(57)【要約】      （修正有）【課題】雑草に対して優れた除草性能を有し、且つ栽培作物に対する安全性を有し、更には、高い動物安全性も備えた新規な除草剤を提供する。【解決手段】類似する従来化合物に比して望ましくない植物（雑草）への著しい除草活性の向上を実現する一般式（I）のヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩を有効成分として含有する除草剤、および当該化合物又はその塩の除草有効量を、望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。2016128386.tif 000043【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（I）：
【化１】
2016128386.tif 000041
〔式中、Qは一般式（Q-1）又は一般式（Q-2）：
【化２】
2016128386.tif 000042
で表されるチオフェン環であり；Wは酸素原子又は硫黄原子であり；mは0〜2の整数であり；nは0〜7の整数であり；R1はハロC1-C6アルキルであり；R2は水素原子、C1-C12アルコキシカルボニル、C1-C12アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルC1-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルケニルカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルC2-C6アルケニルカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルカルボニル、Yで置換されてもよい複素環カルボニル、ハロC1-C12アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルで置換されてもよいシクロC3-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルケニルオキシカルボニル、ハロC2-C6アルケニルオキシカルボニル、C2-C6アルキニルオキシカルボニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルコキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルコキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルハロC1-C6アルコキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェノキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェノキシC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオカルボニル、ハロC1-C6アルキルチオカルボニル、モノC1-C6アルキルアミノカルボニル、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノカルボニル、窒素原子上の2つのC1-C6アルキルが互いに結合して3〜8員環を形成してもよいジC1-C6アルキルアミノカルボニル、ジ（ハロC1-C6アルキル）アミノカルボニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシオキサリル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、Yで置換されてもよいフェニルスルホニル、Yで置換されてもよい複素環スルホニル、シクロC3-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルキルカルボニルオキシC1-C6アルキル、シクロC3-C6アルキルカルボニルオキシC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいフェニルカルボニルオキシC1-C6アルキル、Yで置換されてもよい複素環カルボニルオキシC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニルオキシC1-C6アルキル、シクロC3-C6アルコキシカルボニルオキシC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいフェノキシカルボニルオキシC1-C6アルキル、モノC1-C6アルキルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、窒素原子上の2つのC1-C6アルキルが互いに結合して3〜8員環を形成してもよいジC1-C6アルキルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいフェニルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキル又はYで置換されてもよいN-C1-C6アルキル-N-フェニルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキルであり；R3はハロゲン原子又はC1-C6アルキルであり；R4は水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルキルで置換されてもよいC3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいフェニル、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニルオキシ、水酸基、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、Yで置換されてもよいフェノキシ、Yで置換されてもよいフェニルチオ、Yで置換されてもよいフェニルスルフィニル、Yで置換されてもよいフェニルスルホニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルコキシ、ヒドロキシC1-C6アルコキシ、モノ（C1-C6アルキル）アミノC1-C6アルコキシ、窒素原子上の2つのC1-C6アルキルが互いに結合して3〜8員環を形成してもよいジ（C1-C6アルキル）アミノC1-C6アルコキシ、Yで置換されてもよいフェノキシC1-C6アルコキシ、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルコキシ、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、シアノC1-C6アルコキシ、ニトロC1-C6アルコキシ、（テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル）オキシ又は（テトラヒドロフラン-2-イル）オキシであり；R5は水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルキルで置換されてもよいC3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいフェニル、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニルオキシ、水酸基、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ又はハロC1-C6アルキルチオであり；mが2の場合、複数のR3はおのおの同一でも相異なってもよく；R5はピペリジン環上にn個置換してもよく、nが2以上の場合、複数のR5はおのおの同一でも相異なってもよく、また同一の炭素上に置換してもよく；R4又はR5は、それらが結合する炭素原子と同一の炭素原子上のR5と結合し、オレフィン又はカルボニルを形成することができ；R4又はR5は、それらが結合する炭素原子と隣り合った炭素原子上の任意のR4又はR5と結合し二重結合を形成することができ；ただし、Qが一般式（Q-1）で表されるチオフェン環のとき、R4又はR5のうち少なくとも1つは、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルキルで置換されてもよいC3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいフェニル、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニルオキシ又は水酸基以外の置換基であり；Yはハロゲン原子、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルキルで置換されてもよいC3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、カルボキシル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、ハロC1-C6アルコキシカルボニル、アミノ、モノ（C1-C6アルキル）アミノ、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ、ジ（C1-C6アルキル）アミノ、ジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ、シアノ、ニトロ又は水酸基であり；前記複素環は、チエニル、フリル、ピ��リル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,3,4-テトラゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル、キナゾリニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリニル又はピラゾリジニルである〕
で表されるヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩。
【請求項２】
請求項１に記載のヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
【請求項３】
請求項１に記載のヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩の除草有効量を、望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用し、当該望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩に関するものであり、より詳細には、除草剤の有効成分として有用な新規のヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩、並びにそれらを含有する除草剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
下記特許文献１、特許文献２、特許文献３及び特許文献４には、一定の構造を有するハロアルキルスルホンアニリド誘導体が開示されている。しかしながら、それら誘導体には後述する一般式（I）で表されるヘテロアリールスルホンアミド系化合物は具体的には開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００６-２６５２４０
【特許文献２】特開２００８-１４３８９５
【特許文献３】国際公開公報ＷＯ２０１０／０２６９８９
【特許文献４】国際公開公報ＷＯ２０１０／１１９９０６
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従来から、雑草を防除する作業の省力化や農園芸用作物の生産性向上を図るため、雑草に対して優れた除草性能を有し、且つ栽培作物に対する安全性を有する除草剤が所望されている。これからの新しい除草剤の開発においては、その施用薬量を低く抑えつつも所望の除草効果を発揮することができる化合物の創出が希求されている。また、実用的な残効性を示しつつも必要以上に土壌中に残留したり、雨水などにより施用箇所以外の土壌へ有効成分が流出するなどして環境へ悪影響を及ぼしたりする恐れの少ない化合物の創出が希求されている。さらには、高い動物安全性を備えた化合物の創出が望まれている。しかし、そのような目的に適した新規化合物の探索は試行錯誤に頼っている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、前記課題を解決するような、より優れた除草剤を見出すべく種々検討した。その結果、新規なヘテロアリールスルホンアミド系化合物が、多様な雑草に低薬量で高い除草効果を示し、尚且つ各種有用作物に高い安全性を示すことを見出し、本発明を完成した。
【０００６】
即ち、本発明は、一般式（I）：
一般式（I）：
【０００７】
【化１】
2016128386.tif 000002
【０００８】
〔式中、Qは一般式（Q-1）又は一般式（Q-2）：
【０００９】
【化２】
2016128386.tif 000003
【００１０】
で表されるチオフェン環であり；Wは酸素原子又は硫黄原子であり；mは0〜2の整数であり；nは0〜7の整数であり；R1はハロC1-C6アルキルであり；R2は水素原子、C1-C12アルコキシカルボニル、C1-C12アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルC1-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルケニルカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルC2-C6アルケニルカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルカルボニル、Yで置換されてもよい複素環カルボニル、ハロC1-C12アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルで置換されてもよいシクロC3-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルケニルオキシカルボニル、ハロC2-C6アルケニルオキシカルボニル、C2-C6アルキニルオキシカルボニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルコキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルコキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルハロC1-C6アルコキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェノキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェノキシC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオカルボニル、ハロC1-C6アルキルチオカルボニル、モノC1-C6アルキルアミノカルボニル、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノカルボニル、窒素原子上の2つのC1-C6アルキルが互いに結合して3〜8員環を形成してもよいジC1-C6アルキルアミノカルボニル、ジ（ハロC1-C6アルキル）アミノカルボニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシオキサリル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、Yで置換されてもよいフェニルスルホニル、Yで置換されてもよい複素環スルホニル、シクロC3-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルキルカルボニルオキシC1-C6アルキル、シクロC3-C6アルキルカルボニルオキシC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいフェニルカルボニルオキシC1-C6アルキル、Yで置換されてもよい複素環カルボニルオキシC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニルオキシC1-C6アルキル、シクロC3-C6アルコキシカルボニルオキシC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいフェノキシカルボニルオキシC1-C6アルキル、モノC1-C6アルキルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、窒素原子上の2つのC1-C6アルキルが互いに結合して3〜8員環を形成してもよいジC1-C6アルキルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいフェニルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキル又はYで置換されてもよいN-C1-C6アルキル-N-フェニルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキルであり；R3はハロゲン原子又はC1-C6アルキルであり；R4は水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルキルで置換されてもよいC3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいフェニル、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニルオキシ、水酸基、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、Yで置換されてもよいフェノキシ、Yで置換されてもよいフェニルチオ、Yで置換されてもよいフェニルスルフィニル、Yで置換されてもよいフェニルスルホニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルコキシ、ヒドロキシC1-C6アルコキシ、モノ（C1-C6アルキル）アミノC1-C6アルコキシ、窒素原子上の2つのC1-C6アルキルが互いに結合して3〜8員環を形成してもよいジ（C1-C6アルキル）アミノC1-C6アルコキシ、Yで置換されてもよいフェノキシC1-C6アルコキシ、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルコキシ、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、シアノC1-C6アルコキシ、ニトロC1-C6アルコキシ、（テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル）オキシ又は（テトラヒドロフラン-2-イル）オキシであり；R5は水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルキルで置換されてもよいC3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいフェニル、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニルオキシ、水酸基、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ又はハロC1-C6アルキルチオであり；mが2の場合、複数のR3はおのおの同一でも相異なってもよく；R5はピペリジン環上にn個置換してもよく、nが2以上の場合、複数のR5はおのおの同一でも相異なってもよく、また同一の炭素上に置換してもよく；R4又はR5は、それらが結合する炭素原子と同一の炭素原子上のR5と結合し、オレフィン又はカルボニルを形成することができ；R4又はR5は、それらが結合する炭素原子と隣り合った炭素原子上の任意のR4又はR5と結合し二重結合を形成することができ；ただし、Qが一般式（Q-1）で表されるチオフェン環のとき、R4又はR5のうち少なくとも1つは、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルキルで置換されてもよいC3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいフェニル、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニルオキシ又は水酸基以外の置換基であり；Yはハロゲン原子、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルキルで置換されてもよいC3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、カルボキシル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、ハロC1-C6アルコキシカルボニル、アミノ、モノ（C1-C6アルキル）アミノ、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ、ジ（C1-C6アルキル）アミノ、ジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ、シアノ、ニトロ又は水酸基であり；前記複素環は、チエニル、フリル、ピ��リル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,3,4-テトラゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル、キナゾリニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリニル又はピラゾリジニルである〕
で表されるヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩に関する。
【００１１】
また、本発明は、前記一般式（I）のヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩を有効成分として含有する除草剤、当該化合物又はその塩の除草有効量を、望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法に関する。
【発明の効果】
【００１２】
一般式（I）のヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩は、類似する従来化合物に比して望ましくない植物（雑草）への著しい除草活性の向上を実現する。また、作物への高い安全性を有する。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
一般式（I）中のハロゲン原子又は置換基としてのハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲン原子の数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲン原子はおのおの同一でも相異なってもよい。また、ハロゲン原子の置換位置は何れの位置でもよい。
【００１４】
一般式（I）中のアルキル又はアルキル部分としては、例えば、メチル、エチル、ノルマルプロピル、イソプロピル、ノルマルブチル、イソブチル、セカンダリーブチル、ターシャリーブチル、ノルマルペンチル、ネオペンチル、ノルマルヘキシルのような直鎖又は分岐鎖状のC1-C12の基が挙げられる。また、置換基の位置によっては、C1-C6の基であってもよい。
【００１５】
一般式（I）中のアルコキシ又はアルコキシ部分としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ドデシルオキシなどのような直鎖又は分岐鎖状のC1-C12の基が挙げられる。また、置換基の位置によっては、C1-C6の基であってもよい。
【００１６】
一般式（I）中のアルケニル又はアルケニル部分としては、例えば、ビニル、1-プロペニル、2-プロペニル、イソプロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、2-メチル-2-ブテニル、1-ヘキセニル、2,3-ジメチル-2-ブテニルのような直鎖又は分岐鎖状のC2-C6の基が挙げられる。
【００１７】
一般式（I）中のアルキニル又はアルキニル部分としては、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、2-メチル-3-ブチニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニルのような直鎖又は分岐鎖状のC2-C6の基が挙げられる。
【００１８】
一般式（I）中のシクロアルキル又はシクロアルキル部分としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルのようなC3-C6の基が挙げられる。
【００１９】
一般式（I）中のシクロアルコキシ部分としては、（シクロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシのようなC3-C6の基が挙げられる。
【００２０】
一般式（I）中の「C1-C6アルキルカルボニル」又は「C1-C6アルキルカルボニル部分」は、前記のC1-C6アルキル基とカルボニル基とが結合した（C1-C6アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、アセチル、プロピオニル、イソプロピオニル、ブチリル、ピバロイルなどのような直鎖又は分岐鎖状で炭素数が２から７の脂肪族カルボン酸から誘導されるアルキルカルボニル基が挙げられる。
【００２１】
一般式（I）中、R2に含まれる「C1-C12アルキルカルボニル」は、前記のC1-C12アルキル基とカルボニル基とが結合した（C1-C12アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、アセチル、プロピオニル、イソプロピオニル、ブチリル、ピバロイル、デカノイル、ドデカノイルなどのような直鎖又は分岐鎖状で炭素数が２から１３の脂肪族カルボン酸から誘導されるアルキルカルボニル基が挙げられる。
【００２２】
一般式（I）中の「C2-C6アルケニルカルボニル」又は「C2-C6アルケニルカルボニル部分」は、前記のC2-C6アルケニル基とカルボニル基とが結合した（C2-C6アルケニル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、アクリロイル、クロトノイル、メタクリロイル、2-メチル-2-ブテノイルなどのような直鎖又は分岐鎖状で炭素数が３から７の不飽和脂肪族カルボン酸から誘導されるアルケニルカルボニル基が挙げられる。
【００２３】
一般式（I）中の「シクロC3-C6アルキルカルボニル」又は「C3-C6シクロアルキルカルボニル部分」は、前記のシクロC3-C6アルキル基とカルボニル基とが結合した（シクロC3-C6アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、シクロプロパンカルボニル、シクロブタンカルボニル、シクロペンタンカルボニル、シクロヘキサンカルボニルなどのような炭素数が４から７の環状脂肪族カルボン酸から誘導されるシクロアルキルカルボニル基が挙げられる。
【００２４】
一般式（I）中の「Yで置換されてもよい」とは、Yで置換される場合は、Yが1以上であってもよいことを表す。
【００２５】
一般式（I）中の「C1-C6アルキルで置換されてもよい」とは、C1-C6アルキルで置換される場合は、C1-C6アルキルが1以上であってもよいことを表す。
【００２６】
一般式（I）中の「窒素原子上の2つのC1-C6アルキルが互いに結合して3〜8員環を形成してもよいジC1-C6アルキルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキル」とは、例えば、次のような構造が挙げられる。
【００２７】
【化３】
2016128386.tif 000004
【００２８】
一般式（I）中の「窒素原子上の2つのC1-C6アルキルが互いに結合して3〜8員環を形成してもよいジC1-C6アルキルアミノカルボニル」とは、例えば、次のような構造が挙げられる。
【００２９】
【化４】
2016128386.tif 000005
【００３０】
一般式（I）中、R4又はR5は、それらが結合する炭素原子と同一の炭素原子上のR5と結合することができ、例えば、オレフィン又はカルボニルを形成することができる。
【００３１】
一般式（I）中、R4又はR5は、それらが結合する炭素原子と隣り合った炭素原子上の任意のR4又はR5と結合することができ、例えば、二重結合を形成することができる。
【００３２】
そして、一般式（I）のヘテロアリールスルホンアミド系化合物の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆる塩が含まれるが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；ジメチルアミン塩、トリエチルアミン塩のようなアミン塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
【００３３】
一般式（I）のヘテロアリールスルホンアミド系化合物には、光学異性体のような異性体が存在する場合があるが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。本明細書においては、特に言及しない限り、異性体は混合物として記載する。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記異性体以外の各種異性体も含まれる。また、異性体の種類によっては、前記一般式（I）とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれら化学構造が一般式（I）と異性体の関係にあることが十分認識できるため、本発明の範囲内であることは明らかである。
【００３４】
一般式（I）のヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩（以下、本発明化合物と略す）は、以下の製造方法、並びに通常の塩の製造方法、後述する合成例に従って製造することができるが、本発明化合物を得る方法は、これらの方法に限定されるものではない。
【００３５】
・製造方法〔１〕
【００３６】
【化５】
2016128386.tif 000006
【００３７】
（式中、Q、W、m、n、R1、R3、R4及びR5は前述の通りであり、R2-aはC1-C12アルコキシカルボニル、C1-C12アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルC1-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルケニルカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルC2-C6アルケニルカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルカルボニル、Yで置換されてもよい複素環カルボニル、ハロC1-C12アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルで置換されてもよいシクロC3-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルケニルオキシカルボニル、ハロC2-C6アルケニルオキシカルボニル、C2-C6アルキニルオキシカルボニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルコキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルコキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルハロC1-C6アルコキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェノキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェノキシC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオカルボニル、ハロC1-C6アルキルチオカルボニル、モノC1-C6アルキルアミノカルボニル、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノカルボニル、窒素原子上の2つのC1-C6アルキルが互いに結合して3〜8員環を形成してもよいジC1-C6アルキルアミノカルボニル、ジ（ハロC1-C6アルキル）アミノカルボニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシオキサリル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、Yで置換されてもよいフェニルスルホニル、Yで置換されてもよい複素環スルホニル、シクロC3-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルキルカルボニルオキシC1-C6アルキル、シクロC3-C6アルキルカルボニルオキシC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいフェニルカルボニルオキシC1-C6アルキル、Yで置換されてもよい複素環カルボニルオキシC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニルオキシC1-C6アルキル、シクロC3-C6アルコキシカルボニルオキシC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいフェノキシカルボニルオキシC1-C6アルキル、モノC1-C6アルキルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、窒素原子上の2つのC1-C6アルキルが互いに結合して3〜8員環を形成してもよいジC1-C6アルキルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいフェニルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいN-C1-C6アルキル-N-フェニルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキルであり、Lはハロゲン原子などの脱離基を示す。）
一般式（I-b）で表される化合物は、一般式（I-a）で表される化合物とR2-aLとを反応させて製造することができる。
【００３８】
上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に行うことができる。溶媒としては、反応に不活性であれば特に制限はなく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド（DMF）、ジメチルスルホキシド（DMSO）、ジメチルアセトアミド（DMA）、ヘキサメチルリン酸トリアミド（HMPA）、スルホランのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン（THF）、1,2-ジメトキシエタンのようなエーテル類；メタノール、エタノール、イソプロパノールのようなアルコール類；水；などが挙げられる。溶媒としては、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。
【００３９】
上記反応は、必要に応じて塩基の存在下に行うことができる。塩基としては、有機塩基及び無機塩基の何れでもよい。有機塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような第三級アミン類；1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン（DBU）；ピリジン；4-（ジメチルアミノ）ピリジン；2,6-ルチジン；などが挙げられる。無機塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；炭酸カルシウム、炭酸バリウムのようなアルカリ土類金属炭酸塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化バリウムのようなアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類；ナトリウムヒドリド、カリウムヒドリドなどのアルカリ金属ヒドリド類；ブチルリチウムなどのアルカリ金属アルキル類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどのアルカリ金属カルボン酸塩；などが挙げられる。塩基としては、これらの１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
【００４０】
上記反応は、必要に応じて相間移動触媒の存在下に行うことができる。相間移動触媒としては、例えば、テトラノルマルブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミドのような四級アンモニウム塩；18-クラウン6-エーテル；などが挙げられる。また、上記反応はトリメチルアミン塩酸塩やヨウ化カリウムなどの添加物の存在下に行うことができる。
【００４１】
上記反応の反応温度は、通常、０℃から使用する溶媒の沸点までの範囲内、反応時間は、通常１分間〜４８時間の範囲内で行うことができる。
【００４２】
・製造方法〔２〕
【００４３】
【化６】
2016128386.tif 000007
【００４４】
（式中、Q、W、m、n、R1、R3、R4及びR5は前述の通りである。）
一般式（I-a）で表される化合物は、後述の方法で合成できる中間体（II）と、市販されている、或いは公知の方法に準じて合成できる中間体（III）との反応により製造することができる。
【００４５】
上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に行うことができる。溶媒としては、反応に不活性であれば特に制限はなく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；ノルマルヘキサン、ノルマルヘプタンのような炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド（DMF）、ジメチルスルホキシド（DMSO）、ジメチルアセトアミド（DMA）、ヘキサメチルリン酸トリアミド（HMPA）、スルホランのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン（THF）、1,2-ジメトキシエタンのようなエーテル類；などが挙げられる。溶媒としては、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。
【００４６】
上記反応は、必要に応じて相間移動触媒の存在下に行うことができる。相間移動触媒としては、製造方法〔１〕と同様のものなどが挙げられる。
【００４７】
上記反応は、必要に応じて塩基の存在下に行うことができる。塩基としては、有機塩基及び無機塩基の何れでもよく、製造方法〔１〕と同様のものなどが挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
【００４８】
上記反応は、必要に応じて酸触媒の存在下に行うことができる。酸触媒としては、例えば、ギ酸、酢酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機酸；塩酸、硫酸、臭化水素のような無機酸類；塩化亜鉛、四塩化チタン、塩化すず、塩化アルミニウム、塩化鉄、三フッ化ホウ素-エーテル錯体のようなルイス酸類；などが挙げられる。
【００４９】
上記反応の反応温度は、通常、０℃〜１５０℃の範囲内、望ましくは室温から使用する溶媒の沸点までの範囲内、反応時間は、通常、１分間〜７２時間の範囲内で行うことができる。
【００５０】
・製造方法〔３〕
【００５１】
【化７】
2016128386.tif 000008
【００５２】
（式中、Q、W、m、n、R1、R3、R4及びR5は前述の通りである。R2-bはC1-C12アルコキシカルボニル、C1-C12アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルC1-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルケニルカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルC2-C6アルケニルカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルカルボニル、Yで置換されてもよい複素環カルボニル、ハロC1-C12アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルで置換されてもよいシクロC3-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルケニルオキシカルボニル、ハロC2-C6アルケニルオキシカルボニル、C2-C6アルキニルオキシカルボニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルコキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルコキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルハロC1-C6アルコキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェノキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェノキシC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオカルボニル、ハロC1-C6アルキルチオカルボニル、モノC1-C6アルキルアミノカルボニル、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノカルボニル、窒素原子上の2つのC1-C6アルキルが互いに結合して3〜8員環を形成してもよいジC1-C6アルキルアミノカルボニル、ジ（ハロC1-C6アルキル）アミノカルボニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシオキサリル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、Yで置換されてもよいフェニルスルホニル、Yで置換されてもよい複素環スルホニル又はシクロC3-C6アルキルスルホニルである。）
一般式（I-a）で表される化合物は、一般式（I-c）で表される化合物のR2-b基を、塩基などを用いて除去することで製造することができる。
【００５３】
塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；炭酸カルシウム、炭酸バリウムのようなアルカリ土類金属炭酸塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化バリウムのようなアルカリ土類金属水酸化物；などが挙げられる。塩基としては、これらの１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
【００５４】
また、上記反応は溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性であれば特に制限はなく、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノールのようなアルコール類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド（DMF）、ジメチルスルホキシド（DMSO）、ジメチルアセトアミド（DMA）、ヘキサメチルリン酸トリアミド（HMPA）、スルホランのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン（THF）、1,2-ジメトキシエタンのようなエーテル類；水；などが挙げられる。溶媒としては、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。
【００５５】
上記反応の反応温度は、通常、０℃〜１００℃の範囲内、反応時間は、通常、１分間〜７２時間の範囲内で行うことができる。
【００５６】
・製造方法〔４〕
【００５７】
【化８】
2016128386.tif 000009
【００５８】
（式中、Q、m、n、R1、R3、R4及びR5は前述の通りである。）
上記反応で使用する硫化剤としては、例えば、P4S10やローソン試薬などが挙げられる。
【００５９】
また、上記反応は溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性であれば特に制限はなく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；ノルマルヘキサン、ノルマルヘプタンのような炭化水素類；ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン（THF）、1,2-ジメトキシエタンのようなエーテル類；などが挙げられる。溶媒としては、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。
【００６０】
上記反応の反応温度は、通常、０℃〜１５０℃の範囲内、反応時間は、通常、１分間〜７２時間の範囲内で行うことができる。
【００６１】
・製造方法〔５〕
【００６２】
【化９】
2016128386.tif 000010
【００６３】
（式中、Q、W、m、n、R1、R3、R4及びR5は前述の通りであり、R2-cはパラメトキシベンジル（PMB）基、2,4-ジメトキシベンジル基などの保護基である。）
上記反応は、トリフルオロ酢酸（TFA）を用いて行うことができ、トリエチルシランなどを加えてもよい。
【００６４】
また、上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に行うことができる。溶媒としては、反応に不活性であれば特に制限はなく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド（DMF）、ジメチルスルホキシド（DMSO）、N,N-ジメチルアセトアミド（DMA）、ヘキサメチルリン酸トリアミド（HMPA）、スルホランのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン（THF）、1,2-ジメトキシエタンのようなエーテル類；などが挙げられる。溶媒としては、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。
【００６５】
上記反応の反応温度は、通常、０℃〜１５０℃の範囲内、反応時間は、通常、１分間〜２００時間の範囲内で行うことができる。
【００６６】
・製造方法〔６〕
【００６７】
【化１０】
2016128386.tif 000011
【００６８】
（式中、Q、W、m、n、R1、R2-c、R3、R4、R5及びLは前述の通りである。）
一般式（I-f）で表される化合物は、後述の方法で合成できる中間体（VI-d）と、市販されている、或いは公知の方法に準じて合成できる中間体（III）との反応により製造することができる。
【００６９】
上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に行うことができる。溶媒としては、反応に不活性であれば特に制限はなく、例えば、前記製造方法〔５〕と同様のものなどが挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。
【００７０】
上記反応は、必要に応じて塩基の存在下に行うことができる。塩基としては、有機塩基及び無機塩基の何れでもよく、前記製造方法〔１〕と同様のものなどが挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
【００７１】
上記反応は、必要に応じて相間移動触媒の存在下に行うことができる。相間移動触媒としては、例えば、テトラノルマルブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミドのような四級アンモニウム塩；18-クラウン6-エーテル；などが挙げられる。また、上記反応はヨウ化カリウムなどの添加物の存在下に行うことができる。
【００７２】
上記反応の反応温度は、通常、０℃から使用する溶媒の沸点までの範囲内、反応時間は、通常、１分間〜４８時間の範囲内で行うことができる。
【００７３】
・製造方法〔７〕
【００７４】
【化１１】
2016128386.tif 000012
【００７５】
（式中、Q、W、m、n、R1、R3及びR5は前述の通りであり、R2-dはC1-C12アルコキシカルボニル、ハロC1-C12アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルで置換されてもよいシクロC3-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルケニルオキシカルボニル、ハロC2-C6アルケニルオキシカルボニル、C2-C6アルキニルオキシカルボニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルコキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルコキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルハロC1-C6アルコキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェノキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェノキシC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオカルボニル、ハロC1-C6アルキルチオカルボニルなどの保護基である。またR4-aはC1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、Yで置換されてもよいフェノキシ、Yで置換されてもよいフェニルチオ、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルコキシ、ヒドロキシC1-C6アルコキシ、モノ（C1-C6アルキル）アミノC1-C6アルコキシ、窒素原子上の2つのC1-C6アルキルが互いに結合して3〜8員環を形成してもよいジ（C1-C6アルキル）アミノC1-C6アルコキシ、Yで置換されてもよいフェノキシC1-C6アルコキシ、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルコキシ、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、シアノC1-C6アルコキシ又はニトロC1-C6アルコキシであり、R4-bはC1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルコキシ、モノ（C1-C6アルキル）アミノC1-C6アルコキシ、窒素原子上の2つのC1-C6アルキルが互いに結合して3〜8員環を形成してもよいジ（C1-C6アルキル）アミノC1-C6アルコキシ、Yで置換されてもよいフェノキシC1-C6アルコキシ、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルコキシ、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、シアノC1-C6アルコキシ、ニトロC1-C6アルコキシ、（テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル）オキシ又は（テトラヒドロフラン-2-イル）オキシである。）
一般式（I-i）又は（I-k）で表される化合物は、上述の製造方法に準じて合成できる化合物（I-g）より製造することができる。一般式（I-i）又は（I-k）で表される化合物の製造方法を以下に詳述する。
【００７６】
・製造方法〔７−１〕
一般式（I-g）→  一般式（I-h）
上記反応は、水酸基の脱離反応であり、例えばメタンスルホニル化又はパラトルエンスルホニル化の後に塩基を作用させることで達成できる。
【００７７】
溶媒としては、反応に不活性であれば特に制限はなく、例えば、前記製造方法〔５〕と同様のものなどが挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。
【００７８】
上記反応で用いる塩基としては、有機塩基及び無機塩基の何れでもよい。有機塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような第三級アミン類；1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン（DBU）；ピリジン；4-（ジメチルアミノ）ピリジン；2,6-ルチジンなどが挙げられる。無機塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；炭酸カルシウム、炭酸バリウムのようなアルカリ土類金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類；などが挙げられる。塩基としては、これらの１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
【００７９】
上記反応の反応温度は、通常、０℃から使用する溶媒の沸点までの範囲内、反応時間は、通常、１分間〜４８時間の範囲内で行うことができる。
【００８０】
・製造方法〔７−２〕
一般式（I-h）→  一般式（I-i）
上記反応は、R4-a部位に対応するアルコール、チオール、フェノール又はチオフェノールを塩基と共にα，β−不飽和カルボニル化合物（I-h）に作用させることで達成できる。
【００８１】
上記反応は、必要に応じて溶媒を用いてもよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド（DMF）、ジメチルスルホキシド（DMSO）、ジメチルアセトアミド（DMA）、ヘキサメチルリン酸トリアミド（HMPA）、スルホランのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン（THF）、1,2-ジメトキシエタンのようなエーテル類；ターシャリーブタノール、イソプロパノールのようなアルコール類；水；などが挙げられる。溶媒としては、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。
【００８２】
上記反応で用いる塩基としては、有機塩基及び無機塩基の何れでもよい。有機塩基としては、例えば、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン（DBU）；フォスファゼン塩基などが挙げられる。無機塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸カルシウム、炭酸バリウムのようなアルカリ土類金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類；ナトリウムヒドリド、カリウムヒドリドなどのアルカリ金属ヒドリド類；などが挙げられる。塩基としては、これらの１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
【００８３】
上記反応の反応温度は、通常、０℃から使用する溶媒の沸点までの範囲内、反応時間は、通常、１分間〜４８時間の範囲内で行うことができる。
【００８４】
・製造方法〔７−３〕
一般式（I-g）→  一般式（I-j）
上記反応は、スルホンアミドのR2-dによる修飾であり、前記製造方法〔１〕と同様の条件で行うことができる。
【００８５】
・製造方法〔７−４〕
一般式（I-j）→  一般式（I-k）
上記反応は、水酸基の保護（例えばテトラヒドロピラニル（THP）基やメトキシメチル（MOM）基）に用いられる条件、例えば、GREEN'S PROTECTIVE GROUPS in Organic Synthesis；4th Edition（John Wiley and Sons、2007年、Peter G. M. Wuts, Theodora W. Greene）に記載の方法により行うことができる。
【００８６】
本発明で用いる中間体の製造方法を以下に示す。
【００８７】
・中間体製造方法〔１〕
【００８８】
【化１２】
2016128386.tif 000013
【００８９】
（式中、m、R1、R3及びLは前述の通りである。R12はC1-C6アルキルを示す。）
中間体製造方法〔１〕の各工程について、以下に詳述する。
【００９０】
・中間体製造方法〔１−１〕
一般式（V）→  一般式（IV-a）又は一般式（IV-b）
上記反応は、市販されている、又は公知の方法に準じて合成できる中間体（V）のスルホニル化反応であり、必要に応じて溶媒の存在下に行うことができる。溶媒としては、反応に不活性であれば特に制限はなく、例えば、前記製造方法〔２〕と同様のものなどが挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。
【００９１】
上記反応は、必要に応じて塩基の存在下に行うことができる。塩基としては、有機塩基及び無機塩基の何れでもよく、前記製造方法〔１〕と同様のものなどが挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
【００９２】
上記反応の反応温度は、通常、−７０℃〜１５０℃の範囲内、望ましくは、−２０℃〜５０℃の範囲内、反応時間は、通常、１分間〜７２時間の範囲内で行うことができる。
【００９３】
上記反応は、必要に応じて不活性ガスの存在下に行うことができる。当該不活性ガスとしては、例えば、アルゴンガス、窒素ガスなどが挙げられる。
【００９４】
・中間体製造方法〔１−２〕
一般式（IV-b）→  一般式（IV-a）
上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に行うことができる。溶媒としては、反応に不活性であれば特に制限はなく、例えば、前記製造方法〔１〕と同様のものなどが挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。
【００９５】
上記反応は、必要に応じて塩基の存在下に行うことができる。塩基としては、有機塩基及び無機塩基の何れでもよい。有機塩基としては、アンモニア、ヒドロキシルアミンなどが挙げられる。無機塩基としては、前記製造方法〔１〕と同様のものなどが挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
【００９６】
上記反応は、必要に応じて相間移動触媒の存在下に行うことができる。相間移動触媒としては、前記製造方法〔１〕と同様のものなどが挙げられる。
【００９７】
上記反応の反応温度は、通常、０℃から使用する溶媒の沸点までの範囲内、反応時間は、通常、１分間〜７２時間の範囲内で行うことができる。
【００９８】
・中間体製造方法〔１−３〕
一般式（IV-a）又は一般式（IV-b）→  一般式（IV-c）
上記反応は、エステルからカルボン酸への変換反応であり、一般の有機合成化学で考えられる方法に準じて行うことができる。例えば、塩基を用いることができ、無機塩基としては、前記製造方法〔１〕と同様のものなどが挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
【００９９】
上記反応で用いる溶媒としては、反応に不活性であれば特に制限はなく、例えば、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド（DMF）、ジメチルスルホキシド（DMSO）、ジメチルアセトアミド（DMA）、ヘキサメチルリン酸トリアミド（HMPA）、スルホランのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン（THF）、1,2-ジメトキシエタンのようなエーテル類；メタノール、エタノール、イソプロパノールのようなアルコール類；水などが挙げられる。溶媒としては、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。
【０１００】
上記反応の反応温度は、通常、０℃〜１００℃の範囲内、反応時間は、通常、１分間〜７２時間の範囲内で行うことができる。
【０１０１】
・中間体製造方法〔１−４〕
一般式（IV-a）、一般式（IV-b）又は一般式（IV-c）→  一般式（II）
上記反応で使用する還元剤としては、例えば、水素化リチウムアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化ビス（2-メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、ボランTHF錯体などが挙げられる。
【０１０２】
上記反応で使用する溶媒としては、反応に不活性であれば特に制限はなく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン（THF）、1,2-ジメトキシエタンのようなエーテル類；などが挙げられる。溶媒としては、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。
【０１０３】
上記反応の反応温度は、通常、−７０℃から使用する溶媒の沸点までの範囲内、反応時間は、通常、１分間〜７２時間の範囲内で行うことができる。
【０１０４】
上記反応は、必要に応じて不活性ガスの存在下に行うことができる。当該不活性ガスとしては、例えば、アルゴンガス、窒素ガスなどが挙げられる。
【０１０５】
・中間体製造方法〔２〕
【０１０６】
【化１３】
2016128386.tif 000014
【０１０７】
（式中、m、R1、R3及びR12は前述の通りである。）
上記反応は、前記中間体製造方法〔１〕に準じて行うことができる。
【０１０８】
・中間体製造方法〔３〕
【０１０９】
【化１４】
2016128386.tif 000015
【０１１０】
（式中、m、R1、R2-c、R3、R12及びLは前述の通りである。）
中間体製造方法〔３〕の各工程について、以下に詳述する。
【０１１１】
・中間体製造方法〔３−１〕
一般式（V）→  一般式（VI-a）
上記反応は、一般式（V）で表されるアミン化合物と、R2-c部位に対応するアルデヒドとの還元的アミノ化により達成できる。当該反応は、例えば、J. Org. Chem.、1996年、第61巻, 3849〜3862ページに記載の方法に準じて行うことができる。
【０１１２】
・中間体製造方法〔３−２〕
一般式（VI-a）→  一般式（VI-b）
上記反応は、前記中間体製造方法〔１〕に準じて行うことができる。
【０１１３】
・中間体製造方法〔３−３〕
一般式（VI-b）→  一般式（VI-c）
上記反応は、前記中間体製造方法〔１〕に準じて行うことができる。
【０１１４】
・中間体製造方法〔３−４〕
一般式（VI-c）→  一般式（VI-d）
上記反応は、水酸基をハロゲン原子、アルキルスルホン酸、アリールスルホン酸などの脱離基へと変換する反応である。
【０１１５】
ハロゲン化反応は、例えば、N-クロロスクシンイミド（NCS）−トリフェニルホスフィン（PPh3）、四塩化炭素−PPh3、四臭化炭素−PPh3、ヨウ素−イミダゾール−PPh3などの組み合わせにより行うことができる。また、スルホニル化反応は、メタンスルホニルクロリド、p-トルエンスルホニルクロリドなどの塩化スルホニルと、前記製造方法〔１〕に例示した有機塩基と共に行うことができる。
【０１１６】
上記反応で使用する溶媒としては、反応に不活性であれば特に制限はなく、例えば、前記中間体製造方法〔１−４〕と同様のものなどが挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。
【０１１７】
上記反応の反応温度は、通常、０℃から使用する溶媒の沸点までの範囲内、反応時間は、通常、１分間〜７２時間の範囲内で行うことができる。
【０１１８】
尚、本発明化合物を製造するにあたって用いる中間体の製造方法は、上記例示の製造方法に限定されるものではなく、如何なる製造方法を採用してもよい。また、出発物質である中間体も、上記例示の中間体に限定されるものではなく、本発明化合物を製造することができる化合物であれば、如何なる化合物を中間体としてもよい。
【０１１９】
本発明化合物は、除草剤の有効成分として使用した場合に、優れた除草効果を示す。その適用範囲は、水田、畑地、果樹園、桑園などの農耕地、山林、農道、グランド、工場敷地などの非農耕地と多岐にわたり、適用方法も土壌処理、茎葉処理、湛水処理などを適宜選択することができる。
【０１２０】
本発明化合物は、一年生雑草や多年生雑草などの広範囲の望ましくない植物を防除することができる。具体的には、例えばイヌビエ又はタイヌビエ(barnyardgrass (Echinochloa crus-galli L.、Echinochloa oryzicola vasing.))、メヒシバ(crabgrass (Digitaria sanguinalis L.、Digitaria ischaemum Muhl. 、Digitaria adscendens Henr. 、Digitaria microbachne Henr. 、Digitaria horizontalis Willd.))、エノコログサ(greenfoxtail (Setaria viridis L.))、アキノエノコログサ(giant foxtail (Setaria faberi Herrm.))、キンエノコロ (yellow foxtail (Setaria lutescens Hubb.))、オヒシバ(goosegrass (Eleusine indica L.))、カラスムギ(wild oat (Avena fatua L.))、セイバンモロコシ(johnsongrass (Sorghum halepense L.))、シバムギ(quackgrass (Agropyron repens L.))、ビロードキビ(alexandergrass (Brachiaria plantaginea))、ギネアキビ（guineagrass(Panicummaximum Jacq.)）、パラグラス(paragrass (Panicum purpurascens))、アゼガヤ(sprangletop (Leptochloa chinensis))、イトアゼガヤ(red sprangletop (Leptochloa panicea))、スズメノカタビラ(annual bluegrass (Poa annua L.))、スズメノテッポウ(black grass (Alopecurus myosuroides Huds.))、カモジグサ(cholorado bluestem (Agropyron tsukushiense (Honda) Ohwi))、メリケンニクキビ(broadleaf signalgrass(Brachiaria platyphylla Nash))、シンクリノイガ(southern sandbur (Cenchrus echinatus L.))、ネズミムギ(italian ryegrass (Lolium multiflorum Lam.))、ギョウギシバ(bermudagrass (Cynodon dactylon Pers.))のようなイネ科雑草(gramineae)；コゴメガヤツリ(rice flatsedge (Cyperus iria L.))、ハマスゲ(purple nutsedge (Cyperus rotundus L.))、キハマスゲ(yellow nutsedge (Cyperus esculentus L.))、ホタルイ(Japanese bulrush (Scirpus juncoides))、ミズガヤツリ(flatsedge (Cyperus serotinus))、タマガヤツリ(small-flower umbrellaplant (Cyperus difformis))、マツバイ(slender spikerush (Eleocharis acicularis))、クログワイ(water chestnut (Eleocharis kuroguwai))のようなカヤツリグサ科雑草(cyperaceae)；ウリカワ(Japanese ribbon waparo (Sagittaria pygmaea))、オモダカ(arrow-head (Sagittaria trifolia))、ヘラオモダカ(narrowleaf waterplantain (Alisma canaliculatum))のようなオモダカ科雑草(alismataceae)；コナギ(monochoria (Monochoria vaginalis))、ミズアオイ(monochoria species (Monochoria korsakowii))のようなミズアオイ科雑草(pontederiaceae)；アゼナ(false pimpernel (Lindernia pyxidaria))のようなアゼトウガラシ科雑草、アブノメ(abunome (Dopatrium junceum))のようなオオバコ科雑草(plantaginaceae)；キカシグサ(toothcup (Rotala india))、ヒメミソハギ(red stem (Ammanniamultiflora))のようなミソハギ科雑草(lythraceae)；ミゾハコベ(long stem waterwort(Elatine triandra SCHK.))のようなミゾハコベ科雑草(elatinaceae)；イチビ(velvetleaf (Abutilon theophrastiMEDIC.))、アメリカキンゴジカ(prickly sida (Sida spinosaL.))のようなアオイ科雑草(malvaceae)；オナモミ(common cocklebur (Xanthium strumarium L.))、ブタクサ(common ragweed (Ambrosia elatior L.))、エゾノキツネアザミ(thistle (Breea setosa (BIEB.) KITAM.))、ハキダメギク(hairy galinsoga(Galinsoga ciliata Blake)) 、カミツレ(wild chamomile(Matricaria chamomilla L.))、ホトケノザ(henbit (Lamium amplexicaule L.))のようなキク科雑草(compositae)；イヌホウズキ(black nightshade (Solanumnigrum L.))、シロバナチョウセンアサガオ(jimsonweed (Daturastramonium))のようなナス科雑草(solanaceae)；アオビユ(slender amaranth (Amaranthus viridis L.))、アオゲイトウ(redroot pigweed (Amaranthus retroflexus L.))のようなヒユ科雑草(amaranthaceae)；サナエタデ(pale smartweed (Polygonumlapathifolium L.))、ハルタデ（ladysthumb(Polygonumpersicaria L.)）、ソバカズラ(wild buckwheat(Polygonumconvolvulus L.)) 、ミチヤナギ(knotweed(Polygonumaviculare L.))のような��デ科雑草（polygonaceeae）；タネツケバナ(flexuous bittercress (Cardamine flexuosa WITH.))、ナズナ（shepherd’s-purse(Capsella bursa-pastoris Medik.)）、セイヨウカラシナ(indian mustard(Brassica juncea Czern.))のようなアブラナ科雑草（cruciferae）；マルバアサガオ(tall morningglory (Ipomoeapurpurea L.))、セイヨウヒルガオ(field bindweed (Convolvulusarvensis L.))、アメリカアサガオ（ivyleaf morningglory (Ipomoeahederacea Jacq.)）のようなヒルガオ科雑草(convolvulaceae)；シロザ(common lambsquarters (Chenopodium album L.)) 、ホウキギ(mexican burningbush(Kochia scoparia Schrad.))のようなヒユ科雑草（Amaran thaceae）；スベリヒユ(common purslane (Portulacaoleracea L.))のようなスベリヒユ科雑草（Portulacaceae）；エビスグサ(sicklepod (Cassia obtusifolia L.))のようなマメ科雑草（fabaceae）；ハコベ(common chickweed (Stellariamedia L.))のようなナデシコ科雑草（caryophyllaceae）；ヤエムグラ(catchweed (Galium spurium L.))のようなアカネ科雑草（rubiaceae）；エノキグサ(threeseeded copperleaf (Acalyphaaustralis L.))のようなトウダイグサ科雑草（euphorbiaceae）；ツユクサ（common dayflower (Commelina communis L.)）のようなツユクサ科雑草（Commelinaceae）などの各種有害雑草を防除することができる。よって、有用作物、例えばトウモロコシ(corn (Zea mays L.))、ダイズ(soybean (Glycine max Merr.))、ワタ (cotton (Gossypiumspp.))、コムギ(wheat (Triticumspp.))、イネ(rice (Oryza sativa L.))、オオムギ(barley (Hordeum Vulgare L.))、ライムギ(rye(Secalecereale L.))、エンバク(oat (Avena sativaL.))、ソルガム(sorgo (Sorghum bicolor Moench))、アブラナ(rape (Brassica napus L.))、ヒマワリ(sunflower (Helianthus annuus L.))、テンサイ(suger beet (Beta Vulgaris L.))、サトウキビ(suger cane (Saccharum officinarum L.))、芝(japanese lawngrass (Zoysia japonica stend))、ピーナッツ(peanut (Arachis hypogaea L.))、アマ(flax (Linum usitatissimum L.))、タバコ(tobacco (Nicotiana tabacum L.))、コーヒー(coffee (Coffea spp.))などの栽培において、選択的に有害雑草を防除する場合或いは非選択的に有害雑草を防除する場合において有効に使用される。
【０１２１】
本発明化合物は、通常、各種農業上の補助剤と混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、錠剤、丸剤、カプセル剤（水溶性フィルムで包装する形態を含む）、水性懸濁剤、油性懸濁剤、マイクロエマルジョン製剤、サスポエマルジョン製剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤などの種々の形態に製剤調製し、施用することができるが、本発明の目的に適合する限り、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。
【０１２２】
製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固形担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンアリールエーテルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油などが挙げられる。これら補助剤は本発明の目的から逸脱しない限り、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができ、また、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、発泡剤、崩壊剤、結合剤など、通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合は、通常、0.1：99.9〜95：5、望ましくは0.2：99.8〜85：15である。尚、本発明化合物と各種補助剤との配合方法は、特に検定されるものではなく、公知の方法に準じて適宜配合することができる。
【０１２３】
本発明化合物を含有する除草剤の施用量（除草有効量）は、気象条件、土壌条件、製剤形態、対象となる望ましくない植物の種類、施用時期などの相違により一概に規定できないが、一般に１ヘクタール当り本発明化合物が0.1〜5,000ｇ、望ましくは0.5〜3,000ｇ、更に望ましくは1〜1,000ｇとなるように施用する。本発明には、このような除草剤の施用による望ましくない植物の防除方法も含まれる。
【０１２４】
また、本発明化合物を含有する除草剤は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或いは併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺菌剤、抗生物質、植物ホルモン、殺虫剤などが挙げられる。特に、本発明化合物と、他の除草剤の有効成分である化合物の１種又は２種以上とを混用或いは併用した混合除草性組成物は、適用草種の範囲、薬剤処理の時期、除草活性などを好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明化合物と他の除草剤の有効成分である化合物は、各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用してもよく、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、上記混合除草性組成物も含まれる。
【０１２５】
本発明化合物と他の除草剤の有効成分である化合物との混合比は、気象条件、土壌条件、薬剤の製剤形態、施用時期、施用方法などの相違により一概に規定できないが、本発明化合物１重量部に対し、他の除草剤は有効成分である化合物を１種あたり0.001〜10,000重量部、望ましくは0.01〜1,000重量部配合する。また、施用適量は１ヘクタール当りの有効成分の総化合物量として0.1〜10,000ｇ、望ましくは0.2〜5,000ｇ、更に望ましくは10〜3,000ｇである。本発明には、このような混合除草組成物の施用による望ましくない植物の防除方法も含まれる。
【０１２６】
他の除草剤の有効成分である化合物としては、下記化合物（一般名；一部ＩＳＯ申請中を含む）を例示することができるが、特に記載がない場合であっても、これら化合物に塩、アルキルエステルなどが存在する場合は、当然それらも含まれる。
【０１２７】
（１）２，４−Ｄ、２，４−Ｄブトチル（2,4-D-butotyl）、２，４−Ｄブチル（2,4-D-butyl）、２，４−Ｄジメチルアンモニウム（2,4-D-dimethylammonimum）、２，４−Ｄジオールアミン（2,4-D-diolamine）、２，４−Ｄエチル（2,4-D-ethyl）、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル（2,4-D-2-ethylhexyl）、２，４−Ｄイソブチル（2,4-D-isobutyl）、２，４−Ｄイソオクチル（2,4-D-isooctyl）、２，４−Ｄイソプロピル（2,4-D-isopropyl）、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム（2,4-D-isopropylammonium）、２，４−Ｄナトリウム（2,4-D-sodium）、２，４−Ｄイソプロパノールアンモニウム（2,4-D-isopropanolammonium）、２，４−Ｄトロールアミン（2,4-D-trolamine）、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル（2,4-DB-butyl）、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム（2,4-DB-dimethylammonium）、２，４−ＤＢイソオクチル（2,4-DB-isooctyl）、２，４−ＤＢカリウム（2,4-DB-potassium）、２，４−ＤＢナトリウム（2,4-DB-sodium）、ジクロロプロップ（dichlorprop）、ジクロロプロップブトチル（dichlorprop-butotyl）、ジクロロプロップジメチルアンモニウム（dichlorprop-dimethylammonium）、ジクロロプロップイソオクチル（dichlorprop-isooctyl）、ジクロロプロップカリウム（dichlorprop-potassium）、ジクロロプロップ−Ｐ（dichlorprop-P）、ジクロロプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム（dichlorprop-P-dimethylammonium）、ジクロロプロップ−Ｐ−カリウム（dichlorprop-P-potassium）、ジクロロプロップ−Ｐ−ナトリウム（dichlorprop-P-sodium）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡブトチル（MCPA-butotyl）、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム（MCPA-dimethylammonium）、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル（MCPA-2-ethylhexyl）、ＭＣＰＡカリウム（MCPA-potassium）、ＭＣＰＡナトリウム（MCPA-sodium）、ＭＣＰＡチオエチル（MCPA-thioethyl）、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル（MCPB-ethyl）、ＭＣＰＢナトリウム（MCPB-sodium）、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップブトチル（mecoprop-butotyl）、メコプロップナトリウム（mecoprop-sodium）、メコプロップ−Ｐ（mecoprop-P）、メコプロップ−Ｐ−ブトチル（mecoprop-P-butotyl）、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム（mecoprop-P-dimethylammonium）、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル（mecoprop-P-2-ethylhexyl）、メコプロップ−Ｐ−カリウム（mecoprop-P-potassium）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）のようなフェノキシ系化合物；２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（dicamba）、ジカンバブトチル（dicamba-butotyl）、ジカンバジグリコールアミン（dicamba-diglycolamine）、ジカンバジメチルアンモニウム（dicamba-dimethylammonium）、ジカンバジオールアミン（dicamba-diolamine）、ジカンバイソプロピルアンモニウム（dicamba-isopropylammonium）、ジカンバカリウム（dicamba-potassium）、ジカンバナトリウム（dicamba-sodium）、ピクロラム（picloram）、ピクロラムジメチルアンモニウム（picloram-dimethylammonium）、ピクロラムイソオクチル（picloram-isooctyl）、ピクロラムカリウム（picloram-potassium）、ピクロラムトリイソプロパノールアンモニウム（picloram-triisopropanolammonium）、ピクロラムトリイソプロピルアンモニウム（picloram-triisopropylammonium）、ピクロラムトロールアミン（picloram-trolamine）、トリクロピル（triclopyr）、トリクロピルブトチル（triclopyr-butotyl）、トリクロピルトリエチルアンモニウム（triclopyr-triethylammonium）、クロピラリド（clopyralid）、クロピラリドオールアミン（clopyralid-olamine）、クロピラリドカリウム（clopyralid-potassium）、クロピラリドトリイソプロパノールアンモニウム（clopyralid-triisopropanolammonium）、アミノピラリド（aminopyralid）のような芳香族カルボン酸系化合物；その他、ナプタラム（naptalam）、ナプタラムナトリウム（naptalam-sodium）、ベナゾリン（benazolin）、ベナゾリンエチル（benazolin-ethyl）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、ダイフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ダイフルフェンゾピルナトリウム（diflufenzopyr-sodium）、フルオキシピル（fluroxypyr）、フルオキシピル−２−ブトキシ−１−メチルエチル（fluroxypyr-2-butoxy-1-methylethyl）、フルオキシピルメプチル（fluroxypyr-meptyl）、クロロフルレノール（chlorflurenol）、クロロフルレノールメチル（chlorflurenol-methyl）などのように植物のホルモン作用を攪乱することで除草効力を示すとされている化合物。
【０１２８】
（２）クロロトルロン（chlorotoluron）、ジウロン（diuron）、フルオメツロン（fluometuron）、リニュロン（linuron）、イソプロチュロン（isoproturon）、メトベンズロン（metobenzuron）、テブチウロン（tebuthiuron）、ジメフロン（dimefuron）、イソウロン（isouron）、カルブチレート（karbutilate）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メトクスロン（metoxuron）、モノリニュロン（monolinuron）、ネブロン（neburon）、シデュロン（siduron）、ターブメトン（terbumeton）、トリエタジン（trietazine）のような尿素系化合物；シマジン（simazine）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atratone）、シメトリン（simetryn）、プロメトリン（prometryn）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ヘキサジノン（hexazinone）、メトリブジン（metribuzin）、ターブチラジン（terbuthylazine）、シアナジン（cyanazine）、アメトリン（ametryn）、シブトリン（cybutryne）、ターブトリン（terbutryn）、プロパジン（propazine）、メタミトロン（metamitron）、プロメトン（prometon）のようなトリアジン系化合物；ブロマシル（bromacil）、ブロマシルリチウム（bromacyl-lithium）、レナシル（lenacil）、ターバシル（terbacil）のようなウラシル系化合物；プロパニル（propanil）、シプロミッド（cypromid）のようなアニリド系化合物；スエップ（swep）、デスメディファム（desmedipham）、フェンメディファム（phenmedipham）のようなカーバメート系化合物；ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモキシニルオクタノエート（bromoxynil-octanoate）、ブロモキシニルヘプタノエート（bromoxynil-heptanoate）、アイオキシニル（ioxynil）、アイオキシニルオクタノエート（ioxynil-octanoate）、アイオキシニルカリウム（ioxynil-potassium）、アイオキシニルナトリウム（ioxynil-sodium）のようなヒドロキシベンゾニトリル系化合物；その他、ピリデート（pyridate）、ベンタゾン（bentazone）、ベンタゾンナトリウム（bentazone-sodium）、アミカルバゾン（amicarbazone）、メタゾール（methazole）、ペンタノクロール（pentanochlor）などのように植物の光合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
【０１２９】
（３）それ自身が植物体中でフリーラジカルとなり、活性酸素を生成させて速効的な除草効力を示すとされているパラコート（paraquat）、ジクワット（diquat）のような四級アンモニウム塩系化合物。
【０１３０】
（４）ニトロフェン（nitrofen）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、ビフェノックス（bifenox）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アシフルオルフェンナトリウム（acifluorfen-sodium）、ホメサフェン（fomesafen）、ホメサフェンナトリウム（fomesafen-sodium）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、ラクトフェン（lactofen）、アクロニフェン（aclonifen）、エトキシフェンエチル（ethoxyfen-ethyl、ＨＣ−２５２）、フルオログリコフェンエチル（fluoroglycofen-ethyl）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）のようなジフェニルエーテル系化合物；クロルフタリム（chlorphthalim）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル（flumiclorac-pentyl）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl）のような環状イミド系化合物；その他、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、カルフェントラゾンエチル（carfentrazone-ethyl）、チジアジミン（thidiazimin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、アザフェニジン（azafenidin）、イソプロパゾール（isopropazole）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ブタフェナシル（butafenacil）、サフルフェナシル（saflufenacil）、フルアゾレート（fluazolate）、プロフルアゾール（profluazol）、フルフェンピルエチル（flufenpyr-ethyl）、ベンカルバゾン（bencarbazone）などのように植物のクロロフィル生合成を阻害し、光増感過酸化物質を植物体中に異常蓄積させることで除草効力を示すとされている化合物。
【０１３１】
（５）ノルフルラゾン（norflurazon）、クロリダゾン（chloridazon）、メトフルラゾン（metflurazon）のようなピリダジノン系化合物；ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、トプラメゾン（topramezone、ＢＡＳ−６７０Ｈ）、ピラスルフォトール（pyrasulfotole）のようなピラゾール系化合物；その他、アミトロール（amitrole）、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、ジフルフェニカン（diflufenican）、メトキシフェノン（methoxyphenone）、クロマゾン（clomazone）、スルコトリオン（sulcotrione）、メソトリオン（mesotrione）、テンボトリオン（tembotrione）、テフリルトリオン（tefuryltrione、ＡＶＨ−３０１）、ＫＵＨ−１１０、ＳＷ−０６５、イソキサフルトール（isoxaflutole）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジフェンゾコートメチルサルフェート（difenzoquat-metilsulfate）、イソキサクロロトール（isoxachlortole）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ビシクロピロン（bicyclopyron）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビフルブタミド（beflubutamid）などのようにカロチノイドなどの植物の色素生合成を阻害し、白化作用を特徴とする除草効力を示すとされている化合物。
【０１３２】
（６）ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、ジクロホップ（diclofop）、ピリフェノップナトリウム（pyriphenop-sodium）、フルアジホップブチル（fluazifop-butyl）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ−Ｐ（fluazifop-P）、フルアジホップ−Ｐ−ブチル（fluazifop-P-butyl）、ハロキシホップメチル（haloxyfop-methyl）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップエトチル（haloxyfop-etotyl）、ハロキシホップ−Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップ−Ｐ−メチル（haloxyfop-P-methyl）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、キザロホップ−Ｐ（quizalofop-P）、キザロホップ−Ｐ−エチル（quizalofop-P-ethyl）、キザロホップ−Ｐ−テフリル（quizalofop-P-tefuryl）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、フェノキサプロップエチル（fenoxaprop-ethyl）、フェノキサプロップ−Ｐ（fenoxaprop-P）、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル（fenoxaprop-P-ethyl）、メタミホッププロピル（metamifop-propyl）、メタミホップ（metamifop）、クロジナホッププロパルギル（clodinafop-propargyl）、クロジナホップ（clodinafop）、プロパキザホップ（propaquizafop）のようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物；アロキシジムナトリウム（alloxydim-sodium）、アロキシジム（alloxydim）、クレソジム（clethodim）、セトキシジム（sethoxydim）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、ブトロキシジム（butroxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、プロホキシジム（profoxydim）、シクロキシジム（cycloxydim）のようなシクロヘキサンジオン系化合物；ピノキサデン（pinoxaden）のようなフェニルピラゾリン系化合物;などのように脂肪酸の生合成を阻害し、植物に除草効力を示すとされている化合物。
【０１３３】
（７）クロリムロンエチル（chlorimuron-ethyl）、クロリムロン（chlorimuron）、スルホメツロンメチル（sulfometuron-methyl）、スルホメツロン（sulfometuron）、プリミスルフロンメチル（primisulfuron-methyl）、プリミスルフロン（primisulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンスルフロン（bensulfuron）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、メトスルフロンメチル（metsulfuron-methyl）、メトスルフロン（metsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、フルピルスルフロンメチルナトリウム（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、トリフルスルフロンメチル（triflusulfuron-methyl）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ハロスルフロン（halosulfuron）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、エタメトスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル（ethametsulfuron-methyl）、イオドスルフロン（iodosulfuron）、イオドスルフロンメチルナトリウム（iodosulfuron-methyl-sodium）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロンメチル（tribenuron-methyl）、トリベヌロン（tribenuron）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、フォーラムスルフロン（foramsulfuron）、トリフルオキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルオキシスルフロンナトリウム（trifloxysulfuron-sodium）、メソスルフロンメチル（mesosulfuron-methyl）、メソスルフロン（mesosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron、ＴＨ−５４７）、ＮＣ−６２０、国際公開公報WO2005092104号に記載されている化合物のようなスルホニルウレア系化合物；フルメツラム（flumetsulam）、メトスラム（metosulam）、ジクロスラム（diclosulam）、クロランスラムメチル（cloransulam-methyl）、フロラスラム（florasulam）、ペノクススラム(penoxsulam)、ピロクススラム（pyroxsulam）のようなトリアゾロピリミジンスルホンアミド系化合物；イマザピル（imazapyr）、イマザピルイソプロピルアンモニウム（imazapyr-isopropylammonium）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゼタピルアンモニウム（imazethapyr-ammonium）、イマザキン（imazaquin）、イマザキンアンモニウム（imazaquin-ammonium）、イマザモックス（imazamox）、イマザモックスアンモニウム（imazamox-ammonium）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル（imazamethabenz-methyl）、イマザピック（imazapic）のようなイミダゾリノン系化合物；ピリチオバックナトリウム（pyrithiobac-sodium）、ビスピリバックナトリウム（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミスルファン（pyrimisulfan、ＫＵＨ−０２１）、トリアファモン（triafamone、ＢＣＨ−１００）のようなピリミジニルサリチル酸系化合物；フルカー���ゾン（flucarbazone）、フルカーバゾンナトリウム（flucarbazone-sodium）、プロポキシカーバゾンナトリウム（propoxycarbazone-sodium）、プロポキシカーバゾン（propoxycarbazone）のようなスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物；その他、グリホサート（glyphosate）、グリホサートナトリウム（glyphosate-sodium）、グリホサートカリウム（glyphosate-potassium）、グリホサートアンモニウム（glyphosate-ammonium）、グリホサートジアンモニウム（glyphosate-diammonium）、グリホサートイソプロピルアンモニウム（glyphosate-isopropylammonium）、グリホサートトリメシウム（glyphosate-trimesium）、グリホサートセスキナトリウム（glyphosate-sesquisodium）、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネートアンモニウム（glufosinate-ammonium）、グルホシネート−Ｐ（glufosinate-Ｐ）、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム（glufosinate-Ｐ-ammonium）、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム（glufosinate-Ｐ-sodium）、ビラナホス（bilanafos）、ビラナホスナトリウム（bilanafos-sodium）、シンメチリン（cinmethylin）などのように植物のアミノ酸生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
【０１３４】
（８）トリフルラリン（trifluralin）、オリザリン（oryzalin）、ニトラリン（nitralin）、ペンディメタリン（pendimethalin）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、ベンフルラリン（benfluralin）、プロジアミン（prodiamine）、ブトラリン（butralin）、ジニトラミン（dinitramine）のようなジニトロアニリン系化合物；ベンスリド（bensulide）、ナプロパミド（napropamide）、プロピザミド（propyzamide、プロナミド（pronamide））のようなアミド系化合物；アミプロホスメチル（amiprofos-methyl）、ブタミホス（butamifos）、アニロホス（anilofos）、ピペロホス（piperophos）のような有機リン系化合物；プロファム（propham）、クロルプロファム（chlorpropham）、バーバン（barban）、カルベタミド（carbetamide）のようなフェニルカーバメート系化合物；ダイムロン（daimuron）、クミルロン（cumyluron）、ブロモブチド（bromobutide）、メチルダイムロン（methyldymron）のようなクミルアミン系化合物；その他、アシュラム（asulam）、アシュラムナトリウム（asulam-sodium）、ジチオピル（dithiopyr）、チアゾピル（thiazopyr）、クロルタールジメチル（chlorthal-dimethyl）、クロルタール（chlorthal）、ジフェナミド（diphenamid）、フラムプロップ−Ｍ−メチル（flamprop-M-methyl）、フラムプロップ−Ｍ（flamprop-M）、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル（flamprop-M-isopropyl）などのように植物の細胞有糸分裂を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
【０１３５】
（９）アラクロール（alachlor）、メタザクロール（metazachlor）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、メトラクロール（metolachlor）、Ｓ−メトラクロール（S-metolachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ペトキサマイド（pethoxamid）、アセトクロール（acetochlor）、プロパクロール（propachlor）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジメテナミド−Ｐ（dimethenamid-Ｐ）、プロピソクロール（propisochlor）、ジメタクロール（dimethachlor）のようなクロロアセトアミド系化合物；モリネート（molinate）、ジメピペレート（dimepiperate）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ＥＰＴＣ、ブチレート（butylate）、ベルノレート（vernolate）、ペブレート（pebulate）、シクロエート（cycloate）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、エスプロカルブ（esprocarb）、チオベンカルブ（thiobencarb）、ジアレート（diallate）、トリアレート（tri-allate）、オルベンカルブ（orbencarb）のようなチオカーバメート系化合物；その他、エトベンザニド（etobenzanid）、メフェナセット（mefenacet）、フルフェナセット（flufenacet）、トリディファン（tridiphane）、カフェンストロール（cafenstrole）、フェントラザミド（fentrazamide）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、インダノファン（indanofan）、ベンフレセート（benfuresate）、ピロキサスルフォン（pyroxasulfone）、フェノキサスルフォン（fenoxasulfone）、メチオゾリン（methiozolin）、ダラポン（dalapon）、ダラポンナトリウム（dalapon-sodium）、ＴＣＡナトリウム（TCA-sodium）、トリクロロ酢酸（trichloroacetic acid）などのように植物のタンパク質生合成或いは脂質生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
【０１３６】
（１０）ジクロベニル（dichlobenil）、トリアジフラム（triaziflam）、インダジフラム（indaziflam）、フルポキサム（flupoxam）などのように植物のセルロース生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
【０１３７】
（１１）ＭＳＭＡ、ＤＳＭＡ、ＣＭＡ、エンドタール（endothall）、エンドタールジカリウム（endothall-dipotassium）、エンドタールナトリウム（endothall-sodium）、エンドタールモノ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアンモニウム）（endothall-mono(N,N-dimethylalkylammonium)）、エトフメセート（ethofumesate）、ソディウムクロレート（sodium chlorate）、ペラルゴン酸（pelargonic acid、ノナン酸（nonanoic acid））、ホスアミン（fosamine）、ホスアミンアンモニウム（fosamine-ammonium）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone、ＨＯＫ−２０１）、アクロレイン（aclolein）、スルファミン酸アンモニウム（ammonium sulfamate）、ボラックス（borax）、クロロ酢酸（chloroacetic acid）、クロロ酢酸ナトリウム（sodium chloroacete）、シアナミド（cyanamide）、メチルアルソン酸（methylarsonic acid）、ジメチルアルソン酸（dimethylarsinic acid）、ジメチルアルソン酸ナトリウム（sodium dimethylarsinate）、ジノターブ（dinoterb）、ジノターブアンモニウム（dinoterb-ammonium）、ジノターブジオールアミン（dinoterb-diolamine）、ジノターブアセテート（dinoterb-acetate）、ＤＮＯＣ、硫酸第一鉄（ferrous sulfate）、フルプロパネート（flupropanate）、フルプロパネートナトリウム（flupropanate-sodium）、イソキサベン（isoxaben）、メフルイジド（mefluidide）、メフルイジドジオールアミン（mefluidide-diolamine）、メタム（metam）、メタムアンモニウム（metam-ammonium）、メタムカリウム（metam-potassium）、メタムナトリウム（metam-sodium）、イソチオシアン酸メチル（methyl isothiocyanate）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ペンタクロロフェノールナトリウム（sodium pentachlorophenoxide）、ペンタクロロフェノールラウレート（pentachlorophenol laurate）、キノクラミン（quinoclamine）、硫酸（sulfuric acid）、ウレアサルフェート（urea sulfate）などのその他の除草剤。
【０１３８】
（１２）ザントモナス キャンペストリス（Xanthomonas campestris）、エピココロシルス ネマトソルス（Epicoccosirus nematosorus）、エピココロシルス ネマトスペラス（Epicoccosirus nematosperus）、エキセロヒラム モノセラス（Exserohilum monoseras）、ドレクスレラ モノセラス（Drechsrela monoceras）などのように植物に寄生することで除草効力を示すとされているもの。
【０１３９】
他の除草剤の有効成分である上記化合物は、１種又は２種以上を適宜選択することができる。尚、他の除草剤の有効成分は、上記例示の化合物に限定されるものではない。
【実施例】
【０１４０】
以下、実施例に従って本発明をより具体的に説明するが、本発明は実施例のみに限定されて解釈されるものではない。まず、本発明化合物の合成例を記載する。
【０１４１】
・合成例１
1,1,1-トリフルオロ-N-(4-((2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（化合物No.1-1）の合成
（１）4-アミノ-3-チオフェンカルボン酸メチル塩酸塩（2.00 g）をクロロホルム（100 ml）に溶解させ、窒素雰囲気下、室温下でナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（3.30 g）、2,4-ジメトキシベンズアルデヒド（1.60 g）、酢酸（1.10 ml）を加えて１２時間攪拌した。０℃に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止させ、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥させて溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝9：1〜8：2）で精製し、メチル 4-((2,4-ジメトキシベンジル)アミノ)チオフェン-3-カルボキシレート（2.13 g）を褐色オイルとして得た。1H-NMR (500 MHz, acetone-d6)： 8.05 (d, 1H), 7.20 (d, 1H), 6.54 (s, 1H), 6.44 (d, 1H), 5.98 (d, 1H), 4.20 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 3.75 (s, 3H).
（２）上記（１）で合成したメチル 4-((2,4-ジメトキシベンジル)アミノ)チオフェン-3-カルボキシレート（1.40 g）及びジイソプロピルアミン（1.00 ml）をクロロホルム（20 ml）に溶解させ、窒素雰囲気下、０℃でトリフルオロメタンスルホン酸無水物（0.96 ml）を滴下した。この溶液を室温まで昇温しながら、さらに１時間攪拌した。反応溶液を水で洗浄し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥させて溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝9：1〜8：2）で精製し、メチル 4-(N-(2,4-ジメトキシベンジル)-1,1,1-トリフルオロメチルスルホンアミド)チオフェン-3-カルボキシレート（1.87 g）を褐色オイルとして得た。1H-NMR (500 MHz, acetone-d6)： 8.22 (d, 1H), 7.17 (d, 1H), 7.02 (d, 1H), 6.41-6.38 (m, 2H), 4.92 (brs, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 3.64 (s, 3H).
（３）上記（２）の方法で合成したメチル 4-(N-(2,4-ジメトキシベンジル)-1,1,1-トリフルオロメチルスルホンアミド)チオフェン-3-カルボキシレート（12.2 g）をTHF（100 ml）に溶解させ、窒素雰囲気下、水素化リチウムアルミニウム（2.42 g）を含む予め氷冷したTHF（50 ml）の懸濁液に３０分間かけて滴下した。室温にて２時間撹拌後、氷冷下で水を加えて反応を停止させ、酢酸エチルと2 N塩酸水溶液とを加え、しばらく攪拌した。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝8：2〜7：3）で精製してN-(2,4-ジメトキシベンジル)-1,1,1-トリフルオロ-N-(4-(ヒドロキシメチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（9.00 g）を褐色オイルとして得た。1H-NMR (500 MHz, acetone-d6)： 7.38 (d, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.00 (d, 1H), 6.45 (d, 1H), 6.37 (dd, 1H), 4.87 (s, 2H), 4.32 (brs, 2H), 3.73 (s, 3H), 3.67 (s, 3H).
（４）上記（３）で合成したN-(2,4-ジメトキシベンジル)-1,1,1-トリフルオロ-N-(4-(ヒドロキシメチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（9.00 g）をクロロホルム（90 ml）に溶解させ、四臭化炭素（7.63 g）とトリフェニルホスフィン（6.32 g）とを室温で加えた。室温にて１６時間撹拌後、水を加えた。分液した水層をクロロホルムで抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝8：2〜7：3）で精製し、N-(4-(ブロモメチル)チオフェン-3-イル)-N-(2,4-ジメトキシベンジル)-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド（8.00 g）を黄色固体として得た。1H-NMR (500 MHz, acetone-d6)： 7.55 (d, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.48 (d, 1H), 6.40 (dd, 1H), 4.93 (s, 2H), 4.29 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.70 (s, 3H).
（５）2-ピペリドン（1.38 g）とヨウ化カリウム（0.18 g）とをDMF（70 ml）に溶解させ、そこに水素化ナトリウム（60 wt%, 0.61 g）を室温で加えた。この混合溶液を撹拌しながら、そこに上記（４）で合成したN-(4-(ブロモメチル)チオフェン-3-イル)-N-(2,4-ジメトキシベンジル)-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド（6.00 g）のDMF（30 ml）溶液を５分間かけて滴下した。３時間撹拌後、水を加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝7：3〜6：4）で精製し、N-(2,4-ジメトキシベンジル)-1,1,1-トリフルオロ-N-(4-((2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（4.06 g）を褐色オイルとして得た。1H-NMR (500 MHz, acetone-d6)： 7.54 (d, 1H), 7.03-7.01 (m, 2H), 6.48 (d, 1H), 6.40 (dd, 1H), 4.91 (brs, 2H), 4.45 (brs, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.69 (s, 3H), 2.82 (m, 2H), 2.27 (t, 2H), 1.71 (m, 4H).
（６）上記（５）で合成したN-(2,4-ジメトキシベンジル)-1,1,1-トリフルオロ-N-(4-((2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（4.06 g）にトリエチルシラン（3.94 ml）とトリフルオロ酢酸（82 ml）とを加え、室温で２４時間攪拌した。溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝4：6〜3：7）で精製し、目的物（3.23 g）を褐色オイルとして得た。
【０１４２】
・合成例２
エチル (4-((2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)((トリフルオロメチル)スルホニル)カーバメート（化合物No.1-3）の合成
前記合成例１で合成した1,1,1-トリフルオロ-N-(4-((2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（2.00 g）をトルエン（60 ml）に溶解させ、ピリジン（0.71 ml）とクロロギ酸エチル（0.83 ml）とを加えて、室温で２時間攪拌した。0.1 N塩酸水溶液を加えて反応を停止した後、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝4：6〜3：7）で精製し、目的物（1.48 g）を黄色固体として得た。
【０１４３】
・合成例３
1,1,1-トリフルオロ-N-(2-((4-メトキシ-2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（化合物No.3-1）の合成
（１）窒素雰囲気下、3-アミノ-2-チオフェンカルボン酸メチル（50.2 g）、N,N-ジイソプロピルエチルアミン（68.0 ml）及びクロロホルム（1000 ml）の溶液を０℃に冷却し、撹拌しながらトリフルオロメタンスルホン酸無水物（112 g）を４０分間かけて滴下した。室温まで昇温しながら、さらに９０分間攪拌した後、反応溶液に水（500 ml）を加えた。水層をクロロホルムで抽出し、有機層を１つにまとめ、3 N塩酸水溶液と飽和食塩水で洗浄後、濃縮することで油状混合物（約110 g）を得た。この混合物にエタノール（100 ml）、水（500 ml）、及び水酸化ナトリウム（48 g）を加え、還流させながら３０分間撹拌した。室温まで放冷後、氷浴で冷却しながら濃塩酸（120 ml）を加えた。懸濁液をさらに約１時間撹拌した後に固体を減圧濾過によって集めた。固体を水によって洗浄したのち、減圧下で乾燥することで3-(トリフルオロメチルスルホンアミド)チオフェン-2-カルボン酸を薄い黄色固体（67.9 g）で得た。1H-NMR (500 MHz, CDCl3, δppm): 7.39 (d, J=5.5 Hz, 1H), 7.60 (d, J=5.5 Hz, 1H),9.94(brs, 1H).
（２）上記（１）で合成した3-(トリフルオロメチルスルホンアミド)チオフェン-2-カルボン酸（9.50 g）をTHF（100 ml）に溶解させ、窒素雰囲気下、水素化リチウムアルミニウム（4.27 g）を含む予め冷却したTHF（200 ml）の懸濁液に１０分間かけて滴下した。還流下で４５分間攪拌し、冷却後、氷冷下で水を加えて反応を停止した。酢酸エチルと2 N塩酸水溶液（200 ml）とを加え、しばらく攪拌した。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて2 N塩酸水溶液（200 ml）と飽和食塩水とで洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去し、粗製の1,1,1-トリフルオロ-N-(2-(ヒドロキシメチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（9.05 g）を得た。
（３）上記（２）で合成した粗製の1,1,1-トリフルオロ-N-(2-(ヒドロキシメチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（3.41 g）を1,4-ジオキサン（56 ml）に溶解し、p-トルエンスルホン酸一水和物（2.60 g）と4-ヒドロキシ-2-ピペリドン（1.58 g）とを加えた。反応溶液を加熱し、Dean-Stark装置を用いて共沸脱水しながら１時間攪拌した。室温まで冷却後、溶媒を留去した。残渣を酢酸エチルで希釈し、水と飽和食塩水とで洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝9：1〜3：7）で精製し、1,1,1-トリフルオロ-N-(2-((4-ヒドロキシ-2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（1.97 g）を薄い紫色固体として得た。1H-NMR (500 MHz, acetone-d6, δppm): 11.84 (brs, NH), 7.46 (d, 1H), 7.11 (d, 1H), 4.62 (d, 1H), 4.59 (d, 1H), 4.20 (brs, OH), 4.13-4.17 (m, 1H), 3.73 (ddd, 1H), 3.47-3.52 (m, 1H), 2.57-2.62 (m, 1H), 2.32 (ddd, 1H), 1.98-2.05 (m, 1H), 1.84-1.90 (m, 1H). 
（４）上記（３）で合成した1,1,1-トリフルオロ-N-(2-((4-ヒドロキシ-2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（1.46 g）とトリエチルアミン（1.40 ml）とをクロロホルム（20 ml）に溶解させた後、窒素雰囲気下、氷浴で冷却した。そこにメタンスルホニルクロリド（0.40 ml）を加えて室温で撹拌した。３．２５時間後、2 N塩酸水溶液を加えて反応を停止し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた混合物をTHF（20 ml）に溶解させ、そこに1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン（1.25 ml）を加えて室温で２２．５時間撹拌した。さらに1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン（0.60 ml）を追加した後、１時間撹拌し、2 N塩酸水溶液を加えて反応を停止した。酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝1：0〜1：1）で精製し、1,1,1-トリフルオロ-N-(2-((2-オキソ-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-イル)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（1.32 g）を褐色固体として得た。1H-NMR (500 MHz, acetone-d6, δppm): 11.54 (brs, NH), 7.47 (d, 1H), 7.11 (d, 1H), 6.73-6.77 (m, 1H), 5.83-5.86 (m, 1H), 4.67 (s, 2H), 3.65-3.68 (m, 2H), 2.47-2.51 (m, 2H). 
（５）上記（４）で合成した1,1,1-トリフルオロ-N-(2-((2-オキソ-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-イル)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（0.51 g）をメタノール（5 ml）とTHF（10 ml）との混合溶媒に溶解させ、そこに室温で水素化ナトリウム（60 wt%、0.15 g）を加えた。そして還流下、反応混合物を７時間撹拌した。室温まで放冷後、2 N塩酸水溶液で酸性化した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝9：1〜1：1）で精製し、目的物（285 mg）を褐色オイルとして得た。
【０１４４】
・合成例４
イソプロピル (2-((4-(メトキシメトキシ)-2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)((トリフルオロメチル)スルホニル)カルバメート（化合物No.3-73）の合成
（１）前記合成例３の（３）で合成した1,1,1-トリフルオロ-N-(2-((4-ヒドロキシ-2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（0.96 g）をトルエン（20 ml）に溶解し、ピリジン（0.65 ml）とクロロギ酸イソプロピル（0.77 ml）とを室温で加えた。４０分間撹拌後、2 N塩酸水溶液を加えて反応を停止後、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝1：0〜0：1）で精製し、イソプロピル (2-((4-ヒドロキシ-2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)((トリフルオロメチル)スルホニル)カルバメート（753 mg）を褐色固体として得た。
（２）上記（１）で合成したイソプロピル (2-((4-ヒドロキシ-2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)((トリフルオロメチル)スルホニル)カルバメート（150 mg）をクロロホルム（5 ml）に溶解し、氷冷下、ジイソプロピルエチルアミン（0.29 ml）とクロロメチルメチルエーテル（0.10 ml）とを加えた。窒素雰囲気下、室温で６５時間撹拌した後、水を加えて反応を停止した。水層をクロロホルムで抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝1：1）で精製し、目的物（146 mg）を黄色オイルとして得た。
【０１４５】
次に、本発明化合物の代表例を第１表から第３表に挙げる。これらの化合物は、前記合成例或いは前記種々の製造方法に基づいて合成することができる。第１表から第３表中、物性欄に記載の数値は融点（℃）を表し、NMRと記載されている化合物はそれらの1H-NMRスペクトルデータを第４表に挙げる。尚、第１表から第４表中、No.は化合物No.を示す。また、表中、Meはメチル基を、Etはエチル基を、n-Prはノルマルプロピル基を、i-Prはイソプロピル基を、n-Buはノルマルブチル基を、s-Buはセカンダリーブチル基を、i-Buはイソブチル基を、t-Buはターシャリーブチル基を、Phはフェニル基を示す。また、『3-CF3Ph』は３位にCF3が置換したフェニル基を表し、他の同様の記載もこれに準じる。
【０１４６】
また、第１表から第３表中、一般式（I-1）から一般式（I-3）で、例えばR5が『6-Me』とは、下図の様にピペリジン環の６位にメチル基が置換していることを表し、他の同様の記載もこれに準じる。
【０１４７】
【化１５】
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【０１４８】
【表１】
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【０１４９】
【表２】
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【０１５０】
【表３】
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【０１５１】
【表４】
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【０１５２】
【表５】
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【０１５３】
【表６】
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【０１５４】
【表７】
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【０１５５】
【表８】
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【０１５６】
【表９】
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【０１５７】
【表１０】
2016128386.tif 000026
【０１５８】
【表１１】
2016128386.tif 000027
【０１５９】
【表１２】
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【０１６０】
【表１３】
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【０１６１】
【表１４】
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【０１６２】
【表１５】
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【０１６３】
【表１６】
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【０１６４】
【表１７】
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【０１６５】
【表１８】
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【０１６６】
【表１９】
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【０１６７】
【表２０】
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【０１６８】
・試験例１
1／300,000ヘクタールポットに畑作土壌をつめ、各種植物（イヌビエ(barnyardgrass(Echinochloa crus-galli L.))、メヒシバ(crabgrass (Digitaria sanguinalis L.))、エノコログサ(green foxtail (Setaria viridis L.))、アオゲイトウ(redroot pigweed (Amaranthus retroflexus L.))、アメリカキンゴジカ(prickly sida (Sida spinosa L.))、イチビ(velvetleaf (Abutilon theophrasti MEDIC.))）の種子を播種した。播種翌日、本発明に係る化合物を通常の製剤方法に準じて調製した水和剤又は乳剤を所定の有効成分量となるように秤量し、１ヘクタール当り1,000リットル相当の水に希釈し、小型スプレーで土壌処理した。
【０１６９】
薬剤処理後、１４〜２１日目に各種植物の生育状態を肉眼で観察し、０（無処理区と同等）〜100（完全枯殺）の生育抑制率（％）で除草効果を評価し、第５表の結果を得た。
【０１７０】
【表２１】
2016128386.tif 000037
【０１７１】
・試験例２
1／170,000ヘクタールポットに畑作土壌をつめ、各種植物（イヌビエ(barnyardgrass(Echinochloa crus-galli L.))、メヒシバ(crabgrass (Digitaria sanguinalis L.))、エノコログサ(green foxtail (Setaria viridis L.))、アオゲイトウ(redroot pigweed (Amaranthus retroflexus L.))、アメリカキンゴジカ(prickly sida (Sida spinosa L.))、イチビ(velvetleaf (Abutilon theophrasti MEDIC.))、イネ(rice (oryza sativa L.))、トウモロコシ(corn (Zea mays L.))、コムギ(wheat (Triticum spp.))、ワタ(cotton (Gossypium spp.))、ダイズ(soybean (Glycine max Merr.))）の種子を播種した。播種翌日、本発明に係る化合物を通常の製剤方法に準じて調製した水和剤又は乳剤を所定の有効成分量となるように秤量し、１ヘクタール当り500リットル相当の水に希釈し、小型スプレーで土壌処理した。
【０１７２】
薬剤処理後、１４〜２１日目に各種植物の生育状態を肉眼で観察し、０（無処理区と同等）〜100（完全枯殺）の生育抑制率（％）で除草効果を評価し、第６表の結果を得た。
【０１７３】
【表２２】
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【０１７４】
・試験例３
1／1,000,000ヘクタールポットに水田土壌を詰め、タイヌビエ(barnyardgrass (Echinochloa oryzicola vasing.))及びホタルイ(Japanese bulrush (Scirpus juncoides))の種子を播種し、その上に軽く覆土した。その後、湛水深0.5〜1cmの状態で温室内に静置し、翌日にウリカワ(Japanese ribbon waparo (Sagittaria pygmaea))の塊茎を植え込んだ。その後、湛水深を3〜4cmに保ち、タイヌビエ及びホタルイが0.5葉期、ウリカワが初生葉期に達した時点で、本発明に係る化合物を通常の製剤方法に準じて調製した水和剤又は乳剤の水希釈液を、所定の有効成分量になるようにピペットで均一に滴下処理した。また、1／1,000,000ヘクタールポットに水田土壌を詰め、代かきを行い、湛水深を3〜4cmとし、翌日に2葉期のイネ(rice (Oryza sativa L.))（品種：日本晴）を移植深3cmに移植した。移植翌日に本発明に係る化合物を前述と同様に処理した。
【０１７５】
薬剤処理後、１３〜１６日目にタイヌビエ、ホタルイ及びウリカワの生育状態を、また薬剤処理後、１２〜１９日目にイネの生育状態を各々肉眼で観察し、０（無処理区と同等）〜100（完全枯殺）の生育抑制率（％）で評価し、第７表の結果を得た。
【０１７６】
【表２３】
2016128386.tif 000039
【０１７７】
【表２４】
2016128386.tif 000040
【０１７８】
次に、本発明の製剤例を記載する。
【０１７９】
・製剤例１
（１）本発明化合物                                      ７５      重量部
（２）ゲロポンＴ−７７（商品名；ローヌ・プーラン社製）  １４．５  重量部
（３）ＮａＣｌ                                          １０      重量部
（４）デキストリン                                        ０．５  重量部
以上の（１）〜（４）の各成分を高速混合細粒機に入れ、さらにそこへ２０％の水を加え造粒、乾燥することにより顆粒水和剤が得られる。
【０１８０】
・製剤例２
（１）カオリン                                          ７８  重量部
（２）ラベリンＦＡＮ（商品名；第一工業製薬（株）製）      ２  重量部
（３）ソルポール５０３９（商品名；東邦化学工業（株）製）  ５  重量部
（４）カープレックス（商品名；ＤＳＬジャパン（株）製）  １５  重量部
以上の（１）〜（４）の成分の混合物と本発明化合物とを９：１の重量割合で混合することにより水和剤が得られる。
【０１８１】
・製剤例３
（１）ハイフィラーＮｏ．１０（商品名；松村産業（株）製）  ３３  重量部
（２）ソルポール５０５０（商品名；東邦化学工業（株）製）    ３  重量部
（３）ソルポール５０７３（商品名；東邦化学工業（株）製）    ４  重量部
（４）本発明化合物                                        ６０  重量部
以上の（１）〜（４）の各成分を混合することにより水和剤が得られる。
【０１８２】
・製剤例４
（１）本発明化合物                                            ４      重量部
（２）ベントナイト                                          ３０      重量部
（３）炭酸カルシウム                                        ６１．５  重量部
（４）トキサノンＧＲ−３１Ａ（商品名；三洋化成工業（株）製）  ３      重量部
（５）リグニンスルホン酸カルシウム塩                          １．５  重量部
予め粉砕した（１）と、（２）及び（３）とを混合し、そこへ（４）、（５）及び水を加えて混合し、押出造粒する。その後、乾燥、整粒することにより粒剤が得られる。
【０１８３】
・製剤例５
（１）本発明化合物                                        ３０  重量部
（２）ジークライト（商品名；ジークライト（株）製）        ６０  重量部
（３）ニューカルゲン  ＷＧ−１（商品名；竹本油脂（株）製）  ５  重量部
（４）ニューカルゲン  ＦＳ−７（商品名；竹本油脂（株）製）  ５  重量部
上記（１）、（２）及び（３）を混合し、粉砕機を通した後、（４）を加えて混練後、押出造粒する。その後、乾燥、整粒することにより顆粒水和剤が得られる。
【０１８４】
・製剤例６
（１）本発明化合物                                            ２８  重量部
（２）ソプロポールＦＬ（商品名；ローヌ・プーラン社製）          ２  重量部
（３）ソルポール３５５（商品名；東邦化学工業（株）製）          １  重量部
（４）ＩＰソルベント１６２０（商品名；出光石油化学（株）製）  ３２  重量部
（５）エチレングリコール                                        ６  重量部
（６）水                                                      ３１  重量部
以上の（１）〜（６）の各成分を混合し、湿式粉砕機（ダイノーミル）を用いて粉砕することにより水性懸濁剤が得られる。
【産業上の利用可能性】
【０１８５】
本発明化合物は、類似する従来化合物に比して望ましくない植物への著しい除草活性の向上を実現する。また、作物への高い安全性を有する。それゆえ、本発明に係るヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩は、除草剤の有効成分として使用した場合に、優れた除草効果を示す。その適用範囲は、水田、畑地、果樹園、桑園などの農耕地、山林、農道、グランド、工場敷地などの非農耕地と多岐にわたり、適用方法も土壌処理、茎葉処理、湛水処理などを適宜選択できる。