(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）の化合物：
0003984294.tif 000020
またはその立体異性体［式中、ＡはＣＨまたはＮであり、ＢはＯＣＨ3またはＮＨＣＨ3であり、Ｅは−ＮＲ1−Ｃ（ＣＨ3）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3）−ＮＲ1−であり、Ｒ1はＨ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、または所望により置換されたベンジルであり、Ｒ2はＨ、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ2-4アルケニルまたはＣ2-4アルキニルであり、Ｒ3は所望により置換されたアリールまたは所望により置換されたヘテロサイクリルである］。
【請求項２】
Ｒ1がＨまたはメチルであり、かつＲ2がＨ、メチルまたはシクロプロピルである、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
ＡがＮであり、かつＢがＯＣＨ3またはＮＨＣＨ3である、請求項１または２記載の化合物。
【請求項４】
ＡがＣＨであり、かつＢがＯＣＨ3である、請求項１または２記載の化合物。
【請求項５】
ＡがＣＨであり、ＢがＯＣＨ3であり、Ｒ1がＨまたはＣＨ3であり、Ｒ2がＣＨ3であり、かつＲ3が所望により、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ2-4アルケニルオキシ、Ｃ2-4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、アシルオキシ、ニトロ、−ＮＲ′Ｒ″、−ＮＨＣＯＲ′、−ＣＯＮＲ′Ｒ″または−ＣＯＲ′（これらにおいてＲ′およびＲ″は独立して水素、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-4アルコキシである）で置換されたフェニルである、請求項１記載の化合物。
【請求項６】
ＡがＣＨであり、ＢがＯＣＨ3であり、Ｒ1がＨまたはＣＨ3であり、Ｒ2がＣＨ3であり、かつＲ3が所望によりハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシまたはニトロで置換されたフェニルである、請求項１記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ1がＨである請求項１記載の化合物の製造方法であって、式（ＩＩ）の化合物：
0003984294.tif 000021
（式中、Ｒ2およびＲ3は請求項１記載の意味を有し、Ｌは脱離基である）を式（ＩＩＩ）の化合物：
0003984294.tif 000022
（式中、ＡおよびＢは請求項１記載の意味を有する）と反応させることを含む方法。
【請求項８】
Ｒ1がＨ以外のものである請求項１記載の化合物の製造方法であって、Ｒ1がＨである請求項１記載の式（Ｉ）の化合物を式Ｒ1Ｌ（式中、Ｒ1はＣ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、または所望により置換されたベンジルであり、Ｌは脱離基である）と反応させることを含む方法。
【請求項９】
殺真菌作用を示す量の請求項１記載の化合物および殺真菌剤として許容しうるそのキャリヤーまたは希釈剤を含む、殺真菌性組成物。
【請求項１０】
植物に、植物の種子に、または植物もしくは種子の存在場所に請求項１記載の化合物または請求項９記載の組成物を施与することを含む、真菌の駆除方法。
【発明の詳細な説明】
本発明は、オキシム誘導体、それらの製造方法、それらを含有する組成物、およびそれらを用いて真菌、特に植物の真菌感染症を駆除する方法に関する。
ある種のオキシム誘導体およびそれらを殺真菌薬として使用することは、たとえば国際特許出願公開第ＷＯ９３／１６９８６号およびＷＯ９４／１４３２２号に記載されている。
本発明によれば、一般式（Ｉ）の化合物：
0003984294.tif 000002
またはその立体異性体［式中、ＡはＣＨまたはＮであり、ＢはＯＣＨ3またはＮＨＣＨ3であり、Ｅは−ＮＲ1−Ｃ（ＣＨ3）＝Ｎ−または−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3）−ＮＲ1−であり、Ｒ1はＨ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、または所望により置換されたベンジルであり、Ｒ2はＨ、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ2-4アルケニルまたはＣ2-4アルキニルであり、Ｒ3は所望により置換されたアリールまたは所望により置換されたヘテロサイクリル（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｙｌ）である］が提供される。より詳細には、Ｒ3は所望により下記の１またはそれ以上で置換されたフェニルまたはヘテロサイクリル部分である：ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-4アルキル（特にメチルおよびエチル）、Ｃ2-4アルケニル（特にアリル）、Ｃ2-4アルキニル（特にプロパルギル）、Ｃ1-4アルコキシ（特にメトキシ）、Ｃ2-4アルケニルオキシ（特にアリルオキシ）、Ｃ2-4アルキニルオキシ（特にプロパルギルオキシ）、ハロ（Ｃ1-4）アルキル（特にトリフルオロメチル）、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）、Ｃ1-4アルキルチオ（特にメチルチオ）、ヒドロキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、所望により置換されたメチレンジオキシ（特に、所望によりフッ素またはＣ1-4アルキルで置換されたもの）、所望により置換されたアリール（特に、所望により置換されたフェニル）、所望により置換されたヘテロアリール（特に、所望により置換されたピリジルまたはピリミジニル）、所望により置換された飽和もしくは部分飽和ヘテロサイクリル（特に、所望により置換されたピロリジン）、所望により置換されたアリールオキシ（特に、所望により置換されたフェノキシ）、所望により置換されたヘテロアリールオキシ（特に、所望により置換されたピリジルオキシまたはピリミジニルオキシ）、所望により置換されたアリール（Ｃ1-4）アルキル（特に、所望により置換されたベンジル、所望により置換されたフェネチル、および所望により置換されたフェニルｎ−プロピル）、これらにおいてアルキル部分はヒドロキシで置換されていてもよい、所望により置換されたヘテロアリール（Ｃ1-4）アルキル（特に、所望により置換されたピリジル−またはピリミジニル（Ｃ1-4）アルキル）、所望により置換されたアリール（Ｃ2-4）アルケニル（特に、所望により置換されたフェニルエテニル）、所望により置換されたヘテロアリール（Ｃ2-4）アルケニル（特に、所望により置換されたピリジルエテニルまたはピリミジニルエテニル）、所望により置換されたアリール（Ｃ1-4）アルコキシ（特に、所望により置換されたベンジルオキシ）、所望により置換されたヘテロアリール（Ｃ1-4）アルコキシ（特に、所望により置換されたピリジルまたはピリミジニル（Ｃ1-4）アルコキシ）、所望により置換されたアリールオキシ（Ｃ1-4）アルキル（特にフェノキシメチル）、所望により置換されたヘテロアリールオキシ（Ｃ1-4）アルキル（特に、所望により置換されたピリジルオキシ−またはピリミジニルオキシ（Ｃ1-4）アルキル）、アシルオキシ（Ｃ1-4アルカノイルオキシ（特にアセチルオキシ）およびベンゾイル��キシを含む）、ニトロ、−ＮＲ′Ｒ″、−ＮＨＣＯＲ′、−ＮＨＣＯＮＲ′Ｒ″、−ＣＯＮＲ′Ｒ″、−ＯＳＯ2Ｒ′、−ＳＯ2Ｒ′、−ＣＯＲ′、−ＣＲ′＝ＮＲ″または−Ｎ＝ＣＲ′Ｒ″、これらにおいてＲ′およびＲ″は独立して水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニルもしくはベンジルであり、フェニル基およびベンジル基は所望によりハロゲン、Ｃ1-4アルキルもしくはＣ1-4アルコキシで置換されていてもよく、またはＣＯＮＲ′Ｒ″中のＲ′およびＲ″はさらに一緒に５員もしくは６員複素環（たとえばピロール、イミダゾール、ピロリジン、ピペリジンまたはモルホリン環）を形成していてもよく；または２つの置換基がアリール環もしくはヘテロアリール環上の隣接位置にある場合は、結合して縮合脂肪族環（特に縮合６員脂肪族炭素環）を形成していてもよい。
上記のいずれかの置換基のアリール環もしくはヘテロアリール環中に、またはＲ1が所望により置換されたベンジルである場合のフェニル環中に存在しうる置換基には、下記の１またはそれ以上が含まれる：ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ2-4アルケニルオキシ、Ｃ2-4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、アルカノイルオキシ、ベンゾイルオキシ、ニトロ、−ＮＲ′Ｒ″、−ＮＨＣＯＲ′、−ＮＨＣＯＮＲ′Ｒ″、−ＣＯＮＲ′Ｒ″、−ＳＯ2Ｒ′、−ＯＳＯ2Ｒ′、−ＣＯＲ′、−ＣＲ′＝ＮＲ″または−Ｎ＝ＣＲ′Ｒ″、これらにおいてＲ′およびＲ″は前記に挙げた意味をもつ。
特に重要なものは、Ｒ1がＨまたはメチル、特にメチルであり、Ｒ2がＨ、シクロプロピルまたは好ましくはメチルであり、かつＲ3が前記に定義したとおりのものである化合物である。好ましくはＡはＮであり、かつＢはＯＣＨ3またはＮＨＣＨ3であり、より好ましくはＡはＣＨであり、かつＢはＯＣＨ3である。
３つの二重結合があるため、本発明化合物は（Ｅ）−および（Ｚ）−幾何異性体の混合物の形で得られることがある。しかしこれらの混合物を個々の異性体に分離することができ、本発明はこのような異性体およびあらゆる割合のその混合物を包含する。基ＢＯＣ．Ｃ＝Ａ．ＯＣＨ3に関して（Ｅ）−異性体の方が通常は殺真菌活性が高く、本発明の好ましい態様をなす。
所望により置換されたメチレンジオキシには、−ＯＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨＦＯ−、−ＯＣＦ2Ｏ、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−および−ＯＣ（ＣＨ3）2Ｏ−が含まれる。
アリールは、好ましくはフェニルであるが、たとえばナフチルも含まれる。
ヘテロアリールには、酸素、硫黄および窒素よりなる群から選択される１またはそれ以上の異種原子を含有する５員および６員芳香環が含まれ、これらはベンゼノイド環系に縮合していてもよい。ヘテロアリールの例は、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリニル、イソインドリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチオフェニルおよびベンゾイミダゾリニルである。
ヘテロサイクリルには、前記に定義したヘテロアリールが含まれ、非芳香環、たとえばピロリジン、モルホリンおよびピペリジンも含まれる。
アルキル部分、ならびにアルコキシおよびハロアルコキシのアルキル部分は、別途記載しない限り、好ましくは１〜４個の炭素原子を含む。それらは直鎖または分枝鎖の形であってよい。その例は、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、またはｎ−、ｓｅｃ−、イソ−もしくはｔ−ブチルである。
アルケニルおよびアルキニル部分は、別途記載しない限り、好ましくは２〜４個の炭素原子を含む。それらは直鎖または分枝鎖の形であってもよく、アルケニル部分は適宜（Ｅ）−または（Ｚ）−立体配置をとることができる。その例は、ビニル、アリルおよびプロパルギルである。
ハロゲンは、一般にフッ素、塩素または臭素である。
Ｒ1は水素またはＣ1-4アルキル（特にメチル）であることが好ましい。Ｒ1が水素である化合物は、本発明のより好ましい態様をなす。
Ｒ2はメチルであることが好ましい。
１態様において本発明は、式（Ｉ）においてＡがＣＨであり、ＢがＯＣＨ3であり、Ｒ1がＨまたはＣＨ3であり、Ｒ2がＣＨ3であり、かつＲ3が所望により下記のもので置換された（すなわち置換されていないか、またはたとえば１、２もしくは３個の置換基で置換されている）フェニルである化合物を提供する：ハロゲン（たとえばフッ素または塩素）、Ｃ1-4アルキル（たとえばメチル）、Ｃ2-4アルケニル（たとえばビニルまたはアリル）、Ｃ2-4アルキニル（たとえばプロパルギル）、Ｃ1-4アルコキシ（たとえばメトキシまたはエトキシ）、Ｃ2-4アルケニルオキシ（たとえばアリルオキシ）、Ｃ2-4アルキニルオキシ（たとえばプロパルギルオキシ）、ハロ（Ｃ1-4）アルキル（たとえばＣＦ3）、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ（たとえばＯＣＦ3）、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル（たとえばメトキシメチル）、アシルオキシ（たとえばアセチルオキシまたはベンゾイルオキシを含む）、ニトロ、−ＮＲ′Ｒ″、−ＮＨＣＯＲ′、−ＣＯＮＲ′Ｒ″または−ＣＯＲ′、これらにおいてＲ′およびＲ″は独立して水素、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-4アルコキシである。
他の態様において本発明は、式（Ｉ）においてＡがＣＨであり、ＢがＯＣＨ3であり、Ｒ1がＨまたはＣＨ3であり、Ｒ2がＣＨ3であり、かつＲ3が所望によりハロゲン（特に塩素またはフッ素）、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル（たとえばＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、ＣＦ3ＣＨ2またはＣＨ3ＣＦ2）、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシまたはニトロで置換されたフェニルである化合物を提供する。Ｒ3の例は、フェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニルおよび３−トリフルオロメチルフェニルである。
本発明は、表１〜１５に挙げる式（Ｉ）の化合物に例示される。
表１
表１の化合物は、一般式（Ｉ）においてＡがＣＨであり、ＢがＯＣＨ3であり、Ｅが−ＮＲ1−Ｃ（ＣＨ3）＝Ｎ−であり、Ｒ1がＨであり、Ｒ2がメチルであり、かつＲ3が下記に挙げた意味をもつものである。
0003984294.tif 000003
0003984294.tif 000004
0003984294.tif 000005
0003984294.tif 000006
0003984294.tif 000007
表２
表２は、式（Ｉ）においてＡがＣＨであり、ＢがＯＣＨ3であり、Ｅが−ＮＲ1−Ｃ（ＣＨ3）＝Ｎ−であり、Ｒ1およびＲ2が共にメチルであり、かつＲ3が表１に挙げたものである３０３種類の化合物を含む。
表３
表３は、式（Ｉ）においてＡがＣＨであり、ＢがＮＨＣＨ3であり、Ｅが−ＮＲ1−Ｃ（ＣＨ3）＝Ｎ−であり、Ｒ1が水素であり、Ｒ2がメチルであり、かつＲ3が表１に挙げたものである３０３種類の化合物を含む。
表４
表４は、式（Ｉ）においてＡがＣＨであり、ＢがＮＨＣＨ3であり、Ｅが−ＮＲ1−Ｃ（ＣＨ3）＝Ｎ−であり、Ｒ1およびＲ2が共にメチルであり、かつＲ3が表１に挙げたものである３０３種類の化合物を含む。
表５
表５は、式（Ｉ）においてＡがＮＨであり、ＢがＯＣＨ3であり、Ｅが−ＮＲ1−Ｃ（ＣＨ3）＝Ｎ−であり、Ｒ1が水素であり、Ｒ2がメチルであり、かつＲ3が表１に挙げたものである３０３種類の化合物を含む。
表６
表６は、式（Ｉ）においてＡがＮＨであり、ＢがＯＣＨ3であり、Ｅが−ＮＲ1−Ｃ（ＣＨ3）＝Ｎ−であり、Ｒ1およびＲ2が共にメチルであり、かつＲ3が表１に挙げたものである３０３種類の化合物を含む。
表７
表７は、式（Ｉ）においてＡがＮＨであり、ＢがＮＨＣＨ3であり、Ｅが−ＮＲ1−Ｃ（ＣＨ3）＝Ｎ−であり、Ｒ1が水素であり、Ｒ2がメチルであり、かつＲ3が表１に挙げたものである３０３種類の化合物を含む。
表８
表８は、式（Ｉ）においてＡがＮＨであり、ＢがＮＨＣＨ3であり、Ｅが−ＮＲ1−Ｃ（ＣＨ3）＝Ｎ−であり、Ｒ1およびＲ2が共にメチルであり、かつＲ3が表１に挙げたものである３０３種類の化合物を含む。
表９
表９は、式（Ｉ）においてＡがＣＨであり、ＢがＯＣＨ3であり、Ｅが−ＮＲ1−Ｃ（ＣＨ3）＝Ｎ−であり、Ｒ1がアリルであり、Ｒ2がメチルであり、かつＲ3が表１に挙げたものである３０３種類の化合物を含む。
表１０
表１０は、式（Ｉ）においてＡがＣＨであり、ＢがＯＣＨ3であり、Ｅが−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3）−ＮＲ1−であり、Ｒ1およびＲ2が共にメチルであり、かつＲ3が表１に挙げたものである３０３種類の化合物を含む。
表１１
表１１は、式（Ｉ）においてＡがＣＨであり、ＢがＮＨＣＨ3であり、Ｅが−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3）−ＮＲ1−であり、Ｒ1およびＲ2が共にメチルであり、かつＲ3が表１に挙げたものである３０３種類の化合物を含む。
表１２
表１２は、式（Ｉ）においてＡがＮＨであり、ＢがＯＣＨ3であり、Ｅが−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3）−ＮＲ1−であり、Ｒ1およびＲ2が共にメチルであり、かつＲ3が表１に挙げたものである３０３種類の化合物を含む。
表１３
表１３は、式（Ｉ）においてＡがＮＨであり、ＢがＮＨＣＨ3であり、Ｅが−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3）−ＮＲ1−であり、Ｒ1およびＲ2が共にメチルであり、かつＲ3が表１に挙げたものである３０３種類の化合物を含む。
表１４
表１４は、式（Ｉ）においてＡがＣＨであり、ＢがＯＣＨ3であり、Ｅが−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3）−ＮＲ1−であり、Ｒ1がエチルであり、Ｒ2がメチルであり、かつＲ3が表１に挙げたものである３０３種類の化合物を含む。
表１５
表１５は、式（Ｉ）においてＡがＣＨであり、ＢがＯＣＨ3であり、Ｅが−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3）−ＮＲ1−であり、Ｒ1がアリルであり、Ｒ2がメチルであり、かつＲ3が表１に挙げたものである３０３種類の化合物を含む。
表１６
表１６には、表１〜１５に記載した特定の化合物について２７０ＭＨｚで得たプロトンＮＭＲデータを挙げる。別途記載しない限り、化学シフトは２０℃でテトラメチルシランからのｐｐｍとして測定されたものであり、ジューテロクロロホルムを溶剤として用いた。以下の略号を用いる：
0003984294.tif 000008
0003984294.tif 000009
式（Ｉａ）の化合物：
0003984294.tif 000010
（すなわち、式（Ｉ）においてＥが−ＮＲ1−Ｃ（ＣＨ3）＝Ｎ−であり、かつＲ1が水素である化合物）は、式（ＩＩ）の化合物：
0003984294.tif 000011
（式中、Ｒ2およびＲ3は前記に挙げた意味を有し、Ｌは脱離基である）と式（ＩＩＩ）の化合物：
0003984294.tif 000012
（式中、ＡおよびＢは前記に挙げた意味を有する）を、適切には塩基（たとえばトリエチルアミンまたはピリジン）の存在下に、適切には好都合な溶媒（たとえばジエチルエーテルまたはテトラヒドロフラン）中で、適切には２０〜１１０℃の温度において反応させることにより製造できる。
式（Ｉａ）の化合物は互変異性体形（Ｉｂ）：
0003984294.tif 000013
（すなわち、式（Ｉ）においてＥが−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3）−ＮＲ1−であり、かつＲ1が水素である化合物）として存在でき、Ｎ−アルキル化により式（Ｉ）においてＥが−ＮＲ1−Ｃ（ＣＨ3）＝Ｎ−または−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3）−ＮＲ1−であり、かつＲ1がアルキルである生成物の混合物を生成することができる。ただしアルキル化されていない生成物は、通常は式（Ｉａ）の形で存在する。
たとえば式（Ｉ）においてＲ1が水素以外のものである化合物は、式（Ｉａ）の化合物と式Ｒ1Ｌ（式中、Ｒ1は水素ではない）を、適切には塩基（たとえば水素化ナトリウム、炭酸カリウムまたはトリエチルアミン）の存在下に、適切には好都合な溶媒（たとえばジエチルエーテルまたはテトラヒドロフラン）中で、適切には２０〜１１０℃の温度において反応させることにより製造できる。生成物の混合物（すなわち、式（Ｉ）においてＥが−ＮＲ1−Ｃ（ＣＨ3）＝Ｎ−である化合物と−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3）−ＮＲ1−である化合物の混合物）が得られる場合、個々の化合物をたとえばクロマトグラフィー法により分離することができる。Ｌ基の例は、ハロゲン（臭素およびヨウ素を含む）およびＣＨ3ＯＳＯ2である。式（ＩＩ）の化合物のＬ基はメトキシであってもよい。
Ｌがメトキシ以外のものである式（ＩＩ）の化合物は、式（ＩＶ）の化合物：
0003984294.tif 000014
を、所望によりテトラヒドロフランのような好都合な溶媒中で、三塩化リン、五塩化リン、三臭化リン、五臭化リン、オキシ塩化リンまたはオキシ臭化リンのようなハロゲン化剤と反応させることにより製造できる。
Ｌがメトキシである式（ＩＩ）の化合物は、式（Ｖ）のヒドラゾン：
0003984294.tif 000015
を、ルイス酸（たとえば塩化亜鉛（ＩＩ）、三塩化アルミニウムまたは三フッ化ホウ素エーテレート）の存在下に、所望により適切な溶媒中で、オルト酢酸トリメチルと反応させることにより製造できる。
式（ＩＩＩ）の化合物は、式（ＶＩ）の化合物：
0003984294.tif 000016
から、欧州特許出願公開第Ａ−０４６３４８８号の記載に従って製造できる（１０頁、反応経路５、化合物２２参照）。
式（ＩＶ）および式（Ｖ）の化合物は、文献に十分に説明された方法で製造できる。特に式（Ｖ）の化合物は、式Ｒ2Ｒ3Ｃ＝Ｏのケトンとヒドラジン水化物を２０〜９０℃の温度で反応させることにより製造できる。
さらに他の態様においては、本発明は前記式（Ｉ）の化合物の製造方法を提供する。
式（Ｉ）の化合物は有効な殺真菌薬であり、以下の１またはそれ以上の病原体を抑制するために使用できる：イネおよびコムギにおけるイネイモチ病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）、ならびに他の宿主における他のピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）属亜種；コムギにおけるプシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プシニア・ストリイイフォルミス（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）および他のサビ病菌、オオムギにおけるプシニア・ホルデイ（Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、プシニア・ストリイイフォルミスおよび他のサビ病菌、ならびに他の宿主、たとえばシバ、ライムギ、コーヒー、セイヨウナシ、リンゴ、ラッカセイ、サトウダイコン、野菜および観葉植物におけるサビ病菌；オオムギ、コムギ、ライムギおよびシバにおけるエリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）（ウドンコ病菌）、ならびに種々の宿主における他のウドンコ病菌、たとえばホップにおけるスフェロテカ・マキュラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、ウリ科植物（たとえばキウリ）におけるスフェロテカ・フリギニア（Ｓ．ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴにおけるポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ならびにつる植物におけるウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）；穀類（たとえばコムギ、オオムギ、ライムギ）、シバその他の宿主におけるコクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）属亜種、ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属亜種、ドレキスネラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）属亜種（ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）属亜種）、リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属亜種、セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）属亜種（マイコスフェレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）およびレプトスフェリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）を含む）、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）およびゲウマノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；ラッカセイにおけるセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）およびセルコスポリジウム・ペルソネイタム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、ならびに他の宿主、たとえばサトウダイコン、バナナ、ダイズおよびイネにおける他のセルコスポラ属種；トマト、イチゴ、野菜、つる植物その他の宿主におけるボツリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）（ハイイロカビ）、ならびに他の宿主における他のボツリチス属亜種；野菜（たとえばキウリ）、アブラナ、リンゴ、トマト、穀類（たとえばコムギ）その他の宿主におけるアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属亜種；リンゴ、セイヨウナシ、核果、木の実その他の宿主におけるベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）属亜種（ベンチュリア・イネクアリス（Ｖ．ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）（赤かび病）を含む）；穀類（たとえばコムギ）を含めた広範な宿主におけるクラ���スポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）属亜種；核果、木の実その他の宿主におけるモニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）属亜種；トマト、シバ、コムギその他の宿主におけるジジメラ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ）属亜種；アブラナ、シバ、イネ、ジャガイモ、コムギその他の宿主におけるフォマ（Ｐｈｏｍａ）属亜種；コムギ、材木その他の宿主におけるアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属亜種およびオーレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属亜種；マメ類、コムギ、オオムギその他の宿主におけるアスコチタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）属亜種；つる植物におけるプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；レタスにおける他のベト病、たとえばブレミア・ラクツカ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）、ダイズ、タバコ、タマネギその他の宿主におけるペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属亜種、ホップにおけるシュードペロノスポラ・ヒュームリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）、およびウリ科におけるシュードペロノスポラ・キューベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；シバその他の宿主におけるピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）属亜種（ピチウム・ウルチマム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含む）；ジャガイモおよびトマトにおけるフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、ならびに野菜、イチゴ、アボカド、コショウ、観葉植物、タバコ、ココアその他の宿主における他のフィトフトラ属亜種；イネおよびシバにおけるタナテフォラス・ククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、ならびにコムギおよびオオムギ、野菜、ワタおよびシバのような種々の宿主における他のリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属種；シバ、ラッカセイ、アブラナその他の宿主におけるスクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）属亜種；シバ、ラッカセイその他の宿主におけるスクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）属亜種；シバ、コーヒーおよび野菜を含めた広範な宿主におけるコレトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｒｉｃｈｕｍ）属亜種；シバにおけるラチサリア・フシフォルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ  ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）；バナナ、ラッカセイ、柑橘類、ペカン、パパイヤその他の宿主におけるマイコスフェレラ属亜種；柑橘類、ダイズ、メロン、セイヨウナシ、ルピナスその他の宿主におけるジアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）属亜種；柑橘類、つる植物、オリーブ、ペカン、バラその他の宿主におけるエルシネ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）属亜種；アブラナその他の宿主におけるピレノペジザ（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ）属亜種；ココアに維管束条斑立枯れ病を引き起こすオンコバシジウム・テオブロメ（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅ）；多様な宿主、特にコムギ、オオムギ、シバおよびトウモロコシにおけるフザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）属亜種、タイフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）属亜種、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）属亜種、ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）属亜種、ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）属亜種、チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）属亜種およびクラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒ���ａ）；サトウダイコンその他の宿主におけるラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）属亜種；特に果実の収穫後病害（たとえばオレンジにおけるペニシリウム・ジギタツム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）およびペニシリウム・イタリクム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）およびトリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）、バナナにおけるコレトリクム・ムゼ（Ｃ．ｍｕｓａｅ）およびグレオスポリウム・ムザラム（Ｇｌｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｍｕｓａｒｕｍ）、ならびにブドウにおけるボツリチス・シネレア）；つる植物における他の病原体、特にユーチパ・ロータ（Ｅｕｔｙｐａ  ｌｏｔａ）、ギグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、フェリナス・イグニアラス（Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ  ｉｇｎｉａｒｕｓ）、フォモプシス・ビチコラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、シュードペジキュラ・トラケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｃｕｌａ  ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）およびステレウム・ヒルスタム（Ｓｔｅｒｅｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ）；材木における他の病原体、特にセファロアスカス・フラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ  ｆｒａｇｒａｎｓ）、セラトシスチス（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ）属亜種、オフィオストマ・ピセ（ＯＰｈｉｏｓｔｏｍａ  ｐｉｃｅａｅ）、ペニシリウム属亜種、トリコデルマ・シュードコニンギ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、トリコデルマ・ビリデ、トリコデルマ・ハルジアナム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、アスペルギルス・ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、レプトグラフィウム・リンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ  ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）およびオーレオバシジウム・・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）；ならびにウイルス病の媒介真菌、たとえば穀類におけるオオムギ黄色モザイクウイルス（ＢＹＭＶ）の媒介生物としてのポリミキサ・グラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）。
さらに、ある種の化合物は穀類におけるフザリウム属亜種、セプトリア属亜種、チレチア属亜種（たとえばコムギの種子由来病害であるムギ黒穂病）、ウスチラゴ属亜種およびヘルミントスポリウム属亜種、ワタにおけるリゾクトニア・ソラニ（Ｒ．ｓｏｌａｎｉ）、ならびにイネにおけるピリキュラリア・オリゼに対する種子ドレッシング剤として有用である。特に、ある種の化合物はプラスモパラ・ビチコラおよびピチウム・ウルチマムに対し良好な駆除活性を示す。
本化合物は植物組織内を求頂／局所的に移動すると思われる。さらに、本化合物は植物上の真菌に対し蒸気相で有効であるのに十分なほど揮発性であろう。
したがって本発明は、植物、植物の種子、または植物もしくは種子の部位に、殺菌作用量の前記化合物またはそれを含有する組成物を施与することを含む、真菌駆除方法を提供する。
本化合物は、農業用として直接に使用できるが、キャリヤーまたは希釈剤を用いて組成物中に配合することがより好都合である。したがって本発明は、前記に定義した化合物およびそれに許容しうるキャリヤーまたは希釈剤を含む殺真菌性組成物を提供する。固体と液体両方の配合物を含めたすべての組成物が、前記に定義した化合物０．０００１〜９５％、より好ましくは１〜８５％、たとえば１〜２５％、または２５〜６０％を含むことが好ましい。
植物の葉に施用する場合、本発明化合物は、１ヘクタール当たり有効成分（本発明化合物）０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは１ｇ〜８ｋｇ、より好ましくは１０ｇ〜４ｋｇの割合で施用される。
種子ドレッシングとして用いる場合、本発明化合物は、種子１ｋｇ当たり有効成分（本発明化合物）０．０００１ｇ（たとえば０．００１ｇまたは０．０５ｇ）〜１０ｇ、好ましくは０．００５〜８ｇ、より好ましくは０．００５〜４ｇの割合で使用される。
本化合物は多数の方法で施与できる。たとえば本化合物を配合して、または配合せずに、植物の葉に、種子に、または植物が生育しているか、もしくは植物を植えようとしている他の培地に、直接に施与するか、あるいは本化合物を噴霧、散粉するか、またはクリーム状もしくはペースト状配合物として施与するか、あるいは本化合物を蒸気または徐放性顆粒として施与することができる。
植物の葉、幹、枝もしくは根を含めたいかなる部分にも、または根の周囲の土壌、または播く前の種子、または土壌全般、水田の水、または水耕栽培システムに、施与することができる。本発明化合物を植物に注入し、または電気力学的噴霧方法もしくは他の低容量法で植物に噴霧し、または地上もしくは空中注水システムにより施与することができる。
本明細書で用いる“植物”という用語には、苗木、低木および高木が含まれる。さらに、本発明の殺真菌方法には、防止、保護、予防、全身処理、治癒および根絶などの処理が含まれる。
本化合物は、好ましくは農業用および園芸用として組成物の形で用いられる。いずれの場合も、用いる組成物のタイプは予定した個々の目的に依存するであろう。
組成物は、有効成分（本発明化合物）、および固体状の希釈剤またはキャリヤー、たとえばカオリン、ベントナイト、シリカゲル、ドロマイト、炭酸カルシウム、タルク、マグネシア粉末、フラー土、セッコウ、けいそう土およびチャイナクレーのような充填剤を含む、散粉用の粉末または顆粒の形であってもよい。このような顆粒は、さらに処理せずに土壌に施与するのに適した予備調製顆粒であってもよい。これらの顆粒は、充填剤のペレットに有効成分を含浸させることにより、またはマグネシア有効成分と充填剤粉末の混合物をペレット化することにより調製できる。種子ドレッシング用組成物は、種子への組成物の付着を補助するための物質（たとえば鉱油）を含有してもよい。あるいは有機溶剤（たとえばＮ−メチルピロリドン、ブロピレングリコールまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）により有効成分を種子ドレッシング用に配合することができる。本組成物は、液体中への分散を容易にするための湿潤剤または分散剤を含む、水分散性散剤または水分散性顆粒剤の形であってもよい。散剤および顆粒剤は、充填剤および沈殿防止剤を含有してもよい。
本組成物は、可溶性の散剤もしくは顆粒剤の形、または極性溶剤中の液剤の形であってもよい。
可溶性散剤は、有効成分を、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、硫酸マグネシウムまたは多糖類のような水溶性塩、および水分散性／水溶性を改善するための湿潤剤または分散剤と混合し、次いでこの混合物を微粉状に粉砕することにより調製できる。同様な組成物を顆粒化して、水溶性顆粒剤を調製することもできる。液剤は、有効成分を、ケトン類、アルコール類およびグリコールエーテルのような極性溶剤に溶解することにより調製できる。これらの液剤は、水希釈性を改善しかつ噴霧タンク内での結晶化を防止するための界面活性剤を含有してもよい。
乳化性濃縮液剤または乳剤は、所望により湿潤剤または乳化剤を含有する有機溶剤に有効成分を溶解し、次いでこの混合物を水に添加することにより調製できる。水も同様に湿潤剤または乳化剤を含有してもよい。適した有機溶剤は、芳香族溶剤、たとえばアルキルベンゼンおよびアルキルナフタレン、ケトン類（たとえばシクロヘキサノンおよびメチルシクロヘキサノン）、塩素化炭化水素（たとえばクロロベンゼンおよびトリクロロエタン）、ならびにアルコール類（たとえばベンジルアルコール、フルフリルアルコール、ブタノール）、ならびにグリコールエーテルである。
大部分が不溶性である固体の水性懸濁濃縮液は、分散剤と共にボールミルまたはビーズミルで混練することにより調製できる。固体の沈降を防止するために沈殿防止剤を含有させる。
噴霧剤として用いる組成物は、配合物をフルオロトリクロロメタンまたはジクロロジフルオロメタンのような噴射剤の圧力下で容器内に保持したエアゾル剤の形であってもよい。
本発明化合物を乾燥状態で火工混合物と混合して、本化合物を含有する煙を密閉空間内で発生するのに適した組成物にすることもできる。
あるいは本組成物は、マイクロカプセルに封入した形で使用できる。それらを生分解性ポリマー配合物中に配合して、有効物質を徐々に制御放出させることもできる。
適した添加物、たとえば処理した表面での取込み、分布、付着力および耐雨性を改善するための添加剤を含有させることにより、各種用途に種々の組成物をより良く適合させることができる。各種配合物の生物学的有効性を改善するために、他の添加物を含有させてもよい。それらの添加物は、湿潤性およびその配合物で処理した表面での保持性ならびに有効物質の取込みおよび移動性を改善するための界面活性剤であってもよい。さらに添加物には、油性噴霧剤添加物、たとえば特定の鉱油および天然植物油（たとえば大豆油および菜種油）などの添加物、またはそれらと他の助剤とのブレンドも含めることができる。
本発明化合物を肥料（たとえば窒素、カリウムまたはリンを含有する肥料）との混合物としても使用できる。たとえば式（Ｉ）の化合物でコーティングすることによりこれを含有させた顆粒状肥料のみを含む組成物が好ましい。このような顆粒は、２５重量％の本化合物を含有することが適切である。したがって本発明は、肥料および一般式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくは金属錯体を含む肥料組成物をも提供する。
水分散性散剤、乳化性濃縮液剤および懸濁濃縮液剤は、普通は界面活性剤、たとえば湿潤剤、分散剤、乳化剤または沈殿防止剤を含有する。これらの物質はカチオン性、アニオン性または非イオン性物質であってよい。
適したカチオン性物質は、第四級アンモニウム化合物、たとえば臭化セチルトリメチルアンモニウムである。適したアニオン性物質は、セッケン、硫酸の脂肪族モノエステルの塩類（たとえばラウリル硫酸ナトリウム）、およびスルホン化芳香族化合物の塩類（たとえばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウム、−カルシウムまたは−アンモニウム、ナフタレンスルホン酸ブチル、ならびにジイソプロピル−およびトリイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物）である。
適した非イオン性物質は、エチレンオキシドと、脂肪アルコール、たとえばオレイル−もしくはセチルアルコールとの、またはアルキルフェノール、たとえばオクチル−もしくはノニルフェノールおよびオクチルクレゾールとの縮合物である。他の非イオン性物質は、長鎖脂肪酸と無水ヘキシトール、アルキルグルコシド、多糖類およびレシチンとから誘導される部分エステル、ならびにこれら部分エステルとエチレンオキシドの縮合物である。適した沈殿防止剤は、親水性コロイド（たとえばポリビニルピロリドンおよびカルボキシメチルセルロースナトリウム）、および膨潤性クレー、たとえばベントナイトまたはアタパルジャイトである。
水性分散液剤または乳剤として用いる組成物は、一般に高割合の有効成分を含有する濃縮液の形で供給され、この濃縮液を使用前に水で希釈する。これらの濃縮液は、長期間の貯蔵に耐えることができ、この貯蔵後に水性調製物を調製するために水で希釈することができ、これらの調製物が通常の噴霧装置で施与するのに十分な時間、均質に保持されることが好ましい。濃縮液は最高９５重量％、適切には１〜８５重量％、たとえば１〜２５重量％または２５〜６０重量％の有効成分を含有することが好ましい。希釈して水性調製物を調製した後、それらの調製物は意図する用途に応じて多様な量の有効成分を含有しうるが、０．０００１〜１０重量％、たとえば０．００５〜１０重量％の有効成分を含有する水性調製物を使用できる。
本発明の組成物は、生物学的活性をもつ他の化合物、たとえば類似もしくは相補的な殺真菌活性をもつ化合物、または植物生長調節活性、除草活性もしくは殺虫活性をもつ化合物を含有してもよい。
他の殺真菌薬を含有させることにより、得られる組成物は一般式（Ｉ）の化合物単独より広い活性スペクトルまたはより高い水準の固有活性をもつことができる。さらに、他の殺真菌薬は一般式（Ｉ）の化合物の殺真菌活性に対し相乗効果をもつものであってもよい。本発明の組成物に含有させることができる殺真菌性化合物の例は以下のものである：（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−２−メトキシイミノアセトアミド、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシイミノアセトアミド、（ＲＳ）−１−アミノプロピルホスホン酸、（ＲＳ）−４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ブチロニトリル、（Ｚ）−Ｎ−ブツ−２−エニルオキシメチル−２−クロロ−２′，６′−ジエチルアセトアニリド、１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素、４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオール−４−イル）ピロール−３−カルボニトリル、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール−１−スルホンアミド、５−エチル−５，８−ジヒドロ−８−オキソ（１，３）−ジオキソール−（４，５−ｇ）キノリン−７−カルボン酸、α−［Ｎ−（３−クロロ−２，６−キシリル）−２−メトキシアセトアミド］−γ−ブチロラクトン、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）シクロプロパンカルボキシアミド、アラニカーブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ビロキサゾール（ｂｉｌｏｘａｚｏｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ  Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｒｉｍａｔｅ）、ブテナクロル（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）クロルヒドラート、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロルベンズチアゾン（ｃｈｌｏｒｂｅｎｚｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロロネブ（Ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロタロニル（Ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロロゾリネート（ｃｈｌｏｒｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｈｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、銅含有化合物、たとえばオキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、硫酸銅、銅タラート（ｃｏｐｐｅｒ  ｔａｌｌａｔｅ）、およびボルドー（Ｂｏｒｄｅａｕｘ）混合物、シクロヘキシミド（ｃｙｃｌｏｈｅｘｉｍｉｄｅ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、デバカーブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジ−２−ピリジルジスルフィ���１，１′−ジオキシド、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ダイクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、塩化ジデシルジメチルアンモニウム、ジエトフェンカーブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、チオリン酸Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−Ｓ−ベンジル、ジメフルアゾール（ｄｉｍｅｆｌｕａｚｏｌｅ）、ジメツコナゾール（ｄｉｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリムフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドグアジン（ｄｏｇｕａｄｉｎｅ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトキシキン（ｅｔｈｏｘｙｑｕｉｎ）、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノ−オキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニナート、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、フェナミノスルフ（ｆｅｎａｍｉｎｏｓｕｌｐｈ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、酢酸フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ  ａｃｅｔａｔｅ）、水酸化フェンチン、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルオロイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルジラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメツピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒドロキシイソオキサゾール、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジンアルベシラート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、カルバミン酸イソプロパニルブチル、イソプ���チオラン（ｉｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、カスガマイシン、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ＫＴＵ３６１６、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メツコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メチラム亜鉛、メツスルホバックス（ｍｅｔｓｕｆｏｖａｘ）、ＭＯＮ４１１００、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ＮＴＮ０３０１、ネオアソジン（ｎｅｏａｓｏｚｉｎ）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、有機水銀化合物、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシキュロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フェナジンオキシド（ｐｈｅｎａｚｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フォセチル−Ａｌ（ｐｈｏｓｅｔｙｌ−Ａｌ）、リンを含む酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  ａｃｉｄｓ）、フタリド、ポリオキシンＤ（ｐｏｌｙｏｘｉｎ  Ｄ）、ポリラム（ｐｏｌｙｒａｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカーブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、塩酸プロパモカーブ、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロピオン酸、プロチオカーブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、ピラカルボリド（ｐｙｒａｃａｒｂｏｌｉｄ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、ピロールニトリン（ｐｙｒｒｏｌｎｉｔｒｉｎ）、第四級アンモニウム化合物、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キノメチオナート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、ラベナゾール（ｒａｂｅｎａｚｏｌｅ）、ナトリウムペンタクロロフェナート（ｓｏｄｉｕｍ  ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎａｔｅ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｈｌｏｆｔｈａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファナートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チミベンコナゾール（ｔｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トルクロフォス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルアニド（ｔｏｌｙｆｌｕａｎｉｄ）、１，１′−イミノジ−（オクタメチレン）ジグアニジンのトリ酢酸塩、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｙｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、バリダマイシンＡ、ベイパム（ｖａｐａｍ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ＸＲＤ−５６３、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）およびジラム（ｚｉｒａｍ）。種子由来、土壌由来または葉の真菌性病害に対し植物を保護するために、一般式（Ｉ）の化合物を土壌、ピートその他の発根培地と混合することができる。
以下の実施例により本発明を説明する。実施例全体をとおして、別途記載しない限り“エーテル”という用語はジエチルエーテルを表し、溶液の乾燥には硫酸マグネシウムを用い、溶液は減圧下で濃縮された。すべての反応を窒素雰囲気下で実施し、溶媒を使用前に適宜乾燥させた。別途記載しない限り、クロマトグラフィーは固定相としてのシリカゲルのカラム上で実施された。全体をとおして以下の略号を用いる：
ｍ．ｐ．＝融点
ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン
ＤＭＦ＝Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＨＰＬＣ＝高速液体クロマトグラフィー
実施例１
この実施例は、２−［２−（フェニルアセトヒドラゾノ−アセトキシイミノメチルフェニル］−３−メトキシプロペン酸（Ｅ），（Ｅ）−メチル（表１の化合物Ｎｏ．１）の製造を示す。
工程１
アセトフェノン（５．００ｇ）およびヒドラジン水化物（４．１７ｇ）の２相混合物を６０℃に１０時間加熱した。この混合物を２０℃に冷却し、水に注入し、エーテルで抽出した。エーテル抽出液を水で洗浄し、乾燥させ、溶媒を除去して粗製の油を得た。これを、シリカゲルを用いてエーテル：ヘキサン  １：１および２：１で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、フェニルアセチルヒドラゾン（３．３０ｇ，５４％）を黄色の油として得た。
工程２
オルト酢酸トリメチル（１０ｍｌ）中におけるフェニルアセチルヒドラゾン（１．５ｇ）および塩化亜鉛（ＩＩ）（０．２ｇ）の溶液を、２０℃で２時間撹拌した。この溶液をそのままシリカゲルクロマトグラフィーカラム（溶離剤としてヘキサン：エーテル  ２０：１）に注入して、粗製イミデートを黄色の油（０．５０１ｇ，２４％）として得た。
工程３
２−［フタルイミドオキシメチルフェニル］−３−メトキシプロペン酸（Ｅ）−メチル（０．８０ｇ）（欧州特許出願公開第Ａ−０４６３４８８号の例４の記載に従って製造）を室温でメタノール（８ｍｌ）に懸濁した。この懸濁液にヒドラジン水化物（０．１０９ｇ）を添加し、得られた溶液を２  １／２時間撹拌した。メタノール（２ｍｌ）およびピリジン（２滴）中の、工程２で得たイミデート（０．４０ｇ）を添加し、得られた溶液を５時間撹拌し、一夜放置した。生じた白色沈殿をろ過し、溶媒を除去して、黄色のガムを得た。これを、シリカゲルおよび溶離剤としてのヘキサン：エーテル  ２：１を用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、粗生成物を得た。この物質につきＨＰＬＣ（溶離剤としてＣＨ2Ｃｌ2中０．５％ＴＨＦ）を行い、目的生成物を白色固体（０．０８２ｇ，１０％）として得た。融点１１８〜１１８．５；（ＮＭＲデータを表１６に示す）。
実施例２
この実施例は、式（Ｉ）においてＡがＣＨであり、ＢがＯＣＨ3であり、Ｒ2がＣＨ3であり、Ｒ3が２−チエニルであり、かつＥが（ｉ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）＝Ｎ−および（ｉｉ）−Ｎ（ＣＨ3）−Ｃ（ＣＨ3）＝Ｎ−である化合物（表１の化合物Ｎｏ．２２９および表２の化合物Ｎｏ．２２９）の製造を示す。
工程１
２−アセチルチオフェン（２１．０ｇ）およびヒドラジン水化物（３５ｇ）の２相混合物を６０℃に７  １／２時間加熱した。この混合物を２０℃に冷却し、水に注入し、エーテルで抽出した。エーテル抽出液を水で洗浄し、乾燥させ、溶媒を除去して、チエニルアセチルヒドラゾンを黄色固体（２３．２ｇ，９９％）として得た。
工程２
オルト酢酸トリメチル（１００ｍｌ）中におけるチエニルアセチルヒドラゾン（１５．０ｇ）および塩化亜鉛（ＩＩ）（１．０ｇ）の溶液を、２０℃で４時間撹拌した。この溶液を水に注入し、エーテルで抽出した。エーテル抽出液を乾燥させ、溶媒を除去して、イミデートを黄色のガム（１８．１ｇ，８６％）として得た。
工程３
２−［フタルイミドオキシメチルフェニル］−３−メトキシプロペン酸（Ｅ）−メチル（６．０ｇ）（欧州特許出願公開第Ａ−０４６３４８８号の例４の記載に従って製造）を室温でメタノール（４０ｍｌ）に懸濁した。この懸濁液にヒドラジン水化物（１．０ｇ）を添加し、得られた溶液を２  １／２時間撹拌した。工程２で得たイミデート（６．４ｇ）およびピリジン（２滴）を添加し、得られた溶液を１  １／２時間撹拌した。この溶液を一夜放置した。生じた白色沈殿をろ過し、溶媒を除去して、黄色のガムを得た。これを、シリカゲルおよび溶離剤としての酢酸エチル：ヘキサン  １：３を用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、粗生成物を得た。この粗生成物につきＨＰＬＣ（溶離剤としてＣＨ2Ｃｌ2中１％ＴＨＦ）を行い、目的物質（表１の化合物Ｎｏ．２２９）を黄色固体（０．１９６ｇ，３％）として得た；（ＮＭＲデータを表１６に示す）。
工程４
水素化ナトリウム（６０％）（０．１６３ｇ）をヘキサンで洗浄し、乾燥ＤＭＦ（２ｍｌ）に懸濁した。ＤＭＦ（３ｍｌ）中における、工程３で得た生成物（０．３ｇ）およびヨウ化メチル（１．２５ｇ）の溶液を０℃で添加し、次いで２０℃に高めた。反応混合物を水に注入し、エーテルで抽出した。エーテル抽出液を水で洗浄し、乾燥させ、溶媒を除去して粗製の油を得た。これを、シリカゲルおよび溶離剤としてのヘキサン：エーテル  ２：３を用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、粗生成物を得た。この物質につきＨＰＬＣ（溶離剤としてヘキサン：エーテル  ２：３）を行い、目的物質（表２の化合物Ｎｏ．２２９）を黄色のガム（０．０５５ｇ，１８％）として得た；（ＮＭＲデータを表１６に示す）。
実施例３
この実施例は、式（Ｉ）においてＡがＣＨであり、ＢがＯＣＨ3であり、Ｒ2がＣＨ3であり、Ｒ3が２−ジフルオロフェニルであり、かつＥが（ｉ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）＝Ｎ−，（ｉｉ）−Ｎ（アリル）−Ｃ（ＣＨ3）＝Ｎ−および（ｉｉｉ）−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3）−Ｎ（アリル）−である化合物（表１の化合物Ｎｏ．１８、表９の化合物Ｎｏ．１８および表１５の化合物Ｎｏ．１８）の製造を示す。
工程１
２，４−ジフルオロアセトフェノン（１９．３ｇ）、ヒドラジン水化物（１２．４ｍｌ）および水（５ｍｌ）の２相混合物を６０℃に１０時間加熱した。この混合物を２０℃に冷却し、水に注入し、エーテルで抽出した。エーテル抽出液を水で洗浄し、乾燥させ、溶媒を除去して、２，４−ジフルオロフェニルアセチルヒドラゾンを黄色の油（１４．７ｇ，７０％）として得た。
工程２
オルト酢酸トリメチル（１００ｍｌ）中における２，４−ジフルオロフェニルアセチルヒドラゾン（１５．５ｇ）および塩化亜鉛（ＩＩ）（１．０ｇ）の溶液を、２０℃で４時間撹拌した。粗生成物をそのままフラッシュクロマトグラフィーカラムに移して、イミデートを黄色の油（９．０ｇ，４４％）として得た。
工程３
２−［フタルイミドオキシメチルフェニル］−３−メトキシプロペン酸Ｅ−メチル（１０．１ｇ）（欧州特許出願公開第Ａ−０４６３４８８号の例４の記載に従って製造）を室温でメタノール（８０ｍｌ）に懸濁した。この懸濁液にヒドラジン水化物（１．３８ｇ）を添加し、得られた溶液を２  １／２時間撹拌した。工程２で得たイミデート（６．２ｇ）およびピリジン（０．２ｍｌ）を添加し、得られた溶液を１  １／２時間撹拌した。この溶液を一夜放置した。生じた白色沈殿をろ過し、溶媒を除去して、黄色のガムを得た。これを、シリカゲルおよび溶離剤としてのヘキサン／エーテル  ２：１を用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、粗生成物を得た。この粗生成物につきＨＰＬＣ（溶離剤として塩化メチレン中０．２および０．５％ＴＨＦ）を行い、目的物質（表１の化合物Ｎｏ．１８）を透明なガム（２．９９ｇ，２５％）として得た；（ＮＭＲデータを表１６に示す）。
工程４
水素化ナトリウム（６０％）（０．０６６ｇ）をヘキサンで洗浄し、乾燥ＤＭＦ（２ｍｌ）に懸濁した。ＤＭＦ（１３ｍｌ）中における、工程３で得た生成物（０．６４７ｇ）および臭化アリル（０．２７ｇ）の溶液を０℃で添加し、次いで２０℃に高めた。反応混合物を水に注入し、エーテルで抽出した。エーテル抽出液を水で洗浄し、乾燥させ、溶媒を除去して粗製の油を得た。これを、シリカゲルおよび溶離剤としてのヘキサン：エーテル  ３：２および塩化メチレン中の０．５％ＴＨＦを用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより２回精製して、表９の化合物Ｎｏ．１８（０．０４８ｇ，７％）および表１５の化合物Ｎｏ．１８（０．０２７ｇ，４％）を、共に黄色のガムとして得た；（ＮＭＲデータを表１６に示す）。
実施例４
本化合物を多様な植物の葉の真菌性病害に対し試験した。用いた手法は以下のとおりであった。
植物を直径４ｃｍのミニポット内でジョン・インネス・ポッティング・コンポスト（Ｊｏｈｎ  Ｉｎｎｅｓ  Ｐｏｔｔｉｎｇ  Ｃｏｍｐｏｓｔ）（Ｎｏ．１または２）に生育させた。被験化合物を水性ジスパーゾル（ＤＩＳＰＥＲＳＯＬ）Ｔと共にビーズミル粉砕することにより、またはアセトンもしくはアセトン／エタノール中の溶液として配合し、使用直前に必要濃度に希釈した。配合物（有効成分１００ｐｐｍ）を葉に噴霧するか、または土壌中の植物の根に施与した。噴霧剤は最大保持率まで施与され、根ドレンチ剤は乾燥土壌中約４０ｐｐｍ  ａ．ｉ．に等しい最終濃度にまで施与された。噴霧剤を穀類に施与する場合は、ツウィーン（ＴＷＥＥＮ）２０を最終濃度０．１容量％となるように添加した。大部分の試験につき、植物に病原体を接種する１または２日前に本化合物を土壌（根）に施与するか、または葉に施与した（噴霧による）。例外は、処理の２４時間前に植物に接種したエリシフェ・グラミニスの試験、および処理の４８時間前に植物に接種したプシニア・レコンジタの試験であった。葉の病原体を胞子懸濁液として被験植物の葉に施与した。接種後、感染が進行しうるのに適切な環境に植物を置き、次いで病害を評価できるようになるまで保温した。接種と評価の間隔は、病害および環境に従って４〜１４日であった。
処理した植物それぞれにみられた病害レベル（すなわち活発に胞子形成している病害で覆われた葉の面積）を、以下の評価目盛で記録した：
０＝０％の病害あり            ２０と２４＝１０．１〜２０％の病害あり
１＝０．１〜１％の病害あり    ３０＝２０．１〜３０％の病害あり
３＝１．１〜３％の病害あり    ６０＝３０．１〜６０％の病害あり
５＝３．１〜５％の病害あり    ９０と９４＝６０．１〜１００％の病害あり
１０＝５．１〜１０％の病害あり
次いで各評価を非処理対照植物にみられた病害レベルに対する％として表示した。この計算値をＰＯＣＯ（対照に対する％）値と呼ぶ。典型的な計算例は、下記のとおりである：
非処理対照の病害レベル＝９０
処理植物の病害レベル＝３０
0003984294.tif 000017
次いでこのＰＯＣＯ計算値を、前記９点評価目盛の最も近い数値に四捨五入する。この具体例ではＰＯＣＯ値を四捨五入すると３０になる。ＰＯＣＯ計算値が２点のちょうど中間にある場合、２数値のうち低い方の値に四捨五入する。
結果を表１７に示す。
表１７
0003984294.tif 000018
別途記載しない限り、データは葉への噴霧と根のドレンチ処理１００ｐｐｍとの組合わせとして施与した後の活性を表す。
病害の略号
0003984294.tif 000019