(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する電子注入輸送層を、少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
【化１】
0003888738.tif 000009
（式中、Ｄ1 およびＤ2 は置換基を有していてもよい総炭素数２〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基（アルコキシ基中のアルキル基は、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基で単置換あるいは多置換されていてもよい。）、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基あるいは置換基を有していてもよい総炭素数６〜２０のアリールオキシ基）を表し、Ｘ1 〜Ｘ4 は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。）
【請求項２】
一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する請求項１記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する請求項１または請求項２記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機電界発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、無機電界発光素子は、例えば、バックライトなどのパネル型光源として使用されてきたが、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有機ＥＬ素子）が開発された〔Appl. Phys. Lett., 51 、913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、この励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機化合物の種類を選択することにより、種々の色（例えば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このような特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、一般に、発光輝度が低く、実用上充分ではない。
【０００３】
発光輝度を向上させる方法として、発光層として、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導体をゲスト化合物（ドーパント）として用いた有機電界発光素子が提案されている〔J. Appl. Phys.,  65 、3610 (1989) 〕。
発光層として、例えば、インジゴ、チオインジゴ、オキシインジゴを用いた有機電界発光素子が提案されている（特開平７−１５０１３６号公報）。また該公報には、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムをホスト化合物、オキシインジゴをゲスト化合物して用いた有機電界発光素子も示唆されている。しかしながら、本発明者らが検討した結果、この有機電界発光素子は充分な発光輝度を有しているとは言い難いことが判明した。
また、オキシインジゴを含有する層と電極（例えば、陰極）との密着性は乏しく、長期間の使用に際しては、その改良が必要であることが判明した。
現在では、一層高輝度に発光する有機電界発光素子が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、発光効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、有機電界発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、
▲１▼一対の電極間に、下記一般式（１）（化２）で表される化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子、
▲２▼一般式（１）で表される化合物を含有する層が、発光層である▲１▼記載の有機電界発光素子、
▲３▼一般式（１）で表される化合物を含有する層が、電子注入輸送層である▲１▼記載の有機電界発光素子、
▲４▼一般式（１）で表される化合物を含有する層が、発光性有機金属錯体を含有することを特徴とする前記▲１▼〜▲３▼のいずれかに記載の有機電界発光素子、
▲５▼一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する前記▲１▼〜▲４▼のいずれかに記載の有機電界発光素子、
▲６▼一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前記▲１▼〜▲５▼のいずれかに記載の有機電界発光素子、に関するものである。
【０００６】
【化２】
0003888738.tif 000002
（式中、Ｄ1 およびＤ2 は直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアラルキルオキシ基、置換または未置換のアリールオキシ基、あるいは置換アミノ基を表し、Ｘ1 〜Ｘ4 は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す）
【０００７】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関して詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、一般式（１）（化３）で表される化合物を少なくとも１種含有する層を、少なくとも一層挟持してなるものである。なお、一般式（１）の記載においては、便宜上トランス体のオキシインジゴ誘導体を示しているが、本発明の有機電界発光素子においては、トランス体、シス体のオキシインジゴ誘導体が使用でき、さらには、トランス体とシス体を併用することもできる。トランス体のオキシインジゴ誘導体が特に好ましく使用できる。
【０００８】
【化３】
0003888738.tif 000003
（式中、Ｄ1 およびＤ2 は直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアラルキルオキシ基、置換または未置換のアリールオキシ基、あるいは置換アミノ基を表し、Ｘ1 〜Ｘ4 は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す）
【０００９】
一般式（１）において、Ｄ1 およびＤ2 は直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアラルキルオキシ基、置換または未置換のアリールオキシ基、あるいは置換アミノ基を表し、より好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜２０のアリールオキシ基または総炭素数１〜４０の置換アミノ基である。
Ｄ1 およびＤ2 のアルコキシ基中のアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基等の置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。
尚、Ｄ1 およびＤ2 において、置換アミノ基としては、好ましくは、下記一般式（Ａ）で表される基である。
−ＮＲ1 Ｒ2                   （Ａ）
〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は水素原子、アルキル基、アラルキル基またはアリール基を表す。但し、Ｒ1 およびＲ2 が同時に水素原子となることはない〕
一般式（Ａ）において、Ｒ1 およびＲ2 は水素原子、アルキル基、アラルキル基またはアリール基を表し、好ましくは、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基または炭素数６〜２０のアリール基を表す。但し、Ｒ1 およびＲ2 が同時に水素原子となることはない。
また、Ｒ1 およびＲ2 のアルキル基において、該アルキル基は置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基で置換されていてもよい。
さらに、Ｒ1 とＲ2 が結合し、窒素原子と共に含窒素複素環、例えば、ピペリジン環、ピロリジン環、ピペラジン環、Ｎ−置換ピペラジン環、モルフォリン環などを形成していてもよい。
また、Ｒ1 または／およびＲ2 が、置換アミノ基が置換している炭素原子と隣接する炭素原子と結合し、含窒素複素環、例えば、含窒素の５〜８員環を１個または２個形成していてもよい。
【００１０】
Ｄ1 およびＤ2 の具体例としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec −ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、１−メチルペンチルオキシ基、４−メチル−２−ペンチルオキシ基、２−エチルブチルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、１−メチルヘキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、１−メチルヘプチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、２，６−ジメチル−４−ヘプチルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、１−エチルオクチルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、１−メチルデシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−トリデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、エイコシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、４−メチルシクロヘキシルオキシ基、３−メチルシクロヘキシルオキシ基、２−メチルシクロヘキシルオキシ基、２，５−ジメチルシクロヘキシルオキシ基、２，６−ジメチルシクロヘキシルオキシ基、３，４−ジメチルシクロヘキシルオキシ基、３，５−ジメチルシクロヘキシルオキシ基、３，３，５−トリメチルシクロヘキシルオキシ基、４−tert−ブチルシクロヘキシルオキシ基、３−tert−ブチルシクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロヘキシルメチルオキシ基、２−シクロヘキシルエチルオキシ基、
【００１１】
メトキシメチルオキシ基、エトキシメチルオキシ基、ｎ−ブトキシメチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシメチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシメチルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシメチルオキシ基、
２−メトキシエチルオキシ基、２−エトキシエチルオキシ基、２−ｎ−プロポキシエチルオキシ基、２−イソプロポキシエチルオキシ基、２−ｎ−ブトキシエチルオキシ基、２−ｎ−ペンチルオキシエチルオキシ基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチルオキシ基、２−ｎ−オクチルオキシエチルオキシ基、２−ｎ−デシルオキシエチルオキシ基、２−ｎ−ドデシルオキシエチルオキシ基、２−ｎ−テトラデシルオキシエチルオキシ基、２−シクロヘキシルオキシエチルオキシ基、２−メトキシプロピルオキシ基、３−メトキシプロピルオキシ基、３−エトキシプロピルオキシ基、３−ｎ−プロポキシプロピルオキシ基、３−イソプロポキシプロピルオキシ基、３−ｎ−ブトキシプロピルオキシ基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシ基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシ基、３−ｎ−オクチルオキシプロピルオキシ基、３−ｎ−デシルオキシプロピルオキシ基、３−ｎ−ドデシルオキシプロピルオキシ基、３−ｎ−テトラデシルオキシプロピルオキシ基、３−シクロヘキシルオキシプロピルオキシ基、
４−メトキシブチルオキシ基、４−エトキシブチルオキシ基、４−ｎ−プロポキシブチルオキシ基、４−イソプロポキシブチルオキシ基、４−ｎ−ブトキシブチルオキシ基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチルオキシ基、４−ｎ−オクチルオキシブチルオキシ基、４−ｎ−デシルオキシブチルオキシ基、５−メトキシペンチルオキシ基、５−エトキシペンチルオキシ基、５−ｎ−プロポキシペンチルオキシ基、６−エトキシヘキシルオキシ基、６−ｎ−ブトキシヘキシルオキシ基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシルオキシ基、７−エトキシヘプチルオキシ基、７−イソプロポキシヘプチルオキシ基、８−メトキシオクチルオキシ基、１０−メトキシデシルオキシ基、１０−ｎ−ブトキシデシルオキシ基、１２−イソプロポキシドデシルオキシ基、
【００１２】
フェノキシメチルオキシ基、２−メチルフェノキシメチルオキシ基、３−メチルフェノキシメチルオキシ基、４−メチルフェノキシメチルオキシ基、４−メトキシフェノキシメチルオキシ基、４−フルオロフェノキシメチルオキシ基、４−クロロフェノキシメチルオキシ基、２−クロロフェノキシメチルオキシ基、２−フェノキシエチルオキシ基、２−（４’−メチルフェノキシ）エチルオキシ基、２−（４’−メトキシフェノキシ）エチルオキシ基、２−（４’−クロロフェノキシ）エチルオキシ基、３−フェノキシプロピルオキシ基、４−フェノキシブチルオキシ基、４−（２’−エチルフェノキシ）ブチルオキシ基、５−（４’−tert−ブチルフェノキシ）ペンチルオキシ基、６−フェノキシヘキシルオキシ基、７−フェノキシヘプチルオキシ基、８−フェノキシオクチルオキシ基、１０−フェノキシ）デシルオキシ基、１０−（３’−クロロフェノキシ）デシルオキシ基、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、３−メチルベンジルオキシ基、２−メチルベンジルオキシ基、４−エチルベンジルオキシ基、２−エチルベンジルオキシ基、４−tert−ブチルベンジルオキシ基、２−tert−ブチルベンジルオキシ基、４−tert−ペンチルベンジルオキシ基、４−シクロヘキシルベンジルオキシ基、４−ｎ−オクチルベンジルオキシ基、４−tert−オクチルベンジルオキシ基、４−フェニルベンジルオキシ基、４−メトキシベンジルオキシ基、２−メトキシベンジルオキシ基、２−エトキシベンジルオキシ基、４−ｎ−ブトキシベンジルオキシ基、４−ｎ−ヘプチルオキシベンジルオキシ基、３，４−ジメトキシベンジルオキシ基、４−フルオロベンジルオキシ基、２−フルオロベンジルオキシ基、４−クロロベンジルオキシ基、３−クロロベンジルオキシ基、２−クロロベンジルオキシ基、１−ナフチルメチルオキシ基、２−ナフチルメチルオキシ基、
【００１３】
フェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、４−エチルフェニルオキシ基、２−エチルフェニルオキシ基、４−ｎ−プロピルフェニルオキシ基、４−イソプロピルフェニルオキシ基、２−イソプロピルフェニルオキシ基、４−ｎ−ブチルフェニルオキシ基、４−tert−ブチルフェニルオキシ基、２−tert−ブチルフェニルオキシ基、４−tert−ペンチルフェニルオキシ基、４−ｎ−ヘキシルフェニルオキシ基、４−ｎ−オクチルフェニルオキシ基、４−tert−オクチルフェニルオキシ基、４−ｎ−ドデシルフェニルオキシ基、４−シクロヘキシルフェニルオキシ基、２−シクロヘキシルフェニルオキシ基、４−ベンジルフェニルオキシ基、４−クミルフェニルオキシ基、４−（４’−メトキシクミル）フェニルオキシ基、４−フェニルフェニルオキシ基、２−フェニルフェニルオキシ基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニルオキシ基、２，４−ジメチルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジメチルフェニルオキシ基、３，５−ジメチルフェニルオキシ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、２，４−ジエチルフェニルオキシ基、２，６−ジエチルフェニルオキシ基、２，３，５−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，６−トリメチルフェニルオキシ基、２，４，６−トリメチルフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、３−メトキシフェニルオキシ基、２−メトキシフェニルオキシ基、４−エトキシフェニルオキシ基、２−エトキシフェニルオキシ基、３−ｎ−プロポキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ブトキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−オクチルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−デシルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニルオキシ基、４−シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基、２−メトキシ−４−メチルフェニルオキシ基、３−エトキシ−５−ｎ−ブトキシフェニルオキシ基、２，６−ジメトキシフェニルオキシ基、３，５−ジメトキシフェニルオキシ基、３，５−ジエトキシフェニルオキシ基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニルオキシ基、３，４，５−トリメトキシフェニルオキシ基、
４−フルオロフェニルオキシ基、３−フルオロフェニルオキシ基、２−フルオロフェニルオキシ基、４−クロロフェニルオキシ基、３−クロロフェニルオキシ基、２−クロロフェニルオキシ基、４−ブロモフェニルオキシ基、２，４−ジクロロフェニルオキシ基、３，５−ジクロロフェニルオキシ基、６−クロロ−３−メチルフェニルオキシ基、２−クロロ−６−メチルフェニルオキシ基、４−クロロ−２−メチルフェニルオキシ基、
１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチルオキシ基、４−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、４−ｎ−ヘキシルオキシ−１−ナフチルオキシ基、５−エトキシ−１−ナフチルオキシ基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチルオキシ基、７−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチルオキシ基、６−クロロ−２−ナフチルオキシ基、
【００１４】
Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−sec −ブチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（２−エチルブチル）アミノ基、Ｎ−ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルヘプチル）アミノ基、Ｎ−ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−ｎ−ウンデシルアミノ基、Ｎ−ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−ｎ−テトラデシルアミノ基、Ｎ−ｎ−ヘキサデシルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクタデシルアミノ基、Ｎ−エイコシルアミノ基、Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロヘプチルアミノ基、Ｎ−シクロオクチルアミノ基、
Ｎ−（エトキシメチル）アミノ基、Ｎ−（ｎ−ブトキシメチル）アミノ基、Ｎ−（ｎ−ヘキシルオキシメチル）アミノ基、
Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ基、Ｎ−（２−エトキシエチル）アミノ基、Ｎ−（２−ｎ−プロポキシエチル）アミノ基、Ｎ−（２−イソプロポキシエチル）アミノ基、Ｎ−（２−ｎ−ブトキシエチル）アミノ基、Ｎ−（２−ｎ−ペンチルオキシエチル）アミノ基、Ｎ−（２−ｎ−ヘキシルオキシエチル）アミノ基、Ｎ−（２−ｎ−ヘプチルオキシエチル）アミノ基、Ｎ−（２−ｎ−オクチルオキシエチル）アミノ基、Ｎ−（２−ｎ−デシルオキシエチル）アミノ基、Ｎ−（２−ｎ−ドデシルオキシエチル）アミノ基、Ｎ−（２−ｎ−テトラデシルオキシエチル）アミノ基、Ｎ−（２−ｎ−ヘキサデシルオキシエチル）アミノ基、
【００１５】
Ｎ−（２−メトキシプロピル）アミノ基、Ｎ−（３−メトキシプロピル）アミノ基、Ｎ−（３−エトキシプロピル）アミノ基、Ｎ−（３−ｎ−プロポキシプロピル）アミノ基、Ｎ−（３−イソプロポキシエチル）アミノ基、Ｎ−（３−ｎ−ブトキシプロピル）アミノ基、Ｎ−（３−ｎ−ペンチルオキシプロピル）アミノ基、Ｎ−（３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル）アミノ基、Ｎ−（３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル）アミノ基、Ｎ−（３−ｎ−オクチルオキシプロピル）アミノ基、Ｎ−（３−ｎ−デシルオキシプロピル）アミノ基、Ｎ−（３−ｎ−ドデシルオキシプロピル）アミノ基、Ｎ−（３−ｎ−テトラデシルオキシプロピル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシブチル）アミノ基、Ｎ−（４−エトキシブチル）アミノ基、Ｎ−（４−イソプロポキシブチル）アミノ基、Ｎ−（４−ｎ−ヘキシルオキシブチル）アミノ基、Ｎ−（５−ｎ−ブトキシペンチル）アミノ基、Ｎ−（６−メトキシヘキシル）アミノ基、Ｎ−（６−エトキシヘキシル）アミノ基、Ｎ−（８−エトキシオクチル）アミノ基、Ｎ−（１０−メトキシデシル）アミノ基、Ｎ−テトラヒドロフルフリルアミノ基、
Ｎ−フェノキシメチルアミノ基、Ｎ−（２−フェノキシエチル）アミノ基、Ｎ−〔２−（４’−メチルフェノキシ）エチル〕アミノ基、Ｎ−〔２−（２’−メチルフェノキシ）エチル〕アミノ基、Ｎ−〔２−（４’−メトキシフェノキシ）エチル〕アミノ基、Ｎ−〔２−（４’−クロロフェノキシ）エチル〕アミノ基、Ｎ−（３−フェノキシプロピル）アミノ基、Ｎ−（４−フェノキシブチル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチルオキシメチル）アミノ基、Ｎ−〔２−（１’−ナフチルオキシ）エチル〕アミノ基、Ｎ−〔３−（２’−ナフチルオキシ）プロピル〕アミノ基、Ｎ−〔４−（１’−ナフチルオキシ）ブチル〕アミノ基、Ｎ−〔６−（２’−ナフチルオキシ）ヘキシル〕アミノ基、
【００１６】
Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−（４−メチルベンジル）アミノ基、Ｎ−（３−メチルベンジル）アミノ基、Ｎ−（２−メチルベンジル）アミノ基、Ｎ−（４−エチルベンジル）アミノ基、Ｎ−（２−エチルベンジル）アミノ基、Ｎ−（４−tert−ブチルベンジル）アミノ基、Ｎ−（２−tert−ブチルベンジル）アミノ基、Ｎ−（３−メトキシベンジル）アミノ基、Ｎ−（４−エトキシベンジル）アミノ基、Ｎ−（４−フルオロベンジル）アミノ基、Ｎ−（２−フルオロベンジル）アミノ基、Ｎ−（４−クロロベンジル）アミノ基、Ｎ−（３−クロロベンジル）アミノ基、Ｎ−（２−クロロベンジル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチルメチル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチルメチル）アミノ基、
Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（２−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−エチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（２−エチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−tert−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（２−tert−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−ネオペンチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−tert−ペンチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−tert−オクチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−（３−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−（２−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−エトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−（２−エトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）アミノ基、Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（２，５−ジ−tert−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（２，６−ジ−tert−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（２，４−ジメトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−（２，６−ジメトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−（２，５−ジエトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−フルオロフェニル）アミノ基、Ｎ−（２−フルオロフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−クロロフェニル）アミノ基、Ｎ−（３−クロロフェニル）アミノ基、Ｎ−（２−クロロフェニル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（４−エトキシ−１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、
【００１７】
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エチルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エチルヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ウンデシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−トリデシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−テトラデシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ペンタデシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキサデシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘプタデシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクタデシルアミノ基、
Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−エチルヘキシル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、
【００１８】
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Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−sec −ブチルアミノ基、Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−ｎ−テトラデシルアミノ基、Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−（テトラヒドロフルフリル）アミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−sec −ブチルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−ｎ−オクタデシルアミノ基、
【００１９】
Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−sec −ブチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｎ−ヘキサデシルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−sec −ブチルアミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−sec −ブチル−Ｎ−ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−sec −ブチル−Ｎ−ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−sec −ブチル−Ｎ−ｎ−ウンデシルアミノ基、
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【００２０】
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Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（２’−イソプロポキシエチル）アミノ基、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエチル）アミノ基、Ｎ−（２−イソプロポキシエチル）−Ｎ−（３’−メトキシプロピル）アミノ基、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−（３’−イソプロポキシプロピル）アミノ基、Ｎ−（３−ｎ−ブトキシプロピル）−Ｎ−（５’−エトキシペンチル）アミノ基、Ｎ−（２−ｎ−ブトキシエチル）−Ｎ−（２’−フェノキシエチル）アミノ基、Ｎ−（３−イソプロポキシプロピル）−Ｎ−（２’−フェノキシエチル）アミノ基、
【００２２】
Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェネチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルベンジル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−メチルベンジル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メチルベンジル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−クロロベンジル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−クロロベンジル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−ナフチルメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチルメチル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−メチルベンジル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−メチルベンジル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−メトキシベンジル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−フルオロベンジル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−クロロベンジル）アミノ基、
【００２３】
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【００２４】
Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−（２−ｎ−プロポキシエチル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（２−ｎ−プロポキシエチル）−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（２−ｎ−プロポキシエチル）−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（２−ｎ−プロポキシエチル）−Ｎ−ｎ−テトラデシルアミノ基、Ｎ−（２−イソプロポキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（２−イソプロポキシエチル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−（２−イソプロポキシエチル）−Ｎ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（２−イソプロポキシエチル）−Ｎ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−（２−ｎ−ブトキシエチル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（２−ｎ−ブトキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（２−ｎ−ブトキシエチル）−Ｎ−ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（２−ｎ−ペンチルオキシエチル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−（２−ｎ−ヘキシルオキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（２−ｎ−ヘキシルオキシエチル）−Ｎ−ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（２−ｎ−ヘキシルオキシエチル）−Ｎ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（２−ｎ−オクチルオキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（２−ｎ−オクチルオキシエチル）−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（２−ｎ−デシルオキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（２−ｎ−デシルオキシエチル）−Ｎ−ｎ−オクチルアミノ基、
【００２５】
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【００２６】
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【００２７】
Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−ｎ−テトラデシルアミノ基、Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−（４−エチルフェニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（２−エチルフェニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（４−tert−ブチルフェニル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（４−ｎ−オクチルフェニル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（４−エトキシフェニル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（２−エトキシフェニル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（２，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（２−メチル−３−クロロフェニル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、
【００２８】
Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−（２−イソプロポキシエチル）−Ｎ−（４’−メチルベンジル）アミノ基、Ｎ−（２−ｎ−ブトキシエチル）−Ｎ−（４’−クロロベンジル）アミノ基、Ｎ−（３−メトキシプロピル）−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−（３−エトキシプロピル）−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−（３−イソプロポキシプロピル）−Ｎ−（４’−メチルベンジル）アミノ基、Ｎ−（３−ｎ−ブトキシプロピル）−Ｎ−（２’−メチルベンジル）アミノ基、Ｎ−（３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル）−Ｎ−（２’−クロロベンジル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシブチル）−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−（６−イソプロポキシヘキシル）−Ｎ−（４’−メチルベンジル）アミノ基、Ｎ−（８−エトキシオクチル）−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−（２−フェノキシエチル）−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−（３−フェノキシプロピル）−Ｎ−（３’−クロロベンジル）アミノ基、Ｎ−（４−フェノキシブチル）−Ｎ−（２’−メチルベンジル）アミノ基、Ｎ−（６−フェノキシヘキシル）−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−（３−イソプロポキシプロピル）−Ｎ−（２’−ナフチルメチル）アミノ基、
【００２９】
Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−（３’−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（２−イソプロポキシエチル）−Ｎ−（４’−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（２−ｎ−ブトキシエチル）−Ｎ−（４’−クロロフェニル）アミノ基、Ｎ−（３−メトキシプロピル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（３−エトキシプロピル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（３−イソプロポキシプロピル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（３−イソプロポキシプロピル）−Ｎ−（４’−tert−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（３−ｎ−ブトキシプロピル）−Ｎ−（２’−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル）−Ｎ−（２’−クロロフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシブチル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（６−イソプロポキシヘキシル）−Ｎ−（４’−エチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（８−エトキシオクチル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（２−フェノキシエチル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（３−フェノキシプロピル）−Ｎ−（３’−クロロフェニル）アミノ基、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−（２’−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（３−イソプロポキシプロピル）−Ｎ−（１’−ナフチル）アミノ基、
【００３０】
Ｎ−フェニル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−（４−tert−ブチルフェニル）−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチルメチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メチルベンジル）アミノ基、Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（４’−クロロベンジル）アミノ基、Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ−（２’−メチルベンジル）アミノ基、
ピペリジノ基、ピロリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−メチルピペラジノ基、Ｎ−エチルピペラジノ基、Ｎ−ｎ−ブチルピペラジノ基、Ｎ−ｎ−ヘキシルピペラジノ基、Ｎ−ベンジルピペラジノ基、Ｎ−フェニルピペラジノ基、モルフォリノ基などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００３１】
一般式（１）において、Ｘ1 〜Ｘ4 は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、３，３−ジメチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、２−エチルヘキシル基など）、
炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基など）、
炭素数７〜１０の置換または未置換のアラルキル基（例えば、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、４−クロロベンジル基、４−メトキシベンジル基など）、炭素数６〜１０の置換または未置換のアリール基（例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基など）であり、より好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基であり、特に好ましくは、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基である。
【００３２】
本発明の有機電界発光素子においては、一般式（１）で表されるオキシインジゴ誘導体を少なくとも１種使用することが大きな特徴であり、このことにより、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供することが可能である。理由は定かではないが、無置換のオキシインジゴと、本発明に係る一般式（１）で表されるオキシインジゴ誘導体とは、その置換基の種類、置換位置の効果により、物理的、電気的特性などが大きく変化する為であろうと推測することができる。
【００３３】
本発明に係る一般式（１）で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、命名においては、トランス体、シス体の区別はしていないが、トランス体およびシス体の両異性体を表すものである。
・例示化合物
番号
１．  ６，６’−ジメトキシオキシインジゴ
２．  ６，６’−ジエトキシオキシインジゴ
３．  ６，６’−ジ−ｎ−プロポキシオキシインジゴ
４．  ６，６’−ジイソプロポキシオキシインジゴ
５．  ６，６’−ジ−ｎ−ブトキシオキシインジゴ
６．  ６，６’−ジイソブトキシオキシインジゴ
７．  ６，６’−ジ−sec −ブトキシオキシインジゴ
８．  ６，６’−ジ−ｎ−ペンチルオキシオキシインジゴ
９．  ６，６’−ジイソペンチルオキシオキシインジゴ
１０．  ６，６’−ジネオペンチルオキシオキシインジゴ
１１．  ６，６’−ジ−ｎ−ヘキシルオキシオキシインジゴ
１２．  ６，６’−ジ（２”−エチルブチルオキシ）オキシインジゴ
１３．  ６，６’−ジ−ｎ−ヘプチルオキシオキシインジゴ
１４．  ６，６’−ジ−ｎ−オクチルオキシオキシインジゴ
１５．  ６，６’−ジ（２”−エチルヘキシルオキシ）オキシインジゴ
【００３４】
１６．  ６，６’−ジ−ｎ−ノニルオキシオキシインジゴ
１７．  ６，６’−ジ−ｎ−デシルオキシオキシインジゴ
１８．  ６，６’−ジ−ｎ−ウンデシルオキシオキシインジゴ
１９．  ６，６’−ジ（１”−メチルデシルオキシ）オキシインジゴ
２０．  ６，６’−ジ−ｎ−ドデシルオキシオキシインジゴ
２１．  ６，６’−ジ−ｎ−テトラデシルオキシオキシインジゴ
２２．  ６，６’−ジ−ｎ−ヘキサデシルオキシオキシインジゴ
２３．  ６，６’−ジ−ｎ−オクタデシルオキシオキシインジゴ
２４．  ６，６’−ジエイコシルオキシオキシインジゴ
２５．  ６，６’−ジシクロヘキシルオキシオキシインジゴ
２６．  ６，６’−ジ−（４”−メチルシクロヘキシルオキシ）オキシインジゴ
２７．  ６，６’−ジ−（４”−tert−ブチルシクロヘキシルオキシ）オキシインジゴ
２８．  ６，６’−ジシクロヘキシルメチルオキシオキシインジゴ
２９．  ６，６’−ジ−（２”−シクロヘキシルエチルオキシ）オキシインジゴ
【００３５】
３０．  ６−メトキシ−６’−エトキシオキシインジゴ
３１．  ６−エトキシ−６’−ｎ−ブトキシオキシインジゴ
３２．  ６−エトキシ−６’−ｎ−ヘキシルオキシオキシインジゴ
３３．  ６−ｎ−プロポキシ−６’−ｎ−オクチルオキシオキシインジゴ
３４．  ６−イソプロポキシ−６’−ｎ−デシルオキシオキシインジゴ
３５．  ６−ｎ−ブトキシ−６’−ｎ−オクチルオキシオキシインジゴ
３６．  ６−ｎ−ヘキシルオキシ−６’−ｎ−ヘプチルオキシオキシインジゴ
３７．  ５，５’−ジメチル−６，６’−ジ−ｎ−ヘキシルオキシオキシインジゴ
３８．  ７，７’−ジエチル−６，６’−ジ−ｎ−ブトキシオキシインジゴ
３９．  ５，５’−ジ−ｎ−プロピル−６，６’−ジエトキシオキシインジゴ
４０．  ４，４’−ジエトキシ−６，６’−ジ−ｎ−ブトキシオキシインジゴ
４１．  ７，７’−ジメトキシ−６，６’−ジ−ｎ−ヘキシルオキシオキシインジゴ
４２．  ５，５’−ジクロロ−６，６’−ジ−ｎ−オクチルオキシオキシインジゴ
４３．  ４，４’−ジフェニル−６，６’−ジイソプロポキシオキシインジゴ
４４．  ５，５’−ジ（α−メチルベンジル）−６，６’−ジ−ｎ−プロポキシオキシインジゴ
【００３６】
４５．  ６，６’−ジ（ｎ−ブトキシメチルオキシ）オキシインジゴ
４６．  ６，６’−ジ（２”−メトキシエチルオキシ）オキシインジゴ
４７．  ６，６’−ジ（２”−エトキシエチルオキシ）オキシインジゴ
４８．  ６，６’−ジ（２”−イソプロポキシエチルオキシ）オキシインジゴ
４９．  ６，６’−ジ（２”−ｎ−ブトキシエチルオキシ）オキシインジゴ
５０．  ６，６’−ジ（２”−ｎ−ヘキシルオキシエチルオキシ）オキシインジゴ
５１．  ６，６’−ジ（３”−メトキシプロピルオキシ）オキシインジゴ
５２．  ６，６’−ジ（３”−エトキシプロピルオキシ）オキシインジゴ
５３．  ６，６’−ジ（３”−イソプロポキシプロピルオキシ）オキシインジゴ
５４．  ６，６’−ジ（３”−ｎ−ブトキシプロピルオキシ）オキシインジゴ
５５．  ６，６’−ジ（３”−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシ）オキシインジゴ
５６．  ６，６’−ジ（３”−ｎ−デシルオキシプロピルオキシ）オキシインジゴ
５７．  ６，６’−ジ（４”−エトキシブチルオキシ）オキシインジゴ
５８．  ６，６’−ジ（４”−ｎ−ブトキシブチルオキシ）オキシインジゴ
５９．  ６，６’−ジ（５”−メトキシペンチルオキシ）オキシインジゴ
６０．  ６，６’−ジ（６”−エトキシヘキシルオキシ）オキシインジゴ
６１．  ６，６’−ジ（１０”−メトキシデシルオキシ）オキシインジゴ
６２．  ６，６’−ジ（フェノキシメチルオキシ）オキシインジゴ
６３．  ６，６’−ジ（２”−フェノキシエチルオキシ）オキシインジゴ
６４．  ６，６’−ジ〔２”−（４"'−メチルフェノキシ）エチルオキシ〕インジゴ
６５．  ６，６’−ジ（３”−フェノキシプロピルオキシ）オキシインジゴ
６６．  ６，６’−ジ（４”−フェノキシブチルオキシ）インジゴ
６７．  ６，６’−ジ（８”−フェノキシオクチルオキシ）インジゴ
【００３７】
６８．  ６−（２”−メトキシエチルオキシ）−６’−（３"'−ｎ−ブトキシプロピルオキシ）オキシインジゴ
６９．  ６−（３”−メトキシプロピルオキシ）−６’−（２"'−フェノキシエチルオキシ）オキシインジゴ
７０．  ４，４’−ジエトキシ−６，６’−ジ（３”−メトキシプロピルオキシ）オキシインジゴ
７１．  ５，５’−ジクロロ−６，６’−ジ（２”−フェノキシエチルオキシ）オキシインジゴ
７２．  ６−ｎ−ブトキシ−６’−（２”−エトキシエチルオキシ）オキシインジゴ
７３．  ６−エトキシ−６’−（３”−メトキシプロピルオキシ）オキシインジゴ
７４．  ６−メトキシ−６’−（３”−イソプロポキシプロピルオキシ）オキシインジゴ
７５．  ６，６’−ジベンジルオキシオキシインジゴ
７６．  ６，６’−ジフェネチルオキシオキシインジゴ
７７．  ６，６’−ジ（４”−メチルベンジルオキシ）オキシインジゴ
７８．  ６，６’−ジ（２”−メチルベンジルオキシ）オキシインジゴ
７９．  ６，６’−ジ（４”−tert−ブチルベンジルオキシ）オキシインジゴ
８０．  ６，６’−ジ（４”−フェニルベンジルオキシ）オキシインジゴ
８１．  ６，６’−ジ（４”−メトキシベンジルオキシ）オキシインジゴ
８２．  ６，６’−ジ（４”−ブトキシベンジルオキシ）オキシインジゴ
８３．  ６，６’−ジ（４”−クロロベンジルオキシ）オキシインジゴ
８４．  ６，６’−ジ（１”−ナフチルメチルオキシ）オキシインジゴ
８５．  ６−ベンジルオキシ−６’−（４”−メチルベンジルオキシ）オキシインジゴ
８６．  ５，５’−ジメチル−６，６’−ジベンジルオキシオキシインジゴ
８７．  ５，５’−ジ−ｎ−プロピル−６，６’−ジ（３”−クロロベンジルオキシ）オキシインジゴ
８８．  ４，４’−ジメトキシ−６，６’−ジベンジルオキシオキシインジゴ
８９．  ５，５’−ジクロロ−６，６’−ジ（４”−エチルベンジルオキシ）オキシインジゴ
【００３８】
９０．  ６−ベンジルオキシ−６’−エトキシオキシインジゴ
９１．  ６−ベンジルオキシ−６’−ｎ−ブトキシオキシインジゴ
９２．  ６−（４”−メチルベンジルオキシ）−６’−ｎ−ヘキシルオキシオキシインジゴ
９３．  ６−ベンジルオキシ−６’−（２”−エトキシエチルオキシ）オキシインジゴ
９４．  ６−（４”−クロロベンジルオキシ）−６’−（３"'−メトキシプロピルオキシ）オキシインジゴ
９５．  ６−ベンジルオキシ−６’−（３”−イソプロポキシプロピルオキシ）オキシインジゴ
９６．  ６，６’−ジフェニルオキシオキシインジゴ
９７．  ６，６’−ジ（４”−メチルフェニルオキシ）オキシインジゴ
９８．  ６，６’−ジ（２”−メチルフェニルオキシ）オキシインジゴ
９９．  ６，６’−ジ（４”−tert−ブチルフェニルオキシ）オキシインジゴ
１００．  ６，６’−ジ（３”，５”−ジメチルフェニルオキシ）オキシインジゴ
１０１．  ６，６’−ジ（４”−メトキシフェニルオキシ）オキシインジゴ
１０２．  ６，６’−ジ（４”−ｎ−ブトキシフェニルオキシ）オキシインジゴ
１０３．  ６，６’−ジ（４”−ｎ−オクチルオキシフェニルオキシ）オキシインジゴ
１０４．  ６，６’−ジ（３”−フルオロフェニルオキシ）オキシインジゴ
１０５．  ６，６’−ジ（４”−クロロフェニルオキシ）オキシインジゴ
１０６．  ６，６’−ジ（１”−ナフチルオキシ）オキシインジゴ
１０７．  ６，６’−ジ（２”−ナフチルオキシ）オキシインジゴ
１０８．  ６，６’−ジ（７”−メトキシ−２”−ナフチルオキシ）オキシインジゴ
【００３９】
１０９．  ６−フェニルオキシ−６’−（４”−tert−ブチルフェニルオキシ）オキシインジゴ
１１０．  ６−（２”−メチルフェニルオキシ）−６’−（４"'−ｎ−ヘキシルフェニルオキシ）オキシインジゴ
１１１．  ６−（４”−メチルフェニルオキシ）−６’−（２"'−ナフチルオキシ）オキシインジゴ
１１２．  ５，５’−ジメチル−６，６’−ジ（４”−メチルフェニルオキシ）オキシインジゴ
１１３．  ７，７’−ジ−ｎ−プロピル−６，６’−ジ（４”−メトキシフェニルオキシ）オキシインジゴ
１１４．  ４，４’−ジエトキシ−６，６’−ジフェニルオキシオキシインジゴ
１１５．  ５，５’−ジクロロ−６，６’−ジ（４”−エチルフェニルオキシ）オキシインジゴ
１１６．  ４，４’−ジフェニル−６，６’−ジフェニルオキシオキシインジゴ
１１７．  ６−（２”−メトキシフェニルオキシ）−６’−エトキシオキシインジゴ
１１８．  ６−フェニルオキシ−６’−ｎ−ペンチルオキシオキシインジゴ
１１９．  ６−（４”−クロロフェニルオキシ）−６’−ｎ−デシルオキシオキシインジゴ
１２０．  ６−フェニルオキシ−６’−（２”−エトキシエチルオキシ）オキシインジゴ
１２１．  ６−フェニルオキシ−６’−（３”−イソプロポキシプロピルオキシ）オキシインジゴ
１２２．  ６−（４”−メチルフェニルオキシ）−６’−ベンジルオキシオキシインジゴ
【００４０】
１２３．  ６，６’−ビス（Ｎ−エチルアミノ）オキシインジゴ
１２４．  ６，６’−ビス（Ｎ−イソプロピルアミノ）オキシインジゴ
１２５．  ６，６’−ビス（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）オキシインジゴ
１２６．  ６，６’−ビス（Ｎ−イソペンチルアミノ）オキシインジゴ
１２７．  ６，６’−ビス（Ｎ−ｎ−ヘプチルアミノ）オキシインジゴ
１２８．  ６，６’−ビス（Ｎ−ｎ−デシルアミノ）オキシインジゴ
１２９．  ６，６’−ビス（Ｎ−ｎ−テトラデシルアミノ）オキシインジゴ
１３０．  ６，６’−ビス（Ｎ−シクロヘキシルアミノ）オキシインジゴ
１３１．  ６−（Ｎ−エチルアミノ）−６’−（Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ）オキシインジゴ
１３２．  ６−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−６’−（Ｎ−ｎ−オクチルアミノ）オキシインジゴ
１３３．  ５，５’−ジメチル−６，６’−ビス（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）オキシインジゴ
１３４．  ５，５’−ジメトキシ−６，６’−ビス（Ｎ−ｎ−ペンチルアミノ）オキシインジゴ
１３５．  ５，５’−ジフェニル−６，６’−ビス（Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ）オキシインジゴ
１３６．  ６−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−６’−ｎ−オクチルオキシオキシインジゴ
１３７．  ６−（Ｎ−エチルアミノ）−６’−（２”−エトキシエチルオキシ）オキシインジゴ
１３８．  ６−（Ｎ−イソペンチルアミノ）−６’−（２”−フェノキシエチルオキシ）オキシインジゴ
１３９．  ６−（Ｎ−メチルアミノ）−６’−（４”−メチルベンジルオキシ）オキシインジゴ
１４０．  ６−（Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ）−６’−（４”−メトキシフェノキシ）オキシインジゴ
【００４１】
１４１．  ６，６’−ビス（Ｎ−ｎ−ブトキシメチルアミノ）オキシインジゴ
１４２．  ６，６’−ビス（Ｎ−２”−エトキシエチルアミノ）オキシインジゴ
１４３．  ６，６’−ビス（Ｎ−２”−ｎ−ヘキシルオキシエチルアミノ）オキシインジゴ
１４４．  ６，６’−ビス（Ｎ−３”−メトキシプロピルアミノ）オキシインジゴ
１４５．  ６，６’−ビス（Ｎ−３”−イソプロポキシプロピルアミノ）オキシインジゴ
１４６．  ６，６’−ビス（Ｎ−３”−ｎ−オクチルオキシプロピルアミノ）オキシインジゴ
１４７．  ６，６’−ビス（Ｎ−４”−メトキシブチルアミノ）オキシインジゴ
１４８．  ６，６’−ビス（Ｎ−８”−エトキシオクチルアミノ）オキシインジゴ
１４９．  ６，６’−ビス（Ｎ−テトラヒドロフルフリルアミノ）オキシインジゴ
１５０．  ６，６’−ビス（Ｎ−フェノキシメチルアミノ）オキシインジゴ
１５１．  ６，６’−ビス（Ｎ−２”−フェノキシエチルアミノ）オキシインジゴ
１５２．  ６，６’−ビス（Ｎ−３”−フェノキシプロピルアミノ）オキシインジゴ
１５３．  ６−（Ｎ−２”−ｎ−ブトキシエチルアミノ）−６’−（Ｎ−３"'−エトキシプロピルアミノ）オキシインジゴ
１５４．  ６−（Ｎ−４”−エトキシブチルアミノ）−６’−（Ｎ−６"'−エトキシヘキシルアミノ）オキシインジゴ
１５５．  ５，５’−ジメチル−６，６’−ビス（Ｎ−３”−エトキシプロピルアミノ）オキシインジゴ
【００４２】
１５６．  ４，４’−ジエトキシ−６，６’−ビス（Ｎ−２”−フェノキシエチルアミノ）オキシインジゴ
１５７．  ６−（Ｎ−２”−メトキシエチルアミノ）−６’−ｎ−ブトキシオキシインジゴ
１５８．  ６−（Ｎ−３”−イソプロポキシプロピルアミノ）−６’−ベンジルオキシオキシインジゴ
１５９．  ６，６’−ビス（Ｎ−ベンジルアミノ）オキシインジゴ
１６０．  ６，６’−ビス（Ｎ−フェネチルアミノ）オキシインジゴ
１６１．  ６，６’−ビス（Ｎ−４”−メチルベンジルアミノ）オキシインジゴ
１６２．  ６，６’−ビス（Ｎ−２”−メチルベンジルアミノ）オキシインジゴ
１６３．  ６，６’−ビス（Ｎ−４”−クロロベンジルアミノ）オキシインジゴ
１６４．  ６，６’−ビス（Ｎ−３”−クロロベンジルアミノ）オキシインジゴ
１６５．  ６，６’−ビス（Ｎ−１”−ナフチルメチルアミノ）オキシインジゴ
１６６．  ６，６’−ビス（Ｎ−２”−ナフチルメチルアミノ）オキシインジゴ
１６７．  ６−（Ｎ−ベンジルアミノ）−６’−（Ｎ−４”−メチルベンジルアミノ）オキシインジゴ
１６８．  ５，５’−ジエチル−６，６’−ビス（Ｎ−２”−クロロベンジルアミノ）オキシインジゴ
１６９．  ４，４’−ジメトキシ−６，６’−ビス（Ｎ−ベンジルアミノ）オキシインジゴ
【００４３】
１７０．  ６−（Ｎ−ベンジルアミノ）−６’−ｎ−ブトキシオキシインジゴ
１７１．  ６−（Ｎ−４”−メチルベンジルアミノ）−６’−ベンジルオキシオキシインジゴ
１７２．  ６−（Ｎ−４”−クロロベンジルアミノ）−６’−（Ｎ−ｎ−ペンチルアミノ）オキシインジゴ
１７３．  ６−（Ｎ−ベンジルアミノ）−６’−（Ｎ−３”−イソプロポキシプロピルアミノ）オキシインジゴ
１７４．  ６，６’−ビス（Ｎ−フェニルアミノ）オキシインジゴ
１７５．  ６，６’−ビス（Ｎ−４”−メチルフェニルアミノ）オキシインジゴ
１７６．  ６，６’−ビス（Ｎ−２”−メチルフェニルアミノ）オキシインジゴ
１７７．  ６，６’−ビス（Ｎ−４”−エチルフェニルアミノ）オキシインジゴ
１７８．  ６，６’−ビス（Ｎ−４”−tert−ブチルフェニルアミノ）オキシインジゴ
１７９．  ６，６’−ビス（Ｎ−４”−tert−オクチルフェニルアミノ）オキシインジゴ
１８０．  ６，６’−ビス（Ｎ−４”−メトキシフェニルアミノ）オキシインジゴ
１８１．  ６，６’−ビス（Ｎ−２”−メトキシフェニルアミノ）オキシインジゴ
１８２．  ６，６’−ビス（Ｎ−４”−エトキシフェニルアミノ）オキシインジゴ
１８３．  ６，６’−ビス（Ｎ−２”，４”−ジメチルフェニルアミノ）オキシインジゴ
１８４．  ６，６’−ビス（Ｎ−２”，６”−ジメチルフェニルアミノ）オキシインジゴ
１８５．  ６，６’−ビス（Ｎ−２”−フルオロフェニルアミノ）オキシインジゴ
１８６．  ６，６’−ビス（Ｎ−４”−クロロフェニルアミノ）オキシインジゴ
１８７．  ６，６’−ビス（Ｎ−２”−ナフチルアミノ）オキシインジゴ
【００４４】
１８８．  ６−（Ｎ−フェニルアミノ）−６’−（Ｎ−４”−メトキシフェニルアミノ）オキシインジゴ
１８９．  ６−（Ｎ−２”−メチルフェニルアミノ）−６’−ビス（Ｎ−４"'−          tert−ブチルフェニルアミノ）オキシインジゴ
１９０．  ５，５’−ジメチル−６，６’−ビス（Ｎ−２”−メチルフェニルアミノ）オキシインジゴ
１９１．  ４，４’−ジメトキシ−６，６’−ビス（Ｎ−フェニルアミノ）オキシインジゴ
１９２．  ６−（Ｎ−フェニルアミノ）−６’−エトキシオキシインジゴ
１９３．  ６−（Ｎ−２”−メチルフェニルアミノ）−６’−ベンジルオキシオキシインジゴ
１９４．  ６−（Ｎ−３”−メチルフェニルアミノ）−６’−（Ｎ−sec −ブチルアミノ）オキシインジゴ
１９５．  ６−（Ｎ−フェニルアミノ）−６’−（Ｎ−ベンジルアミノ）オキシインジゴ
【００４５】
１９６．  ６，６’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）オキシインジゴ
１９７．  ６，６’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）オキシインジゴ
１９８．  ６，６’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ）オキシインジゴ
１９９．  ６，６’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ）オキシインジゴ
２００．  ６，６’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノ）オキシインジゴ
２０１．  ６，６’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ペンチルアミノ）オキシインジゴ
２０２．  ６，６’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジイソペンチルアミノ）オキシインジゴ
２０３．  ６，６’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ）オキシインジゴ
２０４．  ６，６’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘプチルアミノ）オキシインジゴ
２０５．  ６，６’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノ）オキシインジゴ
２０６．  ６，６’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジ−２−エチルヘキシルアミノ）オキシインジゴ
２０７．  ６，６’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ノニルアミノ）オキシインジゴ
２０８．  ６，６’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−デシルアミノ）オキシインジゴ
２０９．  ６，６’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ウンデシルアミノ）オキシインジゴ
２１０．  ６，６’−ビス（Ｎ，Ｎ−ｎ−ドデシルアミノ）オキシインジゴ
２１１．  ６，６’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−トリデシルアミノ）オキシインジゴ
２１２．  ６，６’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−テトラデシルアミノ）オキシインジゴ
２１３．  ６，６’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ペンタデシルアミノ）オキシインジゴ
２１４．  ６，６’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキサデシルアミノ）オキシインジゴ
２１５．  ６，６’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘプタデシルアミノ）オキシインジゴ
２１６．  ６，６’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクタデシルアミノ）オキシインジゴ
【００４６】
２１７．  ６−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−６’−（Ｎ’，Ｎ’−ジ−ｎ−ブチルアミノ）オキシインジゴ
２１８．  ６−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ）−６’−（Ｎ’，Ｎ’−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ）オキシインジゴ
２１９．  ５，５’−ジメチル−６，６’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）オキシインジゴ
２２０．  ７，７’−ジメチル−６，６’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ）オキシインジゴ
２２１．  ５，５’−ジ−ｎ−プロピル−６，６’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ペンチルアミノ）オキシインジゴ
２２２．  ４，４’−ジエトキシ−６，６’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）オキシインジゴ
２２３．  ４，４’−ジフェニル−６，６’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ）オキシインジゴ
２２４．  ６−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−６’−ｎ−ブトキシオキシインジゴ
２２５．  ６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−６’−ベンジルオキシオキシインジゴ
２２６．  ６−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ）−６’−（Ｎ’−ｎ−ブチルアミノ）オキシインジゴ
２２７．  ６−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ）−６’−（Ｎ’−２"'−ブトキシエチルアミノ）オキシインジゴ
２２８．  ６−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−６’−（Ｎ’−２”−メチルフェニルアミノ）オキシインジゴ
【００４７】
２２９．  ６，６’−ビス（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）オキシインジゴ
２３０．  ６，６’−ビス（Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ）オキシインジゴ
２３１．  ６，６’−ビス（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）オキシインジゴ
２３２．  ６，６’−ビス（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）オキシインジゴ
２３３．  ６，６’−ビス（Ｎ−エチル−Ｎ−イソブチルアミノ）オキシインジゴ
２３４．  ６，６’−ビス（Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）オキシインジゴ
２３５．  ６，６’−ビス（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ）オキシインジゴ
２３６．  ６，６’−ビス（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−オクチルアミノ）オキシインジゴ
２３７．  ６，６’−ビス（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）オキシインジゴ
２３８．  ６，６’−ビス（Ｎ−イソブチル−Ｎ−ｎ−デシルアミノ）オキシインジゴ
２３９．  ６，６’−ビス（Ｎ−ｎ−ペンチル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ）オキシインジゴ
２４０．  ６，６’−ビス（Ｎ−ｎ−ヘキシル−Ｎ−ｎ−テトラデシルアミノ）オキシインジゴ
２４１．  ６，６’−ビス（Ｎ−ｎ−ヘプチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）オキシインジゴ
２４２．  ６，６’−ビス（Ｎ−ｎ−オクチル−Ｎ−ｎ−ヘキサデシルアミノ）オキシインジゴ
２４３．  ６，６’−ビス（Ｎ−ｎ−デシル−Ｎ−ｎ−ドデシルアミノ）オキシインジゴ
２４４．  ６，６’−ビス（Ｎ−ｎ−テトラデシル−Ｎ−ｎ−オクタデシルアミノ）オキシインジゴ
【００４８】
２４５．  ６−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ）−６’−（Ｎ’−エチル−Ｎ’−ｎ−ヘキシルアミノ）オキシインジゴ
２４６．  ４，４’−ジメトキシ−６，６’−ビス（Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）オキシインジゴ
２４７．  ５，５’−ジメチル−６，６’−ビス（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ）オキシインジゴ
２４８．  ５，５’−ジクロロ−６，６’−ビス（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）オキシインジゴ
２４９．  ６−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）−６’−ｎ−ブトキシオキシインジゴ
２５０．  ６−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソブチルアミノ）−６’−（ベンジルオキシ）オキシインジゴ
２５１．  ６−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）−６’−（Ｎ’−メチルアミノ）オキシインジゴ
２５２．  ６−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ）−６’−（Ｎ’，Ｎ’−ジ−ｎ−ブチルアミノ）オキシインジゴ
【００４９】
２５３．  ６，６’−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（２”−メトキシエチル）アミノ〕オキシインジゴ
２５４．  ６，６’−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（２”−ｎ−ブトキシエチル）アミノ〕オキシインジゴ
２５５．  ６，６’−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（３”−メトキシプロピル）アミノ〕オキシインジゴ
２５６．  ６，６’−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（３”−エトキシプロピル）アミノ〕オキシインジゴ
２５７．  ６，６’−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（３”−イソプロポキシプロピル）アミノ〕オキシインジゴ
２５８．  ６，６’−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（３”−ｎ−ブトキシプロピル）アミノ〕オキシインジゴ
２５９．  ６，６’−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（３”−ｎ−ヘキシルオキシプロピル）アミノ〕オキシインジゴ
２６０．  ６，６’−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（４”−エトキシブチル）アミノ〕オキシインジゴ
２６１．  ６，６’−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（６”−メトキシヘキシル）アミノ〕オキシインジゴ
２６２．  ６，６’−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（２”−フェノキシエチル）アミノ〕オキシインジゴ
【００５０】
２６３．  ６−〔Ｎ，Ｎ−ジ（３”−エトキシプロピル）アミノ〕−６’−〔Ｎ’，Ｎ’−ジ（３"'−イソプロポキシプロピル）アミノ〕オキシインジゴ
２６４．  ５，５’−ジメチル−６，６’−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（２”−エトキシエチル）アミノ〕オキシインジゴ
２６５．  ４，４’−ジエトキシ−６，６’−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（３”−メトキシプロピル）アミノ〕オキシインジゴ
２６６．  ６−〔Ｎ，Ｎ−ジ（２”−エトキシエチル）アミノ〕−６’−ｎ−ヘキシルオキシオキシインジゴ
２６７．  ６−〔Ｎ，Ｎ−ジ（２”−ｎ−ブトキシエチル）アミノ〕−６’−（２"'−エトキシエチルオキシ）オキシインジゴ
２６８．  ６−〔Ｎ，Ｎ−ジ（３”−メトキシプロピル）アミノ〕−６’−ベンジルオキシオキシインジゴ
２６９．  ６−〔Ｎ，Ｎ−ジ（２”−エトキシエチル）アミノ〕−６’−（Ｎ’−２"'−エトキシエチルアミノ）オキシインジゴ
２７０．  ６−〔Ｎ，Ｎ−ジ（３”−ｎ−ブトキシプロピル）アミノ〕−６’−（Ｎ’，Ｎ’−ジエチルアミノ）オキシインジゴ
【００５１】
２７１．  ６，６’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ）オキシインジゴ
２７２．  ６，６’−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルベンジル）アミノ〕オキシインジゴ
２７３．  ６，６’−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（４”−クロロベンジル）アミノ〕オキシインジゴ
２７４．  ６，６’−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（２”−ナフチルメチル）アミノ〕オキシインジゴ
２７５．  ６，６’−ビス〔Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２”−メチルベンジル）アミノ〕オキシインジゴ
２７６．  ６−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ）−６’−〔Ｎ’，Ｎ’−ジ（２”−メチルベンジル）アミノ〕オキシインジゴ
２７７．  ６−〔Ｎ，Ｎ−ジ（１”−ナフチルメチル）アミノ〕−６’−〔Ｎ’，Ｎ’−ジ（４”−クロロベンジル）アミノ〕オキシインジゴ
２７８．  ５，５’−ジメチル−６，６’−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルベンジル）アミノ〕オキシインジゴ
２７９．  ４，４’−ジエトキシ−６，６’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ）オキシインジゴ
２８０．  ６−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ）−６’−ｎ−プロポキシオキシインジゴ
２８１．  ６−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ）−６’−ベンジルオキシオキシインジゴ
２８２．  ６−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４”−クロロベンジル）アミノ〕−６’−（Ｎ’−ｎ−オクチルアミノ）オキシインジゴ
２８３．  ６−〔Ｎ，Ｎ−ジ（３”−メチルベンジル）アミノ〕−６’−（Ｎ’，Ｎ’−ジ−ｎ−ブチルアミノ）オキシインジゴ
【００５２】
２８４．  ６，６’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）オキシインジゴ
２８５．  ６，６’−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ〕オキシインジゴ
２８６．  ６，６’−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（２”−メチルフェニル）アミノ〕オキシインジゴ
２８７．  ６，６’−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（４”−tert−ブチルフェニル）アミノ〕オキシインジゴ
２８８．  ６，６’−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メトキシフェニル）アミノ〕オキシインジゴ
２８９．  ６，６’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕オキシインジゴ
２９０．  ６，６’−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（２”−ナフチル）アミノ〕オキシインジゴ
２９１．  ６−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６’−〔Ｎ’，Ｎ’−ジ（２”−メチルフェニル）アミノ〕オキシインジゴ
２９２．  ５，５’−ジエチル−６−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６’−〔Ｎ’，Ｎ’−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ〕オキシインジゴ
２９３．  ６−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ〕−６’−エトキシオキシインジゴ
２９４．  ６−〔Ｎ，Ｎ−ジ（２”−クロロフェニル）アミノ〕−６’−（Ｎ’−２”−クロロフェニルアミノ）オキシインジゴ
２９５．  ６−〔Ｎ，Ｎ−ジ（２”−メチルフェニル）アミノ〕−６’−（Ｎ’，Ｎ’−ジ−ｎ−プロピルアミノ）オキシインジゴ
【００５３】
２９６．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（２”−メトキシエチル）−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ〕オキシインジゴ
２９７．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（２”−イソプロポキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ）オキシインジゴ
２９８．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエチル）−Ｎ−ｎ−ペンチルアミノ〕オキシインジゴ
２９９．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（２”−ｎ−デシルオキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ〕オキシインジゴ
３００．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（３”−メトキシプロピル）−Ｎ−エチルアミノ〕オキシインジゴ
３０１．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（３”−エトキシプロピル）−Ｎ−エチルアミノ〕オキシインジゴ
３０２．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（３”−エトキシプロピル）−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ〕オキシインジゴ
３０３．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（３”−ｎ−プロポキシプロピル）−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ〕オキシインジゴ
３０４．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（３”−イソプロポキシプロピル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノ〕オキシインジゴ
３０５．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（３”−ｎ−ブトキシプロピル）−Ｎ−ｎ−ペンチルアミノ〕オキシインジゴ
３０６．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（３”−ｎ−ヘキシルオキシプロピル）−Ｎ−エチルアミノ〕オキシインジゴ
３０７．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（４”−エトキシブチル）−Ｎ−ｎ−ペンチルアミノ〕オキシインジゴ
３０８．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（６”−エトキシヘキシル）−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ〕オキシインジゴ
３０９．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（８”−エトキシオクチル）−Ｎ−エチルアミノ〕オキシインジゴ
３１０．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（１０”−メトキシデシル）−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ〕オキシインジゴ
３１１．  ６，６’−ビス〔Ｎ−テトラヒドロフルフリル−Ｎ−エチルアミノ〕オキシインジゴ
３１２．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（２”−フェノキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ〕オキシインジゴ
３１３．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（３”−フェノキシプロピル）−Ｎ−エチルアミノ〕オキシインジゴ
【００５４】
３１４．  ６−〔Ｎ−（２”−メトキシエチル）−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ〕−６’−〔Ｎ’−（２”−エトキシエチル）−Ｎ’−ｎ−プロピルアミノ〕オキシインジゴ
３１５．  ６−〔Ｎ−（２”−フェノキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ〕−６’−〔Ｎ’−（３”−メトキシプロピル）−Ｎ’−ｎ−ブチルアミノ〕オキシインジゴ
３１６．  ５，５’−ジメチル−６，６’−ビス〔Ｎ−（３”−ｎ−ブトキシプロピル）−Ｎ−エチルアミノ〕オキシインジゴ
３１７．  ６−〔Ｎ−（３”−エトキシプロピル）−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ〕−６’−ｎ−ブトキシオキシインジゴ
３１８．  ６−〔Ｎ−（３”−メトキシプロピル）−Ｎ−エチルアミノ〕−６’−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノ）オキシインジゴ
３１９．  ６，６’−ビス（Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチルアミノ）オキシインジゴ
３２０．  ６，６’−ビス（Ｎ−ベンジル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ）オキシインジゴ
３２１．  ６，６’−ビス（Ｎ−ベンジル−Ｎ−ｎ−デシルアミノ）オキシインジゴ
３２２．  ６−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）−６’−（Ｎ’−ベンジル−Ｎ’−イソペンチルアミノ）オキシインジゴ
３２３．  ５，５’−ジメチル−６，６’−ビス（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）オキシインジゴ
３２４．  ４，４’−ジフェニル−６，６’−ビス（Ｎ−ベンジル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）オキシインジゴ
３２５．  ６−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）−６’−ｎ−ヘキシルオキシオキシインジゴ
３２６．  ６−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチルアミノ）−６’−（Ｎ’，Ｎ’−ジ−ｎ−ブチルアミノ）オキシインジゴ
【００５５】
３２７．  ６，６’−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）オキシインジゴ
３２８．  ６，６’−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−エチルアミノ）オキシインジゴ
３２９．  ６，６’−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）オキシインジゴ
３３０．  ６，６’−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｎ−デシルアミノ）オキシインジゴ
３３１．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（４”−メチルフェニル）−Ｎ−エチルアミノ〕オキシインジゴ
３３２．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（２”−メチルフェニル）−Ｎ−メチルアミノ〕オキシインジゴ
３３３．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（４”−tert−ブチルフェニル）−Ｎ−エチルアミノ〕オキシインジゴ
３３４．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（４”−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルアミノ〕オキシインジゴ
３３５．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（４”−ｎ−ブトキシフェニル）−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ〕オキシインジゴ
３３６．  ６−（Ｎ−フェニル−Ｎ−エチルアミノ）−６’−〔Ｎ’−（２”−メチルフェニル）−Ｎ’−メチルアミノ〕オキシインジゴ
３３７．  ４，４’−ジメトキシ−６，６’−ビス〔Ｎ−（４”−メチルフェニル）−Ｎ−エチルアミノ〕オキシインジゴ
３３８．  ６−（Ｎ−フェニル−Ｎ−エチルアミノ）−６’−イソペンチルオキシオキシインジゴ
３３９．  ６−〔Ｎ−（４”−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルアミノ〕−６’−（Ｎ’−メチルアミノ）オキシインジゴ
３４０．  ６−〔Ｎ−（２”−メチルフェニル）−Ｎ−エチルアミノ〕−６’−（Ｎ’，Ｎ’−ジ−ｎ−ブチルアミノ）オキシインジゴ
【００５６】
３４１．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（２”−メトキシエチル）−Ｎ−ベンジルアミノ〕オキシインジゴ
３４２．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（２”−イソプロポキシエチル）−Ｎ−（４"'−メチルベンジル）アミノ〕オキシインジゴ
３４３．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（３”−エトキシプロピル）−Ｎ−ベンジルアミノ〕オキシインジゴ
３４４．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（３”−ｎ−ブトキシプロピル）−Ｎ−（２"'−メチルベンジル）アミノ〕オキシインジゴ
３４５．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（３”−フェノキシプロピル）−Ｎ−（３"'−クロロベンジル）アミノ〕オキシインジゴ
３４６．  ６−〔Ｎ−（２”−ｎ−ブトキシエチル）−Ｎ−（４"'−クロロベンジル）アミノ〕−６’−〔Ｎ’−（４""−メトキシブチル）−Ｎ’−ベンジルアミノ〕オキシインジゴ
３４７．  ６−〔Ｎ−（８”−エトキシオクチル）−Ｎ−ベンジルアミノ〕−６’−〔Ｎ’−（２"'−フェノキシエチル）−Ｎ’−ベンジルアミノ〕オキシインジゴ
３４８．  ４，４’−ジ−ｎ−ペンチルオキシ−６，６’−ビス〔Ｎ−（３”−メトキシプロピル）−Ｎ−ベンジルアミノ〕オキシインジゴ
３４９．  ５、５’−ジフェニル−６，６’−ビス〔Ｎ−（２”−メトキシエチル）−Ｎ−ベンジルアミノ〕オキシインジゴ
３５０．  ６−〔Ｎ−（３”−エトキシプロピル）−Ｎ−ベンジルアミノ〕−６’−（Ｎ’，Ｎ’−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ）オキシインジゴ
【００５７】
３５１．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（２”−メトキシエチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕オキシインジゴ
３５２．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（２”−ｎ−ブトキシエチル）−Ｎ−（４"'−クロロフェニル）アミノ〕オキシインジゴ
３５３．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（３”−イソプロポキシプロピル）−Ｎ−（４          "'−tert−ブチルフェニルアミノ〕オキシインジゴ
３５４．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（４”−メトキシブチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕オキシインジゴ
３５５．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（６”−イソプロポキシヘキシル）−Ｎ−（４          "'−エチルフェニル）アミノ〕オキシインジゴ
３５６．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（２”−フェノキシエチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕オキシインジゴ
３５７．  ６−〔Ｎ−（２”−メトキシエチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕−６’−〔Ｎ’−（２""−イソプロポキシエチル）−Ｎ’−（４""−メチルフェニル）アミノ〕オキシインジゴ
３５８．  ６−〔Ｎ−（３”−ｎ−ヘキシルオキシプロピル）−Ｎ−（２"'−クロロフェニル）アミノ〕−６’−〔Ｎ’−（２""−フェノキシエチル）−Ｎ’−フェニルアミノ〕オキシインジゴ
３５９．  ５，５’−ジメチル−６，６’−ビス〔Ｎ−（３”−イソプロポキシプロピル）−Ｎ−フェニルアミノ〕オキシインジゴ
３６０．  ６−〔Ｎ−（３”−エトキシプロピル）−Ｎ−フェニルアミノ〕−６’−ベンジルオキシオキシインジゴ
３６１．  ６−〔Ｎ−（２”−メトキシエチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕−６’−（Ｎ’，Ｎ’−ジ−ｎ−ブチルアミノ）オキシインジゴ
【００５８】
３６２．  ６，６’−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−ベンジルアミノ）オキシインジゴ
３６３．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（４”−メチルフェニル）−Ｎ−ベンジルアミノ〕オキシインジゴ
３６４．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（２”−メトキシフェニル）−Ｎ−ベンジルアミノ〕オキシインジゴ
３６５．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（２”−ナフチル）−Ｎ−ベンジルアミノ〕オキシインジゴ
３６６．  ６，６’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−メチルベンジル）アミノ〕オキシインジゴ
３６７．  ６，６’−ビス〔Ｎ−（４”−メチルフェニル）−Ｎ−（４"'−クロロベンジル）アミノ〕オキシインジゴ
３６８．  ５，５’−ジメチル−６，６’−ビス〔Ｎ−（２”−メチルフェニル）−Ｎ−ベンジルアミノ〕オキシインジゴ
３６９．  ６−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ベンジルアミノ）−６’−ｎ−ブトキシオキシインジゴ
３７０．  ６−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ベンジルアミノ）−６’−（Ｎ’，Ｎ’−ジエチルアミノ）オキシインジゴ
【００５９】
３７１．  ６，６’−ビス（ピロリジノ）オキシインジゴ
３７２．  ６，６’−ビス（ピペリジノ）オキシインジゴ
３７３．  ６，６’−ビス（Ｎ−エチルピペラジノ）オキシインジゴ
３７４．  ６，６’−ビス（Ｎ−ｎ−ヘキシルピペラジノ）オキシインジゴ
３７５．  ６，６’−ビス（Ｎ−フェニルピペラジノ）オキシインジゴ
３７６．  ６，６’−ビス（モルフォリノ）オキシインジゴ
３７７．  ６−（ピペリジノ）−６’−（ピロリジノ）オキシインジゴ
３７８．  ６−ピペリジノ−６’−ｎ−ブトキシオキシインジゴ
３７９．  ６−ピペリジノ−６’−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）オキシインジゴ
３８０．  ６−（Ｎ−メチルピペラジノ）−６’−エトキシオキシインジゴ
３８１．  ６−モルフォリノ−６’−ベンジルオキシオキシインジゴ
３８２．  ６−モルフォリノ−６’−（４”−メトキシフェニルオキシ）オキシインジゴ
３８３．  ６−モルフォリノ−６’−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）オキシインジゴ
さらに、下記式（化４、５）で表される化合物等を挙げることができる。
【００６０】
【化４】
0003888738.tif 000004
【００６１】
【化５】
0003888738.tif 000005
【００６２】
本発明に係る一般式（１）で表される化合物は、其自体公知の方法に従って製造することができる。例えば、Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 35 、1016 (1996) に記載の方法に従って製造することができる。
【００６３】
すなわち、例えば、３−置換フェノール誘導体と、ハロゲノ酢酸の酸ハロゲン化合物を作用させて製造されるベンゾフラン−２−オン誘導体を酸化的に２量化させて製造することができる。
【００６４】
有機電界発光素子は、通常、一対の電極間に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を少なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入輸送成分を含有する正孔注入輸送層または／および電子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることもできる。
例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能または／および電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層または／および電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成とすることができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素子（一層型の素子）の構成とすることもできる。
また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもできる。
【００６５】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（１）で表される化合物は、正孔注入輸送成分、発光成分または電子注入輸送成分に用いることが好ましく、発光成分または電子注入輸送成分に用いることがより好ましい。
本発明の有機電界発光素子においては、一般式（１）で表される化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００６６】
本発明の有機電界発光素子の構成としては、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さらには、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図７）、または（Ｈ）発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図８）がある。
【００６７】
本発明の有機電界発光素子は、これらの素子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入輸送成分と発光成分の混合層または／および発光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けることもできる。
より好ましい有機電界発光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型素子、（Ｇ）型素子または（Ｈ）型素子であり、さらに好ましくは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｆ）型素子または（Ｈ）型素子である。
【００６８】
本発明の有機電界発光素子としては、例えば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子について説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、７は電源を示す。
【００６９】
本発明の有機電界発光素子は、基板１に支持されていることが好ましく、基板としては、特に限定するものではないが、透明ないし半透明であることが好ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなるものを挙げることができる。
さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
【００７０】
陽極２としては、比較的仕事関数の大きい金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使用することが好ましい。
陽極に使用する電極物質としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
陽極は、これらの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形成することができる。
また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。
陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定する。
陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
【００７１】
正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
正孔注入輸送層は、一般式（１）で表される化合物および／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体など）を少なくとも１種用いて形成することができる。
尚、正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００７２】
本発明において用いる他の正孔注入輸送機能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘキサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４"'−ビス[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４−メチルフェニル）アミノ] ビフェニル−４−イル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス[ ４−メチルフェニル] アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３"'−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）フェニルアミノ〕ベンゼンなど）、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体がより好ましい。
一般式（１）で表される化合物と他の正孔注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占める一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましくは、０．１〜４０重量％程度に調製する。
【００７３】
発光層４は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。
発光層は、一般式（１）で表される化合物および／または他の発光機能を有する蛍光性化合物（例えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニル〕、トリアリールアミン誘導体〔例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げることができる〕、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル〕、クマリン誘導体〔例えば、クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン誘導体〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）を少なくとも１種用いて形成することができる。
【００７４】
本発明の有機電界発光素子においては、発光層に一般式（１）で表される化合物を含有していることが好ましい。
一般式（１）で表される化合物と他の発光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占める一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましくは、０．００１〜９９．９９９重量％程度、より好ましくは、０．０１〜９９．９９重量％程度、さらに好ましくは、０．１〜９９．９重量％程度に調製する。
【００７５】
本発明において用いる他の発光機能を有する化合物としては、発光性有機金属錯体がより好ましい。例えば、J. Appl. Phys., 65、3610 (1989) 、特開平５−２１４３３２号公報に記載のように、発光層をホスト化合物とゲスト化合物（ドーパント）とより構成することもできる。
一般式（１）で表される化合物を、ホスト化合物として用いて発光層を形成することができ、さらには、ゲスト化合物として用いて発光層を形成することもできる。
一般式（１）で表される化合物を、ゲスト化合物として用いて発光層を形成する場合、ホスト化合物としては、発光性有機金属錯体が好ましい。
この場合、発光性有機金属錯体に対して、一般式（１）で表される化合物を、好ましくは、０．００１〜４０重量％程度、より好ましくは、０．０１〜３０重量％程度、特に好ましくは、０．１〜１０重量％程度使用する。
【００７６】
一般式（１）で表される化合物と併用する発光性有機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する発光性有機アルミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性有機金属錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることができる。
（Ｑ )3 −Ａｌ                          （ａ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す）
（Ｑ )2 −Ａｌ−Ｏ−Ｌ                  （ｂ）
（式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す）
（Ｑ )2 −Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ )2       （ｃ）
（式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）
【００７７】
発光性有機金属錯体の具体例としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、
【００７８】
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、
【００７９】
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムなどを挙げることができる。勿論、発光性有機金属錯体は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００８０】
電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
電子注入輸送層は、一般式（１）で表される化合物および／または他の電子注入輸送機能を有する化合物（例えば、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリウム〕、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体など）を少なくとも１種用いて形成することができる。
本発明の有機電界発光素子においては、電子注入輸送層に、一般式（１）で表される化合物を含有していることが好ましい。
一般式（１）で表される化合物と他の電子注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、電子注入輸送層中に占める一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましくは、０．１重量％以上、より好ましくは、０．１〜４０重量％程度、さらに好ましくは、０．２〜３０重量％程度、特に好ましくは、０．５〜２０重量％程度に調製する。本発明においては、一般式（１）で表される化合物と有機金属錯体〔例えば、前記一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合物〕を併用して、電子注入輸送層を形成することは好ましい。
【００８１】
陰極６としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使用することが好ましい。
陰極に使用する電極物質としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００８２】
陰極は、これらの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法等の方法により、電子注入輸送層の上に形成することができる。
また、陰極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。
尚、陰極のシート電気抵抗は、数百Ω／□以下に設定するのが好ましい。
陰極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
尚、有機電界発光素子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上となるように陽極の材料、厚みを設定することがより好ましい。
【００８３】
また、本発明の有機電界発光素子においては、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャーが含有されていてもよい。
一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げられ、特に好ましくは、ルブレンである。
一重項酸素クエンチャーが含有されている層としては、特に限定するものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有させてもよい。
一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成する全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％である。
【００８４】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼット法など）により薄膜を形成することにより作製することができる。
真空蒸着法により、各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、１０-5 Torr 程度以下の真空下で、５０〜４００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec 程度の蒸着速度で実施することが好ましい。
この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機電界発光素子を製造することができる。
真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。
【００８５】
溶液塗布法により、各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００８６】
溶液塗布法により、各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイド等の極性溶媒）および／または水に溶解、または分散させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成することができる。
【００８７】
尚、分散する方法としては、特に限定するものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を用いて微粒子状に分散することができる。
塗布液の濃度に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度である。
尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に関しては、特に限定するものではないが、一般には、各層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％程度、好ましくは、１０〜９９重量％程度、より好ましくは、１５〜９０重量％程度に設定する。
【００８８】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また素子を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油などの不活性物質中に封入して保護することができる。
保護層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを挙げることができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。
【００８９】
また、電極に保護膜として、例えば、金属酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜を設けることもできる。
また、例えば、陽極の表面に、例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層（中間層）を設けることもできる。
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。
【００９０】
本発明の有機電界発光素子は、一般に、直流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型または交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。
本発明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセンサーなどに使用することができる。
【００９１】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、以下の実施例においては、一般式（１）で表される化合物はトランス体の化合物を使用した。
実施例１
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと６，６’−ジメトキシオキシインジゴ（例示化合物番号１の化合物）を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：０．５）し、発光層とした。
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れた。輝度２３６０ｃｄ／ｍ2 の青色の発光が確認された。
【００９２】
実施例２〜１７
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物番号１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号３の化合物（実施例２）、例示化合物番号５の化合物（実施例３）、例示化合物番号１１の化合物（実施例４）、例示化合物番号１４の化合物（実施例５）、例示化合物番号２０の化合物（実施例６）、例示化合物番号２５の化合物（実施例７）、例示化合物番号４０の化合物（実施例８）、例示化合物番号４７の化合物（実施例９）、例示化合物番号５３の化合物（実施例１０）、例示化合物番号６３の化合物（実施例１１）、例示化合物番号７５の化合物（実施例１２）、例示化合物番号８８の化合物（実施例１３）、例示化合物番号９７の化合物（実施例１４）、例示化合物番号１０１の化合物（実施例１５）、例示化合物番号１０４の化合物（実施例１６）、例示化合物番号１０７の化合物（実施例１７）を使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、青色〜緑青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【００９３】
比較例１
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物番号１の化合物を使用せずに、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムだけを用いて、５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表に示した。
【００９４】
比較例２
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物番号１２の化合物を使用する代わりに、オキシインジゴを使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表に示した。
【００９５】
【表１】
0003888738.tif 000006
【００９６】
実施例１８
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号１７６の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：０．５）し、発光層とした。
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れた。輝度２３３０ｃｄ／ｍ2 の赤橙色の発光が確認された。
【００９７】
実施例１９〜５０
実施例１８において、発光層の形成に際して、例示化合物番号１７６の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号１８１の化合物（実施例１９）、例示化合物番号１８３の化合物（実施例２０）、例示化合物番号１８５の化合物（実施例２１）、例示化合物番号１９６の化合物（実施例２２）、例示化合物番号１９７の化合物（実施例２３）、例示化合物番号１９８の化合物（実施例２４）、例示化合物番号１９９の化合物（実施例２５）、例示化合物番号２０１の化合物（実施例２６）、例示化合物番号２０３の化合物（実施例２７）、例示化合物番号２０５の化合物（実施例２８）、例示化合物番号２０８の化合物（実施例２９）、例示化合物番号２１０の化合物（実施例３０）、例示化合物番号２１９の化合物（実施例３１）、例示化合物番号２３０の化合物（実施例３２）、例示化合物番号２３１の化合物（実施例３３）、例示化合物番号２３３の化合物（実施例３４）、例示化合物番号２３４の化合物（実施例３５）、例示化合物番号２３５の化合物（実施例３６）、例示化合物番号２５３の化合物（実施例３７）、例示化合物番号２５５の化合物（実施例３８）、例示化合物番号２５７の化合物（実施例３９）、例示化合物番号２７２の化合物（実施例４０）、例示化合物番号２８５の化合物（実施例４１）、例示化合物番号３０１の化合物（実施例４２）、例示化合物番号３１２の化合物（実施例４３）、例示化合物番号３１９の化合物（実施例４４）、例示化合物番号３３２の化合物（実施例４５）、例示化合物番号３３３の化合物（実施例４６）、例示化合物番号３５３の化合物（実施例４７）、例示化合物番号３７２の化合物（実施例４８）、例示化合物番号３７６の化合物（実施例４９）、例示化合物番号３８４の化合物（実施例５０）を使用した以外は、実施例１８に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、赤橙色ないし赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第２表（表２、３）に示した。
【００９８】
【表２】
0003888738.tif 000007
【００９９】
【表３】
0003888738.tif 000008
【０１００】
実施例５１
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物番号２の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、発光層とした。
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れた。輝度２３５０ｃｄ／ｍ2 の青色の発光が確認された。
【０１０１】
実施例５２
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号５１の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、発光層とした。
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５７ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れた。輝度２２４０ｃｄ／ｍ2 の青色の発光が確認された。
【０１０２】
実施例５３
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号２５の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、発光層とした。
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６０ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れた。輝度２１８０ｃｄ／ｍ2 の青色の発光が確認された。
【０１０３】
実施例５４
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３”’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを、蒸着速度０．１ｎｍ／sec で３０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で４５ｎｍの厚さに蒸着し、第二正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物番号１３の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、発光層とした。
さらにその上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れた。輝度２８４０ｃｄ／ｍ2 の青色の発光が確認された。
【０１０４】
実施例５５
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエンを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号３０の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、５２ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れた。輝度１９７０ｃｄ／ｍ2 の青色の発光が確認された。
【０１０５】
実施例５６
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物番号２０の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、発光層とした。
次いで、その上に、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、４８ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れた。輝度１８４０ｃｄ／ｍ2 の青色の発光が確認された。
【０１０６】
実施例５７
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。
次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１５００００）、例示化合物番号５５の化合物、クマリン６〔”３−（２’−ベンゾチアゾリル）−７−ジエチルアミノクマリン（緑色の発光成分）〕およびＤＣＭ１〔”４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（４’−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン”（オレンジ色の発光成分）〕を、それぞれ重量比１００：５：３：２の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、４００ｎｍの厚さの発光層を形成した。
次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
さらに、発光層の上に、３−（４’−tert−ブチルフェニル）−４−フェニル−−５−（４”−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾールを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２０ｎｍの厚さに蒸着した後、さらにその上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で３０ｎｍの厚さに蒸着し電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、７４ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れた。輝度１４４０ｃｄ／ｍ2 の白色の発光が確認された。
【０１０７】
実施例５８
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。
次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１５００００）、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンおよび例示化合物番号１５の化合物を、それぞれ重量比１００：３０：１の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、３００ｎｍの厚さの発光層を形成した。次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、７６ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れた。輝度１３６０ｃｄ／ｍ2 の青色の発光が確認された。
【０１０８】
実施例５９
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。
次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムおよび例示化合物番号１７の化合物を、それぞれ重量比１００：４０：６０：１の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、３００ｎｍの厚さの発光層を形成した。
次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６６ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れた。輝度８２０ｃｄ／ｍ2 の青緑色の発光が確認された。
【０１０９】
実施例６０
ガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。
次に、ガラス基板上に、例示化合物番号１２の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で１００ｎｍの厚さに蒸着した。その上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とした。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
その後、陰極上にスコッチテープを張り付けた後、スコッチテープを剥離したところ、陰極と共に、例示化合物番号１２の化合物の薄膜もガラス基板から剥離し、陰極との密着力は良好であることが判明した。
【０１１０】
比較例３
実施例６０において、例示化合物番号１２の化合物の代わりに、オキシインジゴを使用した以外は、実施例６０に記載の方法により陰極を蒸着した薄膜を作製した。
その後、陰極上にスコッチテープを張り付けた後、スコッチテープを剥離したところ、陰極とオキシインジゴの薄膜の間で剥離し、陰極との密着力は不良であることが判明した。
【０１１１】
【発明の効果】
本発明により、発光輝度が優れた有機電界発光素子を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】有機電界発光素子の一例（Ａ）の概略構造図である。
【図２】有機電界発光素子の一例（Ｂ）の概略構造図である。
【図３】有機電界発光素子の一例（Ｃ）の概略構造図である。
【図４】有機電界発光素子の一例（Ｄ）の概略構造図である。
【図５】有機電界発光素子の一例（Ｅ）の概略構造図である。
【図６】有機電界発光素子の一例（Ｆ）の概略構造図である。
【図７】有機電界発光素子の一例（Ｇ）の概略構造図である。
【図８】有機電界発光素子の一例（Ｈ）の概略構造図である。
【符号の説明】
１  ：基板
２  ：陽極
３  ：正孔注入輸送層
３ａ：正孔注入輸送成分
４  ：発光層
４ａ：発光成分
５  ：電子注入輸送層
５”：電子注入輸送層
５ａ：電子注入輸送成分
６  ：陰極
７  ：電源
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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