(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式１で表されることを特徴とするトラン誘導体化合物。
【化１】
0003902834.tif 000006
（式１中−ＣＨ＝ＣＨ−はトランスエチレン基を示し、Ｒ1 は水素原子または炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ2 は水素原子または炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基を示し、ｎは１〜４の整数を示し、Ｃｙは１，４−トランスシクロヘキシレン基を示し、Ｐｈは１，４−フェニレン基を示す。ただし、Ｒ２が水素原子であるものは、−ＣＨ＝ＣＨ−におけるトランス、シスの異性体が生成しない。）
【請求項２】
Ｒ1 が、炭素数１〜１０の直鎖アルキル基、または、炭素数１〜１０の直鎖アルケニル基である請求項１に記載のトラン誘導体化合物。
【請求項３】
Ｒ2 が、炭素数１〜５の直鎖アルキル基、または、炭素数１〜５の直鎖アルケニル基である請求項１または２に記載のトラン誘導体化合物。
【請求項４】
請求項１、２、または３に記載のトラン誘導体化合物と他の化合物とを含有する液晶組成物。
【請求項５】
請求項４に記載の液晶組成物を電極付の基板間に挟持した液晶電気光学素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なトラン誘導体化合物、該トラン誘導体化合物を含有する液晶組成物、および該組成物を用いた液晶電気光学素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶電気光学素子は、時計、電卓をはじめ、近年では測定器、自動車用計器、複写機、カメラ、ＯＡ機器用表示装置、家電製品用表示装置等の種々の用途に使用されており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高速応答性、化学的安定性等の種々の性能要求がなされている。
【０００３】
しかし、現在のところ、これらの全ての特性を単独で満たす化合物はなく、液晶性化合物および／または非液晶性化合物を混合した液晶組成物として要求性能を満たしている。このため、各種特性の全てを満たす材料ではなく、１種以上の特性に優れた化合物の開発が望まれている。
【０００４】
液晶を用いた電気光学素子分野において、ツイストネマチック（ＴＮ）型セルでは、セル外観を損なう原因となるセル面での干渉縞の発生を防止するために、セルに充填される液晶化合物の屈折率異方性値（Δｎ）とセルの厚さ（ｄ、単位：μｍ）との積を、ある特定の値に設定する必要がある。つまり、Δｎｄの値が一定値に設定されるので、Δｎ値の大きな化合物を使用すれば、ｄの値を小さくすることができる。ｄの値が小さくなれば、応答時間（τ）は、よく知られたτ∝ｄ2 の関係式に従い、小さくなる。さらに、粘性の小さい化合物を使用した場合にも、応答時間は小さくなる。従って、Δｎ値が大きく、粘性が小さい化合物は、応答速度が速く、干渉縞のない液晶電気光学素子を製作しうる優れた化合物である。また、液晶化合物は、該物性だけでなく、他の液晶または非液晶との相溶性に優れ、化学的にも安定な化合物であることも重要である。
【０００５】
ところで、実用可能な液晶組成物の多くは、室温付近にネマチック相を有する化合物と、室温より高い温度領域にネマチック相を有する化合物とを、それぞれ１種以上混合して調製されている。また、最近では液晶電気光学素子の応用製品の多様化に伴い、動作温度範囲を高温側に拡大した液晶化合物が必要とされ、このため、特にネマチック相−等方性液体相転移温度［Ｎ−Ｉ転移温度。以下透明点（Ｔc ）と記す。］の高い化合物が要求されている。
【０００６】
従来より液晶組成物中に含ませうる化合物として下記のトラン誘導体化合物が提案されている（特開昭６３−１５２３３４号）。
【０００７】
Ｃ3 Ｈ7 −Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｃ2 Ｈ5 ・・・式２、
Ｃ3 Ｈ7 −Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｃ3 Ｈ7 ・・・式３、
Ｃ3 Ｈ7 −Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｃ4 Ｈ9 ・・・式４。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、上記式２〜４のトラン誘導体化合物は、Ｔc が低いため動作温度範囲がせまい欠点があり、粘度も高く、応答速度の速さが不十分である欠点があった。また、従来のトラン誘導体化合物のうち、末端に塩素原子を含有する化合物やエーテル結合を含有する化合物においては、粘性が高くなる欠点があり、フッ素原子を含有するものはＴc が低下する欠点があった。
【０００９】
本発明は、従来のトラン誘導体化合物が有する上記の欠点を解決するためになされたものであり、Δｎ値が大きく、粘度が低く、Ｔc が高い化合物の提供を目的とする。また、応答速度が速く、動作温度範囲が広く、しかも干渉縞のない液晶電気光学素子、および該素子を得るための液晶組成物の提供を目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
本発明は、下式１で表されることを特徴とするトラン誘導体化合物、該トラン誘導体化合物を含有する液晶組成物、および該組成物を用いた液晶電気光学素子を提供する。
【００１１】
【化２】
0003902834.tif 000002
【００１２】
（式中、−ＣＨ＝ＣＨ−はトランスエチレン基を示し、Ｒ1 は水素原子または炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ2 は水素原子または炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基を示し、ｎは１〜４の整数を示し、Ｃｙは１，４−トランスシクロヘキシレン基を示し、Ｐｈは１，４−フェニレン基を示す。ただし、Ｒ２が水素原子であるものは、−ＣＨ＝ＣＨ−におけるトランス、シスの異性体が生成しない。）
【００１３】
【発明の実施の形態】
本明細書における脂肪族炭化水素基は、炭素原子と水素原子のみから構成される基であり、アルキル基、アルケニル基、およびアルキニル基が挙げられ、アルキル基、または、アルケニル基が好ましい。
【００１４】
また、脂肪族炭化水素基は直鎖構造が好ましく、直鎖アルキル基、直鎖アルケニル基が好ましい。脂肪族炭化水素基が二重結合を含む基である場合には、該二重結合はトランス二重結合であるのが好ましい。
【００１５】
式１中のＲ1 は、炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基が好ましく、炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基が特に好ましい。Ｒ2 が炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基である場合には、炭素数１〜３の脂肪族炭化水素基が特に好ましい。またＲ2 が水素原子であるものは、末端二重結合におけるトランス、シスの異性体が生成しないため、分離する必要がない等の合成上のメリットがある。Ｒ1 およびＲ2 の具体例は、実施例中に記載される化合物におけるものが挙げられる。また、式１中のｎは１〜４の整数である。
【００１６】
本発明のトラン誘導体化合物（式１）は新規化合物である。トラン誘導体化合物（式１）の具体例としては、実施例中に記載されるものが挙げられる。
【００１７】
トラン誘導体化合物該化合物（式１）は、公知の化合物から下記の合成方法にしたがって合成できる。なお、下式中のＲ1 、Ｒ2 、ｎ、−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃｙ、およびＰｈは、式１における意味と同じ意味を示す。
【００１８】
【化３】
0003902834.tif 000003
【００１９】
すなわち、目的化合物に対応するフェニルアセチレン誘導体（式５）と４−置換ヨードベンゼン（式６）とを、トリエチルアミン等の塩基、および、触媒の存在下に反応させることによりトラン誘導体化合物（式１）が得られる。触媒としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒およびヨウ化第一銅等が挙げられる。
【００２０】
該トラン誘導体化合物は、炭素原子と水素原子のみからなり、かつ、トラン骨格の側鎖に二重結合を有する構造である点に特徴がある化合物である。該化合物は、大きなΔｎ値を有すると同時に、非常に低粘性であり、かつＴc も非常に高い。また、化学的にも安定であり、他の液晶または非液晶等の他の化合物との相溶性にも優れる。したがって、該トラン誘導体化合物（式１）は、他の化合物とともに組成物にして、液晶用の組成物（以下、液晶組成物と記す。）とすることができる。該液晶組成物は、応答速度が速く、動作温度範囲が広く、しかも干渉縞のない液晶電気光学素子を製作する上で優れた組成物である。
また、本発明のトラン誘導体化合物（式１）は、ベンド弾性定数（Ｋ33）とスプレイ弾性定数（Ｋ11）との比（弾性定数比：Ｋ33／Ｋ11）が大きい特徴を有する。したがって、該化合物を含む液晶組成物を、高ツイスト角のスーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）型液晶表示素子等に用いた場合には、コントラスト比が向上し、表示品位の優れた素子が得られる利点がある。
【００２１】
本発明のトラン誘導体化合物（式１）を含む液晶組成物は、通常の場合、トラン誘導体化合物（式１）の１種以上と、他の液晶性化合物の１種以上および／または非液晶性化合物（以下、他の液晶性化合物と非液晶性化合物とを総称して、他の化合物とも記す。）とを含む。液晶組成物中のトラン誘導体化合物（式１）の量は、用途、使用目的、他の化合物の種類等によって適宜変更されうる。本発明のトラン誘導体化合物（式１）は、他の化合物との相溶性に優れる化合物であるため、液晶組成物中の濃度を低濃度から高濃度まで自由に調節できるが、通常の場合には、液晶組成物の１００重量部中に０．１〜５０重量部程度が好ましく、特に０．１〜２０重量部が好ましい。
【００２２】
また、液晶組成物中に含ませる他の化合物の量は、用途や要求性能等によって適宜変更されうる。通常は、液晶化合物および該液晶化合物と類似構造を有する化合物を主成分とし、これに必要に応じた添加成分を添加するのが好ましい。
【００２３】
他の液晶性化合物および非液晶性化合物の具体例としては、誘電異方性を向上させる化合物、高温で液晶性を示す化合物、低粘性化合物、屈折率異方性値を調整する化合物、コレステリック性を付与する化合物、二色性を示す化合物、導電性を付与する化合物等が挙げられる。
【００２４】
液晶組成物とする場合の他の化合物の具体的な例としては、たとえば以下の化合物が挙げられる。なお、下式のＲ3 およびＲ4 は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、またはシアノ基を示し、Ｐｈは１，４−フェニレン基、Ｃｙはトランス−１，４−シクロヘキシレン基を示す。
【００２５】
Ｒ3 −Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−Ｒ4 。
【００２６】
上記の化合物は例示であり、該化合物中の環構造または末端基に存在する水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、またはメチル基等に置換されていてもよい。また、シクロヘキサン環やベンゼン環は、ピリミジン環、ジオキサン環等の他の６員環や５員環に置換されていてもよく、環の間の結合基が他の２価の結合基等に変更されていてもよい。他の化合物の構造は、所望の性能に合わせて適宜選択すればよい。
【００２７】
トラン誘導体化合物（式１）を含む液晶組成物は、注入等の方法で液晶セルに導入し、さらに電極付の基板間に挟持されて液晶電気光学素子とせしめる。代表的な液晶電気光学素子としては、ツイストネマチック（ＴＮ）型液晶電気光学素子が挙げられる。なお、ここでいう液晶電気光学素子は、表示用途以外でも使用できる。たとえば、調光窓、光シャッター、偏光変換素子等の用途が挙げられる。
【００２８】
液晶電気光学素子は、以下の方法で得られる。まず、プラスチック、ガラス等の基板上に、必要に応じてＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 等のアンダーコート層やカラーフィルタ層を形成し、Ｉｎ2 Ｏ3 −ＳｎＯ2 （ＩＴＯ）、ＳｎＯ2 等の電極を設け、パターニングした後、必要に応じてポリイミド、ポリアミド、ＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 等のオーバーコート層を形成し、配向処理する。これにシール材を印刷し、電極面が相対向するように配して周辺をシールし、シール材を硬化して空セルを形成する。
【００２９】
つぎにこの空セルに、本発明の液晶組成物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光板、光源、カラーフィルタ、半透過反射板、反射板、導光板、紫外線カットフィルタ等を積層したり、文字、図形等を印刷したり、ノングレア加工等をして、液晶電気光学素子が構成される。
【００３０】
なお、上述の説明は、液晶電気光学素子の基本的な構成および製法の説明であり、他の構成も採用できる。たとえば、２層電極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブマトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等の構成も採用できる。
【００３１】
本発明の液晶電気光学素子は、ＴＮ方式、高ツイスト角のスーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）方式、多色性色素を用いたゲスト・ホスト（ＧＨ）方式、動的散乱方式、フェーズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘電性液晶表示方式等の種々のモードで使用することができる。また、電気的に書き込みをする方式ではなく、熱で書き込みをする方式にも使用できる。
【００３２】
【実施例】
以下の例中に記載される化合物中の脂肪族炭化水素基は直鎖構造である。
【００３３】
［例１］
１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−エチニルフェニル）エタン７．６ｇ（０．０３ｍｏｌ）および４−（トランス−３−ペンテニル）ヨードベンゼン８．２ｇ（０．０３ｍｏｌ）をトリエチルアミン１００ｍｌに添加し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．３８ｇ（１．２ｍｍｏｌ）およびヨウ化第一銅０. １７ｇ（０．９ｍｍｏｌ）を添加した後、４０℃で４時間撹拌した。
【００３４】
次いでこの反応液を氷水３００ｍｌおよび濃塩酸１００ｍｌの混合液中に撹拌しながら加え、トルエンにて抽出後、水洗、乾燥を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン展開）により精製し、溶媒留去後、イソプロピルアルコール−トルエン混合溶媒により６回再結晶を行い、式７で表される４−［２−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−ペンテニル）トランを３．９ｇ（９．７ｍｍｏｌ）得た（収率３２％）。
【００３５】
【化４】
0003902834.tif 000004
【００３６】
融点（Ｃ−Ｎ転移温度）８５．７℃。
透明点（Ｎ−Ｉ転移温度）１８１．８℃。
1H-NMR(CDCl3,TMS) δ(ppm):0.75〜1.78(m,aliphatic-H,22H),2.17〜2.26(m,-CH2-C=C-,2H),2.52 〜2.62(m,Ph-CH2,4H),5.36〜5.42(m,-CH=CH-,2H),7.06 〜7.40(m,aromatic-H,8H).
ＭＳ  ｍ／ｅ：３９８（Ｍ+ ）．
【００３７】
［例２］
例１の１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−エチニルフェニル）エタンの代わりに対応する１−（トランス−４−置換シクロヘキシル）−２−（４−エチニルフェニル）エタンを用いて例１と同様に反応させて、以下の化合物を得た。
【００３８】
４−（２−シクロヘキシルエチル）−４’−（トランス−３−ペンテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−ペンテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−ペンテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−ペンテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−ペンテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−ペンテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−ペンテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−ペンテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−ペンテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−ペンテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−ペンテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−（トランス−３−ペンテニル）シクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−ペンテニル）トラン。
【００４３】
［例３］
例１の１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−エチニルフェニル）エタンの代わりに対応する１−（トランス−４−置換シクロヘキシル）−２−（４−エチニルフェニル）エタンを用い、４−（トランス−３−ペンテニル）ヨードベンゼンの代わりに（４−アリル）ヨードベンゼンを用いて例１と同様に反応させて以下の各化合物を得た。
【００４４】
４−（２−シクロヘキシルエチル）−４’−アリルトラン、
４−［２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル］−４’−アリルトラン、
４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル］−４’−アリルトラン、
４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］−４’−アリルトラン、
４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］−４’−アリルトラン、
４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］−４’−アリルトラン、
４−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル］−４’−アリルトラン、
４−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル］−４’−アリルトラン、
４−［２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）エチル］−４’−アリルトラン、
４−［２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）エチル］−４’−アリルトラン、
４−［２−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）エチル］−４’−アリルトラン、
４−［２−（トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）エチル］−４’−アリルトラン、
４−［２−（トランス−４−（トランス−３−ペンテニル）シクロヘキシル）エチル］−４’−アリルトラン。
【００４７】
［例４］
例１の１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−エチニルフェニル）エタンの代わりに対応する１−（トランス−４−置換シクロヘキシル）−２−（４−エチニルフェニル）エタンを用い、４−（トランス−３−ペンテニル）ヨードベンゼンの代わりに４−（３−ブテニル）ヨードベンゼンを用いて例１と同様に反応させて以下の各化合物を得た。
【００４８】
４−（２−シクロヘキシルエチル）−４’−（３−ブテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（３−ブテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（３−ブテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］−４’−（３−ブテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（３−ブテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（３−ブテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル］−４’−（３−ブテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（３−ブテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（３−ブテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）エチル］−４’−（３−ブテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）エチル］−４’−（３−ブテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）エチル］−４’−（３−ブテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−（トランス−３−ペンテニル）シクロヘキシル）エチル］−４’−（３−ブテニル）トラン。
【００５３】
［例５］
例１の１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−エチニルフェニル）エタンの代わりに対応する１−（トランス−４−置換シクロヘキシル）−２−（４−エチニルフェニル）エタンを用い、４−（トランス−３−ペンテニル）ヨードベンゼンの代わりに４−（トランス−３−ヘキセニル）ヨードベンゼンを用いて例１と同様に反応させて以下の各化合物を得た。
【００５４】
４−（２−シクロヘキシルエチル）−４’−（トランス−３−ヘキセニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−ヘキセニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−ヘキセニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−ヘキセニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−ヘキセニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−ヘキセニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−ヘキセニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−ヘキセニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−ヘキセニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−ヘキセニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−ヘキセニル）トラン。
【００５５】
［例６］
例１の１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−エチニルフェニル）エタンの代わりに対応する１−（トランス−４−置換シクロヘキシル）−２−（４−エチニルフェニル）エタンを用い、４−（トランス−３−ペンテニル）ヨードベンゼンの代わりに４−（５−ヘキセニル）ヨードベンゼンを用いて例１と同様に反応させて以下の各化合物を得た。
【００５６】
４−（２−シクロヘキシルエチル）−４’−（５−ヘキセニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（５−ヘキセニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（５−ヘキセニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］−４’−（５−ヘキセニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（５−ヘキセニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（５−ヘキセニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル］−４’−（５−ヘキセニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（５−ヘキセニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（５−ヘキセニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）エチル］−４’−（５−ヘキセニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）エチル］−４’−（５−ヘキセニル）トラン。
【００５９】
［例７］
例１の１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−エチニルフェニル）エタンの代わりに対応する１−（トランス−４−置換シクロヘキシル）−２−（４−エチニルフェニル）エタンを用い、４−（トランス−３−ペンテニル）ヨードベンゼンの代わりに４−（トランス−３−ヘプテニル）ヨードベンゼンを用いて例１と同様に反応させて以下の各化合物を得た。
【００６０】
４−（２−シクロヘキシルエチル）−４’−（トランス−３−ヘプテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−ヘプテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−ヘプテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−ヘプテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−ヘプテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−ヘプテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−ヘプテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−ヘプテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−ヘプテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−ヘプテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−ヘプテニル）トラン。
【００６１】
［例８］
例１の１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−エチニルフェニル）エタンの代わりに対応する１−（トランス−４−置換シクロヘキシル）−２−（４−エチニルフェニル）エタンを用い、４−（トランス−３−ペンテニル）ヨードベンゼンの代わりに４−（トランス−５−ヘプテニル）ヨードベンゼンを用いて例１と同様に反応させて以下の各化合物を得た。
【００６２】
４−（２−シクロヘキシルエチル）−４’−（トランス−５−ヘプテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−５−ヘプテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−５−ヘプテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−５−ヘプテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−５−ヘプテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−５−ヘプテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−５−ヘプテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−５−ヘプテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−５−ヘプテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−５−ヘプテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−５−ヘプテニル）トラン。
【００６４】
［例９］
例１の１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−エチニルフェニル）エタンの代わりに対応する１−（トランス−４−置換シクロヘキシル）−２−（４−エチニルフェニル）エタンを用い、４−（トランス−３−ペンテニル）ヨードベンゼンの代わりに４−（トランス−３−オクテニル）ヨードベンゼンを用いて例１と同様に反応させて以下の各化合物を得た。
【００６５】
４−（２−シクロヘキシルエチル）−４’−（トランス−３−オクテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−オクテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−オクテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−オクテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−オクテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−オクテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−オクテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−オクテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−オクテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−オクテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−オクテニル）トラン、
４−（２−シクロヘキシルエチル）−４’−（トランス−５−オクテニル）トラン。
【００６６】
［例１０］
例１の１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−エチニルフェニル）エタンの代わりに対応する１−（トランス−４−置換シクロヘキシル）−２−（４−エチニルフェニル）エタンを用い、４−（トランス−３−ペンテニル）ヨードベンゼンの代わりに４−（トランス−５−オクテニル）ヨードベンゼンを用いて例１と同様に反応させて以下の各化合物を得た。
【００６７】
４−［２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−５−オクテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−５−オクテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−５−オクテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−５−オクテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−５−オクテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−５−オクテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−５−オクテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−５−オクテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−５−オクテニル）トラン、
４−［２−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−５−オクテニル）トラン。
【００７０】
［例１１］
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１５６５のＴc は８５. ９℃であり、２５℃での粘度は１４．４ｃｓｔ、Δｎ値は０．１２５である。ＺＬＩ−１５６５の８０重量部に、例１で得た（４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］−４’−（トランス−３−ペンテニル）トラン）を２０重量部添加して組成物Ａを得た。ＺＬＩ−１５６５に比べて組成物ＡのＴc は１０８. ０℃へ大幅に上昇し、２５℃での粘度は１５. ５ｃｓｔとなり、Δｎ値は０．１５２へと大幅に上昇した。また、この組成物Ａは、０℃で１０日間放置しても結晶の析出は、認められなかった。
【００７１】
ＩＴＯ電極付き基板上に酸化珪素のコート層を形成し、ラビング処理した基板間に組成物Ａを挟持して、基板間隔５. ５μｍ、ツイスト角２４０゜のＳＴＮ型液晶セルを作成した。
この液晶セルを用いて、従来より知られる電圧平均化法による時分割駆動を行い、コントラスト比および応答速度を測定した。結果を表１に示す。
【００７２】
［例１２：比較例］
ＺＬＩ−１５６５の８０重量部に、４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］−４’−プロピルトラン（特開昭６３−１５２３３４号に記載される化合物）を２０重量部添加し、組成物Ｂを得た。組成物ＢのＴc は１０２. １℃、２５℃での粘度は１７. １ｃＳｔ、Δｎ値は０．１５２となった。
【００７３】
組成物Ｂを用いて例１１と同様に液晶セルを作成し、時分割駆動を行い、コントラスト比および応答速度を評価した。結果を表１に示す。
【００７４】
【表１】
0003902834.tif 000005
【００７５】
【発明の効果】
本発明のトラン誘導体化合物は、他の化合物との相溶性に優れ、かつ、化学的安定性に優れた化合物である。該トラン誘導体化合物を含む液晶組成物はΔｎ値を維持したままで粘度が低くなる長所を有する。また、Ｔc が高くなることから動作温度範囲が拡大する利点がある。さらに、本発明の液晶組成物から形成される液晶電気光学素子においては、コントラスト比も大きく、応答速度も速い利点がある。
【００７６】
したがって、本発明により提供されるトラン誘導体化合物、および該化合物を含む液晶組成物は、応答速度が速く、動作温度範囲が広く、表示品位の優れた、しかも干渉縞のない液晶電気光学素子を提供する優れた材料である。