(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の成分ａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）、ｅ）、ｆ）、ｇ）、ｈ）、ｉ）、ｊ）、ｋ）およびｌ）とからなる群からの少なくとも２つの異なる化合物よりなる安定剤混合物であって、成分ａ）は式Ｉ
【化１】
0004003194.tif 000087
（式中、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキルで置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表し；ｎ1 は１、２または４を表し；ｎ1 が１である場合、Ｒ2 は炭素原子数１ないし２５のアルキル基を表し；ｎ1 が２である場合、Ｒ2 は炭素原子数１ないし１４のアルキレン基を表し；ｎ1 が４である場合、Ｒ2 は炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル基を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；成分ｂ）は式II
【化２】
0004003194.tif 000088
〔式中、Ｒ3 およびＲ7 は、互いに独立して、水素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し；Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は、互いに独立して、炭素原子数２ないし１０
のアルキレン基を表し；Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 、Ｘ6 、Ｘ7 およびＸ8 は、互いに独立して、式III
【化３】
0004003194.tif 000089
（式中、Ｒ8 は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、−ＯＨおよび／または炭素原子数１ないし１０のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル基上−ＯＨおよび／または炭素原子数１ないし１０のアルキル基で置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表すか。）で表される基で表すかまたは式IV：
【化４】
0004003194.tif 000090
（式中、Ｒ9 およびＲ10は、互いに独立してＲ1 に対する定義と同じ意味を表す。）で表される基を表す。〕で表される化合物の少なくとも１種であり；成分ｃ）は式Ｖ
【化５】
0004003194.tif 000091
（式中、Ｘ9 、Ｘ10およびＸ11は、互いに独立して式III で表される基を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；成分ｄ）は式VI
【化６】
0004003194.tif 000092
（式中、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、−ＯＨおよび／または炭素原子数１ないし１０のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル基上−ＯＨおよび／または炭素原子数１ないし１０のアルキル基により置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表すか、または式IVで表される基を表し；Ｒ12は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基または炭素原子数１ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基を表すか、あるいはＲ11、Ｒ12およびＲ13は、それらが結合している窒素原子と一緒に５ないし１０員の複素環を形成するか、またはＲ14およびＲ15は、それらが結合している窒素原子と一緒に５ないし１０員の複素環を形成し；ｎ2 は２ないし５０の数を表し；ならびに基Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15の少なくとも１種は式IVで表される基を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；成分ｅ）は式VII
【化７】
0004003194.tif 000093
（式中、Ｒ16は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし１０のアルキル基で置換されたフェニル基を表し；Ｒ17は炭素原子数３ないし１０のアルキレン基を表し；Ｒ18はＲ1 に対する定義と同じ意味を表し；ｎ3 は１ないし５０の数を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；成分ｆ）は下式VIIIａ
【化８】
0004003194.tif 000094
（式中、ｎ4'、ｎ4 ” およびｎ4”' は、互いに独立して、２ないし１２の数を表す。）で表されるポリアミンと塩化シアヌルとの反応により得られる生成物と、下式VIIIｂ
【化９】
0004003194.tif 000095
（式中、Ｒ19は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表す。）で表される化合物とを反応させることにより２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基を含むトリアジン誘導体を得て、次にこのトリアジン誘導体中に存在する２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基を反応させて式VIIIｃ
【化１０】
0004003194.tif 000096
（式中、Ｒ20は上記Ｒ1 に対して定義されたと同じ意味を表す。）で表される基を形成させることによって得ることのできる生成物を表し；成分ｇ）は式IX
【化１１】
0004003194.tif 000097
（式中、Ｒ21およびＲ26は、互いに独立して、直接結合または基：−Ｎ（Ｙ1 ）−ＣＯ−Ｙ2 −ＣＯ−Ｎ（Ｙ3 ）−を表し；Ｙ1 およびＹ3 は、互いに独立して、水素原子または炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基または式IVで表される基を表し；Ｙ2 は直接結合または炭素原子数１ないし４のアルキレン基を表し；Ｒ22はＲ1 に対して定義された意味を表し；Ｒ23、Ｒ24、Ｒ27およびＲ28は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基またはフェニル基を表し；Ｒ25は水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基または式IVで表される基を表し；およびｎ5 は１ないし５０の数を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；成分ｈ）は式Ｘ
【化１２】
0004003194.tif 000098
（式中、Ｒ29は炭素原子数１ないし２４のアルキル基を表し；およびＲ30はＲ1 に対して定義された意味を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；成分ｉ）は式XI
【化１３】
0004003194.tif 000099
（式中、Ｒ31はＲ1 に対して定義された意味を表し、およびｎ6 は２ないし５０の数を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；成分ｊ）は式XII
【化１４】
0004003194.tif 000100
（式中、Ｒ32およびＲ33は一緒になって炭素原子数２ないし１４のアルキレン基を表し；Ｒ34は水素原子または基：−Ｚ1 −ＣＯＯ−Ｚ2 を表し、Ｚ1 は炭素原子数２ないし１４のアルキレン基を表しおよびＺ2 は炭素原子数１ないし２４のアルキル基を表し；およびＲ35はＲ1 に対して定義された意味を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；成分ｋ）は式XIII
【化１５】
0004003194.tif 000101
（式中、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38、Ｒ39およびＲ40は、互いに独立して、直接結合または炭素原子数１ないし１０のアルキレン基を表し；Ｒ41はＲ1 に対して定義された意味を表し；ｎ7 は１ないし５０の数を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；成分ｌ）は式XIV
【化１６】
0004003194.tif 000102
〔式中、Ｘ12、Ｘ13およびＸ14は、互いに独立して、式XV
【化１７】
0004003194.tif 000103
（式中、Ａは式III で表される基を表す。）で表される基を表す。〕で表される化合物の少なくとも１種である；安定剤混合物。
【請求項２】
成分ａ）が、式ａ−Ｉ−１、ａ−Ｉ−２またはａ−Ｉ−３
【化１８】
0004003194.tif 000104
（式中、Ｒ1 はメチル基、オクチル基またはシクロヘキシル基を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；成分ｂ）が式ｂ−II
【化１９】
0004003194.tif 000105
（式中、Ｒ9 はＲ1 に対して定義された意味を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；成分ｃ）が式ｃ−Ｖ
【化２０】
0004003194.tif 000106
（式中、Ｒ9 はＲ1 に対して定義された意味を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；成分ｄ）が式ｄ−VI−１、ｄ−VI−２またはｄ−VI−３
【化２１】
0004003194.tif 000107
（式中、Ｒ10はＲ1 に対して定義された意味を表し、ｎ2 は２ないし２５の数を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；成分ｅ）が式ｅ−VII
【化２２】
0004003194.tif 000108
（式中、Ｒ18はＲ1 に対して定義された意味を表しおよびｎ3 は１ないし２５の数を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；成分ｆ）が式
【化２３】
0004003194.tif 000109
で表されるポリアミンと塩化シアヌルとの反応により得られる生成物と、式
【化２４】
0004003194.tif 000110
で表される化合物とを反応させて、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基を含むトリアジン誘導体を形成させて、次に該トリアジン誘導体に存在する２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基を反応させて式
【化２５】
0004003194.tif 000111
（式中、Ｒ20はＲ1 に対して定義される意味を表す。）で表される基を形成させることによって得ることのできる生成物であり；成分ｇ）が式ｇ−IX−１、ｄ−IX−２またはｄ−IX−３
【化２６】
0004003194.tif 000112
（式中、Ｒ10およびＲ22はＲ1 に対して定義された意味を表し、ｎ5 は１ないし２５の数を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；成分ｈ）が式ｈ−Ｘ
【化２７】
0004003194.tif 000113
（式中、Ｒ30はＲ1 に対して定義された意味を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；成分ｉ）が、Ｒ31がＲ1 に対して定義された意味を表し、ｎ6 は２ないし２５の数を表す、式XIで表される化合物の少なくとも１種であり；成分ｊ）が式ｊ−XII −１またはｊ−XII −２
【化２８】
0004003194.tif 000114
（式中、Ｒ35はＲ1 に対して定義された意味を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；成分ｋ）が式ｋ−XIII
【化２９】
0004003194.tif 000115
（式中、Ｒ41はＲ1 に対して定義された意味を表し、ｎ7 は１ないし２５の数を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；成分ｌ）が式ｌ−XIV
【化３０】
0004003194.tif 000116
（式中、Ｒ9 はＲ1 に対して定義された意味を表す。）で表される化合物の少なくとも１種である、請求項１に記載の安定剤混合物。
【請求項３】
酸化的、熱的または光誘発的崩壊を受けやすい有機材料および請求項１に記載の安定剤混合物からなる組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は２つの特定のポリアルキルピペリジン誘導体からなる安定剤系、有機材料を安定化するためのこの安定剤系の使用法および上記の安定剤系によって熱的、酸化的または光誘発的崩壊に対して保護された有機材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ＵＳ−Ａ−４６９２４８６、ＵＳ−Ａ−４８６３９８１、ＵＳ−Ａ−４９５７９５３、ＵＳ−Ａ−５０２１４８５、ＵＳ−Ａ−５４３９９５９、ＷＯ−Ａ−９２／１２２０１、ＷＯ−Ａ−９４／２２９４６、ＥＰ−Ａ−４４９６８５、ＥＰ−Ａ−６３２０９２、ＧＢ−Ａ−２２６７４９９およびリサーチディスクロージャー(Research Disclosure) ３４５４９（１９９３年１月）は２つのポリアルキルピペリジン誘導体からなる多数の安定剤混合物を開示する。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
本発明は、
以下の成分ａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）、ｅ）、ｆ）、ｇ）、ｈ）、ｉ）、ｊ）、ｋ）およびｌ）とからなる群からの少なくとも２つの異なる化合物よりなる安定剤混合物であって、
成分ａ）は式Ｉ
【化３１】
0004003194.tif 000002
（式中、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキルで置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表し；
ｎ1 は１、２または４を表し；
ｎ1 が１である場合、Ｒ2 は炭素原子数１ないし２５のアルキル基を表し；
ｎ1 が２である場合、Ｒ2 は炭素原子数１ないし１４のアルキレン基を表し；
ｎ1 が４である場合、Ｒ2 は炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル基を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；
成分ｂ）は式II
【化３２】
0004003194.tif 000003
〔式中、Ｒ3 およびＲ7 は、互いに独立して、水素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し；
Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は、互いに独立して、炭素原子数２ないし１０のアルキレン基を表し；
Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 、Ｘ6 、Ｘ7 およびＸ8 は、互いに独立して、式III
【化３３】
0004003194.tif 000004
（式中、Ｒ8 は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、−ＯＨおよび／または炭素原子数１ないし１０のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル基上−ＯＨおよび／または炭素原子数１ないし１０のアルキル基で置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表す。）で表される基を表すかまたは式IV：
【化３４】
0004003194.tif 000005
（式中、Ｒ9 およびＲ10は、互いに独立してＲ1 に対する定義と同じ意味を表す。）で表される基を表す。〕で表される化合物の少なくとも１種であり；
成分ｃ）は式Ｖ
【化３５】
0004003194.tif 000006
（式中、Ｘ9 、Ｘ10およびＸ11は、互いに独立して式III で表される基を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；
成分ｄ）は式VI
【化３６】
0004003194.tif 000007
（式中、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、−ＯＨおよび／または炭素原子数１ないし１０のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル基上−ＯＨおよび／または炭素原子数１ないし１０のアルキル基により置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表すか、または式IVで表される基を表し；Ｒ12は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基または炭素原子数１ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基を表すか、あるいは
基Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は、それらが結合している窒素原子と一緒に５ないし１０員の複素環を形成するか、または
Ｒ14およびＲ15は、それらが結合している窒素原子と一緒に５ないし１０員の複素環を形成し；
ｎ2 は２ないし５０の数を表し；ならびに
基Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15の少なくとも１種は式IVで表される基を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；
成分ｅ）は式VII
【化３７】
0004003194.tif 000008
（式中、Ｒ16は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし１０のアルキル基で置換されたフェニル基を表し；
Ｒ17は炭素原子数３ないし１０のアルキレン基を表し；
Ｒ18はＲ1 に対する定義と同じ意味を表し；
ｎ3 は１ないし５０の数を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；成分ｆ）は下式VIIIａ
【化３８】
0004003194.tif 000009
（式中、ｎ4'、ｎ4 " およびｎ4"' は、互いに独立して、２ないし１２の数を表す。）で表されるポリアミンと塩化シアヌルとの反応により得られる生成物と、下式VIIIｂ
【化３９】
0004003194.tif 000010
（式中、Ｒ19は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表す。）で表される化合物とを反応させることにより２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基を含むトリアジン誘導体を得て、次にこのトリアジン誘導体中に存在する２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基を反応させて式VIIIｃ
【化４０】
0004003194.tif 000011
（式中、Ｒ20は上記Ｒ1 に対して定義されたと同じ意味を表す。）で表される基を形成させることによって得ることのできる生成物であり；
成分ｇ）は式IX
【化４１】
0004003194.tif 000012
（式中、Ｒ21およびＲ26は、互いに独立して、直接結合または基：−Ｎ（Ｙ1 ）−ＣＯ−Ｙ2 −ＣＯ−Ｎ（Ｙ3 ）−を表し；
Ｙ1 およびＹ3 は、互いに独立して、水素原子または炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基または式IVで表される基を表し；
Ｙ2 は直接結合または炭素原子数１ないし４のアルキレン基を表し；
Ｒ22はＲ1 に対して定義された意味を表し；
Ｒ23、Ｒ24、Ｒ27およびＲ28は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基またはフェニル基を表し；
Ｒ25は水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基または式IVで表される基を表し；および
ｎ5 は１ないし５０の数を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；成分ｈ）は式Ｘ
【化４２】
0004003194.tif 000013
（式中、Ｒ29は炭素原子数１ないし２４のアルキル基を表し；および
Ｒ30はＲ1 に対して定義された意味を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；
成分ｉ）は式XI
【化４３】
0004003194.tif 000014
（式中、Ｒ31はＲ1 に対して定義された意味を表し；および
ｎ6 は２ないし５０の数を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；成分ｊ）は式XII
【化４４】
0004003194.tif 000015
（式中、Ｒ32およびＲ33は一緒になって炭素原子数２ないし１４のアルキレン基を表し；
Ｒ34は水素原子または基：−Ｚ1 −ＣＯＯ−Ｚ2 を表し、Ｚ1 は炭素原子数２ないし１４のアルキレン基を表しおよびＺ2 は炭素原子数１ないし２４のアルキル基を表し；および
Ｒ35はＲ1 に対して定義された意味を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；
成分ｋ）は式XIII
【化４５】
0004003194.tif 000016
（式中、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38、Ｒ39およびＲ40は、互いに独立して、直接結合または炭素原子数１ないし１０のアルキレン基を表し；
Ｒ41はＲ1 に対して定義された意味を表し；
ｎ7 は１ないし５０の数を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；成分ｌ）は式XIV
【化４６】
0004003194.tif 000017
〔式中、Ｘ12、Ｘ13およびＸ14は、互いに独立して、式XV
【化４７】
0004003194.tif 000018
（式中、Ａは式III で表される基を表す。）で表される基を表す。〕で表される化合物の少なくとも１種である；安定剤混合物に関する。
【０００４】
３０個までの炭素原子を有するアルキル基の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、ドコシル基およびトリアコンチル基を表す。Ｒ23およびＲ27の好ましい意味の一つは炭素原子数１ないし２５のアルキル基、特に炭素原子数１５ないし２５のアルキル基、例えばヘキサデシル基および炭素原子数１８ないし２２のアルキル基である。Ｒ25の好ましい意味の一つは炭素原子数１ないし２５のアルキル基であり、特にオクタデシル基である。Ｒ8 およびＲ19の好ましい意味の一つは炭素原子数１ないし４のアルキル基であり、特にｎ−ブチル基である。
【０００５】
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基の例はシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基およびシクロドデシル基を表す。炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、特にシクロヘキシル基が好ましい。
【０００６】
炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基は、例えば、メチルシクロヘキシル基またはジメチルシクロヘキシル基である。
【０００７】
−ＯＨおよび／または炭素原子数１ないし１０のアルキル基で置換されたフェニル基は、例えば、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、第三ブチルフェニル基または３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル基である。
【０００８】
炭素原子数７ないし９のフェニル基の例は、ベンジル基およびフェニルエチル基である。
【０００９】
フェニル基において−ＯＨおよび／または１０個までのアルキル基で置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基は例えばメチルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基、第三ブチルベンジル基または３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル基である。
【００１０】
炭素原子数３ないし６のアルケニル基の例はアリル基、２−メタリル基、ブテニル基、ペンテニル基およびヘキセニル基である。アリル基が好ましい。１位の炭素原子は好ましくは飽和される。
【００１１】
炭素原子数１ないし８のアシル基は好ましくは炭素原子数１ないし８のアルカノイル基、炭素原子数３ないし８のアルケノイル基、ベンゾイル基を表す。実例はホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、オクタノイル基、ベンゾイル基、アクリロイル基およびクロトニル基である。
【００１２】
１８個までの炭素原子を有するアルキレン基の例は、メチレン基、エチレン基プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、２，２−ジメチルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、トリメチルヘキサメチレン基、オクタメチレン基およびデカメチレン基である。Ｒ12は好ましくは、ヘキサメチレン基を表し、Ｒ36は好ましくはメチレン基を表し；Ｒ39は好ましくは２，２−ジメルエチレン基を表しおよびＲ40は好ましくは１，１−ジメチルエチレン基を表す。
【００１３】
炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル基の例は１，２，３，４−ブタンテトライル基である。
【００１４】
炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基の例はシクロヘキシレン基である。
【００１５】
炭素原子数１ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）の例はメチレンジシクロヘキシレン基を表す。
【００１６】
基Ｒ11、Ｒ12およびＲ13が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５−ないし１０員の複素環を形成する場合、得られる環は、例えば
【化４８】
0004003194.tif 000019
で表される。
６−員の複素環が好ましい。
【００１７】
基Ｒ14およびＲ15がそれらに結合している窒素原子と一緒になって、５−ないし１０員の複素環を形成する場合、得られる環は、例えば１−ピロリジル基、ピペリジノ基、モルホリノ基、１−ピペラジニル基、４−メチル−１−ピペラジニル基、１−ヘキサヒドロアゼピニル基、５，５，７−トリメチル−１−ホモピペラジニル基または４，５，５，７−テトラメチル−１−ホモピペラジニル基を表す。モルホリノ基は特に好ましい。
【００１８】
Ｒ23およびＲ27の好ましい意味の一つはフェニル基である。
【００１９】
Ｙ2 およびＲ37は好ましくは直接結合である。
【００２０】
Ｙ1 およびＹ3 の好ましい意味の一つは水素原子である。
【００２１】
ｎ2 は好ましくは２ないし２５である。
ｎ3 は好ましくは１ないし２５、特に２ないし２０または２ないし１０である。
ｎ4 ’、ｎ4"、ｎ4"' は好ましくは２ないし４である。
ｎ5 は好ましくは１ないし２５、特に１ないし２０または１ないし１０である。
ｎ6 は好ましくは２ないし２５、特に２ないし２０または２ないし１０である。
ｎ7 は好ましくは１ないし２５、特に１ないし２０または１ないし１０である。
【００２２】
成分ａ）ないしｌ）として記載された化合物は、例えば、以下の「製造方法の実施例」に基づいてに示す方法により、出発化合物として相当する２，２，６，６−テトラメチルピペリジル誘導体（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基の置換されない窒素）を使用して製造できる。
この２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体は本質的に公知であり（ある場合には市販され）、そして公知の方法により製造でき、例えば、ＵＳ−Ａ−３６４０９２８、ＵＳ−Ａ−４１０８８２９、ＵＳ−Ａ−３９２５３７６、ＵＳ−Ａ−４０８６２０４、ＵＳ−Ａ−４３３１５８６、ＵＳ−Ａ−５０５１４５８、ＵＳ−Ａ−４４７７６１５およびChemical Abstracts−ＣＡＳＮｏ．１３６５０４−９６−６、ＵＳ−Ａ−４８５７５９５、ＤＤ−Ａ−２６２４３９（Derwent ８９−１２２９８３／１７，Chemical Abstracts  １１１：５８９６４ｕ）、ＷＯ−Ａ−９４／１２５４４（Derwent ９４−１７７２７４／２２）、ＵＳ−Ａ−４３５６３０７号、ＵＳ−Ａ−４３４０５３４号、ＵＳ−Ａ−４４０８０５１号、ＵＳ−Ａ−４６８９４１６号、ＵＳ−Ａ−４１１０３３４号、ＵＳ−Ａ−４５２９７６０号およびＵＳ−Ａ−５１８２３９０号（Chemical Abstracts−ＣＡＳ  Ｎｏ．１４４９２３−２５−１）に記載されている。
【００２３】
成分ｆ）に属する２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体出発生成物は公知の方法と同様に製造でき、例えば１，２−ジクロロエタン、トルエン、キシレン、ベンゼン、ジオキサンもしくは第三アミルアルコールのような有機溶媒中で、無水炭酸リチウム、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムの存在下、モル比１：２ないし１：４で、式VIIIａで表されるポリアミンと塩化シアヌルとを、−２０℃ないし＋１０℃、好ましくは−１０℃ないし＋１０℃、特に０℃ないし＋１０℃の温度で２ないし８時間かけて反応させ、得られた生成物を式VIIIｂで表される２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミンとの反応させることによって製造される。２，２，６，６−テトラメチルピペリジルアミン対使用される式VIIIａのポリアミンとのモル比は例えば４：１ないし８：１である。２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミンの量は一度に、あるいは数時間の間隔で、二つのもしくはそれ以上の部分ずつ加えることができる。
【００２４】
式VIIIａのポリアミン：塩化シアヌル：式VIIIｂで表される２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミンの比は好ましくは１：３：５ないし１：３：６である。
【００２５】
以下の実施例は成分ｆ）に属する好ましい２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体出発生成物の可能な製造方法を示す。
【００２６】
実施例：塩化シアヌル２３．６ｇ（０．１２８ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−アミノプロピル］エチレンジアミン７．４３ｇ（０．０４２６ｍｏｌ）および無水炭酸カリウム１８ｇ（０．１３ｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン２５０ｍｌ中で、攪拌しながら５℃で３時間反応させる。混合物を室温でさらに４時間温める。Ｎ，Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブチルアミン２７．２ｇ（０．１２８ｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を６０℃で２時間温める。さらに無水炭酸カリウム１８ｇ（０．１３ｍｏｌ）を加え、混合物をさらに６時間攪拌する。溶媒を僅かな減圧下（２００ｍｂａｒ）で除去しおよびキシレンに置換する。Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブチルアミン１８．２ｇ（０．０８５ｍｏｌ）および粉砕水酸化ナトリウム５．２ｇ（０．１３ｍｏｌ）を添加し、混合物を２時間還流し、そしてさらに１２時間後、反応中に形成された水を共沸蒸留により除去する。混合物をろ過する。溶液を水で洗浄し、そしてＮａ2 ＳＯ4 を用いて乾燥させる。溶媒を蒸発させ、そして残渣を減圧下で（０．１ｍｂａｒ）１２０℃−１３０℃で乾燥させる。成分ｆ）に属する２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体出発生成物は無色の樹脂として得られる。
【００２７】
一般に、成分ｆ）に属する２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体出発生成物は例えば以下の式VIII−１、式VIII−２または式VIII−３の化合物により表される。これらの３つの化合物の混合物の形態も可能である。
【化４９】
0004003194.tif 000020
【化５０】
0004003194.tif 000021
【化５１】
0004003194.tif 000022
【００２８】
式VIII−１の好ましい意味は
【化５２】
0004003194.tif 000023
である。
【００２９】
式VIII−２の好ましい意味は
【化５３】
0004003194.tif 000024
である。
【００３０】
式VIII−３の好ましい意味は
【化５４】
0004003194.tif 000025
である。
【００３１】
上記式VIII−１ないし式VIII−３のうち、ｎ4 が好ましくは１ないし２０である。
【００３２】
製造方法の実例
成分ａ）ないしｌ）として記載される化合物は、上記２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジン誘導体出発生成物から、例えばＵＳ−Ａ−５２０４４７３号に記載された知られている方法と同様にして、相当する２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体を適当なペルオキシ化合物、例えば過酸化水素もしくは第三−ブチルヒドロペルオキシドと、金属カルボニルもしくは金属酸化物触媒の存在下において酸化させ、続いて得られるオキシル中間体を好ましくは接触水素添加により所望のＮ−ヒドロキシ誘導体を還元することにより製造され得る。
【００３３】
この後に、Ｏ−アルキル誘導体は種々の方法により合成され得る。例えば、Ｎ−ヒドロキシ誘導体は水素化ナトリウムおよびハロゲン化炭化水素、例えば沃化エチルでアルキル化され得る。Ｎ−メトキシ変性体はニトロキシル基およびジ−第三−ブチルペルオキシドのクロロベンゼン溶液の熱分解により製造され得る。生成物はニトロキシル基と、第三−ブトキシ基のβ−開裂より製造されるメチル基との間のカップリング反応により形成される。
【００３４】
他のＮ−アルコキシ変性体は、シクロヘキサン、トルエンおよびエチルベンゼンのような炭化水素溶媒の存在下で、第三ブチルペルオキサイドの熱分解の間に形成される炭化水素基によるニトロキシル基のカップリングにより合成できる。
【００３５】
Ｎ−アルコキシ置換基のこれらの操作はこの文脈において記載されているが、それらは全てのＯＲ1 基に同等に適用され得ると理解するべきである。
【００３６】
例えば、１−シクロアルコキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イル誘導体は相当する２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル誘導体と第三−ブチル−ヒドロキシペルオキシドをＭｏＯ3 とシクロアルカンの存在下において反応させることにより製造され得る。
【００３７】
一般に、成分ｆ）は、また例えば２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基の窒素原子上の水素が−ＯＲ20により置換されている、式VIII−１、式VIII−２もしくはVIII−３で表される化合物により示される。それは、これらの３つの化合物の混合物の形態でも有り得る。
【００３８】
成分ｆ）として記載された生成物は、例えば、VIIIａ
【化５５】
0004003194.tif 000026
（上記式中、ｎ4'、ｎ4 " およびｎ4"' は互いに独立して２ないし１２の数を表す。）で表されるポリアミンと塩化シアヌルを反応させることより得られる生成物を、式VIIIｄ
【化５６】
0004003194.tif 000027
（上記式中、Ｒ19は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基もしくは炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、Ｒ20はＲ1 において定義された意味を表す。）で表される化合物と反応させて得られる生成物を表す。
【００３９】
反応は、例えばＵＳ−Ａ−４４７７６１５号において記載された製造方法と同様にして行われ得る。
【００４０】
成分ａ）としては登録商標ＴＩＮＵＶＩＮ１２３が特に好ましく使用される。好ましい出発生成物はまた、成分ａ）の化合物の製造に対しては、登録商標ＭＡＲＫ  ＬＡ５７または登録商標ＤＡＳＴＩＢ  ８４５であり、成分ｂ）の化合物の製造に対しては登録商標ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ  １１９（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基の置換されない窒素）の前駆体であり、成分ｄ）の化合物の製造に対しては登録商標ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ  ９４４、登録商標ＣＹＡＳＩＲＢ  ＵＶ  ３３４６または登録商標ＤＡＳＴＩＢ  １０８２であり、成分ｅ）の化合物の製造に対しては登録商標ＵＶＡＳＩＬ  ２９９もしくは登録商標ＵＶＡＳＩＬ  １２５であり、成分ｆ）の化合物の製造に対しては登録商標ＵＶＡＳＯＲＢ  ＨＡ  ８８であり、成分ｇ）の化合物の製造に対しては登録商標ＵＶＩＮＵＬ  ５０５０Ｈ、登録商標ＬＩＧＨＴＳＣＨＵＴＺＳＴＯＦＦ  ＵＶ  ３１もしくは登録商標ＬＵＣＨＥＭ  ＨＡ−Ｂ  １８であり、成分ｈ）の化合物の製造に対しては登録商標ＬＩＧＨＴＳＣＨＵＴＺＭＩＴＴＥＬ  Ｓ９５であり、成分ｉ）の化合物の製造に対しては登録商標ＨＯＳＴＡＶＩＮ  Ｎ３０であり、成分ｊ）の化合物の製造に対しては登録商標ＨＯＳＴＡＶＩＮ  Ｎ２０または登録商標ＳＡＮＤＵＶＯＲ  ３０５０であり、ならびに成分ｋ）の化合物の製造に対しては登録商標ＭＡＲＫ  ＬＡ６８である。
【００４１】
式VI、 VII、 VIII −１、 VIII −２、 VIII −３、 IX 、XIおよび XIII で表される化合物における自由原子価を飽和する末端基の定義はそれらの製造に使用される方法に依存する。この末端基はまた、化合物を製造した後に改変できる。
【００４２】
式VIで表される化合物を、式
【化５７】
0004003194.tif 000028
（式中、Ｘは、例えばハロゲン原子、特に塩素原子を表しおよびＲ14およびＲ15が上記に定義された意味を表す。）で表される化合物と、式
【化５８】
0004003194.tif 000029
（式中、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は上記で定義された意味を表す。）で表される化合物とを反応させることにより製造する場合には、ジアミノ基に結合される末端基は水素原子であるかまたは
【化５９】
0004003194.tif 000030
でありそしてトリアジン基に結合される末端基はＸであるかまたは
【化６０】
0004003194.tif 000031
である。
【００４３】
Ｘがハロゲン原子である場合、反応が完了したときに、例えば−ＯＨまたはアミノ基によりそれを置換することが有利である。言及され得るアミノ基の例はピロリジン−１−イル基、モルホリノ基、−ＮＨ2 、Ｎ（炭素原子数１ないし８のアルキル）基および−ＮＲ（炭素原子数１ないし８のアルキル）基〔基中、Ｒは水素原子または式IVで表される基を表す。〕である。
【００４４】
式VII で表される化合物においては、珪素原子に結合する末端基は、例えば、（Ｒ16）3 Ｓｉ−Ｏ−であってよく、酸素原子に結合する末端基は、
例えば−Ｓｉ（Ｒ16）3 であってよい。
【００４５】
ｎ3 が３ないし１０の場合、式VII で表される化合物は環状化合物として存在できる；換言すれば、構造式において記載される自由原子価はその場合に直接結合を形成する。
【００４６】
式VIII−１、VIII−２およびVIII−３の化合物において、トリアジン基に結合している末端基は、例えばＣｌもしくは次式
【化６１】
0004003194.tif 000032
で表される基および、アミノ基に結合する末端基は例えば水素原子もしくは次式
【化６２】
0004003194.tif 000033
で表される基をである。
【００４７】
式IXの化合物において、２，５−ジオキソピロリジン環に結合している末端基は、例えば水素原子を表し、および基−Ｃ（Ｒ27）（Ｒ28）−に結合する末端基は例えば次式
【化６３】
0004003194.tif 000034
で表される基である。
【００４８】
式XIの化合物において、ジメチレン基に結合している末端基は、例えば−ＯＨを表し、および酸素原子に結合している末端基は例えば水素原子であってよい。末端基はまたポリエーテル基でも有り得る。
【００４９】
式XIIIで表される化合物においてカルボニル基に結合される末端基は、例えば
【化６４】
0004003194.tif 000035
であり、酸素原子の基に結合される末端基は例えば
【化６５】
0004003194.tif 000036
である。
【００５０】
好ましい安定剤混合物は、上記各式中、Ｒ1 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ18、Ｒ20、Ｒ22、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ35およびＲ41は互いに独立して、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基またはメチル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表すものである。
【００５１】
好ましい安定剤混合物は、同様に上記各式中、Ｒ1 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ18、Ｒ20、Ｒ22、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ35およびＲ41は互いに独立して、メチル基、オクチル基またはシクロヘキシル基を表すもので与えられる。
【００５２】
以下の安定剤混合物が実例として言及できる：
１．  成分ａ）で表される化合物の少なくとも１種と、成分ｂ）、ｃ）、ｄ）、ｅ）、ｆ）、ｇ）、ｈ）、ｉ）、ｊ）、ｋ）またはｌ）で表される化合物の少なくとも１種とからなる安定剤混合物、
２．  成分ｂ）で表される化合物の少なくとも１種と、成分ｃ）、ｄ）、ｅ）、ｆ）、ｇ）、ｈ）、ｉ）、ｊ）、ｋ）またはｌ）で表される化合物の少なくとも１種とからなる安定剤混合物、
３．  成分ｃ）で表される化合物の少なくとも１種と、成分ｄ）、ｅ）、ｆ）、ｇ）、ｈ）、ｉ）、ｊ）、ｋ）またはｌ）で表される化合物の少なくとも１種とからなる安定剤混合物、
４．  成分ｄ）で表される化合物の少なくとも１種と、成分ｅ）、ｆ）、ｇ）、ｈ）、ｉ）、ｊ）、ｋ）またはｌ）で表される化合物の少なくとも１種とからなる安定剤混合物、
５．  成分ｅ）で表される化合物の少なくとも１種と、成分ｆ）、ｇ）、ｈ）、ｉ）、ｊ）、ｋ）またはｌ）で表される化合物の少なくとも１種とからなる安定剤混合物、
６．  成分ｆ）で表される化合物の少なくとも１種と、成分ｇ）、ｈ）、ｉ）、ｊ）、ｋ）またはｌ）で表される化合物の少なくとも１種とからなる安定剤混合物、
７．  成分ｇ）で表される化合物の少なくとも１種と、成分ｈ）、ｉ）、ｊ）、ｋ）またはｌ）で表される化合物の少なくとも１種とからなる安定剤混合物、
８．  成分ｈ）で表される化合物の少なくとも１種と、成分ｉ）、ｊ）、ｋ）またはｌ）で表される化合物の少なくとも１種とからなる安定剤混合物、
９．  成分ｉ）で表される化合物の少なくとも１種と、成分ｊ）、ｋ）またはｌ）で表される化合物の少なくとも１種とからなる安定剤混合物、
１０．  成分ｊ）で表される化合物の少なくとも１種と、成分ｋ）またはｌ）で表される化合物の少なくとも１種とからなる安定剤混合物、
１１．  成分ｋ）で表される化合物の少なくとも１種と、成分ｌ）で表される化合物の少なくとも１種とからなる安定剤混合物、
１２．  成分ａ）で表される少なくとも２種の異なる化合物とからなる安定剤混合物、
１３．  成分ｂ）で表される少なくとも２種の異なる化合物とからなる安定剤混合物、
１４．  成分ｃ）で表される少なくとも２種の異なる化合物とからなる安定剤混合物、
１５．  成分ｄ）で表される少なくとも２種の異なる化合物とからなる安定剤混合物、
１６．  成分ｅ）で表される少なくとも２種の異なる化合物とからなる安定剤混合物、
１７．  成分ｆ）で表される少なくとも２種の異なる化合物とからなる安定剤混合物、
１８．  成分ｇ）で表される少なくとも２種の異なる化合物とからなる安定剤混合物、
１９．  成分ｈ）で表される少なくとも２種の異なる化合物とからなる安定剤混合物、
２０．  成分ｉ）で表される少なくとも２種の異なる化合物とからなる安定剤混合物、
２１．  成分ｊ）で表される少なくとも２種の異なる化合物とからなる安定剤混合物、
２２．  成分ｋ）で表される少なくとも２種の異なる化合物とからなる安定剤混合物、
２３．  成分ｌ）で表される少なくとも２種の異なる化合物とからなる安定剤混合物。
【００５３】
以下の安定剤混合物が好ましい：
Ａ．  成分ａ）で表される化合物の少なくとも１種と、成分ｂ）、ｃ）、ｄ）、ｅ）、ｆ）、ｇ）、ｈ）、ｊ）、ｋ）またはｌ）で表される化合物の少なくとも１種とからなる安定剤混合物。
Ｂ．  成分ａ）で表される化合物の少なくとも１種と、成分ｂ）、ｃ）、ｄ）、ｅ）、ｆ）、ｇ）、ｈ）またはｊ）で表される化合物の少なくとも１種とからなる安定剤混合物。
Ｃ．  成分ｂ）で表される化合物の少なくとも１種と、成分ｄ）、ｅ）、ｆ）、ｇ）またはｋ）で表される化合物の少なくとも１種とからなる安定剤混合物。
Ｄ．  成分ｃ）で表される化合物の少なくとも１種と、成分ａ）、ｂ）、ｄ）、ｅ）、ｆ）、ｇ）、ｈ）またはｊ）で表される化合物の少なくとも１種とからなる安定剤混合物。
【００５４】
さらに好ましいものは、上記各式中、
ｎ1 は１、２または４を表し；
ｎ1 が１である場合、Ｒ2 は炭素原子数１０ないし２０のアルキル基を表し；
ｎ1 が２である場合、Ｒ2 は炭素原子数６ないし１０のアルキレン基を表し；および
ｎ1 が４である場合、Ｒ2 はブタンテトライル基を表し；
Ｒ3 およびＲ7 は、互いに独立して、水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；
Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は、互いに独立して、炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し；
Ｒ8 は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、メチル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、または式IVで表される基を表し；
Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、メチル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基または式IVで表される基を表すか、またはＲ14およびＲ15はそれらが結合する窒素原子と一緒に６員の複素環を形成し；
Ｒ12は炭素原子数２ないし１０のアルキレン基を表し；および
ｎ2 は２ないし２５の数を表し；
Ｒ16は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基を表し；
Ｒ17は炭素原子数３ないし６のアルキレン基を表し；および
ｎ3 は１ないし２５の数を表し；
ｎ4'、ｎ4 " およびｎ4"' は、互いに独立して、２ないし４の数を表し、およびＲ19は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；
Ｒ21およびＲ26は、互いに独立して、直接結合または基：−Ｎ（Ｙ1 ）−ＣＯ−Ｙ2 −ＣＯ−Ｎ（Ｙ3 ）−を表し；
Ｙ1 およびＹ3 は、互いに独立して、水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；
Ｙ2 は直接結合を表し；
Ｒ23およびＲ27は、炭素原子数１ないし２５のアルキル基またはフェニル基を表し；
Ｒ24およびＲ28は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；
Ｒ25は炭素原子数１ないし２５のアルキル基または式IVで表される基を表し；および
ｎ5 は１ないし２５の数を表し；
Ｒ29は炭素原子数８ないし１５のアルキル基を表し；
ｎ6 は２ないし２５の数を表し；
Ｒ32およびＲ33は一緒になって炭素原子数８ないし１４のアルキレン基を表し；
Ｒ34は水素原子または基：−Ｚ1 −ＣＯＯ−Ｚ2 を表し、Ｚ1 は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表しおよびＺ2 は炭素原子数８ないし１５のアルキル基を表し；
Ｒ36、Ｒ38、Ｒ39およびＲ40は、互いに独立して、炭素原子数１ないし４のアルキレン基を表し；
Ｒ37は直接結合を表し；および
ｎ7 は１ないし２５の数を表す、安定剤混合物である。
【００５５】
特に好ましい安定剤混合物は、
成分ａ）が、式ａ−Ｉ−１、ａ−Ｉ−２またはａ−Ｉ−３
【化６６】
0004003194.tif 000037
（式中、Ｒ1 はメチル基、オクチル基またはシクロヘキシル基を表す。）
で表される化合物の少なくとも１種であり；
成分ｂ）が式ｂ−II
【化６７】
0004003194.tif 000038
（式中、Ｒ9 はＲ1 に対して定義された意味を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；
成分ｃ）が式ｃ−Ｖ
【化６８】
0004003194.tif 000039
（式中、Ｒ9 はＲ1 に対して定義された意味を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；
成分ｄ）が式ｄ−VI−１、ｄ−VI−２またはｄ−VI−３
【化６９】
0004003194.tif 000040
（式中、Ｒ10はＲ1 に対して定義された意味を表し、ｎ2 は２ないし２５の数を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；
成分ｅ）が式ｅ−VII
【化７０】
0004003194.tif 000041
（式中、Ｒ18はＲ1 に対して定義された意味を表しおよびｎ3 は１ないし２５の数を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；
成分ｆ）が式
【化７１】
0004003194.tif 000042
で表されるポリアミンと塩化シアヌルとの反応により得られる生成物と、式
【化７２】
0004003194.tif 000043
で表される化合物とを反応させて、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基を含むトリアジン誘導体を形成させて、次に該トリアジン誘導体に存在する２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基を反応させて式
【化７３】
0004003194.tif 000044
（式中、Ｒ20はＲ1 に対して定義される意味を表す。）で表される基を形成させることによって得ることのできる生成物であり；
成分ｇ）が式ｇ−IX−１、ｄ−IX−２またはｄ−IX−３
【化７４】
0004003194.tif 000045
（式中、Ｒ10およびＲ22はＲ1 に対して定義された意味を表し、ｎ5 は１ないし２５の数を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；
成分ｈ）が式ｈ−Ｘ
【化７５】
0004003194.tif 000046
（式中、Ｒ30はＲ1 に対して定義された意味を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；
成分ｉ）が、Ｒ31がＲ1 に対して定義された意味を表し、ｎ6 は２ないし２５の数を表す、式XIで表される化合物の少なくとも１種であり；
成分ｊ）が式ｊ−XII −１またはｊ−XII −２
【化７６】
0004003194.tif 000047
（式中、Ｒ35はＲ1 に対して定義された意味を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；
成分ｋ）が式ｋ−XIII
【化７７】
0004003194.tif 000048
（式中、Ｒ41はＲ1 に対して定義された意味を表し、ｎ7 は１ないし２５の数を表す。）で表される化合物の少なくとも１種であり；
成分ｌ）が式ｌ−XIV
【化７８】
0004003194.tif 000049
（式中、Ｒ9 はＲ1 に対して定義された意味を表す。）で表される化合物の少なくとも１種である、安定剤混合物である。
【００５６】
以下の安定剤系が特に重要なものである：
ａ−１）式ａ−Ｉ−１で表される化合物の少なくとも１種および式ｄ−VI−１で表される化合物の少なくとも１種からなる安定剤混合物（式中、Ｒ1 およびＲ10は、互いに独立して、例えばメチル基、オクチル基またはシクロヘキシル基を表しならびにＲ1 は好ましくはオクチル基を表す。）；
ａ−２）式ａ−Ｉ−１で表される化合物の少なくとも１種および式ｂ−IIで表される化合物の少なくとも１種からなる安定剤混合物（式中、Ｒ1 およびＲ9 は、互いに独立して、例えばメチル基、オクチル基またはシクロヘキシル基を表しならびにＲ1 は好ましくはオクチル基を表しならびにＲ9 は好ましくはシクロヘキシル基を表す。）；
ａ−３）式ａ−Ｉ−１で表される化合物の少なくとも１種および成分ｆ）により特徴づけられる化合物の少なくとも１種からなる安定剤混合物（式中、Ｒ1 およびＲ20は、互いに独立して、例えばメチル基、オクチル基またはシクロヘキシル基を表しならびにＲ1 は好ましくはオクチル基を表す。）；
ａ−４）式ａ−Ｉ−１で表される化合物の少なくとも１種および式ｄ−VI−２で表される化合物の少なくとも１種からなる安定剤混合物（式中、Ｒ1 およびＲ10は、互いに独立して、例えばメチル基、オクチル基またはシクロヘキシル基を表しならびにＲ1 は好ましくはオクチル基を表す。）；
ａ−５）式ａ−Ｉ−１で表される化合物の少なくとも１種および式ｃ−Ｖで表される化合物の少なくとも１種からなる安定剤混合物（式中、Ｒ1 およびＲ9 は、互いに独立して、例えばメチル基、オクチル基またはシクロヘキシル基を表しならびにＲ1 は好ましくはオクチル基を表しおよびＲ9 は好ましくはメチル基またはシクロヘキシル基を表す。）；
ａ−６）式ａ−Ｉ−１で表される化合物の少なくとも１種および式ｅ−VII で表される化合物の少なくとも１種からなる安定剤混合物（式中、Ｒ1 およびＲ18は、互いに独立して、例えばメチル基、オクチル基またはシクロヘキシル基を表しならびにＲ1 は好ましくはオクチル基を表す。）；
ａ−７）式ａ−Ｉ−１で表される化合物の少なくとも１種および式ｇ−IX−１で表される化合物の少なくとも１種からなる安定剤混合物（式中、Ｒ1 およびＲ22は、互いに独立して、例えばメチル基、オクチル基またはシクロヘキシル基を表しならびにＲ1 は好ましくはオクチル基を表す。）；
ｂ−１）式ｃ−Ｖで表される化合物の少なくとも１種および式ｄ−VI−１で表される化合物の少なくとも１種からなる安定剤混合物（式中、Ｒ9 およびＲ10は、互いに独立して、例えばメチル基、オクチル基またはシクロヘキシル基を表しならびにＲ9 は好ましくはメチル基またはシクロヘキシル基を表す。）；
ｂ−２）式ｃ−Ｖで表される化合物の少なくとも１種および式ｂ−IIで表される化合物の少なくとも１種からなる安定剤混合物（式中、Ｒ9 、例えばメチル基、オクチル基またはシクロヘキシル基を表しならびに式ｃ−Ｖにおいては、好ましくはメチル基もしくはシクロヘキシル基を表しそして式ｂ−IIにおいてはＲ9 は、好ましくはシクロヘキシル基を表す。）；
ｂ−３）式ｃ−Ｖで表される化合物の少なくとも１種および成分ｆ）により特徴づけられる化合物の少なくとも１種からなる安定剤混合物（式中、Ｒ9 およびＲ20は、互いに独立して、例えばメチル基、オクチル基またはシクロヘキシル基を表しならびにＲ9 は好ましくはオクチル基を表す。）；
ｂ−４）式ｃ−Ｖで表される化合物の少なくとも１種および式ｄ−VI−２で表される化合物の少なくとも１種からなる安定剤混合物（式中、Ｒ9 およびＲ10は、互いに独立して、例えばメチル基、オクチル基またはシクロヘキシル基を表しならびにＲ9 は好ましくはメチル基またはシクロヘキシル基を表す。）；
ｂ−５）式ｃ−Ｖで表される化合物の少なくとも１種および式ｅ−VII で表される化合物の少なくとも１種からなる安定剤混合物（式中、Ｒ9 およびＲ18は、互いに独立して、例えばメチル基、オクチル基またはシクロヘキシル基を表しならびにＲ9 は好ましくはメチル基またはシクロヘキシル基を表す。）；
ｂ−６）式ｃ−Ｖで表される化合物の少なくとも１種および式ｇ−IX−１で表される化合物の少なくとも１種からなる安定剤混合物（式中、Ｒ9 およびＲ22は、互いに独立して、例えばメチル基、オクチル基またはシクロヘキシル基を表しならびにＲ9 は好ましくはメチル基またはシクロヘキシル基を表す。）；
ｃ−１）式ｂ−IIで表される化合物の少なくとも１種および式ａ−Ｉ−３で表される化合物の少なくとも１種からなる安定剤混合物（式中、Ｒ1 およびＲ9 は、互いに独立して、メチル基、オクチル基またはシクロヘキシル基を表しならびにＲ9 は、好ましくはシクロヘキシル基を表す。）；
ｃ−２）式ｂ−IIで表される化合物の少なくとも１種および式ｊ−XII −１で表される化合物の少なくとも１種からなる安定剤混合物（式中、Ｒ9 およびＲ35は、互いに独立して、例えばメチル基、オクチル基またはシクロヘキシル基を表しならびにＲ9 は好ましくはシクロヘキシル基を表す。）；
ｃ−３）式ｂ−IIで表される化合物の少なくとも１種および式ｈ−Ｘで表される化合物の少なくとも１種からなる安定剤混合物（式中、Ｒ9 およびＲ30は、互いに独立して、例えばメチル基、オクチル基またはシクロヘキシル基を表しならびにＲ9 は好ましくはシクロヘキシル基を表す。）；および
ｃ−４）式ｂ−IIで表される化合物の少なくとも１種および式ａ−Ｉ−２で表される化合物の少なくとも１種からなる安定剤混合物（式中、Ｒ1 およびＲ9 は、互いに独立して、例えばメチル基、オクチル基またはシクロヘキシル基を表しならびにＲ9 は好ましくはシクロヘキシル基を表す。）。
【００５７】
上述した安定剤系において、二つの化合物は、特に好ましくは１：４ないし４：１の重量比で存在する。
【００５８】
本発明による安定剤混合物は熱的、酸化的または光誘発的崩壊に対して有機材料を安定化するのに適当である。このような材料の実例を以下に示す：
【００５９】
１．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−１−エン、ポリ−４−メチルペント−１−エン、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度および高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度および超高分子ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、枝分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
【００６０】
ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以下の方法により製造できる：
ａ）（通常、高圧および高温においての）ラジカル重合
ｂ）通常周期表のIVｂ、Ｖｂ、VIｂまたはVIII属の金属の１個以上を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／またはアリールのような配位子の１つ以上を持つ。これら金属錯体は遊離型であるか例えば活性化塩化マグネシウム、塩化チタン（III)、酸化アルミニウムまたは酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これらの触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触媒はそれ自体重合において使用でき、または、例えば金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン（該金属は周期表のIa、IIa および／またはIIIa属の元素である。）のような別の活性剤が使用できる。活性剤は都合良くは、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリルエーテル基により改良され得る。
これら触媒系は通常フィリップス(Phillips)、スタンダードオイルインディアナ(Standard Oil Indiana)、チグラー（−ナッタ）〔Ziegler-(Natta) 〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupont)〕、メタロセンまたはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と称されるものである。
【００６１】
２．  １．に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの種々のタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００６２】
３．モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテン−１−コポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブテン−１−コポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよびそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエチレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（アイオノマー）およびエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー；ならびに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン−エチレン／プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ−エチレン／ビニルアセテート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ−エチレンアクリル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡならびに交互またはランダムポリアルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポリマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
【００６３】
４. それらの水素化変性物（例えば粘着付与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。
【００６４】
５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００６５】
６．スチレンまたは、α−メチルスチレンとジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およびスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン−ブチレン／スチレン、またはスチレン／エチレン−プロピレン／スチレン。
【００６６】
７．スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジエンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタアクリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレイン酸イミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマレイン酸イミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、ポリアルキルアクリレートまたはポリアルキルメタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡＥＳポリマーとして知られているコポリマー混合物。
【００６７】
８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの塩素化もしくは臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩素化もしくはクロロスルホン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらのコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
【００６８】
９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタクリレート；ブチルアクリレートにより耐衝撃性改良されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル。
【００６９】
10．上記９に挙げたモノマーの相互または他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマー、またはアクリロニトリル−アルキルメタクリレート−ブタジエンターポリマー。
【００７０】
11．不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコポリマー。
【００７１】
12．環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらとビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００７２】
13. ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【００７３】
14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポリアミドとの混合物。
【００７４】
15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物質。
【００７５】
16. ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポリアミドおよびコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６および１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンおよびアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および／またはテレフタル酸および所望により変性剤としてのエラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−２，４，４−（トリメチルヘキサメチレン）テレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグラフトしたエラストマーとのブロックコポリマー；またはこれらとポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコールとのコポリマー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の間に縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００７６】
17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントインおよびポリベンズイミダゾール。
【００７７】
18. ジカルボン酸およびジオールから、および/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカーボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。
【００７８】
19. ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネート。
【００７９】
20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン。
【００８０】
21．一方でアルデヒドから、および他方でフェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。
【００８１】
22．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。
【００８２】
23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
【００８３】
24．置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。
【００８４】
25．メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキッド樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【００８５】
26．所望により促進剤を使用してアルデヒドまたはアミンのような慣用の硬化剤により架橋する、脂肪族、環状脂肪族、複素環式、芳香族グリシジルエーテル、例えばビスフェノールＡおよびビスフェノールＦのジグリシジルエーテルの生成物から誘導された架橋エポキシ樹脂。
【００８６】
27．天然ポリマー、例えば、セルロース、ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースおよび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例えばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘導体。
【００８７】
28．前述のポリマーの混合物（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳもしくはＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【００８８】
29．純粋なモノマー化合物またはそれらの混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェートまたはトリメリテート）に基づいたオイル、脂肪およびワックス、ならびに代表的には紡糸組成物として用いられるいずれか重量比での合成エステルと鉱油との混合物、ならびにそれら材料の水性エマルジョン。
【００８９】
30．天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマーのラテックス。
【００９０】
従って、本発明は更に酸化的、熱的または光−誘発的崩壊を受けやすい有機材料および本発明による安定剤混合物からなる組成物にも関する。
【００９１】
有機材料は好ましくは合成ポリマー、特に上記群の１つの中からのものである。ポリオレフィンが好ましく、およびポリエチレン、ポリプロピレンおよびそのコポリマーが特に好ましい。
【００９２】
本発明による安定剤系の２つの化合物は個々にまたは互いに混合して安定化される材料に添加できる。ここでは化合物の総量は混合されて安定化されるべき材料の総量に対して０．０１ないし５％、好ましくは０．０５ないし３％、特に０．０５ないし２％または０．０５ないし１％が可能である。
【００９３】
２つの化合物の重量比は好ましくは１０：１ないし１：１０、例えば１：５ないし５：１、例えば１：４ないし４：１である。
【００９４】
本発明による安定剤混合物またはその個々の化合物は公知の方法により、例えば、成形の前または間に、または溶解したまたは分散した化合物を有機材料へ適用し、必要ならば続いて溶媒を蒸発することにより、有機材料中に混和できる。本発明による安定剤混合物の個々の成分は、粉体の形態で、粒子としてまたは、これらの成分を、例えば２．５ないし２５重量％の濃度で含有するマスターバッチとして安定化されるべき材料に添加できる。
【００９５】
所望ならば、本発明による安定剤系の化合物は、混和の前に溶融でおのおの互いに混合できる（溶融ブレンディング）。
【００９６】
本発明による安定剤系またはその化合物は重合の前もしくは最中にあるいは架橋の前に添加できる。
【００９７】
このように安定化される材料は、広範な種々の形態で使用でき、例えばそれらはフィルム、繊維、テープ、成形品組成物、形材に使用でき、あるいは塗料、接着剤またはパテ用の結合剤として、使用できる。
【００９８】
本発明の安定化された有機材料は、さらに種々の慣用的な添加剤もまた含むことができる。それらの例を以下に示す。
１．酸化防止剤
１．１  アルキル化モノフェノール、例えば
２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、
２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフェノール、
２，６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフェノ−ル、
２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、
２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノ−ル、
２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール、
直鎖のまたは側鎖に枝分かれしているノニルフェノール例えば２，６−ジノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−ウンデカ−１′−イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデカ−１′−イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−トリデカ−１′−イル）−フェノールおよびそれらの混合物。
【００９９】
１．２．アルキルチオメチルフェノール、例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。
【０１００】
１．３  ヒドロキノンとアルキル化ヒドロキノン、例えば
２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、
２，５−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、
２，５−ジ−第三−アミル−ヒドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。
【０１０１】
１．４  トコフェロール、例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物（ビタミン  Ｅ）。
【０１０２】
１．５  ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば
２，２′−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、
２，２′−チオビス（４−オクチルフェノール）、
４，４′−チオビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノール）、
４，４′−チオビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノール）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−ジスルフィド。
【０１０３】
１．６  アルキリデンビスフェノール、例えば
２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、
２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−エチルフェノール）、
２，２′−メチレン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール］、
２，２′−メチレン−ビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、
２，２′−メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、
２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２′−エチリデン−ビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２′−エチリデン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノール）、
２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール] 、
２，２′−メチレン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール] 、
４，４′−メチレン−ビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
４，４′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、
１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、
２，６−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、
１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、
１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、
エチレングリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、
ビス（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、
ビス［２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、
１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【０１０４】
１．７．  Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル化合物、例えば
３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル−メルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプトアセテート。
【０１０５】
１．８．ヒドロキシベンジル化マロネート、例えば
ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネート、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
【０１０６】
１．９．  ヒドロキシベンジル芳香族化合物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、
１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
【０１０７】
１．１０．トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、
２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、
２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、
２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート、
１，３，５−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−イソシアヌレート、
２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、
１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート。
【０１０８】
１．１１．  べンジルホスホネート、例えばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
【０１０９】
１．１２．  アシルアミノフェノール、例えば
４−ヒドロキシラウリン酸アニリド、
４−ヒドロキシステアリン酸アニリド、
Ｎ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバミン酸オクチルエステル。
【０１１０】
１．１３．  β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、
メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１１１】
１．１４．  β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、
メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１１２】
１．１５．  β−（３，５−ジ−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えば
メタノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１１３】
１．１６．  ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、
メタノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１１４】
１．１７．  β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【０１１５】
１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）
【０１１６】
１．１９．アミン系酸化防止剤、例えば
Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ第三ブチル−オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４′−ジアミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−４，４′−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ジ［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ジ（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニル］アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル−ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン及び２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
【０１１７】
２．  紫外線吸収剤および光安定剤
２．１．  ２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾール、例えば、
２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル) フェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’，５’−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール；
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、および
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾールの混合物、
２，２’−メチレン−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −］2 −（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−フェニルである。）。
【０１１８】
２．２．  ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン、例えば
４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクチルオキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒドロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ誘導体。
【０１１９】
２．３．  置換されたおよび非置換安息香酸のエステル、例えば
４−第三ブチルフェニルサリチレート、
フェニルサリチレート、
オクチルフェニルサリチレート、
ジベンゾイルレゾルシノール、
ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、
ベンゾイルレゾルシノール、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２，４−ジ−第三ブチルフェニルエステル、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸オクタデシルエステル、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２−メチル−４，６−ジ第三ブチルフェニルエステル。
【０１２０】
２．４．  アクリレート、例えば
α−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸エチルエステル、
α−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸イソオクチルエステル、
α−カルボメトキシ−ケイヒ酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−ケイヒ酸メチルエステル、
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−ケイヒ酸ブチルエステル、
α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシケイヒ酸メチルエステル、および
Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル) −２−メチルインドリン。
【０１２１】
２．５．  ニッケル化合物，例えば
２，２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位子を伴うもの。
【０１２２】
２．６．  立体障害性アミン、例えば
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）サクシネート、
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、
ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、
１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、
Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合生成物、
トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、
テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、
１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン），
４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンおよび４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−クロロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンならびに４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ＣＡＳ  登録Ｎｏ．［１３６５０４−９６−６］）の縮合生成物；Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４，５］デカン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４，５］デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物。
【０１２３】
２．７． シュウ酸ジアミド、例えば
４，４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、
２，２′−ジエトキシオキシアニリド、
２，２′−ジ−オクチルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニリド、
２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニリド、
２−エトキシ−２′−エチルオキサニリド、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、
２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−エトキシオキサニリドおよび該化合物と２−エトキシ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキサニリドとの混合物，
ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【０１２４】
２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル) −１，３，５−トリアジン、
２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル) −４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、
２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、
２−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシ−フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシ−プロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、
２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、
２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシ−プロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、
２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン。
【０１２５】
３．  金属不活性化剤，例えば
Ｎ，Ｎ′−ジフェニルシュウ酸ジアミド、
Ｎ−サリチラル−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、
Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、
３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、
ビス（ベンジリデン）オキザリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイル  ビス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）オキザリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）チオプロピニルジヒドラジド。
【０１２６】
４．  ホスフィットおよびホスホナイト、例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィット、
トリオクタデシルホスフィット、
ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、
トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、
ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット
ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、
トリステアリルソルビトールトリホスフィット、
テトラキス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェニレンジホスホナイト、
６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、
６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、
ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、
ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィット。
【０１２７】
５．ヒドロキシルアミン、例えば、
Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、ハロゲン化獣脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【０１２８】
６．ニトロン、例えば、
Ｎ−ベンジル−アルファ−フェニル−ニトロン、Ｎ−エチル−アルファ−メチル−ニトロン、Ｎ−オクチル−アルファ−ヘプチル−ニトロン、Ｎ−ラウリル−アルファ−ウンデシル−ニトロン、Ｎ−テトラデシル−アルファ−トリデシル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘキサデシル−ニトロン、ハロゲン化獣脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンより誘導されたニトロン。
【０１２９】
７．チオ相乗剤、例えば、
ジラウリルチオジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピオネート。
【０１３０】
８．  過酸化物スカベンジャー、例えば
β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
【０１３１】
９．  ポリアミド安定剤、例えば
ヨウ化物および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価マンガンの塩。
【０１３２】
１０．塩基性補助安定剤、例えば
メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、
高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステアリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫塩。
【０１３３】
１１．核剤、例えば
無機物質例えば、タルク、二酸化チタンまたは酸化マグネシウムのような金属酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩または硫酸塩；有機化合物例えば、モノ−またはポリカルボン酸およびその塩、例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウムまたは安息香酸ナトリウム；イオン共重合体（「イオノマー(ionomers)」）のような重合性化合物。
【０１３４】
１２．充填剤および強化剤、例えば
炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、ガラス球、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉および天然物の粉もしくは繊維、合成繊維。
【０１３５】
１３．その他の添加剤、例えば
可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤（rheology additives) 、触媒、流れ調整剤、蛍光増白剤、難燃剤、静電防止剤および発泡剤。
【０１３６】
１４．ベンゾフラノンまたはインドリノン、例えば
ＵＳ−Ａ−４３２５８６３号、ＵＳ−Ａ−４３３８２４４号、ＵＳ−Ａ−５１７５３１２号、ＵＳ−Ａ−５２１６０５２号、ＵＳ−Ａ−５２５２６４３号、ＤＥ−Ａ−４３１６６１１号、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２号、ＤＥ−Ａ−４３１６８７６号、ＥＰ−Ａ−０５８９８３９号もしくはＥＰ−Ａ−０５９１１０２号に記載されているもの、または３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラノ−２−オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラノ−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン。
【０１３７】
本発明による安定剤と慣用の添加剤の間の重量比は例えば１：０．５ないし１：５であってよい。
【０１３８】
本発明はまた、酸化的、熱的または光誘起的崩壊に対して有機材料を安定化するための本発明による安定剤混合物の使用法に関する。
【０１３９】
本発明による安定剤系により安定化された有機材料は著しく改良された光安定性によるだけでなく、ある場合には改良された熱安定性によってもまた特徴づけられる。
【０１４０】
【実施例】
以下の実施例は本発明をより詳細に説明する。全ての百分率は特に断りのない限り重量百分率を示す。
【０１４１】
実施例Ａ：次式で表される化合物の製造
【化７９】
0004003194.tif 000050
キシレン２５ｍｌ中の４−ｎ−ブチルアミノ−１−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン２３．６ｇ（０．０９８モル）をキシレン５０ｍｌ中の塩化シアヌル４．０９ｇ（０．０２１７モル）および微粉末のＫＯＨ６．２ｇ００．０９８モル）の溶液に滴下で加える。反応混合物を２３時間還流加熱する。ソリッドをその後ろ過により取り除きそして残渣を減圧下において濃縮する。得られた粗生成物を結晶化（エタノール）より精製して、上記の生成物１４．３ｇ（理論値の８２％）を白色の粉末として得た。融点は１５１ないし１５３℃であった。
Ｃ45Ｈ87Ｎ9 Ｏ3 の元素分析
計算値：  Ｃ：６７．４  Ｈ：１０．９  Ｎ：１５．７
実験値：  Ｃ：６７．４  Ｈ：１１．３  Ｎ：１５．７
【０１４２】
実施例Ｂ：次式で表される化合物の製造
【化８０】
0004003194.tif 000051
ＭｏＯ3 ０．５ｇをシクロヘキサン２００ｍｌ中の次式
【化８１】
0004003194.tif 000052
で表される化合物２４．０ｇの溶液に加える。溶液を還流加熱しそして第三ブチルヒドロペルオキシド（９０％）２０ｍｌを１５分間に渡って加える。反応混合物を１２時間還流加熱した後に、結晶をろ過により取り除きそしてさらにＭｏＯ3 ０．５ｇをろ過物に加え、続けて９０％の第三−ブチルヒドロペルオキシド２０ｍｌを加える。さらに１２時間還流加熱した後に、赤色が消える。過剰のヒドロペルオキシドが存在しなくなるまで、反応混合物を５％のＮａ2 ＳＯ3 水溶液で洗浄する。反応混合物を水および塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4 上で乾燥させそして蒸発させる。上記の化合物１５ｇを、結晶を伴わない透明な粘稠の樹脂として得る。ＮＭＲおよびＭＳデータは上記の構造式と一致する。
【０１４３】
実施例Ｃ：次式で表される化合物の製造
【化８２】
0004003194.tif 000053
次式
【化８３】
0004003194.tif 000054
で表される化合物３１．８７ｇ、ＭｏＯ3 １．０ｇおよびシクロヘキサン６００ｍｌ中の９０％第三ブチルヒドロペルオキシド４０ｍｌを使用して実施例Ｂにおいて記載された方法と同様にして、上記化合物を製造する。上記の化合物２２．２ｇを白色の、ガラス質ソリッドして得る。融点は１３５℃である。ＮＭＲおよびＭＳデータは上記の構造式と一致する。
【０１４４】
実施例Ｄ：次式で表される化合物の製造
【化８４】
0004003194.tif 000055
次式
【化８５】
0004003194.tif 000056
で表される化合物２５．１ｇ、ＭｏＯ3 ２．０ｇおよびシクロヘキサン５００ｍｌ中の９０％第三ブチルヒドロペルオキシド２５ｍｌを使用して実施例Ｂにおいて記載された方法と同様にして、上記化合物を製造する。上記の化合物３６．５ｇを淡い黄色のガラス質ソリッドして得る。融点は１０５ないし１２５℃である。ＮＭＲおよびＭＳデータは上記の構造式と一致する。
【０１４５】
実施例Ｅ：
登録商標ＵＶＡＳＯＲＢ  ＨＡ８８［次式
【化８６】
0004003194.tif 000057
で表される化合物と塩化シアヌルを反応させることにより得られる生成物と、次式
【化８７】
0004003194.tif 000058
で表される化合物を反応させることにより得られる化合物］２５．８ｇ、
ＭｏＯ3 ２．０ｇ、およびシクロヘキサン５００ｍｌ中の７０％第三ブチルヒドロペルオキシド４０ｍｌを使用して実施例Ｂにおいて記載された方法と同様にして化合物を製造する。２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジイル基に代わって１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジイル基を含む、相当する化合物４７．７ｇが得られる。化合物は少しの白色の結晶を伴った淡い黄色い樹脂である。融点は１３５ないし１４５℃である。１１２℃で焼結する。ＮＭＲおよびＭＳデータは上記の構造式と一致する。
【０１４６】
実施例Ｆ：次式で表される化合物の製造
【化８８】
0004003194.tif 000059
次式
【化８９】
0004003194.tif 000060
で表される化合物１１．０ｇ（繰り返し単位に基づいて１４．５ｍｍｏｌ）をシクロヘキサン２００ｍｌ中に溶解する。ＭｏＯ3 ０．１ｇを加え、そして混合物を還流加熱する。７０％（重量／重量％）第三ブチルヒドロペルオキシド水溶液１０ｇ（７７．５ｍｍｏｌ）を８０℃でゆっくり滴下する。反応中に形成した水／第三−ブタノール混合物を共沸蒸留により取り除く。混合物をその後１４時間還流加熱し、２０ないし３０℃に冷却し、炭素粉末に加えそしてろ過する。溶液を１０％（重量／重量％）のＮａ2 ＳＯ3 水溶液と水で２回洗浄する。有機相をＮａ2 ＳＯ4 上で乾燥させ、ろ過しそして８０℃で２４ｍｂａｒで蒸発させる。得られた残渣は白色の粉末であり、融点は１０４ないし１０８℃である。ＮＭＲ（1 Ｈ、13Ｃ）による分析は、上記の構造式と一致する。
【０１４７】
実施例Ｇ：次式で表される化合物の製造
【化９０】
0004003194.tif 000061
これは、実施例Ｆにおいて記載された方法と同様にして製造する。次式
【化９１】
0004003194.tif 000062
で表される化合物１１ｇ（繰り返し単位に基づいて１０．３ｍｍｏｌ）を、ＭｏＯ3 ０．１ｇの存在下、シクロヘキサン中の１０％（重量／重量％）第三ブチルヒドロペルオキシド水溶液と反応させ、蒸発させた後、融点が１３５ないし１３９℃である白色のソリッドを得る。ＮＭＲ（1 Ｈ、13Ｃ）による分析は、上記の構造式と一致する。
【０１４８】
実施例Ｈ：次式で表される化合物の製造
【化９２】
0004003194.tif 000063
これは、実施例Ｆにおいて記載された方法と同様にして製造する。次式
【化９３】
0004003194.tif 000064
で表される化合物１９ｇ（繰り返し単位に基づいて３０．８ｍｍｏｌ）を、ＭｏＯ3 ０．５ｇの存在下、シクロヘキサン中の７０％（重量／重量％）第三ブチルヒドロペルオキシド水溶液６．６ｇと反応させ、その後蒸発させることにより融点が８０ないし８７℃である黄色のソリッドを得る。ＮＭＲ（1 Ｈ、13Ｃ）による分析は、上記の構造式と一致する。
【０１４９】
実施例Ｉ：次式で表される化合物の製造
【化９４】
0004003194.tif 000065
これは、実施例Ｆにおいて記載された方法と同様にして製造する。次式
【化９５】
0004003194.tif 000066
で表される化合物３０ｇ（繰り返し単位に基づいて３９．２ｍｍｏｌ）を、ＭｏＯ3 ０．８ｇの存在下、シクロヘキサン中の７０％（重量／重量％）第三ブチルヒドロペルオキシド水溶液１５．２ｇと反応させ、その後蒸発させることにより、融点が７２ないし７７℃である黄色のソリッドを得る。ＮＭＲ（1 Ｈ、13Ｃ）による分析は、上記の構造式と一致する。
【０１５０】
実施例１ないし３において使用された光安定剤
（平均重合度は各々の場合ごとに記載されている）
光安定剤ａ−１（ＵＳ−Ａ−５２０４４７３、実施例５８）
【化９６】
0004003194.tif 000067
光安定剤ａ−２（ＵＳ−Ａ−５２０４４７３、実施例４）
【化９７】
0004003194.tif 000068
光安定剤ｂ−１（ＵＳ−Ａ−５２０４４７３、実施例６２）
【化９８】
0004003194.tif 000069
光安定剤ｃ−１（実施例Ａ）
【化９９】
0004003194.tif 000070
光安定剤ｃ−２（ＵＳ−Ａ−５２０４４７３、実施例６３）
【化１００】
0004003194.tif 000071
【０１５１】
光安定剤ｄ−１（実施例Ｄ）
【化１０１】
0004003194.tif 000072
光安定剤ｄ−２（実施例Ｃ）
【化１０２】
0004003194.tif 000073
光安定剤ｅ−１（実施例Ｂ）
【化１０３】
0004003194.tif 000074
光安定剤ｆ−１（実施例Ｅ）
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基に代わって１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基を含んでいる、登録商標ＵＶＡＳＯＲＢ  ＨＡ８８
光安定剤ｇ−２（実施例Ｇ）
【化１０４】
0004003194.tif 000075
光安定剤ｋ−１（実施例Ｆ）
【化１０５】
0004003194.tif 000076
【０１５２】
実施例１：ポリプロピレンフィルムにおける光安定化
ポリプロピレンブロックコポリマー粉体１００部を、ペンタエリスリチルテトラキス［３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート０．０５部、トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット０．１０部、ステアリン酸カルシウム０．１部および表１に記載する光安定剤の量と共にプラベンダープラストグラフで２００℃、１０分間ホモジナイズする。得られた組成物はできるだけ迅速に配合機から取り出し、トグルプレスでプレスして２−３ｍｍの厚さを有するシートを得る。得られた未処理の成形物の一片を切出し、２枚の高光沢硬質アルミニウム箔の間で実験室用油圧プレスを使用して２６０℃で６分間加圧して、０．５ｍｍ厚のシートを得て、それを直ちに水冷プレス中で冷却する。次におのおの５５ｍｍ×９ｍｍ寸法部分をこの０．５ｍｍシートから打ち抜いてＳＥＰＡＰ１２．２４中で曝露する。これらの試験試料を一定の間隔で曝露装置から取り出し、それらのカルボニル含量を赤外分光光度計にて測る。曝露中のカルボニル吸光度の増加はポリマーの光酸化的崩壊の指標でありおよびそれは機械特性の劣化に関連すると経験的に知られている。結果を表１に示す。
安定化作用の尺度は、カルボニル吸収０．２に達するのに必要とされる時間（測定値Ｔ0.2 ）である。結果は表１にまとめられる。
【０１５３】
相乗効果は、計算値Ｔ0.2 の値と測定値Ｔ0.2 の値との比較により測定した。Ｔ0.2 値は、添加の法則（ law of additivity）(B.Ranby and J.F.Rabek,Photodegradation,Photo-Oxidation and Photostabilization of Polymers,Principless and Applications,a Wiley-Interscience Publication,1975,pages 418-422)に従って以下の式により計算した。
0004003194.tif 000077
測定値Ｔ0.2 が計算値Ｔ0.2 より大きい場合、問題としている混合物は相乗効果を有する
0004003194.tif 000078
【０１５４】
実施例２：ポリプロピレンブロックコポリマーフィルムの光安定化
ポリプロピレンブロックコポリマー粉末１００部を、ペンタエリスリチルテトラキス［３−（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］０．０５部、トリス（２，４−ジ−第三−ブチルフェニル）ホスフィット０．１０部、カルシウムステアレート０．１部および表２ａと表２ｂに記載された光安定剤の部分と共にブラベンダープラストグラフ中において２００℃で１０分間均質化させる。
そのようにして得られた組成物を配合機よりできるだけ速く取り除き、そしてトグルプレスにより２ないし３ｍｍ厚のシートに圧縮する。得られた未処理の圧縮成形物の一片を切り取り、そして２枚の高光沢硬質アルミニウム箔間において６分間２６０℃において実験室用油圧プレスを使用して圧縮して０．５ｍｍ厚のフィルムを得、それを即座に水冷プレス中で冷却する。この０．５ｍｍフィルムより６０ｍｍ×２５ｍｍ寸法部分を打ち抜き、そしてウエザロメータＣｉ６５（ブラックパネル温度６３±２℃、雨水への曝露なし）中において光に曝露する。これらの試験試料は暴露装置より一定の間隔で取り出し、そしてそれらのカルボニル基含量を赤外分光光度計で試験する。暴露によるカルボニル吸光度の増加は、ポリマーの光酸化崩壊の指標であり、また機械的特性の劣化に関連すると経験的に知られているものである。
【０１５５】
カルボニル吸光度０．２に達するのに必要とされる時間（Ｔ0.2 測定値）を表２に示す。
相乗効果は、実施例１と同様に計算値Ｔ0.2 値と測定値Ｔ0.2 値との比較により決定した。
0004003194.tif 000079
0004003194.tif 000080
【０１５６】
第二の一連の試験においては、上記と同じ条件下で他の組合せを試験する。
結果を表３に示す。
0004003194.tif 000081
0004003194.tif 000082
0004003194.tif 000083
【０１５７】
実施例３：低密度ポリエチレンフィルムの光安定化
低密度ポリエチレン粉末（密度＝０．９１８ｇ／ｃｍ3 ）１００部を、オクタデシルβ−（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート０．０３部および表４に記載された光安定剤の部分と共にブラベンダープラストグラフ中において１８０℃で１０分間均質化させる。そのようにして得られた組成物を配合機よりできるだけ速く取り除き、そしてプレス機において２ないし３ｍｍ厚のシートに圧縮する。得られた未処理の成形物の一片を切り取り、そして２枚の高光沢硬質アルミニウム箔間において６分間１７０℃において実験室用油圧プレスを使用してプレスして０．２ｍｍ厚のフィルムを得、それを即座に水冷プレス中で冷却する。おのおの６０ｍｍ×２５ｍｍ寸法部分をこの０．２ｍｍフィルムより打ち抜き、そして０．１Ｎ  Ｈ2 ＳＯ3 溶液中に２４時間浸漬した。これは、酸性雨のシミュレーションとみなされる。この試料を次に、ウエザロメーターＣｉ６５（ブラックパネル温度６３±２℃、雨水への曝露なし）中で光に曝露する。これらの試験試料を一定の間隔で曝露装置から取り出し、それらのビニル含量を赤外分光光度計にて測る。曝露中のビニル吸光度（９０９ｃｍ-1）の増加はポリマーの光酸化的崩壊の指標でありおよびそれは機械特性の劣化に関連すると経験的に知られている。結果を表４に示す。
相乗効果は４１０６時間後に測定されたビニル吸光度と計算されたビニル吸光度とを比較することにより決定することができ、その計算は実施例１と同様になされる。
0004003194.tif 000084
0004003194.tif 000085
0004003194.tif 000086