(57)【要約】      （修正有）【課題】高い彩度を有すると共に、耐光性及び耐オゾン性優れた画像を形成することができる化合物、該化合物を含有する着色組成物、インクジェット記録用インク等を提供する。【解決手段】下記式（１）で表される化合物。前記化合物を有する組成物は、カラーフィルタ、トナー、及び転写用インク等に有用。2016047907.tif 000031（Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０はアルキル基等を、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１１〜Ｒ１２０はＨ又は置換基；Ｘ１及びＸ２はヒドロキシル基、アルコキシ基等；これらは更に置換基を有していてもよい）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
一般式（１）
【化１】
2016047907.tif 000030
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｘ１及びＸ２は各々独立にヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基、メルカプト基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、又は置換若しくは無置換のアリールスルホニル基を表す。
【請求項２】
Ｘ１及びＸ２が各々独立にヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、又は置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８及びＲ９が各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表す請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ４及びＲ９がスルホ基を表す請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１１２及びＲ１１５がスルホ基を表す請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ３及びＲ８が各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基を表す請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０が各々独立に炭素数１〜６のアルキル基を表す請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ３及びＲ８が各々独立に炭素数１〜６のアルキル基を表す請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物を含有する着色組成物。
【請求項１０】
請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物を含有するインクジェット記録用インク。
【請求項１１】
請求項１０に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
【請求項１２】
請求項１０に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
【請求項１３】
請求項１０に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
【請求項１４】
請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物を含有するカラーフィルタ。
【請求項１５】
請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物を含有するカラートナー。
【請求項１６】
請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物を含有する転写用インク。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、化合物を含む着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インクに関する。
【背景技術】
【０００２】
インクジェット記録方法は、周知のごとくインクの小滴を飛翔させ、紙等の記録媒体に付着させて印刷を行う方法である。この印刷方法は、安価な装置で高解像度、高品位な画像を高速かつ簡便に印刷をする事ができ、特にカラー印刷においては、近年写真に代わりうる画像形成方法として技術開発が行われている。
インクジェット記録方法を用いてカラー画像を形成する場合、少なくともイエローインク、マゼンタインク、シアンインク、及びブラックインクを用いるのが一般的である。これらのインクには粘度、表面張力等の物性値が適正範囲内にあること、ノズルの目詰まり、保存安定性に優れ、かつ高い濃度の記録画像を与えること、また耐光性、耐オゾン性、耐水性、耐湿性に優れていること等の性質が要求される。
【０００３】
これらの性能は、水又は水と水溶性有機溶剤との混合液を主溶媒とする水性インクを用いることにより、要求される水準を満たすことが多いが、特に色調、鮮やかさ、耐光性、耐オゾン性、耐水性、耐湿性等は着色剤に左右されるところが大きく、従来さまざまな染料の研究がされてきている。
【０００４】
たとえば、特許文献１には、アニリノ基が置換したキサンテン誘導体であって、このアニリノ基にヒドロキシル基又はアルコキシ基が置換した化合物が記載されている。
また、特許文献２には、アニリノ基が置換したキサンテン誘導体であって、このアニリノ基の窒素原子と結合した炭素原子に対してオルト位にアルキル基を有する化合物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開昭５１−８７５３４号公報
【特許文献２】英国特許出願公開第２１３４１２９号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、染料の分野については更なる性能の向上が求められており、彩度が高く、耐光性及び耐オゾン性等の画像堅牢性をより向上させることができる化合物が要求されている。
【０００７】
本発明は、高い彩度を有すると共に、耐光性及び耐オゾン性が優れた画像を形成することができる化合物、及び着色組成物を提供することを目的とする。また、上記化合物及び着色組成物を含有するインクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物を提供することを目的とする。更に、上記化合物を含有するカラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インクを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
即ち、本発明は以下の通りである。
【０００９】
［１］
下記一般式（１）で表される化合物。
一般式（１）
【００１０】
【化１】
2016047907.tif 000002
【００１１】
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｘ１及びＸ２は各々独立にヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基、メルカプト基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、又は置換若しくは無置換のアリールスルホニル基を表す。
［２］
Ｘ１及びＸ２が各々独立にヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、又は置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基である［１］に記載の化合物。
［３］
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８及びＲ９が各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表す［１］又は［２］に記載の化合物。
［４］
Ｒ４及びＲ９がスルホ基を表す［１］〜［３］のいずれか１項に記載の化合物。
［５］
Ｒ１１２及びＲ１１５がスルホ基を表す［１］〜［３］のいずれか１項に記載の化合物。
［６］
Ｒ３及びＲ８が各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基を表す［１］〜［５］のいずれか１項に記載の化合物。
［７］
Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０が各々独立に炭素数１〜６のアルキル基を表す［１］〜［６］のいずれか１項に記載の化合物。
［８］
Ｒ３及びＲ８が各々独立に炭素数１〜６のアルキル基を表す［１］〜［７］のいずれか１項に記載の化合物。
［９］
［１］〜［８］のいずれか１項に記載の化合物を含有する着色組成物。
［１０］
［１］〜［８］のいずれか１項に記載の化合物を含有するインクジェット記録用インク。
［１１］
［１０］に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
［１２］
［１０］に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
［１３］
［１０］に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
［１４］
［１］〜［８］のいずれか１項に記載の化合物を含有するカラーフィルタ。
［１５］
［１］〜［８］のいずれか１項に記載の化合物を含有するカラートナー。
［１６］
［１］〜［８］のいずれか１項に記載の化合物を含有する転写用インク。 
【発明の効果】
【００１２】
本発明の化合物は着色組成物及びインクジェット記録用インクに好適に用いることができる。本発明の着色組成物及びインクジェット記録用インクは、高い彩度を有すると共に、耐光性及び耐オゾン性が優れた画像を形成することができる。また、本発明によれば、上記インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物が提供される。更に、上記化合物を含有するカラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インクが提供される。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本発明を詳細に説明する。
まず、本発明における置換基の具体例を、置換基群Ａとして定義する。
【００１４】
（置換基群Ａ）
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００１５】
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。
【００１６】
アルキル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられ、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、エイコシル基、２−クロロエチル基、２−シアノエチル基、２―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル基等が挙げられる。
【００１７】
アラルキル基としては、置換若しくは無置換のアラルキル基が挙げられ、置換若しくは無置換のアラルキル基としては、炭素原子数が７〜３０のアラルキル基が好ましい。例えばベンジル基及び２−フェネチル基を挙げられる。
【００１８】
アルケニル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルケニル基が挙げられ、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を包含する。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３から３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、２−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン−１−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクト−２−エン−４−イル基等が挙げられる。
【００１９】
アルキニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。
【００２０】
アリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、ｍ−クロロフェニル基、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル基等が挙げられる。
【００２１】
ヘテロ環基としては、好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数３から３０の５又は６員の芳香族のヘテロ環基、例えば、２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリミジニル基、２−ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。非芳香族のヘテロ環基の例としては、モルホリニル基等が挙げられる。
【００２２】
アルコキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基等が挙げられる。
【００２３】
アリールオキシ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−ｔ−ブチルフェノキシ基、３−ニトロフェノキシ基、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ基等が挙げられる。
【００２４】
シリルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から２０の置換若しくは無置換のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基等が挙げられる。
【００２５】
ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げられる。
【００２６】
アシルオキシ基としては、好ましくは、ホルミルオキシ基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００２７】
カルバモイルオキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシ基等が挙げられる。
【００２８】
アルコキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ−オクチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００２９】
アリールオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００３０】
アミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、好ましくは、アミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基、トリアジニルアミノ基等が挙げられる。
【００３１】
アシルアミノ基としては、好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００３２】
アミノカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００３３】
アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００３４】
アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００３５】
スルファモイルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノ基等が挙げられる。
【００３６】
アルキル又はアリールスルホニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
【００３７】
アリールチオ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、ｐ−クロロフェニルチオ基、ｍ−メトキシフェニルチオ基等が挙げられる。
【００３８】
ヘテロ環チオ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ基、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオ基等が挙げられる。
【００３９】
スルファモイル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−アセチルスルファモイル基、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ−（Ｎ’−フェニルカルバモイル）スルファモイル基等が挙げられる。
【００４０】
アルキル又はアリールスルフィニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ｐ−メチルフェニルスルフィニル基等が挙げられる。
【００４１】
アルキル又はアリールスルホニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ−メチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。
【００４２】
アシル基としては、好ましくは、ホルミル基、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、２−クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、２−フリルカルボニル基等が挙げられる。
【００４３】
アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、ｏ−クロロフェノキシカルボニル基、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。
【００４４】
アルコキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００４５】
カルバモイル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル基等が挙げられる。
【００４６】
アリール又はヘテロ環アゾ基としては、好ましくは炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ基、ｐ−クロロフェニルアゾ基、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアゾ基等が挙げられる。
【００４７】
イミド基としては、好ましくは、Ｎ−スクシンイミド基、Ｎ−フタルイミド基等が挙げられる。
【００４８】
ホスフィノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基等が挙げられる。
【００４９】
ホスフィニル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基等が挙げられる。
【００５０】
ホスフィニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基等が挙げられる。
【００５１】
ホスフィニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基が挙げられる。
【００５２】
シリル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。
【００５３】
イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、４級アンモニウム基などが挙げられる。特に好ましくはスルホ基、カルボキシル基である。またカルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対カチオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が含まれ、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、ナトリウム塩又はナトリウム塩を主成分とする混合塩が更に好ましく、ナトリウム塩が最も好ましい。
【００５４】
なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、水溶性インク中では塩はイオンに解離して存在している。
【００５５】
〔一般式（１）で表される化合物〕
下記一般式（１）で表される化合物について説明する。
一般式（１）
【００５６】
【化２】
2016047907.tif 000003
【００５７】
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｘ１及びＸ２は各々独立にヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基、メルカプト基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、又は置換若しくは無置換のアリールスルホニル基を表す。
【００５８】
一般式（１）で表される化合物は、アニリノ基が置換したキサンテン誘導体であって、このアニリノ基の特定の位置（窒素原子と結合した炭素原子に対してオルト位）にアルキル基を有し、かつ特定の位置（窒素原子と結合した炭素原子に対してメタ位）に特定の置換基を有する化合物である。アニリノ基の特定の位置（窒素原子と結合した炭素原子に対してオルト位）にアルキル基を有することで可視領域の赤〜青紫色（好ましくはマゼンタ色）を示す５００〜５６０ｎｍの範囲に吸収を示すピークがシャープになり、副吸収が抑制され、彩度が向上するものと考えられる。また、作用機構は不明であるが、特定の位置（窒素原子と結合した炭素原子に対してメタ位）に特定の置換基を有することで、優れた耐光性及び耐オゾン性を示すものと考えられる。
【００５９】
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、アルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。また、アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、塩素原子が好ましい。
【００６０】
一般式（１）中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０は各々独立に水素原子又は置換基を表し、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
【００６１】
一般式（１）中、Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１１２及びＲ１１５は、原材料の入手性と合成の容易性、耐光性、耐オゾン性、及び彩度の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、置換若しくは無置換のスルホンアミド基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表すことが好ましく、より好ましくは水素原子、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、置換若しくは無置換のスルホンアミド基であり、特に好ましくは水素原子、スルホ基又は置換若しくは無置換のスルホンアミド基であり、最も好ましくは水素原子又はスルホ基である。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアミノ基、カルボキシル基が好ましい。
Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１１２及びＲ１１５として、各々独立に下記一般式Ａ１〜Ａ５で表される置換基であることも好ましい。
【００６２】
【化３】
2016047907.tif 000004
【００６３】
一般式Ａ１中、ＲＡ１０１は、置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基を表し、＊は連結位置を表す。
ＲＡ１０１が有してもよい置換基としては置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、フッ素原子が好ましい。ＲＡ１０１として好ましくは置換若しくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基又は置換若しくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、フェニル基であり、更に好ましくはメチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基であり、特に好ましくはトリフルオロメチル基又はフェニル基である。
【００６４】
【化４】
2016047907.tif 000005
【００６５】
一般式Ａ２中、ＲＡ２０１は、置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基を表し、＊は連結位置を表す。
ＲＡ２０１が有してもよい置換基としては置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基、フッ素原子が好ましい。
ＲＡ２０１として好ましくは置換若しくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基又は置換若しくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、４−メチルフェニル基であり、更に好ましくはメチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、４−メチルフェニル基であり、特に好ましくはトリフルオロメチル基又はフェニル基である。
【００６６】
【化５】
2016047907.tif 000006
【００６７】
一般式Ａ３中、ＲＡ３０１は水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基を表し、ＬＡ３０１は置換若しくは無置換のアルキレン基、又は置換若しくは無置換のアリーレン基を表し、＊は連結位置を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。
ＲＡ３０１が有してもよい置換基としては置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
ＬＡ３０１が有してもよい置換基としては置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、カルボキシル基が好ましい。
ＲＡ３０１として好ましくは水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基又は置換若しくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基であり、更に好ましくは水素原子、メチル基であり、特に好ましくは水素原子である。
ＬＡ３０１として好ましくは置換若しくは無置換の炭素数１〜６のアルキレン基又は置換若しくは無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基であり、より好ましくはメチレン基、エチレン基、１，２−プロピレン基、１，３−プロピレン基、ヘキサンー１，６−ジイル基、１，３−フェニレン基、５−カルボキシ−１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基であり、更に好ましくは、エチレン基、ヘキサンー１，６−ジイル基、１，３−フェニレン基、５−カルボキシ−１，３−フェニレン基であり、特に好ましくはエチレン基、ヘキサンー１，６−ジイル基、５−カルボキシ−１，３−フェニレン基である。
Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。カウンターカチオンとしては、例えばアンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例えば、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が挙げられる。Ｍはカウンターカチオンを表すことが好ましく、アルカリ金属イオン又はアンモニウムイオンを表すことがより好ましく、アルカリ金属イオンを表すことが更に好ましく、リチウムイオン、カリウムイオン又はナトリウムイオンを表すことが特に好ましい。
【００６８】
【化６】
2016047907.tif 000007
【００６９】
一般式Ａ４中、ＬＡ４０１及びＬＡ４０２は各々独立に置換若しくは無置換のアルキレン基を表し、＊は置換位置を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。
ＬＡ４０１及びＬＡ４０２が有してもよい置換基としては置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
ＬＡ４０１及びＬＡ４０２として、好ましくは置換若しくは無置換の炭素数１〜６のアルキレン基であり、より好ましくはメチレン基、エチレン基であり、更に好ましくはメチレン基である。Ｍは一般式Ａ３におけるＭと同義であり具体例及び好ましい範囲も同様である。
【００７０】
【化７】
2016047907.tif 000008
【００７１】
一般式Ａ５中、ＲＡ５０１及びＲＡ５０２は各々独立に水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表し、ＲＡ５０３及びＲＡ５０４は各々独立に、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又はヒドロキシル基を表し、ＬＡ５０１は置換若しくは無置換のアルキレン基、又は置換若しくは無置換のアリーレン基を表し、＊は置換位置を表す。
ＲＡ５０１及びＲＡ５０２が有してもよい置換基としては置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
ＲＡ５０３及びＲＡ５０４が有してもよい置換基としては置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
ＬＡ５０１が有してもよい置換基としては置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基、アリール基、カルボキシル基が好ましい。
ＲＡ５０１及びＲＡ５０２として好ましくは水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基であり、より好ましくは水素原子又はメチル基であり、特に好ましくは水素原子である。
ＲＡ５０３及びＲＡ５０４として、好ましくは置換若しくは無置換のアミノ基であり、より好ましくは無置換のアミノ基、カルボキシル基が置換したアルキルアミノ基、カルボキシル基が置換したアリールアミノ基、スルホ基が置換したアリールアミノ基であり、特に好ましくは無置換のアミノ基、カルボキシル基が置換したフェニルアミノ基、スルホ基が置換したフェニルアミノ基である。
ＬＡ５０１として好ましくは置換若しくは無置換の炭素数１〜６のアルキレン基又は置換若しくは無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基であり、より好ましくはエチレン基、ヘキサン−１，６−ジイル基、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基であり、より好ましくはエチレン基、１，４−フェニレン基であり、特に好ましくはエチレン基である。
【００７２】
一般式（１）中、Ｒ３及びＲ８は、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表すことが好ましく、より好ましくは水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又はスルホ基であり、特に好ましくは置換若しくは無置換のアルキル基である。アルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基が好ましい。
【００７３】
また、溶解性の観点からは、一般式（１）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０９、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０の少なくとも１つはカルボキシル基、スルホ基、又はホスホノ基などのイオン性親水性基を有することが好ましい。これらのイオン性親水性基の対カチオンとしては、水素原子（プロトン）、アルカリ金属カチオン（リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン）、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性（染料粉末としての取り扱いの容易さ）の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
【００７４】
一般式（１）中、Ｘ１及びＸ２は各々独立にヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基、メルカプト基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、又は置換若しくは無置換のアリールスルホニル基を表す。
【００７５】
Ｘ１及びＸ２が置換若しくは無置換のアルコキシ基を表す場合のアルコキシ基としては、炭素数１〜１８のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜８のアルコキシ基がより好ましい。アルコキシ基としては直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい。アルコキシ基としては具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基が好ましい。また、アルコキシ基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、イオン性親水性基が好ましく、カルボキシル基又はスルホ基がより好ましく、カルボキシル基が更に好ましい。
【００７６】
Ｘ１及びＸ２が置換若しくは無置換のアリールオキシ基を表す場合のアリールオキシ基としては、炭素数６〜１４のアリールオキシ基が好ましく、炭素数６〜１０のアリールオキシ基がより好ましく、フェニルオキシ基が更に好ましい。また、アリールオキシ基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、イオン性親水性基が好ましく、カルボキシル基又はスルホ基がより好ましく、カルボキシル基が更に好ましい。
【００７７】
Ｘ１及びＸ２が置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基を表す場合のヘテロ環オキシ基に含まれるヘテロ環基としてはトリアジン基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、又はチアジアゾリル基が好ましい。また、ヘテロ環オキシ基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のスルファモイル基が好ましく、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルファモイル基がより好ましく、イオン性親水性基（好ましくはカルボキシル基又はスルホ基、より好ましくはカルボキシル基）が置換した、アルキルアミノ基又はアルキルスルファモイル基が特に好ましい。
【００７８】
Ｘ１及びＸ２が置換若しくは無置換のアシルオキシ基を表す場合のアシルオキシ基としては、炭素数１〜１８のアシルオキシ基が好ましく、炭素数１〜８のアシルオキシ基がより好ましい。アシルオキシ基としては、アセチルオキシ基、ベンソイルオキシ基が具体的に挙げられ、アセチルオキシが好ましい。また、アシルオキシ基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、イオン性親水性基が好ましく、カルボキシル基又はスルホ基がより好ましく、カルボキシル基が更に好ましい。
【００７９】
Ｘ１及びＸ２が置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基を表す場合のアミノカルボニルオキシ基としては、炭素数１〜１８のアミノカルボニルオキシ基が好ましく、炭素数１〜８のアミノカルボニルオキシ基がより好ましい。アミノカルボニルオキシ基としては、無置換のアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、フェニルアミノカルボニルオキシ基が具体的に挙げられ、無置換のアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基が好ましい。また、アミノカルボニルオキシ基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、イオン性親水性基が好ましく、カルボキシル基又はスルホ基がより好ましく、カルボキシル基が更に好ましい。
【００８０】
Ｘ１及びＸ２が置換若しくは無置換のアルキルチオ基を表す場合のアルキルチオ基としては、炭素数１〜１８のアルキルチオ基が好ましく、炭素数１〜８のアルキルチオ基がより好ましい。アルキルチオ基としては具体的には、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基が挙げられ、メチルチオ基、エチルチオ基が好ましく、メチルチオ基がより好ましい。また、アルキルチオ基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、イオン性親水性基が好ましく、カルボキシル基又はスルホ基がより好ましく、カルボキシル基が更に好ましい。
【００８１】
Ｘ１及びＸ２が置換若しくは無置換のアリールチオ基を表す場合のアリールチオ基としては、炭素数６〜１４のアリールチオ基が好ましく、炭素数６〜１０のアリールチオ基がより好ましく、フェニルチオ基が更に好ましい。また、アリールチオ基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、イオン性親水性基が好ましく、カルボキシル基又はスルホ基より好ましく、カルボキシル基が更に好ましい。
【００８２】
Ｘ１及びＸ２が置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基を表す場合のアルキルスルホニル基としては、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキルスルホニル基がより好ましく、メチルスルホニル基が更に好ましい。また、アルキルスルホニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、イオン性親水性基が好ましく、カルボキシル基又はスルホ基がより好ましく、カルボキシル基が更に好ましい。
【００８３】
Ｘ１及びＸ２が置換若しくは無置換のアリールスルホニル基を表す場合のアリールスルホニル基としては、炭素数６〜１４のアリールスルホニル基が好ましく、炭素数６〜１０のアリールスルホニル基がより好ましく、フェニルスルホニル基が更に好ましい。また、アリールスルホニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、イオン性親水性基が好ましく、カルボキシル基又はスルホ基がより好ましく、カルボキシル基が更に好ましい。
【００８４】
Ｘ１及びＸ２は、彩度、耐光性及び耐オゾン性の観点から、好ましくはヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、又は置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基であり、より好ましくはヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基であり、更に好ましくは置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基であり、特に好ましくは置換若しくは無置換のアルコキシ基であり、より好ましくはイオン性親水性基が置換したアルコキシ基であり、最も好ましくはカルボキシル基が置換したアルコキシ基である。
【００８５】
以下に一般式（１）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基を表し、ｎ−Ｂｕはｎ−ブチル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表す。
【００８６】
【化８】
2016047907.tif 000009
【００８７】
【化９】
2016047907.tif 000010
【００８８】
【化１０】
2016047907.tif 000011
【００８９】
【化１１】
2016047907.tif 000012
【００９０】
【化１２】
2016047907.tif 000013
【００９１】
【化１３】
2016047907.tif 000014
【００９２】
【化１４】
2016047907.tif 000015
【００９３】
なお一般式（１）で表される化合物は、従来公知のキサンテンの合成方法（例えば、特開２０１１−１４８９７３号公報記載の方法など）に準じて合成することができる。なお、より具体的な合成法は実施例にて例示する。
【００９４】
〔着色組成物〕
本発明の着色組成物は少なくとも一種の上記一般式（１）で表される化合物を含有する。本発明の着色組成物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、上記一般式（１）で表される化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。
【００９５】
本発明において、着色組成物中に含まれる本発明の化合物の含有量は、用いられる一般式（１）における置換基の種類、及び着色組成物を製造するために用いる溶媒成分の種類等により決められるが、着色組成物中の一般式（１）で表される化合物の含有量が、着色組成物の総質量に対して１〜２０質量％含まれることが好ましく、１〜１０質量％含まれることがより好ましく、２〜６質量％含まれることが更に好ましい。
【００９６】
着色組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物の含有量を１質量％以上にすることで、印刷したときの記録媒体上におけるインクの印画濃度を良好にでき、かつ必要とされる画像濃度を確保できる。また、着色組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物の合計量を２０質量％以下にすることで、インクジェット記録方法に用いた場合に着色組成物の吐出性を良好にでき、しかもインクジェットノズルが目詰まりしにくい等の効果が得られる。
【００９７】
本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、後述のインクジェット記録用インクに使用しうる添加剤が挙げられる。
【００９８】
［インクジェット記録用インク］
次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
本発明のインクジェット記録用インクは、本発明の一般式（１）で表される化合物を含有する。
インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に本発明の一般式（１）で表される化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いたインクである。必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後、分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
【００９９】
本発明で使用することができる添加剤としては、特開２０１３−１３３３９４号公報〔００９１〕〜〔０１０１〕記載の添加剤が挙げられる。使用形態や使用方法などについては、上記特許文献に記載されている内容を好ましく参照することができる。
【０１００】
本発明のインクジェット記録用インク１００質量％中に、本発明の一般式（１）で表される化合物を０．２質量％以上１０質量％以下含有するのが好ましく、１質量％以上６質量％以下含有するのがより好ましい。また、本発明のインクジェット記録用インクには、本発明の一般式（１）で表される化合物とともに、他の色素を併用してもよい。２種類以上の色素を併用する場合は、色素の含有量の合計が上記範囲となっているのが好ましい。
【０１０１】
本発明のインクジェット記録用インクは、粘度が３０ｍＰａ・ｓ以下であるのが好ましい。また、その表面張力は２５ｍＮ／ｍ以上７０ｍＮ／ｍ以下であるのが好ましい。粘度及び表面張力は、種々の添加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤及び界面活性剤を添加することによって、調整できる。
【０１０２】
本発明のインクジェット記録用インクは、単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用いることができる。特にマゼンタ色調のインクジェット記録用インクとして好ましく利用される。
【０１０３】
本発明のインク組成物は、印捺、複写、マーキング、筆記、製図、スタンピングなどの記録方法に使用でき、特にインクジェット記録方法における使用に適する。
【０１０４】
［インクジェット記録方法］
本発明は、本発明の着色組成物又はインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法にも関する。
【０１０５】
［インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物］
本発明のインクジェット記録用インクカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、本発明のインクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。
【０１０６】
以下に、本発明のインクを用いてインクジェットプリントをするのに用いられる記録紙及び記録フィルムについて説明する。
記録紙及び記録フィルムにおける支持体は、ＬＢＫＰ、ＮＢＫＰ等の化学パルプ、ＧＰ、ＰＧＷ、ＲＭＰ、ＴＭＰ、ＣＴＭＰ、ＣＭＰ、ＣＧＰ等の機械パルプ、ＤＩＰ等の古紙パルプ等からなり、必要に応じて従来公知の顔料、バインダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの等が使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プラスチックフィルムシートのいずれであってもよく、支持体の厚みは１０〜２５０μｍ、坪量は１０〜２５０ｇ／ｍ２が望ましい。
【０１０７】
インクジェット記録紙及び記録フィルムの構成層（バックコート層を含む）には、ポリマーラテックスを添加してもよい。ポリマーラテックスは、寸度安定化、カール防止、接着防止、膜のひび割れ防止のような膜物性改良の目的で使用される。ポリマーラテックスについては、特開昭６２−２４５２５８号、同６２−１３６６４８号、同６２−１１００６６号の各公報に記載がある。ガラス転移温度が低い（４０℃以下の）ポリマーラテックスを媒染剤を含む層に添加すると、層のひび割れやカールを防止することができる。また、ガラス転移温度が高いポリマーラテックスをバックコート層に添加しても、カールを防止することができる。
【０１０８】
本発明のインクは、インクジェットの記録方式に制限はなく、公知の方式、例えば静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力パルス方式）、電気信号を音響ビームに変えインクに照射して、放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット方式等に用いられる。インクジェット記録方式には、フォトインクと称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる方式が含まれる。
【０１０９】
［カラーフィルタ］
本発明は、上記一般式（１）で表される化合物を含有するカラーフィルタにも関する。
カラーフィルタの形成方法としては、初めにフォトレジストによりパターンを形成し、次いで染色する方法、或いは特開平４−１６３５５２号、特開平４−１２８７０３号、特開平４−１７５７５３号公報で開示されているように色素を添加したフォトレジストによりパターンを形成する方法がある。本発明の化合物をカラーフィルタに導入する場合に用いられる方法としては、これらのいずれの方法を用いても良いが、好ましい方法としては、特開平４−１７５７５３号や特開平６−３５１８２号に記載されたところの、熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、色素及び溶剤を含有してなるポジ型レジスト組成物、並びに、それを基体上に塗布後、マスクを通して露光し、上記露光部を現像してポジ型レジストパターンを形成させ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、次いで露光後のポジ型レジストパターンを硬化させることからなるカラーフィルタの形成方法を挙げる事ができる。また、常法に従いブラックマトリックスを形成させ、ＲＧＢ原色系あるいはＹ、Ｍ、Ｃ補色系カラーフィルタを得ることができる。カラーフィルタの場合も本発明の化合物の使用量の制限はないが０．１〜５０質量％が好ましい。
【０１１０】
この際使用する熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、及び溶剤とそれらの使用量については、上記特許文献に記載されているものを好ましく使用することができる。
【０１１１】
［カラートナー］
本発明は、上記一般式（１）で表される化合物を含有するカラートナーにも関する。
カラートナー１００質量部中の本発明の化合物の含有量は特に制限がないが、０．１質量部以上含有するのが好ましく、１〜２０質量部がより好ましく、２〜１０質量部含有するのが最も好ましい。本発明の化合物を導入するカラートナー用バインダー樹脂としては一般に使用される全てのバインダーが使用出来る。例えば、スチレン系樹脂・アクリル系樹脂・スチレン／アクリル系樹脂・ポリエステル樹脂等が挙げられる。
トナーに対して流動性向上、帯電制御等を目的として無機微粉末、有機微粒子を外部添加しても良い。表面をアルキル基含有のカップリング剤等で処理したシリカ微粒子、チタニア微粒子が好ましく用いられる。なお、これらは数平均一次粒子径が１０〜５００ｎｍのものが好ましく、さらにはトナー中に０．１〜２０質量％添加するのが好ましい。
【０１１２】
離型剤としては、従来使用されている離型剤は全て使用することができる。具体的には、低分子量ポリプロピレン・低分子量ポリエチレン・エチレン−プロピレン共重合体等のオレフィン類、マイクロクリスタリンワックス・カルナウバワックス・サゾールワックス・パラフィンワックス等が挙げられる。これらの添加量はトナー中に１〜５質量％添加することが好ましい。
【０１１３】
荷電制御剤としては、必要に応じて添加しても良いが、発色性の点から無色のものが好ましい。例えば４級アンモニウム塩構造のもの、カリックスアレン構造を有するもの等が挙げられる。
【０１１４】
キャリアとしては、鉄・フェライト等の磁性材料粒子のみで構成される非被覆キャリア、磁性材料粒子表面を樹脂等によって被覆した樹脂被覆キャリアのいずれを使用してもよい。このキャリアの平均粒径は体積平均粒子径で３０〜１５０μｍが好ましい。
【０１１５】
トナーが適用される画像形成方法としては、特に限定されるものではないが、例えば感光体上に繰り返しカラー画像を形成した後に転写を行い画像を形成する方法や、感光体に形成された画像を逐次中間転写体等へ転写し、カラー画像を中間転写体等に形成した後に紙等の画像形成部材へ転写しカラー画像を形成する方法等が挙げられる。
【０１１６】
［転写用インク］
本発明は、上記一般式（１）で表される化合物を含有する転写用インクにも関する。
転写用インクとしては昇華転写用インクが好ましい。昇華転写用インクは、一般に、昇華性染料と水とを含むものであるが、さらに、インクジェットヘッドのノズルの目詰まり防止、吐出安定性の確保等のために、水溶性有機溶剤を含むものが広く用いられている。水溶性有機溶剤としては、例えば、ポリオール化合物、グリコールエーテル、糖類、ベタイン化合物等が挙げられる。
【０１１７】
本発明の昇華転写用インクは、その他成分として、分散剤、防腐防黴剤、ｐＨ調整剤、キレート試薬、防錆剤、紫外線吸収剤、消泡剤、表面張力調整剤、ポリシロキサン化合物等を含んでもよい。分散剤は、特に限定されないが、芳香族スルホン酸のホルマリン縮合物などのアニオン系分散剤、フィトステロールのエチレンオキサイド付加物、コレスタノールのエチレンオキサイド付加物等のノニオン系分散剤、ポリアクリル酸部分アルキルエステル、ポリアルキレンポリアミン、ポリアクリル酸塩、スチレン−アクリル酸共重合物、ビニルナフタレン−マレイン酸共重合物等の高分子分散剤が使用できる。
【０１１８】
染色物の作成方法としては、特開２００４−１０７６４７号公報、特開２００９−２０２５４１号公報、特開２０１３−１６３７１６号公報、特開２０１４−１５６８５号公報、特開２０１４−８０５３９号公報に記載の方法で作成することができる。
【０１１９】
この際使用する添加剤や溶媒、それらの使用量、およびインク物性については、上記特許文献に記載されているもの、又は前述のインクジェット記録用インクで使用するものを好ましく使用することができる。
【０１２０】
被染色物としては、いかなるものを用いてもよく、例えば、布帛（疎水性繊維布帛等）、樹脂（プラスチック）フィルム、紙等のシート状の物が好適に用いられるが、シート状以外の球状、直方体形状等の立体的な形状を有する物を用いてもよい。
【実施例】
【０１２１】
以下、実施例を示して本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
【０１２２】
（合成例）
合成例1：例示化合物（１−１）の合成
例示化合物（１−１）は下記スキームに従い合成する。
【０１２３】
【化１５】
2016047907.tif 000016
【０１２４】
（中間体Ｂの合成）
中間体Ａ１５．１ｇ（従来公知の方法、例えばＪｏｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９９年）４２巻４４８５〜４４９９頁記載の方法で合成）を発煙硫酸７５ｇを用いて室温で２４時間反応させた後に、得られた反応液を飽和食塩水５００ｍＬに注ぎ入れた。析出した結晶をろ別し、メタノール１０００ｍＬに溶解させ、無機塩をろ過により除き、ろ液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、中間体Ｂを得た。収量２２．２ｇ、収率９６％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝２３０（［Ｍ−Ｈ］−、１００％）。
【０１２５】
（例示化合物（１−１）の合成）
中間体Ｂ９．２ｇ、ＤＣＳＦ４．０ｇ（中外化成製、商品名）、ジアザビシクロウンデセン５．０ｇ、塩化亜鉛１．８ｇ、エチレングリコール５０ｇを１５０℃で２４時間反応させた。得られた反応液を室温に冷却し、２Ｎ塩酸６００ｍＬに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した。得られた結晶をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０、ファルマシア製、展開溶媒：水／メタノール＝２／３，ｖ／ｖ）で精製し、例示化合物（１−１）を得た。収量２．６ｇ、収率３２％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝８１５（［Ｍ−２Ｎａ＋１Ｈ］−、１００％）例示化合物（１−１）の希薄水溶液における吸収スペクトルの吸収極大波長は５２８ｎｍであった。
【０１２６】
合成例２：例示化合物（１−２）の合成
例示化合物（１−２）は下記スキームに従い合成する。
【０１２７】
【化１６】
2016047907.tif 000017
【０１２８】
（中間体Ｄの合成）
例示化合物（１−１）の合成における中間体Ｂの合成の、中間体Ａを中間体Ｃ（従来公知の方法、例えばＪｏｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９９年）４２巻４４８５〜４４９９頁記載の方法で合成）に変更した以外は同様にして、中間体Ｄを得た。収量２０．２ｇ、収率８２％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝２４４（［Ｍ−１］−、１００％）
【０１２９】
（例示化合物（１−２）の合成）
例示化合物（１−１）の合成における中間体Ｂを中間体Ｄに変更した以外は同様にして
例示化合物（１−２）を得た。収量１．６ｇ、収率１９％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝８４３（［Ｍ−２Ｎａ＋１Ｈ］−、１００％）例示化合物（１−２）の希薄水溶液における吸収スペクトルの吸収極大波長は５２９ｎｍであった。
【０１３０】
合成例３：例示化合物（１−３５）の合成
例示化合物（１−３５）は下記スキームに従い合成する。
【０１３１】
【化１７】
2016047907.tif 000018
【０１３２】
（中間体Ｅの合成）
ＤＣＳＦ４０．３ｇ（中外化成製、商品名）、中間体Ａ６５ｇ（従来公知の方法、例えばＪｏｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９９年）４２巻４４８５〜４４９９頁記載の方法で合成）、塩化亜鉛２７ｇをスルホラン３００ｍＬ中、２００℃で６時間加熱撹拌した。反応液を室温に冷却し、アセトニトリル３Ｌを用いて再沈殿を行い、得られた結晶をろ別した。得られた結晶を、アセトニトリル１Ｌ、続いて酢酸エチル１Ｌ、続いて希塩酸２Ｌ、続いてアセトニトリル１Ｌで洗浄し、送風乾燥機を用いて６０℃で８時間乾燥させ、中間体Ｅの結晶を得た。収量５５ｇ（収率８７％）。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝６３５（［Ｍ＋１］,  １００％）。
【０１３３】
（例示化合物（１−３５）の合成）
中間体Ｅ１０ｇを１０％発煙硫酸１００ｇ中で室温２４時間反応させた。得られた反応液を酢酸エチル２Ｌ中にゆっくりと注ぎ入れ、結晶をろ別した。得られた結晶を水２００ｍＬに溶解させ、希水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを７．０に調整した後に、透析チューブ（スペクトラムラボラトリー社製、Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ（Ｒ）Ｄｉａｌｙｓｉｓ Ｍｅｍｂｒａｎｅｓ（ＭＷＣＯ３５００），商品名）を用いて発煙硫酸に起因する硫酸イオン（中和処理により硫酸ナトリウム）を除去した後に濃縮し、残渣をカラムクロマトグラム（充填剤：セファデックスＬＨ２０（ファルマシア製、商品名）、展開溶媒：水／メタノール＝１／１、ｖ／ｖ）で精製し、例示化合物（１−３５）を得た。収量８．９ｇ（収率６８％）。ＭＳ（ｍ／ｚ）=８１５（［Ｍ−Ｎａ］−，１００％）。例示化合物（１−３５）の希薄水溶液におけるＵＶスペクトルの吸収極大波長は５３５ｎｍであった。
【０１３４】
合成例４：例示化合物（１−３６）の合成
例示化合物（１−３６）は下記スキームに従い合成する。
【０１３５】
【化１８】
2016047907.tif 000019
【０１３６】
（中間体Ｆの合成）
中間体Ｆは、前述の例示化合物（１−３５）の中間体Ｅの合成における中間体Ａを中間体Ｂ７０ｇ（従来公知の方法、例えばＪｏｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９９年）４２巻４４８５〜４４９９頁記載の方法で合成）に変更した以外は同様にして合成した。収量５８ｇ（８８％）。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝６６２（Ｍ＋，１００％）。
【０１３７】
（例示化合物（１−３６）の合成）
例示化合物（１−３６）は、前述の例示化合物（１−３５）の合成における中間体Ｅを、中間体Ｆに変更した以外は同様にして合成した。収量１０．２ｇ（収率７８％）。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝８４３（Ｍ−Ｎａ）−，１００％）。例示化合物（１−３６）の希薄水溶液におけるＵＶスペクトルの吸収極大波長は５３４ｎｍであった。
【０１３８】
合成例５：例示化合物（１−２０）の合成
例示化合物（１−２０）は下記スキームに従い合成する。
【０１３９】
【化１９】
2016047907.tif 000020
【０１４０】
（中間体（１−２０−ａ）の合成）
合成例２で例示した例示化合物（１−２）５ｇを、オキシ塩化リン５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｇとともに２時間６０℃で加熱して反応させた。反応液を放冷した後に、氷水に注ぎ入れ、析出した結晶をろ別して、中間体（１−２０−ａ）のウエットケーキを得た。得られたウエットケーキは精製することなく次工程に用いた。
【０１４１】
（中間体（１−２０-ｂ）の合成）
ベータアラニンエチルエステル塩酸塩（東京化成製）１．７７ｇ、トリエチルアミン１．１７ｇをクロロホルム８０ｍＬ中で撹拌し、５℃に冷却した。ここへ上述の中間体（１−２０−ａ）のウエットケーキ全量を、内温１０℃以下で添加した。反応液をＴＬＣ（薄層クロマトグラフィ（シリカゲル、展開溶媒クロロホルム／メタノール＝８５／１５，ｖ／ｖ）でモニタリングしながら、反応が完結するまでトリエチルアミンを加えた。得られた反応液を水で洗浄した後に、カラムクロマトグラフィ（充填剤：シリカゲル、展開溶媒くロロホルム／メタノール＝８５／１５， ｖ／ｖ）にて精製し、中間体（１−２０−ｂ
）を得た。収量５．０ｇ（収率８５％）。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１０２１（［Ｍ＋１］＋，１００％）。
【０１４２】
（例示化合物（１−２０）の合成）
中間体（１−２０−ｂ）４．０ｇを、メタノール２０ｍＬ、水２０ｍＬに分散させ、４Ｍ水酸化ナトリウムを１ｇ加え、室温で２時間反応させた。得られた反応液に濃塩酸を加えて結晶を析出させ、結晶をろ別した。得られた結晶を水５０ｇに分散させ、希水酸化ナトリウム水溶液を用いて、ｐＨ８．０に調整して、溶解させた。得られた水溶液をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製、商品名）、展開溶媒：水）で精製して例示化合物（１−２０）を得た。収量２．２ｇ（３８％）。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝９８５（［Ｍ−Ｎａ］−，１００％）。例示化合物（１−２０）の希薄水溶液における吸収スペクトルの吸収極大波長は５４５ｎｍであった。
【０１４３】
その他の例示化合物に関しても、上記方法に準じて合成することができる。
【０１４４】
〔実施例１〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用インクジェット記録用インク１を調製した。
【０１４５】
インクジェット記録用インク１の組成：
染料（例示化合物（１−１））                  ３．５０ｇ
ジエチレングリコール                        １０．６５ｇ
グリセリン                                  １４．７０ｇ
ジエチレングリコールモノブチルエーテル      １２．７０ｇ
トリエタノールアミン                          ０．６５ｇ
オルフィンＥ１０１０（日信化学工業（株）製）    ０．９ｇ
【０１４６】
〔実施例２〜３０、比較例１〜４〕
染料を、下記表１〜３に示すように変更した以外は、インクジェット記録用インク１の調製と同様にして、インクジェット記録用インク２〜３０、比較用のインクジェット記録用インクとして以下に示す比較化合物１〜比較化合物４を用いたインクジェット記録用インクをそれぞれ調製した。
【０１４７】
（画像記録及び評価）
各実施例及び比較例のインクジェット記録用インクについて、下記評価を行った。その結果を表１〜３に示した。
なお、表１〜３において、彩度、耐オゾン性及び耐光性は、各インクジェット記録用インクを、インクカートリッジに充填し、インクジェットプリンター（キヤノン製ピクサスｉＰ８６００、商品名）でフォト光沢紙（キヤノン製写真用紙プロフェッショナルＰＴ−２０１、商品名）に画像を記録した後で評価したものである。
【０１４８】
＜彩度＞
記録物の彩度（Ｃ＊）を、色特性に測定に基づき、下記式によって算出した。ベタ印画画像部分について、反射濃度計（商品名  Ｘ−Ｒｉｔｅ  ３１０ＴＲ、エックスライト社製）を用いてＬ＊、ａ＊、ｂ＊の値を測定し、得られた値から下記算出式に基づいて彩度（Ｃ＊）を求め、評価を行った。彩度（Ｃ＊）が９０以上をＡ、８５以上９０未満をＢ、８０以上８５未満をＣの３段階で評価した。
【０１４９】
【数１】
2016047907.tif 000021
【０１５０】
＜耐光性＞
記録した直後の画像濃度Ｃｉを測定した後、ウェザーメーター（アトラスＣ．１６５）を用いて、画像にキセノン光（１０万ルクス）を３日間照射した後、再び画像濃度Ｃｆを測定し、キセノン光照射前後の画像濃度から色素残存率（Ｃｆ／Ｃｉ×１００％）を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計（商品名  Ｘ−Ｒｉｔｅ  ３１０ＴＲ、エックスライト社製）を用いて測定した。色素残存率は、初期の画像濃度が１．０付近の画像部分を用いて測定した。
色素残存率が９０％以上をＡ、８０％以上９０％未満をＢ、８０％未満をＣの３段階で評価した。
【０１５１】
＜耐オゾン性＞
シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、５ｋＶ交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が５±０．１ｐｐｍ、室温、暗所に設定されたボックス内に、画像を形成したフォト光沢紙を１日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計（商品名  Ｘ−Ｒｉｔｅ  ３１０ＴＲ、エックスライト社製）を用いて測定し、初期の画像濃度Ｃｉとオゾンガス下放置後の画像濃度Ｃｆ２から色素残存率（Ｃｆ２／Ｃｉ×１００％）として評価した。なお、色素残存率は、初期の画像濃度が１．０付近の画像部分を用いて測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、ＡＰＰＬＩＣＳ製オゾンガスモニター（モデル：ＯＺＧ−ＥＭ−０１）を用いて設定した。色素残存率が９０％以上をＡ、８０％以上９０％未満をＢ、８０％未満をＣの３段階で評価した。
【０１５２】
【表１】
2016047907.tif 000022
【０１５３】
【表２】
2016047907.tif 000023
【０１５４】
【表３】
2016047907.tif 000024
【０１５５】
比較例１及び２は、比較化合物１及び２が水に不溶のため評価できなかった。
表１、表２、及び表３の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた実施例のインクは、彩度、耐光性、耐オゾン性のすべてにおいて優れたものとなった。
比較化合物１：特開昭５１−８７５３４号公報の例示化合物４９
【０１５６】
【化２０】
2016047907.tif 000025
【０１５７】
比較化合物２：特開昭５１−８７５３４号公報の例示化合物５５
【化２１】
2016047907.tif 000026
【０１５８】
比較化合物３：特開昭５１−８７５３４号公報の例示化合物５５をスルホ化した化合物
【０１５９】
【化２２】
2016047907.tif 000027
【０１６０】
比較化合物４：英国特許出願公開第２１３４１２９号明細書の例示化合物（３）
【０１６１】
【化２３】
2016047907.tif 000028
【０１６２】
〔実施例３１〕カラーフィルタの作製と評価
（ポジ型レジスト組成物の調製）
ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール／ホルムアルデヒド（反応モル比＝５／５／７．５）混合物から得たクレゾールノボラック樹脂（ポリスチレン換算質量平均分子量４３００）３．４質量部、下記のフェノール化合物を用いて製造したｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル（平均２個の水酸基がエステル化されている）１．８質量部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン０．８質量部、乳酸エチル２０質量部、及び例示化合物（１−３３）を１質量部混合してポジ型レジスト組成物を得た。
【０１６３】
【化２４】
2016047907.tif 000029
【０１６４】
（カラーフィルタの作製と評価）
得られたポジ型レジスト組成物をシリコンウエハにスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。次いで、マスクを通してシリコンウエハを露光し、ｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステルを分解させた。その後１００℃で加熱し、次いでアルカリ現像により露光部を除去して０．８μｍの解像度を有するポジ型着色パターンを得た。これを全面露光後、１５０℃、１５分加熱してマゼンタの補色系カラーフィルタを得た。露光は、ｉ線露光ステッパーＨＩＴＡＣＨＩＬＤ−５０１０−ｉ（商品名、日立製作所(株)製、ＮＡ＝０．４０）により行った。
また、現像液は、ＳＯＰＤ又はＳＯＰＤ−Ｂ（いずれも商品名、住友化学工業(株)製）を用いた。
得られたカラーフィルタは色純度が良好でかつ透明度が高く、良好な性能を示した。
【０１６５】
〔実施例３２〕カラートナーの作製と評価
（カラートナーの作製）
本発明のキサンテン染料である例示化合物（１−３３）３質量部、トナー用樹脂〔スチレン−アクリル酸エステル共重合体；ハイマーＴＢ−１０００Ｆ（商品名、三洋化成(株)製）〕１００質量部をボールミルで混合粉砕後、１５０℃に加熱して熔融混和を行い、冷却後ハンマーミルを用いて粗粉砕し、次いでエアージェット方式による微粉砕機で微粉砕した。さらに分級して粒径１〜２０μｍの粒子を選択し、トナーとした。
【０１６６】
（カラートナーの評価）
このトナー１０質量部に対しキャリヤ鉄粉（ＥＦＶ２５０／４００、商品名、日本鉄粉(株)製）９００質量部を均一に混合し現像剤とした。この現像剤を用いて乾式普通紙電子写真複写機〔ＮＰ−５０００、商品名、キャノン(株)製〕で複写を行ったところ、優れた分光特性を有し、トナーとして優れた性質を示すことがわかった。
【０１６７】
〔実施例３３〕昇華転写インクの作製と評価
（昇華転写インクの作製）
例示化合物（１−３３）４．０ｇと、アニオン系分散剤としてのβ−ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物２．０ｇと、イオン交換水４０．０ｇとからなる混合物を、０．２ｍｍ径ガラスビーズを用い、サンドミルにて、冷却下、約１５時間分散化処理を行った。分散処理後、イオン交換水を加えて希釈し、次いで、上記分散液をガラス繊維濾紙ＧＣ−５０（東洋濾紙株式会社製、フィルターの孔径０．５μｍ）で濾過し、粒子サイズの大きい成分を除去した水性分散液を得た。
次に、上記のようにして得られた水性分散液４６．０ｇと、グリセリン２０．０ｇと、トリエチレングリコールモノメチルエーテル３．０ｇと、イオン交換水３１．０ｇとを混合することにより、昇華転写用インクを得た。
【０１６８】
（昇華転写インクの評価）
上記昇華転写用インクをインクジェット装置に投入し、シリカを含む材料で構成されたインク受容層を備えた紙を中間転写媒体として用意し、上記中間転写媒体のインク受容層に、１４４０×７２０ｄｐｉ（ｄｏｔ ｐｅｒ  ｉｎｃｈ）で１００％ｄｕｔｙ、５０％
ｄｕｔｙ、５％ｄｕｔｙで昇華転写用インクを吐出した。また、「ｄｕｔｙ」とは、下記式（Ａ）で定義され、算出される値Ｄの単位を示すものである。
Ｄ＝｛（実印字ドット数）／（縦解像度×横解像度）｝×１００（ｄｕｔｙ）・・・（Ａ）
その後、昇華転写用インクが付与された中間転写媒体のインク受容層を、ポリエステル繊維で構成された布帛（被染色物）と密着させ、この状態で、太陽精機株式会社製ヒートプレス機ＴＰ−６０８Ｍを用いて２００℃×６０秒の条件で加熱し、昇華転写を行った。
得られた布帛は、水洗後も色落ちせず、マゼンタ色に染まった染色物が得られた。