(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも１種の下記一般式（１）で表される非光学活性ナフチルピリミジン化合物と、少なくとも１種の下記一般式（２）で表される非光学活性フェニルピリミジン化合物と、少なくとも１種の下記一般式（３）で表される非光学活性チアジアゾール化合物とを含有するスメクチックＣ液晶組成物。
【化１】
0003909936.tif 000076
〔式中、Ｒ11およびＲ12は不斉炭素を含有しないハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、あるいは、不斉炭素を含有しないハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２４の不飽和アルキル基を表し、これらの基中に存在する隣接していない−ＣＨ2 −基（但し、Ｙ11、Ｙ12または芳香環に結合している−ＣＨ2−基は除く）は、酸素原子、硫黄原子、−ＣＯ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯ−基により置き換えられていてもよく、また、Ａ11およびＡ12は置換または未置換の１，４−フェニレン基、ピリジン−２，５−ジイル基あるいはトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表し、Ｘ11およびＸ12は単結合、−ＣＯＯ−基、−ＯＣＯ−基、−ＯＣＨ2 −基または−ＣＨ2 Ｏ−基を表し、Ｙ11およびＹ12は−Ｏ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯ−基を表し、ａ、ｂ、ｐおよびｑはそれぞれ０または１を表す〕
【化２】
0003909936.tif 000077
〔式中、Ｒ21およびＲ22は不斉炭素を含有しない炭素数１〜１２の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、Ｙ21およびＹ22は単結合または−Ｏ−基を表す〕
【化３】
0003909936.tif 000078
〔式中、Ｒ31およびＲ32は不斉炭素を含有しない炭素数１〜１２の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、Ｙ31およびＹ32は単結合または−Ｏ−基を表す〕
【請求項２】
一般式（１）で表される非光学活性ナフチルピリミジン化合物が、ｐ＋ｑが０または１の化合物である請求項１に記載のスメクチックＣ液晶組成物。
【請求項３】
少なくとも１種の一般式（１）で表される非光学活性ナフチルピリミジン化合物の含有量が１０〜６０重量％であり、少なくとも１種の一般式（２）で表される非光学活性フェニルピリミジン化合物の含有量が１０〜６０重量％であり、少なくとも１種の一般式（３）で表される非光学活性チアジアゾール化合物の含有量が１０〜６０重量％である請求項１または２に記載のスメクチックＣ液晶組成物。
【請求項４】
液晶組成物が、高温側から等方性液体、ネマチック相、スメクチックＡ相、スメクチックＣ相である相系列を示すものであることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載のスメクチックＣ液晶組成物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載の液晶組成物と、少なくとも１種の光学活性化合物からなる強誘電性液晶組成物。
【請求項６】
請求項５に記載の強誘電性液晶組成物を、一対の電極基板間に配置してなる液晶素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な液晶組成物に関する。さらに詳しくは、表示素子等の液晶素子の構成成分として有用な液晶組成物および該液晶組成物を使用した液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
現在、液晶表示素子としては、ＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型表示方式が最も広汎に使用されている。このＴＮ型表示方式は、応答時間の点において、発光型素子（陰極管、エレクトロルミネッセンス、プラズマディスプレイ等）と比較して劣っている。ねじれ角を１８０〜２７０゜にしたＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型表示素子も開発されているが、応答時間はやはり劣っている。この様に種々の改善の努力が行われているが、応答時間の短いＴＮ型表示素子は実現には到っていない。
しかしながら、近年、盛んに研究が進められている強誘電性液晶を用いる新しい表示方式に於いては、著しい応答時間の改善の可能性がある〔 N. A. Clarkら；Applied Phys.lett., 36, 899 (1980)〕。
【０００３】
この方式は、強誘電性を示すカイラルスメクチックＣ相等のカイラルスメクチック相を利用する方法である。強誘電性を示す相はカイラルスメクチックＣ相のみではなく、カイラルスメクチックＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相が強誘電性を示す強誘電性液晶相であることが知られている。これらのスメクチック液晶相は、チルト系のカイラルスメクチック相に属するものであるが、実用的には、その中で低粘性であるカイラルスメクチックＣ相が好ましい。
カイラルスメクチックＣ相を示す液晶化合物は、これまでにも種々検討されており、既に数多くの化合物が探索、製造されてきた。しかしながら、実際に使用する強誘電性液晶表示素子に応用する際に求められる数多くの特性（液晶温度領域、高速応答性、配向性、高いコントラスト比、メモリー安定性、さらにこれらの諸特性の温度依存性等）を最適化するためには、現在のところ、１つの化合物では応じられず、いくつかの液晶化合物を混合して得られる強誘電性液晶組成物を使用している。
【０００４】
また、強誘電性液晶組成物としては、強誘電性液晶相を示す化合物のみからなる強誘電性液晶組成物ばかりでなく、特開昭６１ー１９５１８７号公報には非カイラルなスメクチックＣ相を示す化合物または組成物を基本物質として、これに強誘電性液晶相を示す一種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物として得ることが報告されている。さらにスメクチックＣ相等の相を示す化合物または組成物を基本物質として、光学活性ではあるが、強誘電性液晶相は示さない一種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物とする報告も見受けられる〔 Mol. Cryst. Liq. Cryst., 89, 327 (1982)〕。
これらのことをまとめると強誘電性液晶相を示すか否かに係わらず光学活性である化合物の一種または複数と、非カイラルな、スメクチックＣ相等の相を示す化合物を混合することにより強誘電性液晶組成物を構成できることが判る。
【０００５】
このように液晶組成物の構成成分としては、種々の化合物を使用することが可能であるが、実用的には室温を含む広い温度範囲でスメクチックＣ相を呈する液晶化合物もしくは混合物が望ましい。これらのスメクチックＣ液晶組成物の成分としては、フェニルベンゾエート系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物などが知られている。しかし、これらの化合物を構成成分とする液晶組成物も、まだ充分な特性を備えているとは言いがたい。
従って、現状ではスメクチックＣ相を示す材料等を種々試験し、液晶温度領域、応答時間、メモリー安定性、スメクチックＣ相での層構造、チルト角、配向膜上での配向特性等を最適化することが必要となっている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、強誘電性液晶素子の実用化のために、液晶温度領域、配向性等の諸特性を改善した液晶組成物、該液晶組成物を使用した液晶素子を提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、ある種の液晶組成物を見出し、本発明に到達した。すなわち、本発明は、少なくとも１種の一般式（１）（化４）で表される非光学活性ナフチルピリミジンと、少なくとも１種の一般式（２）（化５）で表される非光学活性フェニルピリミジンと、少なくとも１種の一般式（３）（化６）で表される非光学活性チアジアゾール化合物とを含有する液晶組成物に関するものである。また、該液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなる液晶素子に関するものである。
【０００８】
【化４】
0003909936.tif 000002
【０００９】
【化５】
0003909936.tif 000003
〔式中、Ｒ21およびＲ22は炭素数１〜１２の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、Ｙ21およびＹ22は単結合または−Ｏ−基を表す〕
【００１０】
【化６】
0003909936.tif 000004
〔式中、Ｒ31およびＲ32は炭素数１〜１２の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、Ｙ31およびＹ32は単結合または−Ｏ−基を表す〕
【００１１】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関し詳細に説明する。
本発明の液晶組成物は、少なくとも１種の一般式（１）で表される非光学活性ナフチルピリミジンと、少なくとも１種の一般式（２）で表される非光学活性フェニルピリミジンと、少なくとも１種の一般式（３）で表される非光学活性チアジアゾール化合物とを含有する液晶組成物である。
本発明の液晶組成物で使用する一般式（１）で表される非光学活性ナフチルピリミジン化合物は、ａ、ｂ、ｐ、ｑの値に応じて、以下の一般式（１−Ａ）〜（１−Ｐ）（化７）の１６種に大別される。
【００１２】
【化７】
0003909936.tif 000005
【００１３】
本発明の液晶組成物において、一般式（１−Ａ）〜（１−Ｐ）の非光学活性ナフチルピリミジン化合物は、それぞれ単独で使用してもよく、また、複数併用することも可能である。
本発明の液晶組成物で使用する一般式（１）で表される非光学活性ナフチルピリミジン化合物において、Ｒ11およびＲ12は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、あるいは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２４の不飽和アルキル基を表し、これらの基中に存在する隣接していない−ＣＨ2 −基（但し、Ｙ11、Ｙ12または芳香環に結合している−ＣＨ2 −基は除く）は、酸素原子、硫黄原子、−ＣＯ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯ−基により置き換えられていてもよい。
【００１４】
Ｒ11およびＲ12で表される基としては、例えば、
(1) 直鎖または分岐のアルキル基（以下、アルキル基と略記する）
(2) ハロゲン原子で置換されたアルキル基（以下、ハロアルキル基と略記する）
(3) −ＣＨ2 −基が酸素原子で置き換えられたアルキル基（以下、アルコキシアルキル基と略記する）
(4) −ＣＨ2 −基が硫黄原子で置き換えられたアルキル基（以下、アルキルチオアルキル基と略記する）
(5) −ＣＨ2 −基が酸素原子で置き換えられ、且つハロゲン原子で置換されたアルキル基（以下、ハロアルコキシアルキル基と略記する）
(6) −ＣＨ2 −基が−ＣＯ−基で置き換えられたアルキル基（以下、アルキルカルボニルアルキル基と略記する）
(7) −ＣＨ2 −基が−ＣＯＯ−基で置き換えられたアルキル基（以下、アルキルカルボニルオキシアルキル基と略記する）
(8) −ＣＨ2 −基が−ＯＣＯ−基で置き換えられたアルキル基（以下、アルコキシカルボニルアルキル基と略記する）
(9) 直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基（以下、不飽和アルキル基と略記する）
(10)ハロゲン原子で置換された不飽和アルキル基（以下、不飽和ハロアルキル基と略記する）
(11)−ＣＨ2 −基が酸素原子で置き換えられた不飽和アルキル基（以下、不飽和アルコキシアルキル基と略記する）
(12)−ＣＨ2 −基が酸素原子で置き換えれ、且つハロゲン原子で置換された不飽和アルキル基（以下、不飽和ハロアルコキシアルキル基と略記する）
等を挙げることができる。
【００１５】
Ｒ11およびＲ12は、好ましくは、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、アルキルカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルキルカルボニルオキシアルキル基または不飽和アルキル基であり、より好ましくは、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基または不飽和アルキル基である。
Ｒ11およびＲ12の炭素数は好ましくは、４〜２０であり、より好ましくは５〜１５である。
【００１６】
Ｒ11およびＲ12の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘネイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、１−メチルプロピル基、１−エチルプロピル基、１−ｎ−プロピルプロピル基、１−メチルブチル基、１−エチルブチル基、１−ｎ−プロピルブチル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、１−ｎ−ブチルペンチル基、１−ｎ−ペンチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、１−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルヘキシル基、１−ｎ−ブチルヘキシル基、１−ｎ−ペンチルヘキシル基、１−ｎ−ヘキシルヘキシル基、１−メチルヘプチル基、１−エチルヘプチル基、１−ｎ−プロピルヘプチル基、１−ｎ−ブチルヘプチル基、１−ｎ−ペンチルヘプチル基、１−ｎ−ヘプチルヘプチル基、１−メチルオクチル基、１−エチルオクチル基、１−ｎ−プロピルオクチル基、１−ｎ−ブチルオクチル基、１−ｎ−ペンチルオクチル基、１−ｎ−ヘキシルオクチル基、１−ｎ−ヘプチルオクチル基、１−ｎ−オクチルオクチル基、１−メチルノニル基、１−エチルノニル基、１−ｎ−プロピルノニル基、１−ｎ−ブチルノニル基、１−ｎ−ペンチルノニル基、１−ｎ−ヘキシルノニル基、１−ｎ−ヘプチルノニル基、１−ｎ−オクチルノニル基、１−ｎ−ノニルノニル基、１−メチルデシル基、２−メチルプロピル基、２−メチルブチル基、２−エチルブチル基、２−メチルペンチル基、２−エチルペンチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、２−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−ｎ−プロピルヘキシル基、２−ｎ−ブチルヘキシル基、２−メチルヘプチル基、２−エチルヘプチル基、２−ｎ−プロピルヘプチル基、２−ｎ−ブチルヘプチル基、２−ｎ−ペンチルヘプチル基、２−メチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ｎ−プロピルオクチル基、２−ｎ−ブチルオクチル基、２−ｎ−ペンチルオクチル基、２−ｎ−ヘキシルオクチル基、２−メチルノニル基、２−エチルノニル基、２−ｎ−プロピルノニル基、２−ｎ−ブチルノニル基、２−ｎ−ペンチルノニル基、２−ｎ−ヘキシルノニル基、２−ｎ−ヘプチルノニル基、２−メチルデシル基、２，３−ジメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、３−メチルブチル基、３−メチルペンチル基、３−エチルペンチル基、４−メチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、２，３，３，４−テトラメチルペンチル基、３−メチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、３，５，５，−トリメチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、６−メチルヘプチル基、３，７−ジメチルオクチル基、６−メチルオクチル基等のアル��ル基、
【００１７】
２−フルオロ−ｎ−プロピル基、３−フルオロ−ｎ−プロピル基、１，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、
２−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−ｎ−ブチル基、４−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、３，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、
２−フルオロ−ｎ−ペンチル基、３−フルオロ−ｎ−ペンチル基、５−フルオロ−ｎ−ペンチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２，５−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２−フルオロ−３−メチルブチル基、
２−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、３−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、４−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、５−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、
２−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、４−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、５−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、
２−フルオロ−ｎ−オクチル基、３−フルオロ−ｎ−オクチル基、６−フルオロ−ｎ−オクチル基、
４−フルオロ−ｎ−ノニル基、７−フルオロ−ｎ−ノニル基、
３−フルオロ−ｎ−デシル基、６−フルオロ−ｎ−デシル基、
４−フルオロ−ｎ−ドデシル基、８−フルオロ−ｎ−ドデシル基、
５−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、９−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、
２−クロロエチル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、２−クロロ−ｎ−ブチル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基、２−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ヘキシル基、４−クロロ−ｎ−ヘプチル基、６−クロロ−ｎ−オクチル基、７−クロロ−ｎ−ノニル基、３−クロロ−ｎ−デシル基、８−クロロ−ｎ−ドデシル基、
【００１８】
ｎ−パーフルオロプロピル基、ｎ−パーフルオロブチル基、ｎ−パーフルオロペンチル基、ｎ−パーフルオロヘキシル基、ｎ−パーフルオロヘプチル基、ｎ−パーフルオロオクチル基、ｎ−パーフルオロノニル基、ｎ−パーフルオロデシル基、ｎ−パーフルオロウンデシル基、ｎ−パーフルオロドデシル基、ｎ−パーフルオロテトラデシル基、
１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロドデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロテトラデシル基、
１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１−ジヒドロ−３−ペンタフルオロエチルパーフルオロペンチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロドデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロテトラデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロペンタデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキサデシル基、
１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１，１，４−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１，１，４−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１，５−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１，６−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１，５−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，１，７−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，１，８−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１，１，９−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１，１，１１−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、
【００１９】
２−（パーフルオロエチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロプロピル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロブチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロペンチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロヘキシル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロヘプチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロオクチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロデシル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロノニル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロドデシル）エチル基、２−（パーフルオロ−９’−メチルデシル）エチル基、
２−トリフルオロメチルプロピル基、３−（ｎ−パーフルオロプロピル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロブチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロヘキシル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロヘプチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロオクチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロデシル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロドデシル）プロピル基、
４−（パーフルオロエチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロプロピル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロブチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロペンチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロオクチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロデシル）ブチル基、４−（パーフルオロイソプロピル）ブチル基、
５−（ｎ−パーフルオロプロピル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロブチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロペンチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロオクチル）ペンチル基、
６−（パーフルオロエチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロプロピル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロブチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロオクチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロイソプロピル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−７’−メチルオクチル）ヘキシル基、
７−（パーフルオロエチル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロプロピル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロブチル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロペンチル）ヘプチル基等のハロアルキル基、
【００２０】
２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、９−メトキシノニル基、１０−メトキシデシル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、８−エトキシオクチル基、９−エトキシノニル基、１０−エトキシデシル基、ｎ−プロピルオキシメチル基、２−ｎ−プロピルオキシエチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、４−ｎ−プロピルオキシブチル基、５−ｎ−プロピルオキシペンチル基、６−ｎ−プロピルオキシヘキシル基、７−ｎ−プロピルオキシヘプチル基、８−ｎ−プロピルオキシオクチル基、９−ｎ−プロピルオキシノニル基、１０−ｎ−プロピルオキシデシル基、ｎ−ブチルオキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエチル基、３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、４−ｎ−ブチルオキシブチル基、５−ｎ−ブチルオキシペンチル基、６−ｎ−ブチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ブチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ブチルオキシオクチル基、９−ｎ−ブチルオキシノニル基、１０−ｎ−ブチルオキシデシル基、ｎ−ペンチルオキシメチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシブチル基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチル基、６−ｎ−ペンチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ペンチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ペンチルオキシオクチル基、９−ｎ−ペンチルオキシノニル基、１０−ｎ−ペンチルオキシデシル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘキシルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘキシルオキシデシル基、ｎ−ヘプチルオキシメチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、５−ｎ−ヘプチルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘプチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘプチルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘプチルオキシデシル基、
【００２１】
オクチルオキシメチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、５−ｎ−オクチルオキシペンチル基、６−ｎ−オクチルオキシヘキシル基、７−ｎ−オクチルオキシヘプチル基、８−ｎ−オクチルオキシオクチル基、９−ｎ−オクチルオキシノニル基、１０−ｎ−オクチルオキシデシル基、ｎ−ノニルオキシメチル基、２−ｎ−ノニルオキシエチル基、３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、４−ｎ−ノニルオキシブチル基、５−ｎ−ノニルオキシペンチル基、６−ｎ−ノニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ノニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ノニルオキシオクチル基、９−ｎ−ノニルオキシノニル基、１０−ｎ−ノニルオキシデシル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、３−ｎ−デシルオキシプロピル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、５−ｎ−デシルオキシペンチル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、７−ｎ−デシルオキシヘプチル基、８−ｎ−デシルオキシオクチル基、９−ｎ−デシルオキシノニル基、１０−ｎ−デシルオキシデシル基、２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、４−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、６−ｎ−ウンデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ウンデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ウンデシルオキシデシル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、６−ｎ−ドデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ドデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ドデシルオキシデシル基、１−メチル−２−メトキシエチル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−プロピルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ブチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−オクチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ノニルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−デシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、２−ｎ−プロピルオキシプロピル基、２−ｎ−ブチルオキシプロピル基、２−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、２−ｎ−オクチルオキシプロピル基、２−ｎ−ノニルオキシプロピル基、２−ｎ−デシルオキシプロピル基、２−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、２−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、
【００２２】
１−メチル−３−メトキシプロピル基、１−メチル−３−エトキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−デシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、３−メトキシブチル基、３−エトキシブチル基、３−ｎ−プロピルオキシブチル基、３−ｎ−ブチルオキシブチル基、３−ｎ−ペンチルオキシブチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、３−ｎ−オクチルオキシブチル基、３−ｎ−ノニルオキシブチル基、３−ｎ−デシルオキシブチル基、３−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、３−ｎ−ドデシルオキシブチル基、
イソプロピルオキシメチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、３−イソプロピルオキシプロピル基、４−イソプロピルオキシブチル基、５−イソプロピルオキシペンチル基、６−イソプロピルオキシヘキシル基、７−イソプロピルオキシヘプチル基、８−イソプロピルオキシオクチル基、９−イソプロピルオキシノニル基、１０−イソプロピルオキシデシル基、イソブチルオキシメチル基、２−イソブチルオキシエチル基、３−イソブチルオキシプロピル基、４−イソブチルオキシブチル基、５−イソブチルオキシペンチル基、６−イソブチルオキシヘキシル基、７−イソブチルオキシヘプチル基、８−イソブチルオキシオクチル基、９−イソブチルオキシノニル基、１０−イソブチルオキシデシル基、
tert−ブチルオキシメチル基、２−tert−ブチルオキシエチル基、３−tert−ブチルオキシプロピル基、４−tert−ブチルオキシブチル基、５−tert−ブチルオキシペンチル基、６−tert−ブチルオキシヘキシル基、７−tert−ブチルオキシヘプチル基、８−tert−ブチルオキシオクチル基、９−tert−ブチルオキシノニル基、１０−tert−ブチルオキシデシル基、
【００２３】
（２−エチルブチルオキシ）メチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルブチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルブチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルブチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルブチルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−エチルブチルオキシ）ヘプチル基、８−（２’−エチルブチルオキシ）オクチル基、９−（２’−エチルブチルオキシ）ノニル基、１０−（２’−エチルブチルオキシ）デシル基、
（３−エチルペンチルオキシ）メチル基、２−（３’−エチルペンチルオキシ）エチル基、３−（３’−エチルペンチルオキシ）プロピル基、４−（３’−エチルペンチルオキシ）ブチル基、５−（３’−エチルペンチルオキシ）ペンチル基、６−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘキシル基、７−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘプチル基、８−（３’−エチルペンチルオキシ）オクチル基、９−（３’−エチルペンチルオキシ）ノニル基、１０−（３’−エチルペンチルオキシ）デシル基、６−（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ヘキシル基、４−（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ブチル基、
２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−tert−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（３”−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、
【００２４】
２−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（２''' −エチルブチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（３''' −エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
２−｛２’−〔２”−（２''' −メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−｛２’−〔２”−（２''' −ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、
２−｛２’−｛２”−〔２''' −（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エチル基、
２−｛２’−｛２”−｛２''' −〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エトキシ｝エチル基、
【００２５】
１−メチル−２−（１’−メチル−２’−メトキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−エトキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−イソブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−tert−ブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、
１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
【００２６】
２−エトキシエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエトキシメチル基，２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシメチル基、３−エトキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシメチル基、２−メトキシ−１−メチルエトキシメチル基、２−エトキシ−１−メチルエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシ−１−メチルエトキシメチル基、４−メトキシブチルオキシメチル基、４−エトキシブチルオキシメチル基、４−ｎ−ブチルオキシブチルオキシメチル基、２−（３’−メトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（３’−エトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（４’−メトキシブチルオキシ）エチル基、２−（４’−エトキシブチルオキシ）エチル基、２−〔４’−（２”−エチルブチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、２−〔４’−（３”−エチルペンチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、３−（２’−メトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）プロピル基、３−（３’−エトキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ブチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（４’−エトキシブチルオキシ）プロピル基、３−（５’−エトキシペンチルオキシ）プロピル基、４−（２’−メトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−エトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ブチル基、４−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−プロピルオキシ−１’−メチルエトキシ）ブチル基、４−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、５−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ペンチル基、２−［２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ］エチル基、
（２−エチルヘキシルオキシ）メチル基、（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）メチル基、（３，７−ジメチルオクチルオキシ）メチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ヘキシル基等のアルコキシアルキル基、
【００２７】
メチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、４−メチルチオブチル基、５−メチルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、７−メチルチオヘプチル基、８−メチルチオオクチル基、９−メチルチオノニル基、１０−メチルチオデシル基、エチルチオメチル基、２−エチルチオエチル基、３−エチルチオプロピル基、４−エチルチオブチル基、５−エチルチオペンチル基、６−エチルチオヘキシル基、７−エチルチオヘプチル基、８−エチルチオオクチル基、９−エチルチオノニル基、１０−エチルチオデシル基、ｎ−プロピルチオメチル基、２−ｎ−プロピルチオエチル基、３−ｎ−プロピルチオプロピル基、４−ｎ−プロピルチオブチル基、５−ｎ−プロピルチオペンチル基、６−ｎ−プロピルチオヘキシル基、７−ｎ−プロピルチオヘプチル基、８−ｎ−プロピルチオオクチル基、９−ｎ−プロピルチオノニル基、１０−ｎ−プロピルチオデシル基、ｎ−ブチルチオメチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、３−ｎ−ブチルチオプロピル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−ｎ−ブチルチオペンチル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、７−ｎ−ブチルチオヘプチル基、８−ｎ−ブチルチオオクチル基、９−ｎ−ブチルチオノニル基、１０−ｎ−ブチルチオデシル基、ｎ−ペンチルチオメチル基、２−ｎ−ペンチルチオエチル基、３−ｎ−ペンチルチオプロピル基、４−ｎ−ペンチルチオブチル基、５−ｎ−ペンチルチオペンチル基、６−ｎ−ペンチルチオヘキシル基、７−ｎ−ペンチルチオヘプチル基、８−ｎ−ペンチルチオオクチル基、９−ｎ−ペンチルチオノニル基、１０−ｎ−ペンチルチオデシル基、ｎ−ヘキシルチオメチル基、２−ｎ−ヘキシルチオエチル基、３−ｎ−ヘキシルチオプロピル基、４−ｎ−ヘキシルチオブチル基、５−ｎ−ヘキシルチオペンチル基、６−ｎ−ヘキシルチオヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルチオヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルチオオクチル基、９−ｎ−ヘキシルチオノニル基、１０−ｎ−ヘキシルチオデシル基、ｎ−ヘプチルチオメチル基、２−ｎ−ヘプチルチオエチル基、３−ｎ−ヘプチルチオプロピル基、４−ｎ−ヘプチルチオブチル基、５−ｎ−ヘプチルチオペンチル基、６−ｎ−ヘプチルチオヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルチオヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルチオオクチル基、９−ｎ−ヘプチルチオノニル基、１０−ｎ−ヘプチルチオデシル基、オクチルチオメチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、３−ｎ−オクチルチオプロピル基、４−ｎ−オクチルチオブチル基、５−ｎ−オクチルチオペンチル基、６−ｎ−オクチルチオヘキシル基、７−ｎ−オクチルチオヘプチル基、８−ｎ−オクチルチオオクチル基、９−ｎ−オクチルチオノニル基、１０−ｎ−オクチルチオデシル基、ｎ−ノニルチオメチル基、２−ｎ−ノニルチオエチル基、３−ｎ−ノニルチオプロピル基、４−ｎ−ノニルチオブチル基、５−ｎ−ノニルチオペンチル基、６−ｎ−ノニルチオヘキシル基、７−ｎ−ノニルチオヘプチル基、８−ｎ−ノニルチオオクチル基、９−ｎ−ノニルチオノニル基、１０−ｎ−ノニルチオデシル基、ｎ−デシルチオメチル基、２−ｎ−デシルチオエチル基、３−ｎ−デシルチオプロピル基、４−ｎ−デシルチオブチル基、５−ｎ−デシルチオペンチル基、６−ｎ−デシルチオヘキシル基、７−ｎ−デシルチオヘプチル基、８−ｎ−デシルチオオクチル基、９−ｎ−デシルチオノニル基、１０−ｎ−デシルチオデシル基、２−（２’−エチルヘキシルチオ）エチル基、２−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルチオ）エチル基、２−（３’，７’−ジメチルオクチルチオ）エチル基、４−（２’−エチルヘキシルチオ）ブチル基、４−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルチオ）ブチル基、４−（３’，７’−ジメチルオクチルチオ）ブチル基、６−（２’−エチルヘキシルチオ）ヘキシル基、６−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルチオ）ヘキシル基、６−（３’，７’−ジメチルオクチルチオ）ヘキシル基等のアルキルチオアルキル基、
【００２８】
２−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロエチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロエチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、パーフルオロ（２−ｎ−ヘキシルオキシエチル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（２−メトキシエチル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（３−ｎ−プロピルオキシプロピル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（２−エトキシエチル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（２−ｎ−ペンチルオキシエチル）基、２−（２’−ｎ−パーフルオロブチルオキシエトキシ）エチル基、３−（ｎ−パーフルオロブチルオキシ）−３，３−ジフルオロエチル基、４−（１，１，７−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチルオキシ）ブチル基、２−（ｎ−パーフルオロプロピルオキシ）−２−トリフルオロメチル−２−フルオロエチル基、
【００２９】
２−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロエトキシ）エチル基、４−（２’ークロロエトキシ）ブチル基、６−（２’−クロロエトキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロエトキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基等のハロアルコキシアルキル基、
【００３０】
メチルカルボニルメチル基、２−メチルカルボニルエチル基、３−メチルカルボニルプロピル基、４−メチルカルボニルブチル基、５−メチルカルボニルペンチル基、６−メチルカルボニルヘキシル基、７−メチルカルボニルヘプチル基、８−メチルカルボニルオクチル基、９−メチルカルボニルノニル基、
エチルカルボニルメチル基、２−エチルカルボニルエチル基、３−エチルカルボニルプロピル基、４−エチルカルボニルブチル基、５−エチルカルボニルペンチル基、６−エチルカルボニルヘキシル基、７−エチルカルボニルヘプチル基、８−エチルカルボニルオクチル基、９−エチルカルボニルノニル基、
ｎ−プロピルカルボニルメチル基、２−ｎ−プロピルカルボニルエチル基、３−ｎ−プロピルカルボニルプロピル基、４−ｎ−プロピルカルボニルブチル基、５−ｎ−プロピルカルボニルペンチル基、６−ｎ−プロピルカルボニルヘキシル基、７−ｎ−プロピルカルボニルヘプチル基、８−ｎ−プロピルカルボニルオクチル基、９−ｎ−プロピルカルボニルノニル基、
ｎ−ブチルカルボニルメチル基、２−ｎ−ブチルカルボニルエチル基、３−ｎ−ブチルカルボニルプロピル基、４−ｎ−ブチルカルボニルブチル基、５−ｎ−ブチルカルボニルペンチル基、６−ｎ−ブチルカルボニルヘキシル基、７−ｎ−ブチルカルボニルヘプチル基、８−ｎ−ブチルカルボニルオクチル基、９−ｎ−ブチルカルボニルノニル基、
ｎ−ペンチルカルボニルメチル基、２−ｎ−ペンチルカルボニルエチル基、３−ｎ−ペンチルカルボニルプロピル基、４−ｎ−ペンチルカルボニルブチル基、５−ｎ−ペンチルカルボニルペンチル基、６−ｎ−ペンチルカルボニルヘキシル基、７−ｎ−ペンチルカルボニルヘプチル基、８−ｎ−ペンチルカルボニルオクチル基、９−ｎ−ペンチルカルボニルノニル基、
ｎ−ヘキシルカルボニルメチル基、２−ｎ−ヘキシルカルボニルエチル基、３−ｎ−ヘキシルカルボニルプロピル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニルブチル基、５−ｎ−ヘキシルカルボニルペンチル基、６−ｎ−ヘキシルカルボニルヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルカルボニルヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルカルボニルオクチル基、９−ｎ−ヘキシルカルボニルノニル基等のアルキルカルボニルアルキル基、
【００３１】
メチルカルボニルオキシメチル基、２−メチルカルボニルオキシエチル基、３−メチルカルボニルオキシプロピル基、４−メチルカルボニルオキシブチル基、５−メチルカルボニルオキシペンチル基、６−メチルカルボニルオキシヘキシル基、７−メチルカルボニルオキシヘプチル基、８−メチルカルボニルオキシオクチル基、９−メチルカルボニルオキシノニル基、
エチルカルボニルオキシメチル基、２−エチルカルボニルオキシエチル基、３−エチルカルボニルオキシプロピル基、４−エチルカルボニルオキシブチル基、５−エチルカルボニルオキシペンチル基、６−エチルカルボニルオキシヘキシル基、７−エチルカルボニルオキシヘプチル基、８−エチルカルボニルオキシオクチル基、９−エチルカルボニルオキシノニル基、
ｎ−プロピルカルボニルオキシメチル基、２−ｎ−プロピルカルボニルオキシエチル基、３−ｎ−プロピルカルボニルオキシプロピル基、４−ｎ−プロピルカルボニルオキシブチル基、５−ｎ−プロピルカルボニルオキシペンチル基、６−ｎ−プロピルカルボニルオキシヘキシル基、７−ｎ−プロピルカルボニルオキシヘプチル基、８−ｎ−プロピルカルボニルオキシオクチル基、９−ｎ−プロピルカルボニルオキシノニル基、
ｎ−ブチルカルボニルオキシメチル基、２−ｎ−ブチルカルボニルオキシエチル基、３−ｎ−ブチルカルボニルオキシプロピル基、４−ｎ−ブチルカルボニルオキシブチル基、５−ｎ−ブチルカルボニルオキシペンチル基、６−ｎ−ブチルカルボニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ブチルカルボニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ブチルカルボニルオキシオクチル基、９−ｎ−ブチルカルボニルオキシノニル基、
【００３２】
ｎ−ペンチルカルボニルオキシメチル基、２−ｎ−ペンチルカルボニルオキシエチル基、３−ｎ−ペンチルカルボニルオキシプロピル基、４−ｎ−ペンチルカルボニルオキシブチル基、５−ｎ−ペンチルカルボニルオキシペンチル基、６−ｎ−ペンチルカルボニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ペンチルカルボニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ペンチルカルボニルオキシオクチル基、９−ｎ−ペンチルカルボニルオキシノニル基、
ｎ−ヘキシルカルボニルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルカルボニルオキシエチル基、３−ｎ−ヘキシルカルボニルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシルカルボニルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘキシルカルボニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルカルボニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルカルボニルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘキシルカルボニルオキシノニル基、
ｎ−ヘプチルカルボニルオキシメチル基、２−ｎ−ヘプチルカルボニルオキシエチル基、３−ｎ−ヘプチルカルボニルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルカルボニルオキシブチル基、５−ｎ−ヘプチルカルボニルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘプチルカルボニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルカルボニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルカルボニルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘプチルカルボニルオキシノニル基、
ｎ−オクチルカルボニルオキシメチル基、２−ｎ−オクチルカルボニルオキシエチル基、３−ｎ−オクチルカルボニルオキシプロピル基、４−ｎ−オクチルカルボニルオキシブチル基、５−ｎ−オクチルカルボニルオキシペンチル基、６−ｎ−オクチルカルボニルオキシヘキシル基、７−ｎ−オクチルカルボニルオキシヘプチル基、８−ｎ−オクチルカルボニルオキシオクチル基、９−ｎ−オクチルカルボニルオキシノニル基、
ｎ−ノニルカルボニルオキシメチル基、２−ｎ−ノニルカルボニルオキシエチル基、３−ｎ−ノニルカルボニルオキシプロピル基、４−ｎ−ノニルカルボニルオキシブチル基、５−ｎ−ノニルカルボニルオキシペンチル基、６−ｎ−ノニルカルボニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ノニルカルボニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ノニルカルボニルオキシオクチル基、９−ｎ−ノニルカルボニルオキシノニル基等のアルキルカルボニルオキシアルキル基、
【００３３】
メチルオキシカルボニルメチル基、２−メチルオキシカルボニルエチル基、３−メチルオキシカルボニルプロピル基、４−メチルオキシカルボニルブチル基、５−メチルオキシカルボニルペンチル基、６−メチルオキシカルボニルヘキシル基、７−メチルオキシカルボニルヘプチル基、８−メチルオキシカルボニルオクチル基、９−メチルオキシカルボニルノニル基、
エチルオキシカルボニルメチル基、２−エチルオキシカルボニルエチル基、３−エチルオキシカルボニルプロピル基、４−エチルオキシカルボニルブチル基、５−エチルオキシカルボニルペンチル基、６−エチルオキシカルボニルヘキシル基、７−エチルオキシカルボニルヘプチル基、８−エチルオキシカルボニルオクチル基、９−エチルオキシカルボニルノニル基、
ｎ−プロピルオキシカルボニルメチル基、２−ｎ−プロピルオキシカルボニルエチル基、３−ｎ−プロピルオキシカルボニルプロピル基、４−ｎ−プロピルオキシカルボニルブチル基、５−ｎ−プロピルオキシカルボニルペンチル基、６−ｎ−プロピルオキシカルボニルヘキシル基、７−ｎ−プロピルオキシカルボニルヘプチル基、８−ｎ−プロピルオキシカルボニルオクチル基、９−ｎ−プロピルオキシカルボニルノニル基、
ｎ−ブチルオキシカルボニルメチル基、２−ｎ−ブチルオキシカルボニルエチル基、３−ｎ−ブチルオキシカルボニルプロピル基、４−ｎ−ブチルオキシカルボニルブチル基、５−ｎ−ブチルオキシカルボニルペンチル基、６−ｎ−ブチルオキシカルボニルヘキシル基、７−ｎ−ブチルオキシカルボニルヘプチル基、８−ｎ−ブチルオキシカルボニルオクチル基、９−ｎ−ブチルオキシカルボニルノニル基、
ｎ−ペンチルオキシカルボニルメチル基、２−ｎ−ペンチルオキシカルボニルエチル基、３−ｎ−ペンチルオキシカルボニルプロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシカルボニルブチル基、５−ｎ−ペンチルオキシカルボニルペンチル基、６−ｎ−ペンチルオキシカルボニルヘキシル基、７−ｎ−ペンチルオキシカルボニルヘプチル基、８−ｎ−ペンチルオキシカルボニルオクチル基、９−ｎ−ペンチルオキシカルボニルノニル基、
【００３４】
ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルエチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルプロピル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルブチル基、５−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルペンチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオクチル基、９−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルノニル基、
ｎ−ヘプチルオキシカルボニルメチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルエチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルブチル基、５−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルペンチル基、６−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオクチル基、９−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルノニル基、
ｎ−オクチルオキシカルボニルメチル基、２−ｎ−オクチルオキシカルボニルエチル基、３−ｎ−オクチルオキシカルボニルプロピル基、４−ｎ−オクチルオキシカルボニルブチル基、５−ｎ−オクチルオキシカルボニルペンチル基、６−ｎ−オクチルオキシカルボニルヘキシル基、７−ｎ−オクチルオキシカルボニルヘプチル基、８−ｎ−オクチルオキシカルボニルオクチル基、９−ｎ−オクチルオキシカルボニルノニル基、
ｎ−ノニルオキシカルボニルメチル基、２−ｎ−ノニルオキシカルボニルエチル基、３−ｎ−ノニルオキシカルボニルプロピル基、４−ｎ−ノニルオキシカルボニルブチル基、５−ｎ−ノニルオキシカルボニルペンチル基、６−ｎ−ノニルオキシカルボニルヘキシル基、７−ｎ−ノニルオキシカルボニルヘプチル基、８−ｎ−ノニルオキシカルボニルオクチル基、９−ｎ−ノニルオキシカルボニルノニル基等のアルコキシカルボニルアルキル基、
【００３５】
２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基、７−オクテニル基、２−ノネニル基、３−ノネニル基、４−ノネニル基、５−ノネニル基、６−ノネニル基、７−ノネニル基、８−ノネニル基、２−デセニル基、３−デセニル基、４−デセニル基、５−デセニル基、６−デセニル基、７−デセニル基、８−デセニル基、９−デセニル基、２−ブチニル基、３−ヘキシニル基、３−ヘプチニル基、４−ヘプチニル基、５−ヘプチニル基、７−オクチニル基、３，７−ジメチル−６−オクテニル基等の不飽和アルキル基、
３−ｎ−パーフルオロプロピル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロブチル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロペンチル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロヘキシル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロヘプチル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロオクチル−２−プロペニル基等の不飽和ハロアルキル基、
２−プロペニルオキシメチル基、２−（２’−プロペニルオキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−プロペニルオキシ）エトキシ〕エチル基、３−（２’−プロペニルオキシ）プロピル基、４−（２’−プロペニルオキシ）ブチル基、５−（２’−プロペニルオキシ）ペンチル基、６−（２’−プロペニルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−プロペニルオキシ）ヘプチル基、８−（２’−プロペニルオキシ）オクチル基、９−（２’−プロペニルオキシ）ノニル基、１０−（２’−プロペニルオキシ）デシル基等の不飽和アルコキシアルキル基、
２−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロエチル基、３−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロプロピル基、４−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロブチル基、５−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロペンチル基、６−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロヘキシル基、７−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロヘプチル基、８−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロオクチル基等の不飽和ハロアルコキシアルキル基等を挙げることができる。
本発明の液晶組成物で、一般式（１）で表される非光学活性ナフチルピリミジン化合物を複数使用する場合には、一般式（１）で表される非光学活性ナフチルピリミジン化合物のＲ11およびＲ12は同一であってもよく、また、異なっていてもよい。
【００３６】
本発明の一般式（１）で表される非光学活性ナフチルピリミジン化合物において、Ａ11およびＡ12は、置換または未置換の１，４−フェニレン基、ピリジン−２，５−ジイル基あるいはトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表し、置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、または、シアノ基、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、水酸基等が挙げられる。
Ａ11およびＡ12は、好ましくは、フッ素原子、シアノ基、メチル基、トリフルオロメチル基、水酸基により置換された１，４−フェニレン基、ピリジン−２，５−ジイル基またはトランス−１，４−シクロヘキシレン基、あるいは、未置換の１，４−フェニレン基、ピリジン−２，５−ジイル基またはトランス−１，４−シクロヘキシレン基であり、より好ましくは、フッ素原子、水酸基により置換された１，４−フェニレン基、あるいは、未置換の１，４−フェニレン基、ピリジン−２，５−ジイル基またはトランス−１，４−シクロヘキシレン基である。
Ｘ11およびＸ12は、単結合、−ＣＯＯ−基、−ＯＣＯ−基、−ＯＣＨ2 −基および−ＣＨ2 Ｏ−基から選ばれる連結基を表す。
Ｙ11およびＹ12は、−Ｏ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯ−基を表す。
ａ、ｂ、ｐおよびｑはそれぞれ０または１を表す。
本発明で用いる一般式（１）で表される非光学活性ナフチルピリミジン化合物の具体例としては、以下に示すような化合物（化８〜化２６）を挙げることができる。
【００３７】
【化８】
0003909936.tif 000006
【００３８】
【化９】
0003909936.tif 000007
【００３９】
【化１０】
0003909936.tif 000008
【００４０】
【化１１】
0003909936.tif 000009
【００４１】
【化１２】
0003909936.tif 000010
【００４２】
【化１３】
0003909936.tif 000011
【００４３】
【化１４】
0003909936.tif 000012
【００４４】
【化１５】
0003909936.tif 000013
【００４５】
【化１６】
0003909936.tif 000014
【００４６】
【化１７】
0003909936.tif 000015
【００４７】
【化１８】
0003909936.tif 000016
【００４８】
【化１９】
0003909936.tif 000017
【００４９】
【化２０】
0003909936.tif 000018
【００５０】
【化２１】
0003909936.tif 000019
【００５１】
【化２２】
0003909936.tif 000020
【００５２】
【化２３】
0003909936.tif 000021
【００５３】
【化２４】
0003909936.tif 000022
【００５４】
【化２５】
0003909936.tif 000023
【００５５】
【化２６】
0003909936.tif 000024
本発明の液晶組成物において、使用する一般式（１）で表される非光学活性ナフチルピリミジン化合物は、例えば、特開平９−１１０８３７号公報６３〜７０頁に記載の製造方法等により製造することができる。
【００５６】
次に、本発明の液晶組成物で使用する一般式（２）で表される非光学活性フェニルピリミジン化合物に関し詳細に説明する。
一般式（２）で表される非光学活性フェニルピリミジン化合物において、Ｒ21およびＲ22は、炭素数１〜１２の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、好ましくは、炭素数４〜１１の直鎖または分岐のアルキル基を表し、より好ましくは、炭素数５〜１０の直鎖のアルキル基を表す。
Ｒ21およびＲ22で表される基の具体例としては、例えば、Ｒ11およびＲ12の具体例として例示したアルキル基のうち、炭素数が１〜１２の基を挙げることができる。
一般式（２）で表される非光学活性フェニルピリミジン化合物において、Ｙ21およびＹ22は、単結合または−Ｏ−基を表す。
本発明の液晶組成物で使用する非光学活性フェニルピリミジン化合物は、Ｙ21およびＹ22の種類に応じて、以下の（２−Ａ）、（２−Ｂ）、（２−Ｃ）または（２−Ｄ）（化２７）の４種の構造をとる。
【００５７】
【化２７】
0003909936.tif 000025
本発明の液晶組成物において、一般式（２）で表される非光学活性フェニルピリミジン化合物は、好ましくは、（２−Ｃ）または（２−Ｄ）であり、より好ましくは、（２−Ｃ）である。
一般式（２）で表される非光学活性フェニルピリミジン化合物の具体例としては、例えば、以下に示す化合物（化２８〜化３１）を挙げることができる。
【００５８】
【化２８】
0003909936.tif 000026
【００５９】
【化２９】
0003909936.tif 000027
【００６０】
【化３０】
0003909936.tif 000028
【００６１】
【化３１】
0003909936.tif 000029
本発明の液晶組成物で使用する一般式（２）で表される非光学活性フェニルピリミジン化合物は、一部の化合物は市販品として入手可能であり、また、次の行程を経て製造することもできる。
【００６２】
・一般式（２）で表される非光学活性フェニルピリミジン化合物の製造工程
一般式（４）（化３２）で表されるアクロレイン誘導体と、一般式（５）（化３２）で表されるアミジン誘導体を、塩基（例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド）の存在下に反応させることで、一般式（２）で表される非光学活性フェニルピリミジン化合物を製造することができる。
また、Ｙ21および／またはＹ22が−Ｏ−基である場合には、所望により、一般式（４）で表されるアクロレイン誘導体のＲ21または一般式（５）で表されるアミジン誘導体のＲ22として保護基（例えば、ベンジル基、テトラヒドロピラニル基）を導入し、ピリミジン環を形成した後に、保護基を除去し、Ｒ21またはＲ22基を導入することも可能である。
【００６３】
【化３２】
0003909936.tif 000030
本発明の液晶組成物において、一般式（２）で表される非光学活性フェニルピリミジン化合物は、１種のみを使用してもよく、また、複数使用してもよい。
本発明の液晶組成物において、複数の一般式（２）で表される非光学活性フェニルピリミジン化合物を使用する場合、それぞれの一般式（２）で表される非光学活性フェニルピリミジン化合物において、Ｒ21および／またはＲ22は、同一であってもよく、また、異なっていてもよい。
【００６４】
次に、本発明の液晶組成物で使用する一般式（３）で表される非光学活性チアジアゾール化合物に関し詳細に説明する。
一般式（３）で表される非光学活性チアジアゾール化合物において、Ｒ31およびＲ32は、炭素数１〜１２の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、好ましくは、炭素数１〜１１の直鎖または分岐のアルキル基を表し、より好ましくは、炭素数２〜１０の直鎖のアルキル基を表す。
Ｒ31およびＲ32で表される基の具体例としては、例えば、Ｒ11およびＲ12の具体例として例示したアルキル基のうち、炭素数が１〜１２の基を挙げることができる。
一般式（３）で表される非光学活性チアジアゾール化合物において、Ｙ31およびＹ32は単結合または−Ｏ−基を表す。
【００６５】
本発明の液晶組成物で使用する非光学活性チアジアゾール化合物は、Ｙ31およびＹ32の種類に応じて、以下の（３−Ａ）、（３−Ｂ）または（３−Ｃ）（化３３）の３種の構造をとる。
本発明の液晶組成物において、一般式（３）で表される非光学活性チアジアゾール化合物は、好ましくは、（３−Ａ）または（３−Ｂ）であり、より好ましくは、（３−Ａ）である。
【００６６】
【化３３】
0003909936.tif 000031
一般式（３）で表される非光学活性チアジアゾール化合物の具体例としては、例えば、以下に示す化合物（化３４〜化３８）を挙げることができる。
【００６７】
【化３４】
0003909936.tif 000032
【００６８】
【化３５】
0003909936.tif 000033
【００６９】
【化３６】
0003909936.tif 000034
【００７０】
【化３７】
0003909936.tif 000035
【００７１】
【化３８】
0003909936.tif 000036
【００７２】
本発明の液晶組成物で使用する一般式（３）で表される非光学活性チアジアゾール化合物は、例えば、以下に示す行程を経て製造することができる。
すなわち、一般式（６）（化３９）で表される安息香酸誘導体（式中、Ｚ1 はハロゲン原子またはアルコキシ基を表す）にヒドラジンを作用させ、一般式（７）（化３９）で表されるヒドラジドとする。その後、このヒドラジドに一般式（８）（化３９）で表される安息香酸ハライドを作用させ、一般式（９）（化３９）で表されるＮ−アシルヒドラジドとする。その後、五硫化リンまたは、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジフォスフェタン−２，４−ジスルフィド（ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ試薬）を使用して一般式（３）で表される非光学活性チアジアゾール化合物を製造することができる。
【００７３】
【化３９】
0003909936.tif 000037
【００７４】
本発明の液晶組成物は、少なくとも１種の一般式（１）で表される非光学活性ナフチルピリミジン化合物と、少なくとも１種の一般式（２）で表される非光学活性フェニルピリミジン化合物と、少なくとも１種の一般式（３）で表される非光学活性チアジアゾール化合物とを含有する液晶組成物である。その含有量は特に限定されるものではないが、好ましくは、少なくとも１種の一般式（１）で表される非光学活性ナフチルピリミジン化合物の含有量が１０〜６０重量％であり、少なくとも１種の一般式（２）で表される非光学活性フェニルピリミジン化合物の含有量が１０〜６０重量％であり、少なくとも１種の一般式（３）で表される非光学活性チアジアゾール化合物の含有量が１０〜６０重量％である。より好ましくは、少なくとも１種の一般式（１）で表される非光学活性ナフチルピリミジン化合物の含有量が２０〜５０重量％であり、少なくとも１種の一般式（２）で表される非光学活性フェニルピリミジン化合物の含有量が２０〜５０重量％であり、少なくとも１種の一般式（３）で表される非光学活性チアジアゾール化合物の含有量が２０〜５０重量％である。
【００７５】
本発明の液晶組成物は、従来より知られている非光学活性液晶組成物（例えば、フェニルピリミジン系非光学活性液晶組成物、フェニルベンゾエート系液晶組成物）と比較して、幅広い液晶相温度範囲と、優れた配向性、低い粘性等を合わせ持っている点で優れており、光学活性化合物を添加した際に、優れた性能を有する液晶組成物および液晶素子を提供することが可能である。
【００７６】
本発明の液晶組成物は、好ましくは、スメクチックＣ相を示す液晶組成物であり、強誘電性液晶組成物として使用することが可能である。本発明の液晶組成物は、高温側から、等方性液体、ネマチック相、スメクチックＡ相、スメクチックＣ相（以下、ＳC 相と略記する）である相系列を示すものであることを特徴としており、そのために、配向膜上での配向特性に優れている。
【００７７】
次に、本発明の液晶組成物に、所望により、添加する光学活性化合物に関して説明する。
本発明の液晶組成物において使用する光学活性化合物とは、本発明の液晶組成物に添加した際に、光学活性液晶組成物を形成することができる化合物を表し、好ましくは、以下に示す一般式（１０）で表される化合物を表す。
Ｒ41−Ｙ41−Ａ41−Ｙ42−Ｒ42  （１０）
〔式中、Ｒ41およびＲ42は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基（これらの基中に存在する隣接していない−ＣＨ2 −基は酸素原子、硫黄原子、−Ｏ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯ−基により置き換えられていてもよく、Ｒ41およびＲ42は不斉炭素を有していてもよく、該不斉炭素は光学活性であってもよい）、または、以下に示す光学活性基（化４０）を表し、
【００７８】
【化４０】
0003909936.tif 000038
（上式中、ｍは１〜１０の整数を表し、ｒおよびｓは０または１を表し、ｔは０〜４の整数を表し、ｕは２〜１０の整数を表す）
Ｒ41およびＲ42の少なくとも一方は、光学活性な不斉炭素を少なくとも１個含有し、Ｙ41およびＹ42は、単結合、−Ｏ−基、−ＯＣＯ−基、または−ＣＯＯ−基を表し、Ａ41は以下に示す基（化４１）のいずれかを表す〕
【００７９】
【化４１】
0003909936.tif 000039
【００８０】
Ｒ41およびＲ42の具体例としては、Ｒ11およびＲ12で例示したアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、ハロアルコキシアルキル基、アルキルカルボニル基、アルキルカルボニルオキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、および、それらの基中に存在する不斉炭素が光学活性である基、あるいは、以下に示す光学活性基（化４２）等を挙げることができる。
【００８１】
【化４２】
0003909936.tif 000040
（上式中、ｍ、ｒ、ｓ、ｔおよびｕは前記と同じ意味を表す）
【００８２】
本発明の液晶組成物で使用する光学活性化合物において、その光学活性な不斉炭素の絶対配置は特に限定されるものではなく、（Ｒ）−配置であっても、（Ｓ）−配置であってもよい。また、光学活性な不斉炭素における光学純度は、（Ｒ）体と（Ｓ）体の比として、０：１００（１００％ｅｅ）〜４５：５５（１０％ｅｅ）、または、５５：４５（１０％ｅｅ）〜１００：０（１００％ｅｅ）のものが有効に使用される。
また、Ｙ41およびＹ42は、単結合、−Ｏ−基、−ＯＣＯ−基、または−ＣＯＯ−基を表す。
本発明の液晶組成物において、所望により光学活性化合物を使用する場合、光学活性化合物は１種類のみを使用してもよく、また、複数併用してもよい。
光学活性化合物の添加量は、特に限定されるものではないが、好ましくは、本発明の液晶組成物に対して、１〜４０重量％、より好ましくは、１〜３０重量％、さらに好ましくは、１〜２０重量％である。
【００８３】
また、本発明の液晶組成物で使用する一般式（１）で表される非光学活性ナフチルピリミジン化合物、一般式（２）で表される非光学活性フェニルピリミジン化合物および一般式（３）で表される非光学活性チアジアゾール化合物には、それぞれ、それ自体で液晶性を示す化合物および液晶性を示さない化合物がある。また、液晶性を示す化合物には、ＳC 相を示す化合物と、液晶性は示すがＳC 相を示さない化合物がある。これらの化合物は、それぞれ、本発明の液晶組成物の構成成分として有効に使用することができる。
本発明の液晶組成物において、一般式（１）で表される非光学活性ナフチルピリミジン化合物、一般式（２）で表される非光学活性フェニルピリミジン化合物および一般式（３）で表される非光学活性チアジアゾール化合物のうち、少なくとも一種の化合物はＳC 相を示す化合物であることが好ましい。
また、本発明の液晶組成物で、所望により使用する光学活性化合物には、それ自体で液晶性を示す化合物、および液晶性を示さない化合物があり、液晶性を示す化合物には、カイラルスメクチックＣ相（以下、ＳC * 相と略記する）を示す化合物と、液晶性は示すがＳC * 相を示さない化合物がある。これらの化合物は、それぞれ本発明の液晶組成物の構成成分として有効に使用することができる。
【００８４】
また、本発明の液晶組成物には、さらに、融点の低下、粘性の低下、応答速度の向上、チルト角の向上またはメモリー安定性の向上等を目的として、所望の化合物を添加することが可能である。
ここで、所望により添加することのできる化合物としては、例えば、通常ネマチック液晶組成物等に使用されているネマチック液晶化合物、液晶性芳香族化合物、非液晶性芳香族化合物、液晶性脂肪族化合物および非液晶性脂肪族化合物を挙げることができる。
所望により添加する化合物の添加量としては、本発明の液晶組成物に対して、好ましくは、２０重量％以下、より好ましくは、１０重量％以下である。
【００８５】
本発明の液晶組成物は、電圧印加によりスイッチング現象を起こし、これを利用した応答時間の短い液晶表示素子に応用することができる。
本発明の液晶組成物は、従来より知られている液晶組成物と比較して応答時間、メモリー安定性、ＳC 相での層構造、チルト角および配向膜上での配向特性の点で優れている。
【００８６】
次ぎに、本発明の液晶素子に関して説明する。
本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物を１対の電極基板間に配置してなる。（図１）は、強誘電性を利用した液晶素子の構成を説明するためのカイラルスメクチック相を有する液晶素子の一例を示す断面概略図である。
液晶素子は、それぞれ、透明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた１対の基板２間に、カイラルスメクチック相を示す液晶層１を配置し、かつ、その層厚をスペーサー５で設定してなるものであり、１対の透明電極３間にリード線６を介して電源７より電圧を印加可能なように接続する。また、１対の基板２は、１対のクロスニコル状態に配置された偏光板８により挟持され、その一方の外側には光源９が配置される。
【００８７】
基板２の材料としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート等の透明性高分子が挙げられる。
２枚の基板２に設けられる透明電極３としては、例えば、Ｉｎ2 Ｏ3 、ＳｎＯ2 またはＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）の薄膜からなる透明電極が挙げられる。
絶縁性配向制御層４は、ポリイミド等の高分子の薄膜をナイロン、アセテート、レーヨン等の植毛布等でラビングし、液晶を配向させるためのものである。
【００８８】
絶縁性配向制御層４としては、例えば、シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹脂などの有機絶縁層が挙げられ、無機絶縁層の上に有機絶縁層を形成した２層構造の絶縁性配向制御層であってもよく、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよい。
【００８９】
絶縁性配向制御層が無機絶縁層である場合には、蒸着法などで形成することができる。また、有機絶縁層である場合には、有機絶縁層材料、または、その前駆体の溶液を、スピンナー塗布法、浸透塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の条件下（例えば、加熱下）で溶媒を除去し、所望により焼成させて形成することができる。
なお、有機絶縁層を形成する際に、必要に応じ、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のシランカップリング剤等を使用して表面処理を行い、その後、有機絶縁層材料、または、その前駆体を塗布してもよい。
絶縁性配向制御層４の層厚は、通常、１０オングストローム〜１μｍ、好ましくは、１０〜３０００オングストローム、さらに好ましくは、１０〜１０００オングストロームである。
【００９０】
２枚の基板２は、スペーサー５により任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つシリカビーズ、アルミナビーズを、スペーサーとして基板２で挟み、２枚の基板２の周囲をシール剤（例えば、エポキシ系接着剤）を用いて密封することにより、任意の間隔に保つことができる。また、スペーサーとして、高分子フィルムやガラスファイバーを使用してもよい。
この２枚の基板の間にカイラルスメクチック相を示す液晶を封入する。液晶層１は、一般的には、０．５〜２０μｍ、好ましくは、１〜５μｍ、より好ましくは、１〜３μｍの厚さに設定する。
透明電極３は、リード線によって外部の電源７に接続されている。
また、基板２の外側には、互いの偏光軸を、例えば、クロスニコル状態とした１対の偏光板８が配置されている。
なお、（図１）の例は透過型であり、光源９を備えている。また、本発明の液晶組成物を使用した液晶素子は、（図１）に示した透過型の素子としてだけではなく、反射型の素子としても応用可能である。
【００９１】
本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、例えば、（ａ）ヘリカル変歪型、（ｂ）ＳＳＦＬＣ（サーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リキッド・クリスタル）型、（ｃ）ＴＳＭ（トランジェント・スキャッタリング・モード）型、（ｄ）Ｇ−Ｈ（ゲスト−ホスト）型の表示方式を使用することができる。
また、本発明の液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分野（例えば、▲１▼非線形光機能素子、▲２▼コンデンサー材料等のエレクトロニクス材料、▲３▼リミッター、メモリー、増幅器、変調器などのエレクトロニクス素子、▲４▼熱、光、圧力、機械変形などと電圧の変換素子やセンサー、▲５▼熱電発電素子等の発電素子）への応用が可能である。
【００９２】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
尚、各実施例および表中の記号Ｉ、Ｎ、Ｃｈ、ＳA 、ＳC 、ＳC * およびＣは以下の意味を表す。
Ｉ：等方性液体
Ｎ：ネマチック相
Ｃｈ：コレステリック相（カイラルネマチック相）
ＳA ：スメクチックＡ相
ＳC ：スメクチックＣ相
ＳC * ：カイラルスメクチックＣ相
Ｃ：結晶相
【００９３】
なお、各実施例中の測定は以下に示す方法に従い行った。
・相転移温度：温度制御装置を備えた偏光顕微鏡、および、示差走査熱量計を用いて測定した。
・光学応答時間：液晶セルに、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加し、偏光顕微鏡下での液晶セルの応答を光電子倍増管を用いて検出し、デジタルオシロスコープよりその応答時間（透過光量１０％−９０％）を求めた。
・チルト角：液晶セルに、±２０Ｖ、１Ｈｚの矩形波を印加し、偏光顕微鏡下で、目視により２点の消光位の角度（２θ）を求め、これより算出（２θ／２）した。
・自発分極：液晶セルに、±２０Ｖ、１２０Ｈｚの三角波を印加し、三角波法により求めた。すなわち、分極反転に伴う電流を電流−電圧変換器により電圧変化とし、デジタルオシロスコープより分極反転電流の積分値を求めた。
・メモリー安定性：液晶セルに、２００μ秒、±２０Ｖ、デュティー比１：２００の双極パルス（図２）を印加した際の透過光量の保持率より求めた。この値が大きいほど、メモリー安定性が高いことを表す。
・ΔＴ：液晶セルに、±２０Ｖ、デュティー比１：２００の双極パルスを印加し、メモリー安定性が８０％になった時点のパルス幅より求めた。この値が小さいほど、短いパルスでの駆動が可能になることを表す。
・コントラスト比：液晶セルに、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加し、偏光顕微鏡下での液晶セルの応答を、光電子倍増管を用いて検出し、明状態と暗状態の光電子倍増管の出力差（ｍｖ）より求めた。この値が大きいほど、コントラスト比が高いことを表す。
【００９４】
実施例１：液晶組成物の調製
下記の化合物群（化４３）を、下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0003909936.tif 000041
【００９５】
【化４３】
0003909936.tif 000042
【００９６】
実施例２：液晶組成物の調製
下記の化合物群（化４４）を、下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0003909936.tif 000043
【００９７】
【化４４】
0003909936.tif 000044
【００９８】
比較例１
比較として、一般式（１）で表される非光学活性ナフチルピリミジン化合物を含有しない液晶組成物を調製した。すなわち、下記の化合物群（化４５）を、下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0003909936.tif 000045
【００９９】
【化４５】
0003909936.tif 000046
【０１００】
比較例２
比較として、一般式（１）で表される非光学活性ナフチルピリミジン化合物を含有しない液晶組成物を調製した。すなわち、下記の化合物群（化４６）を、下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0003909936.tif 000047
【０１０１】
【化４６】
0003909936.tif 000048
【０１０２】
比較例３
比較として、一般式（２）で表される非光学活性フェニルピリミジン化合物を含有しない液晶組成物を調製した。すなわち、下記の化合物群（化４７）を、下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物を調製した。この液晶組成物は室温で結晶化した。
【０１０３】
【化４７】
0003909936.tif 000049
【０１０４】
比較例４
比較として、一般式（３）で表される非光学活性チアジアゾール化合物を含有しない液晶組成物を調製した。すなわち、下記の化合物群（化４８）を、下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物を調製した。
この液晶組成物の相転移温度を以下に示した。
0003909936.tif 000050
【０１０５】
【化４８】
0003909936.tif 000051
【０１０６】
実施例３：液晶組成物の調製
実施例１で調製した液晶組成物に、光学活性化合物を添加して、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。すなわち、実施例１で製造した液晶組成物に、下記式（１１）（化４９）で表される光学活性化合物を７．０重量％添加し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0003909936.tif 000052
【０１０７】
【化４９】
0003909936.tif 000053
【０１０８】
実施例４：液晶素子の作製
２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ＩＴＯ膜を形成し、さらに表面処理を行った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に、絶縁性配向制御層としてＸＬ−１４００〔ポリイミド（日立化成（株）製）〕を、膜厚が２００オングストロームになるようにスピンコートし、その後、９０℃で１時間焼成し、さらに２００℃で１時間焼成を行った。
ガラス板を室温まで冷却した後、この配向制御層にラビング処理を行い、その後、片方のガラス板に平均粒径１．９μｍのシリカビーズを散布し、２枚のガラス板のそれぞれのラビング処理軸が互いに反平行となるように、２枚のガラス板をシール剤を使用して張り合わせ、セルを作製した。その後、このセルを１２０℃に加熱し、実施例３で調製した液晶組成物を１２０℃に加熱したものを注入し、２℃／分の降温速度で室温まで冷却し、液晶素子を作製した。
この液晶素子を、クロスニコル状態とした偏光顕微鏡に配置し、その配向状態を観察したところ、良好な均一配向状態が観察された。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、表１（表１）に記した。
【０１０９】
比較例５
比較として、比較例１で調製した液晶組成物に、式（１１）で表される光学活性化合物を７重量％添加し、１００℃で加熱溶融した後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0003909936.tif 000054
次に、２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ＩＴＯ膜を形成し、さらに表面処理を行った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に、絶縁性配向制御層としてＸＬ−１４００〔ポリイミド（日立化成（株）製）〕を、膜厚が２００オングストロームになるようにスピンコートし、その後、９０℃で１時間焼成し、さらに２００℃で１時間焼成を行った。
ガラス板を室温まで冷却した後、この配向制御層にラビング処理を行い、その後、片方のガラス板に平均粒径１．９μｍのシリカビーズを散布し、２枚のガラス板のそれぞれのラビング処理軸が互いに反平行となるように、２枚のガラス板をシール剤を使用して張り合わせ、セルを作製した。その後、このセルを１２０℃に加熱し、上記の液晶組成物を１２０℃に加熱したものを注入し、２℃／分の降温速度で室温まで冷却し、液晶素子を作製した。
この液晶素子を、クロスニコル状態とした偏光顕微鏡に配置し、その配向状態を観察したところ、電界印加時においても明状態と暗状態の２種類のドメインが生成しており、均一な配向状態は得られなかった。また、一方のドメインに対して、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、表１に記した。
【０１１０】
比較例６
比較として、比較例２で調製した液晶組成物に、式（１１）で表される光学活性化合物を７重量％添加し、１００℃で加熱溶融した後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0003909936.tif 000055
次に、２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ＩＴＯ膜を形成し、さらに表面処理を行った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に、絶縁性配向制御層としてＸＬ−１４００〔ポリイミド（日立化成（株）製）〕を、膜厚が２００オングストロームになるようにスピンコートし、その後、９０℃で１時間焼成し、さらに２００℃で１時間焼成を行った。ガラス板を室温まで冷却した後、この配向制御層にラビング処理を行い、その後、片方のガラス板に平均粒径１．９μｍのシリカビーズを散布し、２枚のガラス板のそれぞれのラビング処理軸が互いに反平行となるように、２枚のガラス板をシール剤を使用して張り合わせ、セルを作製した。その後、このセルを１２０℃に加熱し、上記の液晶組成物を１２０℃に加熱したものを注入し、２℃／分の降温速度で室温まで冷却し、液晶素子を作製した。
この液晶素子を、クロスニコル状態とした偏光顕微鏡に配置し、その配向状態を観察したところ、電界印加時においても明状態と暗状態の２種類のドメインが生成しており、均一な配向状態は得られなかった。また、一方のドメインに対して、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、表１に記した。
【０１１１】
比較例７
比較として、比較例４で調製した液晶組成物に、式（１１）で表される光学活性化合物を７重量％添加し、１００℃で加熱溶融した後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0003909936.tif 000056
次に、２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ＩＴＯ膜を形成し、さらに表面処理を行った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に、絶縁性配向制御層としてＸＬ−１４００〔ポリイミド（日立化成（株）製）〕を、膜厚が２００オングストロームになるようにスピンコートし、その後、９０℃で１時間焼成し、さらに２００℃で１時間焼成を行った。ガラス板を室温まで冷却した後、この配向制御層にラビング処理を行い、その後、片方のガラス板に平均粒径１．９μｍのシリカビーズを散布し、２枚のガラス板のそれぞれのラビング処理軸が互いに反平行となるように、２枚のガラス板をシール剤を使用して張り合わせ、セルを作製した。その後、このセルを１２０℃に加熱し、上記の液晶組成物を１２０℃に加熱したものを注入し、２℃／分の降温速度で室温まで冷却し、液晶素子を作製した。
この液晶素子を、クロスニコル状態とした偏光顕微鏡に配置し、その配向状態を観察したところ、ストライプ状の欠陥が観察された。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、表１に記した。
【０１１２】
実施例５：液晶組成物の調製
実施例３において、式（１１）で表される光学活性化合物を使用する代わりに、式（１２）（化５０）で表される光学活性化合物を使用して、実施例１で調製した液晶組成物に７．０重量％添加した以外は、実施例３に記載の操作に従い液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0003909936.tif 000057
【０１１３】
【化５０】
0003909936.tif 000058
【０１１４】
実施例６：液晶素子の作製
実施例４において、実施例３で調製した液晶組成物を使用する代わりに、実施例５で調製した液晶組成物を使用した以外は、実施例４に記載の操作に従い、液晶素子を作製した。この液晶素子を、クロスニコル状態とした偏光顕微鏡に配置し、その配向状態を観察したところ、良好な均一配向状態が観察された。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、表１に示した。
【０１１５】
実施例７：液晶組成物の調製
実施例３において、式（１１）で表される光学活性化合物を使用する代わりに、式（１３）（化５１）で表される光学活性化合物を使用して、実施例１で調製した液晶組成物に７．０重量％添加した以外は、実施例３に記載の操作に従い液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0003909936.tif 000059
【０１１６】
【化５１】
0003909936.tif 000060
【０１１７】
実施例８：液晶素子の作製
実施例４において、実施例３で調製した液晶組成物を使用する代わりに、実施例７で調製した液晶組成物を使用した以外は、実施例４に記載の操作に従い、液晶素子を作製した。この液晶素子を、クロスニコル状態とした偏光顕微鏡に配置し、その配向状態を観察したところ、良好な均一配向状態が観察された。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、表１に示した。
【０１１８】
実施例９：液晶組成物の調製
実施例３において、式（１１）で表される光学活性化合物を使用する代わりに、式（１４）（化５２）で表される光学活性化合物を使用して、実施例１で調製した液晶組成物に７．０重量％添加した以外は実施例３に記載の操作に従い液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0003909936.tif 000061
【０１１９】
【化５２】
0003909936.tif 000062
【０１２０】
実施例１０：液晶素子の作製
実施例４において、実施例３で調製した液晶組成物を使用する代わりに、実施例９で調製した液晶組成物を使用した以外は、実施例４に記載の操作に従い、液晶素子を作製した。この液晶素子を、クロスニコル状態とした偏光顕微鏡に配置し、その配向状態を観察したところ、良好な均一配向状態が観察された。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、表１に示した。
【０１２１】
実施例１１：液晶組成物の調製
実施例３において、式（１１）で表される光学活性化合物を使用する代わりに、式（１５）（化５３）で表される光学活性化合物を使用して、実施例１で調製した液晶組成物に７．０重量％添加した以外は、実施例３に記載の操作に従い液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0003909936.tif 000063
【０１２２】
【化５３】
0003909936.tif 000064
【０１２３】
実施例１２：液晶素子の作製
実施例４において、実施例３で調製した液晶組成物を使用する代わりに、実施例１１で調製した液晶組成物を使用した以外は、実施例４に記載の操作に従い、液晶素子を作製した。この液晶素子を、クロスニコル状態とした偏光顕微鏡に配置し、その配向状態を観察したところ、良好な均一配向状態が観察された。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、表１に示した。
【０１２４】
実施例１３：液晶組成物の調製
実施例３において、式（１１）で表される光学活性化合物を使用する代わりに、式（１６）（化５４）で表される光学活性化合物を使用して、実施例１で調製した液晶組成物に７．０重量％添加した以外は、実施例３に記載の操作に従い液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0003909936.tif 000065
【０１２５】
【化５４】
0003909936.tif 000066
【０１２６】
実施例１４：液晶素子の作製
実施例４において、実施例３で調製した液晶組成物を使用する代わりに、実施例１３で調製した液晶組成物を使用した以外は、実施例４に記載の操作に従い、液晶素子を作製した。この液晶素子を、クロスニコル状態とした偏光顕微鏡に配置し、その配向状態を観察したところ、良好な均一配向状態が観察された。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、表１に示した。
【０１２７】
実施例１５：液晶組成物の調製
実施例２で調製した液晶組成物に、式（１１）で表される光学活性化合物を７．０重量％添加して、１００℃で加熱溶融し、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0003909936.tif 000067
【０１２８】
実施例１６：液晶素子の作製
実施例４において、実施例３で調製した液晶組成物を使用する代わりに、実施例１５で調製した液晶組成物を使用した以外は、実施例４に記載の操作に従い、液晶素子を作製した。この液晶素子を、クロスニコル状態とした偏光顕微鏡に配置し、その配向状態を観察したところ、良好な均一配向状態が観察された。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、表１に示した。
【０１２９】
実施例１７：液晶組成物の調製
実施例２で調製した液晶組成物に、式（１２）で表される光学活性化合物を７．０重量％添加して、１００℃で加熱溶融し、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0003909936.tif 000068
【０１３０】
実施例１８：液晶素子の作製
実施例４において、実施例３で調製した液晶組成物を使用する代わりに、実施例１７で調製した液晶組成物を使用した以外は、実施例４に記載の操作に従い、液晶素子を作製した。この液晶素子を、クロスニコル状態とした偏光顕微鏡に配置し、その配向状態を観察したところ、良好な均一配向状態が観察された。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、表１に示した。
【０１３１】
実施例１９：液晶組成物の調製
下記の化合物群（化５５）を、下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後室温まで冷却し、液晶組成物を調製した。
さらに、この液晶組成物に、式（１１）で表される光学活性化合物を７．０重量％添加し、１００℃で加熱溶融し、その後室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0003909936.tif 000069
【０１３２】
【化５５】
0003909936.tif 000070
【０１３３】
実施例２０：液晶素子の作製
実施例４において、実施例３で調製した液晶組成物を使用する代わりに、実施例１９で調製した液晶組成物を使用した以外は、実施例４に記載の操作に従い、液晶素子を作製した。この液晶素子を、クロスニコル状態とした偏光顕微鏡に配置し、その配向状態を観察したところ、良好な均一配向状態が観察された。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、表１に示した。
【０１３４】
実施例２１：液晶組成物の調製
下記の化合物群（化５６）を、下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後室温まで冷却し、液晶組成物を調製した。さらに、この液晶組成物に、式（１１）で表される光学活性化合物を７．０重量％添加し、１００℃で加熱溶融し、その後室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度を以下に示した。
0003909936.tif 000071
【０１３５】
【化５６】
0003909936.tif 000072
【０１３６】
実施例２２：液晶素子の作製
実施例４において、実施例３で調製した液晶組成物を使用する代わりに、実施例２１で調製した液晶組成物を使用した以外は、実施例４に記載の操作に従い、液晶素子を作製した。この液晶素子を、クロスニコル状態とした偏光顕微鏡に配置し、その配向状態を観察したところ、良好な均一配向状態が観察された。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、表１に示した。
【０１３７】
実施例２３：液晶組成物の調製
下記の化合物群（化５７）を、下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後室温まで冷却し、液晶組成物を調製した。さらに、この液晶組成物に、式（１１）で表される光学活性化合物を７．０重量％添加し、１００℃で加熱溶融し、その後室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度を以下に示した。
0003909936.tif 000073
【０１３８】
【化５７】
0003909936.tif 000074
【０１３９】
実施例２４：液晶素子の作製
実施例４において、実施例３で調製した液晶組成物を使用する代わりに、実施例２３で調製した液晶組成物を使用した以外は、実施例４に記載の操作に従い、液晶素子を作製した。この液晶素子を、クロスニコル状態とした偏光顕微鏡に配置し、その配向状態を観察したところ、良好な均一配向状態が観察された。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、表１に示した。
【０１４０】
【表１】
0003909936.tif 000075
表１、各実施例および比較例より明らかなように、本発明の液晶組成物は、幅広い液晶温度範囲を有し、配向特性に優れ、且つメモリー状態を安定に有していることが判る。
【０１４１】
【発明の効果】
本発明により、配向性、メモリー安定性、応答時間およびコントラスト比等に優れた液晶組成物を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液晶素子の一例の断面概略図である。
【図２】メモリー安定性を測定するための双極パルスの電圧と時間の関係を示すグラフである。
【符号の説明】
１：カイラルスメクチック相を有する液晶層
２：基板
３：透明電極
４：絶縁性配向制御層
５：スペーサー
６：リード線
７：電源
８：偏光板
９：光源
ＩO ：入射光
Ｉ：透過光
【図１】
0003909936.tif 000079
【図２】
0003909936.tif 000080