(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表されるトリアジン系化合物。
0003932144.tif 000019
式中、Ｒ１はカルボニル基、-Ｒ７Ｏ-ＣＯ-ＯＲ８-、-ＣＯ-Ｏ-Ｒ９-Ｏ-ＣＯ-または-Ｒ１０Ｏ-ＣＯ-Ｏ-Ｒ１１-Ｏ-ＣＯ-Ｏ-Ｒ１２-を表し、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は各々炭素原子数１〜８のアルキレン基、フェニレン基または下記式（ＩＩ）で表される基であり、Ｒ７およびＲ８は炭素原子数１〜８のヒドロキシアルキレン基でもよく、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は各々水素原子または炭素原子数１〜１０のアルキル基を表す。
0003932144.tif 000020
【請求項２】
下記一般式（Ｉ）で表されるトリアジン系化合物からなる紫外線吸収剤。
0003932144.tif 000021
式中、Ｒ１はカルボニル基、-Ｒ７Ｏ-ＣＯ-ＯＲ８-、-ＣＯ-Ｏ-Ｒ９-Ｏ-ＣＯ-または-Ｒ１０Ｏ-ＣＯ-Ｏ-Ｒ１１-Ｏ-ＣＯ-Ｏ-Ｒ１２-を表し、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は各々炭素原子数１〜８のアルキレン基、フェニレン基または下記式（ＩＩ）で表される基であり、Ｒ７およびＲ８は炭素原子数１〜８のヒドロキシアルキレン基でもよく、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は各々水素原子または炭素原子数１〜１０のアルキル基を表す。
0003932144.tif 000022
【請求項３】
樹脂１００重量部に対して、請求項２に記載された紫外線吸収剤０．００１〜３０重量部を添加してなる高分子材料組成物。
【請求項４】
前記樹脂がポリカーボネートである請求項３に記載された高分子材料組成物。
【請求項５】
前記樹脂がポリエステルである請求項３に記載された高分子材料組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、特定のトリアジン系化合物、それからなる紫外線吸収剤およびそれを添加された高分子材料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び問題点】
ポリオレフィン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド等の高分子材料は光の作用により劣化し、変色あるいは機械的強度の低下等を引き起こして長期の使用に耐えないことが知られている。
【０００３】
そこで、これら高分子材料の劣化を防止したり、高分子材料を用いたフィルムやレンズの透過光の波長や透過光量をコントロールするために、従来から種々の紫外線吸収剤が用いられてきた。これら紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、２，４，６−トリアリールトリアジン系およびシアノアクリレート系の紫外線吸収剤が知られている。
【０００４】
本発明の特定の紫外線吸収剤が属する２，４，６−トリアリールトリアジン系紫外線吸収剤は、耐熱性に優れた紫外線吸収剤である。基本的な構造としては、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジンとその４−ヒドロキシ基をエーテル化またはエステル化した化合物が提案されている。例えば、特開平８−５３４２７号公報には、アリール基の１つが２，４−ジヒドロキシフェニル基であり、かつ、５位に置換基をもつ化合物およびそのエーテル化、エステル化物が種々提案されている。これらは、置換基による吸収波長のシフトを利用して安定化効果を高めることを目的とするものであった。
【０００５】
また、特開昭６１−２４５７７号公報には、スルホン酸塩を導入した構造の２，４，６−トリアリールトリアジン系紫外線吸収剤が提案されている。置換基により紫外線吸収剤の溶解性を調整するものである。
【０００６】
しかし、これら紫外線吸収剤は、樹脂の加工時に混練される場合には、加工時に高温に曝されることにより紫外線吸収剤の一部が揮散して効力が低下し、残存する紫外線吸収剤も長期の使用時に揮散してその効力を失う。また、繊維の染色時に吸着させた場合には、吸尽率が樹脂への親和性に依存し、吸着した紫外線吸収剤も長期の使用時に揮散したり、洗濯により抽出されて効力を失うため、満足のいく長期の耐光性は得られていなかった。また、眼内レンズなどに用いる場合には、安全性の観点から抽出され難い紫外線吸収剤が望まれていた。そのため、合成高分子材料などへの親和性に優れた紫外線吸収剤が望まれていた。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、上記の現状に鑑み、鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（Ｉ）で表される特定のトリアジン系紫外線吸収剤が揮散性が小さく芳香環を有するポリマーへの親和性に優れ、長期の耐光性を付与する効果において優れることを見出し、本発明に到達した。
【０００８】
即ち、本発明は下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する揮散性が低く、樹脂への親和性に優れる紫外線吸収剤を提供するものである。
【０００９】
0003932144.tif 000002
式中、Ｒ１はカルボニル基、-Ｒ７Ｏ-ＣＯ-ＯＲ８-、-ＣＯ-Ｏ-Ｒ９-Ｏ-ＣＯ-または-Ｒ１０Ｏ-ＣＯ-Ｏ-Ｒ１１-Ｏ-ＣＯ-Ｏ-Ｒ１２-を表し、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は各々炭素原子数１〜８のアルキレン基、フェニレン基または下記式（ＩＩ）で表される基であり、Ｒ７およびＲ８は炭素原子数１〜８のヒドロキシアルキレン基でもよく、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は各々水素原子または炭素原子数１〜１０のアルキル基を表す。
0003932144.tif 000003
【００１０】
以下、上記要旨をもってなる本発明について詳述する。
【００１１】
【発明の実施の形態】
上記式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２、で表される炭素原子数１〜８のアルキレン基としては、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、プロピレン、テトラメチレン、２−メチルトリメチレン、ペンタメチレン、２，２−ジメチルトリメチレン、ヘキサメチレンおよびオクタメチレンが挙げられる。また、Ｒ７およびＲ８は２−ヒドロキシトリメチレン等の、炭素原子数１〜８のヒドロキシアルキレン基であってもよい。
【００１２】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２で表されるフェニレン基としては、例えば、１，３−フェニレン、１，４−フェニレンなどが挙げられる。
【００１３】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５で表される炭素原子数１〜１０のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、第三アミル、オクチル、第三オクチル、デシル、イソデシル等が挙げられる。
【００１４】
本発明の上記式（Ｉ）で表される化合物としては、例えば、下記の化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．６等の化合物が挙げられる。なお、例えば化合物Ｎｏ．１は、括弧内の基２個がカルボニル基を挟んで結合していることを示す。他の化合物も同様である。
【００１５】
【化４】
0003932144.tif 000004
【００１６】
【化５】
0003932144.tif 000005
【００１７】
【化６】
0003932144.tif 000006
【００１８】
【化７】
0003932144.tif 000007
【００１９】
【化８】
0003932144.tif 000008
【００２０】
【化９】
0003932144.tif 000009
【００２１】
本発明の前記一般式（Ｉ）で表される化合物の合成方法は特に限定されるものではなく、通常用いられるカーボネート化合物の合成方法のいずれでもよい。例えば、化合物Ｎｏ．３は２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ジフェニルトリアジンとジフェニルカーボネートを反応して目的物を得る。
【００２２】
本発明のトリアジン系化合物からなる紫外線吸収剤が適用される合成高分子材料としては、例えば、高密度、低密度または直鎖状低密度ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−１、ポリ−３−メチルペンテン等のα−オレフィン重合体またはエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重合体等のポリオレフィン及びこれらの共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−シクロヘキシルマレイミド共重合体、塩化ビニル−シクロヘキシルマレイミド共重合体等の含ハロゲン樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレン及び／又はα−メチルスチレンと他の単量体（例えば、無水マレイン酸、フェニルマレイミド、メタクリル酸メチル、ブタジエン、アクリロニトリル等）との共重合体（例えば、ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＭＢＳ樹脂、耐熱ＡＢＳ樹脂等）、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラール、ポリエチレンテレフタレート及びポリテトラメチレンテレフタレート等の直鎖ポリエステル、ポリフェニレンオキサイド、ポリカプロラクタム及びポリヘキサメチレンアジパミド等のポリアミド、ポリカーボネート、分岐ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリフェニレンサルファイド、ポリウレタン、繊維素系樹脂等の熱可塑性合成樹脂及びこれらのブレンド物あるいはフェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリカステル樹脂等の熱硬化性樹脂を挙げることができる。更に、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、スチレン−ブタジエン共重合ゴム等のエラストマーであってもよい。特に、芳香族ポリカーボネートや芳香族ポリエステルなどの芳香環を有する樹脂への適用は相溶性に優れるので好ましい。
【００２３】
これら樹脂の加工方法も特に限定されるものではなく、押し出し加工、共押し出し加工、射出成形、ブロー成形、カレンダー加工、などのいかなる加工法においても用いることができる。また、用途としては、フィルム、シート、繊維および各種成形品として、自動車用内装材、外装材、農業用資材、建築資材、衣料、生活雑貨、飲料用ボトル、包装用資材などに用いられる。特に、耐光性に優れ、相溶性にも優れることから共押し出し加工による積層フィルムの保護層などに好適に用いられる。
【００２４】
本発明に特定の構造を有するトリアリールトシアジン系紫外線吸収剤は、通常樹脂１００重量部に対して０．００１〜３０重量部用いられ、好ましくは０．０５〜１０重量部用いられる。
【００２５】
本発明の紫外線吸収剤は、揮散性が小さく、優れた耐光性を付与するので、農業用資材や自動車塗料等の高度の耐光性が要求される分野に特に有用である。
【００２６】
本発明の紫外線吸収剤は、必要に応じて他の汎用の酸化防止剤、安定剤等の添加剤を併用することができる。
【００２７】
これらの添加剤として特に好ましいものとしては、フェノール系、硫黄系、ホスファイト系等の酸化防止剤、ヒンダードアミン系の光安定剤が挙げられ、特に、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン化合物に代表されるヒンダードアミン系の光安定剤は本発明の化合物と相乗効果を奏するので好ましい。
【００２８】
上記フェノール系酸化防止剤としては、例えば、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，６−ジフェニル−４−オクタデシロキシフェノール、ステアリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピオネート、ジステアリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホネート、チオジエチレングリコールビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−ヘキサメチレンビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−ヘキサメチレンビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アミド〕、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−第三ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−第三ブチルフェノール）、ビス〔３，３−ビス（４−ヒドロキシ−３−第三ブチルフェニル）ブチリックアシッド〕グリコールエステル、４，４’−ブチリデンビス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４−第二ブチル−６−第三ブチルフェノール）、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタン、ビス〔２−第三ブチル−４−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−メチルベンジル）フェニル〕テレフタレート、１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−３−ヒドロキシ−４−第三ブチルベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドルキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，３，５−トリス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン、２−第三ブチル−４−メチル−６−（２−アクリロイルオキシ−３−第三ブチル−５−メチルベンジル）フェノール、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、トリエチレングリコールビス〔（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネート〕等が挙げられる。
【００２９】
また、上記硫黄系酸化防止剤としては例えば、チオジプロピオン酸ジラウリル、ジミリスチル、ジステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート類及びペンタエリスリトールテトラ（β−ドデシルメルカプトプロピオネート）等のポリオールのβ−アルキルメルカプトプロピオン酸エステル類が挙げられる。
【００３０】
また、上記ホスファイト系酸化防止剤としては、例えば、トリスノニルフェニルホスファイト、トリス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスファイト、トリス〔２−第三ブチル−４−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニルチオ）−５−メチルフェニル〕ホスファイト、トリデシルホスファイト、オクチルジフェニルホスファイト、ジ（デシル）モノフェニルホスファイト、ジ（トリデシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４，６−トリ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、テトラ（トリデシル）イソプロピリデンジフェノールジホスファイト、テトラ（トリデシル）−４，４’−ｎ−ブチリデンビス（２−第三ブチル−５−メチルフェノール）ジホスファイト、ヘキサ（トリデシル）−１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタントリホスファイト、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）−２−エチルヘキシルホスファイト、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）オクタデシルホスファイト、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）フルオロホスファイト、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ビフェニレンジホスホナイト、９，１０−ジハイドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナンスレン−１０−オキサイド、トリス（２−〔（２，４，８，１０−テトラキス第三ブチルジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフェピン−６−イル）オキシ〕エチル）アミンなどが挙げられる。
【００３１】
また、上記ヒンダードアミン系光安定剤としては、例えば、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルベンゾエート、Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ドデシルコハク酸イミド、１−〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチル〕−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−２−ブチル−２−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、テトラ（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブタンテトラカルボキシレート、テトラ（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ブタンテトラカルボキシレート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）ブタンテトラカルボキシレート、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルオキシカルボニルオキシ）ブチルカルボニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛トリス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニルオキシ）ブチルカルボニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、１，５，８，１２−テトラキス〔４，６−ビス｛Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブチルアミノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル〕−１，５，８，１２−テトラアザドデカン、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノール／コハク酸ジメチル縮合物、２−第三オクチルアミノ−４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジン／Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン／ジブロモエタン縮合物等が挙げられる。
【００３２】
その他必要に応じて、本発明の組成物には重金属不活性化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、可塑剤、エポキシ化合物、発泡剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させることができる。
【００３３】
本発明の紫外線吸収剤の有機材料への適用方法は特に限定されるものではなく、添加する際の形態は粉末でもエマルジョンやサスペンジョンなどの水分散体でもよく、有機溶剤により溶液としてもよい。また、本発明の紫外線吸収剤は不飽和結合を有するので本発明の紫外線吸収剤単独または他の単量体と共重合によりオリゴマーとしても用いることができる。
【００３４】
さらに、添加される形態に応じて添加工程も種々可能であり、安定化される有機材料が高分子材料の場合は通常用いられる高分子材料への紫外線吸収剤の適用方法のいずれでもよい。例えば、加工時に添加してもよく、加工後に吸着および含浸させてもよく、また本発明の紫外線吸収剤を添加したフィルムなどをコーティングしてもよい。加工時の添加方法においては、高濃度に配合したマスターバッチを調製したり、顆粒化して粉塵を抑制した後に最終的に目的とする配合において混練されてもよい。塗料や感熱記録材料、液晶組成物などにおいては直接添加でもよく、保護層中に添加してもよい。
【００３５】
【実施例】
次に本発明を実施例によって具体的に説明するが、本発明は以下の実施例によりなんら制限されるものではない。
【００３６】
本発明で用いられる前記一般式（Ｉ）で表される化合物の具体的な合成実施例を挙げるが、本発明は下記の合成実施例によって制限を受けるものではない。
【００３７】
（合成実施例−１：化合物Ｎｏ．１の合成）
２−（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン８２．２ｇ（０．２モル）、ジフェニルカーボネート２１．４ｇ（０．１モル）、炭酸ナトリウム０．２ｇ（０．００２モル）を加え、２００℃で２時間反応した。冷却後、トルエンより再結晶して融点２６８℃の淡黄色粉末６８．１ｇ（収率８３％）を得た。得られた化合物は極大吸収波長（λMAX）３４０．０ｎｍでモル吸光係数（ε）１．８４×１０4であった。
【００３８】
得られた化合物はＨ1-ＮＭＲにより化合物Ｎｏ．１であると同定した。
2.4,2.7(-CH3),6.5-6.7(Ar-H),7.0-7.5(Ar-H),8.0-8.2(Ar-H),8.4-8.6(Ar-H),13.4(-OH)
【００３９】
（合成実施例−２：化合物Ｎｏ．２の合成）
【００４０】
２−（２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン８８．２ｇ（０．２モル）、ジフェニルカーボネート２１．４ｇ（０．１モル）、炭酸カリウム０．３ｇ（０．００２モル）を加え、芳香族炭化水素系溶媒３００ｍｌ中で１７０℃まで加熱後、５時間反応した。脱溶媒後、ジメチルホルムアミドより再結晶により融点２２９℃の淡黄色粉末６６．３ｇ（収率７３％）を得た。得られた化合物は、λMAX３３６．４ｎｍでε４．２３×１０4であった。
【００４１】
得られた化合物はＨ1-ＮＭＲにより化合物Ｎｏ．２であると同定した。
2.4,2.7(-CH3),4.2-4.4(-OCH2CH2O-),4.5-4.7(-OCH2CH2O-),6.5-6.7(Ar-H),7.0-7.5(Ar-H),8.0-8.2(Ar-H),8.4-8.6(Ar-H),13.4(-OH)
【００４２】
（実施例−１）
下記表−１の配合により、２５０℃で押し出し加工してペレットを作製した。次いで、２５０℃で射出成型して、厚さ２ｍｍの試験片を作製し、黄色度を測定した。この試験片について、サンシャインウエザオメーターを用いて、ブラックパネル温度８３℃、１２０分中１８分間の降雨サイクルで、耐候性試験を行った。評価方法はクラックの発生時間の比較で行なった。その結果を次の表−２に示す。
【００４３】
【表１】
0003932144.tif 000010
【００４４】
【表２】
0003932144.tif 000011
【００４５】
【化１０】
0003932144.tif 000012
【００４６】
【化１１】
0003932144.tif 000013
【００４７】
（実施例−２）
固有粘度０．５７（ジオキサン中、３０℃）のビスフェノールＡポリカーボネート１００重量部に、紫外線吸収剤（表−３参照）１０重量部を添加した厚さ４０μｍの保護層と１０ｍｍの基材層（紫外線吸収剤を含まないビスフェノールＡポリカーボネート）を２８０℃でシートダイを用いて共押し出しにより貼り合わせて試験シートを得た。得られた試験片を高圧水銀灯により紫外線照射し、照射前と２週間照射後の色差から耐光性を評価した。また、紫外線吸収剤の添加量を２０重量部にした場合の６０℃×１週間後の表面観察によりブリードの有無を確認した。結果を表−３に示す。
【００４８】
【表３】
0003932144.tif 000014
【００４９】
（実施例−３）
紫外線吸収剤（表−４に記載）３５重量部をノニオン系界面活性剤（ノニルフェノールとエチレンオキシドの付加物）１重量部と水６４重量部に微分散させた液３０ｇとアントラキノン系赤色染料（Ｒｅｓｏｌｉｎ  Ｒｅｄ  ＦＢ：バイエル社製）１０ｇと酢酸０．３ｇを水１リットルに分散して染液として、浴比１：１０でポリエステル布１００ｇを密閉容器に入れて１３０℃恒温槽にて３０分間染色した。冷却後水洗して、常法により還元洗浄して試験片を得た。染液の染色前後の吸光度から紫外線吸収剤の吸尽率を測定した。また、得られた染色布のサンシャインウェザオメーター８３℃（散水なし）での２４０時間後の試験前との色差により耐候性試験を行った。
【００５０】
なお、吸尽率については染料がない場合についても測定した。その結果を次の表−４に示す。
【００５１】
【表４】
0003932144.tif 000015
【００５２】
（実施例−４）
下記表−５の配合物を用い、混練ロールにより混練し厚さ０．１ｍｍのフィルムを作製した。このフィルムから試験片を切取り、サンシャインウェザオメーター（雨なし）による耐候性試験を行った。その結果を表−６に示す。
【００５３】
【表５】
0003932144.tif 000016
【００５４】
【表６】
0003932144.tif 000017
【００５５】
（実施例−５）
ポリフェニレンエーテル１００重量部に表−７記載の試料化合物１重量部を添加してクロロホルムに溶解し、１重量％溶液とした後、７６ｍｍ×２６ｍｍのガラス板上でキャストフィルムを作製した。得られたフィルムをキセノンウェザオメーター６３℃、湿度５０％にて４８時間後の色差を測定した。その結果を次の表−７に示した。
【００５６】
【表７】
0003932144.tif 000018
【００５７】
【発明の効果】
上記各実施例の結果から、本発明の特定の紫外線吸収剤を用いた場合は、従来知られていたトリアジン系紫外線吸収剤を用いた場合と比較して安定化効果が著しく大きいことが明らかである。