(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
潤滑剤として下記の式１、式２又は式３で示される含窒素化合物から選ばれる一つ又は二つ以上を含有して成ることを特徴とする炭素繊維製造用合成繊維処理剤。
【式１】
0003926197.tif 000010
【式２】
0003926197.tif 000011
【式３】
0003926197.tif 000012
（式１〜式３において、
Ｘ１，Ｘ２：炭素数２〜２２の脂肪族カルボニルオキシ基
Ｘ３：炭素数１〜２２の脂肪族アミノ基
Ｙ１：炭素数６〜１４の芳香族化合物からｍ個の水素原子を除いた残基
Ｙ２：トリグリシジルイソシアヌレートから全てのグリシジル基を除いた残基
Ｙ３：ｎ価の芳香族ポリグリシジル化合物から全てのグリシジル基を除いた残基
ｍ：１又は２
ｎ：２〜１０の整数）
【請求項２】
式１で示される含窒素化合物が、式１中のＸ１が炭素数１２〜２２の飽和脂肪族カルボニルオキシ基又は炭素数１８〜２２の不飽和脂肪族カルボニルオキシ基であり、ｍが２である場合のものである請求項１記載の炭素繊維製造用合成維処理剤。
【請求項３】
式２で示される含窒素化合物が、式２中のＸ２が炭素数１２〜２２の飽和脂肪族カルボニルオキシ基又は炭素数１８〜２２の不飽和脂肪族カルボニルオキシ基である場合のものである請求項１又は２記載の炭素繊維製造用合成維処理剤。
【請求項４】
式３で示される含窒素化合物が、式３中のＸ３が炭素数１２〜２２の飽和脂肪族アミノ基又は炭素数１８〜２２の不飽和脂肪族アミノ基であり、ｎが２〜４である場合のものである請求項１〜３のいずれか一つの項記載の炭素繊維製造用合成維処理剤。
【請求項５】
含窒素化合物を１５〜７５重量％含有する請求項１〜４のいずれか一つの項記載の炭素繊維製造用合成繊維処理剤。
【請求項６】
更に、アミノ変性ポリシロキサンを１０〜４５重量％含有する請求項５記載の炭素繊維製造用合成繊維処理剤。
【請求項７】
アミノ変性ポリシロキサンが、数平均分子量４０００〜５００００のものである請求項６記載の炭素繊維製造用合成繊維処理剤。
【請求項８】
更に、界面活性剤を５〜６０重量％含有する請求項５〜７のいずれか一つの項記載の炭素繊維製造用合成繊維処理剤。
【請求項９】
界面活性剤が、非イオン性界面活性剤である請求項８記載の炭素繊維製造用合成繊維処理剤。
【請求項１０】
含窒素化合物を３０〜６０重量％、アミノ変性ポリシロキサンを１５〜３５重量％及び界面活性剤を７〜３５重量％（合計１００重量％）含有する請求項８又は９記載の炭素繊維製造用合成繊維処理剤。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか一つの項記載の炭素繊維製造用合成繊維処理剤を、炭素繊維製造用合成繊維に対し０．２〜１．５重量％となるよう付着させることを特徴とする炭素繊維製造用合成繊維の処理方法。
【請求項１２】
炭素繊維製造用合成繊維処理剤をその水性液とした後、炭素繊維製造用合成繊維に付着させる請求項１１記載の炭素繊維製造用合成繊維の処理方法。
【請求項１３】
炭素繊維製造用合成繊維がアクリル繊維である請求項１１又は１２記載の炭素繊維製造用合成繊維の処理方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は炭素繊維製造用合成繊維処理剤（以下、単に処理剤という）及び炭素繊維製造用合成繊維の処理方法（以下、単に処理方法という）に関する。ピッチ繊維やアクリル繊維から炭素繊維を製造する場合、高品質の炭素繊維を低コストで製造するため、耐炎化工程では耐炎化繊維相互の融着防止を図ることが要求され、また炭素化工程では焼成炉内汚染物質の発生防止を図ることが要求される。本発明はかかる要求に応える処理剤及び処理方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、処理剤としてシリコーンを主成分とするものが使用されている。ところが、かかる処理剤には、耐炎化工程において耐炎化繊維相互の融着を防止できるものの、耐炎化工程後の炭素化工程において、処理剤の分解による酸化珪素や窒化珪素等の焼成炉内汚染物質が生成し、堆積するため、焼成炉内の清掃を頻繁に行なう必要があり、生産性を著しく低下させるという問題がある。そこで従来、潤滑剤としてシリコーンを用いない処理剤が提案されている。これには例えば、潤滑剤として、１）ビスフェノールＡのアルキレンオキサイド付加物の脂肪酸エステルと、アミド化合物のアルキレンオキサイド付加物との混合物（特開平９−７８３４０）、２）二塩基酸とオキシアルキレン単位を有するポリオールの縮合物と脂肪族アルカノールアミドとを反応させて得られる末端にアミド基を有する化合物と、アミド化合物のアルキレンオキサイド付加物との混合物（特開平９−７８３４１）を用いたものがある。ところが、これらの処理剤には、炭素化工程において焼成炉内汚染物質の発生を防止できるものの、炭素化工程前の耐炎化工程において、耐炎化繊維相互の融着を充分に防止できないという問題がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、ピッチ繊維やアクリル繊維から炭素繊維を製造する場合に、耐炎化工程での耐炎化繊維相互の融着防止と炭素化工程での焼成炉内汚染物質の発生防止とを同時に且つ充分に図ることができる処理剤及び処理方法を提供する処にある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
しかして本発明者らは、上記の課題を解決するべく研究した結果、潤滑剤として特定の含窒素化合物を含有する処理剤を用いることが正しく好適であることを見出した。
【０００５】
すなわち本発明は、潤滑剤として下記の式１、式２又は式３で示される含窒素化合物から選ばれる一つ又は二つ以上を含有して成ることを特徴とする炭素繊維製造用合成繊維処理剤に係る。
【０００６】
【式１】
0003926197.tif 000002
【０００７】
【式２】
0003926197.tif 000003
【０００８】
【式３】
0003926197.tif 000004
【０００９】
式１〜式３において、
Ｘ１，Ｘ２：炭素数２〜２２の脂肪族カルボニルオキシ基
Ｘ３：炭素数１〜２２の脂肪族アミノ基
Ｙ１：炭素数６〜１４の芳香族化合物からｍ個の水素原子を除いた残基
Ｙ２：トリグリシジルイソシアヌレートから全てのグリシジル基を除いた残基
Ｙ３：ｎ価の芳香族ポリグリシジル化合物から全てのグリシジル基を除いた残基
ｍ：１又は２
ｎ：２〜１０の整数
【００１０】
また本発明は、前記のような本発明に係る処理剤を、炭素繊維製造用合成繊維に対し０．２〜１．５重量％となるよう付着させることを特徴とする処理方法に係る。
【００１１】
本発明に係る処理剤おいて、潤滑剤として用いる式１で示される含窒素化合物は、ポリグリシジルアミン化合物と脂肪酸とをエステル化反応させたものである。
【００１２】
式１で示される含窒素化合物において、合成に供するポリグリシジルアミン化合物は、分子中に１又は２個のジグリシジルアミノ基と１〜３個の芳香環とを有するポリグリシジルアミン化合物である。これには例えば、１）Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジグリシジルナフチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジグリシジルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジルフェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン等が挙げられるが、なかでもＮ，Ｎ−ジグリシジルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジルジアミノジフェニルメタンが好ましい。
【００１３】
式１で示される含窒素化合物において、合成に供する脂肪酸としては、１）酢酸、ヘキサン酸、デカン酸、ドデカン酸、オクタデカン酸、ドコサン酸、２ーエチルヘキサン酸、イソオクタデカン酸等の炭素数２〜２２の飽和脂肪酸、２）アクリル酸、９−デセン酸、９−テトラデセン酸、９−オクタデセン酸、１３−ドコセン酸等の炭素数２〜２２の不飽和脂肪酸が挙げられるが、なかでも炭素数１２〜２２の飽和脂肪酸又は炭素数１８〜２２の不飽和脂肪酸が好ましい。
【００１４】
式１で示される含窒素化合物は、公知の方法で合成できる。これには例えば、アルカリ触媒の存在下に、ポリグリシジルアミン化合物と、該ポリグリシジルアミン化合物のグリシジル基と当モルの脂肪酸とを反応させる方法が挙げられる。
【００１５】
本発明に係る処理剤において、潤滑剤として用いる式２で示される含窒素化合物は、トリグリシジルイソシアヌレートの全てのグリシジル基を脂肪酸とエステル化反応させたものである。かかる脂肪酸は、炭素数２〜２２の脂肪酸であって、式１で示される含窒素化合物について前記した脂肪酸と同じものである。式２で示される含窒素化合物も、式１で示される含窒素化合物と同様の方法で合成できる。
【００１６】
本発明に係る処理剤において、潤滑剤として用いる式３で示される含窒素化合物は、芳香族ポリグリシジル化合物と脂肪族アミンとをアミノ化反応させたものである。
【００１７】
式３で示される含窒素化合物において、合成に供する芳香族ポリグリシジル化合物は分子中に２〜１０個のグリシジル基と芳香環とを有するものである。これには例えば、１）ビスフェノールＡグリシジルエーテル、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル縮合物等のビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテル、２）ビスフェノールＦグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル縮合物等のビスフェノールＦ型ジグリシジルエーテル、３）テトラヒドロキシフェニルエタンテトラグリシジルエーテル、４）ノボラックグリシジルエーテル等が挙げられるが、なかでもビスフェノールＡグリシジルエーテル、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル縮合物が好ましく、ビスフェノールＡグリシジルエーテル、縮合度が２又は３のビスフェノールＡジグリシジルエーテル縮合物がより好ましい。
【００１８】
式３で示される含窒素化合物において、合成に供する脂肪族アミンは炭素数１〜２２の脂肪族アミンである。これには例えば、１）メチルアミン、ジメチルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、オクチルアミン、ドデシルアミン、オクタデシルアミン、ドコシルアミン等の炭素数１〜２２の飽和脂肪族アミン化合物、２）ビニルアミン、９−デセエニルアミン、９−テトラデセニルアミン、９−オクタデセニルアミン、１３−ドコセニルアミン等の炭素数２〜２２の不飽和脂肪族アミン化合物が挙げられるが、なかでも炭素数１２〜２２の飽和脂肪族アミン化合物、炭素数１８〜２２の不飽和脂肪族アミン化合物が好ましい。
【００１９】
式３で示される含窒素化合物は、公知の方法で合成できる。これには例えば、アルカリ存在下に、芳香族ポリグリシジル化合物と脂肪族アミンとを反応させる方法が挙げられる。
【００２０】
以上説明した式１、式２又は式３で示される含窒素化合物の含有割合は、処理剤中、１５〜７５重量％とするのが好ましく、３０〜６０重量％とするのがより好ましい。
【００２１】
本発明に係る処理剤は、潤滑剤として式１、式２又は式３で示される含窒素化合物から選ばれる一つ又は二つ以上を含有するものであるが、更にアミノ変性ポリシロキサンを含有することができる。かかるアミノ変性ポリシロキサンとしては数平均分子量４０００〜５００００のものが好ましく、数平均分子量１００００〜３００００のものがより好ましい。アミノ変性ポリシロキサンの含有割合は、処理剤中、１０〜４５重量％とするが、１５〜３５重量％とするのが好ましい。
【００２２】
本発明に係る処理剤は、潤滑剤として式１、式２又は式３で示される含窒素化合物から選ばれる一つ又は二つ以上を含有するものであり、或はまた前記したアミノ変性ポリシロキサンを含有するものであるが、更に界面活性剤を含有することができる。かかる界面活性剤としては、非イオン性界面活性剤が好ましい。非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシアルキレン多価アルコール脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレングリコール脂肪酸エステル、脂肪族アルコールのポリオキシアルキレングリコールエーテル、脂肪族アミンのポリオキシアルキレングリコールエーテル、アルキル置換フェノールのポリオキシアルキレングリコールエーテル及び多価アルコール部分脂肪酸エステル等が挙げられる。かかる非イオン性界面活性剤のオキシアルキレン単位の繰り返し数、オキシアルキレン単位の種類及びオキシアルキレン単位の繰り返しの形態は、本発明に係る処理剤の水性液を調製する場合、該水性液に所望の乳化性若しくは分散性が得られるよう適宜に選択することができる。
【００２３】
界面活性剤の含有割合は、処理剤中、５〜６０重量％とするが、７〜３５重量％とするのがより好ましい。
【００２４】
以上、本発明に係る処理剤について説明したが、該処理剤を、潤滑剤としての含窒素化合物、アミノ変性ポリシロキサン及び界面活性剤で構成する場合、含窒素化合物を３０〜６０重量％、アミノ変性ポリシロキサンを１５〜３５重量％及び界面活性剤を７〜３５重量％（合計１００重量％）で含有するものが最も好ましい。
【００２５】
本発明に係る処理方法では、以上説明した本発明に係る処理剤を炭素繊維製造用合成繊維に対し０．２〜１．５重量％となるように、好ましくは０．３〜１．２重量％となるよう、より好ましくは０．４〜１．０重量％となるよう付着させる。
【００２６】
本発明に係る処理剤を炭素繊維製造用合成繊維に付着させる方法としては、浸漬給油法、ローラー給油法、計量ポンプを用いたガイド給油法、スプレー給油法等の公知の方法が挙げられるが、浸漬給油法、ローラー給油法、計量ポンプを用いたガイド給油法が好ましい。
【００２７】
本発明に係る処理剤を炭素繊維製造用合成繊維に付着させるに当たり、該処理剤はその水性液、その有機溶剤溶液、又は４０〜８０℃に加温して均一な液体としたものをそのままの形で用いることができるが、水性液として用いるのが好ましい。本発明に係る処理剤を炭素繊維製造用合成繊維へ付着させるに際しては、合目目的に他の成分、例えば制電剤、抗酸化剤、防腐剤、防錆剤等を併用することができるが、その使用量は可及的に少量とするのが好ましい。
【００２８】
本発明に係る処理剤及び処理方法は炭素繊維製造用のピッチ繊維或はアクリル繊維に適用できるが、アクリル繊維に適用する場合により効果が高い。
【００２９】
【発明の実施の形態】
本発明に係る処理剤及び処理方法の実施形態としては、次の１）〜１４）が挙げられる。
１）下記の潤滑剤（Ｍ−１）７０重量％及び下記の界面活性剤（Ｎ−１）３０重量％（合計１００重量％）から成る処理剤（Ｐ−１）。そしてこの処理剤（Ｐ−１）を水性エマルジョンとなし、炭素繊維製造用アクリルフィラメントに、処理剤（Ｐ−１）として１．０重量％となるよう付着させる処理方法。
潤滑剤（Ｍ−１）：式１で示される含窒素化合物であって、式１中のＸ１がドデカノイルオキシ基、ｍが２、Ｙ１がジフェニルメタンのフェニル基からそれぞれ１個の水素を除いた残基である場合の含窒素化合物。
界面活性剤（Ｎ−１）：ポリオキシエチレン（オキシエチレン単位の繰り返し数が１０、以下ｔ＝１０とする）ラウリルエーテル
【００３０】
２）下記の潤滑剤（Ｍ−２）６０重量％及び下記の界面活性剤（Ｎ−２）４０重量％（合計１００重量％）から成る処理剤（Ｐ−２）。そしてこの処理剤（Ｐ−２）を水性エマルジョンとなし、炭素繊維製造用アクリルフィラメントに、処理剤（Ｐ−２）として０．８重量％となるよう付着させる処理方法。
潤滑剤（Ｍ−２）：式１で示される含窒素化合物であって、式１中のＸ１が９−オクタデセノイルオキシ基、ｍが１、Ｙ１がジフェニルのフェニル基からそれぞれ１個の水素を除いた残基である場合の含窒素化合物。
界面活性剤（Ｎ−２）：ポリオキシエチレン（ｔ＝６）ノニルフェニルエーテル
【００３１】
３）下記の潤滑剤（Ｔ−１）３０重量％及び前記の界面活性剤（Ｎ−１）７０重量％（合計１００重量％）から成る処理剤（Ｐ−５）。そしてこの処理剤（Ｐ−３）を水性エマルジョンとなし、炭素繊維製造用アクリルフィラメントに、処理剤（Ｐ−５）として１．０重量％となるよう付着させる処理方法。
潤滑剤（Ｔ−１）：式２で示される含窒素化合物であって、式２中のＸ２がドデカノイルオキシ基、Ｙ２がトリグリシジルイソシアヌレートから全てのグリシジル基を除いた残基である場合の含窒素化合物。
【００３２】
４）下記の潤滑剤（Ｔ−２）３０重量％及び前記の界面活性剤（Ｎ−１）７０重量％（合計１００重量％）から成る処理剤（Ｐ−６）。そしてこの処理剤（Ｐ−６）を水性エマルジョンとなし、炭素繊維製造用アクリルフィラメントに、処理剤（Ｐ−６）として１．０重量％となるよう付着させる処理方法。
潤滑剤（Ｔ−２）：式２で示される含窒素化合物であって、式２中のＸ２が９−オクタデセノイルオキシ基、Ｙ２がトリグリシジルイソシアヌレートから全てのグリシジル基を除いた残基である場合の含窒素化合物。
【００３３】
５）下記の潤滑剤（Ｄ−１）７０重量％及び前記の界面活性剤（Ｎ−１）３０重量％（合計１００重量％）から成る処理剤（Ｐ−８）。そしてこの処理剤（Ｐ−８）を水性エマルジョンとなし、炭素繊維製造用アクリルフィラメントに、処理剤（Ｐ−８）として１．０重量％となるよう付着させる処理方法。
潤滑剤（Ｄ−１）：式３で示される含窒素化合物であって、式３中のＸ３がドデシルアミノ基、ｎが２、Ｙ３がビスフェノールＡジグリシジルエーテルから全てのグリシジル基を除いた残基である場合の含窒素化合物。
【００３４】
６）下記の潤滑剤（Ｄ−２）６０重量％及び前記の界面活性剤（Ｎ−２）４０重量％（合計１００重量％）から成る処理剤（Ｐ−９）。そしてこの処理剤（Ｐ−９）を水性エマルジョンとなし、炭素繊維製造用アクリルフィラメントに、処理剤（Ｐ−９）として０．８重量％となるよう付着させる処理方法。
潤滑剤（Ｄ−２）：式３で示される含窒素化合物であって、式３中のＸ３が９−オクタデセニルアミノ基、ｎが２、Ｙ３がビスフェノールＡジグリシジルエーテル縮合物（縮合度が２と３の混合物）から全てのグリシジル基を除いた残基である場合の含窒素化合物。
【００３５】
７）下記の潤滑剤（Ｄ−３）５０重量％及び前記の界面活性剤（Ｎ−２）５０重量％（合計１００重量％）から成る処理剤（Ｐ−１０）。そしてこの処理剤（Ｐ−１０）を水性エマルジョンとなし、炭素繊維製造用アクリルフィラメントに、処理剤（Ｐ−１０）として０．６重量％となるよう付着させる処理方法。
潤滑剤（Ｄ−３）：式３で示される含窒素化合物であって、式３中のＸ３が１３−ドコセニルアミノ基、ｎが２、Ｙ３がビスフェノールＡジグリシジルエーテルから全てのグリシジル基を除いた残基である場合の含窒素化合物。
【００３６】
８）前記の潤滑剤（Ｍ−１）４８重量％、数平均分子量８０００のアミノ変性ポリシロキサン（Ｓ−１）３０重量％及び前記の界面活性剤（Ｎ−１）２２重量％（合計１００重量％）から成る処理剤（Ｐ−１４）。そしてこの処理剤（Ｐ−１４）を水性エマルジョンとなし、炭素繊維製造用アクリルフィラメントに、処理剤（Ｐ−１４）として０．８重量％となるよう付着させる処理方法。
【００３７】
９）前記の潤滑剤（Ｍ−２）４０重量％、数平均分子量２００００のアミノ変性ポリシロキサン（Ｓ−２）３０重量％及び前記の界面活性剤（Ｎ−１）３０重量％（合計１００重量％）から成る処理剤（Ｐ−１５）。そしてこの処理剤（Ｐ−１５）を水性エマルジョンとなし、炭素繊維製造用アクリルフィラメントに、処理剤（Ｐ−１５）として０．４重量％となるよう付着させる処理方法。
【００３８】
１０）前記の潤滑剤（Ｔ−１）３５重量％、前記のアミノ変性ポリシロキサン（Ｓ−１）３０重量％及び前記の界面活性剤（Ｎ−１）３５重量％（合計１００重量％）から成る処理剤（Ｐ−１８）。そしてこの処理剤（Ｐ−１８）を水性エマルジョンとなし、炭素繊維製造用アクリルフィラメントに、処理剤（Ｐ−１８）として０．６重量％となるよう付着させる処理方法。
【００３９】
１１）前記の潤滑剤（Ｔ−２）４５重量％、前記のアミノ変性ポリシロキサン（Ｓ−２）２５重量％及び前記の界面活性剤（Ｎ−１）３０重量％（合計１００重量％）から成る処理剤（Ｐ−１９）。そしてこの処理剤（Ｐ−１９）を水性エマルジョンとなし、炭素繊維製造用アクリルフィラメントに、処理剤（Ｐ−１９）として０．６重量％となるよう付着させる処理方法。
【００４０】
１２）前記の潤滑剤（Ｄ−１）４８重量％、前記のアミノ変性ポリシロキサン（Ｓ−１）３０重量％及び前記の界面活性剤（Ｎ−１）２２重量％（合計１００重量％）から成る処理剤（Ｐ−２１）。そしてこの処理剤（Ｐ−２１）を水性エマルジョンとなし、炭素繊維製造用アクリルフィラメントに、処理剤（Ｐ−２１）として０．８重量％となるよう付着させる処理方法。
【００４１】
１３）前記の潤滑剤（Ｄ−２）３５重量％、前記のアミノ変性ポリシロキサン（Ｓ−２）３０重量％及び前記の界面活性剤（Ｎ−１）３５重量％（合計１００重量％）から成る処理剤（Ｐ−２２）。そしてこの処理剤（Ｐ−２２）を水性エマルジョンとなし、炭素繊維製造用アクリルフィラメントに、処理剤（Ｐ−２２）として０．４重量％となるよう付着させる処理方法。
【００４２】
１４）前記の潤滑剤（Ｄ−３）５０重量％、前記のアミノ変性ポリシロキサン（Ｓ−２）３０重量％及び前記の界面活性剤（Ｎ−１）２０重量％（合計１００重量％）から成る処理剤（Ｐ−２３）。そしてこの処理剤（Ｐ−２３）を水性エマルジョンとなし、炭素繊維製造用アクリルフィラメントに、処理剤（Ｐ−２３）として０．６重量％となるよう付着させる処理方法。
【００４３】
以下、本発明の構成及び効果をより具体的にするため、実施例等を挙げるが、本発明が該実施例に限定されるというものではない。尚、以下の実施例等において、別に記載しない限り、部は重量部、％は重量％である。
【００４４】
【実施例】
試験区分１（式１で示される含窒素化合物の合成）
・含窒素化合物（Ｍ−１）の合成
フラスコにテトラグリシジルジアミノジフェニルメタン４２２ｇ（１．０モル）、ラウリン酸８００ｇ（４．０モル）及び触媒としてトリエタノールアミン０．６ｇを仕込み、窒素ガス気流下で攪拌しながら１００℃に加温した。同温度で更に１０時間反応を続けて合成物を得た。合成物を分析したところ、式１において、Ｘ１がトデカノイルオキシ基、ｍが２、Ｙ１がジフェニルメタンのフェニル基からそれぞれ１個の水素を除いた残基である場合の含窒素化合物（Ｍ−１）であった。
【００４５】
・含窒素化合物（Ｍ−２）〜（Ｍ−４）、（ｍ−１）及び（ｍ−２）の合成
含窒素化合物（Ｍ−１）の合成の場合と同様にして、含窒素化合物（Ｍ−２）〜（Ｍ−４）、（ｍ−１）及び（ｍ−２）を合成した。以上で合成した各含窒素化合物の内容を表１にまとめて示した。
【００４６】
【表１】
0003926197.tif 000005
【００４７】
表１において、
Ｙ−１：ジフェニルメタンのフェニル基からそれぞれ１個の水素を除いた残基
Ｙ−２：ジフェニルのフェニル基からそれぞれ１個の水素を除いた残基
Ｙ−３：ベンゼンから１個の水素を除いた残基
Ｙ−４：ナフタレンから１個の水素を除いた残基
Ｙ−５：ｎ−ブタンから１位の水素１個と４位の水素１個を除いた残基
Ｙ−６：モルホリンからアミノ基を除いた残基
【００４８】
試験区分２（式２で示される含窒素化合物の合成）
・含窒素化合物（Ｔ−１）の合成
フラスコにトリグリシジルイソシアヌレート２９７ｇ（１．０モル）、ラウリン酸６００ｇ（３．０モル）及び触媒としてトリエタノールアミン０．４ｇを仕込み、窒素ガス気流下で攪拌しながら１００℃に加温した。同温度で更に１０時間反応を続けて合成物を得た。合成物を分析したところ、式２において、Ｘ２がドデカノイルオキシ基、Ｙ２がトリグリシジルイソシアヌレートから全てのグリシジル基を除いた残基である場合の含窒素化合物（Ｔ−１）であった。
【００４９】
・含窒素化合物（Ｔ−２）及び（Ｔ−３）の合成
含窒素化合物（Ｔ−１）の合成の場合と同様にして、含窒素化合物（Ｔ−２）及び（Ｔ−３）を合成した。以上で合成した各含窒素化合物の内容を表２にまとめて示した。
【００５０】
【表２】
0003926197.tif 000006
【００５１】
試験区分３（式３で示される含窒素化合物の合成）
・含窒素化合物（Ｄ−１）の合成
フラスコにビスフェノールＡジグリシジルエーテル３４０ｇ（１．０モル）及びラウリルアミン３７０ｇ（２．０モル）を仕込み、窒素ガス気流下で攪拌しながら１００℃に加温した。同温度で更に４時間反応を続けて合成物を得た。合成物を分析したところ、式３において、Ｘ３がドデシルアミノ基、ｎが２、Ｙ３がビスフェノールＡジグリシジルエーテルから全てのグリシジル基を除いた残基である場合の含窒素化合物（Ｄ−１）であった。
【００５２】
・含窒素化合物（Ｄ−２）〜（Ｄ−６）、（ｄ−１）及び（ｄ−２）の合成
含窒素化合物（Ｄ−１）の合成の場合と同様にして、含窒素化合物（Ｄ−２）〜（Ｄ−６）、（ｄ−１）及び（ｄ−２）を合成した。以上で合成した各含窒素化合物の内容を表３にまとめて示した。
【００５３】
【表３】
0003926197.tif 000007
【００５４】
表３において、
Ｙ−７：ビスフェノールＡジグリシジルエーテルから全てのグリシジル基を除いた残基
Ｙ−８：ビスフェノールＡジグリシジルエーテル縮合物（縮合度が２と３の混合物）から全てのグリシジル基を除いた残基
Ｙ−９：ビスフェノールＦジグリシジルエーテルから全てのグリシジル基を除いた残基
Ｙ−１０：テトラグリシジルフェニルエタンから全てのグリシジル基を除いた残基
Ｙ−１１：フェノールノボラックグリシジルエーテル（縮合度＝６）から全てのグリシジル基を除いた残基
Ｙ−１２：グリセリントリグリシジルエーテルから全てのグリシジル基を除いた残基
Ｙ−１３：ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル（分子量＝４００）から全てのグリシジル基を除いた残基
【００５５】
試験区分４（処理剤の調製）
・処理剤（Ｐ−１）〜（Ｐ−２６）、（Ｑ−１）〜（Ｑ−５）、（Ｑ−８）、（Ｑ−９）及び（Ｑ−１１）〜（Ｑ−１４）の調製
試験区分１で得た含窒素化合物（Ｍ−１）７０部と表３に記載の界面活性剤（Ｎ−１）３０部とを混合して実施例１の処理剤（Ｐ−１）を調製した。同様にして、処理剤（Ｐ−２）〜（Ｐ−２６）、（Ｑ−１）〜（Ｑ−５）、（Ｑ−８）、（Ｑ−９）及び（Ｑ−１１）〜（Ｑ−１４）を調製した。これらの内容を表４及び表５にまとめて示した。
【００５６】
・処理剤（Ｑ−６）、（Ｑ−７）及び（Ｑ−１０）の調製
ビスフェノールＡのエチレンオキサイド２モル付加物とラウリン酸とのモノエステルに更にアジピン酸を反応させたエステル／ジエチレントリアミン１モルとステアリン酸２モルとのアミド化合物のエチレンオキサイド１０モル付加物＝６０／４０（重量比）の混合物を処理剤（Ｑ−６）として調製した。同様にして、処理剤（Ｑ−７）及び（Ｑ−１０）を調製した。これらの内容を表５にまとめて示した。
【００５７】
試験区分５（炭素繊維製造用アクリルフィラメントへの処理剤の付着及び評価）
・炭素繊維製造用アクリルフィラメントへの処理剤の付着
試験区分４で調製した処理剤３０部に水７０部を加え、ホモジナイザーを用いて水性エマルジョンとした。この水性エマルジョンを常法により製造したアクリルフィラメント｛１８０００デシテックス（１６０００デニール）／１２０００フィラメント｝に浸漬給油法にて付着させ後、乾熱ローラーを用い、１１５℃×４秒間乾燥してプレカーサートウとした。このプレカーサートウを２４０℃の強制循環式オーブン中で６０分間耐炎化処理して耐炎化繊維とし、次いでこの耐炎化繊維を窒素雰囲気中３００〜１８００℃の温度勾配を持つ焼成炉で５０分間焼成して炭素繊維とした。
【００５８】
・処理剤の付着量の測定
ＪＩＳ−Ｌ１０７３（合成繊維フィラメント糸試験方法）に準拠し、抽出溶剤としてノルマルヘキサン／エタノール＝７０／３０（容量比）の混合溶剤を用いて、前記プレカーサートウへの処理剤の付着量を測定した。結果を表４及び表５にまとめて示した。
【００５９】
・融着防止性の評価
前記耐炎化繊維について任意の１０ヶ所から２cm長の短繊維１０片を切り出し、試料片とした。この試料片を白紙上で軽く振盪して、その融着状態を肉眼観察した。同様の試験を５回行ない、下記の基準で融着防止性を評価した。
◎：融着なし
○：融着ごく僅かあり
△：融着ややあり
×：融着大
【００６０】
・焼成炉内汚染物質の発生防止性の評価
前記耐炎化繊維５０kgを炭素繊維とする際の焼成炉内の汚染状態を肉眼観察した。同様の試験を５回行ない、次の基準で評価した。
◎：汚染はなく、工程通過性に問題なし
○：汚染はごく僅かあるが、工程通過性に問題なし
△：汚染が明らかにあり、工程通過性に問題あり
×：汚染が著しく、工程通過性に問題あり
【００６１】
【表４】
0003926197.tif 000008
【００６２】
【表５】
0003926197.tif 000009
【００６３】
表４及び表５において、
評価１：融着防止性
評価２：焼成炉内汚染物質の発生防止性
付着量：アクリルフィラメントに対する処理剤の付着量（％）
比率：重量比
【００６４】
含窒素化合物（Ｍ−１）〜（Ｍ−４），（ｍ−１）及び（ｍ−２）：試験区分１で合成した含窒素化合物
含窒素化合物（Ｔ−１）〜（Ｔ−３）：試験区分２で合成した含窒素化合物
含窒素化合物（Ｄ−１）〜（Ｄ−６），（ｄ−１）及び（ｄ−２）：試験区分３で合成した含窒素化合物
Ｓ−１：数平均分子量８０００のアミノ変性ポリシロキサン
Ｓ−２：数平均分子量２００００のアミノ変性ポリシロキサン
Ｓ−３：数平均分子量４５０００のアミノ変性ポリシロキサン
Ｎ−１：ポリオキシエチレン（ｔ＝１０）ラウリルエーテル
Ｎ−２：ポリオキシエチレン（ｔ＝６）ノニルフェニルエーテル
Ｎ−３：ポリオキシエチレン（ｔ＝２５）硬化ヒマシ油
【００６５】
Ｃ−１：ビスフェノールＡのエチレンオキサイド２モル付加物とラウリン酸とのモノエステルに更にアジピン酸を反応させたエステル／ジエチレントリアミン１モルとステアリン酸２モルとのアミド化合物のエチレンオキサイド１０モル付加物＝６０／４０（重量比）の混合物
Ｃ−２：アジピン酸１．５モルと硬化ヒマシ油のエチレンオキサイド２０モル付加物１モルとの縮合物にオレイン酸ジエタノールアミド０．８モルを反応させた末端アミド化合物／ジエチレントリアミン１モルとステアリン酸２モルとを反応させたアミド化合物のエチレンオキサイド１０モル付加物＝７０／３０（重量比）の混合物
Ｃ−３：ビスフェノールＡのエチレンオキサイド２モル付加物とオレイン酸とのジエステル
Ｃ−４：トリベンジルフェノールのエチレンオキサイド１０モル付加物とフタル酸とのジエステル
Ｃ−５：α−メチルスチリルフェノールのエチレンオキサイド４９モル付加物とアジピン酸とのジエステル
Ｃ−６：ビスフェノールＡのエチレンオキサイド２モル付加物と乳酸とラウリン酸とのテトラエステル
Ｃ−７：パラクミルフェニルオキシエチレート１モルとエチルアルコール１モルとアジピン酸１モルとのジエステル
Ｃ−８：オレイルアルコールのエチレンオキサイド５モル付加物と安息香酸とのエステル
Ｃ−９：椰子油還元アルコールと安息香酸とのエステル
【００６６】
【発明の効果】
既に明らかなように、以上説明した本発明には、炭素繊維の製造において、耐炎化工程での耐炎化繊維相互の融着防止と炭素化工程での焼成炉内汚染物質の発生防止とを同時に且つ充分に図ることができるという効果がある。