(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（２）で表されるアルカノールアミドからなる長鎖脂肪酸誘導体と、該アルカノールアミドに対して３重量％以上２５重量％以下の水と、更に該アルカノールアミドに対して２重量％以上２０重量％以下の、大気圧下１５０℃以上の沸点を有するアルコールを含有する引火点が検出されない長鎖脂肪酸誘導体組成物。
【化１】
0003910437.tif 000006
（式中、Ｒ1は炭素数１１〜１９の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、アルケニル又はヒドロキシアルキル基、Ｒ4はメチル基又はエチル基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、ｂは２〜３の数、ｎは平均値で０〜１０の数を示す。）
【請求項２】
請求項１記載の一般式（２）で表されるアルカノールアミドからなる長鎖脂肪酸誘導体に、該アルカノールアミドに対して３重量％以上２５重量％以下の水と、更に該アルカノールアミドに対して２重量％以上２０重量％以下の、大気圧下１５０℃以上の沸点を有するアルコールを添加する、長鎖脂肪酸誘導体の引火防止方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、水を含有することで引火点をなくし、火災の危険をなくすことにより、簡易な設備で保存可能になった長鎖脂肪酸誘導体組成物、及び長鎖脂肪酸誘導体の引火防止方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
アミドアミン、アルカノールアミド等の長鎖脂肪酸誘導体は有用な界面活性剤として使用されている。
【０００３】
通常、上記長鎖脂肪酸誘導体を保存する場合には、引火点を有するために防火設備及び消火設備を有するタンク等に保存される。そのため、取り扱い場所が限定されてしまう。ここで、引火点とは、危険物の規制に関する政令第１条の６に定められている、クリーブランド開放式引火点測定器により測定される引火点（ＪＩＳ Ｋ ２２７４）である。
【０００４】
本発明の課題は、防火設備及び消火設備を有しないタンク等での保存が可能な、引火点が検出されない長鎖脂肪酸誘導体組成物、及び長鎖脂肪酸誘導体の引火防止方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明は、アミドアミン及びアルカノールアミドからなる群から選ばれる少なくとも１種の長鎖脂肪酸誘導体と水を含有する引火点が検出されない長鎖脂肪酸誘導体組成物、及び更に大気圧下１５０℃以上の沸点を有するアルコールを含有する長鎖脂肪酸誘導体組成物、並びにアミドアミン及びアルカノールアミドからなる群から選ばれる少なくとも１種の長鎖脂肪酸誘導体に水を添加する、長鎖脂肪酸誘導体の引火防止方法を提供する。
【０００６】
尚、本発明において、長鎖脂肪酸誘導体とは、脂肪酸残基骨格を分子構造内に有するアミドアミン又はアルカノールアミドであって、その脂肪酸炭素数は特に限定されないが、７〜３０が好ましい。誘導体とは、長鎖脂肪酸から直接合成されるもの以外に、更に簡単な各種修飾基を有していても構わない。
【０００７】
【発明の実施の形態】
本発明に係わる長鎖脂肪酸誘導体として、一般式（１）で表されるアミドアミン（以下アミドアミン（１）という）、一般式（２）で表されるアルカノールアミド（以下アルカノールアミド（２）という）が挙げられる。
【０００８】
【化３】
0003910437.tif 000002
【０００９】
（式中、Ｒ1は炭素数７〜２３の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、アルケニル又はヒドロキシアルキル基、Ｒ2及びＲ3は同一又は異なって、炭素数１〜３のアルキル基、ａは２〜３の数を示す。）
【００１０】
【化４】
0003910437.tif 000003
【００１１】
（式中、Ｒ1は前記の意味を示し、Ｒ4は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、ｂは１〜４の数、ｎは平均値で０〜１０の数を示す。）
アミドアミン（１）は、一般式（３）
Ｒ1ＣＯＯＲ5              （３）
（式中、Ｒ1は前記の意味を示し、Ｒ5は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、又はグリセライドから１つのアシルオキシ基を除いた残基を示す。）
で表される高級脂肪酸又はそのエステル（以下、脂肪酸又はそのエステル（３）という）と、一般式（４）
【００１２】
【化５】
0003910437.tif 000004
【００１３】
で表されるジアルキルアミノアルキレンアミン（以下、ジアルキルアミノアルキレンアミン（４）という）とを反応させることにより得られる。
【００１４】
アルカノールアミド（２）は、脂肪酸又はそのエステル（３）と、一般式（５）
【００１５】
【化６】
0003910437.tif 000005
【００１６】
で表されるアルカノールアミン（以下、アルカノールアミン（５）という）とを反応させ、必要によりアルキレンオキサイドを付加することにより得られる。
【００１７】
長鎖脂肪酸誘導体の中では、アルカノールアミド（２）が好ましく、更に一般式（２）において、Ｒ1が炭素数１１〜１９の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、アルケニル又はヒドロキシアルキル基、Ｒ4がメチル基又はエチル基、Ａが炭素数２〜４のアルキレン基、ｂが２〜３の数、ｎが平均値で０〜１０の数であるものが好ましい。
【００１８】
本発明の長鎖脂肪酸誘導体組成物中の水の含有量は、長鎖脂肪酸誘導体組成物が引火点を示さない量であれば良く、長鎖脂肪酸誘導体の分子量が低いほど引火しやすいので、長鎖脂肪酸誘導体の構造により決まる。水を添加することにより、一旦引火しない状態の組成物が得られれば、それ以上の水を含んでも引火しない。具体的な水の添加量は、長鎖脂肪酸誘導体の引火点を検出させない観点から、長鎖脂肪酸誘導体に対して、１重量％以上が好ましく、３重量％以上が更に好ましく、５重量％以上が特に好ましく、また、長鎖脂肪酸誘導体の特性を効率的に引き出す観点から、長鎖脂肪酸誘導体に対して、３００重量％以下が好ましく、１００重量％以下が更に好ましく、２５重量％以下が特に好ましい。
【００１９】
また、水の添加時期は、脂肪酸又はそのエステル（３）と、ジアルキルアミノアルキレンアミン（４）又はアルカノールアミン（５）との反応が終了した後が好ましい。
【００２０】
本発明の組成物は、増粘や発泡を抑制するために、大気圧下１５０℃以上の沸点を有するアルコール（以下高沸点アルコールという）を含有することが好ましい。高沸点アルコールの含有量は、増粘や発泡を抑制する観点から、長鎖脂肪酸誘導体に対し０．５重量％以上が好ましく、１重量％以上が更に好ましく、２重量％以上が特に好ましい。また、長鎖脂肪酸誘導体の特性及び引火点の発現に影響を与えない観点から、長鎖脂肪酸誘導体に対し５０重量％以下が好ましく、２０重量％以下が更に好ましく、１０重量％以下が特に好ましい。
【００２１】
高沸点アルコールとしては、グリセリン、グリセリンの部分低級アルキル（炭素数１〜３）エステル（グリセリンモノメチルエステル、グリセリンジメチルエステル等）、ペンタエリスリトール、ペンタエリスリトールの部分低級アルキル（炭素数１〜３）エステル等が挙げられ、グリセリンが好ましい。
【００２２】
水を添加した後の本発明の長鎖脂肪酸誘導体組成物の保存温度は、０〜１００℃が好ましく、０〜７０℃が更に好ましい。
【００２３】
【実施例】
以下の実施例及び比較例において、引火点はクリーブランド開放式測定器を用いた、ＪＩＳ Ｋ ２２７４の方法により測定した。また、例中の％は、特記しない限り重量％である。
なお、実施例１及び２は参考例である。
【００２４】
合成例１
攪拌機、温度計、窒素吹き込み管、還流管を備えた１リットル４つ口フラスコに、ラウリン酸２００ｇを仕込み、窒素ガスを１００ｍＬ／ｈで吹き込みながら、８０℃に昇温した。その後、ジメチルアミノプロピルアミン１１８ｇを添加した後、１８０℃に１時間かけて昇温し、この条件で２時間保持した。その後、圧力を１．３ｋＰａにして、この状態を４時間保持した。冷却してラウロイルジメチルアミノプロピルアミドを得た。
【００２５】
合成例２
攪拌機、温度計、窒素吹き込み管を備えた１リットル４つ口フラスコに、ラウリン酸メチル２１４ｇ、Ｎ−メチルエタノールアミン８３ｇ、２８％ナトリウムメトキシド４ｇを仕込んだ。次に９０℃に昇温し、常圧下で３時間反応させた後、イオン交換水２ｇを加えた。その後、１００℃に昇温し、圧力を２００Ｐａまで低下させ、水蒸気を１０ｇ／ｈの割合で生成物の中に２時間吹き込んだ後、冷却してラウロイル−Ｎ−メチルエタノールアミドを得た。
【００２６】
合成例３
攪拌機、温度計、窒素吹き込み管を備えた１リットル４つ口フラスコに、パーム核油（平均分子量＝６９２．６）２２８ｇとＮ−メチルエタノールアミン８３ｇ、２８％ナトリウムメトキシド４ｇを仕込んだ。次に９０℃に昇温し、常圧下で３時間反応させた後、イオン交換水２ｇを加えた。その後、１００℃に昇温し、圧力を２００Ｐａまで低下させ、水蒸気を１０ｇ／ｈの割合で生成物の中に２時間吹き込んだ後、冷却してパーム核油脂肪酸−Ｎ−メチルエタノールアミドとグリセリンの混合物を得た。グリセリンの含有量は９％であった。
【００２７】
実施例１
合成例１で得られたラウロイルジメチルアミノプロピルアミド１００ｇに、イオン交換水５ｇを添加して長鎖脂肪酸誘導体組成物を得た。得られた組成物の引火点を測定したところ、１２２℃で火が消えて、引火点が測定されなかった。
【００２８】
実施例２
合成例２で得られたラウロイル−Ｎ−メチルエタノールアミド１００ｇに、イオン交換水５ｇを添加して長鎖脂肪酸誘導体組成物を得た。得られた組成物の引火点を測定したところ、１２２℃で火が消えて、引火点が測定されなかった。
【００２９】
実施例３
合成例３で得られたパーム核油脂肪酸−Ｎ−メチルエタノールアミドとグリセリンの混合物１００ｇに、イオン交換水５ｇを添加して長鎖脂肪酸誘導体組成物を得た。得られた組成物の引火点を測定したところ、１２２℃で火が消えて、引火点が測定されなかった。
【００３０】
比較例１
合成例１で得られたラウロイルジメチルアミノプロピルアミドにイオン交換水を添加せずに、引火点を測定した。その結果、２０２℃で引火点が測定された。
【００３１】
比較例２
合成例２で得られたラウロイル−Ｎ−メチルエタノールアミドにイオン交換水を添加せずに、引火点を測定した。その結果、１９４℃で引火点が測定された。
【００３２】
比較例３
合成例３で得られたパーム核油脂肪酸−Ｎ−メチルエタノールアミドとグリセリンの混合物にイオン交換水を添加せずに、引火点を測定した。その結果、１９４℃で引火点が測定された。
【００３３】
実施例及び比較例の結果から、実施例１〜３で得られた組成物は、防火設備及び消火設備を有しない設備等での取り扱いが可能であるのに対し、比較例１〜３で得られた組成物は、防火設備及び消火設備を有しない設備等での取り扱いは、日本国内の法律上不可能であることがわかる。
【００３４】
【発明の効果】
本発明の長鎖脂肪酸誘導体組成物は、引火点が検出されないため、防火設備及び消火設備を有しないタンク等での取り扱いが可能であり、有用である。