【手続補正書】
【提出日】平成28年7月7日(2016.7.7)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化１】
2015522656.tif 000001
［式中、
Ｒ１は、Ｈ又はグリコシルであり、但し、Ｒ１がグリコシルの場合、Ｒ２及びＲ３は共に、ＯＨであり、Ｒ４は、ＣＨ２ＯＨであり；
Ｒ２は、Ｈ、ＯＨ、Ｆ及びＯＲ１０からなる群から選択され、但し、Ｒ２がＨ、Ｆ又はＯＲ１０の場合、Ｒ１は、Ｈであり、Ｒ３は、ＯＨであり、Ｒ４は、ＣＨ２ＯＨであり；
Ｒ３は、Ｈ、ＯＨ、Ｆ及びＯＲ１０からなる群から選択され、但し、Ｒ３がＨ、Ｆ又はＯＲ１０の場合、Ｒ１は、Ｈであり、Ｒ２は、ＯＨであり、Ｒ４は、ＣＨ２ＯＨであり；
Ｒ４は、ＣＨ３、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＯＲ１１、ＣＨ２ＯＲ１０、ＣＨ２ＯＲ１１、ＣＨ２ＯＳＯ３Ｈ、ＣＨ２ＳＨ、ＣＨ２ＳＲ１１、ＣＨ２ＳＯＲ１１、ＣＨ２ＳＯ２Ｒ１１、ＣＨ２ＰＯ３Ｈ２、ＣＨ２ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）２、ＣＨ２ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）（ＯＲ１１）、ＣＨ２ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１１）２、ＣＯ２Ｈ、ＣＨ２ＮＨＣＯＲ１１、ＣＨ２ＮＨＣＯ２Ｒ１１、ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ２、ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨＲ１１、ＣＨ２ＮＨＣＯＮ（Ｒ１１）２、ＣＨ２Ｎ（Ｒ１１）２、ＣＨ２ＮＨＳＯ２Ｒ１１であり、但し、Ｒ４がＣＨ２ＯＨ以外の場合、Ｒ１は、Ｈであり、Ｒ２及びＲ３は、ＯＨであり；
Ｒ５は、Ｈであり；
又はＲ５は、式（ｉ）のラジカル
【化２】
2015522656.tif 000002
（式中、Ｙは、以下の式のラジカル
【化３】
2015522656.tif 000003
であり、各Ｅ１は、同一であり又は異なり、Ｈ、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロアリールからなる群から独立に選択されるか、又はそれが結合する環と一緒に、縮合二環式アリール基を形成し；
ｐは、１〜４の整数であり；
ｔは、１〜２の整数であり；
Ａｌｋ１は、Ｃ１〜Ｃ４直鎖アルキルであり；
ここで、Ｙが式（ａ）又は（ｂ）のラジカルの場合、Ｚは、
【化４】
2015522656.tif 000004
であり、Ｙが式（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）又は（ｊ）のラジカルの場合、Ｚは、
【化５】
2015522656.tif 000005
であり；
ｕは、１又は２であり、
各Ａ１は、同一であり又は異なり、
（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｍＯＭｅ、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１４、アルコキシイミノ、オキソ、ハロゲン、アルコキシ、ＮＨＣＯＣＨ２（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｍＯＭｅ、
【化６】
2015522656.tif 000006
からなる群から選択される１つ又は複数の置換基で場合により置換されていてもよいアルキル；
（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｍＯＭｅ、アルコキシイミノ、オキソ、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される１つ又は複数の置換基で場合により置換されていてもよいアルケニル；
（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｍＯＭｅ、アルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノ、ニトロ、ハロゲンからなる群から選択される１つ又は複数の置換基で場合により置換されていてもよいアリール；又は
（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｍＯＭｅ、アルコキシイミノ、オキソ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノ及びニトロからなる群から選択される１つ又は複数の置換基で場合により置換されていてもよいアラルキル
からなる群から独立に選択され；
ｍは、１０〜１５００の整数であり；
Ｅ２及びＡ２はそれぞれ、Ｈ及びＡ１から独立に選択され；
Ａ４は、Ｈ、メチル、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ２、ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、ＣＨ２ＳＨ、ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、ＣＨ２（ＣＨ２）３ＮＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３、ＣＨ２ＯＨ、
【化７】
2015522656.tif 000007
からなる群から選択されるか；
又はＡ４は、それが結合する炭素、及びその炭素に隣接する窒素と一緒にピロリジン環を形成し；
Ａ５は、Ｈ又はベンジルオキシカルボニルである）
であり；
Ｒ６は、ＯＲ１２、ＯＨ又はＨであり；
Ｒ７は、ＯＲ１２、ＯＨ又はＨであり、但し、Ｒ６及びＲ７の少なくとも１つは、ＯＲ１２であり、ここで、Ｒ６がＯＲ１２であり、Ｒ７がＨであり、Ｒ８がＣ１〜Ｃ１５アルキルであり、ＸがＯである場合、
【化８】
2015522656.tif 000008
は、Ｒ７に隣接する炭素と、Ｒ８に隣接する炭素とを結ぶ任意選択の二重結合を表し；
Ｒ８は、Ｈ、又は直鎖若しくは分枝炭素鎖を有するＣ１〜Ｃ１５アルキルであり、ここで、炭素鎖は、１つ又は複数の二重結合、１つ又は複数の三重結合、１つ又は複数の酸素原子、及び／又は場合により置換されている末端若しくは非末端アリール基を場合により含み；
Ｒ１０は、グリコシルであり；
Ｒ１１は、低級アルキル、低級アルケニル又はアラルキルであり；
Ｒ１２は、アシル基の２位及び／又は３位で１つ又は複数のヒドロキシ基で場合により置換されている直鎖又は分枝炭素鎖、及び／又はアリール基を末端にもつ場合により置換されている鎖を有し、１つ又は複数の二重結合、１つ又は複数の三重結合、及び／又は場合により置換されている１つ又は複数のアリーレン基を場合により含む、Ｃ６〜Ｃ３０アシルであり、ここで、炭素鎖は、１つ又は複数の重水素原子で場合により置換されており、アリール及びアリーレン基での任意選択の置換基は、ハロゲン、シアノ、ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アミド、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アシルオキシ、及びＣ１〜Ｃ６チオアルキルから選択することができ；
Ｒ１４は、場合により置換されているアルキル、アリール又はアラルキル基であり；
Ｘは、Ｏ、ＣＨ２又はＳであり；
ｎは、ＸがＯ又はＳの場合、１であり、ＸがＣＨ２の場合、０又は１であり；
ここで、ＸがＣＨ２の場合、以下のこと、すなわち、式（Ｉ）中の６員糖環の立体化学がα−Ｄ−ガラクトであり、Ｒ１がＨであり、Ｒ２及びＲ３が共にＯＨであり、Ｒ４がＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＲ１０若しくはＣＨ２ＯＲ１１であり、
Ｒ６がＯＨであり、Ｒ７がＯＲ１２であり、炭素原子２、３及び４の立体化学が（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）、（２Ｓ，３Ｓ，４Ｓ）、（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）、（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）若しくは（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）である、又は
Ｒ６がＯＲ１２であり、Ｒ７がＨであり、Ｒ８がＣ１３Ｈ２７であり、炭素原子２及び３の立体化学が（２Ｓ，３Ｓ）であることが、すべて当てはまる必要があり；
ＸがＳの場合、以下のこと、すなわち、式（Ｉ）中の６員糖環の立体化学がα−Ｄ−ガラクトであり、Ｒ１がＨであり、Ｒ２及びＲ３が共にＯＨであり、Ｒ４がＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＲ１０、ＣＨ２ＯＲ１１若しくはＣＯ２Ｈであり、
Ｒ６がＯＨであり、Ｒ７がＯＲ１２であり、炭素原子２、３及び４の立体化学が（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）である、又は
Ｒ６がＯＲ１２であり、Ｒ７がＨであり、炭素原子２及び３の立体化学が（２Ｓ，３Ｓ）であることが、すべて当てはまる必要がある］
又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項２】
式（１ａ）の化合物
【化９】
2015522656.tif 000009
（式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｙ、Ｚ、Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ｅ１、Ｅ２、Ａｌｋ１、ｐ、ｔ、ｍ、ｕ及びｎはすべて、請求項１に規定した通りである）
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
式（Ｉ）の６員糖環の立体化学がα−Ｄ−ガラクトである、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
ＸがＯである、請求項１から３までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
式（Ｉ）中のｎが１であり、式（Ｉ）の６員糖環の立体化学がα−Ｄ−ガラクトであり、Ｒ６がＯＨであり、Ｒ７がＯＲ１２であり、炭素原子２、３及び４の立体化学が（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）である、請求項１から４までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
式（Ｉ）中のｎが０であり、式（Ｉ）の６員糖環の立体化学がα−Ｄ−ガラクトであり、Ｒ６がＯＨであり、Ｒ７がＯＲ１２であり、炭素原子２、３及び４の立体化学が（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）である、請求項１から３までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
ＸがＯであり、Ｒ６がＯＲ１２であり、Ｒ７がＨであり、Ｒ８がＣ１〜Ｃ１５アルキルであり、
【化１０】
2015522656.tif 000010
が、Ｒ７に隣接する炭素とＲ８に隣接する炭素とを結ぶ二重結合であり、炭素原子２、３の立体化学が（２Ｓ，３Ｓ）である、請求項１から４までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１がＨである、請求項１から７までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ２がＯＨである、請求項１から８までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ３がＯＨである、請求項１から９までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ４がＣＨ２ＯＨである、請求項１から１０までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ５が式（ｉ）のラジカルである、請求項１から１１までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ６がＯＨである、請求項１から１２までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ７がＯＲ１２である、請求項１から１３までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ８が、直鎖若しくは分枝炭素鎖を有するＣ１〜Ｃ１５アルキルであり、ここで、炭素鎖が、１つ又は複数の二重結合、１つ又は複数の三重結合、１つ又は複数の酸素原子、及び／又は場合により置換されている末端若しくは非末端アリール基を場合により含む、請求項１から１４までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
【化１１】
2015522656.tif 000011
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物、又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項１７】
【化１２】
2015522656.tif 000012
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物、又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項１８】
医薬的に有効な量の請求項１から１７までのいずれか一項に記載の化合物と、場合により、薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物。
【請求項１９】
請求項１から１７までのいずれか一項に記載の化合物と、抗原と、薬学的に許容される希釈剤とを含む免疫原性組成物。
【請求項２０】
請求項１から１７までのいずれか一項に記載の化合物と、抗原と、薬学的に許容される希釈剤とを含むワクチン。
【請求項２１】
医薬的に有効な量の請求項１から１７までのいずれか一項に記載の化合物を含む、感染性疾患、アトピー性障害、自己免疫疾患、糖尿病又は癌を治療又は予防するための医薬。
【請求項２２】
癌が、黒色腫、前立腺癌、乳癌、肺癌、神経膠腫、リンパ腫、結腸癌、頭頸部及び鼻咽頭癌（ＮＰＶ）からなる群から選択される、請求項２１に記載の医薬。
【請求項２３】
感染性疾患が、細菌感染症又はウイルス感染症である、請求項２１に記載の医薬。
【請求項２４】
アトピー性障害が、アレルギー性鼻炎、アレルギー性結膜炎、アトピー性皮膚炎、及びアレルギー性喘息からなる群から選択される、請求項２１に記載の医薬。
【請求項２５】
請求項１から１７までのいずれか一項に記載の化合物及び抗原を含む、患者における免疫反応を修正する医薬。