(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｃｕ−Ｋα線に対するＸ線回折スペクトルが少なくともブラッグ角７±０．３°に回折ピークを有し、しかも該ブラッグ角７±０．３°のピークの半値幅が１．２°以上であるトリスアゾ顔料の分散液を製造する有機顔料分散液の製造方法であって、
構造式〔Ｉ〕
【化１】
0003973256.tif 000017
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ジアルキルアミノ基、ハロメチル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基若しくはそのエステル、水酸基又はスルホン酸塩を示し、ｍは、０〜５の整数、ｎは、０〜４の整数を表す。）
で示されるトリスアゾ顔料を無機塩とともに分散ないし粉砕する工程と、
該無機塩と共に分散ないし粉砕されたトリスアゾ顔料から該無機塩を分離する工程と、
該無機塩を分離することにより得られたトリスアゾ顔料を非水溶媒中に分散させる工程を含むことを特徴とする有機顔料分散液の製造方法。
【請求項２】
前記非水溶媒中にポリビニルアセタールをさらに分散ないし混合させることを特徴とする請求項１に記載の有機顔料分散液の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は有機顔料を含む分散安定性に優れた非水溶媒分散液並びにその製造方法に関する。更に詳しくは、特定のＸ線回折スペクトルを示す光導電性トリスアゾ顔料を含む分散安定性に優れた非水溶媒分散液並びにその製造方法に関する。
【０００２】
従来、光導電性有機顔料を非水溶媒に分散する方法として、有機顔料を非水溶媒に加え、ボールミル、アトライター、振動ミル、遊星ミル、超音波分散等の手段で分散液が製造されてきた。しかし、光導電性有機顔料の中でも特にアゾ顔料はその分散性が低く、従って良好な保存性を示す分散液の製造は困難を極めていた。但し、顔料の非水溶媒分散液の製造は、未だに方法論が確立されておらず、材料及び溶媒の組合せ等によってケース・バイ・ケースの対応がとられていた。トリフェニルアミントリスアゾ顔料については、わずかに、分散液の溶媒の組成が分散安定に寄与することが特開昭６２−２８７２５６号公報に垣間みられるだけであったが、更なる保存安定性に優れた分散液並びにその製造方法の確立が強く望まれていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、こうした従来技術の実情に鑑み、可視光域より近赤外光域までの広い波長域にわたって光吸収を有するトリフェニルアミントリスアゾ顔料の非水溶媒分散液の製造方法を提供することを目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、可視光から近赤外光までの波長域で光吸収する前記構造式〔Ｉ〕のトリスアゾ顔料を用いた電子写真感光体の高感度化について研究を行った際に、該トリスアゾ顔料がＣｕ−Ｋα線に対するＸ線回折スペクトルにおいて少なくともブラッグ角７±０．３°に回折ピークを有し、しかも該ブラッグ角７±０．３°のピークの半値幅が１．２°以上の回折スペクトルを示す場合に、著しく分散安定な非水溶媒分散液が得られることを見いだし、本発明を完成するに至った。また、本発明者は、かかるＸ線回折パターンを有する前記構造式〔Ｉ〕のトリスアゾ顔料が３０℃以上で加熱分散することにより製造できることを見いだし、本発明を完成させるに至った。更に、本発明者は、かかるＸ線回折パターンを有する前記構造式〔Ｉ〕のトリスアゾ顔料が、該トリスアゾ顔料及び該トリスアゾ顔料以外の有機顔料を混合して分散することにより製造できることを見いだし、本発明を完成した。また更に、本発明者は、前記構造式〔Ｉ〕のトリスアゾ顔料を無機塩とともに分散・粉砕処理して目的とするＸ線回折パターンを有する構造に変換した後、該トリスアゾ顔料を通常の分散方法で非水溶媒に分散することにより、前記Ｘ線回折パターンを有する前記構造式〔Ｉ〕のトリスアゾ顔料を製造できることを見いだし、本発明を完成した。
【０００５】
このような特定のＸ線回折パターンを示すトリフェニルアミントリスアゾ顔料が非水溶媒中で分散安定化するメカニズムについては、目下のところ明確にはなっていない。各々の方法で製造した分散液の分散状態を調べる目的で、定法により導電性メッシュにより分散液をすくい採って乾燥し、透過型電子顕微鏡でこの試料を観察したが、分散状態の差は、観測されなかった。この結果は、次のように推察することができる。即ち、このようにして製造した試料は、分散液中の顔料の分散状態を直接観察しているわけではなく、試料製造時に分散粒子の凝集が生じても不思議ではない。さて、本発明においては、トリスアゾ顔料の７±０．３°の半値幅が１．２°以上の場合に分散安定な非水溶液が見いだされた。このようなＸ線回折ピークの半値幅が大きくなる現象は、顔料が非晶質状態に変質したか、あるいは結晶が細かくなったためと考えられる。しかるに、上述した本発明の最適な範囲のＸ線回折ピークの半値幅の値は、おそらく該アゾ顔料が微細化し、非水溶媒中で分散安定化していると考察される。しかしながら、かかる分散液並びにその製造方法は、これまで知られていなかった。
【０００６】
更に、本発明者は、該トリスアゾ顔料分散液がポリビニルアセタールを含有してなる場合に、著しく分散安定に優れていること、及び分散液の製造に際してポリビニルアセタールを添加する工程を経て製造すると、更に優れた分散安定性を示すことを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００７】
即ち、本発明によれば、第一に、非水溶媒中に、Ｃｕ−Ｋα線に対するＸ線回折スペクトルにおいて少なくともブラッグ角７±０．３°に回折ピークを有し、しかも該ブラッグ角７±０．３°のピークの半値幅が１．２°以上である下記構造式〔Ｉ〕で示されるトリスアゾ顔料を含むことを特徴とする有機顔料分散液が提供される。
【化１】
0003973256.tif 000002
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ジアルキルアミノ基、ハロメチル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基若しくはそのエステル、水酸基又はスルホン酸塩を示し、ｍは、０〜５の整数、ｎは、０〜４の整数を表す。）
第二に、非水溶媒中に、上記第一に記載したトリスアゾ顔料と該トリスアゾ顔料以外の有機顔料との混合物を含むことを特徴とする有機顔料分散液が提供される。第三に、上記第一又は第二に記載した有機顔料分散液において、更にポリビニルアセタールを含有してなることを特徴とする有機顔料分散液が提供される。
【０００８】
第四に、前記構造式〔Ｉ〕で示されるトリスアゾ顔料を、非水溶媒中に３０℃以上で加熱分散する工程を含むことを特徴とするＣｕ−Ｋα線に対するＸ線回折スペクトルが少なくともブラッグ角７±０．３°に回折ピークを有し、しかも該ブラッグ角７±０．３°のピークの半値幅が１．２°以上である前記構造式〔Ｉ〕で示されるトリスアゾ顔料を少なくとも含む有機顔料分散液の製造方法が提供される。
第五に、前記構造式〔Ｉ〕で示されるトリスアゾ顔料と該トリスアゾ顔料以外の有機顔料とを非水溶媒中に同時に分散する工程を含むことを特徴とするＣｕ−Ｋα線に対するＸ線回折スペクトルが少なくともブラッグ角７±０．３°に回折ピークを有し、しかも該ブラッグ角７±０．３°のピークの半値幅が１．２°以上である前記構造式〔Ｉ〕で示されるトリスアゾ顔料を少なくとも含む有機顔料分散液の製造方法が提供される。
第六に、前記構造式〔Ｉ〕で示されるトリスアゾ顔料を無機塩とともに分散ないし粉砕する工程と、引き続きトリスアゾ顔料から該無機塩を分離する工程を経て得られる、少なくともＣｕ−Ｋα線に対するＸ線回折スペクトルが少なくともブラッグ角７±０．３°に回折ピークを有し、しかも該ブラッグ角７±０．３°のピークの半値幅が１．２以上である前記構造式〔Ｉ〕で示されるトリスアゾ顔料を、非水溶媒中に分散する工程を含むことを特徴とする有機顔料分散液の製造方法が提供される。
第七に、非水溶媒中で、少なくとも、Ｃｕ−Ｋα線に対するＸ線回折スペクトルが少なくともブラッグ角７±０．３°に回折ピークを有し、しかも該ブラッグ角７±０．３°のピークの半値幅が１．２°以上である前記構造式〔Ｉ〕で示されるトリスアゾ顔料とポリビニルアセタールを分散ないし混合して分散液を得ることを特徴とする上記第四、第五又は第六に記載した有機顔料分散液の製造方法が提供される。
【０００９】
本発明にいうＸ線回折スペクトルは、粉末状の有機顔料を粉末法で測定するものである。Ｘ線管の対陰極として銅を用い、フィルターとしてニッケルを使用すれば、Ｃｕ−Ｋα線（１．５４１８Å）が取り出せる。本発明者の研究によれば、前記構造式〔Ｉ〕で示されるトリスアゾ顔料を粉末Ｘ線回折法（フィリップス社製ＰＷ１７２９／００型使用）によりＣｕ−Ｋα線で管電流４０ｋＶ、走査速度毎分１°で測定したところ、少なくとも２θ＝７±０．３°に回折ピークを有し、しかもそのピークの半値幅が１．２°以上の範囲にあるとき、非常に高い分散安定性が得られることが明らかになった。測定されたＸ線回折スペクトルにおけるブラッグ角７±０．３°のピークの半値幅は、図１及び図２に示されるように、ノイズを含んだベースラインレベルからの立ち上がり点ａとｂを結ぶ線分と、頂点ｃからおろした垂線との交点ｄを起点とする線分ｃｄの中点を通りＸ軸（回折角）に平行な線分ｅｆの長さで示される角度の値で定義されるものとする。
【００１０】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を更に詳しく説明する。
本発明の有機顔料分散液は、非水溶媒中に、Ｃｕ−Ｋα線に対するＸ線回折スペクトルにおいて少なくともブラッグ角７±０．３°に回折ピークを有し、しかも該ブラッグ角７±０．３°のピークの半値幅が１．２°以上である下記構造式〔Ｉ〕で示されるトリスアゾ顔料を含むことを特徴とする。
【００１１】
【化１】
0003973256.tif 000003
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基、トリフルオロメチル基などのハロメチル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基若しくはそのエステル、水酸基又は−ＳＯ３Ｎａなどのスルホン酸塩を示し、ｍは、０〜５の整数、ｎは、０〜４の整数を表す。）
【００１２】
上記の構造式〔Ｉ〕で示されるトリスアゾ顔料は、トリフェニルアミンをアゾ成分とし、カップラー成分とアゾ基を介して化学結合してなるものである。本発明に用いられる該トリスアゾ顔料のカップラー残基としては、表１〜表４に示すものが代表例として例示され、且つ有用である。
【００１３】
【表１】
0003973256.tif 000004
【００１４】
【表２】
0003973256.tif 000005
【００１５】
【表３】
0003973256.tif 000006
【００１６】
【表４】
0003973256.tif 000007
【００１７】
本発明の有機顔料分散液は、Ｃｕ−Ｋα線に対するＸ線回折スペクトルにおいて少なくともブラッグ角７±０．３°に回折ピークを有し、しかも該ブラッグ角７±０．３°のピークの半値幅が１．２°以上の範囲の前記構造式〔Ｉ〕で示されるトリスアゾ顔料を非水溶媒に含むものである。
この場合の分散媒としての非水溶媒には、テトラヒドロフラン、シクロヘキサノン、ジオキサン、２−ブタノン、アセトン、シクロヘキサン、ジクロルエタン、モノクロルベンゼン等の溶媒、並びにそれらの混合溶媒が用いられる。
【００１８】
前記の構造式〔Ｉ〕で示されるトリスアゾ顔料に、該トリスアゾ顔料以外の有機願料を併用することも可能且つ有効であり、その代表例としては、モノアゾ顔料、ジスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ペリレン系顔料、ペリノン系顔料、キナクリドン系顔料、キノン系縮合多環化合物、スクアリック酸系染料、フタロシアニン系顔料、ナフタロシアニン系顔料、アズレニウム塩系染料等が挙げられる。前記構造式〔Ｉ〕のトリスアゾ顔料にそれ以外の有機顔料を混合する場合の両者の比は、該トリスアゾ顔料１重量部に対し後者が０〜１０重量部が望ましく、更に好ましくは０〜２０重量部である。
【００１９】
また、本発明の分散液においては、上記有機顔料以外に更にポリビニルアセタールを含むことが、分散安定性の点から好ましい。この場合のポリビニルアセタールには、ポリビニルアルコール（ポバール）とアルデヒドを反応させてなる重合体が全て用いられる。ポリビニルアセタールの具体例としては、ポリビニルフォルマール、ポリビニルブチラール等を初めとする公知の化合物が全て挙げられる。
【００２０】
本発明の分散液には、ポリビニルアセタール以外の樹脂が用いられることもある。この樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネート、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリアクリルアミドなどが挙げられる。
【００２１】
本発明の分散液は、上述したように、特定のＸ線回折パターンを有する前記構造式〔Ｉ〕で示されるトリスアゾ顔料あるいは適宜他の有機顔料並びに樹脂を含むものである。
かかるＸ線回折パターンを示す前記構造式〔Ｉ〕で示されるトリスアゾ顔料を含む分散液を製造するには、トリスアゾ顔料を、３０℃以上で加熱分散することにより製造できるし、また、トリスアゾ顔料と該トリスアゾ顔料以外の有機顔料とを混合して分散することにより製造できる。
【００２２】
分散液を得るための分散手段としては、ボールミル、アトライター、サンドミル、振動ミル、円盤振動ミル、ペイントシェーカー、ジェットミルなどの公知の方法が挙げられ、用いられる。但し、目的とするＸ線回折パターンを得るための分散条件は各分散条件により異なるため、画一的に定義することはできない。その理由としては、分散手段ないしその使用条件により、粉砕力、分散力、錬磨力等の比率が異なるためと考えることができる。
【００２３】
Ｃｕ−Ｋα線に対するＸ線回折スペクトルにおいて、少なくともブラッグ角７±０．３°に回折ピークを有し、しかも該ブラッグ角７±０．３°のピークの半値幅が１．２°以上の前記構造式〔Ｉ〕で示されるトリスアゾ顔料を含む分散液を製造する方法の一つに、加熱しながら分散を行う方法が挙げられるが、分散時の分散温度を３０℃以上、好ましくは３５℃以上に加熱しながら分散を行うと、目的とする分散液が得られる。また、目的とする分散液を得る他の方法として、前記構造式〔Ｉ〕のトリスアゾ顔料を該トリスアゾ顔料以外の有機顔料とともに、同時に混合しなが分散する手段が挙げられ、好ましく用いられる。この場合は、分散時の加熱は行っても良いし行わなくても良い。また、加熱する場合は、連続して加熱しても良いし、断続的に行っても良い。
【００２４】
加熱手段としては、温風や温水に代表される気体あるいは液体を媒体として、上述した分散手段を外部あるいは内部から加熱しても良いし、また、抵抗発熱体やＰＴＣ発熱体に代表される電気→熱変換素子を使用して、上述した分散手段を外部あるいは内部から加熱しても良いし、更に、赤外線や遠赤外線を用いて、上述した分散手段を外部あるいは内部から加熱しても良い。
【００２５】
以上に述べた方法は、前記構造式〔Ｉ〕で示されるトリスアゾ顔料を含む分散液を製造する分散工程において、目的とするＸ線回折スペクトルを示す形態に変換する方法であるが、これとは別に、まず前記構造式〔Ｉ〕で示されるトリスアゾ顔料を目的とするＸ線回折スペクトルを示す形態に変換し、次いでその顔料を非水溶媒に分散して分散液を製造することも可能であり、有用である。このような方法に、いわゆるソルトミリングと呼ばれる手段がある。即ち、前記構造式〔Ｉ〕で示されるトリスアゾ顔料を無機塩とともに適当な分散ないし粉砕手段により処理した後、これから水洗浄等の手段により該無機塩を分離し、目的とするＸ線回折スペクトルを示すトリスアゾ顔料を得ることができる。無機塩には、塩化ナトリウム、塩化カリウム、硝酸ナトリウム、硫酸ナトリウム等に代表される無機塩全般が使用できる。また、分散ないし粉砕手段には、ボールミル、アトライター、振動ミルを始めとする公知の手段がそのまま使用できる。このようにして得られた目的物は、次に従来と同様な通常の分散手段により、非水溶媒中に分散され、目的とする有機顔料分散液が製造される。
【００２６】
なお、本発明の分散液においては、ポリビニルアセタールを分散液に加えることで、分散安定性を向上することができる。この場合、ポリビニルアセタールは顔料とともに最初から分散しても良いが、後から加えた方が効果が上がる。即ち、顔料を分散する第一工程終了後にポリビニルアセタールを加えて更に分散を続けても良いし、第一工程終了後に単に混合撹拌するだけでも良い。
【００２７】
【実施例】
次に実施例を示すが、実施例は本発明を詳しく説明するものであり、本発明が実施例によって制約されるものではない。なお、実施例中の部はすべて重量部である。
【００２８】
実施例１
下記構造で示される前記構造式〔Ｉ〕の化合物３部とブチラール樹脂１部とシクロヘキサノン２００部をボールミルに入れ、３０±０．５℃で分散し分散液を得た。
【化２】
0003973256.tif 000008
【００２９】
得られたトリスアゾ顔料の分散液を凝固・乾燥し、粉末Ｘ線回折法で測定を行った結果、図３で示すＸ線回折スペクトルが得られた。図３より該トリスアゾ顔料が少なくともブラッグ角７±０．３°に回折ピークを有し、ピークの半値幅が１．２７°であることがわかる。
【００３０】
実施例２〜６及び比較例１〜４
実施例１においてボールミルの分散温度を表５に示す温度に変更した以外は、実施例１と全く同様にして実施例２〜６及び比較例１〜４の分散液を得た。
【００３１】
実施例７
実施例１で製造した前記構造式〔Ｉ〕の化合物を含む分散液を製造するに当たり、ボールミルの代わりに振動ミルを用い、常温下（２５〜３０℃）で分散を行った以外は、全て実施例１と同様にして実施例７の分散液を製造した。
【００３２】
実施例８
実施例１で使用した前記構造式〔Ｉ〕の化合物の分散に際し、先ず該トリスアゾ顔料だけをボールミル中で乾式ミリングした後、樹脂と溶媒を投入して湿式分散を行い分散液を製造した（この間の温度２３〜２７℃）以外は、実施例１と同様にして実施例８の分散液を製造した。
【００３３】
以上のようにして得られた実施例１〜８、比較例１〜４の各分散液を、内径５ｍｍ、長さ３０ｃｍのガラス管に入れ一週間放置した。その時生じた上澄み部分の長さ（分散液が透明になった長さ）を測定し、その結果を表５に示す。なお、実施例２〜８と比較例１〜４の各粉末Ｘ線回折パターンはすべて実施例１と同じであったが、ブラッグ角７±０．３°の回折ピークの半値幅が表５に示すように変化した。
【００３４】
【表５】
0003973256.tif 000009
【００３５】
実施例９
実施例２における前記構造式〔Ｉ〕のトリスアゾ顔料のかわりに、次に示すトリスアゾ顔料を用いた以外は、全て実施例２と同様にして実施例９の分散液を製造した。
【化３】
0003973256.tif 000010
【００３６】
比較例５
実施例７において分散温度を２０±０．５℃に変更した以外は、全て実施例９と同様にして比較例５の分散液を製造した。
【００３７】
実施例１０
実施例３における前記構造式〔Ｉ〕のトリスアゾ顔料のかわりに、次に示すトリスアゾ顔料を用いた以外は、全て実施例３と同様にして実施例１０の分散液を製造した。
【化４】
0003973256.tif 000011
【００３８】
比較例６
実施例１０において分散温度を２５±０．５℃に変更した以外は、全て実施例１０と同様にして比較例６の分散液を製造した。
【００３９】
実施例１１
実施例１０で製造した前記構造式〔Ｉ〕の化合物を含む分散液を製造するに当たり、ボールミルの代わりにアトライターを用い、２５℃で分散を行った以外は、全て実施例１０と同様にして実施例１１の分散液を製造した。
【００４０】
比較例７
実施例１において、トリスアゾ顔料分散溶媒をトルエンに変更した以外は、全て実施例１と同様にして比較例７の分散液を製造した。
このときのトリスアゾ顔料の粉末Ｘ線回折スペクトルを図４に示すが、７±０．３°に回折ピークは存在しない。
【００４１】
比較例８
実施例２においてトリスアゾ顔料分散溶媒をテトラヒドロフランに変更した以外は、全て実施例２と同様にして比較例８の分散液を製造した。
このときのトリスアゾ顔料の粉末Ｘ線回折スペクトルを図５に示すが、７±０．３°に回折ピークは存在しない。
【００４２】
実施例９〜１１と比較例５、６の各粉末Ｘ線回折パターンはすべて実施例１と同じであったが、ブラッグ角７±０．３°の回折ピークの半値幅が表６に示すように変化した。
【００４３】
【表６】
0003973256.tif 000012
【００４４】
実施例１２
下記構造で示される前記構造式〔Ｉ〕の化合物２部とＸ型無金属フタロシアニン１部とブチラール樹脂２部と２−ブタノン２００部をボールミルに入れ、常温（２２〜２５℃）で分散し分散液を製造した。
【化２】
0003973256.tif 000013
【００４５】
実施例１３〜１５
実施例１２において用いたＸ型無金属フタロシアニンの代わりに表７に示す有機顔料を用いた以外は、実施例１２と同様にして実施例１３〜１５の分散液を製造した。
【００４６】
実施例１６及び１７
実施例１３及び実施例１４において、トリスアゾ顔料を含有する混合液の分散を３５±０．５℃で行った以外は、全く同様にして実施例１６と実施例１７の分散液を各々製造した。
【００４７】
実施例１２〜１７で製造した各分散液を、内径５ｍｍ、長さ３０ｃｍのガラス管に入れ一週間放置した。その時生じた上澄み部分の長さ（分散液が透明になった長さ）を測定した。その測定結果を表８に示す。
実施例１２〜１７の各粉末Ｘ線回折パターンはすべて実施例１と同じであったが、ブラッグ角±０．３°の回折ピークの半値幅が表８に示すように変化した。
【００４８】
【表７】
0003973256.tif 000014
【００４９】
【表８】
0003973256.tif 000015
【００５０】
実施例１８
実施例１における前記構造式〔Ｉ〕のトリスアゾ顔料１０部を塩化ナトリウム３０部とボールミルで常温（２２〜２５℃）ミリングし、次いで、混練物を水洗を繰り返してトリスアゾ顔料を取り出した。このトリスアゾ顔料を用いた以外は、全て実施例１と同様にして実施例１８の分散液を製造した。但し、分散は常温（２２〜２５℃）で行った。
得られた前記構造式〔Ｉ〕で示されるトリスアゾ顔料の分散液を凝固・乾燥し、粉末Ｘ線回折法で測定を行った結果、図３に示すと同様なＸ線回折スペクトルが得られたが、ブラッグ角７±０．３°の回折ピークの半値幅が後記表９に示すように変化した。
【００５１】
実施例１９
実施例９における前記構造式〔Ｉ〕のトリスアゾ顔料１０部を硫酸ナトリウム３５部とボールミルで常温（２２〜２５℃）ミリングし、次いで、混練物を水洗を繰り返してトリスアゾ顔料を取り出した。このトリスアゾ顔料を用いた以外は、全て実施例９と同様にして実施例１９の分散液を製造した。但し、分散は常温（２２〜２５℃）で行った。
得られた前記構造式〔Ｉ〕で示されるトリスアゾ顔料の分散液を凝固・乾燥し、粉末Ｘ線回折法で測定を行った結果、図３に示すと同様なＸ線回折スペクトルが得られたが、ブラッグ角７±０．３°の回折ピークの半値幅が表９に示すように変化した。
【００５２】
実施例１８及び１９で製造した各分散液を、内径５ｍｍ、長さ３０ｃｍのガラス管に入れ一週間放置した。この時生じた上澄み部分の長さ（分散液が透明になった長さ）を測定し、その結果を表９に示す。
【００５３】
【表９】
0003973256.tif 000016
【００５４】
【発明の効果】
本発明によれば、非水溶媒中に特定のＸ線回折パターンと回折ピークの半値幅で特定された新規な結晶特性を有するトリスアゾ顔料を含有してなる分散安定性に優れた分散液の製造方法が提供される。
【図面の簡単な説明】
【図１】Ｘ線回折スペクトルのピークの半値幅を説明するための図である。
【図２】Ｘ線回折スペクトルのピークの半値幅を説明するための図である。
【図３】実施例１の分散液を凝固・乾燥して得られたトリスアゾ顔料のＸ線回折スペクトル図である。
【図４】比較例７の分散液を凝固・乾燥して得られたトリスアゾ顔料のＸ線回折スペクトル図である。
【図５】比較例８の分散液を凝固・乾燥して得られたトリスアゾ顔料のＸ線回折スペクトル図である。
【図１】
0003973256.tif 000018
【図２】
0003973256.tif 000019
【図３】
0003973256.tif 000020
【図４】
0003973256.tif 000021
【図５】
0003973256.tif 000022