(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表されるナフタレン化合物。
【化１】
0004004093.tif 000043
〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基（但し、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、また、該アルキル基中の−ＣＨ2 −基は酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、オキシカルボニル基またはカルボニルオキシ基により置換されていてもよい）を表し、Ｘは−ＣＨ2 Ｏ−基または−ＣＯＯ−基を表し、Ｙは単結合、エーテル結合およびエステル結合から選ばれる結合基を表し、Ｚはエステル結合基を表し、ｌおよびｍは０または１を表し、＊が付与された炭素原子は不斉炭素を表す〕
【請求項２】
不斉炭素が（Ｓ）配置または（Ｒ）配置で光学活性である請求項１記載のナフタレン化合物。
【請求項３】
請求項１または２記載のナフタレン化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項４】
請求項３記載の液晶組成物を使用することを特徴とする液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なナフタレン化合物に関する。さらに詳しくは、液晶表示素子などに用いる液晶組成物の成分として有用な新規なナフタレン化合物、該化合物を含有する液晶組成物および該液晶組成物を使用した液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
現在、液晶表示素子としてはＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型表示方式が最も広汎に使用されている。このＴＮ型表示方式は、応答速度の点において発光型素子（陰極管、エレクトロルミネッセンス、プラズマディスプレイ等）と比較して劣っている。ねじれ角を１８０〜２７０゜にしたＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型表示素子も開発されているが、応答速度はやはり劣っている。この様に種々の改善の努力が行われているが、応答速度の速いＴＮ型表示素子は実現には到っていない。
しかしながら、近年、盛んに研究が進められている強誘電性液晶を用いる新しい表示方式に於いては、著しい応答速度の改善の可能性がある〔 Applied Phys.lett., 36, 899(1980)〕。
この方式は強誘電性を示すカイラルスメクチックＣ相等のカイラルスメクチック相を利用する方法である。強誘電性を示す相はカイラルスメクチックＣ相のみではなく、カイラルスメクチックＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相が強誘電性を示すことが知られている。これらのスメクチック液晶相は、チルト系のカイラルスメクチック相に属するものであるが、実用的には、その中で低粘性であるカイラルスメクチックＣ相が好ましい。
【０００３】
カイラルスメクチックＣ相を示す液晶化合物は、既に数多く合成され、検討されているが、強誘電性液晶素子として用いるための条件としては、
（イ）室温を含む広い温度範囲でカイラルスメクチックＣ相を示すこと、
（ロ）良好な配向性を得るために、カイラルスメクチックＣ相の高温側に適当な相系列を有し、かつその螺旋ピッチが大きいこと、
（ハ）適当なチルト角を有すること、
（ニ）粘性が小さいこと、
（ホ）自発分極がある程度大きいこと、などが挙げられるが、これらを単独で満足するものは知られていない。
このため、カイラルスメクチックＣ相を示す液晶化合物は、他のカイラルスメクチックＣ相またはスメクチックＣ相を示すいくつかの液晶化合物と混合されてカイラルスメクチックＣ相を示す液晶組成物として用いられるが、いずれにせよカイラルスメクチックＣ相を示す液晶化合物としては、粘性が小さいことと、ある程度以上大きな自発分極を有することが、特に高速応答を実現するためには必要である。
【０００４】
また、化合物単体でカイラルスメクチックＣ相を示さない化合物も、スメクチックＣ相を示す液晶化合物または液晶組成物に、カイラルドーパントとして混合することによりカイラルスメクチックＣ相を示す液晶組成物として使用することができるが、この場合にも上記（イ）〜（ホ）と同様の性質を有する化合物が必要とされる。
以上のように、従来のカイラルスメクチックＣ相を示す化合物は、その粘性および自発分極において不十分であり、高速応答性の液晶材料を提供するには問題があり、その改善が望まれている。
また、これまで検討された多くのカイラルスメクチックＣ液晶組成物はシェブロン構造（「く」の字型に折れ曲がった層構造）を有しており、このため、印加電圧に対する自発分極の応答が効率的に行われず、応答速度の増加を引き起こしたり、ジグザグ配向欠陥によりコントラスト比の低下を引き起こすことがあった。このため、ブックシェルフ層構造、または、これに近い層構造のカイラルスメクチックＣ液晶組成物が望まれている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、液晶表示素子などに用いる液晶組成物の成分として、自発分極が大きく、かつ、粘性が小さい化合物を提供し、ブックシェルフ層構造、または、これに近い層構造のカイラルスメクチックＣ液晶組成物を提供することで高速応答の可能な強誘電性液晶表示材料の提供を可能にすることにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するために、新規なナフタレン化合物について鋭意検討を行った結果、ある種のナフタレン化合物を見出し、本発明に到達したのである。すなわち、本発明は、一般式（１）（化２）で表されるナフタレン化合物、また、一般式（１）において不斉炭素が（Ｓ）配置または（Ｒ）配置で光学活性であるナフタレン化合物に関するものであり、さらに、これらのナフタレン化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物、この液晶組成物を使用した液晶表示素子に関するものである。
【０００７】
【化２】
0004004093.tif 000002
〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基（但し、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、また、該アルキル基中の−ＣＨ2 −基は酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、オキシカルボニル基またはカルボニルオキシ基により置換されていてもよい）を表し、Ｘは−ＣＨ2 Ｏ−基または−ＣＯＯ−基を表し、ＹおよびＺは単結合、エーテル結合およびエステル結合から選ばれる結合基を表し、ｌおよびｍは０または１を表し、＊が付与された炭素原子は不斉炭素を表す〕
【０００８】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関し詳細に説明する。
本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物において、Ｒ1 およびＲ2 は炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基（但し、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルキル基中の−ＣＨ2 −基は酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、オキシカルボニル基またはカルボニルオキシ基により置換されていてもよい）を表し、好ましくは、炭素数４〜１５の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表す。
【０００９】
Ｒ1 およびＲ2 の具体例としては、例えば、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘネイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、１−メチルプロピル基、１−メチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、１−メチルヘプチル基、１−メチルオクチル基、１−メチルノニル基、１−メチルデシル基、２−メチルプロピル基、２−メチルブチル基、２−エチルブチル基、２−メチルペンチル基、２−メチルヘキシル基、２−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−メチルオクチル基、２−メチルノニル基、２−メチルデシル基、２，３−ジメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、３−メチルブチル基、３−メチルペンチル基、３−エチルペンチル基、４−メチルペンチル基、４−エチルヘキシル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、２，３，３，４−テトラメチルペンチル基、３−メチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、３，５，５，−トリメチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、６−メチルヘプチル基、３，７−ジメチルオクチル基、６−メチルオクチル基、
【００１０】
２−フルオロエチル基、１，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロ−ｎ−プロピル基、３−フルオロ−ｎ−プロピル基、１，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、
２−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−ｎ−ブチル基、４−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、３，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、
２−フルオロ−ｎ−ペンチル基、３−フルオロ−ｎ−ペンチル基、５−フルオロ−ｎ−ペンチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２，５−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２−フルオロ−３−メチルブチル基、
２−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、３−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、４−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、５−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、
２−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、４−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、５−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、
２−フルオロ−ｎ−オクチル基、３−フルオロ−ｎ−オクチル基、６−フルオロ−ｎ−オクチル基、
４−フルオロ−ｎ−ノニル基、７−フルオロ−ｎ−ノニル基、
３−フルオロ−ｎ−デシル基、６−フルオロ−ｎ−デシル基、
４−フルオロ−ｎ−ドデシル基、８−フルオロ−ｎ−ドデシル基、
５−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、９−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、
【００１１】
２−クロロエチル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、２−クロロ−ｎ−ブチル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基、２−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ヘキシル基、４−クロロ−ｎ−ヘプチル基、６−クロロ−ｎ−オクチル基、７−クロロ−ｎ−ノニル基、３−クロロ−ｎ−デシル基、８−クロロ−ｎ−ドデシル基、
トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロ−ｎ−プロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、パーフルオロ−ｎ−オクチル基、パーフルオロ−ｎ−ノニル基、パーフルオロ−ｎ−デシル基、パーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、パーフルオロ−ｎ−ドデシル基、パーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、
１−ヒドロパーフルオロエチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−デシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、
【００１２】
１，１−ジヒドロパーフルオロエチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンタデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサデシル基、
１，１，２−トリヒドロパーフルオロエチル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，６−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，７−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，８−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１，９−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１，１１−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、
【００１３】
２−（パーフルオロエチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−デシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ノニル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）エチル基、
２−トリフルオロメチルプロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−デシル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）プロピル基、
４−（パーフルオロエチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−デシル）ブチル基、
５−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ペンチル基、
６−（パーフルオロエチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ヘキシル基、
７−（パーフルオロエチル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ヘプチル基、
【００１４】
メチルオキシカルボニルメチル基、２−メチルオキシカルボニルエチル基、３−メチルオキシカルボニルプロピル基、４−メチルオキシカルボニルブチル基、５−メチルオキシカルボニルペンチル基、６−メチルオキシカルボニルヘキシル基、７−メチルオキシカルボニルヘプチル基、８−メチルオキシカルボニルオクチル基、９−メチルオキシカルボニルノニル基、
エチルオキシカルボニルメチル基、２−エチルオキシカルボニルエチル基、３−エチルオキシカルボニルプロピル基、４−エチルオキシカルボニルブチル基、５−エチルオキシカルボニルペンチル基、６−エチルオキシカルボニルヘキシル基、７−エチルオキシカルボニルヘプチル基、８−エチルオキシカルボニルオクチル基、９−エチルオキシカルボニルノニル基、
ｎ−プロピルオキシカルボニルメチル基、２−ｎ−プロピルオキシカルボニルエチル基、３−ｎ−プロピルオキシカルボニルプロピル基、４−ｎ−プロピルオキシカルボニルブチル基、５−ｎ−プロピルオキシカルボニルペンチル基、６−ｎ−プロピルオキシカルボニルヘキシル基、７−ｎ−プロピルオキシカルボニルヘプチル基、８−ｎ−プロピルオキシカルボニルオクチル基、９−ｎ−プロピルオキシカルボニルノニル基、
ｎ−ブチルオキシカルボニルメチル基、２−ｎ−ブチルオキシカルボニルエチル基、３−ｎ−ブチルオキシカルボニルプロピル基、４−ｎ−ブチルオキシカルボニルブチル基、５−ｎ−ブチルオキシカルボニルペンチル基、６−ｎ−ブチルオキシカルボニルヘキシル基、７−ｎ−ブチルオキシカルボニルヘプチル基、８−ｎ−ブチルオキシカルボニルオクチル基、９−ｎ−ブチルオキシカルボニルノニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニルメチル基、２−ｎ−ペンチルオキシカルボニルエチル基、３−ｎ−ペンチルオキシカルボニルプロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシカルボニルブチル基、５−ｎ−ペンチルオキシカルボニルペンチル基、６−ｎ−ペンチルオキシカルボニルヘキシル基、７−ｎ−ペンチルオキシカルボニルヘプチル基、８−ｎ−ペンチルオキシカルボニルオクチル基、９−ｎ−ペンチルオキシカルボニルノニル基、
【００１５】
ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルエチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルプロピル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルブチル基、５−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルペンチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオクチル基、９−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルノニル基、
ｎ−ヘプチルオキシカルボニルメチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルエチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルブチル基、５−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルペンチル基、６−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオクチル基、９−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルノニル基、
ｎ−オクチルオキシカルボニルメチル基、２−ｎ−オクチルオキシカルボニルエチル基、３−ｎ−オクチルオキシカルボニルプロピル基、４−ｎ−オクチルオキシカルボニルブチル基、５−ｎ−オクチルオキシカルボニルペンチル基、６−ｎ−オクチルオキシカルボニルヘキシル基、７−ｎ−オクチルオキシカルボニルヘプチル基、８−ｎ−オクチルオキシカルボニルオクチル基、９−ｎ−オクチルオキシカルボニルノニル基、
ｎ−ノニルオキシカルボニルメチル基、２−ｎ−ノニルオキシカルボニルエチル基、３−ｎ−ノニルオキシカルボニルプロピル基、４−ｎ−ノニルオキシカルボニルブチル基、５−ｎ−ノニルオキシカルボニルペンチル基、６−ｎ−ノニルオキシカルボニルヘキシル基、７−ｎ−ノニルオキシカルボニルヘプチル基、８−ｎ−ノニルオキシカルボニルオクチル基、９−ｎ−ノニルオキシカルボニルノニル基、
【００１６】
メチルカルボニルオキシメチル基、２−メチルカルボニルオキシエチル基、３−メチルカルボニルオキシプロピル基、４−メチルカルボニルオキシブチル基、５−メチルカルボニルオキシペンチル基、６−メチルカルボニルオキシヘキシル基、７−メチルカルボニルオキシヘプチル基、８−メチルカルボニルオキシオクチル基、９−メチルカルボニルオキシノニル基、
エチルカルボニルオキシメチル基、２−エチルカルボニルオキシエチル基、３−エチルカルボニルオキシプロピル基、４−エチルカルボニルオキシブチル基、５−エチルカルボニルオキシペンチル基、６−エチルカルボニルオキシヘキシル基、７−エチルカルボニルオキシヘプチル基、８−エチルカルボニルオキシオクチル基、９−エチルカルボニルオキシノニル基、
ｎ−プロピルカルボニルオキシメチル基、２−ｎ−プロピルカルボニルオキシエチル基、３−ｎ−プロピルカルボニルオキシプロピル基、４−ｎ−プロピルカルボニルオキシブチル基、５−ｎ−プロピルカルボニルオキシペンチル基、６−ｎ−プロピルカルボニルオキシヘキシル基、７−ｎ−プロピルカルボニルオキシヘプチル基、８−ｎ−プロピルカルボニルオキシオクチル基、９−ｎ−プロピルカルボニルオキシノニル基、
ｎ−ブチルカルボニルオキシメチル基、２−ｎ−ブチルカルボニルオキシエチル基、３−ｎ−ブチルカルボニルオキシプロピル基、４−ｎ−ブチルカルボニルオキシブチル基、５−ｎ−ブチルカルボニルオキシペンチル基、６−ｎ−ブチルカルボニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ブチルカルボニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ブチルカルボニルオキシオクチル基、９−ｎ−ブチルカルボニルオキシノニル基、
ｎ−ペンチルカルボニルオキシメチル基、２−ｎ−ペンチルカルボニルオキシエチル基、３−ｎ−ペンチルカルボニルオキシプロピル基、４−ｎ−ペンチルカルボニルオキシブチル基、５−ｎ−ペンチルカルボニルオキシペンチル基、６−ｎ−ペンチルカルボニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ペンチルカルボニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ペンチルカルボニルオキシオクチル基、９−ｎ−ペンチルカルボニルオキシノニル基、
【００１７】
ｎ−ヘキシルカルボニルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルカルボニルオキシエチル基、３−ｎ−ヘキシルカルボニルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシルカルボニルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘキシルカルボニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルカルボニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルカルボニルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘキシルカルボニルオキシノニル基、
ｎ−ヘプチルカルボニルオキシメチル基、２−ｎ−ヘプチルカルボニルオキシエチル基、３−ｎ−ヘプチルカルボニルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルカルボニルオキシブチル基、５−ｎ−ヘプチルカルボニルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘプチルカルボニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルカルボニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルカルボニルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘプチルカルボニルオキシノニル基、
ｎ−オクチルカルボニルオキシメチル基、２−ｎ−オクチルカルボニルオキシエチル基、３−ｎ−オクチルカルボニルオキシプロピル基、４−ｎ−オクチルカルボニルオキシブチル基、５−ｎ−オクチルカルボニルオキシペンチル基、６−ｎ−オクチルカルボニルオキシヘキシル基、７−ｎ−オクチルカルボニルオキシヘプチル基、８−ｎ−オクチルカルボニルオキシオクチル基、９−ｎ−オクチルカルボニルオキシノニル基、
ｎ−ノニルカルボニルオキシメチル基、２−ｎ−ノニルカルボニルオキシエチル基、３−ｎ−ノニルカルボニルオキシプロピル基、４−ｎ−ノニルカルボニルオキシブチル基、５−ｎ−ノニルカルボニルオキシペンチル基、６−ｎ−ノニルカルボニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ノニルカルボニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ノニルカルボニルオキシオクチル基、９−ｎ−ノニルカルボニルオキシノニル基、
【００１８】
エチルカルボニルメチル基、２−エチルカルボニルエチル基、３−エチルカルボニルプロピル基、４−エチルカルボニルブチル基、５−エチルカルボニルペンチル基、６−エチルカルボニルヘキシル基、７−エチルカルボニルヘプチル基、８−エチルカルボニルオクチル基、９−エチルカルボニルノニル基、
ｎ−プロピルカルボニルメチル基、２−ｎ−プロピルカルボニルエチル基、３−ｎ−プロピルカルボニルプロピル基、４−ｎ−プロピルカルボニルブチル基、５−ｎ−プロピルカルボニルペンチル基、６−ｎ−プロピルカルボニルヘキシル基、７−ｎ−プロピルカルボニルヘプチル基、８−ｎ−プロピルカルボニルオクチル基、９−ｎ−プロピルカルボニルノニル基、
ｎ−ブチルカルボニルメチル基、２−ｎ−ブチルカルボニルエチル基、３−ｎ−ブチルカルボニルプロピル基、４−ｎ−ブチルカルボニルブチル基、５−ｎ−ブチルカルボニルペンチル基、６−ｎ−ブチルカルボニルヘキシル基、７−ｎ−ブチルカルボニルヘプチル基、８−ｎ−ブチルカルボニルオクチル基、９−ｎ−ブチルカルボニルノニル基、
ｎ−ペンチルカルボニルメチル基、２−ｎ−ペンチルカルボニルエチル基、３−ｎ−ペンチルカルボニルプロピル基、４−ｎ−ペンチルカルボニルブチル基、５−ｎ−ペンチルカルボニルペンチル基、６−ｎ−ペンチルカルボニルヘキシル基、７−ｎ−ペンチルカルボニルヘプチル基、８−ｎ−ペンチルカルボニルオクチル基、９−ｎ−ペンチルカルボニルノニル基、
ｎ−ヘキシルカルボニルメチル基、２−ｎ−ヘキシルカルボニルエチル基、３−ｎ−ヘキシルカルボニルプロピル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニルブチル基、５−ｎ−ヘキシルカルボニルペンチル基、６−ｎ−ヘキシルカルボニルヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルカルボニルヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルカルボニルオクチル基、９−ｎ−ヘキシルカルボニルノニル基、
【００１９】
メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、９−メトキシノニル基、１０−メトキシデシル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、８−エトキシオクチル基、９−エトキシノニル基、１０−エトキシデシル基、ｎ−プロポキシメチル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、４−ｎ−プロポキシブチル基、５−ｎ−プロポキシペンチル基、６−ｎ−プロポキシヘキシル基、７−ｎ−プロポキシヘプチル基、８−ｎ−プロポキシオクチル基、９−ｎ−プロポキシノニル基、１０−ｎ−プロポキシデシル基、ｎ−ブトキシメチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、３−ｎ−ブトキシプロピル基、４−ｎ−ブトキシブチル基、５−ｎ−ブトキシブチル基、６−ｎ−ブトキシヘキシル基、７−ｎ−ブトキシヘプチル基、８−ｎ−ブトキシオクチル基、９−ｎ−ブトキシノニル基、１０−ｎ−ブトキシデシル基、ｎ−ペンチルオキシメチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシブチル基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチル基、６−ｎ−ペンチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ペンチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ペンチルオキシオクチル基、９−ｎ−ペンチルオキシノニル基、１０−ｎ−ペンチルオキシデシル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘキシルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘキシルオキシデシル基、
【００２０】
ｎ−ヘプチルオキシメチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、５−ｎ−ヘプチルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘプチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘプチルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘプチルオキシデシル基、オクチルオキシメチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、５−ｎ−オクチルオキシペンチル基、６−ｎ−オクチルオキシヘキシル基、７−ｎ−オクチルオキシヘプチル基、８−ｎ−オクチルオキシオクチル基、９−ｎ−オクチルオキシノニル基、１０−ｎ−オクチルオキシデシル基、ｎ−ノニルオキシメチル基、２−ｎ−ノニルオキシエチル基、３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、４−ｎ−ノニルオキシブチル基、５−ｎ−ノニルオキシペンチル基、６−ｎ−ノニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ノニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ノニルオキシオクチル基、９−ｎ−ノニルオキシノニル基、１０−ｎ−ノニルオキシデシル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、３−ｎ−デシルオキシプロピル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、５−ｎ−デシルオキシペンチル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、７−ｎ−デシルオキシヘプチル基、８−ｎ−デシルオキシオクチル基、９−ｎ−デシルオキシノニル基、１０−ｎ−デシルオキシデシル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、６−ｎ−ドデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ドデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ドデシルオキシデシル基、２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、４−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、６−ｎ−ウンデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ウンデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ウンデシルオキシデシル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）エチル基、４−（２’−エチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ブチル基、６−（２’−エチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ヘキシル基、
【００２１】
２−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロエチルオキシ）エチル基、４−（２’ーフルオロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロエチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−２’−メチルオキシプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロブチル−ｎ−オキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、８−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、
【００２２】
２−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロエチルオキシ）エチル基、４−（２’ークロロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロエチルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−２’−メチルオキシプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、８−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、
【００２３】
メチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、４−メチルチオブチル基、５−メチルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、７−メチルチオヘプチル基、８−メチルチオオクチル基、９−メチルチオノニル基、エチルチオメチル基、２−エチルチオエチル基、３−エチルチオプロピル基、４−エチルチオブチル基、５−エチルチオペンチル基、６−エチルチオヘキシル基、７−エチルチオヘプチル基、８−エチルチオオクチル基、９−エチルチオノニル基、ｎ−プロピルチオメチル基、２−ｎ−プロピルチオエチル基、３−ｎ−プロピルチオプロピル基、４−ｎ−プロピルチオブチル基、５−ｎ−プロピルチオペンチル基、６−ｎ−プロピルチオヘキシル基、７−ｎ−プロピルチオヘプチル基、８−ｎ−プロピルチオオクチル基、９−ｎ−プロピルチオノニル基、ｎ−ブチルチオメチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、３−ｎ−ブチルチオプロピル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−ｎ−ブチルチオペンチル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、７−ｎ−ブチルチオヘプチル基、８−ｎ−ブチルチオオクチル基、９−ｎ−ブチルチオノニル基、ｎ−ペンチルチオメチル基、２−ｎ−ペンチルチオエチル基、３−ｎ−ペンチルチオプロピル基、４−ｎ−ペンチルチオブチル基、５−ｎ−ペンチルチオペンチル基、６−ｎ−ペンチルチオヘキシル基、７−ｎ−ペンチルチオヘプチル基、８−ｎ−ペンチルチオオクチル基、９−ｎ−ペンチルチオノニル基、
【００２４】
ｎ−ヘキシルチオメチル基、２−ｎ−ヘキシルチオエチル基、３−ｎ−ヘキシルチオプロピル基、４−ｎ−ヘキシルチオブチル基、５−ｎ−ヘキシルチオペンチル基、６−ｎ−ヘキシルチオヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルチオヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルチオオクチル基、９−ｎ−ヘキシルチオノニル基、ｎ−ヘプチルチオメチル基、２−ｎ−ヘプチルチオエチル基、３−ｎ−ヘプチルチオプロピル基、４−ｎ−ヘプチルチオブチル基、５−ｎ−ヘプチルチオペンチル基、６−ｎ−ヘプチルチオヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルチオヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルチオオクチル基、９−ｎ−ヘプチルチオノニル基、ｎ−オクチルチオメチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、３−ｎ−オクチルチオプロピル基、４−ｎ−オクチルチオブチル基、５−ｎ−オクチルチオペンチル基、６−ｎ−オクチルチオヘキシル基、７−ｎ−オクチルチオヘプチル基、８−ｎ−オクチルチオオクチル基、９−ｎ−オクチルチオノニル基、ｎ−ノニルチオメチル基、２−ｎ−ノニルチオエチル基、３−ｎ−ノニルチオプロピル基、４−ｎ−ノニルチオブチル基、５−ｎ−ノニルチオペンチル基、６−ｎ−ノニルチオヘキシル基、７−ｎ−ノニルチオヘプチル基、８−ｎ−ノニルチオオクチル基、９−ｎ−ノニルチオノニル基、２−（２’−ｎ−ブトキシエチルチオ）エチル基、２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエチルチオ）エチル基等を挙げることができる。
尚、Ｒ1 およびＲ2 が不斉炭素を有するアルキル基の場合、該不斉炭素は光学活性であってもよく、非光学活性であってもよい。
【００２５】
一般式（１）で表されるナフタレン化合物において、＊が付与された炭素原子は不斉炭素を表し、不斉炭素は、光学活性であってもよく、非光学活性であってもよい。不斉炭素が光学活性である場合、その絶対配置は、（Ｓ）配置でもよく、また（Ｒ）配置でもよい。好ましくは、不斉炭素は（Ｓ）配置または（Ｒ）配置の光学活性炭素である。
一般式（１）で表されるナフタレン化合物において、Ｘは−ＣＨ2 Ｏ−基または−ＣＯＯ−基を表す。また、ＹおよびＺは単結合、エーテル結合およびエステル結合から選ばれる結合基を表し、エステル結合は−ＯＣ（＝Ｏ）−基または−ＣＯＯ−基を意味する。
一般式（１）で表されるナフタレン化合物においてｌおよびｍは０または１を表し、本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物は、ｌおよびｍの値に応じ、以下の（１−１）〜（１−４）（化３）の４種類の構造に大別される。好ましいナフタレン化合物は（１−１）または（１−２）である。
【００２６】
【化３】
0004004093.tif 000003
本発明のナフタレン化合物の具体例としては、例えば、以下に示すような化合物（化４〜化２８）を挙げることができる。尚、具体例中の（Ｃn Ｈ2n+1−）、（Ｃn'Ｈ2n'+1 −）は直鎖のアルキル基を表し、ｎおよびｎ’は２〜２４の整数を表す。
【００２７】
【化４】
0004004093.tif 000004
【００２８】
【化５】
0004004093.tif 000005
【００２９】
【化６】
0004004093.tif 000006
【００３０】
【化７】
0004004093.tif 000007
【００３１】
【化８】
0004004093.tif 000008
【００３２】
【化９】
0004004093.tif 000009
【００３３】
【化１０】
0004004093.tif 000010
【００３４】
【化１１】
0004004093.tif 000011
【００３５】
【化１２】
0004004093.tif 000012
【００３６】
【化１３】
0004004093.tif 000013
【００３７】
【化１４】
0004004093.tif 000014
【００３８】
【化１５】
0004004093.tif 000015
【００３９】
【化１６】
0004004093.tif 000016
【００４０】
【化１７】
0004004093.tif 000017
【００４１】
【化１８】
0004004093.tif 000018
【００４２】
【化１９】
0004004093.tif 000019
【００４３】
【化２０】
0004004093.tif 000020
【００４４】
【化２１】
0004004093.tif 000021
【００４５】
【化２２】
0004004093.tif 000022
【００４６】
【化２３】
0004004093.tif 000023
【００４７】
【化２４】
0004004093.tif 000024
【００４８】
【化２５】
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【００４９】
【化２６】
0004004093.tif 000026
【００５０】
【化２７】
0004004093.tif 000027
【００５１】
【化２８】
0004004093.tif 000028
本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物は、例えば、以下の工程を経て製造することができる。
・一般式（１）で表されるナフタレン化合物の製造工程（化２９）
【００５２】
【化２９】
0004004093.tif 000029
一般式（２）で表されるシアノナフタレン誘導体と一般式（３）で表される２−アミノアルコールを酢酸カドミウムの存在下、トルエン等の有機溶媒中で加熱することにより製造できる。
また、一般式（４）で表されるナフタレンカルボン酸誘導体を、塩素化剤（例えば、オギザリルクロライド、チオニルクロライド）で処理し、酸クロライドへと誘導し、その後、トリエチルアミン等の塩基の存在下、一般式（３）で表される２−アミノアルコールを作用させ、さらに塩素化剤で処理した後、塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム）の存在下、加熱することによっても製造できる。
【００５３】
本発明のナフタレン化合物には、それ自体で液晶性を示すナフタレン化合物およびそれ自体では、液晶性を示さないナフタレン化合物がある。また、液晶性を示すナフタレン化合物には、スメクチックＣ相（以下、ＳC 相と略記する）を示す液晶化合物、カイラルスメクチックＣ相（以下、ＳC ＊相と略記する）を示すナフタレン化合物、および液晶性を示すがＳC 相およびＳC ＊相を示さないナフタレン化合物がある。これらの化合物は、それぞれ液晶組成物の構成成分として有効に使用することができる。
【００５４】
次に、本発明の液晶組成物について説明する。
一般に、液晶組成物は２種以上の成分からなるが、本発明の液晶組成物は、必須成分として、本発明のナフタレン化合物を少なくとも１種含有するものである。本発明の液晶組成物に用いる本発明のナフタレン化合物としては、液晶性を示さないナフタレン化合物、ＳC 相を示すナフタレン化合物、ＳC ＊相を示すナフタレン化合物、および、液晶性を示すがＳC 相およびＳC * 相を示さないナフタレン化合物である。
本発明の液晶組成物としては、好ましくは、カイラルスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を示す液晶組成物が挙げられ、より好ましくは、ＳC ＊相を示す液晶組成物である。
本発明のＳC ＊相を示す液晶組成物は、本発明のナフタレン化合物、本発明のナフタレン化合物以外のＳC ＊相を示す液晶化合物、本発明のナフタレン化合物以外のＳC 相を示す液晶化合物および光学活性化合物から選ばれる化合物を複数組み合わせることにより調製される組成物であり、本発明のナフタレン化合物を少なくとも一種含有する。
【００５５】
本発明のナフタレン化合物以外のＳC ＊相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ナフタレン系液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系液晶化合物、光学活性トラン系液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系液晶化合物、光学活性テトラリン系液晶化合物を挙げることができる。
本発明のナフタレン化合物以外のＳC 相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、ナフタレン系液晶化合物、フェニルナフタレン系液晶化合物、トラン系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物、ナフチルピリミジン系液晶化合物、テトラリン系液晶化合物を挙げることができる。
また、光学活性化合物とは、それ自体では液晶性を示さないが、ＳC 相を示す液晶化合物またはＳC 相を示す液晶組成物と混合することにより、ＳC ＊相を発現する能力を有する化合物を示し、光学活性化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ナフタレン系非液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系非液晶化合物、光学活性トラン系非液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系非液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系非液晶化合物、光学活性テトラリン系非液晶化合物を挙げることができる。
【００５６】
また、本発明の液晶組成物には、上記の必須成分の他に、任意成分としてＳC 相を示さないスメクチックおよびネマチック液晶化合物、本発明のナフタレン化合物以外の液晶性を示さない化合物（例えば、アントラキノン系色素、アゾ系色素等の２色性色素、および、導電性付与剤、寿命向上剤等）を含有していてもよい。本発明の液晶組成物中の本発明のナフタレン化合物の含有量は特に限定されるものではないが、通常、５〜９９重量％である。
本発明の液晶組成物において、カイラルスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ相を示す液晶組成物は強誘電性を示す液晶組成物である。強誘電性を示す液晶組成物は、電圧印加によりスイッチング現象を起こし、これを利用した応答速度の速い液晶表示素子を作製することができる。
【００５７】
次に、本発明の液晶素子に関して説明する。
本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物を１対の電極基板間に配置してなる。（図１）は強誘電性を利用した液晶素子の構成を説明するためのカイラルスメクチック相を有する液晶素子の一例を示す断面概略図である。
液晶素子は、それぞれ透明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた１対の基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を配置し、かつ、その層厚をスペーサー５で設定してなるものであり、１対の透明電極３間にリード線６を介して電源７より電圧を印加可能なように接続する。また、１対の基板２は、１対のクロスニコル状態に配置された偏光板８により挟持され、その一方の外側には光源９が配置される。
基板２の材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート等の透明性高分子が挙げられる。
２枚の基板２に設けられる透明電極３としては、例えば、Ｉｎ2 Ｏ3 、ＳｎＯ2 またはＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）の薄膜からなる透明電極が挙げられる。
【００５８】
絶縁性配向制御層４は、ポリイミド等の高分子の薄膜をナイロン、アセテート、レーヨン等の植毛布等でラビングし、液晶を配向させるためのものである。絶縁性配向制御層４の材質としては、例えば、シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹脂などの有機絶縁層が挙げられ、無機絶縁層の上に有機絶縁層を形成した２層構造の絶縁性配向制御層であってもよく、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよい。
【００５９】
絶縁性配向制御層が無機絶縁層である場合には、蒸着法などで形成することができる。また、有機絶縁層である場合には、有機絶縁層材料または、その前駆体の溶液をスピンナー塗布法、浸透塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の条件下（例えば、加熱下）で溶媒を除去し、所望により焼成させて形成することができる。
なお、有機絶縁層を形成する際に、必要に応じ、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のシランカップリング剤等を使用して表面処理を行い、その後、有機絶縁層材料または、その前駆体を塗布してもよい。絶縁性配向制御層４の層厚は、通常、１０オングストローム〜１μｍ、好ましくは、１０〜３０００オングストローム、さらに好ましくは、１０〜１０００オングストロームである。
【００６０】
２枚の基板２は、スペーサ５により任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサとして基板２で挟み、２枚の基板２の周囲をシール材（例えば、エポキシ系接着剤）を用いて密封することにより、任意の間隔に保つことができる。また、スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用してもよい。この２枚の基板の間にカイラルスメクチック相を示す液晶を封入する。液晶層１は、一般には、０．５〜２０μｍ、好ましくは、１〜５μｍ、より好ましくは、１〜３μｍの厚さに設定する。
透明電極３からはリード線によって外部の電源７に接続されている。
また、基板２の外側には、互いの偏光軸を、例えば、クロスニコル状態とした１対の偏光板８が配置されている。（図１）の例は透過型であり、光源９を備えている。
なお、本発明の液晶組成物を使用した液晶素子は、（図１）に示した透過型の素子としてだけでなく、反射型の素子としても応用可能である。
【００６１】
本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、例えば、（ａ）ヘリカル変歪型、（ｂ）ＳＳＦＬＣ（サーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リキッド・クリスタル）型、（ｃ）ＴＳＭ（トランジェント・スキャッタリング・モード）型、（ｄ）Ｇ−Ｈ（ゲスト−ホスト）型の表示方式を使用することができる。
また、本発明のナフタレン化合物および該化合物を含有してなる液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分野（例えば、▲１▼非線形光機能素子、▲２▼コンデンサー材料等のエレクトロニクス材料、▲３▼リミッター、メモリー、増幅器、変調器などのエレクトロニクス素子、▲４▼熱、光、圧力、機械変形等と電圧の変換素子やセンサー、▲５▼熱電発電素子等の発電素子）への応用が可能である。
【００６２】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。なお、実施例中の記号Ｉ、Ｃｈ、ＳA 、ＳC * およびＣは以下の意味を表す。
Ｉ：等方性液体
Ｃｈ：コレステリック相
ＳA ：スメクチックＡ相
ＳC ＊：カイラルスメクチックＣ相
Ｃ：結晶相
【００６３】
製造例１：６−ｎ−オクチルオキシ−２−シアノナフタレンの製造
２−シアノ−６−ナフトール８．４５ｇ（５０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム６．９ｇ（５０ｍｍｏｌ）およびｎ−オクチルブロマイド１１．５９ｇ（６０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５ｇに懸濁させ、７０℃で８時間撹拌した。その後、室温まで冷却し、不溶物をろ別し、ろ液に２００ｍｌの水を添加し、生じた固体を淡褐色固体をろ過した。その後この淡褐色固体をヘキサンから再結晶し、６−ｎ−オクチルオキシ−２−シアノナフタレン９．９ｇを得た。
【００６４】
製造例２：〔６−ｎ−デシルオキシ−２−シアノナフタレンの製造〕
製造例１において、ｎ−オクチルブロマイドを使用する代わりに、ｎ−デシルブロマイド１３．２６ｇを使用した以外は、製造例１に記載の方法に従い、６−ｎ−デシルオキシ−２−シアノナフタレン１０．５ｇを得た。
【００６５】
製造例３：〔６−ｎ−ドデシルオキシ−２−シアノナフタレンの製造〕
製造例１において、ｎ−オクチルブロマイドを使用する代わりに、ｎ−ドデシルブロマイド１４．９５ｇを使用した以外は、製造例１に記載の方法に従い、６−ｎ−ドデシルオキシ−２−シアノナフタレン１１．７ｇを得た。
【００６６】
製造例４：〔６−ｎ−テトラデシルオキシ−２−シアノナフタレンの製造〕
製造例１において、ｎ−オクチルブロマイドを使用する代わりに、ｎ−テトラデシルブロマイド１６．６ｇを使用した以外は、製造例１に記載の方法に従い、６−ｎ−テトラデシルオキシ−２−シアノナフタレン１３．５ｇを得た。
【００６７】
製造例５：〔６−（４’−ｎ−オクチルオキシフェニル）メチルオキシ−２−シアノナフタレンの製造〕
製造例１において、ｎ−オクチルブロマイドを使用する代わりに、４−ｎ−オクチルオキシベンジルブロマイド１８．５ｇを使用した以外は、製造例１に記載の方法に従い、６−（４’−ｎ−オクチルオキシフェニル）メチルオキシ−２−シアノナフタレン１３．５ｇを得た。
【００６８】
製造例６：〔６−（４’−ｎ−ドデシルオキシフェニル）メチルオキシ−２−シアノナフタレンの製造〕
製造例１において、ｎ−オクチルブロマイドを使用する代わりに、４−ｎ−ドデシルオキシベンジルブロマイド２１．３ｇを使用した以外は、製造例１に記載の方法に従い、６−（４’−ｎ−ドデシルオキシフェニル）メチルオキシ−２−シアノナフタレン１７．７ｇを得た。
【００６９】
製造例７：〔６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸の製造〕
６−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸ベンジルエステル２７．８ｇ（０．１ｍｏｌ）および４−ｎ−デシルオキシ安息香酸クロライド２９．６ｇ（０．１ｍｏｌ）およびトルエン１００ｍｌよりなる混合物を氷冷し、トリエチルアミン１０．１ｇおよびトルエン３０ｍｌよりなる溶液を１５分かけて滴下した。滴下終了後室温で３時間撹拌し、その後、希塩酸で中和した。トルエン相を分離し、水洗した後、トルエンを留去し、得られた固体をイソプロパノールより再結晶し、６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸ベンジルエステル４６．１ｇを得た。
次に、６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸ベンジルエステル４６．１ｇをテトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶解し、Ｐｄ／炭素（５０重量％含水）４ｇを添加し、水素雰囲気下に１５時間撹拌した。その後、Ｐｄ／炭素をろ別し、ろ液よりテトラヒドロフランを留去し、６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸３７．７ｇを得た。
【００７０】
製造例８：〔６−ｎ−デシルカルボニルオキシナフタレン−２−カルボン酸の製造〕
製造例７において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸クロライドを使用する代わりに、ｎ−ウンデカン酸クロライド２０．５ｇを使用した以外は、製造例７に記載の操作に従い、６−ｎ−デシルカルボニルオキシナフタレン−２−カルボン酸２６．６ｇを得た。
【００７１】
実施例１：〔例示化合物１６においてｎが８である化合物の製造〕
６−ｎ−オクチルオキシ−２−シアノナフタレン０．８４３ｇ（３ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２−アミノブタノール０．４０１ｇ（４．５ｍｍｏｌ）および酢酸カドミウム２水和物０．０８１ｇを５ｇのトルエンに溶解し、２０時間還流した。その後ろ過により不溶物を除去し、ろ液よりトルエンを留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム：ヘキサン：酢酸エチル＝５：３：０．８ｖｏｌ／ｖｏｌ／ｖｏｌ）により分離精製し、さらにメタノールから２回再結晶し、例示化合物１６においてｎが８である化合物を無色の結晶として５１５ｍｇ得た。
この化合物の融点は４９℃であった。
【００７２】
実施例２：〔例示化合物１６においてｎが１０である化合物の製造〕
実施例１において、６−ｎ−オクチルオキシ−２−シアノナフタレンを使用する代わりに、６−ｎ−デシルオキシ−２−シアノナフタレン０．９２７ｇ使用した以外は実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１６においてｎが１０である化合物を無色の結晶として５６０ｍｇ得た。
この化合物の融点は５５℃であった。
【００７３】
実施例３：〔例示化合物１６においてｎが１２である化合物の製造〕
実施例１において、６−ｎ−オクチルオキシ−２−シアノナフタレンを使用する代わりに、６−ｎ−ドデシルオキシ−２−シアノナフタレン１．０１１ｇ使用した以外は実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１６においてｎが１２である化合物を無色の結晶として１．２６４ｇ得た。
この化合物の融点は６２℃であった。
【００７４】
実施例４：〔例示化合物１６においてｎが１４である化合物の製造〕
実施例１において、６−ｎ−オクチルオキシ−２−シアノナフタレンを使用する代わりに、６−ｎ−テトラデシルオキシ−２−シアノナフタレン１．０９５ｇ使用した以外は実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１６においてｎが１４である化合物を無色の結晶として７３３ｍｇ得た。
この化合物の融点は７０℃であった。
【００７５】
実施例５：〔例示化合物２３においてｎが１０である化合物の製造〕
６−ｎ−デシルオキシナフタレン−２−カルボン酸６．５６ｇ（２０ｍｍｏｌ）、オギザリルクロライド３．８ｇおよびトルエン３５ｍｌよりなる混合物に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを１滴添加し、７５℃で４時間加熱撹拌した。その後、過剰のオギザリルクロライドおよびトルエンを減圧下に留去し、残渣にトルエン３０ｍｌを添加し、氷冷し、Ｌ−セリンメチルエステル塩酸塩３．１１ｇ、トリエチルアミン４．０４ｇおよびトルエン３０ｍｌよりなる溶液を４５分かけて滴下した。その後、室温で４時間撹拌し、不溶物をろ別した後、ろ液を希塩酸により中和し、水洗し、トルエンを留去した。
残渣をトルエン−ヘキサンより再結晶し、６−ｎ−デシルオキシナフタレン−２−カルボン酸−１’−ヒドロキシメチル−メトキシカルボニルメチルアミドを無色の結晶として８．１４ｇ得た。次に６−ｎ−デシルオキシナフタレン−２−カルボン酸−１’−ヒドロキシメチル−メトキシカルボニルメチルアミド７．８ｇ（１８．２ｍｍｏｌ）、チオニルクロライド４．３３ｇおよびトルエン８０ｍｌよりなる混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを１滴添加し、７５℃で５時間加熱撹拌した。その後、過剰のチオニルクロライドおよびトルエンを減圧下に留去し、残渣をエタノールから再結晶し、６−ｎ−デシルオキシナフタレン−２−カルボン酸−１’−クロロメチル−メトキシカルボニルメチルアミド２．４４ｇを得た。得られた６−ｎ−デシルオキシナフタレン−２−カルボン酸−１’−クロロメチル−メトキシカルボニルメチルアミド６．８ｇ（１５．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．２７ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７０ｇよりなる懸濁液を８０℃で５時間加熱撹拌した。
その後、クロロホルムおよび０．５規定塩酸を添加し、中和、水洗を行った後、クロロホルム相よりクロロホルムを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；クロロホルム）により精製し、さらにエタノールより再結晶し、例示化合物２３においてｎが１０である化合物を無色の結晶として４．３ｇ得た。この化合物の融点は８６℃であった。
【００７６】
実施例６：〔例示化合物４２においてｎが１０である化合物の製造〕
６−ｎ−デシルカルボニルオキシナフタレン−２−カルボン酸３．５６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、オギザリルクロライド１．５ｇおよびトルエン２０ｍｌよりなる混合物に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを１滴添加し、７５℃で４時間加熱撹拌した。その後、過剰のオギザリルクロライドおよびトルエンを減圧下に留去し、残渣にトルエン１５ｍｌを添加し、氷冷し、（Ｒ）−２−アミノブタノール０．８８ｇ、トリエチルアミン１．０１ｇおよびトルエン８ｍｌよりなる溶液を１５分かけて滴下した。その後、室温で３時間撹拌し、不溶物をろ別した後、ろ液を希塩酸により中和し、水洗し、トルエンを留去した。残渣をトルエン−ヘキサンより再結晶し、６−ｎ−デシルカルボニルオキシナフタレン−２−カルボン酸−１’−ヒドロキシメチル−ｎ−プロピルアミドを無色の結晶として３．６２ｇ得た。
次に、６−ｎ−デシルカルボニルオキシナフタレン−２−カルボン酸−１’−ヒドロキシメチル−ｎ−プロピルアミド３．６ｇ（８．４ｍｍｏｌ）、チオニルクロライド１．５ｇおよびトルエン５ｍｌよりなる混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを１滴添加し、７５℃で５時間加熱撹拌した。その後、過剰のチオニルクロライドおよびトルエンを減圧下に留去し、残渣をエタノールから再結晶し、６−ｎ−デシルカルボニルオキシナフタレン−２−カルボン酸−１’−クロロメチル−ｎ−プロピルアミド２．９ｇを得た。得られた６−ｎ−デシルカルボニルオキシナフタレン−２−カルボン酸−１’−クロロメチル−ｎ−プロピルアミド１．０ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３１１ｍｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｇよりなる懸濁液を８０℃で５時間加熱撹拌した。その後、クロロホルムおよび０．５規定塩酸を添加し、中和、水洗を行った後、クロロホルム相よりクロロホルムを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；クロロホルム）により精製し、さらにエタノールより再結晶し、例示化合物４２においてｎが１０である化合物を無色の結晶として５９５ｍｇ得た。
この化合物の融点は４６℃であった。
【００７７】
実施例７：〔例示化合物８０においてｎが１０である化合物の製造〕
６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸４．４７ｇ（１０ｍｍｏｌ）、オギザリルクロライド１．５ｇおよびトルエン２０ｍｌよりなる混合物に、Ｎ，Ｎ− ジメチルホルムアミドを１滴添加し、７５℃で４時間加熱撹拌した。その後、過剰のオギザリルクロライドおよびトルエンを減圧下に留去し、残渣にトルエン１５ｍｌを添加し、氷冷し、（Ｒ）−２−アミノブタノール０．８８ｇ、トリエチルアミン１．０１ｇおよびトルエン８ｍｌよりなる溶液を１５分かけて滴下した。その後、室温で３時間撹拌し、不溶物をろ別した後、ろ液を希塩酸により中和し、水洗し、トルエンを留去した。残渣をトルエン−ヘキサンより再結晶し、６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸−１”−ヒドロキシメチル−ｎ−プロピルアミドを無色の結晶として４．４７ｇ得た。
次に６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸−１”−ヒドロキシメチル−ｎ−プロピルアミド４．０ｇ（７．７ｍｍｏｌ）、チオニルクロライド１．３８ｇおよびトルエン５ｍｌよりなる混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを１滴添加し、７５℃で５時間加熱撹拌した。その後、過剰のチオニルクロライドおよびトルエンを減圧下に留去し、残渣をエタノールから再結晶し、６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸−１”−クロロメチル−ｎ−プロピルアミド３．９ｇを得た。得られた６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸−１”−クロロメチル−ｎ−プロピルアミド１．０ｇ（１．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２１７ｍｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｇよりなる懸濁液を８０℃で５時間加熱撹拌した。その後、クロロホルムおよび０．５規定塩酸を添加し、中和、水洗を行った後、クロロホルム相よりクロロホルムを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；クロロホルム）により精製し、さらにエタノールより再結晶し、例示化合物８０においてｎが１０である化合物を無色の結晶として６１３ｍｇ得た。
この化合物の融点は４９℃であった。
【００７８】
実施例８：〔例示化合物１３２においてｎが８である化合物の製造〕
実施例１において、６−ｎ−オクチルオキシ−２−シアノナフタレンを使用する代わりに、６−（４’−ｎ−オクチルオキシフェニル）メチルオキシ−２−シアノナフタレン１．１６１ｇ使用した以外は実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１３２においてｎが８である化合物を無色の結晶として９８７ｍｇ得た。この化合物の融点は１３２℃であった。
【００７９】
実施例９：〔例示化合物１３２においてｎが１２である化合物の製造〕
実施例１において、６−ｎ−オクチルオキシ−２−シアノナフタレンを使用する代わりに、６−（４’−ｎ−ドデシルオキシフェニル）メチルオキシ−２−シアノナフタレン１．３２９ｇ使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１３２においてｎが１２である化合物を無色の結晶として７８２ｍｇ得た。この化合物の融点は１１９℃であった。
【００８０】
実施例１０：液晶組成物の調製
下記の非光学活性液晶組成物（Ａ）（化３０）１７７．８２ｍｇに、実施例１で製造した例示化合物１６においてｎが８である化合物８．１８ｍｇ（４．４重量％）を混合し、１００℃で溶融させ、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【００８１】
【化３０】
0004004093.tif 000030
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0004004093.tif 000031
【００８２】
実施例１１：液晶素子の作製
（１）：セルの作製
２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板に、ＩＴＯ膜を形成し、さらにγ−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランの０．２重量％エタノール溶液を使用して表面処理を行った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に、ポリビニルアルコールの水溶液をスピンコートし、１２０℃で３０分間焼成して、絶縁性配向制御層を形成した。この配向制御層にラビング処理を行い平均粒径１．９μｍのシリカビーズを一方のガラス板に散布した。その後、シール剤を用いてガラス板を貼り合わせセルを作製した。
（２）：液晶素子の作製
このセルを１００℃に加熱し、加熱（１００℃）した実施例１０で調製した液晶組成物を注入し、その後、３℃／分の速度で冷却し、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、２．５Ｈｚの矩形波電圧を印加したところ明瞭なスイッチング現象が確認された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察された。２０℃での光学的な応答速度は３００μ秒であり、矩形波印加時のスイッチングにおける２点の消光位より求めたチルト角は１８．２°であった。
【００８３】
実施例１２
非光学活性液晶組成物（Ａ）８８．６３ｍｇに、実施例１で製造した例示化合物１６においてｎが８である化合物２２．３７ｍｇ（２０．１重量％）を混合し、１００℃で溶融させ、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0004004093.tif 000032
次に、実施例１１の（１）と同様に作製したセルに、この液晶組成物を注入し液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、２．５Ｈｚの矩形波電圧を印加したところ明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の欠陥は観察されなかった。２０℃での光学的な応答速度は１００μ秒であり、矩形波印加時のスイッチングにおける２点の消光位より求めたチルト角は１９．５°であった。
【００８４】
実施例１３
非光学活性液晶組成物（Ａ）１５２．１ｍｇに実施例５で製造した例示化合物２３においてｎが１０である化合物１６．３４ｍｇ（９．７重量％）を混合し、１００℃で溶融させ、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0004004093.tif 000033
次に、実施例１１の（１）と同様に作製したセルに、この液晶組成物を注入し液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、２．５Ｈｚの矩形波電圧を印加したところ明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の欠陥は観察されなかった。２０℃での光学的な応答速度は１２３μ秒であり、矩形波印加時のスイッチングにおける２点の消光位より求めたチルト角は１８．４°であった。
【００８５】
実施例１４
非光学活性液晶組成物（Ａ）１９９．７ｍｇに実施例７で製造した例示化合物８０においてｎが１０である化合物６．６０ｍｇ（３．２重量％）を混合し、１００℃で溶融させ、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0004004093.tif 000034
次に、実施例１１の（１）と同様に作製したセルに、この液晶組成物を注入し液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、２．５Ｈｚの矩形波電圧を印加したところ明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の欠陥は観察されなかった。２０℃での光学的な応答速度は２１０μ秒であり、矩形波印加時のスイッチングにおける２点の消光位より求めたチルト角は１７．４°であった。
【００８６】
実施例１５
非光学活性液晶組成物（Ａ）１４０．０ｍｇに実施例８で製造した例示化合物１３２においてｎが１０である化合物９．６１ｍｇ（６．４２重量％）を混合し、１００℃で溶融させ、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0004004093.tif 000035
次に、実施例１１の（１）と同様に作製したセルに、この液晶組成物を注入し液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、２．５Ｈｚの矩形波電圧を印加したところ明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の欠陥は観察されなかった。２０℃での光学的な応答速度は１９５μ秒であり、矩形波印加時のスイッチングにおける２点の消光位より求めたチルト角は１８．４°であった。
【００８７】
比較例１
比較のため、本発明のナフタレン化合物以外の光学活性化合物を非光学活性液晶組成物に混合し液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製し、液晶素子を作製した。すなわち、非光学活性液晶組成物（Ａ）１４５．１ｍｇに下記の光学活性化合物（ａ）（独国特許４３１１９６７号に記載の化合物）（化３１）１６．５９ｍｇ（１０．２４重量％）を混合し、１００℃で溶融させ、液晶組成物を調製した。
【００８８】
【化３１】
0004004093.tif 000036
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0004004093.tif 000037
次に、実施例１１の（１）と同様に作製したセルに、この液晶組成物を注入し液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、２．５Ｈｚの矩形波電圧を印加したところスイッチング現象は観察されたが、完全な双安定状態は得られなかった。また、偏光顕微鏡観察では、シェブロン構造に基づくジグザグ欠陥が観察された。２０℃での光学的な応答速度は１．２９０ｍ秒であり、チルト角は１１．２°であった。
【００８９】
比較例２
非光学活性液晶組成物（Ａ）１５０．２ｍｇに下記の光学活性化合物（ｂ）（米国特許４５７６３２号に記載の化合物）（化３２）１５．７３ｍｇ（９．４８重量％）を混合し、１００℃で溶融させ、液晶組成物を調製した。
【００９０】
【化３２】
0004004093.tif 000038
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0004004093.tif 000039
次に、実施例１１の（１）と同様に作製したセルに、この液晶組成物を注入し液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、２．５Ｈｚの矩形波電圧を印加したところスイッチング現象は観察されたが、双安定状態は得られなかった。また、偏光顕微鏡観察では、シェブロン構造に基づくジグザグ欠陥が観察された。２０℃での光学的な応答速度は１．３３０ｍ秒であり、双安定状態が得られなかったためチルト角の正確な測定は不可能であった。
【００９１】
比較例３
非光学活性液晶組成物（Ａ）１４９．９ｍｇに光学活性化合物（ｂ）（米国特許４５７６３２号に記載の化合物）３５．４３ｍｇ（１９．１２重量％）を混合し、１００℃で溶融させ、液晶組成物を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0004004093.tif 000040
【００９２】
比較例４
非光学活性液晶組成物（Ａ）１３６．８ｍｇに下記の光学活性化合物（Ｃ）（英国特許４１８６０４号に記載の化合物）（化３３）９．９９ｍｇ（６．８１重量％）を混合し、１００℃で溶融させ、液晶組成物を調製した。
【００９３】
【化３３】
0004004093.tif 000041
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0004004093.tif 000042
次に、実施例１１の（１）と同様に作製したセルに、この液晶組成物を注入し液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、２．５Ｈｚの矩形波電圧を印加したところスイッチング現象は観察されたが、偏光顕微鏡観察ではマルチドメイン状態となっており、光学的な応答速度およびチルト角の測定は不可能であった。
【００９４】
実施例１１と、比較例１および２より明らかなように、非光学活性液晶組成物に本発明のナフタレン化合物を添加した場合には、比較例１および２と比較して良好な均一配向状態が得られ、応答速度も速く、また、チルト角も大きいことが判る。さらに実施例１２と、比較例３および比較例４との比較より、本発明のナフタレン化合物は、非光学活性液晶組成物に約２０重量％以上添加してもＳC ＊相の温度領域を著しく減少させることがなく、また、配向状態を悪化させることもないことが判る。
【００９５】
【発明の効果】
本発明のナフタレン化合物は、非光学活性液晶組成物に容易に相溶し、幅広いＳC ＊領域を保持し、また、均一な配向状態をとる液晶組成物を提供し、さらに応答速度およびチルト角等の特性が優れた液晶組成物を提供する。
【図面の簡単な説明】
【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液晶素子の一例の断面概略図
【符号の説明】
１：カイラルスメクチック相を有する液晶層
２：基板
３：透明電極
４：絶縁性配向制御層
５：スペーサー
６：リード線
７：電源
８：偏光板
９：光源
ＩO ：入射光
Ｉ：透過光
【図１】
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