(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式(1)
【化１】
0004012680.tif 000015
［式中、R1は水素原子、フェニル基又はハロゲン化フェニル基、
R2は水素原子又はメチル基、
R3は同一又は異なっていてもよい炭素数1〜10の非置換又は置換の１価炭化水素基、
Xはアルコキシ基、アルケニルオキシ基、ケトオキシム基およびアシルオキシ基からなる群より選択される加水分解性基、
Z2は酸素原子又は同一若しくは異なっていてもよい炭素数1〜10の非置換若しくは置換の２価炭化水素基、
Z1は、Z2が酸素原子のとき、−R4−又は−R4O−(R4は同一又は異なっていてもよい炭素数1〜10の非置換又は置換の２価炭化水素基)であり、Z2が同一若しくは異なっていてもよい炭素数1〜10の非置換若しくは置換の２価炭化水素基のとき、−R4−、−R4O−又は−R4(CH3)2SiO−(R4は前記のとおりである。)であり、
mは、Z2が酸素原子のとき、0又は1であり、Z2が同一若しくは異なっていてもよい炭素数1〜10の非置換若しくは置換の２価炭化水素基、かつ、Z1が−R4−又は−R4O−(R4は前記のとおりである。)のとき、0、1又は2であり、Z2が同一若しくは異なっていてもよい炭素数1〜10の非置換若しくは置換の２価炭化水素基、かつ、Z1が−R4(CH3)2SiO−(R4は前記のとおりである。)のとき、0又は1であり、
nは0、1又は2である。］
で表される有機ケイ素化合物。
【請求項２】
前記加水分解性基がアルコキシ基およびアルケニルオキシ基からなる群より選択され、その炭素数が１〜６である請求項１に係る有機ケイ素化合物。
【請求項３】
前記R4が同一又は異なっていてもよい炭素数1〜６の非置換又は置換の２価炭化水素基である請求項１または２に係る有機ケイ素化合物。
【請求項４】
【化２】
0004012680.tif 000016
【化３】
0004012680.tif 000017
【化４】
0004012680.tif 000018
【化５】
0004012680.tif 000019
からなる群より選択される有機ケイ素化合物である請求項１〜３のいずれか１項に係る有機ケイ素化合物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規の化合物に関するものであり、詳細には光重合と空気中の湿気を吸って硬化する2つの硬化機構を有していて、シリコーン組成物に含有させると架橋剤として作用する有機ケイ素化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
光重合性シリコーン化合物についてはすでにいろいろなものが開発され、これらは紫外線硬化型の接着剤や型取り剤等に利用されている。また、光重合性と空気中の湿気を吸って硬化(縮合タイプ)する2つの硬化機構を持つ接着剤も、現在広く使用されている。しかしながら、この2つの硬化機構を持つ組成物に使用される架橋剤は、光重合性と縮合硬化性のバランスをとるのが難しくどちらかの硬化性に偏った材料となっている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
そこで、本発明の課題は、シリコーン組成物に含有させると、光重合性と縮合硬化性のバランスを上手くとることができる有機ケイ素化合物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは架橋剤について鋭意検討を行った結果、1分子中にケイ素原子を二つ以上含有させて、光重合性基と縮合硬化性基をそれぞれ別個のケイ素原子に結合させてそれぞれに光重合と縮合硬化を分担させることで、光重合性と縮合硬化性のバランスを上手くとることができることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、一般式(1)
【０００５】
【化６】
0004012680.tif 000002
【０００６】
［式中、R1は水素原子、フェニル基又はハロゲン化フェニル基、R2は水素原子又はメチル基、R3は同一又は異なっていてもよい炭素数1〜10の非置換又は置換の１価炭化水素基、Xは加水分解性基、Z1は−R4−、−R4O−又は−R4(CH3)2SiO−(R4は同一又は異なっていてもよい炭素数1〜10の非置換又は置換の２価炭化水素基)、Z2は酸素原子又は同一若しくは異なっていてもよい炭素数1〜10の非置換若しくは置換の２価炭化水素基、mは0、1又は2であり、nは0、1又は2である。］で表される有機ケイ素化合物を提供する。
【０００７】
【発明の実施の形態】
以下本発明を詳細に説明する。
本発明の有機ケイ素化合物は一般式(1)で表わされる化合物であり、式中、R1は水素原子、フェニル基又はハロゲン化フェニル基であり、R2は水素原子又はメチル基である。R3は同一又は異なっていてもよい炭素数1〜10、好ましくは炭素数1〜６の非置換又は置換の１価炭化水素基であり、R3において置換１価炭化水素基としては、クロロメチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、１,１-ジクロロプロピル基、３-クロロプロピル基、３,３,３-トリフルオロプロピル基等のハロゲン化アルキル基等のハロゲン置換１価炭化水素基等が挙げられ、非置換の１価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、デシル基等のアルキル基；ビニル基、アリル基等のアルケニル基；フェニル基，トリル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基等のアラルキル基等が挙げられ、好ましくはアルキル基、アリール基である。
【０００８】
Xは加水分解性基であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、メトキシエトキシ基等のアルコキシ基、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペノキシ基、イソプロペノキシ基、ブテニルオキシ基等のアルケニルオキシ基等の炭素数１〜６、特に炭素数１〜４程度の低級アルコキシ基や低級アルケニルオキシ基等が好ましいものとして挙げられ、さらにジメチルケトオキシム基、メチルエチルケトオキシム基等のケトオキシム基やアセトキシ基等のアシルオキシ基等が挙げられる。
【０００９】
Z1は−R4−、−R4O−又は−R4(CH3)2SiO−で表わされ、R4は同一又は異なっていてもよい炭素数1〜10、好ましくは炭素数１〜６の非置換又は置換の２価炭化水素基であり、R4において置換２価炭化水素基としてはクロロメチレン基、ジクロロメチレン基、クロロエチレン基等のハロゲン置換アルキレン基等が挙げられ、非置換２価炭化水素基としてはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基等のアルキレン基やフェニレン基等のアリーレン基等が挙げられる。Z2は酸素原子又は同一若しくは異なっていてもよい炭素数1〜10、好ましくは炭素数１〜６の非置換又は置換の２価炭化水素基であり、Z2において置換の２価炭化水素基としては前記R4で例示したものと同じものが挙げられ、非置換の２価炭化水素基としては前記R4で例示したものと同じものが挙げられる。またmは0、1又は2であり、nは0、1又は2である。
【００１０】
一般式(1)で表わされる有機ケイ素化合物としては、例えば、１分子中に１〜３個の（メタ）アクリロイルオキシ基とケイ素原子に結合した１〜３個のアルコキシ基、アルケニルオキシ基等の加水分解性基とを有する１分子中のケイ素原子数が２〜５個のオルガノシラン、オルガノシルアルキレン、オルガノシルアリーレン、オルガノシロキサン等の有機ケイ素化合物が挙げられる。
一般式(1)で表わされる有機ケイ素化合物の具体的な構造を次に例示するが、これらに限定されない。
【００１１】
【化７】
0004012680.tif 000003
【００１２】
【化８】
0004012680.tif 000004
【００１３】
【化９】
0004012680.tif 000005
【００１４】
【化１０】
0004012680.tif 000006
【００１５】
【化１１】
0004012680.tif 000007
【００１６】
本発明の一般式(1)で表わされる有機ケイ素化合物は、例えば次のようにして製造される。
第一に、下式で示す方法で製造される。
【００１７】
【化１２】
0004012680.tif 000008
【００１８】
上式中-CH2-CH2-A-は一般式(1)における-Z2-に相当し、Aは炭素数１〜８のアルキレン基であり、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等が挙げられる。
第２に、下記式に示す方法で製造される。
【００１９】
【化１３】
0004012680.tif 000009
【００２０】
・使用法及び用途
本発明の有機ケイ素化合物は光重合性と縮合硬化性の２つの性質を併せ持っているので、シリコーン組成物の架橋剤として有用なものであり、例えば接着剤、コーティング剤、ポッティング剤等に使用される。
【００２１】
【実施例】
次に本発明を実施例にて具体的に説明する。本発明はこれら実施例に限定されない。
【００２２】
実施例１
蛇管冷却器、温度計を備えた1リットルの四つ口フラスコにビニルトリイソプロペノキシシランを135.6g(0.6mol)、トルエン200gを投入し、40℃まで昇温した。昇温後塩化白金酸2％2−エチルヘキサノール溶液0.1gを添加し、ジクロロメチルシラン75.9g(0.66mol)を滴下した。滴下終了後、未反応のジクロロメチルシランを還流しながら60〜70℃で1時間、更に80〜90℃で2時間反応させた。反応後、ガスクロマトグラィーにより、ビニルトリイソプロペノキシシランとジクロロメチルシランが完全に反応したことを確認した。30℃付近まで温度を下げた後、系内にトリエチルアミン133.6g(1.32mol)とブチルヒドロキシトルエン0.1gを投入した。次にヒドロキシエチルメタクリレートを171g(1.32mol)を滴下した。滴下終了後60℃で3時間熟成し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾過した。濾過後60〜70℃／665Pa(5mmHg)で2時間で未反応物を濃縮により取り除き、1−メチルビス(2−メタクリロキシエトキシ)シリル−2−トリイソプロペノキシシリルエタン238.1g(式(b)、収率：80％)を得た。
【００２３】
上記化合物はＮＭＲ及びＩＲにより同定された。
ＮＭＲ：(0.105ppm,S,3H,Si−CH3)  (0.65〜0.79ppm,broad,4H,−CH2−CH2−)
(1.79ppm,S,9H,O−C−CH3)  (1.90ppm,S,6H,＝C−CH3)
(3.86〜4.10ppm,broad,8H、−O−CH2−CH2−O−)
(4.10,4.26ppm,d、6H,O−C＝CH2)  (5.52,6.08ppm,d,4H,CH2＝C)
ＩＲ  ：(2800〜3000cm-1,νCH)  (1650cm-1,νC＝C)  (1700cm-1,νC＝O)
(1l50cm-1,νSi−0C)
【００２４】
実施例２
蛇管冷却器、温度計を備えた1リットルの四つ口フラスコにビニルトリメトキシシランを88.8g(0.6mol)、トルエン200gを投入し、40℃まで昇温した。昇温後塩化白金酸2％2−エチルヘキサノール溶液0.1gを添加し、ジクロロメチルシラン75.9g(0.66mol)を滴下した。滴下終了後、未反応のジクロロメチルシランを還流しながら60〜70℃で1時間、更に80〜90℃で2時間反応させた。反応後、ガスクロマトグラィーにより、ビニルトリメトキシシランとジクロロメチルシランが完全に反応したことを確認した。30℃付近まで温度を下げた後、系内にトリエチルアミン133.6g(1.32mol)とブチルヒドロキシトルエン0.1gを投入した。次にヒドロキシエチルメタクリレートを171g(1.32mol)を滴下した。滴下終了後60℃で3時間熟成し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾過した。濾過後60〜70℃／665Pa(5mmHg)で2時間未反応物を濃縮により取り除き、1−メチルビス(2−メタクリロキシエトキシ)シリル−2−トリメトキシシリルエタン221g(式(f)、収率：84％)を得た。
【００２５】
上記化合物はＮＭＲ及びＩＲにより同定された。
ＮＭＲ：(0.105ppm,S,3H,Si−CH3)  (0.65〜0.79ppm,broad,4H,−CH2−CH2−)
(1.90ppm,S,6H,＝C-CH3)
(3.86〜4.10ppm,broad,8H、−O−CH2−CH2−O−)
(3.3ppm,S,9H,O−CH3)  (5.52,6.08ppm,d,4H,CH2＝C)
ＩＲ  ：(2800〜3000cm-1,νCH)  (1650cm-1,νC＝C)(1700cm-1,νC＝O)
(1l50cm-1,νSi-OC)
【００２６】
実施例３
蛇管冷却器、温度計を備えた1リットルの四つ口フラスコにビニルトリメトキシシランを88.8g(0.6mol)、トルエン200gを投入し、40℃まで昇温した。昇温後塩化白金酸2％2−エチルヘキサノール溶液0.1gを添加し、ジクロロメチルシラン75.9g(0.66mol)を滴下した。滴下終了後、未反応のジクロロメチルシランを還流しながら60〜70℃で1時間、更に80〜90℃で2時間反応させた。反応後、ガスクロマトグラィーにより、ビニルトリメトキシシランとジクロロメチルシランが完全に反応したことを確認した。30℃付近まで温度を下げた後、系内にトリエチルアミン133.6g(1.32mol)とブチルヒドロキシトルエン0.1gを投入した。次にヒドロキシエチルアクリレートを153g(1.32mol)を滴下した。滴下終了後60℃で3時間熟成し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾過した。濾過後60〜70℃／665Pa(5mmHg)で2時間未反応物を濃縮により取り除き、1−メチルビス(2−アクリロキシエトキシ)シリル−2−トリメトキシシリルエタン209g(式(e)、収率：84％)を得た。
【００２７】
上記化合物はＮＭＲ及びＩＲにより同定された。
ＮＭＲ：(0.105ppm,S,3H,Si-CH3)  (0.65〜0.79ppm,broad,4H,−CH2−CH2−)
(1.90ppm,t,2H,C＝CH)
(3.86〜4.10ppm,broad,8H、−O−CH2−CH2−O−)
(3.3ppm,S,9H,O-CH3)  (5.52,6.08ppm,d,4H,CH2＝C)
ＩＲ  ：(2800〜3000cm-1,νCH)  (1650cm-1,νC＝C)(1700cm-1,νC＝0)
(1l50cm-1,νSi−OC)
【００２８】
実施例４
蛇管冷却器、温度計を備えた1リットルの四つ口フラスコにビニルトリイソプロペノキシシランを135.6g(0.6mol)、トルエン200gを投入し、40℃まで昇温した。昇温後塩化白金酸2％2−エチルヘキサノール溶液0.1gを添加し、ジメチルクロロシラン61.7g(0.66mol)を滴下した。滴下終了後、未反応のジメチルクロロシランを還流しながら60〜70℃で1時間、更に80〜90℃で2時間反応させた。反応後、ガスクロマトグラィーにより、ビニルトリイソプロペノキシシランとジメチルクロロシランが完全に反応したことを確認した。30℃付近まで温度を下げた後、系内にトリエチルアミン133.6g(1.32mol)とブチルヒドロキシトルエン0.1gを投入した。次にヒドロキシエチルメタクリレートを85.4g(0.66mol)を滴下した。滴下終了後60℃で3時間熟成し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾過した。濾過後60〜70℃／665Pa(5mmHg)で2時間未反応物を濃縮により取り除き、1−ジメチル(2−メタクリロキシエトキシ)シリル−２−トリイソプロペノキシシリルエタン206g(式(d)、収率：80％)を得た。
【００２９】
上記化合物はＮＭＲ及びＩＲにより同定された。
ＮＭＲ：(0.105ppm,S,6H,Si-CH3)  (0.65〜0.79ppm,broad,4H,−CH2−CH2−)
(1.80ppm,S,3H,C-CH3)  (1.90ppm,S,9H,＝C−CH3)
(3.86〜4.10ppm,broad,4H、−O−CH2−CH2−O−)
(4.0,4.25ppm,d,6H,O−C＝CH2)
(5.45,6.1ppm,d,2H,CH2＝C)
ＩＲ  ：(2800〜3000cm-1,νCH)  (1650cm-1,νC＝C)(1700cm-1,νC＝O)
(1l50cm-1,νSi−OC)
【００３０】
参考例１
蛇管冷却器、温度計を備えた1リットルの四つ口フラスコにテトラメトキシシランを152g(1.0mol)、錫ジオクテート1gを投入し80℃まで昇温後、アクリロキシメチルジメチルシラノール160g(1.0mol)を滴下した。滴下終了後、80℃で2時間熟成した。熟成後減圧蒸留を行い92℃／399Pa(3mmHg)でアクリロキシメチルジメチルシロキシトリメトキシシラン182g(収率65％)を得た。
【００３１】
上記化合物はＮＭＲ及びＩＲにより同定された。
ＮＭＲ：(0.105ppm,S,6H,Si−CH3)  (3.3ppm,S,9H,O−CH3)
(3.63ppm,S,2H,Si−CH2−)
(5.58〜6.35ppm,broad,3H,CH2＝CH−)
ＩＲ  ：(2800〜3000cm-1,νCH)  (1650cm-1,νC＝C)  (1700cm-1,νC＝O)
(1l50cm-1,νSi−OC)
【００３２】
実施例５
蛇管冷却器、温度計を備えた1リットルの四つ口フラスコにビニルトリイソプロペノキシシランを135.6g(0.6mol)、トルエン200gを投入し、40℃まで昇温した。昇温後塩化白金酸2％2−エチルヘキサノール溶液0.1gを添加し、ジクロロメチルシラン75.9g(0.66mol)を滴下した。滴下終了後、未反応のジクロロメチルシランを還流しながら60〜70℃で1時間、更に80〜90℃で2時間反応させた。反応後、ガスクロマトグラィーにより、ビニルトリイソプロペノキシシランとジクロロメチルシランが完全に反応したことを確認した。30℃付近まで温度を下げた後、系内にトリエチルアミン133.6g(1.32mol)とブチルヒドロキシトルエン0.1gを投入した。次にアクリロキシメチルジメチルシラノールを21lg(1.32mol)を滴下した。滴下終了後60℃で3時間熟成し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾過した。濾過後60〜70℃／665Pa(5mmHg)で2時間未反応物を濃縮により取り除き、1−メチルビス(アクリロキシメチルジメチルシロキシ)シリル−2−トリイソプロペノキシシリルエタン225g(式(m)、収率：80％)を得た。
【００３３】
上記化合物はＮＭＲ及びＩＲにより同定された。
ＮＭＲ：(0.105ppm,S,15Ｈ,Si-CH3)  (0.65〜0.79ppm,broad,4H,−CH2−CH2−)
(1.90ppm,S,9H,＝C-CH3)  (3.63ppm,S,4H,Si−CH2−)
(4.10,4.26ppm,d、6H,O-C＝CH2)  (5.58〜6.35ppm,broad,3H,CH2＝CH−)
ＩＲ  ：(2800〜3000cm-1,νCH)  (1650cm-1,νC＝C)  (1700cm-1,νC＝0)
(1l50cm-1,νSi-OC)
【００３４】
参考例２
蛇管冷却器、温度計を備えた1リットルの四つ口フラスコにビニルトリイソプロペノキシシランを135.6g(0.6mol)、トルエン200gを投入し、40℃まで昇温した。昇温後塩化白金酸2％2−エチルヘキサノール溶液0.1gを添加し、ジメチルクロロシラン61.7g(0.66mol)を滴下した。滴下終了後、未反応のジクロロメチルシランを還流しながら60〜70℃で1時間、更に80〜90℃で2時間反応させた。反応後、ガスクロマトグラィーにより、ビニルトリイソプロペノキシシランとジクロロメチルシランが完全に反応したことを確認した。30℃付近まで温度を下げた後、系内にトリエチルアミン66.8g(0.66mol)とブチルヒドロキシトルエン0.1gを投入した。次にアクリロキシメチルジメチルシラノールを105.5g(0.66mol)を滴下した。滴下終了後60℃で3時間熟成し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾過した。濾過後60〜70℃／665Pa(5mmHg)で2時間未反応物を濃縮により取り除き、1−ジメチル(アクリロキシメチルジメチルシロキシ)シリル−2−トリイソプロペノキシシリルエタン213g(収率：80％)を得た。
【００３５】
上記化合物はＮＭＲ及びＩＲにより同定された。
ＮＭＲ：(0.105ppm,S,12H,Si-CH3)  (0.65〜0.79ppm,broad,4H,−CH2−CH2−)
(1.90ppm,S,9H,＝C−CH3)  (3.63ppm,S,2H,Si-CH2−)
(4.1O,4.26ppm,d,6H,O-C＝CH2)  (5.58〜6.35ppm,broad,3H,CH2＝CH−)
ＩＲ  ：(2800〜3000cm-1,νCH)  (1650cm-1,νC＝C)  (1700cm-1、νC＝O)
(1l50cm-1,νSi-OC)
【００３６】
実施例６
蛇管冷却器、温度計を備えた1リットルの四つ口フラスコにビニルトリイソプロペノキシシランを135.6g(0.6mol)、トルエン200gを投入し、40℃まで昇温した。昇温後塩化白金酸2％2−エチルヘキサノール溶液0.1gを添加し、ジクロロメチルシラン75.9g(0.66mol)を滴下した。滴下終了後、未反応のジクロロメチルシランを還流しながら60〜70℃で1時間、更に80〜90℃で2時間反応させた。反応後、ガスクロマトグラィーにより、ビニルトリイソプロペノキシシランとジクロロメチルシランが完全に反応したことを確認した。30℃付近まで温度を下げた後、系内にトリエチルアミン133.6g(1.32mol)とブチルヒドロキシトルエン0.1gを投入した。次にヒドロキシエチルアクリレートを153g(1.32mol)を滴下した。滴下終了後60℃で3時間熟成し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾過した。濾過後60〜70℃／665Pa(5mmHg)で2時間未反応物を濃縮により取り除き、1−メチルビス(2−アクリロキシエトキシ)シリル−2−トリイソプロペノキシシリルエタン227g(式(a)、収率：80％)を得た。
【００３７】
上記化合物はＮＭＲ及びＩＲにより同定された。
ＮＭＲ：(0.105ppm,S,3H,Si−CH3)  (0.65〜0.79ppm,broad,4H,−CH2−CH2−)
(1.90ppm,S,9H,＝C−CH3)
(3.86〜4.10ppm,broad,8H,−O−CH2-CH2−O−)
(4.1O,4.26ppm,d,6H,0-C＝CH2)  (5.58〜6.35ppm,broad,6H,CH2＝CH−)
ＩＲ  ：(2800〜3000cm-1,νCH)  (1650cm-1,νC＝C)  (1700cm-1,νC＝O)
(1l50cm-1,νSi−OC)
【００３８】
実施例７
蛇管冷却器、温度計を備えた1リットルの四つ口フラスコにビニルトリイソプロペノキシシランを135.6g(0.6mol)、トルエン200gを投入し、40℃まで昇温した。昇温後塩化白金酸2％2−エチルヘキサノール溶液0.1gを添加し、ジメチルクロロシラン61.7g(0.66mol)を滴下した。滴下終了後、未反応のジメチルクロロシランを還流しながら60〜70℃で1時間、更に80〜90℃で2時間反応させた。反応後、ガスクロマトグラィーにより、ビニルトリイソプロペノキシシランとジメチルクロロシランが完全に反応したことを確認した。30℃付近まで温度を下げた後、系内にトリエチルアミン66.8g(0.66mol)とブチルヒドロキシトルエン0.1gを投入した。次にヒドロキシエチルアクリレート76.5g(0.66mol)を滴下した。滴下終了後60℃で3時間熟成し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾過した。濾過後60〜70℃／665Pa(5mmHg)で2時間未反応物を濃縮により取り除き、1−ジメチル(2−アクリロキシエトキシ)シリル−2−トリイソプロペノキシシリルエタン206g(式(c)、収率：80％)を得た。
【００３９】
上記化合物はＮＭＲ及びＩＲにより同定された。
ＮＭＲ：(0.105ppm,S,6H,Si−CH3)  (0.65〜0.79ppm,broad,4H,−CH2−CH2−)
(1.90ppm,S,9H,＝C−CH3)
(3.86〜4.10ppm,broad,4H、−O−CH2−CH2−O−)
(4.10,4.26ppm,d、6H,O-C＝CH2)
(5.58〜6.35ppm,broad,3H,CH2＝CH−)
ＩＲ  ：(2800〜3000cm-1,νCH)  (1650cm-1,νC＝C)  (1700cm-1,νC＝0)
(1l50cm-1,νSi-OC)
【００４０】
（応用例）
次に本発明の有機ケイ素化合物をシリコーン組成物の架橋剤として使用した際の応用例を述べる。
３リットルの品川混合攪拌機に分子量20,000のα,ω-ヒドロキシポリジメチルシロキサンを1000ｇ、架橋剤として1-メチルビス(2-メタクリロキシエトキシ)シリル-2-トリイソプロペノキシシリルエタンを100ｇ、縮合触媒としてテトラメチルグアニジルプロプルトリメトキシシランを５ｇ、ＵＶ硬化触媒としてジエトキシアセトフェノンを20ｇ加え、20分間脱泡混合した。脱泡終了後、ＵＶ・縮合ダブルキュアタイプの組成物を製造することができた。以下に縮合で硬化した場合と、ＵＶで硬化した場合、及びＵＶ＋縮合で硬化させた場合の一般特性を示す。
（１）硬化前物性
【００４１】
【表１】
0004012680.tif 000010
（２）硬化後物性
【００４２】
【表２】
・縮合硬化性
0004012680.tif 000011
硬化条件：23℃55％RH×７日
【００４３】
【表３】
・ＵＶ硬化性
0004012680.tif 000012
硬化条件：高圧水銀灯（80W/cm）、距離10cm、速度1m/minの照射×３回
【００４４】
【表４】
・ＵＶ＋縮合の硬化性
0004012680.tif 000013
硬化条件：高圧水銀灯（80W/cm）、距離10cm、速度1m/minの照射×３回
+23℃55%RH×５日
下記表５に示す各被着体上に本品をコーティングして各硬化条件にて硬化後、爪で接着界面を引っ掻くことで接着性を確認した。その結果を次に示す。
【００４５】
【表５】
接着性
0004012680.tif 000014
○：良好に接着
△：若干剥離あり
【００４６】
【発明の効果】
本発明の有機ケイ素化合物は、光重合性と空気中の湿気を吸って硬化する縮合硬化性の２つの硬化機構を有しているので、シリコーン組成物に含有させると光重合性と縮合硬化性のバランスの良い架橋剤として作用する。