(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｓｉ−Ｈ結合を有するケイ素系化合物とアルコールを遷移金属錯体存在下に接触させ、反応終了後に反応液を、金属酸化物、活性炭、陽イオン交換樹脂及びキレート樹脂から選ばれるいずれかの吸着剤で処理することを特徴とする含アルコキシケイ素系化合物の製造方法。
【請求項２】
Ｓｉ−Ｈ結合を有するケイ素系化合物が一般式（１）（化１）
【化１】
0004019121.tif 000026
（式中、ｍおよびｊは１以上の正の整数であり、ｉは０または１以上の正の整数で、ｉ＋ｊ＝２ｍ＋２を満たす数である。Ｒ1は炭素数１から３０のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族基であり、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、エーテル基の置換基を有しても良い。ｉが２以上であるときＲ1は各々が同じであっても異なっていても良い。）を用いることによって得られることを特徴とする請求項１記載の含アルコキシケイ素系化合物の製造方法。
【請求項３】
Ｓｉ−Ｈ結合を有するヒドロシラン化合物が一般式（２）（化２）
【化２】
0004019121.tif 000027
（式中、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は互いに独立に炭素数１から３０のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、芳香族基であり、ｘおよび／またはｙが０より大きくかつ１以下、ｚは０以上１未満でｘ＋ｙ＋ｚ＝１を満たす数。ｎは１以上の正の数。）を用いることによって得られることを特徴とする請求項１記載の含アルコキシケイ素系化合物の製造方法。
【請求項４】
Ｓｉ−Ｈ結合を有するヒドロシラン化合物が一般式（３）（化３）
【化３】
0004019121.tif 000028
（式中、Ｒ5は炭素数１から３０のアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基及び２価の芳香族基であり、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、エーテル基の置換基を有しても良い。Ｒ6は水素原子、炭素数１から３０のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族基であり、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、エーテル基の置換基を有しても良い。ｑは１以上の正の整数。）を用いることによって得られることを特徴とする請求項１記載の含アルコキシケイ素系化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、Ｓｉ−Ｈ結合を有するケイ素系化合物と水酸基を含有する化合物を遷移金属錯体触媒の存在下に反応させることにより得られた産業上有用な含アルコキシケイ素系化合物類およびその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
銅、ニッケル、白金などの遷移金属の錯体触媒存在下、ヒドロシラン化合物と水酸基を含有する化合物を反応させることにより、含アルコキシケイ素系化合物類を合成できる方法が知られている（『シリコンハンドブック』（伊藤邦夫著１９９０年発行：３２頁〜）。
【０００３】
一般に含アルコキシケイ素系化合物に遷移金属錯体触媒が残存していると時間の経過に伴い、吸湿して縮合反応が起こり（シロキサン結合を形成）、不溶不融のゲル化合物になるという問題があった。遷移金属錯体触媒を除去する方法として、シリカゲルカラムで処理して除去する方法が知られている（『実験化学講座』第２巻、ｐ１１４）が、除去率が悪く、処理時に吸湿してゲル化することが多かった。安定で保管や取り扱いが容易な含アルコキシケイ素系化合物類を得るためには新たな除去方法が必要であった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意検討した結果、Ｓｉ−Ｈ結合を有するヒドロシラン化合物と水酸基を含有する化合物を遷移金属錯体触媒の存在下に反応させることにより得られる含アルコキシケイ素系化合物類およびその製造方法を提供するものである。本発明により得られる含アルコキシケイ素系化合物は、遷移金属の除去率が良好で、処理時に吸湿してゲル化することはないので、安定で保管や取り扱いが容易な含アルコキシケイ素系化合物類及びその製造方法を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明は以下の発明を包含する。
【０００６】
▲１▼  Ｓｉ−Ｈ結合を有するケイ素系化合物とアルコールを遷移金属錯体存在下に接触させ、反応終了後に反応液を吸着剤で処理することにより得られた含アルコキシケイ素系化合物。
【０００７】
▲２▼  Ｓｉ−Ｈ結合を有するケイ素系化合物が一般式（１）（化４）
【０００８】
【化４】
0004019121.tif 000002
【０００９】
（式中、ｍおよびｊは１以上の正の整数であり、ｉは０または１以上の正の整数で、ｉ＋ｊ＝２ｍ＋２を満たす数である。Ｒ1は炭素数１から３０のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族基であり、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、エーテル基の置換基を有しても良い。ｉが２以上であるときＲ1は各々が同じであっても異なっていても良い。）を用いることによって得られることを特徴とする▲１▼記載の含アルコキシケイ素系化合物。
【００１０】
▲３▼  Ｓｉ−Ｈ結合を有するヒドロシラン化合物が一般式（２）（化５）
【００１１】
【化５】
0004019121.tif 000003
【００１２】
（式中、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は互いに独立に炭素数１から３０のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、芳香族基であり、ｘおよび／またはｙが０より大きくかつ１以下、ｚは０以上１未満でｘ＋ｙ＋ｚ＝１を満たす数。ｎは１以上の正の数。）を用いることによって得られることを特徴とする▲１▼記載の含アルコキシケイ素系化合物。
【００１３】
▲４▼  Ｓｉ−Ｈ結合を有するヒドロシラン化合物が一般式（３）（化６）
【００１４】
【化６】
0004019121.tif 000004
【００１５】
（式中、Ｒ5は炭素数１から３０のアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基及び２価の芳香族基であり、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、エーテル基の置換基を有しても良い。Ｒ6は水素原子、炭素数１から３０のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族基であり、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、エーテル基の置換基を有しても良い。ｑは１以上の正の整数。）を用いることによって得られることを特徴とする▲１▼記載の含アルコキシケイ素系化合物
▲５▼  吸着材が金属酸化物である▲１▼記載の含アルコキシケイ素系化合物
▲６▼  吸着材が活性炭を用いることによって得られる▲１▼記載の含アルコキシケイ素系化合物
▲７▼  吸着材が陽イオン交換樹脂および／またはキレート樹脂を用いることによって得られる▲１▼記載の含アルコキシケイ素化合物。
【００１６】
▲８▼  Ｓｉ−Ｈ結合を有するケイ素系化合物とアルコールを遷移金属錯体存在下に接触させ、反応終了後に反応液を吸着剤で処理することにを特徴とする含アルコキシケイ素系化合物の製造方法。
【００１７】
【発明の実施の形態】
本発明の後処理方法の特徴は、Ｓｉ−Ｈ結合を有するヒドロシラン化合物と水酸基を含有する化合物を遷移金属錯体触媒の存在下に反応させることにより、含アルコキシケイ素系化合物類を製造し、反応終了後に反応液を吸着剤で処理することにある。
【００１８】
［ケイ素系化合物］
本発明におけるＳｉ−Ｈ結合を有するケイ素系化合物とは分子内に少なくとも一つのＳｉ−Ｈ結合を有するものである。一般式（１）におけるＲ1または一般式（３）におけるＲ6は炭素数１から３０のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基又は芳香族基を表し、基中にハロゲン原子、エーテル基を含んでいても良い。具体的には、アルキル基としては、メチル基、エチル基、ヘキシル基、オクチル基、オクタデシル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基等が、アルケニル基としてはビニル基、プロペニル基等が、アルキニル基としてはエチニル基、プロピニル基等が、芳香族基としてはフェニル基、ナフチル基、４−メチルフェニル基、４−クロロフェニル基、４−メトキシフェニル基、アントリル基、ヒドロキシフェニル基、フルオロフェニル基、メトキシフェニル基、ヒドロキシナフチル基等が挙げられる。
【００１９】
一般式（２）におけるＲ2、Ｒ3またはＲ4は互いに独立に炭素数１から３０のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基又は芳香族基を表し、ハロゲン原子、エーテル基を含んでいても良い。具体的には、アルキル基としてはメチル基、エチル基、ヘキシル基、オクチル基、オクタデシル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基等が、アルケニル基としてはビニル基、プロペニル基等が、アルキニル基としてはエチニル基、プロピニル基等が、アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基等が、芳香族基としてはフェニル基、ナフチル基、４−メチルフェニル基、４−クロロフェニル基、４−メトキシフェニル基、アントリル基、ヒドロキシフェニル基、フルオロフェニル基、メトキシフェニル基、ヒドロキシナフチル基等が挙げられる。
【００２０】
一般式（３）におけるＲ5は、炭素数１から３０のアルキレン基、アルケニレン基、アルキニルレン基及び２価の芳香族基であり、基中にハロゲン原子、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、エーテル基の置換基を有しても良い。具体的には、アルキレン基としてはメチレン基、フルオロメチレン基、エチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、テトラフルオロエチレン基等が、アルケニレン基としてはビニレン基、プロペニレン基、ブタジエニレン基等が、アルキニレン基としてはエチニレン基、プロピニレン基、ブチニレン基等が、二価の芳香族基としてはフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラセネディル基、ピリジネディル基、チオフェネディリル基、フルオロフェニレン基、クロロフェニレン基、メチルフェニレン基、シリルフェニレン基、ヒドロキシフェニレン基、アミノフェニレン基、フェニレンメチレンフェニレン基、フェニレンオキシフェニレン基、フェニレンプロピリデンフェニレン基、フェニレン（ヘキサフルオロプロピリデン）フェニレン基等が挙げられる。
【００２１】
本発明に用いられるＳｉ−Ｈ結合を有するシラン化合物の具体例としてはモノシラン、メチルシラン、ジメチルシラン、トリメチルシラン、エチルシラン、ジエチルシラン、トリエチルシラン、フェニルシラン、ジフェニルシラン、トリフェニルシラン、ヘキシルシラン、ビニルシラン、アリルシラン、エチニルシラン、２−プロピニルシラン、ベンゾイルシラン、トリフルオロメチルシラン、（３,３,３−トリフルオロプロピル）シラン、４−シリルトルエン、４−シリルスチレン、４−シリル−α，α，α−トリフルオロトルエン、メトキシシラン、ジメトキシラン、トリメトキシシラン、エトキシシラン、ジエトキシシラン、トリエトキシシラン、ポリシラン、カルボシラン、繰り返し単位がシリレンフェニレン（化学式（４））〔化７〕
【００２２】
【化７】
0004019121.tif 000005
【００２３】
、シリレンエチニレン、メチルシリレンエチニレン、フェニルシリレンエチニレン、シリレンエチニレン−１,３−フェニレンエチニレン（化学式（５））〔化８〕
【００２４】
【化８】
0004019121.tif 000006
【００２５】
、シリレンエチニレン−１,４−フェニレンエチニレン、シリレンエチニレン−１,２−フェニレンエチニレン、メチルシリレンエチニレン−１,３−フェニレンエチニレン（化学式（６））〔化９〕
【００２６】
【化９】
0004019121.tif 000007
【００２７】
、メチルシリレンエチニレン−１,４−フェニレンエチニレン、メチルシリレンエチニレン−１,２−フェニレンエチニレン、ジメチルシリレンエチニレン−１,３−フェニレンエチニレン、ジメチルシリレンエチニレン−１,４−フェニレンエチニレン、ジメチルシリレンエチニレン−１,２−フェニレンエチニレン、ジエチルシリレンエチニレン−１,３−フェニレンエチニレン、フェニルシリレンエチニレン−１,３−フェニレンエチニレン（化学式（７））〔化１０〕
【００２８】
【化１０】
0004019121.tif 000008
【００２９】
、フェニルシリレンエチニレン−１,４−フェニレンエチニレン、フェニルシリレンエチニレン−１,２−フェニレンエチニレン、ジフェニルシリレンエチニレン−１,３−フェニレンエチニレン、ヘキシルシリレンエチニレン−１,３−フェニレンエチニレン、ビニルシリレンエチニレン−１,３−フェニレンエチニレン（化学式（８））〔化１１〕
【００３０】
【化１１】
0004019121.tif 000009
【００３１】
、エチニルシリレンエチニレン−１,３−フェニレンエチニレン、２−プロペニルシリレンエチニレン−１,３−フェニレンエチニレン、２−プロピニルシリレンエチニレン−１,３−フェニレンエチニレン、トリフルオメチルロシリレンエチニレン−１,３−フェニレンエチニレン、３,３,３−トリフルオロプロピルシリレンエチニレン−１,３−フェニレンエチニレン、４−メチルフェニルシリレンエチニレン−１,３−フェニレンエチニレン、４−ビニルフェニルシリレンエチニレン−１,３−フェニレンエチニレン、シリレンエチニレン（５−メチル−１,３−フェニレン）エチニレン、フェニルシリレンエチニレン（５−メチル−１,３−フェニレン）エチニレン、フェニルシリレンエチニレン（５−シリル−１,３−フェニレン）エチニレン、フェニルシリレンエチニレン（５−ヒドロキシ−１,３−フェニレン）エチニレン、フェニルシリレンエチニレン−２,７−ナフチレンエチニレン、シリレンエチニレン−５,１０−アントラセネディルエチニレン、フェニルシリレンエチニレン−４,４'−ビフェニレンエチニレン（化学式（９））〔化１２〕
【００３２】
【化１２】
0004019121.tif 000010
【００３３】
、フェニルシリレンエチニレン−１,４−フェニレンメチレン−１',４'−フェニレンエチニレン、フェニルシリレンエチニレン−１,４−フェニレン−２,２−プロピリデン−１',４'−フェニレンエチニレン、フェニルシリレンエチニレン−１,４−フェニレン−２,２−（１,１,１,３,３,３−ヘキサフルオロプロピリデン）−１',４'−フェニレンエチニレン、（化学式（１０））〔化１３〕
【００３４】
【化１３】
0004019121.tif 000011
【００３５】
、フェニルシリレンエチニレン−１,４−フェニレンオキシ−１',４'−フェニレンエチニレン（化学式（１１））〔化１４〕
【００３６】
【化１４】
0004019121.tif 000012
【００３７】
、フェニルシリレンエチニレン−２,５−ピリジネディルエチニレン、フェニルシリレンエチニレン−２,５−チオフェネディリルエチニレン、メチルシリレンエチニレンメチレンエチニレン、フェニルシリレン−１,４−フェニレン（フェニルシリレン）エチニレン−１',３'−フェニレンエチニレン（化学式（１２））〔化１５〕
【００３８】
【化１５】
0004019121.tif 000013
【００３９】
、フェニルシリレンオキシ（フェニルシリレン）エチニレン−１',３'−フェニレンエチニレン（化学式（１３））〔化１６〕
【００４０】
【化１６】
0004019121.tif 000014
【００４１】
、フェニルシリレンオキシ（フェニルシリレン）エチニレン−１',４'−フェニレンエチニレン、フェニルシリレンイミノ（フェニルシリレン）エチニレン−１',３'−フェニレンエチニレン（化学式（１４））〔化１７〕
【００４２】
【化１７】
0004019121.tif 000015
【００４３】
、フェニルシリレンイミノ（フェニルシリレン）エチニレン−１',４'−フェニレンエチニレン、化学式（１５）〔化１８〕
【００４４】
【化１８】
0004019121.tif 000016
【００４５】
、化学式（１６）〔化１９〕
【００４６】
【化１９】
0004019121.tif 000017
【００４７】
、化学式（１７）〔化２０〕
【００４８】
【化２０】
0004019121.tif 000018
【００４９】
、化学式（１８）〔化２１〕
【００５０】
【化２１】
0004019121.tif 000019
【００５１】
、化学式（１９）〔化２２〕
【００５２】
【化２２】
0004019121.tif 000020
【００５３】
、化学式（２０）〔化２３〕
【００５４】
【化２３】
0004019121.tif 000021
【００５５】
、化学式（２１）〔化２４〕
【００５６】
【化２４】
0004019121.tif 000022
【００５７】
、シリレン−１,３−フェニレンエチニレン（化学式（２２））〔化２５〕
【００５８】
【化２５】
0004019121.tif 000023
【００５９】
、シリレン−１,４−フェニレンエチニレン、シリレン−１,２−フェニレンエチニレン、フェニルシリレン−１,３−フェニレンエチニレン（化学式（２３））〔化２６〕
【００６０】
【化２６】
0004019121.tif 000024
【００６１】
、フェニルシリレン−１,４−フェニレンエチニレン、フェニルシリレン−１,２−フェニレンエチニレン、ジフェニルシリレン−１,３−フェニレンエチニレン、メチルシリレン−１,３−フェニレンエチニレン（化学式（２４））〔化２７〕
【００６２】
【化２７】
0004019121.tif 000025
【００６３】
、メチルシリレン−１,４−フェニレンエチニレン、メチルシリレン−１,２−フェニレンエチニレン、ジメチルシリレン−１,３−フェニレンエチニレン、ジエチルシリレン−１,３−フェニレンエチニレン、フェニルシリレン−１，３−ブタジイニレン、ジフェニルシリレン−１，３−ブタジイニレン、フェニルシリレンメチレンエチニレン、ジフェニルシリレンメチレンエチニレンメチレン、フェニルシリレンメチレンエチニレンメチレン、シリレン−１，４−フェニレンエチニレン−１',４'−フェニレン、メチルシリレン−１，４−フェニレンエチニレン−１',４'−フェニレン、ジメチルシリレン−１，４−フェニレンエチニレン−１',４'−フェニレン、フェニルシリレン−１，４−フェニレンエチニレン−１',４'−フェニレン、ポリ（ジハイドロジェンシロキサン）、ポリ（メチルハイドロジェンシロキサン）、ポリ（エチルハイドロジェンシロキサン）、ポリ（フェニルハイドロジェンシロキサン）、ポリ［（メチルハイドロジェンシロキサン）（ジメチルシロキサン）］コポリマー、ポリ［（メチルハイドロジェンシロキサン）（エチルメチルシロキサン）］コポリマー、ポリ［（メチルハイドロジェンシロキサン）（ジエチルシロキサン）］コポリマー、ポリ［（メチルハイドロジェンシロキサン）（ヘキシルメチルシロキサン）］コポリマー、ポリ［（メチルハイドロジェンシロキサン）（オクチルメチルシロキサン）］コポリマー、ポリ［（メチルハイドロジェンシロキサン）（オクタデシルメチルシロキサン）］コポリマー、ポリ［（メチルハイドロジェンシロキサン）（フェニルメチルシロキサン）］コポリマー、ポリ［（メチルハイドロジェンシロキサン）（ジエトキシシロキサン）］コポリマー、ポリ［（メチルハイドロジェンシロキサン）（ジメトキシシロキサン）］コポリマー、ポリ［（メチルハイドロジェンシロキサン）（３，３，３−トリフルルオロプロピルメチルシロキサン）］コポリマー、ポリ［（ジハイドロジェンシロキサン）（２−フルルオロエトキシメチルシロキサン）］コポリマー、ポリ［（ジハイドロジェンシロキサン）（（２−メトキシエトキシ）メチルシロキサン）］コポリマー、ポリ［（ジハイドロジェンシロキサン）（フェノキシメチルシロキサン）］コポリマー、ポリ［（ジハイドロジェンシロキサン）（ナフチルメチルシロキサン）］コポリマー、ポリ［（ジハイドロジェンシロキサン）（４−クロロフェニルメチルシロキサン）］コポリマー、ポリ［（ジハイドロジェンシロキサン）（（４−メトキシフェニル）シメチルシロキサン）］コポリマー等を挙げることができる。
【００６４】
［水酸基を含有する化合物］
もう一つの原料である水酸基を含有する化合物は炭素数が１から３０までの化合物であってハロゲン原子、エーテル基、アミノ基、カルボニル基など置換基を有しても良い。具体的にはメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、イソブチルアルコール、１−アミルアルコール、イソアミルアルコール、ヘキシルアルコール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコール、カプリルアルコール、ノニルアルコール、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、エイコシルアルコール、メリシルアルコール、クロロエタノール、３−エトキシ−１−プロパノール、４−クロロ−１−ブタノール、３−メチル−２−ブタノール、３−メトキシ−１−ブタノール、６−アミノ−１−ヘキサノール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、２，２−ジメチル−３−ペンタノール、アリルアルコール、２−メチル−２−プロペン−１−オール、クロチルアルコール、３−ブテン−１−オール、４−ペンテン−１−オール、４−ペンテン−２−オール、４−ヘキセン−１−オール、５−ヘキセン−１−オール、９−デセン−１−オール、オリールアルコール、プロパギルアルコール、フェニルプロパギルアルコール、２−ブチン−１−オール、３−ブチン−１−オール、２−ペンチン−１−オール、３−ペンチン−１−オール、２−ヘキシン−１−オール、３−ヘキシン−１−オール、シクロプロパンメタノール、２−メチルシクロプロパンメタノール、シクロブタノール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、ジシクロヘキサノール、２−メチルシクロヘキサノール、４−メチルシクロヘキサノール、シクロヘプタノール、シクロドデカノール、デカヒドロ−２−ナフトール、フルフリルアルコール、２−シクロヘキサン−１−オール、３−メチル−２−シクロヘキセン−１−オール、ベンジルアルコール、トリフェニルメタノール、フェネチルアルコール、５−フェニル−１−ペンタノール、３−メチルベンジルアルコール、３−アミノベンジルアルコール、３−クロロベンジルアルコール、３−フェノキシベンジルアルコール、シンナミルアルコール、３−ヒドロキシベンジルアルコール、フェノール、２−メチルフェノール、３−メチルフェノール、４−メチルフェノール、２−エチルフェノール、２−プロピルフェノール、３−メトキシフェノール、２−イソプロポキシフェノール、２−クロロフェノール、２−フルオロフェノール、２−シクロペンチルフェノール、２−アリルフェノール、３−アリルフェノール、４−アリルフェノール、２−プロペニルフェノール、６−ビニル−２−ナフトール、５−ビニル−２−ナフトール、４−ビニル−４’−ヒドロキシビフェニル、１０−ビニル−９−アントロール、３−ヒドロキシ−５−ビニルトルエン、５−ビニルレゾルシノール、３，５−ジビニルフェノール、３―フルオロ―５−アリルフェノール、３―クロロ―５−ビニルフェノール、３―メトキシ―５−アリルフェノール、（４−ビニルフェニル）（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、（４−ビニルフェニル）（４−ヒドロキシフェニル）メタン、４−（１，３−ブテン）フェノール、４−（１−オクテン）フェノール、４−（フェニルビニル）フェノール、４−（２−ナフチルビニル）フェノール、２−エチニルフェノール、３−エチニルフェノール、４−エチニルフェノール、６−エチニル−２−ナフトール、５−エチニル−２−ナフトール、４−エチニル−４’−ヒドロキシビフェニル、１０−エチニル−９−アントロール、３−ヒドロキシ−５−エチニルトルエン、５−エチニルレゾルシノール、３，５−ジエチニルフェノール、３―フルオロ―５−エチニルフェノール、３―クロロ―５−エチニルフェノール、３―メトキシ―５−エチニルフェノール、（４−エチニルフェニル）（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、（４−エチニルフェニル）（４−ヒドロキシフェニル）メタン、４−（１−プロピニル）フェノール、４−（１−プロピニル）ナフトール、４−（１−ブチニル）フェノール、４−（３−ブテニル−１−イニル）フェノール、４−（１，３−ブタジイニル）フェノール、４−（１−ペンチニル）フェノール、４−（１−ヘキシニル）フェノール、４−（１−オクチニル）フェノール、４−（フェニルエチニル）フェノール、４−（２−ナフチルエチニル）フェノール、１，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）アセチレン、１−（４−フルオロフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）アセチレン、１−（４−クロロフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）アセチレン、１−（４−メトキシフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）アセチレン、４−（６−ヒドロキシ−２−ナフチルエチニル）フェノール等を挙げることができる。
【００６５】
脂肪族ヒドロキシ類は具体例としては、エチレングリコール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、３，３−ジメチル−１，２−ブタンジオール、ピナコール、１，５−ペンタンジオール、２，４−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、２，５−ヘキサンジオール、２−クロロ−５−メチル−２，５−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジオール、２，６−ヘプタンジオール、１，８−オクタンジオール、２−ブチン−１，４−ジオール、３−ヘキシン−１，６−ジオール、３−ヘキシン−２，５−ジオール、４−オクチン−１，８−ジオール、２，５−ジメチル−３−ヘキシン−２，５−ジオール、２−クロロ−５−メチル−３−ヘキシン−２，５−ジオール、３，６−ジメチル−４−オクチン−３，６−ジオール、２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール、２，４−ヘキサジイン−１，６−ジオール、３，５−オクタジイン−１，８−ジオール、２，７−ジメチル−３，５−オクタジイン−２，７−ジオール、１，４−ビス（１’−ヒドロキシシクロペンチル）−１，３−ブタジイン、２−ブテン−１，４−ジオール、３−ヘキセン−１，６−ジオール、３−ヘキセン−２，５−ジオール、４−オクテン−１，８−ジオール、２，５−ジメチル−３−ヘキセン−２，５−ジオール、２−クロロ−５−メチル−３−ヘキセン−２，５−ジオール、３，６−ジメチル−４−オクテン−３，６−ジオール、２，４，７，９−テトラメチル−５−デセン−４，７−ジオール、ヒドロキシパナキシジオール、１−ブロモ−７−オキサ−パイシクロ（４．１．０）ヘプタン−２，３，４，５−テトラオール、ジエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、２−アミノ−４−オクチン−１，８−ジオール、２−アミノ−６−クロロ−４−オクチン−１，８−ジオール、２−ヒドロキシ−４−オクチン−１，８−ジオール等が挙げられ、
芳香族ヒドロキシ類はカテコール、３−フルオロカテコール、４−メチルカテコール、４−アミノカテコール、レゾルシノール、４−ブロモレゾルシノール、５−メトキシレゾルシノール、ヒドロキノン、メチルヒドロキノン、テトラフルオロヒドロキノン、１，２−ジヒドロキシナフタレン、１，３−ジヒドロキシナフタレン、１，５−ジヒドロキシナフタレン、２，３−ジヒドロキシナフタレン、２，６−ジヒドロキシナフタレン、１−クロロ−２，６−ジヒドロキシナフタレン、１−アミノ−２，６−ジヒドロキシナフタレン、４−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチン−１−イル）ベンジルアルコール、１，１，４，４−テトラフェニル−２−ブチン−１，４ジオール、１，１，６，６−テトラフェニル−ヘキサ−２，４−ジイン−１，６−ジオール、１，１，１，８，８，８−ヘキサフェニル−オクタ−３，５−ジイン−２，７−ジオール、１，１，４，４−テトラフェニル−２−ブテン−１，４ジオール、テトラヒドロキシ−ｐ−ベンゾキノン、３，５−ジヒドロキシアセトフェノン、アントラセンジオール、１，２−アントラセンジオール、１，５−アントラセンジオール、１，８−アントラセンジオール、２，６−アントラセンジオール、１，３−ジヒドロキシアントラキノン、１，４−ジヒドロキシアントラキノン、１，５−ジヒドロキシアントラキノン、１，６−ジヒドロキシアントラキノン、１，７−ジヒドロキシアントラキノン、１，８−ジヒドロキシアントラキノン、２，３−ジヒドロキシアントラキノン、２，６−ジヒドロキシアントラキノン、２，７−ジヒドロキシアントラキノン、Ｎ−フェニルジエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−Ｍ−クロロアミン、３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）−１，２−プロパンジオール、８−ヒドロキシ−４−（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−２−オキソ−１Ａ，２，７，７Ａ−テトラヒドロナフト［２，３Ｂ］オキシリン、４−アミノ−カテコール、５−アミノレゾルシノール、１，２，４−ベンゼントリオール、４−（７−ヒドロキシ−２ナフチル）ピロガロール等が挙げられる。
【００６６】
［遷移金属錯体］
含アルコキシケイ素系化合物類を製造する場合に使用する遷移金属錯体は３族〜１２族元素を含む錯体が用いられる。
４族の具体例としてはジシクロペンタジエニルジクロロジルコニウム、ジシクロペンタジエニルジメチルジルコニウム、ジペンタメチルシクロペンタジエニルジメチルジルコニウム、ジシクロペンタジエニルジエチルジルコニウム、ジシクロペンタジエニルジフェニルジルコニウムが挙げられ、７族の具体例としてはテトラカルボニル臭化マンガン、ペンタカルボニル塩化マンガン、ペンタカルボニル臭化マンガン、ペンタカルボニルマンガンメチレートが挙げられ、８族の具体例としてはＦｅ（ＣＯ）5、Ｆｅ（ＣＯ）3（ＰＰｈ3）2、ＲｕＣｌ（ＰＰｈ3）3、ＲｕＣｌ2（ＰＰｈ3）3、Ｒｕ（ＣＯ）5、Ｒｕ（ＣＯ）2（ＰＰｈ3）3、Ｒｕ（ＣＯ）4ＰＰｈ3、Ｒｕ3（ＣＯ）12、Ｒｕ4（ＣＯ）12、Ｒｕ（ＰＰｈ3）3、［ＲｕＣｌ2（ＣＯ）3］2、ＲｕＣｌＨ（ＣＯ）（ＰＰｈ3）3、ＲｕＨ2（ＰＰｈ3）4、ＲｕＨ4（ＰＰｈ3）3、ＲｕＣｌ2（ＰｈＣＮ）（ＰＰｈ3）2、［ＣｐＲｕＣｌ2］2、Ｒｕ／Ｃ、Ｒｕ（ＣＯＤ）（ＣＯＴ）（式中、ＣＯＤはシクロオクタジエン、ＣＯＴはシクロオクタテトラエンを示す。以下同様）、Ｏｓ3（ＣＯ）12、ＯｓＨ2（ＣＯ）（ＰＰｈ3）3、Ｏｓ／Ｃが挙げられる。
【００６７】
９族の具体例としてはＣｏ2（ＣＯ）3、Ｃｏ2（ＣＯ）5（ＰＰｈ3）2、Ｃｏ4（ＣＯ）12、ＨＣｏ（ＣＯ）4、ＣｏＣｌ（ＰＰｈ3）3、ロジウム（ＩＩ）アセテート、ロジウム（ＩＩ）ブチレート、ロジウム（ＩＩ）パーフルオロブチレート、ＲｈＣｌ（ＰＰｈ3）3、ＲｈＢｒ（ＰＰｈ3）3、ＲｈＩ（ＰＰｈ3）3、ＲｈＣｌ（ＰＢｕ3）3、Ｒｈ4（ＣＯ）12、Ｒｈ6（ＣＯ）16、［ＲｈＣｌ（ＣＯ）2］2、ＲｈＣｌ（ＣＯ）（ＰＰｈ3）2、ＲｈＨ（ＣＯ）（ＰＰｈ3）3、［ＲｈＣｌ（ＣＨ2＝ＣＨ2）2］2、［ＲｈＣｌ（ＣＯＤ）］2（式中、以下同様）、［ＣｐＲｈＣｌ2］2（式中、Ｃｐはシクロペンタジエニル基またはペンタメチルシクロペンタジエニル基を示す。以下同様）、ＣｐＲｈ（ＣＨ2＝ＣＨ2）2、Ｒｈ／Ｃ、Ｉｒ4（ＣＯ）12、ＩｒＣｌ（ＣＯ）（ＰＰｈ3）2、［ＩｒＣｌ（ＣＨ2＝ＣＨ2）2］2、ＩｒＣｌ（ＣＨ2＝ＣＨ2）（ＰＰｈ3）2、［ＩｒＣｌ（ＣＯＤ）］2、ＩｒＣｌ（ＰＰｈ3）3、ＩｒＨ5（ＰＰｈ3）2が挙げられ、１０族の具体例としてはＮｉ（ＣＯ）4、Ｎｉ（ＣＯＤ）2、Ｎｉ（ＣＨ2＝ＣＨ2）（ＰＰｈ3）2、Ｎｉ（ＰＰｈ3）4、ＮｉＣｌ2（ＰＰｈ3）2、Ｐｄ（ＰＭｅ3）2、Ｐｄ（ＰＥｔ3）2、Ｐｄ（ＰｉＰｒ3）2、Ｐｄ（ＰｉＢｕ3）2、Ｐｄ（ＰＢｕ3）2、Ｐｄ（Ｐ（ｃ−Ｃ6Ｈ11）3）2、Ｐｄ（Ｐ（ｎ−Ｃ6Ｈ13）3）2、Ｐｄ（ＰＰｈ3）2、ＰｄＣｌ2（ＰＭｅ3）2、ＰｄＣｌ2（ＰＥｔ3）2、ＰｄＣｌ3（ＰｉＰｒ3）2、ＰｄＣｌ2（ＰＢｕ3）2、ＰｄＣｌ2（Ｐ（ｃ−Ｃ6Ｈ11）3）2、ＰｄＣｌ2（Ｐ（ｎ−Ｃ6Ｈ13）3）2、ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2、ＰｄＣｌ2（ＲＣＮ）2、ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2、ＰｄＣｌ2（ＰｈＮＣ）2、ＰｄＣｌ2（ＭｅＮＣ）2、Ｐｄ（ＯＣＯＣＨ3）2、Ｐｄ（ＯＣＯＰｈ）2、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4、Ｐｄ（ＣＯ）（ＰＰｈ3）3、Ｐｄ（ＣＨ2＝ＣＨ2）（ＰＰｈ3）2、Ｐｄ（ＣＯＤ）2、Ｐｄ（ｄｂａ）2（式中、ｄｂａはジベンジリデンアセトンを示す。以下同様）、ＰｄＣｌ2（ｄｂａ）2、Ｐｄ／Ｃ、ＰｔＣｌ2（ＰｈＣＨ＝ＣＨ3）3、ＰｔＣｌ2（ＰｈＣＮ）2、ＰｔＣｌ（ＰＰｈ3）2（ＣＯＤ）、ＰｔＣｌ2（ＰＰｈ3）2、ＰｔＣｌ2（ＰＥｔ3）2、［ＰｔＣｌ2（ＣＨ2＝ＣＨ2）］3、Ｐｔ（ＣＯＤ）3、ＰｔＣｌ2（ＣＯＤ）2、Ｐｔ（ＰＰｈ3）4、Ｐｔ（ＰＰｈ3）3、Ｐｔ（ＣＯ）（ＰＰｈ3）3、Ｐｔ／Ｃ、ＰｔＨＣｌ（ＰＰｈ3）2、Ｈ3ＰｔＣｌ3、Ｋ2ＰｔＣｌ6、ＫＰｔＣｌ3（ＣＨ2＝ＣＨ2）、Ｎａ2ＰｔＣｌ6、Ｐｔ（ｄｂａ）2、Ｐｔ2（ｄｂａ）3が挙げられ、１１族の具体例としてはフェニル銅（Ｉ）、テトラキス（トリメチルシリル）メチル四銅（Ｉ）、シクロペンタジエニル［ビス（トリメチルシリル）アセチレン］銅（Ｉ）、トリメチルホスフィン（ヘキサフルオロアセチルアセトナト）銅（Ｉ）、ブチル（トリブチルホスフィン）銅（Ｉ）、シクロペンタジエニル（トリエチルホスフィン）銅（Ｉ）、シクロペンタジエニル（トリフェニルホスフィン）銅（Ｉ）、ペンタメチルシクロペンタジエニル（トリフェニルホスフィン）銅（Ｉ）、テトラヒドロホウ酸ビス（トリフェニルホスフィン）銅（Ｉ）、ヒドリド（トリフェニルホスフィン）銅（Ｉ）、メチルビス（トリフェニルホスフィン）銅（Ｉ）、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）銅（Ｉ）、テトラクロロテトラキス（トリフェニルホスフィン）四銅（Ｉ）、トリフェニルホスフ���ン銅ハイドライド錯体六量体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの触媒は助触媒として触媒の１〜１０等量のNEt3、PiPr3、P(c-C6H11)3、PPh3等の配位子を加えて用いてもよい。これらの錯体は単独で、もしくは２種以上の混合物として用いることもできる。
【００６８】
[Ｓｉ−Ｈ結合を有するケイ素系化合物と水酸基を有する化合物との反応］
本発明において特に制限されるものではないが、次にＳｉ−Ｈ結合を有するヒドロシラン化合物と水酸基を含有する化合物を遷移金属錯体触媒の存在下に反応させることにより、含アルコキシケイ素系化合物類を製造する方法について説明する。
【００６９】
反応装置は特に限定はないが、例えば、原料を供給する部分、反応容器内部の撹拌装置、反応容器の温度を制御する部分などからなる。本反応は、無溶媒もしくは溶媒中で反応させることができる。容器内にＳｉ−Ｈ結合を有するヒドロシラン化合物と水酸基を含有する化合物および遷移金属錯体触媒さらに必要に応じて溶媒を仕込む。遷移金属錯体触媒はそのままの状態、あるいは溶液状態および懸濁状態のように溶媒に溶解させて仕込むこともできる。反応溶液を所定の温度に制御しつつ、撹拌しながら所定の時間反応させる。反応終了後、減圧蒸留等により溶媒を除去もしくはヘキサン、ヘプタン等の貧溶媒にて析出させることにより含アルコキシケイ素系化合物類が得られる。
Ｓｉ−Ｈ結合を有するヒドロシラン化合物と水酸基を含有する化合物の比率は本発明において特に限定するものではないが、ヒドロシラン化合物のＳｉ−Ｈ結合１００ｍｍｏｌに対し０．１ｍｍｏｌから１０００ｍｍｏｌ、好ましくは  ０．２ｍｍｏｌから５００ｍｍｏｌさらに好ましくは、０．５ｍｍｏｌから１００ｍｍｏｌである。触媒である遷移金属錯体触媒は単独であるいは二種以上を混合して使用することができる。触媒使用量は本発明において特に限定するものではないが、水酸基を含有する化合物１００ｍｍｏｌに対し０．０００１ｍｍｏｌから５００ｍｍｏｌ好ましくは０．００１ｍｍｏｌから２００ｍｍｏｌさらに好ましくは、０．０１ｍｍｏｌから１００ｍｍｏｌである。
【００７０】
容器内は高純度窒素あるいは高純度アルゴンなどの不活性ガスで置換することが望ましい。
【００７１】
反応溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メシチレンのような芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、アニソール、ジフェニルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ビス（２−メトキシエチル）エーテル、１，２−ビス（２−メトキシエトキシ）エタンのようなエーテル、ジクロロメタン、クロロホルムのような含ハロゲン、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのような有機極性溶媒及びこれらの混合溶媒を使用できる。溶媒の量は原料の水酸基を含有する化合物１ｍｍｏｌに対して０．１〜４０ｍｌであり、好ましくは  ０．５ｍｌから４０ｍｌ、さらに好ましくは１ｍｌから１０ｍｌである。また、溶媒に含まれる水分が触媒の活性を低下させる場合があるので、溶媒は予め脱水乾燥したものを用いるのが望ましい。
反応温度は−５０〜３００℃であり、好ましくは  −２０℃から２００℃、さらに好ましくは０℃から１５０℃である。反応圧力は常圧、加圧のいずれでもかまわないが、反応温度が溶媒の沸点よりも高い場合には耐圧の反応容器を用いて加圧反応を行うことが望ましい。反応時間は反応温度などにより異なるが０．１〜２００時間が適切である。
反応後、含アルコキシケイ素系化合物類またはその溶液に飽和炭化水素を添加することにより使用した触媒を析出させることができ、析出物を分離除去する。
【００７２】
触媒を析出するのに使用できる飽和脂肪族炭化水素としてはペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等が挙げられる。飽和脂肪族炭化水素の使用量は原料のＳｉ−Ｈ結合を有するヒドロシラン化合物１ｍｍｏｌに対して０．０１〜２００ｍｌである。
【００７３】
触媒成分を分離して得られた含アルコキシケイ素系化合物類またはその溶液を吸着剤で処理して触媒や触媒残査等の不純物を除去するために吸着剤と接触させる。その際使用される吸着剤としては、通常吸着剤として一般に公知のもの、例えば金属酸化物、陽イオン交換樹脂、キレート樹脂、活性炭等が用いられる。
【００７４】
［金属酸化物］
触媒の除去に使用する金属酸化物の具体例としてはＭｇＯ、ＣａＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＢｅＯ、ＺｎＯ、ＣｄＯ、Ｓｃ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、Ｌａ2Ｏ3、ＣｅＯ2、Ｃｅ2Ｏ3、Ｐｒ2Ｏ3、Ｎｄ2Ｏ3、Ｓｍ2Ｏ3、ＥｕＯ、Ｅｕ2Ｏ3、Ｇｄ2Ｏ3、Ｔｂ2Ｏ3、Ｄｙ2Ｏ3、Ｈｏ2Ｏ3、Ｅｒ2Ｏ3、Ｔｍ2Ｏ3、Ｙｂ2Ｏ3、Ｌｕ2Ｏ3、Ａｃ2Ｏ3、ＴｈＯ2、Ｐａ2Ｏ3、ＵＯ3、Ｕ3Ｏ8、Ａｌ2Ｏ3、ＴｉＯ、Ｔｉ2Ｏ3、ＴｉＯ2、ＴｉＯ3、Ｔｉ3Ｏ5、Ａｌ2Ｏ3、ＳｉＯ2、ＺｒＯ2、ＳｎＯ、ＳｎＯ2、ＶＯ2、Ｖ2Ｏ3、Ｖ2Ｏ5、Ｖ3Ｏ7、Ｖ4Ｏ9、Ｂｉ2Ｏ3、Ａｓ2Ｏ3、Ｓｂ2Ｏ3、Ｓｂ2Ｏ5、ＣｒＯ3、Ｃｒ2Ｏ3、ＭｏＯ3、ＷＯ3、ＭｎＯ2、ＲｅＯ3、ＦｅＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｆｅ3Ｏ4、ＺｒＯ2、ＮｉＯ、ＣｏＯ、Ｃｏ3Ｏ4、ＣｕＯ、Ｃｕ2Ｏ、ＡｇＯ、Ａｇ2Ｏ、ＲｕＯ2、ＲｕＯ4、ＯｓＯ2、Ｒｈ2Ｏ3、ＩｒＯ2、ＰｄＯ、ＰｔＯ、Ｐｔ2Ｏ3、ＴｉＯ2−Ａｌ2Ｏ3、ＴｉＯ2−ＳｉＯ2、ＴｉＯ2−ＺｒＯ2、ＴｉＯ2−ＭｇＯ、ＴｉＯ2−Ｂｉ2Ｏ3、ＴｉＯ2−ＣｄＯ、ＴｉＯ2−Ａｌ2Ｏ3、ＴｉＯ2−ＳｎＯ2、ＴｉＯ2−ＷＯ3、ＴｉＯ2−ＭｏＯ3、ＴｉＯ2−Ｓｂ2Ｏ5、ＴｉＯ2−Ｆｅ2Ｏ3、ＴｉＯ2−Ｃｒ2Ｏ3、ＴｉＯ2−Ｖ2Ｏ5、ＴｉＯ2−Ｍｎ2Ｏ5、ＴｉＯ2−Ｃｏ3Ｏ4、ＴｉＯ2−ＮｉＯ、ＴｉＯ2−ＣｕＯ、ＴｉＯ2−ＺｎＯ、ＴｉＯ2−ＰｂＯ、ＺｎＯ−Ａｌ2Ｏ3、ＺｎＯ−ＳｉＯ2、ＺｎＯ−ＺｒＯ2、ＺｎＯ−Ａｓ2Ｏ3、ＺｎＯ−Ｓｂ2Ｏ5、ＺｎＯ−Ｂｉ2Ｏ3、ＺｎＯ−ＰｂＯ、ＺｎＯ−Ｆｅ2Ｏ3、Ａｌ2Ｏ3−ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3−ＺｒＯ2、Ａｌ2Ｏ3−Ｓｂ2Ｏ5、Ａｌ2Ｏ3−Ｂｉ2Ｏ3、Ａｌ2Ｏ3−ＮｉＯ、Ａｌ2Ｏ3−Ｃｏ3Ｏ4、Ａｌ2Ｏ3−ＣｄＯ、Ａｌ2Ｏ3−Ｃｒ2Ｏ3、Ａｌ2Ｏ3−Ｍｎ2Ｏ3、Ａｌ2Ｏ3−Ｖ2Ｏ5、Ａｌ2Ｏ3−ＭｇＯ、Ａｌ2Ｏ3−ＢｅＯ、Ａｌ2Ｏ3−ＴｈＯ3、Ａｌ2Ｏ3−ＺｒＯ2、ＺｒＯ2−ＣｄＯ、ＳｉＯ2−ＭｇＯ、ＳｉＯ2−ＣａＯ、ＳｉＯ2−ＳｒＯ、ＳｉＯ2−ＢａＯ、ＳｉＯ2−ＭｏＯ3、ＳｉＯ2−ＭｏＯ3、ＳｉＯ2−ＷＯ3、ＳｉＯ2−Ｖ2Ｏ5、ＳｉＯ2−ＴｈＯ2、ＳｉＯ2−ＢｅＯ、ＳｉＯ2−Ｇａ2Ｏ3、ＳｉＯ2−Ｙ2Ｏ3、ＳｉＯ2−Ｌａ2Ｏ3、ＳｉＯ2−ＺｒＯ2、ＴｉＯ2−Ａｌ2Ｏ3−ＭｇＯ、ＴｉＯ2−Ａｌ2Ｏ3−ＣａＯ、ＴｉＯ2−Ａｌ2Ｏ3−ＳｒＯ、ＴｉＯ2−Ａｌ2Ｏ3−ＢａＯ、ＴｉＯ2−ＳｉＯ2−ＭｇＯ、ＴｉＯ2−ＳｉＯ2−ＣａＯ、ＴｉＯ2−ＳｉＯ2−ＳｒＯ、ＴｉＯ2−ＳｉＯ2−ＢａＯ、、Ａｌ2Ｏ3−ＳｉＯ2−ＭｇＯ、Ａｌ2Ｏ3−ＳｉＯ2−ＣａＯ、Ａｌ2Ｏ3−ＳｉＯ2−ＳｒＯ、Ａｌ2Ｏ3−ＳｉＯ2−ＢａＯ、Ａ型ゼオライト、Ｘ型ゼオライト、Ｙ型ゼオライト、Ｌ型ゼオライト、Ω型ゼオライト、ペンタシル型ゼオライト、シャバサイト、エリオナイト、オフレタイト、モルデナイト、フェリエライト、クライノタイロライト、アナルサイム、カンクリナイト、ジスモンディン、グメリナイト、ローモンタイト、リュウサイト、スコレサイト、ソーダライト、トムソナイト、フィリップサイト、ハーモトーム、メルリノイト、アミサイト、ガローナイト、ポーリンジャイト、ユガワラライト、レビナイト、マッザイト、ホージャサイト、ナトロライト、メソライト、トムソナイト、ゴンナルダイト、エディングトナイト、ダッキャルダイト、エピスティルバイト、ピキタイト、ヒューランダイト、クリノプチロライト、スティルバイト、ステレライト、バレライト、バリューステライト、カウレサイト、ワイラカイト、ポルーサイト��アシュクロフィン、モレキュラシーブス、モンモリロナイト、ハロイサルト、アタパルジェイド、セピオライト、アロフェン、酸性白土、活性白土、ケイソウ土などが挙げられる。これらの金属酸化物は天然または合成のいずれでも良く、これらの金属酸化物は一種で、または複数種を混合して使用することができる。金属酸化物の形態は粉末、粒状また、グラファイト等の増粘剤を用いて成型した造粒品および成型品のいずれでもかまわない。含水量が１０ｗｔ％を越える金属酸化物は、そのままで使用してもかまわないが、風乾、加熱乾燥、真空乾燥などにより含水量を１０ｗｔ．％以下、好ましくは５ｗｔ％以下、より好ましくは１ｗｔ％以下にしておくことが望ましい。
【００７５】
金属酸化物の使用量は金属酸化物の種類、交換容量、除去しようとする触媒の種類、反応液の触媒含有量により異なるが、通常反応液１ｍｌに対し０．００００１〜１０ｇ、好ましくは０．０００１〜５ｇ、さらに好ましくは０．００１〜１ｇである。処理時間または滞留時間は金属酸化物の種類、使用量、反応液中の触媒濃度により異なるが、０．００１〜４００時間、好ましくは０．０１〜２００時間、さらに好ましくは０．１〜１００時間である。処理温度は−５０〜３００℃、より好ましくは０〜１５０℃である。
【００７６】
金属酸化物による触媒の除去は反応液を接触濾過法または固定層法により金属酸化物で処理することにより行う。接触濾過法とは、具体的には反応液と金属酸化物を混合し一定時間撹拌した後濾過により樹脂を除去する方法である。また固定層法とは金属酸化物を充填したカラムや充填塔などの固定層に反応液を通液することにより反応液より触媒を除去する方法である。処理の回数はいずれも通常１回であるが２〜１００回の複数回行ってもかまわない。反応液は通常そのままで処理を行うが、溶媒により１．１〜１０００倍に希釈してもかまわない。また触媒を貧溶媒によりその一部をあるいは大部分を析出させ、濾過等により反応液より分離した後金属酸化物で処理しても良い。この場合における貧溶媒の使用量は通常反応液１ｍｌに対し０．００１〜１００ｍｌである。金属酸化物による処理時間（滞留時間）は含アルコキシケイ素系化合物類の種類、溶媒の種類、溶媒の使用量、反応液中の触媒濃度等により異なる。
【００７７】
上述の後処理操作後、通常、濾過により金属酸化物を分離除去し、蒸留、カラム分離、抽出、再結晶などの方法により反応液より生成物の分離精製を行う。
【００７８】
［陽イオン交換樹脂および／またはキレート樹脂］
陽イオン交換樹脂および／またはキレート樹脂による触媒の除去は反応液を接触濾過法または固定層法により陽イオン交換樹脂および／またはキレート樹脂で処理することにより行う。接触濾過法とは、具体的には反応液と陽イオン交換樹脂および／またはキレート樹脂を混合し一定時間撹拌した後濾過により樹脂を除去する方法である。また固定層法とは陽イオン交換樹脂および／またはキレート樹脂を充填したカラムや充填塔などの固定層に反応液を通液することにより反応液より触媒を除去する方法である。処理の回数はいずれも通常１回であるが２〜１００回の複数回行ってもかまわない。反応液は通常そのままで処理を行うが、溶媒により１．１〜１０００倍に希釈してもかまわない。また触媒を貧溶媒によりその一部をあるいは大部分を析出させ、濾過等により反応液より分離した後陽イオン交換樹脂および／またはキレート樹脂で処理しても良い。この場合における貧溶媒の使用量は通常反応液１ｍｌに対し０．００１〜１００ｍｌである。陽イオン交換樹脂および／またはキレート樹脂による処理時間（滞留時間）は含アルコキシケイ素系化合物類の種類、溶媒の種類、溶媒の使用量、反応液中の触媒濃度等により異なる。
【００７９】
触媒の除去に使用する陽イオン交換樹脂の具体例としては交換基としてスルホン基を有する強酸性Ｈ型陽イオン交換樹脂、交換基としてカルボキシル基、フェノール基、ホスホン基を有する弱酸性Ｈ型陽イオン交換樹脂、およびこれらの樹脂をシリカ、アルミナなどの担体に担持したものが挙げられる。
また、触媒の除去に使用するキレート樹脂の具体例としてはキレート配位基が水酸型、カルボキシル型、カルボニル型、エーテル型、−ＣＯＯＲ型、ニトロソ型、ニトロ型、スルホン型、アミノ型、イミノ型、アゾ型、カルバモイル型、＞＝Ｃ−ＯＨ型、＞Ｃ＝ＮＨ型、チオ型、チオカルボニル型、−ＣＳＳＨ型、−ＣＳＮＨ2型、チオシアナト型、弱酸基型、弱塩基型、イミノニ酢酸型、イミノプロピオン酸型、アミノ燐酸型、アミドキシム型、ポリアミン型、ピコリルアミン型、ジチオカルバミン酸型、アミノカルボン酸型、ヒドロキサムオキシム型、βージケトン型、燐酸型、チオール型、チオ尿素型等が挙げられる。
これらの陽イオン交換樹脂および／またはキレート樹脂は一種で、または複数種を混合して使用することができる。陽イオン交換樹脂および／またはキレート樹脂の形態は粒状、粉末のいずれでもかまわない。含水量が１０ｗｔ％を越える陽イオン交換樹脂および／またはキレート樹脂は、そのままで使用してもでもかまわないが、風乾、加熱乾燥、真空乾燥などにより含水量を１０ｗｔ％以下にしておくことが望ましい。
【００８０】
陽イオン交換樹脂および／またはキレート樹脂の使用量は陽イオン交換樹脂および／またはキレート樹脂の種類、交換容量、除去しようとする触媒の種類、反応液の触媒含有量により異なるが、通常反応液１ｍｌに対し０．００００１〜１０ｇ、好ましくは０．０００１〜５ｇ、さらに好ましくは０．００１〜１ｇである。処理時間または滞留時間は陽イオン交換樹脂および／またはキレート樹脂の種類、使用量、反応液中の触媒濃度により異なるが、０．００１〜４００時間、好ましくは０．０１〜２００時間、さらに好ましくは０．１〜１００時間である。処理温度は−５０〜３００℃で、より好ましくは０〜１５０℃である。
【００８１】
上述の後処理操作後、通常、濾過により金属酸化物を分離除去し、蒸留、カラム分離、抽出、再結晶などの方法により反応液より生成物の分離精製を行う。
【００８２】
［活性炭］
活性炭による触媒の除去は反応液を接触濾過法または固定層法により活性炭で処理することにより行う。接触濾過法とは、具体的には反応液と活性炭を混合し一定時間撹拌した後濾過により樹脂を除去する方法である。また固定層法とは活性炭を充填したカラムや充填塔などの固定層に反応液を通液することにより反応液より触媒を除去する方法である。処理の回数はいずれも通常１回であるが２〜１００回の複数回行ってもかまわない。
反応液は通常そのままで処理を行うが、溶媒により１．１〜１０００倍に希釈してもかまわない。また触媒を貧溶媒によりその一部をあるいは大部分を析出させ、濾過等により反応液より分離した後活性炭で処理しても良い。この場合における貧溶媒の使用量は通常反応液１ｍｌに対し０．００１〜１００ｍｌ、好ましくは０．００５〜５０ｍｌ、さらに好ましくは０．０１〜１０ｍｌである。活性炭による処理時間（滞留時間）は含アルコキシケイ素系化合物類の種類、溶媒の種類、溶媒の使用量、反応液中の触媒濃度等により異なる。
活性炭の原料として木材、ヤシ殻、バーム核などの植物質、石油ピッチ、石炭ピッチなどの鉱物質、合成樹脂などを原料としたものを使用することができ、液相用、気相用いずれのものでも使用ができる。また、これらの活性炭の賦活法としてガス賦活法および薬品賦活法のいずれのものでも使用ができる。触媒の除去に使用する活性炭の具体例としては武田薬品工業株式会社のカラボラフィン（商品名）、Ｘ−７０００、Ｘ−７１００および各種白鷺シリーズ、東洋カルゴン社製のＣＡＬ，ＣＰＧ，ＳＧＬ，Ｆ３００、Ｆ４００、ＯＬ、ＡＰＣ，ＢＰＬ、ＰＣＢ、ＩＶＰ、ＨＧＲ、ＷＳ４２、およびＳＵＬＦＵＳＯＲＢ  ８（商品名）、荏原原製作所製のエバダイヤ（商品名）ＬＰ，ＬＧ、ＡＧおよびＡＰシリーズ、味の素ファインテクノ社製のＳＤ、ＢＡ、ＴＷ、ＺＮおよびＦ、三菱化学社製のダイアホープ（商品名）およびダイアソープシリーズ（商品名）などが挙げられる。これらの活性炭は一種で、または複数種を混合して使用することができる。活性炭の形態は粒状、粉末のいずれでもかまわない。含水量が１０ｗｔ％を越える活性炭は、そのままで使用してもでもかまわないが、風乾、加熱乾燥、真空乾燥などにより含水量を１０ｗｔ％以下にしておくことが望ましい。
【００８３】
活性炭の使用量は活性炭の種類、交換容量、除去しようとする触媒の種類、反応液の触媒含有量により異なるが、通常反応液１ｍｌに対し０．００００１〜１０ｇ、好ましくは０．００１〜５ｇ、さらに好ましくは０．００１〜１ｇである。処理時間または滞留時間は活性炭の種類、使用量、反応液中の触媒濃度により異なるが、０．００１〜４００時間、好ましくは０．０１〜２００時間、さらに好ましくは０．１〜１００時間である。処理温度は−５０〜３００℃、より好ましくは０〜１５０℃である。
【００８４】
上述の後処理操作後、通常、濾過により活性炭を分離除去し、蒸留、カラム分離、抽出、再結晶などの方法により反応液より生成物の分離精製を行う。
【００８５】
【実施例】
以下、本発明を実施例及び比較例によって説明する。
【００８６】
（合成例１）
１０００ｍｌのガラス製容器の内部に磁気撹拌子を設置し、容器内を高純度窒素ガスで置換した。続いて容器内に原料のポリ（メチルハイドロジェンシロキサン）７５．８ｇ、プロパルギルアルコール３５．４ｇ（６３１ｍｍｏｌ）及び触媒としてトリフェニルホスフィン銅ハイドライド錯体六量体４．９２ｇ（２．５１ｍｍｏｌ）、溶媒としてトルエン５００ｍｌを仕込んだ。３０℃で４時間撹拌後、反応液をヘプタン２０００ｍｌに分散させて触媒を沈殿させ、ガラスフィルターで濾過した後濾液をポリマー濃度３０ｗｔ％まで濃縮した。
得られた含アルコキシケイ素系化合物の構造を1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲおよびＩＲによりポリ[（メチルハイドロジェンシロキサン）0.53（メチルプロパルギルオキシシロキサン）0.47]であることを確認した。
【００８７】
（実施例１）
合成例１で得られた反応液より２０ｍｌを抜き出し、これに２００℃で２時間、減圧乾燥したＡｌ2Ｏ3−ＳｉＯ2複合酸化物（Ａｌ2Ｏ3  ２０ｗｔ％、ＳｉＯ2  ８０ｗｔ％）を５ｇ注入し、２５℃で２４時間攪拌した。複合酸化物をガラスフィルターで分離除去、濾液を濃縮後、４０℃、０．７ｋＰａで２時間減圧乾燥した。３．５ｇの薄い黄色の粘稠な液体が得られ、この液体のＧＰＣ（ゲル透過クロマトグラフィー）によるポリスチレン換算の重量平均分子量は１０２００であった。
【００８８】
また、処理３０日経過後でも、薄い黄色の粘稠な液体状態を維持しており、ＧＰＣによるポリスチレン換算の重量平均分子量は１０４５０であった。
ポリマー中の触媒含有量は、銅  ３μｇ／ｇ、リン  １０μｇ／ｇであった。
ポリマーの熱物性をＴＧＡ−ＤＴＡにより測定した。アルゴン雰囲気における２００℃での重量減少は０．１７％であった。
【００８９】
（実施例２）
合成例１で得られた反応液より２０ｍｌを抜き出し、これに２００℃で２時間、減圧乾燥したＳｉＯ2−ＭｇＯ複合酸化物（ＳｉＯ2  ９０ｗｔ％、ＭｇＯ  １０ｗｔ％）を５ｇ注入し、その他は実施例１と同一にして処理を行った。３．６ｇの薄い黄色の粘稠な液体が得られ、この液体のＧＰＣ（ゲル透過クロマトグラフィー）によるポリスチレン換算の重量平均分子量は１０６００であった。
また、処理３０日経過後でも、薄い黄色の粘稠な液体状態を維持しており、ＧＰＣによるポリスチレン換算の重量平均分子量は１１１５０であった。
ポリマー中の触媒含有量は、銅  ７μｇ／ｇ、リン  １５μｇ／ｇであった。
ポリマーの熱物性をＴＧＡ−ＤＴＡにより測定した。アルゴン雰囲気における２００℃での重量減少は０．１７％であった。
【００９０】
（実施例３）
合成例１で得られた反応液より２０ｍｌを抜き出し、これに２００℃で２時間、減圧乾燥したＡｌ2Ｏ3を５ｇ注入し、その他は実施例１と同一にして処理を行った。３．２ｇの薄い黄色の粘稠な液体が得られ、この液体のＧＰＣ（ゲル透過クロマトグラフィー）によるポリスチレン換算の重量平均分子量は１０５００であった。
また、処理３０日経過後でも、薄い黄色の粘稠な液体状態を維持しており、ＧＰＣによるポリスチレン換算の重量平均分子量は１１１３０であった。
【００９１】
ポリマー中の触媒含有量は、銅  ５μｇ／ｇ、リン  １０μｇ／ｇであった。ポリマーの熱物性をＴＧＡ−ＤＴＡにより測定した。アルゴン雰囲気における２００℃での重量減少は０．１８％であった。
【００９２】
（実施例４）
長さ４０ｃｍ、内径１０ｍｍのコック付きガラス製カラムに２００℃で２時間、減圧乾燥したＡｌ2Ｏ3−ＳｉＯ2複合酸化物（Ａｌ2Ｏ3  ２０ｗｔ％、ＳｉＯ2  ８０ｗｔ％）を１０ｇ充填し、合成例１の反応液２０ｍｌを流速１ｍｌ／ｍｉｎでカラムに流した。得られた処理液をエバポレーターにて濃縮し、４０℃、０．７ｋＰａで２時間減圧乾燥をおこない３．０ｇの薄い黄色の粘稠な液体を得た。この液状物のＧＰＣ（ゲル透過クロマトグラフィー）によるポリスチレン換算の重量平均分子量は１２３００であった。
また、処理３０日経過後でも、薄い黄色の粘稠な液体のまま維持しており、ＧＰＣによるポリスチレン換算の重量平均分子量は１２４５０であった。
ポリマー中の触媒含有量は、銅  ２μｇ／ｇ、リン  ４μｇ／ｇであった。
ポリマーの熱物性をＴＧＡ−ＤＴＡにより測定した。アルゴン雰囲気における２００℃での重量減少は０．１７％であった。
【００９３】
（実施例５）
合成例１で得られた反応液より２０ｍｌを抜き出し、これに２００℃で２時間、減圧乾燥したデュポン社製シリカ担持フッ素系陽イオン交換樹脂ナフィオンＳＡＣ１３(商品名)を５ｇ注入し、２５℃で２４時間攪拌した。陽イオン交換樹脂をガラスフィルターで分離除去、濾液を濃縮後、４０℃、０．７ｋＰａで２時間減圧乾燥した。３．７ｇの薄い黄色の粘稠な液体が得られ、ＧＰＣ（ゲル透過クロマトグラフィー）によるポリスチレン換算の重量平均分子量は１１６３０であった。
また、処理３０日経過後でも、薄い黄色の粘稠な液体のまま維持しており、ＧＰＣによるポリスチレン換算の重量平均分子量は１１９５０であった。
ポリマー中の触媒含有量は、銅  ７μｇ／ｇ、リン  ８μｇ／ｇであった。
ポリマーの熱物性をＴＧＡ−ＤＴＡにより測定した。アルゴン雰囲気における２００℃での重量減少は０．１８％であった。
【００９４】
（実施例６）
合成例１で得られた反応液より２０ｍｌを抜き出し、これに２００℃で２時間、減圧乾燥したＤｏｗｅｘ社製陽イオン交換樹脂  Ｍ−３１（商品名）を５ｇ注入し、その他は実施例１と同一にして処理を行った。３．７ｇの薄い黄色の粘稠な液体が得られ、ＧＰＣ（ゲル透過クロマトグラフィー）によるポリスチレン換算の重量平均分子量は１３２００であった。
また、処理３０日経過後でも、薄い黄色の粘稠な液体のまま維持しており、ＧＰＣによるポリスチレン換算の重量平均分子量は１３６５０であった。
ポリマー中の触媒含有量は、銅  ７μｇ／ｇ、リン  １３μｇ／ｇであった。
ポリマーの熱物性をＴＧＡ−ＤＴＡにより測定した。アルゴン雰囲気における２００℃での重量減少は０．１７％であった。
【００９５】
（実施例７）
合成例１で得られた反応液より２０ｍｌを抜き出し、これに２００℃で２時間、減圧乾燥した三菱化学社製キレート樹脂ＣＲ−１１（商品名）を５ｇ注入し、その他は実施例１と同一にして処理を行った。３．８ｇの薄い黄色の粘稠な液体が得られ、ＧＰＣ（ゲル透過クロマトグラフィー）によるポリスチレン換算の重量平均分子量は１２５００であった。
また、処理３０日経過後でも、薄い黄色の粘稠な液体のまま維持しており、ＧＰＣによるポリスチレン換算の重量平均分子量は１３１１０であった。
ポリマー中の触媒含有量は、銅  ８μｇ／ｇ、リン  １５μｇ／ｇであった。
ポリマーの熱物性をＴＧＡ−ＤＴＡにより測定した。アルゴン雰囲気における２００℃での重量減少は０．１７％であった。
【００９６】
（実施例８）
長さ４０ｃｍ、内径１０ｍｍのコック付きガラス製カラムに２００℃で２時間、減圧乾燥したデュポン社製シリカ担持フッ素系陽イオン交換樹脂ナフィオンＳＡＣ１３を１０ｇ充填し、合成例１の反応液２０ｍｌを流速１ｍｌ／ｍｉｎでカラムに流した。得られた処理液をエバポレーターにて濃縮し、４０℃、０．７ｋＰａで２時間減圧乾燥をおこない３．１ｇの薄い黄色の粘稠な液体が得られ、ＧＰＣ（ゲル透過クロマトグラフィー）によるポリスチレン換算の重量平均分子量は１２８００であった。
また、処理３０日経過後でも、薄い黄色の粘稠な液体のまま維持しており、ＧＰＣによるポリスチレン換算の重量平均分子量は１３１７０であった。
ポリマー中の触媒含有量は、銅  ２μｇ／ｇ、リン  ３μｇ／ｇであった。
ポリマーの熱物性をＴＧＡ−ＤＴＡにより測定した。アルゴン雰囲気における２００℃での重量減少は０．１８％であった。
【００９７】
（実施例９）
合成例１で得られた反応液より２０ｍｌを抜き出し、これに２００℃で２時間減圧乾燥した武田薬品工業（株）社製のカルボラフィン（商品名）を５ｇ注入し、２５℃で２４時間攪拌した。活性炭をガラスフィルターで分離除去、濾液を濃縮後、４０℃、０．７ｋＰａで２時間減圧乾燥した。３．３ｇの薄い黄色の粘稠な液体が得られ、ＧＰＣ（ゲル透過クロマトグラフィー）によるポリスチレン換算の重量平均分子量は１１２３０であった。
また、処理３０日経過後でも、薄い黄色の粘稠な液体のまま維持しており、ＧＰＣによるポリスチレン換算の重量平均分子量は１１６４０であった。
ポリマー中の触媒含有量は、銅  ５μｇ／ｇ、リン  ７μｇ／ｇであった。
ポリマーの熱物性をＴＧＡ−ＤＴＡにより測定した。アルゴン雰囲気における２００℃での重量減少は０．１７％であった。
【００９８】
（実施例１０）
合成例１で得られた反応液より２０ｍｌを抜き出し、これに２００℃で２時間減圧乾燥した東洋カルゴン社製のＦ４００を５ｇ注入し、その他は実施例１と同一にして処理を行った。３．２ｇの薄い黄色の粘稠な液体が得られ、ＧＰＣ（ゲル透過クロマトグラフィー）によるポリスチレン換算の重量平均分子量は１３１００であった。
また、処理３０日経過後でも、薄い黄色の粘稠な液体のまま維持しており、ＧＰＣによるポリスチレン換算の重量平均分子量は１３２４０であった。
ポリマー中の触媒含有量は、銅  ６μｇ／ｇ、リン  １０μｇ／ｇであった。
ポリマーの熱物性をＴＧＡ−ＤＴＡにより測定した。アルゴン雰囲気における２００℃での重量減少は０．１７％であった。
【００９９】
（実施例１１）
合成例１で得られた反応液より２０ｍｌを抜き出し、これに２００℃で２時間減圧乾燥した東洋カルゴン社製のＣＲＣ（商品名）を５ｇ注入し、その他は実施例１と同一にして処理を行った。３．３ｇの薄い黄色の粘稠な液体が得られ、ＧＰＣ（ゲル透過クロマトグラフィー）によるポリスチレン換算の重量平均分子量は１１７００であった。
また、処理３０日経過後でも、薄い黄色の粘稠な液体のまま維持しており、ＧＰＣによるポリスチレン換算の重量平均分子量は１１９１０であった。
ポリマー中の触媒含有量は、銅  ６μｇ／ｇ、リン  １２μｇ／ｇであった。
ポリマーの熱物性をＴＧＡ−ＤＴＡにより測定した。アルゴン雰囲気における２００℃での重量減少は０．１８％であった。
【０１００】
（実施例１２）
長さ４０ｃｍ、内径１０ｍｍのコック付きガラス製カラムに２００℃で２時間減圧乾燥した武田薬品工業（株）社製のカルボラフィンを１０ｇ充填し、合成例１の反応液２０ｍｌを流速１ｍｌ／ｍｉｎでカラムに流した。得られた処理液をエバポレーターにて濃縮し、４０℃、０．７ｋＰａで２時間減圧乾燥をおこない３．１ｇの薄い黄色の粘稠な液体が得られ、ＧＰＣ（ゲル透過クロマトグラフィー）によるポリスチレン換算の重量平均分子量は１２１００であった。
また、処理３０日経過後でも、薄い黄色の粘稠な液体のまま維持しており、ＧＰＣによるポリスチレン換算の重量平均分子量は１２３１０であった。
ポリマー中の触媒含有量は、銅  ２μｇ／ｇ、リン  ３μｇ／ｇであった。
ポリマーの熱物性をＴＧＡ−ＤＴＡにより測定した。アルゴン雰囲気における２００℃での重量減少は０．１９％であった。
【０１０１】
比較例１
合成例１で得られた反応液より２０ｍｌを抜き出し、金属酸化物による触媒除去処理を行わずに濃縮後、４０℃で２時間減圧乾燥した。４．３ｇの黄色い粘稠な液体が得られ、この液体のＧＰＣ（ゲル透過クロマトグラフィー）によるポリスチレン換算の重量平均分子量は１２０００であった。
処理１日経過後、黄色い粘稠液体は完全にゲル化していた。
ポリマー中の触媒含有量は、銅  ３２００μｇ／ｇ、リン  ６３００μｇ／ｇであった。
ポリマーの熱物性をＴＧＡ−ＤＴＡにより測定した。アルゴン雰囲気における２００℃での重量減少は２．１１％であった。
以上のように金属酸化物による触媒の除去操作により簡便に触媒を除去することができることがわかった。これにより保管および取り扱いが容易である含アルコキシケイ素系化合物が得られた。
【０１０２】
【発明の効果】
遷移金属錯体触媒の存在下、ヒドロシラン化合物と水酸基を含有する化合物を反応させることにより、含アルコキシケイ素系化合物類を製造する場合において、反応終了後に反応液を金属酸化物で処理することにより簡便に触媒を除去することができた。