(57)【要約】【課題】グリシドール及びグリシドールの脂肪酸エステルの含有量が少ない精製グリセリド組成物の製造方法を提供すること。【解決手段】本発明の精製グリセリド組成物の製造方法は、脱臭工程を経たグリセリド組成物を、（１）１１０〜１２０℃未満で１５分以上、又は（２）１２０〜１５０℃で３０秒以上のいずれかの接触条件下で、リン酸賦活活性炭に接触させる接触工程を含む。上記接触工程において、上記グリセリド組成物を、上記グリセリド組成物の量に対して０．１質量％以上の上記リン酸賦活活性炭に接触させてもよい。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
脱臭工程を経たグリセリド組成物を、
（１）１１０〜１２０℃未満で１５分以上、又は
（２）１２０〜１５０℃で３０秒以上
のいずれかの接触条件下で、リン酸賦活活性炭に接触させる接触工程を含む精製グリセリド組成物の製造方法。
【請求項２】
前記接触工程において、前記グリセリド組成物を、前記グリセリド組成物の量に対して０．１質量％以上の前記リン酸賦活活性炭に接触させる請求項１に記載の精製グリセリド組成物の製造方法。
【請求項３】
前記グリセリド組成物はパーム油及び／又は米油である請求項１又は２に記載の精製グリセリド組成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、精製グリセリド組成物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、風味や安定性等、油脂の品質を向上させるための試みが種々行われている。油脂の品質の低下には、様々な要素が関係している。例えば、３員環のエーテルであるオキシラン構造は、化学的に不安定であるため反応性に富み、重合等の化学反応を起こしやすいことが知られている。このような化学反応は、油脂の品質の低下を引き起こす可能性がある。
【０００３】
一部のグリセリド組成物には、かかるオキシラン構造を有するエポキシドの１種であるグリシドールの脂肪酸エステルから誘導される可能性がある３−クロロプロパン−１，２−ジオールの脂肪酸エステルが極微量であるが存在する。３−クロロプロパン−１，２−ジオールの脂肪酸エステルは、脂肪酸の遊離により、３−クロロプロパン−１，２−ジオールを生じる可能性がある。３−クロロプロパン−１，２−ジオール及びその誘導体が高濃度で存在すると健康に悪影響を及ぼすといわれている。しかし、長年にわたって摂取されてきた植物油等の油脂中に存在する微量の３−クロロプロパン−１，２−ジオール及びその誘導体が健康に直ちに悪影響を及ぼすとは考えられず、また、３−クロロプロパン−１，２−ジオール及びその誘導体の摂取基準値等は定められていないものの、グリセリド組成物中におけるその存在を可能な限り下げることが求められている。
【０００４】
上記課題に対して、例えば特許文献１には、３−クロロプロパン−１，２−ジオール、３−クロロプロパン−１，２−ジオールの脂肪酸エステル、グリシドール及びグリシドールの脂肪酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも１種を含有し、及び／又は、ジグリセリドを３質量％以上含有するグリセリド組成物を、特定の温度条件にて脱臭処理等する方法が開示されている。この方法によれば、グリセリド組成物中のグリシドールの脂肪酸エステルや３−クロロプロパン−１，２−ジオールの脂肪酸エステル等の含有量を低減できる。
【０００５】
このように、グリセリド組成物中のグリシドール及びグリシドールの脂肪酸エステル等の含有量をより効果的に低減する方法が検討されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２０１１−７４３５８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、かかる事情に鑑みてなされたものであり、グリシドール及びグリシドールの脂肪酸エステルの含有量が少ない精製グリセリド組成物の製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、脱臭工程を経たグリセリド組成物と、リン酸賦活活性炭とを所定の条件下で接触させることで、グリシドール及びグリシドールの脂肪酸エステルの含有量が少ない精製グリセリド組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。具体的には、以下のようなものを提供する。
【０００９】
（１）  脱臭工程を経たグリセリド組成物を、
（１）１１０〜１２０℃未満で１５分以上、又は
（２）１２０〜１５０℃で３０秒以上
のいずれかの接触条件下で、リン酸賦活活性炭に接触させる接触工程を含む精製グリセリド組成物の製造方法。
【００１０】
（２）  上記接触工程において、上記グリセリド組成物を、上記グリセリド組成物の量に対して０．１質量％以上の上記リン酸賦活活性炭に接触させる（１）に記載の精製グリセリド組成物の製造方法。
【００１１】
（３）  上記グリセリド組成物はパーム油及び／又は米油である（１）又は（２）に記載の精製グリセリド組成物の製造方法。
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、グリシドール及びグリシドールの脂肪酸エステルの含有量が少ない精製グリセリド組成物の製造方法が提供される。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本発明の実施形態について具体的に説明する。なお、以下、３−クロロプロパン−１，２−ジオールを「３−ＭＣＰＤ」と称することがある。また、グリシドール及びグリシドールの脂肪酸エステルを合わせて「グリシドール等」と称することがある。また、本発明におけるグリセリドとは、グリセリンに脂肪酸が１〜３個エステル結合したものであり、油脂の主要成分であるトリグリセリド（トリアシルグリセロール）のほか、ジグリセリド（ジアシルグリセロール）、モノグリセリド（モノアシルグリセロール）も含むものとする。
【００１４】
（接触工程）
本発明の精製グリセリド組成物の製造方法は、所定の条件下で、脱臭工程を経たグリセリド組成物と、リン酸賦活活性炭とを接触させる接触工程を含むことを特徴とする。
【００１５】
［リン酸賦活活性炭］
油脂の製造方法において、活性炭は、油脂中の色素等を吸着させて、色素等を油脂中から除去する等の目的で一般的に使用されている。活性炭は、原料の賦活化のために使用される処理方法により、ガス賦活炭（水蒸気賦活炭等）と薬品賦活炭（リン酸賦活活性炭等）に分類される。本発明者の検討の結果、これらの活性炭のうちリン酸賦活活性炭と、脱臭工程を経たグリセリド組成物とを、所定の条件下で接触させることで、グリセリド組成物中のグリシドール等を低減できることが見出された。この低減効果は、リン酸賦活活性炭によってもたらされる酸性条件下でグリセリド組成物が加温されることにより、グリセリド組成物中のグリシドール等が、リン酸賦活活性炭に効果的に吸着及び／又は分解されることによるものと推察される。
【００１６】
接触工程において、脱臭工程を経たグリセリド組成物と接触させるリン酸賦活活性炭の量は、グリセリド組成物の量に対して０．１質量％以上であってもよく、好ましくは、０．１〜５質量％、更に好ましくは０．１〜１．５質量％であってもよい。リン酸賦活活性炭の量が、グリセリド組成物の量に対して０．１質量％以上であれば、リン酸賦活活性炭へグリシドール等を十分に吸着及び／又は分解させることができ、グリセリド組成物中のグリシドール等を低減できる。過量（例えば、グリセリド組成物の量に対して５質量％超）のリン酸賦活活性炭によっても所望の吸着効果及び／又は分解効果は奏される。しかし、リン酸賦活活性炭は高価であり、より少ない量のリン酸賦活活性炭によっても十分な吸着効果及び／又は分解効果が得られるため、リン酸賦活活性炭の量は、グリセリド組成物の量に対して５質量％以下とすることが望ましい。より好ましくは、リン酸賦活活性炭の量は、グリセリド組成物の量に対して３質量％以下である。
【００１７】
［脱臭工程を経たグリセリド組成物］
油脂の製造工程のうち、特に脱臭工程において、グリセリド組成物中にグリシドール等が発生しやすいことが知られる。そのため、本発明の製造方法では、グリセリド組成物からグリシドール等をより確実に除くため、脱臭工程を経たグリセリド組成物を用いる。
【００１８】
脱臭工程における条件は特に限定されない。例えば、脱臭工程における温度条件は、通常の油脂の製造方法で用いられる１００〜２８０℃、好ましくは１５０〜２８０℃、より好ましくは１８０〜２７０℃であってもよい。脱臭時間は、１５〜１５０分、好ましくは２０〜１００分であってもよい。脱臭工程におけるその他の条件としては、減圧又は水蒸気吹込を行うことが好ましく、減圧及び水蒸気吹込を行うことがより好ましい。グリセリド組成物に対してこのような脱臭工程を行うことで、脱臭工程を経たグリセリド組成物が得られる。
【００１９】
脱臭工程を経たグリセリド組成物は、脱臭工程以外の精製工程（例えば、脱ガム工程、脱酸工程、水洗工程等）を経ていてもよい。例えば、ケミカル精製（ケミカルリファイニング）や、フィジカル精製（フィジカルリファイニング）等の精製方法によって精製されたグリセリド組成物であってもよい。なお、ケミカル精製は、原料となる植物を圧搾及び抽出した原油が、脱ガム処理、脱酸処理、脱色処理、脱ろう処理、脱臭処理等を経ることで精製され、精製油となる。また、フィジカル精製は、パーム油やヤシ油等にてよく行われている方法であり、原料となるパームやヤシ等を圧搾した原油が、脱ガム処理、脱色処理、脱酸処理、脱臭処理等を経ることで精製され、精製油となる。
【００２０】
グリセリド組成物としては、例えば、菜種油、大豆油、米油、サフラワー油、ぶどう油、ひまわり油、小麦はい芽油、とうもろこし油、綿実油、ごま油、落花生油、フラックス油、エゴマ油、オリーブ油、パーム油、ヤシ油等の植物油、これら２種以上を混合した調合植物油、又は、これらを分別したパームオレイン、パームステアリン、パームスーパーオレイン、パームミッドフラクション等の食用分別油、これらの水素添加油、エステル交換油等のほか、脂肪酸とグリセリンとを直接エステル化反応することで製造された食用油を用いることができる。
【００２１】
なお、３−ＭＣＰＤ、グリシドール、及びこれらの脂肪酸エステル等は、モノグリセリドやジグリセリド等の部分グリセリドが比較的多い油脂において多く発生する傾向にある。そのため、グリセリド組成物として、パーム油、米油、エステル交換油、及びこれらのうち２種以上の組み合わせ等を用いることが本発明のグリシドール等の低減効果が高いという理由から好ましく、そのうちパーム油、米油及びこれらの組み合わせが特に好ましい。
【００２２】
［接触条件］
接触工程においては、脱臭工程を経たグリセリド組成物を、（１）１１０〜１２０℃未満で１５分以上、又は（２）１２０〜１５０℃で３０秒以上のいずれかの接触条件下で、リン酸賦活活性炭に接触させる。
【００２３】
１１０〜１２０℃未満という比較的低い温度条件下では、１５分以上、好ましくは１５分〜１時間、グリセリド組成物とリン酸賦活活性炭とを接触させることにより、リン酸賦活活性炭にグリシドール等を十分に吸着及び／又は分解させることができ、グリセリド組成物中のグリシドール等を低減できる。温度条件が１１０℃未満であると、グリセリド組成物とリン酸賦活活性炭との接触時間を延ばしても、十分な吸着効果及び／又は分解効果が得られにくい。
【００２４】
１２０〜１５０℃という比較的高い温度条件下では、３０秒以上、好ましくは３０秒〜３０分間、グリセリド組成物とリン酸賦活活性炭とを接触させることにより、リン酸賦活活性炭にグリシドール等を十分に吸着及び／又は分解させることができ、グリセリド組成物中のグリシドール等を低減できる。
【００２５】
接触工程は、少量のリン酸賦活活性炭で効率的にグリシドール等を吸着及び／又は分解できるという点で、比較的高い温度条件（例えば、１２５〜１３５℃）で、短時間（例えば、３０秒〜５分間）で行うことが好ましい。そのため、グリセリド組成物の脱臭工程の直後に、油脂の温度を脱臭温度から降温させる過程において、グリセリド組成物とリン酸賦活活性炭とを接触させることが、グリセリド組成物の精製工程における熱効率を向上できる点で好ましい。
【００２６】
脱臭工程を経たグリセリド組成物とリン酸賦活活性炭とを接触させる方法としては、特に制限されないが、リン酸賦活活性炭を詰めたろ過器（カラム、繊維状活性炭、フィルタープレス等）にグリセリド組成物を流す方法、タンク等の中にグリセリド組成物及びリン酸賦活活性炭を添加してこれらを混合する方法等の方法が考えられる。
【００２７】
ろ過器を使用してグリセリド組成物とリン酸賦活活性炭とを接触させる方法においては、ろ過器を通ったグリセリド組成物を精製グリセリド組成物として得られる。タンク等の中でグリセリド組成物とリン酸賦活活性炭とを接触させる方法においては、接触工程後のグリセリド組成物から、リン酸賦活活性炭をろ過等の方法によって除去することで、精製グリセリド組成物が得られる。
【００２８】
カラム等のろ過器を使用した方法によれば、グリセリド組成物とリン酸賦活活性炭との接触時間が短くても（例えば、３０秒〜１分間）、十分な吸着効果及び／又は分解効果が期待できる点で好ましい。
【００２９】
［精製グリセリド組成物中のグリシドール等の含有量の特定］
本発明においては、上述の接触工程により、精製グリセリド組成物中のグリシドール等の含有量を低減させることができる。
【００３０】
精製グリセリド組成物中の３−ＭＣＰＤ、３−ＭＣＰＤの脂肪酸エステル、グリシドール及びグリシドールの脂肪酸エステルの含有量は、ドイツ公定法（ＤＧＦ  Ｓｔａｎｄａｒｄ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  Ｃ−ＩＩＩ  １８（０９））に準拠し、上記の成分の総量（遊離３−ＭＣＰＤ換算）をＭＣＰＤ−ＦＳ値として特定する。
【００３１】
具体的には、精製グリセリド組成物に内部標準物質を加えた後、ナトリウムメトキシド溶液のメタノール溶液を加え、室温にて反応させ、エステルのけん化分解を行う。次いで、これに酢酸を微量に含んだ食塩水とヘキサンとを加えて混合した後、ヘキサンを除去する。なお、この際に、グリシドールは３−ＭＣＰＤに、グリシドールの脂肪酸エステルはエステル結合が切れるとともに３−ＭＣＰＤに変換される。その後、フェニルホウ酸水溶液により誘導体化し、ヘキサンにて抽出し、ガスクロマトグラフ質量分析装置にて測定する。
【００３２】
上記ガスクロマトグラフ質量分析装置の測定にて得られたクロマトグラムを用い、内部標準物質と、３−ＭＣＰＤのイオン強度を比較することで、グリセリド組成物中の３−ＭＣＰＤ、３−ＭＣＰＤの脂肪酸エステル、グリシドール及びグリシドールの脂肪酸エステルの総量を遊離３−ＭＣＰＤ換算にて算出する。
【００３３】
精製グリセリド組成物中の３−ＭＣＰＤ及び３−ＭＣＰＤの脂肪酸エステルの含有量は、ドイツ公定法（ＤＧＦ  Ｓｔａｎｄａｒｄ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  Ｃ−ＩＩＩ  １８（０９））の変法を用いて、上記の成分の総量（遊離３−ＭＣＰＤ換算）をＴｒｕｅ  ＭＣＰＤ値として特定する。
【００３４】
具体的には、精製グリセリド組成物に内部標準物質を加えた後、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液を加え、室温にて反応させ、エステルのけん化分解を行う。次いで、これに酢酸を微量に含んだ臭化ナトリウム水溶液とヘキサンとを加えて混合した後、ヘキサンを除去する。なお、この際に３−ＭＣＰＤ及び３−ＭＣＰＤの脂肪酸エステルが、全て遊離３−ＭＣＰＤに変換される。その後、フェニルホウ酸で誘導体化し、ヘキサンにて抽出し、ガスクロマトグラフ質量分析装置にて測定する。そして、ガスクロマトグラフ質量分析装置の測定にて得られたクロマトグラムを用い、内部標準と３−ＭＣＰＤのイオン強度を比較することで、油脂中の３−ＭＣＰＤ及び３−ＭＣＰＤの脂肪酸エステルの総量を遊離３−ＭＣＰＤ換算にて算出する。
【００３５】
（本発明の製造方法により得られる精製グリセリド組成物）
本発明の精製グリセリド組成物の製造方法により得られる精製グリセリド組成物においては、精製グリセリド組成物中のグリシドール等の含有量が低減していることが期待できる。
【実施例】
【００３６】
以下、本発明の実施例に基づいて更に詳細に説明するが、本発明はこれらの記載に何ら限定されるものではない。
【００３７】
本発明による、グリセリド組成物中に含まれるグリシドール及びグリシドールの脂肪酸エステルの低減可能性の検討を行った。
【００３８】
［参考例１、実施例１、比較例１〜３］
脱臭工程（４００Ｐａ、２６５℃）を経たＲＢＤパーム油Ａ（参考例１）に、表１記載の活性炭を、ＲＢＤパーム油Ａに対して１質量％添加し、減圧下で、１１０℃、２０分間、ＲＢＤパーム油Ａと活性炭とを接触させた。次いで、活性炭をろ過し、精製グリセリド組成物を得た（実施例１、比較例１〜３）。得られた油脂中のＭＣＰＤ−ＦＳ値、Ｔｒｕｅ  ＭＣＰＤ値を定量し、ＧＥ換算値を定量及び算出した。定量及び算出方法は下記に示す。
【００３９】
（ＭＣＰＤ−ＦＳ値：３−ＭＣＰＤ、３−ＭＣＰＤの脂肪酸エステル、グリシドール及びグリシドールの脂肪酸エステルの定量法）
各ＲＢＤパーム油中の３−ＭＣＰＤ、３−ＭＣＰＤの脂肪酸エステル、グリシドール及びグリシドールの脂肪酸エステルの定量は、ドイツ公定法（ＤＧＦ  Ｓｔａｎｄａｒｄ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  Ｃ−ＩＩＩ  １８（０９））に準拠して行った。この方法では、測定試料を調製する際に、３−ＭＣＰＤの脂肪酸エステル、グリシドール及びグリシドールの脂肪酸エステルが３−ＭＣＰＤに変換されるため、３−ＭＣＰＤ、３−ＭＣＰＤの脂肪酸エステル、グリシドール及びグリシドールの脂肪酸エステルの全てを遊離３−ＭＣＰＤとして測定した。
【００４０】
具体的には、各ＲＢＤパーム油１００ｍｇに、５０μＬの内部標準物質（３−ＭＣＰＤ−ｄ５  ２０μｇ／ｍＬ溶液）を加えた後、１ｍＬのナトリウムメトキシド溶液（０．５ｍｏｌ／Ｌ  メタノール）を加え、室温にて反応させ、エステルのけん化分解を行った。次いで、これに酢酸を微量に含んだ３ｍＬの食塩水（２０％）と３ｍＬのヘキサンとを加えて混合した後、ヘキサンを除去した。なお、この際に、グリシドールは３−ＭＣＰＤに、グリシドールの脂肪酸エステルはエステル結合が切れるとともに３−ＭＣＰＤに変換される。その後、２５０μＬのフェニルホウ酸水溶液（２５％）により誘導体化し、２ｍＬのヘキサンにて抽出し、ガスクロマトグラフ質量分析装置にて測定した。
【００４１】
上記ガスクロマトグラフ質量分析装置の測定にて得られたクロマトグラムを用い、内部標準である３−ＭＣＰＤ−ｄ５と、３−ＭＣＰＤのイオン強度を比較することで、グリセリド組成物中の３−ＭＣＰＤ、３−ＭＣＰＤの脂肪酸エステル、グリシドール及びグリシドールの脂肪酸エステルの総量を遊離３−ＭＣＰＤ換算にて算出した。その結果を、表１中、「ＭＣＰＤ−ＦＳ値」として示した。
【００４２】
（Ｔｒｕｅ  ＭＣＰＤ値：３−ＭＣＰＤ及び３−ＭＣＰＤの脂肪酸エステルの定量法）
各ＲＢＤパーム油中の３−ＭＣＰＤ、３−ＭＣＰＤの脂肪酸エステルの定量を、ドイツ公定法（ＤＧＦ  Ｓｔａｎｄａｒｄ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  Ｃ−ＩＩＩ  １８（０９））の変法に準拠して行った。この方法では、測定試料を調製する際に、３−ＭＣＰＤ及び３−ＭＣＰＤの脂肪酸エステルが遊離３−ＭＣＰＤに変換されるため、３−ＭＣＰＤ及び３−ＭＣＰＤの脂肪酸エステルの総量を遊離３−ＭＣＰＤとして測定した。
【００４３】
具体的には、各ＲＢＤパーム油１００ｍｇに、５０μＬの内部標準物質（３−ＭＣＰＤ−ｄ５  ２０μｇ／ｍＬ溶液）を加えた後、１ｍＬのナトリウムメトキシド溶液（０．５ｍｏｌ／Ｌ  メタノール）を加え、室温にて反応させ、エステルのけん化分解を行った。次いで、これに酢酸を微量に含んだ３ｍＬの臭化ナトリウム水溶液（５０％）と３ｍＬのヘキサンとを加えて混合した後、ヘキサンを除去した。なお、この際に３−ＭＣＰＤ及び３−ＭＣＰＤの脂肪酸エステルが、全て遊離３−ＭＣＰＤに変換される。その後、５００μＬのフェニルホウ酸水溶液（１２．５％）により誘導体化し、２ｍＬのヘキサンにて抽出し、ガスクロマトグラフ質量分析装置にて測定した。
【００４４】
上記ガスクロマトグラフ質量分析装置の測定にて得たクロマトグラムを用い、内部標準である３−ＭＣＰＤ−ｄ５と、３−ＭＣＰＤのイオン強度を比較することで、グリセリド組成中の３−ＭＣＰＤ及び３−ＭＣＰＤの脂肪酸エステルの総量を遊離３−ＭＣＰＤ換算にて算出した。その結果を、表１中、「Ｔｒｕｅ  ＭＣＰＤ値」として示した。
【００４５】
（ＧＥ換算値：グリシドールステアリン酸エステル（ＧＥ）換算値）
各ＲＢＤパーム油について求めた「ＭＣＰＤ−ＦＳ値」及び「Ｔｒｕｅ  ＭＣＰＤ値」に基づき、下式を用いて、各ＲＢＤパーム油中のグリシドールステアリン酸エステル（ＧＥ）量を求めた。その結果を、表１中、「ＧＥ換算値」として示した。
（（ＭＣＰＤ−ＦＳ）−（Ｔｒｕｅ  ＭＣＰＤ））×０．６７×４．６
【００４６】
（ＧＣ−ＭＳ分析条件）
分析装置：機種名  ＱＰ−２０１０、島津製作所株式会社製
カラム：製品名  ＨＰ−５ＭＳ（φ０．２５ｍｍ×３０ｍ）、Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製
オーブン温度：６０℃（１ｍｉｎ）〜１２０℃（１０℃／ｍｉｎ）〜１９０℃（６℃／ｍｉｎ）〜２８０℃（２０℃／ｍｉｎ）
検出器：ＭＳ（ＥＩ，ＳＩＭモード）
スプリットレス：１μＬ注入
キャリアガス：Ｈｅ
カラム流量：１．８８ｍＬ／ｍｉｎ
注入口：２５０℃
【００４７】
以下、表中、「活性炭」の欄に記載された名称は、それぞれ下記の活性炭を示す。
ＣＡ１（日本ノリット株式会社製）は、木材を原料とするリン酸賦活活性炭（ｐＨ２．０〜３．５）である。
Ｓ５１（日本ノリット株式会社製）は、亜炭（リグナイト）を原料とする水蒸気賦活性炭（ｐＨ４．３〜７．０）である。
ＳＸ１Ｇ（日本ノリット株式会社製）は、 ピート（泥炭）を原料とする水蒸気賦活性炭（ｐＨは中性）である。
ＳＡ  ｐｌｕｓ（日本ノリット株式会社製）は、 ピート（泥炭）を原料とする水蒸気賦活性炭（ｐＨはアルカリ性）である。
【００４８】
【表１】
2013203768.tif 000002
【００４９】
表１に記載の結果から、脱臭工程を経たグリセリド組成物を、１１０℃、２０分間リン酸賦活活性炭に接触させることにより、ＭＣＰＤ−ＦＳ値やＧＥ換算値が低下していることが確認された。つまり、本発明の製造方法によれば、グリセリド組成物中のグリシドール等の含有量が実質的に低減されていることがわかる。
【００５０】
［参考例２、実施例２〜７、比較例４〜７］
脱臭工程（４００Ｐａ、２６５℃）を経たＲＢＤパーム油Ｂ（参考例２）に、ＲＢＤパーム油Ｂに対して１質量％のリン酸賦活活性炭ＣＡ１（日本ノリット株式会社製）を添加し、常圧、窒素雰囲気下で加温しながらＲＢＤパーム油Ｂと活性炭とを接触させた。加温条件は表２に示す通りである。
【００５１】
加温後、リン酸賦活活性炭をろ過し、得られた油脂（実施例２〜７、比較例４〜７）について、上述のようにＭＣＰＤ−ＦＳ値、Ｔｒｕｅ  ＭＣＰＤ値、ＧＥ換算値を定量及び算出した。その結果を表２に示す。
【００５２】
【表２】
2013203768.tif 000003
【００５３】
表２に記載の結果から、脱臭工程を経たグリセリド組成物を、１１０〜１２０℃未満で１５分以上、又は１２０〜１５０℃以上で３０秒以上リン酸賦活活性炭に接触させることにより、ＭＣＰＤ−ＦＳ値やＧＥ換算値が低下していることが確認された。つまり、本発明の製造方法によれば、グリセリド組成物中のグリシドール等の含有量が実質的に低減されていることがわかる。