(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉ
【化１】
0003941142.tif 000027
（式中、Ｒ１は水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ２は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ３はメチル基を示し、Ｐ、ＳおよびＴは０であってＱは１であり、Ａ１、Ａ２およびＡ４は互いに独立に１，４−フェニレンまたは１，４−シクロヘキシレンを示し、Ｘ１は共有結合を示し、Ｘ２は−ＣＨ（ＣＨ３）−または−Ｏ−を示すが、Ｒ１およびＲ２の少なくとも１つが水素原子であるとき−ＣＨ２−であってもよく、Ｘ４は共有結合を示し、＊はカイラル炭素原子を指示する。）で表される光学活性液晶性化合物。
【請求項２】
請求項１に記載の光学活性液晶性化合物を少なくとも一つ含むことを特徴とする液晶組成物。
【請求項３】
請求項１に記載の光学活性液晶性化合物の少なくとも一つと一般式
【化２】
0003941142.tif 000028
（式中、Ｒ４は炭素数１〜１８のアルキル基を示し、Ａ７〜Ａ９は互いに独立に１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを示し、Ｘ７〜Ｘ９は共有結合、−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ４Ｈ８−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示し、Ｂ１は水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、ＣＮ基、フッ素原子、塩素原子、ＣＦ３、ＯＣＦ３またはＯＣＨＦ２を示し、Ｂ２およびＢ３は互いに独立に水素原子、フッ素原子、塩素原子を示し、Ｅ、ＧおよびＪは互いに独立に０または１を示し、Ｒ４、Ｘ７〜Ｘ９およびＢ１の中の−ＣＨ２ＣＨ２−基は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよく、相隣接しない−ＣＨ２−基は−Ｏ−で置換されていてもよく、式中の水素原子は重水素原子、フッ素原子または塩素原子で置換されてもよい。）で示される化合物とを含有する液晶組成物。
【請求項４】
光学活性液晶性化合物の混合割合が２０重量％以下であることを特徴とする請求項２に記載の液晶組成物。
【請求項５】
請求項２に記載の液晶組成物からなる液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、高信頼性（化学的安定性の高い）光学活性液晶性化合物、該化合物を含む液晶組成物、および該液晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子（ＬＣＤ）の表示方式としてツイストネマチック（ＴＮ）方式、スーパーツイストネマティック（ＳＴＮ）方式、アクティブマトリックス（ＡＭ）方式等が提案され、次々に実用化されてきた。また、更に新しい方式が検討されている。
液晶材料の誘電率異方性（以下Δεと略記することがある）を正または負の所望の値に調整するため、従来から液晶表示素子に用いる液晶組成物の構成要素として、末端基または側鎖にＣＮ基を有する化合物が使用されている。また広い液晶相温度範囲を実現するため、エステル結合を分子内に含む化合物も数多く使用されている。
近年、液晶表示素子の応用範囲の拡大にともない、パッシブ方式、アクティブマトリックス方式等に使用される液晶材料に対して、（１）高比抵抗、（２）液晶素子の低消費電力、（３）高い電圧保持率等の高信頼性、（４）高コントラスト、等に関する要求が増加しつつある。
ＣＮ基に代表される電子吸引性が大きな置換基を持つ液晶化合物を用いた液晶材料は正の大きい誘電率異方性値をもつ。しかしこれを用いた液晶素子は消費電流の増加、表示コントラストの低下といった問題を伴っている。この理由は当業者間においてもいまだ明確に解明されていないが、末端または側方のＣＮ基が表示素子内に存在するイオン性不純物と何らかの相互作用を生じることで、電流値、比抵抗および電圧保持率、更には表示コントラストに悪影響を及ぼしているものと考えられている。
【０００３】
この問題を解決するため近年、ＣＮ基の代わりにフッ素原子を有する化合物を主成分とする液晶組成物が開発されてきた。特開平 ２−２８９６８２号公報に その一例が開示されている。
さらに高信頼性および高コントラストを実現するため、表示素子に用いる液晶材料は例えば再結晶、カラムクロマトグラフィー等の精製手段により充分に精製された液晶化合物を用いていなければならない。
液晶材料を表示素子に使用する場合、素子内での液晶分子の配向性をよくするため、すなわちリバ−ス・ツイスト・ドメイン等の発生を抑制するため、光学活性化合物をカイラル剤として適当量混合し、液晶分子にらせん構造を生ぜしめるといった操作が一般的に行われている。ここで使用されるカイラル剤としては、例えば下記の化合物が開示されている。
【０００４】
【化３】
0003941142.tif 000002
【０００５】
また、特開昭６３−２２８９３号公報は、らせんピッチの温度依存性が異なる複数のカイラル剤を併用し、駆動電圧およびらせんピッチの温度依存性を小さくできることを開示している。
実用に際しては、前述の諸要求を満足させるため、カイラル剤を添加した液晶組成物を吸着剤ないしカラムクロマトグラフィ−等により精製して、該液晶組成物に混入しているイオン性の不純物をできる限り除去することが必要である。
しかしながら現在使用されているカイラル剤を、フッ素系や塩素系からなる液晶組成物に混合し、吸着剤等により前述の方法で精製した場合、精製前後のらせんピッチが変動してしまうという問題があった。これはフッ素系および塩素系液晶化合物とカイラル剤化合物の吸着性が異なるためである。すなわちカイラル剤が精製過程で吸着剤に優先的に吸着され、液晶組成物中のカイラル剤の濃度が低下し、その結果らせんピッチが長くなるためである。
カイラル剤のらせん生じる能力を定量的に表す手段がヘリカルツイスティングパワーと呼ばれるらせんねじれ力である。らせんねじり力（Ｈ．Ｔ．Ｐ．と略記することがあり、単位として（μｍ・ｗｔ％）-1を通常用いる）はその添加濃度『ｃ（ｗｔ％）』およびピッチ『Ｐ（μｍ）』により下式▲１▼によって定義される。
Ｐ＝１／（Ｈ．Ｔ．Ｐ．×ｃ）  ……………………  式▲１▼
双安定スイッチング液晶表示素子（特開平６−２３０７５１号公報、特開平６−２３５９２０号公報）やホワイトテイラー方式の液晶表示素子等が必要とするらせんピッチは６μｍ以下と非常に短い。従ってカイラル化合物のＨ．Ｔ．Ｐ．が小さいと、６μｍ以下のらせんピッチを得るためにカイラル剤を非常に高い濃度で添加する必要が生じ、液晶組成物の他の特性値に好ましからざる影響を及ぼすことになる。
例えば、（１）ネマチック相下限温度（スメクチック−ネマチック相転移点または融点）が高くなり動作可能な温度範囲が狭くなる、（２）液晶組成物の粘度が大きくなり応答速度が遅くなる、等の問題が発生する。
このような理由から、（１）組成物の精製工程で吸着剤により選択的に吸着されることが全くなく、（２）らせんねじれ力が既知のものに比較して大きい、光学活性液晶性化合物が好ましいカイラル剤として待望されてきた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、（１）化学的安定性が高く、（２）これを使用した液晶材料の精製工程において吸着剤により選択的に吸着されることが全くなく、（３）らせんねじれ力が既知のカイラル剤に比較して大きい光学活性液晶性化合物、及び該光学活性液晶性化合物を使用して構成される液晶組成物を提供することにある。この目的は、（１）組成物の比抵抗値を殆ど低下させない、（２）液晶表示素子に使用した場合にその消費電流を増加することのない、（３）高い電圧保持率を示し、（４）吸着剤に吸着されにくく、（５）大きならせんねじれ力を有する、光学活性液晶性化合物、およびこれを用いた液晶組成物および液晶表示素子を提供することに他ならない。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明の第一は、
（１）一般式 I
【０００８】
【化４】
0003941142.tif 000003
【０００９】
（式中、Ｒ１は水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ２は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ３はメチル基を示し、Ｐ、ＳおよびＴは０であってＱは１であり、Ａ１、Ａ２およびＡ４は互いに独立に１，４−フェニレンまたは１，４−シクロヘキシレンを示し、Ｘ１は共有結合を示し、Ｘ２は−ＣＨ（ＣＨ３）−または−Ｏ−を示し、Ｘ４は共有結合を示し、＊はカイラル炭素原子を指示する。）で表される光学活性液晶性化合物である。
【００１１】
本発明の第二は、
（５）前記の（１）項に記載の光学活性液晶性化合物を少なくとも一つ含むことを特徴とする液晶組成物、
であり、その態様の一部は、以下の（６）項および（７）項に示される。
（６）（１）項に記載の光学活性液晶性化合物の少なくとも一つと一般式 II
【００１２】
【化５】
0003941142.tif 000004
【００１３】
（式中、Ｒ4は炭素数１〜１８のアルキル基を示し、Ａ7〜Ａ9は互いに独立に１ ，４−フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを示し、Ｘ7〜Ｘ9は共有結合、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ4Ｈ8−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示し、Ｂ1は水素原子、炭素数１〜１８のアルキ ル基、ＣＮ基、フッ素原子、塩素原子、ＣＦ3、ＯＣＦ3またはＯＣＨＦ2を示し 、Ｂ2およびＢ3は互いに独立に水素原子、フッ素原子または塩素原子を示し、Ｅ、ＧおよびＪは互いに独立に０または１を示し、Ｒ6、Ｘ7〜Ｘ9およびＢ1の中の−ＣＨ2ＣＨ2−基は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよく、基中の相隣接しない−ＣＨ2−基は酸素原子で置換されていてもよく、式中の水 素原子は重水素原子、フッ素原子または塩素原子で置換されていてもよい。）で表される化合物の少なくとも一つを含有する液晶組成物。
（７）前記の（５）項において、光学活性液晶性化合物の混合割合が２０重量％以下である、液晶組成物。
本発明の第三は、
（８）前記の（５）〜（７）のいずれか一項に記載された液晶組成物を使用してなる液晶表示素子、
である。
【００１４】
本発明において「光学活性液晶性化合物」という語句は不斉炭素を分子内に持ちラセミ体ではなく、かつそれ自体が液晶性を有する化合物である。ここで「液晶性」とは、化合物自体が液晶化合物であること、あるいはそれ自体が液晶でなくとも潜在的に液晶としての性質を持ち、液晶化合物もしくは液晶組成物に混合したときに得られる組成物の液晶としての性質（例えば液晶相温度範囲）を著しく減少させないことをも含んで定義される。
本発明の光学活性液晶性化合物は式 I の条件を満たしていればいづれの化合 物も好適な特性を示すが、より具体的には、式 I の化合物として次の（I−ａ）〜（I−ｍ）のいずれかで表される化合物の群が好ましい。
【００１５】
【化６】
0003941142.tif 000005
【００１６】
【化７】
0003941142.tif 000006
【００１７】
上記の一般式において、Ｒ1〜Ｒ3、Ａ1〜Ａ6、Ｘ1〜Ｘ6、Ｐ、Ｑ、Ｓ、Ｔは前記したものと同一の意味を示し、Ｒ3'、Ｒ3"は炭素数２ないし６のアルキル基を示す。
さらに好ましい化合物をより具体的に示すと、次の式（I−１）〜（I−８８）のいずれかで表される化合物があげられる。ただし、これらの式において、ＲおよびＲ’は互いに独立に、Ｈ、炭素数１〜１８のアルキル基または炭素数２〜１８のアルケニル基を示す。
【００１８】
【化８】
0003941142.tif 000007
【００１９】
【化９】
0003941142.tif 000008
【００２０】
【化１０】
0003941142.tif 000009
【００２１】
【化１１】
0003941142.tif 000010
【００２２】
【化１２】
0003941142.tif 000011
【００２３】
【化１３】
0003941142.tif 000012
【００２４】
【化１４】
0003941142.tif 000013
【００２５】
【化１５】
0003941142.tif 000014
【００２６】
【化１６】
0003941142.tif 000015
【００２７】
【化１７】
0003941142.tif 000016
【００２８】
【化１８】
0003941142.tif 000017
【００２９】
【化１９】
0003941142.tif 000018
【００３０】
本発明の光学活性液晶性化合物は２〜５個の六員環を有する化合物を包含する。
これらの化合物の中で、六員環を２個または３個有する化合物は粘性が比較的低い化合物であり、六員環を４個または５個有する化合物は透明点が比較的高い化合物である。ただし５環化合物は粘性が大きいので、通常は２個ないし４個の六員環を持つ化合物が好ましく使用される。
本発明の光学活性液晶性化合物はいずれも、液晶組成物の精製工程に極めてしばしば適用される吸着剤処理やカラムクロマトグラフィ−によっては捕捉されにくい。該化合物をカイラル剤として使用した組成物は、カイラル剤が選択的に吸着されることによるそのらせんピッチの変化を小さく抑制できるので、液晶材料として好適である。
式 I において、Ｘ1およびＸ2が共有結合または酸素原子を含まない基である 光学活性液晶性化合物は、酸素を含む光学活性化合物に比べて、吸着される度合いが小さいという面から、カイラル剤として好ましい。本発明の液晶性化合物はいづれも極めて高い化学的安定性を示すが、特にＸ1、Ｘ2に酸素原子を含まない化合物がより好適である。
【００３１】
本発明の液晶組成物を調製する場合、式 II で表される液晶化合物として分子内にシアノ基、エステル結合、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基を持たない液晶化合物を用いることで、比抵抗および電圧保持率が極めて高い液晶組成物を得ることができる。このようにして調製した液晶組成物はＴＦＴを用いるアクティブマトリックス方式のディスプレイ用の高信頼性の液晶組成物として特に好ましい。
本発明の式 I の化合物は、例えばオーガニック・シンセシス、オーガニック ・リアクションズ、新実験化学講座といった有機合成化学に関する成書に記載の手法を適宜組み合わせ実施することにより製造することができる。
本発明の化合物は、式 I においてＸ1、Ｘ2中の１つのメチレン基が酸素原子 で置換されたものとそうでないものとに大別できる。式 I においてＸ1、Ｘ2が 酸素原子を含まないものは、例えば次の方法で好適に製造できる。
【００３２】
【化２０】
0003941142.tif 000019
【００３３】
すなわち、ホスホニウム塩（２）とケトン（１）から、例えばウイティッヒ反応（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，９７、４３２７（１９７５）参照）により製造されるオレフィン類（３）の二重結合部位を種々の条件で立体選択的に水素添加（すなわち還元反応）反応に付すことで最も効率的かつ簡便に式 I の化合 物を製造することができる。立体選択的な還元反応は、光学活性な部位を有する触媒の存在下、１ないし１００気圧、０℃ないし２００℃、といった条件で実施できる。現在までに知られている手法を用いて何等問題はないが、たとえば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，９７，２５６７（１９７５）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，９９，５９４６（１９７７）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１０２，７９３２（１９８０）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４３，３４４４（１９７８）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，２０、４２５（１９７９）等に記載の方法を用いることで好適に所望の化合物を製造することができる。
式 I の化合物においてＸ1、Ｘ2が１個の酸素原子を含む物は、例えば次の方 法で好適に製造できる。
【００３４】
【化２１】
0003941142.tif 000020
【００３５】
すなわちケトン（１）を前述の公知な方法で立体選択的に還元し、得られた光学活性な２級アルコール（４）とハロゲン化物（５）を塩基性条件下で、例えばＣａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，４７，２０１５（１９６９）に記載の方法に準じてエーテル化を行い、式 I の化合物を好適に製造することができる。
また、光学活性な二級アルコール（４）は対応するラセミ体を光学分割して得ることもできる。光学分割の方法としては、ジアステレオマーに誘導してからの分割（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１５４４（１９３５））、酵素を用いた生化学的な手法（Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，４６，２５７９（１９８２）、またはＢｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３，８３８（１９６４））、カラムクラマトグラフィー等の機械的な手法（Ｊ．Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ．，４００，６５（１９８７））による分割が知られている。
本発明の液晶組成物に使用される式 II で表される液晶化合物は前記した式の定義する条件を満たせば、すべて好適に用いられるが、特にの次の化合物が好適に使用される。これらの液晶化合物は、表１に示した表記方法に従って記載する。
【００３６】
【表１】
0003941142.tif 000021
【００３７】
ただし、下記においてＲおよびＲ’は前述と同一の意味を示す。
【００３８】
Ｒ−ＰｙＨ−Ｒ’                            （II−１）
Ｒ−ＨＰｙ−Ｒ’                            （II−２）
Ｒ−ＰｙＢ−Ｒ’                            （II−３）
Ｒ−ＰｙＢ−Ｆ                              （II−４）
Ｒ−ＰｙＢ−Ｃ                              （II−５）
Ｒ−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                        （II−６）
Ｒ−ＰｙＢＢ−Ｆ                            （II−７）
Ｒ−ＰｙＢＨ−Ｒ’                          （II−８）
Ｒ−ＨＢ−Ｃ                                （II−９）
Ｒ−ＢＢ−Ｃ                                （II−１０）
Ｒ−Ｈ２Ｂ−Ｃ                              （II−１１）
Ｒ−ＨＨＢ−Ｃ                              （II−１２）
Ｒ−ＨＢＢ−Ｃ                              （II−１３）
Ｒ−ＢＢＢ−Ｃ                              （II−１４）
Ｒ−ＨＨ２Ｂ−Ｃ                            （II−１５）
Ｒ−ＨＨＢＢ−Ｃ                            （II−１６）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ                          （II−１７）
Ｒ−ＢＢ（Ｆ）−Ｃ                          （II−１８）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ                        （II−１９）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｃ                        （II−２０）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｃ                        （II−２１）
Ｒ−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｃ                      （II−２２）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｃ                       （II−２３）
Ｒ−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｃ                       （II−２４）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｃ                     （II−２５）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｃ                     （II−２６）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｃ                     （II−２７）
Ｒ−ＨＨ２Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｃ                   （II−２８）
【００３９】
Ｒ−ＨＥＢ−Ｒ’                            （II−２９）
Ｒ−ＢＥＢ−Ｒ’                            （II−３０）
Ｒ−ＨＨＥＢ−Ｒ’                          （II−３１）
Ｒ−ＨＥＢＢ−Ｒ’                          （II−３２）
Ｒ−ＨＨＥＢＢ−Ｒ’                        （II−３３）
Ｒ−ＨＨＥＢＨ−Ｒ’                        （II−３４）
Ｒ−ＨＢＥＨＨ−Ｒ’                        （II−３５）
Ｒ−ＨＥＢ−Ｆ                              （II−３６）
Ｒ−ＢＥＢ−Ｆ                              （II−３７）
Ｒ−ＨＨＥＢ−Ｆ                            （II−３８）
Ｒ−ＨＢＥＢ−Ｆ                            （II−３９）
Ｒ−Ｈ２ＢＥＢ−Ｆ                          （II−４０）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ−Ｆ                      （II−４１）
Ｒ−Ｈ２Ｂ（Ｆ）ＥＢ−Ｆ                    （II−４２）
Ｒ−ＨＥＢ（Ｆ）−Ｆ                        （II−４３）
Ｒ−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｆ                        （II−４４）
Ｒ−ＨＨＥＢ（Ｆ）−Ｆ                      （II−４５）
Ｒ−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｆ                      （II−４６）
Ｒ−Ｈ２ＢＥＢ（Ｆ）−Ｆ                    （II−４７）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｆ                （II−４８）
Ｒ−Ｈ２Ｂ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｆ              （II−４９）
Ｒ−ＨＥＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ                     （II−５０）
Ｒ−ＢＥＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ                     （II−５１）
Ｒ−ＨＨＥＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ                   （II−５２）
Ｒ−ＨＢＥＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ                   （II−５３）
Ｒ−Ｈ２ＢＥＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ                 （II−５４）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ             （II−５５）
Ｒ−Ｈ２Ｂ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ           （II−５６）
【００４０】
Ｒ−ＨＥＢ−Ｃ                              （II−５７）
Ｒ−ＢＥＢ−Ｃ                              （II−５８）
Ｒ−ＨＨＥＢ−Ｃ                            （II−５９）
Ｒ−ＨＢＥＢ−Ｃ                            （II−６０）
Ｒ−Ｈ２ＢＥＢ−Ｃ                          （II−６１）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ−Ｃ                      （II−６２）
Ｒ−Ｈ２Ｂ（Ｆ）ＥＢ−Ｃ                    （II−６３）
Ｒ−ＨＥＢ（Ｆ）−Ｃ                        （II−６４）
Ｒ−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                        （II−６５）
Ｒ−ＨＨＥＢ（Ｆ）−Ｃ                      （II−６６）
Ｒ−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                      （II−６７）
Ｒ−Ｈ２ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                    （II−６８）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ                （II−６９）
Ｒ−Ｈ２Ｂ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ              （II−７０）
Ｒ−ＨＥＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｃ                     （II−７１）
Ｒ−ＢＥＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｃ                     （II−７２）
Ｒ−ＨＨＥＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｃ                   （II−７３）
Ｒ−ＨＢＥＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｃ                   （II−７４）
Ｒ−Ｈ２ＢＥＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｃ                 （II−７５）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｃ             （II−７６）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ,Ｆ）ＥＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｃ          （II−７７）
Ｒ−Ｈ２Ｂ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｃ           （II−７８）
【００４１】
Ｒ−ＨＨ−Ｒ’                              （II−７９）
Ｒ−Ｈ２Ｈ−Ｒ’                            （II−８０）
Ｒ−ＨＶＨ−Ｒ’                            （II−８１）
Ｒ−ＨＨＨ−Ｒ’                            （II−８２）
Ｒ−ＨＢ−Ｒ’                              （II−８３）
Ｒ−Ｈ２Ｂ−Ｒ’                            （II−８４）
Ｒ−ＢＢ−Ｒ’                              （II−８５）
Ｒ−ＢＴＢ−Ｒ’                            （II−８６）
Ｒ−ＢＶＢ−Ｒ’                            （II−８７）
Ｒ−ＨＨＨ−Ｒ’                            （II−８８）
Ｒ−ＨＨＢ−Ｒ’                            （II−８９）
Ｒ−Ｈ２ＨＢ−Ｒ’                          （II−９０）
Ｒ−ＨＶＨＢ−Ｒ’                          （II−９１）
Ｒ−ＨＢＢ−Ｒ’                            （II−９２）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ）Ｂ−Ｒ’                      （II−９３）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ−Ｒ’                   （II−９４）
Ｒ−ＨＢＴＢ−Ｒ’                          （II−９５）
Ｒ−Ｈ２ＢＴＢ−Ｒ’                        （II−９６）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−Ｒ’                    （II−９７）
Ｒ−Ｈ２Ｂ（Ｆ）ＴＢ−Ｒ’                  （II−９８）
Ｒ−ＢＢＢ−Ｒ’                            （II−９９）
Ｒ−ＨＨＨＢ−Ｒ’                          （II−１００）
Ｒ−Ｈ２ＨＨＢ−Ｒ’                        （II−１０１）
Ｒ−ＨＨ２ＨＢ−Ｒ’                        （II−１０２）
Ｒ−ＨＶＨＨＢ−Ｒ’                        （II−１０３）
Ｒ−ＨＨＶＨＢ−Ｒ’                        （II−１０４）
Ｒ−ＨＨＢＨ−Ｒ’                          （II−１０５）
Ｒ−ＨＨＢＢ−Ｒ’                          （II−１０６）
Ｒ−ＨＶＨＢＢ−Ｒ’                        （II−１０７）
Ｒ−ＨＢＢＨ−Ｒ’                          （II−１０８）
Ｒ−ＨＢ２ＢＨ−Ｒ’                        （II−１０９）
Ｒ−ＨＢＢＢ−Ｒ’                          （II−１１０）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−Ｒ’                    （II−１１１）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ−Ｒ’                 （II−１１２）
【００４２】
Ｒ−ＨＢ−Ｆ                                （II−１１３）
Ｒ−Ｈ２Ｂ−Ｆ                              （II−１１４）
Ｒ−ＢＢ−Ｆ                                （II−１１５）
Ｒ−Ｂ（Ｆ）Ｂ−Ｆ                          （II−１１６）
Ｒ−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ−Ｆ                       （II−１１７）
Ｒ−ＢＴＢ−Ｆ                              （II−１１８）
Ｒ−ＢＶＢ−Ｆ                              （II−１１９）
Ｒ−ＨＨＢ−Ｆ                              （II−１２０）
Ｒ−Ｈ２ＨＢ−Ｆ                            （II−１２１）
Ｒ−ＨＶＨＢ−Ｆ                            （II−１２２）
Ｒ−ＨＢＢ−Ｆ                              （II−１２３）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ）Ｂ−Ｆ                        （II−１２４）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ−Ｆ                     （II−１２５）
Ｒ−ＨＢＴＢ−Ｆ                            （II−１２６）
Ｒ−ＢＢＢ−Ｆ                              （II−１２７）
Ｒ−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−Ｆ                        （II−１２８）
Ｒ−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ−Ｆ                     （II−１２９）
Ｒ−ＨＨＨＢ−Ｆ                            （II−１３０）
Ｒ−Ｈ２ＨＨＢ−Ｆ                          （II−１３１）
Ｒ−ＨＨ２ＨＢ−Ｆ                          （II−１３２）
Ｒ−ＨＶＨＨＢ−Ｆ                          （II−１３３）
Ｒ−ＨＨＶＨＢ−Ｆ                          （II−１３４）
Ｒ−ＨＨＢＢ−Ｆ                            （II−１３５）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ−Ｆ                      （II−１３６）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ−Ｆ                   （II−１３７）
Ｒ−ＨＶＨＢＢ−Ｆ                          （II−１３８）
Ｒ−ＨＢＢＢ−Ｆ                            （II−１３９）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−Ｆ                      （II−１４０）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ−Ｆ                   （II−１４１）
【００４３】
Ｒ−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （II−１４２）
Ｒ−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ                        （II−１４３）
Ｒ−ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                          （II−１４４）
Ｒ−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ                    （II−１４５）
Ｒ−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ                 （II−１４６）
Ｒ−ＢＴＢ（Ｆ）−Ｆ                        （II−１４７）
Ｒ−ＢＶＢ（Ｆ）−Ｆ                        （II−１４８）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                        （II−１４９）
Ｒ−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                      （II−１５０）
Ｒ−ＨＶＨＢ（Ｆ）−Ｆ                      （II−１５１）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                        （II−１５２）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ                  （II−１５３）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ               （II−１５４）
Ｒ−ＨＢＴＢ（Ｆ）−Ｆ                      （II−１５５）
Ｒ−ＢＢＢ（Ｆ）−Ｆ                        （II−１５６）
Ｒ−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ                  （II−１５７）
Ｒ−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ               （II−１５８）
Ｒ−ＨＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                      （II−１５９）
Ｒ−Ｈ２ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                    （II−１６０）
Ｒ−ＨＨ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                    （II−１６１）
Ｒ−ＨＶＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                    （II−１６２）
Ｒ−ＨＨＶＨＢ（Ｆ）−Ｆ                    （II−１６３）
Ｒ−ＨＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                      （II−１６４）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ                （II−１６５）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ             （II−１６６）
Ｒ−ＨＶＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                    （II−１６７）
Ｒ−ＨＢＢＢ（Ｆ）−Ｆ                      （II−１６８）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ                （II−１６９）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ             （II−１７０）
【００４４】
Ｒ−ＨＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ                       （II−１７１）
Ｒ−Ｈ２Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ                     （II−１７２）
Ｒ−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ                       （II−１７３）
Ｒ−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ                 （II−１７４）
Ｒ−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ              （II−１７５）
Ｒ−ＢＴＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ                     （II−１７６）
Ｒ−ＢＶＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ                     （II−１７７）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ                     （II−１７８）
Ｒ−Ｈ２ＨＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ                   （II−１７９）
Ｒ−ＨＶＨＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ                   （II−１８０）
Ｒ−ＨＨ２Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ                   （II−１８１）
Ｒ−ＨＤＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ                     （II−１８２）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ                     （II−１８３）
Ｒ−ＨＢ２Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ                   （II−１８４）
Ｒ−ＨＢＣＦ2ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ              （II−１８５）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ               （II−１８６）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ            （II−１８７）
Ｒ−ＨＢＴＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ                   （II−１８８）
Ｒ−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ                     （II−１８９）
Ｒ−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ               （II−１９０）
Ｒ−ＨＨＨＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ                   （II−１９１）
Ｒ−Ｈ２ＨＨＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ                 （II−１９２）
Ｒ−ＨＨ２ＨＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ                 （II−１９３）
Ｒ−ＨＶＨＨＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ                 （II−１９４）
Ｒ−ＨＨＶＨＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ                 （II−１９５）
Ｒ−ＨＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ                   （II−１９６）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ             （II−１９７）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ          （II−１９８）
Ｒ−ＨＶＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ                 （II−１９９）
Ｒ−ＨＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ                   （II−２００）
Ｒ−Ｈ２ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ                 （II−２０１）
Ｒ−ＨＢ２ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ                 （II−２０２）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ             （II−２０３）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ          （II−２０４）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ    （II−２０５）
【００４５】
Ｒ−ＨＢ−ＣＦ３                            （II−２０６）
Ｒ−Ｈ２Ｂ−ＣＦ３                          （II−２０７）
Ｒ−ＢＢ−ＣＦ３                            （II−２０８）
Ｒ−Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＣＦ３                      （II−２０９）
Ｒ−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ−ＣＦ３                   （II−２１０）
Ｒ−ＨＨＢ−ＣＦ３                          （II−２１１）
Ｒ−Ｈ２ＨＢ−ＣＦ３                        （II−２１２）
Ｒ−ＨＢＢ−ＣＦ３                          （II−２１３）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ）Ｂ−ＣＦ３                    （II−２１４）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ−ＣＦ３                 （II−２１５）
Ｒ−ＢＢＢ−ＣＦ３                          （II−２１６）
Ｒ−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−ＣＦ３                    （II−２１７）
Ｒ−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ−ＣＦ３                 （II−２１８）
Ｒ−ＨＨＨＢ−ＣＦ３                        （II−２１９）
Ｒ−Ｈ２ＨＨＢ−ＣＦ３                      （II−２２０）
Ｒ−ＨＨ２ＨＢ−ＣＦ３                      （II−２２１）
Ｒ−ＨＨＢＢ−ＣＦ３                        （II−２２２）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ−ＣＦ３                  （II−２２３）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ−ＣＦ３               （II−２２４）
Ｒ−ＨＢＢＢ−ＣＦ３                        （II−２２５）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−ＣＦ３                  （II−２２６）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ−ＣＦ３               （II−２２７）
【００４６】
Ｒ−ＨＢ（Ｆ）−ＣＦ３                      （II−２２８）
Ｒ−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３                    （II−２２９）
Ｒ−ＢＢ（Ｆ）−ＣＦ３                      （II−２３０）
Ｒ−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３                （II−２３１）
Ｒ−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３             （II−２３２）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ）−ＣＦ３                    （II−２３３）
Ｒ−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＦ３                  （II−２３４）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ）−ＣＦ３                    （II−２３５）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３              （II−２３６）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３           （II−２３７）
Ｒ−ＢＢＢ（Ｆ）−ＣＦ３                    （II−２３８）
Ｒ−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３              （II−２３９）
Ｒ−ＨＨＨＢ（Ｆ）−ＣＦ３                  （II−２４０）
Ｒ−Ｈ２ＨＨＢ（Ｆ）−ＣＦ３                （II−２４１）
Ｒ−ＨＨ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＦ３                （II−２４２）
Ｒ−ＨＨＢＢ（Ｆ）−ＣＦ３                  （II−２４３）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３            （II−２４４）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３         （II−２４５）
Ｒ−ＨＢＢＢ（Ｆ）−ＣＦ３                  （II−２４６）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３            （II−２４７）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３         （II−２４８）
【００４７】
Ｒ−ＨＢ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ３                   （II−２４９）
Ｒ−Ｈ２Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ３                 （II−２５０）
Ｒ−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ３                   （II−２５１）
Ｒ−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ３             （II−２５２）
Ｒ−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ３          （II−２５３）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ３                 （II−２５４）
Ｒ−Ｈ２ＨＢ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ３               （II−２５５）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ３                 （II−２５６）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ３           （II−２５７）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ３        （II−２５８）
Ｒ−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ３                 （II−２５９）
Ｒ−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ３           （II−２６０）
Ｒ−ＨＨＨＢ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ３               （II−２６１）
Ｒ−Ｈ２ＨＨＢ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ３             （II−２６２）
Ｒ−ＨＨ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＦ３                （II−２６３）
Ｒ−ＨＨＢＢ（Ｆ）−ＣＦ３                  （II−２６４）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ３         （II−２６５）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ３      （II−２６６）
Ｒ−ＨＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ３               （II−２６７）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ３         （II−２６８）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ３      （II−２６９）
【００４８】
Ｒ−ＨＢ−ＯＣＦ３                          （II−２７０）
Ｒ−Ｈ２Ｂ−ＯＣＦ３                        （II−２７１）
Ｒ−ＢＢ−ＯＣＦ３                          （II−２７２）
Ｒ−Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ３                    （II−２７３）
Ｒ−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ３                 （II−２７４）
Ｒ−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                        （II−２７５）
Ｒ−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３                      （II−２７６）
Ｒ−ＨＢＢ−ＯＣＦ３                        （II−２７７）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ３                  （II−２７８）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ３               （II−２７９）
Ｒ−ＢＢＢ−ＯＣＦ３                        （II−２８０）
Ｒ−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ３                  （II−２８１）
Ｒ−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ３               （II−２８２）
Ｒ−ＨＨＨＢ−ＯＣＦ３                      （II−２８３）
Ｒ−Ｈ２ＨＨＢ−ＯＣＦ３                    （II−２８４）
Ｒ−ＨＨ２ＨＢ−ＯＣＦ３                    （II−２８５）
Ｒ−ＨＨＢＢ−ＯＣＦ３                      （II−２８６）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ３                （II−２８７）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ３             （II−２８８）
Ｒ−ＨＢＢＢ−ＯＣＦ３                      （II−２８９）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ３                （II−２９０）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ３             （II−２９１）
【００４９】
Ｒ−ＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                    （II−２９２）
Ｒ−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３                  （II−２９３）
Ｒ−ＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                    （II−２９４）
Ｒ−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３              （II−２９５）
Ｒ−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３           （II−２９６）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                  （II−２９７）
Ｒ−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                （II−２９８）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                  （II−２９９）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３            （II−３００）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３         （II−３０１）
Ｒ−ＢＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                  （II−３０２）
Ｒ−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３            （II−３０３）
Ｒ−ＨＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                （II−３０４）
Ｒ−Ｈ２ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３              （II−３０５）
Ｒ−ＨＨ２ＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３              （II−３０６）
Ｒ−ＨＨＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                （II−３０７）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３          （II−３０８）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３       （II−３０９）
Ｒ−ＨＢＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                （II−３１０）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３          （II−３１１）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３       （II−３１２）
【００５０】
Ｒ−ＨＢ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ３                 （II−３１３）
Ｒ−Ｈ２Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ３               （II−３１４）
Ｒ−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ３                 （II−３１５）
Ｒ−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ３           （II−３１６）
Ｒ−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ３        （II−３１７）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ３               （II−３１８）
Ｒ−Ｈ２ＨＢ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ３             （II−３１９）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ３               （II−３２０）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ３         （II−３２１）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ３      （II−３２２）
Ｒ−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ３               （II−３２３）
Ｒ−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ３         （II−３２４）
Ｒ−ＨＨＨＢ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ３             （II−３２５）
Ｒ−Ｈ２ＨＨＢ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ３           （II−３２６）
Ｒ−ＨＨ２ＨＢ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ３           （II−３２７）
Ｒ−ＨＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ３             （II−３２８）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ３       （II−３２９）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ３    （II−３３０）
Ｒ−ＨＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ３             （II−３３１）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ３       （II−３３２）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ３    （II−３３３）
【００５１】
Ｒ−ＨＢ−ＯＣＦ２Ｈ                        （II−３３４）
Ｒ−ＨＨＢ−ＯＣＦ２Ｈ                      （II−３３５）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ                  （II−３３６）
Ｒ−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ                （II−３３７）
Ｒ−ＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ                  （II−３３８）
Ｒ−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ            （II−３３９）
Ｒ−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ         （II−３４０）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ                （II−３４１）
Ｒ−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ              （II−３４２）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ                （II−３４３）
Ｒ−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ        （II−３４４）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ          （II−３４５）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ       （II−３４６）
Ｒ−ＢＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ                （II−３４７）
Ｒ−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ          （II−３４８）
Ｒ−ＨＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ              （II−３４９）
Ｒ−Ｈ２ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ            （II−３５０）
Ｒ−ＨＨ２ＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ            （II−３５１）
Ｒ−ＨＨＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ              （II−３５２）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ        （II−３５３）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ     （II−３５４）
Ｒ−ＨＢＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ              （II−３５５）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ        （II−３５６）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ     （II−３５７）
【００５２】
Ｒ−ＨＢ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ               （II−３５８）
Ｒ−Ｈ２Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ             （II−３５９）
Ｒ−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ               （II−３６０）
Ｒ−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ         （II−３６１）
Ｒ−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ      （II−３６２）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ             （II−３６３）
Ｒ−Ｈ２ＨＢ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ           （II−３６４）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ             （II−３６５）
Ｒ−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ     （II−３６６）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ       （II−３６７）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ    （II−３６８）
Ｒ−ＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ             （II−３６９）
Ｒ−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ       （II−３７０）
Ｒ−ＨＨＨＢ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ           （II−３７１）
Ｒ−Ｈ２ＨＨＢ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ         （II−３７２）
Ｒ−ＨＨ２ＨＢ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ         （II−３７３）
Ｒ−ＨＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ           （II−３７４）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ     （II−３７５）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ  （II−３７６）
Ｒ−ＨＢＢＢ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ           （II−３７７）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ     （II−３７８）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ  （II−３７９）
【００５３】
Ｒ−ＨＢ−ＣＬ                              （II−３８０）
Ｒ−Ｈ２Ｂ−ＣＬ                            （II−３８１）
Ｒ−ＢＢ−ＣＬ                              （II−３８２）
Ｒ−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ−ＣＬ                     （II−３８３）
Ｒ−ＨＨＢ−ＣＬ                            （II−３８４）
Ｒ−Ｈ２ＨＢ−ＣＬ                          （II−３８５）
Ｒ−ＨＢＢ−ＣＬ                            （II−３８６）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ）Ｂ−ＣＬ                      （II−３８７）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ−ＣＬ                   （II−３８８）
Ｒ−ＨＨＨＢ−ＣＬ                          （II−３８９）
Ｒ−ＨＨＢＢ−ＣＬ                          （II−３９０）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ−ＣＬ                    （II−３９１）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ−ＣＬ                 （II−３９２）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−ＣＬ                    （II−３９３）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ−ＣＬ                 （II−３９４）
【００５４】
Ｒ−ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ                        （II−３９５）
Ｒ−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−ＣＬ                      （II−３９６）
Ｒ−ＢＢ（Ｆ）−ＣＬ                        （II−３９７）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ）−ＣＬ                      （II−３９８）
Ｒ−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ                    （II−３９９）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ）−ＣＬ                      （II−４００）
Ｒ−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ             （II−４０１）
Ｒ−ＨＨＨＢ（Ｆ）−ＣＬ                    （II−４０２）
Ｒ−ＨＨＢＢ（Ｆ）−ＣＬ                    （II−４０３）
Ｒ−ＨＢＢＢ（Ｆ）−ＣＬ                    （II−４０４）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−ＣＬ                    （II−４０５）
Ｒ−ＨＢ（Ｆ,Ｆ）−ＣＬ                     （II−４０６）
Ｒ−Ｈ２Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＣＬ                   （II−４０７）
Ｒ−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−ＣＬ                     （II−４０８）
Ｒ−ＨＨＢ（Ｆ,Ｆ）−ＣＬ                   （II−４０９）
Ｒ−Ｈ２ＨＢ（Ｆ,Ｆ）−ＣＬ                 （II−４１０）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ,Ｆ）−ＣＬ                   （II−４１１）
Ｒ−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＣＬ          （II−４１２）
Ｒ−ＨＨＨＢ（Ｆ,Ｆ）−ＣＬ                 （II−４１３）
Ｒ−ＨＢＢＢ−ＣＬ                          （II−４１４）
Ｒ−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＣＬ           （II−４１５）
【００５５】
本発明の液晶組成物は目的に応じて、式 I および式 II で表される化合物の 他に、得られる組成物のしきい値電圧、ネマティック相温度範囲、屈折率異方性値（Δｎ）、誘電率異方性値および粘度等を調整する目的で、他の化合物を本発明の目的を害さない範囲で適当量含有することができる。
本発明の液晶組成物は慣用な方法で調製される。一般的には各構成成分を高温で互いに溶解させる方法がとられている。
本発明の液晶組成物は、適当な添加物の添加により意図する用途に適したように改良される。この添加物は当業者によく知られており、文献等に詳細に記載されている。また、本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジン系等の二色性色素を添加してゲストホスト（ＧＨ）モード用の液晶組成物としても使用できる。
あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや、液晶中に三次元網目状高分子を作製したポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマー分散型液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）用の液晶組成物としても使用できる。その外に、複屈折制御（ＥＣＢ）モードや動的散乱（ＤＳ）モード用の液晶組成物としても使用できる。
【００５６】
【実施例】
以下に実施例ならびに比較例により本発明をより具体的に説明する。これらの例に使用した化合物は前記の表１に記載した表記方法に基づいて表した。組成物中の成分の組成はすべて重量部で示す。
液晶組成物の特性値として、透明点（ネマティック−アイソトロピック転移点）をＴNI（℃）、融点をＴC（℃）、２０℃における粘度をη20（ｍＰａ・ｓ） 、セル厚６μｍの液晶セルにおけるしきい値電圧をＶth（Ｖ）と略記して結果を示す。
ＴCは、試料を０℃、−１０℃、−２０℃、および−３０℃の各フリーザー中 に３０日間放置した後、結晶の析出していない最も高いフリーザー温度で表示した。例えば、０℃と−１０℃のフリーザー中で凝固せず−２０℃、および−３０℃のフリーザー中で結晶が析出している場合は、ＴC＜−１０℃、と表示する。
また、２５℃におけるらせんピッチＰ25（μｍ）はカノーのくさび法で測定した。
【００５７】
実施例１（参考例）
Ｒ−１−（４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−メチルフェニル）プロパン（式Ｉにおいて、Ｐ＝Ｑ＝Ｓ＝Ｔ＝０、Ｒ１がプロピル基、Ｒ２がメチル基、Ｒ３がメチル基、Ａ１が１，４−フェニレン、Ａ２が１，４−シクロヘキシレン、Ｘ１が共有結合、Ｘ２がＣＨ２である化合物（化合物番号１））
【００５８】
【化２２】
0003941142.tif 000022
【００５９】
４−（プロピルシクロヘキシル）メチルトリフェニルホスホニウムブロミド（５０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）８０ｍｌ、およびカリウム−ｔ−ブトキシド（５５ｍｍｏｌ）の混合物を室温で２時間攪拌した。得られた赤色溶液に４−メチルアセトフェノン（５０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ５０ｍｌ溶液を滴下し、室温で２時間攪拌した。
減圧下にＴＨＦを溜去し、残留物にヘプタン３００ｍｌを加え攪拌した。不溶物を濾別し、濾液を減圧下に濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン）で精製し、ウイティッヒ付加体である無色油状の４−（１−メチル−２−（４−プロピルシクロヘキシル）エテニル）−１−メチルベンゼン（３５ｍｍｏｌ、収率７０％）を得た。
４−（１−メチル−２−（４−プロピルシクロヘキシル）エテニル）−１−メチルベンゼン（３０ｍｍｏｌ）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１０２，７９３２（１９８０）に記載の方法に準じて調製した（＋）−ＢＩＮＡＰ／Ｒｈ錯体（２，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル／Ｒｈ錯体）（１．５ｍｍｏｌ）、およびヘキサン３０ｍｌの混合物をオートクレーブに入れ、水素雰囲気下、２．０６ＭＰａ、２５℃で３時間攪拌した。
反応液から触媒を濾別し、濾液を減圧下で濃縮し残留物をカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン）、ついで蒸留で精製し、無色油状の標題化合物（２７ｍｍｏｌ、収率８９％）を得た。この物のＩＲスペクトルおよびＮＭＲスペクトルデータはよくその構造を支持した。
実施例２
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルオキシ）−１−（４−メチルフェニル）エタン（式 I において、Ｐ＝Ｓ＝Ｔ＝０、Ｑ＝１、 Ｒ1がプロピル基、Ｒ2がメチル基、Ｒ3がメチル基、Ａ1が１，４−フェニレン、Ａ2、Ａ4が１，４−シクロヘキシレン、Ｘ1、Ｘ4が共有結合、Ｘ2が酸素原子で ある化合物（化合物番号２））
【００６０】
【化２３】
0003941142.tif 000023
【００６１】
４−メチルフェネチルアルコール（６０ｍｍｏｌ）、リパーゼＰＳ（アマノ製薬社製）３ｇ、および酢酸ビニル（３５ｍｍｏｌ）の混合物を３５℃で１２時間攪拌した。リパーゼＰＳを濾別し、濾液を減圧下に濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン・酢酸エチル）に付して、Ｓ−４−エチルフェネチルアルコール（２７ｍｍｏｌ）とＲ−４−メチルフェネチル  アセテート（３２ｍｍｏｌ）を得た。
Ｓ−４−メチルフェネチルアルコール（２０ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍｌ、およびピリジン５０ｍｌの混合物に０℃以下で、４−トルエンスルホン酸塩化物のトルエン６０ｍｌを加えて６０℃で３時間攪拌した。冷却下に水１００ｍｌを加え十分攪拌し、分離した有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を溜去し、残留物として淡黄色油状のトシレート（２０ｍｍｏｌ、定量的）を得た。
４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノール（１０ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム（２２ｍｍｏｌ）、およびエタノール１３０ｍｌの混合物に還流しながら上記のトシレート（２０ｍｍｏｌ）のトルエン３０ｍｌ溶液を滴下し、継続して５時間還流した。冷却後反応物に水１００ｍｌ、トルエン５０ｍｌを加え充分攪拌し静置した。分離した有機相を充分に水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を溜去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン）にて処理後、再結晶（溶媒：エタノール）により精製し、白色固体の標題化合物（７ｍｍｏｌ、収率３５％）を得た。この物のＩＲスペクトルおよびＮＭＲスペクトルデータはよくその構造を支持した。
実施例３
２Ｒ，３Ｒ−２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３−（４−メチルフェニル）ブタン（式 I において、Ｐ＝Ｓ＝Ｔ＝０、Ｑ＝１ 、Ｒ1がプロピル基、Ｒ2がメチル基、Ｒ3がメチル基、Ａ1が１，４−フェニレン、Ａ2およびＡ4が１，４−シクロヘキシレン、Ｘ1およびＸ4が共有結合、Ｘ2が −ＣＨ（ＣＨ3）−である化合物（化合物番号３））
【００６２】
【化２４】
0003941142.tif 000024
【００６３】
トリフェニルホスフィンと１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチルクロリドから調製されたホスホニウム塩（５０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ１００ｍｌ、およびカリウム−ｔ−ブトキシド（５５ｍｍｏｌ）の混合物を−１０℃で３時間攪拌した。ここへ４−メチルアセトフェノン（５０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ５０ｍｌ溶液を０℃以下で滴下し、０℃以下で２時間攪拌した。反応混合物に水１００ｍｌ、トルエン１００ｍｌを加えてよく攪拌し、静置後有機相を分離し、有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン）で精製し、４’−（１，２−ジメチル−２−（４−メチルフェニル）エテニル）−４−プロピルビシクロヘキサン（１６ｍｍｏｌ、収率３２％）を得た。
４’−（１，２−ジメチル−２−（４−メチルフェニル）エテニル）−４−プロピルビシクロヘキサン（１５ｍｍｏｌ）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１０２，７９３２（１９８０）に記載の方法に準じて調製した（＋）−ＢＩＮＡＰ／Ｒｈ錯体（１．５ｍｍｏｌ）、およびヘキサン２０ｍｌの混合物をオートクレーブに入れ、水素雰囲気下、２．０６ＭＰａ、２５℃で２時間攪拌した。
反応混合物から触媒を濾別し、濾液を減圧下に濃縮して残留物をカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン）、ついで蒸留により精製し、白色固体の標題化合物（７．５ｍｍｏｌ、収率５１％）を得た。この物の各種スペクトルデータはよくその構造を支持した。
【００６４】
実施例１〜３に準じて下記の化合物を製造する。
化合物Ｎｏ．４
Ｒ−１−（４−メチルフェニル）−２−（４−フルオロフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．５
Ｒ−１−（４−プロピルフェニル）−２−（４−フルオロフェニル）プロパン
化合物No.６
Ｓ−１−（４−ペンチルフェニル）−２−（４−フルオロフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．７
Ｒ−１−（４−メチルフェニル）−２−（４−フルオロフェニル）ブタン
化合物Ｎｏ．８
Ｒ−１−（４−プロピルフェニル）−２−（４−フルオロフェニル）ブタン
化合物Ｎｏ．９
Ｒ−１−（４−メチルフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１０
Ｒ−１−（４−ペンチルフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１１
Ｒ−１−（４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−メチルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１２
Ｓ−１−（４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−プロピルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１３
Ｒ−１−（４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−メチルシクロヘキシル）プロパン
化合物Ｎｏ．１４
Ｒ−１−（４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−プロピルシクロヘキシル）プロパン
化合物Ｎｏ．１５
Ｒ−１−（４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−プロピルシクロヘキシル）プロパン
化合物Ｎｏ．１６
Ｒ−１−（４−フルオロフェニル）−２−（４−メチルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１７
Ｒ−１−（４−フルオロフェニル）−２−（４−プロピルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１８
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（４−プロピルシクロヘキシル）プロパン
化合物Ｎｏ．１９
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（４−ペンチルシクロヘキシル）プロパン
化合物Ｎｏ．２０
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（４−メチルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．２１
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（４−プロピルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．２２
Ｓ−１−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）−２−（４−プロピルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．２３
Ｒ−１−（４−（４−ビニルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（４−プロピルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．２４
Ｒ−１−（４−（４−（１−ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（４−プロピルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．２５
Ｒ−１−（４−（４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（４−プロピルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．２６
Ｒ−１−（４−（４−（３−ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（４−プロピルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．２７
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）プロパン
融点：−２．４℃
化合物Ｎｏ．２８
Ｒ−１−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（４−フルオロフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．２９
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（４−クロロフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．３０
Ｒ−１−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（４−クロロフェニル）プロパン
【００６５】
化合物No.３１
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４−メチルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．３２
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４−プロピルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．３３
Ｓ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４−ペンチルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．３４
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４−ペンチルフェニル）ブタン
化合物Ｎｏ．３５
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４−ペンチルフェニル）ペンタン
化合物Ｎｏ．３６
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４−ペンチルフェニル）ヘキサン
化合物Ｎｏ．３７
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４−ペンチルフェニル）ヘプタン
化合物Ｎｏ．３８
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４−フルオロフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．３９
Ｒ−１−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４−フルオロフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．４０
Ｒ−１−（４−（４−メトキシシクロヘキシル）フェニル）−２−（４−フルオロフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．４１
Ｓ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４−メチルフェニル）−３，３，３−トリフルオロプロパン
化合物Ｎｏ．４２
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４−メチルフェニル）−３，３−ジトリフルオロプロパン
化合物Ｎｏ．４３
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．４４
Ｒ−１−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．４５
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．４６
Ｒ−１−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロパン
【００６６】
化合物Ｎｏ．４７
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．４８
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．４９
Ｓ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．５０
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．５１
Ｒ−１−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．５２
Ｒ−１−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．５３
Ｒ−１−（２，６−ジフルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．５４
Ｒ−１−（２，６−ジフルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．５５
Ｒ−１−（２，６−ジフルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．５６
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．５７
Ｒ−１−（４−（４−（１−プロペニル）シクロヘキシル）フェニル）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．５８
Ｓ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．５９
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．６０
Ｒ−１−（４−（４−（１−プロペニル）シクロヘキシル）フェニル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．６１
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．６２
Ｒ−１−（４−（４−（３−ペンテニル）プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．６３
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．６４
Ｒ−１−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．６５
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４−クロロメトキシフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．６６
Ｒ−１−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４−クロロメトキシフェニル）プロパン
【００６７】
化合物Ｎｏ．６７
Ｓ−１−（４−（２ー（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）−２−（４−メチルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．６８
Ｒ−１−（４−（２ー（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）−２−（４−メトキシフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．６９
Ｒ−１−（４−（２ー（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）−２−（４−プロポキシフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．７０
Ｒ−１−（４’−プロピルビフェニル−４−イル）−２−（４−メチルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．７１
Ｒ−１−（４’−プロピルビフェニル−４−イル）−２−（４−メトキシフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．７２
Ｒ−１−（４’−プロピルビフェニル−４−イル）−２−（４−プロピルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．７３
Ｒ−１−（４−（２−（４−プロピルフェニル）エチル）フェニル）−２−（４−メチルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．７４
Ｒ−１−（４−（２−（４−プロピルフェニル）エチル）フェニル）−２−（４−プロピルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．７５
Ｒ−１−（４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）プロパン
化合物Ｎｏ．７６
Ｓ−１−（４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）プロパン
化合物Ｎｏ．７７
Ｒ−１−（４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）−２−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）プロパン
化合物Ｎｏ．７８
Ｒ−１−（４−（１−プロペニル）シクロヘキシル）−２−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）プロパン
化合物Ｎｏ．７９
Ｒ−１−（４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．８０
Ｒ−１−（４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．８１
Ｒ−１−（４−メチルフェニル）−２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．８２
Ｒ−１−（４−プロピルフェニル）−２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．８３
Ｒ−１−（４−メチルフェニル）−２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．８４
Ｒ−１−（４−メトキシフェニル）−２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．８５
Ｒ−１−（４−プロピルフェニル）−２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．８６
Ｒ−１−（４−メチルシクロヘキシル）−２−（４’−プロピルビフェニル−４−イル）プロパン
化合物Ｎｏ．８７
Ｒ−１−（４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４’−プロピルビフェニル−４−イル）プロパン
化合物Ｎｏ．８８
Ｒ−１−（４−プロポキシシクロヘキシル）−２−（４’−プロピルビフェニル−４−イル）プロパン
化合物Ｎｏ．８９
Ｒ−１−（４−プロポキシシクロヘキシル）−２−（４’−（３−ブテニル）ビフェニル−４−イル）プロパン
化合物Ｎｏ．９０
Ｒ−１−（４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−（２−（４−プロピルフェニル）エチル）フェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．９１
Ｒ−１−（４−メトキシシクロヘキシル）−２−（４−（２−（４−プロピルフェニル）エチル）フェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．９２
Ｒ−１−（４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−（２−（４−プロピルフェニル）エチル）フェニル）プロパン
【００６８】
化合物Ｎｏ．９３
Ｒ−１−（４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−（４−プロピルフェニルオキシジフルオロメチル）フェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．９４
Ｒ−１−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−（４−プロピルフェニルオキシジフルオロメチル）フェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．９５
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキルオキシ）−１−（４−メチルフェニル）エタン
化合物Ｎｏ．９６
Ｓ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキルオキシ）−１−（４−プロピルフェニル）エタン
化合物Ｎｏ．９７
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキルオキシ）−１−（４−ペンチルフェニル）エタン
化合物Ｎｏ．９８
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキルオキシ）−１−（４−フルオロフェニル）エタン
化合物Ｎｏ．９９
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキルオキシ）−１−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）エタン
化合物Ｎｏ．１００
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキルオキシ）−１−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エタン
化合物Ｎｏ．１０１
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキルオキシ）−１−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）エタン
化合物Ｎｏ．１０２
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキルオキシ）−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エタン
化合物Ｎｏ．１０３
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニルオキシ）−１−（４−メチルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１０４
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニルオキシ）−１−（４−プロピルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１０５
Ｒ−１−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェニルオキシ）−１−（４−メチルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１０６
Ｒ−１−（４−メチルフェニルオキシ）−１−（４−（４−メチルシクロヘキシル）フェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１０７
Ｒ−１−（４−メチルフェニルオキシ）−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１０８
Ｓ−１−（４−メトキシフェニルオキシ）−１−（４−（４−メチルシクロヘキシル）フェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１０９
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−３−（４−プロピルフェニルオキシ）ブタン
化合物Ｎｏ．１１０
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−３−（４−（４−プロポキシシクロヘキシル）フェニルオキシ）ブタン
化合物Ｎｏ．１１１
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−３−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニルオキシ）ブタン
化合物Ｎｏ．１１２
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−４−（４−プロピルフェニルオキシ）ヘプタン
化合物Ｎｏ．１１３
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−４−（４−（３−ブテニル）フェニルオキシ）ヘプタン
化合物Ｎｏ．１１４
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−４−（４−メトキシフェニルオキシ）ヘプタン
化合物Ｎｏ．１１５
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−３−（４−メチルベンジル）ヘキサン
化合物Ｎｏ．１１６
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−３−（４−プロピルベンジル）ヘキサン
化合物Ｎｏ．１１７
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−３−（４−メトキシベンジル）ヘキサン
化合物Ｎｏ．１１８
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−３−（４−メチルフェニル）ブタン
化合物Ｎｏ．１１９
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−３−（４−メトキシフェニル）ブタン
化合物Ｎｏ．１２０
Ｓ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１２１
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１２２
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（４−（４−エトキシシクロヘキシル）フェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１２３
Ｒ−１−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−２−（４−（４−メチルシクロヘキシル）フェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１２４
Ｒ−１−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）プロパン
【００６９】
化合物Ｎｏ．１２５
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１２６
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（２，６−ジフルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１２７
Ｒ−１−（４−（４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（２，６−ジフルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１２８
Ｒ−１−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１２９
Ｒ−１−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１３０
Ｒ−１−（２，６−ジフルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１３１
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（４’−メチルビフェニル−４−イル）プロパン
化合物Ｎｏ．１３２
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（４’−エチルビフェニル−４−イル）プロパン
化合物Ｎｏ．１３３
Ｓ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（４’−プロピルビフェニル−４−イル）プロパン
化合物Ｎｏ．１３４
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（４’−メトキシビフェニル−４−イル）プロパン
化合物Ｎｏ．１３５
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４’−メチルビフェニル−４−イル）プロパン
化合物Ｎｏ．１３６
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４’−プロピルビフェニル−４−イル）プロパン
化合物Ｎｏ．１３７
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４−（２ー（４ーメチルフェニル）エチル）フェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１３８
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４−（２ー（４ーメトキシフェニル）エチル）フェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１３９
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４−（２ー（４ープロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１４０
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４−（２ー（４ーペンチルシクロヘキシル）エチル）フェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１４１
Ｒ−１−（４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（４−エチルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１４２
Ｒ−１−（４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（４−プロピルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１４３
Ｒ−１−（４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（４−ペンチルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１４４
Ｓ−１−（４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（４−（３−ペンテニル）フェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１４５
Ｒ−１−（４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（４−クロロフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１４６
Ｒ−１−（４−（４−（４−ビニルシクロヘキシル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（４−クロロフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１４７
Ｒ−１−（４−（４−（４−（１−プロペニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（４−クロロフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１４８
Ｒ−１−（４−（４−（４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（４−クロロフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１４９
Ｒ−１−（４−（４−（４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）フェニル）−２−（４−メチルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１５０
Ｒ−１−（４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）フェニル）−２−（４−メチルフェニル）プロパン
【００７０】
化合物Ｎｏ．１５１
Ｒ−１−（４−（４−（４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）フェニル）−２−（４−（１−プロピニル）フェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１５２
Ｒ−１−（４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）フェニル）−２−（４−（３−ブテニル）フェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１５３
Ｒ−１−（４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−（４−（４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）フェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１５４
Ｒ−１−（４−メチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４’−（４−メチルシクロヘキシル）ビフェニル−４−イル）プロパン
化合物Ｎｏ．１５５
Ｒ−１−（４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４’−（４−メチルシクロヘキシル）ビフェニル−４−イル）プロパン
化合物Ｎｏ．１５６
Ｓ−１−（４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３−クロロ−４’−（４−メチルシクロヘキシル）ビフェニル−４−イル）プロパン
化合物Ｎｏ．１５７
Ｒ−１−（４−メチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４’−（４−メチルシクロヘキシル）ビフェニル−４−イル）プロパン
化合物Ｎｏ．１５８
Ｒ−１−（４−メチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４’−（４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル−４−イル）プロパン
化合物Ｎｏ．１５９
Ｒ−１−（４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４’−（４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル−４−イル）プロパン
化合物Ｎｏ．１６０
Ｒ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（４’−（４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル−４−イル）プロパン
化合物Ｎｏ．１６１
２Ｒ，３Ｒ−２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３−（４−メチルフェニル）ブタン
化合物Ｎｏ．１６２
２Ｒ，３Ｓ−２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３−（４−プロピルフェニル）ブタン
化合物Ｎｏ．１６３
２Ｒ，３Ｒ−２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３−（４−メトキシフェニル）ブタン
化合物Ｎｏ．１６４
２Ｒ，３Ｒ−２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３−（４−メチルチオフェニル）ブタン
化合物Ｎｏ．１６５
２Ｓ，３Ｓ−２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−３−（４−メチルフェニル）ブタン
化合物Ｎｏ．１６６
２Ｒ，３Ｒ−２−（４’−プロピルビフェニル−４−イル）−３−（４−メチルフェニル）ブタン
化合物Ｎｏ．１６７
２Ｒ，３Ｒ−２−（４’−プロピルビフェニル−４−イル）−３−（４−エチルフェニル）ブタン
化合物Ｎｏ．１６８
２Ｒ，３Ｒ−２−（４’−プロピルビフェニル−４−イル）−３−（４−メトキシフェニル）ブタン
化合物Ｎｏ．１６９
２Ｓ，３Ｒ−２−（４’−プロピルビフェニル−４−イル）−３−（４−（１−プロピニル）フェニル）ブタン
化合物Ｎｏ．１７０
２Ｒ，３Ｒ−２−（４’−プロピルビフェニル−４−イル）−３−（４−（３−ブテニル）フェニル）ブタン
化合物Ｎｏ．１７１
Ｒ−２−メチル−２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−３−（４−メチルフェニル）ブタン
化合物Ｎｏ．１７２
Ｒ−２−メチル−２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−３−（４−プロピルフェニル）ブタン
化合物Ｎｏ．１７３
Ｒ−２−メチル−２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−３−（４−メトキシフェニル）ブタン
【００７１】
化合物Ｎｏ．１７４
Ｒ−３−エチル−２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−３−（４−メチルフェニル）ペンタン
化合物Ｎｏ．１７５
Ｓ−３−エチル−２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−３−（４−メトキシフェニル）ペンタン
化合物Ｎｏ．１７６
Ｒ−３−エチル−２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−３−（４−プロポキシフェニル）ペンタン
化合物Ｎｏ．１７７
２Ｒ，３Ｓ−１−フルオロ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４−メチルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１７８
２Ｒ，３Ｒ−１−クロロ−１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４−メチルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１７９
Ｒ−１−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）−１，３−ジオキサン−５−イル）−２−（４−メチルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１８０
Ｒ−１−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１，３−ジオキサン−５−イル）−２−（４−メチルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１８１
Ｒ−１−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）−１，３−ジオキサン−５−イル）−２−（４−フルオロフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１８２
Ｒ−１−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）−１，３−ジオキサン−５−イル）−２−（３，４，５ートリフルオロフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１８３
Ｒ−１−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）−１，４−ジオキサン−５−イル）−２−（４−メチルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１８４
Ｒ−１−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１，４−ジオキサン−５−イル）−２−（４−メチルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１８５
Ｓ−１−（２−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）テトラヒドルピラン−５−イル）−２−（４−プロピルフェニル）プロパン
化合物Ｎｏ．１８６
Ｓ−１−（２−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）テトラヒドルピラン−５−イル）−２−（４−フルオロフェニル）プロパン
【００７２】
実施例４（参考例：使用例１）
次の組成からなる液晶組成物を調製し、その特性値を測定した。
１Ｖ２−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ        ８．０重量部
３−ＨＢ−Ｃ                    ２４．０重量部
３−ＨＢ−Ｏ２                    ５．０重量部
３−ＨＨ−４                    １１．０重量部
３−ＨＨ−５                      ５．０重量部
３−ＨＨＢ−１                  １０．０重量部
３−ＨＨＢ−３                  １０．０重量部
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                ３．０重量部
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                ３．０重量部
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                ３．０重量部
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２            ４．０重量部
１Ｖ２−ＨＢＢ−２              １４．０重量部
化合物Ｎｏ．３１                  ０．８重量部
この物の特性値は
ＴＮＩ＝１０１．５℃
ＴＣ＜−３０℃
η２０＝１７．９ｍＰａ・ｓ
Ｐ２５＝１２．３μｍ
であった。この液晶組成物は、ＳＴＮセル（２４０゜ツイスト、セルギャップ：６μｍ）にて良好な表示特性を示した。しきい値電圧（Ｖｔｈ）は２．３０Ｖであった。
【００７３】
実施例５（参考例：使用例２）
次の組成からなる液晶組成物を調製し、その特性値を測定した。
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ              ５．０重量部
Ｖ２−ＨＢ−Ｃ                  １５．０重量部
１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ                  ８．０重量部
３−ＨＢ−Ｃ                      ５．０重量部
５−ＰｙＢ−Ｆ                    ８．０重量部
３−ＨＨ−４                      ６．０重量部
３−ＨＨＢ−１                  １０．０重量部
３−ＨＨＢ−３                  １４．０重量部
３−ＨＨＢ−Ｆ                    ５．０重量部
３−ＨＨＢ−Ｏ１                  ５．０重量部
２−ＨＨＢ−１                    ４．０重量部
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                ４．０重量部
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                ４．０重量部
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                ４．０重量部
２−Ｈ２ＢＴＢ−２                ３．０重量部
化合物      ３１                ０．７８重量部
この物の特性値は、
ＴＮＩ＝１０１．８℃
ＴＣ＜−２０℃
η２０＝１７．８ｍＰａ・ｓ
Ｐ２５＝１２．４μｍ
であっった。この液晶組成物は、ＳＴＮセル（２４０゜ツイスト、セルギャップ：６μｍ）にて良好な表示特性を示した。しきい値電圧Ｖｔｈは２．３４Ｖであった。
【００７４】
実施例６（参考例：使用例３）
次の組成からなる液晶組成物を調製し、その特性値を測定した。
５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ              ９．０重量部
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ            １７．０重量部
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ            １７．０重量部
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ            １６．０重量部
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ            ８．０重量部
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ            ５．０重量部
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ            ８．０重量部
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ              ５．０重量部
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ              ５．０重量部
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ            １０．０重量部
化合物Ｎｏ  ３３                  ０．７８重量部
この物の特性値は、
ＴＮＩ＝８６．３℃
ＴＣ＜−３０℃
η２０＝２５．４ｍＰａ・ｓ
Ｐ２５＝１２．５μｍ
であった。この液晶組成物は、ＳＴＮセル（２４０゜ツイスト、セルギャップ：６μｍ）にて良好な表示特性が得られ、この液晶組成物のＶｔｈは２．３４Ｖであった。
【００７５】
実施例７（参考例：使用例４）
次の組成からなる液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ            １１．０重量部
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ            １１．０重量部
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ            １１．０重量部
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ              ８．０重量部
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ              ８．０重量部
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ            １６．０重量部
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ          ５．０重量部
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ          ５．０重量部
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ        ５．０重量部
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      １０．０重量部
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ        １０．０重量部
化合物Ｎｏ．３１                  １．０重量部
この組成物の特性値は、
ＴＮＩ＝９０．３℃
ＴＣ＜−２０℃
η２０＝２５．４ｍＰａ・ｓ
Ｐ２５＝９．３μｍ
であった。この液晶組成物は、ＳＴＮセル（２４０゜ツイスト、セルギャップ：６μｍ）にて良好な表示特性が得られ、この液晶組成物のＶｔｈは２．３４Ｖであった。
【００７６】
比較例１
次の組成からなる液晶組成物を調製した。
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                  １１．０重量部
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                  １１．０重量部
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                  １１．０重量部
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                    ８．０重量部
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                    ８．０重量部
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                  １６．０重量部
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                ５．０重量部
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                ５．０重量部
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              ５．０重量部
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ            １０．０重量部
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              １０．０重量部
この組成物１００重量部に、従来よりカイラル剤として用いられてきたコレステリルノナノア−ト１．０重量部を混合して調製した液晶組成物の物性値を測定した結果は以下の通りである。
ＴNI＝９０．３℃
ＴC＜−２０℃
η20＝２６．８ｍＰａ・ｓ
Ｐ25＝２０．８μｍ
【００７７】
比較例２
次の組成からなる液晶組成物を調製した。
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                  １１．０重量部
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                  １１．０重量部
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                  １１．０重量部
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                    ８．０重量部
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                    ８．０重量部
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                  １６．０重量部
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                ５．０重量部
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                ５．０重量部
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              ５．０重量部
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ            １０．０重量部
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              １０．０重量部
この組成物１００重量部に、従来よりカイラル剤として用いられてきた、光学活性１−メチルヘプチル  ４−（４−ヘキシルオキシフェニルカルボニルオキシ）ベンゾエート１．０重量部を混合して調製した液晶組成物の物性値を測定した結果は以下の通りである。
ＴNI＝８９．９℃
ＴC＜−２０℃
η20＝２６．０ｍＰａ・ｓ
Ｐ25＝８．８μｍ
【００７８】
参考例１
実施例７で調製した、カイラル剤を添加された液晶組成物１００重量部に、シリカゲルを５０重量％以上含有する吸着剤をそれぞれ１．０重量部、３．０重量部および１０．０重量部添加し、室温下に２時間振盪した後吸着剤を濾別する精製処理を行った。処理後のそれぞれの液晶組成物のらせんピッチを測定した結果を表２に処理前の組成物のらせんピッチとともに示す。
比較例１および比較例２にて調製した、カイラル剤を添加された液晶組成物それぞれに同様の条件で精製処理を行い、処理前後の各組成物のらせんピッチを同様に測定した。その結果を前記の結果と共に表２に示す。
【００７９】
【表２】
0003941142.tif 000025
【００８０】
参考例２
実施例７、比較例１および比較例２でカイラル剤を添加して調製された液晶組成物をセル厚６μｍのＴＮセルに封入して作成した液晶素子の電圧保持率を、それぞれ２５℃および１００℃で測定した結果を表３に示す。
【００８１】
【表３】
0003941142.tif 000026
【００８２】
電圧保持率の測定は日本電子機械工業会規格ＥＩＡＪ  ＥＤ−２５２１Ａに準じて面積法で行った。すなわち、液晶素子に、波高値±５Ｖ、パルス幅６０μｓ、周期３０Ｈｚ．の交番パルスを印加し、素子の電極間電圧波形を陰極線オシロスコープにて観測し、単位周期における観測電圧の絶対値の積算値（面積）の印加電圧と周期との積（面積）に対する割合を百分率で表し、電圧保持率とする。
【００８３】
【発明の効果】
本発明により、大きならせんねじり力を有する光学活性液晶性化合物が提供される。該化合物をカイラル剤として使用した液晶組成物は、しばしば適用される吸着処理またはカラムクロマトグラフィーによる精製処理においても、カイラル剤の選択的吸着によるらせんピッチの増加といった不利益を生じない。