(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｎα,ＮG-ジ-アシルアルギニン及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１種の物質を含む皮膚及び／又は毛髪用の化粧料組成物
【請求項２】
Ｎα,ＮG-ジ-アシルアルギニンが下記一般式（Ｉ）：
【化１】
0003938060.tif 000009
（式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に炭素原子数１〜２１の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は炭素原子数２〜２１の直鎖若しくは分岐鎖のアルケニル基を示す）で表される化合物である請求項１に記載の化粧料組成物。
【請求項３】
Ｒ1及びＲ2がそれぞれ独立に炭素原子数１１〜１５の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は炭素原子数１１〜１５の直鎖若しくは分岐鎖のアルケニル基である請求項２に記載の化粧料組成物。
【請求項４】
皮膚及び／又は毛髪用の化粧料組成物であって、下記の成分：
（Ａ）Ｎα,ＮG-ジ-アシルアルギニン及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１種の物質、及び
（Ｂ）下記の(a)及び(b)：
(a)Ｎα-モノ-アシルアルギニン及びその塩、
(b)Ｎα-モノ-アシルアルギニン及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１種の物質で表面処理された粉体
からなる群から選ばれる少なくとも１種の物質
を含む皮膚及び／又は毛髪用の化粧料組成物。
【請求項５】
Ｎα,ＮG-ジ-アシルアルギニンが請求項２に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物である請求項４に記載の化粧料組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、皮膚及び／又は毛髪用の化粧料組成物に関する。さらに詳しくは、本発明はＮα,ＮG-ジ-アシルアルギニンを含有する皮膚及び／又は毛髪用の化粧料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
化粧料において、多価アルコールは水分を吸収し皮膚や毛髪にうるおいと柔軟さ、なめらかさを与える保湿剤として用いられている。また、最終製品の乾燥を防ぎ、あるいは乳化系化粧料において乳化物を安定化する目的からも用いられている。
【０００３】
特に、頭髪用化粧料において、多価アルコールは洗髪後における毛髪の乾燥を防ぎ、毛髪にしっとり感を与えるという目的から用いられているが、十分なしっとり感を与えるためには多価アルコールを多量に配合する必要があり、その結果、乾燥後の毛髪にべたつき感を生じたり、ハリやコシといったコンディショニング効果を十分に得ることができず、使用感に劣るという問題があった。また、皮膚化粧料の塗布後のしっとり感を向上させることを目的として多価アルコールが配合されているが、塗布時のすべり性を低下させたり、多量に配合した場合には皮膚に対してべたつき感や閉塞感を生じるなど、十分に使用感に優れたものではなかった。
【０００４】
その他の保湿剤としては、角質中に存在するＮＭＦ（Ｎａｔｕｒａｌ Ｍｏｉｓｔｕｒｉｎｇ Ｆａｃｔｏｒ：天然保湿因子）とよばれる親水性物質、糖類等が挙げられるが、親水性物質は化粧料の粘度を極端に変化させたり、乳化系の化粧料に対しては乳化状態を破壊するという問題がある。また、官能面においては、親水性物質と糖類は共に皮膚や毛髪に対して強いべたつき感と閉塞感があり、使用感に劣るという問題があった。
【０００５】
毛髪のしっとり感、まとまりといったコンディショニング効果に優れ、また肌に対するつっぱり感のなさ等の感触に優れる化粧料組成物として、特開平１１−２２８５２７号公報及び特開平１１−２２８３４８号公報には、モノ-Ｎα-長鎖アシルアルギニンから選ばれる１種以上及び／又はモノ-Ｎα-長鎖アシルアルギニンで表面処理された粉体の１種以上を含む化粧料組成物が開示されている。しかしながら、この化粧料組成物は毛髪に対して満足すべきしっとり感を与えず、多量に配合した場合にはゴワツキ感を生じることがあった。また、皮膚に対しても満足すべきしっとり感が得られず、多量に配合した場合には閉塞感が生じるなど十分に使用感に優れたものではなかった。
【０００６】
頭髪および皮膚につやとはりを与える化粧料組成物として、国際公開WO/174305号にはＮα-モノ-長鎖アシルアルギニンから選ばれる１種以上および／またはＮα-モノ-長鎖アシルアルギニンで表面処理された粉体の一種以上と化粧品用シリコーン化合物とを含有する化粧料組成物が開示されている。しかしながら、この化粧料組成物も毛髪に対して満足すべきしっとり感を与えず、多量に配合した場合にはゴワツキ感を生じることがあった。また、皮膚に対しても満足すべきしっとり感が得られず、多量に配合した場合には閉塞感が生じるなど十分に使用感に優れたものではなかった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は上記の問題を解決した化粧料組成物を提供することにある。より具体的には、本発明の課題は、毛髪に対しては優れたしっとり感とハリやコシといったコンディショニング効果を与え、皮膚に対してはべたつき感および閉塞感を与えず、優れたしっとり感等の使用感を与える化粧料組成物を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは上記の課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、少なくとも１種のＮα,ＮG-ジ-アシルアルギニンを化粧料組成物に配合することにより上記の課題を解決できることを見出した。また、上記化粧料組成物に少なくとも１種のＮα-モノ-長鎖アシルアルギニン又はＮα-モノ-長鎖アシルアルギニンで表面処理された粉体を配合することによって、さらに望ましい化粧料組成物が得られることを見出した。本発明は上記の知見を基にして完成されたものである。
【０００９】
すなわち、本発明は、Ｎα,ＮG-ジ-アシルアルギニン及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１種の物質を含む皮膚及び／又は毛髪用の化粧料組成物を提供するものである。この発明の好ましい態様によれば、Ｎα,ＮG-ジ-アシルアルギニンが下記一般式（Ｉ）：
【化２】
0003938060.tif 000002
（式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に炭素原子数１〜２１の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は炭素原子数２〜２１の直鎖若しくは分岐鎖のアルケニル基を示す）で表される化合物である上記の化粧料組成物が提供される。さらに好ましい態様では、Ｒ1及びＲ2がそれぞれ独立に炭素原子数１１〜１５の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は炭素原子数１１〜１５の直鎖若しくは分岐鎖のアルケニル基である。
【００１０】
また、本発明の別の観点からは、皮膚及び／又は毛髪用の化粧料組成物であって、下記の成分：
（Ａ）Ｎα,ＮG-ジ-アシルアルギニン及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１種の物質、及び
（Ｂ）下記の(a)及び(b)：
(a)Ｎα-モノ-アシルアルギニン及びその塩、
(b)Ｎα-モノ-アシルアルギニン及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１種の物質で表面処理された粉体
からなる群から選ばれる少なくとも１種の物質
を含む皮膚及び／又は毛髪用の化粧料組成物が提供される。この発明の好ましい態様によれば、Ｎα,ＮG-ジ-アシルアルギニンが上記の一般式（Ｉ）で表される化合物である化粧料組成物が提供される。
【００１１】
さらに本発明の別の観点からは、皮膚及び／又は毛髪用の化粧料組成物の製造のためのＮα,ＮG-ジ-アシルアルギニン及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１種の物質の使用、及び皮膚及び／又は毛髪用の化粧料組成物のための保湿剤であって、Ｎα,ＮG-ジ-アシルアルギニン及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１種の物質を含む保湿剤が提供される。
【００１２】
【発明の実施の形態】
本発明の化粧料組成物に含まれるＮα,ＮG-ジ-アシルアルギニンの種類は特に限定されず、アルギニンのα−アミノ基上及びアルギニン側鎖の末端グアニジン基の窒素原子上にそれぞれ任意の脂肪酸アシル基が結合した化合物であればいかなるものを用いてもよい。上記の２個の脂肪酸アシル基は同一でも異なっていてもよく、アルギニンはＤ体、Ｌ体、ＤＬ体のいずれも使用できる。本発明の化粧料組成物にはＮα,ＮG-ジ-アシルアルギニンの塩を配合してもよい。塩の種類は特に限定されないが、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩などの金属塩、有機アミン塩、アンモニウム塩などの塩基付加塩、又は塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩などの鉱酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、酢酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩などの有機酸塩などを用いることができる。
【００１３】
本発明の化粧料組成物には、Ｎα,ＮG-ジ-アシルアルギニン及びその塩からなる群から選ばれる物質を単独で用いてもよいが、上記の群から選ばれる２種以上の物質を組み合わせて用いてもよい。本発明の化粧料組成物には、Ｎα,ＮG-ジ-アシルアルギニンの任意の立体異性体、立体異性体の任意の混合物、ラセミ体などを用いることができる。また、Ｎα,ＮG-ジ-アシルアルギニン又はその塩の水和物又は溶媒和物を用いることもできる。
【００１４】
本発明の化粧料組成物に含まれるＮα,ＮG-ジ-アシルアルギニンの好ましい例として、上記一般式（Ｉ）で表されるＮα,ＮG-ジ-アシルアルギニンを挙げることができる。一般式（Ｉ）においてＲ1及びＲ2はそれぞれ独立に炭素原子数１〜２１の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は炭素原子数２〜２１の直鎖若しくは分岐鎖のアルケニル基を示すが、Ｒ1及びＲ2は同一でも異なっていてもよい。アルケニル基に含まれる二重結合の数は特に限定されず、２個以上の二重結合を含む場合にはそれらは共役又は非共役二重結合のいずれであってもよい。また、アルケニル基は１個以上の３重結合を含んでいてもよい。これらのうち、Ｒ1及びＲ2がそれぞれ独立に炭素原子数１１〜１５の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は炭素原子数１１〜１５の直鎖若しくは分岐鎖のアルケニル基であることが好ましい。アルギニンはＤ体、Ｌ体、ＤＬ体のいずれも使用できる。
【００１５】
上記一般式（Ｉ）で表されるＮα,ＮG-ジ-アシルアルギニンの塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩などの金属塩、有機アミン塩、アンモニウム塩などの塩基付加塩、又は塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩などの鉱酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、酢酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩などの有機酸塩などを用いることができる。本発明の化粧料組成物には、上記一般式（Ｉ）で表されるＮα,ＮG-ジ-アシルアルギニン及びその塩からなる群から選ばれる物質を単独で用いてもよいが、上記の群から選ばれる２種以上の物質を組み合わせて用いてもよい。本発明の化粧料組成物には、上記一般式（Ｉ）で表されるＮα,ＮG-ジ-アシルアルギニンの任意の立体異性体、立体異性体の任意の混合物、ラセミ体などを用いることができる。また、Ｎα,ＮG-ジ-アシルアルギニン又はその塩の水和物又は溶媒和物を用いることもできる。
【００１６】
一般式（Ｉ）で表されるＮα,ＮG-ジ-アシルアルギニンの具体例としては、例えば、Ｎα,ＮG-ジ-アセチルアルギニン、Ｎα,ＮG-ジ-プロピオニルアルギニン、Ｎα,ＮG-ジ-２-エチルヘキサノイルアルギニン、Ｎα,ＮG-ジ-イソステアロイルアルギニン、Ｎα,ＮG-ジ-オレイルアルギニン、Ｎα,ＮG-ジ-オクタノイルアルギニン、Ｎα,ＮG-ジ-デカノイルアルギニン、Ｎα,ＮG-ジ-ラウロイルアルギニン、Ｎα,ＮG-ジ-ミリストイルアルギニン、Ｎα,ＮG-ジ-パルミトイルアルギニン、Ｎα,ＮG-ジ-ステアロイルアルギニン、Ｎα,ＮG-ジ-オクチルドデシルアルギニン、Ｎα,ＮG-ジ-ベヘノイルアルギニン、Ｎα,ＮG-ジ-ヤシ油脂肪酸アシルアルギニン、Ｎα,ＮG-ジ-パーム核油脂肪酸アシルアルギニン、Ｎα,ＮG-ジ-牛脂脂肪酸アシルアルギニン等が挙げられるが、本発明の化粧料組成物に用いられるＮα,ＮG-ジ-アシルアルギニンはこれらの例に限定されることはない。
【００１７】
上記に例示したＮα,ＮG-ジ-アシルアルギニンのうち、Ｎα,ＮG-ジ-デカノイルアルギニン、Ｎα,ＮG-ジ-ラウロイルアルギニン、Ｎα,ＮG-ジ-ミリストイルアルギニン、Ｎα,ＮG-ジ-パルミトイルアルギニン、Ｎα,ＮG-ジ-ステアロイルアルギニン、Ｎα,ＮG-ジ-ヤシ油脂肪酸アシルアルギニンは毛髪に対してしっとり感とハリやコシといったコンディショニング効果を付与するという点で好ましく、特に好ましいのはＮα,ＮG-ジ-ラウロイルアルギニン、Ｎα,ＮG-ジ-ミリストイルアルギニン、Ｎα,ＮG-ジ-パルミトイルアルギニンである。なお、本発明の化粧料組成物で使用できるＮα,ＮG-ジ-アシルアルギニンは、米国特許第４４７７４２８号明細書に記載されているようにアルギニンと脂肪酸ハライドをアルカリ条件下で水・アセトン混合溶媒中で反応させることにより容易に得ることができる。
【００１８】
本発明の化粧料組成物に配合するＮα,ＮG-ジ-アシルアルギニンの量は特に限定されず、Ｎα,ＮG-ジ-アシルアルギニンの種類のほか、化粧料組成物の用途、所望の性質などの条件に応じて、当業者が適宜Ｎα,ＮG-ジ-アシルアルギニンの配合量を決定することが可能である。通常は、化粧量組成物の全量に対して０．０００１〜１０重量％の範囲で用いることができる。より好ましくは０．０１〜１重量％であり、さらに好ましくは０．０５〜１重量％であり、特に好ましくはは０．１〜１重量％である。配合量が０．０００１重量％以下の場合には所望の効果が十分に発揮されない場合があり、１０重量％以上の場合には皮膚および毛髪に付与した時の残留感が強くなる場合がある。
【００１９】
本発明の化粧料組成物には、必要に応じて、(a)Ｎα-モノ-アシルアルギニン及びその塩、及び(b)Ｎα-モノ-アシルアルギニン及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１種の物質で表面処理された粉体からなる群から選ばれる少なくとも１種の物質を配合してもよい。本発明の化粧料組成物に用いられるＮα-モノ-アシルアルギニンの種類は特に限定されず、アルギニンのα-アミノ基上に脂肪酸アシル基を有する化合物であればいかなるものを用いてもよい。例えば脂肪酸アシル基として炭素数２〜２２の直鎖又は分岐鎖の脂肪酸アシル基を有する化合物が好適である。アシル基は１個以上の不飽和結合を有していてもよい。Ｎα-モノ-アシルアルギニンを構成するアルギニンとしては、Ｄ体、Ｌ体、又はＤＬ体のいずれを用いてもよい。
【００２０】
Ｎα-モノ-アシルアルギニンの塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩などの金属塩、有機アミン塩、アンモニウム塩などの塩基付加塩、又は塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩などの鉱酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、酢酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩などの有機酸塩などを用いることができる。本発明の化粧料組成物には、Ｎα-モノ-アシルアルギニン及びその塩からなる群から選ばれる物質を単独で用いてもよいが、上記の群から選ばれる２種以上の物質を組み合わせて用いてもよい。本発明の化粧料組成物には、Ｎα-モノ-アシルアルギニンの任意の立体異性体、立体異性体の任意の混合物、ラセミ体などを用いることができる。
【００２１】
また、Ｎα-モノ-アシルアルギニン又はその塩の水和物又は溶媒和物を用いることもできる。Ｎα-モノ-長鎖アシルアルギニン又はその塩で表面処理された粉体としては、上記に説明したＮα-モノ-長鎖アシルアルギニン又はその塩で表面処理されたタルクなどの粉体を例示することができる。Ｎα-モノ-長鎖アシルアルギニン又はその塩で表面処理された粉体は、通常はＮα-モノ-長鎖アシルアルギニン又はその塩の結晶とタルクなどの粉体とを通常の手段で適宜混合することにより調製できる。
【００２２】
表面処理すべき粉体としては化粧料に用いることができる粉体であればその種類は特に限定されない。例えば、ナイロン粉末、ポリエチレン粉末、ポリメタクリル酸メチル粉末、ポリスチレン粉末、スチレン・アクリル酸の共重合体樹脂粉末、ベンゾグアナミン樹脂粉末、ポリ４フッ化エチレン粉末、セルロース粉末などの有機粉末、トリメチルシルセスキオキサン粉末、シリコーン樹脂粉末、タルク、カオリン、雲母、セリサイト、白雲母、金雲母、合成雲母、紅雲母、リチア雲母、バーミキュライト、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属塩、マグネシウム、シリカ、ゼオライト、硫酸バリウム、焼成硫酸カルシウム、リン酸カルシウム、リン酸カルシウム、フッ酸アパタイト、ヒドロキシアパタイト、セラミックパウダー、ミリスチン酸亜鉛、パルミチン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、窒化ホウ素、二酸化チタン、酸化亜鉛、ベンガラ、チタン酸鉄、微粒子酸化チタン、針状酸化チタン、紡錘状酸化チタン、棒状酸化チタン、微粒子酸化亜鉛、薄片状酸化亜鉛等の紫外線遮断粉体、γ−酸化鉄、黄酸化鉄、黒酸化鉄、カーボンブラック、マンゴバイオレット、バルトバイオレット、酸化クロム、酸化セリウム、水酸化クロム、チタン酸コバルト、群青、紺青、酸化チタン被覆マイカ、酸化チタン被覆マイカ、酸化チタン被覆オキシ塩化ビスマス、オキシ塩化ビスマス、アルミニウムパウダー、銅パウダー、赤色２０１号等の顔料、クロロフィル、β−カロチン、Ｎε−ラウロイルリジン等が挙げられる。
【００２３】
粉体を表面処理する際のＮα-モノ-アシルアルギニン又はその塩の使用量は特に限定されないが、通常は処理すべき粉体の重量に対して０．０１〜３０重量％程度を使用することが好ましく、より好ましくは０．１〜１５重量％、さらに好ましくは０．５〜５重量％である。使用量が０．０１重量％未満だと、光沢、肌へのなじみ等の改善が不十分な場合があり、３０重量％以上だと、化粧料用粉体本来の特性が失われる場合がある。
【００２４】
Ｎα-モノ-長鎖アシルアルギニン及びＮα-モノ-長鎖アシルアルギニンで表面処理された粉体については、特開平１１−２２８５２７号公報及び特開平１１−２２８３４８号公報に具体的に開示があり、当業者は上記公報を参照することによりＮα-モノ-長鎖アシルアルギニン及びＮα-モノ-長鎖アシルアルギニンで表面処理された粉体を容易に製造し、本発明に化粧料組成物に配合することができる。上記公報の開示の全てを参照として本明細書の開示に含める。
【００２５】
本発明の化粧料組成物に好適に用いることができるＮα-モノ-長鎖アシルアルギニンとしては、例えば、Ｎα-モノ-アセチルアルギニン、Ｎα-モノ-プロピオニルアルギニン、Ｎα-モノ-２−エチルヘキサノイルアルギニン、Ｎα-モノ-イソステアロイルアルギニン、Ｎα-モノ-オレイルアルギニン、Ｎα-モノ-オクタノイルアルギニン、Ｎα-モノ-デカノイルアルギニン、Ｎα-モノ-ラウロイルアルギニン、Ｎα-モノ-ミリストイルアルギニン、Ｎα-モノ-パルミトイルアルギニン、Ｎα-モノ-ステアロイルアルギニン、Ｎα-モノ-オクチルドデシルアルギニン、Ｎα-モノ-ベヘノイルアルギニン、Ｎα-モノ-ヤシ油脂肪酸アシルアルギニン、Ｎα-モノ-パーム核油脂肪酸アシルアルギニン、Ｎα-モノ-牛脂脂肪酸アシルアルギニン等が挙げられる。これらのうち、Ｎα-モノ-デカノイルアルギニン、Ｎα-モノ-ラウロイルアルギニン、Ｎα-モノ-ミリストイルアルギニン、Ｎα-モノ-パルミトイルアルギニン、Ｎα-モノ-ステアロイルアルギニン、Ｎα-モノ-ヤシ油脂肪酸アシルアルギニンが感触面で好ましく、Ｎα-モノ-ラウロイルアルギニン、Ｎα-モノ-ミリストイルアルギニン、Ｎα-モノ-パルミトイルアルギニン、Ｎα-モノ-ステアロイルアルギニンが特に毛髪に対してしっとり感やハリとコシといったコンディショニング効果を付与するという能力において優れているので好ましい。特に好ましくは、Ｎα-モノ-ラウロイルアルギニン、Ｎα-モノ-ミリストイルアルギニン、Ｎα-モノ-パルミトイルアルギニンである。
【００２６】
本発明の化粧料組成物における(A)Ｎα,ＮG-ジ-アシルアルギニン及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１種の物質と、(B)(a)Ｎα-モノ-アシルアルギニン及びその塩、(b)Ｎα-モノ-アシルアルギニン及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１種の物質で表面処理された粉体からなる群から選ばれる少なくとも１種の物質との配合比は特に限定されず、Ｎα,ＮG-ジ-アシルアルギニン及びＮα-モノ-アシルアルギニンの種類のほか、化粧料組成物の用途、所望の性質などの条件に応じて、当業者が適宜決定することが可能である。通常は、上記成分(A)及び成分(B)の配合比が１００：０．１〜０．１：１００重量％の範囲で用いられる。より好ましくは１００：０．１〜１：１００、特に好ましくは１００：０．１〜５：１００である。
【００２７】
本発明の化粧料組成物は皮膚及び／又は毛髪用の化粧料組成物として用いることができる。より具体的には、本発明の化粧料組成物は、シャンプー、リンス、リンスインシャンプー、コンディショニングシャンプー、ヘアローション、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアクリーム、ヘアスプレー、ヘアリキッド、ヘアワックス、ヘアウォーター、ヘアスタイリング剤、パーマ液、ヘアカラー、酸性ヘアカラー、ヘアマニキュア等の各種頭髪用化粧料、および化粧水、乳液、洗顔料、メイク落とし、クレンジングローション、エモリエントローション、ナリッシングクリーム、エモリエントクリーム、マッサージクリーム、クレンジングクリーム、ボディーシャンプー、ハンドソープ、固形石鹸、ひげ剃り用クリーム、日焼け化粧料、デオドラントパウダー、デオドラントローション、デオドラントスプレー、メーク落としジェル、モイスチャージェル、保湿エッセンス、紫外線防止エッセンス、シェービングフォーム、白粉、ファンデーション、口紅、頬紅、アイライナー、アイシャドー、眉墨、浴剤、制汗剤等の各種皮膚用化粧料として用いることができる。
【００２８】
本発明の化粧料組成物は、上記に例示した化粧料組成物として一般的に用いられる成分及びＮα,ＮG-ジ-アシルアルギニン及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１種の物質を通常の方法により混合し、必要に応じてさらに(a)Ｎα-モノ-アシルアルギニン及びその塩、及び(b)Ｎα-モノ-アシルアルギニン及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１種の物質で表面処理された粉体からなる群から選ばれる少なくとも１種の物質を混合することにより容易に製造することができる。
【００２９】
化粧料組成物の製造に一般的に用いられる成分としては、例えばアニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤などの界面活性剤のほか、蝋類、植物油、動物系油脂、天然系油脂誘導体、鉱物系油脂、低級および高級脂肪酸エステル、Ｎ-アシルグルタミン酸エステル等の合成系油脂、高分子物質、アルコール類、多価アルコール、抽出物、アミノ酸、核酸、ビタミン、加水分解タンパク質およびその誘導体、グリセリルオレート、酵素、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、キレート剤、制汗剤、酸化染料、ｐＨ調整剤、パール化剤、湿潤剤等の化粧品原料基準、化粧品種別配合成分規格、医薬部外品原料規格、日本薬局方、食品添加物公定書記載の原料等が挙げられる。これらの成分の種類及び配合量は、化粧料組成物の用途、所望の性質などの条件に応じて、本発明の効果を阻害しない範囲で当業者が適宜決定することが可能である。
【００３０】
界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルカルボン酸塩、アルキルフェニルエーテルスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸およびその誘導体の塩、アルキルザルコシンおよびその誘導体の塩、Ｎ−アルキル−Ｎ−メチル−β−アラニン塩、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、長鎖脂肪酸エチルエステルスルホン酸塩、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸塩、 Ｎ−ラウロイルグルタミン酸塩、 Ｎ−ミリストイルグルタミン酸塩、 Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルアスパラギン酸塩、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグリシン塩、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルアラニン塩等のＮ−アシルアミノ酸塩、高級脂肪酸塩等のアニオン界面活性剤；カルボベタイン型両性界面活性剤、アミドベタイン型両性界面活性剤、スルホベタイン型両性界面活性剤、ヒドロキシスルホベタイン型両性界面活性剤、アミドスルホベタイン型両性界面活性剤、ホスホベタイン型両性界面活性剤、イミダゾリン型両性界面活性剤等の両性界面活性剤；レシチン誘導体、プロピレングリコール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルホルムアルデヒド縮合物、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンステロールおよびその誘導体、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンラノリンおよびその誘導体、ポリオキシエチレンミツロウ誘導体、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、アルカノールアミド、シュガーエステル類、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油ピログルタミン酸エステル、ポリオキシエチレングリセリルピログルタミン酸エステルのノニオン界面活性剤；４級アンモニウム塩、アミドアミン類、Ｎ−アシルアルギニンエステル塩、Ｎ−［３−アルキルオキシ−２−ヒドロキシプロピル］−Ｌ−アルギニン塩等のカチオン界面活性剤が挙げられる。なお、アニオン界面活性剤の塩としてはナトリウム、マグネシウム、カリウム、アンモニウム、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、アルギニン、リジン塩等が挙げられる。本発明の化粧料組成物における界面活性剤の配合量は目的とする製品の種類は所望の性質に応じて適宜決定され、特に制限されないが、通常は組成物の全重量に対して０．０１〜９９重量％、好ましくは０．１〜９５重量である。
【００３１】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００３２】
参考例１：Ｎα,ＮG-ジ-ラウロイルアルギニンの合成
Ｌ-アルギニン２０ｇにアセトン２００ｍｌ、水３００ｍｌ、５規定のNaOH水溶液２００mlを添加し、完全に溶解させた。この溶液にアセトン１００ｍｌに溶解したラウリン酸クロライド５０．２ｇを添加し、室温で５時間攪拌した。この反応溶液を氷酢酸６１．３ｇと７５％硫酸でｐH４．８に調製し、氷水５００ｍｌを添加して、白色結晶のスラリー溶液を得た。それを濾過し、得られた白色結晶を氷水１ｌ中でスラリー洗浄した。それを濾過し氷水５００ｍｌとメタノール３７０ｇで洗浄し、さらに得られた結晶を減圧乾燥したところ白色固体５３．８ｇが得られた（収率８７．１％）。
【００３３】
参考例２：Ｎα，NG-ジ-パルミトイルアルギニンの合成
Ｌ-アルギニン１０ｇにアセトン１００ｍｌ、水１５０ｍｌ、５規定のNaOH水溶液１００mlを添加し、完全に溶解させた。この溶液にアセトン５０ｍｌに溶解したパルミトイルクロライド１５．８ｇを添加し、室温で１５分攪拌した。さらにアセトン５０ｍｌに溶解したパルミトイルクロライド１５．８ｇを添加し、室温で２日間攪拌した。その反応溶液を７５％硫酸でｐH７．０に調製し、白色結晶のスラリー溶液を得た。それを濾過し、さらに氷水５００ｍｌとメタノール３７０ｇで洗浄して、得られた結晶を減圧乾燥したところ白色固体３１．６ｇが得られた（収率８６．４％）。
【００３４】
参考例３：Ｎα-モノ-ラウロイル−Ｌ−アルギニンの合成
Ｌ-アルギニン１１０６ｇにイソプロピルアルコール６９１９ｇ及び水２９６４ｇを加え、ｐＨ１０．５〜１１．５、反応温度１０〜１３℃を保持しながら、ラウリン酸クロライド（日本油脂株式会社製）１５２２ｇと２７ｗｔ％-ＮａＯＨ水溶液を攪拌しながら２時間かけて同時に滴下した。１時間熟成後、反応液を５０℃まで昇温し、濃塩酸を添加してｐＨを３．８に調整し、反応生成物を完全に溶解させた。その後、２７ｗｔ％-ＮａＯＨ水溶液を添加し、ｐＨを６．０に調整して結晶を析出させ、そのスラリーを攪拌しながら徐々に１０℃まで冷却した。１０℃まで冷却後濾過し、水１０ｋｇ、イソプロピルアルコール４．４ｋｇで洗浄し、得られた結晶を減圧乾燥し、Ｎα-モノ-ラウロイル-Ｌ-アルギニンの鱗片状結晶２０８１ｇを得た（収率９２．３％）。
【００３５】
参考例４：Ｎα-モノ-ラウロイル−Ｌ−アルギニンの合成
Ｌ-アルギニン５０ｇにt-ブチルアルコール３１５g、水１２５gを加えた。系を１０〜１５℃、pH１０〜１１に保ちながらラウロイルクロライド６９ｇ、２７％水酸化ナトリウム水溶液５０ｇを1時間２０分かけ滴下した。滴下終了後、４５℃まで昇温し濃硫酸１７ｇを加え均一に溶解させた。さらに２７%水酸化ナトリウム水溶液を加え系のpHを４．９に調整した。析出した固体をろ取、水洗し白色結晶９２g（収率９０％）を得た。
【００３６】
参考例５：タルクのＮα-ラウロイル−Ｌ−アルギニンによる表面処理
タルク（例えば、ミクロエース  Ｐ−３０、日本タルク社製）５．０ｇと製造例３の化合物０．２５ｇを混合し、家庭用ミキサー（岩谷産業 ＩＦＭ−１５０）を用いて１分×２回撹拌混合して表面処理を行い、処理粉体を得た。
【００３７】
試験例１
表１に示す組成（重量％表示、総量１００％）のシャンプーを定法により調製し、１％ラウリルエーテル硫酸ナトリウム水溶液で洗浄した毛束にこれらシャンプーを塗布後、充分に水洗し、乾燥後の(a)毛髪のしっとり感、(b)毛髪のハリとコシ、(c)ごわつき感について、専門パネラー５名により、官能評価を行った。評価は以下に示す評価基準による平均値を算出し、平均値が４以上の場合を良好（○）、３〜３．９の場合を普通（△）、そして２．９以下の場合を不良（×）として行った。評価結果を表１に示す。
【００３８】
＜評価基準＞
（ａ）乾燥後のしっとり感
５：強いしっとり感がある
４：しっとり感がある
３：どちらでもない
２：ややしっとり感がない
１：しっとり感がない
【００３９】
（ｂ）乾燥後のハリとコシ
５：強いハリとコシがある
４：ハリとコシがある
３：普通
２：ややハリとコシがない
１：ハリとコシがない
【００４０】
（ｃ）乾燥後のごわつき感のなさ
５：ごわつき感がない
４：ややごわつき感がない
３：どちらでもない
２：ややごわつき感がある
１：ごわつき感がある
【００４１】
【表１】
0003938060.tif 000003
【００４２】
試験例２
表２に示す組成（重量％表示、総量１００％）の乳液を調製し、各乳液を手の甲に適量塗布し、(a)使用後のしっとり感、(b)使用後のべたつき感のなさ、(c)使用後の閉塞感のなさについて、専門パネラー５名により、官能評価を行った。評価は以下に示す評価基準による平均値を算出し、平均値が４以上の場合を良好（○）、３〜３．９の場合を普通（△）、そして２．９以下の場合を不良（×）として行った。評価結果を表２に示す。
【００４３】
＜評価基準＞
（a）使用後のしっとり感
５：強いしっとり感がある
４：しっとり感がある
３：どちらでもない
２：ややしっとり感がない
１：しっとり感がない
【００４４】
（b）使用後のべたつき感のなさ
５：べたつき感がない
４：ややべたつき感がない
３：どちらでもない
２：ややべたつき感がある
１：べたつき感がある
【００４５】
（c）使用後の閉塞感のなさ
５：閉塞感がない
４：やや閉塞感がない
３：どちらでもない
２：やや閉塞感がある
１：閉塞感がある
【００４６】
【表２】
0003938060.tif 000004
【００４７】
製造例１：シャンプーの調製
以下の処方にて定法によりシャンプーを調製した。調製したシャンプーは、頭髪に対してごわつき感がなく、且つ乾燥後のしっとり感やハリとコシといったコンディショニング効果に優れるものであった。
【００４８】
【表３】
0003938060.tif 000005
【００４９】
製造例２：ヘアトリートメントの調製
以下の処方にて定法によりヘアトリートメントを調製した。調製したトリートメントは、頭髪に対してごわつき感がなく、且つ乾燥後のしっとり感やハリとコシといったコンディショニング効果に優れるものであった。
【００５０】
【表４】
0003938060.tif 000006
【００５１】
製造例３：ヘアクリームの調製
以下の処方にて定法によりヘアクリームを調製した。調製したヘアクリームは、頭髪に対してごわつき感がなく、且つ乾燥後のしっとり感やハリとコシといったコンディショニング効果に優れるものであった。
【００５２】
【表５】
0003938060.tif 000007
【００５３】
製造例４：化粧水の調製
以下の処方にて定法により化粧水を調製した。調製した化粧水は、皮膚に対して、べたつき感および閉塞感がないのに加えて、しっとり感等の使用感の優れたものであった。
【００５４】
【表６】
0003938060.tif 000008
【００５５】
【発明の効果】
本発明の化粧料組成物は、毛髪用として適用した場合にごわつき感がなく、且つしっとり感やハリとコシといったコンディショニング効果に優れている。また、皮膚用として適用した場合には、べたつき感および閉塞感がなく、しかもしっとり感等の使用感に優れているという特徴がある。