(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
好適な担体材料と共に、シナルジスティックな効果が達成される量の少なくとも２種の活性成分を含んで成る植物殺菌組成物であって、その成分Ｉが、以下の式（Ｉ）：
0003895378.tif 000010
｛式中：
ＸがＮであり；
ＲがCH3又はシクロプロピルであり；
ＹがＨ，Ｆ，Cl，Br，CF3，CF3O、プロパルジルオキシであり；
ＺがＨ，Ｆ，Cl，CF3，CF3Oであり；又は
ＹとＺが一緒になって、メチレンジオキシ、（ジフルオロメチレン）ジオキシ、エチレンジオキシ、（トリフルオロエチレン）ジオキシ又はベンゾ基である。｝により表される化合物であり、そしてその成分IIが、
IIＡ）メタラキシル、
IIＢ）Ｒ−メタラキシル、
IIＣ）フララキシル、
IIＤ）ベナラキシル、
IIＥ）オフレース、
IIＦ）オキサジキシル、
IIＧ）シモキサニル及び
IIＨ）マンコゼブ、
から成る群から選ばれた化合物である前記組成物。
【請求項２】
前記式（Ｉ）中、
ＸがＮであり；
ＲがCH3又はシクロプロピルであり；
ＹがＨ，Ｆ，Cl，Br，CF3，CF3O、プロパルジルオキシであり；
ＺがＨ，Ｆ，Cl、又は
ＹとＺが一緒になって、メチレンジオキシ、（ジフルオロメチレン）ジオキシ、エチレンジオキシ、（トリフルオロエチレン）ジオキシ又はベンゾ基であり；そして前記成分IIがIIＡ）メタラキシル、
IIＢ）Ｒ−メタラキシル、
IIＣ）フララキシル、
IIＤ）ベナラキシル、
IIＥ）オフレース及び
IIＦ）オキサジキシル、から成る群から選ばれた化合物である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記成分IIが、IIＡ）メタラキシル又はIIＢ）Ｒ−メタラキシルである、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
前記成分IIが、IIＧ）シモキサニルである、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
前記成分Ｉが化合物（25）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−４−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム、である、請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
前記成分Ｉが化合物（06）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３，４−（ジフルオロメチレンジオキシ）ベンジル）イミノ〕−オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム、である、請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
前記成分Ｉが化合物（32）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメトキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム、である、請求項１に記載の組成物。
【請求項８】
前記成分Ｉが化合物（09）メチル２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−フルオロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム、である、請求項１に記載の組成物。
【請求項９】
前記成分Ｉが化合物（35）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム、である、請求項１に記載の組成物。
【請求項１０】
前記成分Ｉが化合物（15）メチル２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム、である、請求項１に記載の組成物。
【請求項１１】
前記成分Ｉが化合物（37）メチル２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム、である、請求項１に記載の組成物。
【請求項１２】
前記成分Ｉが化合物（38）メチル２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−トリフルオロメトキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム、である、請求項１に記載の組成物。
【請求項１３】
Ｉ：IIの重量比が、25：１〜１：20である、請求項１に記載の組成物。
【請求項１４】
Ｉ：IIの重量比が、20：１〜１：20である、請求項13に記載の組成物。
【請求項１５】
Ｉ：IIの重量比が、12：１〜１：８である、請求項14に記載の組成物。
【請求項１６】
植物の病気を防除し、そして予防する方法であって、真菌に感染した、又は真菌からの危険にある植物部分を、いずれかの順番において又は同時に、請求項１に記載の成分Ｉと成分IIで、処理することを含む方法。
【請求項１７】
卵菌綱（Oomycetes）からの危険にある植物又は植物部分を処理する、請求項16に記載の方法。
【請求項１８】
ブドウのつるの木（grapevines）を処理する、請求項16に記載の方法。
【請求項１９】
ジャガイモ（potatoes）を処理する、請求項16に記載の方法。
【請求項２０】
野菜及び果実を処理する、請求項16に記載の方法。
【請求項２１】
植物種子を処理する、請求項16に記載の方法。
【請求項２２】
請求項21に記載の方法により処理された植物種子。
【発明の詳細な説明】
本発明は、シナルジスティックに増加された殺菌作用を有し、かつ、少なくとも２つの活性成分を含んで成る、活性成分の新規農作物保護混合物に、そして特に病気の発生をコントロールし、そして防止するために、農作物の保護におけるこのような混合物の使用方法に関する。
成分Ｉは、以下の式（Ｉ）：
0003895378.tif 000002
｛式中：
Ｘは、CH又はＮであり；
Ｒは、CH3又はシクロプロピルであり；
Ｙは、Ｈ，Ｆ，Cl，Br，CF3，CF3O、プロパルジルオキシであり；
Ｚは、Ｈ，Ｆ，Cl，CF3，CF3Oであり；又は
ＹとＺは、一緒になって、メチレンジオキシ、（ジフルオロメチレン）ジオキシ、エチレンジオキシ、（トリフルオロエチレン）ジオキシ又はベンゾ基である。｝により表される化合物である。
これらの化合物は、EP-A-403 618, EP-A-460 575, WO 92/18494及び他の刊行物中に記載されている。
成分IIは、
IIＡ）メチルＮ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−DL−アラニネート（“メタラキシル”；GB-1 500 581）、特にそのＲエナンチオマー、
IIＢ）メチルＮ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−Ｄ−アラニネート（“Ｒ−メタラキシル”；GB-1 500 581）、
IIＣ）メチルＮ−（２−フロイル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−DL−アラニネート（“フララキシル”；GB-1 448 810）、
IIＤ）メチルＮ−フェニルアセチル−Ｎ−２，６−キシリル−DL−アラニネート（“ベナラキシル”；DE-29 03 612）、
IIＥ）（±）−α−（２−クロロ−Ｎ−２，６−キシリルアセトアミド）−γ−ブチロラクトン（“オフレース”；USP.4 141 989）、
IIＦ）２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）−アセト−２′，６′−キシリジド（“オキサジキシル”；GB-P.2 058 059）、
IIＧ）１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチルウレア、（“シモキサニル”；US 3 957 847）及び
IIＨ）マンガン・エチレンビス（ジチオカーバメート）ポリマー亜鉛錯体（“マンコゼブ”；USP 2 974 156）、
から成る群から選ばれた化合物である。
本発明は、さらに、上記式（Ｉ）の成分Ｉ中、
Ｘは、CH又はＮであり；
Ｒは、CH3又はシクロプロピルであり；
Ｙは、Ｈ，Ｆ，Cl，Br，CF3，CF3O、プロパルジルオキシであり；
Ｚは、Ｈ，Ｆ，Clであり；又は
ＹとＺは、一緒になって、メチレンジオキシ、（ジフルオロメチレン）ジオキシ、エチレンジオキシ、（トリフルオロエチレン）ジオキシ又はベンゾ基であり；そして成分IIが、
IIＡ）メチルＮ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−DL−アラニネート（“メタラキシル”）、特にそのエナンチオマー、
IIＢ）メチルＮ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−Ｄ−アラニネート（“Ｒ−メタラキシル”）、
IIＣ）メチルＮ−（２−フロイル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−DL−アラニネート（“フララキシル”）、
IIＤ）メチルＮ−フェニルアセチル−Ｎ−２，６−キシリル−DL−アラニネート（“ベナラキシル”）、
IIＥ）（±）−α−（２−クロロ−Ｎ−２，６−キシリルアセトアミド）−γ−ブチロラクトン（“オフレース”）、
IIＦ）２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）−アセト−２′，６′−キシリジド（“オキサジキシル”）、及び
IIＧ）１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチルウレア（“シモキサニル”）、
から成る群から選ばれた化合物である、
混合物に関する。
驚ろくべきことに、植物の病気の予防及び防除において、成分ＩとIIを有する本発明に係る混合物が、さまざまな標的病原体に対して相補的作用を又は同一の病原体に対して純粋に追加的作用を発揮するだけでなく、それらが著しいシナルジスティックに（共同的に）増加された作用を示すことが判明した。
上記２つの活性成分の有利な混合比は、Ｉ：II＝25：１〜１：20であり、好ましくは、Ｉ：II＝20：１〜１：10、そして12：１〜１：８である。特に有利な混合比は、
Ｉ：IIＡ＝10：１〜１：10
Ｉ：IIＢ＝10：１〜１：８
Ｉ：IIＣ＝６：１〜１：８
Ｉ：IIＤ＝８：１〜１：４
Ｉ：IIＥ＝10：１〜１：６
Ｉ：IIＦ＝10：１〜１：８
Ｉ：IIＧ＝10：１〜１：５
Ｉ：IIＨ＝１：30〜１：１
である。
好ましい２成分混合物は、成分Ｉが、以下の化合物：
（01）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（02）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−３，４−（ジフルオロメチレンジオキシ）ベンジル）−イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（03）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３−ブロモベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（04）メチル２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−３，４−メチレンジオキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（05）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−プロパルジルオキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（06）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３，４−（ジフルオロメチレンジオキシ）ベンジル）イミノ〕−オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（07）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−３，４−メチレンジオキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（08）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３−プロパルジルオキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（09）メチル２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−フルオロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（10）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（11）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（１−（β−ナフチル）エチル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（12）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３，４−メチレンジオキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（13）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（14）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３，４−エチレンジオキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（15）メチル２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（16）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−３−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（17）メチル２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（18）メチル３−メトキシ−２−｛α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメトキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（19）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３，４−メチレンジオキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（20）メチル２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−３，４−（ジフルオロメチレンジオキシ）ベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（21）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３，４−エチレンジオキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（22）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（１−（２，３−ジヒドロ−２，２，３−トリフルオロ−１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）エチル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（23）２−〔α−｛〔（１−（２，３−ジヒドロ−２，２，３−トリフルオロ−１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）エチル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（24）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（25）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−４−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（26）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−４−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（27）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−ブロモベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（28）メチル２−〔α−１｛（１−（β−ナフチル）エチル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（29）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３，４−（ジフルオロメチレンジオキシ）ベンジル）−イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（30）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−フルオロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（31）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（32）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメトキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（33）メチル２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−３−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（34）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（35）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（36）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（37）メチル２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（38）メチル２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−トリフルオロメトキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム、
から成る群から選ばれたものである。
上記のものの中から、以下のものが特に好ましい：
（25）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−４−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（24）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（32）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメトキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（12）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３，４−メチレンジオキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−アクリレート；
（09）メチル２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−フルオロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（26）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−４−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（18）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメトキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（35）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（15）メチル２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（36）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（37）メチル２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（38）メチル２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−トリフルオロメトキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム。
特に有利な混合物は、式（Ｉ）の成分が、成分IIとしてメタラキシルと共に、特に少なくとも85％純度形態（残りはＳ−エナンチオマー）におけるエナンチオマーＲ−メタラキシルIIＢと共に使用されるときに、得られる。
他の好ましい混合物は、成分IIがシモキサニル又はマンコゼブであるものである。
追加の第３成分としてマンコゼブを含む、成分ＩとIIの混合物も有利である。
本発明に係る活性成分混合物Ｉ＋IIは、病気の発生に対して植物を保護する大きく有利な特性をもつ。本活性成分混合物を使用することにより、さまざまな有用植物農作物の植物又は植物部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）上に見られる微生物が封じ込められ、又は破壊されることができ、そしてその後に成長する植物部分さえ、このような微生物により害されないで残る。それらは、真菌感染及び土壌担持植物病原体真菌に対してそれらを保護するために、植物増殖材料、特に種（果実、塊茎、仁）及び苗床植物（例えば、米）の処理のための種子ドレッシング材料として使用されることもできる。本発明に係る活性成分混合物は、それらが、植物により十分に許容されるという事実により、そして環境にやさしいということにより、卓越している。
成分IIとしての、卵菌綱（Oomycetes）（例えば、エキビョウキン（Phytophthora）、ツユカビ（Peronospora）、ブレミア（Bremia）、フハイカビ（Pythium）、タンジクツユカビ（Plasmopara）を防除するための典型的な調製物の存在の結果として、本発に係る混合物は、これらの害虫に対する高い効果により卓越している。しかしながら、上記活性成分混合物は、さらに、以下の綱：子嚢菌綱（例えば、ベンツリア（Venturia）、ポドスファエラ（Podosphaera）、ウドンコカビ（Erysiphe）、モニリアキンカクキン（Monilinia）、コタマカビ（Mycosphaerella）、ウンチニュラ（Uncinula））；担子菌綱（Basidiomycetes）（例えば、ヘミレイア（Hemileia）、リゾクトニア（Rhizoctonia）、プクキニア（Puccinia）の種）；及び不完全菌綱（Funji imperfecti）（例えば、ボトリティス（Botrytis）、コムギ斑点病菌（Helminthosporium）、リンユスポリウム（Rhynchosporium）、フザリウム（Fusarium）、セプトリア（Septoria）、セルコスポラ（Cercospora）、アルターナリア（Alternaria）、イモチキン（Pyricularia）、そして特にシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides））に属する植物病原性真菌に対して活性である。本明細書中に開示する発生のための標的農作物として好適な植物種の例は、本発明の範囲内で、以下のものである：穀物（小麦、大麦、ライ麦、オーツ、米、モロコシ及び関連種）；ビート（砂糖ビート及び飼料ビート）；ナシ状果、石果、軟果（リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、チェリー、イチゴ、ラズベリー及び黒イチゴ）；マメ科植物（インゲン豆、レンズ豆、エンドウ豆、大豆）；油作物（油料種子ナタネ、マスタード、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマシ、ココア、塊茎植物（groundnuts））；ウリ科植物（カボチャ、キュウリ、メロン）；繊維植物（綿、フラックス、アサ、ジュート）；カンキツ属果実（オレンジ、メロン、グレープフルーツ、タンジェリン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ピーマン）；クスノキ科（Lauraceae）（アボガド、クスノキ（Cinnamonum）、樟脳）又は植物、例えば、メイズ、タバコ、ナッツ、コーヒー、サトウキビ、茶、ブドウのつる木、ホップ、バショウ科（Musaceae）及びラテックス植物、そしてまた観賞植物（花、低木、落葉樹及び針葉樹、例えば、針葉樹（conifers））。この一覧は、非限定的である。
本発明に係る活性成分混合物は、卵菌綱、すなわち、さまざまな種のべと菌（downy mildew）により危険にさらされる農作物における使用のために特に有利である。これらの農作物は、ブドウのつるの木、ジャガイモ、タバコ、野菜（例えば、トマト、ズッキーニ（courgettes）、キュウリ、アボガド）及び果実、例えば、かんきつ果実；ホップ、サトウキビ、バナナ、メイズ、観賞芝（ターフ）その他を含む。マメ科植物（エンドウ豆、インゲン豆、レンズ豆）の、メイズの、モロコシの、そしてヒマワリの増殖性材料（例えば、種子）は、さらに、特にツユカビ科（Peronosporaceae）による攻撃に対して、本活性成分混合物で保護されることができる。しかしながら、さらに、これらの混合物は、既に述べたように、他の農作物、特に穀物、例えば、小麦及び大麦において有利に使用されることができる。
式（Ｉ）と（II）の活性成分の混合物は、通常、組合せの形態において使用される。式（Ｉ）と（II）の活性成分は、所望により、配合の技術分野において慣用的に使用される他の担体、界面活性剤又は他の適用強化性添加物と共に、同時に、又は同一日に前後して、処理されるべき領域又は植物に適用されることができる。好適な担体及び添加物は、固体又は液体であることができ、そして配合の技術分野における好都合である物質、例えば、天然又は再生産された鉱物質、溶媒、分散剤、水和剤、接着剤、増粘剤、バインダー及び肥料である。
各ケースにおいて上記活性成分ＩとIIの中の少なくとも１を含む活性成分混合物を適用するための好ましい方法は、植物の気相部分、特に葉への適用（葉適用）である。適用の数及びレートは、その病原体の生物学的及び気候上の環境に因る。あるいは、本活性成分は、その根系を通じての土壌又は水を介して（浸透作用）、液体調製物でその植物の座を浸すことにより（例えば、米の栽培において）又は固形形態、例えば、粒状物の形態においてその土壌中に上記物質を取り込むことにより（土壌適用）、その植物に到達することができる。式（Ｉ）と（II）の化合物は、活性成分の液体調製物で順番に塊茎又は粒を浸漬することにより又は事前に併合した湿又は乾燥調製物でそれらをコーティングすることにより、種子処理（コーティング）の目的をもって種子粒（seed kernells）に適用されることもできる。さらに、植物への他のタイプの適用が、特定の場合に、例えば、芽又は実を結ぶ頭の特定の処理において、可能である。上記組合せの化合物は、純粋な活性成分として、又は好ましくは、配合の技術分野において慣用的に使用される補助剤と共に、使用され、そしてそれらは、それ故、知られたやり方で加工されて、例えば、エマルジョン濃縮物、進展性ペースト、直接スプレーすることができる又は希釈することができる溶液、希釈エマルジョン、水和性粉末、可溶性粉末、粉剤、粒状物、又はカプセル化により、例えば、ポリマーにおいて与えられる。適用方法、例えば、スプレー、噴霧、散布（dusting）、散布（scattering）、ブラッシング又は注ぎ、そしてその組成物の性質は、意図された目的及び行き渡る状況に合うように選ばれる。本活性成分混合物の有利な適用レートは、一般に、20ｇ〜1000ｇ活性成分／ha、特に50ｇ〜800ｇ活性成分／ha、特に好ましくは、100ｇ〜700ｇ活性成分／haである。種子処理のための適用レートは、100kgの種子当り0.5ｇ〜800ｇ、好ましくは、５ｇ〜100ｇ活性成分である。
配合物は、知られたやり方で、例えば、エキステンダー、例えば、溶媒、固体担体、及び適宜、表面活性化合物（界面活性剤）と、上記活性成分とをじかに混合及び／又は粉砕することにより調製される。
次のものが可能性のある溶媒である：芳香族炭化水素、好ましくは、Ｃ8〜Ｃ12、例えば、キシレン混合物又は置換ナフタレン、フタル酸エステル、例えば、ジブチル・フタレート又はジオクチル・フタレート、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン、アルコール及びグリコール及びそれらのエーテル及びエステル、例えば、エタノール、エチレン・グリコール、エチレン・グリコール・モノメチル・エーテル又はエチレン・グリコール・モノエチル・エーテル、ケトン、例えば、シクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチル・スルホキシド又はジメチルホルムアミド、及びエポキシド化された又はエポキシド化されていない植物油、例えば、エポキシド化ココナッツ油又は大豆油；又は水。
例えば、粉剤及び分散性粉末のために一般に使用される固体担体は、粉砕された天然鉱物、例えば、方解石、タルク、カオリン（白土）、モンモリロナイト又はアタパルジットである。その物理特性を改善するために、高分散シリカ又は高分散吸収性ポリマーを添加することもできる。粒状物のための可能性のある粒状の吸収性担体は、細孔タイプ、例えば、軽石、煉瓦、砂利、海泡石又はベントナイト、又は非吸着性担体材料、例えば、方解石又は砂である。さらに、無機又は有機性の多数の事前粒状化材料、例えば、特に苦灰石又は細かく砕いた植物残渣が、使用されることができる。配合されるべき式（Ｉ）と（II）の活性化合物の性質に依存して、好適である表面活性化合物は、良好な乳化、分散及び水和特性をもつ非イオン、カチオン及び／又はアニオン界面活性剤である。界面活性剤は、界面活性剤の混合物をも意味すると理解すべきである。
適用を強化する特に有利なアジュバントは、さらに、セファリン及びレクチンのシリーズからの天然又は合成のリン脂質、例えば、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセリン、リゾレクチンである。
概して、農薬調製物は、0.1〜99％の、特に0.1〜95％の式（Ｉ）と（II）の活性成分、99.9〜１％の、特に99.9〜５％の固体又は液体添加物並びに０〜25％の、特に0.1〜25％の、界面活性剤を含む。
濃縮された組成物が商業製品としてより好ましいけれども、エンド・ユーザーは、希釈組成物を使用する傾向にある。
このような組成物は、本発明の一部である。
以下の実施例は、本発明を説明することを意図されており、“活性成分”は、特定の混合比における化合物Ｉと化合物II（特に、メタラキシルIIＡ、好ましくは、Ｒ−メタラキシルIIＢ）の混合物を意味すると理解される。
配合例
0003895378.tif 000003
上記活性成分を上記添加物と完全混合し、そしてこの混合物を好適なミル内で粉砕する。これは、水で希釈されていずれかの望ましい濃度の懸濁液を与える水和性粉末を与える。
エマルジョン濃縮物
0003895378.tif 000004
農作物保護において使用されることができるいずれかの望ましい希釈物のエマルジョンをそれを水で希釈することによりこの濃縮物から調製することができる。
0003895378.tif 000005
すぐに使用できる粉剤を、上記活性成分を上記担体と混合し、そしてその混合物を好適なミル内で粉砕することにより得る。このような粉末は、乾燥種子ドレッシングのために使用されることもできる。
エクストルーダー粒状物
0003895378.tif 000006
上記活性成分を上記添加物と混合し、そしてその混合物を、粉砕し、そして水で湿らせた。この混合物を、エクストルードし、そしてその後気流中で乾燥させた。
コートされた粒状物
0003895378.tif 000007
ミキサー中で、細かく粉砕された活性成分をポリエチレン・グリコールで湿らせたカオリンに均一に適用した。このやり方で、粉を含まないコートされた粒状物を得る。
懸濁濃縮物
0003895378.tif 000008
細かく粉砕された活性成分を、上記添加物とじかに混合する。これは、懸濁濃縮物を与え、これから、いずれかの望ましい希釈の懸濁液がそれを水で希釈することにより調製されることができる。このような希釈物を、スプレーし、注ぎ又は浸し、これによりそれらを微生物の攻撃に対して保護することにより、生きた植物及び植物増殖材料を処理するために使用することができる。
生物学的実施例
シナルジスティックな効果は、上記活性成分組合せ物の活性が、その個々の成分の活性の合計を超えるときに、存在する。
与えられた活性成分の組合せについて予想される活性Ｅは、いわゆるCOLBY式に従い、そして、以下のように計算されることができる（COLBY, S.R.“Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations”, Weeds, Vol.15, pages 20-22；1967）：
ppm＝スプレー混合物１ｌ当りの活性成分（＝a.i.）のミリグラム数
Ｘ＝ｐ ppmの活性成分が適用されたときの活性成分Ｉにより引き起こされる％活性
Ｙ＝ｑ ppmの活性成分が適用されたときの活性成分IIにより引き起こされる％活性
Ｅ＝ｐ＋ｑ ppmの活性成分が適用されたときのそれらの活性成分の予想される活性（付加効果）、
である場合、
0003895378.tif 000009
実際に観察された活性（Ｏ）が、その予想される活性（Ｅ）を超える場合、その組合せ物の活性は、付加的である。すなわち、シナルジスティックな効果が存在する。Ｏ／Ｅ＝シナルジズム係数（SF）。
以下の実施例中、処理されていない植物の病気のレベルは、100％に等しくされ、これは、０％の活性に相当する。
Ｂ−１：小麦におけるプクキニア・レコンジタ（Puccinia recondita）に対する活性
ａ）残存−保護作用
種播き６日後、小麦植物に、上記活性成分混合物の水和性粉末で調製された水性スプレー混合物（0.02％の活性成分）を滴下した点にスプレーし、そして24時間後、上記真菌の夏胞子で感染させた。48時間のインキュベーション時間の後（条件：20℃における95〜100パーセントの相対大気湿度）、それらの植物を、22℃において温室内に入れる。その感染12日後に、上記真菌感染を評価する。
ｂ）浸透作用
水性スプレー混合物を、上記活性成分混合物の水和性粉末（土壌容量に基づき0.006％の活性成分）で調製し、次に種播き５日後に小麦植物に注ぐ。このスプレー混合物が、上記植物の気相部分に接触しないように注意する。48時間後、これらの植物を、上記真菌の夏胞子懸濁液で感染させる。48時間のインキュベーション時間後（条件：20℃における95〜100パーセント相対大気湿度）、これらの植物を、22℃において温室内に入れる。感染の12日後に、その真菌感染を評価する。
良好なシナジー効果が、特に、成分Ｉが、
（29）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３，４−（ジフルオロメチレンジオキシ）ベンジル）−イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（18）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメトキシベンジル）−イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（09）メチル２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−フルオロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（32）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメトキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（15）メチル２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（35）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；又は
（６）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３，４−（ジフルオロメチレンジオキシ）ベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム、
である活性成分混合物により、示される。
実施例Ｂ−２：ブドウのつるの木におけるプラズモパラ・ビティコーラ（Plasmopara viticola）に対する活性
４〜５葉の段階におけるブドウの苗木に、上記活性混合物の水和性粉末で調製された水性スプレー混合物（0.02％の活性成分）で滴下された点にスプレーし、そして24時間後、上記真菌の胞子嚢懸濁液で感染させる。この真菌感染を、感染６日後に評価し、この時間の間、95〜100％の相対大気湿度及び20℃の温度を維持する。顕著なシナルジスティック効果が、特に、成分Ｉが、
（12）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３，４−メチレンジオキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（18）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメトキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（32）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメトキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（15）メチル２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（６）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３，４−（ジフルオロメチレンジオキシ）ベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム又は
（35）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム、であり、そして成分IIが、オフレース（IIＥ）、オキサジキシル（IIＦ）、又は特にメタラキシル（IIＡ）又はＲ−メタラキシル（IIＢ）、である活性成分混合物により示される。
実施例Ｂ−３：リンゴにおけるビンチュリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）に対する残存保護作用
長さ10〜20cmの新鮮シュートをもつリンゴ挿し木に、上記活性成分混合物の水和性粉末で調製された水性スプレー混合物（0.02％の活性成分）を滴下した点にスプレーし、そして24時間後、上記真菌の分生子懸濁液で感染させる。これらの植物を、90〜100％の相対大気湿度において５日間インキュベートし、そしてさらに10日間20〜24℃において温室内に入れる。この真菌感染を、感染12日後に評価する。
本発明に係る活性成分混合物は、顕著に増加した活性をもつ。
実施例Ｂ−４：大麦におけるエリシフェ・グラミニス（Erysiphe graminis）に対する活性
ａ）残存保護作用
約８cm高の大麦植物に、上記活性成分の水和性粉末で調製された水性スプレー混合物（0.02％の活性成分）を滴下した点にスプレーし、そして３〜４時間後、上記真菌の分生子を噴霧する。この感染植物を、22℃において温室内に入れる。この真菌感染を感染12日後に評価する。
ｂ）浸透作用
上記活性成分の水和性粉末で調製した水性スプレー混合物（土壌容量に基づき0.002％の活性成分）を、次に約８cm高の大麦植物に注ぐ。このスプレー混合物がその植物の気相部分に接触しないように注意する。48時間後、これらの植物に、上記真菌の分生子を噴霧する。感染された植物を、22℃において温室内に入れる。この真菌感染を感染12日後に評価する。
良好なシナルジスティックな効果が、特に、成分Ｉが、
（６）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３，４−（ジフルオロメチレンジオキシ）ベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（09）メチル２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−フルオロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（32）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメトキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（15）メチル２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（24）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（25）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−４−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（35）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（18）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメトキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（36）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート又は
（37）メチル２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム、
である活性成分混合物により示される。
実施例Ｂ−５：トマトにおけるフィトフトーラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）に対する活性
ａ）治療作用
トマト植物、栽培品種“Roter Gnom”を、３週間栽培し、そして次に、それに、上記真菌の精胞子懸濁液をスプレーし、そして18〜20℃及び飽和周囲湿度においてキャビン内でインキュベートする。この加湿を24時間後に中断する。これらの植物を乾燥させた後、それらに、200ppmの濃度において水和性粉末として配合された活性成分を含む混合物をスプレーする。このスプレー・コーティングが乾燥した後、これらの植物を４日間上記加湿チャンバーに戻す。この後に現れた典型的な葉の病変の数及びサイズを、上記テスト物質の効果を評価するための尺度として使用する。
ｂ）予防的浸透作用
水和性粉末として配合される活性成分を、ポット内の３週齢のトマト植物栽培品種“Roter Gnom”の土壌表面上に、（その土壌容量に対して）60ppmの濃度において導入する。３日間の間隔の後、それらの葉の下側に、フィトフトーラ・インフェスタンスの精胞子懸濁液をスプレーする。次にそれらを、18〜20℃及び飽和周囲湿度においてスプレー・キャビネット内で５日間保つ。この後、典型的な葉の病変が現れ、その数とサイズを、上記テスト物質の効果を評価するために使用する。
良好なシナルジスティックな効果は、特に、成分Ｉが、
（35）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（32）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメトキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（12）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３，４−メチレンジオキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（15）メチル２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（24）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（36）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレートであり、そして成分IIがオキサジキシル（IIＦ）、オフレース（IIＥ）、又は特にメタラキシル（IIＡ）又はＲ−メタラキシル（IIＢ）、
である活性成分混合物により示される。
実施例Ｂ−６：塊茎植物（groundnuts）に対するセルコスポラ・アラチジコーラ（Cercospora arachidicola）に対する残存保護作用
10〜15cm高のGroundnut植物に、水性スプレー混合物（0.02％の活性成分）を滴下した点にスプレーし、そして48時間後、それを、上記真菌の分生子懸濁液で感染させる。これらの植物を、21℃及び高周囲湿度において72時間インキュベートし、そしてその後、典型的な葉病変が現れるまで温室内に入れる。上記活性成分の活性を、その感染の12日後に、葉の病変の数とサイズに基いて評価する。
顕著に増加した活性が、特に、成分Ｉが、
（32）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメトキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（24）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（15）メチル２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（18）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメトキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；又は
（36）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（38）メチル２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−トリフルオロメトキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム又は
（26）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−４−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート、
である活性成分混合物により示される。
実施例Ｂ−７：米におけるピリキュラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）に対する活性
ａ）残存−保護作用
米植物を２週間栽培し、そして次に、それに、水性スプレー混合物（0.02％の活性成分）を滴下した点にスプレーし、そして48時間後、上記真菌の分生子懸濁液で感染させる。この真菌感染を、感染の５日後に評価し、この間、95〜100％の相対周囲湿度及び22℃の温度を維持する。
ｂ）浸透作用
水性スプレー混合物（土壌容量に基づく0.006％の活性成分）を、次に、２週齢の米植物に注ぐ。このスプレー混合物がその植物の気相部分に接触しないように注意する。次にこれらのポットに、その米植物の茎の最も下の部分が沈む程度に水を満たす。96時間後、これらの植物を、上記真菌の分生子懸濁液で感染させ、そして95〜100％の相対周囲湿度及び24℃の温度において５日間保つ。本発明に係る活性成分混合物は、ピリキュラリアに対する増加された活性を示す。
実施例Ｂ−８：リンゴ果実上のボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）に対する活性。残存保護作用
人工的に損傷を受けたリンゴを、その損傷部位にスプレー混合物（0.02％の活性成分）を一滴ずつ適用することにより処理する。この処理された果実に、その後に、上記真菌の胞子懸濁液で接種し、そして高周囲湿度及び約20℃において１週間インキュベートする。上記テスト物質の殺菌活性を、腐敗が観察された損傷部位の数から演繹する。顕著に増加された活性は、特に、成分Ｉが、
（09）メチル２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−フルオロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（32）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメトキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（35）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（24）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（15）メチル２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（18）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメトキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；又は
（36）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；であり、そして成分IIがフララキシル（IIＣ）、メタラキシル（IIＡ）又はＲ−メタラキシル（IIＢ）である活性成分混合物により示される。
実施例Ｂ−９：ヘルミントスポリウム・グラミネウム（Helminthosporium gramineum）に対する活性
小麦粒を、上記真菌の胞子懸濁液で汚染させ、そして乾燥させる。この汚染された粒を、上記テスト物質の懸濁液（その種子重量に基づき600ppmの活性成分）で仕上（dress）げる。２日後、これらの粒を、好適な寒天皿内に配置し、そしてさらに４日後、それらの粒の周囲の真菌コロニーの発達を評価する。この真菌コロニーの数とサイズを、上記テスト物質を評価するために使用する。本発明に係る活性成分混合物は、顕著に増加された活性を示す。
実施例Ｂ−10：ライにおけるフザリウム・ニバール（Fusarium nivale）に対する活性
ライ栽培品種Tetrahellであってフザリウム・ニバールにより天然に感染されているものを、ローラー・ミキサー内で上記テスト殺菌剤で仕上げる。次の濃度を使用する：20又は６ppmのa.i.（種子重量に基づく）。感染され、そして処理されたライを、種子ドリルを使用して、長さ３ｍ及び６種子列の区画内に10月に開放状態で、種播きする。集中（concentration）当り３回繰り返す。この病的レベルが評価されるまで、上記実験畑を、通常の農作物管理の畑条件（好ましくは、冬の月々の間に雪の覆いが取り除かれない領域内で）に供する。植物毒性を評価するために、苗の出現を、秋に格付けし、そして春に植物密度／腋芽について格付けする。上記活性成分の活性を評価するために、フザリウム感染植物のパーセンテージを、雪が融けた直後に、その年の初めに評価する。
良好なシナルジスティックな効果が、特に、成分Ｉが、
（26）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−４−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（32）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメトキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（18）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメトキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（６）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３，４−（ジフルオロメチレンジオキシ）ベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（38）メチル２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−トリフルオロメトキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム、
である活性成分混合物により示される。
実施例Ｂ−11：小麦におけるセプトリア・ノドラム（Septoria nodorum）に対する活性
３葉段階における小麦植物に、上記活性成分の水和性粉末で調製したスプレー混合物（60ppmのa.i.）をスプレーする。24時間後、処理された植物を、上記真菌の分生子懸濁液で感染させる。次にこれらの植物を、90〜100％の相対周囲湿度において２日間インキュベートし、そしてさらに10日間20〜24℃において温室内に入れる。感染の13日後に、その真菌感染を評価する。顕著に増加された活性が、成分Ｉが、
（32）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメトキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（25）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−４−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（35）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（24）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（36）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート、
である活性成分混合物により示される。
実施例Ｂ−12：ジャガイモ（potato）植物におけるフィトフィトーラに対する活性
ａ）残存−保護作用
２〜３週齢のジャガイモ植物（Bintje変種）を、３週間栽培し、そして次にそれに、上記活性成分の水和性粉末で調製されたスプレー混合物（0.02％の活性成分）をスプレーする。24時間後、処理された植物を、上記真菌の胞子嚢懸濁液で感染させる。この真菌感染を、その感染された植物が90〜100％の相対周囲湿度及び20℃において５日間インキュベートされた後に評価する。
ｂ）浸透作用
上記活性成分の水和性粉末で調製されたスプレー混合物（土壌容量に基づき0.002％の活性成分）を、次に、３週間栽培した２〜３週齢のジャガイモ植物（Bintje変種）に注ぐ。このスプレー混合物がその植物の気相部分に接触しないように注意する。48時間後、その処理された植物を、上記真菌の胞子嚢懸濁液で感染させる。真菌感染を、その感染された植物が、90〜100％の相対周囲湿度ｔ20℃において５日間インキュベートされた後に評価する。
良好なシナルジスティックな効果が、特に、成分Ｉが、
（32）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメトキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（６）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３，４−（ジフルオロメチレンジオキシ）ベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（15）メチル２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（24）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（12）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３，４−メチレンジオキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（18）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメトキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；又は
（35）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシムであり、特に、メタラキシル（IIＡ）、ベナラキシル（IIＤ）又はＲ−メタラキシル（IIＢ）と組み合される活性成分混合物により示される。
実施例Ｂ−13：砂糖ビート（Beta vulgaris）におけるピシウム・デバリアナム（Pythium debaryanum）に対する活性
上記真菌を、滅菌オート粒上で成長させ、そして土壌と砂の混合物に添加する。この感染された土壌を、フラワー・ポット内に充填し、そして砂糖ビートの種子を、種播きする。種播き直後に、水和性粉末として配合されたテスト調製物を、水性懸濁液の形態で上記土壌上に注ぐ。次にこれらのポットを20〜24℃において２〜３週間温室内に入れる。この土壌を、水を穏やかにスプレーすることにより均一な湿度を一定に保つ。上記テストを評価するとき、上記砂糖ビート植物の出現並びに健康な植物と病気にかかった植物の割合を、測定する。
ｂ）種子ドレッシング後の活性
上記真菌を、滅菌オート粒上で成長させ、そして土壌と砂の混合物に添加する。この感染された土壌を、フラワー・ポット内に充填し、そして砂糖ビートの種子は、種子ドレッシング粉末として配合された上記テスト調製物で処理されていた。上記種子がまかれたポットを、20〜24℃において２〜３週間温室内に入れた。この土壌を、水を穏やかにスプレーすることにより均一な湿度に保つ。テストを評価するとき、上記砂糖ビート植物の出現並びに健康な植物と病気にかかった植物の割合を測定する。本発明に係る混合物により処理された植物は、外観上健康である。一方、いくつかの処理されなかった植物は、健康でないように現れる。好ましい活性成分、成分Ｉは、
（12）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３，４−メチレンジオキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（15）メチル２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム；
（18）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメトキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（24）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（29）メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３，４−（ジフルオロメチレンジオキシ）ベンジル）−イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレート；
（35）メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム及び
（37）メチル２−〔α−｛〔（α−シクロプロピル−４−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシム、である。
好ましい活性成分、成分IIは、ベナラキシル（IIＤ）、オフレース（IIＥ）、オキサジキシル（IIＦ）であるが、好ましくは、メタラキシル（IIＡ）とＲ−メタラキシル（IIＢ）である。