(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ステロール脂肪酸エステルを含有する原料油脂を塩素を含まない有機溶剤に溶解し、活性炭中に通して前記ステロール脂肪酸エステルを選択的に前記活性炭に吸着させる吸着工程と、
前記活性炭を塩素を含む有機溶剤に浸漬して、吸着した前記ステロール脂肪酸エステルを溶出させる溶出工程とを備えていることを特徴とするステロール脂肪酸エステルの回収方法。
【請求項２】
請求項１記載のステロール脂肪酸エステルの回収方法において、
前記吸着工程は、前記活性炭が充填されたカラムの塔頂から、前記原料油脂を含む溶液を流下させ、塔底から回収された溶液を再度塔頂から流下させることを特徴とするステロール脂肪酸エステルの回収方法。
【請求項３】
請求項１または２に記載のステロール脂肪酸エステルの回収方法において、
前記塩素を含まない有機溶剤はｎ−ヘキサンまたはアセトンであることを特徴とするステロール脂肪酸エステルの回収方法。
【請求項４】
請求項１から３の何れかに記載のステロール脂肪酸エステルの回収方法において、
前記活性炭は顆粒炭または造粒炭であることを特徴とするステロール脂肪酸エステルの回収方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ステロール脂肪酸エステルの回収方法、ステロール脂肪酸エステル、ステロール脂肪酸エステルの吸着方法、副生油脂に関する。
【０００２】
【背景技術】
ステロール脂肪酸エステルは広く微生物油脂、動物性油脂、植物油脂に含まれており、例えば、微生物油脂に含まれるエルゴステロール脂肪酸エステルはカルシウム吸収や抗ガン作用で注目されるビタミンＤ２の前駆体であり、かつ、抗腫瘍効果もあるエルゴステロールの原料となることから注目されている。また、植物性油脂に含まれる植物ステロール脂肪酸エステルは、血清コレステロールレベルを減少させる植物ステロールの原料となることが知られている。さらに、動物性油脂に含まれるコレステロール脂肪酸エステルは皮膚に対する浸透性が良好なことから化粧用原料に使用されている。
このようにステロール脂肪酸エステルはステロールの原料、化粧品原料として産業上有用であることがわかっている。
【０００３】
一方、一般に油脂の精製工程は以下のようである。まず、脱ガムと脱酸処理で極性脂質と遊離脂肪酸とを取りのぞき、次にシリカゲル、珪藻土、活性白土などの吸着剤で不純物を除去する。そして最後に水蒸気脱臭、分子蒸留を行っている。
このような精製工程のうち、脱ガムや脱酸処理、シリカゲル、珪藻土、活性白土などの吸着工程では、ステロール脂肪酸エステルは、油脂の主成分であるトリグリセリドと同じく非極性であるため、ステロール脂肪酸エステルを分離し、回収することはできなかった。また、ステロール脂肪酸エステルとトリグリセリドとは分子量に大きな差がないため、水蒸気脱臭や分子蒸留の工程においても十分に回収することが困難であった。
【０００４】
そこで、溶剤分別結晶法とカラムクロマトグラフィーとを組み合わせてコレステロール脂肪酸エステルを分離回収する方法が提案されている（特開平６−１１６５８４）。
この分離回収方法では、油脂を混入した溶剤を５０℃から６０℃に加温し、その後５℃から−１０℃程度まで冷却し、この状態で少なくとも２４時間以上放置させてコレステロール脂肪酸エステルを析出させる。次に、この析出したコレステロール脂肪酸エステルを濾過し分別する（溶剤分別結晶操作）。さらに、分別したコレステロール脂肪酸エステルをカラムクロマトグラフィーに通し、極性成分を除去して精製を行っている。なお、カラムクロマトグラフィーでの精製は、溶剤分別結晶操作の前工程で行ってもよい。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、このような分離回収方法では、少なくとも２４時間以上の冷却が必要な溶剤分別結晶操作を２から３回行わなければならず、コレステロール脂肪酸エステルの分離回収に時間を要するという問題がある。また、このように長時間かけて行われる溶剤分別結晶操作の前工程あるいは後工程でカラムクロマトグラフィーを用いた精製を行わなければならず、工程が複雑化するという問題がある。
【０００６】
本発明の目的は、原料油脂中から簡易な方法で効率よくステロール脂肪酸エステルを回収することができる回収方法、この回収方法により得られるステロール脂肪酸エステル、簡易な方法で効率よく原料油脂中からステロール脂肪酸エステルを分離させることができるステロール脂肪酸エステルの吸着方法、この吸着方法によりステロール脂肪酸エステルが除去された副生油脂を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
そのため、本発明は以下の構成を採用して前記目的を達成しようとするものである。
具体的には、本発明のステロール脂肪酸エステルの回収方法は、ステロール脂肪酸エステルを含有する原料油脂を塩素を含まない有機溶剤に溶解し、活性炭中に通して前記ステロール脂肪酸エステルを選択的に前記活性炭に吸着させる吸着工程と、前記活性炭を塩素を含む有機溶剤に浸漬して、吸着した前記ステロール脂肪酸エステルを溶出させる溶出工程とを備えていることを特徴とする。
【０００８】
ここで、油脂はステロール脂肪酸エステルを含有するものであれば特に限定されないが、例えば、微生物油脂、動物性油脂、植物油脂等があげられる。
微生物油脂としては、例えば、モルティエレラ属、ムコール属、リゾプス属、シジガイテス属、コニディオボラス属、ヤロイヤ属等の糸状菌の生産する微生物油脂がある。
動物性油脂としては、例えばウールグリースや魚油等があげられる。
植物油脂としては、大豆油、コーン油、サフラワー油、なたね油等があげられる。
【０００９】
回収されるステロール脂肪酸エステルは、ステロール類と脂肪酸がエステル結合した物質であればよく、例えば、エルゴステロール脂肪酸エステル、シスステロール脂肪酸エステル、コレステロール脂肪酸エステル等があげられる。
原料油脂を溶かす塩素を含まない有機溶剤としては、活性炭に吸着したステロール脂肪酸エステルが溶出しにくい脂溶性の溶剤であれば特に制限はないが、例えば、n−ヘキサン、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサン等を使用することができる。
【００１０】
この構成の本発明では、活性炭にステロール脂肪酸エステルを吸着させ、この吸着させたステロール脂肪酸エステルを溶剤で溶出するだけでステロール脂肪酸エステルを回収することができるので、従来の方法に比べ回収方法が簡易である。また、従来のように、長時間かけてステロール脂肪酸エステルを析出させる必要がないため、回収作業に時間を要さず、効率よく回収を行うことができる。
さらに、吸着工程では、塩素を含まない有機溶剤を使用しているため、活性炭に吸着したステロール脂肪酸エステルが溶出しにくく、効率よく活性炭に吸着させることができる。また、吸着剤に活性炭を使用しており、活性炭はステロール脂肪酸エステルの吸着率がよいため、原料油脂からステロール脂肪酸エステルを効率よく分離することができる。
さらに、溶出工程においては、塩素を含む有機溶剤、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等を使用しており、これらはステロール脂肪酸エステルの溶出に優れているため、ステロール脂肪酸エステルの回収率を向上させることができる。
【００１１】
この際、前記吸着工程は、前記活性炭が充填されたカラムの塔頂から、前記原料油脂を含む溶液を流下させ、塔底から回収された溶液を再度塔頂から流下させることが好ましい。
ビーカや槽等に活性炭を入れ、これに原料油脂を含む溶液を加えて攪拌してもよいが、この場合、ステロール脂肪酸エステルが吸着した活性炭を濾過しなくてはならない。これに対し、活性炭をカラムに充填させてこれに油脂を溶解した溶液を通せば、活性炭を濾過する必要が無く、回収に手間を要しない。また、塔底から回収された溶液を再度塔頂から流下させる操作を必要に応じて繰り返すことでステロール脂肪酸エステルの回収率を優れたものとすることができる。
【００１２】
さらに、前記塩素を含まない有機溶剤はｎ−ヘキサンまたはアセトンであることが好ましい。
n−ヘキサン、アセトンは、食用油脂精製工程で使用が許可されているため、これらを使用することでステロール脂肪酸エステルが除去された油脂（副生油脂）を食品等に利用することができるようになる。
【００１３】
また、前記活性炭は顆粒炭または造粒炭であることが好ましい。
活性炭は単なる破砕炭や微粉炭であってもよいが、破砕炭は油脂を溶解させた溶液との接触面積が小さいため回収率が低下する虞がある。微粉炭は粉塵が発生しやすく、また通液性が低いため、回収に時間がかかる場合がある。これに対し、顆粒炭または造粒炭は通液性もよく、また、原料油脂を溶解した溶液との接触面積も大きいため、回収率が低下せず、かつ、効率よくステロール脂肪酸エステルを回収することができる。
【００１４】
また、本願発明のステロール脂肪酸エステルは、前述したステロール脂肪酸エステルの回収方法により得られたことを特徴とする。
前述した回収方法により、回収されているため、効率よくかつ容易にステロール脂肪酸エステルを得ることができる。
【００１５】
本発明のステロール脂肪酸エステルの吸着方法は、ステロール脂肪酸エステルを含有する原料油脂を塩素を含まない有機溶剤に溶解し、活性炭中に通して前記ステロール脂肪酸エステルを選択的に前記活性炭に吸着させることを特徴とする。
ステロール脂肪酸エステルを吸着する吸着剤に活性炭を使用しており、活性炭はステロール脂肪酸エステルの吸着率が良いため、原料油脂からステロール脂肪酸エステルを効率よく分離することができる。
また、原料油脂を溶解する溶剤に塩素を含まない有機溶剤を使用しているため、活性炭に吸着したステロール脂肪酸エステルが溶出しにくく、効率よく活性炭に吸着させることが可能となる。
原料油脂を塩素を含まない有機溶剤に溶解し、活性炭中に通すだけで、ステロール脂肪酸エステルを選択的に活性炭に吸着させることができるため、ステロール脂肪酸エステルを簡易に分離することができる。
【００１６】
本発明の副生油脂は、前述したステロール脂肪酸エステルの吸着方法によりステロール脂肪酸エステルが除去された副生油脂であって、ステロール脂肪酸エステルの含有率が１０％以下であることを特徴とする。
副生油脂中のステロール脂肪酸エステル含有率は１０％以下であるため、油脂の主成分であるトリグリセリドの純度の高い油脂を提供することができる。
【００１７】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の一実施の形態を説明する。本実施形態に係るステロール脂肪酸エステルの回収方法は、ステロール脂肪酸エステルを含有する原料油脂中からステロール脂肪酸エステルを回収するものである。
原料油脂は、ステロール脂肪酸エステルを含有するものであれば特に限定されないが、例えば、微生物油脂、動物性油脂、植物油脂等があげられる。
この回収方法は、原料油脂中のステロール脂肪酸エステルを選択的に活性炭に吸着させる吸着工程と、活性炭に吸着したステロール脂肪酸エステルを溶出させる溶出工程とを備えている。
【００１８】
吸着工程は以下のようになっている。
まず、予め活性炭をカラムに充填し、塩素を含まない有機溶剤に浸漬させておく。次に、原料油脂を塩素を含まない有機溶剤に溶解し、この溶液を活性炭が充填されたカラムの塔頂から流下させる。さらに、塔底から回収された溶液を再度塔頂から流下させる。この操作を必要に応じて繰り返し、活性炭にステロール脂肪酸エステルを選択的に吸着させる。
【００１９】
この吸着工程で使用される原料油脂を溶解させる塩素を含まない有機溶剤として、食用油脂精製工程で使用が許可されているｎ−ヘキサンまたはアセトンを使用する。
活性炭は、顆粒炭または造粒炭を使用する。また、活性炭の使用量は原料油脂中のステロール脂肪酸エステル含有量で異なるが、ステロール脂肪酸エステルの含有量が原料油脂の１０％の場合、原料油脂１ｋｇあたり、０．２５ｋｇから２．０ｋｇの活性炭を使用することが好ましい。なかでも、ステロール脂肪酸エステルの回収性や経済性を考慮すると、活性炭の量は０．５ｋｇから１．０ｋｇ程度とすることが特に好ましい。
また、カラムの塔底には、活性炭の流出を防止するため、シリカゲルや珪藻土等の濾過助剤を充填しておく。
【００２０】
なお、この吸着工程でカラムから流出された溶出液からは減圧濃縮等の常法により有機溶剤が留去され、副生油脂として食用等に使用される。副生油脂中のステロール脂肪酸エステル含有率は１０％以下となっている。
【００２１】
一方、溶出工程は、以下のようになっている。
まず、吸着工程でステロール脂肪酸エステルが吸着した活性炭に塩素を含む有機溶剤を流下させ、カラムの塔底より流出する溶出液を減圧濃縮等で回収する。次に、この回収した溶出液を再度、カラムの塔頂から流下させる。この操作を適宜繰り返し、活性炭からステロール脂肪酸エステルを溶出させる。
【００２２】
塩素を含む有機溶剤としては、活性炭からステロール脂肪酸エステルを溶出できる溶剤であれば特に制限はないが、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等がステロール脂肪酸エステルの溶出に優れている。
溶出工程で使用する塩素を含む有機溶剤の量は活性炭１ｋｇあたり１０から５０Ｌとすることが好ましい。なかでも回収性や経済性を考慮すると、特に２０から４０Ｌ程度が好ましい。
カラムから溶出されたステロール脂肪酸エステルを含む溶出液からは、減圧濃縮等の常法により有機溶剤が留去される。さらに必要に応じて、精製を行い、これにより、ステロール脂肪酸エステルを得ることができる。
【００２３】
従って、本実施の形態によれば、以下の効果を奏することができる。
活性炭にステロール脂肪酸エステルを吸着させ、この吸着させたステロール脂肪酸エステルを溶剤で溶出するだけでステロール脂肪酸エステルを回収することができるので、従来の方法に比べ回収方法が簡易である。また従来のように、長時間かけてステロール脂肪酸エステルを析出させる必要がないため、回収作業に時間を要さず、効率よく回収を行うことができる。
【００２４】
また、吸着工程では、ステロール脂肪酸エステルを含有する原料油脂を塩素を含まないｎ−ヘキサンまたはアセトンに溶解し、活性炭中に流下させているため、活性炭に吸着したステロール脂肪酸エステルが溶出しにくく、効率よく活性炭にステロール脂肪酸エステルを吸着させることができる。
吸着工程では、ステロール脂肪酸エステルを吸着する吸着剤に活性炭を使用しており、活性炭はステロール脂肪酸エステルの吸着率が高いため、ステロール脂肪酸エステルを効率よく吸着することができる。
さらに、原料油脂を塩素を含まない有機溶剤に溶解し、活性炭中に通すだけで、ステロール脂肪酸エステルを選択的に活性炭に吸着させることができるため、ステロール脂肪酸エステルを簡易に分離することができる。
【００２５】
溶出工程においては、塩素を含む有機溶剤、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等を使用しており、これらはステロール脂肪酸エステルの溶出に優れているため、ステロール脂肪酸エステルの回収率を向上させることができる。
【００２６】
ビーカや槽等に活性炭を入れ、これに原料油脂を含む溶液を加えて攪拌してもよいが、この場合、ステロール脂肪酸エステルが吸着した活性炭を濾過しなくてはならない。これに対し、本実施形態では活性炭をカラムに充填させて原料油脂を流下させたため、活性炭を濾過する必要が無く、回収に手間を要しない。
また、吸着工程の操作を繰り返すことでステロール脂肪酸エステルの回収率を優れたものとすることができる。
【００２７】
さらに、吸着工程で使用される塩素を含まない有機溶剤はｎ−ヘキサンまたはアセトンであり、これらは食用油脂精製工程で使用が許可されているため、ステロール脂肪酸エステルが除去された油脂（副生油脂）を食品等に利用することが可能となる。
さらに、ステロール脂肪酸エステルが除去された副生油脂中のステロール脂肪酸エステル含有率は１０％以下となっているため、油脂の主成分であるトリグリセリドの純度の高い副生油脂を提供することができる。
【００２８】
また、本実施形態では、活性炭として、通液性もよく、また、原料油脂を溶解した溶液との接触面積も大きい顆粒炭または造粒炭を使用したため、回収率が低下せず、かつ、効率よくステロール脂肪酸エステルを回収することができる。
【００２９】
なお、本発明は前述の実施の形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変形、改良等は本発明に含まれるものである。
例えば、前記実施形態の吸着工程で使用される塩素を含まない有機溶剤は、n−ヘキサンまたはアセトンとしたが、活性炭に吸着したステロール脂肪酸エステルが溶出しにくい、脂溶性の溶剤であれば、特に制限は無く、メチルエチルケトン、シクロヘキサン等も使用することができる。
【００３０】
また、活性炭は顆粒炭または造粒炭としたが、これに限らず、単なる破砕炭や微粉炭であってもよい。
さらに、活性炭はカラムに充填されていたが、ビーカや槽等に活性炭を入れ、これに原料油脂を含む溶液を加えて攪拌してもよい。ただし、ビーカや槽等に活性炭を入れて吸着を行う場合には、ステロール脂肪酸エステルが吸着した活性炭を濾過しなくてはならないため、手間を要する。これに対し、カラムに活性炭を充填させた場合には、濾過等が不要となるので、ステロール脂肪酸エステルの回収に手間を要しない。
【００３１】
【実施例】
本発明の効果を確かめるために、次のような比較実験を行った。
前記実施形態で説明した回収方法に基づき、原料油脂中のステロール脂肪酸エステルの回収を行った。
（実施例１）
実施例１では、原料油脂としてヤロイヤ・リポリティカＩＦＯ０７４６の微生物油脂を用いた。この微生物油脂は国際公開番号（ＷＯ９８／５６８８２）に記載されている製造方法に基づいて製造されたものである。この原料油脂１ｇ中には、ステロール脂肪酸エステル（エルゴステロール脂肪酸エステル）が１２４ｍｇ含有されている。
カラムは内径３０ｍｍ、長さ３００ｍｍのガラスカラムを用いた。このカラムの塔底には活性炭の流出を防止するために脱脂綿とシリカゲル１ｇを詰めた。
活性炭は二村化学工業株式会社製の顆粒炭（商品名ＳＰＧ）を用いた。
【００３２】
実施例１でのステロール脂肪酸エステルの回収方法は具体的には、以下の通りである。
予め、カラムに活性炭を２０ｇ充填し、アセトンで浸漬した。次に、原料油脂２０ｇをアセトン１００ｍｌに溶解し、カラムに流下した（吸着工程）。さらに、アセトン６００ｍｌをカラムに流下し、カラムから流出した溶出液を回収した。これを減圧濃縮し、アセトンを留去し、副生油脂を得た。
次に、塩化メチレン６００ｍｌをカラムに流下し（溶出工程）、カラムから流出した溶出液を回収した。これを減圧濃縮し、塩化メチレンを留去した。
【００３３】
（実施例２）
実施例２では活性炭として粉末炭（味の素ファインテクノ株式会社製（商品名ホクエツＺＮ））を使用した。他の条件は実施例１と同様である。
【００３４】
（実施例３）
実施例３では活性炭として破砕炭（味の素ファインテクノ株式会社製（商品名ホクエツＣＬ−Ｈ））を使用した。他の条件は実施例１と同様である。
【００３５】
（実施例４）
実施例４では吸着工程で使用する有機溶剤をｎ−ヘキサンとした。他の条件は実施例１と同様である。
【００３６】
（実施例５）
実施例５では溶出工程で使用する有機溶剤をクロロホルムとした。他の条件は実施例１と同様である。
【００３７】
（実施例６）
実施例６では溶出工程で使用する有機溶剤を四塩化炭素とした。他の条件は実施例１と同様である。
【００３８】
（実施例７）
実施例７では、カラムを用いず、ビーカを用いてステロール脂肪酸エステルの回収を行った。
５００ｍｌビーカに活性炭２０ｇを入れてアセトンで浸漬した後、アセトン１００ｍｌに溶解した原料油脂２０ｇを入れてスターラーで５００ｒｐｍ、６０分間攪拌した（吸着工程）。
次に、これを３００ｍｍの東洋濾紙Ｎｏ．２を用いて濾過し、さらに、アセトン６００ｍｌで活性炭を洗浄した。濾過溶出液中のアセトンは減圧濃縮により留去し、副生油脂を得た。
濾過後の活性炭を５００ｍｌのビーカに集め、塩化メチレンを３００ｍｌ入れ、スターラーで５００ｒｐｍ、６０分間攪拌した（溶出工程）。これを３００ｍｍの東洋濾紙Ｎｏ．２を用いて濾過し、さらに、塩化メチレン３００ｍｌで活性炭を洗浄した。濾過溶出液中の塩化メチレンは減圧濃縮により留去された。
なお、原料油脂及び活性炭は実施例１と同様のものを使用した。
【００３９】
（実施例８）
実施例８では原料油脂としてモルティエレラ・ラマニアナＩＦＯ８１８７を使用した。この微生物油脂は国際公開番号（ＷＯ９８／５６８８２）に記載されている製造方法に基づいて製造されたものである。原料油脂１ｇ中には、エルゴステロール脂肪酸エステル１９ｍｇが含有されている。
他の条件は実施例１と同様である。
【００４０】
（実施例９）
実施例９では原料油脂としてコニディオポラス・ナノデスＣＢＳ１８３／６２を使用した。この微生物油脂は国際公開番号（ＷＯ９８／５６８８２）に記載されている製造方法に基づいて製造されたものである。原料油脂１ｇ中には、エルゴステロール脂肪酸エステルが８７ｍｇ含有されている。
他の条件は実施例１と同様である。
【００４１】
（実施例１０）
実施例１０では原料油脂としてムコール・シルシネロイデスＨＵＴ１１２１を使用した。この微生物油脂は国際公開番号（ＷＯ９８／５６８８２）に記載されている製造方法に基づいて製造されたものである。原料油脂１ｇ中には、エルゴステロール脂肪酸エステルが７８ｍｇ含有されている。
他の条件は実施例１と同様である。
【００４２】
（実施例１から１０の評価）
実施例１から１０で得られたステロール脂肪酸エステルはＴＬＣ／ＦＩＤ法（薄層クロマトグラフィー／水素炎イオン化検出）を用いて分析した。分析条件を表１に示す。
【００４３】
【表１】
0003913563.tif 000002
【００４４】
定量に使用する内部標準物質は一般の天然油脂には存在しないマーガリン酸メチルエステル（フナコシ株式会社製  純度９９％）を用いた。結果を表２に示す。
【００４５】
【表２】
0003913563.tif 000003
【００４６】
すべての実施例中の吸着工程におけるステロール脂肪酸エステルの活性炭吸着率は高く、ステロール脂肪酸エステルが除去された副生油脂中のステロール脂肪酸エステルの含有率は１０％以下となった。
また、ステロール脂肪酸エステルの回収率は高いものとなった。さらに、この回収工程にかかる時間は最大でも２７時間であり、従来の少なくとも２４時間以上の冷却が必要な溶剤分別結晶操作を２から３回行わなければならない回収方法に比べ、時間の短縮を図ることができた。
【００４７】
次に、前記実施例の効果を確認するための比較例について説明する。
以下に示す比較例では吸着工程のみを行った。
（比較例１）
比較例１では、ステロール脂肪酸エステルを吸着させる物質として活性炭ではなく、シリカゲル（和光純薬工業株式会社製  ワコーゲルＣ−２００）を使用した。他の条件は実施例１と同様である。
【００４８】
（比較例２）
比較例２では、ステロール脂肪酸エステルを吸着させる物質として活性炭ではなく、珪藻土（和光純薬工業株式会社製）を使用した。他の条件は実施例１と同様である。
【００４９】
（比較例３）
比較例３では、ステロール脂肪酸エステルを吸着させる物質として活性炭ではなく、活性白土（和光純薬工業株式会社製）を使用した。他の条件は実施例１と同様である。
【００５０】
比較例１から３で得られたステロール脂肪酸エステルを実施例と同様の方法で評価した。結果を表３に示す。
【００５１】
【表３】
0003913563.tif 000004
【００５２】
実施例と比較例とを比較すると比較例のステロール脂肪酸エステルの吸着率は低いものとなり、本願発明の効果が顕著に示された。
【００５３】
【発明の効果】
このような本発明によれば、原料油脂中から簡易な方法で効率よくステロール脂肪酸エステルを回収することができる回収方法、この回収方法により得られるステロール脂肪酸エステル、簡易な方法で効率よく原料油脂中からステロール脂肪酸エステルを分離させることができるステロール脂肪酸エステルの吸着方法、この吸着方法によりステロール脂肪酸エステルが除去された副生油脂を提供することができるという効果がある。