(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
0003908162.tif 000043
［式中、Ｘ１及びＸ２は、独立して水素原子、又は一般式（Ｖ）
【化２】
0003908162.tif 000044
（式中、ｎは１〜１０の整数を示し、Ｒ１０は水酸基、アルコキシ基又はアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ１１はアルコキシ基、アルコキシカルボニル基又は一般式（ＶＩ）
【化３】
0003908162.tif 000045
（式中、ｑは１〜１０の整数を示し、Ｒ１２は水酸基又はアルキルアミノ基を示す。）で表される基を示す。）で表される基を示し、Ｒａは水素原子又は水酸基の保護基を示し、Ｒｂ及びＲｃは、それらが結合している３位の炭素原子と一緒になって、保護されていてもよい−（Ｃ＝Ｏ）−を示し、破線は、実線と共に、単結合又は二重結合を形成していることを示す。ただし、Ｘ１及びＸ２は、同時に水素原子であることはない。］で表される化合物又はその薬学上許容しうる塩。
【請求項２】
一般式（ＶＩＩ）
【化４】
0003908162.tif 000046
［式中、Ｘ２は、一般式（Ｖ）
【化５】
0003908162.tif 000047
（式中、ｎは１〜１０の整数を示し、Ｒ１０は水酸基、アルコキシ基又はアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ１１はアルコキシ基、アルコキシカルボニル基又は一般式（ＶＩ）
【化６】
0003908162.tif 000048
（式中、ｑは１〜１０の整数を示し、Ｒ１２は水酸基又はアルキルアミノ基を示す。）で表される基を示す。）で表される基を示し、Ｒａは水素原子又は水酸基の保護基を示す。］で表される化合物又はその薬学上許容しうる塩。
【請求項３】
一般式（Ｖ）で表される基が、一般式（ＶＩＩＩ）
【化７】
0003908162.tif 000049
（式中、ｎは１〜６の整数を示し、Ｒ１０は水酸基、アルコキシ基又はアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ１１はアルコキシ基、アルコキシカルボニル基又は一般式（ＶＩ）
【化８】
0003908162.tif 000050
（式中、ｑは１〜６の整数を示し、Ｒ１２は水酸基又はアルキルアミノ基を示す。）で表される基を示す。）で表される基であることを特徴とする、請求項２記載の化合物またはその薬学上許容しうる塩。
【請求項４】
Ｒ１０が、水酸基、炭素数１〜６のアルコキシ基又は炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基であり、Ｒ１１が炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基又は一般式（ＶＩ）
【化９】
0003908162.tif 000051
（式中、ｑが１〜６の整数であり、Ｒ１２が水酸基又はジアルキルアミノ基である。）で表される基であることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学上許容しうる塩。
【請求項５】
Ｒ１０が水酸基であり、Ｒ１１が一般式（ＶＩ）
【化１０】
0003908162.tif 000052
（式中、ｑが１〜６の整数であり、Ｒ１２がジアルキルアミノ基である。）で表される基であることを特徴とする請求項４に記載の化合物またはその薬学上許容しうる塩。
【請求項６】
ｑが１〜６の整数であり、ジアルキルアミノ基のアルキル基が、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル基であることを特徴とする、請求項５に記載の化合物またはその薬学上許容しうる塩。
【請求項７】
ｑが３であり、ジアルキルアミノ基がジメチルアミノ基であることを特徴とする、請求項６に記載の化合物またはその薬学上許容しうる塩。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物又はそれらの薬学上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
【請求項９】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物又はそれらの薬学上許容しうる塩を有効成分として含有する抗アンドロゲン剤。
【請求項１０】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物又はそれらの薬学上許容しうる塩を有効成分として含有する、前立腺癌、前立腺肥大症、男性形脱毛症、性的早熟、尋常性座瘡、脂漏症及び多毛症からなる群より選択されるいずれかの疾患の予防もしくは治療剤。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、７位及び／又は１１位に種々の置換基を有するアンドロスタン誘導体；アンドロゲン受容体に対し、アンタゴニストとして作用し、かつ実質的にはアゴニストとして作用しない物質；及び上記アンドロスタン誘導体及び上記物質を含む医薬に関する。さらに詳細には、アンドロスタン骨格の７位もしくは１１位に末端が分岐した側鎖を置換基として有する化合物に関する。
背景技術
これまでに、前立腺癌、前立腺肥大症、男性型脱毛症、性的早熟、尋常性座瘡、脂漏症及び多毛症と男性ホルモンであるアンドロゲンとが深く関わっていることが知られてきている。例えば、去勢された人や性腺不全症の人には前立腺癌、及び前立腺肥大症がほとんどみられないことが知られている。
すでに抗アンドロゲン剤、すなわちアンドロゲン受容体のアンタゴニストとして、例えば、酢酸シプロテロン、酢酸クロルマジノン、フルタミド、ビカルタミドなどが用いられている。酢酸シプロテロンは、十代の人の座瘡の進行や禿頭の発生を抑制することが知られている。また、酢酸シプロテロンは、女性においては、男性化と脱毛症の治療に用いられている。フルタミド、ビカルタミドは、前立腺癌治療薬として使用されている。
これらの抗アンドロゲン剤は、前立腺癌における薬物治療を始めとする多くの例で奏効し、有効な治療剤の一つとなっているが、問題点の１つとして、抗アンドロゲン剤が奏効しても２年から５年後にはほとんどの場合再発症してしまうこと、つまりアンドロゲン抵抗性になってしまうことが知られている。
ところで、最近、フルタミドの活性本体のハイドロキシフルタミドが１０μｍｏｌ／Ｌの濃度で、アンドロゲンレセプターの転写活性を上昇させることが報告された。またフルタミドで治療を受けている前立腺癌患者のハイドロキシフルタミドの血中濃度は数μｍｏｌ／Ｌで、この濃度は、上記の報告によると、アゴニスト作用を示す濃度である（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．２７０，１９９９８−２０００３，１９９５を参照）。また、去勢ラットに酢酸シプロテロン及び酢酸クロルマジノンを２週間連続投与すると、前立腺重量が増加することが報告されている（日内分泌会誌、ｖｏｌ．６６  ５９７−６０６，１９９０）。また、フルタミド及びビカルタミドについては、肝毒性などの副作用の報告例もある。
一方、核内受容体に対して、アンタゴニストとして作用し、かつアゴニストとして作用しない物質、すなわち完全に受容体の働きを阻害できる物質、いわゆる純アンタゴニストは、エストロジェン受容体について知られている（ＷＯ９８／２５９１６号公報、ヨーロッパ特許公開０１３８５０４号公報、米国特許４，６５９，５１６号公報及びＣａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．，１９９１，５１，３８６７等を参照）。また、核内受容体のホルモン結合ドメインの分子構造は、Ｘ線結晶構造解析等により、ＲＸＲ（ｒｅｔｉｎｏｉｄ−Ｘ  ｒｅｃｅｐｔｏｒ）、ＲＡＲ（ｒｅｔｉｎｏｉｃ  ａｃｉｄ  ｒｅｃｅｐｔｏｒ）などで明らかになってきている（例えば、Ｎａｔｕｒｅ，ｖｏｌ．３７５，３７７−３８２，１９９５等を参照）。
ＷＯ９７／４９７０９には、非ステロイド型の４環系化合物であるアンドロゲン受容体調節剤が開示されている。
７位にアミノカルボニルアルキル基又は１７位にアミノカルボニルアルキニル基を有するステロイド化合物としては、ＷＯ９１／００７３２号公報記載のものが知られている。
１１位に芳香環又はアルキルオキシ基を有するステロイド化合物としては、例えばＷＯ９５／１７１９２号公報記載の、ＲＵ４８６が、多剤耐性の改善剤として知られている。
また、本発明者らが、１９９９年８月２３日付で行った日本特許出願（特願平１１−２７４９５６号；以下、出願Ａと略す）の明細書並びに、１９９９年１０月２２日付で行った日本特許出願（特願平１１−３３８３３４号；以下、出願Ｂと略す）の明細書中には、７位及び／又は１１位に種々の置換基を有する化合物が開示されている。
発明の開示
本発明の一つの目的は、７位及び／又は１１位に、末端が分岐した種々の側鎖を置換基として有するアンドロスタン誘導体又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグを提供することである。
本発明の別の目的は、アンドロゲン受容体に対し、アンタゴニストとして作用し、かつ実質的にはアゴニストとして作用しない物質又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグを提供することである。
本発明のさらに別の目的は、上記アンドロスタン誘導体を含む医薬及び上記物質を含む医薬を提供することである。
本発明者らは、上記課題を解決することを目的として、従来知られたアンドロゲン受容体のアンタゴニストの、アンドロゲン抵抗性及び前立腺重量の増加などの副作用は、該アンタゴニストが有するアゴニスト作用によりアンドロゲン応答性の細胞（前立腺細胞等）が増殖することが、原因の１つであると推定し、アンドロゲン受容体に対してアゴニストとして作用しないアンタゴニスト、すなわちアンドロゲン受容体に対する純アンタゴニストを見いだせば、長期投与によるアンドロゲン抵抗性の発現や肝毒性などの副作用を示さない抗アンドロゲン剤を見いだすことができると期待し、該アンタゴニストの設計に着手した。第１に、既存のＲＸＲ，ＲＡＲ等の核内受容体からアンドロゲン受容体を、Ｈｏｍｏｌｏｇｙ（ＭＳＩ社）、Ｌｏｏｋ（ＭＡＧ社）等のソフトウェアーを用いるホモロジー法でモデリングし、第２に、アンドロゲン受容体における純アンタゴニストを、テストステロン及び／又はジヒドロテストステロンをリガンドとして用い、得られた該リガンドとアンドロゲン受容体との複合体モデルを利用して、適当な位置に、受容体との相互作用を形成する、適当な長さと官能基を有する側鎖を導入することにより設計すれば、アンドロゲン受容体に対する純アンタゴニストであると期待できる物質もしくは化合物、及び／又は、肝毒性等の副作用が軽減された抗アンドロゲン剤が設計できることを見いだし、この知見に基づき、１９９９年８月２３日付（出願Ａ）並びに、１９９９年１０月２２日付（出願Ｂ）で日本国に特許出願を行った。
本発明者らは、さらに検討を重ねた結果、アンドロゲン受容体の構造解析情報から、アンドロゲン受容体のヘリックス１２の折りたたみを阻害すれば、アンドロゲン受容体に対する純アンタゴニストであると期待できる化合物が設計できることを見いだし、本発明を完成するに至った。
本発明の第１の側面によれば、一般式（Ｉ）
0003908162.tif 000002
［式中、Ｘ１及びＸ２は、独立して水素原子、又は一般式（ＩＩ）
−Ａｒ−Ａ−Ｇ−Ｅ（ＩＩ）で表される基を示し、Ｒａは、水素原子又は水酸基の保護基を示し、Ｒｂ及びＲｃは、それらが結合している３位の炭素原子と一緒になって、保護されていてもよい−（Ｃ＝Ｏ）−を示し、破線は、実線と共に、単結合又は二重結合を形成していることを示す。
更に、Ａｒは、単結合又は芳香族炭化水素基を示し、Ａは、単結合、メチレン基又は−Ｏ−を示し、Ｇは、単結合、置換されていてもよい炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキレン基、置換されていてもよい炭素数２〜３０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニレン基、又は置換されていてもよい炭素数２〜３０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニレン基を示し、Ｅは、下記Ｅ１〜Ｅ１０で表される基を示す。
0003908162.tif 000003
（式中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なって、一般式（ＩＩＩ）
−Ｊ−Ｇ２−Ｑ−Ｚ（ＩＩＩ）で表される基を示し、ここで、Ｊは、単結合、メチレン基又は−Ｏ−を示し、Ｇ２は、単結合、置換されていてもよい炭素数１〜１０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキレン基、置換されていてもよい炭素数２〜１０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニレン基、又は置換されていてもよい炭素数２〜１０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニレン基を示し、Ｑは、単結合、又は下記Ｑ１〜Ｑ１０で表される基
0003908162.tif 000004
（式中、Ｒ３及びＲ４は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１〜１０の直鎖もしくは分岐鎖状の低級アルキル基を示し、＊で表される結合はＧ２側と、＊＊で表される結合はＺ側とそれぞれ結合していることを示す）を示し、Ｚは水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜１０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜１０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニル基又は一般式（ＩＶ）
−Ｏ−Ｒｄ（ＩＶ）で表される基を示す（ここで、Ｒｄは、水素原子又は水酸基の保護基を示す）。ただし、Ｘ１及びＸ２は、同時に水素原子であることはなく、またＪ、Ｇ２及びＱが同時に単結合を示す場合は、Ｚは水素原子でない。）］で表される化合物又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグが提供される。
本発明の第２の側面によれば、アンドロゲン受容体に対し、アンタゴニストとして作用し、かつ実質的にはアゴニストとして作用しない物質又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグが提供される。
本発明の第３の側面によれば、一般式（Ｉ）で表される化合物を含む医薬、及び、アンドロゲン受容体に対し、アンタゴニストとして作用し、かつ実質的にはアゴニストとして作用しない物質を含む医薬が提供される。
本発明の第４の側面によれば、アンドロゲン受容体のヘリックス１２の折りたたみを実質的に阻害するような分子構造を有する化合物又はそれらの薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグを有効成分として含有する抗アンドロゲン剤が提供される。
また、本発明は、一般式（Ｉ）
0003908162.tif 000005
［式中、Ｘ１及びＸ２は、独立して水素原子、又は一般式（Ｖ）
0003908162.tif 000006
（式中、ｎは１〜１０の整数を示し、Ｒ１０は水酸基、アルコキシ基又はアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ１１はアルコキシ基、アルコキシカルボニル基又は一般式（ＶＩ）
0003908162.tif 000007
（式中、ｑは１〜１０の整数を示し、Ｒ１２は水酸基又はアルキルアミノ基を示す。）で表される基を示す。）で表される基を示し、Ｒａは水素原子又は水酸基の保護基を示し、Ｒｂ及びＲｃは、それらが結合している３位の炭素原子と一緒になって、保護されていてもよい−（Ｃ＝Ｏ）−を示し、破線は、実線と共に、単結合又は二重結合を形成していることを示す。ただし、Ｘ１及びＸ２は、同時に水素原子であることはない。］で表される化合物又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグを提供するものである。
また、本発明は、一般式（ＶＩＩ）
0003908162.tif 000008
［式中、Ｘ２は、一般式（Ｖ）
0003908162.tif 000009
（式中、ｎは１〜１０の整数を示し、Ｒ１０は水酸基、アルコキシ基又はアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ１１はアルコキシ基、アルコキシカルボニル基又は一般式（ＶＩ）
0003908162.tif 000010
（式中、ｑは１〜１０の整数を示し、Ｒ１２は水酸基又はアルキルアミノ基を示す。）で表される基を示す。）で表される基を示し、Ｒａは水素原子又は水酸基の保護基を示す。］で表される化合物又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグを提供するものである。
また、本発明は、一般式（ＶＩＩ）
0003908162.tif 000011
［式中、Ｘ２は、一般式（ＶＩＩＩ）
0003908162.tif 000012
（式中、ｎは１〜１０の整数を示し、Ｒ１０は水酸基、アルコキシ基又はアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ１１はアルコキシ基、アルコキシカルボニル基又は一般式（ＶＩ）
0003908162.tif 000013
（式中、ｑは１〜１０の整数を示し、Ｒ１２は水酸基又はアルキルアミノ基を示す。）で表される基を示す。）で表される基を示し、Ｒａは水素原子又は水酸基の保護基を示す。］で表される化合物又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグを提供するものである。
また、本発明は、一般式（Ｉ）
0003908162.tif 000014
［式中、Ｘ１及びＸ２は、独立して水素原子、又は一般式（Ｖ）
0003908162.tif 000015
（式中、ｎは１〜１０の整数を示し、Ｒ１０は水酸基を示し、Ｒ１１は一般式（ＶＩ）
0003908162.tif 000016
（式中、ｑは１〜１０の整数を示し、Ｒ１２は水酸基又はアルキルアミノ基を示す。）で表される基を示す。）で表される基を示し、Ｒａは水素原子又は水酸基の保護基を示し、Ｒｂ及びＲｃは、それらが結合している３位の炭素原子と一緒になって、保護されていてもよい−（Ｃ＝Ｏ）−を示し、破線は、実線と共に、単結合又は二重結合を形成していることを示す。ただし、Ｘ１及びＸ２は、同時に水素原子であることはない。］で表される化合物又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグを提供するものである。
また、本発明は、一般式（ＶＩＩ）
0003908162.tif 000017
［式中、Ｘ２は、一般式（Ｖ）
0003908162.tif 000018
（式中、ｎは１〜１０の整数を示し、Ｒ１０は水酸基を示し、Ｒ１１は一般式（ＶＩ）
0003908162.tif 000019
（式中、ｑは１〜１０の整数を示し、Ｒ１２は水酸基又はアルキルアミノ基を示す。）で表される基を示す。）で表される基を示し、Ｒａは水素原子又は水酸基の保護基を示す。］で表される化合物又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグを提供するものである。
また、本発明は、一般式（ＶＩＩ）
0003908162.tif 000020
［式中、Ｘ２は、一般式（ＶＩＩＩ）
0003908162.tif 000021
（式中、ｎは１〜１０の整数を示し、Ｒ１０は水酸基を示し、Ｒ１１は一般式（ＶＩ）
0003908162.tif 000022
（式中、ｑは１〜１０の整数を示し、Ｒ１２は水酸基又はアルキルアミノ基を示す。）で表される基を示す。）で表される基を示し、Ｒａは水素原子又は水酸基の保護基を示す。］で表される化合物又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグを提供するものである。
また、本発明は、一般式（Ｉ）もしくは一般式（ＶＩＩ）で表される化合物又はそれらの薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグを有効成分として含有する医薬組成物を提供するものである。
また、本発明は、一般式（Ｉ）もしくは一般式（ＶＩＩ）で表される化合物又はそれらの薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグを有効成分として含有する抗アンドロゲン剤を提供するものである。
また、本発明は、一般式（Ｉ）もしくは一般式（ＶＩＩ）で表される化合物又はそれらの薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグを有効成分として含有する、前立腺癌、前立腺肥大症、男性形脱毛症、性的早熟、尋常性座瘡、脂漏症及び多毛症からなる群より選択されるいずれかの疾患の予防もしくは治療剤を提供するものである。
発明を実施するための最良の形態
本明細書において、炭素数１〜３の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、及びｉ−プロピル基が挙げられる。
また、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、３−メチルブチル基、２−メチルブチル基、１−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、及びｎ−ヘキシル基等が挙げられる。
本明細書において、ω位とは、２価基における、１位とは異なる、もう１つの末端位を意味する。例えば、ヘキサン−１，６−ジイル基において、ω位は６位である。
本明細書において、単結合とは、該基が存在せず、該基の両隣の基が、直接単結合を形成していることを意味する。例えば、一般式（ＩＩ）で表される基において、Ａｒが単結合であるとは、一般式（Ｉ）で表される化合物におけるステロイド環の７位及び／又は１１位とＡとが直接単結合を形成していることを示す。
本明細書において、破線は、実線と共に、単結合又は二重結合を形成しているとは、例えば、一般式（Ｉ）で表される化合物において、破線が存在するステロイド環の４位と５位の間の結合が、単結合又は二重結合であることを意味する。
一般式（Ｉ）で表される化合物の定義において、Ｘ１及びＸ２は、独立して水素原子、又は一般式（ＩＩ）
−Ａｒ−Ａ−Ｇ−Ｅ（ＩＩ）（ここで、Ａｒは、単結合又は芳香族炭化水素基を示し、Ａは、単結合、メチレン基又は−Ｏ−を示し、Ｇは、単結合、置換されていてもよい炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキレン基、置換されていてもよい炭素数２〜３０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニレン基、又は置換されていてもよい炭素数２〜３０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニレン基を示し、Ｅは、下記Ｅ１〜Ｅ１０で表される基を示す。
0003908162.tif 000023
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同義である））で表される基を示すが、好ましくは、Ｘ１が−Ａｒ−Ａ−Ｇ−Ｅ（式中、Ａｒ、Ａ、Ｇ及びＥは前記と同義である）であり、かつ、Ｘ２が水素原子である場合、及びＸ１が水素原子であり、かつ、Ｘ２が−Ａｒ−Ａ−Ｇ−Ｅ（式中、Ａｒ、Ａ、Ｇ及びＥは前記と同義である）である場合が挙げられる。更に好ましくは、Ｘ２が−Ａｒ−Ａ−Ｇ−Ｅ（式中、Ａｒ、Ａ、Ｇ及びＥは前記と同義である）であり、かつ、Ｘ１が水素原子である場合である。さらに、ステロイド環の１１位のＸ１の立体配置が、β配置であるもの、及び７位のＸ２の立体配置が、α配置であるものが好ましい。ただし、Ｘ１及びＸ２は、同時に水素原子であることはない。
Ｒａは、水素原子又は水酸基の保護基を示すが、好ましくは水素原子を示す。水酸基の保護基としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、カプロイル基、トリフルオロアセチル基、及びベンゾイル基等のアシル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、及びフェノキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ジメチルテキシルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基、トリベンジルシリル基、トリ−ｐ−キシリルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、及びｔ−ブチルメトキシフェニルシリル基等の置換シリル基、メトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基、メチルチオメチル基、ｔ−ブチルチオメチル基、β−トリクロロエチルオキシメチル基、トリメチルシリルエトキシメチル基、ｐ−メトキシベンジルオキシメチル基、及びｐ−クロロベンジルオキシメチル基等の置換メチル基、テトラヒドロフラリル、及びテトラヒドロピラニル基等の２−オキサシクロアルキル基、並びにベンジル基等のアラルキル基が挙げられる。中でもトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ジメチルテキシルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基、トリベンジルシリル基、トリ−ｐ−キシリルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、及びｔ−ブチルメトキシフェニルシリル基等の置換シリル基、並びにメトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基、メチルチオメチル基、ｔ−ブチルチオメチル基、β−トリクロロエチルオキシメチル基、トリメチルシリルエトキシメチル基、ｐ−メトキシベンジルオキシメチル基、及びｐ−クロロベンジルオキシメチル基等の置換メチル基が好ましく、ｔ−ブチルジメチルシリル基及びメトキシメチル基が特に好ましい。
Ｒｂ及びＲｃは、それらが結合している３位の炭素原子と一緒になって、保護されていてもよい−（Ｃ＝Ｏ）−を示すが、好ましくは−（Ｃ＝Ｏ）−を示す。保護されている−（Ｃ＝Ｏ）−としては、ジメトキシメチレン、ビス（２，２，２−トリクロロエチルオキシ）メチレン、ジベンジルメチレン、ビス（２−ニトロベンジルオキシ）メチレン、ビス（アセチルオキシ）メチレン、ビス（メチルチオ）メチレン、ビス（エチルチオ）メチレン、ビス（プロピルチオ）メチレン、ビス（ブチルチオ）メチレン、ビス（フェニルチオ）メチレン、ビス（ベンジルチオ）メチレン、ビス（アセチルチオ）メチレン、トリメチルシリルオキシメチルチオメチレン、トリメチルシリルオキシエチルチオメチレン、トリメチルシリルオキシフェニルチオメチレン、メチルオキシメチルチオメチレン、メチルオキシフェニルチオメチレン、メチルオキシ−２−（メチルチオ）エチルチオメチレン、ビス（メチルセレネニル）メチレン、及びビス（フェニルセレネニル）メチレン等の非環状であるアセタールもしくはケタール、並びに１，３−ジオキサン、５，５−ジブロモ−１，３−ジオキサン、５−（２−ピリジル）−１，３−ジオキサン、１，３−ジオキソラン、４−ブロモメチル−１，３−ジオキソラン、４−（３−ブテニル）−１，３−ジオキソラン、４−フェニル−１，３−ジオキソラン、４−（２−ニトロフェニル）−１，３−ジオキソラン、４，５−ジメトキシメチル−１，３−ジオキソラン、１，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，４−ベンゾジオキセピン、１，３−ジチアン、１，３−ジチオラン、１，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，４−ベンゾジチエピン、１，３−オキサチオラン等の環状であるアセタールもしくはケタールを挙げることができるが、好ましくは１，３−ジオキサン、１，３−ジオキソラン、及び１，３−ジチアン等が挙げられ、特に好ましくは１，３−ジオキソラン等が挙げられる。
破線は、実線と共に、単結合又は二重結合を形成していること、すなわち、ステロイド環の４位と５位との間の結合としては、単結合及び二重結合が挙げられることを示すが、好ましくは単結合を形成していることを示す。破線が実線と共に、単結合を形成する場合は、ステロイド環の５位の水素原子はα配置であるのが好ましい。
一般式（ＩＩ）で表される基において、Ａｒは、単結合又は芳香族炭化水素基を示すが、単結合であるのが好ましい。
Ａｒにおける芳香族炭化水素基の、芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ヘキサセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、コロネン環、ヘプタフェン環、ピラントレン環、及びオバレン環等が挙げられるが、好ましくはベンゼン環が挙げられる。Ａｒにおける芳香族炭化水素基は、これらの芳香族炭化水素環中の、異なる２つの位置に、１個ずつ結合手を有する基を意味するが、好ましくは、ｐ−フェニレン基が挙げられる。
Ａは、単結合、メチレン基又は−Ｏ−を示すが、メチレン基であるのが好ましい。中でも、Ａｒが単結合であり、かつＡがメチレン基であるのが更に好ましい。
また、Ａｒが芳香族炭化水素基である場合は、Ａが−Ｏ−であるのが好ましい。
Ｇは、単結合、置換されていてもよい炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキレン基、置換されていてもよい炭素数２〜３０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニレン基、又は置換されていてもよい炭素数２〜３０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニレン基を示すが、Ｇにおける、置換されていてもよい炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキレン基、置換されていてもよい炭素数２〜３０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニレン基、及び置換されていてもよい炭素数２〜３０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニレン基の置換基としては、−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯＯＲ７ａ、−（ＣＨ２）ｐ−ＣＯＮＲ８ａＲ９ａ、−ＮＲ８ｂＲ９ｂ、水酸基、及びオキソ基等が挙げられる。ここで、ｍ及びｐは、独立して、０又は１を示し、Ｒ７ａは、水素原子、又は炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基を示し、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｒ８ｂ、及びＲ９ｂは、それぞれ独立して、水素原子、又は炭素数１〜３の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基を示す。また、この置換基は、存在しないか又は水酸基であるのが好ましく、存在しないのが特に好ましい。なお、Ｇが置換されている場合、この置換基の数は、１個〜４個であり、好ましくは１個である。
Ｇにおける、置換されていてもよい炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキレン基の、炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキレン基としては、メチレン基、エタン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、ヘプタン−１，７−ジイル基、オクタン−１，８−ジイル基、ノナン−１，９−ジイル基、デカン−１，１０−ジイル基、ウンデカン−１，１１−ジイル基、ドデカン−１，１２−ジイル基、トリデカン−１，１３−ジイル基、テトラデカン−１，１４−ジイル基、ペンタデカン−１，１５−ジイル基、ヘキサデカン−１，１６−ジイル基、ヘプタデカン−１，１７−ジイル基、オクタデカン−１，１８−ジイル基、ノナデカン−１，１９−ジイル基、イコサン−１，２０−ジイル基、ヘニコサン−１，２１−ジイル基、ドコサン−１，２２−ジイル基、トリコサン−１，２３−ジイル基、テトラコサン−１，２４−ジイル基、ペンタコサン−１，２５−ジイル基、ヘキサコサン−１，２６−ジイル基、ヘプタコサン−１，２７−ジイル基、オクタコサン−１，２８−ジイル基、ノナコサン−１，２９−ジイル基、及びトリアコンタン−１，３０−ジイル基である直鎖状のアルキレン基、
並びに２−メチルプロパン−１，３−ジイル基、２−メチルブタン−１，４−ジイル基、３−メチルブタン−１，４−ジイル基、２，３−ジメチルブタン−１，４−ジイル基、２−メチルペンタン−１，５−ジイル基、３−メチルペンタン−１，５−ジイル基、４−メチルペンタン−１，５−ジイル基、２，３−ジメチルペンタン−１，５−ジイル基、２，４−ジメチルペンタン−１，５−ジイル基、３，３−ジメチルペンタン−１，５−ジイル基、３，４−ジメチルペンタン−１，５−ジイル基、２，３，４−トリメチルペンタン−１，５−ジイル基、３−エチルペンタン−１，５−ジイル基、３−エチル−２−メチルペンタン−１，５−ジイル基、３−エチル−４−メチルペンタン−１，５−ジイル基、２，４−ジメチル−３−エチルペンタン−１，５−ジイル基、２−メチルヘキサン−１，６−ジイル基、３−メチルヘキサン−１，６−ジイル基、４−メチルヘキサン−１，６−ジイル基、５−メチルヘキサン−１，６−ジイル基、２，３−ジメチルヘキサン−１，６−ジイル基、２，４−ジメチルヘキサン−１，６−ジイル基、２，５−ジメチルヘキサン−１，６−ジイル基、３，３−ジメチルヘキサン−１，６−ジイル基、３，４−ジメチルヘキサン−１，６−ジイル基、３，５−ジメチルヘキサン−１，６−ジイル基、４，４−ジメチルヘキサン−１，６−ジイル基、４，５−ジメチルヘキサン−１，６−ジイル基、２，３，３−トリメチルヘキサン−１，６−ジイル基、２，３，４−トリメチルヘキサン−１，６−ジイル基、２，３，５−トリメチルヘキサン−１，６−ジイル基、２，４，４−トリメチルヘキサン−１，６−ジイル基、２，４，５−トリメチルヘキサン−１，６−ジイル基、３，３，４−トリメチルヘキサン−１，６−ジイル基、３，３，５−トリメチルヘキサン−１，６−ジイル基、３，４，５−トリメチルヘキサン−１，６−ジイル基、４，４，５−トリメチルヘキサン−１，６−ジイル基、２，３，４，５−テトラメチルヘキサン−１，６−ジイル基、３−エチルヘキサン−１，６−ジイル基、４−エチルヘキサン−１，６−ジイル基、３−エチル−２−メチルヘキサン−１，６−ジイル基、３−エチル−４−メチルヘキサン−１，６−ジイル基、３−エチル−５−メチルヘキサン−１，６−ジイル基、４−エチル−２−メチルヘキサン−１，６−ジイル基、４−エチル−３−メチルヘキサン−１，６−ジイル基、４−エチル−５−メチルヘキサン−１，６−ジイル基、２，４−ジメチル−３−エチルヘキサン−１，６−ジイル基、２，５−ジメチル−３−エチルヘキサン−１，６−ジイル基、４，５−ジメチル−３−エチルヘキサン−１，６−ジイル基、２，３−ジメチル−４−エチルヘキサン−１，６−ジイル基、２，５−ジメチル−４−エチルヘキサン−１，６−ジイル基、３，５−ジメチル−４−エチルヘキサン−１，６−ジイル基、３，４−ジエチルヘキサン−１，６−ジイル基、
２−メチルヘプタン−１，７−ジイル基、３−メチルヘプタン−１，７−ジイル基、４−メチルヘプタン−１，７−ジイル基、５−メチルヘプタン−１，７−ジイル基、６−メチルヘプタン−１，７−ジイル基、２，３−ジメチルヘプタン−１，７−ジイル基、２，４−ジメチルヘプタン−１，７−ジイル基、２，５−ジメチルヘプタン−１，７−ジイル基、２，６−ジメチルヘプタン−１，７−ジイル基、３，３−ジメチルヘプタン−１，７−ジイル基、３，４−ジメチルヘプタン−１，７−ジイル基、３，５−ジメチルヘプタン−１，７−ジイル基、３，６−ジメチルヘプタン−１，７−ジイル基、４，４−ジメチルヘプタン−１，７−ジイル基、４，５−ジメチルヘプタン−１，７−ジイル基、４，６−ジメチルヘプタン−１，７−ジイル基、５，５−ジメチルヘプタン−１，７−ジイル基、５，６−ジメチルヘプタン−１，７−ジイル基、２，３，３−トリメチルヘプタン−１，７−ジイル基、２，３，４−トリメチルヘプタン−１，７−ジイル基、２，３，５−トリメチルヘプタン−１，７−ジイル基、２，３，６−トリメチルヘプタン−１，７−ジイル基、２，４，４−トリメチルヘプタン−１，７−ジイル基、２，４，５−トリメチルヘプタン−１，７−ジイル基、２，４，６−トリメチルヘプタン−１，７−ジイル基、２，５，５−トリメチルヘプタン−１，７−ジイル基、２，５，６−トリメチルヘプタン−１，７−ジイル基、３，３，４−トリメチルヘプタン−１，７−ジイル基、３，３，５−トリメチルヘプタン−１，７−ジイル基、３，３，６−トリメチルヘプタン−１，７−ジイル基、３，４，４−トリメチルヘプタン−１，７−ジイル基、３，４，５−トリメチルヘプタン−１，７−ジイル基、３，４，６−トリメチルヘプタン−１，７−ジイル基、３，５，５−トリメチルヘプタン−１，７−ジイル基、３，５，６−トリメチルヘプタン−１，７−ジイル基、４，４，５−トリメチルヘプタン−１，７−ジイル基、４，４，６−トリメチルヘプタン−１，７−ジイル基、４，５，５−トリメチルヘプタン−１，７−ジイル基、４，５，６−トリメチルヘプタン−１，７−ジイル基、３−エチルヘプタン−１，７−ジイル基、４−エチルヘプタン−１，７−ジイル基、５−エチルヘプタン−１，７−ジイル基、３−エチル−２−メチルヘプタン−１，７−ジイル基、３−エチル−４−メチルヘプタン−１，７−ジイル基、３−エチル−５−メチルヘプタン−１，７−ジイル基、３−エチル−６−メチルヘプタン−１，７−ジイル基、４−エチル−２−メチルヘプタン−１，７−ジイル基、４−エチル−３−メチルヘプタン−１，７−ジイル基、４−エチル−４−メチルヘプタン−１，７−ジイル基、４−エチル−５−メチルヘプタン−１，７−ジイル基、４−エチル−６−メチルヘプタン−１，７−ジイル基、５−エチル−２−メチルヘプタン−１，７−ジイル基、５−エチル−３−メチルヘプタン−１，７−ジイル基、５−エチル−４−メチルヘプタン−１，７−ジイル基、５−エチル−５−メチルヘプタン−１，７−ジイル基、５−エチル−６−メチルヘプタン−１，７−ジイル基、４−ｎ−プロピルヘプタン−１，７−ジイル基、４−ｉ−プロピルヘプタン−１，７−ジイル基、
２−メチルオクタン−１，８−ジイル基、３−メチルオクタン−１，８−ジイル基、３−メチルオクタン−１，８−ジイル基、４−メチルオクタン−１，８−ジイル基、５−メチルオクタン−１，８−ジイル基、６−メチルオクタン−１，８−ジイル基、７−メチルオクタン−１，８−ジイル基、２，３−ジメチルオクタン−１，８−ジイル基、２，４−ジメチルオクタン−１，８−ジイル基、２，５−ジメチルオクタン−１，８−ジイル基、２，６−ジメチルオクタン−１，８−ジイル基、２，７−ジメチルオクタン−１，８−ジイル基、３，３−ジメチルオクタン−１，８−ジイル基、３，４−ジメチルオクタン−１，８−ジイル基、３，５−ジメチルオクタン−１，８−ジイル基、３，６−ジメチルオクタン−１，８−ジイル基、３，７−ジメチルオクタン−１，８−ジイル基、４，４−ジメチルオクタン−１，８−ジイル基、４，５−ジメチルオクタン−１，８−ジイル基、４，６−ジメチルオクタン−１，８−ジイル基、４，７−ジメチルオクタン−１，８−ジイル基、５，５−ジメチルオクタン−１，８−ジイル基、５，６−ジメチルオクタン−１，８−ジイル基、５，７−ジメチルオクタン−１，８−ジイル基、６，６−ジメチルオクタン−１，８−ジイル基、６，７−ジメチルオクタン−１，８−ジイル基、３−エチルオクタン−１，８−ジイル基、４−エチルオクタン−１，８−ジイル基、５−エチルオクタン−１，８−ジイル基、６−エチルオクタン−１，８−ジイル基、２−メチルノナン−１，９−ジイル基、３−メチルノナン−１，９−ジイル基、４−メチルノナン−１，９−ジイル基、５−メチルノナン−１，９−ジイル基、６−メチルノナン−１，９−ジイル基、７−メチルノナン−１，９−ジイル基、８−メチルノナン−１，９−ジイル基、
２−メチルデカン−１，１０−ジイル基、３−メチルデカン−１，１０−ジイル基、４−メチルデカン−１，１０−ジイル基、５−メチルデカン−１，１０−ジイル基、６−メチルデカン−１，１０−ジイル基、７−メチルデカン−１，１０−ジイル基、８−メチルデカン−１，１０−ジイル基、４−エチルデカン−１，１０−ジイル基、５−エチルデカン−１，１０−ジイル基、６−エチルデカン−１，１０−ジイル基、７−エチルデカン−１，１０−ジイル基、５−ｎ−プロピルデカン−１，１０−ジイル基、６−ｎ−プロピルデカン−１，１０−ジイル基、３−エチル−２−メチルデカン−１，１０−ジイル基、４−エチル−２−メチルデカン−１，１０−ジイル基、５−エチル−２−メチルデカン−１，１０−ジイル基、６−エチル−２−メチルデカン−１，１０−ジイル基、７−エチル−２−メチルデカン−１，１０−ジイル基、３−エチル−３−メチルデカン−１，１０−ジイル基、４−エチル−３−メチルデカン−１，１０−ジイル基、５−エチル−３−メチルデカン−１，１０−ジイル基、６−エチル−３−メチルデカン−１，１０−ジイル基、７−エチル−３−メチルデカン−１，１０−ジイル基、３−エチル−４−メチルデカン−１，１０−ジイル基、４−エチル−４−メチルデカン−１，１０−ジイル基、５−エチル−４−メチルデカン−１，１０−ジイル基、６−エチル−４−メチルデカン−１，１０−ジイル基、７−エチル−４−メチルデカン−１，１０−ジイル基、３−エチル−５−メチルデカン−１，１０−ジイル基、４−エチル−５−メチルデカン−１，１０−ジイル基、５−エチル−５−メチルデカン−１，１０−ジイル基、６−エチル−５−メチル−デカン−１，１０−ジイル基、７−エチル−５−メチルデカン−１，１０−ジイル基、
２−メチルウンデカン−１，１１−ジイル基、３−メチルウンデカン−１，１１−ジイル基、４−メチルウンデカン−１，１１−ジイル基、５−メチルウンデカン−１，１１−ジイル基、６−メチルウンデカン−１，１１−ジイル基、７−メチルウンデカン−１，１１−ジイル基、８−メチルウンデカン−１，１１−ジイル基、９−メチルウンデカン−１，１１−ジイル基、１０−メチルウンデカン−１，１１−ジイル基、３−エチルウンデカン−１，１１−ジイル基、４−エチルウンデカン−１，１１−ジイル基、５−エチルウンデカン−１，１１−ジイル基、６−エチルウンデカン−１，１１−ジイル基、７−エチルウンデカン−１，１１−ジイル基、８−エチルウンデカン−１，１１−ジイル基、９−エチルウンデカン−１，１１−ジイル基、
２−メチルドデカン−１，１２−ジイル基、３−メチルドデカン−１，１２−ジイル基、４−メチルドデカン−１，１２−ジイル基、５−メチルドデカン−１，１２−ジイル基、６−メチルドデカン−１，１２−ジイル基、７−メチルドデカン−１，１２−ジイル基、８−メチルドデカン−１，１２−ジイル基、９−メチルドデカン−１，１２−ジイル基、１０−メチルドデカン−１，１２−ジイル基、１１−メチルドデカン−１，１２−ジイル基、
３−エチルドデカン−１，１２−ジイル基、４−エチルドデカン−１，１２−ジイル基、５−エチルドデカン−１，１２−ジイル基、６−エチルドデカン−１，１２−ジイル基、７−エチルドデカン−１，１２−ジイル基、８−エチルドデカン−１，１２−ジイル基、９−エチルドデカン−１，１２−ジイル基、１０−エチルドデカン−１，１２−ジイル基、
２−メチルトリデカン−１，１３−ジイル基、３−メチルトリデカン−１，１３−ジイル基、４−メチルトリデカン−１，１３−ジイル基、５−メチルトリデカン−１，１３−ジイル基、６−メチルトリデカン−１，１３−ジイル基、７−メチルトリデカン−１，１３−ジイル基、８−メチルトリデカン−１，１３−ジイル基、９−メチルトリデカン−１，１３−ジイル基、１０−メチルトリデカン−１，１３−ジイル基、１１−メチルトリデカン−１，１３−ジイル基、１２−メチルトリデカン−１，１３−ジイル基、
３−エチルトリデカン−１，１３−ジイル基、４−エチルトリデカン−１，１３−ジイル基、５−エチルトリデカン−１，１３−ジイル基、６−エチルトリデカン−１，１３−ジイル基、７−エチルトリデカン−１，１３−ジイル基、８−エチルトリデカン−１，１３−ジイル基、９−エチルトリデカン−１，１３−ジイル基、１０−エチルトリデカン−１，１３−ジイル基、１１−エチルトリデカン−１，１３−ジイル基、
２−メチルテトラデカン−１，１４−ジイル基、３−メチルテトラデカン−１，１４−ジイル基、４−メチルテトラデカン−１，１４−ジイル基、５−メチルテトラデカン−１，１４−ジイル基、６−メチルテトラデカン−１，１４−ジイル基、７−メチルテトラデカン−１，１４−ジイル基、８−メチルテトラデカン−１，１４−ジイル基、９−メチルテトラデカン−１，１４−ジイル基、１０−メチルテトラデカン−１，１４−ジイル基、１１−メチルテトラデカン−１，１４−ジイル基、１２−メチルテトラデカン−１，１４−ジイル基、１３−メチルテトラデカン−１，１４−ジイル基、
３−エチルテトラデカン−１，１４−ジイル基、４−エチルテトラデカン−１，１４−ジイル基、５−エチルテトラデカン−１，１４−ジイル基、６−エチルテトラデカン−１，１４−ジイル基、７−エチルテトラデカン−１，１４−ジイル基、８−エチルテトラデカン−１，１４−ジイル基、９−エチルテトラデカン−１，１４−ジイル基、１０−エチルテトラデカン−１，１４−ジイル基、１１−エチルテトラデカン−１，１４−ジイル基、１２−エチルテトラデカン−１，１４−ジイル基、
２−メチルペンタデカン−１，１５−ジイル基、３−メチルペンタデカン−１，１５−ジイル基、４−メチルペンタデカン−１，１５−ジイル基、５−メチルペンタデカン−１，１５−ジイル基、６−メチルペンタデカン−１，１５−ジイル基、７−メチルペンタデカン−１，１５−ジイル基、８−メチルペンタデカン−１，１５−ジイル基、９−メチルペンタデカン−１，１５−ジイル基、１０−メチルペンタデカン−１，１５−ジイル基、１１−メチルペンタデカン−１，１５−ジイル基、１２−メチルペンタデカン−１，１５−ジイル基、１３−メチルペンタデカン−１，１５−ジイル基、１４−メチルペンタデカン−１，１５−ジイル基、
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３−エチルペンタコサン−１，２５−ジイル基、４−エチルペンタコサン−１，２５−ジイル基、５−エチルペンタコサン−１，２５−ジイル基、６−エチルペンタコサン−１，２５−ジイル基、７−エチルペンタコサン−１，２５−ジイル基、８−エチルペンタコサン−１，２５−ジイル基、９−エチルペンタコサン−１，２５−ジイル基、１０−エチルペンタコサン−１，２５−ジイル基、１１−エチルペンタコサン−１，２５−ジイル基、１２−エチルペンタコサン−１，２５−ジイル基、１３−エチルペンタコサン−１，２５−ジイル基、１４−エチルペンタコサン−１，２５−ジイル基、１５−エチルペンタコサン−１，２５−ジイル基、１６−エチルペンタコサン−１，２５−ジイル基、１７−エチルペンタコサン−１，２５−ジイル基、１８−エチルペンタコサン−１，２５−ジイル基、１９−エチルペンタコサン−１，２５−ジイル基、２０−エチルペンタコサン−１，２５−ジイル基、２１−エチルペンタコサン−１，２５−ジイル基、２２−エチルペンタコサン−１，２５−ジイル基、２３−エチルペンタコサン−１，２５−ジイル基、
２−メチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、３−メチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、４−メチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、５−メチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、６−メチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、７−メチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、８−メチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、９−メチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、１０−メチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、１１−メチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、１２−メチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、１３−メチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、１４−メチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、１５−メチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、１６−メチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、１７−メチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、１８−メチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、１９−メチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、２０−メチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、２１−メチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、２２−メチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、２３−メチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、２４−メチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、２５−メチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、
３−エチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、４−エチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、５−エチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、６−エチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、７−エチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、８−エチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、９−エチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、１０−エチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、１１−エチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、１２−エチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、１３−エチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、１４−エチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、１５−エチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、１６−エチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、１７−エチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、１８−エチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、１９−エチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、２０−エチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、２１−エチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、２２−エチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、２３−エチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、２４−エチルヘキサコサン−１，２６−ジイル基、
２−メチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、３−メチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、４−メチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、５−メチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、６−メチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、７−メチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、８−メチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、９−メチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、１０−メチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、１１−メチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、１２−メチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、１３−メチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、１４−メチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、１５−メチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、１６−メチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、１７−メチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、１８−メチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、１９−メチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、２０−メチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、２１−メチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、２２−メチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、２３−メチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、２４−メチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、２５−メチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、２６−メチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、
３−エチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、４−エチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、５−エチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、６−エチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、７−エチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、８−エチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、９−エチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、１０−エチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、１１−エチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、１２−エチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、１３−エチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、１４−エチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、１５−エチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、１６−エチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、１７−エチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、１８−エチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、１９−エチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、２０−エチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、２１−エチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、２２−エチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、２３−エチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、２４−エチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、２５−エチルヘプタコサン−１，２７−ジイル基、
２−メチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、３−メチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、４−メチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、５−メチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、６−メチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、７−メチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、８−メチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、９−メチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、１０−メチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、１１−メチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、１２−メチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、１３−メチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、１４−メチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、１５−メチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、１６−メチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、１７−メチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、１８−メチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、１９−メチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、２０−メチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、２１−メチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、２２−メチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、２３−メチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、２４−メチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、２５−メチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、２６−メチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、２７−メチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、
３−エチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、４−エチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、５−エチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、６−エチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、７−エチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、８−エチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、９−エチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、１０−エチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、１１−メチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、１２−エチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、１３−エチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、１４−エチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、１５−エチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、１６−エチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、１７−エチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、１８−エチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、１９−エチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、２０−エチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、２１−エチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、２２−エチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、２３−エチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、２４−エチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、２５−エチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、２６−エチルオクタコサン−１，２８−ジイル基、
２−メチルノナコサン−１，２９−ジイル基、３−メチルノナコサン−１，２９−ジイル基、４−メチルノナコサン−１，２９−ジイル基、５−メチルノナコサン−１，２９−ジイル基、６−メチルノナコサン−１，２９−ジイル基、７−メチルノナコサン−１，２９−ジイル基、８−メチルノナコサン−１，２９−ジイル基、９−メチルノナコサン−１，２９−ジイル基、１０−メチルノナコサン−１，２９−ジイル基、１１−メチルノナコサン−１，２９−ジイル基、１２−メチルノナコサン−１，２９−ジイル基、１３−メチルノナコサン−１，２９−ジイル基、１４−メチルノナコサン−１，２９−ジイル基、１５−メチルノナコサン−１，２９−ジイル基、１６−メチルノナコサン−１，２９−ジイル基、１７−メチルノナコサン−１，２９−ジイル基、１８−メチルノナコサン−１，２９−ジイル基、１９−メチルノナコサン−１，２９−ジイル基、２０−メチルノナコサン−１，２９−ジイル基、２１−メチルノナコサン−１，２９−ジイル基、２２−メチルノナコサン−１，２９−ジイル基、２３−メチルノナコサン−１，２９−ジイル基、２４−メチルノナコサン−１，２９−ジイル基、２５−メチルノナコサン−１，２９−ジイル基、２６−メチルノナコサン−１，２９−ジイル基、２７−メチルノナコサン−１，２９−ジイル基、及び２８−メチルノナコサン−１，２９−ジイル基等の分岐鎖状のアルキレン基が挙げられる。
Ｇにおける、置換されていてもよい炭素数２〜３０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニレン基の、炭素数２〜３０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニレン基としては、エチレン−１，２−ジイル基、１−プロペン−１，３−ジイル基、２−プロペン−１，３−ジイル基、１−ブテン−１，４−ジイル基、２−ブテン−１，４−ジイル基、３−ブテン−１，４−ジイル基、１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、２−ペンテン−１，５−ジイル基、３−ペンテン−１，５−ジイル基、２，４−ペンタジエン−１，５−ジイル基、２−ヘキセン−１，６−ジイル基、３−ヘキセン−１，６−ジイル基、４−ヘキセン−１，６−ジイル基、２，４−ヘキサジエン−１，６−ジイル基、２−ヘプテン−１，７−ジイル基、３−ヘプテン−１，７−ジイル基、４−ヘプテン−１，７−ジイル基、５−ヘプテン−１，７−ジイル基、２，４−ヘプタジエン−１，７−ジイル基、２，５−ヘプタジエン−１，７−ジイル基、３，５−ヘプタジエン−１，７−ジイル基、２−オクテン−１，８−ジイル基、３−オクテン−１，８−ジイル基、４−オクテン−１，８−ジイル基、５−オクテン−１，８−ジイル基、６−オクテン−１，８−ジイル基、２，４−オクタジエン−１，８−ジイル基、２，５−オクタジエン−１，８−ジイル基、２，６−オクタジエン−１，８−ジイル基、２，４，６−オクタトリエン−１，８−ジイル基、２−ノネン−１，９−ジイル基、３−ノネン−１，９−ジイル基、４−ノネン−１，９−ジイル基、５−ノネン−１，９−ジイル基、６−ノネン−１，９−ジイル基、７−ノネン−１，９−ジイル基、２−デセン−１，１０−ジイル基、３−デセン−１，１０−ジイル基、４−デセン−１，１０−ジイル基、５−デセン−１，１０−ジイル基、６−デセン−１，１０−ジイル基、７−デセン−１，１０−ジイル基、８−デセン−１，１０−ジイル基、
２−ウンデセン−１，１１−ジイル基、３−ウンデセン−１，１１−ジイル基、４−ウンデセン−１，１１−ジイル基、５−ウンデセン−１，１１−ジイル基、６−ウンデセン−１，１１−ジイル基、７−ウンデセン−１，１１−ジイル基、８−ウンデセン−１，１１−ジイル基、９−ウンデセン−１，１１−ジイル基、２−ドデセン−１，１２−ジイル基、３−ドデセン−１，１２−ジイル基、４−ドデセン−１，１２−ジイル基、５−ドデセン−１，１２−ジイル基、６−ドデセン−１，１２−ジイル基、７−ドデセン−１，１２−ジイル基、８−ドデセン−１，１２−ジイル基、９−ドデセン−１，１２−ジイル基、１０−ドデセン−１，１２−ジイル基、
２−トリデセン−１，１３−ジイル基、３−トリデセン−１，１３−ジイル基、４−トリデセン−１，１３−ジイル基、５−トリデセン−１，１３−ジイル基、６−トリデセン−１，１３−ジイル基、７−トリデセン−１，１３−ジイル基、８−トリデセン−１，１３−ジイル基、９−トリデセン−１，１３−ジイル基、１０−トリデセン−１，１３−ジイル基、１１−トリデセン−１，１３−ジイル基、
２−テトラデセン−１，１４−ジイル基、３−テトラデセン−１，１４−ジイル基、４−テトラデセン−１，１４−ジイル基、５−テトラデセン−１，１４−ジイル基、６−テトラデセン−１，１４−ジイル基、７−テトラデセン−１，１４−ジイル基、８−テトラデセン−１，１４−ジイル基、９−テトラデセン−１，１４−ジイル基、１０−テトラデセン−１，１４−ジイル基、１１−テトラデセン−１，１４−ジイル基、１２−テトラデセン−１，１４−ジイル基、
２−ペンタデセン−１，１５−ジイル基、３−ペンタデセン−１，１５−ジイル基、４−ペンタデセン−１，１５−ジイル基、５−ペンタデセン−１，１５−ジイル基、６−ペンタデセン−１，１５−ジイル基、７−ペンタデセン−１，１５−ジイル基、８−ペンタデセン−１，１５−ジイル基、９−ペンタデセン−１，１５−ジイル基、１０−ペンタデセン−１，１５−ジイル基、１１−ペンタデセン−１，１５−ジイル基、１２−ペンタデセン−１，１５−ジイル基、１３−ペンタデセン−１，１５−ジイル基、
２−ヘキサデセン−１，１６−ジイル基、３−ヘキサデセン−１，１６−ジイル基、４−ヘキサデセン−１，１６−ジイル基、５−ヘキサデセン−１，１６−ジイル基、６−ヘキサデセン−１，１６−ジイル基、７−ヘキサデセン−１，１６−ジイル基、８−ヘキサデセン−１，１６−ジイル基、９−ヘキサデセン−１，１６−ジイル基、１０−ヘキサデセン−１，１６−ジイル基、１１−ヘキサデセン−１，１６−ジイル基、１２−ヘキサデセン−１，１６−ジイル基、１３−ヘキサデセン−１，１６−ジイル基、１４−ヘキサデセン−１，１６−ジイル基、２−ヘプタデセン−１，１７−ジイル基、３−ヘプタデセン−１，１７−ジイル基、４−ヘプタデセン−１，１７−ジイル基、５−ヘプタデセン−１，１７−ジイル基、６−ヘプタデセン−１，１７−ジイル基、７−ヘプタデセン−１，１７−ジイル基、８−ヘプタデセン−１，１７−ジイル基、９−ヘプタデセン−１，１７−ジイル基、１０−ヘプタデセン−１，１７−ジイル基、１１−ヘプタデセン−１，１７−ジイル基、１２−ヘプタデセン−１，１７−ジイル基、１３−ヘプタデセン−１，１７−ジイル基、１４−ヘプタデセン−１，１７−ジイル基、１５−ヘプタデセン−１，１７−ジイル基、
２−オクタデセン−１，１８−ジイル基、３−オクタデセン−１，１８−ジイル基、４−オクタデセン−１，１８−ジイル基、５−オクタデセン−１，１８−ジイル基、６−オクタデセン−１，１８−ジイル基、７−オクタデセン−１，１８−ジイル基、８−オクタデセン−１，１８−ジイル基、９−オクタデセン−１，１８−ジイル基、１０−オクタデセン−１，１８−ジイル基、１１−オクタデセン−１，１８−ジイル基、１２−オクタデセン−１，１８−ジイル基、１３−オクタデセン−１，１８−ジイル基、１４−オクタデセン−１，１８−ジイル基、１５−オクタデセン−１，１８−ジイル基、１６−オクタデセン−１，１８−ジイル基、
２−ノナデセン−１，１９−ジイル基、３−ノナデセン−１，１９−ジイル基、４−ノナデセン−１，１９−ジイル基、５−ノナデセン−１，１９−ジイル基、６−ノナデセン−１，１９−ジイル基、７−ノナデセン−１，１９−ジイル基、８−ノナデセン−１，１９−ジイル基、９−ノナデセン−１，１９−ジイル基、１０−ノナデセン−１，１９−ジイル基、１１−ノナデセン−１，１９−ジイル基、１２−ノナデセン−１，１９−ジイル基、１３−ノナデセン−１，１９−ジイル基、１４−ノナデセン−１，１９−ジイル基、１５−ノナデセン−１，１９−ジイル基、１６−ノナデセン−１，１９−ジイル基、１７−ノナデセン−１，１９−ジイル基、
２−イコセン−１，２０−ジイル基、３−イコセン−１，２０−ジイル基、４−イコセン−１，２０−ジイル基、５−イコセン−１，２０−ジイル基、６−イコセン−１，２０−ジイル基、７−イコセン−１，２０−ジイル基、８−イコセン−１，２０−ジイル基、９−イコセン−１，２０−ジイル基、１０−イコセン−１，２０−ジイル基、１１−イコセン−１，２０−ジイル基、１２−イコセン−１，２０−ジイル基、１３−イコセン−１，２０−ジイル基、１４−イコセン−１，２０−ジイル基、１５−イコセン−１，２０−ジイル基、１６−イコセン−１，２０−ジイル基、１７−イコセン−１，２０−ジイル基、１８−イコセン−１，２０−ジイル基、
２−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、３−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、４−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、５−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、６−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、７−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、８−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、９−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、１０−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、１１−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、１２−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、１３−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、１４−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、１５−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、１６−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、１７−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、１８−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、１９−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、
２−ドコセン−１，２２−ジイル基、３−ドコセン−１，２２−ジイル基、４−ドコセン−１，２２−ジイル基、５−ドコセン−１，２２−ジイル基、６−ドコセン−１，２２−ジイル基、７−ドコセン−１，２２−ジイル基、８−ドコセン−１，２２−ジイル基、９−ドコセン−１，２２−ジイル基、１０−ドコセン−１，２２−ジイル基、１１−ドコセン−１，２２−ジイル基、１２−ドコセン−１，２２−ジイル基、１３−ドコセン−１，２２−ジイル基、１４−ドコセン−１，２２−ジイル基、１５−ドコセン−１，２２−ジイル基、１６−ドコセン−１，２２−ジイル基、１７−ドコセン−１，２２−ジイル基、１８−ドコセン−１，２２−ジイル基、１９−ドコセン−１，２２−ジイル基、２０−ドコセン−１，２２−ジイル基、
２−トリコセン−１，２３−ジイル基、３−トリコセン−１，２３−ジイル基、４−トリコセン−１，２３−ジイル基、５−トリコセン−１，２３−ジイル基、６−トリコセン−１，２３−ジイル基、７−トリコセン−１，２３−ジイル基、８−トリコセン−１，２３−ジイル基、９−トリコセン−１，２３−ジイル基、１０−トリコセン−１，２３−ジイル基、１１−トリコセン−１，２３−ジイル基、１２−トリコセン−１，２３−ジイル基、１３−トリコセン−１，２３−ジイル基、１４−トリコセン−１，２３−ジイル基、１５−トリコセン−１，２３−ジイル基、１６−トリコセン−１，２３−ジイル基、１７−トリコセン−１，２３−ジイル基、１８−トリコセン−１，２３−ジイル基、１９−トリコセン−１，２３−ジイル基、２０−トリコセン−１，２３−ジイル基、２１−トリコセン−１，２３−ジイル基、
２−テトラコセン−１，２４−ジイル基、３−テトラコセン−１，２４−ジイル基、４−テトラコセン−１，２４−ジイル基、５−テトラコセン−１，２４−ジイル基、６−テトラコセン−１，２４−ジイル基、７−テトラコセン−１，２４−ジイル基、８−テトラコセン−１，２４−ジイル基、９−テトラコセン−１，２４−ジイル基、１０−テトラコセン−１，２４−ジイル基、１１−テトラコセン−１，２４−ジイル基、１２−テトラコセン−１，２４−ジイル基、１３−テトラコセン−１，２４−ジイル基、１４−テトラコセン−１，２４−ジイル基、１５−テトラコセン−１，２４−ジイル基、１６−テトラコセン−１，２４−ジイル基、１７−テトラコセン−１，２４−ジイル基、１８−テトラコセン−１，２４−ジイル基、１９−テトラコセン−１，２４−ジイル基、２０−テトラコセン−１，２４−ジイル基、２１−テトラコセン−１，２４−ジイル基、２２−テトラコセン−１，２４−ジイル基、
２−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、３−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、４−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、５−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、６−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、７−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、８−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、８−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、９−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、１０−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、１１−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、１２−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、１３−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、１４−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、１５−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、１６−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、１７−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、１８−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、１９−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、２０−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、２１−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、２２−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、２３−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、
２−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、３−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、４−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、５−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、６−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、７−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、８−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、９−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、１０−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、１１−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、１２−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、１３−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、１４−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、１５−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、１６−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、１７−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、１８−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、１９−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、２０−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、２１−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、２２−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、２３−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、２４−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、
２−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、３−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、４−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、５−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、６−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、７−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、８−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、９−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、１０−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、１１−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、１２−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、１３−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、１４−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、１５−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、１６−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、１７−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、１８−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、１９−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、２０−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、２１−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、２２−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、２３−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、２４−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、２５−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、
２−オクタコセン−１，２８−ジイル基、３−オクタコセン−１，２８−ジイル基、４−オクタコセン−１，２８−ジイル基、５−オクタコセン−１，２８−ジイル基、６−オクタコセン−１，２８−ジイル基、７−オクタコセン−１，２８−ジイル基、８−オクタコセン−１，２８−ジイル基、９−オクタコセン−１，２８−ジイル基、１０−オクタコセン−１，２８−ジイル基、１１−オクタコセン−１，２８−ジイル基、１２−オクタコセン−１，２８−ジイル基、１３−オクタコセン−１，２８−ジイル基、１４−オクタコセン−１，２８−ジイル基、１５−オクタコセン−１，２８−ジイル基、１６−オクタコセン−１，２８−ジイル基、１７−オクタコセン−１，２８−ジイル基、１８−オクタコセン−１，２８−ジイル基、１９−オクタコセン−１，２８−ジイル基、２０−オクタコセン−１，２８−ジイル基、２１−オクタコセン−１，２８−ジイル基、２２−オクタコセン−１，２８−ジイル基、２３−オクタコセン−１，２８−ジイル基、２４−オクタコセン−１，２８−ジイル基、２５−オクタコセン−１，２８−ジイル基、２６−オクタコセン−１，２８−ジイル基、
２−ノナコセン−１，２９−ジイル基、３−ノナコセン−１，２９−ジイル基、４−ノナコセン−１，２９−ジイル基、５−ノナコセン−１，２９−ジイル基、６−ノナコセン−１，２９−ジイル基、７−ノナコセン−１，２９−ジイル基、８−ノナコセン−１，２９−ジイル基、９−ノナコセン−１，２９−ジイル基、１０−ノナコセン−１，２９−ジイル基、１１−ノナコセン−１，２９−ジイル基、１２−ノナコセン−１，２９−ジイル基、１３−ノナコセン−１，２９−ジイル基、１４−ノナコセン−１，２９−ジイル基、１５−ノナコセン−１，２９−ジイル基、１６−ノナコセン−１，２９−ジイル基、１７−ノナコセン−１，２９−ジイル基、１８−ノナコセン−１，２９−ジイル基、１９−ノナコセン−１，２９−ジイル基、２０−ノナコセン−１，２９−ジイル基、２１−ノナコセン−１，２９−ジイル基、２２−ノナコセン−１，２９−ジイル基、２３−ノナコセン−１，２９−ジイル基、２４−ノナコセン−１，２９−ジイル基、２５−ノナコセン−１，２９−ジイル基、２６−ノナコセン−１，２９−ジイル基、２７−ノナコセン−１，２９−ジイル基、
２−トリアコンテン−１，３０−ジイル基、３−トリアコンテン−１，３０−ジイル基、４−トリアコンテン−１，３０−ジイル基、５−トリアコンテン−１，３０−ジイル基、６−トリアコンテン−１，３０−ジイル基、７−トリアコンテン−１，３０−ジイル基、８−トリアコンテン−１，３０−ジイル基、９−トリアコンテン−１，３０−ジイル基、１０−トリアコンテン−１，３０−ジイル基、１１−トリアコンテン−１，３０−ジイル基、１２−トリアコンテン−１，３０−ジイル基、１３−トリアコンテン−１，３０−ジイル基、１４−トリアコンテン−１，３０−ジイル基、１５−トリアコンテン−１，３０−ジイル基、１６−トリアコンテン−１，３０−ジイル基、１７−トリアコンテン−１，３０−ジイル基、１８−トリアコンテン−１，３０−ジイル基、１９−トリアコンテン−１，３０−ジイル基、２０−トリアコンテン−１，３０−ジイル基、２１−トリアコンテン−１，３０−ジイル基、２２−トリアコンテン−１，３０−ジイル基、２３−トリアコンテン−１，３０−ジイル基、２４−トリアコンテン−１，３０−ジイル基、２５−トリアコンテン−１，３０−ジイル基、２６−トリアコンテン−１，３０−ジイル基、２７−トリアコンテン−１，３０−ジイル基、及び２８−トリアコンテン−１，３０−ジイル基等の直鎖状のアルケニレン基、
並びに１−メチルエチレン−１，２−ジイル基、２−メチル−１−プロペン−１，３−ジイル基、２−メチル−２−プロペン−１，３−ジイル基、２−メチル−１−ブテン−１，４−ジイル基、３−メチル−２−ブテン−１，４−ジイル基、２−メチル−３−ブテン−１，４−ジイル基、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、３−エチル−２−プロペン−１，５−ジイル基、４−メチル−３−プロペン−１，５−ジイル基、３−メチル−２，４−プロパジエン−１，５−ジイル基、３，４−ジエチル−２−ヘキセン−１，６−ジイル基、４−メチル−３−ヘキセン−１，６−ジイル基、２−メチル−４−ヘキセン−１，６−ジイル基、３，５−ジメチル−２，４−ヘキサジエン−１，６−ジイル基、５−エチル−３−メチル−２−ヘプテン−１，７−ジイル基、５−メチル−３−ヘプテン−１，７−ジイル基、４−ｎ−プロピル−４−ヘプテン−１，７−ジイル基、３，６−ジメチル−５−ヘプテン−１，７−ジイル基、５−エチル−２，４−ヘプタジエン−１，７−ジイル基、２，６−ジメチル−２，５−ヘプタジエン−１，７−ジイル基、４−エチル−３，５−ヘプタジエン−１，７−ジイル基、４−エチル−６，６−ジメチル−２−オクテン−１，８−ジイル基、５−ｎ−プロピル−３−オクテン−１，８−ジイル基、３−エチル−４−オクテン−１，８−ジイル基、４−エチル−２−メチル−６−ｉ−プロピル−５−オクテン−１，８−ジイル基、３，４，５−トリメチル−６−オクテン−１，８−ジイル基、５−エチル−７−メチル−２，４−オクタジエン−１，８−ジイル基、３−メチル−２，５−オクタジエン−１，８−ジイル基、５−ｎ−プロピル−２，６−オクタジエン−１，８−ジイル基、４−メチル−２，４，６−オクタトリエン−１，８−ジイル基、５−エチル−２−ノネン−１，９−ジイル基、３，５，６−トリメチル−３−ノネン−１，９−ジイル基、２，４，５，７−テトラメチル−４−ノネン−１，９−ジイル基、３，４−ジエチル−５−ノネン−１，９−ジイル基、４−ｉ−プロピル−６−ノネン−１，９−ジイル基、３−エチル−７−ノネン−１，９−ジイル基、５−ｎ−ブチル−２−デセン−１，１０−ジイル基、６−ｉ−プロピル−３−デセン−１，１０−ジイル基、５−エチル−４−デセン−１，１０−ジイル基、６，７−ジメチル−５−デセン−１，１０−ジイル基、４−エチル−６−デセン−１，１０−ジイル基、５−メチル−７−デセン−１，１０−ジイル基、６−エチル−４−メチル−８−デセン−１，１０−ジイル基、  ６−メチル−２−ウンデセン−１，１１−ジイル基、４−エチル−３−ウンデセン−１，１１−ジイル基、５−メチル−４−ウンデセン−１，１１−ジイル基、７−エチル−５−ウンデセン−１，１１−ジイル基、５−メチル−６−ウンデセン−１，１１−ジイル基、９−エチル−７−ウンデセン−１，１１−ジイル基、３−メチル−８−ウンデセン−１，１１−ジイル基、４−エチル−９−ウンデセン−１，１１−ジイル基、
４−エチル−２−ドデセン−１，１２−ジイル基、５−メチル−３−ドデセン−１，１２−ジイル基、６−エチル−４−ドデセン−１，１２−ジイル基、７−メチル−５−ドデセン−１，１２−ジイル基、８−エチル−６−ドデセン−１，１２−ジイル基、９−メチル−７−ドデセン−１，１２−ジイル基、１０−エチル−８−ドデセン−１，１２−ジイル基、２−メチル−９−ドデセン−１，１２−ジイル基、５−エチル−１０−ドデセン−１，１２−ジイル基、
４，７，９−トリメチル−２−トリデセン−１，１３−ジイル基、１０−メチル−３−トリデセン−１，１３−ジイル基、８−エチル−４−トリデセン−１，１３−ジイル基、４−メチル−５−トリデセン−１，１３−ジイル基、５−エチル−６−トリデセン−１，１３−ジイル基、３，６−ジエチル−７−トリデセン−１，１３−ジイル基、５−メチル−８−トリデセン−１，１３−ジイル基、７−エチル−９−トリデセン−１，１３−ジイル基、４−メチル−１０−トリデセン−１，１３−ジイル基、６−エチル−１１−トリデセン−１，１３−ジイル基、７−メチル−２−テトラデセン−１，１４−ジイル基、８−エチル−３−テトラデセン−１，１４−ジイル基、６−ｎ−プロピル−４−テトラデセン−１，１４−ジイル基、８−メチル−５−テトラデセン−１，１４−ジイル基、３−エチル−６−テトラデセン−１，１４−ジイル基、１０−メチル−７−テトラデセン−１，１４−ジイル基、６−ｉ−プロピル−８−テトラデセン−１，１４−ジイル基、５，７，１１−トリメチル−９−テトラデセン−１，１４−ジイル基、５−エチル−１０−テトラデセン−１，１４−ジイル基、６−メチル−１１−テトラデセン−１，１４−ジイル基、４−ｎ−ブチル−１２−テトラデセン−１，１４−ジイル基、
４−メチル−２−ペンタデセン−１，１５−ジイル基、６−エチル−３−ペンタデセン−１，１５−ジイル基、８−メチル−４−ペンタデセン−１，１５−ジイル基、１０−エチル−５−ペンタデセン−１，１５−ジイル基、４，９−ジメチル−６−ペンタデセン−１，１５−ジイル基、１０−エチル−７−ペンタデセン−１，１５−ジイル基、６−メチル−８−ペンタデセン−１，１５−ジイル基、８−ｎ−プロピル−９−ペンタデセン−１，１５−ジイル基、５−メチル−１０−ペンタデセン−１，１５−ジイル基、４，７−ジエチル−１１−ペンタデセン−１，１５−ジイル基、５−メチル−１２−ペンタデセン−１，１５−ジイル基、８−エチル−１３−ペンタデセン−１，１５−ジイル基、
８−ｉ−プロピル−２−ヘキサデセン−１，１６−ジイル基、６−メチル−３−ヘキサデセン−１，１６−ジイル基、８−エチル−４−ヘキサデセン−１，１６−ジイル基、９−メチル−５−ヘキサデセン−１，１６−ジイル基、１０−エチル−６−ヘキサデセン−１，１６−ジイル基、５−メチル−７−ヘキサデセン−１，１６−ジイル基、５，１０−ジメチル−８−ヘキサデセン−１，１６−ジイル基、５−エチル−９−ヘキサデセン−１，１６−ジイル基、７，１２−ジエチル−１０−ヘキサデセン−１，１６−ジイル基、５−エチル−７−メチル−１１−ヘキサデセン−１，１６−ジイル基、５−メチル−１２−ヘキサデセン−１，１６−ジイル基、８−ｓ−ブチル−１３−ヘキサデセン−１，１６−ジイル基、５−エチル−１４−ヘキサデセン−１，１６−ジイル基、
１１−メチル−２−ヘプタデセン−１，１７−ジイル基、９−エチル−３−ヘプタデセン−１，１７−ジイル基、６−ｉ−プロピル−４−ヘプタデセン−１，１７−ジイル基、８−メチル−５−ヘプタデセン−１，１７−ジイル基、４−エチル−６−ヘプタデセン−１，１７−ジイル基、１０−メチル−７−ヘプタデセン−１，１７−ジイル基、５，１１−ジメチル−８−ヘプタデセン−１，１７−ジイル基、５−エチル−９−ヘプタデセン−１，１７−ジイル基、８−エチル−１０−ヘプタデセン−１，１７−ジイル基、７−メチル−１１−ヘプタデセン−１，１７−ジイル基、５−ｉ−プロピル−１２−ヘプタデセン−１，１７−ジイル基、９−エチル−１３−ヘプタデセン−１，１７−ジイル基、８−メチル−１４−ヘプタデセン−１，１７−ジイル基、７−ｓ−ブチル−１５−ヘプタデセン−１，１７−ジイル基、
１０，１５−ジメチル−２−オクタデセン−１，１８−ジイル基、６−エチル−３−オクタデセン−１，１８−ジイル基、１０−メチル−４−オクタデセン−１，１８−ジイル基、１１−メチル−５−オクタデセン−１，１８−ジイル基、１２−エチル−６−オクタデセン−１，１８−ジイル基、１０−メチル−７−オクタデセン−１，１８−ジイル基、５−メチル−８−オクタデセン−１，１８−ジイル基、８−エチル−９−オクタデセン−１，１８−ジイル基、７−メチル−１０−オクタデセン−１，１８−ジイル基、９−ｎ−ブチル−１１−オクタデセン−１，１８−ジイル基、７−メチル−１２−オクタデセン−１，１８−ジイル基、９−エチル−１３−オクタデセン−１，１８−ジイル基、１０−ｉ−プロピル−１４−オクタデセン−１，１８−ジイル基、７−メチル−１５−オクタデセン−１，１８−ジイル基、１０−エチル−１６−オクタデセン−１，１８−ジイル基、
１０−メチル−２−ノナデセン−１，１９−ジイル基、１０，１２−ジエチル−３−ノナデセン−１，１９−ジイル基、６−メチル−４−ノナデセン−１，１９−ジイル基、７−エチル−５−ノナデセン−１，１９−ジイル基、９−ｎ−プロピル−６−ノナデセン−１，１９−ジイル基、１０−メチル−７−ノナデセン−１，１９−ジイル基、１２−ｉ−プロピル−８−ノナデセン−１，１９−ジイル基、５，１５−ジメチル−９−ノナデセン−１，１９−ジイル基、７−エチル−１３−メチル−１０−ノナデセン−１，１９−ジイル基、６−メチル−１１−ノナデセン−１，１９−ジイル基、６−エチル−１２−ノナデセン−１，１９−ジイル基、７，１５−ジエチル−１３−ノナデセン−１，１９−ジイル基、９−ｓ−ブチル−１４−ノナデセン−１，１９−ジイル基、８−メチル−１５−ノナデセン−１，１９−ジイル基、１０−エチル−１６−ノナデセン−１，１９−ジイル基、１０−ｉ−プロピル−１７−ノナデセン−１，１９−ジイル基、
８−メチル−２−イコセン−１，２０−ジイル基、６−エチル−３−イコセン−１，２０−ジイル基、１０−ｉ−プロピル−４−イコセン−１，２０−ジイル基、１１−ｎ−プロピル−５−イコセン−１，２０−ジイル基、１２−メチル−６−イコセン−１，２０−ジイル基、１１−エチル−７−イコセン−１，２０−ジイル基、１３−ｎ−プロピル−８−イコセン−１，２０−ジイル基、８−ｉ−プロピル−９−イコセン−１，２０−ジイル基、８−ｎ−プロピル−１０−イコセン−１，２０−ジイル基、７−メチル−１１−イコセン−１，２０−ジイル基、８−エチル−１２−イコセン−１，２０−ジイル基、１０−ｎ−プロピル−１３−イコセン−１，２０−ジイル基、９−ｉ−プロピル−１４−イコセン−１，２０−ジイル基、１０−ｎ−ブチル−１５−イコセン−１，２０−ジイル基、８−ｓ−ブチル−１６−イコセン−１，２０−ジイル基、７−ｉ−ブチル−１７−イコセン−１，２０−ジイル基、９−メチル−１８−イコセン−１，２０−ジイル基、
１１−メチル−２−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、１２−ｎ−ブチル−３−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、１０−ｎ−ペンチル−４−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、８−エチル−５−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、１０−ｉ−プロピル−６−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、５−ｎ−プロピル−７−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、１３−ｎ−ブチル−８−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、１５−ｓ−ブチル−９−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、５−メチル−１０−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、１５−エチル−６−メチル−１１−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、８−エチル−１２−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、７−メチル−１３−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、１１−エチル−１４−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、６−エチル−１５−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、９−メチル−１６−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、５−エチル−９−メチル−１７−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、１０，１０−ジメチル−１８−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、９−エチル−１９−ヘニコセン−１，２１−ジイル基、
１１−メチル−２−ドコセン−１，２２−ジイル基、１２−エチル−３−ドコセン−１，２２−ジイル基、１３−ｉ−プロピル−４−ドコセン−１，２２−ジイル基、１０−ｎ−プロピル−５−ドコセン−１，２２−ジイル基、１０−ｎ−ブチル−６−ドコセン−１，２２−ジイル基、１５−ｓ−ブチル−７−ドコセン−１，２２−ジイル基、１１−ｉ−ブチル−８−ドコセン−１，２２−ジイル基、５，１５−ジメチル−９−ドコセン−１，２２−ジイル基、８，１４−ジエチル−１０−ドコセン−１，２２−ジイル基、５−メチル−１１−ドコセン−１，２２−ジイル基、７−エチル−１２−ドコセン−１，２２−ジイル基、１０−メチル−１３−ドコセン−１，２２−ジイル基、１０−エチル−１４−ドコセン−１，２２−ジイル基、９−エチル−１５−ドコセン−１，２２−ジイル基、８−メチル−１６−ドコセン−１，２２−ジイル基、７−ｉ−プロピル−１７−ドコセン−１，２２−ジイル基、１０−ｉ−ブチル−１８−ドコセン−１，２２−ジイル基、９，１０−ジメチル−１９−ドコセン−１，２２−ジイル基、１３−エチル−２０−ドコセン−１，２２−ジイル基、
１９−メチル−２−トリコセン−１，２３−ジイル基、１０，１５−ジメチル−３−トリコセン−１，２３−ジイル基、３，１１，１６−トリメチル−４−トリコセン−１，２３−ジイル基、１２−エチル−５−トリコセン−１，２３−ジイル基、６，１３−ジエチル−６−トリコセン−１，２３−ジイル基、４，１２，１８−トリエチル−７−トリコセン−１，２３−ジイル基、１８−ｉ−プロピル−８−トリコセン−１，２３−ジイル基、１４−ｎ−プロピル−９−トリコセン−１，２３−ジイル基、８−ｎ−ブチル−１０−トリコセン−１，２３−ジイル基、１５−ｓ−ブチル−１１−トリコセン−１，２３−ジイル基、５−ｉ−ブチル−１２−トリコセン−１，２３−ジイル基、７−エチル−９−メチル−１３−トリコセン−１，２３−ジイル基、９−メチル−１４−トリコセン−１，２３−ジイル基、４，１８−ジメチル−１５−トリコセン−１，２３−ジイル基、３，４，１１−トリメチル−１６−トリコセン−１，２３−ジイル基、９−エチル−１７−トリコセン−１，２３−ジイル基、１０，１３−ジエチル−１８−トリコセン−１，２３−ジイル基、５，８，２１−トリエチル−１９−トリコセン−１，２３−ジイル基、１５−ｉ−プロピル−２０−トリコセン−１，２３−ジイル基、１７−ｎ−プロピル−２１−トリコセン−１，２３−ジイル基、
１６−ｎ−ブチル−２−テトラコセン−１，２４−ジイル基、１１−ｓ−ブチル−３−テトラコセン−１，２４−ジイル基、８−ｉ−ブチル−４−テトラコセン−１，２４−ジイル基、１８−エチル−９−メチル−５−テトラコセン−１，２４−ジイル基、１３−メチル−６−テトラコセン−１，２４−ジイル基、４，１９−ジメチル−７−テトラコセン−１，２４−ジイル基、５，１０，１７−トリエチル−８−テトラコセン−１，２４−ジイル基、６−エチル−９−テトラコセン−１，２４−ジイル基、７，１６−ジエチル−１０−テトラコセン−１，２４−ジイル基、５，９，１８−トリエチル−１１−テトラコセン−１，２４−ジイル基、１０−ｎ−プロピル−１２−テトラコセン−１，２４−ジイル基、２０−ｉ−プロピル−１３−テトラコセン−１，２４−ジイル基、９−ｎ−ブチル−１４−テトラコセン−１，２４−ジイル基、１１−ｓ−ブチル−１５−テトラコセン−１，２４−ジイル基、１３−ｉ−ブチル−１６−テトラコセン−１，２４−ジイル基、１０−エチル−１３−メチル−１７−テトラコセン−１，２４−ジイル基、６−メチル−１８−テトラコセン−１，２４−ジイル基、５，７−ジメチル−１９−テトラコセン−１，２４−ジイル基、４，８，１３−トリメチル−２０−テトラコセン−１，２４−ジイル基、１８−エチル−２１−テトラコセン−１，２４−ジイル基、６，１０−ジエチル−２２−テトラコセン−１，２４−ジイル基、
９，１３，１６−トリメチル−２−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、１２−ｎ−プロピル−３−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、１１−ｉ−プロピル−４−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、２０−ｎ−ブチル−５−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、１７−ｉ−ブチル−６−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、１５−ｓ−ブチル−７−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、１５−エチル−２３−メチル−８−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、１１−メチル−８−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、１３，１７−ジメチル−９−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、５，８，２１−トリメチル−１０−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、１７−エチル−１１−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、８，１８−ジエチル−１２−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、１０，１５，１８−トリメチル−１３−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、４−ｎ−プロピル−１４−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、２０−ｉ−プロピル−１５−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、８−ｎ−ブチル−１６−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、１１−ｓ−ブチル−１７−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、５，２２−ジメチル−１８−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、５−ｉ−ブチル−１９−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、９−メチル−１３−エチル−２０−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、１５−メチル−２１−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、６，１３−ジメチル−２２−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、４，８，１２−トリメチル−２３−ペンタコセン−１，２５−ジイル基、
１３−エチル−２−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、５，１６−ジエチル−３−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、７，１１，１６−トリメチル−４−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、１２−ｎ−プロピル−５−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、２１−ｉ−プロピル−６−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、６−ｎ−ブチル−７−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、１３−ｓ−ブチル−８−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、１９−ｉ−ブチル−９−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、１３−エチル−１８−メチル−１０−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、１０−メチル−１１−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、１０，２０−ジメチル−１２−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、７，９，１７−トリメチル−１３−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、８−エチル−１４−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、５，２２−ジエチル−１５−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、７，１０，２１−トリメチル−１６−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、１５−ｎ−プロピル−１７−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、１３−ｉ−プロピル−１８−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、８−ｎ−ブチル−１９−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、１１−ｓ−ブチル−２０−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、１４−ｉ−ブチル−２１−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、５−エチル−２１−メチル−２２−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、７−メチル−２３−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、８，１４−ジメチル−２４−ヘキサコセン−１，２６−ジイル基、
７，１６，２４−トリメチル−２−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、９−エチル−３−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、７，１６−ジメチル−４−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、９，１３，２１−トリメチル−５−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、１３−ｎ−プロピル−６−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、１０−ｉ−プロピル−７−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、１６−ｎ−プロピル−８−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、１８−メチル−９−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、９−ｉ−プロピル−１０−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、１５−エチル−７−メチル−１１−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、２５−メチル−１２−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、８，２１−ジメチル−１３−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、５，１１，２３−トリメチル−１４−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、９−エチル−１５−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、８，２０−ジメチル−１６−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、４，８，１９−トリメチル−１７−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、７−ｎ−プロピル−１８−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、２１−ｉ−プロピル−１９−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、１４−ｎ−プロピル−２０−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、８−エチル−２１−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、１１−ｉ−プロピル−２２−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、５−エチル−１３−メチル−２３−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、１６−メチル−２４−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、７−エチル−２５−ヘプタコセン−１，２７−ジイル基、
１４−エチル−２−オクタコセン−１，２８−ジイル基、２０−メチル−３−オクタコセン−１，２８−ジイル基、７，２２−ジメチル−４−オクタコセン−１，２８−ジイル基、１９−エチル−５−オクタコセン−１，２８−ジイル基、１１−メチル−６−オクタコセン−１，２８−ジイル基、１３，１６−ジメチル−７−オクタコセン−１，２８−ジイル基、１３−エチル−８−オクタコセン−１，２８−ジイル基、６−メチル−９−オクタコセン−１，２８−ジイル基、９，１６−ジメチル−１０−オクタコセン−１，２８−ジイル基、７−エチル−１１−オクタコセン−１，２８−ジイル基、１６−メチル−１２−オクタコセン−１，２８−ジイル基、６，１５−ジメチル−１３−オクタコセン−１，２８−ジイル基、２２−エチル−１４−オクタコセン−１，２８−ジイル基、６−メチル−１５−オクタコセン−１，２８−ジイル基、８，１１−ジメチル−１６−オクタコセン−１，２８−ジイル基、２３−エチル−１７−オクタコセン−１，２８−ジイル基、４−メチル−１８−オクタコセン−１，２８−ジイル基、７，１４−ジメチル−１９−オクタコセン−１，２８−ジイル基、１３−エチル−２０−オクタコセン−１，２８−ジイル基、８−メチル−２１−オクタコセン−１，２８−ジイル基、１１，１７−ジメチル−２２−オクタコセン−１，２８−ジイル基、１０−エチル−２３−オクタコセン−１，２８−ジイル基、９−メチル−２４−オクタコセン−１，２８−ジイル基、７，１９−ジメチル−２５−オクタコセン−１，２８−ジイル基、１２−エチル−２６−オクタコセン−１，２８−ジイル基、
１５−メチル−２−ノナコセン−１，２９−ジイル基、１４−メチル−３−ノナコセン−１，２９−ジイル基、１２−メチル−４−ノナコセン−１，２９−ジイル基、１３−メチル−５−ノナコセン−１，２９−ジイル基、１１−メチル−６−ノナコセン−１，２９−ジイル基、１０−メチル−７−ノナコセン−１，２９−ジイル基、２５−メチル−８−ノナコセン−１，２９−ジイル基、２４−メチル−９−ノナコセン−１，２９−ジイル基、２３−メチル−１０−ノナコセン−１，２９−ジイル基、２２−メチル−１１−ノナコセン−１，２９−ジイル基、２１−メチル−１２−ノナコセン−１，２９−ジイル基、２０−メチル−１３−ノナコセン−１，２９−ジイル基、１９−メチル−１４−ノナコセン−１，２９−ジイル基、１８−メチル−１５−ノナコセン−１，２９−ジイル基、２７−メチル−１６−ノナコセン−１，２９−ジイル基、２６−メチル−１７−ノナコセン−１，２９−ジイル基、２５−メチル−１８−ノナコセン−１，２９−ジイル基、２４−メチル−１９−ノナコセン−１，２９−ジイル基、２３−メチル−２０−ノナコセン−１，２９−ジイル基、２０−メチル−２１−ノナコセン−１，２９−ジイル基、１９−メチル−２２−ノナコセン−１，２９−ジイル基、１８−メチル−２３−ノナコセン−１，２９−ジイル基、１７−メチル−２４−ノナコセン−１，２９−ジイル基、１６−メチル−２５−ノナコセン−１，２９−ジイル基、６−メチル−２６−ノナコセン−１，２９−ジイル基、及び５−メチル−２７−ノナコセン−１，２９−ジイル基等の分岐鎖状のアルケニレン基が挙げられる。
Ｇにおける、置換されていてもよい炭素数２〜３０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニレン基の、炭素数２〜３０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニレン基としては、アセチレン−１，２−ジイル基、１−プロピン−１，３−ジイル基、２−プロピン−１，３−ジイル基、１−ブチン−１，４−ジイル基、２−ブチン−１，４−ジイル基、３−ブチン−１，４−ジイル基、１，３−ブタジイン−１，４−ジイル基、２−ペンチン−１，５−ジイル基、３−ペンチン−１，５−ジイル基、２，４−ペンタジイン−１，５−ジイル基、２−ヘキシン−１，６−ジイル基、３−ヘキシン−１，６−ジイル基、４−ヘキシン−１，６−ジイル基、２，４−ヘキサジイン−１，６−ジイル基、２−ヘプチン−１，７−ジイル基、３−ヘプチン−１，７−ジイル基、４−ヘプチン−１，７−ジイル基、５−ヘプチン−１，７−ジイル基、２，４−ヘプタジイン−１，７−ジイル基、２，５−ヘプタジイン−１，７−ジイル基、３，５−ヘプタジイン−１，７−ジイル基、２−オクチン−１，８−ジイル基、３−オクチン−１，８−ジイル基、４−オクチン−１，８−ジイル基、５−オクチン−１，８−ジイル基、６−オクチン−１，８−ジイル基、２，４−オクタジイン−１，８−ジイル基、２，５−オクタジイン−１，８−ジイル基、２，６−オクタジイン−１，８−ジイル基、２，４，６−オクタトリイン−１，８−ジイル基、２−ノニン−１，９−ジイル基、３−ノニン−１，９−ジイル基、４−ノニン−１，９−ジイル基、５−ノニン−１，９−ジイル基、６−ノニン−１，９−ジイル基、７−ノニン−１，９−ジイル基、２−デシン−１，１０−ジイル基、３−デシン−１，１０−ジイル基、４−デシン−１，１０−ジイル基、５−デシン−１，１０−ジイル基、６−デシン−１，１０−ジイル基、７−デシン−１，１０−ジイル基、８−デシン−１，１０−ジイル基、
２−ウンデシン−１，１１−ジイル基、３−ウンデシン−１，１１−ジイル基、４−ウンデシン−１，１１−ジイル基、５−ウンデシン−１，１１−ジイル基、６−ウンデシン−１，１１−ジイル基、７−ウンデシン−１，１１−ジイル基、８−ウンデシン−１，１１−ジイル基、９−ウンデシン−１，１１−ジイル基、２−ドデシン−１，１２−ジイル基、３−ドデシン−１，１２−ジイル基、４−ドデシン−１，１２−ジイル基、５−ドデシン−１，１２−ジイル基、６−ドデシン−１，１２−ジイル基、７−ドデシン−１，１２−ジイル基、８−ドデシン−１，１２−ジイル基、９−ドデシン−１，１２−ジイル基、１０−ドデシン−１，１２−ジイル基、
２−トリデシン−１，１３−ジイル基、３−トリデシン−１，１３−ジイル基、４−トリデシン−１，１３−ジイル基、５−トリデシン−１，１３−ジイル基、６−トリデシン−１，１３−ジイル基、７−トリデシン−１，１３−ジイル基、８−トリデシン−１，１３−ジイル基、９−トリデシン−１，１３−ジイル基、１０−トリデシン−１，１３−ジイル基、１１−トリデシン−１，１３−ジイル基、
２−テトラデシン−１，１４−ジイル基、３−テトラデシン−１，１４−ジイル基、４−テトラデシン−１，１４−ジイル基、５−テトラデシン−１，１４−ジイル基、６−テトラデシン−１，１４−ジイル基、７−テトラデシン−１，１４−ジイル基、８−テトラデシン−１，１４−ジイル基、９−テトラデシン−１，１４−ジイル基、１０−テトラデシン−１，１４−ジイル基、１１−テトラデシン−１，１４−ジイル基、１２−テトラデシン−１，１４−ジイル基、
２−ペンタデシン−１，１５−ジイル基、３−ペンタデシン−１，１５−ジイル基、４−ペンタデシン−１，１５−ジイル基、５−ペンタデシン−１，１５−ジイル基、６−ペンタデシン−１，１５−ジイル基、７−ペンタデシン−１，１５−ジイル基、８−ペンタデシン−１，１５−ジイル基、９−ペンタデシン−１，１５−ジイル基、１０−ペンタデシン−１，１５−ジイル基、１１−ペンタデシン−１，１５−ジイル基、１２−ペンタデシン−１，１５−ジイル基、１３−ペンタデシン−１，１５−ジイル基、
２−ヘキサデシン−１，１６−ジイル基、３−ヘキサデシン−１，１６−ジイル基、４−ヘキサデシン−１，１６−ジイル基、５−ヘキサデシン−１，１６−ジイル基、６−ヘキサデシン−１，１６−ジイル基、７−ヘキサデシン−１，１６−ジイル基、８−ヘキサデシン−１，１６−ジイル基、９−ヘキサデシン−１，１６−ジイル基、１０−ヘキサデシン−１，１６−ジイル基、１１−ヘキサデシン−１，１６−ジイル基、１２−ヘキサデシン−１，１６−ジイル基、１３−ヘキサデシン−１，１６−ジイル基、１４−ヘキサデシン−１，１６−ジイル基、２−ヘプタデシン−１，１７−ジイル基、３−ヘプタデシン−１，１７−ジイル基、４−ヘプタデシン−１，１７−ジイル基、５−ヘプタデシン−１，１７−ジイル基、６−ヘプタデシン−１，１７−ジイル基、７−ヘプタデシン−１，１７−ジイル基、８−ヘプタデシン−１，１７−ジイル基、９−ヘプタデシン−１，１７−ジイル基、１０−ヘプタデシン−１，１７−ジイル基、１１−ヘプタデシン−１，１７−ジイル基、１２−ヘプタデシン−１，１７−ジイル基、１３−ヘプタデシン−１，１７−ジイル基、１４−ヘプタデシン−１，１７−ジイル基、１５−ヘプタデシン−１，１７−ジイル基、
２−オクタデシン−１，１８−ジイル基、３−オクタデシン−１，１８−ジイル基、４−オクタデシン−１，１８−ジイル基、５−オクタデシン−１，１８−ジイル基、６−オクタデシン−１，１８−ジイル基、７−オクタデシン−１，１８−ジイル基、８−オクタデシン−１，１８−ジイル基、９−オクタデシン−１，１８−ジイル基、１０−オクタデシン−１，１８−ジイル基、１１−オクタデシン−１，１８−ジイル基、１２−オクタデシン−１，１８−ジイル基、１３−オクタデシン−１，１８−ジイル基、１４−オクタデシン−１，１８−ジイル基、１５−オクタデシン−１，１８−ジイル基、１６−オクタデシン−１，１８−ジイル基、
２−ノナデシン−１，１９−ジイル基、３−ノナデシン−１，１９−ジイル基、４−ノナデシン−１，１９−ジイル基、５−ノナデシン−１，１９−ジイル基、６−ノナデシン−１，１９−ジイル基、７−ノナデシン−１，１９−ジイル基、８−ノナデシン−１，１９−ジイル基、９−ノナデシン−１，１９−ジイル基、１０−ノナデシン−１，１９−ジイル基、１１−ノナデシン−１，１９−ジイル基、１２−ノナデシン−１，１９−ジイル基、１３−ノナデシン−１，１９−ジイル基、１４−ノナデシン−１，１９−ジイル基、１５−ノナデシン−１，１９−ジイル基、１６−ノナデシン−１，１９−ジイル基、１７−ノナデシン−１，１９−ジイル基、
２−イコシン−１，２０−ジイル基、３−イコシン−１，２０−ジイル基、４−イコシン−１，２０−ジイル基、５−イコシン−１，２０−ジイル基、６−イコシン−１，２０−ジイル基、７−イコシン−１，２０−ジイル基、８−イコシン−１，２０−ジイル基、９−イコシン−１，２０−ジイル基、１０−イコシン−１，２０−ジイル基、１１−イコシン−１，２０−ジイル基、１２−イコシン−１，２０−ジイル基、１３−イコシン−１，２０−ジイル基、１４−イコシン−１，２０−ジイル基、１５−イコシン−１，２０−ジイル基、１６−イコシン−１，２０−ジイル基、１７−イコシン−１，２０−ジイル基、１８−イコシン−１，２０−ジイル基、
２−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、３−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、４−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、５−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、６−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、７−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、８−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、９−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、１０−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、１１−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、１２−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、１３−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、１４−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、１５−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、１６−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、１７−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、１８−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、１９−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、
２−ドコシン−１，２２−ジイル基、３−ドコシン−１，２２−ジイル基、４−ドコシン−１，２２−ジイル基、５−ドコシン−１，２２−ジイル基、６−ドコシン−１，２２−ジイル基、７−ドコシン−１，２２−ジイル基、８−ドコシン−１，２２−ジイル基、９−ドコシン−１，２２−ジイル基、１０−ドコシン−１，２２−ジイル基、１１−ドコシン−１，２２−ジイル基、１２−ドコシン−１，２２−ジイル基、１３−ドコシン−１，２２−ジイル基、１４−ドコシン−１，２２−ジイル基、１５−ドコシン−１，２２−ジイル基、１６−ドコシン−１，２２−ジイル基、１７−ドコシン−１，２２−ジイル基、１８−ドコシン−１，２２−ジイル基、１９−ドコシン−１，２２−ジイル基、２０−ドコシン−１，２２−ジイル基、
２−トリコシン−１，２３−ジイル基、３−トリコシン−１，２３−ジイル基、４−トリコシン−１，２３−ジイル基、５−トリコシン−１，２３−ジイル基、６−トリコシン−１，２３−ジイル基、７−トリコシン−１，２３−ジイル基、８−トリコシン−１，２３−ジイル基、９−トリコシン−１，２３−ジイル基、１０−トリコシン−１，２３−ジイル基、１１−トリコシン−１，２３−ジイル基、１２−トリコシン−１，２３−ジイル基、１３−トリコシン−１，２３−ジイル基、１４−トリコシン−１，２３−ジイル基、１５−トリコシン−１，２３−ジイル基、１６−トリコシン−１，２３−ジイル基、１７−トリコシン−１，２３−ジイル基、１８−トリコシン−１，２３−ジイル基、１９−トリコシン−１，２３−ジイル基、２０−トリコシン−１，２３−ジイル基、２１−トリコシン−１，２３−ジイル基、
２−テトラコシン−１，２４−ジイル基、３−テトラコシン−１，２４−ジイル基、４−テトラコシン−１，２４−ジイル基、５−テトラコシン−１，２４−ジイル基、６−テトラコシン−１，２４−ジイル基、７−テトラコシン−１，２４−ジイル基、８−テトラコシン−１，２４−ジイル基、９−テトラコシン−１，２４−ジイル基、１０−テトラコシン−１，２４−ジイル基、１１−テトラコシン−１，２４−ジイル基、１２−テトラコシン−１，２４−ジイル基、１３−テトラコシン−１，２４−ジイル基、１４−テトラコシン−１，２４−ジイル基、１５−テトラコシン−１，２４−ジイル基、１６−テトラコシン−１，２４−ジイル基、１７−テトラコシン−１，２４−ジイル基、１８−テトラコシン−１，２４−ジイル基、１９−テトラコシン−１，２４−ジイル基、２０−テトラコシン−１，２４−ジイル基、２１−テトラコシン−１，２４−ジイル基、２２−テトラコシン−１，２４−ジイル基、
２−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、３−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、４−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、５−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、６−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、７−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、８−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、８−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、９−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、１０−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、１１−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、１２−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、１３−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、１４−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、１５−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、１６−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、１７−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、１８−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、１９−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、２０−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、２１−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、２２−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、２３−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、
２−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、３−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、４−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、５−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、６−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、７−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、８−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、９−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、１０−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、１１−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、１２−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、１３−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、１４−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、１５−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、１６−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、１７−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、１８−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、１９−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、２０−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、２１−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、２２−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、２３−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、２４−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、
２−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、３−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、４−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、５−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、６−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、７−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、８−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、９−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、１０−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、１１−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、１２−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、１３−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、１４−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、１５−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、１６−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、１７−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、１８−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、１９−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、２０−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、２１−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、２２−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、２３−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、２４−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、２５−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、
２−オクタコシン−１，２８−ジイル基、３−オクタコシン−１，２８−ジイル基、４−オクタコシン−１，２８−ジイル基、５−オクタコシン−１，２８−ジイル基、６−オクタコシン−１，２８−ジイル基、７−オクタコシン−１，２８−ジイル基、８−オクタコシン−１，２８−ジイル基、９−オクタコシン−１，２８−ジイル基、１０−オクタコシン−１，２８−ジイル基、１１−オクタコシン−１，２８−ジイル基、１２−オクタコシン−１，２８−ジイル基、１３−オクタコシン−１，２８−ジイル基、１４−オクタコシン−１，２８−ジイル基、１５−オクタコシン−１，２８−ジイル基、１６−オクタコシン−１，２８−ジイル基、１７−オクタコシン−１，２８−ジイル基、１８−オクタコシン−１，２８−ジイル基、１９−オクタコシン−１，２８−ジイル基、２０−オクタコシン−１，２８−ジイル基、２１−オクタコシン−１，２８−ジイル基、２２−オクタコシン−１，２８−ジイル基、２３−オクタコシン−１，２８−ジイル基、２４−オクタコシン−１，２８−ジイル基、２５−オクタコシン−１，２８−ジイル基、２６−オクタコシン−１，２８−ジイル基、
２−ノナコシン−１，２９−ジイル基、３−ノナコシン−１，２９−ジイル基、４−ノナコシン−１，２９−ジイル基、５−ノナコシン−１，２９−ジイル基、６−ノナコシン−１，２９−ジイル基、７−ノナコシン−１，２９−ジイル基、８−ノナコシン−１，２９−ジイル基、９−ノナコシン−１，２９−ジイル基、１０−ノナコシン−１，２９−ジイル基、１１−ノナコシン−１，２９−ジイル基、１２−ノナコシン−１，２９−ジイル基、１３−ノナコシン−１，２９−ジイル基、１４−ノナコシン−１，２９−ジイル基、１５−ノナコシン−１，２９−ジイル基、１６−ノナコシン−１，２９−ジイル基、１７−ノナコシン−１，２９−ジイル基、１８−ノナコシン−１，２９−ジイル基、１９−ノナコシン−１，２９−ジイル基、２０−ノナコシン−１，２９−ジイル基、２１−ノナコシン−１，２９−ジイル基、２２−ノナコシン−１，２９−ジイル基、２３−ノナコシン−１，２９−ジイル基、２４−ノナコシン−１，２９−ジイル基、２５−ノナコシン−１，２９−ジイル基、２６−ノナコシン−１，２９−ジイル基、２７−ノナコシン−１，２９−ジイル基、
２−トリアコンチン−１，３０−ジイル基、３−トリアコンチン−１，３０−ジイル基、４−トリアコンチン−１，３０−ジイル基、５−トリアコンチン−１，３０−ジイル基、６−トリアコンチン−１，３０−ジイル基、７−トリアコンチン−１，３０−ジイル基、８−トリアコンチン−１，３０−ジイル基、９−トリアコンチン−１，３０−ジイル基、１０−トリアコンチン−１，３０−ジイル基、１１−トリアコンチン−１，３０−ジイル基、１２−トリアコンチン−１，３０−ジイル基、１３−トリアコンチン−１，３０−ジイル基、１４−トリアコンチン−１，３０−ジイル基、１５−トリアコンチン−１，３０−ジイル基、１６−トリアコンチン−１，３０−ジイル基、１７−トリアコンチン−１，３０−ジイル基、１８−トリアコンチン−１，３０−ジイル基、１９−トリアコンチン−１，３０−ジイル基、２０−トリアコンチン−１，３０−ジイル基、２１−トリアコンチン−１，３０−ジイル基、２２−トリアコンチン−１，３０−ジイル基、２３−トリアコンチン−１，３０−ジイル基、２４−トリアコンチン−１，３０−ジイル基、２５−トリアコンチン−１，３０−ジイル基、２６−トリアコンチン−１，３０−ジイル基、２７−トリアコンチン−１，３０−ジイル基、及び２８−トリアコンチン−１，３０−ジイル基等の直鎖状のアルキニレン基、
並びに３−メチル−１−ブチン−１，４−ジイル基、２−メチル−３−ブチン−１，４−ジイル基、４−メチル−２−ペンチン−１，５−ジイル基、２−メチル−３−ペンチン−１，５−ジイル基、４−エチル−２−ヘキシン−１，６−ジイル基、５−メチル−３−ヘキシン−１，６−ジイル基、２−メチル−４−ヘキシン−１，６−ジイル基、５−エチル−６−メチル−２−ヘプチン−１，７−ジイル基、５−メチル−３−ヘプチン−１，７−ジイル基、３−ｎ−プロピル−４−ヘプチン−１，７−ジイル基、４，４−ジメチル−５−ヘプチン−１，７−ジイル基、６−メチル−２，４−ヘプタジイン−１，７−ジイル基、４−メチル−２，５−ヘプタジイン−１，７−ジイル基、２−メチル−３，５−ヘプタジイン−１，７−ジイル基、４−エチル−６，６−ジメチル−２−オクチン−１，８−ジイル基、５−ｎ−プロピル−３−オクチン−１，８−ジイル基、３−エチル−４−オクチン−１，８−ジイル基、４−エチル−２−メチル−５−オクチン−１，８−ジイル基、３，４，５−トリメチル−６−オクチン−１，８−ジイル基、７−メチル−２，４−オクタジイン−１，８−ジイル基、４−メチル−２，５−オクタジイン−１，８−ジイル基、５−ｎ−プロピル−２，６−オクタジイン−１，８−ジイル基、５−エチル−２−ノニン−１，９−ジイル基、５，６，７−トリメチル−３−ノニン−１，９−ジイル基、２，３，６，７−テトラメチル−４−ノニン−１，９−ジイル基、３，４−ジエチル−５−ノニン−１，９−ジイル基、４−ｉ−プロピル−６−ノニン−１，９−ジイル基、３−エチル−７−ノニン−１，９−ジイル基、５−ｎ−ブチル−２−デシン−１，１０−ジイル基、６−ｉ−プロピル−３−デシン−１，１０−ジイル基、７−エチル−４−デシン−１，１０−ジイル基、３，７−ジメチル−５−デシン−１，１０−ジイル基、４−エチル−６−デシン−１，１０−ジイル基、５−メチル−７−デシン−１，１０−ジイル基、６−エチル−４−メチル−８−デシン−１，１０−ジイル基、６−メチル−２−ウンデシン−１，１１−ジイル基、６−エチル−３−ウンデシン−１，１１−ジイル基、７−メチル−４−ウンデシン−１，１１−ジイル基、７−エチル−５−ウンデシン−１，１１−ジイル基、５−メチル−６−ウンデシン−１，１１−ジイル基、９−エチル−７−ウンデシン−１，１１−ジイル基、３−メチル−８−ウンデシン−１，１１−ジイル基、４−エチル−９−ウンデシン−１，１１−ジイル基、
５−エチル−２−ドデシン−１，１２−ジイル基、６−メチル−３−ドデシン−１，１２−ジイル基、８−エチル−４−ドデシン−１，１２−ジイル基、８−メチル−５−ドデシン−１，１２−ジイル基、９−エチル−６−ドデシン−１，１２−ジイル基、６−メチル−７−ドデシン−１，１２−ジイル基、１０−エチル−８−ドデシン−１，１２−ジイル基、２−メチル−９−ドデシン−１，１２−ジイル基、５−エチル−１０−ドデシン−１，１２−ジイル基、４，７，９−トリメチル−２−トリデシン−１，１３−ジイル基、１０−メチル−３−トリデシン−１，１３−ジイル基、８−エチル−４−トリデシン−１，１３−ジイル基、４−メチル−５−トリデシン−１，１３−ジイル基、５−エチル−６−トリデシン−１，１３−ジイル基、３，６−ジエチル−７−トリデシン−１，１３−ジイル基、５−メチル−８−トリデシン−１，１３−ジイル基、７−エチル−９−トリデシン−１，１３−ジイル基、４−メチル−１０−トリデシン−１，１３−ジイル基、６−エチル−１１−トリデシン−１，１３−ジイル基、
７−メチル−２−テトラデシン−１，１４−ジイル基、８−エチル−３−テトラデシン−１，１４−ジイル基、６−ｎ−プロピル−４−テトラデシン−１，１４−ジイル基、８−メチル−５−テトラデシン−１，１４−ジイル基、３−エチル−６−テトラデシン−１，１４−ジイル基、１０−メチル−７−テトラデシン−１，１４−ジイル基、６−ｉ−プロピル−８−テトラデシン−１，１４−ジイル基、５，７，１１−トリメチル−９−テトラデシン−１，１４−ジイル基、５−エチル−１０−テトラデシン−１，１４−ジイル基、６−メチル−１１−テトラデシン−１，１４−ジイル基、４−ｎ−ブチル−１２−テトラデシン−１，１４−ジイル基、
４−メチル−２−ペンタデシン−１，１５−ジイル基、６−エチル−３−ペンタデシン−１，１５−ジイル基、８−メチル−４−ペンタデシン−１，１５−ジイル基、１０−エチル−５−ペンタデシン−１，１５−ジイル基、４，９−ジメチル−６−ペンタデシン−１，１５−ジイル基、１０−エチル−７−ペンタデシン−１，１５−ジイル基、６−メチル−８−ペンタデシン−１，１５−ジイル基、８−ｎ−プロピル−９−ペンタデシン−１，１５−ジイル基、５−メチル−１０−ペンタデシン−１，１５−ジイル基、４，７−ジエチル−１１−ペンタデシン−１，１５−ジイル基、５−メチル−１２−ペンタデシン−１，１５−ジイル基、８−エチル−１３−ペンタデシン−１，１５−ジイル基、
８−ｉ−プロピル−２−ヘキサデシン−１，１６−ジイル基、６−メチル−３−ヘキサデシン−１，１６−ジイル基、８−エチル−４−ヘキサデシン−１，１６−ジイル基、９−メチル−５−ヘキサデシン−１，１６−ジイル基、１０−エチル−６−ヘキサデシン−１，１６−ジイル基、５−メチル−７−ヘキサデシン−１，１６−ジイル基、５，１１−ジメチル−８−ヘキサデシン−１，１６−ジイル基、５−エチル−９−ヘキサデシン−１，１６−ジイル基、７，１３−ジエチル−１０−ヘキサデシン−１，１６−ジイル基、５−エチル−７−メチル−１１−ヘキサデシン−１，１６−ジイル基、５−メチル−１２−ヘキサデシン−１，１６−ジイル基、８−ｓ−ブチル−１３−ヘキサデシン−１，１６−ジイル基、５−エチル−１４−ヘキサデシン−１，１６−ジイル基、
１１−メチル−２−ヘプタデシン−１，１７−ジイル基、９−エチル−３−ヘプタデシン−１，１７−ジイル基、７−ｉ−プロピル−４−ヘプタデシン−１，１７−ジイル基、８−メチル−５−ヘプタデシン−１，１７−ジイル基、４−エチル−６−ヘプタデシン−１，１７−ジイル基、１０−メチル−７−ヘプタデシン−１，１７−ジイル基、５，１１−ジメチル−８−ヘプタデシン−１，１７−ジイル基、５−エチル−９−ヘプタデシン−１，１７−ジイル基、８−エチル−１０−ヘプタデシン−１，１７−ジイル基、７−メチル−１１−ヘプタデシン−１，１７−ジイル基、５−ｉ−プロピル−１２−ヘプタデシン−１，１７−ジイル基、９−エチル−１３−ヘプタデシン−１，１７−ジイル基、８−メチル−１４−ヘプタデシン−１，１７−ジイル基、７−ｓ−ブチル−１５−ヘプタデシン−１，１７−ジイル基、
１０，１５−ジメチル−２−オクタデシン−１，１８−ジイル基、６−エチル−３−オクタデシン−１，１８−ジイル基、１０−メチル−４−オクタデシン−１，１８−ジイル基、１１−メチル−５−オクタデシン−１，１８−ジイル基、１２−エチル−６−オクタデシン−１，１８−ジイル基、１０−メチル−７−オクタデシン−１，１８−ジイル基、５−メチル−８−オクタデシン−１，１８−ジイル基、７−エチル−９−オクタデシン−１，１８−ジイル基、７−メチル−１０−オクタデシン−１，１８−ジイル基、８−ｎ−ブチル−１１−オクタデシン−１，１８−ジイル基、７−メチル−１２−オクタデシン−１，１８−ジイル基、９−エチル−１３−オクタデシン−１，１８−ジイル基、１０−ｉ−プロピル−１４−オクタデシン−１，１８−ジイル基、７−メチル−１５−オクタデシン−１，１８−ジイル基、１０−エチル−１６−オクタデシン−１，１８−ジイル基、
１０−メチル−２−ノナデシン−１，１９−ジイル基、１０，１２−ジエチル−３−ノナデシン−１，１９−ジイル基、７−メチル−４−ノナデシン−１，１９−ジイル基、９−エチル−５−ノナデシン−１，１９−ジイル基、９−ｎ−プロピル−６−ノナデシン−１，１９−ジイル基、１０−メチル−７−ノナデシン−１，１９−ジイル基、１２−ｉ−プロピル−８−ノナデシン−１，１９−ジイル基、５，１５−ジメチル−９−ノナデシン−１，１９−ジイル基、７−エチル−１３−メチル−１０−ノナデシン−１，１９−ジイル基、６−メチル−１１−ノナデシン−１，１９−ジイル基、６−エチル−１２−ノナデシン−１，１９−ジイル基、７，１６−ジエチル−１３−ノナデシン−１，１９−ジイル基、９−ｓ−ブチル−１４−ノナデシン−１，１９−ジイル基、８−メチル−１５−ノナデシン−１，１９−ジイル基、１０−エチル−１６−ノナデシン−１，１９−ジイル基、１０−ｉ−プロピル−１７−ノナデシン−１，１９−ジイル基、
８−メチル−２−イコシン−１，２０−ジイル基、６−エチル−３−イコシン−１，２０−ジイル基、１０−ｉ−プロピル−４−イコシン−１，２０−ジイル基、１１−ｎ−プロピル−５−イコシン−１，２０−ジイル基、１２−メチル−６−イコシン−１，２０−ジイル基、１１−エチル−７−イコシン−１，２０−ジイル基、１３−ｎ−プロピル−８−イコシン−１，２０−ジイル基、６−ｉ−プロピル−９−イコシン−１，２０−ジイル基、５−ｎ−プロピル−１０−イコシン−１，２０−ジイル基、７−メチル−１１−イコシン−１，２０−ジイル基、８−エチル−１２−イコシン−１，２０−ジイル基、１０−ｎ−プロピル−１３−イコシン−１，２０−ジイル基、９−ｉ−プロピル−１４−イコシン−１，２０−ジイル基、１０−ｎ−ブチル−１５−イコシン−１，２０−ジイル基、８−ｓ−ブチル−１６−イコシン−１，２０−ジイル基、７−ｉ−ブチル−１７−イコシン−１，２０−ジイル基、９−メチル−１８−イコシン−１，２０−ジイル基、
１１−メチル−２−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、１２−ｎ−ブチル−３−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、１０−ｎ−ペンチル−４−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、８−エチル−５−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、１０−ｉ−プロピル−６−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、５−ｎ−プロピル−７−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、１３−ｎ−ブチル−８−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、１５−ｓ−ブチル−９−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、５−メチル−１０−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、１５−エチル−６−メチル−１１−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、８−エチル−１２−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、７−メチル−１３−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、１１−エチル−１４−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、６−エチル−１５−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、９−メチル−１６−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、５−エチル−９−メチル−１７−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、１０，１０−ジメチル−１８−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、９−エチル−１９−ヘニコシン−１，２１−ジイル基、
１１−メチル−２−ドコシン−１，２２−ジイル基、１２−エチル−３−ドコシン−１，２２−ジイル基、１３−ｉ−プロピル−４−ドコシン−１，２２−ジイル基、１０−ｎ−プロピル−５−ドコシン−１，２２−ジイル基、１０−ｎ−ブチル−６−ドコシン−１，２２−ジイル基、１５−ｓ−ブチル−７−ドコシン−１，２２−ジイル基、１１−ｉ−ブチル−８−ドコシン−１，２２−ジイル基、５，１５−ジメチル−９−ドコシン−１，２２−ジイル基、８，１４−ジエチル−１０−ドコシン−１，２２−ジイル基、５−メチル−１１−ドコシン−１，２２−ジイル基、７−エチル−１２−ドコシン−１，２２−ジイル基、１０−メチル−１３−ドコシン−１，２２−ジイル基、１０−エチル−１４−ドコシン−１，２２−ジイル基、９−エチル−１５−ドコシン−１，２２−ジイル基、８−メチル−１６−ドコシン−１，２２−ジイル基、７−ｉ−プロピル−１７−ドコシン−１，２２−ジイル基、１０−ｉ−ブチル−１８−ドコシン−１，２２−ジイル基、９，１０−ジメチル−１９−ドコシン−１，２２−ジイル基、１３−エチル−２０−ドコシン−１，２２−ジイル基、
１９−メチル−２−トリコシン−１，２３−ジイル基、１０，１５−ジメチル−３−トリコシン−１，２３−ジイル基、３，１１，１６−トリメチル−４−トリコシン−１，２３−ジイル基、１２−エチル−５−トリコシン−１，２３−ジイル基、６，１３−ジエチル−６−トリコシン−１，２３−ジイル基、４，１２，１８−トリエチル−７−トリコシン−１，２３−ジイル基、１８−ｉ−プロピル−８−トリコシン−１，２３−ジイル基、１４−ｎ−プロピル−９−トリコシン−１，２３−ジイル基、８−ｎ−ブチル−１０−トリコシン−１，２３−ジイル基、１５−ｓ−ブチル−１１−トリコシン−１，２３−ジイル基、５−ｉ−ブチル−１２−トリコシン−１，２３−ジイル基、７−エチル−９−メチル−１３−トリコシン−１，２３−ジイル基、９−メチル−１４−トリコシン−１，２３−ジイル基、４，１８−ジメチル−１５−トリコシン−１，２３−ジイル基、３，４，１１−トリメチル−１６−トリコシン−１，２３−ジイル基、９−エチル−１７−トリコシン−１，２３−ジイル基、１０，１３−ジエチル−１８−トリコシン−１，２３−ジイル基、５，８，１５−トリエチル−１９−トリコシン−１，２３−ジイル基、１５−ｉ−プロピル−２０−トリコシン−１，２３−ジイル基、１７−ｎ−プロピル−２１−トリコシン−１，２３−ジイル基、
１６−ｎ−ブチル−２−テトラコシン−１，２４−ジイル基、１１−ｓ−ブチル−３−テトラコシン−１，２４−ジイル基、８−ｉ−ブチル−４−テトラコシン−１，２４−ジイル基、１８−エチル−９−メチル−５−テトラコシン−１，２４−ジイル基、１３−メチル−６−テトラコシン−１，２４−ジイル基、４，１９−ジメチル−７−テトラコシン−１，２４−ジイル基、５，１１，１７−トリエチル−８−テトラコシン−１，２４−ジイル基、６−エチル−９−テトラコシン−１，２４−ジイル基、７，１６−ジエチル−１０−テトラコシン−１，２４−ジイル基、５，９，１８−トリエチル−１１−テトラコシン−１，２４−ジイル基、１０−ｎ−プロピル−１２−テトラコシン−１，２４−ジイル基、２０−ｉ−プロピル−１３−テトラコシン−１，２４−ジイル基、９−ｎ−ブチル−１４−テトラコシン−１，２４−ジイル基、１１−ｓ−ブチル−１５−テトラコシン−１，２４−ジイル基、１３−ｉ−ブチル−１６−テトラコシン−１，２４−ジイル基、１０−エチル−１３−メチル−１７−テトラコシン−１，２４−ジイル基、６−メチル−１８−テトラコシン−１，２４−ジイル基、５，７−ジメチル−１９−テトラコシン−１，２４−ジイル基、４，８，１３−トリメチル−２０−テトラコシン−１，２４−ジイル基、１８−エチル−２１−テトラコシン−１，２４−ジイル基、６，１０−ジエチル−２２−テトラコシン−１，２４−ジイル基、
９，１３，１６−トリメチル−２−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、１２−ｎ−プロピル−３−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、１１−ｉ−プロピル−４−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、２０−ｎ−ブチル−５−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、１７−ｉ−ブチル−６−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、１５−ｓ−ブチル−７−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、１５−エチル−２３−メチル−８−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、１１−メチル−８−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、１３，１７−ジメチル−９−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、５，８，２１−トリメチル−１０−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、１７−エチル−１１−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、８，１８−ジエチル−１２−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、１０，１５，１８−トリメチル−１３−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、４−ｎ−プロピル−１４−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、２０−ｉ−プロピル−１５−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、８−ｎ−ブチル−１６−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、１１−ｓ−ブチル−１７−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、５，２２−ジメチル−１８−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、５−ｉ−ブチル−１９−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、９−メチル−１３−エチル−２０−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、１５−メチル−２１−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、６，１３−ジメチル−２２−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、４，８，１２−トリメチル−２３−ペンタコシン−１，２５−ジイル基、
１３−エチル−２−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、５，１６−ジエチル−３−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、７，１１，１６−トリメチル−４−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、１２−ｎ−プロピル−５−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、２１−ｉ−プロピル−６−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、６−ｎ−ブチル−７−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、１３−ｓ−ブチル−８−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、１９−ｉ−ブチル−９−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、１３−エチル−１８−メチル−１０−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、１０−メチル−１１−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、１０，２０−ジメチル−１２−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、７，９，１７−トリメチル−１３−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、８−エチル−１４−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、５，２２−ジエチル−１５−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、７，１０，２１−トリメチル−１６−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、１５−ｎ−プロピル−１７−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、１３−ｉ−プロピル−１８−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、８−ｎ−ブチル−１９−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、１１−ｓ−ブチル−２０−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、１４−ｉ−ブチル−２１−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、５−エチル−２１−メチル−２２−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、７−メチル−２３−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、８，１４−ジメチル−２４−ヘキサコシン−１，２６−ジイル基、
７，１６，２４−トリメチル−２−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、９−エチル−３−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、７，１６−ジメチル−４−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、９，１３，２１−トリメチル−５−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、１３−ｎ−プロピル−６−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、１０−ｉ−プロピル−７−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、１６−ｎ−プロピル−８−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、１８−メチル−９−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、９−ｉ−プロピル−１０−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、１５−エチル−７−メチル−１１−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、２５−メチル−１２−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、８，２１−ジメチル−１３−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、５，１１，２３−トリメチル−１４−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、９−エチル−１５−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、８，２０−ジメチル−１６−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、４，８，１９−トリメチル−１７−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、７−ｎ−プロピル−１８−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、２１−ｉ−プロピル−１９−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、１４−ｎ−プロピル−２０−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、８−エチル−２１−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、１１−ｉ−プロピル−２２−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、５−エチル−１３−メチル−２３−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、１６−メチル−２４−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、７−エチル−２５−ヘプタコシン−１，２７−ジイル基、
１４−エチル−２−オクタコシン−１，２８−ジイル基、２０−メチル−３−オクタコシン−１，２８−ジイル基、７，２２−ジメチル−４−オクタコシン−１，２８−ジイル基、１９−エチル−５−オクタコシン−１，２８−ジイル基、１１−メチル−６−オクタコシン−１，２８−ジイル基、１３，１６−ジメチル−７−オクタコシン−１，２８−ジイル基、１３−エチル−８−オクタコシン−１，２８−ジイル基、６−メチル−９−オクタコシン−１，２８−ジイル基、９，１６−ジメチル−１０−オクタコシン−１，２８−ジイル基、７−エチル−１１−オクタコシン−１，２８−ジイル基、１６−メチル−１２−オクタコシン−１，２８−ジイル基、６，１５−ジメチル−１３−オクタコシン−１，２８−ジイル基、２２−エチル−１４−オクタコシン−１，２８−ジイル基、６−メチル−１５−オクタコシン−１，２８−ジイル基、８，１１−ジメチル−１６−オクタコシン−１，２８−ジイル基、２３−エチル−１７−オクタコシン−１，２８−ジイル基、４−メチル−１８−オクタコシン−１，２８−ジイル基、７，１４−ジメチル−１９−オクタコシン−１，２８−ジイル基、１３−エチル−２０−オクタコシン−１，２８−ジイル基、８−メチル−２１−オクタコシン−１，２８−ジイル基、１１，１７−ジメチル−２２−オクタコシン−１，２８−ジイル基、１０−エチル−２３−オクタコシン−１，２８−ジイル基、９−メチル−２４−オクタコシン−１，２８−ジイル基、７，１９−ジメチル−２５−オクタコシン−１，２８−ジイル基、１２−エチル−２６−オクタコシン−１，２８−ジイル基、
１５−メチル−２−ノナコシン−１，２９−ジイル基、１４−メチル−３−ノナコシン−１，２９−ジイル基、１２−メチル−４−ノナコシン−１，２９−ジイル基、１３−メチル−５−ノナコシン−１，２９−ジイル基、１１−メチル−６−ノナコシン−１，２９−ジイル基、１０−メチル−７−ノナコシン−１，２９−ジイル基、２５−メチル−８−ノナコシン−１，２９−ジイル基、２４−メチル−９−ノナコシン−１，２９−ジイル基、２３−メチル−１０−ノナコシン−１，２９−ジイル基、２２−メチル−１１−ノナコシン−１，２９−ジイル基、２１−メチル−１２−ノナコシン−１，２９−ジイル基、２０−メチル−１３−ノナコシン−１，２９−ジイル基、１９−メチル−１４−ノナコシン−１，２９−ジイル基、１８−メチル−１５−ノナコシン−１，２９−ジイル基、２７−メチル−１６−ノナコシン−１，２９−ジイル基、２６−メチル−１７−ノナコシン−１，２９−ジイル基、２５−メチル−１８−ノナコシン−１，２９−ジイル基、２４−メチル−１９−ノナコシン−１，２９−ジイル基、２３−メチル−２０−ノナコシン−１，２９−ジイル基、２０−メチル−２１−ノナコシン−１，２９−ジイル基、１９−メチル−２２−ノナコシン−１，２９−ジイル基、１８−メチル−２３−ノナコシン−１，２９−ジイル基、１７−メチル−２４−ノナコシン−１，２９−ジイル基、１６−メチル−２５−ノナコシン−１，２９−ジイル基、６−メチル−２６−ノナコシン−１，２９−ジイル基、及び５−メチル−２７−ノナコシン−１，２９−ジイル基等の分岐鎖状のアルキニレン基が挙げられる。
代表的には、Ｇとしては、置換されていてもよい炭素数１〜３０の直鎖状のアルキレン基が好ましく、置換されていてもよい炭素数２〜１５の直鎖状のアルキレン基がより好ましく、水酸基で置換されていてもよい炭素数２〜１３の直鎖状のアルキレン基が更に好ましく、中でも、エタン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、ヘプタン−１，７−ジイル基、オクタン−１，８−ジイル基、ノナン−１，９−ジイル基、デカン−１，１０−ジイル基、ウンデカン−１，１１−ジイル基、ドデカン−１，１２−ジイル基、トリデカン−１，１３−ジイル基、２−ヒドロキシプロパン−１，３−ジイル基、３−ヒドロキシ−オクタン−１，８−ジイル基、３−ヒドロキシノナン−１，９−ジイル基、及び３−ヒドロキシデカン−１，１０−ジイル基等が特に好ましい。更にこれらの中でも、エタン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基の直鎖状の炭素数２〜５のアルキレン基が好ましい。
Ｇとして挙げられる、置換されていてもよい炭素数２〜３０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキレン基、置換されていてもよい炭素数２〜３０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニレン基、及び置換されていてもよい炭素数２〜３０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニレン基は、その１位でＡと結合し、かつ、そのω位でＥと結合しているか、あるいは、その１位でＥと結合し、かつ、そのω位でＡと結合しているが、その１位でＡと結合し、かつ、そのω位でＥと結合しているのが好ましい。
Ｅは、下記Ｅ１〜Ｅ１０で表される基：
0003908162.tif 000024
（式中、Ｒ１及びＲ２は、前記と同義である）
を示すが、中でも基Ｅ１、基Ｅ２、基Ｅ３、基Ｅ４又は基Ｅ１０である場合が好ましく、更に基Ｅ１である場合が好ましい。Ｅが、基Ｅ１である場合、基Ｅ１におけるＲ１及びＲ２の置換する位置は、ＥがＧと結合する位置からメタ位にそれぞれ結合しているのが特に好ましい。また基Ｅ１〜Ｅ１０におけるＲ１及びＲ２は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよい。
Ｒ１及びＲ２が示す一般式（ＩＩＩ）におけるＪは、単結合、メチレン基あるいは−Ｏ−を示すが、−Ｏ−である場合が好ましい。
一般式（ＩＩＩ）におけるＧ２は、単結合、置換されていてもよい炭素数１〜１０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキレン基、置換されていてもよい炭素数２〜１０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニレン基、又は置換されていてもよい炭素数２〜１０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニレン基を示すが、置換されていてもよい炭素数１〜１０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキレン基である場合が好ましく、更に、炭素数１〜５の直鎖状のアルキレン基である場合が好ましい。これらの代表的な例としては、前記のＧにおける、置換されていてもよい炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキレン基、置換されていてもよい炭素数２〜３０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニレン基、及び置換されていてもよい炭素数２〜３０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニレン基の具体例として列挙したもの中から、該当するものを選択することができる。
一般式（ＩＩＩ）におけるＱは、単結合、又は下記Ｑ１〜Ｑ１０で表される基
0003908162.tif 000025
（式中、Ｒ３及びＲ４の定義、並びに、＊及び＊＊の説明は前記と同義である）を示すが、基Ｑ１、基Ｑ７又は基Ｑ９である場合が好ましい。中でも、基Ｑ１である場合が好ましく、Ｒ３が水素原子である基Ｑ１は更に好ましい。なお、基Ｑ１〜基Ｑ１０における＊印を付けた結合手は、Ｑが一般式（ＩＩＩ）におけるＧ２側と結合していることを意味し、同じく＊＊印を付けた結合手は、Ｑが一般式（ＩＩＩ）におけるＺ側と結合していることを意味する。また、基Ｑ２、基Ｑ９及び基Ｑ１０におけるＲ３及びＲ４は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１〜１０の直鎖もしくは分岐鎖状の低級アルキル基を示すが、水素原子である場合が好ましい。
一般式（ＩＩＩ）におけるＺは、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜１０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜１０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニル基又は一般式（ＩＶ）
−Ｏ−Ｒｄ（ＩＶ）で表される基（ここで、Ｒｄは、水素原子又は水酸基の保護基を示す）を示すが、Ｚにおける、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜１０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニル基、及びハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜１０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニル基の、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられるが、好ましくはフッ素原子が挙げられる。置換されているハロゲン原子の数は、１個〜１０個であり、好ましくは、３個〜９個、特に好ましくは５個である。その置換様式としては、ある１つの炭素原子上の全ての水素原子がハロゲン原子で置換されている（例えば、トリハロメチル基、１，１，３，３，３−ペンタハロプロピル基等が挙げられる。）のが好ましい。
Ｚにおける、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基の、炭素数１〜１０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、及びｎ−デシル基である直鎖状のアルキル基、並びに１−メチルエチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、４，４−ジメチルペンチル基、１−プロピルブチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−２−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１，２−トリメチルブチル基、１，１，３−トリメチルブチル基、１，２，２−トリメチルブチル基、１，２，３−トリメチルブチル基、１，３，３−トリメチルブチル基、２，２，３−トリメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、５，５−ジメチルヘキシル基、
１−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１−エチル−１−メチルペンチル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１，１，２−トリメチルペンチル基、１，１，３−トリメチルペンチル基、１，１，４−トリメチルペンチル基、１，２，２−トリメチルペンチル基、１，２，３−トリメチルペンチル基、１，２，４−トリメチルペンチル基、１，３，３−トリメチルペンチル基、１，３，４−トリメチルペンチル基、１，４，４−トリメチルペンチル基、２，２，３−トリメチルペンチル基、２，２，４−トリメチルペンチル基、２，３，３−トリメチルペンチル基、２，３，４−トリメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、３，３，４−トリメチルペンチル基、３，４，４−トリメチルペンチル基、１−メチル−１−プロピルブチル基、２−メチル−１−プロピルブチル基、３−メチル−１−プロピルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基、２，２−ジエチルブチル基、１，２−ジメチル−１−エチルブチル基、１，３−ジメチル−１−エチルブチル基、２，２−ジメチル−１−エチルブチル基、２，３−ジメチル−１−エチルブチル基、３，３−ジメチル−１−エチルブチル基、１，１−ジメチル−２−エチルブチル基、１，２−ジメチル−２−エチルブチル基、１，３−ジメチル−２−エチルブチル基、２，３−ジメチル−２−エチルブチル基、３，３−ジメチル−２−エチルブチル基、１，１−ジエチル−２−メチルプロピル基、１−メチルオクチル基、２−メチルオクチル基、３−メチルオクチル基、４−メチルオクチル基、５−メチルオクチル基、６−メチルオクチル基、７−メチルオクチル基、１−エチルヘプチル基、２−エチルヘプチル基、３−エチルヘプチル基、４−エチルヘプチル基、５−エチルヘプチル基、１，１−ジメチルヘプチル基、１，２−ジメチルヘプチル基、１，３−ジメチルヘプチル基、１，４−ジメチルヘプチル基、１，５−ジメチルヘプチル基、１，６−ジメチルヘプチル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，３−ジメチルヘプチル基、２，４−ジメチルヘプチル基、２，５−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチルヘプチル基、３，３−ジメチルヘプチル基、３，４−ジメチルヘプチル基、３，５−ジメチルヘプチル基、３，６−ジメチルヘプチル基、４，４−ジメチルヘプチル基、４，５−ジメチルヘプチル基、４，６−ジメチルヘプチル基、５，５−ジメチルヘプチル基、５，６−ジメチルヘプチル基、６，６−ジメチルヘプチル基、
１−プロピルヘキシル基、２−プロピルヘキシル基、３−プロピルヘキシル基、１−エチル−１−メチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルヘキシル基、１−エチル−３−メチルヘキシル基、１−エチル−４−メチルヘキシル基、１−エチル−５−メチルヘキシル基、２−エチル−１−メチルヘキシル基、２−エチル−２−メチルヘキシル基、２−エチル−３−メチルヘキシル基、２−エチル−４−メチルヘキシル基、２−エチル−５−メチルヘキシル基、３−エチル−１−メチルヘキシル基、３−エチル−２−メチルヘキシル基、３−エチル−３−メチルヘキシル基、３−エチル−４−メチルヘキシル基、３−エチル−４−メチルヘキシル基、３−エチル−５−メチルヘキシル基、４−エチル−１−メチルヘキシル基、４−エチル−２−メチルヘキシル基、４−エチル−３−メチルヘキシル基、４−エチル−４−メチルヘキシル基、４−エチル−５−メチルヘキシル基、１，１，２−トリメチルヘキシル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，４−トリメチルヘキシル基、１，１，５−トリメチルヘキシル基、１，２，２−トリメチルヘキシル基、１，２，３−トリメチルヘキシル基、１，２，４−トリメチルヘキシル基、１，２，５−トリメチルヘキシル基、１，３，３−トリメチルヘキシル基、１，３，４−トリメチルヘキシル基、１，３，５−トリメチルヘキシル基、１，４，４−トリメチルヘキシル基、１，４，５−トリメチルヘキシル基、１，５，５−トリメチルヘキシル基、２，２，３−トリメチルヘキシル基、２，２，４−トリメチルヘキシル基、２，２，５−トリメチルヘキシル基、２，３，３−トリメチルヘキシル基、２，３，４−トリメチルヘキシル基、２，３，５−トリメチルヘキシル基、２，４，４−トリメチルヘキシル基、２，４，５−トリメチルヘキシル基、２，５，５−トリメチルヘキシル基、３，３，４−トリメチルヘキシル基、３，３，５−トリメチルヘキシル基、３，４，４−トリメチルヘキシル基、３，４，５−トリメチルヘキシル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、４，４，５−トリメチルヘキシル基、４，５，５−トリメチルヘキシル基、１−メチル−ノニル基、２−メチル−ノニル基、３−メチル−ノニル基、４−メチル−ノニル基、５−メチル−ノニル基、６−メチル−ノニル基、７−メチル−ノニル基、８−メチル−ノニル基、及び９−メチル−ノニル基等の分岐鎖状のアルキル基が挙げられるが、炭素数３〜１０の直鎖状のアルキル基が好ましく、中でもｎ−ペンチル基が特に好ましい。
Ｚにおける、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜１０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニル基の炭素数２〜１０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、２，４−ペンタジエニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、２，４−ヘキサジエニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、２，４−ヘプタジエニル基、２，５−ヘプタジエニル基、３，５−ヘプタジエニル基、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基、２，４−オクタジエニル基、２，５−オクタジエニル基、２，６−オクタジエニル基、２，４，６−オクタトリエニル基、２−ノネニル基、３−ノネニル基、４−ノネニル基、５−ノネニル基、６−ノネニル基、７−ノネニル基、２−デセニル基、３−デセニル基、４−デセニル基、５−デセニル基、６−デセニル基、７−デセニル基、８−デセニル基等の直鎖状のアルケニル基、
並びに１−メチルエテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−１−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエニル基、３−エチル−２−プロペニル基、４−メチル−３−プロペニル基、３−メチル−２，４−プロパジエニル基、３，４−ジエチル−２−ヘキセニル基、４−メチル−３−ヘキセニル基、２−メチル−４−ヘキセニル基、３，５−ジメチル−２，４−ヘキサジエニル基、５−エチル−３−メチル−２−ヘプテニル基、５−メチル−３−ヘプテニル基、４−ｎ−プロピル−４−ヘプテニル基、３，６−ジメチル−５−ヘプテニル基、５−エチル−２，４−ヘプタジエニル基、２，６−ジメチル−２，５−ヘプタジエニル基、４−エチル−３，５−ヘプタジエニル基、４，６−ジメチル−２−オクテニル基、５−エチル−３−オクテニル基、３−エチル−４−オクテニル基、３−エチル−５−オクテニル基、３，４−ジメチル−６−オクテニル基、５−エチル−２，４−オクタジエニル基、３−メチル−２，５−オクタジエニル基、５−エチル−２，６−オクタジエニル基、４−メチル−２，４，６−オクタトリエニル基、５−メチル−２−ノネニル基、６−メチル−３−ノネニル基、７−メチル−４−ノネニル基、３−メチル−５−ノネニル基、４−メチル−６−ノネニル基、３−メチル−７−ノネニル基等の分岐鎖状のアルケニル基が挙げられる。
Ｚにおける、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜１０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニル基の炭素数２〜１０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，３−ブタジイニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、２，４−ペンタジイニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、２，４−ヘキサジイニル基、２−ヘプチニル基、３−ヘプチニル基、４−ヘプチニル基、５−ヘプチニル基、２，４−ヘプタジイニル基、２，５−ヘプタジイニル基、３，５−ヘプタジイニル基、２−オクチニル基、３−オクチニル基、４−オクチニル基、５−オクチニル基、６−オクチニル基、２，４−オクタジイニル基、２，５−オクタジイニル基、２，６−オクタジイニル基、２，４，６−オクタトリイニル基、２−ノニニル基、３−ノニニル基、４−ノニニル基、５−ノニニル基、６−ノニニル基、７−ノニニル基、２−デシニル基、３−デシニル基、４−デシニル基、５−デシニル基、６−デシニル基、７−デシニル基、８−デシニル基等の直鎖状のアルキニル基、
並びに１−メチル−２−プロピニル基、３−メチル−１−ブチニル基、２−メチル−３−ブチニル基、４−メチル−２−ペンチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、４−エチル−２−ヘキシニル基、５−メチル−３−ヘキシニル基、２−メチル−４−ヘキシニル基、５−エチル−６−メチル−２−ヘプチニル基、５−メチル−３−ヘプチニル基、３−ｎ−プロピル−４−ヘプチニル基、４，４−ジメチル−５−ヘプチニル基、６−メチル−２，４−ヘプタジイニル基、４−メチル−２，５−ヘプタジイニル基、２−メチル−３，５−ヘプタジイニル基、６，６−ジメチル−２−オクチニル基、６−メチル−３−オクチニル基、３−エチル−４−オクチニル基、４−メチル−５−オクチニル基、４，８−ジメチル−６−オクチニル基、７−メチル−２，４−オクタジイニル基、４−メチル−２，５−オクタジイニル基、５−エチル−２，６−オクタジイニル基、５−メチル−２−ノニニル基、６−メチル−３−ノニニル基、７−メチル−４−ノニニル基、８−メチル−５−ノニニル基、４−メチル−６−ノニニル基、３−メチル−７−ノニニル基等の分岐鎖状のアルキニル基が挙げられる。
Ｚにおける、−Ｏ−ＲｄのＲｄとしては、水素原子、及び水酸基の保護基が挙げられるが、好ましくは水素原子が挙げられる。水酸基の保護基としては、Ｒａにおける水酸基の保護基と同様のものが挙げられ、好ましいもの、特に好ましいものも、Ｒａにおけるそれらと同様である。
代表的には、Ｚとしては、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基が好ましく、ハロゲン原子で置換されている炭素数３〜１０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基のが更に好ましく、中でもフッ素原子で置換されている炭素数３〜８の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基のが特に好ましく、４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチル基であるのが更に特に好ましい。なお、Ｊ、Ｇ２及びＱが同時に単結合を示す場合は、Ｚは水素原子でない。
Ｚが、−Ｏ−Ｒｄ（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）である、一般式（Ｉ）で表される化合物は、一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、Ｚが、−Ｏ−Ｒｄ（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）でない化合物の中間体としても有用である。
Ｘ１及びＸ２は、一般式（Ｉ）で示される化合物がアンドロゲン受容体と結合した際、アンドロゲン受容体のヘリックス１２の折りたたみを阻害するような構造をとっているのが好ましく、このような具体例としては、３−｛３，５−ビス（カルバモイルメトキシ）フェニル｝プロピル基、３−｛３，５−ビス（ペンチルカルバモイルメトキシ）フェニル｝プロピル基、３−｛３，５−ビス（２−カルバモイルエトキシ）フェニル｝プロピル基、３−［３，５−ビス｛２−（ペンチルカルバモイル）エトキシ｝フェニル］プロピル基、３−｛３，５−ビス（３−カルバモイルプロポキシ）フェニル｝プロピル基、３−［３，５−ビス｛３−（ペンチルカルバモイル）プロポキシ｝フェニル］プロピル基、３−｛３，５−ビス（４−カルバモイルブトキシ）フェニル｝プロピル基、３−［３，５−ビス｛４−（ペンチルカルバモイル）ブトキシ｝フェニル］プロピル基、３−｛３，５−ビス（５−カルバモイルペンチルオキシ）フェニル｝プロピル基、および３−［３，５−ビス｛５−（ペンチルカルバモイル）ペンチルオキシ｝フェニル］プロピル基等が挙げられ、好ましくは、３−｛３，５−ビス（カルバモイルメトキシ）フェニル｝プロピル基、および３−｛３，５−ビス（ペンチルカルバモイルメトキシ）フェニル｝プロピル基である。
一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例としては、１７β−ヒドロキシ−７α−［３−｛３，５−ビス（カルバモイルメトキシ）フェニル｝プロピル］アンドロスタン−３−オン；
１７β−ヒドロキシ−１１β−［３−｛３，５−ビス（カルバモイルメトキシ）フェニル｝プロピル］アンドロスタン−３−オン；
１７β−ヒドロキシ−７α−［３−｛３，５−ビス（ペンチルカルバモイルメトキシ）フェニル｝プロピル］アンドロスタン−３−オン；
１７β−ヒドロキシ−１１β−［３−｛３，５−ビス（ペンチルカルバモイルメトキシ）フェニル｝プロピル］アンドロスタン−３−オン；
１７β−ヒドロキシ−７α−［３−｛３，５−ビス（２−カルバモイルエトキシ）フェニル｝プロピル］アンドロスタン−３−オン；
１７β−ヒドロキシ−１１β−［３−｛３，５−ビス（２−カルバモイルエトキシ）フェニル｝プロピル］アンドロスタン−３−オン；
１７β−ヒドロキシ−７α−（３−［３，５−ビス｛２−（ペンチルカルバモイル）エトキシ｝フェニル］プロピル）アンドロスタン−３−オン；
１７β−ヒドロキシ−１１β−（３−［３，５−ビス｛２−（ペンチルカルバモイル）エトキシ｝フェニル］プロピル）アンドロスタン−３−オン；
１７β−ヒドロキシ−７α−［３−｛３，５−ビス（３−カルバモイルプロポキシ）フェニル｝プロピル］アンドロスタン−３−オン；
１７β−ヒドロキシ−１１β−［３−｛３，５−ビス（３−カルバモイルプロポキシ）フェニル｝プロピル］アンドロスタン−３−オン；
１７β−ヒドロキシ−７α−（３−［３，５−ビス｛３−（ペンチルカルバモイル）プロポキシ｝フェニル］プロピル）アンドロスタン−３−オン；
１７β−ヒドロキシ−１１β−（３−［３，５−ビス｛３−（ペンチルカルバモイル）プロポキシ｝フェニル］プロピル）アンドロスタン−３−オン；
１７β−ヒドロキシ−７α−［３−｛３，５−ビス（４−カルバモイルブトキシ）フェニル｝プロピル］アンドロスタン−３−オン；
１７β−ヒドロキシ−１１β−［３−｛３，５−ビス（４−カルバモイルブトキシ）フェニル｝プロピル］アンドロスタン−３−オン；
１７β−ヒドロキシ−７α−（３−［３，５−ビス｛４−（ペンチルカルバモイル）ブトキシ｝フェニル］プロピル）アンドロスタン−３−オン；
１７β−ヒドロキシ−１１β−（３−［３，５−ビス｛４−（ペンチルカルバモイル）ブトキジ｝フェニル］プロピル）アンドロスタン−３−オン；
１７β−ヒドロキシ−７α−［３−｛３，５−ビス（５−カルバモイルペンチルオキシ）フェニル｝プロピル］アンドロスタン−３−オン；
１７β−ヒドロキシ−１１β−［３−｛３，５−ビス（５−カルバモイルペンチルオキシ）フェニル｝プロピル］アンドロスタン−３−オン；
１７β−ヒドロキシ−７α−（３−［３，５−ビス｛５−（ペンチルカルバモイル）ペンチルオキシ｝フェニル］プロピル）アンドロスタン−３−オン；
および、１７β−ヒドロキシ−１１β−（３−［３，５−ビス｛５−（ペンチルカルバモイル）ペンチルオキシ｝フェニル］プロピル）アンドロスタン−３−オンが好ましい。これらの化合物の構造を以下に示す：
0003908162.tif 000026
一般式（Ｉ）で表される化合物が、分子内に１個以上の不斉炭素原子を含有する場合、各々の不斉炭素原子について、その絶対配置がＲ配置、及びＳ配置であるもの、並びにそれらの任意の割合の混合物の全てが、本発明に包含される。
Ｘ１及びＸ２としては、一般式（Ｖ）
0003908162.tif 000027
（式中、ｎは１から１０の整数を示し、Ｒ１０は水酸基、アルコキシ基又はアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ１１はアルコキシ基、アルコキシカルボニル基又は一般式（ＶＩ）
0003908162.tif 000028
（式中、ｑは１〜１０の整数を示し、Ｒ１２は水酸基又はアルキルアミノ基を示す。）で表される基を示す。）で表される基であるのが好ましい。
一般式（Ｖ）におけるｎとしては、１から１０の整数であるのが好ましく、さらに１から６の整数であるのが好ましく、特に３であるのが好ましい。
Ｒ１０におけるアルコキシ基としては、炭素数１から６のアルコキシ基が好ましく、さらに炭素数１から３のアルコキシ基が好ましく、特にメトキシ基が好ましい。
Ｒ１０におけるアルコキシカルボニル基としては、炭素数１から６のアルコキシカルボニル基が好ましく、さらに炭素数１から３のアルコキシカルボニル基が好ましく、特にメトキシカルボニル基が好ましい。
Ｒ１０としては、なかでも、水酸基、メトキシ基およびメトキシカルボニル基が好ましく、さらに水酸基が好ましい。
Ｒ１１におけるアルコキシ基としては、炭素数１から６のアルコキシ基が好ましく、さらに炭素数１から３のアルコキシ基が好ましく、特にメトキシ基が好ましい。
Ｒ１１におけるアルコキシカルボニル基としては、炭素数１から６のアルコキシカルボニル基が好ましく、さらに炭素数１から３のアルコキシカルボニル基が好ましく、特にメトキシカルボニル基が好ましい。
Ｒ１１における一般式（ＶＩ）におけるｑとしては、１から１０の整数であるのが好ましく、さらに１から６の整数であるのが好ましく、特に３であるのが好ましい。
Ｒ１１における一般式（ＶＩ）におけるＲ１２としては、アルキルアミノ基が好ましい。Ｒ１２におけるアルキルアミノ基とは、モノアルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基を意味し、ジアルキルアミノ基が好ましい。Ｒ１２におけるアルキルアミノ基のアルキル基としては、炭素数１から６のアルキル基が好ましく、さらに炭素数１から３のアルキル基が好ましく、特にメチル基が好ましい。Ｒ１２におけるアルキルアミノ基としては、なかでも、ジメチルアミノ基が好ましい。
Ｒ１１としては、なかでも、一般式（ＶＩ）で表される基が好ましい。
一般式（Ｖ）で表される基としては、なかでも、一般式（ＶＩＩＩ）
0003908162.tif 000029
（式中、ｎ、Ｒ１０及びＲ１１は、前記と同じ意味を示す。）で表される基が好ましい。
一般式（Ｉ）で表される化合物としては、なかでも、一般式（ＶＩＩ）
0003908162.tif 000030
［式中、Ｒａ及びＸ２は、前記と同じ意味を示す。）で表される化合物であるのが好ましい。
一般式（Ｉ）で表される化合物としては、具体的には、
１７β−ヒドロキシ−７α−（３−（３−ヒドロキシ−５−（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）プロポキシ）フェニル）プロピル）−５α−アンドロスタン−３−オン；
１７β−ヒドロキシ−７α−（３−（３，５−ジメトキシフェニル）プロピル）−５α−アンドロスタン−３−オン；
１７β−ヒドロキシ−７α−（３−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）プロピル）−５α−アンドロスタン−３−オン；
１７β−ヒドロキシ−７α−（３−（３−メトキシカルボニル−４−ヒドロキシフェニル）プロピル）−５α−アンドロスタン−３−オン；
１７β−ヒドロキシ−７α−（３−（３−ヒドロキシ−４−（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）プロポキシ）フェニル）プロピル）−５α−アンドロスタン−３−オン；
１７β−ヒドロキシ−７α−（３−（３−メトキシカルボニル−４−（３−カルボキシプロポキシ）フェニル）プロピル）−５α−アンドロスタン−３−オン及び
１７β−ヒドロキシ−７α−（３−（３−メトキシカルボニル−４−（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）プロポキシ）フェニル）プロピル）−５α−アンドロスタン−３−オンが好ましく、さらに
１７β−ヒドロキシ−７α−（３−（３−ヒドロキシ−５−（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）プロポキシ）フェニル）プロピル）−５α−アンドロスタン−３−オンが好ましい。
本発明の、アンドロゲン受容体に対し、アンタゴニストとして作用し、実質的にアゴニストとして作用しない物質において、実質的にアゴニストとして作用しないとは、以下のアンドロゲンレセプターレポータージーンアッセイ法において、０．１ｎｍｏｌ／Ｌ〜１０μｍｏｌ／Ｌのいずれかの濃度で、転写活性値が、無添加の転写活性値を１とした場合、その１〜５倍の値を示すことを意味する：
トランスフェクションの２４時間前に、１．０ｘ１０５個のＨｅＬａ細胞（大日本製薬（株）より購入）を１２ウエルのマイクロプレート中でチャコール処理したＦＢＳ（ＤＣＣ−ＦＢＳ）５％を含むフェノールレッドを含まないＤｕｌｂｅｃｃｏ’ｓ  Ｍｏｄｉｆｉｅｄ  Ｅａｇｌｅ  Ｍｅｄｉｕｍ（ｐｈｅｎｏｌ  ｒｅｄ  ｆｒｅｅ  ＤＭＥＭ）で培養する。５００ｎｇ／ｗｅｌｌのＭＭＴＶ−Ｌｕｃベクター（アンドロゲンレスポンスエレメントを含むＭｏｕｓｅ  ｔｕｍｏｒ  Ｌｏｎｇ  ｔｅｒｍｉｎａｌ  ｒｅｐｅａｔを持つルシフェラーゼのレポータープラスミド：Ａ．Ｔ．Ｃ．Ｃ．より購入したＧＭ−ＣＡＴベクター（Ａ．Ｔ．Ｃ．Ｃ．Ｎｏ．６７２８２）のクロラムフェニコールアセチルトランスフェラーゼ遺伝子をホタルルシフェラーゼ遺伝子に置換したベクター）と１００ｎｇ／ｗｅｌｌのｐＳＧ５−ｈＡＲ（ヒトのアンドロゲン受容体の発現ベクターでＳＶ４０プロモーターの制御下にアンドロゲンレセプター遺伝子を有す）、５ｎｇ／ｗｅｌｌのＲｅｎｉｌｌａ  Ｌｕｃ  ｖｅｃｔｏｒ（ウミシイタケルシフェラーゼ遺伝子が組み込まれた内部標準用ベクター）をＨｅＬａ細胞にトランスフェクションする。トランスフェクションはｐｈｅｎｏｌ  ｒｅｄ  ｆｒｅｅ  ＤＭＥＭ培養液中で３μＬ／ｗｅｌｌのリポフェクトアミン（Ｇｉｂｃｏ  ＢＲＬ）を用いて行う。トランスフェクションの９時間後に培養液を、１０μｍｏｌ／Ｌの本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物、又は本発明のアンドロゲン受容体に対し、アンタゴニストとして作用し、アゴニストとして作用しない物質を含むｐｈｅｎｏｌ  ｒｅｄ  ｆｒｅｅ  ＤＭＥＭ／３％ＤＣＣ−ＦＢＳに交換する。培養液交換の４８時間後に転写活性値を測定する。転写活性はＤｕａｌ−Ｌｕｃｉｆｅｒａｓｅ  Ｒｅｐｏｒｔｅｒ  Ａｓｓａｙ  Ｓｙｓｔｅｍ（ｐｒｏｍｅｇａ）で測定する。（転写活性値）＝（ホタルルシフェラーゼの値）／（ウミシイタケルシフェラーゼの値）と定義する。このアッセイ法の実施にあたっては、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．２７０，ｐ．１９９９８−２０００３，１９９５を参照することができる。
ＷＯ９７／４９７０９号公報には、アンドロゲン受容体に対し、アンタゴニストとして作用し、アゴニストとして作用しない物質として、ハイドロキシフルタミド（フルタミドのｉｎ  ｖｉｖｏでの活性本体）及びビカルタミドが記載されているが、該公報におけるアゴニストとして作用しないとは、ＣＶ−１細胞を用いたアンドロゲンレポータージーンアッセイ法において、１０μｍｏｌ／Ｌ以上の濃度で、下記式で表されるアゴニスト効率値が、０〜２０％であることと定義されており、本発明におけるアゴニストとして作用しないことの定義とは明確に峻別される：
アゴニスト効率（％）＝（スクリーニングした非ステロイド化合物の転写活性値）／（ＤＨＴによる最大転写活性値）×１００。
また、本発明のアゴニストとして作用しないことの定義で用いたアンドロゲンレセプターレポータージーンアッセイ法において、ハイドロキシフルタミド及びビカルタミドは、それぞれ１０μｍｏｌ／Ｌの濃度で、アゴニストとして作用すると認められた（本明細書の実施例１参照）。
また、アンタゴニストとして作用するとは、以下のアンドロゲンレセプターレポータージーンアッセイ法において、０．１ｎｍｏｌ／Ｌ〜１０μｍｏｌ／Ｌのいずれかの濃度で、０．１ｎｍｏｌ／Ｌのジヒドロテストステロン（ＤＨＴ）の転写活性値を０〜５０％に抑制することを意味する：
トランスフェクションの２４時間前に、１．０ｘ１０５個のＨｅＬａ細胞を１２ウエルのマイクロプレート中でｐｈｅｎｏｌ  ｒｅｄ  ｆｒｅｅ  ＤＭＥＭ／５％ＤＣＣ−ＦＢＳで培養する。５００ｎｇ／ｗｅｌｌのＭＭＴＶ−Ｌｕｃベクターと１００ｎｇ／ｗｅｌｌのｐＳＧ５−ｈＡＲ、５ｎｇ／ｗｅｌｌのＲｅｎｉｌｌａ  Ｌｕｃ  ｖｅｃｔｏｒをＨｅＬａ細胞にトランスフェクションする。トランスフェクションはｐｈｅｎｏｌ  ｒｅｄ  ｆｒｅｅ  ＤＭＥＭ培養液中で３μＬ／ｗｅｌｌのリポフェクトアミンを用いて行う。トランスフェクションの９時間後に培養液を、０．１ｎｍｏｌ／ＬのＤＨＴ、１．０μｍｏｌ／Ｌの本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物、又は本発明のアンドロゲン受容体に対し、アンタゴニストとして作用し、アゴニストとして作用しない物質を含むｐｈｅｎｏｌ  ｒｅｄ  ｆｒｅｅ  ＤＭＥＭ／３％ＤＣＣ−ＦＢＳに交換する。培養液交換の４８時間後に転写活性値を測定する。転写活性はＤｕａｌ−Ｌｕｃｉｆｅｒａｓｅ  Ｒｅｐｏｒｔｅｒ  Ａｓｓａｙ  Ｓｙｓｔｅｍで測定する。（転写活性値）＝（ホタルルシフェラーゼの値）／（ウミシイタケルシフェラーゼの値）とする。このアッセイ法の実施にあたっては、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．２７０，ｐ．１９９９８−２０００３，１９９５を参照することができる。
さて、前述したように本発明者らは、本発明に類似する化合物について特願平１１−２７４９５６（１９９９年８月２３日出願）及び特願平１１−３３８３３４（１９９９年１０月２２日出願）として、先に日本国に出願している。本発明化合物と特願平１１−２７４９５６及び特願平１１−３３８３３４に開示された化合物を比較すると、特願平１１−２７４９５６及び特願平１１−３３８３３４の請求項１には、
「一般式（Ｉ）
0003908162.tif 000031
［式中、Ｘ１及びＸ２は、独立して水素原子、又は一般式（ＩＩ）
−Ａｒ−Ａ−Ｒ１    （ＩＩ）
で表される基を示し、Ｒａは、水素原子又は水酸基の保護基を示し、Ｒｂ及びＲｃは、それらが結合している３位の炭素原子と一緒になって、保護されていてもよい−（Ｃ＝Ｏ）−を示し、破線は、実線と共に、単結合又は二重結合を形成していることを示す。
更に、Ａｒは、単結合又は芳香族炭化水素基を示し、Ａは、メチレン基又は−Ｏ−を示し、Ｒ１は、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、又は置換されていてもよいアルキニル基を示す。
ただし、Ｘ１及びＸ２は、同時に水素原子であることはない。］
で表される化合物又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグ」が開示されており、本発明の特徴は、特願平１１−２７４９５６及び特願平１１−３３８３３４における「−Ｒ１」に対して、「−Ｇ−Ｅ」という側鎖を導入した点といえる。本発明の「−Ｇ−Ｅ」は、特願平１１−２７４９５６及び特願平１１−３３８３３４における、「Ｒ１は、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、又は置換されていてもよいアルキニル基を示す」という広範な範囲に含まれるが、特願平１１−２７４９５６及び特願平１１−３３８３３４における、Ｒ１の定義について、請求項２、更に明細書中の解釈を参考にして検討すると、Ｒ１が−Ｇ−Ｅ−Ｊ−Ｙ−Ｌ−Ｑ−Ｚを示す場合で、Ｊが置換されていてもよい芳香族炭化水素基である場合に、本発明化合物に最も近い形での範囲と解釈される。そこで、特願平１１−２７４９５６及び特願平１１−３３８３３４の明細書中の記載から、「置換されていてもよい」の置換基の定義について見てみると、本発明におけるＲ１及びＲ２のような定義を見つけることはできない。また特願平１１−２７４９５６及びＢの明細書全体に渡っても、本発明のような側鎖の末端が分岐された化合物の具体的な構造やその製造方法の記載は全くなく、示唆すらされていない。
本発明者らは、特願平１１−２７４９５６及び特願平１１−３３８３３４の出願後、アンドロゲン受容体の結晶構造についての検討を重ねた結果、アンドロゲン受容体リガンド結合ドメインのＣ末端にあるヘリックス１２が折りたたまれずふらふらしている状態にあるとアンタゴニスト活性を発揮すると考え、この折りたたみを阻害すれば、アンドロゲン受容体に対する純アンタゴニストを創出できることを見出した。
アンドロゲン受容体をはじめとする核内受容体を介するホルモンの転写活性は核内受容体にホルモンが結合することから始まり、ホルモンが結合して受容体構造に変化が起きることで転写が進むと考えられている。そのメカニズムについては構造学的に研究されており（Ｃｕｒｒ．Ｏｐｉｎｉｏｎ  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．，ｖｏｌ．１０，３８４−３９１，１９８８）、核内受容体の状態には、図１に示すように、リガンドが入っていない状態（アポ型）、アゴニストが入って転写を促進する状態（アゴニスト型）及びアンタゴニストが入り転写をほぼ抑制する状態（アンタゴニスト型）の３つのタイプがあると考えられている。今回本発明者らは４つめのタイプとして純アンタゴニストが入り転写を完全に抑制する状態（純アンタゴニスト型）の構造を考え出した。
このうち、アポ型の構造は、ａｐｏ−ＲＸＲαのＸ線結晶構造解析の結果、明らかにされており（Ｎａｔｕｒｅ，ｖｏｌ．３７５，３７７−３８２，１９９５参照）、ヘリックス１２は開いた構造をとっている。アゴニスト型構造は、ＲＡＲγとレチノイン酸複合体のＸ線結晶構造解析の結果、リガンドが結合することにより、そのポケットを覆うようにヘリックス１２が蓋をしているような構造をとっている（Ｎａｔｕｒｅ，ｖｏｌ．３７８，６８１−６８９，１９９５参照）。また、アンタゴニスト型はエストロゲン受容体とラロキシフェン，タモキシフェンの複合体のＸ線結晶構造から阻害メカニズムが明らかになった（Ｎａｔｕｒｅ，ｖｏｌ．３８９，７５３−７５８，１９９７，Ｃｅｌｌ，ｖｏｌ．９５，９２７−９３７，１９９８参照）。その解析結果によるとラロキシフェン，タモキシフェンが結合することによりヘリックス１２はヘリックス３、ヘリックス４、ヘリックス５からなるコアクティベーター結合領域にあった。これはヘリックス１２がコアクティベーターの結合を妨げることにより転写活性を抑制するメカニズムと考えている。ラロキシフェン、タモキシフェンはパーシャルアゴニストである。その原因はリガンド結合領域でないＡＦ−１領域を介した転写進行が考えられている（Ｓｃｉｅｎｃｅ，ｖｏｌ．２６４，１４５５−１４５８，１９９４参照）。純アンタゴニスト型の構造は、これまで報告されておらず、本発明者らは、エストロゲンの純アンタゴニストであることが知られているＩＣＩ１８２７８０とエストロゲン受容体とが結合した構造についてのコンピュータモデル上の検討から、核内受容体における純アンタゴニスト型の構造はヘリックス１２が固定されずフレキシブルな状態にあることを見出し、アンドロゲン受容体においても、ヘリックス１２の折りたたみ構造を阻害することにより、アンドロゲン受容体に対する純アンタゴニストを創製できること見出した。具体的には、ヘリックス１２の折りたたまれる位置に化合物の側鎖を置くことにより折りたたみの阻害は可能となると考え、そのような分子構造を持つ化合物について更に、検討を重ねた結果、本発明に至った。
このような分子構造を持つ化合物としては、例えば、一般式（Ｉ）で示されるような側鎖の末端が２つに分岐しているような構造を持つ化合物である。側鎖を２つに分岐させることにより、化合物がアンドロゲン受容体に結合した際、分岐構造を持たない化合物より広範囲にヘリックス１２の固定化を抑えることが可能となり、また側鎖の分岐を相反する方向に導かせることにより、より確実にヘリックス１２の折りたたみを阻害できる。このような事実は特願平１１−２７４９５６及び特願平１１−３３８３３４はもちろんのこと、その他の先行文献には記載されていない新規な知見であり、出願Ａ及び特願平１１−３３８３３４に開示された化合物よりも、より強力なアンドロゲン受容体に対する純アンタゴニスト活性を期待できる。
なお、アンドロゲン受容体の結晶構造についての一つの情報を示すものとして、「Ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ  ｅｖｉｄｅｎｃｅ  ｆｏｒ  ｌｉｇａｎｄ  ｓｐｅｃｉｆｉｃｉｔｙ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｂｉｎｄｉｎｇ  ｄｏｍａｉｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  ｈｕｍａｎ  Ａｎｄｒｏｇｅｎ  ｒｅｃｅｐｔｏｒ：ｉｍｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  ｐａｔｈｏｇｅｎｉｃ  ｇｅｎｅ  ｍｕｔａｔｉｏｎｓ」という標題の論文が最近発行された（ＪＢＣ  Ｐａｐｅｒｓ  ｉｎ  Ｐｒｅｓｓ．２０００年６月５日発行；Ｐｅｄｒｏ  Ｍ．Ｍａｔｉａｓ  ｅｔ  ａｌ）。
この論文は、アンドロゲン受容体結合ドメイン並びにプロゲステロン受容体結合ドメインと合成リガンドとの複合体を解析したものであるが、そのイントロダクションの部分には、ヘリックスの折りたたみに関する記載として、アゴニスト結合型とアンタゴニスト結合型の説明がなされている。しかしながら、その論旨は、アンドロゲン受容体の一部変異から起こる病態との関連の考察が主題となっているもので、本発明のような、より強力なアンドロゲン受容体に対する純アンタゴニスト活性を示すための記載についてはなされていない。
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、その薬学上許容し得る塩としても得ることができる。薬学上許容し得る塩としては、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、及びリン酸塩等の無機酸塩；ギ酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、コハク酸塩、マロン酸塩、クエン酸塩、グルコン酸塩、マンデル酸塩、安息香酸塩、サリチル酸塩、トリフルオロ酢酸塩、酒石酸塩、プロピオン酸塩、及びグルタル酸等の有機酸塩；ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、及び亜鉛塩等の無機塩基塩；並びにアンモニウム塩等の有機塩基塩などが挙げられる。
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物、及びその薬学上許容し得る塩は、それらのプロドラッグとしても得ることができる。プロドラッグとは、生体内で急速に変換して一般式（Ｉ）で表される化合物、及びその薬学上許容し得る塩、並びに本発明のアンドロゲン受容体に対し、アンタゴニストとして作用し、アゴニストとして作用しない物質、及びその薬学上許容し得る塩を、たとえば血液内での加水分解により生成する化合物を意味する。Ｔ．Ｈｉｇｕｃｈｉ及びＶ．Ｓｔｅｌｌａは、“Ｐｒｏｄｒｕｇｓ  ａｓ  Ｎｏｖｅｌ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ，ｖｏｌ．１４  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａ．Ｃ．Ｓ．Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  Ｓｅｒｉｅｓ，Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９７５）にプロドラッグの概念を詳しく説明している。これらのプロドラッグはそれ自身活性を有することもあれば有しないこともあるが、普通には殆ど活性を有しない。また、例えば、ウイルマン（Ｄ．Ｅ．Ｖ．Ｗｉｌｍａｎ、「癌化学療法におけるプロドラッグ」、バイオケミカル・ソサイエティー．トランスアクションズ（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ），ｖｏｌ．１４，ｐｐ．３７５−３８２〔第６１５会議（６１５ｔｈ  Ｍｅｅｔｉｎｇ，Ｂｅｌｆａｓｔ），１９８６〕及びステラ（Ｖ．Ｊ．Ｓｔｅｌｌａ）ほか、「プロドラッグ：標的指向薬剤供給に対する化学的方法」、ディレクテッド・ドラッグ・デリバリー（Ｄｉｒｅｃｔｅｄ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ），ボルチャート（Ｒ．Ｂｏｒｃｈａｒｄｔ）ほか編、ｐｐ．２４７−２６７、ヒュマナ・プレス（Ｈｕｍａｎａ  Ｐｒｅｓｓ）１９８５を参照することもできる。プロドラッグの具体例としては、例えば一般式（Ｉ）で表される化合物が−ＣＯＯＨ部分構造を有する場合、そのエステル、カーボネート、カーバメート等が挙げられる。
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物は、例えば以下に示すＡ法〜Ｄ法に従って、又は目的化合物に応じてＡ法〜Ｄ法を適宜一部変更した方法に従って製造することができる。
Ａ法〜Ｄ法において記載されている化学式中、Ｒ５は、ハロゲン基で置換されていてもよい炭素数１〜１０の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基を示し、好適には、１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブチル基およびトリフルオロメチル基である。Ｒ６は、ハロゲン原子またはＲ５−Ｓ（Ｏ）２−Ｏ−等を示し、好適には、フッ素原子である。Ｒ７は、−ＭｇＸ、−ＺｎＸ、もしくは−Ｓｎ（Ｒ８）３等を示し（Ｒ８は、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基を示し、好適にはｎ−ブチル基を示す。）、好適には−Ｓｎ（Ｒ８）３等である。Ｒｅは、ベンジル基等のアラルキル基を示し、好適には、ベンジル基である。Ｘはハロゲン原子を示し、好適には臭素原子である。Ｇ３は、炭素数１〜７の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキレン基、炭素数２〜７の直鎮もしくは分岐鎖状のアルケニレン基、炭素数２〜７の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニレン基を示す。波線は、二重結合に対してトランスもしくはシス配置の単結合を示し、好適にはトランス配置である。
Ａ法は、一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、Ｘ２が水素原子であり、Ｘ１が、β配置の、一般式（ＩＩ）で表される基のうち、Ａｒが単結合であり、Ａがメチレン基であり、Ｇが−ＣＨ２ＣＨ２−であり、ＥがＥ１であり、かつＥ１で表される基のうち、Ｒ１およびＲ２が、それぞれともに、Ｇに対してメタ置換の−ＯＨであり、ＲｂおよびＲｃが、それらが結合している３位の炭素原子と一緒になって１，３−ジオキソランであり、破線が実線と共に単結合である化合物（５）、一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、Ｘ２が水素原子であり、Ｘ１が、β配置の、一般式（ＩＩ）で表される基のうち、Ａｒが単結合であり、Ａがメチレン基であり、Ｇが−ＣＨ２ＣＨ２−であり、ＥがＥ１であり、かつＥ１で表される基のうち、Ｒ１およびＲ２が、それぞれともに、Ｇに対してメタ置換の−Ｏ−Ｇ２−ＣＯＯＲ３であり、ＲｂおよびＲｃが、それらが結合している３位の炭素原子と一緒になって１，３−ジオキソランであり、破線が実線と共に単結合である化合物（６）、一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、Ｘ２が水素原子であり、Ｘ１が、β配置の、一般式（ＩＩ）で表される基のうち、Ａｒが単結合であり、Ａがメチレン基であり、Ｇが−ＣＨ２ＣＨ２−であり、ＥがＥ１であり、かつＥ１で表される基のうち、Ｒ１およびＲ２が、それぞれともに、Ｇに対してメタ置換の−Ｏ−Ｇ２−ＣＯＯＨであり、Ｒａが水素原子であり、ＲｂおよびＲｃが、それらが結合している３位の炭素原子と一緒になって−（Ｃ＝Ｏ）−であり、破線が実線と共に単結合である化合物（７）、および、一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、Ｘ２が水素原子であり、Ｘ１が、β配置の、一般式（ＩＩ）で表される基のうち、Ａｒが単結合であり、Ａがメチレン基であり、Ｇが−ＣＨ２ＣＨ２−であり、ＥがＥ１であり、かつＥ１で表される基のうち、Ｒ１およびＲ２が、それぞれともに、Ｇに対してメタ置換の−Ｏ−Ｇ２−ＣＯＮ（Ｒ３）−Ｚであり、Ｒａが水素原子であり、ＲｂおよびＲｃが、それらが結合している３位の炭素原子と一緒になって−（Ｃ＝Ｏ）−であり、破線が実線と共に単結合である化合物（８）を製造する方法である。
0003908162.tif 000032
第Ａ１工程は、化合物（２）を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（１）に塩基を反応させることにより得られる化合物（１）の反応性誘導体を、不活性溶媒中、化合物（９）と反応させることにより達成される。
使用される不活性溶媒は、反応に関与しないものであれば特に限定されないが、好適にはエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル系溶媒等であり得、さらに好適にはテトラヒドロフラン等である。使用される塩基は、好適には、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等である。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、−１００℃〜５０℃であり、好適には−７８℃〜３０℃である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常１０分間〜４８時間であり、好適には３０分間〜２４時間である。
第Ａ２工程は、化合物（３）を製造する工程で、不活性溶媒中、金属触媒存在下、化合物（２）を化合物（１０）と反応させることにより達成される。
使用される不活性溶媒は、反応に関与しないものであれば特に限定されないが、好適にはエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル系溶媒等であり得、さらに好適にはテトラヒドロフラン等である。使用される金属触媒は、特に限定されないが、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）−トリフェニルホスフィン、塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）等であり得、好適にはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）である。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、０℃〜１００℃であり、好適には１０℃〜８０℃である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常１０分間〜４８時間であり、好適には３０分間〜２４時間である。
第Ａ３工程は、化合物（４）を製造する工程で、不活性溶媒中、有機金属触媒存在下、化合物（３）と化合物（１１）を反応させることにより達成される。
使用される不活性溶媒は、反応に関与しないものであれば特に限定されないが、好適にはジクロロメタン、クロロホルムのようなハロゲン系溶媒、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、キノリン、クロロベンゼンのような芳香族系溶媒等であり、さらに好適にはジクロロメタン、ジメトキシエタン等である。使用される有機金属触媒は、好適には、ベンジリデン−ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）−ジクロロルテニウムである。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、−３０℃〜１００℃であり、好適には０℃〜８０℃である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常１０分間〜４８時間であり、好適には３０分間〜２４時間である。
第Ａ４工程は、化合物（５）を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中（これらは互いに混合されていてもよい）、接触還元を行うことにより達成される。
使用される溶媒は、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｓ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロプロパノール、シクロブタノール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、エチレングルコール、１、３−プロパンジオール、１、４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオールのようなアルコール系溶媒、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、キノリン、クロロベンゼンのような芳香族系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン系溶媒、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセタミド、ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、酢酸エチル、アセトニトリル、ニトロメタン、酢酸等であり得、好適には、エタノール、ジオキサン、ベンゼン、酢酸エチル、酢酸等である。
接触還元に用いる条件は、水素−クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）、水素−クロロトリス（トリパラトリルホスフィン）ロジウム（Ｉ）、水素−クロロトリス（トリパラメトキシフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）、水素−ヒドリドカルボニルトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）、水素−酢酸ロジウム（ＩＩ）、水素−酢酸ルテニウム（ＩＩ）、水素−クロロヒドリドトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム（ＩＩ）、水素−カルボキシラトヒドリドトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム（ＩＩ）、水素−ヒドリドカルボニルトリス（トリフェニルホスフィン）イリジウム（Ｉ）、水素−白金（ＩＩ）−塩化スズ錯体、水素−ペンタシアノコバルト（ＩＩ）錯体、水素−トリシアノビピリジンコバルト（ＩＩ）錯体、水素−ビス（ジメチルグリオキシマト）コバルト（ＩＩ）錯体、水素−安息香酸メチル−トリカルボニルクロム錯体、水素−ビス（トリカルボニルシクロペンタジエニルクロム）、水素−ペンタカルボニル鉄、水素−ビス（シクロペンタジエニル）ジカルボニルチタン、水素−ヒドリドカルボニルコバルト錯体、水素−オクタカルボニル二コバルト、水素−ヒドリドカルボニルロジウム、水素−クロム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート−トリイソブチルアルミニウム、水素−コバルト（ＩＩ）アセチルアセトナート−トリイソブチルアルミニウム、水素−ニッケル（ＩＩ）−２−ヘキサノアート−トリエチルアルミニウム等の均一系、水素−二酸化白金、水素−白金／炭素、水素−パラジウム／炭素、水素−水酸化パラジウム／炭素、水素−パラジウム／硫酸バリウム、水素−パラジウム／炭酸カルシウム、水素−ラネーニッケル、水素−カッパークロマイト、水素−ロジウム／炭素、水素−ロジウム／アルミナ、水素−二酸化ルテニウム、水素−ルテニウム／炭素、水素−イリジウム黒等の不均一系条件であり得、好ましくは水素−パラジウム／炭素、もしくは水素−イリジウム黒等である。
反応温度は、通常０℃〜１００℃であり、好適には０℃〜６０℃である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜１００時間であり、好適には１０時間〜９６時間である。
第Ａ５工程は、化合物（６）を製造する工程で、混合されていてもよい不活性溶媒中、化合物（５）に塩基を反応させることにより得られる化合物（５）の塩を、不活性溶媒中、化合物（１２）と反応させることにより達成される。
使用される不活性溶媒は、反応に関与しなければ特に限定されないが、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン系溶媒、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、キノリン、クロロベンゼンのような芳香族系溶媒、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセタミド、ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、水等であり、好適にはエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル系溶媒、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセタミド、ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等である。使用される塩基は、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウムのような金属水素化物、メチルリチウム、エチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウムのようなアルキルリチウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化セシウムのような金属水酸化物、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムのような炭酸塩、ナトリウムアミド、カリウムビストリメチルシリルアミド、ナトリウムビストリメチルシリルアミド、リチウムジイソプロピルアミドのような金属アミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、ピラジンのようなアミン類、四ホウ酸ナトリウム、ヨウ化ナトリウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジド等であり得、好適には水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウムのような金属水素化物、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムのような炭酸塩である。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、−３０℃〜１００℃であり、好適には０℃〜７０℃である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常１０分間〜４８時間であり、好適には３０分間〜２４時間である。
第Ａ６工程は、化合物（７）を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（６）を酸と反応させるとこにより達成される。
使用される溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定されないが、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル系溶媒、メタノール、エタノールのようなアルコール系溶媒又はアセトンのようなケトン系溶媒と水との混合溶媒であり得、好適には、含水アセトンである。
使用される酸は、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、リン酸のような無機酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ピリジニウム−ｐ−トルエンスルホネートのような有機酸であり得、好適には、塩酸である。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、０℃〜１００℃（好適には、３０℃〜８０℃）である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常１５分間〜２４時間（好適には、３０分間〜１０時間）である。
第Ａ７工程は、化合物（８）を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（７）又はその反応性誘導体（酸ハライド類、混合酸無水物又は活性エステル類）と、化合物（１３）又はその酸付加塩を反応させることにより達成される。
本反応は、例えば、酸ハライド法、混合酸無水物法、活性エステル法又は縮合法によって行われる。酸ハライド法は、不活性溶媒中、化合物（７）をハロゲン化剤（例えば、チオニルクロリド、シュウ酸クロリド、五塩化リン等）と反応させ、酸ハライドを製造し、その酸ハライドと化合物（１３）又はその酸付加塩を不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下（好適には、存在下）、反応させることにより達成される。使用される塩基は、例えば、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのような有機アミン類、重曹、重炭酸カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩であり得、好適には、有機アミン類（特に好適には、トリエチルアミン）である。
使用される溶媒は、反応に関与しなければ、特に限定されないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンのような炭化水素系溶媒、ジクロルメタン、１，２−ジクロルエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化系溶媒、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル系溶媒、アセトンのようなケトン系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンのようなアミド系溶媒、ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド系溶媒であり得、好適には、炭化水素系溶媒、ハロゲン化系溶媒又はエーテル系溶媒であり、更に好適には、エーテル系溶媒（特に好適には、テトラヒドロフラン）である。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、ハロゲン化剤と化合物（７）との反応及び酸ハライドと化合物（１３）又はその酸付加塩との反応とも、通常−２０℃〜１５０℃であり、好適には、ハロゲン化剤と化合物（７）との反応は−１０℃〜５０℃であり、酸ハライドと化合物（１３）又はその酸付加塩との反応は０℃〜１００℃である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常１５分間〜２４時間（好適には、３０分間〜１５時間）である。
混合酸無水物法は、ハロゲノ炭酸Ｃ１−Ｃ６アルキル（ここで、Ｃ１−Ｃ６アルキルは、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基を意味する）、ジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルシアノリン酸又はジアリールホスホリルアジドと化合物（７）を反応させ、混合酸無水物を製造し、その混合酸無水物と化合物（１３）又はその酸付加塩を反応させることにより達成される。混合酸無水物を製造する反応は、クロル炭酸メチル、クロル炭酸エチル、クロル炭酸イソブチル、クロル炭酸ヘキシルのようなハロゲノ炭酸Ｃ１−Ｃ６アルキル（好適には、クロル炭酸エチル又はクロル炭酸イソブチル）、ジメチルシアノリン酸、ジエチルシアノリン酸、ジヘキシルシアノリン酸のようなジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルシアノリン酸又はジフェニルリン酸アジド、ジ−（ｐ−ニトロフェニル）リン酸アジド、ジナフチルリン酸アジドのようなジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルアリールリン酸アジド（好適には、ジフェニルリン酸アジド）と化合物（７）を反応させることにより行われ、好適には、不活性溶媒中、塩基の存在下に行われる。
使用される塩基及び不活性溶媒は、本工程の酸ハライド法で使用されるものと同様である。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、−２０℃〜５０℃（好適には、０℃〜３０℃）である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常、１５分間〜２４時間（好適には、３０分間〜１５時間）である。
混合酸無水物と化合物（１３）又はその酸付加塩との反応は、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下（好適には、存在下）で行われ、使用される塩基及び不活性溶媒は、上記の酸ハライド法で使用されるものと同様である。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、−２０℃〜５０℃（好適には、０℃〜３０℃）である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常、１５分間〜２４時間（好適には、３０分間〜１５時間）である。また、本方法において、ジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルシアノリン酸又はジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルアリールリン酸アジドを使用する場合には、塩基の存在下、化合物（７）と化合物（１３）又はその酸付加塩を直接反応させることもできる。
活性エステル化法は、縮合剤（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール等）の存在下、化合物（７）を活性エステル化剤（例えば、Ｎ−ヒドロキシサクシンイミド、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾールのようなＮ−ヒドロキシ化合物等）と反応させ、活性エステルを製造し、この活性エステルと化合物（１３）又はその酸付加塩を反応させることにより、達成される。活性エステルを製造する反応は、好適には、不活性溶媒中で行われ、使用される不活性溶媒は、例えば、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン系溶媒、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、アセトニトリル等であり得、好適にはジクロロメタン、アセトニトリル、酢酸エチル等である。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、活性エステル化反応では、通常、−２０℃〜５０℃（好適には、−１０℃〜３０℃）であり、活性エステル化合物と化合物（１３）又はその酸付加塩との反応では、−２０℃〜５０℃（好適には、−１０℃〜３０℃）である。反応時間は、反応温度等により異なるが、両反応共、通常１５分間〜２４時間（好適には、３０分間〜１５時間）である。
縮合法は、縮合剤［例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩等］の存在下、化合物（７）と化合物（１３）又はその酸付加塩を直接反応させることにより行われる。本反応は、前記の活性エステルを製造する反応と同様に行われる。
Ｂ法は、一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、Ｘ２が水素原子であり、Ｘ１が、β配置の、一般式（ＩＩ）で表される基のうち、Ａｒが単結合であり、Ａがメチレン基であり、Ｇが−ＣＨ２ＣＨ２−であり、ＥがＥ１であり、かつＥ１で表される基のうち、Ｒ１およびＲ２が、それぞれともに、Ｇに対してメタ置換の−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２であり、ＲｂおよびＲｃが、それらが結合している３位の炭素原子と一緒になって１，３−ジオキソランであり、破線が実線と共に単結合である化合物（１４）、一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、Ｘ２が水素原子であり、Ｘ１が、β配置の、一般式（ＩＩ）で表される基のうち、Ａｒが単結合であり、Ａがメチレン基であり、Ｇが−ＣＨ２ＣＨ２−であり、ＥがＥ１であり、かつＥ１で表される基のうち、Ｒ１およびＲ２が、それぞれともに、Ｇに対してメタ置換の−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−Ｇ３−ＣＯＯＲ３であり、ＲｂおよびＲｃが、それらが結合している３位の炭素原子と一緒になって１，３−ジオキソランであり、破線が実線と共に単結合である化合物（１５）、一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、Ｘ２が水素原子であり、Ｘ１が、β配置の、一般式（ＩＩ）で表される基のうち、Ａｒが単結合であり、Ａがメチレン基であり、Ｇが−ＣＨ２ＣＨ２−であり、ＥがＥ１であり、かつＥ１で表される基のうち、Ｒ１およびＲ２が、それぞれともに、Ｇに対してメタ置換の−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｇ３−ＣＯＯＲ３であり、ＲｂおよびＲｃが、それらが結合している３位の炭素原子と一緒になって１，３−ジオキソランであり、破線が実線と共に単結合である化合物（１６）、一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、Ｘ２が水素原子であり、Ｘ１が、β配置の、一般式（ＩＩ）で表される基のうち、Ａｒが単結合であり、Ａがメチレン基であり、Ｇが−ＣＨ２ＣＨ２−であり、ＥがＥ１であり、かつＥ１で表される基のうち、Ｒ１およびＲ２が、それぞれともに、Ｇに対してメタ置換の−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｇ３−ＣＯＯＨであり、Ｒａが水素原子であり、ＲｂおよびＲｃが、それらが結合している３位の炭素原子と一緒になって−（Ｃ＝Ｏ）−であり、破線が実線と共に単結合である化合物（１７）、および、一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、Ｘ２が水素原子であり、Ｘ１が、β配置の、一般式（ＩＩ）で表される基のうち、Ａｒが単結合であり、Ａがメチレン基であり、Ｇが−ＣＨ２ＣＨ２−であり、ＥがＥ１であり、かつＥ１で表される基のうち、Ｒ１およびＲ２が、それぞれともに、Ｇに対してメタ置換の−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｇ３−ＣＯＮ（Ｒ３）−Ｚであり、Ｒａが水素原子であり、ＲｂおよびＲｃが、それらが結合している３位の炭素原子と一緒になって−（Ｃ＝Ｏ）−であり、破線が実線と共に単結合である化合物（１８）を製造する方法である。
0003908162.tif 000033
第Ｂ１工程は、化合物（１４）を製造する工程で、混合されていてもよい不活性溶媒中、化合物（５）に塩基を反応させることにより得られる化合物（５）の塩を、不活性溶媒中、化合物（１９）と反応させることにより達成され、本工程は、前記Ａ法第Ａ５工程と同様に行なわれる。
第Ｂ２工程は、化合物（１５）を製造する工程で、不活性溶媒中、有機金属触媒存在下、化合物（１４）と化合物（２０）を反応させることにより達成され、本工程は、前記Ａ法第Ａ３工程と同様に行なわれる。
第Ｂ３工程は、化合物（１６）を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、接触還元を行うことにより達成される。
使用される溶媒は、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｓ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロプロパノール、シクロブタノール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、エチレングルコール、１、３−プロパンジオール、１、４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオールのようなアルコール系溶媒、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、キノリン、クロロベンゼンのような芳香族系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン系溶媒、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセタミド、ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、酢酸エチル、アセトニトリル、ニトロメタンであり得、好適には、エタノール、ジオキサン、ベンゼン、酢酸エチル等である。
接触還元に用いる条件は、水素−クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）、水素−クロロトリス（トリパラトリルホスフィン）ロジウム（Ｉ）、水素−クロロトリス（トリパラメトキシフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）、水素−ヒドリドカルボニルトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）、水素−酢酸ロジウム（ＩＩ）、水素−酢酸ルテニウム（ＩＩ）、水素−クロロヒドリドトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム（ＩＩ）、水素−カルボキシラトヒドリドトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム（ＩＩ）、水素−ヒドリドカルボニルトリス（トリフェニルホスフィン）イリジウム（Ｉ）、水素−白金（ＩＩ）−塩化スズ錯体、水素−ペンタシアノコバルト（ＩＩ）錯体、水素−トリシアノビピリジンコバルト（ＩＩ）錯体、水素−ビス（ジメチルグリオキシマト）コバルト（ＩＩ）錯体、水素−安息香酸メチル−トリカルボニルクロム錯体、水素−ビス（トリカルボニルシクロペンタジエニルクロム）、水素−ペンタカルボニル鉄、水素−ビス（シクロペンタジエニル）ジカルボニルチタン、水素−ヒドリドカルボニルコバルト錯体、水素−オクタカルボニル二コバルト、水素−ヒドリドカルボニルロジウム、水素−クロム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート−トリイソブチルアルミニウム、水素−コバルト（ＩＩ）アセチルアセトナート−トリイソブチルアルミニウム、水素−ニッケル（ＩＩ）−２−ヘキサノアート−トリエチルアルミニウム等の均一系、水素−二酸化白金、水素−白金／炭素、水素−パラジウム／炭素、水素−水酸化パラジウム／炭素、水素−パラジウム／硫酸バリウム、水素−パラジウム／炭酸カルシウム、水素−ラネーニッケル、水素−カッパークロマイト、水素−ロジウム／炭素、水素−ロジウム／アルミナ、水素−二酸化ルテニウム、水素−ルテニウム／炭素、水素−イリジウム黒等の不均一系条件であり得、好ましくは水素−パラジウム／炭素、水素−水酸化パラジウム／炭素等である。
反応温度は、通常０℃〜１００℃であり、好適には０℃〜６０℃である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜１００時間であり、好適には１０時間〜９６時間である。
第Ｂ４工程は、化合物（１７）を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（１６）を酸と反応させるとこにより達成され、本反応は、前記Ａ法第Ａ６工程と同様に行われる。
第Ｂ５工程は、化合物（１８）を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（１７）又はその反応性誘導体（酸ハライド類、混合酸無水物又は活性エステル類）と、化合物（１３）又はその酸付加塩を反応させることにより達成され、本反応は、前記Ａ法第Ａ７工程と同様に行われる。
Ｃ法は、一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、Ｘ１が水素原子であり、Ｘ２が、α配置の、一般式（ＩＩ）で表される基のうち、Ａｒが単結合であり、Ａがメチレン基であり、Ｇが−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＥがＥ１であり、かつＥ１で表される基のうち、Ｒ１およびＲ２が、それぞれともに、Ｇに対してメタ置換の−ＯＲｅであり、ＲｂおよびＲｃが、それらが結合している３位の炭素原子と一緒になって−（Ｃ＝Ｏ）−であり、破線が実線と共に単結合である化合物（２３）、一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、Ｘ１が水素原子であり、Ｘ２が、α配置の、一般式（ＩＩ）で表される基のうち、Ａｒが単結合であり、Ａがメチレン基であり、Ｇが−ＣＨ２ＣＨ２−であり、ＥがＥ１であり、かつＥ１で表される基のうち、Ｒ１およびＲ２が、それぞれともに、Ｇに対してメタ置換の−ＯＨであり、ＲｂおよびＲｃが、それらが結合している３位の炭素原子と一緒になって−（Ｃ＝Ｏ）−であり、破線が実線と共に単結合である化合物（２４）、一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、Ｘ１が水素原子であり、Ｘ２が、α配置の、一般式（ＩＩ）で表される基のうち、Ａｒが単結合であり、Ａがメチレン基であり、Ｇが−ＣＨ２ＣＨ２−であり、ＥがＥ１であり、かつＥ１で表される基のうち、Ｒ１およびＲ２が、それぞれともに、Ｇに対してメタ置換の−Ｏ−Ｇ２−ＣＯＯＲ３であり、ＲｂおよびＲｃが、それらが結合している３位の炭素原子と一緒になって−（Ｃ＝Ｏ）−であり、破線が実線と共に単結合である化合物（２５）、一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、Ｘ１が水素原子であり、Ｘ２が、α配置の、一般式（ＩＩ）で表される基のうち、Ａｒが単結合であり、Ａがメチレン基であり、Ｇが−ＣＨ２ＣＨ２−であり、ＥがＥ１であり、かつＥ１で表される基のうち、Ｒ１およびＲ２が、それぞれともに、Ｇに対してメタ置換の−Ｏ−Ｇ２−ＣＯＯＨであり、Ｒａが水素原子であり、ＲｂおよびＲｃが、それらが結合している３位の炭素原子と一緒になって−（Ｃ＝Ｏ）−であり、破線が実線と共に単結合である化合物（２６）、および、一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、Ｘ１が水素原子であり、Ｘ２が、α配置の、一般式（ＩＩ）で表される基のうち、Ａｒが単結合であり、Ａがメチレン基であり、Ｇが−ＣＨ２ＣＨ２−であり、ＥがＥ１であり、かつＥ１で表される基のうち、Ｒ１およびＲ２が、それぞれともに、Ｇに対してメタ置換の−Ｏ−Ｇ２−ＣＯＮ（Ｒ３）−Ｚであり、Ｒａが水素原子であり、ＲｂおよびＲｃが、それらが結合している３位の炭素原子と一緒になって−（Ｃ＝Ｏ）−であり、破線が実線と共に単結合である化合物（２７）を製造する方法である。
0003908162.tif 000034
第Ｃ１工程は、化合物（２２）を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（２１）を還元剤と反応させることにより達成される。
使用される不活性溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定されないが、例えば、テトラヒドロフランのようなエーテル系溶媒である。使用される還元剤は、例えば、ナトリウム／液体アンモニア、リチウム／液体アンモニア、リチウム／メチルアミン、リチウム／エチルアミン、リチウム／エチレンジアミン、ナトリウム／ヘキサメチルホスホアミド−ｔ−ブタノール、ナトリウム／エタノール、ナトリウム／ｔ−ブタノール−テロラヒドロフラン、ナトリウム／トルエン−ｔ−アミルアルコール等であり得、好適には、リチウム／液体アンモニア等である。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、−１００℃〜２０℃であり、好適には−８０℃〜０℃である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常１０分間〜２４時間であり、好適には３０分間〜５時間である。
第Ｃ２工程は、化合物（２３）を製造する工程で、不活性溶媒中、有機金属触媒存在下、化合物（２２）と化合物（１１）を反応させることにより達成され、本工程は、前記Ａ法第Ａ３工程と同様に行なわれる。
第Ｃ３工程は、化合物（２４）を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、接触還元を行うことにより達成され、本工程は、前記Ｂ法第Ｂ３工程と同様に行なわれる。
第Ｃ４工程は、化合物（２５）を製造する工程で、混合されていてもよい不活性溶媒中、化合物（２４）に塩基を反応させることにより得られる化合物（２４）の塩を、不活性溶媒中、化合物（１２）と反応させることにより達成され、本工程は、前記Ａ法第Ａ５工程と同様に行なわれる。
第Ｃ５工程は、化合物（２６）を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（２５）を酸と反応させるとこにより達成され、本反応は、前記Ａ法第Ａ６工程と同様に行われる。
第Ｃ６工程は、化合物（２７）を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（２６）又はその反応性誘導体（酸ハライド類、混合酸無水物又は活性エステル類）と、化合物（１３）又はその酸付加塩を反応させることにより達成され、本反応は、前記Ａ法第Ａ７工程と同様に行われる。
Ｄ法は、一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、Ｘ１が水素原子であり、Ｘ２が、α配置の、一般式（ＩＩ）で表される基のうち、Ａｒが単結合であり、Ａがメチレン基であり、Ｇが−ＣＨ２ＣＨ２−であり、ＥがＥ１であり、かつＥ１で表される基のうち、Ｒ１およびＲ２が、それぞれともに、Ｇに対してメタ置換の−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２であり、ＲｂおよびＲｃが、それらが結合している３位の炭素原子と一緒になって−（Ｃ＝Ｏ）−であり、破線が実線と共に単結合である化合物（２８）、一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、Ｘ１が水素原子であり、Ｘ２が、α配置の、一般式（ＩＩ）で表される基のうち、Ａｒが単結合であり、Ａがメチレン基であり、Ｇが−ＣＨ２ＣＨ２−であり、ＥがＥ１であり、かつＥ１で表される基のうち、Ｒ１およびＲ２が、それぞれともに、Ｇに対してメタ置換の−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−Ｇ３−ＣＯＯＲ３であり、ＲｂおよびＲｃが、それらが結合している３位の炭素原子と一緒になって−（Ｃ＝Ｏ）−であり、破線が実線と共に単結合である化合物（２９）、一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、Ｘ１が水素原子であり、Ｘ２が、α配置の、一般式（ＩＩ）で表される基のうち、Ａｒが単結合であり、Ａがメチレン基であり、Ｇが−ＣＨ２ＣＨ２−であり、ＥがＥ１であり、かつＥ１で表される基のうち、Ｒ１およびＲ２が、それぞれともに、Ｇに対してメタ置換の−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｇ３−ＣＯＯＲ３であり、ＲｂおよびＲｃが、それらが結合している３位の炭素原子と一緒になって−（Ｃ＝Ｏ）−であり、破線が実線と共に単結合である化合物（３０）、一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、Ｘ１が水素原子であり、Ｘ２が、α配置の、一般式（ＩＩ）で表される基のうち、Ａｒが単結合であり、Ａがメチレン基であり、Ｇが−ＣＨ２ＣＨ２−であり、ＥがＥ１であり、かつＥ１で表される基のうち、Ｒ１およびＲ２が、それぞれともに、Ｇに対してメタ置換の−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｇ３−ＣＯＯＨであり、Ｒａが水素原子であり、ＲｂおよびＲｃが、それらが結合している３位の炭素原子と一緒になって−（Ｃ＝Ｏ）−であり、破線が実線と共に単結合である化合物（３１）、および、一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、Ｘ１が水素原子であり、Ｘ２が、α配置の、一般式（ＩＩ）で表される基のうち、Ａｒが単結合であり、Ａがメチレン基であり、Ｇが−ＣＨ２ＣＨ２−であり、ＥがＥ１であり、かつＥ１で表される基のうち、Ｒ１およびＲ２が、それぞれともに、Ｇに対してメタ置換の−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｇ３−ＣＯＮ（Ｒ３）−Ｚであり、Ｒａが水素原子であり、ＲｂおよびＲｃが、それらが結合している３位の炭素原子と一緒になって−（Ｃ＝Ｏ）−であり、破線が実線と共に単結合である化合物（３２）を製造する方法である。
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第Ｄ１工程は、化合物（２８）を製造する工程で、混合されていてもよい不活性溶媒中、化合物（２４）に塩基を反応させることにより得られる化合物（２４）の塩を、不活性溶媒中、化合物（１９）と反応させることにより達成され、本工程は、前記Ａ法第Ａ５工程と同様に行なわれる。
第Ｄ２工程は、化合物（２９）を製造する工程で、不活性溶媒中、有機金属触媒存在下、化合物（２８）と化合物（２０）を反応させることにより達成され、本工程は、前記Ａ法第Ａ３工程と同様に行なわれる。
第Ｄ３工程は、化合物（３０）を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、接触還元を行うことにより達成され、本工程は、前記Ｂ法第Ｂ３工程と同様に行なわれる。
第Ｄ４工程は、化合物（３１）を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（３０）を酸と反応させるとこにより達成され、本反応は、前記Ａ法第Ａ６工程と同様に行われる。
第Ｄ５工程は、化合物（３２）を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（３１）又はその反応性誘導体（酸ハライド類、混合酸無水物又は活性エステル類）と、化合物（１３）又はその酸付加塩を反応させることにより達成され、本反応は、前記Ａ法第Ａ７工程と同様に行われる。
前記Ａ法〜Ｄ法の各工程において、保護及び脱保護の必要な基が存在する場合は、各々の基について、当業者に周知の方法で、保護及び脱保護を行うことができる。保護及び脱保護にあたっては、例えば、”Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２ｎｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ”，Ｔｈｅｏｄｏｒａ  Ｗ．Ｇｒｅｅｎ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，１９９１等を参照することができる。
原料である化合物（１）は、公知か、公知の方法又はそれに類似した方法にしたがって、容易に製造される。［例えば、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー、第３５巻、第１１号、第２１１３頁〜第２１２９頁、１９９２年：Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３５（１１）、２１１３−２１２９（１９９２）、シンセティック・コミュニケーションズ、第２４巻、第１６号、第２３２５頁〜第２３４０頁、１９９４年：Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．２４（１６）、２３２５−２３４０（１９９４）、ステロイズ、第６０巻、第５号、第４１４頁〜第４２２頁、１９９５年：Ｓｔｅｒｏｉｄｓ、６０（５）、４１４〜４２２（１９９５）等］。
原料である化合物（２１）は、公知か、公知の方法又はそれに類似した方法にしたがって、容易に製造される。［例えば、テトラヘドロン・レターズ、第２９巻、第１３号、第１５３３頁〜第１５３６頁、１９８８年：Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ、２９（１３）、１５３３−１５３６（１９８８）等。］
本発明の、一般式（Ｉ）で表される化合物（以下、被験物質とも称する。）の抗アンドロゲン活性を始めとする効果は、本発明の、アンタゴニストとして作用することの定義及び／又はアゴニストとして作用しないことの定義に用いたアンドロゲンレセプターレポータージーンアッセイ法と、以下のＡ測定法〜Ｆ測定法の測定法とを、必要に応じて適宜組み合わせることによって測定できる：
Ａ測定法：ラットでのｉｎ  ｖｉｖｏ実験による測定法
Ａ−１測定法：アンタゴニスト作用の測定法
去勢ラットにテストステロンやジヒドロテストステロンを投与すると前立腺、及び精嚢腺重量が増加する。テストステロンやジヒドロテストステロンによる前立腺、及び精嚢腺の重量増加作用を被験物質が抑制するか否かを検討することにより、被験物質のアンタゴニスト作用を調べることができる。測定にあたっては、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，４１：６２３−６３９，１９９８や基礎と臨床、２９（４）：８７７−８８５，１９９５等を参考にできる。
Ａ−２測定法：アゴニスト作用の測定法
去勢ラットに被験物質を連続投与する。投与後にアンドロゲン応答性の臓器である前立腺、精嚢腺重量が増加するか否かを検討することにより、被験物質のアゴニスト作用を検討できる。測定にあたっては、日内分泌会誌、６６：５９７−６０６，１９９０等を参考にできる。
Ｂ測定法：アンドロゲン受容体の二量体形成による測定法
Ｂ−１測定法：二量体形成の阻害作用による測定法
ジヒドロテストステロンによりアンドロゲン受容体の二量体が形成される。アンドロゲン受容体の二量体形成を被験物質が阻害するか否かをゲルシフトアッセイで測定することにより、被験物質のアンタゴニスト作用を検討できる。測定にあたっては、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２６８：１９００４−１９０１２，１９９３、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２７０：１９９９８−２０００３，１９９５等を参考にできる。
Ｂ−２測定法：アンドロゲン受容体の二量体形成の促進作用による測定法
被験物質がアンドロゲン受容体の二量体形成を促進するか否かをゲルシフトアッセイで測定することにより被験物質のアゴニスト作用を検討できる。測定にあたっては、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２６８：１９００４−１９０１２，１９９３、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２７０：１９９９８−２０００３，１９９５等を参考にできる。
Ｃ測定法：オルニチンデカルボキシラーゼ（Ｏｒｎｉｔｈｉｎｅ  Ｄｅｃａｒｂｏｘｙｌａｓｅ：ＯＤＣ）活性による測定法
被験物質が、アンドロゲン依存性活性を示すとされているＯＤＣ活性を上昇させるのか減少させるのかを測定することにより、被験物質のアゴニスト、アンタゴニスト作用を検討できる。測定にあたっては、Ａｎａｌ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，１１３：３５２−３５５，１９８、日内分泌会誌、６６：５９７−６０６，１９９０等を参考にできる。
Ｄ測定法：アンドロゲン受容体に対する結合能による測定法
アンドロゲン受容体とアンドロゲンとの結合を被験物質が阻害するのか否かを、バインディングアッセイ（Ｂｉｎｄｉｎｇ  Ａｓｓａｙ）で検討することにより、被験物質のアンタゴニスト作用を検討できる。測定にあたっては、Ｕｒｏｌｏｇｙ，４８：１５７−１６３，１９９６、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２７０：１９９９８−２０００３，１９９５、基礎と臨床、２９（４）：８７７−８８５，１９９５等を参考にできる。
Ｅ測定法：アンドロゲン受容体量の増減による測定法
アンドロゲン受容体発現細胞に、アンドロゲン存在下及び非存在下で被験物質を処理した場合の細胞内アンドロゲン受容体量の増減を調べることにより、被験物質のアンドロゲン受容体に対するアゴニスト作用、及びアンタゴニスト作用を検討できる。測定にあたっては、Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ，１２９：２０００−２０１０，１９９１等を参考にできる。
Ｆ測定法：アンドロゲン受容体の核内移行による測定法
アンドロゲン受容体発現細胞に対して、アンドロゲンの存在下又は非存在下において、被験物質を処理する事により、細胞内のアンドロゲン受容体の局在を免疫組織染色により調べることで、アンドロゲン受容体の核内移行性の有無や、被験物質によるアンドロゲン受容体の核内移行に対する阻害作用を調べることができ、被験物質のアゴニスト、及び／又はアンタゴニストとしての作用を検討できる。測定にあたっては、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２６７：９６８−９７４，１９９２等を参考にできる。
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、長期投与によるアンドロゲン抵抗性の発現、及び／又は肝毒性などの副作用を示さない抗アンドロゲン剤となることが期待され、医薬組成物、例えば、前立腺癌、前立腺肥大症、男性型脱毛症、性的早熟、尋常性座瘡、脂漏症、及び多毛症等の疾患の治療剤として有用となることが期待される。また、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を、予め投与しておけば、前立腺癌、前立腺肥大症、男性型脱毛症、性的早熟、尋常性座瘡、脂漏症、及び多毛症等の疾患の発症を防ぐか遅延させることが期待できるので、これらの疾患の予防剤となることも期待できる。
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を有効成分とする医薬組成物は、経口的に又は非経口的に投与することができるが、経口的に投与するのが望ましい。投与に関しては投与方法に適した製剤に調製することができる。
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を有効成分とする医薬組成は、通常の製剤化技術を用いて製剤化することができ、その用途に応じて錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、シロップ剤、注射剤、軟膏剤などの固体及び液体の製剤として使用することができる。製剤用の担体や賦形剤としては、固体又は液体状の物質が挙げられる。これらの例としては、乳糖、ステアリン酸マグネシウム、スターチ、タルク、ゼラチン、寒天、ペクチン、アラビアゴム、オリーブ油、ごま油、エチレングリコール等やその他、常用のものが例示される。
かかる製剤中の、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を有効成分とする医薬組成物の含有量は、その剤型によって異なるが、一般に５〜１００重量％の濃度で含有していることが望ましい。本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を有効成分とする医薬組成物は、対象とする人間をはじめとする温血動物の種類、症状の軽重、医師の診断などに応じて、広範囲に変えることができるが、一般に有効成分として、１日あたり１μｇ〜５００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは１日あたり２０μｇ〜１００ｍｇ／ｋｇである。また、上記投与量は１日〜１ヶ月当たり１回又は数回に、まとめて又は分けて投与することができ、症状の軽重、医師の判断により適宜変更することができる。
実施例
実施例１：  フルタミド、ビカルタミドのアゴニスト作用の検討
トランスフェクションの２４時間前に、１．０ｘ１０５個のＨｅＬａ細胞を１２ウエルのマイクロプレート中でｐｈｅｎｏｌ  ｒｅｄ  ｆｒｅｅ  ＤＭＥＭ／５％ＤＣＣ−ＦＢＳで培養する。５００ｎｇ／ｗｅｌｌのＭＭＴＶ−Ｌｕｃベクターと１００ｎｇ／ｗｅｌｌのｐＳＧ５−ｈＡＲ、５ｎｇ／ｗｅｌｌのＲｅｎｉｌｌａ  Ｌｕｃ  ｖｅｃｔｏｒをＨｅＬａ細胞にトランスフェクションする。トランスフェクションはｐｈｅｎｏｌ  ｒｅｄ  ｆｒｅｅ  ＤＭＥＭ培養液中で３μＬ／ｗｅｌｌのリポフェクトアミンを用いて行う。トランスフェクションの９時間後に培養液を、それぞれ１０μｍｏｌ／Ｌのハイドロキシフルタミド又はビカルタミドを含むｐｈｅｎｏｌ  ｒｅｄ  ｆｒｅｅ  ＤＭＥＭ／３％ＤＣＣ−ＦＢＳに交換する。培養液交換の４８時間後に転写活性値を測定する。転写活性はＤｕａｌ−Ｌｕｃｉｆｅｒａｓｅ  Ｒｅｐｏｒｔｅｒ  Ａｓｓａｙ  Ｓｙｓｔｅｍで測定する。（転写活性値）＝（ホタルルシフェラーゼの値）／（ウミシイタケルシフェラーゼの値）とする。ハイドロキシフルタミド及びビカルタミドは無添加値の５倍以上の値を示し、ハイドロキシフルタミド及びビカルタミドのアゴニスト作用が確認された（表１）。
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実施例２：  ハイドロキシフルタミド、ビカルタミドのアンタゴニスト作用の検討
トランスフェクションの２４時間前に、１．０ｘ１０５個のＨｅＬａ細胞を１２ウエルのマイクロプレート中でｐｈｅｎｏｌ  ｒｅｄ  ｆｒｅｅ  ＤＭＥＭ／５％ＤＣＣ−ＦＢＳで培養する。５００ｎｇ／ｗｅｌｌのＭＭＴＶ−Ｌｕｃベクターと１００ｎｇ／ｗｅｌｌのｐＳＧ５−ｈＡＲ、５ｎｇ／ｗｅｌｌのＲｅｎｉｌｌａ  Ｌｕｃ  ｖｅｃｔｏｒをＨｅＬａ細胞にトランスフェクションする。トランスフェクションはｐｈｅｎｏｌ  ｒｅｄ  ｆｒｅｅ  ＤＭＥＭ培養液中で３μＬ／ｗｅｌｌのリポフェクトアミンを用いて行う。トランスフェクションの９時間後に培養液を、０．１ｎｍｏｌ／ＬのＤＨＴ、１．０μｍｏｌ／Ｌのハイドロキシフルタミド又はビカルタミドを含むｐｈｅｎｏｌ  ｒｅｄ  ｆｒｅｅ  ＤＭＥＭ／３％ＤＣＣ−ＦＢＳに交換する。培養液交換の４８時間後に転写活性値を測定する。転写活性はＤｕａｌ−Ｌｕｃｉｆｅｒａｓｅ  Ｒｅｐｏｒｔｅｒ  Ａｓｓａｙ  Ｓｙｓｔｅｍを用いて行う。（転写活性値）＝（ホタルルシフェラーゼの値）／（ウミシイタケルシフェラーゼの値）と定義する。ハイドロキシフルタミド及びビカルタミドはＤＨＴの転写活性値を５０％以下に減少させ、ハイドロキシフルタミド及びビカルタミドのアンタゴニスト作用が確認された（表２）。
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実施例３：
１７β−ヒドロキシ−７α−（３−（３−ヒドロキシ−５−（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）プロポキシ）フェニル）プロピル）−５α−アンドロスタン−３−オンの合成
（第１工程）
１７β−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７α−（３−（３，５−ジヒドロキシフェニル）プロピル）−５α−アンドロスタン−３−オン
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アルゴン雰囲気下、７α−アリル−１７β−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−５α−アンドロスタン−３−オン  ２００ｍｇ、３，５−ジベンジルオキシスチレン  ２８５ｍｇ、ベンジリデンビストリシクロヘキシルホスフィンジクロロルテニウム  ３７ｍｇを塩化メチレン  ２．５ｍｌに溶解し、３０℃にて１４時間攪拌した。減圧下に溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：５）で精製して１７β−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７α−（３−（３，５−ジベンジルオキシフェニル）−２−プロペニル）−５α−アンドロスタン−３−オンを得た。
得られた１７β−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７α−（３−（３，５−ジベンジルオキシフェニル）−２−プロペニル）−５α−アンドロスタン−３−オンを酢酸エチル  ３ｍｌに溶解し、１０％パラジウム／炭素  ５０ｍｇを加え、２５℃にて、水素雰囲気下４日間攪拌した。反応液を濾過後、減圧下にて溶媒を留去して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）で精製して１７β−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７α−（３−（３，５−ジヒドロキシフェニル）プロピル）−５α−アンドロスタン−３−オン  １０７．５ｍｇ（収率４３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．０２（６Ｈ，ｓ），０．６９（３Ｈ，ｓ），０．８７（９Ｈ，ｓ），１．００（３Ｈ，ｓ），０．８３−２．６１（２７Ｈ，ｍ），３．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），５．７６（２Ｈ，ｂｒｓ），６．１７−６．２９（３Ｈ、ｍ）。
（第２工程）
１７β−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７α−（３−（３−ベンジルオキシ−５−ヒドロキシフェニル）プロピル）−５α−アンドロスタン−３−オン
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１７β−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７α−（３−（３，５−ジヒドロキシフェニル）プロピル）−５α−アンドロスタン−３−オン  ７５ｍｇ、ベンジルブロミド  １６．９μｌおよび炭酸カリウム  ５６ｍｇのＤＭＦ１ｍｌ懸濁液を、２５℃にて、終夜攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、次いで飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧下に溶媒を留去した後、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）に付し、１７β−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７α−（３−（３−ベンジルオキシ−５−ヒドロキシフェニル）プロピル）−５α−アンドロスタン−３−オン  ２１．０ｍｇ（収率２４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．０２（６Ｈ，ｓ），０．７０（３Ｈ，ｓ），０．８８（９Ｈ，ｓ），１．０２（３Ｈ，ｓ），０．８３−２．６０（２７Ｈ，ｍ），３．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．０１（２Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．２５−６．３４（２Ｈ，ｍ），６．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２６−７．４４（５Ｈ，ｍ）。
（第３工程）
１７β−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７α−（３−（３−ヒドロキシ−５−（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）プロポキシ）フェニル）プロピル）−５α−アンドロスタン−３−オン
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１７β−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７α−（３−（３−ベンジルオキシ−５−ヒドロキシフェニル）プロピル）−５α−アンドロスタン−３−オン  ２１．０ｍｇのＤＭＦ  ０．３ｍｌ溶液に氷冷下、水素化ナトリウム１．６ｍｇおよび１５−クラウン−５−エーテル  ７．８μｌを加えた。３０分間攪拌した後、４−ブロモ−ｎ−酪酸  ベンジルエステル  １０ｍｇを加え、氷冷下、１時間攪拌した。反応液に水を加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、濾過後、減圧下に溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）で精製して１７β−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７α−（３−（３−ベンジルオキシ−５−（３−（ベンジルオキシカルボニル）プロポキシ）フェニル）プロピル）−５α−アンドロスタン−３−オンを得た。
得られた１７β−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７α−（３−（３−ベンジルオキシ−５−（３−（ベンジルオキシカルボニル）プロポキシ）フェニル）プロピル）−５α−アンドロスタン−３−オンを酢酸エチル  ２ｍｌに溶解し、１０％パラジウム／炭素  ５ｍｇを加え、室温下、水素雰囲気下１１時間攪拌した。反応液を濾過、減圧下にて溶媒を留去して１７β−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７α−（３−（３−ヒドロキシ−５−（３−カルボキシルプロポキシ）フェニル）プロピル）−５α−アンドロスタン−３−オンを得た。
得られた１７β−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７α−（３−（３−ヒドロキシ−５−（３−カルボキシルプロポキシ）フェニル）プロピル）−５α−アンドロスタン−３−オンのＴＨＦ  ０．５ｍｌ溶液に、氷冷下、クロロ炭酸エチル  ３．８μｌを加え、続いてトリエチルアミン  ５．５μｌを加えた。２０分間攪拌した後、２Ｍ−ジメチルアミンＴＨＦ溶液２６．９μｌを加え、１時間攪拌した。反応液に飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、濾過後、減圧下に溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）で精製して１７β−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７α−（３−（３−ヒドロキシ−５−（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）プロポキシ）フェニル）プロピル）−５α−アンドロスタン−３−オン  １４．０ｍｇ（収率６４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．０２（６Ｈ，ｓ），０．７０（３Ｈ，ｓ），０．８７（９Ｈ，ｓ），１．０２（３Ｈ，ｓ），０．８２−２．５８（３１Ｈ，ｍ），２．９５（３Ｈ，ｓ），３．０１（３Ｈ，ｓ），３．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．２７（３Ｈ，ｓ）。
（第４工程）
１７β−ヒドロキシ−７α−（３−（３−ヒドロキシ−５−（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）プロポキシ）フェニル）プロピル）−５α−アンドロスタン−３−オン
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１７β−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７α−（３−（３−ヒドロキシ−５−（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）プロポキシ）フェニル）プロピル）−５α−アンドロスタン−３−オン  １２．０ｍｇのアセトン１ｍｌ溶液に２５℃にて、２規定塩酸  １ｍｌを加え３５分間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、濾過後、減圧下に溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸エチル）で精製して１７β−ヒドロキシ−７α−（３−（３−ヒドロキシ−５−（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）プロポキシ）フェニル）プロピル）−５α−アンドロスタン−３−オン  ６．５ｍｇ（収率６５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．７５（３Ｈ，ｓ）、１．０３（３Ｈ，ｓ），０．８６−２．５８（３２Ｈ，ｍ），２．９６（３Ｈ，ｓ），３．０２（３Ｈ，ｓ），３．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．２４−６．３１（３Ｈ，ｍ）。
ＦＡＢ−ＭＳ：５５４．７（Ｍ＋Ｈ）。
実施例４：アゴニスト作用及びアンタゴニスト作用の検討
実施例３の化合物のアンドロゲン受容体を介した転写活性に対するアゴニスト作用及びアンタゴニスト作用を検討した。
アゴニスト作用は、実施例１に記載の方法と同様の方法により測定し、以下の式によりアゴニスト活性を算出し、求めたアゴニスト活性からＦＩ５値（化合物非添加時の転写活性の５倍の転写活性を示す化合物添加群の濃度）を算出した。ただし、化合物の添加濃度は１，１０，１００，１０００，１００００ｎｍｏｌ／Ｌとした。
アゴニスト活性＝化合物添加時の転写活性／化合物非添加時の転写活性
アンタゴニスト活性は、実施例２に記載の方法と同様の方法により測定し、以下の式によりアンタゴニスト活性を算出し、求めたアンタゴニスト活性からＩＣ５０値（化合物非添加時のＤＨＴ０．１ｎｍｏｌ／Ｌの転写活性を５０％に減少させる化合物添加群の濃度）を算出した。ただし、化合物の添加濃度は１，１０，１００，１０００，１００００ｎｍｏｌ／Ｌとし、それぞれの濃度においてＤＨＴ（０．１ｎｍｏｌ／Ｌ）存在下で測定した。結果を表３に示す。
アンタゴニスト活性＝化合物添加時の転写活性／化合物非添加時の転写活性×１００
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上記試験結果により、本発明の化合物はアンドロゲン受容体を介した転写活性に対してアンタゴニスト活性を示し、実質的にアゴニスト作用を示さないことが確認された。
産業上の利用の可能性
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、長期投与によるアンドロゲン抵抗性の発現、及び／又は肝毒性などの副作用を示さない抗アンドロゲン剤となることが期待され、医薬組成物、例えば、前立腺癌、前立腺肥大症、男性型脱毛症、性的早熟、尋常性座瘡、脂漏症、及び多毛症等の疾患の治療剤として有用となることが期待される。また、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を、予め投与しておけば、前立腺癌、前立腺肥大症、男性型脱毛症、性的早熟、尋常性座瘡、脂漏症、及び多毛症等の疾患の発症を防ぐか遅延させることが期待できるので、これらの疾患の予防剤となることも期待できる。
【図面の簡単な説明】
図１は核内受容体の結合様式を模式した図であり、左からアポ型、アゴニスト型、アンタゴニスト型、純アンタゴニスト型である。図面中、Ｈ１２はヘリックス１２の構造を意味する。
【図１】
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