(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表されるナフタレン化合物
【化１】
0003901275.tif 000082
〔式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数２〜２０のアルケニル基を表し、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 およびＸ4 はそれぞれ水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｙ1 およびＹ4 はそれぞれ単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を表し、Ｙ2 は単結合、−ＣＯＯ−または−ＣＨ2 Ｏ−を表し、Ｙ3 は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＨ2 −を表し、ｍおよびｎは０または１を表し、ｍ＋ｎは０または１である。但し、ｍおよびｎが共に０である場合において、Ｙ1 が−ＣＯＯ−である場合はＲ1 は不斉炭素原子を有さず、Ｙ4 が−ＯＣＯ−である場合はＲ2 は不斉炭素原子を有さず、Ｙ1 およびＹ4がともに単結合または−Ｏ−である場合はＲ1 、Ｒ2 のいずれか一方はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基である〕
において、下記一般式（１−Ａ）、（１−Ｂ２）または（１−Ｃ１）の何れかで表されることを特徴とするナフタレン化合物。
【化２】
0003901275.tif 000083
0003901275.tif 000084
0003901275.tif 000085
〔式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれフッ素原子で置換されていてもよい不斉炭素原子を有さない炭素数３〜１６の直鎖または分岐鎖のアルキル基、あるいは不斉炭素原子を有さない炭素数４〜１６の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基を表し、Ｘ1 、Ｘ3 およびＸ4 は水素原子を表し、Ｘ2 は水素原子またはフッ素原子を表し、Ｙ1 およびＹ4 はそれぞれ−Ｏ−または−ＣＯＯ−を表し、式（１−Ａ）において、Ｙ1 およびＹ4がともに−Ｏ−である場合はＲ1 、Ｒ2 のいずれか一方は不斉炭素原子を有さない炭素数４〜１６の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基を表し、Ｙ4 が−ＣＯＯ−である場合はＲ2 は不斉炭素原子を有さない炭素数３〜１６の分岐鎖のアルキル基、フッ素原子で置換された不斉炭素原子を有さない炭素数３〜１６の直鎖のアルキル基、および不斉炭素原子を有さない炭素数４〜１６の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基より選ばれる基を表す〕
【請求項２】
式（１−Ａ）において、Ｙ１が−ＣＯＯ−を表す、請求項１記載のナフタレン化合物。
【請求項３】
請求項１または２記載のナフタレン化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物。
【請求項４】
請求項３記載の液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなる液晶素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ナフタレン化合物に関する。さらに詳しくは、液晶表示素子等に用いる液晶組成物の成分として有用な新規なナフタレン化合物、該化合物を含有してなる液晶組成物、および該組成物を使用した液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来より、液晶表示素子は、低電圧動作、低消費電力性、薄型表示が可能なこと、さらには、受光性の表示素子であるため目が疲れないこと等の優れた特徴を生かし、各種表示素子として広く利用されてきた。
中でも、ネマティック液晶を用いたＴＮ(Twisted Nematic) 型液晶表示素子、および、ねじれ角を１８０〜２７０°にしたＳＴＮ(Super Twisted Nematic) 型液晶表示素子は広く利用されている。これら表示素子は、ネマティック液晶を用いたネマティック液晶表示素子であるが、これらのネマティック液晶表示素子は、応答時間が長く、数十ｍｓｅｃのオーダーの応答時間しか得られない等という欠点がある。
最近の産業技術の進展に伴い、液晶表示素子にも高速応答性が強く要求され、このような要求に対して、液晶材料の改良による種々の試みがなされている。
例えば、強誘電性液晶の光スイッチング現象を利用した表示デバイスが提案され〔 Appl. Phys. Lett., 36, 899 (1980)〕、液晶テレビ等のディスプレイ用のみならず、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連素子の素材への応用が期待されている。
【０００３】
強誘電性液晶は、液晶相としてはチルト系のカイラルスメクティック相に属するものであり、その中でも実用的に望ましいものは、粘度の低いカイラルスメクティックＣ相と呼ばれるものである。カイラルスメクティックＣ相を示す液晶化合物は、これまでにも種々検討されており、既に数多くの化合物が探索、製造されているが、強誘電性液晶素子として用いるための条件としては、
・室温を含む広い温度範囲でカイラルスメクティックＣ相を示すこと、
・良好な配向性を得るために、カイラルスメクティックＣ相の高温側に適当な相系列を有し、かつその螺旋ピッチが大きいこと、
・適当なチルト角を有すること、
・粘性が小さいこと、
・自発分極がある程度大きいこと、等が挙げられるが、これらの条件を単独で満足するものは知られていない。このため、実際には、いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合して得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要がある。また、強誘電性液晶化合物のみからなる強誘電性液晶組成物ばかりでなく、例えば、特開昭６１−１９５１８７号公報には、非カイラルなスメクティックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を呈する化合物または組成物を基本物質として、これに強誘電性液晶相を呈する一種または複数の化合物を混合して、全体を強誘電性液晶組成物として得ることが報告されている。さらに、非カイラルなスメクティックＣ相等の相を呈する化合物または組成物を基本物質として、光学活性ではあるが、強誘電性液晶相は呈しない一種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物とする報告も見受けられる〔Mol.Cryst.Liq.Cryst., 89,327(1982)〕。
【０００４】
これらのことを総合すると、強誘電性液晶相を呈するか否かに係わらず、光学活性である化合物の一種または複数と、非カイラルなスメクティックＣ相等の相を呈する化合物を混合することにより、強誘電性液晶組成物を構成できることが判る。
このように、液晶組成物の構成成分としては、種々の化合物を使用することが可能であるが、実用的には室温を含む広い温度範囲でスメクティックＣ相またはカイラルスメクティックＣ相を呈する液晶化合物もしくは混合物が望ましい。これらのスメクティックＣ液晶混合物の成分としては、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニル系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物およびトラン系液晶化合物等が知られている。しかし、これらの化合物を構成成分とする液晶組成物も、まだ十分な特性を有しているとは言い難い。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、強誘電性液晶素子の実用化のために、強誘電性液晶組成物に配合した際に、高速応答性、配向性、高いコントラスト比等の諸特性を改善するのに適した液晶化合物、または、液晶組成物の構成成分として有用な化合物、および該化合物を含有して成る液晶組成物、該組成物を使用した液晶素子を提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意検討した結果、新規な化合物を見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、一般式（１）（化２）で表されるナフタレン化合物に関するものである。さらには、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物、および該液晶組成物を使用した液晶素子に関するものである。
【０００７】
【化２】
0003901275.tif 000002
〔式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数２〜２０のアルケニル基を表し、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 およびＸ4 はそれぞれ水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｙ1 およびＹ4 は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を表し、Ｙ2 は単結合、−ＣＯＯ−または−ＣＨ2 Ｏ−を表し、Ｙ3 は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＨ2 −を表し、ｍおよびｎは０または１を表し、ｍ＋ｎは０または１である。但し、ｍおよびｎが共に０である場合において、Ｙ1 が−ＣＯＯ−である場合はＲ1 は不斉炭素原子を有さず、Ｙ4 が−ＯＣＯ−である場合はＲ2 は不斉炭素原子を有さず、Ｙ1 およびＹ4 がともに単結合または−Ｏ−である場合は、Ｒ1 、Ｒ2 のいずれか一方はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基である〕
【０００８】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関して、詳細に説明する。
本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物は、ｍおよびｎがそれぞれ０または１である場合に、以下の（１−Ａ）、（１−Ｂ）または（１−Ｃ）（化３）の３種類の構造をとる。
さらに、一般式（１−Ｂ）および一般式（１−Ｃ）で表される化合物はＹ2 およびＹ3 の種類に応じて、以下に示す（１−Ｂ１〜Ｂ３）または（１−Ｃ１〜Ｃ３）（化４）の構造をとる。好ましくは、（１−Ａ）、（１−Ｂ１）、（１−Ｂ２）、（１−Ｃ１）または（１−Ｃ２）であり、より好ましくは、（１−Ａ）、（１−Ｂ２）または（１−Ｃ１）で表される構造である。
【０００９】
【化３】
0003901275.tif 000003
【００１０】
【化４】
0003901275.tif 000004
【００１１】
一般式（１）において、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数２〜２０のアルケニル基を表す。好ましくは、フッ素原子、塩素原子または臭素原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数２〜２０の直鎖または分岐鎖のアルケニル基であり、より好ましくは、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、あるいは炭素数２〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数３〜１６の直鎖または分岐鎖のアルキル基、あるいは炭素数４〜１６の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基である。Ｒ1 およびＲ2 は不斉炭素を有していてもよく、該不斉炭素は光学活性でもよい。
【００１２】
Ｒ1 およびＲ2 の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基の直鎖のアルキル基、
１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、１−メチルオクチル基、２−メチルオクチル基、４−メチルオクチル基、６−メチルオクチル基、３，５，５，−トリメチルヘキシル基、１−メチルノニル基、２−メチルノニル基、３，７−ジメチルオクチル基、２，３，３，４−テトラメチルペンチル基、１−メチルデシル基、２−メチルデシル基、５−メチルデシル基、４−メチルドデシル基等の分岐鎖のアルキル基、
【００１３】
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、１，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、１，３−ジフルオロプロピル基、２，３−ジフルオロプロピル基、２−フルオロブチル基、３−フルオロブチル基、４−フルオロブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジフルオロブチル基、２，４−ジフルオロブチル基、３，４−ジフルオロブチル基、２−フルオロペンチル基、３−フルオロペンチル基、５−フルオロペンチル基、２，４−ジフルオロペンチル基、２，５−ジフルオロペンチル基、２−フルオロ−３−メチルブチル基、２−フルオロヘキシル基、３−フルオロヘキシル基、４−フルオロヘキシル基、５−フルオロヘキシル基、６−フルオロヘキシル基、２−フルオロ−３，３−ジメチルブチル基、２−フルオロ−３−モノフルオロメチル−４−メチルペンチル基、２−フルオロヘプチル基、４−フルオロヘプチル基、５−フルオロヘプチル基、２−フルオロオクチル基、３−フルオロオクチル基、６−フルオロオクチル基、
４−フルオロノニル基、７−フルオロノニル基、３−フルオロデシル基、６−フルオロデシル基、４−フルオロドデシル基、８−フルオロドデシル基、５−フルオロテトラデシル基、９−フルオロテトラデシル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、２−クロロブチル基、４−クロロブチル基、２−クロロペンチル基、５−クロロペンチル基、５−クロロヘキシル基、４−クロロヘプチル基、６−クロロオクチル基、７−クロロノニル基、３−クロロデシル基、８−クロロドデシル基、
トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロ−ｎ−プロピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロイソブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、パーフルオロイソペンチル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、パーフルオロ−ｎ−オクチル基、パーフルオロ−ｎ−ノニル基、パーフルオロ−ｎ−デシル基、パーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、パーフルオロ−ｎ−ドデシル基、パーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、
【００１４】
１−ヒドロパーフルオロエチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１−ヒドロパーフルオロイソプロピル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１−ヒドロパーフルオロイソブチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−デシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、
１，１−ジヒドロパーフルオロエチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロイソブチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンタデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサデシル基、
１，１，２−トリヒドロパーフルオロエチル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，６−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，７−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，８−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１，９−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１，１１−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、
【００１５】
２−（パーフルオロエチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）エチル基、２−（パーフルオロ−３−メチルブチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）エチル基、２−（パーフルオロ−５−メチルヘキシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）エチル基、２−（パーフルオロ−７−メチルオクチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−デシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ノニル）エチル基、２−（パーフルオロ−９−メチルデシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）エチル基、
１−トリフルオロメチルプロピル基、２−トリフルオロメチルプロピル基、２，２−ビス（トリフルオロメチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−デシル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）プロピル基、１−トリフルオロメチルブチル基、２−トリフルオロメチルブチル基、３−トリフルオロメチルブチル基、４−（パーフルオロエチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−デシル）ブチル基、
【００１６】
１−トリフルオロメチルペンチル基、２−トリフルオロメチルペンチル基、３−トリフルオロメチルペンチル基、４−トリフルオロメチルペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ペンチル基、
６−（パーフルオロエチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−１−メチルエチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−５−メチルヘキシル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−７−メチルオクチル）ヘキシル基、
７−（パーフルオロエチル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ヘプチル基等のハロゲン原子で置換されたアルキル基、
メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、９−メトキシノニル基、１０−メトキシデシル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、８−エトキシオクチル基、９−エトキシノニル基、１０−エトキシデシル基、ｎ−プロポキシメチル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、４−ｎ−プロポキシブチル基、５−ｎ−プロポキシペンチル基、６−ｎ−プロポキシヘキシル基、７−ｎ−プロポキシヘプチル基、８−ｎ−プロポキシオクチル基、９−ｎ−プロポキシノニル基、１０−ｎ−プロポキシデシル基、ｎ−ブトキシメチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、３−ｎ−ブトキシプロピル基、４−ｎ−ブトキシブチル基、５−ｎ−ブトキシペンチル基、６−ｎ−ブトキシヘキシル基、７−ｎ−ブトキシヘプチル基、８−ｎ−ブトキシオクチル基、９−ｎ−ブトキシノニル基、１０−ｎ−ブトキシデシル基、
【００１７】
ｎ−ペンチルオキシメチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシブチル基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチル基、６−ｎ−ペンチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ペンチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ペンチルオキシオクチル基、９−ｎ−ペンチルオキシノニル基、１０−ｎ−ペンチルオキシデシル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘキシルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘキシルオキシデシル基、ｎ−ヘプチルオキシメチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、５−ｎ−ヘプチルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘプチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘプチルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘプチルオキシデシル基、ｎ−オクチルオキシメチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、５−ｎ−オクチルオキシペンチル基、６−ｎ−オクチルオキシヘキシル基、７−ｎ−オクチルオキシヘプチル基、８−ｎ−オクチルオキシオクチル基、９−ｎ−オクチルオキシノニル基、１０−ｎ−オクチルオキシデシル基、ｎ−ノニルオキシメチル基、２−ｎ−ノニルオキシエチル基、３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、４−ｎ−ノニルオキシブチル基、５−ｎ−ノニルオキシペンチル基、６−ｎ−ノニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ノニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ノニルオキシオクチル基、９−ｎ−ノニルオキシノニル基、１０−ｎ−ノニルオキシデシル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、３−ｎ−デシルオキシプロピル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、５−ｎ−デシルオキシペンチル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、７−ｎ−デシルオキシヘプチル基、８−ｎ−デシルオキシオクチル基、９−ｎ−デシルオキシノニル基、２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、４−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、６−ｎ−ウンデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ウンデシルオキシオクチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、６−ｎ−ドデシルオキシヘキシル基、
【００１８】
１−メチル−２−メトキシエチル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−プロピルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ブチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−オクチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ノニルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−デシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、２−ｎ−プロピルオキシプロピル基、２−ｎ−ブチルオキシプロピル基、２−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、２−ｎ−オクチルオキシプロピル基、２−ｎ−ノニルオキシプロピル基、２−ｎ−デシルオキシプロピル基、２−ウンデシルオキシプロピル基、２−ドデシルオキシプロピル基、１−メチル−３−メトキシプロピル基、１−メチル−３−エトキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−デシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、３−メトキシブチル基、３−エトキシブチル基、３−ｎ−プロピルオキシブチル基、３−ｎ−ブチルオキシブチル基、３−ｎ−ペンチルオキシブチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、３−ｎ−オクチルオキシブチル基、３−ｎ−ノニルオキシブチル基、３−ｎ−デシルオキシブチル基、３−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、３−ｎ−ドデシルオキシブチル基、
【００１９】
イソプロポキシメチル基、２−イソプロポキシエチル基、３−イソプロポキシプロピル基、４−イソプロポキシブチル基、５−イソプロポキシペンチル基、６−イソプロポキシヘキシル基、７−イソプロポキシヘプチル基、８−イソプロポキシオクチル基、９−イソプロポキシノニル基、１０−イソプロポキシデシル基、イソブチルオキシメチル基、２−イソブチルオキシエチル基、３−イソブチルオキシプロピル基、４−イソブチルオキシブチル基、５−イソブチルオキシペンチル基、６−イソブチルオキシヘキシル基、７−イソブチルオキシヘプチル基、８−イソブチルオキシオクチル基、９−イソブチルオキシノニル基、１０−イソブチルオキシデシル基、tert- ブチルオキシメチル基、２−tert- ブチルオキシエチル基、３−tert- ブチルオキシプロピル基、４−tert- ブチルオキシブチル基、５−tert- ブチルオキシペンチル基、６−tert- ブチルオキシヘキシル基、７−tert- ブチルオキシヘプチル基、８−tert- ブチルオキシオクチル基、９−tert- ブチルオキシノニル基、１０−tert- ブチルオキシデシル基、
２−エチルブチルオキシメチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルブチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルブチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルブチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルブチルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−エチルブチルオキシ）ヘプチル基、８−（２’−エチルブチルオキシ）オクチル基、９−（２’−エチルブチルオキシ）ノニル基、１０−（２’−エチルブチルオキシ）デシル基、
３−エチルペンチルオキシメチル基、２−（３’−エチルペンチルオキシ）エチル基、３−（３’−エチルペンチルオキシ）プロピル基、４−（３’−エチルペンチルオキシ）ブチル基、５−（３’−エチルペンチルオキシ）ペンチル基、６−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘキシル基、７−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘプチル基、８−（３’−エチルペンチルオキシ）オクチル基、９−（３’−エチルペンチルオキシ）ノニル基、１０−（３’−エチルペンチルオキシ）デシル基、４−（１’−メチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（１’−メチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、
【００２０】
２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−tert−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（３”−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、
２−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（２'''−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（３'''−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
２−｛２’−〔２”−（２''' −メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−｛２’−｛２”−〔２''' −（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エチル基、２−｛２’−｛２”−｛２''' −〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エトキシ｝エチル基、
【００２１】
２−エトキシエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエトキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシメチル基、３−エトキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシメチル基、
４−メトキシブチルオキシメチル基、４−エトキシブチルオキシメチル基、４−ｎ−ブチルオキシブチルオキシメチル基、２−（３’−メトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（３’−エトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（４’−メトキシブチルオキシ）エチル基、２−（４’−エトキシブチルオキシ）エチル基、２−〔４’−（２”−エチルブチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、２−〔４’−（３”−エチルペンチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、
３−（２’−メトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）プロピル基、３−（３’−エトキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ブチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（４’−エトキシブチルオキシ）プロピル基、３−（５’−エトキシペンチルオキシ）プロピル基、４−（２’−メトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−エトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ブチル基、４−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）ブチル基、４−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、
【００２２】
２−エチルヘキシルオキシメチル基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシメチル基、３，７−ジメチルオクチルオキシメチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ヘキシル基等のアルコキシアルキル基、
【００２３】
２−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロエチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロエチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロプロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロプロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロプロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロプロピルオキシ）ブチル基、
【００２４】
６−（２’，３’−ジフルオロプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロブチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロブチルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−フルオロブチルオキシ）エチル基、４−（４’−フルオロブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−フルオロブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−フルオロブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロエチルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロエチルオキシ）オクチル基、
【００２５】
２−（２’−クロロプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロプロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロプロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロプロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロブチルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロブチルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−クロロブチルオキシ）エチル基、４−（４’−クロロブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−クロロブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−クロロブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロブチルオキシ）オクチル基等のハロゲン原子で置換されたアルコキシアルキル基、
【００２６】
ビニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基、７−オクテニル基、２−ノネニル基、３−ノネニル基、４−ノネニル基、５−ノネニル基、６−ノネニル基、７−ノネニル基、８−ノネニル基、２−デセニル基、３−デセニル基、４−デセニル基、５−デセニル基、６−デセニル基、７−デセニル基、８−デセニル基、９−デセニル基、２−ウンデセニル基、３−ウンデセニル基、１０−ウンデセニル基、２−ドデセニル基、３−ドデセニル基、１１−ドデセニル基等のアルケニル基を挙げることができる。
【００２７】
一般式（１）において、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 およびＸ4 はそれぞれ水素原子またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、より好ましくは、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、さらに好ましくは、水素原子またはフッ素原子である。
一般式（１）において、Ｙ1 およびＹ4 は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を表し、好ましくは、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−である。
一般式（１）において、Ｙ2 は単結合、−ＣＯＯ−または−ＣＨ2 Ｏ−を表し、Ｙ3 は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＨ2 −を表す。
一般式（１）において、ｍおよびｎは０または１を表し、ｍ＋ｎは０または１である。但し、ｍおよびｎが共に０である場合において、Ｙ1 が−ＣＯＯ−である場合はＲ1 は不斉炭素原子を有さず、Ｙ4 が−ＯＣＯ−である場合はＲ2 は不斉炭素原子を有さず、Ｙ1 およびＹ4 がともに単結合または−Ｏ−である場合は、Ｒ1 、Ｒ2 のいずれか一方はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基である。
一般式（１）で表されるナフタレン化合物の具体例としては、例えば、以下に示す構造の化合物（化５〜２５）を挙げることができる。尚、具体例中の＊は光学活性炭素を表す。
【００２８】
【化５】
0003901275.tif 000005
【００２９】
【化６】
0003901275.tif 000006
【００３０】
【化７】
0003901275.tif 000007
【００３１】
【化８】
0003901275.tif 000008
【００３２】
【化９】
0003901275.tif 000009
【００３３】
【化１０】
0003901275.tif 000010
【００３４】
【化１１】
0003901275.tif 000011
【００３５】
【化１２】
0003901275.tif 000012
【００３６】
【化１３】
0003901275.tif 000013
【００３７】
【化１４】
0003901275.tif 000014
【００３８】
【化１５】
0003901275.tif 000015
【００３９】
【化１６】
0003901275.tif 000016
【００４０】
【化１７】
0003901275.tif 000017
【００４１】
【化１８】
0003901275.tif 000018
【００４２】
【化１９】
0003901275.tif 000019
【００４３】
【化２０】
0003901275.tif 000020
【００４４】
【化２１】
0003901275.tif 000021
【００４５】
【化２２】
0003901275.tif 000022
【００４６】
【化２３】
0003901275.tif 000023
【００４７】
【化２４】
0003901275.tif 000024
【００４８】
【化２５】
0003901275.tif 000025
【００４９】
本発明の化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。
ａ）一般式（１−Ａ）（化２６）で表される化合物の製造
一般式（２）（化２６）で表される化合物を、マグネシウム、ｎ−ブチルリチウム等を用いて金属化した後、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリイソプロピル等を用いてホウ素化を行い、その後、加水分解することにより一般式（３）（化２６）で表される化合物を得ることができる。得られた一般式（３）で表される化合物と、一般式（４）（化２６）で表される化合物をパラジウム触媒を用いて反応させることにより一般式（１−Ａ）で表される化合物を製造することができる。または、一般式（４）で表される化合物を、マグネシウム、ｎ−ブチルリチウム等を用いて金属化した後、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリイソプロピル等を用いてホウ素化を行い、その後、加水分解することにより一般式（５）（化２６）で表される化合物を得ることができる。得られた一般式（５）で表される化合物と、一般式（２）で表される化合物をパラジウム触媒を用いて反応させることにより一般式（１−Ａ）で表される化合物を製造することができる。
【００５０】
【化２６】
0003901275.tif 000026
（上式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｙ1 、Ｙ4 は前記と同じ意味を表し、Ｚ1 は臭素原子またはＣＦ3 ＳＯ3 −を表す）
【００５１】
または、一般式（６）（化２７）で表される化合物と、一般式（４）で表される化合物をパラジウム触媒を用いて反応させることにより一般式（７）（化２７）で表される化合物を製造することができる。次いで、一般式（７）で表される化合物を、パラジウムカーボン等の触媒の存在下、水素化分解を行うことにより一般式（８）（化２７）で表される化合物を製造することができる。その後、一般式（８）で表される化合物を、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）と４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の塩基の存在下、カルボン酸と反応させる方法、または、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基の存在下、カルボン酸クロライドと反応させる方法により、一般式（１−Ａ）においてＹ1 が−ＣＯＯ−である化合物を製造することができる。また、一般式（８）で表される化合物を、ジエチルアゾジカルボン酸（ＤＥＡＤ）およびトリフェニルフォスフィンの存在下、アルコールと反応させる方法、または一般式（８）で表される化合物を、Ｒ1 −Ｚ2 （Ｚ2 はハロゲン原子、トシル基、ＣＦ3 ＳＯ3 −等を表す）等の試薬と水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基の存在下に作用させることにより、一般式（１−Ａ）においてＹ1 が−Ｏ−である化合物を製造することができる。
【００５２】
【化２７】
0003901275.tif 000027
（上式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｙ4 は前記と同じ意味を表し、Ｚ1 は臭素原子またはＣＦ3 ＳＯ3 −を表し、Ｂｚはベンジル基を表す）
【００５３】
また、一般式（３）で表される化合物と、一般式（９）（化２８）で表される化合物をパラジウム触媒を用いて反応させることにより一般式（１０）（化２８）で表される化合物を製造することができる。次いで、一般式（１０）で表される化合物を、パラジウムカーボン等の触媒の存在下、水素化分解を行うことにより一般式（１１）（化２８）で表される化合物を製造することができる。その後、一般式（１１）で表される化合物を、ＤＣＣと４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の塩基の存在下、カルボン酸と反応させる方法、または、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基の存在下、カルボン酸クロライドと反応させる方法により、一般式（１−Ａ）においてＹ4 が−ＯＣＯ−である化合物を製造することができる。また、一般式（１１）で表される化合物をＤＥＡＤおよびトリフェニルフォスフィンの存在下、アルコールと反応させる方法、または一般式（１１）で表される化合物を、Ｒ2 −Ｚ2 （Ｚ2 はハロゲン原子、トシル基、ＣＦ3 ＳＯ3 −等を表す）等の試薬と水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基の存在下に作用させることにより、一般式（１−Ａ）においてＹ4 が−Ｏ−である化合物を製造することができる。
【００５４】
【化２８】
0003901275.tif 000028
（上式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｙ1 は前記と同じ意味を表し、Ｂｚはベンジル基を表す）
【００５５】
また、一般式（３）で表される化合物と、一般式（１２）（化２９）で表される化合物をパラジウム触媒を用いて反応させることにより一般式（１３）（化２９）で表される化合物を製造することができる。次いで、一般式（１３）で表される化合物を、パラジウムカーボン等の触媒の存在下、水素化分解を行うことにより一般式（１４）（化２９）で表される化合物を製造することができる。その後、一般式（１４）で表される化合物を塩化チオニルまたはオギザリルクロライド等の塩素化剤により塩素化し、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基の存在下にアルコールと反応させる方法、または、一般式（１４）で表される化合物を、ＤＥＡＤおよびトリフェニルフォスフィンの存在下、アルコールと反応させる方法より、一般式（１−Ａ）において、Ｙ4 が−ＣＯＯ−である化合物を製造することができる。
【００５６】
【化２９】
0003901275.tif 000029
（上式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｙ1 は前記と同じ意味を表し、ＴｆＯ−はＣＦ3 ＳＯ3 −を表し、Ｂｚはベンジル基を表す）
【００５７】
ｂ）一般式（１−Ｂ１）（化３０）で表される化合物の製造
一般式（１５）（化３０）で表される化合物を、マグネシウム、ｎ−ブチルリチウム等を用いて金属化した後、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリイソプロピル等を用いてホウ素化を行い、その後、加水分解することにより一般式（１６）（化３０）で表される化合物を得ることができる。得られた一般式（１６）で表される化合物と、一般式（４）で表される化合物をパラジウム触媒を用いて反応させることにより一般式（１−Ｂ１）で表される化合物を製造することができる。
または、一般式（１５）で表される化合物と、一般式（５）で表される化合物をパラジウム触媒を用いて反応させることにより一般式（１−Ｂ１）で表される化合物を製造することができる。
【００５８】
【化３０】
0003901275.tif 000030
（上式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｙ1 、Ｙ4 は前記と同じ意味を表し、Ｚ1 は臭素原子またはＣＦ3 ＳＯ3 −を表す）
【００５９】
ｃ）一般式（１−Ｂ２）（化３１）で表される化合物の製造
一般式（８）で表される化合物をＤＣＣと４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の塩基の存在下、安息香酸誘導体と反応させる方法、または、一般式（８）で表される化合物をピリジン、トリエチルアミン等の塩基の存在下、安息香酸ハライドと反応させる方法により、一般式（１−Ｂ２）で表される化合物を製造することができる。
【００６０】
【化３１】
0003901275.tif 000031
〔上式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｙ1 、Ｙ4 は前記と同じ意味を表し、Ｚ3 は−ＯＨまたは−Ｈａｌ（Ｈａｌはハロゲン原子を表す）を表す〕
【００６１】
ｄ）一般式（１−Ｂ３）（化３２）で表される化合物の製造
一般式（８）で表される化合物を炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の塩基の存在下、ベンジルハライド誘導体と反応させる方法、または、一般式（８）で表される化合物をＤＥＡＤおよびトリフェニルフォスフィンの存在下、ベンジルアルコール誘導体と反応させる方法により、一般式（１−Ｂ３）で表される化合物を製造することができる。
【００６２】
【化３２】
0003901275.tif 000032
〔上式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｙ1 、Ｙ4 は前記と同じ意味を表し、Ｚ4 は−ＯＨまたは−Ｈａｌ（Ｈａｌはハロゲン原子を表す）を表す〕
【００６３】
ｅ）一般式（１−Ｃ１）（化３３）で表される化合物の製造
一般式（１４）で表される化合物を塩化チオニルまたはオギザリルクロライド等の塩素化剤により塩素化し、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基の存在下にフェノール誘導体と反応させる方法、または、一般式（１４）で表される化合物を、ＤＣＣと４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の塩基の存在下、フェノール誘導体と反応させる方法により、一般式（１−Ｃ１）で表される化合物を製造することができる。
【００６４】
【化３３】
0003901275.tif 000033
（上式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｙ1 、Ｙ4 は前記と同じ意味を表す）
【００６５】
ｆ）一般式（１−Ｃ２）（化３４）で表される化合物の製造
一般式（１１）で表される化合物をＤＣＣと４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の塩基の存在下、安息香酸誘導体と反応させる方法、または、一般式（１１）で表される化合物をピリジン、トリエチルアミン等の塩基の存在下、安息香酸ハライドと反応させる方法により、一般式（１−Ｃ２）で表される化合物を製造することができる。
【００６６】
【化３４】
0003901275.tif 000034
〔上式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｙ1 、Ｙ4 は前記と同じ意味を表し、Ｚ5 は−ＯＨまたは−Ｈａｌ（Ｈａｌはハロゲン原子を表す）を表す〕
【００６７】
ｇ）一般式（１−Ｃ３）（化３５）で表される化合物の製造
一般式（１１）で表される化合物を炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の塩基の存在下、ベンジルハライド誘導体と反応させる方法、または、一般式（１１）で表される化合物をＤＥＡＤおよびトリフェニルフォスフィンの存在下、ベンジルアルコール誘導体と反応させる方法により、一般式（１−Ｃ３）で表される化合物を製造することができる。
【００６８】
【化３５】
0003901275.tif 000035
〔上式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｙ1 、Ｙ4 は前記と同じ意味を表し、Ｚ6 は−ＯＨまたは−Ｈａｌ（Ｈａｌはハロゲン原子を表す）を表す〕
【００６９】
本発明のナフタレン化合物には、それ自体で液晶性を示すナフタレン化合物、およびそれ自体では液晶性を示さないナフタレン化合物がある。また、液晶性を示すナフタレン化合物には、スメクティックＣ相（以下、Ｓｃ相と略記する）を示すナフタレン化合物、カイラルスメクティックＣ相（以下、Ｓｃ＊相と略記する）を示すナフタレン化合物、および、液晶性を示すがＳｃ相またはＳｃ＊相を示さないナフタレン化合物がある。これらの化合物は、それぞれ液晶組成物の構成成分として有効に使用することができる。
【００７０】
次に、本発明の液晶組成物について説明する。
液晶組成物は、一般に二種以上の成分からなるが、本発明の液晶組成物は、必須成分として、本発明のナフタレン化合物を少なくとも一種含有するのものである。本発明の液晶組成物に用いる本発明のナフタレン化合物としては、液晶性を示さないナフタレン化合物、Ｓｃ相を示すナフタレン化合物、Ｓｃ＊相を示すナフタレン化合物、および、液晶性を示すがＳｃ相およびＳｃ＊相を示さないナフタレン化合物である。
本発明の液晶組成物としては、好ましくは、カイラルスメクティックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を示す液晶組成物が挙げられ、より好ましくは、Ｓｃ＊相を示す液晶組成物である。本発明のＳｃ＊相を示す液晶組成物は、本発明のナフタレン化合物、本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ＊相を示す液晶化合物、本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ相を示す液晶化合物および光学活性化合物から選ばれる化合物を複数組み合わせることにより調製される組成物であり、本発明のナフタレン化合物を少なくとも一種含有する。
【００７１】
本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ＊相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、光学活性フェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系液晶化合物、光学活性トラン系液晶化合物等を挙げることができる。
本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物、ナフチルピリミジン系液晶化合物、トラン系液晶化合物等を挙げることができる。
また、光学活性化合物とは、それ自身では液晶性を示さないが、Ｓｃ相を示す液晶化合物またはＳｃ相を示す液晶組成物と混合することにより、Ｓｃ＊相を発現する能力を有する化合物を示し、光学活性化合物としては、特に限定されるものではないが、光学活性フェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系非液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系非液晶化合物、光学活性トラン系非液晶化合物等を挙げることができる。
【００７２】
また、本発明の液晶組成物には、上記の成分の他に、任意成分としてＳｃ相を示さないスメクティックおよびネマティック液晶化合物、本発明のナフタレン化合物以外の液晶性を示さない化合物（例えば、アントラキノン系色素、アゾ系色素などの二色性色素、および導電性付与剤、寿命向上剤など）を含有していてもよい。
本発明の液晶組成物中の本発明のナフタレン化合物の含有量は特に限定されるものではないが、通常、５〜９９重量％であり、好ましくは、１０〜９０重量％である。
【００７３】
本発明の液晶組成物において、カイラルスメクティックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ相を示す液晶組成物は強誘電性を示す液晶組成物である。
強誘電性を示す液晶組成物は、電圧印加によりスイッチング現象を起こし、これを利用した応答速度の速い液晶表示素子を作製することができる〔例えば、特開昭５６−１０７２１６号公報、特開昭５９−１１８７４４号公報、 Appl. Phys. Lett., 36 、 899 (1980) 〕。
【００７４】
次に、本発明の液晶素子に関して説明する。
本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物を、１対の電極基板間に配置し、液晶層としたものである。液晶層は、本発明の液晶組成物を、例えば、真空中、等方性液体となるまで加熱し、液晶セル内に注入後、冷却して、液晶層を形成し、常圧に戻すことにより形成することができる。
（図１）に、強誘電性を利用した液晶素子の構成を説明するためのカイラルスメクティック相を有する液晶素子の一例を示した断面概略図を記載した。
（図１）に示した液晶素子は、透過型の液晶素子であるが、勿論、本発明の液晶素子の形態に関しては、特に限定するものではなく、透過型の液晶素子のみならず、例えば、反射型の液晶素子をも包含するものである。
【００７５】
（図１）において、１は液晶（カイラルスメクティック液晶）層、２は基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光源を示している。
液晶素子は、それぞれ透明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた１対の基板２の間に、カイラルスメクティック相を示す液晶層１を配置し、かつその層厚をスペーサー５で設定してなるものであり、１対の透明電極３の間に、リード線６を介して、電源７より電圧を印加可能なように接続する。また１対の基板２は、クロスニコル状態に配置された１対の偏光板８により挟持され、その一方の外側には光源９が配置される。尚、基板２としては、一般的には、ガラス基板またはプラスティック基板が用いられる。
２枚の基板２に設けられる透明電極３としては、例えば、Ｉｎ2 Ｏ3 、ＳｎＯ2 またはＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド；Indium Tin Oxide）の薄膜からなる透明電極が挙げられる。
【００７６】
絶縁性配向制御層４は、ポリイミド等の高分子の薄膜を、ガーゼやアセテート植毛布等でラビングし、液晶を配向させるためのものである。絶縁性配向制御層４の材質としては、シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物またはフッ化マグネシウム等の無機絶縁層、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹脂、フォトレジスト樹脂などの有機絶縁層が挙げられる。
【００７７】
絶縁性配向制御層４は、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよく、無機絶縁層の上に、有機絶縁層を形成した２層構造の絶縁性配向制御層であってもよく、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよい。
絶縁性配向制御層が無機絶縁層である場合には、蒸着法などで形成することができ、また、有機絶縁層である場合には、その前駆体を溶解した溶液をスピンナー塗布法、浸透塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件下（例えば、加熱下）で硬化させて形成することができる。絶縁性配向層４の層厚は、特に限定するものではないが、通常、１ｎｍ〜１０μｍ、好ましくは１〜３００ｎｍ、より好ましくは１〜１００ｎｍである。
【００７８】
２枚の基板２は、スペーサ５により任意の間隔に保たれている。例えば、２枚の基板２により所定の直径を持つシリカビーズ、アルミナビーズ等のスペーサを挟持し、周囲をシール材（例えば、エポキシ系接着剤）を用いて密封し、任意の間隔に保つことができる。また、スペーサーとしては、高分子フィルムやガラスファイバーを使用してもよい。この２枚の基板の間に、カイラルスメクティック相を示す液晶を封入する。液晶層１は、一般には、０．５〜２０μｍ、好ましくは、１〜５μｍの厚さに設定されている。
透明電極３からはリード線によって外部の電源７に接続されている。
また、基板２の外側には、互いの偏光軸を、例えば、クロスニコル状態とした１対の偏光板８が配置されている。
（図１）の例は透過型であり、光源９を備えている。また、本発明の液晶組成物を使用した液晶素子は、（図１）に示した透過型の素子としてだけではなく、反射型の素子としても応用可能である。
【００７９】
本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、例えば、（ａ）ヘリカル変歪型、（ｂ）ＳＳＦＬＣ（サーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リキッド・クリスタル）型、（ｃ）ＴＳＭ（トランジェット・スキャッタリング・モード）型、（ｄ）Ｇ−Ｈ（ゲスト−ホスト）型の表示方式を使用することができる。
また、本発明の液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分野（例えば、▲１▼非線形光機能素子、▲２▼コンデンサー材料等のエレクトロニクス材料、▲３▼リミッター、メモリー、増幅器、変調器等のエレクトロニクス素子、▲４▼熱、光、圧力、機械変形等と電圧の変換素子やセンサー、▲５▼熱電発電素子等の発電素子等）への応用が可能である。
【００８０】
【実施例】
以下、本発明を実施例により、更に詳細に説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
尚、実施例中の記号Ｉ、Ｎ、ＳＡ、Ｓｃ、Ｓｃ＊およびＣは以下の意味を表す。
Ｉ：等方性液体
Ｎ：ネマティック相
ＳＡ：スメクティックＡ相
Ｓｃ：スメクティックＣ相
Ｓｃ＊：カイラルスメクティックＣ相
Ｃ：結晶相
【００８１】
製造例１  ４−ｎ−デシルオキシブロモベンゼンの製造
４−ブロモフェノール１７．３ｇ、水酸化カリウム（８５重量％）７．９ｇおよびエタノール２００ｇからなる混合物を７０℃に加温し、ｎ−デシルブロマイド２４．３ｇを１時間を要して滴下した。滴下後、さらに１２時間、７０〜８０℃で撹拌した。反応混合物を室温にまで冷却し、無機塩を濾過した後、エタノールを減圧留去した。得られた残渣をトルエン１５０ｇに溶解し、１Ｎ−塩酸で洗浄し、さらに中性になるまで水洗した。有機層を分離し、トルエンを減圧留去して、粗生成物を得た。これを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／ｎ−ヘキサン）により生成し、目的物を無色油状物として２５．８ｇ得た。
【００８２】
製造例２  ４−ベンジルオキシブロモベンゼンの製造
製造例１において、ｎ−デシルブロマイドの代わりに、ベンジルブロマイド１８．８ｇを使用した以外は、製造例１に記載の操作に従い、目的物を無色結晶として２３．３ｇ得た。融点  ５４〜５９℃
製造例３  ３−フルオロ−４−ｎ−デシルオキシブロモベンゼンの製造
２−フルオロ−４−ブロモフェノール１９．１ｇ、水酸化カリウム（８５重量％）７．９ｇおよびエタノール２００ｇからなる混合物を７０℃に加温し、ｎ−デシルブロマイド２４．３ｇを１時間を要して滴下した。滴下後、さらに１２時間、７０〜８０℃で撹拌した。反応混合物を室温にまで冷却し、無機塩を濾過した後、エタノールを減圧留去した。得られた残渣をトルエン１５０ｇに溶解し、１Ｎ−塩酸で洗浄し、さらに中性になるまで水洗した。有機層を分離し、トルエンを減圧留去して、粗生成物を得た。これを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／ｎ−ヘキサン）により生成し、目的物を無色油状物として２８．８ｇ得た。
【００８３】
製造例４  ３−フルオロ−４−ベンジルオキシブロモベンゼンの製造
製造例３において、ｎ−デシルブロマイドの代わりに、ベンジルブロマイド１８．８ｇを使用した以外は、製造例３に記載の操作に従い、目的物を無色油状物として２６．５ｇ得た。
製造例５  ２−ｎ−デシルオキシ−６−ブロモナフタレンの製造
６−ブロモ−２−ナフトール２２．３ｇ、無水炭酸カリウム１３．８ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｇからなる混合物を７０℃に加温し、ｎ−デシルブロマイド２４．３ｇを１時間を要して滴下した。滴下後、さらに８時間、７０〜８０℃で撹拌した。反応混合物を室温にまで冷却し、無機塩を濾過した後、濾液を水８００ｇへ排出した。析出物を濾別し、水で洗浄を行い、粗生成物を得た。これをメタノールでスラッジを行い、目的物を無色結晶として３１．２ｇ得た。融点は５４〜５７℃であった。
【００８４】
製造例６  ２−ベンジルオキシ−６−ブロモナフタレンの製造
製造例５において、ｎ−デシルブロマイドの代わりに、ベンジルブロマイド１８．８ｇを使用した以外は、製造例５に記載の操作に従い、目的物を無色結晶として２４．２ｇ得た。融点は１０５〜１０９℃であった。
製造例７  ４−ｎ−デシルオキシフェニルホウ酸の製造
金属マグネシウム１．３２ｇ、ヨウ素５０ｍｇおよびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１０ｇからなる混合物に、４−ｎ−デシルオキシブロモベンゼン１５．６５ｇおよびＴＨＦ３０ｇからなる溶液を１時間を要して滴下した。滴下後、さらに２時間、６０〜７０℃で撹拌した。反応混合物を室温にまで冷却しグリニヤール試薬を調製した。ホウ酸トリメチル５．７２ｇおよびＴＨＦ２０ｇからなる混合物を−４０℃に冷却し、ここに先で調製したグリニヤール試薬を−４０〜−３０℃にて２時間を要して滴下した。滴下後、さらに１時間、−４０〜−３０℃で撹拌した後、室温にて２時間撹拌した。氷水４００ｇへ排出した後、濃塩酸を用いて酸性にした。析出物を濾取し、これを酢酸エチルに溶解し、１Ｎ−塩酸で洗浄を行った。有機層を中性になるまで水洗した後、有機層を分離し、酢酸エチルを減圧留去して、粗生成物を得た。これを、トルエンを用いて再結晶を行い、目的物を無色結晶として９．５６ｇ得た。融点は８７〜９０℃であった。
【００８５】
製造例８  ４−ベンジルオキシフェニルホウ酸の製造
製造例７において、４−ｎ−デシルオキシブロモベンゼンの代わりに、４−ベンジルオキシブロモベンゼン１３．１５ｇを使用した以外は、製造例７に記載の操作に従い、目的物を淡黄色結晶として８．２５ｇ得た。
融点は１９５〜１９℃であった。
製造例９  ３−フルオロ−４−ｎ−デシルオキシフェニルホウ酸の製造
製造例７において、４−ｎ−デシルオキシブロモベンゼンの代わりに、３−フルオロ−４−ｎ−デシルオキシブロモベンゼン１６．５５ｇを使用した以外は、製造例７に記載の操作に従い、目的物を淡黄色結晶として１２．１２ｇ得た。
融点は６３〜７５℃であった。
【００８６】
製造例１０  ３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニルホウ酸の製造
製造例７において、４−ｎ−デシルオキシブロモベンゼンの代わりに、３−フルオロ−４−ベンジルオキシブロモベンゼン１４．０５ｇを使用した以外は、製造例７に記載の操作に従い、目的物を淡黄色結晶として１６．８８ｇ得た。
融点は１５１〜１６４℃であった。
製造例１１  ２−（４−ｎ−デシルオキシフェニル）−６−ベンジルオキシナフタレンの製造
４−ｎ−デシルオキシフェニルホウ酸２．７８ｇ、２−ベンジルオキシ−６−ブロモナフタレン３．１３ｇ、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム０．２３ｇ、トリフェニルフォスフィン０．２６ｇおよびトリエチルアミン３０ｇからなる混合物を８０〜９０℃にて１０時間撹拌した。トリエチルアミンを留去して得られた残渣をトルエンを用いて熱スラッジを行い室温まで冷却した。析出物を濾取しトルエンで洗浄を行い目的物を無色結晶として３．５６ｇ得た。
0003901275.tif 000036
【００８７】
製造例１２  ２−（４−ｎ−デシルオキシフェニル）−６−ナフトエ酸ベンジルエステルの製造
製造例１１において、２−ベンジルオキシ−６−ブロモナフタレンの代わりに、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸ベンジルエステルのトリフルオロメタンスルホン酸エステル４．１０ｇを使用した以外は、製造例１１に記載の操作に従い、目的物を淡黄色結晶として３．１２ｇ得た。
0003901275.tif 000037
【００８８】
製造例１３  ２−（３−フルオロ−４−ｎ−デシルオキシフェニル）−６−ナフトエ酸ベンジルエステルの製造
製造例１１において、４−ｎ−デシルオキシフェニルホウ酸の代わりに３−フルオロ−４−ｎ−デシルオキシフェニルホウ酸２．９６ｇを使用し、２−ベンジルオキシ−６−ブロモナフタレンの代わりに、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸ベンジルエステルのトリフルオロメタンスルホン酸エステル４．１０ｇを使用した以外は、製造例１１に記載の操作に従い、目的物を淡黄色結晶として４．４３ｇ得た。融点は８３℃であった。
【００８９】
製造例１４  ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−６−ｎ−デシルオキシナフタレンの製造
４−ベンジルオキシフェニルホウ酸２．２８ｇ、２−ｎ−デシルオキシ−６−ブロモナフタレン３．６３ｇ、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム０．２３ｇ、トリフェニルフォスフィン０．２６ｇおよびトリエチルアミン３０ｇからなる混合物を８０〜９０℃にて１０時間撹拌した。トリエチルアミンを留去して得られた残渣をトルエンを用いて熱スラッジを行い室温まで冷却した。析出物を濾取しトルエンで洗浄を行い目的物を淡褐色結晶として２．８６ｇ得た。
0003901275.tif 000038
【００９０】
製造例１５  ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−６−ナフトエ酸３−メチルブチルエステルの製造
製造例１４において、２−ｎ−デシルオキシ−６−ブロモナフタレンの代わりに、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸３−メチルブチルエステルのトリフルオロメタンスルホン酸エステル３．９０ｇを使用した以外は、製造例１４に記載の操作に従い、目的物を淡褐色結晶として３．２２ｇ得た。
0003901275.tif 000039
【００９１】
製造例１６  ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−６−ナフトエ酸１，１，５−トリヒドロパーフルオロペンチルエステルの製造
製造例１４において、２−ｎ−デシルオキシ−６−ブロモナフタレンの代わりに、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸１，１，５−トリヒドロパーフルオロペンチルエステルのトリフルオロメタンスルホン酸エステル５．３４ｇを使用した以外は、製造例１４に記載の操作に従い、目的物を淡黄色結晶として４．２２ｇ得た。
0003901275.tif 000040
【００９２】
製造例１７  ２−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）−６−ナフトエ酸３−メチルブチルエステルの製造
製造例１４において、４−ベンジルオキシフェニルホウ酸の代わりに３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニルホウ酸２．４６ｇを使用し、２−ｎ−デシルオキシ−６−ブロモナフタレンの代わりに、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸３−メチルブチルエステルのトリフルオロメタンスルホン酸エステル３．９０ｇを使用した以外は、製造例１４に記載の操作に従い、目的物を淡褐色結晶として３．６２ｇ得た。
0003901275.tif 000041
【００９３】
製造例１８  ２−（４−ｎ−デシルオキシフェニル）−６−ヒドロキシナフタレンの製造
２−（４−ｎ−デシルオキシフェニル）−６−ベンジルオキシナフタレン２．３３ｇを５重量％Ｐｄ／炭素０．１ｇの存在下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で、常圧で、水素雰囲気下４０℃で水素化した。Ｐｄ／炭素を濾別後、水へ排出し、析出物を濾取した。これをメタノールでスラッジを行い目的物を無色結晶として１．５９ｇ得た。融点は１６３〜１６８℃であった。
【００９４】
製造例１９  ２−（４−ｎ−デシルオキシフェニル）−６−ナフトエ酸の製造製造例１８において、２−（４−ｎ−デシルオキシフェニル）−６−ベンジルオキシナフタレンの代わりに、２−（４−ｎ−デシルオキシフェニル）−６−ナフトエ酸ベンジルエステル２．４７ｇを使用した以外は、製造例１８に記載の操作に従い、目的物を無色結晶として１．８１ｇ得た。
0003901275.tif 000042
【００９５】
製造例２０  ２−（３−フルオロ−４−ｎ−デシルオキシフェニル）−６−ナフトエ酸の製造
製造例１８において、２−（４−ｎ−デシルオキシフェニル）−６−ベンジルオキシナフタレンの代わりに、２−（３−フルオロ−４−ｎ−デシルオキシフェニル）−６−ナフトエ酸ベンジルエステル２．５６ｇを使用した以外は、製造例１８に記載の操作に従い、目的物を無色結晶として１．９８ｇ得た。
0003901275.tif 000043
【００９６】
製造例２１  ２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−ｎ−デシルオキシナフタレンの製造
製造例１８において、２−（４−ｎ−デシルオキシフェニル）−６−ベンジルオキシナフタレンの代わりに、２−（４−ベンジルオキシフェニル）−６−ｎ−デシルオキシナフタレン２．３３ｇを使用した以外は、製造例１８に記載の操作に従い、目的物を無色結晶として１．６５ｇ得た。融点は１５７〜１６１℃であった。
製造例２２  ２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−ナフトエ酸３−メチルブチルエステルの製造
製造例１８において、２−（４−ｎ−デシルオキシフェニル）−６−ベンジルオキシナフタレンの代わりに、２−（４−ベンジルオキシフェニル）−６−ナフトエ酸３−メチルブチルエステル２．１２ｇを使用した以外は、製造例１８に記載の操作に従い、目的物を無色結晶として１．３８ｇ得た。
融点は１２３〜１３０℃であった。
【００９７】
製造例２３  ２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−ナフトエ酸１，１，５−トリヒドロパーフルオロペンチルエステルの製造
製造例１８において、２−（４−ｎ−デシルオキシフェニル）−６−ベンジルオキシナフタレンの代わりに、２−（４−ベンジルオキシフェニル）−６−ナフトエ酸１，１，５−トリヒドロパーフルオロペンチルエステル２．８４ｇを使用した以外は、製造例１８に記載の操作に従い、目的物を無色結晶として２．１０ｇ得た。融点は１１２〜１２１℃であった。
【００９８】
製造例２４  ２−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−６−ナフトエ酸３−メチルブチルエステルの製造
製造例１８において、２−（４−ｎ−デシルオキシフェニル）−６−ベンジルオキシナフタレンの代わりに、２−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）−６−ナフトエ酸３−メチルブチルエステル２．２１ｇを使用した以外は、製造例１８に記載の操作に従い、目的物を無色結晶として１．５５ｇ得た。
融点は９０〜１１５℃であった。
【００９９】
実施例１  例示化合物１９の製造
ｎ−ウンデカン酸１８６ｍｇ、２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−ナフトエ酸３−メチルブチルエステル３３４ｍｇ、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド２２７ｍｇおよび４−ピロリジノピリジン７ｍｇをクロロホルム５ｇに溶解し、室温で８時間撹拌した。副生したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素を濾別した後、クロロホルムを減圧下留去し、粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／酢酸エチル）により精製し、さらにエタノール／酢酸エチルを用いて二回再結晶を行い、例示化合物１９を無色結晶として２２８ｍｇ得た。
0003901275.tif 000044
【０１００】
実施例２  例示化合物２０の製造
実施例１において、ｎ−ウンデカン酸の代わりに、ｎ−トリデカン酸２１４ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物２０を無色結晶として３１４ｍｇ得た。
0003901275.tif 000045
【０１０１】
実施例３  例示化合物２５の製造
２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−ナフトエ酸３−メチルブチルエステル３３４ｍｇ、ｎ−デカノール１５８ｍｇおよびトリフェニルフォスフィン２６２ｍｇをテトラヒドロフラン５ｇ溶解し、この溶液に氷冷下、ジエチルアゾジカルボン酸１７４ｍｇを添加し、室温で６時間撹拌した。その後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）により精製し、さらにエタノール／酢酸エチルを用いて二回再結晶を行い、例示化合物２５を無色結晶として２８０ｍｇ得た。
0003901275.tif 000046
【０１０２】
実施例４  例示化合物２６の製造
実施例３において、ｎ−デカノールの代わりに、ｎ−ドデカノール１８６ｍｇを使用した以外は、実施例３に記載の操作に従い、例示化合物２６を無色結晶として３４９ｍｇ得た。
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【０１０３】
実施例５  例示化合物２７の製造
２−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−６−ナフトエ酸３−メチルブチルエステル３５２ｍｇ、ｎ−デカノール１５８ｍｇおよびトリフェニルフォスフィン２６２ｍｇをテトラヒドロフラン５ｇ溶解し、この溶液に氷冷下、ジエチルアゾジカルボン酸１７４ｍｇを添加し、室温で６時間撹拌した。その後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）により精製し、さらにエタノール／酢酸エチルを用いて二回再結晶を行い、例示化合物２７を無色結晶として３９５ｍｇ得た。
0003901275.tif 000048
【０１０４】
実施例６  例示化合物２８の製造
実施例５において、ｎ−デカノールの代わりに、ｎ−ドデカノール１８６ｍｇを使用した以外は、実施例５に記載の操作に従い、例示化合物２８を無色結晶として３４３ｍｇ得た。
0003901275.tif 000049
【０１０５】
実施例７  例示化合物３７の製造
５ｇのＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミドに２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−ナフトエ酸３−メチルブチルエステル３３４ｍｇおよび水素化ナトリウム（６０重量％）４８ｍｇを添加し、室温で１時間撹拌した。ここにトリフルオロメタンスルホン酸１，１，７−トリヒドロパーフルオロヘプチルエステル４６４ｍｇを添加して、室温で３時間撹拌した。希塩酸を添加し、トルエンを用いて抽出した。有機層を水洗し、分液した後、トルエンを減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／ｎ−ヘキサン）により精製し、さらにエタノールを用いて二回再結晶を行い、例示化合物３７を無色結晶として４４０ｍｇ得た。
0003901275.tif 000050
【０１０６】
実施例８  例示化合物３９の製造
実施例７において、トリフルオロメタンスルホン酸１，１，７−トリヒドロパーフルオロヘプチルエステルの代わりに、トリフルオロメタンスルホン酸１，１，９−トリヒドロパーフルオロノニルエステル５６４ｍｇを使用した以外は、実施例７に記載の操作に従い、例示化合物３９を無色結晶として４８５ｍｇ得た。
0003901275.tif 000051
【０１０７】
実施例９  例示化合物６８の製造
２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−ナフトエ酸１，１，５−トリヒドロパーフルオロペンチルエステル４７８ｍｇ、ｎ−デカノール１５８ｍｇおよびトリフェニルフォスフィン２６２ｍｇをテトラヒドロフラン５ｇ溶解し、この溶液に氷冷下、ジエチルアゾジカルボン酸１７４ｍｇを添加し、室温で６時間撹拌した。その後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／ｎ−ヘキサン）により精製し、さらにエタノール／酢酸エチルを用いて二回再結晶を行い、例示化合物６８を無色結晶として３８０ｍｇ得た。
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【０１０８】
実施例１０  例示化合物７０の製造
実施例９において、ｎ−デカノールの代わりに、ｎ−ドデカノール１８６ｍｇを使用した以外は、実施例９に記載の操作に従い、例示化合物７０を無色結晶として３８７ｍｇ得た。
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【０１０９】
実施例１１  例示化合物７１の製造
５ｇのトルエンに２−（３−フルオロ−４−ｎ−デシルオキシフェニル）−６−ナフトエ酸４２２ｍｇ、チオニルクロライド１４３ｍｇおよびＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド１０ｍｇを添加し、７０〜８０℃で２時間撹拌した。過剰のチオニルクロライドおよびトルエンを減圧下留去し、得られた残渣を５ｇのトルエンに溶解した。ここに１，１，５−トリヒドロパーフルオロペンタノール２３２ｍｇを添加した。この溶液に氷冷下、トリエチルアミン１５０ｍｇを添加し、室温で６時間撹拌した。希塩酸を添加し、分液した後、有機層を水洗した。有機層よりトルエンを減圧下留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／ｎ−ヘキサン）により精製し、さらにエタノールを用いて二回再結晶を行い、例示化合物７１を無色結晶として３３６ｍｇ得た。
0003901275.tif 000054
【０１１０】
実施例１２  例示化合物７３の製造
実施例１１において、１，１，５−トリヒドロパーフルオロペンタノールの代わりに、１，１，７−トリヒドロパーフルオロヘプタノール３３２ｍｇを使用した以外は、実施例１１に記載の操作に従い、例示化合物７３を無色結晶として４４７ｍｇ得た。
0003901275.tif 000055
【０１１１】
実施例１３  例示化合物７７の製造
実施例１１において、１，１，５−トリヒドロパーフルオロペンタノールの代わりに、２−パーフルオロ−ｎ−ブチルエタノール２６４ｍｇを使用した以外は、実施例１１に記載の操作に従い、例示化合物７７を無色結晶として４８８ｍｇ得た。
0003901275.tif 000056
【０１１２】
実施例１４  例示化合物８１の製造
実施例１１において、１，１，５−トリヒドロパーフルオロペンタノールの代わりに、２−パーフルオロ−ｎ−ヘキシルエタノール３６４ｍｇを使用した以外は、実施例１１に記載の操作に従い、例示化合物８１を無色結晶として５６０ｍｇ得た。
0003901275.tif 000057
【０１１３】
実施例１５  例示化合物９０の製造
２−（４−ｎ−デシルオキシフェニル）−６−ナフトエ酸４０４ｍｇ、２−ｎ−ブチルオキシエタノール１１８ｍｇおよびトリフェニルフォスフィン２６２ｍｇをテトラヒドロフラン５ｇ溶解し、この溶液に氷冷下、ジエチルアゾジカルボン酸１７４ｍｇを添加し、室温で６時間撹拌した。その後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム）により精製し、さらにエタノール／酢酸エチルを用いて二回再結晶を行い、例示化合物９０を無色結晶として３９９ｍｇ得た。
0003901275.tif 000058
【０１１４】
実施例１６  例示化合物９７の製造
実施例１５において、２−ｎ−ブチルオキシエタノールの代わりに、２−ｎ−ヘキシルオキシエタノール１４６ｍｇを使用した以外は、実施例１５に記載の操作に従い、例示化合物９７を無色結晶として３７０ｍｇ得た。
0003901275.tif 000059
【０１１５】
実施例１７  例示化合物９８の製造
２−（３−フルオロ−４−ｎ−デシルオキシフェニル）−６−ナフトエ酸４２２ｍｇ、２−ｎ−ブチルオキシエタノール１１８ｍｇおよびトリフェニルフォスフィン２６２ｍｇをテトラヒドロフラン５ｇ溶解し、この溶液に氷冷下、ジエチルアゾジカルボン酸１７４ｍｇを添加し、室温で６時間撹拌した。その後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム／酢酸エチル）により精製し、さらにエタノール／酢酸エチルを用いて二回再結晶を行い、例示化合物９８を無色結晶として３０６ｍｇ得た。
0003901275.tif 000060
【０１１６】
実施例１８  例示化合物１００の製造
実施例１７において、２−ｎ−ブチルオキシエタノールの代わりに、２−ｎ−ヘキシルオキシエタノール１４６ｍｇを使用した以外は、実施例１７に記載の操作に従い、例示化合物１００を無色結晶として４０４ｍｇ得た。
0003901275.tif 000061
【０１１７】
実施例１９  例示化合物１１４の製造
２−（４−ｎ−デシルオキシフェニル）−６−ヒドロキシナフタレン３７６ｍｇ、２−ｎ−ブチルオキシエタノール１１８ｍｇおよびトリフェニルフォスフィン２６２ｍｇをテトラヒドロフラン５ｇ溶解し、この溶液に氷冷下、ジエチルアゾジカルボン酸１７４ｍｇを添加し、室温で６時間撹拌した。その後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）により精製し、さらにエタノール／酢酸エチルを用いて二回再結晶を行い、例示化合物１１４を無色結晶として３１７ｍｇ得た。
0003901275.tif 000062
【０１１８】
実施例２０  例示化合物１２１の製造
実施例１９において、２−ｎ−ブチルオキシエタノールの代わりに、２−ｎ−ヘキシルオキシエタノール１４６ｍｇを使用した以外は、実施例１９に記載の操作に従い、例示化合物１２１を無色結晶として３２１ｍｇ得た。
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【０１１９】
実施例２１  例示化合物１２８の製造
実施例１９において、２−ｎ−ブチルオキシエタノールの代わりに、ジエチレングリコールモノエチルエーテル１３４ｍｇを使用した以外は、実施例１９に記載の操作に従い、例示化合物１２８を無色結晶として３２３ｍｇ得た。
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【０１２０】
実施例２２  例示化合物１３０の製造
実施例１９において、２−ｎ−ブチルオキシエタノールの代わりに、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル１６２ｍｇを使用した以外は、実施例１９に記載の操作に従い、例示化合物１３０を無色結晶として３２５ｍｇ得た。
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【０１２１】
実施例２３  例示化合物１４４の製造
２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−ｎ−デシルオキシナフタレン３７６ｍｇ、２−ｎ−ブチルオキシエタノール１１８ｍｇおよびトリフェニルフォスフィン２６２ｍｇをテトラヒドロフラン５ｇ溶解し、この溶液に氷冷下、ジエチルアゾジカルボン酸１７４ｍｇを添加し、室温で６時間撹拌した。その後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）により精製し、さらにエタノール／酢酸エチルを用いて二回再結晶を行い、例示化合物１４４を無色結晶として３０５ｍｇ得た。
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【０１２２】
実施例２４  例示化合物１４５の製造
実施例２３において、２−ｎ−ブチルオキシエタノールの代わりに、２−ｎ−ヘキシルオキシエタノール１４６ｍｇを使用した以外は、実施例２３に記載の操作に従い、例示化合物１４５を無色結晶として３４３ｍｇ得た。
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【０１２３】
実施例２５  例示化合物１９３の製造
３−フルオロ−４−ｎ−デシルオキシ安息香酸２９６ｍｇ、２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−ナフトエ酸３−メチルブチルエステル３３４ｍｇ、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド２２７ｍｇおよび４−ピロリジノピリジン７ｍｇをクロロホルム５ｇに溶解し、室温で８時間撹拌した。副生したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素を濾別した後、クロロホルムを減圧下留去し、粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム）により精製し、さらにエタノール／酢酸エチルを用いて二回再結晶を行い、例示化合物１９３を無色結晶として４０２ｍｇ得た。
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【０１２４】
実施例２６  例示化合物２１７の製造
２−（４−ｎ−デシルオキシフェニル）−６−ナフトエ酸４０４ｍｇ、４−ヒドロキシ安息香酸ｎ−ヘキシルエステル２２２ｍｇ、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド２２７ｍｇおよび４−ピロリジノピリジン７ｍｇをクロロホルム５ｇに溶解し、室温で８時間撹拌した。副生したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素を濾別した後、クロロホルムを減圧下留去し、粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム）により精製し、さらにエタノール／酢酸エチルを用いて二回再結晶を行い、例示化合物２１７を無色結晶として４１８ｍｇ得た。
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【０１２５】
実施例２７
（液晶組成物の調製）
下記の化合物群（化３６）を、以下に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶解し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
0003901275.tif 000070
【０１２６】
【化３６】
0003901275.tif 000071
＊は光学活性炭素を表す。
【０１２７】
（液晶素子の作製）
二枚の０．７ｍｍ厚のガラス板に、透明電極、ポリビニルアルコール製の絶縁性配向制御層を設け、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス板に散布した後、シール剤を用いてガラス板を貼り合わせ、（図１）に示すセルを作製した。上記で調製した液晶組成物を等方相に加熱した後、このセルに注入し、２℃／分の割合で強誘電性液晶相まで徐冷することにより、液晶素子を作製した。
この液晶素子をクロスニコル状態に配置した二枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖの電圧を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察された。
【０１２８】
実施例２８
（液晶組成物の調製）
下記の化合物群（化３７）を、以下に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶解し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
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【０１２９】
【化３７】
0003901275.tif 000073
＊は光学活性炭素を表す。
【０１３０】
（液晶素子の作製）
二枚の０．７ｍｍ厚のガラス板に、透明電極、ポリビニルアルコール製の絶縁性配向制御層を設け、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス板に散布した後、シール剤を用いてガラス板を貼り合わせ、（図１）に示すセルを作製した。上記で調製した液晶組成物を等方相に加熱した後、このセルに注入し、２℃／分の割合で強誘電性液晶相まで徐冷することにより、液晶素子を作製した。
この液晶素子をクロスニコル状態に配置した二枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖの電圧を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察された。
【０１３１】
実施例２９
（液晶組成物の調製）
下記の化合物群（化３８）を、以下に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶解し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
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【０１３２】
【化３８】
0003901275.tif 000075
＊は光学活性炭素を表す。
【０１３３】
（液晶素子の作製）
二枚の０．７ｍｍ厚のガラス板に、透明電極、ポリビニルアルコール製の絶縁性配向制御層を設け、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス板に散布した後、シール剤を用いてガラス板を貼り合わせ、（図１）に示すセルを作製した。上記で調製した液晶組成物を等方相に加熱した後、このセルに注入し、２℃／分の割合で強誘電性液晶相まで徐冷することにより、液晶素子を作製した。
この液晶素子をクロスニコル状態に配置した二枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖの電圧を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察された。
【０１３４】
実施例３０
（液晶組成物の調製）
下記の化合物群（化３９）を、以下に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶解し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
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【０１３５】
【化３９】
0003901275.tif 000077
＊は光学活性炭素を表す。
【０１３６】
（液晶素子の作製）
二枚の０．７ｍｍ厚のガラス板に、透明電極、ポリビニルアルコール製の絶縁性配向制御層を設け、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス板に散布した後、シール剤を用いてガラス板を貼り合わせ、（図１）に示すセルを作製した。上記で調製した液晶組成物を等方相に加熱した後、このセルに注入し、２℃／分の割合で強誘電性液晶相まで徐冷することにより、液晶素子を作製した。
この液晶素子をクロスニコル状態に配置した二枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖの電圧を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察された。
【０１３７】
実施例３１
（液晶組成物の調製）
下記の化合物群（化４０）を、以下に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶解し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
0003901275.tif 000078
【０１３８】
【化４０】
0003901275.tif 000079
＊は光学活性炭素を表す。
【０１３９】
（液晶素子の作製）
二枚の０．７ｍｍ厚のガラス板に、透明電極、ポリビニルアルコール製の絶縁性配向制御層を設け、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス板に散布した後、シール剤を用いてガラス板を貼り合わせ、（図１）に示すセルを作製した。上記で調製した液晶組成物を等方相に加熱した後、このセルに注入し、２℃／分の割合で強誘電性液晶相まで徐冷することにより、液晶素子を作製した。
この液晶素子をクロスニコル状態に配置した二枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖの電圧を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察された。
【０１４０】
実施例３２
（液晶組成物の調製）
下記の化合物群（化４１）を、以下に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶解し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
0003901275.tif 000080
【０１４１】
【化４１】
0003901275.tif 000081
＊は光学活性炭素を表す。
【０１４２】
（液晶素子の作製）
二枚の０．７ｍｍ厚のガラス板に、透明電極、ポリビニルアルコール製の絶縁性配向制御層を設け、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス板に散布した後、シール剤を用いてガラス板を貼り合わせ、（図１）に示すセルを作製した。上記で調製した液晶組成物を等方相に加熱した後、このセルに注入し、２℃／分の割合で強誘電性液晶相まで徐冷することにより、液晶素子を作製した。
この液晶素子をクロスニコル状態に配置した二枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖの電圧を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察された。
【０１４３】
【発明の効果】
本発明により、液晶組成物、特に強誘電性液晶組成物の構成成分として有用な化合物を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】カイラルスメクティック相を示す液晶を用いた液晶素子の一例の断面概略図
【符号の説明】
１：カイラルスメクティック相を有する液晶層
２：基板
３：透明電極
４：絶縁性配向制御層
５：スペーサー
６：リード線
７：電源
８：偏光板
９：光源
ＩO ：入射光
Ｉ：透過光
【図１】
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