(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ−ｂ）：
【化１】
0003987130.tif 000007
（式中、Ｘは置換されてもよいフェニル基または置換されてもよいアルキル基であり、Ｙは塩素原子または臭素原子であり、Ｒ1およびＲ2はそれぞれアルキル基である）で表されるイミダゾール系化合物の製造方法であって、一般式（II）：
【化２】
0003987130.tif 000008
（式中、ＸおよびＹは前述の通り）で表される化合物および一般式(III)：Ｈａｌ−ＳＯ2Ｎ(Ｒ1)Ｒ2（式中、Ｈａｌはハロゲン原子であり、Ｒ1およびＲ2は前述の通り）で表される化合物についてアルカリ金属の炭酸塩およびアルカリ金属の重炭酸塩から選ばれる少なくとも１種の塩基並びに一般式（ＩＩ）の化合物１重量部に対して０．８〜２．８重量部のケトン類およびエステル類から選ばれる少なくとも１種の極性溶媒の存在下にスルファモイル化反応および異性化反応を行うことを特徴とする前記イミダゾール系化合物の製造方法。
【請求項２】
一般式（II）のＸが置換されてもよいフェニル基である請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
一般式（II）のＹが塩素原子である請求項１に記載の製造方法。
【請求項４】
一般式(III)のＲ1およびＲ2がメチル基である請求項１に記載の製造方法。
【請求項５】
一般式（II）のＸが置換されてもよいフェニル基であり、Ｙが塩素原子であり、一般式(III)のＲ1およびＲ2がメチル基である請求項１の製造方法。
【請求項６】
一般式（II）の化合物１モルに対して、一般式(III)の化合物を１．１〜２．１モル使用することを特徴とする請求項１に記載の製造方法。
【請求項７】
スルファモイル化反応および異性化反応を行うにあたり、一般式(III)の化合物を該反応進行中に２回以上にわたって分割添加することを特徴とする請求項６に記載の製造方法。
【請求項８】
一般式（II）の化合物１モルに対して、一般式(III)の化合物を１．０〜１．６モル使用して反応を行い、該反応進行中に０．１〜０．５モルを分割添加することを特徴とする請求項６または７に記載の製造方法。
【請求項９】
塩基がアルカリ金属の炭酸塩である請求項１に記載の製造方法。
【請求項１０】
アルカリ金属の炭酸塩が炭酸カリウムである請求項９に記載の製造方法。
【請求項１１】
一般式（II）の化合物１モルに対して、塩基を０．７５〜２．１当量使用して反応を行う請求項１、９または１０に記載の製造方法。
【請求項１２】
スルファモイル化反応および異性化反応を行うにあたり、塩基を該反応進行中に２回以上にわたって分割添加することを特徴とする請求項１、７または１１に記載の製造方法。
【請求項１３】
一般式（II）の化合物１モルに対して、最初に塩基を０．６５〜１．６当量使用して反応を行い、該反応進行中に０．１〜０．５当量を分割添加することを特徴とする請求項１１または１２に記載の製造方法。
【請求項１４】
極性溶媒がメチルエチルケトンまたは酢酸エチルである請求項１に記載の製造方法。
【請求項１５】
スルファモイル化反応および異性化反応を行うにあたり、溶媒を徐々に留去する請求項１、８または１３に記載の製造方法。
【請求項１６】
反応温度が２０〜１１０℃である請求項１、７、８、１３または１５に記載の製造方法。
【請求項１７】
塩基および／または一般式(III)の化合物を分割添加後の反応温度が６０〜１００℃である請求項７、８、１２、１３、１５または１６に記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は有害生物防除剤として有用なイミダゾール系化合物の二種の異性体のうち、安定性の面で優れた後記一般式（Ｉ−ｂ）で表される化合物のみを高収率で選択的に製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
特開平１─１３１１６３号公報には、▲１▼後記一般式（II）で表される化合物を含むイミダゾール系化合物をスルファモイル化することにより、一般式（Ｉ−ａ）：
【０００３】
【化３】
0003987130.tif 000002
（式中、Ｘは置換されてもよいフェニル基または置換されてもよいアルキル基であり、Ｙは塩素原子または臭素原子であり、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれアルキル基である）で表される化合物と後記一般式（Ｉ−ｂ）で表される化合物を含むスルファモイル化シアノイミダゾール系化合物との異性体混合物が得られること、▲２▼前記異性体混合物を選択的に加水分解して、一般式(II)で表される化合物と一般式（Ｉ−ｂ）で表される化合物を含むスルファモイル化シアノイミダゾール系化合物とを生成させ、これらをたがいに分離することができることが記載されている。また、特開平４─１２００６３号公報には、溶媒および酸触媒を使用することにより、前記異性体混合物から一般式（Ｉ−ｂ）で表される化合物のみを分離取得できることが記載されている。しかしながら、これらの公開特許公報には本発明のように一般式（II）で表される化合物のスルファモイル化と異性化の反応を行い、一般式（Ｉ−ｂ）のイミダゾール系化合物のみを選択的に製造する方法は記載されていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
従来、一般式（Ｉ−ｂ）で表される化合物は、一般式（Ｉ−ａ）で表される化合物と一般式（Ｉ−ｂ）で表される化合物との異性体混合物から分離することにより得られていた。本発明者らは、原料である一般式（II）で表される化合物から、一般式（Ｉ−ｂ）で表される化合物のみを工業的に有利に製造する方法を種々検討した結果、一般式（II）で表される化合物および一般式(III) ：Ｈａｌ−ＳＯ2 Ｎ (Ｒ1)Ｒ2 （式中、Ｈａｌはハロゲン原子であり、Ｒ1 およびＲ2 は前述の通り）で表される化合物についてアルカリ金属の炭酸塩およびアルカリ金属の水酸化物から選ばれる少なくとも１種の塩基並びに極性溶媒の存在下でスルファモイル化反応および異性化反応を行うことにより、一般式（Ｉ−ｂ）のイミダゾール系化合物のみが高収率で選択的に製造できるとの知見を得、本発明を完成した。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、一般式（Ｉ−ｂ）：
【化４】
0003987130.tif 000003
【０００６】
（式中、Ｘは置換されてもよいフェニル基または置換されてもよいアルキル基であり、Ｙは塩素原子または臭素原子であり、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれアルキル基である）で表されるイミダゾール系化合物の製造方法であって、一般式（II）：
【０００７】
【化５】
0003987130.tif 000004
（式中、ＸおよびＹは前述の通り）で表される化合物および一般式(III) ：
Ｈａｌ−ＳＯ2 Ｎ (Ｒ1)Ｒ2 （式中、Ｈａｌはハロゲン原子であり、Ｒ1 およびＲ2 は前述の通り）で表される化合物についてアルカリ金属の炭酸塩およびアルカリ金属の重炭酸塩から選ばれる少なくとも１種の塩基並びに極性溶媒の存在下にスルファモイル化反応および異性化反応を行う前記イミダゾール系化合物の製造方法に関する。
【０００８】
前記一般式（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）および（II）中、Ｘとしては" 置換されてもよいフェニル基" または" 置換されてもよいアルキル基" が挙げられるが、" 置換されてもよいフェニル基" が望ましい。 “置換されてもよいフェニル基" の置換基としてはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基、アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよいメチレンジオキシ基、−Ｎ (Ｒ3)Ｒ4 基 (Ｒ3 およびＲ4 は水素原子、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基またはアルカノイル基である）、ＳＯm Ｒ5 基（Ｒ5 はハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基であり、ｍは０〜２の整数である）などが挙げられ、また “置換されてもよいアルキル基" の置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基で置換されたフェニル基、水酸基などが挙げられる。置換基の数が２以上の場合、それらは同種であっても異種であってもよい。置換基に含まれるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原子が挙げられる。上記定義中に出てくるアルキル基および各種のアルキル部分としては、炭素数が１〜１２のものであればよく、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、 sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などが挙げられる。また、Ｙとしては塩素原子および臭素原子が挙げられるが、塩素原子が望ましい。
【０００９】
一般式（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）および(III) 中、Ｒ1 およびＲ2 で表されるアルキル基は、炭素数が１〜１２のものであればよく、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、 sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などが挙げられ、中でもいずれもがメチル基である場合が望ましい。また、Ｈａｌで表されるハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子、沃素原子などが挙げらるが、塩素原子が望ましい。
【００１０】
前記一般式（Ｉ−ｂ）で表されるイミダゾール系化合物は、次のような方法によって製造することができる。
【化６】
0003987130.tif 000005
【００１１】
上記一般式（II）で表される化合物には下記のような互変異性体が存在する。
【化７】
0003987130.tif 000006
【００１２】
上記反応式に従って、一般式（II）で表される化合物のスルファモイル化反応を進行させようとすると、上記互変異性体が存在するため、反応進行中の系内には一般式（Ｉ−ｂ）で表される化合物が生成する他に、一般式（Ｉ−ａ）で表される化合物が生成する。本発明の方法では、一般式（II）で表される化合物のスルファモイル化反応を行うと同時に、アルカリ金属の炭酸塩およびアルカリ金属の重炭酸塩から選ばれる少なくとも１種の塩基並びに極性溶媒の作用により、生成した一般式（Ｉ−ａ）で表される化合物を一般式（Ｉ−ｂ）で表される化合物に異性化する反応を行う。
【００１３】
本発明の方法におけるスルファモイル化反応および異性化反応を進行させるためには、一般式（II）の化合物１モルに対して、一般式(III) の化合物を１．１〜２．１モル使用するのが望ましい。一般式（Ｉ−ｂ）で表される化合物のみを高収率で製造するには、一般式(III) の化合物を前記反応進行中に２回以上にわたって分割添加すると良い。分割添加の方法には滴下等種々の方法があるが、一般式（II）の化合物１モルに対して、最初に一般式(III) の化合物を１．０〜１．６モル使用して反応を行い、該反応が終了しまたは終了に近づいた時点で残りの０．１〜０．５モルを分割添加する方法が望ましい。
【００１４】
本発明の方法において塩基としては、アルカリ金属の炭酸塩およびアルカリ金属の重炭酸塩から選ばれる少なくとも１種のもの、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩；重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムのようなアルカリ金属の重炭酸塩などが挙げられるが、アルカリ金属の炭酸塩が望ましく、炭酸カリウムが特に望ましい。
【００１５】
本発明の方法におけるスルファモイル化反応および異性化反応を進行させるためには、一般式（II）の化合物１モルに対して、塩基を０．７５〜２．１当量使用するのが望ましい。一般式（Ｉ−ｂ）で表される化合物のみを高収率で製造するには、塩基を前記反応進行中に２回以上にわたって分割添加するとよい。分割添加の方法には種々の方法があるが、一般式（II）の化合物１モルに対して、最初に塩基を０．６５〜１．６当量使用して反応を行い、該反応が終了しまたは終了に近づいた時点で残りの０．１〜０．５当量を分割添加することもできる。
【００１６】
本発明の方法で用いることができる極性溶媒としては、一般式（Ｉ−ａ）および（Ｉ−ｂ）で表される化合物が可溶である極性溶媒であればよく、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランのような非プロトン性極性溶媒；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールのようなアルコール類；酢酸エチル、酢酸メチルのようなエステル類などが挙げられるが、メチルエチルケトン、酢酸エチルが望ましい。その使用量は一般式（II）の化合物１重量部に対して、通常０．８〜２．８重量部望ましくは、１．２〜１．９重量部である。
【００１７】
本発明の方法において、スルファモイル化反応および異性化反応を行うにあたり、極性溶媒は徐々に留去しながら反応を行うのが望ましい。塩基および／または一般式(III) の化合物を分割添加して反応を行う際には、分割添加後に極性溶媒の留去を行うのが望ましい。
【００１８】
本発明の方法におけるスルファモイル化反応および異性化反応の反応温度は２０〜１１０℃であることが望ましい。塩基および／または一般式(III) の化合物を分割添加して反応を行う際には、分割添加前の反応温度が２０〜１１０℃より望ましくは６０〜１００℃、分割添加後の反応温度が２０〜１１０℃より望ましくは６０〜１００℃である。また、それぞれの反応温度が６５〜８５℃であることがより更に望ましい。
なお、本発明のスルファモイル化および異性化反応における種々の条件、すなわち一般式（II）、一般式 (III)の化合物、塩基および極性溶媒の使用量、一般式 (III)の化合物および塩基を分割添加することの有無、それらの分割添加割合、極性溶媒留去の有無、反応温度ならびに反応時間各々の設定に際しては、各々の条件毎に示された通常範囲の数値と望ましい範囲の数値から適宜相互に選択し、組み合わせることができる。
【００１９】
【発明の実施の形態】
次に本発明における望ましい実施形態の一例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
（１）  前記一般式（Ｉ−ｂ）、（II）のＸが置換されてもよいフェニル基である前記イミダゾール系化合物の製造方法。
（２）  前記一般式（Ｉ−ｂ）、（II）のＹが塩素原子である前記イミダゾール系化合物の製造方法。
（３）  前記一般式（Ｉ−ｂ）、 (III)のＲ1 およびＲ2 がメチル基である前記イミダゾール系化合物の製造方法。
（４）  前記一般式（Ｉ−ｂ）、（II）のＸが置換されてもよいフェニル基であり、Ｙが塩素原子であり、かつ前記一般式（Ｉ−ｂ）、 (III)のＲ1 およびＲ2 がメチル基である前記イミダゾール系化合物の製造方法。
【００２０】
（５）  前記一般式（II）の化合物１モルに対して、前記一般式(III) の化合物を１．１〜２．１モル使用する前記イミダゾール系化合物の製造方法。
【００２１】
（６）  スルファモイル化反応および異性化反応を行うにあたり、前記一般式(III) の化合物を該反応進行中に２回以上にわたって分割添加する前記イミダゾール系化合物の製造方法。
【００２２】
（７）  前記一般式（II）の化合物１モルに対して、前記一般式(III) の化合物を１．０〜１．６モル使用してスルファモイル化反応および異性化反応を行い、該反応進行中に残りの０．１〜０．５モルを分割添加して、引き続き反応を行う前記イミダゾール系化合物の製造方法。
【００２３】
（８）  塩基としてアルカリ金属の炭酸塩を用いる前記イミダゾール系化合物の製造方法。
（９）  塩基としてアルカリ金属の重炭酸塩を用いる前記イミダゾール系化合物の製造方法
（１０）  塩基としてアルカリ金属の炭酸塩である炭酸カリウムを用いる前記イミダゾール系化合物の製造方法。
【００２４】
（１１）  前記一般式（II）の化合物１モルに対して、塩基を０．７５〜２．１当量使用して反応を行う前記イミダゾール系化合物の製造方法。
（１２）  前記一般式（II）の化合物１モルに対して、アルカリ金属の炭酸塩を０．７５〜２．１当量使用して反応を行う前記イミダゾール系化合物の製造方法。
（１３）  前記一般式（II）の化合物１モルに対して、炭酸カリウムを０．７５〜２．１当量使用して反応を行う前記イミダゾール系化合物の製造方法。
【００２５】
（１４）  スルファモイル化反応および異性化反応を行うにあたり、塩基を該反応進行中に２回以上にわたって分割添加する前記イミダゾール系化合物の製造方法。
（１５）  スルファモイル化反応および異性化反応を行うにあたり、アルカリ金属の炭酸塩を該反応進行中に２回以上にわたって分割添加する前記イミダゾール系化合物の製造方法。
（１６）  スルファモイル化反応および異性化反応を行うにあたり、炭酸カリウムを該反応進行中に２回以上にわたって分割添加する前記イミダゾール系化合物の製造方法。
【００２６】
（１７）  前記一般式（II）の化合物１モルに対して、最初に塩基を０．６５〜１．６当量使用してスルファモイル化反応および異性化反応を行い、該反応進行中に残りの０．１〜０．５当量を分割添加して、引き続き反応を行う前記イミダゾール系化合物の製造方法。
【００２７】
（１８）  極性溶媒がメチルエチルケトンまたは酢酸エチルである前記イミダゾール系化合物の製造方法。
【００２８】
（１９）  一般式（II）の化合物１重量部に対して、溶媒を０．８〜２．８重量部使用して反応を行う前記イミダゾール系化合物の製造方法。
（２０）  一般式（II）の化合物１重量部に対して、極性溶媒であるメチルエチルケトンまたは酢酸エチル溶媒を０．８〜２．８重量部使用して反応を行う前記イミダゾール系化合物の製造方法。
【００２９】
（２１）  スルファモイル化反応および異性化反応を行うにあたり、溶媒を徐々に留去する前記イミダゾール系化合物の製造方法。
（２２）  前記一般式（II）の化合物１モルに対して、前記一般式(III) の化合物を１．０〜１．６モル使用してスルファモイル化反応および異性化反応を行い、該反応進行中に残りの０．１〜０．５モルを分割添加して、引き続き溶媒を徐々に留去しながら反応を行う前記イミダゾール系化合物の製造方法。
（２３）  前記一般式（II）の化合物１モルに対して、最初に塩基を０．６５〜１．６当量使用してスルファモイル化反応および異性化反応を行い、該反応進行中に残りの０．１〜０．５当量を分割添加して、引き続き溶媒を徐々に留去しながら反応を行う前記イミダゾール系化合物の製造方法。
（２４）  一般式（II）の化合物１重量部に対して、溶媒を０．８〜２．８重量部使用し、溶媒を徐々に留去しながら反応を行う前記イミダゾール系化合物の製造方法。
（２５）  一般式（II）の化合物１重量部に対して、極性溶媒であるメチルエチルケトンまたは酢酸エチル溶媒を０．８〜２．８重量部使用し、溶媒を徐々に留去しながら反応を行う前記イミダゾール系化合物の製造方法。
【００３０】
（２６）  反応温度が２０〜１１０℃である前記イミダゾール系化合物の製造方法。
（２７）  前記一般式（II）の化合物１モルに対して、前記一般式(III) の化合物を１．０〜１．６モル使用し２０〜１１０℃で、スルファモイル化反応および異性化反応を行い、該反応進行中に残りの０．１〜０．５モルを分割添加して、引き続き反応を行う前記イミダゾール系化合物の製造方法。
（２８）  前記一般式（II）の化合物１モルに対して、最初に塩基を０．６５〜１．６当量使用し２０〜１１０℃で、スルファモイル化反応および異性化反応を行い、該反応進行中に残りの０．１〜０．５当量を分割添加して、引き続き反応を行う前記イミダゾール系化合物の製造方法。
（２９）  ２０〜１１０℃でスルファモイル化反応および異性化反応を行い、該反応を行うにあたり、溶媒を徐々に留去する前記イミダゾール系化合物の製造方法。
【００３１】
（３０）スルファモイル化反応および異性化反応を行うにあたり、前記一般式(III) の化合物を該反応進行中に２回以上にわたって分割添加し、分割添加後の反応温度が２０〜１１０℃である前記イミダゾール系化合物の製造方法。
（３１）  スルファモイル化反応および異性化反応を行うにあたり、塩基を該反応進行中に２回以上にわたって分割添加し、分割添加後の反応温度が６０〜１００℃である前記イミダゾール系化合物の製造方法。
（３２）  塩基および一般式(III) の化合物を分割添加後の反応温度が６０〜１００℃である前記イミダゾール系化合物の製造方法。
（３３）  前記一般式（II）の化合物１モルに対して、前記一般式(III) の化合物を１．０〜１．６モル使用し２０〜１１０℃で、スルファモイル化反応および異性化反応を行い、該反応進行中に残りの０．１〜０．５モルを分割添加し、引き続き６０〜１００℃で、反応を行う前記イミダゾール系化合物の製造方法。
（３４）  前記一般式（II）の化合物１モルに対して、最初に塩基を０．６５〜１．６当量使用し２０〜１１０℃で、スルファモイル化反応および異性化反応を行い、該反応進行中に残りの０．１〜０．５当量を分割添加して、引き続き６０〜１００℃で、反応を行う前記イミダゾール系化合物の製造方法。
【００３２】
【実施例】
次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１
攪拌機、共沸脱水装置及び温度計を備えた四ツ口フラスコに４（５）−クロロ−２−シアノ−５（４）−（４−メチルフェニル）イミダゾール８．７ｇ、酢酸エチル２０ｍｌ、炭酸カリウム６．６ｇおよびジメチルスルファモイルクロライド６．３ｇを仕込み、２時間還流した後、さらに炭酸カリウム０．６ｇおよびジメチルスルファモイルクロライド０．６ｇを追加し、系内の酢酸エチルを所要時間１時間かけて留去しながら反応させた（目的物の生成率＝９３ｍｏｌ％）。反応終了後、水２０ｍｌ、酢酸エチル２０ｍｌを投入し、６０〜７０℃で２０分間攪拌し、目的物をスラリーとした。このスラリーを濾取、乾燥し、４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾール１１．７ｇ（純度９８．２％、収率９０．５％）を得た。
【００３３】
実施例２
攪拌機、共沸脱水装置及び温度計を備えた四ツ口フラスコに４（５）−クロロ−２−シアノ−５（４）−（４−メチルフェニル）イミダゾール４０．０ｇ、酢酸エチル８０．３ｍｌ、炭酸カリウム３０．６ｇおよびジメチルスルファモイルクロライド２９．２ｇを仕込み、２時間還流した後、さらに炭酸カリウム合計７．７ｇおよびジメチルスルファモイルクロライド合計８．０ｇを２回にわたって追加し、系内の酢酸エチルを所要時間１．５時間かけて留去しながら反応させた（目的物の生成率＝９０ｍｏｌ％）。反応終了後、水８０ｍｌ、酢酸エチル８０ｍｌを投入しスラリーとした。このスラリーを濾取、乾燥し、４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾール５５．８ｇ（純度９９．０％、収率９２．５％）を得た。
【００３４】
実施例３
攪拌機、共沸脱水装置及び温度計を備えた四ツ口フラスコに４（５）−クロロ−２−シアノ−５（４）−（４−メチルフェニル）イミダゾール５．０ｇ、メチルエチルケトン１０ｍｌ、炭酸カリウム３．６ｇおよびジメチルスルファモイルクロライド３．４ｇを仕込み、２時間還流した後、さらに炭酸カリウム合計０．４ｇおよびジメチルスルファモイルクロライド合計０．４ｇを２回にわたって追加し、系内のメチルエチルケトンを所要時間１．５時間かけて留去しながら反応させた（目的物の生成率＝９５ｍｏｌ％）。反応終了後、水３０ｍｌを投入し、系内をスラリーとした。このスラリーを濾取、乾燥し、４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾール６．８ｇ（純度９９．０％、収率９５．０％）を得た。
【００３５】
【発明の効果】
一般式（II）で表される化合物およびＨａｌ−ＳＯ2 Ｎ (Ｒ1)Ｒ2 で表される化合物についてアルカリ金属の炭酸塩およびアルカリ金属の重炭酸塩から選ばれる少なくとも１種の塩基並びに極性溶媒の存在下でスルファモイル化反応および異性化反応を行うことにより、安定性に優れた有害生物防除剤として有用な一般式（Ｉ−ｂ）のイミダゾール系化合物のみを高収率で選択的に製造できるようになった。