(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
0003924387.tif 000013
（式中、Ｒ1 は炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数５若しくは６のシクロアルキル基を示し、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシル基を示し、Ｒ3 は炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数５若しくは６のシクロアルキル基を示し、ｍは０〜２の整数であり、ｎは０〜３の整数であり、ｍが２以上であるとき、Ｒ2 は相互に同一でもよく、異なっていてもよく、また、ｎが２以上であるとき、Ｒ3 は相互に同一でもよく、異なっていてもよい。）
で表わされるモノアルコキシカルボニルメチル化トリスフェノール類。
【請求項２】
一般式（II）
【化２】
0003924387.tif 000014
（式中、Ｒ1 は炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数５若しくは６のシクロアルキル基を示し、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシル基を示し、ｍは０〜２の整数であり、ｍが２以上であるとき、Ｒ2 は相互に同一でもよく、異なっていてもよい。）
で表わされるアルコキシカルボニルメトキシベンズアルデヒド類に酸触媒の存在下に一般式（III)
【化３】
0003924387.tif 000015
（式中、Ｒ3 は炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数５若しくは６のシクロアルキル基を示し、ｎは０〜３の整数であり、ｎが２以上であるとき、Ｒ3 は相互に同一でもよく、異なっていてもよい。）
で表わされるフェノール類を反応させることを特徴とする一般式（Ｉ）
【化４】
0003924387.tif 000016
（式中、Ｒ1 は炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数５若しくは６のシクロアルキル基を示し、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシル基を示し、ｍは０〜２の整数であり、ｎは０〜３の整数であり、ｍが２以上であるとき、Ｒ2 は相互に同一でもよく、異なっていてもよく、また、ｎが２以上であるとき、Ｒ3 は相互に同一でもよく、異なっていてもよい。）
で表わされるモノアルコキシカルボニルメチル化トリスフェノール類の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なモノアルコキシカルボニルメチル化トリスフェノール類とその製造方法に関し、詳しくは、化学増幅型レジスト用溶解抑制剤として好適に用いることができるトリスフェノール類のモノアルコキシカルボニルメチルエーテル類、特に、ｔ−ブトキシカルボニルメチルエーテル類とその製造方法に関する。更に、本発明は、上記トリスフェノール類のモノアルコキシカルボニルメチルエーテル類を製造するための原料としての新規な化合物であるアルコキシカルボニルメトキシベンズアルデヒド類に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、ポジ型フォトレジストを用いて、半導体を微細加工することは、広く行なわれているが、このような背景の下に、集積回路は、近年、その集積度を一層高めてきており、超ＬＳＩ等の半導体基板の製造においては、0.５μｍ以下の線幅からなる超微細パターンの加工が必要とされるに至っている。そして、このような解像度を達成するために、フォトリソグラフィーに用いられる露光装置の使用波長が益々短波長化しており、最近では、遠紫外光やエキシマレーザ光（ＸｅＣｌ、ＫｒＦ、ＡｒＦ等）の実用化が研究されている。
【０００３】
しかしながら、従来のノボラック樹脂とナフトキノンジアジド化合物とからなるポジ型フォトレジストを遠紫外光やエキシマレーザ光のような放射線を用いてパターン形成すると、ノボラック樹脂とナフトキノンジアジド化合物が上記放射線領域において吸収が強いために、放射線がフォトレジストの層の底部まで到達し難く、正確なパターンが形成されない。
【０００４】
そこで、このような問題を解決するために、化学増幅型レジスト組成物が提案されている。この化学増幅型レジスト組成物には、従来、２成分系ポジ型フォトレジストと３成分系ポジ型フォトレジストとが知られているが、このうち、例えば、３成分系ポジ型フォトレジストは、放射線を吸収して酸を発生する化合物（酸発生剤）とポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン）等のようなアルカリ可溶性ポリマー（ベースポリマー）とからなるフォトレジストに所謂酸分解性溶解抑制剤を配合してなるものであって、遠紫外光やエキシマレーザ光等の放射線の照射によって露光部の酸発生剤に酸を生成させ、この酸を触媒として、溶解抑制剤に化学反応を起こさせ、かくして、放射線が照射された露光部のみについて、フォトレジストのアルカリ現像液に対する溶解性を増加させて、コントラストの高いポジ画像を形成させるものである。
【０００５】
上記酸分解性溶解抑制剤としては、基本的な要求特性として、上記遠紫外光やエキシマレーザ光等の放射線の透過性（即ち、透明性）にすぐれると共に、フォトレジストの溶剤やベースポリマーとの相溶性にすぐれ、しかも、現像時に画像部の耐エッチング性を向上させることが望ましいが、従来、これらすべてを満足させるような溶解抑制剤は知られていない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らは、化学増幅型レジスト組成物における上述したような問題を解決するために鋭意研究した結果、トリスフェノール類のモノアルコキシカルボニルメチルエーテル類、特に、トリスフェニルメタン型のトリスフェノールのモノ−ｔ−ブトキシカルボニルメチルエーテル類が上述した要求に応えることができることを見出して、本発明に至ったものである。即ち、本発明は、化学増幅型レジスト組成物における酸分解性溶解抑制剤として有用であるトリスフェノール類のモノアルコキシカルボニルメチルエーテル類を提供することを目的とする。
【０００７】
また、従来、トリスフェノール類の水酸基のエーテル化は、一般には、ハロゲン化酢酸エステルとトリスフェノール類との縮合反応によっているが、この反応によれば、３つの水酸基のうちの特に選んだ水酸基のみを選択的にエーテル化することはできない。例えば、トリスフェノール類１モル部に対して、エーテル化剤１／３モル部を用いても、３つの水酸基のうちの特に選んだ水酸基のみを選択的にエーテル化することはできない。
【０００８】
そこで、本発明によれば、ヒドロキシベンズアルデヒド類の水酸基を予め、アルコキシカルボニルメチルエーテルとした後、これをフェノール類と縮合させることによって、トリスフェノール類の特に選んだ水酸基のみがエーテル化されたトリスフェノール類のモノアルコキシカルボニルメチルエーテル類を容易に得ることができることを見出して、本発明に至ったものである。即ち、本発明は、上記トリスフェノール類のモノアルコキシカルボニルメチルエーテル類の製造方法を提供することを目的とする。
【０００９】
更に、本発明は、上記トリスフェノール類のモノアルコキシカルボニルメチルエーテル類を製造するための原料として有用な新規な化合物であるアルコキシカルボニルメトキシベンズアルデヒド類を提供することを目的とする。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】
このような酸分解性溶解抑制剤は、フォトレジストの溶剤やベースポリマーとの相溶性にすぐれることが基本的な特性として要求されるが、本発明者らは、鋭意研究した結果、トリスフェノール類のモノアルコキシカルボニルメチルエーテル類、特に、ｔ−ブトキシカルボニルメチルエーテル類を容易に得ることができ、しかも、この新規な化合物が上記要求に応えることを見出して、本発明に至ったものである。
【００１１】
即ち、本発明は、化学増幅型レジスト組成物における酸分解性溶解抑制剤として有用であるトリスフェノール類のモノアルコキシカルボニルメチルエーテル類、特に、ｔ−ブトキシカルボニルメチルエーテル類とその製造方法を提供することを目的とする。
【００１２】
【課題を解決するための手段】
本発明による新規なモノアルコキシカルボニルメチル化トリスフェノール類は、一般式（Ｉ）
【００１３】
【化６】
0003924387.tif 000002
【００１４】
（式中、Ｒ1 は炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数５若しくは６のシクロアルキル基を示し、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシル基を示し、Ｒ3 は炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数５若しくは６のシクロアルキル基を示し、ｍは０〜２の整数であり、ｎは０〜３の整数であり、ｍが２以上であるとき、Ｒ2 は相互に同一でもよく、異なっていてもよく、また、ｎが２以上であるとき、Ｒ3 は相互に同一でもよく、異なっていてもよい。）
で表わされる。
【００１５】
本発明によるこのようなモノアルコキシカルボニルメチル化トリスフェノール類は、本発明に従って、一般式（II）
【００１６】
【化７】
0003924387.tif 000003
【００１７】
（式中、Ｒ1 は炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数５若しくは６のシクロアルキル基を示し、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシル基を示し、ｍは０〜２の整数であり、ｍが２以上であるとき、Ｒ2 は相互に同一でもよく、異なっていてもよい。）
で表わされる新規なアルコキシカルボニルメトキシベンズアルデヒド類に酸触媒の存在下に一般式（III)
【００１８】
【化８】
0003924387.tif 000004
【００１９】
（式中、Ｒ3 は炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数５若しくは６のシクロアルキル基を示し、ｎは０〜３の整数であり、ｎが２以上であるとき、Ｒ3 は相互に同一でもよく、異なっていてもよい。）
で表わされるフェノール類を反応させることによって得ることができる。
【００２０】
【発明の実施の形態】
本発明による新規なモノアルコキシカルボニルメチル化トリスフェノール類は、一般式（Ｉ）
【００２１】
【化９】
0003924387.tif 000005
【００２２】
（式中、Ｒ1 は炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数５若しくは６のシクロアルキル基を示し、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシル基を示し、Ｒ3 は炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数５若しくは６のシクロアルキル基を示し、ｍは０〜２の整数であり、ｎは０〜３の整数であり、ｍが２以上であるとき、Ｒ2 は相互に同一でもよく、異なっていてもよく、また、ｎが２以上であるとき、Ｒ3 は相互に同一でもよく、異なっていてもよい。）
で表わされる。
【００２３】
上記一般式（Ｉ）で表わされるモノアルコキシカルボニルメチル化トリスフェノール類において、Ｒ1 は、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数５若しくは６のシクロアルキル基である。従って、Ｒ1 は、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基又はヘキシル基のようなアルキル基であるか、又はシクロペンチル基又はシクロヘキシル基のようなシクロアルキル基であって、炭素数３以上のアルキル基であるとき、直鎖状、分岐鎖状、いずれでもよい。同様に、Ｒ2 は、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシル基である。従って、Ｒ2 は、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基のようなアルキル基であるか、又はメトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基又はブトキシル基であって、炭素数３以上のアルキル基であるとき、直鎖状、分岐鎖状、いずれでもよく、また、炭素数３以上のアルコキシル基であるとき、これに含まれるアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、いずれでもよい。更に、ｍが２以上であるとき、Ｒ2 は相互に同一でもよく、異なっていてもよく、また、ｎが２以上であるとき、Ｒ3 は相互に同一でもよく、異なっていてもよい。しかし、特に好ましくは、ｍは０であり、Ｒ1 はｔ−ブチル基である。
【００２４】
従って、本発明による好ましいモノアルコキシカルボニルメチル化トリスフェノール類の一例として、例えば、4,4'−ビス（１−ヒドロキシ−２−シクロヘキシル−５−メチルフェニル）メチル−２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシベンゼンを挙げることができる。
このようなモノアルコキシカルボニルメチル化トリスフェノール類は、本発明に従って、一般式（II）
【００２５】
【化１０】
0003924387.tif 000006
【００２６】
（式中、Ｒ1 は炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数５若しくは６のシクロアルキル基を示し、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシル基を示し、ｍは０〜２の整数であり、ｍが２以上であるとき、Ｒ2 は相互に同一でもよく、異なっていてもよい。）
で表わされるアルコキシカルボニルメトキシベンズアルデヒド類に酸触媒の存在下に一般式（III)
【００２７】
【化１１】
0003924387.tif 000007
【００２８】
（式中、Ｒ3 は炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数５若しくは６のシクロアルキル基を示し、ｎは０〜３の整数であり、ｎが２以上であるとき、Ｒ3 は相互に同一でもよく、異なっていてもよい。）
で表わされるフェノール類を反応させることによって得ることができる。
【００２９】
上記一般式（II）で表わされるアルコキシカルボニルメトキシベンズアルデヒド類において、前述したように、Ｒ1 は、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数５若しくは６のシクロアルキル基である。従って、Ｒ1 は、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基又はヘキシル基のようなアルキル基であるか、又はシクロペンチル基又はシクロヘキシル基のようなシクロアルキル基であって、炭素数３以上のアルキル基であるとき、直鎖状、分岐鎖状、いずれでもよい。同様に、Ｒ2 は、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシル基であり、従って、Ｒ2 は、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基のようなアルキル基であるか、又はメトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基又はブトキシル基であって、炭素数３以上のアルキル基であるとき、直鎖状、分岐鎖状、いずれでもよく、また、炭素数３以上のアルコキシル基であるとき、これに含まれるアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、いずれでもよい。ｍが２以上であるとき、Ｒ2 は相互に同一でもよく、異なっていてもよく、また、ｎが２以上であるとき、Ｒ3 は相互に同一でもよく、異なっていてもよい。しかし、特に好ましくは、ｍは０であり、Ｒ1 はｔ−ブチル基である。
【００３０】
従って、本発明による好ましいアルコキシカルボニルメトキシベンズアルデヒド類の一例として、例えば、２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシベンズアルデヒドや４−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシベンズアルデヒド、３−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシベンズアルデヒド等を挙げることができる。
【００３１】
先ず、アルコキシカルボニルメトキシベンズアルデヒド類と前記一般式（III)で表わされるフェノール類との反応について説明する。この反応は、通常、アルコール溶剤中、酸触媒の存在下に、アルコキシカルボニルメトキシベンズアルデヒド類１モル部に対して、フェノー類２モル部以上、通常、２〜１０モル部、好ましくは、３〜６モル部を反応させる。
【００３２】
上記アルコール溶剤としては、用いる反応原料、得られる生成物の溶解度、反応条件、反応の経済性等を考慮して、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｎ−ブチルアルコール等のような低級脂肪族アルコールが好ましく用いられる。特に、メタノールが好ましく用いられる。
【００３３】
このようなアルコール溶剤は、通常、用いるアルコキシカルボニルメトキシベンズアルデヒド類１００重量部に対して、１０〜１０００重量部、好ましくは、４０〜４００重量部の範囲で用いられるが、これに限定されるものではない。
【００３４】
上記酸触媒としては、反応溶剤であるアルコール溶剤に溶解する酸が好ましく、従って、例えば、塩酸、硫酸、無水硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、シュウ酸、ギ酸、リン酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸等を好ましい具体例として挙げることができる。このような酸触媒は、例えば、３５％塩酸の場合は、アルコキシカルボニルメトキシベンズアルデヒド類１００重量部に対して、１〜５００重量部、好ましくは、２０〜１００重量部の範囲で用いられる。
【００３５】
反応は、通常、０℃から８０℃、好ましくは、０〜５０℃にて、窒素気流下に攪拌しながら、１〜７２時間程度、通常、１〜２４時間程度行なえばよい。
【００３６】
反応終了後、得られた反応混合物にアンモニア水、水酸化ナトリウム水溶液等のアルカリを加えて、酸触媒を中和し、水層を分離し、得られた油層から溶媒を減圧蒸留により留去した後、得られた蒸留残渣に芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、脂肪族ケトン又はこれらの２種以上の混合溶剤を晶析溶剤として加え、溶解させた後、冷却することによって、目的とするモノアルコキシカルボニルメチル化トリスフェノール類を晶析させ、かくして、その高純度品を容易に得ることができる。
【００３７】
上記晶析溶媒は、晶析条件、精製効果、経済性等を考慮して、芳香族炭化水素としては、例えば、トルエン、キシレン、クメン等を挙げることができ、脂肪族炭化水素としては、例えば、ｎ−ぺンタン、ｎ−ヘキサン、イソヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、イソオクタン、ｎ−デカン、2,２−ジメチルブタン、石油エーテル、石油ベンジン、リグロイン、ケロシン、石油スピリット、石油ナフサ、２−ペンテン、混合ペンテン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等を挙げることができる。また、脂肪族ケトンとしては、例えば、イソプロピルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソプロピルケトン等を挙げることができる。
【００３８】
このような晶析溶剤は、通常、反応混合物１００重量部に対して、２０〜１０００重量部、好ましくは、５０〜５００重量部の範囲で加えることによって、反応液から、目的とするモノアルコキシカルボニルメチル化トリスフェノール類を高純度に晶析させることができる。このようにして得られたモノアルコキシカルボニルメチル化トリスフェノール類を必要に応じて上記晶析溶媒を用いて再結晶させることによって、一層の高純度品を得ることができる。
【００３９】
また、本発明によるモノアルコキシカルボニルメチル化トリスフェノール類の製造に用いる原料である上記アルコキシカルボニルメトキシベンズアルデヒド類も、新規な化合物である。このアルコキシカルボニルメトキシベンズアルデヒド類は、対応するヒドロキシベンズアルデヒド類、即ち、一般式（IV)
【００４０】
【化１２】
0003924387.tif 000008
【００４１】
（式中、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシル基を示し、ｍは０〜２の整数であり、ｍが２以上であるとき、Ｒ2 は相互に同一でもよく、異なっていてもよい。）
で表わされるヒドロキシベンズアルデヒド類に適宜の反応溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド中、炭酸カリウムの存在下に、例えば、クロロ酢酸ｔ−ブチル又はブロモ酢酸ｔ−ブチルのようなハロゲン化酢酸ｔ−ブチルを反応させることによって得ることができる。ハロゲン化酢酸ｔ−ブチルは、上記ヒドロキシベンズアルデヒド類１モル部に対して、通常、１〜５モル部の範囲で用いられ、炭酸カリウムは、上記ヒドロキシベンズアルデヒド類１モル部に対して、通常、１〜３モル部の範囲で用いられる。反応は、通常、３０〜１２０℃の範囲で、数時間、例えば、２〜２０時間、行なえばよい。
【００４２】
反応終了後、反応混合物に適宜の有機溶剤、例えば、トルエン、シクロヘキサン等と水とを加え、洗浄し、分液し、必要に応じて、有機層を酸水溶液で洗浄、中和し、有機層から溶剤を留去し、残渣にメタノールのような脂肪族低級アルコールや、又はｎ−ヘプタンのような脂肪族炭化水素を加えて、晶析させることによって、又は蒸留することによって、目的とするアルコキシカルボニルメトキシベンズアルデヒド類を得ることができる。
【００４３】
【発明の効果】
一般に、トリスフェノール類の水酸基のすべてをアルコキシカルボニルメチル化することは容易であるが、しかし、トリスフェノール類の水酸基の一部のみをアルコキシカルボニルメチル化することは、非常に困難であり、まして、トリスフェノール類の水酸基のうちの特に選んだ１つの水酸基のみをアルコキシカルボニルメチル化した反応生成物を高純度で高収率にて得ることは、不可能である。
【００４４】
ここに、本発明によれば、ヒドロキシベンズアルデヒド類の水酸基をアルコキシカルボニルメチル基にて保護した後、これをフェノール類と縮合させることによって、目的とする新規なトリスフェノール類のモノアルコキシカルボニルメチルエーテル類、特に、ｔ−ブトキシカルボニルメチルエーテル類を容易に得ることができる。
【００４５】
しかも、このような本発明によるトリスフェノール類のモノアルコキシカルボニルメチルエーテル類、特に、ｔ−ブトキシカルボニルメチルエーテル類は、分子中に２つの水酸基と共に、上記アルコキシカルボニルメトキシ基を有するために、フォトレジストの溶剤やベースポリマーとの相溶性にすぐれるので、前述したように、酸分解性溶解抑制剤として有用であり、更に、例えば、トリスフェノール類の水酸基がすべてアルコキシカルボニルメチルエーテル化された酸分解性溶解抑制剤と適宜の割合で併用することによって、溶解度を調整するために有用である。
【００４６】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではない。
【００４７】
実施例１
（２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシベンズアルデヒドの製造）
ジメチルホルムアミド３６６ｇと炭酸カリウム１６5.９ｇ（1.２モル）とをフラスコに仕込み、これにサリチルアルデヒド１２２ｇ（１モル）を滴下した。これに温度５０℃にてクロロ酢酸ｔ−ブチル１８1.２ｇ（1.２モル）を３時間で滴下した。滴下終了後、５０℃で３時間攪拌した。得られた反応混合物にトルエン１２２ｇと水６６２ｇを加えて水洗した。溶媒１３０ｇを留去し、残渣にｎ−ヘプタン１２２ｇを加えて、晶析させた後、濾過して、２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシベンズアルデヒド１２2.３ｇ（純度９8.５％）を褐色乃至淡黄色結晶として得た。更に、濾液を濃縮して、２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシベンズアルデヒド５2.６ｇ（純度９8.０％）を得た。全収率は７４％であった。
融点：６8.６℃（ＤＳＣ法）
赤外線吸収スペクトル：
図１に示す。
プロトン核磁気共鳴スペクトル（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3 溶媒、δ（ｐｐｍ））：
【００４８】
【表１】
0003924387.tif 000009
【００４９】
実施例２
（４−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシベンズアルデヒドの製造）
ジメチルホルムアミド３６６ｇと炭酸カリウム１６5.９ｇ（1.２モル）とをフラスコに仕込み、これに４−ヒドロキシベンズアルデヒド１２２ｇ（１モル）を滴下した。これに温度５０℃にてクロロ酢酸ｔ−ブチル１８1.２ｇ（1.２モル）を２時間で滴下した。滴下終了後、５０℃で２時間攪拌し、更に、７０℃で３時間攪拌した。得られた反応混合物にトルエン１２２ｇと水６６２ｇを加えて水洗した。減圧下、溶媒１００ｇを留去し、残渣にｎ−ヘプタン２３６ｇを加えて、晶析させた後、濾過して、４−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシベンズアルデヒド１２8.４ｇ（純度９9.９％）を白色結晶として得た。収率は５４％であった。
融点：５8.４℃（ＤＳＣ法）
赤外線吸収スペクトル：
図２に示す。
プロトン核磁気共鳴スペクトル（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3 溶媒、δ（ｐｐｍ））：
【００５０】
【表２】
0003924387.tif 000010
【００５１】
実施例３
（4,4'−ビス（１−ヒドロキシ−２−シクロヘキシル−５−メチルフェニル）メチル−２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシベンゼンの製造）
フラスコに３−メチル−６−シクロヘキシルフェノール３８ｇ（0.２モル）、メタノール２０ｇ及び３５％塩酸4.８ｇを仕込み、温度を０℃とした。この混合物に前記実施例１にて得られた２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシベンズアルデヒド２3.６ｇ（0.１モル）を温度を０℃にて間欠的に１時間で滴下した。この後、０℃で７時間、室温で１３時間攪拌した後、得られた反応混合物にトルエン４８ｇを加え、８％水酸化ナトリウム水溶液５０ｇを加えて洗浄した。水洗した後、１％シュウ酸水溶液５０ｇで洗浄し、更に、水洗した後、減圧下、内温９０℃以下にて溶媒を留去した。次いで、残渣にトルエン５０ｇを加えて溶解させた後、ｎ−ヘプタン１００ｇを加え、晶析させ、濾過することによって、目的とする4,4'−ビス（１−ヒドロキシ−２−シクロヘキシル−５−メチルフェニル）メチル−２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシベンゼン９2.５％を含む白色結晶４3.０ｇを得た。収率は７２％であった。この結晶をシクロヘキサンから再結晶した。
融点：１７8.７℃（メトラー法）
赤外線吸収スペクトル（ｃｍ-1）：
３４４６（νＯＨ）、１７３２（νＣＯＯ）
プロトン核磁気共鳴スペクトル（６０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６溶媒）：
【００５２】
【化１３】
0003924387.tif 000011
【００５３】
【表３】
0003924387.tif 000012
【図面の簡単な説明】
【図１】は、２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシベンズアルデヒドの赤外線吸収スペクトルである。
【図２】は、４−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシベンズアルデヒドの赤外線吸収スペクトルである。
【図１】
0003924387.tif 000017
【図２】
0003924387.tif 000018