(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体上に感光層を有し、その感光層が電荷輸送剤として下記一般式（１）
【化１】
0004017043.tif 000056
（式中、Ａｒ１は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ１およびＲ２は水素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を表し、Ｌは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表す。）で表されるアミン化合物の１種以上を含有し、電荷発生剤として下記一般式（２）
【化２】
0004017043.tif 000057
（式中、Ｘは直線性または平面性の保たれた置換もしくは無置換のジアミノ成分残基を表し、Ｙは平面性の保たれた置換もしくは無置換の芳香族ヒドロキシ化合物残基を表す。）で表されるビスアゾ化合物の１種以上を含有することを特徴とする電子写真用感光体。
【請求項２】
前記一般式（２）で表されるビスアゾ化合物におけるＸの直線性または平面性の保たれた２価のジアミノ成分残基が、ナフタレン化合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フルオレノン化合物、カルバゾール化合物、ジベンゾチオフェン化合物、ジベンゾチオフェンスルフォン化合物、９−（ジシアノメチリデン）フルオレン化合物、フェナントレンキノン化合物、アントラキノン化合物、キサントン化合物、アクリドン化合物、９−（ジシアノメチリデン）アンソロン化合物、ベンズアンソロン化合物、アゾベンゼン化合物、アゾキシベンゼン化合物、スチルベン化合物、シアノスチルベン化合物、ジスチリルベンゼン化合物、２−フェニルベンゾオキサゾール化合物、２−フェニルベンズイミダゾール化合物、２−フェニルベンゾチアゾール化合物、２−フェニルベンゾトリアゾール化合物、ジフェニルチオフェン化合物、ジフェニルオキサゾール化合物またはジフェニルオキサジアゾール化合物である、請求項１記載の電子写真用感光体。
【請求項３】
前記一般式（２）で表されるビスアゾ化合物におけるＹの平面性の保たれた１価の芳香族ヒドロキシ化合物残基が、β−ナフトール化合物、ペリノン化合物、ベンズ〔ａ〕カルバゾール化合物またはピラゾール化合物である、請求項１記載の電子写真用感光体。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、感光層が特定のアミン化合物と特定のビスアゾ化合物を含有する電子写真用感光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
電子写真方式とは、一般に光導電性材料を用いた感光体の表面に暗所で、例えばコロナ放電によって帯電させ、これに露光を行い、露光部の電荷を選択的に逸散させて静電潜像を得、これをトナーを用いて可視化したのち紙等に転写、定着して画像を得る画像形成方法の一種である。感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物を主成分とする無機感光体と、電荷発生剤と低分子量あるいは高分子量の電荷輸送剤を結着剤樹脂中に分散させた有機化合物を用いた有機感光体がある。無機感光体はそれぞれ多くの利点があり今まで広く使用されてきたが、例えばセレンは製造する条件が難しく、製造コストが高く、熱や機械的衝撃に弱く、結晶化をおこし易いため性能が劣化してしまう。酸化亜鉛や硫化カドミウムは耐湿性や機械的強度に問題があり、また増感剤として添加された色素の帯電や露光による劣化がおこり、耐久性が不十分等の欠点がある。シリコンも製造する条件が難しい事と刺激性の強いガスを使用するためコストが高く、湿度に敏感であるため取扱いに注意を要する。
【０００３】
近年、これら無機感光体の有する欠点を克服する目的で種々の有機化合物を用いた有機感光体が研究され、広く使用されるに至っている。有機感光体には電荷発生剤と電荷輸送剤を結着剤樹脂中に分散させた単層型感光体と、電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した積層型感光体がある。機能分離型有機感光体は、各々の材料の選択肢が広いこと、組み合わせにより任意の性能を有する感光体を比較的容易に作製できる事から多くの研究がなされ広く使用されている。
【０００４】
電荷発生剤としては、例えばアゾ化合物、ビスアゾ化合物、トリスアゾ化合物、テトラキスアゾ化合物、チアピリリウム塩、スクアリリウム塩、アズレニウム塩、シアニン色素、ペリレン化合物、無金属あるいは金属フタロシアニン化合物、多環キノン化合物、チオインジゴ系化合物、またはキナクリドン系化合物等、多くの有機顔料や色素が提案され実用に供されている。
【０００５】
電荷輸送剤としては、例えば特公昭３４−５４６６号公報のオキサジアゾール化合物、特開昭５６−１２３５４４号公報のオキサゾール化合物、特公昭５２−４１８８０号公報のピラゾリン化合物、特公昭５５−４２３８０号公報や特公昭６１−４０１０４号公報、特公昭６２−３５６７３号公報、特公昭６３−３５９７６号公報のヒドラゾン化合物、特公昭５８−３２３７２号公報のジアミン化合物、特公昭６３−１８７３８号公報や特公昭６３−１９８６７号公報、特公平３−３９３０６号公報のスチルベン化合物、特開昭６２−３０２５５号公報のブタジエン化合物等がある。これらの電荷輸送剤を用いた有機感光体は優れた特性を有し、実用化されているものがあるが、電子写真方式の感光体に要求される諸特性を十分に満たすものはまだ得られていないのが現状である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
有機感光体に用いる電荷輸送剤には、感度をはじめとする感光体としての諸特性を満足する他、光やオゾン、電気的負荷に耐える化学的安定性と繰り返し使用や長期使用によっても感度が低下しない安定性や耐久性が要求される。
本発明の目的は、感光体としての諸特性を満足するとともに高感度、高安定性、高耐久性を有する電子写真用感光体を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明は、導電性支持体上に感光層を有し、その感光層が電荷輸送剤として下記一般式（１）
【０００８】
【化３】
0004017043.tif 000002
【０００９】
（式中、Ａｒ１は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ１およびＲ２は水素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を表し、Ｌは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表す。）で表されるアミン化合物の１種以上を含有し、電荷発生剤として下記一般式（２）
【００１０】
【化４】
0004017043.tif 000003
【００１１】
（式中、Ｘは直線性または平面性の保たれた置換もしくは無置換のジアミノ成分残基を表し、Ｙは平面性の保たれた置換もしくは無置換の芳香族ヒドロキシ化合物残基を表す。）で表されるビスアゾ化合物の１種以上を含有することを特徴とする電子写真用感光体である。この感光体を使用することにより、感光体としての諸特性を満足するとともに高感度、高安定性、高耐久性を付与することができる。
【００１２】
本発明において、感光層に含有させる前記一般式（１）で表されるアミン化合物は、Ａｒ１が置換アリール基である場合、置換基として、炭素数が１〜４の低級アルキル基、炭素数が１〜４の低級アルコキシ基、炭素数が５〜６のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニル基またはハロゲン原子などを選択することができ、さらにこれらの置換基が低級アルキル基または低級アルコキシ基の場合は、炭素数が１〜４の低級アルコキシ基やハロゲン原子で更に置換されていても良く、置換基がベンジル基またはフェニル基の場合は炭素数が１〜４の低級アルキル基、炭素数が１〜４の低級アルコキシ基またはハロゲン原子で更に置換されていても良い。また、Ａｒ１の置換もしくは無置換のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、ピレニル基などを選択することができる。
【００１３】
Ｌが置換アリール基である場合、置換基としては、前記Ａｒ１が有することのできる前述した置換基と同じものを選択することができる。Ｌが置換アルキル基である場合、置換基として、炭素数が１〜４の低級アルコキシ基、炭素数が５〜６のシクロアルキル基またはハロゲン原子などを選択することができる。また、Ｌの置換もしくは無置換のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基またはピレニル基などを選択することができる。
【００１４】
Ｒ１およびＲ２が低級アルキル基または低級アルコキシ基である場合、低級アルキル基としては炭素数が１〜４の直鎖もしくは分岐アルキル基を、低級アルコキシ基としては炭素数が１〜４の直鎖もしくは分岐アルコキシ基を選択することができる。
【００１５】
前記一般式（２）で表されるビスアゾ化合物において、Ｘの直線性または平面性の保たれたジアミノ成分残基としては、ナフタレン化合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フルオレノン化合物、カルバゾール化合物、ジベンゾチオフェン化合物、ジベンゾチオフェンスルフォン化合物、９−（ジシアノメチリデン）フルオレン化合物、フェナントレンキノン化合物、アントラキノン化合物、キサントン化合物、アクリドン化合物、９−（ジシアノメチリデン）アンソロン化合物、ベンズアンソロン化合物、アゾベンゼン化合物、アゾキシベンゼン化合物、スチルベン化合物、シアノスチルベン化合物、ジスチリルベンゼン化合物、２−フェニルベンゾオキサゾール化合物、２−フェニルベンズイミダゾール化合物、２−フェニルベンゾチアゾール化合物、２−フェニルベンズトリアゾール化合物、ジフェニルチオフェン化合物、ジフェニルオキサゾール化合物、ジフェニルオキサジアゾール化合物などの二価基を選択することができる。
【００１６】
また、前記Ｘは置換基として、炭素数が１〜８のアルキル基、炭素数が１〜８のアルコキシ基、炭素数が５〜６のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニル基またはハロゲン原子などを有することができる。さらにそれらの置換基がアルキル基またはアルコキシ基の場合、炭素数が１〜４の低級アルコキシ基やハロゲン原子で更に置換されていても良く、それらの置換基がベンジル基またはフェニル基の場合、炭素数が１〜４の低級アルキル基、炭素数が１〜４の低級アルコキシ基またはハロゲン原子で更に置換されていても良い。
【００１７】
前記Ｘの具体例としては、下記のような構造が挙げられる。
【００１８】
【化５】
0004017043.tif 000004
【００１９】
【化６】
0004017043.tif 000005
【００２０】
【化７】
0004017043.tif 000006
【００２１】
【化８】
0004017043.tif 000007
【００２２】
【化９】
0004017043.tif 000008
【００２３】
【化１０】
0004017043.tif 000009
【００２４】
【化１１】
0004017043.tif 000010
【００２５】
【化１２】
0004017043.tif 000011
【００２６】
【化１３】
0004017043.tif 000012
【００２７】
【化１４】
0004017043.tif 000013
【００２８】
【化１５】
0004017043.tif 000014
【００２９】
【化１６】
0004017043.tif 000015
【００３０】
【化１７】
0004017043.tif 000016
【００３１】
【化１８】
0004017043.tif 000017
【００３２】
【化１９】
0004017043.tif 000018
【００３３】
【化２０】
0004017043.tif 000019
【００３４】
【化２１】
0004017043.tif 000020
【００３５】
【化２２】
0004017043.tif 000021
【００３６】
【化２３】
0004017043.tif 000022
【００３７】
【化２４】
0004017043.tif 000023
【００３８】
【化２５】
0004017043.tif 000024
【００３９】
【化２６】
0004017043.tif 000025
【００４０】
【化２７】
0004017043.tif 000026
【００４１】
【化２８】
0004017043.tif 000027
【００４２】
【化２９】
0004017043.tif 000028
【００４３】
【化３０】
0004017043.tif 000029
【００４４】
【化３１】
0004017043.tif 000030
【００４５】
【化３２】
0004017043.tif 000031
【００４６】
前記一般式（２）で表されるビスアゾ化合物において、Ｙの平面性の保たれた芳香族ヒドロキシ化合物残基としては、β−ナフトール化合物、ペリノン化合物、ベンズ〔ａ〕カルバゾール化合物、ピラゾール化合物などの一価基を選択することができる。
【００４７】
また、前記Ｙは置換基として、炭素数が１〜８のアルキル基、炭素数が１〜８のアルコキシ基、炭素数が５〜６のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニル基、ハロゲン原子またはニトロ基などを有することができる。さらにそれらの置換基がアルキル基またはアルコキシ基の場合は炭素数が１〜４の低級アルコキシ基やハロゲン原子で更に置換されていても良く、それらの置換基がベンジル基またはフェニル基の場合は炭素数が１〜４の低級アルキル基、炭素数が１〜４の低級アルコキシ基またはハロゲン原子やニトロ基で更に置換されていても良い。
【００４８】
前記Ｙの具体例としては、下記のような構造が挙げられる。
【００４９】
【化３３】
0004017043.tif 000032
【００５０】
【化３４】
0004017043.tif 000033
【００５１】
【化３５】
0004017043.tif 000034
【００５２】
【化３６】
0004017043.tif 000035
【００５３】
【化３７】
0004017043.tif 000036
【００５４】
【化３８】
0004017043.tif 000037
【００５５】
【化３９】
0004017043.tif 000038
【００５６】
【化４０】
0004017043.tif 000039
【００５７】
【化４１】
0004017043.tif 000040
【００５８】
【化４２】
0004017043.tif 000041
【００５９】
【化４３】
0004017043.tif 000042
【００６０】
【化４４】
0004017043.tif 000043
【００６１】
本発明の電子写真用感光体は、前記のアミン化合物を１種または２種以上含有し、さらに前記のビスアゾ化合物を１種または２種以上含有した感光層を有するものである。感光層の形態としては種々のものが存在し、本発明の電子写真用感光体の感光層としてはそのいずれであっても良い。代表例として図１〜図４にそれらの感光体を示した。
【００６２】
図１の感光体は、導電性支持体１上にアミン化合物および結着樹脂よりなる電荷輸送媒体３の中にビスアゾ化合物４を分散せしめた感光層２を設けたものである。本感光体ではビスアゾ化合物が光を吸収することにより電荷担体を発生し、これを電荷輸送媒体が輸送する。この場合、電荷輸送物質は電荷担体を発生させる光に対して透明であることが望ましい。アミン化合物は可視部波長域にほとんど吸収がないので、ビスアゾ化合物と吸収波長域が重ならないという条件を満足している。
【００６３】
図２の感光体は、導電性支持体１上にビスアゾ化合物４を主体とする電荷発生層５とアミン化合物および結着樹脂よりなる電荷輸送層３の積層からなる感光層２１を設けたものである。本感光体では電荷輸送層３を透過した光が電荷発生層５に到達し、ビスアゾ化合物４に吸収され電荷担体が発生される。この電荷担体は電荷輸送層３に注入され輸送される。
【００６４】
図３の感光体は、図２の感光体の電荷発生層５と電荷輸送層３の積層順を逆にした感光層２２を設けたものである。上記と同様の機構によって電荷担体の発生と輸送が説明できる。
【００６５】
図４の感光体は、機械的強度の向上を目的として図３の感光体の電荷発生層５の上に保護層６を更に積層した感光層２３を設けたものである。
【００６６】
【発明の実施の形態】
本発明の感光体は次のようにして常法に従って製造することができる。例えば、前述した一般式（１）で表されるアミン化合物と一般式（２）で表されるビスアゾ化合物とを結着樹脂とともに適当な溶剤中に溶解および分散し、必要に応じて電子吸引性化合物あるいは酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤、色素、その他添加剤を添加して塗布液を調製する。この塗布液を導電性支持体上に塗布、乾燥して数μｍから数十μｍの感光層を形成させることにより製造することができる。電荷発生層と電荷輸送層の二層よりなる感光層の場合は、ビスアゾ化合物を結着樹脂と共に適当な溶剤中に分散し、この分散液を導電性支持体上に塗布、乾燥して得られる電荷発生層の上にビスアゾ化合物を除いた上記塗布液を塗布するか、ビスアゾ化合物を除いた上記塗布液を塗布して得られる電荷輸送層の上に電荷発生層を形成させることにより製造することができる。
【００６７】
また、このようにして製造される感光体には必要に応じて酸化アルミニウム、トリブトキシジルコニウム、アミノアルキルシラン、アンチモン含有酸化錫、カゼイン、ブチラール樹脂、ポリアミド樹脂などの接着層、中間層、バリヤー層を設けても良い。更に、塗布液にはシリコンオイルなどを少量添加して感光層の表面平滑性を向上させることもできる。
【００６８】
前記した塗布液調製用の溶剤としては、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、酢酸エチル等の極性有機溶剤、トルエン、キシレンのような芳香族有機溶剤、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタンのような塩素系炭化水素溶剤等があげられる。アミン化合物と結着樹脂に対して溶解性の高い溶剤が好適に使用される。
【００６９】
前記のアミン化合物と電荷移動錯体を形成する電子吸引性化合物としては、クロラニル、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、１−ニトロアントラキノン、２−クロロアントラキノン、フェナントレンキノン等のキノン類、４−ニトロベンズアルデヒド等のアルデヒド類、９−ベンゾイルアントラセン、インダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフェノン、２，４，７−トリニトロフルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロフルオレノン等のケトン類、無水フタル酸、４−クロロナフタル酸無水物等の酸無水物、テトラシアノエチレン、テレフタラルマレノニトリル、９−アントリルメチリデンマレノニトリル等のシアノ化合物、３−ベンザルフタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）−４，５，６，７−テトラクロロフタリド等のフタリド類があげられる。
【００７０】
結着樹脂としては、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、ブタジエン等のビニル化合物の重合体および共重合体、ポリビニルアセタール、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリフェニレンオキサイド、ポリウレタン、セルロースエステル、フェノキシ樹脂、ケイ素樹脂、エポキシ樹脂等、アミン化合物と相溶性のある各種樹脂があげられる。結着樹脂の使用量は、通常アミン化合物に対して０．４〜１０重量倍好ましくは０．５〜５重量倍の範囲である。
【００７１】
酸化防止剤としては、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，４−ジ−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、ブチル化ヒドロキシアニソール、プロピオン酸ステアリル−β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）、α-トコフェロール、β-トコフェロール、２，４−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ベンジルフォスフォネート−ジエチルエステル、２，４−ビス〔（オクチルチオ）メチル〕−ｏ−クレゾール、イソオクチル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート等がある。
【００７２】
酸化防止剤のポリフェノール系としては、トリエチレングリコール−ビス〔３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−ヘキサンジオール−ビス〔３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、ペンタエリスリチル−テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、２，２−チオ−ジエチレンビス〔３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナマミド）、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、トリス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレイト、２，２−チオビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、４，４’−ブチリデン−ビス−（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン等が挙げられる。これらは単独で用いても、あるいは２種以上を混合して用いてもよい。
【００７３】
紫外線吸収剤としては、２−（５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３，５−ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール系が挙げられる。これらは単独で用いても、あるいは２種以上を混合して用いても良い。
【００７４】
本発明の感光層には成膜性、可とう性、機械的強度を向上させる目的で周知の可塑剤を含有しても良い。可塑剤としては、例えばフタル酸エステル、リン酸エステル、塩素化パラフィン、メチルナフタリン、エポキシ化合物、塩素化脂肪酸エステル等があげられる。
【００７５】
更に、感光層が形成される導電性支持体としては、周知の電子写真用感光体に使用されている材料が使用できる。例えば、アルミニウム、ステンレス、銅等の金属ドラム、シートあるいはこれらの金属のラミネート物、蒸着物、また金属粉末、カーボンブラック、よう化銅、高分子電解質の導電性物質を適当なバインダーとともに塗布して導電処理したプラスチックフィルム、プラスチックドラム、紙、紙管、あるいは導電性物質を含有さすことにより導電性を付与したプラスチックフィルムやプラスチックドラム等があげられる。
【００７６】
【実施例】
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。実施例中の部は重量部を表わし、濃度はＷｔ％を表す。
【００７７】
［実施例１］
電荷発生剤として下記ビスアゾ化合物（ビスアゾ化合物Ｎｏ．１）
【００７８】
【化４５】
0004017043.tif 000044
【００７９】
１．５部をポリエステル樹脂（バイロン２００、東洋紡（株）製）の８％ＴＨＦ溶液１８．５部に加え、メノウ球入りのメノウポットに入れ、遊星型微粒粉砕機（フリッツ社製）で１時間回転し、分散した。得られた分散液を導電性支持体であるアルミ蒸着ＰＥＴフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布し、常圧下６０℃で２時間、更に減圧下で２時間乾燥して膜厚０．３μｍの電荷発生層を形成した。
一方、電荷輸送剤として下記アミン化合物（アミン化合物Ｎｏ．１）
【００８０】
【化４６】
0004017043.tif 000045
【００８１】
１．５部をポリカーボネート樹脂（パンライトＫ−１３００、帝人化成（株）製）の８％ジクロロエタン溶液１８．７５部に加え超音波をかけてアミン化合物を完全に溶解させた。この溶液を前記の電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下６０℃で２時間、更に減圧下で２時間乾燥して膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成せしめて、感光体Ｎｏ．１を作製した。
この感光体について静電複写紙試験装置（商品名「ＥＰＡ−８１００」川口電機製作所（株）製）を用いて感度を測定した。まず、感光体を暗所で−６ｋＶのコロナ放電により帯電させ、次いで３．０ルックスの白色光で露光し、表面電位が初期表面電位の半分に減少するまでの時間（秒）を測定し、半減露光量Ｅ１／２（ルックス・秒）を求めた。この感光体の初期表面電位は−９４８Ｖで、Ｅ１／２は０．８０ルックス・秒であった。
【００８２】
［実施例２〜１２］
実施例１で用いたビスアゾ化合物およびアミン化合物を［表１］に示したものに代えた以外は実施例１と同様にして感光体Ｎｏ．２〜１２を作製した。
尚、［表１］中に示したビスアゾ化合物Ｎｏ．２、Ｎｏ．３の構造およびアミン化合物Ｎｏ．２〜４の構造を下記に示す。
【００８３】
ビスアゾ化合物Ｎｏ．２
【００８４】
【化４７】
0004017043.tif 000046
【００８５】
ビスアゾ化合物Ｎｏ．３
【００８６】
【化４８】
0004017043.tif 000047
【００８７】
アミン化合物Ｎｏ．２
【００８８】
【化４９】
0004017043.tif 000048
【００８９】
アミン化合物Ｎｏ．３
【００９０】
【化５０】
0004017043.tif 000049
【００９１】
アミン化合物Ｎｏ．４
【００９２】
【化５１】
0004017043.tif 000050
【００９３】
感光体Ｎｏ．２〜１２を実施例１と同様にして感度測定を行った。その結果について［表２］に示した。
【００９４】
【表１】
0004017043.tif 000051
【００９５】
【表２】
0004017043.tif 000052
【００９６】
［実施例１３］
実施例１で用いたアミン化合物Ｎｏ．１をアミン化合物Ｎｏ．１と下記アミン化合物（アミン化合物Ｎｏ．５）
【００９７】
【化５２】
0004017043.tif 000053
【００９８】
の１：１重量比の混合物に代えた以外は実施例１と同様にして感光体Ｎｏ．１３を作製した。この感光体を実施例１と同様にして感度測定を行ったところ、初期表面電位は−９６７Ｖで、Ｅ１／２は０．８２ルックス・秒であった。
【００９９】
［実施例１４］
実施例１０で用いたアミン化合物Ｎｏ．２をアミン化合物Ｎｏ．２と下記アミン化合物（アミン化合物Ｎｏ．６）
【０１００】
【化５３】
0004017043.tif 000054
【０１０１】
の１：１重量比の混合物に代えた以外は実施例１０と同様にして感光体Ｎｏ．１４を作製した。この感光体を実施例１０と同様にして感度測定を行ったところ、初期表面電位は−９２０Ｖで、Ｅ１／２は０．８３ルックス・秒であった。
【０１０２】
［実施例１５］
電荷発生剤として下記ビスアゾ化合物（ビスアゾ化合物Ｎｏ．４）
【０１０３】
【化５４】
0004017043.tif 000055
【０１０４】
１．５部をポリビニルブチラール樹脂（エスレックＢＸ−Ｌ、積水化学工業（株）製）の３％ＴＨＦ溶液５０部に加え、超音波分散機で４５分間分散した。得られた分散液を導電性支持体のアルミ蒸着ＰＥＴフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布し、常圧下６０℃で２時間、更に減圧下で２時間乾燥して膜厚０．２μｍの電荷発生層を形成した。
一方、電荷輸送剤としてアミン化合物Ｎｏ．１の１．５部をポリカーボネート樹脂（パンライトＫ−１３００、帝人化成（株）製）の８％ジクロロエタン溶液１８．７５部に加え超音波をかけてアミン化合物を完全に溶解させた。この溶液を前記の電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下６０℃で２時間、更に減圧下で２時間乾燥して膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成せしめて、感光体Ｎｏ．１５を作製した。
この感光体について静電複写紙試験装置（商品名「ＥＰＡ−８１００」）を用いて感度を測定した。まず、感光体を暗所で−６ｋＶのコロナ放電により帯電させ、次いで光量３．０μＷ／ｃｍ２ の７９０ｎｍの単色光で露光し、表面電位が初期表面電位の半分に減少するまでのエネルギー量を求め、半減露光量Ｅ１／２（μＪ／ｃｍ２ ）を測定した。この感光体の初期表面電位は−８３５Ｖで、Ｅ１／２は０．４３μＪ／ｃｍ２ であった。
【０１０５】
［実施例１６］
実施例１５で用いたアミン化合物Ｎｏ．１をアミン化合物Ｎｏ．１とアミン化合物Ｎｏ．５の１：１重量比の混合物に代えた以外は実施例１５と同様にして感光体Ｎｏ．１６を作製した。この感光体を実施例１５と同様にして感度測定を行ったところ、初期表面電位は−８５１Ｖで、Ｅ１／２は０．４７μＪ／ｃｍ２ であった。
【０１０６】
［実施例１７］
実施例１５で用いたアミン化合物Ｎｏ．１をアミン化合物Ｎｏ．２とアミン化合物Ｎｏ．６の１：１重量比の混合物に代えた以外は実施例１５と同様にして感光体Ｎｏ．１７を作製した。この感光体を実施例１５と同様にして感度測定を行ったところ、初期表面電位は−８６９Ｖで、Ｅ１／２は０．５０μＪ／ｃｍ２ であった。
【０１０７】
【発明の効果】
以上のように、本発明の電子写真用感光体は、帯電性、感度、残留電位等が安定した高感度で高耐久性である等の優れた感光体特性を示し、電子写真用感光体として広範囲に利用することができる利点を有する。
【０１０８】
【図面の簡単な説明】
【図１】  電荷発生物質を分散させた電子写真用単層感光体の断面図である。
【図２】  導電性支持体上に、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した電子写真用感光体の断面図である。
【図３】  導電性支持体上に電荷輸送層、電荷発生層の順に積層した電子写真用感光体の断面図である。
【図４】  保護層を設けた電子写真用感光体の断面図である。
【０１０９】
【符号の説明】
１    導電性支持体
２，２１，２２，２３    感光層
３    電荷輸送媒体、電荷輸送層
４    ビスアゾ化合物
５    電荷発生層
６    保護層
【図１】
0004017043.tif 000058
【図２】
0004017043.tif 000059
【図３】
0004017043.tif 000060
【図４】
0004017043.tif 000061