(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
３級アミンを炭酸ジエステルと反応させて得た少なくともどれか一つ異なるアルキル基を有するテトラアルキルアンモニウム炭酸塩（Ａ）と脂肪族カルボン酸および／または芳香族カルボン酸とのアニオン交換反応によって得ることを特徴とする、トリブチルメチルアンモニウムオクテートを除く、少なくともどれか一つ異なるアルキル基を有するテトラアルキルアンモニウムの脂肪族カルボン酸および／または芳香族カルボン酸塩が、含有しているハロゲン原子およびアルカリ（土類）金属が、それぞれ３ｐｐｍ以下であるエポキシ樹脂硬化用触媒。
【請求項２】
３級アミンを炭酸ジエステルと反応させて得たテトラアルキルアンモニウム炭酸塩（Ａ）と脂肪族カルボン酸および／または芳香族カルボン酸とのアニオン交換反応によって得ることを特徴とする、脂肪族カルボン酸および／または芳香族カルボン酸のテトラアルキルアンモニウム塩が、含有しているハロゲン原子およびアルカリ（土類）金属が、それぞれ１０ｐｐｍ以下であるポリウレタン樹脂硬化用触媒。
【請求項３】
エポキシ樹脂、硬化剤、フィラー、顔料および請求項１記載の触媒からなる電子部品用封止材。
【請求項４】
ウレタンプレポリマー（またはイソシアネート）、ポリオールおよび請求項２記載の触媒からなるポリウレタン塗料用樹脂形成用組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、樹脂硬化用触媒、特に電気電子分野にて用いる樹脂硬化用触媒およびその製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
近年、樹脂成形品は高度な電気電子分野にも多用されるに伴って、その電気的特性の向上や寸法安定性の向上が重視されるようになってきた。かかる樹脂成形品は、シート、押しだし、射出などの加工方法と硬化反応を組み合わせることにより製品の形に成形され、ユーザーに供給されている。この成形加工時の硬化反応を行うためには、反応速度をコントロールするための触媒の使用が行われている。ウレタン樹脂の硬化用触媒としてハロゲン原子を含む４級アンモニウム塩を用いる例（特開平４−３３５０１７号公報）、エポキシ樹脂の硬化用触媒として４級アンモニウム塩を用いる例（特開平１−２９２０２５号公報、特開平４−１５２７８号公報）等が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
従来から用いられている４級アンモニウム塩系の樹脂硬化用触媒は、電気電子分野に用いられる樹脂に対していくつかの点で問題を有していた。すなわち、４級アンモニウム塩製造の際、ハロゲン化アルキルを用いて製造していることから、電気特性の低下や錆の発生の原因物質となる多量のハロゲン原子を含有している問題をかかえていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは上記問題点を解決するため鋭意検討した結果、従来とは異る４級アンモニウム塩系の触媒が電気特性の低下や錆の発生原因となる物質を極小化できるとともに、反応を促進させる触媒として優れることを見いだし本発明に到達した。すなわち本発明は、３級アミンを炭酸ジエステルと反応させて得た少なくともどれか一つ異なるアルキル基を有するテトラアルキルアンモニウム炭酸塩（Ａ）と脂肪族カルボン酸および／または芳香族カルボン酸とのアニオン交換反応によって得ることを特徴とする、トリブチルメチルアンモニウムオクテートを除く、少なくともどれか一つ異なるアルキル基を有するテトラアルキルアンモニウムの脂肪族カルボン酸および／または芳香族カルボン酸塩が、含有しているハロゲン原子およびアルカリ（土類）金属が、それぞれ３ｐｐｍ以下であるエポキシ樹脂硬化用触媒；ならびに３級アミンを炭酸ジエステルと反応させて得たテトラアルキルアンモニウム炭酸塩（Ａ）と脂肪族カルボン酸および／または芳香族カルボン酸とのアニオン交換反応によって得ることを特徴とする、脂肪族カルボン酸および／または芳香族カルボン酸のテトラアルキルアンモニウム塩が、含有しているハロゲン原子およびアルカリ（土類）金属が、それぞれ１０ｐｐｍ以下であるポリウレタン樹脂硬化用触媒である。
【０００５】
４級アンモニウム有機酸塩を構成する４級アンモニウムは３級アミンの４級化物である。この３級アミンとしては、脂肪族アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ−ｎ−オクチルアミン、ジエチル−１−プロピルアミン等）；脂環式アミン類（例えばＮ−メチルピロリジン、Ｎ−エチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、Ｎ−メチルヘキサメチレンイミン、Ｎ−エチルヘキサメチレンイミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−ブチルモルホリン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルピペラジン、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン等）；含窒素ヘテロ環芳香族類（例えばピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ピコリン類、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−メチルベンズイミダゾール、キノリン、４，４’−ジピリジル等）が挙げられる。これらの中で好ましいものとしては、脂肪族アミンであり、特に好ましいものとしてはトリメチルアミン、トリエチルアミンである。
【０００６】
４級アンモニウム有機酸塩を構成する有機酸（Ｂ）としては、脂肪族モノカルボン酸（例えば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、カプリン酸、ウンデカン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、ヘプタデカン酸、ノナデカン酸、アラキジン酸、イソ酪酸、イソ吉草酸、イソカプロン酸、エチル酪酸、メチル吉草酸、イソカプリル酸、プロピル吉草酸、エチルカプロン酸、イソカプリン酸、ピバリン酸、２，２−ジメチルブタン酸、２，２−ジメチルペンタン酸、２，２−ジメチルヘキサン酸、２，２−ジメチルオクタン酸、２−メチル−２−エチルブタン酸、２−メチル−２−エチルペンタン酸、２−メチル−２−エチルヘキサン酸、２−メチル−２−エチルヘプタン酸、２−メチル−２−プロピルペンタン酸、２−メチル−２−プロピルヘキサン酸、２−メチル−２−プロピルヘプタン酸、オクチル酸、アクリル酸、クロトン酸、メタクリル酸、イソクロトン酸、３−ブテン酸、ペンテン酸、ヘキセン酸、ヘプチン酸、オクテン酸、ノネン酸、デセン酸、ウンデセン酸、ドデセン酸、ツズイン酸、フィステリン酸、ゴッシュ酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、ガドレイン酸、３−メチルクロトン酸、チグリン酸、メチルペンテン酸、シクロペンタンカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、トリフロロ酢酸、フェニル酢酸、グリコール酸、乳酸等）；脂肪族ポリカルボン酸（例えば蓚酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、トリデカン二酸、テトラデカン二酸、ペンタデカン二酸、ヘキサデカン二酸、ヘプタデカン二酸、オクタデカン二酸、ノナデカン二酸、エイコサン二酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、プロピルマロン酸、ブチルマロン酸、ペンチルマロン酸、ヘキシルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルエチルマロン酸、ジエチルマロン酸、メチルプロピルマロン酸、メチルブチルマロン酸、エチルプロピルマロン酸、ジプロピルマロン酸、エチルブチルマロン酸、プロピルブチルマロン酸、ジブチルマロン酸、メチルコハク酸、エチルコハク酸、２，２−ジメチルコハク酸、２，３−ジメチルコハク酸、２−メチルグルタル酸、３−メチルグルタル酸、３−メチル−３−エチルグルタル酸、３，３−ジエチルグルタル酸、マレイン酸、シトラコン酸、イタコン酸、メチレングルタル酸、マレイン酸モノメチル、１，５−オクタンジカルボン酸、５，６−デカンジカルボン酸、１，７−デカンジカルボン酸、４，６−ジメチル−４−ノネン−１，２−ジカルボン酸、４，６−ジメチル−１，２−ノナンジカルボン酸、１，７−ドデカンジカルボン酸、５−エチル−１，１０−デカンジカルボン酸、６−メチル−６−ドデセン−１，１２−ジカルボン酸、６−メチル−１，１２−ドデカンジカルボン酸、６−エチレン−１，１２−ドデカンジカルボン酸、６−エチル−１，１２−ドデカンジカルボン酸、７−メチル−７−テトラデセン−１，１４−ジカルボン酸、７−メチル−１，１４−テトラデカンジカルボン酸、３−ヘキシル−４−デセン−１，２−ジカルボン酸、３−ヘキシル−１，２−デカンジカルボン酸、６−エチレン−９−ヘキサデセン−１，１６−ジカルボン酸、６−エチル−１，１６−ヘキサデカンジカルボン酸、６−フェニル−１，１２−ドデカンジカルボン酸、７，１２−ジメチル−７，１１−オクタデカジエン−１，１８−ジカルボン酸、７，１２−ジメチル−１，１８−オクタデカンジカルボン酸、６，８−ジフェニル−１，１４−テトラデカンジカルボン酸、１，１−シクロペンタンジカルボン酸、１，２−シクロペンタンジカルボン酸、１，１−シクロヘキセンジカルボン酸、１，２−シクロヘキセンジカルボン酸、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸、５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、リンゴ酸、グルタミン酸、酒石酸、アクリル酸オリゴマー、メタクリル酸オリゴマー等）；芳香族モノカルボン酸（例えば安息香酸、トルイル酸、エチル安息香酸、プロピル安息香酸、イソプロピル安息香酸、ブチル安息香酸、イソブチル安息香酸、第二ブチル安息香酸、第三ブチル安息香酸、ヒドロキシ安息香酸、アニス酸、エトキシ安息香酸、プロポキシ安息香酸、イソプロポキシ安息香酸、ブトキシ安息香酸、イソブトキシ安息香酸、第二ブトキシ安息香酸、第三ブトキシ安息香酸、アミノ安息香酸、Ｎ−メチルアミノ安息香酸、Ｎ−エチルアミノ安息香酸、Ｎ−プロピルアミノ安息香酸、Ｎ−イソプロピルアミノ安息香酸、Ｎ−ブチルアミノ安息香酸、Ｎ−イソブチルアミノ安息香酸、Ｎ−第二ブチルアミノ安息香酸、Ｎ−第三ブチルアミノ安息香酸、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ安息香酸、ニトロ安息香酸、レゾルシン安息香酸等）；芳香族ポリカルボン酸（例えばフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ニトロフタル酸、トリメリット酸、ヘミメリット酸、トリメシン酸、ピロメリット酸等）；フェノール化合物（例えばフェノール、β−ナフトール、ｏ−ニトロフェノール、ｐ−ニトロフェノール、ｐ−アミノフェノール、カテコール、レゾルシン、４，４’−ジヒドロキシジフェニル−２，２−プロパン等）；スルフォン酸化合物（例えばアルキルベンゼンスルフォン酸、アントラキノンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、１，２−エタンジスルホン酸、ナフトールスルホン酸、キシレンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸等）；リン酸化合物等が挙げられる。有機酸は、１種類または必要に応じて２種類以上の混合物として用いることができる。これらの中で本発明のものとしては、脂肪族カルボン酸化合物および芳香族カルボン酸化合物であり、特に好ましいものとしては蟻酸、フタル酸、オクチル酸である。
【０００７】
４級アンモニウム有機酸塩の含有しているハロゲン原子およびアルカリ（土類）金属のそれぞれの量は１０ｐｐｍ以下、好ましくは３ｐｐｍ以下である。１０ｐｐｍをこす場合には、ノイズ発生等の電気特性の低下、錆の発生および長期耐久試験における性能劣化等、精密電気電子機器に対する大きな問題を生じる。
【０００８】
本発明の４級アンモニウム有機酸塩は、（１）水酸化４級アンモニウムと有機酸とを反応させる方法があるが、この方法では水酸化４級アンモニウム製造時にハロゲン化物およびアルカリ（土類）金属が多量に混入し、この除去が困難である。樹脂硬化用触媒は、ハロゲン化物およびアルカリ（土類）金属の混入を避けることができる３級アミンを炭酸ジエステルと反応させて得た４級アンモニウム炭酸塩（Ａ）と有機酸（Ｂ）とを反応させる製造法が特に好ましい。
【０００９】
製造法において使用する３級アミンおよび有機酸は前記のものがあげられる。
【００１０】
本発明の製造法において使用する炭酸ジエステルとしては、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸エチルメチル、炭酸ジプロピル等が挙げられるが、好ましいものはアルキル基の炭素数の少ない炭酸ジメチルである。
【００１１】
４級アンモニウム有機酸塩の具体例としてテトラアルキルアンモニウムの有機酸塩が挙げられる。４級アンモニウムを構成する４つのアルキル基が同一の場合、得られる４級アンモニウム有機酸塩の結晶性が高く樹脂成分や溶剤への溶解性が低下し、作業性が低下する問題が生じる。従って好ましくは、全て同一のアルキル基ではなく、少なくともどれか一つ異なるアルキル基を有するテトラアルキルアンモニウムの有機酸塩である。特に好ましくは、１つのアルキル基がメチル基で他の３つのアルキル基がメチル基以外のアルキル基であるテトラアルキルアンモニウムの有機酸塩である。
【００１２】
本発明の製造法における３級アミンと炭酸ジエステルとのモル比は、１：（０．３〜４）である。反応溶媒としては、必要により使用しても良く、例えばメタノールやエタノールが挙げられる。反応温度としては、３０〜１５０℃である。
【００１３】
４級アンモニウム炭酸塩（Ａ）と有機酸（Ｂ）とのアニオン交換反応は、溶媒の存在下または非存在下で行えばよく、発生する炭酸ガスを反応系から適時除くことにより４級アンモニウム有機酸塩を得ることが出来る。反応後、必要により反応溶媒を留去して固体触媒として、また水溶液や有機溶媒｛例えばメタノール、エタノール、アセトン、（ポリ）エチレングリコール、（ポリ）プロピレングリコール、γ−ブチロラクトン、Ｎ−メチルピロリドン等｝に溶解させて液状触媒として用いることができる。
【００１４】
４級アンモニウム炭酸塩（Ａ）と有機酸（Ｂ）とのアニオン交換反応において、４級アンモニウム炭酸塩（Ａ）１モルに対して有機酸（Ｂ）０．５〜４．０モルが好ましく、得られた４級アンモニウム有機酸塩のｐＨ（水溶液または有機溶媒溶液）が６．５〜７．５になるようなモル比でアニオン交換反応を行った配合が特に好ましい。
【００１５】
本発明の４級アンモニウム有機酸塩を触媒として用いる場合に対象となる樹脂としては、エポキシ基やイソシアネート基の反応による硬化反応樹脂が対象となるが、とりわけエポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂の反応触媒として有効である。
【００１６】
本発明の４級アンモニウム有機酸塩を樹脂硬化用触媒として用いた具体例として、エポキシ基の硬化反応を用いたエポキシ樹脂やイソシアネート基の硬化反応を用いたポリウレタン樹脂、アクリル系粘着剤等が挙げられる。具体例として、（１）本発明の触媒を用いたエポキシ樹脂を電子部品用の封止材に用いた場合、エポキシ樹脂の硬化反応性のみならず電機特性に対する低下を引き起こさない優れた特徴を有している。使用例としては、エポキシ樹脂、硬化剤、フィラー、顔料および本発明の触媒を配合し、粉末またはペレットタイプのコンパウンドに調整する。このコンパウンドは、アルカリ（土類）金属やハロゲン原子の存在が問題となるＬＳＩやコンデンサ等の電子部品用封止材に用いた時、特に有効な触媒である。また４級アンモニウム有機酸塩は、電子部品用封止材以外にもプリント基板、導電性接着剤、導電性塗料等の電機電子用のエポキシ樹脂用触媒としても優れた特徴を有している；（２）本発明の触媒を用いたポリウレタン樹脂の使用例としては、ウレタンプレポリマー（またはイソシアネート）、ポリオールおよび本発明の触媒を加えることで硬化反応を促進させ、ポリウレタンフォーム、ポリウレタンエラストマー、ポリウレタン接着剤、ポリウレタン塗料用樹脂を得ることができる；（３）アクリル系の粘着剤に本発明の触媒を用いた場合、ポリイソシアネートと本発明の触媒を加えてウレタン架橋を行うことにより性能改善を行うことが出来る。本発明の触媒は、アルカリ（土類）金属やハロゲン原子を含有しない特徴のみならず感温性の触媒としての特徴も有している。
【００１７】
【実施例】
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例によって限定されるものではない。実施例におけるクロルは、ＪＩＳ−１５２７記載の無機塩化物測定法に準じて測定を行った。またナトリウムは、パーキンエルマー社製のＩＣＰ発光分光分析装置を用いて他のアルカリ（土類）金属を含めた測定を行った。
【００１８】
実施例１
攪拌式オートクレーブにトリエチルアミン（１モル）、炭酸ジメチル（１．５モル）及び溶媒としてメタノール（２．０モル）を仕込み、反応温度１１０℃にて１２時間反応させメチルトリエチルアンモニウムメチルカーボネートのメタノール溶液を得た。上記メチルトリエチルアンモニウムメチルカーボネートのメタノール溶液に蟻酸（１モル）を仕込み、炭酸ガスおよびメタノールを除くことによって蟻酸・メチルトリエチルアンモニウム塩（触媒−１）を得た。触媒−１のクロル含有量は１ｐｐｍ以下であり、ナトリウム含有量も１ｐｐｍ以下であった。また他のハロゲンおよびアルカリ（土類）金属は見いだされなかった。
【００１９】
参考例２  実施例２
実施例１におけるトリエチルアミンをトリメチルアミンに変更し、蟻酸・テトラメチルアンモニウム塩（触媒−２）を得た。触媒−２のクロル含有量は１ｐｐｍであり、ナトリウム含有量は１ｐｐｍ以下であった。また他のハロゲンおよびアルカリ（土類）金属は見いだされなかった。
【００２０】
触媒−１および触媒−２をγ−ブチロラクトン溶媒に溶解させたところ、触媒−１は６０重量％の濃度でも塩の析出がみられず、溶解性の高いことがしめされたのに対して、触媒−２は２０重量％では塩の析出が認められた。テトラアルキルアンモニウム塩のアルキル基が全て同一の場合、結晶性が高いため溶解性が著しく低下し、触媒として用いる場合に作業性の低下があった。
【００２１】
実施例３
実施例１で合成したメチルトリエチルアンモニウムメチルカーボネート（１モル）のメタノール溶液にフタル酸（１モル）を仕込み、炭酸ガスおよびメタノールを除いたのち、フタル酸・メチルトリエチルアンモニウム塩（触媒−３）を得た。触媒−３のクロル含有量は１ｐｐｍであり、ナトリウム含有量は１ｐｐｍ以下であった。また他のハロゲンおよびアルカリ（土類）金属は見いだされなかった。
【００２２】
参考例４
実施例１におけるトリエチルアミンをトリメチルアミンに変更し、蟻酸をオクチル酸に変更して樹脂用触媒であるオクチル酸・テトラメチルアンモニウム塩（触媒−４）を得た。触媒−４のクロル含有量は１ｐｐｍ以下であり、ナトリウム含有量も１ｐｐｍ以下であった。また他のハロゲンおよびアルカリ（土類）金属は見いだされなかった。
【００２３】
性能評価
Ａ．エポキシ樹脂での性能評価
実施例における触媒−１、３、参考例における触媒−２、４、および比較例としてベンジルトリメチルアンモニウムクロライド（触媒−Ａ；クロル含有量１９％、ナトリウム含有量５０ｐｐｍ）、テトラメチルアンモニウムクロライド（触媒−Ｂ；クロル含有量３２％、ナトリウム含有量４０ｐｐｍ）および酢酸テトラメチルアンモニウム（触媒−Ｃ；クロル含有量５６０ｐｐｍ、ナトリウム含有量３０ｐｐｍ）を用いてエポキシ樹脂を製造した。比較例に用いた触媒は、いずれも市販の化合物を用いた。エポキシ樹脂を製造する原料成分として、エポキシ成分｛住友化学（株）製のＥＳＣＮ−１９５ＸＬ、エポキシ当量１９７｝２０重量部、フェノール成分｛昭和高分子（株）製のＢＧＲ−５５８、ＯＨ当量１０５｝１０重量部、シランカップリング剤で処理されたフィラー（無機質充填材）７０重量部、カルナバワックス（離型剤）０．５重量部、カーボンワックス（顔料）０．４重量部、および触媒として触媒−１〜４、触媒−Ａ〜Ｃを各々０．５重量部を配合後、二軸ロールで加熱混練してエポキシ樹脂組成物を作成した。これらエポキシ樹脂組成物について電気的特性をテストするため、半導体素子を封止し、１８０℃×４時間の条件で硬化せしめて各々の試験片を作成した。これら各々の試験片について、１３０℃×２．５気圧のプレッシャークッカーテスト（ＰＣＴ）を行い、インピーダンスアナライザーを用いて回路素子の不良発生の有無を測定した。評価結果を表１に示した。
【００２４】
【表１】
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【００２５】
表１から判るように、本発明の樹脂硬化用触媒は、従来の触媒と比較して不良の発生数が少なくなり、精密電気電子機器に対する信頼性を高めることができた。
【００２６】
Ｂ．ウレタン樹脂での触媒性能評価−１
磁気記録媒体に用いるバインダー用ポリウレタン樹脂として、メチルエチルケトンとシクロヘキサノンの１：１の混合溶媒７００重量部にポリオール｛ダイセル化学（株）製のプラクセル２２０｝２５０重量部、１，４−ブタンジオール５．６重量部、イソホロンジイソシアネート４４．２重量部（ＮＣＯ／ＯＨ比が１．０５となるように配合）に触媒−１、２および触媒−Ａ、Ｂを各々０．０５重量部加え、８０℃にて２時間ウレタン化反応を行うことで、磁気記録媒体用ポリウレタン樹脂を得た。得られた樹脂をポリエステルフィルムにコーティングし、溶媒を除去することでポリウレタン樹脂（厚さ５０μｍ）を塗布したフィルムを得た。このフィルムをインピーダンスアナライザーを用いて不良発生の有無を測定した。その結果、触媒−１および２を用いたフィルムには不良がみられなかったが、触媒−ＡおよびＢを用いたフィルムにはノイズの発生がみられた。精密電気電子機器に用いる樹脂用には、本発明の触媒が有効であった。
【００２７】
Ｃ．ウレタン樹脂での性能評価−２
ポリオキシプロピレンポリオキシエチレントリオール（分子量６０００）１００重量部、エチレングリコール４．２重量部、水０．７重量部に対して本発明の触媒−１およびＤＡＢＣＯ−３３ＬＶ（比較触媒）を均一混合し、温度を２５℃に調整した。これに２５℃に調整した変性ＭＤＩ５０．１重量部（ＮＣＯ％＝２４％；ＮＣＯ／ＯＨ比が１．０５となるように配合）を加え、攪拌混合後、３０ｃｍ×３０ｃｍ×２０ｃｍの木枠中に素早く注ぎ発泡させ、クリームタイム、ゲルタイム、タックフリータイム、ライズタイムを目視にて測定した。尚、感温性を比較するため、触媒量はゲルタイムが一定になるよう調整した。その結果を表２に示した。
【００２８】
【表２】
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【００２９】
本発明の触媒は、クリームタイムが比較触媒より長く、遅延効果がより強い感温性の触媒であることを示している。本特徴は、ウレタン樹脂製造に際して作業性の向上が可能となる。
【００３０】
【発明の効果】
４級アンモニウム有機酸塩は、電機電子部品用の樹脂硬化用触媒として優れているばかりでなく、反応のコントロールを行うことが可能な感温性の触媒としての効果がある。また本発明の触媒は、樹脂の硬化だけに用いるのではなく、有機合成反応用の触媒としても有効である。