(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
重合度２〜１５のポリグリセリンと脂肪酸とのエステルであってそのエステル化率が８０〜１００重量％の範囲であるポリグリセリン脂肪酸エステルからなり、
前記脂肪酸の主構成脂肪酸は飽和脂肪酸であり、
前記脂肪酸の、不飽和脂肪酸の含有量が４重量％以下であり、炭素数８〜１４の飽和脂肪酸である成分（１）の含有量が４０〜７０重量％であり、かつ炭素数１６〜２２の飽和脂肪酸である成分（２）の含有量が３０〜６０重量％であることを特徴とする油脂の結晶化抑制用添加物。
【請求項２】
請求項１記載の油脂の結晶化抑制用添加物を、油脂に０．００１〜５重量％添加することを特徴とする油脂の曇り又は結晶化の抑制方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は油脂の結晶化抑制効果のあるポリグリセリン脂肪酸エステルに関するものである。さらに詳しくは、本発明を油脂に添加することで油脂の耐寒性が向上し、低温で優れた流動性を発揮する。室温では油脂の曇りや粗大結晶を生じないか、又は発生しにくい効果を持つポリグリセリン脂肪酸エステルに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
油脂は、動植物原油等に溶剤を加え、又は加えないで冷却して固体脂を析出させた後、これを滴下式、濾過式、遠心式による操作を行なって分離する。いわゆる分別によって製造されている。油脂のうち、低温で貯蔵されるドレッシング類等に使用される液状油脂は、上記の冷却条件をより苛酷にしたり、分別結晶を繰り返して、より多くの固体脂を取り除いたり、又は原油を予めエステル交換して結晶性を下げたものをさらに分別する等の方法によって製造されており、日本農林規格（ＪＡＳ）では０℃で５．５時間以上、結晶化により曇りを生じない液状油脂を「サラダ油」と称している。しかし、分別を繰り返すことやエステル交換後さらに分別する等の方法では、生産性が悪く、且つ液状油脂の歩留が低下することから、生産コストが高くなっている。
【０００３】
液状油脂は、従来より大豆油、ナタネ油、パーム油、綿実油、米油、コーン油、サフラワー油、ひまわり油、オリーブ油、ごま油等が使用されており、家庭用又は業務用として、天ぷら油、ドレッシング等々の多くの用途に使用されている。液状油脂は、温暖地又は夏期における貯蔵では支障なく使用できるが、寒冷地又は冬期においては貯蔵中に僅かに含まれている固体脂が析出してくるために白濁して商品イメージを損ねたり、あるいは固化して流動性を失って容器から取り出せない等の問題がある。
【０００４】
これらの問題を解決するために、従来よりポリグリセリン脂肪酸エステルを用いて、油脂の結晶化の抑制及び結晶成長の抑制が試みられていた。しかし、従来のポリグリセリン脂肪酸エステルは構成脂肪酸中に不飽和脂肪酸を含有している。例えば、特開昭６３−６３３４３号公報にはヨウ素価を１０〜６０の範囲と開示してあり、又、特開平９−１７６６８０号公報には構成脂肪酸のオレイン酸とパルミチン酸のモル比が９０：１０〜１０：９０と、特開平９−２９９０２７号公報には炭素数１６〜２２の不飽和脂肪酸の含量が５〜２０重量％と開示してある。
【０００５】
不飽和脂肪酸は、酸化や加水分解により油脂の劣化を促進し、さらには油脂の風味を悪化させる原因につながるといった問題がある。それは油脂中の不飽和脂肪酸だけでなく、ポリグリセリン脂肪酸エステルに使用されている不飽和脂肪酸にもいえる。即ち、従来より油脂の結晶化抑制剤として使用されてきたポリグリセリン脂肪酸エステルは、不飽和脂肪酸をその構成脂肪酸中に多く含んでおり、油脂中に添加した場合、油脂の風味に影響を与える。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、上記実状に鑑み、油脂の結晶化抑制効果に優れた物性を持ち、且つ不飽和脂肪酸を含有しないか、又は不飽和脂肪酸の含有量が極微量であるため、油脂の風味に影響を及ぼさないポリグリセリン脂肪酸エステルを開示するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、油脂の結晶化抑制効果に優れた物性を持ち、不飽和脂肪酸を含有しないか、又は不飽和脂肪酸の含有量が極微量であるポリグリセリン脂肪酸エステルにおいて鋭意検討した結果、本発明を完成させた。
【０００８】
本発明は、重合度２〜１５のポリグリセリンと脂肪酸とのエステルであってそのエステル化率が８０〜１００重量％の範囲であるポリグリセリン脂肪酸エステルからなり、前記脂肪酸の主構成脂肪酸は飽和脂肪酸であり、前記脂肪酸の、不飽和脂肪酸の含有量が４重量％以下であり、炭素数８〜１４の飽和脂肪酸である成分（１）の含有量が４０〜７０重量％であり、かつ炭素数１６〜２２の飽和脂肪酸である成分（２）の含有量が３０〜６０重量％であることを特徴とする。
【０００９】
本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルは、油脂、例えばパームオレイン等に０．００１〜５重量％添加することで、油脂の結晶化を防止、又は結晶の粗大化を防止し、油脂の低温での流動性、及び室温での透明性を得ることがきる。又、不飽和脂肪酸を含有しないか、又は不飽和脂肪酸の含有量が極微量であるため、油脂の風味に影響を与えることがなく、消費者の高級化志向に適応した油脂を得ることができる。
【００１０】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルは、不飽和脂肪酸の含量が４重量％以下であり、且つ、主構成脂肪酸が飽和脂肪酸の混合物である。主構成脂肪酸は、成分（１）炭素数１４以下の飽和脂肪酸の含有量が２０〜８０重量％と成分（２）炭素数１６以上の飽和脂肪酸の含有量が２０〜８０重量％との混合物であり、エステル化率が８０重量％以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルである。
【００１１】
本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルは不飽和脂肪酸の含量が４重量％以下であることを特徴としている。不飽和脂肪酸の含量が、この範囲内に維持されることにより、油脂の風味を損なわないポリグリセリン脂肪酸エステルを得ることができる。不飽和脂肪酸の含量が４重量％を超えると、油脂の種類によっては目的を達し得ない場合があり、好ましくない。
【００１２】
本発明の主構成脂肪酸は飽和脂肪酸からなり、成分（１）と成分（２）の混合物である。成分（１）として、炭素数１４以下の飽和脂肪酸の含有量が２０〜８０重量％、好ましくは炭素数８〜１４の飽和脂肪酸であり、その含有量が４０〜７０重量％の範囲であること。成分（２）として、炭素数１６以上の飽和脂肪酸の含有量が２０〜８０重量％、好ましくは炭素数１６〜２２の飽和脂肪酸であり、その含有量が３０〜６０重量％の範囲で混合されていることが必要である。これら成分（１）及び成分（２）の割合が維持されることにより、油脂の結晶化を抑制し、又は結晶成長を抑制するように作用し、且つ油脂の風味を損なわないポリグリセリン脂肪酸エステルを得ることができる。
【００１３】
本発明は、これら脂肪酸の混合割合を鋭意検討した結果、これらの成分（１）及び成分（２）が本発明の範囲内でポリグリセリンとエステル結合していることが必要であることを見いだしたものであり、これらの脂肪酸組成が崩れると、油脂の結晶化を抑制し、且つ油脂の風味に影響を及ぼさないという本発明の目的が達成されず、好ましくない。
【００１４】
本発明の構成脂肪酸の成分（１）の具体例としては、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸等、成分（２）の具体例としては、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘニン酸等が挙げられる。これらは単独でも２種以上の混合物であってもよいが、成分（１）の場合は２種以上の混合物がより好ましい。
【００１５】
本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルのポリグリセリンに対する脂肪酸のエステル化率は８０重量％以上であることが好ましい。エステル化率が８０重量％未満になると、油脂の結晶化を抑制し、且つ油脂の風味に影響を及ぼさないという効果が得られない。
【００１６】
本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルに使用するポリグリセリンは、水酸基価から算出した平均重合度で２〜１５、好ましくは４〜１０である。
【００１７】
本発明を油脂に添加して、本発明の目的を発揮させるためには、油脂に対して０．００１〜５重量％の範囲が好ましい。０．００１重量％以下の添加量では不十分な効果しか得られず、又、５重量％を超えた添加量では、油脂の種類によっては目的を達し得ない場合がある。
【００１８】
本発明の対象となる油脂としては、大豆油、ナタネ油、パーム油、綿実抽、米油、コーン油、サフラワー油、ひまわり油、オリーブ油、ごま油及びこれらの調合油等、動植物原油から分別結晶、エステル交換等の方法で加工した油脂であれば、特に限定なく使用できる。
【００１９】
本発明の対象となる用途としては、食用植物油脂、ドレッシング類、マーガリン類、ショートニング、精製ラード、食用精製加工油脂等、油脂の結晶が発生するものであれば、特に限定なく使用できる。
【００２０】
【発明の効果】
本発明の油脂の結晶化抑制効果のあるポリグリセリン脂肪酸エステルは、次のような有利な効果を有し、その産業上の利用価値は極めて大である。
１．本発明品を添加した油脂は、サラダ油なみの低温耐性を有したものになり、貯蔵中２０℃以下の温度で固体脂が析出して白濁したり、あるいは固化して流動性を失うというような問題が発生せず、流動性、透明性に優れている。
２．又、その低温耐性は３〜１０倍にまで増加したものとなり、液状油脂を使用したドレッシング類等、例えば、マヨネーズ中の油脂の結晶化を防止し、その貯蔵寿命を倍加させることができる。
３．室温で結晶化する油脂の場合、例えば、ココア飲料等のカカオ脂を使用した食品中の油脂の結晶成長を抑制し、結晶化を防止する。
４．本発明品は、不飽和脂肪酸を含有しない、又は不飽和脂肪酸の含有量が極微量であるため、油脂に添加しても油脂の風味を損なうことがない。
【００２１】
【実施例】
以下に実施例を挙げて詳述するが、本発明はその要旨を超えない限りこれらの実施例によって限定されるものではない。
【００２２】
実施例１〜２及び比較例１〜４
表１に示した組成を持つポリグリセリン脂肪酸エステルの作成を行ない、本発明の要件を満たした実施例１〜２と比較対象としての比較例１〜４を得た。
【００２３】
油脂の状態評価
パームオレイン／ナタネサラダ油（３／７）の調合油５０ｇに表１に示した各種ポリグリセリン脂肪酸エステルを０．１重量％加え、８０℃で加温溶融した。その後、０℃の恒温水槽に移し、結晶化による曇り発生の有無及び油脂の流動性を観察した。観察は、肉眼観察で行ない、次の基準で評価した。結果を表２に示した。
【００２４】
◎  液状透明
○  液状曇り又は粒状結晶
△  白濁又は結晶沈殿
×  全体固化又は流動性なし
【００２５】
風味評価
パームオレイン／ナタネサラダ油（３／７）の調合油５０ｇに表１に示した各種ポリグリセリン脂肪酸エステルを０．１重量％加え、８０℃で加温溶融した。その後、５５℃の恒温槽に移し、ポリグリセリン脂肪酸エステルが油脂の風味に及ぼす影響を評価した。評価は、調製直後と１ヵ月後に行なった。結果を表２に示した。
【００２６】
◎  風味良好
○  若干風味はあるが、不快臭は無し
△  不快臭あり
×  変敗臭を発し、風味不良
【００２７】
【表１】
0003881452.tif 000002
【００２８】
【表２】
0003881452.tif 000003
【００２９】
表２から次のことが明らかである。油脂の状態評価では、不飽和脂肪酸を殆ど含まず、成分（１）と成分（２）との割合が本発明の要件を満たすポリグリセリン脂肪酸エステルは、０℃の低温に放置した場合、曇りを発生しにくく、固化もしがたい。そして、従来より使用されている不飽和脂肪酸を多く含んだポリグリセリン脂肪酸エステルと比べて同等か、又はそれ以上の結晶化抑制能を示した。これに対して、不飽和脂肪酸を殆ど含まず、成分（１）のみのもの、又は成分（２）のみのもの、及び成分（１）と成分（２）の割合が本発明の要件を満たさない場合は、０℃の低温に放置した場合、曇りを発生しやすく固化もしやすい。
【００３０】
風味評価においては、不飽和脂肪酸を多く含んだポリグリセリン脂肪酸エステルを添加したものは、１ヵ月後には発臭の兆候が現れ、ポリグリセリン脂肪酸エステルが無添加のものと比べて風味が悪化した。これに対して、不飽和脂肪酸を殆ど含まないポリグリセリン脂肪酸エステルを添加したものは、ポリグリセリン脂肪酸エステルが無添加のものとほぼ同等の風味を示し、油脂の風味に影響を与えることはなかった。