(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
１−ベンジル−４−［（５，６−ジメトキシ−１−インダノン）−２−イル］メチルピペリジンまたはその塩を含有してなる膀胱排出力改善剤。
【請求項２】
排尿障害予防治療剤である請求項１記載の剤。
【請求項３】
排尿困難予防治療剤である請求項１記載の剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、医薬、より詳しくは膀胱排出力改善剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
下部尿路疾患は、尿の蓄積（蓄尿）から排泄（排尿）の過程における自覚的あるいは他覚的異常の総称であり、蓄尿障害（尿失禁、頻尿等）、排尿障害（排尿困難、排尿痛、尿路閉塞等）等に分けられる。下部尿路疾患は、若年層からも見受けられるが、近年、高齢化社会の進展とともに、高齢者の下部尿路疾患、特に排尿障害、とりわけ前立腺肥大症に伴う排尿困難が大きな社会問題となっている。
排尿は、排尿中枢の支配下、骨盤神経等の副交感神経、下腹神経等の交感神経及び陰部神経等の体性神経からなる末梢神経系が司っており、種々の神経伝達物質（例えば、アセチルコリン、アドレナリン、ＡＴＰ、サブスタンスＰ、ニューロペプチドＹ等）の関与が示唆されている。
排尿障害、特に排尿困難の治療薬としては、 膀胱筋（排尿筋）の収縮力を増強させる薬剤、又は、尿道筋を弛緩し、尿道抵抗を減弱させる薬剤が用いられる。膀胱筋に働き、その収縮力を増強させる薬剤としては、例えばベサネコール等のコリン作用剤、ジスチグミン等のアセチルコリンエステラーゼ阻害剤等が使用されているが、例えば、ベサネコールには、流涙、発汗、胃腸障害、腹痛等の副作用があり、妊婦、消化性潰瘍、器質的腸管閉塞、喘息、甲状腺機能亢進症等には禁忌であり、今だ満足な薬剤は見い出されていない。
また、膀胱筋収縮力の増強作用を有するアセチルコリンエステラーゼ阻害剤としては、分子内にカルバメート構造（−ＯＣＯＮ−）を有するカルバメート系アセチルコリンエステラーゼ阻害剤（例えば、ジスチグミン、ネオスチグミン等）が知られている。該カルバメート系アセチルコリンエステラーゼ阻害剤は、その分子構造上の特徴であるカルバメート構造に基づいて阻害作用を発現することが知られている（Goodman ＆ Gilman's The PHARMACOLOGICAL BASIS OF THERAPEUTICS, Ninth ed., McGraw-Hill, New York, p.161-176)。しかしながら、例えば、ジスチグミンは膀胱筋を収縮させる一方で、尿道筋を収縮し、尿道抵抗をあげる作用を有しており、そのために排尿効率が悪く、臨床での効果が不十分であることが知られている。 また、ネオスチグミンは、作用持続が短いため治療には用いられない（「神経因性膀胱の診断と治療」第2版、服部孝道、安田耕作著、医学書院 p105-106, p139）。
【０００３】
一方、 アセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有し、カルバメート系阻害剤とは構造の異なる種々のアミン化合物が以下のように報告されている。
▲１▼ＥＰ-Ａ-０３７８２０７に記載の下式化合物又はその塩。
【化１】
0003986423.tif 000002
〔式中、Ｂは置換されていてもよい飽和又は不飽和の５〜７員アザ複素環状基を示し、Ａは結合手又は炭化水素残基、オキソ基若しくはヒドロキシ基で置換されていてもよいアルキレン基又はアルケニレン基を示し、
【化２】
---
は単結合若しくは二重結合を示し（但し、Ａが結合手を表すときは、
【化３】
---
は単結合を表す）、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素原子若しくは置換基を有していてもよい炭化水素残基を示すか（但し、同時に水素原子ではない）又は、隣接する窒素原子とともに環状アミノ基を形成してもよく、ｎは０、１又は２を示し、ｐは１又は２を示す。〕
具体例として、３−［１−（フェニルメチル）ピペリジン−４−イル］−１−［４−（ピロリジン−１−イル）フェニル］−１−プロパノン、１−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］−３−［１−（フェニルメチル）ピペリジン−４−イル］−１−プロパノン等が記載されている。
【０００４】
▲２▼特開平５−１４０１４９号公報に記載の下式化合物又はその塩。
【化４】
0003986423.tif 000003
〔式中、ＸはＲ１−Ｎ＜ （Ｒ１は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよいアシル基を示す）、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒ2は水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、環Ａは置換基を有していてもよいベンゼン環を、ｋは０〜３の整数を、ｍは１〜８の整数を、ｎは１〜６の整数を示す。〕
具体例として、３−［１−（フェニルメチル）ピペリジン−４−イル］−１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−１−プロパノン、３−［１−（フェニルメチル）ピペリジン−４−イル］−１−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−８−イル）−１−プロパノン等が記載されている。
【０００５】
▲３▼特開平６−１６６６７６号公報に記載の下式化合物又はその塩。
【化５】
0003986423.tif 000004
〔式中、Ｒ１は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよいアシル基を示し、Ａ環は更に置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、ｎは１ないし１０の整数を示し、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は同一又は異なって水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、あるいはＲ３とＲ４は隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよい複素環基を形成していてもよく、Ｒ２はｎの繰り返しにおいてそれぞれ異なっていてもよく、ｋは０ないし３の整数を、ｍは１ないし８の整数を示す。但し、ｋ＝０かつｍ＝２の時、ｎ＞１である。〕
具体例として、１−［３−（フェニルメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−イル］−３−［４−（フェニルメチル）ピペラジン−１−イル］−１−プロパノン、１−［２−（フェニルメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン−８−イル］−３−［４−（フェニルメチル）ピペラジン−１−イル］−１−プロパノン等が記載されている。
【０００６】
▲４▼特開平６−２０６８７５号公報に記載の下式化合物又はその塩。
【化６】
0003986423.tif 000005
〔式中、Ａ環は更に置換基を有していてもベンゼン環を、Ｂ環は同一又は異なるヘテロ原子を２個以上含む非芳香性複素環であって、置換基を有していてもよく、Ｒ１は水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基であって、ｎの繰り返しにおいて異なっていてもよく、Ｙは置換基されていてもよいアミノ基又は置換基されていてもよい含窒素飽和複素環基を、ｎは１ないし１０の整数を示す。〕
具体例として、３−［１−（フェニルメチル）ピペリジン−４−イル］−１−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンズオキサゼピン−７−イル）−１−プロパノン等が記載されている。
【０００７】
▲５▼特開平７−２０６８５４号には、式
【化７】
0003986423.tif 000006
〔式中、Ａｒは少なくとも一つの複素環が縮合した三環式縮合ベンゼン環基であって、置換基を有していてもよく、ｎは２ないし１０の整数を示し、Ｒ１は水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基であって、ｎの繰り返しにおいて異なっていてもよく、Ｙはそれぞれ置換基を有していてもよい４−ピペリジニル基、１−ピペラジニル基又は４−ベンジルー１−ピペリジニル基を示す。〕
具体例としては、８−［３−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］−１−オキソプロピル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉj］キノリン−４−オン、１−（１，２，２ａ，３，４，５−ヘキサヒドロベンズ［ｃd］インドール−６−イル）−３−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］−１−プロパノン等が記載されている。
【０００８】
▲６▼特開平７−３０９８３５号公報に記載の下式化合物又はその塩。
【化８】
0003986423.tif 000007
〔式中、Ａｒは置換基を有していてもよい四環式縮合複素環基を示し、ｎは１ないし１０の整数を示し、Ｒ１は水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基であって、ｎの繰り返しにおいて異なっていてもよく、Ｙはそれぞれ置換基を有していてもよいアミノ基又は含窒素飽和複素環基を示す。〕
具体例として、３−［３−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］−１−オキソプロピル］−７，１１b，１２，１３−テトラヒドロ−５Ｈ−イソインドロ［２，１−b］［２］ベンズアゼピン−７−オン、２−［１−オキソ−３−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］］−４，５，７ａ，８，９，１０，１１，１１ａ−オクタヒドロ−６Ｈ−ピリド［３，２，１−jk］カルバゾール−６−オン等が記載されている。
【０００９】
▲７▼ＷＯ ９３／０７１４０、特表平６−５００７９４号、特開平４−２３４８４５号、特開平６−１１６２３７号、特開平７−１０９２７５号、 ＷＯ ９７／３７９９２、特開平５−１４８２２８号、特開平５−１９４３５９号、特開平６−５０７３８７号、特表平７−５０２２７２号、特表平８−５１１５１５号、特開平６−４１０７０号、特開平５−９１８８号、特開平５−２７９３５５号、特開平５−３２０１６０号、特開平６−４１１２５号、特開平５−３４５７７２号、特開平７−５０２５２９号、特開昭６４−７９１５１号、特開昭６２−２３４０６５号、特開平４−２３５１６１号、特開平４−２１６７０号、特開平９−２６８１７６号等に記載のアミン化合物。
▲８▼特開平２−１６７２６７号、特開昭６３−１６６８８１号、特開平２−９６５８０号、特開平３−１５３６６７号、特開昭６１−１４８１５４号、特公平５−４１１４１号、特開昭６３−２８４１７５号、特開平３−９５１６１号、特開平３−２２０１８９号、特開平４−１３４０８３号、特開平４−６６５７１号、特表平１１−５００１４４号、特表平１０−５１１６５１号、特開平４−２９０８７２号、特開平２−２３１４２１号、特開平４−１８０７１号、特開平４−１５９２２５号、特開平４−３４６９７５号、ＷＯ  ９９／１１６２５、J．Am．Chem．Soc．，1991，113，p4695-4696、J．Am．Chem．Soc．，1989，111，p4116-4117、ＷＯ  ９７／１１０７７、Heterocycles，1977，8，p277-282、J．Chem．Soc．(C)，1971，p1043-1047等に記載のアミン化合物。
▲９▼特開平２−９１０５２号、特開平３−９５１４３号、特開平３−１４１２４４号、特開平３−２２３２５１号、特開平５−２３９０２４号、特開平２−１３８２５５号等に記載のアミン化合物。
【００１０】
また、種々の薬理作用を有するアミン化合物が以下のように報告されている。▲１▼ＷＯ ９１／０３２４３には、抗精神薬として用いられる式
【化９】
0003986423.tif 000008
〔式中、ｍは０ないし３を、ｎは０ないし３を示し、ｍ，ｎが共に０を示すことはなく、ｐは０ないし３を、Ｘは、Ｏ，Ｓ，ＳＯ，ＳＯ２，ＮＲ６，ＣＲ７Ｒ８，ＣＯ又はＣＨＯＨを、Ｒ１、Ｒ３及びＲ７はそれぞれ水素原子、Ｃ１−５アルキル、ハロゲン、ＮＲ１０Ｒ１１、ＯＨ、ＣＯＯＨ、Ｃ２−６カルボアルコキシ、ＣＮ、Ａｒ、Ｃ１−５アルコキシ又はＣ１−５アルキルチオを示し、Ｒ２、Ｒ４及びＲ８はそれぞれ水素原子、Ｃ１−５アルキル、Ｃ２−６カルボアルコキシ、ＣＮ、Ｃ１−５アルコキシ又はＡｒ１を示し、ＸがＯ，Ｓ，ＳＯ，ＳＯ２又はＮＲ６のとき、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はＣ１−５アルコキシ、Ｃ１−５アルキルチオ、ＮＲ１０Ｒ１１又はＯＨではなく、Ｒ５は水素原子、アルキル、ハロゲン、ＯＨ又はアルケニルを、Ｒ６は水素原子、Ｃ１−５アルキル又はＡｒ１を、Ａｒ及びＡｒ１はそれぞれナフチル、ピリジル、ピリミジル、インドリル、キノリニル、イソキノリニル又はフェニル基を示し、これらの基はＣ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、１ないし７のハロゲン原子を有するＣ１−３ハロアルキル、ＳＨ、Ｓ(Ｏ)ｔ−Ｃ１−３アルキル（ｔは１、２又は３）、Ｃ２−６ジアルキルアミノ、ハロゲン、Ｃ１−３アルキルアミノ、ＮＨ２、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯ３Ｈ、テトラゾール、ＣＯＯＨ、Ｃ２−６カルボアルコキシ、ＣＯＮＨ２、ＳＯ２、ＮＯ２、ＣＯＲ９、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、Ａｒ２、ＯＡｒ２又はＳＡｒ２で置換されていてもよい。Ａｒ２はナフチル又はフェニル基であり、これらの基はＣ１−３アルキル、１ないし７のハロゲン原子を有するＣ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、ハロゲン又はＣ１−３アルキルチオで置換されていてもよい。Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ水素原子、Ｃ１−５アルキル又はフェニルを示し、Ｒ１０とＲ１１は共にＣ３−６アルキレン鎖を、Ｒ１２とＲ１３は共にＣ３−６アルキレン鎖を形成してもよい。ａ又はｂは二重結合又は単結合を示し、共に二重結合を示すことはない。〕で表される化合物又はその薬理的に許容できる塩が記載されている。
【００１１】
▲２▼特開昭５２−７２８２９号には、特にセロトニン系機能障害によって生ずる病気の治療に使用される、式
【化１０】
0003986423.tif 000009
〔式中、Ｒは水素原子、炭素原子１ないし４個を含有するアルキル基又はアルキル部分が炭素原子１若しくは２個含有するアラルキル基を表し、Ｘは水素原子又はハロゲン原子、それぞれが炭素原子１ないし４個を有することができるアルキル、アルコキシ、又はアルキルチオ基、トリフルオロメチル、ニトロ、ヒドロキシ又は置換されていないアミノ基又は１個若しくは２個のアルキル基又はアシル又はアルキルスルホニル基で置換されているアミノ基を表し、Ａは基 −ＣＯ− 又は基 −ＣＨ２−を表し、ｎは０、１又は２である。〕で表される化合物又はその塩が記載されている。
しかしながら、排尿障害（排尿困難）の予防・治療剤としての作用、膀胱排出力改善剤としての作用については、今まで何ら報告も示唆も開示もされていない。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】
膀胱排出力改善作用を有することが知られている公知の化合物に比べて、排尿効率が高く、汎用性の高い、排尿障害、特に排尿困難の予防・治療剤の開発が望まれている。
【００１３】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、この様な現状に鑑み、排尿効率が高い新しい膀胱排出力改善剤、排尿障害、特に排尿困難の治療薬の探索研究を進め、鋭意検討した結果、アセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有する非カルバメート系アミン化合物が、予想外にも優れた膀胱筋収縮増強作用を示すと共に、尿道筋収縮作用を有しない、予想外にも優れた膀胱排出力改善作用、排尿障害、特に排尿困難の予防・治療作用等を有していることを見い出し、これに基づいて本発明を完成した。
【００１４】
即ち、本発明は、
〔１〕アセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有する非カルバメート系アミン化合物を含有してなる膀胱排出力改善剤、
〔２〕アミン化合物が、式
【化１１】
0003986423.tif 000010
〔式中、Ａｒは縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい、
ｎは１ないし１０の整数、
Ｒは水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基、
Ｙは置換基を有していてもよいアミノ基又は置換基を有していてもよい含窒素飽和複素環基を示す。〕で表される非カルバメート系化合物又はその塩である第〔１〕項記載の剤、
〔３〕Ａｒがフェニル基であり、（i）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（ii）ハロゲン原子、（iii）低級アルキレンジオキシ基、（iv）ニトロ基、（v）シアノ基、（vi）ヒドロキシ基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）シクロアルキル基、（ix）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（x）アミノ基、（xi）モノ−低級アルキルアミノ基、（xii）ジ−低級アルキルアミノ基、（xiii）５ないし７員環状アミノ基、（xiv）低級アルキル−カルボニルアミノ基、（xv）低級アルキルスルホニルアミノ基、（xvi）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvii）カルボキシ基、（xviii）低級アルキル−カルボニル基、（xix）シクロアルキル−カルボニル基、（xx）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xxi）モノ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxii）ジ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxiii）低級アルキルスルホニル基、（xxiv）シクロアルキルスルホニル基、（xxv）フェニル基、（xxvi）ナフチル基、（xxvii）モノ−フェニル−低級アルキル基、（xxviii）ジ−フェニル−低級アルキル基、（xxix）モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、（xxx）ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、（xxxi）フェノキシ基、（xxxii）モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、（xxxiii）ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、（xxxiv）ベンゾイル基、（xxxv）フェノキシカルボニル基、（xxxvi）フェニル−低級アルキル−カルバモイル基、（xxxvii）フェニルカルバモイル基、（xxxviii）フェニル−低級アルキル−カルボニルアミノ基、（xxxix）フェニル−低級アルキルアミノ基、（xxxx）フェニル−低級アルキルスルホニル基、（xxxxi）フェニルスルホニル基、（xxxxii）フェニル−低級アルキルスルフィニル基、（xxxxiii）フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基及び（xxxxiv）フェニルスルホニルアミノ基（前記（xxv）ないし（xxxxiv）のフェニル基、ナフチル基、モノ−フェニル−低級アルキル基、ジ−フェニル−低級アルキル基、モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、フェノキシ基、モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、ベンゾイル基、フェノキシカルボニル基、フェニル−低級アルキル−カルバモイル基、フェニルカルバモイル基、フェニル−低級アルキル−カルボニルアミノ基、フェニル−低級アルキルアミノ基、フェニル−低級アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、フェニル−低級アルキルスルフィニル基、フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基及びフェニルスルホニルアミノ基は、更に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ベンジルオキシ基、アミノ基、モノ−低級アルキルアミノ基、ジ−低級アルキルアミノ基、ニトロ基、低級アルキル−カルボニル基及びベンゾイル基から選ばれる置換基を１ないし４個有していてもよい。）から選ばれる置換基を１ないし４個有していてもよい第〔２〕項記載の剤、
〔４〕Ａｒが式
【化１２】
0003986423.tif 000011
〔式中、Ｒ１は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、アシル基又は置換基を有していてもよい複素環基、Ａ環は置換基を有していてもよいベンゼン環、Ｂ'環は更にオキソ基で置換されていてもよい５ないし９員の含窒素複素環を示す。〕で表される基である第〔２〕項記載の剤、
〔５〕Ｒ１が（１）水素原子、
（２）（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基、（xi）ジ−低級アルキルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii）低級アルキル−カルボニルアミノ基、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvi）カルボキシ基、（xvii）低級アルキル−カルボニル基、（xviii）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xix）モノ−低級アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxi）低級アルキルスルホニル基、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキル基、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル基、（xxiv）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５ないし１４員複素環基、（xxv）Ｃ６−１４アリール基、（xxvi）Ｃ７−１６アラルキル基、（xxvii）ウレイド基、３−メチルウレイド基、３−エチルウレイド基、３−フェニルウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）ウレイド基、３−（２−メチルフェニル）ウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）ウレイド基、３−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレイド基、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ウレイド基、３−ベンジルウレイド基、３−（１−ナフチル）ウレイド基又は３−（２−ビフェニリル）ウレイド基、（xxviii）チオウレイド基、３−メチルチオウレイド基、３−エチルチオウレイド基、３−フェニルチオウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）チオウレイド基、３−（４−メチルフェニル）チオウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）チオウレイド基、３−（２，４−ジクロロフェニル）チオウレイド基、３−ベンジルチオウレイド基又は３−（１−ナフチル）チオウレイド基、（xxix）アミジノ基、Ｎ１−メチルアミジノ基、Ｎ１−エチルアミジノ基、Ｎ１−フェニルアミジノ基、Ｎ１，Ｎ１−ジメチルアミジノ基、Ｎ１，Ｎ２−ジメチルアミジノ基、Ｎ１−メチル−Ｎ１−エチルアミジノ基、Ｎ１，Ｎ１−ジエチルアミジノ基、Ｎ１−メチル−Ｎ１−フェニルアミジノ基又はＮ１，Ｎ１−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ基、（xxx）グアニジノ基、３−メチルグアニジノ基、３，３−ジメチルグアニジノ基又は３，３−ジエチルグアニジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、(４−メチルピペリジノ)カルボニル基、（４−フェニルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンジルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンゾイルピペリジノ）カルボニル基、［４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジノ］カルボニル基、（４−メチルピペラジノ）カルボニル基、（４−フェニルピペラジノ）カルボニル基、［４−（４−ニトロフェニル）ピペラジノ］カルボニル基、（４−ベンジルピペラジノ）カルボニル基、モルホリノカルボニル基又はチオモルホリノカルボニル基、（xxxii）アミノチオカルボニル基、メチルアミノチオカルボニル基又はジメチルアミノチオカルボニル基、（xxxiii）アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基、（xxxiv）フェニルスルホニルアミノ基、（４−メチルフェニル）スルホニルアミノ基、（４−クロロフェニル）スルホニルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニル）スルホニルアミノ基、（４−メトキシフェニル）スルホニルアミノ基、（４−アセチルアミノフェニル）スルホニルアミノ基又は（４−ニトロフェニル）フェニルスルホニルアミノ基、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）スルフィノ基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）低級アルキルスルホ基、（xxxix）低級アルキルスルフィノ基、（xxxx）低級アルキルスルフェノ基、（xxxxi）ホスホノ基及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホスホリル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、架橋環式低級飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−ル−Ｃ２−１２アルキニル基、シクロアルキル−アルキル基又はアリール−アリール−Ｃ１−１０アルキル基、
（３）式−(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ２、−(Ｃ＝Ｏ)−ＯＲ２、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ２Ｒ３、−ＳＯ２−Ｒ２、−ＳＯ−Ｒ２、−(Ｃ＝Ｓ)−ＯＲ２ 又は −(Ｃ＝Ｓ)ＮＲ２Ｒ３で表されるアシル基（Ｒ２及びＲ３がそれぞれ▲１▼水素原子又は▲２▼（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基、（xi）ジ−低級アルキルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii）低級アルキル−カルボニルアミノ基、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvi）カルボキシ基、（xvii）低級アルキル−カルボニル基、（xviii）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xix）モノ−低級アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxi）低級アルキルスルホニル基、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキル基、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル基、（xxiv）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５ないし１４員複素環基、（xxv）Ｃ６−１４アリール基、（xxvi）Ｃ７−１６アラルキル基、（xxvii）ウレイド基、３−メチルウレイド基、３−エチルウレイド基、３−フェニルウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）ウレイド基、３−（２−メチルフェニル）ウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）ウレイド基、３−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレイド基、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ウレイド基、３−ベンジルウレイド基、３−（１−ナフチル）ウレイド基又は３−（２−ビフェニリル）ウレイド基、（xxviii）チオウレイド基、３−メチルチオウレイド基、３−エチルチオウレイド基、３−フェニルチオウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）チオウレイド基、３−（４−メチルフェニル）チオウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）チオウレイド基、３−（２，４−ジクロロフェニル）チオウレイド基、３−ベンジルチオウレイド基又は３−（１−ナフチル）チオウレイド基、（xxix）アミジノ基、Ｎ１−メチルアミジノ基、Ｎ１−エチ��アミジノ基、Ｎ１−フェニルアミジノ基、Ｎ１，Ｎ１−ジメチルアミジノ基、Ｎ１，Ｎ２−ジメチルアミジノ基、Ｎ１−メチル−Ｎ１−エチルアミジノ基、Ｎ１，Ｎ１−ジエチルアミジノ基、Ｎ１−メチル−Ｎ１−フェニルアミジノ基又はＮ１，Ｎ１−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ基、（xxx）グアニジノ基、３−メチルグアニジノ基、３，３−ジメチルグアニジノ基又は３，３−ジエチルグアニジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、(４−メチルピペリジノ)カルボニル基、（４−フェニルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンジルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンゾイルピペリジノ）カルボニル基、［４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジノ］カルボニル基、（４−メチルピペラジノ）カルボニル基、（４−フェニルピペラジノ）カルボニル基、［４−（４−ニトロフェニル）ピペラジノ］カルボニル基、（４−ベンジルピペラジノ）カルボニル基、モルホリノカルボニル基又はチオモルホリノカルボニル基、（xxxii）アミノチオカルボニル基、メチルアミノチオカルボニル基又はジメチルアミノチオカルボニル基、（xxxiii）アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基、（xxxiv）フェニルスルホニルアミノ基、（４−メチルフェニル）スルホニルアミノ基、（４−クロロフェニル）スルホニルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニル）スルホニルアミノ基、（４−メトキシフェニル）スルホニルアミノ基、（４−アセチルアミノフェニル）スルホニルアミノ基又は（４−ニトロフェニル）フェニルスルホニルアミノ基、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）スルフィノ基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）低級アルキルスルホ基、（xxxix）低級アルキルスルフィノ基、（xxxx）低級アルキルスルフェノ基、（xxxxi）ホスホノ基及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホスホリル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、架橋環式低級飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−ル−Ｃ２−１２アルキニル基、シクロアルキル−アルキル基又はアリール−アリール−Ｃ１−１０アルキル基である）、又は
（４）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし６個を含む５ないし１４員複素環基、
Ａ環が（i）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（ii）ハロゲン原子、（iii）低級アルキレンジオキシ基、（iv）ニトロ基、（v）シアノ基、（vi）ヒドロキシ基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）シクロアルキル基、（ix）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（x）アミノ基、（xi）モノ−低級アルキルアミノ基、（xii）ジ−低級アルキルアミノ基、（xiii）５ないし７員環状アミノ基、（xiv）低級アルキル−カルボニルアミノ基、（xv）低級アルキルスルホニルアミノ基、（xvi）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvii）カルボキシ基、（xviii）低級アルキル−カルボニル基、（xix）シクロアルキル−カルボニル基、（xx）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xxi）モノ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxii）ジ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxiii）低級アルキルスルホニル基、（xxiv）シクロアルキルスルホニル基、（xxv）フェニル基、（xxvi）ナフチル基、（xxvii）モノ−フェニル−低級アルキル基、（xxviii）ジ−フェニル−低級アルキル基、（xxix）モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、（xxx）ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、（xxxi）フェノキシ基、（xxxii）モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、（xxxiii）ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、（xxxiv）ベンゾイル基、（xxxv）フェノキシカルボニル基、（xxxvi）フェニル−低級アルキル−カルバモイル基、（xxxvii）フェニルカルバモイル基、（xxxviii）フェニル−低級アルキル−カルボニルアミノ基、（xxxix）フェニル−低級アルキルアミノ、（xxxx）フェニル−低級アルキルスルホニル基、（xxxxi）フェニルスルホニル基、（xxxxii）フェニル−低級アルキルスルフィニル基、（xxxxiii）フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基及び（xxxxiv）フェニルスルホニルアミノ基（前記（xxv）ないし（xxxxiv）に〕項記載のフェニル基、ナフチル基、モノ−フェニル−低級アルキル基、ジ−フェニル−低級アルキル基、モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、フェノキシ基、モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、ベンゾイル基、フェノキシカルボニル基、フェニル−低級アルキル−カルバモイル基、フェニルカルバモイル基、フェニル−低級アルキル−カルボニルアミノ基、フェニル−低級アルキルアミノ、フェニル−低級アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、フェニル−低級アルキルスルフィニル基、フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基及びフェニルスルホニルアミノ基は、更に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ベンジルオキシ基、アミノ基、モノ−低級アルキルアミノ基、ジ−低級アルキルアミノ基、ニトロ基、低級アルキル−カルボニル基及びベンゾイル基から選ばれる置換基を１ないし４個有していてもよい。）から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいベンゼン環、及び
Ｂ'環が更にオキソ基で置換されていてもよい炭素原子及び１個の窒素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含有していてもよい５ないし９員の含窒素複素環である第〔４〕項記載の剤、
〔６〕Ａｒが式
【化１３】
0003986423.tif 000012
〔式中、Ａ環は置換基を有していてもよいベンゼン環、Ｃ'環及びＤ'環は、それぞれ更にオキソ基で置換されていてもよい５ないし９員の含窒素複素環を示す。〕で表される基である第〔２〕項記載の剤、
〔７〕Ａ環が（i）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（ii）ハロゲン原子、（iii）低級アルキレンジオキシ基、（iv）ニトロ基、（v）シアノ基、（vi）ヒドロキシ基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）シクロアルキル基、（ix）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（x）アミノ基、（xi）モノ−低級アルキルアミノ基、（xii）ジ−低級アルキルアミノ基、（xiii）５ないし７員環状アミノ基、（xiv）低級アルキル−カルボニルアミノ基、（xv）低級アルキルスルホニルアミノ基、（xvi）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvii）カルボキシ基、（xviii）低級アルキル−カルボニル基、（xix）シクロアルキル−カルボニル基、（xx）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xxi）モノ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxii）ジ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxiii）低級アルキルスルホニル基、（xxiv）シクロアルキルスルホニル基、（xxv）フェニル基、（xxvi）ナフチル基、（xxvii）モノ−フェニル−低級アルキル基、（xxviii）ジ−フェニル−低級アルキル基、（xxix）モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、（xxx）ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、（xxxi）フェノキシ基、（xxxii）モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、（xxxiii）ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、（xxxiv）ベンゾイル基、（xxxv）フェノキシカルボニル基、（xxxvi）フェニル−低級アルキル−カルバモイル基、（xxxvii）フェニルカルバモイル基、（xxxviii）フェニル−低級アルキル−カルボニルアミノ基、（xxxix）フェニル−低級アルキルアミノ、（xxxx）フェニル−低級アルキルスルホニル基、（xxxxi）フェニルスルホニル基、（xxxxii）フェニル−低級アルキルスルフィニル基、（xxxxiii）フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基及び（xxxxiv）フェニルスルホニルアミノ基（前記（xxv）ないし（xxxxiv）に〕項記載のフェニル基、ナフチル基、モノ−フェニル−低級アルキル基、ジ−フェニル−低級アルキル基、モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、フェノキシ基、モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、ベンゾイル基、フェノキシカルボニル基、フェニル−低級アルキル−カルバモイル基、フェニルカルバモイル基、フェニル−低級アルキル−カルボニルアミノ基、フェニル−低級アルキルアミノ、フェニル−低級アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、フェニル−低級アルキルスルフィニル基、フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基及びフェニルスルホニルアミノ基は、更に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ベンジルオキシ基、アミノ基、モノ−低級アルキルアミノ基、ジ−低級アルキルアミノ基、ニトロ基、低級アルキル−カルボニル基及びベンゾイル基から選ばれる置換基を１ないし４個有していてもよい。）から選ばれる置換基を１ないし２個有していてもよいベンゼン環、及び
Ｃ'環及びＤ'環が更にオキソ基で置換されていてもよい炭素原子及び１個の窒素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含有していてもよい５ないし９員の含窒素複素環である第〔６〕項記載の剤、
〔８〕ｎが２である第〔２〕項記載の剤、
〔９〕Ｒが（１）水素原子又は（２）（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基、（xi）ジ−低級アルキルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii）低級アルキル−カルボニルアミノ基、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvi）カルボキシ基、（xvii）低級アルキル−カルボニル基、（xviii）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xix）モノ−低級アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxi）低級アルキルスルホニル基、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキル基、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル基、（xxiv）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５ないし１４員複素環基、（xxv）Ｃ６−１４アリール基、（xxvi）Ｃ７−１６アラルキル基、（xxvii）ウレイド基、３−メチルウレイド基、３−エチルウレイド基、３−フェニルウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）ウレイド基、３−（２−メチルフェニル）ウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）ウレイド基、３−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレイド基、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ウレイド基、３−ベンジルウレイド基、３−（１−ナフチル）ウレイド基又は３−（２−ビフェニリル）ウレイド基、（xxviii）チオウレイド基、３−メチルチオウレイド基、３−エチルチオウレイド基、３−フェニルチオウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）チオウレイド基、３−（４−メチルフェニル）チオウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）チオウレイド基、３−（２，４−ジクロロフェニル）チオウレイド基、３−ベンジルチオウレイド基又は３−（１−ナフチル）チオウレイド基、（xxix）アミジノ基、Ｎ１−メチルアミジノ基、Ｎ１−エチルアミジノ基、Ｎ１−フェニルアミジノ基、Ｎ１，Ｎ１−ジメチルアミジノ基、Ｎ１，Ｎ２−ジメチルアミジノ基、Ｎ１−メチル−Ｎ１−エチルアミジノ基、Ｎ１，Ｎ１−ジエチルアミジノ基、Ｎ１−メチル−Ｎ１−フェニルアミジノ基、Ｎ１，Ｎ１−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ基、（xxx）グアニジノ基、３−メチルグアニジノ基、３，３−ジメチルグアニジノ基又は３，３−ジエチルグアニジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、(４−メチルピペリジノ)カルボニル基、（４−フェニルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンジルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンゾイルピペリジノ）カルボニル基、［４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジノ］カルボニル基、（４−メチルピペラジノ）カルボニル基、（４−フェニルピペラジノ）カルボニル基、［４−（４−ニトロフェニル）ピペラジノ］カルボニル基、（４−ベンジルピペラジノ）カルボニル基、モルホリノカルボニル基又はチオモルホリノカルボニル基、（xxxii）アミノチオカルボニル基、メチルアミノチオカルボニル基又はジメチルアミノチオカルボニル基、（xxxiii）アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基、（xxxiv）フェニルスルホニルアミノ基、（４−メチルフェニル）スルホニルアミノ基、（４−クロロフェニル）スルホニルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニル）スルホニルアミノ基、（４−メトキシフェニル）スルホニルアミノ基、（４−アセチルアミノフェニル）スルホニルアミノ基又は（４−ニトロフェニル）フェニルスルホニルアミノ基、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）スルフィノ基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）低級アルキルスルホ基、（xxxix）低級アルキルスルフィノ基、（xxxx）低級アルキルスルフェノ基、（xxxxi）ホスホノ基及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホスホリル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、架橋環式低級飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−ル−Ｃ２−１２アルキニル基、シクロアルキル−アルキル基又はアリール−アリール−Ｃ１−１０アルキル基である第〔２〕項記載の剤、
〔１０〕Ｒが水素原子である第〔２〕項記載の剤、
〔１１〕Ｙが(Ａ)式
【化１４】
0003986423.tif 000013
で表される基（Ｒ４及びＲ５がそれぞれ（１）水素原子、
（２）（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基、（xi）ジ−低級アルキルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii）低級アルキル−カルボニルアミノ基、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvi）カルボキシ基、（xvii）低級アルキル−カルボニル基、（xviii）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xix）モノ−低級アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxi）低級アルキルスルホニル基、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキル基、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル基、（xxiv）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５ないし１４員複素環基、（xxv）Ｃ６−１４アリール基、（xxvi）Ｃ７−１６アラルキル基、（xxvii）ウレイド基、３−メチルウレイド基、３−エチルウレイド基、３−フェニルウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）ウレイド基、３−（２−メチルフェニル）ウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）ウレイド基、３−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレイド基、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ウレイド基、３−ベンジルウレイド基、３−（１−ナフチル）ウレイド基又は３−（２−ビフェニリル）ウレイド基、（xxviii）チオウレイド基、３−メチルチオウレイド基、３−エチルチオウレイド基、３−フェニルチオウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）チオウレイド基、３−（４−メチルフェニル）チオウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）チオウレイド基、３−（２，４−ジクロロフェニル）チオウレイド基、３−ベンジルチオウレイド基又は３−（１−ナフチル）チオウレイド基、（xxix）アミジノ基、Ｎ１−メチルアミジノ基、Ｎ１−エチルアミジノ基、Ｎ１−フェニルアミジノ基、Ｎ１，Ｎ１−ジメチルアミジノ基、Ｎ１，Ｎ２−ジメチルアミジノ基、Ｎ１−メチル−Ｎ１−エチルアミジノ基、Ｎ１，Ｎ１−ジエチルアミジノ基、Ｎ１−メチル−Ｎ１−フェニルアミジノ基又はＮ１，Ｎ１−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ基、（xxx）グアニジノ基、３−メチルグアニジノ基、３，３−ジメチルグアニジノ基又は３，３−ジエチルグアニジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、(４−メチルピペリジノ)カルボニル基、（４−フェニルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンジルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンゾイルピペリジノ）カルボニル基、［４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジノ］カルボニル基、（４−メチルピペラジノ）カルボニル基、（４−フェニルピペラジノ）カルボニル基、［４−（４−ニトロフェニル）ピペラジノ］カルボニル基、（４−ベンジルピペラジノ）カルボニル基、モルホリノカルボニル基又はチオモルホリノカルボニル基、（xxxii）アミノチオカルボニル基、メチルアミノチオカルボニル基又はジメチルアミノチオカルボニル基、（xxxiii）アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基、（xxxiv）フェニルスルホニルアミノ基、（４−メチルフェニル）スルホニルアミノ基、（４−クロロフェニル）スルホニルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニル）スルホニルアミノ基、（４−メトキシフェニル）スルホニルアミノ基、（４−アセチルアミノフェニル）スルホニルアミノ基又は（４−ニトロフェニル）フェニルスルホニルアミノ基、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）スルフィノ基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）低級アルキルスルホ基、（xxxix）低級アルキルスルフィノ基、（xxxx）低級アルキルスルフェノ基、（xxxxi）ホスホノ基及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホスホリル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、架橋環式低級飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−ル−Ｃ２−１２アルキニル基、シクロアルキル−アルキル基又はアリール−アリール−Ｃ１−１０アルキル基、又は
（３）式−(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ２、−(Ｃ＝Ｏ)−ＯＲ２、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ２Ｒ３、−ＳＯ２−Ｒ２、−ＳＯ−Ｒ２、−(Ｃ＝Ｓ)−ＯＲ２ 又は −(Ｃ＝Ｓ)ＮＲ２Ｒ３で表されるアシル基（Ｒ２及びＲ３がそれぞれ▲１▼水素原子、▲２▼（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基、（xi）ジ−低級アルキルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii）低級アルキル−カルボニルアミノ基、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvi）カルボキシ基、（xvii）低級アルキル−カルボニル基、（xviii）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xix）モノ−低級アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxi）低級アルキルスルホニル基、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキル基、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル基、（xxiv）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５ないし１４員複素環基、（xxv）Ｃ６−１４アリール基、（xxvi）Ｃ７−１６アラルキル基、（xxvii）ウレイド基、３−メチルウレイド基、３−エチルウレイド基、３−フェニルウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）ウレイド基、３−（２−メチルフェニル）ウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）ウレイド基、３−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレイド基、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ウレイド基、３−ベンジルウレイド基、３−（１−ナフチル）ウレイド基又は３−（２−ビフェニリル）ウレイド基、（xxviii）チオウレイド基、３−メチルチオウレイド基、３−エチルチオウレイド基、３−フェニルチオウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）チオウレイド基、３−（４−メチルフェニル）チオウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）チオウレイド基、３−（２，４−ジクロロフェニル）チオウレイド基、３−ベンジルチオウレイド基又は３−（１−ナフチル）チオウレイド基、（xxix）アミジノ基、Ｎ１−メチルアミジノ基、Ｎ１−エチルア��ジノ基、Ｎ１−フェニルアミジノ基、Ｎ１，Ｎ１−ジメチルアミジノ基、Ｎ１，Ｎ２−ジメチルアミジノ基、Ｎ１−メチル−Ｎ１−エチルアミジノ基、Ｎ１，Ｎ１−ジエチルアミジノ基、Ｎ１−メチル−Ｎ１−フェニルアミジノ基又はＮ１，Ｎ１−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ基、（xxx）グアニジノ基、３−メチルグアニジノ基、３，３−ジメチルグアニジノ基又は３，３−ジエチルグアニジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、(４−メチルピペリジノ)カルボニル基、（４−フェニルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンジルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンゾイルピペリジノ）カルボニル基、［４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジノ］カルボニル基、（４−メチルピペラジノ）カルボニル基、（４−フェニルピペラジノ）カルボニル基、［４−（４−ニトロフェニル）ピペラジノ］カルボニル基、（４−ベンジルピペラジノ）カルボニル基、モルホリノカルボニル基又はチオモルホリノカルボニル基、（xxxii）アミノチオカルボニル基、メチルアミノチオカルボニル基又はジメチルアミノチオカルボニル基、（xxxiii）アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基、（xxxiv）フェニルスルホニルアミノ基、（４−メチルフェニル）スルホニルアミノ基、（４−クロロフェニル）スルホニルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニル）スルホニルアミノ基、（４−メトキシフェニル）スルホニルアミノ基、（４−アセチルアミノフェニル）スルホニルアミノ基又は（４−ニトロフェニル）フェニルスルホニルアミノ基、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）スルフィノ基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）低級アルキルスルホ基、（xxxix）低級アルキルスルフィノ基、（xxxx）低級アルキルスルフェノ基、（xxxxi）ホスホノ基及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホスホリル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、架橋環式低級飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−ル−Ｃ２−１２アルキニル基、シクロアルキル−アルキル基又はアリール−アリール−Ｃ１−１０アルキル基、▲３▼(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５ないし１４員複素環基、又は▲４▼Ｒ２とＲ３とは互いに結合して隣接する窒素原子と共に形成する炭素原子及び１個の窒���原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含有していてもよい５ないし９員の含窒素飽和複素環基（(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい）を形成していてもよい）、又は
（Ｂ）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよく、
含窒素飽和複素環中の窒素原子は（１）（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基、（xi）ジ−低級アルキルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii）低級アルキル−カルボニルアミノ基、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvi）カルボキシ基、（xvii）低級アルキル−カルボニル基、（xviii）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xix）モノ−低級アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxi）低級アルキルスルホニル基、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキル基、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル基、（xxiv）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５ないし１４員複素環基、（xxv）Ｃ６−１４アリール基、（xxvi）Ｃ７−１６アラルキル基、（xxvii）ウレイド基、３−メチルウレイド基、３−エチルウレイド基、３−フェニルウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）ウレイド基、３−（２−メチルフェニル）ウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）ウレイド基、３−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレイド基、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ウレイド基、３−ベンジルウレイド基、３−（１−ナフチル）ウレイド基又は３−（２−ビフェニリル）ウレイド基、（xxviii）チオウレイド基、３−メチルチオウレイド基、３−エチルチオウレイド基、３−フェニルチオウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）チオウレイド基、３−（４−メチルフェニル）チオウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）チオウレイド基、３−（２，４−ジクロロフェニル）チオウレイド基、３−ベンジルチオウレイド基又は３−（１−ナフチル）チオウレイド基、（xxix）アミジノ基、Ｎ１−メチルアミジノ基、Ｎ１−エチルアミジノ基、Ｎ１−フェニルアミジノ基、Ｎ１，Ｎ１−ジメチルアミジノ基、Ｎ１，Ｎ２−ジメチルアミジノ基、Ｎ１−メチル−Ｎ１−エチルアミジノ基、Ｎ１，Ｎ１−ジエチルアミジノ基、Ｎ１−メチル−Ｎ１−フェニルアミジノ基又はＮ１，Ｎ１−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ基、（xxx）グアニジノ基、３−メチルグアニジノ基、３，３−ジメチルグアニジノ基又は３，３−ジエチルグアニジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、(４−メチルピペリジノ)カルボニル基、（４−フェニルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンジルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンゾイルピペリジノ）カルボニル基、［４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジノ］カルボニル基、（４−メチルピペラジノ）カルボニル基、（４−フェニルピペラジノ）カルボニル基、［４−（４−ニトロフェニル）ピペラジノ］カルボニル基、（４−ベンジルピペラジノ）カルボニル基、モルホリノカルボニル基又はチオモルホリノカルボニル基、（xxxii）アミノチオカルボニル基、メチルアミノチオカルボニル基又はジメチルアミノチオカルボニル基、（xxxiii）アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基、（xxxiv）フェニルスルホニルアミノ基、（４−メチルフェニル）スルホニルアミノ基、（４−クロロフェニル）スルホニルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニル）スルホニルアミノ基、（４−メトキシフェニル）スルホニルアミノ基、（４−アセチルアミノフェニル）スルホニルアミノ基又は（４−ニトロフェニル）フェニルスルホニルアミノ基、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）スルフィノ基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）低級アルキルスルホ基、（xxxix）低級アルキルスルフィノ基、（xxxx）低級アルキルスルフェノ基、（xxxxi）ホスホノ基及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホスホリル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、架橋環式低級飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−ル−Ｃ２−１２アルキニル基、シクロアルキル−アルキル基又はアリール−アリール−Ｃ１−１０アルキル基、
（２）式−(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ２、−(Ｃ＝Ｏ)−ＯＲ２、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ２Ｒ３、−ＳＯ２−Ｒ２、−ＳＯ−Ｒ２、−(Ｃ＝Ｓ)−ＯＲ２ 又は −(Ｃ＝Ｓ)ＮＲ２Ｒ３で表されるアシル基（Ｒ２及びＲ３がそれぞれ▲１▼水素原子又は▲２▼（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基、（xi）ジ−低級アルキルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii）低級アルキル−カルボニルアミノ基、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvi）カルボキシ基、（xvii）低級アルキル−カルボニル基、（xviii）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xix）モノ−低級アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxi）低級アルキルスルホニル基、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキル基、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル基、（xxiv）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５ないし１４員複素環基、（xxv）Ｃ６−１４アリール基、（xxvi）Ｃ７−１６アラルキル基、（xxvii）ウレイド基、３−メチルウレイド基、３−エチルウレイド基、３−フェニルウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）ウレイド基、３−（２−メチルフェニル）ウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）ウレイド基、３−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレイド基、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ウレイド基、３−ベンジルウレイド基、３−（１−ナフチル）ウレイド基又は３−（２−ビフェニリル）ウレイド基、（xxviii）チオウレイド基、３−メチルチオウレイド基、３−エチルチオウレイド基、３−フェニルチオウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）チオウレイド基、３−（４−メチルフェニル）チオウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）チオウレイド基、３−（２，４−ジクロロフェニル）チオウレイド基、３−ベンジルチオウレイド基又は３−（１−ナフチル）チオウレイド基、（xxix）アミジノ基、Ｎ１−メチルアミジノ基、Ｎ１−エチ��アミジノ基、Ｎ１−フェニルアミジノ基、Ｎ１，Ｎ１−ジメチルアミジノ基、Ｎ１，Ｎ２−ジメチルアミジノ基、Ｎ１−メチル−Ｎ１−エチルアミジノ基、Ｎ１，Ｎ１−ジエチルアミジノ基、Ｎ１−メチル−Ｎ１−フェニルアミジノ基又はＮ１，Ｎ１−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ基、（xxx）グアニジノ基、３−メチルグアニジノ基、３，３−ジメチルグアニジノ基又は３，３−ジエチルグアニジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、(４−メチルピペリジノ)カルボニル基、（４−フェニルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンジルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンゾイルピペリジノ）カルボニル基、［４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジノ］カルボニル基、（４−メチルピペラジノ）カルボニル基、（４−フェニルピペラジノ）カルボニル基、［４−（４−ニトロフェニル）ピペラジノ］カルボニル基、（４−ベンジルピペラジノ）カルボニル基、モルホリノカルボニル基又はチオモルホリノカルボニル基、（xxxii）アミノチオカルボニル基、メチルアミノチオカルボニル基又はジメチルアミノチオカルボニル基、（xxxiii）アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基、（xxxiv）フェニルスルホニルアミノ基、（４−メチルフェニル）スルホニルアミノ基、（４−クロロフェニル）スルホニルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニル）スルホニルアミノ基、（４−メトキシフェニル）スルホニルアミノ基、（４−アセチルアミノフェニル）スルホニルアミノ基又は（４−ニトロフェニル）フェニルスルホニルアミノ基、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）スルフィノ基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）低級アルキルスルホ基、（xxxix）低級アルキルスルフィノ基、（xxxx）低級アルキルスルフェノ基、（xxxxi）ホスホノ基及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホスホリル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、架橋環式低級飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−ル−Ｃ２−１２アルキニル基、シクロアルキル−アルキル基又はアリール−アリール−Ｃ１−１０アルキル基である）、又は
（３）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５ないし１４員複素環で置換されていてもよい、
炭素原子及び１個の窒素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含有していてもよい５ないし９員含窒素飽和複素環基である第〔２〕項記載の剤、
〔１２〕Ｙが式
【化１５】
0003986423.tif 000014
〔式中、Ｒ６は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、アシル基又は置換基を有していてもよい複素環基を示す。〕で表される基である第〔２〕項記載の剤、
〔１３〕Ｒ６が（１）水素原子又は（２）（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基、（xi） ジ−低級アルキルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii）低級アルキル−カルボニルアミノ基、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvi）カルボキシ基、（xvii）低級アルキル−カルボニル基、（xviii）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xix）モノ−低級アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxi）低級アルキルスルホニル基、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキル基、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル基、（xxiv）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５ないし１４員複素環から水素原子を１個除去してできる基、（xxv）Ｃ６−１４アリール基、（xxvi）Ｃ７−１６アラルキル基、（xxvii）ウレイド基、３−メチルウレイド基、３−エチルウレイド基、３−フェニルウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）ウレイド基、３−（２−メチルフェニル）ウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）ウレイド基、３−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレイド基、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ウレイド基、３−ベンジルウレイド基、３−（１−ナフチル）ウレイド基又は３−（２−ビフェニリル）ウレイド基、（xxviii）チオウレイド基、３−メチルチオウレイド基、３−エチルチオウレイド基、３−フェニルチオウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）チオウレイド基、３−（４−メチルフェニル）チオウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）チオウレイド基、３−（２，４−ジクロロフェニル）チオウレイド基、３−ベンジルチオウレイド基又は３−（１−ナフチル）チオウレイド基、（xxix）アミジノ基、Ｎ１−メチルアミジノ基、Ｎ１−エチルアミジノ基、Ｎ１−フェニルアミジノ基、Ｎ１，Ｎ１−ジメチルアミジノ基、Ｎ１，Ｎ２−ジメチルアミジノ基、Ｎ１−メチル−Ｎ１−エチルアミジノ基、Ｎ１，Ｎ１−ジエチ��アミジノ基、Ｎ１−メチル−Ｎ１−フェニルアミジノ基又はＮ１，Ｎ１−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ基、（xxx）グアニジノ基、３−メチルグアニジノ基、３，３−ジメチルグアニジノ基又は３，３−ジエチルグアニジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、(４−メチルピペリジノ)カルボニル基、（４−フェニルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンジルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンゾイルピペリジノ）カルボニル基、［４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジノ］カルボニル基、（４−メチルピペラジノ）カルボニル基、（４−フェニルピペラジノ）カルボニル基、［４−（４−ニトロフェニル）ピペラジノ］カルボニル基、（４−ベンジルピペラジノ）カルボニル基、モルホリノカルボニル基又はチオモルホリノカルボニル基、（xxxii）アミノチオカルボニル基、メチルアミノチオカルボニル基又はジメチルアミノチオカルボニル基、（xxxiii）アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、（xxxiv）フェニルスルホニルアミノ基、（４−メチルフェニル）スルホニルアミノ基、（４−クロロフェニル）スルホニルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニル）スルホニルアミノ基、（４−メトキシフェニル）スルホニルアミノ基、（４−アセチルアミノフェニル）スルホニルアミノ基又は（４−ニトロフェニル）フェニルスルホニルアミノ基、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）スルフィノ基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）低級アルキルスルホ基、（xxxix）低級アルキルスルフィノ基、（xxxx）低級アルキルスルフェノ基、（xxxxi）ホスホノ基及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホスホリル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、架橋環式低級飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−ル−Ｃ２−１２アルキニル基、シクロアルキル−アルキル基又はアリール−アリール−Ｃ１−１０アルキル基、（３）式−(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ２、−(Ｃ＝Ｏ)−ＯＲ２、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ２Ｒ３、−ＳＯ２−Ｒ２、−ＳＯ−Ｒ２、−(Ｃ＝Ｓ)−ＯＲ２ 又は −(Ｃ＝Ｓ)ＮＲ２Ｒ３で表されるアシル基（Ｒ２及びＲ３がそれぞれ▲１▼水素原子、▲２▼（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基、（xi） ジ−低級アルキルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii）低級アルキル−カルボニルアミノ基、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvi）カルボキシ基、（xvii）低級アルキル−カルボニル基、（xviii）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xix）モノ−低級アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxi）低級アルキルスルホニル基、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキル基、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル基、（xxiv）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる１ないし５個の置換基を有していてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５ないし１４員複素環から水素原子を１個除去してできる基、（xxv）Ｃ６−１４アリール基、（xxvi）Ｃ７−１６アラルキル基、（xxvii）ウレイド基、３−メチルウレイド基、３−エチルウレイド基、３−フェニルウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）ウレイド基、３−（２−メチルフェニル）ウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）ウレイド基、３−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレイド基、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ウレイド基、３−ベンジルウレイド基、３−（１−ナフチル）ウレイド基又は３−（２−ビフェニリル）ウレイド基、（xxviii）チオウレイド基、３−メチルチオウレイド基、３−エチルチオウレイド基、３−フェニルチオウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）チオウレイド基、３−（４−メチルフェニル）チオウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）チオウレイド基、３−（２，４−ジクロロフェニル）チオウレイド基、３−ベンジルチオウレイド基又は３−（１−ナフチル）チオウレイド基、（xxix）アミジノ基、Ｎ１−メチルアミジノ基、Ｎ１−エチルアミジノ基、Ｎ１−フェニルアミジノ基、Ｎ１，Ｎ１−ジメチルアミジノ基、Ｎ１，Ｎ２−ジメチルアミジノ基、Ｎ１−メチル−Ｎ１−エチルアミジノ基、Ｎ１，Ｎ１−ジエチルアミジノ基、Ｎ１−メチル−Ｎ１−フェニルアミジノ基又はＮ１，Ｎ１−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ基、（xxx）グアニジノ基、３−メチルグアニジノ基、３，３−ジメチルグアニジノ基、３，３−ジエチルグアニジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、(４−メチルピペリジノ)カルボニル基、（４−フェニルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンジルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンゾイルピペリジノ）カルボニル基、［４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジノ］カルボニル基、（４−メチルピペラジノ）カルボニル基、（４−フェニルピペラジノ）カルボニル基、［４−（４−ニトロフェニル）ピペラジノ］カルボニル基、（４−ベンジルピペラジノ）カルボニル基、モルホリノカルボニル基又はチオモルホリノカルボニル基、（xxxii）アミノチオカルボニル基、メチルアミノチオカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、（xxxiii）アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基、（xxxiv）フェニルスルホニルアミノ基、（４−メチルフェニル）スルホニルアミノ基、（４−クロロフェニル）スルホニルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニル）スルホニルアミノ基、（４−メトキシフェニル）スルホニルアミノ基、（４−アセチルアミノフェニル）スルホニルアミノ基又は（４−ニトロフェニル）フェニルスルホニルアミノ基、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）スルフィノ基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）低級アルキルスルホ基、（xxxix）低級アルキルスルフィノ基、（xxxx）低級アルキルスルフェノ基、（xxxxi）ホスホノ基及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホスホリル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、架橋環式低級飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−ル−Ｃ２−１２アルキニル基、シクロアルキル−アルキル基又はアリール−アリール−Ｃ１−１０アルキル基、又は（４）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５ないし１４員複素環から水素原子を１個除去してできる基である第〔１２〕項記載の剤、
〔１４〕Ａｒが式
【化１６】
0003986423.tif 000015
で表される基で、Ａｒがフェニル基の場合は、該フェニル基が(i)ハロゲン、(ii)Ｃ１−６アルコキシ、(iii)アミノ、(iv)モノ又はジＣ１−６アルキルアミノ、(v)ピロリジノ、(vi)ピペリジノ、(vii)ピペラジノ、(viii)Ｎ−メチルピペラジノ、(ix)Ｎ−アセチルピペラジノ、(x)モルホリノ、(xi)ヘキサメチレンイミノ、(xii)イミダゾリル及び(xiii)Ｃ１−６アルキルでエステル化されていてもよいカルボキシで置換されていてもよいＣ１−６アルキルから選ばれる置換基を有していてもよく、Ａｒが縮合したフェニル基の場合は、その複素環部分が▲１▼Ｃ１−６アルキル、▲２▼ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ及びニトロから選ばれる置換基を有していてもよいＣ７−１６アラルキル、▲３▼Ｃ１−６アルキル−カルボニル、▲４▼Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル、▲５▼Ｃ６−１４アリール−カルボニル、▲６▼Ｃ１−６アルキル−カルボニル−Ｃ６−１４アリール、▲７▼Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル−Ｃ６−１４アリール及び▲８▼ピリジルから選ばれる置換基を有していてもよく；
ｎが２；
Ｒが水素原子；及び
Ｙが式
【化１７】
0003986423.tif 000016
で表される基
（Ｒ６が▲１▼水素原子、▲２▼シアノ、ヒドロキシ、モノ又はジＣ１−６アルキルアミノ、ピリジル及びエステル化されていてもよいカルボキシから選ばれる置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル、▲３▼ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、ハロゲノＣ１−６アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ、ニトロ、アミノ、シアノ、カルバモイル、エステル化されていてもよいカルボキシで置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいカルバモイル又はホルミルで置換されていてもよいアミノ及びＣ１−３アルキレンジオキシから選ばれる置換基を有していてもよいＣ７−１６アラルキル、▲４▼エステル化されていてもよいカルボキシで置換されていてもよいＣ１−６アルキル又は▲５▼モノ又はジＣ１−６アルキルアミノで置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル）；
である第〔２〕項記載の剤、
〔１５〕Ａｒが式
【化１８】
0003986423.tif 000017
で表される基；
ｎが２；
Ｒが水素原子；及び
Ｙが式
【化１９】
0003986423.tif 000018
〔式中、Ｒ６’はハロゲン原子、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシ基から選ばれる置換基を１ないし２個有していてもよいベンジル基を示す。〕で表される基である第〔２〕項記載の剤、
〔１６〕８−［３−［１−［（３−フルオロフェニル）メチル］−４−ピペリジニル］−１−オキソプロピル］−１,２,５,６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,２,１−ｉｊ］キノリン−４−オン、
８−［３−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］−１−オキソプロピル］−１,２,５,６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,２,１−ｉｊ］キノリン−４−オン、
８−［３−［１−［（２−ヒドロキシフェニル）メチル］−４−ピペリジニル］−１−オキソプロピル］−１,２,５,６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,２,１−ｉｊ］キノリン−４−オン又はその塩を含有してなる第〔１〕項記載の剤、〔１７〕アミン化合物が、式
【化２０】
0003986423.tif 000019
〔式中、Ｊssは（ａ）置換若しくは無置換の次に示す基；（１）フェニル基、（２）ピリジル基、（３）ピラジル基、（４）キノリル基、（５）シクロヘキシル基、（６）キノキサリル基又は（７）フリル基、
（ｂ）フェニル基が置換されていてもよい次の群から選択された一価又は二価の基；（１）インダニル、（２）インダノニル、（３）インデニル、（４）インデノニル、（５）インダンジオニル、（６）テトラロニル、（７）ベンズスベロニル、（８）インダノリル、（９）式
【化２１】
0003986423.tif 000020
で示される基、
（ｃ）環状アミド化合物から誘導される一価の基、
（ｄ）低級アルキル基、又は
（ｅ）式Ｒ１ｓｓ−ＣＨ＝ＣＨ−（式中、Ｒ１ｓｓは水素原子又は低級アルコキシカルボニル基を意味する）で示される基を意味する。
Ｂssは式 −(ＣＨＲ２ｓｓ)nss− で示される基、式 −ＣＯ−(ＣＨＲ２ｓｓ)nss− で示される基、式 −ＮＲ３ｓｓ−(ＣＨＲ２ｓｓ)nss−（式中、Ｒ３ｓｓは水素原子、低級アルキル基、アシル基、低級アルキルスルホニル基、置換されていてもよいフェニル基又はベンジル基を意味する）で示される基、式 −ＣＯ−ＮＲ４ｓｓ−(ＣＨＲ２ｓｓ)nss−（式中、Ｒ４ｓｓは水素原子、低級アルキル基又はフェニル基を意味する）で示される基、式−ＣＨ＝ＣＨ−(ＣＨＲ２ｓｓ)nss− で示される基、式 −Ｏ−ＣＯＯ−(ＣＨＲ２ｓｓ)nss− で示される基、式 −Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−(ＣＨＲ２ｓｓ)nss− で示される基、式 −ＮＨ−ＣＯ−(ＣＨＲ２ｓｓ)nss− で示される基、式 −ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ−(ＣＨＲ２ｓｓ)nss− で示される基、式 −(ＣＨ２)２−ＣＯ−ＮＨ−(ＣＨＲ２ｓｓ)nss− で示される基、式 −Ｃ(ＯＨ)Ｈ−(ＣＨＲ２ｓｓ)nss− で示される基（以上の式中、ｎssは０又は１〜１０の整数を意味する。Ｒ２ｓｓは式 −(ＣＨＲ２ｓｓ)nss− で示されるアルキレン基が置換基を持たないか、又は１つ又は１つ以上のメチル基を有しているような形で水素原子又はメチル基を意味する）、式 ＝(ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ)bss− （式中、ｂssは１〜３の整数を意味する）で示される基、式 ＝ＣＨ−(ＣＨ2)css−（式中、ｃssは０又は１〜９の整数を意味する）で示される基、式 ＝(ＣＨ−ＣＨ)dss＝ （式中、ｄssは０又は１〜５の整数を意味する）で示される基、式 −ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２− で示される基、式−ＣＯ−ＣＨ２−Ｃ(ＯＨ)Ｈ−ＣＨ２− で示される基、式 −Ｃ(ＣＨ３)Ｈ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ２− で示される基、式 −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−(ＣＨ２)２− で示される基、式 −ＮＨ− で示される基、式 −Ｏ− で示される基、式 −Ｓ− で示される基、ジアルキルアミノアルキルカルボニル基又は低級アルコキシカルボニル基を意味する。
Ｔssは窒素原子又は炭素原子を意味する。
Ｑssは窒素原子、炭素原子又は式 ＞Ｎ→Ｏ で示される基を意味する。
Ｋssは水素原子、置換若しくは無置換のフェニル基、フェニル基が置換されてもよいアリールアルキル基、フェニル基が置換されていてもよいシンナミル基、低級アルキル基、ピリジルメチル基、シクロアルキルアルキル基、アダマンタンメチル基、フリルメチル基、シクロアルキル基、低級アルコキシカルボニル基又はアシル基を意味する。
ｑssは１〜３の整数を意味する。
式中、
【化２２】
---
は単結合若しくは二重結合を意味する。〕で表される化合物又はその塩である第〔１〕項記載の剤、
〔１８〕アミン化合物が、式
【化２３】
0003986423.tif 000021
で表される９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロアクリジン又はその塩である第〔１〕項記載の剤、
〔１９〕アミン化合物が式
【化２４】
0003986423.tif 000022
［式中、Ｒ１xr、Ｒ２xr及びＲ３xrはそれぞれ水素原子又は低級アルキル基を示す。］で表される化合物又はその塩である第〔１〕項記載の剤、
〔２０〕アミン化合物が式
【化２５】
0003986423.tif 000023
〔式中、Ｒ１xs及びＲ２xsは同一のもの若しくは異なるものであり、それぞれ水素原子、アシル基又は直鎖あるいは枝分かれしたアルキル基である。
Ｒ３xsは直鎖又は枝分かれしたアルキル基、アルケニル基あるいはアルカリル基であり、これらの基は任意にハロゲン原子、あるいはシクロアルキル基、水酸基、アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、アミノアルキル基、アシルアミノ基、ヘテロアリール基、ヘテロアリール−アルキル基、アロイル基、アロイルアルキル基、あるいはシアノ基により置き換えられる。
Ｒ４xsは四つの環状骨格を形成している炭素の少なくとも一つに結合している水素原子あるいはハロゲン原子を意味する。〕で表されるガランタミン又はその塩である第〔１〕項記載の剤、
〔２１〕排尿障害治療剤、である第〔１〕項記載の剤、
〔２２〕排尿困難治療剤、である第〔１〕項記載の剤、および
〔２３〕アセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有する非カルバメート系アミン化合物とα−遮断薬とを組合わせることを特徴とする膀胱排出力改善剤に関する。
【００１５】
本発明で用いられる「アセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有する非カルバメート系アミン化合物」は、アセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有し、分子内にカルバメート構造（−ＯＣＯＮ−）を有さず、アンモニアの水素原子を炭化水素基で置換した化合物であればよく、好ましくは、第一級アミン化合物、第二級アミン化合物、第三級アミン化合物である。更に好ましくは、以下に記載する化合物等が列記される。これらの化合物のうち、少なくとも1個の５ないし７員含窒素複素環を部分構造として有する化合物等が好ましく、中でも後述の１）、２０）、２３）、４１）、４２）及び４３）の化合物等が好ましく、１）の化合物等が特に好ましい。
１）式
【化２６】
0003986423.tif 000024
〔式中、Ａｒは縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい、
ｎは１ないし１０の整数、
Ｒは水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基、
Ｙは置換基を有していてもよいアミノ基又は置換基を有していてもよい含窒素飽和複素環基を示す。〕で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）と略記することもある）又はその塩。
【００１６】
上記式中、Ａｒで示される「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」の「置換基」としては、例えば、（i）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（ii）ハロゲン原子（例えば、フルオロ、クロル、ブロム、ヨード等）、（iii）低級アルキレンジオキシ基（例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ等のＣ１−３アルキレンジオキシ基等）、（iv）ニトロ基、（v）シアノ基、（vi）ヒドロキシ基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）シクロアルキル基（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ３−６シクロアルキル基等）、（ix）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（x）アミノ基、（xi）モノ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ等のモノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基等）、（xii）ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基等）、（xiii）５ないし７員環状アミノ基（例えば、１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基（例、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノ等）等）、（xiv）低級アルキル−カルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ等のＣ１−６アルキル−カルボニルアミノ基等）、（xv）低級アルキルスルホニルアミノ基（例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ等のＣ１−６アルキルスルホニルアミノ基等）、（xvi）低級アルコキシ−カルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソブトキシカルボニル等のＣ１−６アルコキシ−カルボニル基等）、（xvii）カルボキシ基、（xviii）低級アルキル−カルボニル基（例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ブチルカルボニル等のＣ１−６アルキル−カルボニル基等）、（xix）シクロアルキル−カルボニル基（例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル等のＣ３−６シクロアルキル−カルボニル基等）、（xx）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xxi）モノ−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、ブチルカルバモイル等のモノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基等）（xxii）ジ−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、ジエチルカルバモイル、ジブチルカルバモイル等のジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基等）、（xxiii）低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル等のＣ１−６アルキルスルホニル基等）、（xxiv）シクロアルキルスルホニル基（例えば、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル等のＣ３−６シクロアルキルスルホニル等）、（xxv）フェニル基、（xxvi）ナフチル基、（xxvii）モノ−フェニル−低級アルキル基（例えばベンジル、フェニルエチル等のモノ−フェニル−Ｃ１−６アルキル基等）、（xxviii）ジ−フ���ニル−低級アルキル基（例えば、ジフェニルメチル、ジフェニルエチル等のジ−フェニル−Ｃ１−６アルキル基等）、（xxix）モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基（例えばフェニルメチルカルボニルオキシ、フェニルエチルカルボニルオキシ等のモノ−フェニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基等）、（xxx）ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基（例えば、ジフェニルメチルカルボニルオキシ、ジフェニルエチルカルボニルオキシ等のジ−フェニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基等）、（xxxi）フェノキシ基、（xxxii）モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基（例えばフェニルメチルカルボニル、フェニルエチルカルボニル等のモノ−フェニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル基等）、（xxxiii）ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基（例えば、ジフェニルメチルカルボニル、ジフェニルエチルカルボニル等のジ−フェニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル基等）、（xxxiv）ベンゾイル基、（xxxv）フェノキシカルボニル基、（xxxvi）フェニル−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、フェニル−メチルカルバモイル、フェニル−エチルカルバモイル等のフェニル−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基等）、（xxxvii）フェニルカルバモイル基、（xxxviii）フェニル−低級アルキル−カルボニルアミノ基（例えば、フェニル−メチルカルボニルアミノ、フェニル−エチルカルボニルアミノ等のフェニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ基等）、（xxxix）フェニル−低級アルキルアミノ基（例えば、フェニル−メチルアミノ、フェニル−エチルアミノ等のフェニル−Ｃ１−６アルキルアミノ基等）、（xxxx）フェニル−低級アルキルスルホニル基（例えば、フェニル−メチルスルホニル、フェニル−エチルスルホニル等のフェニル−Ｃ１−６アルキルスルホニル基等）、（xxxxi）フェニルスルホニル基、（xxxxii）フェニル−低級アルキルスルフィニル基（例えば、フェニル−メチルスルフィニル、フェニル−エチルスルフィニル等のフェニル−Ｃ１−６アルキルスルフィニル基等）、（xxxxiii）フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基（例えば、フェニル−メチルスルホニルアミノ、フェニル−エチルスルホニルアミノ等のフェニル−Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基等）及び（xxxxiv）フェニルスルホニルアミノ基（前記（xxv）ないし（xxxxiv）のフェニル基、ナフチル基、モノ−フェニル−低級アルキル基、ジ−フェニル−低級アルキル基、モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、フェノキシ基、モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、ベンゾイル基、フェノキシカルボニル基、フェニル−低級アルキル−カルバモイル基、フェニルカルバモイル基、フェニル−低級アルキル−カルボニルアミノ基、フェニル−低級アルキルアミノ基、フェニル−低級アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、フェニル−低級アルキルスルフィニル基、フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基及びフェニルスルホニルアミノ基は、更に、例えば、低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル等）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ等のＣ１−６アルコキシ等）、ハロゲン原子（例えば、クロル、ブロム、ヨード等）、ヒドロキシ基、ベンジルオキシ基、アミノ基、モノ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ等のモノ−Ｃ１−６アルキルアミノ等）、ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ１−６アルキルアミノ等）、ニトロ基、低級アルキル−カルボニル基（例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ブチルカルボニル等のＣ１−６アルキル−カルボニル等）、ベンゾイル基等から選ばれた１ないし４個の置換基を有していてもよい。）等が挙げられる。該フェニル基はこれらの置換基を１ないし４個有していてもよい。
【００１７】
上記の「ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基」としては、例えば、１ないし３個のハロゲン原子（例えば、クロル、ブロム、ヨード等）を有していてもよい低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等）等が挙げられ、具体例としては、メチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、エチル、２−ブロモエチル、２、２，２−トリフルオロエチル、プロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、イソプロピル、ブチル、４，４，４−トリフルオロブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、ヘキシル、６，６，６−トリフルオロヘキシル等が挙げられる。
上記の「ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基」としては、例えば、１ないし３個のハロゲン原子（例えば、クロル、ブロム、ヨード等）を有していてもよい低級アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ等のＣ１−６アルコキシ基等）等が挙げられ、具体例としては、例えばメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、４，４，４−トリフルオロブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等が挙げられる。
上記の「ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基」としては、例えば、１ないし３個のハロゲン原子（例えば、クロル、ブロム、ヨード等）を有していてもよい低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ等のＣ１−６アルキルチオ基等）等が挙げられ、具体例としては、メチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、４，４，４−トリフルオロブチルチオ、イソブチルチオ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ等が挙げられる。
【００１８】
「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」の「置換基」として好ましくは、（i）アミノ基、（ii）モノ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ等のモノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基等）、（iii）ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基等）、（iv）例えば１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基（例えば、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノ等）、（v）低級アルキル−カルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ等のＣ１−６アルキル−カルボニルアミノ基等）、（vi）低級アルキルスルホニルアミノ基（例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ等のＣ１−６アルキルスルホニルアミノ基等）、（vii）フェニル−低級アルキルアミノ（例えば、フェニル−メチルアミノ、フェニル−エチルアミノ等のフェニル−Ｃ１−６アルキルアミノ等）、（viii）フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基（例えば、フェニル−メチルスルホニルアミノ、フェニル−エチルスルホニルアミノ等のフェニル−Ｃ１−６アルキル−スルホニルアミノ基等）、（ix）フェニルスルホニルアミノ基、（x）ハロゲン原子（例えば、フルオロ、クロル等）、（xi）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル等）及び（xii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert-ブトキシ、トリフルオロメトキシ等）等が挙げられ、特に、ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基等）、１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基（例えば、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノ等）等が好ましい。
該「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」の「フェニル基」が縮合する例としては、例えば、
（1）置換基を有していてもよい単環式複素環と縮合する場合、
（2）置換基を有していてもよい２環式複素環と縮合する、あるいは２つの同一又は異なった単環（但し、少なくとも一方の環が単環式複素環である）と縮合する場合、及び
（3）置換基を有していてもよい３環式複素環と縮合する場合等が挙げられる。
【００１９】
上記（1）の「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」のフェニル基が単環式複素環と縮合する場合の具体例としては、例えば、式
【化２７】
0003986423.tif 000025
〔式中、Ａ環は置換基を有していてもよいベンゼン環、及びＢ環は置換基を有していてもよい複素環を示す。〕で表される基等が挙げられる。
Ａ環の置換基としては、上記の「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」の「置換基」等が挙げられ、その置換基数は１ないし３個である。
【００２０】
Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい複素環」の「複素環」としては、例えば、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む４ないし１４員（好ましくは５ないし９員）芳香族又は非芳香族複素環等が挙げられる。具体的には例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、イミダゾール、フラン、チオフェン、ジヒドロピリジン、ジアゼピン、オキサゼピン、ピロリジン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、テトラヒドロフラン、ピペラジン、ホモピペラジン、テトラヒドロオキサゼピン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、ピラゾール、１，２，３−トリアゾール、オキサゾール、オキサゾリジン、チアゾール、チアゾリジン、イソオキサゾール、イミダゾリン等が挙げられる。このうち、１個のヘテロ原子あるいは同一又は異なる２個のヘテロ原子を含有する５ないし９員環の非芳香族複素環（例えば、ピロリジン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、テトラヒドロフラン、ピペラジン、ホモピペラジン、テトラヒドロオキサゼピン、モルホリン、チオモルホリン等）等が好ましい。特に、▲１▼例えば窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個のヘテロ原子を含有する非芳香族複素環、▲２▼１個の窒素原子と窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個のヘテロ原子とを含有する非芳香族複素環等が好ましい。
Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい複素環」の「置換基」としては、例えば（i）ハロゲン原子（例えば、フルオロ、クロル、ブロム、ヨード等）、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、sec-ブチル等のＣ１−６アルキル基等）（vii）低級アルコキシ基（例えば、メトキシ，エトキシ，プロピルオキシ，イソプロピルオキシ、ブチルオキシ等のＣ１−６アルコキシ基等）、（viii）低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ等のＣ１−６アルキルチオ基等）、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ等のモノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基等）、（xi）ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基等）、（xii）例えば炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基（例えば、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノ等）、（xiii）低級アルキル−カルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ等のＣ１−６アルキル−カルボニルアミノ基等）、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基（例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ等のＣ１−６アルキル−カルボニルアミノ基等）、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル等のＣ１−６アルコキシ−カルボニル基等）、（xvi）カルボキシ基、（xvii）低級アルキルカルボニル基（例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル等のＣ１−６アルキル−カルボニル基等）、（xviii）カルバモイル基、（xix）モノ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル等のモノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基等）、（xx）ジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル等のジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基等）、（xxi）低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル等のＣ１−６アルキルスルホニル基等）等から選ばれた１ないし５個が用いられる。中でも、オキソ基、低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、sec-ブチル等のＣ１−６アルキル基等）等が好ましい。特にオキソ基等が好ましい。
【００２１】
Ｂ環が環中に窒素原子を有する場合、例えば、Ｂ環は環中に式
＞Ｎ−Ｒ１
〔式中、Ｒ１は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、アシル基又は置換基を有していてもよい複素環基を示す。〕で表される基を有していてもよい。更に、Ｂ環は上記置換基（i）ないし（xxi）を１ないし３個有していてもよい。
Ｒ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」は、炭化水素化合物から水素原子を１個除いた基を示し、その例としては、例えば以下のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、これらの組み合わせの基等が挙げられる。このうち、Ｃ１−１６炭化水素基等が好ましい。
（1）アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等）
（2）アルケニル基（例えば、ビニル、アリル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、sec-ブテニル等のＣ２−６アルケニル基等）
（3）アルキニル基（例えば、プロパルギル、エチニル、ブチニル、１−ヘキシニル等のＣ２−６アルキニル基等）
（4）シクロアルキル基（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ３−６シクロアルキル基等）
（5）架橋環式低級飽和炭化水素基（例えば、ビシクロ〔３.２.１〕オクト−２−イル、ビシクロ〔３.３.１〕ノン−２−イル、アダマンタン−１−イル等の架橋環式Ｃ８−１４飽和炭化水素基等）
（6）アリール基（例えば、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニル、２−インデニル、２−アンスリル等のＣ６−１４アリール基等、好ましくはフェニル基等）
（7）アラルキル基（例えば、ベンジル，フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニルブチル、フェニルペンチル、フェニルヘキシル等のフェニル−Ｃ１−１０アルキル；α−ナフチルメチル等のナフチル−Ｃ１−６アルキル；ジフェニルメチル、ジフェニルエチル等のジフェニル−Ｃ１−３アルキル等のＣ７−１６アラルキル基等）
（8）アリ−ル−アルケニル基（例えばスチリル、シンナミル、４−フェニル−２−ブテニル、４−フェニル−３−ブテニル等のフェニル−Ｃ２−１２アルケニル等のＣ６−１４アリ−ル−Ｃ２−１２アルケニル基等）
（9）アリ−ル−Ｃ２−１２アルキニル基（例えば、フェニルエチニル、３−フェニル−２−プロピニル、３−フェニル−１−プロピニル等のフェニル−Ｃ２−１２アルキニル等のＣ６−１４アリ−ル−Ｃ２−１２アルキニル基等）
（10）シクロアルキル−アルキル基（例えば、シクロプロピルメチル，シクロブチルメチル，シクロペンチルメチル，シクロヘキシルメチル，シクロヘプチルメチル，シクロプロピルエチル，シクロブチルエチル，シクロペンチルエチル，シクロヘキシルエチル，シクロヘプチルエチル，シクロプロピルプロピル，シクロブチルプロピル，シクロペンチルプロピル，シクロヘキシルプロピル，シクロヘプチルプロピル，シクロプロピルブチル，シクロブチルブチル，シクロペンチルブチル，シクロヘキシルブチル，シクロヘプチルブチル，シクロプロピルペンチル，シクロブチルペンチル，シクロペンチルペンチル，シクロヘキシルペンチル，シクロヘプチルペンチル，シクロプロピルヘキシル，シクロブチルヘキシル，シクロペンチルヘキシル，シクロヘキシルヘキシル等のＣ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル基等）
（11）アリール−アリール−Ｃ１−１０アルキル基（例えばビフェニルメチル、ビフェニルエチル等）
【００２２】
Ｒ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」の好ましいものとしては、例えば、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−６シクロアルキル基、Ｃ７−１６アラルキル基等である。更に好ましくはＣ７−１０アラルキル基（例えば、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル等のフェニル−Ｃ１−４アルキル等）等である。
Ｒ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「置換基」としては、例えば、（i）ハロゲン原子（例えば、フルオロ、クロル、ブロム、ヨード等）、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ等のモノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基等）、（xi） ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基等）、（xii）例えば炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基（例えば、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノ等）、（xiii）低級アルキル−カルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ等のＣ１−６アルキル−カルボニルアミノ基等）、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基（例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ等のＣ１−６アルキル−スルホニルアミノ基等）、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル等のＣ１−６アルコキシ−カルボニル基等）、（xvi）カルボキシ基、（xvii）低級アルキル−カルボニル基（例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル等のＣ１−６アルキル−カルボニル基等）、（xviii）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xix）モノ−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル等のモノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基等）、（xx）ジ−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル等のジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基等）、（xxi）低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル等のＣ１−６アルキルスルホニル基等）、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキル基（例えば、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、tert-ブトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニル（ジメチル）メチル、エトキシカルボニル（ジメチル）メチル、tert-ブトキシカルボニル（ジメチル）メチル等のＣ１−６アルキル−カルボニル−Ｃ１−６アルキル基等）、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル基（例えば、カルボキシルメチル、カルボキシルエチル、カルボキシル（ジメチル）メチル等のカルボキシ−Ｃ１−６アルキル基等）、（xxiv）置換基を有していてもよい複素環基、（xxv）Ｃ６−１４アリール基（例えば、フェニル、ナフチル等）、（xxvi）Ｃ７−１６アラルキル基（例えば、ベンジル等）、（xxvii）置換基を有していてもよいウレイド基（例えば、ウレイド、３−メチルウレイド、３−エチルウレイド、３−フェニルウレイド、３−（４−フルオロフェニル）ウレイド、３−（２−メチルフェニル）ウ��イド、３−（４−メトキシフェニル）ウレイド、３−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレイド、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ウレイド、３−ベンジルウレイド、３−（１−ナフチル）ウレイド、３−（２−ビフェニリル）ウレイド等）、（xxviii）置換基を有していてもよいチオウレイド基（例えば、チオウレイド、３−メチルチオウレイド、３−エチルチオウレイド、３−フェニルチオウレイド、３−（４−フルオロフェニル）チオウレイド、３−（４−メチルフェニル）チオウレイド、３−（４−メトキシフェニル）チオウレイド、３−（２，４−ジクロロフェニル）チオウレイド、３−ベンジルチオウレイド、３−（１−ナフチル）チオウレイド等）、（xxix）置換基を有していてもよいアミジノ基（例えば、アミジノ、Ｎ１−メチルアミジノ、Ｎ１−エチルアミジノ、Ｎ１−フェニルアミジノ、Ｎ１，Ｎ１−ジメチルアミジノ、Ｎ１，Ｎ２−ジメチルアミジノ、Ｎ１−メチル−Ｎ１−エチルアミジノ、Ｎ１，Ｎ１−ジエチルアミジノ、Ｎ１−メチル−Ｎ１−フェニルアミジノ、Ｎ１，Ｎ１−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ等）、（xxx）置換基を有していてもよいグアニジノ基（例えば、グアニジノ、３−メチルグアニジノ、３，３−ジメチルグアニジノ、３，３−ジエチルグアニジノ等）、（xxxi）置換基を有していてもよい環状アミノカルボニル基（例えば、ピロリジノカルボニル、ピペリジノカルボニル、(４−メチルピペリジノ)カルボニル、（４−フェニルピペリジノ）カルボニル、（４−ベンジルピペリジノ）カルボニル、（４−ベンゾイルピペリジノ）カルボニル、［４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジノ］カルボニル、（４−メチルピペラジノ）カルボニル、（４−フェニルピペラジノ）カルボニル、［４−（４−ニトロフェニル）ピペラジノ］カルボニル、（４−ベンジルピペラジノ）カルボニル、モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニル等）、（xxxii）置換基を有していてもよいアミノチオカルボニル基（例えば、アミノチオカルボニル、メチルアミノチオカルボニル、ジメチルアミノチオカルボニル等）、（xxxiii）置換基を有していてもよいアミノスルホニル基（例えば、アミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、ジメチルアミノスルホニル等）、（xxxiv）置換基を有していてもよいフェニルスルホニルアミノ（例えば、フェニルスルホニルアミノ、（４−メチルフェニル）スルホニルアミノ、（４−クロロフェニル）スルホニルアミノ、（２，５−ジクロロフェニル）スルホニルアミノ、（４−メトキシフェニル）スルホニルアミノ、（４−アセチルアミノフェニル）スルホニルアミノ、（４−ニトロフェニル）フェニルスルホニルアミノ等）、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）スルフィノ基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）Ｃ１−６アルキルスルホ基（例えば、メチルスルホ、エチルスルホ、プロピルスルホ等）、（xxxix）Ｃ１−６アルキルスルフィノ基（例えば、メチルスルフィノ、エチルスルフィノ、プロピルスルフィノ等）、（xxxx）Ｃ１−６アルキルスルフェノ基（例えば、メチルスルフェノ、エチルスルフェノ、プロピルスルフェノ等）、（xxxxi）ホスホノ基、（xxxxii）ジ−Ｃ１−６アルコキシホスホリル基（例えば、ジメトキシホスホリル、ジエトキシホスホリル、ジプロポキシホスホリル等）等から選ばれた１ないし５個（好ましくは１ないし３個）が挙げられる。
このうち好ましくは、ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいアルキル基、ハロゲン化されていてもよいアルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、カルバモイル基、アミノチオカルボニル基、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、アミノ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、５ないし７員環状アミノ基、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
【００２３】
上記「置換基を有していてもよい複素環基」の「複素環基」としては、例えば、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし６個（好ましくは１ないし４個）を含む５ないし１４員（単環式又は２ないし４環式）複素環から水素原子を１個除去してできる基等が用いられる。
単環式複素環基としては、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、イミダゾール、フラン、チオフェン、ジヒドロピリジン、ジアゼピン、オキサゼピン、ピロリジン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、テトラヒドロフラン、ピペラジン、ホモピペラジン、テトラヒドロオキサゼピン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、ピラゾール、１，２，３−トリアゾール、オキサゾール、オキサゾリジン、チアゾール、チアゾリジン、イソオキサゾール、イミダゾリン、トリアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、オキサチアジアゾール、トリアジン、テトラゾール等の単環式複素環から水素原子を１個除去してできる基等が挙げられる。
２環式複素環としては、例えば、インドール、ジヒドロインドール、イソインドール、ジヒドロイソインドール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、キノリン、テトラヒドロキノリン、イソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、テトラヒドロ-1H-1-ベンズアゼピン、テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン、テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン、テトラヒドロベンズオキサゼピン、キナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、キノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾチアジン、イミダゾピリジン等の２環式複素環から水素原子を１個除去してできる基等が用いられる。
３又は４環式複素環基としては、アクリジン、テトラヒドロアクリジン、ピロロキノリン、ピロロインドール、シクロペントインドール、イソインドロベンズアゼピン等の３又は４環式複素環から水素原子を１個除去してできる基等が挙げられる。
【００２４】
該「複素環基」としては、単環又は２環式複素環から水素原子を１個除去してできる基等が好ましい。
該「置換基を有していてもよい複素環基」の「置換基」としては上記Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい複素環」の「置換基」が挙げられ、その置換基数は１ないし５個である。
Ｒ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」として好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ニトロ、シアノ及びヒドロキシから選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１６アラルキル基（好ましくはベンジル等）等が挙げられる。
上記Ｒ１で示される「アシル基」としては、例えば、式：
−(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ２、−(Ｃ＝Ｏ)−ＯＲ２、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ２Ｒ３、−ＳＯ２−Ｒ２、−ＳＯ−Ｒ２、−(Ｃ＝Ｓ)−ＯＲ２ 又は −(Ｃ＝Ｓ)ＮＲ２Ｒ３〔式中、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ（i）水素原子、（ii）置換基を有していてもよい炭化水素基又は（iii）置換基を有していてもよい複素環基を示すか、Ｒ２とＲ３とは互いに結合して隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよい含窒素環基を形成してもよい。〕で表されるアシル基等が挙げられる。
このうち好ましくは、式：−(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ２又は −（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ２Ｒ３〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表されるアシル基である。
【００２５】
Ｒ２又はＲ３で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」及び「置換基を有していてもよい複素環基」は、上記Ｒ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」及び「置換基を有していてもよい複素環基」と同様のものがそれぞれ挙げられる。
Ｒ２とＲ３とで形成される「置換基を有していてもよい含窒素環基」としては、炭素原子及び１個の窒素原子以外に、例えば窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含有していてもよい５ないし９員（好ましくは５ないし７員）の含窒素飽和複素環基等が挙げられる。より具体的には、例えば、式
【化２８】
0003986423.tif 000026
で表される基等が挙げられる。
【００２６】
該「置換基を有していてもよい含窒素環基」の「置換基」としては、上記Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい複素環」の「置換基」と同様のものが挙げられ、その置換基数は１ないし５個である。
Ｒ２及びＲ３として、好ましくは、（i）水素原子、（ii）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、（iii）Ｃ１−６アルキル及びＣ１−６アルコキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ６−１０アリール、（iii）Ｃ７−１６アラルキル（例、ベンジル等）、（iv）５又は６員複素環基（例、ピリジル、チエニル、フリル等）等が挙げられる。
上記Ｒ１で示される「アシル基」として、好ましくは、ホルミル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル（例、アセチル、トリフルオロアセチル、プロピオニル等）、５又は６員複素環カルボニル（例、ピリジルカルボニル、チエニルカルボニル、フリルカルボニル等）、Ｃ６−１４アリール−カルボニル（例、ベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイル等）、Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル（例、フェニルアセチル、３−フェニルプロピオニル等）、Ｃ６−１０アリールスルホニル（例、ベンゼンスルホニル、ナフチルスルホニル等）等が挙げられる。
Ｒ１は、好ましくは、水素原子、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ６−１４アリール−カルボニル等である。
【００２７】
上記式
【化２９】
0003986423.tif 000027
で表される基の具体例としては、２，３−ジヒドロベンゾフラン；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾチオピラン；２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール；１,２,３,４−テトラヒドロキノリン；２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール；１,２,３,４−テトラヒドロイソキノリン；２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン、２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン、２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン等のベンズアゼピン；１,２,３,４,５,６−ヘキサヒドロ−１−ベンズアゾシン、１,２,３,４,５,６−ヘキサヒドロ−２−ベンズアゾシン、１,２,３,４,５,６−ヘキサヒドロ−３−ベンズアゾシン等のベンズアゾシン；２,３,４,５,６,７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゾニン、２,３,４,５, ６,７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゾニン、２,３,４,５,６,７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゾニン、２,３,４,５,６,７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−４−ベンズアゾニン等のベンズアゾニン；２，３−ジヒドロベンズオキサゾール等のベンズオキサゾール；２，３−ジヒドロベンゾチアゾール等のベンゾチアゾール；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール等のベンズイミダゾール；３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンズオキサジン、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンズオキサジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−ベンズオキサジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−３，１−ベンズオキサジン等のベンズオキサジン；３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンゾチアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾチアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−ベンゾチアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−３，１−ベンゾチアジン等のベンゾチアジン；１，２，３，４−テトラヒドロシンノリン、１，２，３，４−テトラヒドロフタラジン、１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン、１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン等のベンゾジアジン；３，４−ジヒドロ−１，２−ベンズオキサチイン、３，４−ジヒドロ−２，１−ベンズオキサチイン、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンズオキサチイン、１，４−ジヒドロ−２，３−ベンズオキサチイン、４Ｈ−１，３−ベンズオキサチイン、４Ｈ−３，１−ベンズオキサチイン等のベンズオキサチイン；３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾジオキシン、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン、１，４−ジヒドロ−２，３−ベンゾジオキシン、４Ｈ−１，３−ベンゾジオキシン等のベンゾジオキシン；３，４−ジヒドロ−１，２−ベンズジチイン、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンズジチイン、１，４−ジヒドロ−２，３−ベンズジチイン、４Ｈ−１，３−ベンズジチイン等のベンズジチイン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２−ベンズオキサゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，３−ベンズオキサゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンズオキサゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベンズオキサゼピン、１，３，４，５−テトラヒドロ−２，１���ベンズオキサゼピン、１，３，４，５−テトラヒドロ−２，３−ベンズオキサゼピン、１，３，４，５−テトラヒドロ−２，４−ベンズオキサゼピン、１，２，４，５−テトラヒドロ−３，１−ベンズオキサゼピン、１，２，４，５−テトラヒドロ−３，２−ベンズオキサゼピン、１，２，３，５−テトラヒドロ−４，１−ベンズオキサゼピン等のベンズオキサゼピン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２−ベンゾチアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン、１，３，４，５−テトラヒドロ−２，１−ベンゾチアゼピン、１，３，４，５−テトラヒドロ−２，４−ベンゾチアゼピン、１，２，４，５−テトラヒドロ−３，１−ベンゾチアゼピン、１，２，４，５−テトラヒドロ−３，２−ベンゾチアゼピン、１，２，３，５−テトラヒドロ−４，１−ベンゾチアゼピン等のベンゾチアゼピン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，２−ベンゾチアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２，４−ベンゾジアゼピン等のベンゾジアゼピン；４，５−ジヒドロ−１，３−ベンゾジオキセピン、４，５−ジヒドロ−３Ｈ−１，２−ベンゾジオキセピン、２，３−ジヒドロ−５Ｈ−１，４−ベンゾジオキセピン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンゾジオキセピン、１，５−ジヒドロ−２，４−ベンゾジオキセピン等のベンゾジオキセピン；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンゾチエピン、１，５−ジヒドロ−２，４−ベンゾジチエピン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジチエピン、２，３−ジヒドロ−５Ｈ−１，４−ベンゾジチエピン等のベンゾジチエピン、３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンズオキサゾシン、３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，６−ベンズオキサゾシン等のベンズオキサゾシン；３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾチアゾシン、３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，６−ベンゾチアゾシン等のベンゾチアゾシン；１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−１，６−ベンゾジアゾシン等のベンゾジアゾシン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，６−ベンズオキサチオシン等のベンズオキサチオシン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，６−ベンゾジオキソシン等のベンゾジオキソシン；１，３，５−ベンゾトリオキセピン、５Ｈ−１，３，４−ベンゾトリオキセピン等のベンゾトリオキセピン；３，４−ジヒドロ−１Ｈ−５，２，１−ベンズオキサチアゼピン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−５，１，２−ベンズオキサチアゼピン、４，５−ジヒドロ−３，１，４−ベンズオキサチアゼピン、４，５−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，５−ベンズオキサチアゼピン等のベンズオキサチアゼピン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，３，４−ベンズオキサジアゼピン等のベンズオキサジアゼピン；２，３，４���５−テトラヒドロ−１，３，５−ベンズチアジアゼピン等のベンズチアジアゼピン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，２，５−ベンゾトリアゼピン等のベンゾトリアゼピン；４，５−ジヒドロ−１，３，２−ベンゾオキサチエピン、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンズオキサチエピン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンズオキサチエピン、４，５−ジヒドロ−３Ｈ−１，２−ベンズオキサチエピン、４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，１−ベンズオキサチエピン、２，３−ジヒドロ−５Ｈ−１，４−ベンズオキサチエピン、２，３−ジヒドロ−５Ｈ−４，１−ベンズオキサチエピン等、とりわけ２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン、２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール、２,３,４,５−テトラヒドロ−１,４−ベンズオキサゼピン等の２環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基等が挙げられる。
【００２８】
このうち、好ましい例としては式
【化３０】
0003986423.tif 000028
〔式中、Ｂ'環はオキソ基で更に置換されていてもよい５ないし９員の含窒素複素環、その他の各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基等が挙げられる。
【００２９】
該「オキソ基で更に置換されていてもよい５ないし９員の含窒素複素環」の「５ないし９員の含窒素複素環」としては、炭素原子及び１個の窒素原子以外に、例えば窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含有していてもよい５ないし９員の含窒素複素環等が挙げられ、５ないし９員の非芳香族含窒素複素環（例えば、ピロリジン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、ピペラジン、ホモピペラジン、テトラヒドロオキサゼピン、モルホリン、チオモルホリン等）等が好ましく用いられる。
このうち、より好ましい例としては、式
【化３１】
0003986423.tif 000029
〔式中、Ｒ１は前記と同意義を示す。〕で表される基等が挙げられる。特に好ましくは、式
【化３２】
0003986423.tif 000030
〔式中、Ｒ１は前記と同意義を示す。〕で表される基等が挙げられる。
【００３０】
上記（2）の「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」のフェニル基が置換基を有していてもよい２環式複素環と縮合する、あるいは２つの同一又は異なった単環（但し、少なくとも一方の環が単環式複素環である）と縮合する場合の具体例としては、例えば、式
【化３３】
0003986423.tif 000031
〔式中、Ａ環は上記と同意義、Ｃ環及びＤ環の一方は置換基を有していてもよい複素環、他方は置換基を有していてもよい５ないし９員環を示す。〕で表される基等が挙げられる。
【００３１】
Ｃ環又はＤ環で示される「置換基を有していてもよい複素環」の「複素環」としては、Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい複素環」が挙げられる。
Ｃ環又はＤ環で示される「置換基を有していてもよい５ないし９員環」の「５ないし９員環」は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含有していてもよく、例えば、５ないし９員複素環（例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、イミダゾール、フラン、チオフェン、ジヒドロピリジン、ジアゼピン、オキサゼピン、ピロリジン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、テトラヒドロフラン、ピペラジン、ホモピペラジン、テトラヒドロオキサゼピン、モルホリン、チオモルホリン等）、５ないし９員炭素環（例えば、ベンゼン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタン、シクロヘプテン、シクロヘプタジエン等）等が挙げられる。このうち、５ないし７員環が好ましい。中でも、ベンゼン、シクロヘキサン等が好ましい。
「置換基を有していてもよい５ないし９員環」の「置換基」としては、上記Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい複素環」の「置換基」と同様のものが挙げられる。
【００３２】
上記式
【化３４】
0003986423.tif 000032
〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、カルバゾール、１，２，３，４，４ａ，９ａ−ヘキサヒドロカルバゾール、９，１０−ジヒドロアクリジン、１，２，３，４−テトラヒドロアクリジン、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ〔ｂ，ｆ〕アゼピン、５，６，７，１２−テトラヒドロジベンズ〔ｂ，ｇ〕アゾシン、６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ〔ｂ，ｅ〕アゼピン、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ〔ｃ，ｅ〕アゼピン、５，６，１１，１２−テトラヒドロジベンズ〔ｂ，ｆ〕アゾシン、ジベンゾフラン、９Ｈ−キサンテン、１０，１１−ジヒドロジベンズ〔ｂ，ｆ〕オキセピン、６，１１−ジヒドロジベンズ〔ｂ，ｅ〕オキセピン、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ〔ｂ，ｇ〕オキソシン、ジベンゾチオフェン、９Ｈ−チオキサンテン、１０，１１−ジヒドロジベンゾ〔ｂ，ｆ〕チエピン、６，１１−ジヒドロジベンゾ〔ｂ，ｅ〕チエピン、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ，ｇ〕チオシン、１０Ｈ−フェノチアジン、１０Ｈ−フェノキサジン、５，１０−ジヒドロフェナジン、１０，１１−ジベンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕チアゼピン、１０，１１−ジヒドロジベンズ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕オキサゼピン、２，３，５，６，１１，１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピロロ〔２，１−ｂ〕〔３〕ベンズアゼピン、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ，ｅ〕〔１，４〕ジアゼピン、５，１１−ジヒドロジベンズ〔ｂ，ｅ〕〔１，４〕オキサゼピン、５，１１−ジヒドロジベンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕チアゼピン、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ，ｅ〕〔１，４〕ジアゼピン、１，２，３，３ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロピロロ〔２，３−ｂ〕インドール等の３環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げられる。
【００３３】
上記式
【化３５】
0003986423.tif 000033
〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、１Ｈ，３Ｈ−ナフト〔１，８−ｃｄ〕〔１，２〕オキサジン、ナフト〔１，８−ｄｅ〕−１，３−オキサジン、ナフト〔１，８−ｄｅ〕−１，２−オキサジン、１，２，２ａ，３，４，５−ヘキサヒドロベンズ〔ｃｄ〕インドール、２，３，３ａ，４，５，６−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ〔ｄｅ〕キノリン、４Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン、１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン、１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ〔ｉｊ〕キノリジン、アゼピノ〔３，２，１−ｈｉ〕インドール、１，２，４，５，６，７−ヘキサヒドロアゼピノ〔３，２，１−ｈｉ〕インドール、１Ｈ−ピリド〔３，２，１−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン、５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド〔３，２，１−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン、１，２，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド〔３，２，１−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズ〔ｄｅ〕イソキノリン、１，２，３，４，４ａ，５，６，７−オクタヒドロナフト〔１，８−ｂｃ〕アゼピン、２，  ３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド〔３，２，１−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン等の３環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げられる。
【００３４】
上記式
【化３６】
0003986423.tif 000034
〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロベンゾ〔１，２−ｂ：４，５−ｂ’〕ジピロール、１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロシクロペント〔ｆ〕インドール等の３環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げられる。
【００３５】
上記式
【化３７】
0003986423.tif 000035
〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、１，２，３，６，７，８−ヘキサヒドロシクロペント〔ｅ〕インドール、２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ〔ｆ〕キノリン等の３環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げられる。
【００３６】
このうち、式
【化３８】
0003986423.tif 000036
〔式中、Ｃ'環及びＤ'環は、それぞれオキソ基で更に置換されていてもよい５ないし９員の含窒素複素環、その他の各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基等が好ましい。このうち式
【化３９】
0003986423.tif 000037
〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基等が更に好ましい。
【００３７】
Ｃ'環又は００３７Ｄ'環で示される「オキソ基で更に置換されていてもよい５ないし９員の含窒素複素環」は、Ｂ'環で示される「オキソ基で更に置換されていてもよい５ないし９員の含窒素複素環」と同様のものが挙げられる。
中でもより好ましくは、式
【化４０】
0003986423.tif 000038
で表される基等が挙げられる。
【００３８】
上記（3）の「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」のフェニル基が置換基を有していてもよい３環式複素環と縮合する場合の具体例としては、例えば、式
【化４１】
0003986423.tif 000039
〔式中、Ａ環は上記と同意義、Ｅ環、Ｆ環及びＧ環の少なくとも一つの環は置換基を有していてもよい複素環、その他の環は置換基を有していてもよい５ないし９員環を示す。〕で表される基等が挙げられる。
Ｅ環、Ｆ環又はＧ環で示される「置換基を有していてもよい複素環」及び「置換基を有していてもよい５ないし９員環」は、Ｂ環又はＣ環で示される「置換基を有していてもよい複素環」及び「置換基を有していてもよい５ないし９員環」がそれぞれ挙げられる。
【００３９】
このうち、好ましくは
（i）式
【化４２】
0003986423.tif 000040
〔式中、Ａ環は前記と同意義、Ｅ'環、Ｆ'環及びＧ'環は、それぞれオキソ基で更に置換されていてもよい５ないし９員の含窒素複素環、及び - - -は単結合又は二重結合を示す。〕で表される基、
【００４０】
（ii）例えば、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、プレイアデン、ベンゾ［ａ］アントラセン、インデノ［１，２−ａ］インデン、シクロペンタ［ａ］フェナントレン、ピリド［１’，２’：１，２］イミダゾ［４，５−ｂ］キノキサリン、１Ｈ−２−オキサピレン、スピロ［ピペリジン−４．９’−キサンテン］等の環から水素原子を１個除去してできる基、及びこれらのジヒドロ体、テトラヒドロ体、ヘキサヒドロ体、オクタヒドロ体、デカヒドロ体等が挙げられる。
Ｅ'環、Ｆ'環及びＧ'環で示される「オキソ基で更に置換されていてもよい５ないし９員の含窒素複素環」は、Ｂ'環で示される「オキソ基で更に置換されていてもよい５ないし９員の含窒素複素環」と同様のものが挙げられる。
【００４１】
上記式
【化４３】
0003986423.tif 000041
〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、２Ｈ−イソインドロ〔２,１−e〕プリン，１Ｈ−ピラゾロ〔４'，３'：３，４〕ピリド〔２,１−a〕イソインドール，１Ｈ−ピリド〔２'，３'：４，５〕イミダゾ〔２,１−a〕イソインドール，２Ｈ，６Ｈ−ピリド〔１'，２'：３，４〕イミダゾ〔５,１−a〕イソインドール，１Ｈ−イソインドロ〔２,１−a〕ベンズイミダゾール，１Ｈ−ピリド〔３'，４'：４，５〕ピロロ〔２,１−a〕イソインドール，２Ｈ−ピリド〔４'，３'：４，５〕ピロロ〔２,１−a〕イソインドール，１Ｈ−イソインドロ〔２,１−a〕インドール，２Ｈ−イソインドロ〔１,２−a〕イソインドール，１Ｈ−シクロペンタ〔４，５〕ピリミド〔２,１−a〕イソインドール，２Ｈ，４Ｈ−ピラノ〔４'，３'：４，５〕〔１,３〕オキサジノ〔２,３−a〕イソインドール，２Ｈ−イソインドロ〔２,１−a〕〔３,１〕ベンズオキサジン，７Ｈ−イソインドロ〔１,２−b〕〔１,３〕ベンズオキサジン，２Ｈ−ピリド〔２'，１'：３，４〕ピラジノ〔２,１−a〕イソインドール，ピリド〔２'，３'：４，５〕ピリミド〔２,１−a〕イソインドール，ピリド〔３'，２'：５，６〕ピリミド〔２,１−a〕イソインドール，１Ｈ−ピリド〔１'，２'：３，４〕ピリミド〔２,１−a〕イソインドール，イソインドロ〔２,１−a〕キナゾリン，イソインドロ〔２,１−a〕キノキサリン，イソインドロ〔１,２−a〕イソキノリン，イソインドロ〔２,１−b〕イソキノリン，イソインドロ〔２,１−a〕キノリン，６Ｈ−オキサジノ〔３'，４'：３，４〕〔１,４〕ジアゼピノ〔２,１−a〕イソインドール，アゼピノ〔２'，１'：３，４〕ピラジノ〔２,１−a〕イソインドール，２Ｈ，６Ｈ−ピリド〔２'，１'：３，４〕〔１,４〕ジアゼピノ〔２,１−a〕イソインドール，１Ｈ−イソインドロ〔１,２−b〕〔１,３,４〕ベンゾトリアゼピン，２Ｈ−イソインドロ〔２,１−a〕〔１,３,４〕ベンゾトリアゼピン，イソインドロ〔２,１−d〕〔１,４〕ベンズオキサゼピン，１Ｈ−イソインドロ〔２,１−b〕〔２,４〕ベンゾジアゼピン，１Ｈ−イソインドロ〔２,１−c〕〔２,３〕ベンゾジアゼピン，２Ｈ−イソインドロ〔１,２−a〕〔２,４〕ベンゾジアゼピン，２Ｈ−イソインドロ〔２,１−d〕〔１,４〕ベンゾジアゼピン，５Ｈ−インドロ〔２,１−b〕〔３〕ベンズアゼピン，２Ｈ−イソインドロ〔１,２−a〕〔２〕ベンズアゼピン，２Ｈ−イソインドロ〔１,２−b〕〔３〕ベンズアゼピン，２Ｈ−イソインドロ〔２,１−b〕〔２〕ベンズアゼピン，２Ｈ−イソインドロ〔１,２−b〕〔１,３,４〕ベンゾオキサジアゾシン，イソインドロ〔２,１−b〕〔１,２,６〕ベンゾトリアゾシン，５Ｈ−４,８−メタノ−１Ｈ−〔１,５〕ジアザシクロウンデシノ〔１,１１−a〕インドール等の４環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げられる。
【００４２】
上記式
【化４４】
0003986423.tif 000042
〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、１Ｈ，４Ｈ−ピロロ〔３'，２'：４,５〕ピロロ〔３,２,１−ij〕キノリン，ピロロ〔３,２,１−jk〕カルバゾール，１Ｈ−フロ〔２'，３'：４,５〕ピロロ〔３,２,１−ij〕キノリン，１Ｈ，４Ｈ−シクロペンタ〔４,５〕ピロロ〔１,２,３−de〕キノキサリン，１Ｈ，４Ｈ−シクロペンタ〔４,５〕ピロロ〔３,２,１−ij〕キノリン，ピリド〔３'，４'：４,５〕ピロロ〔１,２,３−de〕ベンズオキサジン，〔１,４〕オキサジノ〔２,３,４−jk〕カルバゾール，１Ｈ，３Ｈ−〔１,３〕オキサジノ〔５,４,３−jk〕カルバゾール，ピリド〔３'，４'：４,５〕ピロロ〔１,２,３−de〕〔１,４〕ベンゾチアジン，４Ｈ−ピロロ〔３,２,１−de〕フェナンスリジン，４Ｈ，５Ｈ−ピリド〔３,２,１−de〕フェナンスリジン，１Ｈ，４Ｈ−３a，６a−ジアザフルオロアンテン，１−オキサ−４,６a−ジアザフルオロアンテン，４−オキサ−２，１０b−ジアザフルオロアンテン，１−チア−４，６a−ジアザフルオロアンテン，１Ｈ−ピラジノ〔３,２,１−jk〕カルバゾール，１Ｈ−インドロ〔３,２,１−de〕〔１,５〕ナフチリジン，ベンゾ〔b〕ピラノ〔２,３,４−hi〕インドリジン，１Ｈ，３Ｈ−ベンゾ〔b〕ピラノ〔３,４,５−hi〕インドリジン，１Ｈ，４Ｈ−ピラノ〔２'，３'：４,５〕ピロロ〔３,２,１−ij〕キノリン，１Ｈ，３Ｈ−ベンゾ〔b〕チオピラノ〔３,４,５−hi〕インドリジン，１Ｈ−ピリド〔３,２,１−jk〕カルバゾール，４Ｈ−３−オキサ−１１b−アザシクロヘプタ〔jk〕フルオレン，２Ｈ−アゼピノ〔１'，２'：１,２〕ピリミジノ〔４,５−b〕インドール，１Ｈ，４Ｈ−シクロヘプタ〔４,５〕ピロロ〔１,２,３−de〕キノキサリン，５Ｈ−ピリド〔３'，４'：４,５〕ピロロ〔１,２,３−ef〕〔１,５〕ベンズオキサゼピン，４Ｈ−ピリド〔３'，４'：４,５〕ピロロ〔３,２,１−jk〕〔４,１〕ベンゾチアゼピン，５Ｈ−ピリド〔３'，４'：４,５〕ピロロ〔１,２,３−ef〕〔１,５〕ベンゾチアゼピン，５Ｈ−ピリド〔４'，３'：４,５〕ピロロ〔１,２,３−ef〕〔１,５〕ベンゾチアゼピン，〔１,２,４〕トリアゼピノ〔６,５,４−jk〕カルバゾール，〔１,２,４〕トリアゼピノ〔６,７,１−jk〕カルバゾール，〔１,２,５〕トリアゼピノ〔３,４,５−jk〕カルバゾール，５Ｈ−〔１,４〕オキサゼピノ〔２,３,４−jk〕カルバゾール，５Ｈ−〔１,４〕チアゼピノ〔２,３,４−jk〕カルバゾール，〔１,４〕ジアゼピノ〔３,２,１−jk〕カルバゾール，〔１,４〕ジアゼピノ〔６,７,１−jk〕カルバゾール，アゼピノ〔３,２,１−jk〕カルバゾール，１Ｈ−シクロオクタ〔４,５〕ピロロ〔１,２,３−de〕キノキサリン，１Ｈ−シクロオクタ〔４,５〕ピロロ〔３,２,１−ij〕キノリン等の４環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げられる。
【００４３】
上記式
【化４５】
0003986423.tif 000043
〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、１Ｈ−インドロ〔１,２−a〕ベンズイミダゾール，１Ｈ−インドロ〔１,２−b〕インダゾール，ピロロ〔２'，１'：３,４〕ピラジノ〔１,２−a〕インドール，１Ｈ，５Ｈ−ピロロ〔１'，２'：４,５〕ピラジノ〔１,２−a〕インドール，２Ｈ−ピリド〔２'，３'：３,４〕ピロロ〔１,２−a〕インドール，１Ｈ−ピロロ〔２'，３'：３,４〕ピリド〔１,２−a〕インドール，１Ｈ−インドロ〔１,２−a〕インドール，６Ｈ−イソインドロ〔２,１−a〕インドール，６Ｈ−インドロ〔１,２−c〕〔１,３〕ベンズオキサジン，１Ｈ−インドロ〔１,２−b〕〔１,２〕ベンゾチアジン，ピリミド〔４'，５'：４,５〕ピリミド〔１,６−a〕インドール，ピラジノ〔２'，３'：３,４〕ピリド〔１,２−a〕インドール，６Ｈ−ピリド〔１'，２'：３,４〕ピリミド〔１,６−a〕インドール，インドロ〔１,２−b〕シンノリン，インドロ〔１,２−a〕キナゾリン，インドロ〔１,２−c〕キナゾリン，インドロ〔２,１−b〕キナゾリン，インドロ〔１,２−a〕キノキサリン，インドロ〔１,２−a〕〔１,８〕ナフチリジン，インドロ〔１,２−b〕−２,６−ナフチリジン，インドロ〔１,２−b〕〔２,７〕ナフチリジン，インドロ〔１,２−h〕−１,７−ナフチリジン，インドロ〔１,２−b〕イソキノリン，インドロ〔２,１−a〕イソキノリン，インドロ〔１,２−a〕キノリン，２Ｈ，６Ｈ−ピリド〔２'，１'：３,４〕〔１,４〕ジアゼピノ〔１,２−a〕インドール，１Ｈ−インドロ〔２,１−c〕〔１,４〕ベンゾジアゼピン，２Ｈ−インドロ〔１,２−d〕〔１,４〕ベンゾジアゼピン，２Ｈ−インドロ〔２,１−a〕〔２,３〕ベンゾジアゼピン，２Ｈ−インドロ〔２,１−b〕〔１,３〕ベンゾジアゼピン，１Ｈ−インドロ〔１,２−b〕〔２〕ベンズアゼピン，２Ｈ−インドロ〔１,２−a〕〔１〕ベンズアゼピン，２Ｈ−インドロ〔２,１−a〕〔２〕ベンズアゼピン，インドロ〔１,２−e〕〔１,５〕ベンゾジアゾシン，インドロ〔２,１−b〕〔３〕ベンズアゾシン等の４環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げられる。
【００４４】
上記式
【化４６】
0003986423.tif 000044
〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、１Ｈ−イミダゾ〔１'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−イミダゾ〔１'，２'：１,６〕ピリド〔４,３−b〕インドール，１Ｈ−イミダゾ〔１'，５'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−イミダゾ〔１'，５'：１,６〕ピリド〔４,３−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔２'，１'：２,３〕イミダゾ〔４,５−b〕インドール，イミダゾ〔４,５−a〕カルバゾール，イミダゾ〔４,５−c〕カルバゾール，ピラゾロ〔３,４−c〕カルバゾール，２Ｈ−ピラジノ〔１'，２'：１,５〕ピロロ〔２,３−b〕インドール，１Ｈ−ピロロ〔１'，２'：１,２〕ピリミド〔４,５−b〕インドール，１Ｈ−インドリジノ〔６,７−b〕インドール，１Ｈ−インドリジノ〔８,７−b〕インドール，インドロ〔２,３−b〕インドール，インドロ〔３,２−b〕インドール，ピロロ〔２,３−a〕カルバゾール，ピロロ〔２,３−b〕カルバゾール，ピロロ〔２,３−c〕カルバゾール，ピロロ〔３,２−a〕カルバゾール，ピロロ〔３,２−b〕カルバゾール，ピロロ〔３,２−c〕カルバゾール，ピロロ〔３,４−a〕カルバゾール，ピロロ〔３,４−b〕カルバゾール，ピロロ〔３,４−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３'，４'：４,５〕フロ〔３,２−b〕インドール，１Ｈ−フロ〔３,４−a〕カルバゾール，１Ｈ−フロ〔３,４−b〕カルバゾール，１Ｈ−フロ〔３,４−c〕カルバゾール，２Ｈ−フロ〔２,３−a〕カルバゾール，２Ｈ−フロ〔２,３−c〕カルバゾール，２Ｈ−フロ〔３,２−a〕カルバゾール，２Ｈ−フロ〔３,２−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３'，４'：４,５〕チエノ〔２,３−b〕インドール，チエノ〔３'，２'：５,６〕チオピラノ〔４,３−b〕インドール，チエノ〔３'，４'：５,６〕チオピラノ〔４,３−b〕インドール，１Ｈ−〔１〕ベンゾチエノ〔２,３−b〕インドール，１Ｈ−〔１〕ベンゾチエノ〔３,２−b〕インドール，１Ｈ−チエノ〔３,４−a〕カルバゾール，２Ｈ−チエノ〔２,３−b〕カルバゾール，２Ｈ−チエノ〔３,２−a〕カルバゾール，２Ｈ−チエノ〔３,２−b〕カルバゾール，シクロペンタ〔４,５〕ピロロ〔２,３−f〕キノキサリン，シクロペンタ〔５,６〕ピリド〔２,３−b〕インドール，ピリド〔２'，３'：３,４〕シクロペンタ〔１,２−b〕インドール，ピリド〔２'，３'：４,５〕シクロペンタ〔１,２−b〕インドール，ピリド〔３'，４'：３,４〕シクロペンタ〔１,２−b〕インドール，ピリド〔３'，４'：４,５〕シクロペンタ〔１,２−b〕インドール，ピリド〔４'，３'：４,５〕シクロペンタ〔１,２−b〕インドール，１Ｈ−シクロペンタ〔５,６〕ピラノ〔２,３−b〕インドール，１Ｈ−シクロペンタ〔５,６〕チオピラノ〔４,３−b〕インドール，シクロペンタ〔a〕カルバゾール，シクロペンタ〔c〕カルバゾール，インデノ〔１,２−b〕インドール，インデノ〔２,１−b〕インドール，〔１,２,４〕トリアジノ〔４'，３'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，１,３,５−トリアジノ〔１'，２'：１,１〕ピリド〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−〔１,４〕オキサジノ〔４'，３'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−〔１,４〕オキサジノ〔４'，３'：１,６〕ピリド〔３,４−b〕インドール，４Ｈ−〔１,３〕オキサジノ〔３'，４'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕イン���ール，インドロ〔３,２−b〕〔１,４〕ベンズオキサジン，１,３−オキサジノ〔６,５−b〕カルバゾール，２Ｈ−ピリミド〔２'，１'：２,３〕〔１,３〕チアジノ〔５,６−b〕インドール，２Ｈ−〔１,３〕チアジノ〔３'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，４Ｈ−〔１,３〕チアジノ〔３'，４'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，インドロ〔２,３−b〕〔１,４〕ベンゾチアジン，インドロ〔３,２−b〕〔１,４〕ベンゾチアジン，インドロ〔３,２−c〕〔２,１〕ベンゾチアジン，１,４−チアジノ〔２,３−a〕カルバゾール，〔１,４〕チアジノ〔２,３−b〕カルバゾール，〔１,４〕チアジノ〔２,３−c〕カルバゾール，１,４−チアジノ〔３,２−b〕カルバゾール，１,４−チアジノ〔３,２−c〕カルバゾール，１Ｈ−インドロ〔２,３−g〕プテリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−g〕プテリジン，ピラジノ〔１'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，ピラジノ〔１'，２'：１,２〕ピリド〔４,３−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔２'，３'：５,６〕ピラジノ〔２,３−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔３'，２'：５,６〕ピラジノ〔２,３−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔３'，４'：５,６〕ピラジノ〔２,３−b〕インドール，ピリド〔１'，２'：１,２〕ピリミド〔４,５−b〕インドール，ピリド〔１'，２'：１,２〕ピリミド〔５,４−b〕インドール，ピリド〔２'，１'：２,３〕ピリミド〔４,５−b〕インドール，ピリミド〔１'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，ピリミド〔１'，２'：１,６〕ピリド〔３,４−b〕インドール，ピリミド〔５'，４'：５,６〕ピラノ〔２,３−b〕インドール，ピリダジノ〔４'，５'：５,６〕チオピラノ〔４,５−b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔３,２−c〕シンノリン，１Ｈ−インドロ〔２,３−b〕キノキサリン，１Ｈ−ピラジノ〔２,３−a〕カルバゾール，１Ｈ−ピラジノ〔２,３−b〕カルバゾール，１Ｈ−ピラジノ〔２,３−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリダジノ〔３,４−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリダジノ〔４,５−b〕カルバゾール，１Ｈ−ピリミド〔４,５−a〕カルバゾール，１Ｈ−ピリミド〔４,５−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリミド〔５,４−a〕カルバゾール，１Ｈ−ピリミド〔５,４−b〕カルバゾール，１Ｈ−ピリミド〔５,４−c〕カルバゾール，７Ｈ−１,４−ジオキシノ〔２'，３'：５,６〕〔１,２〕ジオキシノ〔３,４−b〕インドール，６Ｈ−〔１,４〕ベンゾジオキシノ〔２,３−b〕インドール，６Ｈ−〔１,４〕ベンゾジチイノ〔２,３−b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔２,３−b〕−１,５−ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−b〕〔１,６〕ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−b〕〔１,８〕ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕−１,５−ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,６〕ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,７〕ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,８〕ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−b〕−１,５−ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−b〕〔１,７〕ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−b〕〔１,８〕ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−c〕〔１,８〕ナフチリジン，インドロ〔２,３−a〕キノリジン，インドロ〔２,３−b〕キノリジン，インドロ〔３,２−a〕キノリジン，インドロ〔３,２−b〕キノリジン，ピラノ〔４'，３'：５,６〕ピリド〔３,４−b〕インドール，ピリド〔４'，３'：４,５〕ピラノ〔３,２−b〕インドール，ピリド〔４'，３'：５,６〕ピラノ〔２,３−b〕インドール，ピリド〔４'，３'：５,６〕ピラノ〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕イソキノリン，１Ｈ−インドロ〔３,２−c〕イソキノリン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕キノリン，１Ｈ−インドロ〔３,２−c〕キノリン，１Ｈ−ピリド〔２,３−a〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔２,３−b〕カルバゾール,１Ｈ−ピリド〔２,３−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３,２−a〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３,２−b〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３,２−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３,４−a〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３,４−b〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３,４−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔４,３−a〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔４,３−b〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔４,３−c〕カルバゾール，１Ｈ−キンドリン，１Ｈ−キニンドリン，１Ｈ−ピラノ〔３'，４'：５,６〕ピラノ〔４,３−b〕インドール，〔１〕ベンゾピラノ〔２,３−b〕インドール，〔１〕ベンゾピラノ〔３,２−b〕インドール，〔１〕ベンゾピラノ〔３,４−b〕インドール，〔１〕ベンゾピラノ〔４,３−b〕インドール，〔２〕ベンゾピラノ〔４,３−b〕インドール，ピラノ〔２,３−a〕カルバゾール，ピラノ〔２,３−b〕カルバゾール，ピラノ〔２,３−c〕カルバゾール，ピラノ〔３,２−a〕カルバゾール，ピラノ〔３,２−c〕カルバゾール，ピラノ〔３,４−a〕カルバゾール，１Ｈ−ホスフィノリノ〔４,３−b〕インドール，〔１〕ベンゾチオピラノ〔２,３−b〕インドール，〔１〕ベンゾチオピラノ〔３,２−b〕インドール，〔１〕ベンゾチオピラノ〔３,４−b〕インドール，〔１〕ベンゾチオピラノ〔４,３−b〕インドール，〔２〕ベンゾチオピラノ〔４,３−b〕インドール，１Ｈ−ベンゾ〔a〕カルバゾール，１Ｈ−ベンゾ〔b〕カルバゾール，１Ｈ−ベンゾ〔c〕カルバゾール，〔１,６,２〕オキサチアゼピノ〔２'，３'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−アゼピノ〔１'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔１'，２'：１,２〕アゼピノ〔４,５−b〕インドール，２Ｈ−ピリド〔１'，２'：１,２〕アゼピノ〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔３'，２'：５,６〕オキセピノ〔３,２−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔４'，３'：５,６〕オキセピノ〔３,２−b〕インドール，２Ｈ−ピリド〔２'，３'：５,６〕オキセピノ〔２,３−b〕インドール，２Ｈ−ピリド〔２'，３'：５,６〕オキセピノ〔３,２−b〕インドール，２Ｈ−ピリド〔３'，４'：５,６〕オキセピノ〔３,２−b〕インドール，ピリド〔２'，３'：４,５〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ピリド〔３'，２'：３,４〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ピリド〔３'，４'：４,５〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ピリド〔３'，４'：５,６〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，２Ｈ−ピラノ〔３'，２'：２,３〕アゼピノ〔４,５−b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔３,２−b〕〔１,５〕ベンズオキサゼピン，１Ｈ−インドロ〔３,２−d〕〔１,２〕ベンズオキサゼピン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,５〕ベンゾチアゼピン，〔１,４〕ジアゼピノ〔２,３−a〕カルバゾー���，インドロ〔２,３−b〕〔１,５〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔２,３−d〕〔１,３〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔３,２−b〕〔１,４〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔３,２−b〕〔１,５〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔３,２−d〕〔１,３〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔３,２−d〕〔２,３〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔２,３−a〕〔３〕ベンズアゼピン，インドロ〔２,３−c〕〔１〕ベンズアゼピン，インドロ〔２,３−d〕〔１〕ベンズアゼピン，インドロ〔２,３−d〕〔２〕ベンズアゼピン，インドロ〔３,２−b〕〔１〕ベンズアゼピン，インドロ〔３,２−c〕〔１〕ベンズアゼピン，インドロ〔３,２−d〕〔１〕ベンズアゼピン，１Ｈ−インドロ〔２,１−b〕〔３〕ベンズアゼピン，１Ｈ−〔１〕ベンズオキセピノ〔５,４−b〕インドール，１Ｈ−〔２〕ベンズオキセピノ〔４,３−b〕インドール，１Ｈ−〔１〕ベンゾチエピノ〔４,５−b〕インドール，１Ｈ−〔１〕ベンゾチエピノ〔５,４−b〕インドール，ベンゾ〔３,４〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ベンゾ〔４,５〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ベンゾ〔５,６〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ベンゾ〔６,７〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，シクロヘプタ〔b〕カルバゾール，４Ｈ−〔１,５〕オキサゾシノ〔５'，４'：１,６〕ピリド〔３,４−b〕インドール，アゾシノ〔１'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，２,６−メタノ−２Ｈ−アゼシノ〔４,３−b〕インドール，３,７−メタノ−３Ｈ−アゼシノ〔５,４−b〕インドール，ピリド〔１'，２'：１,８〕アゾシノ〔５,４−b〕インドール，ピリド〔４'，３'：６,７〕オキソシノ〔２,３−b〕インドール，ピリド〔４'，３'：６,７〕オキソシノ〔４,３−b〕インドール，１,５−メタノ−１Ｈ−アゼシノ〔３,４−b〕インドール，２,６−メタノ−１Ｈ−アゼシノ〔５,４−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔３'，４'：５,６〕シクロオクタ〔１,２−b〕インドール，１,４−エタノオキソシノ〔３,４−b〕インドール，ピラノ〔３'，４'：５,６〕シクロオクタ〔１,２−b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,２,５,６〕ベンゾテトラゾシン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,６〕ベンゾジアゾシン，６，１３b−メタノ−１３bＨ−アゼシノ〔５,４−b〕インドール，オキソシノ〔３,２−a〕カルバゾール，１Ｈ−ベンゾ〔g〕シクロオクタ〔b〕インドール，６,３−（イミノメタノ）−２Ｈ−１,４−チアゾニノ〔９,８−b〕インドール，１Ｈ，３Ｈ−〔１,４〕オキサゾニノ〔４'，３'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，２Ｈ−３,６−エタノアゾニノ〔５,４−b〕インドール，２Ｈ−３,７−メタノアザシクロウンデシノ〔５,４−b〕インドール，１Ｈ−６,１２b−エタノアゾニノ〔５,４−b〕インドール，インドロ〔３,２−e〕〔２〕ベンズアゾニン，５,９−メタノアザシクロウンデシノ〔５,４−b〕インドール，３,６−エタノ−３Ｈ−アゼシノ〔５,４−b〕インドール，３,７−メタノ−３Ｈ−アザシクロウンデシノ〔５,４−b〕インドール，ピラノ〔４'，３'：８,９〕アゼシノ〔５,４−b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,７〕ベンゾジアゼシン，１Ｈ−インドロ〔３,２−e〕〔２〕ベンズアゼシン，ベンゾ〔e〕ピロロ〔３,２−b〕インドール，ベンゾ〔e〕ピロロ〔３,２−g〕インドール，ベンゾ〔e〕ピロロ〔３,２,１−hi〕インドール，ベンゾ〔e〕ピロロ〔３,４−b〕インドール，ベンゾ〔g〕ピロロ〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−ベンゾ〔f〕ピロロ〔１,２−a〕インドール，１Ｈ−ベンゾ〔g〕ピロロ〔１,２−a〕インドール，２Ｈ−ベンゾ〔e〕ピロロ〔１,２−a〕インドール，１Ｈ−ベンゾ〔f〕ピロロ〔２,１−a〕イソインドール，１Ｈ−ベンゾ〔g〕ピロロ〔２,１−a〕イソインドール，２Ｈ−ベンゾ〔e〕ピロロ〔２,１−a〕イソインドール，イソインドロ〔６,７,１−cde〕インドール，スピロ〔シクロヘキサン−１,５'−〔５Ｈ〕ピロロ〔２,１−a〕イソインドール〕，イソインドロ〔７,１,２−hij〕キノリン，７,１１−メタノアゾシノ〔１,２−a〕インドール，７,１１−メタノアゾシノ〔２,１−a〕イソインドール，ジベンズ〔cd,f〕インドール，ジベンズ〔cd,g〕インドール，ジベンズ〔d,f〕インドール，１Ｈ−ジベンズ〔e,g〕インドール，１Ｈ−ジベンズ〔e,g〕イソインドール，ナフト〔１,２,３−cd〕インドール，ナフト〔１,８−ef〕インドール，ナフト〔１,８−fg〕インドール，ナフト〔３,２,１−cd〕インドール，１Ｈ−ナフト〔１,２−e〕インドール，１Ｈ−ナフト〔１,２−f〕インドール，１Ｈ−ナフト〔１,２−g〕インドール，１Ｈ−ナフト〔２,１−e〕インドール，１Ｈ−ナフト〔２,３−e〕インドール，１Ｈ−ナフト〔１,２−f〕イソインドール，１Ｈ−ナフト〔２,３−e〕イソインドール，スピロ〔１Ｈ−カルバゾール−１,１'−シクロヘキサン〕，スピロ〔２Ｈ−カルバゾール−２,１'−シクロヘキサン〕，スピロ〔３Ｈ−カルバゾール−３,１'−シクロヘキサン〕，シクロヘプタ〔４,５〕ピロロ〔３,２−f〕キノリン，シクロヘプタ〔４,５〕ピロロ〔３,２−h〕キノリン，アゼピノ〔４,５−b〕ベンズ〔e〕インドール，１Ｈ−アゼピノ〔１,２−a〕ベンズ〔f〕インドール，１Ｈ−アゼピノ〔２,１−a〕ベンズ〔f〕イソインドール，ベンゾ〔e〕シクロヘプタ〔b〕インドール，ベンゾ〔g〕シクロヘプタ〔b〕インドール等の４環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げられる。
【００４５】
上記式
【化４７】
0003986423.tif 000045
〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、１Ｈ−ジピロロ〔２，３−ｂ：３'，２'，１'−ｈｉ〕インドール，スピロ〔シクロペンタン−１，２'（１'Ｈ）−ピロロ〔３，２，１−ｈｉ〕インドール〕，スピロ〔イミダゾリジン−４，１'（２'Ｈ）−〔４Ｈ〕ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン〕，ピリド〔２，３−ｂ〕ピロロ〔３，２，１−ｈｉ〕インドール，ピリド〔４，３−ｂ〕ピロロ〔３，２，１−ｈｉ〕インドール，ベンゾ〔ｄｅ〕ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン，３Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｄｅ〕アクリジン，１Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｄｅ〕フェナントリジン，スピロ〔シクロヘキサン−１，６'−〔６Ｈ〕ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン〕，４，９−メタノピロロ〔３，２，１−ｌｍ〕〔１〕ベンゾアゾシン，スピロ〔シクロヘプタン−１，６'−〔６Ｈ〕ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン〕，１Ｈ−ピラノ〔３，４−ｄ〕ピロロ〔３，２，１−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン，３Ｈ−ベンゾ〔ｂ〕ピロロ〔３，２，１−ｊｋ〕〔４，１〕ベンズオキサゼピン，７Ｈ−インドロ〔１，７−ａｂ〕〔４，１〕ベンズオキサゼピン，ベンゾ〔ｂ〕ピロロ〔３，２，１−ｊｋ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔１，７−ａｂ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔１，７−ａｂ〕〔１〕ベンズアゼピン，インドロ〔７，１−ａｂ〕〔３〕ベンズアゼピン，１Ｈ−シクロヘプタ〔ｄ〕〔３，２，１−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン，スピロ〔アゼピノ〔３，２，１−ｈｉ〕インドール−７（４Ｈ），１'−シクロヘプタン〕，４Ｈ−５，１１−メタノピロロ〔３，２，１−ｎｏ〕〔１〕ベンズアザシクロウンデシン，スピロ〔アゼピノ〔３，２，１−ｈｉ〕インドール−７（４Ｈ），１'−シクロオクタン〕等の４環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基等が挙げられる。
【００４６】
このうち、更に好ましくは、式
【化４８】
0003986423.tif 000046
で表される基等である。
【００４７】
Ａｒで示される「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」として、好ましくは、例えば置換基を有していてもよい式
【化４９】
0003986423.tif 000047
で表される基である。特に好ましくは、式
【化５０】
0003986423.tif 000048
で表される基である。
【００４８】
ｎは、好ましくは、１ないし６の整数である。更に好ましくは２ないし６である。特に好ましくは２である。
Ｒは、水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、ｎの繰り返しにおいて異なっていてもよい。
Ｒで示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」としては、Ｒ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」と同様のものが挙げられる。
Ｒとしては水素原子が好ましい。
Ｙで示される「置換されていてもよいアミノ基」としては、例えば式
【化５１】
0003986423.tif 000049
〔式中、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又はアシル基を示す。〕で表される基等が挙げられる。
Ｒ４又はＲ５で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」及び「アシル基」としては、Ｒ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」及び「アシル基」と同様のものが挙げられる。
【００４９】
Ｙで示される「置換基を有していてもよい含窒素飽和複素環基」の「含窒素飽和複素環基」としては、炭素原子及び１個の窒素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含有していてもよい５ないし９員（好ましくは５ないし７員）含窒素飽和複素環基等が挙げられる。具体的には、式
【化５２】
0003986423.tif 000050
で表される基等が挙げられる。このうち、好ましくは６員環基である。更に好ましくは
【化５３】
0003986423.tif 000051
である。
【００５０】
該「置換基を有していてもよい含窒素飽和複素環基」の「置換基」としては、上記Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい複素環」の「置換基」と同様のものが挙げられ、その置換基数は１ないし５個である。また、該「置換基を有していてもよい含窒素飽和複素環基」の「含窒素飽和複素環基」の窒素は、上記Ｒ１で表される基と同様のものを有していてもよい。
Ｙとして、好ましくは式
【化５４】
0003986423.tif 000052
〔式中、Ｒ６はＲ１と同意義を示す。〕で表される基等である。更に好ましくは、式
【化５５】
0003986423.tif 000053
〔式中、Ｒ６は前記と同意義を示す。〕で表される基等である。
Ｒ６は、好ましくは、水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基である。更に好ましくは、ハロゲン原子（好ましくはフルオロ等）、Ｃ１−６アルキル（好ましくはメチル等）、Ｃ１−６アルコキシ（好ましくはメトキシ等）、シアノ、ニトロ及びヒドロキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ７−１６アラルキル基（好ましくはベンジル）等である。
【００５１】
化合物（Ｉ）として、好ましくは、Ａｒが式
【化５６】
0003986423.tif 000054
で表される基で、このうちＡｒがフェニル基の場合、該フェニル基は(i)ハロゲン（フルオロ等）、(ii)Ｃ１−６アルコキシ（メトキシ等）、(iii)アミノ、(iv)（モノ又はジ）Ｃ１−６アルキルアミノ（メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等）、(v)ピロリジノ、(vi)ピペリジノ、(vii)ピペラジノ、(viii)Ｎ−メチルピペラジノ、(ix)Ｎ−アセチルピペラジノ、(x)モルホリノ、(xi)ヘキサメチレンイミノ、(xii)イミダゾリル及び(xiii)Ｃ１−６アルキル（メチル等）でエステル化されていてもよいカルボキシで置換されていてもよいＣ１−６アルキル（プロピル等）から選ばれる置換基を有していてもよく、
【００５２】
Ａｒが縮合したフェニル基の場合、その複素環部分は▲１▼Ｃ１−６アルキル（メチル、エチル、プロピル、n-ブチル等）、▲２▼ハロゲン（フルオロ、クロロ等）、Ｃ１−６アルキル（メチル等）、Ｃ１−６アルコキシ（メトキシ等）及びニトロから選ばれる置換基を有していてもよいＣ７−１６アラルキル（ベンジル、フェニルエチル等）、▲３▼Ｃ１−６アルキル−カルボニル（アセチル、プロピオニル、イソブチリル、ピバロイル等）、▲４▼Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル（フェニルアセチル等）、▲５▼Ｃ６−１４アリール−カルボニル（ベンゾイル等）、▲６▼Ｃ１−６アルキル−カルボニル−Ｃ６−１４アリール（メチルベンゾイル等）、▲７▼Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル−Ｃ６−１４アリール（メトキシベンゾイル等）及び▲８▼ピリジルから選ばれる置換基を有していてもよく；
ｎが２；
Ｒが水素原子；
Ｙが式
【化５７】
0003986423.tif 000055
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される基で、
Ｒ６が▲１▼水素原子、▲２▼シアノ、ヒドロキシ、（モノ又はジ）Ｃ１−６アルキルアミノ（ジエチルアミノ等）、ピリジル及び（Ｃ１−６アルキル（エチル等）で）エステル化されていてもよいカルボキシから選ばれる置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル（メチル、エチル、イソプロピル等）、▲３▼ハロゲン（フルオロ、クロロ等）、Ｃ１−６アルキル（メチル、ｔ−ブチル等）、ハロゲノＣ１−６アルキル（トリフルオロメチル等）、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ（メトキシ等）、ニトロ、アミノ、シアノ、カルバモイル、（Ｃ１−６アルキル等で）エステル化されていてもよいカルボキシで置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ（ＯＣＨ２ＣＯ２Ｈ、ＯＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ等）、Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいカルバモイル又はホルミルで置換されていてもよいアミノ（ＮＨＣＨＯ、ＮＨＣＯＮＨ２、ＮＨＣＯＮＨＭｅ等）及びＣ１−３アルキレンジオキシ（メチレンジオキシ等）から選ばれる置換基を有していてもよいＣ７−１６アラルキル（ベンジル、α−メチルベンジル、フェニルエチル等）、▲４▼（Ｃ１−６アルキル（エチル等）等で）エステル化されていてもよいカルボキシで置換されていてもよいＣ１−６アルキル（メチル、プロピル等）又は▲５▼（モノ又はジ）Ｃ１−６アルキルアミノ（ジメチルアミノ等）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル（アセチル等）である化合物等が挙げられる。
【００５３】
化合物（Ｉ）として、更に好ましくは、Ａｒが式
【化５８】
0003986423.tif 000056
で表される基；
ｎが２；
Ｒが水素原子；
Ｙが式
【化５９】
0003986423.tif 000057
〔式中、Ｒ６’はハロゲン原子、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、シアノ、ニトロ及びヒドロキシから選ばれる置換基を１又は２個有していてもよいベンジルを示す。〕で表される基である化合物等が挙げられる。
【００５４】
特に好ましくは、８−［３−［１−［（３−フルオロフェニル）メチル］−４−ピペリジニル］−１−オキソプロピル］−１,２,５,６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,２,１−ｉｊ］キノリン−４−オン、
８−［３−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］−１−オキソプロピル］−１,２,５,６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,２,１−ｉｊ］キノリン−４−オン、
８−［３−［１−［（２−ヒドロキシフェニル）メチル］−４−ピペリジニル］−１−オキソプロピル］−１,２,５,６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,２,１−ｉｊ］キノリン−４−オン、又はその塩等が挙げられる。
【００５５】
化合物（Ｉ）又はその塩は自体公知の方法又はそれに準じた方法によって製造することができる。具体的には、上記式中、
（1）Ａｒで示される「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」が縮合環を形成しない場合、特開平３−１７３８６７号（ＥＰ−Ａ−０３７８２０７号）、特開昭６４−７９１５１号（ＥＰ−Ａ−０２９６５６０号）記載の方法等、
（2）Ａｒで示される「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」が置換基を有していてもよい単環式複素環と縮合する場合、特開平５−１４０１４９号（ＥＰ−Ａ−０４８７０７１号）、特開平６−１６６６７６号（ＥＰ−Ａ−０５６０２３５号）、特開平６−２０６８７５号（ＥＰ−Ａ−０５６７０９０号）、特開平２−１６９５６９号（ＵＳＰ ４,８９５,８４１号）記載の方法等、
（3）Ａｒで示される「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」が置換基を有していてもよい２環式複素環と縮合する場合、あるいは２つの同一又は異なった単環（但し、少なくとも一方の環が単環式複素環である）と縮合する場合、特開平７−２０６８５４号（ＥＰ−Ａ−０６０７８６４号）記載の方法等、及び
（4）Ａｒで示される「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」が置換基を有していてもよい３環式複素環と縮合する場合、特開平７−３０９８３５（ＥＰ−Ａ−０６５５４５１号）記載の方法等に準じて目的物を製造すればよい。
【００５６】
２）式
【化６０】
0003986423.tif 000058
〔式中、C=Zaaを含む側鎖、Ｒ2aaあるいはＲ3aaのうちひとつは、環Baaの＊で示した炭素原子に結合し、環Ａaaはベンゾ，チエノ，ピリド，ピラジノ，ピリミド，フラノ，セレノ，ピロロ，チアゾロあるいはイミダゾロを示し、Ｒ1aaはフェニル，フェニル−Ｃ1−6アルキル，シンナミル又はヘテロアリールメチル（ここでヘテロアリール基としては、イミダゾロ，チアゾロ，チエノ，ピリド又はイソオキサゾロを示す）を示し、フェニル及びヘテロアリール基はＣ1−6アルキル，Ｃ1−6アルコキシ及びハロゲンから選ばれる置換基を１〜２個有していてもよい。Ｒ2aa及びＲ3aaは、それぞれ独立して、水素原子，Ｃ1−6アルコキシ、１〜３個のフッ素で置換されていても良いＣ1−6アルキル基、ベンジルオキシ，ヒドロキシ，フェニル，ベンジル，ハロゲン，ニトロ，シアノ，ＣＯOＲ4aa，ＣＯＮＨＲ4aa，ＮＲ4aaＲ5aa，ＮＲ4aaＣＯＲ5aa又はＳＯｐaaＣＨ2Ｐｈ（ここでｐaaは０，１又は２を示す）を示すか、Ｒ2aaとＲ3aaは隣接する炭素原子と共に５ないし６員環（環の構成原子は、炭素，窒素，酸素）、例えばメチレンジオキシ，エチレンジオキシあるいはラクタム環を形成してもよい。また、Ｒ4aa及びＲ5aaはそれぞれ独立して、水素原子又はＣ1−6アルキル基を示すか、ＮＲ4aaＲ5aaのＲ4aa及びＲ5aaは隣接する窒素原子と共に窒素原子を少なくとも１個含む４ないし８員環（環の他の構成原子は炭素，酸素又は窒素である。）を形成してもよい。またＮＲ4aaＣＯＲ5aaのＲ4aa及びＲ5aaは隣接する窒素原子及び炭素原子と共に４ないし８員ラクタム環を形成してもよい。Ｘaaは窒素あるいはＣＨを、Ｙaaは酸素，イオウあるいはＮＲ6aaを示す。Ｒ6aaは水素原子，Ｃ1−6アルキル，ＣＯ-Ｃ1−6アルキルあるいはＳＯ2−フェニル（ここで、フェニル基はＣ1−4アルキルから独立して選ばれる１ないし５個の置換基を有していてもよい）を示す。ｎaaは１ないし４の整数を、それぞれのｑaaは独立して１ないし２を、Ｚaaは酸素あるいはイオウを示す。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、１−（２−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−３−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］−１−プロパノン、１−（６−メチルベンゾ［ｂ］チエ−２−イル）−３−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］−１−プロパノン、１−（６−メチルインドール−２−イル）−３−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］−１−プロパノン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、ＷＯ ９３／０７１４０記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００５７】
３）式
【化６１】
0003986423.tif 000059
〔式中、Ｒ１ｂｂ及びＲ２ｂｂはそれぞれ、水素原子、Ｃ１−６アルコキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ヒドロキシ、フェニル、ベンジル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、式：ＣＯＲ５ｂｂ、−ＣＯＯＲ５ｂｂ、−ＣＯＮＨＲ５ｂｂ、−ＮＲ５ｂｂＲ６ｂｂ又は−ＮＲ５ｂｂＣＯＲ６ｂｂ（式中、
Ｒ５ｂｂ及びＲ６ｂｂはそれぞれi）水素原子、ii）Ｃ１−６アルキル、iii）ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１−４アルコキシ、シアノ、ニトロ及びヒドロキシから選ばれる置換基を１又は２個それぞれ有していてもよいフェニル又はベンジル；又は
ＮＲ５ｂｂＲ６ｂｂのＲ５ｂｂとＲ６ｂｂとは一緒になって４ないし８員含窒素環を形成、
ＮＲ５ｂｂＣＯＲ６ｂｂのＲ５ｂｂとＲ６ｂｂとは一緒になって４ないし８員ラクタム環を形成する）で表される基、１ないし３個のフッ素で置換されていてもよいＣ１−６アルキル、式：ＳＯｐｂｂＣＨ２−フェニル 又は ＳＯｐｂｂＣ１−６アルキル（式中、
ｐｂｂは０、１又は２を示す）で表される基、ピリジルメチルオキシ、チエニルメチルオキシ、２−オキサゾリル、２−チアゾリル又はベンゼンスルホンアミド（該フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニル、ベンジル、ベンゼンスルホンアミド、ピリジルメチルオキシ、チエニルメチルオキシ、２−オキサゾリル、２−チアゾリルは、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、ニトロ及びヒドロキシから選ばれる置換基を１又は２個を有していてもよい）；又は
Ｒ１ｂｂ及びＲ２ｂｂは隣接する炭素原子に結合する場合及びＸbbが酸素、硫黄又はＮＲ４ｂｂ（Ｒ４ｂｂは、水素又はＣ１−４アルキルである）である場合、これらが結合する炭素原子と一緒になって式
【００５８】
【化６２】
0003986423.tif 000060
〔式中、Ｊbbは酸素、硫黄又はＮＲ４ｂｂ、
ａbbは１又は２、
Ｒ３ｂｂは水素又はＣ１−６アルキル
Ｑbbは酸素、硫黄、ＮＨ、ＣＨＣＨ３、Ｃ(ＣＨ３)２、−ＣＨ＝ＣＨ− 又は (ＣＨ２)ｌｂｂ、及び
ｌbbは１ないし３の整数を示す。〕で表される基を形成；
Ｘbbは酸素、硫黄、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＮＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ− 又は ＮＲ４ｂｂ （Ｒ４ｂｂは前記と同意義）；
Ｙbbは −(ＣＨ２)ｍｂｂ−、−ＣＨ＝ＣＨ(ＣＨ２)ｎｂｂ−、−ＮＲ４ｂｂ(ＣＨ２)ｍｂｂ− 又は −Ｏ(ＣＨ２)ｍｂｂ− （Ｒ４ｂｂは前記と同意義、ｎbbは０ないし３の整数、ｍbbは１ないし３の整数；
Ｍbbは −ＣＨ− 又は窒素；
Ｌbbはi）ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル又はＣ１−６アルキル−カルボニルから選ばれる置換基を１ないし３個それぞれ有していてもよいフェニル又はフェニル−Ｃ１−６アルキル、ii）シンナミル、iii）ピリジルメチル、又はiv）式：
【化６３】
0003986423.tif 000061
〔式中、ｂbbは１ないし４の整数、
Ｒ１３ｂｂ及びＲ１４ｂｂはそれぞれ水素、Ｃ１−４アルキル、ハロゲン又はフェニル、
Ｅbb及びＦbbはそれぞれ −ＣＨ− 又は窒素、
Ｇbbは酸素、硫黄又は ＮＲ４ｂｂ（Ｒ４ｂｂは前記と同意義）を示す。但し、Ｅbb及びＦbbが両者とも窒素の場合、Ｒ１３ｂｂ及びＲ１４ｂｂの一方は存在せず。〕で表される基；
Ｒ７ｂｂ及びＲ８ｂｂはそれぞれ水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル又はＣ１−６アルコキシを示す。但し、該Ｃ１−６アルコキシは窒素に隣接する炭素原子には結合しない。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、３−［２−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］エチル］−５，６，８−トリヒドロ−７Ｈ−イソキサゾロ［４，５−g］キノリン−７−オン、６，８−ジヒドロ−３−［２−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］エチル］−７Ｈ−ピロロ［５，４−g］−１，２−ベンズイソキサゾール−７−オン、５，７−ジヒドロ−３−［２−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリル］エチル］−６Ｈ−ピロロ［５，４−f］−１，２−ベンズイソキサゾール−６−オン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特表平６−５００７９４号公報（ＷＯ ９２／１７４７５）記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００５９】
４）式
【化６４】
0003986423.tif 000062
〔式中、環Ａccはベンゾ、チエノ、ピリド、ピラジノ、ピリミド、フラノ、セレノロ又はピロロ；
Ｒ２ｃｃは水素、Ｃ１−４アルキル、ベンジル、フルオロ又はシアノ；
Ｒ３ｃｃ、Ｒ４ｃｃ、Ｒ５ｃｃ及びＲ６ｃｃはそれぞれ、水素、Ｃ１−６アルコキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ヒドロキシ、フェニル、ベンジル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＲ９ｃｃ、−ＣＯＮＨＲ９ｃｃ、−ＮＲ９ｃｃＲ１０ｃｃ、−ＮＲ９ｃｃＣＯＲ１０ｃｃ、又は１ないし３個のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル； ＳＯｐｃｃＣＨ２−フェニル（ｐccは０、１又は２）、ピリジルメチルオキシ又はチエニルメチルオキシ（該フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニル、ピリジルメチルオキシ及びチエニルメチルオキシは、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１−４アルコキシ、シアノ、ニトロ及びヒドロキシから選ばれる置換基を１又は２個有していてもよい）；又は
Ｒ３ｃｃ、Ｒ４ｃｃ、Ｒ５ｃｃ及びＲ６ｃｃの２つは、隣接する炭素原子と一緒になって、該隣接炭素原子と共に環の各原子が炭素、窒素又は酸素である飽和５又は６員環（例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ又はラクタム環）を形成；
Ｒ９ｃｃ及びＲ１０ｃｃはそれぞれ水素又はＣ１−６アルキル、又は
ＮＲ９ｃｃＲ１０ｃｃのＲ９ｃｃ及びＲ１０ｃｃは一緒になって環の１つの原子が窒素であり、他が炭素である４ないし８員環状アミノ基を形成、又は
ＮＲ９ｃｃＣＯＲ１０ｃｃのＲ９ｃｃ及びＲ１０ｃｃは、一緒になって４ないし８員環状ラクタム環を形成；
【００６０】
Ｇccは炭素又は窒素；
Ｅccは炭素、窒素、酸素、硫黄、スルホキシド又はスルホン；
【化６５】
---
は単結合又は二重結合；
環Ｄccの１−、２−又は３−位のいずれかにある炭素がカルボニル基に隣接している場合、適宜窒素で置換されていてもよい（該炭素は環Ｄccの１−、２−又は３−位にあるため環はラクタム環となる）；
ＸccはＯ、Ｓ、ＮＯＲ１ｃｃ、水素又はＣ１−６アルキル（但し、Ｘccが結合している環Ｄccの原子が炭素であり、ＸccがＯ、Ｓ、ＮＯＲ１ｃｃであるときのみ、Ｘccは環Ｄccに二重結合する）；
Ｒ１ｃcは水素又はＣ１−６アルキル；
ｑccは１又は２；
環Ｄccがラクタム環の場合、ｎccは１ないし３の整数、環Ｄccがラクタム環ではない場合、ｎccは０又は１ないし３の整数；
Ｍccは炭素又は窒素；
Ｌccはフェニル、フェニル−Ｃ１−６アルキル、シンナミル又はピリジルメチル（該フェニル及びフェニル−Ｃ１−６アルキルは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル及びハロゲンから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい）；
Ｒ１１ｃｃは水素、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ又は酸素；
Ｒ１２ｃｃ及びＲ１３ｃｃはそれぞれ、水素、フルオロ、ヒドロキシ、アセトキシ、ｏ−メシレート、ｏ−トシレート、Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４アルコキシ；又は
Ｒ１２ｃｃ及びＲ１３ｃｃの両者が炭素原子に結合している場合、それらが結合している原子と一緒になって環の各原子が炭素又は酸素である３ないし５員環を形成；
Ｒ７ｃｃ及びＲ８ｃｃはそれぞれ、水素、Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６アルコキシ（該Ｃ１−６アルコキシは、窒素、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル及びＣ１−６アルキル−カルボニルに隣接している炭素とは結合しない）；又は
Ｒ８ｃｃ及びＲ１２ｃｃはそれらが結合している原子と一緒となって４ないし７員飽和炭素環を形成する（前記炭素原子の１つは、酸素、窒素又は硫黄で置換されていてもよい）。
【００６１】
但し、（ａ）Ｅccが炭素、窒素、酸素、硫黄、スルホキシド又はスルホンの場合、Ｇccは炭素であり；（ｂ）Ｇccが窒素の場合、Ｅccは炭素又は窒素であり；（ｃ）ＥccとＧccの両者が窒素の場合、 Ｇccが炭素であり、Ｅccが酸素、硫黄、スルホキシド又はスルホンの場合、Ｒ２ｃｃはなく；（d）環Ｄccの１−、２−及び３−位の原子の各々は１つをこえた二重結合で結合することはなく；（ｅ）Ｒ１１ｃｃが酸素の場合、環Ｄccに二重結合し、Ｒ１１ｃｃが酸素以外の場合、環Ｄccに一重結合し；（ｆ）ＸccとＲ１１ｃｃの両者が酸素で、かつ各々環Ｄccの１−及び３−位の炭素に結合している、又は各々環Ｄccの３−及び１−位の炭素に結合している場合、環Ｄccの２−位の炭素は窒素で置換されており；（ｇ）
【化６６】
0003986423.tif 000063
を含有する炭化水素基が結合している位置に隣接する位置でＸccが環Ｄccに結合する。〕 で表される化合物又はその塩。具体例としては、２，３−ジヒドロ−２−［［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］メチレン］−１Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］インドール−１−オン、１，２，３，４−テトラヒドロ−４−メチル−２−［［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］メチレン］−シクロペント［b］インドール−３−オン、２，３−ジヒドロ−２−［［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］メチル］−１Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−オン、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−メチル−２−［［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］エチル］−ピロロ［３，４−b］インドール−３−オン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平４−２３４８４５号公報（ＥＰ−Ａ−４４１５１７）記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００６２】
５）式
【化６７】
0003986423.tif 000064
〔式中、Ｘddは水素，低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシ又はニトロ；Ｙddは水素又は低級アルコキシ；又はＸddとＹddはいっしょに結合して基 −ＯＣＨ2Ｏ−を形成（この場合にはベンゼン環部分のXddとYddの各位置は互いに隣接していなければならない）；Ｚddは水素、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン又はニトロ；ｎddは０又は１である。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては２−［（Ｎ−ベンジルピペリジン−４−イル）メチル］−２ａ，３，４，５−テトラヒドロ−１（２Ｈ）−アセナフチレン−１−オン、２−［［Ｎ−（３−フルオロベンジル）ピペリジン−４−イル］メチル］−２ａ，３，４，５−テトラヒドロ−１（２Ｈ）−アセナフチレン−１−オン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平６−１１６２３７号公報（ＥＰ−Ａ−５１７２２１，ＵＳＰ ５，１０６，８５６）記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００６３】
６）式
【化６８】
0003986423.tif 000065
〔式中、Ｒ１ｅｅは水素、低級アルキル、アリール低級アルキル、ＣＯＮＨＲ１１ｅｅ又はＣＯＮＲ６ｅｅＲ７ｅｅ；Ｒ２ｅｅは水素、シアノ、ＣＨ２ＮＲ８ｅｅＲ９ｅｅ、ＣＯＮＨＲ５ｅｅ又はＣＯＮＲ６ｅｅＲ７ｅｅ；Ｒ３ｅｅは
【化６９】
0003986423.tif 000066
（ここで、Ｒ１０ｅｅは水素、低級アルキル、アリール低級アルキル、ＣＯＮＨＲ５ｅｅ、ＣＯＮＲ６ｅｅＲ７ｅｅ、アシル、アシルオキシ低級アルキル又はアシルオキシアリール低級アルキルである）；Ｒ４ｅｅは水素、ハロゲン、低級アルキル又は低級アルコキシ； Ｒ５ｅｅは水素、低級アルキル又はアリール低級アルキル；Ｒ６ｅｅは低級アルキル又はアリール低級アルキル；Ｒ７ｅｅは低級アルキル又はアリール低級アルキル；Ｒ８ｅｅは水素、低級アルキル、アリール低級アルキル又はアシル；Ｒ９ｅｅは水素、低級アルキル又はアリール低級アルキル；Ｒ１１ｅｅは低級アルキル、アリール又はアリール低級アルキルである。但し、Ｒ１ｅｅが水素又は低級アルキルである場合、Ｒ２ｅｅは水素ではない。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、１−メチル−４−（４−シアノ−７−メトキシ−２−ベンゾフラニル）ピペリジン、１−メチル−４−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミド−７−メトキシ−２−ベンゾフラニル）ピペリジン、１−メチル−４−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル−７−メトキシ−２−ベンゾフラニル）ピペリジン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平７−１０９２７５号公報記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００６４】
７）式
【化７０】
0003986423.tif 000067
〔式中、Ｘffは水素、ハロゲン、低級アルコキシ、低級アルキル、ヒドロキシ又はトリフルオロメチル；ｍffは１又は２；Ｒ１ｆｆは水素又は低級アルキル；Ｒ２ｆｆは水素、式
【化７１】
0003986423.tif 000068
（式中、ｎffは１又は２、Ｘff及びｍffは上記と同意義を示す）で表される基、式
【化７２】
0003986423.tif 000069
（式中、Ｘffとｍffは上記と同意義を示す）で表される基、又は式
【化７３】
0003986423.tif 000070
（式中、Ｘffは上記と同意義、Ｙffは水素又は式：ＣＯＲ４ｆｆ（式中、Ｒ４ｆｆは水素又は低級アルキルを示す）、ｐffは２又は３を示す）である。〕で表される化合物又はその塩。具体的には、１，４−ジヒドロ−７−メトキシ−４−メチル−１'−フェニルメチルスピロ［シクロペント［ｂ］インドール−３（２Ｈ），４’−ピペリジン］、１，４−ジヒドロ−４−メチル−１'−（４−メトキシフェニル）メチルスピロ［シクロペント［ｂ］インドール−３（２Ｈ），４'−ピペリジン］等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、ＷＯ ９７／３７９９２記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００６５】
８）式
【化７４】
0003986423.tif 000071
〔式中、Ｒ１ｇｇはＣ５−７シクロアルキル基、フェニル基、又はＣ１−４アルキル基、 Ｃ１−４アルコキシ基、ニトロ基若しくはハロゲン原子で置換されたフェニル基；Ｒ２ｇｇ及びＲ３ｇｇは、互いに独立して水素原子又はＣ１−４アルキル基；Ｘggはイオウ原子、酸素原子、ＣＨ−ＮＯ２基又はＮ−Ｒ５ｇｇ基（ここでＲ５ｇｇは水素原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルキル基、シアノ基又はＣ１−４アルキルスルホニル基；Ａrggは、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アシル基、 シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基から選ばれる置換基を１若しくは２以上それぞれ有していてもよいピリジル基又はフェニル基を意味する。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、Ｎ−フェニル−Ｎ'−［２−（１−ベンジル−４−ピペリジル）エチル］−１，１−ジアミノ−２−ニトロエチレン、１−（２−ピリジル）−３−［２−（１−ベンジル−４−ピペリジル）エチル］チオ尿素、１−フェニル−２−ヒドロキシ−３−［２−（１−ベンジル−４−ピペリジル）エチル］グアニジン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平５−１４８２２８号公報（ＥＰ−Ａ−５１６５２０）に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００６６】
９）式
【化７５】
0003986423.tif 000072
〔式中、Ｒ１ｈｈはＣ１−４アルキル基、Ｒ２ｈｈはＣ５−７シクロアルキル基、Ｃ５−７シクロアルキル−メチル基、ベンジル基、又はＣ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシル基、ハロゲン原子若しくはニトロ基を有するベンジル基；Ａhhは酸素原子又はメチレン基；Ｂhhは直接結合、メチレン基又はカルボニル基；Ａｒhhはピリジル基、下式のフェニル基、
【化７６】
0003986423.tif 000073
（ここで、Ｒ３ｈｈとＲ４ｈｈは互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシル基、フェニル基又はトリフルオロメトキシ基を意味する）、下式のオキソフルオレニル基、
【化７７】
0003986423.tif 000074
下式のジオキソアントラセニル基、
【化７８】
0003986423.tif 000075
又はナフチル基を、ｎhhは１又は２を、Ｘhhは酸素原子又はイオウ原子を意味する。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、１−［２−［２−（Ｎ−ベンジル− Ｎ−メチルアミノ）エトキシ］エチル］−３−（３−ニトロベンゾイル）チオ尿素、１−［２−［２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）エトキシ］エチル］−３−（９−オキソ−２−フルオレノイル）チオ尿素等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平５−１９４３５９号公報（ＥＰ−Ａ−５２６３１３）に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００６７】
１０）式
【化７９】
0003986423.tif 000076
〔式中、Ｒ１ｉｉはＣ５−７シクロアルキル基、フェニル基、又はＣ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシル基若しくはハロゲン原子で置換されたフェニル基；Ｒ２ｉｉは水素原子又はＣ１−４アルキル基；Ｘiiは酸素原子又はイオウ原子；Ａiiはメチレン基、カルボニル基又はスルホニル基；Ｒ３ｉｉは▲１▼式
【化８０】
0003986423.tif 000077
（ここで、Ｒ４ｉｉとＲ５ｉｉは互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシル基、Ｃ１−４アシル基、 ベンゾイル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基又はトリフルオロメトキシ基を表すか、又はＲ４ｉｉとＲ５ｉｉが一緒になってメチレンジオキシ基を形成）で表される基、▲２▼式
【化８１】
0003986423.tif 000078
で表される基又は▲３▼式
【化８２】
0003986423.tif 000079
で表される基；但し、Ｘiiが酸素原子を表すときは、Ａiiはメチレン基以外の基を表す。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、１−（３−ニトロベンゾイル）−３−［２−（１−ベンジル−４−ピペリジル）エチル］チオ尿素、１−（９，１０−ジオキソ−２−アントラセノイル）−３−［２−（１−ベンジル−４−ピペリジル）エチル］チオ尿素等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特表平６−５０７３８７号公報（ＷＯ ９２／１４７１０）に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００６８】
１１）式
【化８３】
0003986423.tif 000080
〔式中、ｎjjは１、２又は３であり；ｐjjは１又は２であり；ｑjjは１又は２であり；Ｘjjは独立して水素、低級アルキル、アリール、アリールオキシ、ＣＮ、低級アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、アルキルスルホンアミド、ＮＨＣＯＲjj（ここで、Ｒjjは低級アルキル又はアリールである）、ＮＲ１ｊｊＲ２ｊｊ（ここで、Ｒ１ｊｊ及びＲ２ｊｊは独立して水素又は低級アルキルであるか、一緒になって環を形成する）、ＣＯ２Ｒｊｊ（ここで、Ｒｊｊは低級アルキルである）、又は場合によっては、更に低級アルキルにより置換されたシクロアルキル、シクロアルケニル若しくはビシクロアルキルから選択される１個以上の置換基であり；ＹjjはＣＯ又はＣＲ３ｊｊＲ４ｊｊ（ここで、Ｒ３ｊｊ及びＲ４ｊｊは独立して水素、低級アルキル、低級アルコキシであるか、又は一緒になって環状アセタールを形成する）であり；ＺjjはＮ又はＣＨであり；
【化８４】
0003986423.tif 000081
は場合によっては置換されたフェニル又はシクロヘキシル基である（ここで、Ｗjjは独立して水素、低級アルキル、低級アルコキシ又はハロゲンから選択される１個以上の置換基である）〕で表される化合物（但し、ｎjj＝１、ｐjj＝１、ｑjj＝１、Ｘjj＝Ｈ、Ｙjj＝ＣＯ、Ｚjj＝Ｎかつ
【化８５】
0003986423.tif 000082
が未置換フェニルである化合物、及びｎjj＝２、ｐjj＝１、ｑjj＝１、Ｘjj＝Ｈ、Ｙjj＝ＣＯ、Ｚjj＝Ｎかつ
【化８６】
0003986423.tif 000083
が４−クロロフェニルである化合物を除く）、その立体異性体、光学異性体、ラセミ体又はそれらの塩。具体例としては、５−シロヘキシル−１，３−ジヒドロ−１−［２−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］エチル］−２Ｈ−インドール−２−オン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特表平７−５０２２７２号公報（ＷＯ ９３／１２０８５）に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００６９】
１２）式
【化８７】
0003986423.tif 000084
〔式中、ｎkkは３、４、５、６又は７；Ｘkkは独立して水素、低級アルキル、アリール、低級アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、−ＮＨＣＯＲkk（ここで、Ｒkkは低級アルキル又はアリールである）、−ＮＲ１ｋｋＲ２ｋｋ（ここで、Ｒ１ｋｋ及びＲ２ｋｋは独立して水素又は低級アルキルであるか、又は一緒になって環を形成する）、又は場合によっては、更に低級アルキルにより置換されたシクロアルキル、シクロアルケニル若しくはビシクロアルキルから選択される１個以上の置換基；ＹkkはＣＯ又はＣＲ３ｋｋＲ４ｋｋ（ここで、Ｒ３ｋｋ及びＲ４ｋｋは独立して水素、低級アルキル、低級アルコキシであるか、又は一緒になって環状アセタールを形成する）；Ｚkkは低級アルキル；そして、Ｗkkは独立して水素、低級アルキル、低級アルコキシ又はハロゲンから選択される１個以上の置換基である。〕で表される化合物、その立体異性体、光学異性体、ラセミ体又はそれらの塩。具体例として、５−シクロヘキシル−１，３−ジヒドロ−１−［５−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルメチルアミノ）ペンチル］−２Ｈ−インドール−２−オン、５−シクロヘキシル−１−［５−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルメチルアミノ）ペンチル］−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特表平８−５１１５１５号公報（ＷＯ ９４／２９２７２）に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００７０】
１３）式
【化８８】
0003986423.tif 000085
〔式中、Ｒ１ｌｌ及びＲ２ｌｌは、それぞれ水素原子、下記置換基群Ａllより選択された基、又は下記置換基群Ａllより選択された１ないし３個の置換基（同一又は異なって）をそれぞれ有していてもよいアリール基、アラルキル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールアミノ基、アリールアミノアルキル基、複素環基、複素環アルキル基若しくは複素環アミノアルキル基；ｐllは１ないし３の整数を示す。；Ｕllは式：−ＣＯ− 又は −ＣＨ（ＯＲ３ｌｌ）− で表される基（式中、Ｒ３ｌｌは水素原子又は水酸基の保護基を示す）；Ｖllは式：−(ＣＨ＝ＣＨ)ｍll−(ＣＨ２）ｎll− で表される基（式中、ｍllは０ないし２、ｎllは０ないし７の整数を示す。但し、ｍll及びｎllが同時に０であることはない）；Ｗllは環内窒素原子上にＶllと結合点を有する含窒素複素環基、
【００７１】
式
【化８９】
0003986423.tif 000086
で表される基（式中、kll及びlllは同一又は異なって１ないし４、Ｒ４ｌｌは後記のＲ５ｌｌ及びＲ６ｌｌと同意義を有する）；前記一般式（2ll）において、環アルキレン基が５又は６員環を形成するとき、該５又は６員環中のエチレン基と１又は２個のベンゼン環が縮合してなる基、又は式：−ＮＲ５ｌｌＲ６ｌｌで表される基（式中、Ｒ５ｌｌ及びＲ６ｌｌはそれぞれ、水素原子、下記置換基群Ａllより選択される基、又は下記置換基群Ａllより選択された１ないし３個の置換基（同一又は異なって）をそれぞれ有していてもよいアリール基、アリールカルボニル基、アラルキル基、複素環基若しくは複素環アルキル基を示す。）を示す。
置換基群Ａll：
低級アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アラルキル基、ハロゲン原子、アミノ基、低級アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アミノ低級アルキル基、低級アルキルアミノアルキル基、低級アルキニルアミノアルキル基、ニトロ基、シアノ基、スルフォニル基、低級アルキルスルフォニル基、ハロゲノアルキルスルフォニル基、低級アルカノイル基、アリールカルボニル基、アリールアルカノイル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、ハロゲノ低級アルキル基、Ｎ−低級アルキニル、Ｎ−シアノアミノ基、Ｎ−低級アルキニル及びＮ−メチルアミノメチル基。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、１−メチル−３−［３−（１−ベンジル−４−ピペリジル）プロピオニル］インドール、１−メチル−３−［３−［１−（３−フルオロベンジル）−４−ピペリジル］プロピオニル］−５−フルオロインドール、１−メチル−３−［３−［１−（２−クロロベンジル）−４−ピペリジル］プロピオニル］インダゾール等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平６−４１０７０号号公報（ＥＰ−Ａ−５６２８３２）に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００７２】
１４）式
【化９０】
0003986423.tif 000087
〔式中、Ｒ１ｍｍは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基又はアルキルチオ基；Ｒ２ｍｍは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基；ｎmmは０〜７の整数；破線は二重結合が存在してもよいことを示す。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、Ｎ−［１−［４−（１−ベンジルピペリジル）エチル］−２−オキソ−３−ピロリン−４−イル］−２−アミノベンゾニトリル、Ｎ−［１−［４−（１−ベンジルピペリジル）プロピル］−２−オキソ−３−ピロリン−４−イル］−２−アミノベンゾニトリル等が挙げられる。上記化合物又はその塩は、特開平５−９１８８号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００７３】
１５）式
【化９１】
0003986423.tif 000088
〔式中、
【化９２】
＞Ａnn---
は、 ＞N−(ＣＨ２）ｎnn−、 ＞Ｃ＝、 ＞Ｃ＝ＣＨ(ＣＨ２)ｎnn− 又は ＞ＣＨ(ＣＨ２)ｎnn−（ここでｎnnは０〜７の整数を示す）；Ｙnnは ＞Ｃ＝Ｏ 又は＞ＣＨＯＨ；Ｒ１ｎｎは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基又はアルキルチオ基；Ｒ２ｎｎは水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有してもよいフェニル基、フェノキシ基、アルカノイルオキシ基又は置換基を有してもよいアミノ基；Ｒ３ｎｎは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基；ｍnnは１〜３の整数を示す。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、９−アミノ−２−［４−（１−ベンジルピペリジル）エチル］−２，３−ジヒドロピロロ［３，４−b］キノリン−１−オン、９−アミノ−２−［２−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）エチル］−１，２，３，４−テトラヒドロアクリジン−１−オン、９−メトキシ−２−［４−（１−ベンジルピペリジル）エチル］−２，３−ジヒドロピロロ［３，４−b］キノリン−１−オン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平５−２７９３５５号公報（ＥＰ−Ａ−４８１４２９）に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００７４】
１６）式
【化９３】
0003986423.tif 000089
〔式中、Ｒｏｏは水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキルアルキル、フェニルアルキル、ナフチルアルキル、シクロアルキルアルケニル、フェニルアルケニル又はナフチルアルケニル；Ｒ１ｏｏ、Ｒ２ｏｏ、Ｒ３ｏｏ及びＲ４ｏｏは同一又は異なって、それぞれ水素、ハロゲン、アルキル、フェニル、フェニルアルキル、アルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、フェニルアルコキシ、フェノキシ、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールオキシ、アシル、アシルオキシ、水酸基、ニトロ、シアノ、−ＮＨＣＯＲ５ｏｏ、−Ｓ(Ｏ)mooＲ５ｏｏ、−ＮＨＳＯ２Ｒ５ｏｏ、−ＣＯＮＲ６ｏｏＲ７ｏｏ、−ＮＲ６ｏｏＲ７ｏｏ、−ＯＣＯＮＲ６ｏｏＲ７ｏｏ、−ＯＣＳＮＲ６ｏｏＲ７ｏｏ、−ＳＯ２ＮＲ６ｏｏＲ７ｏｏ 又は −ＣＯＯＲ８ｏｏ；又はＲ１ｏｏ、Ｒ２ｏｏ、Ｒ３ｏｏ及びＲ４ｏｏの隣接するものが相互に結合して、置換基を有してもよい−Ｏ(ＣＨ２)poo−、−Ｏ(ＣＨ２)qooＯ−、−Ｏ(ＣＨ２)rooＮ(Ｒ９ｏｏ)−、−Ｏ(ＣＨ２)sooＣＯＮ(Ｒ９ｏｏ)−、−Ｎ(Ｒ９ｏｏ)ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ− 又はベンゼン環若しくは複素芳香環を形成する基を示す（ここで、Ｒ５ｏｏは、アルキル、フェニル又はフェニルアルキル；Ｒ６ｏｏ及びＲ７ｏｏは同一又は異なって、それぞれ水素、アルキル、フェニル又はフェニルアルキルを示すか、隣接する窒素原子を結合して複素環を形成する基；Ｒ８ｏｏは、アルキル、フェニル又はフェニルアルキル；Ｒ９ｏｏは、水素、アルキル、フェニルアルキル又はアシル；ｍooは、０、１又は２；poo、qoo、roo及びsooは同一又は異なって、１、２、又は３を示す）；Ａooは直鎖又は分枝鎖状のアルキレン；ｎooは１、２、又は３；上記定義中、アルキル、アルケニル、アルコキシ、フェニル、フェノキシ、シクロアルキルアルキル、フェニルアルキル、ナフチルアルキル、シクロアルキルアルケニル、フェニルアルケニル、ナフチルアルケニル、フェニルアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルコキシ、ベンゼン環及び複素芳香環は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アシル、アシルオキシ、水酸基、ニトロ、シアノ、−ＮＨＣＯＲ５ｏｏ、−Ｓ(Ｏ)ｍｏｏＲ５ｏｏ、−ＮＨＳＯ２Ｒ５ｏｏ、−ＣＯＮＲ６ｏｏＲ７ｏｏ、−ＮＲ６ｏｏＲ７ｏｏ、−ＯＣＯＮＲ６ｏｏＲ７ｏｏ、−ＯＣＳＮＲ６ｏｏＲ７ｏｏ、−ＳＯ２ＮＲ６ｏｏＲ７ｏｏ 又は −ＣＯＯＲ８ｏｏ（ここで、Ｒ５ｏｏ、Ｒ６ｏｏ、Ｒ７ｏｏ、Ｒ８ｏｏ 及び ｍooは前記と同義である）から選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、３−［２−（１−ベンジル−４−ピペリジル）エチル］−６，７−ジメトキシ−１，２−ベンゾイソオキサゾール、３−［２−（１−ベンジル−４−ピペリジル）エチル］−６−（Ｎ−メチルアセトアミノ）−１，２−ベンゾイソオキサゾール等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平５−３２０１６０号公報（ＷＯ ９３／０４０６３）に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００７５】
１７）式
【化９４】
0003986423.tif 000090
〔式中、２位と３位の間の結合が単結合を示すとき、Ｒａｐｐは式
【化９５】
0003986423.tif 000091
（式中、Ｒppは水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、フェニルアルキル、フェニルアルケニル、ナフチルアルキル又はナフチルアルケニル；Ａppは直鎖又は分枝鎖状のアルキレン；ｎppは１、２、又は３を示す）により表される基を示し、Ｒｂｐｐは酸素を示す。
【００７６】
２位と３位の間の結合が二重結合を示すとき、Ｒａｐｐは存在せず、Ｒｂｐｐは式
【化９６】
0003986423.tif 000092
（式中の各記号は前記と同意義である）により表される基又は式
【化９７】
0003986423.tif 000093
（式中、Ｅppは酸素、硫黄を示し、他の各記号は前記と同意義である）により表される基；Ｒ１ｐｐ、Ｒ２ｐｐ、Ｒ３ｐｐ及びＲ４ｐｐは同一又は異なって、それぞれ水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、フェニル、フェニルアルキル、フェニルアルコキシ、フェノキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールオキシ、アシル、アシルオキシ、水酸基、ニトロ、シアノ、−ＮＨＣＯＲ５ｐｐ、−Ｓ(Ｏ)ｍｐｐＲ５ｐｐ、−ＮＨＳＯ２Ｒ５ｐｐ、−ＣＯＮＲ６ｐｐＲ７ｐｐ、−ＮＲ６ｐｐＲ７ｐｐ、−ＯＣＳＮＲ６ｐｐＲ７ｐｐ、−ＳＯ２ＮＲ６ｐｐＲ７ｐｐ 又は −ＣＯＯＲ８ｐｐを示す。（Ｒ５ｐｐは、アルキル、フェニル又はフェニルアルキル；Ｒ６ｐｐ及びＲ７ｐｐは同一又は異なって、それぞれ水素、アルキル、フェニル又はフェニルアルキルを示すか、隣接する窒素原子と結合して複素環を形成する基；Ｒ８ｐｐは、水素、アルキル、フェニル又はフェニルアルキル；ｍｐｐは、０、１又は２を示す；上記定義中、アルキル、アルケニル、アルコキシ、フェニル、フェニルアルキル、フェニルアルケニル、フェニルアルコキシ、フェノキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、ナフチルアルキル、ナフチルアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルコキシ及びヘテロアリールオキシは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アシル、アシルオキシ、水酸基、ニトロ、シアノ、−ＮＨＣＯＲ５ｐｐ、−Ｓ(Ｏ)ｍｐｐＲ５ｐｐ、−ＮＨＳＯ２Ｒ５ｐｐ、−ＣＯＮＲ６ｐｐＲ７ｐｐ、−ＮＲ６ｐｐＲ７ｐｐ、−ＯＣＯＮＲ６ｐｐＲ７ｐｐ、−ＯＣＳＮＲ６ｐｐＲ７ｐｐ、−ＳＯ２ＮＲ６ｐｐＲ７ｐｐ 又は −ＣＯＯＲ８ｐｐ（Ｒ５ｐｐ、Ｒ６ｐｐ、Ｒ７ｐｐ、Ｒ８ｐｐ及びｍppは前記と同意義である）から選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、３−［２−（１−ベンジル−４−ピペリジル）エチル］−６，７−ジメトキシ−１，２−ベンゾイソオキサゾール、６−ベンゾイルアミノ−２−［３−（１−ベンジル−４−ピペリジル）プロピル］−１，２−ベンゾイソオキサゾール−３（２Ｈ）−オン、６−ベンゾイルアミノ−２−［２−（１−ベンジル−４−ピペリジル）エチル］−１，２−ベンゾイソオキサゾール−３（２Ｈ）−オン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平６−４１１２５号公報（ＷＯ ９３／０４０６３）に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００７７】
１８）式
Ｍqq−Wqq−Yqq−Ａqq−Qqq
〔式中、Ｍqqは式：
【化９８】
0003986423.tif 000094
（式中、Ｒ１ｑｑは水素、低級アルキル、置換基を有していてもよい複素環基又は置換基を有していてもよいアリール；Ｒ２ｑｑは、水素、低級アルキル、置換基を有していてもよい複素環基又は置換基を有していてもよいアリールを表わすか、又は、Ｒ１ｑｑとＲ２ｑｑが互いに結合して、式：
【化９９】
0003986423.tif 000095
で表される基を形成；Ｚqqは、Ｓ又はＯをそれぞれ示す）で表される基、
式：
【化１００】
0003986423.tif 000096
（式中、Ｒ１ｑｑ及びＲ２ｑｑは前記と同意義を示す）で表される基、又は式：
【化１０１】
0003986423.tif 000097
（式中、Ｒ１ｑｑ及びＲ２ｑｑは前記と同意義を示す）で表される基；Ｗqqは、結合、低級アルキレン又は低級アルケニレン；Ｙqqは、低級アルキレン、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＲ３ｑｑ−（式中、Ｒ３ｑｑは水素又は低級アルキルを示す）の基又は式：−ＣＨＲ７ｑｑ−（式中、Ｒ７ｑｑはヒドロキシ又は保護されたヒドロキシを示す）の基；Ａqqは、結合又は低級アルキレン；Qqqは、式：−ＮＲ８ｑｑＲ９ｑｑ（式中、Ｒ８ｑｑは低級アルキル；Ｒ９ｑｑはアル（低級）アルキルを示す）の基又は式：
【化１０２】
0003986423.tif 000098
（式中、Ｒ４ｑｑは低級アルキル又は置換基を有していてもよいアル（低級）アルキルを示す）で表される基をそれぞれ示す。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、４−（ピリジン−３−イル）−５−メチル−２−［［２−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）エチル］カルバモイル］チアゾール、２−［［２−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）エチル］カルバモイル］−４−（４−クロロフェニル）−５−メチルオキサゾール、５−［［２−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）エチル］カルバモイル］−３−（４−ニトロフェニル）ピラゾール等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平５−３４５７７２号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００７８】
１９）式
Ｒ１ｒｒ−Ｑrr−Ｚrr−Ｘrr−Ａrr−Ｍrr
〔式中、Ｒ１ｒｒは低級アルキル、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいアル（低級）アルキル又はアル（低級）アルケニル；Ｑrrはオキサジアゾールジイル；Ｚrrは結合又はビニル；Ｘrrは結合、式：−ＣＯＮＲ４ｒｒ−（式中、Ｒ４ｒｒは水素又は低級アルキルを示す）、式：−ＣＨＲ８ｒｒ−（式中、Ｒ８ｒｒはヒドロキシ又は保護されたヒドロキシを示す）、−ＣＯ−  又は  −ＮＨＣＯ−；Ａrrは結合、低級アルキレン又は低級アルケニレン；Ｍrrは、低級アルキル、イミノ保護基及び置換基を有していてもよいアル（低級）アルキルからなる群から選ばれる１個の置換基を有していてもよい少なくとも１個の窒素原子を含む複素環基をそれぞれ示す。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、５−（キヌクリジン−３−イル）−３−［［２−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）エチル］カルバモイル］−１，２，４−オキサジアゾール、３−［［２−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）エチル］カルバモイル］−５−（４−ニトロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特表平７−５０２５２９号公報（ＷＯ ９３／１３０８３）に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００７９】
２０）式
【化１０３】
0003986423.tif 000099
〔式中、Ｊssは（ａ）置換若しくは無置換の次に示す基；（１）フェニル基、（２）ピリジル基、（３）ピラジル基、（４）キノリル基、（５）シクロヘキシル基、（６）キノキサリル基又は（７）フリル基、
（ｂ）フェニル基が置換されていてもよい次の群から選択された一価又は二価の基；（１）インダニル、（２）インダノニル、（３）インデニル、（４）インデノニル、（５）インダンジオニル、（６）テトラロニル、（７）ベンズスベロニル、（８）インダノリル、（９）式
【化１０４】
0003986423.tif 000100
で示される基、
（ｃ）環状アミド化合物から誘導される一価の基、
（ｄ）低級アルキル基、又は
（ｅ）式Ｒ１ｓｓ−ＣＨ＝ＣＨ−（式中、Ｒ１ｓｓは水素原子又は低級アルコキシカルボニル基を意味する）で示される基を意味する。
Ｂssは式 −(ＣＨＲ２ｓｓ)nss− で示される基、式 −ＣＯ−(ＣＨＲ２ｓｓ)nss− で示される基、式 −ＮＲ３ｓｓ−(ＣＨＲ２ｓｓ)nss−（式中、Ｒ３ｓｓは水素原子、低級アルキル基、アシル基、低級アルキルスルホニル基、置換されていてもよいフェニル基又はベンジル基を意味する）で示される基、式 −ＣＯ−ＮＲ４ｓｓ−(ＣＨＲ２ｓｓ)nss−（式中、Ｒ４ｓｓは水素原子、低級アルキル基又はフェニル基を意味する）で示される基、式−ＣＨ＝ＣＨ−(ＣＨＲ２ｓｓ)nss− で示される基、式 −Ｏ−ＣＯＯ−(ＣＨＲ２ｓｓ)nss− で示される基、式 −Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−(ＣＨＲ２ｓｓ)nss− で示される基、式 −ＮＨ−ＣＯ−(ＣＨＲ２ｓｓ)nss− で示される基、式 −ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ−(ＣＨＲ２ｓｓ)nss− で示される基、式 −(ＣＨ２)２−ＣＯ−ＮＨ−(ＣＨＲ２ｓｓ)nss− で示される基、式 −Ｃ(ＯＨ)Ｈ−(ＣＨＲ２ｓｓ)nss− で示される基（以上の式中、ｎssは０又は１〜１０の整数を意味する。Ｒ２ｓｓは式 −(ＣＨＲ２ｓｓ)nss− で示されるアルキレン基が置換基を持たないか、又は１つ又は１つ以上のメチル基を有しているような形で水素原子又はメチル基を意味する）、式 ＝(ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ)bss− （式中、ｂssは１〜３の整数を意味する）で示される基、式 ＝ＣＨ−(ＣＨ2)css−（式中、ｃssは０又は１〜９の整数を意味する）で示される基、式 ＝(ＣＨ−ＣＨ)dss＝ （式中、ｄssは０又は１〜５の整数を意味する）で示される基、式 −ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２− で示される基、式−ＣＯ−ＣＨ２−Ｃ(ＯＨ)Ｈ−ＣＨ２− で示される基、式 −Ｃ(ＣＨ３)Ｈ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ２− で示される基、式 −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−(ＣＨ２)２− で示される基、式 −ＮＨ− で示される基、式 −Ｏ− で示される基、式 −Ｓ− で示される基、ジアルキルアミノアルキルカルボニル基又は低級アルコキシカルボニル基を意味する。
【００８０】
Ｔssは窒素原子又は炭素原子を意味する。
Ｑssは窒素原子、炭素原子又は式＞Ｎ→Ｏで示される基を意味する。
Ｋssは水素原子、置換若しくは無置換のフェニル基、フェニル基が置換されてもよいアリールアルキル基、フェニル基が置換されていてもよいシンナミル基、低級アルキル基、ピリジルメチル基、シクロアルキルアルキル基、アダマンタンメチル基、フリルメチル基、シクロアルキル基、低級アルコキシカルボニル基又はアシル基を意味する。
ｑssは１〜３の整数を意味する。
式中、
【化１０５】
---
は単結合若しくは二重結合を意味する。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、１−ベンジル−４−［（５，６−ジメトキシ−１−インダノン）−２−イル］メチルピペリジン、  Ｎ−［４'−（１'−ベンジルピペリジル）エチル］−２−キノキサリンカルボン酸アミド、 ４−［４'−（Ｎ −ベンジル）ピペリジル］−p−メトキシブチロフェノン、１−［４'−（１'−ベンジルピペリジン）エチル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−５Ｈ−１−ベンツアゼピン−２−オン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開昭６４−７９１５１号公報（ＵＳＰ ４，８９５，８４１）に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００８１】
２１）式
【化１０６】
0003986423.tif 000101
〔式中、Ｒ１ｔｔは、置換基を有していてもよいベンゼン、ピリジン、ピラジン、インドール、アントラキノン、キノリン、置換基を有していてもよいフタールイミド、ホモフタールイミド、ピリジンカルボン酸イミド、ピリジン−Ｎ−オキサイド、ピラジンジカルボン酸イミド、ナフタレンジカルボン酸イミド、置換基を有していてもよいキナゾリジンジオン、１，８−ナフタールイミド、ビシクロ[２.２.２]オクト−５−エン−２,３−ジカルボン酸イミド及びピロメイルイミドから選ばれるものから誘導される一価の基；Ｘttは式 −(ＣＨ２)mtt− （式中、ｍttは０〜７の整数を示す）で示される基、式 −Ｏ(ＣＨ２)n tt− で示される基、式 −Ｓ(ＣＨ２)n tt− で示される基、式 −ＮＨ(ＣＨ２)n tt− で示される基、式 −ＳＯ２ＮＨ(ＣＨ２)ｎtt− で示される基、式 −ＮＨＣＯ(ＣＨ２)ｎtt− で示される基、式 −ＮＨ(ＣＨ２)ｎtt−ＣＯ− で示される基、式 −ＣＯＯ(ＣＨ２)ｎtt− で示される基、式 −ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ２)ｎtt− で示される基、式 −ＣＯＮＲ３ｔｔ−(ＣＨ２)ｎtt− で示される基 （Ｘttの定義中、これまでの式でｎttはいずれも１〜７の整数、Ｒ３ｔｔは低級アルキル又はベンジル基を意味する）、式 −Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)− で示される基、式 −Ｏ−ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２− で示される基、式 −Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ で示される基、式 −Ｏ−ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ２− で示される基；環Ａttは式
【化１０７】
0003986423.tif 000102
で示される基、式
【化１０８】
0003986423.tif 000103
で示される基、式
【化１０９】
0003986423.tif 000104
で示される基、又は式
【化１１０】
0003986423.tif 000105
で示される基；Ｒ２ｔｔは水素原子、低級アルキル基、置換基を有していてもよいベンジル基、置換基を有していてもよいベンゾイル基、ピリジル基、２−ハイドロキシエチル基、ピリジルメチル基、又は式
【化１１１】
0003986423.tif 000106
（式中、Ｚttはハロゲン原子を意味する）で表される基を示す。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（１'−ベンジルピペリジン−４'−イル）エチル］−４−ベンジルスルホニルベンツアミド、Ｎ−［２−（ Ｎ'−ベンジルピペリジン−４'−イル）エチル］−４−ニトロフタールイミド、Ｎ−［２−（ Ｎ'−ベンジルピペリジン−４'−イル）エチル］−１，８−ナフタールイミド等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開昭６２−２３４０６５号公報（ＥＰ−Ａ−２２９３９１）に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００８２】
２２）式
Ｒ１ｕｕ−(ＣＨ２)ｎuu−Ｚuu
〔式中、Ｒ１ｕｕは置換基を有していてもよい環状アミド化合物から誘導される基；ｎuuは０又は１〜１０の整数；Ｚuuは、▲１▼式
【化１１２】
0003986423.tif 000107
（式中、Ｒ２ｕｕは置換基を有していてもよいアリール基、シクロアルキル基又は複素環基；ｍuuは１〜６の整数を意味する）で示される基、又は▲２▼式
【化１１３】
0003986423.tif 000108
（式中、Ｒ３ｕｕは水素原子又は低級アルキル基；Ｒ４ｕｕは置換基を有していてもよいアリール基、シクロアルキル基又は複素環基；ｐuuは１〜６の整数を意味する）で示される基を意味する。但し、Ｒ１ｕｕの定義における置換基を有していてもよい環状アミド化合物がキナゾリジン−オン又はキナゾリジン−ジオンである場合、Ｚuuの定義において、Ｒ２ｕｕ及びＲ４ｕｕがアリール基である場合は除く。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、３−［２−（１−ベンジル−４−ピペリジル）エチル］−５−メトキシ−２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，３−ベンツオキサジン−２−オン、３−［２−［１−（４−ピリジルメチル）−４−ピペリジル］エチル］−２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，３−ベンツオキサジン−２−オン、３−［２−［１−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−４−ピペリジル］エチル］−５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−２，４−ジオン、３−［２−（１−ベンジル−４−ピペリジル）エチル］−６−メトキシ−２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，３−ベンツオキサジン−２，４−ジオン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平４−２３５１６１号公報（ＥＰ−Ａ−４６８１８７）に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００８３】
２３）式
【化１１４】
0003986423.tif 000109
で表される光学活性インダノン誘導体又はその塩。
上記化合物又はその塩は、特開平４−２１６７０号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
２４）式
【化１１５】
0003986423.tif 000110
〔式中、ｎwwは０又は１〜２の整数；Ａwwは式
【化１１６】
0003986423.tif 000111
（式中、Ｃwwは水素原子又はヒドロキシ基；Ｄwwは水素原子又は低級ヒドロキシアルキル基；Ｒwwは同一又は異なって水素原子、低級アルキル基及び低級アルコキシ基から選ばれる基；ｍwwは０又は１〜４の整数を意味する）で表される基、又は式
【化１１７】
0003986423.tif 000112
（式中、各記号は前記と同意義）で表される基；Ｂwwは水素原子又はヒドロキシ基を示し；ＡwwとＢwwが二重結合を形成し、式
【化１１８】
0003986423.tif 000113
（式中、各記号は前記と同意義）で表される基を形成してもよい。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、１−ベンジル−４−（５，６−ジメトキシ−１−インダノン−２−イル）ヒドロキシメチルピペリジン、１−ベンジル−４−（５，６−ジメトキシ−２−ヒドロキシメチル−１−インダノン−２−イル）メチルピペリジン、１−ベンジル−４−［３−（４，５−ジメトキシ−２−カルボキシフェニル）−２−オキソ］プロピルピペリジン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平９−２６８１７６号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００８４】
２５）式
【化１１９】
0003986423.tif 000114
［式中、Ｒ1xaは水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アルキル基又はモノ（又はジ又はトリ）ハロ（低級）アルキル基、
【化１２０】
0003986423.tif 000115
（式中、Ｒ2xa及びＲ3xaはそれぞれ低級アルキル基を意味する。）を意味する。］で表される化合物又はその塩。具体例としては、９―アミノ―６―クロロ―３，３―ジメチル―１，２，３，４−テトラヒドロアクリジン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平２−１６７２６７号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００８５】
２６）式
【化１２１】
0003986423.tif 000116
［式中、Ｒ1xb、Ｒ2xb及びＲ3xbはそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシメチル基、低級アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルカノイルアミノ基、低級アルキルアミノ基、ヒドロキシル基、フェニル基又はハロゲン原子、低級アルキル基若しくは低級アルコキシ基で置換されたフェニル基を表わし、
Ｒ4xbは水素原子、低級アルキル基、アラルキル基、ジアラルキル基、又は式
Ｒ5xb−ＣＯ−
で表される基（Ｒ5xbは低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アラルキル基、フェニル基又はハロゲン原子、低級アルキル基若しくは低級アルコキシ基で置換されたフェニル基を表わす。）を表わす。］で表されるアミノアザアクリジン誘導体又はその塩。具体例としては、９―アミノ―８―フルオロ―１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４―エタノ―１−アザアクリジン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開昭６３−１６６８８１号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００８６】
２７）式
【化１２２】
0003986423.tif 000117
［式中、Ｒ1xcは、水素原子又は低級アルキル基を、Ｒ2xcは独立して水素原子若しくは、低級アルキル基を示すか、又はＲ6xcと一緒になって環状のアルキレン鎖を示す。Ｒ3xc及びＲ4xcは、独立して各々水素原子を示すか、又は一緒になって環Ａxcとともにキノリン環若しくは、テトラヒドロキノリン環を構成する。Ｘｘｃは酸素原子、硫黄原子又はＮ−Ｒ5xcを示し、Ｒ5xcは水素原子、又は低級アルキル基を示す。Ｙｘｃは酸素原子又はＮ−Ｒ6xcを示し、Ｒ6xcは独立して、水素原子若しくは低級アルキル基を示すか、又はＲ2xcと一緒になって環状アルキレンを示す。ｎｘｃは０又は１を、ｍｘｃは０〜４の整数を示す。］で表される化合物又はその塩。具体的には、４'−アミノキノリノ［２，３−ｂ］−４−メチル−５，６―ジヒドロ―１，４−オキサジンや４'−アミノ−５'，６'，７'，８'−テトラヒドロキノリノ［２，３−ｂ］−４−メチル−５，６―ジヒドロ―１，４−オキサジン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平２−９６５８０号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００８７】
２８）式
【化１２３】
0003986423.tif 000118
［式中、ｎｘｄは１，２又は３であり、Ｘｘｄは水素、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ又はトリフルオロメチルであり；
Ｒ1xd及びＲ2xdはそれぞれ独立して水素、低級アルキル又はアリール低級アルキルであるが、しかし両者は同時にアリール低級アルキルであることはできないものであり；
Ｒ3xd及びＲ4xdはそれぞれ独立して水素、低級アルキル、アリール低級アルキル、ホルミル又は低級アルキルカルボニルであるか又は基−ＮＲ3xdＲ4xdが全体として次の基
【化１２４】
0003986423.tif 000119
を構成する。］で表される化合物、その立体異性体又はその塩。具体的には、１−（１―ピペリジニル）―１，２，３，４―テトラヒドロ―９−アクリジナミンやN−１―エチル―１，２，３，４―テトラヒドロ―１，９−アクリジンジアミン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平３−１５３６６７号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００８８】
２９）式
【化１２５】
0003986423.tif 000120
［式中、ｎｘｅは１，２又は３であり、Ｘｘｅは水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、トリフルオロメチル，ＮＨＣＯＲ2xe（ここでＲ2xeはＣ１〜Ｃ６−アルキルである）又はＮＲ3xeＲ4xe（ここでＲ3xe及びＲ4xeは独立して水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである）であり、Ｒxeは水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ1xeは水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ジ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ジアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、チエニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、酸素架橋されたアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、酸素架橋されたジアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、酸素架橋されたフリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、又は酸素架橋されたチエニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、ＹｘｅはＣ＝Ｏ又はＣＲ5xeＯＨ（ここでＲ5xeは水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである）であり、そしてＺｘｅはＣＨ２又はＣ＝ＣＲ6xeＲ7xe（ここでＲ6xe及びＲ7xeは独立して水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである）であるか、又はＹｘｅとＺｘｅが一緒になってＣＲ5xe＝ＣＨ（ここでＣＲ5xe及びＣＨはそれぞれＹｘｅとＺｘｅに対応する）を構成するものとする。］で表される化合物、その光学対掌体又はその塩。具体的には、９―アミノ―３，４―ジヒドロアクリジン―１（２Ｈ）−オン又は９―アミノ―１，２，３，４―テトラヒドロアクリジン―１−オール等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開昭６１−１４８１５４号公報又は特告平５−４１１４１号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００８９】
３０）式
【化１２６】
0003986423.tif 000121
［式中、ｎｘｆは１〜４であり；Ｒxfは水素、低級アルキル又は低級アルキルカルボニルであり；Ｒ 1xfは水素、低級アルキル、低級アルキルカルボニル、アリール、ジ低級アルキルアミノ低級アルキル、アリール低級アルキル、ジアリール低級アルキル、酸素架橋されたアリール低級アルキル、又は酸素架橋されたジアリール低級アルキルであり；Ａｘｆは直接の結合又は（ＣＨＲ3xf）ｍｘｆであり；ｍｘｆは１〜３であり；Ｘｘｆは水素、低級アルキル、シクロアルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、トリフルオロメチル，ホルミル、低級アルキルカルボニル、アリールカルボニル、−ＳＨ、低級アルキルチオ、−ＮＨＣＯＲ4xf又はＮＲ5xfＲ6xfであり、上記式中Ｒ4xfは水素又は低級アルキルであり、Ｒ5xf及びＲ6xfは各々独立して水素、低級アルキル又はシクロアルキルであリ；ＹｘｆはＯ、Ｓ又はＮＲ7xfであり；各Ｒ2xf、各Ｒ3xf及びＲ7xfは独立して水素若しくは低級アルキルであるか、又は２つが同時に、少なくとも５つの原子からなる環の一部をなすメチレン若しくはエチレン基を形成し；但しＡｘｆがＣＨ２で、ＹｘｆがＮＣＨ３で、（ＣＨＲ2xf）ｎｘｆがＣＨ２ＣＨ２で、ＸｘｆがＨ、ＣＨ３、Ｃｌ、Ｂｒ又はＮＯ２で、ＲxfがＨである場合には、Ｒ1xfはＨ、メチル、エチル、プロピル、ブチル又はベンジルではなく；Ａｘｆが−ＣＨ２―又はＣＨＲ´−で、ＹｘｆがＮＨ又はＮＲ´で、（ＣＨＲ2xf）ｎｘｆが−ＣＨ２ＣＨ２―又はＣＨ２ＣＨＲ´―である場合には、基―ＮＲxfＲ1xfは−ＮＨ２、−ＮＨＣ６Ｈ５又はジ低級アルキルアミノ低級アルキルアミノではなく、各Ｒ´は独立して低級アルキルであり；ＡｘｆがＣＨ２で、ＹｘｆがＮＨ又はＮＲ'で、（ＣＨＲ2xf）ｎｘｆが−（ＣＨ２）３―又はＣＨＲ'ＣＨ２ＣＨ２―である場合には、基―ＮＲxfＲ1xfは−ＮＨ２ではなく；Ａｘｆが−ＣＨ２ＣＨ２―で、ＹｘｆがＮＨ又はＮＲ'で、（ＣＨＲ2xf）ｎｘｆが−ＣＨ２ＣＨ２―又はＣＨＲ'ＣＨ２―である場合には、基―ＮＲxfＲ1xfは−ＮＨ２ではない。］で示される化合物、その立体、光学若しくは幾何異性体又はその塩。具体的には、９―アミノ―２，３−ジヒドロチエノ［３，２−ｂ］キノリン又は１０―アミノ―３，４―ジヒドロ―１Ｈ−チオピラノ［４，３−ｂ］キノリン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開昭６３−２８４１７５号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００９０】
３１）式
【化１２７】
0003986423.tif 000122
［式中、Ｘｘｇは水素、低級アルキル、低級アルコキシ又はハロゲンであり；Ｒxgは、存在する場合には、水素、低級アルキル又はアリール低級アルキルであり；Ｒ1xgは、水素、低級アルキル又はアリール低級アルキルであり；そしてＲ2xgは、存在する場合には、水素又は低級アルキルである。］で表される化合物又はその塩。具体的には、２−（１，２，３，４―テトラヒドロ―９−アクリジンイミノ）−シクロヘキサンカルボン酸や２−（１，２，３，４―テトラヒドロ―９−アクリジンイミノ）−シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平３−９５１６１号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００９１】
３２）式
【化１２８】
0003986423.tif 000123
［式中、Ｒ1xh及びＲ2xhはそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基、低級アルカノイルオキシ基、ニトロ基、アミノ基又は低級アルカノイルアミノ基を表わし、Ｒ3xhは、水素原子；炭素数１〜１５のアルキル基；シクロアルキル基；ハロゲン、低級アルキル基若しくは低級アルコキシで置換されていてもよい炭素数７〜１５のアラルキル基；炭素数２〜１５のアルカノイル基；又はハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、ヒドロキシル若しくはアミノで置換されていてもよいベンゾイル基を表わし、ｎｘｈは２〜５の整数を表わす。］で示される化合物又はその塩。具体的には、６―アミノ―１―ベンジル―２，３，４，５―テトラヒドロ―１Ｈ−アゼピノ［２，３−ｂ］キノリンや５―アミノ―６―フルオロ―１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｄ］［１，８］ナフチリジンが挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平３−２２０１８９号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００９２】
３３）式
【化１２９】
0003986423.tif 000124
［式中、Ｒ1xi、Ｒ2xiはそれぞれ水素原子、炭素数１〜４の直鎖及び分枝アルキル基を表わす。但しともに水素原子となることはない。］で示される４―アミノ―５，６，７，８−テトラヒドロチエノ［２，３−ｂ］キノリン誘導体又はその塩。具体的には、４―アミノ−２，３−ジメチル―５，６，７，８−テトラヒドロチエノ［２，３−ｂ］キノリン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平４−１３４０８３号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００９３】
３４）式
【化１３０】
0003986423.tif 000125
［式中、Ａｘｊは式−（ＣＨ２）ｎｘｊ−（但しｎｘｊは３〜５の整数である）のアルキレン基を表わして、これに隣接するピリジン核の隣り合う2個の炭素原子に結合して1個のシクロアルケノ基を形成するか、若しくはＡｘｊはこれに隣接するピリジン核の隣り合う2個の炭素原子と連合して1個のベンゼン環を形成する基であり、そして（ｉ）Ａｘｊがシクロアルケノ基を形成する場合にはＹｘｊは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６の低級アルキル基又はアミノ基を表わし、かつＺｘｊは水素原子、水酸基、ハロゲン原子、アミノ基、式−ＮＲ1xjＲ2xj（Ｒ1xj、Ｒ2xjは同一でも異なっていてもよく、低級アルキル基又はベンジル基を表わす）の基、ピロリジル基、ピペリジル基、ピペラジル基、Ｎ−置換ピペラジル基、ピリジル基又は次式
【化１３１】
0003986423.tif 000126
（式中、Ｂは酸素原子又は硫黄原子を示し、ｍｘｊは０〜２の整数を示し、Ｒ3xj、Ｒ4xj、Ｒ5xjは同一でも異なっていてもよく水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、水酸基、低級アルコキシ基、直鎖又は分枝の（Ｃ１〜Ｃ６）低級アルキル基、アミノ基、アシルアミノ基を表わす）の基を示すか又はＺｘｊはピリジルチオ基の基を示し、また（ｉｉ）Ａｘｊがベンゼン環を形成する場合には、Ｙｘｊは水素原子又はＣ１〜Ｃ６の低級アルキル基を示しかつＺｘｊは式−ＣＯＮＲ6xjＲ7xj（但しＲ6xj及びＲ7xjはそれぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ６の低級アルキル基を表わし、あるいはＲ6xj及びＲ7xjは共同してＣ３〜Ｃ６のシクロアルキル基を形成する）の基を示すか、又はＺｘｊは式
【化１３２】
0003986423.tif 000127
（式中、ＥｘｊはＣ２〜Ｃ６のアルキレン基又は式−（ＣＨ＝ＣＨ）ｐｘｊ−（但しｐｘｊは１又は２を表わす）の基を示し、Ｒ3xj、Ｒ4xj及びＲ5xjは前期の意味を表わす）の基を示す。］で表される４―アミノ―２，３−シクロアルケノピリジン及び４−アミノキノリン誘導体又はそれらの塩。具体的には、４―アミノ―２−（Ｎ−メチルカルバモイル）キノリン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平４−６６５７１号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００９４】
３５）式
【化１３３】
0003986423.tif 000128
［式中、Ｒxkは水素、アルキル、アラルキル又はアシルであり、Ｒ1xk及びＲ2xkは、独立して、水素、アルキル、アラルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アミノ又は１又は２個のアルキル、アラルキル又はアシル基で置換されたアミノであり、ｍｘｋ及びｎｘｋは１、２又は３の値であり、Ｘｘｋ及びＹｘｋは、独立して、2個の炭素間の結合、酸素又は硫黄原子、基Ｎ−Ｒ3xk（式中基Ｒ3xkはＲxkについて上記において定義した意味を有する）又は１〜５個の炭素原子を含有しかつ１又は２以上の置換基Ｒ4xkを含有できるアルキレン又はアルケニレン架橋（ここでＲ4xkは、独立して、水素、１〜４個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝鎖状の低級アルキル、アルケニル又はアルキリデン、フェニル又は１又は２以上の１〜４個の炭素原子を有する低級アルキル基、１〜４個の炭素原子を有する低級アルコキシ基又はハロゲン基で置換されたフェニル、アラルキル、１〜４個の炭素原子を有する低級アルコキシ、及びヒドロキシルである）であり、そしてＸｘｋがアルケニレン基であるとき、後者は飽和若しくは不飽和の炭素環式又は複素環式環系に融合することができ、前記環は１又は２以上の基Ｒ5xk（Ｒ5xkは水素、１〜４個の炭素原子を有する低級アルキル又は低級アルコキシ又はハロゲンである）で置換することができ、そして
【化１３４】
0003986423.tif 000129
ｐｘｋ，ｑｘｋ及びｒｘｋは１又は１より大きい値であり、そしてＲ6xk又はＲ7xkは、独立して、水素、ハロゲン、低級アルコキシ又は低級アルキルであることができる置換基である。］の多環式アミノピリジン化合物又はその塩。具体的には、（＋）−１２―アミノ―６，７，１０，１１―テトラヒドロ―９―エチル―７，１１−メタノシクロオクタ［ｂ］キノリンや（＋）−１２―アミノ―６，７，１０，１１―テトラヒドロ―９―メチル―７，１１−メタノシクロオクタ［ｂ］キノリン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特表平１１−５００１４４号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００９５】
３６）式
【化１３５】
0003986423.tif 000130
［式中、Ｙxlは−Ｃ＝Ｏであるか、又は−Ｒ2xl、Ｙは＝ＣＨであり、ＲxlはＣ１〜Ｃ５低級アルキル、
【化１３６】
0003986423.tif 000131
（ここで、ｎｘｌ＝０又は１であり、Ｘｘｌは水素、Ｃ１〜Ｃ５低級アルキル、Ｃ１〜Ｃ５低級アルコキシ、ニトロ、ハロゲン、カルボキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシ、ビス−Ｃ１〜Ｃ５低級アルキル置換アミノを表わす）、−（ＣＨ２）ｍｘｌＣＯＯＺｘｌ（ここで、ｍｘｌ＝０〜５であり、Ｚｘｌは水素又はＣ１〜Ｃ５低級アルキルを表わす）、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｇｘｌ基（ここで、Ｇｘｌはフェニル、フラニル、カルボキシ、アルコキシカルボニルを表わす）、及び窒素原子においてＣ１〜Ｃ５低級アルキルにより置換されたジヒドロ若しくはテトラヒドロピリジルを表わし、Ｒ1xlは水素、Ｃ１〜Ｃ５低級アルキル、ピリドイル及びＣ１〜Ｃ５低級アルコキシ置換ベンゾイルを表し、Ｒ2xlは水素及びＣ１〜Ｃ５低級アルキルを表わす。］で表される化合物又はその塩。具体的には、下式の化合物等が挙げられる。
【化１３７】
0003986423.tif 000132
上記化合物又はその塩は、特表平１０−５１１６５１号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００９６】
３７）式
【化１３８】
0003986423.tif 000133
［式中、Ｘｘｍ−Ｙｘｍは、式
【化１３９】
0003986423.tif 000134
（式中、Ｒxmは水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル又はアリール低級アルキルである）の基、又は式
【化１４０】
0003986423.tif 000135
（式中、Ｒ1xmは水素、低級アルキル又はアリール低級アルキルである）の基であり、Ｒ2xm及びＲ3xmは、独立して水素、低級アルキル、アリール低級アルキル、ジアリール低級アルキル、低級シクロアルケニル低級アルキル、低級アルコキシ、アリール低級アルコキシ又は低級アルカノイルであるか、又はＲ2xm及びＲ3xmは、これらが結合している窒素原子と一緒になって式
【化１４１】
0003986423.tif 000136
（式中、ｐｘｍは０又は１である）の基、式
【化１４２】
0003986423.tif 000137
（式中、ＺｘｍはＯ、Ｓ又は式ＮＲ6xm（Ｒ6xmは水素、低級アルキル又はアリール低級アルキルである）の基である）の基を形成し、Ｒ4xmは水素、低級アルキル又はアリール低級アルキルであり、Ｒ5xmは水素、低級アルキル又はアリール低級アルキルであり、ｍｘｍは０、１又は２であり、そしてｎｘｍは１又は２である。］の化合物、その幾何学的及び光学的異性体又はその塩。具体的には、Ｎ−（１，２，５，６，７，８―ヘキサヒドロ―５―メチル―２―オキソ―５−キノリニル）アセトアミドや５−［［２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル］アミノ］−５，６，７，８―テトラヒドロ―１―メチル―２（１Ｈ）−キノリノン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平４−２９０８７２号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００９７】
３８）式
【化１４３】
0003986423.tif 000138
［式中、Ｒ1xn、Ｒ2xn及びＲ3xnはそれぞれ水素原子；低級アルキル基、低級アルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基が置換していても良いアミノ基、低級アルキル基が置換していても良いスルファモイル基を表わすか、若しくはＲ1xn及びＲ2xnがいっしょになってメチレンジオキシ基を表わし、Ｒ4xn及びＲ5xnはそれぞれ低級アルキル基又は炭素数３から6個のシクロアルキル基、若しくはＲ4xn及びＲ5xnがいっしょになってその置換する窒素原子と共に、それぞれ低級アルキル基が置換していても良い１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、１−ピペラジニル基、４−モルホリニル基を表わす。］で示される化合物又はその塩。具体的には、Ｎ−［４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］ベンジル］−２−エトキシベンズアミドや４―アミノ―Ｎ−［４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］ベンジル］−２−メトキシ−５−スルファモイルベンズアミド等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平２−２３１４２１号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００９８】
３９）式
【化１４４】
0003986423.tif 000139
［式中、Ｘｘｐは炭素数１〜１０の直鎖又は分枝状のアルキレン、
【化１４５】
0003986423.tif 000140
又は、
【化１４６】
0003986423.tif 000141
を表わす。
Ｒ1xpはＡｒｘｐ−ＣＨＲ2xp−（但しＡｒｘｐは無置換のフェニル基又はハロゲン原子、トリフルオロメチル基、低級アルキル基若しくは低級アルコキシ基で置換されたフェニル基を表わし、Ｒ2xpは水素原子又は低級アルキル基を表わす。）、フェニル基が無置換又はハロゲン原子、低級アルキル基若しくは低級アルコキシ基で置換されたシンナミル基、シクロアルキルメチル基又は複素環芳香族基で置換されたメチル基を表わす。また、Ｘの２つのピペリジン環への結合部位は一方が2位なら他方は２'位、一方が３位なら他方は３'位、一方が４位なら他方は４'位である。］で示される化合物又はその塩。具体的には、１，６―ジ―（１―ベンジル―４−ピペリジル）ヘキサンや１，５―ジ―（１―ベンジル―４−ピペリジル）ペンタン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平４−１８０７１号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【００９９】
４０）式
【化１４７】
0003986423.tif 000142
［式中、Ｒｘｑは水酸基又はメトキシ基を示す。］で示される化合物又はその塩。
上記化合物又はその塩は、特開平４−１５９２２５号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【０１００】
４１）下式で表される９―アミノ―１，２，３，４−テトラヒドロアクリジン又はその塩。
【化１４８】
0003986423.tif 000143
上記化合物又はその塩は、特開平４−３４６９７５号公報に記載の方法、該公報に引用された文献記載の方法、又はそれらに準じた方法により製造される。
【０１０１】
４２）式
【化１４９】
0003986423.tif 000144
［式中、Ｒ１xr、Ｒ２xr及びＲ３xrはそれぞれ水素原子又は低級アルキル基を示す。］で表される化合物又はその塩。
【０１０２】
下式で表されるフペルジンＡ（Ｈｕｐｅｒｚｉｎｅ Ａ）又はその塩。
【化１５０】
0003986423.tif 000145
上記化合物又はその塩は、ＵＳＰ  ５,１７７,０８２、J．Am．Chem．Soc．，1991，113，p4695-4696、又は、J．Am．Chem．Soc．，1989，111，p4116-4117に記載の方法又はそれらに準じた方法により製造されるか、あるいは、中草薬の千層塔（トウゲシバ）から抽出後、分離して得られる。
【０１０３】
４３）下式の構造を有しているガランタミンあるいはガランタミンの誘導体
【化１５１】
0003986423.tif 000146
上式においてＲ１xs及びＲ２xsは同一のもの若しくは異なるものであり、それぞれ水素原子あるいは低級アルカノイル基のようなアシル基を意味しており、例えばアセチル基であり、あるいは例えばメチル、エチル、プロピル又はイソプロピル等の直鎖あるいは枝分かれしたアルキル基である。
Ｒ３xsは直鎖又は枝分かれしたアルキル基、アルケニル基あるいはアルカリル(alkaryl)基であり、これらの基は任意にハロゲン原子、あるいはシクロアルキル基、水酸基、アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、アミノアルキル基、アシルアミノ基、ヘテロアリール基、ヘテロアリール−アルキル基、アロイル基、アロイルアルキル基、あるいはシアノ基により置き換えられるものであり、
Ｒ４xsは四つの環状骨格を形成している炭素の少なくとも一つに結合している水素原子あるいはハロゲン原子を意味している。但しＲ４が窒素原子に隣接した位置に存在している場合は、Ｒ４は好ましくはハロゲン原子、ならびに例えば臭化水素酸塩、塩酸塩等のハロゲンの塩、硫酸メチルあるいはメチオダイドとは異なるものであることを条件とする。
【０１０４】
具体的には、下式で表されるＧａｌａｎｔｈａｍｉｎｅ又はその塩が挙げられる。
【化１５２】
0003986423.tif 000147
上記化合物又はその塩は、特表平６−５０７６１７号、Heterocycles，1977，8，p277-282、又は、J．Chem．Soc．(C)，1971，p1043-1047に記載の方法又はそれに準じた方法により製造されるか、あるいは、Galanthus nivalisやGalanthus waronowii等のユリ科植物から抽出後、分離して得られる。
【０１０５】
４４）式
【化１５３】
0003986423.tif 000148
〔式中、Ｒ1yaとＲ2yaは、それぞれ独立して、水素原子又は、置換基を有していてもよい炭化水素残基を示すか、あるいは、隣接する窒素原子とともに縮合複素環基を形成し、Ｒ3yaとＲ4yaは、Ｒ3yaが水素原子又は、それぞれ置換基を有していてもよい炭化水素残基若しくはアシル基を示し、Ｒ4yaが水素原子を示すか、あるいは、Ｒ3yaとＲ4yaが結合して −（ＣＨ２）ｍｙａ−ＣＯ−，−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍｙａ−又は（ＣＨ２）ｍｙａ＋１−（式中、ｍｙａは０，１又は２を示す）を形成し、Ａｙａは−（ＣＨ２）ｌｙａ−（式中、ｌｙａは０，１又は２を示す）又は、−ＣＨ＝ＣＨ−を示し、Ｘｙａは１以上の置換基を示し、ｎｙａは４ないし７の整数を示す。〕で表わされる置換アミン類又はその塩。
上記化合物又はその塩は、特開平２−９１０５２号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【０１０６】
４５）式
【化１５４】
0003986423.tif 000149
〔式中、環Ａｙｂは置換されていてもよく、環構成ヘテロ原子としてＯ，Ｓ，Ｎの１〜２個を含んでいてもよい５〜８員環状基を示し、R1ｙbは水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素残基を示し、R2ｙbは水素原子又は低級アルキル基を示し、R3ｙbは置換基を有していてもよい芳香族基を示し、R4ｙbは水素原子又は低級アルキル基若しくは置換基を有していてもよい芳香族基を示し、ｎｙｂは２〜７の整数を示す。〕で表されるアミノケトン誘導体又はその塩。
上記化合物又はその塩は、特開平３−９５１４３号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【０１０７】
４６）式
【化１５５】
0003986423.tif 000150
〔式中、Ｒ１ｙｃは水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ２ｙｃは置換基を有していてもよい芳香族基を示し、Ｒ３ｙｃは水素原子又は低級アルキル基若しくは置換基を有していてもよい芳香族基を示し、ｎｙｃは０〜７の整数を示し、環Ａｙｃは置換されていてもよく、環構成ヘテロ原子としてＯ，Ｓの１又は２個を含んでいてもよい５〜８員環状基を示し、環Ｂｙｃは置換されていてもよいベンゼン環を示す。〕で表されるアラルキルアミン誘導体又はその塩。
上記化合物又はその塩は、特開平３−１４１２４４号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【０１０８】
４７）式
【化１５６】
0003986423.tif 000151
〔式中、Ｂｙｄは置換されていてもよい飽和又は不飽和の５〜７員アザ複素環状基を示し、Ａｙｄは結合手又は炭化水素残基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基若しくはヒドロキシ基で置換されていてもよい二価又は三価の脂肪族炭化水素残基を示し、
【化１５７】
---
は単結合若しくは二重結合を示し（但し、Ａｙｄが結合手を表わすときは、
【化１５８】
---
は単結合を表わす）、Ｒ２ｙｄ，Ｒ３ｙｄはそれぞれ独立して水素原子若しくは置換基を有していてもよい炭化水素残基を示すか又は、隣接する窒素原子とともに環状アミノ基を形成してもよく、ｐｙｄは１又は２を示す。〕で表されるアミノナフタレン化合物又はその塩。
上記化合物又はその塩は、特開平３−２２３２５１号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【０１０９】
４８）式
【化１５９】
0003986423.tif 000152
〔式中、Ｘ１ｙｅはＲ４ｙｅ−Ｎ（Ｒ４ｙｅは水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよいアシル基を示す）、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｘ２ｙｅはＲ５ｙｅ−Ｎ（Ｒ５ｙｅは水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよいアシル基を示す）又は酸素原子を示し、Ａｙｅ環は更に置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、Ｒ１ｙｅは水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、Ｒ１ｙｅはｎｙｅの繰り返しにおいてそれぞれ異なっていてもよく、Ｙｙｅは置換されていてもよいアミノ基又は置換基を有していてもよい含窒素飽和複素環基を示し、ｎｙｅは１ないし１０の整数を、ｋｙｅは０ないし３の整数を、ｍｙｅは１ないし８の整数を示す。〕で表される縮合複素環カルボン酸誘導体又はその塩。
上記化合物又はその塩は、特開平５−２３９０２４号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【０１１０】
４９）式
【化１６０】
0003986423.tif 000153
〔式中、環Ａｙｆは置換基を有していてもよい芳香環を示し、Ｒ１ｙfは水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素残基を示すか、あるいは隣接する基−ＣＨ＝Ｃ−及び環Ａｙｆを構成する2個の炭素原子とともに置換されていてもよい炭素環を形成し、Ｒ２ｙｆは水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素残基若しくはアシル基を示し、Ｒ３ｙｆは置換基を有していてもよい炭化水素残基を示し、ｎｙｆは２から６の整数を示す。〕で表わされる不飽和カルボン酸アミド誘導体又はその塩。
上記化合物又はその塩は、特開平２−１３８２５５号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。
【０１１１】
本発明で用いられる「アセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有する非カルバメート系アミン化合物」として、好ましくは、化合物（Ｉ）が挙げられる。
本発明で用いられるアセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有する非カルバメート系アミン化合物は、毒性も少なく、優れた膀胱筋収縮増強作用を有すると共に、尿道筋収縮作用を有しないことから、ヒト等の哺乳動物の膀胱排出力改善剤として使用することができる。例えば、以下の１）から６）等に起因する排尿障害、特に排尿困難の予防・治療剤として使用することができる。１）前立腺肥大症、２）膀胱頸部閉鎖症、３）神経因性膀胱、４）糖尿病、５）手術、及び６）膀胱筋緊張低下。又、頻尿、尿失禁等の排尿障害にも用いることができる。
また、前立腺肥大症に伴う排尿障害、特に排尿困難の予防・治療剤として使用する場合、アセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有する非カルバメート系アミン化合物と他の薬剤（例えば、タムスロシン等のα−遮断薬等）とを組み合わせて使用することができる。これらは、同時に用いても、また、別個製剤化したものを併用してもよい。
【０１１２】
本発明化合物と組み合わせて使用することができるα−遮断薬として、具体的には、例えば、以下の化合物又はその塩が挙げられる。
タムスロシン（Ｔａｍｓｕｌｏｓｉｎ）：ＥＰ−Ａ−３４４３２，ＵＳＰ ４,７０３,０６３
【化１６１】
0003986423.tif 000154
プラゾシン（Ｐｒａｚｏｓｉｎ）：ＵＳＰ ３,５１１,８３６
【化１６２】
0003986423.tif 000155
テラゾシン（Ｔｅｒａｚｏｓｉｎ）：ＵＳＰ ４,０２６,８９４，ＵＳＰ ４,２５１,５３２
【化１６３】
0003986423.tif 000156
【０１１３】
ドキサゾシン（Ｄｏｘａｚｏｓｉｎ）：ＵＳＰ ４,１８８,３９０
【化１６４】
0003986423.tif 000157
ウラピジル（Ｕｒａｐｉｄｉｌ）：ＵＳＰ ３,９５７,７８６
【化１６５】
0003986423.tif 000158
インドラミン（Ｉｎｄｏｒａｍｉｎ）：ＵＳＰ ３,５２７,７６１
【化１６６】
0003986423.tif 000159
【０１１４】
アルフゾシン（Ａｌｆｕｚｏｓｉｎ）：ＵＳＰ ４,３１５,００７
【化１６７】
0003986423.tif 000160
ダピプラゾール（Ｄａｐｉｐｒａｚｏｌｅ）：ＵＳＰ ４,２５２,７２１
【化１６８】
0003986423.tif 000161
ナフトピジル（Ｎａｆｔｏｐｉｄｉｌ）：ＵＳＰ ３,９９７,６６６
【化１６９】
0003986423.tif 000162
【０１１５】
その他、以下のα−遮断薬も挙げられる。
Ｒｏ ７０−０００４
【化１７０】
0003986423.tif 000163
ＫＭＤ−３２１３
【化１７１】
0003986423.tif 000164
ＧＹＫＩ−１６０８４
【化１７２】
0003986423.tif 000165
【０１１６】
ＪＴＨ−６０１
【化１７３】
0003986423.tif 000166
Ｚ−３５０
【化１７４】
0003986423.tif 000167
Ｒｅｃ−１５−２７３９
【化１７５】
0003986423.tif 000168
【０１１７】
ＳＫ＆Ｆ−８６４６６
【化１７６】
0003986423.tif 000169
ブナゾシン（Ｂｕｎａｚｏｓｉｎ）：ＵＳＰ ３,９２０,６３６
【化１７７】
0003986423.tif 000170
ＢＭＹ−１５０３７
【化１７８】
0003986423.tif 000171
【０１１８】
ブフロメジル（Ｂｕｆｌｏｍｅｄｉｌ）
【化１７９】
0003986423.tif 000172
ネルダゾシン（Ｎｅｌｄａｚｏｓｉｎ）
【化１８０】
0003986423.tif 000173
Ｍｏｘｉｓｙｌｙｔｅ
【化１８１】
0003986423.tif 000174
【０１１９】
ＳＬ−８９０５９１
【化１８２】
0003986423.tif 000175
ＬＹ−２３３５２
【化１８３】
0003986423.tif 000176
また、ＡＢＴ−９８０，ＡＩＯ−８５０７−Ｌ，Ｌ−７８３３０８， Ｌ−７８０９４５，ＳＬ−９１０８９３，ＧＩ−２３１８１８，ＳＫ＆Ｆ−１０６６８６等のα−遮断薬も挙げられる。
【０１２０】
本発明で用いられるアセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有する非カルバメート系アミン化合物は、自体公知の手段に従って製剤化することができ、化合物そのまま、あるいは薬理学的に許容される担体を、製剤化工程において、適宜、適量混合することにより医薬組成物、例えば錠剤（糖衣錠、フィルムコーティング錠を含む）、散剤、顆粒剤、カプセル剤（ソフトカプセルを含む）、液剤、注射剤、座剤、徐放剤等として、経口的又は非経口的（例、局所、直腸、静脈投与等）に安全に投与することができる。
本発明の膀胱排出力改善剤中、アセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有する非カルバメート系アミン化合物の含有量は、剤全体の約０．１〜約１００重量％である。投与量は、投与対象、投与ルート、疾患等により異なるが、例えば、排尿困難治療剤として、成人（体重約６０ｋｇ）に対して、経口剤として、１回当たり有効成分として約０．００５〜約１００ｍｇ、好ましくは約０．０５〜約３０ｍｇ、更に好ましくは約０．２〜約１０ｍｇであり、１日１回の投与でもよいし、数回に分けて投与することもできる。
本発明の膀胱排出力改善剤の製造に用いられる薬理学的に許容される担体としては、製剤素材として慣用される各種有機又は無機担体物質が挙げられ、例えば固形製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤；液状製剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化剤等が挙げられる。また、必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤、吸着剤、湿潤剤等の添加物を用いることもできる。
【０１２１】
賦形剤としては、例えば乳糖、白糖、Ｄ−マンニトール、デンプン、コーンスターチ、結晶セルロース、軽質無水ケイ酸等が挙げられる。
滑沢剤としては、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、タルク、コロイドシリカ等が挙げられる。
結合剤としては、例えば結晶セルロース、白糖、Ｄ−マンニトール、デキストリン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、デンプン、ショ糖、ゼラチン、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム等が挙げられる。
崩壊剤としては、例えばデンプン、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、カルボキシメチルスターチナトリウム、Ｌ−ヒドロキシプロピルセルロース等が挙げられる。
溶剤としては、例えば注射用水、アルコール、プロピレングリコール、マクロゴール、ゴマ油、トウモロコシ油等が挙げられる。
溶解補助剤としては、例えばポリエチレングリコール、プロピレングリコール、Ｄ−マンニトール、安息香酸ベンジル、エタノール、トリスアミノメタン、コレステロール、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム等が挙げられる。
懸濁化剤としては、例えばステアリルトリエタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリン等の界面活性剤；例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等の親水性高分子等が挙げられる。
等張化剤としては、例えばブドウ糖、Ｄ−ソルビトール、塩化ナトリウム、グリセリン、Ｄ−マンニトール等が挙げられる。
緩衝剤としては、例えばリン酸塩、酢酸塩、炭酸塩、クエン酸塩等の緩衝液等が挙げられる。
無痛化剤としては、例えばベンジルアルコール等が挙げられる。
防腐剤としては、例えばパラオキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソルビン酸等が挙げられる。
抗酸化剤としては、例えば亜硫酸塩、アスコルビン酸等が挙げられる。
【０１２２】
【発明の実施の形態】
本発明は、更に以下の参考例、実施例、実験例及び製剤例によって詳しく説明されるが、これらの例は単なる実施例であって、本発明を限定するものではなく、また本発明の範囲を逸脱しない範囲で変化させてもよい。
【実施例】
参考例１−３０
自体公知の方法に準じ、下記表に記載の参考例１−３０の化合物を得た。
【０１２３】
【表１】
0003986423.tif 000177
【０１２４】
【表２】
0003986423.tif 000178
【０１２５】
【表３】
0003986423.tif 000179
【０１２６】
【表４】
0003986423.tif 000180
【０１２７】
参考例１５−１
8-[3-[1-[(3-フルオロフェニル)メチル]-4-ピペリジニル] -1-オキソプロピル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン（参考例１５の化合物）
【化１８４】
0003986423.tif 000181
１） 3-(1-アセチル-4-ピペリジニル)プロピオン酸 (88.2g, 0.443mol) を、氷冷下、塩化チオニル(300mL) に少量ずつ加えた。室温で10分間攪拌後、減圧下、25oC にて塩化チオニルを留去した。残査にジエチルエーテルを加え、減圧留去して黄色固形物を得た。更にジエチルエーテルを加え、固形物をスパーテルで粉砕し、減圧留去して、3-(1-アセチル-4-ピペリジニル)プロピオン酸クロリドの粗生成物を淡黄色粉末として得た。この淡黄色粉末及び1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(64.0g, 0.369mol) を1,2-ジクロロエタン(200mL) に懸濁し、塩化アルミニウム (162g, 1.21mol) を室温で少量ずつ加えた。室温で12時間攪拌した後、反応混合物を氷−水に加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、淡黄色油状物を得た。油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル−メタノール＝９：１）で精製し、エタノール−ジエチルエーテルから結晶化させることにより、8-[3-(1-アセチル-4-ピペリジニル) -1-オキソプロピル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン 123.5ｇを融点 157-159℃の無色結晶として得た。
1HNMR(CDCl3)δ1.00-1.30(2H, m), 1.50-1.95(5H, m), 2.09(3H, s), 2.53(1H, dt, J=12.9, 2.4 Hz), 2.72(2H, t, J=7.6 Hz), 2.90-3.15(5H, m), 3.24(2H, t, J=8.6 Hz), 3.75-3.90(1H, m), 4.14(2H, t, J=8.6 Hz), 4.55-4.70(1H, m), 7.68(1H, s), 7.73(1H, s).
２）  １）で得た8-[3-(1-アセチル-4-ピペリジニル) -1-オキソプロピル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(118.7g, 0.335mol) に濃塩酸(600 mL) を加え、140oC で4時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧下に塩酸を留去し、得られた残査を８規定水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性(pH>12) とし，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、酢酸エチル−ジエチルエーテルから結晶化させることにより、8-[3-(4-ピペリジニル) -1-オキソプロピル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン103.7ｇを融点 114-115℃の無色結晶として得た。
1HNMR(CDCl3)δ1.00-1.30(2H, m), 1.30-1.90(7H, m), 2.59(2H, dt, J=12.0, 2.4 Hz), 2.72(2H, t, J=7.6 Hz), 2.85-3.15(5H, m), 3.23(2H, t, J=8.6 Hz), 4.14(2H, t, J=8.6 Hz), 7.68(1H, s), 7.73(1H, s).
３） ２）で得た8-[3-(4-ピペリジニル) -1-オキソプロピル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(103.7g, 0.332mol) のアセトニトリル(750mL) 溶液に、3-フルオロベンジルブロミド(65.9g, 0.349mol) 及び無水炭酸カリウム(80g) を加え、室温で12時間攪拌した。反応溶液を酢酸エチル−水混合溶液に加え、有機層を分離した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮して淡黄色油状物を得た。油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル−メタノール＝９：１）で精製した。得られた粗結晶を熱エタノールから再結晶して、表題化合物111.2gを融点111-112℃の無色結晶として得た。
1HNMR(CDCl3)δ1.20-1.50(4H, m), 1.55-1.80(4H, m), 1.85-2.05(2H, m), 2.71(2H, t, J=7.6 Hz), 2.80-3.15(5H, m), 3.22(2H, t, J=8.6 Hz), 3.47(2H, s), 4.13(2H, t, J=8.6 Hz), 6.85-7.15(3H, m), 7.20-7.35(1H, m), 7.67(1H, s), 7.72(1H, s).
元素分析値  C26H29FN2O2として
計算値：C, 74.26; H, 6.95; N, 6.66.
実験値：C, 74.28; H, 7.02; N, 6.58.
上記表題化合物65.4gのエタノール溶液に１.5当量の４Ｎ塩酸（酢酸エチル溶液）を加え、溶媒と過剰の塩酸を留去して無色粉末を得た。得られた粉末をエタノールから結晶化して、表題化合物の塩酸塩64.1gを融点201-203℃（分解）の無色結晶として得た。
元素分析値  C26H29FN2O2・HClとして
計算値：C, 68.34; H, 6.62; N, 6.13.
実験値：C, 68.15; H, 6.66; N, 6.04.
【０１２８】
参考例１５−２
8-[3-[1-(フェニルメチル)-4-ピペリジニル]-1-オキソプロピル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン（参考例１７の化合物）
【化１８５】
0003986423.tif 000182
参考例１５−１の２）で得た8-[3-(4-ピペリジニル) -1-オキソプロピル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オンとベンジルブロミドを用いて、参考例１５−１の３）と同様の操作を行うことにより無色粉末を得た。得られた粉末をエーテル−イソプロピルエーテルから結晶化して、表題化合物を融点103-104℃の無色結晶として得た。
1HNMR(CDCl3) δ 1.20-1.75(8H, m), 1.85-2.05(2H, m), 2.71(2H, t, J=7.6 Hz), 2.80-2.95(3H, m), 3.02(2H, t. J=7.6 Hz), 3.22(2H, t, J=8.6 Hz), 3.49(2H, s), 4.13(2H, t, J=8.6 Hz), 7.20-7.35(5H, m), 7.67(1H, s), 7.71(1H, s).
元素分析値  C26H30N2O2として
計算値：C, 77.58; H, 7.51; N, 6.96.
実験値：C, 77.30; H, 7.49; N, 7.20.
上記表題化合物のエタノール溶液に１.5当量の４Ｎ塩酸（酢酸エチル溶液）を加え、溶媒と過剰の塩酸を留去して無色粉末を得た。得られた粉末をエタノールから結晶化して、表題化合物の塩酸塩を融点245-248℃（分解）の無色結晶として得た。
元素分析値  C26H30N2O2・HClとして
計算値：C, 71.14; H, 7.12; N, 6.38.
実験値：C, 70.97; H, 7.14; N, 6.18.
【０１２９】
製剤例１
以下、参考例１５の化合物（８−［３−［１−［（３−フルオロフェニル）メチル］−４−ピペリジニル］−１−オキソプロピル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉj］キノリン−４−オン）の塩酸塩を化合物Ａと略記する。
（１）化合物Ａ                            １ｇ
（２）乳糖                            １９７ｇ
（３）トウモロコシ澱粉                  ５０ｇ
（４）ステアリン酸マグネシウム            ２ｇ
上記（１），（２）及びトウモロコシ澱粉（２０ｇ）を混和し、トウモロコシ澱粉（１５ｇ）と２５ｍＬの水から作ったペーストとともに顆粒化し、これにトウモロコシ澱粉（１５ｇ）と上記（４）を加え、混合物を圧縮錠剤機で圧縮して、錠剤１錠当たり化合物Ａを０.５ｍｇ含有する直径３ｍｍの錠剤２０００個を製造した。
【０１３０】
製剤例２
（１）化合物Ａ                            ２ｇ
（２）乳糖                            １９７ｇ
（３）トウモロコシ澱粉                  ５０ｇ
（４）ステアリン酸マグネシウム            ２ｇ
製剤例１と同様の方法により、錠剤１錠当たり化合物Ａを１．０ｍｇ含有する直径３ｍｍの錠剤２０００個を製造した。
【０１３１】
製剤例３
（１）化合物Ａ                        ５．０ｍｇ
（２）乳糖                          ６０．０ｍｇ
（３）トウモロコシ澱粉              ３５．０ｍｇ
（４）ゼラチン                        ３．０ｍｇ
（５）ステアリン酸マグネシウム        ２．０ｍｇ
上記（１）、（２）及び（３）の混合物を１０％ゼラチン水溶液０．０３ｍｌ（ゼラチンとして３．０ｍｇ）を用い、１ｍｍメッシュの篩を通して顆粒化した後、４０℃で乾燥した後、再び篩過した。得られた顆粒を上記（５）と混合し、圧縮した。得られた中心錠を蔗糖、二酸化チタン、タルク及びアラビアゴムの水懸液による糖衣でコーティングした。コーティングが施された錠剤をミツロウで艶出してコート錠を得た。
【０１３２】
実験例１
アセチルコリンエステラーゼ阻害活性の測定
参考例化合物のアセチルコリンエステラーゼ阻害活性の測定を、ヒト赤血球由来アセチルコリンエステラーゼを用いて、アセチルチオコリン法（Ｅｌｌｍａｎ法）にて行った。
ヒト赤血球由来のアセチルコリンエステラーゼ（Ｓｉｇｍａ社）を蒸留水にて０．２  ＩＵ／ｍＬの濃度に溶解し酵素標品とした。９６ｗｅｌｌマイクロプレートに薬液２０μＬ、８０ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ  ７．４）３０μＬ、酵素標品５０μＬ及び５ｍＭ  ５，５−ｄｉｔｈｉｏ−ｂｉｓ（２−ｎｉｔｒｏｂｅｎｚｏｉｃ  ａｃｉｄ）（Ｓｉｇｍａ社）５０μＬを分注し、１０秒間振とうした。５０μＬの４ｍＭ  ａｃｅｔｙｌｔｈｉｏｃｈｏｌｉｎｅ  ｉｏｄｉｄｅ（Ｓｉｇｍａ社）を添加し、再度振とうした直後から１０分間３０秒間隔で４１４ｎＭにおける吸光増加を測定した。次式により酵素活性を測定した。
Ｒ＝５．７４×１０−７×ΔＡ
（式中、Ｒは酵素活性（ｍｏｌ）、ΔＡは４１４ｎＭの吸光増加を示す）
各化合物について少なくとも３回実験を繰り返し、５０％阻害濃度（ＩＣ５０）を求めた。また、上記方法と同様にして、ジスチグミンのアセチルコリンエステラーゼ阻害活性を測定した。結果を下表に示す。
【０１３３】
【表５】
0003986423.tif 000183
上記の結果より、化合物（Ｉ）は優れたアセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有することがわかる。
【０１３４】
実験例２
モルモット律動性膀胱収縮に対する増強作用
参考例化合物の律動性膀胱収縮に対する増強作用を、Hertley系雄モルモットを使用して試験した。体重300g前後のHertley系雄モルモット（SLC）をウレタン（1.2g/kg, ip）麻酔後保定し、腹部を正中切開して膀胱を露出した。尿道を結紮した後ポリエチレンチューブ（PE-50）を膀胱内に刺入した。膀胱内圧の測定は血圧アンプ（日本光電）にて行い、A/D変換装置（MP-30, Biopac systems）を介し、パーソナルコンピューターにデータを集積した。適当量の生理食塩水をカニューレを通じて膀胱内に注入し、律動性の膀胱収縮を誘起した。頻度が2分から10分に1回の安定した律動性収縮を確認できた動物に、被検化合物を蒸留水に溶解し、静脈内投与し影響を観察した。
データ処理は、以下の方法で行った。
被検化合物投与直前の膀胱収縮と投与後5分以降最初の膀胱収縮の膀胱内圧曲線と基底線とで結ばれる面積（AUC）を解析ソフト（Studentlab pro 2.1.5、Biopac systems）にて算出し、被検化合物の効果を評価した。AUCの用量依存曲線から薬物投与前値のAUCを2倍に増加する用量（AUC200）を算出し、被検化合物の膀胱筋に対する収縮増強作用強度を求めた。また、上記と同じ方法により、ジスチグミンの膀胱筋に対する収縮増強作用強度を求めた。
各化合物のAUC200値を下表に示す。
【０１３５】
【表６】
0003986423.tif 000184
これより、化合物（Ｉ）は優れた律動性膀胱収縮に対する増強作用を有することがわかる。
【０１３６】
実験例３
モルモットにおける排尿効率に対する作用
参考例化合物のモルモットにおける排尿効率に対する作用を、Hertley系雄モルモットを使用して試験した。体重346.5±3.5gのHertley系雄モルモット（SLC）を、各処理群で6から10頭使用した。モルモットをウレタン麻酔し、保定後膀胱を露出した。膀胱内に2本のポリエチレンチューブ（PE-50、PE-100）を刺入し、片方（PE-50）を生理食塩水の注入に、もう一方（PE-100）を膀胱内圧の測定に用いた。生理食塩水の注入を0.3 mL/minの流速で持続的に行い、間欠的な排尿を最低3回確認した後注入を停止し、膀胱内の生理食塩水をすべて引き抜いた。再び注入を開始し、排尿直前の膀胱内圧の上昇が確認された時点で注入を停止し、注入時間と排出される尿の重量を測定した。排尿効率は下の数式で算出した。
排尿効率（％）＝ 100×排出量（mL）／注入時間（min）× 0.3（mL/min）
少なくとも2回の被検化合物投与前値を測定した後、被検化合物を蒸留水に溶解し、静脈内投与した。ジスチグミンは投与後30分の値を、参考例化合物に関しては投与後10分の値を測定した。それぞれ溶媒投与による効果も確認した。
被検化合物投与前の測定値を平均して投与前値とし、投与後の値とpaired-t testにより有意差検定を行った。（** p<0.01, * p<0.05）
排尿効率に対する作用を下表に示す。
【０１３７】
【表７】
0003986423.tif 000185
上記の結果より、ジスチグミンは排尿効率改善率が小さく、かつ、高用量で排尿効率を悪化させるのに対して、化合物（Ｉ）は、排尿効率改善率が大きく、有意であり、かつ、高用量でも排尿効率を悪化させないことがわかる。
【０１３８】
実験例４
モルモットにおける尿流率に対する作用
参考例化合物、ジスチグミン、プラゾシン、タムスロシンの単独及び併用による尿流率に対する作用を、Hertley系雄性モルモットを使用して試験した。体重350g前後のHertley系雄性モルモット（Slc）を、各処理群で４匹から６匹使用した。モルモットをウレタン麻酔し、保定後膀胱を露出した。膀胱内に2本のポリエチレンチューブ（PE-100）を刺入し、片方を生理食塩水の注入に、もう一方を膀胱内圧の測定に用いた。生理食塩水の注入を0.3 mL/minの流速で持続的に行い、間欠的な排尿を最低3回確認した後注入を停止し、膀胱内の生理食塩水をすべて引き抜いた。再び注入を開始し、排尿直前の膀胱内圧の上昇が確認された時点で注入を停止した。排出される尿の重量を電子天秤（HX-400, A&D）で測定した。膀胱内圧及び尿重量のアナログデータをAD変換器（MP-30, Biopac Systems）に入力し、デジタル信号を専用のソフトウエア（Student lab pro 2.1.5 , Biopac Systems）にて解析した。データのサンプリング間隔は0.1秒とし、尿重量の値を微分して尿流率を求めた。排出量及び尿流率のデータのノイズを除去するため0.5Hzでlowcut filterをかけた。
2回の被検化合物投与前値を測定した後、被検化合物を静脈内投与した。被検化合物投与の10分後に再度測定を行った。コントロール実験として、溶媒投与による効果も確認した。
被検化合物投与前の測定値を平均して投与前値とし、投与前値に対する投与後の変化の割合を算出して、Dunnet検定により群間比較を行った。
尿流率に対する作用を下表にまとめた。
【０１３９】
【表８】
0003986423.tif 000186
** p<0.01 vs DMSO(コントロール)
【０１４０】
【表９】
0003986423.tif 000187
* p<0.05 vs 蒸留水（コントロール）
上記の結果より、ジスチグミンは単独での尿流率改善率が小さく、かつ、α−遮断薬であるプラゾシンとの併用により改善率は向上しないことがわかる。一方、化合物（Ｉ）は，単独でも尿流率を改善すると共に、α−遮断薬であるプラゾシン又はタムスロシンとの併用により尿流率を大きく改善させることがわかる。
上記実験例２、３及び４の結果から、アセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有する非カルバメート系アミン化合物、特に化合物（Ｉ）は優れた膀胱排出力改善作用を有することがわかる。
【０１４１】
【発明の効果】
本発明で用いられるアミン化合物は、優れた膀胱筋収縮増強作用を有すると共に、尿道筋収縮作用を有しないことから、排尿効率が高く、膀胱排出力改善剤として有用である。更には、排尿障害、特に排尿困難の予防及び治療剤としても有用である。