(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表される色素を含有することを特徴とする画像記録材料。
一般式（Ｉ）  Ｙ＝Ｇ−Ｘ
式中、Ｘ、Ｙは各々下記一般式（ＩＶ）又は（Ｖ）で表されるカプラー成分から選ばれるカプラー成分を表し、Ｇとカプラー成分の活性点で結合している。Ｇは窒素原子を表す。ただし、Ｘ、Ｙの少なくともどちらか一方が置換基を有してもよいフェノールである場合を除く。
【化２１】
0003997615.tif 000028
一般式（ＩＶ）においてＲｅ、Ｒｆは置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいヘテロ環、アシルアミノ基、アニリノ基、アミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基を表し、＊印のついた炭素原子が活性点である。Ｒｅ、Ｒｆとしては置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいヘテロ環、アシルアミノ基、アニリノ基、アミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基を表す。
一般式（Ｖ）においてＲｇ、Ｒｈは置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいヘテロ環、アシルアミノ基、アニリノ基、アミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基を表し、＊印のついた炭素原子が活性点である。Ｒｇ、Ｒｈとしては置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいヘテロ環、アシルアミノ基、アニリノ基、アミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基を表す。
【請求項２】
前記一般式（Ｉ）で表される色素を含有する層を支持体上に有することを特徴とする感熱転写材料。
【請求項３】
前記一般式（Ｉ）で表される色素を含有することを特徴とするインクジェット記録液。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は感熱転写記録、インクジェット記録、カラー電子写真等の画像記録材料に関し、そのうちでも特に、堅牢性に優れた色素を用いた画像記録材料、なかでも感熱転写材料、インクジェット記録液に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
従来、簡易な装置で高画質なフルカラー画像を得る方法として感熱転写材料を用いる方法が知られている。この方式においてカラー画像を形成するための色素は非常に重要であり、カラー画像の色再現性、各種堅牢性、最大濃度、熱感度等の諸性能に大きな影響を与える。これまで、スチリル系、ピリドンアゾ系、ピラゾールアゾ系、アントラキノン系、ナフトキノン系、アゾメチン系、インドアニリン系等の様々な色素が検討されているが、堅牢性、特に耐光性において満足のいく性能を有する色素はいまだ見いだされていない。
【０００３】
また、アゾメチン色素、インドアニリン色素のアニリン構造の部分をヘテロ環に変えたものが近年検討され、耐光性を改良している。例えばピリジン系の色素としては特開平４−８９２８７号、同５−２３９３６７号、同６−７３００９号、同６−８０６３８号、同７−２３２４８２号等が知られている。チアゾール系の色素としては特開平３−９３８６２号、同４−２３４４６０号、同４−３３８５９２号、同５−３０９９５４号、同８−２８３５９１号等が知られている。チオフェン系の色素としては特開平６−１４３８３８号、同６−１４３８３９号が知られている。また、特開平６−２１９０５７号には５員不飽和ヘテロ環構造を有するアゾメチン色素が開示されている。
【０００４】
以上のように、多くのタイプの色素がこれまで検討されているが、いまだ満足のいく耐光性を有する色素が見いだされてなく、耐光性の更なる改良が切望されている。
【０００５】
また、インクジェット記録においては、従来用いられてきたアゾ系色素、キサンテン系色素、トリフェニルメタン系色素等は堅牢性、特に耐光性において満足のいく性能を有していない。アゾメチン色素のうち、特にアニリン構造の部分をヘテロ環に変えたものが近年検討され、耐光性を改良している。例えばピリジン系の色素としては特開平９−１５０５７２号が知られているが、いまだ満足のいく耐光性を有する色素が見いだされてなく、耐光性の更なる改良が切望されている。
【０００６】
また、カラー電子写真においても感熱転写材料、及びインクジェット記録液同様に堅牢性、特に耐光性において満足のいく性能を有する色素はいまだ見いだされていない。
【０００７】
以上のように、様々な画像記録材料で、画像の堅牢性特に耐光性改良が望まれているが、いまだ十分満足のいく画像記録材料はない。これは十分な堅牢性特に耐光性を有する色素が見いだされていないことによるところが大きい。
【０００８】
また、特開平６−８０９００号にはアミノフェノール化合物とカプラーからなる色素についての開示がある。しかしながら、これらの色素は十分な耐光性を有していない。
【０００９】
また、米国特許２，８９５，８２５号には４−アミノピラゾロン化合物をハロゲン化銀カラー感光材料の現像主薬として用いることが開示されているが、その現像主薬を用いた色素を単離した記載もなく、また現像主薬を用いた色素を感熱転写材料用の色素に用いたり、或いはインクジェット記録液用の色素に用いたり、電子写真用カラートナー等に用いることについての記載がなく、単にハロゲン化銀カラー感光材料の現像主薬として作用し画像形成する方法にのみ開示された技術である。従って、感熱転写記録やインクジェット記録で用いるようなメディア上での色画像の堅牢性については一切言及していない。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、堅牢性、特に耐光性の優れた新規な色素を用いた画像記録材料、感熱転写材料及びインクジェット記録液を提供することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】
上記課題を解決する本発明は、下記構成を有する。
１．下記一般式（Ｉ）で表される色素を含有することを特徴とする画像記録材料。
一般式（Ｉ）  Ｙ＝Ｇ−Ｘ
式中、Ｘ、Ｙは各々下記一般式（ＩＶ）又は（Ｖ）で表されるカプラー成分から選ばれるカプラー成分を表し、Ｇとカプラー成分の活性点で結合している。Ｇは窒素原子を表す。ただし、Ｘ、Ｙの少なくともどちらか一方が置換基を有してもよいフェノールである場合を除く。
【化２２】
0003997615.tif 000002
一般式（ＩＶ）においてＲｅ、Ｒｆは置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいヘテロ環、アシルアミノ基、アニリノ基、アミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基を表し、＊印のついた炭素原子が活性点である。Ｒｅ、Ｒｆとしては置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいヘテロ環、アシルアミノ基、アニリノ基、アミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基を表す。
一般式（Ｖ）においてＲｇ、Ｒｈは置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいヘテロ環、アシルアミノ基、アニリノ基、アミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基を表し、＊印のついた炭素原子が活性点である。Ｒｇ、Ｒｈとしては置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいヘテロ環、アシルアミノ基、アニリノ基、アミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基を表す。
【００１８】
２．前記一般式（Ｉ）で表される色素を含有する層を支持体上に有することを特徴とする感熱転写材料。
【００１９】
３．前記一般式（Ｉ）で表される色素を含有することを特徴とするインクジェット記録液。
【００２３】
本発明の参考発明として下記が挙げられる。
（１）下記一般式（１）で表されることを特徴とする色素。
一般式（１）  Ｂ＝Ｎ−Ａ
式中、Ａは、１つの環上の炭素原子が式中の窒素原子と結合しており、それ以外の環上に−ＮＲ１Ｒ２を置換基として有する縮合環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、Ｂはカプラー成分を表し式中の窒素原子とカプラー成分の活性点で結合している。Ｒ１、Ｒ２は各々独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいヘテロ環基を表し、Ｒ１、Ｒ２は互いに結合し環を形成してもよい。
（２）前記Ａが１つの環上の炭素原子が式中の窒素原子と結合しており、それ以外の環上に−ＮＲ１Ｒ２を置換基として有する２環からなる芳香族縮合環を形成するのに必要な非金属原子群を表すことを特徴とする上記（１）に記載の色素。
（３）下記一般式（２）で表されることを特徴とする色素。
一般式（２）  Ｂ＝Ｄ−Ａ
式中、Ａは、１つの環上の炭素原子がＤと結合しており、それ以外の環上に−ＮＲ１Ｒ２を置換基として有する縮合環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、Ｂはカプラー成分を表しＤとカプラー成分の活性点で結合している。Ｒ１、Ｒ２は各々独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいヘテロ環基を表し、Ｒ１、Ｒ２は互いに結合し環を形成してもよい。Ｄは窒素原子又はＣＲ３を表す。Ｒ３は水素原子又は置換可能な基である。
（４）上記一般式（１）及び／又は一般式（２）で表される色素を含有することを特徴とする画像記録材料。
（５）上記一般式（１）及び／又は一般式（２）で表される色素を含有することを特徴とする感熱転写材料。
（６）上記一般式（１）及び／又は一般式（２）で表される色素を含有することを特徴とするインクジェット記録液。
【００２４】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の詳細について説明する。
先ず、本発明の参考発明について説明する。即ち、一般式（１）で表される色素について説明する。Ａは、１つの環上の炭素原子が式中の窒素原子と結合しており、それ以外の環上に−ＮＲ１Ｒ２を置換基として有する縮合環を形成するのに必要な非金属原子群を表すが、Ａで表される縮合環としては、その縮合している環の数がナフタレン、ベンゾフラン、インドール、チオナフテン、ベンズイミダゾール、ベンズチアゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、クマリン、シンノリン、キノキザリン、アズレンのように２個のもの、フルオレン、ジベンゾフラン、カルバゾール、アントラセン、フェナントレン、アクリジンのように３個のもの、ピレンのように４個のもの等があるが、環の数が２個のものが好ましい。
また、縮合環としては炭素環、複素環があるが複素環の方が好ましい。
また、Ａで表される縮合環としては、飽和環でも、不飽和環でもよい。
【００２５】
さらに、Ａで表される縮合環は置換可能な置換基を有してもよく、例えばアルキル基、フェニル基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルバモイル基、オキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、フルフォン酸基、カルボン酸基、等が挙げられる。
【００２６】
Ａで表される縮合環としては２環の芳香族環が好ましい。具体的にはナフタレン、ベンゾフラン、インドール、チオナフテン、ベンズイミダゾール、ベンズチアゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、クマリン、シンノリン、キノキザリン、アズレンが好ましく、キノリン、ベンゾフラン、インドール、チオナフテン、ベンズイミダゾール、ベンズチアゾールがより好ましく、最も好ましいのはキノリンである。
【００２７】
Ａは１つの環上の炭素原子が式中の窒素原子と結合しており、それ以外の環上に−ＮＲ１Ｒ２を置換基として有しているが、−ＮＲ１Ｒ２はＢ＝Ｎと共に共役鎖を完成する位置に置換することが好ましい。−ＮＲ１Ｒ２はＢ＝Ｎと共に共役鎖を完成する位置に置換することにより、色素の最大吸収波長を長波化したり、あるいはモル吸光係数を高めたりするからである。
【００２８】
Ｒ１、Ｒ２は各々独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいヘテロ環基を表し、Ｒ１、Ｒ２は互いに結合し環を形成してもよい。ここでいう置換基としては例えばアルキル基、フェニル基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルバモイル基、オキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、フルフォン酸基、カルボン酸基、等が挙げられる。
【００２９】
Ｒ１、Ｒ２は各々独立に置換基を有してもよいアルキルであることがより好ましい。具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−ヒドロキシエチル基、２−メタンスルフォンアミドエチル基、２−シアノエチル基、２−メタンスルフォニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、２−メトキシエチル基、２−スルフォエチル基、２−カルボキシエチル基等が挙げられる。
【００３０】
次に一般式（１）のＢで表されるカプラーについて説明する。
ここでいうカプラー成分とは、ｐ−フェニレンジアミン系化合物と酸化カップリングするカプラー成分のことであり、活性メチレン化合物、活性水素を有する化合物、フェノール類、ナフトール類等が挙げられる。好ましいＢとしては下記一般式（３）から（９）が挙げられる。
中でも、一般式（５）、（６）、（７）で表されるカプラーが好ましく、より好ましくは一般式（５）、（６）で表されるカプラーである。
【００３１】
【化１】
0003997615.tif 000003
【００３２】
一般式（３）において、Ｒ４はカルバモイル基もしくはシアノ基を表し、Ｒ５は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいヘテロ環を表す。＊印のついた炭素原子が活性点である。
【００３３】
一般式（４）において、Ｒ６はＲ５と同義であり、Ｒ７は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいヘテロ環、アシルアミノ基、アニリノ基、アミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基を表し、＊印のついた炭素原子が活性点である。
【００３４】
一般式（５）においてＲ８、Ｒ９はＲ７と同義である。＊印のついた炭素原子が活性点である。
【００３５】
一般式（６）においてＲ１０、Ｒ１１はＲ７と同義である。＊印のついた炭素原子が活性点である。
【００３６】
一般式（７）においてＲ１２は置換基を有してもよいアルキル基、アシルアミノ基、ハロゲン原子、ウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基を表す。ｐは１ないし４を表し、ｐが２、３、４の場合Ｒ１２は同じでも異なっていてもよい。＊印のついた炭素原子が活性点である。
【００３７】
一般式（８）においてＲ１３はアシルアミノ基、スルフォニルアミノ基、ウレイド基、カルバモイル基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アミノ基、アルキル基を表し、ｑは１ないし３を表し、ｑが２、３、４の場合Ｒ１２は同じでも異なっていてもよい。＊印のついた炭素原子が活性点である。
【００３８】
一般式（９）においてＲ１４、Ｒ１５はＲ５と同義である。＊印のついた炭素原子が活性点である。
【００３９】
一般式（１）で表される色素として特に好ましいものは下記一般式（１０）で表される色素である。
一般式（１０）  Ｅ＝Ｎ−Ｆ
式中、Ｆは、１つの環上の炭素原子が式中の窒素原子と結合しており、それ以外の環上に−ＮＲ１Ｒ２を置換基として有する２環からなる芳香族縮合環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、かつ、−ＮＲ１Ｒ２はＥ＝Ｎとともに、共役鎖を完成する位置に置換している。Ｅは一般式（３）から（９）で表されるカプラー成分を表し、式中の窒素原子とカプラー成分の活性点で結合している。Ｒ１、Ｒ２は各々独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいヘテロ環基を表し、Ｒ１、Ｒ２は互いに結合し環を形成してもよい。
【００４０】
Ｆで表される縮合環としては、具体的にはナフタレン、ベンゾフラン、インドール、チオナフテン、ベンズイミダゾール、ベンズチアゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、クマリン、シンノリン、キノキザリン、アズレンが好ましく、キノリン、ベンゾフラン、インドール、チオナフテン、ベンズイミダゾール、ベンズチアゾールがより好ましく、最も好ましいのはキノリンである。これらの縮合環は置換可能な置換基を有してもよく、例えばアルキル基、フェニル基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルバモイル基、オキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、フルフォン酸基、カルボン酸基、等が挙げられる。
Ｅは一般式（３）から（９）で表されるカプラーを表すが、（５）、（６）で表されるカプラーがより好ましい。
【００４１】
次に、本発明の参考発明である一般式（２）の説明をする。
Ａは、１つの環上の炭素原子がＤと結合しており、それ以外の環上に−ＮＲ１Ｒ２を置換基として有する縮合環を形成するのに必要な非金属原子群を表すが、Ａで表される縮合環としては、その縮合している環の数がナフタレン、ベンゾフラン、インドール、チオナフテン、ベンズイミダゾール、ベンズチアゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、クマリン、シンノリン、キノキザリン、アズレンのように２個のもの、フルオレン、ジベンゾフラン、カアルバゾール、アントラセン、フェナントレン、アクリジンのように３個のもの、ピレンのように４個のもの等があるが、環の数が２個のものが好ましい。
また、縮合環としては炭素環、複素環があるが複素環の方が好ましい。
また、Ａで表される縮合環としては、飽和環でも、不飽和環でもよい。
【００４２】
さらに、Ａで表される縮合環は置換可能な置換基を有してもよく、例えばアルキル基、フェニル基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルバモイル基、オキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、フルフォン酸基、カルボン酸基、等が挙げられる。
【００４３】
Ａで表される縮合環としては２環の芳香族環が好ましい。具体的にはナフタレン、ベンゾフラン、インドール、チオナフテン、ベンズイミダゾール、ベンズチアゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、クマリン、シンノリン、キノキザリン、アズレンが好ましく、キノリン、ベンゾフラン、インドール、チオナフテン、ベンズイミダゾール、ベンズチアゾールがより好ましく、最も好ましいのはキノリンである。
【００４４】
Ａは１つ環上の炭素原子がＤと結合しており、それ以外の環上に−ＮＲ１Ｒ２を置換基として有しているが、−ＮＲ１Ｒ２はＢ＝Ｄと共に共役鎖を完成する位置に置換することが好ましい。−ＮＲ１Ｒ２はＢ＝Ｄと共に共役鎖を完成する位置に置換することにより、色素の最大吸収波長を長波化したり、あるいはモル吸光係数を高めたりするからである。
【００４５】
Ｒ１、Ｒ２は各々独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいヘテロ環基を表し、Ｒ１、Ｒ２は互いに結合し環を形成してもよい。ここでいう置換基としては例えばアルキル基、フェニル基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルバモイル基、オキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、フルフォン酸基、カルボン酸基、等が挙げられる。
【００４６】
Ｒ１、Ｒ２は各々独立に置換基を有してもよいアルキルであることがより好ましい。具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−ヒドロキシエチル基、２−メタンスルフォンアミドエチル基、２−シアノエチル基、２−メタンスルフォニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、２−メトキシエチル基、２−スルフォエチル基、２−カルボキシエチル基等が挙げられる。
【００４７】
次に一般式（２）のＢで表されるカプラーについて説明する。
ここでいうカプラー成分とは、ｐ−フェニレンジアミン系化合物と酸化カップリングするカプラー成分のことであり、活性メチレン化合物、活性水素を有する化合物、フェノール類、ナフトール類等が挙げられる。好ましいＢとしては下記一般式（３）から（９）が挙げられる。
【００４８】
中でも、一般式（５）、（６）、（９）で表されるカプラーが好ましく、より好ましくは一般式（５）、（６）で表されるカプラーである。
【００４９】
一般式（２）で表される色素として特に好ましいものは下記一般式（１１）で表される色素である。
一般式（１１）  Ｅ＝Ｄ−Ｆ
式中、Ｆは、１つの環上の炭素原子がＤと結合しており、それ以外の環上に−ＮＲ１Ｒ２を置換基として有する２環からなる芳香族縮合環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、かつ、−ＮＲ１Ｒ２はＥ＝Ｄとともに、共役鎖を完成する位置に置換している。Ｅは一般式（３）から（９）で表されるカプラー成分を表し、Ｄとカプラー成分の活性点で結合している。Ｒ１、Ｒ２は各々独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいヘテロ環基を表し、Ｒ１、Ｒ２は互いに結合し環を形成してもよい。
【００５０】
Ｆで表される縮合環としては、具体的にはナフタレン、ベンゾフラン、インドール、チオナフテン、ベンズイミダゾール、ベンズチアゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、クマリン、シンノリン、キノキザリン、アズレンが好ましく、キノリン、ベンゾフラン、インドール、チオナフテン、ベンズイミダゾール、ベンズチアゾールがより好ましく、最も好ましいのはキノリンである。これらの縮合環は置換可能な置換基を有してもよく、例えばアルキル基、フェニル基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルバモイル基、オキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、スルフォン酸基、カルボン酸基、等が挙げられる。
Ｅは一般式（３）から（９）で表されるカプラーを表すが、（５）、（６）で表されるカプラーがより好ましい。
以下に本発明の参考発明である一般式（１）及び一般式（２）のＡとして好ましい具体例を示す。
【００５１】
【化２】
0003997615.tif 000004
【００５２】
【化３】
0003997615.tif 000005
【００５３】
以下に本発明の参考発明である一般式（１）及び一般式（２）のＢとして好ましい具体例を示す。
【００５４】
【化４】
0003997615.tif 000006
【００５５】
【化５】
0003997615.tif 000007
【００５６】
【化６】
0003997615.tif 000008
【００５７】
以下の表１、表２に本発明の参考発明である一般式（１）及び一般式（２）で表される色素の具体例を示すが本発明はこれにより限定されない。
【００５８】
本発明の参考発明である一般式（１）で表される色素は以下の（１）〜（４）スキームに示した方法で合成できる。
スキーム（１）及び（３）でＡ、Ｂの誘導体を塩基の存在下で酸化カップリングする。ここでＬはカップリング離脱基（例えば、塩素原子、臭素原子等）もしくは水素原子を表す。
スキーム（２）及び（４）では、Ａ、Ｂの誘導体を酸触媒の存在下で脱水縮合する。
【００５９】
【化７】
0003997615.tif 000009
【００６０】
一般式（２）及び一般式（１１）で表される色素のうち、Ｄが窒素原子の色素及び、一般式（１０）で表される色素についても同様の方法で合成できる。
また、一般式（２）及び一般式（１１）で表される色素のうち、ＤがＣＲ３のときは上記スキーム（２）のニトロソ体の代わりに対応するアルデヒド等から合成される。
【００６１】
合成例（１）
合成例Ｓ１（薬学雑誌；６３；（１９４３）ＰＰ２５８〜記載の方法を基に合成したニトロ体を接触水素添加により還元して得た）２．１５ｇ、化合物Ｓ２、２．５４ｇをメタノール４０ｍｌに加え、室温にて攪拌した。さらに、炭酸カリウム４．１４ｇを水１５ｍｌに溶解した溶液を加えた。ここに、ペルオキソ硫酸ナトリウム、５．０１ｇを水３０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。滴下後さらに１時間室温にて攪拌した後、生成した色素を酢酸エチルにて抽出した。この酢酸エチル溶液を飽和食塩水で洗浄した後、酢酸エチルを留去し、色素残さを得た。この残さをアセトニトリルにて再結晶を行い目的の化合物１．９ｇを得た。合成した化合物はＮＭＲ、マススペクトルにより目的物であることを確認した。また、合成した化合物の酢酸エチル中の溶液吸収を測定したところ最大吸収波長は５２０ｎｍ、モル吸光係数は４００００であった。
【００６２】
【化８】
0003997615.tif 000010
【００６３】
次に、本発明に用いられる色素について説明する。即ち、一般式（Ｉ）で表される色素について説明する。一般式（Ｉ）の色素は
【００６４】
【数１】
0003997615.tif 000011
のように互変体を生じるものもあるが、これら全ての互変体も本発明に属するものである。
【００６５】
式中、Ｘ、Ｙは各々カプラー成分を表し、Ｇとカプラー成分の活性点で結合している。Ｘ、Ｙは同一のカプラー成分であっても、異なるものであってもよい。ここでいうカプラー成分とは、ｐ−フェニレンジアミン系化合物と酸化カップリングするものであり、ハロゲン化銀カラー写真感光材料で色素形成のために用いられている。カプラー成分になり得る母核は、Ｔｈｅ  Ｔｈｅｏｒｙ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｐｈｔｏｇｒａｐｈｉｃ  Ｐｒｏｃｅｓｓ  ４ｔｈ．Ｅｄ．（Ｍａｃｍｉｌｌａｎ社、Ｔ．Ｈ．Ｊａｍｅｓ著）Ｃｈａｐｔｅｒ  １２記載もしくはＴｈｅＴｈｅｏｒｙ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｐｈｔｏｇｒａｐｈｉｃ  Ｐｒｏｃｅｓｓ  （Ｍａｃｍｉｌｌａｎ社、Ｍｅｅｓ著）Ｃｈａｐｔｅｒ  １４記載の母核を用いることができる。具体的には活性メチレン化合物、活性水素を有する化合物、フェノール類、ナフトール類等が挙げられる。
【００６６】
カプラー成分は、ｐ−フェニレンジアミン系化合物と酸化カップリングし色素を生成するが、この色素の色により、イエローカプラー成分、マゼンタカプラー成分、シアンカプラー成分に分類することができる。本発明ではｐ−フェニレンジアミノ−ｍ−トルイジン（ＣＤ−２）との酸化カップリングにより生成した色素の酢酸エチル中での最大吸収波長が、４００〜５００ｎｍの色素を形成するカプラー成分をイエローカプラー成分、５０１〜６００ｎｍの色素を形成するカプラー成分をマゼンタカプラー成分、６０１〜７００ｎｍの色素を形成するカプラー成分をシアンカプラー成分とする。
【００６７】
一般式（Ｉ）において、Ｘ、Ｙのカプラー成分の選択は多種あるが、Ｘ、Ｙのカプラー成分として各々、イエロー及びマゼンタのカプラー成分を選択することが好ましく、最も好ましいのはマゼンタカプラー成分を選択することである。
【００６８】
また、Ｘ、Ｙのカプラーが同色のカプラー成分であることは色素の分光特性上好ましい。具体的には、Ｘ、Ｙがともにイエローカプラー成分である場合、Ｘ、Ｙがともにマゼンタカプラー成分である場合、Ｘ、Ｙがともにシアンカプラー成分である場合である。このうち、Ｘ、Ｙがともにマゼンタカプラー成分である場合が最も好ましい。
【００６９】
また、カプラー成分としては、下記の一般式（ＩＩ）から（ＶＩＩ）が挙げられ、これらの中、本発明において用いられるのは、一般式（ＩＶ）、（Ｖ）で表されるカプラー成分である。
【００７０】
【化９】
0003997615.tif 000012
【００７１】
一般式（ＩＩ）において、Ｒａはカルバモイル基もしくはシアノ基を表し、Ｒｂは置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいヘテロ環を表す。＊印のついた炭素原子が活性点である。
【００７２】
一般式（ＩＩＩ）において、ＲｃはＲｂと同義であり、Ｒｄは置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいヘテロ環、アシルアミノ基、アニリノ基、アミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基を表し、＊印のついた炭素原子が活性点である。
【００７３】
一般式（ＩＶ）においてＲｅ、ＲｆはＲｄと同義である。＊印のついた炭素原子が活性点である。Ｒｅ、Ｒｆとしては置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいヘテロ環、アシルアミノ基、アニリノ基、アミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基を表すが、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基が好ましい。更に好ましい具体例としては、メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、フェニル基、置換を有するフェニル基である。置換を有するフェニルの置換基としてはアルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、スルフォンアミド基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキルチオ基等が挙げられる。Ｒｅとして最も好ましいのはメチル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、置換を有してもよいフェニル基である。Ｒｆとして最も好ましいのは、置換基を有してもよいアルキル基、フェニル基、ヘテロ環基である。
【００７４】
一般式（Ｖ）においてＲｇ、ＲｈはＲｄと同義である。＊印のついた炭素原子が活性点である。Ｒｇ、Ｒｈとしては置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいヘテロ環、アシルアミノ基、アニリノ基、アミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基を表すが、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基が好ましい。更に好ましい具体例としては、メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、フェニル基、置換を有するフェニル基である。置換を有するフェニルの置換基としてはアルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、スルフォンアミド基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキルチオ基等が挙げられる。Ｒｇとして最も好ましいのはメチル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、置換を有してもよいフェニル基である。Ｒｈとして最も好ましいのは、置換基を有してもよいアルキル基、フェニル基、ヘテロ環基である。
【００７５】
一般式（ＶＩ）においてＲｉはアシルアミノ基、スルフォニルアミノ基、ウレイド基、カルバモイル基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アミノ基、アルキル基を表し、ｑは１ないし３を表し、ｑが２、３、４の場合、Ｒｉは同じでも異なっていてもよい。＊印のついた炭素原子が活性点である。
【００７６】
一般式（ＶＩＩ）においてＲｊ、ＲｋはＲｂと同義である。＊印のついた炭素原子が活性点である。
【００７７】
次に一般式（Ｉ）のＧについて説明する。Ｇは窒素原子を表す。尚、本発明の参考例としては、ＧがＣＲｘを表す。Ｒｘは水素原子又は置換可能な基である。Ｒｘとしては水素原子、アルキル基、アリール基、シアノ基等が好ましい具体例として挙げられるが、より好ましくは水素原子及びシアノ基である。更にＧとしてより好ましいのは窒素原子の場合である。
【００７８】
一般式（Ｉ）で表される色素として特に好ましいものは下記一般式（ＶＩＩＩ）で表される色素であり、更に好ましい色素としては下記一般式（ＩＸ）で表される色素である。
一般式（ＶＩＩＩ）    Ｊ＝Ｎ−Ｋ
式中、Ｊ、Ｋは一般式（ＩＩ）〜（Ｖ）で表されるカプラー成分を表し、各々カプラーの活性点で式中の窒素原子と結合している。
一般式（ＩＸ）    Ｌ＝Ｎ−Ｍ
式中、Ｌ、Ｍは一般式（ＩＶ）もしくは（Ｖ）で表されるカプラー成分を表し、各々カプラーの活性点で式中の窒素原子と結合している。
【００７９】
以下に本発明の一般式（Ｉ）のＸ及びＹとして好ましい具体例を示すが、一般式（Ｉ）の色素は
【００８０】
【数２】
0003997615.tif 000013
のように互変体を生じるものもあり、互変体の存在比率はＸ、Ｙの選択及び溶媒、バインダー等の外部環境で変わり得るものであるため、以下の具体例はＹで表されるようにＧと二重結合するかたちで記載するが、互変体においてはＧと単結合するかたちのものも含むものとする。
【００８１】
後記の表３、表４に本発明の一般式（Ｉ）で表される色素の具体例を示すが、本発明はこれにより限定されない。尚、参考色素については、備考に「参考例」と記した。
【００８２】
合成例
本発明の一般式（Ｉ）で表される色素は以下のスキームに示した方法で合成できる。
スキーム（１）及び（３）でＸ、Ｙの誘導体を塩基の存在下で酸化カップリングする。ここでＬはカップリング離脱基（例えば、塩素原子、臭素原子等）もしくは水素原子を表す。
スキーム（２）及び（４）では、Ｘ、Ｙの誘導体を酸触媒の存在下で脱水縮合する。
【００８３】
【化１０】
0003997615.tif 000014
【００８４】
一般式（Ｉ）で表される色素のうち、本発明の参考例であるＧがＣＲｘのときは上記スキーム（２）もしくは（４）のニトロソ体の代わりに対応するアルデヒド等から合成される。
【００８５】
合成例（Ｓ２）の合成
合成例（Ｓ１）２５．４ｇを氷酢酸２５０ｍｌ中に分散し、内温を１５℃以下にした。そこへ亜硫酸ナトリウム６．９ｇを内温が１５℃を超えないように徐々に加えた。添加後、更に２時間撹拌し、飽和食塩水２５０ｍｌを反応液に加えた。析出している固体を濾過により得、飽和食塩水で洗浄後、冷水で洗浄。乾燥しニトロソ体２４．５ｇを得た。このニトロソ体をエタノール中、パラジウムカーボン触媒を用い、常圧にて、接触水素添加還元を行った。触媒を濾過により除いた濾液に塩酸ガスを通し、塩酸塩を得た。収量２３．１ｇ
【００８６】
色素合成
上記で合成した化合物（Ｓ２）２．９ｇと化合物（Ｓ１）２．５ｇをメタノール７０ｍｌに加え、室温にて攪拌した。さらに、炭酸カリウム４．１４ｇを水１５ｍｌに溶解した溶液を加えた。ここに、ペルオキソ硫酸ナトリウム５．０１ｇを水３０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。滴下後さらに１時間室温にて攪拌した後、生成した色素を酢酸エチルにて抽出した。この酢酸エチル溶液を飽和食塩水で洗浄した後、酢酸エチルを留去し、色素残さを得た。この残さをシリカゲルを用いてカラムクロマトグラフィーにて精製し目的の化合物１．１ｇを得た。また、合成した化合物の酢酸エチル中の溶液吸収を測定したところ最大吸収波長は５１１ｎｍ、モル吸光係数は３６０００であった。
【００８７】
【化１１】
0003997615.tif 000015
【００８８】
【化１２】
0003997615.tif 000016
【００８９】
【化１３】
0003997615.tif 000017
【００９０】
【化１４】
0003997615.tif 000018
【００９１】
【化１５】
0003997615.tif 000019
【００９２】
次に本発明の色素を含有する画像記録材料について説明する。
本発明の色素を含有する画像記録材料とは、画像とくにカラー画像を形成するための材料であって、いわゆるハードコピー画像の一部もしくは全てが本発明の色素により形成されうる全てのものを含む。
【００９３】
具体的には、感熱転写型画像記録材料、感圧記録材料、インクジェット方式記録材料、電子写真方式を用いる記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インク、記録ペン等であり、好ましくは感熱転写型画像記録材料、インクジェット方式記録材料、電子写真方式を用いる記録材料であり、さらに好ましくは感熱転写型画像記録材料及びインクジェット方式記録材料である。
【００９４】
次に、本発明の色素を用いた感熱転写材料について説明する。
感熱転写材料に用いる色素としては、転写性を考慮すると分子量が小さい方がよく、また画像の安定性とくににじみを考慮するとあまり分子量の小さいものは好ましくなく、分子量としては３００〜８００程度が好ましく、より好ましくは４００〜７００である。
【００９５】
本発明の色素を含有する感熱転写材料について説明する。本発明の色素を含有する感熱転写材料は好ましくは、支持体に少なくとも色素及びバインダーからなる色素含有層を有する。色素の含有量は支持体１ｍ２当たり０．０５〜１０ｇが好ましい。本発明の色素は、公知の他の色素類と併用されても構わない。
【００９６】
バインダーとしては、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリビニルブチラール、ポリビニルアセタール、ニトロセルロース、エチルセルロース等の溶剤可溶性ポリマーが好ましい。これらのバインダーは、１種又は２種以上を溶媒に溶かして用いるだけでなく、ラテックス分散の形で使用してもよい。バインダーの使用量としては、０．１〜２０ｇが好ましい。また、支持体１ｍ２当たり色素量に対するバインダー量は０．５倍〜２倍であることが好ましい。
【００９７】
前記色素含有層は本発明の色素をバインダーと共に溶解することのによって、或いは溶媒中に微粒子状に分散させることによって感熱転写層形成用インク液を調整し、該インクを支持体上に塗布して適宜に乾燥することにより形成することができる。色素含有層の厚さは乾燥膜厚で０．１〜１０μｍが好ましい。
【００９８】
本発明の色素を含有する感熱転写材料としては、寸法安定性がよく、記録の際感熱ヘッド等の加熱に耐えうるものであれば良いが、コンデンサー紙、グラシン紙のような薄葉紙、ポリエチレンテレフタレート、ポリアミド、ポリカーボネートのような耐熱性のプラスチックフィルムが好ましく用いられる。支持体の厚さは２〜３０μｍが好ましく、また支持体にはバインダーとの接着性の改良や、色素の支持体への転写、染着を防止する目的で選択されたポリマーからなる下引き層を有することが好ましい。さらに、支持体の裏面（色素含有層と反対側）には、ヘッドが支持体に粘着するものを防止する目的でスリッピング層を有してもよい。
【００９９】
本発明の色素を含有する感熱転写材料をフルカラー画像記録が可能な感熱転写写材料に適用するには、イエロー色素を含有するイエロー感熱転写層、マゼンタ色素を含有するマゼンタ感熱転写層、シアン色素を含有するシアン感熱転写層の少なくとも合計３層を支持体上の同一表面上に順次繰り返して塗設することが好ましい。また、必要に応じて他に黒色画像形成物質を含む感熱転写層の合計４層が同一表面上に順次に繰り返して塗設されてもよい。
【０１００】
本発明の色素を含有する感熱転写材料を用いた記録方法としては、前記感熱転写材料の色素含有層と後述する受像材料とを重ねあわせてから、画像情報に応じた熱を感熱転写材料記録材料に与え、色素による画像を受像材料上に形成することができる。
【０１０１】
受像材料は支持体上に受像層を用いるものが用いられる。受像材料の支持体としては、紙、プラスチックフィルム、又は紙−プラスチックフィルム複合体を用いることができる。具体的に支持体としては、特開平３−５４５５６号５ページ右上１７行〜左上１１行に記載の支持体が挙げられる。受像層はポリマーバインダーから構成される。
【０１０２】
ポリマーバインダーとしては熱可塑性ポリマーが好ましく、例えばポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、塩化ビニルと他のモノマー（例えば酢酸ビニル等）との共重合樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリドン、ポリカーボネート等の１種又は２種以上のポリマー層を形成してなる。
【０１０３】
本発明の色素を含有するインクジェット記録液について説明する。インクジェット記録液に本発明の色素を用いる場合、インク液主成分への色素の溶解性は重要な特性であり、水系のインク液に添加する色素は水溶性の色素が好ましく、スルフォン酸基が置換していることがより好ましい。
【０１０４】
本発明の色素を含有するインクジェット記録液は好ましくは、水系インクジェット記録液、油系インクジェット記録液、固体（相変化）インクジェット記録液等を用いることができるが、水系インクジェット記録液（例えばインク総重量当たり１０重量％以上の水を含有する水系インクジェット記録液等）を特に好ましく用いることができる。
水系インクジェット記録液は、本発明の色素の他に溶剤として水と水溶性有機溶媒を併用することが好ましい。
【０１０５】
水溶性有機溶媒の例としては、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、セカンダリーブタノール、ターシャリーブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等）、多価アルコール類（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール等）、多価アルコールエーテル類（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル等）、アミン類（例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリエチレンイミン、ペンタメチルジエチルトリアミン、テトラメチルプロピレンジアミン等）、アミド類（例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、複素環類（例えば、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、シクロヘキシルピロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等）、スルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド等）、スルホン類（例えば、スルホラン等）、尿素、アセトニトリル、アセトン等が挙げられる。好ましい水溶性有機溶媒としては、多価アルコール類が挙げられる。水溶性有機溶媒は単独もしくは複数を併用してもよい。水溶性有機溶媒のインク中の添加量としては、総量で５〜６０重量％であり、好ましくは１０〜３０重量％である。
【０１０６】
上記のような水系インクジェット記録液において、色素はその溶媒系に可溶であればそのまま溶解して用いることができる。一方、そのままでは不溶の固体である場合、色素を種々の分散機（例えば、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミル、アジテーターミル、ヘンシェルミキサー、コロイドミル、超音波ホモジナイザー、パールミル、ジェットミル、オングミル等）を用いて微粒子化するか、あるいは可溶である有機溶媒に色素を溶解した後に、高分子分散剤や界面活性剤とともに溶媒系に分散させることができる。さらに、そのままでは不溶の液体又は半溶融状物である場合、そのままかあるいは可溶である有機溶媒に溶解して、高分子分散剤や界面活性剤とともにその溶媒系に分散させることができる。このような水系インクジェット記録液の具体的調整法については、例えば特開平５−１４８４３６号、同５−２９５３１２号、同７−９７５４１号、同７−８２５１５号、同７−１１８５８４号等の明細書に記載の方法を参照することができる。
【０１０７】
上記のような水系、油系、固体の各インクジェット記録液は、その飛翔時の粘度として４０ｃｐｓ以下が好ましく、３０ｃｐｓ以下であることがより好ましい。
【０１０８】
本発明のインクジェット記録液は、その飛翔時の表面張力として２０ｄｙｎ／ｃｍ以上が好ましく、４０〜６０ｄｙｎ／ｃｍであることが、より好ましい。
【０１０９】
色素濃度としては、全インクジェット記録液量の０．１〜２５重量％の範囲で使用されることが好ましく、０．５〜１０重量％の範囲であることがより好ましい。本発明の色素は、公知の他の色素類と併用されても構わない。
【０１１０】
インクジェット記録液においては、吐出安定性、プリントヘッドやインクカートリッジ適合性、保存安定性、画像保存性、その他の諸性能向上の目的に応じて、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜形成剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、退色防止剤、防ばい剤、防錆剤等を添加することができる。
【０１１１】
インクジェット記録液においては、その使用する記録方式に関して特に制約はなく、コンティニュアス方式及びオンデマンド方式のインクジェットプリンタ用のインクジェット記録液として好ましく使用することができる。オンデマンド方式としては、電気−機械変換方式（例えば、シングルキャビティー型、ダブルキャビティー型、ベンダー型、ピストン型、シェアーモード型、シェアードウォール型等）、電気−熱変換方式（例えば、サーマルインクジェット型、バブルジェット型等）、静電吸引方式（例えば、電解制御型、スリットジェット型等）、放電方式（例えば、スパークジェット型等）などを具体的な例として挙げることができる。
【０１１２】
【実施例】
実施例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこの実施例における形態に限定されるものではない。尚、併せて参考例及び比較例についても説明する。
参考例１
感熱転写材料の作製及び画像評価
＜インク調整＞
下記原料を混合して本発明に係わる色素を含有するインクを得た。
表１に記載の色素                                  ５ｇ
ポリビニルブチラール樹脂（ＢＬ−１、積水化学工業）  ５ｇ
メチルエチルケトン                            ２００ｍｌ
【０１１３】
＜感熱転写材料の作製＞
上記インクを厚さ４．５μｍのポリエチレンテレフタレートベース上にワイヤーバーを用いて乾燥後の塗布量が０．８ｇ／ｍ２になるよう塗布、乾燥し、ポリエチレンテレフタレートベース上に感熱転写層を形成してなる感熱転写材料１を作製した。
なお、上記ポリエチレンテレフタレートベースの裏面には、スティッキング防止層としてシリコン変性ウレタン樹脂（ＳＰ−２１０５、大日精化社製）を含むニトロセルロース層が設けられている。
【０１１４】
＜受像材料の作製＞
紙の両面にポリエチレンをラミネートした支持体（片側のポリエチレン層に白色顔料（ＴｉＯ２）と青味剤を含む）の上に、受像層としてエステル変性シリコン（付量０．１５ｇ／ｍ２）を含むポリエステル樹脂を含むメチルエチルケトン溶液をポリエステル樹脂の付量が５ｇ／ｍ２となるように塗布し、受像材料１を得た。
【０１１５】
＜感熱転写画像の形成＞
前記感熱転写材料１と受像材料１を重ね、感熱ヘッドを感熱転写材料の裏面から当てて、下記記録条件で画像記録を行ったところ、階調性の優れたイエロー画像（画像１）が得られた。
【０１１６】
（記録条件）
主走査、副走査の記録密度：８ドット／ｍｍ
消費電力：０．６Ｗ／ドット
加熱時間：２０ｍｓｅｃから０．２ｍｓｅｃの間で段階的に加熱時間を調整。
【０１１７】
画像１を得た方法と同様の方法で、表１記載の色素を用いて、感熱転写材料１〜３０を作製し、対応する画像を得た。
なお、比較色素として、下記の構造の比較化合物１を用いた。
【０１１８】
【化１６】
0003997615.tif 000020
【０１１９】
＜感熱転写画像の評価＞
（耐光性評価）
前記方法で得た反射濃度約１．０のサンプルを、Ｘｅフェードメーターで照射し（７００００Ｌｘ、５０時間）反射濃度変化率を下記のように求めた。
反射濃度変化率＝（Ｘｅ照射後の反射濃度）／（Ｘｅ照射前の反射濃度）×１００
比較化合物１の反射濃度変化率を１００としたときの相対値を表１に記す。
【０１２０】
【表１】
0003997615.tif 000021
【０１２１】
表１の結果から、本発明の参考発明の色素を含有する感熱転写材料から形成した画像は高い耐光性を有していることが判った。
【０１２２】
参考例２
＜インク作製＞
表２に記載の色素を３重量％、ジエチレングリコール１９重量％、トリエチレングリコールモノブチルエーテル９重量％、界面活性剤としてサーフィノール４６５を０．６重量％、残部をイオン交換水としてインクを作製した。
なお、比較色素として、下記の構造のものを用いた。
【０１２３】
【化１７】
0003997615.tif 000022
【０１２４】
＜インクジェット画像の形成＞
上記インクをインクジェットプリンタＭＪ−５０００Ｃ（セイコーエプソン社製、電気−機械変換方式）によって、普通紙（Ｘｅｒｏｘ４０２４）に記録、画像サンプルを得た。
【０１２５】
【化１８】
0003997615.tif 000023
【０１２６】
＜インクジェット画像の評価＞
（耐光性評価）
前記方法で得た反射濃度約１．０のサンプルを、Ｘｅフェードメーターで照射し（７００００Ｌｘ、５０時間）反射濃度変化率を下記のように求めた。
反射濃度変化率＝（Ｘｅ照射後の反射濃度）／（Ｘｅ照射前の反射濃度）×１００
比較化合物の反射濃度変化率を１００としたときの相対値を表２に記す。
【０１２７】
【表２】
0003997615.tif 000024
【０１２８】
表２の結果から、本発明の参考発明の色素を含有するインクジェット記録液から形成した画像は高い耐光性を有していることが判った。これらは、本発明の参考発明の色素の高い耐光性によるものである。
【０１２９】
実施例１
参考例１の画像１を得た方法と同様の方法で、表３記載の色素を用いて、感熱転写材料１〜３２を作成し、対応する画像を得た。尚、比較色素として前記比較化合物１と下記比較化合物２を用いた。
【０１３０】
【化１９】
0003997615.tif 000025
【０１３１】
＜感熱転写画像の評価＞
（耐光性評価）
前記方法で得た反射濃度約１．０のサンプルを、Ｘｅフェードメーターで照射し（７００００Ｌｘ、５０時間）反射濃度変化率を下記のように求めた。
反射濃度変化率＝（Ｘｅ照射後の反射濃度）／（Ｘｅ照射前の反射濃度）×１００
比較化合物１の反射濃度変化率を１００としたときの相対値を表３に記す。
【０１３２】
【表３】
0003997615.tif 000026
【０１３３】
表３の結果から、本発明の色素を含有する感熱転写材料から形成した画像は高い耐光性を有していることが判った。
【０１３４】
実施例２
＜インク作製＞
表４に記載の色素を３重量％、ジエチレングリコール１９重量％、トリエチレングリコールモノブチルエーテル９重量％、界面活性剤として前記サーフィノール４６５を０．６重量％、残部をイオン交換水としてインクを作製した。
なお、比較色素として、前記のもの（特開平９−１５０５７２号の（Ｉ−２））を用いた。
＜インクジェット画像の形成＞
上記インクをインクジェットプリンタＭＪ−５０００Ｃ（セイコーエプソン社製、電気−機械変換方式）によって、普通紙（Ｘｅｒｏｘ４０２４）に記録、画像サンプルを得た。
【０１３５】
＜インクジェット画像の評価＞
（耐光性評価）
前記方法で得た反射濃度約１．０のサンプルを、Ｘｅフェードメーターで照射し（７００００Ｌｘ、５０時間）反射濃度変化率を下記のように求めた。
反射濃度変化率＝（Ｘｅ照射後の反射濃度）／（Ｘｅ照射前の反射濃度）×１００
比較化合物の反射濃度変化率を１００としたときの相対値を表４に記す。
【０１３６】
【表４】
0003997615.tif 000027
【０１３７】
表４の結果から、本発明の色素を含有するインクジェット記録液から形成した画像は高い耐光性を有していることが判った。これらは、本発明の色素の高い耐光性によるものである。
【０１３８】
【発明の効果】
本発明によれば、堅牢性、特に耐光性の優れた色素を用いた画像記録材料、感熱転写材料及びインクジェット記録液を提供することができる。