(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｃｕ−Ｋα線によるＸ線回折パターンにおいて、ブラッグ角２θ（±0.3゜）9.3、13.4、20.0、23.9、27.4゜にピークを有するジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物結晶。
【請求項２】
導電性支持体上に請求項１に記載のシリコンフタロシアニン化合物結晶を含有する感光層を用いることを特徴とする電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な結晶形を有するジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物に関するものである。さらに、このシリコンフタロシアニン化合物を感光層に含有する電子写真感光体、特にプリンター、ファクシミリ、複写機に有効に用いることができる電子写真感光体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
従来から、フタロシアニン化合物は良好な光導電性を示し、例えば電子写真感光体などに使用されている。また、近年、従来の白色光のかわりにレーザー光を光源とし、高速化、高画質、ノンインパクト化をメリットとしたレーザープリンターが広く普及するに至り、その要求に耐えうる感光体の開発が盛んである。特にレーザー光の中でも近年進展が著しい半導体レーザーを光源とする方式が主流であり、その光源波長である780nm 前後の長波長光に対して高感度な特性を有する感光体が強く望まれている。このような状況の中、フタロシアニン化合物は▲１▼比較的容易に合成できること、▲２▼600nm 以上の長波長域に吸収ピークを有すること、▲３▼中心金属や結晶形により分光感度が変化し、半導体レーザーの波長域で高感度を示すものがいくつか発表されていることなどから、精力的に研究開発が行われてきている。
【０００３】
フタロシアニン化合物は、中心金属の種類により吸収スペクトルや光導電性が異なるだけでなく、結晶形によってもこれらの物性には差があり、同じ中心金属を持つフタロシアニンでも結晶形の違いで光導電性に大きな影響を及ぼすことが知られている。例えば、銅フタロシアニンについてみると、安定系のβ形以外にα、γ、ε、π、χ、τ、ρ、δ等の結晶形が知られており、これらの結晶形は、機械的歪力、硫酸処理、有機溶剤処理、加熱処理等により相互に転移可能であることが知られている（有機エレクトロニクス材料シリーズ6 フタロシアニン参照）。また、特開昭５０−３８５４３号公報には、銅フタロシアニンの結晶形と電子写真特性について、α、β、γ、ε形の比較では、ε形が最も高い感度を示すことが記載されている。
【０００４】
一方、ヒドロキシメタルフタロシアニンについては、ジヒドロキシゲルマニウムフタロシアニン、ジヒドロキシスズフタロシアニン、ジヒドロキシシリコンフタロシアニンを用いた電子写真感光体が、米国特許第４，５５７，９８９号明細書に記載されている。また、特開平６−２１４４１５号公報にもヒドロキシメタルフタロシアニン（Al, Ga, In, Si, Ge, Sn）を用いた電子写真感光体についての報告があり、ジヒドロキシシリコンフタロシアニンに関しては一つの結晶形を提示している。これに加え、特開平１０−２１２２９１号公報では、より光導電材料として特性の優れた新規結晶形ジヒドロキシシリコンフタロシアニンが報告されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、上記記載米国特許第４，５５７，９８９号及び特開平６−２１４４１５号公報の結晶形を有するジヒドロキシシリコンフタロシアニンは、それらの分散性、分散液の塗布性、保存性に関して問題があり、また、電子写真特性においても十分な帯電性が得られない。特開平１０−２１２２９１号公報のより光導電材料として特性の優れた新規結晶形ジヒドロキシシリコンフタロシアニンであっても帯電、露光を繰り返した場合に帯電性が不十分となる傾向があることがわかった。従来提案されている他のフタロシアニン化合物であっても、光導電材料として使用した場合の光感度と耐久性の点で、いまだ十分満足のいくものではなく、新たな結晶形のフタロシアニン化合物の開発が強く望まれている。そこで、本発明は、従来の技術における上述のような実情に鑑みてなされたものであり、その目的は、光導電材料として光感度、耐久性、環境特性に優れた新規な結晶形を有するフタロシアニン化合物及び高感度かつ高耐久性、高安定性の電子写真感光体を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明は、フタロシアニン化合物の結晶形と電子写真特性との関係について十分な検討を重ねた結果、Ｃｕ−Ｋα線によるＸ線回折パターンにおいて、ブラッグ角２θ（±0.3゜）9.3、13.4、20.0、23.9、27.4゜にピークを有する新規結晶形ジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物が、光導電材料として光感度、耐久性、環境特性に優れていることを見い出した。すなわち、本発明は、Ｃｕ−Ｋα線によるＸ線回折パターンにおいて、ブラッグ角２θ（±0.3゜）9.3、13.4、20.0、23.9、27.4゜にピークを有する新規結晶形ジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物結晶および上記ジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物結晶を含有する電子写真感光体に係わるものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明のジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物は既述した従来公知のジヒドロキシシリコンフタロシアニンとは全く異なる結晶形を有すものであって、Ｃｕ−Ｋα線によるＸ線回折パターンにおいて、ブラッグ角2 θ（±0.3 ゜）9.3 、13.4、20.0、23.9、 27.4 ゜にピークを有している。なお、その他のピーク、例えば11.1、15.6、17.9、22.5゜にもピークは有すが、製造条件の微妙な違い、結晶配向性の違い、Ｘ線回折の測定手法等でピーク強度の割合、位置等が多少変動することもある。本発明によるジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物は上記の如く従来にはない新規なＸ線回折パターンを示すが、その基本構造は次の一般式で表される。
【０００８】
【化１】
0003966640.tif 000002
【０００９】
上記ジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物にはアルキル、アルコキシ、ハロゲン原子置換基体が含有されても良い。
上記Ｘ線回折スペクトルは下記条件で測定したものである。
Ｘ線            Cu Kα1
電圧            40KV
電流            30mA
スタート角度    3.00deg
ストップ角度    40.00deg
ステップ角度    0.05deg
測定時間        0.50sec/step
【００１０】
本発明の新規結晶形ジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物は、例えば次のようにして製造することができる。ジアルコキシシリコンフタロシアニン化合物を、特開平１０−２３７３３９号公報等公知の方法で合成する。このジアルコキシシリコンフタロシアニンを特開平１０−２３７３４０号公報と同様の方法、すなわち水の存在下、 N−メチルピロリドン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、N,N-ジメチルホルムアミド、 N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の極性溶剤で加熱することにより、加水分解させると、加水分解と同時に新規結晶形ジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物が生成する。この際、ジアルコキシシリコンフタロシアニンの構造および製造条件によっては既知の結晶形のジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物となるが、例えば炭素数５以上のアルコキシ基を有するジアルコキシシリコンフタロシアニンを原料とし、加水分解条件を選ぶことにより本発明の結晶形ジヒドロキシシリコンフタロシアニンとすることができる。
【００１１】
このようにして処理された新規結晶形ジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物は、処理溶剤から単離、洗浄、乾燥することにより得られる。
次に、上記新規結晶形ジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物を感光層における光導電材料として使用した電子写真感光体について説明する。本発明の電子写真感光体において、導電性支持体上に被覆される感光層は、単層型構造からなるものであっても、あるいは電荷発生層および電荷輸送層からなる積層型構造であっても良い。また、導電性支持体と感光層との間に下引き層を形成してもよく、単層型構造では感光層上に、積層型構造では電荷輸送層上に表面保護層を設けていても良い。
【００１２】
導電性支持体としては、電子写真感光体として使用することができるものならばいかなるものでも良い。具体的には例えば、アルミニウム、銅、ニッケル等の金属ドラム、シートあるいはこれら金属箔のラミネート物、蒸着物が挙げられる。さらに、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、高分子電解質等の導電物質を適当なバインダーとともに塗布して導電処理したプラスティックフィルム、プラスティックドラム、紙等が挙げられる。また、金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等の導電性物質を含有し、導電性となったプラスティックシートやドラムあるいは酸化スズ、酸化インジウム等の導電性金属酸化物層を表面に有するプラスティックフィルムなどが挙げられる。
【００１３】
下引き層は、導電性支持体からの不必要な電荷の注入を阻止するために有効であり、感光層の帯電を高める作用がある。さらに、感光層と導電性支持体との密着性を高める作用もある。下引き層を構成する材料としては、アルミニウム陽極酸化皮膜、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、酸化チタン、表面処理酸化チタン等の無機物、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、セルロース類、ゼラチン、デンプン類、ポリウレタン、ポリイミド、ポリアミド等の有機層、その他、有機ジルコニウム化合物、チタニウムキレート化合物、チタニウムアルコキシド化合物、有機チタニウム化合物、シランカップリング剤等が挙げられる。下引き層の膜厚は0.1 〜20μｍの範囲が好ましく、0.1 〜10μｍの範囲で使用するのが最も効果的である。
【００１４】
電子写真感光体が積層型構造を有する場合、電荷発生層は前記ジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物および結着樹脂から構成される。本発明では前記ジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物以外の電荷発生物質を併用しても良い。併用できる電荷発生物質は、本発明の結晶形ではないジヒドロキシシリコンフタロシアニン、ジアルコキシシリコンフタロシアニン、チタニルフタロシアニン、ガリウムフタロシアニン、インジウムフタロシアニン、無金属フタロシアニン等が挙げられる。また、上記以外のフタロシアニン系化合物、アゾ化合物、アントラキノン系化合物、ペリレン系化合物、多環キノン系化合物、スクアリック酸メチン系化合物等が挙げられるが、これらに制限されるものではない。結着樹脂は広範な絶縁性樹脂から選択することができる。好ましい結着樹脂としては、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、アクリルアミド、アクリロニトリル、ビニルアルコール、エチルビニルエーテル、ビニルピリジン等のビニル化合物の重合体および共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホン、ポリビニルアセタール、ポリビニルブチラール、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、セルロースエステル、セルロースエーテル、エポキシ樹脂、ケイ素樹脂、アルキッド樹脂、ポリアリレート等が挙げられるが、これらに制限されるものではない。
【００１５】
電荷発生層は、上記結着樹脂を有機溶剤に溶解した溶液に前記ジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物を分散させて塗布液を調整し、それを導電性支持体上に塗布し、乾燥することによって形成することができる。分散処理の際には、一部溶解しても差し障りがない。分散処理する方法としては、公知の方法、例えば、ボールミル、サンドグラインドミル、遊星ミル、ロールミル、ペイントシェーカー等の方法を用いることができる。その場合、前記ジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物と結着樹脂との割合は、特に制限されないが、前記ジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物100 重量部に対して結着樹脂1 〜1000重量部、好ましくは10〜400 重量部の範囲である。ジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物の比率が高すぎる場合には、塗布液の安定性が低下し、低すぎる場合は、残留電位が高くなるので、組成比は上記範囲が適当である。使用する有機溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、N,N-ジメチルホルムアミド、 N,N- ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類等が挙げられる。塗布液は、ディップコーティング法、スプレーコーティング法、スピナーコーティング法、ビードコーティング法、ワイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法、リングコーティング法等のコーティング法により塗布することができる。塗布後の乾燥は、25〜250 ℃の温度で5 分〜3 時間の範囲で静止または送風下で行うことができる。また、形成される電荷発生層の膜厚は、通常0.1 〜5 μｍの範囲が適当である。
【００１６】
電荷輸送層は電荷輸送材料および結着樹脂、場合によって酸化防止剤等の添加物より構成される。電荷輸送材料は一般に電子輸送材料とホール輸送材料の２種に分類されるが、本発明の電子写真感光体はいずれも使用することができ、また、その混合物も使用できる。電子輸送材料としては、ニトロ基、シアノ基、エステル基等の電子吸引性基を有する電子吸引性化合物、例えば、2,4,7 −トリニトロフルオレノン、 2,4,5,7−テトラニトロフルオレノン等のニトロ化フルオレノン、テトラシアノキノジメタン、あるいはジフェノキノン等のキノン類が挙げられる。また、ホール輸送材料としては、電子供与性の有機光電性化合物、例えば、カルバゾール系、インドール系、イミダゾール系、オキサゾール系、チアゾール系、オキサジアゾール系、ピラゾール系、ピラゾリン系、チアジアゾール系、ベンゾオキサゾール系、ベンゾチアゾール系、ナフトチアゾール系等の複素環化合物、ジフェニルメタンなどのジアリールアルカン誘導体、トリフェニルメタンなどのトリアリールアルカン誘導体、トリフェニルアミンなどのトリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、N ーフェニルカルバゾール誘導体、スチルベンなどのジアリールエチレン誘導体、ヒドラゾン系誘導体、ジアルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基のような置換アミノ基、あるいはアルコキシ基、アルキル基のような電子供与基、あるいはこれらの電子供与基が置換した芳香族環基が置換した電子供与性の大きな化合物が挙げられる。また、ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルフェニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ピレンーホルムアルデヒド樹脂等、上記化合物からなる基を主鎖もしくは側鎖に有する重合体も挙げられる。更に具体的には次の化合物が挙げられる。
【００１７】
【化２】
0003966640.tif 000003
【００１８】
【化３】
0003966640.tif 000004
【００１９】
【化４】
0003966640.tif 000005
【００２０】
【化５】
0003966640.tif 000006
【００２１】
また、結着樹脂としては、前記した電荷発生層に使用されるものと同様の絶縁性樹脂が使用できる。電荷輸送材料と結着樹脂との割合は、特に制限されないが、前記電荷輸送材料100 重量部に対して結着樹脂20〜3000重量部、好ましくは50〜1000重量部の範囲である。電荷輸送層は、上記電荷輸送材料および結着樹脂を前記した電荷発生層に使用されるものと同様の有機溶剤を用いて塗布液を調整した後、前記と同様の方法により塗布し、乾燥することによって形成することができる。また、電荷輸送層の膜厚は、通常5 〜50μｍの範囲が適当である。
【００２２】
電子写真感光体が単層型構造を有する場合は、感光層は前記ジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物、電荷輸送材料、結着樹脂から構成される。この時も積層型感光体と同様に、本発明のジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物以外の電荷発生物質を併用しても良い。電荷輸送材料および結着樹脂は、前期と同様なものが使用される。感光層には必要に応じて酸化防止剤、増感剤等の各種添加物を含んでいても良い。ジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物および電荷輸送材料と結着樹脂との割合は、ジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物および電荷輸送材料10重量部に対して結着樹脂2 〜300 重量部、ジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物と電荷輸送材料との割合は、ジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物1 重量部に対して電荷輸送材料0.01〜100 重量部の範囲が適当である。そして、前記と同様に塗布液を調整した後、塗布、乾燥することによって感光層が得られる。
【００２３】
【実施例】
以下、実施例によって、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は、その要旨を越えない限り以下の実施例によって制限されるものではない。
実施例１
「ジヒドロキシシリコンフタロシアニンの合成」
公知の方法で合成したビス（３−メトキシ−３−メチルブタノキシ）シリコンフタロシアニン１０ｇを水５ｇとＮ−メチルピロリドン９５ｇ（９５％ＮＭＰ水溶液）に添加し、１４８℃で２時間反応させた。生成物を熱ろ過し、ＮＭＰ、メタノールの順で洗浄した。次いで、メタノール１００ｍｌ中で室温撹拌した後、結晶をろ別し、乾燥してジヒドロキシシリコンフタロシアニン6.8 ｇを得た。構造解析はマススペクトル（ネガティブ測定）、ＩＲ（ＫＢｒ法）、元素分析で行った。図１にジヒドロキシシリコンフタロシアニンのマススペクトルを、図２にＩＲスペクトルを示す。マススペクトルではm/z ：５７４にジヒドロキシシリコンフタロシアニンのピークが確認された。ＩＲスペクトルでは１５１９、１０６８、８４０ｃｍ-1にジヒドロキシシリコンフタロシアニン特有の吸収が見られた（Ｅ．Ｃｉｌｉｂｅｒｔｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１０６，７７４８（１９８４）参照）元素分析の結果も以下に示すが、計算値とほぼ一致している。
これにより合成物はジヒドロキシシリコンフタロシアニンと確認された。
0003966640.tif 000007
得られたジヒドロキシシリコンフタロシアニンのＣｕ−Ｋα線によるＸ線回折図（図３）では、２θに主たるピーク9.3 ゜を有し、その他11.1、13.4、20.0、22.5、23.9、27.4゜にそれぞれピークを有す本発明の結晶形を有するジヒドロキシシリコンフタロシアニンであることが確認された。
【００２４】
比較例１（従来技術１：J. B. Davision et al., Macromol., 1978, 11, 186 ）特開平１０−２１２２９１号公報  比較例１記載のジヒドロキシシリコンフタロシアニンのＩＲスペクトルを図４に、Ｘ線回折スペクトルを図５に示した。ＩＲスペクトルでは、ジヒドロキシシリコンフタロシアニン特有の吸収が１５１９、１０７０、８２９ｃｍ-1に見られ、実施例１で製造したジヒドロキシシリコンフタロシアニンの１５１９、１０６８、８４０ｃｍ-1の吸収に対しシフトしていることが結晶形の違いを示している。Ｘ線回折スペクトルは、２θが7.1 、9.3 、12.8、15.8、17.2、25.6、26.9゜にそれぞれピークを有し、本発明のジヒドロキシシリコンフタロシアニンの結晶とは明らかに異なるジヒドロキシシリコンフタロシアニンである。
【００２５】
比較例２  （従来技術２：特開平１０−２１２２９１）
特開平１０−２１２２９１号公報  実施例１記載のジヒドロキシシリコンフタロシアニンのＩＲスペクトルを図６に、Ｘ線回折スペクトルを図７に示した。ＩＲスペクトルでは、ジヒドロキシシリコンフタロシアニン特有の吸収が１５１９、１０６６、８３９ｃｍ-1に見られ、実施例１で製造したジヒドロキシシリコンフタロシアニンの１５１９、１０６８、８４０ｃｍ-1の吸収に対しシフトしていることが結晶形の違いを示している。Ｘ線回折スペクトルは、２θが9.2 、14.1、15.3、19.7、27.1゜にそれぞれピークを有し、本発明のジヒドロキシシリコンフタロシアニンの結晶とは明らかに異なるジヒドロキシシリコンフタロシアニンである。
【００２６】
「電子写真感光体の作成」
実施例２
実施例１で製造したジヒドロキシシリコンフタロシアニン0.4 ｇを4 −メトキシ−4 −メチル−２−ペンタノン、30ｇとともに、サンドグラインドミルで6 時間粉砕、微粒子化分散処理を行った。次に、ポリビニルブチラール（電気化学工業（株）製、デンカブチラール＃6000C ）0.1 ｇとフェノキシ樹脂（ユニオンカーバイド（株）製、UCAR）0.1 ｇの10％4 −メトキシ−4 −メチル−２−ペンタノン溶液と混合して分散液を調整した。この分散液をアルミニウム蒸着されたポリエステルフィルム上にバーコータにより乾燥後の膜厚が0.4 μｍとなるように電荷発生層を設けた。調液後の分散液中のジヒドロキシシリコンフタロシアニンのＸ線回折スペクトルを図８に示す。分散によりそれぞれのピークがブロード化しているが、調液前と比較し大きな変化はないことが確認できる。次にこの電荷発生層の上に、下記に示すヒドラゾン化合物5.6 ｇと
【００２７】
【化６】
0003966640.tif 000008
【００２８】
下記に示すヒドラゾン化合物1.4 ｇ
【００２９】
【化７】
0003966640.tif 000009
【００３０】
およびポリカーボネート樹脂（三菱化学ノバレックス７０３０Ａ）１０ｇをＴＨＦ６２ｇに溶解させた溶液をアプリケーターにより塗布し、乾燥後の膜厚が２０μｍとなるように電荷輸送層を設けた。
比較例３
実施例２において用いたジヒドロキシシリコンフタロシアニンに代えて、比較例１のジヒドロキシシリコンフタロシアニンを用いた他は実施例２
と同様にして電子写真感光体を作成した。
【００３１】
比較例４
実施例２において用いたジヒドロキシシリコンフタロシアニンに代えて、比較例２のジヒドロキシシリコンフタロシアニンを用いた他は実施例２
と同様にして電子写真感光体を作成した。
【００３２】
「評価」
得られた感光体を静電複写紙試験装置（川口電気製作所製、モデルEPA-8100) を用いて初期電気特性（帯電電位、暗減衰、半減露光量感度、残留電位）を評価した。評価法としては、暗所でコロナ電流が22 mA になるように設定した印加電圧でコロナ放電により感光体を負帯電させ（この時の表面電位を帯電電位とする）、2.4 秒後に780nm の単色光（1.0mW/cm2 ）を10秒間連続的に露光し表面電位の減衰を測定した（露光10秒後の表面電位を残留電位とする）。暗減衰は帯電1 秒後に低下した電位とし、半減露光量感度は表面電位が-450V から-225V に減少するのに要した露光量（E1/2）で求めた。また上記と同条件の帯電と露光を２００００回繰り返した後の感光体の帯電電位を測定した。結果を表１に示す。
【００３３】
【表１】
0003966640.tif 000010
【００３４】
表１より同じジヒドロキシシリコンフタロシアニンでも結晶形の違いで電気特性が著しく異なることがわかる。すなわち、比較例１の結晶形では帯電性が極めて悪く、実用上使用できない。また、第二の結晶形である比較例２の結晶形は帯電性、暗減衰、感度、残留電位ともに優れた特性を示すが、帯電と露光を２００００回繰り返した後の感光体の帯電電位の低下幅が大きい。これに対し、本発明の新規結晶形ジヒドロキシシリコンフタロシアニンは、帯電性、暗減衰、感度、残留電位に優れ、さらに帯電、露光を繰り返した場合の帯電性の低下が改善された耐刷性に優れた光導電材料である。
【００３５】
【発明の効果】
以上詳述したように、本発明は、従来にはない特定の結晶形を有するジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物を提供するものであり、さらに、このジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物を感光層として用いた電子写真感光体は、表１からも明らかなように、感度特性、電荷保持性、耐刷性に優れており、プリンター、ファクシミリ、複写機に有効に用いることができるものである。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で得られたジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物のマススペクトル図を示す。
【図２】実施例１で得られたジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物のＩＲスペクトル図を示す。
【図３】実施例１で得られたジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物のＸ線回折図を示す。
【図４】比較例１のジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物のＩＲスペクトル図を示す。
【図５】比較例１のジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物のＸ線回折図を示す。
【図６】比較例２のジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物のＩＲスペクトル図を示す。
【図７】比較例２のジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物のＸ線回折図を示す。
【図８】実施例２で得られた調液後のジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物のＸ線回折図を示す。
【図１】
0003966640.tif 000011
【図２】
0003966640.tif 000012
【図３】
0003966640.tif 000013
【図４】
0003966640.tif 000014
【図５】
0003966640.tif 000015
【図６】
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【図７】
0003966640.tif 000017
【図８】
0003966640.tif 000018