(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
１−（３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ−［１，５−ａ］−ピリジン−２−イル）−５−（メチルプロパルギルアミノ）−４−ピラゾリルカルボニトリル［成分（Ａ）］と、
ベンタゾン、モリネート、ダイムロン、チオベンカルブ、ブタクロル、プレチラクロル、ジメピペラート、フェノキサプロップ−エチル、クロメプロップ、シンメチリン、ブロモブチド、キンクロラック、メフェナセット、ピラゾスルフロン−エチル、エスプロカルブ、シノスルフロン、テニルクロン、クミルロン、ＭＫ２４３、ナプロアニリド、アニロフォス、ベンフレセート、ビフェノクス、ＣＨ−９００、ＭＣＰＡ、ニトロフェン、オキサジアゾン、ペンジメタリン、シメトリン、スルコトリオン(ICIA0051)、トリフルラリン、ピペロホス、ピリブチカルブ、エトキシスルフロン、ベンスルフロンメチル、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、シクロスルファムロン、シハロフォップ−ブチル、ＮＢＡ−０６１、アジムスルフロンまたはイマゾスルフロンからなる群から選ばれた除草剤［成分（Ｂ）］
との混合物を活性成分として含む相乗的に活性な除草剤組成物。
【請求項２】
混合物中の成分（Ａ）対成分（Ｂ）の重量比が１：０.１〜１：１００である請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項３】
重量比が１：０.５〜１：５０である請求項２に記載の除草剤組成物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物を用いて雑草を処理することからなる雑草の抑制方法。
【請求項５】
作物中の雑草を抑制する請求項４に記載の方法。
【請求項６】
作物が稲である請求項５に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
発明の技術分野
本発明は、１−（３−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ−[1,5-a]−ピリジン−２−イル）−５−（メチルプロパルギルアミノ）−４−ピラゾリルカルボニトリルと他の除草剤との新規な混合物、及び豊作物中の雑草を抑制するためのその使用に関する。
従来の技術
１−（３−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ−[1,5-a]−ピリジン−２−イル）−５−（メチルプロパルギルアミノ）−４−ピラゾリルカルボニトリルの除草作用は、既に開示されている（DE OS 43 15 330）。さらに、特に個々の活性物質の使用は殆どの場合不満足なので、活性物質の混合物の使用は特定の利点をもたらすことが知られている。
発明の開示
１−（３−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ−[1,5-a]−ピリジン−２−イル）−５−（メチルプロパルギルアミノ）−４−ピラゾリルカルボニトリル［成分（Ａ）］と、ベンタゾン（bentazone）、モリネート（molinate）、ダイムロン（daimuron）、チオベンカルブ（thiobencarb）、ブタクロル（butachlor）、プレチラクロル（pretilachlor）、ジメピペラート（dimepiperate）、フェノキサプロップ−エチル（fenoxaprop-ethyl）、クロメプロップ（clomeprop）、シンメチリン（cinmethylin）、ブロモブチド（bromobutide）、キンクロラック（quinclorac）、メフェナセット（mefenacet）、ピラゾスルフロン−エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、エスプロカルブ（esprocarb）、シノスルフロン（cinosulfuron）、テニルクロル（thenylchlor）、クミルロン（cumyluron）、MK 243、ナプロアニリド（naproanilide）、アニロフォス（anilofos）、ベンフレセート（benfuresate）、ビフェノクス（bifenox）、CH-900、MCPA、ニトロフェン（nitrofen）、オキサジアゾン（oxadiazon）、ペンジメタリン（pendimethalin）、シメトリン（simetryn）、スルコトリオン（sulcotrione）（ICIA0051）、トリフルラリン（trifluralin）、ピペロホス（piperophos）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuronmethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シハロフォップ−ブチル（cyhalofop-buthyl）、NBA-061、アジムスルフロン（azimusulfuron）、プロパニル（propanil）、またはイマゾスルフロン（imazosulfuron）からなる群から選ばれた他の除草剤［成分（Ｂ）］との混合物を活性成分として含む除草剤組成物は、米などの農作物に対する選択性を失うことなく、特に高い除草活性を示し、そしてある場合には、作物との両立性を明白に改善しさえすることがここで見いだされた。
クミルロンとNBA-061を除いて、成分（Ｂ）の活性物質は、例えば、“ザ ペスチサイダル マニュアル（The Pesticidal Manual）”，第10版（1994），Brit. Crop Prot. Council, London、及び“ザ ロイヤル ソサイアティ オブ ケミストリー（The Royal Soc. of Chem.）, Cambridge、により知られている。クミルロン自体は特にアグロケミストリー ジャパン（Agrochem. Jpn.）, 63, 18〜19頁, 1993（コンナイ外）に記述されており、そしてNBA-061は、ドイツ特許DE 504059、欧州特許EP 612735及び欧州特許EP 726259に記述されている。
驚くべきことに、本発明による活性物質の組み合わせの除草活性は、個々の成分の活性をはるかにしのぎ、個々の成分の合計をもまたしのぐ。従って、相乗作用が存在する。
例えば、本発明による活性物質の組み合わせは、以下の植物の抑制に使用することができる：
リンデルニア（Lindernia）、ロタラ（Rotala）、ミモサ（Mimosa）、ヘテランテラ（Heteranthera）、シナピス（Sinapis）、ガリウム（Galium）、ステラリア（Stellaria）、マトリカリア（Matricaria）、ガリンソガ（Galinsoga）、ケノポジウム（Chenopodium）、ブラッシカ（Brassica）、ウルチカ（Urtica）、セネシオ（Senecio）、アマランタス（Amaranthus）、ポルツラカ（Portulaca）、キサンチウム（Xanthium）、コンボルブルス（Convolvulus）、イポメア（Ipomea）、ポリゴナム（Polygonum）、セスバニア（Sesbania）、シルシウム（Cirsium）、カルデュウス（Carduus）、ソンクス（Sonchus）、ソラナム（Solanum）、ラミウム（Lamium）、ベロニカ（Veronica）、アブチロン（Abutilon）、ダツラ（Datura）、及びビオラ（Viola）属等の双子葉植物の雑草、並びに、
アリスマ（Alisma）、アベナ（Avena）、アロペクルス（Alopecurus）、エチノクロア（Echinochloa）、セタリア（Setaria）、シルプス（Scirpus）、パニクム（Panicum）、ディジタリア（Digitaria）、ポア（Poa）、エレウシン（Eleusine）、ブラチアリア（Brachiaria）、ロリウム（Lolium）、ブロムス（Bromus）、シペルス（Cyperus）、アグロピロン（Agropyron）、サギッタリア（Sagittaria）、モノコリア（Monochoria）、フィンブリスチリス（Fimbristylis）、エレオカリス（Eleocharis）、イスカエマム（Ischaemum）、ポタモゲトン（Potamogeton）、エイクホルニア（Eichhornia）、及びアペラ（Apera）属等の単子葉植物の雑草。
本発明による混合物は、発芽後に例えば植物上への噴霧のような直接撒布（適用）により、あるいは発芽前に水田の水へ直接撒布するか又は噴霧により、使用される。選択的撒布が一連の作物の植え付けに際し可能であり、そのなかでは米が好ましい。撒布割合は、意図した目的に応じて、混合物中の該成分の合計として0.001〜５kg／ha（キログラム／ヘクタール）である。
混合物中の成分（Ａ）と成分（Ｂ）の重量比は、１：0.1〜１：100であり、好ましくは１：0.5〜１：50である。
所望により、本発明による組成物は、意図した目的に応じて、例えば他の作物保護薬品又は殺虫剤のような他の活性物質との混合物の形態でも使用することができる。
さらに、作用の強度及び速度は、例えば、有機溶媒、湿潤剤及び油剤のような活性促進添加剤により高めることができる。このような添加剤は、それゆえに活性物質の投与量をよりいっそう減少させうる。
上記組成物を、液体及び／又は固体担体もしくは希釈剤、並びに適当であるなら、増粘剤、湿潤剤、乳化剤及び／又は分散剤を加えて、粉末、展着用物質、顆粒、溶液、乳濁液又は懸濁液のような製剤の形態で使用するのが得策である。
適当な液体担体の例としては、脂肪族炭化水素、及びトルエン、キシレンのような芳香族炭化水素、又はシクロヘキサノン、イソホロン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、更に鉱油フラクション及び植物油を挙げられる。
適当な固体担体は、例えばベントナイト、シリカゲル、タルク、カオリン、アタパルジャイト、石灰石のような鉱物、及び例えば粗粉のような植物性産物である。
言及すべき界面活性剤の例は、リグニンスルホン酸カルシウム、ポリエチレンアルキルフェニルエーテル、ナフタレンスルホン酸とその塩、フェノールスルホン酸とその塩、ホルムアルデヒド縮合物、脂肪アルコールスルホネート、及び置換ベンゼンスルホン酸とその塩である。
様々な製剤中の活性物質の量は広い範囲で変えることができる。例えば、上記組成物は、約10〜90重量％の活性物質、約90〜10重量％の液体又は固体の担体、および適当であるなら、20重量％までの界面活性剤を含む。
上記組成物は、例えば、水を担体として１ヘクタール（ha）当り約100〜1000リットルのスプレー混合物の割合で用いる、従来の方法で撒布することが可能である。該組成物を顆粒及び微粒の形態で適用する、いわゆる低容量法及び超低容量法（ULV）による適用も、同様に可能である。
これらの製剤は、例えば粉砕又は混合工程のようなそれ自体知られた方法で製造できる。所望により、例えば実際的な条件下でのタンクミックスの製造の場合のように、個々の成分の調製物を使用直前に単に混合することも可能である。
以下の例は、本発明に従った組成物の使用を示すように意図されている。
相乗作用は、コルビー（S.R. Colby）によって、「除草剤の組合せの相乗及び拮抗反応の算出（Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations）、Weeds 15／１（1697），20〜22頁、に記述されたようにして算出した。
次の式はこの目的のために使用された：
Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−ＸＹ／100
ここで、
Ｘ＝物質Ａをpg／ha（ｐグラム／ヘクタール）で撒布したときの除草活性（％）、
Ｙ＝物質Ｂをqg／ha（ｑグラム／ヘクタール）で撒布したときの除草活性（％）、そして
Ｅ＝物質（Ａ＋Ｂ）を（ｐ＋ｑ）ｇ／ha［（ｐ＋ｑ）グラム／ヘクタール）］で撒布したときに相加的効果となる場合に予期される除草活性（％）である。
もし観察値が、コルビー（Colby）の式を用いて算出された値Ｅを超えるならば、その組み合わせは相乗作用を有する。
方法の記述
一辺の長さが13.5cm、高さが8.0cmの正方形の皿を、900mlの土壌混合物で満たす。以下の種（species）を、以下の一連の過程に従って皿に播くか又は植える。
0003920341.tif 000002
全実験期間中、皿を、日中25℃〜夜間20℃の温度で温室内に置く。大気中の湿度は60％〜80％とする。14時間の光周期に、植物は少なくとも10,000ルクスを受ける。
効率に応じて検査物質を３つの異なる濃度で検査する。
発芽前の処理のために、（換算して）表に示す１ヘクタール当たりの投与量となるように、検査物質を、播いた植物に噴霧により撒布する。
発芽後の処理のために、ECHCG、SCPJU、MOOVA及びSAGPYを第一の皿に播き、CYPDI、CYPSE、及び発芽前の播いた稲の種子を第二の皿に置く。１日後、皿を、乾燥を避けるため透明のフィルムで覆う。撒布の３日前、2.5葉段階の３本の稲の苗を、それぞれ深さ３cm及び１cmで第二の皿に植える。いったんエチノクロア クルス−ガリ（Echinochloa crus-galli）が1.0葉段階となると、活性物質又は混合物を撒布する。水位を１〜２cmに上げる。
検査物質をピペットにより、およそ170cm2の水面上に、（換算して）表に示す１ヘクタールあたりの投与量となるように撒布する。
実施例
実施例  １
（Ａ）とビフェノクス（B1）との混合物
実験のために、１−（３−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ−[1,5-a]−ピリジン−２−イル）−５−（メチルプロパルギルアミノ）−４−ピラゾリルカルボニトリル（Ａ）を12.5／25／50ｇ／haの割合で、そして（B1）を50／100／200ｇ／haの割合で撒布した。
下の表１で見られるように、ECHCG(E)、CYPSE、MOOVA及びSCPJUについて相乗作用が観察された。
0003920341.tif 000003
実施例  ２
（Ａ）とCH-900（B2）との混合物
実験のために、１−（３−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ−[1,5-a]−ピリジン−２−イル）−５−（メチルプロパルギルアミノ）−４−ピラゾリルカルボニトリル（Ａ）を12.5／25／50ｇ／haの割合で、そして（B2）を12.5／25／50ｇ／haの割合で撒布した。
下の表２で見られるように、ECHCG(E)、SAGPY、SCPJU及びCYPDIについて相乗作用が観察された。
0003920341.tif 000004
実施例  ３
（Ａ）とMCPA（Ｂ３）との混合物
実験のために、１−（３−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ−[1,5-a]−ピリジン−２−イル）−５−（メチルプロパルギルアミノ）−４−ピラゾリルカルボニトリル（Ａ）を12.5／25／50ｇ／haの割合で、そして（Ｂ３）を50／100／200ｇ／haの割合で撒布した。
下の表３で見られるように、２つのECHCG種、CYPSE、SCPJU及びCYPDIについて相乗作用が観察された。
0003920341.tif 000005
実施例  ４
（Ａ）とニトロフェン（Ｂ４）との混合物
実験のために、１−（３−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ−[1,5-a]−ピリジン−２−イル）−５−（メチルプロパルギルアミノ）−４−ピラゾリルカルボニトリル（Ａ）を12.5／25／50ｇ／haの割合で、そして（Ｂ４）を25／50／200ｇ／haの割合で撒布した。
下の表４で見られるように、ECHCG、SAGPY、SCPJU及びCYPDIについて相乗作用が観察された。
0003920341.tif 000006
実施例  ５
（Ａ）とオキサジアゾン（Ｂ５）との混合物
実験のために、１−（３−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ−[1,5-a]−ピリジン−２−イル）−５−（メチルプロパルギルアミノ）−４−ピラゾリルカルボニトリル（Ａ）を12.5／25／50ｇ／haの割合で、そして（Ｂ５）を125／250／500ｇ／haの割合で撒布した。
下の表５で見られるように、ECHCG(E)、CYPSE、SAGPY及びSCPJUにおいて相乗作用が観察された。
0003920341.tif 000007
実施例  ６
（Ａ）とペンジメタリン（Ｂ６）との混合物
実験のために、１−（３−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ−[1,5-a]−ピリジン−２−イル）−５−（メチルプロパルギルアミノ）−４−ピラゾリルカルボニトリル（Ａ）を12.5／25／50ｇ／haの割合で、そして（Ｂ６）を50／100／200ｇ／haの割合で撒布した。
下の表６で見られるように、ECHCG(US)、CYPSE、SAGPY及びCYPDIにおいて相乗作用が観察された。
0003920341.tif 000008
実施例  ７
（Ａ）とシメトリン（Ｂ７）との混合物
実験のために、１−（３−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ−[1,5-a]−ピリジン−２−イル）−５−（メチルプロパルギルアミノ）−４−ピラゾリルカルボニトリル（Ａ）を12.5／25／50ｇ／haの割合で、そして（Ｂ７）を50／100／200ｇ／haの割合で撒布した。
下の表７で見られるように、CYPSE、SAGPY、SCPJU及びCYPDIにおいて相乗作用が観察された。
0003920341.tif 000009
実施例  ８
（Ａ）とスルコトリオン（Ｂ８）との混合物
実験のために、１−（３−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ−[1,5-a]−ピリジン−２−イル）−５−（メチルプロパルギルアミノ）−４−ピラゾリルカルボニトリル（Ａ）を12.5／25／50ｇ／haの割合で、そして（Ｂ８）を25／50／100ｇ／haの割合で撒布した。
下の表８で見られるように、２つのECHCG種、SAGPY、SCPJU及びCYPDIにおいて相乗作用が観察された。
0003920341.tif 000010
実施例  ９
（Ａ）とトリフルラリン（Ｂ９）との混合物
実験のために、１−（３−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ−[1,5-a]−ピリジン−２−イル）−５−（メチルプロパルギルアミノ）−４−ピラゾリルカルボニトリル（Ａ）を12.5／25／50ｇ／haの割合で、そして（Ｂ９）を250／500／1000ｇ／haの割合で撒布した。
下の表９で見られるように、ECHCG(E)、CYPSE、SAGPY及びCYPDIにおいて相乗作用が観察された。
0003920341.tif 000011
実施例  10
（Ａ）とベンタゾン（Ｂ10）との混合物
実験のために、ベンタゾンを250／500／1000ｇ／haの割合で、そして（Ａ）を25／50／100ｇ／haの割合で撒布した。
下の表10で見られるように、25ｇ／haの（Ａ）と250／500／1000ｇ／haのベンタゾンの混合比において相乗作用が見られた。
0003920341.tif 000012
実施例  11
（Ａ）とモリネート（Ｂ11）との混合物
実験のために、モリネートを250／500／1000ｇ／haの割合で、そして（Ａ）を25／50／100ｇ／haの割合で撒布した。
下の表11Ａ及び11Ｂで見られるように、（Ａ）の比率が成分（Ｂ11）の比率よりも低く用いられた混合比で、ヨーロッパ及びアメリカのエチノクロア クルス−ガリ（European and American Echinochloa crus-galli）とシペラス種のCYPSE及びCYPDIにおいて、相乗作用が見られた。
0003920341.tif 000013
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実施例  12
（Ａ）とダイムロン（Ｂ12）との混合物
実験のために、ダイムロンを200／400／800ｇ／haの割合で、そして（Ａ）を25／50／100ｇ／haの割合で撒布した。
下の表12Ａ、12Ｂ及び12Ｃで見られるように、様々な混合比について、ECHCG(E)、シペルス種のCYPSE及びCYPDIと、SAGPYにおいて相乗作用が観察された。
0003920341.tif 000015
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実施例  13
（Ａ）とチオベンカルブ（Ｂ13）との混合物
実験のために、チオベンカルブを250／500／1000ｇ／haの割合で、そして（Ａ）を25／50／100ｇ／haの割合で撒布した。
下の表１３で見られるように、いくつかの混合比について、ヨーロッパのエチノクロア クルス−ガリ（European Echinochloa crus-galli）及びSAGPYにおいて相乗作用が観察られた。
0003920341.tif 000018
実施例  14
（Ａ）とブタクロル（Ｂ14）との混合物
実験のために、ブタクロルを250／500／1000ｇ／haの割合で、そして（Ａ）を25／50／100ｇ／haの割合で撒布した。
下の表14で見られるように、殆どの混合比について、SAGPYにおいて相乗作用が観察された。
0003920341.tif 000019
実施例  15
（Ａ）とプレチラクロル（Ｂ15）との混合物
実験のために、プレチラクロルを200／400／600ｇ／haの割合で、そして（Ａ）を25／50／100ｇ／haの割合で使用した。
下の表15で見られるように、いくつかの混合比について、SCPJU及びCYPDIにおいて相乗作用が観察された。
0003920341.tif 000020
実施例  16
（Ａ）とジメピペラートとの混合物
実験のために、ジメピペラートを250／500／1000ｇ／haの割合で、そして（Ａ）を25／50／100ｇ／haの割合で撒布した。
下の表16で見られるように、いくつかの混合比について、SAGPY及びCYPDIにおいて相乗作用が観察された。
0003920341.tif 000021
実施例  17
（Ａ）とフェノキサプロップ−エチル（Ｂ17）との混合物
実験のために、フェノキサプロップ−エチルを5／10／20ｇ／haの割合で、そして（Ａ）を25／50／100ｇ／haの割合で撒布した。
下の表17で見られるように、いくつかの混合比について、ECHCG（アメリカ）及びCYPDIにおいて相乗作用が観察された。
0003920341.tif 000022
実施例  18
（Ａ）とクロメプロップ（Ｂ18）との混合物
実験のために、クロメプロップを200／400／800ｇ／haの割合で、そして（Ａ）を25／50／100ｇ／haの割合で撒布した。
下の表18で見られるように、いくつかの混合比について、CYPDIにおいて相乗作用が観察された。
0003920341.tif 000023
実施例  19
（Ａ）とシンメチリン（Ｂ19）との混合物
実験のために、シンメチリンを10／20／40ｇ／haの割合で、そして（Ａ）を25／50／100ｇ／haの割合で撒布した。
下の表19で見られるように、いくつかの混合比について、ECHCG（ヨーロッパ）及びCYPDIにおいて相乗作用が観察された。
0003920341.tif 000024
実施例  20
（Ａ）とブロモブチド（Ｂ20）との混合物
実験のために、ブロモブチドを100／200／400ｇ／haの割合で、そして（Ａ）を25／50／100ｇ／haの割合で撒布した。
下の表20で見られるように、いくつかの混合比について、ECHCG（ヨーロッパ）及びECHCG（アメリカ）において相乗作用が観察された。
0003920341.tif 000025
実施例  21
（Ａ）とキンクロラック（Ｂ21）との混合物
実験のために、キンクロラックを250／500／1000ｇ／haの割合で、そして（Ａ）を25／50／100ｇ／haの割合で撒布した。
下の表21で見られるように、いくつかの混合比について、CYPSE及びSCPJUにおいて相乗作用が観察された。
0003920341.tif 000026
実施例  22
（Ａ）とメフェナセット（Ｂ22）との混合物
実験のために、メフェナセットを250／500／1000ｇ／haの割合で、そして（Ａ）を25／50／100ｇ／haの割合で撒布した。
下の表22で見られるように、いくつかの混合比について、SAGPYにおいて相乗作用が観察された。
0003920341.tif 000027
実施例  23
（Ａ）とピラゾスルフロン−エチル（Ｂ23）との混合物
実験のために、ピラゾスルフロン−エチルを10／40ｇ／haの割合で、そして（Ａ）を25／50／100ｇ／haの割合で撒布した。
下の表23で見られるように、いくつかの混合比について、CYPDIにおいて相乗作用が観察された。
0003920341.tif 000028
実施例  24
（Ａ）とエスプロカルブ（Ｂ24）との混合物
実験のために、エスプロカルブを200／400／800ｇ／haの割合で、そして（Ａ）を25／50／100ｇ／haの割合で撒布した。
下の表24で見られるように、いくつかの混合比について、ECHCG（ヨーロッパ）及びSCPJUにおいて相乗作用が観察された。
0003920341.tif 000029
実施例  25
（Ａ）とシノスルフロン（Ｂ25）との混合物
実験のために、シノスルフロンを25／75ｇ／haの割合で、そして（Ａ）を25／50／100ｇ／haの割合で撒布した。
下の表25で見られるように、いくつかの混合比について、CYPSEにおいて相乗作用が観察された。
0003920341.tif 000030
実施例  26
（Ａ）とテニルクロル（Ｂ26）との混合物
実験のために、テニルクロルを25／50／75ｇ／haの割合で、そして（Ａ）を25／50／100ｇ／haの割合で撒布した。
下の表26Ａ及び26Ｂで見られるように、いくつかの混合比について、ECHCG（ヨーロッパ）、CYPSE及びSAGPYにおいて相乗作用が観察された。
0003920341.tif 000031
0003920341.tif 000032
実施例  27
（Ａ）とクミルロン（Ｂ27）との混合物
実験のために、クミルロンを25／50／75ｇ／haの割合で、そして（Ａ）を25／50／100ｇ／haの割合で撒布した。
下の表27で見られるように、いくつかの混合比について、ECHCG（ヨーロッパ）及びECHCG（アメリカ）において相乗作用が観察された。
0003920341.tif 000033
実施例  28
（Ａ）とMK243（Ｂ28）との混合物
実験のために、MK243を25／50／75ｇ／haの割合で、そして（Ａ）を25／50／100ｇ／haの割合で撒布した。
MK243はWP20配合物として、（Ａ）はWP５配合物として存在する。
下の表28で見られるように、いくつかの混合比について、CYPSE及びCYPDIにおいて相乗作用が見られた。
0003920341.tif 000034
実施例  29
（Ａ）とナプロアニリド（Ｂ29）との混合物
実験のために、ナプロアニリドを500／625／750ｇ／haの割合で、そして（Ａ）を100／125／150ｇ／haの割合で撒布した。
下の表29で見られるように、いくつかの混合比について、CYPSEにおいて相乗作用が観察された。
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実施例  30
（Ａ）とアニロフォス（Ｂ30）との混合物
実験のために、アニロフォスを62.5／93.8／125ｇ／haの割合で、そして（Ａ）を50／75／100ｇ／haの割合で撒布した。
下の表30で見られるように、検査した全ての混合比について、CYPSEにおいて相乗作用が見られた。
0003920341.tif 000036
実施例  31
（Ａ）とベンフレセート（Ｂ31）との混合物
実験のために、ベンフレセートを150／200／250ｇ／haの割合で、そして（Ａ）を50／75／100ｇ／haの割合で撒布した。
下の表31で見られるように、いくつかの混合比について、CYPDIにおいて相乗作用が観察された。
0003920341.tif 000037
実施例  32
（Ａ）とピペロホス（Ｂ32）との混合物
実験のために、１−（３−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ−[1,5-a]−ピリジン−２−イル）−５−（メチルプロパルギルアミノ）−４−ピラゾリルカルボニトリル（Ａ）を250ｇ／ha及び100ｇ／haの割合で、そしてピペロホスを400ｇ／ha及び800ｇ／haの割合で撒布した。
下の表32で見られるように、いくつかの混合比について、SCPJUにおいて相乗作用が観察された。
0003920341.tif 000038
実施例  33
（Ａ）とピリブチカルブ（Ｂ33）との混合物
実験のために、１−（３−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ−[1,5-a]−ピリジン−２−イル）−５−（メチルプロパルギルアミノ）−４−ピラゾリルカルボニトリル（Ａ）を25ｇ／ha及び50ｇ／haの割合で、そしてピリブチカルブを200ｇ／ha及び400ｇ／haの割合で撒布した。
下の表33に見られるように、いくつかの混合比について、ECHCGにおいて相乗作用が観察された。
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実施例  34
（Ａ）とエトキシスルフロン（Ｂ34）との混合物
実験のために、１−（３−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ−[1,5-a]−ピリジン−２−イル）−５−（メチルプロパルギルアミノ）−４−ピラゾリルカルボニトリル（Ａ）を12.5／25／50ｇ／haの割合で、そしてエトキシスルフロンを５ｇ／ha、10ｇ／ha及び20ｇ／haの割合で撒布した。
下の表34に見られるように、いくつかの混合比について、ECHCG（2.5葉段階）において相乗作用が観察された。
0003920341.tif 000040
実施例  35
（Ａ）とベンスルフロン−メチル（Ｂ35）との混合物
実験のために、１−（３−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ−[1,5-a]−ピリジン−２−イル）−５−（メチルプロパルギルアミノ）−４−ピラゾリルカルボニトリル（Ａ）を12.5ｇ／ha及び25ｇ／haの割合で、そしてベンスルフロン−メチルを10ｇ／ha及び20ｇ／haの割合で撒布した。
下の表35に見られるように、ECHCG（2.5葉段階）において相乗作用が観察された。
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実施例  36
（Ａ）とピラゾレート（Ｂ36）との混合物
実験のために、１−（３−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ−[1,5-a]−ピリジン−２−イル）−５−（メチルプロパルギルアミノ）−４−ピラゾリルカルボニトリル（Ａ）を50ｇ／ha及び100ｇ／haの割合で、そしてピラゾレートを500ｇ／ha及び100ｇ／haの割合で撒布した。
下の表36に見られるように、いくつかの混合比について、PASDSにおいて相乗作用が観察された。
0003920341.tif 000042
実施例  37
（Ａ）とピラゾキシフェン（Ｂ37）との混合物
実験のために、１−（３−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ−[1,5-a]−ピリジン−２−イル）−５−（メチルプロパルギルアミノ）−４−ピラゾリルカルボニトリル（Ａ）を50ｇ／ha及び100ｇ／haの割合で、そしてピラゾキシフェンを500ｇ／ha及び1000ｇ／haの割合で撒布した。
下の表37に見られるように、いくつかの混合比について、PASDSにおいて相乗作用が観察された。
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実施例  38
（Ａ）とベンゾフェナップ（Ｂ38）との混合物
実験のために、１−（３−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ−[1,5-a]−ピリジン−２−イル）−５−（メチルプロパルギルアミノ）−４−ピラゾリルカルボニトリル（Ａ）を50ｇ／haの割合で、そしてベンゾフェナップを500ｇ／ha及び1000ｇ／haの割合で撒布した。
下の表38に見られるように、ECHCGにおいて相乗作用が観察された。
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実施例  39
（Ａ）とシクロスルファムロン（Ｂ39）との混合物
実験のために、１−（３−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ−[1,5-a]−ピリジン−２−イル）−５−（メチルプロパルギルアミノ）−４−ピラゾリルカルボニトリル（Ａ）を6.25ｇ／ha及び12.5ｇ／haの割合で、そしてシクロスルファムロンを15ｇ／ha及び30ｇ／haの割合で撒布した。
下の表39に見られるように、いくつかの混合比について、SCPJUにおいて相乗作用が観察された。
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実施例  40
（Ａ）とシハロフォップ−ブチル（Ｂ40）との混合物
実験のために、１−（３−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ−[1,5-a]−ピリジン−２−イル）−５−（メチルプロパルギルアミノ）−４−ピラゾリルカルボニトリル（Ａ）を25ｇ／ha及び50ｇ／haの割合で、そしてシロハフォップ−ブチルを15ｇ／ha及び30ｇ／haの割合で撒布した。
下の表40に見られるように、いくつかの混合比について、ECHCGにおいて相乗作用が観察された。
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実施例  41
（Ａ）とNBA-061（Ｂ41）との混合物
実験のために、１−（３−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ−[1,5-a]−ピリジン−２−イル）−５−（メチルプロパルギルアミノ）−４−ピラゾリルカルボニトリル（Ａ）を25ｇ／ha及び50ｇ／haの割合で、そしてNBA-061を12.5ｇ／ha及び25ｇ／haの割合で撒布した。
下の表41に見られるように、いくつかの混合比について、ECHCGにおいて相乗作用が観察された。
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実施例  42
（Ａ）とアジムスルフロン（Ｂ42）との混合物
実験のために、１−（３−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ−[1,5-a]−ピリジン−２−イル）−５−（メチルプロパルギルアミノ）−４−ピラゾリルカルボニトリル（Ａ）を30ｇ／ha及び60ｇ／haの割合で、そしてアジムスルフロンを５ｇ／ha及び10ｇ／haの割合で撒布した。
下の表42に見られるように、いくつかの混合比について、CYPSEにおいて相乗作用が観察された。
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