(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表される非光学活性化合物の少なくとも一種と、一般式（２）で表される光学活性化合物の少なくとも一種を含有する液晶組成物。
【化１】
0003901262.tif 000047
（１）
（式中、Ｒ11、Ｒ12はそれぞれ、フッ素原子で置換された不斉炭素原子を有さない炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または不斉炭素原子を有さない炭素数３〜２０の分岐鎖のアルキル基を表し、Ｘ11およびＸ12は水素原子を表し、Ｙ11は−Ｏ−を表し、Ｙ12は−ＣＯＯ−を表し、Ｙ13は−ＣＯＯ−を表し、ｍは０を表す。）
【化２】
0003901262.tif 000048
（２）
（式中、Ｒ21はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖のアルキル基を表し、Ｒ22は、光学活性な不斉炭素原子を有する炭素数４〜２０の分岐鎖のアルキル基を表し、Ｘ21およびＸ22は水素原子を表し、Ｙ21は−Ｏ−を表し、Ｙ22は−ＣＯＯ−を表し、Ｙ23は−ＣＯＯ−を表し、ｎは０を表す。）
【請求項２】
一般式（１）で表される化合物の少なくとも一種を１０〜９０重量％、一般式（２）で表される化合物の少なくとも一種を１０〜９０重量％含有する請求項１記載の液晶組成物。
【請求項３】
請求項１または２記載の液晶組成物を、一対の電極基板間に配置してなる液晶素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、電気光学的表示材料として有用な液晶組成物およびそれを用いた液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来より、液晶表示素子は、低電圧動作、低消費電力性、薄型表示が可能なこと、さらには、受光性の表示素子であるため目が疲れないこと等の優れた特徴を生かし、各種表示素子として広く利用されてきた。
中でも、ネマティック液晶を用いたＴＮ(Twisted Nematic) 型液晶表示素子、および、ねじれ角を１８０〜２７０°にしたＳＴＮ(Super Twisted Nematic) 型液晶表示素子は広く利用されている。これら表示素子は、ネマティック液晶を用いたネマティック液晶表示素子であるが、これらのネマティック液晶表示素子は、応答時間が長く、数十ｍｓｅｃのオーダーの応答時間しか得られない等という欠点がある。
最近の産業技術の進展に伴い、液晶表示素子にも高速応答性が強く要求され、このような要求に対して、液晶材料の改良による種々の試みがなされている。
例えば、強誘電性液晶の光スイッチング現象を利用した表示デバイスが提案され〔 Appl. Phys. Lett., 36, 899 (1980)〕、液晶テレビ等のディスプレイ用のみならず、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連素子の素材への応用が期待されている。
【０００３】
強誘電性液晶は、液晶相としてはチルト系のカイラルスメクティック相に属するものであり、その中でも実用的に望ましいものは、粘度の低いカイラルスメクティックＣ相と呼ばれるものである。カイラルスメクティックＣ相を示す液晶化合物は、これまでにも種々検討されており、既に数多くの化合物が探索、製造されてきた。しかしながら、実際に強誘電性液晶表示素子に応用する際に求められる数多くの特性（高速応答性、配向性、高いコントラスト比、メモリー安定性、さらにこれらの諸特性の温度依存性等）を最適化するためには、現在のところ、一つの化合物では応じられず、いくつかの液晶化合物を混合して得られる強誘電性液晶組成物を使用している。
また、強誘電性液晶組成物としては、強誘電性液晶化合物のみからなる強誘電性液晶組成物ばかりでなく、例えば、特開昭６１−１９５１８７号公報には、非カイラルなスメクティックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を呈する化合物または組成物を基本物質として、これに強誘電性液晶相を呈する一種または複数の化合物を混合して、全体を強誘電性液晶組成物として得ることが報告されている。さらに、非カイラルなスメクティックＣ相等の相を呈する化合物または組成物を基本物質として、光学活性ではあるが、強誘電性液晶相は呈しない一種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物とする報告も見受けられる〔Mol.Cryst.Liq.Cryst., 89, 327(1982) 〕。
これらのことを総合すると、強誘電性液晶相を呈するか否かに係わらず、光学活性である化合物の一種または複数と、非カイラルなスメクティックＣ相等の相を呈する化合物を混合することにより、強誘電性液晶組成物を構成できることが判る。
【０００４】
このように、液晶組成物の構成成分としては、種々の化合物を使用することが可能であるが、実用的には室温を含む広い温度範囲でスメクティックＣ相またはカイラルスメクティックＣ相を呈する液晶化合物もしくは混合物が望ましい。これらのスメクティックＣ液晶混合物の成分としては、シッフ塩基系液晶化合物、アゾおよびアゾキシ系液晶化合物、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニル系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物およびトラン系液晶化合物等が知られている。しかし、これらの化合物を構成成分とする液晶組成物も、まだ十分な特性を有しているとは言い難い。
これまで検討された多くのカイラルスメクティックＣ液晶組成物はシェブロン構造（「く」の字に折れ曲がった層構造）を有しており、このため、印加電界に対する自発分極の応答が効率的に行われず、応答時間の増加を引き起こしたり、ジグザグ配向欠陥によりコントラスト比の低下を引き起こすことがあった。
このため、ブックシェルフ層構造、または、これに近い構造の非カイラルまたはカイラルスメクティックＣ相を有する液晶材料が望まれている。
ブックシェルフ層構造を有する液晶化合物および組成物としては、ナフタレン環を有する化合物およびそれを含む液晶組成物（特開平６−１２２８７５号公報等）が知られており、ナフタレン環を有する様々な化合物が合成、検討されつつある（特開昭６３−２４６３４６号公報、特開平１−１９３３９０号公報、特開平３−６８６８６号公報、特開平３−１０６８５０号公報等）。
【０００５】
しかしながら、これらの化合物においてもなお、以下に示すような問題点が残っている。すなわち、
▲１▼液晶組成物として使用する際の種々の液晶化合物との相溶性、すなわち、液晶組成物として数種の化合物を混合した際に相溶性の悪さにより特定の成分が液晶相から結晶として析出してしまうことや、混合により液晶化合物が有する液晶温度領域を著しく低下させること、
▲２▼スメクティックＣ相における液晶分子のチルト角（傾き角）θの最適化〔液晶の複屈折を利用した液晶素子における入射光強度Ｉ0 と透過光強度Ｉの関係式｛Ｉ／Ｉ0 ＝ｓｉｎ2 ４θ・ｓｉｎ2 （πｄΔｎ／λ）、ここでｄはセル厚、Δｎは屈折率異方性、λは入射光の波長を表す｝より、θ＝２２．５°でコントラスト比が最も大きくなる〕、
▲３▼種々の配向膜上での配向特性（ジグザグ配向欠陥等の配向欠陥の排除および配向の均一性）、等である。
従って、現状では、スメクティックＣ相またはカイラルスメクティックＣ相を示す材料を種々試験し、応答時間、メモリー安定性、スメクティックＣ相での層構造、チルト角、配向膜上での配向特性等を最適化することが必要となっている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、強誘電性液晶素子の実用化のために、高速応答性、配向性、高いコントラスト比等の諸特性を改善するのに適した液晶組成物および該組成物を使用した液晶素子を提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記課題を解決するために、鋭意検討した結果、ある種の組成物が優れた効果を示すことを見出し、本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明は、一般式（１）（化３）で表される非光学活性化合物の少なくとも一種と、一般式（２）（化４）で表される光学活性化合物の少なくとも一種を含有する液晶組成物に関するものである。また、本発明は、該液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなる液晶素子に関するものである。
【０００８】
【化３】
0003901262.tif 000002
（式中、Ｒ11、Ｒ12はそれぞれ、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素原子を有さない炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、Ｘ11およびＸ12は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｙ11およびＹ13は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を表し、Ｙ12は−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−または−ＯＣＨ2 −を表し、ｍは０または１を表す。ただし、Ｙ12が−ＣＯＯ−である場合はＹ11は単結合または−Ｏ−で、Ｙ13は−ＣＯＯ−であり、また、Ｙ12が−ＯＣＨ2 −である場合はＹ13は−ＣＯＯ−である。）
【０００９】
【化４】
0003901262.tif 000003
（式中、Ｒ21、Ｒ22はそれぞれ、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数２〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数２〜２０の直鎖または分岐鎖のアルケニル基を表し、Ｘ21およびＸ22は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｙ21およびＹ23は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を、Ｙ22は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−または−ＯＣＨ2 −を表し、ｎは０または１を表す。ただし、Ｒ21、Ｒ22の少なくとも一方は光学活性な不斉炭素原子を有する）
【００１０】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関して、詳細に説明する。
一般式（１）において、Ｒ11、Ｒ12はそれぞれ、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素原子を有さない炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、好ましくは、フッ素原子、塩素原子または臭素原子で置換されていてもよい不斉炭素原子を有さない炭素数４〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、より好ましくは、フッ素原子で置換されていてもよい不斉炭素原子を有さない炭素数４〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基である。
【００１１】
Ｒ11、Ｒ12の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基等の直鎖のアルキル基、
１−メチルエチル基、２−メチルプロピル基、３−メチルブチル基、４−メチルペンチル基、５−メチルヘキシル基、６−メチルヘプチル基、７−メチルオクチル基、８−メチルノニル基、９−メチルデシル基、１１−メチルドデシル基、
３−ペンチル基、２−エチルブチル基、３−エチルペンチル基、４−エチルヘキシル基、５−エチルヘプチル基、６−エチルオクチル基、
４−ヘプチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、３−ｎ−プロピルヘキシル基、４−ｎ−プロピルヘプチル基、５−ｎ−プロピルオクチル基、６−ｎ−プロピルノニル基、７−ｎ−プロピルデシル基、８−ｎ−プロピルウンデシル基、９−ｎ−プロピルドデシル基、
１−ｎ−ブチルペンチル基、２−ｎ−ブチルヘキシル基、３−ｎ−ブチルヘプチル基、４−ｎ−ブチルオクチル基、５−ｎ−ブチルノニル基、６−ｎ−ブチルデシル基、７−ｎ−ブチルウンデシル基、８−ｎ−ブチルドデシル基、
２−ｎ−ペンチルヘプチル基、３−ｎ−ペンチルオクチル基、５−ｎ−ペンチルデシル基、
３−ｎ−ヘキシルノニル基、４−ｎ−ヘキシルデシル基、６−ｎ−ヘキシルドデシル基、
２，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルペンチル基、４，４−ジメチルペンチル基、５，５−ジメチルヘキシル基、６，６−ジメチルヘプチル基、３，３−ジエチルペンチル基、２，２，４，４−テトラメチルペンチル基等の分岐鎖のアルキル基、
【００１２】
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロ−ｎ−プロピル基、４−フルオロ−ｎ−ブチル基、５−フルオロ−ｎ−ペンチル基、６−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、
２−クロロエチル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、
トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロ−ｎ−プロピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロイソブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、パーフルオロイソペンチル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、パーフルオロ−ｎ−オクチル基、パーフルオロ−ｎ−ノニル基、パーフルオロ−ｎ−デシル基、パーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、パーフルオロ−ｎ−ドデシル基、パーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、
１−ヒドロパーフルオロイソプロピル基、１，１−ジヒドロパーフルオロエチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロイソブチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンタデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサデシル基、１，１，２−トリヒドロパーフルオロエチル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１，６−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，７−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，８−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１，９−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１，１１−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、
【００１３】
２−（パーフルオロエチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）エチル基、２−（パーフルオロ−３−メチルブチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）エチル基、２−（パーフルオロ−５−メチルヘキシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）エチル基、２−（パーフルオロ−７−メチルオクチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−デシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ノニル）エチル基、２−（パーフルオロ−９−メチルデシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）エチル基、
２，２−ビス（トリフルオロメチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）−ｎ−プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）−ｎ−プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）−ｎ−プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）−ｎ−プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）−ｎ−プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−デシル）−ｎ−プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）−ｎ−プロピル基、
４−（パーフルオロエチル）−ｎ−ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）−ｎ−ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）−ｎ−ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）−ｎ−ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）−ｎ−ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）−ｎ−ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）−ｎ−ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−デシル）−ｎ−ブチル基、
【００１４】
５−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）−ｎ−ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）−ｎ−ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）−ｎ−ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）−ｎ−ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）−ｎ−ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）−ｎ−ペンチル基、
６−（パーフルオロエチル）−ｎ−ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）−ｎ−ヘキシル基、６−（パーフルオロ−１−メチルエチル）−ｎ−ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）−ｎ−ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）−ｎ−ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）−ｎ−ヘキシル基、６−（パーフルオロ−５−メチルヘキシル）−ｎ−ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）−ｎ−ヘキシル基、６−（パーフルオロ−７−メチルオクチル）−ｎ−ヘキシル基、
７−（パーフルオロエチル）−ｎ−ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）−ｎ−ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）−ｎ−ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）−ｎ−ヘプチル基等のハロゲン原子で置換されたアルキル基を挙げることができる。
【００１５】
一般式（１）において、Ｘ11およびＸ12は水素原子またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、より好ましくは、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、特に好ましくは、水素原子またはフッ素原子である。
Ｘ11の置換位置は、−Ｙ11−に対して、オルト位またはメタ位であり、好ましくは、オルト位である。Ｘ12の置換位置は、−Ｙ12−に対して、オルト位またはメタ位である。
一般式（１）において、Ｙ11およびＹ13は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を表し、Ｙ12は−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−または−ＯＣＨ2 −を表す。ただし、Ｙ12が−ＣＯＯ−である場合はＹ11は単結合または−Ｏ−で、Ｙ13は−ＣＯＯ−である。また、Ｙ12が−ＯＣＨ2 −である場合はＹ13は−ＣＯＯ−である。また、一般式（１）において、ｍは０または１を表す。
一般式（１）で表される非光学活性化合物の具体例としては、例えば、以下に示す構造の化合物（化５〜化２８）を挙げることができる。
【００１６】
【化５】
0003901262.tif 000004
【００１７】
【化６】
0003901262.tif 000005
【００１８】
【化７】
0003901262.tif 000006
【００１９】
【化８】
0003901262.tif 000007
【００２０】
【化９】
0003901262.tif 000008
【００２１】
【化１０】
0003901262.tif 000009
【００２２】
【化１１】
0003901262.tif 000010
【００２３】
【化１２】
0003901262.tif 000011
【００２４】
【化１３】
0003901262.tif 000012
【００２５】
【化１４】
0003901262.tif 000013
【００２６】
【化１５】
0003901262.tif 000014
【００２７】
【化１６】
0003901262.tif 000015
【００２８】
【化１７】
0003901262.tif 000016
【００２９】
【化１８】
0003901262.tif 000017
【００３０】
【化１９】
0003901262.tif 000018
【００３１】
【化２０】
0003901262.tif 000019
【００３２】
【化２１】
0003901262.tif 000020
【００３３】
【化２２】
0003901262.tif 000021
【００３４】
【化２３】
0003901262.tif 000022
【００３５】
【化２４】
0003901262.tif 000023
【００３６】
【化２５】
0003901262.tif 000024
【００３７】
【化２６】
0003901262.tif 000025
【００３８】
【化２７】
0003901262.tif 000026
【００３９】
【化２８】
0003901262.tif 000027
一般式（１）で表される化合物は、例えば、特願平８−７６２１４、特願平８−２３３２０７、特願平８−１６７８２７号明細書等に記載の方法で製造することができる。
【００４０】
一般式（２）において、Ｒ21、Ｒ22はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数２〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数２〜２０の直鎖または分岐鎖アルケニル基を表し、好ましくは、フッ素原子、塩素原子または臭素原子で置換されていてもよい炭素数４〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数４〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数４〜２０の直鎖または分岐鎖のアルケニル基であり、より好ましくは、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数４〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数４〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基である。ただし、Ｒ21、Ｒ22の少なくとも一方は光学活性な不斉炭素原子を有する。
Ｒ21、Ｒ22の具体例としては、Ｒ11、Ｒ12で表される直鎖または分岐鎖のアルキル基またはハロゲン原子で置換されたアルキル基、および以下に挙げる分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されたアルキル基、アルコキシアルキル基、あるいはアルケニル基を挙げることができる。
【００４１】
Ｒ11、Ｒ12で表されるアルキル基以外のＲ21、Ｒ22の具体例としては、１−メチルプロピル基、１−メチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、１−メチルヘプチル基、１−メチルオクチル基、１−メチルノニル基、１−メチルデシル基、２−メチルブチル基、２−メチルペンチル基、２−メチルヘキシル基、２−メチルヘプチル基、２−メチルオクチル基、２−メチルノニル基、２−メチルデシル基、２−メチルウンデシル基、２−メチルドデシル基、２−メチルトリデシル基、２−メチルテトラデシル基、３−メチルペンチル基、３−メチルヘキシル基、３−メチルヘプチル基、３−メチルオクチル基、４−メチルヘキシル基、４−メチル基ヘプチル、４−メチルオクチル基、５−メチルヘプチル基、５−メチルオクチル基、５−メチルノニル基、５−メチルデシル基、６−メチルオクチル基、６−メチルノニル基、６−メチルデシル基、７−メチルノニル基、７−メチルデシル基、８−メチルデシル基、９−メチルウンデシル基、３，７−ジメチルオクチル基等の分岐鎖のアルキル基、
【００４２】
２−フルオロプロピル基、２−フルオロブチル基、３−フルオロブチル基、２−フルオロペンチル基、３−フルオロペンチル基、２−フルオロヘキシル基、３−フルオロヘキシル基、４−フルオロヘキシル基、５−フルオロヘキシル基、２−フルオロヘプチル基、４−フルオロヘプチル基、５−フルオロヘプチル基、２−フルオロオクチル基、３−フルオロオクチル基、６−フルオロオクチル基、２−フルオロノニル基、４−フルオロノニル基、７−フルオロノニル基、２−フルオロデシル基、３−フルオロデシル基、６−フルオロデシル基、２−フルオロウンデシル基、２−フルオロドデシル基、４−フルオロドデシル基、８−フルオロドデシル基、２−フルオロトリデシル基、２−フルオロテトラデシル基、５−フルオロテトラデシル基、９−フルオロテトラデシル基、２−フルオロ−３−メチルブチル基、２−フルオロ−３−メチルペンチル基、２−フルオロ−４−メチルペンチル基、
２−クロロプロピル基、２−クロロブチル基、２−クロロペンチル基、２−クロロヘキシル基、５−クロロヘキシル基、２−クロロヘプチル基、４−クロロヘプチル基、２−クロロオクチル基、６−クロロオクチル基、２−クロロノニル基、７−クロロノニル基、２−クロロデシル基、３−クロロデシル基、２−クロロウンデシル基、２−クロロドデシル基、８−クロロドデシル基、２−クロロトリデシル基、２−クロロテトラデシル基、１−クロロ−２−メチルブチル基、２−クロロ−３−メチルブチル基、２−クロロ−３−メチルペンチル基、２−クロロ−４−メチルペンチル基、
１−トリフルオロメチルブチル基、２−トリフルオロメチルブチル基、３−トリフルオロメチルブチル基、１−トリフルオロメチルペンチル基、２−トリフルオロメチルペンチル基、３−トリフルオロメチルペンチル基、４−トリフルオロメチルペンチル基、１−トリフルオロメチルヘキシル基、１−トリフルオロメチルヘプチル基、１−トリフルオロメチルオクチル基、１−トリフルオロメチルノニル基、１−トリフルオロメチルデシル基、１−トリフルオロメチルウンデシル基等のハロゲン原子で置換されたアルキル基、
【００４３】
メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、９−メトキシノニル基、１０−メトキシデシル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、８−エトキシオクチル基、９−エトキシノニル基、１０−エトキシデシル基、ｎ−プロポキシメチル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、４−ｎ−プロポキシブチル基、５−ｎ−プロポキシペンチル基、６−ｎ−プロポキシヘキシル基、７−ｎ−プロポキシヘプチル基、８−ｎ−プロポキシオクチル基、９−ｎ−プロポキシノニル基、１０−ｎ−プロポキシデシル基、ｎ−ブトキシメチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、３−ｎ−ブトキシプロピル基、４−ｎ−ブトキシブチル基、５−ｎ−ブトキシペンチル基、６−ｎ−ブトキシヘキシル基、７−ｎ−ブトキシヘプチル基、８−ｎ−ブトキシオクチル基、９−ｎ−ブトキシノニル基、１０−ｎ−ブトキシデシル基、ｎ−ペンチルオキシメチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシブチル基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチル基、６−ｎ−ペンチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ペンチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ペンチルオキシオクチル基、９−ｎ−ペンチルオキシノニル基、１０−ｎ−ペンチルオキシデシル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘキシルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘキシルオキシデシル基、ｎ−ヘプチルオキシメチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、５−ｎ−ヘプチルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘプチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘプチルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘプチルオキシデシル基、
【００４４】
ｎ−オクチルオキシメチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、５−ｎ−オクチルオキシペンチル基、６−ｎ−オクチルオキシヘキシル基、７−ｎ−オクチルオキシヘプチル基、８−ｎ−オクチルオキシオクチル基、９−ｎ−オクチルオキシノニル基、１０−ｎ−オクチルオキシデシル基、ｎ−ノニルオキシメチル基、２−ｎ−ノニルオキシエチル基、３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、４−ｎ−ノニルオキシブチル基、５−ｎ−ノニルオキシペンチル基、６−ｎ−ノニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ノニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ノニルオキシオクチル基、９−ｎ−ノニルオキシノニル基、１０−ｎ−ノニルオキシデシル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、３−ｎ−デシルオキシプロピル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、５−ｎ−デシルオキシペンチル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、７−ｎ−デシルオキシヘプチル基、８−ｎ−デシルオキシオクチル基、９−ｎ−デシルオキシノニル基、２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、４−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、６−ｎ−ウンデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ウンデシルオキシオクチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、６−ｎ−ドデシルオキシヘキシル基、イソプロポキシメチル基、２−イソプロポキシエチル基、３−イソプロポキシプロピル基、４−イソプロポキシブチル基、５−イソプロポキシペンチル基、６−イソプロポキシヘキシル基、７−イソプロポキシヘプチル基、８−イソプロポキシオクチル基、９−イソプロポキシノニル基、１０−イソプロポキシデシル基、イソブチルオキシメチル基、２−イソブチルオキシエチル基、３−イソブチルオキシプロピル基、４−イソブチルオキシブチル基、５−イソブチルオキシペンチル基、６−イソブチルオキシヘキシル基、７−イソブチルオキシヘプチル基、８−イソブチルオキシオクチル基、９−イソブチルオキシノニル基、１０−イソブチルオキシデシル基、tert−ブチルオキシメチル基、２−tert−ブチルオキシエチル基、３−tert−ブチルオキシプロピル基、４−tert−ブチルオキシブチル基、５−tert−ブチルオキシペンチル基、６−tert−ブチルオキシヘキシル基、７−tert−ブチルオキシヘプチル基、８−tert−ブチルオキシオクチル基、９−tert−ブチルオキシノニル基、１０−tert−ブチルオキシデシル基、
【００４５】
２−エチルブチルオキシメチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルブチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルブチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルブチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルブチルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−エチルブチルオキシ）ヘプチル基、８−（２’−エチルブチルオキシ）オクチル基、９−（２’−エチルブチルオキシ）ノニル基、１０−（２’−エチルブチルオキシ）デシル基、
３−エチルペンチルオキシメチル基、２−（３’−エチルペンチルオキシ）エチル基、３−（３’−エチルペンチルオキシ）プロピル基、４−（３’−エチルペンチルオキシ）ブチル基、５−（３’−エチルペンチルオキシ）ペンチル基、６−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘキシル基、７−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘプチル基、８−（３’−エチルペンチルオキシ）オクチル基、９−（３’−エチルペンチルオキシ）ノニル基、１０−（３’−エチルペンチルオキシ）デシル基、
２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−tert−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（３”−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、
【００４６】
２−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（２'''−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（３'''−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
２−｛２’−〔２”−（２'''−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−｛２’−｛２”−〔２'''−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エチル基、２−｛２’−｛２”−｛２'''−〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エトキシ｝エチル基、
２−エトキシエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエトキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシメチル基、３−エトキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシメチル基、
４−メトキシブチルオキシメチル基、４−エトキシブチルオキシメチル基、４−ｎ−ブチルオキシブチルオキシメチル基、２−（３’−メトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（３’−エトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（４’−メトキシブチルオキシ）エチル基、２−（４’−エトキシブチルオキシ）エチル基、２−〔４’−（２”−エチルブチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、２−〔４’−（３”−エチルペンチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、
【００４７】
３−（２’−メトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）プロピル基、３−（３’−エトキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ブチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（４’−エトキシブチルオキシ）プロピル基、３−（５’−エトキシペンチルオキシ）プロピル基、４−（２’−メトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−エトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ブチル基、４−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）ブチル基、４−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、
２−メトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、２−プロピルオキシプロピル基、２−ブチルオキシプロピル基、２−ペンチルオキシプロピル基、２−ヘキシルオキシプロピル基、２−ヘプチルオキシプロピル基、２−オクチルオキシプロピル基、２−ノニルオキシプロピル基、２−デシルオキシプロピル基、２−ドデシルオキシプロピル基、２−テトラデシルオキシプロピル基、２−ヘキサデシルオキシプロピル基、２−イソプロピルオキシプロピル基、２−（２’−メチルプロピルオキシ）プロピル基、２−（２’−メチルブチルオキシ）プロピル基、２−（３’−メチルブチルオキシ）プロピル基、３−メトキシブチル基、３−エトキシブチル基、３−プロピルオキシブチル基、３−ブチルオキシブチル基、３−ペンチルオキシブチル基、３−ヘキシルオキシブチル基、３−ヘプチルオキシブチル基、３−オクチルオキシブチル基、３−ノニルオキシブチル基、３−デシルオキシブチル基、３−（２’−メチルブチルオキシ）ブチル基、３−イソプロピルオキシブチル基、４−メトキシペンチル基、４−エトキシペンチル基、４−プロピルオキシペンチル基、４−ブチルオキシペンチル基、４−ペンチルオキシペンチル基、４−ヘキシルオキシペンチル基、４−ヘプチルオキシペンチル基、４−オクチルオキシペンチル基、４−ノニルオキシペンチル基、４−デシルオキシペンチル基、４−（２’−メチルブチルオキシ）ペンチル基、４−イソプロピルオキシペンチル基等のアルコキシアルキル基、
【００４８】
２−（２’−フルオロエチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロエチルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、
２−（２’−クロロエチルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロエチルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基等のハロゲン原子で置換されたアルコキシアルキル基、
ビニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基、７−オクテニル基、２−ノネニル基、３−ノネニル基、４−ノネニル基、５−ノネニル基、６−ノネニル基、７−ノネニル基、８−ノネニル基、２−デセニル基、３−デセニル基、４−デセニル基、５−デセニル基、６−デセニル基、７−デセニル基、８−デセニル基、９−デセニル基、２−ウンデセニル基、３−ウンデセニル基、１０−ウンデセニル基、２−ドデセニル基、３−ドデセニル基、１１−ドデセニル基等のアルケニル基を挙げることができる。
【００４９】
一般式（２）において、Ｘ21およびＸ22は水素原子またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、より好ましくは、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、特に好ましくは、水素原子またはフッ素原子である。
Ｘ21の置換位置は、−Ｙ21−に対して、オルト位またはメタ位であり、好ましくは、オルト位である。Ｘ22の置換位置は、−Ｙ22−に対して、オルト位またはメタ位である。
一般式（２）において、Ｙ21およびＹ23は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を表し、好ましくは、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−である。Ｙ22は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−または−ＯＣＨ2 −を表す。また、一般式（２）において、ｎは０または１を表す。
一般式（２）で表される光学活性化合物の具体例としては、例えば、以下に示す構造の化合物（化２９〜化４０）を挙げることができる。なお、具体例中の＊は光学活性炭素を表す。
【００５０】
【化２９】
0003901262.tif 000028
【００５１】
【化３０】
0003901262.tif 000029
【００５２】
【化３１】
0003901262.tif 000030
【００５３】
【化３２】
0003901262.tif 000031
【００５４】
【化３３】
0003901262.tif 000032
【００５５】
【化３４】
0003901262.tif 000033
【００５６】
【化３５】
0003901262.tif 000034
【００５７】
【化３６】
0003901262.tif 000035
【００５８】
【化３７】
0003901262.tif 000036
【００５９】
【化３８】
0003901262.tif 000037
【００６０】
【化３９】
0003901262.tif 000038
【００６１】
【化４０】
0003901262.tif 000039
一般式（２）で表される化合物は、例えば、特開昭６３−２３３９３２、特開昭３−１２３７５９号公報、特願平８−７６２１４、特願平８−２３３２０７号明細書等に記載の方法で製造することができる。
【００６２】
本発明の液晶組成物としては、特に限定されるものではないが、例えば、カイラルスメクティック相を示す液晶組成物が挙げられ、好ましくは、カイラルスメクティックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を示す液晶組成物が挙げられ、より好ましくは、カイラルスメクティックＣ相を示す液晶組成物である。
本発明の液晶組成物において、一般式（１）で表される非光学活性化合物の少なくとも一種の含有量が１００重量％では、強誘電性を示さなくなるために好ましくなく、５〜９５重量％であることが好ましく、より好ましくは、１０〜９０重量％である。また、一般式（２）で表される光学活性化合物の少なくとも一種の含有量は特に限定するものではないが、５〜９５重量％であることが好ましく、より好ましくは、１０〜９０重量％である。
【００６３】
本発明の液晶組成物には、一般式（１）で表される非光学活性化合物〔以下、化合物（１）という〕の少なくとも一種と、一般式（２）で表される光学活性化合物〔以下、化合物（２）という〕の少なくとも一種以外に、さらに他のカイラルスメクティックＣ相を示す液晶化合物、スメクティックＣ相を示す液晶化合物および光学活性化合物の一種以上とを適当な割合で混合することができる。
本発明で用いる他のカイラルスメクティックＣ相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系液晶化合物、光学活性トラン系液晶化合物等を挙げることができる。
【００６４】
また、本発明で用いる他のスメクティックＣ相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、フェニルナフタレン系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物、ナフチルピリミジン系液晶化合物、トラン系液晶化合物等を挙げることができる。
また、光学活性化合物とは、それ自身では液晶性を示さないが、スメクティックＣ相を示す液晶化合物またはスメクティックＣ相を示す液晶組成物と混合することにより、カイラルスメクティックＣ相を発現する能力を有する化合物を示し、光学活性化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系非液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系非液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系非液晶化合物、光学活性トラン系非液晶化合物等を挙げることができる。
【００６５】
本発明の液晶組成物において、化合物（１）と化合物（２）からなる組成物と他のカイラルスメクティックＣ相を示す液晶化合物、スメクティックＣ相を示す液晶化合物および光学活性化合物の一種以上からなる組成物との配合割合は、特に限定されるものではないが、好ましくは、化合物（１）と化合物（２）からなる組成物１００重量部に対して、他の化合物からなる組成物１０００重量部以下である。より好ましくは、化合物（１）と化合物（２）からなる組成物１００重量部に対して、他の化合物からなる組成物１００重量部以下である。
また、本発明の液晶組成物には、上記の成分の他に、任意成分としてスメクティックＣ相を示さないスメクティックおよびネマティック液晶化合物、化合物（１）および化合物（２）以外の液晶性を示さない化合物（例えば、アントラキノン系色素、アゾ系色素などの二色性色素、および導電性付与剤、寿命向上剤など）を含有していてもよい。
【００６６】
本発明の液晶組成物において、カイラルスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ相を示す液晶組成物は強誘電性を示す液晶組成物である。
強誘電性を示す液晶組成物は、電圧印加によりスイッチング現象を起こし、これを利用した応答速度の速い液晶表示素子を作製することができる〔例えば、特開昭５６−１０７２１６号公報、特開昭５９−１１８７４４号公報、 Appl. Phys. Lett., 36 、 899 (1980) 〕。
【００６７】
次に、本発明の液晶素子に関して説明する。
本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物を、１対の電極基板間に配置し、液晶層としたものである。液晶層は、本発明の液晶組成物を、例えば、真空中、等方性液体となるまで加熱し、液晶セル内に注入後、冷却して、液晶層を形成し、常圧に戻すことにより形成することができる。
（図１）に、強誘電性を利用した液晶素子の構成を説明するためのカイラルスメクティック相を有する液晶素子の一例を示した断面概略図を記載した。
（図１）において、１は液晶（カイラルスメクティック液晶）層、２は基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光源を示している。
液晶素子は、それぞれ透明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた１対の基板２の間に、カイラルスメクティック相を示す液晶層１を配置し、かつその層厚をスペーサー５で設定してなるものであり、１対の透明電極３の間に、リード線６を介して、電源７より電圧を印加可能なように接続する。また１対の基板２は、クロスニコル状態に配置された１対の偏光板８により挟持され、その一方の外側には光源９が配置される。尚、基板２としては、一般的には、ガラス基板またはプラスティック基板が用いられる。
【００６８】
２枚の基板２に設けられる透明電極３としては、例えば、Ｉｎ2 Ｏ3 、ＳｎＯ2 またはＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド；Indium Tin Oxide）の薄膜からなる透明電極が挙げられる。
絶縁性配向制御層４は、ポリイミド等の高分子の薄膜を、ガーゼやアセテート植毛布等でラビングし、液晶を配向させるためのものである。絶縁性配向制御層４の材質としては、例えば、シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物またはフッ化マグネシウムなどの無機絶縁層、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹脂、フォトレジスト樹脂などの有機絶縁層が挙げられる。
【００６９】
絶縁性配向制御層４は、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよく、無機絶縁層の上に、有機絶縁層を形成した２層構造の絶縁性配向制御層であってもよい。絶縁性配向制御層が無機絶縁層である場合には、蒸着法などで形成することができ、また、有機絶縁層である場合には、その前駆体を溶解した溶液をスピンナー塗布法、浸透塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件下（例えば、加熱下）で硬化させて形成することができる。
絶縁性配向層４の層厚は、特に限定するものではないが、通常、１ｎｍ〜１０μｍ、好ましくは、１〜３００ｎｍ、より好ましくは、１〜１００ｎｍである。
２枚の基板２は、スペーサ５により任意の間隔に保たれている。例えば、２枚の基板２により所定の直径を持つシリカビーズ、アルミナビーズ等のスペーサを挟持し、周囲をシール材（例えば、エポキシ系接着剤）を用いて密封し、任意の間隔に保つことができる。また、スペーサーとしては、高分子フィルムやガラスファイバーを使用してもよい。この２枚の基板の間に、カイラルスメクティック相を示す液晶を封入する。液晶層１は、一般には、０．５〜２０μｍ、好ましくは、１〜５μｍの厚さに設定されている。
透明電極３からはリード線によって外部の電源７に接続されている。
また、基板２の外側には、互いの偏光軸を、例えば、クロスニコル状態とした１対の偏光板８が配置されている。（図１）の例は透過型であり、光源９を備えている。また、本発明の液晶組成物を使用した液晶素子は、（図１）に示した透過型の素子としてだけではなく、反射型の素子としても応用可能である。
【００７０】
本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、例えば、（ａ）ヘリカル変歪型、（ｂ）ＳＳＦＬＣ（サーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リキッド・クリスタル）型、（ｃ）ＴＳＭ（トランジェット・スキャッタリング・モード）型、（ｄ）Ｇ−Ｈ（ゲスト−ホスト）型の表示方式を使用することができる。
また、本発明の液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分野（例えば、▲１▼非線形光機能素子、▲２▼コンデンサー材料などのエレクトロニクス材料、▲３▼リミッター、メモリー、増幅器、変調器などのエレクトロニクス素子、▲４▼熱、光、圧力、機械変形などと電圧の変換素子やセンサー、▲５▼熱電発電素子などの発電素子など）への応用が可能である。
【００７１】
【実施例】
以下、本発明を実施例により、更に詳細に説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
尚、実施例中の記号Ｉ、ＳＡ、ＳＣ＊およびＣは以下の意味を表す。
Ｉ：等方性液体
ＳＡ：スメクティックＡ相
ＳＣ＊：カイラルスメクティックＣ相
Ｃ：結晶相
【００７２】
実施例１
（液晶組成物の調製）
下記の化合物群（化４１）を、以下に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶解し、液晶組成物Ａ（強誘電性液晶組成物）を調製した。
なお、式中、＊は光学活性炭素を表す。
この液晶組成物Ａの相転移温度は下記の通りであった。
相転移温度（℃）
0003901262.tif 000040
【００７３】
【化４１】
0003901262.tif 000041
【００７４】
（液晶素子の作製）
２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板に透明電極、ポリビニルアルコール製の絶縁性配向制御層を設け、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス板に散布した後、シール剤を用いてガラス板を貼り合わせ、（図１）のセルを作製した。
上記で調製した液晶組成物Ａを等方相に加熱した後、セルに注入し、２℃／分の割合で強誘電性液晶相まで徐冷することにより、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖの矩形波を印加した際の二つのスイッチング状態の角度の差（２θ）からチルト角（θ）を求めた。結果を（表１）（表中、Ｔｃは降温過程でＳｃ＊相に転移した温度を表す）に示した。
【００７５】
実施例２
（液晶組成物の調製）
下記の化合物群（化４２）を、以下に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶解し、液晶組成物Ｂ（強誘電性液晶組成物）を調製した。
なお、式中、＊は光学活性炭素を表す。
相転移温度（℃）
0003901262.tif 000042
【００７６】
【化４２】
0003901262.tif 000043
（液晶素子の作製）
上記で調製した液晶組成物Ｂを用いて、実施例１と同様の操作により液晶素子を作製し、チルト角の測定を行った。結果を（表１）に示した。
【００７７】
比較例
（液晶組成物の調製）
下記の化合物群（化４３）を、以下に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶解し、液晶組成物Ｃ（強誘電性液晶組成物）を調製した。
なお、式中、＊は光学活性炭素を表す。
相転移温度（℃）
0003901262.tif 000044
【００７８】
【化４３】
0003901262.tif 000045
（液晶素子の作製）
上記で調製した液晶組成物Ｃを用いて、実施例１と同様の操作により液晶素子を作製し、チルト角の測定を行った。結果を（表１）に示した。
【００７９】
【表１】
0003901262.tif 000046
組成物ＡおよびＢは化合物（１）および（２）を、組成物Ｃは化合物（２）を含有するものである。これらの組成物のチルト角を比較すると、組成物Ｃに比べ組成物ＡおよびＢは大きなチルト角を有することが判る。
【００８０】
【発明の効果】
本発明により、強誘電性液晶素子に用いるために有用な液晶組成物を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】カイラルスメクティック相を示す液晶を用いた液晶素子の一例の断面概略図である。
【符号の説明】
１：カイラルスメクティック相を有する液晶層
２：基板
３：透明電極
４：絶縁性配向制御層
５：スペーサー
６：リード線
７：電源
８：偏光板
９：光源
ＩO ：入射光
Ｉ：透過光
【図１】
0003901262.tif 000049