(57)【要約】      （修正有）【課題】発光寿命が改善した有機エレクトロルミネッセンス素子を与える化合物の提供。【解決手段】式（１）で表されるモノアミン誘導体。2016108292.tif 000022〔Ｒ１及びＲ２は各々独立にＨ、ハロゲン原子、置換／無置換のＣ１〜１５アルキル基、Ｃ６〜３０アリール基、又はＣ１〜３０ヘテロアリール基；ａ及びｂは、各々独立に１〜４の整数；Ａｒ１は、式（２）の置換基2016108292.tif 000023（Ａｒ２〜Ａｒ４は各々独立に無置換のＣ６〜５０アリール基；ｌ及びｍは合計０〜２の整数）〕【選択図】図１
2016108292.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式（１）で表されるモノアミン誘導体。
【化１】
2016108292.tif 000020
上記一般式（１）において、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１以上１５以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数１以上３０以下のヘテロアリール基であり、
ａおよびｂは、互いに独立して、１以上４以下の整数であり、
Ａｒ１は、以下の一般式（２）で表される置換基であり、
【化２】
2016108292.tif 000021
上記一般式（２）において、
Ａｒ２〜Ａｒ４は、互いに独立して、無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基であり、
ｌおよびｍは、ｌ＋ｍが０以上２以下となる整数である。
【請求項２】
前記Ａｒ２〜Ａｒ４は、互いに独立して、無置換の環形成炭素数６以上１４以下のアリール基である、請求項１に記載のモノアミン誘導体。
【請求項３】
前記Ａｒ２〜Ａｒ４が有する芳香環の総和は、１以上３以下である、請求項１または２に記載のモノアミン誘導体。
【請求項４】
前記一般式（１）中のジベンゾチエニル基は、いずれも３位でアミノ基に置換する、請求項１〜３のいずれか一項に記載のモノアミン誘導体。
【請求項５】
前記Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素原子、またはフェニル基である、請求項１〜４のいずれか一項に記載のモノアミン誘導体。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれかに記載されたモノアミン誘導体を陽極と発光層との間に配置された少なくともいずれか１つ以上の層中に含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、モノアミン誘導体、および有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、有機エレクトロルミネッセンス（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ：有機ＥＬ）表示装置の開発が進められている。そのため、有機ＥＬ表示装置に使用される自発光型の発光素子である有機ＥＬ素子（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｄｅｖｉｃｅ）の開発もまた盛んに行われている。
【０００３】
有機ＥＬ素子の構造としては、例えば、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層および陰極を順に積層した構造が知られている。このような有機ＥＬ素子では、まず、陽極および陰極から注入された正孔および電子が発光層中において再結合することで励起子を生成し、続いて、生成された励起子が基底状態に遷移することにより発光が行われる。
【０００４】
ここで、有機ＥＬ素子の発光寿命等を向上させるために、各層の材料として様々な化合物が検討されている。例えば、特許文献１および２には、有機ＥＬ素子の正孔輸送材料として、ジベンゾチオフェン（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）環を有するアミン（ａｍｉｎｅ）誘導体が使用可能である旨が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２０１１／１４８９０９号
【特許文献２】米国特許出願公開第２０１１／０２４８４２６
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、特許文献１および２に開示されているアミン誘導体を用いた有機ＥＬ素子は、発光寿命が十分ではないという問題点があった。そのため、有機ＥＬ素子の発光寿命をさらに向上させることが可能な材料化合物が求められていた。
【０００７】
そこで、本発明は、上記問題に鑑みてなされたものであり、本発明の目的とするところは、有機ＥＬ素子の発光寿命を改善することが可能な、新規なモノアミン（ｍｏｎｏａｍｉｎｅ）誘導体、および該モノアミン誘導体を含む有機ＥＬ素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記課題を解決するために、本発明のある観点によれば、下記の一般式（１）で表されるモノアミン誘導体が提供される。
【化１】
2016108292.tif 000003
上記一般式（１）において、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１以上１５以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数１以上３０以下のヘテロアリール基であり、
ａおよびｂは、互いに独立して、１以上４以下の整数であり、
Ａｒ１は、以下の一般式（２）で表される置換基であり、
【化２】
2016108292.tif 000004
上記一般式（２）において、
Ａｒ２〜Ａｒ４は、互いに独立して、無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基であり、
ｌおよびｍは、ｌ＋ｍが０以上２以下となる整数である。
【０００９】
この観点によれば、このようなモノアミン誘導体を用いることにより、有機ＥＬ素子の発光寿命を改善することができる。
【００１０】
前記Ａｒ２〜Ａｒ４は、互いに独立して、無置換の環形成炭素数６以上１４以下のアリール基であってもよい。
【００１１】
この観点によれば、このようなモノアミン誘導体を用いることにより、有機ＥＬ素子の発光寿命をさらに改善することができる。
【００１２】
前記Ａｒ２〜Ａｒ４が有する芳香環の総和は、１以上３以下であってもよい。
【００１３】
この観点によれば、このようなモノアミン誘導体を用いることにより、有機ＥＬ素子の発光寿命をさらに改善することができる。
【００１４】
前記一般式（１）中のジベンゾチエニル基は、いずれも３位でアミノ基に置換してもよい。
【００１５】
この観点によれば、このようなモノアミン誘導体を用いることにより、有機ＥＬ素子の発光寿命をさらに改善することができる。
【００１６】
前記Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素原子、またはフェニル基であってもよい。
【００１７】
この観点によれば、このようなモノアミン誘導体を用いることにより、有機ＥＬ素子の発光寿命をさらに改善することができる。
【００１８】
また、上記課題を解決するために、本発明の別の観点によれば、上記のモノアミン誘導体を陽極と発光層との間に配置された少なくともいずれか１つ以上の層中に含む、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【００１９】
この観点によれば、発光寿命が改善した有機ＥＬ素子を提供することができる。
【発明の効果】
【００２０】
以上説明したように本発明によれば、有機ＥＬ素子の発光寿命を改善することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２１】
【図１】本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例を示す模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
以下に添付図面を参照しながら、本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお、本明細書及び図面において、実質的に同一の機能構成を有する構成要素については、同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
【００２３】
＜１．本発明の一実施形態に係るモノアミン誘導体＞
まず、本発明の一実施形態に係るモノアミン誘導体について説明する。本実施形態に係るモノアミン誘導体は、有機ＥＬ素子の正孔輸送材料として好適に用いることが可能な、下記の一般式（１）で表される化合物である。
【００２４】
【化３】
2016108292.tif 000005
上記一般式（１）において、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン（ｈａｌｏｇｅｎ）原子、置換もしくは無置換の炭素数１以上１５以下のアルキル（ａｌｋｙｌ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール（ａｒｙｌ）基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数１以上３０以下のヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基であり、
ａおよびｂは、互いに独立して、１以上４以下の整数であり、
Ａｒ１は、以下の一般式（２）で表される置換基である。
【００２５】
【化４】
2016108292.tif 000006
【００２６】
上記一般式（２）において、
Ａｒ２〜Ａｒ４は、互いに独立して、無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基であり、
ｌおよびｍは、ｌ＋ｍが０以上２以下となる整数である。
【００２７】
なお、上記一般式（１）において、Ｒ１およびＲ２に対して置換する置換基は、構造中にアミノ（ａｍｉｎｏ）基を含まない。すなわち、一般式（１）で表される化合物は、構造式中にアミノ基を１つだけ有するモノアミン誘導体である。
【００２８】
ここで、上記一般式（２）において、Ａｒ２〜Ａｒ４は、互いに独立して、無置換のアリール基である。後述する実施例で実証されるように、Ａｒ２〜Ａｒ４が無置換である場合、一般式（１）で表されるモノアミン誘導体は、有機ＥＬ素子の発光寿命を改善することができる。
【００２９】
具体的には、Ａｒ２〜Ａｒ４が置換基を有しておらず、Ａｒ１がＡｒ２〜Ａｒ４のみを直列に連結させた構造を有する場合、後述する実施例で実証されるように、一般式（１）で表されるモノアミン誘導体は、有機ＥＬ素子の発光寿命を改善することができる。一方、Ａｒ２〜Ａｒ４が置換基を有しており、Ａｒ１がＡｒ２〜Ａｒ４以外の置換基によって枝分かれした構造を有する場合、後述する実施例で実証されるように、一般式（１）で表されるモノアミン誘導体は、有機ＥＬ素子の発光寿命を改善することができない。
【００３０】
また、上記一般式（２）において、Ａｒ２〜Ａｒ４は、互いに独立して、無置換の環形成炭素数６以上１４以下のアリール基であることが好ましい。具体的には、Ａｒ２〜Ａｒ４は、互いに独立して、フェニル（ｐｈｅｎｙｌ）基、ナフチル（ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、アントラセニル（ａｎｔｈｒａｃｅｎｙｌ）基、フルオレニル（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）基、フェナントリル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｙｌ）基、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）基などであることが好ましい。一方、環形成炭素数が１４を超える置換基（例えば、ピレニル基（環形成炭素数１８）など）は、モノアミン誘導体の電子輸送性を増加させることにより、発光層から陽極側の有機層への電子拡散を増加させる。これにより、正孔輸送層または正孔注入層の電子耐性が低下し、有機ＥＬ素子の発光寿命が低下するため好ましくない。
【００３１】
また、上記一般式（２）において、Ａｒ２〜Ａｒ４が有する芳香環の総和は、１以上３以下であることが好ましい。
【００３２】
ここで、Ａｒ２〜Ａｒ４が有する芳香環の総和とは、Ａｒ２〜Ａｒ４が有するベンゼン（ｂｅｎｚｅｎｅ）環の数をそれぞれ合計した値である。
【００３３】
例えば、ｌ＝ｍ＝０、かつＡｒ４がフェナントリル基である場合（すなわち、Ａｒ１がフェナントリル基の場合）、フェナントリル基は、３つのベンゼン環が縮合した縮合環基であるため、Ａｒ２〜Ａｒ４が有する芳香環の総和は「３」である。また、ｌ＝ｍ＝１、かつＡｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４がフェニル基である場合（すなわち、Ａｒ１がターフェニル基の場合）、フェニル基は、ベンゼン環単環の置換基であるため、Ａｒ２〜Ａｒ４が有する芳香環の総和は、「１＋１＋１」により「３」である。また、ｌ＝０、ｍ＝１、かつＡｒ３がフェニル基、Ａｒ４がナフチル基である場合（すなわち、Ａｒ１がナフチルフェニル基の場合）、フェニル基は、ベンゼン環単環の置換基であり、ナフチル基は、２つのベンゼン環が縮合した縮合環基であるため、Ａｒ２〜Ａｒ４が有する芳香環の総和は、「１＋２」により「３」である。
【００３４】
さらに、他の例としては、ｌ＝ｍ＝０、かつＡｒ４がフルオレニル基である場合、ｌ＝ｍ＝０、かつＡｒ４がナフチル基である場合、またはｌ＝０、ｍ＝１、かつＡｒ３およびＡｒ４がフェニル基である場合、Ａｒ２〜Ａｒ４が有する芳香環の総和は「２」である。
【００３５】
Ａｒ２〜Ａｒ４が、上述したような芳香環の総和が１以上３以下となるような置換基である場合、後述する実施例で実証されるように、一般式（１）で表されるモノアミン誘導体は、有機ＥＬ素子の発光寿命をさらに改善することができる。
【００３６】
また、上記一般式（１）において、少なくともいずれか一方のジベンゾチエニル（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）基は、ジベンゾチオフェン環における３位でアミノ基に置換する。これより、一般式（１）で表されるモノアミン誘導体では、ジベンゾチエニル基が安定化するため、化学的安定性が向上する。したがって、化学的安定性が高い一般式（１）で表されるモノアミン誘導体を用いた有機ＥＬ素子では、発光寿命が改善する。
【００３７】
これは、アミノ基の窒素原子が有する孤立電子対が、電子供与性によりジベンゾチエニル基の硫黄原子に影響し、硫黄原子を含むヘテロ環を不安定化させてしまうことによる。具体的には、アミノ基の窒素原子とジベンゾチエニル基の硫黄原子とが、ベンゼン環のパラ（ｐａｒａ）位の位置関係に存在する場合（ジベンゾチエフェン環の２位でアミノ基に置換する場合）、アミノ基の窒素原子が有する孤立電子対からジベンゾチエニル基の硫黄原子への不安定化の影響が大きくなる。
【００３８】
このため、少なくともいずれか一方のジベンゾチエニル基は、アミノ基の窒素原子が有する孤立電子対からの影響が最も小さい置換位置でアミノ基と置換することが好ましく、具体的には、ジベンゾチオフェン環における３位でアミノ基に置換することが好ましい。
【００３９】
また、アミノ基の窒素原子が有する孤立電子対から硫黄原子を含むヘテロ環への影響を最小にするためには、上記一般式（１）において、ジベンゾチエニル基は、いずれもジベンゾチオフェン環における３位でアミノ基に置換することがより好ましい。このような場合、一般式（１）で表されるモノアミン誘導体では、より化学的安定性が向上するため、このようなモノアミン誘導体を用いた有機ＥＬ素子では、発光寿命がさらに改善する。
【００４０】
なお、上記の一般式（１）において、Ｒ１およびＲ２は、いかなる置換基であってもよい。例えば、Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素原子、またはフェニル基であってもよい。
【００４１】
一般式（１）で表されるモノアミン誘導体は、有機ＥＬ素子において、有機ＥＬ素子の発光層と陽極との間に配置された少なくともいずれか１つ以上の層に含まれることが好ましい。具体的には、一般式（１）で表されるモノアミン誘導体は、有機ＥＬ素子の正孔輸送層または正孔注入層に含まれることが好ましい。
【００４２】
ただし、有機ＥＬ素子において、一般式（１）で表されるモノアミン誘導体が含まれる層は、上記例示に限定されない。例えば、一般式（１）で表されるモノアミン誘導体は、有機ＥＬ素子の陽極および陰極に挟まれた有機層のいずれに含まれていてもよい。
【００４３】
特に、一般式（１）で表されるモノアミン誘導体は、青色発光材料または緑色発光材料を含む発光層を有する有機ＥＬ素子の正孔輸送層に対して好適に用いることができる。一般式（１）で表されるモノアミン誘導体が、このような有機ＥＬ素子の正孔輸送層に用いられた場合、より有機ＥＬ素子の発光寿命を改善することができる。
【００４４】
なお、上記の一般式（１）および（２）におけるアリール基の代表例としては、フェニル（ｐｈｅｎｙｌ）基、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）基、ターフェニル（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）基、ナフチル（ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、アントリル（ａｎｔｈｒｙｌ）基、フェナントレニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌ）基、フルオレニル（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）基、インデニル（ｉｎｄｅｎｙｌ）基、ピレニル（ｐｙｒｅｎｙｌ）基、フルオランテニル（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌ）基、トリフェニレニル（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌ）基などを挙げることができる。
【００４５】
また、上記の一般式（１）におけるヘテロアリール基の代表例としては、ピラジニル（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）基、ピロリル（ｐｙｒｒｏｌｙｌ）基、ピリジル（ｐｙｒｉｄｙｌ）基、ピリミジル（ｐｙｒｉｍｉｄｙｌ）基、ピリダジル（ｐｙｒｉｄａｚｙｌ）基、ピラジル（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）基、フラニル（ｆｕｒａｎｙｌ）基、ピラニル（ｐｙｒａｎｙｌ）基、チエニル（ｔｈｉｅｎｙｌ）基、キノリル（ｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、イソキノリル（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、ベンゾフラニル（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、ベンゾチエニル（ｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）基、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）基、ベンゾオキサゾリル（ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｙｌ）基、ベンゾチアゾリル（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）基、キノキサリル（ｑｕｉｎｏｘａｌｙｌ）基、ベンゾイミダゾリル（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、ピラゾリル（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）基、テトラゾリル（ｔｅｔｒａｚｏｌｙｌ）基、イミダゾリル（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、オキサゾリル（ｏｘａｚｏｌｙｌ）基、イソオキサゾリル（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ）基、チアゾリル（ｔｈｉａｚｏｌｙｌ）基、イソチアゾリル（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）基、カルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）基、ジベンゾフラニル（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、およびジベンゾチエニル（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）基などを挙げることができる。
【００４６】
また、上記の一般式（１）におけるアルキル基の代表例としては、メチル（ｍｅｔｈｙｌ）基、エチル（ｅｔｈｙｌ）基、プロピル（ｐｒｏｐｙｌ）基、ブチル（ｂｕｔｙｌ）基、オクチル（ｏｃｔｙｌ）基、デシル（ｄｅｃｙｌ）基、ペンタデシル（ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ）基等の直鎖状アルキル基、およびｔ−ブチル基等の分枝状アルキル基などを挙げることができる。
【００４７】
ここで、上述した一般式（１）で表されるモノアミン誘導体の具体例である化合物の構造式を以下に示す。ただし、本実施形態に係るモノアミン誘導体が以下の化合物に限定されるわけではない。
【００４８】
【化５】
2016108292.tif 000007
【００４９】
【化６】
2016108292.tif 000008
【００５０】
【化７】
2016108292.tif 000009
【００５１】
【化８】
2016108292.tif 000010
【００５２】
【化９】
2016108292.tif 000011
【００５３】
以上説明したように、一般式（１）で表されるモノアミン誘導体は、正孔輸送材料として好適に用いることができる。また、一般式（１）で表されるモノアミン誘導体を用いた有機ＥＬ素子は、発光寿命を改善することができる。
【００５４】
以上にて、本実施形態に係るモノアミン誘導体について詳細に説明した。
【００５５】
＜２．本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子＞
次に、図１を参照しながら、本実施形態に係るモノアミン誘導体を用いた有機ＥＬ素子について、詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一構成例を示す模式図である。
【００５６】
図１に示すように、本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００は、基板１１０と、基板１１０上に配置された第１電極１２０と、第１電極１２０上に配置された正孔注入層１３０と、正孔注入層１３０上に配置された正孔輸送層１４０と、正孔輸送層１４０上に配置された発光層１５０と、発光層１５０上に配置された電子輸送層１６０と、電子輸送層１６０上に配置された電子注入層１７０と、電子注入層１７０上に配置された第２電極１８０とを備える。
【００５７】
例えば、本実施形態に係るモノアミン誘導体は、第１電極１２０と発光層１５０との間に配置された正孔注入層１３０および正孔輸送層１４０のうち、少なくともいずれかの層に含まれることが好ましい。
【００５８】
基板１１０は、一般的な有機ＥＬ素子で使用される基板を使用することができる。例えば、基板１１０は、ガラス（ｇｌａｓｓ）基板、半導体基板、または透明なプラスチック（ｐｌａｓｔｉｃ）基板等であってもよい。
【００５９】
基板１１０上には、第１電極１２０が形成される。第１電極１２０は、例えば、陽極であり、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数が大きいものによって透過型電極として形成される。具体的には、第１電極１２０は、透明であり、導電性に優れる酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３−ＳｎＯ２：ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等で形成されてもよい。また、第１電極１２０は、上記透明導電膜に対して、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）などを積層した反射型電極として形成されてもよい。
【００６０】
第１電極１２０上には、正孔注入層１３０が形成される。正孔注入層１３０は、第１電極１２０からの正孔の注入を容易にする機能を備えた層であり、例えば、約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍの厚さにて形成される。
【００６１】
正孔注入層１３０は、一般式（１）で表されるモノアミン誘導体で形成されてもよく、また、公知の正孔注入材料にて形成されてもよい。正孔注入層１３０を形成する公知の正孔注入材料としては、例えば、トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４−イソプロピル−４’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（ＰＰＢＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニン等のフタロシアニン化合物、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス｛Ｎ，Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、およびポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）等を挙げることができる。
【００６２】
正孔注入層１３０上には、正孔輸送層１４０が形成される。正孔輸送層１４０は、正孔を輸送する機能を備えた層であり、例えば、約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍの厚さにて形成される。なお、正孔輸送層１４０は複数層にて形成されてもよい。
【００６３】
ここで、正孔輸送層１４０は、一般式（１）で表されるモノアミン誘導体で形成されることが好ましい。また、一般式（１）で表されるモノアミン誘導体が他の層（例えば、正孔注入層１３０など）に含まれる場合、正孔輸送層１４０は、公知の正孔輸送材料にて形成されてもよい。公知の正孔輸送材料としては、例えば、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、Ｎ−フェニルカルバゾール（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）、ポリビニルカルバゾール（ｐｏｌｙｖｉｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）などのカルバゾール誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、およびＮ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）等を挙げることができる。
【００６４】
正孔輸送層１４０上には、発光層１５０が形成される。発光層１５０は、蛍光、りん光等によって光を発する層であり、例えば、約１０ｎｍ〜約６０ｎｍの厚さにて形成される。発光層１５０の発光材料としては、公知の発光材料を用いることができる。具体的には、公知の発光材料であるフルオランテン（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｅ）誘導体、スチリル（ｓｔｙｒｙｌ）誘導体、ピレン（ｐｙｒｅｎｅ）誘導体、アリールアセチレン（ａｒｙｌａｃｅｔｙｌｅｎｅ）誘導体、フルオレン（ｆｌｕｏｒｅｎｅ）誘導体、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）誘導体、クリセン（ｃｈｒｙｓｅｎｅ）誘導体等を用いることができる。また、好ましくは、スチリル誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、アントラセン誘導体を用いることができる。例えば、発光層１５０の発光材料として、下記の一般式（３）で表わされるアントラセン誘導体を用いてもよい。
【００６５】
【化１０】
2016108292.tif 000012
【００６６】
上記一般式（３）において、
Ａｒ６は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルキル（ａｌｋｙｌ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上５０以下のシクロアルキル（ｃｙｃｌｏａｌｋｙｌ）基、置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルコキシ（ａｌｋｏｘｙ）基、置換もしくは無置換の炭素数７以上５０以下のアラルキル（ａｒａｌｋｙｌ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリールオキシ（ａｒｙｌｏｘｙ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリールチオ（ａｒｙｌｔｈｉｏ）基、置換もしくは無置換の炭素数２以上５０以下のアルコキシカルボニル（ａｌｋｏｘｙｃａｒｂｏｎｙｌ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール（ａｒｙｌ）基、環形成炭素数５以上５０以下のヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基、置換もしくは無置換のシリル（ｓｉｌｙｌ）基、カルボキシル（ｃａｒｂｏｘｙｌ）基、ハロゲン（ｈａｌｏｇｅｎ）原子、シアノ（ｃｙａｎｏ）基、ニトロ（ｎｉｔｒｏ）基、またはヒドロキシル（ｈｙｄｒｏｘｙ）基であり、
ｐは、１以上１０以下の整数である。
【００６７】
具体的には、Ａｒ６は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、アセトナフテニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、およびジベンゾチエニル基などであってもよい。また、好ましくは、Ａｒ６は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基などであってもよい。
【００６８】
上記の一般式（３）で表される化合物は、例えば、以下の構造式により表される化合物ａ−１〜ａ−１２である。ただし、一般式（３）で表される化合物が、以下の化合物ａ−１〜ａ−１２に限定されるわけではない。
【００６９】
【化１１】
2016108292.tif 000013
【００７０】
また、発光層１５０には、スチリル誘導体として、例えば、１，４−ｂｉｓ［２−（３−Ｎ−ｅｔｈｙｌｃａｒｂａｚｏｒｙｌ）ｖｉｎｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ（ＢＣｚＶＢ）、４−（ｄｉ−ｐ−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）−４’−［（ｄｉ−ｐ−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）ｓｔｙｒｙｌ］ｓｔｉｌｂｅｎｅ（ＤＰＡＶＢ）、Ｎ−（４−（（Ｅ）−２−（６−（（Ｅ）−４−（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｓｔｙｒｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）ｖｉｎｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎａｍｉｎｅ（Ｎ−ＢＤＡＶＢｉ）などが用いられてもよい。また、発光層１５０には、ペリレン誘導体として、例えば、２，５，８，１１−ｔｅｔｒａ−ｔ−ｂｕｔｙｌｐｅｒｙｌｅｎｅ（ＴＢＰｅ）などが用いられてもよく、ピレン誘導体として、例えば、１，１−ｄｉｐｙｒｅｎｅ、１，４−ｄｉｐｙｒｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎｅ、１，４−ｂｉｓ（Ｎ，Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｙｒｅｎｅなどが用いられてもよい。ただし、本発明は、上記の例示化合物に限定されるわけではない。
【００７１】
発光層１５０上には、電子輸送層１６０が形成される。電子輸送層１６０は、電子を輸送する機能を備えた層であり、例えば、約１５ｎｍ〜約５０ｎｍの厚さにて形成される。
【００７２】
電子輸送層１６０は、公知の電子輸送材料にて形成されてもよい。公知の電子輸送材料としては、例えば、ｔｒｉｓ（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ（Ａｌｑ３）、および含窒素芳香環を有する材料等を挙げることができる。含窒素芳香環を有する材料の具体例としては、例えば、１，３，５−ｔｒｉ［（３−ｐｙｒｉｄｙｌ）−ｐｈｅｎ−３−ｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅのようなピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）環を含む材料、２，４，６−ｔｒｉｓ（３’−（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ−３−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅのようなトリアジン（ｔｒｉａｚｉｎｅ）環を含む材料、２−（４−（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ−１−ｙｌｐｈｅｎｙｌ）−９，１０−ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅのようなイミダゾール（ｉｍｉｄａｚｏｌｅ）誘導体を含む材料等を挙げることができる。
【００７３】
電子輸送層１６０上には、電子注入層１７０が形成される。電子注入層１７０は、第２電極１８０からの電子の注入を容易にする機能を備えた層であり、約０．３ｎｍ〜約９ｎｍの厚さにて形成される。電子注入層１７０は、電子注入層１７０を形成する材料として公知の材料ならば、いずれも使用することができる。例えば、電子注入層１７０は、リチウム８−キノリナート（Ｌｉｑ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）等のＬｉ錯体、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、酸化バリウム（ＢａＯ）等を使用して形成されてもよい。
【００７４】
電子注入層１７０上には、第２電極１８０が形成される。第２電極１８０は、例えば、陰極であり、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数が小さいもので反射型電極として形成される。第２電極１８０は、例えば、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）等の金属、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）等の金属の混合物で形成されてもよい。また、第２電極１８０は、上記金属材料の２０ｎｍ以下の薄膜や、酸化インジウムスズ、酸化インジウム亜鉛などの透明導電性膜によって透過型電極として形成されてもよい。
【００７５】
なお、上述した各層は、真空蒸着法、スパッタ（ｓｐｕｔｔｅｒ）法、各種塗布法など材料に応じた公知の適切な成膜方法を選択することによって形成することができる。第１電極１２０および第２電極１８０の間に配置された各有機層は、例えば、真空蒸着法、各種塗布法等で形成することができる。また、第１電極１２０および第２電極１８０等の各金属層は、例えば、真空蒸着法、スパッタ法等で形成することができる。
【００７６】
以上、本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００の一例について説明した。本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００は、一般式（１）で表されるモノアミン誘導体を含むことにより、発光寿命を改善することができる。
【００７７】
なお、本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００の構成は、上記例示に限定されない。本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００は、公知の他の構成にて形成されてもよい。例えば、有機ＥＬ素子１００は、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、電子輸送層１６０および電子注入層１７０のうち１層以上を備えていなくともよく、また、他の層を備えていてもよい。さらに、有機ＥＬ素子１００の各層は、単層で形成されてもよく、複数層で形成されてもよい。
【００７８】
また、有機ＥＬ素子１００は、三重項励起子または正孔が電子輸送層１６０に拡散することを防止するために、正孔輸送層１４０と発光層１５０との間に正孔阻止層を備えていてもよい。なお、正孔阻止層は、例えば、オキサジアゾール（ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）誘導体、トリアゾール（ｔｒｉａｚｏｌｅ）誘導体、または、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）誘導体等によって形成される。
【実施例】
【００７９】
＜３．実施例＞
以下では、実施例および比較例を参照しながら、本実施形態に係るモノアミン誘導体、および該モノアミン誘導体を含む有機ＥＬ素子について具体的に説明する。なお、以下に示す実施例は、あくまでも一例であって、本実施形態に係るモノアミン誘導体および有機ＥＬ素子が下記の例に限定されるものではない。
【００８０】
［モノアミン誘導体の合成］
まず、本実施形態に係るモノアミン誘導体の合成方法について、化合物Ｃ、Ｅ、Ｈ、Ｉの合成方法を例示して具体的に説明する。なお、以下に述べる合成方法はあくまでも一例であって、本実施形態に係るモノアミン誘導体の合成方法が下記の例に限定されるものではない。
【００８１】
（化合物Ｃの合成）
以下の反応式１によって、本実施形態に係るモノアミン誘導体である化合物Ｃを合成した。
【００８２】
【化１２】
2016108292.tif 000014
【００８３】
まず、アルゴン（Ａｒ）雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコ（ｆｌａｓｋ）に、化合物Ａ（１５．００ｇ）、酸化第一銅（０．８５ｇ）、アンモニア水（ＮＨ３ａｑ）（２０ｍｌ）、Ｎ−メチル−ピロリドン（Ｎ−ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ：ＮＭＰ）（７０ｍｌ）を加え、１１０℃で２５時間加熱した。空冷した後、水を加えて有機層を分取し、分取した有機層から溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル（ｈｅｘａｎｅ／ｅｔｈｙｌ  ａｃｅｔａｔｅ））で精製することで、白色固体の化合物Ｂを得た（７．４ｇ，収率６６％）。
【００８４】
なお、得られた化合物Ｂに対して、ＦＡＢ−ＭＳ（Ｆａｓｔ  Ａｔｏｍ  Ｂｏｍｂａｒｄｍｅｎｔ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）による分子量測定を行ったところ、Ｃ１４Ｈ１１Ｎ、測定値１９３が得られた。
【００８５】
続いて、アルゴン雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ｂ（１．００ｇ）、３−ブロモベンゾチオフェン（３−ｂｒｏｍｏ−ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（２．９９ｇ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（ｂｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．２７ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）（０．０８８ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（３．９８ｇ）を加えて、２００ｍＬのトルエン溶媒中で７時間加熱還流した。空冷した後、水を加えて有機層を分取し、分取した有機層から溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン（ｔｏｌｕｅｎｅ／ｈｅｘａｎｅ））で精製することで、白色固体の化合物Ｃを得た（１．９０ｇ，収率６６％）。
【００８６】
なお、得られた化合物Ｃに対して、ＦＡＢ−ＭＳによる分子量測定を行ったところ、Ｃ３８Ｈ２３ＮＳ２、測定値５５７が得られた。また、示差走査熱量計ＤＳＣ７０２０（日立ハイテク社製）を用いて化合物Ｃのガラス転移点Ｔｇを測定したところ、１５１℃であった。
【００８７】
（化合物Ｅの合成）
以下の反応式２によって、本実施形態に係るモノアミン誘導体である化合物Ｅを合成した。
【００８８】
【化１３】
2016108292.tif 000015
【００８９】
まず、アルゴン雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ｂ（１．００ｇ）、３−ブロモベンゾチオフェン（１．５０ｇ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（０．２７ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．０８８ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３．９８ｇ）を加えて、２００ｍＬのトルエン溶媒中で７時間加熱還流した。空冷した後、水を加えて有機層を分取し、分取した有機層から溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン）で精製することで、白色固体の化合物Ｄを得た（１．１５ｇ，収率５９％）。
【００９０】
なお、得られた化合物Ｄに対して、ＦＡＢ−ＭＳによる分子量測定を行ったところ、Ｃ２６Ｈ１７ＮＳ、測定値３７５が得られた。
【００９１】
続いて、アルゴン雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ｄ（１．０４ｇ）、３−ブロモベンゾチオフェン（０．８５ｇ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（０．１３ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．０４４ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．９９ｇ）を加えて、２００ｍＬのトルエン溶媒中で７時間加熱還流した。空冷した後、水を加えて有機層を分取し、分取した有機層から溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン）で精製することで、白色固体の化合物Ｅを得た（１．１７ｇ，収率７６％）。
【００９２】
なお、得られた化合物Ｅに対して、ＦＡＢ−ＭＳによる分子量測定を行ったところ、Ｃ３８Ｈ２３ＮＳ２、測定値５５７が得られた。また、示差走査熱量計ＤＳＣ７０２０（日立ハイテク社製）を用いて化合物Ｅのガラス転移点Ｔｇを測定したところ、１４５℃であった。
【００９３】
（化合物Ｈの合成）
以下の反応式３によって、本実施形態に係るモノアミン誘導体である化合物Ｈを合成した。
【００９４】
【化１４】
2016108292.tif 000016
【００９５】
まず、アルゴン雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ｆ（１．００ｇ）、３−ブロモベンゾチオフェン（１．４５ｇ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（０．２６ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．０８１ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．９６ｇ）を加えて、２００ｍＬのトルエン溶媒中で７時間加熱還流した。空冷した後、水を加えて有機層を分取し、分取した有機層から溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン）で精製することで、白色固体の化合物Ｇを得た（１．１１ｇ，収率５８％）。
【００９６】
なお、得られた化合物Ｇに対して、ＦＡＢ−ＭＳによる分子量測定を行ったところ、Ｃ２４Ｈ１５ＮＳ２、測定値３８１が得られた。
【００９７】
続いて、アルゴン雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ｇ（１．００ｇ）、１−（４−ブロモフェニル）ナフタレン（１−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）（０．８２ｇ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（０．１４ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．０４２ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．０１ｇ）を加えて、２００ｍＬのトルエン溶媒中で７時間加熱還流した。空冷した後、水を加えて有機層を分取し、分取した有機層から溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン）で精製することで、白色固体の化合物Ｈを得た（１．１３ｇ，収率７４％）。
【００９８】
なお、得られた化合物Ｈに対して、ＦＡＢ−ＭＳによる分子量測定を行ったところ、Ｃ４０Ｈ２５ＮＳ２、測定値５８３が得られた。また、示差走査熱量計ＤＳＣ７０２０（日立ハイテク社製）を用いて化合物Ｈのガラス転移点Ｔｇを測定したところ、１３０℃であった。
【００９９】
（化合物Ｉの合成）
以下の反応式４によって、本実施形態に係るモノアミン誘導体である化合物Ｉを合成した。
【０１００】
【化１５】
2016108292.tif 000017
【０１０１】
アルゴン雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ｇ（１．００ｇ）、４−ブロモ−１，１’：４’，１’’−ターフェニル（４−ｂｒｏｍｏ−１，１’：４’，１’’−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）（０．８９ｇ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（０．１４ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．０４２ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．０１ｇ）を加えて、２００ｍＬのトルエン溶媒中で７時間加熱還流した。空冷した後、水を加えて有機層を分取し、分取した有機層から溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン）で精製することで、白色固体の化合物Ｉを得た（１．２３ｇ，収率７７％）。
【０１０２】
なお、得られた化合物Ｉに対して、ＦＡＢ−ＭＳによる分子量測定を行ったところ、Ｃ４２Ｈ２７ＮＳ２、測定値６０９が得られた。また、示差走査熱量計ＤＳＣ７０２０（日立ハイテク社製）を用いて化合物Ｉのガラス転移点Ｔｇを測定したところ、１３０℃であった。
【０１０３】
［有機ＥＬ素子の作製］
次に、真空蒸着法を用いて、以下の手順にて本実施形態に係るモノアミン誘導体を含む青色発光の有機ＥＬ素子を作製した。
【０１０４】
（実施例１）
まず、あらかじめパターニング（ｐａｔｔｅｒｎｉｎｇ）した後、洗浄処理を施したＩＴＯ−ガラス基板に、紫外線／オゾン（Ｏ３）による表面処理を行った。なお、ＩＴＯ−ガラス基板におけるＩＴＯ膜（第１電極）の膜厚は、１５０ｎｍであった。表面処理済の基板を有機層成膜用蒸着機に投入し、１０−４〜１０−５Ｐａの真空度にて、正孔注入層、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光層、および電子輸送層を順に蒸着した。
【０１０５】
正孔注入層は、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）にて膜厚６０ｎｍで形成した。正孔輸送層（Ｈｏｌｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ  Ｌａｙｅｒ：ＨＴＬ）は、上記で合成した化合物Ｃにて膜厚３０ｎｍで形成した。また、発光層は、発光材料のホスト（ｈｏｓｔ）材料として９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）を用い、ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）材料として、２，５，８，１１−テトラ−ｔ−ブチルペリレン（ＴＢＰ）を用いて膜厚２５ｎｍで形成した。なお、ドーパント材料のドープ（ｄｏｐｅ）量は、ホスト材料の総質量に対して３質量％とした。さらに、電子輸送層は、Ａｌｑ３にて膜厚２５ｎｍで形成した。
【０１０６】
続いて、金属成膜用蒸着機に基板を移し、１０−４〜１０−５Ｐａの真空度にて、電子注入層、および第２電極を蒸着して、有機ＥＬ素子を作製した。なお、電子注入層は、ＬｉＦにて膜厚１ｎｍで形成し、第２電極は、アルミニウム（Ａｌ）にて膜厚１００ｎｍで形成した。
【０１０７】
（実施例２）
正孔輸送層（ＨＴＬ）を化合物Ｅにて形成した以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
【０１０８】
（実施例３）
正孔輸送層（ＨＴＬ）を化合物Ｈにて形成した以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
【０１０９】
（実施例４）
正孔輸送層（ＨＴＬ）を化合物Ｉにて形成した以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
【０１１０】
（比較例１）
正孔輸送層（ＨＴＬ）を下記の化合物ｃ１にて形成した以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。なお、化合物ｃ１は、３つのジベンゾチエニル基がジベンゾチオフェン環の３位にてアミノ基に結合した構造を有する化合物である。
【０１１１】
（比較例２）
正孔輸送層（ＨＴＬ）を下記の化合物ｃ２にて形成した以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。なお、化合物ｃ２は、本実施形態に係るモノアミン誘導体とは異なり、Ａｒ３が置換基を有する化合物である。
【０１１２】
（比較例３）
正孔輸送層（ＨＴＬ）を下記の化合物ｃ３にて形成した以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。なお、化合物ｃ３は、３つのジベンゾチエニル基がジベンゾチオフェン環の２位にてアミノ基に結合した構造を有する化合物である。
【０１１３】
【化１６】
2016108292.tif 000018
【０１１４】
［評価結果］
作製した実施例１〜４、比較例１〜３に係る有機ＥＬ素子の評価結果を以下の表１に示す。なお、作製した有機ＥＬ素子の発光特性の評価には、浜松ホトニクス製Ｃ９９２０−１１輝度配向特性測定装置を用いた。また、下記の表１で示す結果は、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２にて測定した。なお、発光寿命は、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度が半減するまでの時間（ＬＴ５０）である。
【０１１５】
【表１】
2016108292.tif 000019
【０１１６】
表１の結果を参照すると、本実施形態に係るモノアミン誘導体で正孔輸送層（ＨＴＬ）を形成した実施例１〜４は、比較例１〜３に対して、駆動電圧が同等または低下し、かつ発光寿命が改善していることがわかる。
【０１１７】
具体的には、実施例１〜４は、３つのジベンゾチエニル基でアミノ基を置換した化合物ｃ１またはｃ３を用いた比較例１および３に対して、発光寿命が改善していることがわかる。また、実施例１〜４は、Ａｒ３が置換基を有する化合物ｃ２を用いた比較例２に対して、発光寿命が改善していることがわかる。
【０１１８】
また、２つのジベンゾチエニル基を３位でアミノ基に置換させた化合物Ｃ、Ｈ、Ｉを用いた実施例１〜３の方が、１つのジベンゾチエニル基のみを３位でアミノ基に置換させた化合物Ｅを用いた実施例２よりも、発光寿命が改善していた。これは、アミノ基に置換するジベンゾチエニル基は、いずれもジベンゾチオフェン環の３位でアミノ基に置換することが好ましいことがわかった。
【０１１９】
以上の結果からわかるように、本実施形態に係るモノアミン誘導体は、上述した一般式（１）で表される構造を有することにより、該モノアミン誘導体を含む有機ＥＬ素子の発光寿命を改善することができる。したがって、本実施形態に係るモノアミン誘導体は、有機ＥＬ素子用材料として好適に用いることができ、特に、正孔輸送材料としてより好適に用いることができる。
【０１２０】
以上、添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について詳細に説明したが、本発明はかかる例に限定されない。本発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者であれば、特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において、各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり、これらについても、当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【符号の説明】
【０１２１】
１００    有機ＥＬ素子
１１０    基板
１２０    第１電極
１３０    正孔注入層
１４０    正孔輸送層
１５０    発光層
１６０    電子輸送層
１７０    電子注入層
１８０    第２電極
【図１】
2016108292.tif 000024