(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１（化１）で示されるダイマージオール誘導体が必須成分として含有されてなることを特徴とする化粧料組成物。
【化１】
0003889657.tif 000036
（尚、式中、Ｒはダイマージオール残基であり、Ｘは水素原子、次式２（化２）又は次式３（化３）であり、Ｙは水素原子、次式２（化２）又は次式３（化３）である（但し、Ｘ及びＹが共に水素原子の場合を除く。）。）
【化２】
0003889657.tif 000037
（尚、式中、Ｒ１は炭素数１〜２２の脂肪族炭化水素基である。Ｚは次式４（化４）及び／又は次式５（化５）であり、ｎは０を含む整数である。）
【化３】
0003889657.tif 000038
（尚、式中、Ｒ１は炭素数１〜２２の脂肪族炭化水素基である。Ｚは次式４（化４）及び／又は次式５（化５）であり、ｎは０を含む整数である。）
【化４】
0003889657.tif 000039
（尚、Ｒ１は炭素数１〜２２の脂肪族炭化水素基である。）
【化５】
0003889657.tif 000040
（尚、Ｒ１は炭素数１〜２２の脂肪族炭化水素基である。）
【請求項２】
ダイマージオールとエポキシドとを反応させることにより得られる式６（化６）で示されるダイマージオール誘導体が必須成分として含有されてなることを特徴とする化粧料組成物。
【化６】
0003889657.tif 000041
（尚、式中、Ｒはダイマージオール残基であり、Ｘは水素原子、次式７（化７）又は次式８（化８）であり、Ｙは水素原子、次式７（化７）又は次式８（化８）である（但し、Ｘ及びＹが共に水素原子の場合を除く。）。）
【化７】
0003889657.tif 000042
（尚、式中、Ｒ１は炭素数１〜２２の脂肪族炭化水素基である。Ｚは次式９（化９）及び／又は次式１０（化１０）であり、ｎは０を含む整数である。）
【化８】
0003889657.tif 000043
（尚、式中、Ｒ１は炭素数１〜２２の脂肪族炭化水素基である。Ｚは次式９（化９）及び／又は次式１０（化１０）であり、ｎは０を含む整数である。）
【化９】
0003889657.tif 000044
（尚、Ｒ１は炭素数１〜２２の脂肪族炭化水素基である。）
【化１０】
0003889657.tif 000045
（尚、Ｒ１は炭素数１〜２２の脂肪族炭化水素基である。）
【請求項３】
ダイマージオールとエポキシドとを、１：０．５〜４０（モル比）の割合で反応させることを特徴とする請求項２に記載の化粧料組成物。
【請求項４】
前記エポキシドが、１，２−エポキシヘキサン、１，２−エポキシオクタン、１，２−エポキシデカン、１，２−エポキシテトラデカン、１，２−エポキシドデカン、１，２−エポキシヘキサデカン、１，２−エポキシオクタデカン、１，２−エポキシ−５−ヘキセン、１，２−エポキシ−７−オクテン、１，２−エポキシ−９−デセン、１，２−エポキシ−９−ヘキサデセンのうちから選択された一種以上であることを特徴とする請求項２又は３に記載の化粧料組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はダイマージオール誘導体及びダイマージオール誘導体を含有する組成物に関し、その目的は、皮膚に対する優れた保湿効果を有するとともに、優れた顔料分散性を有し、しかも安全性の高いダイマージオール誘導体及びダイマージオール誘導体を含有する組成物を提供することにある。
【０００２】
【従来の技術】
化粧料の原料として、オリーブ油、ヤシ油、ゴマ油、マカデミアナッツ油、ミンク油などの脂肪酸トリグリセライド型の油脂類、あるいはラノリンなどのロウ類が広く使用されている。
油脂類の主な機能は、皮膚及び毛髪に柔軟性、滑沢性、光沢の付与、皮膚面に疎水性被膜を形成し、有害物の侵入の抑制、皮膚からの水分蒸散の抑制、有効成分の経皮吸収の促進などがある。またロウ類の主な機能は、製品の耐温度安定性の向上、皮膚からの水分蒸散の防止、光沢の付与などである。
特に、ラノリン脂肪酸とラノリンアルコールとのエステルであるラノリンは、優れた抱水性を有し、乳化安定性に優れ、しかも皮膚に対する優れたエモリエント効果を有するために、乳化製品だけでなく、各種メークアップ製品、頭髪用化粧料などに広く使用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、油脂類或いはラノリンなどのロウ類には、以下のような問題が存在した。
油脂類やロウ類を配合した化粧料は、処方が適切でないと経時的に分離を起こし、使用感が悪化した。またラノリンは、その組成が皮脂に近く抱水性もあるために皮膚に対する優れた効果を有しているが、近年、動物愛護の観点から動物性原料を嫌う傾向がある。さらにラノリンは、アルコールと脂肪酸のエステルであるために、安定性が悪く、分解して嫌な臭いが発生することがあった。
【０００４】
上記した実情に鑑み、本発明者らは鋭意研究を行った結果、ダイマージオールとエポキシドとを反応させて得られるダイマージオール誘導体が、優れた保湿性を有するとともに、優れた顔料分散性を有し、しかも高い安全性と安定性を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
即ち、請求項１に係る発明は、式１１（化１１）で示されるダイマージオール誘導体が必須成分として含有されてなることを特徴とする化粧料組成物に関する。
【化１１】
0003889657.tif 000002
（尚、式中、Ｒはダイマージオール残基であり、Ｘは水素原子、次式１２（化１２）又は次式１３（化１３）であり、Ｙは水素原子、次式１２（化１２）又は次式１３（化１３）である（但し、Ｘ及びＹが共に水素原子の場合を除く。）。）
【化１２】
0003889657.tif 000003
（尚、式中、Ｒ１は炭素数１〜２２の脂肪族炭化水素基である。Ｚは次式１４（化１４）及び／又は次式１５（化１５）であり、ｎは０を含む整数である。）
【化１３】
0003889657.tif 000004
（尚、式中、Ｒ１は炭素数１〜２２の脂肪族炭化水素基である。Ｚは次式１４（化１４）及び／又は次式１５（化１５）であり、ｎは０を含む整数である。）
【化１４】
0003889657.tif 000005
（尚、Ｒ１は炭素数１〜２２の脂肪族炭化水素基である。）
【化１５】
0003889657.tif 000006
（尚、Ｒ１は炭素数１〜２２の脂肪族炭化水素基である。）
【０００６】
請求項２に係る発明は、イマージオールとエポキシドとを反応させることにより得られる式１６（化１６）で示されるダイマージオール誘導体が必須成分として含有されてなることを特徴とする化粧料組成物に関する。
【化１６】
0003889657.tif 000007
（尚、式中、Ｒはダイマージオール残基であり、Ｘは水素原子、次式１７（化１７）又は次式１８（化１８）であり、Ｙは水素原子、次式１７（化１７）又は次式１８（化１８）である（但し、Ｘ及びＹが共に水素原子の場合を除く。）。）
【化１７】
0003889657.tif 000008
（尚、式中、Ｒ１は炭素数１〜２２の脂肪族炭化水素基である。Ｚは次式１９（化１９）及び／又は次式２０（化２０）であり、ｎは０を含む整数である。）
【化１８】
0003889657.tif 000009
（尚、式中、Ｒ１は炭素数１〜２２の脂肪族炭化水素基である。Ｚは次式１９（化１９）及び／又は次式２０（化２０）であり、ｎは０を含む整数である。）
【化１９】
0003889657.tif 000010
（尚、Ｒ１は炭素数１〜２２の脂肪族炭化水素基である。）
【化２０】
0003889657.tif 000011
（尚、Ｒ１は炭素数１〜２２の脂肪族炭化水素基である。）
【０００７】
請求項３に係る発明は、ダイマージオールとエポキシドとを、１：０．５〜４０（モル比）の割合で反応させることを特徴とする請求項２に記載の化粧料組成物に関する。
【０００８】
請求項４に係る発明は、前記エポキシドが、１，２−エポキシヘキサン、１，２−エポキシオクタン、１，２−エポキシデカン、１，２−エポキシテトラデカン、１，２−エポキシドデカン、１，２−エポキシヘキサデカン、１，２−エポキシオクタデカン、１，２−エポキシ−５−ヘキセン、１，２−エポキシ−７−オクテン、１，２−エポキシ−９−デセン、１，２−エポキシ−９−ヘキサデセンのうちから選択された一種以上であることを特徴とする請求項２又は３に記載の化粧料組成物に関する。
【００１０】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に係るダイマージオール誘導体及びダイマージオール誘導体を含有する組成物について説明する。
本発明に係るダイマージオール誘導体は、次式２１（化２１）で示される。
【化２１】
0003889657.tif 000012
（尚、式中、Ｒはダイマージオール残基であり、Ｘは水素原子、次式２２（化２２）又は次式２３（化２３）であり、Ｙは水素原子、次式２２（化２２）又は次式２３（化２３）である（但し、Ｘ及びＹが共に水素原子の場合を除く。）。）
【化２２】
0003889657.tif 000013
（尚、式中、Ｒ１は炭素数１〜２２の脂肪族炭化水素基である。Ｚは次式２４（化２４）及び／又は次式２５（化２５）であり、ｎは０を含む整数である。）
【化２３】
0003889657.tif 000014
（尚、式中、Ｒ１は炭素数１〜２２の脂肪族炭化水素基である。Ｚは次式２４（化２４）及び／又は次式２５（化２５）であり、ｎは０を含む整数である。）
【化２４】
0003889657.tif 000015
（尚、Ｒ１は炭素数１〜２２の脂肪族炭化水素基である。）
【化２５】
0003889657.tif 000016
（尚、Ｒ１は炭素数１〜２２の脂肪族炭化水素基である。）
【００１１】
上記式２１（化２１）中、Ｘ及びＹは、水素原子、上記式２２（化２２）又は上記式２３（化２３）である（但し、Ｘ及びＹが共に水素原子である場合を除く。）。
【００１２】
上記式２１（化２１）中、Ｒは、ダイマージオールから二つの水酸基を取り除いたダイマージオール残基であり、具体的には、次式２６（化２６）又は次式２７（化２７）で示される。
【化２６】
0003889657.tif 000017
（尚、式中、Ｒ２及びＲ３はアルキル基であり、Ｒ４及びＲ５はアルキレン基であり、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５の炭素数の合計は１４〜４２である。）
【化２７】
0003889657.tif 000018
（尚、式中、ａ，ｂ，ｃ，ｄはそれぞれ整数であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１６〜４４の範囲内である。）
【００１３】
また上記式２６（化２６）中、Ｒ２及びＲ３はアルキル基、具体的には直鎖状アルキル基である。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基等を例示することができる。Ｒ２、Ｒ３は、互いに同じ種類のアルキル基であっても、また異なる種類のアルキル基であっても構わない。
【００１４】
上記式２６（化２６）中、Ｒ４及びＲ５はアルキレン基である。例えば、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基、トリデシレン基、テトラデシレン基、ペンタデシレン基、ヘキサデシレン基、ヘプタデシレン基、オクタデシレン基、ノナデシレン基、エイコシレン基等を例示することができる。Ｒ４、Ｒ５は、互いに同じ種類のアルキレン基であっても、また異なる種類のアルキレン基であっても構わない。
【００１５】
上記式２６（化２６）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５の炭素数の合計は１４〜４２とされる。特に本発明では、合計の炭素数が１８〜４０、好ましくは３０〜４０とされる。
【００１６】
上記式２７（化２７）中、ａ，ｂ，ｃ，ｄは、それぞれ整数であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１６〜４４である。本発明においては、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１８〜４０が好ましく、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝３０〜４０であることが特に好ましい。
【００１７】
上記式２２（化２２）、式２３（化２３）、式２４（化２４）及び式２５（化２５）中、Ｒ１は水素原子又は炭素数１〜２２の脂肪族炭化水素基である。炭素数１〜２２の脂肪族炭化水素基は、直鎖の脂肪族炭化水素基及び分岐の脂肪族炭化水素基のいずれであっても構わない。例えば、直鎖又は分岐のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基などを例示することができる。
具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、ベヘニル基などの直鎖の飽和脂肪族炭化水素基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、イソステアリル基、イソヘプタデシル基、イソトリデシル基などの分岐の飽和脂肪族炭化水素基、エチニル基、ビニル基、プロピニル基、プロペニル基、ゲラニル基、リナリル基、ネリル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基、オクテニル基、デセニル基、ヘキサデセニル基などの直鎖の不飽和脂肪族炭化水素基、イソプロペニル基、イソプロピリデン基などの分岐の不飽和脂肪族炭化水素基などを例示することができる。
【００１８】
本発明では、Ｒ１として、炭素数６〜２２の直鎖又は分岐の飽和脂肪族炭化水素基であることが好ましく、炭素数１０〜１８の直鎖又は分岐の飽和脂肪族炭化水素基であることがより好ましい。この理由は、炭素数が６未満の直鎖又は分岐炭化水素基の場合、組成物中において他の油脂類との相溶性が不良となるために、また炭素数が２２を超える場合、皮膚への親和性が不良となるために、いずれの場合も好ましくないからである。
【００１９】
上記式２２（化２２）及び式２３（化２３）中、Ｚは上記式２４（化２４）及び又は上記式２５（化２５）であり、ｎは整数である。
Ｚは、上記式２４（化２４）のみから構成されていても、また上記式２５（化２５）のみから構成されていても、さらには、上記式２４（化２４）及び上記式２５（化２５）の両方から構成されていても構わない。上記式２４（化２４）及び上記式２５（化２５）の両方から構成される場合、上記式２４（化２４）及び上記式２５（化２５）の配列順は特に限定されず、任意の配列を採用することができる。
またｎは０を含む整数であり、概ね３８以下の整数、好ましくは２０以下の整数である。
【００２０】
本発明に係るダイマージオール誘導体のうち、最も好ましい誘導体は、次式２８（化２８）で示されるダイマージオール誘導体である。
【化２８】
0003889657.tif 000019
（尚、式中、Ｒ６は水素原子、次式２９（化２９）又は次式３０（化３０）であり、Ｒ７は水素原子、次式２９（化２９）又は次式３０（化３０）である（但し、Ｒ６及びＲ７が共に水素原子の場合を除く。）。）
【化２９】
0003889657.tif 000020
（尚、式中、Ｒ１は炭素数１〜２２の脂肪族炭化水素基である。）
【化３０】
0003889657.tif 000021
（尚、式中、Ｒ１は炭素数１〜２２の脂肪族炭化水素基である。）
【００２１】
本発明に係るダイマージオール誘導体は、優れた保湿効果を有している。本発明に係るダイマージオール誘導体は、ダイマージオール由来の部分と、炭化水素基由来の部分からなる。ダイマージオール由来の部分は分子の剛構造のため、角質間脂質のように液晶構造をとりやすく、高い抱水性（約２００％以上）を有する。また炭化水素基由来の部分は皮脂の脂肪酸に類似する構造であるために、皮膚との高い親和性を有する。このように本発明に係るダイマージオール誘導体は優れた皮膚保湿効果を有し、特に炭化水素基の部分に皮脂に近い炭素鎖長のアルキル基を用いると、さらに優れた皮膚保湿効果を有するダイマージオール誘導体を得ることができる。
また本発明に係るダイマージオール誘導体は、ラノリンのように脂肪酸とラノリンアルコールとがエステル結合により結合しているのではなく、ダイマージオール由来の部分と炭化水素基由来の部分が化学的安定性の高いエーテル結合により結合しているために、加水分解安定性が高く、より安定性の高い物質を得ることができる。
【００２２】
次に、本発明に係るダイマージオール誘導体の好適な製造方法の一例を説明する。本発明に係るダイマージオール誘導体は、ダイマージオールとエポキシドとを反応させることにより得ることができる。
ダイマージオールは、ダイマー酸を還元することによって得られるジオールである。ダイマージオールの炭素原子数は特に限定されないが、炭素数２０〜４８のものが好ましい。特に本発明では、炭素原子数１８の脂肪族不飽和カルボン酸の二量体を還元することにより得られる炭素原子数３６のダイマージオールが好ましく用いられる。
市販のダイマージオールとしては、ユニケマ・ジャパン社製の商品名ＰＲＩＰＯＬ  ２０３３、東亜合成社製の商品名ペスポール  ＨＰ−１０００などを例示することができる。
【００２３】
尚、脂肪族不飽和カルボン酸を二量化して得られるダイマー酸に水素添加して得られるダイマージオールは、式３１（化３１）及び式３２（化３２）で示される化合物を主として含有する。
【化３１】
0003889657.tif 000022
（尚、式中、Ｒ２及びＲ３はアルキル基であり、Ｒ４及びＲ５はアルキレン基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５の炭素数の合計は１４〜４２である。）
【化３２】
0003889657.tif 000023
（尚、式中、ａ、ｂ、ｃ、ｄはそれぞれ整数であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１６〜４４の範囲内である。）
【００２４】
またエポキシドは、特に限定されないが、１，２−エポキシヘキサン、１，２−エポキシオクタン、１，２−エポキシデカン、１，２−エポキシテトラデカン、１，２−エポキシドデカン、１，２−エポキシヘキサデカン、１，２−エポキシオクタデカン、１，２−エポキシ−５−ヘキセン、１，２−エポキシ−７−オクテン、１，２−エポキシ−９−デセン、１，２−エポキシ−９−ヘキサデセン、１，２−エポキシデカン等を使用することができ、またこれらのうちの一種を単独で使用することもでき、二種以上を混合して使用することもできる。特に本発明では、１，２−エポキシドデカン、１，２−エポキシテトラデカン、１，２−エポキシヘキサデカン、１，２−エポキシオクタデカンを使用することが好ましい。
【００２５】
上記したダイマージオールとエポキシドとを反応させる際に溶媒に溶解して反応せさることもでき、無溶媒で反応させることもできる。使用することができる溶媒は、アルコール及び水を含有しない溶媒であれば特に限定はされない。例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，１−ジクロロエタン、１，２−ジクロロエタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサンなどを例示することができる。特に本発明では、溶媒を使用する場合は、ジメチルスルホキシドを使用することが好ましい。
【００２６】
またダイマージオールとエポキシドは、モル比で１：０．５〜４０、好ましくは１：１〜２０の割合で仕込むことが好ましい。使用するダイマージオールの量とエポキシドの量の比を変化させることで、得られるダイマージオール誘導体の分子量を任意に調整することができる。
【００２７】
次に、ダイマージオールとエポキシドを、５０〜１５０℃、好ましくは８０〜１３０℃の温度条件で反応させることにより、本発明に係るダイマージオール誘導体を得ることができる。
尚、前記ダイマージオールとエポキシドとを反応させる際に、触媒を添加することができる。使用することができる触媒は特に限定されないが、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン、水酸化リチウムなどを例示することができる。
触媒を使用する場合、その使用量は特に限定されないが、エポキシドに対して、０．１〜２０重量％、好ましくは０．１〜１５重量％とされる。
【００２８】
上記の反応後、溶媒を除去することにより得られる粗製のダイマージオール誘導体は、一般に淡褐色で、未反応物や溶媒が含まれている。そのままの状態で配合原料として用いることができるが、精製処理することが好ましい。精製処理の方法としては、従来から行われている酸処理、アルカリ処理、活性炭処理、活性白土処理、減圧水蒸気脱臭、またはこれらを適宜組み合わせた方法などを例示することができる。特に本発明では、特開昭６２−２０５００５号公報に記載されているようなカラムクロマトグラフィーによる精製方法が好ましい。この方法によれば白色、無臭で経時安定性に優れたダイマージオール誘導体を得ることができる。
【００２９】
本発明に係るダイマージオール誘導体に、通常の化粧品、医薬品、医薬部外品に用いられる各種成分を適宜任意に配合することで、本発明に係る組成物を得ることができる。
配合される各種成分としては、油脂類、ロウ類、炭化水素、高級脂肪酸、高級アルコール、ステロール、脂肪酸エステル、界面活性剤、高分子化合物、顔料、色素などを例示することができる。
【００３０】
具体的には、油脂として、アボガド油、アーモンド油、オリーブ油、カカオ脂、牛脂、ゴマ油、小麦胚芽油、サフラワー油、シアバター、タートル油、ツバキ油、パーシック油、ヒマシ油、ブドウ油、マカデミアナッツ油、ミンク油、卵黄油、モクロウ、ヤシ油、硬化油などを例示することができる。
【００３１】
ロウ類としては、オレンジラフィー油、カルナウバロウ、キャンデリラロウ、鯨ロウ、ホホバ油、モンタンロウ、ミツロウ、ラノリンなどを例示することができる。
炭化水素としては、流動パラフィン、ワセリン、パラフィン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス、スクワランなどを例示することができる。
高級脂肪酸としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ベヘニン酸、ウンデシレン酸、オキシステアリン酸、リノール酸、ラノリン脂肪酸、合成脂肪酸などを例示することができる。
【００３２】
高級アルコールとしては、ラウリルアルコール、セチルアルコール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、ラノリンアルコール、水素添加ラノリンアルコール、ヘキシルデカノール、オクチルドデカノール、イソステアリルアルコールなどを例示することができる。
ステロールとしては、コレステロール、ジヒドロコレステロール、フィトステロールなどを例示することができる。
脂肪酸エステルとしては、リノール酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸セチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、オレイン酸デシル、オレイン酸オクチルドデシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、イソオクタン酸セチル、パルミチン酸セチル、トリミリスチン酸グリセリン、トリ（カプリル・カプリン酸）グリセリン、ジオレイン酸プロピレングリコール、トリイソステアリン酸グルセリン、トリイソオクタン酸グリセリン、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、リンゴ酸ジイソステアリル、ステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸コレステリル、１２−ヒドロキシステアリン酸コレステリルなどを例示することができる。
【００３３】
保湿剤としては、グリセリン、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ポリエチレングリコール、乳酸ナトリウム、ソルビトール、ヒアルロン酸ナトリウムなどを例示することができる。
界面活性剤としては、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン界面活性剤を例示することができる。
【００３４】
高分子化合物としては、アラビアゴム、トラガントゴム、グアガム、ローカストビーンガム、カラヤガム、アイリスモス、クインスシード、ゼラチン、セラック、ロジン、カゼインなどの天然高分子化合物、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、エステルガム、ヒドロキシプロピルセルロース、結晶セルロースなどの半合成高分子化合物、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸ナトリウム、カルボキシビニルポリマー、ポリビニルメチルエーテル、ポリアミド樹脂、シリコーン油などの合成高分子化合物を例示することができる。
【００３５】
顔料としては、酸化鉄、グンジョウ、コンジョウ、酸化クロム、水酸化クロム、カーボンブラック、マンガンバイオレットなどの有色顔料、酸化チタン、酸化亜鉛などの白色顔料、タルク、マイカ、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウムなどの体質顔料を例示することができる。
色素としては、アゾ系色素、ニトロ系色素、ニトロソ系色素、キサンテン系色素、キノリン系色素、アントラキノン系色素、インジゴ系色素、トリフェニルメタン系色素などのタール色素を例示することができる。
この他、クエン酸、酒石酸、乳酸、塩化アルミニウム、硫酸アルミニウム、硫酸カリウム、硫酸亜鉛などの皮膚収斂剤、香料、防腐剤、殺菌剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、ホルモン類、ビタミン類、アミノ酸、発毛促進剤、美白剤、動植物抽出物、水、エタノール、プロパノールなどを適宜任意に配合することができる。
【００３６】
本発明に係る組成物は、液状、固形状、ペースト状などの様々な形態の組成物に調製することができる。具体的には、化粧水、乳液、ローション、クリーム、美容液、オイル、パック、リップクリームなどの基礎化粧品、ファンデーション、口紅、頬紅、アイシャドー、アイライナー、マスカラ、アイブロウライナーなどのメークアップ化粧品、ヘアクリーム、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアワックス、ヘアートニック、ヘアーリキッドなどの頭髪用化粧品を例示することができる。
本発明に係る組成物中のダイマージオール誘導体の含有量は、組成物の形態に応じて適宜任意に調整することができるが、通常の場合、０．００１〜１００重量％、好ましくは０．０１〜７０重量％とされる。
尚、本発明に係る組成物は、薬事法にいう化粧料、医薬部外品、医薬品のどれに属していても良く、属していなくても人体の外用に使用される物全てを含む。
【００３７】
【実施例】
以下、本発明を実施例に基づき説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。
＜実施例１の試料の調製＞
炭素数３６のダイマージオール（商品名：ＰＲＩＰＯＬ２０３３、ユニケマ・ジャパン社製）１０２．５ｇ（０．１８ｍｏｌ）、炭素原子数１２及び１４の直鎖エポキシアルカン（商品名：ＡＯＥ−Ｘ２４、ダイセル化学工業社製）の混合物３５．３ｇ（０．１８ｍｏｌ）を５００ｍＬの四つ口フラスコに仕込み、触媒として水酸化カリウム５．３ｇを添加し、１０５℃で３時間反応させた。反応後触媒を中和し、メチルイソブチルケトンで溶解後、水洗を行い、メチルイソブチルケトンを回収した。次いで、水蒸気蒸留して完全にメチルイソブチルケトンを除去することにより、次式３３（化３３）に示されるダイマージオール誘導体１２５．２ｇを得た。
【００３８】
＜実施例２の試料の調製＞
ダイマージオールと炭素原子数１２及び１４の直鎖エポキシアルカンの仕込み比率を１：２（モル比）にした以外は、実施例１の調製方法と同様の手順で、次式３３（化３３）に示されるダイマージオール誘導体１５７．３ｇを得た。
【００３９】
＜実施例３の試料の調製＞
ダイマージオールと炭素原子数１２及び１４の直鎖エポキシアルカンの仕込み比率を１：６（モル比）にした以外は、実施例１の調製方法と同様の手順で、次式３５（化３５）で示されるダイマージオール誘導体２８５．６ｇを得た。
【００４０】
【化３３】
0003889657.tif 000024
（尚、式中、Ｒ8、Ｒ9は水素原子又は次式３４（化３４）である（但し、Ｒ8及びＲ9が共に水素原子である場合を除く。）。）
【化３４】
0003889657.tif 000025
（尚、式中、ｎは９又は１１である。）
【００４１】
【化３５】
0003889657.tif 000026
（尚、式中、Ｒ8、Ｒ9は水素原子又は次式３６（化３６）である（但し、Ｒ8及びＲ9が共に水素原子である場合を除く。）。）
【００４２】
【化３６】
0003889657.tif 000027
（尚、式中、ｎは９又は１１である。Ａは次式３７及び／又は次式３８であり、ｍ＝０〜５である。）
【化３７】
0003889657.tif 000028
（尚、式中、ｎは９又は１１である。）
【化３８】
0003889657.tif 000029
（尚、式中、ｎは９又は１１である。）
【００４３】
＜試験例１：ＩＲ測定＞
上記調製した実施例１及び３の試料のＩＲ分析を行った。その結果を、それぞれ図１及び図２に示す。図１及び図２に示されるとおり、１１１８．８ｃｍ−１付近にエーテル結合由来の吸収が確認された。
尚、参考のために、図３に実施例の試料の調製に使用したダイマージオールのＩＲチャートを、図４に実施例の試料の調製に使用したエポキシアルカンのＩＲチャートを示す。
【００４４】
＜試験例２：抱水性の測定＞
上記調製した実施例１〜３の試料と、ラノリンの抱水性を測定した。測定方法は、室温で乳鉢に上記各試料１０ｇをいれ、少しずつ純水を滴下しながら練り、二層に分離せずに混合できる最大純水添加量を求めた。結果を表１に示す。尚、表１中の数値は、添加した水の量と使用した試料の重量比で示す。
【００４５】
【表１】
0003889657.tif 000030
【００４６】
表１の結果に示されるとおり、本発明に係るダイマージオール誘導体は、抱水性に優れることが知られているラノリンと同等以上の抱水性を有することが分かる。
【００４７】
＜試験例３：顔料分散性＞
上記調製した実施例１〜３の試料と液状ラノリンの顔料分散性を測定した。測定方法は、流動パラフィンで各試料を５重量％に希釈した。これを、乳鉢に入れた１０ｇの酸化チタンに少しずつ滴下しながら練り、酸化チタンが全て濡れた時の試料添加量（湿潤点）と酸化チタンが流れ出す時の試料添加量（流動点）を求め、それぞれ酸化チタン１００ｇ当りの数値に換算した。尚、顔料分散性は流動点と湿潤点の差が小さい程良好である。結果を表２に記載する。
【００４８】
【表２】
0003889657.tif 000031
【００４９】
表２の結果に示されるように、本発明に係るダイマージオール誘導体は、顔料分散性に優れることが知られている液状ラノリンと比較して、格段に優れた顔料分散性を有することが分かる。
【００５０】
＜実施例４乃至６及び比較例１乃至３の試料の調製＞
表３の処方に従って、実施例４乃至６及び比較例１乃至３の試料（乳液）を調製した。
【００５１】
【表３】
0003889657.tif 000032
【００５２】
＜試験例４：安定性及び使用感の試験＞
上記調製した実施例４乃至６及び比較例１乃至３の各試料を使用して、安定性および使用感の試験を行った。
安定性の評価は、４０℃で３０日間放置した後の外観を観察することで行った。また使用感の評価は、パネラー１０名により以下の評価基準に従って評価を行い、その平均値を各試料の使用感とした。結果を表４に記載する。
【００５３】
＜評価基準：しっとり感＞
５・・・非常にしっとりしている
４・・・しっとりしている
３・・・普通
２・・・しっとりしていない
１・・・まったくしっとりしていない
【００５４】
【表４】
0003889657.tif 000033
【００５５】
表４に示されるとおり、実施例４乃至６の試料は３０日後も分離することなく非常に安定であった。また、しっとりしていて、使用感もすぐれていた。これらの結果から、本発明に係るダイマージオール誘導体はオリーブ油、やし油を配合したものに比較して、使用感、安定性とも優れていることがわかる。
【００５６】
以下、本発明に係る組成物の処方例を示す。尚、配合量は重量％である。
＜配合例１；エモリエントクリーム＞
Ａ
グリセリルモノステアレート            ３．００
モノイソステアリン酸ポリグリセリル    ０．５０
ソルビタンモノステアレート            １．２０
ミリスチルアルコール                  ２．００
実施例１の試料                        ６．００
メドフォーム油                      ２５．０５
水素添加大豆リン脂質                  ０．５０
トコフェロール                        ０．０５
プロピルパラベン                      ０．１５
Ｂ
グリセリン                          １４．００
メチルパラベン                        ０．２５
精製水                              ３２．２０
Ｃ
カルボキシビニルポリマー２％分散液  １３．００
Ｄ
精製水                                ２．００
水酸化ナトリウム                      ０．１０
合計                              １００．００
【００５７】
Ａ及びＢを秤量後、８０℃で均一に溶解する。ＢにＡを加え、アンカーミキサー及びホモミキサー（5000rpm）で攪拌し、乳化を行う。乳化後、低速攪拌に切り替えてＣを加えて均一になるまで攪拌を行ない、均一になった後、Ｄを加えて攪拌する。均一になったらホモミキサーを停止し、アンカーミキサーで攪拌しながら３０℃以下まで冷却をすると同時に真空脱泡を行う。
【００５８】
＜配合例２；リキッドファンデーション＞
油層
環状シリコーンオイル                              ５．００
ポリエーテル変性シリコーンオイル                １５．００
ビーズワックス                                    １．２０
ポリオキシエチレンステアリルエーテル（２ＥＯ）    ０．５０
オクチルジメチルＰＡＢＡ                          ２．００
実施例１の試料                                    ８．００
プロピルパラベン                                  ０．１５
フェノキシエタノール                              ０．１５
カラーパウダー                                  １４．５０
水層
プロピレングリコール                              ８．００
塩化ナトリウム                                    ２．００
精製水                                          ４３．００
デヒドロ酢酸ナトリウム                            ０．３０
エテド酸３ナトリウム                              ０．１０
グリチルリチン酸ジカリウム                        ０．１０
合計                                          １００．００
0003889657.tif 000034
【００５９】
油層を８０〜９０℃で加温溶解し、油層が完全に溶解したら５０℃まで冷却し、油層に同温度の水層を加えてホモディスパーで乳化する。その後、攪拌を行ないながらカラーパウダーを徐々に添加して分散させる。分散したら、３０℃以下になるまで冷却しながら攪拌する。冷却後、脱泡を行って充填する。
【００６０】
＜配合例３；トリートメント＞
0003889657.tif 000035
【００６１】
Ａ及びＢを秤量後、８０〜９０℃にて均一に溶解する。ＡにＢを徐々に加えながらホモミキサーで攪拌・乳化（3000〜5000rpm）する。乳化後、冷却水で２５℃以下まで冷却する。
【００６２】
【発明の効果】
以上詳述した如く本発明に係るダイマージオール誘導体及びダイマージオール誘導体を含有する組成物は、皮膚に対する優れた保湿効果を有するとともに、優れた顔料分散性を有し、しかも高い安全性を有するという優れた効果を奏する。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１の試料のＩＲチャートである。
【図２】実施例３の試料のＩＲチャートである。
【図３】実施例の試料の調製に使用したダイマージオールのＩＲチャートである。
【図４】実施例の試料の調製に使用したエポキシアルカンのＩＲチャートである。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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