(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式（１）
【化１】
0004027548.tif 000018
（式中、Ｒ1は水素原子又はメチル基を表わし、Ｘはメチレン基を表わし、（ＡＯ）nはプロピレンオキサイドで構成されたポリオキシアルキレン基を表わし、Ｍは水素原子、金属原子又はアンモニウムを表わし、ｍは１〜２の数を表わし、ｎは１以上の数を表わす。）
で表わされる界面活性剤からなる乳化重合用乳化剤を使用して、モノマーを乳化重合して得られた水性樹脂分散体を含む鋼板用塗料。
【請求項２】
下記の一般式（２）
【化２】
0004027548.tif 000019
（式中、Ｒ1は水素原子又はメチル基を表わし、Ｘはメチレン基を表わし、（ＡＯ）nはプロピレンオキサイドで構成されたポリオキシアルキレン基を表わし、ｎは１以上の数を表わす。）
で表わされる基の分子量が、１００〜７，０００である請求項１に記載の界面活性剤からなる乳化重合用乳化剤を使用して、モノマーを乳化重合して得られた水性樹脂分散体を含む鋼板用塗料。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、界面活性剤からなる乳化重合用乳化剤を使用した鋼板用塗料に関する。
【０００２】
【従来の技術】
近年、重合性炭素―炭素二重結合、親水基及び疎水基を有するいわゆる反応性界面活性剤は、界面活性能を有しながら重合性モノマーと共に重合可能であるという特有の性質が注目され、乳化重合用の乳化剤、懸濁重合用の分散剤、樹脂の永久帯電防止剤等を中心に、機能性界面活性剤として使用分野、使用規模、使用範囲等が拡大している。
反応性界面活性剤には様々なタイプがあるが、親水基で分類すると、硫酸エステル基（−ＯＳＯ3Ｍ）を有するもの（例えば、特公平２−２２６９３号公報、特公平２−２３５６１号公報）、リン酸エステル基（−ＰＯ3Ｍ2）を有するもの（例えば、特公平２−２２６９４号公報、特公平２−２３５６２号公報、特公平７−５６４６号公報）、カルボキシル基（―ＣＯＯＭ）を有するもの（例えば、特開平６−２４８００５号公報）等の種類がある。
親水基としてリン酸エステル基を選択した場合、リン酸エステルはジエステル体が得られることから、一方のアルコールをアリルアルコール誘導体等として重合基を、もう一方のアルコール（又はフェノール）をラウリルアルコールやノニルフェノール誘導体等として疎水基を導入することが考えられる（例えば、特開平７−１８５２９１号公報）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、特開平７−１８５２９１号公報記載の反応性界面活性剤を工業的に効率よく生産することは困難であった。つまり、五酸化二リンを使用して製造しようとすると、アリルアルコール及びノニルフェノール等のそれぞれと反応させることになるが、どちらか一方ずつ反応させようとしても、五酸化二リンは反応性が高いためすぐにジエステルが生成してしまう。かといって２種類のアルコールを同時に五酸化二リンに反応させても、理想どおり１種類ずつ付加した生成物の収率は著しく低いものであった。
これを防ぐためには、五酸化二リンを使用しないで三塩化リンを原料として製造すればよい。しかし、三塩化リンは水と反応して塩化水素を発生するため取り扱いが難しい試薬である。このように親水基としてリン酸エステル基、疎水基としてラウリル基やノニルフェニル基等、重合基としてアリル基を有するような反応性界面活性剤は工業的製造には困難があった。
そこで本発明者らは鋭意検討し、重合性の基としてアリルアルコール等を使用し、且つポリオキシプロピレン基を疎水基として利用することで、工業的に容易に製造でき、且つ、乳化重合用乳化剤として使用した場合に、得られた樹脂エマルジョンに金属腐食防止性を付与することができる反応性界面活性剤を開発するに至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
即ち、本発明は、下記の一般式（１）
【０００５】
【化３】
0004027548.tif 000002
【０００６】
（式中、Ｒ1は水素原子又はメチル基を表わし、Ｘはメチレン基を表わし、（ＡＯ）nはプロピレンオキサイドで構成されたポリオキシアルキレン基を表わし、Ｍは水素原子、金属原子又はアンモニウムを表わし、ｍは１〜２の数を表わし、ｎは１以上の数を表わす。）
で表わされる界面活性剤からなる乳化重合用乳化剤を使用して、モノマーを乳化重合して得られた水性樹脂分散体を含む鋼板用塗料である。
【０００８】
【発明の実施の形態】
一般式（１）において、Ｒ1は水素原子又はメチル基を表わし、Ｘはメチレン基を表わす。即ち、一般式（１）で表わされる化合物は、構造末端に、アリル基、メタリル基、といった反応性（重合性）炭素−炭素二重結合を有するものである。
【０００９】
又、一般式（１）において、（ＡＯ）nはプロピレンオキサイドで構成されたポリオキシアルキレン基を表わす。
【００１０】
ｎは、ＡＯで表わされるプロピレンオキサイドで構成されたオキシアルキレン基の繰り返し数を表わし、１以上の数であり、好ましくは２〜１００、より好ましくは５〜５０である。
又、下記の一般式（２）
【００１１】
【化４】
0004027548.tif 000003
【００１２】
で表わされる基の分子量は、好ましくは１００〜７，０００、より好ましくは２００〜５，０００、最も好ましくは２００〜３，０００である。
【００１３】
又、一般式（１）において、ｍは１〜２の数を表わす。即ち、本発明の一般式（１）で表わされる界面活性剤は、リン酸モノエステル（ｍ＝１）、リン酸ジエステル（ｍ＝２）又はこれらの任意の割合の混合物であってよい。本発明の界面活性剤は、通常は、一般式（２）で表わされる基の末端に水素原子が結合した形のポリオキシアルキレン化合物に、オルトリン酸や五酸化二リンを室温〜１５０℃程度で反応させ、必要に応じて更に水を加えることで得られる。この際に、反応条件を制御することで、生成するモノエステルとジエステルの割合を制御することができる。
【００１４】
一般式（１）において、Ｍは水素原子、金属原子又はアンモニウムを表わす。金属原子としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属原子、マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属原子（但し、アルカリ土類金属原子は通常２価であるから、１／２）等が挙げられ、アンモニウムとしては、例えば、アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、（イソ）プロピルアミン、ジ（イソ）プロピルアミン、モノエタノールアミン、Ｎ−メチルモノエタノールアミン、Ｎ−エチルモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール、アミノエチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン等のアミン類のアンモニウムが挙げられる。
【００１５】
本発明の界面活性剤は、特に、ビニル基等のラジカル重合基と反応性を有する界面活性剤として有用であり、乳化重合用乳化剤として使用することができる。本発明の界面活性剤は、リン酸エステル基を有するため、乳化重合用乳化剤として使用した場合に、得られた樹脂エマルジョンに金属腐食防止性を付与することができる。又、共重合体型界面活性剤（例えば特開平１０−１２０７１２号公報等に記載。）の原料としても使用することができる。
【００１６】
本発明の界面活性剤を乳化重合用乳化剤として使用する場合は、従来公知の乳化重合用乳化剤の通常の使用量の範囲で任意に使用することができるが、概ね原料モノマーに対して、好ましくは０．１〜２０重量％、更に好ましくは０．２〜１０重量％の範囲で使用することができる。又、本発明の乳化重合用乳化剤と他の反応性又は非反応性乳化剤との併用も可能である。
【００１７】
本発明の乳化重合用乳化剤を使用して乳化重合することができるモノマーに特に制限はないが、例えば、アクリレート系、スチレン系、酢酸ビニル系、ＳＢＲ（スチレン／ブタジエンゴム）エマルジョン、ＡＢＳ（アクリロニトリル／ブタジエン／スチレン）エマルジョン、ＢＲ（ブタジエンゴム）エマルジョン、ＩＲ（イソプレンゴム）エマルジョン、ＮＢＲ（アクリロニトリル／ブタジエンゴム）エマルジョン等の乳化重合に好適に使用することができる。
【００１８】
アクリレート系としては、例えば、（メタ）アクリル酸（エステル）同士、（メタ）アクリル酸（エステル）／スチレン、（メタ）アクリル酸（エステル）／酢酸ビニル、（メタ）アクリル酸（エステル）／アクリロニトリル、（メタ）アクリル酸（エステル）／ブタジエン、（メタ）アクリル酸（エステル）／塩化ビニリデン、（メタ）アクリル酸（エステル）／アリルアミン、（メタ）アクリル酸（エステル）／ビニルピリジン、（メタ）アクリル酸（エステル）／アルキロールアミド、（メタ）アクリル酸（エステル）／Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノエチルエステル、（メタ）アクリル酸（エステル）／Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルビニルエーテル等が挙げられる。
スチレン系としては、スチレン単独の他、例えば、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／ブタジエン、スチレン／フマルニトリル、スチレン／マレインニトリル、スチレン／シアノアクリル酸エステル、スチレン／酢酸フェニルビニル、スチレン／クロロメチルスチレン、スチレン／ジクロロスチレン、スチレン／ビニルカルバゾール、スチレン／Ｎ，Ｎ−ジフェニルアクリルアミド、スチレン／メチルスチレン、アクリロニトリル／ブタジエン／スチレン、スチレン／アクリロニトリル／メチルスチレン、スチレン／アクリロニトリル／ビニルカルバゾール、スチレン／マレイン酸等が挙げられる。
酢酸ビニル系としては、酢酸ビニル単独の他、例えば、酢酸ビニル／スチレン、酢酸ビニル／塩化ビニル、酢酸ビニル／アクリロニトリル、酢酸ビニル／マレイン酸(エステル)、酢酸ビニル／フマル酸(エステル)、酢酸ビニル／エチレン、酢酸ビニル／プロピレン、酢酸ビニル／イソブチレン、酢酸ビニル／塩化ビニリデン、酢酸ビニル／シクロペンタジエン、酢酸ビニル／クロトン酸、酢酸ビニル／アクロレイン、酢酸ビニル／アルキルビニルエーテル等が挙げられる。
【００２１】
本発明の乳化重合用乳化剤により乳化重合を行う際には、一般的に重合開始剤、重合促進剤、架橋剤、分子量調整剤、連鎖移動剤等を使用する。使用できる重合開始剤は、例えば、過酸化水素；過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム等の過硫酸塩；アゾビス（２−メチルプロパンニトリル）、２，２'−アゾビス−（２−アミジノプロパン）塩酸塩、２，２'−アゾビスイソ酪酸ジメチル、アゾビスシアノ吉草酸、アゾビスシアノ吉草酸クロライド、１，１'−アゾビス−（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、２，２'−アゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル）、アゾビスメチルブチロニトリル、２，２'−アゾビス−（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、４，４'−アゾビス−（４−シアノペンタノール）、２，２'−アゾビス−（２−シアノプロパノール）、２，２'−アゾビス−（２−メチル−Ｎ−２−ヒドロキシプロピオン酸アミド）等のアゾ化合物；２−エチルヘキシルパーオキシカーボネート、ラウロイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、クメンヒドロパーオキサイド等の過酸化物等が挙げられる。又、亜硫酸塩とパーオキサイド化合物、過酸化水素とＦｅ2+塩等のレドックス開始剤等も使用できる。
【００２２】
又、重合促進剤としては、例えば、亜硫酸水素ナトリウム、硫酸第一鉄アンモニウム等を使用することができる。又、架橋剤としては、例えば、ジビニルベンゼン、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート等を使用することができる。重合調節剤としては、例えば、ドデシルメルカプタン等を加えることができる。又、他の添加剤、例えば、ハルス、コロイダルシリカ、ハイブリッドシリカ等の存在下に重合させてもよい。
又、重合の際に媒体を加えることができる。媒体としては、例えば、水、メタノール、２−プロパノール、ｎ−ブタノール、アセトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、塩化亜鉛水溶液、ベンゼン、トルエン、キシレン、酢酸メチル、酢酸エチル、ジオキサン等が挙げられる。
【００２３】
本発明の界面活性剤を乳化重合用乳化剤として使用する場合は、重合可能な二重結合基を有するため、従来、非反応型乳化剤を使用した場合に問題となっていたエマルション又はサスペンジョンの泡立ち、エマルション又はサスペンジョンから得られるポリマーの諸物性（耐水性・耐候性・接着性等）の低下、製造工程において発生する排水中に乳化剤を含有するために起こる排水の浄化のための負荷、環境破壊等の種々の問題点を解決することができる。又、重合物の析出操作時に出る排水に該乳化剤が含まれないため、排水負荷・環境破壊に繋がらないという利点を有する。この点については特にＡＢＳ樹脂の製造時に顕著である。又、リン酸エステル基を有するため、得られた樹脂エマルジョンに金属腐食防止効果を付与することができるので、例えば塗料等に応用した場合、基材である金属の腐食を防止することができる。
【００２４】
本発明の乳化重合用乳化剤を使用した乳化重合によって得られた樹脂エマルジョンは、鋼板用塗料に使用することができる。
【００２７】
【実施例】
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明する。尚、以下の実施例中、部及び％は特に記載が無い限り重量基準である。
以下の実施例において使用した本発明品の界面活性剤及び比較品は下記のとおりである。
【００２８】
【化５】
0004027548.tif 000004
【００３１】
【化６】
0004027548.tif 000005
【００３３】
【化７】
0004027548.tif 000006
【００３５】
【化８】
0004027548.tif 000007
【００３６】
【化９】
0004027548.tif 000008
【００３８】
【化１０】
0004027548.tif 000009
【００３９】
【化１１】
0004027548.tif 000010
【００４０】
（比較品３）
ポリオキシエチレン（３０）ノニルフェニルエーテル
【００４１】
（実施例１）
還流冷却器、攪拌機、滴下ロート及び温度計を備えた反応容器に、水１００部を仕込み、系内を窒素ガスで置換した。別にアクリル酸エチル１００部に本発明品１の界面活性剤を１０部溶解し、このうちの１０部と、過硫酸アンモニウム０．０８部を前記反応容器に加えて６０℃で重合を開始した。その後、残りのアクリル酸エチルモノマー及び乳化剤である本発明品１の界面活性剤の混合物を６０℃で２時間にわたって反応容器内に連続的に滴下し、滴下終了後２時間熟成しエマルジョンを得た。本発明品４、６、８及び９、比較品１〜３についても同様にして重合を行ない、それぞれのエマルジョンを得た。以上の方法で得られたそれぞれの樹脂エマルジョンに対して、以下の項目について、下記の方法により評価・測定を行った。これらの結果を下記の表１に示す。
【００４２】
＜凝集物量＞
重合後のエマルジョンを３２５メッシュの金網でろ過し、ろ過残渣を水で洗浄後、１０５℃、２時間乾燥させ、この重量を測定し固形分に対する重量％で表した。
＜粒子径＞
各エマルジョンの粒子径を、電気泳動光散乱光度計（ＥＬＳ−８００、大塚電子製）を使用して測定した。
【００４３】
＜耐水性＞
樹脂エマルジョンから０．５ｍｍ厚のフィルムを作製し、５０℃の温水に浸漬させ、フィルムが白化するまでに要する時間を測定し、下記の基準で評価した。
◎：１日以上
△：１時間以上
×：１時間未満
【００４４】
＜金属腐食防止性＞
樹脂エマルジョンから鋼鈑上に２ミルアプリケーターで塗膜を作成した。乾燥後、塗膜にカッターでＸ字に切込みを入れ、１％塩酸水溶液に３日間漬け、錆の発生状態を観察し、下記の基準で評価した。
◎：錆殆どなし
△：やや錆が見られる
×：錆が多い
【００４５】
【表１】
0004027548.tif 000011
【００４６】
本発明品の界面活性剤を使用してアクリル酸エチルの乳化重合を行なった場合には、いずれも凝集物が少なく粒子径の小さい良好なエマルジョンが得られ、この樹脂は耐水性に優れ及び金属に対する腐食防止性を有するものとなった。
【００４７】
（実施例２）
還流冷却器、攪拌機、滴下ロート及び温度計を備えた反応容器に、水１００部を仕込み、系内を窒素ガスで置換した。別にアクリル酸２−エチルヘキシル／アクリル酸ブチル＝３０部／７０部の混合モノマー１００部に、本発明品１の界面活性剤２部を溶解し、このうちの１０部と、過硫酸アンモニウム０．１部を前記反応容器に加えて６０℃で重合を開始した。その後、残りのアクリル酸２−エチルヘキシルとアクリル酸ブチルのモノマー及び乳化剤である本発明品１の界面活性剤の混合物を６０℃で２時間にわたって反応容器内に連続的に滴下し、滴下終了後２時間熟成しエマルジョンを得た。本発明品４、６、８及び９、比較品１〜３についても同様にして重合を行ない、それぞれのエマルジョンを得た。以上の方法で得られた各樹脂エマルジョンに対して以下の項目について、下記の方法により評価・測定を行った。これらの結果を下記の表２に示す。
【００４８】
＜耐水性＞
樹脂エマルジョンから０．５ｍｍ厚のフィルムを作製し、５０℃の温水に浸漬させ、フィルムが白化するまでに要する時間を測定し、下記の記順で評価した。
◎：１日以上、
○：１時間以上、
×：１時間未満
【００４９】
＜密着性＞
樹脂エマルジョンを利用して、ガラス板上に１０ミルアプリケーターで塗膜を作成した。塗膜乾燥後、カッターナイフで１ｍｍ角に切れ目を入れ、セロハンテープを貼付し、剥離することで塗膜の密着性を下記の基準で評価した。
◎：剥離せず
○：塗膜の面積の５％未満が剥離
×：塗膜の面積の５％以上が剥離
これらの結果を表２に示す。
【００５０】
【表２】
0004027548.tif 000012
【００５１】
同様に、本発明品の界面活性剤を使用してアクリル酸２−エチルヘキシル／アクリル酸ブチルの乳化重合を行なった場合にも、耐水性及び密着性に優れた樹脂が得られた。
【００５２】
（実施例３）
還流冷却器、攪拌機、滴下ロート及び温度計を備えた加圧反応容器に、水１００部を仕込み、系内を窒素ガスで置換した。別に、ブタジエン１００部と本発明品１の界面活性剤２．５部を溶解し、このうちの８．４部と過硫酸カリウム０．３部を前記反応容器内に加え、５０℃で重合を開始した。その後、残りのブタジエンモノマーと乳化重合用乳化剤である本発明品１の界面活性剤の混合物を５０℃で２時間にわたって反応容器内に連続的に滴下し、滴下終了後５０時間熟成しポリブタジエンラテックスを得た。
【００５３】
次に、上記設備を備えた別の反応容器に水７０部、ポリブタジエンラテックス３０部を仕込み、別にスチレン５０部、アクリロニトリル２０部と本発明品１の界面活性剤１．０部を溶解し、このうちの８．４部と過硫酸カリウム０．５部を前記反応容器内に加え、５０℃で重合を開始した。その後、残りのスチレンとアクリロニトリルのモノマー及び乳化重合用乳化剤である本発明品１の界面活性剤との混合物を５０℃で２時間にわたって反応容器内に連続的に滴下し、滴下終了後２時間熟成しＡＢＳ樹脂ラテックスを得た。
同様の重合操作を本発明品４、６、８及び９、比較品１〜３についても行ない、それぞれのＡＢＳ樹脂ラテックスを得た。
得られたＡＢＳ樹脂ラテックスについて、実施例１と同様の方法で凝集物量を測定した。その結果を表３に示す。
【００５４】
【表３】
0004027548.tif 000013
【００５５】
本発明の界面活性剤を乳化重合用乳化剤として使用して、ブタジエン、スチレン、アクリロニトリルの乳化重合を行なった場合にも、凝集物量の少ない良好なＡＢＳ樹脂ラテックスが得られた。
【００５６】
（実施例４）
還流冷却器、攪拌機、滴下ロート及び温度計を備えた加圧反応容器に、水６５部を仕込み、系内を窒素ガスで置換した。別に、スチレン３０部及びブタジエン７０部と本発明品１の界面活性剤を１．２部溶解し、このうちの８．４部とパラメタンヒドロパーオキサイドを０．１部、硫酸第一鉄を０．００３部、エチレンジアミン四酢酸ナトリウムを０．０６部及びナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート０．０５部を前記反応容器内に加え、１０℃で重合を開始した。その後、残りのスチレンとブタジエンのモノマー及び乳化重合用乳化剤である本発明品１の界面活性剤の混合物を１０℃で２時間にわたって反応容器内に連続的に滴下し、滴下終了後２時間熟成し、ＳＢＲ樹脂ラテックスを得た。本発明品４、６、８及び９、比較品１〜３についても同様にして重合を行ない、それぞれのＳＢＲ樹脂ラテックスを得た。
得られた各ＳＢＲ樹脂ラテックスについて、実施例１と同様の方法で凝集物量を測定した。その結果を表４に示す。
【００５７】
【表４】
0004027548.tif 000014
【００５８】
本発明の界面活性剤を乳化重合用乳化剤として使用して、ブタジエン、スチレンの乳化重合を行なった場合にも、凝集物量の少ない良好なＳＢＲ樹脂ラテックスが得られた。
【００５９】
（実施例５）
本発明品４、６、８及び９、比較品１〜３の界面活性剤を使用して、モノマーをアクリル酸ブチル／メタクリル酸メチル＝４０部／６０部とした以外は実施例１と同様の方法によって重合を行い、それぞれの樹脂エマルジョンを得た。得られた樹脂エマルジョンについて、実施例１と同様の方法で凝集物量及び耐水性を測定した。これらの結果を表５に示す。
【００６０】
【表５】
0004027548.tif 000015
【００６１】
アクリル酸ブチル、メタクリル酸メチルの乳化重合においても、本発明の界面活性剤を用いた場合には良好な樹脂が得られた。
【００６２】
（実施例６）
本発明品４、６、８及び９、比較品１〜３の界面活性剤を使用して、モノマーをアクリル酸エチル／スチレン＝７０部／３０部とし、乳化剤の量を２．５部とした以外は実施例１と同様の方法によって重合を行い、樹脂エマルジョンを得た。得られた樹脂エマルジョンについて、実施例１と同様の方法で凝集物量を測定した。その結果を表６に示す。
【００６３】
【表６】
0004027548.tif 000016
【００６４】
アクリル酸エチル、スチレンの乳化重合においても、本発明の界面活性剤を用いた場合には良好な樹脂が得られた。
【００６５】
（実施例７）
還流冷却器、攪拌器、滴下ロート及び温度計を備えた反応容器にキシレン１００部を仕込み、系内を窒素ガスで置換した。別にアクリル酸エチル１５０部、本発明品１の界面活性剤を７．５部、過酸化ベンゾイル２部、ジ−ターシャリブチルパーオキサイド１部の混合溶液を調製し、反応温度１３０℃で上記混合溶液を２時間にわたり反応器内に連続的に滴下し、重合を開始した。更に、キシレン１０部、過酸化ベンゾイル０．５部、ジ−ターシャリブチルパーオキサイド０．５部の混合溶液を滴下し、１３０℃で２時間反応させた。その後冷却し、キシレンを１００部添加し、ポリマー溶液を得た。本発明品４、６、８及び９、比較品１〜３についても同様にして重合を行ない、それぞれのポリマー溶液を得た。得られた各ポリマー溶液について、実施例１と同様の方法で金属腐食防止性を測定した。その結果を表７に示す。
【００６６】
【表７】
0004027548.tif 000017
【００６７】
アクリル酸エチルの溶液重合においても良好なポリマーが得られ、これは本発明の界面活性剤を使用することにより金属の腐食防止性を有している。
【００６８】
【発明の効果】
本発明により、末端に二重結合を有し反応性を有するリン酸エステル型の界面活性剤が提供される。本発明の界面活性剤を乳化重合用乳化剤として使用することにより良好な性質の樹脂が得られ、又、樹脂に金属腐食防止能を付与することができる。