(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
透明な布帛柔軟化組成物であって、
ａ）２重量％〜８０重量％の、下記の群、すなわち
ｉ）下式
0003916666.tif 000046
（ただし、前記式中、
それぞれのＲは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6ヒドロキシアルキル基またはそれらの混合物であり、
それぞれのｍは、２または３であり、
それぞれのｎは、１〜４であり、
それぞれのＹは、式
0003916666.tif 000047
を有し、
それぞれのＲ1における炭素数の和（Ｙが、式
0003916666.tif 000048
を有するときには１を加えたもの）が、Ｃ6〜Ｃ22であるが、炭素数１２未満のＲ1またはＹＲ1が１個もしくは無い場合は、他のＲ1またはＹＲ1の炭素数は少なくとも１６であり、それぞれのＲ1は、長鎖Ｃ5〜Ｃ21の直鎖、分岐した、不飽和またはポリ不飽和アルキルであり、Ｒ1の親脂肪酸の平均ヨウ素価は２０〜１４０であり、Ｘ(-)は、柔軟剤と適合性のイオンである）を有する化合物、
ii）下式
0003916666.tif 000049
（ただし、前記式中、
それぞれのＹ、Ｒ、Ｒ1およびＸ(-)は、前記と同じ意味を有する）を有する化合物、および
iii）それらの混合物
からなる群から選択される布帛柔軟剤活性分、
ｂ）ジエチレントリアミン五酢酸、エチレンジアミン四酢酸、エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ′−二コハク酸、ジエチレントリアミン−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ″，Ｎ″−ペンタキス（メタンホスホン酸）、ニトリロ三酢酸、およびそれらの混合物からなる群から選択されるキレート化剤０．００１重量％〜１０重量％、
ｃ）ＣｌｏｇＰが０．１５〜０．６４である主溶媒４０重量％未満、および
ｄ）残部としてのキャリアーおよび他の付随的成分、
を含んでなり、ハンター色分析の透過モードでの曇り度が５０％未満であることを特徴とする、布帛柔軟化組成物。
【請求項２】
前記組成物が、前記柔軟剤活性分１５重量％〜７０重量％を含み、この柔軟剤活性分において、それぞれのＲ置換基はＣ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ2〜Ｃ3ヒドロキシアルキル基、またはこれらの混合物であり、それぞれのｎは２であり、それぞれのＹは、式
0003916666.tif 000050
を有し、それぞれＲ1の炭素数の和に１を加えたものがＣ12〜Ｃ22であり、Ｒ1は直鎖アルキル、分岐アルキルまたは不飽和アルキルであり、分岐アルキル対不飽和アルキルの比率が９５：５〜５：９５であり、不飽和アルキル基については、このＲ1基の親脂肪酸の平均ヨウ素価が７０〜１１５であり、対イオンＸ-がクロリド、ブロミド、メチルスルフェート、エチルスルフェート、スルフェート、ニトレートおよびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項１に記載の布帛柔軟化組成物。
【請求項３】
Ｒがメチル、エチル、プロピル、ヒドロキシエチルおよびこれらの混合物からなる群から選択され、それぞれのＲ1における炭素数の和に１を加えたものがＣ14〜Ｃ20であり、Ｒ1が長鎖Ｃ13〜Ｃ19分岐アルキルまたは不飽和アルキルであり、分岐アルキル対不飽和アルキルの比率は５０：５０〜３０：７０であり、Ｘ-がクロリドである、請求項２に記載の布帛柔軟化組成物。
【請求項４】
前記布帛柔軟活性成分を４重量％〜５０重量％含む、請求項３に記載の布帛柔軟化組成物。
【請求項５】
塩化カルシウム、塩化マグネシウムおよびこれらの混合物からなる群から選択される電解質をさらに含む、請求項１に記載の布帛柔軟化組成物。
【請求項６】
前記キレート化剤を、０．０１重量％〜５重量％含む、請求項１に記載の布帛柔軟化組成物。
【請求項７】
１２０°Ｆで開始時から１０日間保存した後のＣＩＥＬＡＢ色差が５未満である、請求項１に記載の布帛柔軟化組成物。
【請求項８】
１２０°Ｆで開始時から１０日間保存した後のＣＩＥＬＡＢ色差が１未満である、請求項７に記載の布帛柔軟化組成物。
【請求項９】
ポリ不飽和アルキレン基を含む布帛柔軟化活性分の濃度が、前記柔軟剤活性分の少なくとも３重量％であり、前記Ｒ1基の親脂肪酸のヨウ素価が５０〜１４０である、請求項１に記載の布帛柔軟化組成物。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、キレート化剤を含む半透明または透明な水性の濃縮した液状柔軟化組成物に関する。本発明は、特に洗濯操作のすすぎサイクルで使用して、優れた布帛柔軟化／帯電制御の利点を提供するための柔軟化組成物に関する。この組成物は、例えば布帛の汚れが少ないこと、優れた水分散性、再湿潤性、および／または通常以下の温度、すなわち通常の室温、例えば２５℃以下の温度での保存および粘度安定性を特徴とする。
発明の背景
当該技術分野では、半透明または透明な濃縮した布帛コンディショニング処方物を処方し、製造することに関連した問題点が開示されている。例えば、１９９０年１２月２７日に公表されたMachin et al.の欧州特許出願第４０４，４７１号明細書では、少なくとも２０重量％の柔軟剤と少なくとも５重量％の短鎖有機酸とを含む等方性の液状柔軟化組成物が教示されている。
高溶媒濃度の布帛柔軟化組成物は当該技術分野で知られている。しかしながら、柔軟剤凝集物が形成して衣類に付着することがあり、これが染みを生じさせたり、柔軟化性能を減少させることがある。また、組成物は、低温、すなわち約４０°Ｆ（約４℃）〜約６５°Ｆ（約１８℃）では増粘しおよび／または沈澱することがある。これらの組成物は、濃縮した透明な生成物の製造に関連した溶媒濃度が高いため、消費者にとって高くつくこともある。
本発明は、有機溶媒濃度が低く（すなわち、組成物の約４０重量％以下）キレート化剤を含み、常温、すなわち室温、および常温以下の温度で長期間の保存条件下で改良された安定性を有する（すなわち、透明または半透明のままであり、沈澱、ゲル化、増粘または固化しない）濃縮した水性の液状布帛柔軟化組成物を提供する。この組成物はまた、布帛の染みを少なくし、優れた柔軟化、帯電防止および布帛再湿潤特性と共に良好な冷水分散性、並びにディスペンサー残渣の蓄積を少なくし、優れた凍結融解からの回復も提供する。
背景技術
米国特許第３，７５６，９５０号明細書には、布帛柔軟化組成物にキレート化剤を添加して、組成物で処理した布帛の黄ばみを防止することが開示されている。米国特許第５，３９９，２７２号明細書には、透明な液状布帛柔軟化組成物が開示されている。米国特許第５，５２５，２４５号明細書にも、透明な液状布帛柔軟化組成物が開示されている。
発明の概要
本発明の第一の態様によれば、透明または半透明の布帛柔軟化組成物が提供される。この組成物は、
A.  i.  式
0003916666.tif 000002
（前記式中、
それぞれのＲは、水素であるか、または短鎖Ｃ１〜Ｃ６、好ましくはＣ１〜Ｃ３アルキル、またはヒドロキシアルキル基、例えばメチル（最も好ましい）、エチル、プロピル、ヒドロキシエチルなど、ベンジル、またはそれらの混合物であり、
それぞれのｍは、２または３であり、
それぞれのｎは、１〜約４であり、好ましくは２であり、
それぞれのＹは、−Ｏ−（Ｏ）Ｃ−、−（Ｒ）Ｎ−（Ｏ）Ｃ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ）−、または−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−であり、好ましくは−Ｏ−（Ｏ）Ｃ−であり、
それぞれのＲ１の和（Ｙが−Ｏ−（Ｏ）Ｃ−または−（Ｒ）Ｎ−（Ｏ）Ｃ−であるときには１を加えたもの）は、Ｃ６〜Ｃ22であり、好ましくはＣ12〜22であり、更に好ましくはＣ14〜Ｃ20であるが、１個だけのＲ１またはＹＲ１の和が約１２未満であれば、他のＲ１またはＹＲ１の和は少なくとも約１６であり、それぞれのＲ１は、長鎖Ｃ５〜Ｃ21（またはＣ６〜Ｃ22）、好ましくはＣ９〜Ｃ19（またはＣ９〜Ｃ20）、最も好ましくはＣ11〜Ｃ17（またはＣ12〜Ｃ18）の直鎖、分岐した、不飽和またはポリ不飽和アルキルであり、Ｒ1の親脂肪酸の平均ヨウ素価は約２０〜約１４０である）を有する化合物、
ii．  式
0003916666.tif 000003
（前記式中、
それぞれのＹ、Ｒ、Ｒ１およびＸ(-)は、前記と同じ意味を有する）を有する化合物、および
iii．  それらの混合物
からなる群から選択される生物分解性の布帛柔軟剤活性分を組成物の約２重量％〜約８０重量％、
B．  ＣｌｏｇＰが約０．１５〜約０．６４である主溶媒を組成物の約４０重量％未満、
C．  キレート化材料を組成物の約０．００１重量％〜約１０重量％、
D．  場合によっては、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、プロピレンカーボネート、およびそれらの混合物からなる群から選択される低分子量の水溶性溶媒を透明性を向上させるのに十分な有効量であって、この水溶性溶媒はそれ自体では透明な組成物を形成しないもの、および
E．  残量の水
を含んでなる。
活性な布帛柔軟剤におけるそれぞれＲ１は、長鎖Ｃ５〜Ｃ21の分岐アルキルまたは不飽和アルキルであって、場合によっては置換していてもよい。場合によっては、分岐アルキル対不飽和アルキルの比率は約５：９５〜約９５：５であり、不飽和アルキル基については、このＲ１基の親脂肪酸の平均ヨウ素価は約２０〜約１４０である。また、場合によっては、組成物は柔軟剤活性分約１５％〜約７０％を含み、柔軟剤活性分において、それぞれＲ置換基は水素であるかまたは短鎖Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはヒドロキシアルキル基であり、それぞれのｎは２であり、それぞれのＹは−Ｏ−（Ｏ）Ｃ−であり、それぞれのＲ１における炭素の和に１を加えたものはＣ12〜Ｃ22であり、Ｒ１は分岐アルキルまたは不飽和アルキルであり、分岐アルキル対不飽和アルキルの比率は約７５：２５〜約２５：７５であり、不飽和アルキル基については、このＲ１基の親脂肪酸の平均ヨウ素価は約５０〜約１３０であり、対イオンＸ−はクロリド、ブロミド、メチルスルフェート、エチルスルフェート、スルフェートおよびナイトレートからなる群から選択される。
場合によっては、それぞれのＲ置換基は水素であるか、または短鎖Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはヒドロキシアルキル基であり、それぞれのｎは２であり、それぞれのＲ１における炭素の和に１を加えたものはＣ12〜Ｃ20であり、対イオンＸ−はクロリド、ブロミド、メチルスルフェート、エチルスルフェート、スルフェートおよびナイトレートからなる群から選択され、更に好ましくはそれぞれのＲ置換基は、メチル、エチル、プロピル、ヒドロキシエチル、およびベンジルからなる群から選択され、それぞれのｍは２であり、それぞれのｎは２であり、それぞれのＲ１における炭素の和に１を加えたものはＣ14〜Ｃ20でありそれぞれのＲ１は長鎖Ｃ13〜Ｃ19分岐アルキルまたは不飽和アルキルであり、分岐アルキル対不飽和アルキルの比率は約５０：５０〜約３０：７０であり、不飽和アルキル基については、このＲ１基の親脂肪酸の平均ヨウ素価は約７０〜約１１５であり、対イオンＸ−はクロリドである。
また、ポリ不飽和アルキレン基を含む布帛柔軟化活性分の濃度は、場合によっては含まれている柔軟剤活性分の総量の少なくとも約３重量％であり、Ｒ１基の親脂肪酸の平均ヨウ素価は約６０〜約１４０である。
前記組成物におけるキレート化剤は、ジエチレントリアミン五酢酸、エチレンジアミン四酢酸、エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ′−二コハク酸、ジエチレントリアミン−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ″，Ｎ″−ペンタキス（メタンホスホン酸）、ニトリロ三酢酸、およびそれらの混合物からなる群から選択することができ、ジエチレントリアミン五酢酸が最も好ましい。好ましくは、組成物は前記キレート化剤を組成物の約０．０１重量％〜約５重量％、および／または布帛柔軟剤活性分を約４％〜約５０％、最も好ましくは約１０％〜約４０％含む。
本発明の第二の態様によれば、透明または半透明の布帛柔軟化組成物が提供される。この組成物は、
A．生物分解性の布帛柔軟剤活性分を組成物の約２重量％〜約８０重量％、
B．ＣｌｏｇＰが約０．１５〜約０．６４の主溶媒を組成物約４０重量％未満、
C．組成物の色および透明性を改良するためのキレート化材料を組成物の約０．００１重量％〜約１０重量％、および
E．残量の水
を含んでおり、
組成物は、ハンター・カラー分析の透過モードでの曇り度が約９０未満である。
好ましくは、ハンター・カラー分析の透過モードでの曇り度が約５０％未満であＬ、最も好ましくは約２５％未満である。キレート化剤は、ジエチレントリアミン五酢酸、エチレンジアミン四酢酸、エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ′−二コハク酸、ジエチレントリアミン−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ″，Ｎ″−ペンタキス（メタンホスホン酸）、ニトリロ三酢酸、およびそれらの混合物からなる群から好ましく選択することができ、ジエチレントリアミン五酢酸が最も好ましい。布帛柔軟化活性分は、前記のように定義することができる。
好ましくは、本発明の組成物は、水約３％〜約９５％、好ましくは約５％〜約８０％、更に好ましくは約１５％〜約７０％、更に一層好ましくは約４０％〜約６０％、および前記の主アルコール溶媒Ｂ約３％〜約４０％、好ましくは約１０％〜約３５％、更に好ましくは約１２％〜約２５％、更に一層好ましくは約１４％〜約２０％含む水性の半透明または透明な、最も好ましくは透明な組成物である。これらの好ましい生成物（組成物）は、主溶媒Ｂなしでは半透明または透明ではない。組成物を半透明または透明にするのに要する主溶媒Ｂの量は、含まれている有機溶媒総量の好ましくは５０％を上回り、更に好ましくは約６０％を上回り、更に一層好ましくは約７５％を上回る。
主溶媒は、本発明の組成物に許容可能な安定性／透明性を提供する最低濃度に保持するのが望ましい。水が含まれていると、これらの組成物の透明性を得るための主溶媒の必要性に重要な影響を及ぼす。水含量が高ければ、生成物の透明性を得るには（柔軟剤濃度に対して）主溶媒濃度を高くする必要がある。逆に、水含量が少なくなれば、（柔軟剤濃度に対して）主溶媒濃度は少なくてよい。従って、水含量が約５％〜約１５％と低ければ、柔軟剤活性分対主溶媒の重量比は好ましくは約５５：４５〜約８５：１５であり、更に好ましくは約６０：４０〜約８０：２０である。水含量が約１５％〜約７０％では、柔軟剤活性分対主溶媒の重量比は好ましくは約４５：５５〜約７０：３０であり、更に好ましくは約５５：４５〜約７０：３０である。しかし、水含量が約７０％〜約８０％と高ければ、柔軟剤活性分対主溶媒の重量比は好ましくは約３０：７０〜約５５：４５であり、更に好ましくは約３５：６５〜約４５：５５である。水含量が更に高ければ、柔軟剤対主溶媒の比率は更に高くなる。
組成物のｐＨは、好ましくは約１〜約７であり、好ましくは約１．５〜約５であり、更に好ましくは約２〜約３．５である。
発明の詳細な説明
Ｉ．布帛柔軟化剤活性分
本発明は、本質的成分として、下記の化合物およびそれらの混合物から選択される布帛柔軟剤活性分を、組成物の約２重量％〜約８０重量％、好ましくは約１３重量％〜約７５重量％、更に好ましくは約１７重量％〜約７０重量％、更に一層好ましくは約１９重量％〜約６５重量％含む。
（A）ジエステル第四アンモニウム布帛柔軟化活性分化合物（ＤＥＱＡ）
（１）ＤＥＱＡの第一の型は、好ましくは主要な活性成分として、式
0003916666.tif 000004
（前記式中、
それぞれのＲは、水素であるか、または短鎖Ｃ１〜Ｃ６、好ましくはＣ１〜Ｃ３アルキル、またはヒドロキシアルキル基、例えばメチル（最も好ましい）、エチル、プロピル、ヒドロキシエチルなど、ベンジル、またはそれらの混合物であり、
それぞれのｍは、２または３であり、
それぞれのｎは、１〜約４であり、好ましくは２であり、
それぞれのＹは、−Ｏ−（Ｏ）Ｃ−、−（Ｒ）Ｎ−（Ｏ）Ｃ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ）−、または−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−であり、好ましくは−Ｏ−（Ｏ）Ｃ−であり、
それぞれのＲ１の和（Ｙが−Ｏ−（Ｏ）Ｃ−または−（Ｒ）Ｎ−（Ｏ）Ｃ−であるときには１を加えたもの）は、Ｃ６〜Ｃ22であり、好ましくはＣ12〜22であり、更に好ましくはＣ14〜Ｃ20であるが、１個だけのＲ１またはＹＲ１の和が約１２未満であれば、他のＲ１またはＹＲ１の和は少なくとも約１６であり、それぞれのＲ１は、長鎖Ｃ５〜Ｃ21（またはＣ６〜Ｃ22）、好ましくはＣ９〜Ｃ19（またはＣ９〜Ｃ20）、最も好ましくはＣ11〜Ｃ17（またはＣ12〜Ｃ18）の直鎖、分岐した、不飽和またはポリ不飽和アルキルである）を有する化合物である。
Ｒ１は、分岐アルキルおよび不飽和アルキル（ポリ不飽和アルキルを含む）であることができ、分岐アルキル対不飽和アルキルの比率は約５：９５〜約９５：５であり、好ましくは約７５：２５〜約２５：７５であり、更に好ましくは約５０：５０〜約３０：７０であり、特に３５：６５である。
場合によっては、柔軟剤活性分は、アルキル、モノ不飽和アルキレンおよびポリ不飽和アルキレン基を含むことができ、ポリ不飽和アルキレン基を含む柔軟剤活性分は、含まれている柔軟剤活性分の総量の少なくとも約３重量％であり、好ましくは少なくとも約５重量％であり、更に好ましくは少なくとも約１０重量％であり、更に一層好ましくは少なくとも約１５重量％である。（本明細書で用いられる所定のＲ１基を含む「柔軟剤活性分の百分率」は、所定のＲ１基が、含まれているＲ１基の総量である百分率に基づいた活性成分総量の百分率に基づいている。）
Ｒ１基の親脂肪酸のヨウ素価は、好ましくは約２０〜約１４０であり、更に好ましくは約５０〜約１３０であり、最も好ましくは約７０〜約１１５であり、対イオンＸ−は任意の柔軟剤と適合性のアニオンであり、好ましくはクロリド、ブロミド、メチルスルフェート、エチルスルフェート、スルフェートおよび／またはナイトレートであり、更に好ましくはクロリドであることができる。
あるいは、本発明によって製造される布帛柔軟化活性分は、式
0003916666.tif 000005
（前記式中、それぞれのＹ、Ｒ、Ｒ１およびＸ(-)は前記と同じ意味を有する）を有する。このような化合物としては、式
［ＣＨ３］３Ｎ(+)［ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２Ｏ（Ｏ）ＣＲ１）Ｏ（Ｏ）ＣＲ１］Ｃｌ(-)
（前記式中、−Ｏ（Ｏ）ＣＲ１は、部分的には不飽和、例えばオレイン酸のような脂肪酸から誘導され、好ましくはそれぞれのＲはメチルまたはエチル基であり、好ましくはそれぞれのＲ１はＣ15−Ｃ19の範囲にあり、分岐度および置換度はアルキル鎖に含まれる）を有することができる。
式（１）および（２）の活性分の混合物を製造することもできる。
前記の対イオンＸ(-)は、任意の柔軟剤と適合性のアニオンであることができ、好ましくは強酸のアニオン、例えばクロリド、ブロミド、メチルスルフェート、エチルスルフェート、スルフェート、ナイトレートなどであり、更に好ましくはクロリドであることができる。アニオンは、余り好ましくはないが二重電荷を有し、この場合にはＸ(-)は半分の基を表すこともできる。
布帛柔軟剤活性分は、分岐および不飽和化合物をそれぞれ含む化合物の混合物であることができる。このような混合物の製造に用いられる好ましい生物分解性の第四アンモニウム布帛柔軟化化合物は、不飽和およびポリ不飽和脂肪酸、例えばオレイン酸から誘導される基−Ｏ−（Ｏ）ＣＲ１、および／または植物油および／または部分水素化植物油、例えばカノラ油（canola oil）、ベニバナ油、ピーナッツ油、ヒマワリ油、トウモロコシ油、大豆油、タル油、米糠油などから誘導される部分水素化脂肪酸を含むことができる。不飽和脂肪酸の混合物、および様々な不飽和脂肪酸から誘導されるＤＥＱＡの混合物を用いることができ、好ましい。好ましい不飽和脂肪酸から製造されるＤＥＱＡの非制限例を、以下にＤＥＱＡ１〜ＤＥＱＡ８として開示する。
ＤＥＱＡ６は大豆脂肪酸から製造され、ＤＥＱＡ７は若干水素化した獣脂肪酸から製造され、ＤＥＱＡ８は若干水素化したカノラ脂肪酸から製造される。
Ｒ１基の少なくとも一部について、例えばイソステアリン酸からの分岐鎖を含むＲ１基を用いて製造したＤＥＱＡは、混合物の他の部分である。布帛柔軟剤活性分自身が混合分岐鎖と不飽和のＲ１基を含む化合物を含んでなることもオプションである。分岐鎖基によって表される活性分の総量は、典型的には約５％〜約９５％であり、好ましくは約２５％〜約７５％であり、更に好ましくは約３５％〜約５０％である。
分岐、または分岐アルキルと不飽和アルキルＤＥＱＡ混合物を製造するのに用いることができる好適な分岐鎖脂肪酸は、様々な方法によって製造することができる。相当する分岐鎖脂肪アルコールは、分岐鎖脂肪酸の標準的反応による還元によって、例えばBrown, J. Amer. Chem. Soc., (1970), 92, 1637の方法によってボラン−ＴＨＦを用いて製造することができ、前記文献の内容は、その開示の一部として本明細書に引用される。下記のものは、分岐鎖脂肪酸の非制限例である。
分岐鎖脂肪酸１：  ２−ｎ−ヘプチルウンデカン酸
0003916666.tif 000006
２−ｎ−ヘプチルウンデカン酸［２２８９０−２１−７］は、TCI Americaから発売されており、カタログ番号ＩＯ２８１である。これは、ノナナールのアルドール縮合生成物であるGuerbetアルコール２−ヘプチルウンデカノールの酸化によって製造することができる。GuerbetアルコールはISOFOL▲Ｒ▼Alcoholsの商品名でCondeaから市販されている。
分岐鎖脂肪酸２：  ２−ｎ−ヘキシルデカン酸
0003916666.tif 000007
２−ｎ−ヘプチルウンデカン酸［２５３５４−９７−６］は、TCI Americaから発売されており、カタログ番号ＨＯ５０７である。これは、オクタナールのアルドール縮合生成物であるGuerbetアルコール２−ヘキシルデカノールの酸化によって製造することができる。
分岐鎖脂肪酸３：  ２−ｎ−ブチルオクタン酸
0003916666.tif 000008
２−ｎ−ブチルオクタン酸は、ISOCARB▲Ｒ▼12 Acidの商品名でUnion Carbideから発売されている。これは、Guerbetアルコール２−ブチルオクタノールの酸化によって製造することができる。
分岐鎖脂肪酸４：  ５，７，９−トリメチルノナン酸
0003916666.tif 000009
５，７，９−トリメチルノナン酸および３，５，７，９−テトラメチルノナン酸は、N.E. Lawson, et al., J. Am. Oil Chem. Soc., 1981, 58, 59に記載のオキソ法を用いてUnion Camp Corporationによって製造されている。
分岐鎖脂肪酸５：  α−アルキル化カルボン酸
ＲＲ′ＣＨＣＯ２Ｈ
α置換酸は、オクタナールまたはデカナールのような直鎖アルデヒドから誘導されるエナミンのＣ−アルキル化によって製造することができる。誘導されたエナミンは、末端窒素に対するα位の炭素上でカルバニオンを形成する。触媒量のＮａＩの存在下でのエナミンとアルキルブロミドとの反応により、分岐鎖エナミンが得られ、これを加水分解するとαアルキル化アルデヒドが生じる。アルデヒドを酸化して、相当するカルボン酸とすることができる。
α−ヘプチルデカン酸
デカナール（アルデヒド）を、ピロリジンのような環状アミンの過剰量と、微量のｐ−トルエンスルホン酸の存在下にてトルエン中で還流加熱することによって反応させることができる。アミンをアルデヒドと縮合すると、水が形成され、水トラップを介して潅流によって除去することができる。理論量の水を除去した後、ヘプチルブロミドとヨウ化ナトリウムを加えて、アルキル化を同じ溶媒系で完了することができる。アルキル化（一晩）の後、反応混合物を氷上に投入し、２０％ＨＣｌで酸性にする。この加水分解により、アルキル化エナミンがα−ヘプチルデカナールに転換される。生成物は、溶媒層の分離、洗浄の後、乾燥した後、溶媒を真空蒸留によって除去することによって単離することができる。
単離した分岐アルデヒドを、次に適当な溶媒系で酸化して所望なカルボン酸に転換することができる。酸化剤の例は、過マンガン酸カリウム水溶液、ジョーンズ試薬（ＣｒＯ３／Ｈ２ＳＯ４／Ｈ２Ｏ）／アセトン、ＣｒＯ３一酢酸などである。酸化媒質からの所望なα−ヘプチルデカン酸の分離は、高分子量の酸によって促進される。
分岐鎖脂肪酸６：  ９および１０−アルコキシオクタデカン酸、他の位置異性体、および相当するアルコキシオクタデカノール
９および１０−メトキシオクタデカン酸  Chemistry and Physics of Lipids, (1972), 8(2), 91-101に記載のSiouffi et al.の方法を行う。オレイン酸メチル約５ｇをメタノール約８ｇに溶解して、次亜臭素酸第三ブチルで処理し、混合メトキシブロモ誘導体を得る。これらを単離して、ラネー触媒で脱臭素化し、酸性にした後、粗製酸を単離する。粗製酸中のオレフィン成分の水素化は、シクロヘキサン中で酸化白金を用いて行う。これにより、所望な９および１０−メトキシオクタデカン酸の粗製混合物が生じる。
９および１０−イソプロポキシオクタデカン酸  臭素化段階でメタノールの代わりに２−プロパノールを用いること以外は同じ手続きを用いる。これにより、所望な９および１０−イソプロポキシオクタデカン酸が得られる。
アルコキシオクタデカン酸の位置異性体  オレイン酸を、最初にメタンスルホン酸と共に加熱することによって不飽和酸の混合物に異性化することを除いて、同じ手続きを用いる。この場合に、順次アルコキシ臭素化−還元を行うことによって、アルコキシオクタデカン酸の追加の位置異性体の混合物が得られる。
相当する脂肪アルコール  置換オクタデカン酸を、Brown, J. Amer. Chem. Soc., (1970), 92, 1637の方法に従ってボラン−ＴＨＦを用いて、相当するオクタデカノールに還元する。
分岐鎖脂肪酸７：  フェニルオクタデカン酸、アルキルフェニルオクタデカン酸、および相当するオクタデカノール
フェニルオクタデカン酸  The Journal of the American Oil Chemists Society, (1984), 61(3), 569-73に記載のNakano and Fogliaの方法を用いる。オレィン酸約５ｇとベンゼン約６．９１ｇを、約５０℃でメタンスルホン酸約１０．２ｇを滴加して処理した後、約６時間攪拌を行う。反応混合物を水に加え、ジエチルエーテルで抽出する。真空ストリッピングによって溶媒を除去すると、フェニルオクタデカン酸の位置異性体の粗製混合物が得られる。
メチルフェニルオクタデカン酸  ベンゼンの代わりにトルエンを用いることを除き、合成を繰り返すと、メチルフェニルオクタデカン酸の位置異性体混合物が得られる。
相当するオクタデカノール  置換オクタデカン酸を、Brown, J. Amer.Chem. Soc., (1970), 92, 1637の方法に従ってボラン−ＴＨＦを用いて、相当するオクタデカノールに還元する。
分岐鎖脂肪酸８：  フェノキシオクタデカン酸、ヒドロキシフェニルオクタデカン酸、および相当するオクタデカノール
ヒドロキシフェニルオクタデカン酸  The Journal of the American Oil Chemists Society, (1984), 61(3), 569-73に記載のNakano and Fogliaの方法を用いる。約１：５：６のモル比のオレイン酸、フェノールおよびメタンスルホン酸を、約２５℃で約４８時間反応させる。反応混合物を水に加え、エーテルで抽出する。抽出物から溶媒およびフェノールをストリッピングし、ヒドロキシフェニルオクタデカン酸の所望な粗製の位置異性体混合物を得る。
フェノキシオクタデカン酸  反応を、約１：５：２のモル比のオレイン酸、フェノールおよびメタンスルホン酸を用いて繰り返す。単離した粗生成物は主としてフェノキシオクタデカン酸であるが、ヒドロキシフェニルオクタデカン酸も含む。フェノキシオクタデカン酸位置異性体の精製した混合物は、クロマトグラフィによって得られる。
相当するオクタデカノール  置換オクタデカン酸を、Brown, J. Amer.Chem. Soc., (1970), 92, 1637の方法に従ってボラン−ＴＨＦを用いて、相当するオクタデカノールに還元する。
分岐鎖脂肪酸９：  イソステアリン酸
イソステアリン酸は、R.M. Petersに１９５７年１１月５日に発行された米国特許第２，８１２，３４２号明細書に記載の方法に従って、不飽和Ｃ18脂肪酸の二量体化で得られた単量体酸から製造され、前記特許明細書の内容は、その開示の一部として本明細書に引用される。
前記の不飽和の布帛柔軟化活性分（ＤＥＱＡ）と混合して本発明の布帛柔軟化活性分を形成することができる好適な分岐状の布帛柔軟化活性分は、前記の分岐鎖脂肪酸および／または相当する分岐鎖脂肪アルコールを用いて形成することができる。同様に、分岐鎖脂肪酸および／またはアルコールを不飽和脂肪酸および／またはアルコールと共に用いて好適な鎖状活性分混合物を形成することができる。
前記のように、他の好ましいＤＥＱＡは、総脂肪酸ブレンドの異なる部分から製造される別個の完成したＤＥＱＡの混合物のブレンドからよりは、（総脂肪酸ブレンド）と表される総ての異なる分岐状および不飽和脂肪酸のブレンドから単一ＤＥＱＡとして製造されるものである。
脂肪族アシル基の少なくとも実質的な割合、例えば約２５％〜７０％、好ましくは約５０％〜約６５％は不飽和であることができる。ポリ不飽和脂肪酸基を用いることができる。ポリ不飽和脂肪族アシル基を含む活性分の総濃度（ＴＰＵ）は、約３％〜約３０％、好ましくは約５％〜約２５％、更に好ましくは約１０％〜約１８％であることができる。シスおよびトランス異性体は両方共、好ましくはシス／トランス比が１：１〜約５０：１で用いることができ、最小比は１：１であり、好ましくは少なくとも３：１であり、更に好ましくは約４：１〜約２０：１である。（本明細書で用いられる所定のＲ１きを含む「柔軟剤活性分の割合」は、柔軟剤活性分の総てを形成するのに用いる総Ｒ１基に対する同じＲ１基の割合と同じである。）
前記および以下に記載されるポリ不飽和を含む不飽和の脂肪族アシル基は、意外にも分岐鎖脂肪族アシル基と共に用いると効果的な柔軟化を提供し、また良好な再湿潤化特性、良好な帯電防止特性、特に凍結融解の後の優れた回収率も提供する。
分岐鎖および不飽和材料混合物は、通常の飽和の分岐鎖布帛柔軟剤活性分よりも処方が容易である。それらを用いて、低粘度を維持するので、圧送、混合などの加工が容易な濃縮プレミックスを形成することができる。これらの材料であって、通常これらの材料と関連している溶媒を少量だけ、すなわち総柔軟剤／溶媒混合物の重量の約５％〜約２０％、好ましくは約８％〜約２５％、更に好ましくは約１０％〜約２０％有するものも、周囲温度で容易に本発明の濃縮した安定な組成物に処方される。低温で活性分を加工するこの能力は、分解を最小限とするので、ポリ不飽和基にとって特に重要である。化合物および柔軟剤組成物が、後記のような効果的な酸化防止剤および／または還元剤を含むときにも、分解に対する防御を提供することができる。分岐鎖脂肪族アシル基を用いると、耐分解性が向上し、流動性が維持され、柔軟化が向上する。
本発明は、前記式（１）および／または式（２）
（前記式中、
それぞれのＹは、−Ｏ−（Ｏ）Ｃ−または−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−であり、好ましくは−Ｏ−（Ｏ）Ｃ−であり、
ｍは、２または３であり、好ましくは２であり、
それぞれのｎは、１〜４であり、好ましくは２であり、
それぞれの置換基Ｒは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、好ましくはメチル、エチル、プロピル、ベンジル基、およびそれらの混合物であり、更に好ましくはＣ１〜Ｃ３アルキル基であり、
それぞれのＲ１またはＹＲ１は、飽和のＣ８〜Ｃ14、好ましくはＣ12〜14ヒドロカルビル、または置換ヒドロカルビル置換基（IVは好ましくは約１０以下であり、更に好ましくは約５未満である）（Ｙが−Ｏ−（Ｏ）Ｃ−または−（Ｒ）Ｎ−（Ｏ）Ｃ−であるときのアシル基における炭素の和、Ｒ１＋１）であり、対イオンＸ−は前記と同じものである。好ましくはＸ−はリン酸塩を含まない）を有するある種の中鎖の生物分解性の第四アンモニウム布帛柔軟化化合物、ＤＥＱＡを含むこともできる。
飽和のＣ８〜Ｃ14脂肪族アシル基は純粋な誘導体であることができ、または混合鎖長であることができる。
前記脂肪族アシル基に好適な脂肪酸供給源は、ヤシ油酸、ラウリン酸、カプリル酸、およびカプリン酸である。
Ｃ12〜14（またはＣ11〜Ｃ13）ヒドロカルビル基について、これらの基は、好ましくは飽和であり、例えばIVは好ましくは約１０未満であり、好ましくは約５未満である。
分岐したＲおよびＲ１置換基は、分岐としてさ要するアルコキシル基のような各種の基を含むことができ、Ｒ１基がそれらの基本的に疎水性を維持する限り、少量は直鎖状であることができることが判るであろう。好ましい化合物は、硬化したジ獣脂ジメチルアンモニウムクロリドの生物分解性ジエステル変異体（以後、「ＤＴＤＭＡＣ」と表す）であると考えることができ、これは広汎に用いられている布帛柔軟剤である。
本発明で用いられるように、ジエステルを明記するときには、これは含まれているモノエステルを含むことができる。好ましくは、ＤＥＱＡの少なくとも約８０％はジエステル型であり、０％〜約２０％はＤＥＱＡモノエステルであることができ、例えば１個のＹＲ１は−ＯＨまたは−Ｃ（Ｏ）ＯＨであり、式１について、ｍは２である。相当するジアミドおよび／または混合エステル−アミドも、１個の長鎖の疎水性基を有する活性分を含むこともでき、例えば１個のＹＲ１基は−Ｎ（Ｒ）Ｈまたは−Ｃ（Ｏ）ＯＨである。以下において、モノエステル活性分に対する如何なる開示、例えば濃度は、モノアミド活性分にも適用可能である。柔軟化について、洗剤のキャリー・オーバーがない／少ない洗濯条件下では、モノエステルの割合はできるだけ低くすべきであり、好ましくは約５％だけとすべきである。しかしながら、アニオン性洗剤用界面活性剤または洗剤ビルダーのキャリー・オーバーが高い条件下では、幾らかのモノエステルが好ましいことがある。ジエステル対モノエステルの総比は、約１００：１〜約２：１であり、好ましくは約５０：１〜約５：１であり、更に好ましくは約１３：１〜約８：１である。洗剤キャリー・オーバーが高い条件下では、ジ／モノエステル比は、好ましくは約１１：１である。含まれるモノエステルの濃度は、ＤＥＱＡの製造時に制御することができる。
以後に例示され、本発明の実施において生物分解性の四級化エステル−アミン柔軟化材料として用いられる前記化合物は、標準的反応化学を用いて製造することができる。ＤＴＤＭＡＣのジ−エステル変異体の１つの合成では、式ＲＮ（ＣＨ２ＣＨ２２ＯＨ）２のアミンを、Ｒ１Ｃ（Ｏ）Ｃｌの酸クロリドで両方のヒドロキシル基をエステル化した後、ハロゲン化アルキルＲＸで四級化して、所望な反応生成物（式中、ＲおよびＲ１は前記で定義した通りである）を生成する。しかしながら、化学技術に熟練した者であれば、この反応順序では、製造される化合物が広汎に選択されることを理解されるであろう。
本発明の布帛柔軟化活性分および濃縮した透明な液状布帛柔軟剤組成物の処方に好適なもう一つのＤＥＱＡ柔軟剤活性分は、前記式（１）（式中、１つのＲ基はＣ１〜４ヒドロキシアルキル基である）を有し、好ましくは１つのＲ基がヒドロキシエチルであるものを有する。
（２）  第二の型のＤＥＱＡは、一般式
0003916666.tif 000010
（前記式中、それぞれのＹ、Ｒ、Ｒ１およびＸ（-）は、前記と同じ意味を有する）
を有する。このような化合物としては、式
［ＣＨ３］３Ｎ(+)［ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２Ｏ（Ｏ）ＣＲ１）Ｏ（Ｏ）ＣＲ１］Ｃｌ(-)
（前記式中、それぞれのＲはメチルまたはエチル基であり、好ましくはそれぞれのＲ１はＣ15〜Ｃ19の範囲にある。置換の程度はアルキル鎖に含まれることができる。分子中のアニオンＸ(-)は、前記のＤＥＱＡ（１）に置けるものと同じである。本発明で用いられるように、ジエステルを明記するときには、これは含まれているモノエステルを含むことができる。含まれることができるモノエステルの量は、ＤＥＱＡ（１）における量と同じである。式（２）の好ましいＤＥＱＡの一例は、式１，２−ジ（アシルオキシ）−３−トリメチルアンモニオプロパンクロリド（式中、アシル基はＤＥＱＡ５のアシル基と同じである）を有する「プロピル」エステル第四アンモニウム布帛柔軟剤活性分である。
これらの型の化合物およびその一般的製造法は、１９７９年１月３０日にNaik et al.に発行された米国特許第４，１３７，１８０号明細書に開示されており、前記特許明細書の内容は、その開示の一部として本明細書に引用される。
好適な柔軟剤活性分（１）および（２）において、それぞれＲ１はアルキル、分岐アルキル、モノ不飽和の不飽和アルキル、またはポリ不飽和アルキル基であることができる。この活性分は、特に個々の分子内に分岐アルキルおよび不飽和アルキルＲ１基を前記の比率で含むことができる。
本発明のＤＥＱＡは、低濃度の脂肪酸を含むことができ、これはＤＥＱＡを形成するのに用いられる未反応出発材料からのものであり、および／または完成組成物における柔軟剤活性分の任意の部分分解（加水分解）の副生成物としてのものであることができる。遊離脂肪酸の濃度は低く、好ましくは柔軟剤活性分の約１０重量％以下、更に好ましくは約５重量％以下であるのが好ましい。
II．主溶媒系
本発明の組成物は、主溶媒を組成物の約４０重量％未満、好ましくは約１０重量％〜約３５重量％、更に好ましくは約１２重量％〜約２５重量％、更に一層好ましくは約１４重量％〜約２０重量％含んでいる。この主溶媒は、組成物における溶媒臭の衝撃をできるだけ少なくし、最終組成物の粘度を低くする目的で選択される。例えば、イソプロピルアルコールは対して効果的ではなく、強い臭気がある。ｎ−プロピルアルコールは一層効果的であるが、これもはっきりした臭気がある。数種類のブチルアルコールも臭気があるが、特に臭気をできるだけ少なくするため主溶媒系の一部として用いるときには、有効な透明性／安定性のために用いることができる。アルコールは、最適低温安定性を有するという理由でも選択され、すなわちそれらは約４０２Ｆ（約４．４℃）まで液状で許容可能な低粘度であり、半透明、好ましくは透明であり、約２０°Ｆ（約６．７℃）までの低温で保存の後に回復することができる組成物を形成することができるのである。
必要な安定性を有する本発明の液状の濃縮した、好ましくは透明な布帛柔軟剤組成物を形成するための任意の主溶媒の好適性は、意外なほど選択的である。好適な溶媒は、そのオクタノール／水分配計数（Ｐ）に基づいて選択することができる。主溶媒のオクタノール／水分配計数は、オクタノール中および水中におけるその平衡濃度の比である。本発明の主溶媒成分の分配計数は、底１０に対するその対数ｌｏｇＰの形態で示すのが好都合である。
多くの成分のｌｏｇＰが報告されており、例えばDaylight Chemical Information Systems, Inc. (Daylight CIS)，アービン，カリフォルニアから発売されているPomona92データーベースは、多数を元の文献を引用しながら記載している。しかしながら、ｌｏｇＰ値は、やはりDaylight CISから発売されている「CLOGP」プログラムによって計算するのが最も好都合である。このプログラムは実験的ｌｏｇＰ値も挙げており、これはPomona92データーベースに利用できる。「計算したｌｏｇＰ」（ＣｌｏｇＰ）はHanschとLeoの断片法によって決定される（A. Leo, 医化学総論(Comprehensive Medicinal Chemistry), 第４巻，C. Hansch, P.G. Sammens, J.B. Taylor and C.A. Ramsden監修，２９５頁，Pergamon Press, １９９０年を参照されたい。この文献の内容は、その開示の一部として本明細書に引用される）。この断片法はそれぞれの成分の化学構造に基づいており、現篠数および型、原子の連結性および化学結合を考慮したものである。最も信頼性が高くかつ広く用いられているＣｌｏｇＰ値はこの物理化学的特性を評価する物であり、本発明で用いられる主溶媒成分の選択における実験的ｌｏｇＰ値の代わりに好ましく用いられる。ＣｌｏｇＰを計算するのに用いることができる他の方法としては、例えばJ. Chem. Inf. Comput. Sci., 27, 21(1987)に開示されているようなCrippenの断片化法（Crippen's fragmentation method) ; J. Chem. Inf. Comput. Sci., 29, 163 (1989)に開示されているようなViswanadhanの断片化法（Viswanadhan's fragmentation method) ; Eur. J. Med. Chem.-Chim. Theor., 19, 71 (1984)に開示されているようなBroto法（Broto's method）が挙げられる。本発明の主溶媒は、ＣｌｏｇＰが約０．１５〜約０．６４、好ましくは約０．２５〜約０．６２、更に好ましくは約０．４０〜約０．６０のものから選択され、この主溶媒は好ましくは非対称であり、好ましくは室温または室温付近で液状とすることができる融点または固化点を有する。低分子量で生物分解性である溶媒も、目的によっては望ましい。非対称性が高い溶媒は極めて望ましいと思われるが、１，７−ヘプタンジオールまたは１，４−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンのような対称中心を有する対称性の高い溶媒は、そのＣｌｏｇＰ値が好ましい範囲になっても、単独で用いるときには本質的に透明な組成物を提供することはできないと思われる。最も好適な主溶媒は、約２７％のジ（オレイオイルオキシエチル）ジメチルアンモニウムクロリド、約１６〜２０％の主溶媒、および約４〜６％のエタノールを含む組成物が約４０°Ｆ（約４．４℃）で保存中に透明のままであり、約０°Ｆ（約−１８℃）での凍結から元通りになるかどうかを決定することによって選択することができる。
最も好ましい主溶媒は、布帛を処理するのに用いられる凍結乾燥した稀薄な処理組成物の外観によって同定することができる。これらの稀薄組成物は、従来の布帛柔軟剤組成物よりユニラメラーの外観を示す布帛柔軟剤の分散を有すると思われる。外観がユニラメラーに近くなればなるほど、組成物の性能は向上すると思われる。これらの組成物は、同じ布帛柔軟剤活性分を用いて従来の方法で製造した同様な組成物と比較して意外なほど良好に布帛を柔軟にする。この組成物は、特に香料を室温または室温付近で組成物に添加するときには、従来の布帛柔軟化組成物と比較して、本質的に改良された香料付着も提供する。使用できる主溶媒を下記に、例えば所定の数の炭素原子を有する脂肪族および／または脂環式ジオール；モノオール；グリセリンの誘導体；ジオールのアルコキシレート；および前記のものの総ての混合物のような各種の一覧表にして示す。好ましい主溶媒は斜体で表しており、最も好ましい主溶媒は太字で表している。参照番号は、ケミカル・アブストラクト・サービス登録番号（ＣＡＳ  Ｎｏ．）を有する化合物についてのその番号である。新規化合物は、化合物を製造するのに用いることがでりきる以下に説明する同定法を有する。幾つかの使用できない主溶媒も、比較のために下記に記載している。しかしながら、使用できない主溶媒は、使用できる主溶媒との混合物で用いることができる。使用できる主溶媒は、本明細書に記載の安定性／透明性の要件に合致する濃縮した布帛柔軟剤組成物を製造するのに用いることができる。
同一の化学式を有する多くのジオール主溶媒は、多くの立体異性体および／または光学異性体として存在することができる。それぞれの異性体は、通常は異なるＣＡＳ  Ｎｏ．が割り当てられている。例えば、４−メチル−２，３−ヘキサンジオールの様々な異性体は、少なくとも下記のＣＡＳ  Ｎｏｓ：１４６４５２−５１−９；１４６４５２−５０−８；１４６４５２−４９−５；１４６４５２−４８−４；１２３８０７−３４−１；１２３８０７−３３−０；１２３８０７−３２−９および１２３８０７−３１−８に割り当てられている。
下記の一覧表では、簡単のため、それぞれ化学式は１個だけのＣＡＳ  Ｎｏ．で示している。この開示は単なる例示のためであり、本発明の実施を行うのに十分である。この開示は制限的なものではない。従って、他のＣＡＳ  Ｎｏｓを有する他の異性体、およびその混合物も包含されるものと理解される。同様にして、ＣＡＳ  Ｎｏ．が幾つかの特定の同位体、例えばジューテリウム、トリチウム、炭素−１３などを含む分子を表すときには、天然に存在する同位体を含む材料も包含され、またはその逆であると理解される。
0003916666.tif 000011
第II表
Ｃ６ジオール
使用できる異性体 CAS No.
２，３−ブタンジオール，２，３−ジメチル−                           76-09-5
１，２−ブタンジオール，２，３−ジメチル−                           66553-15-9
１，２−ブタンジオール，３，３−ジメチル−                           59562-82-2
２，３−ペンタンジオール，２−メチル−                               7795-80-4
２，３−ペンタンジオール，３−メチル−                               63521-37-9
２，３−ペンタンジオール，４−メチル−                               7795-79-1
２，３−ヘキサンジオール                                             617-30-1
３，４−ヘキサンジオール                                             922-17-8
１，２−ブタンジオール，２−エチル−                                 66553-16-0
１，２−ペンタンジオール，２−メチル−                               20667-05-4
１，２−ペンタンジオール，３−メチル−                               159623-53-7
１，２−ペンタンジオール，４−メチル−                               72110-08
１，２−ヘキサンジオール                                             6920-22-5
使用できない異性体
１，３−プロパンジオール，２−エチル−２−メチル−
１，３−プロパンジオール，２−イソプロピル−
１，３−プロパンジオール，２−プロピル−
１，３−ブタンジオール，２，２−ジメチル−
１，３−ブタンジオール，２，３−ジメチル−
１，３−ブタンジオール，２−エチル−
１，４−ブタンジオール，２，２−ジメチル−
１，４−ブタンジオール，２，３−ジメチル−
１，４−ブタンジオール，２−エチル−
１，３−ペンタンジオール，２−メチル−
１，３−ペンタンジオール，３−メチル−
１，３−ペンタンジオール，４−メチル−
１，４−ペンタンジオール，２−メチル−
１，４−ペンタンジオール，３−メチル−
１，４−ペンタンジオール，４−メチル−
１，５−ペンタンジオール，２−メチル−
１，５−ペンタンジオール，３−メチル−
２，４−ペンタンジオール，２−メチル−
２，４−ペンタンジオール，３−メチル−
１，３−ヘキサンジオール
１，４−ヘキサンジオール
１，５−ヘキサンジオール
１，６−ヘキサンジオール
２，４−ヘキサンジオール
２，５−ヘキサンジオール
第III表
Ｃ７ジオール
使用できる異性体 CAS No.
１，３−プロパンジオール，２ブチル−                                 2612-26-2
１，３−プロパンジオール，２，２−ジエチル−                         115-76-4
１，３−プロパンジオ−ル，２−（１−メチルプロピル）−               33673-01-7
１，３−プロパンジオール，２−（２−メチルプロピル）−               26462-20-8
１，３−プロパンジオール，２−メチル−２−プロピル−                 78-26-2
１，２−ブタンジオール，２，３，３−トリメチル−                     方法Ｂ
１，４−ブタンジオール，２−エチル−２−メチル−                     76651-98-4
１，４−ブタンジオール，２−エチル−３−メチル−                     66225-34-1
１，４−ブタンジオール，２−プロピル−                               62946-68-3
１，４−ブタンジオール，２−イソプロピル−                           39497-66-0
１，５−ペンタンジオール，２，−ジメチル−                           3121-82-2
１，５−ペンタンジオール，２，３−ジメチル−                         81554-20-3
１，５−ペンタンジオール，２，４−ジメチル−                         2121-69-9
１，５−ペンタンジオール，３，３−ジメチル−                         53120-74-4
２，３−ペンタンジオール，２，３−ジメチル−                         6931,70-0
２，３−ペンタンジオール，２，４−ジメチル−                         66225-53-4
２，３−ペンタンジオール，３，４−ジメチル−                         37164-04-8
２，３−ペンタンジオール，４，４−ジメチル−                         89851-45-6
３，４−ペンタンジオール，２，３−ジメチル−                         方法Ｂ
１，５−ペンタンジオール，２−エチル−                               14189-13-0
１，６−ヘキサンジオール，２−メチル−                               25258-92-8
１，６−ヘキサンジオール，３−メチル−                               4089-71-8
２，３−ヘキサンジオール，２−メチル−                               59215-55-3
２，３−ヘキサンジオール，３−メチル−                               139093-40-6
２，３−ヘキサンジオール，４−メチル−                               ***
２，３−ヘキサンジオール，５−メチル−                               方法Ｂ
３，４−ヘキサンジオール，２−メチル−                               方法Ｂ
３，４−ヘキサンジオール，３−メチル−                               18938-47-1
１，３−ヘプタンジオール                                             23433-04-7
１，４−ヘプタンジオール                                             40646-07-9
１，５−ヘプタンジオール                                             60096-09-5
１，６−ヘプタンジオール                                             13175-27-4
好ましい異性体
１，３−プロパンジオール，２−ブチル−                               2612-26-2
１，４−ブタンジオール，２−プロピル−                               62946-68-3
１，５−ペンタンジオール，２−エチル−                               14189-13-0
２，３−ペンタンジオール，２，３−ジメチル−                         6931-70-0
２，３−ペンタンジオール，２，４−ジメチル−                         66225-53-4
２，３−ペンタンジオール，３，４−ジメチル−                         37164-04-8
２，３−ペンタンジオール，４，４−ジメチル−                         89851-45-6
３，４−ペンタンジオール，２，３−ジメチル−                         方法Ｂ
１，６−ヘキサンジオール，２−メチル−                               25258-92-8
１，６−ヘキサンジオール，３−メチル−                               4089-71-8
１，３−ヘプタンジオール                                             23433-04-7
１，４−ヘプタンジオール                                             40646-07-9
１，５−ヘプタンジオール                                             60096-09-5
１，６−ヘプタンジオール                                             13175-27-4
更に好ましい異性体
２，３−ペンタンジオール，２，３−ジメチル−                         6931-70-0
２，３−ペンタンジオール，２，４−ジメチル−                         66225-53-4
２，３−ペンタンジオール，３，４−ジメチル−                         37164-04-8
２，３−ペンタンジオール，４，４−ジメチル−                         89851-45-6
３，４−ペンタンジオール，２，３，ジメチル−                         方法Ｂ
使用できない異性体
１，３−プロパンジオール，２−メチル−２−イソプロピル−
１，２−ブタンジオール，２−エチル−３−メチル−
１，３−ブタンジオール，２，２，３−トリメチル−
１，３−ブタンジオール，２−エチル−２−メチル−
１，３−ブタンジオール，２−エチル−３−メチル−
１，３−ブタンジオール，２−イソプロピル−
１，３−ブタンジオール，２−プロピル−
１，４−ブタンジオール，２，２，３−トリメチル−
１，４−ブタンジオール，３−エチル−１−メチル−
１，２−ペンタンジオール，２，３−ジメチル−
１，２−ペンタンジオール，２，４−ジメチル−
１，２−ペンタンジオール，３，３−ジメチル−
１，２−ペンタンジオール，３，４−ジメチル−
１，２−ペンタンジオール，４，４−ジメチル−
１，２−ペンタンジオール，２−エチル−
１，３−ペンタンジオール，２，２−ジメチル−
１，３−ペンタンジオール，２，３−ジメチル−
１，３−ペンタンジオール，２，４−ジメチル−
１，３−ペンタンジオール，２−エチル−
１，３−ペンタンジオール，３，４−ジメチル−
１，３−ペンタンジオール，４，４−ジメチル−
１，４−ペンタンジオール，２，２−ジメチル−
１，４−ペンタンジオール，２，３−ジメチル−
１，４−ペンタンジオール，２，４−ジメチル−
１，４−ペンタンジオール，３，３−ジメチル−
１，４−ペンタンジオール，３，４−ジメチル−
２，４−ペンタンジオール，２，３−ジメチル−
２，４−ペンタンジオール，２，４−ジメチル−
２，４−ペンタンジオール，３，３−ジメチル−
１，２−ヘキサンジオール，２−メチル−
１，２−ヘキサンジオール，３−メチル−
１，２−ヘキサンジオール，４−メチル−
１，２−ヘキサンジオール，５−メチル−
１，３−ヘキサンジオール，２−メチル−
１，３−ヘキサンジオール，３−メチル−
１，３−ヘキサンジオール，４−メチル−
１，３−ヘキサンジオール，５−メチル−
１，４−ヘキサンジオール，２−メチル−
１，４−ヘキサンジオール，３−メチル−
１，４−ヘキサンジオール，４−メチル−
１，４−ヘキサンジオール，５−メチル−
１，５−ヘキサンジオール，２−メチル−
１，５−ヘキサンジオール，３−メチル−
１，５−ヘキサンジオール，４−メチル−
１，５−ヘキサンジオール，５−メチル−
２，４−ヘキサンジオール，２−メチル−
２，４−ヘキサンジオール，３−メチル−
２，４−ヘキサンジオール，４−メチル−
２，４−ヘキサンジオール，５−メチル−
２，５−ヘキサンジオール，２−メチル−
２，５−ヘキサンジオール，３−メチル−
１，２−ヘプタンジオール
２，３−ヘプタンジオール
２，４−ヘプタンジオール
２，５−ヘプタンジオール
２，６−ヘプタンジオール
３，４−ヘプタンジオール
１，７−ヘプタンジオール
３，５−ヘプタンジオール
***  146452-51-9; 146452-50-8; 146452-49-5; 146452-48-4; 1238-7-34-1; 123807-33-0; 123807-33-0; 123807-32-9; 123807-31-8; およびそれらの混合物。
第IV表
オクタンジオール異性体
プロパンジオール誘導体
化学名                                                               CAS No.
使用できる異性体
１，３−プロパンジオール，２−（２−メチルブチル）−                 87194-40-9
１，３−プロパンジオール，２−（１，１−ジメチルプロピル）−         方法Ｄ
１，３−プロパンジオール，２−（１，２−ジメチルプロピル）−         方法Ｄ
１，３−プロパンジオール，２−（１−エチルプロピル）−               25462-28-6
１，３−プロパンジオール，２−（１−メチルブチル）−                 22131-29-9
１，３−プロパンジオール，２−（２，２−ジメチルプロピル）−         方法Ｄ
１，３−プロパンジオール，２−（３−メチルブチル）−                 25462-27-5
１，３−プロパンジオール，２−ブチル−２−メチル−                   3121-83-3
１，３−プロパンジオール，２−エチル−２−イソプロピル−             24765-55-7
１，３−プロパンジオール，２−エチル−２−プロピル−                 25450-88-8
１，３−プロパンジオール，２−メチル−２−（１−メチルプロピル）     813-60-5
１，３−プロパンジオール，２−メチル−２−（２−メチルプロピル）     25462-42-4
１，３−プロパンジオール，２−第三ブチル−２−メチル−               25462-45-7
更に好ましい異性体
１，３−プロパンジオール，２−（１，１−ジメチルプロピル）−         方法Ｄ
１，３−プロパンジオール，２−（１，２−ジメチルプロピル）−         方法Ｄ
１，３−プロパンジオール，２−（１−エチルプロピル）−               25462-28-6
１，３−プロパンジオール，２−（２，２−ジメチルプロピル）−         方法Ｄ
１，３−プロパンジオール，２−エチル−２−イソプロピル−             24765-55-7
１，３−プロパンジオール，２−メチル−２−（１−メチルプロピル）     813-60-5
１，３−プロパンジオール，２−メチル−２−（２−メチルプロピル）     25462-42-4
１，３−プロパンジオール，２−第三ブチル−２−メチル−               25462-45-7
使用できない異性体
１，３−プロパンジオール，２−ペンチル−
ブタンジオール誘導体
使用できる異性体
１，３−ブタンジオール，２，２−ジエチル−                           99799-77-6
１，３−ブタンジオール，２−（１−メチルプロピル）−                 方法Ｃ
１，３−ブタンジオール，２−ブチル−                                 83988-22-1
１，３−ブタンジオール，２−エチル−２，３−ジメチル−               方法Ｄ
１，３−ブタンジオール，２−（１，１−ジメチルエチル）−             67271-58-3
１，３−ブタンジオール，２−（２−メチルプロピル）−                 方法Ｃ
１，３−ブタンジオール，２−メチル−２−イソプロピル−               方法Ｃ
１，３−ブタンジオール，２−メチル−２−プロピル−                   99799-79-8
１，３−ブタンジオール，３−メチル−２−イソプロピル−               方法Ｃ
１，３−ブタンジオール，３−メチル−２−プロピル−                   方法Ｄ
１，４−ブタンジオール，２，２−ジエチル−                           方法Ｈ
１，４−ブタンジオール，２−メチル−２−プロピル−                   方法Ｈ
１，４−ブタンジオール，２−（１−メチルプロピル）−                 方法Ｈ
１，４−ブタンジオール，２−エチル−２，３−ジメチル−               方法Ｆ
１，４−ブタンジオール，２−エチル−３，３−ジメチル−               方法Ｆ
１，４−ブタンジオール，２−（１，１−ジメチルエチル）−             36976-70-2
１，４−ブタンジオール，２−（２−メチルプロピル）−                 方法Ｆ
１，４−ブタンジオール，２−メチル−３−プロピル−                   90951-76-1
１，４−ブタンジオール，３−メチル−２−イソプロピル−               99799-24-3
好ましい異性体
１，３−ブタンジオール，２，２−ジエチル−                           99799-77-6
１，３−ブタンジオール，２−（１−メチルプロピル）−                 方法Ｃ
１，３−ブタンジオール，２−ブチル−                                 83988-22-1
１，３−ブタンジオール，２−エチル−２，３−ジメチル−               方法Ｄ
１，３−ブタンジオール，２−（１，１−ジメチルエチル）−             67271-58-3
１，３−ブタンジオール，２−（２−メチルプロピル）−                 方法Ｃ
１，３−ブタンジオール，２−メチル−２−イソプロピル−               方法Ｃ
１，３−ブタンジオール，２−メチル−２−プロピル−                   99799-79-8
１，３−ブタンジオール，３−メチル−２−プロピル−                   方法Ｄ
１，４−ブタンジオール，２，２−ジエチル−                           方法Ｈ
１，４−ブタンジオール，２−エチル−２，３−ジメチル−               方法Ｆ
１，４−ブタンジオール，２−エチル−３，３−ジメチル−               方法Ｆ
１，４−ブタンジオール，２−（１，１−ジメチルエチル）−             36976-70-2
１，４−ブタンジオール，３−メチル−２−イソプロピル−               99799-24-3
更に好ましい異性体
１，３−ブタンジオール，２−（１−メチルプロピル）−                 方法Ｃ
１，３−ブタンジオール，２−（２−メチルプロピル）−                 方法Ｃ
１，３−ブタンジオール，２−ブチル−                                 83988-22-1
１，３−ブタンジオール，２−メチル−２−プロピル−                   99799-79-8
１，３−ブタンジオール，３−メチル−２−プロピル−                   方法Ｄ
１，４−ブタンジオール，２，２−ジエチル−                           方法Ｈ
１，４−ブタンジオール，２−エチル−２，３−ジメチル−               方法Ｆ
１，４−ブタンジオール，２−エチル−３，３−ジメチル−               方法Ｆ
１，４−ブタンジオール，２−（１，１−ジメチルエチル）−             36976-70-2
使用できない異性体
１，４−ブタンジオール，２−ブチル−
１，２−ブタンジオール，２−エチル−３，３−ジメチル−
１，４−ブタンジオール，２−メチル−２−イソプロピル−
１，２−ブタンジオール，３−メチル−２−イソプロピル−
１，４−ブタンジオール，２，２，３，３−テトラメチル−
トリメチルペンタンジオール異性体
使用できる異性体
１，３−ペンタンジオール，２，２，３−トリメチル−                   35512-54-0
１，３−ペンタンジオール，２，２，４−トリメチル−                   144-19-4
１，３−ペンタンジオール，２，３，４−トリメチル−                   116614-13-2
１，３−ペンタンジオール，２，４，４−トリメチル−                   109387-36-2
１，３−ペンタンジオール，３，４，４−トリメチル−                   81756-50-5
１，４−ペンタンジオール，２，２，３−トリメチル−                   方法Ｈ
１，４−ペンタンジオール，２，２，４−トリメチル−                   80864-10-4
１，４−ペンタンジオール，２，３，３−トリメチル−                   方法Ｈ
１，４−ペンタンジオール，２，３，４−トリメチル−                   92340-74-4
１，４−ペンタンジオール，３，３，４−トリメチル−                   16466-35-6
１，５−ペンタンジオール，２，２，３−トリメチル−                   方法Ｆ
１，５−ペンタンジオール，２，２，４−トリメチル−                   3465-14-3
１，５−ペンタンジオール，２，３，３−トリメチル−                   方法Ａ
１，５−ペンタンジオール，２，３，４−トリメチル−                   85373-83-7
２，４−ペンタンジオール，２，３，３−トリメチル−                   24892-51-1
２，４−ペンタンジオール，２，３，４−トリメチル−                   24892-52-2
好ましい異性体
１，３−ペンタンジオール，２，２，３−トリメチル−                   35512-54-0
１，３−ペンタンジオール，２，２，４−トリメチル−                   144-19-4
１，３−ペンタンジオール，２，３，４−トリメチル−                   116614-13-2
１，３−ペンタンジオール，２，４，４−トリメチル−                   109387-36-2
１，３−ペンタンジオール，３，４，４−トリメチル−                   81756-50-5
１，４−ペンタンジオール，２，２，３−トリメチル−                   方法Ｈ
１，４−ペンタンジオール，２，２，４−トリメチル−                   80864-10-4
１，４−ペンタンジオール，２，３，３−トリメチル−                   方法Ｆ
１，４−ペンタンジオール，２，３．４−トリメチル−                   92340-74-4
１，４−ペンタンジオール，３，３，４−トリメチル−                   16466-35-6
１，５−ペンタンジオール，２，２，３−トリメチル−                   方法Ａ
１，５−ペンタンジオール，２，２，４−トリメチル−                   3465-14-3
１，５−ペンタンジオール，２，３，３−トリメチル−                   方法Ａ
２，４−ペンタンジオール，２，３，４−トリメチル−                   24892-52-2
更に好ましい異性体
１，３−ペンタンジオール，２，３，４−トリメチル−                   116614-13-2
１，４−ペンタンジオール，２，３．４−トリメチル−                   92340-74-4
１，５−ペンタンジオール，２，２，３−トリメチル−                   方法Ａ
１，５−ペンタンジオール，２，２，４−トリメチル−                   3465-14-3
１，５−ペンタンジオール，２，３，３−トリメチル−                   方法Ａ
使用できない異性体
１，２−ペンタンジオール，２，３，３−トリメチル−
１，２−ペンタンジオール，２，３，４−トリメチル−
１，２−ペンタンジオール，２，４，４−トリメチル−
１，２−ペンタンジオール，３，３，４−トリメチル−
１，２−ペンタンジオール，３，４，４−トリメチル−
２，３−ペンタンジオール，２，３，４−トリメチル−
２，３−ペンタンジオール，２，４，４−トリメチル−
２，３−ペンタンジオール，３，４，４−トリメチル−
エチルメチルペンタンジオール異性体
使用できる異性体
１，３−ペンタンジオール，２−エチル−２−メチル−                   方法Ｃ
１，３−ペンタンジオール，２−エチル−３−メチル−                   方法Ｄ
１，３−ペンタンジオール，２−エチル−４−メチル−                   148904-97-6
１，３−ペンタンジオール，３−エチル−２−メチル−                   55661-05-7
１，４−ペンタンジオール，２−エチル−２−メチル−                   方法Ｈ
１，４−ペンタンジオール，２−エチル−３−メチル−                   方法Ｆ
１，４−ペンタンジオール，２−エチル−４−メチル−                   方法Ｇ
１，４−ペンタンジオール，３−エチル−２−メチル−                   方法Ｆ
１，４−ペンタンジオール，３−エチル−３−メチル−                   方法Ｆ
１，５−ペンタンジオール，２−エチル−２−メチル−                   方法Ｆ
１，５−ペンタンジオール，２−エチル−３−メチル−                   54886-83-8
１，５−ペンタンジオール，２−エチル−４−メチル−                   方法Ｆ
１，５−ペンタンジオール，３−エチル−３−メチル−                   57740-12-2
２，４−ペンタンジオール，３−エチル−２−メチル−                   方法Ｇ
更に好ましい異性体
１，３−ペンタンジオール，２−エチル−２−メチル−                   方法Ｃ
１，３−ペンタンジオール，２−エチル−３−メチル−                   方法Ｄ
１，３−ペンタンジオール，２−エチル−４−メチル−                   148904-97-6
１，３−ペンタンジオール，３−エチル−２−メチル−                   55661-05-7
１，４−ペンタンジオール，２−エチル−２−メチル−                   方法Ｈ
１，４−ペンタンジオール，２−エチル−３−メチル−                   方法Ｆ
１，４−ペンタンジオール，２−エチル−４−メチル−                   方法Ｇ
１，５−ペンタンジオール，３−エチル−３−メチル−                   57740-12-2
２，４−ペンタンジオール，３−エチル−２−メチル−                   方法Ｇ
使用できない異性体
１，２−ペンタンジオール，２−エチル−３−メチル−
１，２−ペンタンジオール，２−エチル−４−メチル−
１，２−ペンタンジオール，３−エチル−２−メチル−
１，２−ペンタンジオール，３−エチル−３−メチル−
１，２−ペンタンジオール，３−エチル−４−メチル−
１，３−ペンタンジオール，３−エチル−４−メチル−
１，４−ペンタンジオール，３−エチル−４−メチル−
１，５−ペンタンジオール，３−エチル−２−メチル−
２，３−ペンタンジオール，３−エチル−２−メチル−
２，３−ペンタンジオール，３−エチル−４−メチル−
２，４−ペンタンジオール，３−エチル−３−メチル−
プロピルペンタンジオール異性体
使用できる異性体
１，３−ペンタンジオール，２−イソプロピル−                         方法Ｄ
１，３−ペンタンジオール，２−プロピル−                             方法Ｃ
１，４−ペンタンジオール，２−イソプロピル−                         方法Ｈ
１，４−ペンタンジオール，２−プロピル−                             方法Ｈ
１，４−ペンタンジオール，３−イソプロピル−                         方法Ｈ
１，５−ペンタンジオール，２−イソプロピル−                         90951-89-6
２，４−ペンタンジオール，３−プロピル−                             方法Ｃ
更に好ましい異性体
１，３＿ペンタンジオール，２−イソプロピル−                         方法Ｄ
１，３−ペンタンジオール，２−プロピル−                             方法Ｃ
１，４−ペンタンジオール，２−イソプロピル−                         方法Ｈ
１，４−ペンタンジオール，２−プロピル−                             方法Ｈ
１，４−ペンタンジオール，３−イソプロピル−                         方法Ｈ
２，４−ペンタンジオール，３−プロピル−                             方法Ｃ
使用できない異性体
１，２−ペンタンジオール，２−プロピル−
１，２−ペンタンジオール，２−イソプロピル−
１，４−ペンタンジオール，３−プロピル−
１，５−ペンタンジオール，２−プロピル−
２，４−ペンタンジオール，３−イソプロピル−
ジメチルヘキサンジオール異性体
使用できる異性体
１，３−ヘキサンジオール，２，２−ジメチル−                         22006-96-8
１，３−ヘキサンジオール，２，３−ジメチル−                         方法Ｄ
１，３−ヘキサンジオール，２，４−ジメチル−                         78122-99-3
１，３−ヘキサンジオール，２，５−ジメチル−                         方法Ｃ
１，３−ヘキサンジオール，３，４−ジメチル−                         方法Ｄ
１，３−ヘキサンジオール，３，５−ジメチル−                         方法Ｄ
１，３−ヘキサンジオール，４，４−ジメチル−                         方法Ｃ
１，３−ヘキサンジオール，４，５−ジメチル−                         方法Ｃ
１，４−ヘキサンジオール，２，２−ジメチル−                         方法Ｆ
１，４−ヘキサンジオール，２，３−ジメチル−                         方法Ｆ
１，４−ヘキサンジオール，２，４−ジメチル−                         方法Ｇ
１，４−ヘキサンジオール，２，５−ジメチル−                         22417-60-3
１，４−ヘキサンジオール，３，３−ジメチル−                         方法Ｆ
１，４−ヘキサンジオール，３，４−ジメチル−                         方法Ｅ
１，４−ヘキサンジオール，３，５−ジメチル−                         方法Ｈ
１，４−ヘキサンジオール，４，５−ジメチル−                         方法Ｅ
１，４−ヘキサンジオール，５，５−ジメチル−                         38624-38-3
１，５−ヘキサンジオール，２，２−ジメチル−                         方法Ａ
１，５−ヘキサンジオール，２，３−ジメチル−                         62718-05-2
１，５−ヘキサンジオール，２，４−ジメチル−                         73455-82-0
１，５−ヘキサンジオール，２，５−ジメチル−                         58510-28-4
１，５−ヘキサンジオール，３，３−ジメチル−                         41736-99-6
１，５−ヘキサンジオール，３，４−ジメチル−                         方法Ａ
１，５−ヘキサンジオール，３，５−ジメチル−                         方法Ｇ
１，５−ヘキサンジオール，４，５−ジメチル−                         方法Ｆ
１，６−ヘキサンジオール，２，２−ジメチル−                         13622-91-8
１，６−ヘキサンジオール，２，３−ジメチル−                         方法Ｆ
１，６−ヘキサンジオール，２，４−ジメチル−                         方法Ｆ
１，６−ヘキサンジオール，２，５−ジメチル−                         49623-11-2
１，６−ヘキサンジオール，３，３−ジメチル−                         方法Ｆ
１，６−ヘキサンジオール，３，４−ジメチル−                         65363-45-3
２，４−ヘキサンジオール，２，３−ジメチル−                         26344-17-2
２，４−ヘキサンジオール，２，４−ジメチル−                         29649-22-7
２，４−ヘキサンジオール，２，５−ジメチル−                         3899-89-6
２，４−ヘキサンジオール，３，３−ジメチル−                         42412-51-1
２，４−ヘキサンジオール−３，４−ジメチル−                         90951-83−0
２，４−ヘキサンジオール，３，５−ジメチル−                         159300-34-2
２，４−ヘキサンジオール，４，５−ジメチル−                         方法Ｄ
２，４−ヘキサンジオール，５，５−ジメチル−                         108505-10-8
２，５−ヘキサンジオール，２，３−ジメチル−                         方法Ｇ
２，５−ヘキサンジオール，２，４−ジメチル−                         方法Ｇ
２，５−ヘキサンジオール，２，５−ジメチル−                         110-03-2
２，５−ヘキサンジオール，３，３−ジメチル−                         方法Ｈ
２，５−ヘキサンジオール，３，４−ジメチル−                         99799-30-1
２，６−ヘキサンジオール，３，３−ジメチル−                         方法Ａ
更に好ましい異性体
１，３−ヘキサンジオール，２，２−ジメチル                           22006-96-8
１，３−ヘキサンジオール，２，３−ジメチル−                         方法Ｄ
１，３−ヘキサンジオール，２，４−ジメチル−                         78122-99-3
１，３−ヘキサンジオール，２，５−ジメチル−                         方法Ｃ
１，３−ヘキサンジオール，３，４−ジメチル−                         方法Ｄ
１，３−ヘキサンジオール，３，５−ジメチル−                         方法Ｄ
１，３−ヘキサンジオール，４，４−ジメチル−                         方法Ｃ
１，３−ヘキサンジオール，４，５−ジメチル−                         方法Ｃ
１，４−ヘキサンジオール，２，２−ジメチル−                         方法Ｆ
１，４−ヘキサンジオール，２，３−ジメチル−                         方法Ｆ
１，４−ヘキサンジオール，２，４−ジメチル−                         方法Ｇ
１，４−ヘキサンジオール，２，５−ジメチル−                         22417-60-3
１，４−ヘキサンジオール，３，３−ジメチル−                         方法Ｆ
１，４−ヘキサンジオール，３，４−ジメチル−                         方法Ｅ
１，４−ヘキサンジオール，３，５−ジメチル−                         方法Ｈ
１，４−ヘキサンジオール，４，５−ジメチル−                         方法Ｅ
１，４−ヘキサンジオール，５，５−ジメチル−                         38624-38-3
１，５−ヘキサンジオール，２，２−ジメチル−                         方法Ａ
１，５−ヘキサンジオール，２，３−ジメチル−                         62718-05-2
１，５−ヘキサンジオール，２，４−ジメチル−                         73455-82-0
１，５−ヘキサンジオール，２，５−ジメチル−                         58510-28-4
１，５−ヘキサンジオール，３，３−ジメチル−                         41736-99-6
１，５−ヘキサンジオール，３，４−ジメチル−                         方法Ａ
１，５−ヘキサンジオール，３，５−ジメチル−                         方法Ｇ
２，６−ヘキサンジオール，３，３−ジメチル−                         方法Ａ
使用できない異性体
１，２−ヘキサンジオール，２，３−ジメチル−
１，２−ヘキサンジオール，２，４−ジメチル−
１，２−ヘキサンジオール，２，５−ジメチル−
１，２−ヘキサンジオール，３，３−ジメチル−
１，２−ヘキサンジオール，３，４−ジメチル−
１，２−ヘキサンジオール，３，５−ジメチル−
１，２−ヘキサンジオール，４，４−ジメチル−
１，２−ヘキサンジオール，４，５−ジメチル−
１，２−ヘキサンジオール，５，５−ジメチル−
２，３−ヘキサンジオール，２，３−ジメチル−
２，３−ヘキサンジオール，２，４−ジメチル−
２，３−ヘキサンジオール，２，５−ジメチル−
２，３−ヘキサンジオール，３，４−ジメチル−
２，３−ヘキサンジオール，３，５−ジメチル−
２，３−ヘキサンジオール，４，４−ジメチル−
２，３−ヘキサンジオール，４，５−ジメチル−
２，３−ヘキサンジオール，５，５−ジメチル−
３，４−ヘキサンジオール，２，２−ジメチル−
３，４−ヘキサンジオール，２，３−ジメチル−
３，４−ヘキサンジオール，２，４−ジメチル−
３，４−ヘキサンジオール，２，５−ジメチル−
３，４−ヘキサンジオール，３，４−ジメチル−
エチルヘキサンジオール異性体
更に好ましい異性体
１，３−ヘキサンジオール，２−エチル−                               94-96-2
１，３−ヘキサンジオール，４−エチル−                               方法Ｃ
１，４−ヘキサンジオール，２−エチル−                               1489-4-97-6
１，４−ヘキサンジオール，４−エチル−                               1113-00-4
１，５−ヘキサンジオール，２−エチル−                               58374-34-8
２，４−ヘキサンジオール，３−エチル−                               方法Ｃ
２，４−ヘキサンジオール，４−エチル−                               33683-47-5
２，５−ヘキサンジオール，３−エチル−                               方法Ｆ
使用できない異性体
１，５−ヘキサンジオール，４−エチル−
１，６−ヘキサンジオール，２−エチル−
１，４−ヘキサンジオール，３−エチル−
１，５−ヘキサンジオール，３−エチル−
１，６−ヘキサンジオール，３−エチル−
１，２−ヘキサンジオール，２−エチル−
１，２−ヘキサンジオール，３−エチル−
１，２−ヘキサンジオール，４−エチル−
２，３−ヘキサンジオール，３−エチル−
２，３−ヘキサンジオール，４−エチル−
３，４−ヘキサンジオール，３−エチル−
１，３−ヘキサンジオール，３−エチル−
メチルヘプタンジオール異性体
使用できる異性体
１，３−ヘプタンジオール，２−メチル−                               109417-38-1
１，３−ヘプタンジオール，３−メチル−                               165326-88-5
１，３−ヘプタンジオール，４−メチル−                               方法Ｃ
１，３−ヘプタンジオール，５−メチル−                               方法Ｄ
１，３−ヘプタンジオール，６−メチル−                               方法Ｃ
１，４−ヘプタンジオール，２−メチル−                               15966-03-7
１，４−ヘプタンジオール，３−メチル−                               7748-38-1
１，４−ヘプタンジオール，４−メチル−                               72473-94-0
１，４−ヘプタンジオール，５−メチル−                               63003-04-3
１，４−ヘプタンジオール，６−メチル−                               99799-25-4
１，５−ヘプタンジオール，２−メチル−                               141605-00-7
１，５−ヘプタンジオール，３−メチル−                               方法Ａ
１，５−ヘプタンジオール，４−メチル−                               方法Ａ
１，５−ヘプタンジオール，５−メチル−                               99799-26-5
１，５−ヘプタンジオール，６−メチル−                               57740-00-8
１，６−ヘプタンジオール，２−メチル−                               132148-22-2
１，６−ヘプタンジオール，３−メチル−                               方法Ｇ
１，６−ヘプタンジオール，４−メチル−                               156307-84-5
１，６−ヘプタンジオール，５−メチル−                               方法Ａ
１，６−ヘプタンジオール，６−メチル−                               5392-57-4
２，４−ヘプタンジオール，２−メチル−                               38836-26-9
２，４−ヘプタンジオール，３−メチル−                               6964-04-1
２，４−ヘプタンジオール，４−メチル−                               165326-87-4
２，４−ヘプタンジオール，５−メチル−                               方法Ｃ
２，４−ヘプタンジオール，６−メチル−                               79356-95-9
２，５−ヘプタンジオール，２−メチル−                               141605-02-9
２，５−ヘプタンジオール，３−メチル−                               方法Ｇ
２，５−ヘプタンジオール，４−メチル−                               156407-38-4
２，５−ヘプタンジオール，５−メチル−                               148843-72-5
２，５−ヘプタンジオール，６−メチル−                               51916-46-2
２，６−ヘプタンジオール，２−メチル−                               73304-48-0
２，６−ヘプタンジオール，３−メチル−                               29915-96-6
２，６−ヘプタンジオール，４−メチル−                               106257-69-6
３，４−ヘプタンジオール，３−メチル−                               18938-50-6
３，５−ヘプタンジオール，２−メチル−                               方法Ｃ
３，５−ヘプタンジオール，３−メチル−                               99799-27-6
３，５−ヘプタンジオール，４−メチル−                               156407-37-3
更に好ましい異性体
１，３−ヘプタンジオール，２−メチル−                               109417-38-1
１，３−ヘプタンジオール，３−メチル−                               165326-88-5
１，３−ヘプタンジオール，４−メチル−                               方法Ｃ
１，３−ヘプタンジオール，５−メチル−                               方法Ｄ
１，３−ヘプタンジオール，６−メチル−                               方法Ｃ
１，４−ヘプタンジオール，２−メチル−                               15966-03-7
１，４−ヘプタンジオール，３−メチル−                               7748-38-1
１，４−ヘプタンジオール，４−メチル−                               72473-94-0
１，４−ヘプタンジオール，５−メチル−                               63003-04-3
１，４−ヘプタンジオール，６−メチル−                               99799-25-4
１，５−ヘプタンジオール，２−メチル−                               141605-00-7
１，５−ヘプタンジオール，３−メチル−                               方法Ａ
１，５−ヘプタンジオール，４−メチル−                               方法Ａ
１，５−ヘプタンジオール，５−メチル−                               99799-26-5
１，５−ヘプタンジオール，６−メチル−                               57740-00-8
１，６−ヘプタンジオール，２−メチル−                               132148-22-2
１，６−ヘプタンジオール，３−メチル−                               方法Ｇ
１，６−ヘプタンジオール，４−メチル−                               156307-84-5
１，６−ヘプタンジオール，５−メチル−                               方法Ａ
１，６−ヘプタンジオール，６−メチル−                               5392-57-4
２，４−ヘプタンジオール，２−メチル−                               38836-26-9
２，４−ヘプタンジオール，３−メチル−                               6964-04-1
２，４−ヘプタンジオール，４−メチル−                               165326-87-4
２，４−ヘプタンジオール，５−メチル−                               方法Ｃ
２，４−ヘプタンジオール，６−メチル−                               79356-95-9
２，５−ヘプタンジオール，２−メチル−                               141605-02-9
２，５−ヘプタンジオール，３−メチル−                               方法Ｇ
２，５−ヘプタンジオール，４−メチル−                               156407-38-4
２，５−ヘプタンジオール，５−メチル−                               148843-72-5
２，５−ヘプタンジオール，６−メチル−                               51916-46-2
２，６−ヘプタンジオール，２−メチル−                               73304-48-0
２，６−ヘプタンジオール，３−メチル−                               29915-96-6
２，６−ヘプタンジオール，４−メチル−                               106257-69-6
３，４−ヘプタンジオール，３−メチル−                               18938-50-6
３，５−ヘプタンジオール，２−メチル−                               方法Ｃ
３，５−ヘプタンジオール，４−メチル−                               156407-37-3
使用できない異性体
１，７−ヘプタンジオール，２−メチル−
１，７−ヘプタンジオール，３−メチル−
１，７−ヘプタンジオール，４−メチル−
２，３−ヘプタンジオール，２−メチル−
２，３−ヘプタンジオール，３−メチル−
２，３−ヘプタンジオール，４−メチル−
２，３−ヘプタンジオール，５−メチル−
２，３−ヘプタンジオール，６−メチル−
３，４−ヘプタンジオール，２−メチル−
３，４−ヘプタンジオール，４−メチル−
３，４−ヘプタンジオール，５−メチル−
３，４−ヘプタンジオール，６−メチル−
１，２−ヘプタンジオール，２−メチル−
１，２−ヘプタンジオール，３−メチル−
１，２−ヘプタンジオール，４−メチル−
１，２−ヘプタンジオール，５−メチル−
１，２−ヘプタンジオール，６−メチル−
オクタンジオール異性体
更に好ましい異性体
２，４−オクタンジオール                                             90162-24-6
２，５−オクタンジオール                                             4527-78-0
２，６−オクタンジオール                                             方法Ａ
２，７−オクタンジオール                                             19686-96-5
３，５−オクタンジオール                                             24892-55-5
３，６−オクタンジオール                                             24434-09-1
使用できない異性体
１，２−オクタンジオール                                             1117-86-8
１，３−オクタンジオール                                             23433-05-8
１，４−オクタンジオール                                             51916-47-3
１，５−オクタンジオール                                             2736-67-6
１，６−オクタンジオール                                             4060-76-6
１，７−オクタンジオール                                             13175-32-1
１，８−オクタンジオール                                             629-41-4
２，３−オクタンジオール                                     例えば、98464-24-5
３，４−オクタンジオール                                     例えば、99799-31-2
３，５−オクタンジオール                                     例えば、129025-63-4
第Ｖ表
ノナンジオール異性体
化学名                                                               CAS No.
好ましい異性体
２，４−ペンタンジオール，２，３，３，４−テトラメチル−             19424-43-2
使用できる異性体
２，４−ペンタンジオール，３−第三ブチル−                           142205-14-9
２，４−ヘキサンジオール，２，５，５−トリメチル−                   97460-08-7
２，４−ヘキサンジオール，３，３，４−トリメチル−                   方法Ｄ
２，４−ヘキサンジオール，３，３，５−トリメチル−                   27122-58-3
２，４−ヘキサンジオール，３，５，５−トリメチル−                   方法Ｄ
２，４−ヘキサンジオール，４，５，５−トリメチル−                   方法Ｄ
２，５−ヘキサンジオール，３，３，４−トリメチル−                   方法Ｈ
２，５−ヘキサンジオール，３，３，５−トリメチル−                   方法Ｇ
使用できない異性体
下記のものを含む５００を上回る使用できない異性体がある。
２，４−ヘキサンジオール，２，４，５−トリメチル−                   36587-81-2
２，４−ヘキサンジオール，２，３，５−トリメチル−，エリトロ−       26344-20-7
２，４−ヘキサンジオール，２，３，５−トリメチル−，トレオ−         26343-49-7
１，３−プロパンジオール，２−ブチル−２−エチル−                   115-84-4
２，４−ヘキサンジオール，２，３，５−トリメチル−，トレオ−         26343-49-7
第VI表
アルキルグリセリルエーテル、ジ（ヒドロキシアルキル）エーテル、およびアリールグリセリルエーテル
好ましいモノグリセリルエーテルおよび誘導体
１，２−プロパンジオール，３−（ブチルオキシ）−，トリエトキシル化
１，２−プロパンジオール，３−（ブチルオキシ）−，テトラエトキシル化
更に好ましいモノグリセリルエーテルおよび誘導体 CAS No.
１，２−プロパンジオール，３−（ｎ−ペンチルオキシ）−               22636-32-4
１，２−プロパンジオール，３−（２−ペンチルオキシ）−
１，２−プロパンジオール，３−（３−ペンチルオキシ）−
１，２−プロパンジオール，３−（２−メチル−１−ブチルオキシ）−
１，２−プロパンジオール，３−（イソ−アミルオキシ）−
１，２−プロパンジオール，３−（３−メチル−２−ブチルオキシ）−
１，２−プロパンジオール，３−（シクロヘキシルオキシ）−
１，２−プロパンジオール，３−（１−シクロヘキサ−１−エニルオキシ）−
１，３−プロパンジオール，３−（ｎ−ペンチルオキシ）−                 22636-32-4
１，３−プロパンジオール，３−（２−ペンチルオキシ）−
１，３−プロパンジオール，３−（３−ペンチルオキシ）−
１，３−プロパンジオール，３−（２−メチル−１−ブチルオキシ）−
１，３−プロパンジオール，３−（イソ−アミルオキシ）−
１，３−プロパンジオール，３−（３−メチル−２−ブチルオキシ）−
１，３−プロパンジオール，３−（シクロヘキシルオキシ）−
１，３−プロパンジオール，３−（１−シクロヘキサ−１−エニルオキシ）−
１，２−プロパンジオール，３−（ブチルオキシ）−，ペンタエトキシル化
１，２−プロパンジオール，３−（ブチルオキシ）−，ヘキサエトキシル化
１，２−プロパンジオール，３−（ブチルオキシ）−，ヘプタエトキシル化
１，２−プロパンジオール，３−（ブチルオキシ）−，オクタエトキシル化
１，２−プロパンジオール，３−（ブチルオキシ）−，ノナエトキシル化
１，２−プロパンジオール，３−（ブチルオキシ）−，モノプロポキシル化
１，２−プロパンジオール，３−（ブチルオキシ）−，ジブチレンオキシル化
１，２−プロパンジオール，３−（ブチルオキシ）−，トリブチレンオキシル化
更に好ましいジ（ヒドロキシアルキル）エーテル
ビス（２−ヒドロキシブチル）エーテル  ビス（２−ヒドロキシシクロペンチル）エーテル
使用できないモノグリセロールエーテル
１，２−プロパンジオール、３−エトキシ−
１，２−プロパンジオール，３−プロピルオキシ−
１，２−プロパンジオール，３−イソプロピルオキシ−
１，２−プロパンジオール，３−ブチルオキシ−
１，２−プロパンジオール，３−イソブチルオキシ−
１，２−プロパンジオール，３−第三ブチルオキシ−
１，２−プロパンジオール，３−オクチルオキシ−
１，２−プロパンジオール，３−（２−エチルヘキシルオキシ）−
１，２−プロパンジオール，３−（シクロペンチルオキシ）−
１，２−プロパンジオール，３−（１−シクロヘキサ−２−エニルオキシ）−
１，３−プロパンジオール，２−（１−シクロヘキサ−２−エニルオキシ）−
芳香族グリセリルエーテル
使用できる芳香族グリセリルエーテル
１，２−プロパンジオール，３−フェニルオキシ−
１，２−プロパンジオール，３−ベンジルオキシ−
１，２−プロパンジオール，３−（２−フェニルエチルオキシ）−
１，２−プロパンジオール，３−（１−フェニル−２−プロパニルオキシ）−
１，３−プロパンジオール，２−フェニルオキシ−
１，３−プロパンジオール，２−（ｍ−クレジルオキシ）−
１，３−プロパンジオール，２−（ｐ−クレジルオキシ）−
１，３−プロパンジオール，２−ベンジルオキシ−
１，３−プロパンジオール，２−（２−フェニルエチルオキシ）−
１，３−プロパンジオール，２−（１−フェニルエチルオキシ）−
好ましい芳香族グリセリルエーテル
１，２−プロパンジオール，３−フェニルオキシ−
１，２−プロパンジオール，３−ベンジルオキシ−
１，２−プロパンジオール，３−（２−フェニルエチルオキシ）−
１，３−プロパンジオール，２−（ｍ−クレジルオキシ）−
１，３−プロパンジオール，２−（ｐ−クレジルオキシ）−
１，３−プロパンジオール，２−ベンジルオキシ−
１，３−プロパンジオール，２−（２−フェニルエチルオキシ）−
好ましい芳香族グリセリルエーテル
１，２−プロパンジオール，３−フェニルオキシ−
１，２−プロパンジオール，３−ベンジルオキシ−
１，２−プロパンジオール，３−（２−フェニルエチルオキシ）−
１，３−プロパンジオール，２−（ｍ−クレジルオキシ）−
１，３−プロパンジオール，２−（ｐ−クレジルオキシ）−
１，３−プロパンジオール，２−ベンジルオキシ−
１，３−プロパンジオール，２−（２−フェニルエチルオキシ）−
第VII表
脂環式ジオールおよび誘導体
化学名                                                               CAS No.
好ましい環状ジオールおよび誘導体
１−イソプロピル−１，２−シクロブタンジオール                       59895-32-8
３−エチル−４−メチル−１，２−シクロブタンジオール
３−プロピル−１，２−シクロブタンジオール
３−イソプロピル−１，２−シクロブタンジオール                       42113-90-6
１−エチル−１，２−シクロペンタンジオール                           67396-17-2
１，２−ジメチル−１，２−シクロペンタンジオール                     33046-20-7
１，４−ジメチル−１，２−シクロペンタンジオール                     89794-56-9
２，４，５−トリメチル−１，３−シクロペンタンジオール
３，３−ジメチル−１，２−シクロペンタンジオール                     89794-57-0
３，４−ジメチル−１，２−シクロペンタンジオール                     70051-69-3
３，５−ジメチル−１，２−シクロペンタンジオール                     89794-58-1
３−エチル−１，２−シクロペンタンジオール
４，４−ジメチル−１，２−シクロペンタンジオール                     70197-54-5
４−エチル−１，２−シクロペンタンジオール
１，１−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン                       2658-60-8
１，２−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン                       76155-27-6
１，２−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオール                     53023-07-7
１，３−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン                       13022-98-5
１，３−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオール                     128749-93-9
１，６−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオール                     164713-16-0
１−ヒドロキシ−シクロヘキサンエタノール                             40894-17-5
１−ヒドロキシ−シクロヘキサンメタノール                             15753-47-6
１−エチル−１，３−シクロヘキサンジオール                           10601-18-0
１−メチル−１，２−シクロヘキサンジオール                           52718-65-7
２，２−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオール                     114693-83-3
２，３−ジメチル−１，４−シクロヘキサンジオール                     70156-82-0
２，４−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオール
２，５−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオール
２，６−ジメチル−１，４−シクロヘキサンジオール                     34958-42-4
２−エチル−１，３−シクロヘキサンジオール                           155433-88-8
２−ヒドロキシシクロヘキサンエタノール                               24682-42-6
２−ヒドロキシエチル−１−シクロヘキサノール
２−ヒドロキシメチルシクロヘキサノール                               89794-52-5
３−ヒドロキシエチル−１−シクロヘキサノール
３−ヒドロキシシクロヘキサンエタノール                               86576-87-6
３−ヒドロキシメチルシクロヘキサノール
３−メチル−１，２−シクロヘキサンジオール                           23477-91-0
４，４−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオール                     14203-50-0
４，５−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオール
４，６−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオール                     16066-66-3
４−エチル−１，３−シクロヘキサンジオール
４−ヒドロキシエチル−１−シクロヘキサノール
４−ヒドロキシメチルシクロヘキサノール                               33893-85-5
４−メチル−１，２−シクロヘキサンジオール                           23832-27-1
５，５−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオール                     51335-83-2
５−エチル−１，３−シクロヘキサンジオール
１，２−シクロヘプタンジオール
２−メチル−１，３−シクロヘプタンジオール
２−メチル−１，４−シクロヘプタンジオール
４−メチル−１，３−シクロヘプタンジオール
５−メチル−１，３−シクロヘプタンジオール
５−メチル−１，４−シクロヘプタンジオール
６−メチル−１，４−シクロヘプタンジオール
１，３−シクロオクタンジオール
１，４−シクロオクタンジオール
１，５−シクロオクタンジオール
１，２−シクロヘキサンジオール，ジエトキシレート
１，２−シクロヘキサンジオール，トリエトキシレート
１，２−シクロヘキサンジオール，テトラエトキシレート
１，２−シクロヘキサンジオール，ペンタエトキシレート
１，２−シクロヘキサンジオール，ヘキサエトキシレート
１，２−シクロヘキサンジオール，ヘプタエトキシレート
１，２−シクロヘキサンジオール，オクタエトキシレート
１，２−シクロヘキサンジオール，ノナエトキシレート
１，２−シクロヘキサンジオール，モノプロポキシレート
１，２−シクロヘキサンジオール，モノブチレノキシレート
１，２−シクロヘキサンジオール，ジブチレノキシレート
１，２−シクロヘキサンジオール，トリブチレノキシレート
化学名                                                               CAS No.
更に好ましい環状ジオールおよび誘導体
１−イソプロピル−１，２−シクロブタンジオール                       59895-32-8
３−エチル−４−メチル−１，２−シクロブタンジオール
３−プロピル−１，２−シクロブタンジオール
３−イソプロピル−１，２−シクロブタンジオール                       42113-90-6
１−エチル−１，２−シクロペンタジオール                             67396-17-2
１，２−ジメチル−１，２−シクロペンタジオール                       33046-20-7
１，４−ジメチル−１，２−シクロペンタジオール                       89794-56-9
３，３−ジメチル−１，２−シクロペンタジオール                       89794-57-0
３，４−ジメチル−１，２−シクロペンタジオール                       70051-69-3
３，５−ジメチル−１，２−シクロペンタジオール                       89794-58-1
３−エチル−１，２−シクロペンタジオール
４，４−ジメチル−１，２−シクロペンタジオール                       70197-54-5
４−エチル−１，２−シクロペンタジオール
１，１−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン                     2658-60-8
１，２−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン                       76155-27-6
１，２−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオール                     53023-07-7
１，３−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン                       13022-98-5
１−ヒドロキシ−シクロヘキサンメタノール                             15753-47-6
１−メチル−１，２−シクロヘキサンジオール                           52718-65-7
３−ヒドロキシメチルシクロヘキサノール
３−メチル−１，２−シクロヘキサンジオール                           23477-91-0
４，４−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオール                     14203-50-0
４，５−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオール
４，６−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオール                     6066-66-3
４−エチル−１，３−シクロヘキサンジオール
４−ヒドロキシエチル−１−シクロヘキサノール
４−ヒドロキシメチルシクロヘキサノール                               33893-85-3
４−メチル−１，２−シクロヘキサンジオール                           23832-27-1
１，２−シクロヘプタンジオール                                       108268-28-6
１，２−シクロヘキサンジオール，ペンタエトキシレート
１，２−シクロヘキサンジオール，ヘキサエトキシレート
１，２−シクロヘキサンジオール，ヘプタエトキシレート
１，２−シクロヘキサンジオール，オクタエトキシレート
１，２−シクロヘキサンジオール，ノナエトキシレート
１，２−シクロヘキサンジオール，モノプロポキシレート
１，２−シクロヘキサンジオール，ジブチレノキシレート
不飽和脂環式ジオールとしては、下記の既知の不飽和脂環式ジオールが挙げられる。
使用できる不飽和脂環式ジオール
化学名                                                               CAS No.
１，２−シクロブタンジオール，１−エテニル−２−エチル−             58016-14-1
３−シクロブテン−１，２−ジオール，１，２，３，４−テトラメチル−   90112-64-4
３−シクロブテン−１，２−ジオール，３，４−ジエチル−               142543-60-0
３−シクロブテン−１，２−ジオール，３−（１，１−ジメチルエチル）− 142543-56-4
３−シクロブテン−１，２−ジオール，３−ブチル−                     142543-55-3
１，２−シクロペンタンジオール，１，２−ジメチル−４−メチレン−     103150-02-3
１，２−シクロペンタンジオール，１−エチル−３−メチレン−           90314-52-6
１，２−シクロペンタンジオール，４−（１−プロペニル）−             128173-45-5
３−シクロペンテン−１，２−ジオール，１−エチル−３−メチル−       90314-43-5
１，２−シクロペンタンジオール，１−エテニル−                       134134-16-0
１，２−シクロペンタンジオール，１−メチル−３−メチレン−           98204-78-5
１，２−シクロペンタンジオール，１−メチル−４−メチレン−           133358-53-9
１，２−シクロペンタンジオール，３−エテニル−                       55310-51-5
１，２−シクロペンタンジオール，４−エテニル−                       85905-16-4
３−シクロヘキセン−１，２−ジオール，２，６−ジメチル−             81969-75-7
３−シクロヘキセン−１，２−ジオール，６，６−ジメチル−             61875-93-2
４−シクロヘキセン−１，２−ジオール，３，６−ジメチル−             156808-73-0
４−シクロヘキセン−１，２−ジオール，４，５−ジメチル−             154351-54-9
３−シクロオクテン−１，２−ジオール                                 170211-27-5
４−シクロオクテン−１，２−ジオール                                 124791-61-3
５−シクロオクテン−１，２−ジオール                                 117468-07-2
使用できない不飽和脂環式ジオール
１，２−シクロペンタンジオール，１−（１−メチルエテニル）−         61447-83-4
１，２−プロパンジオール，１−シクロペンチル−                       55383-20-5
１，３−シクロペンチルジオール，２−（１−メチルエチリデン）−       65651-46-9
１，３−プロパンジオール，２−（１−シクロペンテン−１−イル）−     77192-43-9
１，３−プロパンジオール，２−（２−シクロペンテン−１−イル）−     25462-31-1
１，２−エタンジオール，１−（１−シクロヘキセン−１−イル）−       151674-61-2
１，２−エタンジオール，１−（３−シクロヘキセン−１−イル）−       64011-53-6
２−シクロヘキセン−１，４−ジオール，５，５−ジメチル−             147274-55-3
４−シクロヘキセン−１，３−ジオール，３，６−ジメチル−             127716-90-9
１，３−シクロヘプタンジオール，２−メチレン−                       132292-67-2
５−シクロヘプテン−１，３−ジオール，１−メチル−                   160813-33-2
５−シクロヘプテン−１，３−ジオール，５−メチル−                   160813-32-1
２−シクロオクテン−１，４−ジオール                                 37996-40-0
第VIII表
Ｃ３Ｃ７ジオールアルコキシル化誘導体
下表に置いて、「ＥＯ」はポリエトキシレート、すなわち−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＨを意味し、Ｍｅ−Ｅｎはメチルキャップドポリエトキシレート−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＣＨ３を意味し、「２（Ｍｅ−Ｅｎ）」は必要な２個のＭｅ−Ｅｎ基を意味し、「ＰＯ」はポリプロポキシレート−（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ）ｎＨ）を意味し、「ＢＯ」はポリブチレンオキシ基−（ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ）ｎＨを意味し、「ｎ−ＢＯ」はポリ（ｎ−ブチレンオキシ）またはポリ（テトラメチレン）オキシ基−（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＨを意味する。記載したアルコキシル化誘導体は、総て使用でき、好ましいものは太字で示してあり、２行目に挙げている。アルコキシル化誘導体を製造するための非制限的典型的な合成法を以下に示す。
0003916666.tif 000012
0003916666.tif 000013
0003916666.tif 000014
0003916666.tif 000015
0003916666.tif 000016
0003916666.tif 000017
0003916666.tif 000018
0003916666.tif 000019
0003916666.tif 000020
0003916666.tif 000021
0003916666.tif 000022
0003916666.tif 000023
0003916666.tif 000024
0003916666.tif 000025
0003916666.tif 000026
0003916666.tif 000027
0003916666.tif 000028
0003916666.tif 000029
第IX表
芳香族ジオール
好適な芳香族ジオールとしては、下記のものが挙げられる。
化学名                                                               CAS No.
使用できる芳香族ジオール
１−フェニル−１，２−エタンジオール                                 93-56-1
１−フェニル−１，２−プロパンジオール                               1855-09-0
２−フェニル−１，２プロパンジオール                                 87760-50-7
３−フェニル−１，２−プロパンジオール                               17131-14-5
１−（３−メチルフェニル）−１，３−プロパンジオール                 51699-43-5
１−（４−メチルフェニル）−１，３−プロパンジオール                 159266-06-5
２−メチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール                   139068-60-3
１−フェニル−１，３−ブタンジオール                                 118100-60-0
３−フェニル−１，３−ブタンジオール                                 68330-54-1
１−フェニル−１，４−ブタンジオール                                 136173-88-1
２−フェニル−１，４−ブタンジオール                                 95840-73-6
１−フェニル−２，３−ブタンジオール                                 169437-68-7
好ましい芳香族ジオール
１−フェニル−１，２−エタンジオール                                 93-56-1
１−フェニル−１，２−プロパンジオール                               1855-09-0
２−フェニル−１，２−プロパンジオール                               87760-50-7
３−フェニル−１，２−プロパンジオール                               17131-14-5
１−（３−メチルフェニル）−１，３−プロパンジオール                 51699-43-5
１−（４−メチルフェニル）−１，３−プロパンジオール                 159266-06-5
２−メチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール                   139068-60-3
１−フェニル−１，３−ブタンジオール                                 118100-60-0
３−フェニル−１，３−ブタンジオール                                 68330-54-1
１−フェニル−１，４−ブタンジオール                                 136173-88-1
更に好ましい芳香族ジオール
１−フェニル−１，２−プロパンジオール                               1855-09-0
２−フェニル−１，２−プロパンジオール                               87760-50-7
３−フェニル−１，２−プロパンジオール                               17131-14-5
１−（３−メチルフェニル）−１，３−プロパンジオール                 51699-43-5
１−（４−メチルフェニル）−１，３−プロパンジオール                 159266-06-5
２−メチル−１−フェニル−１，３−プロパンジオール                   139068-60-3
３−フェニル−１，３−ブタンジオール                                 68330-54-1
１−フェニル−１，４−ブタンジオール                                 136173-88-1
使用できない芳香族ジオール
１−フェニル−１，３−プロパンジオール
２−フェニル−１，３−プロパンジオール
１−フェニル−１，２−ブタンジオール                                 154902-08-6
２−フェニル−１，２−ブタンジオール                                 157008-55-4
３−フェニル−１，２−ブタンジオール                                 141505-72-8
４−フェニル−１，２−ブタンジオール                                 143615-31-0
２−フェニル−１，３−ブタンジオール                                 103941-94-2
４−フェニル−１，３−ブタンジオール                                 81096-91-5
２−フェニル−２，３−ブタンジオール                                 138432-94-7
Ｘ．  水素原子の総数が１以上の追加のＣＨ２基を加えることによって増加し、水素原子の総数が二重結合の導入によって同じ数に維持される前記構造の同族体または類似体の主溶媒も有用であり、例としては下記の既知化合物が挙げられる。
第Ｘ表
不飽和化合物の例
使用できる不飽和ジオール
１，３−プロパンジオール，２，２−ジ−２−プロペニル−               55038-13-6
１，３−プロパンジオール，２−（１−ペンテニル）−                   138436-18-7
１，３−プロパンジオール，２−（２−メチル−２−
プロペニル）−２−（２−プロペニル）−                               121887-76-1
１，３−プロパンジオール，２−（３−メチル−１−ブテニル）−         138436-17-6
１，３−プロパンジオール，２−（４−ペンテニル）−                   73012-46-1
１，３−プロパンジオール，２−エチル−２−
（２−メチル−２−プロペニル）−                                     91367-61-2
１，３−プロパンジオール，２−エチル−２−
（２−プロペニル）−                                                 27606-26-4
１，３−プロパンジオール，２−メチル−２−
（３−メチル−２−ブテニル）−                                       132130-95-1
１，３−ブタンジオール，２，２−ジアリル−                           103985-49-5
１，３−ブタンジオール，２−（１−エチル−１−プロペニル）−         116103-35-6
１，３−ブタンジオール，２−（２−ブテニル）−２−メチル−           92207-85-5
１，３−ブタンジオール，２−（３−メチル−２−ブテニル）−           98955-19-2
１，３−ブタンジオール，２−エチル−２−（２−プロペニル）−         122761-93-7
１，３−ブタンジオール，２−メチル−２−（１−メチル−
２−プロペニル）−                                                   141585-58-2
１，４−ブタンジオール，２，３−ビス（１−メチルエチリデン）−       52127-63-6
１，４−ブタンジオール，２−（３−メチル−２−ブテニル）−
３−メチレン−                                                       115895-78-8
２−ブテン−１，４−ジオール，２−（１，１−ジメチルプロピル）−     91154-01-7
２−ブテン−１，４−ジオール，２−（１−メチルプロピル）−           91154-00-6
２−ブテン−１，４−ジオール，２−ブチル−                           153943-66-9
１，３−ペンタンジオール，２−エテニル−３−エチル−                 104683-37-6
１，３−ペンタンジオール，２−エテニル−４，４−ジメチル−           143447-08-9
１，４−ペンタンジオール，３−メチル−２（２−プロペニル）−         139301-86-3
１，５−ペンタンジオール，２−（１−プロペニル）−                   84143-44-2
１，５−ペンタンジオール，２−（２−プロペニル）−                   134757-01-0
１，５−ペンタンジオール，２−エチリデン−３−メチル−               42178-93-8
１，５−ペンタンジオール，２−プロピリデン−                         58203-50-2
２，４−ペンタンジオール，３−エチリデン−２，４−ジメチル−         88610-19-9
４−ペンテン−１，３−ジオール，２−（１，１−ジメチルエチル）−     109788-04-7
４−ペンテン−１，３−ジオール，２−エチル−２，３−ジメチル−       90676-97-4
１，４−ヘキサンジオール，４−エチル−２−メチレン−                 66950-87-6
１，５−ヘキサジエン−３，４−ジオール，２，３，５−トリメチル−     18984-03-7
１，５−ヘキサジエン−３，４−ジオール，５−エチル−３−メチル−     18927-12-3
１，５−ヘキサンジオール，２−（１−メチルエテニル）−               96802-18-5
１，６−ヘキサンジオール，２−エテニル−                             66747-31-7
１−ヘキセン−３，４−ジオール，５，５−ジメチル−                   169736-29-2
１−ヘキセン−３，４−ジオール，５，５−ジメチル−                   120191-04-0
２−ヘキセン−１，５−ジオール，４−エテニル−２，５−ジメチル−     70101-76-7
３−ヘキセン−１，６−ジオール，２−エテニル−２，５−ジメチル−     112763-52-7
３−ヘキセン−１，６−ジオール，２−エチル−                         84143-45-3
３−ヘキセン−１，６−ジオール，３，４−ジメチル−                   125032-66-8
４−ヘキセン−２，３−ジオール，２，５−ジメチル−                   13295-61-9
４−ヘキセン−２，３−ジオール，３，４−ジメチル−                   135367-17-8
５−ヘキセン−１，３−ジオール，３−（２−プロペニル）−             74693-24-6
５−ヘキセン−２，３−ジオール，２，３−ジメチル−                   154386-00-2
５−ヘキセン−２，３−ジオール，３，４−ジメチル−                   135096-13-8
５−ヘキセン−２，３−ジオール，３，５−ジメチル−                   134626-63-4
５−ヘキセン−２，４−ジオール，３−エテニル−２，５−ジメチル−     155751-24-9
１，４−ヘプタンジオール，６−メチル−５−メチレン−                 100590-29-2
１，５−ヘプタジエン−３，４−ジオール，２，３−ジメチル−           18927-06-5
１，５−ヘプタジエン−３，４−ジオール，２，５−ジメチル−           22607-16-5
１，５−ヘプタジエン−３，４−ジオール，３，５−ジメチル−           18938-51-7
１，７−ヘプタンジオール，２，６−ビス（メチレン）−                 139618-24-9
１，７−ヘプタンジオール，４−メチレン−                             71370-08-6
１−ヘプテン−３，５−ジオール，２，４−ジメチル−                   155932-77-7
１−ヘプテン−３，５−ジオール，２，６−ジメチル−                   132157-35-8
１−ヘプテン−３，５−ジオール，３−エテニル−５−メチル−           61841-10-9
１−ヘプテン−３，５−ジオール，６，６−ジメチル−                   109788-01-4
２，４−ヘプタジエン−２，６−ジオール，４，６−ジメチル−           102605-95-8
２，５−ヘプタジエン−１，７−ジオール，４，４−ジメチル−           162816-19-5
２，６−ヘプタジエン−１，４−ジオール，２，５，５−トリメチル−     115346-30-0
２−ヘプテン−１，４−ジオール，５，６−ジメチル−                   103867-76-1
２−ヘプテン−１，５−ジオール，５−エチル−                         104683-39-8
２−ヘプテン−１，７−ジオール，２−メチル−                         74868-68-1
３−ヘプテン−１，５−ジオール，４，６−ジメチル−                   147028-45-3
３−ヘプテン−１，７−ジオール，３−メチル−６−メチレン−           09750-55-2
３−ヘプテン−２，５−ジオール，２，４−ジメチル−                   98955-40-9
３−ヘプテン−２，５−ジオール，２，５−ジメチル−                   24459-23-2
３−ヘプテン−２，６−ジオール，２，６−ジメチル−                   160524-66-3
３−ヘプテン−２，６−ジオール，４，６−ジメチル−                   59502-66-8
５−ヘプテン−１，３−ジオール，２，４−ジメチル−                   123363-69-9
５−ヘプテン−１，３−ジオール，３，６−ジメチル−                   96924-52-6
５−ヘプテン−１，４−ジオール，２，６−ジメチル−                   106777-98-4
５−ヘプテン−１，４−ジオール，３，６−ジメチル−                   106777-99-5
５−ヘプテン−２，４−ジオール，２，３−ジメチル−                   104651-56-1
６−ヘプテン−１，３−ジオール，２，２−ジメチル−                   140192-39-8
６−ヘプテン−１，４−ジオール，４−（２−プロペニル）−             1727-87-3
６−ヘプテン−１，４−ジオール，５，６−ジメチル−                   152344-16-6
６−ヘプテン−１，５−ジオール，２，４−ジメチル−                   74231-27-9
６−ヘプテン−１，５−ジオール，２−エチリデン−６−メチル−         91139-73-0
６−ヘプテン−２，４−ジオール，４−（２−プロペニル）−             101536-75-8
６−ヘプテン−２，４−ジオール，５，５−ジメチル−                   98753-77-6
６−ヘプテン−２，５−ジオール，４，６−ジメチル−                   134876-94-1
６−ヘプテン−２，５−ジオール，５−エテニル−４−メチル−           65757-31-5
１，３−オクタンジオール，２−メチレン−                               108086-78-8
１，６−オクタジエン−３，５−ジオール，２，６−ジメチル−           91140-06-6
１，６−オクタジエン−３，５−ジオール，３，７−ジメチル−           75654-19-2
１，７−オクタジエン−３，６−ジオール，２，６−ジメチル−           51276-33-6
１，７−オクタジエン−３，６−ジオール，２，７−ジメチル−           26947-10-4
１，７−オクタジエン−３，６−ジオール，３，６−ジメチル−           31354-73-1
１−オクテン−３，６−ジオール，３−エテニル−                       65757-34-8
２，４，６−オクタトリエン−１，８−ジオール，２，７−ジメチル−     162648-63-7
２，４−オクタジエン−１，７−ジオール，３，７−ジメチル−           136054-24-5
２，５−オクタジエン−１，７−ジオール，２，６−ジメチル−           91140-07-7
２，５−オクタジエン−１，７−ジオール，３，７−ジメチル−           117935-59-8
２，５−オクタジエン−１，４−ジオール，３，７−ジメチル−
（ロシリドール）                                                     101391-01-9
２，６−オクタジエン−１，８−ジオール，２メチル−                   149112-02-7
２，７−オクタジエン−１，４−ジオール，３，７−ジメチル−           91140-08-8
２，７−オクタジエン−１，５−ジオール，２，６−ジメチル−           91140-09-9
２，７−オクタジエン−１，６−ジオール，２，６−ジメチル−
（８−ヒドロキシリナロール）                                         103619-06-3
２，７−オクタジエン−１，６−ジオール，２，７−ジメチル−           60250-14-8
２−オクテン−１，４−ジオール                                       40735-15-7
２−オクテン−１，７−ジオール                                       73842-95-2
２−オクテン−１，７−ジオール，２−メチル−６−メチレン−           91140-16-8
３，５−オクタジエン−１，７−ジオール，３，７−ジメチル−           62875-09-6
３，５−オクタジエン−２，７−ジオール，２，７−ジメチル−           7177-18-6
３，５−オクタンジオール，４−メチレン−                             143233-15-2
３，７−オクタジエン−１，６−ジオール，２，６−ジメチル−           127446-29-1
３，７−オクタジエン−２，５−ジオール，２，７−ジメチル−           171436-39-8
３，７−オクタジエン−２，６−ジオール，２，６−ジメチル−           150283-67-3
３−オクテン−１，５−ジオール，４−メチル−                         147028-43-1
３−オクテン−１，５−ジオール，５−メチル−                         19764-77-3
４，６−オクタジエン−１，３−ジオール，２，２−ジメチル−           39824-01-6
４，７−オクタジエン−２，３−ジオール，２，６−ジメチル−           51117-38-5
４，７−オクタジエン−２，６−ジオール，２，６−ジメチル−           59076-71-0
４−オクテン−１，６−ジオール，７−メチル−                         84538-24-9
４−オクテン−１，８−ジオール，２，７−ビス（メチレン）−           109750-56-3
４−オクテン−１，８−ジオール，２−メチレン−                       109750-58-5
５，７−オクタジエン−１，４−ジオール，２，７−ジメチル−           105676-78-6
５，７−オクタジエン−１，４−ジオール，７−メチル−                 105676-80-0
５−オクテン−１，３−ジオール                                       130272-38-7
６−オクテン−１，３−ジオール，７−メチル−                         110971-19-2
６−オクテン−１，４−ジオール，７−メチル−                         152715-87-2
６−オクテン−１，５−ジオール                                       145623-79-6
６−オクテン−１，５−ジオール，７−メチル−                         116214-61-0
６−オクテン−３，５−ジオール，２−メチル−                         65534-66-9
６−オクテン−３，５−ジオール，４−メチル−                         156414-25-4
７−オクテン−１，３−ジオール，２−メチル−                         155295-38-8
７−オクテン−１，３−ジオール，４−メチル−                         142459-25-4
７−オクテン−１，３−ジオール，７−メチル−                         132130-96-2
７−オクテン−１，５−ジオール                                       7310-51-2
７−オクテン，１，６−ジオール                                       159099-43-1
７−オクテン−１，６−ジオール，５−メチル−                         144880-56-8
７−オクテン−２，４−ジオール，２−メチル−６−メチレン−           72446-81-2
７−オクテン−２，５−ジオール，７−メチル−                         152344-12-2
７−オクテン−３，５−ジオール，２−メチル−                         98753-85-6
１−ノネン−３，５−ジオール                                         119554-56-2
１−ノネン−３，７−ジオール                                         23866-97-9
３−ノネン−２，５−ジオール                                         165746-84-9
４，６−ノナジエン−１，３−ジオール，８−メチル−                   124099-52-1
４−ノネン−２，８−ジオール                                         154600-80-3
６，８−ノナジエン−１，５−ジオール                                 108586-03-4
７−ノネン−２，４−ジオール                                         30625-41-3
８−ノネン−２，４−ジオール                                         119785-59-0
８−ノネン−２，５−ジオール                                         132381-58-9
１，９−デカジエン−３，８−ジオール                                 103984-04-9
１，９−デカジエン−４，６−ジオール                                 138835-67-3
好ましい不飽和ジオール
１，３−ブタンジオール，２，２−ジアリル−                           103985-49-5
１，３−ブタンジオール，２−（１−エチル−１−プロペニル）−         116103-35-6
１，３−ブタンジオール，２−（２−ブテニル）−２−メチル−           92207-85-5
１，３−ブタンジオール，２−（３−メチル−２−ブテニル）−           98955-19-2
１，３−ブタンジオール，２−エチル−２−（２−プロペニル）−         122761-93-7
１，３−ブタンジオール，２−メチル−２−（１−メチル−
２−プロペニル）−                                                   141585-58-2
１，４−ブタンジオール，２，３−ビス（１−メチルエチリデン）−       52127-63-6
１，３−ペンタンジオール，２−エテニル−３−エチル−                 104683-37-6
１，３−ペンタンジオール，２−エテニル−４，４−ジメチル−           143447-08-9
１，４−ペンタンジオール，３−メチル−２（２−プロペニル）−         139301-86-3
４−ペンテン−１，３−ジオール，２−（１，１−ジメチルエチル）−     109788-04-7
４−ペンテン−１，３−ジオール，２−エチル−２，３−ジメチル−       90676-97-4
１，４−ヘキサンジオール，４−エチル−２−メチレン−                 66950-87-6
１，５−ヘキサジエン−３，４−ジオール，２，３，５−トリメチル−     18984-03-7
１，５−ヘキサンジオール，２−（１−メチルエテニル）−               96802-18-5
２−ヘキセン−１，５−ジオール，４−エテニル−２，５−ジメチル−     70101-76-7
１，４−ヘプタンジオール，６−メチル−５−メチレン−                 100590-29-2
２，４−ヘプタジエン−２，６−ジオール，４，６−ジメチル−           102605-95-8
２，６−ヘプタジエン−１，４−ジオール，２，５，５−トリメチル−     115346-30-0
２−ヘプテン−１，４−ジオール，５，６−ジメチル−                   103867-76-1
３−ヘプテン−１，５−ジオール，４，６−ジメチル−                   147028-45-3
５−ヘプテン−１，３−ジオール，２，４−ジメチル−                   123363-69-9
５−ヘプテン−１，３−ジオール，３，６−ジメチル−                   96924-52-6
５−ヘプテン−１，４−ジオール，２，６−ジメチル−                   106777-98-4
５−ヘプテン−１，４−ジオール，３，６−ジメチル−                   106777-99-5
６−ヘプテン−１，３−ジオール，２，２−ジメチル−                   140192-39-8
６−ヘプテン−１，４−ジオール，５，６−ジメチル−                   152344-16-6
６−ヘプテン−１，５−ジオール，２，４−ジメチル−                   74231-27-9
６−ヘプテン−１，５−ジオール，２−エチリデン−６−メチル−         91139-73-0
６−ヘプテン−２，４−ジオール，４−（２−プロペニル）−             101536-75-8
１−オクテン−３，６−ジオール，３−エテニル−                       65757-34-8
２，４，６−オクタトリエン−１，８−ジオール，２，７−ジメチル−     162648-63-7
２，５−オクタジエン−１，７−ジオール，２，６−ジメチル−           91140-07-7
２，５−オクタジエン−１，７−ジオール，３，７−ジメチル−           117935-59-8
２，５−オクタジエン−１，４−ジオール，３，７−ジメチル−
（ロシリドール）                                                     101391-01-9
２，６−オクタジエン−１，８−ジオール，２メチル−                   149112-02-7
２，７−オクタジエン−１，４−ジオール，３，７−ジメチル−           91140-08-8
２，７−オクタジエン−１，５−ジオール，２，６−ジメチル−           91140-09-9
２，７−オクタジエン−１，６−ジオール，２，６−ジメチル−
（８−ヒドロキシリナロール）                                         103619-06-3
２，７−オクタジエン−１，６−ジオール，２，７−ジメチル−           60250-14-8
２−オクテン−１，７−ジオール，２−メチル−６−メチレン−           91140-16-8
３，５−オクタジエン−２，７−ジオオール，２，７−ジメチル−         7177-18-6
３，５−オクタンジオール，４−メチレン−                             143233-15-2
３，７−オクタジエン−１，６−ジオール，２，６−ジメチル−           127446-29-1
４−オクテン−１，８−ジオール，２−メチレン−                       109750-58-5
６−オクテン−３，５−ジオール，２−メチル−                         65534-66-9
６−オクテン−３，５−ジオール，４−メチル−                         156414-25-4
７−オクテン−２，４−ジオール，２−メチル−６−メチレン−           72446-81-2
７−オクテン−２，５−ジオール，７−メチル−                         152344-12-2
７−オクテン−３，５−ジオール，２−メチル−                         98753-85-6
１−ノネン−３，５−ジオール                                         119554-56-2
１−ノネン−３，７−ジオール                                         23866-97-9
３−ノネン−２，５−ジオール                                         165746-84-9
４−ノネン−２，８−ジオール                                         154600-80-3
６，８−ノナジエン−１，５−ジオール                                 108586-03-4
７−ノネン−２，４−ジオール                                         30625-41-3
８−ノネン−２，４−ジオール                                         119785-59-0
８−ノネン−２，５−ジオール                                         132381-58-9
１，９デカジエン−３，８−ジオール                                   103984-04-9
１，９デカジエン−４，６−ジオール                                   138835-67-3
および
XI．  それらの混合物。
本発明に関する透明な濃縮布帛柔軟剤組成物を提供するＣ１〜２モノオールはない。透明な生成物を形成し、かつそれを約２０℃の温度まで透明に維持しまたは室温まで再加温したときに再生することに関して許容可能な性能を提供するＣ３モノオールは１つしかなく、ｎ−プロパノールである。Ｃ４モノオールのうち、２−ブタノールおよび２−メチル−２−プロパノールだけが極めて良好な性能を提供するが、２−メチル−２−プロパノールの沸点は低すぎて望ましくない。前記および後記の不飽和モノオールを除けば、透明な生成物を提供するＣ５〜６モノオールはない。
化学式に２個のヒドロキシル基を有する幾つかの主溶媒が、本発明の液状の濃縮した透明な布帛柔軟剤組成物の処方に用いるのに好適であることが分かっている。それぞれの主溶媒の適合は意外なほど選択性が高く、炭素原子の数、同じ炭素原子の数を有する分子の異性体配置、不飽和度などによって変化することが分かった。前記の主溶媒と同様な溶解度特性を有し、少なくとも何んらかの非対称性を有する主溶媒も同様に好都合であろう。好適な主溶媒のＣｌｏｇＰは約０．１５〜約０．６４であり、好ましくは約０．２５〜約０．６２であり、更に好ましくは約０．４０〜約０．６０であることが分かっている。
例えば、一般式ＨＯ−ＣＨ２−ＣＨＯＨ−（ＣＨ２）ｎ−Ｈを有し、ｎが１〜８である１，２−アルカンジオール主溶媒については、１，２−ヘキサンジオール（ｎ＝４）だけがＣｌｏｇＰ値が約０．５３であって、有効なＣｌｏｇＰの約０．１５〜約０．６４の範囲内にあり、良好な主溶媒でありかつ本発明の請求の範囲内にあるが、他の１，２−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，２−ペンタンジオール、１，２−オクタンジオールはＣｌｏｇＰ値が有効な０．１５〜０．６４の範囲外であり、良好な主溶媒ではない。更に、ヘキサンジオール異性体についても、１，２−ヘキサンジオールは良好な主溶媒であるが、１，３−ヘキサンジオール、１，４−ヘキサンジオール、１，５−ヘキサンジオール、１，６−ヘキサンジオール、２，４−ヘキサンジオール、および２，５−ヘキサンジオールのような多くの他の異性体はＣｌｏｇＰ値が有効な０．１５〜０．６４の範囲外であり、良好な主溶媒ではない。これらは、実施例および比較例Ｉ−ＡおよびＩ−Ｂによって例示される（下記を参照されたい）。
本発明に関する透明な濃縮組成物を提供するＣ３〜Ｃ５ジオールはない。
可能性のある異性体である多くのＣ６ジオールがあるが、上記のものだけが透明な生成物を製造するのに適しており、１，２−ブタンジオール，２，３−ジメチル−；１，２−ブタンジオール，３，３−ジメチル−；２，３−ペンタンジオール，２−メチル−；２，３−ペンタンジオール，３−メチル−；２，３−ペンタンジオール，４−メチル−；２，３−ヘキサンジオール；３，４−ヘキサンジオール；１，２−ブタンジオール，２−エチル−；１，２−ペンタンジオール，２−メチル−；１，２−ペンタンジオール，３−メチル−；１，２−ペンタンジオール，４−メチル−；および１，２−ヘキサンジオールだけが好ましく、これらのうち最も好ましいものは１，２−ブタンジオール，２−エチル；１，２−ペンタンジオール，２−メチル−；１，２−ペンタンジオール，３−メチル−；１，２−ペンタンジオール，４−メチル−；および１，２−ヘキサンジオールである。
一層可能性のあるＣ７ジオール異性体はあるが、表記のものだけが透明な生成物を提供し、好ましいものは、１，３−ブタンジオール，２−ブチル−；１，４−ブタンジオール，２ープロピル−；１，５−ペンタンジオール，２−エチル−；２，３−ペンタンジオール，２，３−ジメチル−；２，３−ペンタンジオール，２，４−ジメチル−；２，３−ペンタンジオール，４，４−ジメチル−；３，４−ペンタンジオール，２，３−ジメチル−；１，６−ヘキサンジオール，２−メチル；１，６−ヘキサンジオール，３−メチル−；１，３−ヘプタンジオール；１，４−ヘプタンジオール；１，５−ヘプタンジオール；１，６−ヘプタンジオールであり、これらのうちで最も好ましいものは、２，３−ペンタンジオール，２，３−ジメチル−；２，３−ペンタンジオール，２，４−ジメチル−；２，３−ペンタンジオール，３，４−ジメチル−；２，３−ペンタンジオール，４，４−ジメチル−；および３，４−ペンタンジオール，２，３−ジメチル−である。
同様に、更に多くのＣ８ジオール異性体があるが、表記のものだけが透明な生成物を提供し、好ましいものは１，３−プロパンジオール，２−（１，１−ジメチルプロピル）−；１，３−プロパンジオール，２−（１，２−ジメチルプロピル）−；１，３−プロパンジオール，２−（１−エチルプロピル）−；１，３−プロパンジオール，２−（２，２−ジメチルプロピル），１，３−プロパンジオール，２−エチル−２−イソプロピル−；１，３−プロパンジオール，２−メチル−２−（１−メチルプロピル）−；１，３−プロパンジオール，２−メチル−２−（２−メチルプロピル）−；１，３−プロパンジオール，２−第三ブチル−２−メチル−；１，３−ブタンジオール，２，２−ジエチル；１，３−ブタンジオール，２−（１−メチルプロピル）−；１，３−ブタンジオール，２−ブチル−；１，３−ブタンジオール，２−エチル−２，３−ジメチル−；１，３−ブタンジオール，２−（１，１−ジメチルエチル）−；１，３−ブタンジオール，２−（２−メチルプロピル）−；１，３−ブタンジオール，２−メチル−２−プロピル−；１，３−ブタンジオール，２−メチル−２−イソプロピル−；１，３−ブタンジオール，３−メチル−２−プロピル−；１，４−ブタンジオール，２，２−ジエチル−；１，４−ブタンジオール，２−エチル−２，３−ジメチル−；１，４−ブタンジオール，２−エチル−３，３−ジメチル−；１，４−ブタンジオール，２−（１，１−ジメチルエチル）−；１，４−ブタンジオール，３−メチル−２−イソプロピル−；１，３−ペンタンジオール，２，２，３−トリメチル−；１，３−ペンタンジオール，２，２，４−トリメチル−；１，３−ペンタンジオール，２，３，４−トリメチル−；１，３−ペンタンジオール，２，４，４−トリメチル−；１，３−ペンタンジオール，３，４，４−トリメチル−；１，４−ペンタンジオール，２，２，３−トリメチル−；１，４−ペンタンジオール，２，２，４−トリメチル−；１，４−ペンタンジオール，２，３，３−トリメチル−；１，４−ペンタンジオール，２，３，４−トリメチル−；１，４−ペンタンジオール，３，３，４−トリメチル−；１，５−ペンタンジオール，２，２，３−トリメチル−；１，５−ペンタンジオール，２，２，４−トリメチル；１，５−ペンタンジオール，２，３，３−トリメチル−；２，４−ペンタンジオール，２，３，４−トリメチル−；１，３−ペンタンジオール，２−エチル−２−メチル−；１，３−ペンタンジオール，２−エチル−３−メチル−；１，３−ペンタンジオール，２−エチル−４−メチル−；１，３−ペンタンジオール，３−エチル−２−メチル−；１，４−ペンタンジオール，２−エチル−２−メチル−；１，４−ペンタンジオール，２−エチル−３−メチル−；１，４−ペンタンジオール，２−エチル−４−メチル−；１，５−ペンタンジオール，３−エチル−３−メチル−；２，４−ペンタンジオール，３−エチル−２−メチル−；１，３−ペンタンジオール，２−イソプロピル−；１，３−ペンタンジオール，２−プロピル−；１，４−ペンタンジオール，２−イソプロピル−；１，４−ペンタンジオール，２−プロピル−；１，４−ペンタンジオール，３−イソプロピル−；２，４−ペンタンジオール，３−プロピル−；１，３−ヘキサンジオール，２，２−ジメチル−；１，３−ヘキサンジオール，２，３−ジメチル−；１，３−ヘキサンジオール，２，４−ジメチル−；１，３−ヘキサンジオール，２，５−ジメチル−；１，３−ヘキサンジオール，３，４−ジメチル−；１，３−ヘキサンジオール，３，５−ジメチル−；１，３−ヘキサンジオール，４，４−ジメチル−；１，３−ヘキサンジオール，４，５−ジメチル−；１，４−ヘキサンジオール，２，２−ジメチル−；１，４−ヘキサンジオール，２，３−ジメチル−；１，４−ヘキサンジオール，２，４−ジメチル−；１，４−ヘキサンジオール，２，５−ジメチル−；１，４−ヘキサンジオール，３，３−ジメチル−；１，４−ヘキサンジオール，３，４−ジメチル−；１，４−ヘキサンジオール，３，５−ジメチル−；１，４−ヘキサンジオール，４，５−ジメチル−；１，４−ヘキサンジオール，５，５−ジメチル−；１，５−ヘキサンジオール，２，２−ジメチル−；１，５−ヘキサンジオール，２，３−ジメチル−；１，５−ヘキサンジオール，２，４−ジメチル−；１，５−ヘキサンジオール，２，５−ジメチル−；１，５−ヘキサンジオール，３，３−ジメチル−；１，５−ヘキサンジオール，３，４−ジメチル−；１，５−ヘキサンジオール，３，５−ジメチル−；１，５，ヘキサンジオール，４，５−ジメチル−；２，６−ヘキサンジオール，３，３−ジメチル−；１，３−ヘキサンジオール，２−エチル−；１，３−ヘキサンジオール，４−エチル；１，４−ヘキサンジオール，２−エチル−；１，４−ヘキサンジオール，４−エチル−；１，５−ヘキサンジオール，２−エチル−；２，４−ヘキサンジオール，３−エチル−；２，４−ヘキサンジオール，４−エチル−；２，５−ヘキサンジオール，３−エチル−；１，３−ヘプタンジオール，２−メチル−；１，３−ヘプタンジオール，３−メチル−；１，３−ヘプタンジオール，４−メチル−；１，３，ヘプタンジオール，５−メチル−；１，３−ヘプタンジオール，６−メチル−；１，４−ヘプタンジオール，２−メチル−；１，４−ヘプタンジオール，３−メチル−；１，４−ヘプタンジオール，４−メチル−；１，４−ヘプタンジオール，５−メチル−；１，４−ヘプタンジオール，６−メチル−；１，５−ヘプタンジオール，２−メチル−；１，５−ヘプタンジオール，３−メチル−；１，５，ヘプタンジオール，４−メチル−；１，５−ヘプタンジオール，５−メチル−；１，５−ヘプタンジオール，６−メチル−；１，６−ヘプタンジオール，２−メチル−；１，６−ヘプタンジオール，３−メチル−；．１，６−ヘプタンジオール，４−メチル−；１，６−ヘプタンジオール，５−メチル−；１，６−ヘプタンジオール，６−メチル−；２，４−ヘプタンジオール，２−メチル−；２，４−ヘプタンジオール，３−メチル−；２，４−ヘプタンジオール，４−メチル−；２，４−ヘプタンジオール，５−メチル−；２，４−ヘプタンジオール，６−メチル−；２，５−ヘプタンジオール，２−メチル−；２，５−ヘプタンジオール，３−メチル−；２，５−ヘプタンジオール，４−メチル−；２，５−ヘプタンジオール，５−メチル−；２，５−ヘプタンジオール，６−メチル−；２，６−ヘプタンジオール，２−メチル−；２，６−ヘプタンジオール，３−メチル−；２，６−ヘプタンジオール，４−メチル−；３，４−ヘプタンジオール，３−メチル−；３，５−ヘプタンジオール，２−メチル−；３，５−ヘプタンジオール，４−メチル−；２，４−オクタンジオール；２，５−オクタンジオール；２，６−オクタンジオール；２，７−オクタンジオール；３，５−オクタンジオール；および／または３，６−オクタンジオールであり、これらのうちの下記のものが最も好ましい。１，３−プロパンジオール，２−（１，１−ジメチルプロピル）−；１，３−プロパンジオール，２−（１，２−ジメチルプロピル）−；１，３−プロパンジオール，２−（１−エチルプロピル）−；１，３−プロパンジオール，２−（２，２−ジメチルプロピル）−；１，３−プロパンジオール，２−エチル−２−イソプロピル−；１，３−プロパンジオール，２−メチル−２−（１−メチルプロピル）−；１，３−プロパンジオール，２−メチル−２−（２−メチルプロピル）−；１，３−プロパンジオール，２−第三ブチル−２−メチル−；１，３−ブタンジオール，２−（１−メチルプロピル）−；１，３−ブタンジオール，２−（２−メチルプロピル）−；１，３−ブタンジオール，２−ブチル−；１，３−ブタンジオール，２−メチル−２−プロピル−；１，３−ブタンジオール，３−メチル−２−プロピル−；１，４−ブタンジオール，２，２−ジエチル−；１，４−ブタンジオール，２−エチル−２，３−ジメチル−；１，４−ブタンジオール，２−エチル−３，３−ジメチル−；１，４−ブタンジオール，２−（１，１−ジメチルエチル）−；１，３−ペンタンジオール，２，２，３−トリメチル−；１，５−ペンタンジオール，２，２，３−トリメチル−；１，５−ペンタンジオール，２，２，４−トリメチル；１，５−ペンタンジオール，２，３，３−トリメチル−；１，３−ペンタンジオール，２−エチル−２−メチル−；１，３−ペンタンジオール，２−エチル−３−メチル−；１，３−ペンタンジオール，２−エチル−４−メチル−；１，３−ペンタンジオール，３−エチル−２−メチル−；１，４−ペンタンジオール，２−エチル−２−メチル−；１，４−ペンタンジオール，２−エチル−３−メチル−；１，４−ペンタンジオール，２−エチル−４−メチル−；１，５−ペンタンジオール，３−エチル−３−メチル−；２，４−ペンタンジオール，３−エチル−２−メチル−；１，３−ペンタンジオール，２−イソプロピル−；１，３−ペンタンジオール，２−プロピル−；１，４−ペンタンジオール，２−イソプロピル−；１，４−ペンタンジオール，２−プロピル−；１，４−ペンタンジオール，３−イソプロピル−；２，４−ペンタンジオール，３−プロピル−；１，３−ヘキサンジオール，２，２−ジメチル−；１，３−ヘキサンジオール，２，３−ジメチル−；１，３−ヘキサンジオール，２，４−ジメチル−；１，３−ヘキサンジオール，２，５−ジメチル−；１，３−ヘキサンジオール，３，４−ジメチル−；１，３−ヘキサンジオール，３，５−ジメチル−；１，３−ヘキサンジオール，４，４−ジメチル−；１，３−ヘキサンジオール，４，５−ジメチル−；１，４−ヘキサンジオール，２，２−ジメチル−；１，４−ヘキサンジオール，２，３−ジメチル−；１，４−ヘキサンジオール，２，４−ジメチル−；１，４−ヘキサンジオール，２，５−ジメチル−；１，４−ヘキサンジオール，３，３−ジメチル−；１，４−ヘキサンジオール，３，４−ジメチル−；１，４−ヘキサンジオール，３，５−ジメチル−；１，４−ヘキサンジオール，４，５−ジメチル−；１，４−ヘキサンジオール，５，５−ジメチル−；１，５−ヘキサンジオール，２，２−ジメチル−；１，５−ヘキサンジオール，２，３−ジメチル−；１，５−ヘキサンジオール，２，４−ジメチル−；１，５−ヘキサンジオール，２，５−ジメチル−；１，５−ヘキサンジオール，３，３−ジメチル−；１，５−ヘキサンジオール，３，４−ジメチル−；１，５−ヘキサンジオール，３，５−ジメチル−；１，５−ヘキサンジオール，４，５−ジメチル−；２，６−ヘキサンジオール，３，３−ジメチル−；１，３−ヘキサンジオール，２−エチル−；１，３−ヘキサンジオール，４−エチル−；１，４−ヘキサンジオール，２−エチル−；１，４−ヘキサンジオール，４−エチル−；１，５−ヘキサンジオール，２−エチル−；２，４−ヘキサンジオール，３−エチル−；２，４−ヘキサンジオール，４−エチル−；２，５−ヘキサンジオール，３−エチル−；１，３−ヘプタンジオール，２−メチル−；１，３−ヘプタンジオール，３−メチル−；１，３−ヘプタンジオール，４−メチル−；１，３−ヘプタンジオール，５−メチル−；１，３−ヘプタンジオール，６−メチル−；１，４−ヘプタンジオール，２−メチル−；１，４−ヘプタンジオール，３−メチル−；１，４−ヘプタンジオール，４−メチル−；１，４−ヘプタンジオール，５−メチル−；１，４−ヘプタンジオール，６−メチル−；１，５−ヘプタンジオール，２−メチル−；１，５−ヘプタンジオール，３−メチル−；１，５−ヘプタンジオール，４−メチル−；１，５−ヘプタンジオール，５−メチル−；１，５−ヘプタンジオール，６−メチル−；１，６−ヘプタンジオール，２−メチル−；１，６−ヘプタンジオール，３−メチル−；１，６−ヘプタンジオール，４−メチル−；１，６−ヘプタンジオール，５−メチル）−；１，６−ヘプタンジオール，６−メチル−；２，４−ヘプタンジオール，２−メチル−；２，４−ヘプタンジオール，３−メチル−；２，４−ヘプタンジオール，４−メチル−；２，４−ヘプタンジオール，５−メチル−；２，４−ヘプタンジオール，６−メチル−；２，５−ヘプタンジオール，２−メチル−；２，５−ヘプタンジオール，３−メチル−；２，５−ヘプタンジオール，４−メチル−；２，５−ヘプタンジオール，５−メチル−；２，５−ヘプタンジオール，６−メチル−；２，６−ヘプタンジオール，２−メチル−；２，６−ヘプタンジオール，３−メチル−；２，６−ヘプタンジオール，４−メチル−；３，４−ヘプタンジオール，３−メチル−；３，５−ヘプタンジオール，２−メチル−；３，５−ヘプタンジオール，４−メチル−；２，４−オクタンジオール；２，５−オクタンジオール；２，６−オクタンジオール；２，７−オクタンジオール；３，５−オクタンジオール；および／または３，６−オクタンジオール。
８個の炭素原子の１，３−ジオールの好ましい混合物は、ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒドおよび／またはメチルエチルケトン（２−ブタノン）の混合物を、高アルカリ性触媒の存在下にて反応混合物中にこれらの反応物の少なくとも２個があるかぎり、縮合した後、水素化によって転化して、８個の炭素の１，３−ジオールの混合物、すなわち主として２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、２，２−ジメチル−１，３−ヘキサンジオール、２−エチル−４−メチル−１，３−ペンタンジオール、２−エチル−３−メチル−１，３−ペンタンジオール、３，５−オクタンジオール、２，２−ジメチル−２，４−ヘキサンジオール、２−メチル−３，５−ヘプタンジオール、および／または３−メチル−３，５−ヘプタンジオールからなる８個の炭素の１，３−ジオールの混合物を形成することによって形成することができ、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールの濃度は、いずれの混合物の半分未満であり、２−ブタノンが存在するときには、メチル基の代わりに２−ブタノンのメチレン基上での縮合によって生じる他の微量の異性体も存在する可能性がある。
第II〜IV表に挙げたもので好ましくはない幾つかのＣ６〜８ジオールの処方適性、および臭気、流動性、融点低下などの他の特性は、ポリアルコキシル化によって改良することができる。また、アルコキシル化されているＣ３〜５ジオールの幾つかは好ましい。前記のＣ３〜８ジオールの好ましいアルコキシル化誘導体としては、下記のものが挙げられる［以下の開示において、「ＥＯ」はポリエトキシレートを意味し、「Ｅｎ」は−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＨを意味し、Ｍｅ−Ｅｎはメチルキャップしたポリエトキシレート−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＣＨ３を意味し、「２（Ｍｅ−Ｅｎ）」は必要な２個のＭｅ−Ｅｎ基を意味し、「ＰＯ」はポリプロポキシレート−（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ）ｎＨを意味し、「ＢＯ」はポリブチレンオキシ基−（ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ）ｎＨを意味し、「ｎ−ＢＯ」はポリ（ｎ−ブチレンオキシ）基−（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＨを意味する。
１．１，２−プロパンジオール（Ｃ３）２（Ｍｅ−Ｅ３〜４）；１，２−プロパンジオール（Ｃ３）ＰＯ４；１，２−プロパンジオール，２−メチル−（Ｃ４）（ＭｅＥ８〜10）；１，２−プロパンジオール，２−メチル−（Ｃ４）２（Ｍｅ−Ｅ１）；１，２−プロパンジオール，２−メチル−（Ｃ４）ＰＯ３；１，３−プロパンジオール（Ｃ３）２（ＭｅＥ８）；１，３−プロパンジオール（Ｃ３）ＰＯ６；１，３−プロパンジオール，２，２−ジエチル−（Ｃ７）Ｅ４〜７；１，３−プロパンジオール，２，２−ジエチル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，３−プロパンジオール，２，２−ジエチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ２１，３−プロパンジオール，２，２−ジメチル−（Ｃ５）２（Ｍｅ  Ｅ１〜２）；１，３−プロパンジオール，２，２−ジメチル−（Ｃ５）ＰＯ４；１，３−プロパンジオール，２−（１−メチルプロピル）−（Ｃ７）Ｅ４〜７；１，３−プロパンジオール，２−（１−メチルプロピル）−（Ｃ７）ＰＯ１；１，３−プロパンジオール，２−（１−メチルプロピル）−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ２；１，３−プロパンジオール，２−（２−メチルプロピル）−（Ｃ７）Ｅ４〜７；１，３−プロパンジオール，２−（２−メチルプロピル）−（Ｃ７）ＰＯ１；１，３−プロパンジオール，２−（２−メチルプロピル）−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ２；１，３−プロパンジオール，２−エチル−（Ｃ５）（Ｍｅ  Ｅ９〜10）；１，３−プロパンジオール，２−エチル−（Ｃ５）２（Ｍｅ  Ｅ１）；１，３−プロパンジオール，２−エチル−（Ｃ５）ＰＯ３；１，３−プロパンジオール，２−エチル−２−メチル−（Ｃ６）（Ｍｅ  Ｅ３〜６）；１，３−プロパンジオール，２−エチル−２−メチル−（Ｃ６）ＰＯ２；１，３−プロパンジオール，２−エチル−２−メチル−（Ｃ６）ＢＯ１；１，３−プロパンジオール，２−イソプロピル−（Ｃ６）（Ｍｅ  Ｅ３〜６）；１，３−プロパンジオール，２−イソプロピル−（Ｃ６）ＰＯ２；１，３−プロパンジオール，２−イソプロピル−（Ｃ６）ＢＯ１；１，３−プロパンジオール，２−メチル−（Ｃ４）２（Ｍｅ  Ｅ４〜５）；１，３−プロパンジオール，２−メチル−（Ｃ４）ＰＯ５；１，３−プロパンジオール，２−メチル−（Ｃ４）ＢＯ２１，３−プロパンジオール，２−メチル−２−イソプロピル−（Ｃ７）Ｅ６〜９；１，３−プロパンジオール，２−メチル−２−イソプロピル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，３−プロパンジオール，２−メチル−２−イソプロピル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ２〜３；１，３−プロパンジオール，２−メチル−２−プロピル−（Ｃ７）Ｅ４〜７；１，３−プロパンジオール，２−メチル−２−プロピル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，３−プロパンジオール，２−メチル−２−プロピル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ２；１，３−プロパンジオール，２−プロピル−（Ｃ６）（Ｍｅ  Ｅ１〜４）；１，３−プロパンジオール，２−プロピル−（Ｃ６）ＰＯ２。
2.  １，２−ブタンジオール（Ｃ４）（Ｍｅ  Ｅ６〜８）；１，２−ブタンジオール（Ｃ４）ＰＯ２〜３；１，２−ブタンジオール（Ｃ４）ＢＯ１；１，２−ブタンジオール，２，３−ジメチル−（Ｃ６）Ｅ２〜５；１，２−ブタンジオール，２，３−ジメチル−（Ｃ６）ｎ−ＢＯ１；１，２−ブタンジオール，２−エチル−（Ｃ６）Ｅ１〜３；１，２−ブタンジオール，２−エチル−（Ｃ６）ｎ−ＢＯ１；１，２−ブタンジオール，２−メチル−（Ｃ５）（Ｍｅ  Ｅ１〜２）；１，２−ブタンジオール，２−メチル−（Ｃ５）ＰＯ１；１，２−ブタンジオール，３，３−ジメチル−（Ｃ６）Ｅ２〜５；１，２−ブタンジオール，３，３−ジメチル−（Ｃ６）ｎ−ＢＯ１；１，２−ブタンジオール，３−メチル−（Ｃ５）（Ｍｅ  Ｅ１〜２）；１，２−ブタンジオール，３−メチル−（Ｃ５）ＰＯ１；１，３−ブタンジオール（Ｃ４）２（Ｍｅ  Ｅ５〜６）；１，３−ブタンジオール（Ｃ４）ＢＯ２；１，３−ブタンジオール，２，２，３−トリメチル−（Ｃ７）（Ｍｅ  Ｅ１〜３）；１，３−ブタンジオール，２，２，３−トリメチル−（Ｃ７）ＰＯ２；１，３−ブタンジオール，２，２−ジメチル−（Ｃ６）（Ｍｅ  Ｅ６〜８）；１，３−ブタンジオール，２，２−ジメチル−（Ｃ６）ＰＯ３；１，３−ブタンジオール，２，３−ジメチル−（Ｃ６）（Ｍｅ  Ｅ６〜８）；１，３−ブタンジオール，２，３−ジメチル−（Ｃ６）ＰＯ３；１，３−ブタンジオール，２−エチル−（Ｃ６）（Ｍｅ  Ｅ４〜６）；１，３−ブタンジオール，２−エチル−（Ｃ６）ＰＯ２〜３；１，３−ブタンジオール，２−エチル−（Ｃ６）ＢＯ１；１，３−ブタンジオール，２−エチル−２−メチル−（Ｃ７）（Ｍｅ  Ｅ１）；１，３−ブタンジオール，２−エチル−２−メチル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，３−ブタンジオール，２−エチル−２−メチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ３；１，３−ブタンジオール，２−エチル−３−メチル−（Ｃ７）（Ｍｅ  Ｅ１）；１，３−ブタンジオール，２−エチル−３−メチル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，３−ブタンジオール，２−エチル−３−メチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ３；１，３−ブタンジオール，２−イソプロピル−（Ｃ７）（Ｍｅ  Ｅ１）；１，３−ブタンジオール，２−イソプロピル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，３−ブタンジオール，２−イソプロピル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ３；１，３−ブタンジオール，２−メチル−（Ｃ５）２（Ｍｅ  Ｅ２〜３）；１，３−ブタンジオール，２−メチル−（Ｃ５）ＰＯ４；１，３−ブタンジオール，２−プロピル−（Ｃ７）Ｅ６〜８；１，３−ブタンジオール，２−プロピル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，３−ブタンジオール，２−プロピル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ２〜３；１，３−ブタンジオール，３−メチル−（Ｃ５）２（Ｍｅ  Ｅ２〜３）；１，３−ブタンジオール，３−メチル−（Ｃ５）ＰＯ４；１，４１ブタンジオール（Ｃ４）２（Ｍｅ  Ｅ３〜４）；１，４−ブタンジオール（Ｃ４）ＰＯ４〜５；１，４−ブタンジオール，２，２，３−トリメチル−（Ｃ７）Ｅ６〜９；１，４−ブタンジオール，２，２，３トリメチル−（Ｃ７）ＰＯ１１，４−ブタンジオール，２，２，３−トリメチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ２〜３；１，４−ブタンジオール，２，２−ジメチル−（Ｃ６）（Ｍｅ  Ｅ３〜６）��１，４−ブタンジオール，２，２−ジメチル−（Ｃ６）ＰＯ２；１，４−ブタンジオール，２，２−ジメチル−（Ｃ６）ＢＯ１；１，４−ブタンジオール，２，３−ジメチル−（Ｃ６）（Ｍｅ  Ｅ３〜６）；１，４−ブタンジオール，２，３−ジメチル−（Ｃ６）ＰＯ２；１，４−ブタンジオール，２，３−ジメチル−（Ｃ６）ＢＯ１；１，４−ブタンジオール，２−エチル−（Ｃ６）（Ｍｅ  Ｅ１〜４）；１，４−ブタンジオール，２−エチル−（Ｃ６）ＰＯ２；１，４−ブタンジオール，２−エチル−２−メチル−（Ｃ７）Ｅ４〜７；１，４−ブタンジオール，２−エチル−２−メチル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，４−ブタンジオール，２−エチル−２−メチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ２；１，４−ブタンジオール，２−エチル−３−メチル−（Ｃ７）Ｅ４〜７；１，４−ブタンジオール，２−エチル−３−メチル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，４−ブタンジオール，２−エチル−３−メチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ２；１，４−ブタンジオール，２−イソプロピル−（Ｃ７）Ｅ４〜７；１，４−ブタンジオール，２−イソプロピル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，４−ブタンジオール，２−イソプロピル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ２；１，４−ブタンジオール，２−メチル−（Ｃ５）（Ｍｅ  Ｅ９〜10）；１，４−ブタンジオール，２−メチル−（Ｃ５）２（Ｍｅ  Ｅ１）；１，４−ブタンジオール，２−メチル−（Ｃ５）ＰＯ３；１，４−ブタンジオール，２−プロピル−（Ｃ７）Ｅ２〜５；１，４−ブタンジオール，２−プロピル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ１；１，４−ブタンジオール，３−エチル−１−メチル−（Ｃ７）Ｅ６〜８；１，４−ブタンジオール，３−エチル−１−メチル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，４−ブタンジオール，３−エチル−１−メチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ２〜３；２，３−ブタンジオール（Ｃ４）（Ｍｅ  Ｅ９〜10）；２，３−ブタンジオール（Ｃ４）２（Ｍｅ  Ｅ１）；２，３−ブタンジオール（Ｃ４）ＰＯ３〜４；２，３−ブタンジオール，２，３−ジメチル−（Ｃ６）Ｅ７〜９；２，３−ブタンジオール，２，３−ジメチル−（Ｃ６）ＰＯ１；２，３−ブタンジオール，２，３−ジメチル−（Ｃ６）ＢＯ２〜３；２，３−ブタンジオール，２−メチル−（Ｃ５）（Ｍｅ  Ｅ２〜５）；２，３−ブタンジオール，２−メチル−（Ｃ５）ＰＯ２；２，３−ブタンジオール，２−メチル−（Ｃ５）ＢＯ１。
3.  １，２−ペンタンジオール（Ｃ５）Ｅ７〜10；１，２−ペンタンジオール，（Ｃ５）ＰＯ１；１，２−ペンタンジオール，（Ｃ５）ｎ−ＢＯ３；１，２−ペンタンジオール，２−メチル（Ｃ６）Ｅ１〜３；１，２−ペンタンジオール，２−メチル（Ｃ６）ｎ−ＢＯ１；１，２−ペンタンジオール，３−メチル（Ｃ６）Ｅ１〜３；１，２−ペンタンジオール，３−メチル（Ｃ６）ｎ−ＢＯ１；１，２−ペンタンジオール，４−メチル（Ｃ６）Ｅ１〜３；１，２−ペンタンジオール，４−メチル（Ｃ６）ｎ−ＢＯ１；１，３−ペンタンジオール（Ｃ５）２（Ｍｅ−Ｅ１〜２）；１，３−ペンタンジオール（Ｃ５）ＰＯ３〜４；１，３−ペンタンジオール，２，２−ジメチル−（Ｃ７）（Ｍｅ−Ｅ１）；１，３−ペンタンジオール，２，２−ジメチル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，３−ペンタンジオール，２，２−ジメチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ３；１，３−ペンタンジオール，２，３−ジメチル−（Ｃ７）（Ｍｅ−Ｅ１）；１，３−ペンタンジオール，２，３−ジメチル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，３−ペンタンジオール，２，３−ジメチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ３；１，３−ペンタンジオール，２，４−ジメチル−（Ｃ７）（Ｍｅ−Ｅ１）；１，３−ペンタンジオール，２，４−ジメチル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，３−ペンタンジオール，２，４−ジメチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ３；１，３−ペンタンジオール，２−エチル−（Ｃ７）Ｅ６〜８；１，３−ペンタンジオール，２−エチル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，３−ペンタンジオール，２−エチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ２〜３；１，３−ペンタンジオール，２−メチル−（Ｃ６）２（Ｍｅ−Ｅ４〜６）；１，３−ペンタンジオール，２−メチル−（Ｃ６）ＰＯ２〜３；１，３−ペンタンジオール，３，４−ジメチル−（Ｃ７）（Ｍｅ−Ｅ１）；１，３−ペンタンジオール，３，４−ジメチル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，３−ペンタンジオール，３，４−ジメチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ３；１，３−ペンタンジオール，３−メチル−（Ｃ６）２（Ｍｅ−Ｅ４〜６）；１，３−ペンタンジオール，３−メチル−（Ｃ６）ＰＯ２〜３；１，３−ペンタンジオール，４，４−ジメチル−（Ｃ７）（Ｍｅ−Ｅ１）；１，３−ペンタンジオール，４，４−ジメチル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，３−ペンタンジオール４，４−ジメチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ３；１，３−ペンタンジオール，４−メチル−（Ｃ６）２（Ｍｅ−Ｅ４〜６）；１，３−ペンタンジオール，４−メチル−（Ｃ６）ＰＯ２〜３；１，４−ペンタンジオール，（Ｃ５）２（Ｍｅ−Ｅ１〜２）；１，４−ペンタンジオール（Ｃ５）ＰＯ３〜４；１，４−ペンタンジオール，２，２−ジメチル−（Ｃ７）（Ｍｅ−Ｅ１）；１，４−ペンタンジオール，２，２−ジメチル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，４−ペンタンジオール，２，２−ジメチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ３；１，４−ペンタンジオール，２，３−ジメチル−（Ｃ７）（Ｍｅ−Ｅ１）；１，１−４−ペンタンジオール，２，３−ジメチル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，４−ペンタンジオール，２，３−ジメチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ３；１，４−ペンタンジオール，２，４−ジメチル−（Ｃ７）（Ｍｅ−Ｅ１）；１，４−ペンタンジオール，２，４−ジメチル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，４−ペンタンジオール，２，４−ジメチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ３；１，４−ペンタンジオール，２−メチル−（Ｃ６）（Ｍｅ−Ｅ４〜６）；１，４−ペンタンジオール，２−メチル−（Ｃ６）ＰＯ２〜３；１，４−ペンタンジオール，３，３−ジメチル−（Ｃ７）（Ｍｅ−Ｅ１）；１，４−ペンタンジオール，３，３−ジメチル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，４−ペンタンジオール，３，３−ジメチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ３；１，４−ペンタンジオール，３，４−ジメチル−（Ｃ７）（Ｍｅ−Ｅ１）；１，４−ペンタンジオール，３４−ジメチル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，４−ペンタンジオール，３，４−ジメチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ３，１，４−ペンタンジオール，３−メチル−（Ｃ６）２（Ｍｅ−Ｅ４〜６）；１，４−ペンタンジオール，３−メチル−（Ｃ６）ＰＯ２〜３；１，４−ペンタンジオール，４−メチル−（Ｃ６）２（Ｍｅ−Ｅ４〜６）；１，４−ペンタンジオール，４−メチル−（Ｃ６）ＰＯ２〜３；１，５−ペンタンジオール，（Ｃ５）（Ｍｅ−Ｅ８〜10）；１，５−ペンタンジオール，（Ｃ５）２（Ｍｅ−Ｅ１）；１，５−ペンタンジオール（Ｃ５）ＰＯ３；１，５−ペンタンジオール，２，２−ジメチル−（Ｃ７）Ｅ４〜７；１，５−ペンタンジオール，２，２−ジメチル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，５−ペンタンジオール，２，２−ジメチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ２；１，５−ペンタンジオール，２，３−ジメチル−（Ｃ７）Ｅ４〜７；１，５−ペンタンジオール，２，３−ジメチル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，５−ペンタンジオール，２，３−ジメチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ２；１，５−ペンタンジオール，２，４−ジメチル−（Ｃ７）Ｅ４〜７；１，５−ペンタンジオール，２，４−ジメチル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，５−ペンタンジオール，２，４−ジメチル−０（Ｃ７）ｎ−ＢＯ２；１，５−ペンタンジオール，２−エチル−（Ｃ７）Ｅ２〜５；１，５−ペンタンジオール，２−エチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ１；１，５−ペンタンジオール，２−メチル−（Ｃ６）（Ｍｅ−Ｅ１〜４）；１，５−ペンタンジオール，２−メチル−（Ｃ６）ＰＯ２；１，５−ペンタンジオール，３，３−ジメチル−（Ｃ７）Ｅ４〜７；１，５−ペンタンジオール，３，３−ジメチル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，５−ペンタンジオール，３，３−ジメチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ２；１，５−ペンタンジオール，３−メチル−（Ｃ６）（Ｍｅ−Ｅ１〜４）；１，５−ペンタンジオール，３−メチル−（Ｃ６）ＰＯ２；２，３−ペンタンジオール，（Ｃ５）（Ｍｅ−Ｅ１〜３）；２，３−ペンタンジオール，（Ｃ５）ＰＯ２；２，３−ペンタンジオール，２−メチル−（Ｃ６）Ｅ４〜７；２，３−ペンタンジオール，２−メチル−（Ｃ６）ＰＯ１；２，３−ペンタンジオール，２−メチル−（Ｃ６）ｎ−ＢＯ２，２，３−ペンタンジオール，３−メチル−（Ｃ６）Ｅ４〜７；２，３−ペンタンジオール，３−メチル−（Ｃ６）ＰＯ１；２，３−ペンタンジオール，３−メチル−（Ｃ６）ｎ−ＢＯ２；２，３−ペンタンジオール，４−メチル−（Ｃ６）Ｅ４〜７；２，３−ペンタンジオール，４−メチル−（Ｃ６）ＰＯ１，２，３−ペンタンジオール，４−メチル−（Ｃ６）ｎ−ＢＯ２；２，４−ペンタンジオール，（Ｃ５）２（Ｍｅ−Ｅ２〜４）；２，４−ペンタンジオール，（Ｃ５）ＰＯ４；２，４−ペ���タンジオール，２，３−ジメチル−（Ｃ７）（Ｍｅ−Ｅ２〜４）；２，４ペンタンジオール，２，３−ジメチル−（Ｃ７）ＰＯ４；２，４−ペンタンジオール；２，４−ジメチル−（Ｃ７）（Ｍｅ−Ｅ２〜４）；２，４−ペンタンジオール，２，４−ジメチル−（Ｃ７）ＰＯ２；２，４−ペンタンジオール，２−メチル−（Ｃ７）（Ｍｅ−Ｅ８〜10）；２，４−ペンタンジオール，２−メチル−（Ｃ７）ＰＯ３；２，４−ペンタンジオール，３，３−ジメチル−（Ｃ７）（Ｍｅ−Ｅ２〜４）；２，４−ペンタンジオール，３，３−ジメチル−（Ｃ７）ＰＯ２，２，４−ペンタンジオール，３−メチル−（Ｃ６）（Ｍｅ−Ｅ８〜10）；２，４−ペンタンジオール，３−メチル−（Ｃ６）Ｐ３。
4.  １，３−ヘキサンジオール（Ｃ６）（Ｍｅ−Ｅ２〜５）；１，３−ヘキサンジオール（Ｃ６）ＰＯ２；１，３−ヘキサンジオール（Ｃ６）ＢＯ１；１，３−ヘキサンジオール，２−メチル−（Ｃ７）Ｅ６〜８；１，３−ヘキサンジオール，２−メチル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，３−ヘキサンジオール，２−メチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ２〜３；１，３−ヘキサンジオール，３−メチル−（Ｃ７）Ｅ６〜８；１，３−ヘキサンジオール，３−メチル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，３−ヘキサンジオール，３−メチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ２〜３；１，３−ヘキサンジオール，４−メチル−（Ｃ７）Ｅ６〜８；１，３−ヘキサンジオール，４−メチル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，３−ヘキサンジオール，４−メチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ２〜３；１，３−ヘキサンジオール，５−メチル−（Ｃ７）Ｅ６〜８；１，３−ヘキサンジオール，５−メチル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，３−ヘキサンジオール，５−メチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ２〜３；１，４−ヘキサンジオール（Ｃ６）（Ｍｅ−Ｅ２〜５）；１，４−ヘキサンジオール（Ｃ６）ＰＯ２；１，４−ヘキサンジオール（Ｃ６）ＢＯ１；１，４−ヘキサンジオール，２−メチル−（Ｃ７）Ｅ６〜８；１，４−ヘキサンジオール，２−メチル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，４−ヘキサンジオール，２−メチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ２〜３；１，４−ヘキサンジオール，３−メチル−（Ｃ７）Ｅ６〜８；１，４−ヘキサンジオール，３−メチル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，４−ヘキサンジオール，３−メチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ２〜３；１，４−ヘキサンジオール，４−メチル−（Ｃ７）Ｅ６〜８；１，４−ヘキサンジオール，４−メチル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，４−ヘキサンジオール，４−メチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ２〜３；１，４−ヘキサンジオール，５−メチル−（Ｃ７）Ｅ６〜８；１，４−ヘキサンジオール，５−メチル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，４−ヘキサンジオール，５−メチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ２〜３；１，５−ヘキサンジオール（Ｃ６）（Ｍｅ−Ｅ２〜５）；１，５−ヘキサンジオール（Ｃ６）ＰＯ２；１，５−ヘキサンジオール（Ｃ６）ＢＯ１；１，５−ヘキサンジオール，２−メチル−（Ｃ７）Ｅ６〜８；１，５−ヘキサンジオール，２−メチル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，５−ヘキサンジオール，２−メチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ２〜３；１，５−ヘキサンジオール，３−メチル−（Ｃ７）Ｅ６〜８；１，５−ヘキサンジオール，３−メチル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，５−ヘキサンジオール，３−メチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ２〜３；１，５−ヘキサンジオール，４−メチル−（Ｃ７）Ｅ６〜８；１，５−ヘキサンジオール，４−メチル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，５−ヘキサンジオール，４−メチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ２〜３；１，５−ヘキサンジオール，５−メチル−（Ｃ７）Ｅ６〜８；１，５−ヘキサンジオール，５−メチル−（Ｃ７）ＰＯ１；１，５−ヘキサンジオール，５−メチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ２〜３；１６−ヘキサンジオール（Ｃ６）（Ｍｅ−Ｅ１〜２）；１，６−ヘキサンジオール（Ｃ６）ＰＯ１〜２；１，６−ヘキサンジオール（Ｃ６）ｎ−ＢＯ４；１，６−ヘキサンジオール，２−メチル−（Ｃ７）Ｅ２〜５；１，６−ヘキサンジオール，；２−メチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ１；１，６−ヘキ��ンジオール，３−メチル−（Ｃ７）Ｅ２〜５；１，６−ヘキサンジオール，３−メチル−（Ｃ７）ｎ−ＢＯ１；２，３−ヘキサンジオール（Ｃ６）Ｅ２〜５；２，３−ヘキサンジオール（Ｃ６）ｎ−ＢＯ１；２，４−ヘキサンジオール（Ｃ６）（Ｍｅ−Ｅ５〜８）；２，４−ヘキサンジオール（Ｃ６）ＰＯ３；２，４−ヘキサンジオール，２−メチル−（Ｃ７）（Ｍｅ−Ｅ１〜２）；２，４−ヘキサンジオール，２−メチル−（Ｃ７）ＰＯ１〜２；２，４−ヘキサンジオール，３−メチル−（Ｃ７）（Ｍｅ−Ｅ１〜２）；２，４−ヘキサンジオール，３−メチル−（Ｃ７）ＰＯ１〜２；２，４−ヘキサンジオール，４−メチル−（Ｃ７）（Ｍｅ−Ｅ１〜２）；２，４−ヘキサンジオール，４−メチル−（Ｃ７）（Ｍｅ−Ｅ１〜２）；２，４−ヘキサンジオール，５−メチル−（Ｃ７）（Ｍｅ−Ｅ１〜２）；２，４−ヘキサンジオール，５−メチル（Ｃ７）ＰＯ１〜２；２，５−ヘキサンジオール（Ｃ６）（Ｍｅ−Ｅ５〜８）；２，５−ヘキサンジオール（Ｃ６）ＰＯ３；２，５−ヘキサンジオール，２−メチル−（Ｃ７）（Ｍｅ−Ｅ１〜２）；２，５−ヘキサンジオール，２−メチル−（Ｃ７）ＰＯ１〜２；２，５−ヘキサンジオール，３−メチル−（Ｃ７）（Ｍｅ−Ｅ１〜２）；２，５−ヘキサンジオール，３−メチル−（Ｃ７）ＰＯ１〜２；３，４−ヘキサンジオール（Ｃ６）ＥＯ２〜５；３，４−ヘキサンジオール（Ｃ６）ｎ−ＢＯ１。
5.  １，３−ヘプタンジオール（Ｃ７）Ｅ３〜６；１，３−ヘプタンジオール（Ｃ７）ＰＯ１；１，３−ヘプタンジオール（Ｃ７）ｎ−ＢＯ２；１，４−ヘプタンジオール（Ｃ７）Ｅ３〜６；１，４−ヘプタンジオール（Ｃ７）ＰＯ１；１，４−ヘプタンジオール（Ｃ７）ｎ−ＢＯ２；１，５−ヘプタンジオール（Ｃ７）Ｅ３〜６；１，５−ヘプタンジオール（Ｃ７）ＰＯ１；１，５−ヘプタンジオール（Ｃ７）ｎ−ＢＯ２；１，６−ヘプタンジオール（Ｃ７）Ｅ３〜６；１，６−ヘプタンジオール（Ｃ７）ＰＯ１；１，６−ヘプタンジオール（Ｃ７）ｎ−ＢＯ２；１，７−ヘプタンジオール（Ｃ７）Ｅ１〜２；１，７−ヘプタンジオール（Ｃ７）ｎ−ＢＯ１；２，４−ヘプタンジオール（Ｃ７）Ｅ７〜10；２，４−ヘプタンジオール（Ｃ７）；（Ｍｅ−Ｅ１）；２，４−ヘプタンジオール（Ｃ７）ＰＯ１；２，４−ヘプタンジオール（Ｃ７）ｎ−ＢＯ３；２，５−ヘプタンジオール（Ｃ７）Ｅ７〜10；２，５−ヘプタンジオール（Ｃ７）（Ｍｅ−Ｅ１）；２，５−ヘプタンジオール（Ｃ７）ＰＯ１；２，５−ヘプタンジオール（Ｃ７）ｎ−ＢＯ３；２，６−ヘプタンジオール（Ｃ７）Ｅ７〜10；２，６−ヘプタンジオール（Ｃ７）（Ｍｅ−Ｅ１）；２，６−ヘプタンジオール（Ｃ７）ＰＯ１；２，６−ヘプタンジオール（Ｃ７）ｎ−ＢＯ３；３，５−ヘプタンジオール（Ｃ７）Ｅ７〜10；３，５−ヘプタンジオール（Ｃ７）（Ｍｅ−Ｅ１）；３，５−ヘプタンジオール（Ｃ７）ＰＯ１；３，５−ヘプタンジオール（Ｃ７）ｎ−ＢＯ３。
6.  １，３−ブタンジオール，３−メチル−２−イソプロピル−（Ｃ８）ＰＯ１；２，４，ペンタンジオール，２，３，３−トリメチル−（Ｃ８）ＰＯ１；１，３−ブタジエンジオール，２，２−ジエチル−（Ｃ８）Ｅ２〜５；２，４−ヘキサンジオール，２，３−ジメチル−（Ｃ８）Ｅ２〜５；２，４−ヘキサンジオール，２，４−ジメチル−（Ｃ８）Ｅ２〜５；２，４−ヘキサンジオール，２，５−ジメチル−（Ｃ８）Ｅ２〜５；２，４−ヘキサンジオール，３，３−ジメチル−（Ｃ８）Ｅ２〜５；２，４−ヘキサンジオール，３，４−ジメチル−（Ｃ８）Ｅ２〜５；２，４−ヘキサンジオール，３，５−ジメチル−（Ｃ８）Ｅ２〜５；２，４−ヘキサンジオール，４，５−ジメチル−（Ｃ８）Ｅ２〜５；２，４−ヘキサンジオール，５，５−ジメチル−（Ｃ８）Ｅ２〜５；２，５−ヘキサンジオール，２，３−ジメチル１（Ｃ８）Ｅ２〜５；２，５−ヘキサンジオール，２，４−ジメチル−（Ｃ８）Ｅ２〜５；２，５−ヘキサンジオール，２，５−ジメチル−（Ｃ８）Ｅ２〜５；２，５−ヘキサンジオール，３，３−ジメチル−（Ｃ８）Ｅ２〜５；２，５−ヘキサンジオール，３，４−ジメチル−（Ｃ８）Ｅ２〜５；３，５−ヘプタンジオール，３−メチル−（Ｃ８）Ｅ２〜５；１，３−ブタンジオール，２，２−ジエチル−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１〜２；２，４−ヘキサンジオール，２，３−ジメチル−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１〜２；２，４−ヘキサンジオール，２，４−ジメチル−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１〜２；２，４−ヘキサンジオール，２，５−ジメチル−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１〜２；２，４−ヘキサンジオール，３，３−ジメチル−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１〜２；２，４−ヘキサンジオール，３，４−ジメチル−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１〜２；２，４−ヘキサンジオール，３，５−ジメチル−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１〜２；２，４−ヘキサンジオール，４，５−ジメチル−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１〜２；２，４−ヘキサンジオール，５，５−ジメチル−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１〜２；２，５−ヘキサンジオール，２，３−ジメチル−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１〜２；２，５−ヘキサンジオール，２，４−ジメチル−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１〜２；２，５−ヘキサンジオール，２，５−ジメチル−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１〜２；２，５−ヘキサンジオール，３，３−ジメチル−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１〜２；２，５−ヘキサンジオール，３，４−ジメチル−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１〜２；３，５−ヘプタンジオール，３−メチル−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１〜２；１，３−プロパンジオール，２−（１，２−ジメチルプロピル）−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１；１，３−ブタンジオール，２−エチル−２，３−ジメチル−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１；１，３−ブタンジオール，２−メチル−２−イソプロピル−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１；１，４−ブタンジオール，３−メチル−２−イソプロピル−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１；１，３−ペンタンジオール，２，２，３−トリメチル（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１；１，３−ペンタンジオール，２，２，４−トリメチル（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１；１，３−ペンタンジオール，２，４，４−トリメチル（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１；１，３−ペンタンジオール，３，４，４−トリメチル（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１；１，４−ペンタンジオール，２，２，３−トリメチル（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１；１，４−ペ��タンジオール，２，２，４−トリメチル（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１；１，４−ペンタンジオール，２，３，３−トリメチル（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１；１，４−ペンタンジオール，２，３，４−トリメチル（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１；１，４−ペンタンジオール，３，３，４−トリメチル（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１；２，４−ペンタンジオール，２，３，４−トリメチル（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１；２，４−ヘキサンジオール，４−エチル−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１；２，４−ヘプタンジオール，２−メチル−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１；２，４−ヘプタンジオール，３−メチル−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１；２，４−ヘプタンジオール，４−メチル−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１；２，４−ヘプタンジオール，５−メチル−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１；２，４−ヘプタンジオール，６−メチル−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１；２，５−ヘプタンジオール，２−メチル−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１；２，５−ヘプタンジオール，３−メチル−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１；２，５−ヘプタンジオール，４−メチル−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１；２，５−ヘプタンジオール，５−メチル−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１；２，５−ヘプタンジオール，６−メチル−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１；２，６−ヘプタンジオール，２−メチル−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１；２，６−ヘプタンジオール，３−メチル−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１；２，６−ヘプタンジオール，４−メチル−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１；３，５−ヘプタンジオール，２−メチル−（Ｃ８）ｎ−ＢＯ１；１，３−プロパンジオール，２−（１，２−ジメチルプロピル）−（Ｃ８）Ｅ１〜３，１，３−ブタンジオール，２−エチル−２，３−ジメチル−（Ｃ８）Ｅ１〜３；１，３−ブタンジオール，２−エチル−２−イソプロピル−（Ｃ８）Ｅ１〜３；１，４−ブタンジオール，３−メチル−２−イソプロピル−（Ｃ８）Ｅ１〜３；１，３−ペンタンジオール，２，２，３−トリメチル−（Ｃ８）Ｅ１〜３；１，３−ペンタンジオール，２，２，４−トリメチル−（Ｃ８）Ｅ１〜３；１，３−ペンタンジオール，２，４，４−トリメチル−（Ｃ８）Ｅ１〜３；１，３−ペンタンジオール，３，４，４−トリメチル−（Ｃ８）Ｅ１〜３；１，４−ペンタンジオール，２，２，３−トリメチル−（Ｃ８）Ｅ１〜３；１，４−ペンタンジオール，２，２，４−トリメチル−（Ｃ８）Ｅ１〜３；１，４−ペンタンジオール，２，３，３−トリメチル−（Ｃ８）Ｅ１〜３；１，４−ペンタンジオール，２，３，４−トリメチル−（Ｃ８）Ｅ１〜３；１，４−ペンタンジオール，３，３，４−トリメチル−（Ｃ８）Ｅ１〜３；２，４−ペンタンジオール，２，３，４−トリメチル−（Ｃ８）Ｅ１〜３；２，４−ヘキサンジオール，４−エチル−（Ｃ８）Ｅ１〜３；２，４−ヘプタンジオール，２−メチル−（Ｃ８）Ｅ１〜３；２，４−ヘプタンジオール，３−メチル−（Ｃ８）Ｅ１〜３；２，４−ヘプタンジオール，４−メチル−（Ｃ８）Ｅ１〜３；２，４−ヘプタンジオール，５−メチル−（Ｃ８）Ｅ１〜３；２，４−ヘプタンジオール，６−メチル−（Ｃ８）Ｅ１〜３；２，５−ヘプタンジオール，２−メチル−（Ｃ８）Ｅ１〜３；２，５−ヘプタンジオール，３−メチル−（Ｃ８）Ｅ１〜３；２，５−ヘプタンジオール，４−メチル−（Ｃ８）Ｅ１〜３；２，５−ヘプタンジオール，５−メチル−（Ｃ８）Ｅ１〜��；２，５−ヘプタンジオール，６−メチル−（Ｃ８）Ｅ１〜３；２，６−ヘプタンジオール，２−メチル−（Ｃ８）Ｅ１〜３；２，６−ヘプタンジオール，３−メチル−（Ｃ８）Ｅ１〜３；２，６−ヘプタンジオール，４−メチル−（Ｃ８）Ｅ１〜３；および／または３，５−ヘプタンジオール，２−メチル−（Ｃ８）Ｅ１〜３、および
7.  それらの混合物。
ノナン異性体のうち、２，４−ペンタンジオール，２，３，３，４−テトラメチル−が極めて好ましい。
上記しおよび以下に記載する脂肪族ジオール主溶媒およびそのアルコキシル化誘導体の幾つかの他に、幾つかの特定のジオールエーテルも本発明の液状の濃縮した透明な布帛柔軟剤組成物の処方に好適な主溶媒であることが分かった。脂肪族ジオール主溶媒と同様に、それぞれの主溶媒の適性は極めて選択的であり、例えば特定のジオールエーテル分子の炭素原子の数によって変化することが分かっている。例えば、第VI表に示されるように、式ＨＯＣＨ２−ＣＨＯＨ−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ（式中、ＲはＣ２〜Ｃ８アルキルである）を有するグリセリルエーテル系については、式ＨＯＣＨ２−ＣＨＯＨ−ＣＨ２−〇−Ｃ５Ｈ11を有するモノペンチルエーテル（３−ペンチルオキシ−１，２−プロパンジオール）（但し、Ｃ５Ｈ11基は黙るペンチル異性体を含んでなる）だけのＣｌｏｇＰ値が、約０．２５〜約０．６２の好ましいＣｌｏｇＰ値の範囲内にあり、本発明の液状の濃縮した透明な布帛柔軟剤の処方に適している。これらは、実施例および比較例XXXIIＡ−７〜XXXIIＡ−７Ｆに例示される。シクロヘキシル誘導体は適するが、シクロペンチル誘導体は適さないことも分かっている。同様に、選択性は、アリールグリセリルエーテルの選択において示される。多くの可能な芳香族基のうち、数個のフェノール誘導体しか適さない。
同様な狭い選択性は、ジ（ヒドロキシルアルキル）エーテルについても見られる。ビス（２−ヒドロキシブチル）エーテルは適するが、ビス（２−ヒドロキシペンチル）エーテルは適さないことが分かった。ジ（環状ヒドロキシアルキル）同族体については、ビス（２−ヒドロキシシクロペンチル）エーテルは適するが、ビス（２−ヒドロキシシクロヘキシル）エーテルは適さない。幾つかの好ましいジ（ヒドロキシアルキル）エーテルの製造の合成法の非制限的例を以下に示す。
ブチルモノグリセリルエーテル（３−ブチルオキシ−１，２−プロパンジオールとも呼ばれる）は、本発明の液状の濃縮した透明な布帛柔軟剤の形成にはあまり適さない。しかし、そのポリエトキシル化誘導体、好ましくは約トリエトキシル化〜約ノナエトキシル化、更に好ましくはペンタエトキシル化〜オクタエトキシル化誘導体は、第VI表に示されるように好適な主溶媒である。
同定された好ましいアルキルグリセリルエーテルおよび／またはジ（ヒト炉アルキル）エーテルの総ては第VI表に示されており、最も好ましいものは、１，２−プロパンジオール，３−（ｎ−ペンチルオキシ）−；１，２−プロパンジオール，３−（２−ペンチルオキシ）−；１，２−プロパンジオール，３−（３−ペンチルオキシ）−；１，２−プロパンジオール，３−（２−メチル−１−ブチルオキシ）−；１，２−プロパンジオール，３−（イソアミルオキシ）−；１，２−プロパンジオール，３−（３−メチル−２−ブチルオキシ）−；１，２−プロパンジオール，３−（シクロヘキシルオキシ）−；１，２−プロパンジオール，３−（１−シクロヘキサ−１−エニルオキシ）−；１，３−プロパンジオール，２−（ペンチルオキシ）−；１，３−プロパンジオール，２−（２−ペンチルオキシ）−；１，３−プロパンジオール，２−（３−ペンチルオキシ）−；１，３−プロパンジオール，２−（２−メチル−１−ブチルオキシ）−；１，３−プロパンジオール，２−（イソ−アミルオキシ）−；１，３−プロパンジオール，２−（３−メチル−２−ブチルオキシ）−；１，３−プロパンジオール，２−（シクロヘキシルオキシ）−；１，３−プロパンジオール，２−（１−シクロヘキサ−１−エニルオキシ）−；１，２−プロパンジオール，３−（ブチルオキシ），ペンタエトキシル化体；１，２−プロパンジオール，３−（ブチルオキシ），ヘキサエトキシル化体；１，２−プロパンジオール，３−（ブチルオキシ），ヘプタエトキシル化体；１，２−プロパンジオール，３−（ブチルオキシ），オクタエトキシル化体；１，２−プロパンジオール，３−（ブチルオキシ），ノナエトキシル化体；１，２−プロパンジオール，３−（ブチルオキシ），モノプロポキシル化体；１，２−プロパンジオール，３−（ブチルオキシ），ジブチレンオキシル化体；および／または１，２−プロパンジオール，３−（ブチルオキシ），トリブチレンオキシル化体である。好ましい芳香族グリセリルエーテルとしては、１，２プロパンジオール，３−フェニルオキシ−；１，２−プロパンジオール，３−ベンジルオキシ−；１，２−プロパンジオール，３−（２−フェニルエチルオキシ）−；１，２−プロパンジオール，１，３−プロパンジオール，２−（ｍ−クレジルオキシ）；１，３−プロパンジオール，２−（ｐ−クレジルオキシ）；１，３−プロパンジオール，２−ベンジルオキシ−；１，３−プロパンジオール，２−（２−フェニルエチルオキシ）−；およびそれらの混合物が挙げられる。更に好ましい芳香族グリセリルエーテルとしては、１，２−プロパンジオール，３−フェニルオキシ−；１，２−プロパンジオール，３−ベンジルオキシ−；１，２−プロパンジオール，３−（２−フェニルエチルオキシ）−；１，２−プロパンジオール，１，３−プロパンジオール，２−（ｍ−クレジルオキシ）；１，３−プロパンジオール，２−（ｐ−クレジルオキシ）；１，３−プロパンジオール，２−（２−フェニルエチルオキシ）−；およびそれらの混合物が挙げられる。最も好ましいジ（ヒドロキシアルキル）エーテルとしては、ビス（２−ヒドロキシブチル）エーテルおよびビス（２−ヒドロキシシクロペンチル）エ���テルが挙げられる。
好ましいアルキルおよびアリールモノグリセリルエーテルを製造するための合成法の例示的かつ非制限的例を、以下に示す。
好ましい脂環式ジオールおよびそれらの誘導体としては、（１）飽和ジオールおよびそれらの誘導体、例えば１−イソプロピル−１，２−シクロブタンジオール；３−エチル−４−メチル−１，２−シクロブタンジオール；３−プロピル−１，２−シクロブタンジオール；３−イソプロピル−１，２−シクロブタンジオール；１−エチル−１，２−シクロペンタンジオール；１，２−ジメチル−１，２−シクロペンタンジオール；１，４−ジメチル−１，２−シクロペンタンジオール；２，４，５−トリメチル−１，３−シクロペンタンジオール；３，３−ジメチル−１，２−シクロペンタンジオール；３，４−ジメチル−１，２−シクロペンタンジオール；３，５−ジメチル−１，２−シクロペンタンジオール；３−エチル−１，２−シクロペンタンジオール；４，４−ジメチル−１，２−シクロペンタンジオール；４−エチル−１，２−シクロペンタンジオール；１，１−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン；１，２−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン；１，２−ジメチル−１，３−シクロヘキサジオール；１，３−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン；１，３−ジメチル−１，３−シクロヘキサジオール；１，６−ジメチル−１，３−シクロヘキサジオール；１−ヒドロキシ−シクロヘキサンエタノール；１−ヒドロキシ−シクロヘキサンメタノール；１−エチル−１，３−シクロヘキサンジオール；１−メチル−１，２−シクロヘキサンジオール；２，２−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオール；２，３−ジメチル−１，４−シクロヘキサンジオール；２，４−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオール；２，５−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオール；２，６−ジメチル−１，４−シクロヘキサンジオール；２−エチル−１，３−シクロヘキサンジオール；２−ヒドロキシシクロヘキサンエタノール；２−ヒドロキシエチル−１−シクロヘキサノール；２−ヒドロキシメチルシクロヘキサノール；３−ヒドロキシエチル−１−シクロヘキサノール；３−ヒドロキシシクロヘキサンエタノール；３−ヒドロキシエチルシクロヘキサノール；３−メチル−１，２−シクロヘキサンジオール；４，４−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオール；４，５−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオール；４，６−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオール；４−エチル−１，３−シクロヘキサンジオール；４−ヒドロキシエチル−１−シクロヘキサノール；４−ヒドロキシメチルシクロヘキサノール；４−メチル−１，２−シクロヘキサンジオール；５，５−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオール；５−エチル−１，３−シクロヘキサンジオール；１，２−シクロヘプタンジオール；２−メチル−１，３−シクロヘプタンジオール；２−メチル−１，４−シクロヘプタンジオール；４−メチル−１，３−シクロヘプタンジオール；５−メチル−１，３−シクロヘプタンジオール；５−メチル−１，４−シクロヘプタンジオール；６−メチル−１，４−シクロヘプタンジオール；１，３−シクロオクタンジオール；１，４−シクロオクタンジオール；１，５−シクロオクタンジオール；１，２−シクロヘキサンジオール，ジエトキシレート；１，２−シクロヘキサンジオール，トリエトキシレート；１，２−シクロヘキサンジオール，テトラエトキシレート；１，２−シクロヘキサンジオール，ペンタエトキシレート；１，２−シクロヘキサンジオール，ヘキサエトキシレート；１，２−シクロヘキサンジオール，ヘプタエトキシレート；１，２−シクロヘキサンジオール，オクタエトキシレート；１，２−シクロヘキサンジオール，ノナエトキシレート；１，２−シクロヘキサンジオール，モノプロポキシレート；１，２−シクロヘキサンジオール，モノブチレンオキシレート；１，２−シクロヘキサンジオール，ジブチレンオキシレート；および／または１，２−シクロヘキサンジオール，トリブチレンオキシレートが挙げられる。最も好ましい飽和の脂環式ジオールおよびそれらの誘導体は、１−イソプロピル−１，２−シクロブタンジオール；３−エチル−４−メチル−１，２−シクロブタンジオール；３−プロピル−１，２−シクロブタンジオール；３−イソプロピル−１，２−シクロブタンジオール；１−エチル−１，２−シクロペンタンジオール；１，２−ジメチル−１，２−シクロペンタンジオール；１，４−ジメチル−１，２−シクロペンタンジオール；３，３−ジメチル−１，２−シクロペンタンジオール；３，４−ジメチル−１，２−シクロペンタンジオール；３，５−ジメチル−１，２−シクロペンタンジオール；３−エチル−１，２−シクロペンタンジオール；４，４−ジメチル−１，２−シクロペンタンジオール；４−エチル−１，２−シクロペンタンジオール；１，１−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン；１，２−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン；１，２−ジメチル−１，３−シクロヘキサジオール；１，３−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン；１−ヒドロキシ−シクロヘキサンメタノール；１−メチル−１，２−シクロヘキサンジオール；３−ヒドロキシエチルシクロヘキサノール；３−メチル−１，２−シクロヘキサンジオール；４，４−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオール；４，５−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオール；４，６−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオール；４−エチル−１，３−シクロヘキサンジオール；４−ヒドロキシエチル−１−シクロヘキサノール；４−ヒドロキシメチルシクロヘキサノール；４−メチル−１，２−シクロヘキサンジオール；１，２−シクロヘプタンジオール；１，２−シクロヘキサンジオール，ペンタエトキシレート；１，２−シクロヘキサンジオール，ヘキサエトキシレート；１，２−シクロヘキサンジオール，ヘプタエトキシレート；１，２−シクロヘキサンジオール，オクタエトキシレート；１，２−シクロヘキサンジオール，ノナエトキシレート；１，２−シクロヘキサンジオール，モノプロポキシレート；および／または１，２−シクロヘキサンジオール，ジブチレンオキシレートである。
好ましい芳香族ジオールとしては、１−フェニル−１，２−エタンジオール；１−フェニル−１，２プロパンジオール；２−フェニル−１，２−プロパンジオール；３−フェニル−１，２−プロパンジオール；１−（３−メチルフェニル）−１，３−プロパンジオール；１−（４−メチルフェニル）−１，３−プロパンジオール，２−メチル−１フェニル−１，３−プロパンジオール，１−フェニル−１，３−ブタンジオール；３−フェニル−１，３−ブタンジオール；および／または１−フェニル−１，４−ブタンジオールが挙げられ、それらのうち１−フェニル−１，２−プロパンジオール；２−フェニル−１，２−プロパンジオール；３−フェニル−１，２−プロパンジオール；１−（３−メチルフェニル）−１，３−プロパンジオール；１−（４−メチルフェニル）−１，３−プロパンジオール；２−メチル−１フェニル−１，３−プロパンジオール；および／または１−フェニル−１，４−ブタンジオールが最も好ましい。
上記のように、同じ関係、すなわち相当する飽和の主溶媒より１個多いＣＨ２基を有することによって本発明の他の好ましい主溶媒に関連している不飽和材料も総て好ましい。しかしながら、具体的な好ましい不飽和ジオール主溶媒は、１，３ブタンジオール，２，２−ジアリル；１，３−ブタンジオール，２−（１−エチル−１−プロペニル）；１，３−ブタンジオール，２−（２−ブテニル）−２−メチル−；１，３−ブタンジオール，２−（３−メチル−２−ブテニル）−；１，３−ブタンジオール，２−エチル−２−（２−プロペニル）−；１，３−ブタンジオール，２−メチル−２−（１−メチル−２−プロペニル）−；１，４−ブタンジオール，２，３−ビス（１−メチルエチリデン）−；１，３−ペンタジオール，２−エテニル−３−エチル；１，３−ペンタンジオール，２−エテニル−４，４−ジメチル−；１，４−ペンタンジオール，３−メチル−２−（２−プロペニル）−；４−ペンテン−１，３−ジオール，２−（１，１−ジメチルエチル）−；４−ペンテン−１，３−ジオール，２−エチル−２，３−ジメチル−；１，４−ヘキサンジオール，４−エチル−２−メチレン−；１，５−ヘキサジエン−３，４−ジオール，２，３，５−トリメチル−；１，５−ヘキサンジオール，２−（１−メチルエテニル）−；２−ヘキセン−１，５−ジオール，４−エテニル−２，５−ジメチル−；１，４−ヘプタンジオール，６−メチル−５−メチレン−；２，４−ヘプタジエン−２，６−ジオール，４，６−ジメチル−；２，６−ヘプタジエン−１，４−ジオール，２，５，５−トリメチル−；２−ヘプテン−１，４−ジオール，５，６−ジメチル−；３−ヘプテン−１，５−ジオール，４，６−ジメチル−；５−ヘプテン−１，３−ジオール，２，４−ジメチル−；５−ヘプテン−１，３−ジオール，３，６−ジメチル−；５−ヘプテン−１，４−ジオール，２，６−ジメチル−；５−ヘプテン−１，４−ジオール，３，６−ジメチル−；６−ヘプテン−１，３−ジオール，２，２−ジメチル−；６−ヘプテン−１，４−ジオール；５，６−ジメチル−；６−ヘプテン−１，５−ジオール，２，４−ジメチル−；６−ヘプテン−１，５−ジオール，２−エチリデン−６−メチル−；６−ヘプテン−２，４−ジオール，４−（２−プロペニル）−；１−オクテン−３，６−ジオール，３−エテニル−；２，４，６−オクタトリエン−１，８ジオール，２，７−ジメチル−；２，５−オクタジエン−１，７−ジオール，２，６−ジメチル−；２，５−オクタジエン−１，７−ジオール，３，７−ジメチル−；２，６−オクタジエン−１，４−ジオール，３，７−ジメチル−（ロシリドール）；２，６−オクタジエン−１，８−ジオール，２−メチル−；２，７−オクタジエン−１，４−ジオール；３，７−ジメチル−；２，７−オクタジエン−１，５−ジオール，２，６−ジメチル−；２，７−オクタジエン−１，６−ジオール，２，６−ジメチル−（８−ヒドロキシリナロール）；２，７−オクタジエン−１，６−ジオール，２，７−ジメチル−；２−オクテン−１，７−ジオール，２−メチル−６−メチレン−；３，５−オクタジエン−２，７−ジオール，２，７−ジメチル−；３，５−オクタンジオール，４−メチレン−；３，７−オクタジエン−１，６−ジオール，２，６−ジメチル−；４−オクテン−１，８−ジオール，２−メチレン−；６−オクテン−３，５−ジオール，２−メチル−；６−オクテン−３，５−ジオール，４−メチル−；７−オクテン−２，４−ジオール，２−メチル−６−メチレン−；７−オクテン−２，５−ジオール，７−メチル−；７−オクテン−３，５−ジオール，２−メチル−；１−ノネン−３，５−ジオール；１−ノネン−３，７−ジオール；３−ノネン−２，５−ジオール；４−ノネン−２，８−ジオール；６，８−ノナジエン−１，５−ジオール；７−ノネン−２，４−ジオール；８−ノネン−２，４−ジオール；８−ノネン−２，５−ジオール；１，９−デカジエン−３，８−ジオール；および／または１，９−デカジエン−４，６−ジオールである。
前記の主アルコール溶媒は、２，５−ジメチル−２，５−ヘキサンジオール；２−エチル−１，３−ヘキサンジオール；２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオール；１，２−ヘキサンジオール；およびそれらの混合物からなる群から好ましく選択することもできる。更に好ましくは、前記主アルコール溶媒は、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール；２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオール；１，２−ヘキサンジオール；およびそれらの混合物からなる群から選択される。更に一層好ましくは、前記主アルコール溶媒は、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール；１，２−ヘキサンジオール；およびそれらの混合物からなる群から選択される。
異なるアルキレンオキシ基を有する同じジオールの幾つかの誘導体、例えば、３〜５エチレンオキシ基、または２個のプロピレンオキシ基、または１個のブチレンオキシ基を有する２−メチル−２，３−ブタンジオールを用いることができるときには、基の数が最も少ない誘導体、すなわちこの場合には１個のブチレンオキシ基を有する誘導体を用いるのが好ましい。しかしながら、良好な処方適性を提供するのに約１個だけ〜約４個のエチレンオキシ基が必要なときには、このような誘導体も好ましい。
不飽和ジオール
飽和ジオールと、それより分子量が大きいその不飽和同族体または類似体の許容可能性（処方適性）の間には明確な類似性があることを意外にも見出した。不飽和同族体／類似体は、不飽和主溶媒が化学式の各二重結合について１個の追加メチレン（すなわちＣＨ２基を有するという条件で、親の飽和主溶媒と同じ処方適性を有する。換言すれば、透明な濃縮した布帛柔軟剤組成物に適する本発明のそれぞれ良好な飽和の主溶媒に対して、１個以上のＣＨ２基が加えられ、加えた各ＣＨ２基に対して、分子中の隣接炭素原子から２個の水素原子が除去されて、１個の炭素−炭素二重結合を形成し、「親」の飽和主溶媒の化学式に関する分子定数における水素原子の数が保持されている適当な不飽和の主溶媒があるという点において明確な「追加則」がある。これは、溶媒化学式に−ＣＨ２基を追加すると、そのＣｌｏｇＰ値を約０．５３だけ増加させる効果があるが、二重結合を形成する目的で２個の隣接水素原子を除去するとほぼ同じ量、すなわち約０．４８だけそのＣｌｏｇＰ値を減少させ、従って−ＣＨ２−の追加を補償する効果があるという意外な事実によるものである。従って、各追加ＣＨ２基に対して１２個の二重結合を挿入することによって水素原子の総数を親の飽和主溶媒と同じに維持することによって、新規な溶媒のＣｌｏｇＰ値が有効な０．１５〜０．６４、好ましくは約０．２５〜約０．６２、更に好ましくは約０．４０〜約０．６０の範囲内にある限り、好ましい飽和主溶媒から炭素を少なくとも１個余分に含む好ましい分子量の大きい不飽和類似体／同族体となる。下記のものは幾つかの例示用の例である。
２，２−ジメチル−６−ヘプテン−１，３−ジオール（ＣＡＳ  Ｎｏ．１４０１９２−３９−８）は好ましいＣ９−ジオール主溶媒であり、好ましいＣ８−ジオール主溶媒である２−メチル−１，３−ヘプタンジオールまたは２，２−ジメチル−１，３−ヘキサンジオールのいずれかにＣＨ２基と二重結合を適当に追加することによって誘導されると考えることができる。
２，４−ジメチル−５−ヘプタン−１，３−ジオール（ＣＡＳ  Ｎｏ．１２３３６３−６９−９）は好ましいＣ９−ジオール主溶媒であり、好ましいＣ８−ジオール主溶媒である２−メチル−１，３−ヘプタンジオールまたは２，２−ジメチル−１，３−ヘキサンジオールのいずれかにＣＨ２基と二重結合を適当に追加することによって誘導されると考えることができる。
２−（１−エチル−１−プロペニル）−１，３−ブタンジオール（ＣＡＳ  Ｎｏ．１１６１０３−３５−６）は好ましいＣ９−ジオール主溶媒であり、好ましいＣ８−ジオール主溶媒である２−（１−エチルプロピル）−１，３−プロパンジオールまたは２−（１−メチルプロピル）−１，３−ペンタンジオールのいずれかにＣＨ２基と二重結合を適当に追加することによって誘導されると考えることができる。
２−エテニル−３−エチル−１，３−ブタンジオール（ＣＡＳ  Ｎｏ．１０４６８３−３７−６）は好ましいＣ９−ジオール主溶媒であり、好ましいＣ８−ジオール主溶媒である３−エチル−２−メチル−１，３−ペンタンジオールまたは２−エチル−３−メチル−１，３−ペンタンジオールのいずれかにＣＨ２基と二重結合を適当に追加することによって誘導されると考えることができる。
３，６−ジメチル−５−ヘプテン−１，４−ジオール（例えば、ＣＡＳ  Ｎｏ．１０６７７７−９９−５）は好ましいＣ９−ジオール主溶媒であり、好ましいＣ８−ジオール主溶媒である３−メチル−１，４−ヘプタンジオール、６−メチル−１，４−ヘプタンジオールまたは３，５−ジメチル−１，４−ヘキサンジオールのいずれかにＣＨ２基と二重結合を適当に追加することによって誘導されると考えることができる。
５，６−ジメチル−６−ヘプテン−１，４−ジオール（例えば、ＣＡＳ  Ｎｏ．１５２３４４−１６−６）は好ましいＣ９−ジオール主溶媒であり、好ましいＣ８−ジオール主溶媒である５−メチル−１，４−ヘプタンジオール、６−メチル−１，４−ヘプタンジオールまたは４，５−ジメチル−１，３−ヘキサンジオールのいずれかにＣＨ２基と二重結合を適当に追加することによって誘導されると考えることができる。
４−メチル−６−オクテン−３，５−ジオール（ＣＡＳ  Ｎｏ．１５６４１４−２５−４）は好ましいＣ９−ジオール主溶媒であり、好ましいＣ８−ジオール主溶媒である３，５−オクタンジオール、３−メチル−２，４−ヘプタンジオールまたは４−メチル−３，５−ヘプタンジオールのいずれかにＣＨ２基と二重結合を適当に追加することによって誘導されると考えることができる。
ロシリドール（ＣＡＳ  Ｎｏ．１０１３９１−０１−９）およびイソロシリドール（ＣＡＳ  Ｎｏ．１４９２５２−１５−３）は３，７−ジメチル−２，６−オクタン−１，４−ジオールの２個の異性体であり、かつ好ましいＣ１０−ジオール主溶媒である。それらは、好ましいＣ８−ジオール主溶媒である２−メチル−１，３−ヘプタンジオール、６−メチル−１，３−ヘプタンジオール、３−メチル−１，４−ヘプタンジオール、６−メチル−１，４−ヘプタンジオール、２，５−ジメチル−１，３−ヘキサンジオール、または３，５−ジメチル−１，４−ヘキサンジオールのいずれかにＣＨ２基と二重結合を適当に追加することによって誘導されると考えることができる。
８−ヒドロキシリナロール（ＣＡＳ  Ｎｏ．１０３６１９−０６−３、２，６−ジメチル−２，７−オクタジエン−１，６−ジオール）は好ましいＣ１０−ジオール主溶媒であり、好ましいＣ８−ジオール主溶媒である２−メチル−１，５−ヘプタンジオール、５−メチル−１，５−ヘプタンジオール、２−メチル−１，６−ヘプタンジオール、６−メチル−１，６−ヘプタンジオール、または２，４−ジメチル−１，４−ヘキサンジオールのいずれかにＣＨ２基と二重結合を適当に追加することによって誘導されると考えることができる。
２，７−ジメチル−３，７−オクタジエン−２，５−ジオール（ＣＡＳ  Ｎｏ．１７１４３６−３９−８）は好ましいＣ１０−ジオール主溶媒であり、好ましいＣ８−ジオール主溶媒である２，５−オクタンジオール、６−メチル−１，４−ヘプタンジオール、２−メチル−２，４−ヘプタンジオール、６−メチル−２，４−ヘプタンジオール、２−メチル−２，５−ヘプタンジオール、６−メチル−２，５−ヘプタンジオール、または２，５−ジメチル−２，４−ヘキサンジオールのいずれかにＣＨ２基と二重結合を適当に追加することによって誘導されると考えることができる。
４−ブチル−２−ブテン−１，４−ジオール（ＣＡＳ  Ｎｏ．１５３９４３−６６−９）は好ましいＣ８−ジオール主溶媒であり、好ましいＣ７−ジオール主溶媒である２−プロピル−１，４−ブタンジオールまたは２−ブチル−１，３−プロパンジオールのいずれかにＣＨ２基と二重結合を適当に追加することによって誘導されると考えることができる。
同様に、不良な使用できない飽和溶媒から誘導される分子量が一層大きい不飽和同族体は、それ自身が不良溶媒であることがある。例えば、３，５−ジメチル−５−ヘキセン−２，４−ジオール（例えばＣＡＳ  Ｎｏ．１６０４２９−４０−３）は不良な不飽和Ｃ８溶媒であり、不良な飽和のＣ７溶媒である３−メチル−２，４−ヘキサンジオール、５−メチル−２，４−ヘキサンジオール、または２，４−ジメチル−１，３−ペンタンジオールから誘導される考えることができ、また２，６−ジメチル−５−ヘプテン−１，２−ジオール（例えば、ＣＡＳ  Ｎｏ．１４１５０５−７１−７）は不良な不飽和Ｃ９溶媒であり、不良な飽和のＣ８溶媒である２−メチル−２，４−ヘプタンジオール、６−メチル−１，２−ヘプタンジオール、または２，５−ジメチル−１，２−ヘキサンジオールから誘導される考えることができる。
また、意外なことには、飽和主溶媒は常に同じ程度の許容度を有する不飽和類似体／同族体を有するという前記追加則には、例外があることも分かっている。この例外は、２個の隣接炭素原子上に位置した２個のヒドロキシル基を有する飽和ジオール主溶媒に関するものである。幾つかの場合には、常にではないが、不良溶媒の２個の隣接するヒドロキシル基の間に１個以上のＣＨ２基を挿入すると透明な濃縮した布帛柔軟剤処方に一層適する分子量が大きくなった不飽和同族体を生じる。例えば、隣接ヒドロキシル基を持たない好ましい不飽和６，６−ジメチル−１−ヘプタンー３，５−ジオール（ＣＡＳ  Ｎｏ．１０９７８８−０１−４）は、隣接ヒドロキシル基を有する使用できない２，２−ジメチル−３，４−ヘキサンジオールから誘導されると考えることができる。この場合には、６，６−ジメチル−１−ヘプテン−３，５−ジオールは、共に好ましい主溶媒でありかつ隣接ヒドロキシル基を有していない２−メチル−３，５−ヘプタンジオールまたは５，５−ジメチル−２，４−ヘキサンジオールから誘導されると考えられる。逆に、好ましい主溶媒の隣接ヒドロキシル基の間にＣＨ２を挿入すると、使用できない分子量が大きくなった不飽和ジオール溶媒を生成することがある。例えば、隣接ヒドロキシル基を有していない使用できない不飽和の２，４−ジメチル−５−ヘキセン−２，４−ジオール（ＣＡＳ  Ｎｏ．８７６０４−２４−８）は、隣接ヒドロキシル基を有する好ましい２，３−ジメチル−２，３−ペンタンジオールから誘導されると考えることができる。この場合には、使用できない不飽和の２，４−ジメチル−５−ヘキセン−２，４−ジオールを、共に使用できない溶媒でありかつ隣接ヒドロキシル基を有していない２−メチル−２，４−ヘキサンジオールまたは４−メチル−２，４−ヘキサンジオールから誘導するのが妥当である。隣接ヒドロキシル基を有していない使用できない不飽和溶媒は、４，５−ジメチル−６−ヘキセン−１，３−ジオールと３，４−ジメチル−１，２−ペンタンジオールとの対のような隣接ヒドロキシル基を有する使用できない溶媒から誘導されると考えることができる場合もある。それ故、隣接ヒドロキシル基を有していない不飽和溶媒の処方適性を考えるには、低分子量の飽和同族体であってこれも隣接ヒドロキシル基を持たないものから出発すべきである。すなわち、一般に、２個のヒドロキシル基の距離／関係が維持されている場合には、この関係はかなり信頼性が高い。すなわち、隣接ヒドロキシル基を有する飽和溶媒から出発して、これもまた隣接ヒドロキシル基を有する分子量が大きくなった不飽和同族体の処方適性を推定するのが確実である。
これらの特定の主アルコール溶媒の使用により、意外なほど低濃度、すなわち組成物の約４０重量％未満の主溶媒で透明で低粘度の安定な布帛柔軟剤組成物を製造することができることを見出だした。また、主アルコール溶媒を使用することにより、極めて濃縮した布帛柔軟剤組成物であって、安定でありかつ例えば約２：１〜約１０：１に希釈してまだ安定な低濃度の布帛柔軟剤を含む組成物を生成させることができるものを製造できることも見出だした。
上記のように、主溶媒は、本発明の組成物において半透明性または透明性を得る上で相応しい最低濃度に維持するのが望ましい。水が含まれていると、これらの組成物の透明性を得る目的で主溶媒を必要とすることに重大な影響を及ぼす。水含量が高くなれば、生成物の透明性を得るには一層高濃度の主溶媒（柔軟剤濃度に対して）が必要となる。逆に、水含量が少なくなれば、主溶媒（柔軟剤に対して）は少なくて済む。従って、約５％〜約１５％の低水分濃度では、柔軟剤活性分対主溶媒の重量比は好ましくは約５５：４５〜約８５：１５であり、更に好ましくは約６０：４０〜約８０：２０である。約１５％〜約７０％の水分濃度では、柔軟剤活性分対主溶媒の重量比は好ましくは約４５：５５〜約７０：３０であり、更に好ましくは約５５：４５〜約７０：３０である。しかし、約７０％〜約８０％の高水分濃度では、柔軟剤活性分対主溶媒の重量比は好ましくは約３０：７０〜約５５：４５であり、更に好ましくは約３５：６５〜約４５：５５である。更に高い水分濃度では、柔軟剤活性分対主溶媒の重量比も更に高くすべきである。
多量の溶媒に関連した問題点の一つは安全性であるので、前記主溶媒の混合物が得好ましい。混合物にすると、含まれているどの材料の量も減少する。特に主溶媒の一つが揮発性であり、および／または臭気を有するときには、これは低分子量材料で起こり易いが、臭気および可燃性は混合物を用いることによって最小限にすることもできる。透明な生成物を生成するのに十分ではない濃度で用いることができる好適な溶媒は、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール；２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールのエトキシレート、ジエトキシレートまたはトリエトキシレート誘導体；および／または２−エチル−１，３−ヘキサンジオールである。本発明の目的にとって、これらの溶媒は安定または透明な生成物を生じない濃度だけで使用すべきである。好ましい混合物は、溶媒の大半が上記において最も好ましいとして同定された１種類以上のものである。溶媒の混合物の使用は、特に、好ましい主溶媒の１種類以上が室温で固体であるときにも好ましい。この場合には、混合物は流動性であるかまたは低融点を有するので、柔軟剤組成物の加工適性が向上する。本発明の１種類以上の使用できる主溶媒の有効量が液状の濃縮した透明な布帛柔軟剤組成物に含まれている限り、本発明の主溶媒または主溶媒の混合物の一部をそれ自身は本発明の主溶媒として使用できない補助溶媒または補助溶媒の混合物で置換することが可能であることも見出だした。柔軟剤活性分の少なくとも約１５％も含まれているときには、本発明の１種類以上の主溶媒の有効量は組成物の少なくとも約５％を上回り、好ましくは約７％を上回り、更に好ましくは約１０％を上回る。１種類以上の代替溶媒は任意の濃度で用いることができるが、布帛柔軟剤組成物に含まれている前記の使用できる主溶媒の量にほぼ等しいかまたはそれ以下であるのが好ましい。
例えば、１，２−ペンタンジオール、１，３−オクタンジオールおよび下式ＨＯ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−ＯＨ（ＣＡＳ  Ｎｏ．１１１５０−２０−４）は本発明の使用できない溶媒であるが、これらの溶媒と主溶媒、例えば好ましい１，２−ヘキサンジオール主溶媒との混合物も、１，２−ヘキサンジオール主溶媒が有効量で含まれていれば、液状の濃縮した透明な布帛柔軟剤組成物を提供する。
主溶媒は組成物を半透明または透明にするのに用いることができ、または組成物が半透明または透明である温度を減少させるのに用いることもできる。従って、本発明は、主溶媒を前記濃度で、半透明または透明ではないまたは不安定性が起こる温度が高すぎて組成物を半透明または透明にすることができない、または組成物が例えば室温で透明であるときには、特定の温度まで下げて、不安定性が起こる温度を好ましくは少なくとも約５℃だけ、更に好ましくは少なくとも約１０℃だけ減少させる目的で、組成物に添加する方法も包含する。主溶媒の主な利点は、これが所定重量の溶媒にとって最大の利益を提供することである。本発明で用いられる「溶媒」とは、主溶媒の幾つかは周囲温度で固体であるので、主溶媒の効果を表すものであり、所定温度でのその物理的形態を表すものではないことと理解されている。
アルキルラクテート
幾つかのアルキルラクテートエステル、例えばエチルラクテートおよびイソプロピルラクテートは、ＣｌｏｇＰ値が約０．１５〜約０．６４の有効範囲内であり、本発明の布帛柔軟剤活性分と液状の濃縮した透明な布帛柔軟剤組成物を形成することができるが、１，２−ヘキサンジオールのような一層効果的なジオール溶媒より若干高濃度で用いる必要がある。それらは、液状の濃縮した透明な布帛柔軟剤組成物を形成する目的で、本発明の他の主溶媒の一部の代わりに用いることもできる。これは、実施例Ｉ−Ｃに例示する。
新規化合物
前記主溶媒の幾つかは新規化合物であり、
１，２−ブタンジオール，２，３，３−トリメチル；３，４−ペンタンジオール，２，３−ジメチル−；２，３−ヘキサンジオール，４−メチル−；２，３−ヘキサンジオール，５−メチル−；３，４−ヘキサンジオール，２−メチル−；３，４−ペンタンジオール，２，３−ジメチル−；１，３−プロパンジオール，２−（１，１−ジメチルプロピル）−；１，３−プロパンジオール，２−（１，２−ジメチルプロピル）−；１，３−プロパンジオール，２−（２，２−ジメチルプロピル）−；１，３−ブタンジオール，２−（１−メチルプロピル）−；１，３−ブタンジオール，２−エチル−２，３−ジメチル−；１，３−ブタンジオール，２−（２−メチルプロピル）−；１，３−ブタンジオール，２−メチル−２−イソプロピル−；１，３−ブタンジオール，３−メチル−２−イソプロピル−；１，３−ブタンジオール，３−メチル−２−プロピル−；１，４−ブタンジオール，２，２−ジエチル−；１，４−ブタンジオール，２−メチル−２−プロピル−；１，４−ブタンジオール，２−（１−メチルプロピル）−；１，４−ブタンジオール，２−エチル−２，３−ジメチル−；１，４−ブタンジオール，２−エチル−３，３−ジメチル−；１，４−ブタンジオール，２−（２−メチルプロピル）−；１，４−ペンタンジオール，２，２，３−トリメチル−；１，４−ペンタンジオール，２，３，３−トリメチル−；１，５−ペンタンジオール，２，２，３−トリメチル；１，５−ペンタンジオール，２，３，３−トリメチル−；１，３−ペンタンジオール，２−エチル−２−メチル−；１，４−ペンタンジオール，２−エチル−２−メチル−；１，４−ペンタンジオール，２−エチル−３−メチル−；１，４−ペンタンジオール，２−エチル−４−メチル−；１，４−ペンタンジオール，３，エチル−２−メチル；１，４−ペンタンジオール，３−エチル−３−メチル−；１，５−ペンタンジオール，２−エチル−２−メチル−；１，５−ペンタンジオール，２−エチル−４−メチル−；２，４−ペンタンジオール，３−エチル−２−メチル−；１，３−ペンタンジオール，２−イソプロピル−；１，３−ペンタンジオール，２−プロピル−；１，４−ペンタンジオール，２−イソプロピル；１，４−ペンタンジオール，２−プロピル−；１，４−ペンタンジオール，３−イソプロピル−；２，４−ペンタンジオール，３−プロピル−；１，３−ヘキサンジオール，２，３−ジメチル−；１，３−ヘキサンジオール，２，５−ジメチル−；１，３−ヘキサンジオール，３，４−ジメチル−；１，３−ヘキサンジオール，３，５−ジメチル−；１，３−ヘキサンジオール，４，５−ジメチル−；１，４−ヘキサンジオール，２，２−ジメチル−；１，４−ヘキサンジオール，２，３−ジメチル−；１，４−ヘキサンジオール，２，４−ジメチル−；１，４−ヘキサンジオール，３，３−メシレート−；１，４−ヘキサンジオール，３，４−ジメチル−；１，４−ヘキサンジオール，３，５−ジメチル−；１，３−ヘキサンジオール，４，４−ジメチル−；１，４−ヘキサンジオール，４，５−ジメチル−；１，５−ヘキサンジオール，２，２−ジメチル−；１，５−ヘキサンジオール，３，４−ジメチル−；１，５−ヘキサンジオール，３，５−ジメチル−；１，５−ヘキサンジオール，４，５−ジメチル−；１，６−ヘキサンジオール，２，３−ジメチル−；１，６−ヘキサンジオール，２，４−ジメチル−；１，６−ヘキサンジオール，３，３−ジメチル−；２，４−ヘキサンジオール，４，５−ジメチル−；２，５−ヘキサンジオール，２，３−ジメチル−；２，５−ヘキサンジオール，２，４−ジメチル−；２，５−ヘキサンジオール，３，３−ジメチル−；２，６−ヘキサンジオール，３，３−ジメチル−；１，３−ヘキサンジオール，４−エチル−；２，４−ヘキサンジオール，３−エチル−；２，５−ヘキサンジオール，３−エチル−；１，３−ヘプタンジオール，４−メチル−；１，３−ヘプタンジオール，５−メチル−；１，３−ヘプタンジオール，６−メチル−；１，５−ヘプタンジオール，３−メチル−；１，５−ヘプタンジオール，４−メチル−；１，６−ヘプタンジオール，３−メチル−；１，６−ヘプタンジオール，５−メチル−；２，４−ヘプタンジオール，５−メチル−；２，５−ヘプタンジオール，３−メチル−；３，５−ヘプタンジオール，２−メチル−；２，６−オクタンジオール；２，４−ヘキサンジオール，３，３，４−トリメチル−；２，４−ヘキサンジオール，３，５，５−トリメチル−；２，４−ヘキサンジオール，４，５，５−トリメチル−；２，５−ヘキサンジオール，３，３，４−トリメチル−；２，５−ヘキサンジオール，３，３，５−トリメチル−；１，２−プロパンジオール，３−（ブチルオキシ）−，トリエトキシル化体；１，２−プロパンジオール，３−（ブチルオキシ）−，テトラエトキシル化体；１，２−プロパンジオール，３−（２−ペンチルオキシ）−；１，２−プロパンジオール，３−（３−ペンチルオキシ）−；１，２−プロパンジオール），３−（２−メチル−１−ブチルオキシ）−；１，２−プロパンジオール，３−（イソアミルオキシ）−；１，２−プロパンジオール，３−（３−メチル−２−ブチルオキシ）−；１，２−プロパンジオール，３−（シクロヘキシルオキシ）−；１，２−プロパンジオール，３−（１−シクロヘキサ−１−エニルオキシ）−；１，３−プロパンジオール，２−（ペンチルオキシ）−；１，３−プロパンジオール，２−（２−ペンチルオキシ）；１，３−プロパンジオール，２−（３−ペンチルオキシ）−；１，３−プロパンジオール，２−（２−メチル−１−ブチルオキシ）−；１，３−プロパンジオール，２−（イソアミルオキシ）−；１，３−プロパンジオール，２−（３−メチル−２ブチルオキシ）−；１，３−プロパンジオール，２−（シクロヘキシルオキシ）−；１，３−プロパンジオール，２−（１−シクロヘキサ−１−エニルオキシ）−；１，２−プロパンジオール，３−（ブチルオキシ）−，ペンタエトキシル化体；１，２−プロパンジオール，３−（ブチルオキシ）−，ヘキサエトキシル化体；１，２−プロパンジオール，３−（ブチルオキシ）−，ヘプタエトキシル化体；１，２−プロパンジオール，３−（ブチルオキシ）−，オクタエトキシル化体；１，２−プロパンジオール，３−（ブチルオキシ）−，ノナエトキシル化体；ビス（２−ヒドロキシブチル）エーテル；およびビス（２−ヒドロキシシクロペンチル）エーテルが挙げられる。
III．  キレート化剤
本発明の組成物は、総て、銅および／またはニッケルキレート化剤（「キレーター」）のような１種類以上のキレート化剤を含んでいる。本発明のキレート化剤は、色形成物質の減少を促進することによって透明または半透明な組成物の透明性を促進し、悪臭を減少させる目的で添加される。理論に拘泥することを望むものではないが、キレート化剤を添加すると、布帛柔軟化活性分に含まれることがある色形成物質の存在が減少しまたは最小限になると思われる。また、キレート化剤が存在すると、布帛柔軟化活性分に関連しているあらゆる悪臭が最小限になりまたは減少する。
従って、本発明の組成物は、組成物の本質的成分としてキレート化剤が含まれることを包含する。キレート化剤は、組成物の約０．００１重量％〜約１０重量％の範囲で組成物中に存在することができる。更に好ましくは、キレート化剤は、組成物の約０．０１重量％〜約５重量％の範囲で、最も好ましくは約０．０１重量％〜約３重量％の範囲で含まれる。
このような水溶性キレート化剤は、アミノカルボン酸塩、アミノホスホン酸塩、多官能価置換芳香族キレート化剤、およびそれらの混合物であって、総て後で定義されかつ総て好ましくはその酸性形態でのものからなる群から選択することができる。本発明においてキレート化剤として用いられるアミノカルボン酸塩としては、エチレンジアミン四酢酸塩（ＥＤＴＡ）、Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸塩、ニトリロ三酢酸塩（ＮＴＡ）、エチレンジアミン四プロピオン酸塩、エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ′−二グルタミン酸塩、２−ヒドロキシプロピレンジアミン−Ｎ，Ｎ′−二コハク酸塩、トリエチレンテトラアミン六酢酸塩、ジエチレントリアミン五酢酸塩（ＤＥＴＰＡ）、例えばジエチレントリアミン五酢酸（ＤＴＰＡ）、およびエタノールジグリシンであって、アルカリ金属、アンモニウムおよび置換アンモニウム塩のようなそれらの水溶性塩を包含するもの、およびそれらの混合物が挙げられる。
少なくとも低濃度の総リンを洗剤組成物に加えることができるときには、アミノホスホン酸塩も本発明の組成物にキレート化剤として用いるのに好適であり、エチレンジアミンテトラキス（メチレンホスホン酸塩）、ジエチレントリアミン−Ｎ，Ｎ−，Ｎ′，Ｎ″，Ｎ″−ペンタキス（メタンホスホン酸塩）（ＤＥＴＭＰ）、および１−ヒドロキシエタン−１，１−二ホスホン酸塩（ＨＥＤＰ）が挙げられる。好ましくは、これらのアミノホスホン酸塩は、約６を上回る数の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基を含まない。
キレート化剤は、典型的には本発明のリンス工程で約２ｐｐｍ約２５ｐｐｍの濃度で１分〜数時間のソーキングの時間で用いられる。
本発明で用いることができるＥＤＤＳ（エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ′−二コハク酸塩としても知られている）は上記に引用された米国特許第４，７０４，２３３号明細書に記載の材料であり、式（遊離酸型で示される）
0003916666.tif 000030
を有する。
前記特許明細書に開示されているように、ＥＤＤＳは無水マレイン酸およびエチレンジアミンを用いて製造することができる。ＥＤＤＳの生物分解性の［Ｓ，Ｓ］異性体は、Ｌ−アスパラギン酸を１，２−ジプロモエタンと反応させることによって製造することができる。本発明でキレート化剤として用いられるＥＤＤＳは、典型的にはその塩形態をしており、すなわち４個の酸性水素の１個以上がナトリウム、カリウム、アンモニウム、トリエタノールアンモニウムなどの水溶性カチオンによって置換されている。前記のように、ＥＤＤＳキレート化剤は典型的には本発明のリンス工程で約２ｐｐｍ約２５ｐｐｍの濃度で１分〜数時間のソーキングの時間でも用いられる。特定のｐＨでは、ＥＤＤＳは亜鉛カチオンと組み合わせて用いることができる。
前記のことから分かるように、本発明では多種多様なキレート化剤を用いることができる。実際に、クエン酸塩、オキシ二クエン酸塩などの単純なポリカルボン酸塩を用いることもできるが、これらのキレート化剤は重量ベースではアミノカルボン酸塩やホスホン酸塩程有効ではない。従って、様々な程度のキレート化効果を考慮して、使用濃度を調節することができる。本発明のキレート化剤は、（完全にイオン化したキレート化剤の銅イオンに対する安定性定数が少なくとも約５であり、好ましくは少なくとも約７であるのが好ましい。典型的には、キレート化剤は本発明の組成物の約０．５重量％〜約１０重量％であり、更に好ましくは約０．７５重量％〜約５重量％である。好ましいキレート化剤としては、ＤＥＴＭＰ、ＤＥＴＰＡ、ＤＴＰＡ、ＮＴＡ、ＥＤＤＳ、およびそれらの混合物が挙げられ、ＤＴＰＡが最も好ましい。
組成物の透明性
本発明の組成物は、透明または半透明の液状リンスを添加した布帛柔軟化組成物を含んでいる。透明な組成物とは、本発明の組成物が好ましくは著しい色を実質的に含まず、組成物が通常は水と同じ程度に透明に見えることを意図する。勿論、当業者であれば、少量の色が本発明の組成物に含まれていてもよいことを認めるであろう。このような場合には、本発明の組成物は、相殺用色合いの適当な容器に包装して、組成物の色が相殺され、容器を通してみると組成物が透明に見えるようにすると、透明に見える。
本発明の色または透明性は、ハンター・カラー分析によって測定することができる。ハンター・カラー分析は当業者には周知である。この分析は、Hunter Labs of Reston、バージニアから発売されているHunter Lab ColorQuest Instrumentで行う。このHunter Lab ColorQuest Instrumentは、本発明の組成物の色または透明性を測定する目的で２種類の別個の測定であるCIELAB色測定、および装置の透過モードで野溶液の曇り度（％）の測定を行なうことができる。いずれの測定も、総透過モードを用いてHunter Lab ColorQuest Instrument上で行われる。装置の設定値は、０．２５″面積視界、０．２５″ポートサイズ、ＵＶフィルターなし、ＵＶランプなし、標準としての脱イオン水、および３０ｍｍセルである。
CIELABは、溶液の色を測定するのに用いられる尺度である。当業者はこのCIELAB尺度に慣れている。色差測定は、初期混合の時点における組成物を測定した後、特定の条件下で一定時間の後に組成物の色を測定することからなっている。初期混合の時点と最終の時点での差をCIELAB色差とする。本発明の組成物については、透明な組成物は開始時から１２０°Ｆで１０日間保存までのCIELAB色差が約５以下であるのが好ましく、更に好ましくは約１以下であり、最も好ましくは約０．１以下である。
透過モードでの曇り度は、曇りの量、すなわち組成物の透明性を測定する。好ましくは本発明の組成物は、ハンター色分析の透過モードでの曇り度が約９０％以下であり、更に好ましくは約５０％以下であり、最も好ましくは約２５％以下である。
IV．  任意成分
(A)  低分子量の水溶性溶媒も、０％〜約１２％、好ましくは約１％〜約１０％、更に好ましくは約２％〜約８％の濃度で用いることができる。水溶性溶媒は、前記の主溶媒と同じ低濃度では透明な生成物を提供することはできないが、主溶媒が完全に透明な生成物を提供するのに十分であるときには、透明な生成物を提供することができる。従って、これらの水溶性溶媒が含まれていることは、極めて望ましいことである。このような溶媒としては、エタノール、イソプロパノール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、炭酸プロピレンなどが挙げられるが、主溶媒(B)はまったく含まない。これらの水溶性溶媒は、柔軟剤活性分のような疎水性材料の存在下では主溶媒よりも大きな水に対する親和性を有する。
(J)  他の任意成分
本発明の組成物に用いられる他の任意成分としては、染料移り抑制剤、ポリマー性分散剤、汚れ放出剤、スカム分散剤、起泡抑制剤、蛍光増白剤または他の増白または白化剤、染料固定剤、光退色保護剤、酸素漂白剤保護剤、布帛柔軟化粘土、帯電防止剤、キャリヤー、ヒドロトロープ剤、加工助剤、染料または顔料、殺細菌剤、着色料、香料、防腐剤、不透明剤、収縮防止剤、皺防止剤、布帛クリスビング剤、スポッティング剤、殺菌剤、殺真菌剤、腐蝕防止剤などが挙げられるが、これらに限定されない。
特に好ましい任意成分としては、水溶性カルシウムおよび／またはマグネシウム化合物であって、更に安定性を提供する物が挙げられる。塩化物塩が好ましいが、酢酸塩、硝酸塩などの塩を用いることができる。前記カルシウムおよび／またはマグネシウム塩の濃度は、０％〜約２％であり、好ましくは約０．０５％〜約０．５％、更に好ましくは約０．１％〜約０．２５％である。
本発明は、Ruscheらの１９９５年１月１２日出願の同時係属出願連続番号第０８／３７２，０６８号明細書、Shawらの１９９５年１月１２日出願の第０８／３７２，４９０号明細書、およびHartmanらの１９９４年７月１９日出願の第０８／２７７，５５８号明細書に開示されているものなどの他の適合成分も挙げることができ、前記特許出願明細書の内容は、その開示の一部として本明細書に引用される。
主溶媒の製造
ジオール主溶媒の製造
多くの合成法を用いて本発明のジオール主溶媒を製造することができる。適当な方法は、それぞれ主溶媒のそれぞれの具体的な構造要件について選択される。更に、ほとんどの主溶媒は２種類以上の方法によって製造することもできる。従って、それぞれの具体的な主溶媒に対して本明細書に用される方法は、単なる例示目的のためのものであり、制限と考えるべきではない。
方法Ａ
１，５−、１，６−および１，７−ジオールの製造
方法１
この製造法は、置換環状アルケンから誘導されるα，ω−型ジオールの一般的製造である。環状アルケンの例は、シクロペンテン、シクロヘキセン、およびシクロヘプテンのアルキル化異性体である。有用なアルキル化環状アルケンの一般式は
0003916666.tif 000031
（式中、それぞれのＲはＨであるか、またはＣ１〜Ｃ４アルキルである、ｘは３、４または５である）である。
環状アルケンは３段階の反応順序によって末端ジオールに転換することができる。
段階１は、無水の酢酸エチルのような溶媒中での環状アルケンとオゾン（Ｏ３）との反応であって、中間体オゾニドを形成する。段階２では、オゾニドを例えばパラフィン触媒／Ｈ２でジアルデヒドに還元した後、これを段階３でホウ水素化物還元によって標的ジオールに転換する。
１，２−ジオールは、一般には適当な置換オレフィン、例えば
0003916666.tif 000032
（式中、それぞれのＲはＨ、アルキルなどである）
の直接ヒドロキシル化によって製造される。
典型的な反応では、アルケンを、第三ブチルアルコールまたは他の適当な溶媒中で過酸化水素（３０％）および触媒量の四酸化オスミウムと反応させる。反応を約０℃まで冷却して一晩放置する。未反応化合物および溶媒を蒸留によって除去し、所望な１，２−ジオールを蒸留または結晶化によって単離する。
方法２  もう一つの方法は、塩かメチレンのような溶媒中で約２５℃以下の温度でのｍ−クロロ過安息香酸多摩は過酢酸の反応によるオレフィンのエポキシド屁の転換である。次に、この化学によって生成したエポキシドを希硫酸による加水分解などによって開環してジオールとする。
段階３  ホウ水素化物還元による標的ジオールへ。
方法３
これらの化合物の製造のもう一つの方法は、環状アルケンの過酸化水素および触媒量の四酸化オスミウムによる直接ヒドロキシル化によるものである。この反応は、環状ジオールを生成し、次にこれを過ヨウ素酸塩または四酢酸鉛によってオープンチェーンジアルデヒドに転換する。次に、このジアルデヒドを方法１と同様にホウ水素化物で還元して、所望な１，５−または１，６−ジオールなどを得る。
方法Ｂ
１，２−ジオールの製造
方法１
方法Ｃ
１，３−ジオールの製造
エナミンのアシル化
この製造は１，３−ジオールの一般的型についてのものであり、様々な構造的特徴を提供する。エナミンはケトンおよびアルデヒドのいずれからも形成され、これは酸塩化物と反応にアシル化生成物を形成する。このアシル化アミン誘導体を加水分解して、所望な１，３−ジオールへの１，３−ジカルボニル前駆体であるそのアシル化カルボニル化合物に戻す。このジオールは、１，３−ジカルボニル化合物のホウ水素化物還元によって生成する。
従って、アセトアルデヒド（アルデヒド）を、第二アミン、好ましくはピロリジンまたはモルホリンのような環状アミンと、トルエンのような溶媒中で触媒量のｐ−トルエンスルホン酸と共に還流温度で加熱することによって反応させることができる。アミンがカルボニル化合物と反応（縮合）すると、水が生成し、例えば水トラップを介する還流によって除去する。理論量の水を除去した後、所望ならば、反応混合物を真空下でストリッピングして溶媒を除去する（アシル化はほとんどの場合に同じ溶媒系で行なうことができる）。
幾らかの過剰のアミンを含む無水の粗製エナミンを約２０℃で適当な酸塩化物と反応させて、アシル化エナミンを得る。この反応は、通常は室温で一晩攪拌を行う。次に、総反応混合物を砕いた氷に空けて、攪拌し、混合物を２０％ＨＣｌで酸性にする。この処理によってエナミンが加水分解されて、アシル化ジカルボニル化合物となる。次いで、この中間体を抽出および蒸留によって単離して、低沸点不純物を除去した後、水素化ホウ素ナトリウムによって還元して所望な１，３−ジオールとする。
方法Ｄ
アルドール縮合および還元による１，４−ジオールの製造
典型的な反応は、１種類以上のアルデヒド、１種類以上のケトン、およびそれらの混合物であって、カルボニル基に隣接する炭素原子上に少なくとも１個のα−水素原子を有するものを含む。幾つかの反応物と幾つかの可能な最終生成物の典型例は、下記の通りである。
２Ｒ−ＣＨ２−ＣＨＯ→ＨＯ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ）−ＣＨＯＨ−ＣＨ２−Ｒ
Ｒ−ＣＨ２−ＣＨＯ＋Ｒ′−ＣＨ２−ＣＨＯ→
ＨＯ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ）−ＣＨＯＨ−ＣＨ２−Ｒ＋
ＨＯ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ′）−ＣＨＯＨ−ＣＨ２−Ｒ′＋
ＨＯ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ′）−ＣＨＯＨ−ＣＨ２−Ｒ＋
ＨＯ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ）−ＣＨＯＨ−ＣＨ２−Ｒ′
Ｒ−ＣＨ２−ＣＨＯ＋Ｒ′−ＣＯ−ＣＨ３→
ＨＯ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ）−ＣＨＯＨ−ＣＨ２−Ｒ′＋
Ｒ−ＣＨ２−ＣＨＯＨＣＨ２−ＣＨＯＨ−Ｒ′
縮合を行うアルデヒド、ケトンまたはそれらの混合物を、不活性雰囲気下でブタノールのような溶媒と共に、またはポリエチレングリコールのような相間移動媒質と共にオートクレーブにいれケトンおよびアルデヒドを用いるような混合縮合が目的であるときには、通常は２個の反応物を約１：１のモル比で用いる。ナトリウムメトキシドのような強アルカリ性触媒の触媒量、通常は反応無角約０．５〜１０モル％を加える。オートクレーブを密封して、混合物を約３５〜１００℃に加熱して、元の反応物のほとんどを通常は約５分〜約３時間で転換してしまう。粗製混合物を中和し、存在するカルボニル官能基をラネーニッケル上で約１００℃および約５０気圧で約１時間水素化することによって還元する。揮発性成分を蒸留によって除去し、所望なジオール主溶媒を真空蒸留によって得る。
この製造法についての他の情報は、Synthesis,(3),164-5(1975),A.Pochiniand R.Ungaro；ＰＣＴ国際出願ＷＯ９，５０７，２５４号明細書，Kulmala et al.,１９９５年３月１６日；特願平２−４０，３３３号明細書，Sato et al.；特願平１−２９９，２４０号明細書，Sato et al.；欧州特許出願第３６７，７４３号明細書，Ankner et al.,１９９０年５月９日に開示されており、これらの文献および特許明細書の内容は、その開示の一部として本明細書に引用される。例示用例
ブチルアルデヒドおよび／またはイソブチルアルデヒドの縮合、および八炭素−１，３−ジオール形成するための転換
攪拌子、内部温度計、冷却器、および窒素雰囲気で覆うための連結を備えた５００ｍｌの三つ口丸底フラスコのｎ−ブタノールの一部（約１４８ｇ、約２モル、Aldrich）をナトリウム金属（約２．３ｇ、約０．１モル、Aldrich）で処理し、ナトリウムを総て溶解させる。次いで、ブチルアルデヒド（約７２ｇ、約１モル、Aldrich）およびイソブチルアルデヒド（約７２ｇ、約１モル、Aldrich）の混合物を加え、系を約４０℃に保持して、元のアルデヒドのほとんどを反応させてしまう。塩基触媒を慎重に硫酸を加えて中和し、総ての塩を濾別し、溶液をラネーニッケル上約１００℃で約５０気圧の圧力で約１時間水素化して、八炭素，１，３−ジオールの混合物を生成させる。ブタノール溶媒および水素化中に形成した総てのイソブタノールを留去して、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、２，２−ジメチル−１，３−ヘキサンジオール、および２−エチル−４−メチル−１，３−ペンタンジオールの八炭素−１，３−ジオールを生成する。場合によっては、この混合物を、真空蒸留または活性炭を用いる脱色によって更に精製する。回収した溶媒は、他のバッチのジオール製造に用いる。
ブチルアルデヒドだけを反応に用いるときには、得られる主生成物は２−エチル−１，３−ヘキサンジオールである。
イソブチルアルデヒドだけを反応に用いるときには、得られる主生成物は２，２，４−トリメチル−１，３−ヘキサンジオールである。
ブチルアルデヒドおよびメチルエチルケトンの混合縮合、および八炭素−１，３−ジオールの混合物を形成するための転換
条件Ａ  攪拌子、内部温度計、冷却器、および窒素雰囲気で覆うための連結を備えた５００ｍｌの三つ口丸底フラスコのｎ−ブタノールの一部（約１４８ｇ、約２モル、Aldrich）をナトリウム金属（約２．３ｇ、約０．１モル、Aldrich）で処理し、ナトリウムを総て溶解させる。次いで、ブチルアルデヒド（約７２ｇ、約１モル、Aldrich）および２−ブタノン（約７２ｇ、約１モル、Aldrich）の混合物を加え、系を約４０℃に保持して、元のブチルアルデヒドのほとんどを反応させてしまう。塩基触媒を慎重に硫酸を加えて中和し、総ての塩を濾別する。場合によっては、未反応出発材料を反応溶媒と共に留去する。縮合生成物を含む混合物をラネーニッケル上約１００℃および約５０気圧で約１時間水素化して、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、２−エチル−３−メチル−１，３−ペンタンジオール、３，５−オクタンジオール、３−メチル−３，５−ヘプタンジオールなどの八炭素−１，３−ジオール、および少量の他の１，３−ジオール異性体、例えば３−メチル−２，４−ヘプタンジオールおよび３，４−ジメチル−２，４−ヘキサンジオールの混合物を生成する。粗製のジオール混合物は、分別蒸留によって更に精製することができる。
条件Ｂ  前記の反応を、それぞれ１モルの２−ブタノンに対して約２モルのブチルアルデヒドを用いることを除いて繰り返す。これにより、アルデヒドの自己縮合から生じるジオール（すなわち、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール）およびアルデヒドおよび２−ブタノンの混合縮合から生じるジオール高比率で含み、２−ブタノンの自己縮合から生じるジオール（例えば、３−メチル−３，５−ヘプタンジオールおよび３，４−ジメチル−２，４−ヘキサンジオール）低比率で含む反応生成物がを生じる。
条件Ｃ  ２−ブタノン約１モルを溶媒および触媒と共に反応容器に入れ、ブチルアルデヒド約１モルを徐々に加えることを除いて、前記の縮合を繰り返す。条件を調節して、２−ブタノンの自己縮合反応速度が遅く、かつアルデヒド反応物の反応性の高いカルボニルが添加すると即時に反応するようにする。これにより、２−ブタノンとブチルアルデヒドとの縮合からおよび２−ブタノンの自己縮合から生じる高比率のジオール、およびブチルアルデヒドの自己縮合から生じる小比率のジオールを有する反応生成物が得られる。
条件Ｄ  前記条件Ｃを低温条件下で繰り返す。２−ブタノン約１．０モルを乾燥テトラヒドロフラン約５倍容に溶解する。溶液を約−７８℃に冷却し、水素化カリウム約０．９５モルを少しずつ加える。水素の発生が止んだ後、溶液を約１時間保持して安定性の高いエノレートに平衡させた後、ｎ−ブチルアルデヒド１モルを温度を約−７８℃に維持しながら十分に攪拌しながら徐々に加える。添加が完了した後、溶液を徐々に室温まで加温し、硫酸を慎重に添加して中和する。塩は濾別する。場合によっては、未反応出発材料を反応溶媒と共に留去する。縮合生成物を含む混合物をラネーニッケル上約１００℃および約５０気圧で約１時間水素化して、主として２−ブタノンのエノレートとブチルアルデヒドとの縮合によって生じるジオールである３，５−オクタンジオールを得る。精製は、場合によっては蒸留によって行う。
イソブチルアルデヒドとメチルエチルケトンとの混合縮合、および八炭素−１，３−ジオールの混合物を形成するための転換
ブチルアルデヒドをイソブチルアルデヒドに代えることを除き、前記の条件Ａの反応を繰り返す。縮合および還元は同様にして進行し、最終ジオール生成物は主として２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、２，２，３−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、２−メチル−３，５−ヘプタンジオール、および３−メチル−３，５−ヘプタンジオールである。
ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒドおよびメチルエチルケトンの混合縮合、および八炭素−１，３−ジオールの混合物を形成するための転換
ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒドおよびメチルエチルケトンをそれぞれ約１モル用いることを除いて、前記の条件Ａの反応を繰り返す。縮合および還元は同様にして進行し、主として２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、２，２−ジメチル−１，３−ヘキサンジオール、２−エチル−４−メチル−１，３−ヘプタンジオール、２−エチル−３−メチル−１，３−ペンタンジオール、３，５−オクタンジオール、２，２，３−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、２−メチル−３，５−ヘプタンジオール、および３−メチル−３，５−ヘプタンジオールからなる八炭素−１，３−ジオール、並びにメチルの代わりに２−ブタノンのメチレン上での縮合から生じる他の微量異性体の混合物を生成する。
ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒドおよび／またはメチルエチルケトンの縮合によって製造される混合物は、いずれか１つの特定の化合物を好ましくは約８０重量％だけ、更に好ましくは約７０重量％だけ、更に一層好ましくは約６０重量％だけ、最も好ましくは約５０重量％だけ有する。また、反応混合物は、ブチルアルデヒドまたはイソブチルアルデヒドを約９５重量％を上回る量含むべきではなく、好ましくは約９０重量％だけ、更に好ましくは約８５重量％だけ、最も好ましくは約８０重量％に過ぎない。
方法Ｅ
アセチリドのカルボニル化合物への付加による１，４−ジオールの製造
二金属アセチリドＮａ＋：Ｃ≡Ｃ−Ｎａ＋はアルデヒドまたはケトンと反応して不飽和アルコール、例えば
0003916666.tif 000033
を形成する。
次に、生成するアセチレン性ジオールをアルケンまで還元しまたは飽和ジオールまで完全に還元する。反応は、モノナトリウムアセチリドとカルボニル化合物との約１８％スラリーを用いて行い、アセチレン性アルコールを形成させることもでき、これをナトリウム塩に転換し、カルボニル化合物もう１モルと反応させて不飽和１，４−ジオールを得ることができる。混合カルボニル化合物をジアセチリドと用いる場合には、ジオール混合物が得られる。モノアセチリドを用いる場合には、特定の構造体を高収率で製造することができる。
例示用例：６−メチル−２，５−ヘプタンジオールの製造
ナトリウムアセチリド（キシレン中約１８％）スラリーをイソブチルアルデヒドと反応させて、アセチレン性アルコールを形成する。
（ＣＨ３）２ＣＨ−ＣＨＯ＋ＮａＣ≡ＣＨ→（ＣＨ３）２ＣＨ−ＣＨＯＨ−Ｃ≡ＣＨ
アセチレン（エチニル）アルコールを塩基で転換して、ナトリウムアセチリドＲ−ＣＨＯＨ−Ｃ≡ＣＮａとして、次にこれをアセトアルデヒド１モルと反応させてエチニルジオールＲ−ＣＨＯＨ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨＯＨ−Ｒ′を得る。この化合物（ＣＨ３）２ＣＨ−ＣＨＯＨ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨＯＨ−ＣＨ３を不飽和ジオールとして単離することができ、所望ならば、接触水素化によってアセチレン結合の代わりに二重結合を有する相当する材料に還元し、または接触水素化によって飽和の１，４−ジオールにまで還元することもできる。
方法Ｆ
ジカルボン酸の環状無水物、ラクトンおよびエステルから誘導される置換ジオールの製造
この製造法は、ジオール、特に数種類の１，４−ジオールの合成のためのものであり、ジカルボン酸無水物、ジエステルおよびラクトンから誘導されるが、１，４−ジオールまたは四炭素二酸に限定されない。
これらの型のジオールは、一般には親無水物、ラクトンまたはジエステルを水素化ビス（２−メトキシドエトキシル）アルミニウムナトリウム（Ｒｅｄ−Ａｌ）を還元剤として用いて還元することによって合成される。この還元剤は、トルエンの３．１モル溶液として市販されており、試薬１モル当たり水素１モルを放出する。ジエステルおよび環状無水物は、基剤１モル当たりＲｅｄ−Ａｌを約３モル必要とする。この方法を例示するために無水アルキル置換コハク酸を用いると、典型的な還元は、下記のように行われる。
0003916666.tif 000034
無水物を最初に無水トルエンに溶解し、滴下漏斗、機械攪拌機、温度計、および水分と二酸化炭素を除くために塩化カルシウムおよびソーダー石灰管に接続した還流冷却器を備えた反応容器に入れる。トルエンに溶解した還元剤を滴下漏斗に入れ、攪拌しながら無水物溶液に徐々に加える。反応は発熱性であり、温度は約８０℃に到達する。残りの添加時間中および添加後約２時間、反応を約８０℃に維持する。
次に、反応混合物を室温まで冷却する。次いで、混合物を氷浴で冷却しているＨＣｌ水溶液（濃度約２０％）に攪拌しながら加え、温度を約２０〜３０℃に維持する。酸性化の後、混合物を分離漏斗で分離し、有機層をｐＨ試験紙が中性を示すまで希塩溶液で洗浄する。中性のジオール溶液を無水硫酸マグネシウム上で乾燥して、濾過した後、真空でストリッピングし、所望な１，４−ジオールを得る。
方法Ｇ
一方のまたは両方のアルコール官能基が第二または第三であるジオールの製造
これは、ラクトンおよび／またはジエステルから、臭化メチルマグネシウム（グリニャール試薬）またはアルキルリチウム化合物、通常はメチルリチウムを用いる１個以上のカルボニル基のアルキル化によって置換ジオールを製造するための一般的方法であり、例えば
0003916666.tif 000035
である。
この種のアルキル化は、ジエステルに敷衍することができる。過剰のメチル化試薬を用いると両方のアルコール基が第三であるジオールが生成する。
方法Ｈ
置換１，３−、１，４−および１，５−ジオールの製造
この方法は、方法Ａ−１および方法Ａ−２に記載の化学を用いる幾つかの１，３−、１，４−および１，５−ジオールの一般的製造である。ここにおける変更は、方法Ａに記載のシクロアルケンの代わりに環状アルカジエンを用いることである。出発材料についての一般式は、下記の通りである。
0003916666.tif 000036
（式中、それぞれのＲはＨであるか、またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、ｘは１、２または３である）。
反応は、所望なジオール主溶媒それぞれ１モル形成させる代わりにエチレングリコール１モルを生成させる変更を除いて、方法Ａの反応である。例えば、下記のような１−エチル−５，５−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオール（ＣＡＳ  Ｎｏ．７９４１９−１８−４）から２，２−ジメチル−１，４−ヘキサンジオールの製造。
0003916666.tif 000037
ポリエトキシル化誘導体の製造
ジオール主溶媒のポリエトキシル化誘導体は、典型的には高圧反応装置中で窒素雰囲気下にて製造される。適量のエチレンオキシドをジオール溶媒および水酸化カリウムの混合物に高温（約８０℃〜約１７０℃）で加える。ジオール１モル当たり最適数のエチレンオキシド基を付加するため、ジオール溶媒の量に対してエチレンオキシドの量を計算する。反応を完了したならば、例えば約１時間後、残の未反応エチレンオキシドを真空で除去する。
例示用例：テトラエトキシル化３，３−ジメチル−１，２−ブタンジオールの製造
温度制御を備えた２リットルのパール反応装置に、３，３−ジメチル−１，２−ブタンジオール約３５４ｇ（約３．０モル）および水酸化カリウム約０．５４ｇを充填する。反応装置を窒素置換し、３回排気して圧力を約３０ｍｍＨｇとする。次に、反応装置に再度窒素を大気圧まで満たし、約１３０℃に加熱する。次いで、反応装置の圧力を、若干真空にすることによって大気圧より若干低く調節する。温度を約１３０℃に制御しながら、エチレンオキシド（約５２８ｇ、約１２．０モル）を、１時間かけて加える。更に１時間の反応時間の後、内容物を約９０℃まで冷却し、真空に引いて、総ての残留しているエチレンオキシドを除去する。
メチルキャップしたポリエトキシル化誘導体の製造
ジオールのメチルキャップしたポリエトキシル化誘導体は、典型的には所望な鎖長の塩化メトキシポリ（エトキシ）エチル（すなわち、ＣＨ３Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｌ）と選択したジオールとの反応によって、または所望な鎖長のポリエチレングリコール（すなわち、ＣＨ３Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＨ）とジオールのエポキシ前駆体との反応によって、またはこれらの方法の組み合わせによって製造される。
例示用例：（ＣＨ３）２Ｃ（ＯＨ）ＣＨ（ＣＨ３）（ＯＣＨ２ＣＨ２）４ＯＣＨ３、２−メチル−２，３−ブタジエンジオールのメチルキャップしたテトラエトキシル化誘導体の合成
磁気攪拌子、冷却器、温度計、および温度制御装置（Thermowatch I2 R）▲Ｒ▼を備えた１リットルの三つ口丸底フラスコに、テトラエチレングリコールメチルエーテル（約２０８ｇ、約１．０モル）とナトリウム金属（Aldrich、約２．３ｇ、約０．１０モル）を加え、混合物をアルゴン下で約１００℃に加熱する。ナトリウムが溶解した後、２−メチル−２，３−エポキシブタン（約８６ｇ、約１．０モル）を加え、溶液をアルゴン下に手約１２０℃で一晩攪拌する。13Ｃ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ６）は、反応がエポキシドピークの消失によって完了していることを示している。反応混合物を冷却し、等容の水に投入し、６Ｎ  ＨＣｌで中和し、塩化ナトリウムで飽和し、ジクロロメタンで２回抽出する。合わせたジクロロメタン層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒をストリッピングすると、粗製形態の所望なポリエーテルアルコールが得られる。場合によっては、精製は分別真空蒸留によって行う。
塩化メトキシトリエトキシエチルの合成
磁気攪拌子、冷却器、および温度制御装置（Thermowatch I2 R）▲Ｒ▼を備えた１リットルの三つ口丸底フラスコに、テトラエチレングリコールメチルエーテル（約２０８ｇ、約１．０モル）をアルゴン下に手加える。塩化チオニル（約２５６．０ｇ、約２．１５モル）を、温度を５０〜６０℃の範囲に維持しながら十分攪拌しながら３時間かけて滴加する。次に、反応混合物を約５５℃で一晩加熱する。13Ｃ−ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）を測定すると、未反応アルコールについての約６０ｐｐｍにごく小さなピークと、塩素化生成物（−ＣＨ２Ｃｌ）を表す約４３．５ｐｐｍにかなりな大きさのピークとを示している。飽和の塩化ナトリウム溶液を、塩化チオニルが分解されるまで、この物質に徐々に加える。この物質を飽和塩化ナトリウム溶液の約３００ｍｌに加え、塩化メチレン約５００ｍｌで抽出する。有機層を乾燥し、溶媒をロータリーエバポレーター上でストリッピングし、粗製の塩化メトキシエトキシエチルを得る。場合によっては、精製は分別真空蒸留によって行う。
Ｃ２Ｈ５ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２（ＯＣＨ２ＣＨ２）４ＯＣＨ３、２−メチル−１，３−ペンタンジオールのメチルキャップしたテトラエトキシル化誘導体の合成
アルコールＣ２Ｈ５ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＨ（約１１６ｇ、約１．０モル）を、磁気攪拌子、冷却器、および温度制御装置（Thermowatch I2 R）▲Ｒ▼を備えた１リットルの三つ口丸底フラスコに溶媒としてのテトラヒドロフラン約１００ｍｌと共に加える。この溶液に、水素化ナトリウム（約３２ｇ、約１．２４モル）を少しずつ加え、ガスの発生が止むまで系を還流温度に維持する。塩化メトキシトリエトキシエチル（約２４２ｇ、約１．２モル、前記の方法で調製）を加え、系を約４８時間還流温度に維持する。反応混合物を室温まで冷却し、攪拌を行いながら水を慎重に滴加して過剰の水素化物を分解する。チトラヒドロフランをロータリーエバポレター上でストリッピングする。粗生成物を水約４００ｍｌに溶解し、十分な塩化ナトリウムを水に溶解して、これを飽和濃度付近にする。次に、混合物をジクロロメタン約３００ｍｌずつで２回抽出する。合わせたジクロロメタン層を硫酸ナトリウム上で乾燥した後、溶媒をロータリーエバポレーター上でストリッピングして、粗生成物を得る。場合によっては、精製は、アルゴン下にて約１５０℃で球入り装置を用いることによって未反応出発物質および低分子量副生成物を更にストリッピングすることによって行う。場合によっては、真空蒸留によって更に精製を行い、標記ポリエーテルを得る。
ポリプロポキシル化誘導体の製造
三つ口丸底フラスコに、磁気攪拌子、固体ＣＯ２で冷却した冷却器、添加漏斗、温度計、および温度制御装置（Therm-O-watch I2R）▲Ｒ▼を備える。系を窒素流によって空気を追い出した後、反応混合物を覆うため窒素雰囲気にする。反応フラスコに、プロポキシル化する乾燥アルコールまたはジオールを加える。ナトリウム金属約０．１〜５モル％を少しずつ反応容器に慎重に、必要ならば総てのナトリウムを反応させるために加熱しながら加える。次に、反応混合物を約８０〜１３０℃まで加熱し、プロピレンオキシド（Aldrich）を固体ＣＯ２で冷却した冷却器からの少量の還流が維持される速度で滴下漏斗から滴加する。目的のプロポキシル化度に対する所望量が添加されしまうまで、プロピレンオキシドの添加を継桝続する。プロピレンオキシドの総ての還流が止むまで加熱を継続し、温度を更に約１時間保持して、反応を完結させる。次に、反応混合物を室温まで冷却し、メタンスルホン酸のような好都合な酸を慎重に加えることによって中和する。総ての塩を濾過によって除去し、所望なプロポキシル化生成物を得る。平均プロポキシル化度は、典型的には１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの積分によって確認する。
ポリブトキシル化誘導体の製造
三つ口丸底フラスコに、磁気攪拌子、固体ＣＯ２で冷却した冷却器、添加漏斗、温度計、および温度制御装置（Therm-O-watch I2R）▲Ｒ▼を備える。系を窒素流によって空気を追い出した後、反応混合物を覆うため窒素雰囲気にする。反応フラスコに、ブトキシル化する乾燥アルコールまたはジオールを加える。ナトリウム金属約０．１〜５モル％を少しずつ反応容器に慎重に、必要ならば総てのナトリウムを反応させるために加熱しながら加える。次に、反応混合物を約８０〜１３０℃まで加熱し、α−ブチレンオキシド（Aldrich）を固体ＣＯ２で冷却した冷却器からの少量の還流が維持される速度で滴下漏斗から滴加する。目的のブトキシル化度に対する所望量が添加されてしまうまで、ブチレンオキシドの添加を継続する。ブチレンオキシドの総ての還流が止むまで加熱を継続し、温度を更に約１〜２時間保持して、反応を完結させる。次に、反応混合物を室温まで冷却し、メタンスルホン酸のような好都合な酸を慎重に加えることによって中和する。総ての塩を濾過によって除去し、所望なブトキシル化生成物を得る。平均ブトキシル化度は、典型的には１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの積分によって確認する。
ポリテトラメチレンオキシル化誘導体の製造
所望なアルコールまたはジオール出発物質の約０．１モルの乾燥したものを、磁気攪拌子、冷却器、内部温度計およびアルゴン被覆装置を備えた三つ口丸底フラスコに入れる。所望な平均「テトラメチレンオキシル化」度はがヒドロキシル基当たり約１であるときには、２−（４−クロロブトキシ）テトラヒドロピラン（ICI）約０．１１モルをアルコール官能基１モル当たりに加える。必要ならば、乾燥テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはジメチルホルムアミドのような溶媒を加える。次いで、水素化ナトリウム（クロロ化合物に対して約５モル％過剰）を、約３０〜１２０℃の温度を維持しながら、十分に攪拌しながら少しずつ加える。総ての水素化物が反応した後、アルコール基が総てアルキル化してしまうまで、通常は約４〜２４時間、温度を保持する。反応が完結した後、これを冷却して、メタノールを少量ずつ慎重に添加することによって過剰の水素化物を分解する。次に、ほぼ等容の水を加え、ｐＨを硫酸で約２に調節する。約４０℃まで加温して、その温度に約１５分間維持してテトラヒドロピラニル保護基を加水分解した後、反応混合物を水酸化ナトリウムで中和し、溶媒をロータリーエバポレーター上でストリッピングする。残渣をエーテルまたは塩化メチレン中で処理し、塩を濾過によって除去する。ストリッピングすると、粗製のテトラメチレンオキシル化アルコールまたはジオールを得る。真空蒸留によって更に精製を行なうことができる。最終的なテトラメチレンオキシル化度が１未満であることが所望な場合には、相当して量を減らしたクロロ化合物および水素化物を用いる。テトラメチレンオキシル化度が１を上回る場合には、蓄積量が目的濃度に達するまで全工程を何度も繰り返す。
アルキルおよびアリールモノグリセリルエーテルの製造
アルキルおよび／またはアリールモノグリセリルエーテルを製造するのに好都合な方法は、最初に相当するアルキルグリシジルエーテル前駆体を製造することからなっている。次に、これをケタールに転換した後、加水分解してモノグリセリルエーテル（ジオール）とする。下記のものは、好ましいｎ−ペンチルモノグリセロールエーテル（すなわち、３−（ペンチルオキシ）−１，２−プロパンジオール）ｎ−Ｃ５Ｈ11−Ｏ−ＣＨＯＨ−ＣＨ２ＯＨの製造の例示用例である。
３−（ペンチルオキシ）−１，２−プロパンジオールの製造
三つ口の２リットル丸底反応フラスコ（オーバーヘッド攪拌装置、冷水冷却器、水銀温度計および添加漏斗を備えたもの）に、ＮａＯＨ水溶液（約５０％濃度）約５４６ｇおよび硫酸水素テトラブチルアンモニウム（ＰＴＣ、相間移動触媒）約３８．５ｇを充填する。フラスコの内容物を攪拌して溶解した後、１−ペンタノール約２００ｇを約４００ｍｌのヘキサン（異性体の混合物、約８５％のｎ−ヘキサンを含む）と共に加える。添加漏斗にエピクロルヒドリン約４１８ｇを入れ、これを攪拌反応混合物に（滴下して）徐々に加える。反応は発熱性であるため、温度は徐々に約６８℃まで上昇する。反応をエピクロルヒドリンの添加が完了した後約１時間継続する（熱の追加なし）。
粗製反応混合物を温水約５００ｍｌで希釈し、緩やかに攪拌した後、水性層を沈降させて除去する。ヘキサン層を温水約１リットルで再度混合希釈し、混合物のｐＨを希硫酸水溶液の添加によって約６．５に調節する。水層を再度分離して廃棄した後、ヘキサン層を新鮮な水で３回洗浄する。次いで、ヘキサン層を分離して、ロータリーエバポレーターで蒸発乾固させ、粗製のｎ−ペンチルグリシジルエーテルを得る。
アセトン化（ケタールへの転換）
三つ口の２リットル丸底フラスコ（オーバーヘッド攪拌装置、冷水冷却器、水銀温度計および添加漏斗を備えたもの）に、アセトン約１リットルを充填する。アセトンにＳｎＣｌ４約１ｍｌを攪拌しながら加える。反応フラスコ上に配置した添加漏斗に、製造したばかりのｎ−ペンチルグリシジルエーテル約２００ｇを加える。グリシジルエーテルを、攪拌を行なっているアセトン溶液に極めてゆっくり添加する（速度を調節して発熱を制御する）。グリシジルエーテルの添加が完了した後約１時間反応を進行させる（最高温度約５２℃）。
加水分解
装置を蒸留用に転換して、加熱マントルおよび温度制御装置を加える。粗製反応混合物を、アセトン約６００ｍｌを蒸留することによって濃縮する。冷却した濃縮溶液に、硫酸水溶液（約２０％濃度）約１リットルおよびヘキサン約５００ｍｌを加える。次に、フラスコの内容物を、攪拌しながら約５０℃まで加熱する（装置を調節して、遊離したアセトンを回収して分離する）。加水分解反応を、ＴＬＣ（薄層クロマトグラフィ）分析によって反応が完了したことが確認されるまで継続する。
粗製反応混合物を冷却し、水相を分離して廃棄する。次に、有機層を温水約１リットルで希釈し、ｐＨを希ＮａＯＨ水溶液（１Ｎ）を加えて約７に調節する。水層を再度分離して、有機相を新鮮な水で３回洗浄する。次いで、有機相を分離して、ロータリーエバポレーター上で蒸発させる。次に、残湾を新しいヘキサンで希釈し、所望な生成物をメタノール／水溶液（重量比約７０／３０）に抽出する。メタノール／水溶液を再度ロータリーエバポレーター上で（水の蒸発を促進するため更にメタノールを追加しながら）蒸発乾固する。次に、残渣を、ガラスマイクロファイバー濾紙で熱時濾過し、ｎ−ペンチルモノグリセロールエーテルを得る。
ジ（ヒドロキシアルキル）エーテルの製造
ビス（２−ヒドロキシブチル）エーテルの製造
磁気攪拌子、内部温度計、添加漏斗、冷却器、アルゴン供給、および加熱マントルを備えた５００ｍｌの三つ口丸底フラスコを、アルゴン置換する。次に、１，２−ブタンジオール（約２７０ｇ、約３モル、Aldrich）を加え、ナトリウム金属（約１．２ｇ、約０．０５モル、Aldrich）を加え、ナトリウムを溶解させる。次いで、反応混合物を約１００℃まで加熱し、エポキシブタン（約７１ｇ、約１モル、Aldrich）を攪拌しながら滴下する。エポキシブタンの還流が止むまで加熱を継続し、加熱を更に１時間継続して転換を完了させる。反応混合物を硫酸で中和して、塩を濾別して、液体を真空で分別蒸留し、過剰のブタンジオールを回収する。所望なエーテルは残湾として得られる。場合によっては、これを更に真空蒸留によって精製する。
ビス（２−ヒドロキシシクロペンチル）エーテルの製造
磁気攪拌子、内部温度計、添加漏斗、冷却器、アルゴン供給、および加熱マントルを備えた１リットルの三つ口丸底フラスコを、アルゴン置換する。次に、１，２−シクロペンタンジオール（約３０６ｇ、約３モル、Aldrich）を加え、三フッ化ホウ素ジエチルエーテレート（約０．１４ｇ、約０．０１モル、シス−トランス異性体、Aldrich）を加える。次に、シクロペンテンオキシド（約８４ｇ、約１モル、Aldrich）を攪拌しながら滴下し、総てのシクロペンテンオキシドが反応するまで、反応混合物を約１０〜４０℃に保持する。反応混合物を水酸化ナトリウムで中和し、液体を真空下で分別蒸留して、過剰のシクロペンテンジオールを回収する。所望なエーテルは残渣として得られる。場合によっては、これを更に真空蒸留によって精製する。
前記開示の方法は、本発明の実施において当業者を助けるための単に例示のためのものであり、制限のためのものではない。
本明細書における総ての百分率、比率および割合は、特に断らない限り重量によるものである。総ての引用文献の内容は、関連部分において、その開示の一部として本明細書に引用される。
下記のものは、本発明の非制限的例である。
下記の実施例は、許容可能な粘度を有する透明または半透明生成物を示す。
下記の実施例における組成物は、最初に周囲温度でＤＥＱＡ柔軟剤活性分のオイル・シートを調製することによって作成される。柔軟剤活性分が室温で流動性でない場合には、この柔軟剤活性分を例えば約１３０〜１５０°Ｆ（約５５〜６６℃）で融解するまで加熱することができる。柔軟剤活性分は、IKA RW25▲Ｒ▼ミキサーを用いて約１５０ｒｐｍで約２〜約５分間混合する。別個に、ＨＣｌを脱イオン水（ＤＩ）と周囲温度で混合することによって酸／水シートを調製する。次に、キレート化剤を水シートに加える。柔軟剤活性分および／または１種類以上の主溶媒が室温で流動性でなく、加熱する必要がある場合には、酸／水シートも適当な温度、例えば約１００°Ｆ（約３８℃）に加熱して、この温度を水浴で保持すべきである。融点が室温を上回る場合には、適当な温度で溶融した）１種類以上の主溶媒を柔軟剤プレミックスに加え、このプレミックスを約５分間混合する。次に、酸／水シートを柔軟剤プレミックスに加え、約２０〜約３０分間、または組成物が透明で均質となるまで、混合する。組成物を周囲温度まで空冷する。
下記のものは、好適な塩化＝Ｎ，Ｎ−ジ（脂肪族アシル−オキシドエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム布帛柔軟化活性分（ＤＥＱＡ）であり、表記の脂肪族アシル基の近似的分布を有し、下記の組成物を製造するために以下において用いられる。
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２−エチル−１，３−ヘキサンジオールおよび１，２−ヘキサンジオールのＣｌｏｇＰ値はそれぞれ０．６０および０．５３であり、好ましいＣｌｏｇＰ範囲にある。
前記実施例は、許容可能な粘度を有する透明または半透明生成物を示す。
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１，２−ヘキサンジオールを除き、実施例IAの総ての１，２−アルカンジオールのＣｌｏｇＰ値は有効な０．１５〜０．６４範囲外である。１，２−ヘキサンジオールを含む実施例I-8の組成物だけが室温および約４０°Ｆ（約４℃）のいずれにおいても許容可能な粘度を有する透明な組成物であり、比較例I-8A〜I-8Fの組成物は透明ではなくおよび／または許容可能な粘度を有していない。
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１，２−ヘキサンジオールを除き、実施例IBの総てのヘキサンジオール異性体のＣｌｏｇＰ値は有効な０．１５〜０．６４範囲外である。１，２−ヘキサンジオールを含む実施例I-8の組成物だけが室温および約４０°Ｆ（約４℃）のいずれにおいても許容可能な粘度を有する透明な組成物であり、比較例I-8G〜I〜8Lの組成物は透明ではなくおよび／または許容可能な粘度を有していない。
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好ましい１，２−ヘキサンジオール主溶媒の有効濃度を含む実施例I-8、I-8MおよびI-8Nの組成物は、室温および約４０°Ｆ（約４℃）のいずれにおいても許容可能な粘度を有する透明な組成物である。好ましい１，２−ヘキサンジオール主溶媒の有効濃度を含む実施例I-80およびI-8Pの組成物は、室温では許容可能な粘度を有する透明な組成物であり、約４０°Ｆ（約４℃）で透明であるが、最上部で分離している小さな層を有しているが、室温に戻すと透明になる。好ましい１，２−ヘキサンジオールの有効量を含まない比較例I-8Qの組成物は透明ではなくおよび／または許容可能な粘度を有していない。
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実施例IV
下記の組成を有する透明な布帛柔軟剤を調製して、透明性を測定した。透明性は、Hunter Lab ColorQuest Instrument上で全透過モードで０．２５″の面積視界、０．２５″のポートサイズ、ＵＶフィルターなし、ＵＶランプなし、標準としての脱イオン水、および３０ｍｍセルで測定した。開始時から１２０°Ｆで１０日保存までの組成物のCIELAB差は、ＤＴＰＡを含む場合には０．０４であり、ＤＴＰＡなしでは２０．３７であった。ＤＴＰＡを含むときの透過モードでの組成物の曇り度は１．５１％である。
成分                      重量％
ＤＥＱＡ                  ２６．００
エタノール                ２．００
ヘキシレングリコール      ２．００
１，２−ヘキサンジオール  １７．００
ＨＣｌ（１Ｎ）            ０．２５
Kathon（１．５％）        ０．０２
ＤＴＰＡ                  ０．０１
脱イオン水                ５２．７２
加工の態様
主溶媒Ｂ、および主溶媒Ｂと前記開示の副溶媒との幾つかの混合物は、柔軟剤活性分Ａ（プレミックスの約５５重量％〜約８５重量％、好ましくは約６０重量％〜約８０重量％、更に好ましくは約６５重量％〜約７５重量％）、主溶媒Ｂ（プレミックスの約１０重量％〜約３０重量％、好ましくは約１３重量％〜約２５重量％、更に好ましくは約１５重量％〜約２０重量％）、および場合によっては水溶性溶媒Ｃ（プレミックスの約５重量％〜約２０重量％、好ましくは約５重量％〜約１７重量％、更に好ましくは約５重量％〜約１５重量％）を含んでなるプレミックスを製造することができる。主溶媒Ｂは、場合によっては、主溶媒Ｂの有効量と、前記に開示した幾つかの使用できない溶媒との混合物に代えることができる。これらのプレミックスは布帛柔軟化活性分Ａの所望量と十分な量の主溶媒Ｂと、場合によっては、溶媒Ｃとを含み、プレミックスに所望な温度範囲に対する所望な粘度を与える。加工に適する典型的な粘度は、約１０００ｃｐｓ未満であり、好ましくは約５００ｃｐｓ未満であり、更に好ましくは約３００ｃｐｓ未満である。低温を用いると、溶媒の揮発が最小限になるので安全性が向上し、生物分解性の布帛柔軟化活性分、香料などの材料の分解および／または損失が極めて少なくなり、加熱の必要性が減少するので、加工費用が節約される。この結果、環境上の効果および製造作業の安全性が改善される。
プレミックスの例およびそれらを用いる方法としては、典型的には、後記の実施例においてＤＥＱＡ1およびＤＥＱＡ8で示されるように布帛柔軟化活性分Ａ約５５％〜約８５％、好ましくは約６０％〜約８０％、更に好ましくは約６５％〜約７５％を、１，２−ヘキサンジオールのような主溶媒約１０％〜約３０％、好ましくは約１３％〜約２５％、更に好ましくは約１５％〜約２０％、およびエタノールおよび／またはイソプロパノールのような水溶性溶媒Ｃを約５％〜約２０％、好ましくは約５％〜約１５％と混合して含むプレミックスが挙げられる。以下に開示されるように、約１３％のエタノールを含むＤＥＱＡ1を布帛柔軟化活性分として用い、１，２−ヘキサンジオールを主溶媒として用いる場合には、主溶媒の様々な濃度に対してプレミックスが透明および／または液状である温度は下記の通りである。
約２５％の１，２−ヘキサンジオール＝約−５℃以下で透明、約−１０℃以下で液状。
約１７％の１，２−ヘキサンジオール＝約０℃まで透明、約−１０℃まで液状。
約０％の１，２−ヘキサンジオール＝約１７℃まで透明、約０℃まで液状。
これらのプレミックスを用いて、
1.  例えば、約７２％のＤＥＱＡ1、約１１％のエタノール、および約１７％の主溶媒、例えば１，２−ヘキサンジオール、約１１％のエタノール、の布帛柔軟化活性分のプレミックスを作成する。
2.  プレミックスに香料を混合する。
3.  周囲温度で水、キレート化剤およびＨＣｌの水シートを作成する。
4.  プレミックスを十分な攪拌下に水に加える。
5.  ＣａＣｌ２溶液で所望な粘度に調整する。
6.  染料溶液を加えて、所望な色をつける。
布帛柔軟化活性分（ＤＥＱＡ）、主溶媒Ｂ、および場合によっては水溶性溶媒は、下記の組成物を製造するのに用いることができるプレミックスとして処方することができる。
商業目的には、前記組成物を容器、具体的にはボトル、更に具体的にはポリプロピレン（ガラス、配向ポリエチレンなどに代えることもできる）製の透明なボトル（半透明なボトルを用いることもできる）に入れる。このボトルは淡青色にして、含まれているまたは保存中に生じることがある総ての黄色を補償することができる。短期間および完全に透明な生成物には、色の着いていないまたは他の色の透明な容器を用いることができる。これらのボトルは、ボトル中に紫外線吸収剤を加えて、内部の材料、特に高不飽和活性分に対する紫外線の影響を最小限にすることもできる（吸収剤は表面上にあることもできる）。透明性および容器の総合的効果は、組成物の透明性を示すためのものであり、したがって消費者に生成物の品質を保証するものである。