(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシリル−２−プロパノールと、下記化合物群（ＩＩ）より選ばれる一種又は二種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする、農園芸用殺菌組成物。
〔化合物群（ＩＩ）〕
（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）アセトアミド、
メチル−（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、
７−メチルチオカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール、
Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］−２−シアノ−３，３−ジメチルブタンアミド、
Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−２−シアノ−３，３−ジメチルブタンアミド。
【請求項２】
２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシリル−２−プロパノール及び（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）アセトアミドを有効成分として含有する農園芸用殺菌組成物。
【請求項３】
２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシリル−２−プロパノール及びメチル−（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリレートを有効成分として含有する農園芸用殺菌組成物。
【請求項４】
２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシリル−２−プロパノール及び７−メチルチオカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾールを有効成分として含有する農園芸用殺菌組成物。
【請求項５】
２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシリル−２−プロパノール及びＮ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］−２−シアノ−３，３−ジメチルブタンアミドを有効成分として含有する農園芸用殺菌組成物。
【請求項６】
２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシリル−２−プロパノール及びＮ−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−２−シアノ−３，３−ジメチルブタンアミドを有効成分として含有する農園芸用殺菌組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、少なくとも二種の有効成分からなり、相乗的に強化された作用を示す新規な農園芸用殺菌組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
稲作において、いもち病と紋枯病は最も重要な病害である。
【０００３】
いもち病についてみると、近年高品質化の進んでいる栽培品種の多くは、本病に対する抵抗性が非常に弱いため、いもち病防除の重要性は益々高くなっている。
【０００４】
一方、紋枯病についても、近年機械移植による密植化が進み、早期栽培が定着する中で、各地で紋枯病の発生が増加し、大きな被害を与えている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者等は、このような状況をかんがみ、稲いもち病と紋枯病に対して同時に優れた防除効果を有する農園芸用殺菌剤の開発に鋭意検討を続けた結果、２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシリル−２−プロパノールと、ある種の農園芸用殺菌剤とを混用して使用することにより、それぞれを単独で使用する場合より低濃度においてより高い効果、すなわち優れた相乗効果を稲いもち病と紋枯病に対して発揮することを見出した。更に又、本発明組成物は稲病害のみならず、野菜、果樹、花卉当の様々な病害に対しても相乗効果を示すことをも見出し、本発明を完成した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明は、２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシリル−２−プロパノール（以下、化合物（Ｉ）と記す。）と、下記化合物群（ＩＩ）より選ばれる一種又は二種以上の化合物（以下、総称して化合物（ＩＩ）と記す。）とを有効成分として含有することを特徴とする、農園芸用殺菌組成物である。
【０００７】
〔化合物群（ＩＩ）〕
（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）アセトアミド（以下、化合物（ＩＩａ）と記す。）、
メチル−（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリレート（以下、化合物（ＩＩｂ）と記す。）、
７−メチルチオカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール（以下、化合物（ＩＩｃ）と記す。）、
Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］−２−シアノ−３，３−ジメチルブタンアミド（以下、化合物（ＩＩｄ）と記す。）、
Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−２−シアノ−３，３−ジメチルブタンアミド（以下、化合物（ＩＩｅ）と記す。）。
【０００８】
化合物（Ｉ）は、特開平５−２２２０６０号公報に化合物番号３番として記載の化合物であり、その製法は当該公報の実施例２に記載されている。
【０００９】
化合物（ＩＩａ）は、特開平３−２４６２６８号公報に化合物番号３番として記載の化合物であり、その製法は当該公報の実施例４に記載されている。
【００１０】
化合物（ＩＩｂ）は、ヨーロッパ特許公開ＥＰ３８２３７５Ａ２号公報に化合物番号Ｔａｂｌｅ１の９番として記載の化合物であり、その製法は当該公報のＥＸＡＭＰＬＥ３に記載されている。
【００１１】
化合物（ＩＩｃ）は、特開昭６４−９０１７６号公報に２．１番として記載の化合物である。
【００１２】
化合物（ＩＩｄ）は、特開平２−７６８４６号公報に化合物番号（６）番として記載の化合物である。
【００１３】
化合物（ＩＩｅ）は、特開平２−７６８４５号公報に化合物番号７４番として記載の化合物である。
【００１４】
【発明の実施の形態】
本発明組成物の有効成分である化合物（Ｉ）と、化合物（ＩＩ）との混合割合は、比較的広い範囲で変えることができるが、通常、化合物（Ｉ）１重量部に対して、化合物（ＩＩ）は０．０１〜１００重量部であり、好ましくは、０．１〜１０重量部の範囲である。
【００１５】
本発明の混合剤は、通常製剤分野で慣用される補助剤と一緒に使用される。化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）の有効成分は公知の方法で、例えば乳剤原液、噴霧可能なペースト、噴霧又は希釈可能な溶液、乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、そして例えばポリマー物質によるカプセル剤に製剤される。そしてまた、省力や安全性等を目的として、水中又は水面で容易に分散又は溶解する農薬製剤（粒剤、錠剤、水和剤、カプセル剤等）の形で適当な撥水剤、発泡剤、拡展剤等と共存させ、これを直接水溶紙に包んで水中に投げ込むことも可能である。さらに稲の育苗箱における箱施用も可能である。
【００１６】
上記の製剤は、そのままで又は水等で希釈し、植物体又は水面施用するか、又は土壌に施用する。
【００１７】
すなわち、上記製剤を植物体へ散布又は散粉するか、水田等の水面又は土壌表面へ散布、散粉又は散粒するか、或いは必要に応じてその後さらに土壌と混和する等種々の形態で使用できる。
【００１８】
また、種子処理剤として用いる場合には、種子粉衣処理、種子浸漬処理等として用いることができる。また、他の殺菌剤と混合して用いることにより、殺菌効力の増強をも期待できる。
【００１９】
さらに、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、種子消毒剤、肥料又は土壌改良剤と混合して、又は混合せずに同時に用いることもできる。
【００２０】
なお、本発明組成物は、水田、畑地、果樹園、牧草地、芝生地等の殺菌剤の有効成分として用いることができる。
【００２１】
本発明組成物の施用量は、有効成分の混合比、気象条件、製剤形態、施用時期、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、通常１アールあたり０．０１ｇ〜１０００ｇ、好ましくは、０．１ｇ〜１００ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は、０．０００１〜１％、好ましくは、０．００１〜０．５％であり、粒剤、粉剤等は、なんら希釈することなくそのまま施用する。
【００２２】
種子処理に際しては、有効成分合計量として種子１ｋｇ当たり、例えば約０．００１〜約５０ｇ、好ましくは約０．０１〜約１０ｇで使用することができる。
【００２３】
土壌処理に際しては、通常１アール当たり、有効成分合計量として約０．０１ｇ〜１０００ｇ、好ましくは、約０．１ｇ〜１００ｇを一般に使用することができる。
【００２４】
水田の水面処理に際しては、有効成分合計量として、例えば１ヘクタール当たり約０．００１〜約４０ｋｇ、好ましくは約０．０１〜約１０ｋｇ使用することができる。育苗箱処理に際しては、１箱（３０ｃｍ×６０ｃｍ×３ｃｍ）当り、有効成分合計量として約０．１〜約１００ｇ、好ましくは、約０．１〜約５０ｇ使用することができる。
【００２５】
本発明組成物を稲作場面で用いる場合の使用時期は、稲の苗を育苗箱で育成している時期から田植後収穫に至るまで使用することができ、しかも長期にわたって効果が持続する。
【００２６】
【実施例】
以下に実施例及び試験例を示し、本発明をさらに詳しく説明するが、実施例における化合物、添加物及びその配合割合はこれらのみに限定されるものではない。なお実施例の使用割合を示す「部」は特に断りのない限り重量％である。
【００２７】
【実施例１ａ】
化合物（Ｉ）０．５部、化合物（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｄ）若しくは（ＩＩｅ）を０．５部又は（ＩＩｃ）を１部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー残部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥してそれぞれの粒剤各々を得た。
【００２８】
【実施例１ｂ】
化合物（Ｉ）０．５部、化合物（ＩＩａ）又は（ＩＩｂ）を２．５部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー残部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥してそれぞれの粒剤各々を得た。
【００２９】
【実施例２】
化合物（Ｉ）１．２部、化合物（ＩＩａ）〜（ＩＩｅ）から選ばれる１化合物を５部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６０．８部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して有効成分６．２％の粒剤を、それぞれ得た。
【００３０】
【実施例３】
化合物（Ｉ）１．５部、化合物（ＩＩａ）〜（ＩＩｅ）から選ばれる１化合物を２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６８．５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して有効成分３．５％の粒剤を、それぞれ得た。
【００３１】
【実施例４】
化合物（Ｉ）２部、化合物（ＩＩａ）〜（ＩＩｅ）から選ばれる１化合物を１７部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト２５部及びカオリンクレー５３部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して有効成分１９％の粒剤を、それぞれ得た。
【００３２】
【実施例５】
化合物（Ｉ）０．１部、化合物（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｄ）若しくは（ＩＩｅ）を０．１部又は（ＩＩｃ）を０．２部、タルク１１．２部及びカオリンクレー残部をよく粉砕混合して、粉剤を、それぞれ得た。
【００３３】
【実施例６】
化合物（Ｉ）０．５部、化合物（ＩＩａ）〜（ＩＩｅ）から選ばれる１化合物を１部、カオリンクレー８８部及びタルク１０．５部をよく粉砕混合して有効成分１．５％の粉剤を、それぞれ得た。
【００３４】
【実施例７】
化合物（Ｉ）１部、化合物（ＩＩａ）〜（ＩＩｅ）から選ばれる１化合物を１．５部、カオリンクレー８８部及びタルク９．５部をよく粉砕混合して有効成分２．５％の粉剤を、それぞれ得た。
【００３５】
【実施例８】
化合物（Ｉ）５部、化合物（ＩＩａ）〜（ＩＩｅ）から選ばれる１化合物を２０部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシルメチルセルロース（ＣＭＣ）３部、水６９部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して有効成分２５％の懸濁剤を、それぞれ得た。
【００３６】
【実施例９】
化合物（Ｉ）１０部、化合物（ＩＩａ）〜（ＩＩｅ）から選ばれる１化合物を５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部及び合成水酸化珪素３５部をよく粉砕混合して有効成分６０％の水和剤を、それぞれ得た。
【００３７】
【実施例１０】
化合物（Ｉ）１０部、化合物（ＩＩａ）〜（ＩＩｅ）から選ばれる１化合物を３０部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルフォン酸カルシウム６部、キシレン４０部をよく混合して有効成分４０％の乳剤を、それぞれ得た。
【００３８】
【実施例１１】
化合物（Ｉ）５部、化合物（ＩＩａ）〜（ＩＩｅ）から選ばれる１化合物を１０部、タルク（局方）３部、カープレックス＃８０（塩野義製薬（株）製、無晶系二酸化珪素）１部を混合し、ハンマーミルにより粉砕し、プレミックスを得た。発泡シラスＰＢ０３ (（株）シラックス製、平均粒径７５μm ）６６部をリボンブレンダーに入れスーパーオイルＣ（日本石油（株）製、粗製流動パラフィン）１３部を加えて混合し、シラスの表面を湿らせた。これに先のプレミックス２８部を加えて混合し、さらにサーフィノール１０４Ｓ（日信化学（株）製、アセチレン系ノニオン界面活性剤）２部を加えて混合し、シラスの表面に被覆した。得られた被覆物は有効成分として１５部を含有する。得られた被覆物５０ｇをハイセロンＣ−２００（日合フィルム（株）製、ＰＶＡフィルム、厚さ４０μｍ）に分包とした。この分包を２×２ｍの人口水田の中央に投げ入れたところ、袋は水面に浮遊しＰＶＡフィルムの溶解にともない、内部の粒剤は水面に展開し、有効成分が水中に分散した。
【００３９】
【実施例１２】
化合物（Ｉ）５部、化合物（ＩＩａ）〜（ＩＩｅ）から選ばれる１化合物を１０〜２０部、アエロジルＲ９７２（日本アエロジル（株）製、撥水性シリカ）２．５部、トキサノン５０Ｐ（三洋化成工業（株）製、ポリカルボン酸型ポリソープ）５部を混合したのち、ハンマーミルで粉砕し、粉砕物を得た。発泡シラスＰＢ１０（平均粒径０．４２ｍｍ）５２．５〜６２．５部をポリ袋に入れ、スーパーオイルＣの１５部を加えてシラスの表面を湿らせた後、先の粉砕物３１．５部を加えて混合した。得られた被覆物は有効成分として１５〜２５部を含有する。得られた被覆物を実施例１１と同様に５０ｇずつ小分けした。この分包を２×２ｍの人口水田の中央に投げ入れたところ、袋は水面に浮遊し、ＰＶＡフィルムの溶解にともない、内容物は水面に展開し、有効成分が水中に分散した。
【００４０】
【試験例】
次に本発明組成物が殺菌剤として有用であることを試験例で具体的に示す。
【００４１】
相乗効果は、下記に示すコルビー（Colby ）の式により判定した。
【００４２】
【数１】
Ｅ＝（Ｘ＋Ｙ）−Ｘ×Ｙ÷１００
Ｘは一方の有効成分の効果を、Ｙは他方の有効成分の効果を、Ｅは二種の有効成分の組み合わせに期待される作用を、完全に有効を１００、完全に無効な場合を０として、示したものである。
【００４３】
実際に測定される効果が、上記のコルビーの式で計算される効果Ｅよりも大きい場合は、二種の有効成分の組み合わせの作用は相乗的であると判定される。
【００４４】
【試験例１】
イネいもち病防除試験
ポット内に育成した７〜８葉期の稲苗（品種幸風）を、水深１ｃｍの湛水状態に保ち、実施例１ａに準じて粒剤に調製した試験化合物をポット内に施用した。稲苗をガラス室内に７日間置いた後、稲いもち病菌（Pyricularia oryzae）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。菌接種後、稲苗を温度２０〜２２℃、相対湿度１００％の室内に６日間置いた後、上位２葉に形成された病斑数を調査し、次式により防除価を求めた。
【００４５】
【数２】
防除価（％）
＝｛（無処理区の病斑数−処理区の病斑数）÷無処理区の病斑数｝×１００
結果を表１に示す。
【００４６】
【表１】
0003869063.tif 000002
【００４７】
【試験例２】
イネ紋枯病防除試験
ポット内に育成した７〜８葉期の稲苗（品種日本晴）を、水深１ｃｍの湛水状態に保ち、実施例１ｂに準じて粒剤に調製した試験化合物をポット内に施用した。稲苗をガラス室内に７日間置いた後、予め稲紋枯病菌（Rhizoctonia solani）を培養したエンバク粒を稲苗の地際に４〜５粒置き、接種した。菌接種後、稲苗を温度２５〜２７℃、相対湿度１００％の室内に５日間置いた後、葉鞘に形成された病斑の高さを調査し、次式により防除価を求めた。
【００４８】
【数３】
防除価（％）
＝｛（無処理区の病斑高−処理区の病斑高）÷無処理区の病斑高｝×１００
結果を表２に示す。
【００４９】
【表２】
0003869063.tif 000003
【００５０】
【発明の効果】
本発明組成物は、種々の植物病原菌、特にイネの紋枯病、いもち病に対して相乗的に卓効を示すことから、農園芸用殺菌剤として優れたものである。
【００５１】
本発明組成物は、種々の病害に対し高い相乗効果と適用範囲の拡大が期待でき、施用すべき有効成分量の低域及び省力の面で特徴を有する。
【００５２】
本発明組成物が優れた効力を発揮する植物病害としては、例えばイネの紋枯病(Rhizoctonia solani)、いもち病(Pyricularia oryzae)、疑似紋枯病(Rhizoctonia solani III-B,Rhizoctonia oryzae,Sclerotium oryzae-sativae, Sclerotium fumigotum )、穂枯れ症（Cochliobolus miyobeanus, Helminthosporium, sigmoideum var. irregulare, Sphaerulina oryzina) 、ばか苗病(Gibberella fujikuroi)、ムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis) 、さび病(Puccinia recondita,P.graminis, P.hordei, P.striiformis)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides) 、株腐病(Rhizoctonia cerealis)、裸黒穂病(Ustilago tritici, U.nuda)、シバ等のブラウンパッチ病(Rhizoctonin solani)等が挙げられるが、本発明組成物の殺菌スペクトルは、これらに限定されない。