(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機媒体を形成してなり、該有機媒体内に重金属を含有する有機金属錯体からなる燐光性の発光材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機媒体内に下記一般式（Ｉ）で表されるアミン誘導体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
一般式（Ｉ）
【化１】
0003981331.tif 000015
（式中、Ｂは、置換もしくは無置換のトリアリールアミノ基、置換もしくは無置換のジアミノアリール基、置換若しくは無置換の芳香族環基、置換若しくは無置換のポリフェニル基又は置換若しくは無置換のカルバゾリル基であり、Ａ及びＣは、それぞれ独立に、単結合又は炭素数６〜４０のアリーレン基であり、Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ａｒ3 及びＡｒ4 は、置換もしくは無置換のアリール基である。ただし、Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ａｒ3 及びＡｒ4 のうち少なくとも２つがジアリールアミノ基及び／又はポリフェニル基を有する。また、前記ポリフェニル基は、フェニル基同士が単結合又は連結基で結合し、環状構造を形成していてもよい。）
【請求項２】
前記一般式（Ｉ）で表されるアミン誘導体において、Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ａｒ3 及びＡｒ4 のうち、少なくとも２つは置換もしくは無置換のフェニル基が２〜４個連結した構造を有することを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
前記一般式（Ｉ）で表されるアミン誘導体において、Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ａｒ3 及びＡｒ4 のうち、少なくとも２つは置換もしくは無置換のビフェニル基を有することを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
前記一般式（Ｉ）で表されるアミン誘導体が、下記一般式（II）で表されるｐ−フェニレンジアミン誘導体であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２】
0003981331.tif 000016
（式中、Ｒ1 〜Ｒ9 は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又は炭素数１〜６のフェニル基を示し、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ1 とＲ2 、Ｒ2 とＲ4 、Ｒ3 とＲ4 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ6 とＲ8 、Ｒ7 とＲ8 、Ｒ2 とＲ9 、Ｒ4 とＲ9 、Ｒ6 とＲ9 及びＲ8 とＲ9 は、それぞれ結合して環を形成していてもよい。）
【請求項５】
前記一般式（Ｉ）で表されるアミン誘導体が、下記一般式(III) で表される４，４’−ビフェニレンジアミン誘導体であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化３】
0003981331.tif 000017
（式中、Ｒ10〜Ｒ19は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又は炭素数１〜６のフェニル基を示し、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ10とＲ11、Ｒ11とＲ13、Ｒ12とＲ13、Ｒ14とＲ15、Ｒ15とＲ17、Ｒ16とＲ17、Ｒ18とＲ19、Ｒ11とＲ18、Ｒ17とＲ19、Ｒ13とＲ18及びＲ15とＲ19は、それぞれ結合して環を形成していてもよい。）
【請求項６】
前記アミン誘導体が、ポリアセン系縮合芳香族構造を含まないアリールアミン誘導体又はポリアリールアミン誘導体からなることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記一般式（Ｉ）、（II）又は(III) で表されるアミン誘導体を正孔輸送材料として用いることを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
前記発光層を形成する主材料の３重項準位エネルギーが、重金属を含有する有機金属錯体の３重項準位エネルギーよりも大きいことを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
前記重金属が、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｍｏ及びＲｅの中から選ばれる少なくとも一種類であることを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
前記重金属を含有する有機金属錯体の配位子に、
【化４】
0003981331.tif 000018
及びこれらの置換誘導体の中から選ばれる少なくとも一種類が含まれることを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
前記有機金属錯体が、重金属に前記配位子が２〜４個配位したものであることを特徴とする請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、壁掛テレビの平面発光体やディスプレイのバックライト等の光源として使用される有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特に、高輝度でも発光効率が高く、消費電力が低い有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ素子は、発光層および該層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。発光は、両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。
従来の有機ＥＬ素子の構成としては、様々なものが知られているが、例えば、特許文献１には、ＩＴＯ（インジウムチンオキシド）／正孔輸送層／発光層／陰極の素子構成の有機ＥＬ素子において、正孔輸送層の材料として、芳香族第三級アミンを用いることが開示されており、この素手構成により、２０Ｖ以下の印加電圧で数百ｃｄ／ｍ2 の高輝度が可能となった。さらに、燐光性発光ドーパントであるイリジウム錯体を発光層にドーパントとして用いることにより、輝度数百ｃｄ／ｍ2 以下では、発光効率が約４０ルーメン／Ｗ以上であることが報告されている（非特許文献１) 。
また、有機ＥＬ素子をフラットパネルディスプレイなどへ応用する場合、発光効率を改善し、低消費電力化することが求められているが、上記素子構成では、発光輝度向上とともに、発光効率が著しく低下するという欠点を有しており、そのためフラットパネルディスプレイの消費電力が低下しないという問題がある。特に、パッシブ駆動の場合、実用上、瞬間的に数千ｃｄ／ｍ2 以上の輝度が必要となるため、高輝度域での発光効率を向上させることが重要であった。しかしながら、現状用いられている正孔輸送材料では、高輝度域において３重項の失活過程が支配的となるため、発光効率の減少は、改善できていなかった。
【特許文献１】特開昭６３−２９５６９５号公報
【非特許文献１】T.Tsutsui.et.al.Jpn.J.Appl.Phys Vol.38(1999)pp.L1502-L1504
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、数千ｃｄ／ｍ2 以上の高輝度においても発光効率が高く、消費電力が低い有機ＥＬ素子を提供することを目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、前記の好ましい性質を有する有機ＥＬ素子用材料を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（Ｉ）で表されるアミン誘導体、好ましくはポリアセン系縮合芳香族構造を含まないアリールアミン誘導体又はポリアリールアミン誘導体を利用することによりその目的を達成し得ることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
【０００５】
すなわち、本発明は、一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機媒体を形成してなり、該有機媒体内に重金属を含有する有機金属錯体からなる燐光性の発光材料を含有する有機ＥＬ素子において、該有機媒体内に下記一般式（Ｉ）で表されるアミン誘導体を含有することを特徴とする有機ＥＬ素子を提供するものである。
一般式（Ｉ）
【０００６】
【化１】
0003981331.tif 000002
【０００７】
（式中、Ｂは、置換もしくは無置換のトリアリールアミノ基、置換もしくは無置換のジアミノアリール基、置換若しくは無置換の芳香族環基、置換若しくは無置換のポリフェニル基又は置換若しくは無置換のカルバゾリル基であり、Ａ及びＣは、それぞれ独立に、単結合又は炭素数６〜４０のアリーレン基であり、Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ａｒ3 及びＡｒ4 は、置換もしくは無置換のアリール基である。ただし、Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ａｒ3 及びＡｒ4 のうち少なくとも２つがジアリールアミノ基及び／又はポリフェニル基を有する。また、前記ポリフェニル基は、フェニル基同士が単結合又は連結基で結合し、環状構造を形成していてもよい。）
【０００８】
前記一般式（Ｉ）で表されるアミン誘導体が、下記一般式（II）で表されるｐ−フェニレンジアミン誘導体であると好ましい。
【化２】
0003981331.tif 000003
【０００９】
（式中、Ｒ1 〜Ｒ9 は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又は炭素数１〜６のフェニル基を示し、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ1 とＲ2 、Ｒ2 とＲ4 、Ｒ3 とＲ4 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ6 とＲ8 、Ｒ7 とＲ8 、Ｒ2 とＲ9 、Ｒ4 とＲ9 、Ｒ6 とＲ9 及びＲ8 とＲ9 は、それぞれ結合して環を形成していてもよい。）
【００１０】
前記一般式（Ｉ）で表されるアミン誘導体が、下記一般式(III) で表される４，４’−ビフェニレンジアミン誘導体であると好ましい。
【化３】
0003981331.tif 000004
【００１１】
（式中、Ｒ10〜Ｒ19は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又は炭素数１〜６のフェニル基を示し、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ10とＲ11、Ｒ11とＲ13、Ｒ12とＲ13、Ｒ14とＲ15、Ｒ15とＲ17、Ｒ16とＲ17、Ｒ18とＲ19、Ｒ11とＲ18、Ｒ17とＲ19、Ｒ13とＲ18及びＲ15とＲ19は、それぞれ結合して環を形成していてもよい。）
前記一般式（Ｉ）で表されるアミン誘導体が、ポリアセン系縮合芳香族構造を含まないアリールアミン誘導体又はポリアリールアミン誘導体からなることが好ましい。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の有機ＥＬ素子は、数千ｃｄ／ｍ2 以上の高輝度においても発光効率が高く、消費電力が低いものである。このため、フラットパネルディスプレイなど、高輝度で使用する素子に極めて有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
本発明は、一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機媒体を形成してなり、該有機媒体内に重金属を含有する有機金属錯体からなる燐光性の発光材料を含有する有機ＥＬ素子において、該有機媒体内に前記一般式（Ｉ）、（II）又は(III) で表されるアミン誘導体を含有する。
【００１４】
前記一般式（Ｉ）で表されるアミン誘導体において、Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ａｒ3 及びＡｒ4 のうち、少なくとも２つは置換もしくは無置換のフェニル基が２〜４個連結した構造を有することが好ましく、置換もしくは無置換のビフェニル基を有するとさらに好ましい。また、（Ｉ）式のＡｒ1 、Ａｒ2 、Ａｒ3 及びＡｒ4 における、ポリフェニル基とは、２つ以上フェニル基が連結した構造を言う。また、前記ポリフェニル基は、フェニル基同士が単結合又は、アルキレン基、ビニレン基、シリレン基等の連結基で結合し、環状構造を形成していてもよい。
【００１５】
前記一般式（Ｉ）において、アリール基としては、フェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基及びフルオレンイル基等が挙げられ、置換されていてもよい。アリーレン基としては、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基及びフルオレンジール基等が挙げられる。
【００１６】
また、前記一般式（Ｉ）のＢにおける、トリアリールアミノ基は、
【化４】
0003981331.tif 000005
で表され、Ａｒ5 及びＡｒ7 は炭素数６〜４０のアリーレン基であり、ポリフェニレン基又は置換されていてもよいフルオレンジール基が好ましく、Ａｒ6 は炭素数６〜４０のアリール基であり、置換されていてもよいポリフェニル基又は置換されていてもよいフルオレンイル基が好ましい。Ｚは、結合基を表し、アルキレン、ビニレン、シリレンが挙げられる。
【００１７】
さらに、前記一般式（Ｉ）のＢにおける、ジアミノアリール基は、
【化５】
0003981331.tif 000006
で表され、Ａｒ8 及びＡｒ9 は炭素数６〜４０のアリール基であり、置換されていてもよいポリフェニル基又は置換されていてもよいフルオレンイル基が好ましく、Ａｒ10は炭素数６〜４０のアリーレン基であり、ポリフェニレン基又は置換されていてもよいフルオレンジール基が好ましい。
【００１８】
本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、例えば、(1) 陽極／有機発光層／陰極、(2) 陽極／正孔輸送層／有機発光層／陰極、(3) 陽極／有機発光層／電子注入層／陰極、(4) 陽極／正孔輸送層／有機発光層／電子注入層／陰極などが挙げられ、本発明の有機ＥＬ素子は、一対の電極（陽極と陰極) により扶持された有機媒体（(1) の素子においては有機発光層、(2) の素子においては正孔輸送層及ぴ有機発光層、(3) の素子においては有機発光層及ぴ電子注入層、(4) の素子においては正孔輸送層、有機発光層及び電子注入層) の少なくとも一層が、前記一般式一般式（Ｉ）、（II）又は(III) で表されるアミン誘導体を含んでいれば、上記(1) 〜(4) のいずれの構成であってもよい。
【００１９】
本発明の有機ＥＬ素子において、前記一般式（Ｉ）、（II）又は(III) で表されるアミン誘導体は、前記有機発光層又は正孔輸送層に含有されることが好ましく、特に正孔輸送層の正孔輸送材料として使用されると好ましい。
この正孔輸送層は、前記アミン誘導体のみからなる単層構造でもよいし、前記アミン化合物と、公知の正孔輸送層材料からなる層との複層構造であってもよい。また、前記アミン誘導体と公知の正孔輸送層材料との混合物からなる層を含む単層構造又は複層構造であってもよい。
【００２０】
前記アミン誘導体を含む正孔輸送層は、前記アミン誘導体と、必要に応じて他の正孔輸送層材料とを用い、真空蒸着法、キャスト法、塗布法、スピンコート法などにより形成することができる。さらには、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリスチレン、ポリアリレート、ポリエステルなどの透明ポリマーに、前記アミン誘導体を分散させた溶液を用いたキャスト法、塗布法あるいはスピンコート法の他、透明ポリマーとの同時蒸着などによっても形成することができる。
【００２１】
また、有機発光層は、前記アミン誘導体のみからなる単層構造でもよいし、前記アミン化合物と、公知の有機発光材料からなる層との複層構造であってもよい。また、前記アミン誘導体と公知の有機発光材料との混合物からなる層を含む単層構造又は複層構造であってもよい。
前記アミン誘導体を含む正孔輸送層は、前記アミン誘導体と、必要に応じて他の有機発光材料とを用い、真空蒸着法、キャスト法、塗布法、スピンコート法などにより形成することができる。
【００２２】
本発明の有機ＥＬ素子において、前記アミン誘導体及び重金属を含有する有機金属錯体以外は、従来の有機ＥＬ素子に使用される材料を用いて製造すればよい。
重金属を含有する有機金属錯体は、特に限定されないが、発光性ドーパントとして機能することが好ましい。重金属としては、例えば、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｍｏ又はＲｅが挙げられる。また、有機金属錯体の配位子としては、Ｃ，Ｎが金属に配位又は結合する配位子（ＣＮ配位子）があり、例えば、
【００２３】
【化６】
0003981331.tif 000007
及びこれらの置換誘導体が挙げられ、置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基、ポリフェニル基又はナフチル基等が挙げられる。
【００２４】
好ましい有機金属錯体としては、前記配位子が前記金属に２〜４個配位したものが好ましく、配位子が前記ＣＮ配位子のみからなるものに加え、ＣＮ配位子と、Ｏが結合又は配位する配位子、例えば、ジケトン誘導体、アルキル−Ｏ−、アリール−Ｏ−などの混合した配位子とを保有する有機金属錯体も好ましい。
【００２５】
また、前記有機金属錯体は、３重項関与性の発光特性を有することが好ましく、室温下で３重項関与牲の発光特性を有することが好ましい。この３重項関与の発光では、前記アミン誘導体が、ナフタレン、アントラセンなどのポリアセン系縮合環構造を含む割合が少ないため、３重項励起状態を失活させる過程を低下させ、３重項関与の発光を高効率に行なうことができるため、低消費電力の素子が得られる。
さらに、前記有機金属錯体からなる発光材料は、燐光性の発光材料である。
【００２６】
本発明の有機ＥＬ素子において、有機発光層の主材料は特に限定されるものではなく、公知の材料を用いることができる。例えば、前記アミン誘導体、カルバゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール系、ベンゾチアゾール系及びベンゾイミダゾール系などの蛍光増白剤、金属キレート化オキサノイド化合物又はジスチリルベンゼン系化合物などの薄膜形成性の良い化合物を用いることができる。
また、有機発光層の主材料の３重項準位エネルギーは、重金属を含有する有機金属錯体の３重項準位エネルギーよりも大きいことが好ましい。このような関係により、発光層の主材料のエネルギーが効率よく有機金属錯体へ移動し、発光効率がより向上するためである。
【００２７】
本発明の有機ＥＬ素子において、電子注入層は特に限定させるものではなく、従来知られている材料を用いることができる。例えば、トリス（８−キノリノラート) アルミニウム、トリス（８−キノリノラート) ガリウム、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム等の有機金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアソール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体又はチオピランジオキサイド誘導休などが挙げられる。電子注入層は、単層でも複層構成でもよい。電子注入層は、正孔障壁特性（発光層に正孔を閉じ込める機能、すなわち発光層に用いられている材料のイオン化ポテンシャル値より大きなイオン化ポテンシャル値) を有する正孔障壁層を有していてもよく、正孔障壁特性を有する具体的な化合物としてフェナントロリン誘導体等が挙げられる。また、電子注入層には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ化合物、アルカリ土類化合物、希土類化合物、有機化合物配位のアルカリ金属等を添加して、電子注入輸送性を強化すると、さらに高い発光効率を得ることができる。
【００２８】
また、本発明の有機ＥＬ素子は、必要に応じて、正孔輸送層及び電子注入層に無機材料を添加してもよい。
本発明の有機ＥＬ素子は、基板により支持されることが好ましい。基板の材料については、特に制限はなく、公知の有機ＥＬ素子に慣用されているもの、例えば、ガラス、透明プラスチック又は石英などからなるもを用いることができる。  陽極の材料としては、仕事関数が４ｅＶ以上と大きい金属、合金、電気伝導性化合物又はこれらの混合物が好ましく用いられる。具体例としては、Ａｕ等の金属、ＣｕＩ、ＩＴＯ、ＳｎＯ2 又はＺｎＯ等の誘電性透明材料が挙げられる。陽極は、例えば蒸着法やスパッタリング法などの方法で、前記材料の薄膜を形成することにより作製することができる。有機発光層からの発光を陽極より取り出す場合、陽極の透過率は１０％より大きいことが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選択される。
【００２９】
陰極の材料としては、仕事関数が４ｅＶ以下と小さい金属、合金、電気伝導性化合物又はこれらの混合物が好ましく用いられる。具体例としては、ナトリウム、リチウム、アルミニウム、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／銅混合物、Ａｌ／Ａｌ2 Ｏ3 、インジウムなどが挙げられる。この陰極は、蒸着法やスパッタリング法などの方法で、前記材料の薄膜を形成することにより作製することができる。有機発光層からの発光を陰極より取り出す場合、陰極の透過率は１０％より大きいことが好ましい。また、陰極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陰極の膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選択される。
なお、有機発光層からの発光を効率よく取り出すために、前記陽極及び陰極の少なくとも一方は透明又は半透明物質により形成することが好ましい。
【実施例】
【００３０】
以下、本発明を実施例に基づいてさらに詳細に説明する。
参考例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ（Ｉｎ−Ｓｎ−Ｏ）透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製) をイソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分問行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、酸素−アルゴンの混合雰囲気下、プラズマ洗浄を行った。次に、透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜厚５０ｎｍの下記化合物１を成膜した。この化合物１膜は正孔輸送層として機能する。この膜上に、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）とトリス−（２−フェニルピリジル）イリジウム（Ｉｒ（Ｐｐｙ））を組成比８重量％に制御して、二元蒸着して成膜した。この膜は、発光層として機能する。次に、この発光層上に、膜厚１０ｎｍの２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）及び膜厚４０ｎｍのトリス（８−キノリノール) アルミニウム膜（Ａｌｑ膜) を積層し、成膜した。ＢＣＰ膜は正孔障壁層として、Ａｌｑ膜は、電子注入層として機能する。その後、アルカリ金属であるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製) とＡｌｑを二元蒸着させ、電子注入層（陰極) としてＡｌｑ：Ｌｉ膜を形成した。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を製造した。
得られた有機ＥＬ素子について、電圧、電流を変えて、発光輝度を測定し、発光輝度１００００ｃｄ／ｍ2 時の発光効率（＝（輝度）／（電流密度））を算出したところ３５ｃｄ／Ａであった。
【化７】
0003981331.tif 000008
【００３１】
実施例１
参考例１において、化合物１の代わりに、一般式（Ｉ）で表される下記化合物２を使用した以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
得られた有機ＥＬ素子について、電圧、電流を変えて、発光輝度を測定し、発光輝度１００００ｃｄ／ｍ2 時の発光効率（＝（輝度）／（電流密度））を算出したところ３７ｃｄ／Ａであった。
【化８】
0003981331.tif 000009
【００３２】
実施例２
参考例１において、化合物１の代わりに、一般式（Ｉ）で表される下記化合物３を使用した以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
得られた有機ＥＬ素子について、電圧、電流を変えて、発光輝度を測定し、発光輝度１００００ｃｄ／ｍ2 時の発光効率（＝（輝度）／（電流密度））を算出したところ５０ｃｄ／Ａであった。
【化９】
0003981331.tif 000010
【００３３】
実施例３
参考例１において、化合物１の代わりに、一般式（Ｉ）で表される下記化合物４を使用した以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
得られた有機ＥＬ素子について、電圧、電流を変えて、発光輝度を測定し、発光輝度１００００ｃｄ／ｍ2 時の発光効率（＝（輝度）／（電流密度））を算出したところ４０ｃｄ／Ａであった。
【化１０】
0003981331.tif 000011
【００３４】
比較例１
参考例１において、化合物１の代わりに、下記化合物５を使用した以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
得られた有機ＥＬ素子について、電圧、電流を変えて、発光輝度を測定し、発光輝度１００００ｃｄ／ｍ2 時の発光効率（＝（輝度）／（電流密度））を算出したところ２５ｃｄ／Ａであった。
【化１１】
0003981331.tif 000012
【００３５】
実施例４
参考例１において、化合物１の代わりに、一般式（Ｉ）で表される下記化合物６を使用した以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
得られた有機ＥＬ素子について、電圧、電流を変えて、発光輝度を測定し、発光輝度１００００ｃｄ／ｍ2 時の発光効率（＝（輝度）／（電流密度））を算出したところ４０ｃｄ／Ａであった。
【化１２】
0003981331.tif 000013
【００３６】
比較例２
参考例１において、化合物１の代わりに、下記化合物ＮＰＤを使用した以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
得られた有機ＥＬ素子について、電圧、電流を変えて、発光輝度を測定し、発光輝度１００００ｃｄ／ｍ2 時の発光効率（＝（輝度）／（電流密度））を算出したところ２０ｃｄ／Ａと、実施例１〜４に比べ発光効率が劣るものであった。
【化１３】
0003981331.tif 000014
【００３７】
なお、実施例１、実施例２及び実施例４においては、ポリアセン系縮合芳香族構造を含まないアリールアミン誘導体又はポリアリールアミン誘導体を正孔輸送層材料として用いているため、特に発光効率が高い。