(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
１．一般式（Ｉ）
【化１】
0003887784.tif 000100
式中、Ａは随時ハロゲンまたは各々炭素原子１〜４個を有するアルキルもしくはハロゲノアルキルで置換されていてもよい炭素原子１〜３個を有するアルカンジイルを表わし、Ａｒは各々の場合に随時置換されていてもよいフエニレンまたはナフチレンを表わすか、或いは５または６環の員を有し、その少なくとも１個が酸素、硫黄または窒素を表わし、かつ適当ならば１個または２個の環員が更に窒素を表わすヘテロアリーレンを表わし、ここに可能である置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各々炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフイニルまたはアルキルスルホニル、各々炭素原子２〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシ、各々炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフイニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、或いは各々炭素原子１〜６個を有し、かつ各々随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい各々の場合に２価のアルキレンまたはジオキシアルキレンから選ばれ、
Ｅは基
【化２】
0003887784.tif 000101
の１つを表わし、
ここでＹは酸素、メチレン(ＣＨ2)またはアルキルイミノ(Ｎ−Ｒ)を表わし、
Ｒは炭素原子１〜６個を有するアルキルを表わし、
Ｒ1は水素、ハロゲン、シアノを表わすか、或いは各々アルキル基中に炭素原子１〜６個を有し、かつ各々随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わし、
Ｒ2は水素、アミノ、シアノを表わすか、或いは各々アルキル基中に炭素原子１〜６個を有し、かつ各々随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わし、そして
Ｒ3は水素、シアノを表わすか、各々炭素原子６個までを有し、かつ各々随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わすか、或いはシクロアルキル部分に炭素原子３〜６個及び適当ならばアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表わし、その際にこれらのシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル基の各々は随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよく、
Ｇが単結合、酸素を表わすか、各々炭素原子４個までを有し、かつ各々随時ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-ハロゲノアルキルまたはＣ3〜Ｃ6-シクロアルキルで置換されていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、オキサアルケンジイル、アルキンジイルを表わすか、或いは基
-Ｑ-ＣＱ-、-ＣＱ-Ｑ-、-ＣＨ2-Ｑ-、-Ｑ-ＣＨ2-、-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ2-、
-ＣＨ2-Ｑ-ＣＱ-、-Ｑ-ＣＱ-ＣＨ2-、-Ｑ-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ2-、-Ｎ＝Ｎ-、-Ｓ(Ｏ)n-、-ＣＨ2-Ｓ(Ｏ)n-、-ＣＱ-、-Ｓ(Ｏ)n-ＣＨ2-、
-Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ-Ｏ-、-Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ-Ｏ-ＣＨ2-、-Ｎ(Ｒ5)-、
-ＣＱ-Ｎ(Ｒ5)-、-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-、-Ｑ-ＣＱ-Ｎ(Ｒ5)-、
-Ｎ＝Ｃ(Ｒ4)-Ｑ-ＣＨ2-、-ＣＨ2-Ｏ-Ｎ＝Ｃ(Ｒ4)-、-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-Ｑ-、-ＣＱ-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-Ｑ-、-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ2-、-ＣＱ-ＣＨ2-
または-Ｎ＝Ｎ-Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ-Ｏ-
の１つを表わし、
ここでｎは０、１または２の数を表わし、
Ｑは酸素または硫黄を表わし、
Ｒ4は水素、シアノを表わすか、各々アルキル基中に炭素原子１〜６個を有し、かつ各々随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わすか、或いは随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表わし、そして
Ｒ5は水素、ヒドロキシル、シアノを表わすか、随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシで置換されていてもよい炭素原子１〜６個を有するアルキルを表わすか、或いは随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表わし、そして
Ｚは随時ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルフイニルまたはＣ1〜Ｃ4-アルキルスルホニル（各々随時ハロゲンで置換されていてもよい）で置換されていてもよい炭素原子１〜８個を有するアルキルを表わすか、各々炭素原子８個までを有し、かつ各々随時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表わすか、随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、フエニル（随時ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4-ハロゲノアルコキシで置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいフエニル、ナフチルまたは５または６環の員を有し、その少なくとも１個が酸素、硫黄または窒素を表わし、かつ適当ならば１個または２個の環員が更に窒素を表わす（随時ベンゾ融合されていてもよい）複素環式基を表わし、
ここで他の可能である置換基は好ましくは酸素（２個の対の水素原子に対する置換基として）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各々炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフイニルまたはアルキルスルホニル、各々炭素原子２〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルケニルオキシ、各々炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフイニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、各々炭素原子１〜６個を有し、かつ各々随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい各々の場合に２価のアルキレンまたはジオキシアルキレン、或いは炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル、各々３〜７環の員を有し、各々の場合にその１〜３個が同一もしくは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄である複素環式基または複素環式メチル、並びに各々随時フエニル部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシ及び／または各々炭素原子５個までを有するアルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフエニル、フエノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フエニルエチルまたはフエニルエチルオキシから選ばれる、
のアザジオキサシクロアルケン。
【請求項２】
Ａが各々随時フッ素、塩素、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよいメチレンまたはジメチレン（エタン-１，２-ジイル）を表わし、Ａｒが各々の場合に随時置換されていてもよいオルト-、メタ-もしくはパラ-フエニレンを表わすか、或いはフランジイル、チオフエンジイル、ピロールジイル、ピラゾールジイル、トリアゾールジイル、オキサゾールジイル、イソキサゾールジイル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、オキサジアゾールジイル、チアジアゾールジイル、ピリジンジイル、ピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１，３，４-トリアジンジイルまたは１，２，３-トリアジンジイルを表わし、ここに可能な置換基は殊にフッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフイニルまたはメチルスルホニルから選ばれ、
Ｅが基
【化３】
0003887784.tif 000102
の１つを表わし、
ここにＹが酸素、メチレン(ＣＨ2)またはアルキルイミノ(Ｎ-Ｒ)を表わし、
Ｒがメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルまたはｎ-、ｉ-もしくはｓ-ブチルを表わし、
Ｒ1が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノを表わすか、或いは各々随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表わし、Ｒ2が水素、アミノ、シアノを表わすか、或いは各々随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表わし、そして
Ｒ3が水素、シアノを表わすか、各々随時フッ素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルまたはｎ-、ｉ-もしくはｓ-ブチルを表わすか、アリルまたはプロパルギルを表わすか、或いは各々随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、メトキシ-カルボニルまたはエトキシ-カルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表わし、
Ｇが単結合、酸素を表わすか、各々随時フッ素、塩素、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルで置換されていてもよいメチレン、ジメチレン（エタン-１，２-ジイル）、エテン-１，２-ジイル、エチン-１，２-ジイルを表わすか、或いは基
-Ｑ-ＣＱ-、-ＣＱ-Ｑ-、-ＣＨ2-Ｑ-、-Ｑ-ＣＨ2-、-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ2-、
-ＣＨ2-Ｑ-ＣＱ-、-Ｑ-ＣＱ-ＣＨ2-、-Ｑ-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ2-、-Ｎ＝Ｎ-、-Ｓ(Ｏ)n-、-ＣＨ2-Ｓ(Ｏ)n-、-ＣＱ-、-Ｓ(Ｏ)n-ＣＨ2-、
-Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ-Ｏ-、-Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ-Ｏ-ＣＨ2-、-Ｎ(Ｒ5)-、
-ＣＱ-Ｎ(Ｒ5)-、-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-、-Ｑ-ＣＱ-Ｎ(Ｒ5)-、
-Ｎ＝Ｃ(Ｒ4)-Ｑ-ＣＨ2-、-ＣＨ2-Ｏ-Ｎ＝Ｃ(Ｒ4)-、-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-Ｑ-、-ＣＱ-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-Ｑ-、-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ2-、−ＣＱ−ＣＨ2または−Ｎ＝Ｎ−(Ｒ4)＝Ｎ−Ｏ−の１つを表わし、
ここにｎが０、１または２の数を表わし、
Ｑが酸素または硫黄を表わし、
Ｒ4が水素、シアノを表わすか、各々随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-もしくはｓ-ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表わすか、或いは各々随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わし、そして
Ｒ5が水素、ヒドロキシル、シアノを表わすか、各々随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルまたはｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチルを表わすか、或いは各々随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、メトキシ-カルボニルまたはエトキシ-カルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わし、そして
Ｚが各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフイニル、エチルスルフイニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル（各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルまたはｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチルを表わすか、各々随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいアリル、クロトニル、１-メチル-アリル、プロパルギルまたは１-メチル-プロパルギルを表わすか、各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フエニル（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい）、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、メトキシ-カルボニルまたはエトキシ-カルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいフエニル、ナフチル、フリル、テトラヒドロフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロピラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、ジヒドロピロリル、テトラヒドロピロリル、ベンゾピロリル、ベンゾジヒドロピロリル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３-トリアジニル、１，２，４-トリアジニルまたは１，３，５-トリアジニルを表わし、ここに可能である置換基は各々の場合に好ましくは酸素（２個の対の水素原子に対する置換基として）、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ-もしくはｉ-プロピルチオ、メチルスルフイニル、エチルスルフイニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフイニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ-もしくはｉ-プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル；或いは各々随時フッ素、塩素、メチル、エチルまたはｎ-もしくはｉ-プロピルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換で１または多置換されていてもよいトリメチレン（プロパン-１，３-ジイル）、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、或いはシクロプロ���ル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、並びに各々随時フエニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフエニル、フエノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシから選ばれる、請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ａがジメチレン（エタン-１，２-ジイル）を表わし、
Ａｒがオルト-フエニレン、ピリジン-２，３-ジイルまたはチオフエン-２，３-ジイルを表わし、
Ｅが基
【化４】
0003887784.tif 000103
の１つを表わし、
ここにＲ1及びＲ2が各々の場合にメトキシを表わし、
Ｇが酸素、メチレン或いは基
-ＣＨ2-Ｏ-、-Ｏ-ＣＨ2-、-Ｓ(Ｏ)n-、-ＣＨ2-Ｓ(Ｏ)n-、
-Ｓ(Ｏ)n-ＣＨ2-、-Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ-Ｏ-、-Ｏ-Ｎ＝Ｃ(Ｒ4)-、
-Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ-Ｏ-ＣＨ2-、-Ｎ(Ｒ5)-または-ＣＨ2-Ｏ-Ｎ＝Ｃ(Ｒ4)-
の１つを表わし、
ここにｎが０、１または２の数を表わし、
Ｒ4が水素、メチルまたはエチルを表わし、そして
Ｒ5が水素、メチルまたはエチルを表わし、そして
Ｚが各々の場合に随時置換されていてもよいフエニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３-トリアジニル、１，２，４-トリアジニルまたは１，３，５-トリアジニルを表わし、ここに可能な置換基は好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ-もしくはｉ-プロピルチオ、メチルスルフイニル、エチルスルフイニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフイニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、或いは各々随時フッ素、塩素、メチルまたはエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、並びに各々随時フエニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフエニル、フエノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシから選ばれる請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
少なくとも１つの請求項１記載の式（Ｉ）の化合物を含有することを特徴とする、殺菌・殺カビ組成物。
【請求項５】
請求項１記載の式（Ｉ）の化合物を菌・カビ及び／またはその環境上に作用させることを特徴とする、望ましくない菌・カビの防除方法。
【請求項６】
請求項１記載の一般式（Ｉ）のアザジオキサシクロアルケンの製造方法であって、一般式（II）
【化５】
0003887784.tif 000104
式中、Ａｒ、Ｅ、Ｇ及びＺは請求項１に記載の意味を有し、
そして
Ｒはアルキルを表わす、
のカルボン酸誘導体を第１工程で適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下でヒドロキシルアミンまたはそのハロゲン化水素酸塩と反応させ、そして第１工程の生成物をその場で、即ち中間体を単離せずに第２工程で適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（III）
Ｘ-Ａ-Ｘ  （III）
式中、Ａは請求項１に記載の意味を有し、そして
Ｘはハロゲン、アルキルスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシを表わす、
の２置換されたアルカンと反応させることを特徴とする、上記方法。
【請求項７】
Ｇが酸素または基-ＣＨ2-Ｏ-を表わし、そしてＡ、Ａｒ、Ｅ及びＺが請求項１に記載の意味を有する、請求項１記載の一般式（Ｉ）のアザジオキサンシクロアルケンの製造方法であって、
一般式（IV）
【化６】
0003887784.tif 000105
式中、Ａ、Ａｒ及びＥは上記の意味を有する、
のヒドロキシアリール化合物を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（Ｖ）
Ｚ-(ＣＨ2)m-Ｘ  （Ｖ）
式中、Ｚは上記の意味を有し、
Ｘは請求項６に記載の意味を有し、そして、
ｍは０または１の数を表わす、
の化合物と反応させ、そして続いて適当ならば置換反応を常法により基Ｚに対して行うことを特徴とする、上記方法。
【請求項８】
Ｇが基-Ｑ-ＣＨ2-を表わし、そしてＡ、Ａｒ、Ｅ、Ｑ及びＺが請求項１に記載の意味を有する、請求項１記載の一般式（Ｉ）のアザジオキサンシクロアルケンの製造方法であって、
一般式（VI）
【化７】
0003887784.tif 000106
式中、Ａ、Ａｒ及びＥは上記の意味を有し、そして
Ｘ1はハロゲンを表わす、
のハロゲノメチル化合物を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（VII）
Ｚ-Ｑ-Ｈ  （VII）
式中、Ｑ及びＺは上記の意味を有する、
の化合物と反応させることを特徴とする、上記方法。
【請求項９】
請求項１記載の一般式（Ｉ）のアザジオキサシクロアルケンの製造方法であって、
一般式（VIII）
【化８】
0003887784.tif 000107
式中、Ａ、Ａｒ、Ｅ、Ｇ及びＺは請求項１に記載の意味を有する、
のヒドロキシアルコキシアミドを適当ならば希釈剤の存在下で脱水剤を用いて脱水環化反応させることを特徴とする、上記方法。
【請求項１０】
請求項１記載の式（Ｉ）の化合物の殺菌・殺カビ剤としての使用方法。
【請求項１１】
請求項１記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／または表面活性物質と混合することを特徴とする、殺菌・殺カビ組成物の製造方法。
【請求項１２】
一般式（IV）
【化９】
0003887784.tif 000108
式中、Ａ、Ａｒ及びＥは請求項１に記載の意味を有する、
の化合物。
【請求項１３】
一般式（IX）
【化１０】
0003887784.tif 000109
式中、Ａ、Ａｒ及びＥは請求項１に記載の意味を有する、
の化合物。
【請求項１４】
一般式（VI）
【化１１】
0003887784.tif 000110
式中、Ａ、Ａｒ及びＥは請求項１に記載の意味を有し、そして
Ｘ1はハロゲンを表わす、
の化合物。
【請求項１５】
一般式（XIII）
【化１２】
0003887784.tif 000111
式中、Ａ、Ａｒ及びＥは請求項１に記載の意味を有する、
の化合物。
【請求項１６】
一般式（VIII）
【化１３】
0003887784.tif 000112
式中、Ａ、Ａｒ、Ｅ、Ｇ及びＺは請求項１に記載の意味を有する、
の化合物。
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な置換されたアザジオキサシクロアルケン、その製造方法、及びその殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）としての使用に関する。
ある置換された５，６-ジヒドロ-１，４，２-ジオキサジンが殺菌・殺カビ特性（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ  ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ）を有することは開示されている（特許出願第０１２２１３７１号、Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ  １１２：９８５６６ｔ引用；特許出願第０２００１４８４、Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ  １１３：６２８１ｙ引用参照）。
しかしながら、これらの化合物には特殊な重要性が得られていない。
一般式（Ｉ）
0003887784.tif 000002
式中、Ａは随時置換されていてもよいアルカンジイル（アルキレン）を表わし、
Ａｒは各々の場合に随時置換されていてもよいアリーレンまたはヘテロアリーレンを表わし、
Ｅは２-位に基Ｒ1を有する１-アルケン-１，１-ジイル基、２-位に基Ｒ2を有する２-アザ-１-アルケン-１，１-ジイル基、または１-位に基Ｒ1を有する３-オキサ-もしくは３-チア-１-プロペン-２，３-ジイル基を表わすか、３-位に基Ｒ及び１-位に基Ｒ1を有する３-アザ-１-プロペン-２，３-ジイル基を表わすか、１-位に基Ｒ2を有する１-アザ-１-プロペン-２，３-ジイル基を表わすか、１-位に基Ｒ2を有する３-オキサ-もしくは３-チア-１-アザ-プロペン-２，３-ジイル基を表わすか、３-位に基Ｒ及び１-位に基Ｒ2を有する１，３-ジアザ-１-プロペン-２，３-ジイル基を表わすか、或いは随時置換されていてもよいイミノ基（「アザメチレン」、Ｎ-Ｒ3）を表わし、ここに
Ｒはアルキルを表わし、
Ｒ1は水素、ハロゲン、シアノまたは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノを表わし、
Ｒ2は水素、アミノ、シアノまたは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノを表わし、そして
Ｒ3は水素、シアノまたは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表わし、
Ｇは単結合、酸素を表わすか、各々随時ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、ハロゲノアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、オキサアルケンジイル、アルキンジイルを表わすか、或いは基
-Ｑ-ＣＱ-、-ＣＱ-Ｑ-、-ＣＨ2-Ｑ-、-Ｑ-ＣＨ2-、
-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ2-、-ＣＨ2-Ｑ-ＣＱ-、-Ｑ-ＣＱ-ＣＨ2-、
-Ｑ-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ2-、-Ｎ＝Ｎ-、-Ｓ(Ｏ)n-、-ＣＨ2-Ｓ(Ｏ)n-、-ＣＱ-、-Ｓ(Ｏ)n-ＣＨ2-、-Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ-Ｏ-、
-Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ-Ｏ-ＣＨ2-、-Ｎ(Ｒ5)-、-ＣＱ-Ｎ(Ｒ5)-、
-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-、-Ｑ-ＣＱ-Ｎ(Ｒ5)-、-Ｎ＝Ｃ(Ｒ4)-Ｑ-ＣＨ2-、-ＣＨ2-Ｏ-Ｎ＝Ｃ(Ｒ4)-、-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-Ｑ-、
-ＣＱ-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-Ｑ-、-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ2-、
-ＣＱ-ＣＨ2-または-Ｎ＝Ｎ-Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ-Ｏ-
の１つを表わし、ここに
ｎは０、１または２の数を表わし、
Ｑは酸素または硫黄を表わし、
Ｒ4は水素、シアノを表わすか、或いは各々随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたシリロアルキルを表わし、そして
Ｒ5は水素、ヒドロキシル、シアノを表わすか、或いは各々随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシまたはシクロアルキルを表わし、そして
Ｚは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたは複素環式基を表わす、の新規な置換されたアザジオキサシクロアルケンが見い出された。
更に、（ａ）一般式（II）
0003887784.tif 000003
式中、Ａｒ、Ｅ、Ｇ及びＺは上記の意味を有し、そして
Ｒはアルキルを表わす、
のカルボン酸誘導体を第１工程で適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下でヒドロキシルアミンまたはそのハロゲン化水素酸塩と反応させ、そして第１工程の生成物をその場で、即ち中間体を単離せずに第２工程で適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（III）
Ｘ-Ａ-Ｘ  （III）
式中、Ａは上記の意味を有し、そして
Ｘはハロゲン、アルキルスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシを表わす、
の２置換されたアルカンと反応させるか、
（ｂ）式（Ｉ）において、Ｇが酸素または基-ＣＨ2-Ｏ-を表わし、そしてＡ、Ａｒ、Ｅ及びＺが上記の意味を有する場合、一般式（IV）
0003887784.tif 000004
式中、Ａ、Ａｒ及びＥは上記の意味を有する、
のヒドロキシアリール化合物を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（Ｖ）
Ｚ-(ＣＨ2)m-Ｘ  （Ｖ）
式中、Ｘ及びＺは上記の意味を有し、そして
ｍは０または１の数を表わす、
の化合物と反応させ、そして続いて適当ならば置換反応を常法により基Ｚに対して行うか、
（ｃ）式（Ｉ）において、Ｇが基-Ｑ-ＣＨ2-を表わし、そしてＡ、Ａｒ、Ｅ及びＺが上記の意味を有する場合、一般式（VI）
0003887784.tif 000005
式中、Ａ、Ａｒ及びＥは上記の意味を有し、そして
Ｘ1はハロゲンを表わす、
のハロゲノメチル化合物を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（VII）
Ｚ-Ｑ-Ｈ  （VII）
式中、Ｑ及びＺは上記の意味を有する、
の化合物と反応させるか、または
（ｄ）一般式（VIII）
0003887784.tif 000006
式中、Ａ、Ａｒ、Ｅ、Ｇ及びＺは上記の意味を有する、
のヒドロキシアルコキシアミドを適当ならば希釈剤の存在下で脱水剤を用いて脱水環化反応させる場合に一般式（Ｉ）の新規な置換されたアザジオキサシクロアルケンが得られることが見い出された。
最終的に、一般式（Ｉ）の新規な置換されたアザジオキサシクロアルカンが極めて強い殺菌・殺カビ活性を有することが見い出された。
適当ならば、本発明による化合物は種々の可能な異性体形の混合物の状態、殊にＥ-及びＺ-異性体の状態で存在し得る。本発明の請求の範囲のものはＥ-及びＺ-異性体並びにまたこれらの異性体のいずれかの混合物である。
本発明は好ましくはＡが随時ハロゲンまたは各々炭素原子１〜４個を有するアルキルもしくはハロゲノアルキルで置換されていてもよい炭素原子１〜３個を有するアルカンジイルを表わし、Ａｒが各々の場合に随時置換されていてもよいフエニレンまたはナフチレンを表わすか、或いは５または６環の員を有し、その少なくとも１個が酸素、硫黄または窒素を表わし、かつ適当ならば１個または２個の環員が更に窒素を表わすヘテロアリーレンを表わし、ここに可能である置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各々炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフイニルまたはアルキルスルホニル、各々炭素原子２〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシ、各々炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフイニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、或いは各々炭素原子１〜６個を有し、かつ各々随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲンアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい各々の場合に２価のアルキレンまたはジオキシアルキレンから選ばれ、Ｅが基
0003887784.tif 000007
の１つを表わし、ここにＹが酸素、硫黄、メチレン(ＣＨ2)またはアルキルイミノ(Ｎ-Ｒ)を表わし、Ｒが炭素原子１〜６個を有するアルキルを表わし、Ｒ1が水素、ハロゲン、シアノを表わすか、或いは各々アルキル基中に炭素原子１〜６個を有し、かつ各々随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わし、Ｒ2が水素、アミノ、シアノを表わすか、或いは各々アルキル基中に炭素原子１〜６個を有し、かつ各々随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わし、そしてＲ3が水素、シアノを表わすか、各々炭素原子６個までを有し、かつ各々随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わすか、或いはシクロアルキル部分に炭素原子３〜６個及び適当ならばアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表わし、その際にこれらのシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルの各々は随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよく、Ｇが単結合、酸素を表わすか、各々炭素原子４個までを有し、かつ各々随時ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-ハロゲノアルキルまたはＣ3〜Ｃ6-シクロアルキルで置換されていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、オキサアルケンジイル、アルキルジイルを表わすか、或いは基
-Ｑ-ＣＱ-、-ＣＱ-Ｑ-、-ＣＨ2-Ｑ-、-Ｑ-ＣＨ2-、-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ2-、
-ＣＨ2-Ｑ-ＣＱ-、-Ｑ-ＣＱ-ＣＨ2-、-Ｑ-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ2-、-Ｎ＝Ｎ-、-Ｓ(Ｏ)n-、-ＣＨ2-Ｓ(Ｏ)n-、-ＣＱ-、-Ｓ(Ｏ)n-ＣＨ2-、
-Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ-Ｏ-、-Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ-Ｏ-ＣＨ2-、-Ｎ(Ｒ5)-、
-ＣＱ-Ｎ(Ｒ5)-、-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-、-Ｑ-ＣＱ-Ｎ(Ｒ5)-、
-Ｎ＝Ｃ(Ｒ4)-Ｑ-ＣＨ2-、-ＣＨ2-Ｏ-Ｎ＝Ｃ(Ｒ4)-、-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-Ｑ-、-ＣＱ-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-Ｑ-、-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ2-、-ＣＱ-ＣＨ2-
または-Ｎ＝Ｎ-Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ-Ｏ-
の１つを表わし、ここにｎが０、１または２の数を表わし、Ｑが酸素または硫黄を表わし、Ｒ4が水素、シアノを表わすか、各々アルキル基中に炭素原子１〜６個を有し、かつ各々随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わすか、或いは随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表わし、そしてＲ5が水素、ヒドロキシル、シアノを表わすか、随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシで置換されていてもよい炭素原子１〜６個を有するアルキルを表わすか、或いは随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表わし、そしてＺが随時ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルフイニルまたはＣ1〜Ｃ4-アルキルスルホニル（各々随時ハロゲンで置換されていてもよい）で置換されていてもよい炭素原子１〜８個を有するアルキルを表わすか、各々炭素原子８個までを有し、かつ各々随時ハロゲンで置換されていもよいアルケニルまたはアルキニルを表わすか、随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、フエニル（随時ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4-ハロゲノアルコキシで置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいフエニル、ナフチルまたは５または６環の員を有し、その少なくとも１個が酸素、硫黄または窒素を表わし、かつ適当ならば１個または２個の環員が更に窒素を表わす（随時ベンゾ融合されていてもよい）複素環式基を表わし、ここに他の可能である置換は好ましくは酸素（２個の対の水素原子に対する置換基として）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各々炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフイニルまたはアルキルスルホニル、各々炭素原子２〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルケニルオキシ、各々炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフイニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル���アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、各々炭素原子１〜６個を有し、かつ各々随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい各々の場合に２価のアルキレンまたはジオキシアルキレン、或いは炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル、各々３〜７環の員を有し、各々の場合にその１〜３個が同一もしくは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄である複素環式基または複素環式メチル、並びに各々随時フエニル部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシ及び／または各々炭素原子５個までを有するアルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフエニル、フエノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フエニルエチルまたはフエニルエチルオキシから選ばれる式（Ｉ）の化合物に関する。
定義中の飽和もしくは不飽和炭化水素鎖例えばアルキル、アルカンジイル、アルケニルまたはアルキニル、またはヘテロ原子と一緒になった例えばアルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノは各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状である。
ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素、殊にフッ素または塩素を表わす。
殊に本発明はＡが各々随時フッ素、塩素、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよいメチレンまたはジメチレン（エタン-１，２-ジイル）を表わし、Ａｒが各々の場合に随時置換されていてもよいオルト-、メタ-もしくはパラ-フエニレンを表わすか、或いはフランジイル、チオフエンジイル、ピロールジイル、ピラゾールジイル、トリアゾールジイル、オキサゾールジイル、イソキサゾールジイル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、オキサジアゾールジイル、チアジアゾールジイル、ピリジンジイル、ピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１，３，４-トリアジンジイルまたは１，２，３-トリアジンジイルを表わし、ここに可能な置換基は殊にフッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフイニルまたはメチルスルホニルから選ばれ、Ｅが基
0003887784.tif 000008
の１つを表わし、ここにＹが酸素、硫黄、メチレン(ＣＨ2)またはアルキルイミノ(Ｎ-Ｒ)を表わし、Ｒがメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルまたはｎ-、ｉ-もしくはｓ-ブチルを表わし、Ｒ1が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノを表わすか、或いは各々随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表わし、Ｒ2が水素、アミノ、シアノを表わすか、或いは各々随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表わし、そしてＲ3が水素、シアノを表わすか、各々随時フッ素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルまたはｎ-、ｉ-もしくはｓ-ブチルを表わすか、アリルまたはプロパルギルを表わすか、或いは各々随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、メトキシ-カルボニルまたはエトキシ-カルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表わし、Ｇが単結合、酸素を表わすか、各々随時フッ素、塩素、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルで置換されていてもよいメチレン、ジメチレン（エタン-１，２-ジイル）、エテン-１，２-ジイル、エチン-１，２-ジイルを表わすか、或いは基
-Ｑ-ＣＱ-、-ＣＱ-Ｑ-、-ＣＨ2-Ｑ-、-Ｑ-ＣＨ2-、-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ2-、
-ＣＨ2-Ｑ-ＣＱ-、-Ｑ-ＣＱ-ＣＨ2-、-Ｑ-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ2-、-Ｎ＝Ｎ-、-Ｓ(Ｏ)n-、-ＣＨ2-Ｓ(Ｏ)n-、-ＣＱ-、-Ｓ(Ｏ)n-ＣＨ2-、
-Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ-Ｏ-、-Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ-Ｏ-ＣＨ2-、-Ｎ(Ｒ5)-、
-ＣＱ-Ｎ(Ｒ5)-、-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-、-Ｑ-ＣＱ-Ｎ(Ｒ5)-、
-Ｎ＝Ｃ(Ｒ4)-Ｑ-ＣＨ2-、-ＣＨ2-Ｏ-Ｎ＝Ｃ(Ｒ4)-、-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-Ｑ-、-ＣＱ-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-Ｑ-または-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ2-
の１つを表わし、ここにｎが０、１または２の数を表わし、Ｑが酸素または硫黄を表わし、Ｒ4が水素、シアノを表わすか、各々随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-もしくはｓ-ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表わすか、或いは各々随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わし、そしてＲ5が水素、ヒドロキシル、シアノを表わすか、各々随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルまたはｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチルを表わすか、或いは各々随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、メトキシ-カルボニルまたはエトキシ-カルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わし、そしてＺが各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフイニル、エチルスルフイニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル（各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルまたはｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチルを表わすか、各々随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいアリル、クロトニル、１-メチル-アリル、プロパルギルまたは１-メチル-プロパルギルを表わすか、各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フエニル（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、Ｓ-もしくはｔ-ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい）、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、メトキシ-カルボニルまたはエトキシ-カルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいフエニル、ナフチル、フリル、テトラヒドロフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロピラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、ジヒドロピロリル、テトラヒドロピロリル、ベンゾピロリル、ベンゾジヒドロピロリル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３-トリアジニル、１，２，４-トリアジニルまたは１，３，５-トリアジニルを表わし、ここに可能である置換基は各々の場合に好ましくは酸素（２個の対の水素原子に対する置換基として）、フッ素、塩素、臭素、シアノ、���トロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ-もしくはｉ-プロピルチオ、メチルスルフイニル、エチルスルフイニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフイニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ-もしくはｉ-プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル；或いは各々随時フッ素、塩素、メチル、エチルまたはｎ-もしくはｉ-プロピルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換で１または多置換されていてもよいトリメチレン（プロパン-１，３-ジイル）、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、或いはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、並びに各々随時フエニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフエニル、フエノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシから選ばれる式（Ｉ）の化合物に関する。
殊に好適な本発明による化合物の群はＡがジメチレン（エタン-１，２-ジイル）を表わし、Ａｒがオルト-フエニレン、ピリジン-２，３-ジイルまたはチオフエン-２，３-ジイル表わし、Ｅが基
0003887784.tif 000009
の１つを表わし、ここにＲ1及びＲ2が各々の場合にメトキシを表わし、Ｇが酸素、メチレン或いは基
-ＣＨ2-Ｏ-、-Ｏ-ＣＨ2-、-Ｓ(Ｏ)n-、-ＣＨ2-Ｓ(Ｏ)n-、
-Ｓ(Ｏ)n-ＣＨ2-、-Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ-Ｏ-、-Ｏ-Ｎ＝Ｃ(Ｒ4)-、
-Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ-Ｏ-ＣＨ2-、-Ｎ(Ｒ5)-または-ＣＨ2-Ｏ-Ｎ＝Ｃ(Ｒ4)-
の１つを表わし、ここにｎが０、１または２の数を表わし、Ｒ4が水素、メチルまたはエチルを表わし、そしてＲ5が水素、メチルまたはエチルを表わし、そしてＺが各々の場合に随時置換されていてもよいフエニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３-トリアジニル、１，２，４-トリアジニルまたは１，３，５-トリアジニルを表わし、ここに可能な置換基は好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ-もしくはｉ-プロピルチオ、メチルスルフイニル、エチルスルフイニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフイニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、或いは各々随時フッ素、塙素、メチルまたはエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、並びに各々随時フエニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフエニル、フエノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシから選ばれる式（Ｉ）の化合物である。
上記の一般的な基の定義、または好適な範囲が示されている場合の基の定義は式（Ｉ）の最終生成物及び同様に各々の場合にその製造に必要とされる出発物質または中間体に適用される。
これらの基の定義は相互に必要に応じて結合されることができ、即ち示された好適な化合物の範囲間の組合せも可能である。
例えば、出発物質としてα-メトキシイミノ-α-（２-フエノキシ-フエニル）酢酸メチル、ヒドロキシルアミン塩酸塩及び１，２-ジブロモ-エタンを用いる場合、本発明による製造方法（ａ）における反応の経路は次式により概括し得る：
0003887784.tif 000010
例えば、出発物質として３-［α-メトキシイミノ-α-（２-ヒドロキシ-フエニル）-メチル］-５，６-ジヒドロ-１，４，２-ジオキサジン及び塩化ベンジルを用いる場合、本発明による製造方法（ｂ）における反応の経路は次式により概括し得る：
0003887784.tif 000011
例えば、出発物質として３-［α-メトキシイミノ-α-（２-クロロメチル-フエニル）-メチル］-５，６-ジヒドロ-１，４，２-ジオキサジン及び２-メチルフエノールを用いる場合、本発明による製造方法（ｃ）における反応の経路は次式により概括し得る：
0003887784.tif 000012
例えば、出発物質としてＮ-（２-ヒドロキシ-エトキシ）-α-メトキシイミノ-α-（２-フエノキシ-フエニル）-アセトアミドを用いる場合、本発明による製造方法（ｄ）は次式により概括し得る：
0003887784.tif 000013
式（II）は本発明による方法（ａ）を行う際に出発物質として必要とされるカルボン酸誘導体の一般的定義を与える。この式（II）において、Ａｒ、Ｅ、Ｇ及びＺは好ましくは、または殊に、Ａｒ、Ｅ、Ｇ及びＺに対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に挙げられた意味を有し；Ｒは好ましくは炭素原子１〜４個を有するアルキル、殊にメチルまたはエチルを表わす。
式（II）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法により製造し得る（ヨーロッパ特許出願公開第１７８，８２６号、同第２４２，０８１号、同第３８２，３７５号、同第４９３，７１１号参照）。
式（III）は本発明による方法（ａ）において出発物質として更に用いられる２置換されたアルカンの一般的定義を与える。式（III）において、Ａは好ましくは、または殊に、Ａに対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に与えられた意味を有し；Ｘは好ましくは塩素、臭素、メチルスルホニルオキシ、フエニルスルホニルオキシまたはトリルスルホニルオキシを表わす。
式（III）の出発物質は有機合成に対して公知の化学薬品である。
式（IV）は一般式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による方法（ｂ）において出発物質として用いられるヒドロキシアリール化合物の一般的定義を与える。式（IV）において、Ａ、Ａｒ及びＥは好ましくは、または殊に、Ａ、Ａｒ及びＥに対して好適か、または殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に与えられた意味を有する。
式（IV）の出発物質は従来文献からは未知であり；これらのものは新規物質として本出願の一部のものである。
式（IV）の新規なヒドロキシアリール化合物は一般式（IX）
0003887784.tif 000014
式中、Ａ、Ａｒ及びＥは上記の意味を有する、
のテトラヒドロピラニルオキシ化合物を適当ならば希釈剤例えば水、メタノール、エタノールまたは酢酸エチルの存在下にて０乃至１００℃間の温度で酸例えば塩酸、硫酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ-トルエンスルホン酸、または酸性イオン交換体と反応させる場合に得られる（製造実施例参照）。
式（IX）のテトラヒドロピラニルオキシ化合物は従来文献からは未知であり；これらのものは新規物質として本出願の一部のものである。
式（IX）の新規なテトラヒドロピラニルオキシ化合物は一般式（Ｘ）
0003887784.tif 000015
式中、Ａｒ、Ｅ及びＲは上記の意味を有する、
のエステルを適当ならば酸受容体例えば水酸化カリウムの存在下及び適当ならば希釈剤例えばメタノール及び水の存在下にてヒドロキシルアミンまたは適当ならばその塩酸塩と反応させ、そして生じる中間体を更にその場で適当ならば酸受容体例えば炭酸カリウムの存在下にて０乃至１００℃間の温度で上の一般式（III）のジハロゲノアルカンと反応させる場合に得られる[本発明による方法（ａ）の記載及び製造実施例参照]。
式（Ｘ）のエステルは従来文献からは未知であり；これらのものは新規物質として本出願の一部のものである。
式（Ｘ）の新規なエステルは一般式（XI）
0003887784.tif 000016
式中、Ａｒ及びＲは上記の意味を有する、
のテトラヒドロピラニルオキシ-フエニル酢酸エステルを常法により誘導体化する場合に得られる（製造実施例参照）。
式（XI）のテトラヒドロピラニルオキシ-フエニル酢酸エステルは従来文献からは未知であり；これらのものは新規物質として本出願の一部のものである。
式（XI）の新規なテトラヒドロピラニルオキシ-フエニル酢酸エステルは一般式（XII）
0003887784.tif 000017
式中、Ａｒ及びＲは上記の意味を有する、
のヒドロキシフエニル酢酸エステルを適当ならば触媒例えばｐ-トルエンスルホン酸の存在下及び適当ならば希釈剤例えばテトラヒドロフランの存在下にて０乃至１００℃間の温度でジヒドロピランと反応させる場合に得られる（製造実施例参照）。
式（XII）の出発物質は合成に対して公知の化学薬品である。
式（Ｖ）は一般式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による方法（ｂ）において出発物質として更に用いられる化合物の一般的定義を与える。式（Ｖ）において、Ｚは好ましくは、または殊に、Ｚに対して好適か、または殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に挙げられた意味を有し；Ｘは好ましくは塩素、臭素、メチルスルホニルオキシ、フエニルスルホニルオキシまたはトリルスルホニルオキシを表わす。
式（Ｖ）の出発物質は合成に公知の化学薬品である。
式（VI）は一般式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による方法（ｃ）において出発物質として用いるハロゲノメチル化合物の一般的定義を与える。式（VI）において、Ａ、Ａｒ及びＥは好ましくは、または殊に、Ａ、Ａｒ及びＥに対して好適か、または殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して上に既に挙げられた意味を有し；Ｘ1は好ましくはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、殊に塩素または臭素を表わす。式（VI）の出発物質は従来文献から未知であり；これらのものは新規物質として本出願の一部のものである。
式（VI）の新規なハロゲノメチル化合物は一般式（XIII）
0003887784.tif 000018
式中、Ａ、Ａｒ及びＥは上記の意味を有する、
のメチル化合物を０乃至１５０℃間の温度で適当ならば触媒例えばアゾイソブチロニトリルの存在下及び適当ならば希釈剤例えばテトラクロロメタンの存在下にてハロゲン化剤例えばＮ-ブロモ-またはＮ-クロロ-スクシンイミドと反応させる場合に得られる（製造実施例参照）。
先駆体として必要とされる式（XIII）のメチル化合物は従来文献からは未知であり；これらのものは新規物質として本出願の一部のものである。
式（XIII）の新規なメチル化合物は一般式（XIV）
0003887784.tif 000019
式中、Ａ、Ｅ及びＲは上記の意味を有する、
のエステルを適当ならば酸受容体例えば水酸化カリウムの存在下及び適当ならば希釈剤例えばメタノールの存在下でヒドロキシルアミンまたはヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させ、次に生成物を本発明による方法（ａ）と同様に０乃至１５０℃間の温度で適当ならば酸受容体例えば炭酸カリウムの存在下にて上の一般式（III）の２置換されたアルカンと反応させる場合に得られる（製造実施例参照）。
式（XIV）の先駆体は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法により製造し得る（ヨーロッパ特許出願公開第３８６，５６１号、同第４９８，１８８号、製造実施例参照）。
式（VII）は一般式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による方法（ｃ）において出発物質として更に用いられる化合物の一般的定義を与える。式（VII）において、Ｑ及びＺは好ましくは、または殊に、Ｑ及びＺに対して好適か、または殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に与えられた意味を有する。
式（VII）の出発物質は有機合成に対して公知の化学薬品である。
式（VIII）は一般式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による方法（ｄ）において出発物質として用いられるヒドロキシアルコキシアミドの一般的定義を与える。式（VIII）において、Ａ、Ａｒ、Ｅ、Ｇ及びＺは好ましくは、または殊に、Ａ、Ａｒ、Ｅ、Ｇ及びＺに対して好適か、または殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に与えられた意味を有する。
式（XIII）の出発物質は従来文献からは未知であり；これらのものは新規物質として本出願の一部のものである。
式（VIII）の新規なヒドロキシアルコキシアミドは一般式（XV）
0003887784.tif 000020
式中、Ａｒ、Ｅ、Ｇ及びＺは上記の意味を有し、そして
Ｙはハロゲン、ヒドロキシルまたはアルコキシを表わす、
のカルボン酸誘導体を０乃至１５０℃間の温度で、適当ならば酸受容体例えばトリエチルアミン、ピリジンまたは４-ジメチルアミノ-ピリジンの存在下及び適当ならば希釈剤例えば塩化メチレン、トルエンまたはテトラヒドロフランの存在下にて一般式（XVI）
Ｈ2Ｎ-Ｏ-Ａ-ＯＨ  （XVI）
式中、Ａは上記の意味を有する、
のヒドロキシルアミンと反応させる場合に得られる（製造実施例参照）。
先駆体として必要とされる式（XV）のカルボン酸誘導体は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法により製造し得る（ヨーロッパ特許出願公開第１７８，８２６号、同第２４２，０８１号、同第３８２，３７５号、同第４９３，７１１号参照）。
また先駆体として更に必要とされる式（XVI）のヒドロキシルアミンは公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法により製造し得る（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．Ｉ  １９８７，２８２９〜２８３２参照）。
本発明による方法（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は好ましくは適当な酸受容体の存在下で行う。適当な酸受容体は全ての通常の無機または有機塩基である。これらのものには例えばアルカリ土金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウム、及びまた第３級アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。
本発明による方法（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）を行う際に適する希釈剤は水及び有機溶媒である。これらのものには殊に脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトン；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたはベンゾニトリル；アミド例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル、スルホキシド例えばジメチルスルホキシド、アルコール例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、その水との混合物、または純粋な水が含まれる。
本発明による方法（ｄ）は好ましくは脱水剤の存在下で行う。適当な脱水剤には通常の脱水化学薬品、殊に酸無水物例えば酸化リン（Ｖ）（五酸化リン）がある。
本発明による方法（ｄ）を行う際に適する希釈剤は通常の不活性有機溶媒である。これらのものには殊に脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトン；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたはベンゾニトリル；アミド例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル、スルホキシド例えばジメチルスルホキシドが含まれる。
本発明による方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は−２０乃至２００℃間、好ましくは０乃至１５０℃間の温度で行う。
本発明による方法（ａ）を行う際に、式（II）のカルボン酸誘導体１モル当り一般に１〜５モル、好ましくは１．０〜２．５モルのヒドロキシルアミンまたはヒドロキシルアミン塩酸塩及び一般に１〜１０モル、好ましくは１．０〜５．０モルの式（III）の２置換されたアルカンを用いる。
本発明による方法（ｂ）を行う際に、式（IV）のヒドロキシアリール化合物１モル当り一般に０．５〜２．０モル、好ましくは０．９〜１．２モルの式（Ｖ）の化合物を用いる。
本発明による方法（ｃ）を行う際に、式（IV）のハロゲン化合物１モル当り一般に１〜５モル、好ましくは１．５〜３モルの式（VII）の化合物を用いる。
本発明による方法（ｄ）を行う際に、式（VIII）のヒドロキシアルコキシアミド１モル当り一般に１〜５モル、好ましくは１．５〜４モルの脱水剤を用いる。
反応を行い、そして反応生成物を各々の場合に公知の方法により単離し、そして処理する（製造実施例参照）。
本発明による活性化合物は強い殺微生物活性（microbicidal  activity）を示し、そして実際に望ましくない微生物を防除するために用いることができる。本活性化合物は植物保護剤、殊に殺菌・殺カビ剤（fungicides）としての用途に適している。植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフオロミセテス（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（Oomycetes）、チトリジオミセテス（Chytridiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidomycetes）、及び不完全菌類（Deuteromycetes）を防除する際に用いられる。
上記の主な属名に含まれる菌・カビ病のある原因生物を非限定例として下に挙げる：ピチウム（Pythium）種例えば苗立枯病（Pythium  ultimum）；フィトフトラ（Phytophthora）種例えば疫病（Phytophthora  infestans）；プソイドペロノスポラ（Pseudoperonospora）種例えばべと病（Pseudoperonospora  humuliまたはPseudoperonospora  cubense）；プラスモパラ（Plasmopara）種例えばべと病（Plasmopara  viticolu）；ペロノスポラ（Peronospora）種例えばべと病（Peronospora  pisiまたはPeronospora  brassicae）；エリシフェ（Erysiphe）種例えばうどんこ病（Erysiphe  graminis）；スフェロテカ（Sphaerotheca）種例えばうどんこ病（Sphaerotheca  fuliginea）；ポドスフェラ（Podosphaera）種例えばうどんこ病（Podosphaera  leucotricha）；ベンチュリア（Venturia）種例えば黒星病（Venturia  inaequalis）；ピレノフォラ（Pyrenophora）種例えば網斑病（Pyrenophora  teresまたはPyrenophora  graminea）（分生胞子器状：Drechslera、同義：Helminthosporium）；コクリオボルス（Cochliobolus）種例えば斑点病（Cochliobolus  sativus）；（分生胞子状：Drechslera、同義：Helminthosporium）；ウロマイセス（Uromyces）種例えばさび病（Uromyces  appendiculatus）；プシニア（Puccinia）種例えば赤さび病（Puccinia  recondita）；ティレティア（Tilletia）種例えば網なまぐさ黒穂病（Tilletia  caries）；ウスティラゴ（Ustilago）種例えば裸黒穂病（Ustilago  nudaまたはUstilago  avenae）；ペリキュラリア（Pellicularia）種例えば紋枯病（Pellicularia  sasakii）；ピリキュラリア（Pyricularia）種例えばいもち病（Pyricularia  oryzae）；フーザリウム（Fussarium）種例えばフーザリウム・クルモルム（Fussarium  culmorum）；ボツリティス（Botrytis）種例えば灰色かび病（Botrytis  cinerea）；セプトリア（Septoria）種例えばふ枯病（Septoria  nodorum）；レプトスフエリア（Leptosphaeria）種例えばレプトスフエリア・ノドルム（Leptosphaeria  nodorum）；セルコスポラ（Cercospora）種例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora  canescens）；アルテルナリア（Alternaria）種例えば黒斑病（Alternaria  brassicae）及びプソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella）種例えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella  herpotrichoides）。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能である。
これに関し、本発明による活性化合物は果物及び野菜作物における病気例えばフィトフトラ(Phytophthora)種を防除するか、または穀物の病気例えばピレノフォラ(Pyrenophora)種を防除する際に殊に良好に使用し得る。
加えて、本発明による活性化合物は例えば穀物におけるうどんこ病(Erysiphe  graminis)、斑点病(Cochliobolus  sativus)、レプトスフェリア・ノドルム(Leptosphaeria  nodorum)、プソイドセルコスポレク・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella  herpotrichoides)及びフーザリウム(Fusarium)種、イネにおけるいもち病(Pyricularia  oryzae)及び紋枯病(Pellicularia  sasakii)に対する良好な活性、並びに広い試験管内活性を有する。
その特殊な物理的及び／または化学的特性に依存して、本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト組成物に変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒、圧力下での液化ガス及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している；液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度分散性シリカ、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニン−スルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
本発明による活性化合物はそのままで、またその調製物の状態で、作用のスペクトルを広げるか、または耐性の発展を防止するために公知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤（bactericides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）または殺虫剤との混合物の状態で使用し得る。多くの場合が得られ、即ち混合物の活性が個々の成分の活性を越える。
混合物中の殊に有利な成分は例えば次の化合物である：
殺菌・殺カビ剤：
２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジン；２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、アムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調製物例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブタニル、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キントゼン（ＰＣＮＢ）、硫黄及び硫黄調製物、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム。
殺バクテリア剤：
ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅調製物。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ  ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アゾサイクロチン、バシルス・ツリンジエンシス（Bacillus  thuringiensis）、４-ブロモ-２-（４-クロロフエニル）-１-（エトキシメチル）-５-（トリフルオロメチル）-１Ｈ-ピラゾール-３-カルボニトリル、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルトリン、ビフェントリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンブロックス、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カータップ、クロエトカルブ、クロエトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、Ｎ-［（６-クロロ-３-ピリジニル）-メチル］-Ｎ′-シアノ-Ｎ-メチル-エタンイミドアミド、クロルピリフォス、クロルピリフォスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルホトン、エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトリムフォス、フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンチオン、フェンバレレート、フイプロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、インキサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタアルデヒド、メタアクリフォス、メタアミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、ナレド、ＮＣ  １８４、ニテンピラム、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントェート、フォレート、フォサロン、フォスメット、フォスファムロン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォスＭ、ピリミフォスＡ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレト��ム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルフォス、サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、ツリンジエンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロルフオン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ  ５３０１／５３０２、ゼータメトリン。
他の公知の活性化合物例えば除草剤または肥料及び生長調節剤との混合物も可能である。
本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該調製物から調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、「Ｓｐｒｉｔｚ」水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法において、例えば液剤散布、スプレー、アトマイジング、粒剤散布、粉剤散布、フォーミング（foaming）、はけ塗り等によって施用される。更に、超低容量法に従って活性化合物を施用するか、或いは活性化合物の調製物または活性化合物自体を土壌中に注入することができる。また植物の種子を処理することもできる。
植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。
一般に濃度は１乃至０．０００１重量％、好ましくは０．５乃至０．００１重量％間である。
種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇの活性化合物を必要とする。
土壌を処理する際には、作用場所に０．００００１〜０．１重量％、好ましくは０．０００１〜０．０２重量％の活性化合物濃度を必要とする。
製造実施例：
実施例１
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ヒドロキシアミン塩酸塩１．８ｇ（２５ミリモル）を２０℃でメタノール２０ｍｌ中に導入し、そしてメタノール２０ｍｌ中の水酸化カリウム（８０％）３．３ｇの溶液を徐々に加えた。続いてα-メトキシイミノ-α-［２-（２-メチルフエノキシ-メチル）-フエニル］-酢酸メチル４．０ｇ（１２．８ミリモル）を一部ずつ加え、次に反応混合物を反応が終了するまで（薄層クロマトグラフイー）４０℃で撹拌した。次に最初に炭酸カリウム１．７ｇ（１２．８ミリモル）、続いて１，２-ジブロモ-エタン１０．８ｇ（５９ミリモル）を反応混合物に加えた。次に混合物を６５℃で１２時間撹拌し、続いて２０℃に冷却し、そして濾過した。濾液を水流ポンプの真空下で濃縮し、そして残渣をシリカゲル上のカラムクロマトグラフイー（トルエン／アセトン、９：１容量）により精製した。
３-｛α-メトキシイミノ-α-〔２-（２-メチルフエノキシ-メチル）フエニル］-メチル｝-５，６-ジヒドロ-１，４，２-ジオキサジン１．４ｇ（理論値の３３％）が得られた。
融点：１１０℃
実施例１と同様に、そして本発明による製造方法の一般的記述に従って製造し得る他の式（Ｉ）の例は下の表１に示すものである。
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表１中の実施例６０に示される化合物は例えば次のように製造し得る：
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石油ホワイト・オイル中の水素化チトリウムの６０％懸濁液０．３ｇ（６ミリモル）を氷冷しながら３-［α-メトキシアミノ-α-（２-ヒドロキシ-フエニル）-メチル］-５，６-ジヒドロ-１，４，２-ジオキサジン１．５ｇ（６ミリモル）、４，６-ジクロロ-ピリミジン０．９ｇ（６ミリモル）及びＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド３０ｍｌの混合物に加えた。氷浴を除去した後、反応混合物を２０℃で１５時間撹拌した。次にこのものをオイル-ポンプの真空下で濃縮し、残渣を酢酸エチル中に取り入れ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、そして濾過した。溶媒を水流ポンプの真空下での蒸留により注意しながら濾液から除去した。
３-｛α-メトキシイミノ-α-［２-（６-クロロピリミジン-４-イル-オキシ）-フエニル］-メチル｝-５，６-ジヒドロ-１，４，２-ジオキサジン１．９ｇ（理論値の８６％）が油状残渣として得られた。
表１中の実施例６１に示される化合物は例えば次のように製造し得る：
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３-｛α-メトキシイミノ-α-［２-（６-クロロ-ピリミジン-４-イル-オキシ）-フエニル］-メチル｝-５,６-ジヒドロ-１，４，２-ジオキサジン０．３ｇ（０．９ミリモル）、２-ヒドロキシベンゾニトリル０．１ｇ（０．９ミリモル）、炭酸カリウム０．１ｇ（０．９ミリモル）、塩化銅（Ｉ）スパチュラ１杯及びＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合物を１００℃で１５時間撹拌した。次にこのものをオイル-ポンプの真空下で濃縮し、残渣を酢酸エチル中に取り入れ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、そして濾過した。濾液を濃縮し、そして残渣をシリカゲル上のカラムクロマトグラフイー（ヘキサン／アセトン、７：３容量使用）により精製した。
融点８２℃の３-｛α-メトキシイミノ-α-［２-（６-（２-シアノ-フエノキシ）-ピリミジン-４-イル-オキシ）-フエニル］-メチル｝-５，６-ジヒドロ-１，４，２-ジオキサジン０．３ｇ（理論値の８１％）が得られた。
表１中の実施例５８に示される化合物は例えば次のように製造し得る：
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３-［α-メトキシイミノ-α-（２-ヒドロキシ-フエニル）-メチル］-５，６-ジヒドロ-１，４，２-ジオキサジン０．５ｇ（２ミリモル）、塩化２-メチル-ベンジル０．３ｇ（２．２ミリモル）、炭酸カリウム０．４ｇ（２．５ミリモル）及びアセトニトリル１０ｍｌの混合物を１５時間還流した。次にこのものを濃縮し、残渣を塩化メチレン中に取り入れ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、そして濾過した。溶媒を水流ポンプの真空下での蒸留により注意しながら濾液から除去した。
融点１４２℃の３-｛α-メトキシイミノ-α-［２-（２-メチル-ベンジルオキシ）-フエニル］-メチル｝-５，６-ジヒドロ-１，４，２-ジオキサジン０．４ｇ（理論値の５９％）が得られた。
また、実施例１により得ることができる化合物を例えば次のように製造することができた：
0003887784.tif 000087
３-［α-メトキシイミノ-α-（２-ブロモメチル-フエニル）-メチル］-５，６-ジヒドロ-１，４，２-ジオキサジン０．７５ｇ（２．４ミリモル）及び２-メチル-フエノール０．７０ｇ（６．４ミリモル）をジメチルホルムアミド１５ｍｌ中に溶解し、そして混合物を−１０℃に冷却した後、水素化ナトリウム（８０％）０．２１ｇ（７．０ミリモル）を徐々に加えた。冷却浴を除去した後、反応混合物を２５℃以下で１４時間撹拌し、続いて約２倍の容量の水中に注いだ。酢酸エチルと共に振盪した後、有機相を分別し、２Ｎ水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、そして濾過した。溶媒を減圧下での蒸留により注意しながら濾液から除去した。
３-｛α-メトキシイミノ-α-［２-（２-メチル-フエノキシ-メチル）-フエニル］-メチル｝-５，６-ジヒドロ-１，４，２-ジオキサジン０．４０ｇ（理論値の４９％）が得られた
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表１中の実施例１９に示される化合物を例えば次のように製造することができた：
0003887784.tif 000089
Ｎ-（２-ヒドロキシ-エトキシ）-α-メトキシイミノ-α-［２-（２，４-ジメチル-フエノキシ-メチル）-フエニル］-アセトアミド０．２０ｇ（０．５６ミリモル）をクロロホルム３ｍｌ中に溶解し、そして酸化リン（Ｖ）０．２５ｇ（１．７６ミリモル）を０℃で加えた。反応混合物を２０℃で１時間、次に還流下で４時間撹拌し、続いて約２倍の容量の水中に注ぎ、そして振盪した。有機相を分別した後、水相をクロロホルムで３回再抽出した。一緒にした有機抽出液を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、次に濃縮し、そしてカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；トルエン／アセトン、１０：１）により精製した。
３-｛α-メトキシイミノ-α-［２-（２，４-ジメチル-フエノキシ-メチル）-フエニル］-メチル-５，６｝-ジヒドロ-１，４，２-ジオキサジン８４ｍｇ（理論値の４２％）が得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ6-ＤＭＳＯ、δ）：４．８７、３．８４、４．３８、４．１０ｐｐｍ。
式（IV）の出発物質：
実施例（IV−１）
0003887784.tif 000090
３-［α-メトキシイミノ-α-（２-テトラヒドロピラン-２-イル-オキシ）-ベンジル］-５，６-ジヒドロ-１，４，２-ジオキサジン９．０ｇ（２．８ミリモル）及びメタノール９０ｍｌ中のイオン交換体「Ｌｅｗａｔｉｔ  ＳＰＣ  １０８」１．８ｇを２０℃で１５時間撹拌した。次に混合物を水流ポンプの真空下で濃縮し、残渣を塩化メチレン中に取り入れ、そして濾過した。濾液を水流ポンプの真空下で濃縮し、そして残渣をシリカゲル上のカラムクロマトグラフイー（ヘキサン／アセトン、７：３容量使用）により精製した。
得られた第１フラクションは非晶性生成物の状態のＺ-｛３-［α-メトキシイミノ-α-（２-ヒドロキシ-フエニル）-メチル］-５，６-ジヒドロ-１，４，２-ジオキサジン｝０．６ｇ（理論値の９％）であり、そして第２フラクションは融点１５３℃のＥ-｛３-［α-メトキシイミノ-α-（２-ヒドロキシ-フエニル）-メチル］-５，６-ジヒドロ-１，４，２-ジオキサジン｝３．３ｇ（理論値の５０％）であった。
式（IX）の出発物質：
実施例（IX−１）
0003887784.tif 000091
８５％水酸化カリウム水溶液１３．９ｇ（２１１モル）及びα-メトキシイミノ-α-（２-テトラヒドロピラン-２-イル-オキシ-フエニル）-酢酸メチル１７ｇ（５８ミリモル）をメタノール２９０ｍｌ中のヒドロキシルアミン塩酸塩６．８ｇ（９８ミリモル）に加え、そして混合物を４０℃で１時間撹拌した。次に炭酸カリウム７．７ｇ（５６ミリモル）を加え、そして１，２-ジブロモエタン４２．５ｇ（２２６ミリモル）を滴下しながら加えた。次に混合物を１５時間還流し、続いて水流ポンプの真空下で濃縮した。残渣を塩化メチレン中に取り入れ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、そして濾過した。濾液を濃縮し、そして残渣をシリカゲル上のカラムクロマトグラフイー（ヘキサン／アセトン、７：３容量使用）により精製した。
３-［α-メトキシイミノ-α-（２-テトラヒドロピラン-２-イル-オキシ）-ベンジル］-５，６-ジヒドロ-１，４，２-ジオキサジン９．０ｇ（理論値の４９％）が油状生成物として得られた。
式（Ｘ）の出発物質：
実施例（Ｘ−１）
0003887784.tif 000092
カリウムｔ-ブチラート２０３ｇ（１．８１モル）をｔ-ブタノール２ｌ中に導入し、そしてこの溶液にｔ-ブタノール５００ｍｌに溶解した亜硝酸ｔ-ブチル５６４ｇ（４．９３モル）及び２-テトラヒドロピラニルオキシ-フエニル酢酸メチル４１１ｇ（１．６４モル）を滴下しながら加えた。９０分後、ヨウ化メチル３５０ｇ（２．４７モル）を滴下しながら加え、そして混合物を２０℃で１５時間撹拌した。次にこのものを水流ポンプの真空下で濃縮し、残渣をメチルｔ-ブチルエーテル中に取り入れ、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、そして濾過した。残渣をジエチルエーテルと共に温浸することにより結晶化させ、そして生成物を吸引濾過により単離した。
融点７９℃のα-メトキシイミノ-α-（２-テトラヒドロピラン-２-イル-オキシ-フエニル）-酢酸メチル６９．３ｇ（理論値の１５％）が得られた。
式（XI）の出発物質：
実施例（XI−１）
0003887784.tif 000093
２-ヒドロキシ-フエニル酢酸メチル５００ｇ（３．０モル）、３，４-ジヒドロピラン５０６ｇ（６．０モル）、ｐ-トルエンスルホン酸スパチュラ１杯及びテトラヒドロフラン２．５ｌの混合物を２０℃で１５時間撹拌し、次に氷冷した１０％水酸化カリウム水溶液と共に撹拌し、硫酸ナトリウムを加え、そして混合物を濾過した。溶媒を水流ポンプの真空下での蒸留により注意しながら濾液から除去した。
２-テトラヒドロピラニルオキシ-フエニル-酢酸メチル６９８ｇ（理論値の９９％）が油状残渣として得られた。
式（VI）の出発物質：
実施例（VI−１）
0003887784.tif 000094
３-［α-メトキシイミノ-α-（２-メチルフエニル）-メチル］-５，６-ジヒドロ-１，４，２-ジオキサジン０．５０ｇ（２．１３ミリモル）及びＮ-ブロモ-スクシンイミド０．５７ｇ（３．２ミリモル）をテトラクロロメタン１０ｍｌ中に導入し、そしてアゾイソブチロニトリル２００ｍｇを加えた後、混合物を４時間撹拌した。更にＮ-ブロモ-スクシンイミド０．５７ｇ（３．２ミリモル）の添加後、混合物を更に１時間撹拌した。
続いてこのものを冷却し、濾過し、濾液を濃縮し、そして残渣をクロマトグラフにかけた（シリカゲル；トルエン／アセトン、１０：１）。
３-［α-メトキシイミノ-α-（２-ブロモメチル-フエニル）-メチル］-５，６-ジヒドロ-１，４，２-ジオキサジン２０ｍｇ（理論値の３０％）が得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ）：４．４ｐｐｍ。
式（XIII）の出発物質：
実施例（XIII−１）
0003887784.tif 000095
ヒドロキシルアミン塩酸塩１９．６ｇ（０．２８３モル）をメタノール１５０ｍｌ中に導入し、そしてメタノール１５０ｍｌ中の水酸化カリウム（８６％）３６．９ｇ（０．５６５モル）の溶液を徐々に加えた。次にα-メトキシイミノ-α-（２-メチル-フエニル）-酢酸メチル３０ｇ（０．１４５モル）を一部ずつ加えた。混合物を５０℃で３時間撹拌。続いて炭酸カリウム２０ｇ（０．１４５モル）及び１，２-ジブロモ-エタン１２２ｇ（０．６５モル）を２０℃で加え、そして反応混合物を６５℃で１７時間撹拌した。混合物を冷却した後、このものを吸引濾過し、濾液を濃縮し、そして残渣をクロマトグラフにかけた（シリカゲル；トルエン／アセトン、１５：１）。
３-［α-メトキシイミノ-α-（２-メチル-フエニル）-メチル］-５，６-ジヒドロ-１，４，２-ジオキサジン１５．２ｇ（理論値の４５％）が得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ）：２．２ｐｐｍ。
式（XIV）の出発物質：
実施例（XIV−１）
0003887784.tif 000096
カリウムｔ-ブチラート１８７．５ｇ（１．６７３モル）をｔ-ブタノール１８７５ｍｌに溶解した。ｔ-ブタノール５００ｍｌに溶解した亜硝酸ｔ-ブチル４７１．５ｇ（４．５７モル）及び２-メチル-フエニル酢酸メチル２５０ｇ（１．５２５モル）は内部温度が５０℃以上に上昇しないように計量導入した。混合物を２０〜３０℃で９０分間撹拌した。次にヨウ化メチル３２６．５ｇ（２．３モル）を滴下しながら加え、そして反応混合物を２０℃で１４時間撹拌した。続いて溶媒を水流ポンプの真空下で留去し、残渣を水２ｌ中に取り入れ、そして混合物を酢酸エチルを用いて３回抽出した。一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濾過した。濾液を濃縮し、残渣をイソプロパノール２５０ｍｌ中に取り入れ、そして混合物が曇るまで還流下で水を加えた。
混合物を０℃に冷却し、そして６０分間撹拌した後、結晶として得られた生成物を吸引濾過により単離した。
融点５３℃のα-メトキシイミノ-α-（２-メチル-フエニル）-酢酸メチル８４．５ｇ（理論値の２７％）が得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ）：２．１９ｐｐｍ。
式（VIII）の出発物質：
実施例（VIII−１）
0003887784.tif 000097
塩化α-メトキシイミノ-α-［２-（２，４-ジメチル-フエノキシ-メチル）-フエニル］-アセチル０．８ｇ（２．３６ミリモル）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、そしてトリエチルアミン０．２６ｇ（２．６ミリモル）を加えた。次にテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解した０-（２-ヒドロキシエチル）-ヒドロキシルアミン０．２５ｇ（２．６ミリモル）を０℃で滴下しながら加えた。反応混合物を２０℃で２時間撹拌し、次に水中に注ぎ、そして酢酸エチルを用いて抽出した。抽出溶液を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濃縮し、そしてクロマトグラフにかけた（シリカゲル；トルエン／アセトン、１０：１）。
Ｎ-（２-ヒドロキシ-エトキシ）-α-メトキシイミノ-α-［２-（２，４-ジメチル-フエノキシ-メチル）-フエニル］-アセトアミド０．４ｇ（理論値の５０％）が得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ）：３．６５；３．９０；９．１５ｐｐｍ。
式（XV）の出発物質：
実施例（XV−１）
0003887784.tif 000098
α-メトキシイミノ-α-［２-（２，４-ジメチル-フエノキシ-メチル）-フエニル］-酢酸０．９３ｇ（２．９５ミリモル）を塩化チオニル４．０ｇ（２．９ミリモル）及びジメチルホルムアミド５０ｍｇと混合し、そして混合物を還流下で３０分間撹拌した。次により揮発性の成分を注意しながら減圧下で蒸留により除去した。
塩化α-メトキシイミノ-α-［２-（２，４-ジメチル-フエノキシ-メチル）-フエニル］-アセトイル０．９５ｇが油状残渣として得られた。
実施例（XV−２）
0003887784.tif 000099
α-メトキシイミノ-α-［２-（２，４-ジメチル-フエノキシ-メチル）-フエニル］-酢酸メチル２．０ｇ（６．１ミリモル）をイソプロパノール２０ｍｌに溶解し、そして１Ｎ水酸化ナトリウム溶液３０ｍｌを加えた。混合物を４０℃で１４時間撹拌し、次に水中に注いだ。次にpＨ値を２Ｎ塩酸を用いて６に調整し、そして結晶として得られた生成物を吸引濾過により単離した。
α-メトキシイミノ-α-［２-（２，４-ジメチル-フエノキシ-メチル）-フエニル］-酢酸１．５ｇ（理論値の７８％）が得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ）：３．９；４．８５ｐｐｍ。
実施例Ａ
網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）試験（大麦）／保護
溶  媒：Ｎ-メチルピロリドン１０重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．６重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した後、この植物に網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）の分生胞子器懸濁液を接種した。この植物を２０℃及び相対湿度１００％の培養室中に４８時間置いた。
この植物を温度約２０℃及び相対湿度約８０％の温床中に置いた。
試験を接種７日後に行った。
この試験において、例えば製造実施例１の化合物は４００ｇ／ｈａの施用割合で１００％の効果の程度を示した。
実施例Ｂ
疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／全身的
溶  媒：アセトン４．７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．３重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
全身的特性を試験するため、活性化合物の調製物を実験準備した若い植物を含む標準土壌上に注いだ。処理３日後、植物に疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の水性胞子懸濁液を接種した。
植物を約２０℃及び相対湿度１００％の培養室中に置いた。
試験を接種３日後に評価した。
この試験において、例えば製造実施例１の化合物は１００ｐｐｍの活性化合物濃度で５８％の効果の程度を示した。
実施例Ｃ
いもち病試験（イネ）／全身的
溶  媒：アセトン１２．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．３重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。
全身的特性を試験するために、若いイネ植物が生育している標準土壌を活性化合物の調製物４０ｍｌで液剤散布した。処理して７日後、植物にいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁液を接種した。次に植物を、評価するまで、温度２５℃及び相対湿度１００％で温床中に保持した。
病気感染の評価を接種の４日後に行った。
この試験において、例えば製造実施例１の化合物は１００ｍｇ／１００ｍｌの施用割合で８０％の効果の程度を示した。