(57)【要約】【課題】  ホスファチジルセリンを溶解した乳製品およびその製造方法を提供する。【解決手段】  リン脂質とセリンを、ホスホリパーゼＤの存在下、アセトンと水からなる均一相中で反応させる工程を含む製造方法により製造されたホスファチジルセリンを添加する工程を含む、ホスファチジルセリン含有飲食物の製造方法および本製造方法により製造されたホスファチジルセリン含有飲食物が提供される。本発明は、食品産業、飲料産業等において利用できる。【選択図】図３
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
リン脂質とセリンを、ホスホリパーゼＤの存在下、アセトンと水からなる均一相中で反応させる工程を含む製造方法により製造されたホスファチジルセリンを添加する工程を含む、ホスファチジルセリン含有飲食物の製造方法。
【請求項２】
ホスファチジルセリン含有飲食物の製造方法であって、飲食物に添加するホスファチジルセリン組成物中の２価イオン濃度を低減させる工程を含む、方法。
【請求項３】
請求項１または２の製造方法により製造されたホスファチジルセリン含有飲食物。
【請求項４】
請求項３に記載のホスファチジルセリン含有飲食物を含む組成物。
【請求項５】
脳機能改善作用を有する飲食物の製造におけるホスファチジルセリンの使用。
【請求項６】
脳機能改善作用を有する飲食物の製造におけるホスファチジルセリンの用途。
【請求項７】
前記ホスファチジルセリンが、リン脂質とセリンを、ホスホリパーゼＤの存在下、アセトンと水からなる均一相中で反応させる工程を含む製造方法により製造されたものである、請求項５または６のホスファチジルセリンの使用または用途。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ホスファチジルセリンを含有する飲食物およびその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
グリセロリン脂質は、グリセリン骨格の１位と２位に脂肪酸、３位にリン酸がエステル結合している。グリセロリン脂質の主成分は、ホスファチジルコリン（PC）、ホスファチジルエタノールアミン（PE）であるが、ホスファチジルセリン（PS）は、PC、PEを基質として、ホスホリパーゼDによる触媒反応で、セリンとの塩基交換により生成する。分子内には、親水性のセリンが結合したリン酸エステル基と疎水性の脂肪酸エステル基を有しており、両親媒性であることから、水中では、一定濃度を超えると親水基を外側に、疎水基を内側に向けて、ミセル構造などに代表される多様な構造をとると言われている。
【０００３】
PSは、動物体内では脳内での分布が顕著であり、脳機能改善効果が期待される機能性素材として、健康食品を中心に販売されている。一般的に、健康食品で流通しているPSの多くが油と混合された製剤をソフトカプセル化した形態であり、DHAやEPAを含む魚油などの油が利用されている。近年、PSを一般食品に添加して、幅広い年齢層で摂取できることを目的として、商品開発が進められている。その中で、日常的に食品として摂取しやすい乳製品への添加は、主要な選択肢の一つであると考えられる。
【０００４】
しかしながら、乳製品への応用を想定した場合、牛乳であれば、優れた分散性、水溶性および熱安定性が、ヨーグルトであれば、優れた耐酸性、粉ミルクであれば、水あるいは湯への優れた分散性、優れた水溶性および熱安定性などが求められている。
【０００５】
従来から市場にあるPSは、カルシウム塩などの二価塩が主に用いられている。しかしながら、カルシウムなどの二価塩を形成しているPSは分散性や水溶性が悪く、また、耐熱性、耐酸性も弱く、乳化を壊しやすいため、飲料や牛乳などの乳製品には利用できないという問題があった。
【０００６】
そこで、より分散性、水溶性がよく、耐熱性、耐酸性の高いPSが求められていた。
【０００７】
従来技術としては、水難溶性のPSに対して、分散性、水溶性を改善するため、食品や化粧品用途で利用される乳化剤や界面活性剤を用いて、PSの水溶性組成物を調製することが報告されているが、乳化剤や界面活性剤は風味に悪影響を及ぼすため大量に添加できないという問題があった。
【０００８】
乳化による耐熱性、耐塩性、耐酸性の向上も報告されている（特許文献１、特許文献２）が、十分実用化に耐えるものではなかった。また、安定性の観点では、市販の抗酸化剤であるビタミンE、ω-3あるいはω-6脂質、ステロールもしくはステロールエステルを含む油状のPS組成物が優れていることが報告されている（特許文献３）が、これらを添加することによる風味の変化に問題があった。
【０００９】
そこで、乳製品の風味に影響を与えず、大量に分散、溶解し、耐熱性、耐酸性があるPSおよびそれを添加した飲食物が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開2004-154060号公報
【特許文献２】特開2005-263668号公報
【特許文献３】特開2007-506733号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
ホスファチジルセリンを溶解した飲食物およびその製造方法を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明によれば、リン脂質とセリンを、ホスホリパーゼＤの存在下、アセトンと水からなる均一相中で反応させる工程を含む製造方法により製造されたホスファチジルセリンを添加する工程を含む、ホスファチジルセリン含有飲食物の製造方法が提供される。
【００１３】
また、本発明の別の側面によれば、ホスファチジルセリン含有飲食物の製造方法であって、２価イオン濃度を低減させる工程を含む製造方法により製造されたホスファチジルセリンを飲食物に添加する工程を含む、方法が提供される。
【００１４】
本発明の別の側面によれば、上記方法により製造されたホスファチジルセリン含有飲食物が提供される。
【００１５】
本発明の別の側面によれば、脳機能改善作用を有する飲食物の製造におけるホスファチジルセリンの使用が提供される。
【００１６】
本発明の別の側面によれば、脳機能改善作用を有する飲食物の製造におけるホスファチジルセリンの用途が提供される。
【００１７】
前記ホスファチジルセリンは、リン脂質とセリンを、ホスホリパーゼＤの存在下、アセトンと水からなる均一相中で反応させる工程を含む製造方法により製造されたものであってもよい。
【００１８】
本発明の飲食物は乳、乳製品またはそれらを含む飲食物であってもよい。
【００１９】
本発明の飲食物は乳、乳製品またはそれらを含む飲食物を含む飲食物であってもよい。
【発明の効果】
【００２０】
本発明によれば、分散性、水溶性、耐熱性、耐酸性の改善されたホスファチジルセリンを含有する飲食物が得られる。
【図面の簡単な説明】
【００２１】
【図１】本発明と従来品（比較例）のホスファチジルセリンの水溶性を示す図である。
【図２】本発明品と従来品（比較例）のホスファチジルセリンの牛乳中における分散性・溶解性を示す図である。
【図３】本発明品と従来品（比較例）のOD600における濁度（透明性・分散性）を示すグラフである。
【図４】本発明品と従来品（比較例）のホスファチジルセリンの耐熱性を示すグラフである。
【図５】本発明品のホスファチジルセリンの耐酸性を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
本発明においては、リン脂質とセリンを、ホスホリパーゼＤの存在下、アセトンと水からなる均一相中で反応させる工程を含む製造方法により製造されたホスファチジルセリンを用いる。該ホスファチジルセリンは、例えば、特許４８７８４８８号に記載の方法などにより製造することができる。該ホスファチジルセリンを添加することで、水溶性・分散性・溶解性の改善されたホスファチジルセリン含有飲食物を製造することができる。
【００２３】
本発明における飲食物には、飲料と食品が含まれる。飲料としては、例えば、ジュース、コーヒー、茶、乳、乳飲料および麦芽飲料等の清涼飲料ならびにビール、ワイン、日本酒、焼酎、ブランデー、ウイスキーおよびウォッカ等の酒類などが挙げられる。前記食品としては、菓子、パン・ケーキ類、穀粉、麺類、飯類、農産・林産加工食品、畜産加工品、水産加工品、乳・乳製品、油脂・油脂加工品、調味料またはその他の加工食品等が挙げられる。
【００２４】
本発明に係るホスファチジルセリンを含有する飲食物には乳製品も含まれる。本発明の飲食物に含まれる乳製品としては、乳及び乳製品の成分規格等に関する省令（昭和二十六年十二月二十七日厚生省令第五十二号）における、乳および乳製品が含まれる。すなわち、省令上の乳としては、生乳、牛乳、特別牛乳、生山羊乳、殺菌山羊乳、生めん羊乳、成分調整牛乳、低脂肪牛乳、無脂肪牛乳および加工乳、が挙げられ、省令上の乳製品としては、クリーム、バター、バターオイル、チーズ、濃縮ホエイ、アイスクリーム類、濃縮乳、脱脂濃縮乳、無糖練乳、無糖脱脂練乳、加糖練乳、加糖脱脂練乳、全粉乳、脱脂粉乳、クリームパウダー、ホエイパウダー、たんぱく質濃縮ホエイパウダー、バターミルクパウダー、加糖粉乳、調製粉乳、発酵乳、乳酸菌飲料および乳飲料が挙げられるが、本発明の乳製品は、これらに限定されず、これらを一部に含む食品、飲料等の組成物も含まれる。例えば、コーヒーを含む乳または乳製品入りコーヒー飲料、紅茶を含む乳または乳製品入り紅茶飲料の他、ココア、発酵乳風味飲料などが含まれる。
【００２５】
ホスファチジルセリン入り乳製品においては、ホスファチジルセリンが２価金属イオンと結合して沈殿を引き起こすという問題があり、それを防止するために通常乳化剤が用いられている。しかしながら、乳化剤が乳製品の風味を変化させるという問題から、乳化剤を多く配合できないという問題があり、結果としてホスファチジルセリンを多く配合できないという問題があった。本発明の乳製品では、従来よりも多くのホスファチジルセリンを配合することが可能となり、結果としてPSを豊富に含む乳飲料の製造が可能となる。また、従来と同程度のPSであっても、嗜好性の高い乳飲料の製造が可能となる。
【００２６】
本発明に係る乳製品は、ホスファチジルセリン濃度が１０ｍｇ／Ｌ〜１０ｇ／Ｌであることが好ましく、より好ましくは２０ｍｇ／Ｌ〜９ｇ／Ｌであることが好ましく、最も好ましくは３０ｍｇ／Ｌ〜８ｇ／Ｌの範囲である。
【００２７】
本発明に係る、ホスファチジルセリン含有飲食物の製造方法においては、添加するホスファチジルセリン組成物中の２価イオン濃度を低減させることにより、ホスファチジルセリン含有飲食物中のホスファチジルセリンの沈殿発生を抑制することができる。
ここで、ホスファチジルセリン組成物中の２価イオンとしては、例えば、カルシウム、マグネシウムイオンが挙げられるがこれらに限られず、ホスファチジルセリンの沈殿を促進する２価イオンであれば含まれる。
【００２８】
上記製造方法において、添加するホスファチジルセリン組成物中の２価イオン濃度は、当該組成物の全重量を基準として、２重量％以下であることが好ましく、より好ましくは１重量％以下、さらに好ましくは０．５重量％以下、最も好ましくは０．０１重量％以下である。
【００２９】
本発明には、上記製造方法により製造されたホスファチジルセリン含有乳製品も含まれる。
【００３０】
乳製品中で溶解性が悪く、耐熱性、耐酸性、耐塩性も低いホスファチジルセリン組成物は、製造者、消費者にとって不利となる点が多いが、本発明品で使用するホスファチジルセリン組成物は溶解性が改善され、水や牛乳に添加した場合に従来品に比べ透明度が高く、沈殿も少ないという特徴がある。また、耐熱性、耐酸性も確認されている。
【００３１】
本発明の実施形態の１つである牛乳にホスファチジルセリンを添加した場合、均一な溶液かつ安定な乳化状態を形成したことで耐熱性向上が確認できた。特に、乳製品の製造工程において、均一に分散かつ溶解することは、PSを添加する乳製品の開発に重要な性質となる。さらに耐熱性向上も、乳製品の製造上、有用なファクターとなる。
【００３２】
本発明の実施形態の１つであるヨーグルトにホスファチジルセリンを添加した場合、均一な溶液かつ安定な乳化状態を形成したことで耐酸性向上が確認できた。特に、PSは酸性条件で不安定な物質であるので、ヨーグルトなどの酸性乳製品中で溶解性、乳化安定性とともに耐酸性を持つことは産業上有用である。
【００３３】
本発明の実施形態の１つである粉ミルクに添加した場合、水あるいは湯中での溶解性や耐熱性向上が確認できた。特に、粉ミルクの製造工程においては、水への溶解性や耐熱性は不安定なPSを安定化し、最終製品まで調製するプロセスで重要である。また、消費者において、水あるいは湯中での溶解性や耐熱性は、製品の品質面を考えた上で有用なファクターとなる。
【００３４】
溶解性はホスファチジルセリンの塩の形態に依存し、カルシウム等の二価の塩では溶解性が悪くなる。従来品は主に、カルシウム等の二価の塩を形成しているため、溶解性が悪い。このため、通常、乳化剤等を使用し、溶解性を向上させる。一方、本発明で使用するホスファチジルセリン組成物であるLECI-PS50 PNは特別な製造方法（特許文献：特許4678488）で製造されており、乳化剤等を使用しなくても溶解性が向上するため、添加物を使用しない、溶解性に優れたホスファチジルセリンを提供でき、本発明の乳製品に好適に使用できる。
【００３５】
本発明のホスファチジルセリン含有飲食物によれば、脳機能が改善されるという効果が得られる。本明細書において、脳機能が改善されるとは記憶力の改善、学習効率の向上、作業効率の向上、注意欠如・多動性障害（ADHD）の予防・改善、認知症の予防・改善、集中力向上などをいう。脳機能が改善される飲食物中に含まれるホスファチジルセリンの含有量としては、飲食物全重量に対して０．００１重量％〜５重量％、より好ましくは０．００５重量％〜４重量％、特に好ましくは０．０１重量％〜３重量％である。
【００３６】
本発明のホスファチジルセリン含有飲食物は、さらに、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、アラキドン酸、γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）等の他の脳機能改善剤を含んでいてもよい。また、これらの酸化を防止するために、エイコサペンタエン酸、アスタキサンチン、ビタミンＥ、ビタミンＣ、セサミンなどの抗酸化作用を有する副成分を含んでいても良い。
【００３７】
以下に実施例を用いて本発明を説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。
【実施例】
【００３８】
（実施例１）
LECI-PS50 PN、比較例（B: Lipogen社製、C: Doosan社製、D:Xian社製）記載のPSにおいて、それぞれ20mgを20gの水または牛乳に添加して室温で15分間撹拌した。撹拌終了後、PS分散液5mlをとり、試験管に移して、沈殿物の発生を目視により確認した。図１に水に溶解した場合の沈殿、図２に、牛乳に溶解した場合の沈殿の様子を示す。図１および図２から明らかなように、水および牛乳に添加した場合のPSの沈殿量はLECI-PS50 PNを添加した本発明品が最も少なかった。
【００３９】
（実施例２）
澄明性については、粉末レシチン（大豆レシチン）、LECI-PS 50 PN、比較例（Doosan社製）を用いて溶液状態を比較した。粉末レシチン（大豆レシチン）、LECI-PS50 PN、比較例（Doosan社製）記載のPSの1％水溶液を調製して、６００ｎｍによる吸光度を測定することにより濁度測定を行い、澄明性を評価した（図３）。その結果、従来品（比較例）に比べ、LECI-PS50 PNを添加した本発明品では約３分の１以下の濁度を示した。なお、「レシチン」は、狭義の意味ではリン脂質の１種類であるホスファチジルコリンを意味するが、広義の意味ではホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン等の代表的なリン脂質を主体とした混合物を意味する。
【００４０】
（実施例３）
さらに、LECI-PS 50 PNおよび比較例（Doosan社製）記載のPSについて、0.5％の水溶液を90℃、4分で加熱処理した後のPS残存量を測定した（図４）。PSの残存量は、0.5%水溶液 100μlをクロロホルム：メタノール＝2:1に溶解したものを分析サンプルとし、HPLCにて分析した。加熱処理前、加熱処理後それぞれのピーク面積を算出し、加熱処理前を100として残存率を算出した。その結果、LECI-PS 50 PNを添加した本発明品では加熱後もPS残存量はほとんど変化しなかったが、比較例（Doosan社製）ではPS残存量が約１５％減少した。
【００４１】
（実施例４）
さらに、市販のヨーグルト（pH4.5）にLECI-PS 50 PNまたは比較例（Doosan社製）記載のPSをヨーグルト全重量に対して0.1重量％となるように添加し、冷蔵（4℃）で14日間保管した。各PS添加後、３日後、１０日後、１４日後および３０日後にPS残存量を測定し、耐酸性を評価した（図５）。その結果、LECI-PS 50 PNを添加した本発明品では１４日後もほとんどPS残存率は変化せず、高い耐酸性が認められた。
【産業上の利用可能性】
【００４２】
本発明は、食品産業、飲料産業等において利用できる。
【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図１】
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【図２】
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