(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記構造式（１）から（３）のいずれかで表され、かつ点対称骨格を有する縮合八環芳香族化合物を含有する発光層を備えることを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化１】
構造式（１）
0004024526.tif 000043
ただし、Ｒ１〜Ｒ１８は、互いに同一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。
【化２】
構造式（２）
0004024526.tif 000044
ただし、Ｒ１〜Ｒ１６は、互いに同一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。
【化３】
構造式（３）
0004024526.tif 000045
ただし、Ｒ１〜Ｒ１４は、互いに同一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。
【請求項２】
構造式（１）におけるＲ１〜Ｒ１８の少なくとも１つ、構造式（２）におけるＲ１〜Ｒ１６の少なくとも１つ、又は、構造式（３）におけるＲ１〜Ｒ１４の少なくとも１つがアリール基である請求項１に記載の有機ＥＬ素子。
【請求項３】
構造式（１）におけるＲ１〜Ｒ１８の少なくとも１つ、構造式（２）におけるＲ１〜Ｒ１６の少なくとも１つ、又は、構造式（３）におけるＲ１〜Ｒ１４の少なくとも１つがアリールアミノ基である請求項１から２のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
【請求項４】
構造式（１）におけるＲ１〜Ｒ１８の少なくとも１つ、構造式（２）におけるＲ１〜Ｒ１６の少なくとも１つ、又は、構造式（３）におけるＲ１〜Ｒ１４の少なくとも１つがジアリールアミノ基である請求項１から３のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
【請求項５】
発光層が、光吸収波長が縮合八環芳香族化合物よりも短波長側にありかつ発光波長が該縮合八環芳香族化合物の光吸収波長付近にあるホスト化合物を含有する請求項１から４のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
【請求項６】
発光層が、ホスト化合物をｎ種（ｎは１以上の整数を表す）含有し、該ホスト化合物のうち、光吸収波長の短いものから順に、第１ホスト化合物、第２ホスト化合物、・・・、第ｎ−１ホスト化合物、第ｎホスト化合物とすると、
該第１ホスト化合物の発光波長が該第２ホスト化合物の光吸収波長付近にあり、該第２ホスト化合物の発光波長が該第３ホスト化合物の光吸収波長付近にあり、・・・、該第ｎ−１ホスト化合物の発光波長が該第ｎホスト化合物の光吸収波長付近にあり、該第ｎホスト化合物の発光波長が該縮合八環芳香族化合物の光吸収波長付近にある請求項１から５のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
【請求項７】
下記構造式（１）から（３）のいずれかで表され、かつ点対称骨格を有することを特徴とする有機ＥＬ素子用の縮合八環芳香族化合物（ただし、該置換基を導入可能な部位が総て水素原子である場合を除く）。
【化４】
構造式（１）
0004024526.tif 000046
ただし、Ｒ１〜Ｒ１８は、互いに同一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す（ただし、総てが水素原子である場合を除く）。
【化５】
構造式（２）
0004024526.tif 000047
ただし、Ｒ１〜Ｒ１６は、互いに同一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す（ただし、総てが水素原子である場合を除く）。
【化６】
構造式（３）
0004024526.tif 000048
ただし、Ｒ１〜Ｒ１４は、互いに同一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す（ただし、総てが水素原子である場合を除く）。
【請求項８】
請求項１から６のいずれかに記載の有機ＥＬ素子を用いたことを特徴とする有機ＥＬディスプレイ。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機ＥＬ素子に好適な縮合八環芳香族化合物、該縮合八環芳香族化合物を用いた有機ＥＬ素子、及び、該有機ＥＬ素子を用いた有機ＥＬディスプレイに関する。
【０００２】
【従来の技術】
有機ＥＬ素子は、自発光、高速応答などの特徴を持ち、フラットパネルディスプレイへの適用が期待されている。この有機ＥＬ素子を用いてフルカラーのフラットパネルディスプレイを実現する場合、３原色（青色（Ｂ）、緑色（Ｇ）、赤色（Ｒ））をそれぞれ発色可能な有機ＥＬ素子が必要となる。
このうち、赤色（Ｒ）を発光可能な有機ＥＬ素子として、例えば、C. W. Tang, S. A. VanSlyke, and C. H. Chen, Applied Physics Letters vol.65, 3610 (1989)には、ＤＣＭ色素を用いた有機ＥＬ素子が記載されている。また、特開平９−１３０２４号公報（特願平７−１６０６７６号）、特開平９−２９６１６６号公報（特願平８−１１１４３７号）、特開平１１−２５１０６１号公報（特願平１０−５０４６４号）、特開平１１−２５１０６２号公報（特願平１０−５０４６５号）、再公表特許公報（国際公開番号ＷＯ９８／００４７４号公報、特願平１０−５０３９８２号）等には、赤色蛍光発光性を有するポルフィン化合物又はポルフィリン化合物を発光材料として用いた有機ＥＬ素子が提案されている。更に、特開平１１−１４４８６８号公報（特願平９−３０３０４７号）には、赤色蛍光発光性を有するビスアンスレン化合物を用いた有機ＥＬ素子が提案されている。
しかし、これらの有機ＥＬ素子の場合、いずれも発光色、発光効率が実用上十分ではないという問題があり、実用上更なる改良が求められている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、かかる要望に応え、従来における前記問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。本発明は、赤色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等に優れ、有機ＥＬ素子に好適な縮合八環芳香族化合物、該縮合八環芳香族化合物を用い、赤色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等に優れた有機ＥＬ素子、及び、該有機ＥＬ素子を用いた高性能な有機ＥＬディスプレイを提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
前記課題を解決するために発明者らが鋭意検討した結果、以下の知見を得た。即ち、特定の縮合八環芳香族化合物は、赤色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等に優れ、赤色発光用の有機ＥＬ素子に特に好適であり、該縮合八環芳香族化合物を用いた有機ＥＬ素子及び有機ＥＬディスプレイは、赤色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等に優れ、高性能であり、従来のものよりも高輝度で発光可能であるという知見である。また、該縮合八環芳香族化合物は、正孔（キャリア）又は電子の輸送性に優れ、該縮合八環芳香族化合物を正孔輸送層及び電子輸送層の少なくとも一方に用いた有機ＥＬ素子及び有機ＥＬディスプレイは、赤色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等に優れ、高性能であり、従来のものよりも高輝度で発光可能であるという知見である。
本発明は、本発明者らによる前記知見に基づくものであり、前記課題を解決するための手段は、後述の（付記１）〜（付記３３）として記載した通りである。
【０００５】
前記（付記１）〜（付記３）に記載の縮合八環芳香族化合物は、赤色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等に優れ、有機ＥＬ素子に好適に用いることができる。前記（付記４）に記載の縮合八環芳香族化合物は、アリール縮合八環芳香族化合物であり、赤色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等に優れる上に電子輸送性に優れ、前記有機ＥＬ素子における電子輸送層及び発光層に好適に用いることができ、前記（付記５）に記載の縮合八環芳香族化合物は、アリールアミノ縮合八環芳香族化合物、ジアリールアミノ縮合八環芳香族化合物であり、赤色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等に優れる上に正孔（キャリア）輸送性に優れ、前記有機ＥＬ素子における正孔輸送層及び発光層に好適に用いることができる。前記（付記６）〜（付記７）に記載の縮合八環芳香族化合物は、安定であり、有機ＥＬ素子に好適に用いることができる。
【０００６】
前記（付記１１）〜（付記１２）に記載の有機ＥＬ素子においては有機薄膜層が、前記（付記１３）に記載の有機ＥＬ素子においては発光層が、それぞれ特定の縮合八環芳香族化合物を含有するため、また、前記（付記３０）に記載の有機ＥＬ素子は発光層の厚みが特定の範囲であるので、赤色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等に優れ、有機ＥＬディスプレイに好適に用いることができる。有機薄膜層が含有する縮合八環芳香族化合物が、それぞれ、前記（付記１５）に記載の有機ＥＬ素子ではアリール縮合八環芳香族化合物であるので、前記（付記１６）に記載の有機ＥＬ素子ではアリールアミノ縮合八環芳香族化合物であるので、前記（付記１７）に記載の有機ＥＬ素子ではジアリールアミノ縮合八環芳香族化合物であるので、赤色光（６００〜７８０ｎｍ）の色純度が高く発光効率・発光輝度等に優れる。前記（付記１８）に記載の有機ＥＬ素子は、電子輸送層が前記縮合八環芳香族化合物を含有し、前記（付記１９）に記載の有機ＥＬ素子では、該縮合八環芳香族化合物が電子輸送性に優れるアリール縮合八環芳香族化合物であるので、赤色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等により優れる。前記（付記２０）に記載の有機ＥＬ素子は、正孔輸送層が前記縮合八環芳香族化合物を含有し、前記（付記２１）に記載の有機ＥＬ素子では、該縮合八環芳香族化合物が正孔（キャリア）輸送性に優れるアリールアミノ縮合八環芳香族化合物、ジアリールアミノ縮合八環芳香族化合物であるので、赤色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等により優れる。前記（付記２２）〜（付記２３）に記載の有機ＥＬ素子は、安定な縮合八環芳香族化合物を含有するので、耐久性に優れ、赤色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等に優れる。
【０００７】
前記（付記２４）に記載の有機ＥＬ素子は、その発光層が、縮合八環芳香族化合物をゲスト化合物とすると、発光波長が該ゲスト化合物の光吸収波長付近にあるホスト化合物をも含有する。該発光層は、主成分であるホスト化合物として製膜性に優れる材料を選択することができるため、前記縮合八環芳香族化合物自体の製膜性に関わらず製膜性に優れる。
また、前記発光層においては、正極から注入された正孔と、負極から注入された電子とが再結合することにより、再結合サイトとなった分子が励起されるが、該発光層は前記ゲスト化合物及び前記ホスト化合物を含有するので、双方の化合物が前記再結合サイトになり得る。前記発光層においては、主成分である前記ホスト化合物が前記再結合サイトとなる割合が多く、該ホスト化合物が前記再結合サイトである場合には、まず、該ホスト化合物が励起される。そして、該ホスト化合物の発光波長と、前記ゲスト化合物（縮合八環芳香族化合物）の吸収波長とが重なり合う場合、該ホスト化合物から該ゲスト化合物（縮合八環芳香族化合物）へと励起エネルギーが効率的に移動し、該ホスト化合物は発光することなく基底状態に戻り、励起状態となった該ゲスト化合物（縮合八環芳香族化合物）のみが励起エネルギーを赤色光として放出するため、色純度の高い赤色発光が得られる。前記（付記２８）に記載の有機ＥＬ素子では、前記ホスト化合物がアルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）であるので、該アルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）からゲスト化合物である縮合八環芳香族化合物への励起エネルギーの効率的かつ有効な移動が生じ、該アルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）の発光を殆ど生ずることないため、色純度の高い赤色光が得られる。
また、一般に薄膜中に発光分子が単独又は高濃度で存在する場合には、発光分子どうしが接近することにより発光分子間で相互作用が生じ、「濃度消光」と呼ばれる発光効率低下現象が起こるが、前記発光層においては、前記ゲスト化合物である前記縮合八環芳香族化合物が前記ホスト化合物中に比較的低濃度で分散されているので、前記「濃度消光」が効果的に抑制され、発光効率に優れる。
【０００８】
前記（付記２５）に記載の有機ＥＬ素子は、その発光層が、縮合八環芳香族化合物をゲスト化合物とすると、発光波長が第２ホスト化合物の光吸収波長付近にある第１ホスト化合物、光吸収波長が該第１ホスト化合物の発光波長付近にありかつ発光波長が第３ホスト化合物の光吸収波長付近にある第２ホスト化合物、・・・、及び、光吸収波長が第ｎ−１ホスト化合物の発光波長付近にありかつ発光波長が該ゲスト化合物の光吸収波長付近にある第ｎホスト化合物、をも含有する。該発光層は、主成分である第１ホスト化合物〜第ｎホスト化合物として製膜性に優れる材料を選択することができるため、前記縮合八環芳香族化合物自体の製膜性に関わらず製膜性に優れる。
また、前記発光層においては、正極から注入された正孔と、負極から注入された電子とが再結合することにより、再結合サイトとなった分子が励起されるが、該発光層は前記ゲスト化合物及び前記第１ホスト化合物〜第ｎホスト化合物を含有するので、双方の化合物が前記再結合サイトになり得る。前記発光層においては、主成分である前記第１ホスト化合物〜第ｎホスト化合物が前記再結合サイトとなる割合が多く、第ｋホスト化合物（ｋは１以上ｎ以下の整数）が前記再結合サイトである場合には、まず、該第ｋホスト化合物が励起される。そして、該第ｋホスト化合物の発光波長と、第ｋ＋１ホスト化合物の吸収波長とが重なり合い、第ｋ＋１ホスト化合物の発光波長と、第ｋ＋２ホスト化合物の吸収波長とが重なり合い、・・・、第ｎホスト化合物の発光波長と、前記ゲスト化合物（縮合八環芳香族化合物）の吸収波長とが重なり合う場合、ホスト化合物からゲスト化合物（縮合八環芳香族化合物）へと励起エネルギーが効率的に移動し、該ホスト化合物は発光することなく基底状態に戻り、励起状態となった該ゲスト化合物（縮合八環芳香族化合物）のみが励起エネルギーを赤色光として放出するため、色純度の高い赤色発光が得られる。前記（付記２９）に記載の有機ＥＬ素子では、ホスト化合物の数が２（即ちｎ＝２）であり、第１ホスト化合物がアルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）であり、第２ホスト化合物がルブレンであるので、該アルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）からルブレンへ、該ルブレンから縮合八環芳香族化合物へと、励起エネルギーの効率的かつ有効な移動が生じ、該アルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）及びルブレンの発光を殆ど生ずることないため、色純度の高い赤色光が得られる。
また、一般に薄膜中に発光分子が単独又は高濃度で存在する場合には、発光分子どうしが接近することにより発光分子間で相互作用が生じ、「濃度消光」と呼ばれる発光効率低下現象が起こるが、前記発光層においては、前記ゲスト化合物である前記縮合八環芳香族化合物が前記ホスト化合物中に比較的低濃度で分散されているので、前記「濃度消光」が効果的に抑制され、発光効率に優れる。
【０００９】
前記（付記２６）に記載の有機ＥＬ素子では、前記ホスト化合物と前記縮合八環芳香族化合物とのモル比が特定の関係にあるので、該ホスト化合物から該縮合八環芳香族化合物へと励起エネルギーが効率的に移動すると共に濃度消光による発光効率低下を避けることができる。前記（付記２７）に記載の有機ＥＬ素子では、ｎ種のホスト化合物の内、縮合八環芳香族化合物の吸収波長付近に発光波長があるホスト化合物と、該縮合八環芳香族化合物とのモル比が特定の関係にあるので、該中間ゲスト化合物から該縮合八環芳香族化合物へと励起エネルギーが効率的に移動すると共に濃度消光による発光効率低下を避けることができる。
【００１０】
前記（付記３２）に記載の有機ＥＬディスプレイは、前記（付記１１）から（付記３１）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子を用いているので、赤色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等に優れる。前記（付記３３）に記載の有機ＥＬディスプレイは、パッシブマトリクスパネル方式又はアクティブマトリクスパネル方式で発光し、該有機ＥＬディスプレイにおいて前記有機ＥＬ素子は、駆動電流が印加された際に赤色に発光する。
【００１１】
【発明の実施の形態】
＜縮合八環芳香族化合物＞
本発明の縮合八環芳香族化合物は、２つのナフタセンを分子の長さ方向が互いに平行になるように縮合させてなり、置換基を導入可能な部位の数が１４、１６及び１８のいずれかであり、かつ点対称骨格を有する（ただし、該置換基を導入可能な部位が総て水素原子である場合、即ち該置換基を導入可能な部位が置換基で置換されていない縮合八環炭化水素化合物である場合、を除く）。
【００１２】
前記縮合八環芳香族化合物としては、縮合八環炭化水素化合物及びその誘導体が挙げられ、具体的には、以下の構造式（１）から（３）のいずれかで表されるものが好適に挙げられる。なお、前記構造式（１）で表される縮合八環芳香族化合物は、ジナフト（２’：３’−３：４）（２”：３”−８：９）ピレン化合物（以下「ジナフトピレン化合物」と略称する）であり、前記構造式（２）で表される縮合八環芳香族化合物は、２，３，８，９−ジベンズアンサンスレン化合物（以下「ジベンズアンサンスレン化合物」と略称する）であり、前記構造式（３）で表される縮合八環芳香族化合物は、ｐｅｒｉ−ナフタセノナフタセン化合物（以下「ナフタセノナフタセン化合物」と略称する）である。
【００１３】
【化７】
構造式（１）
0004024526.tif 000002
ただし、Ｒ１〜Ｒ１８は、互いに同一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す（ただし、総てが水素原子である場合を除く）。
【００１４】
【化８】
構造式（２）
0004024526.tif 000003
ただし、Ｒ１〜Ｒ１６は、互いに同一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す（ただし、総てが水素原子である場合を除く）。
【００１５】
【化９】
構造式（３）
0004024526.tif 000004
ただし、Ｒ１〜Ｒ１４は、互いに同一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す（ただし、総てが水素原子である場合を除く）。
【００１６】
前記置換基としては、前記縮合八環芳香族化合物の発色が赤色（Ｒ）を示す限り（発光波長が５８０〜７８０ｎｍ程度である限り）、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、などから選択されるのが好ましい。
【００１７】
前記縮合八環芳香族化合物が前記置換基を有する場合、該置換基の作用乃至効果としては以下の通りである。
前記置換基がハロゲン原子又はアルキル基である場合、これらの置換基は、該縮合八環芳香族化合物と後述のホスト化合物との親和性を増大させる。
前記置換基が水酸基、シアノ基、アルコキシル基又はアリールオキシ基である場合、これらの置換基は、該縮合八環芳香族化合物の発光色を長波長方向へのシフトさせる。
前記置換基がアリール基である場合、該置換基は、該縮合八環芳香族化合物の平面性母核への立体構造化により、分子間の会合による濃度消光を抑制させる。前記置換基がアリールアミノ基又はジアリールアミノ基である場合、これらの置換基は、該縮合八環芳香族化合物の発光色を長波長方向へのシフトさせ、また、該縮合八環芳香族化合物の正孔輸送性を増大させ、また、該縮合八環芳香族化合物の平面性母核への立体構造化により、分子間の会合による濃度消光を抑制させる。
【００１８】
前記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素などが挙げられる。前記アルキル基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、炭素数が１〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基が好適に挙げられ、具体的には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ターシャリーブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、オクチル、イソオクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、シクロペンチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、などが好適に挙げられる。
【００１９】
前記アルコキシ基は、−ＯＲ（Ｒは、上述のアルキル基を表す）で表され、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、シクロプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、シクロブトキシ、シクロペントキシ、シクロヘキシロキシ、などが挙げられる。
【００２０】
前記アリール基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、単環芳香族環の基、芳香族環が４環以下結合してなる基、５環以下の縮合芳香族環を有し、炭素、酸素、窒素及び硫黄の原子数の合計が３０以下である基、などが好適に挙げられる。
【００２１】
該単環芳香族環の基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、フェニル、トリル、キシリル、クメニル、スチリル、メシチル、シンナミル、フェネチル、ベンズヒドリル、などが挙げられ、これらは置換基で置換されていてもよい。
【００２２】
該芳香族環が４環以下結合してなる基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、ナフチル、アントリル、フェナントリル、インデニル、アズレニル、ベンズアントラセニル、などが挙げられ、これらは置換基で置換されていてもよい。
【００２３】
該５環以下の縮合芳香族環を有し、炭素、酸素、窒素及び硫黄の原子数の合計が３０以下である基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、ピロリリル、フリル、チエニル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、イミダゾイル、ピリジニル、ピロロピリジニル、チアゾイル、ピリミジニル、チオフェニル、インドリル、キノリニル、ピリニル、アデニル、などが挙げられ、これらは置換基で置換されていてもよい。
【００２４】
前記アリールオキシ基、前記アリールアミノ基及び前記ジアリールアミノ基におけるアリール基は、上述のアリール基と同様である。
前記アリールアミノ基としては、例えば、下記式で表されるものが好適に挙げられる。
【化１０】
0004024526.tif 000005
ただし、Ａｒ１は、アリール基を表す。該アリール基としては、上述のアリール基が挙げられる。Ｒ１９は、水素原子、又は、炭素数が１〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基を表す。かかるアルキル基としては、上述のものが挙げられる。
【００２５】
前記ジアリールアミノ基としては、例えば、下記式で表されるものが好適に挙げられる。
【化１１】
0004024526.tif 000006
ただし、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一であってもよいし異なっていてもよく、それぞれアリール基を表す。該アリール基としては、上述のアリール基が好適に挙げられる。
【００２６】
前記縮合八環芳香族化合物は、有機ＥＬ素子に好適に用いることができ、該有機ＥＬ素子における有機薄膜層、特に発光層等に好適に用いることができる。
【００２７】
前記構造式（１）におけるＲ１〜Ｒ１８の少なくとも１つは、前記構造式（２）におけるＲ１〜Ｒ１６の少なくとも１つは、又は、前記構造式（３）におけるＲ１〜Ｒ１４の少なくとも１つは、アリール基、アリールアミノ基及びジアリールアミノ基から選択される少なくとも１種であるのが好ましい。この場合、該縮合八環芳香族化合物は、赤色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等に優れ、有機ＥＬ素子に好適に用いることができる点で有利である。
【００２８】
前記構造式（１）におけるＲ１〜Ｒ１８の少なくとも１つ、前記構造式（２）におけるＲ１〜Ｒ１６の少なくとも１つ、又は、前記構造式（３）におけるＲ１〜Ｒ１４の少なくとも１つがアリール基である場合、該縮合八環芳香族化合物は電子輸送性に優れるアリール縮合八環芳香族化合物であり、前記有機ＥＬ素子における電子輸送層及び発光層の少なくとも一方に好適に用いることができる。
【００２９】
前記構造式（１）におけるＲ１〜Ｒ１８の少なくとも１つ、前記構造式（２）におけるＲ１〜Ｒ１６の少なくとも１つ、又は、前記構造式（３）におけるＲ１〜Ｒ１４の少なくとも１つがアリールアミノ基である場合、該縮合八環芳香族化合物は正孔（キャリア）輸送性に優れるアリールアミノ縮合八環芳香族化合物であり、また、前記構造式（１）におけるＲ１〜Ｒ１８の少なくとも１つ、前記構造式（２）におけるＲ１〜Ｒ１６の少なくとも１つ、又は、前記構造式（３）におけるＲ１〜Ｒ１４の少なくとも１つがジアリールアミノ基である場合、該縮合八環芳香族化合物は正孔（キャリア）輸送性に優れるジアリールアミノ縮合八環芳香族化合物であり、それぞれ前記有機ＥＬ素子における正孔輸送層及び発光層の少なくとも一方に好適に用いることができる
【００３０】
前記構造式（１）においては、Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１０〜Ｒ１７が水素原子であり、Ｒ９及びＲ１８がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかである場合（「構造１」）には、安定であるので、該縮合八環芳香族化合物（ジナフトピレン化合物）は前記有機ＥＬ素子に好適に用いることができ、Ｒ９及びＲ１８は互いに同一である場合には、その効果が顕著である点で好ましい。
また、上記同様に、前記構造式（１）においては、Ｒ２〜Ｒ９及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子であり、Ｒ１及びＲ１０がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかである場合（「構造２」）、Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ９〜Ｒ１６及びＲ１８が水素原子であり、Ｒ８及びＲ１７がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかである場合（「構造３」）、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ８〜Ｒ１５及びＲ１７〜Ｒ１８が水素原子であり、Ｒ７及びＲ１６がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかである場合（「構造４」）、なども好ましい。
【００３１】
前記構造式（２）においては、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ８〜Ｒ１４及びＲ１６が水素原子であり、Ｒ７及びＲ１５がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかである場合（「構造１」）には、安定であるので、該縮合八環芳香族化合物（ジベンズアンサンスレン化合物）は前記有機ＥＬ素子に好適に用いることができ、Ｒ７及びＲ１５は互いに同一である場合には、その効果が顕著である点で好ましい。
また、上記同様に、前記構造式（２）において、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１３及びＲ１５〜Ｒ１６が水素原子であり、Ｒ６及びＲ１４がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかである場合（「構造２」）、Ｒ１〜Ｒ７及びＲ９〜Ｒ１５が水素原子であり、Ｒ８及びＲ１６がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかである場合（「構造３」）、Ｒ２〜Ｒ８及びＲ１０〜Ｒ１６が水素原子であり、Ｒ１及びＲ９がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかである場合（「構造４」）、なども好ましい。
【００３２】
前記構造式（３）においては、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１２及びＲ１４が水素原子であり、Ｒ６及びＲ１３がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかである場合（「構造１」）には、安定であるので、該縮合八環芳香族化合物（ナフタセノナフタセン）は前記有機ＥＬ素子に好適に用いることができ、Ｒ６及びＲ１３は互いに同一である場合には、その効果が顕著である点で好ましい。
また、上記同様に、前記構造式（３）においては、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ６〜Ｒ１１及びＲ１３〜Ｒ１４が水素原子であり、Ｒ５及びＲ１２がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかである場合（「構造２」）、Ｒ１〜Ｒ６及びＲ８〜Ｒ１３が水素原子であり、Ｒ７及びＲ１４がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかである場合（「構造３」）、Ｒ２〜Ｒ７及びＲ９〜Ｒ１４が水素原子であり、Ｒ１及びＲ８がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかである場合（「構造４」）、なども好ましい。
【００３３】
なお、前記構造式（１）〜（３）においては、置換基の種類及び数が同じであれば、置換基の位置の違いによる吸収ピーク波長の差は一般に小さい。例えば、富士通（株）製の分子軌道計算プログラム（ＷｉｎＭＯＰＡＣ  Ｖ３．０）を用いて分子軌道計算による吸収ピーク位置予測をすると、前記構造式（１）における前記構造１〜４において２つの置換基がフェニル基であるジフェニルナフトピレン化合物である場合については、前記構造１のジフェニルナフトピレン化合物の吸収ピーク波長は５０８ｎｍであり、前記構造２のジフェニルナフトピレン化合物の吸収ピーク波長は５０３ｎｍであり、前記構造３のジフェニルナフトピレン化合物の吸収ピーク波長は４９８ｎｍであり、前記構造４のジフェニルナフトピレン化合物の吸収ピーク波長は４９２ｎｍである。また、前記構造式（２）における前記構造１〜４において２つの置換基がフェニル基であるジフェニルジベンズアンサンスレン化合物である場合については、前記構造１のジフェニルジベンズアンサンスレン化合物の吸収ピーク波長は５３４ｎｍであり、前記構造２のジフェニルナフタセノナフトピレン化合物の吸収ピーク波長は５２２ｎｍであり、前記構造３のジフェニルジベンズアンサンスレン化合物の吸収ピーク波長は５３３ｎｍであり、前記構造４のジフェニルジベンズアンサンスレン化合物の吸収ピーク波長は５２１ｎｍである。
【００３４】
本発明の縮合八環芳香族化合物は、各種分野において好適に使用することができるが、以下の本発明の有機ＥＬ素子及び有機ＥＬディスプレイに特に好適に使用することができる。
【００３５】
＜有機ＥＬ素子＞
本発明の有機ＥＬ素子は、正極及び負極の間に、発光層を含む有機薄膜層を有してなり、該有機薄膜層が、２つのナフタセンを分子の長さ方向が互いに平行になるように縮合させてなり、置換基を導入可能な部位の数が１４、１６、１８及び２０のいずれかであり、かつ点対称骨格を有する縮合八環芳香族化合物を含有する。
【００３６】
前記縮合八環芳香族化合物としては、例えば、以下の構造式（１）から（３）のいずれかで表されるものが好適に挙げられる。なお、前記構造式（１）で表される縮合八環芳香族化合物は、ジナフトピレン化合物であり、前記構造式（２）で表される縮合八環芳香族化合物は、ジベンズアンサンスレン化合物であり、前記構造式（３）で表される縮合八環芳香族化合物は、ナフタセノナフタセンである。
【００３７】
【化１２】
構造式（１）
0004024526.tif 000007
ただし、Ｒ１〜Ｒ１８は、互いに同一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。なお、該置換基としては、上述のものと同様のものが挙げられる。
【００３８】
【化１３】
構造式（２）
0004024526.tif 000008
ただし、Ｒ１〜Ｒ１６は、互いに同一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。なお、該置換基としては、上述のものと同様のものが挙げられる。
【００３９】
【化１４】
構造式（３）
0004024526.tif 000009
ただし、Ｒ１〜Ｒ１４は、互いに同一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。なお、該置換基としては、上述のものと同様のものが挙げられる。
【００４０】
前記縮合八環芳香族化合物は前記有機薄膜層に含有されるが、該有機薄膜層における電子輸送層、正孔輸送層及び発光層の少なくともいずれかに含有されるのが好ましく、該発光層に含有されるのがより好ましく、該電子輸送層若しくは該発光層及び電子輸送層、又は、該正孔輸送層若しくは該発光層及び正孔輸送層に含有されるのが特に好ましい。
【００４１】
なお、該縮合八環芳香族化合物が前記発光層及び電子輸送層又は前記発光層及び正孔輸送層に含有される場合、該発光層及び電子輸送層又は該発光層及び正孔輸送層は互いに別の層であってもよいし、発光層兼電子輸送層又は発光層兼正孔輸送層としての１つの層であってもよい。
【００４２】
前記発光層に含有される縮合八環芳香族化合物としては、前記構造式（１）については、Ｒ１〜Ｒ１８の少なくとも１つが、アリール基、アリールアミノ基及びジアリールアミノ基から選択される少なくとも１種であるのが好ましく、Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１０〜Ｒ１７が水素原子であり、Ｒ９及びＲ１８がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかであるのがより好ましく、更にＲ９及びＲ１８が互いに同一であるのが特に好ましい。
【００４３】
また、前記構造式（２）については、Ｒ１〜Ｒ１６の少なくとも１つが、アリール基、アリールアミノ基及びジアリールアミノ基から選択される少なくとも１種であるのが好ましく、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ８〜Ｒ１４及びＲ１６が水素原子であり、Ｒ７及びＲ１５がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかであるのがより好ましく、更にＲ７及びＲ１５が互いに同一であるのが特に好ましい。
【００４４】
また、前記構造式（３）については、Ｒ１〜Ｒ１４の少なくとも１つが、アリール基、アリールアミノ基及びジアリールアミノ基から選択される少なくとも１種であるのが好ましく、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１２及びＲ１４が水素原子であり、Ｒ６及びＲ１３がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかであるのがより好ましく、更にＲ６及びＲ１３が互いに同一であるのが特に好ましい。
【００４５】
これらの場合において、前記好ましい場合には、該有機ＥＬ素子は、赤色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等に優れる点で有利であり、前記より好ましい場合及び前記特に好ましい場合には、該縮合八環芳香族化合物が、安定であるので、更に該有機ＥＬ素子は、耐久性に優れる点で有利である。
なお、前記アリールアミノ基としては、上述の式で表されるものが好ましく、前記ジアリールアミノ基としては、上述の式で表されるものが好ましい。
【００４６】
前記電子輸送層、又は、前記電子輸送層及び前記発光層に含有される前記縮合八環芳香族化合物としては、前記構造式（１）については、Ｒ１〜Ｒ１８の少なくとも１つがアリール基であるのが好ましく、Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１０〜Ｒ１７が水素原子であり、Ｒ９及びＲ１８がフェニル基であるのがより好ましく、Ｒ９及びＲ１８が互いに同一であるのが特に好ましい。
【００４７】
また、前記構造式（２）については、Ｒ１〜Ｒ１６の少なくとも１つが、アリール基であるのが好ましく、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ８〜Ｒ１４及びＲ１６が水素原子であり、Ｒ７及びＲ１５がフェニル基であるのがより好ましく、更にＲ７及びＲ１５が互いに同一であるのが特に好ましい。
【００４８】
また、前記構造式（３）については、Ｒ１〜Ｒ１４の少なくとも１つが、アリール基であるのが好ましく、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１２及びＲ１４が水素原子であり、Ｒ６及びＲ１３がフェニル基であるのがより好ましく、更にＲ６及びＲ１３が互いに同一であるのが特に好ましい。
【００４９】
これらの場合において、前記好ましい場合には、該縮合八環芳香族化合物が電子輸送性に優れるアリール縮合八環芳香族化合物であり、該有機ＥＬ素子は、赤色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等により優れる点で有利であり、前記より好ましい場合及び前記特に好ましい場合には、該縮合八環芳香族化合物は、安定であるので、更に該有機ＥＬ素子は、耐久性に優れる点で有利である。
【００５０】
前記正孔輸送層、又は、前記正孔輸送層及び前記発光層に含有される縮合八環芳香族化合物としては、前記構造式（１）については、Ｒ１〜Ｒ１８の少なくとも１つが前記アリールアミノ基及び前記ジアリールアミノ基のいずれかであるのが好ましく、Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１０〜Ｒ１７が水素原子であり、Ｒ９及びＲ１８がフェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかであるのがより好ましく、Ｒ９及びＲ１８が互いに同一であるのが特に好ましい。
【００５１】
また、前記構造式（２）については、Ｒ１〜Ｒ１６の少なくとも１つが、アリールアミノ基及びジアリールアミノ基から選択される少なくとも１種であるのが好ましく、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ８〜Ｒ１４及びＲ１６が水素原子であり、Ｒ７及びＲ１５がフェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかであるのがより好ましく、更にＲ７及びＲ１５が互いに同一であるのが特に好ましい。
【００５２】
また、前記構造式（３）については、Ｒ１〜Ｒ１４の少なくとも１つが、アリールアミノ基及びジアリールアミノ基から選択される少なくとも１種であるのが好ましく、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１２及びＲ１４が水素原子であり、Ｒ６及びＲ１３がフェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかであるのがより好ましく、更にＲ６及びＲ１３が互いに同一であるのが特に好ましい。
【００５３】
これらの場合において、前記好ましい場合には、該縮合八環芳香族化合物が正孔（キャリア）輸送性に優れるアリールアミノ縮合八環芳香族化合物、ジアリールアミノ縮合八環芳香族化合物であり、該有機ＥＬ素子は、赤色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等により優れる点で有利であり、前記より好ましい場合及び前記特に好ましい場合には、該縮合八環芳香族化合物が、安定であるので、更に該有機ＥＬ素子は、耐久性に優れる点で有利である。
【００５４】
前記発光層は、前記縮合八環芳香族化合物のほかに、ホスト化合物を含有しているのが好ましい。
前記ホスト化合物としては、その発光波長が該縮合八環芳香族化合物の光吸収波長付近にある化合物が好ましい。これらの中でも、該縮合八環芳香族化合物の光吸収波長は５００〜６５０ｎｍであることから、その光吸収波長が縮合八環芳香族化合物よりも短波長側にあり、かつその発光波長が該縮合八環芳香族化合物の光吸収波長付近にある化合物が好ましく、具体的には、下記構造式で表されるアルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）（主発光波長＝５３０ｎｍ）、下記構造式で表される９，９‘−ビアントリル（主発光波長＝４６０ｎｍ）、下記構造式で表される４，４’−ビス（９−カルバゾリル）−ビフェニル（ＣＢＰ）（主発光波長＝３８０ｎｍ）、下記構造式で表される４，４’−ビス（２，２’−ジフェニルビニル）−１，１’−ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）（主発光波長＝４７０ｎｍ）、下記構造式で表されるｐ−セシキフェニル（主発光波長＝４００ｎｍ）、下記構造式で表される１，３，６，８−テトラフェニルピレン（主発光波長＝４４０ｎｍ）、下記構造式で表されるＮ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−［１，１'−ビフェニル］−４，４'−ジアミン（ＮＰＤ）（主発光波長＝４３０ｎｍ）、などが好ましく、アルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）が特に好ましい。
【００５５】
アルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）
【化１５】
0004024526.tif 000010
【００５６】
９，９‘−ビアントリル
【化１６】
0004024526.tif 000011
【００５７】
【化１７】
0004024526.tif 000012
【００５８】
【化１８】
0004024526.tif 000013
【００５９】
【化１９】
0004024526.tif 000014
【００６０】
【化２０】
0004024526.tif 000015
【００６１】
【化２１】
0004024526.tif 000016
【００６２】
なお、該アルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）等の前記ホスト化合物は、その発光波長が前記縮合八環芳香族化合物の吸収波長との重なりがなくならない範囲内で適宜選択した置換基を有していてもよく、例えば、該アルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）の場合、下記構造式で表されるようなメチル置換体などが好適に挙げられる。
【００６３】
【化２２】
0004024526.tif 000017
【００６４】
前記発光層が、前記ホスト化合物を含有すると、該ホスト化合物として製膜性に優れる材料を選択することができるため、前記縮合八環芳香族化合物自体の製膜性に関わらず製膜性に優れる点で有利である。また、該発光層において、正極から注入された正孔と、負極から注入された電子とが再結合する再結合サイトが該ホスト化合物である場合には、まず、該ホスト化合物が励起される。そして、該ホスト化合物の発光波長と、前記ゲスト化合物（縮合八環芳香族化合物）の吸収波長とが重なり合う場合、該ホスト化合物から該ゲスト化合物（縮合八環芳香族化合物）へと励起エネルギーが効率的に移動し、該ホスト化合物は発光することなく基底状態に戻り、励起状態となった該ゲスト化合物（縮合八環芳香族化合物）のみが励起エネルギーを赤色光として放出するため、色純度の高い赤色発光が得られ、発光効率・発光輝度等に極めて優れる点で有利である。更に、該発光層においては、前記縮合八環芳香族化合物が前記ホスト化合物中に比較的低濃度で分散されており、前記「濃度消光」が効果的に抑制され、発光効率に優れる点で有利である。
【００６５】
前記発光層は、前記ホスト化合物をｎ種（ｎは１以上の整数を表す）含有していてもよい。この場合、該ｎ種のホスト化合物のうち、発光波長の短いものから順に、第１ホスト化合物、第２ホスト化合物、・・・、第ｎ−１ホスト化合物、第ｎホスト化合物とすると、該第１ホスト化合物の発光波長が該第２ホスト化合物の光吸収波長付近にあり、該第２ホスト化合物の発光波長が該第３ホスト化合物の光吸収波長付近にあり、・・・、該第ｎ−１ホスト化合物の発光波長が該第ｎホスト化合物の光吸収波長付近にあり、該第ｎホスト化合物の発光波長が該縮合八環芳香族化合物の光吸収波長付近にあるのが好ましい。
【００６６】
前記ホスト化合物の中でも、アルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）（主発光波長＝５３０ｎｍ）とルブレン（主光吸収波長＝５３０ｎｍ：主発光波長＝５６０ｎｍ）との組合せ、などが好ましく、該縮合八環芳香族化合物の光吸収波長は５００〜６５０ｎｍであることから、その主発光波長が５３０ｎｍである前記アルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）と、その主光吸収波長が５３０ｎｍであり、かつその主発光波長が５６０ｎｍであり、下記構造式で表されるルブレンとの２種の組合せ（併用）がより好ましい。
【００６７】
【化２３】
0004024526.tif 000018
【００６８】
なお、該アルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）、該ルブレン等の前記ｎ種のホスト化合物は、前記縮合八環芳香族化合物の発光効率・発光輝度等を害しない範囲内で適宜選択した置換基を有していてもよく、例えば、該ルブレンの場合、下記構造式で表される置換体などが好適に挙げられる。
【００６９】
【化２４】
0004024526.tif 000019
上記構造式中、Ｒは、置換基を表し、該置換基としては、例えば、メチル基、ターシャリーブチル基、フェニル基などが挙げられる。
【００７０】
前記発光層が、ｎ種の前記ホスト化合物を含有すると、第１ホスト化合物〜第ｎホスト化合物として製膜性に優れる材料を選択することができるため、前記縮合八環芳香族化合物自体の製膜性に関わらず製膜性に優れる点で有利である。また、該発光層において、正極から注入された正孔と、負極から注入された電子とが再結合する再結合サイトが該第ｋホスト化合物である場合には、まず、該第ｋホスト化合物が励起される。そして、該第ｋホスト化合物の発光波長と、第ｋ＋１ホスト化合物の吸収波長とが重なり合い、第ｋ＋１ホスト化合物の発光波長と、第ｋ＋２ホスト化合物の吸収波長とが重なり合い、・・・、第ｎホスト化合物の発光波長と、前記ゲスト化合物（縮合八環芳香族化合物）の吸収波長とが重なり合う場合、ホスト化合物からゲスト化合物（縮合八環芳香族化合物）へと励起エネルギーが効率的に移動し、該ホスト化合物は発光することなく基底状態に戻り、励起状態となった該ゲスト化合物（縮合八環芳香族化合物）のみが励起エネルギーを赤色光として放出するため、色純度の高い赤色発光が得られ、発光効率・発光輝度等に極めて優れる点で有利である。更に、該発光層においては、前記縮合八環芳香族化合物が前記第１ホスト化合物〜第ｎホスト化合物中に比較的低濃度で分散されており、前記「濃度消光」が効果的に抑制され、発光効率に優れる点で有利である。
【００７１】
前記ホスト化合物の前記発光層における含有量としては、前記縮合八環芳香族化合物１モルに対し、通常、４モル以上程度であり、１０モル以上であるのが好ましく、５０モル以上であるのがより好ましい。
前記ホスト化合物の前記発光層における含有量が、５０モル％以上程度であると前記縮合八環芳香族化合物の発色効率・発色輝度等の向上効果が観られ、好ましい範囲であると該向上効果が十分であり、該より好ましい範囲であると該向上効果が顕著である。
【００７２】
前記ホスト化合物がｎ種ある場合には、ｎ種のホスト化合物の内、好ましくは２種のホスト化合物の内、前記縮合八環芳香族化合物の吸収波長付近に発光波長があるホスト化合物の前記発光層における含有量としては、該縮合八環芳香族化合物１モルに対し、０．５モル以上程度であるのが好ましく、１モル以上であるのがより好ましく、３モル以上であるのが特に好ましい。
該ホスト化合物の前記発光層における含有量が、０．５モル％以上程度であると前記縮合八環芳香族化合物の発色効率・発色輝度等の向上効果が観られ、好ましい範囲であると該向上効果が十分であり、該より好ましい範囲であると該向上効果が顕著である。
【００７３】
本発明の有機ＥＬ素子における前記発光層は、電界印加時に前記正極、正孔注入層、前記正孔輸送層等から正孔を注入することができ、前記負極、電子注入層、前記電子輸送層等から電子を注入することができ、更に該正孔と該電子との再結合の場を提供し、該再結合の際に生ずる再結合エネルギーにより、赤色の発光を示す前記縮合八環芳香族化合物（発光分子）を発光させる機能を有していればよく、該縮合八環芳香族化合物以外に、該赤色の発光を害しない範囲内において他の発光材料を含有していてもよい。
【００７４】
前記他の発光材料としては、赤色の発光を示すものが好適に挙げられ、例えば、特開平９−２７２８６３号公報に記載のニトロベンゾチアゾールアゾ化合物、特開平９−２７２８６４号、特開平１０−１５８６３９号公報等に記載のユーロピウム錯体、などが挙げられる。
【００７５】
前記他の発光材料は、前記縮合八環芳香族化合物と同じ層に含有されていてもよいし、異なる層に含有されていてもよい。後者の場合には、前記発光層は複数層構造となる。
【００７６】
前記発光層は、公知の方法に従って形成することができるが、例えば、蒸着法、湿式製膜法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などにより好適に形成することができる。
これらの中でも、有機溶媒を用いず廃液処理の問題がなく、低コストで簡便かつ効率的に製造することができる点で蒸着法が好ましいが、前記有機薄膜層を単層構造に設計する場合には、例えば、該有機薄膜層を正孔輸送層兼発光層兼電子輸送層等として形成する場合には湿式製膜法も好ましい。
【００７７】
前記蒸着法としては、特に制限はなく、目的に応じて公知のものの中から適宜選択することができるが、例えば、真空蒸着法、抵抗加熱蒸着、化学蒸着法、物理蒸着法、などが挙げられ、該化学蒸着法としては、例えば、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法などが挙げられる。前記蒸着法による前記発光層の形成は、例えば、前記縮合八環芳香族化合物を真空蒸着することにより、該発光層が前記縮合八環芳香族化合物以外に前記ホスト化合物を含有する場合には該縮合八環芳香族化合物及び該ホスト化合物を真空蒸着による同時蒸着することにより、好適に行うことができる。
【００７８】
前記湿式製膜法としては、特に制限はなく、目的に応じて公知のものの中から適宜選択することができるが、例えば、インクジェット法、スピンコート法、ニーダーコート法、バーコート法、ブレードコート法、キャスト法、ディップ法、カーテンコート法などが挙げられる。
【００７９】
前記湿式製膜法の場合、前記発光層の材料を樹脂成分と共に溶解乃至分散させた溶液を用いる（塗布等する）ことができ、該樹脂成分としては、例えば、ポリビニルカルバゾール、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、などが挙げられる。
【００８０】
前記湿式製膜法による前記発光層の形成は、例えば、前記縮合八環芳香族化合物及び必要に応じて用いる前記樹脂材料を溶剤に溶液（塗布液）を用いる（塗布し乾燥する）ことにより、該発光層が前記縮合八環芳香族化合物以外に前記ホスト化合物を含有する場合には該縮合八環芳香族化合物、該ホスト化合物及び必要に応じて用いる前記樹脂材料を溶剤に溶解した溶剤に溶液（塗布液）を用いる（塗布し乾燥する）ことにより、好適に行うことができる。
【００８１】
前記発光層の厚みとしては、１〜５０ｎｍが好ましく、３〜２０ｎｍがより好ましい。
前記発光層の厚みが、前記好ましい数値範囲であると、該有機ＥＬ素子により発光される赤色光の純度が高く、発光効率・発光輝度が十分であり、前記より好ましい数値範囲であるとそれが顕著である点で有利である。
【００８２】
本発明の有機ＥＬ素子は、正極及び負極の間に、発光層を含む有機薄膜層を有してなり、目的に応じて保護層等のその他の層を有していてもよい。
前記有機薄膜層は、少なくとも前記発光層を有し、更に必要に応じて、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、などを有していてもよい。
【００８３】
−正極−
前記正極としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記有機薄膜層に、具体的には該有機薄膜層が前記発光層のみを有する場合には該発光層に、該有機薄膜層が更に前記正孔輸送層を有する場合には該正孔輸送層に、該有機薄膜層が更に前記正孔注入層を有する場合には該正孔注入層に、正孔（キャリア）を供給することができるものが好ましい。
【００８４】
前記正極の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物などが挙げられ、これらの中でも仕事関数が４ｅＶ以上の材料が好ましい。
【００８５】
前記正極の材料の具体例としては、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル等の金属、これらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅等の無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール等の有機導電性材料、これらとＩＴＯとの積層物、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、導電性金属酸化物が好ましく、生産性、高伝導性、透明性などの観点からはＩＴＯが特に好ましい。
【００８６】
前記正極の厚みとしては、特に制限はなく、材料等により適宜選択可能であるが、１〜５０００ｎｍが好ましく、２０〜２００ｎｍがより好ましい。
【００８７】
前記正極は、通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス等のガラス、透明樹脂等の基板上に形成される。
前記基板として前記ガラスを用いる場合、該ガラスからの溶出イオンを少なくする観点からは、前記無アルカリガラス、シリカなどのバリアコートを施した前記ソーダライムガラスが好ましい。
【００８８】
前記基板の厚みとしては、機械的強度を保つのに充分な厚みであれば特に制限はないが、該基材としてガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上であり、０．７ｍｍ以上が好ましい。
【００８９】
前記正極は、例えば、蒸着法、湿式製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）により該ＩＴＯの分散物を塗布する方法、などの上述した方法により好適に形成することができる。
【００９０】
前記正極は、洗浄、その他の処理を行うことにより、該有機ＥＬ素子の駆動電圧を低下させたり、発光効率を高めることも可能である。前記その他の処理としては、例えば、前記正極の素材がＩＴＯである場合には、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが好適に挙げられる。
【００９１】
−負極−
前記負極としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記有機薄膜層に、具体的には該有機薄膜層が前記発光層のみを有する場合には該発光層に、該有機薄膜層が更に前記電子輸送層を有する場合には該電子輸送層に、該有機薄膜層及び該負極間に電子注入層を有する場合には該電子注入層に、電子を供給することができるものが好ましい。
【００９２】
前記負極の材料としては、特に制限はなく、前記電子輸送層、前記発光層などの該負極と隣接する層乃至分子との密着性、イオン化ポテンシャル、安定性等に応じて適宜選択することができ、例えば、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物などが挙げられる。
【００９３】
前記負極の材料の具体例としては、アルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓなど）、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａなど）、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金又はそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属、インジウム、イッテルビウム等の希土類金属、これらの合金、などが挙げられる。これらは１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、仕事関数が４ｅＶ以下の材料が好ましく、アルミニウム、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属、などがより好ましい。
【００９４】
前記負極の厚みとしては、特に制限はなく、該負極の材料等に応じて適宜選択することができるが、１〜１００００ｎｍが好ましく、２０〜２００ｎｍがより好ましい。
【００９５】
前記負極は、例えば、蒸着法、湿式製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などの上述した方法により好適に形成することができる。
前記負極の材料として２種以上を併用する場合には、該２種以上の材料を同時に蒸着し、合金電極等を形成してもよいし、予め調製した合金を蒸着させて合金電極等を形成してもよい。
【００９６】
前記正極及び前記負極の抵抗値としては、低い方が好ましく、数百Ω／□以下であるのが好ましい。
【００９７】
−正孔注入層−
前記正孔注入層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、電界印加時に前記正極から正孔を注入する機能を有しているものであるのが好ましい。
前記正孔注入層の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、銅フタロシアニン、ポリアニリン、下記式で表されるスターバーストアミン、などが好適に挙げられる。
【００９８】
【化２５】
0004024526.tif 000020
【００９９】
前記正孔注入層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、１〜１００ｎｍ程度が好ましく、５〜５０ｎｍがより好ましい。
前記正孔注入層は、例えば、蒸着法、湿式製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などの上述した方法により好適に形成することができる。
【０１００】
−正孔輸送層−
前記正孔輸送層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、電界印加時に前記正極からの正孔を輸送する機能、前記負極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有しているものが好ましい。
【０１０１】
前記正孔輸送層の材料としては、上述の通り前記縮合八環芳香族化合物を使用してもよいが、該縮合八環芳香族化合物以外の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー及びポリマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー及びポリマー、カーボン膜、などが挙げられる。
これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよく、これらの中でも、芳香族アミン化合物が好ましく、具体的には、下記式で表されるＴＰＤ（Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−ビス(３−メチルフェニル)−[１，１'−ビフェニル]−４，４'−ジアミン）、下記式で表されるＮＰＤ（Ｎ，Ｎ'−ジナフチル−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−[１，１'−ビフェニル]−４，４'−ジアミン）などがより好ましい。
【０１０２】
【化２６】
ＴＰＤ
0004024526.tif 000021
【０１０３】
【化２７】
ＮＰＤ
0004024526.tif 000022
【０１０４】
前記正孔輸送層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、通常１〜５００ｎｍであり、１０〜１００ｎｍが好ましい。
【０１０５】
前記正孔輸送層は、例えば、蒸着法、湿式製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などの上述した方法により好適に形成することができる。
【０１０６】
−電子輸送層−
前記電子輸送層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、前記負極からの電子を輸送する機能、前記正極から注入された正孔を障壁する機能のいずれかを有しているものが好ましい。
【０１０７】
前記電子輸送層の材料としては、上述の通り前記縮合八環芳香族化合物を使用してもよいが、該縮合八環芳香族化合物以外の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ）等の８−キノリノール乃至その誘導体を配位子とする有機金属錯体などのキノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリレン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体など、などが挙げられる。
【０１０８】
前記電子輸送層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、通常１〜５００ｎｍ程度であり、１０〜５０ｎｍが好ましい。
前記電子輸送層は、単層構造であってもよいし、積層構造であってもよい。
前記電子輸送層は、例えば、蒸着法、湿式製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などの上述した方法により好適に形成することができる。
【０１０９】
−その他の層−
本発明の有機ＥＬ素子は、目的に応じて適宜選択したその他の層を有していてもよく、該その他の層としては、例えば、保護層、などが好適に挙げられる。
【０１１０】
前記保護層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、水分や酸素等の有機ＥＬ素子を劣化促進させる分子乃至物質が有機ＥＬ素子内に侵入することを抑止可能であるものが好ましい。
前記保護層の材料としては、例えば、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ２Ｏ３、Ｙ２Ｏ３、ＴｉＯ２等の金属酸化物、ＳｉＮ、ＳｉNｘOy等の窒化物、ＭｇＦ２、ＬｉＦ、ＡｌＦ３、ＣａＦ２等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質などが挙げられる。
【０１１１】
前記保護層は、例えば、蒸着法、湿式製膜法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、印刷法、転写法、などの上述した方法により好適に形成することができる。
【０１１２】
本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、その層構成としては、例えば、以下の（１）〜（１３）の層構成、即ち、（１）正極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／負極、（２）正極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／負極、（３）正極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／負極、（４）正極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／負極、（５）正極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／電子注入層／負極、（６）正極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／負極、（７）正極／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／電子注入層／負極、（８）正極／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／負極、（９）正極／正孔注入層／正孔輸送層兼発光層／電子輸送層／電子注入層／負極、（１０）正極／正孔注入層／正孔輸送層兼発光層／電子輸送層／負極、（１１）正極／正孔輸送層兼発光層／電子輸送層／電子注入層／負極、（１２）正極／正孔輸送層兼発光層／電子輸送層／負極、（１３）正極／正孔輸送層兼発光層兼電子輸送層／負極、などが好適に挙げられる。
【０１１３】
これらの層構成の内、前記（４）正極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／負極の態様を図示すると、図１の通りであり、有機ＥＬ素子１０は、ガラス基板１２上に形成された正極１４（例えばＩＴＯ電極）と、正孔輸送層１６と、発光層１８と、電子輸送層２０と、負極２２（例えばＡｌ−Ｌｉ電極）とをこの順に積層してなる層構成を有する。なお、正極１４（例えばＩＴＯ電極）と負極２２（例えばＡｌ−Ｌｉ電極）とは電源を介して互いに接続されている。正孔輸送層１６と発光層１８と電子輸送層２０とで赤色発光用の有機薄膜層２４が形成されている。
【０１１４】
本発明の有機ＥＬ素子の発色波長としては、５８０〜７８０ｎｍが好ましく、６００〜６５０ｎｍがより好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子の発光効率としては、電圧１０Ｖ以下で赤色発光することが望まれ、７Ｖ以下で赤色発光するのが好ましく、５Ｖ以下で赤色発光するのがより好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子の発光輝度としては、印加電圧１０Ｖにおいて、１００ｃｄ／ｍ２以上であるのが好ましく、５００ｃｄ／ｍ２以上であるのがより好ましく、１０００ｃｄ／ｍ２以上であるのが特に好ましい。
【０１１５】
本発明の有機ＥＬ素子は、例えば、コンピュータ、車載用表示器、野外表示器、家庭用機器、業務用機器、家電用機器、交通関係表示器、時計表示器、カレンダ表示器、ルミネッセントスクリーン、音響機器等をはじめとする各種分野において好適に使用することができるが、以下の本発明の有機ＥＬディスプレイに特に好適に使用することができる。
【０１１６】
＜有機ＥＬディスプレイ＞
本発明の有機ＥＬディスプレイは、前記本発明の有機ＥＬ素子を用いたこと以外は、特に制限はなく、公知の構成を適宜採用することができる。
【０１１７】
前記有機ＥＬディスプレイは、赤色の単色発光のものであってもよいし、多色発光のフルカラータイプのものであってもよい。
前記有機ＥＬディスプレイをフルカラータイプのものとする方法としては、例えば「月刊ディスプレイ」、２０００年９月号、３３〜３７ページに記載されているように、色の３原色（青色（Ｂ）、緑色（Ｇ）、赤色（Ｒ））に対応する光をそれぞれ発光する有機ＥＬ素子を基板上に配置する３色発光法、白色発光用の有機ＥＬ素子による白色発光をカラーフィルターを通して３原色に分ける白色法、青色発光用の有機ＥＬ素子による青色発光を蛍光色素層を通して赤色（Ｒ）及び緑色（Ｇ）に変換する色変換法、などが知られているが、本発明においては、用いる前記本発明の有機ＥＬ素子が赤色発光用であるので、３色発光法を特に好適に採用することができる。
【０１１８】
前記３色発光法によりフルカラータイプの有機ＥＬディスプレイを製造する場合には、赤色発光用としての前記本発明の有機ＥＬ素子のほかに、緑色発光用の有機ＥＬ素子及び青色発光用の有機ＥＬ素子が必要になる。
【０１１９】
前記緑色発光用の有機ＥＬ素子としては、特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択することができるが、例えば層構成が、ＩＴＯ（正極）／前記ＮＰＤ／前記Ａｌｑ／Ａｌ−Ｌｉ（負極）、であるものなどが好適に挙げられる。
【０１２０】
前記青色発光用の有機ＥＬ素子としては、特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択することができるが、例えば層構成が、ＩＴＯ（正極）／前記ＮＰＤ／下記式で表されるＤＰＶＢｉ／前記Ａｌｑ／Ａｌ−Ｌｉ（負極）、であるものなどが好適に挙げられる。前記ＤＰＶＢｉは、４，４‘−ビス（２，２’−ジフェニル−エタン−１−イル）−ビフェニルである。
【０１２１】
【化２８】
0004024526.tif 000023
【０１２２】
前記有機ＥＬディスプレイの態様としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、「日経エレクトロニクス」、Ｎｏ.７６５,２０００年３月１３日号、５５〜６２ページに記載されているような、パッシブマトリクスパネル、アクティブマトリクスパネルなどが好適に挙げられる。
【０１２３】
前記パッシブマトリクスパネルは、例えば、図２に示すように、ガラス基板１２上に、互いに平行に配置された帯状の正極１４（例えばＩＴＯ電極）を有し、正極１４上に、互いに順番に平行にかつ正極１４と略直交方向に配置された帯状の赤色発光用の有機薄膜層２４、緑色発光用の有機薄膜層２６及び青色発光用の有機薄膜層２８を有し、赤色発光用の有機薄膜層２４、緑色発光用の有機薄膜層２６及び青色発光用の有機薄膜層２８上に、これらと同形状の負極２２を有してなる。
【０１２４】
前記パッシブマトリクスパネルにおいては、例えば、図３に示すように、複数の正極１４からなる正極ライン３０と、複数の負極２２からなる負極ライン３２とが互いに略直行方向に交差して回路が形成されている。各交差点に位置する、赤色発光用、緑色発光用及び青色発光用の各有機薄膜層２４、２６及び２８が画素として機能し、各画素に対応して有機ＥＬ素子３４が複数存在している。該パッシブマトリクスパネルにおいて、正極ライン３０における正極１４の１つと、負極ライン３２における負極２２の１つとに対し、定電流源３６により電流を印加すると、その際、その交差点に位置する有機ＥＬ薄膜層に電流が印加され、該位置の有機ＥＬ薄膜層が発光する。この画素単位の発光を制御することにより、容易にフルカラーの画像を形成することができる。
【０１２５】
前記アクティブマトリクスパネルは、例えば、図４に示すように、ガラス基板１２上に、走査線、データライン及び電流供給ラインが碁盤目状に形成されており、碁盤目状を形成する走査線等に接続され、各碁盤目に配置されたＴＦＴ回路４０と、ＴＦＴ回路４０により駆動可能であり、各碁盤目中に配置された正極１４（例えばＩＴＯ電極）とを有し、正極１４上に、互いに順番に平行に配置された帯状の赤色発光用の有機薄膜層２４、緑色発光用の有機薄膜層２６及び青色発光用の有機薄膜層２８を有し、赤色発光用の有機薄膜層２４、緑色発光用の有機薄膜層２６及び青色発光用の有機薄膜層２８上に、これらを全部覆うようにして配置された負極２２を有してなる。赤色発光用の有機薄膜層２４、緑色発光用の有機薄膜層２６及び青色発光用の有機薄膜層２８は、それぞれ、正孔輸送層１６、発光層１８及び電子輸送層２０を有している。
【０１２６】
前記アクティブマトリクスパネルにおいては、例えば、図５に示すように、複数平行に設けられた走査線４６と、複数平行に設けられたデータライン４２及び電流供給ライン４４とが互いに直交して碁盤目を形成しており、各碁盤目には、スイッチング用ＴＦＴ４８と、駆動用ＴＦＴ５０とが接続されて回路が形成されている。駆動回路３８から電流を印加すると、碁盤目毎にスイッチング用ＴＦＴ４８と駆動用ＴＦＴ５０とが駆動可能となっている。そして、各碁盤目は、赤色発光用、緑色発光用及び青色発光用の各有機薄膜素子２４、２６及び２８が画素として機能し、該アクティブマトリクスパネルにおいて、横方向に配置された走査線４６の１つと、縦方向に配置された電流供給ライン４４とに対し、駆動回路３８から電流を印加すると、その際、その交差点に位置するスイッチング用ＴＦＴ４８が駆動し、それに伴い駆動用ＴＦＴ５０が駆動し、該位置の有機ＥＬ素子５２が発光する。この画素単位の発光を制御することにより、容易にフルカラーの画像を形成することができる。
【０１２７】
本発明の有機ＥＬディスプレイは、例えば、コンピュータ、車載用表示器、野外表示器、家庭用機器、業務用機器、家電用機器、交通関係表示器、時計表示器、カレンダ表示器、ルミネッセントスクリーン、音響機器等をはじめとする各種分野において好適に使用することができる。
【０１２８】
【実施例】
以下、本発明の実施例を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。
【０１２９】
[合成例１]  ジナフト（２':３'−３:４）(２”：３”−８:９)ピレンの合成
下記式で表されるジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンは、文献（Journal of the Chemical Society １９４９年、２０１３ページ）に従い合成した。
【０１３０】
【化２９】
0004024526.tif 000024
【０１３１】
[合成例２]  ５,１０−ジフェニル−ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンの合成
ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを四塩化炭素に溶解し、冷却しながら１モル当量の臭素を加えて４時間反応させブロモ化した後、常法に従って精製し、５,１０−ジブロモジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを得た。こうして得た５,１０−ジブロモジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンに、２モル当量のフェニルボロン酸[Ｐｈ−Ｂ（ＯＨ）２]を（ただし、「Ｐｈ」はフェニル基を表す）、０.０１モル当量のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）[Ｐｄ（ＰＰｈ３）４]を（ただし、「Ｐｈ」はフェニル基を表す）触媒として、キシレン／２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液中で１２時間還流し反応させた。その後、常法に従って精製して、下記式で表される５,１０−ジフェニル−ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを合成した（ただし、式中、「Ｐｈ」はフェニル基を表す）。
【０１３２】
【化３０】
0004024526.tif 000025
【０１３３】
[合成例３]  ５,１０−ビス（フェニルアミノ）ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンの合成
ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを四塩化炭素に溶解し、冷却しながら１モル当量の臭素を加えて４時間反応させブロモ化した後、常法に従って精製し、５,１０−ジブロモジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを得た。こうして得た５,１０−ジブロモジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンに、フェニルアミン、炭酸カリウム及び銅粉を加え、２００℃で３０時間反応させた。反応液を水で希釈した後、クロロホルムで反応物を抽出した。その後、常法に従って精製して、下記式で表される５,１０−ビス（フェニルアミノ）ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを合成した（ただし、式中、「Ｐｈ」はフェニル基を表す）。
【０１３４】
【化３１】
0004024526.tif 000026
【０１３５】
[合成例４]  ５,１０−ビス（ジフェニルアミノ）ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンの合成
ジナフトピレンを四塩化炭素に溶解し、冷却しながら１モル当量の臭素を加えて４時間反応させブロム化した後、常法に従って精製し、５,１０−ジブロモジナフトピレンを得た。こうして得た５,１０−ジブロモジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンに、ジフェニルアミン、炭酸カリウム及び銅粉を加え、２００℃で３０時間反応させた。反応液を水で希釈した後、クロロホルムで反応物を抽出した。その後、常法に従って精製し、下記式で表される５,１０−ビス（ジフェニルアミノ）ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを合成した（ただし、式中、「Ｐｈ」はフェニル基を表す）。
【０１３６】
【化３２】
0004024526.tif 000027
【０１３７】
（実施例１）
ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを発光層に用いた積層型の有機ＥＬ素子を以下のようにして作製した。即ち、正極としてのＩＴＯ電極を形成したガラス基板を、水、アセトン及びイソプロピルアルコールにて洗浄し、真空蒸着装置（真空度＝１×１０−６Ｔｏｒｒ（１．３×１０−４Ｐａ）、基板温度＝室温）を用いて、このＩＴＯ電極上に正孔輸送層としての前記ＴＰＤを厚みが５０ｎｍとなるように被覆した。次に、このＴＰＤによる正孔輸送層上に、ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレン及び前記Ａｌｑを、該ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレン１分子（１モル）に対し前記Ａｌｑ９９分子（９９モル）となるようにして、厚みが２０ｎｍの発光層を同時蒸着により形成した。そして、該発光層上に電子輸送層としての前記Ａｌｑを厚みが３０ｎｍとなるように被覆した。更に、該Ａｌｑによる前記電子輸送層上に負極としてのＡｌ-Ｌｉ合金（Ｌｉの含有量＝０．５重量％）を厚みが５０ｎｍとなるように蒸着した。以上により、有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度９８０ｃｄ／ｍ２の波長６００ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１３８】
（実施例２）
実施例１において、発光層を、ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレン、前記Ａｌｑ及び前記ルブレンを、該ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレン１分子（１モル）に対し、前記Ａｌｑ９４分子（９４モル）、前記ルブレン５分子（５モル）となるようにして同時蒸着により形成したこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１５００ｃｄ／ｍ２の波長６００ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１３９】
（実施例３）
実施例１において、ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを、５，１０−ジフェニル−ジナフト（２':３'−３:４）(２”：３”−８:９)ピレンに代えた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１３９０ｃｄ／ｍ２の波長６３０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１４０】
（実施例４）
実施例２において、ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを、５，１０−ジフェニル−ジナフト（２':３'−３:４）(２”：３”−８:９)ピレンに代えた以外は、実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度２０１０ｃｄ／ｍ２の波長６３０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１４１】
（実施例５）
実施例１において、ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを、５，１０−ビス（フェニルアミノ）ジナフト（２':３'−３:４）(２”：３”−８:９)ピレンに代えた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１２６０ｃｄ／ｍ２の波長６５０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１４２】
（実施例６）
実施例２において、ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを、５，１０−ビス（フェニルアミノ）ジナフト（２':３'−３:４）(２”：３”−８:９)ピレンに代えた以外は、実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１７００ｃｄ／ｍ２の波長６５０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１４３】
（実施例７）
実施例１において、ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを、５，１０−ビス（ジフェニルアミノ）ジナフト（２':３'−３:４）(２”：３”−８:９)ピレンに代え、発光層に前記Ａｌｑを用いず、電子輸送層の厚みを５０ｎｍにした以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧６Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度６５０ｃｄ／ｍ２の波長６５５ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１４４】
（実施例８）
実施例１において、ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを、５，１０−ビス（ジフェニルアミノ）ジナフト（２':３'−３:４）(２”：３”−８:９)ピレンに代えた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１３００ｃｄ／ｍ２の波長６５５ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１４５】
（実施例９）
実施例２において、ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを、５，１０−ビス（ジフェニルアミノ）ジナフト（２':３'−３:４）(２”：３”−８:９)ピレンに代えた以外は、実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１８２０ｃｄ／ｍ２の波長６５５ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１４６】
（実施例１０）
実施例１において、ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを、５，１０−ビス（ジフェニルアミノ）ジナフト（２':３'−３:４）(２”：３”−８:９)ピレンに代え、正孔輸送層を形成せず、発光層を厚みが５０ｎｍの正孔輸送層兼発光層とした以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧６Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度３８０ｃｄ／ｍ２の波長６５５ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１４７】
（実施例１１）
実施例１において、ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを、５，１０−ジフェニル−ジナフト（２':３'−３:４）(２”：３”−８:９)ピレンに代え、電子輸送層を形成せず、発光層を厚みが３０ｎｍの電子輸送層兼発光層とした以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧７Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１６０ｃｄ／ｍ２の波長６３０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１４８】
[合成例５]  ジベンズアンサンスレンの合成
下記式で表されるジベンズアンサンスレンは、文献（Bericht、７６巻、３２９ページ（１９４３））に従い合成した。
【０１４９】
【化３３】
0004024526.tif 000028
【０１５０】
[合成例６]  ７,１５−ジフェニル−ジベンズアンサンスレンの合成
ジベンズアンサンスレンを四塩化炭素に溶解し、冷却しながら１モル当量の臭素を加えて４時間反応させブロモ化した後、常法に従って精製し、７,１５−ジブロモジベンズアンサンスレンを得た。こうして得た７,１５−ジブロモジベンズアンサンスレンに、２モル当量のフェニルボロン酸[Ｐｈ−Ｂ（ＯＨ）２]を（ただし、「Ｐｈ」はフェニル基を表す）、０.０１モル当量のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）[Ｐｄ（ＰＰｈ３）４]を（ただし、「Ｐｈ」はフェニル基を表す）触媒として、キシレン／２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液中で１２時間還流し反応させた。その後、常法に従って精製して、下記式で表される７,１５−ジフェニル−ジベンズアンサンスレンを合成した（ただし、式中、「Ｐｈ」はフェニル基を表す）。
【０１５１】
【化３４】
0004024526.tif 000029
【０１５２】
[合成例７]  ７,１５−ビス（フェニルアミノ）ジベンズアンサンスレンの合成
ジベンズアンサンスレンを四塩化炭素に溶解し、冷却しながら１モル当量の臭素を加えて４時間反応させブロモ化した後、常法に従って精製し、７,１５−ジブロモジベンズアンサンスレンを得た。こうして得た７,１５−ジブロモジベンズアンサンスレンに、フェニルアミン、炭酸カリウム及び銅粉を加え、２００℃で３０時間反応させた。反応液を水で希釈した後、クロロホルムで反応物を抽出した。その後、常法に従って精製して、下記式で表される７,１５−ビス（フェニルアミノ）ジベンズアンサンスレンを合成した（ただし、式中、「Ｐｈ」はフェニル基を表す）。
【０１５３】
【化３５】
0004024526.tif 000030
【０１５４】
[合成例８]  ７,１５−ビス（ジフェニルアミノ）ジベンズアンサンスレンの合成
ジベンズアンサンスレンを四塩化炭素に溶解し、冷却しながら１モル当量の臭素を加えて４時間反応させブロム化した後、常法に従って精製し、７,１５−ジブロモジベンズアンサンスレンを得た。こうして得た７,１５−ジブロモジベンズアンサンスレンに、ジフェニルアミン、炭酸カリウム及び銅粉を加え、２００℃で３０時間反応させた。反応液を水で希釈した後、クロロホルムで反応物を抽出した。その後、常法に従って精製し、下記式で表される７,１５−ビス（ジフェニルアミノ）ジベンズアンサンスレンを合成した（ただし、式中、「Ｐｈ」はフェニル基を表す）。
【０１５５】
【化３６】
0004024526.tif 000031
【０１５６】
（実施例１２）
ジベンズアンサンスレンを発光層に用いた積層型の有機ＥＬ素子を以下のようにして作製した。即ち、正極としてのＩＴＯ電極を形成したガラス基板を、水、アセトン及びイソプロピルアルコールにて洗浄し、真空蒸着装置（真空度＝１×１０−６Ｔｏｒｒ（１．３×１０−４Ｐａ）、基板温度＝室温）を用いて、このＩＴＯ電極上に正孔輸送層としての前記ＴＰＤを厚みが５０ｎｍとなるように被覆した。次に、このＴＰＤによる正孔輸送層上に、ジベンズアンサンスレン及び前記Ａｌｑを、該ジベンズアンサンスレン１分子（１モル）に対し前記Ａｌｑ９９分子（９９モル）となるようにして、厚みが２０ｎｍの発光層を同時蒸着により形成した。そして、該発光層上に電子輸送層としての前記Ａｌｑを厚みが３０ｎｍとなるように被覆した。更に、該Ａｌｑによる前記電子輸送層上に負極としてのＡｌ-Ｌｉ合金（Ｌｉの含有量＝０．５質量％）を厚みが５０ｎｍとなるように蒸着した。以上により、有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度７９０ｃｄ／ｍ２の波長６２０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１５７】
（実施例１３）
実施例１２において、発光層を、ジベンズアンサンスレン、前記Ａｌｑ及び前記ルブレンを、該ジベンズアンサンスレン１分子（１モル）に対し、前記Ａｌｑ９４分子（９４モル）、前記ルブレン５分子（５モル）となるようにして同時蒸着により形成したこと以外は、実施例１２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１３８０ｃｄ／ｍ２の波長６２０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１５８】
（実施例１４）
実施例１２において、ジベンズアンサンスレンを、７，１５−ジフェニル−ジベンズアンサンスレンに代えた以外は、実施例１２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１４５０ｃｄ／ｍ２の波長６５０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１５９】
（実施例１５）
実施例１３において、ジベンズアンサンスレンを、７，１５−ジフェニル−ジベンズアンサンスレンに代えた以外は、実施例１３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度２２４０ｃｄ／ｍ２の波長６５０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１６０】
（実施例１６）
実施例１２において、ジベンズアンサンスレンを、７，１５−ビス（フェニルアミノ）−ジベンズアンサンスレンに代えた以外は、実施例１２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１０６０ｃｄ／ｍ２の波長６６０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１６１】
（実施例１７）
実施例１３において、ジベンズアンサンスレンを、７，１５−ビス（フェニルアミノ）−ジベンズアンサンスレンに代えた以外は、実施例１３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１４１０ｃｄ／ｍ２の波長６６０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１６２】
（実施例１８）
実施例１２において、ジベンズアンサンスレンを、７，１５−ビス（ジフェニルアミノ）−ジベンズアンサンスレンに代え、発光層に前記Ａｌｑを用いず、電子輸送層の厚みを５０ｎｍにした以外は、実施例１２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧６Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度５５０ｃｄ／ｍ２の波長６７０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１６３】
（実施例１９）
実施例１２において、ジベンズアンサンスレンを、７，１５−ビス（ジフェニルアミノ）−ジベンズアンサンスレンに代えた以外は、実施例１２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１１００ｃｄ／ｍ２の波長６７０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１６４】
（実施例２０）
実施例１３において、ジベンズアンサンスレンを、７，１５−ビス（ジフェニルアミノ）−ジベンズアンサンスレンに代えた以外は、実施例１３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１４１０ｃｄ／ｍ２の波長６７０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１６５】
（実施例２１）
実施例１２において、ジベンズアンサンスレンを、７，１５−ビス（ジフェニルアミノ）−ジベンズアンサンスレンに代え、正孔輸送層を形成せず、発光層を厚みが５０ｎｍの正孔輸送層兼発光層とした以外は、実施例１２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧６Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度３００ｃｄ／ｍ２の波長６７０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１６６】
（実施例２２）
実施例１２において、ジベンズアンサンスレンを、７，１５−ジフェニル−ジベンズアンサンスレンに代え、電子輸送層を形成せず、発光層を厚みが３０ｎｍの電子輸送層兼発光層とした以外は、実施例１２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧７Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１９０ｃｄ／ｍ２の波長６５０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１６７】
[合成例９]  ６,１３−ジフェニル−ナフタセノナフタセンの合成
ナフタセノナフタセン（Chemical  Abstract  Service （ＣＡＳ）  Registry Number  １８０−５０−１）を四塩化炭素に溶解し、冷却しながら１モル当量の臭素を加えて４時間反応させブロモ化した後、常法に従って精製し、６,１３−ジブロモナフタセノナフタセンを得た。こうして得た６,１３−ジブロモナフタセノナフタセンに、２モル当量のフェニルボロン酸[Ｐｈ−Ｂ（ＯＨ）２]を（ただし、「Ｐｈ」はフェニル基を表す）、０.０１モル当量のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）[Ｐｄ（ＰＰｈ３）４]を（ただし、「Ｐｈ」はフェニル基を表す）触媒として、キシレン／２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液中で１２時間還流し反応させた。その後、常法に従って精製して、下記式で表される６,１３−ジフェニル−ナフタセノナフタセンを合成した（ただし、式中、「Ｐｈ」はフェニル基を表す）。
【０１６８】
【化３７】
0004024526.tif 000032
【０１６９】
[合成例１０]  ６,１３−ビス（フェニルアミノ）ナフタセノナフタセンの合成
ナフタセノナフタセンを四塩化炭素に溶解し、冷却しながら１モル当量の臭素を加えて４時間反応させブロモ化した後、常法に従って精製し、６,１３−ジブロモナフタセノナフタセンを得た。こうして得た６,１３−ジブロモナフタセノナフタセンに、フェニルアミン、炭酸カリウム及び銅粉を加え、２００℃で３０時間反応させた。反応液を水で希釈した後、クロロホルムで反応物を抽出した。その後、常法に従って精製して、下記式で表される６,１３−ビス（フェニルアミノ）ナフタセノナフタセンを合成した（ただし、式中、「Ｐｈ」はフェニル基を表す）。
【０１７０】
【化３８】
0004024526.tif 000033
【０１７１】
[合成例１１]  ６,１３−ビス（ジフェニルアミノ）ナフタセノナフタセンの合成
ナフタセノナフタセンを四塩化炭素に溶解し、冷却しながら１モル当量の臭素を加えて４時間反応させブロム化した後、常法に従って精製し、６,１３−ジブロモナフタセノナフタセンを得た。こうして得た６,１３−ジブロモナフタセノナフタセンに、ジフェニルアミン、炭酸カリウム及び銅粉を加え、２００℃で３０時間反応させた。反応液を水で希釈した後、クロロホルムで反応物を抽出した。その後、常法に従って精製し、下記式で表される６,１３−ビス（ジフェニルアミノ）ナフタセノナフタセンを合成した（ただし、式中、「Ｐｈ」はフェニル基を表す）。
【０１７２】
【化３９】
0004024526.tif 000034
【０１７３】
（実施例２３）
ナフタセノナフタセンを発光層に用いた積層型の有機ＥＬ素子を以下のようにして作製した。即ち、正極としてのＩＴＯ電極を形成したガラス基板を、水、アセトン及びイソプロピルアルコールにて洗浄し、真空蒸着装置（真空度＝１×１０−６Ｔｏｒｒ（１．３×１０−４Ｐａ）、基板温度＝室温）を用いて、このＩＴＯ電極上に正孔輸送層としての前記ＴＰＤを厚みが５０ｎｍとなるように被覆した。次に、このＴＰＤによる正孔輸送層上に、ナフタセノナフタセン及び前記Ａｌｑを、該ナフタセノナフタセン１分子（１モル）に対し前記Ａｌｑ９９分子（９９モル）となるようにして、厚みが２０ｎｍの発光層を同時蒸着により形成した。そして、該発光層上に電子輸送層としての前記Ａｌｑを厚みが３０ｎｍとなるように被覆した。更に、該Ａｌｑによる前記電子輸送層上に負極としてのＡｌ-Ｌｉ合金（Ｌｉの含有量＝０．５質量％）を厚みが５０ｎｍとなるように蒸着した。以上により、有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度８２０ｃｄ／ｍ２の波長６００ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１７４】
（実施例２４）
実施例２３において、発光層を、ナフタセノナフタセン、前記Ａｌｑ及び前記ルブレンを、該ナフタセノナフタセン１分子（１モル）に対し、前記Ａｌｑ９４分子（９４モル）、前記ルブレン５分子（５モル）となるようにして同時蒸着により形成したこと以外は、実施例２３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１４００ｃｄ／ｍ２の波長６００ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１７５】
（実施例２５）
実施例２３において、ナフタセノナフタセンを、６，１３−ジフェニル−ナフタセノナフタセンに代えた以外は、実施例２３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１５００ｃｄ／ｍ２の波長６３０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１７６】
（実施例２６）
実施例２４において、ナフタセノナフタセンを、６，１３−ジフェニル−ナフタセノナフタセンに代えた以外は、実施例２４と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度２３００ｃｄ／ｍ２の波長６３０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１７７】
（実施例２７）
実施例２３において、ナフタセノナフタセンを、６，１３−ビス（フェニルアミノ）−ナフタセノナフタセンに代えた以外は、実施例２３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１１００ｃｄ／ｍ２の波長６５０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１７８】
（実施例２８）
実施例２４において、ナフタセノナフタセンを、６，１３−ビス（フェニルアミノ）−ナフタセノナフタセンに代えた以外は、実施例２４と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１４５０ｃｄ／ｍ２の波長６５０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１７９】
（実施例２９）
実施例２３において、ナフタセノナフタセンを、６，１３−ビス（ジフェニルアミノ）−ナフタセノナフタセンに代え、発光層に前記Ａｌｑを用いず、電子輸送層の厚みを５０ｎｍにした以外は、実施例２３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧６Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度６００ｃｄ／ｍ２の波長６５５ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１８０】
（実施例３０）
実施例２３において、ナフタセノナフタセンを、６，１３−ビス（ジフェニルアミノ）−ナフタセノナフタセンに代えた以外は、実施例２３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１１５０ｃｄ／ｍ２の波長６５５ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１８１】
（実施例３１）
実施例２４において、ナフタセノナフタセンを、６，１３−ビス（ジフェニルアミノ）−ナフタセノナフタセンに代えた以外は、実施例２４と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１４５０ｃｄ／ｍ２の波長６５５ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１８２】
（実施例３２）
実施例２３において、ナフタセノナフタセンを、６，１３−ビス（ジフェニルアミノ）−ナフタセノナフタセンに代え、正孔輸送層を形成せず、発光層を厚みが５０ｎｍの正孔輸送層兼発光層とした以外は、実施例２３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧６Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度３２０ｃｄ／ｍ２の波長６５５ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１８３】
（実施例３３）
実施例２３において、ナフタセノナフタセンを、６，１３−ジフェニル−ナフタセノナフタセンに代え、電子輸送層を形成せず、発光層を厚みが３０ｎｍの電子輸送層兼発光層とした以外は、実施例２３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧７Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度２２０ｃｄ／ｍ２の波長６３０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１８４】
ここで、本発明の好ましい態様を付記すると、以下の通りである。
（付記１）  ２つのナフタセンを分子の長さ方向が互いに平行になるように縮合させてなり、置換基を導入可能な部位の数が１４、１６及び１８のいずれかであり、かつ点対称骨格を有することを特徴とする縮合八環芳香族化合物（ただし、該置換基を導入可能な部位が総て水素原子である場合を除く）。
（付記２）  下記構造式（１）から（３）のいずれかで表される付記１に記載の縮合八環芳香族化合物。
【化４０】
構造式（１）
0004024526.tif 000035
ただし、Ｒ１〜Ｒ１８は、互いに同一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す（ただし、総てが水素原子である場合を除く）。
【化４１】
構造式（２）
0004024526.tif 000036
ただし、Ｒ１〜Ｒ１６は、互いに同一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す（ただし、総てが水素原子である場合を除く）。
【化４２】
構造式（３）
0004024526.tif 000037
ただし、Ｒ１〜Ｒ１４は、互いに同一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す（ただし、総てが水素原子である場合を除く）。
（付記３）  置換基が、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアミノ基、及び、ジアリールアミノ基から選択される付記２に記載の縮合八環芳香族化合物。
（付記４）  構造式（１）におけるＲ１〜Ｒ１８の少なくとも１つ、構造式（２）におけるＲ１〜Ｒ１６の少なくとも１つ、又は、構造式（３）におけるＲ１〜Ｒ１４の少なくとも１つが、アリール基である付記２又は３に記載の縮合八環芳香族化合物。
（付記５）  構造式（１）におけるＲ１〜Ｒ１８の少なくとも１つ、構造式（２）におけるＲ１〜Ｒ１６の少なくとも１つ、又は、構造式（３）におけるＲ１〜Ｒ１４の少なくとも１つが、アリールアミノ基及びジアリールアミノ基から選択される少なくとも１種である付記２から４のいずれかに記載の縮合八環芳香族化合物。
（付記６）  構造式（１）における、Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１０〜Ｒ１７が水素原子であり、Ｒ９及びＲ１８がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかである、構造式（２）における、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ８〜Ｒ１４及びＲ１６が水素原子であり、Ｒ７及びＲ１５がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかである、又は、構造式（３）における、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１２及びＲ１４が水素原子であり、Ｒ６及びＲ１３がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかである付記２から５のいずれかに記載の縮合八環芳香族化合物。
（付記７）  構造式（１）におけるＲ９及びＲ１８が、構造式（２）におけるＲ７及びＲ１５が、又は、構造式（３）におけるＲ６及びＲ１３が、互いに同一である付記２から６のいずれかに記載の縮合八環芳香族化合物。
（付記８）  有機ＥＬ素子に用いられる付記１から７のいずれかに記載の縮合八環芳香族化合物。
（付記９）  有機ＥＬ素子における電子輸送層及び発光層の少なくとも一方に用いられる付記４に記載の縮合八環芳香族化合物。
（付記１０）  有機ＥＬ素子における正孔輸送層及び発光層の少なくとも一方に用いられる付記５に記載の縮合八環芳香族化合物。
（付記１１）  正極及び負極の間に、発光層を含む有機薄膜層を有してなり、該有機薄膜層が、２つのナフタセンを分子の長さ方向が互いに平行になるように縮合させてなり、置換基を導入可能な部位の数が１４、１６及び１８のいずれかであり、かつ点対称骨格を有する縮合八環芳香族化合物を含有することを特徴とする有機ＥＬ素子。
（付記１２）  縮合八環芳香族化合物が、下記構造式（１）から（３）のいずれかで表される付記１１に記載の有機ＥＬ素子。
【化４３】
構造式（１）
0004024526.tif 000038
ただし、Ｒ１〜Ｒ１８は、互いに同一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。
【化４４】
構造式（２）
0004024526.tif 000039
ただし、Ｒ１〜Ｒ１６は、互いに同一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。
【化４５】
構造式（３）
0004024526.tif 000040
ただし、Ｒ１〜Ｒ１４は、互いに同一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。
（付記１３）  発光層が縮合八環芳香族化合物を含有する付記１１又は１２に記載の有機ＥＬ素子。
（付記１４）  置換基が、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアミノ基、及び、ジアリールアミノ基から選択される付記１２又は１３に記載の有機ＥＬ素子。
（付記１５）  構造式（１）におけるＲ１〜Ｒ１８の少なくとも１つ、構造式（２）におけるＲ１〜Ｒ１６の少なくとも１つ、又は、構造式（３）におけるＲ１〜Ｒ１４の少なくとも１つがアリール基である付記１２から１４のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
（付記１６）  構造式（１）におけるＲ１〜Ｒ１８の少なくとも１つ、構造式（２）におけるＲ１〜Ｒ１６の少なくとも１つ、又は、構造式（３）におけるＲ１〜Ｒ１４の少なくとも１つがアリールアミノ基である付記１２から１５のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
（付記１７）  構造式（１）におけるＲ１〜Ｒ１８の少なくとも１つ、構造式（２）におけるＲ１〜Ｒ１６の少なくとも１つ、又は、構造式（３）におけるＲ１〜Ｒ１４の少なくとも１つがジアリールアミノ基である付記１２から１６のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
（付記１８）  有機薄膜層が、電子輸送層を有し、該電子輸送層が縮合八環芳香族化合物を含有する付記１１から１７のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
（付記１９）  電子輸送層が含有する縮合八環芳香族化合物におけるＲ１〜Ｒ１８の少なくとも１つがアリール基である付記１８に記載の有機ＥＬ素子。
（付記２０）  有機薄膜層が、正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が縮合八環芳香族化合物を含有する付記１１から１７のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
（付記２１）  正孔輸送層が含有する縮合八環芳香族化合物におけるＲ１〜Ｒ１８の少なくとも１つがアリールアミノ基及びジアリールアミノ基のいずれかである付記２０に記載の有機ＥＬ素子。
（付記２２）  構造式（１）における、Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１０〜Ｒ１７が水素原子であり、Ｒ９及びＲ１８がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかである、構造式（２）における、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ８〜Ｒ１４及びＲ１６が水素原子であり、Ｒ７及びＲ１５がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかである、又は、構造式（３）における、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１２及びＲ１４が水素原子であり、Ｒ６及びＲ１３がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかである付記１２から２１のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
（付記２３）  構造式（１）におけるＲ９及びＲ１８が、構造式（２）におけるＲ７及びＲ１５が、又は、構造式（３）におけるＲ６及びＲ１３が、互いに同一である付記１２から２２のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
（付記２４）  発光層が、光吸収波長が縮合八環芳香族化合物よりも短波長側にありかつ発光波長が該縮合八環芳香族化合物の光吸収波長付近にあるホスト化合物を含有する付記１１から２３のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
（付記２５）  発光層が、ホスト化合物をｎ種（ｎは１以上の整数を表す）含有し、該ホスト化合物のうち、光吸収波長の短いものから順に、第１ホスト化合物、第２ホスト化合物、・・・、第ｎ−１ホスト化合物、第ｎホスト化合物とすると、
該第１ホスト化合物の発光波長が該第２ホスト化合物の光吸収波長付近にあり、該第２ホスト化合物の発光波長が該第３ホスト化合物の光吸収波長付近にあり、・・・、該第ｎ−１ホスト化合物の発光波長が該第ｎホスト化合物の光吸収波長付近にあり、該第ｎホスト化合物の発光波長が該縮合八環芳香族化合物の光吸収波長付近にある付記１１から２３のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
（付記２６）  ホスト化合物の含有量が、縮合八環芳香族化合物１モルに対し、９０モル以上である付記２４又は２５に記載の有機ＥＬ素子。
（付記２７）  ｎ種のホスト化合物の内、縮合八環芳香族化合物の吸収波長付近に発光波長があるホスト化合物の含有量が、縮合八環芳香族化合物１モルに対し、１モル以上である付記２５又は２６に記載の有機ＥＬ素子。
（付記２８）  ホスト化合物が、下記構造式で表されるアルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）である付記２４から２７のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
【化４６】
0004024526.tif 000041
（付記２９）  ホスト化合物が、下記構造式で表されるアルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）及び下記構造式で表されるルブレンである付記２５から２８のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
【化４７】
0004024526.tif 000042
（付記３０）  発光層の厚みが５〜５０ｎｍである付記１１から２９のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
（付記３１）  発色波長が６００〜６５０ｎｍである付記１１から３０のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
（付記３２）  付記１１から３１のいずれかに記載の有機ＥＬ素子を用いたことを特徴とする有機ＥＬディスプレイ。
（付記３３）  パッシブマトリクスパネル及びアクティブマトリクスパネルのいずれかであり、付記１１から３１のいずれかに記載の有機ＥＬ素子を赤色発光用として用いる付記３２に記載の有機ＥＬディスプレイ。
【０１８５】
【発明の効果】
本発明によると、従来における前記問題を解決し、赤色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等に優れ、有機ＥＬ素子に好適な縮合八環芳香族化合物、該縮合八環芳香族化合物を用い、赤色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等に優れた有機ＥＬ素子、及び、該有機ＥＬ素子を用いた高性能な有機ＥＬディスプレイを提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は、本発明の有機ＥＬ素子における層構成の一例を説明するための概略説明図である。
【図２】図２は、パッシブマトリクス方式の有機ＥＬディスプレイ（パッシブマトリクスパネル）の一構造例を説明するための概略説明図である。
【図３】図３は、図２に示すパッシブマトリクス方式の有機ＥＬディスプレイ（パッシブマトリクスパネル）における回路を説明するための概略説明図である。
【図４】図４は、アクティブマトリクス方式の有機ＥＬディスプレイ（アクティブマトリクスパネル）の一構造例を説明するための概略説明図である。
【図５】図５は、図４に示すアクティブマトリクス方式の有機ＥＬディスプレイ（アクティブマトリクスパネル）における回路を説明するための概略説明図である。
【符号の説明】
１        有機ＥＬディスプレイ
１０      有機ＥＬ素子
１２      ガラス基板
１４      負極
１６      電子輸送層
１８      発光層
２０      正孔輸送層
２２      正極
２４      赤色発光用の有機薄膜層
２６      緑色発光用の有機薄膜層
２８      青色発光用の有機薄膜層
３０      正極ライン
３２      負極ライン
３４      有機ＥＬ素子
３６      定電流源
３８      駆動回路
４０      ＴＦＴ回路
４２      データライン
４４      電源供給ライン
４６      走査線
４８      スイッチング用ＴＦＴ
５０      駆動用ＴＦＴ
５２      有機ＥＬ素子
【図１】
0004024526.tif 000049
【図２】
0004024526.tif 000050
【図３】
0004024526.tif 000051
【図４】
0004024526.tif 000052
【図５】
0004024526.tif 000053