(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
メタクリル酸アリルとジメチルハロシランまたはメチルジハロシランのヒドロシレーション反応による３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランからなる生成物ないしは留分に含まれている１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメチルハロシランまたは１−メチル−２−メタクリロキシエチルメチルジハロシランをルイス酸性を示す金属ハロゲン化物により分解した後、これらを分留することを特徴とする、３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランの精製方法。
【請求項２】
ルイス酸性を示す金属ハロゲン化物が、ハロゲン化銅、ハロゲン化鉄、ハロゲン化亜鉛、およびハロゲン化コバルトからなる群から選択される少なくとも一種のものであることを特徴とする、請求項１記載の３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランの精製方法。
【請求項３】
ルイス酸性を示す金属ハロゲン化物が塩化銅(I)および／または塩化銅(II)であることを特徴とする、請求項１記載の３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランの精製方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランの精製方法に関し、詳しくは、メタクリル酸アリルとジメチルハロシランまたはメチルジハロシランのヒドロシレーション反応による３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランからなる生成物ないしは留分に含まれている１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメチルハロシランまたは１−メチル−２−メタクリロキシエチルメチルジハロシランを分解することにより、これらの分留を容易にして、３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランを高純度に精製する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
メタクリル酸アリルとジメチルハロシランまたはメチルジハロシランをヒドロシレーション反応した後、この生成物を分留することにより３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランを製造する方法は周知である｛Ｐｏｌｙｍｅｒ，２６，４３７（１９８５）参照｝。この生成物を分留する際には、３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランのゲル化を防止するための重合禁止剤が一般に添加され、この重合禁止剤として、塩化錫、塩化アンチモン、塩化水銀、塩化銅、塩化ビスマス、塩化コバルト等の金属ハロゲン化物を用いることにより、３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランを収率よく分留できることも知られている（特開平５−２７１２４８号公報および特開平５−３０１８８１号公報参照）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、分留によっても３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランを高純度に精製することはできなかった。本発明者らは、この原因について検討したところ、メタクリル酸アリルとジメチルハロシランまたはメチルジハロシランのヒドロシレーション反応により生成する３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランからなる生成物ないしはこの生成物を分留して得られる留分には、このヒドロシレーション反応による副生成物である１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメチルハロシランまたは１−メチル−２−メタクリロキシエチルメチルジハロシランが少量含まれており、この１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメチルハロシランまたは１−メチル−２−メタクリロキシエチルメチルジハロシランと３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランは各々の沸点が近接しており、これらを分離することは困難であるため、３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランの純度が低くなることが確認された。この３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランに含まれる１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメチルハロシランまたは１−メチル−２−メタクリロキシエチルメチルジハロシランは時に不都合を生じ、例えば、１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメチルクロロシランは次の分解反応および交換反応により、ジメチルジクロロシラン等の不純物を生成するという問題があった。
【化１】
0004025383.tif 000002
【０００４】
さらに、本発明者らは、分留する際の重合禁止剤としての金属ハロゲン化物について検討したところ、３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランからなる生成物に含まれている１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメチルハロシランまたは１−メチル−２−メタクリロキシエチルメチルジハロシランが選択的に分解されていることを見いだし、これらのシランを十分に分解した後、これらを分留することにより、３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランを高純度に精製できることを見いだし、本発明に到達した。さらに、この分解反応を比較的穏和な条件下で行うためには、塩化銅(I)および／または塩化銅(II)が有効であり、特に、塩化銅(I)が塩化銅(II)に比較して、特に穏和な条件下（低温）で、この分解反応を迅速に行うことができることを見いだし、本発明に到達した。
【０００５】
すなわち、本発明の目的は、メタクリル酸アリルとジメチルハロシランまたはメチルジハロシランのヒドロシレーション反応による３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランからなる生成物ないしは留分に含まれている１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメチルハロシランまたは１−メチル−２−メタクリロキシエチルメチルジハロシランを分解することにより、これらの分留を容易にして、３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランを高純度に精製する方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明の３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランの精製方法は、メタクリル酸アリルとジメチルハロシランまたはメチルジハロシランのヒドロシレーション反応による３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランからなる生成物ないしは留分に含まれている１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメチルハロシランまたは１−メチル−２−メタクリロキシエチルメチルジハロシランをルイス酸性を示す金属ハロゲン化物により分解した後、これらを分留することを特徴とする。
【０００７】
【発明の実施の形態】
本発明の３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランの精製方法を詳細に説明する。
本発明の精製方法では、メタクリル酸アリルとジメチルハロシランまたはメチルジハロシランのヒドロシレーション反応により、３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランからなる生成物、ないしは、この生成物を分留して得られる留分を用いる。このジメチルハロシランまたはメチルジハロシランとしては、ジメチルフロロシラン、ジメチルクロロシラン、ジメチルブロモシラン、ジメチルヨードシラン、メチルジフロロシラン、メチルジクロロシラン、メチルジブロモシラン、メチルジヨードシランが例示され、好ましくは、ジメチルクロロシラン、メチルジクロロシランである。このヒドロシレーション反応を促進する触媒としては、白金、パラジウム、ロジウム、ルテニウム、コバルト、ニッケル等の遷移金属系触媒が例示され、好ましくは、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、塩化白金酸のケトン溶液、塩化白金酸のエーテル溶液、白金のオレフィン錯体、白金のアルケニルシロキサン錯体、白金のカルボニル錯体、白金黒、白金坦持シリカ粉末、白金担持活性炭粉末等の白金系触媒である。
【０００８】
このヒドロシレーション反応において、有機溶剤の使用は任意であり、また、公知の重合禁止剤の添加も任意である。このような有機溶剤としては、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族系溶剤等のヒドロシレーション反応を阻害しない溶剤が例示される。また、このような重合禁止剤としては、フェノチアジン、ヒンダードフェノール系化合物、アミン系化合物、キノン系化合物、ポリフェノール誘導体、酸素が例示される。
【０００９】
このヒドロシレーション反応により得られる３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランからなる生成物、ないしは、この生成物を分留して得られる留分には、その反応の副生成物である１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメチルハロシランまたは１−メチル−２−メタクリロキシエチルメチルジハロシランが少量含まれている。本発明の精製方法では、この１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメチルハロシランまたは１−メチル−２−メタクリロキシエチルメチルジハロシランをルイス酸性を示す金属ハロゲン化物により選択的に分解することにより、３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランの精製分離を容易にするのである。
【００１０】
本発明の精製方法で用いるルイス酸性を示す金属ハロゲン化物中の金属としては、錫、チタン、ベリリウム、アンチモン、水銀、銅、ビスマス、コバルト、カルシウム、鉄、亜鉛、カドミウム、アルミニウム、ホウ素、リン、バナジウム、クロム、ガリウム、ジルコニウム、モリブデン、インジウム、テルル、タンタル、タングステンが例示され、この金属ハロゲン化物中のハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が例示される。このような金属ハロゲン化物としては、ハロゲン化錫、ハロゲン化チタン、ハロゲン化ベリリウム、ハロゲン化アンチモン、ハロゲン化水銀、ハロゲン化銅、ハロゲン化ビスマス、ハロゲン化コバルト、ハロゲン化カルシウム、ハロゲン化鉄、ハロゲン化亜鉛、ハロゲン化カドミウムが例示され、ハロゲン化銅、ハロゲン化鉄、ハロゲン化亜鉛、ハロゲン化コバルトが好ましく、特に、塩化銅(I)、塩化銅(II)等のハロゲン化銅、塩化鉄(II)等のハロゲン化鉄、塩化亜鉛(II)等のハロゲン化亜鉛、および塩化コバルト(II)等のハロゲン化コバルトが好ましい。また、塩化鉄(II)等のハロゲン化鉄、塩化亜鉛(II)等のハロゲン化亜鉛、塩化アルミニウム(III)等のハロゲン化アルミニウム等のルイス酸性の強い金属ハロゲン化物は、厳しい条件下ではケイ素原子−メチル基間の結合を切断したり、目的物である３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランまでも分解するおそれがあるので、この分解反応の条件には特に注意する必要がある。このため、この金属ハロゲン化物としては、比較的ルイス酸性の弱い塩化錫(IV)等のハロゲン化錫、塩化チタン(IV)等のハロゲン化チタン、塩化ベリリウム(II)等のハロゲン化ベリリウム、塩化アンチモン(V)等のハロゲン化アンチモン、塩化水銀(II)等のハロゲン化水銀、塩化銅(I)、塩化銅(II)等のハロゲン化銅、塩化ビスマス(II)等のハロゲン化ビスマス、塩化コバルト(II)等のハロゲン化コバルト、塩化カルシウム(II)等のハロゲン化カルシウム、塩化カドニウム(II)等のハロゲン化カドニウムであることが好ましく、特に、塩化銅(I)および／または塩化銅(II)であることが好ましく、穏和な条件下でも、比較的効率よく作用することができることから、特に、塩化銅(I)であることが好ましい。また、３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランのハロゲン原子と金属ハロゲン化物のハロゲン原子とが置換される場合があるので、これらのハロゲン原子は同一であることが好ましい。
【００１１】
１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメチルハロシランまたは１−メチル−２−メタクリロキシエチルメチルジハロシランをルイス酸性を示す金属ハロゲン化物により分解して生成する化合物としては、メタクリロキシジメチルハロシランまたはメタクリロキシメチルジハロシラン、プロペン、ジメチルジハロシラン、またはメチルトリハロシランが例示され、これらの化合物の沸点は、３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランの沸点よりも低いために、これらを分留することにより、３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランを高純度に精製することができるのである。
【００１２】
この金属ハロゲン化物の添加量は限定されず、１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメチルハロシランまたは１−メチル−２−メタクリロキシエチルメチルジハロシランを分解反応する条件に依存するが、一般には、３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシラン１００重量部に対して０．０１〜２０重量部の範囲内であることが好ましく、特には、０．１〜１０重量部の範囲内であることが好ましい。
【００１３】
この分解反応は無溶剤で行うことが好ましいが、有機溶剤の存在下で行っても良く、また、この分解反応は室温でも行うことができるが、５０〜２００℃に加熱して行うことが反応速度の点から好ましい。この分解反応を行った後、３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランを分留する際には、これらのシランの重合を抑制するために、フェノチアジン、ヒンダードフェノール系化合物、アミン系化合物、キノン系化合物、酸素等の公知の重合禁止剤を添加してもよい。
【００１４】
【実施例】
本発明の３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランの精製方法を実施例により詳細に説明する。
【００１５】
［比較例１］
攪拌装置付き４つ口フラスコに、メタクリル酸アリル１００ｇ（７９４ミリモル）、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルメチルジメチルアンモニウムクロリド０．１ｇを投入し、さらに白金の１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ジビニルジシロキサン錯体を白金金属がメタクリル酸アリルに対して重量単位で２０ｐｐｍとなる量投入した。この系を窒素雰囲気下で９０℃に加熱し、ジメチルクロロシランを少量滴下した。ヒドロシレーション反応の開始を確認した後、この系を水冷または空冷によって、反応温度を８５〜９５℃に保ちながら、総量６８．２ｇ（７２２ミリモル）のジメチルクロロシランを滴下した。滴下終了後、８０℃で３０分間加熱攪拌して、３−メタクリロキシプロピルジメチルクロロシランからなる生成物を得た。この生成物をキャピラリカラムおよびＦＩＤ検出器を装着したガスクロマトグラフィー（以下、キャピラリＧＬＣ）、および13Ｃ−核磁気共鳴分析により分析した結果、この生成物には約２モル％の１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメチルクロロシランが含まれていることが判明した。
【００１６】
次に、この生成物に２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．１ｇを添加した後、５ｍｍＨｇの減圧下で蒸留して、９２〜１０５℃の留分１２６．１ｇを得た。この留分を13Ｃ−核磁気共鳴分析および29Ｓｉ−核磁気共鳴分析した結果、式：
【化２】
0004025383.tif 000003
で示される３−メタクリロキシプロピルジメチルクロロシラン９３．１％、式：
【化３】
0004025383.tif 000004
で示される１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメチルクロロシラン２．４％、式：
【化４】
0004025383.tif 000005
で示される３−メタクリロキシプロピル（メタクリロキシ）ジメチルシラン１．３％、式：
【化５】
0004025383.tif 000006
で示されるメタクリロキシジメチルクロロシラン０．６％、ジメチルジクロロシラン０．８％、その他の成分１．８％からなることが判明した。
【００１７】
［実施例１］
比較例１で得られた留分６６．６ｇに塩化銅(II)１ｇを添加して、この系を窒素雰囲気下で１００℃に加熱攪拌した。この反応混合物を一定時間ごとに採取して、この反応混合物に含まれている１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメチルクロロシランの含有率を13Ｃ−核磁気共鳴分析により追跡したところ、８時間後には０．３７％、１０時間後には０．２％となり、１２時間後には完全に消失していた。この１２時間後の反応混合物を13Ｃ−核磁気共鳴分析および29Ｓｉ−核磁気共鳴分析した結果、３−メタクリロキシプロピルジメチルクロロシラン９３．１％、１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメチルクロロシラン０．０％、３−メタクリロキシプロピル（メタクリロキシ）ジメチルシラン２．０％、メタクリロキシジメチルクロロシラン０．７％、ジメチルジクロロシラン１．１％、その他の成分３．１％からなることが判明した。
【００１８】
次に、この反応混合物に２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．０１ｇを添加して、５ｍｍＨｇの減圧下で蒸留して、９７〜１０５℃の留分６１ｇを得た。この留分を13Ｃ−核磁気共鳴分析および29Ｓｉ−核磁気共鳴分析した結果、この留分は、３−メタクリロキシプロピルジメチルクロロシラン９８．５％、１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメチルクロロシラン０．０％、３−メタクリロキシプロピル（メタクリロキシ）ジメチルシラン０．４％、メタクリロキシジメチルクロロシラン０．０％、ジメチルジクロロシラン０．０％、その他の成分１．１％からなることが判明した。
【００１９】
［比較例２］
比較例１で得られた留分を乾燥空気雰囲気下で１００℃に１２時間加熱攪拌した。この留分を13Ｃ−核磁気共鳴分析および29Ｓｉ−核磁気共鳴分析したところ、組成に変化はなく、１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメチルクロロシランの分解は生じていなかった。
【００２０】
［実施例２］
比較例１で得られた留分１０ｇに塩化鉄(II)０．１５ｇを添加して、この系を空気雰囲気下で１００℃に８時間加熱攪拌した。この反応混合物を13Ｃ−核磁気共鳴分析したところ、この反応混合物中には１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメチルクロロシランが含まれていないことが確認された。次に、この反応混合物に２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．０１ｇを添加して、５ｍｍＨｇの減圧下で蒸留して、９７〜１０５℃の留分を得た。この留分を13Ｃ−核磁気共鳴分析および29Ｓｉ−核磁気共鳴分析した結果、この留分は、実施例１と同様の組成であることが確認された。
【００２１】
［実施例３］
比較例１で得られた留分１０ｇに塩化亜鉛(II)０．１５ｇを添加して、この系を空気雰囲気下で１００℃に８時間加熱攪拌した。この反応混合物を13Ｃ−核磁気共鳴分析したところ、この反応混合物中には１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメチルクロロシランが含まれていないことが確認された。次に、この反応混合物に２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．０１ｇを添加して、５ｍｍＨｇの減圧下で蒸留して、９７〜１０５℃の留分を得た。この留分を13Ｃ−核磁気共鳴分析および29Ｓｉ−核磁気共鳴分析した結果、この留分は、実施例１と同様の組成であることが確認された。
【００２２】
［実施例４］
比較例１で得られた留分１０ｇに塩化コバルト(II)０．１５ｇを添加して、この系を空気雰囲気下で１００℃に８時間加熱攪拌した。この反応混合物を13Ｃ−核磁気共鳴分析したところ、この反応混合物中には１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメチルクロロシランが含まれていないことが確認された。次に、この反応混合物に２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．０１ｇを添加して、５ｍｍＨｇの減圧下で蒸留して、９７〜１０５℃の留分を得た。この留分を13Ｃ−核磁気共鳴分析および29Ｓｉ−核磁気共鳴分析した結果、この留分は、実施例１と同様の組成であることが確認された。
【００２３】
［実施例５］
攪拌装置付き４つ口フラスコに、メタクリル酸アリル１００ｇ（７９４ミリモル）、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルメチルジメチルアンモニウムクロリド０．１ｇを投入し、さらに白金の１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ジビニルジシロキサン錯体を白金金属がメタクリル酸アリルに対して重量単位で２０ｐｐｍとなる量投入した。この系を窒素雰囲気下で９０℃に加熱し、ジメチルクロロシランを少量滴下した。ヒドロシレーション反応の開始を確認した後、この系を水冷または空冷によって、反応温度を８５〜９５℃に保ちながら、総量６８．２ｇ（７２２ミリモル）のジメチルクロロシランを滴下した。滴下終了後、８０℃で３０分間加熱攪拌して、３−メタクリロキシプロピルジメチルクロロシランからなる生成物を得た。この生成物をキャピラリＧＬＣおよび13Ｃ−核磁気共鳴分析により分析した結果、この生成物には約２モル％の１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメチルクロロシランが含まれていることが判明した。
【００２４】
次に、この生成物５０ｇに塩化銅(I)０．５５ｇ（５．５８ミリモル）を添加して、この系を１００℃で３時間加熱攪拌した。その後、この生成物をキャピラリＧＬＣにより分析したところ、１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメチルクロロシランの４５％が分解していることが判明した。さらに、この系を１００℃で３時間加熱攪拌した後、この生成物をキャピラリＧＬＣにより分析したところ１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメチルクロロシランの９７％が分解していることが判明した。そして、この生成物に２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．０３ｇを添加した後、５ｍｍＨｇの減圧下で蒸留して、９２〜１０５℃の留分を採取した。この留分を13Ｃ−核磁気共鳴分析および29Ｓｉ−核磁気共鳴分析した結果、３−メタクリロキシプロピルジメチルクロロシラン９８．９％、１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメチルクロロシラン０．０％、３−メタクリロキシプロピル（メタクリロキシ）ジメチルシラン０．３％、メタクリロキシジメチルクロロシラン０．０％、ジメチルジクロロシラン０．０％、その他の成分０．８％からなることが判明した。
【００２５】
［比較例３］
攪拌装置付き４つ口フラスコに、メタクリル酸アリル１００ｇ（７９４ミリモル）、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルメチルジメチルアンモニウムクロリド０．１ｇを投入し、さらに白金の１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ジビニルジシロキサン錯体を白金金属がメタクリル酸アリルに対して重量単位で２０ｐｐｍとなる量投入した。この系を窒素雰囲気下で９０℃に加熱し、ジメチルクロロシランを少量滴下した。ヒドロシレーション反応の開始を確認した後、この系を水冷または空冷によって、反応温度を８５〜９５℃に保ちながら、総量６８．２ｇ（７２２ミリモル）のジメチルクロロシランを滴下した。滴下終了後、８０℃で３０分間加熱攪拌して、３−メタクリロキシプロピルジメチルクロロシランからなる生成物を得た。
【００２６】
次に、この生成物に塩化銅(II)１．０ｇおよび２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．１ｇを添加した後、５ｍｍＨｇの減圧下で蒸留して、９２〜１０５℃の留分を採取した。この留分を13Ｃ−核磁気共鳴分析および29Ｓｉ−核磁気共鳴分析した結果、３−メタクリロキシプロピルジメチルクロロシラン９６．１％、１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメチルクロロシラン１．４％、３−メタクリロキシプロピル（メタクリロキシ）ジメチルシラン０．８％、メタクリロキシジメチルクロロシラン０．２％、ジメチルジクロロシラン０．２％、その他の成分１．３％からなることが判明した。
【００２７】
【発明の効果】
本発明の３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランの精製方法は、メタクリル酸アリルとジメチルハロシランまたはメチルジハロシランのヒドロシレーション反応による３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランからなる生成物ないしは留分に含まれている１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメチルハロシランまたは１−メチル−２−メタクリロキシエチルメチルジハロシランを分解することにより、これらの分留を容易にして、３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランを高純度に精製することができるという特徴がある。