(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
【化１】
0003964133.tif 000035
（式中、
Ｒ1およびＲ2は、たがいに独立して、分岐鎖状のＣ5〜Ｃ18アルキルであり；
Ｒ3およびＲ4は、水素である）
のＵＶ吸収剤を含む、人間ならびに動物の皮膚および毛髪を、ＵＶ線の損傷の影響から保護するための化粧品組成物。
【請求項２】
請求項１記載の式（１）のＵＶ吸収剤を、化粧品適合性のキャリヤまたは助剤とともに含む化粧品製剤。
【請求項３】
さらなるＵＶ保護剤を含む、請求項２記載の製剤。
【請求項４】
さらなるＵＶ保護剤が、ｐ−アミノ安息香酸誘導体、サリチル酸誘導体、ベンゾフェノン誘導体、ジベンゾイルメタン誘導体、ジフェニルアクリラート誘導体、ベンゾフラン誘導体、１種以上のオルガノシリコン基を含むポリマーＵＶ吸収剤、ケイ皮酸誘導体、ショウノウ誘導体、トリアニリノ−ｓ−トリアジン誘導体、フェニルベンズイミダゾールスルホン酸およびその塩、メンチルアントラニラート、ベンゾトリアゾール誘導体の分類からの有機ＵＶ吸収剤、および／あるいは酸化アルミニウムもしくは二酸化ケイ素で被覆されたＴｉＯ2、酸化亜鉛または雲母より選ばれる無機微細顔料である、請求項２または３記載の製剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、人間ならびに動物の皮膚および毛髪を、ＵＶ線の損傷効果から保護するための、選択されたビス（レゾルシニル）トリアジン誘導体の用途、ならびにこれらのビス（レゾルシニル）トリアジン誘導体を含む化粧品製剤に関する。
【０００２】
本発明によって使用されるビス（レゾルシニル）トリアジン類は、式：
【０００３】
【化１１】
0003964133.tif 000002
【０００４】
（式中、
Ｒ1およびＲ2は、たがいに独立して、水素、分岐鎖状のＣ5〜Ｃ18アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、式：−ＣＨ2−ＣＨ（−ＯＨ）−ＣＨ2−Ｏ−Ｔ1の基、式：
【０００５】
【化１２】
0003964133.tif 000003
【０００６】
の基、または式
【０００７】
【化１３】
0003964133.tif 000004
【０００８】
の基であり；
Ｒ3およびＲ4は、たがいに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ5アルキルであり；
Ｒ5は、ヒドロキシ；非置換であるか、１個もしくは数個のＯＨ基によって置換されているＣ1〜Ｃ5アルコキシ；アミノ；モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ；Ｍ；または式：
【０００９】
【化１４】
0003964133.tif 000005
【００１０】
の基であり；
Ｒ6は、直接結合、直鎖状または分岐鎖状のＣ1〜Ｃ4アルキレン基、または式：
【００１１】
【化１５】
0003964133.tif 000006
【００１２】
の基であり；
Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は、たがいに独立して、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、または式：
【００１３】
【化１６】
0003964133.tif 000007
【００１４】
の基であり；
Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、たがいに独立して、非置換であるか、１個または数個のＯＨ基によって置換されているＣ1〜Ｃ14アルキルであり、
Ｒ13は、水素、Ｍ、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、または式：
【００１５】
【化１７】
0003964133.tif 000008
【００１６】
の基であり；
Ｒ14は、Ｃ1〜Ｃ5アルキルであり；
Ｍは、金属カチオンであり；
Ｔ1は、水素またはＣ1〜Ｃ8アルキルであり；
ｍ1は、１〜３であり；
ｍ2は、２〜１４であり；そして
ｐ1は、０または１〜５の数である）
に対応する。
【００１７】
Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルおよびＣ1〜Ｃ18アルキルは、直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、アミル、イソアミルもしくはtert−アミル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシルまたはオクタデシルである。
【００１８】
Ｃ1〜Ｃ5アルコキシおよびＣ1〜Ｃ18アルコキシは、直鎖状または分岐鎖状のアルコキシ基、たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、sec−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシもしくはtert−アミルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシまたはオクタデシルオキシである。
【００１９】
Ｃ2〜Ｃ18アルケニルは、たとえば、アリル、メタリル、イソプロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、イソブテニル、ｎ−ペンタ−２，４−ジエニル、３−メチル−ブト−２−エニル、ｎ−オクト−２−エニル、ｎ−ドデス−２−エニル、イソ−ドデセニル、ｎ−ドデス−２−エニルまたはｎ−オクタデス−４−エニルである。
【００２０】
モノ−またはジ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノの例は、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、sec−ブチルアミノ、tert−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノまたはメチルエチルアミノである。
【００２１】
金属カチオンの例は、リチウム、カリウム、ナトリウム、カルシウム、マグネシウム、銅または亜鉛イオンである。
【００２２】
本発明によれば、式：
【００２３】
【化１８】
0003964133.tif 000009
【００２４】
（式中、
Ｒ15およびＲ16は、たがいに独立して、分岐鎖状のＣ5〜Ｃ18アルキルまたは−ＣＨ2−ＣＨ（−ＯＨ）−ＣＨ2−Ｏ−Ｔ1であり；
Ｒ17およびＲ18は、たがいに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ5アルキルであり；
そして
Ｔ1は、水素またはＣ1〜Ｃ5アルキルである）
のビス（レゾルシニル）化合物を使用することが好ましい。
【００２５】
きわめて興味深い化合物は、
Ｒ15およびＲ16が、たがいに独立して、分岐鎖状のＣ5〜Ｃ18アルキルまたは−ＣＨ2−ＣＨ（−ＯＨ）−ＣＨ2−Ｏ−Ｔ1であり；
Ｒ17およびＲ18が、水素であり；そして
Ｔ1が、水素またはＣ1〜Ｃ5アルキルである、式（２）の化合物であり、特に、
Ｒ15およびＲ16が、たがいに独立して、分岐鎖状のＣ5〜Ｃ18アルキルであり；そして
Ｒ17およびＲ18が、水素である、式（２）の化合物である。
【００２６】
非常に特に好ましいものは、Ｒ15とＲ16とが同じ意味を有する、式（２）のトリアジン化合物である。
【００２７】
本発明によって使用することができる他のトリアジン誘導体は、式：
【００２８】
【化１９】
0003964133.tif 000010
【００２９】
（式中、
Ｒ19およびＲ20は、たがいに独立して、式：
【００３０】
【化２０】
0003964133.tif 000011
【００３１】
の基であり、
Ｒ21、Ｒ22およびＲ23は、たがいに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ10アルキルである）
に対応するものである。
【００３２】
式（１）の化合物として挙げられる例は、
２−（４′−メチルフェニル）−４，６−ビス（２′−ヒドロキシ−４′−ｎ−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−（２′，４′−ジメチルフェニル）−４，６−ビス（２′−ヒドロキシ−４′−ｎ−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−フェニル−４，６−ビス（２′−ヒドロキシ−４′−ｎ−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−フェニル−４，６−ビス（２′−ヒドロキシ−４′−ｎ−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−フェニル−４−｛〔４−（３−（２−プロピルオキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ）−２−ヒドロキシ〕フェニル｝−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−（４′−メチルフェニル）−４，６−ビス｛〔４−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒドロキシ〕フェニル｝−１，３，５−トリアジン、
２−（２′，４′−ジメチルフェニル）−４，６−ビス｛〔４−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒドロキシ〕フェニル｝−１，３，５−トリアジン、
２−フェニル−４，６−ビス｛〔４−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒドロキシ〕フェニル｝−１，３，５−トリアジン、
２−フェニル−４，６−ビス｛〔４−（トリス（トリメチルシロキシシリルプロピルオキシ）−２−ヒドロキシ〕フェニル｝−１，３，５−トリアジン、
２−フェニル−４，６−ビス｛〔４−（２″−メチルプロペニルオキシ）−２−ヒドロキシ〕フェニル｝−１，３，５−トリアジン、
２−フェニル−４，６−ビス｛〔４−（３−（２−プロピルオキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ）−２−ヒドロキシ〕フェニル｝−１，３，５−トリアジン、または
２−フェニル−４，６−ビス｛〔４−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒドロキシ〕フェニル｝−１，３，５−トリアジンである。
【００３３】
トリアジン誘導体の他の例を、表１に示す。
【００３４】
【表１】
0003964133.tif 000012
【００３５】
【表２】
0003964133.tif 000013
【００３６】
【表３】
0003964133.tif 000014
【００３７】
本発明によって使用することができるビス（レゾルシニル）トリアジン類は、異なる方法で、たとえば芳香族ニトリル化合物を出発化合物として用いて、調製することができる。式：
【００３８】
【化２１】
0003964133.tif 000015
【００３９】
のジクロロトリアジン化合物は、たとえば、ベンゾニトリルをジシアンジアミドと反応させてジアミノトリアジン化合物を得た後、それをジヒドロキシトリアジン（互変異性体＝−ジオン）に鹸化し、ついで塩化チオニルで、式（１ｋ）のジクロロトリアジン化合物に転換することによって、調製することができる。ついで、ルイス酸、好ましくは塩化アルミニウムの存在におけるレゾルシノールのフリーデル・クラフツアシル化反応により、一般に公知の方法で、２個のレゾルシノール基を導入する。第三工程で、ｐ−位置の遊離ヒドロキシル基を、式（１）の化合物中のＲ1およびＲ2の意味に従い、アルキル化、またはグリシジルエーテル類の酸触媒付加によってエーテル化する。
【００４０】
本発明によって使用することができるトリアジン誘導体を調製するための他の方法は、ＥＰ−Ａ−０，７７５，６９８に記載されている。
【００４１】
本発明によって使用される式（１）のビス（レゾルシニル）トリアジン化合物は、ＵＶ遮蔽剤として、すなわち、紫外線感受性有機物質、特に人間ならびに動物の皮膚および毛髪を、ＵＶ線の有害な作用から保護するのに、特に適している。これらの化合物は、特に、ＵＶＢ領域の部分を含む非常に強力なＵＶＡ吸収剤であり、低いコストで製造することができる。したがって、これらの化合物は、化粧品、医薬品および獣医学的組成物における光安定剤として使用するのに適している。これらは、溶解状態および微粉砕状態で使用することができる。
【００４２】
したがって、本発明はまた、少なくとも１種の式（１）の化合物、ならびに化粧品適合性のキャリヤまたは助剤を含む化粧品製剤に関する。
【００４３】
化粧品に使用する場合、本発明の光安定剤は、通常０．０２〜２μm、好ましくは０．０５〜１．５μm、最も好ましくは０．１〜１．０μmの範囲の平均粒径を有する。本発明によって使用される不溶性ＵＶ吸収剤は、通例の方法により、たとえばジェットミル、ボールミル、振動ミルまたはハンマーミルで磨砕することにより、所望の粒径にすることができる。磨砕は、好ましくは、ＵＶ吸収剤を基準にして０．１〜３０質量％、好ましくは０．５〜１５質量％の磨砕助剤、たとえばアルキル化ビニルピロリドンポリマー、ビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、グルタミン酸アシル、または好ましくはリン脂質の存在下で実施する。
【００４４】
本発明のＵＶ吸収剤に加えて、化粧品製剤はまた、１種以上の他のＵＶ保護剤、たとえばｐ−アミノ安息香酸誘導体、サリチル酸誘導体、ベンゾフェノン誘導体、ジベンゾイルメタン誘導体、ジフェニルアクリラート誘導体、ベンゾフラン誘導体、１種以上のオルガノシリコン基を含むポリマーＵＶ吸収剤、ケイ皮酸誘導体、ショウノウ誘導体、トリアニリノ−ｓ−トリアジン誘導体、フェニルベンズイミダゾールスルホン酸およびその塩、メンチルアントラニラート、ベンゾトリアゾール誘導体の分類からの有機ＵＶ吸収剤、および／あるいは酸化アルミニウムもしくは二酸化ケイ素で被覆されたＴｉＯ2、酸化亜鉛または雲母からなる群より選ばれる無機微細顔料を含むことができる。
【００４５】
ｐ−アミノ安息香酸誘導体化合物の例は：
４−アミノ安息香酸（ＰＡＢＡ）、式：
【００４６】
【化２２】
0003964133.tif 000016
【００４７】
のエチルジヒドロキシプロピル−ＰＡＢＡ、式：
【００４８】
【化２３】
0003964133.tif 000017
【００４９】
（式中、ｍ、ｎおよびｘは、同じ意味を有し、それぞれ最大２５である）
のＰＥＧ−２５−ＰＡＢＡ、式：
【００５０】
【化２４】
0003964133.tif 000018
【００５１】
のオクチルジメチルＰＡＢＡ、または式：
【００５２】
【化２５】
0003964133.tif 000019
【００５３】
のグリシルアミノベンゾアートである。
【００５４】
サリチル酸誘導体化合物の例は：
式：
【００５５】
【化２６】
0003964133.tif 000020
【００５６】
のホモメンチルサリチラート、式：
【００５７】
【化２７】
0003964133.tif 000021
【００５８】
のトリエタノールアミノサリチラート、式：
【００５９】
【化２８】
0003964133.tif 000022
【００６０】
のアミル−ｐ−ジメチルアミノベンゾアート、式：
【００６１】
【化２９】
0003964133.tif 000023
【００６２】
のオクチルサリチラート、または式：
【００６３】
【化３０】
0003964133.tif 000024
【００６４】
の４−イソプロピルベンジルサリチラートである。
【００６５】
ベンゾフェノン誘導体化合物の例は：
ベンゾフェノン−３−（２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン）、ベンゾフェノン−４−（２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸）またはベンゾフェノン−８−（２，２′−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン）である。
【００６６】
ジベンゾイルメタン誘導体化合物の例は：
ブチルメトキシジベンゾイルメタン〔１−（４−tert-ブチル）−３−（４−メトキシフェニル）プロパン−１，３−ジオン〕である。
【００６７】
ジフェニルアクリラート誘導体化合物の例は：
オクトクリレン（２−エチルヘキシル−２−シアノ−３，３′−ジフェニルアクリラート）またはエトクリレン（エチル−２−シアノ−３，３′−ジフェニルアクリラート）である。
【００６８】
ベンゾフラン誘導体化合物の例は：
３−（ベンゾフラニル）−２−シアノアクリラート、２−（２−ベンゾフラニル）−５−tert−ブチルベンゾキサゾールまたは２−（ｐ−アミノフェニル）ベンゾフラン、および特に式：
【００６９】
【化３１】
0003964133.tif 000025
【００７０】
の化合物、ベンジリデンマロナート誘導体、特に式：
【００７１】
【化３２】
0003964133.tif 000026
【００７２】
（式中、
Ｒ24は、水素またはＯ−Ｍｅであり；
ｒは、約７である）
の化合物、式：
【００７３】
【化３３】
0003964133.tif 000027
【００７４】
の化合物である。
【００７５】
シンナマート化合物の例は：
メトキシケイ皮酸オクチル（４−メトキシケイ皮酸−２−エチルヘキシル）、ジエタノールアミノメトキシシンナマート（４−メトキシケイ皮酸ジエタノールアミン塩）、ｐ−メトキシケイ皮酸イソアミル（４−エトキシケイ皮酸−２−イソアミル）、２，５−ジイソプロピルメチルシンナマートまたはケイ皮酸アミド誘導体である。
【００７６】
ショウノウ誘導体化合物の例は：
４−メチルベンジリデンショウノウ〔３−（４′−メチル）ベンジリデンボルナン−２−オン〕、３−ベンジリデンショウノウ（３−ベンジリデンボルナン−２−オン）、ポリアクリルアミドメチルベンジリデンショウノウ｛Ｎ−〔２（および４）−２−オキシボルン−３−イリデンメチル）ベンジル〕アクリルアミドポリマー｝、トリモニウムベンジリデンショウノウ硫酸塩〔３−（４′−トリメチルアンモニウム）ベンジリデンボルナン−２−オンメチル硫酸塩〕、テレフタリデンジショウノウスルホン酸｛３，３′−（１，４−フェニレンジメチン）ビス（７，７−ジメチル−２−オキソビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン−１−メタンスルホン酸｝もしくはその塩、またはベンジリデンショウノウスルホン酸〔３−（４′−スルホ）ベンジリデンボルナン−２−オン〕もしくはその塩である。
【００７７】
トリアニリノ−ｓ−トリアジン誘導体化合物の例は：
オクチルトリアジン−〔２，４，６−トリアニリノ−（ｐ−カルボ−２′−エチル−１′−オキシ）−１，３，５−トリアジンであり、また、ＵＳ−Ａ−５，３３２，５６８、ＵＳ−Ａ−５，２５２，３２３、ＷＯ９３／１７００２およびＷＯ９７／０３６４２ならびにＥＰ−Ａ−０，５１７，１０４に開示されているトリアニリノ−ｓ−トリアジン誘導体である。
【００７８】
ベンゾトリアゾール化合物の例は：
２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾールである。
【００７９】
新規な化粧品製剤は、ＵＶ吸収剤またはＵＶ吸収剤の混合物を、製剤の総質量を基準にして０．１〜１５質量％、好ましくは０．５〜１０質量％、ならびに化粧品適合性の助剤を含む。
【００８０】
化粧品製剤は、通例の方法、たとえば個々の成分を単にいっしょに攪拌して、ＵＶ吸収剤を助剤と物理的に混合することにより、調製することができる。
【００８１】
新規な化粧品製剤は、油中水形もしくは水中油形エマルションとして、アルコール中油形ローションとして、イオン性もしくは非イオン性の両親媒性脂質の小泡状分散液として、ゲルとして、固形スティックとして、またはエアゾール製剤として調合することができる。
【００８２】
油中水形もしくは水中油形エマルションとして、化粧品適合性助剤は、好ましくは、油相５〜５０％、乳化剤５〜２０％および水３０〜９０％を含む。油相は、化粧品製剤に適した油、たとえば１種以上の炭化水素油、ワックス、天然油、シリコーン油、脂肪酸エステルまたは脂肪アルコールを含有することができる。好ましいモノ−またはポリオール類は、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセリンおよびソルビトールである。
【００８３】
本発明の化粧品製剤には、従来の乳化剤、たとえば１種以上の天然誘導体のポリオキシエチレンエステル、たとえば水素化ひまし油のポリオキシエチレンエステルまたはシリコーン油乳化剤、たとえばシリコーンポリオール、場合によってポリオキシエチレン脂肪酸石鹸、ポリオキシエチレン脂肪アルコール、場合によってポリオキシエチレンソルビタンエステル、ポリオキシエチレン脂肪酸またはポリオキシエチレングリセリドを使用することが可能である。
【００８４】
化粧品製剤はまた、他の成分、たとえば皮膚軟化剤、エマルション安定剤、皮膚湿潤剤、日焼け促進剤、キサンタンのような増粘剤、グリセリンのような水分保持剤、防腐剤、香料および着色剤を含有することができる。
【００８５】
新規な化粧品製剤は、人間の皮膚を、太陽光の有害作用から顕著に保護することによって卓越している。
【００８６】
以下の例では、％値は、すべて質量％である。ビス（レゾルシニル）トリアジン化合物に関して記す量は、純物質に関するものである。
【００８７】
例：
化粧品光保護の使用例
光安定剤は、ＳＰＦ分析装置（Optometrix、SPF 290）を使用して、DiffeyおよびRobsonの方法（J. Soc. Cosmet. Chem. 40, 127-133(1989)）によって測定した。
【００８８】
光安定性を決定するために、遮蔽剤物質をエタノールに溶解し（ｃ＝１・１０-5〜５・１０-5M）、石英キュベット中で、攪拌しながらメタルハライドランプ（Macam）を使用して光を照射した（ＩUVB＝０．４〜８．０mW/cm2）。太陽光スペクトル（ＣＩＥ  Ｄ６５−正規昼光、ＩUVB＝０．１２７mW/cm2に標準化）に変換するため、波長分解ランプ強度と、２９０〜４００nmの各ＵＶ吸収剤の対応する吸収値との積の積分値を計算した後、Ｄ６５光強度と、２９０〜４００nmの各ＵＶ吸収剤の対応する吸収値との積の積分値によって除算した。この因数を、メタルハライドランプ照射の下における分解の半減期に乗じて、太陽照射の下における対応する半減期を得た。ランプ照射の下における光分解の半減期を、最大吸収の波長における吸光度のＵＶ分光測定、およびその後の指数関数を当てはめることによって決定した。上に述べた方法を使用して、Ｄ６５光における光分解の半減期を得た。
【００８９】
例１：式（１０１）の化合物を有するＯ／Ｗエマルション
【００９０】
【化３４】
0003964133.tif 000028
【００９１】
λmax：３５６nm（エタノール）
εmax：４１４００M-1cm-1
【００９２】
【表４】
0003964133.tif 000029
【００９３】
エマルションの調製
相（Ａ）
まずＵＶ吸収剤をゴマ油に溶解し、次に、（Ａ）の他の成分を加え、ともに融解した。
【００９４】
相（Ｂ）
プロピルパラベンおよびメチルパラベンを、プロピレングリコールに溶解した。次に、水６０mlを加え、混合物を７０℃に加熱して、Carbomer 934をその中に乳化した。
【００９５】
エマルション：
激しい機械的エネルギーを入力しながら、（Ａ）をゆっくりと（Ｂ）に加えた。水の添加によって、量を１００mlに調節した。
【００９６】
得られた日焼け止め係数および光安定性を表１にまとめる。
【００９７】
【表５】
0003964133.tif 000030
【００９８】
ＵＶ吸収剤の濃度によって、日焼け止め係数を変化させることができる。
【００９９】
得られた結果は、活性物質が、高い光安定性を有し、低濃度でも良好な日焼け止め係数を達成できることを示す。
【０１００】
他の物理的に決定されるＵＶＡ特性の測定：
【０１０１】
【表６】
0003964133.tif 000031
【０１０２】
例２：新規な油溶性遮蔽剤（１０１）およびメトキシケイ皮酸オクチルを含有する日焼け止めエマルション
【０１０３】
【表７】
0003964133.tif 000032
【０１０４】
手順：（Ａ）の成分を順に混合し、７５℃に加熱した。（Ｂ）の成分を混合し、７５℃に加熱して、遮蔽剤が溶解するまで攪拌した。次に、（Ｃ）を（Ｂ）に加え、２０分間混合した（＝混合物（ＢＣ））。次に、（Ｄ）を（ＢＣ）に加えた（＝混合物（ＢＣＤ））。混合し、室温まで冷却しながら（Ａ）を（ＢＣＤ）に加えた。
【０１０５】
得られたＳＰＦ（太陽光保護係数）：１６（例１の方法による）
【０１０６】
例３：式（１０２）の新規な水溶性遮蔽剤およびメトキシケイ皮酸オクチルを含有する日焼け止め製剤
【０１０７】
【化３５】
0003964133.tif 000033
【０１０８】
Ｉmax＝３５２nm（エタノール）
ｅmax＝３９８００M-1cm-1
【０１０９】
【表８】
0003964133.tif 000034
【０１１０】
手順：（Ａ）を（Ｂ）に分散させ、均一になったところで、（Ｃ）（＝混合物（ＡＢＣ））の成分を順に加えた。８５℃に加熱している間に、別の容器で（Ｄ）の成分を合わせ、混合しながら８５℃に加熱した。（ＡＢＣ）および（Ｄ）が両方とも８５℃で均一になると、強く攪拌しながら（Ｄ）をゆっくりと（ＡＢＣ）に加えた。（Ｄ）の最後の部分を加えて１５分後に、バッチの冷却を開始し、室温に冷却した。
【０１１１】
得られたＳＰＦ（太陽光保護係数）：１２（例１の方法による）