(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（I）
【化１】
0003899560.tif 000018
（式中、Ｒ11及びＲ12は各々独立的に水素原子又は炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立的に２又は４の整数を表す。）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物からなる液晶成分Ａを２〜４０重量％の範囲で含有し、＋２以上の誘電率異方性の化合物を少なくとも２種以上含む液晶成分Ｂを２０〜９０重量％の範囲で含有する液晶組成物であり、該液晶組成物が３以上の誘電率異方性であり、７０℃以上のネマチック相−等方性液体相転移温度であり、−１０℃以下の結晶相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度であることを特徴とするネマチック液晶組成物。
【請求項２】
液晶成分Ｂとして、一般式（II-1）〜（II-3）
【化２】
0003899560.tif 000019
（式中、Ｒ21〜Ｒ23は各々独立的に炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、アルケニル基又はＣsＨ2s+1-Ｏ-ＣtＨ2tを表し、ｓ及びｔは各々独立的に１〜５の整数を表し、Ｘ21〜Ｘ23は各々独立的にＦ、Ｃｌ、-ＯＣＦ3、-ＯＣＨＦ2、-ＣＦ3又は-ＣＮを表し、Ｙ21〜Ｙ28は各々独立的に水素原子又はフッ素原子を表し、Ｚ21〜Ｚ23は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-Ｃ2Ｈ4-、-Ｃ≡Ｃ-又は-Ｃ4Ｈ8-を表し、Ｚ24及びＺ25は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-を表し、ｋ及びｌは各々独立的に０又は１を表し、各化合物におけるシクロヘキサン環の水素原子（Ｈ）は重水素原子（Ｄ）で置換されていても良い。）で表わされる化合物群から選ばれる化合物を含有することを特徴とする請求項１記載のネマチック液晶組成物。
【請求項３】
前記液晶組成物に加えることのできる液晶成分Ｃとして、一般式（III-1）〜（III-3）
【化３】
0003899560.tif 000020
（式中、Ｒ31〜Ｒ33は各々独立的に炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を表し、Ｒ34〜Ｒ36は各々独立的に炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基又はアルケニルオキシ基を表し、Ｙ31は水素原子、フッ素原子又は-ＣＨ3を表し、Ｙ32及びＹ33は各々独立的に水素原子又はフッ素原子を表し、Ｚ31〜Ｚ34は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-Ｃ2Ｈ4-又は-Ｃ4Ｈ8-を表し、Ｚ35は単結合、-Ｃ≡Ｃ-又は-ＣＯＯ-を表し、環Ａ31及び環Ａ32はシクロヘキサン環又はシクロヘキセン環を表し、ｍ、ｎ及びｐは各々独立的に０又は１の整数を表す。）で表される化合物群から選ばれる化合物を含有することを特徴とする請求項１又は２記載のネマチック液晶組成物。
【請求項４】
請求項１、２又は３記載のネマチック液晶組成物を用いたアクティブ・マトリクス形液晶表示装置。
【請求項５】
請求項１、２又は３記載のネマチック液晶組成物を用いたツイスティッド・ネマチック又はスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置。
【請求項６】
液晶層の厚みが１〜５μｍであることを特徴とする請求項４又は５記載の液晶表示装置。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、電気光学的表示材料として有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子の代表的なものにTN-LCD（ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子）があり、時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されている。一方、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面に表示される情報量が増大しており、シェファー（Scheffer）等［SID '85 Digest, 120頁(1985年)］、あるいは衣川等［SID '86 Digest, 122頁(1986年)］によって、STN（スーパー・ツイスティッド・ネマチック）−LCDが開発され、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータなどの高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。
【０００３】
最近、STN-LCDでの応答特性を改善する目的でアクティブアドレッシング駆動方式が提案されている（Proc.12th International Display Research Conference p.503 1992年）。この様な液晶材料として、弾性定数比Ｋ３３／Ｋ１１が１．５前後、誘電率異方性や粘性が比較的小さいことと併せて、特に複屈折率が大きいものが要求されている。また、カラーフィルター層を用いないでカラー表示ができる方法として、液晶と位相差板の複屈折性を利用した新規反射型カラー液晶表示方式が提案されている。（テレビジョン学会技術報告 vol.14 No10.p.51 1990年）この様な液晶材料として、光の波長の違いによってより大きな位相差が現れるものがよいことから、特に複屈折率が大きいものが要求されており、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物の提案がなされている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
上述のようなTN-LCDやSTN-LCDの電気光学特性を改善するには、粘性が小さく弾性定数が大きい粘弾性に優れることあるいは複屈折率の大きい液晶材料が必要である。また、電気光学特性がより改善され、液晶材料のより高い化学的安定性、液晶表示の高速応答性及び駆動温度範囲のより広い特性についても必要である。しかし、依然として問題が残されたままである。より具体的には、スメクチック相や結晶相が出現しやすい傾向を有するため、電気光学特性に優れ、且つ広い温度範囲で駆動可能な液晶表示装置を作製することに問題があり、暗い画質を補う目的で付加されたバックライト等に対する耐熱性等に優れることが必要とされている。
【０００５】
本発明が解決しようとする課題は、上記の問題を解決あるいはより改善することにあり、粘弾性が優れあるいは複屈折率が大きく、駆動可能な温度範囲が広く、応答性に優れたネマチック液晶組成物を提供することにあり、この液晶組成物を構成材料として用いた、電気光学特性の改善された液晶表示装置を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明は上記課題を解決するために、
１．一般式（I）
【０００７】
【化４】
0003899560.tif 000002
【０００８】
（式中、Ｒ11及びＲ12は各々独立的に水素原子又は炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立的に２又は４の整数を表す。）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物からなる液晶成分Ａを２〜４０重量％の範囲で含有し、＋２以上の誘電率異方性の化合物を少なくとも２種以上含む液晶成分Ｂを２０〜９０重量％の範囲で含有する液晶組成物であり、該液晶組成物が３以上の誘電率異方性であり、７０℃以上のネマチック相−等方性液体相転移温度であり、−１０℃以下の結晶相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度であることを特徴とするネマチック液晶組成物。
２．液晶成分Ｂとして、一般式（II-1）〜（II-3）
【０００９】
【化５】
0003899560.tif 000003
【００１０】
（式中、Ｒ21〜Ｒ23は各々独立的に炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、アルケニル基又はＣsＨ2s+1-Ｏ-ＣtＨ2tを表し、ｓ及びｔは各々独立的に１〜５の整数を表し、Ｘ21〜Ｘ23は各々独立的にＦ、Ｃｌ、-ＯＣＦ3、-ＯＣＨＦ2、-ＣＦ3又は-ＣＮを表し、Ｙ21〜Ｙ28は各々独立的に水素原子又はフッ素原子を表し、Ｚ21〜Ｚ23は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-Ｃ2Ｈ4-、-Ｃ≡Ｃ-又は-Ｃ4Ｈ8-を表し、Ｚ24及びＺ25は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-を表し、ｋ及びｌは各々独立的に０又は１を表し、各化合物におけるシクロヘキサン環の水素原子（Ｈ）は重水素原子（Ｄ）で置換されていても良い。）で表わされる化合物群から選ばれる化合物を含有することを特徴とする上記１記載のネマチック液晶組成物。
３．前記液晶組成物に加えることのできる液晶成分Ｃとして、一般式（III-1）〜（III-3）
【００１１】
【化６】
0003899560.tif 000004
【００１２】
（式中、Ｒ31〜Ｒ33は各々独立的に炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を表し、Ｒ34〜Ｒ36は各々独立的に炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基又はアルケニルオキシ基を表し、Ｙ31は水素原子、フッ素原子又は-ＣＨ3を表し、Ｙ32及びＹ33は各々独立的に水素原子又はフッ素原子を表し、Ｚ31〜Ｚ34は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-Ｃ2Ｈ4-又は-Ｃ4Ｈ8-を表し、Ｚ35は単結合、-Ｃ≡Ｃ-又は-ＣＯＯ-を表し、環Ａ31及び環Ａ32はシクロヘキサン環又はシクロヘキセン環を表し、ｍ、ｎ及びｐは各々独立的に０又は１の整数を表す。）で表される化合物群から選ばれる化合物を含有することを特徴とする上記１又は２記載のネマチック液晶組成物。
４．上記１、２又は３記載のネマチック液晶組成物を用いたアクティブ・マトリクス形液晶表示装置。
５．上記１、２又は３記載のネマチック液晶組成物を用いたツイスティッド・ネマチック又はスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置。
６．液晶層の厚みが１〜５μｍであることを特徴とする上記４又は５記載の液晶表示装置。
を前記課題の解決手段として見出した。
【００１３】
【発明の実施の形態】
以下に本発明のネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置の一例について説明する。
【００１４】
本発明の液晶組成物は、一般式（I）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物からなる液晶成分Ａと誘電率異方性が＋２以上の化合物を少なくとも２種以上の液晶成分Ｂを含有するものであり、これによって、液晶層の光学異方性を高めあるいは粘弾性を優位にすることができ、駆動可能な温度範囲特に低温側で広くさせることができる。液晶成分Ａは、少なくとも１種以上を必要とし、１〜８種の範囲が好ましく、１〜４種の範囲がより好ましい。誘電率異方性が＋２以上の化合物は、少なくとも２種以上を必要とし、３〜１５種の範囲が好ましい。また、誘電率異方性が＋８〜＋１３の化合物、＋１４〜＋１８の化合物、＋１８以上の化合物から適時選んで含有させることが好ましく、所定の駆動電圧や応答特性を得ることができる。この場合、＋８〜＋１３の誘電率異方性の化合物は１〜１０種の範囲で混合することが好ましく、＋１４〜＋１８の化合物は１〜８種の範囲で混合することが好ましく、＋１８以上の化合物は１〜１０種の範囲で混合することが好ましい。この効果は、液晶成分Ａを５〜３０重量％の範囲で、液晶成分Ｂを２０〜９０重量％の範囲で含有させることによって、更に特段のものとなる。
【００１５】
また、本発明のネマチック液晶組成物の結晶相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度は、−１０℃以下であるが、好ましくは−２０℃以下、更に好ましくは−３０℃以下である。ネマチック相−等方性液体相転移温度は、７０℃以上であるが、好ましくは８０℃以上、更に好ましくは９０℃以上である。本発明の液晶組成物は、誘電率異方性が３以上を必要とし、５以上が好ましく、６〜１６あるいは１７〜２８の範囲が好ましい。また、複屈折率は、０．０８〜０．２８の範囲が特に好ましい。本発明のネマチック液晶組成物は、アクティブ・マトリクス形、ツイスティッド・ネマチックあるいはスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置に用いることができる。
【００１６】
尚、本発明で述べる２より大きい誘電異方性を有する液晶化合物とは、以下の意義で用いる。液晶化合物の化学構造は棒状であり、中央部分が１個から４個の六員環を有したコア構造を有し、中央部分長軸方向の両端に位置する六員環が、液晶分子長軸方向に相当する位置で置換された末端基を有し、両端に存在する末端基の少なくとも一方が極性基であること、即ち、例えば、-ＣＮ、-ＯＣＮ、-ＮＣＳ、-Ｆ、-Ｃｌ、-ＮＯ2、-ＣＦ3、-ＯＣＦ3、-ＯＣＨＦ2である化合物である。
【００１７】
液晶成分Ａのおける一般式（I）の化合物は、Ｒ11及び又はＲ12が炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基であることができるが、水素原子で表される化合物がより好ましく、ｎ１及び又ｎ２が２又は４であるが、２で表される化合物がより好ましい。この様にして、本発明の液晶組成物は、一般式（I）の化合物を含有することで、複屈折率Δｎが大きく、粘度が小さく、比抵抗や電圧保持率が高いという特徴を有する。
【００１８】
本発明は、液晶成分Ｂの化合物として、一般式（II-1）〜（II-3）
【００１９】
【化７】
0003899560.tif 000005
【００２０】
（式中、Ｒ21〜Ｒ23は各々独立的に炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、アルケニル基又はＣsＨ2s+1-Ｏ-ＣtＨ2tを表し、ｓ及びｔは各々独立的に１〜５の整数を表し、Ｘ21〜Ｘ23は各々独立的にＦ、Ｃｌ、-ＯＣＦ3、-ＯＣＨＦ2、-ＣＦ3又は-ＣＮを表し、Ｙ21〜Ｙ28は各々独立的にＨ又はＦを表し、Ｚ21〜Ｚ23は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-Ｃ2Ｈ4-、-Ｃ≡Ｃ-又は-Ｃ4Ｈ8-を表し、Ｚ24、Ｚ25は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-を表し、ｋ及びｌは各々独立的に０又は１を表し、各化合物におけるシクロヘキサン環の水素原子（Ｈ）が重水素原子（Ｄ）で置換されていても良い。）で表わされる化合物群から選ばれる化合物を含有することが好ましい。
【００２１】
本発明に係わる一般式（II-1）〜（II-3）で表される化合物は、より具体的には一般式（II-4）〜（II-21）で表される化合物であり、これらの誘電率異方性は＋２以上である。第１表は、その代表的な化合物例（Ｎｏ．2-1〜2-16）であり、その相転移温度を示す。尚、下記表中、ｍ.ｐ.は結晶相から液晶相又は等方性液体相に相転移する温度を、ｃ.ｐ.は液晶相から等方性液体相に相転移する温度を各々表す。また、各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用した。
【００２２】
【化８】
0003899560.tif 000006
【００２３】
【化９】
0003899560.tif 000007
【００２４】
【化１０】
0003899560.tif 000008
【００２５】
【表１】
0003899560.tif 000009
【００２６】
【表２】
0003899560.tif 000010
【００２７】
本発明の液晶組成物は、一般式（II-1）〜（II-3）の化合物群から選ばれる化合物を含有することで、駆動電圧を低減させることができ、粘度が比較的小さく、比抵抗や電圧保持率が比較的高いという特徴を有する。特に、一般式（II-4）〜（II-10）、一般式（II-12）〜（II-16）の化合物はこの効果に優れている。また、一般式（II-13）、（II-15）、（II-17）〜（II-21）の化合物は、０．５〜３０％と少量の添加によってこの効果を得ることができ、優れている。
【００２８】
より具体的には、Ｒ21は炭素原子数が２〜５のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、特にアルケニル基を有する化合物を少なくとも１種以上含有させることが好ましい。Ｒ22は炭素原子数２〜５のアルキル基、アルケニル基又はアルコキシ基の化合物が好ましい。更に詳しくは、アルケニル基を有する化合物を多用することが好ましく、特にＣＨ2=ＣＨ-(ＣＨ2)u（ｕ＝０、２）の化合物が好ましい。このことは、液晶成分Ｃについても同様である。
【００２９】
本発明は更に上記ネマチック液晶組成物に加えて、液晶成分Ｃの液晶化合物として一般式（III-1）〜（III-3）
【００３０】
【化１１】
0003899560.tif 000011
【００３１】
（式中、Ｒ31〜Ｒ33は各々独立的に炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を表し、Ｒ34〜Ｒ36は各々独立的に炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基又はアルケニルオキシ基を表し、Ｙ31はＨ、Ｆ又は-ＣＨ3を表し、Ｙ32、Ｙ33は各々独立的にＨ又はＦを表し、Ｚ31〜Ｚ34は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-Ｃ2Ｈ4-又は-Ｃ4Ｈ8-を表し、Ｚ35は単結合、-Ｃ≡Ｃ-又は-ＣＯＯ-を表し、環Ａ31、環Ａ32はシクロヘキサン環又はシクロヘキセン環を表し、ｍ、ｎ、ｐは各々独立的に０又は１の整数を表す。）で表わされる化合物群から選ばれる化合物を含有することができる。
【００３２】
一般式（III-1）〜（III-3）で表される化合物の代表的なものの例（Ｎｏ．3-1〜3-5）とその相転移温度を下記第２表に示す。尚、表中、Ｃは結晶相、Ｓはスメクチック相、Ｎはネマチック相、Ｉは等方性液体相を意味する。
【００３３】
【表３】
0003899560.tif 000012
【００３４】
一般式（III-1）〜（III-3）で表される特に好ましい化合物として、以下に示す一般式（III-4）〜（III-17）を示す。これらの化合物は、必須成分Ａである一般式（I-1）、（I-2）の化合物と良く混合する特徴を有し、低温でのネマチック相を改善させるのに有用である。
【００３５】
【化１２】
0003899560.tif 000013
【００３６】
【化１３】
0003899560.tif 000014
【００３７】
液晶成分Ｃとして一般式（III-1）〜（III-3）の化合物群から選ばれる化合物を含有することで、粘度を低減させることができ、比抵抗や電圧保持率が比較的高いという特徴を有する。特に、一般式（III-4）〜（III-10）、（III-12）、（III-13）、（III-15）〜（III-17）で表される化合物が好ましく、Ｒ31〜Ｒ33が炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基又はＣＨ2=ＣＨ-(ＣＨ2)u（ｕ＝０、２）のアルケニル基である化合物を少なくとも１種以上含有させることにより好ましい効果が得られる。更に特に、一般式（III-7）〜（III-9）、（III-13）及びＹ31がＨである一般式（III-15）〜（III-17）の化合物は、３〜３０％と少量の添加によってこの効果を得ることができる。
【００３８】
本発明のネマチック液晶組成物は一般式（III-4）〜（III-12）で表される化合物群から選ばれる化合物、及び／又は一般式（III-13）〜（III-17）で表される化合物群から選ばれる化合物を含有することによって液晶組成物の複屈折率を用途に応じて容易に最適化することができ、一般式（III-4）〜（III-12）の化合物を多用することによって液晶表示装置の色むらの低減、視角特性の向上、コントラスト比の増加を容易に達成することができる。また、一般式（III-13）〜（III-17）の化合物を多用することで液晶層の厚みが１〜５μｍの薄い液晶表示素子の作製を可能とすることができ、これにより、高速応答性、低い駆動電圧の特性を得ることができる。
【００３９】
上記ネマチック液晶組成物は、高速応答性のTN-LCDやSTN-LCDに有用であり、またカラーフィルター層を用いなくても、液晶層と位相差板の複屈折性でカラー表示をすることができる液晶表示素子に有用なものであり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子の用いることができる。この液晶表示素子は、透明性電極層を有し少なくとも一方が透明である基板を有し、この基板間に前記ネマチック液晶組成物の分子をねじれた配向にさせ、目的に応じて３０°〜３６０°の範囲で選択することができ、９０°〜２７０°の範囲で選択することが好ましく、４５°〜１３５°の範囲または１８０°〜２６０°の範囲で選択することが特に好ましい。この場合、透明性電極基板に設けられる配向膜によって得られるプレチルト角は、１°〜２０°の範囲で選択することが好ましく、ねじれ角が３０°〜１００°では１°〜４°のプレチルト角が好ましく、１００°〜１８０°では２°〜６°のプレチルト角が好ましく、１８０°〜２６０°では３°〜１２°のプレチルト角が好ましく、２６０°〜３６０°では６°〜２０°のプレチルト角が好ましい。
【００４０】
本発明の液晶組成物は、上記一般式（I-1）〜（III-3）で表される化合物以外にも、液晶組成物の特性を改善するために、液晶化合物として認識される通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶などを含有していてもよい。しかしながら、これらの化合物を多量に用いることはネマチック液晶組成物の特性が低減することになるので、添加量は得られるネマチック液晶組成物の要求特性に応じて制限されるものである。
【００４１】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。組成物の化学的安定性は、液晶組成物２ｇをアンプル管に入れ、真空脱気後窒素置換の処理をして封入し、１５０℃、１時間の加熱促進テストを行い、この液晶組成物の電圧保持率を測定した。実施例中、測定した特性は以下の通りである。
【００４２】
ＴN-I：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Ｔ→N：固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度（℃）
Ｖth：セル厚６μｍのTN-LCDを構成した時のしきい値電圧（Ｖ）
γ    ：飽和電圧（Ｖsat）とＶthの比
△ε  ：誘電異方性
△ｎ  ：複屈折率
η    ：２０℃での粘度（ｃ．ｐ．）
【００４３】
（実施例１）
【００４４】
【化１４】
0003899560.tif 000015
【００４５】
からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．３−１を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
ＴN-I：  ８３．４      ℃
Ｔ→N：−４０．        ℃
Ｖth：    １．７０    Ｖ
△ε  ：    ７．７
△ｎ  ：    ０．１９０
η    ：  １５．２      ｃ．ｐ．
【００４６】
このネマチック液晶組成物にカイラル物質「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混合液晶を調製した。一方、対向する平面透明電極上に「サンエバー610」（日産化学社製）の有機膜をラビングして配向膜を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示用セルを作製した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装置を構成し、表示特性を測定した。その結果、しきい値電圧が低く、高時分割特性に優れ、速応答性が改善されたSTN-LCD表示特性を示す液晶表示装置が得られた。一般式（I）のアルケニル基をアルキル基に換えた従来の化合物と比べ速応答性が特段に改善され、６１ｍｓｅｃを得た。これは粘弾性に優れることによるものと思われる。
【００４７】
なお、カイラル物質はカイラル物質の添加による混合液晶の固有らせんピッチＰと表示用セルのセル厚ｄが、Δｎ・ｄ＝０．８５、ｄ／Ｐ＝０．５３となるように添加した。
【００４８】
（実施例２）
【００４９】
【化１５】
0003899560.tif 000016
【００５０】
からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．３−２を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
ＴN-I：  １０２．７      ℃
Ｔ→N：  −３５．        ℃
Ｖth：      ２．０８    Ｖ
γ    ：    １．１２
△ε  ：    ７．４
△ｎ  ：    ０．２２９
η    ：  ２１．３      ｃ．ｐ．
テスト前の比抵抗          ：  ４．２×１０12  Ω・ｃｍ
加熱促進テスト後の比抵抗  ：  ６．４×１０11  Ω・ｃｍ
テスト前の電圧保持率            ：  ９９．２％
加熱促進テスト後電圧保持率      ：  ９８．０％
【００５１】
このネマチック液晶組成物は加熱促進テスト後の電圧保持率が高いことから、熱に安定であることが理解できる。またこの組成物を構成材料とするアクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであることが確認できた。
【００５２】
このネマチック液晶組成物は、急峻性が文献『高速液晶技術』（６３頁、(株)シーエムシー社出版）中に示された液晶表示の光学的急峻性の限界値である１．１２と同じ値を示している。従って、この液晶組成物は高時分割駆動に有用であることが理解できる。
【００５３】
更にまた、セル厚ｄが２．２μｍのTN-LCDを構成してその表示特性を測定したところ、しきい値電圧が１．８６Ｖ、応答速度が１．８ｍｓｅｃを示す液晶表示装置が得られた。
【００５４】
このネマチック液晶組成物の複屈折率の波長分散を測定したところ、光の波長６５０ｎｍに対する４００ｎｍでの比が１．１５以上であった。この液晶材料は、光の波長の違いによってより大きな位相差が現れていることから、カラーフィルター層を用いないでカラー表示を行う、液晶と位相差板の複屈折性を利用した新規反射型カラー液晶表示方式に有用なものである。
（比較例１）
【００５５】
【化１６】
0003899560.tif 000017
【００５６】
からなる比較混合液晶を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
ＴN-I：  １０２．１      ℃
Ｔ→N：  −３３．        ℃
Ｖth：      ２．０８    Ｖ
γ    ：    １．１２
△ε  ：    ７．４
△ｎ  ：    ０．２２８
η    ：  ２１．８      ｃ．ｐ．
テスト前の比抵抗          ：  ４．０×１０12  Ω・ｃｍ
加熱促進テスト後の比抵抗  ：  １．８×１０11  Ω・ｃｍ
テスト前の電圧保持率            ：  ９９．０％
加熱促進テスト後電圧保持率      ：  ９５．４％
【００５７】
実施例２との違いは、一般式（I）においてｎ１、ｎ２が２のアルケニル基である本発明の化合物を、ｎ１、ｎ２が０のアルケニル基の化合物に変えたところにある。特性を比較すると、本発明の液晶組成物は、粘性や加熱促進テスト後の電圧保持率がより好ましい結果であった。
【００５８】
更に、両者の化学的安定性を比較した。両液晶材料２ｇをアンプル管に入れ、真空脱気後窒素置換の処理をして封入し、１５０℃、４０時間の加熱促進テスト及び４０時間紫外線照射テストを行い、ネマチック相−等方性液体相転移温度を測定した。ネマチック液晶組成物Ｎｏ．３−２では加熱テストで約６．７℃、紫外線テストで約３．８℃の低下が見られたが、比較混合液晶では加熱テストで約１８℃、紫外線テストで約１６℃と大きく劣化した。このことから、一般式（I）のｎ１及び又はｎ２が０であるアルケニル基の化合物を使用する場合、その目的に応じて混合比率を限定したりあるいは液晶表示装置に特別の保護手段を要する。
【００５９】
【発明の効果】
本発明のネマチック液晶組成物は、粘弾性に優れるあるいは複屈折率Δｎが大きく、広い温度範囲でネマチック相を示し、また、電圧保持率が高く、化学的安定性が高いことが明らかである。従って、本発明のネマチック液晶組成物は、アクティブ・マトリクス形、ツイスティッド・ネマチックあるいはスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置に用いることができる。また、液晶層と位相差板の複屈折性でカラー表示をする液晶表示素子を提供することができる。特に、大きな複屈折率により液晶層の厚みｄを低減でき応答特性を改善でき、特に情報量の多い表示特性を提供できる。