(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（＋）−カテキンの純度９８％以上である緑茶由来の精製品からなる畜肉製品向けヘテロサイクリックアミンの生成抑制剤。
【請求項２】
（＋）−カテキンからなる畜肉製品向けへテロサイクリックアミンの生成抑制剤を添加することを特徴とする畜肉製品のヘテロサイクリックアミンの生成抑制方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は茶を添加してなる畜肉製品の製造方法に関する。より詳しくは、茶を添加することにより畜肉製品を加熱調理する際に生成するヘテロサイクリックアミン類の生成量を抑制する畜肉製品の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
食品中に存在する発ガン物質であるヘテロサイクリックアミン類はアミノ基を有する含窒素芳香族化合物であり、特に畜肉製品の加熱調理の際に生成することが知られている。(Sugimura,T., Carcinogenicity of mutagenicheterocyclicamines formed during the cooking proseces, Mutation Res., 150, 33-41, 1985）このヘテロサイクリックアミン類は、その生成要素が本来畜肉等の食品が含有するアミノ酸類や糖類等の複数の成分であり、それらが加熱調理の際に生成することを考えれば人が摂取していることは確実であると同時に摂取防止は事実上不可能である。従って、加熱調理時のヘテロサイクリックアミン類の生成を抑制できれば人の発ガン物質に対する暴露量を軽減でき、発ガンリスクを回避または軽減できる。ヘテロサイクリックアミン以外の発ガン物質としてワラビ等の山菜類に含まれるニトロソアミンが知られているが、これはあく抜き等の調理方法によりそのほとんどを除くことが可能である。しかしながら、ヘテロサイクリックアミンに関しての除去方法として焦げを取り除く、あるいは焦げのできにくい調理器具を使用する等が考えられるが、畜肉製品の内部まで完全に取り除くことは不可能である。また、畜肉製品への添加物で生成を抑制することも考えられるが、有効な添加物はこれまで知られていない。確かに、茶の成分を利用した食肉加工方法（特開昭６０−２３２０７５）や魚介獣肉食品（特開平０６−３０７３６）などが開示されているが、これらはいずれも畜肉等の保存時の臭い除去を目的としたものである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
従って、上記事実に鑑み本発明の目的は、アミノ酸や糖類を含む畜肉製品を加熱調理する際にヘテロサイクリックアミン類の生成を抑制する有効な畜肉製品の製造方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意研究した結果、茶を添加することにより畜肉製品やを加熱調理する際に生成するヘテロサイクリックアミン類の生成量を抑制することを初めて見いだし本発明を完成するに至った。以下、本発明について詳細に説明する。
【０００５】
【発明の実施の形態】
本発明における畜肉製品とは、牛、豚、鳥等の肉や内臓を利用したハンバーグ、ソーセージ、ハム、ベーコン、缶詰及び冷凍品等が挙げられ、好ましくはハンバーグである。
【０００６】
本発明におけるヘテロサイクリックアミン類とは、トリプトファンから作られる３−アミノ−１，４−ジメチル−５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール（Ｔｒｐ−Ｐ−１）及び３−アミノ−１−メチル−５Ｈ−ピリド［４，３ｂ］インドール（Ｔｒｐ−Ｐ−２）、グルタミン酸から作られる２−アミノ−６−メチルジピリド［１，２−ａ：３’，２’−ｄ］イミダゾール（Ｇｌｕ−Ｐ−１）及び２−アミノ−６−ジピリド［１，２−ａ：３’，２’−ｄ］イミダゾ−ル（Ｇｌｕ−Ｐ−２）、フェニルアラニンから作られる２−アミノ−５−フェニルピリジン（Ｐｈｅ−Ｐ−１）及び２−アミノ−１−メチル−６−フェニルイミダゾ［５，４−ｂ］ピリジン（ＰｈｌＰ）、畜肉からの２−アミノ−３，８−ジメチルイミダゾ［４，５−ｆ］キノキサリン（ＭｅＩＱｘ）、２−アミノ−３−メチルイミダゾ［４，５−ｆ］キノリン（ＩＱ）及び２−アミノ３，４−ジメチルイミダゾ［４，５−ｆ］キノリン（ＭｅＩＱ）である。
【０００７】
本発明における茶とは、特に限定するものではないが、緑茶、ウーロン茶、紅茶が挙げられ、好ましくは緑茶である。さらにこれら茶の抽出物及び茶の主要成分であるカテキンが挙げられる。茶の形態は特に限定するものではないが、粉末化したもの、茶を水、温水もしくは熱水にて抽出したもの、さらに溶剤分配、限外濾過等で精製したもの等が挙げられる。本発明におけるカテキンは、茶を水もしくは溶剤で抽出し、溶剤分配やカラムクロマト等で分離精製したもの、合成品等であり、その精製品及び粗精製品等いずれでもかまわない。カテキンを具体的に例示すると、（＋）−カテキン、（−）−エピカテキン、（−）−エピカテキンガレート、（＋）−ガロカテキン、（−）−エピガロカテキン、（−）−エピガロカテキンガレート、遊離型テアフラビン、テアフラビンモノガレートＡ、テアフラビンモノガレートＢおよびテアフラビンジガレートより選ばれる一つまたは二種以上を含んでなるものである。好ましくは（＋）−カテキン及び（−）−エピガロカテキンガレートであり、さらに好ましくは（＋）−カテキンである。これら茶の粉末化、抽出及び分離精製に関する方法は特に限定するものではないが、これらの方法の一例は特開平２−６４９９（限外濾過膜処理によるポリフェノール類の製造方法）等に詳細に開示されている。
【０００８】
本願におけるヘテロサイクリックアミンの生成の抑制とは特に限定されるものではないが、通常、（＋）−カテキンを含有する茶またはその成分の無添加品に対しヘテロサイクリックアミンの生成量が５％〜１００％抑制されたことを意味し、好ましくは３０％〜１００％抑制されることである。
これらの茶を畜肉に添加し畜肉製品を製造するには、茶の粉末、抽出物及びカテキンを畜肉製品の製造時に他の添加物といっしょに均一になるように分散させればよい。例えば畜肉製品に使用する塩水、調味液、バッター液、有機酸溶液、糖液等に茶を均一に分散もしくは溶解させたものを畜肉に添加するか、直接畜肉に添加して混合、分散後、成形してできる。成形物をさらにレトルトパック、ケーシング、缶等の容器に包装し通常の加工処理をすればよい。茶の畜肉製品への添加量は、加熱調理前の製品に対して緑茶粉末の場合、０．１〜１０重量％、水の抽出物の場合、０．００５〜１０重量％、カテキンの場合、０．００１〜５重量％がよい。以上の添加量より低いとヘテロサイクリックアミンの生成抑制効果が少なく、高いと添加した茶の味や臭いが強くなり食品としての品質上問題がある。
【０００９】
さらに本発明品に添加できる茶以外の添加物としては、特に限定するものではないが、各種の香辛料及び香辛野菜等が挙げられる。香辛料としては、ペッパー、ロリエ、ナツメグ、クローブ、タイム、デイル、セージ、マジョラム、オレガノ、オールスパイス、ローズマリー、パプリカ、芥子、カレー粉及び八角が挙げられる。香味野菜としては、タマネギ、しょうが、ねぎ、ニンニク、パセリ及びとうがらし等が挙げられる。これらの香辛料及び香味野菜を茶と併用して本発明品に添加すると製品の風味向上の点より改善効果が期待できる。その添加形態としては、特に限定するものではないが、細断物、磨砕物、乾燥物、粉末、水若しくは溶剤等による抽出物等が挙げれられる。その添加量は、香辛料の場合、０．０１〜５重量％、香味野菜の場合、０．０１〜３０重量％であり、本発明品の製造上、品質上問題のない量を適宜選択できる。また茶との配合比は、茶：香辛料が１：１０〜２：１、茶：香味野菜が１：１０〜４：１０である。
以下、実施例により詳述するが、これにより本発明を限定するものではない。
【００１０】
【実施例】
実施例１
牛挽肉５０ｇに緑茶の粉末２．５ｇを添加し、均一に分散するように手でよくこねて成形後、２００℃で片面１０分間づつフライパン上にて加熱調理し緑茶粉末入りハンバーグを製造した。
実施例２
市販の緑茶５０ｇを１リットルの熱水中で１０分間抽出後、濾過して凍結乾燥し茶の水抽出物１０ｇを得た。牛挽肉５０ｇに茶の水抽出物２．５ｇを添加し、均一に分散するように手でよくこねて成形後、２００℃で片面１０分間づつフライパン上にて加熱調理し茶の水抽出物入りハンバーグを製造した。
【００１１】
実施例３
牛挽肉５０ｇに緑茶のカテキンの精製物（太陽化学株式会社製、商品名：サンフェノン  １００Ｓ、カテキン含量７０％）０．５ｇ、塩０．５ｇを添加し、均一に分散するように手でよくこねて成形後、２００℃で片面１０分間づつフライパン上にて加熱調理し緑茶のカテキンの精製物入りハンバーグを製造した。
実施例４
牛挽肉５０ｇに緑茶のカテキンの精製物（太陽化学株式会社製、商品名：サンフェノン  １００Ｓ）０．５ｇ、タマネギの細断物５ｇ、塩０．５ｇを添加し、均一に分散するように手でよくこねて成形後、２００℃で片面１０分間づつフライパン上にて加熱調理し緑茶のカテキンの精製物入りハンバーグを製造した。
【００１２】
実施例５
牛挽肉５０ｇに緑茶のカテキンの精製物（太陽化学株式会社製、商品名：サンフェノン  １００Ｓ）０．５ｇ、ペッパー０．０５ｇ、ナツメグ０．０１ｇ塩０．５ｇを添加し、均一に分散するように手でよくこねて成形後、２００℃で片面１０分間づつフライパン上にて加熱調理し緑茶のカテキンの精製物入りハンバーグを製造した。
【００１３】
試験例１
２−アミノ−３，８−ジメチルイミダゾ［４，５−ｆ］キノキサリン（ＭｅＩＱｘ）の生成モデル実験において茶水抽出物及びカテキンのＭｅＩＱｘ生成抑制効果を調べた。用いた茶水抽出物及びカテキンの中で代表的な（＋）−カテキンはそれぞれ実施例２で得たもの、及び緑茶由来の精製品（（＋）−カテキンの純度９８％以上）である。クレアチニン（０．５ｍＭ）、グルコース（０．２５ｍＭ）、グリシン（０．５ｍＭ）を混合したものを対照区とし、これに茶水抽出物と（＋）−カテキンをそれぞれ５６．６ｍｇ、０．５ｍＭ添加し、ジエチレングリコールと水に溶解した後１５０℃で９０分間加熱した。加熱後ブルーレーヨンにＭｅＩＱｘを吸着させ、メタノールとアンモニアにより脱着したものを濃縮し、発ガン性の指標となるＡｍｅｓ’ｔｅｓｔによる変異原性試験、及びＨＰＬＣによりＭｅＩＱｘを直接に定量した。結果を表１に示した。
【００１４】
【表１】
0004000199.tif 000002
【００１５】
結果から明らかなように茶水抽出物及び（＋）−カテキンは変異原性とＭｅＩＱｘの生成を抑制した。
試験例２
次に実施例１及び２で製造した牛挽肉のハンバーグ中での効果試験を実施した。ハンバーグからのヘテロサイクリックアミン類の抽出は次のように行った。加熱調理したハンバーグを潰してから０．１Ｎ塩酸を加えホモミキサーにて細かく処理した。遠心分離で得た上澄み液にトリクロロ酢酸を加えて再度遠心分離した。得られた上澄み液を６Ｎ水酸化ナトリウムにてｐＨを中性にし、その液をブルーレーヨンを通してヘテロサイクリックアミン類を吸着させた。メタノールとアンモニアによりヘテロサイクリックアミンを脱着後、濃縮し、Ａｍｅｓ’ｔｅｓｔによる変異原性試験からヘテロサイクリックアミン類の生成抑制効果を評価した。対照区として、茶を添加しないハンバーグを調製し試験に用いた。結果を表２に示した。
【００１６】
【表２】
0004000199.tif 000003
【００１７】
表２より対照区に比べて変異原性が低下していることから、ハンバーグに緑茶粉末及び茶水抽出物を添加することにより加熱調理時に生成するヘテロサイクリックアミン類の生成量を抑制した。
試験例３
実施例３〜５で製造した各ハンバーグの官能試験を行った。対照品として牛挽肉５０ｇに塩０．５ｇを添加し、以後同様の操作にて製造したハンバーグを用いた。パネラー７名による官能試験の結果、対照品に比べ実施例３のハンバーグは茶の風味が若干発現するが、風味が良く、実施例４及び５のハンバーグは極めて風味が良かった。
【００１８】
本発明の実施態様を挙げれば次の通りである。
（１）茶を添加することを特徴とする、ヘテロサイクリックアミン類の生成を抑制する畜肉製品の製造方法。
（２）茶が緑茶である前記（１）記載の畜肉製品の製造方法。
（３）茶がウーロン茶である前記（１）記載の畜肉製品の製造方法。
（４）茶が紅茶である前記（１）記載の畜肉製品の製造方法。
（５）茶が茶の水抽出物である前記（１）記載の畜肉製品の製造方法。
（６）茶がカテキンである前記（１）記載の畜肉製品の製造方法。
【００１９】
（７）カテキンが（＋）−カテキン、（−）−エピカテキン、（−）−エピカテキンガレート、（＋）−ガロカテキン、（−）−エピガロカテキン、（−）−エピガロカテキンガレート、遊離型テアフラビン、テアフラビンモノガレートＡ、テアフラビンモノガレートＢおよびテアフラビンジガレートより選ばれる一つまたは二種以上を含んでなるものである前記（６）記載の畜肉製品の製造方法。
（８）カテキンが茶からの粗精製品である前記（６）記載の畜肉製品の製造方法。
（９）カテキンが茶からの精製品である前記（６）記載の畜肉製品の製造方法。
（１０）茶の添加量が０．１〜１０重量％である前記（１）〜（４）記載の畜肉製品の製造方法。
（１１）茶の水抽出物の添加量が０．００５〜１０重量％である前記（５）記載の畜肉製品の製造方法。
（１２）カテキンの添加量が０．００１〜５重量％である前記（６）〜（９）記載の畜肉製品の製造方法。
【００２０】
（１３）カテキンが（＋）−カテキンである前記（６）、（８）、（９）記載の畜肉製品の製造方法。
（１４）カテキンが（−）−エピカテキンである前記（６）、（８）、（９）記載の畜肉製品の製造方法。
（１５）カテキンが（−）−エピカテキンガレートである前記（６）、（８）、（９）記載の畜肉製品の製造方法。
（１６）カテキンが（＋）−ガロカテキンである前記（６）記載の畜肉製品の製造方法。
（１７）カテキンが（−）−エピガロカテキンである前記（６）、（８）、（９）記載の畜肉製品の製造方法。
（１８）カテキンが（−）−エピガロカテキンガレートである前記（６）、（８）、（９）記載の畜肉製品の製造方法。
【００２１】
（１９）カテキンが遊離型テアフラビンである前記（６）記載の畜肉製品の製造方法。
（２０）カテキンがテアフラビンモノガレートＡである前記（６）、（８）、（９）記載の畜肉製品の製造方法。
（２１）カテキンがテアフラビンモノガレートＢである前記（６）記載の畜肉製品の製造方法。
（２２）カテキンがテアフラビンジガレートである前記（６）、（８）、（９）記載の畜肉製品の製造方法。
（２３）畜肉製品がハンバーグである前記（１）〜（２２）記載の畜肉製品の製造方法。
（２４）畜肉製品がソーセージである前記（１）〜（２２）記載の畜肉製品の製造方法。
【００２２】
（２５）畜肉製品がハムである前記（１）〜（２２）記載の畜肉製品の製造方法。
（２６）畜肉製品がベーコンである前記（１）〜（２２）記載の畜肉製品の製造方法。
（２７）畜肉製品が畜肉の缶詰である前記（１）〜（２２）記載の畜肉製品の製造方法。
（２８）畜肉製品が畜肉の冷凍品である前記（１）〜（２２）記載の畜肉製品の製造方法。
（２９）畜肉製品が牛肉である前記（１）〜（２２）記載の畜肉製品の製造方法。
（３０）畜肉製品が牛肉の内蔵である前記（１）〜（２２）記載の畜肉製品の製造方法。
（３１）畜肉製品が豚肉である前記（１）〜（２２）記載の畜肉製品の製造方法。
【００２３】
（３２）畜肉製品が豚肉内蔵である前記（１）〜（２２）記載の畜肉製品の製造方法。
（３３）畜肉製品が鳥肉である前記（１）〜（２２）記載の畜肉製品の製造方法。
（３４）畜肉製品が鳥肉の内蔵である前記（１）〜（２２）記載の畜肉製品の製造方法。
（３５）ヘテロサイクリックアミン類が２−アミノ−３，８−ジメチルイミダゾ［４，５−ｆ］キノキサリン（ＭｅＩＱｘ）である前記（１）記載の畜肉製品の製造方法。
（３６）ヘテロサイクリックアミン類が２−アミノ−３−メチルイミダゾ［４，５−ｆ］キノリン（ＩＱ）である前記（１）記載の畜肉製品の製造方法。
（３７）ヘテロサイクリックアミン類が２−アミノ３，４−ジメチルイミダゾ［４，５−ｆ］キノリン（ＭｅＩＱ）である前記（１）記載の畜肉製品の製造方法。
【００２４】
【発明の効果】
本発明の畜肉の製造方法は、茶を添加することにより畜肉製品を加熱調理する際に生成するヘテロサイクリックアミン類の生成を抑制する。しかも本発明の有効成分が我々が普段飲んでいる茶、もしくはその抽出物を添加するものでありその安全性は極めて高い。従って、本発明は食品産業及び人の発ガンリスクを軽減させる等健康管理上極めて有用である。