(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式
【化１】
0003976943.tif 000008
（但し、式中Ｒは単糖類、少糖類の残基から選ばれる構造基である。）で表わされる配糖体と小麦胚芽から得られる抽出物を含有することを特徴とする美白化粧料。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は美白効果に優れる化粧品及び医薬部外品に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来より、肌のしみやそばかす等の予防や治療を目的とする美白化粧料には、Ｌ−アスコルビン酸及びその誘導体、ハイドロキノン誘導体、コウジ酸のピロン類、プラセンターエキス等の胎盤抽出物が配合されている。
【０００３】
これらは、メラニン生成の抑制、生成したメラニンの淡色漂白作用等の効果を有し、美白効果を有する物質として広く知られている。しかし、これらの物質を単独で使用した場合、例えばＬ−アスコルビン酸及びその誘導体は保存安定性が十分ではなくその効果が十分に発揮されなかったり、またハイドロキノン誘導体は安全性に問題があるなど十分なものではなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らは、上記の欠点を解消すべく鋭意検討を行った結果、後記の美白化粧料は、紫外線による炎症を防ぎ紫外線障害によるメラニン産生を抑制するとともに優れたメラニン生成抑制効果を示巣だけではなく、肌を整えることによりメラニン色素の排泄を促し、短期間で優れた美白効果を発現することを見出し、本発明を完成した。
【０００５】
本発明の目的は、紫外線による炎症を防ぎ紫外線障害によるメラニン産生を抑制するとともに優れたメラニン生成抑制効果を示し、さらに肌を整えることによりメラニン色素の排泄を促し、短期間で優れた美白効果を発現する発現する美白化粧料を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
上記の目的を達成する本発明は、下記一般式
【０００７】
【化２】
0003976943.tif 000002
【０００８】
（但し、式中Ｒは単糖類、少糖類の残基から選ばれる構造基である。）で表わされる配糖体と小麦胚芽から得られる抽出物を含有する美白化粧料である。
【０００９】
【発明の実施の形態】
本発明の実施の形態は、美白化粧料である。以下、本発明の構成について詳述する。
【００１０】
本発明に用いられる配糖体の一部は公知の物質である（薬学雑誌：第９３巻、６号、７３３頁、１９７３年、およびフィトケミストリー：第２９巻、１２号、３８５３頁、１９９０年）。
【００１１】
本発明の配糖体は、天然物から単離精製することが可能である。また、アルブチンの合成方法として既に公知の方法（ＵＳＰ第３２０１３８５号公報）を用いて得ることができる。たとえばトルエンなどの有機溶媒中において４−（ｐ−ハイドロキシフェニル）−２−ブタノン（以下ラズベリーケトンと略す）とアセチル化糖を三フッ素化ホウ酸やオキシ塩化リンなどを触媒として縮合した後、アルカリ存在下にアセチル基を脱離することにより本発明の配糖体を白色の粉末結晶として容易に得ることもできる。
【００１２】
本発明で用いられる糖残基は、還元性の単糖類または少糖類であり、具体的にはグルコース、ガラクトース、キシロース、マンノース、Ｎ−アセチルグルコサミン等の単糖類、マルトース、セロビオース、ゲンチビオース等の二糖類などを挙げることができる。なお本発明の配糖体にはα結合およびβ結合を有する異性体が、そのどちらでも、あるいはその混合物として用いることができる。
【００１３】
本発明で用いられる具体的な配糖体としては、ラズベリーケトン−Ｄ−グルコシド（αおよびβ体）、ラズベリーケトン−Ｄ−ガラクトシド（αおよびβ体）、ラズベリーケトン−Ｄ−キシロシド（αおよびβ体）、ラズベリーケトン−Ｄ−マルトシド（αおよびβ体）などを挙げることができる。これらの内、天然界に存在することが確認されており、また入手の容易さからラズベリーケトン−Ｄ−グルコシド（β体）がもっとも好ましい。なお、本発明に係わる配糖体は、「人体用徐放性芳香組成物」として、既に提案されている。（特開平７−１７９３２８号公報）本発明の特定の配糖体の配合量は０．０１〜１０．０重量％が好ましい。
【００１４】
本発明に用いられる小麦胚芽から得られる抽出物は、例えば水にて抽出し、これを濃縮した後、得ることができる。但しこの製造方法に限られるものではない。その配合量は化粧品全量中、固形物に換算して０．０００１〜１０重量％が好ましい。
【００１５】
本発明の化粧料には、上記の原料の他に色素、香料、防腐剤、界面活性剤、顔料、抗酸化剤、保湿剤、紫外線吸収剤などを、本発明の目的を達成する範囲内で適宜配合することができる。
【００１６】
本発明の化粧料の剤型としては、クリーム、乳液、化粧水、パックなど化粧料に一般に使用されている剤型であればいずれでもよい。
【００１７】
また、この化粧料は、例えば化粧水の場合、各成分を混合溶解するなど、通常の方法により製造することができる。
【００１８】
【実施例】
以下、実施例および比較例に基づいて本発明を詳述する。尚、実施例に示す％とは重量％である。実施例に記載の皮膚色明度回復試験法、官能試験（美白効果）は下記の通りである。また、以下実施例で用いた配糖体および小麦胚芽から得られる抽出物の調製方法は以下の通りであるが、本発明の範囲はこれらのみに限定されるものではない。
【００１９】
（ラズベリーケトングルコシドの合成方法）
４０ｍｌの脱水トルエンに２．７６ｇ（１６．８ｍｍｏｌ）のラズベリーケトン、８ｇ（２０ｍｍｏｌ）のグルコースペンタアセテート、モレキュラーシーブス２ｇを入れ、室温下に約１時間攪拌した後、三フッ素化ホウ素ジエチルエーテル溶液１ｍｌを加え、さらに３時間攪拌した。２０ｍｌの水を加えた後、モレキュラーシーブスをろ別した。ろ液から酢酸エチル層を１N水酸化ナトリウムにて洗浄し、未反応のラズベリーケトンを除去した。酢酸エチル層を精製水にて洗浄した後、硫酸ナトリウムにて乾燥した。硫酸ナトリウムを除去した後、減圧下に有機溶媒を除去することにより、ラズベリーケトンテトラアセチルグルコシドを得た。
【００２０】
ラズベリーケトンテトラアセチルグルコシドを常法に従って、ナトリウムメトキシドを用いて、脱アセチル化をした後、イオン交換樹脂（アンバーライト）を用いて中和した。イオン交換樹脂をろ別した後、減圧下に溶媒を除去し、ラズベリーケトングルコシド（β体）３．４ｇを得た。この構造は１３C−ＮＭＲスペクトルおよび赤外吸収スペクトルにより確認した。
【００２１】
この方法に準じて、ラズベリーケトン−Ｄ−グルコシド（αおよびβ体）、ラズベリーケトン−Ｄ−ガラクトシド（αおよびβ体）、ラズベリーケトン−Ｄ−キシロシド（αおよびβ体）、ラズベリーケトン−Ｄ−マルトシド（αおよびβ体）など他の配糖体を得た。
【００２２】
(小麦胚芽から得られる抽出物の調製法)
小麦胚芽５０ｇを水１Ｌに浸漬し、攪拌しながら１昼夜放置する。得られた液を濃縮した後ろ過した。これにより小麦胚芽抽出物１５．７ｇ（固形物換算：０．１６ｇ）を得た。
【００２３】
（１）皮膚色明度回復試験法
被験者２０名の背部皮膚にＵＶ−Ｂ領域の紫外線を最小紅斑量の２倍照射し、試料塗布部位と非塗布部位を設定して各々の皮膚の基準明度（Ｖ０値，Ｖ０’値）を測定した。引きつづいて塗布部位には試料を１日２回ずつ１５週間連続塗布した後、３，６，９，１２，１５週間後の塗布部位及び非塗布部位の皮膚の明度（Ｖｎ値，Ｖｎ’値）を測定し、表１の判断基準にしたがって皮膚色の回復を評価した。尚、皮膚の明度（マンセル表色系Ｖ値）は高速分光色彩計で測定して得られたＸ，Ｙ，Ｚ値より算出した。また評価は被験者２０名について、３週間後の評価点の平均値で示した。
【００２４】
【表１】
0003976943.tif 000003
【００２５】
（２）官能試験
被験者２０名が試料を１０日間連用した後の試料の特性を評価した。評価は、美白効果のアンケート項目に対し、「美白効果が感じられた」と回答した人数で示した。
【００２６】
実施例１〜６，比較例１〜５
特定の配糖体と小麦胚芽から得られる抽出物を表２の組成において配合し、下記の調製方法によってスキンクリームを調製した。各々について前記の試験を実施し、その結果を表３に示した。
【００２７】
【表２】
0003976943.tif 000004
【００２８】
【表３】
0003976943.tif 000005
【００２９】
調製方法：（Ａ）及び（Ｂ）をそれぞれ７０℃にて均一に溶解し、（Ａ）を攪拌しながら（Ｂ）を（Ａ）に注入して乳化分散した後、攪拌しながら温度３０℃まで冷却して調製する。
【００３０】
特性：本発明の実施例１〜６のスキンクリームは、前記諸試験において良好な結果を示した。一方、比較例１〜５のスキンクリームは、十分な効果が認められず、本発明のスキンクリームに比べて劣っていた。
【００３１】
実施例７（スキンローション）
表４の組成により本発明のスキンローションを下記の調製方法によって調製した。
【００３２】
【表４】
0003976943.tif 000006
【００３３】
調製方法：各成分を混合溶解してスキンローションを作成した。
【００３４】
特性：この実施例７のスキンローションは、前記諸試験において良好な結果を示した。
【００３５】
実施例８（デイエッセンス）
表５の組成により本発明のデイエッセンス（日中用美容液）を下記の調製方法によって調製した。
【００３６】
【表５】
0003976943.tif 000007
【００３７】
調整方法：（Ａ）及び（Ｂ）をそれぞれ７０℃にて各成分をそれぞれ混合溶解し、（Ｂ）を（Ａ）に加えて混合攪拌し、３０℃まで冷却して調製した。
【００３８】
特性：この実施例８のデイエッセンスは、前記諸試験において良好な結果を示した。
【００３９】
【発明の効果】
以上記載のごとく、本発明が、短期間で美白効果を発現する優れた美白化粧料を提供することは明らかである。