(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体上に電荷発生物質と電荷輸送物質とを含有する感光層を有する電子写真感光体において、感光層が下記一般式（１）で表されるトリスアゾ顔料と下記一般式（２）で表されるジスアゾ顔料および下記一般式（３）で表される化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
【化１】
0003908837.tif 000092
（式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3はカプラー残基を表し、各々同一でも異なっていてもよい。）
【化２】
0003908837.tif 000093
（式中、Ａｒ4、Ａｒ5はカプラー残基を表し、各々同一でも異なっていてもよい。）
【化３】
0003908837.tif 000094
（式中、Ｒ1は低級アルキル基を表し、Ｒ2、Ｒ3は置換もしくは無置換のメチレン基またはエチレン基を表し、Ａｒ6、Ａｒ7は置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｌは０から４の整数、ｍ及びｎは０から２の整数を表し、ｍ＋ｎは２以上、ｌ＋ｍ＋ｎは６以下の整数である。）
【請求項２】
一般式（３）の化合物が、下記一般式（４）で表される化合物であることを特徴とする請求項１記載の電子写真感光体。
【化４】
0003908837.tif 000095
（式中、Ｒ4、Ｒ5は低級アルキル基を表す。）
【請求項３】
感光層が一般式（１）で表されるトリスアゾ顔料と一般式（２）で表されるジスアゾ顔料を含有する電荷発生層、および電荷輸送物質と一般式（３）で表される化合物を含有する電荷輸送層からなり、電荷発生層上に電荷輸送層が設けられていることを特徴とする請求項１記載の電子写真感光体。
【請求項４】
感光層が一般式（１）で表されるトリスアゾ顔料と一般式（２）で表されるジスアゾ顔料を含有する電荷発生層、および電荷輸送物質と一般式（４）で表される化合物を含有する電荷輸送層からなり、電荷発生層上に電荷輸送層が設けられていることを特徴とする請求項２記載の電子写真感光体。
【請求項５】
感光層が結着樹脂を含有し、一般式（３）で表される化合物と結着樹脂の比が５／１００〜４０／１００であることを特徴とする請求項１記載の電子写真感光体。
【請求項６】
感光層が結着樹脂を含有し、一般式（４）で表される化合物と結着樹脂の比が５／１００〜４０／１００であることを特徴とする請求項２記載の電子写真感光体。
【請求項７】
電荷輸送層が結着樹脂を含有し、一般式（３）で表される化合物と結着樹脂の比が５／１００〜４０／１００であることを特徴とする請求項３記載の電子写真感光体。
【請求項８】
電荷輸送層が結着樹脂を含有し、一般式（４）で表される化合物と結着樹脂の比が５／１００〜４０／１００であることを特徴とする請求項４記載の電子写真感光体。
【請求項９】
一般式（１）の化合物が下記化学式（ａ）で表されるトリスアゾ顔料であり、一般式（２）の化合物が下記化学式（ｂ）で表されるジスアゾ顔料であることを特徴とする請求項１〜８のいずれかに記載の電子写真感光体。
【化５】
0003908837.tif 000096
【化６】
0003908837.tif 000097
【請求項１０】
一般式（１）の化合物が上記化学式（ａ）で表されるトリスアゾ顔料であり、一般式（２）の化合物が下記化学式（ｃ）で表されるジスアゾ顔料であることを特徴とする請求項１〜８のいずれかに記載の電子写真感光体。
【化７】
0003908837.tif 000098
【請求項１１】
感光層中の電荷輸送物質が下記一般式（ｄ）で表されるスチルベン化合物であることを特徴とする請求項１〜１０のいずれかに記載の電子写真感光体。
【化８】
0003908837.tif 000099
（式中、Ａｒ8、Ａｒ9は置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換の複素環基を表し、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換の複素環基を表すが、Ｒ7、Ｒ8は互いに結合して環を形成しても良い。Ａｒ10は置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｐは０または１を表す。）
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は電子写真感光体に関し、更に詳しくは可視光域から近赤外域に至る幅広い波長域に高い感度を有し、更に白色光等にさらされても帯電特性の劣化が少ない電子写真感光体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
近年、電子写真方式を用いた情報処理システム機器の発展はめざましいものがある。特に、情報をデジタル信号に変換して光によって情報記録を行う光プリンターはそのプリント品質、信頼性においてすばらしいものがある。このデジタル記録技術はプリンターのみならず通常の複写機にも応用され、いわゆるデジタル複写機が開発されている。また、従来からあるアナログ複写機にこのデジタル記録技術を搭載した複写機は種々様々な情報処理機能が付加されるため、今後その需要性が益々高まっていくものと思われる。
【０００３】
光プリンターの光源としては、現在のところ小型で安価で信頼性の高い半導体レーザー（ＬＤ）や発光ダイオード（ＬＥＤ）が多く使われている。ただ、現在よく使われているＬＥＤの発光波長は６６０ｎｍであり、一方ＬＤの発光波長域は近赤外領域にある。このため可視領域から近赤外光領域に高い感度を有する電子写真感光体の開発が望まれている。
【０００４】
ところが、電子写真感光体の感光波長は、感光体に使用される電荷発生物質の感光波長領域によってほぼ決まってしまう。そのため、従来から多くの電荷発生物質が開発されているが、未だ可視光波長域から近赤外光波長域に至る幅広い感光波長領域で充分に高い感度を有する単一の電荷発生物質は開発されていない。
【０００５】
そこで従来から、可視光波長に対して高い感度を有する電荷発生物質と近赤外光に感度を有する電荷発生物質とを混合して、感光波長域の広い感光体を設計することが種々試みられている。その中でも１種以上の特定のトリスアゾ顔料と１種以上の特定のジスアゾ顔料を含有させた電子写真感光体が可視光波長域から近赤外光波長域に高い感度を有することが、特開平６−４９４３３号公報などに開示されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、可視光に高い感度を有する感光体は、複写機のメンテナンス等において感光体が白色光にさらされると帯電特性の劣化が起こり、充分な帯電が得られないという欠点がある。
そこで本発明の課題はこのような問題点を解決し、可視光波長域から近赤外光波長域にかけて高い感度を有し、且つ白色光等にさらされても帯電特性の劣化が少ない電子写真感光体を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明の上記課題は、導電性支持体上に電荷発生物質と電荷輸送物質とを含有する感光層を有する電子写真感光体において、感光層が下記一般式（１）で表されるトリスアゾ顔料と下記一般式（２）で表されるジスアゾ顔料および下記一般式（３）で表される化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体によって達成される。
【化１】
0003908837.tif 000002
（式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3はカプラー残基を表し、各々同一でも異なっていてもよい。）
【化２】
0003908837.tif 000003
（式中、Ａｒ4、Ａｒ5はカプラー残基を表し、各々同一でも異なっていてもよい。）
【化３】
0003908837.tif 000004
（式中、Ｒ1は低級アルキル基を表し、Ｒ2、Ｒ3は置換もしくは無置換のメチレン基またはエチレン基を表し、Ａｒ6、Ａｒ7は置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｌは０から４の整数、ｍ及びｎは０から２の整数を表し、ｍ＋ｎは２以上、ｌ＋ｍ＋ｎは６以下の整数である。）
更に好ましくは、感光層が下記化学式（ａ）で表されるトリスアゾ顔料と、下記化学式（ｂ）もしくは式（ｃ）で表されるジスアゾ顔料および上記一般式（３）で表される化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体によって達成される。
【化５】
0003908837.tif 000005
【化６】
0003908837.tif 000006
【化７】
0003908837.tif 000007
【０００８】
本発明によれば、可視光波長域から近赤外光波長域にかけて高い感度を有し、且つ白色光等にさらされても帯電特性の劣化が少ない電子写真感光体を得ることができる。
【０００９】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の電子写真感光体における感光層は、電荷発生物質として上記一般式（１）で表されるトリスアゾ顔料と上記一般式（２）で表されるジスアゾ顔料を含み、更に電荷輸送物質および上記一般式（３）で表される化合物を含有しており、分散型若しくは機能分離型のいずれの形態の感光層でもよい。
【００１０】
分散型の場合は、例えば結着樹脂中に上記電荷発生物質、電荷輸送物質および上記一般式（３）で表される化合物を分散させた単層感光層を導電性支持体上に設け、また機能分離型の場合は、例えば上記電荷発生物質及び結着樹脂を含む電荷発生層を導電性支持体上に形成し、その上に電荷輸送物質、上記一般式（３）で表される化合物および結着樹脂を含む電荷輸送層を設ければよい。正帯電型の電子写真感光体とするために電荷輸送層上に電荷発生層形成するようにしてもよい。なお、機能分離型の場合、電荷発生層中に電荷輸送物質を含有させてもよく、この様にすることにより、特に正帯電型の電子写真感光体における感度を向上させることができる。
【００１１】
上記一般式（１）で表されるトリスアゾ顔料と上記一般式（２）で表されるジスアゾ顔料との混合比は、混合する顔料の種類によって、例えば電子写真感光体の必要とする特性（感度、帯電性、耐ガス性など）を考量して、その最適値を個々に選択することができるが、一般的には重量比で、０．０１≦ジスアゾ顔料／（ジスアゾ顔料＋トリスアゾ顔料）≦０．９９の範囲とするの好ましい。
この比率が０．０１よりも小さくなると感度を向上効果が少なくなり、また０．９９よりも大きくなると感度を向上効果が少なくなり、さらに耐ガス性にも劣るようになる。
更に、可視光波長域から近赤外光波長域までの分光感度の均一性を考慮すると、０．１≦ジスアゾ顔料／（ジスアゾ顔料＋トリスアゾ顔料）≦０．９の範囲が特に好ましい。
また、一般式（１）で表されるトリスアゾ顔料として化学式（ａ）で表される特定のトリスアゾ顔料を、また一般式（２）で表されるジスアゾ顔料として化学式（ｂ）もしくは化学式（ｃ）で表される特定のジスアゾ顔料を用いることでより高感度となる。
【００１２】
また、一般式（３）で表される化合物は、分散型の単層感光層、または機能分離型感光層における電荷輸送層に含有させることが好ましい。分散型の単層感光層に添加する場合には、結着樹脂に対して５〜４０重量％添加するのが好ましく、また電荷輸送層に添加する場合には、結着樹脂に対して５〜４０重量％添加することが好ましい。
添加量が下限より少ない場合は、電子写真感光体が白色光等にさらされることによる帯電特性の劣化を防止する効果が不十分となり、また添加量が上限より多い場合は、上記帯電特性の劣化を防止する効果は有するものの感度などの静電特性が劣化したり、添加した感光層の強度が低下するようになる。
【００１３】
分散型の単層感光層、または機能分離型の電荷輸送層を形成するとき時に用いる電荷輸送物質としては、従来から知られている高移動度、高帯電性能を持つ電荷輸送物質であれば何でも使用することができる。その中でも特に下記一般式（ｄ）で表されるスチルベン化合物を用いることが好ましい。
【化８】
0003908837.tif 000008
（式中、Ａｒ8、Ａｒ9は置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換の複素環基を表し、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換の複素環基を表すが、Ｒ7、Ｒ8は互いに結合して環を形成しても良い。Ａｒ10は置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｐは０または１を表す。）
【００１４】
分散型の単層感光層、または電荷発生層や電荷輸送層を形成するとき時に用いる結着樹脂としては、従来から知られている絶縁性のよい電子写真感光体用の結着樹脂であれば何でも使用することができ、特に限定されない。
結着樹脂としては、例えばポリカーボネート（ビスフェノールＡタイプ、ビスフェノールＺタイプ）、ポリエステル、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリスチレン、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリ塩化ビニリデン、アルキッド樹脂、シリコーン樹脂、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリアリレート、ポリアクリルアミド、ポリアミドフェノキシ樹脂などが挙げられる。これらの結着樹脂は単独または２種以上の混合物として用いることができる。
【００１５】
以上のような感光層の構成、および上記電荷発生物質、電荷輸送物質、上記一般式（３）で表される化合物および結着樹脂などにより、電子写真感光体を作成する場合には、感光層の膜厚や組成割合に好ましい範囲があり、導電性支持体上に電荷発生層および電荷輸送層をこの順に形成する負帯電型の電子写真感光体の場合には、電荷発生層における電荷発生物質の割合は結着樹脂に対して２０重量％以上が好ましく、電荷輸送層における電荷輸送物質の割合は結着樹脂に対して２０〜２００重量％が好ましい。また、電荷発生層の膜厚は０．０１〜５μｍが好ましく、電荷輸送層の膜厚は５〜１００μｍが好ましい。
【００１６】
導電性支持体上に電荷輸送層および電荷発生層をこの順に形成する正帯電型の電子写真感光体の場合には、電荷輸送層における電荷輸送物質の割合を結着樹脂に対して２０〜２００重量％とすることが好ましく、また電荷発生層における電荷発生物質の割合を結着樹脂に対して２０重量％以上とすることが好ましい。
電荷輸送層の膜厚としては５〜１００μｍが好ましく、また電荷発生層の膜厚としては０．１〜１．０μｍが好ましい。
【００１７】
更に、電荷発生層中には電荷輸送物質を含有させることが好ましく、電荷輸送物質を含有させることにより残留電位の上昇を抑制し、また感度を向上させることができる。この場合の電荷輸送物質の含有量としては、結着剤に対して２０〜２００重量％が好ましい。
また、上記電荷発生物質、電荷輸送物質および上記一般式（３）で表される化合物が結着樹脂中に分散してなる所謂分散型の単層感光層の場合には、その感光層における電荷発生物質の割合は結着樹脂に対して５〜９５重量％が好ましく、また電荷輸送物質の割合は結着樹脂に対して３０〜２００重量％が好ましい。感光層の膜厚としては１０〜１００μｍが好ましい。
【００１８】
更に、これら分散型の単層感光層あるいは機能分離型の電荷発生層や電荷輸送層には、帯電性や耐ガス性を向上させるためにフェノール化合物、ハイドロキノン化合物、ヒンダードフェノール化合物、ヒンダードアミン化合物、ヒンダードアミンとヒンダードフェノールが同一分子中に存在する化合物などの所謂酸化防止剤を添加することができる。
【００１９】
本発明における導電性支持体としては、体積抵抗１０10Ω・ｍ以下の導電性を示すもの、例えば、アルミニウム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、銀、金または白金等の金属、もしくはそれら金属や酸化インジウム、酸化錫等の金属酸化物、沃化銅等を蒸着又はスパッタリング法によってフィルム状若しくは円筒ドラム状、ベルト状フィルム、紙等に被覆したもの、あるいはアルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス等の板、ベルト及びそれらをＤ．Ｉ、Ｉ．Ｉ、押し出し、引抜き等の工法で素管を成形した後、切削超仕上げ、研磨等で表面処理した素管などを使用することができる。また、カーボンブラック、酸化インジウム、酸化錫等の導電性粉末を適当な樹脂に分散し、プラスチック等の上に被覆したものを使用してよい。
【００２０】
また、本発明の電子写真感光体においては、接着性、電荷ブロッキング性などを向上させるために、感光層と導電性支持体との間に中間層を設けてもよい。更に耐摩耗性等、機械的耐久性を向上させるために、感光層上に保護層を設けてもよい。
【００２１】
本発明における前記一般式（１）で表されるトリスアゾ顔料は、例えば特開昭５３−１３２３４７号公報に記載された方法により、また前記一般式（２）で表されるジスアゾ顔料は、例えば特開昭５４−２２８３４号公報に記載された方法により製造することができる。
【００２２】
一般式（１）で表されるトリスアゾ顔料または一般式（２）で表されるジスアゾ顔料におけるカップラー残基Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4、Ａｒ5は、例えば下記表１〜表１６に示すカップラーにより導入されるが、これらに限定されるものではない。
【００２３】
【表１−（１）】
0003908837.tif 000009
【００２４】
【表１−（２）】
0003908837.tif 000010
【００２５】
【表１−（３）】
0003908837.tif 000011
【００２６】
【表２−（１）】
0003908837.tif 000012
【００２７】
【表２−（２）】
0003908837.tif 000013
【００２８】
【表３−（１）】
0003908837.tif 000014
【００２９】
【表３−（２）】
0003908837.tif 000015
【００３０】
【表４】
0003908837.tif 000016
【００３１】
【表５】
0003908837.tif 000017
【００３２】
【表６】
0003908837.tif 000018
【００３３】
【表７】
0003908837.tif 000019
【００３４】
【表８】
0003908837.tif 000020
【００３５】
【表９】
0003908837.tif 000021
【００３６】
【表１０】
0003908837.tif 000022
【００３７】
【表１１】
0003908837.tif 000023
【００３８】
【表１２−（１）】
0003908837.tif 000024
【００３９】
【表１２−（２）】
0003908837.tif 000025
【００４０】
【表１２−（３）】
0003908837.tif 000026
【００４１】
【表１３−（１）】
0003908837.tif 000027
【００４２】
【表１３−（２）】
0003908837.tif 000028
【００４３】
【表１３−（３）】
0003908837.tif 000029
【００４４】
【表１４−（１）】
0003908837.tif 000030
【００４５】
【表１４−（２）】
0003908837.tif 000031
【００４６】
【表１５】
0003908837.tif 000032
【００４７】
【表１６】
0003908837.tif 000033
【００４８】
本発明においては感光層中に下記一般式（３）で表される化合物を含有させることにより、白色光等にさらされることにより劣化する帯電特性を改善することができる。
【００４９】
【化３】
0003908837.tif 000034
（式中、Ｒ1は低級アルキル基を表し、Ｒ2、Ｒ3は置換もしくは無置換のメチレン基またはエチレン基を表し、Ａｒ6、Ａｒ7は置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｌは０から４の整数、ｍ及びｎは０から２の整数を表し、ｍ＋ｎは２以上、ｌ＋ｍ＋ｎは６以下の整数である。）
【００５０】
上記一般式（３）で表される化合物におけるＲ1の低級アルキル基としては、メチル基、エチル基などが挙げられ、炭素数１〜６の低級アルキル基が好ましい。また、Ｒ2、Ｒ3における置換基としては、メチル基、エチル基等のアルキル基、ベンジル基等のアラルキル基、フェニル基等のアリール基が挙げられ、Ｒ2、Ｒ3は同一でも異なっていてもよい。更に、Ａｒ6、Ａｒ7のアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチルなど等が挙げられ、その置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、ベンジル基等のアラルキル基が挙げられ、Ａｒ6、Ａｒ7は同一でも異なっていてもよい。
【００５１】
上記一般式（３）で表される化合物のうち、特に下記一般式（４）で表される化合物が好ましい。
【００５２】
【化４】
0003908837.tif 000035
（式中、Ｒ4、Ｒ5は低級アルキル基を表す。）
Ｒ4、Ｒ5の低級アルキル基の具体例としては、上記一般式（３）で表される化合物におけるＲ1の低級アルキル基の具体例と同様のものを挙げることができる。
【００５３】
上記一般式（３）で表される化合物、例えば対応するクロロアルキル誘導体と炭化水素を、ニトロメタン中に溶解し、撹拌、窒素気流下ＺｎＣｌ2、ＡｌＣｌ3等の触媒を加え、定温下反応させることにより得られる。
【００５４】
上記一般式（３）で表される化合物の具体例を表１７−（１）〜表１７−（１０）に示すが、これらに限定されるものではない。
【００５５】
【表１７−（１）】
0003908837.tif 000036
【００５６】
【表１７−（２）】
0003908837.tif 000037
【００５７】
【表１７−（３）】
0003908837.tif 000038
【００５８】
【表１７−（４）】
0003908837.tif 000039
【００５９】
【表１７−（５）】
0003908837.tif 000040
【００６０】
【表１７−（６）】
0003908837.tif 000041
【００６１】
【表１７−（７）】
0003908837.tif 000042
【００６２】
【表１７−（８）】
0003908837.tif 000043
【００６３】
【表１７−（９）】
0003908837.tif 000044
【００６４】
【表１７−（１０）】
0003908837.tif 000045
【００６５】
次に、本発明において使用される電荷輸送物質について説明する。
電荷輸送物質としては正孔輸送物質、電子輸送物質とも公知のものが何れも使用できる。
正孔輸送物質としては、例えばポリ−Ｎ−カルバゾール及びその誘導体、ポリ−γ−カルバゾリルエチルグルタメート及びその誘導体、ピレン−ホルムアルデヒド縮合物及びその誘導体、ポリビニルピレン、ポリビニルフェナントレン、オキサゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体、または下記一般式（５）〜（２２）で表される化合物が挙げられる。これらの中でも、下記一般式（１４）で表されるスチルベン化合物は高い電荷移動度を持ち、また帯電特性にも優れるため、本発明のトリスアゾ顔料とジスアゾ顔料および一般式（３）で表される化合物との組み合わせによって、より良好な電子写真特性を示す。
【００６６】
（１）特開昭５５−１５４９５５号公報、特開昭５５−１５６９５４号公報に開示されている下記一般式（５）で表される化合物。
【化９】
0003908837.tif 000046
（式中、Ｒ1はメチル基、エチル基、２−ヒドロキシエチル基または２−クロルエチル基を表し、Ｒ2はメチル基、エチル基、ベンジル基またはフェニル基を表し、Ｒ3は水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基またはニトロ基を表す。）
【００６７】
（２）特開昭５５−５２０６３号公報に開示されている下記一般式（６）で表される化合物。
【化１０】
0003908837.tif 000047
（式中、Ａｒはナフタレン環、アントラセン環、スチリル環及びそれらの置換体、あるいはピリジン環、フラン環、チオフェン環を表し、Ｒはアルキル基またはベンジル基を表す。）
【００６８】
（３）特開昭５６−８１８５０号公報に開示されている下記一般式（７）で表される化合物。
【化１１】
0003908837.tif 000048
（式中、Ｒ1はアルキル基、ベンジル基、フェニル基またはナフチル基を表し、Ｒ2は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルアミノ基またはジアリールアミノ基を表す。ｎは１〜４の整数を表し、ｎが２以上のときはＲ2は同じでも異なっていてもよい。Ｒ3は水素原子またはメトキシ基を表す。）
【００６９】
（４）特公昭５１−１０９８３号公報に開示されている下記一般式（８）で表される化合物。
【化１２】
0003908837.tif 000049
（式中、Ｒ1は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基または複素環基を表し、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、クロルアルキル基または置換もしくは無置換のアラルキル基を表し、Ｒ2とＲ3は互いに結合して窒素を含む複素環を形成していてもい。Ｒ4は同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。）
【００７０】
（５）特開昭５１−９４８２９号公報に開示されている下記一般式（９）で表される化合物。
【化１３】
0003908837.tif 000050
（式中、Ｒは水素原子またはハロゲン原子を表し、Ａｒは置換もしくは無置換のフェニル基、ナフチル基、アントリル基またはカルバソリル基を表わす。）
【００７１】
（６）特開昭５２−１２８３７３号公報に開示されている下記一般式（１０）で表される化合物。
【化１４】
0003908837.tif 000051
（式中、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシ基または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒは下記一般式の基を表す。）
【化１５】
0003908837.tif 000052
（Ｒ2は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基またはジアルキルアミノ基を表し、ｎは１または２であって、ｎが２のときはＲ3は同一でも異なってもよく、Ｒ4及びＲ5は水素原子、炭素数１〜４の置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のベンジル基を表す。）
【００７２】
（７）特開昭５６−２９２４５号公報に開示されている下記一般式（１１）で表される化合物。
【化１６】
0003908837.tif 000053
（式中、Ｒはカルバゾリル基、ピリジル基、チエニル基、インドリル基、フリル基、あるいはそれぞれ置換もしくは無置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル基またはアントリル基であって、これらの置換基がジアルキルアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基またはそのエステル、ハロゲン原子、シアノ基、アラルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基及びアセチルアミノ基からなる群から選ばれた基を表す。）
【００７３】
（８）特開昭５８−５８５５２号公報に開示されている下記一般式（１２）で表される化合物。
【化１７】
0003908837.tif 000054
（式中、Ｒ1は低級アルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基またはベンジル基を表し、Ｒ2は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、あるいは低級アルキル基もしくはベンジル基で置換されたアミノ基を表し、ｎは１または２の整数を表す。）
【００７４】
（９）特開昭５７−７３０７５号公報に開示されている下記一般式（１３）で表される化合物。
【化１８】
0003908837.tif 000055
（式中、Ｒ1は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ2及びＲ3はアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基あるいは置換もしくは無置換アリール基を表し、Ｒ4は水素原子、低級アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ａｒは置換もしくは無置換のフェニル基またはナフチル基を表す。）
【００７５】
（１０）特開昭５８−１９８０４３号公報に開示されている下記一般式（１４）で表される化合物。
【化１９】
0003908837.tif 000056
｛式中、ｎは０または１の整数、Ｒ1は水素原子、アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ａｒ1は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ5は置換アルキル基を含むアルキル基、あるいは置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａは９−アントリル基、置換もしくは無置換のカルバソリル基または下記一般式の基を表す。
【化２０】
0003908837.tif 000057
〔Ｒ2は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または−Ｎ（Ｒ3，Ｒ4）（但し、Ｒ3及びＲ4はアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ3及びＲ4は同じでも異なっていてもよく、Ｒ3とＲ4は環を形成してもよい）を表し、ｍは０、１、２または３の整数であって、ｍが２以上のときはＲ2は同一でも異なってもよい。〕、またｎが０のとき、ＡとＲ1は共同で環を形成してもよい。｝
【００７６】
（１１）特開昭４９−１０５５３７号公報に開示されている下記一般式（１５）で表される化合物。
【化２１】
0003908837.tif 000058
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ジアルキルアミノ基またはハロゲン原子を表し、ｎは０または１の整数を表す。）
【００７７】
（１２）特開昭５２−１３９０６６号公報に開示されている下記一般式（１６）で表される化合物。
【化２２】
0003908837.tif 000059
（式中、Ｒ1及びＲ2は置換アルキル基を含むアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａは置換アミノ基、置換もしくは無置換のアリール基またはアリル基を表す。）
【００７８】
（１３）特開昭５２−１３９０６５号公報に開示されている下記一般式（１７）で表される化合物。
【化２３】
0003908837.tif 000060
（式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表し、Ｒは置換アルキル基を含むアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａは置換アミノ基または置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
【００７９】
（１４）特開昭５８−３２３７２号公報に開示されている下記一般式（１８）で表される化合物。
【化２４】
0003908837.tif 000061
（式中、Ｒ1は低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、ｎは０〜４の整数を表し、Ｒ2、Ｒ3は同じでも異なってもよく、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またハロゲン原子を表す。）
【００８０】
（１５）特開平２−１７８６６９号公報に開示されている下記一般式（１９）で表される化合物。
【化２５】
0003908837.tif 000062
（式中、Ｒ1、Ｒ3及びＲ4は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ2は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。
但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が全て水素原子である場合を除く。また、ｋ、ｌ、ｍ及びｎは１、２、３または４の整数であり、各々が２、３または４の整数のときは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は同じでも異なってもよい。）
【００８１】
（１６）特開平１−７７８３９号公報に開示されている下記一般式（２０）で表される化合物。
【化２６】
0003908837.tif 000063
（式中、Ａｒは炭素数１８個以下の縮合多環式炭化水素基を表わし、またＲ1及びＲ2は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていてもよい。）
（１７）特開昭６２−９８３９４号公報に開示されている下記一般式（２１）で表される化合物。
【００８２】
【化２７】
0003908837.tif 000064
【００８３】
〔式中、Ａｒは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａは−Ａｒ′−Ｎ（Ｒ1，Ｒ2）（但し、Ａｒ′は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ1及びＲ2は置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す）を表す。〕
（１８）特開平４−２３０７６４号公報に開示されている下記一般式（２２）で表される化合物。
【化２８】
0003908837.tif 000065
（式中、Ａｒは芳香族炭化水素基を表し、Ｒは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基またはアリール基を表す。ｎは０または１、ｍは１または２の整数であって、ｎ＝０、ｍ＝１の場合、ＡｒとＲは共同で環を形成してもい。）
【００８４】
一般式（５）で表される化合物の具体例としては、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−アルテヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１，１−ジフェニルヒドラゾンなどが挙げられる。
【００８５】
また、一般式（６）で表される化合物の具体例としては、例えば４−ジエチルアミノスチリル−３−アルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、４−メトキシナフタレン−１−アルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾンなどが挙げられる。
【００８６】
一般式（７）で表される化合物の具体例としては、例えば４−メトキシベンズアルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、２，４−ジメトキシベンズアルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノベンズアルデヒド−１，１−ジフェニルヒドラゾン、４−メトキシベンズアルデヒド−１−ベンジル−１−（４−メトキシ）フェニルヒドラゾン、４−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−１，１−ジフェニルヒドラゾンなどが挙げられる。
【００８７】
また、一般式（８）で表される化合物の具体例としては、例えば１，１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、トリス（４−ジエチルアミノフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、２，２′−ジメチル−４，４′−ビス（ジエチルアミノ）−トリフェニルメタンなどが挙げられる。
【００８８】
一般式（９）で表される化合物の具体例としては、例えば９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、９−ブロム−１０−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセンなどが挙げられる。
【００８９】
また、一般式（１０）で表される化合物の具体例としては、例えば９−（４−ジメチルアミノベンジリデン）フルオレン、３−（９−フルオレニリデン）−９−エチルカルバゾールなどが挙げられる。
【００９０】
また、一般式（１１）で表される化合物の具体例としては、例えば１，２−ビス（４−ジエチルアミノスチリル）ベンゼン、１，２−ビス（２，４−ジメトキシスチリル）ベンゼンなどが挙げられる。
【００９１】
一般式（１２）で表される化合物の具体例としては、例えば３−スチリル−９−エチルカルバゾール、３−（４−メトキシスチリル）−９−エチルカルバゾールなどが挙げられる。
【００９２】
また、一般式（１３）で表される化合物の具体例としては、例えば４−ジフェニルアミノスチルベン、４−ジベンジルアミノスチルベン、４−ジトリルアミノスチルベン、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ナフタレン、１−（４−ジエチルアミノスチリル）ナフタレンなどが挙げられる。
【００９３】
一般式（１４）で表される化合物の具体例を下記の表１８及び表１９に示す。
【００９４】
【表１８−（１）】
0003908837.tif 000066
【００９５】
【表１８−（２）】
0003908837.tif 000067
【００９６】
【表１８−（３）】
0003908837.tif 000068
【００９７】
【表１８−（４）】
0003908837.tif 000069
【００９８】
【表１８−（５）】
0003908837.tif 000070
【００９９】
【表１８−（６）】
0003908837.tif 000071
【０１００】
【表１８−（７）】
0003908837.tif 000072
【０１０１】
【表１８−（８）】
0003908837.tif 000073
【０１０２】
【表１８−（９）】
0003908837.tif 000074
【０１０３】
【表１８−（１０）】
0003908837.tif 000075
【０１０４】
【表１８−（１１）】
0003908837.tif 000076
【０１０５】
【表１８−（１２）】
0003908837.tif 000077
【０１０６】
【表１８−（１３）】
0003908837.tif 000078
【０１０７】
前記一般式（II）中、ｐ＝１の場合のジアリールアミノスチレン化合物の具体例を次の表１９に示す。
【０１０８】
【表１９】
0003908837.tif 000079
【０１０９】
また、一般式（１５）で表される化合物の具体例としては、例えば１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（４−ジメチルアミノスチリル）−５−（４−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリンなどが挙げられる。
【０１１０】
一般式（１６）で表される化合物の具体例としては、例えば２，５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル−１，３，４−オキサジアゾール、２−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−ジメチルアミノフェニル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾールなどが挙げられる。
【０１１１】
また、一般式（１７）で表される化合物の具体例としては、例えば、２−Ｎ，Ｎ′−ジフェニルアミノ−５−（Ｎ−エチルカルバソール−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−ジエチルアミノフェニル）−５−（Ｎ−エチルカルバソール−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾールなどが挙げられる。
【０１１２】
一般式（１８）で表される化合物の具体例としては、例えばＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン、３，３′−ジメチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス−（４−メチルフェニル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミンなどが挙げられる。
【０１１３】
また、一般式（１９）で表される化合物の具体例としては、例えば４′−メトキシ−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−〔１，１′−ビフェニル〕−４−アミン、４′−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４−アミン、４′−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４−アミンなどが挙げられる。
【０１１４】
一般式（２０）で表される化合物の具体例としては、例えば１−ジフェニルアミノピレン、１−ジ（ｐ−トリルアミノ）ピレンなどが挙げられる。
【０１１５】
また、一般式（２１）で表される化合物の具体例としては、例えば１，４−ビス（４−ジフェニルアミノスチリル）ベンゼン、１，４−ビス〔４−ジ（ｐ−トリル）アミノスチリル〕ベンゼンなどが挙げられる。
【０１１６】
一般式（２２）で表される化合物の具体例としては、例えば１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ピレン、１−〔４−ジ（ｐ−トリル）アミノスチリル〕ピレンなどが挙げられる。
【０１１７】
電子輸送物質としては、例えばクロルアニル、ブロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、２，６，８−トリニトロ−インデノ４Ｈ−インデノ〔１，２−ｂ〕チオフェン−４−オン、１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキサイド、３，５−ジメチル−３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４′−ジフェノキノンなどが挙げられる。これらの電荷輸送物質は単独または２種以上混合して用いることができる。
【０１１８】
本発明の電子写真感光体は、例えば次のようにして容易に作ることができる。
すなわち、前記一般式（１）で表されるトリスアゾ顔料の少なくとも１種と前記一般式（２）で表されるジスアゾ顔料の少なくとも１種、電荷輸送物質および前記一般式（３）で表される化合物を一緒に適当な分散煤中で、必要に応じて結着樹脂を加えてボールミル、振動ミル、円盤振動ミル、アトライター、サンドミル、超音波分散装置などを用いて、顔料を粒径１μｍ以下の粒子に粉砕分散し、その分散液を導電性支持体上に塗布し乾燥させることにより、分散型の単層感光層を有する電子写真感光体を作ることができる。
【０１１９】
また、前記一般式（１）で表されるトリスアゾ顔料の少なくとも１種と前記一般式（２）で表されるジスアゾ顔料の少なくとも１種を一緒に適当な分散煤中で、必要に応じて結着樹脂を加えてボールミル、振動ミル、円盤振動ミル、アトライター、サンドミル、超音波分散装置などを用いて、顔料を粒径１μｍ以下の粒子に粉砕分散し、その分散液を導電性支持体上に塗布し乾燥させることにより電荷発生層を形成し、次いで、電荷輸送物質、前記一般式（３）で表される化合物および必要に応じて結着樹脂を加えて適当な溶媒に溶解させ、その溶液を電荷発生層上に塗布し乾燥させることにより機能分離型の積層感光層を有する電子写真感光体を作ることができる。
【０１２０】
【実施例】
以下に本発明を実施例により説明する。
【０１２１】
実施例１
酸化チタン（ＴＭ−１、富士チタン工業社製）１６０重量部、アルキッド樹脂（ベッコライトＭ６４０１−５０−Ｓ、大日本インキ化学工業社製）３６重量部、メラミン樹脂（スーパーベッカミンＬ−１２１−６０、大日本インキ化学工業社製）２０重量部およびメチルエチルケトン１００重量部を、直径１０ｍｍのアルミナボールを体積で半分充填した直径１５ｃｍガラスポットに入れ、７２時間ボールミリングを行い、その後、メチルエチルケトンを８０重量部加え、２時間分散して中間層用塗工液を調製した。この中間層用塗工液を直径８０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に塗布し、１３０℃で２０分間乾燥させて膜厚４．５μｍの中間層を形成した。
次に、下記の化学式（Ａ）のトリスアゾ顔料２５重量部、化学式（Ｂ）のジスアゾ顔料２５重量部、シクロヘキサノン２００重量部およびメチルエチルケトン２００重量部を、直径１０ｍｍのＰＳＺ（部分安定化ジルコニア）ボールを体積で半分充填した直径１５ｃｍガラスポットに入れ、１０日間ボールミリング（１次分散）を行い、その後、シクロヘキサノン３００重量部とメチルエチルケトン３００重量部を追加し、２時間ボールミリング（２次分散）を行った。ついで、ポリビニルブチラール（ＢＭ−２、積水化学工業社製）２５重量部をシクロヘキサノン５００重量部とメチルエチルケトン５００重量部に溶解した希釈液を２次分散液に加え、電荷発生層用塗工液を調製し、その塗工液を中間層上に塗布し、１２０℃で２０分間乾燥させて膜厚０．２μｍの電荷発生層を形成した。
【化２９】
0003908837.tif 000080
【化３０】
0003908837.tif 000081
次に、下記の化学式（Ｃ）の電荷輸送物質６重量部、ビスフェノールＺ型ポリカーボネート（ＴＳ２０５０、帝人化成社製）１０重量部、前記表１７−（１）に示す（Ｉ）−１の化合物１重量部およびシリコーンオイル（ＫＦ−５０、信越化学工業社製）０．００２重量部をテトラヒドロフラン１００重量部に溶解して電荷輸送層用塗工液を調製し、その塗工液を電荷発生層上に塗布し、１１０℃で２０分間乾燥させて膜厚２５μｍの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作成した。
【化３１】
0003908837.tif 000082
また、一方でアルミニウム板上に上記中間層用塗工液を塗布し、１３０℃で２０分間乾燥させて膜厚４．５μｍの中間層を形成した。次に、上記電荷発生層用塗工液を中間層上に塗布し、１２０℃で２０分間乾燥させて膜厚０．２μｍの電荷発生層を形成した。次に、上記電荷輸送層用塗工液を電荷発生層上に塗布し、１１０℃で２０分間乾燥させて膜厚２５μｍの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作成した。
【０１２２】
実施例２
実施例１において電荷発生層用塗工液の調製に際し、化学式（Ａ）の化合物に代えて化学式（Ｄ）のトリスアゾ顔料を、また化学式（Ｂ）の化合物に代えて化学式（Ｅ）のジスアゾ顔料を用い、更に電荷輸送層用塗工液の調製に際し、下記化学式（ｄ′）の電荷輸送物質６重量部及び前記表１７−（４）に示される（Ｉ）−４０の化合物１重量部を添加した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を作成した。
【化３２】
0003908837.tif 000083
【化３３】
0003908837.tif 000084
【化３４】
0003908837.tif 000085
【０１２３】
実施例２の積層型電子写真感光体について、スタティック方式にて分光感度を測定した。まず、実施例２の電子写真感光体に、−８００Ｖになるように印加電圧を調節し、その後、モノクロメーター（ニコン社製）にて８６０ｎｍ〜４６０ｎｍ（２０ｎｍ刻み）に分光された単色光を照射し、露光直前の表面電位が２分の１になるのに要する露光量から感度（Ｖ・ｃｍ2／Ｊ）を測定した。その結果を図１に示す。
【０１２４】
実施例３
実施例２において電荷輸送層用塗工液の調製に際し、前記表１７−（３）に示す（Ｉ）−２４の化合物を１重量部添加した以外は、実施例２と同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１２５】
実施例４
実施例２において電荷輸送層用塗工液の調製に際し、前記表１７−（４）に示す（Ｉ）−３１の化合物を１重量部添加した以外は、実施例２と同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１２６】
実施例５
実施例２において電荷輸送層用塗工液の調製に際し、前記表１７−（６）に示す（Ｉ）−５２の化合物を１重量部添加した以外は、実施例２と同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１２７】
実施例６
実施例２において電荷輸送層用塗工液の調製に際し、前記表１７−（２）に示す（Ｉ）−１２の化合物を１重量部添加した以外は、実施例２と同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１２８】
実施例７
実施例２において電荷輸送層用塗工液の調製に際し、前記表１７−（４）に示す（Ｉ）−３８の化合物を１重量部添加した以外は、実施例２と同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１２９】
実施例８
実施例２において電荷輸送層用塗工液の調製に際し、前記表１７−（５）に示す（Ｉ）−４１の化合物を１重量部添加した以外は、実施例２と同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１３０】
実施例９
実施例２において電荷輸送層用塗工液の調製に際し、前記表１７−（１）に示す（Ｉ）−８の化合物を１重量部添加した以外は、実施例２と同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１３１】
実施例１０
実施例２において電荷輸送層用塗工液の調製に際し、前記表１７−（４）に示す（Ｉ）−３４の化合物を１重量部添加した以外は、実施例２と同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１３２】
実施例１１
実施例２において電荷輸送層用塗工液の調製に際し、前記表１７−（１）に示す（Ｉ）−１の化合物を０．１重量部添加した以外は、実施例２と同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１３３】
実施例１２
実施例２において電荷輸送層用塗工液の調製に際し、前記表１７−（１）に示す（Ｉ）−１の化合物を５重量部添加した以外は、実施例２と同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１３４】
比較例１
実施例２において電荷発生層用塗工液の調製に際し、化学式（Ｄ）のトリスアゾ顔料を除き、化学式（Ｅ）のジスアゾ顔料を５０重量部とした以外は、実施例２と同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１３５】
比較例２
実施例２において電荷発生層用塗工液の調製に際し、化学式（Ｅ）のジスアゾ顔料を除き、化学式（Ｄ）のトリスアゾ顔料を５０重量部とした以外は、実施例２と同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１３６】
比較例２の積層型電子写真感光体について、スタティック方式にて分光感度を測定した。まず、比較例２の電子写真感光体に、−８００Ｖになるように印加電圧を調節し、その後、モノクロメーター（ニコン社製）にて８６０ｎｍ〜４６０ｎｍ（２０ｎｍ刻み）に分光された単色光を照射し、露光直前の表面電位が２分の１になるのに要する露光量から感度（Ｖ・ｃｍ2／Ｊ）を測定した。その結果を図１に示す。
【０１３７】
比較例３
実施例２において電荷発生層用塗工液の調製に際し、化学式（Ｄ）のトリスアゾ顔料の代わりにＸ型無金属フタロシアニンを用いた以外は、実施例２と同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１３８】
比較例４
実施例２において電荷輸送層用塗工液の調製に際し、前記表１７−（１）に示す（Ｉ）−１の化合物を除いた以外は、実施例２と同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１３９】
実施例１３
実施例２において電荷発生層用塗工液の調製に際し、化学式（Ｂ）の化合物を下記化学式（Ｆ）のジスアゾ顔料２５重量部に代えた以外は、実施例２と同様にして電子写真感光体を作成した。
【化３５】
0003908837.tif 000086
【０１４０】
実施例１４
実施例３において電荷発生層用塗工液の調製に際し、化学式（Ｂ）の化合物を下記化学式（Ｆ）のジスアゾ顔料２５重量部に代えた以外は、実施例３と同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１４１】
実施例１５
実施例４において電荷発生層用塗工液の調製に際し、化学式（Ｂ）の化合物を下記化学式（Ｆ）のジスアゾ顔料２５重量部に代えた以外は、実施例４と同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１４２】
実施例１６
実施例５において電荷発生層用塗工液の調製に際し、化学式（Ｂ）の化合物を下記化学式（Ｆ）のジスアゾ顔料２５重量部に代えた以外は、実施例５と同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１４３】
実施例１７
実施例６において電荷発生層用塗工液の調製に際し、化学式（Ｂ）の化合物を下記化学式（Ｆ）のジスアゾ顔料２５重量部に代えた以外は、実施例６と同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１４４】
実施例１８
実施例７において電荷発生層用塗工液の調製に際し、化学式（Ｂ）の化合物を下記化学式（Ｆ）のジスアゾ顔料２５重量部に代えた以外は、実施例７と同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１４５】
実施例１９
実施例８において電荷発生層用塗工液の調製に際し、化学式（Ｂ）の化合物を下記化学式（Ｆ）のジスアゾ顔料２５重量部に代えた以外は、実施例８と同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１４６】
実施例２０
実施例９において電荷発生層用塗工液の調製に際し、化学式（Ｂ）の化合物を下記化学式（Ｆ）のジスアゾ顔料２５重量部に代えた以外は、実施例９と同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１４７】
実施例２１
実施例１０において電荷発生層用塗工液の調製に際し、化学式（Ｂ）の化合物を下記化学式（Ｆ）のジスアゾ顔料２５重量部に代えた以外は、実施例１０と同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１４８】
実施例２２
実施例１１において電荷発生層用塗工液の調製に際し、化学式（Ｂ）の化合物を下記化学式（Ｆ）のジスアゾ顔料２５重量部に代えた以外は、実施例１１と同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１４９】
実施例２３
実施例１２において電荷発生層用塗工液の調製に際し、化学式（Ｂ）の化合物を下記化学式（Ｆ）のジスアゾ顔料２５重量部に代えた以外は、実施例１２と同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１５０】
以上のようにして得られた実施例１〜２３、比較例１〜４の電子写真感光体を２５℃／５０％ＲＨの環境下で、静電複写紙試験装置（ＥＰＡ−８１００、川口電気製作所製）を用い、ダイナミックモードにて静電特性を評価した。
まず、電子写真感光体に−６ＫＶのコロナ放電を５秒間行い負帯電させ、２秒後の表面電位Ｖ２（Ｖ）を測定し、更に表面電位が−８００（Ｖ）になったときにバンドパスフィルターを用いて７８０ｎｍに分光した光（２．５μＷ／ｃｍ2）を露光して、表面電位が−８０（Ｖ）に光減衰するのに必要な露光量Ｅ１／１０（μＪ／ｃｍ2）と露光３０秒後の表面電位Ｖ３０（Ｖ）を測定した。
次に、上記の電子写真感光体を電子写真複写機（イマジオＭＦ５３０、リコー社製）に装着して画像の評価を行った。
上記評価を行った電子写真感光体を、光量を５００ルックスに調整した白色光に３０分間暴露した後、上記と同様にして静電特性と画像の評価を行った。その結果を表２０−（１）及び２０−（２）に示す。
【０１５１】
実施例２４
電荷発生物質として下記化学式（ａ）で示されるトリスアゾ顔料２５重量部と下記化学式（ｂ）で示されるジスアゾ顔料２５重量部をテトラヒドロフラン２５０重量部とともにボールミルで５日間分散し、これを分子量４万のＺ型ポリカーボネート樹脂２５０重量部、テトラヒドロフラン１５００重量部、電荷輸送物質として下記化学式（ｄ′）で示されるスチルベン誘導体２００重量部、シリコーンオイル〔ＫＦ−５０（信越化学工業社製）〕０．２５重量部からなる溶液に加え、更にボールミルで１日間分散し、光導電層用塗工液を調製した。この光導電層用塗工液を直径８０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に塗布し、１３０℃で２０分間乾燥させて膜厚２８μｍの光導電層を形成し、分散型電子写真感光体を作成した。
【化５】
0003908837.tif 000087
【化６】
0003908837.tif 000088
【化３４】
0003908837.tif 000089
また、一方でアルミニウム板上に上記光導電層用塗工液を塗布し、１３０℃で２０分間乾燥させて膜厚２８μｍの光導電層を形成し、分散型電子写真感光体を作成した。
以上のようにして得られた実施例２４の電子写真感光体を２５℃／５０％ＲＨの環境下で、静電複写紙試験装置（ＥＰＡ−８１００、川口電気製作所製）を用い、ダイナミックモードにて静電特性を評価した。
まず、電子写真感光体に＋６ＫＶのコロナ放電を５秒間行い正帯電させ、２秒後の表面電位Ｖ２（Ｖ）を測定し、更に表面電位が＋８００（Ｖ）になったときにバンドパスフィルターを用いて７８０ｎｍに分光した光（２．５μＷ／ｃｍ2）を露光して、表面電位が＋８０（Ｖ）に光減衰するのに必要な露光量Ｅ１／１０（μＪ／ｃｍ2）と露光３０秒後の表面電位Ｖ３０（Ｖ）を測定した。
次に、上記の電子写真感光体を電子写真複写機（イマジオＭＦ５３０改造機、リコー社製）に装着して画像の評価を行った。
上記評価を行った電子写真感光体を、光量を５００ルックスに調整した白色光に３０分間暴露した後、上記と同様にして静電特性と画像の評価を行った。その結果を表２０−（２）に示す。
【０１５２】
【表２０−（１）】
0003908837.tif 000090
【０１５３】
【表２０−（２）】
0003908837.tif 000091
【０１５４】
表２０の結果から明らかなように、実施例１〜２４の電子写真感光体は、近赤外光波長域において高感度であり、且つ白色光等にさらされても帯電特性の劣化が少ない電子写真感光体である。
【０１５５】
【発明の効果】
本発明によれば、可視光波長域から近赤外光波長域にかけて高い感度を有し、且つ白色光等にさらされても帯電特性の劣化が少ない電子写真感光体を得ることができ、本発明の電子写真感光体を用いて画像を形成した場合には、白抜け、黒ポチあるいは地汚れなどの発生がなく、常に高品質の画像を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例２及び比較例２で得られた電子写真感光体の分光感度を示すグラフである。
【図１】
0003908837.tif 000100