(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
イオン性の基と該基に結合した少なくとも１つの炭素数８以上の直鎖アルキル基とから成るイオン性界面活性剤であって、第四級アンモニウム塩、脂肪族アミン塩、アルキルピリジニウム塩、アルキルキノリニウム塩、アルキルイソキノリニウム塩、脂肪酸塩、高級アルコール硫酸エステル塩、液体脂肪油硫酸エステル塩、脂肪族アミン及び脂肪族アミドの硫酸塩、脂肪アルコールリン酸エステル塩、二塩基性脂肪酸エステルのスルホン酸塩、脂肪酸アミドスルホン酸塩、及びアルキルアリールスルホン酸塩からなる群から選択されるものと、全部で３つ以内の炭素環又は複素環を有する芳香族化合物との、分子錯体の結晶を形成することにより該芳香族化合物の気化速度を制御する方法であって、ここで、該気化速度が前記イオン性界面活性剤のアルキル鎖の長さにより調節されることを特徴とする前記方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、界面活性剤と芳香族化合物との分子錯体結晶、及び該結晶を形成することにより芳香族化合物の気化速度を調節する方法に関する。かかる結晶及び方法を用いることにより、揮発性芳香族化合物の気化速度を安価かつ容易に調節することができ、医薬、農薬、殺虫剤、駆虫剤、殺菌剤、消毒剤、化粧品等の薬品類又は香料等を安定に保存し又はそれらに徐放性を持たせることができる。
【０００２】
【従来の技術】
一般に、据え置き型の芳香剤や殺虫剤は、その気化速度を制御するため、香料又は殺菌・殺虫成分を液体等に溶解したものを開放型の容器に入れ、又は開口部を活性成分の気化を抑えることができるような形状等にした容器内に入れて室内等に設置し、徐々にそれら活性成分が気化して大気中に活性成分の気体が放出されるようにすることにより、その長期の持続性・徐放性が維持されている。
【０００３】
また、芳香剤や殺虫剤の気化又は徐放性を制御する別の方法としては、他の固体物質に活性成分を溶解した液体を含浸させたり、活性成分自体を他の化合物と反応させたり、又は包接化合物を形成する等の方法がある。
一方、医薬又は化粧品の分野においても、例えば皮膚に塗布する外用剤又は化粧品等においては、一回の塗布で長時間その効果が持続できるような徐放作用を発揮する薬剤が必要とされており、この目的のために、多孔性フィルムやヒドロゲルが用いられている。更に、例えば吸入剤においても、簡便かつ長期間の連続投与等を目的として、徐放作用を有する薬剤が要求されている。
【０００４】
しかしながら、上述のいずれの場合であっても、気化を抑制し又は徐放作用を付与するために、当該徐放作用が要求される特定の活性化合物に特有の化合物や装置等が要求され、そのため、製造に手間がかかり、またコストも高くなるという欠点があった。また、その気化・徐放作用の程度を調節することが難しいという欠点があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
したがって、本発明の目的は、簡便かつ安価に香料や殺虫剤、医薬等の化合物の気化を抑制し、又は徐放性を付与することができ、かつ簡単にその気化・徐放作用の調節をすることができる方法を開発することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、このような問題を解決すべく、鋭意研究を重ねた結果、界面活性剤と芳香族化合物との間で形成された分子錯体結晶が、前記芳香族化合物の気化を抑え又は徐放性を与え、またその気化速度を容易に調節できることを見いだし、これに基づき本発明を完成させた。
【０００７】
本発明者らは、以前に、界面活性剤が種々の芳香族化合物との分子錯体として結晶を形成し得ることを明らかにし、Ｘ線結晶解析によりこの分子錯体結晶の立体構造解析に成功している（Bull.Chem.Soc.Jap., 71, 2109-2118(1998) ）。本願発明は、この形成された分子錯体結晶が、芳香族化合物の揮発性を制御することができるという知見に基づくものである。
【０００８】
したがって、本発明は、界面活性剤と前記芳香族化合物との間で形成された分子錯体結晶、並びに界面活性剤と前記芳香族化合物との間で分子錯体結晶を形成することにより芳香族化合物の気化速度を調節する方法に関する。
なお、「結晶」とは、一般に認識されているように、空間的に周期的な原子配列をもった固体物質であって空間格子構造をとるものをいい、ミセルとは異なり、また懸濁液又はエマルション等とも異なる。また、「分子錯体結晶」とは、分子錯体の結晶をいい、一定の組成比の界面活性剤と芳香族化合物とで形成されている結晶をいう。
【０００９】
【発明の実施の形態】
本発明による分子錯体結晶及び方法には、界面活性剤及び芳香族化合物が用いられる。
界面活性剤は、本発明の目的に従って芳香族化合物と分子錯体結晶を形成することができるものであれば特に限定されず、一般に市販されているものを用いることができるが、目的に応じて、例えば、医薬として用いる場合には、生理的に許容される界面活性剤であることが必要である。また、界面活性剤は、以下に記載の構造解析の結果から、イオン性の基を有するイオン性界面活性剤であることが好ましい。イオン性界面活性剤は、アニオン性でも、カチオン性でも、両性イオン性であってもよい。
【００１０】
界面活性剤の例としては、カチオン性の界面活性剤として、第四級アンモニウム塩、脂肪族アミン塩、及びアルキルピリジニウム塩、アルキルキノリニウム塩、アルキルイソキノリニウム塩等、アニオン性界面活性剤として、脂肪酸塩、高級アルコール硫酸エステル塩、液体脂肪油硫酸エステル塩、脂肪族アミン及び脂肪族アミドの硫酸塩、脂肪アルコールリン酸エステル塩、二塩基性脂肪酸エステルのスルホン酸塩、脂肪酸アミドスルホン酸塩、及びアルキルアリールスルホン酸塩等がある。
【００１１】
具体的には、次の界面活性剤：
【００１２】
【化１】
0003900237.tif 000002
（式中、Ｒ、Ｒ’、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、及びＲ4 は各々独立して、水素又は任意に置換されたアルキル基であり、Ｘはハロゲン、例えば塩素又は臭素であり、Ｙはアルカリ金属、例えばナトリウム又はカリウムである）
が好ましい。
【００１３】
特に好ましい界面活性剤の種類は、アルキルトリメチルアンモニウム塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、アルキルピリジニウム塩、脂肪酸モノカルボン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、スルホコハク酸ジアルキルエステル、硫酸アルキル塩、硫酸アルキルポリオキシエチレン塩、リン酸アルキル塩である。
【００１４】
また、上述のアルキル基について、以下に記載の実験による構造解析の結果から、分子錯体結晶のパッキング、結晶内の空間の形成、及び芳香族化合物との相互作用等の観点から、界面活性剤は、少なくとも１の炭素数８以上の直鎖若しくは分枝鎖アルキル基又は該アルキル基の１若しくは複数箇所に疎水性基による置換を加えたものを有することが好ましい。好ましくは、界面活性剤は、前記イオン性の基に結合した少なくとも１の炭素数８以上の直鎖アルキル基を有する。特に、アルキル基は、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、又はイコシル基等である。好ましいアルキル基の炭素数は、８〜３０、より好ましくは８〜２０、最も好ましくは１０〜１６である。
【００１５】
しかしながら、以下に記載の実験から明らかなように、このアルキル鎖の炭素数が大きくなるほど結晶内ので結合が強固になる。よって芳香族化合物はより安定になり、その気化速度が減少する。したがって、所定の芳香族化合物について要求される気化又は徐放性により、このアルキル基の炭素数を自由に決定することができる。また、これにより所望の気化速度・徐放性を得ることができる。
【００１６】
特に好ましい界面活性剤は、デシルトリメチルアンモニウム、ドデシルトリメチルアンモニウム、テトラデシルトリメチルアンモニウム、又はヘキサデシルトリメチルアンモニウムのハロゲン化物である。
界面活性剤と結晶を形成する芳香族化合物は、香料であっても殺生物剤であっても医薬であってもよく、その気化速度の制御、すなわち徐放性、保存性等が要求されるものであって、界面活性剤との分子錯体として結晶を形成することができる化合物であれば、特に限定されない。ここで、殺生物剤は、殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、殺真菌剤、駆虫剤、消毒剤等を含み、特に有害な生物を排除し又は殺すために用いられる。
【００１７】
しかしながら、以下に記載の実験による構造解析の結果から、分子錯体結晶のパッキング、界面活性剤との相互作用、及び占有空間等を考慮して、芳香族化合物は、全部で３つ以内の炭素環又は複素環を有する芳香族化合物が好ましい。好ましくは、これらの環はほぼ直線上に並ぶ。
好ましくは、芳香族化合物の分子量は、７８〜３００、より好ましくは７８〜２００、最も好ましくは７８〜１５０である。好ましくは、芳香族化合物の炭素数は、６〜３０、より好ましくは６〜２０、最も好ましくは６〜１０である。
【００１８】
具体的な例を挙げると、芳香族化合物は、ｏ−ヨードフェノール、ｍ−ヨードフェノール、ｐ−ヨードフェノール、ｐ−クレゾール、ｍ−シアノフェノール、ｏ−ヒドロキシ安息香酸、ｍ−ヒドロキシ安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、ｏ−トルイル酸、ｍ−トルイル酸、ｐ−トルイル酸、ｏ−フタル酸、ｍ−フタル酸、ｐ−フタル酸、ヒドロキノン、１，４−ジメトキシベンゼン、ｐ−ベンゾキノン、１，４−シクロヘキサンジオール、ナフタレン、１−ナフトール、２−ナフトール、インドール、７−ヒドロキシクマリン、クマリン、２−アミノピリジン、３−アミノピリジン、４−アミノピリジン、２−ヒドロキシピリジン、３−ヒドロキシピリジン、４−ヒドロキシピリジン、３−シアノトルピリジン、４−シアノシピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、２−フェニルピリジン、３−フェニルピリジン、４−フェニルピリジン、２，２’−ビピリジン、２，４−ビピリジン、４，４’−ビピリジン、アントラセン、アクリジン、フェナントレン、ベンゾ[h] キノリン、ベンゾ[f] キノリン、１，１’−ビフェニル−４−オール、ジベンジル、ビフェニル、カルバゾールジベンゾフラン、及びジフェニルアミン、特に、医薬としてフロプロピオン及び４−クロロ−ｍ−クレゾール、香料としてグアヤコール、２−メチルインドール及びスカトールからなる群から選択される。
【００１９】
本発明による分子錯体結晶は、慣用の結晶化法で製造することができ、例えば、界面活性剤及び芳香族化合物を適切なモル比で適切な溶媒に溶解し、適当な温度で放置することにより沈殿させ、これを単離することにより簡単に製造することができる。また、本発明による分子錯体結晶は、界面活性剤及び芳香族化合物によっては、単にこれらの固体を乳鉢等の中で混合するだけで作り出すことができる。これは、生成物をＸ線結晶解析することによって、それが分子錯体の結晶であることが確認されている。
【００２０】
本発明の方法及び結晶は、安価でかつ極めて一般的な界面活性剤を用いて、芳香族化合物の気化を制御することができる。従って、医薬、殺虫剤、駆虫剤、殺菌剤、消毒剤、又は芳香剤のような試剤又は薬剤を保存し、又はそれらに徐放作用を付与するために用いることができる。
【００２１】
【実施例】
以下の実験において、界面活性剤として、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロミド（ＣＴＡＢ；和光）、テトラデシルトリメチルアンモニウムブロミド（ＭＴＡＢ；和光）、ドデシルトリメチルアンモニウムブロミド（ＬＴＡＢ；東京化成）、及びデシルトリメチルアンモニウムブロミド（ＤＴＡＢ；東京化成）：
【００２２】
【化２】
0003900237.tif 000003
を用いた。
＜実施例１＞界面活性剤と医薬化合物との結晶
１．材料
医薬として用いられる芳香族化合物として、フロプロピオン（鎮痙剤）（ＩＧＭＡ）及び４−クロロ−ｍ−クレゾール（殺菌剤）（東京化成）：
【００２３】
【化３】
0003900237.tif 000004
を用いた。これらは慣用の方法により再結晶化したものを分子錯体結晶化に用いた。
ＣＴＡＢ及びＭＴＡＢを各々メタノール−アセトン溶液から結晶化し、次に水から再結晶化し、これを以下の分子錯体結晶化に用いた。
【００２４】
２．分子錯体結晶の調製
ＣＴＡＢ又はＭＴＡＢを含むメタノール溶液に、各々等モル量の４−クロロ−ｍ−クレゾール又はフロプロピオンを加え、湯煎で暖めて均一溶液にした後、冷所に約一週間放置して、形成された沈殿物を単離して２つの分子錯体結晶１−Ｉ及び１−ＩＩを得た。
【００２５】
通常の可溶化法を用いて、ＣＴＡＢを含む水溶液に等モル量のフロプロピオンを添加し均一溶液を得るまで可溶化を行った後、冷所に約１週間放置し、形成された沈殿物を単離して、１つの分子錯体結晶１−ＩＩＩを得た。
得られた分子錯体結晶は、これらを十分に乾燥させた後、メタノール溶液に溶解し、紫外可視分光光度計（ＵＶ１６０Ａ、Ｓｈｉｍａｄｚｕ）を用いて吸収波長を測定し、この値を、単体の吸収波長と比較することにより分子錯体の形成を確認した。
【００２６】
結晶１−Ｉ、１−ＩＩ、及び１−ＩＩＩはいずれも無色板状結晶であった。
３．分子錯体結晶のＸ線構造解析
結晶１−Ｉ、１−ＩＩ、及び１−ＩＩＩについてＸ線結晶解析を行った。結晶は、窒素吹付型冷却装置を用いて−５０℃に冷却した上でＣＣＤ回折装置（ＳＭＡＲＴ−ＣＣＤ；Ｓｉｍｅｎｓ）又は四軸型自動回折装置（ＡＦＣ−５Ｒ；Ｒｉｇａｋｕ）を用い、ＭｏＫα又はＣｕＫαの単色化したＸ線を用いた。吸収補正にＳＡＤＡＢＳ又はｐｓｉ−ｓｃａｎを用い、プログラムＳＩＲ−９２[111] を用いて直接法により位相を決定し、最小自乗法プログラムＳＨＥＬＸＬ−９７[ １０９] により精密化した。それぞれの実験条件及び結晶学的データを以下の表１に示す。
【００２７】
【表１】
0003900237.tif 000005
これらの結晶の構造図を図１〜６に示す。ここで、図１及び２は結晶１−Ｉについて、図３及び４は結晶１−ＩＩについて、図５及び６は結晶１−ＩＩＩについての結晶構造を示す図である。結晶１−Ｉは非対称単位中に１分子のＣＴＡＢと０．５分子の４−クロロ−ｍ−クレゾールとが存在し、結晶１−ＩＩは、非対称単位中に２分子のＭＴＡＢと１分子のフロプロピオンとが存在し、結晶１−ＩＩＩは非対称単位中に２分子のＣＴＡＢと２分子のフロプロピオンが存在していた。これらは全て、分子錯体結晶を形成していることが明らかである。
【００２８】
４．溶解速度の測定
分子錯体の形成を確認するため、溶解度を測定した。サンプルとしてフロプロピオン単体、ＣＴＡＢとフロプロピオン粉末との混合物、ＣＴＡＢとフロプロピオンとの分子錯体結晶を用いた。それぞれのサンプルを８０ｍｅｓｈ、次に４０ｍｅｓｈでふるいわけ、溶解速度測定に用いた。溶解速度測定装置Ｕ．Ｓ．Ｐ．（ＮＦ）ＮＴＲ−５Ｓ３（Ｔｏｙａｍａ）を用いて、２５℃、５０ｒ．ｐ．ｍ．の条件下、サンプルを脱気した５００ｍＬの蒸留水に溶解し、一定時間ごとに１０ｍＬづつ採取して、０．４５μｍメンブランフィルターを用いて濾過した後、フロプロピオンの溶解量を紫外可視分光光度計（ＵＶ−１６０Ａ、Ｓｈｉｍａｄｚｕ）を用いて測定した。
【００２９】
結果を図７に示す。この図から、ＣＴＡＢとフロプロピオンとの分子錯体結晶は他の２つと比べて極めて溶解速度が速いことがわかる。このことは、分子錯体の存在を示唆し、フロプロピオン分子と溶媒である水との接触が防がれていることを示唆する。また、本願発明による分子錯体結晶は、水不溶性芳香族化合物の溶解性を改善するという更なる作用も奏することが明らかになった。これは、特に医薬としての適用において有利である。
【００３０】
５．徐放作用の測定
ＲｉｇａｋｕＴＧ８１２０を用いて窒素気流下で昇温速度１０Ｋ／ｍｉｎで２５〜１６０℃の温度範囲で温度上昇に伴う分子錯体結晶中の４−クロロ−ｍ−クレゾールの減少量を測定し、これを４−クロロ−ｍ−クレゾール単体のものと比較することにより、分子錯体結晶の４−クロロ−ｍ−クレゾールに対する徐放作用を測定した。
【００３１】
結果を図８に示す。この図から、分子錯体結晶は単体の薬剤の気化を抑制することがわかる。更に、一緒に結晶化された芳香族分子の気化速度が界面活性剤の鎖の長さに依存し、界面活性剤の鎖長が長いほど気化速度がより抑えられていることがわかる。更に、界面活性剤の鎖長に依存して、薬剤分子単体のときよりも界面活性剤と分子錯体結晶にしたときのほうがより安定であることがわかる。
＜実施例２＞界面活性剤と芳香剤化合物との結晶
１．材料
芳香剤として用いられる芳香族化合物として、グアヤコール（東京化成）、２−メチルインドール（Ａｌｄｒｉｃｈ）、及びスカトール（Ａｌｄｒｉｃｈ）：
【００３２】
【化４】
0003900237.tif 000006
を用いた。グアヤコールは常温で液体であるため市販品をそのまま分子錯体結晶化に用い、それ以外については慣用の方法により再結晶化したものを分子錯体結晶化に用いた。
ＣＴＡＢ、ＭＴＡＢ、ＬＴＡＢ、及びＤＴＡＢを各々メタノール−アセトン混合溶液から結晶化し、次に水から再結晶化し、これを以下の分子錯体結晶化に用いた。
【００３３】
なお、これら錯体のモル比をＵＶスペクトルを用いて計算したところ、いずれの錯体についても、界面活性剤：芳香剤化合物のモル比＝１：２となった。
２．分子錯体結晶の調製
ＣＴＡＢ／グアヤコール分子錯体結晶は、ＣＴＡＢ水溶液０．５×１０-2ｍｏｌ／Ｌに等モル量のグアヤコールを加えて可溶化を行い、その均一にした溶液を２〜３℃の冷所で一週間放置して、沈殿物を単離して、分子錯体結晶２−ＶＩＩを得た。
【００３４】
ＣＴＡＢ、ＭＴＡＢ又はＬＴＡＢと２−メチルインドールとの分子錯体、及びＣＴＡＢ、ＭＴＡＢ、ＬＴＡＢ又はＤＴＡＢとスカトールとの分子錯体は、これら界面活性剤をそれと等モル量の香料をメタノールに溶解し、０．５×１０-2ｍｏｌ／Ｌに調製し、これを約１０℃で約一週間放置して、沈殿物を単離して、分子錯体結晶２−Ｉ、２−ＩＩ、２−ＩＩＩ、２−ＩＶ、２−Ｖ、２−ＶＩを得た。
【００３５】
得られた分子錯体結晶は、これらを十分に乾燥させた後、メタノール溶液に溶解し、紫外可視分光光度計（ＵＶ１６０Ａ、Ｓｈｉｍａｄｚｕ）を用いて吸収波長を測定し、この値を、単体の吸収波長と比較することにより分子錯体の形成を確認した。
３．分子錯体結晶のＸ線構造解析
結晶２−Ｉ〜ＶＩＩについてＸ線結晶解析を行った。結晶は、窒素吹付型冷却装置を用いて−５０℃に冷却した上でＣＣＤ回折装置（ＳＭＡＲＴ−ＣＣＤ；Ｓｉｍｅｎｓ）を用い、ＭｏＫαの単色化したＸ線を用いた。プログラムＳＩＲ−９２[111] を用いて直接法により位相を決定し、最小自乗法プログラムＳＨＥＬＸＬ−９７[ １０９] により精密化した。それぞれの実験条件及び結晶学的データを以下の表２〜４に示す。
【００３６】
【表２】
0003900237.tif 000007
【００３７】
【表３】
0003900237.tif 000008
【００３８】
【表４】
0003900237.tif 000009
これらの結晶の構造図を図９〜１５に示す。ここで、図９及び１０は結晶２−Ｉ、図１１及び１２は結晶２−ＩＩ及びＩＩＩ、図１３及び１４は結晶２−ＶＩ、Ｖ及びＶＩ、図１５は結晶２−ＶＩＩについての結晶構造を示す図である。これらは全て、分子錯体結晶を形成していることが明らかである。
【００３９】
４．徐放作用の測定
ＲｉｇａｋｕＴＧ８１２０を用いて窒素気流下で昇温速度１０Ｋ／ｍｉｎで２５〜１６０℃の温度範囲で温度上昇に伴う分子錯体結晶中の芳香剤化合物の減少量を測定し、これを芳香剤単体のものと比較した。
ＣＴＡＢ／２−メチルインドール、ＭＴＡＢ／２−メチルインドール及びＬＴＡＢ／メチルインドールの三種の分子錯体結晶、並びに対照としての２−メチルインドール単体で行った実験の結果を図１６に示す。
【００４０】
更に、ＣＴＡＢ／スカトール、ＭＴＡＢ／スカトール、ＬＴＡＢ／スカトール及びＤＴＡＢ／スカトールの四種の分子錯体結晶、並びに対照としてのスカトール単体で行った実験の結果を図１７に示す。
これらの図から、実施例１と同様、分子錯体結晶は、界面活性剤の鎖の長さに依存して芳香剤の気化を抑制することがわかる。また、単体よりも界面活性剤と分子錯体を形成した場合の方がより安定性が高く、その鎖長に依存することもわかる。すなわち、本願発明による分子錯体結晶は、芳香族化合物の気化速度を制御し、これにより医薬、芳香剤、殺虫剤等への適用が可能である。
【００４１】
更に、熱力学的にこれら分子錯体結晶の安定性を証明するため、結晶構造のデータを用いて、Ｌｅｎｎａｒｄ−Ｊｏｎｅｓポテンシャルを用いて各々の分子錯体についてｖａｎ  ｄｅｒ  ｗａａｌｓエネルギーの計算を行った。計算は、隣り合う界面活性剤のアルキル鎖間で５Å以内に位置するＣ−Ｃ相互作用のみで行った。ここで、界面活性剤のアルキル鎖の水素原子は、炭素原子の位置により幾何学的に求められているのでＣ−Ｃ相互作用の計算のみで十分推測できる。また、静電エネルギーは、界面活性剤の臭化物アニオンとアンモニウムカチオンとがそれぞれの結晶においてほとんど同じ位置を占有していることから無視した。
【００４２】
以下の表５に、ＣＴＡＢ、ＭＴＡＢ、ＬＴＡＢ又はＤＴＡＢと２−メチルインドール又はスカトールとの間に形成された分子錯体結晶のｖａｎ  ｄｅｒ  ｗａａｌｓエネルギーを示す。
【００４３】
【表５】
0003900237.tif 000010
図９及び図１１等に見られるように、アルキル鎖の長さが減少すると５Å以内に位置するアルキル鎖の接触数は減少する。これは、表５から明らかなように、ｖａｎ  ｄｅｒ  ｗａａｌｓエネルギーの減少によるものである。また、ｖａｎｄｅｒ  ｗａａｌｓエネルギーの大きい２−メチルインドールの分子錯体の方が、スカトールより界面活性剤結晶格子に安定に取り込まれており、気化速度が遅く、安定性が高いことが説明できた。
【００４４】
以上より、界面活性剤と芳香族化合物との分子錯体結晶形成は、芳香族化合物の気化速度を遅らせ、用いる界面活性剤の鎖の長さによってその気化速度をコントロールすることができる。
【００４５】
【発明の効果】
本発明による結晶及び方法は、簡便かつ安価に芳香族化合物、例えば芳香剤や殺虫剤、化粧料、医薬等の気化を抑え、徐放性を付与することができ、かつ簡単にその徐放作用の調節をすることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】結晶１−Ｉの結晶構造のａ）ａ軸投影図及びｂ）ｂ軸投影図である。
【図２】結晶１−Ｉの分子構造を示す図である。
【図３】結晶１−ＩＩの結晶構造のｂ軸投影図である。
【図４】結晶１−ＩＩの分子構造を示す図である。
【図５】結晶１−ＩＩＩの結晶構造のｃ軸投影図である。
【図６】結晶１−ＩＩＩの分子構造を示す図である。
【図７】溶解速度測定実験の結果を示すグラフである。
【図８】除法性・安定性測定実験の結果を示すグラフである。
【図９】結晶２−Ｉの結晶構造のａ）ａ軸投影図及びｂ）ｂ軸投影図である。
【図１０】結晶２−Ｉの分子構造を示す図である。
【図１１】結晶２−ＩＩ（ａ）及びＩＩＩ（ｂ）の結晶構造のｂ軸投影図である。
【図１２】結晶２−ＩＩ（ａ）及びＩＩＩ（ｂ）の分子構造を示す図である。
【図１３】結晶２−ＩＶの結晶構造のｂ軸投影図である。
【図１４】結晶２−ＩＶ（ａ）、Ｖ（ｂ）、及びＶＩ（ｃ）の分子構造を示す図である。
【図１５】結晶２−ＶＩＩの分子構造を示す図である。
【図１６】２−メチルインドールで行った徐放性・安定性測定実験の結果を示すグラフである。
【図１７】スカトールで行った徐放性・安定性測定実験の結果を示すグラフである。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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