(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式(Ｉ)
【化１】
0003897201.tif 000005
（但し、式中Ｒは炭素数７〜２１の長鎖アルキル基、ｍは１〜４の整数を示す）にて表されるＮ−長鎖モノアシル塩基性アミノ酸をｐＨ１１以上の水性媒体に加熱溶解させた後、中和することなく徐冷下に晶析することを特徴とするＮ−長鎖モノアシル塩基性アミノ酸板状晶の製造法。
【請求項２】
Ｎ−長鎖モノアシル塩基性アミノ酸を１〜５％のアルカリ金属水酸化物水溶液に６０〜９０℃の範囲で加熱溶解して５〜２０重量％のＮ−長鎖モノアシル塩基性アミノ酸溶液を調製し、これを徐冷してなる請求項１記載のＮ−長鎖モノアシル塩基性アミノ酸板状晶の製造法。
【請求項３】
平均粒径が５０〜１０００μｍの範囲内にあるＮ−長鎖モノアシル塩基性アミノ酸板状晶を晶析してなる請求項１または２記載のＮ−長鎖モノアシル塩基性アミノ酸板状晶の製造法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は下記一般式(Ｉ)にて表されるＮ−長鎖モノアシル塩基性アミノ酸板状晶の製造法、特に平均粒径が５０〜１０００μｍの範囲内にあるＮ−長鎖モノアシル塩基性アミノ酸板状晶の製造法に関する。
【０００２】
【化２】
0003897201.tif 000002
（但し、式中Ｒは炭素数７〜２１の長鎖アルキル基、ｍは１〜４の整数を示す）
【０００３】
【従来技術】
上記一般式(Ｉ)表示のＮ−長鎖モノアシル塩基性アミノ酸は、強酸・強アルカリ以外の溶媒に極めて溶けにくく、かつ、はつ水性、抗酸化性、滑沢性などの特長をもつため、化粧用粉体、固体潤滑剤等として使用されている。本出願人の出願に係る特開平１−２４２５６３号公報に開示されているように、当該Ｎ−長鎖モノアシル塩基性アミノ酸をｐＨ２以下またはｐＨ１１以上の水性媒体、例えば、メタノール、エタノール、アセトン等の親水性有機溶媒を９５〜５ｖｏｌ．％の範囲で含有する水性溶液に溶解させた後中和し、晶析することによって板状晶として取得している。この公知方法による中和晶析では結晶の大きさが２０μｍ程度のものしか得られず、このため仕上げ化粧品等に配合した場合、光沢性等において必ずしも十分満足いくものが得られなかった。粒径が大きい板状の結晶をつくることが出来れば、光沢度改善等の効果が見込まれる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、平均粒径を５０〜１０００μｍの範囲内で任意に制御し得るＮ−長鎖モノアシル塩基性アミノ酸板状晶の工業的に有利な製造法を提供することを目的としている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者は上記課題を達成すべく鋭意検討した結果、Ｎ−長鎖モノアシル塩基性アミノ酸を強アルカリ水性媒体に加熱溶解させた後、中和することなく徐冷した場合には、平均粒径が５０〜１０００μｍの範囲内にあるＮ−長鎖モノアシル塩基性アミノ酸板状晶が効率よく晶析することを見出して、本発明を完成するに至った。
【０００６】
すなわち、本発明は、一般式(Ｉ)
【化３】
0003897201.tif 000003
（但し、式中Ｒは炭素数７〜２１の長鎖アルキル基、ｍは１〜４の整数を示す）にて表されるＮ−長鎖モノアシル塩基性アミノ酸をｐＨ１１以上の水性媒体に加熱溶解させた後、中和することなく徐冷下に晶析することを特徴とするＮ−長鎖モノアシル塩基性アミノ酸板状晶の製造法である。
【０００７】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。
【０００８】
本発明において使用される一般式(Ｉ)表示のＮ−長鎖モノアシル塩基性アミノ酸を構成する塩基性アミノ酸としては、α，β−ジアミノプロピオン酸、α，γ−ジアミノ酪酸、オルニチン、リジン等が挙げられる。Ｎ−長鎖アシル基としては、例えばオクタン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イコサン酸、ドカサン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノレイン酸等の炭素数８〜２２の飽和または不飽和単一脂肪酸から誘導される長鎖アシル基の他、牛脂脂肪酸、やし油脂肪酸等の混合脂肪酸から誘導される長鎖アシル基が挙げられる。
【０００９】
Ｎ−長鎖モノアシル塩基性アミノ酸を加熱溶解するｐＨ１１以上の強アルカリ水性媒体は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等の水酸化アルカリ土類金属、水酸化アンモニウム水溶液が用いられるが、就中、水酸化アルカリ金属水性溶液が好ましい。なお、水性媒体とは、水単独系の他、水と親水性有機溶媒との混合溶媒系を包含する。親水性有機溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等の低級アルコール類、エチレングリコール、グリセリン、１，３−ブチレングリコール等の多価アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等の低級ケトン等が挙げられる。
【００１０】
アルカリ水性溶液の濃度、溶解温度が高い程、Ｎ−長鎖モノアシル塩基性アミノ酸の溶解度が高くなるが、操作が簡便で、且つ目的とする粒度Ｎ−長鎖モノアシル塩基性アミノ酸板状晶の生成させるという観点から、通常１〜５％のアルカリ水溶液１００ｃｃ当たりＮ−長鎖モノアシル塩基性アミノ酸５〜２０ｇを加え、これを攪拌しながら６０〜９０℃て加熱溶解する。Ｎ−長鎖モノアシル塩基性アミノ酸の均一溶液が調製されたならば、攪拌を停止し、０．０５〜０．５℃／ｍｉｎの冷却速度でゆっくりと冷却すると５０〜１０００μｍのＮ−長鎖モノアシル塩基性アミノ酸板状晶が析出してくるので、これを濾別し、必要に応じて水で洗浄して付着しているアルカリを除去した後、乾燥する。晶析させる際の冷却は室温で放置する方法でもよい。
【００１１】
板状晶の粒径は、Ｎ−長鎖モノアシル塩基性アミノ酸の種類、晶析母液濃度、冷却速度、水性媒体の種類等の条件によって変化するが、これは実験によって容易に設定することができる。
【００１２】
以下、実施例および比較例によって具体的に説明する。
【００１３】
【実施例】
［実施例１］
５ｇの水酸化ナトリウムを３００ｇの水に溶解し、これにＮω−ラウロイルリジンの粗結晶３０ｇを加え攪拌しながら昇温する。６０℃まで昇温し完全に溶解したことを確認した直後に攪拌を停止し、６時間をかけて２０℃まで冷却し結晶を成長させた。析出した結晶を濾過、乾燥し白色板状晶２０ｇを得た。結晶をスライドグラスに載せ、指で擦りつぶした後に顕微鏡で観察した。その顕微鏡写真（×２００倍）を図１に示す。コールター社粒度分布計 LS230型を使用し、分散溶媒としてイソプロパノールを使用して粒径を測定したところ５１３μｍであった。
【００１４】
［比較例１］
Ｎω−ラウロイルリジンの粗結晶１０ｇを、メタノールと１０％水酸化ナトリウム水溶液の２：１混合溶液６０ｃｃに加え、４０℃で攪拌溶解する。温度を一定に保ち１０％塩酸水溶液を滴下しｐＨ６．５まで中和する。析出した結晶を濾過、乾燥し白色板状晶９．６ｇを得た。結晶をスライドグラスに載せ、指で擦りつぶした後に顕微鏡で観察した。その顕微鏡写真（×２００倍）を図２に示す。コールター社粒度分布計ＬＳ２３０型を使用し、分散溶媒としてイソプロパノールを使用して粒径を測定したところ２１μｍであった。
【００１５】
光沢度比較試験
住友スリーエム社のトランスポアサージカルテープに実施例１または比較例１で得た試料１００ｍｇをとり指で７×７ｃｍ四方によくのばした。光沢度計（ミノルタ(株)製「ＭｕｌｔｉＧｌｏｓ ２６５」）により６０度での光沢度を測定した結果を下表に示す。実施例１で得た結晶を塗布することにより光沢度を大きく改善することができる。
【００１６】
0003897201.tif 000004
【００１７】
【発明の効果】
以上説明したように、本発明によれば平均粒径が５０〜１０００μｍの範囲内にあるＮ−長鎖モノアシル塩基性アミノ酸板状晶を製造することができ、これを例えば仕上げ化粧品等に配合した場合には光沢度改善等の効果が期待される。
【図面の簡単な説明】
【図１】  実施例１で得たＮω−ラウロイルリジン結晶の顕微鏡写真（×２００倍）
【図２】  比較例１（従来法）で得たＮω−ラウロイルリジン結晶の顕微鏡写真（×２００倍）
【図１】
0003897201.tif 000006
【図２】
0003897201.tif 000007