(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
0003920323.tif 000085
〔上式中、
Ｒ1はＣＯ-Ｑ-Ｒ8を意味し、
Ｒ2およびＲ3は互いに無関係にＨまたは（Ｃ1-Ｃ4）アルキルを意味し、
Ｒ4はＨ、（Ｃ1-Ｃ8）アルキル｛これは非置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキルスルフイニル、（Ｃ1-Ｃ4）アルキルスルホニル、〔（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ〕-カルボニルおよびＣＮからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝または（Ｃ3-Ｃ6）アルケニル｛これは非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている｝または（Ｃ3-Ｃ6）アルキニル｛これは非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている｝、またはヒドロキシ、（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ、〔（Ｃ1-Ｃ4）アルキル〕-カルボニルまたは（Ｃ1-Ｃ4）アルキルスルホニル｛このうち後の３種の基のそれぞれは非置換であるかまたはアルキル部分において１個またはそれ以上のハロゲン原子によって、または（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ4）アルキルチオによって置換されている｝またはフエニルスルホニル｛ここでフエニル基は非置換であるかまたは置換されている｝を意味し、そして
Ｒ5は（Ｃ1-Ｃ4）アルキルスルホニルまたは（Ｃ3-Ｃ6）アルケニルスルホニル｛この２つの基のそれぞれは非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子により、または（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ4）アルキルチオによって置換されている｝またはフエニルスルホニルまたはフエニルカルボニル（このフェニルスルホニルまたはフェニルカルボニル基におけるフエニル基はそれぞれ非置換であるかまたは置換されている）またはモノ-またはジ〔（Ｃ1-Ｃ4）アルキル〕-アミノスルホニルまたは〔（Ｃ1-Ｃ6）アルキル〕-カルボニル｛このうち後の３種の基のそれぞれは非置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキルスルフイニル、（Ｃ1-Ｃ4）アルキルスルホニル、〔（Ｃ1-Ｃ4）アルキル〕-カルボニル、〔（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ〕-カルボニルおよびＣＮからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝、またはホルミル、式-ＣＯ-ＣＯ-Ｒ’｛ここでＲ’＝Ｈ、ＯＨ、（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ4）アルキルである｝で表される基または〔（Ｃ3-Ｃ6）シクロアルキル〕-カルボニル、〔（Ｃ2-Ｃ6）アルケニル〕-カルボニルまたは〔（Ｃ2-Ｃ6）アルキニル〕-カルボニル｛このうち後の３種の基のそれぞれは非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている｝または式
0003920323.tif 000086
で表される基を意味する｛その際、基ＣＲ2Ｒ3−ＮＲ4Ｒ5がスルホニル尿素分子のＳＯ2基に対してパラ-位に位置する場合には、Ｒ5＝非置換の〔（Ｃ1-Ｃ6）アルキル〕−カルボニルという定義は除外される｝かまたは
Ｒ4およびＲ5は一緒で式（-ＣＨ2）mＢ-または-Ｂ1-（ＣＨ2）m1-Ｂ-で表される連鎖｛ここでこの連鎖は非置換であるかまたは１個またはそれ以上の（Ｃ1-Ｃ3）アルキル基で置換されており、そしてｍは３または４であるかまたはｍ1は２または３である｝を意味し、そして
Ｗは酸素-または硫黄原子を意味し、
ＢおよびＢ1は互いに無関係にＳＯ2またはＣＯを意味し、
ＱはＯ，Ｓまたは-ＮＲ13を意味し、
ＴはＯまたはＳを意味し、
Ｒ6はＨ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキル、（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ、〔（Ｃ1-Ｃ4）アルキル〕-カルボニルまたは〔（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ〕-カルボニル｛このうち後の４種の基のそれぞれは非置換であるかまたはアルキル部分において１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている｝またはハロゲン、ＮＯ2またはＣＮを意味し、
Ｒ7はＨまたはＣＨ3を意味し、
Ｒ8はＨ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキル、（Ｃ3-Ｃ4）アルケニルまたは（Ｃ3-Ｃ4）アルキニル｛このうち後の３種の基のそれぞれは非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキルチオ、〔（Ｃ1-Ｃ4）アルキル〕-カルボニルおよび〔（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ〕-カルボニルからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝を意味し、
Ｒ9は（Ｃ1-Ｃ4）アルキル、（Ｃ3-Ｃ4）アルケニルまたは（Ｃ3-Ｃ4）アルキニル｛このうち後の３種の基のそれぞれは非置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキルチオ、〔（Ｃ1-Ｃ4）アルキル〕-カルボニルおよび〔（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ〕-カルボニルからなる群からの１種またはそれ以上の基によって置換されている｝を意味し、
Ｒ10およびＲ11は互いに無関係にＨ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキル、（Ｃ3-Ｃ4）アルケニルまたは（Ｃ3-Ｃ4）アルキニル｛このうち後の３種の基のそれぞれは非置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキルチオ、〔（Ｃ1-Ｃ4）アルキル〕-カルボニルおよび〔（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ〕-カルボニルからなる群からの１個または
それ以上の基によって置換されている｝を意味し、
Ｒ12はＮ-原子と共に、Ｎ，Ｏおよび種々の酸化段階のＳからなる群からのもう一つのヘテロ原子を有しうる５または６員環を有する複素環式環を形成し、そして非置換であるかまたは（Ｃ1-Ｃ4）アルキルまたはオキソ基によって置換されているかまたはベンゾ縮合されており、
Ｒ13はＨ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキル、（Ｃ3-Ｃ4）アルケニルまたは（Ｃ3-Ｃ4）アルキニル｛このうち後の３種の基のそれぞれは非置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシおよび（Ｃ1-Ｃ4）アルキルチオからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝
を意味し、
Ａは下記式
0003920323.tif 000087
で表される基を意味し、
基ＸおよびＹのうちの一方は水素、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ3）アルキルまたは（Ｃ1-Ｃ3）アルコキシ｛このうち後の２つの基は非置換であるかまたはハロゲンによってモノ-またはポリ置換されまたは（Ｃ1-Ｃ3）アルコキシによってモノ置換されている｝を意味し、そして
基ＸおよびＹのうちの他方は水素、（Ｃ1-Ｃ3）アルキル、（Ｃ1-Ｃ3）アルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ3）アルキルチオ｛このうち後の３種のアルキル含有基は非置換であるかまたはハロゲンによってモノ-またはポリ置換されまた（Ｃ1-Ｃ3）アルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ3）アルキルチオによってモノ-またはジ置換されている｝、または式ＮＲ14Ｒ15で表される基、（Ｃ3-Ｃ6）シクロアルキル、（Ｃ2-Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2-Ｃ4）アルキニル、（Ｃ3-Ｃ4）アルケニルオキシまたは（Ｃ3-Ｃ4）アルキニルオキシを意味し、
ＺはＣＨまたはＮを意味し、
Ｒ14およびＲ15は互いに無関係にＨ、（Ｃ1-Ｃ3）アルキルまたは（Ｃ3-Ｃ4）アルケニルを意味し、
Ｘ1はＣＨ3、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5またはＯＣＨＦ2を意味し、
Ｙ1は-Ｏ-または-ＣＨ2-を意味し、
Ｘ2はＣＨ3、Ｃ2Ｈ5またはＣＨ2ＣＦ3を意味し、
Ｙ2はＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＳＣＨ3、ＳＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ3またはＣ2Ｈ5を意味し、
Ｘ3はＣＨ3またはＯＣＨ3を意味し、
Ｙ3はＨまたはＣＨ3を意味し、
Ｘ4はＣＨ3、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＣＨ2ＯＣＨ3またはＣｌを意味し、Ｙ4はＣＨ3、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5またはＣｌを意味し、そして
Ｙ5はＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＯＣＨ3またはＣｌを意味する〕
で表される化合物またはそれらの塩。
【請求項２】
式（Ｉ）において、
Ｒ4がＨ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキル｛これは非置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキルスルホニル、〔（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ〕-カルボニルおよびＣＮからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝または（Ｃ3-Ｃ4）アルケニル、（Ｃ3-Ｃ4）アルキニル、ヒドロキシ、（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ、〔（Ｃ1-Ｃ4）アルキル〕-カルボニルまたは（Ｃ1-Ｃ4）アルキルスルホニル｛このうち後の５種の基のおのおのは非置換であるかまたはアルキル部分において１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている｝またはフエニルスルホニル｛ここでフエニル基は非置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝を意味し、そしてＲ5が（Ｃ1-Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ1-Ｃ4）ハロアルキルスルホニル、フエニルスルホニルまたはフエニルカルボニル｛このうち後の２種の基におけるフエニル基は非置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝またはモノ-またはジ〔（Ｃ1-Ｃ4）アルキル〕-アミノスルホニル、〔（Ｃ1-Ｃ6）アルキル〕-カルボニル｛これは非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子または（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ4）アルキルチオによって置換されている｝またはホルミル、ＯＨＣ-ＣＯ-、２-オキソ-（Ｃ3-Ｃ5）アルカノイル、〔（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ〕-オキサリル、〔（Ｃ3-Ｃ6）シクロアルキル〕-カルボニル、〔（Ｃ2-Ｃ4）アルケニル〕-カルボニルまたは〔（Ｃ2-Ｃ4）アルキニル〕-カルボニルまたは式
0003920323.tif 000088
で表される基を意味し、
ＷはＯまたはＳを意味し、
Ｒ6がＨ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキル、（Ｃ1-Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルコキシまたはハロゲンを意味し、
Ｒ8が互いに無関係に、（Ｃ1-Ｃ4）アルキル｛これは非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている｝、または（Ｃ3-Ｃ4）-アルケニルまたは（Ｃ3-Ｃ4）アルキニルを意味し、
Ｒ9がＨ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキル｛これは非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子により、または（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキルチオ、〔（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ〕-カルボニルおよび〔（Ｃ1-Ｃ4）アルキル〕-カルボニルによって置換されている）を意味し、
Ｒ10およびＲ11が互いに無関係にＨ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキル｛これは非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている｝、または（Ｃ3-Ｃ4）-アルケニルまたは（Ｃ3-Ｃ4）アルキニル｛ここで基Ｒ10およびＲ11のうちの少なくとも１つは水素ではない｝を意味し、
Ｒ12がＮ-原子と共に、Ｎ，Ｏおよび種々の酸化段階におけるＳからなる群からのもう一つのヘテロ原子を有しうる５または６員環を有する複素環であって非置換であるかまたは（Ｃ1-Ｃ4）アルキルによってまたはオキソ基によって置換されているものを意味し、そして
Ｒ13が互いに無関係にＨ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキル｛これは非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている｝または（Ｃ3-Ｃ4）アルケニルまたは（Ｃ3-Ｃ4）アルキニルを意味する
請求項１に記載の化合物またはそれらの塩。
【請求項３】
式（Ｉ）において、
Ｒ4がＨ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキル、ヒドロキシまたは（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシを意味し、
Ｒ5が（Ｃ1-Ｃ4）アルキルスルホニル、ＣＨＯ、〔（Ｃ1-Ｃ4）アルキル〕-カルボニル｛これは非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている｝、〔（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ〕-オキサリル、〔（Ｃ3-Ｃ6）シクロアルキル）-カルボニルまたは式
0003920323.tif 000089
（上記各式中、Ｗ，Ｔ，Ｒ9〜Ｒ12は前記の式（Ｉ）について請求項１で定義されたものと同一の意味を有する）
Ｒ6がＨ、（Ｃ1-Ｃ3）アルキル、（Ｃ1-Ｃ3）アルコキシまたはハロゲンを意味し、
Ａが式
0003920323.tif 000090
で表される基を意味し、
ＺがＣＨまたはＮを意味し、そして
基ＸおよびＹのうちの一方がハロゲン、（Ｃ1-Ｃ2）アルキル、（Ｃ1-Ｃ2）アルコキシ、ＯＣＦ2Ｈ、ＣＦ3またはＯＣＨ2ＣＦ3を意味しそして基ＸおよびＹのうちの他方が（Ｃ1-Ｃ2）アルキル、（Ｃ1-Ｃ2）アルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ2）ハロアルコキシを意味する、
請求項１または２に記載の化合物またはそれらの塩。
【請求項４】
式（II）
0003920323.tif 000091
〔上式中、Ｒ1ないしＲ6はそれぞれ請求項１で式（Ｉ）について定義されたものと同一の意味を有する〕
で表される化合物を式（III）
Ｒ*−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ7−Ａ          （III）
〔上式中、Ｒ*は場合によっては置換されたフエニルまたは（Ｃ1-Ｃ4）アルキルを意味し、Ｒ7およびＡはそれぞれ請求項１で式（Ｉ）について定義されたものと同一の意味を有する〕
と反応させることを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物またはそれらの塩の製造方法。
【請求項５】
式（IV）
0003920323.tif 000092
〔上式中、Ｒ1ないしＲ6はそれぞれ請求項１で式（Ｉ）について定義されたものと同一の意味を有する〕
で表されるフエニルスルホニルカーバメートを式（Ｖ）
Ｈ−ＮＲ7−Ａ          （Ｖ）
〔上式中、Ｒ7およびＡはそれぞれ請求項１で式（Ｉ）について定義されたものと同一の意味を有する〕
で表されるアミノ複素環と反応させることを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物またはそれらの塩の製造方法。
【請求項６】
式（VI）
0003920323.tif 000093
〔上式中、Ｒ1ないしＲ6はそれぞれ請求項１で式（Ｉ）について定義されたものと同一の意味を有する〕
で表されるスルホニルイソシアネートを式（Ｖ）
Ｈ−ＮＲ7−Ａ      （Ｖ）
〔上式中、Ｒ7およびＡはそれぞれ請求項１で式（Ｉ）について定義されたものと同一の意味を有する〕
で表されるアミノ複素環と反応させることを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物またはそれらの塩の製造方法。
【請求項７】
ワン-ポット反応において、まず式（Ｖ）
Ｈ−ＮＲ7−Ａ        （Ｖ）
〔上式中、Ｒ7とＡはそれぞれ請求項１で式（Ｉ）について定義されたものと同一の意味を有する〕で表されるアミノ複素環を塩基の存在下にホスゲンと反応させそして生成された中間体を請求項４に記載の式（II）のフエニルスルホンアミドと反応させることを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物またはその塩の製造方法。
【請求項８】
式（VII）
0003920323.tif 000094
〔上式中、Ｒ1ないしＲ6はそれぞれ請求項１で式（Ｉ）について定義されたものと同一の意味を有する〕
で表されるスルホニルクロライドをＭ−ＯＣＮ（ここでＭはＮＨ4、ＮａまたはＫを意味する）で表されるシアネートと、そして塩基の存在下に式（Ｖ）
Ｈ−ＮＲ7−Ａ          （Ｖ）
〔上式中、Ｒ7とＡはそれぞれ請求項１で式（Ｉ）について定義されたものと同一の意味を有する〕
で表されるアミノ複素環と反応させることを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物またはそれらの塩の製造方法。
【請求項９】
請求項４に記載の式（II）のスルホンアミドを塩基の存在下に式（Ｖ’）
Ｗ＝Ｃ＝Ｎ−Ａ        （Ｖ’）
〔上式中、ＡとＷは請求項１で式（Ｉ）について定義されたものと同一の意味を有する〕
で表される（チオ-）イソシアネートと反応させることを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物またはそれらの塩の製造方法。
【請求項１０】
請求項１〜３のうちのいずれか一つに記載の式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩の少なくとも１種および植物保護において通常の製剤助剤を含有することを特徴とする除草剤。
【請求項１１】
請求項１〜３のうちのいずれか一つに記載の式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩の少なくとも１種および植物保護において通常の製剤助剤を含有することを特徴とする植物生長調整剤。
【請求項１２】
有害植物を防除する方法において、請求項１〜３のうちのいずれか一つに記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の少なくとも１種の有効量を有害植物またはそれらの種子またはそれらの耕作地に施用することを特徴とする上記方法。
【請求項１３】
植物の生長を調整する方法において、請求項１〜３のうちのいずれか一つに記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の少なくとも１種の有効量を植物、その種子またはそれらの耕作地に施用することを特徴とする上記方法。
【請求項１４】
請求項１〜３のうちのいずれか一つに記載の式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩を除草剤として使用する方法。
【請求項１５】
請求項１〜３のうちのいずれか一つに記載の式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩を植物生長調整剤として使用する方法。
【請求項１６】
式（II）
0003920323.tif 000095
（上式中、Ｒ1ないしＲ6は請求項１で式（Ｉ）について定義されたものと同一の意味を有する）
で表される化合物。
【請求項１７】
式（ＸＶ）
0003920323.tif 000096
〔上式中、Ｒ1ないしＲ6は請求項１６で式（II）について定義されたものと同一の意味を有する）
で表される化合物を第三ブチル保護基を除脱するための公知の方法によって反応させることを特徴とする請求項１６に記載の式（II）で表される化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
ある種のフエニルスルホニル尿素は、除草性および植物生長調整性を有することが知られている：米国特許第４，７８６，３１４号、同第４，９２７，４５３号およびＷＯ８９／１０９２１参照。しかしながら、これらのフエニルスルホニル尿素は、それらの使用に際してある場合には重要な有用植物の栽培において例えば持続性が高いかまたは選択性が不十分であるというような欠点を示す。
フエニル環上に特定の基を有するフエニルスルホニル尿素が除草剤および植物の成長調整剤として有利に使用されうることがこの度発見された。
本発明の対象は、式（Ｉ）
0003920323.tif 000002
（上式中、
Ｒ1はＣＯ−Ｑ−Ｒ8を意味し、
Ｒ2およびＲ3は互いに無関係にＨまたは（Ｃ1-Ｃ4）アルキルを意味し、
Ｒ4はＨ、（Ｃ1-Ｃ8）アルキル｛これは非置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキルスルフイニル、（Ｃ1-Ｃ4）アルキルスルホニル、〔（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ〕カルボニルおよびＣＮからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝または（Ｃ3-Ｃ6）アルケニル｛これは非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている｝または（Ｃ3-Ｃ6）アルキニル｛これは非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている｝、またはヒドロキシ、（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ、〔（Ｃ1-Ｃ4）アルキル〕-カルボニルまたは（Ｃ1-Ｃ4）アルキルスルホニル｛ここで後に挙げた３種の基のそれぞれは非置換であるかまたはアルキル部分において１個またはそれ以上のハロゲン原子によってまたは（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ4）アルキルチオによって置換されている｝またはフエニルスルホニル{ここでフエニル基は非置換であるかまたは好ましくはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1-Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルおよび（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝を意味し、そして
Ｒ5は（Ｃ1-Ｃ4）アルキルスルホニルまたは（Ｃ3-Ｃ6）アルケニルスルホニル｛ここで後に挙げた２つの基のそれぞれは非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子により、または（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ4）アルキルチオによって置換されている｝またはフエニルスルホニルまたはフエニルカルボニル｛このフェニルスルホニルまたはフェニルカルボニル基のそれぞれにおけるフェニル基は非置換であるかまたは、好ましくはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1-Ｃ4）アルキル、（Ｃ1-Ｃ4）ハロアルキルおよび（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝またはモノ-またはジ-〔（Ｃ1-Ｃ4）アルキル〕-アミノスルホニルまたは〔（Ｃ1-Ｃ6）アルキル〕-カルボニル｛ここで後に挙げた３種の基のそれぞれは非置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキルスルフイニル、（Ｃ1-Ｃ4）アルキルスルホニル、〔（Ｃ1-Ｃ4）アルキル〕-カルボニル、〔（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ〕-カルボニルおよびＣＮからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝、またはホルミル、式−ＣＯ−ＣＯ−Ｒ’｛ここでＲ’＝Ｈ、ＯＨ、（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ4）アルキルである｝で表される基または〔（Ｃ3-Ｃ6）シクロアルキル〕-カルボニル、〔（Ｃ2-Ｃ6）アルケニル〕-カルボニルまたは〔（Ｃ2-Ｃ6）アルキニル〕-カルボニル｛ここで後に挙げた３種の基のそれぞれは非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている｝または式
0003920323.tif 000003
で表される基を意味する｛その際、基ＣＲ2Ｒ3-ＮＲ4Ｒ5がスルホニル尿素分子のＳＯ2基に対してパラー位に位置する場合には、Ｒ5＝非置換の〔（Ｃ1−Ｃ6）アルキル〕−カルボニルという定義は除外される｝か、または
Ｒ4およびＲ5は一緒で式（-ＣＨ2）mＢ-または-Ｂ1-（ＣＨ2）m1-Ｂ-で表される連鎖｛ここでこの連鎖は非置換であるかまたは１個またはそれ以上、好ましくは４個までの（Ｃ1-Ｃ3）アルキル基で置換されており、そしてｍは３または４であるかまたはｍ1は２または３である｝を意味し、そして
Ｗは酸素-または硫黄原子（すなわちＯまたはＳ）を意味し、
ＢおよびＢ1は互いに無関係にＳＯ2またはＣＯを意味し、
ＱはＯ，Ｓまたは−ＮＲ13を意味し、
ＴはＯまたはＳを意味し、
Ｒ6はＨ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキル、（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ、〔（Ｃ1-Ｃ4）アルキル〕-カルボニルまたは〔（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ〕-カルボニル｛ここで後に挙げた４種の基のそれぞれは非置換であるかまたはアルキル部分において１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている｝またはハロゲン、ＮＯ2またはＣＮを意味し、
Ｒ7はＨまたはＣＨ3を意味し、
Ｒ8はＨ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキル、（Ｃ3-Ｃ4）アルケニルまたは（Ｃ3-Ｃ4）アルキニル｛ここで後に挙げた３種の基のそれぞれは非置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキルチオ、〔（Ｃ1-Ｃ4）アルキル〕-カルボニルおよび〔（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ〕-カルボニルからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝を意味し、
Ｒ9は（Ｃ1-Ｃ4）アルキル、（Ｃ3-Ｃ4）アルケニルまたは（Ｃ3-Ｃ4）アルケニル｛ここで後に挙げた３種の基のそれぞれは非置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキルチオ、〔（Ｃ1-Ｃ4）アルキル〕-カルボニルおよび〔（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ〕-カルボニルからなる群からの１種またはそれ以上の基によって置換されている｝を意味し、
Ｒ10およびＲ11は互いに無関係にＨ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキル、（Ｃ3-Ｃ4）アルケニルまたは（Ｃ3-Ｃ4）アルキニル｛ここで後に挙げた３種の基のそれぞれは非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキルチオ、〔（Ｃ1-Ｃ4）アルキル〕-カルボニルおよび〔（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ〕-カルボニルからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝を意味し、
Ｒ12はＮ-原子と共に、Ｎ，Ｏおよび可能な酸化段階のＳからなる群からのもう一つのヘテロ原子を有しうる５または６環員を有する複素環式環を形成し、そして非置換であるかまたは（Ｃ1-Ｃ4）アルキルまたはオキソ基によって置換されているかまたはベンゾ縮合されており、
Ｒ13はＨ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキル、（Ｃ3-Ｃ4）アルケニルまたは（Ｃ3-Ｃ4）アルキニル｛ここで後で挙げた３種の基のそれぞれは非置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシおよび（Ｃ1-Ｃ4）アルキルチオからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝を意味し、
Ａは下記式
0003920323.tif 000004
0003920323.tif 000005
で表される基を意味し、
基ＸおよびＹのうちの一方は水素、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ3）アルキルまたは（Ｃ1-Ｃ3）アルコキシ｛ここで後に挙げた２つの基は非置換であるかまたはハロゲンによってモノ-またはポリ置換されまたは（Ｃ1-Ｃ3）アルコキシによってモノ置換されている｝を意味し、そして
基ＸおよびＹのうちの他方は水素、（Ｃ1-Ｃ3）アルキル、（Ｃ1-Ｃ3）アルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ3）アルキルチオ｛ここで後に挙げた３種のアルキル含有基は非置換であるかまたはハロゲンによってモノ-またはポリ置換されまたは（Ｃ1-Ｃ3）アルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ3）アルキルチオによってモノ-またはジ置換されている｝、または式ＮＲ14Ｒ15で表される基、（Ｃ3-Ｃ6）シクロアルキル、（Ｃ2-Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2-Ｃ4）アルキニル、（Ｃ3-Ｃ4）アルケニルオキシまたは（Ｃ3-Ｃ4）アルキニルオキシを意味し、
ＺはＣＨまたはＮを意味し、
Ｒ14およびＲ15は互いに無関係にＨ、（Ｃ1-Ｃ3）アルキルまたは（Ｃ3-Ｃ4）アルケニルを意味し、
Ｘ1はＣＨ3、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5またはＯＣＨＦ2を意味し、
Ｙ1は-Ｏ-または-ＣＨ2-を意味し、
Ｘ2はＣＨ3、Ｃ2Ｈ5またはＣＨ2ＣＦ3を意味し、
Ｙ2はＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＳＣＨ3、ＳＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ3またはＣ2Ｈ5を意味し、
Ｘ3はＣＨ3またはＯＣＨ3を意味し、
Ｙ3はＨまたはＣＨ3を意味し、
Ｘ4はＣＨ3、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＣＨ2ＯＣＨ3またはＣｌを意味し、
Ｙ4はＣＨ3、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5またはＣｌを意味し、そして
Ｙ5はＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＯＣＨ3またはＣｌを意味する〕
で表される化合物またはそれらの塩である。
式（Ｉ）および以下において、炭素骨格中のアルキル、アルコキシ、ハロアルキル、アルキルアミノおよびアルキルチオ基ならびに対応する不飽和の、および／または置換された基は、それぞれ直鎖状または分枝状でありうる。アルコキシ、ハロアルキルその他のような複合的な意味においてもアルキル基は、メチル、エチル、ｎ-またはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｔ-または２-ブチルを意味し；アルケニル-およびアルキニル基は、２-プロペニル、２-または３-ブテニル、２-プロピニル、２-または３-ブチニルのような、アルキル基に対応する可能な不飽和基の意味を有する。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味し；ハロアルキルは、ハロゲンからなる群からの１個またはそれ以上の原子によって置換されているアルキルを意味し；ハロアルキルは、例えば、ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＦ3である。置換フエニルは、例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、好ましくはＦ、ＣｌおよびＢｒのようなハロゲン、更にアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ-およびジアルキルアミノカルボニル、モノ-およびジアルキルアミノ、アルキルスルフイニルおよびアルキルスルホニルからなる群からの１個またはそれ以上、好ましくは１，２または３個の基によって置換されているフエニルを意味し、そしてＣ-原子を有する基の場合においては、１ないし４個のＣ-原子、特に１または２個のＣ-原子を有するものが好ましい。その際、一般に、ハロゲン、例えばフッ素および塩素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノからなる群からの置換基が好ましい。
場合によってはベンゾ縮合されており、そして１個のＮ-原子を有する｛例えばＮ（Ｒ12）2の場合｝５-または６環員の複素環基は、飽和、不飽和の、またはヘテロ芳香族基、例えば、ピロリジル、ピペリジル、ピラゾリル、モルホリニル、インドリル、キノリニル、ピリミジニル、トリアゾリル、オキサゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、チアゾリル、オキサゾリル、ピロリル、イミダゾリルおよびベンズオキサゾリルからなる群からの、Ｎ-原子を介して結合されている基である。
本発明の対象は、また式（Ｉ）によって包括されるすべての立体異性体およびそれらの混合物である。式（Ｉ）で表されるそのような化合物は、１個またはそれ以上の不斉炭素原子または一般式（Ｉ）に特に示されていない二重結合を有する。鏡像体、ジアステレオマー、Ｚ-およびＥ-異性体のような、それらの特定の空間形状によって定義される可能な立体異性体は、すべて式（Ｉ）によって包括されそして通常の方法によって立体異性体の混合物から得られるか、または立体化学的に純粋な出発物質の使用と組合わされた立体選択的反応によっても製造される。
式（Ｉ）の化合物は、-ＳＯ2-ＮＨ-基の水素が農業に適した陽イオンによって置換されている塩を形成しうる。これらの塩は、例えば、金属塩、特にアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特にナトリウム-およびカリウム塩、またはアンモニウム塩または有機アミンとの塩である。
本発明による式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩において、特に重要なものはＲ4がＨ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキル｛これは非置換であるかハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキルスルホニル、〔（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ〕-カルボニルおよびＣＮからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝または（Ｃ3-Ｃ4）アルケニル、（Ｃ3-Ｃ4）アルキニル，ヒドロキシ、（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ、〔（Ｃ1-Ｃ4）アルキル〕-カルボニルまたは（Ｃ1-Ｃ4）アルキルスルホニル｛ここで後で挙げた５種の基のおのおのは非置換であるかまたはアルキル部分において１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている｝またはフエニルスルホニル｛ここでフエニル基は非置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝を意味し、そして
Ｒ5が（Ｃ1-Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ1-Ｃ4）ハロアルキルスルホニル、フエニルスルホニルまたはフエニルカルボニル｛ここで後に挙げた２種の基におけるフエニル基は非置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝またはモノ-またはジ〔（Ｃ1−Ｃ4）アルキル〕−アミノスルホニル、〔（Ｃ1−Ｃ6）アルキル〕−カルボニル｛これは非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子または（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシおよび（Ｃ1-Ｃ4）アルキルチオによって置換されている｝またはホルミル、ＯＨＣ-ＣＯ-、２-オキソ-（Ｃ3-Ｃ5）アルカノイル、〔（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ〕-オキサリル、〔（Ｃ3-Ｃ6）シクロアルキル〕-カルボニル、〔（Ｃ2-Ｃ4）アルケニル〕-カルボニルまたは〔（Ｃ2-Ｃ4）アルキニル〕-カルボニルまたは式
0003920323.tif 000006
で表される基を意味し、
ＷはＯまたはＳを意味し、
Ｒ6がＨ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキル、（Ｃ1-Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）ハロアルコキシまたはハロゲンを意味し、
Ｒ8が互いに無関係に、（Ｃ1-Ｃ4）アルキル｛これは非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている｝、または（Ｃ3-Ｃ4）アルケニルまたは（Ｃ3-Ｃ4）アルキニルを意味し、
Ｒ9がＨ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキル｛これは非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子により、または（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキルチオ、〔（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ〕-カルボニルおよび〔（Ｃ1-Ｃ4）アルキル〕-カルボニルによって置換されている｝を意味し、
Ｒ10およびＲ11が互いに無関係にＨ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキル｛これは非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている｝、または（Ｃ3-Ｃ4）アルケニルまたは（Ｃ3-Ｃ4）アルキニル｛ここで基Ｒ10およびＲ11のうちの少なくとも１つは水素でない｝を意味し、
Ｒ12がＮ-原子と共に、Ｎ，Ｏおよび種々の酸化段階におけるＳからなる群からのもう一つのヘテロ原子を有しうる５または６環員を有する複素環であって非置換であるかまたは（Ｃ1-Ｃ4）アルキルによってまたはオキソ基によって置換されているものを意味し、そして
Ｒ13が互いに無関係に、Ｈ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキル｛これは非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている｝または（Ｃ3-Ｃ4）アルケニルまたは（Ｃ3-Ｃ4）アルキニルを意味する
上記式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩である。
式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩において、好ましいものは、Ｗが酸素原子を意味し、そして
Ａが式
0003920323.tif 000007
で表される基を意味し、ここでＸ，ＹおよびＺは前記と同様な意味を有する、化合物またはそれらの塩である。
式（Ｉ）で表される化合物またはそれらの塩において、特に好ましいものは、
Ｒ4がＨ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキル、ヒドロキシまたは（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシを意味し、
Ｒ5が（Ｃ1-Ｃ4）アルキルスルホニル、ＣＨＯ、〔（Ｃ1-Ｃ4）アルキル〕-カルボニル｛これは非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている｝または〔（Ｃ1-Ｃ4）アルコキシ〕-オキサリル、〔（Ｃ3-Ｃ6）シクロアルキル〕-カルボニルまたは式
0003920323.tif 000008
（上記各式中、Ｗ，Ｔ，Ｒ9〜Ｒ12は前記の式（Ｉ）において定義されている）
Ｒ6がＨ、（Ｃ1-Ｃ3）アルキル、（Ｃ1-Ｃ3）アルコキシまたはハロゲンを意味し、
Ａが
0003920323.tif 000009
で表される基を意味し、
ＺがＣＨまたはＮ、好ましくはＣＨを意味し、そして
基ＸおよびＹのうちの一方がハロゲン、（Ｃ1-Ｃ2）アルキル、（Ｃ1-Ｃ2）アルコキシ、ＯＣＦ2Ｈ、ＣＦ3またはＯＣＨ2ＣＦ3を意味し、そして基ＸおよびＹのうちの他方が（Ｃ1-Ｃ2）アルキル、（Ｃ1-Ｃ2）アルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ2）ハロアルコキシを意味する、
上記式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩である。
改善された製造の容易性または向上された生物活性のゆえに、基-ＣＲ2Ｒ3-ＮＲ4Ｒ5が基Ｒ1に対してオルトまたはパラ位に、またはスルホ基に対してオルト位に存在する本発明による式（II）の化合物またはそれらの塩が特に重要であり；その際、基-ＣＲ2Ｒ3-ＮＲ4Ｒ5が基Ｒ1に対してパラ位に存在するものが好ましい。
本発明の対象は、また、一般式（Ｉ）で表される化合物またはそれらの塩の製造方法において、
ａ）式（II）
0003920323.tif 000010
で表される化合物を式（III）
Ｒ*-Ｏ-ＣＯ-ＮＲ7-Ａ          （III）
（上式中、Ｒ*は場合によっては置換されたフエニルまたは（Ｃ1-Ｃ4）アルキルを意味する）
と反応させるかまたは
ｂ）式（IV）
0003920323.tif 000011
で表されるフエニルスルホニルカーバメートを式（Ｖ）
Ｈ-ＮＲ7-Ａ          （Ｖ）
で表されるアミノ複素環と反応させるかまたは
ｃ）式（VI）
0003920323.tif 000012
で表されるスルホニルイソシアネートを式Ｈ-ＮＲ7-Ａ（Ｖ）で表されるアミノ複素環と反応させるかまたは
ｄ）ワン-ポット反応において、まず式Ｈ-ＮＲ7-Ａ（Ｖ）のアミノ複素環を塩基の存在下にホスゲンと反応させそして生成された中間体を式（II）のフエニルスルホンアミドと反応させるか、または
ｅ）式（VII）
0003920323.tif 000013
で表されるスルホニルクロライドをＭ−ＯＣＮ（ここでＭはＮＨ4、ＮａまたはＫを意味する）で表されるシアネートと、そして塩基の存在下に式
Ｈ-ＮＲ7-Ａ（Ｖ）のアミノ複素環と反応させるかまたは
ｆ）上記の式（II）のスルホンアミドを塩基の存在下に
Ｗ＝Ｃ＝Ｎ−Ａ      （Ｖ’）
で表される（チオ-）イソシアネートと反応させることを特徴とする上記一般式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩の製造方法であり、その際、式（II）〜（VII）および（Ｖ’）における基Ｒ1〜Ｒ7、ＡまたはＷは式（Ｉ）と同様に定義されそして方法ａ）〜ｅ）においてはまずＷ＝Ｏである式（Ｉ）の化合物が得られる。
式（II）および（III）の化合物の反応は、好ましくは、不活性有機溶剤、例えばジクロロメタン、アセトニトリル、ジオキサンまたはＴＨＦ中で０℃と溶媒の沸点との間の温度において塩基性触媒を用いて実施される。その際、塩基としては例えば、１，８-ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセン-（７）（ＤＢＵ）を、特にＲ*＝（置換）フエニルである場合に、（ヨーロッパ特許出願公開第４４８０７号参照）、またはトリメチルアルミニウムまたはトリエチルアルミニウムを特にＲ*＝アルキルの場合に（ヨーロッパ特許第１６６５１６号参照）使用される。
スルホンアミド（II）は、新規化合物である。それらおよびそれらの製造方法もまた本発明の対象である。
例として、Ｒ2＝Ｒ3＝ＨでありそしてＱ＝Ｏである化合物（II）について、製造の可能性をより詳細に例示し、そしてＲ2およびＲ3が水素以外のものでありおよび／またはＱがＯ以外である化合物については多少の改変もまた使用されうる。
場合によっては置換されたメチルアニリンスルホン酸（VIII）（ＤＲＰ４８５８３、第２４２頁参照）から出発して、まずジアゾ化およびサンドマイヤー反応によってＫＣＮ／ＣｕＣＮを用いてニトリル（IX）へと反応させ、ニトリルのケン化、カルボン酸基のエステル化および文献から公知の方法に類似する方法でのスルホン酸基の第三ブチルで保護されたスルホンアミド基への変換によってスルホンアミド（Ｘ）が中間生成物として得られる（反応図１参照）。
反応図１
0003920323.tif 000014
更に、スルホンアミド（Ｘ）は、場合によっては置換されたメチルニトロ安息香酸（ＸＩ）から出発して、エステル化、ニトロ基の還元、ジアゾ化およびＳＯ2／ＣｕＣｌとのカップリング〔メールワインら、ヘミッシエ・ベリヒテ第９０巻第８４１-１１７８頁（１９５７年）（H.Meerwein,et al.,Chem.Ber.90,841-1178(1957)参照〕および第三ブチルアミンを用いるアミノリシス（反応図２参照）。
反応図２
0003920323.tif 000015
同様に、スルホンアミド（Ｘ）は、場合によっては置換されたメチルニトロアニリン（XII））から出発して製造される。ジアゾ化およびＫＣＮ／ＣｕＣＮとのカップリングによって対応するニトリルが得られ、これはシアノ基の加水分解およびエステル化によってニトロ安息香酸エステル（XIII）へと変換されうる。
ニトロ基は、次に反応図２に記載されているように、第三ブチルアミノスルホニル基に変換されうる（反応図３参照）。
反応図３
0003920323.tif 000016
スルホンアミド（II）を製造するためには、式（Ｘ）の化合物を側鎖のハロゲン化によって化合物（XIV）を得、次いで（XIV）中のハロゲン原子の置換によってアミンまたはアジドにし、次いでベンジルアミン（XV’）へと還元しそしてアミノ基の官能基化および公知の方法（例えばＣＦ3ＣＯＯＨを用いる）によって第三ブチル保護基の除去によってスルホンアミド（II’）を得る（反応図４参照）。
反応図４
0003920323.tif 000017
式（II）の他の化合物を製造するためには、最終工程において式（XV）
0003920323.tif 000018
で表される化合物を使用する類似方法もまた使用されうる。
式（III）で表されるカーバメートは、南アフリカ特許出願８２／５６７１および８２／５０４５またはヨーロッパ特許出願公開第７０８０４号（米国特許第４，４８０，１０１号）またはＲＤ２７５０５６に記載されている方法に従って製造されうる。
化合物（IV）とアミノ複素環（Ｖ）との反応は、好ましくは、例えばジオキサン、アセトニトリルまたはテトラヒドロフロンのような不活性の、非プロトン性溶媒中で０℃と溶媒の沸点との間の温度において実施される。必要な出発物質（Ｖ）は、文献から公知であるかまたは文献公知の方法に従って製造されうる。式（IV）のフエニルスルホニルカーバメートは、米国特許第４６８４３９３号または米国特許第４７４３２９０号に類似する方法に従って得られる。
式（VI）のフエニルスルホニルイソシアネートは、米国特許第４４８１０２９号に類似する方法で製造され、そしてアミノ複素環（Ｖ）と反応せしめられる。
方法ｄ）による式（Ｖ）の化合物のホスゲン化は、好ましくは、立体障害性有機アミン塩基、例えばトリエチルアミンのような塩基の存在下に実施されうる。方法ｄ）による式（II）の化合物との次の反応は、公知の方法に類似する方法に従って実施されうる（ヨーロッパ特許出願第２３２０６７号参照）。
スルホクロライド（VII）は、対応するスルホン酸から、例えば
アセトニトリルおよび／またはスルホランのような不活性溶媒中でのカリウム塩とオキシ塩化リンまたは塩化チオニルとの反応のような標準的方法によって、または塊状で還流温度まで加熱することによって得られる〔ホウベン-ワイル-クラマン編、「メトーデン・デア・オルガニッシエン・ヘミー」、第４版第EXI／２巻、第１０６７-１０７３頁、テイーメ出版社１９８５年刊（Houben-Weyl-Klamann,“Methoden der organischen Chemie”,4.Aufl.Bd.E XI/２,S.1067-1073,Thieme Verlag Stuttgart,1985参照〕。
対応するスルホン酸は、対応するニトロ化合物から化合物（XI）の反応に類似する方法で得られる。
あるいは、個々の場合に、スルホクロライド（VII）は、適当な置換安息香酸エステルのスルホン化（＋塩素化）またはスルホクロリネーション（Sulfochlorierung）によって製造されうる：ホウベン-ワイル-クラマン編、「メトーデン・デア・オルガニッシエン・ヘミー」第４版第Ｅ XI／２巻第１０６７頁以下、テイーメ出版社１９８５年刊（Houben-Weyl-Klamann,“Methoden der organischen Chemie”,4.Aufl.Bd.E XI/２,S.1067 ff.,Thieme Verlag Stuttgart,1985）；ホウベン-ワイル-ミュラー編、「メトーデン・デア・オルガニッシエン・ヘミー」第４版第IX巻第５６３頁以下、テイーメ出版社1955年刊（Houben-Weyl-Mueller,“Methoden der organichen Chemie”,4.Aufl.Bd.IX,S.563 ff 1955(Thime Verlag Sttutgart）の方法による類似する方法によるスルホクロリネーション；ホウベン-ワイル-クラマン編「メトーデン・デア・オルガニッシエン・ヘミー」第４版第Ｅ XI/２巻第1055頁以下（Houben-Weyl-Klamann,“Methoden der organischen Chemie,4.Aufl.,Bd.E XI/２,S.1055 ff.Thieme vVerlag Stuttgart 1985）；ホウベン-ワイル-ミュラー、「メトーデン・デア・オルガニッシエン・ヘミー」第４版第IX第４３５頁以下、テイーメ出版社１９５５年刊(Houben-Weyl-Mueller,“Methoden der organischen Chemie”,4.Aufl.Bd.IX,S.435 ff.,Thieme Verlag Stuttgart）の方法に類似する方法によるスルホン化。
式（Ｖ’）の（チオ）イソシアネートは、文献公知の方法によって得られる（ヨーロッパ特許出願公開第２３２０６７号、同第１６６５１６号参照）。（チオ）イソシアネート（Ｖ’）と化合物（II）との反応は、例えばアセトンまたはアセトニトリルのような不活性非プロトン性溶媒中で、適当な塩基、例えばＮ（Ｃ2Ｈ5）3またはＫ2ＣＯ3の存在下に−１０℃ないし１００℃、好ましくは２０ないし１００℃において行われる。
式（Ｉ）の化合物の塩は、好ましくは、例えば水、メタノールまたはアセトンのような不活性極性溶媒中で０−１００℃の温度において製造される。本発明による塩の製造に適した塩基は、例えば、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属-およびアルカリ土類金属水酸化物、例えばＮａＯＨまたはＫＯＨ、またはアンモニアまたはエタノールアミンである。
上記の各変法における「不活性溶媒」とは、それぞれの反応条件下では不活性であるが、任意の反応条件下では必ずしも不活性であるというわけではないようなそれぞれの溶媒を意味するものとする。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、広範囲にわたる経済的に重要な単子葉および双子葉の有害植物に対して卓越した除草効果を示す。根茎、根の断片またはその他の多年生の器官から発芽しそして防除することの困難な多年生の雑草もまた本発明による有効物質によって効果的に防除されうる。その際、これらの有効物質が播種前、発芽前または発芽後のいずれの時点で施用されるかということは重要なことではない。
本発明による化合物によって防除されうる単子葉および双子葉の雑草群のうちからいくつかの代表例を例示として挙げることができるが、特定の種に限定することを意図するものではない。
単子葉に属する雑草類については、一年生植物群から、例えばカラスムギ（Avena）、ライグラス（Lolium）、スズメノテッポウ（Alopecurus）、カズノコグサ（Phalaris）、イヌビエ（Echinochloa）、メヒシバ（Digitaria）、エノコログサ（Setaria）およびカヤツリグサ（Cyperus）の類が、そして多年生の種属からカモジグサ（Agropyron）、ギョウギシバ（Cynodon)、チガヤ（Imperata）ソルガム類（Sorghum）ならびにまた宿根性のカヤツリグサ類（Cyperus）が効果的に防除される。
双子葉の雑草類の場合には、作用の範囲は、例えば、ヤエムグラ（Galium）、スミレ（Viola）、イヌノフグリ（Veronica）、ホトケグサ（Lamium）、ハコベ（Stellaria）、イヌビエ（Amaranthus）、カラシナ（Sinapis）、イポモエア（Ipomoea）、マトリカリア（Matricaria）、アブチロン（Abutilon）およびシダ（Sida）ならびに多年生の雑草類においてはコンボルブルス（Convolvulus）、エゾノキツネアザミ（Cirsium）、スイバ（Rumex）およびヨモギ（Artemisia）にまで及ぶ。
稲作における特定の栽培条件において発生する例えばウリカワ（Sagittaria）、オモダカ（Alisma）、マツバイ（Eleocharia）、ホタルイ（Scirpus）およびカヤツリグサ（Cyperus）のような雑草類もまた本発明による有効物質によって顕著に防除される。
本発明による化合物が発芽前に土の表面に施用された場合には、雑草の実生の発芽が完全に阻止されるかあるいは雑草類は、子葉期まで成育するが次いでそれらの生長が停止し、そして最終的に３ないし４週間の経過後に完全に枯死する。
発芽後処理法において緑色の植物部分に有効物質が施用された場合には、処理後極めて速やかに同様に生長の急激な停止が起り、そしてこれらの雑草類は、施用の時点において存在する生長段階のまま留まるかあるいは一定の期間の後に枯死するので、栽培植物に有害な雑草の競生がこのようにして極めて早期にしかも持続的に阻止される。
本発明による化合物は、単子葉および双子葉の雑草に対して卓越した除草作用を示すけれども、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テンサイ、ワタおよびダイズのような経済的に重要な作物に対しては全く薬害を与えないか無視しうる程度に軽微にしか与えない。これらの理由から、本発明による化合物は、農業用の有用植物の栽培における望ましくない植物の生長の選択的防除に極めて好適である。
更に、本発明による物質は、栽培植物において極めてすぐれた生長調整作用を示す。それらは、植物本来の物質代謝に調節的に関与し、そして従って植物内組織に対して調節するように影響を与え、また例えば乾燥および生長の阻止によって収穫を容易にするために使用されうる。更に、それらはまた望ましくない植物の生長を植物を枯死させることなく一般的に調整しそして抑制するためにも適している。多くの単子葉および双子葉の作物において、植物の生長の抑制が大きな役割を演ずる。何故ならばそれによって倒臥が減少されまたは完全に阻止されうるからである。
本発明による化合物は、水和剤、乳剤、噴霧用溶液、粉剤または粒剤の形態で通常の調合物として使用されうる。従って、本発明の対象は、また式（Ｉ）で表される化合物を含有する除草剤および植物生長調整剤である。
式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩は、生物学的および／または化学-物理的パラメーターに規定されて多種多様に調合されうる。可能な好適な調合剤としては例えば以下のものがある：
水和剤（ＷＰ）、水溶性粉末（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳化性濃縮物（乳剤）（ＥＣ）、エマルジョン（ＥＷ）、例えば水中油型および油中水型エマルジョン、噴霧用溶液、懸濁濃縮物（ＳＣ）、油または水を基剤とした分散物、油混和性溶液、カプセル懸濁物（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、種子浸漬剤、散布用および土壌施用粒剤ミクロ粒剤、噴霧粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤の形の粒剤（ＧＲ）、水分散性粒剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ-調合物、マイクロカプセルおよびワックス。
これらの個々の製剤形態は、原理的に知られており、そして例えば下記のものに記載されている：
ウイナッカー-キュヒラー「化学技術」第７巻ハウザー社刊第４版１９８６年(Winnacker-Kuechler,“Chemische Technologie”,Band 7,C.Hauser Verlag,Mvenchen,4.Aufl.1986）；ワーデ・ファン・ファルケンブルグ、「農薬調合物、マルセル・デッカー社１９７３年刊(Wade van Valkenburg,“Pesticide Formulations”,Marcel Dekker,N.Y.,1973)；マルテンス、「噴霧乾燥便覧」第３版１９７９年グッドウィン社刊(K.Martens,“Spray Drying Handbook”,3rd Ed.1979,G.Goodwin Ltd., London)。
不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤のような必要な製剤助剤もまた知られており、例えば下記のものに記載されている：
ワトキンス編「殺虫剤粉末希釈剤および担体のハンドブック」第２版、ダーランド・ブックス社刊(Watkins,“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”,2nd Ed.,Darland Books,Caldwell N.J.)；オルフエン著「粘土コロイド化学入門」第２版ウィリー社刊(H.v.Olphen,“Introduction to Clay Colloid Chemistry”,2nd Ed.,J.Willey & Sons,N.Y.)；マースデン著「溶剤ガイド」第２版インターサイエンス社１９６３年刊(C.Marsden,“Solvents Guide”,2nd Ed.,Interscience,N.Y.1963)；マククチエオン編「洗剤および乳化剤年鑑」ＭＣ出版社刊(McCutcheon's “Detergents and Emulsifiers Annual”,MC Publ.Corp.,Ridgewood N.J.)；シスレー、ウッド編「界面活性剤百科事典」ケミカル出版社１９６４年刊(Sisley and Wood,“Encyclopedia of Surface Active Agents”,Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964）；シエーンフエルト著「界面活性エチレンオキシドアダクツ」ヴィッセンシャフト出版社１９７６年刊(Schoenfeldt,“Grenzflaechenaktive Aethylenoxidadukte”,Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart 1976)；ウィナッカー-キュヒラー編「化学技術」第７巻ハウザー社刊第４版１９８６年(Winnacker-Kuechler,“Chemische Technologie”,Band 7,C.Hauser Verlag,Muenchen,4.Aufl.1986)。
これらの調合物に基づいて、他の農薬有効物質、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、毒性緩和剤、肥料および／または生長調整剤との組合せもまた、例えばレディーミックスまたはタンクミックスの形態で調製される。
水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であって、有効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかになおイオン性および／または非イオン性界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフエノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテルサルフエート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグニンスルホン酸ナトリウム、２，２’-ジナフチルメタン-６，６’-ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタリン-スルホン酸ナトリウムまたはオレイルメチルタウリン酸ナトリウムを含有する。水和剤を製造するためには、除草性有効物質は、例えばハンマーミル、ブローイングミルおよびエアージェットミルのような通常の装置で粉砕され、そして同時に、または次に製剤助剤と混合される。
乳剤は、有効物質を有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは高沸点芳香族化合物または炭化水素又は有機溶剤の混合物に１種またはそれ以上のイオン性および／または非イオン性界面活性剤（乳化剤）を添加しながら溶解することによって調製される。乳化剤としては例えば以下のものが使用されうる：
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのようなアルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩、または非イオン乳化剤、例えば脂肪族ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド-エチレンオキシト-縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。
粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えばタルク、天然粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよび葉ろう石、またはケイソウ土と共に粉砕することによって得られる。
懸濁濃縮物は、水系または油系でありうる。それらは例えば市販のビーズミルを用いて湿潤粉砕し、そして場合によっては、例えば上記の他の調合物の場合にすでに挙げられたような界面活性剤を添加することによって製造されうる。
エマルジョン、例えば水中油型エマルジョン（ＥＷ）は、例えば、攪拌機、コロイドミルおよび／または固定ミキサーを用いて、水性有機溶媒および場合によっては、例えば上記の他の調合物についてすでに挙げたような界面活性剤の使用の下に製造される。
粒剤は、吸着性の粒状不活性物質に有効物質を噴霧するかまたは砂、カオリナイトまたは粒状不活性物質のような担体物質の表面上に、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油のような接着剤を用いて有効物質濃縮物を塗布することによって製造されうる。適当な有効物質を粒状肥料の製造にとって通例の方法で、所望ならば肥料との混合物として粒状化することもできる。
水分散性粒剤は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、ディスク造粒、高速ミキサーによる混合および固体の不活性物質を用いない押出しのような通常の方法によって製造される。
デイスク、流動床、押出しおよび噴霧による粒状物については、例えば、「噴霧乾燥ハンドブック」第３版１９７９年グッドウィン社刊（“Spray-Drying Handbook”3rd Ed.1979,G.Goodwin Ltd.,London）；ブローニング「アグロメレーション」、ケミカル・アンド・エンジニアリング誌１９６７年第１４７頁以下(J.E.Browning,“Agglomeration”,Chemical and Engineering 1967,pp.147 ff)；「ペリー編化学工学ハンドブック」第５版マグローヒル社１９７３年刊pp.8-57(“Perry's Chemical Engineer's Handbook”,5th Ed.,McGraw-Hill,New York 1973,pp.8-57）を参照されたい。
植物保護剤の製剤についてのその他の詳細については、例えば、クリングマン著「科学としての雑草防除」ジョンウィリー社１９６１年刊第８１-９６頁(G.C.Klingman,“Weed Control as a Science”,John Willy and Sons,Inc.,New York,1961,pp.81-96)およびフライヤエヴァンス共著「雑草防除ハンドブック」第５版ブラックウエル科学出版社１９６８年刊第１０１-１０３頁(J.D.Freyer,S.A.Evans,“Weed Control Handbook”,5th Ed.,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1968,pp.101-103）を参照されたい。
本発明による農薬調合物は、原則として、式（Ｉ）の有効物質０．１ないし９９重量％、特に０．１ないし９５重量％を含有する。
水和剤においては、有効物質の濃度は、例えば、約１０ないし９０重量％であり、１００重量％までの残りは、通常の調合成分からなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度は、約１ないし９０重量％、好ましくは５ないし８０重量％でありうる。粉剤は約１ないし３０重量％、好ましくは大抵５ないし２０重量％の有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約０．０５ないし８０重量％、好ましくは２ないし５０重量％の有効物質を含有する。水分散性粒剤の場合には、有効物質の含有量は、一部有効化合物が液体であるかまたは固体であるか、そしていかなる造粒助剤、充填剤その他が使用されるかということに依存する。水分散性粒剤の場合には、有効物質の含有量は、例えば１ないし９５重量％、好ましくは１０ないし８０重量％である。
更に、上記の有効物質の調合物は、場合によっては、それぞれの場合に通例の接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、凍結防止剤、溶剤、充填剤、担体、着色剤、泡止め剤、蒸発抑制剤およびｐＨおよび粘度調節剤を含有する。
混合調合物またはタンクミックスにおいて本発明による有効物質のための組合せ成分としては、例えば、「ウイード・リサーチ」第２６巻第４４１-４４５頁（１９８６年）(Weed Research,26,441-445(1986)）、または「農薬便覧」、第９版英国作物保護協議会編(“The Pesticide Manual”,9th Ed.The British Crop Protection Council,1990/91,Bracknell,England)および同書に引用された文献に記載されている有効物質が使用されうる。式（Ｉ）の化合物と組合されうる文献公知の除草剤としては、例えば以下の有効物質が挙げられる（註：これらの化合物は、国際標準化機構(International Organization for Standardization(ISO)による「一般名称(common name)または場合によっては通常のコード番号と共に、化学名によって示されている）：
アセトクロール；アシフルオルフエン；アクロニフエン；ＡＫＨ７０８８、すなわち、〔〔〔１-〔５-〔２-クロロ-４-（トリフルオロメチル）-フエノキシ〕-２-ニトロフエニル〕-２-メトキシエチリデン〕-アミノ-〕オキシ〕-酢酸および-酢酸メチルエステル；アラクロール；アロキシジム；アメトリン；アミドスルフロン；アミトロール；ＡＭＳ、すなわち、スルフアミン酸アンモニウム；アニロホス；アスラム；アトラジン；アジムスルフロン（ＤＰＸ-Ａ８９４７）；アジプロトリン；バルバン；ＢＡＳ５１６Ｈ、すなわち、５-フルオロ-２-フエニル-４Ｈ-３，１-ベンズオキサジン-４-オン；ベナゾリン；ベンフルラリン；ベンフレセート；ベンスルフロン-メチル；ベンスリド；ベンタゾン；ベンゾフエナップ；ベンゾフルオール；ベンゾイルプロップ-エチル；ベンズチアズロン；ビアラホス；ビフエノックス；ブロマシル；ブロモブチド；ブロモフエノキシム；ブロモキシニル；ブロムロン；ブミナホス；ブソキシノン；ブタクロール；ブタミホス；ブテナクロール；ブチダゾール；ブトラリン；ブチレート；カフエンストロール（ＣＨ-９００）；カルベタミド；カフエントラゾン（ＩＣＩ-Ａ００５１）ＣＤＡＡ、すなわち、２-クロロ-Ｎ，Ｎ-ジ-２-プロペニルアセトアミド；ＣＤＥＣ、すなわちジエチルジチオカルバミン酸-２-クロロアリルエステル；クロメトキシフエン；クロラムベン；クロラジフオップ-ブチル；クロルメスロン（ＩＣＩ-Ａ００５１）；クロルブロムロン；クロルブフアム；クロルフエナック；クロルフルレコール-メチル；クロリダゾン；クロリムロン-エチル；クロニトロフエン；クロロトルロン；クロロキシウロン；クロルプロフアム；クロルスルフロン；クロルタル-ジメチル；クロルチアミド；シンメチリン；シノスルフロン；クレソジム；クロジナホップおよびそのエステル誘導体（例えばクロジナホップ-プロパルギル）；クロマゾン；クロメプロップ；クロプロキシジム；クロピラリド；クミルロン（ＪＣ９４０）；シアナジン；シクロエート；シクロスルフアムロン（ＡＣ１０４）；シクロキシジム；シクルロン；シハロホップおよびそのエステル誘導体（例えばブチルエステル、ＤＥＨ-１１２）；シペルクアット；シプラジン；シプラゾール；ダイムロン；２，４-ＤＢ；ダラポン；デスメジフアン；デスメトリン；ジ-アレート；ジカンバ；ジクロベニル；ジクロルプロップ；ジクロホップおよびジクロホップ-メチルのようなそのエステル；ジエタチル；ジフエノクスウロン；ジフエンゾクワット；ジフルフエニカン；ジメフロン；ジメタクロル；ジメタメトリン；ジメテンアミド（ＳＡＮ-５８２Ｈ）；ジメタゾン；クロマゾン；ジメチピン；ジメトラスルフロン；ジニトラミン；ジノセブ；ジノテルブ；ジフエナミド；ジプロペトリン；ジクワット；ジチオピル；ジウロン；ＤＮＯＣ；エグリナジン-エチル；ＥＬ１７７、すなわち、５-シアノ-１-（１，１-ジメチルエチル）-Ｎ-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボキサミド；エンドタール；ＥＰＴＣ；エスプロカルブ；エタルフルラリン；エタメトスルフロン-メチル；エチジムロン；エチオジン；エトフメセート；Ｆ５２３１、すなわちＮ-〔２-クロロ-４-フルオロ-５-〔４-（３-フルオロプロピル）-４，５-ジヒドロ-５-オキソ-１Ｈ-テト���ゾール-１-イル〕-フエニル〕-エタンスルホンアミド；エトキシフエンおよびそのエステル（例えば、エチルエステル、ＨＮ-２５２）；エトベンザニド（ＨＷ５２）；フエノプロップ；フエノキサプロップ；フエノキサン；およびフエノキサプロップ-Ｐならびにそのエステル、例えばフエノキサプロップ-Ｐ-エチルおよびフエノキサプロップ-エチル；フエノキシジム；フエヌロン；フラムプロップ-メチル；フラザスルフロン；フルアジホップおよびフルアジホップ-Ｐおよびそのエステル、例えばフルアジホップ-ブチルおよびフルアジホップ-Ｐ-ブチル；フルクロラリン；フルメトスラム；フルメチュロン；フルミクラックおよびそのエステル（例えば、ペンチルエステル、Ｓ-２３０３１）；フルミオキサジン（Ｓ-４８２）；フルミプロピン；フルポキサム（ＫＮＷ-７３９）；フルオロジフエン；フルオログリコフエン-エチル；フルプロパシル（ＵＢＩＣ-４２４３）；フルリドン；フルロクロリドン；フルロキシピール；フルルタモン；ホメサフエン；ホサミン；フリルオキシフエン；グルホシネート；グホセート；ハロサテン；ハロスルフロンおよびそのエステル（例えばメチルエステル、ＮＣ-３１９）；ハロキシホップおよびそのエステル；ハロキシホップ-Ｐ-（＝Ｒ-ハロキシホップ）およびそのエステル；ヘキサジノン；イマザメタベンズ-メチル；イマザピール；イマザキンおよびアンモニウム塩のような塩；イマゼタメタピール；イマゼタピール；イマゾスルフロン；イオキシニル；イソカルバミド；イソプロパリン；イソプロチュロン；イソウロン；イソキサベン；イソキサピリホップ；カルブチレート；ラクトフエン；レナシル；リニュロン；ＭＣＰＡ；ＭＣＰＢ；メコプロップ；メフエナセット；メフルイディッド；メタミトロン；メタザクロル；メタベンズチアズロン；メタム；メタゾール；メトキシフエノン；メチルジムロン；メタベンズロン；メトベンズロン；メトブロムロン；メトラクロル；メトスラム（ＸＲＤ５１１）；メトクスロン；メトリブジン；メトスルフロン-メチル；ＭＨ；モリネート；モナリド；硫酸二水素モノカルバミド；モノリヌロン；モヌロン；ＭＴ１２８、すなわち、６-クロロ-Ｎ-（３-クロロ-２-プロペニル）-５-メチル-Ｎ-フエニル-３-ピリダジナミン；ＭＴ５９５０、すなわちＮ-〔３-クロロ-４-（１-メチルエチル）-フエニル〕-２-メチルペンタミド；ナプロアニリド；ナプロパミド；ナプタラム；ＮＣ３１０、すなわち、４-（２，４-ジクロロベンゾイル）-１-メチル-５-ベンジルオキシピラゾール；ネブロン；ニコスルフロン；ニピラクロフエン；ニトラリン；ニトロフエン；ニトロフルオルフエン；ノルフルラゾン；オルベンカルブ；オリザリン；オキサジアジル（ＲＰ-０２０６３０）；オキサジアゾン；オキシフルオルフエン；パラクワット；ペブレート；ペンジメタリン；ペルフルイドン；フエンイソフアム；フエンメジフアム；ピクロラム；ピペロホス；ピリブチカルブ；ピリフエノップ-ブチル；プレチラクロル；プリミスルフロン-メチル；プロシアジン；プロジアミン；プロフニクラリン；プログリナジンーエチル、ブロメトン；プロメトリン；プロパクロル；プロパニル；プロパキザホップおよびそのエステル；プロパジン；プロフアム；プロピソクロル；プロ���ザミド；プロスルフアリン；プロスルホカルブ；プロスルフロン（ＣＧＡ-１５２００５）；プリナクロル；ピラゾリネート；ピラゾン；ピラゾスルフロン-エチル；ピラゾキシフエン；ピリデート；ピリチオバック（ＫＩＨ-２０３１）；ピロキソホップおよびそのエステル（例えばプロパルギルエステル）；キンクロラック；キンメラック；キノホップおよびそのエステル誘導体、キザロホップおよびキザロホップ-Ｐおよびそのエステル誘導体、例えばキザロホップ-エチル；キザロホップ-Ｐ-テフリルおよび-エチル；レンリズロン；リムスルフロン（ＤＰＸ-Ｅ９６３６）；Ｓ２７５、すなわち、２-〔４-クロル-２-フルオロ-５-（２-プロピニルオキシ）-フエニル〕-４，５，６，７-テトラヒドロ-２Ｈ-インダゾール；セクブメトン；セトキシジム；シズロン；シマジン；シメトリン；ＳＮ１０６２７９、すなわち、２-〔〔７-〔２-クロロ-４-（トリフルオロ-メチル）-フエノキシ〕-２-ナフタレニル〕-オキシ〕-プロパン酸およびメチルエステル；スルフエントラゾン（ＦＭＣ-９７２８５、Ｆ-６２８５）；スルフアズロン；スルホメチュロン-メチル；スルホセート（ＩＣＩ-Ａ０２２４）；ＴＣＡ；テブタム（ＧＣＰ-５５４４）；テブチウロン；テルバシル；テルブカルブ；テルブクロル；テルブメトン；テルブチラジン；テルブトリン；ＴＦＨ４５０、すなわち、Ｎ，Ｎ-ジエチル-３-〔２-エチル-６-メチルフエニル）-スルホニル〕-１Ｈ-１，２，４-トリアゾール-１-カルボキサミド；テニルクロル（ＮＳＫ-８５０）；チアザフルロン；チゾピル（Ｍｏｎ-１３２００）；チジアジミン（ＳＮ-１２４０８５）；チフエンスルフロン-メチル；チオベンカルブ；チカルバジル；トラルコキシジム；トリ-アレート；トリアスルフロン；トリアゾフエンアミド；トリベヌロン-メチル；トリクロピール；トリジフアン；トリエタジン；トリフルラリン；トリフルスルフロンおよびエステル（例えばメチルエステル、ＤＰＸ-６６０３７）；トリメチュロン；トシトデフ；ヴェルノレート；ＷＬ１１０５４７、すなわち、５-フエノキシ１-〔３-（トリフルオロメチル）-フエニル〕-１Ｈ-テトラゾール；ＵＢＨ-５０９；Ｄ-４８９；ＬＳ８２-５５６；ＫＰＰ-３００；ＮＣ-３２４；ＮＣ-３３０；ＫＨ-２１８；ＤＰＸ-Ｎ８１８９；ＳＣ-０７７４；ＤＯＷＣＯ-５３５；ＤＫ-８９１０；Ｖ-５３４８２；ＰＰ-６００；ＭＢＨ-００１；ＫＩＨ-９２０１；ＥＴ-７５１；ＫＩＨ-６１２７およびＫＩＨ-２０２３。
市販される形態で存在する調合物は、使用に際して場合によっては通常の方法で、例えば水和剤、乳剤、分散剤および水分散性粒剤の場合には水で希釈される。粉剤、土壌用または散布用粒剤および噴霧用溶液は、通常、使用前に他の不活性物質でもはやそれ以上希釈されることはない。
式（Ｉ）の化合物の必要な使用量は、温度、湿度、使用される除草剤の種類その他のような外的条件によって変えられる。それは、広い範囲内において、例えば、有効物質０．００１ないし１０．０ｋｇ／ｈａまたはそれ以上の間で、しかし好ましくは０．００５ないし５ｋｇ／ｈａの間で変えることができる。
Ａ．化合物製造例
略語：百分率および割合は、特記しない限り重量に関するものとする。
ｉ．ｖ．＝減圧下
ｈ＝時間
例Ａ１
Ｎ-第三ブチル-５-ブロムメチル-２-メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミド
Ｎ-ブロモサクシンイミド３６ｇ（２０２ｍｍｏｌ）およびアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．５ｇの添加を昼光電球の照射を同時に行いながら実施した後に、テトラクロロメタン４２０ｍｌ中、Ｎ-第三ブチル-２-メトキシカルボニル-５-メチルベンゼンスルホンアミド５４．８ｇ（１９２ｍｍｏｌ）の溶液を窒素の保護ガスの雰囲気中で還流温度で６〜８時間加熱する。次に、この溶液を濾過し、そして二硫化ナトリウム溶液、炭酸水素ナトリウムおよび水で順次洗滌し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥しそして減圧下に蒸発乾固する。残渣をジイソプロピルエーテル／酢酸エチルから結晶化すると、融点８８-９０℃のＮ-第三ブチル-５-ブロモメチル-２-メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミド４１．９ｇ（５７％）が得られる。
例Ａ２
Ｎ-第三ブチル-５-アジドメチル-２-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド
エタノール２４０ｍｌ中、Ｎ-第三ブチル-５-ブロモメチル-２-メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミド２５．５ｇ（７０ｍｍｏｌ）およびアジ化ナトリウム５．９ｇ（９０ｍｍｏｌ）の溶液を還流温度で６時間加熱する。次にこの溶液を蒸発乾固し、そして残渣を水／酢酸エチルを用いて抽出する。粗生成物をジイソプロピルエーテルと共に浸漬すると、融点６３−６５℃のＮ-第三ブチル-５-アジドメチル-２-メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミド１６．６ｇ（７２．５％）が得られる。
例Ａ３
Ｎ-第三ブチル-５−アミノメチル−２-メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミド
Ｎ-第三ブチル-５−アミノメチル−２-メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミド１６．３ｇ（５０ｍｍｏｌ）をメタノール３００ｍｌ中に溶解し、そしてＰｄ／Ｃ（５％）上で水素化する。この混合物を濾過しそして蒸発乾固する。得られた粗生成物を４：１の割合で酢酸エチルエステル／メタノールを用いるシリカゲルカラムを通す溶離によって精製する。粘稠な油状物としてＮ-第三ブチル-５-アミノメチル-２-メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミド１１．２ｇ（７４％）が得られる。
1Ｈ  ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝１．２５（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ3）3）、１．８０（ｂｓ，２Ｈ，ＮＨ2）、３．９５（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3）、４．００（ｓ，２Ｈ，Ａｒ-ＣＨ2）、６．２０（ｂｓ，１Ｈ，ＳＯ2ＮＨ）、７．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ａｒ-Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ，Ａｒ-Ｈ）、８．１０（ｄｄ，１Ｈ，Ａｒ-Ｈ）．
例Ａ４
Ｎ-第三ブチル-５-アセトアミドメチル-２-メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミド
ジクロロメタン３０ｍｌ中のＮ-第三ブチル-５-アミノメチル-２-メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミド２．０１ｇ（６．７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．９３ｍｌ（６．７ｍｍｏｌ）の０℃に冷却した溶液に、ジクロロメタン１０ｍｌ中に溶解された塩化アセチル０．６３ｇ（８ｍｍｏｌ）を滴加し、そして次に室温において２時間攪拌を続ける。反応溶液を水で洗滌し、そして減圧下に蒸発乾固する。粘稠な油状物としてＮ-第三ブチル-５-アセトアミドメチル-２-メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミド２．１ｇ（９１％）が得られる。
1Ｈ  ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：
δ＝１．２５（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ3）3）、２．０５（ｓ，３Ｈ，ＣＯＣＨ3）、３．９５（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3）、４．５０（ｓ，２Ｈ，Ａｒ-ＣＨ2）、６．１５（ｓ，１Ｈ，ＳＯ2ＮＨ）、６．３８（ｂｔ，１Ｈ，ＮＨ）、７．４７（ｄｄ，１Ｈ，Ａｒ-Ｈ）、７．７５（ｄ，１Ｈ，Ａｒ-Ｈ）、７．９５（ｄｄ，１Ｈ，Ａｒ-Ｈ）．
例Ａ５
５-アセトアミドメチル-２-メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミド
トリフルオロ酢酸２５ｍｌ中、Ｎ-第三ブチル-５-アセトアミドメチル-２-メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミド２．０９ｇ（６．０ｍｍｏｌ）の溶液を室温において１４時間攪拌し、次いで蒸発乾固する。残渣を酢酸エチルから結晶化すると、融点１７３-１７５℃の５-アセトアミドメチル-２-メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミド１．３３ｇ（７６％）が得られる。
例Ａ６
Ｎ-〔４，６-ジメトキシピリミジン-２-イル）アミノカルボニル〕-５-アセトアミドメチル-２-メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミド
アセトニトリル２０ｍｌ中、５-アセトアミドメチル-２-メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミド１．３ｇ（４．５４ｍｍｏｌ）およびＮ-（４，６-ジメトキシピリミジン-２-イル）フエニルカーバメート１．２５ｇ（４．５４ｍｍｏｌ）の懸濁物に、１，８-ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデセン-（７）（ＤＢＵ）０．６９ｇ（４．５４ｍｍｏｌ）を０℃において添加する。室温において２時間の後に水およびジエチルエーテルで希釈し、塩酸でｐＨｌ〜２まで酸性化しそして得られた沈澱物を濾別しそして乾燥する。融点１４９-１５０℃のＮ-〔（４，６-ジメトキシピリミジン-２-イル）アミノカルボニル〕-５-アセトアミドメチル-２-メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミド１．３２ｇ（６２％）が得られる。
以下の表１〜４に記載された式（Ｉ）の化合物（Ｗ＝Ｏ、Ａ＝ピリミジニルまたはトリアジニル）は、例Ａ１ないしＡ６に類似する方法で得られる。表中に用いられた略語は、次のとおりである：
Ｆｐ．＝℃で表された融点
Ｖｂ．＝化合物番号＝例番号
Ｍｅ＝メチル＝ＣＨ3
Ｅｔ＝エチル
Ｂｕ＝ｎ-Ｂｕ＝ｎ-ブチル＝ｎ-Ｃ4Ｈ9
Ｐｈ＝フエニル
0003920323.tif 000019
0003920323.tif 000020
0003920323.tif 000021
0003920323.tif 000022
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Ｂ．製剤例
ａ）式（Ｉ）の化合物１０重量部および不活性物質としてタルク９０重量部を混合しそしてハンマーミルで粉砕することによって粉剤が得られる。
ｂ）式（Ｉ）の化合物２５重量部、不活性物質としてカオリン含有石英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量部および湿潤および分散剤としてオレイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、そしてピンディスクミルで粉砕することによって、水中で容易に分散しうる水和剤が得られる。
ｃ）式（Ｉ）の化合物２０重量部を、アルキルフエノールポリグリコールエーテル〔(R)トリトン（(R)Triton）Ｘ２０７〕６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（ＥＯ８単位）３重量部およびパラフィン系鉱油（沸騰範囲例えば約２５５ないし２７７℃以上）と混合し、そしてボールミルで５ミクロン以下の微細度まで粉砕することによって、水中で容易に分散されうる分散濃縮物が得られる。
ｄ）式（Ｉ）の化合物１５重量部、溶媒としてシクロヘキサノン７５重量部および乳化剤としてオキシエチル化ノニルフエノール１０重量部から乳剤が得られる。
ｅ）式（Ｉ）の化合物                              ７５重量部
リグニンスルホン酸カルシウム                      １０  〃
ラウリル硫酸ナトリウム                              ５  〃
ポリビニルアルコールおよび                          ３  〃
カオリン                                            ７  〃
以上のものを混合し、ピンディスクミルで粉砕し、そしてこの粉末を流動床において造粒液体としての水により噴霧して粒状化することによって、水中で分散されうる粒剤が得られる。
ｆ）式（Ｉ）の化合物                                          ２５重量部
２，２-ジナフチルメタン-６，６’-ジスルホン酸ナトリウム         ５  〃
オレイルメチルタウリン酸ナトリウム                              ２  〃
ポリビニルアルコール                                            １〃
炭酸カルシウムおよび                                          １７  〃
水                                                            ５０重量部
以上のものをコロイドミルで均質化し、粉砕し、次いでビーズミルで細砕しそしてこのようにして得られた懸濁物をスプレー塔内で単一物質ノズルによって噴霧しそして乾燥することによって、水中で分散されうる粒剤が得られる。
Ｃ．生物試験例
１．発芽前処理における除草効果
単子葉および双子葉の雑草植物の種子および／または根茎の断片をプラスチックポットの砂の多いローム質の土の中に植付けそして土で覆う。次に、水和剤または乳剤の形態に製剤された本発明による式（Ｉ）の化合物またはその塩を水性懸濁剤または乳剤として６００ないし８００ｌ／ｈａの換算された水使用量において種々の施用量で覆土の表面上に施用する。
処理後に上記のポットを温室内に移し、そして雑草にとって良好な成育条件に保つ。３ないし４週間の試験期間の後に、未処理の対照植物に比較した試験植物の発芽後の植物または発芽への薬害の視覚的な評価を行った。試験結果が示すように、本発明による化合物は、広範なイネ科の雑草類およびその他の雑草類に対してすぐれた発芽前処理除草効果を示す。例えば、表１からの例１，２７，５３〜５５，５８，５９，７９，１０５，１１３，１２９，１４５，１５３，１７７，１８１，１８５，１８９，２１３，２１７，２２１，２５３，２５７，４２１，４２５，４２９，４３３，４３７，４４５，４５７，４６１，４６５，４６７，４８５，４８７，５３５〜５４３，５４７，５５１〜５５９，５６２，５６３および５６５〜５７８の化合物ならびに表２からの例１，２７，５３，７９，１５３，１６１，１６９，１７７，１８１，１８５，２５３，２６１，２６９，３４１，３４９，３６５および３７３の化合物ならびに表３からの例２７および５３５の化合物ならびに表４からの例５３の化合物は、発芽前処理法において１ヘクタールあたり有効物質０．３ｋｇないし０．００５ｋｇの施用量においてカラシナ（Sinapis alba)、ハコベ（Stellaria media）、キクの類（Chrysanthemum segetum）およびライグラス（Lolium multiflorum）のような有害植物に対して極めてすぐれた除草効果を示す。
２．発芽後処理における除草効果
単子葉および双子葉の雑草類の種子および／または根茎の断片をプラスチックポット内の砂の多いローム質の土の中に植付け、土で覆いそして温室内で良好な成育条件下で栽培する。播種の３週間後に、三葉期の段階の試験植物を処理する。水和剤および／または乳剤として製剤された本発明による式（Ｉ）の化合物またはその塩を、６００ないし８００ｌ／ｈａの換算された水使用量において種々の施用量で植物の緑色部分に噴霧し、そして温室内において最適の成育条件下で試験植物を約３ないし４週間栽培した後、薬剤の効果を未処理の対照と比較して視覚的に評価する。本発明による薬剤は、発芽後処理においても広範にわたる経済的に重要なイネ科の雑草類およびその他の雑草類に対してすぐれた除草効果を示す。例えば、表１からの例１，２７，５３〜５５，５８，５９，７９，１０５，１１３，１２９，１４５，１５３，１７７，１８１，１８５，１８９，２１３，２１７，２２１，２５３，２５７，４２１，４２５，４２９，４３３，４３７，４４５，４５７，４６１，４６５，４６７，４８５，４８７，５３５〜５４３，５４７，５５１〜５５９，５６２，５６３および５６５〜５７８の化合物ならびに表２からの例１，２７，５３，７９，１５３，１６１，１６９，１７７，１８１，１８５，２５３，２６１，２６９，３４１，３４９，３６５および３７３の化合物ならびに表３からの例２７および５３５の化合物ならびに表４からの例５３の化合物は、カラシナ（Sinapis alba）、ハコベ（Stellaria media）、キクの類（Chrysanthemum segetum）およびライグラス（Lolium multiflorum）のような有害植物に対して発芽後処理法において１ヘクタールあたり０．３ｋｇないし０．００５ｋｇの施用量において極めてすぐれた除草効果を示す。
３．栽培植物に対する許容性
温室内におけるその他の試験において、多数の栽培植物および雑草植物の種子を砂の多いローム質の土の中に植付けそして土で覆った。
ポットのうちの一部のものは、直ちに上記の１．に記載したように処理し、残部は、温室内において、植物を２枚ないし３枚の本葉が生えるまで成育させ、そして次に本発明による式（Ｉ）の物質またはその塩を２．において記載したように種々の施用量において噴霧した。
施用および温室内における栽培の４ないし５週間後に、視覚的な評価によって、本発明による化合物が例えば、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイおよびバレイショのような双子葉の栽培植物に対して、発芽前および発芽後処理法において有効物質の高い施用量においても薬害を与えないことが立証された。いくつかの有効物質は、更に例えばオオムギ、コムギ、ライムギ、ソルガム類、トウモロコシまたはイネのようなイネ科の栽培植物にたいしても薬害をもたらさない。従って、式（Ｉ）の化合物またはその塩は、農作物における望ましくない植物の生長の防除に使用する場合において高い選択性を示す。