(57)【要約】      （修正有）【課題】優れたウエットグリップ性能及び低燃費性能を発揮するタイヤの原料として好適なゴム・カーボンブラック用カップリング剤及びこれを配合したゴム組成物を提供する。【解決手段】化学式（Ｉ）で示されるメルカプトベンズイミダゾール化合物を成分とすることを特徴とするゴム・カーボンブラック用カップリング剤及びそれを含むタイヤ用ゴム組成物。2013203918.tif 000007【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
化１の化学式（Ｉ）で示されるメルカプトベンズイミダゾール化合物を成分とすることを特徴とするゴム・カーボンブラック用カップリング剤。
【化１】
2013203918.tif 000006
（式中、Ｒ１は、炭素数１〜６の直鎖状または分岐状のアルキル基を表わす。Ａは、ＮＨまたはＮＲ２を表わす。Ｒ２は、炭素数１〜６の直鎖状または分岐状のアルキル基もしくはベンジル基を表わす。Ｙは、炭素数１〜１０の直鎖状または分岐状の二価の脂肪族炭化水素基、炭素数３〜７の二価の脂環式炭化水素基もしくは炭素数６〜１０の二価の芳香族炭化水素基を表わす。）
【請求項２】
請求項１記載のゴム・カーボンブラック用カップリング剤を配合したことを特徴とするゴム組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ゴム・カーボンブラック用カップリング剤及びそれを配合したゴム組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
近年、環境への関心が高まるにつれ、自動車に対する低燃費化の要請が高まっている。自動車の低燃費化には、タイヤの特性が大きな影響を及ぼすことから、このような目的に適ったタイヤ用ゴム組成物が強く望まれている。一方、走行安全性の面から、湿潤路面でのグリップ力、即ち「ウエットグリップ力」も重視されている。低燃費特性を改善するためには、タイヤの転がり抵抗を小さくすることが必要であるが、転がり抵抗を小さくすると、ウエットグリップ力が低下することになる。
【０００３】
ウエットグリップ力を保持しつつ、転がり抵抗を小さくする手段の一つとして、ゴムの補強剤として配合されているカーボンブラックの分散性を向上させ、且つ、ゴム分子とカーボンブラックの化学結合を強固にするゴム・カーボンブラック用カップリング剤の検討が進められている。
【０００４】
従来、ゴム・カーボンブラック用カップリング剤として開発されてきたものの多くは、アミン化合物であり、カーボンブラック表面に存在するカルボニル基及びカルボキシル基とアミンとの酸塩基相互作用による結合が期待されるからである。
例えば、特許文献１には、ジアルキルアミノ基含有硫黄化合物をゴム・カーボンブラック用カップリング剤として利用することが報告されている。
また、特許文献２には、第４級アンモニウム基の１つであるイミニウムイオン基がカーボンブラック表面へ強固に結合する作用を利用して、第４級アンモニウム塩構造を有する有機スルフィド化合物をゴム・カーボンブラック用カップリング剤として利用することが報告されている。
【０００５】
しかしながら、何れの場合においても、加硫・成型して得られるタイヤの転がり抵抗の低減効果は、未だ満足すべきものではなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平９−２７８９４２号公報
【特許文献２】特開２０００−２３９４４６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、優れたウエットグリップ性能及び低燃費性能を発揮するタイヤの原料として好適なゴム・カーボンブラック用カップリング剤ならびにこれを配合したゴム組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、前記の課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、化１の化学式（Ｉ）で示されるメルカプトベンズイミダゾール化合物をゴム・カーボンブラック用カップリング剤として使用することにより、所期の目的を達成することを見出し、本発明を完成させるに至った。
即ち、第１の発明は、化１の化学式（Ｉ）で示されるメルカプトベンズイミダゾール化合物を成分とすることを特徴とするゴム・カーボンブラック用カップリング剤である。
第２の発明は、第１の発明のゴム・カーボンブラック用カップリング剤を配合したことを特徴とするゴム組成物である。
【０００９】
【化１】
2013203918.tif 000002
（式中、Ｒ１は、炭素数１〜６の直鎖状または分岐状のアルキル基を表わす。Ａは、ＮＨまたはＮＲ２を表わす。Ｒ２は、炭素数１〜６の直鎖状または分岐状のアルキル基もしくはベンジル基を表わす。Ｙは、炭素数１〜１０の直鎖状または分岐状の二価の脂肪族炭化水素基、炭素数３〜７の二価の脂環式炭化水素基もしくは炭素数６〜１０の二価の芳香族炭化水素基を表わす。）
【発明の効果】
【００１０】
本発明のゴム・カーボンブラック用カップリング剤の成分であるメルカプトベンズイミダゾール化合物は、分子内にベンズイミダゾール構造を有しているので、カーボンブラックと共にゴムに配合した場合には、カーボンブラック表面との酸塩基相互作用による結合と合わせて、カーボンブラック表面のベンゼン環とのπ電子相互作用による結合が期待される。
この結果、本発明のゴム・カーボンブラック用カップリング剤を配合したゴム組成物をタイヤの原料に用いた場合には、優れたウエットグリップ力を保持したまま、転がり抵抗が低減し、低燃費性能が向上したタイヤとすることができる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明について詳細に説明する。
【００１２】
本発明のゴム・カーボンブラック用カップリング剤の成分であるメルカプトベンズイミダゾール化合物は、化学式（Ｉ）で示されるものであり、ベンズイミダゾール構造を主骨格とする左右対称の構造（ビス体構造）を有している。
【００１３】
当該化合物としては、例えば、
１，２−ビス（メルカプトベンズイミダゾリル−２）エタン、
１，２−ビス（メルカプト−４−メチルベンズイミダゾリル−２）エタン、
１，２−ビス（メルカプト−５−メチルベンズイミダゾリル−２）エタン、
１，３−ビス（メルカプトベンズイミダゾリル−２）プロパン、
１，３−ビス（メルカプト−１−メチルベンズイミダゾリル−２）プロパン、
１，３−ビス（メルカプト−１−エチルベンズイミダゾリル−２）プロパン、
１，４−ビス（メルカプトベンズイミダゾリル−２）ブタン、
１，５−ビス（メルカプトベンズイミダゾリル−２）ペンタン、
１，６−ビス（メルカプトベンズイミダゾリル−２）ヘキサン、
１，６−ビス（メルカプト−１−ベンジルベンズイミダゾリル−２）ヘキサン、
１，８−ビス（メルカプトベンズイミダゾリル−２）オクタン、
１，１０−ビス（メルカプトベンズイミダゾリル−２）デカン、
１，４−ビス（メルカプトベンズイミダゾリル−２）２−ｃｉｓ−ブテン、
１，４−ビス（メルカプトベンズイミダゾリル−２）２−ｔｒａｎｓ−ブテン、
１，４−ビス（メルカプト−１−メチルベンズイミダゾリル−２）２−ｃｉｓ−ブテン、
１，４−ビス（メルカプト−１−メチルベンズイミダゾリル−２）２−ｔｒａｎｓ−ブテン、
１，４−ビス（メルカプト−１−エチルベンズイミダゾリル−２）２−ｃｉｓ−ブテン、
１，４−ビス（メルカプト−１−エチルベンズイミダゾリル−２）２−ｔｒａｎｓ−ブテン、
１，４−ビス（メルカプト−１−ｎ−プロピルベンズイミダゾリル−２）２−ｃｉｓ−ブテン、
１，４−ビス（メルカプト−１−ｎ−プロピルベンズイミダゾリル−２）２−ｔｒａｎｓ−ブテン、
１，４−ビス（メルカプト−１−イソプロピルベンズイミダゾリル−２）２−ｃｉｓ−ブテン、
１，４−ビス（メルカプト−１−イソプロピルベンズイミダゾリル−２）２−ｔｒａｎｓ−ブテン、
１，４−ビス（メルカプト−１−ｎ−ブチルベンズイミダゾリル−２）２−ｃｉｓ−ブテン、
１，４−ビス（メルカプト−１−ｎ−ブチルベンズイミダゾリル−２）２−ｔｒａｎｓ−ブテン、
１，４−ビス（メルカプトベンズイミダゾリル−２）２−メチルブタン、
１，４−ビス（メルカプトベンズイミダゾリル−２）ベンゼン、
α，α’−ビス(メルカプトベンズイミダゾリル−２)メタキシレン、
α，α’−ビス(メルカプトベンズイミダゾリル−２)パラキシレン
等が挙げられる。なお、ゴム・カーボンブラック用カップリング剤の成分として、これらのメルカプトベンズイミダゾール化合物を組み合わせて使用してもよい。
【００１４】
このようなメルカプトベンズイミダゾール化合物は、例えば、化２の反応式（ｉ）に示されるように、前駆体となる２−メルカプトベンズイミダゾール系化合物と、ジハロゲン化合物を、水または有機溶媒中、ハロゲン捕捉剤存在下で反応させることによって、容易に合成することができる。
【００１５】
【化２】
2013203918.tif 000003
（式中、Ａ、Ｒ１及びＹは前記と同じであり、Ｘは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。）
【００１６】
２−メルカプトベンズイミダゾール系化合物としては、例えば、２−メルカプトベンズイミダゾール、２−メルカプト−４−メチルベンズイミダゾール、２−メルカプト−５−メチルベンズイミダゾール、２−メルカプト−１−メチルベンズイミダゾール、２−メルカプト−１−エチルベンズイミダゾール、２−メルカプト−１−プロピルベンズイミダゾール、２−メルカプト−１−イソプロピルベンズイミダゾール、２−メルカプト−１−ｎ−ブチルベンズイミダゾール、２−メルカプト−１−ベンジルベンズイミダゾール等が挙げられる。
【００１７】
ジハロゲン化合物としては、例えば、１，２−ジクロロエタン、１，３−ジブロモプロパン、１，４−ジクロロブタン、１，４−ジクロロ−２−ｃｉｓ−ブテン、１，４−ジクロロ−２−ｔｒａｎｓ−ブテン、１，５−ジクロロペンタン、１，６−ジクロロヘキサン、１，６−ジブロモヘキサン、１，４−ジクロロシクロヘキサン、１，７−ジクロロペンタン、１、８−ジクロロオクタン、１、９−ジクロロノナン、１、１０−ジクロロデカン、１，４−ジクロロ−２−メチルブタン、α、α’−ジクロロメタキシレン、α、α’−ジクロロパラキシレン等が挙げられる。
【００１８】
ハロゲン捕捉剤としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムプロポキシド、トリエチルアミン、ジアザビシクロウンデカン等の有機系アミン化合物や、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機系アルカリ化合物が挙げられ、これらを組み合わせて使用してもよい。
【００１９】
２−メルカプトベンズイミダゾール系化合物とジハロゲン化合物との反応において、反応温度は５０〜１１０℃であることが好ましく、６０〜８０℃であることがより好ましい。反応時間は、２〜４８時間であることが好ましく、６〜１８時間であることがより好ましい。
ハロゲン捕捉剤の使用量は、２−メルカプトベンズイミダゾール系化合物に対して、０．５〜３倍モルとすることが好ましく、１．５〜２．５倍モルとすることがより好ましい。
有機溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、テトラヒドロフラン等を使用することができる。
【００２０】
反応により生成したメルカプトベンズイミダゾール化合物は、反応液を室温まで冷却すると析出する。その後、これをろ取し、溶剤で洗浄することにより単離精製される。この洗浄の際に用いる溶剤としては、生成物が溶解しにくいものであれば特に制限されないが、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトン、トルエン、アセトニトリル、ジオキサン、モノクロルベンゼン等を使用することができる。
【００２１】
本発明のゴム組成物は、ジエン系ゴムに、カーボンブラックと共に本発明のゴム・カーボンブラック用カップリング剤を配合して、混練することにより調製することができる。
【００２２】
本発明のゴム組成物に配合するジエン系ゴムとしては、従来からゴム工業の分野において使用されているものを特に制限なく使用することができるが、例えば、天然ゴム（ＮＲ）、イソプレンゴム（ＩＲ）、ブタジエンゴム（ＢＲ）、スチレン−ブタジエンゴム（ＳＢＲ）、アクリロニトリル−ブタジエンゴム（ＮＢＲ）、ブチルゴム（ＩＩＲ）、クロロプレンゴム（ＣＲ）等を好ましく使用できる。また、これらを組み合わせて使用してもよい。
【００２３】
本発明のゴム組成物に配合するカーボンブラックとしては、例えば、ファーネスブラック、アセチレンブラック、サーマルブラック、チャンネルブラック等が使用可能であるが、タイヤ用の原料の観点から、ファーネスブラックを好ましく使用することができる。
ファーネスブラックとしては、旭カーボン社製の旭＃７０や東海カーボン社のシースト３Ｇ等の市販品が使用できる。
【００２４】
本発明のゴム組成物においては、ジエン系ゴム１００重量部に対して、カーボンブラックを１０〜１００重量部の割合で配合することが好ましく、３０〜８０重量部の割合で配合することがより好ましい。カーボンブラックの配合量が１０重量部未満では、加硫・成形したゴムの耐摩耗性が低下し、１００重量部を超えると、加硫前における混練時のゴム組成物が増粘して加工性が低下する。
【００２５】
本発明のゴム組成物においては、カーボンブラック１００重量部に対して、本発明のゴム・カーボンブラック用カップリング剤を１〜３０重量部の割合で配合することが好ましく、２〜２０重量部の割合で配合することがより好ましい。該カップリング剤の配合量が１重量部未満では、加硫・成形して得られるタイヤの転がり抵抗の十分な低減効果が得られない。また、該カップリング剤の配合量が３０重量部を超えても、同低減効果はほぼ頭打ちとなり、該カップリング剤の使用量が増えるばかりで経済的ではない。
【００２６】
本発明のゴム・カーボンブラック用カップリング剤をジエン系ゴムに配合するタイミングについては、ジエン系ゴムにカーボンブラックを混合する前、または、ジエン系ゴムにカーボンブラックを混合している途中に添加する事が好ましい。
【００２７】
また、本発明のゴム組成物には、ジエン系ゴム１００重量部に対し、加硫剤として可溶性硫黄または不溶性硫黄を使用し、それらの何れか一方もしくは両方を併せて、０．５〜１０重量部配合することが好ましく、２〜５重量部配合することがより好ましい。
【００２８】
この他、本発明のゴム組成物には、従来からゴム用に一般的に使用されているシリカやクレー、タルク等の補強剤や充填剤を配合することができる。これらの配合量は、一般的な量とすることができるが、好ましくは、ジエン系ゴム１００重量部に対して、４０〜１２０重量部の割合である。
【００２９】
また、スルフェンアミド系等の加硫促進剤、亜鉛華（酸化亜鉛）、酸化マグネシウム等の加硫促進助剤、ナフテンオイル、アロマオイル等のプロセスオイル、ステアリン酸等の分散剤（ワックス）、老化防止剤の他、酸化防止剤、オゾン亀裂防止剤、素練り促進剤、粘着樹脂、加硫遅延剤等を本発明の効果を損なわない範囲において使用することができる。
【００３０】
本発明のゴム組成物は、前述の原料をバンバリーミキサーや、オープンロール等の混練機を用いて混練することによって得られる。そして、例えば、カーカスやベルト、ビード、トレッド等のタイヤ用ゴム部材として加硫成型される。
【実施例】
【００３１】
以下、本発明を対照試験、実施例及び比較例によって具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、これらにおいて使用した主な原材料は、以下のとおりである。
【００３２】
［原材料］
・ＮＲ：（チョンハットン社製、商品名「ＳＭＲ―ＣＶ６０」）
・ＳＢＲ：（日本ゼオン社製、商品名「ニポール１７２３」）
・ＢＲ：（日本合成ゴム社製、商品名「ＢＲ０１」）
・カーボンブラック：（旭カーボン社製、商品名「♯７０」、ＢＥＴ比表面積７７ｍ２／ｇ、ＤＢＰ給油量１０１ｍｌ／１００ｇ）
・プロセスオイル：（出光興産社製、商品名「アロマックス３」）
・ステアリン酸：（ミヨシ油脂社製、商品名「ＭＸＳＴ」）
・亜鉛華：（正同化学工業社製、商品名「酸化亜鉛２種」）
・加硫剤：（四国化成工業社製、不溶性硫黄含有量：硫黄分として８０％、商品名「ミュークロンＯＴ２０」）
・加硫促進剤：（大内新興化学工業社製、商品名「ノクセラーＣＺ−Ｇ」）
・老化防止剤：（大内新興化学工業社製、商品名「ノクラック６Ｃ」）
【００３３】
実施例において使用したゴム・カーボンブラック用カップリング剤は以下のとおりであり、これらの合成例を参考例１〜４に示す。
【００３４】
［実施例のゴム・カーボンブラック用カップリング剤］
・１，４’−ビス（メルカプトベンズイミダゾリル−２）ブタン（「Ｃ４ＳＢＺ」と略記する）
・１，６’−ビス（メルカプトベンズイミダゾリル−２）ヘキサン（「Ｃ６ＳＢＺ」と略記する）
・α，α’−ビス（メルカプトベンズイミダゾリル−２）メタキシレン（「ＣｍＸＳＢＺ」と略記する）
・１，４’−ビス（メルカプトベンズイミダゾリル−２）２−ｔｒａｎｓ−ブテン（「Ｃ４ＳＶＢＺ」と略記する）
【００３５】
〔参考例１〕
＜Ｃ４ＳＢＺの合成＞
２Ｌのフラスコにエタノール１Ｌ、ナトリウムエトキシド１３６ｇ（２．０モル）、２−メルカプトベンズイミダゾール３００ｇ（２．０モル）、１，４−ジブロモブタン２１６ｇ（１．０モル）を投入して反応液を調製し、内温４０で１時間撹拌した後、７０℃で３時間撹拌を行った。反応液を室温まで冷却した後、系内の析出物を分離し、水洗、乾燥することにより、目的物のＣ４ＳＢＺを３１２ｇ（０．８８モル、収率８８％）得た。
【００３６】
〔参考例２〕
＜Ｃ６ＳＢＺの合成＞
２Ｌのフラスコにエタノール１Ｌ、ナトリウムエトキシド１３６ｇ（２．０モル）、２−メルカプトベンズイミダゾール３００ｇ（２．０モル）、１，６−ジクロロヘキサン１５５ｇ（１．０モル）を投入して反応液を調製し、内温４０で１時間撹拌した後、８０℃で５時間撹拌を行った。反応液を室温まで冷却した後、系内の析出物を分離し、水洗、乾燥することにより、目的物のＣ６ＳＢＺを３０９ｇ（０．８１モル、収率８１％）得た。
【００３７】
〔参考例３〕
＜ＣｍＸＳＢＺの合成＞
３Ｌのフラスコにエタノール２Ｌ、ナトリウムエトキシド１３６ｇ（２．０モル）、２−メルカプトベンズイミダゾール３００ｇ（２．０モル）、α、α’−ジクロロメタキシレン１７５ｇ（１．０モル）を投入して反応液を調製し、内温４０で１時間撹拌した後、７５℃で７時間撹拌を行った。反応液を室温まで冷却した後、系内の析出物を分離し、水洗、乾燥することにより、目的物のＣｍＸＳＢＺを３５０ｇ（０．８７モル、収率８７％）得た。
【００３８】
〔参考例４〕
＜Ｃ４ＳＶＢＺの合成＞
３Ｌのフラスコにエタノール２Ｌ、ナトリウムエトキシド１３６ｇ（２．０モル）、２−メルカプトベンズイミダゾール３００ｇ（２．０モル）、１，４−ジクロロ−２−ｔｒａｎｓ−ブテン１２５ｇ（１．０モル）を投入して反応液を調製し、内温４０で１時間撹拌した後、７０℃で７時間撹拌を行った。反応液を室温まで冷却した後、系内の析出物を分離し、水洗、乾燥することにより、目的物のＣ４ＳＶＢＺを２９５ｇ（０．８４モル、収率８４％）得た。
【００３９】
比較例において使用したゴム・カーボンブラック用カップリング剤は、以下のとおりである。
［比較例のゴム・カーボンブラック用カップリング剤］
・ビス（ジメチルアミノエチル）テトラスルフィド（「ＤＭＥ」と略記する。特許文献１記載の方法に従って合成した。）
・ビス（ジメチルアミノプロピル）テトラスルフィド（「ＤＭＰ」と略記する。特許文献１記載の方法に従って合成した。）
・ビス（ジメチルアミノピリジニウムヘキシルクロリド）テトラスルフィド（「ＤＰＨ」と略記する。特許文献２記載の方法に従って合成した。）
【００４０】
対照試験、実施例及び比較例で採用した評価試験方法は、以下のとおりである。
【００４１】
［内部損失測定試験］
シート状に加工した未加硫のゴム組成物を、２００×２００×２ｍｍの金型中で１６０℃×２０分間加熱して加硫し、この加硫ゴムシートから５×２０×２ｍｍの短冊状の試験片を切り出した。この試験片を、粘弾性スペクトロメーター（ユービーエム社製、型式Rheosol-G5000）に、掴み具間隔１５ｍｍでセットし、雰囲気温度０℃及び６０℃で、周波数１０Ｈｚ、動歪５°の捻り変形を与えて試験片の内部損失［Ｔａｎδ］を測定した。
０℃での内部損失［Ｔａｎδ（０℃）］は、ウエットグリップ力の指数であり、数値が大きい程、タイヤのウエットグリップ力が大きいと判定される。
６０℃での内部損失［Ｔａｎδ（６０℃）］は、転がり抵抗の指数であり、数値が小さい程、タイヤの転がり抵抗が小さく、低燃費特性が良好であると判定される。
【００４２】
内部損失測定試験の結果は、表１においては全て対照試験１のウエットグリップ指数、転がり抵抗指数の値を１００とした場合の相対値で示し、表２においては全て対照試験２のウエットグリップ指数、転がり抵抗指数の値を１００とした場合の相対値で示した。
【００４３】
〔対照試験１〕
ＮＲ、カーボンブラック、プロセスオイル、ステアリン酸を表１記載の組成になるように計量し、これらをバンバリーミキサーを用いて混練し、マスターバッチを調製した。これに、亜鉛華、加硫剤、加硫促進剤、老化防止剤を表１記載の組成になるように添加し、表面温度７０℃の２本ロールミキサーを用いて混練し、シート状に加工した未加硫のゴム組成物を調製した。
このゴム組成物について、内部損失測定試験を行ったところ、得られた試験結果は表１に示したとおりであった。
【００４４】
〔実施例１〜６〕
ゴム・カーボンブラック用カップリング剤を使用した以外は、対照試験１の場合と同様にして、表１記載の組成を有するシート状に加工した未加硫のゴム組成物を調製した。
このゴム組成物について内部損失測定試験を行ったところ、得られた試験結果は、表１に示したとおりであった。
【００４５】
〔比較例１〜３〕
実施例１〜６と同様にして、表１記載の組成を有するシート状に加工した未加硫のゴム組成物を調製した。
このゴム組成物について内部損失測定試験を行ったところ、得られた試験結果は、表１に示したとおりであった。
【００４６】
〔対照試験２〕
ＮＲの代わりにＳＢＲを使用した以外は、対照試験１と同様にして、表２記載の組成を有するシート状に加工した未加硫のゴム組成物を調製した。
このゴム組成物について内部損失測定試験を行ったところ、得られた試験結果は、表２に示したとおりであった。
【００４７】
〔実施例７〜１２〕
ゴム・カーボンブラック用カップリング剤を使用した以外は、対照試験２の場合と同様にして、表２記載の組成を有するシート状に加工した未加硫のゴム組成物を調製した。
このゴム組成物について内部損失測定試験を行ったところ、得られた試験結果は、表２に示したとおりであった。
【００４８】
〔比較例４〜６〕
実施例７〜１２と同様にして、表２記載の組成を有するシート状に加工した未加硫のゴム組成物を調製した。
このゴム組成物について内部損失測定試験を行ったところ、得られた試験結果は、表２に示したとおりであった。
【００４９】
【表１】
2013203918.tif 000004
【００５０】
【表２】
2013203918.tif 000005
【００５１】
表１及び表２に示した試験結果によれば、本発明のゴム・カーボンブラック用カップリング剤を配合したゴム組成物の場合には、従来技術のゴム・カーボンブラック用カップリング剤を配合したゴム組成物の場合に比べ、ウエットグリップ指数は同等を維持しつつ、転がり抵抗性が飛躍的に改善されたものと認められる。
【産業上の利用可能性】
【００５２】
本発明によれば、優れたウエットグリップ性能を有し、転がり抵抗を低減させた低燃費型タイヤを提供することができる。