(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
カーボネート残基、下記一般式（１）で示されるホスホン酸残基、および下記一般式（２）で示される２価フェノール残基より構成されており、ホスホン酸残基とカーボネート残基のモル分率が式（３）を満足することを特徴とするポリホスホネート−カーボネート共重合体を含有してなる成形体を染色して得られる染色された成形体。
一般式（１）
【化１】
0003975792.tif 000004
一般式（２）
【化２】
0003975792.tif 000005
［一般式（１）中、Ｒは有機基、Ｘは酸素、硫黄あるいはセレンを表し、樹脂組成物中にＲ１あるいはＸの異なるホスホン酸残基を２種以上含んでもよい。一般式（２）中、Ｒ’は各々独立に水素原子、炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、炭素数１〜２０の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、ニトロ基からなる群から選ばれ、ｐ、ｑはｐ＋ｑ＝０〜８の整数。Ｙは単結合、酸素原子、硫黄原子、アルキレン基、アルキリデン基、シクロアルキレン基、シクロアルキリデン基、ハロ置換アルキレン基、ハロ置換アルキリデン基、フェニルアルキリデン基、カルボニル基、スルホン基、脂肪族ホスフィンオキシド基、芳香族ホスフィンオキシド基、アルキルシラン基、ジアルキルシラン基、フルオレン基からなる群から選ばれる。樹脂組成物中にＲ２あるいはＹの異なる２価フェノール残基を２種以上含んでもよい。］
１＞（ａ）／｛（ａ）＋（ｂ）｝≧０．２５                    （３）
［式（３）中、（ａ）はホスホン酸残基、（ｂ）はカーボネート残基のモル数を示す。］
【請求項２】
ホスホン酸残基の代わりに一部ホスホナイト残基により構成され、その置換比率が５０％以下である請求項１に記載の染色された成型体。
【請求項３】
前記成形体は、水性媒体中において、分散染料により染色されたものであることを特徴とする請求項１または２いずれかに記載の染色された成形体。
【請求項４】
染色後の分光透過率が、４３０ｎｍ、５１０ｎｍおよび５９５ｎｍの少なくとも１つの波長において、染色前の分光透過率の１〜９０％であることを特徴とする請求項１〜３いずれかに記載の染色された成形体。
【請求項５】
前記共重合体の数平均分子量が１００００〜３０００００であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の染色された成形体。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれかに記載の染色された成形体からなる光学用物品。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載の染色された成形体からなる光学用レンズ。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、特定の繰り返し構造単位を含有してなるポリホスホネート−カーボネート共重合体からなる染色された成形体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
透明性樹脂は、無機ガラスに比べて軽量で割れ難く、加工性に優れる等の諸特性を有することから、無機ガラスの代替として各種レンズ（例えば、眼鏡レンズなど）等の光学用途に使用されている。
【０００３】
現在までに、該光学用途に用いられる樹脂としては多くのものが知られている。例えば、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートをモノマーとする熱硬化性樹脂（ＤＡＣ樹脂）は、透明性、耐熱性に優れ、色収差が小さく、また染色が容易であるという利点などから、汎用眼鏡レンズ用途に多く用いられている。しかしながら、このＤＡＣ樹脂は低屈折率（ｎd ＝１．５０）であり、耐衝撃性に劣るという欠点を有していた。
【０００４】
熱可塑性樹脂である２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン（通称、ビスフェノールＡ）のポリカーボネート（以下、ＢＰＡ−ＰＣと表す）は、透明性、耐衝撃性、耐熱性に優れ、比較的高い屈折率を有していることから、射出成形眼鏡レンズ用樹脂として広く用いられている。しかしながら、ＢＰＡ−ＰＣを代表とするポリカーボネート類は、一般的な染色方法（例えば、分散染料による染色など）では、染色性が極めて乏しいという問題点を有しており、染色を行うためには、染色可能なハードコート材により、レンズ上にコート層を設け、該コート層を染色する等の煩雑な工程を経る必要があった。
【０００５】
ポリカーボネートを比較的簡便に染色する方法として、溶剤配合物中の染料に成形体を含浸させることにより、ポリカーボネートの成形体を直接染色する方法（例えば、特開平８−１０４７５９号公報など）が提案されている。しかしながら該方法は、言わば、有機溶剤を用いてレンズなどの成形体の表面を浸食しつつ、染料または顔料で染色する方法であって、有機溶剤を使用するという点で環境上問題があると言われていた。加えて、該方法によって得られる染色されたレンズは、染色条件によっては、レンズ表面が溶剤配合物によって過度に浸食されてしまい、染色はなされるものの透明性が失われる等、実用上、問題もあった。
【０００６】
また、一般的ポリカーボネートにおけるビスフェノールＡ成分の一部またはすべてをα、α’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１，３−ジイソプロピルベンゼン（略称ビスフェノールＭ）に置き換えることによって、染色可能な成形体を得ることが（特開平１２−２１９７５５号公報）提案され、とくにレンズ用途に好適に使用しうることが示されている。しかしながら、該ポリカーボネートは耐熱性の低下および、光学特性である光分散特性（アッベ数）の低下をもたらすため、レンズをはじめとする光学物品に用いるには不十分といわざるを得ない。
【０００７】
ファッション性が要求される眼鏡レンズ用途などに代表される透明性樹脂の成形体の用途においては、光学特性（例えば、透明性、高屈折率等）、耐衝撃性、耐熱性などの特性を有することは勿論のこと、その上に、簡便な染色方法により容易に染色可能であることも強く求められていた。
【０００８】
すなわち、軽量化のためには高屈折率化をはかる必要があり、光学的な実用性として低分散、高透明をはかる必要があり、同時に機械的特性も高水準であることが要求される。前記ＢＰＡ−ＰＣやＢＰＭ−ＰＣは一応の特性は有しているもののより高度の改良が望まれていた。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、従来ポリカーボネートが有していた上記の問題点を克服し、染色性に優れ、光学的特性、機械的特性がよりいっそう改良された染色された成型体を提供することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記問題点を解決するため、鋭意検討した結果、容易に染色できる芳香族ポリホスホネート−カーボネート共重合体を見出し、本発明に到達した。すなわち、本発明は、カーボネート残基、下記一般式（１）で示されるホスホン酸残基、および下記一般式（２）で示される２価フェノール残基より構成されており、ホスホン酸残基とカーボネート残基のモル分率が式（３）を満足することを特徴とするポリホスホネート−カーボネート共重合体を含有してなる成形体を染色して得られる染色された成形体。
一般式（１）
【００１１】
【化３】
0003975792.tif 000002
【００１２】
一般式（２）
【００１３】
【化４】
0003975792.tif 000003
【００１４】
［一般式（１）中、Ｒは有機基、Ｘは酸素、硫黄あるいはセレンを表し、樹脂組成物中にＲ１あるいはＸの異なるホスホン酸残基を２種以上含んでもよい。一般式（２）中、Ｒ’は各々独立に水素原子、炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、炭素数１〜２０の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、ニトロ基からなる群から選ばれ、ｐ、ｑはｐ＋ｑ＝０〜８の整数。Ｙは単結合、酸素原子、硫黄原子、アルキレン基、アルキリデン基、シクロアルキレン基、シクロアルキリデン基、ハロ置換アルキレン基、ハロ置換アルキリデン基、フェニルアルキリデン基、カルボニル基、スルホン基、脂肪族ホスフィンオキシド基、芳香族ホスフィンオキシド基、アルキルシラン基、ジアルキルシラン基、フルオレン基からなる群から選ばれる。樹脂組成物中にＲ２あるいはＹの異なる２価フェノール残基を２種以上含んでもよい。］
１＞（ａ）／｛（ａ）＋（ｂ）｝≧０．２５                    （３）
［式（３）中、（ａ）はホスホン酸残基、（ｂ）はカーボネート残基のモル数を示す。］
【００１５】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関して詳細に説明する。本発明は、ポリホスホネート−カーボネート共重合体からなる成形体を染色して得られる染色された成形体に関するものである。
【００１６】
本発明に係るポリホスホネート−カーボネート共重合体は、それ自体は、例えば、米国特許３３７８５２３号公報、特開昭６１−２３８８２６号公報等に記載されている公知のポリマーである。
【００１７】
本発明に係るポリホスホネート−カーボネート共重合体が優れた染色性を有し、特に光学物品として好適な成型品として有用に用いうることについては、前記の公報を始め、公知の特許、文献等には教示されているものではなく、全く知られていなかった。ポリホスホネート−カーボネート共重合体を用いることにより、光学的および力学的特性に優れた染色された成形体が得られるということについては、本発明者らが種々検討の結果、初めて見出したものであり、また、光学物品用途に極めて高い適合性を持っていることを知得したものである。ポリカーボネートの染色性が極めて乏しいという従来の常識を鑑みると、全く驚くべきことであった。
【００１８】
本発明に係るポリホスホネート−カーボネート共重合体において式（３）で示されるホスホン酸残基の割合（ａ）／｛（ａ）＋（ｂ）｝の値は、通常、０．２５以上であり、より好ましくは、０．５０以上であり、さらに好ましくは、０．７５以上である。また、成型体の持つ強靱性や溶剤への溶解性などの観点から、０．９９以下であることが好ましく、より好ましくは０．９５以下である。
【００２１】
かかるポリホスホネート−カーボネート共重合体の製造方法としては、該米国特許３３７８５２３号公報、特開昭６１−２３８８２６号公報等に記載の方法、あるいは、公知の各種重合方法〔例えば、高分子合成  丸善出版（１９８８年）に記載の溶液重合法、エステル交換法または界面重合法等〕等が挙げられる。
【００２２】
さらに、本発明に係るポリホスホネート−カーボネート共重合体は、所望の効果を損なわない範囲で、他のポリマー、例えば２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンから誘導される芳香族ポリカーボネートと配合することにより成形材料として使用することも可能である。その際、ポリホスホネート−カーボネート共重合体において式（３）で示されるホスホン酸残基の割合（ａ）／｛（ａ）＋（ｂ）｝の値は、通常、０．２５以上であり、好ましくは、０．５０以上であり、より好ましくは、０．７５以上である。
【００２３】
他のポリマーとしては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ＡＢＳ樹脂、ポリメタクリル酸メチル、ポリトリフルオロエチレン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリアセタール、ポリフェニレンオキシド、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、パラオキシベンゾイル系ポリエステル、ポリアリーレート、ポリスルフィド等が挙げられる。
【００２４】
本発明に係るポリホスホネート−カーボネート共重合体の分子量としては、通常、ＧＰＣ（ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー）で測定する標準ポリスチレン換算の分子量として数平均分子量が、１００００〜３０００００であることが好ましく、より好ましくは、２００００〜２５００００であり、更に好ましくは、３００００〜２０００００である。
【００２５】
また、重量平均分子量と数平均分子量の比として表される多分散性インデックスとしては、特に限定されるものではないが、好ましくは、１．５〜２０．０であり、より好ましくは、２．０〜１５．０である。
【００２６】
本発明に係るポリホスホネート−カーボネート共重合体において、末端基は、ヒドロキシ基、ハロホーメート基、炭酸エステル基等の反応性の末端基であってもよく、また、後述するような分子量調節剤で封止された不活性な末端基であってもよい。好ましくは、分子量調節剤で封止された不活性な末端基である。
本発明に係るポリホスホネート−カーボネート共重合体中の末端基の量は特に制限はないが、通常、構造単位の総モル数に対して、０．００１〜５モル％であり、好ましくは、０．０１〜５モル％であり、より好ましくは、０．１〜３モル％である。前記の方法に従い、本発明に係るポリホスホネート−カーボネート共重合体を製造する際に、分子量を調節する目的で、分子量調節剤の存在下に重合を行うことは好ましいことである。分子量調節剤としては特に限定されるものではなく、ポリカーボネート重合の際に使用される公知の分子量調節剤が用いられる。例えば、１価のヒドロキシ脂肪族化合物またはヒドロキシ芳香族化合物、もしくはそれらの誘導体（例えば、１価のヒドロキシ脂肪族化合物またはヒドロキシ芳香族化合物のアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩、１価のヒドロキシ脂肪族化合物またはヒドロキシ芳香族化合物のハロホーメート化合物、１価のヒドロキシ脂肪族化合物またはヒドロキシ芳香族化合物の炭酸エステルなど）、１価のカルボン酸もしくはその誘導体（例えば、１価のカルボン酸のアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩、１価のカルボン酸の酸ハライド、１価のカルボン酸のエステルなど）等が挙げられる。
【００２７】
分子量調節剤の使用量は特に制限するものでなく、目的の分子量に調節するために、所望に応じて用いればよい。通常、重合するジヒドロキシ化合物の総モル数に対して、０．００１〜５モル％であり、好ましくは０．０１〜５モル％である。
【００２８】
一般式（１）で表される化合物のリン原子上の置換基Ｒ１の具体例としては、フェニル、ハロ置換フェニル、メトキシフェニル、エトキシフェニル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、ビニル、アリル、ベンジル、アミノアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロ置換アルキル、アルキルサルファイド基等が挙げられる。このようなホスホン酸残基を構成するホスホン酸を具体的に例示すると、メチルホスホン酸、エチルホスホン酸、ｎ−プロピルホスホン酸、イソプロピルホスホン酸、ｎ−ブチルホスホン酸、イソブチルホスホン酸、ｔ−ブチルホスホン酸、ｎ−ペンチルホスホン酸、ネオペンチルホスホン酸、シクロヘキシルホスホン酸、ベンジルホスホン酸、クロロメチルホスホン酸、ジクロロメチルホスホン酸、ブロモメチルホスホン酸、ジブロモメチルホスホン酸、２−クロロエチルホスホン酸、１，２−ジクロロエチルホスホン酸、２−ブロモエチルホスホン酸、１，２−ジブロモエチルホスホン酸、３−クロロプロピルホスホン酸、２，３−ジクロロプロピルホスホン酸３−ブロモプロピルホスホン酸、２，３−ジブロモプロピルホスホン酸、２−クロロ−１−メチルエチルホスホン酸、１，２−ジクロロ−１−メチルエチルホスホン酸、２−ブロモ−１−メチルエチルホスホン酸、１，２−ジブロモ−１−メチルエチルホスホン酸、４−クロロブチルホスホン酸、３，４−ジクロロブチルホスホン酸、４−ブロモブチルホスホン酸、３，４−ジブロモブチルホスホン酸、３−クロロ−１−メチルプロピルホスホン酸、２，３−ジクロロ−１−メチルプロピルホスホン酸、３−ブロモ−１メチルプロピルホスホン酸、２，３−ジブロモ−１−メチルホスホン酸、１−クロロメチルプロピルホスホン酸、１−クロロ−１−クロロメチルプロピルホスホン酸、１−ブロモメチルプロピルホスホン酸、１−ブロモ−１−ブロモメチルプロピルホスホン酸、５−クロロペンチルホスホン酸、４，５−ジクロロペンチルホスホン酸、５−ブロモペンチルホスホン酸、４，５−ジブロモペンチルホスホン酸、１−ヒドロキシメチルホスホン酸、２−ヒドロキシエチルホスホン酸、３−ヒドロキシプロピルホスホン酸、４−ヒドロキシブチルホスホン酸、５−ヒドロキシペンチルホスホン酸、１−アミノメチルホスホン酸、２−アミノエチルホスホン酸、３−アミノプロピルホスホン酸、４−アミノブチルホスホン酸、５−アミノペンチルホスホン酸、メチルチオメチルホスホン酸、メチルチオエチルホスホン酸、メチルチオプロピルホスホン酸、メチルチオブチルホスホン酸、エチルチオメチルホスホン酸、エチルチオエチルホスホン酸、エチルチオプロピルホスホン酸、プロピルチオメチルホスホン酸、プロピルチオエチルホスホン酸、ブチルチオメチルホスホン酸、フェニルホスホン酸、４−クロロフェニルホスホン酸、３，４−ジクロロフェニルホスホン酸、３，５−ジクロロフェニルホスホン酸、４−ブロモフェニルホスホン酸、３，４−ブロモフェニルホスホン酸、３，５−ブロモフェニルホスホン酸、４−メトキシフェニルホスホン酸、３，４−ジメトキシフェニルホスホン酸、１−ナフチルホスホン酸、２−ナフチルホスホン酸、５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチルホスホン酸、５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチルホスホン酸、ベンジルホスホン酸、４−ブロモフェニルメチルホスホン酸、３，４−ジブロモフェニルメチルホスホン酸、３，５−ジブロモフェニルメチルホスホン酸、２−フェニルエチルホスホン酸、２−（４−ブロモフェニル）エチルホスホン酸、２−（３，４−ジブロモフェニル）エチルホスホン酸、２−（３，５−ジブロモフェニル）エチルホスホン酸、３−フェニルプロピルホスホン酸、３−（４−ブロモフェニル）プロピルホスホン酸、３−（３，４−ジブロモフェニル）プロピルホスホン酸、３−（３，５−ジブロモフェニル）プロピルホスホン酸、４−フェニルブチルホスホン酸、４−（４−ブロモフェニル）ブチルホスホン酸、４−（３，４−ジブロモフェニル）ブチルホスホン酸、４−（３，５−ジブロモフェニル）ブチルホスホン酸、２−ピリジルホスホン酸、３−ピリジルホスホン酸、４−ピリジルホスホン酸、１−ピロリジノメチルホスホン酸、１−ピロリジノエチルホスホン酸、１−ピロリジノプロピルホスホン酸、１−ピロリジノブチルホスホン酸、ピロール−１−ホスホン酸、ピロール−２−ホスホン酸、ピロール−３−ホスホン酸、チオフェン−２−ホスホン酸、チオフェン−３−ホスホン酸、ジチアン−２−ホスホン酸、トリチアン−２−ホスホン酸、フラン−２−ホスホン酸、フラン−３−ホスホン酸、ビニルホスホン酸、アリルホスホン酸などが挙げられ、またこれらのリン原子に２重結合で結合している酸素原子が硫黄原子に置換されたチオホスホン酸も同様に挙げられる。これらは１種類でも、複数種併用することもできる。また、これらホスホン酸はその酸塩化物、エステル、アミドなどのホスホン酸誘導体であってもよい。
【００２９】
またこれらホスホン酸残基については、それぞれ対応する３価のリン官能基であるホスホナイト残基に一部置き換えてもよい。これにより樹脂の耐酸化性を付与することができるが、光学特性等の特性安定性を考慮すると、その置換比率は５０％以下が好ましく、より好ましくは２５％以下、さらに好ましくは１０％以下である。
【００３０】
また、一般式（２）で表される２価フェノール残基を構成する２価フェノールを具体的に例示すると、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−メチル−２−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−メチルペンタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘプタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロオクタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロデカン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロドデカン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−２−エチルヘキサン、２，２−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、４，４’−ビフェノール、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルメタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）オクタン、１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，２−ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−ｓｅｃブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビスフェノールフローレン、１，１−ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロパン、４，４’−〔１，４−フェニレン−ビス（２−プロピリデン）〕−ビス（２−メチルフェノール）、１，１−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、４，４’−ジヒドロキシフェニルエーテル、１，１−ビス（２−ヒドロキシフェニル）メタン、２，４’−メチレンビスフェノール、１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３−メチル−ブタン、１，１−ビス（２−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、３，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、３，３−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、３，３−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、２，２−ビス（２−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ノナン、１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）デカン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）デカン、１，１−ビス（２−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタン、テルペンジフェノール、１，１−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロパン、２，２−ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（３，５−ジｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（３，５−ジｓｅｃブチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（２−ヒドロキシ−３，５−ジｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エタン、１，１−ビス（３−ノニル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、２，２−ビス（３，５−ジｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（２−ヒドロキシ−３，５−ジｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）メタン、１，１−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、４，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン酸、ビス（４−ヒドロキシフェニル）酢酸ブチルエステル、１，１−ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（２−ヒドロキシ−５−フルオロフェニル）メタン、２，２−ビス（４ーヒドロキシフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルメタン、１，１−ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−（ｐ−フルオロフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−（ｐ−フルオロフェニル）メタン、２，２−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）メタン、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−ニトロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、３，３’−ジメチル−４，４’−ビフェノール、３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビフェノール、３，３’，５，５’−テトラｔｅｒｔ−ブチル−４，４’−ビフェノール、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ケトン、３，３’−ジフルオロ−４，４’−ビフェノール、３，３’，５，５’−テトラフルオロ−４，４’−ビフェノール、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジメチルシラン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）チオエーテル、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）チオエーテル、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）チオエーテル、１，１−ビス（２，３，５−トリメチル−４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルメタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ドデカン、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ドデカン、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ドデカン、１，１−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（３，５−ジｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）−２−メチルプロパン、１，１−ビス（２−ヒドロキシ−３，５−ジｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン酸メチルエステル、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン酸エチルエステル、イサチンビスフェノール、イサチンビスクレゾール、２，２’，３，３’，５，５’−ヘキサメチル−４，４’−ビフェノール、ビス（２−ヒドロキシフェニル）メタン、２，４’−メチレンビスフェノール、１，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（２−ヒドロキシ−３−アリルフェニル）メタン、１，１−ビス（２−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−２−メチルプロパン、１，１−ビス（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エタン、ビス（２−ヒドロキシ−５−フェニルフェニル）メタン、１，１−ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）メタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタデカン、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタデカン、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタデカン、１，２−ビス（３，５−ジｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、ビス（２−ヒドロキシ−３，５−ジｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタン、２，２−ビス（３−スチリル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−（ｐ−ニトロフェニル）エタン、ビス（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルメタン、ビス（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタン、ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタン、２，２−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、３，３’，５，５’−テトラｔｅｒｔ−ブチル−２，２’−ビフェノール、２，２’−ジアリル−４，４’−ビフェノール、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチル−シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５，５−テトラメチル−シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，４−トリメチル−シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，３−ジメチル−５−エチル−シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチル−シクロペンタン、１，１−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチル−シクロヘキサン、１，１−ビス（３，５−ジフェニル−４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチル−シクロヘキサン、１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチル−シクロヘキサン、１，１−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチル−シクロヘキサン、１，１−ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチル−シクロヘキサン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、１，１−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチル−シクロヘキサン、α、α−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１，４−ジイソプロピルベンゼン等が挙げられ、これらは１種類でも、複数種併用することもできる。これら２価フェノールは得られるポリマーの性能に応じて用いることができる。
【００３１】
また、ジヒドロキシベンゼンを本発明の効果が損なわれない範囲で用いることができ、これらジヒドロキシベンゼンとしては、レゾルシノール、ハイドロキノン、１，２−ジヒドロキシベンゼン等が挙げられ、これらは１種類でも、複数種併用することもできる。
【００３２】
また、本発明のポリマーは必ずしも直鎖状である必要はなく、得られるポリマーの性能に応じて多価フェノールを共重合することができる。このような多価フェノールを具体的に例示すると、トリス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、４，４’−〔１−〔４−〔１−（４−ヒドロキシフェニル）−１−メチルエチル〕フェニル〕エチリデン〕ビスフェノール、２，３，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、４−〔ビス（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−２−メトキシフェノール、トリス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、４−〔ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−２−メトキシフェノール、４−〔ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−２−メトキシフェノール、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，１−トリス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，１−トリス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、トリス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、トリス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、２，６−ビス〔（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）メチル〕−４−メチルフェノール、４−〔ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−１，２−ジヒドロキシベンゼン、２−〔ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）メチル〕−フェノール、４−〔ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）メチル〕−１，２−ジヒドロキシベンゼン、４−メチルフェニル−１，２，３−トリヒドロキシベンゼン、４−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−１，２，３−トリヒドロキシベンゼン、４−〔１−（４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−エチル〕−１，３−ジヒドロキシベンゼン、４−〔（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−１，２，３−トリヒドロキシベンゼン、１，４−ビス〔１−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニル）−１−メチル−エチル〕ベンゼン、１，４−ビス〔１−ビス（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）−１−メチル−エチル〕ベンゼン、２，４−ビス〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−１，３−ジヒドロキシベンゼン、２−〔ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェイル）メチル〕フェノール、４−〔ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェイル）メチル〕フェノール、２−〔ビス（２−メチル−４−ヒドロキシフェイル）メチル〕フェノール、４−〔ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−１，２−ジヒドロキシベンゼン、４−〔ビス（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−２−エトキシフェノール、２−〔ビス（２，３−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル〕フェノール、４−〔ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル〕フェノール、３−〔ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル〕フェノール、２−〔ビス（２−ヒドロキシ−３，６−ジメチルフェニル）メチル〕フェノール、４−〔ビス（２−ヒドロキシ−３，６−ジメチルフェニル）メチル〕フェノール、４−〔ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−２−メトキシフェノール、３，６−〔ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−１，２−ジヒドロキシベンゼン、４，６−〔ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−１，２，３−トリヒドロキシベンゼン、２−〔ビス（２，３，６−トリメチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル〕フェノール、２−〔ビス（２，３，５−トリメチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル〕フェノール、３−〔ビス（２，３，５−トリメチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル〕フェノール、４−〔ビス（２，３，５−トリメチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル〕フェノール、４−〔ビス（２，３，５−トリメチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−１，２−ジヒドロキシベンゼン、３−〔ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）メチル〕フェノール、４−〔ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）メチル〕フェノール、４−〔ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）メチル〕−２−メトキシフェノール、２，４，６−〔トリス（４−ヒドロキシフェニルメチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、１，１，２，２−テトラ（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラ（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，４−〔〔ビス（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕〕ベンゼン、１，４−ジ〔ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル〕ベンゼン、１，４−ジ〔ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル〕ベンゼン、４−〔１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エチル〕アニリン、（２，４−ジヒドロキシフェニル）（４−ヒドロキシフェニル）ケトン、２−〔ビス（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕フェノール、１，３，３−トリ（４−ヒドロキシフェニル）ブタン等が挙げられ、これらは１種類でも、複数種併用することもできる。
【００３３】
本発明に係るポリホスホネート−カーボネート共重合体は、本発明の所望の効果を損なわない範囲で、製造時あるいは成形時に、公知の各種添加剤、例えば、酸化防止剤（例えば、ヒンダードフェノール類、亜リン酸エステル類、リン酸エステル類など）または熱安定剤（例えば、フェノール系、ヒンダードフェノール系、硫黄系、リン酸金属塩、亜リン酸金属塩など）、紫外線吸収剤、滑剤、有機ハロゲン化合物系の難燃剤、離型剤、流動性改良剤、帯電防止剤などを添加してもよい。
【００３４】
本発明に係るポリホスホネート−カーボネート共重合体の成形体を得る方法については、公知の方法が採用でき、特に限定されないが、例えば、射出成型法、プレス成型法、圧縮成型法、トランスファ成型法、積層成型法、押し出し成型法などがあげられる。
【００３５】
本発明の染色された成形体は、上記ポリホスホネート−カーボネート共重合体を用いて、後述する公知の各種成形方法によって成形体を製造する工程、該成形体を公知の各種染色方法によって染色する工程などを経て、好適に製造される。
【００３６】
本発明に係る成形体として、代表的には、例えば、眼鏡、サングラス等に用いられる光学用レンズ、車両（例えば、自動車など）、建築物等に使用されるガラス代替の透明性部材、電気・電子機器などに用いられる透明性の構造用部材など、透明性、染色性が要求される各種成形体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、眼鏡、サングラスなどの光学用レンズは、ファッション性の観点から染色性が特に要求されることから、本発明の染色される成形体の具体例として、特に好ましい。
【００３７】
本発明に係るポリホスホネート−カーボネート共重合体は熱可塑性であって、溶融状態で射出成形、押出成形、ブロー成形が可能であり、さらには、圧縮成形、溶液キャスティングなど、各種公知の成形方法によって成形可能である。本発明に係る成形体は、かかる成形方法によって好適に製造される。
【００３８】
本発明の染色された成形体は、上記の成形方法によって得られた成形体を、公知の各種染色方法により染色することにより好適に製造される。すなわち、代表的な染色方法としては、例えば、水性媒体中または有機溶媒中、あるいは、これらの混合媒体中において、染料（例えば、分散染料など）、顔料等を用いて染色する方法等が挙げられる。
【００３９】
上記方法の中で、有機溶媒中で染色する方法（例えば、特開平８−１０４７５９号公報等に記載の方法など）は、成形体を高い濃度で染色することが比較的容易である利点があるが、染色条件（溶媒の種類、染色温度、染色時間など）によっては成形体表面が有機溶媒で浸食され透明性が損なわれる場合などもあるため、前記方法の中でも、水性媒体中で分散染料により染色する方法が、より好ましい。
【００４０】
有機溶媒中で行う場合、使用される有機溶媒として、特に制限はなく、一般的に使用される公知の各種有機溶媒が使用されるが、前記問題を考慮すると、非水溶性有機溶媒（特に、ハロゲン化炭化水素系溶媒など）よりも、水溶性のアルコール系溶媒またはそれと水との混合物が好ましい。
【００４１】
また、染料、顔料としては、特に制限されるものではなく、繊維、樹脂等の染色に使用される公知の各種染料、顔料が好適に使用される。
【００４２】
水性媒体中で分散染料により染色する方法としては、例えば、分散染料を水性媒体中に分散させ、必要に応じて、各種公知の添加剤（例えば、界面活性剤、ｐＨ調整剤、分散均染剤、染色促進剤など）を添加し、染色温度を保って染色浴を調製し、この染色浴中に、上記の方法で成形されたレンズを、所定時間浸漬する方法などが例示されるである。
【００４３】
本発明の染色された成形体を製造する際に用いられる染料として、上述したように分散染料が好適に用いられる。該分散染料として、例えば、アゾ系染料、キノフタロン系染料、アントラキノン系染料などが例示される。分散染料の使用量としては、特に制限はないが、通常、染浴濃度で０．５〜３０ｇ／リットルの濃度である。
【００４４】
使用する分散染料として、特に限定するものではなく、公知の各種分散染料が好適に使用される。かかる分散染料の具体例として、例えば、下記の三井ＢＡＳＦ染料（株）製のものが挙げられる。
【００４５】
アゾ染料としては、例えば、Ｍｉｋｅｔｏｎ Ｐｏｌｙｅｓｔｅｒ（以下、Ｍ／Ｐと記す）Ｙｅｌｌｏｗ ５Ｇ、 Ｍ／Ｐ Ｙｅｌｌｏｗ ５ＧＦ、Ｍ／ＰＹｅｌｌｏｗ ５Ｒ、 Ｍ／Ｐ Ｙｅｌｌｏｗ ＧＬ、 Ｍ／Ｐ Ｏｒａｎｇｅ３ＧＳＦ、 Ｍ／Ｐ Ｏｒａｎｇｅ ＳＦ、 Ｍ／Ｐ Ｏｒａｎｇｅ ＳＣ、Ｍ／Ｐ ＯｒａｎｇｅＢ、 Ｍ／Ｐ Ｙｅｌｌｏｗ Ｂｒｏｗｎ Ｒ、Ｍ／ＰＢｒｏｗｎ ２ＲＬ、 Ｍ／Ｐ Ｓｃａｒｌｅｔ ＲＲ、 Ｍ／Ｐ Ｓｃａｒｌｅｔ ３Ｒ、 Ｍ／Ｐ Ｓｃａｒｌｅｔ ３ＲＧ、 Ｍ／Ｐ ＳｃａｒｌｅｔＲＣＳ、 Ｍ／Ｐ Ｓｃａｒｌｅｔ ＢＲＳＦ、Ｍ／Ｐ Ｒｅｄ ＦＬ、Ｍ／ＰＲｅｄ ３ＢＳＦ、 Ｍ／Ｐ Ｒｕｉｂｉｎｅ ＧＣＳＦ、 Ｍ／ＰＲｕｉｂｉｎｅ ＧＬ、 Ｍ／Ｐ Ｖｉｏｌｅｔ ＡＤＷ、 Ｍ／ＰＤｉｓｃｈａｒｇｅ Ｂｌｕｅ Ｒ、 Ｍ／Ｐ Ｂｌｕｅ Ｇ−ＡＤＷ、 Ｍ／Ｐ Ｂｌｕｅ ３ＲＴ、 Ｍ／Ｐ Ｂｌｕｅ ３ＲＳＦ、 Ｍ／Ｐ Ｂｌｕｅ ２ＲＦ、 Ｍ／ＰＢｌｕｅ ７ＧＳＦ、 Ｍ／Ｐ Ｒｅｄ Ｂｒｏｗｎ Ｓ、 Ｍ／Ｐ Ｎａｖｙ Ｂｌｕｅ ３ＧＳ、 Ｍ／Ｐ Ｎａｖｙ Ｂｌｕｅ ＧＬＳＦ、Ｍ／Ｐ Ｎａｖｙ Ｂｌｕｅ ＢＧＳＦ、 Ｍ／Ｐ Ｎａｖｙ Ｂｌｕｅ ＴＮＳＦ、 Ｍ／Ｐ Ｎａｖｙ Ｂｌｕｅ ＲＲＳＦ、 Ｍ／Ｐ Ｎａｖｙ Ｂｌｕｅ ＴＲＳＦ等が挙げられる。
【００４６】
キノフタロン系染料としては、Ｍ／Ｐ Ｙｅｌｌｏｗ ３ＧＳＬ、Ｍ／ＰＹｅｌｌｏｗ Ｆ３Ｇ、 Ｍ／Ｐ Ｙｅｌｌｏｗ ＧＳＬ等が挙げられる。
アントラキノン系染料としては、Ｍ／Ｐ Ｙｅｌｌｏｗ ＨＬＳ、 Ｍ／ＰＲｅｄ ＦＢ、 Ｍ／Ｐ Ｒｅｄ ４ＢＦ、 Ｍ／Ｐ Ｒｅｄ ＳＬ、 Ｍ／ＰＲｅｄ Ｔ４Ｂ、Ｍ／Ｐ Ｒｅｄ ＢＬＳＦ、 Ｍ／Ｐ Ｒｅｄ Ｖｉｏｌｅｔ ４ＲＬ、 Ｍ／Ｐ Ｒｅｄ Ｖｉｏｌｅｔ ＦＲ、 Ｍ／Ｐ Ｒｅｄ Ｐｉｎｋ ＲＥＬ、 Ｍ／Ｐ ＢｌｕｅＦＢＬ、 Ｍ／Ｐ Ｂｌｕｅ ＦＴＫ、Ｍ／Ｐ Ｂｌｕｅ ＶＳＬ、 Ｍ／Ｐ Ｂｌｕｅ ＴＧＳＦ、 Ｍ／Ｐ Ｂｌｕｅ ＴＳＦ、 Ｍ／Ｐ Ｂｒｉｌｌ Ｂｌｕｅ ５Ｂ、Ｍ／Ｐ ＢｒｉｌｌＢｌｕｅ ＢＧ等が挙げられる。その他の染料として、Ｍ／Ｐ Ｙｅｌｌｏｗ ＹＬ、 Ｍ／Ｐ ＢｒｉｌｌＲｅｄ ＦＧＧ、 Ｍ／Ｐ Ｂｒｏｗｎ Ｇ、 Ｍ／Ｐ Ｂｒｏｗｎ ＧＦ、ＭＬＰＧｏｌｄ Ｙｅｌｌｏｗ−２、 ＭＬＰＲｅｄ−２、 ＭＬＰ Ｂｌｕｅ−２等が挙げられる。
【００４７】
水性媒体中において分散染料により染色する際に、必要により、染色浴に添加する界面活性剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ラウリル硫酸塩などの陰イオン系界面活性剤、ポリエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコールソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン系界面活性剤などが例示される。これらは単独で、もしくは２種類以上を混合して用いてもよい。
【００４８】
該界面活性剤の使用量としては、特に制限はないが、通常、染浴濃度で、０．１〜５００ｇ／リットルである。染色温度としては、特に制限するものではないが、通常、５０〜１１０℃、好ましくは８０〜９５℃の範囲である。染色時間は、染色温度等の条件によっても影響されるが、通常、１分〜１時間程度である。
【００４９】
本発明の染色された成形体は、必要に応じて、所望の色調に染色される必要があり、各色（赤色、青色、黄色など）の染料・顔料に対して染色性が良好であることが、必要となる。本発明において使用するポリホスホネート−カーボネート共重合体は、これら各色の染料、顔料に対して、優れた染色性を示すことから、上述の染色条件（染料・顔料の種類、染色浴の媒体の種類、染色温度、染色時間など）を設定することにより、所望の色調、濃度に染色すること、あるいは、成形体の染色濃度が勾配を有する段階的色調に染色（グラジエント染色）すること等、所望に応じた染色が可能である。
【００５０】
本発明の染色された成形体は、特に光学レンズとして好適に使用され、４３０ｎｍ、５１０ｎｍおよび５９５ｎｍの少なくとも一つの波長において、染色後の分光透過率が、染色前の分光透過率に対して０．０１〜０．９［以下、この比を分光透過率比とも言う］であることが好ましい。本発明の染色された成形体として、より好ましくは、分光透過率比が０．０５〜０．８５であり、さらに好ましくは、０．１５〜０．７５である。本発明の染色された成形体として、分光透過率比が０．２〜０．７であることは、特に好ましい。
【００５１】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。樹脂の評価は以下の方法により行った。
【００５２】
〔分子量の測定〕
樹脂の０．２重量％クロロホルム溶液を、ＧＰＣ（ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー）〔東ソー（株）製、ＧＰＣ８０２０〕により測定し、数平均分子量（Ｍn）を求めた。尚、測定値は、標準ポリスチレン換算の値である。
【００５３】
〔分光透過率の測定〕
下記実施例及び比較例記載の方法に従って製造され、染色された成形体（レンズ）を使用して、各波長における分光透過率を、自記分光光度計（（株）日立製作所社製：Ｕ−３２００）を用いて測定した。また、分光透過比は、前記方法で測定された染色前後における成形体の分光透過率の比として表した。
【００５４】
実施例１
窒素雰囲気下、１，２−ジクロロエタン（１００ｍｌ）中にビスフェノールＡ（４０ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（８８ｍｍｏｌ）を混合し、氷冷下攪拌した。この溶液にフェニルホスホン酸ジクロライド（３０ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（４５ｍｌ）溶液を６０分間かけて滴下し、滴下終了後室温で１２０分間攪拌した。その後、濃度０．５７１ｍｏｌ／Ｌであるトリホスゲンの１，２−ジクロロエタン（５．８３ｍｌ）溶液を３０分かけて滴下し、滴下終了後１２０分間攪拌した。次にオイルバスを用いて溶液温度７０℃で１２０分間攪拌した。その後、１２時間室温にて攪拌を行った。反応溶液をヘキサン２０００ｍｌに投入して再沈し、ポリマーを濾取した後、（１）エタノール２０００ｍｌ、（２）水／エタノール＝１／１混合溶液２０００ｍｌ、（３）水２０００ｍｌの順で生成したポリマーを洗浄、乾燥して目的の樹脂粉末を収率８９％で得た。数平均分子量は２８０００であった。走査熱量計（ＤＳＣ−３１００、マックサイエンス社製）で、０℃〜３００℃の温度範囲で示差熱分析を行ったところ、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１２０℃であった。
【００５５】
得られた樹脂粉末は下記に示す方法で成型し評価した。すなわちプレス成形の場合は、得られた樹脂粉末を、樹脂のガラス転移温度点以上である２５０℃に加熱した金型に投入した。金型はφ３０ｍｍの円盤状のプレートが成形可能なもの用いた。金型を閉じ、圧力２ｔにて加圧後、金型を冷却した。金型を分割することによってφ３０ｍｍ、厚さ３ｍｍの円盤状の樹脂プレートを得た。この樹脂プレートを用いて４３０ｎｍ、５１０ｎｍおよび５９５ｎｍにおける分光透過率を測定したところ、４３０ｎｍで８９％、５１０ｎｍで９０％、５９５ｎｍで９１％であった。この樹脂プレートをMiketon Polyester Red 4BF（三井ＢＡＳＦ染料（株）社製）０．５５ｇ、Kayalon Polyester Blue GR−E（日本化薬（株）社製）０．６８ｇ、TD−Yellow D−GLF conc(大東化学（株）社製)４．５０ｇ、ニューレックスペーストＨ（日本油脂（株）社製）１２ｇ、ＦＣ−１７０Ｃ（住友３Ｍ（株）社製）２ｇを純水１０００ｍｌに配合してなる染色液に８８℃で１５分間浸漬して染色を行ったところブラウンに染色された成型体が得られた。該成型体を用いて４３０ｎｍ、５１０ｎｍおよび５９５ｎｍにおける分光透過率を測定したところ４３０ｎｍで５％、５１０ｎｍで１３％、５９５ｎｍで３４％であり、各々の分光透過率比は０．０５６、０．１４４、０．３７４であった。また、該成型体の染色性は目視判定で染色ムラもなく良好であった。
【００５６】
実施例２
窒素雰囲気下、１，２−ジクロロエタン（１００ｍｌ）中に１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン（４０ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（８８ｍｍｏｌ）を混合し、氷冷下攪拌した。この溶液にフェニルホスホン酸ジクロライド（２９．６ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（４５ｍｌ）溶液を６０分間かけて滴下し、滴下終了後室温で１２０分間攪拌した。続いてベンゼンホスホナスジクロライド（０．４ｍｍｏｌ）の  １，２−ジクロロエタン（１５ｍｌ）溶液を滴下し、滴下終了後室温で１２０分間攪拌した。その後、濃度０．５７１ｍｏｌ／Ｌであるトリホスゲンの１，２−ジクロロエタン（５．８３ｍｌ）溶液を３０分かけて滴下し、滴下終了後１２０分間攪拌した。次にオイルバスを用いて溶液温度７０℃で１２０分間攪拌した。その後、１２時間室温にて攪拌を行った。反応溶液をヘキサン２０００ｍｌに投入して再沈し、ポリマーを濾取した後、（１）エタノール２０００ｍｌ、（２）水／エタノール＝１／１混合溶液２０００ｍｌ、（３）水２０００ｍｌの順で生成したポリマーを洗浄、乾燥して目的の樹脂粉末を収率９１％で得た。数平均分子量は２３０００であった。走査熱量計（ＤＳＣ−３１００、マックサイエンス社製）で、０℃〜３００℃の温度範囲で示差熱分析を行ったところ、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１４０℃であった。その後、実施例１と同様の方法で成型して評価した。得られた樹脂プレートを用いて４３０ｎｍ、５１０ｎｍおよび５９５ｎｍにおける分光透過率を測定したところ、４３０ｎｍで８７％、５１０ｎｍで８９％、５９５ｎｍで９０％であった。この樹脂プレートを実施例１と同様に染色を行ったところ、ブラウンに染色された成型体が得られた。該成型体を用いて４３０ｎｍ、５１０ｎｍおよび５９５ｎｍにおける分光透過率を測定したところ４３０ｎｍで４５％、５１０ｎｍで５９％、５９５ｎｍで７４％であり、各々の分光透過率比は０．５１７、０．６６３、０．８２２であった。また、該成型体の染色性は目視判定で染色ムラもなく良好であった。
【００５７】
実施例３
窒素雰囲気下、１，２−ジクロロエタン（１００ｍｌ）中に１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン（４０ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（８８ｍｍｏｌ）を混合し、氷冷下攪拌した。この溶液にフェニルホスホン酸ジクロライド（２ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（４５ｍｌ）溶液を６０分間かけて滴下し、滴下終了後室温で１２０分間攪拌した。その後、濃度０．５７１ｍｏｌ／Ｌであるトリホスゲンの１，２−ジクロロエタン（２２．２ｍｌ）溶液を３０分かけて滴下し、滴下終了後１２０分間攪拌した。
【００５８】
次にオイルバスを用いて溶液温度７０℃で１２０分間攪拌した。その後、１２時間室温にて攪拌を行った。反応溶液をヘキサン２０００ｍｌに投入して再沈し、ポリマーを濾取した後、（１）エタノール２０００ｍｌ、（２）水／エタノール＝１／１混合溶液２０００ｍｌ、（３）水２０００ｍｌの順で生成したポリマーを洗浄、乾燥して目的の樹脂粉末を収率９１％で得た。数平均分子量は２５０００であった。走査熱量計（ＤＳＣ−３１００、マックサイエンス社製）で、０℃〜３００℃の温度範囲で示差熱分析を行ったところ、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１８１℃であった。その後、実施例１と同様の方法で成型して評価した。得られた樹脂プレートを用いて４３０ｎｍ、５１０ｎｍおよび５９５ｎｍにおける分光透過率を測定したところ、４３０ｎｍで８９％、５１０ｎｍで９１％、５９５ｎｍで９１％であった。この樹脂プレートを実施例１と同様に染色を行ったところ、ブラウンに染色された成型体が得られた。該成型体を用いて４３０ｎｍ、５１０ｎｍおよび５９５ｎｍにおける分光透過率を測定したところ４３０ｎｍで５９％、５１０ｎｍで６７％、５９５ｎｍで７５％であり、各々の分光透過率比は０．６６３、０．７３６、０．８２４であった。また、該成型体の染色性は目視判定で染色ムラもなく良好であった。
【００５９】
比較例１
熱可塑性透明樹脂として出光石油化学（株）社製のポリカーボネート樹脂“タフロンＡ２２００”（屈折率が１．５８、アッベ数が２９）を用い、実施例１と同様の方法で成型して評価した。得られた樹脂プレートを用いて４３０ｎｍ、５１０ｎｍおよび５９５ｎｍにおける分光透過率を測定したところ、４３０ｎｍで８９％、５１０ｎｍで９１％、５９５ｎｍで９１％であった。この樹脂プレートを実施例１と同様に染色を行ったところ、染色することはできなかった。該成型体を用いて４３０ｎｍ、５１０ｎｍおよび５９５ｎｍにおける分光透過率を測定したところ４３０ｎｍで８８％、５１０ｎｍで８９％、５９５ｎｍで８９％であり、各々の分光透過率比は０．９８９、０．９７８、０．９７８であった。
【００６０】
【発明の効果】
汎用の光学用樹脂であるビスフェノールＡのポリカーボネート、あるいは、ビスフェノールＰのポリカーボネートは、通常のレンズの染色法では実質的に染色されることはない。これに対して、本発明において使用したポリホスホネート−カーボネート共重合体が非常に良好に染色された成形体として種々の用途に応用できることは驚くべきことである。本発明によって、優れた耐熱性と光学特性を有する染色されたレンズを提供することが可能となった。