(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物を含有する流体組成物であって、−３０℃におけるブルックフィールド粘度が３０Ｐａ・ｓ以下であることを特徴とするトラクションドライブ用流体組成物。
【化１】
0003977635.tif 000019
（ただし、前記一般式（Ｉ）において、ＡおよびＢは、それぞれ飽和環を含む炭化水素基であり、前記Ａが架橋構造を含まない飽和環であって、一般式（II）
【化２】
0003977635.tif 000020
（ただし、前記一般式（II）において、Ｒ1 は炭素数１〜４の鎖状炭化水素基であり、ｍは０〜４の整数であって、ｍが２以上の場合においては、Ｒ1 は互いに同一のものであってもまたは異なるものであってもよい。）
で表される炭化水素基であり、前記Ｂが架橋構造を有する飽和環であって、一般式（III ）
【化３】
0003977635.tif 000021
（ただし、前記一般式（III)において、Ｒ2 は炭素数１〜４の鎖状炭化水素基であり、ｎは０〜４の整数であって、ｎが２以上の場合においては、Ｒ2 は互いに同一のものであってもまたは異なるものであってもよい。）
で表される炭化水素基である。）
【請求項２】
前記エステル化合物にさらに混合される成分が、他のトラクションドライブ用流体成分である請求項１に記載のトラクションドライブ用流体組成物。
【請求項３】
前記他のトラクションドライブ用流体成分が、２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタンである請求項２に記載のトラクションドライブ用流体組成物。
【請求項４】
前記他のトラクションドライブ用流体成分が、シクロペンタジェンオリゴマー水添物である請求項２に記載のトラクションドライブ用流体組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明が属する技術分野】
本発明は、架橋構造を含む飽和環炭化水素基を有する新規なエステル化合物に関するものであり、さらに詳しくは、分子内に二以上の飽和環を含む炭化水素基を有し、かつ、少なくともその一つの飽和環が架橋構造を含む飽和環炭化水素基である新規なエステル化合物および該エステル化合物を含有するトラクションドライブ用流体組成物、特に自動車用無段変速機に有用なトラクションドライブ用流体組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
分子内にシクロヘキシル環およびエステル結合を有する化合物、例えば、シクロヘキシル環をエステル結合の両末端にそれぞれ結合して形成されるシクロヘキサンカルボン酸シクロヘキシルエステルは、トラクションドライブ用流体に使用される物質としてすでに知られている。しかしながら、該化合物は、トラクションドライブ用流体の動力伝達性能を表わすトラクション係数が極めて低く、実用面において十分な性能を有するものではなかった。
【０００３】
トラクションドライブ用流体は、トラクションドライブ装置において、入力側と出力側の転動体の転がり接触面に介在し、両接触面にはさまれた油膜に作用する剪断力に対する該流体の抵抗、すなわち、トラクションを利用して入力側の供給トルクを出力側の伝達トルクへと動力を伝達するために用いられるものである。
【０００４】
トラクションドライブ用流体には前記の如き高圧下の転がり接触面で油膜に剪断力が加えられる条件下において該剪断力に抗して作用可能な動力伝達性能を有することが要求され、その動力伝達性能の指標としてトラクション係数が用いられている。
【０００５】
トラクション係数μは、法線荷重（垂直力）Ｐに対する接線力（トラクション力）Ｔの比であり、μ＝Ｔ／Ｐで定義される。このトラクション係数が大きいほど、伝達容量が大きいことから、伝達効率がよく、小型軽量化可能なトラクションドライブ装置、例えば、自動車用変速機等に使用できる装置を実現するには究極的に高いトラクション係数を有するトラクションドライブ用流体の開発が要求される。
【０００６】
ところで、前記式により求められるトラクション係数は、粘度、粘度指数、比重等の流体の物性とは直接関係がなく、その分子構造により定まることが研究開発の過程において把握されるに至っている。
従って、高圧下の転がり接触面において一時的瞬間的に固体化することにより、厚い油膜を形成しせん断抵抗力が増大するが、転がり接触面を離れると容易に液体にもどるような化合物の分子構造面の開発への取組みが不可欠とされている。
【０００７】
しかしながら、従来、提案されているトラクションドライブ用流体としては、例えば、特公平６−３１３７３号公報によれば、前記のシクロヘキサノールシクロヘキサンカルボン酸エステルまたはその誘導体はそのトラクション係数は十分ではなく、他の基油成分との混合によりその性能を補完したものであり、また、特公昭５３−３６１０５号公報によれば、シクロヘキシル環を鎖状炭化水素分子鎖の両末端に結合した分岐状ペンタンである２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタンもトラクション係数は前記シクロヘキサノールシクロヘキサンカルボン酸エステルに比較して高いのであるが、低温流動性を欠くという難点がある。このように、いずれの化合物もトラクション係数については未だ不十分であり、また、トラクション係数が高くても実用上要求される低温流動性に劣るなどの問題があり、高度なトラクション係数の発現が可能であり、かつ低温流動性にも優れた新規な分子構造へのさらなる追求が要求されてきた。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
従って、本発明の第一の課題は、高いトラクション係数を示す分子構造を有し、かつ優れた低温流動性を備えた新規化合物を創製することにあり、また、第二に該化合物を用いることにより、高いトラクション係数と優れた低温流動性とを両立したトラクションドライブ用流体組成物、特に、自動車用無段変速機油としての好適な品質を備えたトラクションドライブ用流体組成物を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
そこで、本発明者らは、前記課題を解決するため鋭意検討を重ねた結果、分子内に二以上の飽和環炭化水素基を有し、かつ、少なくともその一つの飽和環が架橋構造を含む飽和環炭化水素基であるエステル化合物の創製に到達し、該エステル化合物がトラクション係数の高いものであり、また、該エステル化合物を他のトラクションドライブ用流体成分、特に、ポリブテンと混合することによりトラクション係数の向上において相乗効果を奏し、かつ粘度調整も容易であることに着目し、これらの知見に基づいて本発明の完成に到達した。
【００１０】
すなわち、本発明の第一は、
下記の一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物を含有する流体組成物であって、−３０℃におけるブルックフィールド粘度が３０Ｐａ・ｓ以下であることを特徴とするトラクションドライブ用流体組成物に関するものである。
【化７】
0003977635.tif 000002
前記一般式（Ｉ）において、ＡおよびＢは、それぞれ飽和環を含む炭化水素基であり、Ａが架橋構造を含まない飽和環であって、一般式（II）
【化８】
0003977635.tif 000003
（ただし、前記一般式（II）において、Ｒ1 は、炭素数１〜４の鎖状炭化水素基であり、ｍは０〜４の整数であって、ｍが２以上の場合においては、Ｒ1 は互いに同一のものであってもまたは異なるものであってもよい。）
で表される炭化水素基であり、前記Ｂが架橋構造を有する飽和環であって、一般式(III)
【化９】
0003977635.tif 000004
（ただし、前記一般式（III)において、Ｒ2 は、炭素数１〜４の炭化水素基であり、ｎは０〜４の整数であって、ｎが２以上の場合においては、Ｒ2 は互いに同一のものであってもまたは異なるものであってもよい。）
で表される炭化水素基である。
【００１１】
また、本発明の第二は、
下記の一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物
【化５】
0003977635.tif 000005
（ただし、前記一般式（Ｉ）において、ＡおよびＢは、それぞれ飽和環を含む炭化水素基であり、ＡまたはＢの少なくとも一つが架橋構造を有する飽和環を含む炭化水素基である。）
を含有するトラクションドライブ用流体組成物
に関するものである。
【００１２】
本発明は、前記の如く、少なくとも一つの架橋構造を有する飽和環を含む炭化水素基を結合したエステル化合物に関するものであり、または該化合物を含有してなるトラクションドライブ用流体組成物に関するものであるが、さらに好ましい実施の態様として以下（１）〜（８）に挙げるものが包含される。
【００１３】
（１）前記一般式（Ｉ）において、前記飽和環のうち架橋構造を含まない飽和環が、
一般式（II）
【化６】
0003977635.tif 000006
（ただし、前記一般式（II）において、Ｒ1 は、炭素数１〜４の鎖状炭化水素基であり、ｍは０〜４の整数であって、ｍが２以上の場合においては、Ｒ1 は互いに同一のものであってもまたは異なるものであってもよい。）
で表される鎖状炭化水素基置換または非置換シクロヘキシル環である前記エステル化合物。
【００１４】
（２）前記架橋構造を有する飽和環が、
一般式(III)
【化７】
0003977635.tif 000007
（ただし、前記一般式（III)において、Ｒ2 は、炭素数１〜４の炭化水素基であり、ｎは０〜４の整数であって、ｎが２以上の場合においては、Ｒ2 は互いに同一のものであってもまたは異なるものであってもよい。）
で表される鎖状炭化水素基置換または非置換ノルボルナン環である前記エステル化合物。
【００１５】
（３）前記エステル化合物が、一般式（IV）
【化８】
0003977635.tif 000008
（ただし、前記一般式（IV）において、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ炭素数１〜４の鎖状炭化水素基であり、互いに同一であってもまたは異なるものであってもよく、ｍおよびｎは、それぞれ０〜４であり、互いに同一であってもまたは異なるものであってもよい。）
で表される前記エステル化合物。
【００１６】
（４）前記一般式［Ｉ］で表される架橋構造を含む飽和環を有するエステル化合物およびポリブテンを含有してなる前記トラクションドライブ用流体組成物。
（５）前記ポリブテンの数平均分子量が、３００〜４，０００である前記トラクションドライブ用流体組成物。
（６）前記ポリブテンの含有量が、数平均分子量１，０００以上の場合において前記エステル化合物との合計量基準で１５重量％未満である前記トラクションドライブ用流体組成物。
（７）前記エステル化合物、ポリブテンおよび２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタンからなる基油を含有してなる前記トラクションドライブ用流体組成物。
（８）さらに、摩耗防止剤、極圧剤、摩擦調整剤、酸化防止剤、粘度指数向上剤、清浄分散剤、金属不活性化剤および消泡剤からなる群より選択される少なくとも一種の添加剤を配合してなる前記トラクションドライブ用流体組成物。
【００１７】
【発明の実施の形態】
以下、本発明についてさらに詳細に説明する。
【００１８】
エステル化合物
本発明に係る創製されたエステル化合物は、下記の一般式（Ｉ）で表わされる。
【化９】
0003977635.tif 000009
一般式（Ｉ）においてＡおよびＢは、それぞれ飽和環を含む炭化水素基である。前記飽和環のうち架橋構造を含まない飽和環としてはシクロヘキシル環、シクロプロピル環、シクロペンチル環またはシクロオクチル環等を挙げることができるが、特に、シクロヘキシル環が好ましく、該飽和環は、鎖状炭化水素基で置換されたものでもよい。具体的には該飽和環は、一般式（II）で表される。
【００１９】
【化１０】
0003977635.tif 000010
一般式［II］において、Ｒ1 は、炭素数１〜４の鎖状炭化水素基であり、鎖状炭化水素基としてはアルキル基が好ましい。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基等を挙げることができる。特に好適なアルキル基は、メチル基、エチル基等である。また、ｍは前記鎖状炭化水素基の置換数であり、０〜４の整数である。特に１または２が好ましい。ｍが２以上の場合においては、二つ以上の鎖状炭化水素基Ｒ1 は同一のものであってもまたは異なるものであってもよい。例えば、ｍが２の場合、二つのＲ1 は共にメチル基であってもまたはメチル基とエチル基であってもよい。
また、鎖状炭化水素基Ｒ1 の結合位置は、特に限定されるものではなく、任意に設定された位置でよい。すなわち、飽和環を構成するいずれかの炭素への結合および同一炭素への結合等をも包含する。
【００２０】
次に、架橋構造を有する飽和環を含む炭化水素基は一般式(III) で表される。
【化１１】
0003977635.tif 000011
一般式(III）で表される架橋構造を有する飽和環は、具体的にはノルボルナン環であり、鎖状炭化水素基Ｒ2 で置換されたものでもよい。
一般式(III) において、Ｒ2 は、炭素数１〜４の鎖状炭化水素基であり、鎖状炭化水素基としては、アルキル基が好適である。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基およびイソブチル基等を挙げることができるが、特にメチル基、エチル基等が好ましい。また、ｎは０〜４の整数であり、２または３が好ましい。ｎが２以上の場合においては、二つ以上の鎖状炭化水素基Ｒ2 は同一のものであってもまたは異なるものであってもよい。例えば、ｎが２の場合、二つのＲ2 は共にメチル基であってもよく、またはメチル基とエチル基であってもよい。
また、鎖状炭化水素基Ｒ2 の結合位置は、特に限定されるものではなく、任意に設定された位置でよい。すなわち、飽和環を構成する炭素への結合、架橋構造を構成する炭素への結合および同一の炭素への結合等のいずれの形態をも包含するものである。
【００２１】
以上説明した如く、本発明に係るエステル化合物は、一般式（Ｉ）においてＡおよびＢのいずれも飽和環炭化水素基であり、そのいずれかが架橋構造を有する飽和環炭化水素基である。かかる要素から構成されるエステル化合物は、従来、開示されたものではなく、今次、本発明者らにより創製されたものであり新規な化合物である。
【００２２】
本発明に係るエステル化合物の代表例は、下記一般式（IV）；
【化１２】
0003977635.tif 000012
で表される構造を有するものであり、さらに一般式（IV）に属する典型的な化合物として具体的には化学式（１ａ）；
【００２３】
【化１３】
0003977635.tif 000013
で表される化合物を挙げることができる。該化合物は、次に示す物理化学的性質を有し、また、核磁気共鳴スペクトル分析によれば下記の13Ｃ−ＮＭＲおよび 1Ｈ−ＮＭＲの各特定の化学シフト値を有するものである。
【００２４】
13Ｃ−ＮＭＲスペクトルによると、176.446ppmはＣ＝Ｏの炭素（Ｃ）、85.499ppm は−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−の酸素Ｏ−に結合したノルボルナン環の炭素（Ｃ）に帰属されることからエステル結合が確認できる。
また、19.350〜48.307ppm は、飽和環および架橋飽和環を構成する炭素に帰属する。
なお、化学シフト値76.6〜77.4ppm に現われるピークは溶媒によるものである。
【００２５】
次に、 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルによれば、化学シフト値 2.300〜2.370ppmは、Ｃ＝Ｏの炭素（Ｃ）に結合したシクロヘキシル環上の炭素（Ｃ）に結合した水素（Ｈ）に帰属され、また、4.330ppmは、酸素に結合したノルボルナン環上の炭素（Ｃ）に結合した水素（Ｈ）に帰属されることからエステル結合が確認できる。また、0.762 〜2.365ppmは飽和環および架橋飽和環に結合した水素（Ｈ）に帰属する。
なお、全水素数は２８となっている。
また、7.270ppmに現われるピークは溶媒によるものである。
【００２６】
本発明に係るエステル化合物は、物理化学的性質およびスペクトルデータにより同定されたものであり、下記に前記化学式（１ａ）で示す構造を有する物質の分析データを示し、以下に同定資料を挙げる。
１．外観  ：無色透明〜淡黄色液体
２．分子式：Ｃ17Ｈ28Ｏ2
３．分子量：２６４
４．13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）スペクトル                 図１参照
５．４００ＭＨｚ 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）スペクトル     図２参照
【００２７】
かくして、一般式（IV）で示されるエステル化合物の分子構造上の特徴はノルボルナン環およびシクロヘキシル環をエステル結合を介して同一分子内要素とした点にある。分子構造内にノルボンナン環、すなわち、ヒジクロ［２，２，１］ヘプタン基とシクロヘキシル環およびこれらを結合したエステル結合  −ＣＯＯ−  が存在することによりトラクション係数の高い化合物を実現したものである。
また、分子構造内にエステル結合を有することにより優れた低温流動性を付与することもできた。
【００２８】
さらに、前記一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物は、下記の化学式（Ｖ）
【化１４】
0003977635.tif 000014
で表される化合物を包含する。Ｒ1 、Ｒ2 、ｍ、ｎは、前記一般式（IV）とそれぞれ同一である。
【００２９】
次に、本発明に係るエステル化合物の製造方法について説明する。
製造方法としては特に限定されるものではなく、一般式（Ｉ）のＡに相当する部分およびＢに相当する部分に誘導される化合物を原料とするエステル化反応を利用し選択した種々の方法を採用することができるが、通常、次の方法により製造することが好ましい。
【００３０】
すなわち、原料化合物としてアルコール、例えば、フェンシルアルコール、ボルネオール等を用意し、これと酸、例えば、シクロヘキサンカルボン酸、メチルシクロヘキサンカルボン酸等を反応容器に採り、必要に応じて溶媒を加え、さらに必要に応じて、ｐ−トルエンスルホン酸、塩酸、硫酸等の触媒を加え、約６０〜１５０℃に加熱し攪拌する。反応終了後、反応生成物を中和し、洗浄し、溶媒を除去した後、蒸留することにより本発明に係るエステル化合物を高純度で得ることができる。
前記製造方法において用いられるフェンシルアルコールとしては、異性体としてＲ体とＳ体、エキソ形とエンド形、さらに（＋）形と（−）形に分れるが、いずれのものでもよいし、またはこれらの混合物でもよい。
また、ボルネオールについても異性体としてＲ体とＳ体、エキソ形とエンド形、さらに（＋）形と（−）形に分かれるが、特に制限されるものではなく、任意に選択することができる。また、これらの混合物でもよい。
【００３１】
かかる原料化合物としてのアルコールとのエステル化反応に供する酸としては、前記エステル化合物に飽和環を導入できる酸化合物が選択される。例えば、シクロヘキサン酸、シクロオクチル酸等が挙げられるが、前記一般式（IV）のエステル化合物を合成するにはシクロヘキサン酸が選択される。
また、前記一般式（Ｖ）のエステル化合物を製造するには、シクロヘキサノール等のアルコールとノルボルナンカルボン酸等の酸とを用いることができる。エステル化反応は、前記一般式（IV）のエステル化合物の製造の条件と同様の条件を採用すればよい。
前記エステル化反応においては、いずれも各原料化合物の量比は、化学量論量を基準に決定することができる。
【００３２】
トラクションドライブ用流体組成物
本発明の一般式（Ｉ）で表わされるエステル化合物は、トラクションドライブ用流体の基油として用いることができるが、他のトラクションドライブ用流体との混合基材として使用することもできる。本発明のエステル化合物と混合して用いられる他のトラクションドライブ用流体としては、市販のトラクションドライブ用流体のほか、トラクションドライブ用流体の成分として提案されているポリブテン、ポリイソブチレン、シクロペンタジェンオリゴマー水添物、２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタン、シクロヘキサンカルボン酸シクロヘキシルエステル等および鉱油等を用いることができるが、特に、特定量のポリブテンが実施例および図３等により示すようにトラクション係数の向上において相乗効果を奏し、かつ粘度調整用成分としても有用であり、前記エステル化合物とポリブテンとの混合により高いトラクション係数と低温流動性にも優れたトラクションドライブ用流体組成物を提供することができる。
【００３３】
ポリブテンは、イソブチレンと少量のｎ−ブテンが共重合した構造を有するものであり、炭素−炭素二重結合を水素添加した水添物も含まれる。ポリブテンとしては重合度１０程度以上の粘稠液のものが好適であり、数平均分子量が３００〜４，０００、好ましくは４００〜３，５００のものを用いることができる。特に好ましいポリブテンは数平均分子量が６００〜３，０００のものである。ポリブテンの平均分子量が３００に達しないものは、高温での蒸発損失が増加し、蒸発によるトラクションドライブ用流体の性状が変化し円滑な性能を発揮することが困難となる。一方、平均分子量が４，０００を超えると、低温粘度が高くなり、低温流動性が悪化するのでトラクションドライブ用流体として使用することが困難となる。
なお、ポリブテンの数平均分子量は、ＧＰＣ法により算出して表示したものである。
【００３４】
本発明のトラクションドライブ用流体組成物において、ポリブテンの配合量は、数平均分子量１，０００以上のものについては、前記エステル化合物との合計量に対して２重量％以上１５重量％未満が好適であり、かかる配合量の範囲においてトラクション係数を相乗的に向上させることができる。なお、ポリブテンの配合量は、その分子量の高低に応じてトラクションドライブ用流体の低温粘度が適当な値になるように制御すればよい。
また、ポリイソブチレンは、イソブチレンを単量体とする高次重合体であり、ＧＰＣ法による重量平均分子量が４０，０００〜７０，０００の重合体が好適である。配合量としては０．１〜１０重量％、好ましくは０．３〜５重量％の範囲を採用することができる。
【００３５】
また、本発明に係るエステル化合物と混合するトラクションドライブ用流体として用いられる２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタンは、飽和環を鎖状炭化水素の両末端にそれぞれ結合したものであり、次の化学式［VI］で表される化合物である。
【化１５】
0003977635.tif 000015
この化合物はトラクション係数が高く、トラクションドライブ用流体として従来からすでに提案されているものであるが、−３０℃における粘度が高く、低温流動性に難点を有するものであり、本発明に係るエステル化合物との配合により優れたトラクションドライブ用流体の成分となる。配合量としては該エステル化合物との合計量に対し６０重量％以下、好ましくは５０重量％以下の範囲が採用される。
【００３６】
また、シクロペンタジエンオリゴマー水添物は、例えば、石油分解装置の軽質留分から得られるシクロペンタジエンを主成分とするＣ5 留分を重合して得られるシクロペンタジエンの三量体または四量体の水添物を主成分とするものである。なお、二量体以下また五量体以上の成分が少量含まれていてもよい。
シクロペンタジエンオリゴマー水添物の好ましい重量平均分子量は１９０〜２５０である。平均分子量が１９０未満では引火点が低下し、一方２５０を超えると低温流動性が悪化するという難点が生ずる。
シクロペンタジエンオリゴマー水添物の配合量は、本発明に係るエステル化合物との合計量に対し６０重量％以下、好ましくは５０重量％以下の範囲が採用される。
【００３７】
かくして得られた本発明に係るトラクションドライブ用流体は、前記エステル化合物の機能を発揮できる用途であれば制限なく使用することができるが、自動車搭載変速機用トラクションドライブ装置に好適であり、またさらには、各種用途において実用性能を確保するために、必要に応じて自動車用動力伝達油、例えば自動変速機油およびミッションギヤ油等に用いられている各種添加剤を使用することができる。すなわち、摩耗防止剤；ジチオリン酸亜鉛、リン酸エステル、イオウ化合物等、極圧剤；ジベンジルサルファイド、ジブチルジサルファイド等、摩擦調整剤；脂肪酸、アミド、脂肪酸エステル、リン酸エステル等、酸化防止剤；フェノール類、芳香族アミン類等、粘度指数向上剤；ポリメタアクリレート、オレフィンコポリマー、スチレンコポリマー等、清浄分散剤；アルカリ土類金属スルホネート、アルキルコハク酸イミド等、金属不活性化剤；ベンゾトリアゾール、ジチオリン酸亜鉛等、消泡剤；シリコーン等からなる群より選択される少なくとも一種の添加剤の有効量を配合することができる。
【００３８】
【実施例】
以下、本発明について実施例および比較例によりさらに具体的に説明する。もっとも本発明はこれらの実施例等により限定されるものではない。
なお、本発明に係るエステル化合物の同定は、ＪＥＯＬ製ＮＭＲ装置（ＪＮＭ−ＧＳＸ４００Ｎ）を使用して得られた前記のＮＭＲスペクトル等により行なった。
【００３９】
また、トラクションドライブ用流体組成物の性能は、次の方法にて評価した。
１．最大トラクション係数の測定方法
四円筒型トラクション試験機を用いて次の条件で測定した。
周速        ：１ｍ／ｓｅｃ
平均ヘルツ圧：１．０ＧＰａ
ローラー温度：室温
また、トラクション係数は、０．０９０以上を品質目標とした。
【００４０】
２．低温粘度の測定方法
ＡＳＴＭ  Ｄ２９８３−８０で規定されたブルックフィールド粘度計で−３０℃におけるブルックフィールド粘度を測定した。
低温粘度は、−３０℃におけるブルックフィールド粘度が３０Ｐａ・ｓ以下を品質目標とした。
【００４１】
実施例１
（含架橋飽和環エステルの製造）
フラスコに７７．２ｇ（０．５モル）のフェンシルアルコール、７６．９ｇ（０．６モル）のシクロヘキサンカルボン酸および３００ｍｌのトルエンを採り、攪拌し均一溶液とした後、濃硫酸５ｍｌを加え、攪拌しながら加熱した。０．５ｍｌ／日の濃硫酸を加えながら攪拌・還流を５日間続けた後、反応を終了させた。反応終了後、反応生成物からトルエンを除去し、氷水２００ｍｌとｎ−ヘプタン３００ｍｌを加えて攪拌しながら１Ｎ水酸ナトリウムを滴下し中和させた。有機相を分液ロートに移して飽和食塩水、蒸留水で洗浄した後、有機相から溶媒を除去した。
次に得られた生成物を０．２ｍｍＨｇ、１１５〜１２０℃で蒸留し、純度９６％の含架橋飽和環エステルＡを約１１２ｇ得た。該エステルＡの13Ｃ−ＮＭＲスペクトルおよび 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図１および図２にそれぞれ示す。
【００４２】
前記各種分析による同定の結果、含架橋飽和環エステルＡの化学式は次の通りである。
【化１６】
0003977635.tif 000016
【００４３】
実施例２
実施例１で製造された含架橋飽和環エステルＡ １００重量％からなり、動粘度；１５．９ｍｍ2／ｓ（＠４０℃）、３．１９ｍｍ2／ｓ（＠１００℃）、粘度指数；３６のトラクションドライブ用流体を用意した。トラクション係数を測定したところ０．０９８であり、また、−３０℃における粘度（以下「低温粘度」という。）は８Ｐａ・ｓであった。
【００４４】
実施例３
前記の含架橋飽和環エステルＡ ９７重量％および数平均分子量;２，９００のポリブテンＣ ３重量％を混合し、トラクションドライブ用流体組成物を調製した。得られたトラクションドライブ用流体組成物のトラクション係数；０．１０１および低温粘度；１５Ｐａ・ｓであった。
【００４５】
実施例４
前記の含架橋飽和環エステルＡ ９５重量％および数平均分子量;２，９００のポリブテンＣ ５重量％を混合し、トラクション係数；０．１０３および低温粘度；２１Ｐａ・ｓのトラクションドライブ用流体組成物を調製した。
【００４６】
実施例５
前記の含架橋飽和環エステルＡ ９３重量％および数平均分子量;２，９００のポリブテンＣ ７重量％を混合し、トラクション係数；０．１０４および低温粘度；２６Ｐａ・ｓのトラクションドライブ用流体組成物を調製した。
【００４７】
実施例６
前記の含架橋飽和環エステルＡ ８５重量％と数平均分子量;６３０のポリブテンＡ １５重量％とを混合し、トラクションドライブ用流体組成物を調製した。得られたトラクションドライブ流体組成物のトラクション係数；０．１０２および低温粘度；２１Ｐａ・ｓであった。
【００４８】
実施例７
前記の含架橋飽和環エステルＡ ９０重量％と数平均分子量;１，０００のポリブテンＢ １０重量％とを混合し、トラクションドライブ用流体組成物を調製した。得られたトラクションドライブ流体組成物のトラクション係数；０．１０４および低温粘度；２３Ｐａ・ｓであった。
【００４９】
実施例８
前記の含架橋飽和環エステルＡ ９８重量％と数平均分子量；６６，０００のポリイソブチレン２重量％とを混合してトラクションドライブ用流体組成物を得た。トラクション係数；０．１００および低温粘度；１５Ｐａ・ｓであった。
【００５０】
比較例１
数平均分子量；２，９００のポリブテンＣのみのトラクションドライブ用流体を用意した。トラクション係数；０．０９であったが、低温粘度の測定条件下（−３０℃）では固化し、トラクションドライブ用流体としての要求性状を充足できなかった。
【００５１】
比較例２
数平均分子量；６３０のポリブテンＡのみをトラクションドライブ用流体として用意した。トラクション係数；０．０８であったが、低温粘度の測定条件下（−３０℃）で固化し、要求性状を欠如するものであった。
【００５２】
比較例３
数平均分子量；１，０００のポリブテンＢのみをトラクションドライブ用流体として用意した。トラクション係数；０．０８であったが、低温粘度の測定条件下（−３０℃）では固化し、トラクションドライブ用流体としての要求性状を欠くものであった。
【００５３】
比較例４
重量平均分子量；６６，０００のポリイソブチレンは、低温粘度の測定条件下（−３０℃）で固化し、トラクションドライブ用流体としての要求性状を充足できなかった。
【００５４】
比較例５
前記の含架橋飽和環エステル ８５重量％とポリブテンＣ １５重量％とを混合し、トラクションドライブ用流体組成物を得た。トラクション係数；０．１０５であったが、低温粘度；１０１Ｐａ・ｓと高く、低温流動性に難点を有するものであった。
【００５５】
前記実施例および比較例において用いたエステル化合物およびトラクションドライブ用流体組成物ならびにこれらの性能の評価結果を表１および表２にまとめた。
【００５６】
【表１】
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【００５７】
【表２】
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【００５８】
以上の実施例および比較例から、本発明に係る含架橋飽和環エステルは、トラクション係数０．０９８であり、目標の０．０９０を大きく凌駕するものである。このエステル化合物にポリブテンを特定量配合することにより粘度調整を図ると共に混合物のトラクション係数を該エステル化合物およびポリブテンの各トラクション係数以上に向上させ得る相乗効果を奏することが観察される。
【００５９】
【発明の効果】
エステル結合末端にそれぞれ飽和環、および架橋構造を有する飽和環を有する新規なエステル化合物が創製された。該エステル化合物はトラクション係数が高く、低温粘度も低いことからトラクションドライブ用流体として有用である。該エステル化合物は他のトラクションドライブ用流体と混合して用いることができ、特に、ポリブテンを配合することにより粘度調整を図ると共にトラクション係数の向上において相乗効果が得られる。
【図面の簡単な説明】
【図１】    本発明の含架橋飽和環エステルＡの13Ｃ−ＮＭＲスペクトルである。
【図２】    本発明の含架橋飽和環エステルＡの 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図３】    本発明の含架橋飽和環エステルＡに対するポリブテンＣの添加量と混合物のトラクション係数との関係図である。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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