【手続補正書】
【提出日】平成28年5月12日(2016.5.12)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
【化２７】
2015517531.tif 000001
（式中、Ｒが、置換されていてもよいアリールもしくはアルキルであるか、または前記２つのＲ基が一緒になってシクロアルキルもしくはスピロシクロアルキルを形成する；および
Ｒｂが、置換されていてもよいアリール、アルキル、置換されていてもよいアリールアルキルまたは置換されていてもよい５〜６員環ヘテロシクリルである）の形成方法であって、
【化２８】
2015517531.tif 000002
をＮＨ２ＯＨで処理して
【化２９】
2015517531.tif 000003
を形成すること；
【化３０】
2015517531.tif 000004
の塩素化の後、ＭｓＣｌで処理して
【化３１】
2015517531.tif 000005
を形成すること；
【化３２】
2015517531.tif 000006
をチオシアネートで処理して
【化３３】
2015517531.tif 000007
を形成すること；および
【化３４】
2015517531.tif 000008
をＲｂ−ＳＨで処理すること、
を含む、方法。
【請求項２】
Ｒが、Ｃ１〜３アルキルであるか、または前記２つのＲ基が一緒になってシクロヘキシルを形成する；およびＲｂが、置換されていてもよいアリールである、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
Ｒがメチルであり、Ｒｂが４−メチルフェニルであり、前記方法は
【化２１】
2015517531.tif 000009
を形成するためのものである、請求項２に記載の方法。
【請求項４】
アルデヒドをメタ亜硫酸塩で処理することによる、置換１，３−ジオキソラン−４−イル（ヒドロキシ）メタンスルホネートの塩の調製方法。
【請求項５】
前記置換１，３−ジオキソラン−４−イル（ヒドロキシ）メタンスルホネートの塩は、［（４Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］（ヒドロキシ）メタンスルホネート塩である、請求項４に記載の調製方法。
【請求項６】
前記［（４Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］（ヒドロキシ）メタンスルホネート塩が、［（４Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］（ヒドロキシ）メタンスルホン酸ナトリウムである、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
前記アルデヒドが、１，２，５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−マンニトールの酸化的開裂の結果である、請求項５に記載の方法。
【請求項８】
温度が−１５℃から約３０℃の間である、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
前記酸化的開裂が、ＮａＩＯ４またはＰｂ（ＯＡｃ）４での処理によりもたらされる、請求項７に記載の方法。
【請求項１０】
ＮａＩＯ４が前記酸化的開裂に使用される、請求項７に記載の方法。
【請求項１１】
使用した前記ジオールの１モルあたり少なくとも約１当量のＮａＩＯ４での処理を含む、請求項７に記載の方法。
【請求項１２】
約１．４〜１．５当量のＮａＩＯ４での処理を含む、請求項７に記載の方法。
【請求項１３】
約０．３当量で、Ｈ２Ｏの存在下において、ＮａＨＣＯ３での処理を含む、請求項７に記載の方法。
【請求項１４】
前記酸化的開裂のｐＨが０．８より高く維持される、請求項７に記載の方法。
【請求項１５】
反応が３５℃より高くで維持される、請求項５に記載の方法。
【請求項１６】
前記反応が約５０℃の温度で維持される、請求項５に記載の方法。
【請求項１７】
前記アルデヒドが、使用した前記アルデヒドの１モルあたり約０．５〜２当量のＮａ２Ｓ２Ｏ５で処理される、請求項５に記載の方法。
【請求項１８】
約０．５当量のＮａ２Ｓ２Ｏ５の使用を含む、請求項５に記載の方法。
【請求項１９】
構造
【化２２】
2015517531.tif 000010
の化合物。
【請求項２０】
構造
【化２５】
2015517531.tif 000011
の化合物であって、
式中、Ｒが、アルキル、アリールであるか、または前記２つのＲ基が一緒になってシクロアルキルを形成する；および
Ｒｂが、アリール、アルキル、アリールアルキル、および５〜６員環ヘテロシクリルから選択される、置換されていてもよい置換基である、化合物。
【請求項２１】
式中、Ｒが、Ｃ１〜６アルキルであるかまたは一緒になってＣ３〜６シクロアルキルを形成する；およびＲｂが、置換されていてもよいフェニルである、請求項２０に記載の化合物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１０】
本明細書で使用される化学式および化学名は、基本的な化学物質を、適切および正確に反映すると考えられる。しかしながら本発明の本質および価値は、全部または一部において、これらの式の理論的な正しさには依拠しない。従って、本明細書で使用される式、ならびに対応して示される化合物に帰属する化学名は、それをあらゆる特異的な互変異性型またはあらゆる特異的な光学もしくは幾何異性体に限定することを含むあらゆる方法において、本発明を制限するものとして意図されないことを理解されたい。
本発明は、例えば、以下を提供する。
（項目１）
【化２１】
2015517531.tif 000012
の形成方法であって、
ヒドロキシル（（４Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタンスルホネートの塩を中和し、ＮＨ２ＯＨで処理して、オキシムを形成すること、前記オキシムの塩素化の後に、ＭｓＣｌで処理して、クロロメシレートを形成すること、
前記クロロメシレートをチオシアネートで処理して、アシルチオイソシアネートを形成すること、および
前記アシルチオイソシアネートを４−メチルフェニルチオールで処理して、チアジアゾールを形成すること、を含む、方法。
（項目２）
アルデヒドをメタ亜硫酸塩で処理することを含む、［（４Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］（ヒドロキシ）メタンスルホネート塩の調製方法。
（項目３）
アルデヒドをメタ亜硫酸塩で処理することによる、置換１，３−ジオキソラン−４−イル（ヒドロキシ）メタンスルホネートの塩の調製方法。
（項目４）
前記［（４Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］（ヒドロキシ）メタンスルホネート塩が、［（４Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］（ヒドロキシ）メタンスルホン酸ナトリウムである、項目２に記載の方法。
（項目５）
前記アルデヒドが、１，２，５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−マンニトールの酸化的開裂の結果である、項目２に記載の方法。
（項目６）
温度が−１５℃から約３０℃の間である、項目５に記載の方法。
（項目７）
温度が約２０℃である、項目５に記載の方法。
（項目８）
前記酸化的開裂が、ＮａＩＯ４またはＰｂ（ＯＡｃ）４での処理によりもたらされる、項目５に記載の方法。
（項目９）
ＮａＩＯ４が前記酸化的開裂に使用される、項目５に記載の方法。
（項目１０）
使用した前記ジオールの１モルあたり少なくとも約１当量のＮａＩＯ４での処理を含む、項目５に記載の方法。
（項目１１）
約１．４〜１．５当量のＮａＩＯ４での処理を含む、項目５に記載の方法。
（項目１２）
約０．３当量で、Ｈ２Ｏ、好ましくは約２０：１のＣＨ２Ｃｌ２：Ｈ２Ｏの存在下において、ＮａＨＣＯ３での処理を含む、項目５に記載の方法。
（項目１３）
前記酸化的開裂のｐＨが０．８より高く維持される、項目５に記載の方法。
（項目１４）
前記アルデヒドが室温より高い温度にてＮａ２Ｓ２Ｏ５で処理される、項目２に記載の方法。
（項目１５）
反応が３５℃より高くで維持される、項目２に記載の方法。
（項目１６）
前記反応が約５０℃の温度で維持される、項目２に記載の方法。
（項目１７）
前記アルデヒドが、使用した前記アルデヒドの１モルあたり約０．５〜２当量のＮａ２Ｓ２Ｏ５で処理される、項目２に記載の方法。
（項目１８）
約０．５当量のＮａ２Ｓ２Ｏ５の使用を含む、項目２に記載の方法。
（項目１９）
構造
【化２２】
2015517531.tif 000013
の化合物。
（項目２０）
構造
【化２３】
2015517531.tif 000014
の化合物。
（項目２１）
構造
【化２４】
2015517531.tif 000015
の化合物。
（項目２２）
構造
【化２５】
2015517531.tif 000016
の化合物であって、
式中、Ｒが、アルキル、アリールであるか、または前記２つのＲ基が一緒になってシクロアルキルを形成する；および
Ｒｂが、アリール、アルキル、アリールアルキル、および５〜６員環ヘテロシクリルから選択される、置換されていてもよい置換基である、化合物。
（項目２３）
式中、Ｒが、Ｃ１〜６アルキルであるかまたは一緒になってＣ３〜６シクロアルキルを形成する；およびＲｂが、置換されていてもよいフェニルである、項目２２に記載の化合物。
（項目２４）
構造
【化２６】
2015517531.tif 000017
の化合物。
（項目２５）
【化２７】
2015517531.tif 000018
（式中、Ｒが、置換されていてもよいアリールもしくはアルキルであるか、または前記２つのＲ基が一緒になってシクロアルキルもしくはスピロシクロアルキルを形成する；および
Ｒｂが、置換されていてもよいアリール、アルキル、置換されていてもよいアリールアルキルまたは置換されていてもよい５〜６員環ヘテロシクリルである）の形成方法であって、
【化２８】
2015517531.tif 000019
をＮＨ２ＯＨで処理して
【化２９】
2015517531.tif 000020
を形成すること；
【化３０】
2015517531.tif 000021
の塩素化の後、ＭｓＣｌで処理して
【化３１】
2015517531.tif 000022
を形成すること；
【化３２】
2015517531.tif 000023
をチオシアネートで処理して
【化３３】
2015517531.tif 000024
を形成すること；および
【化３４】
2015517531.tif 000025
をＲｂ−ＳＨで処理すること、
を含む、方法。
（項目２６）
Ｒが、Ｃ１〜３アルキルであるか、または前記２つのＲ基が一緒になってシクロヘキシルを形成する；およびＲｂが、置換されていてもよいアリールである、項目２４に記載の方法。
（項目２７）
アシルチオイソシアネートを環化する方法であって、アシルチオイソシアネートをアリールチオールで処理することを含む、方法。
（項目２８）
５−置換スルフィドチアジアゾールを調製する方法であって、
【化３５】
2015517531.tif 000026
をＲｂ−ＳＨで処理することを含み、
式中、Ｒａが、置換されていてもよいアリール、アルキル、置換されていてもよいアリールアルキル、または置換されていてもよい５〜６員環ヘテロシクリルである；および
Ｒｂが、置換されていてもよいフェニル、アルキル、置換されていてもよいアリールアルキルまたは置換されていてもよい５〜６員環ヘテロシクリルである、方法。
（項目２９）
Ｒａが、置換されていてもよいフェニル、Ｃ１〜３アルキル、置換されていてもよいフェニル−Ｃ１〜３アルキル、または置換されていてもよい５〜６員環ヘテロシクリルである；およびＲｂが、置換されていてもよいフェニルである、項目２８に記載の方法。
（項目３０）
式
【化３６】
2015517531.tif 000027
の化合物を調製する方法であって、
【化３７】
2015517531.tif 000028
の酸化を含み；
式中、Ｒが、置換されていてもよいアリール、アルキルであるか、前記２つのＲ基が一緒になってシクロアルキルもしくはスピロシクロアルキルを形成する、方法。
（項目３１）
前記酸化が過酸での処理を含む、項目３０に記載の方法。
（項目３２）
前記酸化が過酸化物での処理を含む、項目３０に記載の方法。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６７】
「アラルキル」または「アリールアルキル」という用語は、アリール置換アルキル基を包含する。好ましいアラルキル基は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基に結合したアリール基を有する、「低級アラルキル」基である。１〜３個の炭素原子を有するアルキル部分に結合した、「フェニルアルキレニル」が、さらにより好ましい。その様な基の例としては、ベンジル、ジフェニルメチルおよびフェニルエチルが挙げられる。アラルキル中アリールは、ハロ、アルキル、アルコキシ、ハルコアルキル（ｈａｌｋｏａｌｋｙｌ）およびハロアルコキシでさらに置換されていてもよい。