(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表される化合物を有効成分とする油脂加熱時の劣化抑制剤。
【化１】
0003919973.tif 000011
（式中、R1、R2及びR3のうち２個は炭素数12〜22の飽和又は不飽和脂肪酸由来のアシル基を示し、残りの１個は糖残基を示す。）
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、揚げ物用や炒め物用に用いられる油脂に添加することにより、加熱調理時の油脂の劣化を抑制する添加剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
調理時に油脂を加熱すると分解・重合等の反応が生じ、その結果、揮発性物質が揮散し、油特有の不快な匂いが発生する。特に揚げ物用に油を繰り返し使用すると匂いがきつくなる。
この問題の解決のために、抗酸化剤等の添加が検討されており、例えば、特開平４−９６９９２号公報では、リン脂質及び／又はジグリセリドに抗酸化剤を含有してなる酸化防止剤組成物を添加した、耐酸化性及び耐高温性の優れた食用油組成物が提案され、特開平４−２２６５８８号公報では、アスコルビルパルミテートと、トコフェロール濃縮物と、ローズマリーエキス混合物を含む、金属及びミネラルの存在下でも有効な抗酸化剤組成物を添加した食用油組成物が提案されているが、その効果は充分とは言えない。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、調理時の油特有の匂い立ち（油くささ）を減少させ、快適な調理を可能とし、且つ油脂自体の加熱による劣化を抑制する剤を見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、一般式（１）で表される化合物を有効成分とする油脂加熱時の劣化抑制剤に関する。
【０００４】
【化１】
0003919973.tif 000002
【０００５】
（式中、R1、R2及びR3のうち２個は炭素数12〜22の飽和又は不飽和脂肪酸由来のアシル基を示し、残りの１個は糖残基を示す。）
【０００６】
【発明の実施の形態】
本発明で使用する一般式（１）で表される化合物は、小麦粉、ほうれん草、にんじん等の食材に含まれているもので、合成品でも上記食材から抽出したものでも良い。抽出法としては、ヘキサン、アセトン、クロロホルム、メタノール、エタノールあるいはこれらの混合溶剤で抽出する方法を用いることができる。
糖残基は、グルコース、ガラクトース、スクロース、ラクトース、マルトース、Ｏ−α−ガラクトピラノシル−（１→６）−β−ガラクトピラノース（以下、ジガラクト−スと略記）、グルコサミン、ガラクトサミン等の単糖、二糖、アミノ糖の１ヶの水酸基がグリセリンの水酸基と縮合してエーテル結合を構成した時の糖の残基である。通常は糖の一位の水酸基が結合するが、一位以外の水酸基が結合した構造のものでもよい。
糖残基は、その70％以上がガラクトース残基又はジガラクトース残基であるのが好ましい。また、アシル基は不飽和脂肪酸由来のものが好ましく、アシル基の70％以上がリノレオイル基のものが好ましい。
【０００７】
本発明に使用する油脂は、一般的に使用されている食用油であれば特に制限はないが、天然由来の油脂、例えばサフラワー油、オリーブ油、綿実油、ナタネ油、コーン油、大豆油、パーム油、ひまわり油、ごま油等の植物油が好ましい。これらの油脂はそれぞれ単独で用いてもよく、あるいは適宜混合してもよい。
【０００８】
本発明において、上記化合物の添加量は、油脂中に0.05ppm 以上、好ましくは0.5ppm以上、特に好ましくは１ppm 以上である。
本発明の化合物は、それ自身に匂いがなく、このものを油脂に添加すれば、例えば調理中でも油脂のＣＯＶが上昇し難い、劣化しにくい油脂を提供することができる。その作用機構の詳細は不明であるが、本物質は構造上、一分子中に疎水性部及び親水性部を有し、調理時に発生する油／空気（酸素）界面に存在することで、油脂／酸素の接触を抑えているものと推測される。
その添加量が多くなるほど効果も長期にわたり持続するが、風味の点から1000ppm 以下が望ましい。
【０００９】
本発明の劣化抑制剤には、抗酸化剤、乳化剤等を併用添加できる。抗酸化剤としては、Ｌ−アスコルビン酸パルミテート、トコフェロールの他、スパイス、茶、甘草、ローズマリー等の天然物からの抽出物等が挙げられる。乳化剤としては、ショ糖脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、ポリグリセリン脂肪酸エステル、リン脂質等が挙げられる。また目的に応じては、各種の風味付与剤（フレーバー）、栄養強化剤、減粘剤等を添加できる。
本発明の劣化抑制剤が添加された油脂は、野菜炒め等の炒め物調理、天ぷら、唐揚げ等の揚げ物調理に好適に利用される。
【００１０】
【実施例】
表１に示す如くコーン油に各種添加剤を配合して、本発明による油脂組成物Ａ〜Ｆを調製した。
【００１１】
【表１】
0003919973.tif 000003
【００１２】
*1    和光純薬製試薬（０４９−２４９１１）（ほうれん草由来）
*2    ＳＩＧＭＡ製試薬（Ｄ−４６５１）（whole wheat flour 由来）
*3    和光純薬製試薬（０７３−０３９５１）（ほうれん草由来）
*4    ＳＩＧＭＡ製試薬（Ｇ９５２３）（whole wheat flour 由来）
*5    三共（株）製キャロットオイル三共を、クロロホルム／メタノール（２／１）系シリカゲルクロマト、更にメタノール系ＯＤＳゲルクロマトを経て得られたジガラクトシルジグリセロール含有画分（約80％含有物）
*6    市販小麦粉（強力粉）を、ヘキサン／エタノール（２／１）系にて抽出したジガラクトシルジグリセロール含有画分（約30％含有物）
実施例１〜６、比較例１
上記の如く調製した油脂組成物Ａ〜Ｆ及びコーン油を用いて、繰り返して天ぷら調理を行い、調理時の匂いの評価を行った。結果を表２に示す。
天ぷら調理の方法と評価方法は以下の通りである。
0003919973.tif 000004
調理後の油は金属製オイルポットにとり、室温で保存し、２日おきに調理評価を実施した。
（評価方法）
パネラー１０名
調理時の匂い及び揚げた天ぷらの風味を下記の基準で５段階評価し、平均点（四捨五入）を求めた。
５；良い
４；やや良い
３；どちらとも言えない
２；やや悪い
１；悪い
【００１３】
【表２】
0003919973.tif 000005
【００１４】
実施例７〜９、比較例２
実施例１、３、５及び比較例１にて、繰り返して天ぷら調理を行った際の、油脂のＣＯＶ（カルボニル価）を測定した。結果を表３に示す。
【００１５】
【表３】
0003919973.tif 000006
【００１６】
実施例１０、比較例３
上記の如く調製した油脂組成物Ｆ及びコーン油を用いて、繰り返して唐揚げ調理を行い、調理時の匂いと唐揚げの風味の評価を行った。結果を表４に示す。
唐揚げ調理の方法と評価方法は以下の通りである。
0003919973.tif 000007
調理後の油は金属製オイルポットにとり、室温で保存し、２日おきに調理評価を実施した。
（評価方法）
調理時の匂い及び揚げた唐揚げの風味を実施例１と同じ評価方法で評価した。
【００１７】
【表４】
0003919973.tif 000008
【００１８】
実施例１１、比較例４
上記の如く調製した油脂組成物Ｆ及びコーン油を用いて、繰り返してヒレカツ調理を行い、調理時の匂いとヒレカツの風味の評価を行った。結果を表５に示す。
ヒレカツ調理の方法と評価方法は以下の通りである。
0003919973.tif 000009
調理後の油は金属製オイルポットにとり、室温で保存し、２日おきに調理評価を実施した。
（評価方法）
調理時の匂い及び揚げたヒレカツを実施例１と同じ評価方法で評価した。
【００１９】
【表５】
0003919973.tif 000010