(57)【要約】      （修正有）【課題】耐光性及び耐オゾン性が優れた画像を形成することができるインクジェット記録用着色組成物に用いるキサンテン誘導体化合物。【解決手段】下式（１）で表される化合物。2016047908.tif 000024（Ｒ１〜Ｒ１０は各々アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アシル基、カルボキシル基、スルホ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基等；これらは更に置換基を有していてもよい。Ｒ１１１〜Ｒ１２０は各々水素原子又は置換基。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
一般式（１）
【化１】
2016047908.tif 000021
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシル基、カルボキシル基、スルホ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、メルカプト基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基を表し、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。
【請求項２】
前記一般式（１）が下記一般式（１Ａ）で表される請求項１に記載の化合物。
一般式（１Ａ）
【化２】
2016047908.tif 000022
一般式（１Ａ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、及びＲ１０は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシル基、カルボキシル基、スルホ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、メルカプト基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基を表す。
Ｒ１０５、Ｒ１０７、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。
Ｒ１０６及びＲ１０８は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、又は置換若しくは無置換のカルバモイル基を表す。
【請求項３】
前記一般式（１）が下記一般式（２）で表される請求項１に記載の化合物。
一般式（２）
【化３】
2016047908.tif 000023
一般式（２）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９及びＲ１０は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシル基、カルボキシル基、スルホ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、メルカプト基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基を表す。
Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。
【請求項４】
前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９及びＲ１０が各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基を表す請求項２又は３に記載の化合物。
【請求項５】
前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９及びＲ１０が各々独立に置換若しくは無置換の炭素数１〜３のアルキル基を表す請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
前記Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３及びＲ１０４が各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基を表す請求項３に記載の化合物。
【請求項７】
前記Ｒ１０１及びＲ１０２の少なくとも一方が、イオン性親水性基が置換したアルキル基又はイオン性親水性基が置換したアリール基を表し、
前記Ｒ１０３及びＲ１０４の少なくとも一方が、イオン性親水性基が置換したアルキル基又はイオン性親水性基が置換したアリール基を表す請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
前記Ｒ１１２及びＲ１１５が、スルホ基を表す請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物を含有する着色組成物。
【請求項１０】
請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物を含有するインクジェット記録用インク。
【請求項１１】
請求項１０に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
【請求項１２】
請求項１０に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
【請求項１３】
請求項１０に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
【請求項１４】
請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物を含有するカラーフィルタ。
【請求項１５】
請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物を含有するカラートナー。
【請求項１６】
請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物を含有する転写用インク。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、化合物を含む着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インクに関する。
【背景技術】
【０００２】
インクジェット記録方法は、周知のごとくインクの小滴を飛翔させ、紙等の記録媒体に付着させて印刷を行う方法である。この印刷方法は、安価な装置で高解像度、高品位な画像を高速かつ簡便に印刷をする事ができ、特にカラー印刷においては、近年写真に代わりうる画像形成方法として技術開発が行われている。
インクジェット記録方法を用いてカラー画像を形成する場合、少なくともイエローインク、マゼンタインク、シアンインク、及びブラックインクを用いるのが一般的である。これらのインクには粘度、表面張力等の物性値が適正範囲内にあること、ノズルの目詰まり、貯蔵安定性に優れ、かつ高い濃度の記録画像を与えること、また耐光性、耐オゾン性、耐水性、耐湿性に優れていること等の性質が要求される。
【０００３】
これらの性能は、水又は水と水溶性有機溶剤との混合液を主溶媒とする水性インクを用いることにより、要求される水準を満たすことが多いが、特に色調、鮮やかさ、耐光性、耐オゾン性、耐水性、耐湿性等は着色剤に左右されるところが大きく、従来さまざまな染料の研究がされてきている。
【０００４】
たとえば、特許文献１には、アニリノ基が置換したキサンテン誘導体であって、このアニリノ基にアシルアミノ基が置換した化合物が記載されており、この化合物を含む着色組成物を用いて形成したインクジェット記録物の彩度、耐光性及び耐オゾン性などについて検討されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１１−１４８９７３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、染料の分野については更なる性能の向上が求められており、耐光性、及び耐オゾン性等の画像堅牢性をより向上させることができる化合物が要求されている。
【０００７】
本発明は、耐光性及び耐オゾン性が優れた画像を形成することができる化合物、及び着色組成物を提供することを目的とする。また、上記化合物及び着色組成物を含有するインクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物を提供することを目的とする。更に、上記化合物を含有するカラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インクを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは鋭意検討の結果、下記一般式（１）で表される化合物により上記課題を解決できることを見出した。一般式（１）で表される化合物は、アニリノ基が置換したキサンテン誘導体のアニリノ基のベンゼン環を構成するすべての炭素原子に水素原子以外の基が置換している。作用機構は不明であるが、アニリノ基のベンゼン環を構成するすべての炭素原子が置換基を有することで耐光性及び耐オゾン性が向上したものと考えられる。
即ち、本発明は以下の通りである。
【０００９】
［１］
下記一般式（１）で表される化合物。
一般式（１）
【化１】
2016047908.tif 000002
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシル基、カルボキシル基、スルホ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、メルカプト基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基を表し、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。
［２］
上記一般式（１）が下記一般式（１Ａ）で表される［１］に記載の化合物。
一般式（１Ａ）
【化２】
2016047908.tif 000003
一般式（１Ａ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、及びＲ１０は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシル基、カルボキシル基、スルホ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、メルカプト基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基を表す。
Ｒ１０５、Ｒ１０７、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。
Ｒ１０６及びＲ１０８は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、又は置換若しくは無置換のカルバモイル基を表す。
［３］
上記一般式（１）が下記一般式（２）で表される［１］に記載の化合物。
一般式（２）
【化３】
2016047908.tif 000004
一般式（２）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９及びＲ１０は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシル基、カルボキシル基、スルホ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、メルカプト基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基を表す。
Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。
［４］
上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９及びＲ１０が各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基を表す［２］又は［３］に記載の化合物。
［５］
上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９及びＲ１０が各々独立に置換若しくは無置換の炭素数１〜３のアルキル基を表す［４］に記載の化合物。
［６］
上記Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３及びＲ１０４が各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基を表す［３］に記載の化合物。
［７］
上記Ｒ１０１及びＲ１０２の少なくとも一方が、イオン性親水性基が置換したアルキル基又はイオン性親水性基が置換したアリール基を表し、
上記Ｒ１０３及びＲ１０４の少なくとも一方が、イオン性親水性基が置換したアルキル基又はイオン性親水性基が置換したアリール基を表す［６］に記載の化合物。
［８］
上記Ｒ１１２及びＲ１１５が、スルホ基を表す［１］〜［７］のいずれか１項に記載の化合物。
［９］
［１］〜［８］のいずれか１項に記載の化合物を含有する着色組成物。
［１０］
［１］〜［８］のいずれか１項に記載の化合物を含有するインクジェット記録用インク。
［１１］
［１０］に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
［１２］
［１０］に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
［１３］
［１０］に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
［１４］
［１］〜［８］のいずれか１項に記載の化合物を含有するカラーフィルタ。
［１５］
［１］〜［８］のいずれか１項に記載の化合物を含有するカラートナー。
［１６］
［１］〜［８］のいずれか１項に記載の化合物を含有する転写用インク。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の化合物は着色組成物及びインクジェット記録用インクに好適に用いることができる。本発明の着色組成物及びインクジェット記録用インクは、耐光性及び耐オゾン性が優れた画像を形成することができる。また、本発明によれば、上記インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物が提供される。更に、上記化合物を含有するカラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インクが提供される。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明を詳細に説明する。
まず、本発明における置換基の具体例を、置換基群Ａとして定義する。
【００１２】
（置換基群Ａ）
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００１３】
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。
【００１４】
アルキル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられ、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、エイコシル基、２−クロロエチル基、２−シアノエチル基、２―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル基等が挙げられる。
【００１５】
アラルキル基としては、置換若しくは無置換のアラルキル基が挙げられ、置換若しくは無置換のアラルキル基としては、炭素原子数が７〜３０のアラルキル基が好ましい。例えばベンジル基及び２−フェネチル基を挙げられる。
【００１６】
アルケニル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルケニル基が挙げられ、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を包含する。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３から３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、２−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン−１−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクト−２−エン−４−イル基等が挙げられる。
【００１７】
アルキニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。
【００１８】
アリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、ｍ−クロロフェニル基、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル基等が挙げられる。
【００１９】
ヘテロ環基としては、好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数３から３０の５又は６員の芳香族のヘテロ環基、例えば、２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリミジニル基、２−ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。非芳香族のヘテロ環基の例としては、モルホリニル基等が挙げられる。
【００２０】
アルコキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基等が挙げられる。
【００２１】
アリールオキシ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−ｔ−ブチルフェノキシ基、３−ニトロフェノキシ基、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ基等が挙げられる。
【００２２】
シリルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から２０の置換若しくは無置換のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基等が挙げられる。
【００２３】
ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げられる。
【００２４】
アシルオキシ基としては、好ましくは、ホルミルオキシ基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００２５】
カルバモイルオキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシ基等が挙げられる。
【００２６】
アルコキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ−オクチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００２７】
アリールオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００２８】
アミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、好ましくは、アミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基、トリアジニルアミノ基等が挙げられる。
【００２９】
アシルアミノ基としては、好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００３０】
アミノカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００３１】
アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００３２】
アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００３３】
スルファモイルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノ基等が挙げられる。
【００３４】
アルキル又はアリールスルホニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
【００３５】
アリールチオ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、ｐ−クロロフェニルチオ基、ｍ−メトキシフェニルチオ基等が挙げられる。
【００３６】
ヘテロ環チオ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ基、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオ基等が挙げられる。
【００３７】
スルファモイル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−アセチルスルファモイル基、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ−（Ｎ’−フェニルカルバモイル）スルファモイル基等が挙げられる。
【００３８】
アルキル又はアリールスルフィニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ｐ−メチルフェニルスルフィニル基等が挙げられる。
【００３９】
アルキル又はアリールスルホニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ−メチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。
【００４０】
アシル基としては、好ましくは、ホルミル基、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、２−クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、２−フリルカルボニル基等が挙げられる。
【００４１】
アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、ｏ−クロロフェノキシカルボニル基、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。
【００４２】
アルコキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００４３】
カルバモイル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル基等が挙げられる。
【００４４】
アリール又はヘテロ環アゾ基としては、好ましくは炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ基、ｐ−クロロフェニルアゾ基、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアゾ基等が挙げられる。
【００４５】
イミド基としては、好ましくは、Ｎ−スクシンイミド基、Ｎ−フタルイミド基等が挙げられる。
【００４６】
ホスフィノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基等が挙げられる。
【００４７】
ホスフィニル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基等が挙げられる。
【００４８】
ホスフィニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基等が挙げられる。
【００４９】
ホスフィニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基が挙げられる。
【００５０】
シリル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。
【００５１】
イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、４級アンモニウム基などが挙げられる。特に好ましくはスルホ基、カルボキシル基である。またカルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対カチオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が含まれ、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、ナトリウム塩又はナトリウム塩を主成分とする混合塩が更に好ましく、ナトリウム塩が最も好ましい。
【００５２】
なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、水溶性インク中では塩はイオンに解離して存在している。
【００５３】
〔一般式（１）で表される化合物〕
下記一般式（１）で表される化合物について説明する。
一般式（１）
【００５４】
【化４】
2016047908.tif 000005
【００５５】
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシル基、カルボキシル基、スルホ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、メルカプト基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基を表し、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。
【００５６】
一般式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が置換若しくは無置換のアルキル基を表す場合のアルキル基としては、炭素数１〜１２のアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜３のアルキル基が更に好ましい。アルキル基としては直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基が挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましく、メチル基が最も好ましい。アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、塩素原子が好ましい。
【００５７】
一般式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が置換若しくは無置換のアリール基を表す場合のアリール基としては、炭素数６〜１４のアリール基が好ましく、炭素数６〜１０のアリール基がより好ましい。アリール基としては具体的にはフェニル基、ナフチル基が挙げられ、フェニル基が好ましい。アリール基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、塩素原子が好ましい。
【００５８】
一般式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が置換若しくは無置換のアミノ基を表す場合、置換アミノ基であることが好ましく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、又は置換若しくは無置換のカルバモイル基から選ばれる置換基がより好ましく、更に好ましくは置換若しくは無置換のカルバモイル基である。置換アミノ基が有する置換基としては、置換若しくは無置換のアルキルアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアリールアミノカルボニル基がより好ましい。
【００５９】
一般式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が置換カルバモイル基を表す場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基が好ましい。
【００６０】
一般式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が置換スルファモイル基を表す場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基が好ましい。
【００６１】
一般式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルチオ基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアルキル基の部分が、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０がアルキル基を表す場合の好ましい範囲となったものである。各基が置換基を有する場合の置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アリール基、ヒドロキシル基が好ましい。
【００６２】
一般式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアリール基の部分が、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０がアリール基を表す場合の好ましい範囲となったものである。各基が置換基を有する場合の置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基が好ましい。
【００６３】
一般式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が置換若しくは無置換のアシル基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアルキル基又はアリール基の部分が上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０がアルキル基又はアリール基である場合の好ましい範囲となったものである。アシル基が置換基を有する場合の置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、カルボキシル基が好ましい。
【００６４】
一般式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９及びＲ１０が各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基を表すことが好ましい。
【００６５】
一般式（１）中、Ｒ３及びＲ８は各々独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基（例えば、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のヘテリルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のウレイド基等）、置換若しくは無置換のアシル基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、メルカプト基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基を表すことが好ましい。
【００６６】
一般式（１）中、Ｒ３及びＲ８は各々独立に置換アミノ基を表すことがより好ましい。
置換アミノ基としては具体的には、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のヘテリルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、又は置換若しくは無置換のウレイド基が好ましく、置換若しくは無置換のウレイド基であることがより好ましい。
【００６７】
一般式（１）中、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０は各々独立に水素原子又は置換基を表し、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
【００６８】
一般式（１）中、Ｒ１１１、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０は原材料の入手性の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、ハロゲン原子、カルボキシル基又はスルホ基であることが好ましく、水素原子、ハロゲン原子又はスルホ基であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
【００６９】
一般式（１）中、Ｒ１１２及びＲ１１５は原材料の入手性、水溶性、耐光性の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基又はスルホ基であることが好ましく、水素原子又はスルホ基であることがより好ましい。
【００７０】
耐光性及び合成の容易性の観点から、一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１Ａ）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（１Ａ）
【００７１】
【化５】
2016047908.tif 000006
【００７２】
一般式（１Ａ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、及びＲ１０は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシル基、カルボキシル基、スルホ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、メルカプト基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基を表す。
Ｒ１０５、Ｒ１０７、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。
Ｒ１０６及びＲ１０８は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、又は置換若しくは無置換のカルバモイル基を表す。
【００７３】
一般式（１Ａ）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０は、各々一般式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０はと同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
一般式（１Ａ）中のＲ１０５及びＲ１０７は、後述の一般式（２）におけるＲ１０２及びＲ１０４と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様であり、水素原子を表すことが特に好ましい。
一般式（１Ａ）中のＲ１０６及びＲ１０８は各々独立に置換若しくは無置換のカルバモイル基を表すことが好ましく、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表すことがより好ましい。Ｒ１０６及びＲ１０８が置換基を有する場合の置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
【００７４】
耐光性及び合成の容易性の観点から、一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（２）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（２）
【００７５】
【化６】
2016047908.tif 000007
【００７６】
一般式（２）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９及びＲ１０は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシル基、カルボキシル基、スルホ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、メルカプト基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基を表す。
Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。
【００７７】
一般式（２）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０は、各々一般式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
【００７８】
一般式（２）中のＲ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３及びＲ１０４は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基を表すことが好ましい。Ｒ１０１、及びＲ１０３が各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基を表し、Ｒ１０２、及びＲ１０４が水素原子を表すことがより好ましい。
【００７９】
Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３及びＲ１０４が置換若しくは無置換のアルキル基を表す場合のアルキル基としては、炭素数１〜１２のアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜３のアルキル基が更に好ましい。アルキル基としては直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基が挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、イオン性親水性基が好ましく、スルホ基、カルボキシル基又はホスホノ基がより好ましく、スルホ基又はカルボキシル基が更に好ましい。特に、スルホ基若しくはカルボキシル基が１つ置換したメチル基、又はスルホ基若しくはカルボキシル基が１つ置換したエチル基が好ましい。
【００８０】
Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３及びＲ１０４が置換若しくは無置換のアリール基を表す場合のアリール基としては、炭素数６〜１４のアリール基が好ましく、炭素数６〜１０のアリール基がより好ましい。アリール基としては具体的にはフェニル基、ナフチル基が挙げられ、フェニル基が好ましい。アリール基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ヒドロキシル基又はイオン性親水性基が好ましく、イオン性親水性基がより好ましく、スルホ基、カルボキシル基又はホスホノ基が更に好ましく、スルホ基又はカルボキシル基が特に好ましい。特に、スルホ基若しくはカルボキシル基がパラ位に１つ置換したフェニル基、スルホ基若しくはカルボキシル基がメタ位に１つ置換したフェニル基、又はスルホ基若しくはカルボキシル基がパラ位及びメタ位にそれぞれ１つずつ置換したフェニル基が好ましい。
【００８１】
Ｒ１０１及びＲ１０２の少なくとも一方が、イオン性親水性基が置換したアルキル基又はイオン性親水性基が置換したアリール基を表し、Ｒ１０３及びＲ１０４の少なくとも一方が、イオン性親水性基が置換したアルキル基又はイオン性親水性基が置換したアリール基を表すことが好ましい。Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３及びＲ１０４に含まれるイオン性親水性基の合計は、１〜６個が好ましく、２〜４個がより好ましい。
【００８２】
カルボキシル基、スルホ基、又はホスホノ基などのイオン性親水性基の対カチオンとしては、水素原子（プロトン）、アルカリ金属カチオン（リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン）、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性（染料粉末としての取り扱いの容易さ）の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましく、リチウムイオン又はナトリウムイオンであることがより好ましく、ナトリウムイオンであることが更に好ましい。また、イオン性親水性基は対カチオンとして２種以上のカチオンを有していてもよい。
【００８３】
以下に一般式（１）、（１Ａ）、及び（２）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Ｍｅはメチル基を表し、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基を表す。
【００８４】
【化７】
2016047908.tif 000008
【００８５】
【化８】
2016047908.tif 000009
【００８６】
【化９】
2016047908.tif 000010
【００８７】
【化１０】
2016047908.tif 000011
【００８８】
一般式（１）で表される化合物は、従来公知の方法（例えば特開２０１１−１４８９７３）に準じて合成することができる。なお、より具体的な合成法は実施例にて例示する。
【００８９】
〔着色組成物〕
本発明の着色組成物は少なくとも一種の上記一般式（１）で表される化合物を含有する。本発明の着色組成物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、上記一般式（１）で表される化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。
【００９０】
本発明において、着色組成物中に含まれる本発明の化合物の含有量は、用いられる一般式（１）における置換基の種類、及び着色組成物を製造するために用いる溶媒成分の種類等により決められるが、着色組成物中の一般式（１）で表される化合物の含有量が、着色組成物の総質量に対して０．２〜２０質量％含まれることが好ましく、１〜１０質量％含まれることがより好ましく、２〜６質量％含まれることが更に好ましい。
【００９１】
着色組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物の含有量を１質量％以上にすることで、印刷したときの記録媒体上におけるインクの印画濃度を良好にでき、かつ必要とされる画像濃度を確保できる。また、着色組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物の合計量を２０質量％以下にすることで、インクジェット記録方法に用いた場合に着色組成物の吐出性を良好にでき、しかもインクジェットノズルが目詰まりしにくい等の効果が得られる。
【００９２】
本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、後述のインクジェット記録用インクに使用しうる添加剤が挙げられる。
【００９３】
［インクジェット記録用インク］
次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
本発明は、少なくとも一種の一般式（１）で表される化合物を含有するインクジェット記録用インクにも関する。
インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に本発明の一般式（１）で表される化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いたインクである。必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
【００９４】
本発明で使用することができる添加剤としては、特開２０１３−１３３３９４号公報〔００９１〕〜〔０１０１〕記載の添加剤が挙げられる。使用形態や使用方法などについては、上記特許文献に記載されている内容を好ましく参照することができる。
【００９５】
本発明のインクジェット記録用インク１００質量％中に、本発明の一般式（１）で表される化合物を０．２質量％以上１０質量％以下含有するのが好ましく、１質量％以上６質量％以下含有するのがより好ましい。また、本発明のインクジェット記録用インクには、本発明の一般式（１）で表される化合物とともに、他の色素を併用してもよい。２種類以上の色素を併用する場合は、色素の含有量の合計が上記範囲となっているのが好ましい。
【００９６】
本発明のインクジェット記録用インクは、粘度が３０ｍＰａ・ｓ以下であるのが好ましい。また、その表面張力は２５ｍＮ／ｍ以上７０ｍＮ／ｍ以下であるのが好ましい。粘度及び表面張力は、種々の添加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤及び界面活性剤を添加することによって、調整できる。
【００９７】
本発明のインクジェット記録用インクは、単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用いることができる。特にマゼンタ色調のインクジェット記録用インクとして好ましく利用される。
【００９８】
本発明のインク組成物は、印捺、複写、マーキング、筆記、製図、スタンピングなどの記録方法に使用でき、特にインクジェット記録方法における使用に適する。
【００９９】
［インクジェット記録方法］
本発明は、本発明の着色組成物又はインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法にも関する。
【０１００】
［インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物］
本発明のインクジェット記録用インクカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、本発明のインクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。
【０１０１】
以下に、本発明のインクを用いてインクジェットプリントをするのに用いられる記録紙及び記録フィルムについて説明する。
記録紙及び記録フィルムにおける支持体は、ＬＢＫＰ、ＮＢＫＰ等の化学パルプ、ＧＰ、ＰＧＷ、ＲＭＰ、ＴＭＰ、ＣＴＭＰ、ＣＭＰ、ＣＧＰ等の機械パルプ、ＤＩＰ等の古紙パルプ等からなり、必要に応じて従来公知の顔料、バインダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの等が使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プラスチックフィルムシートのいずれであってもよく、支持体の厚みは１０〜２５０μｍ、坪量は１０〜２５０ｇ／ｍ２が望ましい。
【０１０２】
インクジェット記録紙及び記録フィルムの構成層（バックコート層を含む）には、ポリマーラテックスを添加してもよい。ポリマーラテックスは、寸度安定化、カール防止、接着防止、膜のひび割れ防止のような膜物性改良の目的で使用される。ポリマーラテックスについては、特開昭６２−２４５２５８号、同６２−１３６６４８号、同６２−１１００６６号の各公報に記載がある。ガラス転移温度が低い（４０℃以下の）ポリマーラテックスを媒染剤を含む層に添加すると、層のひび割れやカールを防止することができる。また、ガラス転移温度が高いポリマーラテックスをバックコート層に添加しても、カールを防止することができる。
【０１０３】
本発明のインクは、インクジェットの記録方式に制限はなく、公知の方式、例えば静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力パルス方式）、電気信号を音響ビームに変えインクに照射して、放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット方式等に用いられる。インクジェット記録方式には、フォトインクと称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる方式が含まれる。
【０１０４】
［カラーフィルタ］
本発明は、上記一般式（１）で表される化合物を含有するカラーフィルタにも関する。
カラーフィルタの形成方法としては、初めにフォトレジストによりパターンを形成し、次いで染色する方法、或いは特開平４−１６３５５２号、特開平４−１２８７０３号、特開平４−１７５７５３号公報で開示されているように色素を添加したフォトレジストによりパターンを形成する方法がある。本発明の化合物をカラーフィルタに導入する場合に用いられる方法としては、これらのいずれの方法を用いても良いが、好ましい方法としては、特開平４−１７５７５３号や特開平６−３５１８２号に記載されたところの、熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、色素及び溶剤を含有してなるポジ型レジスト組成物、並びに、それを基体上に塗布後、マスクを通して露光し、上記露光部を現像してポジ型レジストパターンを形成させ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、次いで露光後のポジ型レジストパターンを硬化させることからなるカラーフィルタの形成方法を挙げる事ができる。また、常法に従いブラックマトリックスを形成させ、ＲＧＢ原色系あるいはＹ、Ｍ、Ｃ補色系カラーフィルタを得ることができる。カラーフィルタの場合も本発明の化合物の使用量の制限はないが０．１〜５０質量％が好ましい。
【０１０５】
この際使用する熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、及び溶剤とそれらの使用量については、上記特許文献に記載されているものを好ましく使用することができる。
【０１０６】
［カラートナー］
本発明は、上記一般式（１）で表される化合物を含有するカラートナーにも関する。
カラートナー１００質量部中の本発明の化合物の含有量は特に制限がないが、０．１質量部以上含有するのが好ましく、１〜２０質量部がより好ましく、２〜１０質量部含有するのが最も好ましい。本発明の化合物を導入するカラートナー用バインダー樹脂としては一般に使用される全てのバインダーが使用出来る。例えば、スチレン系樹脂・アクリル系樹脂・スチレン／アクリル系樹脂・ポリエステル樹脂等が挙げられる。
トナーに対して流動性向上、帯電制御等を目的として無機微粉末、有機微粒子を外部添加しても良い。表面をアルキル基含有のカップリング剤等で処理したシリカ微粒子、チタニア微粒子が好ましく用いられる。なお、これらは数平均一次粒子径が１０〜５００ｎｍのものが好ましく、さらにはトナー中に０．１〜２０質量％添加するのが好ましい。
【０１０７】
離型剤としては、従来使用されている離型剤は全て使用することができる。具体的には、低分子量ポリプロピレン・低分子量ポリエチレン・エチレン−プロピレン共重合体等のオレフィン類、マイクロクリスタリンワックス・カルナウバワックス・サゾールワックス・パラフィンワックス等が挙げられる。これらの添加量はトナー中に１〜５質量％添加することが好ましい。
【０１０８】
荷電制御剤としては、必要に応じて添加しても良いが、発色性の点から無色のものが好ましい。例えば４級アンモニウム塩構造のもの、カリックスアレン構造を有するもの等が挙げられる。
【０１０９】
キャリアとしては、鉄・フェライト等の磁性材料粒子のみで構成される非被覆キャリア、磁性材料粒子表面を樹脂等によって被覆した樹脂被覆キャリアのいずれを使用してもよい。このキャリアの平均粒径は体積平均粒子径で３０〜１５０μｍが好ましい。
【０１１０】
トナーが適用される画像形成方法としては、特に限定されるものではないが、例えば感光体上に繰り返しカラー画像を形成した後に転写を行い画像を形成する方法や、感光体に形成された画像を逐次中間転写体等へ転写し、カラー画像を中間転写体等に形成した後に紙等の画像形成部材へ転写しカラー画像を形成する方法等が挙げられる。
【０１１１】
［転写用インク］
本発明は、上記一般式（１）で表される化合物を含有する転写用インクにも関する。
転写用インクとしては昇華転写用インクが好ましい。昇華転写用インクは、一般に、昇華性染料と水とを含むものであるが、さらに、インクジェットヘッドのノズルの目詰まり防止、吐出安定性の確保等のために、水溶性有機溶剤を含むものが広く用いられている。水溶性有機溶剤としては、例えば、ポリオール化合物、グリコールエーテル、糖類、ベタイン化合物等が挙げられる。
【０１１２】
本発明の昇華転写用インクは、その他成分として、分散剤、防腐防黴剤、ｐＨ調整剤、キレート試薬、防錆剤、紫外線吸収剤、消泡剤、表面張力調整剤、ポリシロキサン化合物等を含んでもよい。分散剤は、特に限定されないが、芳香族スルホン酸のホルマリン縮合物などのアニオン系分散剤、フィトステロールのエチレンオキサイド付加物、コレスタノールのエチレンオキサイド付加物等のノニオン系分散剤、ポリアクリル酸部分アルキルエステル、ポリアルキレンポリアミン、ポリアクリル酸塩、スチレン−アクリル酸共重合物、ビニルナフタレン−マレイン酸共重合物等の高分子分散剤が使用できる。
【０１１３】
染色物の作成方法としては、特開２００４−１０７６４７号公報、特開２００９−２０２５４１号公報、特開２０１３−１６３７１６号公報、特開２０１４−１５６８５号公報、特開２０１４−８０５３９号公報に記載の方法で作成することができる。
【０１１４】
この際使用する添加剤や溶媒、それらの使用量、およびインク物性については、上記特許文献に記載されているもの、又は前述のインクジェット記録用インクで使用するものを好ましく使用することができる。
【０１１５】
被染色物としては、いかなるものを用いてもよく、例えば、布帛（疎水性繊維布帛等）、樹脂（プラスチック）フィルム、紙等のシート状の物が好適に用いられるが、シート状以外の球状、直方体形状等の立体的な形状を有する物を用いてもよい。
【実施例】
【０１１６】
以下、実施例を示して本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
【０１１７】
（合成例）
〔例示化合物（１−６）の合成〕
例示化合物（１−６）は例えば下記スキームに従い、合成することができる。
【０１１８】
【化１１】
2016047908.tif 000012
【０１１９】
〔中間体（Ｃ）の合成〕
中間体（Ａ）（中外化成製、商品名ＤＣＳＦ）４．１ｇ、中間体（Ｂ）（東京化成製、カタログ番号Ｔ１４５７）１０．８ｇ、無水塩化亜鉛１．４ｇ、キノリン３．９ｇ、スルホラン４０ｍＬを内温２００℃で３時間反応させた。得られた反応液を室温に冷却し、希塩酸４００ｍＬに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した。得られた結晶をアセトニトリル２５０ｍＬ中で、５０℃で加熱撹拌し、ろ過して結晶を得た。得られた結晶を６０℃で８時間乾燥させ、中間体（Ｃ）の緑色光沢結晶を得た。収量６．０ｇ。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝６６０（Ｍ＋、１００％）。
【０１２０】
〔中間体（Ｄ）の合成〕
中間体（Ｃ）３．３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３３ｍＬに溶解させ、内温を５℃まで冷却する。ここに、クロロぎ酸フェニル（東京化成製、カタログ番号Ｃ０６４９）６ｍＬを内温１０℃以下でゆっくりと滴下し、内温５〜１０℃で２時間反応させた。得られた反応液を、酢酸エチル３００ｍＬに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別し、得られた結晶を６０℃で８時間乾燥させ、中間体（Ｄ）の緑色光沢結晶を得た。収量４．３ｇ。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝９０２（［Ｍ＋１］＋、１００％）。
【０１２１】
〔例示化合物（１−６）の合成〕
中間体（Ｄ）４．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４０ｍＬに溶解させ、ｍ−アミノ安息香酸（東京化成製、カタログ番号Ａ０２６８）３．０ｇ、炭酸水素ナトリウム１．０ｇを加え、６０℃で６時間反応させた。得られた結晶を水４００に注ぎ入れ、濃塩酸を用いてｐＨを２に調整し、析出した結晶をろ別した。得られた結晶を水８０ｍＬに加え、水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを８．０に調整し溶解させ、不溶物をろ過（アドバンテック社製定性ろ紙１３１を使用）で除去し、得られた水溶液をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製、商品名）、展開溶媒：メタノール／水＝１／１（ｖ／ｖ））で精製して、例示化合物（１−６）を得た。収量４．０ｇ。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１００４（［Ｍ−Ｎａ］−、１００％）。例示化合物（１−６）の希薄水溶液における可視吸収スペクトルの吸収極大波長は５３４ｎｍであった。
【０１２２】
（例示化合物（１−９）の合成）
下記スキームにしたがって、例示化合物（１−６）と同様に合成した。
【０１２３】
【化１２】
2016047908.tif 000013
【０１２４】
〔例示化合物（１−１８）の合成〕
例示化合物（１−１８）は例えば下記スキームに従い、合成することができる。
【０１２５】
【化１３】
2016047908.tif 000014
【０１２６】
〔中間体（Ｄ）の合成〕
例示化合物（１−６）の合成中間体である中間体（Ｃ）６．６ｇを発煙硫酸６６ｇを用いて４５℃で２時間反応させた。得られた反応液を飽和食塩水５００ｍＬに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別し、得られた結晶をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア社製、商品名）、溶媒：メタノール／水＝１／１，ｖ／ｖ）で精製し、中間体（Ｄ）を得た。収量７．４ｇ、収率８６％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝８１９（［Ｍ−２Ｎａ＋１Ｈ］−、１００％）。
【０１２７】
〔例示化合物（１−１８）の合成〕
中間体（Ｄ）８．６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１００ｍＬに溶解させ、内温を５℃に冷却し、イソシアン酸イソプロピル３ｇを内温５℃以下に保ちながら滴下した後に、室温で２時間反応させた。得られた反応液を酢酸エチル１０００ｍＬに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別し、得られた結晶をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア社製、商品名）、溶媒：メタノール／水＝１／１，ｖ／ｖ）で精製し、例示化合物（１−１８）を得た。収量６．２ｇ、収率６０％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝９８９（［Ｍ−２Ｎａ＋１Ｈ］−、１００％）。例示化合物（１−１８）の希薄水溶液における吸収スペクトルの吸収極大波長は５３４ｎｍであった。
【０１２８】
〔例示化合物（１−１９）の合成〕
例示化合物（１−１９）は例えば下記スキームに従い、合成することができる。
【０１２９】
【化１４】
2016047908.tif 000015
【０１３０】
例示化合物（１−１８）の合成におけるイソシアン酸イソプロピルを無水イソ酪酸に変更した以外は同様にして、例示化合物（１−１９）を合成した。収量５．４ｇ、収率５３％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝９５９（［Ｍ−２Ｎａ＋１Ｈ］−、１００％）。例示化合物（１−１９）の希薄水溶液における吸収スペクトルの吸収極大波長は５３３ｎｍであった。
【０１３１】
その他の例示化合物に関しても、上記方法に準じて合成することができる。
【０１３２】
〔実施例１〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用インク液であるインクジェット記録用インク１を調製した。
【０１３３】
インクジェット記録用インク１の組成：
染料（例示化合物（１−１））                  ３．５０ｇ
ジエチレングリコール                        １０．６５ｇ
グリセリン                                  １４．７０ｇ
ジエチレングリコールモノブチルエーテル      １２．７０ｇ
トリエタノールアミン                          ０．６５ｇ
オルフィンＥ１０１０（日信化学工業（株）製）    ０．９ｇ
【０１３４】
〔実施例２〜１９、比較例１〕
染料を、下記表１〜３に示すように変更した以外は、インクジェット記録用インク１の調製と同様にして、インクジェット記録用インク２〜１９をそれぞれ調製した。また、同様に比較用のインクジェット記録用インクとして以下に示す比較化合物１を用いたインクジェット記録用インクを調製した。
【０１３５】
（画像記録及び評価）
各実施例及び比較例のインクジェット記録用インクについて、下記評価を行った。その結果を表１〜３に示した。
なお、表１〜３において、耐オゾン性、耐光性は、各インクジェット記録用インクをインクカートリッジに装填し、インクジェットプリンター（キヤノン製ピクサスｉＰ８６００、商品名）でフォト光沢紙（キヤノン製写真用紙プロフェッショナルＰＴ−２０１、商品名）に画像を記録した後で評価したものである。画像は、反射濃度計（商品名  Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ、エックスライト社製）で測定した反射画像濃度が０．７〜１．８程度になるように階段状に濃度が変化した単色画像パターンと、チェック柄のパターン（濃度１００％と０％の１．５ｍｍ角を有する正方形を交互に組み合わせたパターン）を印字した。
【０１３６】
＜耐光性＞
記録した直後の画像濃度Ｃｉを測定した後、ウェザーメーター（アトラスＣ．１６５）を用いて、画像にキセノン光（１０万ルクス）を７日間照射した後、再び画像濃度Ｃｆを測定し、キセノン光照射前後の画像濃度から色素残存率（Ｃｆ／Ｃｉ×１００％）を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計（商品名  Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ、エックスライト社製）を用いて測定した。色素残存率は、初期の画像濃度が１．０付近の画像部分を用いて測定した。色素残存率が８５％以上をＡ、７５％以上８５％未満をＢ、７５％未満をＣの３段階で評価した。
【０１３７】
＜耐オゾン性＞
シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、５ｋＶ交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が５±０．１ｐｐｍ、室温、暗所に設定されたボックス内に、画像を形成したフォト光沢紙を１日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計（商品名  Ｘ−Ｒｉｔｅ  ３１０ＴＲ、エックスライト社製）を用いて測定し、初期の画像濃度Ｃｉとオゾンガス下放置後の画像濃度Ｃｆ２から色素残存率（Ｃｆ２／Ｃｉ×１００％）として評価した。なお、色素残存率は、初期の画像濃度が１．０付近の画像部分を用いて測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、ＡＰＰＬＩＣＳ製オゾンガスモニター（モデル：ＯＺＧ−ＥＭ−０１）を用いて設定した。色素残存率が８０％以上をＡ、７０％以上８０％未満をＢ、７０％未満をＣの３段階で評価した。
【０１３８】
【表１】
2016047908.tif 000016
【０１３９】
【表２】
2016047908.tif 000017
【０１４０】
【表３】
2016047908.tif 000018
【０１４１】
表１〜３の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた実施例のインクは、耐光性及び耐オゾン性のすべてにおいて優れたものとなった。
下記構造式中、Ｍｅはメチル基を表す。
比較化合物１：
【０１４２】
【化１５】
2016047908.tif 000019
【０１４３】
〔実施例２０〕カラーフィルタの作製と評価
（ポジ型レジスト組成物の調製）
ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール／ホルムアルデヒド（反応モル比＝５／５／７．５）混合物から得たクレゾールノボラック樹脂（ポリスチレン換算質量平均分子量４３００）３．４質量部、下記のフェノール化合物を用いて製造したｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル（平均２個の水酸基がエステル化されている）１．８質量部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン０．８質量部、乳酸エチル２０質量部、及び例示化合物（１−１６）を１質量部混合してポジ型レジスト組成物を得た。
【０１４４】
【化１６】
2016047908.tif 000020
【０１４５】
（カラーフィルタの作製と評価）
得られたポジ型レジスト組成物をシリコンウエハにスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。次いで、マスクを通してシリコンウエハを露光し、ｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステルを分解させた。その後１００℃で加熱し、次いでアルカリ現像により露光部を除去して０．８μｍの解像度を有するポジ型着色パターンを得た。これを全面露光後、１５０℃、１５分加熱してマゼンタの補色系カラーフィルタを得た。露光は、ｉ線露光ステッパーＨＩＴＡＣＨＩＬＤ−５０１０−ｉ（商品名、日立製作所(株)製、ＮＡ＝０．４０）により行った。
また、現像液は、ＳＯＰＤ又はＳＯＰＤ−Ｂ（いずれも商品名、住友化学工業(株)製）を用いた。
得られたカラーフィルタは色純度が良好でかつ透明度が高く、良好な性能を示した。
【０１４６】
〔実施例２１〕カラートナーの作製と評価
（カラートナーの作製）
本発明のキサンテン染料である例示化合物（１−１６）３質量部、トナー用樹脂〔スチレン−アクリル酸エステル共重合体；ハイマーＴＢ−１０００Ｆ（商品名、三洋化成(株)製）〕１００質量部をボールミルで混合粉砕後、１５０℃に加熱して熔融混和を行い、冷却後ハンマーミルを用いて粗粉砕し、次いでエアージェット方式による微粉砕機で微粉砕した。さらに分級して粒径１〜２０μｍの粒子を選択し、トナーとした。
【０１４７】
（カラートナーの評価）
このトナー１０質量部に対しキャリヤ鉄粉（ＥＦＶ２５０／４００、商品名、日本鉄粉(株)製）９００質量部を均一に混合し現像剤とした。この現像剤を用いて乾式普通紙電子写真複写機〔ＮＰ−５０００、商品名、キャノン(株)製〕で複写を行ったところ、優れた分光特性を有し、トナーとして優れた性質を示すことがわかった。
【０１４８】
〔実施例２２〕昇華転写インクの作製と評価
（昇華転写インクの作製）
例示化合物（１−１６）４．０ｇと、アニオン系分散剤としてのβ−ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物２．０ｇと、イオン交換水４０．０ｇとからなる混合物を、０．２ｍｍ径ガラスビーズを用い、サンドミルにて、冷却下、約１５時間分散化処理を行った。分散処理後、イオン交換水を加えて希釈し、次いで、上記分散液をガラス繊維濾紙ＧＣ−５０（東洋濾紙株式会社製、フィルターの孔径０．５μｍ）で濾過し、粒子サイズの大きい成分を除去した水性分散液を得た。
次に、上記のようにして得られた水性分散液４６．０ｇと、グリセリン２０．０ｇと、トリエチレングリコールモノメチルエーテル３．０ｇと、イオン交換水３１．０ｇとを混合することにより、昇華転写用インクを得た。
【０１４９】
（昇華転写インクの評価）
上記昇華転写用インクをインクジェット装置に投入し、シリカを含む材料で構成されたインク受容層を備えた紙を中間転写媒体として用意し、上記中間転写媒体のインク受容層に、１４４０×７２０ｄｐｉ（ｄｏｔ ｐｅｒ  ｉｎｃｈ）で１００％ｄｕｔｙ、５０％
ｄｕｔｙ、５％ｄｕｔｙで昇華転写用インクを吐出した。また、「ｄｕｔｙ」とは、下記式（Ａ）で定義され、算出される値Ｄの単位を示すものである。
Ｄ＝｛（実印字ドット数）／（縦解像度×横解像度）｝×１００（ｄｕｔｙ）・・・（Ａ）
その後、昇華転写用インクが付与された中間転写媒体のインク受容層を、ポリエステル繊維で構成された布帛（被染色物）と密着させ、この状態で、太陽精機株式会社製ヒートプレス機ＴＰ−６０８Ｍを用いて２００℃×６０秒の条件で加熱し、昇華転写を行った。
得られた布帛は、水洗後も色落ちせず、マゼンタ色に染まった染色物が得られた。