(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
化学式１で表示される発光化合物：
【化１】
0004027529.tif 000018
前記Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ４、及びＡｒ５はフェニル基であり、Ａｒ３が下記構造式
【化２】
0004027529.tif 000019
で表示され、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は全て水素である。
【請求項２】
化学式１で表示される発光化合物：
【化３】
0004027529.tif 000020
前記Ａｒ１及びＡｒ５はフェニル基であり、Ａｒ３が下記構造式
【化４】
0004027529.tif 000021
で表示され、Ａｒ２及びＡｒ４は単一結合を占め、Ｒ２及びＲ３は水素で、Ｒ１及びＲ４はシアノ基である。
【請求項３】
化学式１で表示される発光化合物：
【化５】
0004027529.tif 000022
前記Ａｒ１、Ａｒ３及びＡｒ５はフェニル基であり、Ａｒ２とＡｒ４は下記構造式で表示され、
【化６】
0004027529.tif 000023
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は水素である。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の発光化合物を含む有機膜を含む有機電子発光素子。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の発光化合物を含む有機膜が発光層であることを特徴とする請求項４に記載の有機電子発光素子。
【請求項６】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の発光化合物を発色材料として採用していることを特徴とする表示素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は青色発光化合物とこの発光化合物を発色材料として採用している表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
情報通信産業の発達が加速化するにつれて、高度の性能を有する表示素子が要求されている。表示素子は一般的に発光型表示素子と非発光型表示素子に分けうる。発光型表示素子としては陰極線管、発光ダイオード（ＬＥＤ）などがあり、非発光型表示素子としては液晶表示素子などがある。
【０００３】
表示素子の基本的な性能を示す指標には作動電圧、消費電力、輝度、コントラスト、応答時間、寿命、表示色などがある。
【０００４】
非発光型表示素子中の一つの液晶表示素子は軽くて消費電力が少ない利点があって現在最も広く使われている。しかし、応答時間、コントラスト、視野角などの特性が満足できる水準に到達できなくてまだ改善の余地が多い。それで、このような問題点を補完できる次世代表示素子として電子発光素子が注目されている。
【０００５】
電子発光素子（ＥＬ  ｄｅｖｉｃｅ）は自発発光型表示素子として視野角が広くてコントラストが優秀なだけでなく応答時間が速い長所がある。
【０００６】
ＥＬ素子は発光層形成用材料に従って無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに区分される。ここで有機ＥＬ素子は無機ＥＬ素子に比べて輝度、駆動電圧及び応答速度特性に優れて多色化が可能という長所がある。
【０００７】
図１は一般的な有機ＥＬ素子の構造を示す断面図である。これを参照すれば、基板１１上部にアノード１２が形成されている。そしてこのアノード１２の上部にはホール輸送層１３、発光層１４、電子輸送層１５及びカソード１６が順次に形成されている。ここでホール輸送層１３、発光層１４及び電子輸送層１５は有機化合物よりなる有機薄膜である。
【０００８】
前述したような構造を有する有機ＥＬ素子の駆動原理は次の通りである。
【０００９】
前記アノード１２及びカソード１６間に電圧を印加すればアノード１２から注入されたホールはホール輸送層１３を経由して発光層１４に移動される。一方、電子はカソード１６から電子輸送層１５を経由して発光層１４に注入され、発光層１４領域でキャリアが再結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。この励起子が励起状態から基底状態に変化し、これにより発光層の蛍光性分子が発光することによって画像が形成される。
【００１０】
一方、１９８７年イーストマンコダック社（Ｅａｓｔ  Ｋｏｄａｋ  Ｃｏ．）では発光層形成用材料として低分子の芳香族ジアミンとアルミニウム錯体を利用している有機電子発光素子を開発した（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７）。
【００１１】
この他に、発光層形成用材料としてポリ（ｐ-フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）、ポリ（２-メトキシ-５-（２'-エチルへキシルオキシ）-１，４-フェニレンビニレン）のような高分子を使用している有機電子発光素子が発表された（Ｎａｔｕｒｅ，３４７，５３９，１９９０  ＆  Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５８，１９８２，１９９１）。
【００１２】
ところが、前記高分子中ＰＰＶは有機溶媒に対する溶解度特性が不良でスピンコーティング法による膜形成時多くの難しさがある。このような問題点を解決させるためにＰＰＶに有機溶媒に対する溶解度特性を改善させうる作用基を導入させた可溶性ＰＰＶが開発された。ＰＰＶまたはその誘導体を発光層材料として採用している有機電子発光素子は緑色からオレンジ色までの色を具現する。
【００１３】
一方、現在まで知られた青色発光化合物は他の色相の発光化合物に比べて発光効率が低下する問題点があり、これによって新しい青色発光化合物開発に対する必要性がだんだん高まっている。
【００１４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は発光効率と輝度特性に優れた新しい青色発光化合物を提供することである。
【００１５】
本発明の他の目的は前記化合物を発色材料として採用している表示素子を提供することである。
【００１６】
【課題を解決するための手段】
前記の目的を達成するために本発明では、化学式１で表示される発光化合物を提供する。
【００１７】
【化１４】
0004027529.tif 000002
【００１８】
前記式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4、及びＡｒ5はお互いに関係なく、化学結合とか非置換されたまたは置換されたフェニル、非置換されたまたは置換されたナフタリン、非置換されたまたは置換されたアントラセン、非置換されたまたは置換されたジフェニルアントラセン、非置換されたまたは置換されたフェナントレン、非置換されたまたは置換されたインデン、非置換されたまたは置換されたアセナフテン、非置換されたまたは置換されたビフェニル、非置換されたまたは置換されたフルオレン、非置換されたまたは置換されたカルバゾール、非置換されたまたは置換されたチオフェン、非置換されたまたは置換されたピリジン、非置換されたまたは置換されたオキサジアゾール、非置換されたまたは置換されたオキサゾール、非置換されたまたは置換されたトリアゾール、非置換されたまたは置換されたベンゾチオフェン、非置換されたまたは置換されたジベンゾフラン、非置換されたまたは置換されたチアジアゾールよりなる群から選択され、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4はお互いに関係なく水素、エチレンオキシ基、炭素数１乃至２０のアルキル基、炭素数１乃至２０のアルコキシ基、アリール基、トリメチルシリル基、トリメチルシリルアリール基及びシアノ基よりなる群から選択される。
【００１９】
本発明の他の目的は前記発光化合物を発色材料として採用していることを特徴とする表示素子によってなされる。このような本発明の望ましい一面として、前記発光化合物を発色材料として採用している有機電子発光素子を挙げられる。
【００２０】
即ち、本発明の他の目的はまた、一対の電極間に備えられている有機膜を含んでいる有機電子発光素子において、
前記有機膜が化学式１の化合物を含んでいることを特徴とする有機電子発光素子。
【００２１】
【化１５】
0004027529.tif 000003
【００２２】
前記式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4、及びＡｒ5はお互いに関係なく、化学結合とか非置換されたまたは置換されたフェニル、非置換されたまたは置換されたナフタリン、非置換されたまたは置換されたアントラセン、非置換されたまたは置換されたジフェニルアントラセン、非置換されたまたは置換されたフェナントレン、非置換されたまたは置換されたインデン、非置換されたまたは置換されたアセナフテン、非置換されたまたは置換されたビフェニル、非置換されたまたは置換されたフルオレン、非置換されたまたは置換されたカルバゾール、非置換されたまたは置換されたチオフェン、非置換されたまたは置換されたピリジン、非置換されたまたは置換されたオキサジアゾール、非置換されたまたは置換されたオキサゾール、非置換されたまたは置換されたトリアゾール、非置換されたまたは置換されたベンゾチオフェン、非置換されたまたは置換されたジベンゾフラン、非置換されたまたは置換されたチアジアゾールよりなる群から選択され、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4はお互いに関係なく水素、エチレンオキシ基、炭素数１乃至２０のアルキル基、炭素数１乃至２０のアルコキシ基、アリール基、トリメチルシリル基、トリメチルシリルアリール基及びシアノ基よりなる群から選択される。
【００２３】
前記Ａｒ3は下記構造式
【００２４】
【化１６】
0004027529.tif 000004
【００２５】
で表示される。ここでＲ9とＲ10はお互いに関係なく炭素数１乃至２０のアルキル基または炭素数１乃至２０のアルコキシ基である。
【００２６】
また、前記Ａｒ2とＡｒ4は下記構造式
【００２７】
【化１７】
0004027529.tif 000005
【００２８】
で表示され、
Ｒ11とＲ12はお互いに関係なく炭素数１乃至２０のアルキル基、フェニル基またはアルキルシリル基であることが望ましい。
【００２９】
【発明の実施の形態】
本発明による化学式１で表示される発光化合物は青色発光材料であって、このような発光化合物は表示素子、特に有機電子発光素子の発色材料として有用に使用できる。
【００３０】
【化１８】
0004027529.tif 000006
【００３１】
前記式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4、及びＡｒ5はお互いに関係なく、化学結合とか非置換されたまたは置換されたフェニル、非置換されたまたは置換されたナフタリン、非置換されたまたは置換されたアントラセン、非置換されたまたは置換されたジフェニルアントラセン、非置換されたまたは置換されたフェナントレン、非置換されたまたは置換されたインデン、非置換されたまたは置換されたアセナフテン、非置換されたまたは置換されたビフェニル、非置換されたまたは置換されたフルオレン、非置換されたまたは置換されたカルバゾール、非置換されたまたは置換されたチオフェン、非置換されたまたは置換されたピリジン、非置換されたまたは置換されたオキサジアゾール、非置換されたまたは置換されたオキサゾール、非置換されたまたは置換されたトリアゾール、非置換されたまたは置換されたベンゾチオフェン、非置換されたまたは置換されたジベンゾフラン、非置換されたまたは置換されたチアジアゾールよりなる群から選択され、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4はお互いに関係なく水素、エチレンオキシ基、炭素数１乃至２０のアルキル基、炭素数１乃至２０のアルコキシ基、アリール基、トリメチルシリル基、トリメチルシリルアリール基及びシアノ基よりなる群から選択される。
【００３２】
前記Ａｒ3は下記構造式
【００３３】
【化１９】
0004027529.tif 000007
【００３４】
で表示される。ここでＲ9及びＲ10はお互いに関係なく炭素数１乃至２０のアルキル基または炭素数１乃至２０のアルコキシ基である。
【００３５】
前記化学式１において、置換されたフェニルの例としてはメトキシフェニル、メチルフェニル、トリフェニルシリルフェニル、エチルへキシルオキシフェニルがあり、置換されたナフタリンの例としてはメトキシナフタリン、フェニルナフタリンがあり、置換されたアントラセンの例としてはフェニルアントラセンがあり、置換されたジフェニルアントラセンの例としては２-フェノキシ-９，１０ジフェニルアントラセンがあり、置換されたフェナントレンの例としてはフェニルフェナントレンがあり、置換されたインデンの例としてはジへキシルインデンがあり、置換されたアセナフテンの例としてはフェニルアセナフテンがあり、置換されたビフェニルの例としてはメトキシビフェニル、フェノキシビフェニルがあり、置換されたフルオレンの例としてはジメチルフルオレン、ジエチルフルオレン、ジプロピルフルオレン、ジブチルフルオレン、ジペンチルフルオレン、ジへキシルフルオレン、ジへプチルフルオレン、ジオクチルフルオレン、ジノニルフルオレン、ジデシルフルオレン、ジドデシルフルオレン、ジフェニルフルオレンがあり、置換されたカルバゾールの例としてはＮ-エチルへキシルカルバゾールがあり、置換されたチオフェンの例としては５-フェニルチオフェンがあり、置換されたピリジンの例としてはフェニルピリジンがあり、置換されたオキサジアゾールの例としてはフェニルオキサジアゾール、ジフェニルオキサジアゾールがあり、置換されたオキサゾールの例としてはベンゾオキサゾールがあり、置換されたトリアゾールの例としては２，５-ジフェニル-１-（３'-トリフルオロメチルフェニル）トリアゾールがあり、置換されたベンゾチオフェンの例としてはフェニルベンゾチオフェンがあり、置換されたジベンゾフランの例としてはフェニルジベンゾフランがあり、置換されたチアジアゾールの例としてはフェニルチアジアゾール、ジフェニルチアジアゾールがある。
【００３６】
本発明による化学式１の化合物の具体的な例として、前記Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ4、及びＡｒ5はフェニル基であり、Ａｒ3が下記構造式
【００３７】
【化２０】
0004027529.tif 000008
【００３８】
で表示され、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は全て水素である化学式２の化合物と、前記Ａｒ1及びＡｒ5はフェニル基であり、Ａｒ3が下記構造式
【００３９】
【化２１】
0004027529.tif 000009
【００４０】
で表示され、Ａｒ2及びＡｒ4は単一結合を示し、Ｒ2及びＲ3は水素で、Ｒ1及びＲ4はシアノ基である化学式３の化合物、Ａｒ1、Ａｒ3及びＡｒ5はフェニル基で、Ａｒ2とＡｒ4は下記構造式で表示され、
【００４１】
【化２２】
0004027529.tif 000010
【００４２】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は水素である化学式４の化合物、Ａｒ1及びＡｒ5はフェニル基で、Ａｒ3は単一結合であり、Ａｒ2及びＡｒ4は下記構造式で表示され、
【００４３】
【化２３】
0004027529.tif 000011
【００４４】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は水素である化学式５の化合物がある。
【００４５】
【化２４】
0004027529.tif 000012
【００４６】
【化２５】
0004027529.tif 000013
【００４７】
特に、化学式４及び化学式５の化合物はＡｒ2及びＡｒ4としてジへキシルフルオレン基を有しているが、ジへキシルフルオレン基は隣接した化合物とのπ-スタッキングを防止する役割をする。このようにπ-スタッキングが防止されれば励起子が相互作用できなくなる。その結果、これによる発光効率の低下が予め防止できる。
【００４８】
以下、本発明による有機電子発光素子の製造方法を調べる。
【００４９】
まず、基板上部にアノード電極用物質をコーティングする。ここで基板としては通常的な有機ＥＬ素子で用いられる基板を使用するが、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性に優れたガラス基板または透明プラスチック基板が望ましい。そしてアノード電極用物質としては透明で伝導性に優れた酸化インジウム錫、酸化錫、酸化亜鉛などを使用する。
【００５０】
前記アノード電極上部にホール輸送層形成用物質を真空蒸着またはスピンコーティングしてホール輸送層を形成する。このホール輸送層上部に化学式１の化合物を真空蒸着して発光層を形成する。
【００５１】
前記発光層上部にカソード形成用金属を真空蒸着してカソードを形成することによって有機ＥＬ素子が完成される。ここでカソード形成用金属としてはリチウム、マグネシウム、アルミニウム、アルミニウム-リチウム、カルシウム、マグネシウム-インジウム、マグネシウム-銀などが利用される。
【００５２】
前記発光層上部にはカソードを形成する前に電子輸送層を形成する場合もある。この電子輸送層は通常的な電子輸送層形成用物質を使用する。
【００５３】
前記ホール輸送層物質は特に限られなく、Ｎ，Ｎ'-ビス（３-メチルフェニル）-Ｎ，Ｎ'-ジフェニル-［１，１'-ビフェニル］-４，４'-ジアミン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ'-ジ（ナフタリン-１-イル）-Ｎ，Ｎ'-ジフェニル-ベンジジン（α-ＮＰＤ）などが使われる。
【００５４】
本発明の有機電子発光素子はアノード、ホール輸送層、発光層、電子輸送層及びカソードの中で選択された２個の層間に特性向上のための中間層をさらに形成することができる。例えば、アノードとホール輸送層との間にバッファー層をさらに形成できるが、このようにバッファー層を形成すればアノードとホール輸送層との間の接触抵抗が減少すると同時に、発光層に対するアノードのホール輸送能力が向上して素子の特性が全般的に改善する効果を得られる。
【００５５】
前記バッファー層形成物質は特別に限られてはいないが、ポリエチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＴ）、ポリアニリンなどが使われる。
【００５６】
有機電子発光素子は前述したような順序即ち、アノード／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／カソード順に製造しても良いし、その反対の順序即ち、カソード／電子輸送層／発光層／ホール輸送層／アノード順に製造してもよい。
【００５７】
図２−３は本発明の化学式２及び３に表示される化合物の合成経路を示す図面である。以下、図２と図３を参照して、本発明を具体的な実施例を挙げて詳細に説明するが、本発明が下記実施例に限られることではない。
【００５８】
【実施例】
合成例１．化学式２の化合物（図２）
４-ブロモベンジルブロマイドをベンゼンに溶解し、これに１当量のトリフェニルホスフィンを付加した。この反応混合物を１２時間還流して化合物（Ａ）を製造した（収率：９５％）。前記化合物（Ａ）にベンゾフェノンを付加した後、ウィッティヒ反応を行い化合物（Ｂ）を得た（収率：４０％）
４-メトキシフェノールにN,N-ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと称する）を付加して溶解した後、ここに２-エチルブロモヘキサンと炭酸カリウム（Ｋ2ＣＯ3）を付加して２４時間還流した。反応混合物を冷たい水に入れて沈殿物を生成させた。得られた沈殿物を濾過及び乾燥して化合物（Ｃ）を得た（収率：８０％）。
【００５９】
化合物（Ｃ）をベンゼンに溶解した後、ここにブロムを付加して臭素化反応を実施して化合物（Ｄ）を得た（収率：６５％）。
【００６０】
化合物（Ｄ）をテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと称する）に溶解した後、ここにマグネシウムを付加して１時間還流して対応するグリニャール試薬を製造した。このグリニャール試薬とトリメトキシホウ酸塩を反応させて化合物（Ｅ）を得た（収率：４７％）。
【００６１】
２当量の化合物（Ｂ）にＴＨＦと化合物（Ｅ）を付加した後、これにテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム及び２Ｍ-Ｋ2ＣＯ3水溶液を付加して化学式２の化合物を得た（収率：８５％）。
【００６２】
合成例２．化学式３の化合物（図3）
アントラセンをメチレンクロライドに溶解した後、反応混合物の温度を−５℃に調節した。反応混合物に２当量の臭素を付加した後、これを常温で１２時間攪拌し臭素化反応を実施して化合物（Ｆ）を製造した（収率：８５％）。
【００６３】
前記化合物（Ｆ）をＴＨＦに溶解した後、ここに４-ビニルフェニルボロニックアシッド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム及び２Ｍ-Ｋ2ＣＯ3水溶液を付加した。この反応混合物を２４時間還流して化合物（Ｇ）を得た（収率：６０％）。
【００６４】
化合物（Ｇ）にＤＭＦ、４-ブロモベンゾニトリル、パラジウム（ＩＩ）ジアセテート（ＣＨ3ＣＯ2）2Ｐｄ、トリトリルホスフィン（ＣＨ3Ｃ6Ｈ4Ｏ）3Ｐ及びトリエチルアミンを付加した後、この反応混合物を１００℃に加熱した。それから反応混合物を４０時間攪拌させた。
【００６５】
反応が終わった後、反応混合物をメタノールに入れて沈殿物を生成させた。得られた沈殿物をクロロホルムに溶解した後、ここにメタノールを付加して再沈殿させた。得られた沈殿物を濾過及び乾燥して化学式３の化合物を得た（収率：７０％）。
【００６６】
実施例１
ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、この上部にＮ，Ｎ'-ビス（３-メチルフェニル）-Ｎ，Ｎ'-ジフェニル-［１，１'-ビフェニル］-４，４'-ジアミン（ＴＰＤ）を真空蒸着してホール輸送層を５００Å厚さで形成した。
【００６７】
次いで、前記ホール輸送層上部に化学式２の化合物を真空蒸着して３５０Å厚さの発光層を形成した。
【００６８】
その後、前記発光層上部にＡｌとＬｉを同時に真空蒸着して２０００Å厚さのアルミニウム・リチウム電極を形成することによって有機電子発光素子を製造した。
【００６９】
実施例２
ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、この上部にＮ，Ｎ'-ビス（３-メチルフェニル）-Ｎ，Ｎ'-ジフェニル-［１，１'-ビフェニル］-４，４'-ジアミン（ＴＰＤ）を真空蒸着してホール輸送層を５００Å厚さで形成した。
【００７０】
次いで、前記ホール輸送層上部に化学式２の化合物を真空蒸着して３５０Å厚さの発光層を形成した。
【００７１】
その後、前記発光層上部に化学式６の化合物を真空蒸着して３５０Å厚さの電子輸送層を形成した。この電子輸送層上部にＡｌとＬｉを同時に真空蒸着して２０００Å厚さのアルミニウム・リチウム電極を形成することによって有機電子発光素子を製造した。
【００７２】
【化２６】
0004027529.tif 000014
【００７３】
実施例３
ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、この上部に発光層形成用組成物をスピンコーティングして発光層を３５０Å厚さで形成した。
【００７４】
前記発光層形成用組成物は次のように製造した。
【００７５】
即ち、化学式２の化合物とＴＰＤを３：２モル比で混合した後、この混合物とマトリックス高分子のポリ（メチルメタクリレート）を１：１重量比で混合した。次いで、前記混合物を１，２-ジクロロエタンに溶解して１重量％溶液にした。
【００７６】
前記発光層上部にＡｌとＬｉを同時に真空蒸着して２０００Å厚さのアルミニウム・リチウム電極を形成することによって有機電子発光素子を製造した。
【００７７】
実施例４
ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、この上部に発光層形成用組成物をスピンコーティングして発光層を３５０Å厚さで形成した。
【００７８】
前記発光層形成用組成物は次のように製造した。
【００７９】
即ち、化学式２の化合物と化学式７の化合物（ＰＤＰＭＡ）を３：２モル比で混合した後、この混合物を１，２-ジクロロエタンに溶解して１重量％の溶液を備えた。
【００８０】
前記発光層上部にＡｌとＬｉを同時に真空蒸着して２０００Å厚さのアルミニウム・リチウム電極を形成することによって有機電子発光素子を製造した。
【００８１】
【化２７】
0004027529.tif 000015
【００８２】
前記式中、ｚは１０乃至１００であった。
【００８３】
実施例５
ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、この上部にＴＰＤを真空蒸着してホール輸送層を５００Å厚さで形成した。
【００８４】
前記ホール輸送層上部に化学式３の化合物を真空蒸着して発光層を３５０Å厚さで形成した。
【００８５】
その後、前記発光層上部に化学式４の化合物を真空蒸着して電子輸送層を３５０Å厚さで形成した。次いで、この電子輸送層上部にＡｌとＬｉを同時に真空蒸着して２０００Å厚さのアルミニウム・リチウム電極を形成することによって有機電子発光素子を製造した。
【００８６】
前記実施例１−５によって製造された有機電子発光素子において、駆動開始電圧、発光輝度、最大発光効率及びカラー特性を評価して下記表１に示した。
【００８７】
実施例６
ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、この上部にＴＰＤを真空蒸着してホール輸送層を５００Å厚さで形成した。
【００８８】
前記ホール輸送層上部に化学式４の化合物を真空蒸着して３５０Å厚さの発光層を形成した。
【００８９】
その後、前記発光層上部に化学式６の化合物を真空蒸着して電子輸送層を３５０Å厚さで形成した。次いで、この電子輸送層上部にＡｌとＬｉを同時に真空蒸着して１０００Å厚さのアルミニウム・リチウム電極を形成することによって有機電子発光素子を製造した。
【００９０】
実施例７
ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、この上部にＴＰＤを真空蒸着してホール輸送層を５００Å厚さで形成した。
【００９１】
前記ホール輸送層上部に化学式４の化合物を真空蒸着して４５０Å厚さの発光層を形成した。
【００９２】
その後、前記発光層上部に化学式６の化合物を真空蒸着して電子輸送層を２５０Å厚さで形成した。次いで、この電子輸送層上部にＡｌとＬｉを同時に真空蒸着して１０００Å厚さのアルミニウム・リチウム電極を形成することによって有機電子発光素子を製造した。
【００９３】
実施例８
ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、この上部にＴＰＤを真空蒸着してホール輸送層を５００Å厚さで形成した。
【００９４】
前記ホール輸送層上部に化学式５の化合物を真空蒸着して３５０Å厚さの発光層を形成した。
【００９５】
その後、前記発光層上部にバソクプロイン（ｂａｔｈｏｃｕｐｒｏｉｎｅ）を真空蒸着して７５Åのホール障壁層を形成した。
【００９６】
前記ホール障壁層の上部に化学式６の化合物を真空蒸着して電子輸送層を３５０Å厚さで形成した。次いで、この電子輸送層上部にＡｌとＬｉを同時に真空蒸着して１０００Å厚さのアルミニウム・リチウム電極を形成することによって有機電子発光素子を製造した。
【００９７】
実施例９
ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、この上部に４，４'，４''-トリス（Ｎ-（２-ナフチル）-Ｎ-フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２-ＴＤＡＴＡ）とＮ，Ｎ'-ジ（ナフタリン-２-イル）-Ｎ，Ｎ'-ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）を順次に真空蒸着してホール輸送層を各々４００Å及び７５Å厚さで形成した。
【００９８】
前記ホール輸送層上部に化学式５の化合物とＮＰＢをブレンディングした組成物を真空蒸着して３５０Å厚さの発光層を形成した。
【００９９】
その後、前記発光層上部に化学式６の化合物を真空蒸着して電子輸送層を３５０Å厚さで形成した。次いで、この電子輸送層上部にＡｌとＬｉを同時に真空蒸着して１０００Å厚さのアルミニウム・リチウム電極を形成することによって有機電子発光素子を製造した。
【０１００】
前記実施例１−５によって製造された有機電子発光素子において、駆動開始電圧、発光輝度、発光効率及びカラー特性を評価して下記表１に示した。また実施例６−９により製造された有機電子発光素子において、輝度−電流（Ｌ−Ｉ）効率、駆動開始電圧、発光輝度及びカラー特性を評価して下記表２に示した。
【０１０１】
【表１】
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【０１０２】
【表２】
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【０１０３】
前記表１で、前記実施例１−９によって製造された有機電子発光素子は青色を具現できた。特に、実施例６−９によればＬ−Ｉ効率に非常に優れた有機電子発光素子が製造できる。
【０１０４】
【発明の効果】
本発明による化学式１の化合物は青色発光材料として発光効率に優れ、表示素子の発色材料として有用である。
【０１０５】
また、本発明による有機電子発光素子は化学式１の化合物を利用して発光層のような有機膜を形成し、通常的な青色発光化合物を使用した場合と比較して発光効率と輝度特性が改善される。
【図面の簡単な説明】
【図１】一般的な有機電子発光素子の構造を示す図面である。
【図２】本発明の化学式２で表示される化合物の合成経路を示す図面である。
【図３】本発明の化学式３で表示される化合物の合成経路を示す図面である。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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