(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表されるナフタレン化合物。
【化１】
0003916292.tif 000075
〔式中、Ｒ1 は炭素数６〜１６の直鎖状のアルキル基または炭素数６〜１６の直鎖状のアルコキシアルキル基を表し、Ｒ2 は炭素数５〜１６の直鎖状または不斉炭素原子を有さない分岐鎖状のアルキル基を表し、Ｙ1 は−Ｏ−、−ＣＯＯ−または単結合を表し、Ｙ2 は−ＣＯＯ−または−ＣＨ2 Ｏ−を表し、Ａは下記式で表されるいずれかの基を表し、
【化２】
0003916292.tif 000076
（Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 およびＸ4 は水素原子またはハロゲン原子を表す。）
ｎは１を表す。〕
【請求項２】
請求項１記載のナフタレン化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項３】
請求項２記載の液晶組成物を、一対の電極基板間に配置してなる液晶素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ナフタレン化合物に関し、詳しくは、液晶表示素子などに用いる液晶組成物の成分として有用な新規なナフタレン化合物、該化合物を含有してなる液晶組成物、および該組成物を使用した液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来より、液晶表示素子は、その低電圧動作、低消費電力性、薄型表示が可能なこと、さらには、受光性の表示素子であり目が疲れないこと等の優れた特徴を生かし、各種表示素子として広く利用されてきた。
中でも、ネマティック液晶を用いたＴＮ（Twisted Nematic ）型液晶表示素子、および、ねじれ角を１８０〜２７０°にしたＳＴＮ（Super Twisted Nematic ）型液晶表示素子は広く利用されている。これら表示素子は、ネマティック液晶を用いたネマティック液晶表示素子である。これらのネマティック液晶表示素子は、応答速度が遅く、数十ｍｓｅｃのオーダーの応答速度しか得られない等という欠点がある。
【０００３】
最近の産業技術の進展に伴い、液晶表示素子にも高速応答性が強く要求され、このような要求に対して、液晶材料の改良による種々の試みがなされている。
例えば、強誘電性液晶の光スイッチング現象を利用した表示デバイスが提案され〔Appl. Phys. Lett., 36, 899 (1980) 〕、液晶テレビ等のディスプレイ用のみならず、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連素子の素材への応用が期待されている。
強誘電性液晶は、液晶相としてはチルト系のカイラルスメクティック相に属するものであり、その中でも実用的に望ましいものは、粘度の低いカイラルスメクティックＣ相と呼ばれるものである。カイラルスメクティックＣ相を示す液晶化合物は、これまでにも種々検討されており、既に数多くの化合物が探索、製造されてきた。そして現在、強誘電性液晶の研究開発は、高速応答性、配向性、高いコントラスト、メモリー性、閾値特性、さらにこれらの諸特性の温度依存性等の実用特性の最適化にその主力が移ってきている。
しかしながら、現在知られている強誘電性液晶には、単独で上記諸特性を満足するものは知られていない。このため実際には、いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合して得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要がある。
【０００４】
また、強誘電性液晶化合物のみからなる強誘電性液晶組成物ばかりでなく、例えば、特開昭６０−３６００３号公報には、非カイラルなスメクティックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を呈する化合物および組成物を基本物質として、これに強誘電性液晶相を呈する一種または複数の化合物を混合して、全体を強誘電性液晶組成物として得ることが報告されている。さらに、スメクティックＣ相等の相を呈する化合物および組成物を基本物質として、光学活性ではあるが、強誘電性液晶相は呈しない一種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物とする報告も見受けられる〔Mol. Cryst. Liq. Cryst., 89, 327 (1982) 〕。
これらのことを総合すると、強誘電性液晶相を呈するか否かに係わらず、光学活性である化合物の一種または複数と、非カイラルなスメクティックＣ相等の相を呈する化合物を混合することにより、強誘電性液晶組成物を構成できることが判る。
【０００５】
このように、液晶組成物の構成成分としては、種々の化合物を使用することが可能であるが、実用的には室温を含む広い温度範囲でスメクティックＣ相またはカイラルスメクティックＣ相を呈する液晶化合物もしくは混合物が望ましい。これらのスメクティックＣ液晶混合物の成分としては、シッフ塩基系液晶化合物、アゾおよびアゾキシ系液晶化合物、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニル系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物およびトラン系液晶化合物等が知られている。しかし、これらの化合物を構成成分とする液晶組成物も、まだ十分な特性を有しているとは言い難い。
【０００６】
これまで検討された多くのカイラルスメクティックＣ液晶組成物はシェブロン構造（「く」の字に折れ曲がった層構造）を有しており、このため、印加電界に対する自発分極の応答が効率的に行われず、応答時間の増加を引き起こしたり、ジグザグ配向欠陥によりコントラスト比の低下を引き起こすことがあった。
このため、ブックシェルフ層構造、または、これに近い構造の非カイラルまたはカイラルスメクティックＣ相を有する液晶材料が望まれている。
ブックシェルフ層構造を有する液晶化合物および組成物としては、ナフタレン環を有する化合物およびそれを含む液晶組成物（特開平６−１２２８７５号公報等）が知られており、ナフタレン環を有する様々な化合物が合成、検討されつつある（特開昭６３−２４６３４６号公報、特開平１−１９３３９０号公報、特開平３−６８６８６号公報、特開平３−１０６８５０号公報等）。
【０００７】
しかしながら、これらの化合物においてもなお、以下に示すような問題点が残っている。すなわち、
▲１▼液晶組成物として使用する際の種々の液晶化合物との相溶性、すなわち、液晶組成物として数種の化合物を混合した際に、相溶性の悪さにより特定の成分が液晶相から結晶として析出してしまうことや、混合により液晶化合物が有する液晶温度領域を著しく低下させること、
▲２▼スメクティックＣ相における液晶分子のチルト角（傾き角）θの最適化〔液晶の複屈折を利用した液晶素子における入射光強度ＩO と透過光強度Ｉの関係式
Ｉ／ＩO ＝ｓｉｎ2 ４θ・ｓｉｎ2 （πｄΔｎ／λ）
｛ここでｄはセル厚、Δｎは屈折率異方性、λは入射光の波長を表す｝
より、θ＝２２．５°でコントラスト比が最も大きくなる〕、
▲３▼種々の配向膜上での配向特性（ジグザグ配向欠陥等の配向欠陥の排除および配向の均一性）、等である。
したがって、現状では、スメクティックＣ相またはカイラルスメクティックＣ相を呈する材料を種々試験し、応答時間、メモリー安定性、スメクティックＣ相での層構造、チルト角、配向膜上での配向特性等を最適化することが必要となっている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、液晶表示素子等に用いる液晶組成物の構成成分として有用な化合物、該化合物を含有してなる液晶組成物、および該組成物を使用した液晶素子を提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、前記課題を解決するために鋭意検討した結果、新規な化合物を見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、一般式（１）（化３）で表されるナフタレン化合物に関するものである。さらには、一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種含有する液晶組成物、および該液晶組成物を使用した液晶素子に関するものである。
【００１０】
【化３】
0003916292.tif 000002
〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数２〜２０のアルケニル基を表し、Ｒ2 はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖状または不斉炭素原子を有さない炭素数３〜２０の分岐鎖状のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖状または炭素数３〜２０の分岐鎖状のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数２〜２０のアルケニル基を表し、Ｙ1 は−Ｏ−、−ＣＯＯ−または単結合を表し、Ｙ2 は−ＣＯＯ−または−ＣＨ2 Ｏ−を表し、Ａは下記式（化４）で表されるいずれかの基を表し、
【００１１】
【化４】
0003916292.tif 000003
（Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 およびＸ4 は水素原子またはハロゲン原子を表す。）
ｎは０または１を表す。但し、ｎが０の場合は、Ｒ1 はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数４〜２０のアルケニル基を表し、Ｒ2 はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜２０の直鎖状または不斉炭素原子を有さない分岐鎖状のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数４〜２０のアルケニル基を表し、Ｙ1 は−ＣＯＯ−を表す。〕
【００１２】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関して詳細に説明する。
本発明のナフタレン化合物は、一般式（１）で表され、新規な化合物である。
一般式（１）において、Ｒ1 は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数２〜２０のアルケニル基であり、より好ましくは、炭素数４〜１６の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、あるいは炭素数４〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシアルキル基であり、特に好ましくは、炭素数６〜１６の直鎖状のアルキル基または炭素数６〜１６の直鎖状のアルコキシアルキル基である。
但し、ｎが０の場合には、Ｒ1 はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数４〜２０のアルケニル基であり、より好ましくは、炭素数５〜１６の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、あるいは炭素数５〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシアルキル基であり、特に好ましくは、炭素数６〜１６の直鎖状のアルキル基または炭素数６〜１６の直鎖状のアルコキシアルキル基である。
尚、Ｒ1 が分岐鎖状のアルキル基である場合、該アルキル基は、不斉炭素原子を含んでいてもよく、該アルキル基は、光学活性なアルキル基でもよく、またはラセミ体のアルキル基でもよい。
【００１３】
一般式（１）において、Ｒ2 は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖状または不斉炭素原子を有さない炭素数３〜２０の分岐鎖状のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖状または炭素数３〜２０の分岐鎖状のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数２〜２０のアルケニル基であり、より好ましくは、炭素数４〜１６の直鎖状または不斉炭素原子を有さない分岐鎖状のアルキル基、あるいは炭素数４〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシアルキル基であり、特に好ましくは、炭素数５〜１６の直鎖状または不斉炭素原子を有さない分岐鎖状のアルキル基である。
但し、ｎが０の場合にはＲ2 はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜２０の直鎖状または不斉炭素原子を有さない分岐鎖状のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数４〜２０のアルケニル基であり、より好ましくは、炭素数４〜１６の直鎖状または不斉炭素原子を有さない分岐鎖状のアルキル基、あるいは炭素数４〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシアルキル基であり、特に好ましくは、炭素数５〜１６の直鎖状または不斉炭素原子を有さない分岐鎖状のアルキル基である。
【００１４】
Ｒ1 およびＲ2 で表される基の具体例としては、例えば、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基等の直鎖状のアルキル基、
１−メチルエチル基、２−メチルプロピル基、３−メチルブチル基、４−メチルペンチル基、５−メチルヘキシル基、６−メチルヘプチル基、７−メチルオクチル基、８−メチルノニル基、９−メチルデシル基、１１−メチルドデシル基、１−エチルプロピル基、２−エチルブチル基、３−エチルペンチル基、４−エチルヘキシル基、５−エチルヘプチル基、６−エチルオクチル基、７−ｎ−エチルノニル基、８−エチルデシル基、１−ｎ−プロピルブチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、３−ｎ−プロピルヘキシル基、４−ｎ−プロピルヘプチル基、５−ｎ−プロピルオクチル基、６−ｎ−プロピルノニル基、７−ｎ−プロピルデシル基、８−ｎ−プロピルウンデシル基、９−ｎ−プロピルドデシル基、１−ｎ−ブチルペンチル基、２−ｎ−ブチルヘキシル基、３−ｎ−ブチルヘプチル基、４−ｎ−ブチルオクチル基、５−ｎ−ブチルノニル基、６−ｎ−ブチルデシル基、７−ｎ−ブチルウンデシル基、８−ｎ−ブチルドデシル基、１−ｎ−ペンチルヘキシル基、２−ｎ−ペンチルヘプチル基、３−ｎ−ペンチルオクチル基、４−ｎ−ペンチルノニル基、５−ｎ−ペンチルデシル基、３−ｎ−ヘキシルノニル基、４−ｎ−ヘキシルデシル基、６−ｎ−ヘキシルドデシル基、１，１−ジメチルエチル基、２，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルペンチル基、４，４−ジメチルペンチル基、５，５−ジメチルヘキシル基、６，６−ジメチルヘプチル基、３，３−ジエチルペンチル基、２，２，４，４−テトラメチルペンチル基等の不斉炭素原子を有さない分岐鎖状のアルキル基、
【００１５】
２−フルオロエチル基、３−フルオロ−ｎ−プロピル基、３−フルオロ−ｎ−ブチル基、４−フルオロ−ｎ−ブチル基、５−フルオロ−ｎ−ペンチル基、６−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロブチル基、２−クロロエチル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、６−クロロ−ｎ−ヘキシル基、２，２−ジクロロエチル基、１，１−ジクロロペンチル基、
パーフルオロエチル基、パーフルオロ−ｎ−プロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、パーフルオロ−ｎ−オクチル基、パーフルオロ−ｎ−ノニル基、パーフルオロ−ｎ−デシル基、パーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、パーフルオロ−ｎ−ドデシル基、パーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、
１，１−ジヒドロパーフルオロエチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンタデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサデシル基、１，１，２−トリヒドロパーフルオロエチル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１，６−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，７−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，８−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１，９−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１，１１−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、
【００１６】
２−（パーフルオロエチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ノニル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−デシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）エチル基、
３−トリフルオロメチルプロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−デシル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）プロピル基、
４−（パーフルオロエチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−デシル）ブチル基、
５−（パーフルオロエチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ペンチル基、
６−（パーフルオロエチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ヘキシル基、
７−（パーフルオロエチル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ヘプチル基等のハロゲン原子で置換された直鎖状または不斉炭素原子を有さない分岐鎖状のアルキル基、
【００１７】
メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、９−メトキシノニル基、１０−メトキシデシル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、８−エトキシオクチル基、９−エトキシノニル基、１０−エトキシデシル基、ｎ−プロピルオキシメチル基、２−ｎ−プロピルオキシエチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、４−ｎ−プロピルオキシブチル基、５−ｎ−プロピルオキシペンチル基、６−ｎ−プロピルオキシヘキシル基、７−ｎ−プロピルオキシヘプチル基、８−ｎ−プロピルオキシオクチル基、９−ｎ−プロピルオキシノニル基、１０−ｎ−プロピルオキシデシル基、ｎ−ブチルオキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエチル基、３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、４−ｎ−ブチルオキシブチル基、５−ｎ−ブチルオキシペンチル基、６−ｎ−ブチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ブチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ブチルオキシオクチル基、９−ｎ−ブチルオキシノニル基、１０−ｎ−ブチルオキシデシル基、ｎ−ペンチルオキシメチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシブチル基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチル基、６−ｎ−ペンチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ペンチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ペンチルオキシオクチル基、９−ｎ−ペンチルオキシノニル基、１０−ｎ−ペンチルオキシデシル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘキシルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘキシルオキシデシル基、ｎ−ヘプチルオキシメチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、５−ｎ−ヘプチルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘプチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘプチルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘプチルオキシデシル基、
【００１８】
ｎ−オクチルオキシメチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、５−ｎ−オクチルオキシペンチル基、６−ｎ−オクチルオキシヘキシル基、７−ｎ−オクチルオキシヘプチル基、８−ｎ−オクチルオキシオクチル基、９−ｎ−オクチルオキシノニル基、１０−ｎ−オクチルオキシデシル基、ｎ−ノニルオキシメチル基、２−ｎ−ノニルオキシエチル基、３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、４−ｎ−ノニルオキシブチル基、５−ｎ−ノニルオキシペンチル基、６−ｎ−ノニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ノニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ノニルオキシオクチル基、９−ｎ−ノニルオキシノニル基、１０−ｎ−ノニルオキシデシル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、３−ｎ−デシルオキシプロピル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、５−ｎ−デシルオキシペンチル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、７−ｎ−デシルオキシヘプチル基、８−ｎ−デシルオキシオクチル基、９−ｎ−デシルオキシノニル基、２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、４−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、６−ｎ−ウンデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ウンデシルオキシオクチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、６−ｎ−ドデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ドデシルオキシブチル基、
【００１９】
イソプロピルオキシメチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、３−イソプロピルオキシプロピル基、４−イソプロピルオキシブチル基、５−イソプロピルオキシペンチル基、６−イソプロピルオキシヘキシル基、７−イソプロピルオキシヘプチル基、８−イソプロピルオキシオクチル基、９−イソプロピルオキシノニル基、１０−イソプロピルオキシデシル基、イソブチルオキシメチル基、２−イソブチルオキシエチル基、３−イソブチルオキシプロピル基、４−イソブチルオキシブチル基、５−イソブチルオキシペンチル基、６−イソブチルオキシヘキシル基、７−イソブチルオキシヘプチル基、８−イソブチルオキシオクチル基、９−イソブチルオキシノニル基、１０−イソブチルオキシデシル基、
tert−ブチルオキシメチル基、２−tert−ブチルオキシエチル基、３−tert−ブチルオキシプロピル基、４−tert−ブチルオキシブチル基、５−tert−ブチルオキシペンチル基、６−tert−ブチルオキシヘキシル基、７−tert−ブチルオキシヘプチル基、８−tert−ブチルオキシオクチル基、９−tert−ブチルオキシノニル基、１０−tert−ブチルオキシデシル基、
２−エチルブチルオキシメチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルブチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルブチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルブチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルブチルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−エチルブチルオキシ）ヘプチル基、８−（２’−エチルブチルオキシ）オクチル基、９−（２’−エチルブチルオキシ）ノニル基、１０−（２’−エチルブチルオキシ）デシル基、
３−エチルペンチルオキシメチル基、２−（３’−エチルペンチルオキシ）エチル基、３−（３’−エチルペンチルオキシ）プロピル基、４−（３’−エチルペンチルオキシ）ブチル基、５−（３’−エチルペンチルオキシ）ペンチル基、６−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘキシル基、７−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘプチル基、８−（３’−エチルペンチルオキシ）オクチル基、９−（３’−エチルペンチルオキシ）ノニル基、１０−（３’−エチルペンチルオキシ）デシル基、
【００２０】
２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−tert−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（３”−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、
２−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（２''' −エチルブチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（２''' −エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
２−｛２’−〔２”−（２''' −メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−｛２’−｛２”−〔２''' −（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エチル基、２−｛２’−｛２”−｛２''' −〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エトキシ｝エチル基、
【００２１】
２−エトキシエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエトキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシメチル基、３−エトキシプロピルオキシメチル基、
３−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシメチル基、
４−メトキシブチルオキシメチル基、４−エトキシブチルオキシメチル基、４−ｎ−ブチルオキシブチルオキシメチル基、２−（３’−メトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（３’−エトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（４’−メトキシブチルオキシ）エチル基、２−（４’−エトキシブチルオキシ）エチル基、２−〔４’−（２”−エチルブチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、２−〔４’−（３”−エチルペンチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、
３−（２’−メトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）プロピル基、３−（３’−エトキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ブチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（４’−エトキシブチルオキシ）プロピル基、３−（５’−エトキシペンチルオキシ）プロピル基、
４−（２’−メトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−エトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ブチル基、４−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）ブチル基、４−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、
【００２２】
１−メチル−２−メトキシエチル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−プロピルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ブチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−オクチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ノニルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−デシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、２−ｎ−プロピルオキシプロピル基、２−ｎ−ブチルオキシプロピル基、２−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、２−ｎ−オクチルオキシプロピル基、２−ｎ−ノニルオキシプロピル基、２−ｎ−デシルオキシプロピル基、２−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、２−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、１−メチル−３−メトキシプロピル基、１−メチル−３−エトキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−デシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、
【００２３】
３−メトキシブチル基、３−エトキシブチル基、３−ｎ−プロピルオキシブチル基、３−ｎ−ブチルオキシブチル基、３−ｎ−ペンチルオキシブチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、３−ｎ−オクチルオキシブチル基、３−ｎ−ノニルオキシブチル基、３−ｎ−デシルオキシブチル基、３−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、３−ｎ−ドデシルオキシブチル基、４−（１’−メチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（１’−メチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、
２−エチルヘキシルオキシメチル基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシメチル基、３，７−ジメチルオクチルオキシメチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ヘキシル基等のアルコキシアルキル基、
【００２４】
２−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、
２−（２’−フルオロエチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロエチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、
【００２５】
２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシオクチル基、
【００２６】
２−（２’−クロロエチルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロエチルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基等のハロゲン原子で置換されたアルコキシアルキル基、
【００２７】
ビニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基、７−オクテニル基、２−ノネニル基、３−ノネニル基、４−ノネニル基、５−ノネニル基、６−ノネニル基、７−ノネニル基、８−ノネニル基、２−デセニル基、３−デセニル基、４−デセニル基、５−デセニル基、６−デセニル基、７−デセニル基、８−デセニル基、９−デセニル基、２−ウンデセニル基、３−ウンデセニル基、１０−ウンデセニル基、２−ドデセニル基、３−ドデセニル基、１１−ドデセニル基等のアルケニル基を挙げることができる。
【００２８】
また、Ｒ1 で表される基の具体例としては、前記の各種置換基に加え、下記の置換基を挙げることができる。
例えば、メチル基、１−メチルプロピル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、１−メチルオクチル基、２−メチルオクチル基、４−メチルオクチル基、６−メチルオクチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、１−メチルノニル基、２−メチルノニル基、３，７−ジメチルオクチル基、２，３，３，４−テトラメチルペンチル基、１−メチルデシル基、２−メチルデシル基、５−メチルデシル基、４−メチルドデシル基等のアルキル基、
【００２９】
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、１，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロ−ｎ−プロピル基、１，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、３，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２−フルオロ−ｎ−ペンチル基、３−フルオロ−ｎ−ペンチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２，５−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２−フルオロ−３−メチルブチル基、２−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、３−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、４−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、５−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、２−フルオロ−３，３−ジメチルブチル基、２−フルオロ−３−モノフルオロメチル−４−メチルペンチル基、２−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、４−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、５−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、２−フルオロ−ｎ−オクチル基、３−フルオロ−ｎ−オクチル基、６−フルオロ−ｎ−オクチル基、
４−フルオロ−ｎ−ノニル基、７−フルオロ−ｎ−ノニル基、３−フルオロ−ｎ−デシル基、６−フルオロ−ｎ−デシル基、４−フルオロ−ｎ−ドデシル基、８−フルオロ−ｎ−ドデシル基、５−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、９−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、２−クロロ−ｎ−ブチル基、２−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ヘキシル基、４−クロロ−ｎ−ヘプチル基、６−クロロ−ｎ−オクチル基、７−クロロ−ｎ−ノニル基、３−クロロ−ｎ−デシル基、８−クロロ−ｎ−ドデシル基等のハロゲン原子で置換されたアルキル基を挙げることができる。
一般式（１）において、Ｙ1 は−Ｏ−、−ＣＯＯ−または単結合を表す。但し、ｎが０の場合にはＹ1 は−ＣＯＯ−を表す。
一般式（１）において、Ｙ2 は−ＣＯＯ−または−ＣＨ2 Ｏ−を表す。
一般式（１）において、Ａは下記式（化５）で表されるいずれかの基を表す。
【００３０】
【化５】
0003916292.tif 000004
【００３１】
一般式（１）のＡにおいて、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 およびＸ4 は、水素原子またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、より好ましくは、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、特に好ましくは、水素原子またはフッ素原子である。
Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ4 の置換位置は、置換基Ｒ1 −Ｙ1 −に対して、オルト位またはメタ位であり、より好ましくは、オルト位である。
また、Ｘ3 の置換位置は、Ｙ2 に対して、オルト位またはメタ位であり、より好ましくは、オルト位である。
一般式（１）において、ｎは０または１を表す。
一般式（１）で表されるナフタレン化合物は、Ａの種類およびｎの値によって、以下の一般式（１−１）〜（１−６）（化６）で表される６種類の化合物に大別できる。
【００３２】
【化６】
0003916292.tif 000005
一般式（１）で表されるナフタレン化合物の具体例としては、例えば、以下に示す構造の化合物（化７〜化３６）等を挙げることができる。
【００３３】
【化７】
0003916292.tif 000006
【００３４】
【化８】
0003916292.tif 000007
【００３５】
【化９】
0003916292.tif 000008
【００３６】
【化１０】
0003916292.tif 000009
【００３７】
【化１１】
0003916292.tif 000010
【００３８】
【化１２】
0003916292.tif 000011
【００３９】
【化１３】
0003916292.tif 000012
【００４０】
【化１４】
0003916292.tif 000013
【００４１】
【化１５】
0003916292.tif 000014
【００４２】
【化１６】
0003916292.tif 000015
【００４３】
【化１７】
0003916292.tif 000016
【００４４】
【化１８】
0003916292.tif 000017
【００４５】
【化１９】
0003916292.tif 000018
【００４６】
【化２０】
0003916292.tif 000019
【００４７】
【化２１】
0003916292.tif 000020
【００４８】
【化２２】
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【００４９】
【化２３】
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【００５０】
【化２４】
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【００５１】
【化２５】
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【００５２】
【化２６】
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【００５３】
【化２７】
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【００５４】
【化２８】
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【００５５】
【化２９】
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【００５６】
【化３０】
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【００５７】
【化３１】
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【００５８】
【化３２】
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【００５９】
【化３３】
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【００６０】
【化３４】
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【００６１】
【化３５】
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【００６２】
【化３６】
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【００６３】
本発明の一般式（１）で表される化合物は、代表的には、以下の方法により製造することができる。
すなわち、一般式（１）において、ｎが１の場合でＹ2 が−ＣＯＯ−で表される化合物は、一般式（２）（化３７）で表される化合物と、一般式（３）（化３７）で表される化合物とを用いて、エステル化反応を行うことにより製造することができる。
【００６４】
【化３７】
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（上式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｙ1 およびＡは前記と同じ意味を表す。）
エステル化を実施する方法としては、公知の方法、例えば、▲１▼一般式（２）で表される化合物と、一般式（３）で表される化合物とを、例えば、４−ピロリジノピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等の触媒の存在下、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）等の縮合剤を作用させる方法、あるいは、▲２▼一般式（３）で表される化合物にチオニルクロライドまたはオギザリルクロライド等を作用させてハロゲン化物とした後、一般式（２）で表される化合物を作用させる方法等を適用することができる。
尚、一般式（２）で表される化合物は、代表的には以下の経路（化３８）に従って製造することができる。
【００６５】
【化３８】
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（上式中、Ｒ2 は前記と同じ意味を表し、ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を表す）
【００６６】
すなわち、先ず、式（４）で表される６−シアノ−２−ナフトールに、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム等の触媒の存在下、ジヒドロピランを作用させて、式（５）で表される６−シアノ−２−テトラヒドロピラニルオキシナフタレンを製造する。尚、式（４）で表される６−シアノ−２−ナフトールは公知の方法〔例えば、Mol. Cryst. Liq. Cryst., 37, 249 (1976) に記載の方法〕により製造することができる。その後、一般式（６）で表されるアルキルハライドと金属マグネシウムを作用させて調製されるグリニャール試薬（アルキルマグネシウムハライド）と式（５）で表される化合物とを、反応させた後、加水分解を行い、一般式（２）で表される化合物を製造することができる。
【００６７】
Ｒ2 −Ｚ                                    （６）
（式中、Ｒ2 は前記と同じ意味を表し、Ｚはハロゲン原子を表す）
また、一般式（２）で表される化合物は、例えば、２−メトキシナフタレンを、例えば、塩化アルミニウム等の触媒の存在下、一般式（７）で表される酸ハライド誘導体と反応させ、２−メトキシ−６−アルキルカルボニルナフタレンとした後、脱メチル化する方法によっても製造することができる。
Ｒ2 −Ｃ（＝Ｏ）−Ｚ                        （７）
（式中、Ｒ2 およびＺは前記と同じ意味を表す）
一般式（３）で表される化合物は、一部の化合物は市販されており、また公知の方法〔例えば、J. Chem. Soc., 1874 (1935)、J. Chem. Soc., 2556 (1954)、J. Chem. Soc., 1412 (1955)、J. Chem. Soc., 393 (1957) 、J. Chem. Soc., 1545 (1959)等に記載の方法〕により製造することができる。
例えば、４−アルキルオキシ安息香酸誘導体は、４−ヒドロキシ安息香酸誘導体に、例えば、アルキルハライド、アルキルトシレート等のアルキル化剤を作用させることにより製造することができる。また、４−アルキルオキシ−４’−ビフェニルカルボン酸誘導体は、４−ヒドロキシ−４’−ビフェニルカルボン酸誘導体に、例えば、アルキルハライド、アルキルトシレート等のアルキル化剤を作用させることにより製造することができる。
【００６８】
また、一般式（１）で表される化合物において、ｎが０の場合でＹ1 が−ＣＯＯ−で表される化合物は、一般式（２）で表される化合物と一般式（８）で表される化合物とを用いて、同様にエステル化反応を行うことにより製造することができる。
Ｒ1 −ＣＯＯＨ                              （８）
（式中、Ｒ1 は前記に同じ意味を表す）
また、一般式（１）で表される化合物において、ｎが１の場合でＹ2 が−ＣＨ2 Ｏ−で表される化合物は、例えば、一般式（２）で表される化合物と、一般式（９）で表される化合物とを用いて、エーテル化反応を行うことにより製造することができる。
エーテル化を実施する方法としては、公知の方法、例えば、▲１▼一般式（２）で表される化合物と、一般式（９）で表される化合物とを、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基の存在下に反応させることにより製造する方法、あるいは、▲２▼一般式（２）で表される化合物と一般式（１０）で表される化合物とを、例えば、ジエチルアゾジカルボン酸およびトリフェニルホスフィンの存在下に反応させる方法等を適用することができる。
【００６９】
Ｒ1 −Ｙ1 −Ａ−ＣＨ2 Ｚ                    （９）
Ｒ1 −Ｙ1 −Ａ−ＣＨ2 ＯＨ                  （１０）
（式中、Ｒ1 、Ｙ1 、ＡおよびＺは前記に同じ意味を表す）
なお、一般式（９）で表される化合物は、一般式（１１）で表される化合物と、例えば、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（ＮＢＳ）等のハロゲン化剤とを、例えば、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）またはベンゾイルパーオキサイド等の反応開始剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
Ｒ1 −Ｙ1 −Ａ−ＣＨ3                       （１１）
（式中、Ｒ1 、Ｙ1 およびＡは前記に同じ意味を表す）
また、一般式（１０）で表される化合物は、一般式（３）で表される化合物を、例えば、水素化リチウムアルミニウム等の水素化剤を作用させることにより製造することができる。
【００７０】
このようにして製造される本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物には、それ自体で液晶性を示す化合物、およびそれ自体では液晶性を示さない化合物がある。また、液晶性を示すナフタレン化合物には、スメクティックＣ相（以下、Ｓｃ相と略記する）を示すナフタレン化合物、カイラルスメクティックＣ相（以下Ｓｃ＊相と略記する）を示すナフタレン化合物、および液晶性は示すがＳｃ相およびＳｃ＊相を示さないナフタレン化合物がある。これらの化合物は、それぞれ液晶組成物、および該液晶組成物を用いた液晶素子の構成成分として有用である。
【００７１】
次に本発明の液晶組成物について説明する。
液晶組成物は、一般に２種以上の成分から成るが、本発明の液晶組成物は、必須成分として一般式（１）で表されるナフタレン化合物を少なくとも１種含有するものである。
本発明の液晶組成物としては、好ましくは、カイラルスメクティックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を示す液晶組成物が挙げられ、より好ましくは、Ｓｃ＊相を示す液晶組成物である。
本発明のＳｃ＊相を示す液晶組成物は、本発明のナフタレン化合物、本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ＊相を示す液晶化合物、本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ相を示す液晶化合物および光学活性化合物から選ばれる化合物を２種以上組み合わせることにより調製される組成物であり、本発明のナフタレン化合物を少なくとも１種含有する。
【００７２】
本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ＊相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ナフタレン系液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系液晶化合物、光学活性トラン系液晶化合物、光学活性テトラリン系液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系液晶化合物等を挙げることができる。
本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、ナフタレン系液晶化合物、フェニルナフタレン系液晶化合物、トラン系液晶化合物、テトラリン系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物、ナフチルピリミジン系液晶化合物等を挙げることができる。
【００７３】
また、光学活性化合物とは、それ自体では液晶性を示さないが、Ｓｃ相を示す液晶化合物またはＳｃ相を示す液晶組成物と混合することにより、Ｓｃ＊相を発現する能力を有する化合物であり、該光学活性化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ナフタレン系非液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系非液晶化合物、光学活性トラン系非液晶化合物、光学活性テトラリン系非液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系非液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系非液晶化合物等を挙げることができる。また、本発明の液晶組成物には、上記の必須成分の他に、所望に応じて、Ｓｃ相を示さないスメクティック液晶化合物、ネマティック液晶化合物を含有していてもよく、本発明のナフタレン化合物以外の液晶性を示さない化合物（例えば、アントラキノン系色素、アゾ系色素等の２色性色素、および導電性付与剤、寿命向上剤等）を含有していてもよい。
【００７４】
本発明の液晶組成物において、一般式（１）で表されるナフタレン化合物の含有量は特に限定するものではないが、通常、１〜９９重量％であり、好ましくは、２〜８０重量％であり、より好ましくは、２〜５０重量％であり、特に好ましくは、３〜３０重量％である。
本発明の液晶組成物において、カイラルスメクティックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ相を示す液晶組成物は強誘電性を示す液晶組成物である。
本発明のナフタレン化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物は、従来より知られている液晶組成物と比較して応答時間、メモリー安定性、Ｓｃ相での層構造、チルト角、配向膜上での配向特性および液晶化合物間の相溶性の点で優れている。
【００７５】
次に、本発明の液晶素子に関して説明する。
本発明の液晶素子とは、一般式（１）で表されるナフタレン化合物を少なくとも１種含有してなる本発明の液晶組成物を用いた液晶素子であり、本発明の液晶組成物を、１対の電極基板間に配置し、液晶層としたものである。液晶層は、本発明の液晶組成物を、例えば、真空中、等方性液体となるまで加熱し、液晶セル内に注入後、冷却して、液晶層を形成し、常圧に戻すことにより形成することができる。
液晶素子としては、特に限定するものではないが、好ましくは、スメクティック液晶素子であり、特に好ましくは、強誘電性液晶素子である。強誘電性を示す液晶組成物は、電圧印加によりスイッチング現象を起こし、これを利用した応答速度の速い液晶表示素子を作成することができる〔例えば、特開昭５６−１０７２１６号公報、特開昭５９−１１８７４４号公報、Appl. Phys. Lett., 36, 899 (1980) 〕。
【００７６】
（図１）に、強誘電性を利用した液晶素子の構成を説明するためのカイラルスメクティック相を有する液晶素子の一例を示した断面概略図を記載した。
（図１）に示した液晶素子は、透過型の液晶素子であるが、勿論、本発明の液晶素子の形態に関しては、特に限定するものではなく、透過型の液晶素子のみならず、例えば、反射型の液晶素子をも包含するものである。
（図１）において、１は液晶（カイラルスメクティック液晶）層、２は基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光源を示している。
【００７７】
液晶素子は、それぞれ透明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた１対の基板２の間に、カイラルスメクティック相を示す液晶層１を配置し、かつその層厚をスペーサー５で設定してなるものであり、１対の透明電極３の間に、リード線６を介して、電源７より電圧を印加可能なように接続する。また、１対の基板２は、クロスニコル状態に配置された１対の偏光板８により挟持され、その一方の外側には光源９が配置される。尚、基板２の材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート等の透明性高分子が挙げられる。
２枚の基板２に設けられる透明電極３としては、例えば、Ｉｎ2 Ｏ3 、ＳｎＯ2 またはＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド；Indium Tin Oxide）の薄膜からなる透明電極が挙げられる。
【００７８】
絶縁性配向制御層４は、ポリイミド等の高分子の薄膜をナイロン、アセテート、レーヨン等の植毛布等でラビングし、液晶を配向させるためのものである。絶縁性配向制御層４の材質としては、例えば、シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物またはフッ化マグネシウム等の無機絶縁層、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテル、ポリエーテルスルホン、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹脂等の有機絶縁層が挙げられる。
【００７９】
絶縁性配向制御層４は、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよく、無機絶縁層の上に、有機絶縁層を形成した２層構造の絶縁性配向制御層であってもよい。
絶縁性配向制御層が無機絶縁層である場合には、蒸着法等で形成することができる。また、有機絶縁層である場合には、有機絶縁層材料、または、その前駆体の溶液をスピンナー塗布法、浸透塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件下（例えば、加熱下）で硬化させて形成することができる。尚、有機絶縁層を形成する際には、必要に応じ、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のシランカップリング剤等を使用して表面処理を行い、その後、有機絶縁層材料または、その前駆体を塗布してもよい。絶縁性配向制御層４の層厚は、特に限定するものではないが、通常、１０オングストローム〜１０μｍ、好ましくは、１０〜３０００オングストローム、さらに好ましくは、１０〜１０００オングストロームである。
【００８０】
２枚の基板２は、スペーサー５により任意の間隔に保たれている。例えば、２枚の基板２により所定の直径を持つシリカビーズ、アルミナビーズ等のスペーサーを挟持し、周囲をシール剤（例えば、エポキシ系接着剤）を用いて密封し、任意の間隔に保つことができる。また、スペーサーとしては、高分子フィルムやガラスファイバーを使用してもよい。この２枚の基板の間に、カイラルスメクティック相を示す液晶を封入する。液晶層１は、一般には、０．５〜２０μｍ、好ましくは、１〜５μｍの厚さに設定する。
透明電極３からはリード線によって外部の電源７に接続されている。
また、基板２の外側には、互いの偏光軸を、例えば、クロスニコル状態とした対の偏光板８が配置されている。（図１）の例は透過型であり、光源９を備えている。
【００８１】
本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、例えば、（ａ）ヘリカル変歪型、（ｂ）ＳＳＦＬＣ（サーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リキッド・クリスタル）型、（ｃ）ＴＳＭ（トランジェント・スキャッタリング・モード）型、（ｄ）Ｇ−Ｈ（ゲスト−ホスト）型の表示方式を使用することができる。
また、本発明のナフタレン化合物および該化合物を含有してなる液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分野（例えば、▲１▼非線形光機能素子、▲２▼コンデンサー材料等のエレクトロニクス材料、▲３▼リミッター、メモリー、増幅器、変調器等のエレクトロニクス素子、▲４▼熱、光、圧力、機械変形等と電圧の変換素子やセンサー、▲５▼熱電発電素子等の発電素子）への応用が可能である。
【００８２】
【実施例】
以下、本発明を実施例により、更に詳細に説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
尚、実施例中の記号Ｉ、ＳＡ、Ｓｃ、Ｓｃ＊およびＣは、それぞれ以下の意味を表す。
Ｉ：等方性液体
ＳＡ：スメクティックＡ相
Ｓｃ：スメクティックＣ相
Ｓｃ＊：カイラルスメクティックＣ相
Ｃ：結晶相
【００８３】
製造例１：６−シアノ−２−テトラヒドロピラニルオキシナフタレンの製造
６−シアノ−２−ナフトール１６．９ｇ（０．１０モル）、ジヒドロピラン２５．２ｇ（０．３０モル）およびクロロホルム１００ｍｌの混合物に、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物０．１９ｇ（０．００１モル）を添加し、水浴下で１．５時間攪拌した。不溶物を濾別し、反応混合物をクロロホルム１００ｍｌで希釈した後、３重量％炭酸ナトリウム水溶液６０ｍｌ、飽和食塩水２０ｍｌおよび水２０ｍｌの混合溶液で洗浄し、その後水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥した後、クロロホルムを減圧下留去し、粗生成物を得た。これをｎ−ヘキサン２００ｍｌとイソプロピルアルコール２０ｍｌの混合溶液中で懸濁させ、攪拌した後、濾過し、乾燥して、クリーム色の６−シアノ−２−テトラヒドロピラニルオキシナフタレン１８．６ｇを得た（収率７３％）。融点は８２．６〜８３．１℃であった。
【００８４】
製造例２：６−ｎ−ヘプタノイル−２−ナフトールの製造
金属マグネシウム（削り状）２．４４ｇ（０．１０モル）とテトラヒドロフラン５０ｍｌの混合物を室温で攪拌し、ヨウ素を一粒添加した後、１−ブロモヘキサン１６．９ｇ（０．１０モル）とテトラヒドロフラン８０ｍｌの混合物を１．５時間かけて滴下した。滴下後、１．５時間還流温度で攪拌を行った。この反応混合物を室温まで冷却した後、６−シアノ−２−テトラヒドロピラニルオキシナフタレン２５．０ｇ（０．１０モル）とテトラヒドロフラン８０ｍｌの混合物を１時間かけて滴下した。滴下後、室温で１６時間攪拌し、不溶物を濾別した後、トルエン２００ｍｌを加えて、テトラヒドロフランを留去した。このトルエン溶液に１０重量％塩化水素水溶液１５０ｍｌを加え、５０℃で３時間攪拌を行った。水相を分離し、トルエン相を中性になるまで水洗し、溶媒を留去して、目的の６−ｎ−ヘプタノイル−２−ナフトール１２．９ｇを得た（収率５０％）。
融点は１３３．１〜１３３．７℃であった。
【００８５】
製造例３：６−ｎ−ウンデカノイル−２−ナフトールの製造
製造例２において、１−ブロモヘキサンの代わりに、１−ブロモデカン２２．６ｇ（０．１０モル）を使用した以外は、製造例２記載の操作に従って、８．０ｇの６−ｎ−ウンデカノイル−２−ナフトールを得た（収率２６％）。
融点は９８．０〜９９．０℃であった。
【００８６】
製造例４：６−ｎ−トリデカノイル−２−ナフトールの製造
製造例２において、１−ブロモヘキサンの代わりに１−ブロモドデカン２５．０ｇ（０．１０モル）を使用した以外は、製造例２記載の操作に従って、１３．５ｇの６−ｎ−トリデカノイル−２−ナフトールを得た（収率４０％）。
融点は９９．５〜１００．１℃であった。
【００８７】
製造例５：６−（４−メチルペンタノイル）−２−ナフトールの製造
製造例２において、１−ブロモヘキサンの代わりに、１−ブロモ−３−メチルブタン１５．２ｇ（０．１０モル）を使用した以外は、製造例２に記載の操作に従って、６．４ｇの６−ｎ−（４−メチルペンタノイル）−２−ナフトールを得た（収率５３％）。融点は１２９．０〜１４４．０℃であった。
【００８８】
製造例６：ｐ−トルエンスルホン酸２−ｎ−ヘキシルオキシエチルエステルの製造
ｐ−トルエンスルホン酸クロライド６２．９ｇ（０．３３モル）、トリエチルアミン７３．６ｇ（０．７３モル）およびトルエン２００ｇの混合物を５℃で攪拌し、２−ｎ−ヘキシルオキシエタノ−ル４３．９ｇ（０．３０モル）を１時間かけて滴下した。この反応混合物を室温で５時間攪拌を行った後、不溶物を濾別し、濾液を１Ｎ塩酸水溶液４５０ｍｌで洗浄した後、水洗した。溶媒を留去して淡黄色液体を得た。
【００８９】
製造例７：６−（２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）−２−ナフトエ酸ベンジルエステルの製造
６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸ベンジルエステル１３．９ｇ（０．０５０モル）、炭酸カリウム６．９２ｇ（０．０５０モル）およびシクロヘキサノン４０ｇの混合物を室温で攪拌し、ｐ−トルエンスルホン酸−２−ｎ−ヘキシルオキシエチルエステル１９．５ｇ（０．０６５モル）を１０分間かけて滴下した。滴下終了後１００℃で６時間攪拌を行った。この反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物を濾別し、濾液に０．５Ｎ塩酸水溶液１００ｍｌおよびトルエン１００ｍｌを加え分液し、トルエン相を水洗した。溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）により分離精製し、目的とする６−（２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）−２−ナフトエ酸ベンジルエステル１２．４ｇを得た（収率６１％）。
【００９０】
製造例８：６−（２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）−２−ナフトエ酸の製造６−（２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）−２−ナフトエ酸ベンジルエステル１１．８ｇ（０．０２９モル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｇおよびパラジウム−炭素の混合物に４０℃で水素添加を行った。この反応混合物からパラジウム−炭素を濾別した後、水中に排出した。析出した固体を濾取、水洗し、目的とする６−（２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）−２−ナフトエ酸８．６ｇを得た（収率９４％）。融点は１１９．１〜１２９．３℃であった。
【００９１】
実施例１：２−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）カルボニルオキシ−６−ｎ−ヘプタノイルナフタレン（例示化合物２０）の製造
４−ｎ−デシルオキシ安息香酸０．８３ｇ（０．００３０モル）、６−ｎ−ヘプタノイル−２−ナフトール０．７７ｇ（０．００３０モル）、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド０．６３ｇ（０．００３０モル）および４−ピロリジノピリジン４４ｍｇ（０．０００３モル）を、クロロホルム８ｍｌに溶解し、室温で２４時間攪拌した。副生したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素を濾過した後、クロロホルムを減圧下留去し、粗生成物を得た。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／ｎ−ヘキサン）により分離精製し、さらにエタノール／酢酸エチルを用いて二回再結晶を行い、目的とする２−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）カルボニルオキシ−６−ｎ−ヘプタノイルナフタレン６００ｍｇを得た（収率４０％）。
相転移温度は、以下に示した通りであった。
0003916292.tif 000038
【００９２】
実施例２：２−（４’−ｎ−ドデシルオキシフェニル）カルボニルオキシ−６−ｎ−ヘプタノイルナフタレン（例示化合物２２）の製造
実施例１において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代わりに、４−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸を使用した以外は、実施例１記載の操作に従って、２−（４’−ｎ−ドデシルオキシフェニル）カルボニルオキシ−６−ｎ−ヘプタノイルナフタレンを得た。相転移温度は、以下に示した通りであった。
0003916292.tif 000039
【００９３】
実施例３：２−（３’−フルオロ−４’−ｎ−デシルオキシフェニル）カルボニルオキシ−６−ｎ−ヘプタノイルナフタレン（例示化合物２５）の製造
実施例１において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代わりに、３−フルオロ−４−ｎ−デシルオキシ安息香酸を使用した以外は、実施例１記載の操作に従って、２−（３’−フルオロ−４’−ｎ−デシルオキシフェニル）カルボニルオキシ−６−ｎ−ヘプタノイルナフタレンを得た。
相転移温度は、以下に示した通りであった。
0003916292.tif 000040
【００９４】
実施例４：２−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）カルボニルオキシ−６−ｎ−ウンデカノイルナフタレン（例示化合物５５）の製造
４−ｎ−デシルオキシ安息香酸０．８７ｇ（０．００３１モル）、６−ｎ−ウンデカノイル−２−ナフトール０．９８ｇ（０．００３１モル）、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド０．７５ｇ（０．００３６モル）および４−ピロリジノピリジン４４ｍｇ（０．０００３モル）を、クロロホルム８ｍｌに溶解し、室温で２４時間攪拌した。副生したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素を濾過した後、クロロホルムを減圧下留去し、粗生成物を得た。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）により分離精製し、さらにエタノール／酢酸エチルを用いて二回再結晶を行い、目的とする２−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）カルボニルオキシ−６−ｎ−ウンデカノイルナフタレン６１６ｍｇを得た（収率３４％）。
相転移温度は、以下に示した通りであった。
0003916292.tif 000041
【００９５】
実施例５：２−（４’−ｎ−ドデシルオキシフェニル）カルボニルオキシ−６−ｎ−ウンデカノイルナフタレン（例示化合物５７）の製造
実施例４において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代わりに、４−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸を使用した以外は、実施例４記載の操作に従って、２−（４’−ｎ−ドデシルオキシフェニル）カルボニルオキシ−６−ｎ−ウンデカノイルナフタレンを得た。相転移温度は、以下に示した通りであった。
0003916292.tif 000042
【００９６】
実施例６：２−（３’−フルオロ−４’−ｎ−デシルオキシフェニル）カルボニルオキシ−６−ｎ−ウンデカノイルナフタレン（例示化合物６２）の製造
実施例４において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代わりに、３−フルオロ−４−ｎ−デシルオキシ安息香酸を使用した以外は、実施例４記載の操作に従って、２−（３’−フルオロ−４’−ｎ−デシルオキシフェニル）カルボニルオキシ−６−ｎ−ウンデカノイルナフタレンを得た。
相転移温度は、以下に示した通りであった。
0003916292.tif 000043
【００９７】
実施例７：２−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）カルボニルオキシ−６−ｎ−トリデカノイルナフタレン（例示化合物７９）の製造
４−ｎ−デシルオキシ安息香酸０．９４ｇ（０．００３４モル）、６−ｎ−トリデカノイル−２−ナフトール１．０２ｇ（０．００３０モル）、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド０．６９ｇ（０．００３４モル）および４−ピロリジノピリジン４４ｍｇ（０．０００３モル）を、クロロホルム８ｍｌに溶解し、室温で２４時間攪拌した。副生したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素を濾過した後、クロロホルムを減圧下留去し、粗生成物を得た。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）により分離精製し、さらにエタノール／酢酸エチルを用いて二回再結晶を行い、目的とする２−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）カルボニルオキシ−６−ｎ−トリデカノイルナフタレン７３６ｍｇを得た（収率４１％）。
相転移温度は、以下に示した通りであった。
0003916292.tif 000044
【００９８】
実施例８：２−（４’−ｎ−ドデシルオキシフェニル）カルボニルオキシ−６−ｎ−トリデカノイルナフタレン（例示化合物８１）の製造
実施例７において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代わりに、４−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸を使用した以外は、実施例７記載の操作に従って、２−（４’−ｎ−ドデシルオキシフェニル）カルボニルオキシ−６−ｎ−トリデカノイルナフタレンを得た。相転移温度は、以下に示した通りであった。
0003916292.tif 000045
【００９９】
実施例９：２−（３’−フルオロ−４’−ｎ−デシルオキシフェニル）カルボニルオキシ−６−ｎ−トリデカノイルナフタレン（例示化合物８６）の製造
実施例７において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代わりに、３−フルオロ−４−ｎ−デシルオキシ安息香酸を使用した以外は、実施例７記載の操作に従って、２−（３’−フルオロ−４’−ｎ−デシルオキシフェニル）カルボニルオキシ−６−ｎ−トリデカノイルナフタレンを得た。
相転移温度は、以下に示した通りであった。
0003916292.tif 000046
【０１００】
実施例１０：２−（６’−ｎ−デシルオキシ−３’−ピリジル）カルボニルオキシ−６−ｎ−ヘプタノイルナフタレン（例示化合物２１２）の製造
実施例１において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代わりに、６−ｎ−デシルオキシピリジン−３−カルボン酸を使用した以外は、実施例１記載の操作に従って、２−（６’−ｎ−デシルオキシ−３’−ピリジル）カルボニルオキシ−６−ｎ−ヘプタノイルナフタレンを得た。
融点は８５．９〜８７．２℃であった。
【０１０１】
実施例１１：２−（６’−ｎ−デシルオキシ−３’−ピリジル）カルボニルオキシ−６−ｎ−ウンデカノイルナフタレン（例示化合物２１４）の製造
実施例４において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代わりに、６−ｎ−デシルオキシピリジン−３−カルボン酸を使用した以外は、実施例４記載の操作に従って、２−（６’−ｎ−デシルオキシ−３’−ピリジル）カルボニルオキシ−６−ｎ−ウンデカノイルナフタレンを得た。
融点は８９．９〜９１．０℃であった。
【０１０２】
実施例１２：２−（６’−ｎ−デシルオキシ−３’−ピリジル）カルボニルオキシ−６−ｎ−トリデカノイルナフタレン（例示化合物２１５）の製造
実施例７において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代わりに、６−ｎ−デシルオキシピリジン−３−カルボン酸を使用した以外は、実施例７記載の操作に従って、２−（６’−ｎ−デシルオキシ−３’−ピリジル）カルボニルオキシ−６−ｎ−トリデカノイルナフタレンを得た。
融点は９４．３〜９４．７℃であった。
【０１０３】
実施例１３：２−（４’−ｎ−ドデシルオキシ−４”−ビフェニル）カルボニルオキシ−６−ｎ−ウンデカノイルナフタレン（例示化合物２３３）の製造
実施例４において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代わりに、４−ｎ−ドデシルオキシ−４’−ビフェニルカルボン酸を使用した以外は、実施例４記載の操作に従って、２−（４’−ｎ−ドデシルオキシ−４”−ビフェニル）カルボニルオキシ−６−ｎ−ウンデカノイルナフタレンを得た。相転移温度は、以下に示した通りであった。
0003916292.tif 000047
【０１０４】
実施例１４：２−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）カルボニルオキシ−６−（４−メチルペンタノイル）ナフタレン（例示化合物２５３）の製造
４−ｎ−デシルオキシ安息香酸０．８４ｇ（０．００３０モル）、６−（４−メチルペンタノイル）−２−ナフトール０．７３ｇ（０．００３０モル）、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド０．６８ｇ（０．００３３モル）および４−ピロリジノピリジン４４ｍｇ（０．０００３モル）を、クロロホルム１０ｍｌに溶解し、室温で２４時間攪拌した。副生したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素を濾過した後、クロロホルムを減圧下留去し、粗生成物を得た。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム）により分離精製し、さらにエタノール／酢酸エチルを用いて二回再結晶を行い、目的とする２−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）カルボニルオキシ−６−（４−メチルペンタノイル）ナフタレン７２９ｍｇを得た（収率４８％）。
相転移温度は、以下に示した通りであった。
0003916292.tif 000048
【０１０５】
実施例１５：２−（４’−ｎ−ドデシルオキシフェニル）カルボニルオキシ−６−（４−メチルペンタノイル）ナフタレン（例示化合物２５４）の製造
実施例１４において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代わりに、４−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸を使用した以外は、実施例１４記載の操作に従って、２−（４’−ｎ−ドデシルオキシフェニル）カルボニルオキシ−６−（４−メチルペンタノイル）ナフタレンを得た。相転移温度は、以下に示した通りであった。
0003916292.tif 000049
【０１０６】
実施例１６：２−（３’−フルオロ−４’−ｎ−デシルオキシフェニル）カルボニルオキシ−６−（４−メチルペンタノイル）ナフタレン（例示化合物２５６）の製造
実施例１４において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代わりに、３−フルオロ−４−ｎ−デシルオキシ安息香酸を使用した以外は、実施例１４記載の操作に従って、２−（３’−フルオロ−４’−ｎ−デシルオキシフェニル）カルボニルオキシ−６−（４−メチルペンタノイル）ナフタレンを得た。
相転移温度は、以下に示した通りであった。
0003916292.tif 000050
【０１０７】
実施例１７：２−（４’−ｎ−ドデシルオキシベンジル）オキシ−６−ｎ−ウンデカノイルナフタレン（例示化合物２６２）の製造
６−ｎ−ウンデカノイル−２−ナフトール０．９４ｇ（０．００３０モル）、水素化ナトリウム０．１５ｇ（０．００３８モル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物を室温で１．５時間攪拌を行った。この反応溶液に４−ｎ−ドデシルオキシベンジルブロマイド１．１７ｇ（０．００３３モル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍｌ）溶液を滴下した後、室温で５．５時間攪拌を行った。この反応混合物に０．５Ｎ塩酸５０ｍｌを添加後、トルエン１５０ｍｌで抽出し、水洗後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム）により分離精製し、さらにエタノール／酢酸エチルを用いて二回再結晶を行い、目的とする２−（４’−ｎ−ドデシルオキシベンジル）オキシ−６−ｎ−ウンデカノイルナフタレン１．０４ｇを得た（収率５９％）。相転移温度は、以下に示した通りであった。
0003916292.tif 000051
【０１０８】
実施例１８：２−（４’−ｎ−ノニルオキシ−４”−ビフェニル）カルボニルオキシ−６−（４−メチルペンタノイル）ナフタレン（例示化合物２７１）の製造
実施例１４において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代わりに、４−ｎ−ノニルオキシ−４’−ビフェニルカルボン酸を使用した以外は、実施例１４記載の操作に従って、２−（４’−ｎ−ノニルオキシ−４”−ビフェニル）カルボニルオキシ−６−（４−メチルペンタノイル）ナフタレンを得た。
相転移温度は、以下に示した通りであった。
0003916292.tif 000052
【０１０９】
実施例１９：２−（６’−ｎ−オクチルオキシ−２’−ナフチル）カルボニルオキシ−６−（４−メチルペンタノイル）ナフタレン（例示化合物２８２）の製造
実施例１４において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代わりに、６−ｎ−オクチルオキシ−２−ナフトエ酸を使用した以外は、実施例１４記載の操作に従って、２−（６’−ｎ−オクチルオキシ−２’−ナフチル）カルボニルオキシ−６−（４−メチルペンタノイル）ナフタレンを得た。
相転移温度は、以下に示した通りであった。
0003916292.tif 000053
【０１１０】
実施例２０：２−〔６’−（２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）−２’−ナフチル〕カルボニルオキシ−６−（４−メチルペンタノイル）ナフタレン（例示化合物２８３）の製造
実施例１４において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代わりに、６−（２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）−２−ナフトエ酸を使用した以外は、実施例１４記載の操作に従って、２−〔６’−（２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）−２’−ナフチル〕カルボニルオキシ−６−（４−メチルペンタノイル）ナフタレンを得た。相転移温度は、以下に示した通りであった。
0003916292.tif 000054
【０１１１】
実施例２１：２−〔６’−（２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）−２’−ナフチル〕カルボニルオキシ−６−ｎ−トリデカノイルナフタレン（例示化合物２８５）の製造
実施例７において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代わりに、６−（２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）−２−ナフトエ酸を使用した以外は、実施例７記載の操作に従って、２−〔６’−（２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）−２’−ナフチル〕カルボニルオキシ−６−ｎ−トリデカノイルナフタレンを得た。
相転移温度は、以下に示した通りであった。
0003916292.tif 000055
【０１１２】
実施例２２：２−（６’−ｎ−ドデシルオキシ−２’−ナフチル）カルボニルオキシ−６−ｎ−トリデカノイルナフタレン（例示化合物２８６）の製造
実施例７において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代わりに、６−ｎ−ドデシルオキシ−２−ナフトエ酸を使用した以外は、実施例７記載の操作に従って、２−（６’−ｎ−ドデシルオキシ−２’−ナフチル）カルボニルオキシ−６−ｎ−トリデカノイルナフタレンを得た。
相転移温度は、以下に示した通りであった。
0003916292.tif 000056
【０１１３】
実施例２３：２−ｎ−オクチルカルボニルオキシ−６−（４−メチルペンタノイル）ナフタレン（例示化合物２９２）の製造
実施例１４において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代わりに、ｎ−ノナン酸を使用した以外は、実施例１４記載の操作に従って、２−ｎ−オクチルカルボニルオキシ−６−（４−メチルペンタノイル）ナフタレンを得た。
融点は５０．３〜５１．２℃であった。
【０１１４】
実施例２４：２−ｎ−ペンタデシルカルボニルオキシ−６−（４−メチルペンタノイル）ナフタレン（例示化合物２９４）の製造
実施例１４において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代わりに、ｎ−ヘキサデカン酸を使用した以外は、実施例１４記載の操作に従って、２−ｎ−ペンタデシルカルボニルオキシ−６−（４−メチルペンタノイル）ナフタレンを得た。
融点は６１．８〜６３．４℃であった。
【０１１５】
実施例２５：２−ｎ−オクチルカルボニルオキシ−６−ｎ−ヘプタノイルナフタレン（例示化合物２９５）の製造
実施例１において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代わりに、ｎ−ノナン酸を使用した以外は、実施例１記載の操作に従って、２−ｎ−オクチルカルボニルオキシ−６−ｎ−ヘプタノイルナフタレンを得た。
相転移温度は、以下に示した通りであった。
0003916292.tif 000057
【０１１６】
実施例２６：２−ｎ−オクチルカルボニルオキシ−６−ｎ−トリデカノイルナフタレン（例示化合物２９７）の製造
実施例７において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代わりに、ｎ−ノナン酸を使用した以外は、実施例７記載の操作に従って、２−ｎ−オクチルカルボニルオキシ−６−ｎ−トリデカノイルナフタレンを得た。
相転移温度は、以下に示した通りであった。
0003916292.tif 000058
【０１１７】
実施例２７：２−ｎ−ペンタデシルカルボニルオキシ−６−ｎ−トリデカノイルナフタレン（例示化合物２９９）の製造
実施例７において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代わりに、ｎ−ヘキサデカン酸を使用した以外は、実施例７記載の操作に従って、２−ｎ−ペンタデシルカルボニルオキシ−６−ｎ−トリデカノイルナフタレンを得た。
融点は９０．７〜９１．２℃であった。
【０１１８】
実施例２８
（液晶組成物の調製）
下記の化合物群（化３９）を、以下に示した割合で混合して用い、１５５℃で加熱溶解し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
0003916292.tif 000059
【０１１９】
【化３９】
0003916292.tif 000060
なお、＊は光学活性炭素を表す。
（液晶素子の作製）
２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板に透明電極、ポリイミド製の絶縁性配向制御層を設け、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス板に散布した後、シール剤を用いてガラス板を貼り合わせ、（図１）に示すセルを作製した。このセルに上記で調製した液晶組成物を等方相に加熱した後、セルに注入し、１℃／分の割合で強誘電性液晶相まで徐冷することにより、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖの電圧を印加したところ、２５℃で、応答時間５０μｓｅｃの明瞭なスイッチング現象が観察された。
【０１２０】
実施例２９
（液晶組成物の調製）
下記の化合物群（化４０）を、以下に示した割合で混合して用い、１５５℃で加熱溶解し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
0003916292.tif 000061
【０１２１】
【化４０】
0003916292.tif 000062
なお、＊は光学活性炭素を表す。
（液晶素子の作製）
実施例２８（液晶素子の作製）と同様の操作でセルを作製し、上記で調整した液晶組成物を等方相に加熱した後、セルに注入し、１℃／分の割合で強誘電性液晶相まで徐冷することにより、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖの電圧を印加したところ、２５℃で、応答時間５０μｓｅｃの明瞭なスイッチング現象が観察された。
【０１２２】
実施例３０
（液晶組成物の調製）
下記の化合物群（化４１）を、以下に示した割合で混合して用い、１４０℃で加熱溶解し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
0003916292.tif 000063
【０１２３】
【化４１】
0003916292.tif 000064
なお、＊は光学活性炭素を表す。
（液晶素子の作製）
実施例２８（液晶素子の作製）と同様の操作でセルを作製し、上記で調整した液晶組成物を等方相に加熱した後、セルに注入し、１℃／分の割合で強誘電性液晶相まで徐冷することにより、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖの電圧を印加したところ、２５℃で、応答時間８５μｓｅｃの明瞭なスイッチング現象が観察された。
また、矩形波駆動時の二つの暗点の角度（２θ）より求めた液晶組成物のチルト角は１８．６°であった。
【０１２４】
実施例３１
（液晶組成物の調製）
下記の化合物群（化４２）を、以下に示した割合で混合して用い、１３０℃で加熱溶解し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
0003916292.tif 000065
【０１２５】
【化４２】
0003916292.tif 000066
なお、＊は光学活性炭素を表す。
（液晶素子の作製）
実施例２８（液晶素子の作製）と同様の操作でセルを作製し、上記で調整した液晶組成物を等方相に加熱した後、セルに注入し、１℃／分の割合で強誘電性液晶相まで徐冷することにより、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖの電圧を印加したところ、２５℃で、応答時間８５μｓｅｃの明瞭なスイッチング現象が観察された。
また、矩形波駆動時の二つの暗点の角度（２θ）より求めた液晶組成物のチルト角は１８．５°であった。
【０１２６】
実施例３２
（液晶組成物の調製）
下記の化合物群（化４３）を、以下に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶解し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
0003916292.tif 000067
【０１２７】
【化４３】
0003916292.tif 000068
なお、＊は光学活性炭素を表す。
（液晶素子の作製）
実施例２８（液晶素子の作製）と同様の操作でセルを作製し、上記で調整した液晶組成物を等方相に加熱した後、セルに注入し、１℃／分の割合で強誘電性液晶相まで徐冷することにより、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖの電圧を印加したところ、２５℃で、応答時間８５μｓｅｃの明瞭なスイッチング現象が観察された。
また、矩形波駆動時の二つの暗点の角度（２θ）より求めた液晶組成物のチルト角は１８．２°であった。
【０１２８】
比較例１
（液晶組成物の調製）
比較のため、実施例２８および実施例２９の液晶組成物において本発明のナフタレン化合物を含有しない液晶組成物を調整した。
すなわち、下記の化合物群（化４４）を、以下に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶解し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
0003916292.tif 000069
【０１２９】
【化４４】
0003916292.tif 000070
なお、＊は光学活性炭素を表す。
（液晶素子の作製）
実施例２８（液晶素子の作製）と同様の操作でセルを作製し、上記で調整した液晶組成物を等方相に加熱した後、セルに注入し、１℃／分の割合で強誘電性液晶相まで徐冷することにより、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖの電圧を印加したところ、２５℃で、応答時間５５μｓｅｃの明瞭なスイッチング現象が観察された。
【０１３０】
比較例２
（液晶組成物の調製）
比較のため、実施例２８および実施例２９の液晶組成物において本発明のナフタレン化合物の代わりに、一般式（１）においてＲ2 がメチル基であるナフタレン化合物を添加した液晶組成物を調整した。
すなわち、下記の化合物群（化４５）を、以下に示した割合で混合して用い、１５５℃で加熱溶解し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
0003916292.tif 000071
【０１３１】
【化４５】
0003916292.tif 000072
なお、＊は光学活性炭素を表す。
（液晶素子の作製）
実施例２８（液晶素子の作製）と同様の操作でセルを作製し、上記で調整した液晶組成物を等方相に加熱した後、セルに注入し、１℃／分の割合で強誘電性液晶相まで徐冷することにより、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖの電圧を印加したところ、２５℃で、応答時間６５μｓｅｃの明瞭なスイッチング現象が観察された。
【０１３２】
比較例３
（液晶組成物の調製）
比較のため、実施例３０、実施例３１および実施例３２の液晶組成物において本発明のナフタレン化合物を含有しない液晶組成物を調整した。
すなわち、下記の化合物群（化４６）を、以下に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶解し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
0003916292.tif 000073
【０１３３】
【化４６】
0003916292.tif 000074
なお、＊は光学活性炭素を表す。
（液晶素子の作製）
実施例２８（液晶素子の作製）と同様の操作でセルを作製し、上記で調整した液晶組成物を等方相に加熱した後、セルに注入し、１℃／分の割合で強誘電性液晶相まで徐冷することにより、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖの電圧を印加したところ、２５℃で、応答時間９５μｓｅｃの明瞭なスイッチング現象が観察された。
また、矩形波駆動時の二つの暗点の角度（２θ）より求めた液晶組成物のチルト角は１７．５°であった。
【０１３４】
実施例２８および実施例２９と比較例１より、本発明のナフタレン化合物を添加した液晶組成物は、Ｓｃ＊相の温度領域が広がり、また、応答時間が改善されることが判る。
また、実施例２８および実施例２９と比較例２より、一般式（１）においてＲ2 の炭素数が１であるナフタレン化合物を添加した液晶組成物は、Ｓｃ＊相の温度領域が狭くなり、また、応答時間が長くなることが判る。
さらに、実施例３０、実施例３１および実施例３２と比較例３より、本発明のナフタレン化合物を添加することにより、応答時間およびチルト角が改善されることが判る。
【０１３５】
【発明の効果】
本発明により、液晶組成物、特に強誘電性液晶組成物の構成成分として有用な化合物を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】カイラルスメクティック相を示す液晶を用いた液晶素子の一例の断面概略図
【符号の説明】
１：カイラルスメクティック相を有する液晶層
２：基板
３：透明電極
４：絶縁性配向制御層
５：スペーサー
６：リード線
７：電源
８：偏光板
９：光源
ＩO ：入射光
Ｉ：透過光
【図１】
0003916292.tif 000077