(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）：
【化１】
0003866307.tif 000014
｛式中、Ａは、一般式（II）：
【化２】
0003866307.tif 000015
〔式中、環Ｃ及びＤは、各々独立して、１，４−フェニレン（ここで、これは、場合によりハロゲン、メチル及び／又はシアノで置換されていてもよい）、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロヘキシレン又はトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを表し；Ｚ1 は、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−（ＣＨ2 ）4 −又は−（ＣＨ）3 Ｏ−を表し、Ｚ2 は、単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−（ＣＨ2 ）4 −、−Ｏ（ＣＨ2 ）3 −又は−（ＣＨ2 ）3 Ｏ−を表し；Ｚ3 は、−（ＣＨ2 ）m −、−（ＣＨ2 ）m Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ2 ）m −、−（ＣＨ2 ）m ＣＯＯ−、−ＯＯＣ（ＣＨ2 ）m −、−（ＣＨ2 ）m ＯＯＣ−又は−ＣＯＯ（ＣＨ2 ）m −を表し；ｎは、０又は１であり；ｍは、１乃至１６の整数であり；そしてＲは、アクリレート、メタクリレート、２−クロロアクリレート、２−フェニルアクリレート、アクリロイルフェニレン、アクリルアミド、メタクリルアミド、２−フェニルアクリルアミド、エポキシ、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、又はケイ皮酸誘導体（ここで、これらは、場合により、メチル、メトキシ、シアノ及び／若しくはハロゲンで置換されていてもよい）の架橋性基である〕
で示される架橋性中間相形成残基を表し、Ｘは、単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＯＮＨ−又は−Ｃ＝Ｎ−を表し、そしてＱは、ｎ−アルキレン、ｃ−アルキレン、１，４−フェニレン、４，４′−ビフェニレン又は２，６−ナフチレンを表す｝
で示される化合物。
【請求項２】
中間相形成残基Ａが、式（II）：
【化３】
0003866307.tif 000016
（式中、環Ｃ及びＤは、各々独立して、非置換若しくはフルオロ置換フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル又はトランス−１，４−シクロヘキシレンを表し；Ｚ1 は、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−を表し；Ｚ2 は、単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−を表し；そしてＺ3 、ｎ及びＲは、請求項１で定義された意味を有する）
で示される残基である請求項１記載の化合物。
【請求項３】
中間相形成残基Ａが、式（II−ａ）：
【化４】
0003866307.tif 000017
（式中、Ｒ1 は、アクリレート、メタクリレート、２−クロロアクリレート、２−フェニルアクリレート、ビニルオキシ又はエポキシを表し；Ｚ33は、−（ＣＨ2 ）m'−、−（ＣＨ2 ）m'Ｏ−、−（ＣＨ2 ）m'ＣＯＯ−又は−（ＣＨ2 ）m'ＯＯＣ−を表し；ｍ′は、４乃至１２の整数であり；環Ｃは、場合によりハロゲンで置換されていてもよい１，４−フェニレン、又はトランス−１，４−シクロヘキシレンを表し；そしてＺ1 は、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−（ＣＨ2 ）4 −又は−（ＣＨ）3 Ｏ−を表す）
で示される残基である請求項１又は２記載の化合物。
【請求項４】
式（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｆ）：
【化５】
0003866307.tif 000018
【化６】
0003866307.tif 000019
（式中、ｍ′は、４乃至１２の整数を表し、そしてｐは、２乃至１２の整数を表す）
で示される化合物。
【請求項５】
少なくとも２種の成分からなり、そのうちの少なくとも１種の成分が、請求項１で定義された式（Ｉ）の化合物である架橋性液晶混合物。
【請求項６】
式（Ｉ）で示される化合物１種以上に加えて、式（III ）〜（VII ）：
【化７】
0003866307.tif 000020
（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、各々独立して、２乃至１２の炭素原子を有するアルキル又はアルケニルを表し、Ｘは、水素、低級アルキル、フルオロ、ブロモ、クロロ又はシアノを表し；そしてｍは、１乃至１６の整数を表す）
で示される群からの化合物１種以上を含有する請求項５記載の架橋性液晶混合物。
【請求項７】
光学的構成要素のための架橋状態での、請求項１乃至４のいずれか１項記載の化合物の使用方法。
【請求項８】
光学的構成要素のための架橋状態での、請求項５又は６記載の架橋性液晶混合物の使用方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、光架橋性液晶、そのような化合物を含有する液晶混合物及び光学的構成要素のための架橋状態でのそれらの用途に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
適切量の光開始剤を供給された光架橋性液晶は、ガラス若しくはシリコンなどの基質上の配向層により、又は電場若しくは磁場によって配向されることができ、次いで、適切な波長の光の照射によって架橋することができる。このように形成された配向は、高温においてさえも残存する。このことは、配向層が、偏光された紫外線による選択的な照射によって液晶層上の高分解配向パターンを誘導する光配向性高分子網状組織層（ＰＰＮ）からなる場合にも当てはまる。このようなハイブリド層は、薄い高分子層の光学的に記録された高分解配向構造を、ある厚さの複屈折密集架橋高分子層に移動することを可能にする。光架橋性液晶又は光架橋性液晶及び低分子量の液晶及び／又は光学活性（キラル）添加剤からなる混合物が、用途に応じて用いられる。したがって、例えば、光学的遅延材、導波管、光学的グリッド及びフィルター、積層カラーフィルター、圧電光学的構成要素などの長期間の安定性を有する光学的構成要素及び非線状光学（ＮＬＯ）性を有する光学構成要素を製造することができる。このような光学構成要素は、例えば映写システムに使用することができる。
【０００３】
例えば、複屈折性、屈折率、透明性などの更なる性質は、応用分野に左右される異なる要求を満たさなければならない。例えば、光学遅延材用の材料は、積層光学的構成要素の層の厚さを最小に維持できるようにするために、高い複屈折性を有するべきである。
【０００４】
光学的構成要素のための光架橋性液晶における一般的な重要性の他に、このような液晶材料は、光学的データ伝達のための外装用ガラス繊維に適切である。このような材料の使用によって、繊維の長手方向軸の弾性率が増加し、熱膨張係数が減少し、微少歪み損失が減少する。このことは、機械的安定性の増加をもたらす。
【０００５】
光架橋性液晶は、良好な化学的及び熱的安定性、通常の溶媒への良好な溶解性及び電場及び電磁気照射に対する良好な安定性を有さなければならない。更に、それらは、約２５℃ないし約８０℃、可能であれば約２５℃ないし約１００℃で、適切な中間相、例えば、幅広いスメクチック又はネマチック中間相及び上述した応用のために、それぞれキラルスメクチック及びコレステリック中間相を有するべきである。
【０００６】
液晶は、通常数種の成分の混合物として使用され、その成分は、互いに良好な混和性を有することが重要である。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明は、単一成分又はこのような光学構成要素のための液晶混合物の成分として著しく適切な化合物を今提供するものである。従って、本発明の目的は、一般式（Ｉ）：
【０００８】
【化８】
0003866307.tif 000002
【０００９】
（式中、Ａは、架橋性中間相形成残基を表し、Ｘは、単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＯＮＨ−又は−Ｃ＝Ｎ−を表し、そしてＱは、ｎ−アルキレン、ｃ−アルキレン、１，４−フェニレン、４，４′−ビフェニレン又は２，６−ナフチレンを表す）
で示される化合物からなる光架橋性液晶を提供することである。
【００１０】
一般式（Ｉ）で示される化合物は、その比較的低い粘度によって際立っている。したがって、それらは、問題なく適切な表面に適用することができる。一般的に、これは回転塗布によって行われる。更に、本発明の化合物は、液晶相を有するので、それらは、架橋前に電場の適用によって配向することができる。これは、特に、中間相形成残基Ａが、一般式（II）：
【００１１】
【化９】
0003866307.tif 000003
【００１２】
（式中、環Ｃ及びＤは、各々独立して、１，４−フェニレン（ここで、これは、場合によりハロゲン、メチル及び／又はシアノで置換されていいてもよい）、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロヘキシレン又はトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを表し；Ｚ1 は、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−（ＣＨ2 ）4 −又は−（ＣＨ）3 Ｏ−を表し、Ｚ2 は、単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−（ＣＨ2 ）4 −、−Ｏ（ＣＨ2 ）3 −又は−（ＣＨ2 ）3 Ｏ−を表し；Ｚ3 は、−（ＣＨ2 ）m −、−（ＣＨ2 ）m Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ2 ）m −、−（ＣＨ2 ）m ＣＯＯ−、−ＯＯＣ（ＣＨ2 ）m −、−（ＣＨ2 ）m ＯＯＣ−又は−ＣＯＯ（ＣＨ2 ）m −を表し；ｎは、０又は１であり；ｍは、１乃至１６の整数であり；そしてＲは、アクリレート、メタクリレート、２−クロロアクリレート、２−フェニルアクリレート、アクリロイルフェニレン、アクリルアミド、メタクリルアミド、２−フェニルアクリルアミド、エポキシ、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体又はケイ皮酸誘導体（ここで、これらは、メチル、メトキシ、シアノ及び／又はハロゲンで置換されていてもよい）などの架橋性基である）
で示される残基を各々表わす本発明に従った式（Ｉ）の化合物のための場合である。
【００１３】
特に好ましい中間相形成残基は、環Ｃ及びＤが、各々独立して、非置換若しくはフルオロ置換１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル又はトランス−１，４−シクロヘキシレンを表し；Ｚ1 が、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−を表わし；そしてＺ2 が、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−を表わす残基である。
【００１４】
用語“ｎ−アルキレン”は、本発明の範囲において、炭素数１乃至１６の直鎖アルキレンを表わす。特に好ましいアルキレンは、１，４−ブチレン、１，５−ペンチレン、１，６−ヘキシレン、１，７−ヘプチレン、１，８−オクチレン、１，９−ノニレン、１，１０−デシレン、１，１１−ウンデシレン及び１，１２−ドデシレンである。用語“ｃ−アルキレン”は、例えば、１，３−シクロブチレン、１，２−又は１，３−シクロペンチレン、１，４−シクロヘキシレン、１，４−ビシクロ（２．２．２）オクタンなどのような炭素数４乃至８の環状アルキレンを表わす。
【００１５】
“場合によりハロゲン、メチル及び／又はシアノで任意に置換されていてもよい１，４−フェニレン”は、本発明において、１，４−フェニレン、例えば、２−又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、１，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、２，６−又は３，５−ジクロロ−１，４−フェニレン、２−又は３−ブロモ−１，４−フェニレン、２−又は３−メチル−１，４−フェニレン、２−又は３−シアノ−１，４−フェニレンなどの、フルオロ−、ブロモ−、クロロ−、メチル−又はシアノ−置換１，４−フェニレンを包含する。
【００１６】
アクリレート、メタクリレート、２−クロロアクリレート、２−フェニルアクリレート、アクリロイルフェニレン、アクリルアミド、メタクリルアミド、２−フェニルアクリルアミド、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体などは、好ましい残基Ｒである。これらの残基は、適切な担体を式（Ｉ）で示される化合物で塗布した後、光化学的に架橋することができる。
【００１７】
アクリレート、メタクリレート、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、ビニルオキシ及びエポキシは、特に好ましい残基Ｒである。
【００１８】
好ましくは、式（Ｉ）で示される化合物中のＸは、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−又は−ＣＨ2 Ｏ−基を表わす。これらの基は、対応するアルデヒドから容易に入手でき、次いで、好ましくは、−（ＣＨ2 ）p −（式中、ｐは、２乃至１２の整数である）及び１，２又は１，４−フェニレンを表わす基Ｑの適切な誘導体と容易に反応することができる。
【００１９】
本発明の中間相化合物は、中間相形成側鎖Ａ中の環の変化により影響させることができる。このように、複素環は、スメクチック相を生成する傾向を有し、一方、シクロヘキシレン環は、ネマチックの傾向を促進する。好ましくは、これらの中間相形成残基Ａは、ｎが０である式（II）で示される残基、例えば、式（II−ａ）：
【００２０】
【化１０】
0003866307.tif 000004
【００２１】
（式中、Ｒ1 は、アクリレート、メタクリレート、２−クロロアクリレート、２−フェニルアクリレート、ビニルオキシ又はエポキシを表わし；Ｚ33は、−（ＣＨ2 ）m'−、−（ＣＨ2 ）m'Ｏ−、−（ＣＨ2 ）m'ＣＯＯ−又は−（ＣＨ2 ）m'ＯＯＣ−を表わし；ｍ′は、４乃至１２の整数であり；環Ｃ1 は、１，４−フェニレン（ここで、これは、場合によりハロゲンで置換されていてもよい）又はトランス−１，４−シクロヘキシレンを表わし；そしてＺ1 は、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−（ＣＨ2 ）4 −又は−（ＣＨ2 ）3 Ｏ−を表わす）
で示される残基である。
【００２２】
式（Ｉ）で示される特に好ましい化合物は、式（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｆ）：
【００２３】
【化１１】
0003866307.tif 000005
【００２４】
【化１２】
0003866307.tif 000006
【００２５】
（式中、ｍ′は、４乃至１２の整数を表わし、そしてｐは、２乃至１２の整数を表わす）で示される化合物である。
【００２６】
本発明の化合物を得る方法は、非常に単純である。その化合物は、スキーム１〜６に図示されているようなそれ自体公知の方法で調製することができる。
【００２７】
【化１３】
0003866307.tif 000007
【００２８】
【化１４】
0003866307.tif 000008
【００２９】
【化１５】
0003866307.tif 000009
【００３０】
【化１６】
0003866307.tif 000010
【００３１】
【化１７】
0003866307.tif 000011
【００３２】
【化１８】
0003866307.tif 000012
【００３３】
スキーム１〜６において、ｍは、１乃至１６の整数を表わし、そしてｐは、２乃至１２の整数を表わす。
【００３４】
少量のＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール／“ブチルヒドロキシトルエン”）を、望ましくない熱架橋を停止するために各工程中に混合させる。
【００３５】
式（Ｉ）で示される化合物を、単独の化合物として、又は互いの及び／又は他の液晶成分との混合物の形で用いることができる。
【００３６】
本発明の液晶混合物は、少なくとも１成分が式（Ｉ）で示される化合物である少なくとも２成分を含有する。第２の成分及び他の成分は、式（Ｉ）で示される付加的な化合物又は架橋性基を有するか若しくは有しない他の公知の液晶化合物であり得る。また、１種以上のキラル成分が、混合物中に存在することができる。
【００３７】
式（Ｉ）で示される化合物の良好な溶解性及びお互いの良好な混和性のために、本発明の混合物中の式（Ｉ）で示される異なる化合物の含有量を高くすることができ、１００重量％までの量とすることができる。
【００３８】
好ましくは、本発明の混合物は、式（Ｉ）で示される１種以上の化合物に加えて、一般式（III ）〜（VII ）：
【００３９】
【化１９】
0003866307.tif 000013
【００４０】
（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、各々独立して、炭素数２乃至１２のアルキル又はアルケニルを表わし；Ｘは、水素、低級アルキル、フルオロ、ブロモ、クロロ又はシアノを表わし；そして、ｍは、１乃至１６の整数を表わす）
で示される化合物の群からの１種以上の化合物を含有する。
【００４１】
本発明を、以下の実施例によってより詳細に説明する。実施例において、Ｃは結晶相を表わし、Ｎはネマチック相を表わし、Ｓはスメクチック相を表わし、そしてＩは等方性相を表わす。
【００４２】
【実施例】
実施例１
ＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデカ−１−エン（１，５−５）０．１５ｇを、トルエン２０ml中の２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸０．７ｇ及び１，４−ジブロモブタン０．１１ｇの溶液に、撹拌下、室温で添加した。反応混合物を、一晩８０℃で加熱し、水１００mlに注ぎ、次いで、酢酸エチル５０mlずつで３回抽出した。合わせた有機相を水１００mlずつで２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、続いて濃縮した。残渣をヘキサン／酢酸エチル（容量比２：１）を用いたシリカゲルクロマトグラフィーにより精製を行い、薄層クロマトグラフィーに従って精製された画分をアセトンから２回再結晶して、１，４−ブチレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕０．３ｇを得た。融点（Ｃ−Ｎ）５９℃、透明点（Ｎ−Ｉ）１０５℃
【００４３】
出発物質として用いた２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ）〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸を以下のごとく調製した。
（ａ）．Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）２９．７ｇを、ジクロロメタン６００ml中の２，５−ジヒドロキシベンズアルデヒド８．３ｇ、４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕安息香酸３５．１ｇ及び４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）０．１ｇの溶液に、撹拌下、０℃で１５分以内で添加した。反応混合物を、室温で一晩撹拌し、次いでろ過し、続いて濃縮した。残渣をヘキサン／酢酸エチル（容量比１：１）を用いたシリカゲルクロマトグラフィーによる精製を行い、薄層クロマトグラフィーにより純粋であった画分をエチルアルコールから２回再結晶することによって、２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアルデヒド７．８ｇを得た。
【００４４】
（ｂ）．アセトン５０ml中の２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアルデヒド３．９ｇの溶液を、ジョ−ンズ試薬１８mlで滴下処理した。混合物を室温で１時間撹拌し、水１００mlに注ぎ、次いで酢酸エチル５０mlずつで３回抽出した。合わせた有機相を水１００mlで２回ずつ洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、続いて濃縮した。残渣を−７８℃でtert−ブチルメチルエーテルから再結晶した。これによって、２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ）〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸２．３ｇを得た。融点（Ｃ−Ｉ）１２６℃、透明点（Ｎ−Ｉ）１２２℃
【００４５】
以下の化合物を類似の方法で調製することができた。
【００４６】
１，５−ペンチレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕；融点（Ｃ−Ｎ）６２℃、透明点（Ｎ−Ｉ）９６℃
１，６−ヘキシレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ）〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕；融点（Ｃ−Ｎ）９４℃、透明点（Ｎ−Ｉ）１１３℃
１，７−ヘプチレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕；融点（Ｃ−Ｎ）４５℃、透明点（Ｎ−Ｉ）８５℃
１，８−オクチレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル；融点（Ｃ−Ｎ）６５℃、透明点（Ｎ−Ｉ）９７℃
１，９−ノニレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，１０−デシレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
【００４７】
１，４−ブチレンビス〔２，５−ビス（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，５−ペンチレンビス〔２，５−ビス（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，６−ヘキシレンビス〔２，５−ビス（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，７−ヘプチレンビス〔２，５−ビス（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，８−オクチレンビス〔２，５−ビス（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，９−ノニレンビス〔２，５−ビス（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，１０−デシレンビス〔２，５−ビス（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
【００４８】
１，４−ブチレンビス〔２，５−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，５−ペンチレンビス〔２，５−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，６−ヘキシレンビス〔２，５−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，７−ヘプチレンビス〔２，５−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，８−オクチレンビス〔２，５−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，９−ノニレンビス〔２，５−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，１０−デシレンビス〔２，５−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
【００４９】
１，４−ブチレンビス〔２，５−ビス（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，５−ペンチレンビス〔２，５−ビス（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，６−ヘキシレンビス〔２，５−ビス（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，７−ヘプチレンビス〔２，５−ビス（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，８−オクチレンビス〔２，５−ビス（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，９−ノニレンビス〔２，５−ビス（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，１０−デシレンビス〔２，５−ビス（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
【００５０】
１，４−ブチレンビス〔２，５−ビス（４−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，５−ペンチレンビス〔２，５−ビス（４−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，６−ヘキシレンビス〔２，５−ビス（４−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，７−ヘプチレンビス〔２，５−ビス（４−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，８−オクチレンビス〔２，５−ビス（４−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，９−ノニレンビス〔２，５−ビス（４−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，１０−デシレンビス〔２，５−ビス（４−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
【００５１】
１，４−ブチレンビス〔２，５−ビス（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，５−ペンチレンビス〔２，５−ビス（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，６−ヘキシレンビス〔２，５−ビス（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，７−ヘプチレンビス〔２，５−ビス（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，８−オクチレンビス〔２，５−ビス（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，９−ノニレンビス〔２，５−ビス（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，１０−デシレンビス〔２，５−ビス（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
【００５２】
１，５−ペンチレンビス〔２，５−ビス（２−フルオロ−４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕  １，５−ペンチレンビス〔２，５−ビス（２−クロロ−４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，５−ペンチレンビス〔２，５−ビス（２−ブロモ−４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，５−ペンチレンビス〔２，５−ビス（２−シアノ−４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，５−ペンチレンビス〔２，５−ビス（２，３−ジフルオロ−４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，５−ペンチレンビス〔２，５−ビス（２，３−ジクロロ−４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，５−ペンチレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−メタクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
【００５３】
１，６−ヘキシレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−メタクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，７−ヘプチレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−メタクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，８−オクチレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−メタクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，９−ノニレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−メタクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，１０−デシレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−メタクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
【００５４】
１，５−ペンチレンビス〔２，５−ビス（２，３−ジクロロ−４−〔６−ビニルルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕  １，５−ペンチレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−ビニルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，６−ヘキシレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−ビニルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，７−ヘプチレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−ビニルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，８−オクチレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−ビニルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，９−ノニレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−ビニルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，１０−デシレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−ビニルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
【００５５】
１，５−ペンチレンビス〔２，５−ビス（２，３−ジクロロ−４−〔５，６−エポキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，５−ペンチレンビス〔２，５−ビス（４−〔５，６−エポキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，６−ヘキシレンビス〔２，５−ビス（４−〔５，６−エポキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，７−ヘプチレンビス〔２，５−ビス（４−〔５，６−エポキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，８−オクチレンビス〔２，５−ビス（４−〔５，６−エポキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，９−ノニレンビス〔２，５−ビス（４−〔５，６−エポキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，１０−デシレンビス〔２，５−ビス（４−〔５，６−エポキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
【００５６】
実施例２
（ａ）．Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド２９．７８８ｇを、ジクロロメタン６００ml中のハイドロキノン４．０ｇ、２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸３５．１ｇ及び４−（ジメチルアミノ）ピリジン０．１ｇの溶液に、撹拌下、０℃で、１５分以内で添加した。反応混合物を、室温で一晩撹拌し、次いでろ過し、続いて濃縮した。残渣を、ヘキサン／酢酸エチル（容量比１：１）を用いたシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、薄層クロマトグラフィーにより純粋であった画分をエチルアルコールから２回再結晶することによって、１，４−フェニレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸７．８ｇを得た。
【００５７】
以下の化合物を類似の方法で調製することができた。
【００５８】
１，４−フェニレンビス〔２，５−ビス（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，４−フェニレンビス〔２，５−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，４−フェニレンビス〔２，５−ビス（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，４−フェニレンビス〔２，５−ビス（４−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，４−フェニレンビス〔２，５−ビス（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
【００５９】
トランス−１，４−シクロヘキシレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
トランス−１，４−シクロヘキシレンビス〔２，５−ビス（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
トランス−１，４−シクロヘキシレンビス〔２，５−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
トランス−１，４−シクロヘキシレンビス〔２，５−ビス（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
トランス−１，４−シクロヘキシレンビス〔２，５−ビス（４−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
トランス−１，４−シクロヘキシレンビス〔２，５−ビス（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
【００６０】
４，４′−ビフェニレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
４，４′−ビフェニレンビス〔２，５−ビス（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
４，４′−ビフェニレンビス〔２，５−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
４，４′−ビフェニレンビス〔２，５−ビス（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
４，４′−ビフェニレンビス〔２，５−ビス（４−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
４，４′−ビフェニレンビス〔２，５−ビス（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
【００６１】
１，４−フェニレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−メタクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，４−フェニレンビス〔２，５−ビス（４−〔７−メタクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，４−フェニレンビス〔２，５−ビス（４−〔８−メタクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，４−フェニレンビス〔２，５−ビス（４−〔９−メタクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，４−フェニレンビス〔２，５−ビス（４−〔１０−メタクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，４−フェニレンビス〔２，５−ビス（４−〔１１−メタクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
【００６２】
１，４−フェニレンビス〔２，５−ビス（２，３−ジクロロ−４−〔６−ビニルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，４−フェニレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−ビニルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，４−フェニレンビス〔２，５−ビス（４−〔７−ビニルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，４−フェニレンビス〔２，５−ビス（４−〔８−ビニルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，４−フェニレンビス〔２，５−ビス（４−〔９−ビニルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，４−フェニレンビス〔２，５−ビス（４−〔１０−ビニルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，４−フェニレンビス〔２，５−ビス（４−〔１１−ビニルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
【００６３】
１，４−フェニレンビス〔２，５−ビス（２，３−ジクロロ−４−〔５，６−エポキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，４−フェニレンビス〔２，５−ビス（４−〔５，６−エポキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，４−フェニレンビス〔２，５−ビス（４−〔６，７−エポキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，４−フェニレンビス〔２，５−ビス（４−〔７，８−エポキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，４−フェニレンビス〔２，５−ビス（４−〔８，９−エポキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，４−フェニレンビス〔２，５−ビス（４−〔９，１０−エポキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
１，４−フェニレンビス〔２，５−ビス（４−〔１０，１１−エポキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕
【００６４】
実施例３
ナトリウムtert- ブトキシド０．１５ｇを、ジメチルスルホキシド２０ml中の２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルアルコール０．７ｇ及び１，４−ジブロモブタン０．１１ｇの溶液に、撹拌下、室温で添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、水１００mlに注ぎ、次いで、酢酸エチル５０mlずつで３回抽出した。合わせた有機相を、水１００mlで２回ずつ洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、続いて濃縮した。残渣を、ヘキサン／酢酸エチル（容量比２：１）を用いたシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、薄層クロマトグラフィーにより純粋であった画分をアセトンから２回再結晶して１，４−ブチレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル０．３ｇを得た。
【００６５】
出発物質として用いた２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルアルコールを以下のように調製した。
【００６６】
（ａ）．ナトリウムボロヒドライド３２ｇ及びエタノール１８０mlの混合物を、水１６５mlで０℃で処理し、さらに１０分間撹拌し、次いで、エタノール１００ml中の２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアルデヒド５０ｇ及びジクロロメタン１０mlの溶液で０ないし５℃で滴下処理した。反応混合物を、さらに０℃で３０分間撹拌し、次いでジクロロメタン１００ml中に注ぎ、ジクロロメタン５０mlずつで２回抽出した。次いで、有機相を水１００mlで２回ずつ洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濾液を濃縮した。残渣をtert- ブチルメチルエーテルから再結晶した。これによって、２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルアルコール３５ｇを得た。
【００６７】
以下の化合物を類似の方法で調製することができた。
【００６８】
１，５−ペンチレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，６−ヘキシレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，７−ヘプチレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，８−オクチレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，９−ノニレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，１０−デシレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
【００６９】
１，４−ブチレンビス〔２，５−ビス（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，５−ペンチレンビス〔２，５−ビス（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，６−ヘキシレンビス〔２，５−ビス（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，７−ヘプチレンビス〔２，５−ビス（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，８−オクチレンビス〔２，５−ビス（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，９−ノニレンビス〔２，５−ビス（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，１０−デシレンビス〔２，５−ビス（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
【００７０】
１，４−ブチレンビス〔２，５−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，５−ペンチレンビス〔２，５−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，６−ヘキシレンビス〔２，５−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，７−ヘプチレンビス〔２，５−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，８−オクチレンビス〔２，５−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，９−ノニレンビス〔２，５−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，１０−デシレンビス〔２，５−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
【００７１】
１，４−ブチレンビス〔２，５−ビス（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，５−ペンチレンビス〔２，５−ビス（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，６−ヘキシレンビス〔２，５−ビス（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，７−ヘプチレンビス〔２，５−ビス（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，８−オクチレンビス〔２，５−ビス（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，９−ノニレンビス〔２，５−ビス（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，１０−デシレンビス〔２，５−ビス（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
【００７２】
１，４−ブチレンビス〔２，５−ビス（４−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，５−ペンチレンビス〔２，５−ビス（４−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，６−ヘキシレンビス〔２，５−ビス（４−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，７−ヘプチレンビス〔２，５−ビス（４−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，８−オクチレンビス〔２，５−ビス（４−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，９−ノニレンビス〔２，５−ビス（４−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，１０−デシレンビス〔２，５−ビス（４−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
【００７３】
１，４−ブチレンビス〔２，５−ビス（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，５−ペンチレンビス〔２，５−ビス（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，６−ヘキシレンビス〔２，５−ビス（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，７−ヘプチレンビス〔２，５−ビス（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，８−オクチレンビス〔２，５−ビス（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，９−ノニレンビス〔２，５−ビス（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，１０−デシレンビス〔２，５−ビス（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
【００７４】
１，５−ペンチレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−メタクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，６−ヘキシレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−メタクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，７−ヘプチレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−メタクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，８−オクチレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−メタクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，９−ノニレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−メタクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，１０−デシレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−メタクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
【００７５】
１，５−ペンチレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−ビニルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，６−ヘキシレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−ビニルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，７−ヘプチレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−ビニルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，８−オクチレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−ビニルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，９−ノニレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−ビニルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
１，１０−デシレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−ビニルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルエーテル〕
【００７６】
実施例４
２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ）〕フェニルカルボニルオキシ）ベンゾイルクロリド０．７ｇ及びジクロロメタン２０mlの溶液を、ジクロロメタン２０ml中の１，４−ジアミノブタン０．１１ｇの溶液に、撹拌下、室温で滴下した。反応混合物を、室温で一晩撹拌し、水１００ml中に注ぎ、次いで、酢酸エチル５０mlで３回ずつ抽出した。合わせた有機相を、水１００mlで２回ずつ洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、続いて濃縮した。残渣をヘキサン／酢酸エチル（容量比２：１）を用いたシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、薄層クロマトグラフィーにより純粋であった画分をアセトンから２回再結晶を行い、１，４−ブチレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕を得た。
【００７７】
出発物質として用いた２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ）〕フェニルカルボニルオキシ）ベンゾイルクロリドを、以下のように調製した。
【００７８】
（ａ）．２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸１．５ｇをトルエン１００ml中のチオニルクロリド２５mlと共に８０℃で２時間加熱した。得られた溶液を、減圧下、蒸発させ、残渣を無水トルエン２０mlで処理し、その溶液を再び減圧下に蒸発させた。残渣をさらに精製することなく次の工程に用いた。
【００７９】
以下の化合物を類似の方法で調製することができた。
【００８０】
１，５−ペンチレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，６−ヘキシレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，７−ヘプチレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，８−オクチレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，９−ノニレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，１０−デシレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
【００８１】
１，４−ブチレンビス〔２，５−ビス（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，５−ペンチレンビス〔２，５−ビス（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，６−ヘキシレンビス〔２，５−ビス（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，７−ヘプチレンビス〔２，５−ビス（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，８−オクチレンビス〔２，５−ビス（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，９−ノニレンビス〔２，５−ビス（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，１０−デシレンビス〔２，５−ビス（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
【００８２】
１，４−ブチレンビス〔２，５−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，５−ペンチレンビス〔２，５−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，６−ヘキシレンビス〔２，５−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，７−ヘプチレンビス〔２，５−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，８−オクチレンビス〔２，５−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，９−ノニレンビス〔２，５−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，１０−デシレンビス〔２，５−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
【００８３】
１，４−ブチレンビス〔２，５−ビス（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，５−ペンチレンビス〔２，５−ビス（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，６−ヘキシレンビス〔２，５−ビス（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，７−ヘプチレンビス〔２，５−ビス（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，８−オクチレンビス〔２，５−ビス（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，９−ノニレンビス〔２，５−ビス（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，１０−デシレンビス〔２，５−ビス（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
【００８４】
１，４−ブチレンビス〔２，５−ビス（４−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，５−ペンチレンビス〔２，５−ビス（４−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，６−ヘキシレンビス〔２，５−ビス（４−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，７−ヘプチレンビス〔２，５−ビス（４−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，８−オクチレンビス〔２，５−ビス（４−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，９−ノニレンビス〔２，５−ビス（４−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，１０−デシレンビス〔２，５−ビス（４−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
【００８５】
１，４−ブチレンビス〔２，５−ビス（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，５−ペンチレンビス〔２，５−ビス（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，６−ヘキシレンビス〔２，５−ビス（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，７−ヘプチレンビス〔２，５−ビス（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，８−オクチレンビス〔２，５−ビス（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，９−ノニレンビス〔２，５−ビス（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
１，１０−デシレンビス〔２，５−ビス（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアミド〕
【００８６】
実施例５
Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド２９．７ｇを、ジクロロメタン６００ml中の１，５−ビス（ヒドロキノリル）ペンタン４．０ｇ、４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕安息香酸及び４−（ジメチルアミノ）ピリジン０．１ｇの溶液に、撹拌下、０℃で１５分以内で添加した。反応混合物を、室温で一晩撹拌し、次いで、ろ過し、続いて濃縮した。残渣をヘキサン／酢酸エチル（容量比１：１）を用いたシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、薄層クロマトグラフィーにより純粋であった画分を２回再結晶することによって、１，５−ビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕ペンタン７．８ｇを得た。
【００８７】
以下の化合物を類似の方法で調製することができた。
【００８８】
１，６−ビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕ヘキサン
１，７−ビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕ヘプタン
１，８−ビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕オクタン
１，９−ビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕ノナン
１，１０−ビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕デカン
【００８９】
１，６−ビス〔２，５−ビス（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕ヘキサン
１，７−ビス〔２，５−ビス（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕ヘプタン
１，８−ビス〔２，５−ビス（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕オクタン
１，９−ビス〔２，５−ビス（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕ノナン
１，１０−ビス〔２，５−ビス（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕デカン
【００９０】
１，６−ビス〔２，５−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕ヘキサン
１，７−ビス〔２，５−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕ヘプタン
１，８−ビス〔２，５−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕オクタン
１，９−ビス〔２，５−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕ノナン
１，１０−ビス〔２，５−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕デカン
【００９１】
１，６−ビス〔２，５−ビス（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕ヘキサン
１，７−ビス〔２，５−ビス（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕ヘプタン
１，８−ビス〔２，５−ビス（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕オクタン
１，９−ビス〔２，５−ビス（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕ノナン
１，１０−ビス〔２，５−ビス（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕デカン
【００９２】
１，６−ビス〔２，５−ビス（４−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕ヘキサン
１，７−ビス〔２，５−ビス（４−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕ヘプタン
１，８−ビス〔２，５−ビス（４−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕オクタン
１，９−ビス〔２，５−ビス（４−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕ノナン
１，１０−ビス〔２，５−ビス（４−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕デカン
【００９３】
１，６−ビス〔２，５−ビス（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕ヘキサン
１，７−ビス〔２，５−ビス（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕ヘプタン
１，８−ビス〔２，５−ビス（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕オクタン
１，９−ビス〔２，５−ビス（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕ノナン
１，１０−ビス〔２，５−ビス（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕デカン
【００９４】
１，６−ビス〔２，５−ビス（４−〔６−メタクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕ヘキサン
１，７−ビス〔２，５−ビス（４−〔６−メタクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕ヘプタン
１，８−ビス〔２，５−ビス（４−〔６−メタクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕オクタン
１，９−ビス〔２，５−ビス（４−〔６−メタクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕ノナン
１，１０−ビス〔２，５−ビス（４−〔６−メタクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕デカン
【００９５】
１，６−ビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕ヘキサン
１，７−ビス〔２，５−ビス（４−〔６−ビニルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕ヘプタン
１，８−ビス〔２，５−ビス（４−〔６−ビニルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕オクタン
１，９−ビス〔２，５−ビス（４−〔６−ビニルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕ノナン
１，１０−ビス〔２，５−ビス（４−〔６−ビニルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕デカン
【００９６】
１，６−ビス〔２，５−ビス（４−〔６−エポキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕ヘキサン
１，７−ビス〔２，５−ビス（４−〔６−エポキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕ヘプタン
１，８−ビス〔２，５−ビス（４−〔６−エポキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕オクタン
１，９−ビス〔２，５−ビス（４−〔６−エポキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕ノナン
１，１０−ビス〔２，５−ビス（４−〔６−エポキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル〕デカン
【００９７】
実施例６
氷酢酸５滴を、エチルアルコール２０ml中の２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンズアルデヒド０．７ｇ及び１，５−ジアミノペンタン０．１５ｇの溶液に、撹拌下、若干の還流下に、添加した。１０分後、反応混合物を濃縮した。残渣をヘキサン／酢酸エチル（容量比２：１）を用いたシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、薄層クロマトグラフィーにより純粋であった画分をアセトンから２回再結晶を行って、１，５−ビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジリデン〕ペンチルジアミン０．３ｇを得た。
【００９８】
以下の化合物を類似の方法で調製することができた。
【００９９】
１，６−ビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジリデン〕ヘキシルジアミン
１，７−ビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジリデン〕ヘプチルジアミン
１，８−ビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジリデン〕オクチルジアミン
１，９−ビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジリデン〕ノニルジアミン
１，１０−ビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジリデン〕デシルジアミン
【０１００】
実施例７
１，６−ヘキシレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステル〕を、１重量％の光開始剤（IRGACURE,Ciba Geigy ）及び１重量％のＢＨＴと共に処理し、アニソール（２重量％）に溶解し、次いで、３，５００回転／分で回転させて、ガラス板上にＰＶＡ（ポリビニルアルコール）を塗布し、こすりつけた。その相を加熱台上で９０℃で乾燥し、次いで、真空オーブン中で真空下に、９０℃でキセノン光（例えば３分間）照射した。２００μm の厚さを有し、０．１５の複屈折（Δｎ）を有する平行に配向したネマチック層を得た。その層は光学的遅延材として機能する。
【０１０１】
実施例８
１，６−ヘキシレンビス〔２，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ）〕フェニルカルボニルオキシ）安息香酸エステルを、１重量％のIRGACURE（商標）及び１重量％のＢＨＴで処理し、アニソール（２重量％）に溶解させ、次いで、ガラス板上で３，５００回転／分で回転させた。ガラス板を、メタクリロイルオキシエチル３−（Ｅ）−〔４−シアノ−４′−ビフェニル〕アクリレートで予め塗布し、次いで、直線偏光を照射した。これによって、所定の構造を（ＰＰＮ）層のマスクによって写真平版的に刻んだ。新しい層（ＰＰＮ層上の）を加熱台上で９０℃で乾燥し、次いで、真空オーブン中で真空下９０℃でキセノン光を照射した。刻まれた元の構造が残り、新たな網状組織構造から忠実にコピーされた。明瞭な複屈折（Δｎ）を認識することができた。この層は、構造的な光学的遅延材として機能する。