２９】
前記がんが、結腸がんである、請求項２３に記載の組成物。
【請求項３０】
前記がんが、直腸がんである、請求項２３に記載の組成物。
【請求項３１】
前記がんが、甲状腺がんである、請求項２３に記載の組成物。
【請求項３２】
前記がんが、リンパ節がんである、請求項２３に記載の組成物。
【請求項３３】
前記がんが、食道がんである、請求項２３に記載の組成物。
【請求項３４】
前記がんが、鼻咽頭がんである、請求項２３に記載の組成物。
【請求項３５】
前記がんが、中咽頭がんである、請求項２３に記載の組成物。
【請求項３６】
前記がんが、唾液腺がんである、請求項２３に記載の組成物。
【請求項３７】
前記がんが、脳がんである、請求項２３に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願
本出願は、先に出願された米国特許出願第６１／４５０，５６１号（２０１１年３月８日出願）、米国特許出願第６１／５０８，６１１号（２０１１年７月１６日出願）および米国特許出願第６１／５８５，６４２号（２０１２年１月１１日出願）の利益を主張し、これらの出願の各々はすべての目的のためにその全体が本明細書において参照として援用される。
【０００２】
分野
本発明は、一般に、脂質合成の複素環式モジュレーターおよびそれらの使用方法に関する。脂質合成の本複素環式モジュレーターは、脂肪酸シンターゼ経路および／または脂肪酸シンターゼ機能を変調させることにより、被験体における脂肪酸シンターゼ機能の調節不全（ｄｉｓｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ）を特徴とする障害の処置のために使用することができる。
【背景技術】
【０００３】
背景
ウイルス性疾患は、ヒト集団の大部分を脅かす重大な健康上の憂慮事項である。医療専門家が憂慮するウイルス感染症に関する特徴の一部として、その高い接触感染性の特徴（例えば、ＨＩＶ、ＳＡＲＳなど）および高い変異性が挙げられる。一部のウイルスは発癌性でもある（例えば、ＨＰＶ、ＥＢＶおよびＨＢＶ）。ウイルスは、構造的に最も単純な生物の１つであるが、制御が最も困難なものの１つであり、抗ウイルス薬Ｒ＆Ｄに脅威的難題を提示すると考えられている。
【０００４】
これまで、幾つかの抗ウイルス薬、例えば、インフルエンザ用のアマンタジンおよびオセルタミビル、ＨＳＶ関連感染症用のアシクロビル、ＣＭＶ感染用のガンシクロビル、およびＡＩＤＳ処置用の共製剤化薬物（ｃｏ−ｆｏｒｍｕｌａｔｅｄ  ｄｒｕｇｓ）（エファビレンツ、エムトリシタビンおよびテノホビル（ｔｏｎｆｏｖｉｒ）ジソプロキシフマル酸塩）を含む多数の薬剤が、患者に広く用いられてきた。これらの薬物は、様々な望ましくない神経学的、代謝的および免疫学的副作用を有する。そのため、新規抗ウイルス療法の開発が医学および薬学の研究開発の主眼点になってきた。
【０００５】
Ｃ型肝炎ウイルス（ＨＣＶ）による感染は、深刻な健康問題である。世界中で１億７千万人がＨＣＶに慢性感染していると推定される。ＨＣＶ感染は、慢性肝炎、肝硬変、肝不全および肝細胞癌腫をもたらし得る。それ故、慢性ＨＣＶ感染は、肝臓に関連した若年死亡率の世界的主原因である。
【０００６】
ＨＣＶに対する現在の標準治療処置レジメンは、インターフェロン−アルファおよびリバビリンでの併用療法を含み、これに直接作用型プロテアーゼ阻害剤（テラプレビルまたはボセプレビル）が追加されることが多い。この処置は厄介であり、衰弱させるような重度の副作用を有することがある。このため、多くの患者がこの疾患の早期には処置されない。加えて、一部の患者集団は、処置に永続的に応答しない。ＨＣＶ感染を処置する新しい有効な方法が緊急に必要とされている。
【０００７】
がんを処置するために現在用いられている主な治療アプローチとしては、原発腫瘍の外科的除去、腫瘍照射、および抗有糸分裂細胞傷害性薬剤の非経口適用が挙げられる。残念なことに、特定の経路を「常用する」腫瘍を有し、したがって、より新しい標的薬で処置することができるのは、がん患者の比較的小さな代表的一面のみである。これらの旧来の療法が引き続き優勢であることは、殆どのがんについて生存率の向上がないことに反映されている。限られた臨床的成功に加えて、古典的療法には強い副作用が随伴する。放射線ベースの療法も細胞傷害剤ベースの療法も、急速に分裂する造血細胞および腸上皮細胞を破壊する結果となり、それにより免疫機能低下、貧血、および栄養吸収障害に至る。外科的介入は、循環またはリンパ系に腫瘍細胞を放出させる結果となることが多く、後にそれらから転移腫瘍が確立され得る。改善されたがん処置のための方法が必要とされている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本開示は、改善された抗ウイルス活性および抗がん活性を有する、脂質合成の新規複素環式モジュレーターを提供することにより、抗ウイルス処置および抗がん処置の欠陥に対処する。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
様々な態様において、本開示は、構造（Ｉ）の化合物：
【００１０】
【化１】
2016074741.tif 000002
（式中、
Ｘ、ＹおよびＺは、各々独立して、ＣＲまたはＮＲ’であり、この場合、Ｒは、水素またはＣ１〜６アルキルであり、およびＲ’は、水素、Ｃ１〜６アルキル、または非存在であり；
Ａは、ＣＨまたはＮであり；
Ｒ１は、水素、シアノ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、−（ＣＨ２）ｑＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
ｑは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ２は、水素、ハロ、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルであり、またはＲ２およびＲ３はそれらが結合している原子と一緒になって、５員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシであり、または、Ｒ２およびＲ３はそれらが結合している原子と一緒になって、５員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ４は、水素、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ９Ｒ１０）、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、またはＲ４およびＲ１１はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ１１は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、Ｒ４およびＲ１１はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し、またはＲ１１およびＲ１２はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ１２は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、またはＲ１１およびＲ１２はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、アルキルアミノ、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアルキルアミノであり；
Ｒ１７およびＲ１８は、各々独立して、水素もしくはアルキルであり、または必要に応じて互いに連結して結合を形成することがあり；
ｎは、１または２であり；ならびに
ｍは、０または１である）またはそれらの薬学的に許容され得る塩を供給する。
【００１１】
様々な態様において、本開示は、構造（ＩＩ）の化合物：
【００１２】
【化２】
2016074741.tif 000003
（式中、
Ｘ、ＹおよびＺは、各々独立して、ＣＲまたはＮＲ’であり、この場合、Ｒは、水素またはＣ１〜６アルキルであり、およびＲ’は、水素、Ｃ１〜６アルキル、または非存在であり；
ＬおよびＤは、各々独立して、ＣまたはＮであり；
Ｒ１は、水素、シアノ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、−（ＣＨ２）ｑＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
ｑは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ２は、水素、ハロ、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルであり、またはＲ２およびＲ３はそれらが結合している原子と一緒になって、５員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシであり、または、Ｒ２およびＲ３はそれらが結合している原子と一緒になって、５員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ４は、水素、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ９Ｒ１０）、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、またはＲ４およびＲ１１はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ１１は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、Ｒ４およびＲ１１はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し、またはＲ１１およびＲ１２はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ１２は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、またはＲ１１およびＲ１２はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、アルキルアミノ、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアルキルアミノであり；
Ｒ１７およびＲ１８は、各々独立して、水素もしくはアルキルであり、または必要に応じて互いに連結して結合を形成することがあり；
ｎは、１または２であり；ならびに
ｍは、０または１である）またはそれらの薬学的に許容され得る塩を供給する。
【００１３】
様々な態様において、本開示は、構造（ＩＩＩ）の化合物：
【００１４】
【化３】
2016074741.tif 000004
（式中、
Ｘ、ＹおよびＺは、各々独立して、ＣＲまたはＮＲ’であり、この場合、Ｒは、水素またはＣ１〜６アルキルであり、およびＲ’は、水素、Ｃ１〜６アルキル、または非存在であり；
Ｑは、ＣまたはＮであり；
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシであり、またはＱがＮである場合にはＲ３は非存在であり；
Ｒ４は、水素、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ９Ｒ１０）、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、またはＲ４およびＲ１１はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ１１は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、Ｒ４およびＲ１１はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し、またはＲ１１およびＲ１２はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ１２は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、またはＲ１１およびＲ１２はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、アルキルアミノ、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアルキルアミノであり；
Ｒ１７およびＲ１８は、各々独立して、水素もしくはアルキルであり、または必要に応じて互いに連結して結合を形成することがあり；
Ｒ１９は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロシクリルであり；
ｎは、０、１または２であり；ならびに
ｍは、０または１である）またはそれらの薬学的に許容され得る塩を供給する。
【００１５】
様々な態様において、本開示は、構造（ＩＶ−Ａ）、（ＩＶ−Ｂ）もしくは（ＩＶ−Ｃ）の化合物：
【００１６】
【化４】
2016074741.tif 000005
【００１７】
【化５】
2016074741.tif 000006
（式中、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４およびＡは、各々独立して、ＣＨまたはＮであり；
Ｒ１は、水素、シアノ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、−（ＣＨ２）ｑＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
ｑは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ２は、水素、ハロ、Ｃ１〜６アルコキシ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシであり；
Ｒ２１およびＲ２２は、各々独立して、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ２３は、水素、−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシであり、Ｌ１がＮであるならば非存在であり、またはＲ２３およびＲ２４はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロシクリル、ヘテロアリールもしくはシクロアルキルを形成し；
Ｒ２４は、水素、−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−（Ｃ１〜６アルコキシ）（ヘテロシクリル）、ヘテロシクリルであり、またはＲ２３およびＲ２４はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロシクリル、ヘテロアリールもしくはシクロアルキルを形成し；
Ｒ２６は、水素、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、アルキルアミノ、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ２５は、水素、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシであり；ならびに
Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、またはアルキルアミノである）またはそれらの薬学的に許容され得る塩を供給する。
【００１８】
様々な態様において、本開示は、構造（Ｖ）の化合物：
【００１９】
【化６】
2016074741.tif 000007
（式中、
Ｌ７は、ＮまたはＯであり、Ｌ７がＯである場合にはＲ３０は非存在であり；
Ａは、ＣＨまたはＮであり；
Ｒ１は、水素、シアノ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、−（ＣＨ２）ｑＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
ｑは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ２は、水素、ハロ、Ｃ１〜６アルコキシ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ３は、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシであり；
Ｒ２１およびＲ２２は、各々独立して、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ２９およびＲ３０は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４６、−Ｒ４８Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４７であり、またはＲ２９およびＲ３０はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールもしくはヘテロシクリルを形成し、この場合、Ｒ３０は、Ｌ７がＯであるならば非存在であり；
Ｒ４６およびＲ４７は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ４８は、アルキルであり、または非存在であり；
Ｒ３１は、水素、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシであり；
Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、アルキルアミノ、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、またはアルキルアミノであり；ならびにｖは、０または１である）またはそれらの薬学的に許容され得る塩を供給する。
【００２０】
様々な態様において、本開示は、構造（ＶＩ−Ａ）もしくは（ＶＩ−Ｂ）の化合物：
【００２１】
【化７】
2016074741.tif 000008
（式中、
Ｌ１３、Ｌ１４、Ｌ１５およびＡは、各々独立して、ＣＨまたはＮであり；
Ｒ１は、水素、シアノ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、−（ＣＨ２）ｑＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
ｑは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ２は、水素、ハロ、Ｃ１〜６アルコキシ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ３は、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシであり；
Ｒ２１およびＲ２２は、各々独立して、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ３４は、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、シクロアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキルアミノ、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０、または−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）であり；
Ｒ３５は、水素、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシであり；
Ｒ３６は、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールであり；
Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、アルキルアミノ、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；ならびに
Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、またはアルキルアミノである）またはそれらの薬学的に許容され得る塩を供給する。
【００２２】
様々な態様において、本開示は、構造（ＶＩ−Ｊ）の化合物：
【００２３】
【化８】
2016074741.tif 000009
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル、−Ｏ−（Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル）であり、この場合、
Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み；および
Ｒ１がＨでも−ＣＮでもハロゲンでもないとき、それは、１つ以上のハロゲンで必要に応じて置換されており；
各Ｒ２は、独立して、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキルであり；
Ｒ３は、Ｈ、−ＯＨ、またはハロゲンであり；
Ｒ２１は、シクロブチル、アゼチジン−１−イル、またはシクロプロピルであり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
Ｒ３５は、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ３５１、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨＲ３５１、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ３５１またはＳ（Ｏ）２Ｒ３５１であり；および
Ｒ３５１は、Ｃ１〜Ｃ６直鎖もしくは分枝鎖アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールである）またはそれらの薬学的に許容され得る塩を供給する。
【００２４】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ３は、Ｈまたはハロゲンである。
【００２５】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ１は、ハロゲン、−ＣＮまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【００２６】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ２２は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである。
【００２７】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ２１は、シクロブチルであり、およびＲ２２は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである。
【００２８】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ２１は、シクロブチルである。
【００２９】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ３は、ＨまたはＦである。
【００３０】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＮである。
【００３１】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＦ３である。
【００３２】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ２２は、Ｈ、メチルまたはエチルである。
【００３３】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ２２は、Ｈである。
【００３４】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ２２は、メチルである。
【００３５】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ３５は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨＲ３５１である。
【００３６】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ３５１は、イソプロピル、イソブチル、（Ｒ）−３−テトラヒドロフラニル、（Ｓ）−３−テトラヒドロフラニル、（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル、または（Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルである。
【００３７】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ３５１は、（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチルまたは（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチルである。
【００３８】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＮであり、各Ｒ２は、水素であり、Ｒ３は、ＨまたはＦであり、Ｒ２１は、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルであり、Ｒ２２は、Ｈであり、Ｒ３５は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨＲ３５１であり、そのＲ３５１は、イソプロピル、イソブチル、（Ｒ）−３−テトラヒドロフラニル、（Ｓ）−３−テトラヒドロフラニル、（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル、または（Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルである。
【００３９】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ３５は、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ３５１である。
【００４０】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ３５１は、イソプロピル、イソブチル、（Ｒ）−３−テトラヒドロフラニル、（Ｓ）−３−テトラヒドロフラニル、（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル、または（Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルである。
【００４１】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＮであり、各Ｒ２は、Ｈであり、Ｒ３は、ＨまたはＦであり、Ｒ２１は、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルであり、Ｒ２２は、Ｈであり、Ｒ３５は、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ３５１であり、そのＲ３５１は、イソプロピル、イソブチル、（Ｒ）−３−テトラヒドロフラニル、（Ｓ）−３−テトラヒドロフラニル、（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル、または（Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルである。
【００４２】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ３５１は、（Ｒ）−３−テトラヒドロフラニルまたは（Ｓ）−３−テトラヒドロフラニルである。
【００４３】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、化合物は、
【００４４】
【化９】
2016074741.tif 000010
からなる群より選択される構造を有する。
【００４５】
様々な態様において、本開示は、構造（ＶＩＩ−Ａ）もしくは（ＶＩＩ−Ｂ）の化合物：
【００４６】
【化１０】
2016074741.tif 000011
（式中、
Ｌ１６は、ＣまたはＮであり、この場合、Ｌ１６がＮであるならば、Ｒ４１は非存在であり；
Ｌ１７、Ｌ１８およびＡは、各々独立して、ＣＨまたはＮであり；
Ｒ１は、水素、シアノ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、−（ＣＨ２）ｑＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
ｑは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ２は、水素、ハロ、Ｃ１〜６アルコキシ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシであり；
Ｒ２１およびＲ２２は、各々独立して、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ４０、Ｒ４２およびＲ４３は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）であり、またはＲ４１およびＲ４２はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールもしくはヘテロシクリルを形成し；
Ｒ４１は、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）であり、Ｒ４１は、Ｌ１６がＮであるならば非存在であり、またはＲ４１およびＲ４２はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールもしくはヘテロシクリルを形成し；
Ｒは、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ３９は、水素、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシであり；
Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、アルキルアミノ、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；ならびにＲ１５およびＲ１６は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、またはアルキルアミノである）またはそれらの薬学的に許容され得る塩を供給する。
【００４７】
様々な態様において、本開示は、構造（ＶＩＩＩ−Ａ）、（ＶＩＩＩ−Ｂ）、もしくは（ＶＩＩＩ−Ｃ）の化合物：
【００４８】
【化１１】
2016074741.tif 000012
（式中、
Ｌ１９およびＡは、各々独立して、ＣＨまたはＮであり；
Ｒ１は、水素、シアノ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、−（ＣＨ２）ｑＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
ｑは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ２は、水素、ハロ、Ｃ１〜６アルコキシ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシであり；
Ｒ２１およびＲ２２は、各々独立して、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ３９は、水素、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシであり；
Ｒ４４およびＲ４５は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキルアミノ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ、または−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）であり；ならびに
Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、アルキルアミノ、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；ならびにＲ１５およびＲ１６は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、またはアルキルアミノである）またはそれらの薬学的に許容され得る塩を供給する。
【００４９】
様々な態様において、構造式（ＩＸ）の化合物：
【００５０】
【化１２】
2016074741.tif 000013
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル、−Ｏ−（Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル）であり、この場合、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み；および
Ｒ１がＨでも−ＣＮでもハロゲンでもないとき、それは、１つ以上のハロゲンで必要に応じて置換されており；各Ｒ２は、独立して、水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキルであり；Ｒ３は、Ｈ、−ＯＨ、またはハロゲンであり；Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルであり、この場合、前記Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み；Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；Ｒ２４は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ｔ−ＯＨ、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｔ−（Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル）、または−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキル）であり、この場合、
ｔは、０または１であり；
前記Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み；
Ｌ１は、ＣＲ２３またはＮであり；
Ｌ２は、ＣＨまたはＮであり；
Ｌ１またはＬ２の少なくとも一方は、Ｎであり；ならびに
Ｒ２３は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキルである）またはそれらの薬学的に許容され得る塩を提供する。
【００５１】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ２４は、Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキルまたは−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキル）であり、この場合、ｔは、０または１である。
【００５２】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ２１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキルまたはＣ３〜Ｃ５シクロアルキル（この場合、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含む）、−Ｓ（Ｏ）ｕ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキル）（この場合、ｕは、０もしくは２である）、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−（Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル）（この場合、ｕは、０もしくは２である）である。
【００５３】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ３は、Ｈまたはハロゲンである。
【００５４】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ１は、ハロゲン、−ＣＮまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【００５５】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｌ１およびＬ２両方がＮである。
【００５６】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ２１は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ３〜Ｃ５シクロアルキルであり、およびＲ２２は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである。
【００５７】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ２１は、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルであり、およびＲ２２は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである。
【００５８】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ２４は、−（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）であり、この場合、ｔは、０または１である。
【００５９】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ２１は、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２が、Ｃ１〜Ｃ２アルキルであり、およびＲ２４は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである。
【００６０】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ２１は、シクロブチルであり、Ｒ２２は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルであり、およびＲ２４は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである。
【００６１】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ２１は、シクロブチルである。
【００６２】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ３は、ＨまたはＦである。
【００６３】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＮである。
【００６４】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＦ３である。
【００６５】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ２２は、Ｈ、メチルまたはエチルである。
【００６６】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ２２は、Ｈである。
【００６７】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ２２は、メチルである。
【００６８】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＮであり、各Ｒ２は、Ｈであり、Ｒ３は、ＨまたはＦであり、Ｒ２１は、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルであり、Ｒ２２は、メチルであり、Ｌ１およびＬ２は、Ｎであり、ならびにＲ２４は、メチル、エチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、２−メトキシエチルである。
【００６９】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＮであり、各Ｒ２は、Ｈであり、Ｒ３は、ＨまたはＦであり、Ｒ２１は、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルであり、Ｒ２２は、メチルであり、Ｌ１およびＬ２は、Ｎであり、ならびにＲ２４は、メトキシまたはエトキシである。
【００７０】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＮであり、各Ｒ２は、Ｈであり、Ｒ３は、ＨまたはＦであり、Ｒ２１は、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルであり、Ｒ２２は、メチルであり、Ｌ１は、ＣＨであり、Ｌ２は、Ｎであり、およびＲ２４は、メチル、エチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、または２−メトキシエチルである。
【００７１】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＮであり、各Ｒ２は、Ｈであり、Ｒ３は、ＨまたはＦであり、Ｒ２１は、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルであり、Ｒ２２は、メチルであり、Ｌ１は、Ｎであり、Ｌ２は、ＣＨであり、ならびにＲ２４は、メチル、エチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、または２−メトキシエチルである。
【００７２】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、化合物は、
【００７３】
【化１３】
2016074741.tif 000014
からなる群より選択される構造を有する。
【００７４】
様々な態様において、構造（Ｘ）の化合物：
【００７５】
【化１４】
2016074741.tif 000015
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル、−Ｏ−（Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル）であり、この場合、前記Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み；および
Ｒ１がＨでも−ＣＮでもハロゲンでもないとき、それは、１つ以上のハロゲンで必要に応じて置換されており；各Ｒ２は、独立して、水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキルであり；Ｒ３は、Ｈ、−ＯＨ、またはハロゲンであり；
Ｌ３は、Ｃ（Ｒ６０）２、ＯまたはＮＲ５０であり；
各Ｒ６０は、独立して、Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｏｔ−（Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキル）、または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ６０１）２であり、この場合、
ｔは、０または１であり、および
前記Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み；
各Ｒ５０は、独立して、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｏｔ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏｔ−（Ｃ３〜Ｃ５環式アルキル）、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含有する−Ｃ３〜Ｃ５環式アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ５０１）２、Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキルであり、この場合、
ｔは、０または１であり、および
前記Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み；
ｎは、１、２または３であり；
ｍは、１または２であり；Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルであり、この場合、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み；Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルであり；各Ｒ２６は、独立して、−ＯＨ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｔ−（Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏｔ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ５０１）２であり、この場合、
ｔは、０または１であり、および
前記Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み；
ｓは、０、１または２であり；
各Ｒ６０１およびＲ５０１は、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキルであり；ならびに
この場合、Ｒ２６、Ｒ６０、Ｒ５０、Ｒ５０１およびＲ６０１のうちの２つが必要に応じて連結して環を形成しており、この場合、前記Ｒ２６、Ｒ６０、Ｒ５０、Ｒ５０１およびＲ６０１のうちの２つは、２つのＲ２６、２つのＲ６０、２つのＲ５０、２つのＲ５０１または２つのＲ６０１であってよい）またはそれらの薬学的に許容され得る塩を提供する。
【００７６】
構造（Ｘ）の一部の態様において、Ｒ２１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキル、またはＣ３〜Ｃ５シクロアルキルである。
【００７７】
構造（Ｘ）の一部の態様において、Ｒ３は、Ｈまたはハロゲンである。
【００７８】
構造（Ｘ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＮまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【００７９】
構造（Ｘ）の一部の態様において、Ｒ３は、ＨまたはＦである。
【００８０】
構造（Ｘ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＮである。
【００８１】
構造（Ｘ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＦ３である。
【００８２】
構造（Ｘ）の一部の態様において、ｎは、１である。
【００８３】
構造（Ｘ）の一部の態様において、ｎは、２である。
【００８４】
構造（Ｘ）の一部の態様において、ｍは、１である。
【００８５】
構造（Ｘ）の一部の態様において、ｍは、２である。
【００８６】
構造（Ｘ）の一部の態様において、Ｒ２１は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ３〜Ｃ５シクロアルキルであり、およびＲ２２は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである。
【００８７】
構造（Ｘ）の一部の態様において、Ｒ２１は、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルであり、およびＲ２２は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである。
【００８８】
構造（Ｘ）の一部の態様において、ｎは、２であり、ｍは、１であり、Ｌ３は、−Ｎ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）である。
【００８９】
構造（Ｘ）の一部の態様において、Ｌ３は、ＮＲ５０であり；Ｒ５０は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルであり；Ｒ２１は、シクロブチルであり；Ｒ２２は、Ｈまたはメチルであり；Ｒ３は、Ｈであり；Ｒ１は、−ＣＮであり；ｍは、２であり、およびｎは、１または２である。
【００９０】
構造（Ｘ）の一部の態様において、ｎは、２であり、ｍは、１であり、Ｌ３は、Ｏであり、およびｓは、０である。
【００９１】
構造（Ｘ）の一部の態様において、Ｒ２２は、Ｈ、メチルまたはエチルである。
【００９２】
構造（Ｘ）の一部の態様において、Ｒ２２は、メチルである。
【００９３】
構造（Ｘ）の一部の態様において、Ｒ２２は、Ｈである。
【００９４】
構造（Ｘ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＮであり、各Ｒ２は、Ｈであり、Ｒ３は、ＨまたはＦであり、Ｒ２１は、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルであり、Ｒ２２は、メチルであり、ｎは、２であり、およびＬ３は、ＮＲ５０であり、そのＲ５０は、メチルまたはエチルである。
【００９５】
構造（Ｘ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＮであり、各Ｒ２は、Ｈであり、Ｒ３は、ＨまたはＦであり、Ｒ２１は、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルであり、Ｒ２２は、メチルであり、ｎは、２であり、およびＬ３は、Ｏである。
【００９６】
構造（Ｘ）の一部の態様において、前記化合物は、
【００９７】
【化１５】
2016074741.tif 000016
からなる群より選択される構造を有する。
【００９８】
様々な態様において、構造（ＸＩ）の化合物：
【００９９】
【化１６】
2016074741.tif 000017
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル、−Ｏ−（Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル）であり、この場合、前記Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み；および
Ｒ１がＨでも−ＣＮでもハロゲンでもないとき、それは、１つ以上のハロゲンで必要に応じて置換されており；各Ｒ２は、独立して、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキルであり；Ｒ３は、Ｈ、−ＯＨ、またはハロゲンであり；Ｒ２１は、シクロブチル、アゼチジン−１−イル、またはシクロプロピルであり；Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルであり；Ｒ３５１は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ２−Ｏ−（Ｃ１もしくはＣ２アルキル）である）またはそれらの薬学的に許容され得る塩を提供する。
【０１００】
構造（ＸＩ）の一部の態様において、Ｒ３は、Ｈまたはハロゲンである。
【０１０１】
構造（ＸＩ）の一部の態様において、Ｒ１は、ハロゲン、−ＣＮ、またはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【０１０２】
構造（ＸＩ）の一部の態様において、Ｒ２１は、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルであり、およびＲ２２は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである。
【０１０３】
構造（ＸＩ）の一部の態様において、Ｒ２１は、シクロブチルであり、およびＲ２２は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである。
【０１０４】
構造（ＸＩ）の一部の態様において、Ｒ２１は、シクロブチルである。
【０１０５】
構造（ＸＩ）の一部の態様において、Ｒ３は、ＨまたはＦである。
【０１０６】
構造（ＸＩ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＮである。
【０１０７】
構造（ＸＩ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＦ３である。
【０１０８】
構造（ＸＩ）の一部の態様において、Ｒ２２は、Ｈ、メチルまたはエチルである。
【０１０９】
構造（ＸＩ）の一部の態様において、Ｒ２２は、Ｈである。
【０１１０】
構造（ＸＩ）の一部の態様において、Ｒ２２は、メチルである。
【０１１１】
構造（ＸＩ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＮであり、各Ｒ２は、Ｈであり、Ｒ３は、ＨまたはＦであり、Ｒ２１は、シクロブチルであり、Ｒ２２は、メチルであり、およびＲ３５１は、メチルまたはエチルである。
【０１１２】
構造（ＸＩ）の一部の態様において、前記化合物は、
【０１１３】
【化１７】
2016074741.tif 000018
からなる群より選択される構造を有する。
【０１１４】
様々な態様において、本開示は、構造（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）または（ＸＩ）の化合物のいずれか１つと薬学的に許容され得るキャリア、賦形剤または希釈剤とを含む薬学的組成物を提供する。
【０１１５】
様々な態様において、本開示は、被験体における脂肪酸シンターゼ機能の調節不全を特徴とする状態を処置する方法であって、かかる処置を必要とする該被験体に有効量の、前記構造（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）または（ＸＩ）のいずれか１つの化合物を投与するステップを含む方法を提供する。様々な態様において、前記脂肪酸シンターゼ機能の調節不全を特徴とする前記状態は、ウイルス感染症またはがんである。様々な態様では、前記構造（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）または（ＸＩ）のいずれか１つの化合物を１種以上のさらなる抗ウイルス処置と併用して前記ウイルス感染症を処置する。様々な態様では、前記構造（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）または（ＸＩ）のいずれか１つの化合物を１種以上のさらなるがん処置剤と併用して前記がんを処置する。様々な態様において、前記ウイルス感染症は、Ｃ型肝炎である。
一実施形態において、例えば、以下の項目が提供される。
（項目１）
構造（ＩＸ）の化合物：
【化８１２】
2016074741.tif 000019
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル、−Ｏ−（Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル）であり、この場合、
Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み；
Ｒ１がＨでも−ＣＮでもハロゲンでもないとき、それは、１つ以上のハロゲンで必要に応じて置換されており；
各Ｒ２は、独立して、水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキルであり；
Ｒ３は、Ｈ、−ＯＨ、またはハロゲンであり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルであり、前記Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
Ｒ２４は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ｔ−ＯＨ、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｔ−（Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル）、または−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキル）であり、この場合、
ｔは、０または１であり；
前記Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み；
Ｌ１は、ＣＲ２３またはＮであり；
Ｌ２は、ＣＨまたはＮであり；
Ｌ１またはＬ２の少なくとも一方は、Ｎであり；
Ｒ２３は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキルである）
またはその薬学的に許容され得る塩。
（項目２）
Ｒ２４が、Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキルまたは−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキル）であり、前記ｔが、０または１である、項目１に記載の化合物。
（項目３）
Ｒ２１が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキルまたはＣ３〜Ｃ５シクロアルキルであり、前記Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルが、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含む、前記いずれかの項目に記載の化合物。
（項目４）
Ｒ３が、Ｈまたはハロゲンである、前記いずれかの項目に記載の化合物。
（項目５）
Ｒ１が、ハロゲン、−ＣＮまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである、前記いずれかの項目に記載の化合物。
（項目６）
Ｌ１とＬ２の両方がＮである、前記いずれかの項目に記載の化合物。
（項目７）
Ｒ２１が、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ３〜Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２が、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである、前記いずれかの項目に記載の化合物。
（項目８）
Ｒ２１が、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２が、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである、前記いずれかの項目に記載の化合物。
（項目９）
Ｒ２４が、−（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）であり、前記ｔが、０または１である、前記いずれかの項目に記載の化合物。
（項目１０）
Ｒ２１が、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２が、Ｃ１〜Ｃ２アルキルであり、Ｒ２４が、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである、項目１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
（項目１１）
Ｒ２１が、シクロブチルであり、Ｒ２２が、Ｃ１〜Ｃ２アルキルであり、Ｒ２４が、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである、項目１０に記載の化合物。
（項目１２）
Ｒ２１が、シクロブチルである、前記いずれかの項目に記載の化合物。
（項目１３）
Ｒ３が、ＨまたはＦである、前記いずれかの項目に記載の化合物。
（項目１４）
Ｒ１が、−ＣＮである、前記いずれかの項目に記載の化合物。
（項目１５）
Ｒ１が、−ＣＦ３である、項目１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
（項目１６）
Ｒ２２が、Ｈ、メチルまたはエチルである、項目１〜６のいずれか一項に記載の化合物。（項目１７）
Ｒ２２が、Ｈである、項目１６に記載の化合物。
（項目１８）
Ｒ２２が、メチルである、項目１〜１６のいずれか一項に記載の化合物。
（項目１９）
Ｒ１が、−ＣＮであり、各Ｒ２が、Ｈであり、Ｒ３が、ＨまたはＦであり、Ｒ２１が、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルであり、Ｒ２２が、メチルであり、Ｌ１およびＬ２が、Ｎであり、Ｒ２４が、メチル、エチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、２−メトキシエチルである、項目１に記載の化合物。
（項目２０）
Ｒ１が、−ＣＮであり、各Ｒ２が、Ｈであり、Ｒ３が、ＨまたはＦであり、Ｒ２１が、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルであり、Ｒ２２が、メチルであり、Ｌ１およびＬ２が、Ｎであり、ならびにＲ２４が、メトキシまたはエトキシである、項目１に記載の化合物。
（項目２１）
Ｒ１が、−ＣＮであり、各Ｒ２が、Ｈであり、Ｒ３が、ＨまたはＦであり、Ｒ２１が、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルであり、Ｒ２２が、メチルであり、Ｌ１が、ＣＨであり、Ｌ２が、Ｎであり、Ｒ２４が、メチル、エチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、または２−メトキシエチルである、項目１に記載の化合物。
（項目２２）
Ｒ１が、−ＣＮであり、各Ｒ２が、Ｈであり、Ｒ３が、ＨまたはＦであり、Ｒ２１が、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルであり、Ｒ２２が、メチルであり、Ｌ１が、Ｎであり、Ｌ２が、ＣＨであり、Ｒ２４が、メチル、エチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、または２−メトキシエチルである、項目１に記載の化合物。
（項目２３）
【化８１３】
2016074741.tif 000020
からなる群より選択される式を有する、項目１に記載の化合物。
（項目２４）
構造（Ｘ）の化合物：
【化８１４】
2016074741.tif 000021
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル、−Ｏ−（Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル）であり、この場合、
前記Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み；
Ｒ１がＨでも−ＣＮでもハロゲンでもないとき、それは、１つ以上のハロゲンで必要に応じて置換されており；
各Ｒ２は、独立して、水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキルであり；
Ｒ３は、Ｈ、−ＯＨ、またはハロゲンであり；
Ｌ３は、Ｃ（Ｒ６０）２、ＯまたはＮＲ５０であり；
各Ｒ６０は、独立して、Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｏｔ−（Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキル）、または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ６０１）２であり、この場合、
ｔは、０または１であり、
前記Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み；
各Ｒ５０は、独立して、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｏｔ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏｔ−（Ｃ３〜Ｃ５環式アルキル）、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含有する−Ｃ３〜Ｃ５環式アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ５０１）２、Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキルであり、この場合、
ｔは、０または１であり、
前記Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み；
ｎは、１、２または３であり；
ｍは、１または２であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルであり、前記Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルであり；
各Ｒ２６は、独立して、−ＯＨ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｔ−（Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏｔ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ５０１）２であり、この場合、
ｔは、０または１であり、
前記Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み；
ｓは、０、１または２であり；
Ｒ６０１およびＲ５０１は各々独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキルであり；
Ｒ２６、Ｒ６０、Ｒ５０、Ｒ５０１およびＲ６０１のうちの２つが必要に応じて連結して環を形成しており、前記Ｒ２６、Ｒ６０、Ｒ５０、Ｒ５０１およびＲ６０１のうちの２つは、２つのＲ２６、２つのＲ６０、２つのＲ５０、２つのＲ５０１または２つのＲ６０１であってよい）
またはその薬学的に許容され得る塩。
（項目２５）
Ｒ２１が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキル、またはＣ３〜Ｃ５シクロアルキルである、項目２４に記載の化合物。
（項目２６）
Ｒ３が、Ｈまたはハロゲンである、項目２４〜２５のいずれか一項に記載の化合物。
（項目２７）
Ｒ１が、−ＣＮまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである、項目２４〜２６のいずれか一項に記載の化合物。
（項目２８）
Ｒ３が、ＨまたはＦである、項目２４〜２７のいずれか一項に記載の化合物。
（項目２９）
Ｒ１が、−ＣＮである、項目２４〜２８のいずれか一項に記載の化合物。
（項目３０）
Ｒ１が、−ＣＦ３である、項目２４〜２８のいずれか一項に記載の化合物。
（項目３１）
ｎが、１である、項目２４〜３０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目３２）
ｎが、２である、項目２４〜３０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目３３）
ｍが、１である、項目２４〜３２のいずれか一項に記載の化合物。
（項目３４）
ｍが、２である、項目２４〜３２のいずれか一項に記載の化合物。
（項目３５）
Ｒ２１が、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ３〜Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２が、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである、項目２４〜３４のいずれか一項に記載の化合物。
（項目３６）
Ｒ２１が、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルであり、およびＲ２２が、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである、項目２４〜３５のいずれか一項に記載の化合物。
（項目３７）
ｎが、２であり、ｍが、１であり、Ｌ３が、−Ｎ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）である、項目２４〜３０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目３８）
Ｌ３が、ＮＲ５０であり；Ｒ５０が、Ｃ１〜Ｃ２アルキルであり；Ｒ２１が、シクロブチルであり；Ｒ２２が、Ｈまたはメチルであり；Ｒ３が、Ｈであり；Ｒ１が、−ＣＮであり；ｍが、２であり、ｎが、１または２である、項目２４〜２９のいずれか一項に記載の化合物。
（項目３９）
ｎが、２であり、ｍが、１であり、Ｌ３が、Ｏであり、およびｓが、０である、項目２４〜３０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目４０）
Ｒ２２が、Ｈ、メチルまたはエチルである、項目２４〜３４のいずれか一項に記載の化合物。
（項目４１）
Ｒ２２が、メチルである、項目２４〜３７のいずれか一項に記載の化合物。
（項目４２）
Ｒ２２が、Ｈである、項目２４〜３４のいずれか一項に記載の化合物。
（項目４３）
Ｒ１が、−ＣＮであり、各Ｒ２が、Ｈであり、Ｒ３が、ＨまたはＦであり、Ｒ２１が、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルであり、Ｒ２２が、メチルであり、ｎが、２であり、Ｌ３が、ＮＲ５０であり、前記Ｒ５０が、メチルまたはエチルである、項目２４に記載の化合物。
（項目４４）
Ｒ１が、−ＣＮであり、各Ｒ２が、Ｈであり、Ｒ３が、ＨまたはＦであり、Ｒ２１が、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルであり、Ｒ２２が、メチルであり、ｎが、２であり、Ｌ３が、Ｏである、項目２４に記載の化合物。
（項目４５）
【化８１５】
2016074741.tif 000022
からなる群より選択される式を有する、項目２４に記載の化合物。
（項目４６）
構造（ＶＩ−Ｊ）を有する化合物：
【化８１６】
2016074741.tif 000023
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル、−Ｏ−（Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル）であり、この場合、
前記Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み；
Ｒ１がＨでも−ＣＮでもハロゲンでもないとき、それは、１つ以上のハロゲンで必要に応じて置換されており；
各Ｒ２は、独立して、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキルであり；
Ｒ３は、Ｈ、−ＯＨ、またはハロゲンであり；
Ｒ２１は、シクロブチル、アゼチジン−１−イル、またはシクロプロピルであり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
Ｒ３５は、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ３５１、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨＲ３５１、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ３５１またはＳ（Ｏ）２Ｒ３５１であり；
Ｒ３５１は、Ｃ１〜Ｃ６直鎖もしくは分枝鎖アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールである）
またはその薬学的に許容され得る塩。
（項目４７）
Ｒ３が、Ｈまたはハロゲンである、項目４６に記載の化合物。
（項目４８）
Ｒ１が、ハロゲン、−ＣＮまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである、項目４６または４７に記載の化合物。
（項目４９）
Ｒ２２が、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである、項目４６〜４８のいずれか一項に記載の化合物。（項目５０）
Ｒ２１が、シクロブチルであり、Ｒ２２が、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである、項目４６〜４９のいずれか一項に記載の化合物。
（項目５１）
Ｒ２１が、シクロブチルである、項目４６〜４９のいずれか一項に記載の化合物。
（項目５２）
Ｒ３が、ＨまたはＦである、項目４６〜５１のいずれか一項に記載の化合物。
（項目５３）
Ｒ１が、−ＣＮである、項目４６〜５２のいずれか一項に記載の化合物。
（項目５４）
Ｒ１が、−ＣＦ３である、項目４６〜５２のいずれか一項に記載の化合物。
（項目５５）
Ｒ２２が、Ｈ、メチルまたはエチルである、項目４６〜４８のいずれか一項に記載の化合物。
（項目５６）
Ｒ２２が、Ｈである、項目４６〜４８のいずれか一項に記載の化合物。
（項目５７）
Ｒ２２が、メチルである、項目４６〜５４のいずれか一項に記載の化合物。
（項目５８）
Ｒ３５が、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨＲ３５１である、項目４６〜５７のいずれか一項に記載の化合物。
（項目５９）
Ｒ３５１が、イソプロピル、イソブチル、（Ｒ）−３−テトラヒドロフラニル、（Ｓ）−３−テトラヒドロフラニル、（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル、または（Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルである、項目５８に記載の化合物。
（項目６０）
Ｒ３５１が、（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチルまたは（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチルである、項目５９に記載の化合物。
（項目６１）
Ｒ１が、−ＣＮであり、各Ｒ２が、Ｈであり、Ｒ３が、ＨまたはＦであり、Ｒ２１が、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルであり、Ｒ２２が、Ｈであり、Ｒ３５が、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨＲ３５１であり、前記Ｒ３５１が、イソプロピル、イソブチル、（Ｒ）−３−テトラヒドロフラニル、（Ｓ）−３−テトラヒドロフラニル、（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル、または（Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルである、項目４６に記載の化合物。
（項目６２）
Ｒ３５が、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ３５１である、項目４６〜５７のいずれか一項に記載の化合物。
（項目６３）
Ｒ３５１が、イソプロピル、イソブチル、（Ｒ）−３−テトラヒドロフラニル、（Ｓ）−３−テトラヒドロフラニル、（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル、または（Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルである、項目６２に記載の化合物。
（項目６４）
Ｒ３５１が、（Ｒ）−３−テトラヒドロフラニルまたは（Ｓ）−３−テトラヒドロフラニルである、項目６３に記載の化合物。
（項目６５）
Ｒ１が、−ＣＮであり、各Ｒ２が、Ｈであり、Ｒ３が、ＨまたはＦであり、Ｒ２１が、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルであり、Ｒ２２が、Ｈであり、Ｒ３５が、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ３５１であり、前記Ｒ３５１が、イソプロピル、イソブチル、（Ｒ）−３−テトラヒドロフラニル、（Ｓ）−３−テトラヒドロフラニル、（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル、または（Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルである、項目４６に記載の化合物。
（項目６６）
【化８１７】
2016074741.tif 000024
からなる群より選択される式を有する、項目４６に記載の化合物。
（項目６７）
構造（ＸＩ）を有する化合物：
【化８１８】
2016074741.tif 000025
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル、−Ｏ−（Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル）であり、この場合、
前記Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み；
Ｒ１がＨでも−ＣＮでもハロゲンでもないとき、それは、１つ以上のハロゲンで必要に応じて置換されており；
各Ｒ２は、独立して、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキルであり；
Ｒ３は、Ｈ、−ＯＨ、またはハロゲンであり；
Ｒ２１は、シクロブチル、アゼチジン−１−イル、またはシクロプロピルであり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
Ｒ３５１は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ２−Ｏ−（Ｃ１もしくはＣ２アルキル）である）
またはその薬学的に許容され得る塩。
（項目６８）
Ｒ３が、Ｈまたはハロゲンである、項目６７に記載の化合物。
（項目６９）
Ｒ１が、ハロゲン、−ＣＮ、またはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである、項目６７に記載の化合物。
（項目７０）
Ｒ２１が、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルであり、Ｒ２２が、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである、項目６７に記載の化合物。
（項目７１）
Ｒ２１が、シクロブチルであり、Ｒ２２が、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである、項目６７〜７０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目７２）
Ｒ２１が、シクロブチルである、項目６７〜７０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目７３）
Ｒ３が、ＨまたはＦである、項目６７〜７２のいずれか一項に記載の化合物。
（項目７４）
Ｒ１が、−ＣＮである、項目６７〜７３のいずれか一項に記載の化合物。
（項目７５）
Ｒ１が、−ＣＦ３である、項目６７〜７３のいずれか一項に記載の化合物。
（項目７６）
Ｒ２２が、Ｈ、メチルまたはエチルである、項目６７〜７０に記載の化合物。
（項目７７）
Ｒ２２が、Ｈである、項目６７〜７０に記載の化合物。
（項目７８）
Ｒ２２が、メチルである、項目６７〜７６のいずれか一項に記載の化合物。
（項目７９）
Ｒ１が、−ＣＮであり、各Ｒ２が、Ｈであり、Ｒ３が、ＨまたはＦであり、Ｒ２１が、シクロブチルであり、Ｒ２２が、メチルであり、Ｒ３５１が、メチルまたはエチルである、項目７１に記載の化合物。
（項目８０）
【化８１９】
2016074741.tif 000026
からなる群より選択される式を有する、項目７１に記載の化合物。
（項目８１）
項目１〜８０に記載の化合物のいずれか１つと薬学的に許容され得るキャリア、賦形剤または希釈剤とを含む薬学的組成物。
（項目８２）
被験体におけるウイルス感染症を処置する方法であって、治療有効量の、項目１〜８０に記載の化合物のいずれか１つを前記被験体に投与するステップを含む方法。
（項目８３）
前記ウイルス感染症が、Ｃ型肝炎感染症を含む、項目８２に記載の方法。
（項目８４）
被験体における脂肪酸シンターゼ機能の調節不全（ｄｉｓｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ）を特徴とする状態を処置する方法であって、治療有効量の、項目１〜８０に記載の化合物のいずれか１つを前記被験体に投与することによる方法。
（項目８５）
被験体におけるがんを処置する方法であって、治療有効量の、項目１〜８０に記載の化合物のいずれか１つを前記被験体に投与するステップを含む方法。
（項目８６）
前記がんが、乳がんである、項目８５に記載の方法。
【図面の簡単な説明】
【０１１６】
【図１】図１は、ＦＡＳＮ阻害とＨＣＶ阻害との相関関係を例証するものである。
【発明を実施するための形態】
【０１１７】
本開示は、脂質合成の新規複素環式モジュレーターを提供することにより、被験体におけるＦＡＳＮ機能の調節不全を特徴とする状態、例えばウイルス感染症、がんおよび代謝障害、の処置の欠陥に対処する。
【０１１８】
一定の態様において、本開示は、ウイルス感染症の処置のための組成物および方法を提供する。一般に、ウイルス感染症の処置のための本組成物および方法は、脂肪酸合成経路の変調に関する。前記脂肪酸合成経路は、宿主細胞へのウイルスの複製に関与する。本発明は、ウイルス感染症、例えば、Ｃ型肝炎感染症、黄熱病感染症およびヒトライノウイルス感染症、または前記脂肪酸合成経路を標的にする任意のウイルスの処置のための方法を具体化する。
【０１１９】
一定の態様において、本開示は、がんの処置のための組成物および方法を提供する。脂肪酸シンターゼは、脂肪酸生合成における初期反応である、マロニル−ＣｏＡの長鎖脂肪酸への変換に関与する。脂肪酸シンターゼは、多くのがん細胞において過発現される。いずれの特定の理論にも縛られるものではないが、脂肪酸シンターゼ発現または脂肪酸シンターゼ活性の阻害はがん細胞の増殖を選択的に抑制し、がん細胞の細胞死を誘導し、正常細胞への毒性が殆どないということが仮定される。
【０１２０】
さらに、本開示は、ウイルスによって標的にされる宿主細胞標的を変調するための化合物および方法を提供する。宿主細胞標的のかかる変調は、該宿主細胞標的の活性化を含むこともあり、または阻害を含むこともある。したがって、非ウイルスタンパク質、例えば宿主細胞タンパク質、例えば前記脂肪酸合成経路の成分、の活性を変調する、例えば阻害する化合物を、抗ウイルス医薬品として使用することができる。
【０１２１】
定義
一価の化学的部分（例えば、アルキル、アリールなど）と呼ばれる化学的部分は、当業者には理解されるように、構造的に許される多価部分も包含する。例えば、「アルキル」部分は、一般に、一価ラジカル（例えば、ＣＨ３ＣＨ２−）を指すが、適切な状況では「アルキル」部分が二価ラジカル（例えば、−ＣＨ２ＣＨ２−、これは「アルキレン」基と等価である）も指すことがある。同様に、二価部分が必要とされる状況下では用語「アリール」が対応する二価アリーレン基を指すことは当業者には理解される。
【０１２２】
すべての原子は、結合形成のためのそれらの正常な原子価数（例えば、炭素は４、Ｎは３、Ｏは２、およびＳは、原子の酸化状態に依存して２、４または６）を有すると解される。ときとして、ある部分を例えば（Ａ）ａＢ（この場合のａは、０または１である）と定義することがある。そのような場合、ａが０であるとき前記部分はＢであり、ａが１であるとき前記部分はＡＢである。
【０１２３】
置換基が、同種類の原子または基の数の点で様々であり得る（例えば、アルキル基がＣ１、Ｃ２、Ｃ３などであり得る）場合、その反復原子または基の数を範囲（例えば、Ｃ１〜Ｃ６アルキル）によって表すことができ、この範囲は、この範囲内の各々のおよびあらゆる数、ならびに任意のおよびすべての部分範囲を含む。例えば、Ｃ１〜Ｃ３アルキルは、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ１〜２、Ｃ１〜３、およびＣ２〜３アルキルを含む。
【０１２４】
「アルカノイル」は、低級アルキル基を置換基として有するカルボニル基を指す。
【０１２５】
「アルキルアミノ」は、アルキル基によって置換されているアミノ基を指す。
【０１２６】
「アルコキシ」は、本明細書中で定義するとおりのアルキル基によって置換されているＯ原子、例えば、メトキシ［−ＯＣＨ３、Ｃ１アルコキシ］を指す。用語「Ｃ１〜６アルコキシ」は、Ｃ１アルコキシ、Ｃ２アルコキシ、Ｃ３アルコキシ、Ｃ４アルコキシ、Ｃ５アルコキシ、Ｃ６アルコキシ、およびこれらの任意の部分範囲を包含する。
【０１２７】
「アルコキシカルボニル」は、アルコキシ基を置換基として有するカルボニル基を指す。
【０１２８】
「アルキル」、「アルケニル」および「アルキニル」は、１から３０個の炭素原子、または好ましくは１から１５個の炭素原子、またはさらに好ましくは１から６個の炭素原子を有する、必要に応じて置換されている直鎖および分枝鎖脂肪族基を指す。アルキル基の例としては、限定ではないが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、ビニル、アリル、イソブテニル、エチニル、およびプロピニルが挙げられる。本明細書において用いる場合の用語「ヘテロアルキル」は、１個以上のヘテロ原子を有するアルキルを企図している。
【０１２９】
「アルキレン」は、指定数の炭素原子を含有すると共に２つの結合点を有する分枝鎖または非分枝鎖炭化水素断片である、必要に応じて置換されている二価ラジカルを指す。一例は、プロピレン［−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、Ｃ３アルキレン］である。
【０１３０】
「アミノ」は、基−ＮＨ２を指す。
【０１３１】
「アリール」は、共役パイ電子系を有する少なくとも１つの環を有する、必要に応じて置換されている芳香族基を指し、炭素環式アリールおよびビアリール基（これらのすべてが必要に応じて置換され得る）を含む。フェニルおよびナフチル基が好ましい炭素環式アリール基である。
【０１３２】
「アラルキル」または「アリールアルキル」は、アルキル置換アリール基を指す。アラルキル基の例としては、ブチルフェニル、プロピルフェニル、エチルフェニル、メチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、ｔｅｒｔ−ブチルフェニルが挙げられる。
【０１３３】
本明細書において用いる場合の「カルバモイル」は、構造
【０１３４】
【化１８】
2016074741.tif 000027
（式中、ＲＮは、水素、−ＯＨ、Ｃ１からＣ１２アルキル、Ｃ１からＣ１２ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルカノイル、カルバモイル、スルホニル、スルホナートおよびスルホンアミドからなる群より選択される）の基を企図している。
【０１３５】
「カルボニル」は、構造
【０１３６】
【化１９】
2016074741.tif 000028
の基を指す。
【０１３７】
「シクロアルキル」は、全部炭素で構成されている、必要に応じて置換されている環であって、飽和されているまたは不飽和であることがある、および単環式、二環式または三環式であることがある環を指す。シクロアルキル基の一例は、５炭素（Ｃ５）不飽和シクロアルキル基である、シクロペンテニル基（Ｃ５Ｈ７−）である。
【０１３８】
「複素環」は、１、２または３個のヘテロ原子を含有し、および必要に応じて１つの二重結合を含有する、必要に応じて置換されている５から７員シクロアルキル環系を指し、前記ヘテロ原子は、同じまたは異なることがあり、Ｎ、ＯまたはＳから選択され得る。
【０１３９】
「ハロゲン」は、塩素、臭素、フッ素またはヨウ素原子ラジカルを指す。用語「ハロゲン」は、用語「ハロ」または「ハロゲン化物」も企図している。
【０１４０】
「ヘテロ原子」は、非炭素原子を指し、ホウ素、窒素、酸素、硫黄およびリンが好ましいヘテロ原子であり、窒素、酸素および硫黄が、本開示の化合物における特に好ましいヘテロ原子である。
【０１４１】
「ヘテロアリール」は、１から９個の炭素原子を有し、該原子の残分がヘテロ原子である、必要に応じて置換されているアリール基を指し、「Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ」、第４９版、１９６８、編者Ｒ．Ｃ．Ｗｅａｓｔ、Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｕｂｂｅｒ  Ｃｏ．、Ｃｌｅｖｅｌａｎｄ、Ｏｈｉｏに記載されている複素環系を含む。特に、セクションＣ、Ｒｕｌｅｓ  ｆｏｒ  Ｎａｍｉｎｇ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ｂ．Ｆｕｎｄａｍｅｎｔａｌ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｓｙｓｔｅｍｓを参照されたし。適するヘテロアリールとしては、チエニル、ピリル、フリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、ピラニル、テトラゾリル、ピロリル、ピロリニル、ピリダジニル、トリアゾリル、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、テトラゾロピリダジニル、オキサジアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリルなどが挙げられる。
【０１４２】
「必要に応じて置換されている」部分は、１から４、または好ましくは１から３、またはさらに好ましくは１から２の非水素置換基で置換されていることがある。特に別の指定がない限り、前記置換基が炭素上にあるとき、それは、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１からＣ１２アルキル、Ｃ１からＣ１２ヘテロアルキル、シクロアルキル、複素環、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルカノイル、カルバモイル、置換スルホニル、スルホナート、スルホンアミドおよびアミノからなる群より選択され、これらはいずれもさらに置換されていない。特に別の指定がない限り、前記置換基が窒素上にあるとき、それは、Ｃ１からＣ１２アルキル、Ｃ１からＣ１２ヘテロアルキル、シクロアルキル、複素環、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルカノイル、カルバモイル、スルホニル、スルホナートおよびスルホンアミドからなる群より選択され、これらはいずれもさらに置換されていない。
【０１４３】
本明細書において用いる場合の用語「スルホンアンド」は、構造
【０１４４】
【化２０】
2016074741.tif 000029
（式中、ＲＮは、水素、−ＯＨ、Ｃ１からＣ１２アルキル、Ｃ１からＣ１２ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、複素環、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルカノイル、カルバモイル、置換スルホニル、スルホナートおよびスルホンアミドからなる群より選択される）を有する基を企図している。
【０１４５】
本明細書において用いる場合の用語「スルホナート」は、構造
【０１４６】
【化２１】
2016074741.tif 000030
（式中、ＲＳは、水素、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルカノイル、またはＣ１〜Ｃ１０アルコキシカルボニルからなる群より選択される）を有する基を企図している。
【０１４７】
本明細書において単独でまたは別の基の一部として用いる場合の「スルホニル」は、ＳＯ２基を指す。このＳＯ２部分は、必要に応じて置換されている。
【０１４８】
本開示の化合物は、不斉またはキラル中心が存在する立体異性体として存在することがある。立体異性体は、キラル炭素原子の周りの置換基の立体配置に依存して（Ｒ）または（Ｓ）と呼ばれる。本明細書において用いる用語（Ｒ）および（Ｓ）は、参照により本明細書に援用されているＩＵＰＡＣ  １９７４  Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  Ｓｅｃｔｉｏｎ  Ｅ，Ｆｕｎｄａｍｅｎｔａｌ  Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．（１９７６）、４５：１３−３０において定義されているとおりの立体配置である。本開示は、様々な立体異性体およびそれらの混合物を企図しており、本開示の範囲内に明確に含まれる。立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、およびエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物が挙げられる。本開示の化合物の個々の立体異性体は、不斉もしくはキラル中心を含有する市販の出発材料から合成により調製することができ、またはラセミ混合物の調製、続いての当業者に周知の分割によって調製することができる。これらの分割方法は、（１）キラル助剤へのエナンチオマー混合物の結合、得られたジアステレオマー混合物の再結晶もしくはクロマトグラフィーによる分離、そして該助剤からの光学的に純粋な生成物の遊離、または（２）キラルクロマトグラフィーカラムでの光学エナンチオマー混合物の直接分離によって例示される。
【０１４９】
また、複数の互変異性形態で存在する本明細書に開示する部分は、所与の互変異性体構造によって包含されるすべてのかかる形態を含む。
【０１５０】
本開示の化合物中の個々の原子は、その元素のいずれの同位体であってもよい。例えば、水素は、重水素の形態であることがある。
【０１５１】
「薬学的に許容され得る」は、動物でのおよびさらに特にヒトでの使用について、連邦政府もしくは州政府の規制機関によって承認されたもしくは承認され得る、または米国薬局方または他の一般に認知されている薬局方に収載されているという意味である。それは、生物学的におよび別様に望ましくないものでない材料であり得る。すなわち、望ましくない生物学的作用を一切生じさせることなく、または該材料を含有する組成物のいずれの成分とも有害に相互作用することなく、該材料を個体に投与することができる。
【０１５２】
化合物の「薬学的に許容され得る塩」という用語は、薬学的に許容され得る、かつその親化合物の所望の薬理学的活性を保有する塩を意味する。かかる塩としては、例えば、酸付加塩および塩基付加塩が挙げられる。
【０１５３】
本開示による「酸付加塩」は、無機酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸など、を用いて形成され；または有機酸、例えば酢酸、プロピオン酸、ヘキサン酸、シクロペンタンプロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、乳酸、マロン酸、コハク酸、リンゴ酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、３−（４−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸、桂皮酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、１，２−エタンジスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、２−ナフタレンスルホン酸、４−メチルビシクロ−［２．２．２］オクタ−２−エン−１−カルボン酸、グルコヘプトン酸、４，４’−メチレンビス−（３−ヒドロキシ−２−エン−１−カルボン酸）、３−フェニルプロピオン酸、トリメチル酢酸、第三級ブチル酢酸、ラウリル硫酸、グルコン酸、グルタミン酸、ヒドロキシナフトエ酸、サリチル酸、ステアリン酸、ムコン酸など、を用いて形成される。
【０１５４】
本開示による「塩基付加塩」は、その親化合物中に存在する酸性プロトンが、金属イオン、例えばアルカリ金属イオン、アルカリ土類イオンもしくはアルミニウムイオン、によって置き換えられるときに、または有機塩基に配位しているときに形成される。許容され得る有機塩基としては、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トロメタミン、Ｎ−メチルグルカミンなどが挙げられる。許容され得る無機塩基としては、水酸化アルミニウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムなどが挙げられる。薬学的に許容され得る塩への言及は、その溶媒付加形態または結晶形態、特に、溶媒和物または多型を含むと解さなければならない。溶媒和物は、化学量論量または非化学量論量いずれかの溶媒を含有し、および多くの場合、結晶化の過程で形成される。溶媒が水であるときには水和物が形成され、または溶媒がアルコールであるときにはアルコラートが形成される。多型は、化合物の同じ元素組成の異なる結晶充填配列を含む。多型は、通常、異なるＸ線回折パターン、赤外スペクトル、融点、密度、硬度、結晶形、光学的および電気的特性、安定性ならびに溶解度を有する。再結晶化溶媒、結晶化速度、および保管温度などの様々な因子が、単結晶形態を優勢にさせ得る。
【０１５５】
用語「処置すること」は、脂肪酸シンターゼ関連障害に関連した症状もしくは状態、例えば、がんに関連した腫瘍成長、を予防するもしくは遅延させるための、緩和するための、または該症状もしくは状態の発現を停止もしくは阻害するための、被験体への本発明の化合物または薬剤の投与を含む。熟練した医療従事者は、患者が脂肪酸シンターゼの活性に関連した疾患に罹患しているかどうかを決定するための標準的な方法、例えば、患者を検査し、その患者が、脂肪酸シンターゼ活性に関連していることが分かっている疾患に罹患しているかどうかを判定することによる方法、または脂肪酸シンターゼ関連疾患に罹患している疑いのある個体の血漿もしくは組織中の脂肪酸シンターゼレベルについてアッセイし、脂肪酸シンターゼ関連疾患に罹患している疑いがある個体の血漿もしくは組織中の脂肪酸シンターゼレベルと健常個体の血漿もしくは組織中の脂肪酸シンターゼレベルとを比較することによる方法、の用い方を知っている。セキュリンレベルの増加は、疾患を示す。したがって、本発明は、なかんずく、被験体に本発明の化合物を投与する方法および該被験体における脂肪酸シンターゼ活性を決定する方法を提供する。被験体における脂肪酸シンターゼ活性を本化合物の投与前および／または後に決定することができる。
【０１５６】
「治療有効量」または「薬学的に有効な量」は、被験体に投与したときに、それを投与した効果を生じさせる量を意味する。例えば、「治療有効量」は、脂肪酸シンターゼ活性を阻害するために被験体に投与したとき、脂肪酸シンターゼ活性を阻害するのに十分な量である。「治療有効量」は、疾患を処置するために被験体に投与したとき、その疾患に対する処置を果たすのに十分な量である。
【０１５７】
特に述べる場合を除き、用語「被験体」または「患者」は、交換可能に用いており、哺乳動物、例えば、ヒト患者および非ヒト霊長類はもちろん、実験動物、例えばウサギ、ラットおよびマウス、ならびに他の動物も指す。したがって、本明細書において用いる場合の用語「被験体」または「患者」は、本発明の化合物を投与することができる任意の哺乳動物患者または被験体を意味する。本発明の例示的態様では、本発明の方法による処置のための被験体患者を同定するために、許容され得るスクリーニング方法を用いて、対象となるまたは疑いのある疾患もしくは状態に関連したリスク因子を決定する、または被験体における既存の疾患もしくは状態のステータスを決定する。これらのスクリーンング方法としては、例えば、対象となるまたは疑いのある疾患もしくは状態に関連しているリスク因子を決定するための従来の精密検査が挙げられる。これらおよび他の常習的方法により、臨床家は、本発明の方法および製剤を使用する治療を必要とする患者を選択することができる。
【０１５８】
ＦＡＳＮ経路モジュレーター  本開示の１つの態様は、前記脂肪酸合成経路を変調させる薬剤と細胞を接触させることによりウイルス感染を阻害するまたはがんを処置する方法を含む。このウイルス感染を阻害するまたはがんを処置する方法は、前記脂肪酸合成経路を変調する薬剤とウイルス感染した細胞／がん性細胞を接触させることによりｉｎ  ｖｉｔｒｏで行うことができ、またはウイルスに感染した／がんを有する被験体に前記脂肪酸合成経路を変調させる薬剤を投与することによりｉｎ  ｖｉｖｏで行うことができる。１つの態様において、薬剤は、前記脂肪酸合成経路の阻害剤であり得る。
【０１５９】
本開示の方法および組成物において使用することができる前記脂肪酸合成経路の阻害剤の例を下に記載する。
【０１６０】
構造（Ｉ）の化合物
様々な態様において、本開示は、構造（Ｉ）の化合物：
【０１６１】
【化２２】
2016074741.tif 000031
（式中、
Ｘ、ＹおよびＺは、各々独立して、ＣＲまたはＮＲ’であり、この場合、Ｒは、水素またはＣ１〜６アルキルであり、およびＲ’は、水素、Ｃ１〜６アルキル、または非存在であり；
Ａは、ＣＨまたはＮであり；
Ｒ１は、水素、シアノ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、−（ＣＨ２）ｑＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
ｑは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ２は、水素、ハロ、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルであり、またはＲ２およびＲ３はそれらが結合している原子と一緒になって、５員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシであり、または、Ｒ２およびＲ３はそれらが結合している原子と一緒になって、５員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ４は、水素、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ９Ｒ１０）、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、またはＲ４およびＲ１１はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ１１は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、Ｒ４およびＲ１１はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し、またはＲ１１およびＲ１２はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ１２は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、またはＲ１１およびＲ１２はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、アルキルアミノ、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアルキルアミノであり；
Ｒ１７およびＲ１８は、各々独立して、水素もしくはアルキルであり、または必要に応じて互いに連結して結合を形成することがあり；
ｎは、１または２であり；ならびに
ｍは、０または１である）またはそれらの薬学的に許容され得る塩を供給する。
【０１６２】
構造（Ｉ）の一定の態様において、Ｒ３は、Ｆである。
【０１６３】
構造（Ｉ）の一定の態様において、Ａは、ＣＨである。
【０１６４】
構造（Ｉ）の一定の態様において、Ａは、Ｎである。
【０１６５】
構造（Ｉ）の一定の態様において、Ｘ、ＹおよびＺは、ＮＲ’である。
【０１６６】
構造（Ｉ）の一定の態様において、Ｒ４は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ９Ｒ１０）、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシであり、またはＲ４およびＲ１１はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成する。
【０１６７】
構造式（Ｉ）の一定の態様において、Ｒ５は、水素であり、およびＲ６は、アリールまたはヘテロアリールである。
【０１６８】
一定の態様において、構造（Ｉ）の化合物は、次の構造（Ｉ−Ａ）もしくは（Ｉ−Ｂ）：
【０１６９】
【化２３】
2016074741.tif 000032
（式中、
Ｘ、ＹおよびＺは、各々独立して、ＣＲまたはＮＲ’であり、この場合、Ｒは、水素またはＣ１〜６アルキルであり、およびＲ’は、水素、Ｃ１〜６アルキル、または非存在であり；
Ｒ１は、水素、シアノ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、−（ＣＨ２）ｑＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
ｑは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ２は、水素、ハロ、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルであり、またはＲ２およびＲ３はそれらが結合している原子と一緒になって、５員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシであり、または、Ｒ２およびＲ３はそれらが結合している原子と一緒になって、５員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ４は、水素、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ９Ｒ１０）、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、またはＲ４およびＲ１１はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ１１は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、Ｒ４およびＲ１１はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し、またはＲ１１およびＲ１２はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ１２は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、またはＲ１１およびＲ１２はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、アルキルアミノ、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアルキルアミノであり；ならびに
Ｒ１７およびＲ１８は、各々独立して、水素もしくはアルキルであり、または必要に応じて互いに連結して結合を形成することがある）、またはその薬学的に許容され得る塩の構造のうちの１つを有する。
【０１７０】
一定の態様において、構造（Ｉ）の化合物は、次の構造（Ｉ−Ｃ）もしくは（Ｉ−Ｄ）：
【０１７１】
【化２４】
2016074741.tif 000033
（式中、
Ｘ、ＹおよびＺは、各々独立して、ＣＲまたはＮＲ’であり、この場合、Ｒは、水素またはＣ１〜６アルキルであり、およびＲ’は、水素、Ｃ１〜６アルキル、または非存在であり；
Ｒ２は、水素、ハロ、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルであり、またはＲ２およびＲ３はそれらが結合している原子と一緒になって、５員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシであり、または、Ｒ２およびＲ３はそれらが結合している原子と一緒になって、５員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ４は、水素、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ９Ｒ１０）、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、またはＲ４およびＲ１１はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ１１は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、またはＲ４およびＲ１１はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキルアミノ、または−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）であり；ならびに
Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアルキルアミノである）、またはその薬学的に許容され得る塩の構造のうちの１つを有する。
【０１７２】
一定の態様において、構造（Ｉ）の化合物は、次の構造（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）：
【０１７３】
【化２５】
2016074741.tif 000034
（式中、
Ｒ２は、水素、ハロ、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルであり、またはＲ２およびＲ３はそれらが結合している原子と一緒になって、５員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシであり、または、Ｒ２およびＲ３はそれらが結合している原子と一緒になって、５員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ４は、水素、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ９Ｒ１０）、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、またはＲ４およびＲ１１はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ１１は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、Ｒ４およびＲ１１はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し、またはＲ１１およびＲ１２はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ１２は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、またはＲ１１およびＲ１２はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキルアミノまたは−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）であり；ならびに
Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアルキルアミノである）、またはその薬学的に許容され得る塩の構造のうちの１つを有する。
【０１７４】
一定の態様において、構造（Ｉ）の化合物は、次の構造（Ｉ−Ｉ）、（Ｉ−Ｊ）もしくは（Ｉ−Ｋ）：
【０１７５】
【化２６】
2016074741.tif 000035
（式中、
ＸおよびＹは、各々独立して、ＣＲまたはＮＲ’であり、この場合、Ｒは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、およびＲ’は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、または非存在であり；
Ｒ１は、水素、シアノ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、−（ＣＨ２）ｑＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
ｑは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ２は、水素、ハロ、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルであり、またはＲ２およびＲ３はそれらが結合している原子と一緒になって、５員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシであり、または、Ｒ２およびＲ３はそれらが結合している原子と一緒になって、５員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ１１は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキルアミノ、または−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）であり；ならびに
Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアルキルアミノである）、またはその薬学的に許容され得る塩の構造のうちの１つを有する。
【０１７６】
一定の態様において、構造（Ｉ）の化合物は、次の構造（Ｉ−Ｌ）もしくは（Ｉ−Ｍ）：
【０１７７】
【化２７】
2016074741.tif 000036
（式中、
ＸおよびＹは、各々独立して、ＣＲまたはＮＲ’であり、この場合、Ｒは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、およびＲ’は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、または非存在であり；
Ｒ４は、水素、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ９Ｒ１０）、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、またはＲ４およびＲ１１はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ１１は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、またはＲ４およびＲ１１はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキルアミノ、または−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）であり；ならびに
Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアのうちの１つルキルアミノである）、またはその薬学的に許容され得る塩の構造を有する。
【０１７８】
一定の態様において、構造（Ｉ）の化合物は、次の構造（Ｉ−Ｎ）もしくは（Ｉ−Ｏ）：
【０１７９】
【化２８】
2016074741.tif 000037
、
またはその薬学的に許容され得る塩の構造のうちの１つを有する。
【０１８０】
一定の態様において、構造（Ｉ）の化合物は、次の構造（Ｉ−Ｐ）：
【０１８１】
【化２９】
2016074741.tif 000038
（式中、
Ｒ２は、水素、ハロ、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルであり、またはＲ２およびＲ３はそれらが結合している原子と一緒になって、５員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシであり、または、Ｒ２およびＲ３はそれらが結合している原子と一緒になって、５員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ４は、水素、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ９Ｒ１０）、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、またはＲ４およびＲ１１はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ１１は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、Ｒ４およびＲ１１はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し、またはＲ１１およびＲ１２はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ１２は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、またはＲ１１およびＲ１２はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキルアミノまたは−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）であり；ならびに
Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアルキルアミノである）またはその薬学的に許容され得る塩の構造を有する。
【０１８２】
一定の態様において、構造（Ｉ）の化合物は、次の構造（Ｉ−Ｑ）、（Ｉ−Ｒ）もしくは（Ｉ−Ｓ）：
【０１８３】
【化３０】
2016074741.tif 000039
【０１８４】
【化３１】
2016074741.tif 000040
、
またはその薬学的に許容され得る塩の構造のうちの１つを有する。
【０１８５】
一定の態様において、構造（Ｉ）の化合物は、次の構造（Ｉ−Ｔ）：
【０１８６】
【化３２】
2016074741.tif 000041
（式中、
Ｘ、ＹおよびＺは、各々独立して、ＣＲまたはＮＲ’であり、この場合、Ｒは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、およびＲ’は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、または非存在であり；
Ｒ１は、水素、シアノ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、−（ＣＨ２）ｑＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
ｑは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ２は、水素、ハロ、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルであり、またはＲ２およびＲ３はそれらが結合している原子と一緒になって、５員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシであり、または、Ｒ２およびＲ３はそれらが結合している原子と一緒になって、５員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ４は、水素、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ９Ｒ１０）、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、またはＲ４およびＲ１１はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ１１は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、Ｒ４およびＲ１１はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し、またはＲ１１およびＲ１２はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ１２は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、またはＲ１１およびＲ１２はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキルアミノまたは−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）であり；ならびに
Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアルキルアミノである）またはその薬学的に許容され得る塩の構造を有する。
【０１８７】
一定の態様において、構造（Ｉ）の化合物は、次の構造（Ｉ−Ｕ）：
【０１８８】
【化３３】
2016074741.tif 000042
またはその薬学的に許容され得る塩の構造を有する。
【０１８９】
一定の態様において、構造（Ｉ）の化合物は、次の構造（Ｉ−Ｖ）：
【０１９０】
【化３４】
2016074741.tif 000043
（式中、
Ｘ、ＹおよびＺは、各々独立して、ＣＲまたはＮＲ’であり、この場合、Ｒは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、およびＲ’は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、または非存在であり；
Ｒ１は、水素、シアノ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、−（ＣＨ２）ｑＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
ｑは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ２は、水素、ハロ、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルであり、またはＲ２およびＲ３はそれらが結合している原子と一緒になって、５員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシであり、または、Ｒ２およびＲ３はそれらが結合している原子と一緒になって、５員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ４は、水素、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ９Ｒ１０）、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、またはＲ４およびＲ１１はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ１１は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、Ｒ４およびＲ１１はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し、またはＲ１１およびＲ１２はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ１２は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、またはＲ１１およびＲ１２はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキルアミノまたは−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）であり；ならびに
Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアルキルアミノである）またはその薬学的に許容され得る塩の構造を有する。
【０１９１】
一定の態様において、構造（Ｉ）の化合物は、次の構造（Ｉ−Ｗ）：
【０１９２】
【化３５】
2016074741.tif 000044
またはその薬学的に許容され得る塩の構造を有する。
【０１９３】
一定の態様において、構造（Ｉ）の化合物は、次の構造（Ｉ−Ｘ）、（Ｉ−Ｙ）、（Ｉ−Ｚ）、（Ｉ−ＡＡ）、（Ｉ−ＡＢ）、（Ｉ−ＡＣ）、（Ｉ−ＡＤ）、（Ｉ−ＡＦ）、（Ｉ−ＡＧ）もしくは（Ｉ−ＡＨ）：
【０１９４】
【化３６】
2016074741.tif 000045
【０１９５】
【化３７】
2016074741.tif 000046
【０１９６】
【化３８】
2016074741.tif 000047
、
またはその薬学的に許容され得る塩の構造のうちの１つを有する。
【０１９７】
構造（ＩＩ）の化合物
様々な態様において、本開示は、構造（ＩＩ）の化合物：
【０１９８】
【化３９】
2016074741.tif 000048
（式中、
Ｘ、ＹおよびＺは、各々独立して、ＣＲまたはＮＲ’であり、この場合、Ｒは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、およびＲ’は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、または非存在であり；
ＬおよびＤは、各々独立して、ＣまたはＮであり；
Ｒ１は、水素、シアノ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、−（ＣＨ２）ｑＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
ｑは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ２は、水素、ハロ、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルであり、またはＲ２およびＲ３はそれらが結合している原子と一緒になって、５員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシであり、または、Ｒ２およびＲ３はそれらが結合している原子と一緒になって、５員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ４は、水素、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ９Ｒ１０）、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、またはＲ４およびＲ１１はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ１１は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、Ｒ４およびＲ１１はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し、またはＲ１１およびＲ１２はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ１２は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、またはＲ１１およびＲ１２はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキルアミノまたは−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）であり；
Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアルキルアミノであり；
Ｒ１７およびＲ１８は、各々独立して、水素もしくはアルキルであり、または必要に応じて互いに連結して結合を形成することがあり；
ｎは、１または２であり；ならびに
ｍは、０または１である）またはそれらの薬学的に許容され得る塩を供給する。
【０１９９】
一定の態様において、構造（ＩＩ）の化合物は、次の構造（ＩＩ−Ａ）：
【０２００】
【化４０】
2016074741.tif 000049
（式中、
Ｘ、ＹおよびＺは、各々独立して、ＣＲまたはＮＲ’であり、この場合、Ｒは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、およびＲ’は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、または非存在であり；
Ｒ２は、水素、ハロ、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルであり、またはＲ２およびＲ３はそれらが結合している原子と一緒になって、５員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシであり、または、Ｒ２およびＲ３はそれらが結合している原子と一緒になって、５員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ４は、水素、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ９Ｒ１０）、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、またはＲ４およびＲ１１はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ１１は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、Ｒ４およびＲ１１はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し、またはＲ１１およびＲ１２はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ１２は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、またはＲ１１およびＲ１２はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキルアミノまたは−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）であり；ならびに
Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアルキルアミノである）またはその薬学的に許容され得る塩の構造を有する。
【０２０１】
一定の態様において、構造（ＩＩ）の化合物は、次の構造（ＩＩ−Ｂ）：
【０２０２】
【化４１】
2016074741.tif 000050
（式中、
ＸおよびＹは、各々独立して、ＣＲまたはＮＲ’であり、この場合、Ｒは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、およびＲ’は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、または非存在であり；
Ｒ２は、水素、ハロ、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルであり、またはＲ２およびＲ３はそれらが結合している原子と一緒になって、５員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシであり、または、Ｒ２およびＲ３はそれらが結合している原子と一緒になって、５員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ４は、水素、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ９Ｒ１０）、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、またはＲ４およびＲ１１はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ１１は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、またはＲ４およびＲ１１はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキルアミノまたは−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）であり；ならびに
Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアルキルアミノである）またはその薬学的に許容され得る塩の構造を有する。
【０２０３】
一定の態様において、構造（ＩＩ）の化合物は、次の構造（ＩＩ−Ｃ）、（ＩＩ−Ｄ）もしくは（ＩＩ−Ｅ）：
【０２０４】
【化４２】
2016074741.tif 000051
（式中、
ＸおよびＹは、各々独立して、ＣＲまたはＮＲ’であり、この場合、Ｒは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、およびＲ’は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、または非存在であり；
Ｒ２は、水素、ハロ、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルであり、またはＲ２およびＲ３はそれらが結合している原子と一緒になって、５員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシであり、または、Ｒ２およびＲ３はそれらが結合している原子と一緒になって、５員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ１１は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキルアミノまたは−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）であり；ならびに
Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアルキルアミノである）、またはその薬学的に許容され得る塩の構造のうちの１つを有する。
【０２０５】
一定の態様において、構造（ＩＩ）の化合物は、次の構造（ＩＩ−Ｆ）：
【０２０６】
【化４３】
2016074741.tif 000052
またはその薬学的に許容され得る塩の構造を有する。
【０２０７】
構造（ＩＩＩ）の化合物
様々な態様において、本開示は、構造（ＩＩＩ）の化合物：
【０２０８】
【化４４】
2016074741.tif 000053
（式中、
Ｘ、ＹおよびＺは、各々独立して、ＣＲまたはＮＲ’であり、この場合、Ｒは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、およびＲ’は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、または非存在であり；
Ｑは、ＣまたはＮであり；
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシであり、またはＱがＮである場合にはＲ３は非存在であり；
Ｒ４は、水素、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ９Ｒ１０）、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、またはＲ４およびＲ１１はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ１１は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、Ｒ４およびＲ１１はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し、またはＲ１１およびＲ１２はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ１２は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、またはＲ１１およびＲ１２はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキルアミノまたは−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）であり；
Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアルキルアミノであり；
Ｒ１７およびＲ１８は、各々独立して、水素もしくはアルキルであり、または必要に応じて互いに連結して結合を形成することがあり；
Ｒ１９は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロシクリルであり；
ｎは、０、１または２であり；ならびに
ｍは、０または１である）またはそれらの薬学的に許容され得る塩を供給する。
【０２０９】
一定の態様において、構造（ＩＩＩ）の化合物は、次の構造（ＩＩＩ−Ａ）、（ＩＩＩ−Ｂ）もしくは（ＩＩＩ−Ｃ）：
【０２１０】
【化４５】
2016074741.tif 000054
（式中、
ＸおよびＹは、各々独立して、ＣＲまたはＮＲ’であり、この場合、Ｒは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、およびＲ’は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、または非存在であり；
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１〜６アルキルまたはＣ１〜６アルコキシであり；
Ｒ４は、水素、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ９Ｒ１０）、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、またはＲ４およびＲ１１はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ１１は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、またはＲ４およびＲ１１はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールを形成し；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキルアミノまたは−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）であり；ならびに
Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアルキルアミノである）、またはそれらの薬学的に許容され得る塩の構造のうちの１つを有する。
【０２１１】
一定の態様において、構造（ＩＩＩ）の化合物は、次の構造（ＩＩＩ−Ｄ）、（ＩＩＩ−Ｅ）もしくは（ＩＩＩ−Ｆ）：
【０２１２】
【化４６】
2016074741.tif 000055
、
またはそれらの薬学的に許容され得る塩の構造のうちの１つを有する。
【０２１３】
構造（ＩＶ）の化合物
一定の態様において、構造（ＩＶ）の化合物は、次の構造（ＩＶ−Ａ）、（ＩＶ−Ｂ）もしくは（ＩＶ−Ｃ）：
【０２１４】
【化４７】
2016074741.tif 000056
（式中、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４およびＡは、各々独立して、ＣＨまたはＮであり；
Ｒ１は、水素、シアノ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、−（ＣＨ２）ｑＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
ｑは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ２は、水素、ハロ、Ｃ１〜６アルコキシ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシであり；
Ｒ２１およびＲ２２は、各々独立して、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ２３は、水素、−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシであり、Ｌ１がＮであるならば非存在であり、またはＲ２３およびＲ２４はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロシクリル、ヘテロアリールもしくはシクロアルキルを形成し；
Ｒ２４は、水素、−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−（Ｃ１〜６アルコキシ）（ヘテロシクリル）、ヘテロシクリルであり、またはＲ２３およびＲ２４はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロシクリル、ヘテロアリールもしくはシクロアルキルを形成し；
Ｒ２６は、水素、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、アルキルアミノ、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ２５は、水素、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシであり；ならびに
Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、またはアルキルアミノである）、またはそれらの薬学的に許容され得る塩の構造のうちの１つを有する。
【０２１５】
一定の態様において、構造（ＩＶ）の化合物は、次の構造（ＩＶ−Ｄ）および（ＩＶ−Ｅ）：
【０２１６】
【化４８】
2016074741.tif 000057
（式中、
Ｒ１は、水素、シアノ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、−（ＣＨ２）ｑＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
ｑは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ２は、水素、ハロ、Ｃ１〜６アルコキシ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシであり；
Ｒ２１およびＲ２２は、各々独立して、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ２６は、水素、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、アルキルアミノ、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ２５は、水素、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシであり；ならびに
Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、またはアルキルアミノである）、またはそれらの薬学的に許容され得る塩の構造のうちの１つを有する。
【０２１７】
一定の態様において、構造（ＩＶ）の化合物は、次の構造（ＩＶ−Ｆ）および（ＩＶ−Ｇ）：
【０２１８】
【化４９】
2016074741.tif 000058
（式中、
Ｒ１は、水素、シアノ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、−（ＣＨ２）ｑＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
ｑは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ２は、水素、ハロ、Ｃ１〜６アルコキシ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシであり；
Ｒ２１およびＲ２２は、各々独立して、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、アルキルアミノ、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ２５は、水素、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシであり；
Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、またはアルキルアミノであり；
ｓは、０、１または２であり；
Ｌ５は、ＣＨ２、ＮＨ、ＳまたはＯであり；
Ｌ６は、ＣＨまたはＮであり；
Ｒ２７は、水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ”、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ２８は、水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ”、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり、またはＬ６がＯである場合には非存在であり；ならびに
Ｒ”は、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）である）、またはそれらの薬学的に許容され得る塩の構造のうちの１つを有する。
【０２１９】
構造（ＩＶ）の一定の態様において、Ｒ１は、水素、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシまたは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）である。
【０２２０】
構造（ＩＶ）の一定の態様において、Ｒ１は、シアノである。
【０２２１】
構造（ＩＶ）の一定の態様において、Ｒ２は、水素またはハロである；Ｒ２は、水素である。
【０２２２】
構造（ＩＶ）の一定の態様において、Ｒ３は、水素である。
【０２２３】
構造（ＩＶ）の一定の態様において、Ｒ２１およびＲ２２は、各々独立して、水素またはＣ１〜６アルキルである。
【０２２４】
構造（ＩＶ）の一定の態様において、Ｒ２１およびＲ２２は、各々独立して、Ｃ１〜６アルキルである。
【０２２５】
構造（ＩＶ）の一定の態様において、Ｒ２５は、水素である。
【０２２６】
構造（ＩＶ）の一定の態様において、Ｌ２は、Ｎである。
【０２２７】
構造（ＩＶ）の一定の態様において、Ｌ１は、ＣＨである。
【０２２８】
構造（ＩＶ）の一定の態様において、Ｌ３は、ＣＨである。
【０２２９】
構造（ＩＶ）の一定の態様において、Ｌ４は、ＣＨである。
【０２３０】
構造（ＩＶ）の一定の態様において、Ａは、Ｎである。
【０２３１】
構造（ＩＶ）の一定の態様において、Ａは、ＣＨである。
【０２３２】
構造（ＩＶ）の一定の態様において、Ｒ２６は、ヘテロシクリルである。
【０２３３】
構造（ＩＶ）の一定の態様において、Ｒ２４は、−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）である。
【０２３４】
構造（ＩＶ）の一定の態様において、Ｌ５およびＬ６は、各々独立して、Ｎである。構造（ＩＶ）の一定の態様において、ｓは、１である。
【０２３５】
構造（ＩＶ）の一定の態様において、ｓは、０である。
【０２３６】
一定の態様において、構造（ＩＶ）の化合物は、次の構造（ＩＶ−Ｈ）、（ＩＶ−Ｉ）、（ＩＶ−Ｊ）、（ＩＶ−Ｋ）、（ＩＶ−Ｌ）、（ＩＶ−Ｍ）、（ＩＶ−Ｎ）もしくは（ＩＶ−Ｏ）：
【０２３７】
【化５０】
2016074741.tif 000059
【０２３８】
【化５１】
2016074741.tif 000060
、またはその薬学的に許容され得る塩の構造のうちの１つを有する。
【０２３９】
構造（Ｖ）の化合物
様々な態様において、本開示は、構造（Ｖ）の化合物：
【０２４０】
【化５２】
2016074741.tif 000061
（式中、
Ｌ７は、ＮまたはＯであり、この場合、Ｌ７がＯである場合にはＲ３０は非存在であり；
Ａは、ＣＨまたはＮであり；
Ｒ１は、水素、シアノ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、−（ＣＨ２）ｑＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
ｑは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ２は、水素、ハロ、Ｃ１〜６アルコキシ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ３は、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシであり；
Ｒ２１およびＲ２２は、各々独立して、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ２９およびＲ３０は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４６、−Ｒ４８Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４７であり、またはＲ２９およびＲ３０はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールもしくはヘテロシクリルを形成し、この場合、Ｒ３０は、Ｌ７がＯであるならば非存在であり；
Ｒ４６およびＲ４７は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ４８は、アルキルであり、または非存在であり；
Ｒ３１は、水素、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシであり；
Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、アルキルアミノ、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、またはアルキルアミノであり；ならびにｖは、０または１である）またはそれらの薬学的に許容され得る塩を供給する。
【０２４１】
一定の態様において、構造（Ｖ）の化合物は、次の構造（Ｖ−Ａ）、（Ｖ−Ｂ）、（Ｖ−Ｃ）もしくは（Ｖ−Ｄ）：
【０２４２】
【化５３】
2016074741.tif 000062
（式中、
Ｒ１は、水素、シアノ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、−（ＣＨ２）ｑＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
ｑは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ２は、水素、ハロ、Ｃ１〜６アルコキシ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ３は、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシであり；
Ｒ２１およびＲ２２は、各々独立して、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ３０は、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４６、または−Ｒ４８Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４７であり、この場合、Ｒ３０は、Ｌ７がＯであるならば非存在であり；
Ｒ４６およびＲ４７は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ４８は、アルキルであり、または非存在であり；
Ｒ３１は、水素、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシであり；
Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、アルキルアミノ、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、またはアルキルアミノであり；
Ｌ８、Ｌ９およびＬ１０は、各々独立して、ＣＨ２、ＮＨ、またはＯであり；
Ｌ１１およびＬ１２は、各々独立して、ＣＨまたはＮであり；
Ｒ３２およびＲ３３は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４６、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシルであり、または非存在であり；
ｕは、０、１または２であり；ならびにｔは、０、１または２である）、またはその薬学的に許容され得る塩の構造のうちの１つを有する。
【０２４３】
構造（Ｖ）の一定の態様において  Ｌ７は、Ｎである。
【０２４４】
構造（Ｖ）の一定の態様において、Ｌ７は、Ｏである。
【０２４５】
構造（Ｖ）の一定の態様において、Ａは、Ｎである。
【０２４６】
構造（Ｖ）の一定の態様において、Ａは、ＣＨである。
【０２４７】
構造（Ｖ）の一定の態様において、Ｒ１は、水素、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシまたは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）である。
【０２４８】
構造（Ｖ）の一定の態様において、Ｒ１は、シアノである。
【０２４９】
構造（Ｖ）の一定の態様において、Ｒ２は、水素またはハロである。
【０２５０】
構造（Ｖ）の一定の態様において、Ｒ２は、水素である。
【０２５１】
構造（Ｖ）の一定の態様において、Ｒ３は、フッ素である。
【０２５２】
構造（Ｖ）の一定の態様において、Ｒ２１およびＲ２２は、各々独立して、水素またはＣ１〜６アルキルである。
【０２５３】
構造（Ｖ）の一定の態様において、Ｒ２１およびＲ２２は、各々独立して、Ｃ１〜６アルキルである。
【０２５４】
構造（Ｖ）の一定の態様において、Ｒ３１は、水素である。
【０２５５】
構造（Ｖ）の一定の態様において、Ｒ３０は、水素である。
【０２５６】
構造（Ｖ）の一定の態様において、Ｌ８は、Ｏである。
【０２５７】
構造（Ｖ）の一定の態様において、Ｌ９は、Ｏである。
【０２５８】
構造（Ｖ）の一定の態様において、Ｌ１０は、Ｏであり、およびＬ１１は、Ｎである。
【０２５９】
構造（Ｖ）の一定の態様において、Ｌ１２は、Ｎである。
【０２６０】
構造（Ｖ）の一定の態様において、Ｒ３２およびＲ３３は、各々独立して、水素である。
【０２６１】
一定の態様において、構造（Ｖ）の化合物は、次の構造（Ｖ−Ｉ）、（Ｖ−Ｊ）、（Ｖ−Ｋ）、（Ｖ−Ｌ）、（Ｖ−Ｍ）、（Ｖ−Ｎ）もしくは（Ｖ−Ｏ）：
【０２６２】
【化５４】
2016074741.tif 000063
【０２６３】
【化５５】
2016074741.tif 000064
、
またはその薬学的に許容され得る塩の構造のうちの１つを有する。
【０２６４】
構造（ＶＩ）の化合物
一定の態様において、構造（ＶＩ）の化合物は、次の構造（ＶＩ−Ａ）もしくは（ＶＩ−Ｂ）：
【０２６５】
【化５６】
2016074741.tif 000065
（式中、
Ｌ１３、Ｌ１４、Ｌ１５およびＡは、各々独立して、ＣＨまたはＮであり；
Ｒ１は、水素、シアノ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、−（ＣＨ２）ｑＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
ｑは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ２は、水素、ハロ、Ｃ１〜６アルコキシ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ３は、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシであり；
Ｒ２１およびＲ２２は、各々独立して、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ３４は、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、シクロアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキルアミノ、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０、または−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）であり；
Ｒ３５は、水素、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシであり；
Ｒ３６は、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールであり；
Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、アルキルアミノ、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；ならびに
Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、またはアルキルアミノである）、またはその薬学的に許容され得る塩の構造のうちの１つを有する。
【０２６６】
一定の態様において、構造（ＶＩ）の化合物は、次の構造（ＶＩ−Ｃ）もしくは（ＶＩ−Ｄ）：
【０２６７】
【化５７】
2016074741.tif 000066
（式中、
Ｒ１は、水素、シアノ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、−（ＣＨ２）ｑＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
ｑは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ２は、水素、ハロ、Ｃ１〜６アルコキシ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ３は、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシであり；
Ｒ２１およびＲ２２は、各々独立して、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ３５は、水素、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシであり；
Ｒ３６は、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールであり；
Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、アルキルアミノ、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、またはアルキルアミノであり；ならびに
Ｒ３７およびＲ３８は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルであり、またはＲ３７およびＲ３８はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールもしくはヘテロシクリルを形成する）、またはその薬学的に許容され得る塩の構造のうちの１つを有する。
【０２６８】
構造（ＶＩ）の一定の態様において、Ｒ１は、水素、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシまたは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）である。
【０２６９】
構造（ＶＩ）の一定の態様において、Ｒ１は、シアノである。
【０２７０】
構造（ＶＩ）の一定の態様において、Ｒ２は、水素またはハロである。
【０２７１】
構造（ＶＩ）の一定の態様において、Ｒ２は、水素である。
【０２７２】
構造（ＶＩ）の一定の態様において、Ｒ３は、フッ素である。
【０２７３】
構造（ＶＩ）の一定の態様において、Ｒ２１およびＲ２２は、各々独立して、水素またはＣ１〜６アルキルである。
【０２７４】
構造（ＶＩ）の一定の態様において、Ｒ２１およびＲ２２は、各々独立して、Ｃ１〜６アルキルである。
【０２７５】
構造（ＶＩ）の一定の態様において、Ｒ３５は、水素である。
【０２７６】
構造（ＶＩ）の一定の態様において、Ｒ３４は、ヘテロアリールである。
【０２７７】
構造（ＶＩ）の一定の態様において、Ｒ３４は、チエニル、ピリル、フリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、ピラニル、テトラゾリル、ピロリル、ピロリニル、ピリダジニル、トリアゾリル、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、テトラゾロピリダジニル、オキサジアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾチアゾリルまたはベンゾチアジアゾリルである。
【０２７８】
構造（ＶＩ）の一定の態様において、Ｌ１３は、Ｎである。
【０２７９】
構造（ＶＩ）の一定の態様において、Ｌ１４およびＬ１５は、各々独立して、ＣＨである。
【０２８０】
構造（ＶＩ）の一定の態様において、Ａは、Ｎである。
【０２８１】
構造（ＶＩ）の一定の態様において、Ａは、ＣＨである。
【０２８２】
一定の態様において、構造（ＶＩ）の化合物は、次の構造（ＶＩ−Ｅ）、（ＶＩ−Ｆ）、（ＶＩ−Ｇ）、（ＶＩ−Ｈ）もしくは（ＶＩ−Ｉ）：
【０２８３】
【化５８】
2016074741.tif 000067
【０２８４】
【化５９】
2016074741.tif 000068
、
またはその薬学的に許容され得る塩の構造のうちの１つを有する。
【０２８５】
様々な態様において、本開示は、構造（ＶＩ−Ｊ）の化合物：
【０２８６】
【化６０】
2016074741.tif 000069
（式中、Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル、−Ｏ−（Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル）であり、この場合、前記Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み；および
Ｒ１がＨでも−ＣＮでもハロゲンでもないとき、それは、１つ以上のハロゲンで必要に応じて置換されており；各Ｒ２は、独立して、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキルであり；Ｒ３は、Ｈ、−ＯＨ、またはハロゲンであり；Ｒ２１は、シクロブチル、アゼチジン−１−イル、またはシクロプロピルであり；Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；Ｒ３５は、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ３５１、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨＲ３５１、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ３５１またはＳ（Ｏ）２Ｒ３５１であり；およびＲ３５１は、Ｃ１〜Ｃ６直鎖もしくは分枝鎖アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、これらの各々は必要に応じて置換されている）またはそれらの薬学的に許容され得る塩を供給する。
【０２８７】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ３は、Ｈまたはハロゲンである。
【０２８８】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ１は、ハロゲン、−ＣＮまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【０２８９】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ２２は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである。
【０２９０】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ２１は、シクロブチルであり、およびＲ２２は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである。
【０２９１】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ２１は、シクロブチルである。
【０２９２】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ３は、ＨまたはＦである。
【０２９３】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＮである。
【０２９４】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＦ３である。
【０２９５】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ２２は、Ｈ、メチルまたはエチルである。
【０２９６】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ２２は、Ｈである。
【０２９７】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ２２は、メチルである。
【０２９８】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ３５は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨＲ３５１である。
【０２９９】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ３５１は、イソプロピル、イソブチル、（Ｒ）−３−テトラヒドロフラニル、（Ｓ）−３−テトラヒドロフラニル、（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル、または（Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルである。
【０３００】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ３５１は、（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチルまたは（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチルである。
【０３０１】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＮであり、各Ｒ２は、Ｈであり、Ｒ３は、ＨまたはＦであり、Ｒ２１は、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルであり、Ｒ２２は、Ｈであり、Ｒ３５は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨＲ３５１であり、そのＲ３５１は、イソプロピル、イソブチル、（Ｒ）−３−テトラヒドロフラニル、（Ｓ）−３−テトラヒドロフラニル、（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル、または（Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルである。
【０３０２】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ３５は、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ３５１である。
【０３０３】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ３５１は、イソプロピル、イソブチル、（Ｒ）−３−テトラヒドロフラニル、（Ｓ）−３−テトラヒドロフラニル、（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル、または（Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルである。
【０３０４】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＮであり、各Ｒ２は、Ｈであり、Ｒ３は、ＨまたはＦであり、Ｒ２１は、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルであり、Ｒ２２は、Ｈであり、Ｒ３５は、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ３５１であり、そのＲ３５１は、イソプロピル、イソブチル、（Ｒ）−３−テトラヒドロフラニル、（Ｓ）−３−テトラヒドロフラニル、（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル、または（Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルである。
【０３０５】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、Ｒ３５１は、（Ｒ）−３−テトラヒドロフラニルまたは（Ｓ）−３−テトラヒドロフラニルである。
【０３０６】
構造（ＶＩ−Ｊ）の一部の態様において、化合物は、
【０３０７】
【化６１】
2016074741.tif 000070
からなる群より選択される構造を有する。
【０３０８】
構造（ＶＩＩ）の化合物
一定の態様において、構造（ＶＩＩ）の化合物は、次の構造（ＶＩＩ−Ａ）もしくは（ＶＩＩ−Ｂ）：
【０３０９】
【化６２】
2016074741.tif 000071
（式中、
Ｌ１６は、ＣまたはＮであり、この場合、Ｌ１６がＮであるならば、Ｒ４１は非存在であり；
Ｌ１７、Ｌ１８およびＡは、各々独立して、ＣＨまたはＮであり；
Ｒ１は、水素、シアノ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、−（ＣＨ２）ｑＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
ｑは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ２は、水素、ハロ、Ｃ１〜６アルコキシ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシであり；
Ｒ２１およびＲ２２は、各々独立して、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ４０、Ｒ４２およびＲ４３は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）であり、またはＲ４１およびＲ４２はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールもしくはヘテロシクリルを形成し；
Ｒ４１は、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）であり、Ｒ４１は、Ｌ１６がＮであるならば非存在であり、またはＲ４１およびＲ４２はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロアリールもしくはヘテロシクリルを形成し；
Ｒは、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ３９は、水素、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシであり；
Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、アルキルアミノ、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；ならびにＲ１５およびＲ１６は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、またはアルキルアミノである）の一方、またはその薬学的に許容され得る塩の構造を有する。
【０３１０】
構造（ＶＩＩ）の一定の態様において、Ｒ１は、水素、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）である。
【０３１１】
構造（ＶＩＩ）の一定の態様において、Ｒ１は、シアノである。
【０３１２】
構造（ＶＩＩ）の一定の態様において、Ｒ２は、水素またはハロである。
【０３１３】
構造（ＶＩＩ）の一定の態様において、Ｒ２は、水素である。
【０３１４】
構造（ＶＩＩ）の一定の態様において、Ｒ３は、水素である。
【０３１５】
構造（ＶＩＩ）の一定の態様において、Ｒ２１およびＲ２２は、各々独立して、水素またはＣ１〜６アルキルである。
【０３１６】
構造（ＶＩＩ）の一定の態様において、Ｒ２１およびＲ２２は、各々独立して、Ｃ１〜６アルキルである。
【０３１７】
構造（ＶＩＩ）の一定の態様において、Ｒ３９は、水素である。
【０３１８】
構造（ＶＩＩ）の一定の態様において、Ｒ４０は、水素である。
【０３１９】
構造（ＶＩＩ）の一定の態様において、Ｌ１６は、Ｎである。
【０３２０】
構造（ＶＩＩ）の一定の態様において、Ｌ１７は、Ｎである。
【０３２１】
構造（ＶＩＩ）の一定の態様において、Ｌ１８は、ＣＨである。
【０３２２】
構造（ＶＩＩ）の一定の態様において、Ｌ１８は、Ｎである。
【０３２３】
構造（ＶＩＩ）の一定の態様において、Ａは、Ｎである。
【０３２４】
構造（ＶＩＩ）の一定の態様において、Ａは、ＣＨである。
【０３２５】
構造（ＶＩＩ）の一定の態様において、Ｒ４２は、Ｃ１〜６アルキルである。
【０３２６】
構造（ＶＩＩ）の一定の態様において、Ｒ４１は、Ｃ１〜６アルキルである。
【０３２７】
一定の態様において、構造（ＶＩＩ）の化合物は、次の構造（ＶＩＩ−Ｃ）もしくは（ＶＩＩ−Ｄ）：
【０３２８】
【化６３】
2016074741.tif 000072
、
またはその薬学的に許容され得る塩の構造のうちの１つを有する。
【０３２９】
構造（ＶＩＩＩ）の化合物
一定の態様において、構造（ＶＩＩＩ）の化合物は、次の構造（ＶＩＩＩ−Ａ）、（ＶＩＩＩ−Ｂ）もしくは（ＶＩＩＩ−Ｃ）：
【０３３０】
【化６４】
2016074741.tif 000073
【０３３１】
【化６５】
2016074741.tif 000074
（式中、
Ｌ１９およびＡは、各々独立して、ＣＨまたはＮであり；
Ｒ１は、水素、シアノ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、−（ＣＨ２）ｑＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
ｑは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ２は、水素、ハロ、Ｃ１〜６アルコキシ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシであり；
Ｒ２１およびＲ２２は、各々独立して、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ３９は、水素、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシであり；
Ｒ４４およびＲ４５は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキルアミノ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ、または−Ｎ（Ｒ１３Ｒ１４）であり；ならびに
Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、アルキルアミノ、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；ならびにＲ１５およびＲ１６は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、またはアルキルアミノである）、またはその薬学的に許容され得る塩の構造のうちの１つを有する。
【０３３２】
構造（ＶＩＩＩ）の一定の態様において、Ｒ１は、水素、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＮ（Ｒ１３）（Ｒ１４）である。
【０３３３】
構造（ＶＩＩＩ）の一定の態様において、Ｒ１は、シアノである。
【０３３４】
構造（ＶＩＩＩ）の一定の態様において、Ｒ２は、水素またはハロである。
【０３３５】
構造（ＶＩＩＩ）の一定の態様において、Ｒ２は、水素である。
【０３３６】
構造（ＶＩＩＩ）の一定の態様において、Ｒ３は、水素である。
【０３３７】
構造（ＶＩＩＩ）の一定の態様において、Ｒ２１およびＲ２２は、各々独立して、水素またはＣ１〜６アルキルである。
【０３３８】
構造（ＶＩＩＩ）の一定の態様において、Ｒ２１およびＲ２２は、各々独立して、Ｃ１〜６アルキルである。
【０３３９】
構造（ＶＩＩＩ）の一定の態様において、Ｒ３９は、水素である。
【０３４０】
構造（ＶＩＩＩ）の一定の態様において、Ｌ１９は、Ｎである。
【０３４１】
構造（ＶＩＩＩ）の一定の態様において、Ａは、Ｎである。
【０３４２】
構造（ＶＩＩＩ）の一定の態様において、Ａは、ＣＨである。
【０３４３】
一定の態様において、構造（ＶＩＩＩ）の化合物は、次の構造（ＶＩＩＩ−Ｄ）：
【０３４４】
【化６６】
2016074741.tif 000075
またはその薬学的に許容され得る塩の構造を有する。
【０３４５】
様々な態様において、構造式ＩＸの化合物：
【０３４６】
【化６７】
2016074741.tif 000076
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル、−Ｏ−（Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル）、または−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル）であり、この場合、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み；および
Ｒ１がＨでも−ＣＮでもハロゲンでもないとき、それは、１つ以上のハロゲンで必要に応じて置換されており；各Ｒ２は、独立して、水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキルであり；Ｒ３は、Ｈ、−ＯＨ、またはハロゲンであり；Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルであり、この場合、前記Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み；Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；Ｒ２４は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ｔ−ＯＨ、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｔ−（Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル）、または−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキル）であり、この場合、
ｔは、０または１であり；
前記Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み；
Ｌ１は、ＣＲ２３またはＮであり；
Ｌ２は、ＣＨまたはＮであり；
Ｌ１またはＬ２の少なくとも一方は、Ｎであり；ならびに
Ｒ２３は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキルである）またはそれらの薬学的に許容され得る塩を提供する。
【０３４７】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ２４は、Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキル）であり、この場合、ｔは、０または１である。
【０３４８】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ２１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル（この場合、前記Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含む）、−Ｓ（Ｏ）ｕ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキル）（この場合、前記ｕは、０もしくは２である）、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−（Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル）（この場合、前記ｕは、０もしくは２である）である。
【０３４９】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ３は、Ｈまたはハロゲンである。
【０３５０】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ１は、ハロゲン、−ＣＮまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【０３５１】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｌ１およびＬ２両方がＮである。
【０３５２】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ２１は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ３〜Ｃ５シクロアルキルであり、およびＲ２２は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである。
【０３５３】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ２１は、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルであり、およびＲ２２は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである。
【０３５４】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ２４は、−（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）であり、この場合、前記ｔは、０または１である。
【０３５５】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ２１は、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルであり、およびＲ２４は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである。
【０３５６】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ２１は、シクロブチルであり、Ｒ２２は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルであり、およびＲ２４は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである。
【０３５７】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ２１は、シクロブチルである。
【０３５８】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ３は、ＨまたはＦである。
【０３５９】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＮである。
【０３６０】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＦ３である。
【０３６１】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ２２は、Ｈ、メチルまたはエチルである。
【０３６２】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ２２は、Ｈである。
【０３６３】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ２２は、メチルである。
【０３６４】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＮであり、各Ｒ２は、水素であり、Ｒ３は、ＨまたはＦであり、Ｒ２１は、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルであり、Ｒ２２は、メチルであり、Ｌ１およびＬ２は、Ｎであり、ならびにＲ２４は、メチル、エチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、２−メトキシエチルである。
【０３６５】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＮであり、各Ｒ２は、Ｈであり、Ｒ３は、ＨまたはＦであり、Ｒ２１は、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルであり、Ｒ２２は、メチルであり、Ｌ１およびＬ２は、Ｎであり、ならびにＲ２４は、メトキシまたはエトキシである。
【０３６６】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＮであり、各Ｒ２は、Ｈであり、Ｒ３は、ＨまたはＦであり、Ｒ２１は、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルであり、Ｒ２２は、メチルであり、Ｌ１は、ＣＨであり、Ｌ２は、Ｎであり、およびＲ２４は、メチル、エチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、または２−メトキシエチルである。
【０３６７】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＮであり、各Ｒ２は、Ｈであり、Ｒ３は、ＨまたはＦであり、Ｒ２１は、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルであり、Ｒ２２は、メチルであり、Ｌ１は、Ｎであり、Ｌ２は、ＣＨであり、ならびにＲ２４は、メチル、エチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、または２−メトキシエチルである。
【０３６８】
構造（ＩＸ）の一部の態様において、化合物は、
【０３６９】
【化６８】
2016074741.tif 000077
からなる群より選択される構造を有する。
【０３７０】
様々な態様において、構造（Ｘ）の化合物：
【０３７１】
【化６９】
2016074741.tif 000078
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル、−Ｏ−（Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル）であり、この場合、前記Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み；および
Ｒ１がＨでも−ＣＮでもハロゲンでもないとき、それは、１つ以上のハロゲンで必要に応じて置換されており；各Ｒ２は、独立して、水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキルであり；Ｒ３は、Ｈ、−ＯＨ、またはハロゲンであり；Ｌ３は、Ｃ（Ｒ６０）２、ＯまたはＮＲ５０であり；各Ｒ６０は、独立して、Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｏｔ−（Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキル）、または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ６０１）２であり、この場合、
ｔは、０または１であり、および
前記Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み；各Ｒ５０は、独立して、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｏｔ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏｔ−（Ｃ３〜Ｃ５環式アルキル）、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含有する−Ｃ３〜Ｃ５環式アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ５０１）２、Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキルであり、この場合、
ｔは、０または１であり、および
前記Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み；ｎは、１、２または３であり；ｍは、１または２であり；Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルであり、この場合、前記Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み；Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルであり；各Ｒ２６は、独立して、−ＯＨ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｔ−（Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏｔ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ５０１）２であり、この場合、
ｔは、０または１であり、および
前記Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み；
ｓは、０、１または２であり；
各Ｒ６０１およびＲ５０１は、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキルであり；ならびに
この場合、Ｒ２６、Ｒ６０、Ｒ５０、Ｒ５０１およびＲ６０１のうちの２つが必要に応じて連結して環を形成しており、この場合、前記Ｒ２６、Ｒ６０、Ｒ５０、Ｒ５０１およびＲ６０１のうちの２つは、２つのＲ２６、２つのＲ６０、２つのＲ５０、２つのＲ５０１または２つのＲ６０１であってよい）またはそれらの薬学的に許容され得る塩を提供する。
【０３７２】
構造（Ｘ）の一部の態様において、Ｒ２１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキル、またはＣ３〜Ｃ５シクロアルキルである。
【０３７３】
構造（Ｘ）の一部の態様において、Ｒ３は、Ｈまたはハロゲンである。
【０３７４】
構造（Ｘ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＮまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【０３７５】
構造（Ｘ）の一部の態様において、Ｒ３は、ＨまたはＦである。
【０３７６】
構造（Ｘ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＮである。
【０３７７】
構造（Ｘ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＦ３である。
【０３７８】
構造（Ｘ）の一部の態様において、ｎは、１である。
【０３７９】
構造（Ｘ）の一部の態様において、ｎは、２である。
【０３８０】
構造（Ｘ）の一部の態様において、ｍは、１である。
【０３８１】
構造（Ｘ）の一部の態様において、ｍは、２である。
【０３８２】
構造（Ｘ）の一部の態様において、Ｒ２１は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ３〜Ｃ５シクロアルキルであり、およびＲ２２は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである。
【０３８３】
構造（Ｘ）の一部の態様において、Ｒ２１は、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルであり、およびＲ２２は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである。
【０３８４】
構造（Ｘ）の一部の態様において、ｎは、２であり、ｍは、１であり、Ｌ３は、−Ｎ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）である。
【０３８５】
構造（Ｘ）の一部の態様において、Ｌ３は、ＮＲ５０であり；Ｒ５０は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルであり；Ｒ２１は、シクロブチルであり；Ｒ２２は、Ｈまたはメチルであり；Ｒ３は、Ｈであり；Ｒ１は、−ＣＮであり；ｍは、２であり、およびｎは、１または２である。
【０３８６】
構造（Ｘ）の一部の態様において、ｎは、２であり、ｍは、１であり、Ｌ３は、Ｏであり、およびｓは、０である。
【０３８７】
構造（Ｘ）の一部の態様において、Ｒ２２は、Ｈ、メチルまたはエチルである。
【０３８８】
構造（Ｘ）の一部の態様において、Ｒ２２は、メチルである。
【０３８９】
構造（Ｘ）の一部の態様において、Ｒ２２は、Ｈである。
【０３９０】
構造（Ｘ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＮであり、各Ｒ２は、Ｈであり、Ｒ３は、ＨまたはＦであり、Ｒ２１は、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルであり、Ｒ２２は、メチルであり、ｎは、２であり、およびＬ３は、ＮＲ５０であり、そのＲ５０は、メチルまたはエチルである。
【０３９１】
構造（Ｘ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＮであり、各Ｒ２は、Ｈであり、Ｒ３は、ＨまたはＦであり、Ｒ２１は、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルであり、Ｒ２２は、メチルであり、ｎは、２であり、およびＬ３は、Ｏである。
【０３９２】
構造（Ｘ）の一部の態様において、前記化合物は、
【０３９３】
【化７０】
2016074741.tif 000079
からなる群より選択される構造を有する。
【０３９４】
様々な態様において、構造（ＸＩ）の化合物：
【０３９５】
【化７１】
2016074741.tif 000080
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル、−Ｏ−（Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル）であり、この場合、前記Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み；および
Ｒ１がＨでも−ＣＮでもハロゲンでもないとき、それは、１つ以上のハロゲンで必要に応じて置換されており；各Ｒ２は、独立して、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキルであり；Ｒ３は、Ｈ、−ＯＨ、またはハロゲンであり；Ｒ２１は、シクロブチル、アゼチジン−１−イル、またはシクロプロピルであり；Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；Ｒ３５１は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ２−Ｏ−（Ｃ１もしくはＣ２アルキル）である）またはそれらの薬学的に許容され得る塩を提供する。
【０３９６】
構造（ＸＩ）の一部の態様において、Ｒ３は、Ｈまたはハロゲンである。
【０３９７】
構造（ＸＩ）の一部の態様において、Ｒ１は、ハロゲン、−ＣＮ、またはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【０３９８】
構造（ＸＩ）の一部の態様において、Ｒ２１は、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルであり、およびＲ２２は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである。
【０３９９】
構造（ＸＩ）の一部の態様において、Ｒ２１は、シクロブチルであり、およびＲ２２は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである。
【０４００】
構造（ＸＩ）の一部の態様において、Ｒ２１は、シクロブチルである。
【０４０１】
構造（ＸＩ）の一部の態様において、Ｒ３は、ＨまたはＦである。
【０４０２】
構造（ＸＩ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＮである。
【０４０３】
構造（ＸＩ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＦ３である。
【０４０４】
構造（ＸＩ）の一部の態様において、Ｒ２２は、Ｈ、メチルまたはエチルである。
【０４０５】
構造（ＸＩ）の一部の態様において、Ｒ２２は、Ｈである。
【０４０６】
構造（ＸＩ）の一部の態様において、Ｒ２２は、メチルである。
【０４０７】
構造（ＸＩ）の一部の態様において、Ｒ１は、−ＣＮであり、各Ｒ２は、Ｈであり、Ｒ３は、ＨまたはＦであり、Ｒ２１は、シクロブチルであり、Ｒ２２は、メチルであり、およびＲ３５１は、メチルまたはエチルである。
【０４０８】
構造（ＸＩ）の一部の態様において、前記化合物は、
【０４０９】
【化７２】
2016074741.tif 000081
からなる群より選択される構造を有する。
【０４１０】
一定の態様において、本開示は、表１において見出される構造のいずれか１つを有する化合物を提供する。本開示によると、表１の化合物は、脂肪酸シンターゼの阻害剤である。
【０４１１】
化合物の合成
本開示の化合物を合成する方法も本明細書に記載する。下の合成スキーム１〜１３に示すように本開示の化合物を合成することができる。
【０４１２】
【化７３】
2016074741.tif 000082
このスキームにおいて、
Ｒ”は、水素またはアルキルであり；
Ｒ１は、水素、シアノ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、−（ＣＨ２）ｑＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
ｑは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ２は、水素、ハロ、Ｃ１〜６アルコキシ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシであり；
Ｒ２１およびＲ２２は、各々独立して、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、アルキルアミノ、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、またはアルキルアミノであり；ならびにＲ１７は、水素またはアルキルである。
【０４１３】
【化７４】
2016074741.tif 000083
このスキームにおいて、
Ｒ１は、水素、シアノ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、−（ＣＨ２）ｑＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
ｑは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ２は、水素、ハロ、Ｃ１〜６アルコキシ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシであり；
Ｒ２１およびＲ２２は、各々独立して、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、アルキルアミノ、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、またはアルキルアミノであり；Ｒ２３は、水素、−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシであり、Ｌ１がＮであるならば非存在であり、またはＲ２３およびＲ２４はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロシクリル、ヘテロアリールもしくはシクロアルキルを形成し；ならびに
Ｒ２４は、水素、−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−（Ｃ１〜６アルコキシ）（ヘテロシクリル）、ヘテロシクリルであり、またはＲ２３およびＲ２４はそれらが結合している原子と一緒になって互いに連結して、ヘテロシクリル、ヘテロアリールもしくはシクロアルキルを形成する。
【０４１４】
【化７５】
2016074741.tif 000084
このスキームにおいて、
ＬＧは、脱離基であり、
Ｎｕは、求核体（ｎｕｃｌｅｏｐｈｉｌｅ）であり；
Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４およびＬ４’は、各々独立して、ＣＨまたはＮであり；
Ｒ１は、水素、シアノ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、−（ＣＨ２）ｑＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
ｑは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ２は、水素、ハロ、Ｃ１〜６アルコキシ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシであり；
Ｒ２１およびＲ２２は、各々独立して、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、アルキルアミノ、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、またはアルキルアミノであり；ならびに
Ｒ１７は、水素またはアルキルである。
【０４１５】
【化７６】
2016074741.tif 000085
このスキームにおいて、
Ｒ１は、水素、シアノ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、−（ＣＨ２）ｑＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
ｑは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ２は、水素、ハロ、Ｃ１〜６アルコキシ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシであり；
Ｒ２１およびＲ２２は、各々独立して、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、アルキルアミノ、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、またはアルキルアミノであり；
Ｒ１７は、水素またはアルキルであり；ならびに
Ｒ２４は、水素、−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−（Ｃ１〜６アルコキシ）（ヘテロシクリル）、またはヘテロシクリルである。
【０４１６】
【化７７】
2016074741.tif 000086
このスキームにおいて、
Ｒ１は、水素、シアノ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、−（ＣＨ２）ｑＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
ｑは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ２０は、水素またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ２は、水素、ハロ、Ｃ１〜６アルコキシ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシであり；
Ｒ２１およびＲ２２は、各々独立して、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；
Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、アルキルアミノ、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０であり；Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル、またはアルキルアミノであり；
Ｒ１７は、水素またはアルキルであり；
Ｒ２４は、水素、−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、−（Ｃ１〜６アルコキシ）（ヘテロシクリル）、またはヘテロシクリルであり；
Ｒ２９は、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４６、−Ｒ４８Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４７であり；
Ｒ３４は、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、シクロアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキルアミノ、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０、または−Ｎ（Ｒ１５Ｒ１６）であり；ならびに
ｍは、０、１または２である。
【０４１７】
スキーム６〜１３は、式ＩＸの例示的化合物についての合成を提供するものであり、これらのスキーム中、
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル、−Ｏ−（Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル）であり、この場合、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み；および
Ｒ１がＨでも−ＣＮでもハロゲンでもないとき、それは、１つ以上のハロゲンで必要に応じて置換されており；各Ｒ２は、独立して、水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキルであり；Ｒ３は、Ｈ、−ＯＨ、またはハロゲンであり；Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分枝鎖アルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルであり、この場合、前記Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含み；Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；Ｒ２３は、Ｈ、またはＣ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキルであり；ならびにＲ２４は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ｔ−ＯＨ、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｔ−（Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル）、または−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝鎖アルキル）であり、この場合、
ｔは、０または１であり；
前記Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルは、酸素または窒素ヘテロ原子を必要に応じて含む。
【０４１８】
【化７８】
2016074741.tif 000087
【０４１９】
【化７９】
2016074741.tif 000088
【０４２０】
【化８０】
2016074741.tif 000089
【０４２１】
【化８１】
2016074741.tif 000090
【０４２２】
【化８２】
2016074741.tif 000091
【０４２３】
【化８３】
2016074741.tif 000092
【０４２４】
【化８４】
2016074741.tif 000093
【０４２５】
【化８５】
2016074741.tif 000094
本開示による特定の化合物を生成するためのさらなる方法を「実施例」に提供する。具体的に開示したスキームを当業者に公知の方法を用いて改変することにより他の構造の化合物を作製できることは、当業者には理解される。さらなる例は、表１において見出すことができる。
【０４２６】
多くのかかる技術が当該技術分野において周知である。とはいえ、それらの公知技術の多くは、Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｍｅｔｈｏｄｓ（第１巻、１９７１；第２巻、１９７４；第３巻、１９７７；第４巻、１９８０；第５巻、１９８４；および第６巻、ならびにＭａｒｃｈ  ｉｎ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８５）；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ．Ｓｅｌｅｃｔｉｖｉｔｙ，Ｓｔｒａｔｅｇｙ  ＆  Ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ  ｉｎ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙの第９巻（１９９３）；Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｐａｒｔ  Ｂ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版（１９８３）；Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ、第２版（１９７７）；Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版；およびＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ（１９９９）において詳しく述べられている。
【０４２７】
ウイルス感染経路
本化合物および方法によって阻害される宿主細胞標的は、ウイルスの複製および／または感染経路において役割を果たす。かかる宿主細胞標的を標的にすることで、ウイルスの複製および／または感染経路を変調する。好ましい態様では、同定された宿主細胞標的を、本開示の組成物を使用して直接または間接的に変調させる。かかる宿主細胞標的の変調を、該宿主細胞標的の上流または下流シグナル伝達経路における実体（ｅｎｔｉｔｙ）を標的にすることにより行うこともできる。
【０４２８】
本開示によると、脂肪酸合成経路および特に脂肪酸シンターゼを標的化することにより、ウイルス感染症を処置することができる。ＨＲＶは、本開示に従って処置できるウイルスの代表である。他のウイルスと同様に、ＨＲＶの複製は、６相を伴う；伝播、侵入、複製、生合成、組み立て、脱出。エンドサイトーシスにより侵入が起こり、複製、およびｖＲＮＰ組み立てが核内で生じ、該ウイルスが形質膜から発芽する。感染患者体内で、該ウイルスは、気道上皮細胞を標的にする。本化合物および方法は、かかる経路に関与する少なくとも１つの宿主細胞標的を標的にして変調させる。
【０４２９】
一部のウイルスについては、宿主細胞の感染中に関与する段階の解明が大いに進んでいる。例えば、１９８０年代初期に開始された実験により、インフルエンザウイルスは、アルファウイルスおよびラブドウイルスなどの他のウイルスと因子（ｅｌｅｍｅｎｔ）を共有する、段階的な、エンドサイトーシスによる侵入プログラムに従うことが示された（Ｍａｒｓｈ  ａｎｄ  Ｈｅｌｅｎｉｕｓ、１９８９；Ｗｈｉｔｔａｋｅｒ、２００６）。前記段階には、１）細胞表面のシアル酸含有複合糖質受容体への最初の付着；２）ウイルス粒子により誘導されるシグナル伝達；３）クラスリン依存性およびクラスリン非依存性の細胞機序によるエンドサイトーシス；４）後期エンドソームからの酸誘導性、ヘマグルチニン（ＨＡ）媒介性透過；５）酸により活性化される、Ｍ２およびマトリックスタンパク質（Ｍ１）依存性のカプシドの皮膜脱外被；および，６）ｖＲＮＰのサイトゾル内輸送および核移行が含まれる。これらの段階は、選別受容体、小胞形成機構，キナーゼ媒介性調節、オルガネラの酸性化、および最も可能性の高いものとしては細胞骨格の活性といったの形での宿主細胞からの支援に依存する。
【０４３０】
細胞表面へのインフルエンザ付着は、末端シアル酸残基を有するオリゴ糖部分を保有する細胞表面糖タンパク質および糖脂質へのＨＡ１サブユニットの結合によって起こる（ＳｋｅｈｅｌおよびＷｉｌｅｙ、２０００）。シアル酸を次の糖に結合させる結合（ｌｉｎｋａｇｅ）は、種特異性の一因となる。Ｈ５Ｎ１をはじめとする鳥類株は、α（２，３）結合を選び、ヒト株は、α（２，６）結合を選択する（Ｍａｔｒｏｓｏｖｉｃｈ、２００６）。上皮細胞では、頂端表面の微絨毛への結合が優先的に起こり、これらの伸長の起点（ｂａｓｅ  ｏｆ  ｔｈｅｓｅ  ｅｘｔｅｎｓｉｏｎ）でエンドサイトーシスが起こる（Ｍａｔｌｉｎ、１９８２）。細胞に侵襲に対する備えをさせるシグナルを受容体結合が誘導するかどうかは未だ不明であるが、その可能性がある。なぜなら、効率的侵入にはプロテインキナーゼＣの活性化およびホスファチジルイノシトール−３−リン酸（ＰＩ３Ｐ）の合成が必要であるからである（Ｓｉｅｃｚｋａｒｓｋｉら、２００３；Ｗｈｉｔｔａｋｅｒ、２００６）。
【０４３１】
結合後数分以内にエンドサイトーシスによる内在化が起こる（Ｍａｔｌｉｎ、１９８２；ＹｏｓｈｉｍｕｒａおよびＯｈｎｉｓｈｉ、１９８４）。組織培養細胞の場合、インフルエンザウイルスは、３つの異なるタイプの細胞プロセスを用いる：１）既存のクラスリン被覆ピット、２）ウイルスにより誘導されるクラスリン被覆ピット、および３）明らかな被膜を有さない小胞へのエンドサイトーシス（Ｍａｔｌｉｎ、１９８２；ＳｉｅｃｚｋａｒｓｋｉおよびＷｈｉｔｔａｋｅｒ、２００２；Ｒｕｓｔら、２００４）。蛍光ウイルスを使用するビデオ顕微鏡検査により、ウイルス粒子は、アクチンにより媒介される急速な運動を細胞周囲で経験し、その後、微小管により媒介される細胞核周囲エリアへのマイナス方向輸送を経験することが示された。生細胞イメージングは、ウイルス粒子が、先ず、可動性の辺縁初期エンドソームの亜集団に入り、該エンドソームが該ウイルス粒子を細胞質のより深部に運び、その後、透過が生ずることを示した（Ｌａｋａｄａｍｙａｌｉら、２００３；Ｒｕｓｔら、２００４）。エンドサイトーシスプロセスは、プロテインキナーゼおよび脂質キナーゼ、プロテアソーム、ならびにＲａｂｓおよびユビキチン依存性選別因子により調節される（Ｋｈｏｒら、２００３；Ｗｈｉｔｔａｋｅｒ、２００６）。
【０４３２】
膜透過段階は、三量体の準安定性ＨＡの低ｐＨ媒介性活性化、およびこのＩ型ウイルス融合タンパク質の膜融合能力のある立体構造への変換により媒介される（Ｍａｅｄａら、１９８１；Ｗｈｉｔｅら、１９８２）。これは、内在化の約１６分後に起こり、そのｐＨ閾値は、株によって様々であり、５．０〜５．６の範囲である。標的膜は中期または後期エンドソームの境界膜（ｌｉｍｉｔｉｎｇ  ｍｅｍｂｒａｎｅ）である。この融合の機序は広範に研究されている（ＫｉｅｌｉａｎおよびＲｅｙ、２００６）。さらに、融合自体は、脂質二重膜以外および機能的酸性化システム以外に宿主細胞成分を一切必要としないようであることが観察された（Ｍａｅｄａら、１９８１；Ｗｈｉｔｅら、１９８２）。透過段階は、リソソーム向性弱塩基、カルボン酸イオノフォア、およびプロトンポンプインヒビターなどの剤によって阻害される（Ｍａｔｌｉｎ、１９８２；Ｗｈｉｔｔａｋｅｒ、２００６）。
【０４３３】
入ってくるｖＲＮＰの核内移行を可能にするためには、カプシドが分解されなければならない。この段階は、アマンタジン感受性Ｍ２チャネルによるウイルス内部の酸性化を伴い、ｖＲＮＰからのＭ１の解離を引き起こす（Ｂｕｋｒｉｎｓｋａｙａら、１９８２；ＭａｒｔｉｎおよびＨｅｌｅｎｉｕｓ、１９９１；Ｐｉｎｔｏら、１９９２）。個々のｖＲＮＰの核膜孔複合体への輸送および核内への移入は、細胞の核輸送受容体に依存する（Ｏ’Ｎｅｉｌｌら、１９９５；Ｃｒｏｓら、２００５）。ウイルスＲＮＡの複製（プラスおよびマイナス鎖の合成）および転写は、核内のクロマチンと密に会合した複合体で起こる。これらの段階の多くはウイルスポリメラーゼによって触媒されるが、ＲＮＡポリメラーゼ活性化因子、シャペロンＨＳＰ９０、ｈＣＬＥおよびヒトスプライシング因子ＵＡＰ５６をはじめとする細胞因子が関与することは明らかである。ウイルス遺伝子発現は、転写レベルで複雑な細胞制御を受けており、これは細胞キナーゼ依存性の制御システムである（Ｗｈｉｔｔａｋｅｒ、２００６）。
【０４３４】
インフルエンザ粒子の最終の組み立ては、形質膜での発芽プロセス中に起こる。上皮細胞では、発芽は頂端膜ドメインでしか起こらない（Ｒｏｄｒｉｇｕｅｚ−Ｂｏｕｌａｎ、１９８３）。子孫ｖＲＮＰは、先ず、核質内の核エンベロープへ輸送され、その後、その核から細胞質に輸送され、最終的に細胞周囲に蓄積する。核からの脱出は、ウイルスタンパク質ＮＥＰおよびＭ１に依存することはもちろん、ＣＲＭ１（核外輸送受容体）、カスパーゼおよびことによると一部の核タンパク質シャペロンを含む、様々な細胞タンパク質にも依存する。リン酸化は、Ｍ１およびＮＥＰ合成を調節することにより、およびまたＭＡＰＫ／ＥＲＫ系を通して、核外輸送において役割を果たす（Ｂｕｉら、１９９６；Ｌｕｄｗｉｇ、２００６）。Ｇタンパク質およびプロテインキナーゼシグナル伝達は、感染宿主細胞からのインフルエンザウイルス発芽に関与する（Ｈｕｉ  Ｅ．およびＮａｙａｋ  Ｄ．、２００２）。
【０４３５】
ウイルスの３つの膜タンパク質は、ＥＲ内で合成され、フォールディングされ、オリゴマーへと組み立てられる（Ｄｏｍｓら、１９９３）。これらは、ゴルジ複合体を通過し、それらの炭水化物部分の修飾およびタンパク質分解性切断により成熟に至る。形質膜に到達した後、それらは、発芽プロセス中にＭ１およびｖＲＮＰと会合し、その結果、８つすべてのｖＲＮＰが含まれ、脂質を除く殆どの宿主細胞成分が排除される。
【０４３６】
インフルエンザ感染は、ＭＡＰＫ経路（ＥＲＫ、ＪＮＫ、ｐ３８およびＢＭＫ−１／ＥＲＫ５）、ＩｋＢ／ＮＦ−ｋＢシグナル伝達モジュール、Ｒａｆ／ＭＥＫ／ＥＲＫカスケードおよびプログラム細胞死をはじめとする、幾つかのシグナル伝達カスケードの活性化に伴う（Ｌｕｄｗｉｇ、２００６）。これらの結果として、感染の進行を制限する様々な影響、例えば、ＩＦＮｂの転写的活性化、アポトーシス細胞死、および後期エンドソームからのウイルスにおける回避の遮断が生ずる（Ｌｕｄｗｉｇ、２００６）。
【０４３７】
ウイルスと細胞の相互作用に関する殆どの以前の研究は、組織培養ウイルス株または卵順化ウイルス株を使用して組織培養において行われた。これらの例におけるウイルスは、受容体結合および指向性に影響を及ぼす変化が誘導されるよう順化された（Ｍａｔｒｏｓｏｖｉｃｈ、２００６）。野生型病原性株の感染は、宿主タンパク質とウイルスの相互作用のより自然な臨床像をもたらす。ヒト気道ではインフルエンザＡおよびＢが主として上気道内のＮｅｕＳＡｃ  α（２，６）−Ｇａｌを有する非線毛上皮細胞に感染するのに対して、鳥類株が気道内のより深部のα（２，３）結合シアル酸を有する線毛上皮細胞に感染することは公知である（Ｍａｔｒｏｓｏｖｉｃｈら、２００４ａ）。
【０４３８】
加えて、宿主細胞のＨＲＶによる感染中に関与する段階の解明が進んでいる。正常ヒト気道のライノウイルス感染における選択事象は、逐次的に起こると考えることができる。ライノウイルス病的発生の初期段階は、鼻を通したウイルス侵入、後咽頭へのウイルスの粘液線毛性輸送、および上気道の線毛および非線毛上皮細胞での感染開始を含むと考えられる。ウイルス複製は、平均で感染開始の４８時間以内にピークに達し、最長で３週間の間、持続する。感染後に幾つかの炎症機序が活性化され、それらとしては、インターロイキン、ブラジキニン、プロスタグランジンおよびことによるとヒスタミンの放出または生成、ならびに副交感神経反射の刺激を挙げることができる。鼻血管の血管拡張、血漿の濾出、腺分泌および神経線維刺激を含む状態生理プロセスが開始され、それが疼痛の原因となり、くしゃみおよび咳反射を誘発する。結果として生ずる臨床疾患は、副鼻腔炎、咽頭炎および気管支炎であり、それが平均で１週間続く。
【０４３９】
ｉｎ  ｖｉｖｏライノウイルス感染中の遺伝子発現プロファイルの変化は同定されている（Ｐｒｏｕｄ  Ｄ．ら、Ａｍ  Ｊ  Ｒｅｓｐｉｒ  Ｃｒｉｔ  Ｃａｒｅ  Ｍｅｄ、第１７８巻、９６２−９６８頁、２００８）。実験的ライノウイルス感染前および中に鼻上皮擦過標本を採取し、遺伝子発現をマイクロアレイによって評価した。ビペリンは、インターフェロン（ＩＦＮ）、ウイルス感染および病原関連分子によって誘導される抗ウイルスタンパク質として同定される。自然獲得ライノウイルス感染、培養ヒト上皮細胞、および短鎖干渉ＲＮＡノックダウンを用いて、ライノウイルス感染におけるビペリンの役割をさらに評価した。ライノウイルスを接種した被験体またはシャム対照において症状スコアおよびウイルス力価を測定し、遺伝子発現の変化を接種の８および４８時間後に評定した。ライノウイルスによって誘導される遺伝子発現変化は、ウイルス感染の８時間後には観察されなかったが、接種の２日後に得た擦過標本において１１，８８７遺伝子転写物が有意に変化した。アップレギュレートされた遺伝子の主な群としては、ケモカイン、シグナル伝達分子、インターフェロン応答性遺伝子、および抗ウイルス物質が挙げられる。ライノウイルス感染は、ケモカインおよび抗ウイルス物質をはじめとする、免疫応答に関連した多くの遺伝子の発現を有意に変化させる。ＨＲＶ−１６感染によって著しく誘導される遺伝子の一部としては、ＣＣＬ２、ＣＣＬ８、ＣＸＣＬ１１、ＣＸＣＬ１０、ＣＸＣＬ１３、ＣＸＣＬ９、ＣＣＬ２０、ＩＦＩＴ２、ＧＢＰ１、ＩＦＩＴ１、ＧＩＰ２、ＩＦＩＴ４、ＩＬ２８Ｂ、ＩＲＦ７、ＣＩＧ５、ＮＯＳ２Ａ、ＯＡＳ３、ＯＡＳＬ、ＯＡＳ２、ＯＡＳ１、ＭＸ２、ＭＸ１、ＰＬＳＣＲ１、ＳＯＣＳ１、ＳＯＣＳ２、ＭＤＡ５、ＲＩＧＩ、ＳＯＣＳ３、ＩＣＡＭ−１、ＨＡＰＬＮ３、ＭＭＰ１２、ＥＰＳＴＩ１、およびＴＮＣが挙げられるが、これらに限定されない。
【０４４０】
脂肪酸合成経路
本開示の様々な態様は、ウイルス感染症を処置するためのまたはがんを処置するための、脂肪酸合成経路の活性を変調させる組成物および方法に関する。ヒトにおける脂肪酸合成経路は、次の４つの酵素を使用し得る：１）マロニル−ＣｏＡを合成することができる、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣ）；２）ＮＡＤＰＨを生成することができる、リンゴ酸酵素；３）アセチル−ＣｏＡを合成することができる、クエン酸リアーゼ；および４）アセチル−ＣｏＡおよびマロニル−ＣｏＡからの脂肪酸のＮＡＤＰＨ依存性合成を触媒することができる、脂肪酸シンターゼ。様々な態様において、本開示は、脂肪酸シンターゼタンパク質の活性を変調させることによるウイルス感染症およびがんの処置に関する。
【０４４１】
脂肪酸シンターゼの最終産物は、他の産物への組み込みのために補酵素Ａでの別個の酵素的誘導体化を用いることができる遊離脂肪酸である。ヒトの場合、脂肪酸合成は、次の２部位で起こり得る：パルチミン酸を作ることができる肝臓（Ｒｏｎｃａｒｉ（１９７４）Ｃａｎ．Ｊ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．、５２：２２１−２３０）およびＣ１０〜Ｃ１４脂肪酸を作ることができる乳汁分泌乳腺（Ｔｈｏｍｐｓｏｎら（１９８５）Ｐｅｄｉａｔｒ．Ｒｅｓ．、１９：１３９−１４３）。
【０４４２】
脂肪酸は、細胞質においてアセチル−ＣｏＡから合成され得る。アセチル−ＣｏＡは、ピルベートからピルビン酸デヒドロゲナーゼ（ＰＤＨ）によって、およびミトコンドリア内での脂肪酸のβ−酸化によって生成され得る。「シトレートシャトル」は、アセチル−ＣｏＡをミトコンドリアから細胞質に輸送することができる。アセチル−ＣｏＡは、オキサロアセテートと反応してシトレートを生じさせることができ、トリカルボン酸トランスロカーゼは、シトレートをミトコンドリアからサイトゾルに輸送することができる。細胞質内でシトレートは分解されてオキサロアセテートとアセチル−ＣｏＡに戻ることができ、これは、ＡＴＰクエン酸リアーゼによって触媒され得る反応である。オキサロアセテートは、ミトコンドリアへの再侵入のためにピルベートに戻し変換され得る。
【０４４３】
アセチル−ＣｏＡは、マロニル−ＣｏＡに変換され得る。アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣ）は、ビオチンを含有する複雑な多機能性の酵素系であり、アセチル−ＣｏＡのマロニル−ＣｏＡへのカルボキシル化を触媒することができる。この変換は、脂肪酸合成における不可逆的、律速段階である。ＡＣＣは、次の３機能を果たすことができる：ビオチンカルボキシルキャリアタンパク質、ビオチンカルボキシラーゼおよびカルボキシルトランスフェラーゼ。補欠分子団（補因子）であるビオチンのＡＴＰ依存性カルボキシル化の後、カルボキシル基がアセチル−ＣｏＡに転移され得る。ＨＣＯ３−  ＋  ＡＴＰ  ＋  アセチル−ＣｏＡ  →  ＡＤＰ  ＋  Ｐｉ  ＋  マロニル−ＣｏＡ  脂質生成組織内に高度に富化されたタンパク質をコードすることができる、２つの異なる遺伝子ＡＣＣ−アルファ（ＡＣＣ、ＡＣＡＣ、ＡＣＣ１、ＡＣＣＡおよびＡＣＡＣＡとしても公知）によってコードされている２つのＡＣＣ形態、アルファおよびベータがある。配列の点で多様であり、別個のアイソフォームをコードしている多数の選択的スプライシング転写物バリアントがこの遺伝子について発見されている。ＡＣＣ−ベータ（ＡＣＣ２、ＡＣＣＢ、ＨＡＣＣ２７５、およびＡＣＡＣＢとしても公知）は、ミトコンドリアによる脂肪酸取込みおよび酸化における律速段階であるカルニチン−パルミトイル−ＣｏＡトランスフェラーゼＩを阻害するマロニル−ＣｏＡの能力により脂肪酸酸化を制御すると考えられるタンパク質をコードすることができる。ＡＣＣ−ベータは、脂肪酸生合成ではなく、脂肪酸酸化の調節に関与することができる。２つのＡＣＣ−ベータアイソフォームが存在する証拠がある。
【０４４４】
ＡＣＣは、標的となるセリン残基のリン酸化／脱リン酸化によって調節され得る。例えば、ＡＭＰ活性化キナーゼ（ＡＭＰＫ）は、ＡＣＣをリン酸化することができ、このリン酸化は、マロニル−ＣｏＡを生成するＡＣＣの能力を阻害することができる。ＡＣＡＣＡに関しては、ＡＭＰＫは、Ｓｅｒ７９、Ｓｅｒ１２００およびＳｅｒ１２１５をリン酸化することができる（Ｐａｒｋ  Ｓ．Ｈ．ら（２００２）Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．９２：２４７５−８２）。ＡＭＰＫは、ＡＣＡＣＢ上のＳｅｒ２１８をリン酸化することができる（Ｈａｒｄｉｅ  Ｄ．Ｇ．（１９９２）Ｂｉｏｃｈｉｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ａｃｔａ  １１２３：２３１−８）。また、ｃＡＭＰ依存性プロテインキナーゼ（プロテインキナーゼＡまたはＰＫＡ）は、ＡＣＣをリン酸化することができる。
【０４４５】
ＡＣＣは、シトレートまたはパルミトイル−ＣｏＡによるアロステリック形質転換によって調節され得る。例えば、シトレートは、陽性エフェクターであり得る（すなわち、シトレートは、ＡＣＣをアロステリックに活性化することができる）。シトレート濃度は、クレブスサイクルに入る適切なアセチル−ＣｏＡがある場合、高くなり得る。このとき、過剰なアセチル−ＣｏＡは、マロニル−ＣｏＡによって脂肪酸に変換され得る。パルミトイルＣｏＡは、陰性エフェクターであり得る。脂肪酸シンターゼ（ＦＡＳＮ）の産物であるパルミトイル−ＣｏＡは、ＡＣＣの不活性立体構造を促進することができ、これによりマロニル−ＣｏＡの生成を低減させること（フィードバック阻害プロセス）ができる。ＡＭＰは、マロニル−ＣｏＡの利用率を調節することにより脂肪酸合成を調節することができる。受容体へのインスリンの結合は、ホスファターゼを活性化してＡＣＣを脱リン酸化することができ、これにより阻害効果を除去することができる。
【０４４６】
脂肪酸シンターゼ遺伝子（ＦＡＳ、ＯＡ−５１９、ＳＤＲ２７Ｘ１；ＭＧＣ１４３６７；ＭＧＣ１５７０６；ＦＡＳＮとしても公知）は、脂肪酸合成に関与する。この遺伝子によってコードされている酵素は、複数のドメインを有するおおよそ２７２ｋＤａの多機能性タンパク質であり、その各々のドメインが、脂肪酸合成において役割を果たすことができる別個の酵素活性を有する。ＦＡＳＮは、ＮＡＤＰＨの存在下でアセチル−ＣｏＡおよびマロニル−ＣｏＡから長鎖飽和脂肪酸へとパルミテートの合成を触媒することができる。一部のがん細胞系統において、ＦＡＳＮタンパク質がエストロゲン受容体−アルファ（ＥＲ−アルファ）と融合しており、ＦＡＳＮのＮ末端がＥＲ−アルファのＣ末端とインフレームで融合していることが見出された。
【０４４７】
ＦＡＳＮタンパク質は、同一サブユニットの二量体としてサイトゾルに存在し得る。ＦＡＳＮは、そのＮ末端部が３つの触媒ドメイン（−ケトアシルシンターゼ（ＫＳ）、マロニル／アセチルトランスフェラーゼ（ＭＡＴ）、およびデヒドラーゼ（ＤＨ））からなる。このＮ末端部は、約６００アミノ酸のコア領域によって４つのＣ末端ドメイン（エノイルレダクターゼ（ＥＲ）、−ケトアシルレダクターゼ（ＫＲ）、アシルキャリアタンパク質（ＡＣＰ）、およびチオエステラーゼ（ＴＥ））から隔てられている。哺乳動物脂肪酸シンターゼの結晶構造が報告されている（Ｍａｉｅｒ  Ｔ．ら（２００８）Ｓｃｉｅｎｃｅ  ３２１：１３１５−１３２２）。本発明のウイルス感染症の処置方法ではＦＡＳＮの各々の触媒ドメインを標的にすることができる。
【０４４８】
脂肪酸合成の酵素的段階は、脱カルボキシル化性縮合、還元、脱水、および別の還元を伴い得、その結果、飽和アシル部分を生じさせることができる。ＮＡＤＰＨは、還元反応における電子供与体であり得る。
【０４４９】
抗ウイルス活性
様々な態様において、本開示は、被験体におけるウイルス感染症を処置するための方法であって、かかる処置を必要とする被験体に、有効量の構造（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＩ）の化合物または表１に提供するような化合物を投与するステップを含む方法を提供する。
【０４５０】
様々な態様において、本開示は、ウイルス感染症を処置するための方法であって、本開示の化合物を、該薬剤を必要とする被験体に投与するステップを含む方法を提供する。
【０４５１】
本開示は、宿主における脂肪酸合成経路を標的にする、および特に、脂肪酸シンターゼの活性を変調することによる、任意のウイルス感染症の処置を企図している。例えば、本方法を用いて、インフルエンザ感染症、アデノウイルス感染症、呼吸器合胞体ウイルス感染症、ポックスウイルス感染症、灰白髄炎感染症、Ｃ型肝炎感染症、黄熱病感染症、デング熱感染症、ライノウイルス感染症などを処置することができる。
【０４５２】
様々な態様において、本開示は、本明細書に開示する１つ以上の化合物を被験体に投与することによる、Ｃ型肝炎感染症を処置するための方法を提供する。該被験体におけるＦＡＳＮ経路を変調させることで、Ｃ型肝炎感染症を処置する。ヒトヘパトーマ細胞系統Ｈｕｈ７におけるＦＡＳＮの発現が、これらの細胞がＨＣＶに感性するとアップレギュレートされることは示されている。ＦＡＳＮインヒビターでのＦＡＳＮ生成の阻害は、ＨＣＶの生成を低減させた。したがって、本開示の化合物の被験体への投与。（Ｙａｎｇ．Ｗ．ら（２００８）Ｈｅｐａｔｏｌｏｇｙ  ４８（５）：１３９６−１４０３）。ＦＡＳＮ阻害がＨＣＶの阻害と相関することを「実施例」において実証する。
【０４５３】
一定の態様では、ウイルス感染の阻害方法をｉｎ  ｖｉｔｒｏで行うことができる。さらなる態様では、ウイルス感染の阻害方法をｉｎ  ｖｉｖｏで行うことができる。
【０４５４】
一定の態様では、ウイルス感染症の処置の際に本開示の化合物を他の抗ウイルス処置と併用することができる。
【０４５５】
様々な態様において、前記ウイルス感染症は、ヒト黄熱病感染症である。さらなる態様において、前記ウイルス感染症は、ヒトＣ型肝炎感染症である。なおさらなる態様において、前記ウイルス感染症は、ヒトライノウイルス感染症である。
【０４５６】
様々な態様において、本開示の化合物は、任意の大量のウイルスによる動物被験体、例えばヒト、の感染症の処置のために使用することができる。
【０４５７】
一定の態様において、本開示の化合物は、呼吸器ウイルスによる宿主の阻害のために使用することができる。呼吸器ウイルスは、最も一般的には、空気伝搬飛沫または鼻分泌物によって伝播され、広範な疾病をもたらし得る。呼吸器ウイルスとしては、呼吸器合胞体ウイルス（ＲＳＶ）、インフルエンザウイルス、コロナウイルス、例えばＳＡＲＳ、アデノウイルス、パラインフルエンザウイルスおよびライノウイルス（ＨＲＶ）が挙げられる。
【０４５８】
１つの態様によると、本開示を用いて、ＨＲＶによる感染症を処置することができる。ライノウイルス属は、ピコナウイルス科のウイルスのメンバーである。この科の中の属としては、エンテロウイルス属、ライノウイルス属、カルジオウイルス属、アフトウイルス属、ヘパトウイルス属、パレコウイルス属、エルボウイルス属、コブウイルス属、テッショウウイルス属が挙げられる。ヒトライノウイルス（ＨＲＶ）としては、ヒトに感染し、感冒の原因となり得る、最も一般的なウイルスが挙げられるＨＲＶは、本質的に溶解性である。ライノウイルスは、７．２ｋｂと８．５ｋｂの間の長さの一本鎖プラスセンスＲＮＡゲノムを有する。これらのゲノムの５’末端にウイルスコードタンパク質があり、哺乳動物ｍＲＮＡと同様に３’ポリ−Ａテールもある。前記ウイルスＲＮＡの５’末端ＵＭＰは、小ウイルスタンパク質ＶＰｇに共有結合で連結されている（Ｐａｕｌ  ＡＶら、Ｎａｔｕｒｅ  １９９８、３９３（６６８２）：２８０−２８４）。５’ＵＴＲは、２つの構造因子を含有する。一方は、プラス鎖ＲＮＡ合成に、および翻訳から複製にスイッチするプロセスに関与する５’クローバーリーフ構造である（Ｈｕａｎｇ  Ｈら、Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００１、４０（２７）：８０５５−８０６４）。他方は、ポリタンパク質の翻訳を促進する内部リボソーム侵入部位（ＩＲＥＳ）である。加えて、種特異的内部ｃｉｓ作用性複製エレメント（ｃｒｅ）がヒトエンテロウイルス（ＨＥＶ）、ＨＲＶ−ＡおよびＨＲＶ−Ｂにおいて同定されている（Ｇｅｒｂｅｒ  Ｋ、Ｗｉｍｍｅｒ  Ｅ、Ｐａｕｌ  ＡＶ、Ｊ  Ｖｉｒｏｌ  ２００１、７５（２２）：１０９７９−１０９９０）。これらのウイルス粒子自体は、エンベロープを持たず、正二十面体の構造である。ライノウイルスはまた、３３〜３５℃の間の温度で最もよく成長する。それらは、酸性環境に対して感受性でもある。
【０４５９】
ＨＲＶウイルスタンパク質は、１本の長いポリペプチドとして転写され、それがウイルスの構造タンパク質および非構造タンパク質へと切断される。ライノウイルスは、４つのウイルスタンパク質ＶＰ１、ＶＰ２、ＶＰ３およびＶＰ４を含有するカプシドで構成されている（Ｒｏｓｓｍａｎｎ  Ｍら、１９８５  Ｎａｔｕｒｅ  ３１７（６０３３）：１４５−５３；Ｓｍｉｔｈ  Ｔら、１９８６、Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２３３（４７７０）：１２８６−９３）。等長性のヌクレオカプシドは、直径２２〜４０ｎｍである。ＶＰ１、ＶＰ２およびＶＰ３は、そのタンパク質カプシドの主要部分を形成する。はるかに小さいＶＰ４タンパク質は、より伸長された構造を有し、カプシドとＲＮＡゲノムの界面に存する。これらの各タンパク質の６０コピーが正二十面体として組み立てられる。ＶＰ１〜ＶＰ３の外部領域に存するエピトープを標的にするヒト抗体は、ＨＲＶに対する免疫応答に役割を果たす。
【０４６０】
ＨＲＶは、次の２つの一般的な伝播様式を有する：１）呼吸器飛沫のエアロゾルによる伝播様式、および２）人同士の直接接触を含む、汚染表面からの伝播様式。ライノウイルスの主な侵入経路は、上気道である。その後、ＨＲＶは、呼吸器上皮細胞上のＣＤ５４（Ｃｌｕｓｔｅｒ  ｏｆ  Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｔｉｏｎ  ５４：分化クラスター５４）受容体としても公知のＩＣＡＭ−１（Ｉｎｔｅｒ−Ｃｅｌｌｕｌａｒ  Ａｄｈｅｓｉｏｎ  Ｍｏｌｅｃｕｌｅ  １：細胞間接着分子１）に結合する。ウイルスが複製し、拡散すると、感染細胞はケモカインおよびサイトカインを放出し、するとそれらが炎症媒介因子を活性化する。感染が急速に起こり、ライノウイルスは、気道に侵入して１５分以内に表面受容体に付着する。症状が生じ始めるまでの潜伏期間は、一般に８〜１０時間である。ＨＲＶは、ヒト集団のすべての年齢群にわたって最も頻度の高い感染原因である。複製は、上気道に限定されることが多く、その結果、感冒などの自己限定性疾病をもたらす。しかし、ＨＲＶ感染症は、既存の気道障害を悪化させること、下気道に侵入すること、および重篤な合併症をもたらすこともある。
【０４６１】
別の態様では、インフルエンザウイルスが感染または複製のために依存する経路を標的にすることによる、インフルエンザウイルスによる感染症の処置のために、本開示の化合物を使用することができる。インフルエンザウイルスは、オルトミクソウイルス科のウイルスに属する。この科には、ソゴトウイルスおよびドーリウイルスも含まれる。ヒトおよび他の種に感染するインフルエンザウイルスのいくつかの型および亜型が公知である。Ａ型インフルエンザウイルスは、ヒト、トリ、ブタ、ウマ、アザラシおよび他の動物に感染するが、野生のトリがこれらのウイルスの天然宿主である。Ａ型インフルエンザウイルスは亜型に分けられ、該ウイルスの表面上の２つのタンパク質：ヘマグルチニン（ＨＡ）およびノイラミニダーゼ（ＮＡ）に基づいて名づけられている。例えば、「Ｈ７Ｎ２ウイルス」は、ＨＡ７タンパク質およびＮＡ２タンパク質を有するインフルエンザＡ亜型を示す。同様に、「Ｈ５Ｎ１」ウイルスは、ＨＡ５タンパク質およびＮＡ１タンパク質を有する。１６の公知ＨＡ亜型および９の公知ＮＡ亜型がある。ＨＡタンパク質およびＮＡタンパク質の多くの異なる組み合わせが可能である。現在、ヒトの間では、ほんの数種のインフルエンザＡ亜型（すなわち、Ｈ１Ｎ１、Ｈ１Ｎ２、およびＨ３Ｎ２）しか一般に循環していない。他の亜型は、他の動物種で最も一般的に見出される。例えば、Ｈ７Ｎ７およびＨ３Ｎ８ウイルスは、ウマにおいて疾病を引き起こし、最近、Ｈ３Ｎ８はイヌにおいても疾病を引き起こすことが示された（ｗｗｗ．ｃｄｃ．ｇｏｖ／ｆｌｕ／ａｖｉａｎ／ｇｅｎ−ｉｎｆｏ／ｆｌｕ−ｖｉｒｕｓｅｓ．ｈｔｍを参照されたし）。
【０４６２】
インフルエンザ感染に関与する宿主細胞タンパク質を標的にする抗ウイルス剤は、高リスク群（病院ユニット、高齢者介護施設、免疫抑制個体）を保護するために、およびケースバイケースで使用することができる。抗ウイルス剤についての潜在的な用途は、鳥Ｈ５Ｎ１に起因しようと、または他のインフルエンザウイルス株に起因しようと、将来のパンデミックの拡大および重症度を制限することである。Ｈ５Ｎ１、Ｈ７Ｎ７およびＨ７Ｎ３ウイルスをはじめとする亜型Ｈ５およびＨ７の鳥インフルエンザＡウイルスは、高い病原性に関連し、これらのウイルスでのヒト感染は、軽度の疾患（Ｈ７Ｎ３、Ｈ７Ｎ７）から重度で致命的な疾患（Ｈ７Ｎ７、Ｈ５Ｎ１）にわたっている。非常に軽度の症状（例えば、結膜炎）からインフルエンザ様疾病までを含めて、低病原性ウイルスでの感染に起因するヒト疾病が記述されている。ヒトに感染したことのある低病原性ウイルスの例としては、Ｈ７Ｎ７、Ｈ９Ｎ２およびＨ７Ｎ２が挙げられる（ｗｗｗ．ｃｄｃ．ｇｏｖ／ｆｌｕ／ａｖｉａｎ／ｇｅｎ−ｉｎｆｏ／ｆｌｕ−ｖｉｒｕｓｅｓ．ｈｔｍを参照されたし）。
【０４６３】
インフルエンザＢウイルスは、通常、ヒトにおいて見いだされるが、アザラシにも感染し得る。インフルエンザＡウイルスとは異なり、これらのウイルスは、亜型によって分類されない。インフルエンザＢウイルスは、ヒトの間で罹病率および死亡率の原因となることもあるが、一般にはインフルエンザＡウイルスより重症度の低い流行病と関連づけられている。Ｂ型インフルエンザウイルスは、ヒト流行病を引き起こすことがあるが、パンデミックを引き起こしたことはない。（ｗｗｗ．ｃｄｃ．ｇｏｖ／ｆｌｕ／ａｖｉａｎ／ｇｅｎ−ｉｎｆｏ／ｆｌｕ−ｖｉｒｕｓｅｓ．ｈｔｍを参照されたし）。
【０４６４】
Ｃ型インフルエンザウイルスは、ヒトにおいて軽度の疾患を引き起こすが、流行病またはパンデミックを引き起こさない。これらのウイルスは、イヌおよびブタにも感染することができる。これらのウイルスは、亜型によって分類されない。（ｗｗｗ．ｃｄｃ．ｇｏｖ／ｆｌｕ／ａｖｉａｎ／ｇｅｎ−ｉｎｆｏ／ｆｌｕ−ｖｉｒｕｓｅｓ．ｈｔｍを参照されたし）。
【０４６５】
インフルエンザウイルスは、細胞表面受容体特異性および細胞指向性に関して互いに異なるが、共通の侵入経路を用いる。有利なことに、本開示の化合物は、複数のウイルスに共通である経路を標的にし、その結果、より広い抗ウイルス活性を生じさせる。したがって、本化合物はまた、同様の経路を用いる無関係のウイルスに対して有用であることが判明し得る。例えば、これらの薬剤は、インフルエンザウイルスに加えて多数の異なるウイルスから気道上皮細胞を保護することができる。
【０４６６】
一定の態様では、本開示の化合物をアデノウイルスによる感染症の処置のために使用することができる。大部分のアデノウイルスは、一般に、呼吸器疾病を引き起こす；アデノウイルス感染によって引き起こされる呼吸器疾病の症状は、感冒症候群から肺炎、クループおよび気管支炎にわたる。免疫系の力が低下した患者は、アデノウイルス感染の重症合併症に特に罹患しやすい。急性呼吸器疾患（ＡＲＤ）は、第二次世界大戦中に軍隊入隊者間で最初に認められたものであり、密集およびストレス状態の間にアデノウイルスによって引き起こされ得る。アデノウイルスは、二本鎖ＤＮＡを含有する中型（９０〜１００ｎｍ）の非エンベロープ正二十面体ウイルスである。ヒトに感染症を引き起こし得る４９の免疫学的に異なる型（６亜属：ＡからＦ）がある。アデノウイルスは、通常は化学的または物理的因子および有害なｐＨ条件に対して安定性であり、そのため体外での長期生存が可能である。一部のアデノウイルス、例えば、ＡＤ２およびＡｄ５（Ｃ種）は、感染性侵入のためにクラスリン媒介エンドサイトーシスおよびマクロピノサイトーシスを用いる。Ａｄ３（Ｂ種）などの他のアデノウイルスは、感染性侵入のためにダイナミン依存性エンドサイトーシスおよびマクロピノサイトーシスを用いる。
【０４６７】
一定の態様において、本開示の化合物は、呼吸器合胞体ウイルス（ＲＳＶ）による感染症の処置のために使用することができる。ＲＳＶは、乳児および１歳未満の小児の間での細気管支炎および肺炎の最も一般的な原因である。疾病は、最も多くの場合、発熱、鼻汁、咳、およびときには喘鳴で始まる。最初のＲＳＶ感染中に、２５％と４０％の間の乳児および低年齢小児が細気管支炎または肺炎の徴候または症状を有し、０．５％から２％が入院を要する。殆どの小児は、８から１５日間で疾病から回復する。ＲＳＶ感染症のために入院する小児の大部分は、６月齢未満である。ＲＳＶはまた、生涯にわたって繰り返し感染を引き起こし、通常、この感染は、中等度から重度の風邪様症状を伴う。しかし、重症下気道疾患がいずれの年齢でも、とりわけ高齢者の間でまたは心臓、肺もしくは免疫系の力が低下した者の間で起こり得る。ＲＳＶは、マイナスセンスのＲＮＡエンベロープウイルスである。このビリオンは、形状およびサイズが様々であり（１２０ｎｍと３００ｎｍの間の平均直径）、環境の中で不安定性であり（環境表面で数時間しか生存しない）、石鹸および水および消毒剤で容易に不活化される。
【０４６８】
一定の態様において、本開示の化合物は、ヒトパラインフルエンザウイルス（ＨＰＩＶ）による感染症の処置のために使用することができる。ＨＰＩＶは、低年齢小児における下気道疾患の一般的原因として呼吸器合胞体ウイルス（ＲＳＶ）に次ぎ第二位である。ＲＳＶと同様に、ＨＰＩＶはまた、生涯にわたって繰り返し感染を引き起こすことができ、通常、この感染は、上気道疾病（例えば、風邪および／または咽喉痛）を呈する。ＨＰＩＶは、反復感染を伴う重症の下気道疾患（例えば、肺炎、気管支炎および細気管支炎）を、とりわけ高齢者の間で、および免疫系の力が低下した患者の間で引き起こすことがある。４つのＨＰＩＶの各々が異なる臨床的および疫学的特徴を有する。ＨＰＩＶ−１およびＨＰＩＶ−２の最も特色のある臨床的特徴は、クループ（すなわち、喉頭気管気管支炎）である；ＨＰＩＶ−１は、小児におけるクループの主因であるが、ＨＰＩＶ−２は、あまり検出されない。ＨＰＩＶ−１および−２は、両方とも、他の上気道疾病および下気道疾病を引き起こし得る。ＨＰＩＶ−３は、より多くの場合に細気管支炎および肺炎に関連づけられる。ＨＰＩＶ−４は、おそらく重症疾患を引き起こす可能性が低いため、稀にしか検出されない。ＨＰＩＶの潜伏期間は、一般に１から７日間である。ＨＰＩＶは、それらの表面に融合およびヘマグルチニン−ノイラミニダーゼ糖タンパク質「スパイク」を有する、マイナスセンス一本鎖ＲＮＡウイルスである。ＨＰＩＶの血清型には４つの型（１から４）および２つの亜型（４ａおよび４ｂ）がある。そのビリオンは、サイズ（１５０ｎｍと３００ｎｍの間の平均直径）および形状が様々であり、環境の中で不安定性であり（環境表面で数時間しか生存しない）、石鹸および水で容易に不活化される。
【０４６９】
様々な態様において、本開示の化合物は、コロナウイルスによる感染症の処置のために使用することができる。コロナウイルスは、コロナウイルス科に属する動物ウイルスの属である。コロナウイルスは、プラスセンス一本鎖ＲＮＡゲノムおよびらせん対称を有するエンベロープウイルスである。コロナウイルスのゲノムサイズは、おおよそ１６から３１キロ塩基にわたり、ＲＮＡウイルスとしては並はずれて大きい。「コロナウイルス」という名は、ウイルスエンベロープが電子顕微鏡検査の下で小球状構造の特徴的なリングにより戴冠しているように見えるので、冠を意味するラテン語のコロナ（ｃｏｒｏｎａ）に由来する。この形態は、実際にはウイルスのスパイク・ペプロマーによって形成され、該ペプロマーは、該ウイルスの表面を占めるタンパク質であり、宿主の指向性を決定する。コロナウイルスは、ニドウイルス目に分類され、ニドウイルス目という名は、この目のすべてのウイルスが、感染中に３’末端が互いに入れ子状になった一組のサブゲノムｍＲＮＡを生じさせるので、入れ子（ｎｅｓｔ）を意味するラテン語のニドス（ｎｉｄｕｓ）から付けられた。すべてのコロナウイルスの全部の構造に寄与するタンパク質は、スパイク、エンベロープ、膜およびヌクレオカプシドである。ＳＡＲＳの具体的例では、Ｓ上の被定義受容体結合ドメインが、該ウイルスのその細胞受容体、アンジオテンシン変換酵素２、への結合を媒介する。
【０４７０】
本開示は、宿主における脂肪酸合成経路を標的にする任意のウイルス感染症の処置、特に、脂肪酸シンターゼの活性を変調させることによる処置を企図している。例えば、本方法は、エーベルソン白血病ウイルス、エーベルソンマウス白血病ウイルス、エーベルソンウイルス、急性喉頭気管気管支炎ウイルス、アデレイドリバーウイルス、アデノ随伴ウイルス群、アデノウイルス、アフリカ馬病ウイルス、アフリカブタ熱ウイルス、ＡＩＤＳウイルス、アリューシャンミンク症パルボウイルス、アルファレトロウイルス、アルファウイルス、ＡＬＶ関連ウイルス、アマパリウイルス、アフトウイルス、アクアレオウイルス、アルボウイルス、アルボウイルスＣ、Ａ群アルボウイルス、Ｂ群アルボウイルス、アレナウイルス群、アルゼンチン出血熱ウイルス、アルゼンチン出血熱ウイルス、アルテリウイルス、アストロウイルス、アテライン（Ａｔｅｌｉｎｅ）ヘルペスウイルス群、アウエスキー病ウイルス、アウラウイルス、Ａｕｓｄｕｋ病ウイルス、オーストラリアコウモリリッサウイルス、トリアデノウイルス、トリ赤芽球症ウイルス、トリ感染性気管支炎ウイルス、トリ白血病ウイルス、トリ白血症ウイルス、トリリンパ腫症ウイルス、トリ骨髄芽球症ウイルス、トリパラミクソウイルス、トリ肺脳炎ウイルス、トリ細網内皮症ウイルス、トリ肉腫ウイルス、トリＣ型レトロウイルス群、トリヘパドナウイルス、トリポックスウイルス、Ｂウイルス、Ｂ１９ウイルス、ババンキウイルス、ヒヒヘルペスウイルス、バキュロウイルス、バーマフォレストウイルス、ベバルウイルス、Ｂｅｒｒｉｍａｈウイルス、ベータレトロウイルス、ビルナウイルス、ビットナーウイルス、ＢＫウイルス、ブラッククリークカナルウイルス、ブルータングウイルス、ボリビア出血熱ウイルス、ボルナ（Ｂｏｍａ）病ウイルス、ヒツジボーダー病ウイルス、ボルナウイルス、ウシアルファヘルペスウイルス１、ウシアルファヘルペスウイルス２、ウシコロナウイルス、ウシ一日熱ウイルス、ウシ免疫不全ウイルス、ウシ白血病ウイルス、ウシ白血症ウイルス、ウシ乳頭炎ウイルス、ウシ乳頭腫ウイルス、ウシ丘疹性口内炎ウイルス、ウシパルボウイルス、ウシ合胞体ウイルス、ウシＣ型オンコウイルス、ウシウイルス性下痢症ウイルス、バギー・クリークウイルス、弾丸型ウイルス群、ブンヤムウェラウイルス超群、ブンヤウイルス、バーキットリンパ腫ウイルス、ブワンバ熱、ＣＡウイルス、カリシウイルス、カリフォルニア脳炎ウイルス、ラクダ痘ウイルス、カナリア痘ウイルス、イヌ科動物ヘルペスウイルス、イヌコロナウイルス、イヌジステンパーウイルス、イヌヘルペスウイルス、イヌ微小ウイルス、イヌパルボウイルス、Ｃａｎｏ 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Ｊａｐａｎ）、出血熱ウイルス、ヘンドラウイルス、ヘニパウイルス、ヘパドナウイルス、Ａ型肝炎ウイルス、Ｂ型肝炎ウイルス群、Ｃ型肝炎ウイルス、Ｄ型肝炎ウイルス、デルタ肝炎ウイルス、Ｅ型肝炎ウイルス、Ｆ型肝炎ウイルス、Ｇ型肝炎ウイルス、非Ａ非Ｂ型肝炎ウイルス、肝炎ウイルス、肝炎ウイルス（非ヒト）、肝脳脊髄炎レオウイルス３型、ヘパトウイルス、サギＢ型肝炎ウイルス、ヘルペスＢウイルス、単純ヘルペスウイルス、単純ヘルペスウイルス１型、単純ヘルペスウイルス２型、ヘルペスウイルス、ヘルペスウイルス７型、ヘルペスウイルス・アテレス、ヘルペスウイルス・ホミニス、ヘルペスウイルス感染症、リスザルヘルペスウイルス、ヘルペスウイルス・スイス（ｓｕｉｓ）、水痘ヘルペスウイルス、ハイランドＪウイルス、ヒラメラブドウイルス、豚コレラウイルス、ヒトアデノウイルス２型、ヒトアルファヘルペスウイルス１型、ヒトアルファヘルペスウイルス２型、ヒトアルファヘルペスウイルス３型、ヒトＢリンパ球向性ウイルス、ヒトベータヘルペスウイルス５型、ヒトコロナウイルス、ヒトサイトメガロウイルス群、ヒト泡沫状ウイルス、ヒトガンマヘルペスウイルス４型、ヒトガンマヘルペスウイルス６型、ヒトＡ型肝炎ウイルス、ヒトヘルペスウイルス１群、ヒトヘルペスウイルス２群、ヒトヘルペスウイルス３群、ヒトヘルペスウイルス４群、ヒトヘルペスウイルス６群、ヒトヘルペスウイルス８群、ヒト免疫不全ウイルス、ヒト免疫不全ウイルス１型、ヒト免疫不全ウイルス２型、ヒト乳頭腫ウイルス、ヒトＴ細胞白血病ウイルス、ヒトＴ細胞白血病ウイルスＩ型、ヒトＴ細胞白血病ウイルスＩＩ型、ヒトＴ細胞白血病ウイルスＩＩＩ型、ヒトＴ細胞リンパ腫ウイルスＩ型、ヒトＴ細胞リンパ腫ウイルスＩＩ型、ヒトＴ細胞リンパ球向性ウイルス１型、ヒトＴ細胞リンパ球向性ウイルス２型、ヒトＴリンパ球向性ウイルスＩ型、ヒトＴリンパ球向性ウイルスＩＩ型、ヒトＴリンパ球向性ウイルスＩＩＩ型、イクノウイルス、乳児胃腸炎ウイルス、ウシ感染性鼻気管炎ウイルス、伝染性造血器壊死症ウイルス、伝染性膵臓壊死症ウイルス、インフルエンザウイルスＡ、インフルエンザウイルスＢ、インフルエンザウイルスＣ、インフルエンザウイルスＤ、インフルエンザウイルスｐｒ８、昆虫イリデスセントウイルス、昆虫ウイルス、イリドウイルス、日本Ｂ型ウイルス、日本脳炎ウイルス、ＪＣウイルス、フニンウイルス、カポジ肉腫関連ヘルペスウイルス、ケメロボウイルス、キルハムラットウイルス、クラマスウイルス、コロンゴウイルス、韓国出血熱ウイルス、クンバウイルス、キャサヌール（Ｋｙｓａｎｕｒ）森林病ウイルス、Ｋｙｚｙｌａｇａｃｈウイルス、ラクロスウイルス、乳酸デヒドロゲナーゼ上昇ウイルス、乳酸デヒドロゲナーゼウイルス、ラゴスコウモリウイルス、ラングールウイルス、ウサギパルボウイルス、ラッサ熱ウイルス、ラッサウイルス、潜伏性ラットウイルス、ＬＣＭウイルス、リーキーウイルス、レンチウイルス、ウサギポックスウイルス、白血病ウイルス、ロイコウイルス、ランピースキン病ウイルス、リンパ節症関連ウイルス、リンホクリプトウイルス、リンパ球性脈絡髄膜炎ウイルス、リンパ増殖性ウイルス群、マクポウイルス、仮性恐水病ウイルス、哺乳動物Ｂ型オンコウイルス群、哺乳動物Ｂ型レトロウイルス、哺乳動物Ｃ型レトロウイルス群、哺乳動物Ｄ型レトロウイルス、乳房腫瘍ウイルス、マプエラウイルス、マールブルクウイルス、マールブルク様ウイルス、マソン・ファイザー・サルウイルス、マストアデノウイルス、マヤロウイルス、ＭＥウイルス、麻疹ウイルス、メナングルウイルス、メンゴ・ウイルス、メンゴウイルス、ミドレブルクウイルス、搾乳者結節ウイルス、ミンク腸炎ウイルス、マウス微小ウイルス、ＭＬＶ関連ウイルス、ＭＭウイルス、モコラウイルス、モルシポックスウイルス、伝染性軟属腫ウイルス、サルＢウイルス、サル痘ウイルス、モノネガウイルス目、麻疹ウイルス属、マウントエルゴンコウモリウイルス、マウスサイトメガロウイルス、マウス脳脊髄炎ウイルス、マウス肝炎ウイルス、マウスＫウイルス、マウス白血病ウイルス、マウス乳房腫瘍ウイルス、マウス微小ウイルス、マウス肺炎ウイルス、マウス灰白髄炎ウイルス、マウスポリオーマウイルス、マウス肉腫ウイルス、マウス痘ウイルス、モザンビークウイルス、ムカンボウイルス、粘膜病ウイルス、流行性耳下腺炎ウイルス、ネズミベータヘルペスウイルス１型、ネズミサイトメガロウイルス２型、マウスサイトメガロウイルス群、マウス脳脊髄炎ウイルス、マウス肝炎ウイルス、マウス白血病ウイルス、マウス小結節誘発ウイルス、マウスポリオーマウイルス、マウス肉腫ウイルス、ムロメガロウイルス、マレーバレー脳炎ウイルス、粘液腫ウイルス、ミクソウイルス、多形ミクソウイルス、耳下腺炎ミクソウイルス（Ｍｙｘｏｖｉｒｕｓ  ｐａｒｏｔｉｔｉｄｉｓ）、ナイロビヒツジ病ウイルス、ナイロウイルス、ナニルナウイルス、ナリバウイルス、Ｎｄｕｍｏウイルス、ニースリングウイルス、ネルソンベイウイルス、神経向性ウイルス、新世界アレナウイルス、新生児肺実質炎ウイルス、ニューカッスル病ウイルス、ニパーウイルス、非細胞変性ウイルス、ノーウォークウイルス、核多角体病ウイルス（ＮＰＶ）、乳頭頚部ウイルス、オニョンニョンウイルス、オケルボウイルス、発がんウイルス、発がんウイルス様粒子、オンコルナウイルス、オルビウイルス、オルフウイルス、オロポーチウイルス、オルトヘパドナウイルス、オルトミクソウイルス、オルトポックスウイルス、オルトレオウイルス、オランゴ、ヒツジ乳頭腫ウイルス、ヒツジカタル熱ウイルス、
ヨザルヘルペスウイルス、パリアムウイルス、乳頭腫ウイルス、ワタウサギ乳頭腫ウイルス、パポバウイルス、パラインフルエンザウイルス、パラインフルエンザウイルス１型、パラインフルエンザウイルス２型、パラインフルエンザウイルス３型、パラインフルエンザウイルス４型、パラミクソウイルス、パラポックスウイルス、パラワクシニアウイルス、パルボウイルス、パルボウイルスＢ１９、パルボウイルス群、ペスチウイルス、フレボウイルス、アザラシジステンパーウイルス、ピコドナウイルス、ピコルナウイルス、ブタサイトメガロウイルス−鳩痘ウイルス、ピリウイルス、ピクスナウイルス、マウスの肺炎ウイルス、ニューモウイルス、灰白髄炎ウイルス、ポリオウイルス、ポリドナウイルス、多角体ウイルス、ポリオーマ・ウイルス、ポリオーマウイルス、ウシポリオーマウイルス、オナガザルポリオーマウイルス、ポリウイルスホミニス２、ポリオーマウイルス・マカカエ（ｍａｃｃａｃａｅ）１、ポリオーマウイルス・ムリス（ｍｕｒｉｓ）１、ポリオーマウイルス・ムリス２、ポリオーマウイルス・パピオニス（ｐａｐｉｏｎｉｓ）１、ポリオーマウイルス・パピオニス２、ワタウサギポリオーマウイルス、Ｐｏｎｇｉｎｅヘルペスウイルス１、ブタ流行性下痢症ウイルス、ブタ赤血球凝集性脳脊髄炎ウイルス、ブタパルボウイルス、ブタ伝染性胃腸炎ウイルス、ブタＣ型ウイルス、ポックス・ウイルス、ポックスウイルス、ポックスウイルス・バリオラエ（ｖａｒｉｏｌａｅ）、プロスペクトヒルウイルス、プロウイルス、偽牛痘ウイルス、仮性狂犬病ウイルス、オウム痘ウイルス、ウズラ痘ウイルス、ウサギ線維腫ウイルス、ウサギ腎空胞形成（ｖａｃｕｌｏｌａｔｉｎｇ）ウイルス、ウサギ乳頭腫ウイルス、狂犬病ウイルス、アライグマパルボウイルス、アライグマ痘ウイルス、ラニケットウイルス、ラットサイトメガロウイルス、ラットパルボウイルス、ラットウイルス、ローシャーウイルス、組換えワクシニアウイルス、組換えウイルス、レオウイルス、レオウイルス１型、レオウイルス２型、レオウイルス３型、爬虫類Ｃ型ウイルス、呼吸器感染症ウイルス、呼吸器合胞体ウイルス、呼吸器ウイルス、細網内皮症ウイルス、ラブドウイルス、ラブドウイルス・カルピア、ラジノウイルス、リノウイルス、リジディオウイルス、リフトバレー熱ウイルス、ライリーウイルス、牛疫ウイルス、ＲＮＡ腫瘍ウイルス、ロスリバーウイルス、ロタウイルス、麻疹（ｒｏｕｇｅｏｌｅ）ウイルス、ラウス肉腫ウイルス、風疹ウイルス、はしかウイルス、ルビウイルス、ロシア秋脳炎ウイルス、ＳＡ１１シミアンウイルス、ＳＡ２ウイルス、サビアウイルス、サギヤマウイルス、サイミリン（Ｓａｉｍｉｒｉｎｅ）ヘルペスウイルス１型、唾液腺ウイルス、砂バエ熱ウイルス群、Ｓａｎｄｊｉｍｂａウイルス、ＳＡＲＳウイルス、ＳＤＡＶ（唾液腺涙腺炎ウイルス）、アザラシ痘ウイルス、セムリキ森林ウイルス、ソウルウイルス、ヒツジ痘ウイルス、ショープ線維腫ウイルス、ショープ乳頭腫ウイルス、シミアン泡沫状ウイルス、シミアンＡ型肝炎ウイルス、シミアンヒト免疫不全ウイルス、シミアン免疫不全ウイルス、シミアンパラインフルエンザウイルス、シミアンＴ細胞リンパ向性（ｌｙｍｐｈｏｔｒｏｐｈｉｃ）ウイルス、シミアンウイルス、シミアンウイルス４０、単純ウイルス、シンノンブルウイルス、シンドビスウイルス、天然痘ウイルス、南アメリカ出血熱ウイルス、スズメ痘ウイルス、スプーマウイルス、リス線維腫ウイルス、リスザルレトロウイルス、ＳＳＶ  １ウイルス群、ＳＴＬＶ（シミアンＴリンパ球向性ウイルス）Ｉ型、ＳＴＬＶ（シミアンＴリンパ球向性ウイルス）ＩＩ型、ＳＴＬＶ（シミアンＴリンパ球向性ウイルス）ＩＩＩ型、丘疹性口内炎ウイルス、下顎ウイルス、ブタアルファヘルペスウイルス１型（ｓｕｉｄ  ａｌｐｈａｈｅｒｐｅｓｖｉｒｕｓ  １）、ブタヘルペスウイルス２型、スイポックスウイルス、沼沢熱ウイルス、ブタポックスウイルス、スイスマウス白血病ウイルス、ＴＡＣウイルス、タカリベウイルス群、タカリベウイルス、タナポックスウイルス、タテラポックスウイルス、テンチレオウイルス、タイレル脳脊髄炎ウイルス、タイレルウイルス、トゴトウイルス、トッタパラヤンウイルス、ダニ媒介脳炎ウイルス、ティオマンウイルス、トガウイルス、トロウイルス、腫瘍ウイルス、ツパイウイルス（Ｔｕｐａｉａ  ｖｉｒｕｓ）、シチメンチョウ鼻気管炎ウイルス、シチメンチョウ痘ウイルス、Ｃ型レトロウイルス、Ｄ型オンコウイルス、Ｄ型レトロウイルス群、潰瘍性疾患ラブドウイルス、ウナウイルス、ウークニエミウイルス群、ワクシニアウイルス、空胞形成ウイルス、水痘帯状疱疹ウイルス、バリセロウイルス、Ｖａｒｉｃｏｌａウイルス、大痘瘡ウイルス、痘瘡ウイルス、Ｖａｓｉｎ  Ｇｉｓｈｕ病ウイルス、ＶＥＥウイルス、ベネズエラウマ脳炎ウイルス、ベネズエラウマ脳脊髄炎ウイルス、ベネズエラ出血熱ウイルス、水疱性口内炎ウイルス、ベシクロウイルス、ビリュイスクウイルス、クサリヘビレトロウイルス、ウイルス性出血性敗血症ウイルス、ビスナ・マエディウイルス、ビスナウイルス、ハタネズミ痘ウイルス、ＶＳＶ（水疱性口内炎ウイルス）、ウォーラルウイルス、ウォリゴウイルス、いぼウイルス、ＷＥＥウイルス、ウエストナイルウイルス、西部ウマ脳炎ウイルス、西部ウマ脳脊髄炎ウイルス、ワタロアウイルス、冬季嘔吐ウイルス、ウッドチャックＢ型肝炎ウイルス、ウーリーサル肉腫ウイルス、創傷腫瘍ウイルス、ＷＲＳＶウイルス、ヤバサル腫瘍ウイルス、ヤバウイルス、ヤタポックスウイルス、黄熱病ウイルス、およびＹｕｇ  Ｂｏｇｄａｎｏｖａｃウイルスによって引き起こされる感染症を処置するために使用することができる。
【０４７１】
代謝障害における有用性  様々な態様において、本開示の化合物は、代謝疾患の処置に有用性を有する。ＦＡＳＮがグルコース、脂質およびコレステロール代謝の調節に関与することは実証されている。ＦＡＳＮの肝臓特異的不活性化を有するマウスは、ゼロ脂肪食を給餌しない限り正常な生理機能を有し、セロ脂肪食を給餌した場合は、該マウスは低血糖および脂肪肝を発現し、これらの両方が食事脂肪で逆転される。（Ｃｈａｋｒａｖａｒｔｈｙ，Ｍ．Ｖ．ら（２００５）Ｃｅｌｌ  Ｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ  １：３０９−３２２）。高フルクトース食を給餌したＤｂ／＋マウスは、ＦＡＳＮの共有結合（ｃｏｖｅａｌｅｎｔ）阻害剤であるプラテンシマイシンで２８日間処置すると、肝臓トリグリセリドレベル低下およびインスリン感受性向上を示す。（Ｗｕ，Ｍ．ら（２０１１）ＰＮＡＳ  １０８（１３）：５３７８−５３８３）。ｄｂ／ｄｂマウスでは、プラテンシマイシンでの処置後に周囲グルコースレベルも低減される。これらの結果は、ＦＡＳＮの阻害が糖尿病および関連代謝障害の動物モデルにおいて治療上適切な恩恵をもたらすことができるという証拠を提供する。したがって、本開示ＦＡＳＮ阻害剤は、これらの系における調節不全を特徴とする障害の処置に有用である。限定ではなく、例としては脂肪症および糖尿病が挙げられる。
【０４７２】
抗がん活性
様々な態様において、本開示は、被験体におけるがんを処置するための方法であって、かかる処置を必要とする被験体に有効量の、構造（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＩ）の化合物または表１に提供するような化合物を投与するステップを含む方法を提供する。さらなる態様では、構造（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＩ）を有する化合物または表１に提供するような化合物を、がんを処置するための医薬品の製造に使用することができる。
【０４７３】
一定の態様において、本開示は、被験体における腫瘍細胞成長を阻害するための方法であって、かかる処置を必要とする被験体に有効量の、構造（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＩ）の化合物または表１に提供するような化合物を投与するステップを含む方法を提供する。さらなる態様において、前記腫瘍は、卵巣、乳房、肺、甲状腺、リンパ節、腎臓、尿管、膀胱、卵巣、精巣、前立腺、骨、骨格筋、骨髄、胃、食道、小腸、結腸、直腸、膵臓、肝臓、平滑筋、脳、脊髄、神経、耳、眼、鼻咽頭、中咽頭、唾液腺または心臓組織に由来し得る。一定の態様では、本化合物を１つ以上のさらなる抗がん処置剤と併せて投与することができる。
【０４７４】
急速増殖性がん細胞は、脂肪酸合成経路を活性化して、膜の組み立ておよび酸化的代謝に必要とされる高レベルの脂質を供給する。（Ｆｌａｖｉｎ，Ｒ．ら（２０１０）Ｆｕｔｕｒｅ  Ｏｎｃｏｌｏｇｙ．６（４）：５５１−５６２）。脂肪酸合成の阻害剤では、前臨床がんモデルにおいてｉｎ  ｖｉｖｏ活性が証明された。（Ｏｒｉｔａ，Ｈ．ら（２００７）Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ．１３（２３）：７１３９−７１４５およびＰｕｉｇ，Ｔ．ら（２０１１）Ｂｒｅａｓｔ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ、１３（６）：Ｒ１３１）。加えて、脂肪酸合成は、新規血管形成を支持し、この経路の阻害剤は、新脈管形成のｉｎ  ｖｉｔｒｏモデルにおいて活性を有する。（Ｂｒｏｗｎｅ，Ｃ．Ｄ．ら（２００６）Ｔｈｅ  ＦＡＳＥＢ  Ｊｏｕｒｎａｌ、２０（１２）：２０２７−２０３５）。本開示化合物では、アポトーシスによる一般的な細胞死を生じさせることなく、ＨＵＶＥＣ細胞において細胞周期停止を選択的に誘導できることが証明された。実施例を参照されたし。
【０４７５】
本発明のがん処置は、反応率、疾患増悪までの時間および／または生存率などの従来の手段によって評定することができる抗腫瘍効果を含む。本発明の抗腫瘍効果としては、腫瘍成長の阻害、腫瘍成長遅延、腫瘍の退縮、腫瘍の収縮、処置中止における腫瘍の再成長までの増大した時間、および疾患増悪の遅速が挙げられるが、これらに限定されない。例えば、固形腫瘍を含むがんの処置を必要とする温血動物、例えばヒト、に本発明の組み合わせを投与すると、かかる処置方法は、例えば、抗腫瘍効果の程度、反応率、疾患増悪までの時間および生存率のうちの１つ以上によって測定されるような効果を生じさせることが予想される。
【０４７６】
処置方法  本開示の化合物を含む薬学的組成物も本明細書において提供する。本組成物および方法は、抗ウイルスおよび／または抗がん活性を有する。
【０４７７】
様々な態様において、本開示は、構造（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）または（ＸＩ）の化合物のいずれか１つと薬学的に許容され得るキャリア、賦形剤または希釈剤とを含む薬学的組成物を提供する。
【０４７８】
一定の態様において、本開示は、表１の化合物のいずれか１つと薬学的に許容され得るキャリア、賦形剤または希釈剤とを含む薬学的組成物を提供する。
【０４７９】
本開示の一定の態様は、ウイルス感染症を阻害もしくは減少させるためのまたはがん処置のための、脂肪酸合成経路を阻害する１つ以上の薬剤を含む薬学的組成物およびキットの使用方法に関する。本開示の一定の態様は、ウイルス感染症を阻害もしくは減少させるためのまたはがん処置のための、脂肪酸シンターゼを阻害する１つ以上の薬剤を含む薬学的組成物およびキットの使用方法に関する。本発明のもう１つの態様は、ウイルス感染症もしくはがんを有する動物被験体またはウイルス感染症もしくはがんを発症するリスクがある動物被験体の処置のための方法、薬学的組成物およびキットを提供する。本明細書において用いる場合の用語「被験体」は、ヒトはもちろん、他の哺乳動物も含む。本明細書において用いる場合の用語「処置すること」は、治療的恩恵および／または予防的恩恵を達成することを含む。治療的恩恵とは、基礎をなすウイルス感染の根絶または軽減を意味する。また、治療的恩恵は、該動物被験体が該基礎をなすウイルスに依然として苦しめられている場合があるという事実があったとしても、該被験体において改善が観察されるような、基礎をなすウイルス感染症に随伴する生理的症状の１つ以上の根絶または軽減で達成される。
【０４８０】
予防的恩恵が望まれる態様については、ＨＲＶもしくはＨＩＶなどのウイルス感染症を発症するリスクのある患者に、またはウイルス感染症の生理的症状の１つ以上を報告する患者に、たとえその状態の診断がなされていなかったとしても、本発明の薬学的組成物を投与することができる。投与は、ウイルス感染症の発症を防止することができ、または発症するウイルス感染症を低減、減少、短縮および／もしくは別様に軽減することができる。前記薬学的組成物は、脂肪酸合成経路、例えば、ＦＡＳＮ遺伝子発現またはＦＡＳＮタンパク質活性を変調させることができる。この場合、変調させるという用語は、脂肪酸合成経路、例えばＦＡＳＮ遺伝子発現もしくはＦＡＳＮタンパク質活性、の阻害、または代替的に脂肪酸合成経路、例えばＦＡＳＮ遺伝子発現もしくはＦＡＳＮタンパク質活性の活性化を含む。
【０４８１】
前記脂肪酸合成経路の活性、例えばＦＡＳＮ遺伝子発現またはＦＡＳＮタンパク質活性、の低減を、脂肪酸合成経路、例えばＦＡＳＮ遺伝子発現またはＦＡＳＮタンパク質活性、の「阻害」とも呼ぶ。用語「阻害する」およびその文法的語形変化、例えば「阻害的」は、脂肪酸合成活性、例えばＦＡＳＮ遺伝子発現またはＦＡＳＮタンパク質活性、の低減を指すが、完全阻害を必要としない。もう１つの態様において、かかる低減は、阻害効果の非存在下、例えば阻害剤の非存在下、での前記酵素の活性の少なくとも５０％、少なくとも７５％、少なくとも９０％低減であり、少なくとも９５％低減であることもある。逆に、「阻害しない」という句およびその文法的語形変化は、前記薬剤の存在下での酵素活性の低減が２０％未満、１０％未満であり、５％未満であることもある状況を指す。さらに、「実質的に阻害しない」という句およびその文法的語形変化は、前記薬剤の存在下での酵素活性の低減が３０％未満、２０％未満、および一部の態様では１０％未満である状況を指す。
【０４８２】
前記脂肪酸合成経路の活性、例えばＦＡＳＮ遺伝子発現またはＦＡＳＮタンパク質活性、の増大を、脂肪酸合成経路、例えばＦＡＳＮ遺伝子発現またはＦＡＳＮタンパク質活性、の「活性化」とも呼ぶ。用語「活性化された」およびその文法的語尾変化、例えば「活性化すること」は、脂肪酸合成経路活性、例えばＦＡＳＮ遺伝子発現またはＦＡＳＮタンパク質活性、の増大を指すが、完全活性化を必要としない。もう１つの態様において、かかる増加は、活性化効果の非存在下、例えば活性化剤の非存在下、での前記酵素の活性の少なくとも５０％、少なくとも７５％、少なくとも９０％増大であり、少なくとも９５％増大であることもある。逆に、「活性化させない」という句およびその文法的語形変化は、前記薬剤の存在下での酵素活性の増大が２０％未満、１０％未満であり、５％未満であることもある状況を指す。さらに、「実質的に活性化させない」という句およびその文法的語形変化は、前記薬剤の存在下での酵素活性の増大が３０％未満、２０％未満、および別の態様では１０％未満である状況を指す。
【０４８３】
酵素活性を低減させる能力は、前記酵素へのまたは前記酵素に対する薬剤または薬剤の組み合わせの力価または活性の測度である。無細胞、全細胞および／またはｉｎ  ｖｉｖｏアッセイによって、ＩＣ５０、Ｋｉおよび／またはＥＤ５０値に関して力価を測定することができる。ＩＣ５０値は、所与のセットの条件下で酵素活性を半分（５０％）阻害するために要する薬剤の濃度を表す。Ｋｉ値は、阻害剤の前記酵素への結合についての平衡親和定数を表す。ＥＤ５０値は、生物学的アッセイにおいて最大半量の応答を果たすために要する薬剤の用量を表す。これらの測度のさらなる詳細は、当業者には明らかであり、生化学、酵素学などに関する標準的な教科書の中で見出すことができる。
【０４８４】
本発明は、ウイルス感染症を処置するためまたはがんを処置するために使用することができるキットも含む。これらのキットは、脂肪酸合成経路、例えば、ＦＡＳＮ遺伝子発現またはＦＡＳＮタンパク質活性を阻害する薬剤または薬剤の組み合わせを含むと共に、本明細書に記載する様々な方法およびアプローチによる該キットの使用を教示する指示を必要に応じて含む。かかるキットは、前記薬剤の活性および／または利点を示すまたは定める情報、例えば、科学文献参照箇所、添付文書資料、臨床試験結果、および／またはこれらの要約なども含むことがある。かかる情報は、様々な研究、例えば、ｉｎ  ｖｉｖｏモデルを含む実験動物を使用する研究、およびヒト臨床試験に基づく研究の結果に基づき得る。本明細書に記載するキットを、医師、看護師、薬剤師、調剤職員（ｆｏｒｍｕｌａｒｙ  ｏｆｆｉｃｉａｌｓ）などをはじめとする医療従事者に提供する、市販するおよび／または奨励することができる。
【０４８５】
製剤、投与経路、および有効用量
本発明のさらにもう１つの態様は、本発明の薬剤または薬剤の組み合わせを含む薬学的組成物についての製剤、投与経路および有効用量に関する。かかる薬学的組成物を使用して、上に記載したようなウイルス感染症を処置することができる。
【０４８６】
本発明の化合物は、経口（頬側および舌下を含む）、直腸、鼻、局所、経皮パッチ、肺、膣、坐剤、もしくは非経口（筋肉内、動脈内、クモ膜下、皮内、腹腔内、皮下および静脈内を含む）投与に適するものをはじめとする医薬製剤として投与することができ、またはエアゾール適用、吸入もしくは通気による投与に適する形態で投与することができる。薬物送達システムに関する一般情報は、Ａｎｓｅｌら、Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｄｏｓａｇｅ  Ｆｏｒｍｓ  ａｎｄ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ（Ｌｉｐｐｅｎｃｏｔｔ  ＷｉｌｌｉａｍｓおよびＷｉｌｋｉｎｓ、Ｂａｌｔｉｍｏｒｅ  Ｍｄ．（１９９９）において見出すことができる。
【０４８７】
様々な態様において、前記薬学的組成物は、キャリアおよび賦形剤（緩衝剤、炭水化物、マンニトール、タンパク質、ポリペプチドまたはアミノ酸、例えばグリシン、抗酸化物質、静菌剤、キレート剤、懸濁化剤、増粘剤および／または保存剤を含むが、これらに限定されない）、水、油（石油、動物、植物または合成由来のもの、例えば、落花生油、大豆油、鉱油、ゴマ油などを含む）、食塩液、水性デキストロースおよびグリセロール溶液、着香剤、着色剤、粘着防止剤（ｄｅｔａｃｋｉｆｉｅｒ）および他の許容され得る添加剤、アジュバントまたは結合剤、生理条件に近づけるために要するような他の薬学的に許容され得る補助物質、例えばｐＨ緩衝剤、張度調整剤、乳化剤、湿潤剤などを含む。賦形剤の例としては、デンプン、グルコース、ラクトース、スクロース、ゼラチン、麦芽、米、フラワー、チョーク、シリカゲル、ステアリン酸ナトリウム、モノステアリン酸グリセロール、タルク、塩化ナトリウム、脱脂粉乳、グリセロール、プロピレン、グリコール、水、エタノールなどが挙げられる。もう１つの態様において、前記薬学的調製物には保存剤が実質的にない。もう１つの態様において、前記薬学的調製物は、少なくとも１つの保存剤を含有することがある。医薬剤形に関する一般方法論は、Ａｎｓｅｌら、Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｄｏｓａｇｅ  Ｆｏｒｍｓ  ａｎｄ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ（Ｌｉｐｐｅｎｃｏｔｔ  ＷｉｌｌｉａｍｓおよびＷｉｌｋｉｎｓ、Ｂａｌｔｉｍｏｒｅ  Ｍｄ．（１９９９））において見出すことができる。当業者に公知の任意の適するキャリアを本発明の組成物の投与に利用できるが、キャリアのタイプは投与方式によって変わるということは理解される。
【０４８８】
周知の技術を用いて化合物をリポソーム内に封入することもできる。本発明の薬学的組成物のためのキャリアとして生体分解性マイクロスフェアを利用することもできる。適する生体分解性マイクロスフェアは、例えば、米国特許第４，８９７，２６８号、同第５，０７５，１０９号、同第５，９２８，６４７号、同第５，８１１，１２８号、同第５，８２０，８８３号、同第５，８５３，７６３号、同第５，８１４，３４４号および同第５，９４２，２５２号明細書に開示されている。
【０４８９】
リポソームまたはマイクロスフェア（または微粒子）中の前記化合物を投与することができる。患者に投与するためのリポソームおよびマイクロスフェアを調製するための方法は、当業者に周知である。米国特許第４，７８９，７３４号（この内容は参照により本明細書に援用されている）には、リポソーム内に生体材料を封入するための方法が記載されている。本質的には、前記材料を水溶液に溶解させ、所望される場合には界面活性剤と共に、適切なリン脂質および脂質を添加し、必要に応じてその材料を透析または音波処理する。公知の方法の総説は、Ｇ．Ｇｒｅｇｏｒｉａｄｉｓ、第１４章、「Ｌｉｐｏｓｏｍｅｓ」、Ｄｒｕｇ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ、２頁、補足８７−３４１頁（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ、１９７９）により提供されている。
【０４９０】
ポリマーまたはタンパク質で形成されたマイクロスフェアは当業者に周知であり、胃腸管を通して直接血流に進むように該マイクロスフェアを調製することができる。あるいは、前記化合物を組込み、数日から数か月にわたる期間にわたってゆっくりと放出するように該マイクロスフェア、またはマイクロスフェアの複合材を埋め込むことができる。例えば、米国特許第４，９０６，４７４号、同第４，９２５，６７３号および同第３，６２５，２１４号明細書、ならびにＪｅｉｎ、ＴＩＰＳ  １９：１５５−１５７（１９９８）を参照されたし（これらの内容は参照により本明細書に援用されている）。
【０４９１】
当該技術分野において周知のとおり、静脈内注射に適合可能であるように、薬物の濃度を調整すること、その溶液のｐＨを緩衝化することおよびその等張性を調整することができる。
【０４９２】
当該技術分野において周知の適するビヒクル中の滅菌溶液または懸濁液として、本発明の化合物を製剤化することができる。それらの薬学的組成物を従来の周知滅菌技術により滅菌することができ、または滅菌濾過することができる。得られた水溶液をそのままで使用するために包装することができ、または凍結乾燥させることができ、その凍結乾燥された調製物を投与前に滅菌溶液と併せることもできる。適する製剤および追加のキャリアは、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ「Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ」（第２０版、Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ  ＷｉｌｌｉａｍｓおよびＷｉｌｋｉｎｓ、Ｂａｌｔｉｍｏｒｅ  ＭＤ）に記載されており、この教示はそれら全体が参照により本明細書に援用されている。
【０４９３】
前記薬剤またはそれらの薬学的に許容され得る塩を単独で提供することができ、または１つ以上の他の薬剤もしくは１つ以上の他の形態と組み合わせて提供することができる。例えば、ある製剤は、各薬剤の相対力価および所期の適応症に依存して、１つ以上の薬剤を特定の割合で含むことができる。例えば、２つの異なる宿主標的を標的にするための組成物において、力価が同様である場合、約１：１比の薬剤を使用することができる。２つの形態を一緒に同じ投薬単位、例えば、１つのクリーム、坐剤、錠剤、カプセル、エアゾール噴霧剤、もしくは飲料に溶解すべき１包の粉末に製剤化することができ、または別々の単位、例えば２つのクリーム、２つの坐剤、２つの錠剤、２つのカプセル、錠剤とその錠剤を溶解するための液体、２つのエアゾール噴霧剤、もしくは１包の粉末とその粉末を溶解するための液体などに製剤化することができる。
【０４９４】
用語「薬学的に許容され得る塩」は、本発明において使用する薬剤の生物学的有効性および特性を保持し、かつ生物学的におよび別様に望ましくないものでない塩を意味する。例えば、薬学的に許容され得る塩は、脂肪酸合成経路の阻害、例えばＦＡＳＮ遺伝子発現またはＦＡＳＮタンパク質活性の阻害、に関する本発明の薬剤の有益効果に干渉しない。
【０４９５】
典型的な塩は、例えばナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムイオンなどのような、無機イオンの塩である。かかる塩としては、無機または有機酸、例えば塩酸、臭化水素酸、リン酸、硝酸、硫酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、酢酸、フマル酸、コハク酸、乳酸、マンデル酸、リンゴ酸、クエン酸、酒石酸またはマレイン酸、との塩が挙げられる。加えて、前記薬剤（単数または複数）が、カルボキシ基または他の酸性基を含有する場合、それを無機または有機塩基との薬学的に許容され得る付加塩に転換させることができる。適する塩基の例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア、シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシル−アミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどが挙げられる。
【０４９６】
薬学的に許容され得るエステルまたはアミドは、本発明において使用する薬剤の生物学的有効性および特性を保持し、かつ生物学的におよび別様に望ましくないものでないものを指す。例えば、前記エステルまたはアミドは、脂肪酸合成経路の阻害、例えばＦＡＳＮ遺伝子発現またはＦＡＳＮタンパク質活性の阻害、に関する本発明の薬剤の有益効果に干渉しない。典型的なエステルとしては、エチル、メチル、イソブチル、エチレングリコールなどが挙げられる。典型的なアミドとしては、非置換アミド、アルキルアミド、ジアルキルアミドなどが挙げられる。
【０４９７】
もう１つの態様では、薬剤を、例えば上に記載したような１つ以上の他の化合物、形態および／または薬剤と併用で投与することができる。脂肪酸合成経路阻害剤、例えばＦＡＳＮ遺伝子発現またはＦＡＳＮタンパク質活性の阻害剤、と１つ以上の他の活性薬剤との組み合わせを含む薬学的組成物を、一定のモル比で製剤化することができる。例えば、約９９：１から約１：９９の脂肪酸合成経路阻害剤、例えばＦＡＳＮ遺伝子発現またはＦＡＳＮタンパク質活性の阻害剤、の他の活性薬剤に対するモル比を用いることができる。前記態様の一部のサブセットにおいて、脂肪酸合成経路阻害剤、例えばＦＡＳＮ遺伝子発現またはＦＡＳＮタンパク質活性の阻害剤：他の活性薬剤のモル比の範囲は、約８０：２０から約２０：８０、約７５；２５から約２５：７５、約７０：３０から約３０：７０、約６６：３３から約３３：６６、約６０：４０から約４０：６０、約５０：５０、および約９０：１０から約１０：９０から選択される。脂肪酸合成経路阻害剤、例えばＦＡＳＮ遺伝子発現またはＦＡＳＮタンパク質活性の阻害剤：他の活性薬剤のモル比は、約１：９であることがあり、および別の態様では約１：１であることがある。前記２つの薬剤、形態および／もしくは化合物を一緒に同じ投薬単位に、例えば、１つのクリーム、坐剤、錠剤、カプセル、もしくは飲料に溶解すべき１包の粉末に製剤化することができ、または各薬剤、形態および／もしくは化合物を別々の単位に、例えば、２つのクリーム、２つの坐剤、２つの錠剤、２つのカプセル、錠剤とその錠剤を溶解するための液体、エアゾール噴霧剤、１包の粉末とその粉末を溶解するための液体などに製剤化することができる。
【０４９８】
必要な場合または望ましい場合には、前記薬剤および／または薬剤の組み合わせをさらに他の薬剤と共に投与することができる。本発明の薬剤および／または薬剤の組み合わせとともに共投与することができる薬剤の選択は、少なくとも一部は、処置される状態に依存し得る。本発明の製剤における特定の用途の薬剤としては、例えば、ウイルス感染症に対して治療的効果がある任意の薬剤が挙げられ、それらとしては、例えば、炎症状態の処置に使用される薬物が挙げられる。例えば、ＨＲＶに対する処置において、一部の態様では、本発明の製剤は、１つ以上の従来の抗炎症薬、例えば、ＮＳＡＩＤ、例えばイブプロフェン、ナプロキセン、アセトアミノフェン、ケトプロフェンまたはアスピリン、を追加として含有することがある。インフルエンザの処置のための一部の代替形態において、本発明の製剤は、１つ以上の従来のインフルエンザ抗ウイルス剤、例えば、アマンタジン、リマンタジン、ザナミビルおよびオセルタミビルを追加として含有することがある。ＨＩＶなどのレトロウイルス感染症に対する処置では、本発明の製剤は、１つ以上の従来の抗ウイルス薬物、例えば、プロテアーゼ阻害剤（ロピナビル／リトナビル（Ｋａｌｅｔｒａ）、インジナビル（Ｃｒｉｘｉｖａｎ）、リトナビル（Ｎｏｒｖｉｒ）、ネルフィナビル（Ｖｉｒａｃｅｐｔ）、サキナビルハードゲルカプセル（Ｉｎｖｉｒａｓｅ）、アタザナビル（Ｒｅｙａｔａｚ）、アンプレナビル（Ａｇｅｎｅｒａｓｅ）、ホスアンプレナビル（Ｔｅｌｚｉｒ）、チプラナビル（Ａｐｔｉｖｕｓ））、逆転写酵素阻害剤（非ヌクレオシドおよびヌクレオシド／ヌクレオチド阻害剤（ＡＺＴ（ジドブジン、Ｒｅｔｒｏｖｉｒ）、ｄｄＩ（ジダノシン、Ｖｉｄｅｘ）、３ＴＣ（ラミブジン、Ｅｐｉｖｉｒ）、ｄ４Ｔ（スタブジン、Ｚｅｒｉｔ）、アバカビル（Ｚｉａｇｅｎ）、ＦＴＣ（エムトリシタビン、Ｅｍｔｒｉｖａ）、テノホビル（Ｖｉｒｅａｄ）、エファビレンツ（Ｓｕｓｔｉｖａ）およびネビラピン（Ｖｉｒａｍｕｎｅ））を含む）、融合阻害剤Ｔ２０（エンフビルチド、Ｆｕｚｅｏｎ）、インテグラーゼ阻害剤（ＭＫ−０５１８およびＧＳ−９１３７）、および成熟阻害剤（ＰＡ−４５７（Ｂｅｖｉｒｉｍａｔ））を追加として含有することがある。もう１つの例として、製剤は、１つ以上のサプリメント、例えば、ビタミンＣ、Ｅまたは他の抗酸化物質を追加として含有することがある。
【０４９９】
一定の態様において、本開示の化合物（ｓｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）は、公知のがん療法薬と併用で投与することができる。例えば、前記化合物を、パクリタキセル（Ｔａｘｏｌ、Ｂｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ  Ｓｑｕｉｂｂとして市販されている）、ドキソルビシン（商品名Ａｄｒｉａｍｙｃｉｎとしても公知）、ビンクリスチン（商品名Ｏｎｃｏｖｉｎ、Ｖｉｎｃａｓａｒ  ＰＥＳ、およびＶｉｎｃｒｅｘとして公知）、アクチノマイシンＤ、アルトレタミン、アスパラギナーゼ、ブレオマイシン、ブスルファン、カペシタビン、カルボプラチン、カルムスチン、クロラムブシル、シスプラチン、シクロホスファミド、シタラビン、ダカルバジン、ダウノルビシン、エピルビシン、エトポシド、フルダラビン、フルオロウラシル、ゲムシタビン、ヒドロキシ尿素、イダルビシン、イホスファミド、イリノテカン、ロムスチン、メルファラン、メルカプトプリン、メトトレキサート、マイトマイシン、ミトザントロン、オキサリプラチン、プロカルバジン、ステロイド、ストレプトゾシン、タキソテール、タモゾロミド、チオグアニン、チオテパ、トムデックス、トポテカン、トレオスルファン、ＵＦＴ（ウラシル−テガフール（ｔｅｇｕｆｕｒ））、ビンブラスチンおよびビンデシンなどと併用で投与することができる。
【０５００】
前記薬剤（単数もしくは複数）（またはその薬学的に許容され得る塩、エステルもしくはアミド）をそれ自体で投与することができ、またはその活性薬剤（単数もしくは複数）が１つ以上の薬学的に許容され得るキャリアとの混加物もしくは混合物の状態である薬学的組成物の形態で投与することができる。薬学的組成物は、本明細書において用いる場合、被験体への投与のために調製された任意の組成物であり得る。本発明に従って使用するための薬学的組成物は、例えば投与することができる調製物への前記活性薬剤の加工を容易にする賦形剤、希釈剤および／または助剤を含む１つ以上の生理学的に許容され得るキャリアを使用して、従来の手法で製剤化することができる。適切な製剤化は、少なくとも一部は、選択される投与経路に依存し得る。本発明において有用な薬剤（単数もしくは複数）、またはその薬学的に許容され得る塩、エステルもしくはアミドは、経口、頬側、局所、直腸、経皮、経粘膜、皮下、静脈内および筋肉内適用をはじめとする多数の投与経路または投与方式を用いて、ならびに吸入によって、患者に送達することができる。
【０５０１】
経口投与用の薬剤は、前記活性薬剤（単数または複数）を当該技術分野において周知の薬学的に許容され得るキャリアと組み合わせることによって容易に製剤化することができる。かかるキャリアにより、本発明の薬剤を、処置すべき患者が経口摂取するための錠剤（咀嚼錠を含む）、丸剤、糖衣丸、カプセル、ロゼンジ、ハードキャンディ、液剤、ゲル、シロップ、スラリー、散剤、懸濁剤、エリキシル、ウエハースなどとして製剤化することが可能になる。かかる製剤は、固体希釈剤またはフィラー、滅菌水性媒体および様々な非毒性有機溶媒をはじめとする、薬学的に許容され得るキャリアを含むことができる。固体キャリアは、希釈剤、着香剤、可溶化剤、滑沢剤、懸濁化剤、結合剤、保存剤、錠剤崩壊剤または封入材料としても作用することができる、１つ以上の物質であり得る。散剤の場合、前記キャリアは一般に微細固体であり、それを微細活性構成要素（ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ）と混合する。錠剤の場合、一般に、必要な結合能力を有するキャリアと該活性構成要素を適切な比率で混合し、所望される形状およびサイズに圧縮する。前記散剤および錠剤は、好ましくは、活性化合物を約一（１）から約七十（７０）パーセント含有する。適切なキャリアとしては、炭酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、糖、ラクトース、ペクチン、デキストリン、デンプン、ゼラチン、トラガカント、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、低融点ワックス、カカオ脂などが挙げられるが、これらに限定されない。一般に、本発明の薬剤を経口剤形の全組成の約０．５重量％、約５重量％、約１０重量％、約２０重量％または約３０重量％から、約５０重量％、約６０重量％、約７０重量％、約８０重量％または約９０重量％にわたる濃度レベルで、所望の投薬単位を提供するのに十分な量で含める。
【０５０２】
経口使用のための水性懸濁剤は、本発明の薬剤（単数または複数）と、薬学的に許容され得る賦形剤、例えば、懸濁化剤（例えば、メチルセルロース）、湿潤剤（例えば、レシチン、リゾレシチンおよび／または長鎖脂肪アルコール）はもちろん、着色剤、保存剤、着香剤なども含有することができる。
【０５０３】
もう１つの態様では、前記薬剤を溶液にするために油または非水性溶媒が、例えば大きな親油性部分の存在のため、必要とされることがある。あるいは、エマルジョン、懸濁剤または他の調製物、例えばリポソーム調製物、を使用することがある。リポソーム調製物に関しては、状態の処置のためのリポソームの任意の公知調製方法を用いることができる。例えば、参照により本明細書に援用されているＢａｎｇｈａｍら、Ｊ．Ｍｏｌ．Ｂｉｏｌ．２３：２３８−２５２（１９６５）およびＳｚｏｋａら、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ  ７５：４１９４−４１９８（１９７８）を参照されたし。リガンドをリポソームに結合させて、これらの組成物を特定の作用部位に指向させることもできる。本発明の薬剤を食料品、例えば、クリームチーズ、バター、サラダドレッシングまたはアイスクリームに組み込んで、可溶化、投与、および／または一定の患者集団におけるコンプライアンスを促進することもできる。
【０５０４】
経口使用のための薬学的調製物を固形賦形剤として得ることができ、必要に応じて、その得られた混合物を粉砕し、所望される場合には適する助剤を添加した後、その顆粒混合物を加工して、錠剤または糖衣丸コアを得ることができる。適する賦形剤は、特に、フィラー、例えば、ラクトース、スクロース、マンニトールまたはソルビトールをはじめとする糖；着香剤要素、セルロース調製物、例えば、トウモロコシデンプン、小麦デンプン、米デンプン、馬鈴薯デンプン、ゼラチン、トラガカントガム、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチル−セルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、および／またはポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）などである。所望される場合には、崩壊剤、例えば、架橋ポリビニルピロリドン、寒天、またはアルギン酸もしくはその塩、例えばアルギン酸ナトリウムを添加してもよい。前記薬剤を徐放調製物として製剤化することもできる。
【０５０５】
糖衣丸コアに、適するコーティングを施すことができる。このために、濃縮糖溶液を使用することができ、該溶液は、必要に応じて、アラビアゴム、タルク、ポリビニルピロリドン、カルボポールゲル、ポリエチレングリコールおよび／または二酸化チタン、ラッカー溶液、ならびに適する有機溶媒または溶媒混合物を含有することができる。活性薬剤の識別または活性薬剤の異なる組み合わせの特徴づけのために錠剤または糖衣丸コーティングに染料または色素を添加してもよい。
【０５０６】
経口使用することができる薬学的調製物としては、ゼラチン製のプッシュ・フィット・カプセル、ならびにゼラチンと可塑剤、例えばグリセロールまたはソルビトール、とで造られた密封ソフトカプセルが挙げられる。プッシュ・フィット・カプセルは、フィラー、例えばラクトース、結合剤、例えばデンプン、および／または滑沢剤、例えばタルクもしくはステアリン酸マグネシウム、および必要に応じて安定剤の混加物の状態で活性成分を含有することができる。ソフトカプセルでは、適する液体、例えば、脂肪油、流動パラフィンまたは液体ポリエチレングリコールに前記活性薬剤を溶解または懸濁させることができる。加えて、安定剤を添加することができる。経口投与のためのすべての製剤は、投与に適する投薬量でなければならない。
【０５０７】
経口投与に適する他の形態は、エマルジョン、シロップ、エリキシル、水性液剤、水性懸濁剤をはじめとする液体形態調製物、または使用直前に液体形態調製物に変換することを意図したものである固体形態調製物を含む。エマルジョンは、溶液で、例えば水性プロピレングリコール溶液で調製することができ、または乳化剤、例えば、レシチン、モノオレイン酸ソルビタンまたはアラビアゴムなどを含有することができる。水性溶液は、前記活性構成要素を水に溶解させ、適する着色剤、香味剤、安定剤および増粘剤を添加することによって調製することができる。水性懸濁剤は、微細活性構成要素を粘稠材料、例えば天然または合成ゴム、樹脂、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウムおよび他の周知の懸濁化剤と共に水に分散させることによって調製することができる。前記組成物をともに投与することができる、適するフィラーまたはキャリアとしては、寒天、アルコール、脂肪、ラクトース、デンプン、セルロース誘導体、多糖類、ポリビニルピロリドン、シリカ、滅菌食塩水など、または好適な量で使用されるそれらの混合物が挙げられる。固体形態調製物としては、液剤、懸濁剤およびエマルジョンが挙げられ、ならびに該固体形態調製物は、前記活性構成要素に加えて、着色剤、香味剤、安定剤、緩衝剤、人工および天然甘味料、分散剤、増粘剤、可溶化剤などを含有することができる。
【０５０８】
シロップまたは懸濁剤は、糖、例えばスクロース、の濃縮水溶液に前記活性化合物を添加することによって造ることができ、該水溶液に任意の補助成分を添加することもできる。かかる補助成分としては、着香剤、糖の結晶化を遅らせるための剤、または例えば、多価アルコール、例えばグリセロールもしくはソルビトールのような、任意の他の成分の溶解度を増加させるための剤を挙げることができる。
【０５０９】
本発明の化合物を経口投与用に製剤化するとき、胃腸（ＧＩ）管からの吸収を増進するために胃滞留性（ｇａｓｔｒｏｒｅｔｅｎｔｉｖｅ）製剤を利用することが望ましいことがある。数時間にわたって胃の中に滞留する製剤は、本発明の化合物をゆっくりと放出することができ、かつ本発明の方法において用いることができる徐放をもたらすことができる。かかる胃滞留性（ｇａｓｔｒｏ−ｒｅｔｅｎｔｉｖｅ）製剤の開示は、Ｋｌａｕｓｎｅｒ，Ｅ．Ａ．、Ｌａｖｙ，Ｅ．；Ｂａｒｔａ，Ｍ．、Ｃｓｅｒｅｐｅｓ，Ｅ．、Ｆｒｉｅｄｍａｎ，Ｍ．、Ｈｏｆｆｍａｎ，Ａ．、２００３、「Ｎｏｖｅｌ  ｇａｓｔｒｏｒｅｔｅｎｔｉｖｅ  ｄｏｓａｇｅ  ｆｏｒｍｓ：ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｇａｓｔｒｏｒｅｔｅｎｔｉｖｉｔｙ  ａｎｄ  ｉｔｓ  ｅｆｆｅｃｔ  ｏｎ  ｌｅｖｏｄｏｐａ  ｉｎ  ｈｕｍａｎｓ．」、Ｐｈａｒｍ．Ｒｅｓ．２０，１４６６−７３；Ｈｏｆｆｍａｎ，Ａ．、Ｓｔｅｐｅｎｓｋｙ，Ｄ．、Ｌａｖｙ，Ｅ．、Ｅｙａｌ，Ｓ．、Ｋｌａｕｓｎｅｒ，Ｅ．、Ｆｒｉｅｄｍａｎ，Ｍ．、２００４、「Ｐｈａｒｍａｃｏｋｉｎｅｔｉｃ  ａｎｄ  ｐｈａｒｍａｃｏｄｙｎａｍｉｃ  ａｓｐｅｃｔｓ  ｏｆ  ｇａｓｔｒｏｒｅｔｅｎｔｉｖｅ  ｄｏｓａｇｅ  ｆｏｒｍｓ」、Ｉｎｔ．Ｊ．Ｐｈａｒｍ．１１、１４１−５３；Ｓｔｒｅｕｂｅｌ，Ａ．、Ｓｉｅｐｍａｎｎ，Ｊ．、Ｂｏｄｍｅｉｅｒ，Ｒ．、２００６、「Ｇａｓｔｒｏｒｅｔｅｎｔｉｖｅ  ｄｒｕｇ  ｄｅｌｉｖｅｒｙ  ｓｙｓｔｅｍｓ」、Ｅｘｐｅｒｔ  Ｏｐｉｎ．Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒ．３、２１７−３、およびＣｈａｖａｎｐａｔｉｌ，Ｍ．Ｄ．、Ｊａｉｎ，Ｐ．、Ｃｈａｕｄｈａｒｉ，Ｓ．、Ｓｈｅａｒ，Ｒ．、Ｖａｖｉａ，Ｐ．Ｒ．、「Ｎｏｖｅｌ  ｓｕｓｔａｉｎｅｄ  ｒｅｌｅａｓｅ，  ｓｗｅｌｌａｂｌｅ  ａｎｄ  ｂｉｏａｄｈｅｓｉｖｅ  ｇａｓｔｒｏｒｅｔｅｎｔｉｖｅ  ｄｒｕｇ  ｄｅｌｉｖｅｒｙ  ｓｙｓｔｅｍ  ｆｏｒ  ｏｌｆｏｘａｃｉｎ」、Ｉｎｔ．Ｊ．Ｐｈａｒｍ．、２００６、ｅｐｕｂ  Ｍａｒｃｈ  ２４において見出される。拡張性、浮動および生体接着技術を利用して、本発明の化合物の吸収を最大にすることができる。
【０５１０】
本発明の化合物を（例えば、注射、例えばボーラス注射または持続注入による）非経口投与用に製剤化することができ、およびアンプル、プレフィルドシリンジ、少容量輸液での単位剤形で、または保存剤が添加された複数回用量容器で提供することができる。前記組成物は、油性または水性ビヒクル中の懸濁液、溶液またはエマルジョン、例えば水性ポリエチレングリコール中の溶液、のような形態をとることができる。
【０５１１】
注射用製剤のためのビヒクルは、適していることが当該技術分野において公知のものから選択することができ、それらとしては、水溶液または油性懸濁液、またはゴマ油、コーン油、綿実油もしくは落花生油を含むエマルジョン、ならびにエリキシル、マンニトール、デキストロースもしくは滅菌水溶液、および同様の薬学的ビヒクルが挙げられる。前記製剤は、生体適合性であり、生体分解性であるポリマー組成物、例えば、ポリ（乳酸−コ（ｃｏ）−グリコール酸）も含むことがある。これらの材料をマイクロスフェアまたはナノスフェアにすることができ、それに薬物を充填し、そして優れた徐放性能を提供するためにさらにコーティングまたは誘導体化することができる。眼周囲または眼内注射に適するビヒクルとしては、例えば、注射グレードの水中の治療剤の懸濁液、リポソーム、および親油性物質に適するビヒクルが挙げられる。眼周囲または眼内注射用の他のビヒクルは、当該技術分野において周知である。
【０５１２】
好ましい態様では、前記組成物を、人間への静脈内投与に適合した薬学的組成物として、常習的手順に従って製剤化する。典型的に、静脈内投与用の組成物は、滅菌等張性水性緩衝液中の溶液である。必要な場合には、前記組成物は、注射部位の痛みを軽減するために可溶化剤および局所麻酔薬、例えばリドカイン、を含むこともある。一般に、前記成分を別々に供給するか、一緒に混ぜ合わせて単位剤形で、例えば、活性薬剤の量を示すアンプルまたはサッシェなどの気密封止容器内の乾燥した凍結乾燥粉末または無水濃縮物として供給する。前記組成物を注入によって投与すべき場合には、無菌の薬学的グレードの水または食塩水が入っている輸液瓶を用いて施与することができる。前記組成物を注射によって投与する場合には、投与前に前記成分を混合できるように無菌の注射用水または食塩水のアンプルを提供することができる。
【０５１３】
投与が注射によるとき、前記活性化合物を水性溶液で、具体的には生理学的に適合性の緩衝液、例えばハンクス溶液、リンガー溶液または生理的塩類緩衝液で、製剤化することができる。この溶液は、製剤化用剤、例えば懸濁化剤、安定剤および／または分散剤、を含有することがある。あるいは、前記活性化合物は、使用前に、適するビヒクル、例えば発熱物質不含の滅菌水、で構成するための粉末形態であることがある。もう１つの形態において、前記薬学的組成物は、ペプチドによって刺激される免疫応答を強化するために添加されるアジュバントも任意の他の物質を含まない。もう１つの態様において、前記薬学的組成物は、ペプチドへの免疫応答を阻害する物質を含む。製剤化の方法は、例えばＲｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ、最新版、Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．、Ｅａｓｔｏｎ  Ｐ．に開示されているように、当該技術分野において公知である。
【０５１４】
前に記載した製剤に加えて、前記薬剤をデポー調製物として製剤化することもできる。かかる長期作用性製剤は、移植もしくは皮膚を通しての送達（例えば、皮下にもしくは筋肉内に）、筋肉内注射、または経皮パッチの使用によって投与することができる。したがって、例えば、前記薬剤を、適するポリマー材料または疎水性材料を用いて（例えば、許容され得る油中のエマルジョンとして）、またはイオン交換樹脂を用いて、またはやや難溶の誘導体、例えばやや難溶の塩として、製剤化することができる。
【０５１５】
もう１つの態様において、本発明の１つ以上の薬剤を含む薬学的組成物は、局所投与またじゃ特定の感染部位にまたはその付近に注射したとき、局所的および限局的作用を発揮する。例えば粘稠液、液剤、懸濁剤、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に基づく液剤、リポソーム製剤、ゲル、ゼリー、クリーム、ローション、軟膏、坐剤、フォームまたはエアゾール噴霧剤の、直接局所塗布（ｔｏｐｉｃａｌ  ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）を局所投与のために用いて、例えば局所的および／または限局的作用を生じさせることができる。かかる製剤化のための薬学的に適切なビヒクルとしては、例えば、低級脂肪族アルコール、ポリグリコール（例えば、グリセロールまたはポリエチレングリコール）、脂肪酸のエステル、油、脂肪、シリコーンなどが挙げられる。かかる調製物は、保存剤（例えば、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル）および／または抗酸化物質（例えば、アスコルビン酸およびトコフェロール）も含むことがある。Ｄｅｒｍａｔｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ：Ｐｅｒｃｕｔａｎｅｏｕｓ  ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎ、Ｂａｒｒｙ（編集）、Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ  Ｉｎｃｌ、１９８３も参照されたし。もう１つの態様では、脂肪酸合成経路阻害剤、例えばＦＡＳＮ遺伝子発現またはＦＡＳＮタンパク質活性の阻害剤、を含む局所（ｌｏｃａｌ）／局所（ｔｏｐｉｃａｌ）用製剤を使用して、表皮または粘膜ウイルス感染症を処置する。
【０５１６】
本発明の薬学的組成物は、化粧品的にまたは皮膚科学的に許容され得るキャリアを含有することがある。かかるキャリアは、皮膚、爪、粘膜、組織および／または毛髪と適合性であり、ならびにこれらの要件を満たす任意の従来使用されている化粧品用または皮膚科学的キャリアを含むことができる。かかるキャリアを当業者は容易に選択することができる。皮膚軟膏を製剤化する際、本発明の薬剤または薬剤の組み合わせを、油性炭化水素基剤、無水吸収基剤、油中水型吸収基剤、水中油型の水で除去できる基剤および／または水溶性基剤で製剤化することができる。かかるキャリアおよび賦形剤の例としては、保水剤（例えば、尿素）、グリコール（例えば、プロピレングリコール）、アルコール（例えば、エタノール）、脂肪酸（例えば、オレイン酸）、界面活性剤（例えば、ミリスチン酸イソプロピルおよびラウリル硫酸ナトリウム）、ピロリドン、モノラウリン酸グリセロール、スルホキシド、テルペン（例えば、メントール）、アミン、アミド、アルカン、アルカノール、水、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、様々な糖、デンプン、セルロース誘導体、ゼラチン、およびポリマー、例えばポリエチレングリコールが挙げられるが、これらに限定されない。
【０５１７】
軟膏およびクリームは、例えば、水性または油性基剤を用いて、適切な増粘剤および／またはゲル化剤を添加して製剤化することができる。ローションは、水性または油性基剤を用いて製剤化することができ、一般に、１つ以上の乳化剤、安定剤、分散剤、懸濁化剤、増粘剤または着色剤も含有する。医薬品の送達用の経皮パッチの作製および使用は、当該技術分野において周知である。例えば、米国特許第５，０２３，２５２号、同第４，９９２，４４５号および同第５，００１，１３９号明細書を参照されたし。かかるパッチを、医薬品の持続送達、拍動性送達またはオンデマンド送達用に作製することができる。
【０５１８】
本発明の薬学的組成物および剤形を形成するために使用することができる滑沢剤としては、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、鉱油、軽油、グリセリン、ソルビトール、マンニトール、ポリエチレングリコール、他のグリコール、ステアリン酸、ラウリル硫酸ナトリウム、タルク、硬化植物油（例えば、落花生油、綿実油、ヒマワリ油、ゴマ油、オリーブ油、コーン油および大豆油）、ステアリン酸亜鉛、オレイン酸エチル、ラウリン酸エチル、寒天、またはこれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。さらなる滑沢剤としては、例えば、Ｓｙｌｏｉｄシリカゲル、合成シリカの凝固エアゾール、またはこれらの混合物が挙げられる。滑沢剤は、必要に応じて、前記薬学的組成物の約１重量パーセント未満の量で添加することができる。
【０５１９】
本発明による組成物は、局所塗布に適する任意の形態であり得、該形態としては、水性、水性−アルコール性もしくは油性溶液、ローションもしくは血清分散液、水性、無水もしくは油性ゲル、水性相中に脂肪相を分散させることによって得られるエマルジョン（Ｏ／Ｗもしくは水中油）もしくは、逆に、（Ｗ／Ｏまたは油中水）、マイクロエマルジョンまたは代替的にマイクロカプセル、微粒子、またはイオンおよび／もしくは非イオンタイプの脂質小胞分散液が挙げられる。これらの組成物を従来の方法に従って調製することができる。本発明の薬剤以外の、本発明による組成物の種々の構成成分（ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔ）の量は、当該分野で従来使用されている量である。これらの組成物は、特に、顔用、手用、身体用、および／もしくは粘膜用のまたは皮膚を洗浄するための、保護、処置またはケアクリーム、ミルク、ローション、ゲルまたはフォームを構成する。前記組成物は、石鹸またはクレンジングバーを構成する固体調製物からなることもある。
【０５２０】
本発明の組成物は、化粧品分野および皮膚科学分野に共通のアジュバント、例えば、親水性または親油性ゲル化剤、親水性または親油性活性薬剤、保存剤、抗酸化物質、溶媒、芳香剤、フィラー、日焼け止め、臭気吸収剤および染料も含有することがある。これらの様々なアジュバントの量は、考慮される分野で従来使用されている量であり、例えば、その組成物の総重量の約０．０１％から約２０％である。これらのアジュバントをそれらの性質に依存して脂肪相に導入することもあり、水性相に導入することもあり、および／または脂質小胞に導入することもある。
【０５２１】
もう１つの態様では、本発明の薬剤または薬剤の組み合わせを含む眼科用液剤、懸濁剤、軟膏またはインサートで眼ウイルス感染症を有効に処置することができる。前記活性成分を滅菌水溶液、例えば生理食塩水、緩衝溶液など、に溶解することにより、または使用前に溶解すべき粉末組成物を組み合わせることにより、点眼剤を調製することができる。当該技術分野において公知であるような他のビヒクルを選んでもよく、それらとしては、平衡塩溶液、食塩液、水溶性ポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリビニル、例えばポリビニルアルコールおよびポビドン、セルロース誘導体、例えばメチルセルロースおよびヒドロキシプロピルメチルセルロース、石油誘導体、例えば鉱油および白色ワセリン、動物性脂肪、例えばラノリン、アクリル酸のポリマー、例えばカルボキシポリメチレンゲル、植物性脂肪、例えば落花生油、および多糖類、例えばデキストラン、およびグリコサミノグリカン、例えばヒアルロン酸ナトリウムが挙げられるが、これらに限定されない。所望される場合には、点眼剤に通常使用されている添加剤を添加してもよい。かかる添加剤としては、等張化剤（例えば、塩化ナトリウムなど）、緩衝剤（例えば、ホウ酸、リン酸一水素ナトリウム、リン酸二水素ナトリウムなど）、保存剤（例えば、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、クロロブタノールなど）、増粘剤（例えば、糖類、例えばラクトース、マンニトール、マルトースなど；例えば、ヒアルロン酸またはその塩、例えばヒアルロン酸ナトリウム、ヒアルロン酸カリウムなど；例えば、ムコ多糖類、例えばコンドロイチン硫酸など；例えば、ポリアクリル酸ナトリウム、カルボキシビニルポリマー、架橋ポリアクリラート、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、または当業者に公知の他の剤）が挙げられる。
【０５２２】
本組成物の構成要素の溶解度を該組成物中の界面活性剤または他の適切な共溶媒によって増強することができる。かかる共溶媒としては、ポリソルベート２０、６０および８０、Ｐｌｕｒｏｎｉｃ  Ｆ６８、Ｆ−８４およびＰ−１０３、シクロデキストリン、または当業者に公知の他の剤が挙げられる。かかる共溶媒を約０．０１重量％から２重量％のレベルで利用することができる。
【０５２３】
本発明の組成物を複数回投与用形態に包装することができる。使用中の微生物汚染を防止するために保存剤が好まれることがある。適する保存剤としては、塩化ベンザルコニウム、チメロサール、クロロブタノール、メチルパラベン、プロピルパラベン、フェニルエチルアルコール、エデト酸二ナトリウム、ソルビン酸、Ｏｎａｍｅｒ  Ｍ、または当業者に公知の他の剤が挙げられる。先行技術分野において、保存剤などの眼科用産物は、０．００４％から０．０２％のレベルで利用されることがある。本願の組成物では、前記保存剤、好ましくは塩化ベンザルコニウム、を０．００１重量％から０．０１重量％未満のレベル、例えば０．００１重量％から０．００８重量％、好ましくは約０．００５重量％で利用することがある。０．００５％の塩化ベンザルコニウムの濃度は、本発明の組成物を微生物の攻撃から保護するのに十分であり得ることが判明した。
【０５２４】
もう１つの態様では、本発明の薬剤または薬剤の組み合わせを含む耳用液剤、懸濁剤、軟膏またはインサートで耳のウイルス感染症を有効に処置することができる。
【０５２５】
もう１つの態様では、懸濁形態ではなく、作用部位へのより迅速で定量的な吸収を可能にする可溶性形態で、本発明の薬剤を送達する。一般に、ゼリー、クリーム、ローション、坐剤および軟膏などの製剤は、一定のエリアに本発明の薬剤へのより長期の曝露をもたらすことができ、その一方で溶液での製剤、例えば噴霧剤は、より即時的で短期の曝露をもたらす。
【０５２６】
局所／局所適用に関するもう１つの態様において、前記薬学的組成物は、１つ以上の浸透増強剤を含むことがある。例えば、それらの製剤は、浸透を増大させるまたは、浸透性バリア、例えば皮膚、を越えての本発明の薬剤または薬剤の組み合わせの送達を助ける、適する固体またはゲル相キャリアまたは賦形剤を含むことがある。これらの浸透増強化合物の多くが局所用製剤の技術分野では公知であり、それらとしては、例えば、水、アルコール（例えば、テルペン様、メタノール、エタノール、２−プロパノール）、スルホキシド（例えば、ジメチルスルホキシド、デシルメチルスルホキシド、テトラデシルメチルスルホキシド）、ピロリドン（例えば、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピロリドン）、ラウロカプラム、アセトン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフルフリルアルコール、Ｌ−α−アミノ酸、アニオン性、カチオン性、両性または非イオン性界面活性剤（例えば、ミリスチン酸イソプロピルおよびラウリル硫酸ナトリウム）、脂肪酸、脂肪アルコール（例えば、オレイン酸）、アミン、アミド、クロフィブリン酸アミド、ヘキサメチレンラウラミド、タンパク質分解酵素、α−ビスアボロール（α−ｂｉｓａｂｏｌｏｌ）、ｄ−リモネン、尿素およびＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミドなどが挙げられる。さらなる例としては、保水剤（例えば尿素）、グリコール（例えば、プロピレングリコールおよびポリエチレングリコール）、モノラウリン酸グリセロール、アルカン、アルカノール、ＯＲＧＥＬＡＳＥ、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、様々な糖、デンプン、セルロース誘導体、ゼラチン、および／または他のポリマーが挙げられる。もう１つの態様において、前記薬学的組成物は、１つ以上のかかる浸透増強剤を含む。
【０５２７】
もう１つの態様において、局所／局所塗布用の薬学的組成物は、１つ以上の抗菌保存剤、例えば、第四アンモニウム化合物、有機水銀化合物、ｐ−ヒドロキシベンゾアート、芳香族アルコール、クロロブタノールなどを含むことがある。
【０５２８】
胃腸ウイルス感染症は、本発明の薬剤または薬剤の組み合わせを含む経口または直腸送達液剤、懸濁剤、軟膏、浣腸剤および／または坐剤で有効に処置することができる。
【０５２９】
呼吸器ウイルス感染症は、本発明の薬剤または薬剤の組み合わせを含むエアゾール液剤、懸濁剤または乾燥粉剤で有効に処置することができる。吸入による投与は、肺のウイルス感染症、例えばＨＲＶ感染症、の処置に特に有用である。前記エアゾールを、呼吸器系または鼻道を通して投与することができる。例えば、本発明の組成物を適するキャリア、例えば薬学的に許容され得る噴射剤、に懸濁または溶解させ、鼻噴霧剤または吸入剤を使用して肺に直接投与することができることは、当業者には理解される。例えば、脂肪酸合成経路阻害剤、例えばＦＡＳＮ遺伝子発現またはＦＡＳＮタンパク質活性の阻害剤、を含むエアゾール製剤を、例えば鼻噴霧剤または吸入剤として投与するために、噴射剤にまたは溶媒と噴射剤の混合物に溶解、懸濁または乳化させることができる。エアゾール製剤は、当該技術分野において従来使用されているような任意の許容され得る噴射剤、例えば、化粧品的にまたは皮膚科学的にまたは薬学的に許容され得る噴射剤、を圧力がかけられた状態で含有し得る。
【０５３０】
鼻投与用のエアゾール製剤は、一般に、滴剤または噴霧剤で鼻道に投与されるように設計された水性溶液である。鼻用液剤は、一般に等張性である点では鼻分泌物に類似したものであり得、また約５．５から約６．５のｐＨを維持するようにわずかに緩衝化され得るが、この範囲外のｐＨ値をさらに用いることができる。抗菌剤または保存剤もこの製剤に含めることができる。
【０５３１】
本発明の薬剤または薬剤の組み合わせが鼻または口呼吸経路により投与されたときに被験体の呼吸樹に運ばれるように、吸入および吸入剤のためのエアゾール製剤を設計することができる。例えばネブライザーによって、吸入液剤を投与することができる。微粉状または液体薬物を含む吸入剤または吹入剤（ｉｎｓｕｆｆｌａｔｉｏｎ）は、例えば拡散（ｄｉｓｂｕｒｓｅｍｅｎｔ）を助けるために、噴射剤中の前記薬剤または薬剤の組み合わせの溶液または懸濁液の医薬エアゾールとして呼吸器系に送達することができる。噴射剤は、ハロカーボン、例えば、フルオロカーボン、例えばフッ素化塩素化炭化水素、ヒドロクロロフルオロカーボンおよびヒドロクロロカーボン、ならびに炭化水素および炭化水素エーテルを含む、液化ガスであり得る。
【０５３２】
本発明において有用なハロカーボン噴射剤としては、すべての水素がフッ素で置換されているフルオロカーボン噴射剤、すべての水素が塩素および少なくとも１個のフッ素で置換されているクロロフルオロカーボン噴射剤、水素含有フルオロカーボン噴射剤、ならびに水素含有クロロフルオロカーボン噴射剤が挙げられる。ハロカーボン噴射剤は、１９９４年１２月２７日に発行されたＪｏｈｎｓｏｎの米国特許第５，３７６，３５９号明細書；１９９３年３月２日に発行されたＢｙｒｏｎらの米国特許第５，１９０，０２９号明細書；および１９９８年７月７日に発行されたＰｕｒｅｗａｌらの米国特許第５，７７６，４３４号明細書に記載されている。本発明において有用な炭化水素噴射剤としては、例えば、プロパン、イソブタン、ｎ−ブタン、ペンタン、イソペンタンおよびネオペンタンが挙げられる。炭化水素のブレンドも噴射剤として使用することができる。エーテル噴射剤としては、例えば、ジメチルエーテル（単数）ならびにジメチルエーテル（複数）が挙げられる。本発明のエアゾール製剤は、１つより多くの噴射剤を含むこともある。例えば、前記エアゾール製剤は、同じクラスからの１つより多くの噴射剤、例えば２つ以上のフルオロカーボン；または異なるクラスからの１つより多くの、２つより多くの、３つより多くの噴射剤、例えばフルオロ炭化水素と炭化水素、を含むことがある。圧縮ガス、例えば、不活性ガス、例えば二酸化炭素、亜酸化窒素または窒素、を用いて本発明の薬学的組成物を施与することもできる。
【０５３３】
エアゾール製剤は、他の構成要素、例えば、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、ならびに界面活性剤または他の構成要素、例えば油および洗浄剤、も含むことがある。これらの構成要素は、前記製剤の安定化および／またはバルブ構成要素の潤滑に役立ち得る。
【０５３４】
前記エアゾール製剤を圧力がかけられた状態で包装することができ、ならびに溶液、懸濁液、エマルジョン、粉末および半固体調製物を使用してエアゾールとして前記エアゾール製剤を製剤化することができる。例えば、溶液エアゾール製剤は、（実質的に）純粋な噴射剤中の、または噴射剤と溶媒の混合物としての、本発明の薬剤、例えば、脂肪酸合成経路阻害剤、例えばＦＡＳＮ遺伝子発現またはＦＡＳＮタンパク質活性の阻害剤、の溶液を含むことができる。前記溶媒は、前記薬剤を溶解するおよび／または前記噴射剤の蒸発を遅らせるために使用することができる。本発明において有用な溶媒としては、例えば、水、エタノールおよびグリコールが挙げられる。適する溶媒の任意の組み合わせを使用することができ、必要に応じて、保存剤、抗酸化物質および／または他のエアゾール構成要素と組み合わせることができる。
【０５３５】
エアゾール製剤は、分散液または懸濁液であることもある。懸濁エアゾール製剤は、本発明の薬剤、例えば、脂肪酸合成経路阻害剤、例えばＦＡＳＮ遺伝子発現またはＦＡＳＮタンパク質活性の阻害剤、または該薬剤の組み合わせの懸濁液と分散剤とを含むことがある。本発明において有用な分散剤としては、例えば、トリオレイン酸ソルビタン、オレイルアルコール、オレイン酸、レシチンおよびコーン油が挙げられる。懸濁エアゾール製剤は、滑沢剤、保存剤、抗酸化物質および／または他のエアゾール構成要素も含むことがある。
【０５３６】
同様に、エアゾール製剤をエマルジョンとして製剤化することができる。エマルジョンエアゾール製剤は、本発明の薬剤、例えば、脂肪酸合成経路阻害剤、例えばＦＡＳＮ遺伝子発現またはＦＡＳＮタンパク質活性の阻害剤、または該薬剤の組み合わせばかりでなく、例えば、アルコール、例えばエタノール、界面活性剤、水、および噴射剤を含むことがある。使用される界面活性剤は、非イオン性、アニオン性またはカチオン性であり得る。エマルジョンエアゾール製剤の１つの例は、例えば、エタノール、界面活性剤、水および噴射剤を含む。エマルジョンエアゾール製剤のもう１つの例は、例えば、植物油、モノステアリン酸グリセリルおよびプロパンを含む。
【０５３７】
本発明の化合物を坐剤としての投与用に製剤化することができる。低融点ワックス、例えば、トリグリセリドの混合物、脂肪酸グリセリド、Ｗｉｔｅｐｓｏｌ  Ｓ５５（ドイツ国、Ｄｙｎａｍｉｔｅ  Ｎｏｂｅｌ  Ｃｈｅｍｉｃａｌの商標）、またはカカオ脂を先ず融解し、前記活性構成要素を例えば撹拌により均質に分散させる。その後、その融解均質混合物を慣習的なサイズの型に注入し、放置して冷却し、固化させる。
【０５３８】
本発明の化合物を膣投与用に製剤化することができる。当該技術分野において適切であることが公知であるようなキャリアを活性成分に加えて含有する、ペッサリー、タンポン、クリーム、ゲル、ペースト、フォームまたは噴霧剤。
【０５３９】
加えて、局所、眼内、眼周囲または全身投与のため、インサート上の、インサート中の、またはインサートに結合させた徐放製剤において使用するための生体適合性ポリマーに本発明の化合物を放出可能に結合し得ることが想定される。点眼可能な製剤を形成する水溶性ポリマーを用いて生体適合性ポリマーからの制御放出を利用することもできる。眼内移植または注入に適する製剤において、徐放投与のために、例えばＰＬＧＡマイクロスフェアまたはナノスフェアなどの生体適合性ポリマーからの制御放出を利用することもできる。任意の適する生体分解性で生体適合性のポリマーを使用することができる。
【０５４０】
本発明での使用に適する薬学的組成物は、前記活性成分が有効量で存在する、すなわち、少なくとも１つのウイルス感染症を有する宿主においてまたはがんを有する被験体において治療的および／または予防的利益を達成するために有効な量で存在する組成物を含む。特定の用途のために有効な実際の量は、処置する状態（単数または複数）、被験体の状態、製剤、および投与経路、ならびに当業者に公知の他の要因に依存する。脂肪酸合成経路阻害剤、例えばＦＡＳＮ遺伝子発現またはＦＡＳＮタンパク質活性の阻害剤、の有効量の決定は、本開示にかんがみて当業者の能力の十分に範囲内であり、常習的最適化技術を用いて決定される。
【０５４１】
ヒトにおいて使用するための有効量を動物モデルから決定することができる。例えば、動物において有効であることが判明した循環、肝臓、局所および／または胃腸濃度を達成するように、ヒトのための用量を製剤化することができる。当業者は、特に、本明細書に記載する動物モデルの実験データにかんがみて、ヒトでの使用のための有効量を決定することができる。動物データおよび他のタイプの同様のデータに基づき、当業者は、ヒトにとって適切な本発明の組成物の有効量を決定することができる。
【０５４２】
本発明の薬剤または薬剤の組み合わせに言及するときの有効量は、医学および薬学的技術分野における様々な規制もしくは諮問組織（例えば、ＦＤＡ、ＡＭＡ）のいずれかにより、または製造業者もしくは供給業者により推奨または承認されている用量範囲、投与方式、製剤化などを一般に意味する。
【０５４３】
さらに、ｉｎ  ｖｉｔｒｏ実験結果に基づいて、脂肪酸合成経路阻害剤、例えばＦＡＳＮ遺伝子発現またはＦＡＳＮタンパク質活性の阻害剤、についての適切な用量を決定することができる。例えば、脂肪酸合成経路構成要素、例えばＦＡＳＮ遺伝子発現またはＦＡＳＮタンパク質活性、の阻害に関する薬剤のｉｎ  ｖｉｔｒｏ力価は、同様の生物学的効果を達成するための有効なｉｎ  ｖｉｖｏ投薬の開発に有用な情報を提供する。
【０５４４】
もう１つの態様において、本発明の薬剤の投与は、断続的であることがあり、例えば、２日ごとに１回、３日ごと、５日ごと、週１回、月に１または２回などの投与であることがある。もう１つの態様では、前記量、形態、および／または異なる形態の量を、異なる投与時点で変えることができる。
【０５４５】
当業者は、患者において特定の薬剤の投与の効果をモニターすることができる。例えば、当該技術分野において標準的な技術、例えば、ＣＤ４細胞カウントおよび／またはＰＣＲによって検出されるようなウイルスレベルの測定、によりＨＩＶウイルス負荷レベルを決定することができる。他の技術は、当業者には明らかである。
【０５４６】
さて、様々な態様および本発明の態様を広く記載したが、これらの態様は、以下の実施例を参照することにより、より容易に理解される。以下の実施例は、例証として提供するものであり、明記していない限り限定的であることを意図したものではない。
【実施例】
【０５４７】
実施例−本開示の化合物の合成
一般原則：記載するすべての反応および手技は、十分に換気されているドラフトチャンバで行った。高圧または減圧で行った操作および反応は、ブラストシールドの背後で行った。略語：ＡＣＮ、アセトニトリル；ＡｃＯＨ、酢酸；ＡＩＢＮ、アゾビスイソブチロニトリル；ＢｕＬｉ、ブチルリチウム；ＣＤＩ、１，１’−カルボニルジイミダゾール；ＤＢＵ、１，８−ジアゾビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン；ＤＣＥ、１，２−ジクロロエタン；ＤＣＭ、ジクロロメタンまたは塩化メチレン；ＤＩＥＡ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン；ＤＭＡＰ、４−ジメチルアミノピリジン；ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド；ＤＭＳＯ、ジメチルスルホキシド；ＥＤＣ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド；ＥＤＣＩ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩；ＥｔＯＡｃ、酢酸エチル；ＥｔＯＨ、エタノール；ＨＡＴＵ、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート；ＨＢＴＵ、Ｏ−ベンゾトリアゾール−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファートまたは２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルアミニウムヘキサフルオロホスファート；ＨＭＰＡ、ヘキサメチルホスホルアミド；ＨＯＡｃ、酢酸；ＨＯＢＴ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール；ＬＤＡ、リチウムジイソプロピルアミン；ＭｅＯＨ、メタノール；ＭｓＣｌ、メタンスルホニルクロリド；ＭｓＯＨ、メタンスルホン酸；ＮＢＳ、Ｎ−ブロモスクシンイミド；ＮＩＳ、Ｎ−ヨードスクシンイミド；ＰＥ、石油エーテル；ＰＴＡＴ、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド；ＰＴＳＡ、ｐ−トルエンスルホン酸；Ｐｙ、ピリジン；Ｐｙｒ、ピリジン；ＴＥＡ、トリエチルアミン；ＴＦＡ，トリフルオロ酢酸；ＴＨＦ、テトラヒドロフラン；ＴＭＳＣｌ、クロロトリメチルシラン；ＴｓＯＨ、ｐ−トルエンスルホン酸。
【０５４８】
【化８６】
2016074741.tif 000095
化合物１．１．４−（４−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル。窒素下、−７８℃でテトラヒドロフラン（８００ｍＬ）中の１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（９３．７ｇ、３３１．２１ｍｍｏｌ、１．１０当量）の撹拌溶液に、３０分の間、ブチルリチウムの溶液（１５０ｍＬ、ＴＨＦ中２．４３Ｍ、１．０５当量）を一滴ずつ添加した。得られた溶液を２時間、−７８℃で撹拌した。その後、これに、テトラヒドロフラン（８００ｍＬ）中の４−オキソピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６０ｇ、３０１．１３ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を−７８℃で撹拌しながら３０分の間、一滴ずつ添加した。１時間、−７８℃で撹拌した後、３５０ｍＬのＨ２Ｏで反応を注意深く失活させた。得られた混合物を２×４００ｍＬの酢酸エチルで抽出し、併せた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（１：２００〜１：１０）を溶離剤として用いてその残留物を精製して、９１ｇ（８５％）の表題化合物を黄色油状物として得た。
【０５４９】
【化８７】
2016074741.tif 000096
化合物１．２．４−（４−シアノフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル。窒素下、ＤＭＦ（４００ｍＬ）中の４−（４−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（化合物１．１、３６ｇ、１０１．０５ｍｍｏｌ、１．００当量）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１１．７ｇ、１０．１２ｍｍｏｌ、０．０５当量）、およびＺｎ（ＣＮ）２（１７．９ｇ、１５２．４４ｍｍｏｌ、１．５１当量）の溶液を一晩、８０℃で撹拌した。周囲温度に達した後に、６００ｍＬのＦｅＳＯ４（飽和水溶液）の添加により反応を失活させ、酢酸エチルで希釈した。得られた混合物を激しく撹拌し、その後、セライトに通して濾過し、１ＭのＦｅＳＯ４、水そして酢酸エチルで洗浄した。層を分離し、水性相を２×３００ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を１×２００ｍＬの炭酸カリウム（飽和水溶液）、続いて１×２００ｍＬのブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（１：２００〜１：５）を溶離剤として用いてその残留物を精製して、２３ｇ（７５％）の表題化合物を白色固体として得た。
【０５５０】
【化８８】
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化合物１．３．４−（４−シアノフェニル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル。丸底フラスコにピリジン（４０ｍＬ）中の４−（４−シアノフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（化合物１．２、２ｇ、６．６１ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を入れた。ＰＯＣｌ３（１０．１６ｇ、６６．２６ｍｍｏｌ、１０．０２当量）を注意深く添加した。得られた混合物を窒素下で一晩、室温で撹拌し、その後、真空下で濃縮した。残留物を２０ｍＬのＤＣＭに溶かし、２×２０ｍＬの重炭酸ナトリウム（水溶液）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ（１００：１〜３０：１）を溶離剤として用いてその残留物を精製して、１．４ｇ（７４％）の表題化合物を白色固体として得た。
【０５５１】
【化８９】
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化合物１．４．４−（４−シアノフェニル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル。酢酸エチル（２０ｍＬ）中の４−（４−シアノフェニル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（化合物１．３、５００ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液が入っている丸底フラスコを窒素ガスでパージした。その後、その溶液にパラジウム担持炭素（０．１ｇ、１０％、６０％水）を添加し、その後、そのフラスコを窒素でさらにパージした。その後、雰囲気を水素に変え、その混合物を一晩、室温で撹拌した。その系を窒素でパージした後、固体を濾過によって除去し、濾液を減圧下で濃縮して、０．２ｇ（４０％）の表題化合物を黄色油状物として得た。
【０５５２】
【化９０】
2016074741.tif 000099
化合物１．５．４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩。１００ｍＬ三つ口丸底フラスコに酢酸エチル（６０ｍＬ）中の４−（４−シアノフェニル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（化合物１．４、４ｇ、１３．９９ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を入れた。塩化水素（ガス）でその溶液をバブリングし、得られた混合物を１時間、室温で撹拌した。形成された沈殿を濾過によって収集し、乾燥させて、２．２ｇ（７１％）の表題化合物を白色固体として得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）１８７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５３】
【化９１】
2016074741.tif 000100
化合物１．６．３−ブロモ−４−メチル安息香酸メチル。メタノール（１００ｍＬ）中の３−ブロモ−４−メチル安息香酸（２０ｇ、９３．００ｍｍｏｌ、１．００当量）および硫酸（２０ｍＬ）の溶液を一晩、８０℃で撹拌した。その後、その混合物を減圧下で濃縮し、残留物を５００ｍＬの酢酸エチルで希釈した。得られた混合物を３×２００ｍＬの水、１×２００ｍＬの重炭酸ナトリウム（水溶液）、続いて１×２００ｍＬのブラインで洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、乾燥させて、２０ｇ（９４％）の表題化合物を暗赤色油状物として得た。
【０５５４】
【化９２】
2016074741.tif 000101
化合物１．７．３−シアノ−４−メチル安息香酸メチル。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５０ｍＬ）中の３−ブロモ−４−メチル安息香酸メチル（化合物１．６、１８ｇ、７８．５８ｍｍｏｌ、１．００当量）、Ｚｎ（ＣＮ）２（１１．１ｇ、９４．８７ｍｍｏｌ、１．２０当量）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（７．３ｇ、６．３２ｍｍｏｌ、０．０８当量）の混合物を窒素雰囲気下、１００℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後に、２００ｍＬのＦｅＳＯ４（飽和水溶液）の注意深い添加によって反応を失活させ、酢酸エチルで希釈した。得られた混合物を激しく撹拌し、その後、セライトに通して濾過し、１Ｍ  ＦｅＳＯ４、水、そして酢酸エチルで洗浄した。層を分離し、水性相を２×５００ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を３×２００ｍＬのブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（１：５０）を溶離剤として用いてその残留物を精製して、１１ｇ（７６％）の表題化合物をオフホワイト固体として得た。
【０５５５】
【化９３】
2016074741.tif 000102
化合物１．８．３−（Ｎ’−ヒドロキシカルバミミドイル）−４−メチル安息香酸メチル。テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の３−シアノ−４−メチル安息香酸メチル（化合物１．７、８ｇ、４３．３８ｍｍｏｌ、１．００当量、９５％）、ＮＨ２ＯＨ・ＨＣｌ（３．７８５ｇ、５４．８６ｍｍｏｌ、１．２０当量）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ、１７．７ｇ、１３６．９５ｍｍｏｌ、３．００当量）の混合物を一晩、７０℃で撹拌した。室温に冷却した後、その混合物を減圧下で濃縮した。残留物を水に溶かし、そのｐＨを塩化水素（水溶液、１Ｍ）で２〜３に調整した。その混合物を３×４０ｍＬの酢酸エチルで洗浄した後、水性層のｐＨをＮａＯＨ（水溶液、２Ｍ）で８〜９に調整し、その後、３×３０ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮して、２．７６ｇ（２９％）の表題化合物を白色固体として得た。
【０５５６】
【化９４】
2016074741.tif 000103
化合物１．９．３−カルバミミドイル−４−メチル安息香酸メチル。メタノール（１５０ｍＬ）中の３−（Ｎ’−ヒドロキシカルバミミドイル）−４−メチル安息香酸メチル（化合物１．８、８ｇ、３６．５０ｍｍｏｌ、１．００当量、９５％）の溶液が入っている丸底フラスコを窒素ガスでパージした。その溶液にパラジウム担持炭素（９ｇ、１０％、６０％水）を添加し、その後、そのフラスコを窒素ガスでさらにパージした。その後、雰囲気を水素に変え、その混合物を一晩、２５℃で、バルーン下で撹拌した。その系を窒素でパージした後、固体を濾過によって除去し、濾液を減圧下で濃縮して、４ｇ（５４％）の表題化合物を褐色固体として得た。
【０５５７】
【化９５】
2016074741.tif 000104
化合物１．１０．１  ３−ブロモジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン。０℃で窒素下、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中のジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（１０ｇ、９９．８８ｍｍｏｌ、１．００当量）およびＮＨ４ＯＡｃ（３．５６ｇ、４６．２３ｍｍｏｌ）の混合物にＮ−ブロモスクシンイミド（１７．８ｇ、１００．００ｍｍｏｌ、１．００当量）を幾度かに分けて添加した。得られた混合物を一晩、３０℃、窒素下で撹拌した。その後、その反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（１／１０〜１／５）を溶離剤として用いてその残留物を精製して、１５ｇ（５０％）の表題化合物を褐色油状物として得た。
【０５５８】
【化９６】
2016074741.tif 000105
化合物１．１０．４−メチル−３−（３，４，６，７−テトラヒドロピラノ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル）安息香酸メチル。ＣＨ３ＣＮ（１５ｍＬ）中の３−カルバミミドイル−４−メチル安息香酸メチル（化合物１．９、４００ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ、１．００当量、９５％）、３−ブロモジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（化合物１．１０．１、７５０ｍｇ、２．０９ｍｍｏｌ、１．００当量）および炭酸カリウム（５８０ｍｇ、４．２０ｍｍｏｌ、２．００当量）の混合物を一晩、８０℃、窒素下で撹拌した。周囲温度に冷却した後、その反応混合物を減圧下で濃縮した。残留物を５０ｍＬの酢酸エチルに溶解させ、２×１０ｍＬのＨ２Ｏで洗浄した。有機相を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用してその残留物を精製し、酢酸エチル／石油エーテル（１／３）を使用して精製して、０．２１ｇ（３７％）の表題化合物を白色固体として得た。
【０５５９】
【化９７】
2016074741.tif 000106
化合物１．１１．４−メチル−３−（３，４，６，７−テトラヒドロピラノ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル）安息香酸。１２ｍＬメタノール／Ｈ２Ｏ（２：１）中の４−メチル−３−（３，４，６，７−テトラヒドロピラノ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル）安息香酸メチル（化合物１．１０、２１０ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ、１．００当量、９５％）および水酸化ナトリウム（９２．６５ｍｇ、２．３２ｍｍｏｌ、３．００当量）の混合物を油浴の中で６０℃で撹拌した。２時間後、その反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を５ｍＬのＨ２Ｏに溶かした。得られた混合物を３×１０ｍＬの酢酸エチルで洗浄し、その後、塩化水素（水溶液、２Ｍ）を使用して水性層のｐＨを２〜３に調整した。得られた混合物を３×３０ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮して、０．２１ｇ（８９％）の表題化合物を白色固体として得た。
【０５６０】
【化９８】
2016074741.tif 000107
化合物１．メチル４−（１−（４−メチル−３−（３，４，６，７−テトラヒドロピラノ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。ＤＭＦ中の４−メチル−３−（３，４，６，７−テトラヒドロピラノ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル）安息香酸（化合物１．１１、６０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ、１．００当量、９５％）、ＥＤＣＩ（８８．４ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ、２．００当量）、ＤＭＡＰ（８５．１２ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ、３．００当量）および４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．５、５２ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ、１．００当量）の混合物を室温で撹拌した。３時間後、その反応混合物を４０ｍＬのＤＣＭで希釈し、２×１０ｍＬのＮＨ４Ｃｌ（飽和水溶液）、続いて２×１０ｍＬのブラインで洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。その粗生成物（約１００ｍｇ）を次の条件での分取ＨＰＬＣによって精製した（１＃−Ｐｒｅ−ＨＰＬＣ−００６（Ｗａｔｅｒｓ））：カラム、ＳｕｎＦｉｒｅ  ＰｒｅｐＣ１８、１９＊１５０ｍｍ  ５μｍ；移動相、０．０５％ＴＦＡを伴う水とＣＨ３ＣＮ（１５．０％ＣＨ３ＣＮから１２分間で４２．０％に上昇、１分間で１００．０％に上昇）；検出器、ｕｖ２５４／２２０ｎｍ。純粋な化合物を含有する画分を併せ、凍結乾燥させて、３２．９ｍｇ（３４％）の表題化合物を白色固体として得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６１】
【化９９】
2016074741.tif 000108
化合物２．１．５−ヨード−２，４−ジメチル安息香酸。酢酸（１５０ｍＬ）中の２，４−ジメチル安息香酸（２０ｇ、１３３．１８ｍｍｏｌ、１．００当量）、過ヨウ素酸ナトリウム（１４．２７ｇ、６６．７２ｍｍｏｌ、０．５０当量）、ヨウ素（３７．２５ｇ、１４６．７６ｍｍｏｌ、１．１０当量）および硫酸（１．９６ｇ、１９．９８ｍｍｏｌ、０．１５当量）の溶液を油浴の中で１１０℃で撹拌した。６時間後、その反応混合物を放置して周囲温度に至らせ、その後、１．２Ｌの水で希釈した。これに８００ｍＬのＮａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（飽和水溶液）を注意深く添加した。結果として生じた固体を濾過によって収集し、１．２Ｌの酢酸エチルに溶解させ、１×３００ｍＬのＮａ２Ｓ２Ｏ３（飽和水溶液）、続いて１×４００ｍＬのブラインで洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。その粗製残留物をエタノール：Ｈ２Ｏ（２：１）から再結晶させて、３０ｇ（８２％）の表題化合物を白色固体として得た。
【０５６２】
【化１００】
2016074741.tif 000109
化合物２．２．５−ヨード−２，４−ジメチル安息香酸メチル。メタノール（１００ｍＬ）中の５−ヨード−２，４−ジメチル安息香酸（化合物２．１、１０ｇ、３２．６０ｍｍｏｌ、１．００当量、９０％）および硫酸（１０ｍＬ）の溶液を一晩、８０℃で撹拌した。室温に冷却した後、その混合物を減圧下で濃縮し、残留物を２００ｍＬの酢酸エチルで希釈した。得られた混合物を３×５０ｍＬの水、２×５０ｍＬの重炭酸ナトリウム（飽和水溶液）、続いて２×５０ｍＬのブラインで洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、９．２ｇ（８８％）の表題化合物を黄色油状物として得た。
【０５６３】
【化１０１】
2016074741.tif 000110
化合物２．３．５−シアノ−２，４−ジメチル安息香酸メチル。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２０ｍＬ）中の５−ヨード−２，４−ジメチル安息香酸メチル（化合物２．２、９．２ｇ、３１．７１ｍｍｏｌ、１．００当量）、Ｚｎ（ＣＮ）２（４．４６ｇ、３８．１２ｍｍｏｌ、１．２０当量）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（２．９３ｇ、２．５４ｍｍｏｌ、０．０８当量）の溶液を窒素雰囲気下、１００℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後に、１００ｍＬのＦｅＳＯ４（飽和水溶液）の注意深い添加によって反応を失活させ、酢酸エチルで希釈した。得られた混合物を激しく撹拌し、その後、セライトに通して濾過し、１Ｍ  ＦｅＳＯ４、水、そして酢酸エチルで洗浄した。層を分離し、水性相を２×１００ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を２×２０ｍＬのブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（１：５）を溶離剤として用いてその残留物を精製して、６．２ｇ（９３％）の表題化合物を白色固体として得た。
【０５６４】
【化１０２】
2016074741.tif 000111
化合物２．４．５−（Ｎ’ヒドロキシカルバミミドイル）−２，４−ジメチル安息香酸メチル。ＥｔＯＨ（２０ｍＬ）中の５−シアノ−２，４−ジメチル安息香酸メチル（化合物２．３、６ｇ、２８．５４ｍｍｏｌ、１．００当量、９０％）およびＮＨ４ＯＨ（１０ｍＬ、５．００当量、水中５０％）の溶液を油浴の中で１００℃で撹拌した。２時間後、その混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残留物を１００ｍＬの酢酸エチルで希釈し、２×２０ｍＬのブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮して、４．６６ｇ（６６％）の表題化合物を白色固体として得た。
【０５６５】
【化１０３】
2016074741.tif 000112
化合物２．５．５−カルバミミドイル−２，４−ジメチル安息香酸メチル塩酸塩。ＡｃＯＨ（２１ｍＬ）中の５−（Ｎ’−ヒドロキシカルバミミドイル）−２，４−ジメチル安息香酸メチル（化合物２．４、４．６６ｇ、１８．８７ｍｍｏｌ、１．００当量、９０％）およびＡｃ２Ｏ（２．３６ｇ、２３．０９ｍｍｏｌ、１．１０当量）の溶液を室温で撹拌した。５分後、そのフラスコを窒素でパージし、ＨＣＯＯＫ（８．８ｇ、１０４．７６ｍｍｏｌ、５．００当量）およびパラジウム担持炭素（１０％、２．３３ｇ）を添加した。フラスコを窒素、続いて水素でパージした。その混合物を水素雰囲気（バルーン）下、室温で４時間撹拌した。その系を窒素でパージした後、固体を濾過によって除去し、濾液を減圧下で濃縮した。残留物を５０ｍＬのエタノールに溶解させ、そのｐＨを塩化水素（水溶液、５Ｍ）で５〜６に調整した。結果として生じた固体を濾過によって除去し、濾液を減圧下で濃縮して、４ｇの表題化合物を白色固体として得た。
【０５６６】
【化１０４】
2016074741.tif 000113
化合物２．６．２−（５−（メトキシカルボニル）−２，４−ジメチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル。ＣＨ３ＣＮ（１５ｍＬ）中の５−カルバミミドイル−２，４−ジメチル安息香酸メチル塩酸塩（ｍｅｔｈｙｌ  ｍｅｔｈｙｌ  ５−ｃａｒｂａｍｉｍｉｄｏｙｌ−２，４−ｄｉｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）（化合物２．５、５００ｍｇ、９０％）、３−ブロモ−４−オキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（８６０ｍｇ、２．７８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（５７０ｍｇ、４．１２ｍｍｏｌ）の混合物を一晩、窒素下、８０℃で撹拌した。周囲温度に冷却した後、その反応混合物を減圧下で濃縮した。残留物を２５ｍＬの酢酸エチルに溶解させ、２×１０ｍＬのＨ２Ｏで洗浄した。有機相を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。このようにして得た粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（１：３）を溶離剤として用いて精製して、０．３ｇの表題化合物を白色固体として得た。
【０５６７】
【化１０５】
2016074741.tif 000114
化合物２．７．５−（５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−２，４−ジメチル安息香酸。１５ｍＬのメタノール／Ｈ２Ｏ（２：１）中の２−（５−（メトキシカルボニル）−２，４−ジメチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（化合物２．６、３００ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ、１．００当量、９０％）および水酸化ナトリウム（６２ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ、２．００当量）の混合物を油浴の中で４０℃で撹拌した。２時間後、その反応混合物を減圧下でその体積の約１／３に濃縮した。残存混合物のｐＨ値を塩化水素（水溶液、１Ｍ）で３〜４に調整した。結果として生じた固体を濾過によって収集し、オーブンの中で減圧下で乾燥させて、０．２ｇ（６９％）の表題化合物を黄色固体として得た。
【０５６８】
【化１０６】
2016074741.tif 000115
化合物２．８．２−（５−（４−（４−シアノフェニル）ピペリジン−１−カルボニル）−２，４−ジメチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル。ＤＭＦ（５ｍＬ）中の化合物２．７（１２５ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ、１．００当量、９０％）、ＤＩＥＡ（１３０．５ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ、３．００当量）、ＨＢＴＵ（２５６．２ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ、２．００当量）および４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．５、７５ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を一晩、室温で撹拌した。その後、その反応混合物を５０ｍＬの酢酸エチルで希釈し、２×２０ｍＬのブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用してその残留物を精製し、酢酸エチル／石油エーテル（１：１）を使用して精製して、０．１ｇ（５５％）の表題化合物を黄色固体として得た。
【０５６９】
【化１０７】
2016074741.tif 000116
化合物２．９．４−（１−（２，４−ジメチル−５−（４，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。ジクロロメタン（３ｍＬ）中の２−（５−（４−（４−シアノフェニル）ピペリジン−１−カルボニル）−２，４−ジメチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（化合物２．８、１００ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ、１．００当量、９０％）の溶液に、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を添加した。得られた混合物を室温で撹拌した。２時間後、その反応混合物を減圧下で濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶かし、重炭酸ナトリウム（飽和水溶液）で洗浄した。有機相を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮して、０．１ｇ（６８％）の表題化合物を黄色固体として得た。
【０５７０】
【化１０８】
2016074741.tif 000117
化合物２．４−（１−（５−（５−アセチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−２，４−ジメチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。窒素下、ＤＭＦ（２ｍＬ）中の４−（１−（２，４−ジメチル−５−（４，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物２．９、２０ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ、１．００当量、５０％）の撹拌混合物に、ＤＭＦ（０．２ｍＬ）中のＡｃ２Ｏ（２．４ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を０℃で一滴ずつ添加した。得られた溶液を水／氷浴の中で１時間、０〜３℃で撹拌した。その後、その反応混合物を５０ｍＬの酢酸エチルで希釈し、２×２０ｍＬのブラインで洗浄した。有機相を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。その粗製残留物（５０ｍｇ）を次の条件での分取ＨＰＬＣによって精製した（１＃−Ｐｒｅ−ＨＰＬＣ−００６（Ｗａｔｅｒｓ））：カラム、ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｃ１８；移動相、０．０５％ＮＨ３・Ｈ２Ｏを伴う水とＣＨ３ＣＮ（２分間、５％ＣＨ３ＣＮを保持、１０分間で２０％〜４６％に上昇、１２分間で１００％に上昇、１４分間で２０％に降下）；検出器、ＵＶ２５４／２２０ｎｍ。純粋な化合物を含有する画分を併せ、凍結乾燥させて、５．５ｍｇの表題化合物を白色固体として得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７１】
【化１０９】
2016074741.tif 000118
化合物３．４−（１−（３−（５−アセチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１および２の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７２】
【化１１０】
2016074741.tif 000119
化合物４．４−（１−（４−メチル−３−（５−（メチルスルホニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１および２の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７３】
【化１１１】
2016074741.tif 000120
化合物５．４−（１−（５−（５−（イソプロピルスルホニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−２，４−ジメチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１および２の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７４】
【化１１２】
2016074741.tif 000121
化合物６．４−（１−（２，４−ジメチル−５−（３，４，６，７−テトラヒドロピラノ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）−２−フルオロベンゾニトリル。化合物１および２の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７５】
【化１１３】
2016074741.tif 000122
化合物７．２−（５−（４−（４−シアノフェニル）ピペリジン−１−カルボニル）−２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６，７−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−スルホンアミド。化合物１および２の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５４７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７６】
【化１１４】
2016074741.tif 000123
化合物８．（２，４−ジメチル−５−（３，４，６，７−テトラヒドロピラノ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル）フェニル）（４−（４−トリフルオロメチル）フェニル）ピペリジン−１−イル）メタノン。化合物１および２の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７７】
【化１１５】
2016074741.tif 000124
化合物９．２−（５−（４−（４−シアノフェニル）ピペリジン−１−カルボニル）−２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−カルボキサミド。化合物１および２の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７８】
【化１１６】
2016074741.tif 000125
化合物１１．１．４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル。窒素下、−７８℃でジクロロメタン（２５０ｍＬ）中の化合物１．２（５ｇ、１６．５４ｍｍｏｌ、１．００当量）の撹拌溶液にＤｅｏｘｏ−Ｆｌｕｏｒ（登録商標）（４．４ｇ、１９．８９ｍｍｏｌ、１．２０当量）を一滴ずつ添加した。得られた混合物を１時間、−７８℃で撹拌した。その後、その反応混合物を５０ｍＬの重炭酸ナトリウム（飽和水溶液）の添加により注意深く失活させ、３×１００ｍＬのジクロロメタンで抽出した。併せた有機層を１５０ｍＬのブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（１：３０）を溶離剤として用いてその残留物を精製して、２．５ｇ（３５％）の表題化合物を白色固体として得た。
【０５７９】
【化１１７】
2016074741.tif 000126
化合物１１．２．４−（４−フルオロピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。ＤＣＭ（４０ｍＬ）中の化合物１１．１（６２０ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ、１．００当量、５０％）の撹拌溶液にトリフルオロ酢酸（６ｇ、５２．６２ｍｍｏｌ、５１．６６当量）を一滴ずつ添加した。周囲温度で２時間撹拌した後、その混合物を減圧下で濃縮した。残留物をＤＣＭに溶かし、重炭酸ナトリウム水溶液で処理した。相を分離し、水性層を２×５０ｍＬのＤＣＭで抽出した。併せた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、０．４ｇの表題化合物を薄黄色固体として得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８０】
【化１１８】
2016074741.tif 000127
化合物１１．２ＨＣｌ塩．４−（４−フルオロピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩。化合物１．５の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用い、かつ化合物１．４の代わりに化合物１１．１を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８１】
【化１１９】
2016074741.tif 000128
化合物１１．４−（１−（２，４−ジメチル−５−（３，４，６，７−テトラヒドロピラノ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル）ベンゾイル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１および２の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用い、かつ化合物１．５の代わりに化合物１１．２を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８２】
【化１２０】
2016074741.tif 000129
化合物１２．（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）（２，４−ジメチル−５−（３，４，６，７−テトラヒドロピラノ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル）フェニル）メタノン。化合物１および２の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８３】
【化１２１】
2016074741.tif 000130
化合物１３．２−（５−（４−（４−シアノフェニル）ピペリジン−１−カルボニル）−２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロシクロペンタ［ｄ］イミダゾール−５−カルボキサミド。化合物１および２の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８４】
【化１２２】
2016074741.tif 000131
化合物１４．４−（１−（２，４−ジメチル−５−（３，４，６，７−テトラヒドロピラノ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１および２の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８５】
【化１２３】
2016074741.tif 000132
化合物１５．（２，４−ジメチル−５−（３，４，６，７−テトラヒドロピラノ［３，４−ｄ］イミダゾール−２−イル）フェニル）（４−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピペリジン−１−イル）メタノン。化合物１および２の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５００（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８６】
【化１２４】
2016074741.tif 000133
化合物１６．１．Ｎ２−（２−メトキシエチル）−Ｎ２−メチル−５−ニトロピリジン−２，４−ジアミン。ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の２−クロロ−５−ニトロピリジン−４−アミン（５００ｍｇ、２．８８ｍｍｏｌ、１．００当量）、トリエチルアミン（１．１６７ｇ、１１．５３ｍｍｏｌ、４．００当量）および（２−メトキシエチル）（メチル）アミン（５１４ｍｇ、５．７７ｍｍｏｌ、２．００当量）の溶液をブラストシールドの背後の封管の中で５５℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、その混合物を１００ｍＬの水で希釈し、３×１５０ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮して、７２３ｍｇ（粗製）の表題化合物を暗赤色油状物として得た。
【０５８７】
【化１２５】
2016074741.tif 000134
化合物１６．２．Ｎ２−（２−メトキシエチル）−Ｎ２−メチルピリジン−２，４，５−トリアミン。メタノール（３０ｍＬ）中の化合物１６．１（４００ｍｇ、１．７７ｍｍｏｌ、１．００当量））の溶液が入っている丸底フラスコを窒素ガスでパージした。その後、その溶液にパラジウム担持炭素（４０ｍｇ、１０％、６０％水）を添加した。そのフラスコを窒素でさらにパージし、その後、雰囲気を水素に変えた。その混合物を室温で、水素を有するバルーンのもとで４時間撹拌した。その系を窒素でパージした後、固体を濾過によって除去し、濾液を減圧下で濃縮して、３００ｍｇ（８６％）の表題化合物を薄褐色固体として得た。この粗生成物は不安定であることが判明したので直ちに使用した。
【０５８８】
【化１２６】
2016074741.tif 000135
化合物１６．３．５−ホルミル−２，４−ジメチル安息香酸。窒素下、−７８℃でテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）中の５−ヨード−２，４−ジメチル安息香酸（化合物２．１、５ｇ、１８．１１ｍｍｏｌ、１．００当量）の撹拌溶液にｎ−ＢｕＬｉ（ＴＨＦ中２．５Ｍ、１８ｍＬ、２．５０当量）を一滴ずつ添加した。−７８℃で１時間撹拌した後、ＤＭＦ（５ｇ、６８．４ｍｍｏｌ、３．８０当量）を一滴ずつ添加した。得られた混合物を−７８℃でさらに０．５時間撹拌し、その後、５０ｍＬの水をゆっくりと添加することによって注意深く失活させた。その後、そのｐＨを、ＨＣｌ水溶液（水溶液、６Ｍ）を使用して約３〜４に調整した。その混合物を３×２００ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。このようにして得た残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（１：１０〜１：５）を勾配として用いて精製して、２．４ｇ（７４％）の表題化合物を白色固体として得た。
【０５８９】
【化１２７】
2016074741.tif 000136
化合物１６．４．４−（１−（５−ホルミル−２，４−ジメチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の５−ホルミル−２，４−ジメチル安息香酸（化合物１６．３、９５０ｍｇ、５．３３ｍｍｏｌ、１．１０当量）の撹拌溶液に、ＤＩＥＡ（２．４８ｇ、１９．１９ｍｍｏｌ、４．００当量）、続いてＨＢＴＵ（３．６７ｇ、９．６８ｍｍｏｌ、２．００当量）、そして４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．５、１．０７ｇ、４．８０ｍｍｏｌ、１．００当量）を添加した。一晩、周囲温度で撹拌した後、６０ｍＬの水の添加によって反応を失活させた。得られた混合物を３×１５０ｍＬの酢酸エチルで抽出し、有機層を併せ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（１：１０〜１：３）を溶離剤として用いてその残留物を精製して、１．４ｇ（８４％）の表題化合物を褐色油状物として得た。
【０５９０】
【化１２８】
2016074741.tif 000137
化合物１６．４−（１−（５−（６−（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−２，４−ジメチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。エタノール（２０ｍＬ）中の化合物１６．２（３００ｍｇ、１．５３ｍｍｏｌ、１．３０当量）、化合物１６．４（４０７ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ、１．００当量）および酢酸アンモニウム（３６２ｍｇ、４．７０ｍｍｏｌ、４．００当量）の溶液を油浴の中で一晩、７０℃で撹拌した。その後、その得られた混合物を真空下で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（１：１０〜２：１）を溶離剤として用いてその残留物を精製して、約２００ｍｇの生成物を得、それをさらに次の条件での分取ＨＰＬＣによって精製した（１＃−Ｐｒｅ−ＨＰＬＣ−００６（Ｗａｔｅｒｓ））：カラム、ＳｕｎＦｉｒｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８、１９＊１５０ｍｍ  ５μｍ；移動相、０．０５％ＴＦＡを伴う水とＣＨ３ＣＮ（２分間、５．０％ＣＨ３ＣＮを保持、１分間で２５．０％に上昇、１２分間で５５．０％に上昇、１分間で１００．０％に上昇）；検出器、ＵＶ２５４／２２０ｎｍ。純粋な化合物を含有する画分を併せ、凍結乾燥させて、１５０ｍｇ（２４％）の表題化合物を白色固体として得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９１】
【化１２９】
2016074741.tif 000138
化合物１７．４−（１−（２，４−ジメチル−５−（６−モルホリノ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１６の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９２】
【化１３０】
2016074741.tif 000139
化合物１８．４−（１−（２，４−ジメチル−５−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１６の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９３】
【化１３１】
2016074741.tif 000140
【０５９４】
【化１３２】
2016074741.tif 000141
化合物１９．４−（１−（２，４−ジメチル−５−（６−（ピペラジン−１−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１６の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９５】
【化１３３】
2016074741.tif 000142
化合物２０．１．５−ニトロ−２−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−４−アミン。還流冷却器を装備した５００ｍＬ丸底フラスコに２−クロロ−５−ニトロピリジン−４−アミン（２．００ｇ、１１．５ｍｍｏｌ、１．０当量）、ピロリジン（２．８６ｍＬ、３４．６ｍｍｏｌ、３．０当量）、炭酸カリウム（４．７８ｇ、３４．６ｍｍｏｌ、３．０当量）およびアセトニトリル（５０ｍＬ）を投入した。その混合物を７０℃で一晩、窒素下で加熱し、その後、室温に冷却した。黄色固体を濾過によって収集し、アセトニトリル、水そしてヘキサンで洗浄した。固体を乾燥させて表題化合物を明黄色固体（１．４３ｇ、第一収量）として得た。濾液から溶媒を除去し、水性部分を酢酸エチルで抽出した。その有機抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、真空下で除去して、追加の生成物をオレンジ／黄色固体（８２０ｍｇ、第二収量）として得た。生成物の第二収量を酢酸エチル（３ｍＬ）と共に摩砕し、その後、濾過し、酢酸エチル（２×１ｍＬ）そしてジエチルエーテル（３ｍＬ）で洗浄して、明黄色固体（７５１ｍｇ）を得た。得られた５−ニトロ−２−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−４−アミンの総収量は、２．１８ｇ（９１％）であった。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２０９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９６】
【化１３４】
2016074741.tif 000143
【０５９７】
【化１３５】
2016074741.tif 000144
化合物２０．２．６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３，４−ジアミン。１００ｍＬ丸底フラスコに５−ニトロ−２−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−４−アミン（化合物２０．１、８００ｍｇ、３．８４ｍｍｏｌ、１．０当量）および炭素担持Ｐｄ（１０重量％Ｐｄ、４００ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ、０．１当量）を添加した。その系を窒素でパージし、メタノール（１９ｍＬ）を投入し、続いて水素を充填した。その混合物を室温、水素下で４時間撹拌し、その後、窒素でパージした。混合物をセライトに通して濾過し、ＭｅＯＨで入念に洗浄した。溶媒を真空下で除去して、表題化合物を紫色固体として得た（６４１ｍｇ、９４％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）１７９．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９８】
【化１３６】
2016074741.tif 000145
化合物２０．４−（１−（２，４−ジメチル−５−（６−（ピロリジン−１−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。１００ｍＬ丸底フラスコに６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３，４−ジアミン（化合物２０．２、６４１ｍｇ、３．６０ｍｍｏｌ、１．０当量）、４−（１−（５−ホルミル−２，４−ジメチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１６．４、１．２５ｇ、３．６０ｍｍｏｌ、１．０当量）、メタ重亜硫酸ナトリウム（８９０ｍｇ、４．６８ｍｍｏｌ、１．３当量）およびＤＭＦ（３６ｍＬ）を添加した。その混合物を１００℃、空気下で２２時間加熱し、その後、放置して室温に冷却した。水（８０ｍＬ）をその撹拌溶液に、さらなる生成物が沈殿しなくなるまで、ゆっくりと添加した。固体を濾過し、水（２×１５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて褐色固体（１．４２ｇ）にした。放置すると濾液から追加の生成物が沈殿した。それを濾過し、水（２×１０ｍＬ）で洗浄して、オフホワイトの固体（２４１ｍｇ）を得た。上の反応を、説明したまさにその手法および量で２回繰り返して、追加の生成物を得た（最初の沈殿で１．２６ｇの褐色固体、加えて追加の沈殿から２８８ｍｇのオフホワイト固体）。これらの２回の反応からの水性濾液を併せ、ＮａＨＣＯ３水溶液を添加してそのｐＨを７に調整した。その水溶液をＤＣＭ／２％ＭｅＯＨ（３００ｍＬ）で抽出し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、蒸発させて、褐色固体（５４７ｍｇ）を得た。得られたすべての生成物を併せ、シリカゲルクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）によって精製して、表題混合物を黄色固体として得た（２．３７ｇ、２回の反応についての理論収量に基づき６５％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５０５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９９】
【化１３７】
2016074741.tif 000146
化合物２０ＨＣｌ塩．４−（１−（２，４−ジメチル−５−（６−（ピロリジン−１−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩。４−（１−（２，４−ジメチル−５−（６−（ピロリジン−１−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物２０遊離塩基、２．３１ｇ、４．５８ｍｍｏｌ）に、これが完全に溶解するまで、ジクロロメタン（約５０ｍＬ）を添加し、その後、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（５ｍＬ、２０ｍｍｏｌ、４．３当量）を添加した。溶媒を除去し、残留物をＤＣＭに溶解させ、真空下で除去した。得られた塩酸塩を沸騰エタノール（１８０ｍＬ）から再結晶させ、放置してゆっくりと室温に冷却した。その混合物を室温で一晩放置し、その後、４時間、冷凍器内に置いた。結果として生じた固体を濾過し、冷エタノール（２５ｍＬ）、続いてジエチルエーテル（２５ｍＬ）で洗浄した。固体を乾燥させて、オフホワイトから薄灰色の固体（１．８２ｇ、７３％）を得た。
【０６００】
【化１３８】
2016074741.tif 000147
【０６０１】
【化１３９】
2016074741.tif 000148
化合物２０ＭｓＯＨ塩．４−（１−（２，４−ジメチル−５−（６−（ピロリジン−１−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリルメタンスルホン酸塩。４−（１−（２，４−ジメチル−５−（６−（ピロリジン−１−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物２０ＨＣｌ塩、１．８２ｇ、３．３６ｍｍｏｌ）を水（１００ｍＬ）＋飽和ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）に添加し、１：１  ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）＋ＭｅＯＨ（２５ｍＬ）で抽出した。全生成物が完全に溶解したら、層を分離し、水性部分を追加の１：１  ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で抽出した。併せた有機部分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、蒸発させて、薄黄色粉末（１．６８ｇ、３．３３ｍｍｏｌ）を得た。この遊離塩基材料を高温アセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解させ、その後、１．０Ｍメタンスルホン酸水溶液（３．３３ｍＬ、３．３３ｍｍｏｌ、１．０当量）を添加し、十分に混合した。追加の水（６ｍＬ）を添加し、その混合物を凍結させ、凍結乾燥機で乾燥させて、黄色粉末（１．９９ｇ、９９％）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５０５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０２】
【化１４０】
2016074741.tif 000149
化合物２１．４−（１−（５−（６−（アゼチジン−１−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−２，４−ジメチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１６の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０３】
【化１４１】
2016074741.tif 000150
化合物２２．４−（１−（２，４−ジメチル−５−（６−（メチルスルホニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１６の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０４】
【化１４２】
2016074741.tif 000151
化合物２３．４−（１−（２，４−ジメチル−５−（６−（メチルスルホニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１６の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０５】
【化１４３】
2016074741.tif 000152
【０６０６】
【化１４４】
2016074741.tif 000153
化合物２４．４−（１−（５−（５−（アゼチジン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−２，４−ジメチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１６の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いたが、２−クロロ−５−ニトロピリジン−４−アミンおよび（２−メトキシエチル）（メチル）アミンの代わりに、それぞれ、６−クロロ−３−ニトロピリジン−２−アミンおよびアゼチジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０７】
【化１４５】
2016074741.tif 000154
化合物２５．４−（１−（５−（６−（アゼチジン−１−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−２，４−ジメチルベンゾイル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１６の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用い、かつ化合物１．５の代わりに化合物１１．２を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０８】
【化１４６】
2016074741.tif 000155
化合物２６．１．４−（５−ブロモピリジン−２−イル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル。窒素下、−７８℃でトルエン（１０００ｍＬ）中の２，５−ジブロモピリジン（１０ｇ、４２．１９ｍｍｏｌ、１．００当量）の撹拌溶液にｎ−ＢｕＬｉ（１８ｍＬ、トルエン中２．５Ｍ）を一滴ずつ添加した。−７８℃で１時間後、トルエン（２００ｍＬ）中の４−オキソピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１０ｇ、５０．２５ｍｍｏｌ、１．１９当量）の溶液を撹拌しながら一滴ずつ添加した。−７８℃でさらに２時間の撹拌した後に、３００ｍＬの水の添加によって注意深く反応を失活させた。得られた混合物を３×５００ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を１×３００ｍＬのブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（１：１００〜１：５）を用いてその残留物を精製して、６．５ｇ（４２％）の表題化合物を黄色油状物として得た。
【０６０９】
【化１４７】
2016074741.tif 000156
化合物２６．２．４−（５−シアノピリジン−２−イル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル。ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の４−（５−ブロモピリジン−２−イル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（化合物２６．１、１ｇ、２．８０ｍｍｏｌ、１．００当量）、シアン化亜鉛（４００ｍｇ、３．４２ｍｍｏｌ、１．２２当量）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２００ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ、０．０６当量）の混合物を窒素下で２時間、１００℃で撹拌した。室温に冷却した後に３００ｍＬのＦｅＳＯ４（飽和水溶液）の注意深い添加によって反応を失活させ、酢酸エチルで希釈した。得られた混合物を激しく撹拌し、その後、セライトに通して濾過し、１Ｍ  ＦｅＳＯ４、水、そして酢酸エチルで洗浄した。層を分離し、水性相を２×１００ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を１×１００ｍＬのブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（１：１００〜１：４）を用いてその残留物を精製して、０．５ｇ（５８％）の表題化合物を黄色油状物として得た。
【０６１０】
【化１４８】
2016074741.tif 000157
化合物２６．３．４−（５−シアノピリジン−２−イル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル。窒素下、−７８℃でジクロロメタン（５０ｍＬ）中の４−（５−シアノピリジン−２−イル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（化合物２６．２、１ｇ、３．１３ｍｍｏｌ、１．００当量、９５％）の溶液にジクロロメタン（１０ｍＬ）中のビス（２−メトキシエチル）アミノ硫黄トリフルオリド（８３０ｍｇ、３．７５ｍｍｏｌ、１．２０当量）の溶液を１分間の間に１滴ずつ添加した。得られた混合物を１時間、−７８℃で撹拌した。その後、水を１滴ずつ添加することによって注意深く反応を失活させ、２×２０ｍＬの重炭酸ナトリウム（水溶液）、続いて３×２０ｍＬのブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（１：１０）を用いてそのL'91e製残留物を精製して、０．３８ｇ（３８％）の表題化合物を白色固体として得た。
【０６１１】
【化１４９】
2016074741.tif 000158
化合物２６．４．６−（４−フルオロピペリジン−４−イル）ニコチノニトリルトリフルオロ酢酸塩。ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の４−（５−シアノピリジン−２−イル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（化合物２６．３、１ｇ、３．１１ｍｍｏｌ、１．００当量、９５％）の撹拌溶液にＴＦＡ（３．７５ｇ、３２．８９ｍｍｏｌ、１０．５７当量）を一滴ずつ添加した。１時間、２５℃で撹拌した後、その混合物を減圧下で濃縮して、０．５ｇの表題化合物を褐色油状物として得た。
【０６１２】
【化１５０】
2016074741.tif 000159
化合物２６．６−（１−（５−（６−（アゼチジン−１−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−２，４−ジメチルベンゾイル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）ニコチノニトリル。化合物１６の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いたが、化合物１．５の代わりに化合物２６．４を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１３】
【化１５１】
2016074741.tif 000160
化合物２７．４−（１−（４−メチル−３−（６−（ピロリジン−１−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１６の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いたが、５−ヨード−２，４−ジメチル安息香酸の代わりに３−ブロモ−４−メチル安息香酸を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１４】
【化１５２】
2016074741.tif 000161
化合物２８．４−（１−（３−（１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１６および２７の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１５】
【化１５３】
2016074741.tif 000162
化合物２９．４−（１−（３−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１６および２７の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１６】
【化１５４】
2016074741.tif 000163
化合物３０．４−（１−（３−（６−クロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１６および２７の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１７】
【化１５５】
2016074741.tif 000164
化合物３１．４−（１−（２−メチル−５−（６−（ピロリジン−１−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１６の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いたが、５−ヨード−２，４−ジメチル安息香酸（化合物２．１）の代わりに５−ブロモ−２−メチル安息香酸を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１８】
【化１５６】
2016074741.tif 000165
化合物３２．４−（１−（２−メトキシ−５−（６−（ピロリジン−１−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１６の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１９】
【化１５７】
2016074741.tif 000166
化合物３３．２−（４−（４−シアノフェニル）ピペリジン−１−カルボニル）−４−（６−（ピロリジン−１−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）ベンゾニトリル。化合物１６の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２０】
【化１５８】
2016074741.tif 000167
化合物３４．４−（１−（２−クロロ−５−（６−（ピロリジン−１−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１６の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２１】
【化１５９】
2016074741.tif 000168
化合物３５．４−（１−（５−（６−（ピロリジン−１−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１６の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２２】
【化１６０】
2016074741.tif 000169
化合物３６．４−（１−（３−（６−（ピロリジン−１−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１６の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２３】
【化１６１】
2016074741.tif 000170
【０６２４】
【化１６２】
2016074741.tif 000171
化合物３７．４−（１−（３−（６−（イソプロピルアミノ）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１６の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２５】
【化１６３】
2016074741.tif 000172
化合物３８．１．テトラヒドロフラン−３−カルボン酸メチル。メタノール（４０ｍＬ）中のテトラヒドロフラン−３−カルボン酸（５４０ｍｇ、４．６５ｍｍｏｌ、１．００当量）およびＴｓＯＨ（１０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ、０．０１当量）の溶液を油浴の中で６６℃で撹拌した。１６時間後、得られた混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残留物を１０ｍＬのエーテルに溶解させ、１×２０ｍＬのＮａＨＣＯ３（飽和水溶液）、続いて３×２０ｍＬのブラインで洗浄し、減圧下で濃縮して、０．４０ｇ（６６％）の表題化合物を無色油状物として得た。
【０６２６】
【化１６４】
2016074741.tif 000173
化合物３８．２．テトラヒドロフラン−３−カルボヒドラジド。丸底フラスコにヒドラジン水和物（２０ｍＬ）を入れた。これに、テトラヒドロフラン−３−カルボン酸メチル（化合物３８．１、３９０ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ、１．００当量）を撹拌しながら１滴ずつ添加した。得られた混合物を油浴の中で５０℃で撹拌した。３時間後、その反応混合物を濃縮し、減圧下で乾燥させて、０．２９ｇ（７４％）の表題化合物を無色油状物として得た。
【０６２７】
【化１６５】
2016074741.tif 000174
化合物３８．３．３−カルバモチオイル−４−メチル安息香酸メチル。ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（４０ｍＬ）中の３−シアノ−４−メチル安息香酸メチル（化合物１．７、８８０ｍｇ、５．０２ｍｍｏｌ、１．００当量）およびジチオリン酸Ｏ，Ｏ’−ジエチル（１．４１ｇ、８．２９ｍｍｏｌ、１．５０当量）の溶液を８０℃で撹拌した（警告：著しいガスの発生が起こる−本明細書に記載するこの反応およびすべての他の反応は、十分に換気されているドラフトチャンバの中で行うべきである）。３時間後、減圧下で有機溶媒を除去し、残留水性相を３×２０ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を減圧下で濃縮して、０．８５ｇ（７９％）の表題化合物を薄黄色固体として得た。
【０６２８】
【化１６６】
2016074741.tif 000175
化合物３８．４．３−（イミノ（メチルチオ）メチル）−４−メチル安息香酸メチル。テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の３−カルバモチオイル−４−メチル安息香酸メチル（化合物３８．３、２．１０ｇ、９．８５ｍｍｏｌ、１．００当量）の撹拌溶液にヨードメタン（２．８ｇ、１９．７３ｍｍｏｌ、２．００当量）を一滴ずつ添加した。得られた混合物を室温で撹拌した。３時間後、その反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を真空下で乾燥させて、１．６ｇ（７３％）の表題化合物を薄黄色固体として得た。
【０６２９】
【化１６７】
2016074741.tif 000176
化合物３８．５．４−メチル−３−（５−（テトラヒドロフラン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）安息香酸メチル。ＡｃＯＨ（３０ｍＬ）中のテトラヒドロフラン−３−カルボヒドラジド（化合物３８．２、１９５ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ、１．５０当量）および化合物３８．４（２２３ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を８０℃撹拌した。４時間後、その反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を高真空下で乾燥させて、１５３ｍｇ（５３％）の表題化合物を黄色油状物として得た。
【０６３０】
【化１６８】
2016074741.tif 000177
化合物３８．６．４−メチル−３−（５−（テトラヒドロフラン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）安息香酸。メタノール（２０ｍＬ）中の化合物３８．５（５７ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ、１．００当量）の撹拌溶液に水酸化ナトリウム（水溶液、１Ｍ、０．２ｍＬ）を一滴ずつ添加した。得られた混合物を室温で撹拌した。４時間後、有機溶媒を減圧下で除去した。残留水性層を２×２０ｍＬの酢酸エチルで洗浄した。その後、水性相のｐＨを塩化水素（水溶液、１Ｍ）で４に調整し、結果として生じた固体を濾過によって収集し、乾燥させて、２３ｍｇ（４２％）の表題化合物を薄黄色固体として得た。
【０６３１】
【化１６９】
2016074741.tif 000178
化合物３８．４−（１−（４−メチル−３−（５−（テトラヒドロフラン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の化合物３８．６（１３７ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ、１．００当量）、ＨＢＴＵ（２２８ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ、１．２０当量）、ＤＩＥＡ（１６２ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ、２．５０当量）および４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（１．５、１１１ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ、１．００当量）の混合物を室温で撹拌した。１時間後、２０ｍＬの水の添加によって反応を失活させ、得られた混合物を３×２０ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機相を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（１：１００〜１：３）を用いてその残留物を精製して、３５ｍｇ（１６％）の表題化合物を褐色固体として得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３２】
【化１７０】
2016074741.tif 000179
化合物３９．１．３−ホルミル−４−メチル安息香酸。窒素下、−７８℃でテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の３−ブロモ−４−メチル安息香酸（２．１４ｇ、１０．００ｍｍｏｌ、１．００当量）の撹拌溶液にｎ−ＢｕＬｉ（１０ｍＬ、ＴＨＦ中２．５Ｍ、２．５０当量）を一滴ずつ添加した。１時間、−７０℃未満で撹拌した後、ＤＭＦ（５ｍＬ）をゆっくりと添加した。得られた溶液をゆっくりと室温に温め、１時間撹拌した。５０ｍＬの水をゆっくりと添加することによって注意深く反応を失活させた後、ＨＣｌ水溶液（６Ｍ）を使用してｐＨを約３〜４に調整した。得られた混合物を２×５０ｍＬの酢酸エチルで抽出し、併せた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、１．６ｇ（９８％）の表題化合物を黄色固体として得た。
【０６３３】
【化１７１】
2016074741.tif 000180
化合物３９．２．４−（１−（３−ホルミル−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中の３−ホルミル−４−メチル安息香酸（化合物３９．１、６６０ｍｇ、４．０２ｍｍｏｌ、１．００当量）、ＨＢＴＵ（２ｇ、５．２８ｍｍｏｌ、１．３０当量）の混合物を室温で撹拌した。１時間後、４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（１．５、８９０ｍｇ、４．０１ｍｍｏｌ、１．００当量）およびＤＩＥＡ（１．０３ｇ、７．９８ｍｍｏｌ、２．００当量）を添加した。得られた混合物を５時間、室温で、そしてその後、一晩、６０℃で撹拌した。周囲温度に冷却した後、その反応混合物を１００ｍＬのＥｔＯＡｃで希釈し、２×５０ｍＬのＮＨ４Ｃｌ（飽和水溶液）、続いて２×５０ｍＬの重炭酸ナトリウム（飽和水溶液）で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、１ｇ（７５％）の表題化合物を褐色油状物として得た。
【０６３４】
【化１７２】
2016074741.tif 000181
化合物３９．３．５−（４−（４−シアノフェニル）ピペリジン−１−カルボニル）−２−メチル安息香酸。ＴＨＦ（５ｍＬ）中の４−（１−（３−ホルミル−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物３９．２、６００ｍｇ、１．８１ｍｍｏｌ、１．００当量）の撹拌混合物に水（１０ｍＬ）中のＫＭｎＯ４（１ｇ）の溶液を１滴ずつ添加した。得られた混合物を油浴の中で一晩、６０℃で撹拌した。周囲温度に冷却した後、固体を濾過によって除去し、水酸化ナトリウム（水溶液、１Ｍ）で濾液のｐＨを≧１０に調整した。得られた混合物を２０ｍＬの酢酸エチルで洗浄した。その後、１Ｍ  ＨＣｌ水溶液を利用して水性層のｐＨを約４に調整した。得られた水性相を２×１００ｍＬの酢酸エチルで抽出し、併せた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、５００ｍｇ（８０％）の表題化合物を薄黄色油状物として得た。
【０６３５】
【化１７３】
2016074741.tif 000182
化合物３９．４．５−（４−（４−シアノフェニル）ピペリジン−１−カルボニル）−２−メチル安息香酸メチル。メタノール（５０ｍＬ）中の５−（４−（４−シアノフェニル）ピペリジン−１−カルボニル）−２−メチル安息香酸（化合物３９．３、１．３９２ｇ、４．００ｍｍｏｌ、１．００当量）の撹拌混合物に硫酸（７８４ｍｇ、７．９９ｍｍｏｌ、２．００当量）を一滴ずつ添加した。得られた混合物を一晩、油浴の中で加熱して還流させた。周囲温度に冷却した後、有機溶媒を減圧下で除去した。残留物を２０ｍＬのＥｔＯＡｃで希釈し、１×１００ｍＬの飽和重炭酸ナトリウム（水溶液）、続いて１×１００ｍＬのブラインで洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮して、１．３０３ｇ（９０％）の表題化合物を白色固体として得た。
【０６３６】
【化１７４】
2016074741.tif 000183
化合物３９．５．５−（４−（４−シアノフェニル）ピペリジン−１−カルボニル）−２−メチルベンゾヒドラジド。エタノール（５０ｍＬ）中の化合物３９．４（１．５０３ｇ、４．１５ｍｍｏｌ、１．００当量）およびヒドラジン水和物（１０ｍＬ）の溶液を油浴の中で還流させながら加熱した。２時間後、その混合物を減圧下で濃縮し、残留物を２０ｍＬのＥｔＯＡｃに溶解させた。得られた混合物を１×５０ｍＬのＨ２Ｏ、そして１×５０ｍＬのブラインで洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮して、１．３５３ｇ（９０％）の表題化合物を白色固体として得た。
【０６３７】
【化１７５】
2016074741.tif 000184
化合物３９．６．４−（１−（３−（５−アミノ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。ジオキサン／Ｈ２Ｏ（１：１）（５０ｍＬ）中の化合物３９．５（３８０ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ、１．００当量）および重炭酸ナトリウム（１０５．８ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ、１．２０当量）の混合物を室温で撹拌した。５分後、臭化シアン（２１２ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ、２．００当量）を添加した。得られた混合物を３時間、室温で撹拌した。得られた溶液を３時間、室温で撹拌し、その後、３０ｍＬのＦｅＳＯ４（飽和水溶液）で失活させ、酢酸エチルで希釈した。得られた混合物を激しく撹拌し、その後、セライトに通して濾過し、１Ｍ  ＦｅＳＯ４、水、そして酢酸エチルで洗浄した。層を分離し、水性相を２×５０ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を２×５０ｍＬのブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。これにより、３９７ｍｇ（９８％）のオフホワイトの固体を得た。
【０６３８】
【化１７６】
2016074741.tif 000185
化合物３９．４−（１−（３−（５−エトキシ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。エタノール（２５ｍＬ）中の化合物３９．６（３９７ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ、１．００当量）および水酸化カリウム（２８７ｍｇ、５．１２ｍｍｏｌ、５．００当量）の混合物を一晩、還流させながら加熱した。その反応混合物を水浴で室温に冷却した後、酢酸でｐＨを約７に調整した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。残留物を酢酸エチルに溶かし、水で洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（１：５〜１：０）を用いてその粗製残留物を精製した。その生成物を次の条件での分取ＨＰＬＣによってさらに精製した（１＃−Ｐｒｅ−ＨＰＬＣ−００６（Ｗａｔｅｒｓ））：カラム、ＳｕｎＦｉｒｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８、５μｍ、１９＊１５０ｍｍ；移動相、０．０５％ＴＦＡを伴う水とＣＨ３ＣＮ（２分間、５．０％ＣＨ３ＣＮを保持、１分間で３０．０％に上昇、１２分間で５９．０％に上昇、２分間で１００．０％に上昇）；検出器、ＵＶ２５４／２２０ｎｍ。純粋な化合物を含有する画分を併せ、凍結乾燥させて、５１．９ｍｇ（１２％）の表題化合物を白色固体として得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３９】
【化１７７】
2016074741.tif 000186
化合物４０．１．４−（４−シアノフェニル）−４−ヒドロキシアゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル。ＴＨＦ（３ｍＬ）中の４−ヨードベンゾニトリル（５１０ｍｇ、２．２２ｍｍｏｌ、１．１当量）の溶液を１０ｍＬ丸底フラスコに添加し、その系を窒素でパージした。その混合物を−４０℃に冷却し、その後、イソプロピルマグネシウムクロリド（ＴＨＦ中２．０Ｍ溶液の１．１６ｍＬ、２．３２ｍｍｏｌ、１．１５当量）を２０分かけて１滴ずつ添加した。得られた混合物を−４０℃で２時間撹拌し、その後、ＴＨＦ（０．５ｍＬ）中の４−オキソアゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４３１ｍｇ、２．０２ｍｍｏｌ、１．０当量）を１５分かけて１滴ずつ添加した。得られた混合物を−４０℃で１時間撹拌し、その後、酢酸エチル（１５ｍＬ）に入れて希釈し、０．２Ｍ  ＨＣｌ（１０ｍＬ）、０．１Ｍ  ＨＣｌ（５ｍＬ）、飽和重炭酸ナトリウム（５ｍＬ）、次いでブライン（５ｍＬ）で洗浄した。有機部分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、蒸発させた。残存ケトンおよびアルドール副生成物を除去するために、その残留物をアセトニトリル（３ｍＬ）に溶解させ、その後、ヒドラジン（０．２ｍＬ）を添加し、６０℃で４時間加熱した。その混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、水（２０ｍＬ）、続いて０．５Ｍリン酸（３×２０ｍＬ）、飽和重炭酸ナトリウム（１０ｍＬ）そしてブライン（１０ｍＬ）で洗浄した。有機部分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、蒸発させた。残留物をシリカカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）によって精製して、表題化合物をピンク色油状物として得た。これは、放置すると凝固した（３０３ｍｇ、４７％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４０】
【化１７８】
2016074741.tif 000187
化合物４０．２．４−（４−シアノフェニル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルおよび５−（４−シアノフェニル）−２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル。４−（４−シアノフェニル）−４−ヒドロキシアゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（化合物４０．１、２００ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ、１．０当量）が入っているバイアルに、ピリジン（３ｍＬ）およびオキシ塩化リン（４３８μＬ、４．７ｍｍｏｌ、７．５当量）を添加し、その混合物を室温で４５時間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、残留物をＤＣＭ（５ｍＬ）に溶解させ、水（１０ｍＬ）で洗浄した。水性層をＤＣＭ（５ｍＬ）で抽出し、併せた有機部分を飽和重炭酸ナトリウム（２×１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、表題化合物の混合物を淡黄色油状物として得た（１６７ｍｇ、８９％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４１】
【化１７９】
2016074741.tif 000188
化合物４０．３．４−（４−シアノフェニル）アゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル。４−（４−シアノフェニル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルと５−（４−シアノフェニル）−２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの混合物（化合物４０．２、１６７ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）が入っている２５ｍＬ丸底フラスコに１０％パラジウム担持炭素（４０ｍｇ）および酢酸エチル（６ｍＬ）を添加した。その系を窒素でパージし、その後、水素を充填し、室温で撹拌した。その系を窒素でパージした後、その混合物をセライトに通して濾過し、濾液を濃縮した。残留物を分取ＴＬＣによって精製して、無色のろう（７７ｍｇ、４５％）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２４５（Ｍマイナスｔ−ブチル＋Ｈ）＋。
【０６４２】
【化１８０】
2016074741.tif 000189
化合物４０．４．４−（アゼパン−４−イル）ベンゾニトリル。４−（４−シアノフェニル）アゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（化合物４０．３、７７ｍｇ、０．２５７ｍｍｏｌ、１．０当量）が入っているバイアルにＤＣＭ（５００μＬ）およびトリフルオロ酢酸（１９８μＬ、２．５７ｍｍｏｌ、１０当量）を添加し、その混合物を９０分間、開孔状態で撹拌した。混合物を酢酸エチル（５ｍＬ）に入れて希釈し、飽和重炭酸ナトリウム（５ｍＬ）で洗浄した。水性部分をｐＨ１０〜１１に調整し、残存する生成物がなくなるまでさらなる酢酸エチルで抽出した。併せた有機部分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、表題化合物を黄色油状物として得た（５１ｍｇ、理論収量）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４３】
【化１８１】
2016074741.tif 000190
化合物４０．５．４−（１−（３−アミノ−４−メチルベンゾイル）アゼパン−４−イル）ベンゾニトリル。４ｍＬバイアルに３−アミノ−４−メチル安息香酸（２７ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ、１．０当量）、４−（アゼパン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物４０．４、４０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．１当量）、ヒドロキシベンゾトリアゾール（２０重量％Ｈ２Ｏの３９ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ、１．３当量）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（４４ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ、１．３当量）、ＤＭＦ（１ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（９３μＬ、０．５４ｍｍｏｌ、３．０当量）を加えた。その混合物を室温で４時間撹拌し、その後、酢酸エチル（１０ｍＬ）に入れて希釈し、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄した。水性部分を酢酸エチル（３ｍＬ）で抽出し、併せた有機部分をブライン（１０ｍＬ）、１Ｍ  ＮａＨ２ＰＯ４（５ｍＬ）、そしてブライン（１０ｍＬ）で洗浄した。有機部分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、表題化合物を褐色固体として得た（４５ｍｇ、７４％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４４】
【化１８２】
2016074741.tif 000191
化合物４０．６．Ｎ−（５−（４−（４−シアノフェニル）アゼパン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）−６−フルオロニコチンアミド。４−（１−（３−アミノ−４−メチルベンゾイル）アゼパン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物４０．５、４４ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ、１．０当量）が入っている４ｍＬバイアルにジクロロメタン（１ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３５μＬ、０．２０ｍｍｏｌ、１．５当量）を添加した。ジクロロメタン（１ｍＬ）中の６−フルオロニコチノイルクロリド（２２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ、１．０５当量）の溶液を約２分かけて１滴ずつ添加した。得られた混合物を室温で１９時間撹拌し、その後、ジクロロメタン（５ｍＬ）で希釈し、１Ｍ  ＮａＨ２ＰＯ４（３ｍＬ）、飽和重炭酸ナトリウム（３ｍＬ）、そしてブライン（３ｍＬ）で洗浄した。有機部分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、表題化合物を褐色のろうとして得た（６４ｍｇ、理論収量）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４５】
【化１８３】
2016074741.tif 000192
化合物４０．Ｎ−（５−（４−（４−シアノフェニル）アゼパン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）−６−（イソプロピルアミノ）ニコチンアミド。Ｎ−（５−（４−（４−シアノフェニル）アゼパン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）−６−フルオロニコチンアミド（化合物４０．６、６１ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）が入っているバイアルにジメチルスルホキシド（１ｍＬ）およびイソプロピルアミン（１ｍＬ）を添加した。その混合物を３５℃で２時間、次に、室温で１６時間、その後、３５℃でさらに４時間撹拌した。過剰なイソプロピルアミンを真空下で除去し、残存溶液を分取ＨＰＬＣによって精製して、生成物をオフホワイト粉末として得た（ＴＦＡ塩、３９ｍｇ、４９％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４６】
【化１８４】
2016074741.tif 000193
化合物４１．１．５−ニトロ−２−（ピロリジン−１−イル）ピリジン。ＣＨ３ＣＮ（２０ｍＬ）中の２−クロロ−５−ニトロピリジン（１．５８ｇ、１０．００ｍｍｏｌ、１．００当量）、ピロリジン（７１０ｍｇ、１０．００ｍｍｏｌ、１．００当量）および炭酸カリウム（２．７６ｇ、２０．００ｍｍｏｌ、２．００当量）の混合物を油浴の中で６０℃で撹拌した。２時間後、その反応混合物を放置して周囲温度に至らせた。固体を濾過して除去し、濾液を減圧下で濃縮した。残留物を１×２０ｍＬの石油エーテルと共に摩砕して、１．８ｇ（９３％）の表題化合物を黄色固体として得た。
【０６４７】
【化１８５】
2016074741.tif 000194
化合物４１．２．６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−アミン。エタノール（３０ｍＬ）中の５−ニトロ−２−（ピロリジン−１−イル）ピリジン（化合物４０．１、１．９３ｇ、１０．００ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液が入っている丸底フラスコを窒素でパージした。パラジウム担持炭素（０．４ｇ、１０％、６０％水）を添加した。その系を窒素でさらにパージした後、雰囲気を水素に変え、得られた混合物を一晩、室温で撹拌した。その系を窒素でパージした後、固体を濾過して除去し、濾液を減圧下で濃縮し、乾燥させて、１．６ｇ（９８％）の表題化合物を褐色固体として得た。
【０６４８】
【化１８６】
2016074741.tif 000195
化合物４１．５−（４−（４−シアノフェニル）ピペリジン−１−カルボニル）−２−メチル−Ｎ−（６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）ベンズアミド。ＤＭＦ（３０ｍＬ）中の化合物３９．３（５２８ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ、１．００当量）およびＨＢＴＵ（６３５ｍｇ、２．２８ｍｍｏｌ、１．５０当量）の混合物を３０分間、室温で撹拌した。これに、６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−アミン（化合物４１．２、２９９ｍｇ、１．８２ｍｍｏｌ、１．２０当量）およびＤＩＥＡ（５０ｍｇ）を添加した。得られた混合物を油浴の中で一晩、６０℃で撹拌した。室温に冷却した後、その反応混合物を５０ｍＬのＥｔＯＡｃで希釈し、２×３０ｍＬのＮＨ４Ｃｌ（飽和水溶液）、続いて２×３０ｍＬの重炭酸ナトリウム（飽和水溶液）で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。その粗生成物を次の条件での分取ＨＰＬＣによって精製した（１＃−Ｐｒｅ−ＨＰＬＣ−０１６（Ｗａｔｅｒｓ））：カラム、ＳｕｎＦｉｒｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８、１９＊１５０ｍｍ  ５μｍ；移動相、５０ｍｍｏｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３を伴う水とＣＨ３ＣＮ（１０％ＣＨ３ＣＮから３分間で３２％に上昇、２０分間で５１％に上昇、１分間で１００％に上昇、１分間で１０％に降下）；検出器、ＵＶ２２０ＮＭｎｍ。純粋な化合物を含有する画分を併せ、凍結乾燥させて、５０ｍｇ（７％）の表題化合物を固体として得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４９】
【化１８７】
2016074741.tif 000196
化合物４２．１．５−アミノ−２，４−ジメチル安息香酸。メタノール／Ｈ２Ｏ（２０／２０ｍＬ）中の５−アミノ−２，４−ジメチル安息香酸メチル（１．２ｇ、６．７０ｍｍｏｌ、１．００当量）および水酸化ナトリウム（１．５ｇ、３７．５０ｍｍｏｌ、５．６０当量）の混合物を一晩、５０℃で撹拌した。周囲温度に冷却した後、有機相を減圧下で除去した。残存水性層のｐＨを塩化水素（水溶液、２Ｍ）で約４〜５に調整した。結果として生じた固体を濾過によって収集し、乾燥させて、１．０ｇの黄色固体を得た。
【０６５０】
【化１８８】
2016074741.tif 000197
化合物４２．２．４−（１−（５−アミノ−２，４−ジメチルベンゾイル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の５−アミノ−２，４−ジメチル安息香酸（化合物４２．１、２．２６４ｇ、１３．７１ｍｍｏｌ、１．００当量）、ＨＢＴＵ（７．８０３ｇ、２０．５９ｍｍｏｌ、１．５０当量）、４−（４−フルオロピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１１．２、２．８ｇ、１３．７１ｍｍｏｌ、１．００当量）およびＤＩＥＡ（３．５４１ｇ、２７．４５ｍｍｏｌ、２．００当量）の混合物を室温で撹拌した。１時間後、その混合物を１００ｍＬのＥｔＯＡｃで希釈し、１×１００ｍＬの水、続いて１×１００ｍＬのブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、３．５１ｇ（７３％）の表題化合物を白色固体として得た。
【０６５１】
【化１８９】
2016074741.tif 000198
化合物４２．３．６−クロロ−Ｎ−（５−（４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−２，４−ジメチルフェニル）ニコチンアミド。窒素下、０℃でＤＣＭ（５０ｍＬ）中の化合物４２．２（３．５１ｇ、９．９９ｍｍｏｌ、１．００当量）およびトリエチルアミン（２．０２ｇ、１９．９６ｍｍｏｌ、２．００当量）の混合物にＤＣＭ（５０ｍＬ）中の６−クロロピリジン−３−カルボニルクロリド（１．９３６ｇ、１１．００ｍｍｏｌ、１．１０当量）の溶液を１滴ずつ添加した。１時間、０℃で撹拌した後、５０ｍＬの水の注意深い添加によりその反応混合物を失活させ、２×５０ｍＬのジクロロメタンで抽出した。併せた有機層を２×５０ｍＬのブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、４．４１ｇ（９０％）の表題化合物を黄色固体として得た。
【０６５２】
【化１９０】
2016074741.tif 000199
化合物４２．Ｎ−（５−（４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−２，４−ジメチルフェニル）−６−（イソプロピルアミノ）ニコチンアミド。ＤＭＳＯ（１０ｍＬ）中の化合物４２．３（３９２ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ、１．００当量）、プロパン−２−アミン（４７２ｍｇ、７．９９ｍｍｏｌ、１０．００当量）、炭酸カリウム（２２１ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ、２．０１当量）、ＫＩ（６６．４ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ、０．５０当量）の混合物をブラストシールドの背後の封管の中で１００℃で加熱した。４８時間後、その混合物を放置して周囲温度に至らせ、その後、２０ｍＬのＥｔＯＡｃで希釈した。その混合物を１×２０ｍＬの水、続いて１×２０ｍＬのブラインで洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。その粗生成物（約３００ｍｇ）を次の条件での分取ＨＰＬＣによって精製した（１＃−Ｐｒｅ−ＨＰＬＣ−００２（Ａｇｉｌｅｎｔ））：カラム、ＳｕｎＦｉｒｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８、１９＊１５０ｍｍ  ５μｍ；移動相、０．０５％ＴＦＡを伴う水とＣＨ３ＣＮ（１５．０％ＣＨ３ＣＮから６分間で４０．０％に上昇、２分間で１００．０％に上昇、２分間で１５．０％に降下）；検出器、ｕｖ２２０および２５４ｎｍ。純粋な化合物を含有する画分を併せ、凍結乾燥させて、１５８ｍｇ（３９％）の表題化合物をオフホワイト固体として得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５３】
【化１９１】
2016074741.tif 000200
【０６５４】
【化１９２】
2016074741.tif 000201
化合物４３．Ｎ−（５−（４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−２，４−ジメチルフェニル）−６−モルホリノニコチンアミド。ＤＭＳＯ（１０ｍＬ）中の化合物４２．３（３９２ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ、１．００当量）、モルホリン（３４８ｍｇ、３．９９ｍｍｏｌ、５．００当量）および炭酸カリウム（２２１ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ、２．０１当量）の混合物をブラストシールドの背後の封管の中で一晩、１００℃で撹拌した。周囲温度に冷却した後、その反応混合物を２０ｍＬのＥｔＯＡｃで希釈し、１×２０ｍＬの水、続いて１×２０ｍＬのブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。その粗生成物（３００ｍｇ）を次の条件での分取ＨＰＬＣによって精製した（１＃−Ｐｒｅ−ＨＰＬＣ−００２（Ａｇｉｌｅｎｔ））：カラム、１＃−ＰｒｅｐＣ−００５（ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  １９＊１５０  １８６００２９７９  １７０１３００４７１１３  ０３）、ｎ；移動相、０．０５％ＴＦＡを伴う水とＣＨ３ＣＮ（１５．０％ＣＨ３ＣＮから１０分間で５０．０％に上昇、１分間で１００．０％に上昇、１分間、１００．０％で保持、２分間で１５．０％に降下）；検出器、ｕｖ２２０および２５４ｎｍ。純粋な化合物を含有する画分を併せ、凍結乾燥させて、１０６ｍｇ（２５％）の表題化合物を白色固体として得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５５】
【化１９３】
2016074741.tif 000202
化合物４４．Ｎ−（５−（４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−２，４−ジメチルフェニル）−６−（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）ニコチンアミド。化合物４３について説明したものと同様の手法で表題化合物を合成して、白色固体（２１９ｍｇ、５０％）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５６】
【化１９４】
2016074741.tif 000203
【０６５７】
【化１９５】
2016074741.tif 000204
化合物４５．Ｎ−（５−（４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−２，４−ジメチルフェニル）−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ニコチンアミド。化合物４３について説明したものと同様の手法で表題化合物を合成して、白色固体（１８０ｍｇ、４４％）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５８】
【化１９６】
2016074741.tif 000205
化合物４６．６−（アゼチジン−１−イル）−Ｎ−（５−（４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−２，４−ジメチルフェニル）ニコチンアミド。化合物４３について説明したものと同様の手法で表題化合物を合成して、白色固体（１８０ｍｇ、４４％）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５９】
【化１９７】
2016074741.tif 000206
化合物４７．１．６−（１−（５−アミノ−４−エチル−２−メチルベンゾイル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）ニコチノニトリル。化合物４２．２について説明したものと同様の手法で、かつ化合物１．５の代わりに化合物２６．４を使用して表題化合物を合成して、褐色油（２８０ｍｇ、８９％）を得た。
【０６６０】
【化１９８】
2016074741.tif 000207
化合物４７．２．６−クロロ−Ｎ−（５−（４−（５−シアノピリジン−２−イル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−２−エチル−４−メチルフェニル）ニコチンアミド。化合物４２．３について説明したものと同様の手法で表題化合物を合成して、褐色油（３５０ｍｇ、９１％）を得た。
【０６６１】
【化１９９】
2016074741.tif 000208
化合物４７．６−（アゼチジン−１−イル）−Ｎ−（５−（４−（５−シアノピリジン−２−イル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−２−エチル−４−メチルフェニル）ニコチンアミド。化合物４３について説明したものと同様の手法で表題化合物を合成して、白色固体（１８７ｍｇ、５４％）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６２】
【化２００】
2016074741.tif 000209
化合物４８．１．２−エチル−４−メチル安息香酸メチル。窒素下、０℃でＴＨＦ（２３０ｍＬ）中のＺｎＢｒ２（１３ｇ、５７．７２ｍｍｏｌ、２．００当量）の撹拌混合物にＥｔＭｇＢｒ（１９．５ｍＬ、ＴＨＦ中３Ｍ）を１滴ずつ添加した。０℃で３０分後、温度を−７８℃に低下させ、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２ｇ、２．７３ｍｍｏｌ、０．０９当量）を添加し、その後、テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）中の２−ブロモ−４−メチル安息香酸メチル（６．６ｇ、２８．８１ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を１滴ずつ添加した。得られた混合物を放置してゆっくりと周囲温度に至らせ、窒素下で一晩撹拌した。その反応混合物を２０ｍＬ  ＮＨ４Ｃｌ（飽和水溶液）の注意深い添加によって失活させ、３×１００ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を１×２００ｍＬのブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（１：３０）を溶離剤として用いてその残留物を精製して、３．７ｇ（７２％）の表題化合物を無色油状物として得た。
【０６６３】
【化２０１】
2016074741.tif 000210
化合物４８．２．２−エチル−４−メチル安息香酸。メタノール／Ｈ２Ｏ（３０／２０ｍＬ）中の化合物４８．１（３．７ｇ、２０．７６ｍｍｏｌ、１．００当量）および水酸化ナトリウム（４ｇ、１００．０１ｍｍｏｌ、４．８２当量）の混合物を一晩、５０℃で撹拌した。周囲温度に冷却した後、有機溶媒を減圧下で除去した。残留水性層のｐＨを塩化水素（水溶液、１Ｍ）で３〜４に調整した。結果として生じた沈殿を濾過によって収集し、乾燥させて、３．０ｇ（８３％）の表題化合物を白色固体として得た。
【０６６４】
【化２０２】
2016074741.tif 000211
化合物４８．３．２−エチル−４−メチル−５−ニトロ安息香酸。−１０℃で硫酸（３０ｍＬ）中の２−エチル−４−メチル安息香酸（化合物４８．２、２ｇ、１２．１８ｍｍｏｌ、１．００当量）の撹拌混合物に硫酸（１０ｍＬ）中の硝酸（１．６ｇ、１６．５０ｍｍｏｌ、２．０８当量）の溶液を１滴ずつ添加した。３０分間、−１０℃で撹拌した後、２００ｍＬのＨ２Ｏ／氷を注意深く添加し、得られた混合物を５０ｍＬの酢酸エチルで抽出した。有機相を２×５０ｍＬのブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。その粗生成物を比率１：１０の酢酸エチル／石油エーテルからの再結晶によって精製して、１．０ｇ（３７％）の２−エチル−４−メチル−５−ニトロ安息香酸を薄黄色固体として得た。
【０６６５】
【化２０３】
2016074741.tif 000212
化合物４８．４．５−アミノ−２−エチル−４−メチル安息香酸。１．９の調製について説明したものと同様の手順を用いて４８．３（１ｇ、４．７８ｍｍｏｌ）から表題化合物を合成して、表題化合物を薄ピンク色固体として得た（９００ｍｇ、９７％）。
【０６６６】
【化２０４】
2016074741.tif 000213
化合物４８．５．４−（１−（５−アミノ−２−エチル−４−メチルベンゾイル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の５−アミノ−２−エチル−４−メチル安息香酸（化合物４８．４、１００ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ、１．００当量）、４−（４−フルオロピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１１．２、１４０ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ、１．２３当量）、ＨＢＴＵ（３２０ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ、１．５１当量）およびＤＩＥＡ（１５０ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ、２．０８当量）の混合物を４８時間、室温で撹拌した。水（３０ｍＬ）を添加し、得られた混合物を３×２０ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を１×５０ｍＬのブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、ＰＥ：ＥｔＯＡｃ（１：１）を用いてその残留物を精製して、１３０ｍｇ（３８％）の表題化合物を薄黄色固体として得た。
【０６６７】
【化２０５】
2016074741.tif 000214
化合物４８．６．６−クロロ−Ｎ−（５−（４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−４−エチル−２−メチルフェニル）ニコチンアミド。化合物４２．３について説明したものと同様の手法で、かつ化合物４２．２の代わりに化合物４８．５を使用して表題化合物を合成して、薄黄色固体（２００ｍｇ、８７％）を得た。
【０６６８】
【化２０６】
2016074741.tif 000215
化合物４８．Ｎ−（５−（４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−４−エチル−２−メチルフェニル）−６−（イソプロピルアミノ）ニコチンアミド。化合物４３について説明したものと同様の手法で、かつ化合物４２．３の代わりに化合物４８．６を使用して表題化合物を合成して、オフホワイト固体（３２ｍｇ、３０％）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５２８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６９】
【化２０７】
2016074741.tif 000216
化合物４９．Ｎ−（５−（４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）−６−（イソプロピルアミノ）ニコチンアミド。化合物４３について説明したものと同様の容易に入手できる試薬および手順を用いて表題化合物を合成した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５００（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７０】
【化２０８】
2016074741.tif 000217
化合物５０．１．５−シアノ−５’，６’−ジヒドロ−［２，４’−ビピリジン］−１’（２’Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル。ピリジン（２０ｍＬ）中の４−（５−シアノピリジン−２−イル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（化合物２６．２、５００ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ、１．００当量）の撹拌混合物に１０〜１５℃でホスホリルトリクロリド（２．５ｇ、１６．３４ｍｍｏｌ、９．９０当量）を１滴ずつ添加した。得られた溶液を１８時間、１５〜２０℃で撹拌した。その後、２０ｍＬの水の添加によって反応を注意深く失活させ、３×１００ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機相を２×５０ｍＬのＨＣｌ水溶液（１Ｍ）、続いて１×１００ｍＬのブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（１：１００から１：７）を溶離剤として用いてその残留物を精製して、０．３ｇ（６４％）の表題化合物を黄色固体として得た。
【０６７１】
【化２０９】
2016074741.tif 000218
化合物５０．２．４−（５−シアノピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル。酢酸エチル（２０ｍＬ）中の化合物５０．１（３００ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液が入っている丸底フラスコを窒素ガスでパージした。その後、その溶液にパラジウム担持炭素（４０ｍｇ、１０％）を添加し、そのフラスコを窒素ガスでさらにパージした。その後、雰囲気を水素に変え、混合物を１６時間、１５〜２０℃で撹拌した。その系を窒素でパージした後、固体を濾過によって除去し、濾液を減圧下で濃縮して、０．２ｇ（６６％）の表題化合物を黄色油状物として得た。
【０６７２】
【化２１０】
2016074741.tif 000219
化合物５０．３．６−（ピペリジン−４−イル）ニコチノニトリル塩酸塩。酢酸エチル（２０ｍＬ）中の４−（５−シアノピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（化合物５０．２、２００ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液をＨＣｌガスでバブリングした。得られた混合物を４０分間、５〜１０℃で撹拌した。結果として生じた沈殿を濾過によって収集し、乾燥させて、１５０ｍｇ（９７％）の表題化合物を白色固体として得た。
【０６７３】
【化２１１】
2016074741.tif 000220
化合物５０．Ｎ−（５−（４−（５−シアノピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）−６−（イソプロピルアミノ）ニコチンアミド。化合物４３について説明したものと同様の容易に入手できる試薬および手順を用いたが、化合物１１．２の代わりに化合物５０．３を使用して、表題化合物を合成した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７４】
【化２１２】
2016074741.tif 000221
化合物５１．１．４−（６−ブロモピリジン−３−イル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル。窒素下、−７８℃でテトラヒドロフラン（４００ｍＬ）中の２，５−ジブロモピリジン（１０ｇ、４２．５５ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液にｎ−ＢｕＬｉ（１９ｍＬ、ＴＨＦ中２．４Ｍ）を１滴ずつ添加した。−７８℃で１時間後、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の４−オキソピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（９．５ｇ、４７．７４ｍｍｏｌ、１．１２当量）の溶液を１滴ずつ添加した。得られた混合物をさらに１時間、−７８℃で撹拌した。その後、反応物を−３０℃に温め、３００ｍＬの水の添加によって注意深く失活させた。得られた混合物を３×２００ｍＬの酢酸エチルで抽出し、併せた有機層を１×２００ｍＬのブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（１：３）を溶離剤として用いてその残留物を精製して、５ｇ（３３％）の表題化合物を黄色固体として得た。
【０６７５】
【化２１３】
2016074741.tif 000222
化合物５１．２．４−（６−シアノピリジン−３−イル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル。窒素下、５０℃でＤＭＦ（５０ｍＬ）中の４−（６−ブロモピリジン−３−イル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（化合物５１．１、１ｇ、２．８１ｍｍｏｌ、１．００当量）の混合物に５０℃でＺｎ（ＣＮ）２（４００ｍｇ、３．４２ｍｍｏｌ、１．２２当量）、続いて８０℃でＰｄ（ＰＰｈ３）４（２００ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ、０．０６当量）を添加した。その後、その得られた混合物を１時間、１２０℃で撹拌した。周囲温度に冷却した後、２００ｍＬのＦｅＳＯ４（飽和水溶液）の添加によって反応を失活させ、酢酸エチルで希釈した。得られた混合物を激しく撹拌し、その後、セライトに通して濾過し、１Ｍ  ＦｅＳＯ４、水、そして酢酸エチルで洗浄した。層を分離し、水性相を２×１００ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を１×２００ｍＬのブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（１：５〜１：３）を溶離剤として用いてその残留物を精製して、０．６ｇ（７０％）の表題化合物を薄黄色油状物として得た。
【０６７６】
【化２１４】
2016074741.tif 000223
化合物５１．３．６−シアノ−５’，６’−ジヒドロ−［３，４’−ビピリジン］−１’（２’Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル。窒素下、１０〜１５℃でピリジン（１５ｍＬ）中の４−（６−シアノピリジン−３−イル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（化合物５１．２、６００ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液にＰＯＣｌ３（３ｇ、１９．７４ｍｍｏｌ、９．９７当量）を注意深く添加した。水／氷浴の中で一晩、窒素下で撹拌した後、その混合物を濃縮し、残留物を５０ｍＬの酢酸エチルに溶解させた。有機相を１×５０ｍＬの塩化水素（水溶液、１Ｍ）、続いて１×５０ｍＬの重炭酸ナトリウム（飽和水溶液）で洗浄した。その後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（１：１０）を溶離剤として用いてその残留物を精製して、０．２６ｇ（４６％）の表題化合物を白色固体として得た。
【０６７７】
【化２１５】
2016074741.tif 000224
化合物５１．４．４−（６−シアノピリジン−３−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル。酢酸エチル（４０ｍＬ）中の化合物５１．３（２６０ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液が入っている丸底フラスコを窒素ガスでパージした。その後、その溶液にパラジウム担持炭素（０．１ｇ、１０％、６０％水）を添加し、そのフラスコを窒素ガスでさらにパージした。その後、雰囲気を水素に変え、その混合物を１６時間、１５〜２０℃で撹拌した。その系を窒素でパージした後、固体を濾過によって除去し、濾液を減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（１：５）を用いてその粗製残留物を精製した。これにより、０．１８ｇ（６９％）の表題化合物を無色油状物として得た。
【０６７８】
【化２１６】
2016074741.tif 000225
化合物５１．５．５−（ピペリジン−４−イル）ピコリノニトリル塩酸塩。酢酸エチル（３０ｍＬ）中の４−（６−シアノピリジン−３−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５１．４、１８０ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ、１．００当量）の冷却（５〜１０℃）溶液を塩化水素ガスでバブリングした。その混合物を３０分間、５〜１０℃で撹拌し、結果として生じた固体を濾過によって収集し、乾燥させて、０．１１ｇ（７８％）の５−（ピペリジン−４−イル）ピコリノニトリル塩酸塩を白色固体として得た。
【０６７９】
【化２１７】
2016074741.tif 000226
化合物５１．Ｎ−（５−（４−（６−シアノピリジン−３−イル）ピペリジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）−６−（イソプロピルアミノ）ニコチンアミド。化合物４３について説明したものと同様の容易に入手できる試薬および手順を用いたが、化合物１１．２の代わりに化合物５１．５を使用して、表題化合物を合成した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８０】
【化２１８】
2016074741.tif 000227
化合物５２．Ｎ−（５−（４−（４−シアノフェニル）ピペリジン−１−カルボニル）ピリダジン−３−イル）−６−（イソプロピルアミノ）ニコチンアミド。化合物４３について説明したものと同様の容易に入手できる試薬および手順を用いて、表題化合物を合成した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８１】
【化２１９】
2016074741.tif 000228
化合物５３．２−（アゼチジン−１−イル）−Ｎ−（５−（４−（５−シアノピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）ピリミジン−５−カルボキサミド。化合物５０について説明したものと同様の容易に入手できる試薬および手順を用いて、表題化合物を合成した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８２】
【化２２０】
2016074741.tif 000229
化合物５４．２−（アゼチジン−１−イル）−Ｎ−（５−（４−（５−シアノピリジン−２−イル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）ピリミジン−５−カルボキサミド。化合物４７について説明したものと同様の容易に入手できる試薬および手順を用いて、表題化合物を合成した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５００（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８３】
【化２２１】
2016074741.tif 000230
化合物５５．６−（アゼチジン−１−イル）−Ｎ−（５−（４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−２−エチルフェニル）ニコチンアミド。化合物４３について説明したものと同様の容易に入手できる試薬および手順を用いて、表題化合物を合成した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８４】
【化２２２】
2016074741.tif 000231
化合物５６．６−（アゼチジン−１−イル）−Ｎ−（５−（４−フルオロ−４−（５−メトキシピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）ニコチンアミド。化合物４３について説明したものと同様の容易に入手できる試薬および手順を用いて、表題化合物を合成した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８５】
【化２２３】
2016074741.tif 000232
化合物５７．６−（アゼチジン−１−イル）−Ｎ−（２−クロロ−５−（４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）フェニル）ニコチンアミド。化合物４３について説明したものと同様の容易に入手できる試薬および手順を用いて、表題化合物を合成した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８６】
【化２２４】
2016074741.tif 000233
化合物５８．Ｎ−（５−（４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−２−エチル−４−メチルフェニル）−６−モルホリノニコチンアミド。化合物４３について説明したものと同様の容易に入手できる試薬および手順を用いて、表題化合物を合成した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８７】
【化２２５】
2016074741.tif 000234
化合物６０．Ｎ−（５−（４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−２−エチル−４−メチルフェニル）−６−（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）ニコチンアミド。化合物４３について説明したものと同様の容易に入手できる試薬および手順を用いて、表題化合物を合成した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８８】
【化２２６】
2016074741.tif 000235
化合物６１．Ｎ−（５−（４−（５−シアノピリジン−２−イル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−２，４−ジメチルフェニル）−２−モルホリノピリミジン−５−カルボキサミド。化合物４７について説明したものと同様の容易に入手できる試薬および手順を用いて、表題化合物を合成した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８９】
【化２２７】
2016074741.tif 000236
化合物６２．Ｎ−（５−（４−（５−シアノピリジン−２−イル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−２−エチル−４−メチルフェニル）−２−モルホリノピリミジン−５−カルボキサミド。化合物４７について説明したものと同様の容易に入手できる試薬および手順を用いて、表題化合物を合成した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９０】
【化２２８】
2016074741.tif 000237
化合物６３．Ｎ−（５−（４−（５−シアノピリジン−２−イル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−２−エチル−４−メチルフェニル）−６−モルホリノニコチンアミド。化合物４７について説明したものと同様の容易に入手できる試薬および手順を用いて、表題化合物を合成した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５５７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９１】
【化２２９】
2016074741.tif 000238
化合物６４．（Ｒ）−１−（５−（４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−２，４−ジメチルフェニル）−３−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）尿素。ＤＣＭ（５０ｍＬ）中の４−（１−（５−アミノ−２，４−ジメチルベンゾイル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物４２．２、１５０ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ、１．００当量）、ＤＩＥＡ（５６０ｍｇ、４．３３ｍｍｏｌ、１０．１５当量）およびＣＯ（ＯＣＣｌ３）２（１６０ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ、１．２６当量）の混合物を窒素下、室温で撹拌した。０．５時間後、（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタンアミン（５２ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ、１．２０当量）を添加した。２時間、室温で撹拌した後、その混合物を２×５０ｍＬの水、そして１×５０ｍＬのブラインで洗浄した。有機相を減圧下で濃縮し、残留物（約２００ｍｇ）を次の条件での分取ＨＰＬＣによって精製した（１＃−Ｐｒｅ−ＨＰＬＣ−００６（Ｗａｔｅｒｓ））：カラム、ＳｕｎＦｉｒｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８、１９＊１５０ｍｍ  ５μｍ；移動相、０．０５％ＴＦＡを伴う水とＣＨ３ＣＮ（２分間、５．０％ＣＨ３ＣＮを保持、１分間で３５．０％に上昇、１２分間で６５．０％に上昇、１分間で１００．０％に上昇）；検出器、ＵＶ２５４／２２０ｎｍ。純粋な化合物を含有する画分を併せ、凍結乾燥させて、１１０ｍｇ（５４％）の表題化合物を薄黄色固体として得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９２】
【化２３０】
2016074741.tif 000239
化合物６５．１−（５−（４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−２，４−ジメチルフェニル）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）尿素。化合物６４について説明したものと同様の手法で表題化合物を合成して、黄色固体（１１１ｍｇ、５３％）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９３】
【化２３１】
2016074741.tif 000240
化合物６６．（Ｒ）−１−（５−（４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−２，４−ジメチルフェニル）−３−（テトラヒドロフラン−３−イル）尿素。化合物６４について説明したものと同様の手法で表題化合物を合成して、薄黄色固体（１０５ｍｇ、５３％）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９４】
【化２３２】
2016074741.tif 000241
化合物６７．（Ｒ）−１−（５−（４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−４−エチル−２−メチルフェニル）−３−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）尿素。化合物６４について説明したものと同様の手法で表題化合物を合成したが、化合物４２．２の代わりに化合物４８．５を使用した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９５】
【化２３３】
2016074741.tif 000242
化合物６８．１−（５−（４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−４−エチル−２−メチルフェニル）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）尿素。化合物６４について説明したものと同様の手法で表題化合物を合成したが、化合物４２．２の代わりに化合物４８．５を使用した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９６】
【化２３４】
2016074741.tif 000243
化合物６９．１−（５−（４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）尿素。化合物６４について説明したものと同様の容易に入手できる試薬および手順を用いて、表題化合物を合成した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９７】
【化２３５】
2016074741.tif 000244
化合物７０．１−（５−（４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）尿素。化合物６４について説明したものと同様の容易に入手できる試薬および手順を用いて、表題化合物を合成した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９８】
【化２３６】
2016074741.tif 000245
化合物７１．１−（５−（４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−シクロペンチル尿素。化合物６４について説明したものと同様の容易に入手できる試薬および手順を用いて、表題化合物を合成した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９９】
【化２３７】
2016074741.tif 000246
化合物７２．（Ｒ）−１−（５−（４−（５−シアノピリジン−２−イル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（テトラヒドロフラン−３−イル）尿素。化合物６４について説明したものと同様の容易に入手できる試薬および手順を用いて、表題化合物を合成した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７００】
【化２３８】
2016074741.tif 000247
化合物７３．（Ｒ）−１−（５−（４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（テトラヒドロフラン−３−イル）尿素。化合物６４について説明したものと同様の容易に入手できる試薬および手順を用いて、表題化合物を合成した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７０１】
【化２３９】
2016074741.tif 000248
化合物７４．１−（５−（４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）−３−（テトラヒドロフラン−３−イル）尿素。化合物６４について説明したものと同様の容易に入手できる試薬および手順を用いて、表題化合物を合成した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７０２】
【化２４０】
2016074741.tif 000249
化合物７５．１−（５−（４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）−３−（テトラヒドロフラン−３−イル）尿素。化合物６４について説明したものと同様の容易に入手できる試薬および手順を用いて、表題化合物を合成した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７０３】
【化２４１】
2016074741.tif 000250
化合物７６．１−（５−（４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−２−エチルフェニル）−３−（テトラヒドロフラン−３−イル）尿素。化合物６４について説明したものと同様の容易に入手できる試薬および手順を用いて、表題化合物を合成した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７０４】
【化２４２】
2016074741.tif 000251
化合物７７．１−（５−（４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（テトラヒドロフラン−３−イル）尿素。化合物６４について説明したものと同様の容易に入手できる試薬および手順を用いて、表題化合物を合成した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７０５】
【化２４３】
2016074741.tif 000252
化合物７８．（Ｒ）−１−（５−（４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）尿素。化合物６４について説明したものと同様の容易に入手できる試薬および手順を用いて、表題化合物を合成した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７０６】
【化２４４】
2016074741.tif 000253
化合物７９．１−（５−（４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（２−メトキシエチル）尿素。化合物６４について説明したものと同様の容易に入手できる試薬および手順を用いて、表題化合物を合成した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７０７】
【化２４５】
2016074741.tif 000254
化合物８０．１．（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル＝１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシラート。テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−オール（５００ｍｇ、５．６８ｍｍｏｌ、１．００当量）およびＣＤＩ（２ｇ、１２．３３ｍｍｏｌ、２．１７当量）の溶液を一晩、窒素下、６０℃で撹拌した。室温に冷却した後、その混合物を減圧下で濃縮した。残留物を３０ｍＬのＤＣＭに溶解させ、１×５０ｍＬのＨ２Ｏで洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（１：１）を用いてその粗製残留物を精製して、０．９５ｇ（９２％）の表題化合物を白色固体として得た。
【０７０８】
【化２４６】
2016074741.tif 000255
化合物８０．（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル＝（５−（４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−２，４−ジメチルフェニル）カルバマート。ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の４２．２（２００ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ、１．００当量）、（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル＝１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシラート（８０．１、１２４ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ、１．２０当量）およびＤＢＵ（２．６ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ、０．０３当量）の混合物を１６時間、窒素下、１２０℃で撹拌した。周囲温度に冷却した後、２００ｍＬの水の添加によって反応を失活させた。得られた混合物を３×１００ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を１×１００ｍＬのブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物（２００ｍｇ）を次の条件での分取ＨＰＬＣによって精製した（１＃−Ｐｒｅ−ＨＰＬＣ−００２（Ａｇｉｌｅｎｔ））：カラム、ＳｕｎＦｉｒｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８、１９＊１５０ｍｍ  ５μｍ；移動相、０．０５％ＴＦＡを伴う水とＣＨ３ＣＮ（４０．０％ＣＨ３ＣＮから８分間で４５．０％に上昇、２分間、４５．０％で保持、１分間で１００．０％に上昇、２分間で４０．０％に降下）；検出器、ｕｖ２２０  ２５４ｎｍ。４７．４ｍｇの生成物を得た。純粋な化合物を含有する画分を併せ、凍結乾燥させて、４７．４ｍｇ（１８％）の表題化合物を白色固体として得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７０９】
【化２４７】
2016074741.tif 000256
化合物８１．１−アセチルピロリジン−３−イル＝（５−（４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピリジン−１−カルボニル）−２，４−ジメチルフェニル）カルバマート。化合物８０について説明したものと同様の手法で表題化合物を合成して、白色固体（１１３ｍｇ、３９％）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１０】
【化２４８】
2016074741.tif 000257
化合物８２．（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル＝（５−（４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）カルバマート。化合物８０について説明したものと同様の容易に入手できる試薬および手順を用いて、表題化合物を合成した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１１】
化合物１および２の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技、容易に入手できる出発材料および手順を用いて、次の表中の化合物を調製した：
【０７１２】
【表１Ａ−１】
2016074741.tif 000258
【０７１３】
【表１Ａ−２】
2016074741.tif 000259
【０７１４】
【表１Ａ−３】
2016074741.tif 000260
【０７１５】
【表１Ａ−４】
2016074741.tif 000261
【０７１６】
【化２４９】
2016074741.tif 000262
化合物１０５．４−（１−（２，４−ジメチル−５−（６−（ピロリジン−１−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）ベンゾイル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１．５の代わりに化合物１１．２ＨＣｌ塩を使用したことを除き、化合物２０の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１７】
【化２５０】
2016074741.tif 000263
化合物１０６．４−（１−（５−（６−（アゼチジン−１−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−４−フルオロ−２−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。２，４−ジメチル安息香酸およびピロリジンの代わりに４−フルオロ−２−メチル安息香酸およびアゼチジンをそれぞれ使用したことを除き、化合物２０の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１８】
化合物２０の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技、容易に入手できる出発材料および手順を用いて、次の表中の化合物を調製した：
【０７１９】
【表２Ａ−１】
2016074741.tif 000264
【０７２０】
【表２Ａ−２】
2016074741.tif 000265
【０７２１】
【表２Ａ−３】
2016074741.tif 000266
【０７２２】
化合物１１８．１．２−４−（メトキシフェニル）プロパン−１，１，３，３−テトラカルボン酸テトラメチル。無水ｔ−ＢｕＯＨ（２０ｍＬ）中の（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）−４−メチルベンゼンスルホンアミド（２．８９ｇ、１０ｍｍｏｌ）、マロン酸ジメチル（３．４３ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）、ｔ−ＢｕＯＫ（２．２４ｇ、２０ｍｍｏｌ）の混合物を５０℃で４時間加熱した。室温に冷却した後、その反応混合物をＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液に注入し、ＣＨ２Ｃｌ２（３ｘ）で抽出した。併せた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、その後、濃縮した。ヘキサン中のＥｔＯＡｃ（１０％、２０％、３０％、その後、４０％）を用いてフラッシュカラムクロマトグラフィーによりその残留物を精製して、表題化合物を透明油状物として得た（３．２５５ｇ、収率８５％）。
【０７２３】
【化２５１】
2016074741.tif 000267
化合物１１８．２．３−（４−メトキシフェニル）ペンタン二酸および３−（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン二酸。濃ＨＣｌ（３７％、８０ｍＬ）中の２−４−（メトキシフェニル）プロパン−１，１，３，３−テトラカルボン酸テトラメチル（化合物１１８．１、６．０ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）の混合物を一晩、還流させながら加熱した。室温に冷却した後、その懸濁液を濾過した。濾液を水で洗浄し、真空下で乾燥させて、２．６６ｇの生成物を３−（４−メトキシフェニル）ペンタン二酸（主、ＬＣＭＳ実測値［Ｍ−Ｈ］−２３７）と３−（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン二酸（副、ＬＣＭＳ実測値［Ｍ−Ｈ］−２２３）の混合物として得た。
【０７２４】
【化２５２】
2016074741.tif 000268
化合物１１８．３．３−（４−メトキシフェニル）ペンタン二酸ジメチル。ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の前の工程から得た生成物（化合物１１８．２）（２．６６ｇ）、Ｋ２ＣＯ３（６．５６ｇ、４７．５ｍｍｏｌ）およびＣＨ３Ｉ（３ｍＬ、４７．５ｍｍｏｌ）の混合物を圧力管の中で一晩、５０℃で加熱した。室温に冷却した後、その反応混合物をＮａＨＣＯ３飽和水溶液に注入し、ＥｔＯＡｃ（３ｘ）で抽出した。併せた有機抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。ヘキサン中のＥｔＯＡｃ（２０％、３０％、４０％、その後、５０％）を用いてフラッシュカラムクロマトグラフィーによりその残留物を精製して、表題化合物を透明油状物として得た（２．０ｇ、２工程を通して収率４８％）。
【０７２５】
【化２５３】
2016074741.tif 000269
化合物１１８．４．３−（４−メトキシフェニル）シクロプロパン−１，２−ジカルボン酸ジメチル。−７８℃でＴＨＦ（６０ｍＬ）中のＬＤＡ（１８．８ｍｍｏｌ）の溶液にＴＨＦ（１０ｍＬ）中の３−（４−メトキシフェニル）ペンタン二酸ジメチル（２．０ｇ、７．５２ｍｍｏｌ）の溶液を１滴ずつ添加した。−７８℃で１時間撹拌した後、ドライアイス−アセトン浴を取り外した。その反応混合物を３０分間撹拌した後、−７８℃に冷却した。固体ＡｇＣｌ（２．２ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）を１度にすべて添加した。その反応混合物を−７８℃で１時間、そしてその後、一晩、室温で撹拌した。ＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液を添加した。その混合物を１０分間、激しく撹拌した。その懸濁液をセライトに通して濾過した。濾液をＥｔＯＡｃ（３ｘ）で抽出した。併せた有機抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。ヘキサン中のＥｔＯＡｃ（１０％、１５％、２０％、その後、３０％）を用いてフラッシュカラムクロマトグラフィーによりその残留物を精製して、表題化合物を淡黄色固体として得た（０．８７ｇ、収率４４％）。
【０７２６】
【化２５４】
2016074741.tif 000270
化合物１１８．５．３−（４−メトキシフェニル）シクロプロパン−１，２−ジカルボン酸。ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の３−（４−メトキシフェニル）シクロプロパン−１，２−ジカルボン酸ジメチル（０．８８ｇ、３．３３ｍｍｏｌ）およびＬｉＯＨ（Ｈ２Ｏ中２Ｍ、１０ｍＬ）の混合物を５５℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、その反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌに注入し、ＥｔＯＡｃ（３ｘ）で抽出した。併せた有機抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題化合物を淡黄色固体として得た。
【０７２７】
【化２５５】
2016074741.tif 000271
化合物１１８．６．６−（４−メトキシフェニル）−３−オキサビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２，４−ジオン。Ａｃ２Ｏ（２０ｍＬ）中の３−（４−メトキシフェニル）シクロプロパン−１，２−ジカルボン酸（前の工程からの粗生成物）の混合物を１時間、還流させながら加熱した。過剰なＡｃ２Ｏを減圧下で除去した。その粗生成物をさらに精製せずに次の工程で使用した。
【０７２８】
【化２５６】
2016074741.tif 000272
化合物１１８．７．３−（４−メトキシベンジル）−６−（４−メトキシフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２，４−ジオン。６−（４−メトキシフェニル）−３−オキサビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２，４−ジオン（前の工程からの粗生成物）と（４−メトキシフェニル）メタンアミンの混合物を１８０℃で１．５時間加熱した。室温に冷却した後、その反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２に溶解させ、ヘキサン中のＥｔＯＡｃ（２０％、３０％、その後、４０％）を用いてフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色固体として得た（０．７１ｇ、３工程を通して収率６３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：３３８。
【０７２９】
【化２５７】
2016074741.tif 000273
化合物１１８．８．３−（４−メトキシベンジル）−６−（４−メトキシフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン。ＴＨＦ中の３−（４−メトキシベンジル）−６−（４−メトキシフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２，４−ジオン（０．８６ｇ、２．６ｍｍｏｌ）、ＮａＢＨ４（０．２９６ｇ、７．８ｍｍｏｌ）およびＢＦ３エーテラート（１．０ｍＬ、７．８ｍｍｏｌ）の混合物を一晩、還流させながら加熱した。０℃に冷却した後、Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）中のピペラジン（２ｇ）の溶液を添加した。その混合物を室温で２時間撹拌し、Ｈ２Ｏに注入し、ＥｔＯＡｃ（３ｘ）で抽出した。併せた有機抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過して濃縮した。ヘキサン中のＥｔＯＡｃ（１０％、２０％、その後、３０％）を用いてフラッシュカラムクロマトグラフィーによりその残留物を精製して、白色固体を得た。ＴＨＦ（２０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１０ｍＬ）中のその固体の懸濁液にピペラジン（３ｇ）を添加した。その混合物を一晩、還流させながら加熱した後、ブラインに注入し、ＥｔＯＡｃ（３ｘ）で抽出した。併せた有機抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題化合物を白色固体として得た（０．５１ｇ、収率６５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：３１０。
【０７３０】
【化２５８】
2016074741.tif 000274
化合物１１８．９．６−（４−メトキシフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン。０℃でＤＣＥ（３０ｍＬ）中の（１Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３−（４−メトキシベンジル）−６−（４−メトキシフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン（０．５ｇ、１．６ｍｍｏｌ）の溶液にクロロギ酸１−クロロエチル（０．２１ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ、１．２当量）を添加した。その反応混合物を０℃で３０分間撹拌し、１時間、還流させながら加熱し、その後、減圧下で濃縮した。ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）を添加した。得られた混合物を４０分間、還流させながら加熱し、その後、濃縮した。残留物を分取ＴＬＣによって精製して、表題化合物を結晶質固体として得た（１５５ｍｇ、収率５１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：１９０。
【０７３１】
【化２５９】
2016074741.tif 000275
化合物１１８．１０．（３−アミノ−４−メチルフェニル）（６−（４−メトキシフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル）メタノン。ＤＭＦ（３ｍＬ）中の６−（４−メトキシフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン（０．１２４ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）、３−アミノ−４−メチル安息香酸（０．１５５ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩枩塩（ＥＤＣＩ、０．１７２ｇ、０．９０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（約２０％Ｈ２Ｏ、０．１２２ｇ、０．９０ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．７１ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）の混合物を室温で一晩撹拌した。その反応混合物をＮａＨＣＯ３飽和水溶液に注入し、ＥｔＯＡｃ（３ｘ）で抽出した。併せた有機抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。ヘキサン中のＥｔＯＡｃ（６０％、その後、１００％）を用いてフラッシュカラムクロマトグラフィーによりその残留物を精製して、表題化合物を白色フォームとして得た（０．１５ｇ、収率５７％）。
【０７３２】
【化２６０】
2016074741.tif 000276
化合物１１８．１１．６−クロロ−Ｎ−（５−（６−（４−メトキシフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボニル）−２−メチルフェニル）ニコチンアミド。０℃でＣＨ２Ｃｌ２（４ｍＬ）中の（３−アミノ−４−メチルフェニル）（６−（４−メトキシフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル）メタノン（１５０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（０．２５ｍＬ、１．８ｍｍｏｌ）の溶液に６−クロロニコチノイルクロリド（１０６ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を添加した。その添加後に氷浴を取り外した。その反応混合物を室温で１．５時間撹拌し、その後、ヘキサン中のＥｔＯＡｃ（６０％、その後、１００％）を用いてフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色フォームとして得た（０．１７２ｇ、収率８０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：４６２、４６４。
【０７３３】
【化２６１】
2016074741.tif 000277
化合物１１８．６−（イソプロピルアミノ）−Ｎ−（５−（６−（４−メトキシフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボニル）−２−メチルフェニル）ニコチンアミド。ＤＭＳＯ（１．５ｍＬ）中の６−クロロ−Ｎ−（５−（６−（４−メトキシフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボニル）−２−メチルフェニル）ニコチンアミド（化合物１１８．１１、０．１０７ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）およびイソプロピルアミン（１．５ｍＬ）の混合物を密封圧力管の中で一晩、１２０℃で加熱した。室温に冷却した後、その反応混合物をＮａＨＣＯ３飽和水溶液に注入し、ＥｔＯＡｃ（３ｘ）で抽出した。併せた有機抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物をヘキサンと共に摩砕して、表題化合物を白色粉末として得た（４０ｍｇ、収率３６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：４８５。
【０７３４】
【化２６２】
2016074741.tif 000278
【０７３５】
【化２６３】
2016074741.tif 000279
化合物１１９．６−（エチルアミノ）−Ｎ−（５−（６−（４−メトキシフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボニル）−２−メチルフェニル）ニコチンアミド。化合物１１８の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：４７１。
【０７３６】
【化２６４】
2016074741.tif 000280
化合物１２０．１−（５−（６−（４−メトキシフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（テトラヒドロフラン−３−イル）尿素。化合物６４および１１８の調製に用いたものと同様の容易に入手できる試薬および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４３６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３７】
【化２６５】
2016074741.tif 000281
化合物１２１．１．４−（１−（３−アミノ−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の３−アミノ−４−メチル安息香酸（１．３６ｇ、９．０ｍｍｏｌ）、（４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリルＨＣｌ塩（化合物１．５、２．０ｇ、９．０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（１．８９ｇ、９．９ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（１．６６ｇ、９．９ｍｍｏｌ、２０％Ｈ２Ｏ含有）およびＤＩＥＡ（３．１３ｍＬ、１８．０ｍｍｏｌ）の溶液を室温で一晩撹拌した。その反応混合物を冷水（３００ｍＬ）に注入し、オフホワイト固体が沈殿した。その沈殿を濾過し、水で洗浄し、オーブンの中で減圧下で乾燥させて、２．８８ｇ（１００％）の表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３８】
【化２６６】
2016074741.tif 000282
化合物１２１．６−（（５−（４−（４−シアノフェニル）ピペリジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）アミノ）−Ｎ−イソプロピルニコチンアミド。トルエン（５ｍＬ）中の６−クロロ−Ｎ−イソプロピルニコチンアミド（０．０５５ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、４−（１−（３−アミノ−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（１２１．１、０．１ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（０．１７１ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（６．７ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）およびリガンド（１０．２ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）の混合物を９０℃で、アルゴン下で３時間加熱した。室温に冷却した後、その反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。併せた有機抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。ヘキサン中のＥｔＯＡｃ（６０％、８０％、その後、１００％）を用いてフラッシュカラムクロマトグラフィーによりその残留物を精製して、ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏからの凍結乾燥後、表題化合物をオフホワイト粉末として得た（１１．２ｍｇ、収率９％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３９】
【化２６７】
2016074741.tif 000283
化合物１２２．４−（１−（４−メチル−３−（（５−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。Ｋ２ＣＯ３をｔ−ＢｕＯＮａで置き換えて、化合物１２１の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４０】
【化２６８】
2016074741.tif 000284
化合物１２３．Ｎ−（４−（４−（４−シアノフェニル）ピペリジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−６−（ピロリジン−１−イル）ニコチンアミド。化合物４３の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用い、かつ３−アミノ−４−メチル安息香酸の代わりに２−アミノイソニコチン酸を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４８１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４１】
【化２６９】
2016074741.tif 000285
化合物１２４．１−（４−（４−（４−シアノフェニル）ピペリジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−３−イソブチル尿素。化合物６４の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用い、かつ３−アミノ−４−メチル安息香酸の代わりに２−アミノイソニコチン酸を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４２】
【化２７０】
2016074741.tif 000286
化合物１２５．Ｎ−（４−（４−（４−シアノフェニル）ピペリジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）ピロリジン−１−カルボキサミド。化合物６４の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用い、かつ３−アミノ−４−メチル安息香酸の代わりに２−アミノイソニコチン酸を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４３】
【化２７１】
2016074741.tif 000287
化合物１２６．Ｎ−（３−（４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−２，４−ジメチルフェニル）−６−（イソプロピルアミノ）ニコチンアミド。化合物４３の調製に用いたものと同様の容易に入手できる試薬および手順を用い、かつ３−アミノ−４−メチル安息香酸の代わりに３−アミノ−２，６−ジメチル安息香酸を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４４】
【化２７２】
2016074741.tif 000288
化合物１２７．４−（１−（５−（５−エトキシ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−エチル−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物３９の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４５】
【化２７３】
2016074741.tif 000289
化合物１２８．４−（１−（３−（５−（メトキシメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４−（１−（４−メチル−３−（５−（テトラヒドロフラン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物３８）の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４６】
【化２７４】
2016074741.tif 000290
化合物１２９．４−（１−（３−（５−（メトキシメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物３８の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４７】
【化２７５】
2016074741.tif 000291
化合物１３０．１．５−カルバモチオイル−２，４−ジメチル安息香酸メチル。丸底フラスコにテトラヒドロフラン／Ｈ２Ｏ（３０／３ｍＬ）中の５−シアノ−２，４−ジメチル安息香酸メチル（化合物２．３、１．７８ｇ、９．４１ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を添加した。ジチオリン酸Ｏ，Ｏ’−ジエチル（３．３０ｇ、１７．７ｍｍｏｌ、２．００当量）を添加し、得られた混合物を２日間、８５℃で撹拌した（警告：著しいガスの発生が起こる−本明細書に記載するこの反応およびすべての他の反応は、十分に換気されているドラフトチャンバの中で行うべきである）。周囲温度に冷却した後、その混合物を２×５０ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（１：１０）を溶離剤として用いてその粗製残留物を精製して、１．２０ｇ（５７％）の表題化合物を黄色固体として得た。
【０７４８】
【化２７６】
2016074741.tif 000292
化合物１３０．２．５−（イミノ（メチルチオ）メチル）−２，４−ジメチル安息香酸メチル。テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の５−カルバモチオイル−２，４−ジメチル安息香酸メチル（化合物１３０．１、３．１０ｇ、１２．５ｍｍｏｌ、１．００当量、９０％）の溶液にＣＨ３Ｉ（３．９５ｇ、２７．８ｍｍｏｌ、２．００当量）を添加し、得られた混合物を一晩２５℃で撹拌した。有機層を２×３０ｍＬのＮａ２Ｓ２Ｏ４（水溶液）、そして１×３０ｍＬのブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。これにより、２．１０ｇ（６４％）の５−（イミノ（メチルチオ）メチル）−２，４−ジメチル安息香酸メチルを黄色油状物として得た。
【０７４９】
【化２７７】
2016074741.tif 000293
化合物１３０．３．２−（テトラヒドロフラン−３−イル）酢酸メチル。メタノール（２０ｍＬ）中の２−（テトラヒドロフラン−３−イル）酢酸（２．００ｇ、１５．４ｍｍｏｌ、１．００当量）および硫酸（２ｍＬ）の混合物を油浴の中で３時間、８０℃で撹拌した。周囲温度に冷却した後、その混合物を５０ｍＬのエーテルで希釈し、２×２０ｍＬの水、２×２０ｍＬの重炭酸ナトリウム（飽和水溶液、注意：ガス発生）、そして２×２０ｍＬのブラインで洗浄した。その後、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、１．５０ｇ（６８％）の表題化合物を黄色油状物として得た。
【０７５０】
【化２７８】
2016074741.tif 000294
化合物１３０．４．２−（テトラヒドロフラン−３−イル）アセトヒドラジド。丸底フラスコにメタノール（１５ｍＬ）中の２−（テトラヒドロフラン−３−イル）酢酸メチル（化合物１３０．３、１．５０ｇ、１０．４ｍｍｏｌ、１．００当量）およびＮＨ２ＮＨ２・Ｈ２Ｏ（１．０４ｇ、２０．８ｍｍｏｌ、２．００当量）の溶液を添加した。得られた混合物を油浴の中で一晩、８０℃で撹拌した。周囲温度に冷却した後、その混合物を真空下で濃縮して、１．２０ｇ（８０％）の表題化合物を黄色油状物として得た。
【０７５１】
【化２７９】
2016074741.tif 000295
化合物１３０．５．２，４−ジメチル−５−（５−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）安息香酸メチル。丸底フラスコに酢酸（４ｍＬ）中の２−（テトラヒドロフラン−３−イル）アセトヒドラジド（化合物１３０．４、１．２０ｇ、８．３２ｍｍｏｌ、１．５０当量）の溶液を添加した。２，４−ジメチル−５−（メチルスルファニル）カルボキシミドイル安息香酸メチル（化合物１３０．２、１．３０ｇ、５．４８ｍｍｏｌ、１．００当量）を添加し、得られた混合物を油浴の中で一晩、１００℃で撹拌した。周囲温度に冷却した後、混合物を真空下で濃縮した。残留物を５０ｍＬの酢酸エチルで希釈し、その後、２×２０ｍＬの水、そして２×２０ｍＬのブラインで洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（０：１〜１：１０〜１：１）を溶離剤として用いてその残留物を精製して、０．６００ｇ（３５％）の表題化合物を黄色固体として得た。
【０７５２】
【化２８０】
2016074741.tif 000296
化合物１３０．６．２，４−ジメチル−５−（５−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）安息香酸。丸底フラスコにメタノール（１０ｍＬ）中の２，４−ジメチル−５−（５−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）安息香酸メチル（化合物１３０．５、６００ｍｇ、１．９０ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を添加した。水（５ｍＬ）中の水酸化ナトリウム（３８１ｍｇ、９．５３ｍｍｏｌ、５．００当量）の溶液を添加し、得られた混合物を油浴の中で３時間、７０℃で撹拌した。室温に冷却した後に、有機溶媒を減圧下で除去し、残留水性相のｐＨを塩化水素（水溶液、１Ｍ）で３〜４に調整した。結果として生じた固体を濾過によって収集し、オーブンの中で減圧下で乾燥させて、０．５００ｇ（８７％）の表題化合物を黄色固体として得た。
【０７５３】
【化２８１】
2016074741.tif 000297
化合物１３０．４−（１−（２，４−ジメチル−５−（５−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。ＤＭＦ（５ｍＬ）中の化合物１３０．６（２００ｍｇ、０．６６０ｍｍｏｌ、１．００当量）、ＥＤＣＩ（２５３ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ、２．００当量）、ＤＭＡＰ（２４３ｍｇ、１．９９ｍｍｏｌ、３．００当量）および４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．５、１４８ｍｇ、０．６６０ｍｍｏｌ、１．００当量）の混合物を３時間、２５℃で撹拌し、その後、５０ｍＬの酢酸エチルで希釈した。有機層を２×１０ｍＬの水、２×１０ｍＬのブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。その粗生成物（約３００ｍｇ）を次の条件での分取ＨＰＬＣによって精製した（１＃−Ｐｒｅ−ＨＰＬＣ−００１（ＳＨＩＭＡＤＺＵ））：カラム、ＳｕｎＦｉｒｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８、１９＊１５０ｍｍ  ５μｍ；移動相、０．０５％ＴＦＡを伴う水とＣＨ３ＣＮ（２８％ＣＨ３ＣＮから８分間で５２％に上昇、１分間で１００％に上昇、１分間で２８％に降下）；検出器、Ｗａｔｅｒｓ  ２４８９  ２５４および２２０ｎｍ。純粋な化合物を含有する画分を併せ、凍結乾燥させて、１６８ｍｇ（５２％）の表題化合物を白色固体として得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５４】
【化２８２】
2016074741.tif 000298
化合物１３１．４−（１−（５−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２，４−ジメチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４−（１−（２，４−ジメチル−５−（５−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１３０）の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用い、２−（テトラヒドロフラン−３−イル）アセトヒドラジド（化合物１３０．４）の代わりに３−メトキシプロパンヒドラジド（化合物１４３．１）を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５５】
【化２８３】
2016074741.tif 000299
化合物１３２．４−（１−（５−（５−（メトキシメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２，４−ジメチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４−（１−（２，４−ジメチル−５−（５−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１３０）の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用い、２−（テトラヒドロフラン−３−イル）アセトヒドラジド（化合物１３０．４）の代わりに２−メトキシアセトヒドラジド（化合物１９０．６）を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５６】
【化２８４】
2016074741.tif 000300
化合物１３３．１．（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボヒドラジド。ジクロロメタン（１００ｍＬ）中の（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボン酸（５．００ｇ、４３．１ｍｍｏｌ、１．００当量）、ＥＤＣＩ（１２．４ｇ、６４．６ｍｍｏｌ、１．５０当量）およびＨＯＢｔ（８．７０ｇ、６４．４ｍｍｏｌ、１．５０当量）の混合物を３０分間、２５℃で撹拌した。その後、その混合物にヒドラジン（２．００ｇ、６２．４ｍｍｏｌ、１．５０当量）を１滴ずつ添加した。得られた混合物を一晩、２５℃で撹拌した。固体を濾過によって除去し、濾液を真空下で濃縮して、２５．０ｇ（粗製）の（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボヒドラジドを黄色油状物として得た。
【０７５７】
【化２８５】
2016074741.tif 000301
化合物１３３．（Ｒ）−４−（１−（２，４−ジメチル−５−（５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４−（１−（２，４−ジメチル−５−（５−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１３０）の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用い、２−（テトラヒドロフラン−３−イル）アセトヒドラジド（化合物１３０．４）の代わりに（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボヒドラジド（化合物１３３．１）を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５８】
【化２８６】
2016074741.tif 000302
化合物１３４．１．２−ヒドラジニル−２−オキソ酢酸エチル。丸底フラスコにエタノール（１００ｍＬ）中のシュウ酸ジエチル（１０．０ｇ、６８．４ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を添加した。ヒドラジン水和物（２．７５ｇ、８５．８ｍｍｏｌ、１．００当量）を添加し、得られた混合物を３時間、８０℃で撹拌した。周囲温度に冷却した後、固体を濾過によって除去し、濾液を真空下で濃縮して、８．００ｇ（８０％）の表題化合物を無色油状物として得た。
【０７５９】
【化２８７】
2016074741.tif 000303
化合物１３４．２  ２−ヒドラジニル−Ｎ−メチル−２−オキソアセトアミド。丸底フラスコにメタノール（１０ｍＬ）中の２−ヒドラジニル−２−オキソ酢酸エチル（化合物１３４．１、３００ｍｇ、２．０４ｍｍｏｌ、１．００当量、９０％）の溶液を添加した。メチルアミン（１０ｍＬ、水中４０％）を添加し、得られた混合物を一晩、７０℃で撹拌した。周囲温度に冷却した後、固体を濾過によって収集し、乾燥させて、２５０ｍｇ（９４％）の表題化合物を白色固体として得た。
【０７６０】
【化２８８】
2016074741.tif 000304
化合物１３４．５−（５−（４−（４−シアノフェニル）ピペリジン−１−カルボニル）−２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド。化合物１３０の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用い、化合物１３０．４の代わりに化合物１３４．２を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６１】
【化２８９】
2016074741.tif 000305
化合物１３５．１．２−ヒドラジニル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソアセトアミド。丸底フラスコに２−ヒドラジニル−２−オキソ酢酸エチル（化合物１３４．１、２．００ｇ、１３．６ｍｍｏｌ、１．００当量、９０％）を添加した。ジメチルアミン（１０ｍＬ）をその反応物に添加し、その後、反応物を油浴の中で一晩、７０℃で撹拌した。その混合物を室温に冷却し、真空下で濃縮して、１．５０ｇ（７６％）の表題化合物を無色油状物として得た。
【０７６２】
【化２９０】
2016074741.tif 000306
化合物１３５．５−（５−（４−（４−シアノフェニル）ピペリジン−１−カルボニル）−２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド。４−（１−（２，４−ジメチル−５−（５−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１３０）の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用い、２−（テトラヒドロフラン−３−イル）アセトヒドラジド（化合物１３０．４）の代わりに２−ヒドラジニル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソアセトアミド（化合物１３５．１）を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６３】
【化２９１】
2016074741.tif 000307
化合物１３６．１．（Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−カルボヒドラジド。丸底フラスコにジクロロメタン（４０ｍＬ）中の（Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−カルボン酸（３．００ｇ、２３．３ｍｍｏｌ、１．００当量、９０％）の溶液を添加した。ＮＨ２ＮＨ２（２ｍＬ、２．００当量）、ＨＯＢｔ（５．２０ｇ、３８．５ｍｍｏｌ、１．５０当量）およびＥＤＣＩ（７．５０ｇ、３９．１ｍｍｏｌ、１．５０当量）を添加し、得られた混合物を一晩、２５℃で撹拌した。固体を濾過によって除去し、濾液を真空下で濃縮して、２．５０ｇ（７４％）の（Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−カルボヒドラジドを黄色油状物として得た。
【０７６４】
【化２９２】
2016074741.tif 000308
化合物１３６．（Ｓ）−４−（１−（２，４−ジメチル−５−（５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４−（１−（２，４−ジメチル−５−（５−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１３０）の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用い、２−（テトラヒドロフラン−３−イル）アセトヒドラジド（化合物１３０．４）の代わりに（Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−カルボヒドラジド（化合物１３６．１）を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６５】
【化２９３】
2016074741.tif 000309
化合物１３７．１．テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボン酸メチル。メタノール（５０ｍＬ）中のテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボン酸（５２０ｍｇ、４．００ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液にＰＴＳＡ（３５．０ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を油浴の中で一晩、８０℃で撹拌し、その後、周囲温度に冷却し、真空下で濃縮した。残留物を３０ｍＬの水で希釈し、３×３０ｍＬのＤＣＭで抽出した。併せた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。これにより、５００ｍｇ（８７％）のテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボン酸メチルを無色油状物として得た。
【０７６６】
【化２９４】
2016074741.tif 000310
化合物１３７．２．テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボヒドラジド。丸底フラスコにメタノール（５０ｍＬ）中のテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボン酸メチル（化合物１３７．１、５．００ｇ、３１．２ｍｍｏｌ、１．００当量、９０％）の溶液を添加した。ヒドラジン水和物（５．２０ｇ、８３．２ｍｍｏｌ、３．００当量）を添加し、得られた混合物を油浴の中で一晩、４０℃で撹拌した。周囲温度に冷却した後、その混合物を真空下で濃縮して、４．００ｇ（８０％）のテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボヒドラジドを白色固体として得た。
【０７６７】
【化２９５】
2016074741.tif 000311
化合物１３７．４−（１−（２，４−ジメチル−５−（５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４−（１−（２，４−ジメチル−５−（５−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１３０）の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用い、２−（テトラヒドロフラン−３−イル）アセトヒドラジド（化合物１３０．４）の代わりにテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボヒドラジド（化合物１３７．２）を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６８】
【化２９６】
2016074741.tif 000312
化合物１３８．１．２−（テトラヒドロフラン−２−イル）アセトヒドラジド。丸底フラスコにエタノール（２０ｍＬ）中の２−（テトラヒドロフラン−２−イル）酢酸エチル（２．００ｇ、１２．６ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を添加した。ＮＨ２ＮＨ２・Ｈ２Ｏ（１．２７ｇ、２５．４ｍｍｏｌ、２．００当量）をその反応物に添加した。得られた溶液を油浴の中で一晩、８０℃で撹拌し、その後、室温に冷却し、真空下で濃縮した。これにより、２．１０ｇ（９２％）の２−（テトラヒドロフラン−２−イル）アセトヒドラジドを黄色油状物として得た。
【０７６９】
【化２９７】
2016074741.tif 000313
化合物１３８．４−（１−（２，４−ジメチル−５−（５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４−（１−（２，４−ジメチル−５−（５−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１３０）の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用い、２−（テトラヒドロフラン−３−イル）アセトヒドラジド（化合物１３０．４）の代わりに２−（テトラヒドロフラン−２−イル）アセトヒドラジド（化合物１３８．１）を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７０】
【化２９８】
2016074741.tif 000314
化合物１３９．１．２−シアノアセトヒドラジド。０℃でエタノールとＥｔ２Ｏの溶媒混合物（３５／３５ｍＬ）中のＮＨ２ＮＨ２・Ｈ２Ｏ（３．５０ｇ、７０．０ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液にエタノール（５ｍＬ）中の２−シアノ酢酸メチル（７．００ｇ、７０．６ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を１滴ずつ添加した。得られた混合物を３時間、室温で撹拌し、その後、２×３０ｍＬのエーテルで洗浄した。固体を濾過によって収集して、５．００ｇ（６８％）の２−シアノアセトヒドラジドを白色固体として得た。
【０７７１】
【化２９９】
2016074741.tif 000315
化合物１３９．４−（１−（５−（５−（シアノメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２，４−ジメチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４−（１−（２，４−ジメチル−５−（５−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１３０）の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用い、２−（テトラヒドロフラン−３−イル）アセトヒドラジド（化合物１３０．４）の代わりに２−シアノアセトヒドラジド（化合物１３９．１）を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７２】
【化３００】
2016074741.tif 000316
化合物１４０．１．３−シアノプロパンヒドラジド。丸底フラスコにエーテル／ＥｔＯＨ（８／８ｍＬ）中のＮＨ２ＮＨ２・Ｈ２Ｏ（１．２５ｇ、２５．１ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を添加した。これに３−シアノプロパン酸メチル（２．８４ｇ、２５．１ｍｍｏｌ、１．００当量）を１滴ずつ添加した。得られた溶液を２時間、室温で撹拌し、その後、真空下で濃縮した。これにより、１．４０ｇ（４９％）の３−シアノプロパンヒドラジドを無色油状物として得た。
【０７７３】
【化３０１】
2016074741.tif 000317
化合物１４０．４−（１−（５−（５−（２−シアノエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２，４−ジメチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４−（１−（２，４−ジメチル−５−（５−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１３０）の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用い、２−（テトラヒドロフラン−３−イル）アセトヒドラジド（化合物１３０．４）の代わりに３−シアノプロパンヒドラジド（化合物１４０．１）を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７４】
【化３０２】
2016074741.tif 000318
化合物１４１．４−（１−（２，４−ジメチル−５−（５−（オキセタン−３−イルメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４−（１−（２，４−ジメチル−５−（５−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１３０）の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７５】
【化３０３】
2016074741.tif 000319
化合物１４２．１．４−シクロプロピル−２−メチル安息香酸メチル。トルエンとＨ２Ｏの混合物（２０ｍＬ／１ｍＬ）中の４−ブロモ−２−メチル安息香酸メチル（５．００ｇ、２０．７ｍｍｏｌ、１．００当量、９５％）の溶液に炭酸カリウム（６．１０ｇ、４４．１ｍｍｏｌ、２．００当量）、シクロプロピルボロン酸（２．３０ｇ、２６．８ｍｍｏｌ、１．２０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（９００ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ、０．０５当量）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（２５０ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ、０．０５当量）を添加した。その反応混合物を窒素でパージし、８０℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後に混合物を真空下で濃縮した。得られた残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（１：５０）を溶離剤として用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、２．６８ｇ（６１％）の４−シクロプロピル−２−メチル安息香酸メチルを無色油状物として得た。
【０７７６】
【化３０４】
2016074741.tif 000320
化合物１４２．２．４−シクロプロピル−５−ヨード−２−メチル安息香酸メチル。ＡｃＯＨ（５０ｍＬ）中の４−シクロプロピル−２−メチル安息香酸メチル（化合物１４２．１、２．６８ｇ、１３．４ｍｍｏｌ、１．００当量、９５％）の溶液にＮａＩＯ４（１．５１ｇ、７．０８ｍｍｏｌ、０．５０当量）、Ｉ２（３．５８ｇ、１４．１ｍｍｏｌ、１．００当量）および硫酸（２０１ｍｇ、２．０１ｍｍｏｌ、０．１５当量、９８％）を添加した。その反応混合物を１１０℃で一晩撹拌した。周囲温度に冷却した後、１００ｍＬの水を添加した。得られた混合物を１００ｍＬの酢酸エチルで希釈し、その後、３×３０ｍＬのＮａ２Ｓ２Ｏ３（飽和水溶液）、そして１×３０ｍＬのブラインで洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させて、真空下で濃縮した。酢酸エチル／石油エーテル（１／５０）を溶離剤として用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーによりその残留物を精製して、２．００ｇ（４５％）の４−シクロプロピル−５−ヨード−２−メチル安息香酸メチルを無色油状物として得た。
【０７７７】
【化３０５】
2016074741.tif 000321
化合物１４２．３．５−シアノ−４−シクロプロピル−２−メチル安息香酸メチル。ＤＭＦ（１６ｍＬ）中の４−シクロプロピル−５−ヨード−２−メチル安息香酸メチル（化合物１４２．２、２．００ｇ、６．０１ｍｍｏｌ、１．００当量、９５％）の溶液にＺｎ（ＣＮ）２（８９０ｍｇ、７．５８ｍｍｏｌ、１．２７当量）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（７３１ｍｇ、０．６３０ｍｍｏｌ、０．１１当量）を添加した。得られた溶液を窒素下で一晩、１００℃で撹拌した。周囲温度に冷却した後に、１００ｍＬのＦｅＳＯ４（飽和水溶液）の添加により反応を失活させ、酢酸エチルで希釈した。得られた混合物を激しく撹拌し、その後、セライトに通して濾過し、１Ｍ  ＦｅＳＯ４、水、そして酢酸エチルで洗浄した。層を分離し、水性相を２×１００ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。酢酸エチル／石油エーテル（１／５０）を溶離剤として用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーによりその残留物を精製して、１．１０ｇ（８１％）の５−シアノ−４−シクロプロピル−２−メチル安息香酸メチルを薄黄色油状物として得た。
【０７７８】
【化３０６】
2016074741.tif 000322
化合物１４２．４．５−カルバモチオイル−４−シクロプロピル−２−メチル安息香酸メチル。テトラヒドロフランとＨ２Ｏの混合物（２０ｍＬ／５ｍＬ）中の５−シアノ−４−シクロプロピル−２−メチル安息香酸メチル（化合物１４２．３、１．６５ｇ、７．２８ｍｍｏｌ、１．００当量、９５％）の溶液にホスホロジチオ酸Ｏ，Ｏ’−ジエチル（３．７９ｇ、２２．３ｍｍｏｌ、２．００当量）を添加した。得られた混合物を８０℃で一晩撹拌した（警告：著しいガスの発生が起こる−本明細書に記載するこの反応およびすべての他の反応は、十分に換気されているドラフトチャンバの中で行うべきである）。周囲温度に冷却した後、１００ｍＬの水で反応を失活させた。得られた溶液を１００ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を３×３０ｍＬのブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。酢酸エチル／石油エーテル（１／５）を溶離剤として用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーによりその残留物を精製して、０．８８０ｇ（４６％）の５−カルバモチオイル−４−シクロプロピル−２−メチル安息香酸メチルを白色固体として得た。
【０７７９】
【化３０７】
2016074741.tif 000323
化合物１４２．５．４−シクロプロピル−２−メチル−５−（メチルスルファニル）カルボキシミドイル安息香酸メチル。丸底フラスコにテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の５−カルバモチオイル−４−シクロプロピル−２−メチル安息香酸メチル（化合物１４２．４、８８０ｍｇ、３．３５ｍｍｏｌ、１．００当量、９５％）の溶液を添加した。ヨードメタン（１．００ｇ、７．０５ｍｍｏｌ、２．００当量）を添加し、得られた混合物を室温で一晩撹拌した。その後、混合物を真空下で濃縮して０．８００ｇ（８６％）の４−シクロプロピル−２−メチル−５−（メチルスルファニル）カルボキシミドイル安息香酸メチルを無色液体として得た。
【０７８０】
【化３０８】
2016074741.tif 000324
化合物１４２．６．３−（ジメチルアミノ）プロパン酸メチル塩酸塩。丸底フラスコにメタノール（６０ｍＬ）中の３−（ジメチルアミノ）プロパン酸（２．００ｇ、１７．１ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を添加した。塩化水素（ガス）をその反応混合物中にバブリングし、得られた溶液を４時間、２５℃で撹拌した。真空下での反応混合物の濃縮により、２．００ｇの表題化合物を無色油状物として得た。
【０７８１】
【化３０９】
2016074741.tif 000325
化合物１４２．７．３−（ジメチルアミノ）プロパンヒドラジド。メタノール（４０ｍＬ）中の３−（ジメチルアミノ）プロパン酸メチル塩酸塩（化合物１４２．６、２．００ｇ、１５．３ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液にヒドラジン水和物（６ｍＬ、６．００当量）を添加した。その反応混合物を７０℃で３時間撹拌した。その混合物を真空下で濃縮し、その後、５０ｍＬのＨ２Ｏに溶解させ、２×１０ｍＬの酢酸エチルで洗浄した。水性層を併せ、真空下で濃縮して、１．３０ｇ（６５％）の３−（ジメチルアミノ）プロパンヒドラジドを無色油状物として得た。
【０７８２】
【化３１０】
2016074741.tif 000326
化合物１４２．８．４−シクロプロピル−５−（５−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチル安息香酸メチル。ＡｃＯＨ（３０ｍＬ）中の３−（ジメチルアミノ）プロパンヒドラジド（化合物１４２．７、１．２０ｇ、９．１５ｍｍｏｌ、５．００当量）および４−シクロプロピル−２−メチル−５−（メチルスルファニル）カルボキシミドイル安息香酸メチル（化合物１４２．５、６００ｍｇ、２．２８ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を８０℃で一晩撹拌した。周囲温度に冷却した後、そのｐＨを水酸化ナトリウム（水溶液、１Ｍ）で８〜９に調整した。得られた混合物を２×１００ｍＬの酢酸エチルで抽出し、併せた有機層を真空下で濃縮した。ジクロロメタン／メタノール（１０／１）を溶離剤として用いてシリカカラムクロマトグラフィーによりその残留物を精製して、５０４ｍｇ（６７％）の表題化合物を白色固体として得た。
【０７８３】
【化３１１】
2016074741.tif 000327
化合物１４２．９．４−シクロプロピル−５−（５−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチル安息香酸。メタノールとＨ２Ｏの混合物（６ｍＬ／３ｍＬ）中の化合物１４２．８（２００ｍｇ、０．６１０ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液に水（１ｍＬ）中の水酸化ナトリウム（９７．６ｍｇ、２．４４ｍｍｏｌ、４．００当量）を添加した。６０℃で一晩撹拌した後、有機溶媒を減圧下で除去した。残留水性層を２０ｍＬの酢酸エチルで洗浄した。その後、そのｐＨをＨＣｌ（水溶液、３Ｍ）で４〜５に調整し、得られた混合物を酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。併せた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮して、２８０ｍｇ（７３％）の表題化合物を褐色固体として得た。
【０７８４】
【化３１２】
2016074741.tif 000328
化合物１４２．４−（１−（４−シクロプロピル−５−（５−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の化合物２６６１．９（２５０ｍｇ、０．８００ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液に４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．５、１７５ｍｇ、０．７９０ｍｍｏｌ、１．００当量）、ＥＤＣＩ（３０２ｍｇ、１．５８ｍｍｏｌ、２．００当量）およびＤＭＡＰ（１９４ｍｇ、１．５９ｍｍｏｌ、２．００当量）を添加した。得られた混合物を２５℃で一晩撹拌し、その後、水で希釈した。その混合物を３×５０ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を２×２０ｍＬのＮＨ４Ｃｌ（水溶液）、そして２×２０ｍＬのブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。ジクロロメタン／メタノール（１０／１）を溶離剤として用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーによりその残留物を精製した。その生成物（約１５０ｍｇ）を次の条件での分取ＨＰＬＣによってさらに精製した［（１＃−Ｐｒｅ−ＨＰＬＣ−００１（ＳＨＩＭＡＤＺＵ））：カラム、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８、５μｍ、１９＊１５０ｍｍ；移動相、０．０３％ＮＨ３Ｈ２Ｏを伴う水とＣＨ３ＣＮ（３２．０％ＣＨ３ＣＮから７分間で４７．０％に上昇、１分間で１００．０％に上昇、１分間で３２．０％に降下）；検出器、Ｗａｔｅｒｓ  ２４８９  ２５４および２２０ｎｍ］。純粋な化合物を含有する画分を併せ、凍結乾燥させて、７０．３ｍｇ（１８％）の表題化合物を白色固体として得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８５】
【化３１３】
2016074741.tif 000329
化合物１４３．１．３−メトキシプロパンヒドラジド。３−メトキシプロパン酸メチル（５．０ｇ、４２．３３ｍｍｏｌ）とヒドラジン（１．３６ｇ、４２．３３ｍｍｏｌ）の混合物を５０℃で２時間加熱した。その混合物を濃縮し、減圧下で乾燥させて、生成物を透明油状物として得た。収量：５．０ｇ、１００％。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）１１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８６】
【化３１４】
2016074741.tif 000330
化合物１４３．４−（１−（４−シクロプロピル−５−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１４２の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用い、かつ化合物１４２．７の代わりに化合物１４３．１を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８７】
【化３１５】
2016074741.tif 000331
化合物１４４．４−（１−（４−シクロプロピル−５−（５−（（ジメチルアミノ）メチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１４２の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８８】
【化３１６】
2016074741.tif 000332
化合物１４５．４−（１−（５−（５−（アゼチジン−１−イルメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−４−シクロプロピル−２−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１４２の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４８１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８９】
【化３１７】
2016074741.tif 000333
化合物１４６．２−（５−（５−（４−（４−シアノフェニル）ピペリジン−１−カルボニル）−２−シクロプロピル−４−メチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド。化合物１４２の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９０】
【化３１８】
2016074741.tif 000334
化合物１４７．１．４−エチル−２−メチル安息香酸メチル。窒素下、０℃でテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中のＺｎＢｒ２（４．５０ｇ、２０．０ｍｍｏｌ、２．００当量）の撹拌混合物にＥｔＭｇＢｒ（６．６ｍＬ、２．００当量、ＴＨＦ中３Ｍ）を１滴ずつ添加した。３０分間０℃で撹拌した後、温度を−７８℃に低下させ、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１．０８ｇ、１．４８ｍｍｏｌ、０．３０当量）を添加し、続いてテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の４−ブロモ−２−メチル安息香酸メチル（化合物１５２．１、２．３０ｇ、１０．０ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を添加した。得られた混合物を３０分間、−７８℃で撹拌し、室温に温め、一晩撹拌した。その反応混合物を６０ｍＬのＮＨ４Ｃｌ（水溶液）で注意深く失活させ、３×５０ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機相を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（１：１００〜１：５）を溶離剤として用いてその残留物を精製して、１．５０ｇ（８４％）の４−エチル−２−メチル安息香酸メチルを褐色油状物として得た。
【０７９１】
【化３１９】
2016074741.tif 000335
化合物１４７．２．４−エチル−５−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチル安息香酸。化合物１４２．９の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用い、化合物１４２．１および１４２．７の代わりに化合物１４７．１および１４３．１を使用して、表題化合物を調製した。
【０７９２】
【化３２０】
2016074741.tif 000336
化合物１４７．４−（１−（４−エチル−５−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。窒素下、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の化合物（１４７．２、１００ｍｇ、０．３５０ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液にＥＤＣＩ（１３２ｍｇ、０．６９０ｍｍｏｌ、２．００当量）およびＤＭＡＰ（８５．０ｍｇ、０．７００ｍｍｏｌ、２．００当量）を添加した。得られた混合物を３０分間、２５℃で撹拌し、その後、４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１．５、１２９ｍｇ、２．７７ｍｍｏｌ、２．００当量）を添加した。その反応混合物を２５時間、２５℃で撹拌し、その後、４０ｍＬの氷水で失活させ、３×５０ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を１×５０ｍＬのブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（１：１００〜１：１）を溶離剤として用いてその残留物を精製した。その粗生成物（５０ｍｇ）を次の条件での分取ＨＰＬＣによって精製した（１＃−Ｐｒｅ−ＨＰＬＣ−００１（ＳＨＩＭＡＤＺＵ））：カラム、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８、５μｍ、１９＊１５０ｍｍ；移動相、０．０３％ＮＨ３Ｈ２Ｏを伴う水とＣＨ３ＣＮ（３３％ＣＨ３ＣＮから１０分間で５２％に上昇、１分間で１００％に上昇、１分間で３３％に降下）；検出器、Ｗａｔｅｒｓ  ２４８９  ２５４および２２０ｎｍ。純粋な化合物を含有する画分を併せ、凍結乾燥させて、２０．２ｍｇ（１２％）の表題化合物を白色固体として得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９３】
【化３２１】
2016074741.tif 000337
化合物１４８．４−（１−（４−エチル−５−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１４７の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用い、かつ化合物１．５の代わりに化合物１１．２ＨＣｌ塩を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４７６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９４】
【化３２２】
2016074741.tif 000338
化合物１４９．４−（１−（５−（５−（エトキシメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−４−エチル−２−メチルベンゾイル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１４７および１４８の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４７６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９５】
【化３２３】
2016074741.tif 000339
化合物１５０．４−（１−（４−エチル−２−メチル−５−（５−（テトラヒドロフラン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４−（１−（４−エチル−５−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１４７）の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９６】
【化３２４】
2016074741.tif 000340
化合物１５１．４−（１−（４−エチル−５−（５−（イソプロポキシメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１４７および１４８の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９７】
【化３２５】
2016074741.tif 000341
【０７９８】
【化３２６】
2016074741.tif 000342
化合物１５２．１．４−ブロモ−２−メチル安息香酸メチル。メタノール（２５ｍＬ）中の４−ブロモ−２−メチル安息香酸（５．１１ｇ、２３．８ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に約３分かけて硫酸（ｕｌｆｕｒｉｃ  ａｃｉｄ）（２．０ｍＬ）を一滴ずつ添加した（軽度の発熱を伴う）。得られた混合物を４時間還流させた。室温に冷却した後、その反応混合物を注意深くＮａＨＣＯ３飽和水溶液（１００ｍＬ）に入れて失活させ（注意：著しいガスの発生）、ジクロロメタン（２００ｍＬ×１、その後、５０ｍＬ×１）で抽出した。併せた有機相をブライン／飽和ＮａＨＣＯ３（９：１）の混合物（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮して、表題化合物を無色油状物として得た（５．２８％、９７％）。
【０７９９】
【化３２７】
2016074741.tif 000343
化合物１５２．２．４−シクロブチル−２−メチル安息香酸メチル。シクロブチル亜鉛（ＩＩ）ブロミド（５０ｍＬ、ＴＨＦ中０．５Ｍ、２５．０ｍｍｏｌ）を４−ブロモ−２−メチル安息香酸メチル（化合物１５２．１、５．２ｇ、２２．７ｍｍｏｌ）とＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）ＣＨ２Ｃｌ２（１．８５ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）の混合物に添加した。その混合物を脱気し、バルーンによってそのフラスコにアルゴンを充填した。混合物をアルゴン下で２４時間、６５℃で加熱した。その混合物を０℃に冷却し、水（１０ｍＬ）で失活させた。その混合物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈し、水で洗浄し、その後、ブラインで洗浄した。ＥｔＯＡｃ層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮し、カラム（シリカゲル）クロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ  ３０：１から２０：１）を用いて精製した。収量：４．１ｇ、透明油、８９．１％。
【０８００】
【化３２８】
2016074741.tif 000344
【０８０１】
【化３２９】
2016074741.tif 000345
化合物１５２．３．４−シクロブチル−５−ヨード−２−メチル安息香酸メチル。Ｎ−ヨードスクシンイミド（３．５２ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）を０℃で濃硫酸（２５ｍＬ）中の４−シクロブチル−２−メチル安息香酸メチル（化合物１５２．２、３．２ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）の溶液に少しずつ添加した。その混合物を０℃で３０分間、そして室温で２時間撹拌した。混合物は、非常に濃稠になった。その混合物を再び０℃に冷却し、ＭｅＯＨ（３０ｍＬ）を添加した。その混合物を６０℃で２時間加熱した。メタノールを減圧下で除去し、残留物を氷水（１００ｍＬ）に注入した。その混合物をＥｔＯＡｃ（２ｘ）で抽出した。併せた有機層をブラインで洗浄し、その後、１Ｎ  ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し（注意−著しいガスの発生）、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。カラム（シリカゲル）クロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ  ３０：１から２０：１）を用いてその残留物を精製した。収量：４．１７ｇ、薄黄色油、８１％。
【０８０２】
【化３３０】
2016074741.tif 000346
化合物１５２．４．５−シアノ−４−シクロブチル−２−メチル安息香酸メチル。ＤＭＦ（３０ｍＬ）中の４−シクロブチル−５−ヨード−２−メチル安息香酸メチル（化合物１５２．３、４．１７ｇ、１２．６４ｍｍｏｌ）、Ｚｎ（ＣＮ）２（２．９６ｇ、２５．２１ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．７３ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）の混合物を脱気し、バルーンによってそのフラスコにアルゴンを充填した。混合物をアルゴン下で一晩、１００℃で加熱した。周囲温度に冷却した後、ＦｅＳＯ４飽和水溶液（２０ｍＬ）でその混合物を失活させ、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈した。帯緑色固体をセライトによる濾過によって除去した。濾液を水とＥｔＯＡｃとで分配した。ＥｔＯＡｃ層をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。カラム（シリカゲル）クロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ  ３０：１から２０：１）を用いてその残留物を精製した。収量：２．５５ｇ、白色固体、８８％。
【０８０３】
【化３３１】
2016074741.tif 000347
【０８０４】
【化３３２】
2016074741.tif 000348
化合物１５２．５．５−カルバモチオイル−４−シクロブチル−２−メチル安息香酸メチル。丸底フラスコに５−シアノ−４−シクロブチル−２−メチル安息香酸メチル（化合物１５２．４、３．６３ｇ、０．０１５ｍｏｌ）、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ’−ジエチル（１０ｍＬ）および水（１ｍＬ）を添加した。その反応混合物を３時間、８０℃に加熱した（警告：著しいガスの発生が起こる−本明細書に記載するこの反応およびすべての他の反応は、十分に換気されているドラフトチャンバの中で行うべきである）。室温に冷却した後、その反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）とで分配した。併せた有機層をＮａＨＣＯ３飽和水溶液（５０ｍＬ）、そしてブライン（５０ｍＬ）で順次洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮した。ＳｉＯ２フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０から５０／５０）による精製によって、５−カルバモチオイル−４−シクロブチル−２−メチル安息香酸メチルを黄色固体として得た（３．０６ｇ、収率７８％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２６４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８０５】
【化３３３】
2016074741.tif 000349
化合物１５２．６．４−シクロブチル−５−（イミノ（メチルチオ）メチル）−２−メチル安息香酸メチル。丸底フラスコにＴＨＦ（１０ｍＬ）中の５−カルバモチオイル−４−シクロブチル−２−メチル安息香酸メチル（化合物１５２．５、８６１ｍｇ、３．２７ｍｍｏｌ）を添加した。ヨードメタン（９１２ｍｇ、６．４２ｍｍｏｌ）を１滴ずつ添加し、その反応混合物を室温で７時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、ＳｉＯ２フラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチルから酢酸エチル／メタノール＝９５／５）による精製によって、４−シクロブチル−５−（イミノ（メチルチオ）メチル）−２−メチル安息香酸メチルを帯黄色油状物として得た（８０７ｍｇ、収率８９％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８０６】
【化３３４】
2016074741.tif 000350
【０８０７】
【化３３５】
2016074741.tif 000351
化合物１５２．７．４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）安息香酸メチル。丸底フラスコに６ｍＬ酢酸中の４−シクロブチル−５−（イミノ（メチルチオ）メチル）−２−メチル安息香酸メチル（化合物１５２．６、５５６ｍｇ、０．００２ｍｏｌ）およびアセトヒドラジド（２２３ｍｇ、０．００３ｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を３時間、９０℃に加熱した。室温に冷却した後、反応混合物を水（５０ｍＬ）と酢酸エチル（５０ｍＬ）とで分配した。有機層をブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮した。ＳｉＯ２フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝５０／５０から３０／７０）による精製によって、表題化合物を白色固体として得た（２４３ｍｇ、収率４３％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８０８】
【化３３６】
2016074741.tif 000352
化合物１５２．８．４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）安息香酸。メタノール（５ｍＬ）中の４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）安息香酸メチル（化合物１５２．７、２４０ｍｇ、０．８４２ｍｍｏｌ）の溶液にＮａＯＨ水溶液（６ｍＬ、１Ｍ）を添加した。得られた混合物を６時間、５０℃に加熱した。周囲温度に冷却した後、その反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌでｐＨ２に酸性化し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。併せた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮して、４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）安息香酸（２６０ｍｇ、定量的）を白色固体とて得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８０９】
【化３３７】
2016074741.tif 000353
化合物１５２．４−（１−（４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。ＤＭＦ（４ｍＬ）中の４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）安息香酸（化合物１５２．８、２６０ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）の溶液に、４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．５、２３２ｍｇ、１．０４５ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（２７２ｍｇ、１．４２５ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（３９ｍｇ、０．２８５ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（３６７．７ｍｇ、２．８５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で１６時間撹拌した。その混合物をＮａＨＣＯ３飽和水溶液（２０ｍＬ）で失活させ、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。併せた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。ＳｉＯ２カラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝９５／５）による精製によって、４−（１−（４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリルを白色固体として得た（１９３ｍｇ、収率４４％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１０】
【化３３８】
2016074741.tif 000354
化合物１５３．４−（１−（４−シクロブチル−５−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４−（１−（４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１５２）の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いたが、アセトヒドラジドの代わりに３−メトキシプロパンヒドラジド（化合物１４３．１）を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４８４（Ｍ＋Ｈ）＋，９６７（２Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１１】
【化３３９】
2016074741.tif 000355
化合物１５４．４−（１−（４−シクロブチル−５−（５−（メトキシメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４−（１−（４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１５２）の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いたが、アセトヒドラジドの代わりに２−メトキシアセトヒドラジド（化合物１９０．６）を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１２】
【化３４０】
2016074741.tif 000356
化合物１５５．４−（１−（４−シクロブチル−５−（５−（ヒドロキシメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１５２の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いたが、アセトヒドラジドの代わりに２−ヒドロキシアセトヒドラジドを使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１３】
【化３４１】
2016074741.tif 000357
化合物１５６．４−（１−（４−シクロブチル−５−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４−（１−（４−シクロブチル−５−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１５３）の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いたが、４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．５）の代わりに４−（４−フルオロピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１１．２ＨＣｌ塩）を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５０１．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１４】
【化３４２】
2016074741.tif 000358
化合物１５７．（４−シクロブチル−５−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルフェニル）（４−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ピペリジン−１−イル）メタノン。４−（１−（４−シクロブチル−５−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１５３）の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いたが、４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．５）の代わりに４−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ピペリジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１５】
【化３４３】
2016074741.tif 000359
【０８１６】
【化３４４】
2016074741.tif 000360
化合物１５８．４−（１−（４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４−（１−（４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１５２）の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用い、化合物１．５の代わりに化合物１１．２ＨＣｌ塩を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１７】
【化３４５】
2016074741.tif 000361
化合物１５９．（４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）（４−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ピペリジン−１−イル）メタノン。４−（１−（４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１５２）の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１８】
【化３４６】
2016074741.tif 000362
化合物１６０．４−（１−（４−シクロブチル−５−（５−エチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１５２の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用い、アセトヒドラジドの代わりにプロピオノヒドラジドを使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１９】
【化３４７】
2016074741.tif 000363
【０８２０】
【化３４８】
2016074741.tif 000364
化合物１６１．４−（１−（４−シクロブチル−５−（５−エチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４−（１−（４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１５２）の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８２１】
【化３４９】
2016074741.tif 000365
化合物１６２．４−（１−（４−シクロブチル−５−（５−イソプロピル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４−（１−（４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１５２）の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８２２】
【化３５０】
2016074741.tif 000366
【０８２３】
【化３５１】
2016074741.tif 000367
化合物１６３．４−（１−（４−シクロブチル−５−（５−イソプロピル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４−（１−（４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１５２）の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８２４】
【化３５２】
2016074741.tif 000368
化合物１６４．１．４−（１−（４−シクロブチル−５−（５−イソプロピル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１５２．７の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用い、かつアセトヒドラジドの代わりにプロピオノヒドラジドを使用して、表題化合物を調製した。
【０８２５】
【化３５３】
2016074741.tif 000369
化合物１６４．２．４−シクロブチル−５−（５−エチル−Ｎ−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチル安息香酸メチル。４−シクロブチル−５−（５−エチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチル安息香酸メチル（化合物１６４．１、８７ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）をメタノールおよびジクロロメタン（１：１、ｖ／ｖ）（６ｍＬ）に溶解させた。（（トリメチルシリル）メチル）ジアゾメタン（エーテル中２．０Ｍ）（２２０μｌ、０．４４ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を１６時間撹拌し、ＨＯＡｃ（３００μｌ）で失活させた。揮発分を真空下で除去して、油（８５ｍｇ）を得た。その残留物をさらに精製せずに粗製物として次の工程に持って行った。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８２６】
【化３５４】
2016074741.tif 000370
化合物１６４．４−（１−（４−シクロブチル−５−（５−エチル−Ｎ−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１５２の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用い、かつ化合物１５２．７の代わりに化合物１６４．２を使用して、表題化合物（Ｎ−メチル異性体の混合物）を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８２７】
【化３５５】
2016074741.tif 000371
化合物１６５．４−（１−（４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４−（１−（４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１５２）の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４９４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８２８】
【化３５６】
2016074741.tif 000372
化合物１６６．４−（１−（４−シクロブチル−５−（５−（ジフルオロメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４−（１−（４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１５２）の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４７６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８２９】
【化３５７】
2016074741.tif 000373
化合物１６７．４−（１−（４−シクロブチル−５−（５−（ジフルオロメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４−［１−［４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル］−４−ピペリジル］ベンゾニトリル（化合物１５２）の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８３０】
【化３５８】
2016074741.tif 000374
化合物１６８．１．４−シクロブチル安息香酸メチル。窒素下、０℃でＴＨＦ（５００ｍＬ）中のＺｎＢｒ２（８３．０ｇ、３６８．５３ｍｍｏｌ、４．００当量）の撹拌混合物にブロモ（シクロブチル）マグネシウム（２４２ｍＬ、３６４ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１．５Ｍ）の溶液を２０分の間、１滴ずつ添加した。得られた混合物に−４０℃でＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２．００ｇ、０．１０当量）および４−ブロモ安息香酸メチル（２０ｇ、９３．００ｍｍｏｌ、１．００当量）を添加した。得られた混合物を−４０℃で１時間、窒素下で撹拌し、その後、５００ｍＬのＮＨ４Ｃｌ（飽和水溶液）で注意深く失活させた。その混合物を３×５００ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を３×５００ｍＬのブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、１８．０ｇ（粗製）の表題化合物を薄黄色油状物として得た。
【０８３１】
【化３５９】
2016074741.tif 000375
化合物１６８．２．４−シクロブチル−３−ヨード安息香酸メチル。酢酸（３０ｍＬ）中の４−シクロブチル安息香酸メチル（１６８．１、２．００ｇ、１０．５ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液に過ヨウ素酸ナトリウム（１．００ｇ、４．６８ｍｍｏｌ、０．５０当量）、ヨウ素（３．００ｇ、１１．８ｍｍｏｌ、１．１０当量）および硫酸（０．１５ｇ、０．１５当量）を注意深く添加した。得られた混合物を一晩、１００℃で撹拌した。室温に冷却した後に３０ｍＬのＮａ２Ｓ２Ｏ３（飽和水溶液）を注意深く添加することによって反応を失活させ、得られた混合物を３×２０ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を３×２０ｍＬのブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、１．５０ｇ（４５％）の表題化合物を黄色油状物として得た。
【０８３２】
【化３６０】
2016074741.tif 000376
化合物１６８．３．３−シアノ−４−シクロブチル安息香酸メチル。化合物１５２．４の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用い、かつ化合物１５２．３の代わりに化合物１６８．２（４．００ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）を使用して、表題化合物（２．６０ｇ（９５％）、白色固体）を調製した。
【０８３３】
【化３６１】
2016074741.tif 000377
化合物１６８．４−（１−（４−シクロブチル−３−（５−エチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１５２の調製に用いたものと同様の手順を用い、かつ１５２．４の代わりに１６８．３を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８３４】
【化３６２】
2016074741.tif 000378
化合物１６９．４−（１−（４−シクロブチル−３−（５−エチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１５２の調製に用いたものと同様の手順を用い、かつ１５２．４の代わりに１６８．３を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８３５】
【化３６３】
2016074741.tif 000379
【０８３６】
【化３６４】
2016074741.tif 000380
化合物１７０．４−（１−（４−シクロブチル−３−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１５２の調製に用いたものと同様の手順を用い、かつ化合物１５２．４および１．５の代わりに化合物１６８．３および１１．２ＨＣｌ塩をそれぞれ使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８３７】
【化３６５】
2016074741.tif 000381
化合物１７１．４−（１−（４−シクロブチル−３−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１５２および１５６の調製に用いたものと同様の手順を用い、かつ１５２．４の代わりに１６８．３を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８３８】
【化３６６】
2016074741.tif 000382
化合物１７２．１．（Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−カルボヒドラジド。丸底フラスコにジクロロメタン（４０ｍＬ）中の（Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−カルボン酸（３．００ｇ、２５．８ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を添加した。ＥＤＣ・ＨＣｌ（７．５０ｇ、３９．１ｍｍｏｌ、１．５０当量）、ＨＯＢＴ（５．２０ｇ、３８．５ｍｍｏｌ、１．５０当量）およびヒドラジン水和物（２ｍＬ、２．００当量、９９％）をその反応物に添加した。得られた溶液を一晩、室温で撹拌した。固体を濾過によって除去し、濾液を真空下で濃縮して、５．３８ｇ（８０％）の表題化合物を黄色油状物として得た。
【０８３９】
【化３６７】
2016074741.tif 000383
化合物１７２．（Ｓ）−４−（１−（４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４−（１−（４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１５２）の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用い、アセトヒドラジドの代わりに（Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−カルボヒドラジド（化合物１７２．１）を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８４０】
【化３６８】
2016074741.tif 000384
化合物１７３．（Ｓ）−４−（１−（４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１７２の調製に用いたものと同様の手順を用い、かつ化合物１．５の代わりに化合物１１．２ＨＣｌ塩を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８４１】
【化３６９】
2016074741.tif 000385
化合物１７４．１．（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボヒドラジド。丸底フラスコにジクロロメタン（６０ｍＬ）中の（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボン酸（３．００ｇ、２５．８ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を添加した。ＥＤＣ・ＨＣｌ（７．３７ｇ、３８．５ｍｍｏｌ、１．５０当量）、ＨＯＢｔ（５．２４ｇ、３８．８ｍｍｏｌ、１．５０当量）、およびヒドラジン水和物（２．６０ｇ、５１．９ｍｍｏｌ、２．００当量）をその反応物に添加した。得られた溶液を一晩、２５℃で撹拌した。固体を濾過によって除去した。濾液を真空下で濃縮して、２．００ｇ（５９％）の（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボヒドラジドを黄色油状物として得た。
【０８４２】
【化３７０】
2016074741.tif 000386
化合物１７４．（Ｒ）−４−（１−（４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４−（１−（４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１５２）の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用い、アセトヒドラジドの代わりに（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボヒドラジド（化合物１７４．１）を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８４３】
【化３７１】
2016074741.tif 000387
化合物１７５．１．４−シクロペンチル−２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）安息香酸。化合物１５２．８の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用い、かつブロモ（シクロブチル）マグネシウムの代わりにブロモ（シクロペンチル）マグネシウムを使用して、表題化合物を合成した。
【０８４４】
【化３７２】
2016074741.tif 000388
化合物１７５．４−（１−（４−シクロペンチル−２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１５２の調製に用いたものと同様の手順を用い、かつ化合物１５２．８の代わりに化合物１７５．１を使用して、表題化合物を合成した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８４５】
【化３７３】
2016074741.tif 000389
化合物１７６．１．４−（４−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシ−２−メチルピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル。化合物１．１の調製に用いたものと同様の手順を用い、かつ４−オキソピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに２−メチル−４−オキソピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、表題化合物を合成した。
【０８４６】
【化３７４】
2016074741.tif 000390
化合物１７６．２．４−（４−シアノフェニル）−２−メチルピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル。化合物１．４の調製に用いたものと同様の手順を用い、かつ化合物１．１の代わりに化合物１７６．１を使用して、表題化合物を合成した。
【０８４７】
【化３７５】
2016074741.tif 000391
化合物１７６．３．４−（２−メチルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。ジクロロメタン（３ｍｌ）中の４−（４−シアノフェニル）−２−メチルピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（化合物１７６．２、５００ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ、１．００当量、９０％）の溶液にＴＦＡ（１ｍＬ）を１滴ずつ添加した。得られた混合物を１．５時間、室温で撹拌し、その後、３０ｍＬのジクロロメタンで希釈した。得られた混合物を重炭酸ナトリウム（水溶液、１Ｍ）で洗浄した（注意：著しいガスの発生）。水性相を２×５０ｍＬのジクロロメタンで抽出し、併せた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、メタノール／ジクロロメタン（１：５０〜１：２０）を溶離剤として用いてその残留物を精製して、２８０ｍｇ（９３％）の４−（２−メチルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリルを無色油状物として得た。
【０８４８】
【化３７６】
2016074741.tif 000392
化合物１７６．４．４−（４−シアノフェニル）−２−メチルピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル。化合物１５２．８の調製に用いたものと同様の手順を用い、かつ化合物１５２．７の代わりに化合物１６４．１を使用して、表題化合物を合成した。
【０８４９】
【化３７７】
2016074741.tif 000393
化合物１７６．４−（１−（４−シクロブチル−５−（５−エチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）−２−メチルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。丸底フラスコにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の４−（２−メチルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１７６．３、２１０ｍｇ、０．９４０ｍｍｏｌ、１．００当量、９０％）の溶液を添加した。ＥＤＣ・ＨＣｌ（４０４ｍｇ、２．１１ｍｍｏｌ、２．００当量）、４−ジメチルアミノピリジン（２５７ｍｇ、２．１０ｍｍｏｌ、２．００当量）および４−シクロブチル−５−（５−エチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチル安息香酸（化合物１７６．４、３００ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ、１．００当量）をその反応混合物に添加した。得られた溶液を４時間、２５℃で撹拌し、その後、５０ｍＬの酢酸エチルで希釈した。得られた混合物を２×３０ｍＬのＮＨ４Ｃｌ（飽和水溶液）、そして２×３０ｍＬのブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、ジクロロメタン／メタノール（２０：１）を溶離剤として用いて残留物を精製した。その粗生成物（約２０ｍｇ）を次の条件での分取ＨＰＬＣによってさらに精製した（１＃−Ｐｒｅ−ＨＰＬＣ−００１（ＳＨＩＭＡＤＺＵ））：カラム、ＳｕｎＦｉｒｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８、１９＊１５０ｍｍ  ５μｍ；移動相、０．０５％ＴＦＡを伴う水とＣＨ３ＣＮ（４８％ＣＨ３ＣＮから８分間で４９％に上昇、３分間で１００％に上昇、２分間で４８％に降下）；検出器、Ｗａｔｅｒｓ  ２４８９  ２５４および２２０ｎｍ。純粋な化合物を含有する画分を併せ、凍結乾燥させて、３．８ｇ（１％）の表題化合物を白色固体として得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８５０】
【化３７８】
2016074741.tif 000394
化合物１７７．１．４−クロロ−５−ヨード−２−メチル安息香酸。丸底フラスコに酢酸（３００ｍＬ）中の４−クロロ−２−メチル安息香酸（３０．０ｇ、１７６ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を添加した。ＮａＩＯ４（１９．０ｇ、８８．８ｍｍｏｌ、０．５０当量）、Ｉ２（４９．０ｇ、１９３ｍｍｏｌ、１．１０当量）および硫酸（３ｍＬ）をその反応物に添加した。得られた混合物を一晩、１１０℃で撹拌した。周囲温度に冷却した後、５００ｍＬのＮａ２Ｓ２Ｏ３（飽和水溶液）で注意深く反応を失活させた。結果として生じた固体を濾過によって収集し、その後、５００ｍＬの酢酸エチルに溶解させた。有機相を２×２００ｍＬのブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。これにより、２０．０ｇ（３８％）の４−クロロ−５−ヨード−２−メチル安息香酸を白色固体として得た。
【０８５１】
【化３７９】
2016074741.tif 000395
化合物１７７．２．４−クロロ−５−ヨード−２−メチル安息香酸メチル。メタノール（１００ｍＬ）中の４−クロロ−５−ヨード−２−メチル安息香酸（化合物１７７．１、２０．０ｇ、６７．５ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液に硫酸（５ｍＬ）を１滴ずつ添加した。得られた混合物を一晩、７５℃で撹拌した。周囲温度に冷却した後、メタノールを減圧下で除去した。残存水性層のｐＨ値を重炭酸ナトリウム（水溶液、１Ｍ）で注意深く７に調整した（注意：著しいガスの発生）。水性相を２×２００ｍＬの酢酸エチルで抽出し、併せた有機層を２×１００ｍＬのブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（１：５０）を溶離剤として用いてその残留物を精製して、２０．０ｇ（９５％）の４−クロロ−５−ヨード−２−メチル安息香酸メチルを薄黄色液体として得た。
【０８５２】
【化３８０】
2016074741.tif 000396
化合物１７７．３．４−クロロ−５−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチル安息香酸。化合物１５２．８の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いたが、化合物１５２．３およびアセトヒドラジド（ａｃｅｔｏｙｄｒａｚｉｄｅ）の代わりに化合物１７７．２および１４３．１をそれぞれ使用して、表題化合物を調製した。
【０８５３】
【化３８１】
2016074741.tif 000397
化合物１７７．４−（１−（４−クロロ−５−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１５２の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いたが、化合物１５２．８の代わりに化合物１７７．３を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４６４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８５４】
【化３８２】
2016074741.tif 000398
化合物１７８．１．２−ブロモ−４−クロロベンゾアート。化合物１７７．２の調製に用いたものと同様の手順を用いたが、化合物１７７．１の代わりに２−ブロモ−４−クロロ安息香酸（２０．０ｇ）を使用して、表題化合物（１７．０ｇ、薄黄色固体、８０％）を調製した。
【０８５５】
【化３８３】
2016074741.tif 000399
化合物１７８．２．４−クロロ−２−エチル安息香酸メチル。化合物４８．１の調製に用いたものと同様の手順を用いたが、２−ブロモ−４−メチル安息香酸メチルの代わりに化合物１７８．１（５．００ｇ）を使用して、表題化合物（２．２０ｇ、薄い無色の液体、５５％）を調製した。
【０８５６】
【化３８４】
2016074741.tif 000400
化合物１７８．３．４−クロロ−２−エチル−５−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）安息香酸。化合物１５２．８の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用い、化合物１５２．２およびアセトヒドラジド（ａｃｅｔｏｙｄｒａｚｉｄｅ）の代わりに化合物１７８．２および３−メトキシプロパンヒドラジド（化合物１４３．１）をそれぞれ使用して、表題化合物を調製した。
【０８５７】
【化３８５】
2016074741.tif 000401
化合物１７８．４−（１−（４−クロロ−２−エチル−５−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１５２の調製に用いたものと同様の手順を用いたが、化合物１５２．８の代わりに化合物１７８．３を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８５８】
【化３８６】
2016074741.tif 000402
化合物１７９．４−（１−（４−クロロ−２−エチル−５−（５−（テトラヒドロフラン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物３８および１７８の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８５９】
【化３８７】
2016074741.tif 000403
化合物１８０．１．４−ブロモ−２−フルオロ安息香酸メチル。５００ｍＬ三つ口丸底フラスコにメタノール（２００ｍＬ）中の４−ブロモ−２−フルオロ安息香酸（３０．０ｇ、１３７ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を添加した。ＳＯＣｌ２（２４．０ｇ、２０２ｍｍｏｌ、１．５０当量）を０℃で１滴ずつ添加した。得られた溶液を１０分間０℃で、３０分間２５℃で、そしてその後、３時間５０℃で撹拌した。室温に冷却した後、得られた混合物を減圧下で濃縮した。残留物を水（１００ｍＬ）と酢酸エチル（１００ｍＬ）とで分配した。水性相を１００ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を１×１００ｍＬの水、１×１００ｍＬの重炭酸ナトリウム（飽和水溶液）、そして１×１００ｍＬのブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、３０．０ｇ（９４％）の表題化合物を薄黄色固体として得た。
【０８６０】
【化３８８】
2016074741.tif 000404
化合物１８０．２．４−エチル−２−フルオロ安息香酸メチル。化合物４８．１の調製に用いたものと同様の手順を用いたが、２−ブロモ−４−メチル安息香酸メチルの代わりに化合物１８０．１（５．００ｇ）を使用して、表題化合物（３．８０ｇ、薄い無色の液体、９７％）を調製した。
【０８６１】
【化３８９】
2016074741.tif 000405
化合物１８０．３．４−エチル−２−フルオロ−５−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）安息香酸。化合物１５２．８の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用い、化合物１５２．２およびアセトヒドラジド（ａｃｅｔｏｙｄｒａｚｉｄｅ）の代わりに化合物１８０．２および１４３．１をそれぞれ使用して、表題化合物を調製した。
【０８６２】
【化３９０】
2016074741.tif 000406
化合物１８０．４−（１−（４−エチル−２−フルオロ−５−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１５２の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いたが、化合物１５２．８の代わりに化合物１８０．３を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８６３】
【化３９１】
2016074741.tif 000407
化合物１８１．１．４−ブロモ−２−エチル安息香酸。パージして窒素雰囲気で維持した１Ｌ三つ口丸底フラスコにテトラヒドロフラン（５００ｍＬ）中の４−ブロモ−２−フルオロ安息香酸（５０．０ｇ、２２８ｍｍｏｌ、１．００当量）を添加した。エチルマグネシウムブロミド（２５０ｍＬ、ＴＨＦ中３Ｍ）の溶液を０℃で１滴ずつ添加した。得られた溶液を３〜４時間、０℃で撹拌した。その後、０℃で水を１滴ずつ添加することによりその混合物を注意深く失活させた。反応の完全失活後、追加の水を添加し、そのｐＨを塩化水素（水溶液、２Ｍ）で２〜３に調整した。その混合物を２×２００ｍＬの酢酸エチルで抽出し、有機層を併せた。水酸化ナトリウム（２Ｎ、水溶液）を用いてｐＨを７〜８に調整した。得られた混合物を２×２００ｍＬの酢酸エチルで洗浄した。その水溶液のｐＨ値を２Ｎ塩化水素で２〜３に調整し、その後、２×２００ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。これにより、３０．０ｇ（５７％）の４−ブロモ−２−エチル安息香酸を黄色固体として得た。
【０８６４】
【化３９２】
2016074741.tif 000408
化合物１８１．２．４−ブロモ−２−エチル安息香酸メチル。化合物１７７．２の調製に用いたものと同様の手順を用いたが、化合物１７７．１の代わりに化合物１８１．１（３０．０ｇ）を使用して、表題化合物（２５．０ｇ、淡黄色液体、７９％）を調製した。
【０８６５】
【化３９３】
2016074741.tif 000409
化合物１８１．３．４−シクロブチル−２−エチル安息香酸メチル。窒素下、０℃でＴＨＦ（３５０ｍＬ）中のＺｎＢｒ２（３３．５ｇ、１４９ｍｍｏｌ、４．００当量）の撹拌混合物に、シクロブチルマグネシウムブロミド（５０ｍＬ  ＴＨＦ中の１４８ｍｍｏｌ）の溶液を１滴ずつ添加した。０℃で０．５時間撹拌した後、温度を−７８℃に低下させ、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２．００ｇ、２．７３ｍｍｏｌ、０．０７当量）を添加し、その後、同温でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の４−ブロモ−２−エチル安息香酸メチル（化合物１８１．２、９．００ｇ、３７．０ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を１滴ずつ添加した。その反応混合物を放置してゆっくりと周囲温度に至らせ、その後、一晩撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１００ｍＬ）で反応を注意深く失活させた。得られた混合物を５００ｍＬの酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。酢酸エチル／石油エーテル（１：５０）を用いてシリカゲルクロマトグラフィーによりその残留物を精製して、８．００ｇ（９９％）の所望の生成物を薄黄色油状物として得た。
【０８６６】
【化３９４】
2016074741.tif 000410
化合物１８１．４．４−シクロブチル−２−エチル−５−ヨード安息香酸メチル。酢酸（８０ｍＬ）中の４−シクロブチル−２−エチル安息香酸メチル（化合物１８１．３、７．７０ｇ、３５．３ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液にヨウ素（８．９８ｇ、３５．４ｍｍｏｌ、１．００当量）、ＮａＩＯ４（３．７８ｇ、１７．７ｍｍｏｌ、０．５０当量）および硫酸（０．８７０ｇ、８．８７ｍｍｏｌ、０．２５当量）を添加した。その反応混合物を６０℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（飽和水溶液）で反応をゆっくりと失活させた。その混合物を２００ｍＬの酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。酢酸エチル／石油エーテル（１：５０）を用いてシリカゲルクロマトグラフィーによりその残留物を精製して、１０．５ｇ（８６％）の所望の生成物を無色固体として得た。
【０８６７】
【化３９５】
2016074741.tif 000411
化合物１８１．５．５−シアノ−４−シクロブチル−２−エチル安息香酸メチル。パージして窒素雰囲気で維持した丸底フラスコにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５０ｍＬ）中の４−シクロブチル−２−エチル−５−ヨード安息香酸メチル（化合物１８１．４、５．５０ｇ、１６．０ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を添加した。シアン化亜鉛（２．７８ｇ、２３．７ｍｍｏｌ、１．５０当量）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．８３ｇ、１．５９ｍｍｏｌ、０．１０当量）をその反応混合物に添加した。得られた溶液を１００℃で１５時間、窒素下で撹拌した。周囲温度に冷却した後、３００ｍＬのＦｅＳＯ４（飽和水溶液）で反応を注意深く失活させ、酢酸エチルで希釈した。得られた混合物を激しく撹拌し、その後、セライトに通して濾過し、１Ｍ  ＦｅＳＯ４、水、そして酢酸エチルで洗浄した。層を分離し、水性相を２×３００ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を２×３００ｍＬのブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（１：１００〜１：５０）を溶離剤として用いてその残留物を精製して、３．２０ｇ（８２％）の５−シアノ−４−シクロブチル−２−エチル安息香酸メチルを薄黄色油状物として得た。
【０８６８】
【化３９６】
2016074741.tif 000412
化合物１８１．６．５−カルバモチオイル−４−シクロブチル−２−エチル安息香酸メチル。丸底フラスコにテトラヒドロフランとＨ２Ｏの溶媒混合物（８０ｍＬ／４０ｍＬ）中の５−シアノ−４−シクロブチル−２−エチル安息香酸メチル（化合物１８１．５、３．００ｇ、１２．３ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を添加した。これに、撹拌しながら、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ’−ジエチル（６．６９ｇ、３５．９ｍｍｏｌ、３．００当量）を１滴ずつ添加した。得られた溶液を８５℃で４８時間撹拌した（警告：著しいガスの発生が起こる−本明細書に記載するこの反応およびすべての他の反応は、十分に換気されているドラフトチャンバの中で行うべきである）。周囲温度に冷却した後にその混合物を真空下で濃縮した。その粗生成物を石油エーテルからの再結晶によって精製して、１．３０ｇ（３８％）の５−カルバモチオイル−４−シクロブチル−２−エチル安息香酸メチルを薄黄色固体として得た。
【０８６９】
【化３９７】
2016074741.tif 000413
化合物１８１．７．４−シクロブチル−２−エチル−５−（イミノ（メチルチオ）メチル）安息香酸メチル。丸底フラスコにテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の５−カルバモチオイル−４−シクロブチル−２−エチル安息香酸メチル（化合物１８１．６、１．５０ｇ、５．４１ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を添加した。この後、撹拌しながら、ヨードメタン（３．８０ｇ、２６．８ｍｍｏｌ、５．００当量）を１滴ずつ添加した。得られた溶液を２５℃で１５時間撹拌し、その後、真空下で濃縮した。これにより、１．８０ｇ（９７％）の表題化合物を黄色油状物として得た。
【０８７０】
【化３９８】
2016074741.tif 000414
化合物１８１．８．４−シクロブチル−２−エチル−５−（５−エチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）安息香酸メチル。丸底フラスコにＡｃＯＨ（２０ｍＬ）中の４−シクロブチル−２−エチル−５−（メチルスルファニル）カルボキシミドイル安息香酸メチル（化合物１８１．７、９００ｍｇ、３．０９ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を添加した。プロピオノヒドラジド（８８０ｍｇ、９．９９ｍｍｏｌ、３．００当量）を添加し、得られた混合物を９０℃で２時間撹拌した。周囲温度に冷却した後にその混合物を真空下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（１：５０〜１：３）を溶離剤として用いてその残留物を精製して、０．３６０ｇ（３７％）の表題化合物を透明油状物として得た。
【０８７１】
【化３９９】
2016074741.tif 000415
化合物１８１．９．４−シクロブチル−２−エチル−５−（５−エチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）安息香酸。丸底フラスコにメタノール（２０ｍＬ）中の４−シクロブチル−２−エチル−５−（５−エチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）安息香酸メチル（化合物１８１．８、３６０ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を添加した。水（１０ｍＬ）中の水酸化ナトリウム（４６０ｍｇ、１１．５ｍｍｏｌ、１０．０当量）の溶液をその反応混合物に添加した。得られた溶液を２５℃で１５時間撹拌した。その後、有機溶媒を減圧下で除去した。残存水性相のｐＨ値を塩化水素（水溶液、２Ｍ）で２〜３に調整した。結果として生じた沈殿を濾過によって収集し、高真空下で乾燥させて、３２０ｍｇ（９３％）の表題化合物を白色固体として得た。
【０８７２】
【化４００】
2016074741.tif 000416
化合物１８１．４−（１−（４−シクロブチル−２−エチル−５−（５−エチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中の４−シクロブチル−２−エチル−５−（５−エチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）安息香酸（化合物１８１．９、１６０ｍｇ、０．５３０ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液に、ＥＤＣＩ（１１３ｍｇ、０．５９０ｍｍｏｌ、１．１１当量）、ＤＭＡＰ（１９７ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ、３．０３当量）およびＨＯＢＴ（８７．５ｍｇ、０．６５０ｍｍｏｌ、１．２１当量）を添加した。５分後、４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．５、１１０ｍｇ、０．５９０ｍｍｏｌ、１．１０当量）を添加した。得られた混合物を２５℃で１５時間撹拌し、その後、１００ｍＬの氷水で失活させた。その混合物を２×１５０ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を３×１５０ｍＬのブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。その粗生成物（約１５０ｍｇ）を次の条件での分取ＨＰＬＣによってさらに精製した（１＃−Ｐｒｅ−ＨＰＬＣ−００１（ＳＨＩＭＡＤＺＵ））：カラム、ＳｕｎＦｉｒｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８、１９＊１５０ｍｍ  ５μｍ；移動相、０．０５％ＴＦＡを伴う水とＣＨ３ＣＮ（４７％ＣＨ３ＣＮから６分間で６１％に上昇、１．５分間で１００％に上昇、１．５分間で４７％に降下）；検出器、Ｗａｔｅｒｓ  ２４８９  ２５４および２２０ｎｍ。純粋な化合物を含有する画分を併せ、凍結乾燥させて、９９．５ｍｇ（４０％）の表題化合物を白色固体として得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８７３】
【化４０１】
2016074741.tif 000417
化合物１８２．４−（１−（４−シクロプロピル−２−エチル−５−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１４３および１８１の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８７４】
【化４０２】
2016074741.tif 000418
化合物１８３．４−（１−（４−シクロプロピル−２−エチル−５−（５−（メトキシメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１４３および１８１の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８７５】
【化４０３】
2016074741.tif 000419
化合物１８４．４−（１−（４−シクロブチル−２−エチル−５−（５−（メトキシメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１４３および１８１の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用い、かつ化合物１．５の代わりに化合物１１．２ＨＣｌ塩を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８７６】
【化４０４】
2016074741.tif 000420
化合物１８５．４−（１−（４−シクロブチル−２−エチル−５−（５−（メトキシメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１４３および１８１の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８７７】
【化４０５】
2016074741.tif 000421
化合物１８６．４−（１−（４−シクロブチル−２−エチル−５−（５−エチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１８１の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用い、かつ化合物１．５の代わりに化合物１１．２ＨＣｌ塩を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８７８】
【化４０６】
2016074741.tif 000422
化合物１８７．４−（１−（４−シクロブチル−２−エチル−５−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１４３および１８１の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用い、かつ化合物１．５の代わりに化合物１１．２ＨＣｌ塩を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８７９】
【化４０７】
2016074741.tif 000423
化合物１８８．４−（１−（４−シクロブチル−２−エチル−５−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１４３および１８１の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８８０】
【化４０８】
2016074741.tif 000424
【０８８１】
【化４０９】
2016074741.tif 000425
化合物１８９．１．４−（シクロブチルメチル）−２−メチル安息香酸メチル。化合物１８１．３の調製に用いたものと同様の手順を用い、化合物１８１．２およびシクロブチルマグネシウムブロミドの代わりに化合物１５２．１（５．００ｇ）およびシクロブチルメチルマグネシウムブロミドをそれぞれ使用して、表題化合物（４．００ｇ、黄色油、８４％）を調製した。
【０８８２】
【化４１０】
2016074741.tif 000426
化合物１８９．２．４−（シクロブチルメチル）−５−ヨード−２−メチル安息香酸メチル。丸底フラスコにＡｃＯＨ（１５０ｍＬ）中の４−（シクロブチルメチル）−２−メチル安息香酸メチル（化合物１８９．１、８．４０ｇ、３８．５ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を添加した。ＮａＩＯ４（５．００ｇ、２３．４ｍｍｏｌ、０．５０当量）、ヨウ素（１０．０ｇ、３９．４ｍｍｏｌ、１．００当量）および硫酸（０．３ｍＬ）をその反応混合物に添加した。得られた溶液を６０℃で１２時間撹拌した。室温に冷却した後、２００ｍＬのＮａＨＳＯ３（水溶液）で反応を失活させた。その混合物を２×２００ｍＬの酢酸エチルで抽出し、併せた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（２０：１）を溶離剤として用いてその残留物を精製して、８．００ｇ（６０％）の４−（シクロブチルメチル）−５−ヨード−２−メチル安息香酸メチルを白色固体として得た。
【０８８３】
【化４１１】
2016074741.tif 000427
化合物１８９．３．５−シアノ−４−（シクロブチルメチル）−２−メチル安息香酸メチル。化合物１８１．５の調製に用いたものと同様の手順を用い、化合物１８１．４の代わりに化合物１８９．２（８．００ｇ）を使用して、表題化合物（５．０ｇ、薄黄色油、８８％）を調製した。
【０８８４】
【化４１２】
2016074741.tif 000428
化合物１８９．４．５−カルバモチオイル−４−（シクロブチルメチル）−２−メチル安息香酸メチル。丸底フラスコにＴＨＦとＨ２Ｏの溶媒混合物（５０ｍＬ／２５ｍＬ）中の５−シアノ−４−（シクロブチルメチル）−２−メチル安息香酸メチル（化合物１８９．３、５．００ｇ、２０．６ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を添加した。ジチオリン酸Ｏ，Ｏ’−ジエチル（１５．０ｇ、８０．５ｍｍｏｌ、４．００当量）をその反応フラスコに添加した。得られた溶液を８０℃で４８時間撹拌した（警告：著しいガスの発生が起こる−本明細書に記載するこの反応およびすべての他の反応は、十分に換気されているドラフトチャンバの中で行うべきである）。周囲温度に冷却した後、５０ｍＬのブラインで反応を注意深く失活させた。その混合物を３×５０ｍＬの酢酸エチルで抽出し、併せた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（１：４）を溶離剤として用いてその残留物を精製して、１．２０ｇ（２１％）の表題化合物を黄色油状物として得た。
【０８８５】
【化４１３】
2016074741.tif 000429
化合物１８９．５．４−（シクロブチルメチル）−２−メチル−５−（メチルスルファニル）カルボキシミドイル安息香酸メチル。丸底フラスコにテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）中の５−カルバモチオイル−４−（シクロブチルメチル）−２−メチル安息香酸メチル（化合物１８９．４、１．２０ｇ、４．３３ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を添加した。ヨードメタン（５．００ｇ、３５．２ｍｍｏｌ、８．００当量）をその反応混合物に添加した。得られた溶液を２０℃で１２時間撹拌し、その後、真空下で濃縮した。これにより、１．１０ｇ（８７％）の４−（シクロブチルメチル）−２−メチル−５−（メチルスルファニル）カルボキシミドイル安息香酸メチルを黄色油状物として得た。
【０８８６】
【化４１４】
2016074741.tif 000430
化合物１８９．６．４−（シクロブチルメチル）−５−（５−エチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチル安息香酸メチル。丸底フラスコにＡｃＯＨ（２５ｍＬ）中の４−（シクロブチルメチル）−２−メチル−５−（メチルスルファニル）カルボキシミドイル安息香酸メチル（化合物１８９．５、１．００ｇ、３．４３ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を添加した。プロピオノヒドラジド（１．２０ｇ、１３．６ｍｍｏｌ、４．００当量）を添加し、得られた混合物を１００℃で１時間撹拌した。周囲温度に冷却した後、その混合物を真空下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（１：５）を溶離剤として用いてその残留物を精製して、３００ｍｇ（２８％）の表題化合物を白色固体として得た。
【０８８７】
【化４１５】
2016074741.tif 000431
化合物１８９．７．４−（シクロブチルメチル）−５−（５−エチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチル安息香酸。化合物１８１．９の調製に用いたものと同様の手順を用い、化合物１８１．８の代わりに化合物１８９．６（３００ｍｇ）を使用して、表題化合物（２６０ｍｇ、白色固体、９１％）を調製した。
【０８８８】
【化４１６】
2016074741.tif 000432
化合物１８９．４−（１−（４−（シクロブチルメチル）−５−（５−エチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１８１の調製に用いたものと同様の手順を用い、化合物１８１．９の代わりに化合物１８９．７（１００ｍｇ）を使用して、表題化合物（２８ｍｇ、白色固体、１８％）を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８８９】
【化４１７】
2016074741.tif 000433
化合物１９０．１．２−ブロモ−５−ヨード−４−メチル安息香酸メチル。丸底フラスコにＡｃＯＨ（２０ｍＬ）中の２−ブロモ−４−メチル安息香酸メチル（２．００ｇ、７．８６ｍｍｏｌ、１．００当量）の混合物を添加した。Ｉ２（２．４５ｇ、９．６５ｍｍｏｌ、１．１０当量）、ＮａＩＯ４（９５０ｍｇ、４．４２ｍｍｏｌ、０．５０当量）および硫酸（０．１ｍＬ、０．１５当量）を添加し、得られた混合物を１００℃で一晩撹拌した。周囲温度に冷却した後、Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（飽和水溶液）で反応を注意深く失活させた。得られた混合物を２×５０ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮して、２．５０ｇ（８１％）の表題化合物をオフホワイト固体として得た。
【０８９０】
【化４１８】
2016074741.tif 000434
化合物１９０．２．２−ブロモ−５−シアノ−４−メチル安息香酸メチル。化合物１８１．５の調製に用いたものと同様の手順を用い、化合物１８１．４の代わりに化合物１９０．１（２．５０ｇ）を使用して、表題化合物（１．１０ｇ、白色固体、６１％）を調製した。
【０８９１】
【化４１９】
2016074741.tif 000435
化合物１９０．３．５−シアノ−２−シクロプロピル−４−メチル安息香酸メチル。窒素下、トルエン（２０ｍＬ）中の２−ブロモ−５−シアノ−４−メチル安息香酸メチル（化合物１９０．２、６００ｍｇ、２．１３ｍｍｏｌ、１．００当量、９０％）の溶液に、シクロプロピルボロン酸（５５２ｍｇ、６．４３ｍｍｏｌ、２．００当量）と、水（１ｍＬ）中の炭酸カリウム（８７６ｍｇ、６．３４ｍｍｏｌ、２．００当量）の溶液と、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２５２ｍｇ、０．１０当量）と、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（７０ｍｇ、０．１０当量）とを添加した。得られた混合物を窒素下、１００℃で一晩撹拌した。周囲温度に冷却した後、その混合物を２０ｍＬのＨ２Ｏで希釈し、その後、３×５０ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮して、４５０ｍｇ（８９％）の５−シアノ−２−シクロプロピル−４−メチル安息香酸メチルを白色固体として得た。
【０８９２】
【化４２０】
2016074741.tif 000436
化合物１９０．４．５−カルバモチオイル−２−シクロプロピル−４−メチル安息香酸メチル。丸底フラスコにテトラヒドロフラン（６ｍＬ）中の５−シアノ−２−シクロプロピル−４−メチル安息香酸メチル（化合物１９０．３、２２０ｍｇ、０．９２０ｍｍｏｌ、１．００当量、９０％）の溶液を添加した。その溶液に、水（１．５ｍＬ）中のジチオリン酸Ｏ，Ｏ’−ジエチル（３００ｍｇ、１．６１ｍｍｏｌ、２．００当量）の溶液を添加し、得られた混合物を油浴の中で一晩、８０℃で撹拌した（警告：著しいガスの発生が起こる−本明細書に記載するこの反応およびすべての他の反応は、十分に換気されているドラフトチャンバの中で行うべきである）。周囲温度に冷却した後、その混合物を真空下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（５：１）を溶離剤として用いてその残留物を精製した。収集した画分を併せ、真空下で濃縮して、１００ｍｇ（３９％）の５−カルバモチオイル−２−シクロプロピル−４−メチル安息香酸メチルを黄色固体として得た。
【０８９３】
【化４２１】
2016074741.tif 000437
化合物１９０．５．２−シクロプロピル−４−メチル−５−（メチルスルファニル）カルボキシミドイル安息香酸メチル。ＴＨＦ（５５ｍＬ）中の５−カルバモチオイル−２−シクロプロピル−４−メチル安息香酸メチル（化合物１９０．４、６００ｍｇ、２．１７ｍｍｏｌ、１．００当量、９０％）の溶液にヨードメタン（１ｍＬ）を１滴ずつ添加した。得られた混合物を一晩、２５℃で撹拌し、その後、減圧下で濃縮および乾燥させて、４００ｍｇ（５６％）の表題化合物を黄色固体として得た。
【０８９４】
【化４２２】
2016074741.tif 000438
化合物１９０．６．２−メトキシアセトヒドラジド。丸底フラスコにエタノール（１００ｍＬ）中の２−メトキシ酢酸エチル（１０．０ｇ、７６．２ｍｍｏｌ、１．００当量、９０％）およびＮＨ２ＮＨ２・Ｈ２Ｏ（１２ｍＬ、３．００当量）の溶液を添加した。得られた溶液を油浴の中で３時間、８０℃で撹拌し、その後、減圧下で濃縮および乾燥させて、６ｇ（６８％）の２−メトキシアセトヒドラジドを白色固体として得た。
【０８９５】
【化４２３】
2016074741.tif 000439
化合物１９０．７．２−シクロプロピル−５−（５−（メトキシメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−４−メチル安息香酸メチル。ＡｃＯＨ（２５ｍＬ）中の２−シクロプロピル−４−メチル−５−（メチルスルファニル）カルボキシミドイル安息香酸メチル（化合物１９０．５、４００ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ、１．００当量、９０％）および２−メトキシアセトヒドラジド（化合物１９０．６、８８９ｍｇ、７．６９ｍｍｏｌ、５．００当量）の溶液を一晩、９０℃で撹拌した。室温に冷却した後、その混合物を真空下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（２：１）を溶離剤として用いてその残留物を精製した。収集した画分を併せ、真空下で濃縮して、２００ｍｇ（４４％）の２−シクロプロピル−５−（５−（メトキシメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−４−メチル安息香酸メチルを白色固体として得た。
【０８９６】
【化４２４】
2016074741.tif 000440
化合物１９０．８．２−シクロプロピル−５−（５−（メトキシメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−４−メチル安息香酸。丸底フラスコにメタノール（４ｍＬ）中の２−シクロプロピル−５−（５−（メトキシメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−４−メチル安息香酸メチル（化合物１９０．７、２００ｍｇ、０．６００ｍｍｏｌ、１．００当量、９０％）の溶液を添加した。水（２ｍＬ）中の水酸化ナトリウム（１０６ｍｇ、２．６５ｍｍｏｌ、４．００当量）の溶液をその反応混合物に添加した。得られた溶液を２時間、６０℃で撹拌した。周囲温度に冷却した後、有機溶媒を減圧下で除去し、残存水性層のｐＨを塩化水素（水溶液、６Ｍ）で２〜３に調整した。結果として生じた固体を濾過によって収集し、乾燥させて、１７０ｍｇ（８９％）の表題化合物を白色固体として得た。
【０８９７】
【化４２５】
2016074741.tif 000441
化合物１９０．４−（１−（２−シクロプロピル−５−（５−（メトキシメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１８１の調製に用いたものと同様の手順を用い、化合物１８１．９の代わりに化合物１９０．８（１５０ｍｇ）を使用して、表題化合物（１１５．５ｍｇ、白色固体、５１％）を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８９８】
【化４２６】
2016074741.tif 000442
化合物１９１．１．２−エチル−５−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−４−メチル安息香酸。化合物１９０．８の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。
【０８９９】
【化４２７】
2016074741.tif 000443
化合物１９１．４−（１−（２−エチル−５−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１８１の調製に用いたものと同様の手順を用い、化合物１８１．９の代わりに化合物１９１．１（１４５ｍｇ）を使用して、表題化合物（７４．８ｍｇ、白色固体、３３％）を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９００】
【化４２８】
2016074741.tif 000444
化合物１９２．４−（１−（２−エチル−４−メチル−５−（５−（テトラヒドロフラン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１９１の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９０１】
【化４２９】
2016074741.tif 000445
化合物１９３．４−（１−（２−エチル−５−（５−（１−メトキシプロパン−２−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１９１の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９０２】
【化４３０】
2016074741.tif 000446
化合物１９４．４−（１−（２−エチル−５−（５−（メトキシメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１９１の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９０３】
【化４３１】
2016074741.tif 000447
化合物１９５．４−（１−（２−シクロブチル−５−（５−（メトキシメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。化合物１９０の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９０４】
【化４３２】
2016074741.tif 000448
化合物１９６．１．２−イソプロピル−４−メチル安息香酸メチル。窒素下、−４８℃でＴＨＦ（５００ｍＬ）中のジブロモ亜鉛（３９．０ｇ、１７３ｍｍｏｌ、４．００当量）の撹拌混合物にイソプロピルマグネシウムブロミド（ＴＨＦ中３Ｍ、１７０ｍｍｏｌ）を３０分間かけて１滴ずつ添加した。Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．５ｇ、０．０５当量）および２−ブロモ−４−メチル安息香酸メチル（１０．０ｇ、４３．７ｍｍｏｌ、１．００当量）を上記反応混合物に添加した。１時間、−４８℃で撹拌した後、その反応混合物を５００ｍＬのＮＨ４Ｃｌ（水溶液）の注意深い添加により失活させた。得られた混合物を３×５００ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を３×５００ｍＬのブラインで洗浄し、真空下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、石油エーテル（１：１）を溶離剤として用いてその残留物を精製した。これにより、６．５０ｇ（７７％）の２−イソプロピル−４−メチル安息香酸メチルを黄色油状物として得た。
【０９０５】
【化４３３】
2016074741.tif 000449
化合物１９６．２．５−ヨード−２−イソプロピル−４−メチル安息香酸メチル。丸底フラスコに酢酸（６０ｍＬ）中の２−イソプロピル−４−メチル安息香酸メチル（化合物１９６．１、６．５０ｇ、３３．８ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を添加した。ヨウ化物（９．５０ｇ、３７．４ｍｍｏｌ、１．１０当量）、過ヨウ素酸ナトリウム（３．６０ｇ、１６．８ｍｍｏｌ、０．５０当量）および硫酸（０．５００ｇ、０．１５当量）をその反応混合物に添加した。得られた溶液を一晩、１００℃で撹拌した。室温に冷却した後、Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（飽和水溶液）で反応を失活させた。その混合物を３×１００ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を３×１００ｍＬのブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。これにより、６．００ｇ（５６％）の５−ヨード−２−イソプロピル−４−メチル安息香酸メチルを黄色油状物として得た。
【０９０６】
【化４３４】
2016074741.tif 000450
化合物１９６．３．５−シアノ−２−イソプロピル−４−メチル安息香酸メチル。化合物１８１．５の調製に用いたものと同様の手順を用い、化合物１８１．４の代わりに化合物１９６．２（３．２０ｇ）を使用して、表題化合物（０．８ｇ、白色固体、３７％）を調製した。
【０９０７】
【化４３５】
2016074741.tif 000451
化合物１９６．４．５−カルバモチオイル−２−イソプロピル−４−メチル安息香酸メチル。丸底フラスコにテトラヒドロフラン／Ｈ２Ｏ（１０／５ｍＬ）中の５−シアノ−２−イソプロピル−４−メチル安息香酸メチル（化合物１９６．３、８００ｍｇ、３．６８ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を添加した。その反応混合物にジチオリン酸Ｏ，Ｏ’−ジエチル（２．０５ｇ、１１．０ｍｍｏｌ、３．００当量）を添加した。得られた溶液を油浴の中で１５時間、８５℃で撹拌した（警告：著しいガスの発生が起こる−本明細書に記載するこの反応およびすべての他の反応は、十分に換気されているドラフトチャンバの中で行うべきである）。周囲温度に冷却した後、その混合物を２×１００ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（１：１００〜１：５０〜１：０）を溶離剤として用いてその残留物を精製して、０．８００ｇ（８６％）の５−カルバモチオイル−２−イソプロピル−４−メチル安息香酸メチルを黄色油状物として得た。
【０９０８】
【化４３６】
2016074741.tif 000452
化合物１９６．５．５−（イミノ（メチルチオ）メチル）−２−イソプロピル−４−メチル安息香酸メチル。化合物１８１．７の調製に用いたものと同様の手順を用い、化合物１８１．６の代わりに化合物１９６．４（８２０ｍｇ）を使用して、表題化合物（０．８００ｇ、黄色油、９２％）を調製した。
【０９０９】
【化４３７】
2016074741.tif 000453
化合物１９６．６．２−イソプロピル−５−（５−（メトキシメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−４−メチル安息香酸メチル。酢酸（３０ｍＬ）中の５−（イミノ（メチルチオ）メチル）−２−イソプロピル−４−メチル安息香酸メチル（化合物１９６．５、８００ｍｇ、３．０１ｍｍｏｌ、１．００当量）および２−メトキシアセトヒドラジド（化合物１９０．６、１．９０ｇ、１８．３ｍｍｏｌ、５．００当量）の溶液を油浴の中で２時間、８０℃で撹拌し、その後、真空下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（１：５０〜１：２）を溶離剤として用いてその残留物を精製して、２５０ｍｇ（２７％）の２−イソプロピル−５−（５−（メトキシメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−４−メチル安息香酸メチルを透明油状物として得た。
【０９１０】
【化４３８】
2016074741.tif 000454
化合物１９６．７．２−イソプロピル−５−（５−（メトキシメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−４−メチル安息香酸。化合物１８１．９の調製に用いたものと同様の手順を用い、化合物１８１．８の代わりに化合物１９６．６（２５０ｍｇ）を使用して、表題化合物（０．２０ｇ、白色固体、８４％）を調製した。
【０９１１】
【化４３９】
2016074741.tif 000455
化合物１９６．４−（１−（２−イソプロピル−５−（５−（メトキシメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリルおよび化合物１９７．４−（１−（５−（５−（メトキシメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−４−メチル−２−プロピルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の２−イソプロピル−５−（５−（メトキシメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−４−メチル安息香酸（化合物１９６．７、２００ｍｇ、０．６９０ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液に、ＥＤＣＩ（２００ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ、１．５１当量）、ＤＭＡＰ（２５０ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ、２．９６当量）およびＨＯＢＴ（１１０ｍｇ、０．８１０ｍｍｏｌ、１．１８当量）を添加した。３０分間、室温で撹拌した後、化合物１．５（１４２ｍｇ、０．６４０ｍｍｏｌ、０．９２当量）を添加し、得られた溶液を１５時間、２５℃で撹拌し、その後、１００ｍＬの氷水で失活させた。得られた混合物を２×２００ｍＬの酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を２×１００ｍＬのブラインで洗浄し、その後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、酢酸エチル／石油エーテル（１：５０〜１：１〜１：０）を溶離剤として用いてその残留物を精製した。その粗生成物（約１２０ｍｇ）を次の条件での分取ＨＰＬＣによってさらに精製した（１＃−Ｐｒｅ−ＨＰＬＣ−００１（ＳＨＩＭＡＤＺＵ））：カラム、ＳｕｎＦｉｒｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８、１９＊１５０ｍｍ  ５μｍ；移動相、０．０５％ＴＦＡを伴う水とＣＨ３ＣＮ（４０．０％ＣＨ３ＣＮから８分間で５５．０％に上昇、１分間で１００％に上昇、１分間で４０．０％に降下）；検出器、Ｗａｔｅｒｓ  ２４８９  ２５４および２２０ｎｍ。純粋な化合物を含有する画分を併せ、凍結乾燥させて、５７．４ｍｇ（１８％）の化合物１９６および１１７ｍｇ（４％）の化合物１９７を白色固体として得た。化合物１９６．ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９１２】
【化４４０】
2016074741.tif 000456
化合物１９７．ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９１３】
【化４４１】
2016074741.tif 000457
【０９１４】
【化４４２】
2016074741.tif 000458
化合物１９８．１．４−イソプロピル−２−メチル安息香酸メチル。撹拌棒を備えた乾燥させた丸底フラスコを窒素でパージし、ジイソプロピル亜鉛（ＴＨＦ中１Ｍ溶液の２５ｍＬ、２５ｍｍｏｌ、２．０当量）を投入した。１，４−ジオキサン（２５ｍＬ）中の４−ブロモ−２−メチル安息香酸メチル（化合物１５２．１、２．８６ｇ、１２．５ｍｍｏｌ、１．０当量）を添加し、その後、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２・ＤＣＭ（１．０２ｇ、１．２５ｍｍｏｌ、０．１当量）を添加した（触媒を添加すると発熱を伴う）。その系をさらなる窒素、次いでアルゴンでパージし、４時間、１００℃に加熱し、その後、室温で１２時間撹拌した。その混合物を１Ｍ  ＨＣｌ（水溶液（ａｇ．）、１２ｍＬ）で注意深く失活させ（多少泡立つ）、その後、水（１００ｍＬ）および酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈し、混合した。その混合物をセライトに通して濾過し、水そして酢酸エチル（各２×２５ｍＬ）で洗浄した。層を分離し、水性部分を追加の酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。併せた有機部分をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。その粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサンから６％酢酸エチル）によって精製して、表題化合物を無色油状物として得た（２．３１ｇ、９６％）。
【０９１５】
【化４４３】
2016074741.tif 000459
化合物１９８．２．５−ヨード−４−イソプロピル−２−メチル安息香酸メチル。１００ｍＬ丸底フラスコの中の４−イソプロピル−２−メチル安息香酸メチル（化合物１９８．１、２．３１ｇ、１２．０ｍｍｏｌ、１．０当量）にＴＦＡ（２４ｍＬ）を注意深く添加し、その混合物を０℃に冷却した。Ｎ−ヨードスクシンイミド（２．７０ｇ、１２．０ｍｍｏｌ、１．０当量）を２分かけて少しずつ添加し、得られた混合物を窒素下で添加し、０℃で２０分間、その後、室温で１５時間撹拌した。その混合物を、注意深くジクロロメタン（５０ｍＬ）の混合物に入れて希釈し、リン酸二ナトリウム飽和水溶液に添加してｐＨを３より上に維持した（合計リン酸二ナトリウム約５００ｍＬ）。その混合物を十分に振盪し、分離し、水性部分を追加のＤＣＭ（５×２５ｍＬ）で抽出した。併せた有機部分を飽和亜硫酸ナトリウム（１０ｍＬ）＋水（４０ｍＬ）の混合物で洗浄し、その後、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、真空下で除去した。その粗生成物をシリカカラムクロマトグラフィー（ヘキサンから３％酢酸エチル）によって精製して、表題化合物を薄黄褐色油状物として得た（３．５９ｇ、９４％）。
【０９１６】
【化４４４】
2016074741.tif 000460
化合物１９８．３．５−シアノ−４−イソプロピル−２−メチル安息香酸メチル。乾燥させた丸底フラスコに５−ヨード−４−イソプロピル−２−メチル安息香酸メチル（化合物１９８．２、２．００ｇ、６．２９ｍｍｏｌ、１．０当量）、シアン化亜鉛（１．４８ｇ、１２．６ｍｍｏｌ、２．０当量）、ＤＭＦ（２０ｍＬ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（３６４ｍｇ、０．３１５ｍｍｏｌ、０．０５当量）を添加した。その系を窒素、続いてアルゴンでパージし、その混合物を１００℃で１５時間加熱した。反応物を放置して室温に冷却し、その後、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、１Ｍ  ＦｅＳＯ４（２５ｍＬ）で失活させた。その混合物を４０分間、激しく撹拌し、その後、セライトに通して濾過し、１Ｍ  ＦｅＳＯ４（１５ｍＬ）、水（５０ｍＬ）、そして酢酸エチル（１５０ｍＬ）で洗浄した。層を分離し、水性相を酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。併せた有機層をブライン（４×１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮した。その生成物をシリカカラムクロマトグラフィー（ヘキサンから８％酢酸エチル）によって精製して、表題化合物を得た（１．１４ｇ、８３％）。
【０９１７】
【化４４５】
2016074741.tif 000461
化合物１９８．４．５−（（エチルチオ）（イミノ）メチル）−４−イソプロピル−２−メチル安息香酸メチル。５−シアノ−４−イソプロピル−２−メチル安息香酸メチル（化合物１９８．３、１．１２ｇ、５．１６ｍｍｏｌ、１．０当量）、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ’−ジエチル（９０％）（２．０ｍＬ、１０．７ｍｍｏｌ、２．１当量）および水（２００μＬ）を１６ｍＬバイアルに加え、キャップを緩めて８０℃で８５時間、その混合物を加熱した（警告：著しいガスの発生が起こる−本明細書に記載するこの反応およびすべての他の反応は、十分に換気されているドラフトチャンバの中で行うべきである）。追加のジチオリン酸Ｏ，Ｏ’−ジエチル（０．５ｍＬ、２．７ｍｍｏｌ、０．５当量）および水（５０μＬ）を６時間および１４時間の時点で添加したことに留意されたし。また、反応中にＬＣ／ＭＳにより中間チオアミドを観察し、所望の生成物への転化が完了するまで加熱する。その反応混合物を酢酸エチル（７５ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液（２０ｍＬ）、続いて１Ｍ  ＮａＨ２ＰＯ４（１０ｍＬ）、そしてブライン（１０ｍＬ）で洗浄した。有機部分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、真空下で除去した。その粗生成物をシリカカラムクロマトグラフィー（ヘキサンから２５％酢酸エチル）によって精製して、無色油を得た（１．１２ｇ、７８％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９１８】
【化４４６】
2016074741.tif 000462
化合物１９８．５．４−イソプロピル−５−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチル安息香酸メチル。５−（（エチルチオ）（イミノ）メチル）−４−イソプロピル−２−メチル安息香酸メチル（化合物１９８．４、３３ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ、１．０当量）、３−メトキシプロパンヒドラジド（化合物１４３．１、２１ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ、１．５当量）および酢酸（１．２ｍＬ）を４ｍＬバイアルに加え、キャップを緩めて４時間、８０℃で加熱した。溶媒を真空下で除去し、残留物をＤＣＭ（１０ｍＬ）に溶解させ、飽和ＮａＨＣＯ３（５ｍＬ）、次いでブライン（５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、蒸発させて、無色油にした（理論収量）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９１９】
【化４４７】
2016074741.tif 000463
化合物１９８．６．４−イソプロピル−５−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチル安息香酸。４ｍＬバイアルの中の前の工程からの粗製４−イソプロピル−５−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチル安息香酸メチル（化合物１９８．５、０．１２ｍｍｏｌ、１．０当量）に、水酸化リチウム一水和物（１０．１ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ、２．０当量）、メタノール（０．９ｍＬ）および水（０．３ｍＬ）を添加した。得られた混合物を室温で３時間、続いて５０℃で３時間、そして４０℃で１７時間撹拌した。真空下で溶媒を除去し、残留物を水（７ｍＬ）＋飽和ＮａＨＣＯ３（１ｍＬ）で希釈し、水性部分をジエチルエーテル（２ｍＬ）で洗浄した。有機部分から水（２ｍＬ）＋飽和ＮａＨＣＯ３（０．５ｍＬ）の混合物で抽出し戻した。併せた水性部分を１Ｍ  Ｈ３ＰＯ４でｐＨ＝３に酸性化し、ジクロロメタン（３×５ｍＬ）で抽出した。有機部分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、真空下で除去して、表題化合物を白色ろう様固体として得た（３１．５ｍｇ、２工程を通して８８％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９２０】
【化４４８】
2016074741.tif 000464
化合物１９８．４−（１−（４−イソプロピル−５−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４ｍＬバイアルに、４−イソプロピル−５−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチル安息香酸（化合物１９８．６、３１ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ、１．０当量）、４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．５、２３ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ、１．０当量）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（２０重量％水）（２２ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ、１．２５当量）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２１．５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、１．１当量）、ＤＭＦ（１ｍＬ）およびＤＩＥＡ（７１μＬ、０．４１ｍｍｏｌ、４当量）を加えた。その混合物を室温で２４時間撹拌し、その後、酢酸エチル（１０ｍＬ）で希釈し、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄した。水性部分から酢酸エチル（３ｍＬ）で抽出し戻し、併せた有機部分を飽和ＮａＨＣＯ３（５ｍＬ）、１Ｍ  ＮａＨ２ＰＯ４（５ｍＬ）、そしてブライン（５ｍＬ）で洗浄した。有機部分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、真空下で除去した。その粗製残留物を分取ＴＬＣ（ＤＣＭ／８％ＭｅＯＨ）によって精製して、表題化合物をオフホワイト固体として得た（２３ｍｇ、４８％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９２１】
【化４４９】
2016074741.tif 000465
化合物１９９．４−（１−（４−イソプロピル−５−（５−（メトキシメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４−（１−（４−イソプロピル−５−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１９８）の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９２２】
【化４５０】
2016074741.tif 000466
化合物２００．４−（１−（４−イソプロピル−３−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４−（１−（４−イソプロピル−５−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１９８）の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９２３】
【化４５１】
2016074741.tif 000467
化合物２０１．４−（１−（４−イソプロピル−３−（５−（メトキシメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４−（１−（４−イソプロピル−５−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１９８）の調製に用いたものと同様の標準的な化学的手技および手順を用いて、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９２４】
【化４５２】
2016074741.tif 000468
化合物２０２．１．５−カルバモイル−４−シクロブチル−２−メチル安息香酸メチル。８ｍＬバイアルに５−シアノ−４−シクロブチル−２−メチル安息香酸メチル（１５２．４、１００ｍｇ、０．４３６ｍｍｏｌ、１．０当量）、炭酸カリウム（１８１ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ、３．０当量）およびＤＭＳＯ（２．２ｍＬ）を加え、撹拌を開始した。過酸化水素（５０重量％）（１７６μＬ、３．０５ｍｍｏｌ、７．０当量）を約１分間かけて添加した。その混合物を室温で２９時間撹拌し、その後、ブライン（１０ｍＬ）＋１Ｍ  Ｈ３ＰＯ４（１．５ｍＬ）に入れて希釈した。その混合物を酢酸エチル（１０ｍＬ×１、３ｍＬ×１）で抽出した。併せた有機層をブライン（１０ｍＬ）＋数滴の１Ｍ  Ｈ３ＰＯ４、続いて水（１０ｍＬ）＋飽和ＮａＨＣＯ３（１ｍＬ）の混合物、そして最後にブライン（５ｍＬ）で洗浄した。有機部分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、蒸発させて、表題化合物を白色固体として得た（５９ｍｇ、５５％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２４８．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９２５】
【化４５３】
2016074741.tif 000469
化合物２０２．２．４−シクロブチル−２−メチル−５−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）安息香酸メチル。バイアルに５−カルバモイル−４−シクロブチル−２−メチル安息香酸メチル（化合物２０２．１、５９ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ、１．０当量）を添加し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（１ｍＬ）を加えた。その混合物を８０℃で５時間加熱し、その後、真空下で溶媒を除去した。残留物に酢酸（４００μＬ）と、酢酸（１００μＬ）中の無水ヒドラジン（８．２μＬ、０．２６ｍｍｏｌ、１．１当量）の溶液とを添加した。得られた濃稠懸濁液に追加の酢酸（５００μＬ）を添加し、その混合物を８０℃で１．５時間撹拌し、その後、真空下で溶媒を除去した。酢酸エチル（５ｍＬ）およびＤＣＭ（５ｍＬ）を添加した（多少の不溶固体）。有機部分を飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）そしてブライン（５ｍＬ）で洗浄し、真空下で除去して、表題化合物を白色固体として得た（理論収量）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９２６】
【化４５４】
2016074741.tif 000470
化合物２０２．３．４−シクロブチル−２−メチル−５−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）安息香酸。４ｍＬバイアルの中の前の工程からの粗製４−シクロブチル−２−メチル−５−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）安息香酸メチル（化合物２０２．２、０．２４ｍｍｏｌ、１．０当量）に、メタノール（１．５ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）および水酸化リチウム一水和物（２０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ、２．０当量）を添加した。得られた混合物を４０℃で４２時間撹拌した。その反応混合物を水（５ｍｌ）に入れて希釈し、１Ｍ  Ｈ３ＰＯ４でｐＨ３に酸性化し、ＤＣＭ（３×５ｍＬ）で抽出した。有機部分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、表題化合物を白色固体として得た（６１ｍｇ、２工程を通して９８％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９２７】
【化４５５】
2016074741.tif 000471
化合物２０２．４−（１−（４−シクロブチル−２−メチル−５−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４ｍＬバイアルに４−シクロブチル−２−メチル−５−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）安息香酸（化合物２０２．３、３１ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ、１．０当量）、４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．５、２７ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ、１．０当量）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（２０重量％水）（２５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、１．２５当量）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２５ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ、１．１当量）、ＤＭＦ（０．６ｍＬ）およびＤＩＥＡ（８３μＬ、０．４８ｍｍｏｌ、４当量）を加えた。その混合物を室温で４時間撹拌し、その後、酢酸エチル（１０ｍＬ）で希釈し、１Ｍ  ＮａＨ２ＰＯ４（５ｍＬ）で洗浄した。水性部分から酢酸エチル（３ｍＬ）で抽出し戻し、併せた有機部分をブライン（５ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３（５ｍＬ）、そしてブライン（５ｍＬ）で洗浄した。有機部分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、真空下で除去した。その粗製残留物を分取ＴＬＣ（ＤＣＭ／８％ＭｅＯＨ）によって精製して、表題化合物を白色固体として得た（２３ｍｇ、４６％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９２８】
【化４５６】
2016074741.tif 000472
化合物２０３．４−（１−（４−シクロブチル−２−メチル−５−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４ｍＬバイアルに４−シクロブチル−２−メチル−５−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）安息香酸（化合物２０２．３、３１ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ、１．０当量）、４−（４−フルオロピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１１．２、３１ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ、１．１当量）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（２０重量％水）（２５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、１．２５当量）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２５ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ、１．１当量）、ＤＭＦ（０．６ｍＬ）およびＤＩＥＡ（８３μＬ、０．４８ｍｍｏｌ、４当量）を加えた。その混合物を室温で４時間撹拌し、その後、酢酸エチル（１０ｍＬ）で希釈し、１Ｍ  ＮａＨ２ＰＯ４（５ｍＬ）で洗浄した。水性部分から酢酸エチル（３ｍＬ）で抽出し戻し、併せた有機部分をブライン（５ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３（５ｍＬ）、そしてブライン（５ｍＬ）で洗浄した。有機部分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、真空下で除去した。その粗製残留物を分取ＴＬＣ（ＤＣＭ／８％ＭｅＯＨ）によって精製して、表題化合物を白色固体として得た（３０ｍｇ、５６％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９２９】
【化４５７】
2016074741.tif 000473
化合物２０４．１．２，４−ジブロモ安息香酸メチル。メタノール（４００ｍＬ）中の２，４−ジブロモ安息香酸（５２．０ｇ、１７６ｍｍｏｌ、１．００当量、９５％）および硫酸（２０ｍＬ）の溶液を９０℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、その混合物を減圧下で濃縮した。残留物を５００ｍＬの酢酸エチルで希釈し、３×１００ｍＬのＨ２Ｏで洗浄し、その後、１×１００ｍＬのＮａＨＣＯ３（飽和水溶液）で洗浄した（注意：ガス発生が起こる）。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。これにより、４５．０ｇ볯鞼볯薼볯꺁볯貼볯銈苣隃菣ꊃ껥꾁ꛩ뢅菣膃菣銂믩늉닦뚊觧ꢁ臣ꚁ뻥龁胣ં䐼噉邀볯馼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘱㜰㜴ㄴ琮晩㸢〲㘱㜰㜴ㄴ琮晩ꃂ〰㐰㐷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 隌郥ꦉ볯邼볯躼볯躼볯貼볯銈苣ꢂ菣ꮃ껥꾁ꛩ뢅菣膃菣芀ꫧꂴ룤膀볯莄臣뒼볯ꚼ볯醼볯邼뷯겼볯궸臣몼뷯ꊼ뷯㲒畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵袼볯邼볯邼뷯膀볯鞼볯趽뷯辽뷯膀볯躼볯钼뷥辇胣馼볯薼볯꺁鋦貋럦袐觧ꮁ볯钽볯螽볯銽볯隼볯趽볯膀볯ꢼ볯궸볯궼볯銂볯뒻臣ꒁ럦ꂊ臣龁胣邼蓢ꞁ볯躼볯芙雩貾胣鶁臣ꦸ뫥銂裢鞼볯莄臣躽룤閁臣膀볯蒽볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯蒽뷯邽뷯覼볯鎼볯鞼볯螽胣閼볯邼볯趽뷯辽뷯膀볯躼볯隼뷥辇胣馼볯薼볯銂럦ꂊ臣膀뛧蒁臣뒼볯ꚼ볯銼볯邼뷯겼볯궸臣銼볯钼裢뢂菣궃菣覮臦馦藩ꆃ菣ꮃ볯隌郥ꦉ볯邼볯躼볯膀볯邼볯邼뷯膀볯銼볯鎼뷯趽뷯貽胣醼볯邼볯鎽蟩膀볯閼볯覼臣뚺뛦銂볯뒻臣ꒁ럦ꂊ臣龁胣鶁臣趏뿥ꦉ苣肸駦膀껥ꦸ臣릒详鞁胣鶁臣貾胣뒰胣骶臣ꚁ볯ꎼ뷯袼냦뚺뛦膀볯궼볯ꞁ돦辄럦辁ꓥ뮴臣鮁臣芀뻥覂苣龁럦袐觧銂볯쎓閼볯邼뷯겼臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁胣떽臣龁鳦龩뇥銂볯쎓閼볯趽볯꺁菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧閁臣膀鳧목룤ꞁ뿦꺸臣龁胣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃苣뾽铧鞁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯뎟닦ꢂ菣蚃菣袼볯骼볯邼볯銂뫦ꊛ觥ꢁ臣ꚁ铧蒁臣鶁臣议闧ꦉ苣뺲ꏨ鞁臣膀볯躼볯邼뷯袼볯隼볯覼臣銼볯钼裢뢂苣膃菣覮臦馦藩ꆃ菣ꮃ苣ꆄ觨릲諧ꦉ臣鞁臣鞾臣芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〶㐷㐷⸱楴≦㈾㄰〶㐷㐷⸱楴쉦゠〰㜴㰵愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†賥袐觧銼볯钼볯鎼볯銼볯钼裢뢂苣膃菣銈볯銈菣벃菣覮臦馦藩ꆃ菣ꮃ胣隌郥ꦉ볯颼볯躼볯꺁ꫨ붣臣ꢔ臣龁苣꺁臣貐꟦꺁触蚠苣ꢔ臣膀賥袐觧醼볯醼볯鎼臣ꎻ苣誂臣隌郥ꦉ볯邼볯躼볯袼볯躼볯邼뷯覼苣뾽铧鞁臣膀ꇨ財賥袐觧袼볯躼볯螽胣蒖믩늉닦膀볯馼볯覼苣뾪ꏨ鞁臣芀㰊䥄㹖��邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〶㐷㐷⸱楴≦㈾㄰〶㐷㐷⸱楴쉦゠〰㜴㰶愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†賥袐觧銼볯钼볯钼볯銼볯钼裢뢂苣膃菣銈볯銈菣벃菣覮臦馦藩芀賥袐觧醼볯醼볯馼臣뾪ꏨꮁ铧蒁臣节臣ꢁ郥颧臣讉ꃩ銂铧蒁胣隌郥ꦉ볯颼볯躼볯꺁믤辂苣ꮁ賥袐觧銼볯钼볯鎼볯钼볯邼볯螽볯銂뷤ꢔ臣ꚁ胣ꢡꇩ隌郥ꦉ볯鎼볯銼볯螽胣붙觨몛뷤膀볯閼볯覼苣뾪ꏨ鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〶㐷㐷⸱楴≦㈾㄰〶㐷㐷⸱楴쉦゠〰㜴㰷愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†賥袐觧銼볯钼볯閼볯銼볯钼裢뢂苣膃菣銈볯銈볯ꆃ菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ볯覮臦馦藩芀ꫧꂴ룤膀裢鞼볯莄臣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯銼볯趽볯覼룤꺁볯貼볯銈苣ꢂ菣ꮃ裢閼裢ꢃ菣覃껥꾁ꛩ뢅볯隌郥ꦉ볯邼볯躼볯膀볯邼볯趽뷯膀볯躼볯钼뷯趽뷯貽胣醼볯邼볯鎽蟩膀볯邼볯覼臣릒详뚺뛦ꮁ뷯銈볯閽볯覽臣뚺뛦袼볯躼볯鎼뷯겼胣钼볯醼볯趽뷯辽뷯膀볯ꢼ볯궸볯躼볯隼볯覼苣醼믦骁臣뮷諥鞁臣芀볯蚈뻥膀臣꺁迥鲿觧ꮁ볯ꢼ볯袼볯趽볯覼룤꺁苣궃菣꺂藩ꆃ菣ꮃ볯邼볯鎼볯閼뷯겼胣钼볯醼볯趽뷯辽뷯膀볯躼볯邼뷥辇볯꺁뫦늶苣銈볯颼蓢ꞁ볯蚈臣醁臣醼믦骁臣뮷諥鞁臣芀臣꺁迥鲿觧銂臣覂臣閼裥鎖胣銈볯颼蓢ꞁ鋦貋臣膀臣꺁뻥膀볯邼뷯겼臣뒰臣ꢳ蓦놷臣놤듦閁臣龁胣鶁臣邽볯銂ꇥ뢅볯隼볯覼臣醼胣銼臣뾪闦鞁胣鞾苣貂臣랷郥ꦉ苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯銼韃볯邼뷯겼볯ꞁ諦몇臣龁胣떽臣龁鳦龩뇥銂볯邼뷯겼臣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀臣꺁뻥膀蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣龜ꧧ许臣莿룧鞁臣芀藩뢅苣膃菣銈鿧릲苣벃菣ꮃ볯醼볯銼볯覼苣뚺鯩ꒉ臣鞁臣ꢔ臣ꚁ苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣ꎁ臣鶁臣议闧ꦉ苣뺲ꏨ鞁臣膀볯隼뷯螽볯銼볯薼볯꺁ꇨ財賥袐觧銂苣閃菣꾃苣袃鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〶㐷㐷⸱楴≦㈾㄰〶㐷㐷⸱楴쉦゠〰㜴㰸愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†賥袐觧銼볯钼볯隼볯閼裢袼볯銈볯钼裢랂苣躃菣Ꞃ菣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣ꢂ菣ꮃ껥꾁ꛩ뢅菣膃菣芀룤閺菣ꦃ苣뎂臣꺼볯꺼裢뢂菣膃菣鮃菣ꂃ苣龃菣袼볯閼뷯겼볯궸臣銼볯钼裢뢂苣膃菣銈볯銈볯ꆃ菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ볯覮臦馦藩袼賥袐觧銼볯钼볯閼胣閼볯邼뷯螽胣銼볯醼볯趽뷯辽뷯膀볯躼볯邼뷥辇볯膀볯銈볯钃菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼菣뎃苣讃菣ꪃ菣ꦡ藩ꦡ볯隌郥ꦉ볯躼볯膀볯鞼볯趽뷯膀볯躼볯銼뷯趽뷯貽胣��뷥辇볯膀볯꒼볯뮃볯ꎼ뷯袼볯醼볯趽뷯膀볯躼볯钼뷯趽뷯貽胣銼볯邼볯鎽蟩覼臣袂臣钼裢뢂菣膃菣ꊂ菣躃菣ꪃ苣뎃볯閼볯邼뷯螽胣钼볯銼볯趽뷯辽뷯膀볯鎽蟩覼臣뚺뛦銂럦ꂊ臣龁胣鶁臣趏뿥ꦉ苣肸駦膀볯閼蓢ꞁ鋦貋臣龁胣趏뿥貁껥蚺臣龁苣膀臣꺁迥鲿럦袐觧銂볯邼뷯겼臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣貸蟩鞁胣鶁臣貾胣醼韃볯邼뷯겼臣꺼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꎼ뷯袼냦뚺뛦覼胣鶁臣ꚁ볯쎑銼볯趽볯꺁菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦鞁臣芀鳦龩鯧銂蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣龜ꧧ许臣莿룧鞁臣芀藩뢅苣膃菣ꢁ鿧릲苣벃菣ꮃ臣뚺ꫥ랷郥ꦉ볯醼볯醼볯銂铧蒁臣랂菣ꮂ苣ꮃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣ꎁ臣鶁臣议闧ꦉ苣뺲ꏨ鞁臣膀볯邼볯趽뷯袼볯邼볯覼臣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣ꆷ믩늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〶㐷㐷⸱楴≦㈾㄰〶㐷㐷⸱楴쉦゠〰㜴㰹愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†賥袐觧銼볯钼볯鞼볯閼裢袼볯銈볯钼裢랂苣躃菣Ꞃ菣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣ꢂ菣ꮃ菣뎃苣銃菣ꦃ苣覃胣ꢂ苣躃菣ꮃ볯隼뷯겼볯궸臣隌郥ꦉ볯邼볯躼볯袼볯邼볯趽뷯膀볯躼볯閼뷯趽뷯貽胣醼볯邼볯鎽蟩膀볯閼볯覼臣뚺뛦ꮁ菣覃菣뢂菣뒰鋥ꦉ볯鎼뷯겼볯銂럦ꂊ臣龁胣鞾苣貂臣뚺뛦銂룤ꦙ胣馼볯莄臣릒详鞁臣芀釥늛룦ꚺ臣랆跥鞁臣貾胣鶁臣랷郥ꦉ苣龜ꧧ许臣莿룧鞁臣芀껦馕觧銂볯邼뷯겼臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣貸蟩鞁胣鶁臣貾胣醼韃볯趽볯꺁菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧閁臣膀鳧목룤ꞁ뿦꺸臣龁胣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃裢ꆃ苣躃菣ꮃ볯銼볯骼볯覼苣뚺鯩ꒉ臣鞁臣ꢔ臣ꚁ苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣ꎁ臣鶁臣议闧ꦉ苣뺲ꏨ鞁臣膀볯隼볯趽뷯袼볯閼볯覼臣肉鳦꺁賥袐觧銂믩늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〶㐷㐷⸱楴≦㈾㄰〶㐷㐷⸱楴쉦゠〰㠴㰰愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†賥袐觧銼볯钼볯颼볯钼裢袼볯銈볯閼裢袼볯銈苣龃菣銈볯貼볯貼볯銈苣궂苣뢂苣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼裢銼볯钼裢뢂苣膃菣馃菣뺂苣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼菣뎃苣讃菣ꪃ菣芀룤閺菣ꦃ苣뎂臣뒰볯銼뷯겼볯ꢁ苣ꪂ苣떂菣袼볯趽볯覼臣뚺ꫥ랷郥ꦉ룤꺁볯銈볯钼裢袼볯銈苣ꊂ菣閃苣讃菣覼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣覼裢銼볯钼裢뢂苣膃菣馃菣뺂菣覃菣뢂菣袼賥袐觧銼볯钼볯鞼胣醼볯邼뷯螽胣邼볯銼볯邼뷯趽뷯貽胣醼볯邼볯鎽蟩膀볯邼볯覼臣뚺뛦銂럦ꂊ臣龁��趇苧뢅菣袃菣Ꚃ菣袼볯銼뷯螽胣邼볯鞼볯邼뷯趽뷯貽胣鎼볯邼볯鎽蟩覼苣꒮룦ꞁ臣꺁迥鲿럦袐觧ꮁ럦ꂊ臣膀볯蚈雩릒详鞁臣芀臣꺁뻥膀볯銽볯꺼볯鞼볯趽뷯膀볯躼볯钼볯趽뷯辽뷯膀볯躼볯邼뷥辇볯銂껥ꦸ臣鶁臣趏뿥ꦉ臣뮷諥鞁臣芀뻥覂苣龁뫦늶苣銼駦鎖胣꒮룦ꞁ鋦貋臣膀볯邼뷯겼臣ꚼ뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵袼ꏩ貒냦뚺뛦覼臣놤듦閁臣膀藩뢅苣膃菣ꞁ룥袇臣龁胣鞾苣貂臣랷郥ꦉ苣肿臣辁鋦貋臣膀臣꺁뻥膀苣ꦃ苣袃臣骀臣ꚁ뿦躁臣膀볯궼†볯薽볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢胣뒰胣鶁臣ꚁ藩뢅苣膃菣ꞁ듦蒵臣龁胣꒱苣蚈鯩鞁胣뒰胦뢛苣銼韃볯邼뷯겼臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁臣芀뷤鮁臣覜ꧦ꒱苣銼韃볯邼뷯겼臣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣龜ꧧ许臣莿룧鞁臣芀臣貂臣袂苣膀볯邼볯趽뷯袼볯馼볯覼臣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣蒻觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣鎁臣隌郥ꦉ苣閁苣ꮁ닧붣臣骁臣ꆬ臣ꖷ꣧꺁迥鲿臣뾽铧鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〶㐷㐷⸱楴≦㈾㄰〶㐷㐷⸱楴쉦゠〰㠴㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†賥袐觧銼볯钼볯馼볯钼裢袼볯銈볯閼裢袼볯銈苣袃苣랂裢钼볯銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ苣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣覼裢銼볯钼裢뢂苣膃菣馃菣뺂苣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼菣뎃苣ꊂ菣覃胣ꢂ苣躃菣ꮃ볯醼볯趽볯覼룤꺁賥袐觧銼볯钼볯颼볯醼볯邼뷯螽胣邼볯銼볯邼뷯趽뷯貽胣醼볯邼볯鎽蟩膀볯閼볯覼臣袂臣뒰藩隌苣ꪃ苣ꂃ볯醼볯銼뷯螽胣銼볯鎼볯趽뷯辽뷯膀볯邼볯邼뷥辇볯꺁럦袐觧銂볯閼蓢ꞁ룤ꦙ鋦貋臣龁胣ꢑ鯥ꦸ뫥ꮁ蛥뒍臣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