(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式（１）：
【化１】
0003870515.tif 000018
（式中、Ｒ1 は、水素原子又は炭素原子数１〜４個のアルキル基を表す。Ｒ2 は、炭素原子数２〜６個のハロアルケニル基又は炭素原子数１〜８個のハロアルキル基を表す。ｎは０〜２の整数を表す。）
で示される５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン誘導体。
【請求項２】
次式（２）：
【化２】
0003870515.tif 000019
（式中、Ｒ1 は、請求項１の記載と同義である。）
で示される化合物と
次式（３）：
【化３】
0003870515.tif 000020
（式中、Ｒ2 は、請求項１の記載と同義である。Ｘは、ハロゲン原子，メタンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基である。）
で示される化合物とを反応させることを特徴とする
次式（１ａ）：
【化４】
0003870515.tif 000021
（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、請求項１の記載と同義である。）
で示される５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン誘導体の製法。
【請求項３】
請求項２記載の式（１ａ）で示される化合物を酸化剤と反応させることを特徴とする
次式（１ｂ）：
【化５】
0003870515.tif 000022
（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、請求項１の記載と同義である。ｎ’は、１又は２を表す。）
で示される５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン誘導体の製法。
【請求項４】
請求項１に記載の式（１）で示される５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン誘導体を有効成分とする有害生物防除剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、農園芸用の有害生物防除剤として有用である新規な５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン誘導体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
本発明の５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン誘導体は、新規化合物であることから、農園芸用の有害生物防除活性を有することも知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、新規な５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン誘導体、その製法及びそれを有効成分とする農園芸用の有害生物防除剤を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記の課題を解決するために検討した結果、新規な５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン誘導体が顕著な農園芸用の殺虫活性を有することを見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は次の通りである。
第１の発明は、次式（１）：
【０００５】
【化６】
0003870515.tif 000002
【０００６】
（式中、Ｒ1 は、水素原子又は炭素原子数１〜４個のアルキル基を表す。Ｒ2 は、炭素原子数２〜６個のハロアルケニル基又は炭素原子数１〜８個のハロアルキル基を表す。ｎは０〜２の整数を表す。）
で示される５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン誘導体に関するものである。
【０００７】
第２の発明は、次式（２）：
【化７】
0003870515.tif 000003
【０００８】
（式中、Ｒ1 は、前記と同義である。）
で示される化合物と
次式（３）：
【０００９】
【化８】
0003870515.tif 000004
【００１０】
（式中、Ｒ2 及びＸは、前記と同義である。）
で示される化合物とを反応させることを特徴とする
次式（１ａ）：
【００１１】
【化９】
0003870515.tif 000005
【００１２】
（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、前記と同義である。）
で示される５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン誘導体の製法に関するものである。
第３の発明は、前記の式（１ａ）で示される化合物を酸化剤と反応させることを特徴とする
次式（１ｂ）：
【００１３】
【化１０】
0003870515.tif 000006
【００１４】
（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、前記と同義である。ｎ’は、１又は２を表す。）
で示される５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン誘導体の製法に関するものである。
第４の発明は、前記の式（１）で示される５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン誘導体を有効成分とする農園芸用の有害生物防除剤に関するものである。
【００１５】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。
前記の式（１）〜（３），（１ａ）又は（１ｂ）で示される化合物を、各々化合物（１）〜（３），（１ａ）又は（１ｂ）とも記載する。
前記の化合物で表した各種の置換基などは、次の通りである。
【００１６】
〔Ｒ1 〕
Ｒ1 は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基である。
アルキル基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；好ましくは、炭素原子数１〜４であり；さらに好ましくはＣＨ3 である。
【００１７】
〔Ｒ2 〕
Ｒ2 は、炭素原子数２〜６個のハロアルケニル基，炭素原子数１〜８個のハロアルキル基である。
ハロアルケニル基としては、アルケニルが直鎖状又は分岐状であり、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子などのハロゲン原子を有するものを挙げることができるが；好ましくは、ハロゲン原子はフッ素原子であり、炭素原子数は２〜４個のものであり；さらに好ましくはＣＨ2 ＣＨ＝ＣＦ2 ，ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ＝ＣＦ2 ，ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＦ2 である。
【００１８】
ハロアルキル基としては、アルキルが直鎖状又は分岐状であり、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子などのハロゲン原子を有するものを挙げることができ；好ましくは、ハロゲン原子は臭素原子，フッ素原子であり、炭素原子数は４〜６個のものであり；さらに好ましくは、ＣＨ2 ＣＨ2 （ＣＦ2）3 ＣＦ3 ，ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＢｒＦ2 である。
〔ｎ及びｎ’〕
ｎは、０，１又は２であるが；好ましくは、０又は１である。
ｎ’は、１又は２であるが；好ましくは、１である。
〔Ｘ〕
Ｘは、ハロゲン原子，メタンスルホニルオキシ基，ｐ−トルエンスルホニルオキシ基である。
ハロゲン原子としては、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子などを挙げることができるが；好ましくは塩素原子，臭素原子である。
【００１９】
化合物（１）としては、前記の各種の置換基を組み合わせたものを挙げることができるが、薬効の面から好ましいものは、次の通りである。
(1) Ｒ1 が水素原子であり、Ｒ2 が炭素原子数２〜６個のハロアルケニル基であり、ｎが０であるもの。
(2) Ｒ1 が炭素原子数１〜４個のアルキル基であり、Ｒ2 が炭素原子数２〜６個のハロアルケニル基であり、ｎが０であるもの。
(3) Ｒ1 が炭素原子数１〜４個のアルキル基であり、Ｒ2 が炭素原子数２〜６個のハロアルケニル基であり、ｎが１であるもの。
これらの好ましい組み合わせからなる(1)又は(2)で示した化合物（１）のＲ1 ，Ｒ2 及びｎとしては、前記の説明箇所で示した好ましいもの、さらに好ましいものを例示することができる。
【００２０】
化合物（１）は、以下に示す合成法１又は２によって合成することができる。
（合成法１）
化合物（１ａ）〔化合物（１）において、ｎが０の場合〕は、次に示すように、化合物（２）と化合物（３）とを、溶媒中又は無溶媒で反応させることによって合成することができる。
【００２１】
【化１１】
0003870515.tif 000007
【００２２】
（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 及びＸは、前記と同義である。）
原料のモル比は任意に設定できるが、通常、化合物（２）１モルに対して化合物（３）は０．５〜２モルの割合である。
溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタリン、石油エーテル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、クロロホルム、ジクロルエタン、トリクロルエチレンのような塩素化された又はされていない芳香族、脂肪族、脂環式の炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのようなエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのようなニトリル類、アセトン、メチルエチルケトンなどのようなケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドンなどのような非プロトン性極性溶媒；及び前期溶媒の混合物などを挙げることができる。
【００２３】
溶媒の使用量は、化合物（２）が５〜８０重量％になるようにして使用することができるが；１０〜７０重量％が好ましい。
塩基の種類としては、特に限定されず、有機および無機塩基、例えばトリエチルアミンのような第３級アミン、ピリジン、ピペリジンなどのような芳香族あるいは非芳香族のへテロ環、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、ナトリウムメチラート、カリウム−ｔ−ブトキサイドなどのようなアルカリ金属アルコラートを挙げることができる。
塩基の使用量は、化合物（２）に対して１〜５倍モルであるが；好ましくは１．２〜２．０倍モルである。
反応温度は、特に限定されないが、−２０℃から溶媒の沸点以下の温度範囲内であり；好ましくは室温〜５０℃である。
反応時間は、前期の濃度、温度によって変化するが；通常０．５〜５時間である。
原料化合物（２）は、例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２４３（１９４３）に準じた方法によって、１−ブロモ−３−プロピルアミン・臭化水素塩に二硫化炭素を加えて水酸化ナトリウムを作用させる方法で合成することができる。
【００２４】
（合成法２）
化合物（１ｂ）〔化合物（１）において、ｎが１又は２の場合〕は、次に示すように、化合物（１ａ）と酸化剤とを、溶媒中で反応させることによって合成することができる。
【００２５】
【化１２】
0003870515.tif 000008
【００２６】
（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 及びｎ’は、前記と同義である。）
原料のモル比は任意に設定できるが、通常、化合物（１ａ）１モルに対して酸化剤は１〜２モルの割合である。
溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであれば特に限定されず、例えば、前記の合成法１に記載したのと同じ炭化水素類、ニトリル類、ケトン類、非プロトン性極性溶媒、あるいはメタノール、エタノールなどのアルコール類、水；そしてそれらの混合物を挙げることができるが；好ましくはハロゲン化炭化水素類、アルコール類、水である。
溶媒の使用量は、化合物（１ａ）が５〜８０重量％になるようにして使用することができるが；１０〜７０重量％が好ましい。
【００２７】
酸化剤の種類は特に限定されず、例えば、m−クロロ過安息香酸，オキソン（アルドリッチ社製、２ＫＨＳＯ5 ・ＫＨＳＯ4 ・Ｋ2 ＳＯ4 ），過酸化水素などを挙げることができる。
反応温度は、特に限定されないが、−２０℃から溶媒の沸点以下の温度範囲内であり；好ましくは室温〜７０℃である。
反応時間は、前期の濃度、温度によって変化するが；通常０．５〜３時間である。
合成法１又は２によって製造された化合物（１）は、抽出，濃縮，ろ過などの通常の後処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグラフィーなどの公知の方法で適宜精製することができる。
化合物（１）としては、例えば、後述の表１及び２中に示した化合物１〜１８を挙げることができる。
【００２８】
〔防除効果〕
本発明の化合物（１）で防除効果が認められる有害生物としては、農園芸用害虫〔例えば、半翅目（ウンカ類，ヨコバイ類，アブラムシ類，コナジラミ類など）、鱗翅目（ヨトウムシ類，コナガ，ハマキムシ類，メイガ類，シンクイムシ類，モンシロチョウなど）、鞘翅目（ゴミムシダマシ類，ゾウムシ類，ハムシ類，コガネムシ類など）、ダニ目（ハダニ科のミカンハダニ，ナミハダニなど、フシダニ科のミカンサビダニなど）〕、衛生害虫（例えば、ハエ，カ，ゴキブリなど）、貯穀害虫（コクストモドキ類，マメゾウムシ類など）、土壌中のネコブセンチュウ、マツノザイセンチュウ、ネダニなどを挙げることができる。
本発明の農園芸用の有害生物防除剤は、特に、殺虫・殺ダニ・殺線虫効果が顕著であり、化合物（１）の１種以上を有効成分として含有するものである。
化合物（１）は、単独で使用することもできるが、通常は常法によって、担体、界面活性剤、分散剤、補助剤、などを配合（例えば、粉剤、乳剤、微粒剤、粒剤、水和剤、油性の懸濁液、エアゾールなどの組成物として調製する）して使用することが好ましい。
【００２９】
担体としては、例えば、タルク，ベントナイト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイトカーボン，バーミキュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素などの固体担体；炭化水素（ケロシン，鉱油など）、芳香族炭化水素（ベンゼン，トルエン，キシレンなど）、塩素化炭化水素（クロロホルム，四塩化炭素など）、エーテル類（ジオキサン，テトラヒドロフランなど）、ケトン類（アセトン，シクロヘキサノン，イソホロンなど）、エステル類（酢酸エチル，エチレングリコールアセテート，マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類（メタノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコールなど）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド，ジメチルスルホキシドなど）、水などの液体担体；空気，窒素，炭酸ガス，フレオンなどの気体担体（この場合には、混合噴射することができる）などを挙げることがでる。
【００３０】
本剤の動植物への付着，吸収の向上，薬剤の分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコール硫酸エステル類，アルキルスルホン酸塩，リグニンスルホン酸塩，ポリオキシエチレングリコールエーテルなどを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロース，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助剤として用いることができる。
【００３１】
本剤の製造では、前記の担体，界面活性剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物（１）を製剤化した場合の有効成分濃度は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤では通常０．３〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０重量％，粒剤では通常０．５〜５重量％，油剤では通常０．５〜５重量％，エアゾールでは通常０．１〜５重量％である。
これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それぞれの目的に応じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に散布するか、又は直接施用することによって各種の用途に供することができる。
【００３２】
【実施例】
以下、本発明を実施例によって具体的に説明する。なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定するものではない。
実施例１〔化合物（１）〕の合成
（１）２−（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルチオ）−５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン〔化合物４〕の合成
テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−チオン（１．００ｇ）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶かし、粉末水酸化カリウム（０．５０ｇ），１−ブロモ−３，４，４−トリフルオロ−３−ブテン（１．４０ｇ）を順に加え、室温で１．５時間撹拌した。
反応終了後、水２０ｍｌを加えて酢酸エチルで２回抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，ヘキサン：酢酸エチル＝９：１で溶出）で精製することによって、無色液体である目的物を０．９８ｇ得た。
【００３３】
（２）２−（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルスルフィニル）−５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン〔化合物５〕の合成
２−（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルチオ）−５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン（０．５ｇ）をジクロロメタン１０ｍｌに溶かし、ｍ−クロロ過安息香酸（０．５０ｇ）を加え、室温で３時間撹拌した。
反応終了後、１５％水酸化ナトリウム水溶液を加えて洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，ヘキサン：酢酸エチル＝２：１で溶出）で精製することによって、対応するスルホン体を０．１１ｇ得た。
【００３４】
（３）２−（４，４−ジフルオロ−３−ブテニルチオ）−５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン〔化合物７〕の合成
テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−チオン（１．００ｇ）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶かし、粉末水酸化カリウム（０．６０ｇ），４−ブロモ−４，４−ジフルオロブタン−１−スルホネート（１．９０ｇ）を順に加え、室温で１時間撹拌した。
反応終了後、水２０ｍｌを加えて酢酸エチルで２回抽出した。
有機層を濃縮後、ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶かし、粉末水酸化カリウム（１．０ｇ）を加えて室温で１時間撹拌した。反応終了後、水２０ｍｌを加えて酢酸エチルで２回抽出し、有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，ヘキサン：酢酸エチル＝９：１で溶出）で精製することによって、無色液体である目的物を０．８０ｇ得た。
【００３５】
（４）表１及び２中のその他の化合物（１）の合成
前記(1) 〜(3) に記載の方法に準じて、表１及び２中のその他の化合物（１）を合成した。
以上のように合成した化合物（１）及びそれらのＮＭＲ値を表１〜３に示す。
【００３６】
【表１】
0003870515.tif 000009
【００３７】
【表２】
0003870515.tif 000010
【００３８】
【表３】
0003870515.tif 000011
【００３９】
実施例２〔製剤の調製〕
（１）粒剤の調製
化合物（１）５重量部、ベントナイト３５重量部、タルク５７重量部、ネオレックスパウダー（商品名；花王株式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練した後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
【００４０】
（２）水和剤の調製
化合物（１）１０重量部、カオリン７０重量部、ホワイトカーボン１８重量部、ネオレックスパウダー（商品名；花王株式会社製）１．５重量部及びデモール（商品名；花王株式会社製）０．５重量部を均一に混合し、次いで粉砕して水和剤を得た。
【００４１】
（３）乳剤の調製
化合物（１）２０重量部及びキシレン７０重量部に、トキサノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加えて均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
【００４２】
（４）乳剤の調製
化合物（１）の粉５重量部、タルク５０重量部及びカオリン４５重量部を均一に混合して粉剤を得た。
【００４３】
実施例３〔効力試験〕
（１）トビイロウンカに対する効力試験
実施例２に準じて調製した表１及び２に示す化合物（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で３００ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中にイネ稚苗を３０秒間浸漬し、風乾後、それぞれのガラス円筒に挿入した。
次に、これらのガラス円筒に各々１０頭のトビイロウンカ（４齢幼虫）を放ち、多孔質の蓋をし、２５℃の定温室に放置し、４日後に各ガラス円筒の生死虫数を数えて死虫率を求めた。
殺虫効果の評価は、死虫率の範囲によって、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満〜８０％，Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：６０％未満）で示した。
その結果を、表４に示す。
【００４４】
【表４】
0003870515.tif 000012
【００４５】
（２）ツマグロヨコバイに対する効力試験
実施例２に準じて調製した表１及び２に示す化合物（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で各々３００ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中にイネ稚苗を３０秒間づつ浸漬して風乾後、それぞれのガラス円筒に挿入した。
次に、各円筒にツマグロヨコバイ４齢幼虫を１０頭放って多孔質の栓をし、２５℃の定温室に放置し、４日後に生死虫数を数えて殺虫率を求めた。
殺虫効果の評価の結果を、前記の（１）に記載した４段階の評価方法で表５に示す。
【００４６】
【表５】
0003870515.tif 000013
【００４７】
（３）ヒラタコクヌストモドキに対する効力試験
実施例２に準じて調製した表１及び２に示す化合物（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で各々５００ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液１ｍｌを各プラスチックカップ内の濾紙（直径７．８ｃｍ，１枚）にまんべんなく滴下して風乾した。
これらのカップ内に各々１０頭のヒラタコクヌストモドキ（成虫）を放って蓋をし、２５℃の定温室に放置し、５日後に各カップ内の生死虫数を数えて殺虫率を求めた。
殺虫効果の評価の結果を、前記の（１）に記載した４段階の評価方法で表６に示す。
【００４８】
【表６】
0003870515.tif 000014
【００４９】
（４）ナミハダニ雌成虫に対する効力試験
実施例２に準じて調製した表１及び２に示す化合物（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で３００ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中に１０頭のナミハダニ雌成虫を寄生させた各インゲン葉片（直径２０ｍｍ）を１５秒間づつ浸漬した。
次に、これらの各葉片を２５℃の定温室に放置し、３日後に各葉片における生死虫数を数えて殺ダニ率を求めた。
殺ダニ効果の評価は、殺ダニ率の範囲によって、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満〜８０％，Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：６０％未満）で示した。
これらの結果を表７に示す。
【００５０】
【表７】
0003870515.tif 000015
【００５１】
（５）ナミハダニ卵に対する効力試験
実施例２に準じて調製した表１及び２に示す化合物（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で３００ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中に５頭のナミハダニ雌成虫を２４時間寄生産卵させた後に成虫を除去した各インゲン葉片（直径２０ｍｍ）を１５秒間づつ浸漬した。
次に、これらの各葉片を２５℃の定温室に放置し、７日後に各葉片における孵化幼虫数を数えて殺卵率を求めた。
殺卵効果の評価は、殺卵率の範囲によって、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満〜８０％，Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：６０％未満）で示した。
これらの結果を表８に示す。
【００５２】
【表８】
0003870515.tif 000016
【００５３】
（６）サツマイモネコブセンチュウに対する効力試験
９６穴プレートの各ウエルに、実施施２に準じて調整した表１及び２に示す化合物（１）の各水和剤を水で各々３０ｐｐｍに希釈した薬液を入れ、各ウエルにサツマイモネコブセンチュウの２期幼虫５００頭を放った。
次に、２５℃の定温室に放置し、２日後に顕微鏡（４０倍視野）で生死虫数を数えて殺センチュウ率を求めた。
殺センチュウ効果の評価の結果は、殺センチュウ率の範囲によって、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満〜８０％，Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：６０％未満）で示した。
これらの結果を表９に示す。
【００５４】
【表９】
0003870515.tif 000017
【００５５】
【発明の効果】
本発明の新規な５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン誘導体は、優れた農園芸用の有害生物防除効果を有するものである。