(57)【要約】【課題】  油脂含有飲食品に少量添加することで脂肪風味を付与し増強することができる呈味改善剤、当該改善剤を用いた油脂含有飲食品、油脂含有飲食品用の香味料組成物、及び油脂含有飲食品の呈味改善方法を提供することである。【解決手段】  下記一般式（１）    【化１】2016047011.tif 000018（上記式中、ｍとｎはともに整数であり、ｍは０又は１かつｍ＋ｎが７〜１２である）で表されるメチル分岐飽和脂肪族アルデヒドからなる油脂含有飲食品の呈味改善剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）
【化１】
2016047011.tif 000017
（上記式中、ｍとｎはともに整数であり、ｍは０又は１かつｍ＋ｎが７〜１２である）
で表されるメチル分岐飽和脂肪族アルデヒドからなる油脂含有飲食品の呈味改善剤。
【請求項２】
請求項１記載の呈味改善剤を０.００１ｐｐｔ〜１ｐｐｍ濃度添加したことを特徴とする油脂含有飲食品。
【請求項３】
請求項１記載の呈味改善剤を食品用香料に０.０１ｐｐｂ〜１００ｐｐｍ濃度添加したことを特徴とする油脂含有飲食品用の香味料組成物。
【請求項４】
請求項１記載の呈味改善剤を油脂含有飲食品に０.００１ｐｐｔ〜１ｐｐｍ添加することを特徴とする油脂含有飲食品の呈味改善方法。
【請求項５】
請求項３記載の香味料組成物を油脂含有飲食品に０.０１質量％〜１質量％添加することを特徴とする油脂含有飲食品の呈味改善方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、油脂含有飲食品の呈味改善剤および油脂含有飲食品の呈味改善方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
肉類、魚介類あるいは乳製品等に含まれる油脂は、口の中で溶けて滑らかな舌触りやコク味を付与するなど、飲食品においしさを付与する成分として欠かせないものである。
マグロのトロの口溶けの良いまろやかな舌触りや旨味、焼いた霜降り肉の柔らかな感触のように食品素材自体に含まれる油脂に基づく食感の他、マヨネーズ、生クリーム、バター、マーガリンのように水とエマルションを形成することで付与されるクリーミーな食感、揚げ物や焼き菓子のサクサクした食感のように調理や食品加工に用いられる油脂によりもたらされる食感などに例示される通り、油脂は油脂含有飲食品における食感に重要な役割を果たしている。
油脂は、グリセロール１分子に３分子の脂肪酸がエステル結合したトリアシルグリセロールを主成分としており、種々の動植物から採取したものが食用として用いられるが、他にも油脂を水素添加した硬化油や、硬化油を加工したショートニング、ファットスプレッドなども広く用いられている。
【０００３】
近年の食生活の欧米化に伴い、炭水化物の摂取量が減少する一方、肉類や油脂の消費量が年々増加し、現在では脂質の過剰摂取が問題となっている。
脂質の過剰摂取はメタボリックシンドロームや脂質異常症の一因となることから、脂質摂取量を低減させることが必要となるが、飲食品中の油脂含量を減らすと、油脂が食品に与える上記の好ましい食感効果や風味も損なわれる。従って、飲食品のおいしさを損なうことなく油脂含有量を低減させることが求められている。
【０００４】
上記の問題を解決するために、油脂に替えて脂質代替物を用いる方法や、油脂のような食感や風味を付与する物質を添加する方法などが提案されている。
例えば、特許文献１は（ａ）タンニン酸、（ｂ）コラーゲン、（ｃ）アラビアガムの３成分を特定形状とした脂肪代替組成物を提案している。
また、特許文献２はカルシウム受容体活性化作用を有する特定のペプチド類を低脂肪食品に添加することで脂肪様濃厚感及び滑らかさを改善した低脂肪食品を提案し、特許文献３はイヌリン及び低強度寒天を含む脂質代替物を提案している。
【０００５】
さらに、少なくとも一種のｎ−アルケニルスクシナートでんぷんおよび少なくとも一種のポリオールを含む脂肪代替品（特許文献４）、エリストールと脂肪酸とのエステル化合物を含有する低カロリー脂肪代替物（特許文献５）、脂肪分を含有する食品について脂肪分の一部又は全部をマルチトールによって代替した脂肪代替食品（特許文献６）、脂肪酸混合物から誘導された平均置換度が脂肪酸基３.６〜４.４であるソルビトール脂肪酸エステルよりなる低カロリー脂肪代替物（特許文献７）が、それぞれ提案されている。
【０００６】
上記の従来技術の多くは油脂に似た性質を示す物質を油脂の代わりに使用するというものであり、飲食品の油脂含量を減らしつつ油脂の食感や風味を維持するには適したものであるが、油脂代替物の原料となる物質の製造や調製が困難な場合も多いという問題点を有していた。
【０００７】
一方、味蕾で発現する脂肪風味の受容体ＧＰＲ４０のアゴニストのうち、脂肪酸以外の物質を用いて飲食品に脂肪風味を付与する方法が提案されている（特許文献８）。この方
法によれば、非脂肪酸ＧＰＲ４０アゴニストを少量添加するだけで飲食品に脂肪風味を付与することができるが、どのような物質が非脂肪酸ＧＰＲ４０アゴニストとして機能するかを予測するのは困難である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開２０１３−１１１０２６号公報
【特許文献２】国際公開第２００８／１３９９４５号
【特許文献３】特開２０１１−３０４４４号公報
【特許文献４】特表２００９−５１７０６２号公報
【特許文献５】特開２００３−２５３２９３号公報
【特許文献６】特開２０００−７８９５４号公報
【特許文献７】特表平６−５０３２３０号公報
【特許文献８】特表２０１３−５１２６８２号公報
【非特許文献】
【０００９】
【非特許文献１】Flavour and Fragrance Journal、19、199-204、2004
【非特許文献２】Recent Developments in Flavor and Fragrance Chemistry、Proceedings of the 3rd International Haarmann & Reimer Symposium、183-213、1993
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明の課題は、油脂含有飲食品に少量添加することで脂肪風味を付与し増強することができる呈味改善剤、当該改善剤を用いた油脂含有飲食品、油脂含有飲食品用の香味料組成物、及び油脂含有飲食品の呈味改善方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
上記課題を解決するために、本発明者らは鋭意研究を行った結果、炭素数１１〜１６のメチル分岐飽和脂肪族アルデヒドであって主鎖中の特定炭素にメチル分岐を有する化合物を油脂含有飲食品に少量添加することにより、油脂含有飲食品にまろやかさのある自然なボリューム感、旨味や甘味の濃厚感、口当たりの滑らかさを増し、好ましい脂肪風味が付与されることを見出し、本発明を完成した。
【００１２】
すなわち本発明は、以下の通りである。
〔１〕下記一般式（１）
【化１】
2016047011.tif 000002
（上記式中、ｍとｎはともに整数であり、ｍは０又は１かつｍ＋ｎが７〜１２である）
で表されるメチル分岐飽和脂肪族アルデヒドからなる油脂含有飲食品の呈味改善剤。
〔２〕上記の呈味改善剤を０.００１ｐｐｔ〜１ｐｐｍ濃度添加したことを特徴とする油脂含有飲食品。
〔３〕上記の呈味改善剤を食品用香料に０.０１ｐｐｂ〜１００ｐｐｍ濃度添加したことを特徴とする油脂含有飲食品用の香味料組成物。
〔４〕上記の呈味改善剤を油脂含有飲食品に０.００１ｐｐｔ〜１ｐｐｍ添加することを特徴とする油脂含有飲食品の呈味改善方法。
〔５〕上記の香味料組成物を油脂含有飲食品に０.０１質量％〜１質量％添加することを特徴とする油脂含有飲食品の呈味改善方法。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の呈味改善剤は、油脂含有飲食品に少量添加することで脂肪風味を付与し増強することができ、油脂含有飲食品にまろやかさのある自然なボリューム感、旨味や甘味の濃厚感、口当たりの滑らかさを増し、好ましい脂肪風味を付与することができる。
メタボリックシンドロームや脂質異常症の原因である脂質摂取抑制のため油脂含量を減らした食品であっても、本発明の呈味改善剤がもたらす増強作用によって油脂食感・風味の不足感が解消される。従って、飲食品のおいしさを損なうことなく油脂含有量を低減させたヘルシーな飲食品の新規開発や拡大に大きく寄与する。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下に、本発明をその実施の形態にあわせて具体的に説明する。
〔１〕呈味改善剤
本発明の呈味改善剤は、下記一般式（１）で表されるメチル分岐飽和脂肪族アルデヒドをその有効成分とする。
【化２】
2016047011.tif 000003
上記式中、ｍとｎはともに整数であり、ｍは０又は１かつｍ＋ｎが７〜１２である。なお、総炭素数は１１〜１６である。
【００１５】
詳しくは、上記式（１）の化合物は、飽和脂肪鎖中のメチル分岐の位置の違いによって、下記式（２）で表されるようなω末端から２番目の炭素にメチル分岐を有するイソメチル飽和脂肪族アルデヒドと、下記式（３）で表されるようなω末端から３番目の炭素にメチル分岐を有するアンテイソメチル飽和脂肪族アルデヒドに分けることができる。
【化３】
2016047011.tif 000004
【００１６】
具体的には、式（２）のイソメチル飽和脂肪族アルデヒドとして、９−メチルデカナール、１０−メチルウンデカナール、１１−メチルドデカナール、１２−メチルトリデカナール、１３−メチルテトラデカナールおよび１４−メチルペンタデカナールを挙げることができる。
また、式（３）のアンテイソメチル飽和脂肪族アルデヒドとして、８−メチルデカナー
ル、９−メチルウンデカナール、１０−メチルドデカナール、１１−メチルトリデカナール、１２−メチルテトラデカナールおよび１３−メチルペンタデカナールを挙げることができる。
本発明の呈味改善剤において、通常はいずれか１種の上記飽和脂肪族アルデヒドを使用するが、必要に応じていずれか２種以上を適宜組み合わせて使用することもできる。
【００１７】
上記のイソメチル飽和脂肪族アルデヒドおよびアンテイソメチル飽和脂肪族アルデヒドの各々はいずれも公知の化合物であり、一部は香料や試薬として市販されているものの、詳しい性状は把握されておらず、ましてや油脂含有飲食品の呈味改善効果については知られていなかった。
９−メチルデカナール（式（１）でｍ＝０、ｎ＝７）は、グリーン、脂肪酸、アルデヒド調の香気であること、加熱により放出されるフレーバー物質であること、手搾りレモン果汁の香気成分であることが報告されている。
１０−メチルウンデカナール（式（１）でｍ＝０、ｎ＝８）は、加熱により放出されるフレーバー物質であることが報告されている。
１１−メチルドデカナール（式（１）でｍ＝０、ｎ＝９）、１３−メチルテトラデカナール（式（１）でｍ＝０、ｎ＝１１）、１４−メチルペンタデカナール（式（１）でｍ＝０、ｎ＝１２）は、それぞれ加熱により放出されるフレーバー物質であること、調理したビーフの香気成分であることが報告されている。
１２−メチルトリデカナール（式（１）でｍ＝０、ｎ＝１０）は、加熱により放出されるフレーバー物質であること、乳風味の付与や増強、ビーフ特有の香気成分であることが報告されている。
【００１８】
８−メチルデカナール（式（１）でｍ＝１、ｎ＝６）は、甘い、バラ様、アルデヒド調の香気であること、Ｓ体はフレッシュな苦味のあるシトラスの特徴でＲ体はグリーンの香気、フレッシュな油脂様の特徴の香気であること、ユズ果皮の新規香気成分であること、オレンジ精油の香気成分、オーストラリア産フィンガーライム果皮の香気成分であることが報告されている。
１０−メチルドデカナール（式（１）でｍ＝１、ｎ＝８）と１２−メチルテトラデカナール（式（１）でｍ＝１、ｎ＝１０）は、調理したビーフの香気成分として報告されている。
【００１９】
本発明で使用される式（２）のイソメチル飽和脂肪族アルデヒドは、例えば下記反応式に示すような方法で得ることができる。ただし、イソメチル飽和脂肪族アルデヒドの合成方法はこれらの方法に限定されるものではなく、また、一部は市販品を適宜購入して使用することができる。
【化４】
2016047011.tif 000005
【００２０】
式（２）のイソメチル飽和脂肪族アルデヒドに関する報告は、部分的な情報がわずかな
がら存在する。例えば、炭素数１３〜１７のイソメチル飽和脂肪族アルデヒドの合成法が報告され、各種スペクトルデータが記載されている（非特許文献１）。また、牛肉、豚肉、鶏肉に炭素数１３〜１７のイソメチル飽和脂肪族アルデヒドが存在することが報告され、マススペクトルと香調が記載されている（非特許文献２）。
【００２１】
本発明で使用される式（３）のアンテイソメチル飽和脂肪族アルデヒドは、例えば下記反応式に示すような方法で得ることができる。ただし、アンテイソメチル飽和アルデヒドの合成方法はこれらの方法に限定されるものではなく、また、一部は市販品を適宜購入して使用することができる。
【化５】
2016047011.tif 000006
【００２２】
〔２〕油脂含有飲食品
本発明の呈味改善剤を適用することができる油脂含有食品としては、具体的に以下のとおり例示される。
（ア）油脂
食用油脂（牛脂、豚脂、魚油等の動物性油脂、及び大豆、ナタネ、綿実、ヒマワリ等の食用植物油脂）、マーガリン、ショートニング。
（イ）油脂加工食品
マヨネーズ、ドレッシング、ハードバター、ビスケット、クッキー類、チョコレート類、ケーキ類。
（ウ）フライ食品（揚げ物）
即席（フライ）麺類、豆腐の油揚（油揚、生あげ、がんもどき）、揚かまぼこ、てんぷら、フライ、スナック菓子類（ポテトチップス、揚あられ類、かりんとう等）、ドーナッツ、調理冷凍食品（冷凍コロッケ、エビフライ等）。
（エ）乳、乳製品、乳等を主原料とする製品
乳（生乳、牛乳、加工乳等）、乳製品（クリーム、バター、バターオイル、濃縮ホエー、チーズ、アイスクリーム類、練乳、粉乳、濃縮乳等）、乳等を主原料とする製品。
（オ）乳、乳製品等を使用した飲食品
乳を使用した飲料（乳入りコーヒー飲料、乳入り茶飲料、ココア等）、乳を使用した食品（ホワイトソース等）。
【００２３】
本発明の呈味改善剤を油脂含有飲食品に添加する場合の添加量は、一般的には飲食品中に０.００１ｐｐｔ〜１ｐｐｍ、好ましくは０.０１ｐｐｔ〜０.１ｐｐｍ、さらに好ましくは０.１ｐｐｔ〜０.０１ｐｐｍの範囲を例示することができる。
添加量が０.００１ｐｐｔ未満の場合は呈味改善効果が十分でない場合があり、添加量が１ｐｐｍを超えた場合は当該化合物の香味が浮き出る可能性がある。
【００２４】
〔３〕香味料組成物
本発明の呈味改善剤はそのまま油脂含有飲食品に添加して使用することができるが、呈味改善剤と他の食品用香料とを組み合わせた香味料組成物として油脂含有飲食品に添加して使用することもできる。
本発明の香味料組成物に配合される他の香料成分としては、通常の食品用香料であれば
特に制限は無く、用途や目的に応じて従来から使用されていた種々の天然あるいは合成香料素材が使用可能であり、具体的にはアルデヒド類、アルコール類、エステル類等の従来公知の香料素材があげられる。
【００２５】
その様な食品用香料としては、例えば、アセトアルデヒド、プロパナール、２−メチルプロパナール、ブタナール、３−メチルブタナール、ペンタナール、２−ペンテナール、ヘキサナール、２−ヘキセナール、（Ｅ）−２−ヘキセナール、（Ｚ）−３−ヘキセナール、ヘプタナール、２−ヘプテナール、（Ｅ，Ｅ）−２，４−ヘプタジエナール、オクタナール、２−オクテナール、ノナナール、２−ノネナール、デカナール、２−デセナール、ウンデカナール、２−ウンデセナール、トリデカナール、テトラデカナール、ペンタデカナール、ベンズアルデヒド、バニリン、エチルバニリン、４−メチルベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、フルフラール等のアルデヒド類、ジアセチル、２−ブタノン、２−ペンタノン、２−ヘキサノン、２−ヘプタノン、２−オクタノン、２−ノナノン、２−デカノン、２−ウンデカノン、２−ドデカノン、マルトール、エチルマルトール、２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−３−（２Ｈ）フラノン、ソトロン、シクロテン、アセトフェノン、ラズベリーケトン等のケトン類、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸等のカルボン酸類、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、（Ｅ）−２−ヘキセン−１−オール、（Ｚ）−３−ヘキセン−１−オール、ヘプタノール、オクタノール、リナロール、α−テルピネオール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール等のアルコール類、ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸イソアミル、酢酸フェニルエチル、乳酸エチル、酪酸メチル、酪酸エチル、吉草酸エチル、カプロン酸エチル、カプリル酸エチル、デカン酸エチル、安息香酸エチル、安息香酸ベンジル等のエステル類、γ−カプロラクトン、δ−カプロラクトン、γ−ヘプタラクトン、γ−オクタラクトン、δ−オクタラクトン、γ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、δ−デカラクトン、γ−ウンデカラクトン、δ−ウンデカラクトン、γ−ドデカラクトン、δ−ドデカラクトン、γ−トリデカラクトン、δ−トリデカラクトン、γ−テトラデカラクトン、δ−テトラデカラクトン、γ−ジャスモラクトン等のラクトン類、インドール、スカトール、２−メチルピラジン、２，３，５−トリメチルピラジン、テトラメチルピラジン、２−エチルピラジン、２−エチル−５−メチルピラジン、メトキシピラジン、２−メトキシ−３−エチルピラジン、２−アセチル−３−エチルピラジン、５，６，７，８−テトラヒドロキノキサリン、２−アセチルピロリン等の含窒素化合物、ジメチルスルフィド、ジメチルジスルフィド、メチルフルフリルスルフィド、メチルフルフリルジスルフィド、メチル ２−メチル−３−フリルジスルフィド、ビス（２−メチル−３−フリル）ジスルフィド、ジフルフリルジスルフィド、４−メチルチアゾール、４，５−ジメチルチアゾール、トリメチルチアゾール、２−イソプロピル−４−メチルチアゾール、スルフロール、メチオナール等の含硫化合物などを例示することができ、一種又は二種以上を使用することができる。
【００２６】
本発明の呈味改善剤を食品用香料に添加して香味料組成物を調製する場合の添加量は、一般的には食品用香料中に０.０１ｐｐｂ〜１００ｐｐｍ、好ましくは０.１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ、さらに好ましくは１ｐｐｂ〜１ｐｐｍの範囲を例示することができる。
添加量が０.０１ｐｐｂ未満の場合は呈味改善効果が十分でない場合があり、添加量が１００ｐｐｍを超えた場合は呈味改善剤化合物の香味が浮き出る可能性がある。
【００２７】
また、呈味改善剤を含む香味料組成物を油脂含有飲食品に添加する場合の添加量は、一般的には飲食品中に０.０１質量％〜１質量％、好ましくは０.０５質量％〜０.５質量％を例示することができる。
添加量が０.０１質量％未満の場合は呈味改善効果が十分でない場合があり、添加量が１質量％を超えた場合は当該化合物の香味が浮き出る可能性がある。
【００２８】
さらに、本発明の呈味改善剤や香味料組成物には、飲食品用として通常用いられている他の成分を、呈味改善剤の効果を損なわない範囲で、付加的に添加することができる。付加的に用いられる任意成分としては、例えば溶剤としてエタノールや水、甘味料、着色料、保存料、増粘安定剤、酸化防止剤、苦味料、酸味料、乳化剤、強化剤、製造用剤、賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、コーティング剤及び可塑剤などであり、これらを添加して各種製剤・剤型として用いることもできる。
【実施例】
【００２９】
以下に実施例をあげて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３０】
Ａ．イソメチル飽和脂肪族アルデヒドの合成
〔合成例Ａ１〕１３−メチルテトラデカナールの合成
[第１工程] １３−メチルテトラデカン酸エチルの合成
２００ｍｌ反応容器に１１−ブロモウンデカン酸エチル６.０ｇ、脱水テトラヒドロフラン５０ｍｌ、１−メチル−２−ピロリドン１０.０ｇ及び臭化銅（Ｉ）０.１ｇを加入した後、氷水浴で冷却した。氷冷下０℃以下を維持しながらイソブチルマグネシウムブロミド（１.１Ｍテトラヒドフラン溶液）２５ｍｌを滴下し、１００分撹拌反応した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液１００ｍｌを加え、酢酸エチル７５ｍｌで抽出した。有機層を合わせた後、飽和塩化アンモニウム水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ロータリーエバポレーターにて有機層を留去して、ＧＣ純度８２.３％の１３−メチルテトラデカン酸エチル６.２ｇを得た。次反応に粗精製物のまま供した。
【００３１】
[第２工程] １３−メチルテトラデカン−１−オールの合成
２００ｍｌ反応容器に水素化ビス(２−メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム (３.６Ｍトルエン溶液)８.１ｇ、脱水テトラヒドロフラン５０ｍｌを加入し、氷水浴で冷却した。氷冷下１０℃以下を維持しながら前記１３−メチルテトラデカン酸エチル６.２ｇ、脱水テトラヒドロフラン３０ｍｌの混合溶液を滴下し、２時間撹拌反応した。ロッシェル塩水溶液５０ｍｌを加え、室温下１８時間撹拌後、酢酸エチル５０ｍｌで抽出した。有機層を合わせた後、１０％酢酸水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ロータリーエバポレーターにて有機層を留去し、ＧＣ純度９５.０％の１３−メチルテトラデカン１−オール３.６ｇを得た。次反応に粗精製物のまま供した。
【００３２】
[第３工程] １３−メチルテトラデカナールの合成
２００ｍｌ反応容器に１３−メチルテトラデカン−１−オール３.６ｇ、ジクロロメタン５０ｍｌ、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１−オキシル０.２ｇ、臭化カリウム０.２ｇを加入し、氷水浴で冷却した。氷冷下、１０℃以下を維持しながら０.３５Ｍ次亜塩素酸ナトリウム水溶液９５ｍｌを滴下し、３０分撹拌反応した。０.３５Ｍ次亜塩素酸ナトリウム水溶液１２ｍｌを滴下し、更に３０分撹拌反応した。ジクロロメタン３０ｍｌで希釈後、ジクロロメタン層を分離し、水層にジクロロメタン３０ｍｌを加えて抽出した。ジクロロメタン層を合わせた後、飽和塩化アンモニウム水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ロータリーエバポレーターでジクロロメタンを留去した後、濃縮油をシリカゲルカラム（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９９／１〜９７／３）によって精製し、ＧＣ純度９８.１％の１３−メチルテトラデカナール２.９ｇを得た。
【００３３】
合成された１３−メチルテトラデカナールの理化学的性質は以下のとおりである。
核磁気共鳴スペクトル
13Ｃ  ＮＭＲ（１００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ3 δｐｐｍ）
２２．１０；２２．６５×２；２７．４０；２７．９７；２９．１７；２９．３５；２９．４２；２９．５８；２９．６３；２９．６８；２９．９２；３９．０６；４３．９２；２０２．９２
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 δｐｐｍ）
０．８４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）； １．０８−１．１７（２Ｈ，ｍ）；１．２１−１．３４（１６Ｈ，ｍ）；１．４４−１．５４（１Ｈ，ｍ）；１．５６−１．６６（２Ｈ，ｍ）；２．４０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ）；９．７４（１Ｈ，ｔ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）
【００３４】
〔合成例Ａ２〕９−メチルデカナール
同様に合成された９−メチルデカナールの理化学的性質は以下のとおりである。
核磁気共鳴スペクトル
13Ｃ  ＮＭＲ（１００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ3 δｐｐｍ）
２２．１０；２２．６３×２；２７．３０；２７．９４；２９．１７；２９．３７；２９．６７；３８．９８；４３．９１；２０２．９１
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 δｐｐｍ）
０．８４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）； １．０８−１．１７（２Ｈ，ｍ）；１．２１−１．３４（８Ｈ，ｍ）；１．４４−１．５４（１Ｈ，ｍ）；１．５６−１．６６（２Ｈ，ｍ）；２．４０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ）；９．７４（１Ｈ，ｔ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）
【００３５】
〔合成例Ａ３〕１０−メチルウンデカナール
同様に合成された１０−メチルウンデカナールの理化学的性質は以下のとおりである。
核磁気共鳴スペクトル
13Ｃ  ＮＭＲ（１００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ3 δｐｐｍ）
２２．０９；２２．６３×２；２７．３５；２７．９５；２９．１７；２９．３４；２９．４４；２９．８２；３９．０１；４３．９１；２０２．９３
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 δｐｐｍ）
０．８４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）； １．０８−１．１７（２Ｈ，ｍ）；１．２１−１．３４（１０Ｈ，ｍ）；１．４４−１．５４（１Ｈ，ｍ）；１．５６−１．６６（２Ｈ，ｍ）；２．４０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ）；９．７４（１Ｈ，ｔ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）
【００３６】
〔合成例Ａ４〕１１−メチルドデカナール
同様に合成された１１−メチルドデカナールの理化学的性質は以下のとおりである。
核磁気共鳴スペクトル
13Ｃ  ＮＭＲ（１００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ3 δｐｐｍ）
２２．０９；２２．６４×２；２７．３７；２７．９６；２９．１６；２９．３５；２９．４２；２９．５６；２９．８８；３９．０３；４３．９１；２０２．９５
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 δｐｐｍ）
０．８４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）； １．０８−１．１７（２Ｈ，ｍ）；１．２１−１．３４（１２Ｈ，ｍ）；１．４４−１．５４（１Ｈ，ｍ）；１．５６−１．６６（２Ｈ，ｍ）；２．４０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ）；９．７４（１Ｈ，ｔ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）
【００３７】
〔合成例Ａ５〕１４−メチルペンタデカナール
同様に合成された１４−メチルペンタデカナールの理化学的性質は以下のとおりである。
核磁気共鳴スペクトル
13Ｃ  ＮＭＲ（１００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ3 δｐｐｍ）
２２．１０；２２．６５×２；２７．４１；２７．９７；２９．１７；２９．３５；２９．４２；２９．５７；２９．６３；２９．６５；２９．７０；２９．９３；３９．０６；４３．９２；２０２．９２
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 δｐｐｍ）
０．８４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）； １．０８−１．１７（２Ｈ，ｍ）；１．２１−１．３４（１８Ｈ，ｍ）；１．４４−１．５４（１Ｈ，ｍ）；１．５６−１．６６（２Ｈ，ｍ）；２．４０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ）；９．７４（１Ｈ，ｔ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）
【００３８】
Ｂ．アンテイソメチル飽和アルデヒドの合成
〔合成例Ｂ１〕１３−メチルペンタデカナールの合成
[第１工程] １３−メチルペンタデカン酸エチルの合成
２００ｍｌ反応容器にマグネシウム０.９ｇ及び脱水ジエチルエーテル７０ｍｌを加入し、室温下１−ブロモ−２−メチルブタン５.６ｇ及びジエチルエーテル２０ｍｌの混合溶液を滴下して２−メチルブチルマグネシウムブロミド溶液を調製した。
３００ｍｌ反応容器に１１−ブロモウンデカン酸エチル６.０ｇ、脱水テトラヒドロフラン６０ｍｌ、１−メチル−２−ピロリドン１０.０ｇ及び臭化銅（Ｉ）０.１ｇを加入した後、氷水浴で冷却した。氷冷下１０℃以下を維持しながら上記調製２−メチルブチルマグネシウムブロミド溶液を滴下し、６０分撹拌反応した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液１００ｍｌを加え、酢酸エチル７５ｍｌで抽出した。有機層を合わせた後、飽和塩化アンモニウム水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ロータリーエバポレーターにて有機層を留去して、ＧＣ純度８８.５％の１３−メチルペンタデカン酸エチル６.０ｇを得た。次反応に粗精製物のまま供した。
【００３９】
[第２工程] １３−メチルペンタデカン−１−オールの合成
２００ｍｌ反応容器に水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム (３.６Ｍトルエン溶液)８.０ｇ及び脱水テトラヒドロフラン５５ｍｌを加入し、氷水浴で冷却した。氷冷下１０℃以下を維持しながら前記１３−メチルペンタデカン酸エチル６.０ｇ及び脱水テトラヒドロフラン２０ｍｌの混合溶液を滴下した後、室温で１時間撹拌反応した。ジエチルエーテル５０ｍｌで希釈した後、ロッシェル塩水溶液５０ｍｌを加え、室温下１５時間撹拌後、酢酸エチル５０ｍｌで抽出した。有機層を合わせた後、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ロータリーエバポレーターにて有機層を留去し、ＧＣ純度９２.０％の１３−メチルペンタデカン−１−オール４.９ｇを得た。次反応に粗精製物のまま供した。
【００４０】
[第３工程] １３−メチルペンタデカナールの合成
２００ｍｌ反応容器に１３−メチルペンタデカン−１−オール４.９ｇ、ジクロロメタン６０ｍｌ、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１−オキシル０.０３ｇ及び臭化カリウム０.２ｇを加入し、氷水浴で冷却した。氷冷下、１０℃以下を維持しながら０.３５Ｍ次亜塩素酸ナトリウム水溶液６３ｍｌを滴下し、４５分撹拌反応した。ジクロロメタン５０ｍｌで希釈後、ジクロロメタン層を分離し、水層にジクロロメタン５０ｍｌを加えて抽出した。ジクロロメタン層を合わせた後、飽和塩化アンモニウム水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ロータリーエバポレーターでジクロロメタンを留去した後、濃縮油をシリカゲルカラム（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９９／１〜９７／３）によって精製し、ＧＣ純度９８.１％の１３−メチルペンタデカナール４.０ｇを得た。
【００４１】
合成された１３−メチルペンタデカナールの理化学的性質は以下のとおりである。
核磁気共鳴スペクトル
13Ｃ  ＮＭＲ（１００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ3  δｐｐｍ）
１１．４０；１９．２２；２２．０９；２７．１０；２９．１７；２９．３５；２９．
４２；２９．４９；２９．５８；２９．６３；２９．６９；３０．０１；３４．４０；３６．６４；４３．９２；２０２．９６
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3  δｐｐｍ）
０．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）：０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）；１．０１−１．１４（２Ｈ，ｍ）；１．１６−１．３５（１９Ｈ，ｍ）；１．５４−１．６５（２Ｈ，ｍ）；２．４０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ．２．０Ｈｚ）；９．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
【００４２】
〔合成例Ｂ２〕８−メチルデカナール
同様に合成された８−メチルデカナールの理化学的性質は以下のとおりである。
核磁気共鳴スペクトル
13Ｃ  ＮＭＲ（１００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ3  δｐｐｍ）
１１．３８；１９．１９；２２．０９；２６．８５；２９．２０；２９．４６；２９．６９；３４．３６；３６．５１；４３．９２；２０２．９７
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3  δｐｐｍ）
０．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）；０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈ）；１．０１−１．１４（２Ｈ，ｍ）； １．１６−１．３５（９Ｈ，ｍ）；１．５５−１．６５（２Ｈ，ｍ）；２．４０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２．０Ｈｚ）；９．７４（１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
【００４３】
〔合成例Ｂ３〕９−メチルウンデカナール
同様に合成された９−ウンデカナールの理化学的性質は以下のとおりである。
核磁気共鳴スペクトル
13Ｃ  ＮＭＲ（１００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ3  δｐｐｍ）
１１．３８；１９．２０；２２．１０；２７．００；２９．１７；２９．３８；２９．４７；２９．７６；３４．３７；３６．５７；４３．９１；２０２．９１
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3  δｐｐｍ）
０．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）；０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈ）；１．０１−１．１４（２Ｈ，ｍ）； １．１６−１．３５（１１Ｈ，ｍ）；１．５５−１．６５（２Ｈ，ｍ）；２．４０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２．０Ｈｚ）；９．７４（１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
【００４４】
〔合成例Ｂ４〕１０−メチルドデカナール
同様に合成された１０−メチルドデカナールの理化学的性質は以下のとおりである。
核磁気共鳴スペクトル
13Ｃ  ＮＭＲ（１００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ3  δｐｐｍ）
１１．３９；１９．２１；２２．０９；２７．０５；２９．１７；２９．３５；２９．４５；２９．４８；２９．９１；３４．３９；３６．６０；４３．９２；２０２．９３
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3  δｐｐｍ）
０．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）；０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈ）；１．０１−１．１４（２Ｈ，ｍ）； １．１６−１．３５（１３Ｈ，ｍ）；１．５５−１．６５（２Ｈ，ｍ）；２．４０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２．０Ｈｚ）；９．７４（１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
【００４５】
〔合成例Ｂ５〕１１−メチルトリデカナール
同様に合成された１１−メチルトリデカナールの理化学的性質は以下のとおりである。
核磁気共鳴スペクトル
13Ｃ  ＮＭＲ（１００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ3  δｐｐｍ）
１１．４０；１９．２２；２２．０９；２７．０７；２９．１６；２９．３５；２９．４３；２９．４９；２９．６１；２９．９７；３４．３９；３６．６２；４３．９２；２
０２．９６
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3  δｐｐｍ）
０．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）；０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈ）；１．０１−１．１４（２Ｈ，ｍ）； １．１６−１．３５（１５Ｈ，ｍ）；１．５５−１．６５（２Ｈ，ｍ）；２．４０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２．０Ｈｚ）；９．７４（１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
【００４６】
〔合成例Ｂ６〕１２−メチルテトラデカナール
同様に合成された１２−メチルテトラデカナールの理化学的性質は以下のとおりである。
核磁気共鳴スペクトル
13Ｃ  ＮＭＲ（１００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ3  δｐｐｍ）
１１．４０；１９．２２；２０．９２；２７．０９；２９．１７；２９．３５；２９．４２；２９．４９；２９．５８；２９．６６；２９．９９；３４．４０；３６．６３；４３．９２；２０２．９５
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3  δｐｐｍ）
０．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）；０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈ）；１．０１−１．１４（２Ｈ，ｍ）； １．１６−１．３６（１７Ｈ，ｍ）；１．５３−１．６５（２Ｈ，ｍ）；２．４０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２．０Ｈｚ）；９．７４（１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
【００４７】
〔実施例１〕
下記処方に従い、常法によって混合して、前記合成例Ａ１〜Ａ５で合成したイソメチル飽和アルデヒド化合物を配合したホタテフレーバーＮｏ.１〜６とＮｏ.９〜１２を調製した。
なお、合成しなかった１２−メチルトリデカナールについては、市販されているＲ．Ｃ．ＴＲＥＡＴＴ社製のものを使用して、ホタテフレーバーＮｏ.７〜８を調製した。
【００４８】
【表１】
2016047011.tif 000007
【００４９】
〔実施例２〕
下記処方に従い、常法によって混合して、前記合成例Ｂ１〜Ｂ６で合成したアンテイソメチル飽和アルデヒド化合物を配合したホタテフレーバーＮｏ.１３〜２４を調製した。
【表２】
2016047011.tif 000008
【００５０】
〔実施例３〕魚肉ソーセージ
マグロ挽肉２０質量部、カジキ１０質量部、スケソウすり身７０質量部、デンプン１０質量部、食塩３質量部、砂糖３質量部、ＭＳＧ  ０.５質量部、重合リン酸塩０.２質量部、香辛料０.２質量部に、ホタテフレーバーＮｏ．１〜Ｎｏ．２４をそれぞれ魚肉ソーセージの総質量に対し０.１質量％となるように添加し、魚肉ソーセージを調製した。
同じ製法で呈味改善剤無添加のホタテフレーバーを添加した魚肉ソーセージを比較例として専門パネルによる官能評価を行った結果、これらはいずれもホタテの風味の効いた美味しいものであったが、ホタテフレーバーＮｏ.１〜Ｎｏ.２４を添加したものは比較例のホタテフレーバーを添加したものに比べ、ボリューム感、濃厚感が強く感じられ、嗜好性が向上した。
【００５１】
〔実施例４〕カレールウ
ヘット３２質量部と小麦粉１３質量部を焙煎して得た小麦粉ルーに、食塩７質量部、砂糖８質量部、カレー粉１０質量部、調味料２質量部、オニオンパウダー６質量部、シーフード・果実ミックスパウダー４質量部、ビーフエキス３質量部、ビーフ香味油３質量部、澱粉７質量部、粉乳５質量部並びにホタテフレーバーＮｏ.１〜Ｎｏ.２４をそれぞれカレールウの総質量に対し０.１質量％となるように添加し、１１０℃達温まで加熱混合処理した後、冷却固化してカレールウを調製した。
同じ製法で呈味改善剤無添加のホタテフレーバーを添加したカレールウを比較例として専門パネルによる官能評価を行った結果、これらはいずれもシーフードの風味を豊かに持つ美味しいカレーであったが、ホタテフレーバーＮｏ.１〜Ｎｏ.２４を添加したものは比較例のホタテフレーバーを添加したものに比べ、ボリューム感、濃厚感が強く感じられ、嗜好性が向上した。
【００５２】
〔実施例５〕ミネストローネ
以下の処方にてミネストローネを調製した。
【表３】
2016047011.tif 000009
【００５３】
これに本発明の呈味改善剤０.０１ｇをそれぞれ９５％エタノールに溶解して全量を１０００ｇとした溶液（０.００１％溶液）を０.１ｇずつ添加し、専門パネルにより官能評価を行った。その結果、呈味改善剤を添加したものは添加しなかったものに比べ、牛肉様の肉感と脂肪風味が付与されていた。
【００５４】
〔実施例６〕クリームシチュー
以下の処方にてクリームシチューを調製した。
【表４】
2016047011.tif 000010
【００５５】
これに本発明の呈味改善剤０.０１ｇをそれぞれ９５％エタノールに溶解して全量を１０００ｇとした溶液（０.００１％溶液）を１.２ｇずつ添加し、専門パネルにより官能評価を行った。その結果、呈味改善剤を添加したものは添加しなかったものに比べ、牛肉様の肉感と脂肪風味、まろやかな乳のボリューム感が付与されていた。
【００５６】
〔実施例７〕ミートソース
下の処方にてミートソースを調製した。
【表５】
2016047011.tif 000011
【００５７】
これに本発明の呈味改善剤０.０１ｇをそれぞれ９５％エタノールに溶解して全量を１０００ｇとした溶液（０.００１％溶液）を０.７５ｇずつ添加し、専門パネルにより官能評価を行った。その結果、呈味改善剤を添加したものは添加しなかったものに比べ、牛肉
様の肉感と脂肪風味が付与されていた。
【００５８】
〔実施例８〕
本発明の呈味改善剤の１０ｐｐｍエタノール溶液を調製し、市販の牛乳に０.１質量％添加し、本発明の香味改善剤を０.０１ｐｐｍ含有する牛乳１〜１２を調製した。呈味改善剤を添加しない牛乳を対照とし、９名の専門パネルにより、牛乳１〜１２について、まろやかさのある自然なボリューム感、乳風味の濃厚感、口あたりの滑らかさを以下の７段階で評価した。
結果は表８のとおりである。なお、表８中の点数は７段階評価した各パネルの平均点である。
【００５９】
極めて弱い  ：１点
弱い        ：２点
やや弱い    ：３点
普通        ：４点
やや強い    ：５点
強い        ：６点
極めて強い  ：７点
【表６】
2016047011.tif 000012
【００６０】
パネル全員が本発明の呈味改善剤を添加した牛乳１〜１２は無添加の牛乳に比べ、ボリューム感や濃厚感が強く感じられ、風味が豊かとなった結果、呈味が改善され嗜好性が向上すると評価した。
【００６１】
〔実施例９〕ミルクフレーバー
表９の処方に従い、各成分を常法により混合し、ミルクフレーバーＮｏ.１〜Ｎｏ.１２及び本発明の呈味改善剤無添加のミルクフレーバー（比較例）を調製した。
【表７】
2016047011.tif 000013
【００６２】
〔実施例１０〕チーズフレーバー
表１０の処方に従い、各成分を常法により混合し、チーズフレーバーＮｏ.１〜Ｎｏ.１２及び本発明の呈味改善剤無添加のチーズフレーバー（比較例）を調製した。
【表８】
2016047011.tif 000014
【００６３】
〔実施例１１〕バターフレーバー
表１１の処方に従い、各成分を常法により混合し、バターフレーバーＮｏ.１〜Ｎｏ.１２及び本発明の呈味改善剤無添加のバターフレーバー（比較例）を調製した。
【表９】
2016047011.tif 000015
【００６４】
〔実施例１２〕チーズ風味ポタージュスープ
市販の粉末チーズ風味ポタージュスープを熱湯に溶解し、これに実施例１０のチーズフレーバーＮｏ.３、Ｎｏ.１１と比較例のチーズフレーバーを０.１質量％ずつ添加して、チーズ風味ポタージュスープを調製した。
これを９名の専門パネルにより、まろやかさのある自然なボリューム感、旨味や塩味の濃厚感、口あたりの滑らかさについて、実施例８と同じ７段階での評価を行った。結果は表１２のとおりである。なお、表１２中の点数は７段階評価した各パネルの平均点である。
【表１０】
2016047011.tif 000016
【００６５】
パネル全員が、チーズフレーバーＮｏ.３、Ｎｏ.１１を添加したチーズ風味ポタージュスープは、比較例のチーズフレーバーを添加した場合に比べ、自然なボリューム感、濃厚感、まろやかさが強く感じられ、風味が豊かとなった結果、呈味が改善され嗜好性が向上すると評価した。
【００６６】
〔実施例１３〕食パン
強力粉１４００質量部に水に溶解させた生イースト４０質量部を加えてよく撹拌し、２８℃、４時間発酵させた。得られた生地に強力粉６００質量部、砂糖１００質量部、脱脂粉乳４０質量部、ショートニング１４０質量部、食塩３０質量部、実施例１１で調製したバターフレーバーＮｏ．１を０.１質量部添加し、生地をよくこねた後、容器に詰め、３８℃、４０分間発酵後、２２０℃、４０分間焼成し、本発明のバターフレーバーＮｏ.１を含有する食パンを調製した。同様にして本発明のバターフレーバーＮｏ.２〜Ｎｏ.１２及び比較例のバターフレーバーを含有する食パンを調製した。
専門パネル７名による官能評価試験を行ったところ、バターフレーバーＮｏ.１〜Ｎｏ.１２を含有する食パンの方が自然なボリューム感、濃厚感、滑らかさが強く感じられ、風
味が豊かとなり嗜好性が向上した。
【００６７】
〔実施例１４〕ハードビスケット
ショートニング１５質量部、砂糖３０質量部、全卵３質量部、食塩１質量部、実施例１１で調製したバターフレーバーＮｏ.１を０.１質量部添加し、３０分間撹拌後、３０分間エージングを行った。得られた生地を型に流し入れ、２２０℃、５分焼成し、本発明のバターフレーバーＮｏ.１を含有するハードビスケットを調製した。
同様にして本発明のバターフレーバーＮｏ.２〜Ｎｏ.１２及び比較例のバターフレーバーを含有するハードビスケットを調製した。
専門パネル７名による官能評価試験を行ったところ、バターフレーバーＮｏ.１〜Ｎｏ.１２を含有するハードビスケットの方が自然なボリューム感、濃厚感、滑らかさが強く感じられ、風味が豊かとなり嗜好性が向上した。
【００６８】
〔実施例１５〕ミルク入りコーヒー飲料
Ｌ値２１のコーヒー豆より抽出したコーヒー抽出液１００質量部、砂糖１０質量部、牛乳１０質量部、実施例９で調製したミルクフレーバーＮｏ.１を０.１質量部添加し、本発明のミルクフレーバーＮｏ.１を含有するミルク入りコーヒー飲料を調製した。同様にして本発明のミルクフレーバーＮｏ.２〜Ｎｏ.１２及び比較例のミルクフレーバーを含有するミルク入りコーヒー飲料を調製した。
専門パネル７名による官能評価試験を行ったところ、ミルクフレーバーＮｏ.１〜Ｎｏ.１２を含有するミルク入りコーヒー飲料の方が乳の自然なボリューム感、濃厚感、滑らかさが強く感じられ、風味が豊かとなり嗜好性が向上した。
【００６９】
〔実施例１６〕ミルク入り紅茶飲料
スリランカ産紅茶葉より抽出した紅茶抽出液１００質量部、砂糖１０質量部、牛乳１０質量部、実施例９で調製したミルクフレーバーＮｏ.１を０.１質量部添加し、本発明のミルクフレーバーＮｏ.１を含有するミルク入り紅茶飲料を調製した。同様にして本発明のミルクフレーバーＮｏ.２〜Ｎｏ.１２及び比較例のミルクフレーバーを含有するミルク入り紅茶飲料を調製した。
専門パネル７名による官能評価試験を行ったところ、ミルクフレーバーＮｏ.１〜Ｎｏ.１２を含有するミルク入り紅茶飲料の方が乳の自然なボリューム感、濃厚感、滑らかさが強く感じられ、風味が豊かとなり嗜好性が向上した。
【００７０】
〔実施例１７〕マーガリン
市販マーガリン１００質量部、実施例１１で調製したバターフレーバーＮｏ.１を０.１質量部添加し、本発明のマーガリンを調製した。同様にして本発明のバターフレーバーＮｏ.１〜Ｎｏ.１２及び比較例のバターフレーバーを含有するマーガリンを調製した。
専門パネル７名による官能評価試験を行ったところ、バターフレーバーＮｏ.１〜Ｎｏ.１２を含有するマーガリンの方が自然なボリューム感、濃厚感、滑らかさが強く感じられ、風味が豊かとなり嗜好性が向上した。
【００７１】
〔実施例１８〕アイスクリーム
脱脂乳５０質量部、卵黄４質量部、水６質量部を加熱撹拌し、分散させた後、砂糖１０質量部、生クリーム３０質量部を加えよく撹拌し、分散させた。
８０℃、１５分間殺菌後、ホモジナイザーにて均質化（１５０ｋｇ／ｃｍ2）を行い、急冷、５℃、４時間エージングを行った生地に実施例９で調製したミルクフレーバーＮｏ.１を０.１質量部添加し、フリージングを行い、本発明のミルクフレーバーＮｏ.１を含有するアイスクリームを調製した。同様にして本発明のミルクフレーバーＮｏ.２〜Ｎｏ.１２及び比較例のミルクフレーバーを含有するアイスクリームを調製した。
専門パネル７名による官能評価試験を行ったところ、ミルクフレーバーＮｏ.１〜Ｎｏ.
１２を含有するアイスクリームの方が自然なボリューム感、濃厚感、滑らかさが強く感じられ、風味が豊かとなり嗜好性が向上した。
【００７２】
〔実施例１９〕キャラメル
水飴３０質量部、砂糖２０質量部、加糖練乳３０質量部、ヤシ油５質量部、レシチン１質量部、乳化剤１質量部、水３質量部を加え、１２３℃で炊き上げた後、１００℃まで冷却し、フォンダン１０質量部、実施例９で調製したミルクフレーバーＮｏ.１を０.１質量部添加し、成型を行い、本発明のミルクフレーバーＮｏ.１を含有するキャラメルを調製した。同様にして本発明のミルクフレーバーＮｏ.２〜Ｎｏ.１２及び比較例のミルクフレーバーを含有するキャラメルを調製した。
専門パネル７名による官能評価試験を行ったところ、ミルクフレーバーＮｏ.１〜Ｎｏ.１２を含有するキャラメルの方が自然なボリューム感、濃厚感、滑らかさが強く感じられ、風味が豊かとなり嗜好性が向上した。
【００７３】
〔実施例２０〕チョコレート
市販のプレーンチョコレート１００質量部を湯煎にかけ５０℃で溶解し、これに実施例９で調製したミルクフレーバーＮｏ.１を０.１質量部添加し、撹拌し、２８℃付近まで温度を下げた後、再び３０℃付近まで上げてテンパリングを行った。次いで、モールドに流し込み成型して、冷却し、本発明のミルクフレーバーＮｏ.１を含有するチョコレートを調製した。同様にして本発明のミルクフレーバーＮｏ.２〜Ｎｏ.１２及び比較例のミルクフレーバーを含有するチョコレートを調製した。
専門パネル７名による官能評価試験を行ったところ、ミルクフレーバーＮｏ.１〜Ｎｏ.１２を含有するチョコレートの方が自然なボリューム感、濃厚感、滑らかさが強く感じられ、風味が豊かとなり嗜好性が向上した。
【産業上の利用可能性】
【００７４】
本発明の呈味改善剤は、油脂含有飲食品に少量添加することで脂肪風味を付与し増強することができ、好ましい脂肪風味を付与することができる。
従って、飲食品のおいしさを損なうことなく油脂含有量を低減させたヘルシーな飲食品の新規開発や拡大に大きく寄与する。