(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
含硫ハロゲン化アルコール化合物であるビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）スルフィドまたはビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）ジスルフィド、及びまたは
含硫ハロゲン化メルカプタン化合物である１−クロロ−３−メルカプト−２−プロパノールと
分子内にアルコール性ヒドロキシ基を１つ以上有する化合物を共存させることを特徴とする前記含硫ハロゲン化アルコール化合物及びまたは前記含硫ハロゲン化メルカプタン化合物の保存方法。
【請求項２】
前記含硫ハロゲン化アルコール化合物及びまたは前記含硫ハロゲン化メルカプタン化合物に対してアルコール性ヒドロキシ基を１つ以上有する化合物を重量比で１〜０．００１共存させることを特徴とする請求項１記載の前記含硫ハロゲン化アルコール化合物及びまたは前記含硫ハロゲン化メルカプタン化合物の保存方法。
【請求項３】
アルコール性ヒドロキシ基を１つ以上有する化合物が、メタノールまたはエタノールである請求項１乃至２いずれかに記載の保存方法。
【請求項４】
保存温度が−３０℃〜１００℃である請求項１乃至３いずれかに記載の前記含硫ハロゲン化アルコール化合物及びまたは前記含硫ハロゲン化メルカプタン化合物の保存方法。
【請求項５】
請求項１乃至４いずれかに記載の方法により保存された前記含硫ハロゲン化アルコール化合物及びまたは前記含硫ハロゲン化メルカプタン化合物を含有する組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、エポキシ化合物やチオエポキシ化合物などを重合させることにより得られる合成樹脂分野に好適に使用される含硫ハロゲン化アルコール及びまたは含硫ハロゲン化メルカプタン化合物の保存方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ハロゲン化アルコール化合物やハロゲン化メルカプタン化合物は塗料分野や接着剤、合成樹脂、合成ゴム分野など多様な用途として使用されているエポキシ化合物やチオエポキシ化合物の重要な原料であり、近年その需要が増加してきている。ハロゲン化アルコール化合物やハロゲン化メルカプタン化合物は水酸化ナトリウムなどの無機塩基や３級アミンなどの有機塩基を用いて、分子内脱ハロゲン化水素を行い、エポキシ化合物やチオエポキシ化合物を得ることができる。あるいは高温雰囲気に置くことで塩基を用いずとも、分子内脱ハロゲン化水素は可能である。この場合、脱ハロゲン化水素反応は分子内のみならず、分子間でも起こることがあり、分子間、あるいは分子内脱ハロゲン化水素反応は、ハロゲン化アルコールやメルカプタン化合物の保存安定性を低める要因となりうる可能性があるばかりでなく、生成したハロゲン化水素により保存容器の劣化をも招く場合がある。特に、含硫ハロゲン化アルコール化合物及び含硫ハロゲン化メルカプタン化合物は他のハロゲン化アルコール化合物及びハロゲン化メルカプタン化合物よりも保存安定性が低い場合が多く、保存安定性を高める方法が求められてきた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
保存安定性を高める最も簡易な方法としては、低温で保存する方法が挙げられる。しかしながら、大量の当該化合物を低温で保存するには、大規模な設備を整える必要があり、その設備準備などで多額の費用を要する場合がある。本願発明の目的は保存設備等によらず、比較的経済的な方法で当該化合物を安定に保存する方法を見出すこと、つまり安定剤を見出すことにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上述の課題を解決するために鋭意検討した結果、含硫ハロゲン化アルコール化合物及びまたは含硫ハロゲン化メルカプタン化合物と分子内にアルコール性及びまたはフェノール性ヒドロキシ基を１つ以上有する化合物とを共存させることにより、保存安定性の低かった含硫ハロゲン化アルコール化合物及びまたは含硫ハロゲン化メルカプタン化合物を安定的に保存することが可能であることを見出し本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は
１）一般式（１）で表される構造を有する
【０００５】
【化２】
0003904434.tif 000002
（式中、Ｘ、Ｙはハロゲン原子、ヒドロキシ基またはメルカプト基を表し、いずれか一方はハロゲン原子である。ｎは１から４の整数を表す。Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基または水素を表す。Ｒ４は水素原子、置換または未置換の１，４−ジチアン基、アリーレン基、アルキレン基を表す。）
【０００６】
含硫ハロゲン化アルコール化合物及びまたは含硫ハロゲン化メルカプタン化合物と分子内にアルコール性及びまたはフェノール性ヒドロキシ基を１つ以上有する化合物を共存させることを特徴とする一般式（１）で表される含硫ハロゲン化アルコール化合物及びまたは含硫ハロゲン化メルカプタン化合物の保存方法。
２）含硫ハロゲン化アルコール化合物及びまたは含硫ハロゲン化メルカプタン化合物に対してアルコール性及びまたはフェノール性ヒドロキシ基を１つ以上有する化合物を重量比で１〜０．００１共存させることを特徴とする１）記載の含硫ハロゲン化アルコール化合物及びまたは含硫ハロゲン化メルカプタン化合物の保存方法。
３）保存温度が−３０℃〜１００℃である１）または２）記載の含硫ハロゲン化アルコール化合物及びまたは含硫ハロゲン化メルカプタン化合物の保存方法。
４）１）乃至３）記載の方法により保存された含硫ハロゲン化アルコール化合物及びまたは含硫ハロゲン化メルカプタン化合物組成物。
に関するものである。
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明における含硫ハロゲン化アルコール化合物及び含硫ハロゲン化メルカプタン化合物は一般式（１）を有するものであり、
【０００７】
【化３】
0003904434.tif 000003
（式中、Ｘ、Ｙはハロゲン原子、ヒドロキシ基またはメルカプト基を表し、いずれか一方はハロゲン原子である。ｎは１〜４の整数を表す。Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基または水素を表す。Ｒ４は水素原子、置換または未置換の１，４−ジチアン基、アリーレン基、アルキレン基を表す。）
【０００８】
分子内に１つ以上のハロゲノ基及び１つ以上のアルコール性ヒドロキシ基またはメルカプト基を同時に有する炭素数３から２０個の直鎖または分岐アルキル基を有する化合物である。式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３としては、炭素数１〜３のアルキルまたは水素原子であり、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基及び水素原子である。好ましくは水素原子、メチル基であり、より好ましくは水素原子である。式中Ｒ４は水素原子、置換または未置換の１，４−ジチアン基、アリーレン基、アルキレン基である。
【０００９】
この含硫ハロゲン化アルコール化合物及び含硫ハロゲン化メルカプタン化合物の具体例としては、ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）スルフィド、ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）ジスルフィド、１−クロロ−３−メルカプトプロパン−２−オール、ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオ）メタン、ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオ）エタン、１，２−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオ）プロパン、１，４−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオ）ブタン、１，３−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオ）ペンタン、１，６−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオ）ヘキサン、ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオメチル）スルフィド、ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオエチル）スルフィド、ビス［（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオエチル）チオ］エタン、ビス｛［（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオエチル）チオエチル］チオ｝エタン、テトラキス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオメチル）メタン、１，１，１−トリス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオメチル）プロパン、１，５−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオ）−２−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオ）−２，４−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオ）−２，２−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオ）−４−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオ）−４−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオ）−４，５−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオ）−４，４−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオ）−２，４，５−トリス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオ）−２，５−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオ）−５−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオメチル）−５−［２−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオエチル）チオメチル］−３，７−ジチアノナン、１，１０−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオ）−５，６−ビス［２−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオエチル）チオ］−３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオ）−４，８−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオ）−５，７−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオメチル−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオ）−５，７−［２−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオエチル）チオメチル］−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオ）−４，７−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，３または１，４−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３または１，４−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、ビス［４−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオ）シクロヘキシル］メタン、２，２−ビス［４−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオ）シクロヘキシル］プロパン、ビス［４−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオ）シクロヘキシル］スルフィド、２，５−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，６−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオエチルチオメチル）−１，４−ジチアン、１，３または１，４−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオ）ベンゼン、１，３または１，４−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス［４−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオ）フェニル］メタン、２，２−ビス［４−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオ）フェニル］プロパン、ビス［４−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオ）フェニル］スルフォン、４，４‘−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルチオ）ビフェニル等の化合物及びこれら化合物のハロゲノ基をフッ素または臭素またはヨウ素に置換した化合物等の含硫ハロゲン化アルコール化合物及びこれら化合物のヒドロキシ基をメルカプト基に置換した含硫ハロゲン化メルカプタン化合物が挙げられるが、例示化合物に限定されるわけではない。
【００１０】
また、本発明において含硫ハロゲン化アルコール及びまたは含硫ハロゲン化メルカプタン化合物と共存させることのできる分子内にアルコール性及びまたはフェノール性ヒドロキシ基を１つ以上有する化合物の好ましいものとしては、単官能以上のモノまたはポリオール、フェノール性ヒドロキシ基を有する化合物や、分子内に硫黄原子を含有するものも含まれる。具体的に単官能化合物としては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ペンタノール、イソアミルアルコール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノニルアルコール、デカノール、ドデシルアルコール、セチルアルコール、イソトリデシルアルコール、ステアリルアルコール、２−エチル−１−ヘキサノール、アリルアルコール、メトキシエタノール、エトキシエタノール、フェノキシエタノール、シクロプロパノール、シクロブタノール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、シクロオクタノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコール、メチルシクロヘキサノール、フルフリルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル等の脂肪族単官能アルコール化合物、フェノール、クレゾール、エチルフェノール、メトキシフェノール、エトキシフェノール、メトキシエチルフェノール、クミルフェノール、フェノキシフェノール、ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、ナフトール等の芳香族単官能フェノール化合物、２官能以上のポリオール化合物としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ブタントリオール、１，２−メチルグリコサイド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、ソルビトール、エリスリトール、スレイトール、マニトール、リビトール、アラビニトール、キシリトール、アリトール、ドルシトール、グリコール、イノシトール、ヘキサントリオール、トリグリセロール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ヒドロキシプロピルシクロヘキサノール、ビシクロ［４，３，０］−ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ［５，３，１，１］ドデカンジオール、ビシクロ［４，３，０］−ノナンジメタノール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ［５，３，１，１］ドデカンジエタノール、スピロ［３，４］オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール、１，１−ビシクロヘキシリデンジオール、シクロヘキサントリオール、マルチトール、ラクチトール、ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、キシリレングリコール、ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、ビスフェノールＡ−ビス（２−ヒドロキシエチルエーテル）、テトラブロモビスフェノールＡ、テトラブロモビスフェノールＡ−ビス（２−ヒドロキシエチルエーテル）、ジブロモネオペンチルグリコール等のポリオールのほかにシュウ酸、グルタミン酸、アジピン酸、酢酸、プロピオン酸、フタル酸、イソフタル酸、サリチル酸、ピロメリット酸、３−ブロモプロピオン酸、２−ブロモグリコール酸、ジカルボキシシクロヘキサン、ブタンテトラカルボン酸、ブロモフタル酸等の有機多塩基酸と前記ポリオールの縮合反応生成物、前記ポリオールとエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物等が挙げられるが、例示化合物に限定されるものではない。これらは単独で用いることも、また２種以上を混合して用いることもできる。
【００１１】
また、硫黄原子を含有するモノまたはポリオール化合物としては、例えばビス［４−（ヒドロキシエトキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（４−ヒドロキシシクロヘキシロキシ）フェニル］スルフィド、ビス［２−メチル−４−（ヒドロキシエトキシ）−６−ブチルフェニル］スルフィドおよびこれらの化合物に水酸基あたり平均３分子以下のエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドが付加された化合物、ビス（２−ヒドロキシエチル）スルフィド、１，２−ビス（２−ヒドロキシエチルメルカプト）エタン、ビス（２−ヒドロキシエチル）ジスルフィド、１，４−ジチアン−２，５−ジオール、ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）スルフィド、テトラキス（４−ヒドロキシ−２−チアブチル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン（ビスフェノールＳ）、テトラブロモビスフェノールＳ、テトラメチルビスフェノールＳ、４，４−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、１，３−ビス（２−ヒドロキシエチルチオエチル）シクロヘキサン等が挙げられるが、例示化合物に限定されるものではない。これらは単独で用いることも、また２種以上を混合して用いることもできる。
【００１２】
本願発明の分子内にアルコール性及びまたはフェノール性ヒドロキシ基を１つ以上有する化合物と含硫ハロゲン化アルコール及びまたは含硫ハロゲン化メルカプタン化合物を共存させるタイミングとしては、化合物の安定性の度合いにより一概には決められないが、当該含硫ハロゲン化アルコール及びまたは含硫ハロゲン化メルカプタン化合物を保存する直前及び保存中のみならず、当該含硫ハロゲン化アルコール及びまたは含硫ハロゲン化メルカプタン化合物を製造する直前または製造中、更には製造後の洗浄や蒸留、再結晶等の取り出しの最中、取り出し直後の保存する前など、目的に応じた安定性が確保できるいかなるタイミングでも共存させることができる。
【００１３】
共存させる雰囲気としては、化合物の安定性の度合いにより一概には決められないが、大気下のみならず、窒素下、減圧下、加圧下など目的に応じた安定性が確保できればいかなる状態でも良い。共存させ保存する温度としては、当該含硫ハロゲン化アルコール及びまたは含硫ハロゲン化メルカプタン化合物の構造や安定性により一概には決められないが、通常−３０℃から１００℃、好ましくは−３０℃から５０℃、より好ましくは−２０℃から３０℃である。
本願発明の分子内にアルコール性及びまたはフェノール性ヒドロキシ基を１つ以上有する化合物と含硫ハロゲン化アルコール及びまたは含硫ハロゲン化メルカプタン化合物を共存させる量としては、当該含硫ハロゲン化アルコール及びまたは含硫ハロゲン化メルカプタン化合物の構造や安定性により一概には決められないが、含硫ハロゲン化アルコール化合物及びまたは含硫ハロゲン化メルカプタン化合物に対するアルコール性及びまたはフェノール性ヒドロキシ基を１つ以上有する化合物の重量比が通常１〜０．００１で、好ましくは０．５〜０．００５、より好ましくは０．１〜０．０１である。この重量比が１以下の場合、保管スペースがより小さくなり、経済的に好ましい。０．００１以上の場合、安定性の点で好ましい。
本願発明の分子内にアルコール性及びまたはフェノール性ヒドロキシ基を１つ以上有する化合物を共存させた上で保存された含硫ハロゲン化アルコール化合物及びまたは含硫ハロゲン化メルカプタン化合物は安定化されており、保存期間の延長が可能となる。
【００１４】
【実施例】
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。本発明は以下の実施例に限定されるものではない。保存安定性については、本願記載のハロゲン化アルコール及びまたはハロゲン化メルカプタン化合物にメタノール、エタノールを一定量添加し、８０℃にて保温試験を行い、一定期間後の純度を測定した。純度分析はガスクロマトグラフィー（ＧＣ）または、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で行った。被試験液の液性が変化した場合には、純度分析は行わずにその状態を目視で観察した。
【００１５】
実施例１
攪拌機と温度計を備えた反応器にメタノール１０００ｍｌ、水酸化カルシウム３．５ｇを装入し、エピクロルヒドリン５５５ｇを滴下しながら、硫化水素ガス４５０ｇを６時間で吹き込んだ。この際、反応器内液温は常に０℃〜５℃に保った。反応終了後、硫化水素を脱ガスした後、メタノールを留去することで、含硫ハロゲン化アルコールまたは含硫ハロゲン化メルカプタン化合物である粗体１−クロロ−３−メルカプト−２−プロパノール（以下化合物（Ａ））７６０ｇを得た。化合物（Ａ）を単蒸留し、化合物（Ａ）の精製品を得た。得られた化合物（Ａ）の精製品にアルコール性ヒドロキシ基を有する化合物としてメタノール、エタノールを共存させ保温試験を行った。その結果を（表−１）にまとめた。この結果から、アルコール性ヒドロキシ基を有する化合物との共存により保存安定性が増加していた。
【００１６】
比較例１
化合物（Ａ）単独で保温試験を行った。その結果を（表−１）にまとめた。この結果から、アルコール性及びまたはフェノール性ヒドロキシ基を１つ以上有する化合物を共存させることなしでは、保存安定性が低かった。
【００１７】
実施例２
化合物（Ａ）２５０ｇと水、メタノール及び１８０ｇの重曹を装入したところへヨウ素固体を分割装入した。続いて得られた反応液を濾過し、濾塊を回収した。回収した濾塊をアセトンに溶解し、再結晶を行った。この再結晶により得られた結晶は含硫ハロゲン化アルコール化合物であるビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）ジスルフィド（以下化合物（Ｂ））であった。続いて得られた化合物（Ｂ）にアルコール性ヒドロキシ基を有する化合物を共存させ保温試験を行った。その結果を（表−１）にまとめた。この結果から、アルコール性ヒドロキシ基を有する化合物との共存により保存安定性が増加していた。
【００１８】
比較例２
化合物（Ｂ）単独で保温試験を行った。その結果を（表−１）にまとめた。この結果から、アルコール性及びまたはフェノール性ヒドロキシ基を１つ以上有する化合物を共存させることなしでは、保存安定性が低かった。
【００１９】
実施例３
化合物（Ａ）２５０ｇと水酸化カルシウム２．５ｇを混合した液へ、４０℃に内温を保ちながらエピクロルヒドリン１９０ｇを滴下した。熟成の後反応液をクロロホルム、メタノールを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ精製を行った。これにより得られた化合物は、含硫ハロゲン化アルコール化合物であるビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）スルフィド（以下化合物（Ｃ））であった。続いて得られた化合物（Ｃ）にアルコール性ヒドロキシ基を有する化合物を共存させ保温試験を行った。その結果を（表−１）にまとめた。この結果から、アルコール性ヒドロキシ基を有する化合物との共存により保存安定性が増加していた。
【００２０】
比較例３
化合物（Ｃ）単独で保温試験を行った。その結果を（表−１）にまとめた。この結果から、アルコール性及びまたはフェノール性ヒドロキシ基を１つ以上有する化合物を共存させることなしでは、保存安定性が低かった。
【００２１】
【表１】
0003904434.tif 000004
【００２２】
【発明の効果】
本発明により、エポキシ化合物やチオエポキシ化合物などを重合させることにより得られる合成樹脂分野に好適に使用される含硫ハロゲン化アルコール及びまたは含硫ハロゲン化メルカプタン化合物の保存安定性が増し、より取り扱いやすくなるといった点で合成樹脂分野に大きく貢献する。