(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式(Ｉ)：
【化１】
0003892585.tif 000010
【化２】
0003892585.tif 000011
（式(Ｉ)中、ｎは２〜２００の整数であり、式(Ｉａ)〜(Ｉｃ)中、Ｘはニトロ基又は水素原子、Ｙはシアノ基又は水素原子を意味する）
で表される構成単位を有する芳香族ポリカルボジイミド。
【請求項２】
請求項１の芳香族ポリカルボジイミドを有機溶媒に溶解してなるポリカルボジイミド溶液。
【請求項３】
請求項１の芳香族ポリカルボジイミドからなるポリカルボジイミドフィルム。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の背景】
本発明は新規な芳香族ポリカルボジイミドに関する。本発明の芳香族ポリカルボジイミドは、高耐熱性など種々の優れた特性を有するフィルムや接着剤、成形物として用いられる。
【０００２】
芳香族ポリカルボジイミドには、従来ジフェニルメタンジイソシアネート(ＭＤＩ)やトリレンジイソシアネート(ＴＤＩ)などをモノマーとし、これを重合したものが知られている。このようなポリカルボジイミドは、その優れた耐熱性により耐炎化フィルムや耐熱性接着剤として使用されている。
【０００３】
【発明の目的及び概要】
これらポリカルボジイミドフィルムは、４００℃以上の高温にさらしても揮発性ガスや分解モノマーを生成しないという点では耐熱性を有するが、耐湿性が低かったり、２００℃以上で熱処理すると自己保持性がなく、脆くなり実用に耐えない。また、有機溶媒に対する溶解性が乏しく加工性も低い。
【０００４】
本発明者らは、このような従来のポリカルボジイミドの欠点を解消すべく種々の芳香族ポリマーについて検討を重ねた結果、本発明の新規ポリマーを創製するに至った。
【０００５】
即ち、本発明は下式(Ｉ)：
【化３】
0003892585.tif 000002
【０００６】
【化４】
0003892585.tif 000003
【０００７】
（式(Ｉ)中、ｎは２〜２００の整数であり、式(Ｉａ)〜(Ｉｃ)中、Ｘはニトロ基又は水素原子、Ｙはシアノ基又は水素原子を意味する）
で表される構成単位を有する芳香族ポリカルボジイミドを提供するものである。また、本発明はこのポリマーを有機溶媒に溶解したポリカルボジイミド溶液及び該ポリマーからなるフィルム（シート）を提供するものである。
【０００８】
このポリマーは新規な高分子化合物であり、優れた溶解性と共に非常に高い耐熱性を有し、また接着性、低温加工性及び耐湿性にも優れる。
【０００９】
【発明の詳細な開示】
式(Ｉ)で表されるポリカルボジイミドの具体例としては、Ｒが式(Iａ)及び式(Iｂ)であるものが好ましく、特に式(Iａ)でＸがニトロであるものが好ましい。
【００１０】
このような本発明のポリカルボジイミドは、つぎのような方法により製造することができる。すなわち、下式(II)：
【化５】
0003892585.tif 000004
【００１１】
【化６】
0003892585.tif 000005
（式(IIａ)〜(IIｃ)中、Ｘ及びＹは前記と同じものを意味する）
で表されるジイソシアネートをモノマーとし、これをリン系触媒の存在下、それ自体は公知の方法で重合することにより得られる。
【００１２】
前記のジイソシアネートモノマーは単独で用いてもよく、本発明のポリカルボジイミドの特性を損なわない範囲で他の有機ジイソシアネート、例えば２,２−ビス[(４−イソシアネートフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、４,４'−ジフェニルメタンジイソシアネート、２,６−トリレンジイソシアネート、２,４−トリレンジイソシアネート、１−メトキシフェニル−２,４−ジイソシアネート、３,３'−ジメトキシ−４,４'−ジフェニルメタンジイソシアネート、４,４'−ジフェニルエーテルジイソシアネート、３,３'−ジメチル−４,４'−ジフェニルエーテルジイソシアネート、ｏ−トリレンジイソシアネートなどと共重合してもよい。
【００１３】
共重合比は、前記一般式(II)で表されるジイソシアネートモノマーに対し、好ましくは１〜９０mol％、より好ましくは１〜５０mol％、最も好ましくは１〜３０mol％である。共重合比が９０mol％を超えると、前記一般式(Ｉ)で表されるカルボジイミドの特性が失われる可能性がある。
【００１４】
重合時温度は４０〜１５０℃が好ましく、５０〜１４０℃がより好ましい。反応温度が４０℃より低いと反応時間が長くなりすぎ実用的でない。また１５０℃を越える反応温度は溶媒の選択が困難である。
【００１５】
ポリカルボジイミド合成におけるジイソシアネートモノマー濃度は５〜７０重量％(以下、単に％という)、好ましくは１０〜６０％、最も好ましくは１５〜５０％である。濃度が５％より低いとカルボジイミド化が進行しない場合がある。また７０％を越えると反応の制御が困難になる可能性がある。
【００１６】
ポリカルボジイミドの合成時及びポリカルボジイミド溶液に用いられる有機溶媒は、従来公知のものであってよい。具体的にはジクロロメタン、テトラクロロエチレン、１,２−ジクロロエタン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの環状エーテル系溶媒、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒が挙げられる。これらは単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
【００１７】
カルボジイミド化に用いる触媒としては公知のリン系触媒がいずれも好適に用いられ、例えば１−フェニル−２−ホスホレン−１−オキシド、３−メチル−２−ホスホレン−１−オキシド、１−エチル−２−ホスホレン−１−オキシド、３−メチル−１−フェニル−２−ホスホレン−１−オキシド、あるいはこれらの３−ホスホレン異性体などのホスホレンオキシドが挙げられる。
【００１８】
カルボジイミド化に用いる触媒は、ジイソシアネートモノマーのモル量の０.０１〜０.３倍、好ましくは０.０１〜０.２倍、最も好ましくは０.０１〜０.１倍である。
【００１９】
また重合反応の末期、中期、初期のいずれか、もしくは全般にわたり、モノイソシアネートを加えて末端封鎖処理をしてもよい。このようなモノイソシアネートとしては、フェニルイソシアネート、ｐ−ニトロフェニルイソシアネート、ｐ−及びｍ−トリルイソシアネート、ｐ−ホルミルフェニルイソシアネート、ｐ−イソプロピルフェニルイソシアネートなどを用いることができる。このようにして得られたポリカルボジイミド溶液は、溶液の保存安定性に優れている。
【００２０】
また、反応終了後にメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ヘキサンなどの貧溶媒に反応液を投入し、ポリカルボジイミドを沈澱として析出させ、未反応のモノマーや触媒を取り除いてもよい。ポリカルボジイミドの溶液を調製するには、沈殿として析出したポリマーを所定の操作により洗浄、乾燥を行い、再度有機溶媒に溶解する。このような操作を行うことにより、ポリカルボジイミドの溶液安定性を向上させることができる。
【００２１】
また、ポリマー溶液中に含まれる副生成物を、適当な吸着剤などに吸着させ、精製してもよい。吸着剤としては例えばアルミナゲル、シリカゲル、活性炭、ゼオライト、活性酸化マグネシウム、活性ボーキサイト、フラースアース、活性白土、分子ふるいカーボンなどを単独もしくは併用して用いることができる。
【００２２】
本発明のポリカルボジイミドの分子量は、数平均分子量にして９００〜９０,０００、好ましくは３,０００〜１７,０００である。すなわち、式(Ｉ)においてｎは２〜２００の整数、好ましくは８〜４０の整数である。ポリカルボジイミドの分子量がこれより高すぎると、常温での放置においても数分から数時間で容易にゲル化するため、実用上好ましくない。また、分子量が低すぎると、皮膜の信頼性に欠けるので好ましくない。
【００２３】
（フィルム及び接着シートの製造）
本発明のポリカルボジイミドフィルム(又はシート)は、ポリカルボジイミドワニスを公知の方法(キャスティング、スピンコーティング、ロールコーティングなど)を用いて適当な厚さに製膜することにより得られる。このフィルムは、通常、溶媒の除去に必要な温度で乾燥すればよく、硬化反応をあまり進行させずに乾燥させるよう、塗工温度は例えば２０〜３５０℃、好ましくは５０〜２５０℃、最も好ましくは７０〜２００℃である。乾燥温度が２０℃より低いと、フィルム中に溶剤が残存し、フィルムの信頼性が乏しくなり好ましくない。また乾燥温度が３５０℃より高いと、フィルムの熱硬化が進みやすい。
【００２４】
本発明のポリカルボジイミド樹脂組成物には、その加工性、耐熱性を損なわない範囲で微細な無機充填剤を配合してよい。また表面平滑性を出すための平滑剤、レベリング剤、脱泡剤などの各種添加剤を必要に応じて添加してもよい。
【００２５】
本発明のポリマーをフィルム状に成形した成形物は、耐熱性接着シートとして用いることができる。フィルム、又は接着シートに成形することができるシート厚としては、一般には１〜２００μｍであるが、これに限定されるものではなく目的に応じて適宜選択することができる。またシートの形状や大きさについても、リードフレームや半導体チップなど、被着体に応じて適宜に決定することができる。
【００２６】
接着シートを製造する場合、導電性の付与や熱伝導性の向上、弾性率の調節、特に高弾性率化などをはかるため、例えばアルミニウム、銅、銀、金、ニッケル、クロム、鉛、錫、亜鉛、パラジウム、半田などの金属、あるいは合金、アルミナ、シリカ、マグネシア、窒化ケイ素などのセラミック、その他カーボンなどからなる種々の無機粉末を必要に応じ１種または２種以上配合してもよい。
【００２７】
さらに、これらのフィルムを支持体上に形成して接着シートとしてもよい。このような構成の接着シートを製造するには、支持体上にワニスを塗工してもよく、あらかじめフィルムを形成し、これをプレスなどによりラミネートして製造してもよい。
【００２８】
ここで用いられる支持体としては金属箔、絶縁性フィルムなどが挙げられる。金属箔としてはアルミニウム、銅、銀、金、ニッケル、インジウム、クロム、鉛、錫、亜鉛、パラジウム等がいずれも用いられてよく、これらを単独で、あるいは合金として用いてもよい。また、絶縁性フィルムとしては、ポリイミド、ポリエステル、ポリエチレンテレフタレートなど、耐熱性や耐薬品性を有するフィルムであればいずれも用いることができる。
【００２９】
また金属箔と絶縁性フィルムは、それぞれ単独で用いてもよく、また両者を２層以上積層した、例えば金属箔／絶縁性フィルムなどの２層基材を用いてもよい。このような２層基材としては、例えば銅／ポリイミド２層基材などが挙げられる。
【００３０】
本発明のシート状接着剤は、加熱処理により熱硬化して強固な接着力を発現すると共に、低吸湿性の硬化物となる。加熱処理を行うには、例えばヒーター、超音波、紫外線などの適宜の方法が用いられてよい。従って本発明の接着シートは、種々の材料の接着処理に好ましく、特に高信頼性の固着処理が要求され、そのため低吸湿性であることを要する半導体チップやリードフレームなどで代表される電気・電子部品の固着処理に好ましい。本発明の接着シートは低吸湿性であること、可撓性に富み取り扱いやすいこと、半導体素子に対して接着性がよいこと、保存安定性がよいことなどの点で優れている。
【００３１】
（用途）
このようにして製造されたポリカルボジイミド樹脂は、その耐熱性を利用して電子部品用の接着剤として用いることもできる。
【００３２】
（モノマー）
つぎに本発明ポリカルボジイミドのモノマーの製法についても説明する。
【００３３】
本発明ポリカルボジイミドの原料であるジイソシアネート化合物、(前記式(II))は、その前駆体であるジアミン化合物(下式(III))を、それ自体は公知の方法でジイソシアネート化することにより製造することができる。
【００３４】
【化７】
0003892585.tif 000006
【００３５】
【化８】
0003892585.tif 000007
（式(IIIａ)〜(IIIｃ)中、Ｘ及びＹは前記と同じものを意味する）
【００３６】
かかるジアミン化合物のジイソシアネート化法としては、ホスゲン、ジフェニルカーボネート、又はカルボニルジイミダゾールを作用させる方法が挙げられる。また、別法としてジアミン化合物をハロゲン化アルキルホルメート又はハロゲン化アリールホルメートを用いて一旦ジカーバメートとし、これをクロロシラン、カテコールボラン等の触媒存在下にジイソシアネート化してもよい。さらに、他の方法ではジイソシアネートの前駆体として、ジカルボン酸(下式(IV))：
【００３７】
【化９】
0003892585.tif 000008
【００３８】
【化１０】
0003892585.tif 000009
（式(IVａ)〜(IVｃ)中、Ｘ及びＹは前記と同じものを意味する）
を用い、これをクルチウス分解によりジイソシアネート化する方法などを用いてもよい。
【００３９】
これら製造方法のうち、ジアミン化合物をハロゲン化アルキルホルメートまたはハロゲン化アリールホルメートを用いて一旦ジカーバメートとし、これに触媒としてクロロシランを用いてジイソシアネート化する方法(G. Greber. et. al., Angew. Chem. Int. Ed., Vol. 17, No.12, 941(1968))やカテコールボランを用いてジイソシアネート化する方法(V.L.K.Valli.et.al.,J.Org.Chem.,Vol.60,257(1995))が収率及び安全性の点から好ましい。
【００４０】
（ジカーバメート合成）
まず対応するジアミン化合物にメチルクロロホルメート、エチルクロロホルメート、フェニルクロロホルメート、ｐ-ニトロフェニルクロロホルメートなどを作用させてジカーバメートを合成する。
【００４１】
これら反応に用いられる溶媒はジアミンを溶解させるものであればよい。例えばＴＨＦ、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル系化合物、トルエン、キシレン、ベンゼンなどの芳香族炭化水素系化合物、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン系化合物、酢酸エチルなどのエステル系化合物などが挙げられる。これらの溶媒は単独で用いてもよく、２種以上混合して用いてもよい。
【００４２】
反応温度は−４０〜１００℃、好ましくは−２０〜６０℃、最も好ましくは−１０〜２０℃である。反応温度が−４０℃より低いと、反応時間が長くなりすぎ実用的でない。また、１００℃より高いと、生成したジカーバメートが分解する可能性がある。
【００４３】
反応により生成する塩化水素をトラップする塩基としては、用いた溶媒に溶解し反応を阻害しないものであればよく、例えばトリエチルアミン、水酸化ナトリウム、ピリジン、１,８−ジアザビシクロ[５.４.０]−７−ウンデセンなどが挙げられる。
【００４４】
得られたジカーバメートを精製するには再結晶、カラムなど従来公知の方法を用いることができる。また、必要に応じて蒸留を行ってもよい。
【００４５】
（ジイソシアネート化）
(ａ)クロロシランを用いたジイソシアネート化
次に、前記ジカーバメートをクロロシランを用いてジイソシアネート化するには、ジカーバメートのモル量の１.５〜４.６倍、好ましくは１.７〜３.０倍、最も好ましくは１.８〜２.０倍のクロロシランを触媒として用いて熱分解を行う。触媒量が１.５倍より少ないと反応が完全に進行しない可能性がある。また、４.６倍より多いと重合が進行しすぎ、分子量が上がりすぎる可能性がある。また、未反応物の除去が困難になる可能性もある。クロロシラン類としては、トリメチルクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、テトラクロロシランなどが用いられるが、中でも経済面、扱いやすさのためトリメチルクロロシランが好適である。
【００４６】
用いられる溶媒はジカーバメートを溶解または懸濁するものであればよく、前記のエーテル系化合物、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素などが単独で、又は２種以上を混合して用いることができる。
【００４７】
反応温度は０℃から使用する溶媒の沸点までである。反応の際に生成する塩化水素のトラップにはトリエチルアミンなどの塩基を同様にして用いてよい。塩基の量はジカーバメートのモル量の１.５〜４.６倍、好ましくは１.７〜３.０倍、最も好ましくは１.８〜２.０倍である。１.５倍より少ないと反応が完全に進行しない可能性がある。また、４.６倍より多いと、未反応物の除去が困難になる可能性がある。
【００４８】
(ｂ)ハロゲン化カテコールボランを用いたジイソシアネート化
また、ジカーバメートのジイソシアネート化には、前記クロロシランの替わりにハロゲン化カテコールボランを触媒として用いた方法を採用してもよい。ハロゲン化カテコールボランとしては、クロロカテコールボラン、ブロモカテコールボランなどが挙げられる。かかる反応に用いられる溶媒は前記クロロシランを用いたジイソシアネート化の場合と同様のものが用いられてよい。反応温度は、一般に−５０〜８０℃、好ましくは−２０〜７０℃、最も好ましくは２０〜６０℃である。反応の際に生成する塩化水素をトラップするには、前記と同様の塩基を用いてよい。
【００４９】
得られたジイソシアネートモノマーは、反応後、溶媒を除去し、常法により精製することができる。
【００５０】
なお、前記のジアミンのジカーバメート化、ジイソシアネート化及びカルボジイミド化は、それぞれの工程で単離、精製を行い、段階的に進めてもよく、１つの反応容器中でこれらの工程を続けて一連の反応として行ってもよい。
【００５１】
【実施例】
つぎに本発明を実施例及び比較例によりさらに具体的に説明する。なお、得られたポリカルボジイミドの特性は次のようにして測定した。
【００５２】
ＩＲ
日本電子製FT/IR-230を用いて測定した。
【００５３】
熱硬化温度及びガラス転移温度(Tg)
DSC-200((株)セイコー電子工業製)を用いて測定し、三量体化の発熱ピークを熱硬化温度とした。
【００５４】
熱分解開始温度(Td)
TG/DTA 300((株)セイコー電子工業製)を用いて測定し、５％重量減少温度をTdとした。
【００５５】
数平均分子量
装置としてHLC8120((株)東ソー製)、カラムにGMHHR-H+GMHHR-H+G2000HHR((株)東ソー製)を用いて測定した。
【００５６】
［実施例１］
(４−(Ｎ,Ｎ-ビス(ｐ-アミノフェニル)アミノ)−４'−ニトロアゾベンゼンのポリカルボジイミド化)
【００５７】
５００ｍＬのセパラブルフラスコに、４−(Ｎ,Ｎ−ビス(ｐ−アミノフェニル)アミノ)−４'−ニトロアゾベンゼン(１０.０ｇ、２３.６mmol)、ＴＨＦ(２００ｍＬ)、トリエチルアミン(４.７７ｇ、４７.１mmol)を仕込んだ。反応容器を氷浴で０℃に冷却し、フェニルクロロホルメート(７.３７ｇ、４７.１mmol)を数秒で添加し、室温に戻しながら一晩撹拌した。トリエチルアミン(９.５３ｇ、９４.２mmol)、トリメチルクロロシラン(１０.２ｇ、９４.２mmol)を添加し、６０℃で３時間撹拌した。室温に戻し、ジイソシアネート化をＩＲにより確認して、カルボジイミド化触媒(３−メチル−１−フェニル−２−ホスホレン−１−オキシド)(９００ｍｇ、４.７１mmol)を添加し、６０℃で２時間撹拌した。室温まで放冷し、生成した塩を濾過により除去した。さらに、ｎ−ヘキサン(２Ｌ)を用いて再沈澱を行い、減圧下において３０℃で８時間乾燥を行うことにより、紫色粉末状のポリカルボジイミド(７.６６ｇ、１７.７mmol、７５％)を得た。このポリカルボジイミドの数平均分子量は４,０００であった。ＩＲによリカルボジイミド化を確認した(図１参照)。
【００５８】
上記紫色粉末はＴＨＦ、シクロヘキサノン、クロロホルムなどの有機溶媒に可溶であった。また、この紫色粉末４.００ｇをシクロヘキサノン９.３０ｇに溶解させたワニスをガラス板上にキャスティングし、９０℃にて１０分間、さらに２ＯＯ℃にて３０分間乾燥してフィルムを得た。また、２５０℃にて３０分間、３００℃で２０分間乾燥を行っても可撓性を有していた。また、上記紫色粉末３.００ｇをトルエン１２.０ｇに溶解させた２０重量％ワニスは、室温で２ケ月間安定に保存可能であった。
【００５９】
［実施例２]
(４−(Ｎ,Ｎ−ビス(ｐ-アミノフェニル)アミノ)−４'−ニトロアゾベンゼンと２,２−ビス[(４-アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパンの共重合系ポリカルボジイミド化)
【００６０】
１Ｌのセパラプルフラスコに、４−(Ｎ,Ｎ−ビス(ｐ-アミノフェニル)アミノ)−４'−ニトロアゾベンゼン(２０.０ｇ、４７.ｌmmol)、２,２−ビス[(４-アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン(２４.４ｇ、４７.１mmol)、ＴＨＦ(４４０ｍＬ)、トリエチルアミン(１９.０ｇ、１８８ｍｍｏ１)を仕込んだ。反応容器を氷浴で０℃に冷却し、フェニルクロロホルメート(２９.４ｇ、１８８mmol)を数秒で添加し、室温に戻しながら一晩撹拌した。トリエチルアミン(３８.０ｇ、３７６mmol)、トリメチルクロロシラン(４０.８ｇ、３７６mmol)を添加し、６０℃で３時間撹拌した。室温に戻し、ジイソシアネート化をＩＲにより確認して、カルボジイミド化触媒(３−メテル−1−フェニル−２−ホスホレン−１−オキシド)(９００ｍｇ、４.７１mmol)を添加し、６０℃で２時間撹拌した。室温まで放冷し、生成した塩を濾過により除去した。さらに、ｎ−ヘキサン(５Ｌ)を用いて再沈澱を行い、減圧下において３０℃で８時間乾燥を行うことにより、紫色粉末状のポリカルボジイミド(３６.２ｇ、３７.７mmol、８０％)を得た。このポリカルボジイミドの数平均分子量は４,０００であった。ＩＲによりカルボジイミド化を確認した(図２参照)。
【００６１】
上記紫色粉末はＴＨＦ、シクロヘキサノン、クロロホルムなどの有機溶媒に可溶であった。また、この紫色粉末１６.０ｇをシクロヘキサノン３７.０ｇに溶解させたワニスをガラス板上にキャスティングし、９０℃にて１０分間、さらに２００℃にて３０分間乾燥してフィルムを得た。また、２５０℃にて３０分間、３００℃で２０分間乾燥を行っても可撓性を有していた。得られたフィルムの熱硬化温度、熱分解開始温度及びガラス転移温度を測定した結果、それぞれ３３０℃、４７０℃、２２０℃であった。また、上記紫色粉末２０.０ｇをトルエン８０.０ｇに溶解させた２０重量％ワニスは、室温で２ケ月間安定に保存可能であった。
【００６２】
［比較例１］
ＭＤＩ １０ｇ(４０mmol)をＴＨＦ ５０ｍＬ中でカルボジイミド化触媒(３−メチル−１−フェニル−２−ホスホレン−１−オキシド) ６０ｍｇ(０.３１mmol)とともに６０℃にて２時間反応させた。この反応溶液をガラス板上にキャスティングしてフィルムを作製した。このフィルムの熱硬化温度は３５０℃で、２５０℃にて１時間の熱処理を行うと変色し、可撓性が無くなり、自己保持性を失った。また、この反応溶液を再沈澱することにより得られた白色粉末状のポリカルボジイミドは、ＴＨＦ、シクロヘキサノン、トルエン、アセトンなどの有機溶媒に再溶解しなかった。
【００６３】
［実施例３］
実施例１で製造したワニスを厚さ１０５μｍの銅箔上に塗工し、９０℃で３０分間、次いで２００℃で１０分間乾燥して接着剤層の厚みが１０μｍの接着シートを得た。これを４２アロイ板に貼り付け、３００℃、５０kg/cm2の圧力で１秒間プレスして貼り合わせた。接着力を測定したところ、１０００g/cmの接着力を示した。この基材の半田耐熱試験を行ったところ、良好な接着性を示した。接着剤層のＴgは１４０℃で、２４０℃における弾性率は７０ＭＰa、吸水率は０.１％であった。
【００６４】
【発明の効果】
本発明のポリカルボジイミドは有機溶媒への溶解性が高く加工性が良好で、かつ優れた耐熱性、耐湿性を示し、電子部品製造時のハンダ付け工程における耐熱性被覆材料、及び非線形光学材料等の光学材料として用いることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】  実施例１にて得られたポリカルボジイミドの赤外吸収スペクトルである。
【図２】  実施例２にて得られたポリカルボジイミドの赤外吸収スペクトルである。
【図１】
0003892585.tif 000012
【図２】
0003892585.tif 000013