(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ハロゲン化トリシクロフォスファゼンを溶媒に溶解して原料溶液を調製する原料溶液調製工程と、
前記原料溶液とアルコールおよびチオールの少なくとも一方と脱ハロゲン化水素剤とを反応させ、前記ハロゲン化トリシクロフォスファゼンのハロゲン原子を置換することによりトリシクロフォスファゼン派生体を合成する置換反応工程と、
反応後の溶液に非水溶媒を加えて洗浄を行うことにより、前記置換反応工程で析出した副生成物あるいは該副生成物と未反応物とを該非水溶媒に溶解させて除去する除去工程と、
を含むトリシクロフォスファゼン派生体の合成方法。
【請求項２】
前記脱ハロゲン化水素剤は、アミン系化合物である請求項１に記載のトリシクロフォスファゼン派生体の合成方法。
【請求項３】
前記副生成物はハロゲン化水素の塩、前記未反応物はハロゲン化トリシクロフォスファゼン、アルコール、チオールおよび脱ハロゲン化水素剤のうちの一種以上である請求項１に記載のトリシクロフォスファゼン派生体の合成方法。
【請求項４】
前記非水溶媒は、ホルムアミドおよびジメチルスルホキシドから選ばれる一種以上である請求項１に記載のトリシクロフォスファゼン派生体の合成方法。
【請求項５】
前記原料溶液の溶媒は、ヘキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランから選ばれる一種以上である請求項１に記載のトリシクロフォスファゼン派生体の合成方法。
【請求項６】
前記ハロゲン化トリシクロフォスファゼンは、ヘキサクロロトリシクロフォスファゼンである請求項１に記載のトリシクロフォスファゼン派生体の合成方法。
【請求項７】
前記置換反応工程は、前記原料溶液とアルコールと脱ハロゲン化水素剤とを反応させ、前記ハロゲン化トリシクロフォスファゼンのハロゲン原子をアルコキシ置換することによりトリシクロフォスファゼンアルコキシ派生体を合成する請求項１に記載のトリシクロフォスファゼン派生体の合成方法。
【請求項８】
ハロゲン化トリシクロフォスファゼンを溶媒に溶解して原料溶液を調製する原料溶液調製工程と、
前記原料溶液にアルコールおよびチオールの少なくとも一方を加えた液中でアンモニアガスをバブリングさせて該原料溶液と該アルコールおよび該チオールの少なくとも一方と該アンモニアガスとを反応させ、前記ハロゲン化トリシクロフォスファゼンのハロゲン原子を置換することによりトリシクロフォスファゼン派生体を合成する置換反応工程と、
を含むことを特徴とするトリシクロフォスファゼン派生体の合成方法。
【請求項９】
リチウム二次電池の電解液の溶媒として使用されるトリシクロフォスファゼン派生体を合成する請求項１または８に記載のトリシクロフォスファゼン派生体の合成方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、トリシクロフォスファゼン派生体の合成方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ヘキサクロロトリシクロフォスファゼン等のハロゲン化されたトリシクロフォスファゼンは、そのハロゲン原子がアルコキシ基等で置換されることにより、種々のトリシクロフォスファゼン派生体となる。このトリシクロフォスファゼン派生体は、多くが常温で液体であり、主にプラスチック、ゴム等の難燃剤として用いられる。一方、リチウム二次電池を構成する電解液の溶媒としてトリシクロフォスファゼン派生体を用いる試みもなされている。
【０００３】
リチウム二次電池が過充電状態に至った場合には、電圧が上昇し、電池内部の温度も上昇する。このため、電解液の難燃化を図ることは、リチウム二次電池の安全性を確保する上で重要となる。トリシクロフォスファゼン派生体をリチウム二次電池の電解液として用いた場合には、電池が過充電状態に至った場合でも、電解液が燃焼し難くなるため、より安全性の高い電池を実現できる。リチウム二次電池の電解液に用いられるトリシクロフォスファゼン派生体として、例えば、ヘキサメトキシトリシクロフォスファゼンや、ヘキサイソプロポキシトリシクロフォスファゼン等のトリシクロフォスファゼンアルコキシ派生体が報告されている。これらトリシクロフォスファゼンアルコキシ派生体は、難燃性を有しているため、電池が過充電状態に至った場合でも、電解液の燃焼は抑制される。また、１４０℃程度の温度では電極表面でポリマー化するため、過度の充放電が抑制され、電池の安全性はより向上する。
【０００４】
このように有用なトリシクロフォスファゼン派生体であるが、従来は、例えば、ヘキサクロロトリシクロフォスファゼンとアルコールのナトリウム塩とを反応させて合成していた。反応式を下記式１に示す。
【０００５】
【化１】
0004026049.tif 000002
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、上記式１に示した合成方法では、副生成物が多く生じてしまい、目的とするトリシクロフォスファゼン派生体を単離することが困難であった。また、反応の際、アルコールのナトリウム塩を使用しているため、副生成物として塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）が生じる。このため、副生成物を除去するために水洗を行う必要があった。しかし、水洗を行うと、目的物の中に水分が混入してしまう。さらに、アルコールのナトリウム塩を使用しているため、目的物の中にナトリウムイオンも混入し易い。例えば、合成されたトリシクロフォスファゼン派生体をリチウム二次電池の電解液として使用する場合には、トリシクロフォスファゼン派生体中の水分やナトリウムイオンの存在が大きな問題となる。すなわち、リチウム二次電池の電解液中に、水素イオンやナトリウムイオン等のリチウムイオンより貴な電位で還元されるイオン種が存在する場合、充放電効率の低下を招く等、正常な電池反応が阻害されるおそれがあるからである。
【０００７】
本発明は、上記問題を解決すべくなされたものであり、水分やナトリウムイオンの混入がなく、高純度のトリシクロフォスファゼン派生体を簡便に合成する方法を提供することを課題とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明のトリシクロフォスファゼン派生体の合成方法は、ハロゲン化トリシクロフォスファゼンを溶媒に溶解して原料溶液を調製する原料溶液調製工程と、
前記原料溶液とアルコールおよびチオールの少なくとも一方と脱ハロゲン化水素剤とを反応させ、前記ハロゲン化トリシクロフォスファゼンのハロゲン原子を置換することによりトリシクロフォスファゼン派生体を合成する置換反応工程と、
反応後の溶液に非水溶媒を加えて洗浄を行うことにより、前記置換反応工程で析出した副生成物あるいは該副生成物と未反応物とを該非水溶媒に溶解させて除去する除去工程と、を含むことを特徴とする。
また、本発明のトリシクロフォスファゼン派生体の合成方法は、ハロゲン化トリシクロフォスファゼンを溶媒に溶解して原料溶液を調製する原料溶液調製工程と、
前記原料溶液にアルコールおよびチオールの少なくとも一方を加えた液中でアンモニアガスをバブリングさせて該原料溶液と該アルコールおよび該チオールの少なくとも一方と該アンモニアガスとを反応させ、前記ハロゲン化トリシクロフォスファゼンのハロゲン原子を置換することによりトリシクロフォスファゼン派生体を合成する置換反応工程と、
を含むことを特徴とする
【０００９】
本発明の合成方法では、原料となるハロゲン化トリシクロフォスファゼンに、置換基を有するアルコールおよびチオールの少なくとも一方と、脱ハロゲン化水素剤とを反応させる。すなわち、アルコールのナトリウム塩を使用しないため、目的物にナトリウムイオンは混入しない。また、本発明の方法では塩化ナトリウムは副生せず、生成される副生成物は水以外の有機溶媒にも容易に溶解するものとなる。したがって、水洗は必ずしも必要ではなく、水分の混入も抑制される。さらに、従来のように、予めアルコールのナトリウム塩を合成しておく必要がないため、合成工程が簡素化できる。また、反応における発熱が小さいことも後に示す実施例で確認された。反応時の発熱が小さいと、原料であるハロゲン化トリシクロフォスファゼンの重合が抑制されるため、その重合による副生成物の生成が抑制されると考えられる。
【００１０】
また、脱ハロゲン化水素剤としてアンモニアガスを用いる本発明のトリシクロフォスファゼン派生体の合成方法では、目的物を精製する場合、濾過およびエバポレータによる簡単な脱溶媒を行えば充分であり、水や非水溶媒による洗浄が不要となる。
このように、本発明のトリシクロフォスファゼン派生体の合成方法によれば、純度の高いトリシクロフォスファゼン派生体を簡便に合成することができる。
【００１１】
【発明の実施の形態】
本発明のトリシクロフォスファゼン派生体の合成方法は、上述したように、原料溶液調製工程と置換反応工程とを含んで構成される。以下、本発明のトリシクロフォスファゼン派生体の合成方法を、各工程に分けて詳細に説明する。
【００１２】
（１）原料溶液調製工程
本工程は、ハロゲン化トリシクロフォスファゼンを溶媒に溶解して原料溶液を調製する工程である。ハロゲン化トリシクロフォスファゼンには、トリシクロフォスファゼンがフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等でハロゲン化されているものを使用すればよい。特に、後に示す置換反応が進行し易く、化合物が安定で入手が容易であるという理由から、塩素によりハロゲン化されたヘキサクロロトリシクロフォスファゼンを用いることが望ましい。
【００１３】
上記ハロゲン化トリシクロフォスファゼンを溶解する溶媒は、ハロゲン化トリシクロフォスファゼンを溶解することができるものであれば特に限定されない。また、ハロゲン化トリシクロフォスファゼンのハロゲン原子と反応し難いことが望ましく、このような観点から、非プロトン性溶媒が好適である。さらに、副生する化合物を溶解することなく析出させるものであることが望ましい。これらすべてを満足する溶媒として、例えば、ヘキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等が挙げられる。したがって、これらの溶媒から選ばれる一種以上を使用することが望ましい。例えば、ハロゲン化トリシクロフォスファゼンとして、ヘキサクロロトリシクロフォスファゼンを用いた場合には、ヘキサンを使用することが好適である。
【００１４】
調製される原料溶液におけるハロゲン化トリシクロフォスファゼンの濃度は、特に限定されるものではない。より反応を進行し易くするという観点から、例えば、ハロゲン化トリシクロフォスファゼンの濃度を０．０５Ｍ以上０．５Ｍ以下とすることが望ましい。ハロゲン化トリシクロフォスファゼンの濃度が０．０５Ｍ未満の場合には、濃度が好適な範囲のものと比較して反応速度が低下するからである。反対に、濃度が０．５Ｍを超えると、濃度が好適な範囲のものと比較して、ハロゲン化トリシクロフォスファゼンが溶媒に溶解し難くなり、反応が不均一に進行するおそれがあるからである。また、収率が低下するおそれもある。
【００１５】
（２）置換反応工程
本工程は、前記原料溶液調製工程で調製された原料溶液とアルコールおよびチオールの少なくとも一方と脱ハロゲン化水素剤とを反応させ、前記ハロゲン化トリシクロフォスファゼンのハロゲン原子を置換することによりトリシクロフォスファゼン派生体を合成する工程である。
【００１６】
アルコールおよびチオールは、どちらもプロトン性の化合物であり、それぞれハロゲン化トリシクロフォスファゼンと反応して、ハロゲン原子をアルコキシ基（−ＯＲ；Ｒはアルキル基）またはチオニル基（−ＳＲ）で置換する役割を果たす。アルコールおよびチオールは、いずれか一方を使用すればよく、また、その両方を使用してもよい。目的とするトリシクロフォスファゼン派生体に応じて、使用する化合物を適宜選択すればよい。例えば、アルコールを使用すれば、ハロゲン化トリシクロフォスファゼンのハロゲン原子はアルコキシ置換され、トリシクロフォスファゼンアルコキシ派生体が合成される。また、チオールを使用すれば、ハロゲン化トリシクロフォスファゼンのハロゲン原子はチオニル置換され、トリシクロフォスファゼンチオニル派生体が合成される。
【００１７】
ここで、アルコールとしては、第一級アルコール、第二級アルコール、第三級アルコール、ジオール等を使用することができる。第一級アルコールとして、メタノール、エタノール、１−プロパノール、１−ブタノール等が挙げられる。第二級アルコールとして、２−プロパノール、２−ブタノール等が挙げられる。第三級アルコールとして、ｔ−ブタノール等が挙げられる。ジオールとして、１,２−エタンジオール、１,３プロパンジオール、１,２ベンゼンジオール等が挙げられる。
【００１８】
また、チオールとしては、第一級チオール、第二級チオール、第三級チオール、ジチオール等を使用することができる。第一級チオールとして、メチルチオール、エチルチオール、１−プロピルチオール、１−ブチルチオール等が挙げられる。第二級チオールとして、２−プロピルチオール、２−ブチルチオール等が挙げられる。第三級チオールとして、ｔ−ブチルチオール等が挙げられる。ジチオールとして、１,２−エタンチオール、１,３プロパンチオール等が挙げられる。さらに、分子内にアルコキシ基とチオニル基とを１個ずつ有するメルカプトエタノールやメルカプトプロパノール等の物質でもよい。
【００１９】
本工程では、ハロゲン化トリシクロフォスファゼンのハロゲン原子の少なくとも一部が上記置換基で置換される。例えば、ハロゲン原子の一部のみが置換される態様でもよく、すべてのハロゲン原子が置換される態様でもよい。つまり、アルコールおよびチオールの量は、それぞれ置換するハロゲン原子の数に応じて決定すればよい。例えば、ハロゲン化トリシクロフォスファゼンのハロゲン原子を３個置換する場合には、ハロゲン化トリシクロフォスファゼンの１当量に対して、アルコールおよびチオールを３当量加えればよい。また、ハロゲン原子を６個置換（全置換）する場合には、ハロゲン化トリシクロフォスファゼンの１当量に対して、アルコールおよびチオールを６当量以上加えればよい。
【００２０】
脱ハロゲン化水素剤は、ハロゲン化トリシクロフォスファゼンから脱離したハロゲンイオンと、アルコールやチオールから生じた水素イオンとをハロゲン化水素の塩として析出させる役割を果たす。脱ハロゲン化水素剤は、特に限定するものではないが、副生成物となるハロゲン化水素の塩が反応溶液に溶解し難いことに加え、洗浄の際に水以外の非水溶媒に可溶である等の理由から、アミン系化合物とすることが望ましい。脱ハロゲン化水素剤としてアミン系化合物を使用した場合には、副生成物としてハロゲン化水素のアンミン塩が析出する。アミン系化合物としては、例えば、アンモニア、メチルアミン、エチルアミン等の第一級アミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジノルマルプロピルアミン、ジイソプロピルアミン等の第二級アミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリノルマルプロピルアミン、トリイソプロピルアミン等の第三級アミン、ジアザビシクロウンデセン等の環状アミン等が挙げられる。特に、反応が穏やかに進行し、反応後に反応系からの除去が容易であるという理由から、トリノルマルプロピルアミンを用いることが望ましい。また、反応後に反応系からの除去がより容易であるという理由から、アンモニアガスを用いることが望ましい。なお、脱ハロゲン化水素剤の量は、発生するハロゲン化水素の量を考慮して適宜決定すればよい。すなわち、上記アルコールおよびチオールの量と同様に、例えば、ハロゲン化トリシクロフォスファゼンのハロゲン原子を３個置換する場合には、ハロゲン化トリシクロフォスファゼンの１当量に対して、脱ハロゲン化水素剤を３当量加えればよい。脱ハロゲン化水素剤としてアンモニアガスを使用する場合には、反応させる溶液にアンモニアガスをバブリングすることが望ましい。この場合、アンモニアガスは、発生するハロゲン化水素の量に対して過剰に加えても構わない。
【００２１】
上記アルコールおよびチオールの少なくとも一方と、脱ハロゲン化水素剤とを上記原料溶液に加えて反応させる。アルコールおよびチオールの少なくとも一方（以下アルコール等と表す。）と、脱ハロゲン化水素剤とを同時に加えてもよく、どちらか片方を先に加えてもよい。脱ハロゲン化水素剤が液体である場合には、アルコール等と脱ハロゲン化水素剤とを、予め混合しておくことが望ましい。両者を予め混合しておくことにより、反応の際、ハロゲン化水素の発生を効率よく抑制することができる。なお、原料溶液にアルコール等を加えると、発熱を伴ってハロゲン化水素が発生する。発熱が激しい場合には、反応容器等を冷却しながら反応させるとよい。また、脱ハロゲン化水素剤としてアンモニアガスを用いる場合には、反応に伴う発熱を抑制するという理由から、先にアルコール等を加えておくことが望ましい。そして、発熱が収束した後でアンモニアガスをバブリングする。バブリングの速度は、反応系にもよるが、ハロゲン化トリシクロフォスファゼンの１００ｍｍｏｌに対して、１ｍＬ／ｍｉｎ程度とすればよい。
【００２２】
（３）除去工程
反応により生じた副生成物は、吸引濾過や水洗等を行うことにより除去することができる。例えば、反応後の溶液に、その溶液とほぼ同体積の水を加えて攪拌することで、副生成物の他、未反応のハロゲン化トリシクロフォスファゼン、アルコール等、脱ハロゲン化水素剤を除去することができる。また、目的物への水分の混入を回避したい場合や、アルコール等が水溶性ではない場合等には、上記水洗に代えてホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非水溶媒で洗浄することが望ましい。なお、洗浄は一回でもよいが、複数回行うことが望ましい。このように副生成物等を除去した後、エバポレータ等により溶媒を除去して、目的とするトリシクロフォスファゼン派生体を得ることができる。さらに、トリシクロフォスファゼン派生体の純度を高めるために蒸留等を行ってもよい。なお、トリシクロフォスファゼン派生体は、約１５０℃以上の高温で加熱されると、開環重合するおそれがある。このため、蒸留を行う場合には減圧下で沸点を低くして行うことが望ましい。
【００２３】
（４）他の実施形態の許容
これまでに説明した本発明のトリシクロフォスファゼン派生体の合成方法の実施形態は例示にすぎず、本発明のトリシクロフォスファゼン派生体の合成方法は、上記実施形態を始めとして、当業者の知識に基づいて種々の変更、改良を施した形態で実施することができる。
【００２４】
【実施例】
上記実施形態に基づいて、本発明のトリシクロフォスファゼン派生体の合成方法により、パー（ジエチルアミノエトキシ）トリシクロフォスファゼンを合成した。また、比較例として、従来の合成方法によりパー（ジエチルアミノエトキシ）トリシクロフォスファゼンを合成した。以下、各々の合成について説明する。
【００２５】
（１）合成例１
ヘキサクロロトリシクロフォスファゼン（以下、「ＨＣＰ」と示す。）から、パー（ジエチルアミノエトキシ）トリシクロフォスファゼンを合成した。反応式を下記式２に示す。
【００２６】
【化２】
0004026049.tif 000003
【００２７】
まず、３．５ｇ（１０ｍｍｏｌ相当）のＨＣＰを５０ｍＬのヘキサンに溶解させ原料溶液を調製した。また、アルコールとして７．１ｇのジメチルアミノアルコールと、脱ハロゲン化水素剤として８．６ｇのトリプロピルアミンとを混合して反応剤を調製した。この反応剤を原料溶液に等圧滴下ロートにて滴下した。反応剤を滴下した際に、白色沈殿を確認した。分析によりこの白色沈殿は、ＨＮ（Ｃ３Ｈ７）３Ｃｌと確認された。その後、ゲル浸透クトマトグラフフィー（ＧＰＣ）により反応の進行状況を確認しながら、３日間維持して反応を進行させた。反応終了後、反応溶液に対して５０ｍＬの水を加え水洗を行うことにより、白色沈殿であるＨＮ（Ｃ３Ｈ７）３Ｃｌを除去した。水洗は３回行った。また、溶媒であるヘキサンをエバポレータにより除去し、さらに、１００℃の温度下で１２時間真空乾燥した。その結果、無色で高粘度の液体５．２ｇを得た。得られた液体に対してＧＰＣ測定を行った。測定結果であるＧＰＣ曲線を図１に示す。図１から明らかなように、ＧＰＣ曲線は単一ピークを示し、得られた液体は単一成分であることがわかった。また、元素分析の結果より、得られた液体は、パー（ジエチルアミノエトキシ）トリシクロフォスファゼンであることが確認された。収率は約６２．５％であった。なお、合成例１では、収率は、以下の式により算出した値を採用している。収率＝得られた生成物の重量（ｇ）／生成物の理論合成重量（ｇ）×１００（％）
（２）比較例
比較のため従来の合成方法により、ＨＣＰからパー（ジエチルアミノエトキシ）トリシクロフォスファゼンを合成した。反応式を下記式３に示す。
【００２８】
【化３】
0004026049.tif 000004
【００２９】
まず、５０ｍＬのジエチルエーテルに７．１ｇのジエチルアミノエタノールを加え、さらに１．５ｇの水酸化ナトリウムを加えて、ジエチルアミノエタノールのナトリウム塩溶液を合成した。また、３．５ｇ（１０ｍｍｏｌ相当）のＨＣＰを５０ｍＬのジエチルエーテルに溶解させ原料溶液を調製した。合成したジエチルアミノエタノールのナトリウム塩溶液に原料溶液を滴下し、攪拌した。この際、大きな発熱が認められたので、氷水により冷却しながら反応を進行させた。反応により塩化ナトリウムの沈殿が確認された。そのまま３日間維持した後、反応溶液に対して１００ｍＬの水を加え水洗を行うことにより、塩化ナトリウムを除去した。水洗は３回行った。溶媒であるジエチルエーテルをエバポレータにより除去し、淡黄色の液体６．０ｇを得た。得られた液体に対してＧＰＣ測定を行った。測定結果であるＧＰＣ曲線を図２に示す。図２から明らかなように、ＧＰＣ曲線は２つのピークを示し、得られた液体は２つの成分からなることがわかった。つまり、目的とするパー（ジエチルアミノエトキシ）トリシクロフォスファゼンの他に、単離が困難な副生成物が生じていることが確認された。
【００３０】
（３）本発明の合成方法と従来の合成方法との比較
合成例１では、ＨＮ（Ｃ３Ｈ７）３Ｃｌの他にはほとんど副生成物が生じておらず、高純度のパー（ジエチルアミノエトキシ）トリシクロフォスファゼンが高収率で得られた。一方、比較例における従来の合成方法では、目的物と単離することが困難な副生成物が生じ、純度の高いパー（ジエチルアミノエトキシ）トリシクロフォスファゼンを得ることができなかった。従来の合成方法では、反応の際の反応熱で、原料であるＨＣＰのフォスファゼン環が開環し、重合したと考えられる。つまり、開環重合により生成したオリゴマーが副生成物として生成し、目的物との単離が困難となったと考えられる。
【００３１】
また、従来の合成方法では塩化ナトリウムが副生したため、それを除去するために水洗を行った。この場合、水以外の溶媒で洗浄して塩化ナトリウムを除去することは難しい。これに対し、本発明の合成方法では、ＨＮ（Ｃ３Ｈ７）３Ｃｌが副生した。合成例１では水洗によりこれを除去したが、水以外のホルムアミドやジメチルスルホキシド等の非水溶媒も使用することができる（請求項１）。したがって、本発明の合成方法によれば、目的物を水と接触させずに単離することができる。すなわち、本発明の合成方法は、目的物への水分の混入を回避したい場合には、特に有効である。
【００３２】
なお、合成例１では、脱ハロゲン化水素剤としてトリプロピルアミンを使用した。トリプロピルアミンに代えてアンモニアガスを使用することにより、より簡便にパー（ジエチルアミノエトキシ）トリシクロフォスファゼンを合成することができる（請求項８）。すなわち、脱ハロゲン化水素剤としてアンモニアガスを使用すれば、目的物を精製する場合、濾過およびエバポレータによる簡単な脱溶媒を行えば充分であり、水や溶媒による洗浄が不要となる。このため、合成工程が簡素化され経済的である。
【００３３】
さらに、従来の合成方法では、予め、ジエチルアミノエタノールのナトリウム塩溶液を合成した。これに対し、本発明の合成方法では、ジメチルアミノアルコールとトリプロピルアミンとを予め混合しておいたものの、両者をそのまま使用することができる。このため、合成工程が単純となり、簡便にパー（ジエチルアミノエトキシ）トリシクロフォスファゼンを合成することができる。
【００３４】
以上より、本発明の合成方法によれば、水分やナトリウムイオンの混入がなく、高純度のトリシクロフォスファゼン派生体を簡便に合成することができることが確認できた。
【００３５】
【発明の効果】
本発明のトリシクロフォスファゼン派生体の合成方法は、原料溶液調製工程と置換反応工程とを含んで構成される。アルコールおよびチオールの少なくとも一方と、脱ハロゲン化水素剤とを用いることで、目的物への水分やナトリウムイオンの混入が回避でき、合成工程も簡素化できる。また、反応熱も小さいため、副生成物の生成も抑制される。したがって、本発明のトリシクロフォスファゼン派生体の合成方法によれば、高純度のトリシクロフォスファゼン派生体を簡便に合成することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】  合成例１の合成方法により得られた液体のＧＰＣ曲線を示す。
【図２】  比較例の合成方法により得られた液体のＧＰＣ曲線を示す。
【図１】
0004026049.tif 000005
【図２】
0004026049.tif 000006