(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）アクリルオリゴマー及び不飽和ポリエステルより成る群から選ばれた重合性オリゴマー、（ｂ）Ｎ−ビニルホルムアミド、及び（ｃ）２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシル化合物誘導体を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
【請求項２】
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシル化合物が、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシルであることを特徴とする請求項１記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
【請求項３】
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシル化合物誘導体の含有量が、Ｎ−ビニルホルムアミドに対して５０〜１０，０００ｐｐｍであることを特徴とする請求項１又は２に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
【請求項４】
（ｅ）光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項１ないし３のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
【請求項５】
（ａ）重合性オリゴマー及び（ｂ）Ｎ−ビニルホルムアミドを含有する組成物に、（ｃ）２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシル化合物誘導体を添加することを特徴とする請求項１ないし４のいずれかに記載の活性エネルギー硬化性組成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、紫外線、電子線などの活性エネルギー線により硬化する硬化性樹脂組成物に関する。さらに詳しくは、（ａ）重合性オリゴマー及び（ｂ）Ｎ−ビニルホルムアミドを含有する硬化性組成物に、さらに特定の化合物を配合してなる保存安定性にきわめて優れた活性エネルギー線硬化性樹脂組成物に関する。
かかる活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、塗装、印刷、接着、電子工学、光成型等に有用である。
【０００２】
【従来の技術】
近年、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は様々な分野で広く使用されている。
例えば塗装分野においては、木工塗料、各種建材、高光沢印刷物、光沢紙、印画紙、ベースコート、プラスチックハードコート等、印刷分野においては、各種プラスチック製品、飲料容器、食品容器、紙幣等の印刷インキ等、接着用途としては、各種ラミネート、接着フィルム、木工製品等に用いられている。
また電子工学分野においては、プリント基板、磁気テープ、磁気ディスク等、光成型としては立体模型の成型等に用いられている。
【０００３】
従来の一般的な活性エネルギー線樹脂組成物は、重合性オリゴマーをベースレジンとして、反応性希釈剤であるモノマーで希釈し、必要に応じて光重合性開始剤、各種添加剤等を配合した組成物である。
上記重合性オリゴマーは種類が豊富であり、さまざまな市場ニーズに対応して分子設計がなされているが、一般に高粘度で取り扱いが困難であるため、反応性希釈剤を配合して粘度を下げる必要がある。この反応性希釈剤には低粘度、速硬化性、低毒性、硬化物物性などの性能が要求されるが、これらすべての性能を満たす化合物はほとんどないのが現状である。
【０００４】
例えばアクリレート系反応性希釈剤は一般にＰＩＩが高く刺激性が強いので、刺激性の弱い種々の誘導体が開発されている。しかし、かかるアクリレート誘導体は粘度が高いため、反応性希釈剤としてはかなり大量に配合する必要があり、重合性オリゴマーの物性を損ねるという問題がある。
また粘度低減性の大きい反応性希釈剤としてＮ−ビニル−２−ピロリドンが従来使用されていたが、この物質は毒性が強いという問題点がある。
これらに対し、特開平６−２２８２５１号公報には反応性希釈剤としてＮ−ビニルホルムアミドを用いた組成物が開示されている。Ｎ−ビニルホルムアミドは従来の反応性希釈剤に比較して重合性オリゴマーに対する粘度低減効果が高い、低毒性である、硬化物の物性が優れている等の優れた性質がある。
【０００５】
しかしながら、重合性オリゴマーとＮ−ビニルホルムアミドとを配合した組成物は、安定性が悪く、短期間でゲル化するため、長期間の保存ができないという問題点があった。
特開平１０−２１２３２８号公報には、特定の重合性オリゴマーを用いることで保存安定性が改善されることが示されている。しかしこの方法では原料である重合性オリゴマーの種類が限定されるため、汎用性に乏しい。従って、原料を選ばない安定化方法が求められていた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は上記実情に鑑みてなされたものであり、その目的は、（ａ）重合性オリゴマー及び（ｂ）Ｎ−ビニルホルムアミドを含有する硬化性組成物の安定性を改善して長期間の保存を可能とし、且つ原料である重合性オリゴマーの種類が限定されることなく用いることが出来る活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を提供するを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは上記の目的を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、重合性オリゴマーがアクリルオリゴマー及び不飽和ポリエテルより成る群から選ばれたものの場合には、特定の化合物を配合することにより上記目的を達成できることを見出し本発明に到達した。即ち本発明の要旨は、（ａ）アクリルオリゴマー及び不飽和ポリエステルより成る群から選ばれた重合性オリゴマー、（ｂ）Ｎ−ビニルホルムアミド、及び（ｃ）２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシル化合物誘導体を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化性組成物、に存する。
【０００８】
【発明の実施の形態】
以下に本発明につき更に詳細に説明する。
[ （ａ）重合性オリゴマー］
本発明において対象とする重合性オリゴマーは、分子内に重合性基を有するオリゴマーを指す。このようなオリゴマーとしては、例えばアクリルオリゴマーと不飽和ポリエステルが挙げられる。
アクリルオリゴマーは、分子中に（メタ）アクリロイル基を１ないし数個有する重合性オリゴマーであり、具体的には、ポリウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、エポキシアクリレート、ポリエーテルアクリレート、メラミンアクリレート、アルキドアクリレート、シリコンアクリレート、アクリル樹脂アクリレート等が挙げられる。なかでもウレタンアクリレートは汎用性があり、また硬化物の物性も良好であり好ましい。
不飽和ポリエステルは、不飽和ジカルボン酸とポリオールのエステル化物をいう。
【０００９】
これらの重合性オリゴマーは１種類だけを用いてもよく、２種以上の混合物であってもよい。組成物中の重合性オリゴマーの含有量は任意に定めうるが、全組成物中、通常、１〜９９重量％、好ましくは２０〜９０重量％、さらに好ましくは５０〜８０重量％程度である。この重合性オリゴマーの量が少なすぎる場合には、硬化反応に伴う収縮により歪みが生じやすく、また硬化後の物性が脆くなりやすい。逆に重合性オリゴマーの量が多すぎる場合には、組成物の粘度が十分に下がらず作業性を損なったり、均一な組成物が得られないことがある。
【００１０】
［（ｂ）Ｎ−ビニルホルムアミド］
反応性希釈剤として用いるＮ−ビニルホルムアミドの含有量は任意に定めうるが、全組成物中、通常９９〜１％、好ましくは８０〜１０％、さらに好ましくは５０〜２０％程度である。この量が多すぎる場合は重合性オリゴマーの特性が発現されにくく、また硬化時間が長くなる傾向がある。逆にこの量が少なすぎる場合は組成物の液粘度が十分に下がらず作業性が悪い。
【００１１】
［（ｃ）２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシル化合物誘導体］
前述した通り、重合性オリゴマーとＮ−ビニルホルムアミドとを配合した組成物は、保存安定性が悪く短期間でゲル化するため、長期間の保存ができないという問題点がある。
【００１２】
本発明は、前記（ａ）及び（ｂ）の組成物に、（ｃ）２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシル化合物誘導体（以下、「ＴＥＭＰＯ誘導体」と略称する）を配合することを特徴とする。
具体的には、下記式（１）あるいは式（２）で表されるＴＥＭＰＯ誘導体が挙げられる。これらの化合物を配合することにより、保存安定性が飛躍的に改善される。
【００１３】
【化１】
0003879316.tif 000002
【００１４】
式（１）中、Ｙ＝Ｈ、Ｘ＝Ｃｌ、−Ｂｒ、Ｈ、−ＯＲ1 （Ｒ1 ＝Ｈ、炭素数１〜１８のアルキル基、フェニル基、ベンジル基）、−Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 ）n −ＯＲ2 （Ｒ2 ＝Ｈ、炭素数１〜１８のアルキル基、フェニル基、ベンジル基）、−Ｏ（Ｃ3 Ｈ7 ）n −ＯＲ3 （Ｒ3 ＝Ｈ、炭素数１〜１８のアルキル基、フェニル基、ベンジル基）、−ＯＣＯＲ4 （Ｒ4 ＝Ｈ、炭素数１〜１７のアルキル基、−ＣＨ＝ＣＨ2 、−Ｃ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 、フェニル基）、−ＮＨＲ6 （Ｒ6 ＝Ｈ、炭素数１〜１８のアルキル基、フェニル基、ベンジル基）、−ＮＨＣＯＲ7 （Ｒ7 ＝Ｈ、炭素数１〜１７のアルキル基、−ＣＨ＝ＣＨ2 、−Ｃ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 、フェニル基）を表す。；
もしくは、Ｘ＝−ＯＲ8 、Ｙ＝ＯＲ9 （Ｒ8 、Ｒ9 は独立に炭素数１〜４のアルキル基であるようなケタール、あるいは同一の炭素数２〜５のアルキレン基であるような環状ケタール）を表す。
【００１５】
【化２】
0003879316.tif 000003
【００１６】
式（２）中、ｎは２あるいは３であり、ｎが２を表す場合、Ｚは直接結合、炭素数２ないし１２のアルキレン基もしくはフェニレン基を表し、ｎが３を表す場合、Ｚは炭素数３ないし７のアルカントリイル基、１，２，４−ベンゼントリイル基もしくは１，３，５−ベンゼントリイル基を表す。
【００１７】
ＴＥＭＰＯ誘導体のうち、特に好ましいものは、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシル、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシル、４−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシル、４−ベンジルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシル、４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシル、４−アセトアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシル、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−Ｎ−オキシルピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−Ｎ−オキシルピペリジル）アジペートである。
【００１８】
ＴＥＭＰＯ誘導体はいずれか１種類を用いても、２種類以上を併用してもよい。
組成物中のＴＥＭＰＯ誘導体の量はＮ−ビニルホルムアミドに対して、通常１０〜１０，０００ｐｐｍ、好ましくは５０〜５，０００ｐｐｍ、さらに好ましくは１００〜１，０００ｐｐｍ用いるのがよい。ＴＥＭＰＯ誘導体の量が少ないと安定化効果が低く、多すぎると組成物の硬化速度を低下させる傾向がある。
ＴＥＭＰＯ誘導体は室温で安定に存在しうるラジカル化合物である。従ってＴＥＭＰＯ誘導体による安定化効果はラジカル重合を抑制することにあると考えられる。
【００１９】
［（ｄ）Ｎ−ビニルホルムアミド以外の反応性希釈剤］
本発明においては、Ｎ−ビニルホルムアミド以外の反応性希釈剤を１種類以上併用してもよい。反応性希釈剤は分子中に少なくとも１個の重合性不飽和結合を有する化合物であり、分子中に１個の重合性不飽和結合を有する単官能性化合物と、分子中に２個以上の重合性不飽和結合を有する多官能性化合物がある。
単官能性単量体として具体的には以下のものが例示される。メチルアクリレート、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート等の（メタ）アクリル酸アルキルエステル類；２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類；ブトキシエチルアクリレート、メトキシブチル（メタ）アクリレート等のアルコキシアルキル（メタ）アクリレート類；ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート等のポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート類；シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタジエニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート等のシクロアルキル（メタ）アクリレート類；ベンジル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリロイルフォスフェート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノメチル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート類；ジアセトン（メタ）アクリルアミド、アクリロイルモルホリン等の（メタ）アクリルアミド類；クロトン酸メチル、ケイ皮酸メチル、イタコン酸ジメチル、マレイン酸ジメチル、フマル酸ジメチル等の不飽和カルボン酸エステル類；（メタ）アクリロニトリル、クロトン酸ニトリル、マレイン酸ジニトリル等の不飽和ニトリル類；酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等のカルボン酸ビニルエステル類；エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル等のアルキルビニルエーテル類およびシクロアルキルビニルエーテル類；２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、３−ヒドロキシプロピルビニルエーテル等の水酸基含有ビニルエーテル類；２−ヒドロキシエチルアリルエーテル、４−ヒドロキシブチルアリルエーテル等の水酸基含有アリルエーテル類；Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、Ｎ−ビニルアセトアミド等のＮ−ビニルラクタム類およびＮ−ビニルアルキルアミド類等である。
【００２０】
多官能性化合物として具体的には以下のものが例示される。エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート等のアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート類；トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリヒドロキシエチルトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート等の多価アルコールのポリ（メタ）アクリレート類；イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートジ（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレート等のイソシアヌレートのポリ（メタ）アクリレート類；トリシクロデカンジイルジメチルジ（メタ）アクリレート等のシクロアルカンのポリ（メタ）アクリレート類；ビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加物のジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのプロピレンオキサイド付加物のジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのアルキレンオキサイド付加物のジ（メタ）アクリレート、水添ビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加物のジ（メタ）アクリレート、水添ビスフェノールＡのプロピレンオキサイド付加物のジ（メタ）アクリレート、水添ビスフェノールＡのアルキレンオキサイド付加物のジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルと（メタ）アクリル酸から得られる（メタ）アクリレート等のビスフェノールＡの（メタ）アクリレート誘導体；トリエチレングリコールジビニルエーテル等のアルキレングリコールのジビニルエーテル類等である。
これらＮ−ビニルホルムアミド以外の反応性希釈剤の量については特に制限はないが、組成物中に通常、９９〜１％、好ましくは８０〜１０％、さらに好ましくは５０〜２０％用いられる。
【００２１】
［（ｅ）光重合開始剤］
本発明において活性エネルギー線硬化性樹脂組成物とは、活性エネルギー線の照射により重合性オリゴマーと反応性希釈剤が反応し、硬化する組成物をいう。
工業的に利用可能な活性エネルギー線としては、γ線、Ｘ線、電子線（ＥＢ）、紫外線（ＵＶ）、赤外線（ＩＲ）があげられる。このうち、特にＥＢ、ＵＶが硬化反応に特に適している。
【００２２】
ＥＢ硬化の場合、硬化反応触媒は特に用いる必要はないが、ＵＶ硬化の場合には通常、組成物中に硬化反応触媒を配合する。硬化反応触媒は光開始剤と光増感剤とに大別される。光開始剤はＵＶ照射によって活性種を生じるような化合物であり、種々の公知の物質を使用しうるが、具体的には、ベンゾイン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン系；ベンゾフェノン、ミヒラーケトン、キサントン、チオキサントン等のケトン系；ジエチルアセトフェノン等のアセトフェノン系；ベンジル；２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン等のベンジルケタール系；１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン等のα−ヒドロキシケトン系；２−メチル−１［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１等のα−アミノケトン系；ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルフォスフィンオキサイド等のビスアシルフォスフィンオキサイド系；ビス（η5 −２，４−シクロペンタジエン−１−イル）−ビス（２，６−ジフルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−フェニル）チタニウム等のメタロセン系；等が例示される。これらの光開始剤は単独で用いても２種類以上の混合物として用いてもよい。また光開始剤の効果を高めるため適当な光増感剤と組み合わせて使用することができる。光増感剤としてはアルキルアミンをはじめとして公知のものが使用されうる。硬化反応触媒の使用量は組成物中に通常、０．１〜２０重量％、好ましくは０．５〜１０重量部使用される。
【００２３】
［その他の添加剤］
本発明の組成物には当該組成物の液物性、硬化反応性、硬化物の諸特性などの改善を目的として各種の添加剤が含有されていてもよい。任意成分として使用される添加剤は特に制限はないが、次のようなものを例示することができる。アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ノボラック樹脂、レゾール樹脂等の、重合性オリゴマー以外のポリマー・オリゴマー材料；アルミナ白、クレー、炭酸バリウム、亜鉛華、群青、酸化チタン、カーボンブラック、フタロシアニンブルー、マゼンタ、ローダミン等の、顔料・染料着色剤；ガラス、アルミナ、シリカ、架橋ポリマービーズ等の無機・有機微粒子フィラー；酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定化剤、老化防止剤等の公知の安定化剤；シランカップリング剤；界面活性剤；水、メタノール、酢酸エチル、ＭＥＫ、ＤＭＦ、ＤＭＡｃ、トルエン、キシレン等の有機溶媒；ｐＨ調整のための無機・有機酸またはアルカリ等である。
これらの添加剤は単独でもあるいは２種類以上を併用してもよい。
【００２４】
［活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の調製方法］
本発明の組成物は、構成各成分を室温または加熱条件下で混合することによって調製される。添加順序は特に制限されないが、混合操作の際の副反応を抑制するため、ＴＥＭＰＯ誘導体はあらかじめＮ−ビニルホルムアミドに溶解しておくことが好ましい。
【００２５】
【実施例】
以下に実施例により本発明の具体的態様を更に詳細に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、これらの実施例によって限定されるものではない。
なお、以下において「部」および「％」は、各々「重量部」および「重量％」を意味する。
［溶液粘度］
Ｂ型粘度計（＃４ローター、６０ｒｐｍ）を用い２５℃において測定した。
【００２６】
実施例１
Ｎ−ビニルホルムアミド（三菱化学製、純度９９％）に、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシル（以下、ＨＴＥＭＰＯ。ヒュルスジャパン製、純度＞９８％）を室温で０．０３％加えて均一に溶解した。
ウレタンアクリレートオリゴマー（三菱化学製、ＰＲ−２０２）７重量部を５０℃に加温し、ここに先に調製したＴＥＭＰＯ誘導体含有Ｎ−ビニルホルムアミド３重量部を加えて撹拌し均一に溶解した。溶液粘度は１６００ｃｐであった。
この調製液を５０℃で保存したところ、１１日間でゲル化し流動性を失った。室温で２２日間保存後の溶液粘度は、１７４０ｃｐであった。
【００２７】
実施例２
ＨＴＥＭＰＯの量を０．１％とした以外は実施例１と同様に調製液を製造した。この調製液を５０℃で保存したところ、２７日間でゲル化し流動性を失った。室温で２２日間保存後の溶液粘度は、１８００ｃｐであった。
【００２８】
比較例１
ＨＴＥＭＰＯを用いない以外は実施例１と同様に調製液を製造した。この調製液を５０℃に放置したところ、１日間でゲル化し流動性を失った。
室温で２２日間保存すると、ゲル化し流動性を失った。
【００２９】
比較例２
ウレタンアクリレートオリゴマー（三菱化学製、ＰＲ−２０２）７重量部を５０℃に加温し、ここにＮ−ビニルピロリドン（和光純薬）３重量部を加えて撹拌し均一に溶解した。溶液粘度は１７００ｃｐであった。
この調製液を５０℃に放置したところ、３日間でゲル化し流動性を失った。室温で２２日間保存後の溶液粘度は、１８５０ｃｐであった。
上記の実施例及び比較例の結果をまとめて表−１に示す。
【００３０】
【表１】
0003879316.tif 000004
【００３１】
［硬化膜物性の測定］
上記実施例と比較例で調製した調製液に対して３％のベンゾフェノンを加えて均一に溶解し、組成物を調製した。組成物をアプリケータを用いてガラス板上に１００μｍ厚に塗布した。これをＵＶ照射装置（アイグラフィック製、ＵＢ０４１−５ＡＭ、ランプ強度８０Ｗ、照射距離１５ｃｍ）を用いて紫外線を照射し硬化させた。照射時間を変えて硬化状態を評価した。結果を表−２に示す。
同様に、照射時間を８．４秒として、１００μｍ厚のフィルム得、１０ｍｍ巾×５０ｍｍ長の短冊状に切り出し、引張試験器（ＴＥＮＳＩＬＯＮ  ＵＴＭ−III −１００、クロスヘッド５０ｍｍ／ｍｉｎ）を用いて物性を評価した。結果を表−２に示す。
【００３２】
【表２】
0003879316.tif 000005
【００３３】
【発明の効果】
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、硬化速度、硬化物物性に優れたものであり、同時に、保存安定性が向上している。
本発明の組成物は、塗装、印刷、接着、電子工学分野、光成型等に有用である。