(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）
【化１】
0004014745.tif 000010
（但し、式中、Ｒは直鎖もしくは分岐鎖状の、飽和もしくは不飽和の、炭素数１〜８である炭化水素基、又はＣＨ2ＯＨ、Ｃ3Ｈ6ＯＨ、ＣＨＯ、ＣＯＣＨ3基）で表されるビフェニル化合物の一種以上からなることを特徴とする抗酸化剤。
【請求項２】
請求項１記載の抗酸化剤を含有することを特徴とする化粧料。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、抗酸化剤に関し、詳しくは医薬品、医薬部外品、化粧料、食品等に添加することが可能な優れた安全性、抗酸化能を有する抗酸化剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
従来、化粧料、医薬品や食品等にはＢＨＴ、ＢＨＡ等の合成抗酸化剤や、α−トコフェロール、アスコルビン酸等の様々な抗酸化剤が用いられているが、前者は安全性の面において懸念され、後者は安定性の面で難がある。また、種々の植物抽出物の抗酸化能について検討がされているが、抽出物は特有の香り、色、味を有しているものが多いことから、その利用範囲は制約されているのが現状である（食品工業、４月号、２０頁、１９９２年）。
【０００３】
特に皮膚化粧料等への利用に際しては、抗酸化剤の有効成分の多くがフェノール構造を有し、アレルギー性皮膚炎（感作性）を誘発する可能性が高いことや安定性に問題があることから、ほとんど利用されていない。
【０００４】
そこで、本発明者等はフェノール化合物をビフェニル体とすることにより安全性が高まることを確認するとともに、特定のビフェニル化合物が優れた活性酸素消去作用を有することや抗酸化効果を有することを確認している（特開平４−２８３５１３号公報、特開平７−１７９８５３号公報）。
【０００５】
本発明者等は、新たなビフェニル化合物群について鋭意検討を行った結果、後記特定のビフェニル化合物は、ほとんど無味無臭であり、既存のビフェニル化合物に比較してより優れた抗酸化力を有することを見いだし本発明を完成した。
【０００６】
即ち、本発明の目的は、安全性、安定性に優れ、化粧品、食品等に配合するに際しても不快な臭いや味を持たないため不具合のない、優れた抗酸化能を有する抗酸化剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
上記目的は、特定のビフェニル化合物によって達成される。即ち、本発明は、下記一般式（１）
【０００７】
【化２】
0004014745.tif 000002
【０００８】
（但し、式中、Ｒは直鎖もしくは分岐鎖状の、飽和もしくは不飽和の、炭素数１〜８である炭化水素基、又はＣＨ2ＯＨ、Ｃ3Ｈ6ＯＨ、ＣＨＯ、ＣＯＣＨ3基）で表されるビフェニル化合物の一種以上からなる抗酸化剤にある。更に、該抗酸化剤を含有することを特徴とする化粧料にある。
【０００９】
【発明の実施の形態】
本発明の用いる上記一般式（１）で表されるビフェニル化合物は、特開平７−１７９８５３号公報記載の製造方法にて得られたビフェニル化合物をジクロロメタン中において三臭素化ホウ素や三塩化ホウ素等のルイス酸を開裂試薬として用いて反応させることにより容易に得ることができる（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６３年  １０１１頁）。
【００１０】
上記一般式（１）で表されるビフェニル化合物の抗酸化剤、化粧料への配合量は目的、対象とするものにより千差万別であり一概に規定できるものではないが、一般的には０．０００１〜５重量％が好ましい。
【００１１】
本発明の抗酸化剤は、上記ビフェニル化合物の一種以上、特に好ましくは二種以上を含有することが好ましい。そして、医薬品、食品等に一般に用いられる賦型剤等を適宜用いて顆粒、粉末状とする他、適当な溶剤等を用い液状、エマルション、クリーム、ペースト等とすることができる。また、必要に応じて抗酸化剤と併用することにより相乗効果を奏することが知られているアスコルビン酸、クエン酸、コハク酸等の相乗剤を含有すると更に好ましい。
【００１２】
本発明の抗酸化剤は、特定のビフェニル化合物を配合した、口紅、乳液、クリーム等の化粧料や医薬品、医薬部外品等だけでなく、魚油、ラード、大豆油、あまに油、コーン油、綿実油、パーム油等の動植物を原料とする油脂類や、バター、マーガリン、マヨネーズ、ハム、ポテトチップ、揚げせんべい、魚肉等の食品等に食味、香り、感触等を損なうことなく広く利用できる。
【００１３】
【実施例】
以下、実施例について説明する。用いたビフェニル化合物及び略称を以下に示す。尚、これらの化合物はほとんど無味無臭であった。
【００１４】
ビフェニル化合物（括弧内に以下、用いる略称を示す。）
【００１５】
2,3,2',3'-テトラヒドロキシ-5,5'-ジメチル-ビフェニル          （化合物１）
【００１６】
【化３】
0004014745.tif 000003
【００１７】
2,3,2',3'-テトラヒドロキシ-5,5'-ジプロピル-ビフェニル        （化合物２）
【００１８】
【化４】
0004014745.tif 000004
【００１９】
2,3,2',3'-テトラヒドロキシ-5,5'-ジアリル-ビフェニル          （化合物３）
【００２０】
【化５】
0004014745.tif 000005
【００２１】
2,3,2',3'-テトラヒドロキシ-5,5'-ジヒドロキシメチル-ビフェニル（化合物４）
【００２２】
【化６】
0004014745.tif 000006
【００２３】
抗酸化力の試験方法を以下に示す。尚、実施例に示す％は重量％を意味する。
【００２４】
＜抗酸化力試験法＞
不飽和脂肪酸としてリノール酸メチルを試験試料に用い、紫外線照射（東芝製医療用紫外線照射装置Ｍ−ＤＭＲ）を過酸化条件とした。紫外線照射によるリノール酸メチルの過酸化度を過酸化脂質測定用蛍光ラベル化剤ジフェニル−１−ピレニルフォスフィン（以下、ＤＰＰＰと略する。）を用いた赤坂等の方法に従い測定し、本発明に係るビフェニル化合物の抗酸化能を評価した（バイオサイエンス・バイオテクノロジー・バイオケミカル  第５８巻３９６頁、１９９４年）。また、既に抗酸化効果が知られている次の化７（デヒドロジクレオソール）、化８（2,2'-ジヒドロキシ-3,3'-ジメトキシ-5,5'-ジプロピルビフェニル；ＤＨＭＰＢと略する。）を比較試料として用いた。
【００２５】
【化７】
0004014745.tif 000007
【００２６】
【化８】
0004014745.tif 000008
【００２７】
実施例１
リノール酸メチル１ｍｌに抗酸化試験試料（化合物１〜２）をそれぞれ０．００５ｇ添加し紫外線照射（ＵＶＢ波）による脂質過酸化度を前記抗酸化試験方法によって測定した。その結果、図１に示すように本発明で用いるビフェニル化合物はデヒドロジクレオソール、ＤＨＭＰＢと比較して優れた抗酸化力を有していることが確認された。
【００２８】
0004014745.tif 000009
【００２９】
（製法）Ａの油相部とＢの水相部をそれぞれ７０℃に加熱し完全溶解した。次にＡ相にＢ相を加えて、乳化機で乳化した。乳化物を冷却して本発明に係るクリーム状皮膚化粧料を得た。得られた化粧料は、経日安定性に優れていることが確認された。
【００３０】
実施例３
皮膚化粧料（クリーム）
実施例２で用いた化合物３（配合量０．５％）を化合物４（配合量０．１％）に代えた以外は実施例２と同様にして、本発明に係るクリーム状皮膚化粧料を得た。得られた化粧料は、経日安定性に優れていることが確認された。
【００３１】
【発明の効果】
本発明に係る抗酸化剤は、ほとんど無味無臭であり、安全性が極めて高いことから皮膚化粧料を始め各種の化粧料や医薬品、医薬部外品、食品に対しても汎用性が高く、且つ優れた抗酸化能を有するものである。
【図面の簡単な説明】
【図１】リノール酸メチルに対するビフェニル化合物の抗酸化力を示す図である。
【図１】
0004014745.tif 000011