(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
構造式が下記一般式(１)
【化１】
0003873424.tif 000031
［式中、Ｒ1は水素原子、置換されていてもよい、１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基、１０個以下の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜２４個の炭素原子を有するアリール基または７〜２６個の炭素原子を有するアラルキル基を表し、Ｒ2は置換されていてもよい１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基を表し、Ｒ3は置換されていてもよい、６〜２４個の炭素原子を有するアリール基を表し、Ａｒ1は置換されていてもよい６〜２４個の炭素原子を有するアリーレン基を表し、Ａｒ2は置換されていてもよい、６〜２４個の炭素原子を有するアリール基、または下記一般式（２）
【化２】
0003873424.tif 000032
（式中、Ａｒ3は置換されていてもよい、６〜２４個の炭素原子を有するアリーレン基を表し、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立に、置換されていてもよい、１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基、１０個以下の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜２４個の炭素原子を有するアリール基または７〜２６個の炭素原子を有するアラルキル基を表す。）を表し、ｓおよびｔはそれぞれ独立に、２≦ｓ＋ｔ≦４を満たす１から３までの整数を表す。Ｒ3とＡｒ1の間あるいはＲ3とＡｒ2の間、Ａｒ1とＡｒ2の間、または、Ａｒ2が一般式（２）で表されるときＲ4とＡｒ3の間、Ｒ4とＲ5の間にそれぞれ独立に環を形成していてもよい。］
で示される、標準水素電極を基準とした酸化電位が０．３Ｖ以上１．５Ｖ以下である含ケイ素化合物。
【請求項２】
一般式（１）におけるＲ3が置換されていてもよいフェニル基、Ａｒ1が置換されていてもよいフェニレン基、Ａｒ2が置換されていてもよいフェニル基、またはＡｒ2を一般式（２）で表したとき、Ｒ4およびＲ5がそれぞれ独立に置換されていてもよいフェニル基、Ａｒ3が置換されていてもよい、フェニレン基またはビフェニレン基である請求項１に記載の含ケイ素化合物。
【請求項３】
電極に接して有機層を有する素子において、該電極の表面を請求項１または２に記載の含ケイ素化合物または、下記一般式（３）
【化３】
0003873424.tif 000033
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、ｓおよびｔは、一般式（１）のそれと同じである。Ａは置換されていてもよい１４〜３０の炭素原子を有する縮合多環式芳香族基を表す。〕
で示され、かつ標準水素電極を基準とした酸化電位が０．３Ｖ以上１．５Ｖ以下である含ケイ素化合物により処理する電極の表面処理方法。
【請求項４】
請求項１または２に記載の含ケイ素化合物または請求項３に記載の一般式（３）で示される含ケイ素化合物を含有する電極の表面処理剤。
【請求項５】
少なくとも一方が透明または半透明である陽極および陰極からなる一対の電極の間に、少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、陽極が請求項１または２に記載の含ケイ素化合物または請求項３に記載の一般式（３）で示される含ケイ素化合物で処理されてなることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、陽極と発光層との間に、該陽極に隣接して正孔輸送性材料を含む層を有し、かつ該正孔輸送性材料の少なくとも一つがポリシラン化合物である請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
陽極の仕事関数をＷ、含ケイ素化合物のイオン化ポテンシャルをＩｐ１、該陽極に接する有機層のイオン化ポテンシャルをＩｐ２としたとき
【数１】
Ｗ  ≦  Ｉｐ１  ≦  Ｉｐ２  ・・・・・  （Ｉ）
である請求項５または６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、含ケイ素化合物、該含ケイ素化合物を用いた電極の表面処理方法と該含ケイ素化合物を含む電極の表面処理剤および該含ケイ素化合物を用いて陽極を処理してなる有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
近年、有機材料を用いた電子素子または光電子素子の研究が盛んに行われている。しかしながら、有機材料だけから構成される素子は少なく、有機材料と無機材料を積層して素子構造を形成するものがほとんどである。このような電子素子または光電子素子は、無機材料と有機材料を積層した構造すなわち無機／有機界面を有していることから、その界面の機械的および電気的特性を制御することが素子特性を向上させる点で重要である。
【０００３】
例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子では、光を透過し、かつ正孔を注入する透明導電性電極として酸化インジウム・スズ（以下ＩＴＯと略することがある）、酸化スズ（ＳｎＯ2）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などの無機透明導電性電極がよく用いられる。この透明導電性電極上に有機正孔輸送性材料などからなる層を積層させて素子を構成するが、透明導電性電極／有機正孔輸送性材料界面には、以下のような問題がある。すなわち、ＩＴＯ電極、ＳｎＯ2  電極またはＺｎＯ電極は、溶剤洗浄、プラズマ洗浄などにより表面を洗浄した後使用されるが、このように表面洗浄されたＩＴＯ電極、ＳｎＯ2  電極またはＺｎＯ電極の表面には水酸基またはアルコキシ基が形成されて親水性になる。この親水性の透明導電性電極上にさらに親水性の機能性有機分子を積層する場合には特に問題はないが、一般的には有機エレクトロルミネッセンス素子のように、透明導電性電極上に形成される正孔輸送性の膜としては、疎水性の機能性有機材料が用いられるため、界面での密着性が悪く膜の剥離が生じたりする。例えば特開平２−２６７８８８号では、ＩＴＯ電極上に正孔輸送性のポリシラン薄膜を積層した有機エレクトロルミネッセンス素子が報告されているが、これまで報告されているポリシラン化合物は、側鎖に疎水性基のみを有するため、必ずしも満足のいく密着性は得られていない。
【０００４】
シランカップリング剤に代表される表面処理剤は繊維強化プラスチックに始まり、エラストマー、塗料、接着剤、シーラント、レジンコンクリートなど、有機材料と無機材料を組み合わせた複合材料において、その界面の改質剤として広く用いられている。この表面処理剤で処理することにより、無機／有機層界面の密着性を改善することが可能となるが、従来用いられているほとんどの表面処理剤は電子輸送性または正孔輸送性がないため、電気的には絶縁物としてしか働かず、電子素子または光電子素子としての特性を著しく低下させる。
【０００５】
一方、ＩＴＯ電極、ＳｎＯ2  電極またはＺｎＯ電極の仕事関数と有機正孔輸送性材料のイオン化ポテンシャルが一致する場合はほとんどなく、一般には、透明導電性電極と有機正孔輸送性材料の間にはエネルギー差が生じる。このエネルギー差は、透明導電性電極から有機正孔輸送性材料へ正孔を注入するときの、正孔に対するエネルギー障壁となることがある。このエネルギー障壁によって、透明導電性電極から有機正孔輸送性材料への正孔の跳び移る確率が小さくなり、正孔の注入効率を低下させている。これを改善させるため、透明導電性電極の仕事関数と有機正孔輸送性材料のイオン化ポテンシャルの間のイオン化ポテンシャルを有した金属フタロシアニンなどを半透明に真空蒸着するなどの方法が試みられているが、金属フタロシアニンは可視域に吸収を持つため、光の透過率が低下するとの指摘もある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、新規な含ケイ素化合物、透明導電性電極等の電極と有機層との機械的かつ電気的コンタクトを向上させた、該含ケイ素化合物を用いる電極の表面処理方法と該含ケイ素化合物を含む電極の表面処理剤、および該含ケイ素化合物を用いて陽極を処理してなる、電極と有機層との機械的かつ電気的コンタクトに優れた有機エレクトロルミネセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と記すことがある）を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
上記の従来の技術の問題点をみて、本発明者等は、正孔輸送性を持った表面処理剤について鋭意研究を続けた結果、特定の含ケイ素化合物で電極を表面処理することにより有機層への正孔の注入効率や密着性を向上できることを見いだし、本発明を完成させるに至った。
【０００８】
本発明は、〔１〕ケイ素原子に少なくとも１個のアルコキシ基が結合し、かつ芳香族アミン骨格を有する基が少なくとも１個結合し、標準水素電極を基準とした酸化電位が０．３Ｖ以上１．５Ｖ以下である含ケイ素化合物に係るものである。
【０００９】
さらに、本発明は、〔２〕構造式が一般式(１)
【化４】
0003873424.tif 000002
［式中、Ｒ1は水素原子、置換されていてもよい、１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基、１０個以下の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜２４個の炭素原子を有するアリール基または７〜２６個の炭素原子を有するアラルキル基を表し、Ｒ2は置換されていてもよい１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基を表し、Ｒ3は置換されていてもよい、１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基、１０個以下の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜２４個の炭素原子を有するアリール基または７〜２６個の炭素原子を有するアラルキル基を表し、Ａｒ1は置換されていてもよい６〜２４個の炭素原子を有するアリーレン基を表し、  Ａｒ2は置換されていてもよい、１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基、１０個以下の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜２４個の炭素原子を有するアリール基もしくは７〜２６個の炭素原子を有するアラルキル基、または下記一般式（２）
【００１０】
【化５】
0003873424.tif 000003
（式中、Ａｒ3  は置換されていてもよい、６〜２４個の炭素原子を有するアリーレン基を表し、Ｒ4およびＲ5  はそれぞれ独立に、置換されていてもよい、１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基、１０個以下の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜２４個の炭素原子を有するアリール基または７〜２６個の炭素原子を有するアラルキル基を表す。）を表し、ｓおよびｔはそれぞれ独立に、２≦ｓ＋ｔ≦４を満たす１から３までの整数を表す。Ｒ3とＡｒ1の間あるいはＲ3とＡｒ2の間、Ａｒ1とＡｒ2の間、または、Ａｒ2が一般式（２）で表されるときＲ4とＡｒ3の間、Ｒ4とＲ5の間にそれぞれ独立に環を形成していてもよい。］で示される〔１〕記載の含ケイ素化合物に係るものである。
【００１１】
また、本発明は、〔３〕電極に接して有機層を有する素子において、該電極の表面を〔１〕または〔２〕記載の含ケイ素化合物、または下記一般式（３）
【００１２】
【化６】
0003873424.tif 000004
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、ｓおよびｔは、一般式（１）のそれと同じである。Ａは置換されていてもよい１４〜３０の炭素原子を有する縮合多環式芳香族基を表す。〕で示され、かつ標準水素電極を基準とした酸化電位が０．３Ｖ以上１．５Ｖ以下である含ケイ素化合物により処理する電極の表面処理方法に係るものである。
【００１３】
また、本発明は、〔４〕前記〔１〕もしくは〔２〕記載の含ケイ素化合物または〔３〕記載の一般式（３）で示される含ケイ素化合物を含有する電極の表面処理剤に係るものである。
【００１４】
また、本発明は、〔５〕少なくとも一方が透明または半透明である陽極および陰極からなる一対の電極の間に、少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、陽極が〔１〕もしくは〔２〕記載の含ケイ素化合物または〔３〕記載の一般式（３）で示される含ケイ素化合物で処理されてなる有機エレクトロルミネッセンス素子に係るものである。
【００１５】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の含ケイ素化合物はケイ素原子に少なくとも１個のアルコキシ基が結合し、かつ芳香族アミン骨格を有する基が少なくとも１個結合し、標準水素電極を基準とした酸化電位（以下、Ｅｏｘと記すことがある）が０．３Ｖ以上１．５Ｖ以下であることを特徴とし、該酸化電位は好ましくは０．５Ｖ以上１．１Ｖ以下である。
さらに、本発明の電極の表面処理剤として用いられる含ケイ素化合物は、側鎖が芳香族アミン骨格を有する基である前記含ケイ素化合物または一般式（３）で示され、かつ標準水素電極を基準とした酸化電位が０．３Ｖ以上１．５Ｖ以下である含ケイ素化合物であることを特徴とし、該酸化電位は好ましくは０．５Ｖ以上１．１Ｖ以下である。さらに、本発明の電極の表面処理剤として用いられる含ケイ素化合物としては、側鎖が芳香族アミン骨格を有する基である前記含ケイ素化合物の方が好ましい。
【００１６】
本発明において、含ケイ素化合物の酸化電位がこの範囲にあるとき、電極から有機層に注入される正孔は、該含ケイ素化合物を介して跳び移り易くなり、正孔の注入効率が向上するので好ましい。
【００１７】
該Ｅｏｘを求めるには、電気化学的な測定、例えばサイクリックボルタンメトリーを行ない、ボルタモグラムの第一酸化波の半波電位から求められる。具体的には、例えば、適度な支持電解質を含む有機溶媒、例えば０．１規定のテトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレートのジクロロメタン溶液中に、表面処理剤を溶解し、一対の白金電極を作用極および対極として、参照電極としては、例えば銀／塩化銀電極、飽和カロメル電極、標準水素電極等を用いて、サイクリックボルタンメトリーを行なう。このときの本発明の含ケイ素化合物の濃度は、酸化波が容易に検出できるように選べばよい。
得られたサイクリックボルタモグラムに対し、第一酸化波のピークとベースラインの１／２の高さで、ベースラインに平行に引いた直線と酸化波の交点の電位のうち小さい方の値をＥｏｘとすればよい。
【００１８】
構造式が前記一般式（１）で示される本発明の含ケイ素化合物において、Ｒ1の水素原子以外の基は、置換されていてもよい１〜１０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基、置換されていてもよい１０個以下の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換されていてもよい６〜２４個の炭素原子を有するアリール基、置換されていてもよい７〜２６個の炭素原子を有するアラルキル基である。好ましくは置換されていてもよい１〜１０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基である。
【００１９】
ここで、置換されていてもよい、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基およびアラルキル基の置換基としては、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基、６個以下の炭素原子を有するシクロアルキル基があげられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等が例示され、好ましくはメチル基、エチル基である。
【００２０】
水素原子以外のＲ1として具体的には、アルキル基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基等を、シクロアルキル基としては、シクロヘキシル基等を、アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基、ビフェニル基等を、アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、p−メチルベンジル基等が例示でき、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基である。
【００２１】
一般式（１）で示される含ケイ素化合物において、Ｒ2は、置換されていてもよい１〜１０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基であるが、好ましくは、置換されていてもよい１〜３個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基である。
【００２２】
Ｒ2として具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基等が例示でき、好ましくはメチル基、エチル基である。
【００２３】
一般式（１）で示される含ケイ素化合物において、  Ｒ3は、置換されていてもよい１〜１０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基、置換されていてもよい１０個以下の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換されていてもよい６〜２４個の炭素原子を有するアリール基、置換されていてもよい７〜２６個の炭素原子を有するアラルキル基であるが、好ましくは、置換されていてもよい６〜２４個の炭素原子を有するアリール基であり、特に好ましくは、置換されていてもよいフェニル基である。
【００２４】
Ｒ3として具体的には、アルキル基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基等が例示され、シクロアルキル基としては、シクロヘキシル基等が例示され、アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基、ビフェニル基等が例示され、アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、p−メチルベンジル基等が例示される。
【００２５】
一般式（１）で示される含ケイ素化合物において、Ａｒ1は、置換されていてもよい６〜２４個の炭素原子を有するアリーレン基である。具体的には、置換されていてもよいフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基等が例示できるが、好ましくは、置換されていてもよいフェニレン基である。
【００２６】
一般式（１）で示される含ケイ素化合物において、Ａｒ2は、置換されていてもよい１〜１０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基、置換されていてもよい１０個以下の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換されていてもよい６〜２４個の炭素原子を有するアリール基、置換されていてもよい７〜２６個の炭素原子を有するアラルキル基である。好ましくは置換されていてもよい６〜２４個の炭素原子を有するアリール基である。具体的には、アルキル基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基等を、シクロアルキル基としては、シクロヘキシル基等を、アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基、ビフェニル基等を、アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、p−メチルベンジル基等が例示でき、特に好ましくは、置換されていてもよいフェニル基である。
【００２７】
また、一般式（１）で示される含ケイ素化合物において、  Ａｒ2を一般式（２）で表したとき、  Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立に、置換されていてもよい１〜１０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基、置換されていてもよい１０個以下の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換されていてもよい６〜２４個の炭素原子を有するアリール基、置換されていてもよい７〜２６個の炭素原子を有するアラルキル基であるが、好ましくは、置換されていてもよい６〜２４個の炭素原子を有するアリール基であり、特に好ましくは、置換されていてもよいフェニル基である。
【００２８】
Ｒ4およびＲ5として具体的には、それぞれ独立にアルキル基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基等が例示され、シクロアルキル基としては、シクロヘキシル基等が例示され、アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基、ビフェニル基等が例示され、アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、p−メチルベンジル基等がが例示される。
【００２９】
一般式（１）で示される含ケイ素化合物において、  Ａｒ2を一般式（２）で表したとき、置換されていてもよいアリーレン基Ａｒ3は、置換されていてもよい６〜２４個の炭素原子を有するアリーレン基である。具体的には、置換されていてもよいフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基等が例示できるが、さらに好ましくは、置換されていてもよいフェニレン基、ビフェニレン基であり、特に好ましくは、置換されていてもよいビフェニレン基である。
【００３０】
ここで、上記のＲ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3において、置換されていてもよい、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基およびアラルキル基の置換基としては、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基またはアルコキシ基、６個以下の炭素原子を有するシクロアルキル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、エステル基、ハロゲンなどがあげられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシル基等が例示できる。好ましくはメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基である。
【００３１】
また、構造式が一般式（３）で示される前記含ケイ素化合物において、Ａは３〜８個のベンゼン環が縮合した芳香族基が好ましく、４〜６個のベンゼン環が縮合した芳香族基がさらに好ましい。Ａとして具体的には、ピレニル基、トリフェニレニル基、ナフタセニル基、ペリレニル基等が例示される。
ここで置換されていてもよい１４〜３０の炭素原子を有する縮合多環式芳香族基の置換基としては、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基またはアルコキシ基、６個以下の炭素原子を有するシクロアルキル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、エステル基、ハロゲンなどがあげられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシル基等が例示でき、好ましくはメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基である。
【００３２】
本発明の含ケイ素化合物、および本発明の電極の表面処理剤として用いられる含ケイ素化合物の具体例を次に記すが、これらの化合物に限定されるものではない。式中、Ｒ6、Ｒ7は、それぞれ独立にメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基を表し、Ｒ8  〜  Ｒ16  は、それぞれ独立にメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、メチルエステル基、フッ素原子等を表わす。また、ｍは０または１、ｎは０から２までの整数、ｏは０から３までの整数、ｐは０から４までの整数、ｑは０から５までの整数を表わす。一つの基の水素原子が２個以上の置換基で置換される場合、それらの置換基は同一でも異なっていてもよい。
【００３３】
【化７】
0003873424.tif 000005
【００３４】
【化８】
0003873424.tif 000006
【００３５】
【化９】
0003873424.tif 000007
【００３６】
【化１０】
0003873424.tif 000008
【００３７】
【化１１】
0003873424.tif 000009
【００３８】
【化１２】
0003873424.tif 000010
【００３９】
【化１３】
0003873424.tif 000011
【００４０】
【化１４】
0003873424.tif 000012
【００４１】
【化１５】
0003873424.tif 000013
【００４２】
【化１６】
0003873424.tif 000014
【００４３】
【化１７】
0003873424.tif 000015
【００４４】
【化１８】
0003873424.tif 000016
【００４５】
本発明において、一般式（１）および一般式（３）で示される含ケイ素化合物において、ｓおよびｔは、それぞれ独立に、２≦ｓ＋ｔ≦４を満たす１から３までの整数である。
【００４６】
本発明において、一般式（１）および一般式（３）で示される含ケイ素化合物の具体的な例を以下に記すが、これらの化合物に限定されるものではない。
Ｎ−フェニル−Ｎ−  (４−トリエトキシシリルフェニル  )−アミノベンゼン、
Ｎ−  (４−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ−フェニル−アミノベンゼン、
Ｎ−  (４−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ−フェニル−アミノベンゼン、
Ｎ−フェニル−Ｎ−  (４−トリメトキシシリルフェニル  )−アミノベンゼン、
Ｎ−  (４−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ−フェニル−アミノベンゼン、
Ｎ−  (４−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ−フェニル−アミノベンゼン、
Ｎ−  (４’−メチルフェニル  )−Ｎ−  (４−トリエトキシシリルフェニル  )−アミノベンゼン、
Ｎ−  (４−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ−  (４’−メチルフェニル  )−アミノベンゼン、
Ｎ−  (４−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ−  (４’−メチルフェニル  )−アミノベンゼン、
Ｎ−  (４’−メチルフェニル  )−Ｎ−  (４−トリメトキシシリルフェニル  )−アミノベンゼン、
Ｎ−  (４−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ−  (４’−メチルフェニル  )−アミノベンゼン、
Ｎ−  (４−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ−  (４’−メチルフェニル  )−アミノベンゼン、
Ｎ−  (４”−メチルフェニル  )−Ｎ−  (４’−トリエトキシシリルフェニル  )−４−メチルアミノベンゼン、
Ｎ−  (４’−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ−  (４”−メチルフェニル  )−４−メチルアミノベンゼン、
Ｎ−  (４’−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ−  (４”−メチルフェニル  )−４−メチルアミノベンゼン、
Ｎ−  (４”−メチルフェニル  )−Ｎ−  (４’−トリメトキシシリルフェニル  )−４−メチルアミノベンゼン、
Ｎ−  (４’−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ−  (４”−メチルフェニル  )−４−メチルアミノベンゼン、
Ｎ−  (４’−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ−  (４”−メチルフェニル  )−４−メチルアミノベンゼン、
Ｎ’−  (４’−トリエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，４−ベンゼンジアミン、
【００４７】
Ｎ’−  (４’−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−トリメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−トリエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”−メチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”−メチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”−メチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
【００４８】
Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”−メチルフェニル  )−Ｎ’−  (４’−トリメトキシシリルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”−メチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”−メチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ，  Ｎ’−ジ  (４”−メチルフェニル  )−Ｎ−フェニル−Ｎ’−  (４’−トリエトキシシリルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ’−ジ  (４”−メチルフェニル  )−Ｎ−フェニル−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ’−ジ  (４”−メチルフェニル  )−Ｎ−フェニル−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ，  Ｎ’−ジ  (４”−メチルフェニル  )−Ｎ−フェニル−Ｎ’−  (４’−トリメトキシシリルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ，  Ｎ’−ジ  (４”−メチルフェニル  )−Ｎ’−  (４’−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ−フェニル−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ’−ジ  (４”−メチルフェニル  )−Ｎ−フェニル−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジ  (４”−メチルフェニル  )−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−  (４’−トリエトキシシリルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，Ｎ−ジ  (４”−メチルフェニル  )−Ｎ’−フェニル−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，Ｎ−ジ  (４”−メチルフェニル  )−Ｎ’−フェニル−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジ  (４”−メチルフェニル  )−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−  (４’−トリメトキシシリルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジ  (４”−メチルフェニル  )−Ｎ’−  (４’−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ’−フェニル−１，４−ベンゼンジアミン、
【００４９】
Ｎ’−  (４’−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，Ｎ−ジ  (４”−メチルフェニル  )−Ｎ’−フェニル−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’−  (４”−メチルフェニル  )−Ｎ’−  (４’−トリエトキシシリルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’−  (４”−メチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’−  (４”−メチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’−  (４”−メチルフェニル  )−Ｎ’−  (４’−トリメトキシシリルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’−  (４”−メチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’−  (４”−メチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−  (４”−メチルフェニル  )−Ｎ’−  (４’−トリエトキシシリルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−  (４”−メチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−  (４”−メチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−−Ｎ−  (４”−メチルフェニル  )−Ｎ’−  (４’−トリメトキシシリルフェニル  )１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−  (４”−メチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−  (４”−メチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−トリエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (２”，４”，６”−トリメチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
【００５０】
Ｎ’−  (４’−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (２”，４”，６”−トリメチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (２”，４”，６”−トリメチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−トリメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (２”，４”，６”−トリメチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (２”，４”，６”−トリメチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (２”，４”，６”−トリメチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”−エチルフェニル  )−Ｎ’−  (４’−トリエトキシシリルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”−エチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”−エチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”−エチルフェニル  )−Ｎ’−  (４’−トリメトキシシリルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”−エチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”−エチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (３”，５”−ジメチルフェニル  )−Ｎ’−  (４’−トリエトキシシリルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (３”，５”−ジメチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (３”，５”−ジメチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
【００５１】
Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (３”，５”−ジメチルフェニル  )−Ｎ’−  (４’−トリメトキシシリルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (３”，５”−ジメチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (３”，５”−ジメチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−トリエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (３”−メチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (３”−メチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (３”−メチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (３”−メチルフェニル  )−Ｎ’−  (４’−トリメトキシシリルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (３”−メチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (３”−メチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−トリエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”−メトキシフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”−メトキシフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”−メトキシフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”−メトキシフェニル  )−Ｎ’−  (４’−トリメトキシシリルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”−メトキシフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
【００５２】
Ｎ’−  (４’−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”−メトキシフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
３−メチル−Ｎ’−  (４’−トリエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，４−ベンゼンジアミン、
３−メチル−Ｎ’−  (４’−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−１，４−ベンゼンジアミン、
３−メチル−Ｎ’−  (４’−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−１，４−ベンゼンジアミン、
３−メチル−Ｎ’−  (４’−トリメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，４−ベンゼンジアミン、
３−メチル−Ｎ’−  (４’−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−１，４−ベンゼンジアミン、
３−メチル−Ｎ’−  (４’−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−１，４−ベンゼンジアミン、
３−メチル−Ｎ’−  (４’−トリエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”−メチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
３−メチル−Ｎ’−  (４’−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，Ｎ’−トリ  (４”−メチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
３−メチル−Ｎ’−  (４’−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，Ｎ’−トリ  (４”−メチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
３−メチル−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”−メチルフェニル  )−Ｎ’−  (４’−トリメトキシシリルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
３−メチル−Ｎ’−  (４’−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，Ｎ’−トリ  (４”−メチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
３−メチル−Ｎ’−  (４’−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，Ｎ’−トリ  (４”−メチルフェニル  )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−トリエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，３−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，３−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，３−ベンゼンジアミン、
【００５３】
Ｎ’−  (４’−トリメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，３−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，３−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，３−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−トリエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”−メチルフェニル  )−１，３−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”−メチルフェニル  )−１，３−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”−メチルフェニル  )−１，３−ベンゼンジアミン、
Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”−メチルフェニル  )−Ｎ’−  (４’−トリメトキシシリルフェニル  )−１，３−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”−メチルフェニル  )−１，３−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４’−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”−メチルフェニル  )−１，３−ベンゼンジアミン、
Ｎ’−  (４”−トリエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−トリメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−トリエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−メチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−メチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
【００５４】
Ｎ’−  (４”−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−メチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−メチルフェニル  )−Ｎ’−  (４”−トリメトキシシリルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−メチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−メチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，  Ｎ’−ジ  (４”’−メチルフェニル  )−Ｎ−フェニル−Ｎ’−  (４”−トリエトキシシリルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ’−ジ  (４”’−メチルフェニル  )−Ｎ−フェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ’−ジ  (４”’−メチルフェニル  )−Ｎ−フェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，  Ｎ’−ジ  (４”’−メチルフェニル  )−Ｎ−フェニル−Ｎ’−  (４”−トリメトキシシリルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，  Ｎ’−ジ  (４”’−メチルフェニル  )−Ｎ’−  (４”−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ−フェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ’−ジ  (４”’−メチルフェニル  )−Ｎ−フェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジ  (４”’−メチルフェニル  )−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−  (４”−トリエトキシシリルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，Ｎ−ジ  (４”’−メチルフェニル  )−Ｎ’−フェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，Ｎ−ジ  (４”’−メチルフェニル  )−Ｎ’−フェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジ  (４”’−メチルフェニル  )−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−  (４”−トリメトキシシリルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
【００５５】
Ｎ，Ｎ−ジ  (４”’−メチルフェニル  )−Ｎ’−  (４”−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ’−フェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，Ｎ−ジ  (４”’−メチルフェニル  )−Ｎ’−フェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’−  (４”’−メチルフェニル  )−Ｎ’−  (４”−トリエトキシシリルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’−  (４”’−メチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’−  (４”’−メチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’−  (４”’−メチルフェニル  )−Ｎ’−  (４”−トリメトキシシリルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’−  (４”’−メチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’−  (４”’−メチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−  (４”’−メチルフェニル  )−Ｎ’−  (４”−トリエトキシシリルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−  (４”’−メチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−  (４”’−メチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−  (４”’−メチルフェニル  )−Ｎ’−  (４”−トリメトキシシリルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−  (４”’−メチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−  (４”’−メチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
【００５６】
Ｎ’−  (４”−トリエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (２”’，４”’，６”’−トリメチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (２”’，４”’，６”’−トリメチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (２”’，４”’，６”’−トリメチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−トリメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (２”’，４”’，６”’−トリメチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (２”’，４”’，６”’−トリメチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (２”’，４”’，６”’−トリメチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−エチルフェニル  )−Ｎ’−  (４”−トリエトキシシリルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−エチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−エチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−エチルフェニル  )−Ｎ’−  (４”−トリメトキシシリルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−エチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−エチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (３”’，５”’−ジメチルフェニル  )−Ｎ’−  (４”−トリエトキシシリルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (３”’，５”’−ジメチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
【００５７】
Ｎ’−  (４”−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (３”’，５”’−ジメチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (３”’，５”’−ジメチルフェニル  )−Ｎ’−  (４”−トリメトキシシリルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (３”’，５”’−ジメチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (３”’，５”’−ジメチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−トリエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (３”’−メチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (３”’−メチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (３”’−メチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (３”’−メチルフェニル  )−Ｎ’−  (４”−トリメトキシシリルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (３”’−メチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (３”’−メチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−トリエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−メトキシフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−メトキシフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−メトキシフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−メトキシフェニル  )−Ｎ’−  (４”−トリメトキシシリルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
【００５８】
Ｎ’−  (４”−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−メトキシフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−メトキシフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
３，３’−ジメチル−Ｎ’−  (４”−トリエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
３，３’−ジメチル−Ｎ’−  (４”−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
３，３’−ジメチル−Ｎ’−  (４”−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
３，３’−ジメチル−Ｎ’−  (４”−トリメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
３，３’−ジメチル−Ｎ’−  (４”−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
３，３’−ジメチル−Ｎ’−  (４”−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
３，３’−ジメチル−Ｎ’−  (４”−トリエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−メチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
３，３’−ジメチル−Ｎ’−  (４”−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−メチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
３，３’−ジメチル−Ｎ’−  (４”−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−メチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
３，３’−ジメチル−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−メチルフェニル  )−Ｎ’−  (４”−トリメトキシシリルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
３，３’−ジメチル−Ｎ’−  (４”−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−メチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
３，３’−ジメチル−Ｎ’−  (４”−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−メチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
【００５９】
２，２’−ジメチル−Ｎ’−  (４”−トリエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
２，２’−ジメチル−Ｎ’−  (４”−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
２，２’−ジメチル−Ｎ’−  (４”−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
２，２’−ジメチル−Ｎ’−  (４”−トリメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
２，２’−ジメチル−Ｎ’−  (４”−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
２，２’−ジメチル−Ｎ’−  (４”−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
２，２’−ジメチル−Ｎ’−  (４”−トリエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−メチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
２，２’−ジメチル−Ｎ’−  (４”−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−メチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
２，２’−ジメチル−Ｎ’−  (４”−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−メチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
２，２’−ジメチル−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−メチルフェニル  )−Ｎ’−  (４”−トリメトキシシリルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
２，２’−ジメチル−Ｎ’−  (４”−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−メチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
２，２’−ジメチル−Ｎ’−  (４”−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−メチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−トリエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−３，３’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−３，３’−ジアミン、
【００６０】
Ｎ’−  (４”−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−３，３’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−トリメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−３，３’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−３，３’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−３，３’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−トリエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−メチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−３，３’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジエトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−メチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−３，３’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジメチルエトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−メチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−３，３’−ジアミン、
Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−メチルフェニル  )−Ｎ’−  (４”−トリメトキシシリルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−３，３’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジメトキシメチルシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−メチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−３，３’−ジアミン、
Ｎ’−  (４”−ジメチルメトキシシリルフェニル  )−Ｎ，  Ｎ，  Ｎ’−トリ  (４”’−メチルフェニル  )−１，１’−ビフェニル−３，３’−ジアミン
【００６１】
１−（トリエトキシシリル）―ピレン、１−（ジエトキシメチルシリル）―ピレン、１−（ジメチルエトキシシリル）―ピレン、１−（トリメトキシシリル）―ピレン、１−（ジメトキシメチルシリル）―ピレン、１−（ジメチルメトキシシリル）―ピレン、２−（トリエトキシシリル）―ピレン、２−（ジエトキシメチルシリル）―ピレン、２−（ジメチルエトキシシリル）―ピレン、２−（トリメトキシシリル）―ピレン、２−（ジメトキシメチルシリル）―ピレン、２−（ジメチルメトキシシリル）―ピレン、４−（トリエトキシシリル）―ピレン、４−（ジエトキシメチルシリル）―ピレン、４−（ジメチルエトキシシリル）―ピレン、４−（トリメトキシシリル）―ピレン、４−（ジメトキシメチルシリル）―ピレン、４−（ジメチルメトキシシリル）―ピレン、１−（トリエトキシシリル）―ナフタセン、１−（ジエトキシメチルシリル）―ナフタセン、１−（ジメチルエトキシシリル）―ナフタセン、１−（トリメトキシシリル）―ナフタセン、１−（ジメトキシメチルシリル）―ナフタセン、１−（ジメチルメトキシシリル）―ナフタセン、２−（トリエトキシシリル）―ナフタセン、２−（ジエトキシメチルシリル）―ナフタセン、２−（ジメチルエトキシシリル）―ナフタセン、２−（トリメトキシシリル）―ナフタセン、２−（ジメトキシメチルシリル）―ナフタセン、２−（ジメチルメトキシシリル）―ナフタセン、５−（トリエトキシシリル）―ナフタセン、５−（ジエトキシメチルシリル）―ナフタセン、５−（ジメチルエトキシシリル）―ナフタセン、５−（トリメトキシシリル）―ナフタセン、５−（ジメトキシメチルシリル）―ナフタセン、５−（ジメチルメトキシシリル）―ナフタセン、１−（トリエトキシシリル）―トリフェニレン、１−（ジエトキシメチルシリル）―トリフェニレン、１−（ジメチルエトキシシリル）―トリフェニレン、１−（トリメトキシシリル）―トリフェニレン、１−（ジメトキシメチルシリル）―トリフェニレン、１−（ジメチルメトキシシリル）―トリフェニレン、２−（トリエトキシシリル）―トリフェニレン、２−（ジエトキシメチルシリル）―トリフェニレン、２−（ジメチルエトキシシリル）―トリフェニレン、２−（トリメトキシシリル）―トリフェニレン、２−（ジメトキシメチルシリル）―トリフェニレン、２−（ジメチルメトキシシリル）―トリフェニレン、１−（トリエトキシシリル）―ペリレン、１−（ジエトキシメチルシリル）―ペリレン、１−（ジメチルエトキシシリル）―ペリレン、１−（トリメトキシシリル）―ペリレン、１−（ジメトキシメチルシリル）―ペリレン、１−（ジメチルメトキシシリル）―ペリレン、２−（トリエトキシシリル）―ペリレン、２−（ジエトキシメチルシリル）―ペリレン、２−（ジメチルエトキシシリル）―ペリレン、２−（トリメトキシシリル）―ペリレン、２−（ジメトキシメチルシリル）―ペリレン、２−（ジメチルメトキシシリル）―ペリレン、３−（トリエトキシシリル）―ペリレン、３−（ジエトキシメチルシリル）―ペリレン、３−（ジメチルエトキシシリル）―ペリレン、３−（トリメトキシシリル）―ペリレン、３−（ジメトキシメチルシリル）―ペリレン、３−（ジメチルメトキシシリル）―ペリレン
【００６２】
本発明の含ケイ素化合物、および本発明の電極の表面処理剤として用いられる含ケイ素化合物は、種々の方法で合成することが可能であり、例えば側鎖に芳香族アミン骨格を有する基を有する場合、下記反応式に示す方法により製造することができる。
【００６３】
【化１９】
0003873424.tif 000017
0003873424.tif 000018
0003873424.tif 000019
【００６４】
［式中、Ｒ1〜Ｒ3、Ａｒ1、Ａｒ2、ｔ、ｓは前記と同じ意味を表し、Ｒ17はアルキル基を、Ｘはハロゲン原子を、Ｙはハロゲン原子またはアルコキシ基を表す。］
すなわち、反応式に示すように、公知の方法で製造される式〔ａ〕で表されるアミン化合物をＮ−ブロモスクシンイミド、臭素、ピリジニウムハイドロブロマイドパーブロマイド等の公知のハロゲン化剤により、好ましくは−２０℃から１５０℃、より好ましくは０℃から１００℃、さらに好ましくは１０℃から６０℃の温度で、好ましくは３０分から２４時間、より好ましくは２時間から１８時間、さらに好ましくは４時間から１０時間反応させて、  Ａｒ1を直接ハロゲン化することにより、式〔ｂ〕で表されるハロゲン化アミン化合物を得る。ハロゲン原子としては特に限定されず、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のいずれでもよい。ハロゲン化アミン化合物〔ｂ〕の合成溶媒としては、四塩化炭素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、酢酸等があげられる。
【００６５】
次いで、ハロゲン化アミン化合物〔ｂ〕と有機リチウム試薬〔ｃ〕、または金属マグネシウム〔ｄ〕を反応させることにより、ハロゲン原子のついた炭素原子をリチオ化、またはグリニャール化し、式〔ｅ〕で表されるリチウム化合物、または式〔ｆ〕で表されるグリニャール化合物を得る。
その方法としては、公知の方法が用いられ、例えばリチオ化の場合には、エーテル系溶媒に上記ハロゲン化アミン化合物〔ｂ〕を溶解し、そこへ等モル量の有機リチウム試薬を滴下する。滴下温度は、好ましくは−８０から０℃、より好ましくは−８０℃から−２０℃、さらに好ましくは−８０℃から−４０℃であり、反応時間は、好ましくは１０分から１０時間、より好ましくは３０分から６時間、さらに好ましくは１時間から３時間である。
【００６６】
用いられるエーテル系溶媒としては、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル等があげられる。
【００６７】
用いられる有機リチウム試薬としては、例えば、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、メチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等をあげることができ、これらは、有機溶媒にて希釈して用いられる。
【００６８】
グリニャール化する場合にも、前記リチオ化の溶媒と同様の溶媒を用いることができ、まず等モル量〜２倍モル量の金属マグネシウムを溶媒と共に反応容器に入れ、そこへ上記ハロゲン化アミン化合物〔ｂ〕を溶媒で希釈したものを滴下し、好ましくは０℃から１５０℃、より好ましくは２５℃から１００℃、さらに好ましくは５０℃から８０℃の温度で、好ましくは１時間から２４時間、より好ましくは３時間から１８時間、さらに好ましくは５時間から１０時間撹拌することにより、グリニャール化する。
【００６９】
さらに、公知の方法を用いて、上記リチウム化合物〔ｅ〕、またはグリニャール化合物〔ｆ〕に、式〔ｇ〕で表されるアルコキシシラン化合物を反応させることにより一般式（１）で表される本発明の化合物が得られる。反応温度は、好ましくは−８０から０℃、より好ましくは−８０℃から−２０℃、さらに好ましくは−８０℃から−４０℃であり、反応時間は、好ましくは１０分から１０時間、より好ましくは３０分から６時間、さらに好ましくは１時間から３時間である。また、本発明の電極の表面処理剤として用いられる、側鎖に縮合多環式芳香族基を有する含ケイ素化合物の場合も同様に、下記反応式に示す方法により製造することができる。
【化２０】
0003873424.tif 000020
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ａ、ｔ、ｓは前記と同じ意味を表し、Ｒ17はアルキル基を、Ｘはハロゲン原子を、Ｙはハロゲン原子またはアルコキシ基を表す。］
すなわち、反応式に示すように、公知の方法で製造される式（ａ’）で表される縮合多環式芳香族化合物をＮ−ブロモスクシンイミド、臭素、ピリジニウムハイドロブロマイドパーブロマイド等の公知のハロゲン化剤により、好ましくは−２０℃から１５０℃、より好ましくは０℃から１００℃、さらに好ましくは１０℃から６０℃の温度で、好ましくは３０分から２４時間、より好ましくは２時間から１８時間、さらに好ましくは４時間から１０時間反応させて、縮合多環式芳香族基Ａを直接ハロゲン化することにより、式（ｂ’）で表されるハロゲン化縮合多環式芳香族化合物を得る。ハロゲン原子としては特に限定されず、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のいずれでもよい。ハロゲン化縮合多環式芳香族化合物（ｂ’）の合成溶媒としては、四塩化炭素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、酢酸等があげられる。
【００７０】
次いで、ハロゲン化縮合多環式芳香族化合物（ｂ’）と有機リチウム試薬（ｃ’）、または金属マグネシウム（ｄ’）を反応させることにより、ハロゲン原子のついた炭素原子をリチオ化、またはグリニャール化し、式（ｅ’）で表されるリチウム化合物、または式（ｆ’）で表されるグリニャール化合物を得る。
その方法としては、公知の方法が用いられ、例えばリチオ化の場合には、エーテル系溶媒に上記ハロゲン化縮合多環式芳香族化合物（ｂ’）を溶解し、そこへ等モル量の有機リチウム試薬を滴下する。滴下温度は、好ましくは−８０から０℃、より好ましくは−８０℃から−２０℃、さらに好ましくは−８０℃から−４０℃であり、反応時間は、好ましくは１０分から１０時間、より好ましくは３０分から６時間、さらに好ましくは１時間から３時間である。
【００７１】
用いられるエーテル系溶媒としては、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル等があげられる。
【００７２】
用いられる有機リチウム試薬としては、例えば、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、メチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等をあげることができ、これらは、有機溶媒にて希釈して用いられる。
【００７３】
グリニャール化する場合にも、前記リチオ化の溶媒と同様の溶媒を用いることができ、まず等モル量〜２倍モル量の金属マグネシウムを溶媒と共に反応容器に入れ、そこへ上記ハロゲン化縮合多環式芳香族化合物（ｂ’）を溶媒で希釈したものを滴下し、好ましくは０℃から１５０℃、より好ましくは２５℃から１００℃、さらに好ましくは５０℃から８０℃の温度で、好ましくは１時間から２４時間、より好ましくは３時間から１８時間、さらに好ましくは５時間から１０時間撹拌することにより、グリニャール化する。
【００７４】
さらに、公知の方法を用いて、上記リチウム化合物（ｅ’）、またはグリニャール化合物（ｆ’）に、式（ｇ’）で表されるアルコキシシラン化合物を反応させることにより一般式（３）で表される本発明の化合物が得られる。反応温度は、好ましくは−８０から０℃、より好ましくは−８０℃から−２０℃、さらに好ましくは−８０℃から−４０℃であり、反応時間は、好ましくは１０分から１０時間、より好ましくは３０分から６時間、さらに好ましくは１時間から３時間である。
アルコキシシラン化合物の反応に用いられる溶媒は、原料および反応生成物を溶解することが可能であれば特に限定されず、例えば、トルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族炭化水素類、ドデカン、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン等のエーテル系溶媒が使用可能である。
【００７５】
本発明において、含ケイ素化合物の製造に用いるアルコキシシラン化合物は、反応に用いる際に水分を嫌うので、水分が混入しないように、乾燥した窒素、アルゴン等の水分を含まない不活性雰囲気下で行うことが好ましい。さらにまた、上記反応のための溶媒も水分が除去されていることが好ましい。水分の含有量が多い場合には、原料および生成物のアルコキシ基が加水分解を受け、縮合物が生成し目的物の収率が低下する。
上記反応により得られる反応生成物は、再結晶、蒸留、カラムクロマトグラフィー等の公知の方法で精製して用いることが好ましい。
【００７６】
また、本発明において、含ケイ素化合物により透明導電性電極等の電極の表面を処理する方法としては、該含ケイ素化合物を適当な溶媒で希釈して処理液とし、該処理液を電極と接触させることにより行うことができる。
ここで希釈する溶媒としては、該含ケイ素化合物を溶解することが可能であれば特に限定されず、例えば、トルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族炭化水素類、ドデカン、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン等のエーテル系溶媒が使用可能である。
【００７７】
本発明において、処理液中の含ケイ素化合物の濃度は、該含ケイ素化合物が溶解すればよく特に制限はないないが、好ましくは０．１〜２０重量％、さらに好ましくは０．５〜１０重量％である。さらには、この処理液に必要に応じて、触媒を添加することも可能である。触媒としては、アンモニア、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピペラジンもしくはピペリジンのＮ−アルキル置換体があげられる。触媒の添加量としては、０．１〜１０重量％が好ましい。
【００７８】
処理液と電極と接触させ処理する方法は特に制限はないが、乾燥した窒素、アルゴン等の水分を含まない不活性雰囲気下で、電極を処理液に浸漬させる方法が好ましい。
さらに、処理後の電極は、該含ケイ素化合物を溶解する溶媒および／または該含ケイ素化合物に不活性なアセトンなどの溶媒で洗浄し、電極と反応しなかった化合物を取り除いてから用いることが好ましい。
【００７９】
本発明において、含ケイ素化合物で処理される電極としては、導電性を有する種々の材料が使用できる。該材料として、▲１▼金属、▲２▼金属薄膜が表面に形成されたガラスやプラスチック、▲３▼導電性高分子などが挙げられる。具体的には、該金属としては、アルミニウム、銅、スズ、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等が挙げられる。また、ガラスやプラスチックの表面に形成される金属薄膜としては、前記の金属の薄膜等が挙げられる。また、該導電性高分子としては、ポリアニリン、ポリアセチレン等が挙げられる。
【００８０】
また、本発明において、含ケイ素化合物で処理される電極を透明または半透明な電極とする場合は、導電性の金属酸化物膜および前記の金属の半透明薄膜等が用いられる。具体的には、酸化インジウム・スズ（ＩＴＯ）、酸化スズ、酸化亜鉛等を用いて作成された膜；アルミニウム、銅、錫、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の半透明薄膜が用いられる。本発明において、電極の表面に酸化物が形成されているものが好ましい。具体的には、前記の金属酸化物を用いて作成された膜や、金属表面に空気中で自然に酸化膜が形成される金属薄膜が挙げられる。
これらの薄膜の作製方法としては真空蒸着法、スパッタリング法、メッキ法等が例示される。
【００８１】
さらに、本発明において、含ケイ素化合物で処理される電極は、表面処理を行う前に、酸またはアルカリ洗浄、洗剤洗浄、溶剤洗浄、プラズマ洗浄、オゾン処理、紫外線照射、オゾン雰囲気下での紫外線照射などの処理法を単独または複数組み合わせた方法により表面クリーニングされるのが好ましい。
【００８２】
次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子の構造については、少なくとも一方が透明または半透明である陽極および陰極からなる一対の電極の間に、少なくとも一層の有機層を有する有機ＥＬ素子において、陽極が本発明の表面処理剤で処理されていれば、特に制限はなく、その構造は公知のものを採用することができ、また本発明の主旨を逸脱しない限りにおいて各種の改変を加えることができる。
【００８３】
具体的には本発明の有機ＥＬ素子の構造として、▲１▼発光層の両面に一対の電極を有する素子構造、▲２▼正孔輸送層と発光層を積層し、該正孔輸送層の表面に陽極、該発光層の表面に陰極を有する素子構造、▲３▼発光層と電子輸送層を積層し、該発光層の表面に陽極、該電子輸送層の表面に陰極を有する素子構造、▲４▼正孔輸送層と発光層と電子輸送層をこの順に積層し、該正孔輸送層の表面に陽極、該電子輸送層の表面に陰極を有する素子構造があげられる。
ここで、いずれの素子構造においても、発光層は、発光材料または発光材料と電荷輸送材料（正孔輸送性材料および／または電子輸送性材料）を含み、正孔輸送層は正孔輸送性材料を含み、電子輸送層は電子輸送性材料を含む。
これらの構造からなる本発明の有機ＥＬ素子の形状、大きさ、材質、製造方法等は該有機ＥＬ素子の用途等に応じて適宜選択され、これらについては特に制限はない。
また、発光層や正孔輸送層、電子輸送層については、一層の場合も複数の層を組み合わせる場合も本発明に含まれる。
【００８４】
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる正孔輸送性材料としては、公知のものが使用でき、特に限定されない。該正孔輸送性材料としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体等の低分子化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリシラン化合物等の高分子化合物が例示される。具体的には、低分子化合物としては、 Ｎ，Ｎ’−ジ（３”−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンが好ましく、高分子化合物としては、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリシラン化合物が好ましい。
【００８５】
正孔輸送性材料と発光材料を混合して使用する場合、正孔輸送性材料および発光材料の使用量は使用する化合物の種類等によっても異なるので、十分な成膜性と発光特性を阻害しない範囲でそれらを考慮して適宜決めればよい。通常、正孔輸送性材料の量は、発光材料に対して１〜４０重量％であり、より好ましくは２〜３０重量％である。
【００８６】
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる正孔輸送層、あるいは正孔輸送性材料および発光材料を含む層の正孔輸送性材料として用いることができるポリシラン化合物としては、下記一般式（４）
【００８７】
【化２１】
0003873424.tif 000021
【００８８】
［式中、Ｒ18およびＲ19は、それぞれ独立に、置換されていてもよい、１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基、１０個以下の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜２４個の炭素原子を有するアリール基または７〜２６個の炭素原子を有するアラルキル基を示す。］
で示される繰り返し構造単位を一種類以上および／または下記一般式（５）
【００８９】
【化２２】
0003873424.tif 000022
【００９０】
［式中、Ｒ20は、置換されていてもよい、１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基、１０個以下の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜２４個の炭素原子を有するアリール基または７〜２６個の炭素原子を有するアラルキル基を表し、Ｒ21は置換されていてもよい、１から１０個の炭素原子を有するアルキル基、１０個以下の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜２４個の炭素原子を有するアリール基または７〜２６個の炭素原子を有するアラルキル基を表し、Ａｒ4は置換されていてもよい、６〜２４個の炭素原子を有するアリーレン基を表し、Ａｒ5は置換されていてもよい６〜２４個の炭素原子を有するアリール基を表す。また、Ａｒ4とＡｒ5の間、  Ａｒ4とＲ21の間、あるいはＲ21とＡｒ5の間に環を形成していてもよい。］
で示される繰り返し構造単位を含んでいればよく、特に制限はない。
【００９１】
ここで、一般式（４）および（５）で示される繰り返し構造単位におけるＲ18、Ｒ19、Ｒ20またはＲ21は、それぞれ独立に、置換されていてもよい１〜１０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基、置換されていてもよい１０個以下の炭素原子を有する環状のシクロアルキル基、置換されていてもよい６〜２４個の炭素原子を有するアリール基、置換されていてもよい７〜２６個の炭素原子を有するアラルキル基を示す。好ましくは、Ｒ21は６〜２４個の炭素原子を有するアリール基であり、特に好ましくは置換されていてもよいフェニル基である。
【００９２】
ここで、置換されていてもよい、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基およびアラルキル基の置換基としては、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基、６個以下の炭素原子を有するシクロアルキル基があげられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等が例示され、好ましくはメチル基、エチル基である。
【００９３】
Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20またはＲ21の具体例としては、それぞれ独立にアルキル基として、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基等が、シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基等が、アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基、ビフェニル基等が、アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、p−メチルベンジル基等があげられる。
【００９４】
一般式（５）で示される繰り返し構造単位におけるＡｒ4は、好ましくは、置換されていてもよい６〜２４個の炭素原子を有するアリーレン基である。具体的には、置換されていてもよいフェニレン基、ナフチレン基、アンスリレン基、ビフェニレン基等が例示されるが、特に好ましくは、置換されていてもよいフェニレン基である。
【００９５】
一般式（５）で示される繰り返し構造単位におけるＡｒ5は、好ましくは、置換されていてもよい６〜２４個の炭素原子を有するアリール基である。具体的には、置換されていてもよいフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、ビフェニル基等が例示されるが、特に好ましくは、置換されていてもよいフェニル基である。
【００９６】
Ａｒ4の置換されていてもよいアリーレン基およびＡｒ5の置換されていてもよいアリール基の置換基としては、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基、６個以下の炭素原子を有するシクロアルキル基があげられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等が例示され、好ましくはメチル基、エチル基である。
【００９７】
本発明において、含ケイ素化合物のイオン化ポテンシャルをＩｐ１、表面処理される陽極の仕事関数をＷ、また該含ケイ素化合物で処理された陽極上に形成される有機層のイオン化ポテンシャルをＩｐ２とすると、Ｉｐ１は、下記数式（Ｉ）
【数２】
Ｗ≦Ｉｐ１≦Ｉｐ２  ・・・・・  （Ｉ）
を満たすことが好ましい。
Ｉｐ１は、下記数式（ＩＩ）
【数３】
Ｉｐ１≒（Ｗ＋Ｉｐ２）／２  ・・・・・  （ＩＩ）
を満たすことがさらに好ましい。
【００９８】
本発明において、含ケイ素化合物で処理することにより、透明導電性電極等の陽極から陽極に接する有機層に注入される正孔は、本発明の含ケイ素化合物に含まれる正孔輸送性のアリールアミン誘導体構造および／または縮合多環式芳香環に跳び移り、そこからさらに該有機層に跳び移る二段階の過程を経ることになる。それぞれの跳び移る過程において正孔は、Ｉｐ１−ＷおよびＩｐ２−Ｉｐ１のエネルギー障壁を越えなければならないが、Ｉｐ１が上式を満たしていれば、正孔が跳び移る過程のそれぞれのエネルギー障壁は、陽極と該有機層間のエネルギー障壁Ｉｐ２−Ｗより小さくなるため、正孔が跳び移り易くなり、陽極から該有機層に注入される正孔の注入効率が向上する。
【００９９】
本発明において、含ケイ素化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ１が、Ｗ＞Ｉｐ１またはＩｐ１＞Ｉｐ２の場合は、正孔が跳び移る過程のいずれかのエネルギー障壁が、陽極と該有機層間のエネルギー障壁Ｉｐ２−Ｗより大きくなり、正孔が跳び移りにくくなるため、陽極から該有機層に注入される正孔の注入効率が低下する場合がある。
【０１００】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子に正孔輸送性材料として用いられるポリシラン化合物の製造法としては特に限定されないが、例えば、ジャーナル・オブ・オルガノメタリック・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ＯｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ）第Ｃ２７巻、１９８頁（１９８０年）、またはジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス：ポリマー・ケミストリー・エディション（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ：Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｅｄｉｔｉｏｎ）第２２巻、１５９頁（１９８４年）等に記載されている方法と同様な方法を用いることができる。
【０１０１】
すなわち、酸素および水分を除去した高純度不活性雰囲気下で、下記一般式（６）
【化２３】
0003873424.tif 000023
［式中、Ｒ18、Ｒ19は前記と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。］
で代表されるジハロシランモノマー、または下記一般式（７）
【０１０２】
【化２４】
0003873424.tif 000024
【０１０３】
［式中、Ｒ20、Ｒ21、Ａｒ4、Ａｒ5は前記と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。］
で示されるジハロシランモノマー、または一般式（６）で示されるジハロシランモノマーおよび／または一般式（７）で示されるジハロシランモノマーで側鎖の異なる２種類以上のジハロシランモノマーの混合物をアルカリ金属からなる縮合触媒に接触させてハロゲン脱離と縮重合を行ない、主鎖骨格に前記一般式（４）を一種類以上および／または前記一般式（５）で示される繰り返し構造単位を含んだポリシラン化合物が製造できる。
【０１０４】
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる発光層、あるいは正孔輸送性材料および発光材料を含む層の発光材料は特に限定されず、種々のものを適用することができる。低分子蛍光体や高分子蛍光体が好ましく、高分子蛍光体がさらに好ましい。
【０１０５】
例えば、低分子蛍光体としては、特に限定はないが、ナフタレンおよびその誘導体、アントラセンおよびその誘導体、ペリレンおよびその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系などの色素類、８−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエンおよびその誘導体、テトラフェニルブタジエンおよびその誘導体等を用いることができる。具体的には、例えば、特開昭５７−５１７８１号公報、特開昭５９−１９４３９３号公報に記載されているもの等、公知のものが使用可能である。
【０１０６】
また、発光材料として使用可能な高分子蛍光体としては、特に限定はないが、ポリフェニレンビニレン、ポリアリーレン、ポリアルキルチオフェン、ポリアルキルフルオレン等を挙げることができる。特に以下のポリフェニレンビニレン誘導体が好ましい。
【０１０７】
以下に、本発明の有機ＥＬ素子の発光層に好ましく用いられる高分子蛍光体について説明する。
該高分子蛍光体は、下記一般式（８）
【０１０８】
【化２５】
0003873424.tif 000025
〔式中、  Ａｒ6は、共役結合に関与する炭素原子数が４個以上２０個以下からなるアリーレン基または複素環化合物基を表し、  Ｒ22、  Ｒ23は、それぞれ独立に水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数４〜２０の複素環化合物基およびシアノ基からなる群から選ばれる基を表す。〕で示される繰り返し単位を全繰り返し単位の５０モル％以上含む重合体である。繰り返し単位の構造にもよるが、一般式（８）で示される繰り返し単位が全繰り返し単位の７０％以上であることがより好ましい。該高分子蛍光体は、一般式（８）で示される繰り返し単位以外の繰り返し単位として、２価の芳香族化合物基またはその誘導体、２価の複素環化合物基またはその誘導体、およびそれらを組み合わせて得られる基などを含んでいてもよい。また、一般式（８）で示される繰り返し単位や他の繰り返し単位が、エーテル基、エステル基、アミド基、イミド基などを有する非共役の単位で連結されていてもよいし、繰り返し単位にそれらの非共役部分が含まれていてもよい。
【０１０９】
本発明の有機ＥＬ素子に用いる高分子蛍光体において一般式（８）のＡｒ6としては、共役結合に関与する炭素原子数が４個以上２０個以下からなるアリーレン基または複素環化合物基であり、下記に示す２価の芳香族化合物基またはその誘導体基、２価の複素環化合物基またはその誘導体基、およびそれらを組み合わせて得られる基などが例示される。
【０１１０】
【化２６】
0003873424.tif 000026
【０１１１】
【化２７】
0003873424.tif 000027
【０１１２】
【化２８】
0003873424.tif 000028
［Ｒ24〜Ｒ115は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基およびアルキルチオ基；炭素数６〜１８のアリール基およびアリールオキシ基；ならびに炭素数４〜１４の複素環化合物基からなる群から選ばれた基である。］
【０１１３】
これらのなかで、フェニレン基、置換フェニレン基、ビフェニレン基、置換ビフェニレン基、ナフタレンジイル基、置換ナフタレンジイル基、アントラセン−９，１０−ジイル基、置換アントラセン−９，１０−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、置換ピリジン−２，５−ジイル基、チエニレン基または置換チエニレン基が好ましい。さらに好ましくは、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフタレンジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、チエニレン基である。
【０１１４】
一般式（８）のＲ22、  Ｒ23が水素またはシアノ基以外の置換基である場合について述べると、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ラウリル基などが挙げられ、メチル基、エチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基が好ましい。アリール基としては、フェニル基、４−Ｃ1〜Ｃ12  アルコキシフェニル基（  Ｃ1〜Ｃ12は、炭素数１〜１２であることを示す。以下の記載もこれに準じる。  ）、４−  Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基などが例示される。
【０１１５】
溶媒可溶性の観点からは、一般式（８）のＡｒ6が、１つ以上の炭素数４〜２０のアルキル基、アルコキシ基もしくはアルキルチオ基、炭素数６〜１８のアリール基もしくはアリールオキシ基または炭素数４〜１４の複素環化合物基から選ばれた基を有していることが好ましい。
【０１１６】
これらの置換基としては以下のものが例示される。炭素数４〜２０のアルキル基としては、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ラウリル基などが挙げられ、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基が好ましい。
【０１１７】
また、炭素数４〜２０のアルコキシ基としては、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ラウリルオキシ基などが挙げられ、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基が好ましい。
【０１１８】
アルキルチオ基としては、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、デシルオキシ基、ラウリルチオ基などが挙げられ、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基が好ましい。
【０１１９】
アリール基としては、フェニル基、４−  Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル基（Ｃ1〜Ｃ12は炭素数が１〜１２のいずれかの数であることを示す。）、４−  Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基などが例示される。
アリールオキシ基としては、フェノキシ基が例示される。複素環化合物基としては２−チエニル基、２−ピロリル基、２−フリル基、２−、３−または４−ピリジル基などが例示される。
これら置換基の数は、該高分子蛍光体の分子量と繰り返し単位の構成によっても異なるが、溶解性の高い高分子蛍光体を得る観点から、これらの置換基が分子量６００当たり１つ以上であることがより好ましい。
【０１２０】
なお、本発明の有機ＥＬ素子に用いる高分子蛍光体は、ランダム、ブロックまたはグラフト共重合体であってもよいし、それらの中間的な構造を有する高分子、例えばブロック性を帯びたランダム共重合体であってもよい。蛍光の量子収率の高い高分子蛍光体を得る観点からは完全なランダム共重合体よりブロック性を帯びたランダム共重合体やブロックまたはグラフト共重合体が好ましい。
また、本発明の有機ＥＬ素子は、薄膜からの発光を利用するので該高分子蛍光体は、固体状態で蛍光を有するものが用いられる。
【０１２１】
該高分子蛍光体に対する良溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレンなどが例示される。高分子蛍光体の構造や分子量にもよるが、通常はこれらの溶媒に０．１重量％以上溶解させることができる。
【０１２２】
本発明の有機ＥＬ素子に用いる高分子蛍光体は、分子量がポリスチレン換算で１０3〜１０7であることが好ましく、それらの重合度は繰り返し構造やその割合によっても変わる。成膜性の点から一般には繰り返し構造の合計数で好ましくは４〜１００００、さらに好ましくは５〜３０００、特に好ましくは１０〜２０００である。
【０１２３】
本発明の有機ＥＬ素子において、発光層と陰極との間、あるいは正孔輸送性材料および発光材料を含む層と陰極との間にさらに電子輸送性材料を含む層を設ける場合、あるいは正孔輸送性材料および発光材料と混合使用する場合の電子輸送性材料は、陰極より注入された電子を発光材料に伝達する機能を有している。このような電子輸送性材料について特に制限はなく、従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。
【０１２４】
該電子輸送性材料の好ましい例としては、ニトロ置換フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、複素環テトラカルボン酸無水物、あるいはカルボジイミド等を挙げることができる。
【０１２５】
さらに、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン誘導体およびアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等を挙げることができる。また、発光層を形成する材料として開示されているが、８−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体等も電子輸送性材料として用いることができる。
【０１２６】
次に、本発明の一例である積層構造を有する有機ＥＬ素子の代表的な作製方法について述べる。陽極および陰極からなる一対の電極で、透明または半透明な電極としては、例えば、透明ガラス、透明プラスチック等の透明基板の上に、透明または半透明の電極を形成したものが用いられる。
【０１２７】
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられる。具体的には酸化インジウム・スズ（ＩＴＯ）、酸化スズ、酸化亜鉛等を用いて作成された膜、Ａｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃｕ等が用いられる。作製方法としては真空蒸着法、スパッタリング法、メッキ法等が例示される。
これら陽極は、本発明における前記含ケイ素化合物を用いて、前述の処理方法により表面処理して用いる。
【０１２８】
本発明において、該含ケイ素化合物で処理された陽極上に正孔輸送性材料を含む正孔輸送層を形成する。正孔輸送層を形成する方法としては、真空蒸着法等により該正孔輸送性材料を層状に蒸着する方法、該正孔輸送性材料を溶媒に溶解した塗布液、またはバインダー樹脂と該正孔輸送性材料を溶解させた塗布液を用いて塗布により層状に成膜する方法があげられる。ポリシラン化合物など正孔輸送性材料が高分子化合物の場合は、塗布により成膜する方法が好ましい。
【０１２９】
正孔輸送層を塗布により成膜するための塗布液は、正孔輸送性材料と溶媒、あるいは正孔輸送性材料、バインダー樹脂と溶媒を混合し溶解させることにより調整することができる。正孔輸送層は、該塗布液を従来公知の塗布方法、例えばディッピング法、スプレーコート法、ワイヤーバー法、ドクターブレード法、ロールコーティング法、スピンコーティング法等により塗布形成される。また、正孔輸送層形成後に、減圧下あるいは不活性雰囲気下、好ましくは３０〜３００℃、さらに好ましくは６０〜２００℃の温度で加熱乾燥することが望ましい。
【０１３０】
正孔輸送性材料を分散させるバインダー樹脂としては、種々の樹脂が使用でき、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、スチレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリル系共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ポリプロピレン樹脂、オレフィン系重合体、ポリ塩化ビニル樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、ジアリルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノール樹脂や、エポキシアクリレート樹脂等の光硬化型樹脂等各種の重合体が例示できる。これらのバインダー樹脂は、一種または二種以上混合して用いることもできる。
【０１３１】
また、正孔輸送層を形成する塗布液を調整するのに使用する溶剤としては、正孔輸送性材料、バインダー樹脂を溶解すればよく、種々の有機溶剤が使用できる。例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の溶剤があげられ、これらを一種または二種以上混合して用いられる。
【０１３２】
正孔輸送層には二種類以上の公知の正孔輸送性材料を併用してもよい。また、第２の正孔輸送層を陽極上に形成した正孔輸送層に隣接して形成してもよい。
【０１３３】
正孔輸送層の膜厚は、好ましくは１ｎｍ〜１μｍ、より好ましくは２〜５００ｎｍである。電流密度を上げて発光効率を上げるためには５〜１００ｎｍの範囲がさらに好ましい。
【０１３４】
次いで、発光材料として低分子量の有機色素、高分子蛍光体等を含む発光層を形成する。発光層の形成方法としては、これら材料の溶融液、溶液または混合液を使用してスピンコーティング法、キャスティング法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法等により塗布する方法が例示される。溶液または混合液をスピンコーティング法、キャスティング法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法により成膜するのが好ましい。
【０１３５】
発光層の膜厚は、好ましくは１ｎｍ〜１μｍ、より好ましくは２〜５００ｎｍである。電流密度を上げて発光効率を上げるためには５〜１００ｎｍの範囲がさらに好ましい。
【０１３６】
なお、発光層を塗布法により薄膜化した場合には、溶媒を除去するため、正孔輸送層形成後および／または発光層形成後に、減圧下あるいは不活性雰囲気下、好ましくは３０〜３００℃、さらに好ましくは６０〜２００℃の温度で加熱乾燥することが望ましい。
【０１３７】
また、発光層の上にさらに電子輸送層を積層する場合には、上記の成膜方法で発光層を設けた後にその上に電子輸送層を形成することが好ましい。
【０１３８】
電子輸送層の成膜方法としては、特に限定されないが、粉末状態からの真空蒸着法、あるいは溶液に溶かした後のスピンコーティング法、キャスティング法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法、あるいは高分子化合物と電子輸送性材料とを溶液状態または溶融状態で混合し分散させた後のスピンコーティング法、キャスティング法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法等を用いることができる。
【０１３９】
混合する高分子化合物としては、特に限定されないが、電子輸送を極度に阻害しないものが好ましく、また、可視光に対する吸収が強くないものが好ましく用いられる。
例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）およびその誘導体、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）およびその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）およびその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサン等が例示される。成膜が容易に行なえるという点では、高分子化合物を用いる場合は塗布法を用いることが好ましい。
【０１４０】
電子輸送層の膜厚は、少なくともピンホールが発生しないような厚みが必要であるが、あまり厚いと、素子の抵抗が増加し、高い駆動電圧が必要となり好ましくない。したがって、電荷輸送層の膜厚は、好ましくは１ｎｍ〜１μｍ、より好ましくは２〜５００ｎｍ、さらに好ましくは５〜１００ｎｍである。
【０１４１】
次いで、発光層または電子輸送層の上に電極を設ける。この電極は電子注入陰極となる。その材料は、特に限定されないが、仕事関数の小さい材料が好ましい。
例えば、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｌｉ、Ｍｇ−Ａｇ合金、Ｉｎ−Ａｇ合金、Ｍｇ−Ｉｎ合金、Ｍｇ−Ａｌ合金、Ｍｇ−Ｌｉ合金、Ａｌ−Ｌｉ合金、グラファイト薄膜等が用いられる。陰極の作製方法としては真空蒸着法、スパッタリング法等が用いられる。
【０１４２】
本発明の有機ＥＬ素子で正孔輸送性材料と発光材料とを含む有機層、あるいは正孔輸送性材料、発光材料および電子輸送性材料を含む有機層を前記の正孔輸送層を形成すると同様な方法で一方の電極上に形成して、ついで他の電極を形成する方法も例示される。
【０１４３】
本発明の有機ＥＬ素子は、塗布法により正孔輸送層および発光層を形成できるので、低駆動電圧、高輝度、高発光効率の有機ＥＬ素子を、簡単な製造工程で、容易に作製することができる。
【０１４４】
本発明の含ケイ素化合物は、透明導電性電極等の電極に接して有機層を有する、光導電素子、有機エレクトロルミネッセンス素子、空間光変調器素子、有機光電変換素子等の電極と有機層の機械的かつ電気的コンタクトを向上させる表面処理剤として工業的に非常に有用である。
【０１４５】
【実施例】
以下、実施例により本発明をより詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
以下の実施例において、ポリマーの分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ（Ｗａｔｅｒｓ社、Ｍａｘｉｍａ−８２０、カラム  Ｕｌｔｒａｓｔｙｒａｇｅｌ  Ｌｉｎｅａｒ：移動相テトラヒドロフラン）を用いて、ポリスチレン換算の数平均分子量および重量平均分子量を測定した。構造解析は、1Ｈ、13Ｃ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ社モデルＡＣ２００Ｐ）、マススペクトル（ＦＤ−ＭＳ）（日本電子社製質量分析計ＪＭＳ−ＳＸ１０２型）、および赤外吸収スペクトル（ＩＲ）（日本バイオラッド社製）を用いて行った。
【０１４６】
イオン化ポテンシャルは測定した酸化電位（Ｅｏｘ）から下記式より求めた。Ｉｐ（ｅＶ）＝Ｅｏｘ＋Ａｇ／ＡｇＣｌ参照電極電位＋標準水素電極電位＝Ｅｏｘ＋０．１９６＋４．５
酸化電位は、被測定材料０．１ｍｍｏｌのジクロロメタン溶液（支持電解質：０．１ｍｏｌテトラフルオロほう酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム）のサイクリックボルタンメトリー（株式会社東方技研製自動評価システム：ＰＯＴＥＮＴＩＯＳＴＡＴ／ＧＡＬＶＡＮＯＳＴＡＴ  ２０００、ＦＵＮＣＴＵＩＯＮ  ＧＥＮＥＲＡＴＯＲ  ＦＧ−０２、作用電極、対抗電極：白金、参照電極：Ａｇ／ＡｇＣｌ電極、掃引速度：５０ｍＶ／ｓｅｃ）により、ボルタモグラムの半波電位から求めた。
【０１４７】
参考合成例１
ポリ（メチルフェニルシラン）の合成
２００℃乾燥した１００ｍｌ三つ口フラスコに金属ナトリウム１．３ｇをとり乾燥トルエン１９ｍｌを加えた。このフラスコを乾燥アルゴン流通下、１００〜１０５℃に加熱しながら超音波を照射し、ナトリウムを平均粒径で５０μｍ以下に分散させた後、６２℃に昇温し、メチルフェニルジクロロシラン（信越化学  ＬＳ−１４９０）５．０ｇを約２０分間かけて滴下した。滴下終了とともにフラスコを８５℃に昇温し、さらに４０分反応を行なった。
【０１４８】
反応終了後、アルゴン流通下で２０ｍｌのトルエンと３ｍｌのイソプロピルアルコールを上記フラスコに加え過剰の金属ナトリウムを失活させ、さらに蒸留水約１０ｍｌを加えて紫色の沈殿を溶解した。沈殿物を遠心分離操作で分離、トルエンで２回洗浄し可溶物をトルエン溶液として回収した。トルエン溶液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去しガラス状の物質を得た。このガラス状物質をテトラヒドロフラン溶液とし、イソプロピルアルコールで再沈、精製を繰り返して０．８ｇの白色固体を得た。核磁気共鳴吸収スペクトル（ＮＭＲ）の結果から、この白色固体はポリ（メチルフェニルシラン）であることを確認した。ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．３×１０5、数平均分子量は６．２×１０3  であった。
ポリ（メチルフェニルシラン）の酸化電位をサイクリックボルタモグラムにより測定したところ、０．９３Ｖ（標準水素電極基準の酸化電位に換算：１．１３Ｖ、イオン化ポテンシャルに換算：５．６３ｅＶ）であった。
【０１４９】
参考合成例２
エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）ジクロロシランの合成２００℃で乾燥し熱いうちに組み上げ、真空下で冷却し乾燥アルゴンを満たした１００ｍｌ二つ口フラスコに、４．７ｇの４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ブロモベンゼンを装荷し、真空下で溶融乾燥した。これに直前にナトリウム上で蒸留した乾燥テトラヒドロフラン２０ｍｌを加え４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ブロモベンゼンを溶解した後、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（Ａｌｄｒｉｃｈ社１．６Ｎ  ヘキサン溶液）９．４ｍｌを滴下し１時間反応させて４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニルリチウムを生成させた。
【０１５０】
同様に乾燥した１００ｍｌ二つ口フラスコに直前に水素化カルシウム上で蒸留したエチルトリクロロシラン（信越化学製  ＬＳ−１２０）３．４ｇと乾燥テトラヒドロフラン１５ｍｌを装荷し、−７８℃に冷却した後、前記の４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニルリチウムを滴下した。滴下後、一晩反応を行なった後、過剰のエチルトリクロロシランと溶媒を留去し、ガラスチューブオーブン（ＧＴＯ−３５０ＲＧ型、柴田化学機器工業株式会社製）を用いて蒸留し２．８ｇのエチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）ジクロロシランを得た。
【０１５１】
ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラン）の合成
２００℃で乾燥した５０ｍｌの三つ口フラスコにラバーセプタム、アルゴンシールを装荷し、真空引きと乾燥アルゴン充填を繰り返しながら冷却した。このフラスコに乾燥窒素雰囲気下で金属ナトリウム０．７ｇを装荷し、ナトリウム上で乾燥し直前に蒸留したトルエン１６ｍｌを加えた。このフラスコを乾燥アルゴン流通下、超音波分散器（Ｂｒａｎｓｏｎ社製４５０型）にセットし、１００℃〜１０５℃に加熱しながら超音波を照射してナトリウム０．７ｇを平均粒径で５０μｍに分散させた。
【０１５２】
同様に乾燥した５０ｍｌ三つ口フラスコに磁気攪拌子、熱電対、ラバーセプタムを装着し、上記で合成したエチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）ジクロロシラン４．９ｇと乾燥トルエン４ｍｌを加え溶液とした。このフラスコを８０℃に昇温した後、前記のナトリウム分散液を用い約１０分間かけて滴下した。滴下によってフラスコ内の温度は一時的に１２０℃まで上昇した。滴下開始後４時間反応を行なった。
【０１５３】
反応終了後、アルゴン流通下で２０ｍｌのトルエンと３ｍｌのイソプロピルアルコールを上記フラスコに加え過剰の金属ナトリウムを失活させ、さらに蒸留水約１０ｍｌを加えて紫色の沈殿を溶解した。沈殿物を遠心分離操作で分離、トルエンで２回洗浄し可溶物をトルエン溶液として回収した。トルエン溶液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去しガラス状の物質を得た。このガラス状物質をテトラヒドロフラン溶液とし、イソプロピルアルコールで再沈、精製を行い、白色固体０．２４ｇを得た。核磁気共鳴吸収スペクトル（ＮＭＲ）の結果から、この白色固体はポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラン）であることを確認した。ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．３×１０5、数平均分子量は６．２×１０3であった。
ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラン）の酸化電位をサイクリックボルタモグラムにより測定したところ、０．８３Ｖ（標準水素電極基準の酸化電位に換算：１．０３Ｖ、イオン化ポテンシャルに換算：５．５３ｅＶ）であった。
【０１５４】
参考合成例３
高分子蛍光体の合成
２，５−ジオクチルオキシ−ｐ−キシリレンジブロミドをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶媒中、トリフェニルホスフィンと反応させてホスホニウム塩を合成した。得られたホスホニウム塩４７．７５重量部、およびテレフタルアルデヒド６．７重量部を、エチルアルコールに溶解させた。５．８重量部のリチウムエトキシドを含むエチルアルコール溶液をホスホニウム塩とジアルデヒドのエチルアルコール溶液に滴下し、室温で３時間重合させた。一夜室温で放置した後、沈殿を濾別し、エタノールで洗浄後、クロロホルムに溶解、これにエタノールを加え再沈生成した。これを減圧乾燥して、重合体８．０重量部を得た。これを高分子蛍光体１という。モノマーの仕込み比から計算される高分子蛍光体１の繰り返し単位とそのモル比を下記に示す。
【０１５５】
【化２９】
0003873424.tif 000029
【０１５６】
二つの繰り返し単位のモル比は、１：１であり、二つの繰り返し単位は交互に結合している。
該高分子蛍光体１のポリスチレン換算の数平均分子量は、１．０×１０4  であった。該高分子蛍光体１の構造については赤外吸収スペクトル、ＮＭＲで確認した。
該高分子蛍光体１の酸化電位をサイクリックボルタモグラムにより測定したところ、０．９９Ｖ（標準水素電極基準の酸化電位に換算：１．１９Ｖ、イオン化ポテンシャルに換算：５．６９ｅＶ）であった。
【０１５７】
実施例１
表面処理剤の合成
３００ｍｌの二つ口丸底フラスコ内に、系内をアルゴンガスで満たし不活性雰囲気化した。そのフラスコ内にＮ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン２０ｇ、４−ヨードトルエン５０ｇ、銅粉末１５ｇ、水酸化カリウム６８ｇとドデカン１００  ｍｌ  を仕込み、１８０℃で３５時間攪拌を続けた。反応終了後、反応液を室温に冷却し、水１００ｍｌを加え、生成物をトルエン８０ｍｌで抽出した。抽出したトルエン溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過した後、減圧下で溶媒を留去濃縮し、固体を得た。得られた固体をトルエン／イソプロピルアルコールから再結晶することにより、Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン９．７ｇを淡黄色結晶として得た。
【０１５８】
５００ｍｌの二つ口丸底フラスコに、Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン５ｇ、ジメチルホルムアミド２００ｍｌを仕込み、４０℃に加熱して溶解させた。Ｎ−ブロモサクシンイミド０．８６ｇを溶かしたＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液１００ｍｌを激しく撹拌しながら室温で滴下ロートでゆっくり滴下し、滴下終了後１時間反応を続けた。反応終了後反応液に水１ｍｌを投入した後、溶媒を減圧化留去し、水１００ｍｌを加えて生成物を析出させた。濾過、減圧乾燥後、移動相としてトルエン／ヘキサンを用いてフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、Ｎ’−（４”’−ブロモフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン３．３ｇを得た。
【０１５９】
１００ｍｌの二つ口丸底フラスコ内に上記で合成したＮ’−（４”’−ブロモフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン３．３ｇと乾燥テトラヒドロフラン３０ｍｌを仕込み−７８℃に冷却した。１．６Ｍ（モラー）  ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液１．７４ｍｌを滴下し、滴下終了後さらに１時間反応を続けた。得られた反応溶液を反応溶液Ａという。
【０１６０】
別の１００ｍｌの二つ口フラスコ内にクロロトリエトキシシラン２．１ｇと乾燥テトラヒドロフラン１０ｍｌを仕込み、−７８℃に冷却した。これに先に調整した反応溶液Ａを加えた。−７８℃で２時間反応を続け、室温で一晩さらに反応させた。反応終了後、溶媒を留去し、ヘキサン４０ｍｌを加えて塩を析出させた。析出した塩を濾過し、濾液を部分的に濃縮した。得られたヘキサン溶液を冷却することにより目的物を析出させ、淡黄色の粘稠な液体１．５ｇを得た。
【０１６１】
核磁気共鳴吸収スペクトル（1Ｈ−ＮＭＲ）ならびにマススペクトル（ＦＤ−ＭＳ）の結果から、この液体はＮ，Ｎ’−ジ（４”−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル−Ｎ’−（４”’−トリエトキシシリルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４、４’−ジアミンであることを確認した。以下、これを表面処理剤１という。
得られた表面処理剤１の酸化電位をサイクリックボルタモグラムにより測定したところ、０．７７Ｖ（標準水素電極基準の酸化電位に換算：０．９７Ｖ、イオン化ポテンシャルに換算：５．４７ｅＶ）であった。
【０１６２】
実施例２
表面処理剤の合成
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンと４−ヨードトルエンから合成したＮ，Ｎ’−ジ（４”−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンの代わりに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンを用いて、実施例１と同様にして、Ｎ’−（４”’−トリエトキシシリルフェニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンを合成した。以下、これを表面処理剤２という。
得られた表面処理剤２の酸化電位をサイクリックボルタモグラムにより測定したところ、０．８３Ｖ（標準水素電極基準の酸化電位に換算：１．０３Ｖ、イオン化ポテンシャルに換算：５．５３ｅＶ）であった。
【０１６３】
実施例３
表面処理剤の合成
２０００ｍｌの二つ口丸底フラスコに、トリフェニルアミン２５０ｇ、ジメチルホルムアミド１０００ｍｌを仕込み、４０℃に加熱して溶解させた。Ｎ−ブロモサクシンイミド１９０ｇを溶かしたＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液４５０ｍｌを激しく撹拌しながら室温で滴下ロートでゆっくり滴下し、滴下終了後１時間反応を続けた。反応終了後反応液に水１ｍｌを投入した後、溶媒を留去し、水５００ｍｌを加えて生成物を析出させた。濾過、減圧乾燥後、減圧蒸留し、Ｎ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−フェニル−アミノベンゼン１００ｇを得た。
【０１６４】
３００ｍｌの二つ口丸底フラスコ内に上記で合成したＮ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−フェニル−アミノベンゼン２０ｇと乾燥テトラヒドロフラン１００ｍｌを仕込み−７８℃に冷却した。１．６Ｍ  ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液４６．３ｍｌを滴下し、滴下終了後さらに１時間反応を続けた。得られた反応溶液を反応溶液Ｂという。
【０１６５】
別の３００ｍｌの二つ口丸底フラスコ内にクロロトリエトキシシラン１８．４ｇと乾燥テトラヒドロフラン１０ｍｌを仕込み、−７８℃に冷却した。これに先に調整した反応溶液Ｂを加えた。−７８℃で２時間反応を続け、室温で一晩さらに反応させた。反応終了後、溶媒を留去し、ヘキサン４０ｍｌを加えて塩を析出させた。析出した塩を濾過し、濾液を濃縮し、減圧蒸留して、淡黄色の粘稠な液体１７．４ｇを得た。
【０１６６】
核磁気共鳴吸収スペクトル（1Ｈ−ＮＭＲ）ならびにマススペクトル（ＦＤ−ＭＳ）の結果から、この液体はＮ−（４−トリエトキシシリルフェニル）−Ｎ−フェニル−アミノベンゼンであることを確認した。以下、これを表面処理剤３という。
得られた表面処理剤３の酸化電位をサイクリックボルタモグラムにより測定したところ、１．１３Ｖ（標準水素電極基準の酸化電位に換算：１．３３Ｖ、イオン化ポテンシャルに換算：５．８３ｅＶ）であった。
【０１６７】
実施例４
実施例１で合成した表面処理剤１を乾燥窒素雰囲気下で０．６０ｇシャーレに入れ、これに金属ナトリム上で蒸留した乾燥トルエン１２．１ｇを加えて溶解した。さらにトリエチルアミン０．８ｇを添加して処理液とした。
【０１６８】
スパッタリング法によって、４０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板（仕事関数Ｗ＝４．９ｅＶ）を、２％に希釈した中性洗剤水溶液中に浸漬し、超音波洗浄器で３０分間洗浄した。洗浄後、超純水の流水で５分間洗剤を洗い流した。ついで、水洗したガラス基板をアセトン中に浸漬し、超音波洗浄器で３０分間洗浄した。アセトン超音波洗浄をもう一度繰り返し、窒素ブローにより乾燥後、プラズマ処理装置（ヤマト科学社製ＰＣ−１０１Ａ）にセットし真空引きした。３０分間酸素でプラズマで処理した後、大気圧にしてガラス基板を取り出し、直ちに乾燥窒素で置換したグローブボックス内に入れた。
【０１６９】
前記で前処理したＩＴＯ膜付きガラス基板を、前処理後すぐに乾燥窒素で置換したグローブボックス内で前記で調整した処理液に浸漬した。３５時間後に、ガラス基板を取り出し、トルエン中で超音波洗浄器で３０分間洗浄した。さらにトルエンをアセトンに替えて、３０分間超音波洗浄して、過剰な処理剤を取り除いた。超音波洗浄後、窒素ブローにより乾燥し、表面処理したＩＴＯ膜付きガラス基板を得た。
【０１７０】
表面処理したＩＴＯ膜付きガラス基板の水との接触角と表面処理しないＩＴＯ膜付きガラス基板の水との接触角を、接触角測定装置（協和界面化学株式会社モデルＣＡ−Ａ）により測定したところ、それぞれ８０度と１０度となった。したがって、表面処理によりＩＴＯ表面が疎水化されていた。また、Ｘ線光電子分光分析装置（ＸＰＳ）（サーフェース・サイエンス・インスツルメント社製ＳＳＸ−１００）によりＩＴＯ表面の組成分析を行った結果を表１に示す。これにより、ＩＴＯに起因するＳｎ、Ｉｎ、Ｏの組成が減少し、表面処理剤に起因するＮ、Ｃ、Ｓｉの組成が増加しており、ＩＴＯ表面が処理されていることが確認できた。
【０１７１】
【表１】
0003873424.tif 000030
（単位は原子％である。）
【０１７２】
電圧−電流特性の評価
表面処理をしたＩＴＯ膜付きガラス基板上に、参考合成例１で合成したポリ（メチルフェニルシラン）の１２重量％トルエン溶液を使用してスピンコーティング法により６００ｎｍの厚みでポリシラン薄膜を成膜した。次に、この上に陰極としてアルミニウムを１００ｎｍ蒸着し電圧−電流特性測定用素子を作製した。この電圧−電流特性測定用素子に電圧４２Ｖ（電界０．７ＭＶ／ｃｍ）を印加したところ、電流密度２．１×１０-5Ａ／ｃｍ2  の電流が流れた。
また、セロテープを用いたピーリング試験を行ったが、ポリシラン薄膜はＩＴＯ膜付きガラス基板から剥離しなかった。
【０１７３】
比較例１
実施例４と同様にしてプラズマ処理までの前処理は行ったが、表面処理液には浸漬していない表面処理無のＩＴＯ膜付きガラス基板上に、参考合成例１で合成したポリ（メチルフェニルシラン）を用いて、実施例４と同様にして、ポリシラン薄膜の厚みが６００ｎｍの電流−電圧測定用素子を作製した。
この電圧−電流特性測定用素子に電圧４２Ｖ（電界０．７ＭＶ／ｃｍ）を印加したところ、電流密度１．１×１０-6Ａ／ｃｍ2  の電流が流れた。
【０１７４】
実施例５
有機ＥＬ素子の作成および評価
実施例１で合成した表面処理剤１を用いて、実施例４と同様にして表面処理したＩＴＯ膜付きガラス基板上に、参考合成例１で合成したポリ（メチルフェニルシラン）の２重量％トルエン溶液を使用してスピンコーティング法により８０ｎｍの厚みで成膜し、正孔輸送層とした。次に、これを減圧下１２０℃で１時間乾燥した後、正孔輸送層の上に、発光層としてトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ3）を５０ｎｍ蒸着した。最後に、その発光層の上に陰極としてアルニミウム−リチウム合金（Ａｌ：Ｌｉ＝９９：１重量比）を２００ｎｍ蒸着して、２層構造の有機ＥＬ素子を作製した。蒸着のときの真空度はすべて８×１０-6Ｔｏｒｒ以下であった。
【０１７５】
この有機ＥＬ素子に電圧１１Ｖを印加したところ、電流密度４．４ｍＡ／ｃｍ2  の電流が流れ、輝度１３８ｃｄ／ｍ2  の黄緑色のＥＬ発光が観察された。この時の発光効率は、３．２ｃｄ／Ａであった。また、ＥＬピーク波長は５２０ｎｍで、Ａｌｑ3薄膜の蛍光ピーク波長とほぼ一致していた。
この有機ＥＬ素子において、Ｉｐ１（表面処理剤１のイオン化ポテンシャル）、Ｉｐ２（ポリ（メチルフェニルシラン）のイオン化ポテンシャル）およびＷ（ＩＴＯの仕事関数）の間には次の関係が成り立つ。
Ｗ（＝４．９ｅＶ）≦  Ｉｐ１（＝５．４７ｅＶ）≦  Ｉｐ２（＝５．６３ｅＶ）
【０１７６】
比較例２
有機ＥＬ素子の作成および評価
実施例４と同様にしてプラズマ処理までの前処理は行ったが、表面処理液には浸漬していない表面処理無のＩＴＯ膜付きガラス基板上に、参考合成例１で合成したポリ（メチルフェニルシラン）を用いて、実施例５と同様にして、正孔輸送層の厚み８０ｎｍの２層構造の有機ＥＬ素子を作製した
【０１７７】
この有機ＥＬ素子に電圧１１Ｖを印加したところ、電流密度０．１２ｍＡ／ｃｍ2  の電流が流れ、輝度３４ｃｄ／  ｍ2  の黄緑色のＥＬ発光が観察された。この時の発光効率は、２．７ｃｄ／Ａであった。また、ＥＬピーク波長は５２０ｎｍで、Ａｌｑ3の薄膜の蛍光ピーク波長とほぼ一致していた。
【０１７８】
実施例６
有機ＥＬ素子の作成および評価
実施例１で合成した表面処理剤１を用いて、実施例４と同様にして表面処理したＩＴＯ膜付きガラス基板上に、参考合成例２で合成したポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラン）を用いて、実施例５と同様にして、正孔輸送層の厚み８０ｎｍの２層構造の有機ＥＬ素子を作製した。
【０１７９】
この有機ＥＬ素子に電圧１１Ｖを印加したところ、電流密度２９ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れ、輝度７６０ｃｄ／  ｍ2  の黄緑色のＥＬ発光が観察された。この時の発光効率は、２．７ｃｄ／Ａであった。また、ＥＬピーク波長は５２０ｎｍで、Ａｌｑ3薄膜の蛍光ピーク波長とほぼ一致していた。
【０１８０】
実施例７
有機ＥＬ素子の作成および評価
実施例２で合成した表面処理剤２を用いて、実施例４と同様にして表面処理したＩＴＯ膜付きガラス基板上に、参考合成例３で合成した高分子蛍光体１の１重量％トルエン溶液を使用してスピンコーティング法により４０ｎｍの厚みで成膜し、発光層とした。次に、これを減圧下１２０℃で１時間乾燥した後、発光層の上に、電子輸送層としてトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ３）を５０ｎｍ蒸着した。最後に、その電子輸送層の上に陰極としてアルニミウム−リチウム合金（Ａｌ：Ｌｉ＝９９：１重量比）を２００ｎｍ蒸着して、２層構造の有機ＥＬ素子を作製した。蒸着のときの真空度はすべて８×１０ー6Ｔｏｒｒ以下であった。
【０１８１】
この有機ＥＬ素子に電圧５Ｖを印加したところ、電流密度５６ｍＡ／ｃｍ2  の電流が流れ、輝度２８９ｃｄ／ｍ2  の黄緑色のＥＬ発光が観察された。この時の発光効率は、０．５２ｃｄ／Ａであった。ＥＬピーク波長は５４５ｎｍで、高分子蛍光体１の薄膜の蛍光ピーク波長とほぼ一致しており、高分子蛍光体１からのＥＬ発光が確認された。
【０１８２】
実施例８
有機ＥＬ素子の作成および評価
実施例３で合成した表面処理剤３を用いて、実施例４と同様にして表面処理したＩＴＯ膜付きガラス基板上に、参考合成例３で合成した高分子蛍光体１を用いて、実施例７と同様にして、発光層の厚み４０ｎｍの２層構造の有機ＥＬ素子を作製した。
【０１８３】
この有機ＥＬ素子に電圧５Ｖを印加したところ、電流密度１４８ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れ、輝度１４１ｃｄ／ｍ2  の黄緑色のＥＬ発光が観察された。この時の発光効率は、０．１ｃｄ／Ａであった。ＥＬピーク波長は５４５ｎｍで、高分子蛍光体１の薄膜の蛍光ピーク波長とほぼ一致しており、高分子蛍光体１からのＥＬ発光が確認された。
【０１８４】
実施例９
有機ＥＬ素子の作成および評価
実施例２で合成した表面処理剤２を用いて、実施例４と同様にして表面処理したＩＴＯ膜付きガラス基板上に、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（酸化電位：１．２０Ｖ、標準水素電極基準の酸化電位に換算：１．４０Ｖ、イオン化ポテンシャルに換算：５．９０ｅＶ）の塩化メチレン溶液を使用してディッピング法により８０ｎｍの厚みで成膜し、正孔輸送層とした。さらにこの上に、参考合成例３で合成した高分子蛍光体１のトルエン溶液を使用してスピンコーティング法により４０ｎｍの厚みで成膜し、発光層とした。次に、これを減圧下１２０℃で１時間乾燥した後、発光層の上に、電子輸送層としてトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ3）を４０ｎｍ蒸着した。最後に、その発光層の上に陰極としてアルニミウム−リチウム合金（Ａｌ：Ｌｉ＝９９：１重量比）を１４０ｎｍ蒸着して、３層構造の有機ＥＬ素子を作製した。蒸着のときの真空度はすべて８×１０-6Ｔｏｒｒ以下であった。
この有機ＥＬ素子に電圧７Ｖを印加したところ、電流密度２２．９ｍＡ／ｃｍ2  の電流が流れ、輝度８０４ｃｄ／ｍ2  の黄緑色のＥＬ発光が観察された。
【０１８５】
比較例３
実施例４と同様にしてプラズマ処理までの前処理は行ったが、表面処理液には浸漬していない表面処理無のＩＴＯ膜付きガラス基板を用いて、実施例９と同様に、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）を正孔輸送層および高分子蛍光体１を発光層、トリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ3）を電子輸送層とした３層構造の有機ＥＬ素子を作製した。
この有機ＥＬ素子に電圧７Ｖを印加したところ、電流密度０．５ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れ、輝度２３ｃｄ／ｍ2  の黄緑色のＥＬ発光が観察された。
【０１８６】
参考合成例４
フラスコ内に１−ブロモピレン（東京化成製）５ｇと乾燥テトラヒドロフラン５０ｍｌを仕込み−７８℃に冷却した。１．６Ｍ  ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液１１．７ｍｌを滴下し、滴下終了後さらに１時間反応を続けた。得られた反応溶液を反応溶液Ｃという。
【０１８７】
フラスコ内にクロロトリエトキシシラン７．２ｇと乾燥テトラヒドロフラン５０ｍｌを仕込み、−７８℃に冷却した。これに先に調整した反応溶液Ｃを加えた。−７８℃で１時間反応を続け、室温で１時間さらに反応させた。反応終了後、溶媒を留去した。さらに、乾燥トルエン加えて溶媒を留去する操作を繰り返し、過剰のクロロトリエトキシシランを除いた。乾燥トルエンを加えて、塩を析出させた。析出した塩を濾過し、濾液を濃縮して、粘稠な液体４．９７ｇを得た。
【０１８８】
核磁気共鳴吸収スペクトル（1Ｈ−ＮＭＲ）ならびにマススペクトル（ＦＤ−ＭＳ）の結果から、この液体は１−（トリエトキシシリル）−ピレンであることを確認した。以下、これを表面処理剤４という。
得られた表面処理剤４の酸化電位をサイクリックボルタモグラムにより測定したところ、０．８７Ｖ（標準水素電極基準の酸化電位に換算：１．０７Ｖ、イオン化ポテンシャルに換算：５．５７ｅＶ）であった。
【０１８９】
実施例１０
参考合成例４で合成した表面処理剤４を用いて、実施例４と同様にしてＩＴＯ膜付きガラス基板を表面処理した。水との接触角を前記接触角測定装置により測定したところ４４度となり、表面処理なしのものでは、８度となった。したがって、該表面処理によりＩＴＯ表面が疎水化されていた。
表面処理したＩＴＯ膜付きガラス基板上に、参考合成例３で合成した高分子蛍光体１のトルエン溶液を使用してスピンコーティング法により４０ｎｍの厚みで成膜し、発光層とした。次に、これを減圧下１２０℃で１時間乾燥した後、発光層の上に、電子輸送層としてトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ3）を４０ｎｍ蒸着した。最後に、その発光層の上に陰極としてアルニミウム−リチウム合金（Ａｌ：Ｌｉ＝９９：１重量比）を１４０ｎｍ蒸着して、２層構造の有機ＥＬ素子を作製した。蒸着のときの真空度はすべて８×１０-6Ｔｏｒｒ以下であった。
この素子を２５ｍＡ／ｃｍ2の定電流密度で連続駆動した。７時間エージング後の輝度は２５０ｃｄ／ｍ2であった。２５０時間駆動後の輝度は１１８ｃｄ／ｍ2であった。また、７時間エージング後の駆動中の電圧の上昇率は０．００５Ｖ／ｈｒであった。
【０１９０】
比較例４
実施例４と同様にしてプラズマ処理までの前処理は行ったが、表面処理液には浸漬していない表面処理無のＩＴＯ膜付きガラス基板を用いて、実施例１０と同様に、高分子蛍光体１を発光層およびトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ3）を電子輸送層とした２層構造の有機ＥＬ素子を作製した。
この素子を２５ｍＡ／ｃｍ2の定電流密度で連続駆動した。７時間エージング後の輝度は１９４ｃｄ／ｍ2であった。２５０時間駆動後の輝度は７５ｃｄ／ｍ2であった。また、７時間エージング後の駆動中の電圧の上昇率は０．００６Ｖ／ｈｒであった。
【０１９１】
【発明の効果】
本発明の含ケイ素化合物は、透明導電性電極等の電極と有機層との機械的かつ電気的コンタクトおよび密着性を向上させる効果に優れ、正孔輸送性を持った表面処理剤として好適に用いられ、それを用いた有機エレクトロルミネセンス素子は陽極と有機層との機械的かつ電気的コンタクトおよび密着性が向上するので、工業的に有用である。