(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表されるベンゾピラン系化合物。
【化１】
0003911916.tif 000019
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、各々独立に、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ5 は置換基を有していても良いアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、Ｘは−ＣＯ−又は−ＳＯ2 −基を表す。）
【請求項２】
一般式（Ｉ）に於いて、Ｒ5 は、置換基としてハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基から選ばれる基を有していても良い炭素数１〜８のアルキル基であることを特徴とする請求項１に記載のベンゾピラン系化合物。
【請求項３】
一般式（Ｉ）に於いて、Ｒ5 は、置換基としてハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基から選ばれる基を有していても良フェニル基、ナフチル基、チエニル基、フリル基、又はピリジル基であることを特徴とする請求項１に記載のベンゾピラン系化合物。
【請求項４】
請求項１乃至３のいずれかに記載のベンゾピラン系化合物からなる色素。
【請求項５】
下記一般式（（II）で示されるベンゾピラン系化合物
【化２】
0003911916.tif 000020
（式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は前記一般式（Ｉ）と同じ意味を有す。）
を、塩基の存在下、下記一般式（III ）で示される酸ハロゲン化物又は一般式（IV）で示される酸無水物
【化３】
0003911916.tif 000021
（式中、Ｒ5 、Ｘは前記一般式（Ｉ）と同じ意味を有し、Ｙはハロゲン原子を表す）と反応させることを特徴とする下記一般式（Ｉ）
【化４】
0003911916.tif 000022
（式中、Ｒ1 〜Ｒ5 、Ｘは前記一般式（Ｉ）と同じ意味を有す。）で示されるベンゾピラン系化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、赤色系蛍光性色素として有用なベンゾピラン系化合物及びその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
従来、蛍光性色素は、樹脂、染料、インクなどの種々の材料の着色に利用されているが、近年その蛍光効率を利用して、薄膜発光素子等の電子機器分野への用途が開発されている。蛍光性色素については種々の構造及び発光色の色素が知られているが、特に電子機器分野等で要求される赤色に高輝度で発光し、さらに堅牢度の優れた化合物は少ない。
ベンゾピラン系化合物を使用する有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）に関する特開平１０−６０４２７には、下式（Ｄ−１）に示すジュロリジン構造を有するベンゾピラン系化合物を使用して赤色発光が得られた例が開示されている。
【０００３】
【化５】
0003911916.tif 000002
【０００４】
また、特開平６−３１６６４９には、下式（Ｄ−２）に示すベンゾピラン系化合物を使用して赤色蛍光が得られた例が開示されている。
【０００５】
【化６】
0003911916.tif 000003
【０００６】
また、Bundesminist.Forsch.Technol.,Technol.Forsch.Entwickl.(1984) には、下式（Ｄ−３）に示すベンゾピラン系化合物からなる赤色蛍光色素が開示されている。
【０００７】
【化７】
0003911916.tif 000004
【０００８】
（上記式中、Ｅｔはエチル基を示す。）
しかし、これらのベンゾピラン系化合物は、いずれも蛍光波長が短く、赤色としては不十分である。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
かかる事情に鑑み、蛍光性色素化合物においては、特に鮮明な赤色蛍光を示し、かつ優れた発光性能を有する新規な色素の開発が求められている。
本発明は発光輝度が高く、堅牢性、発光効率などの特性の優れた新規赤色系蛍光性色素の提供を目的とするものである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、鋭意検討を重ねた結果、上記構造式（Ｄ−１）で示されるジュロリジン環を有するベンゾピラン系化合物の、イミノ基をイミド基に変えることによって、優れた性能を有する赤色系蛍光性色素が得られることを見出し本発明を達成した。
即ち、本発明の要旨は、下記一般式（Ｉ）で示されるベンゾピラン系化合物に存する。
【００１１】
【化８】
0003911916.tif 000005
【００１２】
（式中、Ｒ1 、  Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、各々独立に、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ5 は置換基を有していても良いアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、Ｘは−ＣＯ−基又は−ＳＯ2 −基を表す。）
本発明はまた、一般式（Ｉ）の化合物からなる色素及びその製造方法にも関する。
【００１３】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の化合物は前記一般式（Ｉ）で示される構造を有するものであって、ベンゾピラン骨格にイミドを有し、かつ、ジュロリジン環を有する化合物であることが特徴である。ジュロリジン環を有するイミド型の赤色系蛍光性色素は未だ知られておらず新規な色素である。
一般式（Ｉ）において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、それぞれ同じ又は異なって、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を示し、好ましくは水素原子またはメチル基であり、より好ましくはＲ1 〜Ｒ4 の全てがメチル基である。
【００１４】
一般式（Ｉ）において、Ｒ5 が置換していても良いアルキル基を表す場合、アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２ーエチルヘキシル基等の炭素数１〜８、好ましくは１〜４の直鎖または分岐のアルキル基が挙げられる。置換基としてはハロゲン原子、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基等が挙げられる。置換基がハロゲン原子の場合、例えば塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ素原子が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。置換基がアルコキシ基である場合、炭素数１〜８、好ましくは炭素数１〜４のアルコキシ基が挙げられ、アルコキシ置換アルキル基として総炭素数が１〜８が好ましい。置換基がアルコキシカルボニル基である場合、総炭素数等は上記アルコキシ基に準ずるものが好ましい。
【００１５】
Ｒ5 が置換していても良いアリール基を表す場合は、ベンゼン環或いは、ナフタレン環を有する基が好ましい。具体的には、置換基としてハロゲン原子、置換していても良いアルキル基、アルコキシ基等を有していても良いフェニル基、ナフチル基が挙げられる。置換基がハロゲン原子の場合、例えば塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ素原子が挙げられ、中でも塩素原子、臭素原子、フッ素原子が好ましい。置換基がアルキル基の場合、アルキル基としては上述の如き炭素数１〜８、好ましくは１〜４の直鎖または分岐のアルキル基が挙げられる。置換基がアルコキシ基である場合、炭素数１〜８、好ましくは炭素数１〜４のアルコキシ基が挙げられ、アルコキシ置換アルキル基として総炭素数が１〜８が好ましい。また、ナフタレン環のベンゾピラン骨格への置換位置は特に限定されない。
【００１６】
Ｒ5 が置換していても良いヘテロアリール基を表す場合、ヘテロ環としてはチオフェン環、フラン環、ピリジン環が好ましい。ベンゾピラン骨格への置換位置は特に限定されないが、チオフェン環、フラン環は２−位の位置が好ましい。置換基としては上記ベンゼン環に準ずるものが挙げられるが、特に無置換又はハロゲン原子で置換されたヘテロアリール基が好ましい。
Ｒ5 として特に好ましくは、炭素数１〜４のアルキル基、フルオロアルキル基、アルコキシカルボニル基、フェニル基である。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物の代表例を下記の表−１に示すが、本発明化合物はこれ等に限定されるものではない。
【００１７】
【表１】
0003911916.tif 000006
【００１８】
【表２】
0003911916.tif 000007
【００１９】
【表３】
0003911916.tif 000008
【００２０】
【表４】
0003911916.tif 000009
【００２１】
【表５】
0003911916.tif 000010
【００２２】
【表６】
0003911916.tif 000011
【００２３】
【表７】
0003911916.tif 000012
【００２４】
【表８】
0003911916.tif 000013
【００２５】
【表９】
0003911916.tif 000014
【００２６】
【表１０】
0003911916.tif 000015
【００２７】
【表１１】
0003911916.tif 000016
【００２８】
一般式（Ｉ）で示される本発明の化合物は、例えば下式に従って製造することができる。
【００２９】
【化９】
0003911916.tif 000017
【００３０】
（式中、Ｒ1 〜Ｒ5 は前記一般式（Ｉ）と同じ意味を有し、Ｙはハロゲン原子を示す。）
すなわち、式（II）で示されるベンゾピラン誘導体を、式（III)で示される酸ハロゲン化物または式（IV）で示される酸無水物と反応させて一般式（Ｉ）の化合物を得る。
反応は通常、不活性溶媒中で実施される。使用される不活性溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ニトロベンゼン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブまたはテトラヒドロフランなどが挙げられる。反応は塩基の存在下で実施されるが、溶媒が塩基を兼ねていても良い。塩基性溶媒としては、ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン等が挙げられ、ピリジンが好適である。溶媒の使用量は、上記の化合物（II）に対して通常５〜５０重量倍、好ましくは５〜２０重量倍程度がよい。
【００３１】
無溶媒或いは塩基以外の溶媒を用いる場合、反応は適当な無機あるいは有機塩基の存在下で実施される。無機塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物などが挙げられる。有機塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン、イミダゾール、ジエチルアミン、ピペラジン、ピペリジン、ピロール、ピロリジン等が挙げられる。また、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート等のアルコラート等も使用できる。前述のように液体有機塩基のうち、ピリジンを溶媒としても使用することが好適である。溶媒として使用しない場合は、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、イミダゾール等が好適である。この塩基の使用量は、式（II）の化合物に対して、０．９〜１０倍モルの範囲で良いが、好ましくは、０．９〜３倍モル程度が適当である。
【００３２】
反応温度は０℃から２００℃の範囲、好ましくは０℃から１００℃であり、反応時間は０．５〜４８時間程度である。
反応終了後、反応液を冷却し、析出した結晶を濾過し、メタノールまたは水で洗浄し乾燥すれば目的物が得られる。また、冷却しても晶出しない場合には、反応液をメタノールか水に放出し、析出した結晶を濾過し、メタノールまたは水で洗浄し乾燥すれば目的物が得られる。メタノールか水に放出しても析出しない場合には、酢酸エチル、ジクロロメタン等で抽出し、洗浄、乾燥、濃縮すれば良い。生成物は懸洗、再結晶またはカラムクロマトグラフィーにより精製すれば良い。
【００３３】
一般式（Ｉ）で示される本発明のベンゾピラン系化合物は、水不溶性の色素として用いるのが好ましく、各種樹脂、塗料、インクなどの着色、繊維の染色の他に、色素レーザ、有機ＥＬ（有機電界発光）素子、蛍光標識試薬、蛍光コレクタ、蛍光センサ、シンチレータ、光ファイバ用増幅器などの色素に好適で、特に樹脂の着色用又は有機ＥＬ素子用などに使用される赤色系蛍光性色素として工業的に極めて有用である。
また、一般式（Ｉ）の化合物に更に置換基を導入して新しい蛍光性物質を合成する中間体としても利用される。
【００３４】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限りこれらに限定されるものではない。なお、以下の実施例における化合物のＮｏ．は表−１の化合物のＮｏ．に対応する。
実施例１  ＜化合物Ｎｏ．１の合成＞
下記式（II−ａ）の化合物０．５ｇ（1.1mmol ）
【００３５】
【化１０】
0003911916.tif 000018
【００３６】
のピリジン７ｍｌ溶液にアセチルクロライド０．１８ｇ（2.3mmol ）を加え、８０℃で３時間反応させた。反応液に氷水を添加し、析出した結晶を採取した。採取した粗生成物を真空下で乾燥し、０．４ｇを得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーによる精製とメタノールによる懸洗を行い、０．０９ｇの固体を得た。この化合物は赤橙色の鮮明な蛍光を示した。
得られた固体の分析結果は次の通りであり、表−１のＮｏ．１の構造の化合物であることが確認された。
ＭＳ：ｍ／ｚ  ５０３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 （δ=ppm））：
1.35(s,6H),1.66(s,6H),1.84(dt,4H),2.53(s,3H),3.45(dt,4H),
7.31(s,1H),7.40(t,1H),7.43(t,1H),7.80(d,1H),8.56(d,1H),
8.59(s,1H)
吸収スペクトル：λｍａｘ５７４ｎｍ（溶媒：塩化メチレン）
蛍光スペクトル：λｍａｘ６０６ｎｍ（溶媒：塩化メチレン）
【００３７】
実施例２  ＜化合物Ｎｏ．２６の合成＞
実施例１で用いた式（II−ａ）の化合物０．５ｇ（1.1mmol ）のピリジン７ｍｌ溶液にベンゾイルクロライド０．４３ｇ（3.1mmol ）を加え、８０℃で３．５時間反応させた。反応液に氷水を添加し、塩化メチレンで抽出し、有機層を水洗、乾燥し、濃縮して、粗生成物として０．９ｇを得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーによる精製とメタノールによる懸洗を行い、０．２１ｇの固体を得た。この化合物は赤色の鮮明な蛍光を示した。
得られた固体の分析結果は次の通りであり、表−１のＮｏ．２６の構造の化合物であることが確認された。
ＭＳ：ｍ／ｚ  ５６５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 （δ=ppm））：
1.37(s,6H),1.64(s,6H),1.84(dt,4H),3.48(dt,4H),7.31(s,1H),
7.49(m,4H),7.85(d,1H),8.20(m,3H),8.68(s,1H),8.73(d,1H)
吸収スペクトル：λｍａｘ５８２ｎｍ（溶媒：塩化メチレン）
蛍光スペクトル：λｍａｘ６１８ｎｍ（溶媒：塩化メチレン）
【００３８】
実施例３  ＜化合物Ｎｏ．１３の合成＞
前記式（II−ａ）の化合物０．５ｇ（1.1mmol ）のピリジン７ｍｌ溶液に無水トリフルオロ酢酸０．３４ｇ（1.6mmol ）を加え、室温で２時間反応させた。反応液に水を添加し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗、乾燥し、濃縮して、粗生成物として０．６５ｇを得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーによる精製とメタノールによる懸洗を行い、０．２７ｇの固体を得た。この化合物は赤色の鮮明な蛍光を示した。
得られた固体の分析結果は次の通りであり、表−１のＮｏ．１３の構造の化合物であることが確認された。
ＭＳ：ｍ／ｚ  ５５７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 （δ=ppm））：
1.40(s,6H),1.59(s,6H),1.90(dt,4H),3.58(dt,4H),7.45(s,1H),
7.45(t,1H),7.82(d,1H),8.65(d,1H),8.84(s,1H)
吸収スペクトル：λｍａｘ６０２ｎｍ（溶媒：塩化メチレン）
蛍光スペクトル：λｍａｘ６２７ｎｍ（溶媒：塩化メチレン）
【００３９】
実施例４  ＜化合物Ｎｏ．７の合成＞
前記式（II−ａ）の化合物０．５ｇ（1.1mmol ）のピリジン７ｍｌ溶液にピバロイルクロライド０．３０ｇ（2.5mmol ）を加え、８０℃で２時間反応させた。反応液に氷水を添加し、塩化メチレンで抽出し、有機層を水洗、乾燥し、濃縮して、粗生成物として０．８ｇを得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、０．２４ｇの固体を得た。この化合物は赤橙色の鮮明な蛍光を示した。
得られた固体の分析結果は次の通りであり、表−１のＮｏ．７の構造の化合物であることが確認された。
ＭＳ：ｍ／ｚ  ５４５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 （δ=ppm））：
1.36(s,6H),1.45(s,9H),1.68(s,6H),1.85(dt,4H),3.48(dt,4H),
7.31(s,1H),7.40(t,1H),7.45(t,1H),7.82(d,1H),8.58(d,1H),
8.61(s,1H)
吸収スペクトル：λｍａｘ５７８ｎｍ（溶媒：塩化メチレン）
蛍光スペクトル：λｍａｘ６０８ｎｍ（溶媒：塩化メチレン）
【００４０】
実施例５  ＜化合物Ｎｏ．１１の合成＞
前記式（II−ａ）の化合物０．５ｇ（1.1mmol ）のピリジン７ｍｌ溶液にエチルマロニルクロライド０．８０ｇ（5.3mmol ）を加え、８０℃で７．５時間反応させた。反応液に氷水を添加し、塩化メチレンで抽出し、有機層を水洗、乾燥し、濃縮して、粗生成物として０．２ｇを得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーによる精製を２回行い、１１ｍｇの固体を得た。この化合物は赤色の鮮明な蛍光を示した。
得られた固体の分析結果は次の通りであり、表−１のＮｏ．１１の構造の化合物であることが確認された。
ＭＳ：ｍ／ｚ  ５７５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 （δ=ppm））：
0.92(t,9H),1.36(s,6H),1.68(s,6H),1.85(dt,4H),3.50(dt,4H),
3.79(s,2H),4.22(q,4H),7.35(s,1H),7.38(t,1H),7.45(t,1H),
7.80(d,1H),8.57(d,1H),8.65(s,1H)
吸収スペクトル：λｍａｘ５８２ｎｍ（溶媒：塩化メチレン）
蛍光スペクトル：λｍａｘ６１３ｎｍ（溶媒：塩化メチレン）
【００４１】
実施例６  ＜化合物Ｎｏ．１５の合成＞
前記式（II−ａ）の化合物０．５ｇ（1.1mmol ）のピリジン７ｍｌ溶液にヘプタフルオロ−ｎ−ブチリルクロライド０．３８ｇ（1.6mmol ）を加え、室温で４時間反応させた。反応液に水を添加し、塩化メチレンで抽出し、有機層を水洗、乾燥し、濃縮して、粗生成物として０．６７ｇを得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーによる精製とメタノールによる懸洗を行い、０．４７ｇの固体を得た。この化合物は赤色の鮮明な蛍光を示した。
得られた固体の分析結果は次の通りであり、表−１のＮｏ．１５の構造の化合物であることが確認された。
ＭＳ：ｍ／ｚ  ６５７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 （δ=ppm））：
1.39(s,6H),1.70(s,6H),1.88(dt,4H),3.58(dt,4H),7.44(s,1H),
7.44(t,1H),7.53(t,1H),7.82(d,1H),8.68(d,1H),8.85(s,1H)
吸収スペクトル：λｍａｘ６０３ｎｍ（溶媒：塩化メチレン）
蛍光スペクトル：λｍａｘ６２６ｎｍ（溶媒：塩化メチレン）
【００４２】
実施例７  ＜化合物Ｎｏ．４４の合成＞
前記式（II−ａ）の化合物０．５ｇ（1.1mmol ）のピリジン７ｍｌ溶液にベンゼンスルホニルクロライド０．３ｇ（1.6mmol ）を加え、加熱還流下２時間反応させた。反応液に水を添加し、塩化メチレンで抽出し、有機層を水洗、乾燥し、濃縮して、粗生成物として１．２ｇを得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、０．１ｇの固体を得た。この化合物は赤色の鮮明な蛍光を示した。
得られた固体の分析結果は次の通りであり、表−１のＮｏ．４４の構造の化合物であることが確認された。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 （δ=ppm））：
1.37(s,6H),1.74(s,6H),1.87(dt,4H),3.54(dt,4H),7.12(t,1H),
7.38(t,1H),7.40(s,1H),7.56(m,3H),7.75(d,1H),8.12(m,3H),
8.79(s,1H)
吸収スペクトル：λｍａｘ５９４ｎｍ（溶媒：塩化メチレン）
蛍光スペクトル：λｍａｘ６１５ｎｍ（溶媒：塩化メチレン）
【００４３】
実施例８  ＜化合物Ｎｏ．１による樹脂の着色＞
実施例１で製造された化合物０．０５ｇをポリメチルメタクリレート（「アクリペットＭＤ」三菱レーヨン株式会社製品）１００ｇに混合し、押し出し機を用いて２００℃で処理し、着色ペレットを作成した。このペレットを射出成形機で２００℃×５分間で成形し、着色成形板を作成した。
得られた着色板は非常に強い蛍光性の橙色を示し、耐光性、耐移行性が優れていた。
また射出成形の際、２５０℃で１０分間滞留させたこと以外は上記と同様に成形した着色板の色調は、２００℃×５分間で成形した着色板と同じ色調を示し、色素の熱分解による変化はなかった。
【００４４】
実施例９  ＜化合物Ｎｏ．２６による樹脂の着色＞
実施例２で製造された化合物０．０５ｇをポリメチルメタクリレート（「アクリペットＭＤ」三菱レーヨン株式会社製品）１００ｇに混合し、押し出し機を用いて２００℃で処理し、着色ペレットを作成した。このペレットを射出成形機で２００℃×５分間で成形し、着色成形板を作成した。得られた着色板は非常に強い蛍光性の赤色を示し、耐光性、耐移行性が優れていた。
また射出成形の際、２５０℃で１０分間滞留させたこと以外は上記と同様に成形した着色板の色調は、２００℃×５分間で成形した着色板と同じ色調を示し、色素の熱分解による変化はなかった。
【００４５】
実施例１０  ＜化合物Ｎｏ．１３による樹脂の着色＞
実施例３で製造された化合物０．０５ｇをポリメチルメタクリレート（「アクリペットＭＤ」三菱レーヨン株式会社製品）１００ｇに混合し、押し出し機を用いて２００℃で処理し、着色ペレットを作成した。このペレットを射出成形機で２００℃×５分間で成形し、着色成形板を作成した。得られた着色板は非常に強い蛍光性の赤橙色を示し、耐光性、耐移行性が優れていた。
また射出成形の際、２５０℃で１０分間滞留させたこと以外は上記と同様に成形した着色板の色調は、２００℃×５分間で成形した着色板と同じ色調を示し、色素の熱分解による変化はなかった。
【００４６】
実施例１１  ＜化合物Ｎｏ．７による樹脂の着色＞
実施例４で製造された化合物０．０５ｇをポリメチルメタクリレート（「アクリペットＭＤ」三菱レーヨン株式会社製品）１００ｇに混合し、押し出し機を用いて２００℃で処理し、着色ペレットを作成した。このペレットを射出成形機で２００℃×５分間で成形し、着色成形板を作成した。得られた着色板は非常に強い蛍光性の赤橙色を示し、耐光性、耐移行性が優れていた。
また射出成形の際、２５０℃で１０分間滞留させたこと以外は上記と同様に成形した着色板の色調は、２００℃×５分間で成形した着色板と同じ色調を示し、色素の熱分解による変化はなかった。
【００４７】
実施例１２  ＜化合物Ｎｏ．１５による樹脂の着色＞
実施例６で製造された化合物０．０５ｇをポリメチルメタクリレート（「アクリペットＭＤ」三菱レーヨン株式会社製品）１００ｇに混合し、押し出し機を用いて２００℃で処理し、着色ペレットを作成した。このペレットを射出成形機で２００℃×５分間で成形し、着色成形板を作成した。得られた着色板は非常に強い蛍光性の赤橙色を示し、耐光性、耐移行性が優れていた。
また射出成形の際、２５０℃で１０分間滞留させたこと以外は上記と同様に成形した着色板の色調は、２００℃×５分間で成形した着色板と同じ色調を示し、色素の熱分解による変化はなかった。
【００４８】
【発明の効果】
本発明のベンゾピラン系化合物は発光輝度が高く、堅牢性の良好な新規赤色系蛍光性色素化合物であり、蛍光性色素の種々の用途に利用することができる上に、蛍光性色素化合物の中間体としても工業的に極めて有用である。