(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表される、液晶組成物に添加した際に応答時間およびチルト角を改善することが可能な光学活性エステル化合物。
【化１】
0003922771.tif 000028
〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数５〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数５〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数５〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基、あるいは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数５〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルコキシアルキル基を表し、Ｒ2 は炭素数３〜１０のシクロアルキル基、あるいは、炭素数５〜２４のハロゲン原子で置換された直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、Ｙ1 は単結合、−Ｏ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯＯ−基を表し、Ｘ1およびＸ2 は水素原子またはハロゲン原子を表し、ｐは０または１を表し、Ｃ*は光学活性な不斉炭素を表す〕
【請求項２】
ｐが０である請求項１記載の光学活性エステル化合物。
【請求項３】
Ｒ2 が炭素数３〜１０のシクロアルキル基である請求項１または２記載の光学活性エステル化合物。
【請求項４】
Ｒ2 がハロゲン原子で置換された炭素数５〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基である請求項１または２記載の光学活性エステル化合物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載の光学活性エステル化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項６】
請求項５記載の液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなる液晶素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な光学活性エステル化合物に関する。さらに詳しくは、液晶表示素子などに用いる液晶組成物の成分として有用な新規な光学活性エステル化合物、該化合物を含有する液晶組成物および該液晶組成物を使用した液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
現在、液晶表示素子としては、ＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型表示方式が最も広汎に使用されている。このＴＮ型表示方式は、応答時間の点において、発光型素子（陰極管、エレクトロルミネッセンス、プラズマディスプレイ等）と比較して劣っている。ねじれ角を１８０〜２７０゜にしたＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型表示素子も開発されているが、応答時間はやはり劣っている。この様に種々の改善の努力が行われているが、応答時間の短いＴＮ型表示素子は実現には到っていない。
しかしながら、近年、盛んに研究が進められている強誘電性液晶を用いる新しい表示方式に於いては、著しい応答時間の改善の可能性がある〔 N. A. Clarkら； Applied Phys.lett.,  36, 899 (1980)〕。
【０００３】
この方式は、強誘電性を示すカイラルスメクチックＣ相等のカイラルスメクチック相を利用する方法である。強誘電性を示す相はカイラルスメクチックＣ相のみではなく、カイラルスメクチックＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相が強誘電性を示す強誘電性液晶相であることが知られている。これらのスメクチック液晶相は、チルト系のカイラルスメクチック相に属するものであるが、実用的には、その中で低粘性であるカイラルスメクチックＣ相が好ましい。
【０００４】
カイラルスメクチックＣ相を示す液晶化合物は、これまでにも種々検討されており、既に数多くの化合物が探索、製造されている。しかしながら、強誘電性液晶素子として実際に使用するためには、
（イ）室温を含む広い温度範囲でカイラルスメクチックＣ相を示すこと、
（ロ）良好な配向性を得るために、カイラルスメクチックＣ相の高温に適当な相系列を有すること、
（ハ）適当なチルト角を有すること、
（ニ）粘性が小さいこと、
（ホ）自発分極がある程度大きいこと、等の条件を満たす必要があり、これらを単独で満足する化合物は知られていない。
【０００５】
このため、カイラルスメクチックＣ相を示す液晶化合物は、他のカイラルスメクチックＣ相またはスメクチックＣ相を示す幾つかの液晶化合物と混合してカイラルスメクチックＣ相を示す液晶組成物として用いられるが、いずれにせよカイラルスメクチックＣ相を示す液晶化合物としては、粘性が小さいことと、ある程度以上大きな自発分極を有することが、特に高速応答を実現するためには必要である。
また、化合物単体でカイラルスメクチックＣ相を示さない光学活性化合物も、スメクチックＣ相を示す液晶化合物または液晶組成物に、カイラルドーパントとして混合することにより、カイラルスメクチックＣ相を示す液晶組成物の構成成分として使用することができる。また、この場合にも液晶組成物として上記（イ）〜（ホ）と同様の条件を誘起する性質を有する光学活性物質が必要とされるが、上記条件をすべて満足させる化合物は、現在でも盛んに探索されているところである。
以上のように、従来のカイラルスメクチックＣ相を示す液晶化合物および液晶組成物は、その液晶温度範囲、粘性、自発分極、チルト角等の物性において、まだ不十分であり、その改善が望まれている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、強誘電性液晶素子の実用化のために、強誘電性液晶組成物に配合した際に、高速応答性、高いコントラスト比等の諸特性を改善するに適した化合物および該化合物を含有してなる液晶組成物、該組成物を使用した液晶素子を提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、ある種の光学活性エステル化合物を見出し、本発明に到達した。すなわち、本発明は一般式（１）（化２）で表される光学活性エステル化合物に関するものである。また、一般式（１）で表される光学活性エステル化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物、該組成物を使用することを特徴とする液晶素子に関するものである。
【０００８】
【化２】
0003922771.tif 000002
〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数５〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数５〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数５〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基、あるいは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数５〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルコキシアルキル基を表し、Ｒ2 は炭素数３〜１０のシクロアルキル基、あるいは、ハロゲン原子で置換された炭素数５〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、Ｙ1 は単結合、−Ｏ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯＯ−基を表し、Ｘ1 およびＸ2 は水素原子またはハロゲン原子を表し、ｐは０または１を表し、Ｃ* は光学活性な不斉炭素を表す〕
【０００９】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関し詳細に説明する。
本発明の一般式（１）で表される光学活性エステル化合物において、Ｒ1 はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数５〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数５〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数５〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基、あるいは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数５〜２４の不飽和アルコキシアルキル基を表す。
Ｒ1 の炭素数は、好ましくは、６〜２０であり、より好ましくは、６〜１８である。Ｒ1 は好ましくは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数５〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、あるいは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数５〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基を表す。
【００１０】
Ｒ1 で表される基の具体例としては、例えば、
ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘネイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、１−エチルプロピル基、１−ｎ−プロピルプロピル基、１−メチルブチル基、１−エチルブチル基、１−ｎ−プロピルブチル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、１−ｎ−ブチルペンチル基、１−ｎ−ペンチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、１−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルヘキシル基、１−ｎ−ブチルヘキシル基、１−ｎ−ペンチルヘキシル基、１−ｎ−ヘキシルヘキシル基、１−メチルヘプチル基、１−エチルヘプチル基、１−ｎ−プロピルヘプチル基、１−ｎ−ブチルヘプチル基、１−ｎ−ペンチルヘプチル基、１−ｎ−ヘプチルヘプチル基、１−メチルオクチル基、１−エチルオクチル基、１−ｎ−プロピルオクチル基、１−ｎ−ブチルオクチル基、１−ｎ−ペンチルオクチル基、１−ｎ−ヘキシルオクチル基、１−ｎ−ヘプチルオクチル基、１−ｎ−オクチルオクチル基、１−メチルノニル基、１−エチルノニル基、１−ｎ−プロピルノニル基、１−ｎ−ブチルノニル基、１−ｎ−ペンチルノニル基、１−ｎ−ヘキシルノニル基、１−ｎ−ヘプチルノニル基、１−ｎ−オクチルノニル基、１−ｎ−ノニルノニル基、１−メチルデシル基、２−メチルブチル基、２−エチルブチル基、２−メチルペンチル基、２−エチルペンチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、２−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−ｎ−プロピルヘキシル基、２−ｎ−ブチルヘキシル基、２−メチルヘプチル基、２−エチルヘプチル基、２−ｎ−プロピルヘプチル基、２−ｎ−ブチルヘプチル基、２−ｎ−ペンチルヘプチル基、２−メチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ｎ−プロピルオクチル基、２−ｎ−ブチルオクチル基、２−ｎ−ペンチルオクチル基、２−ｎ−ヘキシルオクチル基、２−メチルノニル基、２−エチルノニル基、２−ｎ−プロピルノニル基、２−ｎ−ブチルノニル基、２−ｎ−ペンチルノニル基、２−ｎ−ヘキシルノニル基、２−ｎ−ヘプチルノニル基、２−メチルデシル基、２，３−ジメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、３−メチルブチル基、３−メチルペンチル基、３−エチルペンチル基、４−メチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、２，３，３，４−テトラメチルペンチル基、３−メチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、３，５，５，−トリメチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、６−メチルヘプチル基、３，７−ジメチルオクチル基、６−メチルオクチル基等のアルキル基、
【００１１】
２−フルオロ−ｎ−ペンチル基、３−フルオロ−ｎ−ペンチル基、５−フルオロ−ｎ−ペンチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２，５−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２−フルオロ−３−メチルブチル基、
２−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、３−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、４−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、５−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、
２−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、４−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、５−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、
２−フルオロ−ｎ−オクチル基、３−フルオロ−ｎ−オクチル基、６−フルオロ−ｎ−オクチル基、
４−フルオロ−ｎ−ノニル基、７−フルオロ−ｎ−ノニル基、
３−フルオロ−ｎ−デシル基、６−フルオロ−ｎ−デシル基、
４−フルオロ−ｎ−ドデシル基、８−フルオロ−ｎ−ドデシル基、
５−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、９−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、
２−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ヘキシル基、４−クロロ−ｎ−ヘプチル基、６−クロロ−ｎ−オクチル基、７−クロロ−ｎ−ノニル基、３−クロロ−ｎ−デシル基、８−クロロ−ｎ−ドデシル基、
ｎ−パーフルオロペンチル基、ｎ−パーフルオロヘキシル基、ｎ−パーフルオロヘプチル基、ｎ−パーフルオロオクチル基、ｎ−パーフルオロノニル基、ｎ−パーフルオロデシル基、ｎ−パーフルオロウンデシル基、ｎ−パーフルオロドデシル基、ｎ−パーフルオロテトラデシル基、
１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロドデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロテトラデシル基、
【００１２】
１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１−ジヒドロ−３−ペンタフルオロエチルパーフルオロペンチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロドデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロテトラデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロペンタデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキサデシル基、
１，１，４−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１，５−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１，６−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１，５−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，１，７−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，１，８−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１，１，９−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１，１，１１−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、
２−（ｎ−パーフルオロプロピル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロブチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロペンチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロヘキシル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロヘプチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロオクチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロデシル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロノニル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロドデシル）エチル基、２−（パーフルオロ−９’−メチルデシル）エチル基、
３−（パーフルオロエチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロプロピル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロブチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロヘキシル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロヘプチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロオクチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロデシル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロドデシル）プロピル基、
【００１３】
４−（パーフルオロエチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロプロピル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロブチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロペンチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロオクチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロデシル）ブチル基、４−（パーフルオロイソプロピル）ブチル基、
５−（ｎ−パーフルオロプロピル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロブチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロペンチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロオクチル）ペンチル基、
６−（パーフルオロエチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロプロピル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロブチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロオクチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロイソプロピル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−７’−メチルオクチル）ヘキシル基、
７−（パーフルオロエチル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロプロピル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロブチル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロペンチル）ヘプチル基等のハロゲン原子で置換されたアルキル基、
【００１４】
４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、９−メトキシノニル基、１０−メトキシデシル基、３−エトキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、８−エトキシオクチル基、９−エトキシノニル基、１０−エトキシデシル基、２−ｎ−プロピルオキシエチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、４−ｎ−プロピルオキシブチル基、５−ｎ−プロピルオキシペンチル基、６−ｎ−プロピルオキシヘキシル基、７−ｎ−プロピルオキシヘプチル基、８−ｎ−プロピルオキシオクチル基、９−ｎ−プロピルオキシノニル基、１０−ｎ−プロピルオキシデシル基、ｎ−ブチルオキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエチル基、３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、４−ｎ−ブチルオキシブチル基、５−ｎ−ブチルオキシペンチル基、６−ｎ−ブチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ブチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ブチルオキシオクチル基、９−ｎ−ブチルオキシノニル基、１０−ｎ−ブチルオキシデシル基、ｎ−ペンチルオキシメチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシブチル基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチル基、６−ｎ−ペンチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ペンチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ペンチルオキシオクチル基、９−ｎ−ペンチルオキシノニル基、１０−ｎ−ペンチルオキシデシル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘキシルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘキシルオキシデシル基、ｎ−ヘプチルオキシメチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、５−ｎ−ヘプチルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘプチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘプチルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘプチルオキシデシル基、
【００１５】
オクチルオキシメチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、５−ｎ−オクチルオキシペンチル基、６−ｎ−オクチルオキシヘキシル基、７−ｎ−オクチルオキシヘプチル基、８−ｎ−オクチルオキシオクチル基、９−ｎ−オクチルオキシノニル基、１０−ｎ−オクチルオキシデシル基、ｎ−ノニルオキシメチル基、２−ｎ−ノニルオキシエチル基、３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、４−ｎ−ノニルオキシブチル基、５−ｎ−ノニルオキシペンチル基、６−ｎ−ノニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ノニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ノニルオキシオクチル基、９−ｎ−ノニルオキシノニル基、１０−ｎ−ノニルオキシデシル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、３−ｎ−デシルオキシプロピル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、５−ｎ−デシルオキシペンチル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、７−ｎ−デシルオキシヘプチル基、８−ｎ−デシルオキシオクチル基、９−ｎ−デシルオキシノニル基、１０−ｎ−デシルオキシデシル基、２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、４−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、６−ｎ−ウンデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ウンデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ウンデシルオキシデシル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、６−ｎ−ドデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ドデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ドデシルオキシデシル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−プロピルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ブチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−オクチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ノニルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−デシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−エトキシプロピル基、２−ｎ−プロピルオキシプロピル基、２−ｎ−ブチルオキシプロピル基、２−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、２−ｎ−オクチルオキシプロピル基、２−ｎ−ノニルオキシプロピル基、２−ｎ−デシルオキシプロピル基、２−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、２−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、
【００１６】
１−メチル−３−メトキシプロピル基、１−メチル−３−エトキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−デシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、３−メトキシブチル基、３−エトキシブチル基、３−ｎ−プロピルオキシブチル基、３−ｎ−ブチルオキシブチル基、３−ｎ−ペンチルオキシブチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、３−ｎ−オクチルオキシブチル基、３−ｎ−ノニルオキシブチル基、３−ｎ−デシルオキシブチル基、３−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、３−ｎ−ドデシルオキシブチル基、
２−イソプロピルオキシエチル基、３−イソプロピルオキシプロピル基、４−イソプロピルオキシブチル基、５−イソプロピルオキシペンチル基、６−イソプロピルオキシヘキシル基、７−イソプロピルオキシヘプチル基、８−イソプロピルオキシオクチル基、９−イソプロピルオキシノニル基、１０−イソプロピルオキシデシル基、イソブチルオキシメチル基、２−イソブチルオキシエチル基、３−イソブチルオキシプロピル基、４−イソブチルオキシブチル基、５−イソブチルオキシペンチル基、６−イソブチルオキシヘキシル基、７−イソブチルオキシヘプチル基、８−イソブチルオキシオクチル基、９−イソブチルオキシノニル基、１０−イソブチルオキシデシル基、
tert−ブチルオキシメチル基、２−tert−ブチルオキシエチル基、３−tert−ブチルオキシプロピル基、４−tert−ブチルオキシブチル基、５−tert−ブチルオキシペンチル基、６−tert−ブチルオキシヘキシル基、７−tert−ブチルオキシヘプチル基、８−tert−ブチルオキシオクチル基、９−tert−ブチルオキシノニル基、１０−tert−ブチルオキシデシル基、
【００１７】
（２−エチルブチルオキシ）メチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルブチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルブチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルブチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルブチルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−エチルブチルオキシ）ヘプチル基、８−（２’−エチルブチルオキシ）オクチル基、９−（２’−エチルブチルオキシ）ノニル基、１０−（２’−エチルブチルオキシ）デシル基、
（３−エチルペンチルオキシ）メチル基、２−（３’−エチルペンチルオキシ）エチル基、３−（３’−エチルペンチルオキシ）プロピル基、４−（３’−エチルペンチルオキシ）ブチル基、５−（３’−エチルペンチルオキシ）ペンチル基、６−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘキシル基、７−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘプチル基、８−（３’−エチルペンチルオキシ）オクチル基、９−（３’−エチルペンチルオキシ）ノニル基、１０−（３’−エチルペンチルオキシ）デシル基、６−（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ヘキシル基、４−（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ブチル基、
２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−tert−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（３”−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、
【００１８】
２−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（２''' −エチルブチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（３''' −エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
２−｛２’−〔２”−（２''' −メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−｛２’−〔２”−（２''' −ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、
２−｛２’−｛２”−〔２''' −（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エチル基、
２−｛２’−｛２”−｛２''' −〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エトキシ｝エチル基、
【００１９】
１−メチル−２−（１’−メチル−２’−メトキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−エトキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−イソブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−tert−ブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、
１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
【００２０】
２−エトキシエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエトキシメチル基，２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシメチル基、３−エトキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシメチル基、２−メトキシ−１−メチルエトキシメチル基、２−エトキシ−１−メチルエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシ−１−メチルエトキシメチル基、４−メトキシブチルオキシメチル基、４−エトキシブチルオキシメチル基、４−ｎ−ブチルオキシブチルオキシメチル基、２−（３’−メトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（３’−エトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（４’−メトキシブチルオキシ）エチル基、２−（４’−エトキシブチルオキシ）エチル基、２−〔４’−（２”−エチルブチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、２−〔４’−（３”−エチルペンチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、３−（２’−メトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）プロピル基、３−（３’−エトキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ブチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（４’−エトキシブチルオキシ）プロピル基、３−（５’−エトキシペンチルオキシ）プロピル基、４−（２’−メトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−エトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ブチル基、４−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−プロピルオキシ−１’−メチルエトキシ）ブチル基、４−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、５−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ペンチル基、２−［２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ］エチル基、
【００２１】
（２−エチルヘキシルオキシ）メチル基、（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）メチル基、（３，７−ジメチルオクチルオキシ）メチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ヘキシル基等のアルコキシアルキル基、
【００２２】
２−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、４−（２’−フルオロエトキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロエトキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロエトキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、パーフルオロ（２−ｎ−ヘキシルオキシエチル）基、
【００２３】
１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（３−ｎ−プロピルオキシプロピル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（２−ｎ−ペンチルオキシエチル）基、２−（２’−ｎ−パーフルオロブチルオキシエトキシ）エチル基、３−（ｎ−パーフルオロブチルオキシ）−３，３−ジフルオロエチル基、４−（１，１，７−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチルオキシ）ブチル基、２−（ｎ−パーフルオロプロピルオキシ）−２−トリフルオロメチル−２−フルオロエチル基、
２−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、
４−（２’ークロロエトキシ）ブチル基、６−（２’−クロロエトキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロエトキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基等のハロゲン原子で置換されたアルコキシアルキル基、
【００２４】
２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基、７−オクテニル基、２−ノネニル基、３−ノネニル基、４−ノネニル基、５−ノネニル基、６−ノネニル基、７−ノネニル基、８−ノネニル基、２−デセニル基，３−デセニル基、４−デセニル基、５−デセニル基、６−デセニル基、７−デセニル基、８−デセニル基、９−デセニル基、２−ペンチニル基、３−ヘキシニル基、３−ヘプチニル基、４−ヘプチニル基、５−ヘプチニル基、７−オクチニル基、３，７−ジメチル−６−オクテニル基等の不飽和アルキル基、
３−ｎ−パーフルオロプロピル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロブチル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロペンチル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロヘキシル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロヘプチル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロオクチル−２−プロペニル基等のハロゲン原子で置換された不飽和アルキル基、
２−（２’−プロペニルオキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−プロペニルオキシ）エトキシ〕エチル基、３−（２’−プロペニルオキシ）プロピル基、４−（２’−プロペニルオキシ）ブチル基、５−（２’−プロペニルオキシ）ペンチル基、６−（２’−プロペニルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−プロペニルオキシ）ヘプチル基、８−（２’−プロペニルオキシ）オクチル基、９−（２’−プロペニルオキシ）ノニル基、１０−（２’−プロペニルオキシ）デシル基等の不飽和アルコキシアルキル基、
２−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロエチル基、３−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロプロピル基、４−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロブチル基、５−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロペンチル基、６−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロヘキシル基、７−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロヘプチル基、８−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロオクチル基等のハロゲン原子で置換された不飽和アルコキシアルキル基を挙げることができる。
【００２５】
本発明の一般式（１）で表される光学活性エステル化合物において、Ｒ2 は炭素数３〜１０のシクロアルキル基、あるいは、ハロゲン原子で置換された炭素数５〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、好ましくは、炭素数３〜８のシクロアルキル基、あるいは、ハロゲン原子で置換された炭素数５〜１５の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表す。
ここで、シクロアルキル基とは、好ましくは、一般式（２）（化３）で表される基を表す。
【００２６】
【化３】
0003922771.tif 000003
〔式中、ｎは０〜４の整数を表し、ｍは２〜９の整数を表し、２≦ｎ＋ｍ≦９である〕
ｎは好ましくは、０〜２であり、より好ましくは、０である。
ｍは好ましくは、２〜７である。
【００２７】
Ｒ2 で表される基の具体例としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチルメチル基、シクロオクチルメチル基、シクロノニルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、２−シクロブチルエチル基、２−シクロペンチルエチル基、２−シクロヘキシルエチル基、２−シクロヘプチルエチル基２−シクロオクチルエチル基、３−シクロプロピルプロピル基、３−シクロブチルプロピル基、３−シクロペンチルプロピル基、３−シクロヘキシルプロピル基、３−シクロヘプチルプロピル基、４−シクロプロピルブチル基、４−シクロブチルブチル基、４−シクロペンチルブチル基、４−シクロヘキシルブチル基等のシクロアルキル基、
Ｒ1 の具体例として例示したハロゲン原子で置換されたアルキル基を挙げることができる。
【００２８】
本発明の一般式（１）で表される光学活性エステル化合物において、Ｙ1 は単結合、−Ｏ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯＯ−基を表し、好ましくは、−Ｏ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯＯ−基を表す。
Ｘ1 およびＸ2 は水素原子またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子または臭素原子を表す。Ｘ1 およびＸ2 の置換位置は特に限定されるものではないが、好ましくは、Ｘ1 はＹ1 に対してオルト位であり、Ｘ2 は酸素原子に対してオルト位である。
ｐは０または１を表し、好ましくは、０である。
また、Ｃ* は光学活性な不斉炭素を表す。本発明の一般式（１）で表される光学活性エステル化合物において、光学活性な不斉炭素の絶対配置は特に限定されるものではなく、（Ｒ）−配置であっても、（Ｓ）−配置であってもよい。また、光学活性な不斉炭素における光学純度は、（Ｒ）体と（Ｓ）体の比として、０：１００（１００％ｅｅ）〜４５：５５（１０％ｅｅ）または５５：４５（１０％ｅｅ）〜１００：０（１００％ｅｅ）までのものが有効に使用できる。
【００２９】
本発明の一般式（１）で表される光学活性エステル化合物において、Ｒ2 が一般式（２）で表されるシクロアルキル基である化合物の具体例としては、以下の第１表（表１〜９）に示すような化合物を挙げることができる。
尚、表中の「↑」は「同上」を表し、Ｘ1 はＹ1 に対してオルト位であり、Ｘ2 は酸素原子に対しオルト位である。
【００３０】
【表１】
0003922771.tif 000004
【００３１】
【表２】
0003922771.tif 000005
【００３２】
【表３】
0003922771.tif 000006
【００３３】
【表４】
0003922771.tif 000007
【００３４】
【表５】
0003922771.tif 000008
【００３５】
【表６】
0003922771.tif 000009
【００３６】
【表７】
0003922771.tif 000010
【００３７】
【表８】
0003922771.tif 000011
【００３８】
【表９】
0003922771.tif 000012
また、一般式（１）で表される光学活性エステル化合物においてＲ2 がハロゲン原子で置換された直鎖または分岐鎖のアルキル基である化合物の具体例としては、以下の第２表（表１０〜１６）に示すような化合物を挙げることができる。尚、表中の「↑」は「同上」を表し、Ｘ1 はＹ1 に対してオルト位であり、Ｘ2 は酸素原子に対しオルト位である。
【００３９】
【表１０】
0003922771.tif 000013
【００４０】
【表１１】
0003922771.tif 000014
【００４１】
【表１２】
0003922771.tif 000015
【００４２】
【表１３】
0003922771.tif 000016
【００４３】
【表１４】
0003922771.tif 000017
【００４４】
【表１５】
0003922771.tif 000018
【００４５】
【表１６】
0003922771.tif 000019
【００４６】
本発明の一般式（１）で表される光学活性エステル化合物は、例えば、以下に示す工程を経て製造することができる。
〔Ｙ1 が単結合または−Ｏ−基である一般式（１）で表される光学活性エステル化合物の製造）〕
第一に、一般式（３）（化４）で表される化合物に、一般式（４）（化４）で表される光学活性ヒドロキシカルボン酸エステル（式中、Ｒ’はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基または１−メチルエチル基等の低級アルキル基を表す）を作用させ、エーテル化反応を行い一般式（５）（化４）で表される化合物を製造する。尚、エーテル化反応の方法としては、例えば、▲１▼：一般式（４）で表される光学活性ヒドロキシカルボン酸エステルにｐ−トルエンスルホン酸クロライドを塩基（例えば、ピリジン、トリエチルアミン）の存在下に作用させ、トシレートとした後、一般式（３）で表される化合物と塩基（例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水素化ナトリウム）の存在下、極性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）中で反応させる方法、▲２▼：一般式（３）で表される化合物と一般式（４）で表される光学活性ヒドロキシカルボン酸エステルをトリフェニルホスフィンの存在下、ジエチルアゾジカルボン酸（以下、ＤＥＡＤと略記する）等の縮合剤で縮合させる方法を使用することが可能である。
次に、一般式（５）で表される化合物を塩基性条件下または酸性条件下で加水分解し、一般式（６）（化４）で表されるカルボン酸を製造する。その後、一般式（６）で表されるカルボン酸をエステル化することにより一般式（１）においてＹ1 が単結合または−Ｏ−基である光学活性エステル化合物を製造することができる。
【００４７】
【化４】
0003922771.tif 000020
尚、エステル化の方法としては、例えば、▲１▼：一般式（６）で表されるカルボン酸とアルコール（Ｒ2 ＯＨ）をトリフェニルホスフィンの存在下、ＤＥＡＤにより縮合する方法、▲２▼：一般式（６）で表されるカルボン酸にチオニルクロライド、オギザリルクロライド等のハロゲン化剤を作用させ、酸クロライド誘導体とした後、塩基（例えば、ピリジン、トリエチルアミン）の存在下に、アルコール（Ｒ2 ＯＨ）と反応させる方法を使用することが可能である。
【００４８】
〔Ｙ1 が−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯＯ−基である一般式（１）で表される光学活性エステル化合物の製造〕
第一に、一般式（７）（化５）で表される化合物に一般式（４）で表される光学活性ヒドロキシカルボン酸エステルを作用させ、エーテル化反応を行い一般式（８）（化５）で表される化合物を製造する。尚、エーテル化反応の方法としては、例えば、▲１▼：一般式（４）で表される光学活性ヒドロキシカルボン酸エステルにｐ−トルエンスルホン酸クロライドを塩基（例えば、ピリジン、トリエチルアミン）の存在下に作用させ、トシレートとした後、一般式（７）で表される化合物と塩基（例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水素化ナトリウム）の存在下、極性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）中で反応させる方法、▲２▼：一般式（７）で表される化合物と一般式（４）で表される光学活性ヒドロキシカルボン酸エステルをトリフェニルホスフィンの存在下、ＤＥＡＤ等の縮合剤で縮合させる方法を使用することが可能である。
【００４９】
次に、一般式（８）で表される化合物を塩基性条件下または酸性条件下で加水分解し、一般式（９）（化５）で表されるカルボン酸を製造する。その後、一般式（９）で表されるカルボン酸をエステル化することにより一般式（１０）（化５）で表される化合物を製造する。
尚、エステル化の方法としては、例えば、▲１▼：一般式（９）で表されるカルボン酸とアルコール（Ｒ2 ＯＨ）をトリフェニルホスフィンの存在下、ＤＥＡＤにより縮合する方法、▲２▼：一般式（９）で表されるカルボン酸にチオニルクロライド、オギザリルクロライド等のハロゲン化剤を作用させ、酸クロライド誘導体とした後、塩基（例えば、ピリジン、トリエチルアミン）の存在下に、アルコール（Ｒ2 ＯＨ）と反応させる方法を使用することが可能である。
次に、一般式（１０）で表される化合物の保護基を除去し、一般式（１１）（化５）で表される化合物とし、その後、一般式（１１）で表される化合物とカルボン酸（Ｒ1 ＣＯＯＨ）またはハロホーメート〔Ｒ1 ＯＣＯＸ（Ｘはハロゲン原子を表す）〕を反応させて、一般式（１）においてＹ1 が−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯＯ−基で表される化合物を製造することができる。
【００５０】
【化５】
0003922771.tif 000021
【００５１】
尚、一般式（１１）で表される化合物とカルボン酸の反応では、▲１▼：一般式（１１）で表される化合物とカルボン酸のハロゲン化物〔Ｒ1 ＣＯＸ（Ｘはハロゲン原子を表す）〕（このものは、カルボン酸をオギザリルクロライド、チオニルクロライド等のハロゲン化剤により処理することで製造することができる）を塩基（例えば、ピリジン、トリエチルアミン）の存在下に反応させる方法、▲２▼：一般式（１１）で表される化合物とカルボン酸を、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドと、触媒（例えば、４−ピロリジノピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン）の存在下に縮合させる方法等を使用することができる。
また、一般式（１１）で表される化合物とクロロホーメートの反応は、塩基（例えば、ピリジン、トリエチルアミン）の存在下で実施することが可能である。
【００５２】
本発明の光学活性エステル化合物には、それ自体で液晶性を示す化合物および液晶性を示さない化合物がある。また、液晶性を示す化合物には、カイラルスメクチックＣ相（以下、ＳC * 相と略記する）を示す化合物と、液晶性は示すが、ＳC * 相を示さない化合物がある。これらの化合物は、それぞれ液晶組成物の構成成分として有効に使用することができる。
【００５３】
次に、本発明の液晶組成物について説明する。液晶組成物は、一般に２種以上の成分からなるが、本発明の液晶組成物は、必須成分として、本発明の光学活性エステル化合物を少なくとも１種含有するものである。
本発明の液晶組成物に用いる本発明の光学活性エステル化合物としては、液晶性を示さない光学活性エステル化合物、ＳC*相を示す光学活性エステル化合物、および、液晶性を示すがＳC*相を示さない光学活性エステル化合物である。
本発明の液晶組成物としては、好ましくは、カイラルスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を示す液晶組成物が挙げられ、より好ましくは、ＳC * 相を示す液晶組成物である。
本発明のＳC * 相を示す液晶組成物は、本発明の光学活性エステル化合物、本発明の光学活性化合物以外のＳC * 相を示す光学活性液晶化合物、スメクチックＣ相（以下、ＳC 相と略記する）を示す液晶化合物および本発明の光学活性エステル化合物以外の光学活性化合物から選ばれる化合物を複数組み合わせることにより調製される組成物であり、本発明の光学活性エステル化合物を少なくとも一種含有する。
【００５４】
本発明の光学活性エステル化合物以外のＳC * 相を示す光学活性液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ナフタレン系液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系液晶化合物、光学活性トラン系液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系液晶化合物、光学活性テトラリン系液晶化合物を挙げることができる。
ＳC 相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、非光学活性フェニルベンゾエート系液晶化合物、非光学活性ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、非光学活性ナフタレン系液晶化合物、非光学活性フェニルナフタレン系液晶化合物、非光学活性トラン系液晶化合物、非行学活性フェニルピリミジン系液晶化合物、非光学活性ナフチルピリミジン系液晶化合物、非光学活性テトラリン系液晶化合物を挙げることができる。
【００５５】
また、光学活性化合物とは、それ自体では液晶性を示さないが、ＳC 相を示す液晶化合物またはＳC 相を示す液晶組成物と混合することにより、ＳC * 相を発現する能力を有する化合物を示し、本発明の光学活性エステル化合物以外の光学活性化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ナフタレン系非液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系非液晶化合物、光学活性トラン系非液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系非液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系非液晶化合物、光学活性テトラリン系非液晶化合物を挙げることができる。
【００５６】
また、本発明の液晶組成物には、上記の必須成分の他に、任意成分としてＳC 相を示さないスメクチックおよびネマチック液晶化合物、本発明の光学活性エステル化合物以外の液晶性を示さない化合物（例えば、アントラキノン系色素、アゾ系色素等の２色性色素、および導電性付与剤、寿命向上剤等）を含有していてもよい。本発明の液晶組成物中の本発明の光学活性エステル化合物の含有量は特に限定されるものではないが、通常、０．１〜８０重量％であり、好ましくは、１〜５０重量％である。
【００５７】
本発明の液晶組成物において、カイラルスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ相を示す液晶組成物は強誘電性を示す液晶組成物である。
強誘電性を示す液晶組成物は、電圧印加によりスイッチング現象を起こし、これを利用した応答時間の短い液晶表示素子を作製することができる。
本発明の光学活性エステル化合物を少なくとも１種含有するする液晶組成物は、従来より知られている液晶組成物と比較して応答時間、メモリー安定性等の点で優れている。
【００５８】
次ぎに、本発明の液晶素子に関して説明する。
本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物を１対の電極基板間に配置してなる。（図１）は強誘電性を利用した液晶素子の構成を説明するためのカイラルスメクチック相を有する液晶素子の一例を示す断面概略図である。
液晶素子は、それぞれ透明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた１対の基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を配置し、かつ、その層厚をスペーサー５で設定してなるものであり、１対の透明電極３間にリード線６を介して電源７より電圧を印加可能なように接続する。また、１対の基板２は、１対のクロスニコル状態に配置された偏光板８により挟持され、その一方の外側には光源９が配置される。
基板２の材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート等の透明性高分子が挙げられる。
２枚の基板２に設けられる透明電極３としては、例えば、Ｉｎ2 Ｏ3 、ＳｎＯ2 またはＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）の薄膜からなる透明電極が挙げられる。
【００５９】
絶縁性配向制御層４は、ポリイミド等の高分子の薄膜をナイロン、アセテート、レーヨン等の植毛布等でラビングし、液晶を配向させるためのものである。絶縁性配向制御層４の材質としては、例えば、シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹脂などの有機絶縁層が挙げられ、無機絶縁層の上に有機絶縁層を形成した２層構造の絶縁性配向制御層であってもよく、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよい。
【００６０】
絶縁性配向制御層が無機絶縁層である場合には、蒸着法などで形成することができる。また、有機絶縁層である場合には、有機絶縁層材料または、その前駆体の溶液をスピンナー塗布法、浸透塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の条件下（例えば、加熱下）で溶媒を除去し、所望により焼成させて形成することができる。なお、有機絶縁層を形成する際に、必要に応じ、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のシランカップリング剤等を使用して表面処理を行い、その後、有機絶縁層材料または、その前駆体を塗布してもよい。絶縁性配向制御層４の層厚は、通常、１０オングストローム〜１μｍ、好ましくは、１０〜３０００オングストローム、さらに好ましくは、１０〜１０００オングストロームである。
【００６１】
２枚の基板２は、スペーサ５により任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサとして基板２で挟み、２枚の基板２の周囲をシール剤（例えば、エポキシ系接着剤）を用いて密封することにより、任意の間隔に保つことができる。また、スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用してもよい。この２枚の基板の間にカイラルスメクチック相を示す液晶を封入する。液晶層１は、一般的には０．５〜２０μｍ、好ましくは、１〜５μｍ、より好ましくは、１〜３μｍの厚さに設定する。
透明電極３はリード線によって外部の電源７に接続されている。
また、基板２の外側には、互いの偏光軸を、例えば、クロスニコル状態とした１対の偏光板８が配置されている。（図１）の例は透過型であり、光源９を備えている。
また、本発明の液晶組成物を使用した液晶素子は、（図１）に示した透過型の素子としてだけではなく、反射型の素子としても応用可能である。
【００６２】
本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、例えば、（ａ）ヘリカル変歪型、（ｂ）ＳＳＦＬＣ（サーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リキッド・クリスタル）型、（ｃ）ＴＳＭ（トランジェント・スキャッタリング・モード）型、（ｄ）Ｇ−Ｈ（ゲスト−ホスト）型の表示方式を使用することができる。
また、本発明の光学活性エステル化合物および該化合物を含有してなる液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分野（例えば、▲１▼非線形光機能素子、▲２▼コンデンサー材料等のエレクトロニクス材料、▲３▼リミッター、メモリー、増幅器、変調器などのエレクトロニクス素子、▲４▼熱、光、圧力、機械変形などと電圧の変換素子やセンサー、▲５▼熱電発電素子等の発電素子）への応用が可能である。
【００６３】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
尚、各実施例および表中の記号Ｉ、Ｃｈ、ＳA 、ＳC * およびＣは以下の意味を表す。
Ｉ：等方性液体
Ｃｈ：コレステリック相（カイラルネマチック相）
ＳA ：スメクチックＡ相
ＳC * ：カイラルスメクチックＣ相
Ｃ：結晶相
また、各製造例、実施例中の相転移温度は温度制御装置を備えた偏光顕微鏡を用いて測定した。
【００６４】
製造例１：（Ｒ）−２−〔４’−（４”−ｎ−デシルオキシフェニル）フェニルオキシ）プロピオン酸エチルの製造
４−ヒドロキシ−４’−ｎ−デシルオキシビフェニル９．７８ｇ（３０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン８．３８ｇ（３１．５ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−乳酸エチル３．１７ｇ（３１．５ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン２０ｇよりなる混合物に氷冷下、ＤＥＡＤ（４０重量％トルエン溶液）１３．７ｇ（３１．５ｍｍｏｌ）を滴下し、その後、室温で３時間撹拌を行った。その後、テトラヒドロフランを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）により精製し、得られた固体をエタノールより再結晶し、（Ｒ）−２−〔４’−（４”−ｎ−デシルオキシフェニル）フェニルオキシ〕プロピオン酸エチルを白色固体として１０．７３ｇ得た。
【００６５】
製造例２：（Ｓ）−２−〔４’−（４”−ｎ−デシルオキシフェニル）フェニルオキシ〕プロピオン酸メチルの製造
製造例１において、（Ｓ）−乳酸エチルを使用する代わりに、（Ｒ）−乳酸メチル３．２８ｇ（３１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は、製造例１に記載の操作に従い、（Ｓ）−２−〔４’−（４”−ｎ−デシルオキシフェニル）フェニルオキシ〕プロピオン酸メチル９．６４ｇを白色結晶として得た。
【００６６】
製造例３：（Ｒ）−２−〔４’−（４”−ｎ−デシルオキシフェニル）フェニルオキシ〕プロピオン酸の製造
（Ｒ）−２−〔４’−（４”−ｎ−デシルオキシフェニル）フェニルオキシ〕プロピオン酸エチル１０ｇ（２３．５ｍｍｏｌ）をエタノール２０ｇおよび１規定ＮａＯＨ水溶液２０ｇの混合物に懸濁させ、５０℃で１時間加熱撹拌を行った。その後、反応混合物を室温まで冷却し、氷冷下に反応混合物が酸性になるまで濃塩酸を添加した。生じた固体をろ別し、（Ｒ）−２−〔４’−（４”−ｎ−デシルオキシフェニル）フェニルオキシ〕プロピオン酸９．１６ｇを白色固体として得た。
【００６７】
製造例４：（Ｓ）−２−〔４’−（４”−ｎ−デシルオキシフェニル）フェニルオキシ〕プロピオン酸の製造
製造例３において、（Ｒ）−２−〔４’−（４”−ｎ−デシルオキシフェニル）フェニルオキシ〕プロピオン酸エチルを使用する代わりに、（Ｓ）−２−〔４’−（４”−ｎ−デシルオキシフェニル）フェニル〕プロピオン酸メチル９．０ｇ（２１．８ｍｍｏｌ）を使用した以外は、製造例３に記載の操作に従い、（Ｓ）−２−〔４’−（４”−ｎ−デシルオキシフェニル）フェニルオキシ〕プロピオン酸７．６ｇを白色固体として得た。
【００６８】
実施例１：例示化合物２３の製造
（Ｒ）−２−〔４’−（４”−ｎ−デシルオキシフェニル）フェニルオキシ〕プロピオン酸３９８ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）およびシクロヘキサノール１１０ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン２８８ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン５ｇよりなる混合物に氷冷下、ＤＥＡＤ（４０重量％トルエン溶液）４７８．５ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）を滴下した。その後、反応混合物を室温まで昇温し、室温で３時間撹拌を行った。その後、反応混合物よりテトラヒドロフランを留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）により精製し、さらに、得られた固体をエタノールより２回再結晶し、例示化合物２３の化合物２４５ｍｇを白色固体として得た。
この化合物の融点は、５６℃であった。
【００６９】
実施例２：例示化合物４２の製造
実施例１で（Ｒ）−２−〔４’−（４”−ｎ−デシルオキシフェニル）フェニルオキシ〕プロピオン酸およびシクロヘキサノールを使用する代わりに、（Ｓ）−２−〔４’−（４”−ｎ−デシルオキシフェニル）フェニルオキシ〕プロピオン酸３９８ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）およびシクロペンタノール９４．６ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物４２の化合物２１０ｍｇを白色固体として得た。
この化合物の融点は、５３℃であった。
【００７０】
実施例３：例示化合物７４の製造
実施例１で（Ｒ）−２−〔４’−（４”−ｎ−デシルオキシフェニル）フェニルオキシ〕プロピオン酸およびシクロヘキサノールを使用する代わりに、（Ｓ）−２−〔４’−（４”−ｎ−デシルオキシフェニル）フェニルオキシ〕プロピオン酸３９８ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）およびシクロヘプタノール１２５．４ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物７４の化合物２１０ｍｇを白色固体として得た。
この化合物の融点は、６４℃であった。
【００７１】
実施例４：例示化合物２３０の製造
実施例１において、シクロヘキサノールを使用する代わりに、２−パーフルオロブチルエタノール２９０ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物２３０の化合物３１１ｍｇを白色固体として得た。この化合物の融点は、９６℃であった。
【００７２】
実施例５：液晶組成物の調製
下記の化合物群（化６）を、下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0003922771.tif 000022
【００７３】
【化６】
0003922771.tif 000023
【００７４】
実施例６：液晶素子の作製
２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ＩＴＯ膜を形成し、さらに表面処理を行った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に絶縁性配向制御層〔ポリイミド（日立化成（株）製ＸＬ１４００）〕をスピンコートし、成膜後、１２０℃で３０分間焼成した。この配向膜にラビング処理を行い、平均粒径１．９μｍのシリカビーズを一方のガラス板上に散布した。その後、それぞれのラビング処理軸が互いに反平行となるよう、シール剤を用いてガラス板を張り合わせセルを作製した。このセルを１２０℃に加熱し、加熱（１２０℃）した実施例５で調製した液晶組成物を注入し、その後、３℃／分の速度で室温まで冷却し、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察された。尚、室温での光学的な応答時間は５８μ秒であり、矩形波駆動時のスイッチングにおける２点の消光位より求めたチルト角は２０．５°であり、コントラストは良好であった。
【００７５】
実施例７：液晶組成物の調製
下記の化合物群（化７）を、下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
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【００７６】
【化７】
0003922771.tif 000025
【００７７】
実施例８：液晶素子の作製
２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ＩＴＯ膜を形成し、さらに表面処理を行った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に絶縁性配向制御層〔ポリイミド（日立化成（株）製ＸＬ１４００）〕をスピンコートし、成膜後、１２０℃で３０分間焼成した。この配向膜にラビング処理を行い、平均粒径１．９μｍのシリカビーズを一方のガラス板上に散布した。その後、それぞれのラビング処理軸が互いに反平行となるよう、シール剤を用いてガラス板を張り合わせセルを作製した。このセルを１００℃に加熱し、加熱（１００℃）した実施例７で調製した液晶組成物を注入し、その後、３℃／分の速度で冷却し、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察された。尚、３５℃における光学的な応答時間は８８μ秒であり、矩形波駆動時のスイッチングにおける２点の消光位より求めたチルト角は２２．０°であり、コントラストは良好であった。
【００７８】
比較例
比較のため、本発明の光学活性エステル化合物以外の光学活性化合物を添加した液晶組成物を調製し、液晶素子を作製した。
すなわち、下記の化合物群（化８）を、下記に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶融し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
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【００７９】
【化８】
0003922771.tif 000027
【００８０】
次に、２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ＩＴＯ膜を形成し、さらに表面処理を行った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に絶縁性配向制御層〔ポリイミド（日立化成（株）製ＸＬ１４００）〕尾をスピンコートし、成膜後、１２０℃で３０分間焼成した。この配向膜にラビング処理を行い、平均粒径１．９μｍのシリカビーズを一方のガラス板上に散布した。その後、それぞれのラビング処理軸が互いに反平行となるよう、シール剤を用いてガラス板を張り合わせセルを作製した。このセルを１００℃に加熱し、加熱（１００℃）した上記の液晶組成物を注入し、その後、３℃／分の速度で冷却し、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では若干のツイスト配向状態が観察された。尚、室温（２５℃）における光学的な応答時間は９２４μ秒であり、矩形波駆動時のスイッチングにおける２点の消光位より求めたチルト角は１１．５°であった。
【００８１】
実施例６、実施例８および比較例との比較より、本発明の光学活性エステル化合物を液晶組成物の構成成分として使用することにより、液晶組成物の応答時間およびチルト角を改善することが可能になることが判る。
【００８２】
【発明の効果】
本発明により、液晶組成物の構成成分として有用な光学活性エステル化合物を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液晶素子の一例の断面概略図である。
【符号の説明】
１：カイラルスメクチック相を有する液晶層
２：基板
３：透明電極
４：絶縁性配向制御層
５：スペーサー
６：リード線
７：電源
８：偏光板
９：光源
ＩO ：入射光
Ｉ：透過光
【図１】
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