(57)【要約】【課題】熱的安定性の良好な、染料として使用される化合物を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物。2013151668.tif 000201［式中、Ｌは炭素数１〜２０の２価の炭化水素基等を表し、Ｘは酸素原子、硫黄原子等を表し、Ａは炭素数６〜２０の芳香族基等を表し、Ｒ１〜Ｒ４は水素原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基等を表し、Ｒ５〜Ｒ９は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基等を表し、Ｒ１０は、水素原子等を表す。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）で表される化合物。
2013151668.tif 000199
［式（Ｉ）中、
Ｌは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基を表す。該２価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基に含まれる水素原子は、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｘは、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ１０）−を表す。
Ａは、炭素数６〜２０の芳香族基を表す。該芳香族基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基、アミノ基又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基に置き換わっていてもよい。該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表すか、或いは、Ｒ１とＲ３とが結合して、隣接するベンゼン環上の炭素原子及び隣接する窒素原子とともに環を形成し、またはＲ２とＲ４とが結合して、隣接するベンゼン環上の炭素原子及び隣接する窒素原子とともに環を形成する。該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ５〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表すか、Ｒ５とＲ６とが結合して、隣接する炭素原子とともに環を形成するか、或いは、Ｒ７とＲ８とが結合して、隣接する炭素原子とともに環を形成する。該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ１０は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。Ｒ１０が複数存在する場合、それらは互いに同一又は相異なる。］
【請求項２】
式（Ｉ’）で表される化合物。
2013151668.tif 000200
［式（Ｉ’）中、
Ｌは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基を表す。該２価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基に含まれる水素原子は、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｘは、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ１０）−を表す。
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表すか、或いは、Ｒ１とＲ３とが結合して、隣接するベンゼン環上の炭素原子及び隣接する窒素原子とともに環を形成し、またはＲ２とＲ４とが結合して、隣接するベンゼン環上の炭素原子及び隣接する窒素原子とともに環を形成する。該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ５〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表すか、Ｒ５とＲ６とが結合して、隣接する炭素原子とともに環を形成するか、或いは、Ｒ７とＲ８とが結合して、隣接する炭素原子とともに環を形成する。該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ１０は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。Ｒ１０が複数存在する場合、それらは互いに同一又は相異なる。］
【請求項３】
Ｘが、酸素原子又は硫黄原子である請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｘが、酸素原子である請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｌが、置換基を有していてもよいメチレン基又はスルホニル基である請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｌが、ジメチルメチレン基又はスルホニル基である請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ５〜Ｒ９が、いずれも水素原子である請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれかに記載の化合物を含む染料。
【請求項９】
請求項１〜７のいずれかに記載の化合物、樹脂、重合性化合物、重合開始剤及び溶剤を含む着色感光性樹脂組成物。
【請求項１０】
式（Ｉ）又は式（Ｉ’）で表される化合物を含む着色剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤及び溶剤を含む着色感光性樹脂組成物。
【請求項１１】
着色剤が、さらに顔料を含む請求項１０に記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項１２】
顔料が、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料及びハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項１１に記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項１３】
顔料が、塩素化銅フタロシアニン顔料、臭素化銅フタロシアニン顔料及び臭素化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項１１又は１２に記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項１４】
顔料が、緑色顔料である請求項１１〜１３のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項１５】
顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項１１〜１４のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項１６】
顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７である請求項１１〜１５のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項１７】
請求項９〜１６のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
【請求項１８】
請求項１７に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、染料として有用な化合物等に関する。
【背景技術】
【０００２】
染料は、例えば、繊維材料、液晶表示装置、インクジェット等の分野で反射光又は透過光を利用して色表示するために使用されている。かかる染料として、クマリン６（下記式で表される化合物）が知られている（特許文献１）。
2013151668.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００６−１５４７４０号公報（実施例８）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
上記の化合物は、熱的安定性の点で液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として十分に満足できるものではなかった。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の発明を含む。
［１］式（Ｉ）で表される化合物。
2013151668.tif 000003
［式（Ｉ）中、
Ｌは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基を表す。該２価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基に含まれる水素原子は、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｘは、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ１０）−を表す。
Ａは、炭素数６〜２０の芳香族基を表す。該芳香族基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基、アミノ基又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基に置き換わっていてもよい。該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表すか、或いは、Ｒ１とＲ３とが結合して、隣接するベンゼン環上の炭素原子及び隣接する窒素原子とともに環を形成し、またはＲ２とＲ４とが結合して、隣接するベンゼン環上の炭素原子及び隣接する窒素原子とともに環を形成する。該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ５〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表すか、Ｒ５とＲ６とが結合して、隣接する炭素原子とともに環を形成するか、或いは、Ｒ７とＲ８とが結合して、隣接する炭素原子とともに環を形成する。該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ１０は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。Ｒ１０が複数存在する場合、それらは互いに同一又は相異なる。］
［２］式（Ｉ’）で表される化合物。
2013151668.tif 000004
［式（Ｉ’）中、
Ｌは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基を表す。該２価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基に含まれる水素原子は、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｘは、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ１０）−を表す。
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表すか、或いは、Ｒ１とＲ３とが結合して、隣接するベンゼン環上の炭素原子及び隣接する窒素原子とともに環を形成し、またはＲ２とＲ４とが結合して、隣接するベンゼン環上の炭素原子及び隣接する窒素原子とともに環を形成する。該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ５〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表すか、Ｒ５とＲ６とが結合して、隣接する炭素原子とともに環を形成するか、或いは、Ｒ７とＲ８とが結合して、隣接する炭素原子とともに環を形成する。該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ１０は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。Ｒ１０が複数存在する場合、それらは互いに同一又は相異なる。］
［３］Ｘが、酸素原子又は硫黄原子である［１］又は［２］に記載の化合物。
［４］Ｘが、酸素原子である［１］〜［３］のいずれかに記載の化合物。
［５］Ｌが、置換基を有していてもよいメチレン基又はスルホニル基である［１］〜［４］のいずれかに記載の化合物。
［６］Ｌが、ジメチルメチレン基又はスルホニル基である［１］〜［５］のいずれかに記載の化合物。
［７］Ｒ５〜Ｒ９が、いずれも水素原子である［１］〜［６］のいずれかに記載の化合物。
［８］［１］〜［７］のいずれかに記載の化合物を含む染料。
［９］［１］〜［７］のいずれかに記載の化合物、樹脂、重合性化合物、重合開始剤及び溶剤を含む着色感光性樹脂組成物。
［１０］式（Ｉ）又は式（Ｉ’）で表される化合物を含む着色剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤及び溶剤を含む着色感光性樹脂組成物。
［１１］着色剤が、さらに顔料を含む［１０］に記載の着色感光性樹脂組成物。
［１２］顔料が、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料及びハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種である［１１］に記載の着色感光性樹脂組成物。
［１３］顔料が、塩素化銅フタロシアニン顔料、臭素化銅フタロシアニン顔料及び臭素化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種である［１１］又は［１２］に記載の着色感光性樹脂組成物。
［１４］顔料が、緑色顔料である［１１］〜［１３］のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物。
［１５］顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８からなる群から選ばれる少なくとも一種である［１１］〜［１４］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
［１６］顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７である［１１］〜［１５］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
［１７］［９］〜［１６］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［１８］［１７］に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の化合物は、熱的安定性が高いため、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として優れる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明の化合物は、式（Ｉ）又は式（Ｉ’）で表される化合物（以下、それぞれ化合物（Ｉ）、化合物（Ｉ’）ということがある。）である。本発明の化合物には、その互変異性体やそれらの塩も含まれる。
2013151668.tif 000005
2013151668.tif 000006
［式（Ｉ）及び式（Ｉ’）中、
Ｌは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基を表す。該２価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基に含まれる水素原子は、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｘは、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ１０）−を表す。
Ａは、炭素数６〜２０の芳香族基を表す。該芳香族基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基、アミノ基又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基に置き換わっていてもよい。該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表すか、或いは、Ｒ１とＲ３とが結合して、隣接するベンゼン環上の炭素原子及び隣接する窒素原子とともに環を形成し、またはＲ２とＲ４とが結合して、隣接するベンゼン環上の炭素原子及び隣接する窒素原子とともに環を形成する。該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ５〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表すか、Ｒ５とＲ６とが結合して、隣接する炭素原子とともに環を形成するか、或いは、Ｒ７とＲ８とが結合して、隣接する炭素原子とともに環を形成する。該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ１０は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。Ｒ１０が複数存在する場合、それらは互いに同一又は相異なる。］
【０００８】
スルホ基は、−ＳＯ３Ｍで表される基を示し、カルボキシ基は、−ＣＯ２Ｍで表される基を示す。Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子、ナトリウム原子又はカリウム原子であり、より好ましくは水素原子である。
【０００９】
Ｌで表される基としては、式（Ｌ１）〜式（Ｌ２９）で表される基、及び、これらの基に含まれる水素原子が、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わった基が挙げられる。式（Ｌ１）〜式（Ｌ２９）中、●は結合手を表す。
【００１０】
2013151668.tif 000007
【００１１】
2013151668.tif 000008
【００１２】
2013151668.tif 000009
【００１３】
2013151668.tif 000010
【００１４】
2013151668.tif 000011
【００１５】
2013151668.tif 000012
【００１６】
2013151668.tif 000013
【００１７】
2013151668.tif 000014
【００１８】
Ｌは、置換基を有していてもよいメチレン基又はスルホニル基であることが好ましい。
かかる好ましいＬとしては、具体的には、それぞれ式（Ｌ１）及び式（Ｌ３）〜式（Ｌ１４）で表される基が挙げられる。その中でも式（Ｌ１）、式（Ｌ３）、式（Ｌ１０）、式（Ｌ１３）及び式（Ｌ１４）で表される基が好ましく、その中でも式（Ｌ１）、式（Ｌ３）、式（Ｌ１３）及び式（Ｌ１４）で表される基がより好ましい。Ｌがこれらの基であると、原料を入手しやすい。
【００１９】
Ｘは、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ１０）−を表し、酸素原子及び硫黄原子が好ましく、酸素原子がより好ましい。Ｘが酸素原子であると、Ｘが酸素原子である本発明の化合物を含む着色硬化性樹脂組成物から形成される緑色カラーフィルタの明度が高い傾向がある。
【００２０】
Ａで表される炭素数６〜２０の芳香族基としては、式（Ａ１）〜式（Ａ１２）で表される基、及び、これらの基に含まれる水素原子が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基、アミノ基又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基に置き換わった基が挙げられる。該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。なかでも式（Ａ１２）で表される基が好ましい。Ａが式（Ａ１２）で表される基である本発明の化合物は、熱分解温度が高い傾向にある。また、昇華性が低い傾向にある。下記式（Ａ１）〜式（Ａ１２）中、Ｒ１〜Ｒ９及びＸは、それぞれ上記と同じであり、●はＬとの結合手を表す。
【００２１】
2013151668.tif 000015
【００２２】
2013151668.tif 000016
【００２３】
2013151668.tif 000017
【００２４】
2013151668.tif 000018
【００２５】
Ｒ１〜Ｒ９におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
【００２６】
Ｒ１〜Ｒ９における炭素数１〜２０の１価の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、（２−エチル）ブチル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、ペンチル基、イソペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−ペンテニル基、（３−エチル）ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、５−メチルヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基、ヘプチル基、（３−エチル）ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、オクダデシル基等の脂肪族炭化水素基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプチル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，２−ジメチルシクロヘキシル基、３，３−ジメチルシクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル基、３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル基等の脂環式炭化水素基；
フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、キシリル基、メシチル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、ベンジル基、フェネチル基、ビフェニリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等の芳香族炭化水素基；
及び、それらの組み合わせた基が挙げられる。
【００２７】
これら１価の炭化水素基を構成するメチレン基が、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わった基、１価の炭化水素基に含まれる水素原子が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基又はアミノ基に置き換わった基としては、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、（２−エチル）ヘキシルオキシ基等のアルコキシ基；
フェノキシ基等のアリールオキシ基；
ベンジルオキシ基等のアラルキルオキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；
アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基；
【００２８】
Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−イソブチルカルバモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ペンチルカルバモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−シクロペンチルカルバモイル基、Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−ヘプチルカルバモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）カルバモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）カルバモイル基、Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）カルバモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）カルバモイル基等のＮ−１置換カルバモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）カルバモイル基等のＮ，Ｎ−２置換カルバモイル基；
【００２９】
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）スルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基；
【００３０】
Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルブチル）アミノ基、Ｎ−（２−メチルブチル）アミノ基、Ｎ−（３−メチルブチル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノ基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）アミノ基、Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）アミノ基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）アミノ基、Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）アミノ基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルアミノ基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）アミノ基等のＮ−アルキルアミノ基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノ基等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基；
【００３１】
Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−エチルアミノメチル基、Ｎ−プロピルアミノメチル基、Ｎ−イソプロピルアミノメチル基、Ｎ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−イソブチルアミノメチル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−ペンチルアミノメチル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（１−メチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−（２−メチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−（３−メチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−シクロペンチルアミノメチル基、Ｎ−ヘキシルアミノメチル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−ヘプチルアミノメチル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）アミノメチル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）アミノメチル基、Ｎ−オクチルアミノメチル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）アミノメチル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルアミノメチル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）アミノメチル基等のＮ−アルキルアミノメチル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル基等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノメチル基；
【００３２】
トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロイソプロピル基、ペルフルオロイソプロペニル基、ペルフルオロ（１−プロペニル）基、ペルフルオロ（２−プロペニル）基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロイソブチル基、ペルフルオロ（ｓｅｃ−ブチル）基、ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ブチル）基、ペルフルオロ（２−ブテニル）基、ペルフルオロ（１，３−ブタジエニル）基、ペルフルオロペンチル基、ペルフルオロ（イソペンチル）基、ペルフルオロ（３−ペンチル）基、ペルフルオロネオペンチル基、ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ペンチル）基、ペルフルオロ（１−メチルペンチル）基、ペルフルオロ（２−メチルペンチル）基、ペルフルオロ（２−ペンテニル）基、ペルフルオロヘキシル基、ペルフルオロイソヘキシル基、ペルフルオロ（５−メチルヘキシル）基、ペルフルオロ（２−エチルヘキシル）基、ペルフルオロヘプチル基、ペルフルオロオクチル基、ペルフルオロノニル基、ペルフルオロデシル基、ペルフルオロウンデシル基、ペルフルオロドデシル基、ペルフルオロオクタデシル基等のフッ素原子を有する脂肪族炭化水素基；
【００３３】
ペルフルオロシクロプロピル基、ペルフルオロシクロブチル基、ペルフルオロシクロペンチル基、ペルフルオロシクロヘキシル基、ペルフルオロシクロヘキセニル基、ペルフルオロシクロヘプチル基、ペルフルオロ（１−メチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２−メチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３−メチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（４−メチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（１，２−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（１，３−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（１，４−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，３−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，４−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，５−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，６−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３，４−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３，５−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，２−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３，３−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（４，４−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，４，６−トリメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）基等のフッ素原子を有する脂環式炭化水素基；
【００３４】
ペルフルオロフェニル基、ペルフルオロ（ｏ−トリル）基、ペルフルオロ（ｍ−トリル）基、ペルフルオロ（ｐ−トリル）基、ペルフルオロキシリル基、ペルフルオロメシチル基、ペルフルオロ（ｏ−クメニル）基、ペルフルオロ（ｍ−クメニル）基、ペルフルオロ（ｐ−クメニル）基、ペルフルオロベンジル基、ペルフルオロフェネチル基、ペルフルオロビフェニリル基、ペルフルオロ（１−ナフチル）基、ペルフルオロ（２−ナフチル）基、１−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基等のフッ素原子を有する芳香族炭化水素基；
【００３５】
ペルフルオロメトキシ基、ペルフルオロエトキシ基、ペルフルオロプロポキシ基、ペルフルオロ（イソプロポキシ）基、ペルフルオロブトキシ基、ペルフルオロ（イソブトキシ）基、ペルフルオロ（ｓｅｃ−ブトキシ）基、ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ブトキシ）基、ペルフルオロペンチルオキシ基、ペルフルオロフェノキシ基、ペルフルオロベンジルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、（ペルフルオロエチル）メトキシ基、（ペルフルオロプロピル）メトキシ基、（ペルフルオロ（イソプロピル））メトキシ基、（ペルフルオロ（イソプロペニル））メトキシ基、（ペルフルオロ（１−プロペニル））メトキシ基、（ペルフルオロ（２−プロペニル））メトキシ基、（ペルフルオロブチル）メトキシ基、（ペルフルオロ（イソブチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（ｓｅｃ−ブチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ブチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（２−ブテニル））メトキシ基、（ペルフルオロ（１，３−ブタジエニル））メトキシ基、（ペルフルオロペンチル）メトキシ基、（ペルフルオロ（イソペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（３−ペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（ネオペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（１−メチルペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（２−メチルペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（２−ペンテニル））メトキシ基、（ペルフルオロヘキシル）メトキシ基、（ペルフルオロ（イソヘキシル））メトキシ基、（ペルフルオロ（５−メチルヘキシル））メトキシ基、（ペルフルオロ（（２−エチル）ヘキシル））メトキシ基、（ペルフルオロヘプチル）メトキシ基、（ペルフルオロオクチル）メトキシ基、（ペルフルオロノニル）メトキシ基、（ペルフルオロデシル）メトキシ基、（ペルフルオロウンデシル）メトキシ基、（ペルフルオロドデシル）メトキシ基、（ペルフルオロオクタデシル）メトキシ基等のフッ素原子を有する置換オキシ基；
【００３６】
２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、３，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基等が挙げられる。
【００３７】
Ｒ１及びＲ２としては、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基が好ましい。該脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基で置き換わっていてもよい。該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基で置き換わっていてもよい。該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基で置き換わっていてもよい。
【００３８】
Ｒ１としては、炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基が好ましい。中でも、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基及びオクチル基がより好ましく、エチル基、ブチル基、ヘキシル基及び（２−エチル）ヘキシル基がさらに好ましく、（２−エチル）ヘキシル基が特に好ましい。Ｒ１がこれらの基である本発明の化合物は溶媒への溶解性に優れる。
【００３９】
Ｒ２としては、炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基が好ましい。中でも、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基及びオクチル基がより好ましく、エチル基、ブチル基、ヘキシル基及び（２−エチル）ヘキシル基がさらに好ましく、ヘキシル基及び（２−エチル）ヘキシル基が特に好ましい。Ｒ２がこれらの基である本発明の化合物は溶媒への溶解性に優れる。
【００４０】
Ｒ３〜Ｒ９は、いずれも水素原子であることが好ましい。
【００４１】
Ｒ１０における炭素数１〜２０の１価の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、（２−エチル）ブチル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、ペンチル基、イソペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−ペンテニル基、（３−エチル）ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、５−メチルヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基、ヘプチル基、（３−エチル）ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、オクダデシル基等の脂肪族炭化水素基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプチル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，２−ジメチルシクロヘキシル基、３，３−ジメチルシクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル基、３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル基等の脂環式炭化水素基；
フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、キシリル基、メシチル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、ベンジル基、フェネチル基、ビフェニリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等の芳香族炭化水素基；
及び、それらの組み合わせた基が挙げられる。
【００４２】
化合物（Ｉ）のうち、
2013151668.tif 000019
を「Ｆ」とし、
2013151668.tif 000020
を「Ｇ」として、化合物（Ｉ）をＦ−Ｇで表す場合、Ｆとしては、式（Ｆ１）〜式（Ｆ２０）で表される基が挙げられる。式中、●は結合手を表す。
2013151668.tif 000021
【００４３】
2013151668.tif 000022
【００４４】
2013151668.tif 000023
【００４５】
2013151668.tif 000024
【００４６】
2013151668.tif 000025
【００４７】
2013151668.tif 000026
【００４８】
2013151668.tif 000027
【００４９】
2013151668.tif 000028
【００５０】
Ｇとしては、式（Ｇ１）〜式（Ｇ１０９）で表される基が挙げられる。
2013151668.tif 000029
【００５１】
2013151668.tif 000030
【００５２】
2013151668.tif 000031
【００５３】
2013151668.tif 000032
【００５４】
2013151668.tif 000033
【００５５】
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【００５６】
2013151668.tif 000035
【００５７】
2013151668.tif 000036
【００５８】
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【００５９】
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【００６０】
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【００６１】
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【００６２】
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【００６３】
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【００６４】
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【００６５】
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【００６６】
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【００６７】
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【００６８】
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【００６９】
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【００７０】
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【００７１】
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【００７２】
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【００７３】
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【００７４】
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【００７５】
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【００７６】
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【００７７】
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【００７８】
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【００７９】
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【００８０】
2013151668.tif 000059
【００８１】
2013151668.tif 000060
【００８２】
2013151668.tif 000061
【００８３】
2013151668.tif 000062
【００８４】
2013151668.tif 000063
【００８５】
2013151668.tif 000064
【００８６】
化合物（Ｉ）の具体例を上記ＦとＧとの組み合わせとして表１〜表５に示す。表１〜表５中、Ｆ欄及びＧ欄は、それぞれ上記に例示した基の式の番号を記す。
【００８７】
【表１】
2013151668.tif 000065
【００８８】
【表２】
2013151668.tif 000066
【００８９】
【表３】
2013151668.tif 000067
【００９０】
【表４】
2013151668.tif 000068
【００９１】
【表５】
2013151668.tif 000069
【００９２】
続いて、化合物（Ｉ’）のうち、
2013151668.tif 000070
を「Ｈ」として、化合物（Ｉ’）をＦ−Ｈ−Ｆで表す場合、Ｆとしては、上記式（Ｆ１）〜式（Ｆ２０）で表される基が挙げられ、Ｈとしては、式（Ｈ１）〜式（Ｈ９３）で表される基が挙げられる。式中、●は結合手を表す。
【００９３】
2013151668.tif 000071
【００９４】
2013151668.tif 000072
【００９５】
2013151668.tif 000073
【００９６】
2013151668.tif 000074
【００９７】
2013151668.tif 000075
【００９８】
2013151668.tif 000076
【００９９】
2013151668.tif 000077
【０１００】
2013151668.tif 000078
【０１０１】
2013151668.tif 000079
【０１０２】
2013151668.tif 000080
【０１０３】
2013151668.tif 000081
【０１０４】
2013151668.tif 000082
【０１０５】
2013151668.tif 000083
【０１０６】
2013151668.tif 000084
【０１０７】
2013151668.tif 000085
【０１０８】
2013151668.tif 000086
【０１０９】
2013151668.tif 000087
【０１１０】
2013151668.tif 000088
【０１１１】
2013151668.tif 000089
【０１１２】
2013151668.tif 000090
【０１１３】
2013151668.tif 000091
【０１１４】
2013151668.tif 000092
【０１１５】
2013151668.tif 000093
【０１１６】
2013151668.tif 000094
【０１１７】
2013151668.tif 000095
【０１１８】
2013151668.tif 000096
【０１１９】
2013151668.tif 000097
【０１２０】
2013151668.tif 000098
【０１２１】
2013151668.tif 000099
【０１２２】
2013151668.tif 000100
【０１２３】
2013151668.tif 000101
【０１２４】
化合物（Ｉ’）の具体例を上記ＦとＨとの組み合わせとして表６〜表２２に示す。表６〜表２２中、Ｆ欄及びＨ欄は、それぞれ上記に例示した基の式の番号を記す。
【０１２５】
【表６】
2013151668.tif 000102
【０１２６】
【表７】
2013151668.tif 000103
【０１２７】
【表８】
2013151668.tif 000104
【０１２８】
【表９】
2013151668.tif 000105
【０１２９】
【表１０】
2013151668.tif 000106
【０１３０】
【表１１】
2013151668.tif 000107
【０１３１】
【表１２】
2013151668.tif 000108
【０１３２】
【表１３】
2013151668.tif 000109
【０１３３】
【表１４】
2013151668.tif 000110
【０１３４】
【表１５】
2013151668.tif 000111
【０１３５】
【表１６】
2013151668.tif 000112
【０１３６】
【表１７】
2013151668.tif 000113
【０１３７】
【表１８】
2013151668.tif 000114
【０１３８】
【表１９】
2013151668.tif 000115
【０１３９】
【表２０】
2013151668.tif 000116
【０１４０】
【表２１】
2013151668.tif 000117
【０１４１】
【表２２】
2013151668.tif 000118
【０１４２】
原料を入手する観点から、化合物（Ｉ）としては、表２３〜表２７に示す化合物が好ましく、その中でも表２８〜表２９に示す化合物がより好ましい。
【０１４３】
【表２３】
2013151668.tif 000119
【０１４４】
【表２４】
2013151668.tif 000120
【０１４５】
【表２５】
2013151668.tif 000121
【０１４６】
【表２６】
2013151668.tif 000122
【０１４７】
【表２７】
2013151668.tif 000123
【０１４８】
【表２８】
2013151668.tif 000124
【０１４９】
【表２９】
2013151668.tif 000125
【０１５０】
化合物（Ｉ）の製造方法としては、例えば、Dyes and Pigments (2008), 77, 556-558に記載された方法に準じて製造することができる。具体的には、式（ｐａ１）で表される化合物、式（ｐａ２）で表される化合物及びシアノ酢酸エチルを、安息香酸及び溶媒存在下、環化反応させることにより製造することができる。反応温度は、０℃〜２００℃が好ましく、１００℃〜１５０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜２４時間が好ましく、８時間〜１８時間がより好ましく、８時間〜１６時間がさらに好ましい。前記溶媒としては、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール及びＮ−メチルピロリドンが挙げられ、１−ペンタノールが好ましい。
2013151668.tif 000126
［式（ｐａ１）及び式（ｐａ２）中、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ９、Ａ、Ｘ及びＬは、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
【０１５１】
化合物（Ｉ）の製造において、式（ｐａ１）で表される化合物の使用量は、式（ｐａ２）で表される化合物１モルに対して、通常１モル〜１０モルであり、好ましくは１モル〜２モルであり、より好ましくは１モルである。
【０１５２】
化合物（Ｉ）の製造において、シアノ酢酸エチルの使用量は、式（ｐａ２）で表される化合物１モルに対して、通常１モル〜１０モルであり、好ましくは１モル〜２モルであり、より好ましくは１モルである。
【０１５３】
化合物（Ｉ）の製造において、安息香酸の使用量は、式（ｐａ２）で表される化合物１モルに対して、通常０．３モル〜３モルであり、好ましくは０．３モル〜０．６モルであり、より好ましくは０．３モル〜０．４モルである。
【０１５４】
化合物（Ｉ’）は、上記式（ｐａ１）で表される化合物、式（ｐａ３）で表される化合物及びシアノ酢酸エチルを、安息香酸及び溶媒存在下、環化反応させることにより製造することができる。反応温度は、０℃〜２００℃が好ましく、１００℃〜１５０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜２４時間が好ましく、８時間〜１８時間がより好ましく、８時間〜１６時間がさらに好ましい。前記溶媒としては、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール及びＮ−メチルピロリドン等が挙げられ、１−ペンタノールが好ましい。
2013151668.tif 000127
［式（ｐａ３）中、Ｒ７〜Ｒ９、Ｘ及びＬは、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
【０１５５】
化合物（Ｉ’）の製造において、式（ｐａ１）で表される化合物の使用量は、式（ｐａ３）で表される化合物１モルに対して、通常２モル以上２０モル以下であり、好ましくは２モル〜４モルであり、より好ましくは２モルである。
【０１５６】
化合物（Ｉ’）の製造において、シアノ酢酸エチルの使用量は、式（ｐａ３）で表される化合物１モルに対して、通常２モル〜２０モルであり、好ましくは２モル〜４モルであり、より好ましくは２モルである。
【０１５７】
化合物（Ｉ’）の製造において、安息香酸の使用量は、式（ｐａ３）で表される化合物１モルに対して、通常０．６モル〜６モルであり、好ましくは０．６モル〜１．２モルであり、より好ましくは０．６モル〜０．７モルである。
【０１５８】
反応混合物から目的化合物である本発明の化合物（Ｉ）又は化合物（Ｉ’）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応混合物の温度を適宜調整して結晶を析出させ、該結晶を濾過により取り出すことが好ましい。取り出した結晶は、水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸、酢酸エチル、ヘキサン、トルエン又はこれらの混合溶液で洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸、酢酸エチル、ヘキサン、トルエン、クロロホルム又はこれらの混合溶液に溶解させ、水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した後、乾燥する方法又は再結晶等の公知の手法によってさらに精製してもよい。
【０１５９】
本発明の染料は、化合物（Ｉ）又は化合物（Ｉ’）を有効成分として含有する。本発明の染料は、化合物（Ｉ）又は化合物（Ｉ’）のみからなる染料であってもよいし、後述する染料を含んでいてもよい。本発明の染料は、化合物（Ｉ）又は化合物（Ｉ’）を、好ましくは７０質量％〜１００質量％の割合で含有し、より好ましくは８０質量％〜１００質量％の割合で含有する。
【０１６０】
本発明の染料は、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる着色感光性樹脂組成物に含まれる染料として有用である。
【０１６１】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（ＡＡ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含む。着色剤（ＡＡ）は、化合物（Ｉ）又は化合物（Ｉ’）を含む。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに溶剤（Ｅ）及びレベリング剤（ＦＦ）からなる群から選ばれる少なくとも一種を含むことが好ましい。
【０１６２】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに重合開始助剤（Ｄ１）を含んでもよい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
【０１６３】
＜着色剤（ＡＡ）＞
着色剤（ＡＡ）は、化合物（Ｉ）又は化合物（Ｉ’）の他に、さらに化合物（Ｉ）又は化合物（Ｉ’）とは異なる染料及び／又は顔料を含んでいてもよい。
【０１６４】
化合物（Ｉ）又は化合物（Ｉ’）以外の染料としては、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ソルベント（Solvent）、アシッド（Acid）、ベーシック（Basic）、リアクティブ（reactive）、ダイレクト（Direct）、ディスパース（Disperse）又はバット（Vat）に分類されている化合物等が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられるが、これらに限定されない。
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２５，７９，８１，８２、８３，８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー７，２３，２５，４２，６５，７６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー４，２８，４４，８６，１３２；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ４１，５４，５６，９９；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ５６，７４，９５，１０８，１４９，１６２；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４，４９，９０，９１，１１８，１１９，１２２，１２４，１２５，１２７，１３０，１３２，１６０，２１８；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３，９１，９２，９７，１３８，１５１，２１１，２７４，２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１，５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３，５，９，２５，２８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１。
【０１６５】
着色剤（ＡＡ）は、化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ’）を含み、さらに顔料（Ｐ）を含むことが好ましい。
【０１６６】
顔料（Ｐ）としては、公知の顔料を使用することができ、具体的には、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ピグメント（Pigment）に分類されている顔料が挙げられる。
【０１６７】
顔料としては、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８０、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１４、１９、２３、２９、３２、３３、３６、３７、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、１５、２５、３６、４７、５８などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料等が挙げられる。
【０１６８】
顔料（Ｐ）は、好ましくは、フタロシアニン顔料であり、より好ましくは、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料及びハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種であり、さらに好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６及び５８からなる群から選ばれる少なくとも一種である。これら顔料は、緑色色素に好適に用いられ、前記の顔料を含むことで、透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの耐光性及び耐薬品性が良好になる。
［０１２２］
顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。顔料の粒径は、それぞれ均一であることが好ましい。
顔料は、顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料分散剤溶液の中で均一に分散した状態の顔料分散液とすることができる。顔料は、それぞれ単独で分散処理してもよいし、複数種を混合して分散処理してもよい。
［０１２３］
顔料分散剤としては、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の顔料分散剤等が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＣＩＢＡ社製）、アジスパー（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビックケミー社製）等が挙げられる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料１００質量部に対して、好ましくは１００質量部以下であり、より好ましくは５質量部以上５０質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
【０１６９】
着色剤（ＡＡ）が化合物（Ｉ）又は化合物（Ｉ’）の他に、化合物（Ｉ）又は化合物（Ｉ’）とは異なる染料及び／又は顔料を含む場合、化合物（Ｉ）又は化合物（Ｉ’）の含有率は、着色剤（ＡＡ）の総量に対して、好ましくは１質量％以上１００質量％以下であり、より好ましくは３質量％以上１００質量％以下であり、さらに好ましくは３質量％以上７０質量％以下であり、特に好ましくは３質量％以上６０質量％以下である。
顔料（Ｐ）を含む場合、顔料（Ｐ）の含有率は、着色剤（ＡＡ）の総量に対して、通常１質量％以上９９質量％以下であり、好ましくは１質量％以上９７質量％以下であり、より好ましくは３０質量％以上９７質量％以下であり、さらに好ましくは４０質量％以上９７質量％以下である。
着色剤（ＡＡ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは１質量％以上７０質量％以下であり、より好ましくは１質量％以上６０質量％以下であり、さらに好ましくは５質量％以上６０質量％以下であり、特に好ましくは５質量％以上５０質量％以下ある。着色剤（ＡＡ）の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光や色濃度をより得やすくなる。
【０１７０】
なお、本明細書において「固形分の総量」とは、本発明の着色硬化性樹脂組成物から溶剤（Ｅ）を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
【０１７１】
＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種に由来する構造単位を有する付加重合体がより好ましい。このような樹脂としては、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］等が挙げられる。
【０１７２】
樹脂［Ｋ１］不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ２］（ａ）と（ｂ）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ３］（ａ）と（ｃ）との共重合体；
樹脂［Ｋ４］（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ５］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ６］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂。
【０１７３】
（ａ）の具体例としては、
アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
【０１７４】
（ｂ）としては、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物が挙げられ、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
なお、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
【０１７５】
（ｂ）としては、
オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。
【０１７６】
（ｂ１）としては、
直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−１）（以下「（ｂ１−１）」という場合がある）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−２）（以下「（ｂ１−２）」という場合がある）が挙げられる。
【０１７７】
（ｂ１−１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
【０１７８】
（ｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、式（１）で表される化合物及び式（２）で表される化合物が挙げられる。
【０１７９】
2013151668.tif 000128
［式（１）及び式（２）中、Ｒａ及びＲｂは、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘａ及びＸｂは、単結合、−Ｒｃ−、＊−Ｒｃ−Ｏ−、＊−Ｒｃ−Ｓ−又は＊−Ｒｃ−ＮＨ−を表す。
Ｒｃは、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］
【０１８０】
炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシ基で置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒａ及びＲｂとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基及び２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子及びメチル基が挙げられる。
【０１８１】
アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基等が挙げられる。
Ｘａ及びＸｂとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ２−Ｏ−及び＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−が挙げられ、より好ましくは単結合及び＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す）。
【０１８２】
式（１）で表される化合物としては、式（１−１）〜式（１−１５）のいずれかで表される化合物が挙げられる。中でも、式（１−１）、式（１−３）、式（１−５）、式（１−７）、式（１−９）又は式（１−１１）〜式（１−１５）で表される化合物が好ましく、式（１−１）、式（１−７）、式（１−９）又は式（１−１５）で表される化合物がより好ましい。
【０１８３】
2013151668.tif 000129
【０１８４】
2013151668.tif 000130
【０１８５】
2013151668.tif 000131
【０１８６】
2013151668.tif 000132
【０１８７】
2013151668.tif 000133
【０１８８】
2013151668.tif 000134
【０１８９】
2013151668.tif 000135
【０１９０】
2013151668.tif 000136
【０１９１】
式（２）で表される化合物としては、式（２−１）〜式（２−１５）のいずれかで表される化合物が挙げられる。中でも、式（２−１）、式（２−３）、式（２−５）、式（２−７）、式（２−９）又は式（２−１１）〜式（２−１５）で表される化合物が好ましく、式（２−１）、式（２−７）、式（２−９）又は式（２−１５）で表される化合物がより好ましい。
【０１９２】
2013151668.tif 000137
【０１９３】
2013151668.tif 000138
【０１９４】
2013151668.tif 000139
【０１９５】
2013151668.tif 000140
【０１９６】
2013151668.tif 000141
【０１９７】
2013151668.tif 000142
【０１９８】
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【０１９９】
2013151668.tif 000144
【０２００】
式（１）で表される化合物及び式（２）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物とを併用してもよい。これらを併用する場合、式（１）で表される化合物及び式（２）で表される化合物の含有比率はモル基準で、好ましくは５：９５〜９５：５、より好ましくは１０：９０〜９０：１０、さらに好ましくは２０：８０〜８０：２０である。
【０２０１】
（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、３−メチル−３−メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
【０２０２】
（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
【０２０３】
（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ１）であることが好ましい。さらに、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（ｂ１−２）がより好ましい。
【０２０４】
（ｃ）としては、
メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
【０２０５】
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
【０２０６】
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
【０２０７】
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
【０２０８】
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド及びビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンが好ましい。
【０２０９】
樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２モル％〜６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；４０モル％〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０モル％〜５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５０モル％〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性がより優れる傾向にある。
【０２１０】
樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著  発行所（株）化学同人  第１版第１刷  １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
【０２１１】
具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２′−アゾビスイソブチロニトリル、２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。
【０２１２】
なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色硬化性樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色硬化性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
【０２１３】
樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２モル％〜４５モル％
（ｂ）に由来する構造単位；２モル％〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１モル％〜６５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；５モル％〜４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５モル％〜８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５モル％〜６０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度がより優れる傾向にある。
【０２１４】
樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【０２１５】
樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２モル％〜６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；４０モル％〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０モル％〜５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５０モル％〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【０２１６】
樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。
【０２１７】
次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを反応させる。
（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０℃〜１３０℃で、１時間〜１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５モル〜８０モルが好ましく、より好ましくは１０モル〜７５モルである。この範囲にすることにより、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスがより良好になる傾向にある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１質量部〜５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１質量部〜５質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
【０２１８】
樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（ｂ）に由来する構造単位；５モル％〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５モル％〜９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位；１０モル％〜９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０モル％〜９０モル％
であることがより好ましい。
【０２１９】
さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５モル〜８０モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。
【０２２０】
樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．５モル〜１モルが好ましい。
【０２２１】
樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、ベンジル（メタ）アクリレート／トリシクロデシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
【０２２２】
樹脂（Ｂ）は、好ましくは、樹脂［Ｋ１］、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］からなる群から選ばれる一種であり、より好ましくは、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］からなる群から選ばれる一種である。これらの樹脂であると着色硬化性樹脂組成物は現像性に優れる。着色パターンと基板との密着性の観点で、樹脂［Ｋ２］がさらに好ましい。
【０２２３】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、通常３，０００〜１００，０００であり、好ましくは５，０００〜５０，０００であり、より好ましくは５，０００〜３５，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００であり、特に好ましくは６，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲にあると、塗膜硬度が向上し、残膜率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【０２２４】
樹脂（Ｂ）の酸価は、通常２０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、好ましくは３０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは４０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、さらに好ましくは５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。中でも５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇが好ましく、６０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇがより好ましく、６０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇがさらに好ましく、７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇが特に好ましい。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【０２２５】
樹脂（Ｂ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは７質量％〜６５質量％であり、より好ましくは１０質量％〜６０質量％であり、さらに好ましくは１３質量％〜６０質量％であり、特に好ましくは１７質量％〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲にあると、着色パターン形成が容易であり、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。
【０２２６】
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
【０２２７】
エチレン性不飽和結合を１つ有する重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン等、並びに、上述の（ａ）、（ａ）及び（ｃ）が挙げられる。
【０２２８】
エチレン性不飽和結合を２つ有する重合性化合物としては、例えば、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル、３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【０２２９】
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。
【０２３０】
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下であり、より好ましくは１５０以上１，５００以下であり、さらに好ましくは１５０以上８００であり、特に好ましくは１９０以上７００以下である。
【０２３１】
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、固形分の総量に対して、５質量％〜６５質量％であることが好ましく、７質量％〜６５質量％であることがより好ましく、１０質量％〜６０質量％であることがさらに好ましく、１３質量％〜６０質量％であることが特に好ましく、１７質量％〜５５質量％であることがとりわけ好ましい。
また、樹脂（Ｂ）と重合性化合物（Ｃ）との含有量比〔樹脂（Ｂ）：重合性化合物（Ｃ）〕は質量基準で、好ましくは２０：８０〜８０：２０であり、より好ましくは３５：６５〜８０：２０である。
重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
【０２３２】
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤（Ｄ）としては、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物等が挙げられる。
【０２３３】
Ｏ−アシルオキシム化合物は、式（ｄ１）で表される部分構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表す。
2013151668.tif 000145
【０２３４】
Ｏ−アシルオキシム化合物としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュアＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。
【０２３５】
アルキルフェノン化合物は、式（ｄ２）で表される部分構造又は式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。
2013151668.tif 000146
【０２３６】
式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物としては、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン等が挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
【０２３７】
式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物としては、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
【０２３８】
ビイミダゾール化合物は、例えば、式（ｄ５）で表される化合物である。
2013151668.tif 000147
［式（ｄ５）中、Ｒ５１〜Ｒ５６は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０のアリール基を表す。］
【０２３９】
炭素数６〜１０のアリール基としては、フェニル基、トルイル基、キシリル基、エチルフェニル基及びナフチル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基である。
置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルコキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等挙げられ、好ましくは塩素原子である。炭素数１〜４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等挙げられ、好ましくはメトキシ基である。
【０２４０】
ビイミダゾール化合物としては、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、JPH06-75372-A、JPH06-75373-A等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、JPS48-38403-B、JPS62-174204-A等参照。）、４，４’５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、JPH07-10913-A等参照）等が挙げられる。中でも、下記式で表される化合物及びこれらの混合物が好ましい。
2013151668.tif 000148
【０２４１】
トリアジン化合物としては、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【０２４２】
アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
【０２４３】
さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。
【０２４４】
重合開始剤（Ｄ）は、好ましくは、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくは、Ｏ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。
【０２４５】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部〜４０質量部であり、より好ましくは０．１質量部〜３０質量部であり、さらに好ましくは１質量部〜３０質量部であり、特に好ましくは１質量部〜２０質量部である。
【０２４６】
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
【０２４７】
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
【０２４８】
アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【０２４９】
アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
【０２５０】
チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【０２５１】
カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
【０２５２】
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部〜３０質量部、より好ましくは１質量部〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
【０２５３】
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【０２５４】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。
【０２５５】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソール等が挙げられる。
【０２５６】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。
【０２５７】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロン等が挙げられる。
【０２５８】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。
【０２５９】
これらの溶剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０２６０】
中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、３−エトキシプロピオン酸エチル及びＮ−メチルピロリドンがより好ましい。
【０２６１】
溶剤（Ｅ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０質量％〜９５質量％であり、より好ましくは７５質量％〜９２質量％であり、さらに好ましくは７５質量％〜９０質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分は、好ましくは５質量％〜３０質量％であり、より好ましくは８質量％〜２５質量％であり、さらに好ましくは１０質量％〜２５質量％が好ましい。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０２６２】
＜レベリング剤（ＦＦ）＞
レベリング剤（ＦＦ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
【０２６３】
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【０２６４】
前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）、Ｅ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【０２６５】
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７、同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
［０１９９］
レベリング剤（ＦＦ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０．２質量％以下であり、より好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下、さらに好ましくは０.００５質量％以上０．０７質量％以下である。レベリング剤（ＦＦ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【０２６６】
＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
【０２６７】
＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤（ＡＡ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて用いられる溶剤（Ｅ）、レベリング剤（ＦＦ）、重合開始助剤（Ｄ１）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料（Ｐ）を含む場合の顔料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
化合物（Ｉ）は、予め溶剤溶剤（Ｅ）の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。該溶液を、孔径０．０１μｍ〜１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径０．０１μm〜１０μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【０２６８】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１μｍ〜３０μｍ、好ましくは０．１μｍ〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５μｍ〜６μｍである。
【０２６９】
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
【０２７０】
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット  アンド  スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０℃〜１２０℃が好ましく、５０℃〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０Ｐａ〜１５０Ｐａの圧力下、２０℃〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
【０２７１】
次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０ｎｍ〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
【０２７２】
露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０２質量％〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
【０２７３】
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０℃〜２５０℃が好ましく、１６０℃〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１分間〜１２０分間が好ましく、１０分間〜６０分間がより好ましい。
【０２７４】
本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、特に高明度なカラーフィルタを製造できる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０２７５】
次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
【０２７６】
以下の合成例において、化合物の構造は、ＮＭＲ（ＪＭＭ−ＥＣＡ−５００；日本電子（株）製）又は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳS；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。
【０２７７】
樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置            ；ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム          ；ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度      ；４０℃
溶媒            ；ＴＨＦ
流速            ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１〜０．０１質量％
注入量          ；５０μＬ
検出器          ；ＲＩ
校正用標準物質  ；ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。
【０２７８】
合成例１
ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）スルホン（東京化成工業（株）製）１０．６部、４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１４．６部、安息香酸（東京化成工業（株）製）３．１７部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１８３部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）８．６１部を混合し、１２０℃で３時間攪拌した。この反応溶液に４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１４．６部、安息香酸（東京化成工業（株）製）３．１７部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）８．６１部を加え、１２０℃で１２時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣にアセトニトリル２３６部とイソプロピルアルコール２３４部とを加え、撹拌した後、不溶物を吸引ろかの残渣として得た。この残渣にアセトニトリル２３６部とイソプロピルアルコール２３４部とを加え、撹拌した後、不溶物を吸引ろかの残渣として得た。この残渣にクロロホルム２２２０部を加え撹拌し、ろ過した。このろ液に５％水酸化ナトリウム水溶液５３０部を加えて撹拌し、クロロホルム溶液層を取り出した。このクロロホルム溶液に１８％塩化ナトリウム水溶液６１０部を加え撹拌し、クロロホルム溶液層を取り出した。このクロロホルム溶液に硫酸マグネシウム１０部を加えて撹拌した後、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、６０℃で減圧乾燥して、式（Ｉ−１４８）で表される化合物１９．５部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
2013151668.tif 000149
【０２７９】
＜式（Ｉ−１４８）で表される化合物の同定＞
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨz，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．１４（１２Ｈ，ｔ），３．５０（８Ｈ，ｑ），６．６１（２Ｈ，ｄ），６．８２（２Ｈ，ｄｄ），７．７１（２Ｈ，ｄ），７．９５（２Ｈ，ｄ），８．０４（２Ｈ，ｄｄ），８．４３（２Ｈ，ｄ），８．８３（２Ｈ，ｓ）
【０２８０】
合成例２
ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ジメチルメタン（常州市陽光医薬原料有限公司製）１０．１部、４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１５．２部、安息香酸（東京化成工業（株）製）３．２６部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１９１部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）８．８９部を混合し、１２０℃で３時間攪拌した。この反応溶液に４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）８．３９部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．８０部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）８．４０部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）４．９１部を加え、１２０℃で１２時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣にアセトニトリル３３２部を加え、撹拌した後、不溶物を吸引ろかの残渣として得た。この残渣にアセトニトリル３１５部を加え、撹拌した後、不溶物を吸引ろかの残渣として得た。この残渣を、６０℃で減圧乾燥して、式（Ｉ−１６９）で表される化合物２３．６部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
2013151668.tif 000150
【０２８１】
＜式（Ｉ−１６９）で表される化合物の同定＞
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．１４（１２Ｈ，ｔ），１．８０（６Ｈ，ｓ），３．４９（８Ｈ，ｑ），６．６０（２Ｈ，ｄ），６．８１（２Ｈ，ｄｄ），７．１９（２Ｈ，ｄｄ），７．５９（２Ｈ，ｄ），７．６７（２Ｈ，ｄ），７．６８（２Ｈ，ｄ），８．７５（２Ｈ，ｓ）
【０２８２】
合成例３
ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）スルホン（東京化成工業（株）製）５．５７部、４−（ジブチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）９．８９部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．６７部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）９６．０部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）４．５２部を混合し、１２０℃で３時間攪拌した。この反応溶液に４−（ジブチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）９．９７部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．７１部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）２０部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）４．５２部を加え、１２０℃で１２時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣にイソプロピルアルコール６００部を加え、撹拌した後、不溶物を吸引ろかの残渣として得た。この残渣を６０℃で減圧乾燥して、式（Ｉ−１４９）で表される化合物１４．２部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
2013151668.tif 000151
【０２８３】
＜式（Ｉ−１４９）で表される化合物の同定＞
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨz，ＣＤＣｌ３）：０．９８（１２Ｈ，ｔ），１．３９（８Ｈ，ｑｔ），１．６２（８Ｈ，ｔt），３．３７（８Ｈ，t），６．５０（２Ｈ，ｄ），６．６３（２Ｈ，ｄｄ），７．４１（２Ｈ，ｄ），７．６７（２Ｈ，ｄ），７．９６（２Ｈ，ｄｄ），８．３９（２Ｈ，ｄ），８．６２（２Ｈ，ｓ）
【０２８４】
合成例４
ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）スルホン（東京化成工業（株）製）１．２９部、４−（ビス（２−エチルヘキシル）アミノ）サリチルアルデヒド（特表２００７−５０８２７５に記載された方法に準じて合成した）３．３１部、安息香酸（東京化成工業（株）製）０．３８５部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）２２．３部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）１．０６部を混合し、１２０℃で３時間攪拌した。この反応溶液に４−（ビス（２−エチルヘキシル）アミノ）サリチルアルデヒド（特表２００７−５０８２７５に記載された方法に準じて合成した）３．２９部、安息香酸（東京化成工業（株）製）０．４０６部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１１．９部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）１．０４部を加え、１２０℃で１２時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、メタノール４５０部に加え、沈殿物を上澄み液を除去することによって得た。この沈殿物にアセトン５．００部を加え、５５℃で撹拌して溶液を調製した。この溶液にメタノール５０．１部を加え、５５℃で撹拌した。この混合物を室温まで冷却後、沈殿物を上澄み液を除去することによって得た。この沈殿物にアセトン５．００部を加え、５５℃で撹拌して溶液を調製した。この溶液にメタノール５０．０部を加え、５５℃で撹拌した。この混合物を室温まで冷却後、沈殿物を上澄み液を除去することによって得た。この沈殿物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド２３．０部を加えて溶液を調製した。この溶液を１８％食塩水２８１部に加え撹拌し、析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣に、水２００部を加え撹拌し、不溶物を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣を６０℃で減圧乾燥して、式（Ｉ−１５６）で表される化合物３．００部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
2013151668.tif 000152
【０２８５】
＜式（Ｉ−１５６）で表される化合物の同定＞
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨz，ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．８３（１２Ｈ，ｔ），０．８３（１２Ｈ，ｔ），１．２２（８Ｈ，ｑt），１．２２（８Ｈ，tt），１．２７（８Ｈ，ｔｄ），１．２８（８Ｈ，ｑｄ），１．７４（４Ｈ，ｔｔｔ），３．３７（８Ｈ，ｄ），６．５５（２Ｈ，ｄ），６．７９（２Ｈ，ｄｄ），７．６７（２Ｈ，ｄ）,７．９３（２Ｈ，ｄ），８．０３（２Ｈ，ｄｄ），８．４１（２Ｈ，ｄ），８．７９（２Ｈ，ｓ）
【０２８６】
合成例５
ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ジメチルメタン（常州市陽光医薬原料有限公司製）５．９６部、４−（ジブチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１１．６部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．９７部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１１４部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）５．２４部を混合し、１２０℃で３時間攪拌した。この反応溶液に４−（ジブチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）５．６７部、安息香酸（東京化成工業（株）製）０．９８８部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）２．５９部を加え、１２０℃で１２時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、ヘキサン１７５０部に加え、析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣にテトラヒドロフラン４１３部を加え、６０℃で撹拌し、室温まで冷却後、析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣にアセトニトリル３０８部を加え、８０℃で撹拌し、室温まで冷却後、析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣を６０℃で減圧乾燥して、式（Ｉ−１７０）で表される化合物１４．５部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
2013151668.tif 000153
【０２８７】
＜式（Ｉ−１７０）で表される化合物の同定＞
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨz，ＣＤＣｌ３）：０．９８（１２Ｈ，ｔ），１．３７（８Ｈ，ｑｔ），１．６１（８Ｈ，ｔt），１．８０（６Ｈ，ｓ），３．３５（８Ｈ，t），６．５０（２Ｈ，ｄ），６．６３（２Ｈ，ｄｄ），７．１１（２Ｈ，ｄｄ），７．３９（２Ｈ，ｄ），７．４２（２Ｈ，ｄ），７．８１（２Ｈ，ｄ），８．５９（２Ｈ，ｓ）
【０２８８】
合成例６
レゾルシノール（東京化成工業（株）製）２７５部とｎ−ヘキシルアミン（東京化成工業（株）製）１０１部を混合し、１５０〜１５５℃で生成する水を除去しながら２０時間撹拌した。放冷後、反応混合物をトルエン４３３部に溶解し、このトルエン溶液を温水１０００部で３回洗浄した。このトルエン溶液に無水硫酸マグネシウム５０部を加えて撹拌した後、ろ過した。ろ液の溶媒を留去して粗生成物を得た。この粗生成物をトルエン２３４部に溶解し、０℃以下で撹拌し、晶析物をろ集した。この晶析物を５０℃で減圧乾燥して、式（ｐｔ１）で表される化合物９５．７部を得た。
2013151668.tif 000154
【０２８９】
＜式（ｐｔ１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  １９４．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １９３．２
【０２９０】
式（ｐｔ１）で表される化合物９５．３部と水４８.０部を混合し、８０℃で撹拌した。続いて、１−ブロモ−２−エチルヘキサン（東京化成工業（株）製）１０７部を加えながら、８０℃で３時間撹拌した後、４８％水酸化ナトリウム水溶液２２．４部を加えた。この混合物を１１０℃で１８時間撹拌した。放冷後、反応混合物を１０％水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを５に調整し、トルエン１３０部を加えて撹拌し、トルエン層を抽出した。トルエン抽出液を温水５００部で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウム２５部を加えて撹拌し、ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、式（ｐｔ２）で表される化合物を主成分として含む残渣１５４部を得た。
2013151668.tif 000155
【０２９１】
＜式（ｐｔ２）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ３０６．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３０５．３
【０２９２】
得られた（ｐｔ２）で表される化合物を主成分として含む残渣１５４部とＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド５９７部を混合し、−６℃〜３℃で撹拌した。これに、液温を−６℃〜３℃に保ちながら、塩化ホスホリル（和光純薬工業（株）製）２５８部を加えた。この混合物を室温で１時間撹拌した後、６０℃で４時間撹拌した。放冷後、反応混合物を氷１５００部に加え、４８％水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和した。これにトルエン８６７部を加え、トルエン層を抽出した。このトルエン抽出液を１５％塩化ナトリウム水溶液１２００部で２回洗浄した。このトルエン抽出液に無水硫酸マグネシウム６０部を加えて撹拌した後、ろ過した。ろ液の溶媒を留去して残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ３）で表される化合物９４．４部を得た。
2013151668.tif 000156
【０２９３】
＜式（ｐｔ３）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ３３４．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３３３．３
【０２９４】
ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）スルホン（東京化成工業（株）製）１０．６部、式（ｐｔ３）で表される化合物２５．３部、安息香酸（東京化成工業（株）製）３．２０部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１８４部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）８．５９部を混合し、１２０℃で３時間攪拌した。この反応溶液に式（ｐｔ３）で表される化合物２５．４部、安息香酸（東京化成工業（株）製）３．２１部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）９０．０部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）８．５９部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、メタノール１８００部に加え、析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−１５７）で表される化合物２０．６部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
2013151668.tif 000157
【０２９５】
＜式（Ｉ−１５７）で表される化合物の同定＞
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨz，ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．８５（６Ｈ，ｔ），０．８７（６Ｈ，ｔ），０．８７（６Ｈ，ｔ），１．２０〜１．４０（２８Ｈ），１．５６（４Ｈ，ｔｔ），１．７５（２Ｈ，ｔｔｔ），３．３４（４Ｈ，ｄ），３．４３（４Ｈ，ｔ），６．５５（２Ｈ，ｄ），６．７９（２Ｈ，ｄｄ），７．６４（２Ｈ，ｄ），７．９１（２Ｈ，ｄ），８．０１（２Ｈ，ｄｄ），８．３６（２Ｈ，ｄ），８．７３（２Ｈ，ｓ）
【０２９６】
合成例７
ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ジメチルメタン（常州市陽光医薬原料有限公司製）１．９４部、式（ｐｔ３）で表される化合物５．０３部、安息香酸（東京化成工業（株）製）０．６３５部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）３６．０部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）１．７４部を混合し、１２０℃で３時間攪拌した。この溶液に式（ｐｔ３）で表される化合物２．５２部、安息香酸（東京化成工業（株）製）０．３２５部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）５．００部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）０．８６５部を加え、１２０℃で１２時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、メタノール６０３部に加えた。沈殿物を、上澄み液を取り除くことによって得た。この沈殿物にアセトン７．１０部を加え、５５℃で撹拌し溶液を調製した。この溶液に、メタノール７３．６部を加え５５℃で撹拌した。この混合物を室温まで冷却後、沈殿物を、上澄み液を取り除くことによって得た。この沈殿物にアセトン６．２０部を加え、５５℃で撹拌し溶液を調製した。この溶液に、メタノール６５．２部を加え５５℃で撹拌した。この混合物を室温まで冷却後、沈殿物を、上澄み液を取り除くことによって得た。この沈殿物に、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド３０．１部を加えて溶解させた。この溶液を１８％食塩水３６０部に加え撹拌し、析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣に、水３５０部を加え撹拌し、不溶物を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣を６０℃で減圧乾燥して、式（Ｉ−１７８）で表される化合物４．１０部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
2013151668.tif 000158
【０２９７】
＜式（Ｉ−１７８）で表される化合物の同定＞
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨz，ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．８６（６Ｈ，ｔ），０．８７（６Ｈ，ｔ），０．８８（６Ｈ，ｔ），１．２０〜１．４０（２８Ｈ），１．５７（４Ｈ，ｔｔ），１．７６（２Ｈ，ｔｔｔ），１．８１（６Ｈ，ｓ），３．３４（４Ｈ，ｄ），３．４３（４Ｈ，ｔ），６．５５（２Ｈ，ｄ），６．７８（２Ｈ，ｄｄ），７．２２（２Ｈ，ｄｄ），７．５６（２Ｈ，ｄ），７．６２（２Ｈ，ｄ），７．６５（２Ｈ，ｄ），８．６７（２Ｈ，ｓ）
【０２９８】
合成例８
レゾルシノール１３８部に２-エチルヘキシルアミン６４．５部を加え、この混合物を１５０℃〜１５５℃で生成する水を除去しながら１８時間撹拌した。放冷後、反応混合物にトルエン２５０部を加え、温水５００部で３回洗浄した。このトルエン溶液に無水硫酸マグネシウム２０．０部を加えて撹拌した後、ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、式（ｐｔ４）で表される化合物を主成分として含む残渣１１３部を得た。
2013151668.tif 000159
【０２９９】
＜式（ｐｔ４）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ２２２．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２２１．２
【０３００】
得られた式（ｐｔ４）で表される化合物を主成分として含む残渣を５８．５部に水２３．０部を加え、撹拌しながら、液温を６０℃にした。この温度で、硫酸ジエチル３９．３部と４８％水酸化ナトリウム水溶液１０．６部を加えながら９時間撹拌した。その後、６０℃下で５時間撹拌した。放冷後、反応混合物を１０％水酸化ナトリウム水溶液で中和し、トルエン３００部を加えた。このトルエン溶液を温水５００部で３回洗浄した。このトルエン溶液に無水硫酸マグネシウム２０．０部加えて撹拌した後、ろ過した。ろ液の溶媒を留去して、式（ｐｔ５）で表される化合物を主成分として含む残渣を６７．５部得た。
2013151668.tif 000160
【０３０１】
＜式（ｐｔ５）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ２５０．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２４９．２
【０３０２】
得られた式（ｐｔ５）で表される化合物を主成分として含む残渣を６７．５部に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３２３部を加えた。この混合溶液の温度を−６℃〜４℃に保ちながら、オキシ塩化リン１０５部を加えた。この反応液の温度を室温に戻して１時間撹拌した後、反応液の温度を６０℃に上げて３時間撹拌した。放冷後、反応混合物を氷水１５００部に加え、撹拌しながら４８％水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した。これにトルエン５００部を加え、トルエン層を抽出した。このトルエン溶液を水１０００部で洗浄した。次に、このトルエン溶液を飽和塩化ナトリウム水溶液１５００部で洗浄した。このトルエン溶液に、無水硫酸マグネシウム２５．０部を加えて撹拌した後、ろ過した。ろ液の溶媒を留去して残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ６）で表される化合物３６．７部を得た。
2013151668.tif 000161
【０３０３】
＜式（ｐｔ６）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ２７８．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２７７．２
【０３０４】
ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）スルホン（東京化成工業（株）製）１５．７部、式（ｐｔ６）で表される化合物３１．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）４．６６部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）２７０部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）１２．６部を混合し、１２０℃で３時間攪拌した。この反応溶液に式（ｐｔ６）で表される化合物３１．１部、安息香酸（東京化成工業（株）製）４．６７部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）２０．０部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）１２．６部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、メタノール２１００部に加え、析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−１５８）で表される化合物２６．６部を得た。
2013151668.tif 000162
【０３０５】
＜式（Ｉ−１５８）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ８９９．４
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ８９８．４
【０３０６】
合成例９
９，９−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）フルオレン（東京化成工業（株）製）８．５６部、式（ｐｔ３）で表される化合物１５．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．８７部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１０８部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）５．０９部を混合し、１２０℃で３時間攪拌した。この反応溶液に式（ｐｔ３）で表される化合物１５．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．８８部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１０．０部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）５．０９部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、メタノール８６０部に加え、析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−２４２）で表される化合物１３．７部を得た。
2013151668.tif 000163
【０３０７】
＜式（Ｉ−２４２）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  １１１１．６
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １１１０．６
【０３０８】
合成例１０
ビス（３−アミノフェニル）スルホン（東京化成工業（株）製）１０３部及びチオシアン酸カリウム（シグマ  アルドリッチ  ジャパン（株）製）２０８部を氷酢酸５１０部に溶解させた溶液中に、臭素１６０部を氷酢酸２７．１部に溶解させた溶液を、撹拌条件下に１時間かけて滴下した。滴下終了後更に２時間撹拌を続け、その後一夜放置した。そこに水１７４０部を加え、沸点まで加熱した後、冷却してろ過した。ろ液に炭酸水素ナトリウムを加え、生成した沈殿をろ過、水洗、乾燥した。この沈殿をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ７）で表される化合物３０．１部を得た。
2013151668.tif 000164
【０３０９】
＜式（ｐｔ７）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ３６３．０
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３６２．０
【０３１０】
アルゴン雰囲気下で、式（ｐｔ７）で表される化合物６０．０部に、３．００Ｍ水酸化カリウム水溶液を、式（ｐｔ７）で表される化合物１ｇ当たり５３．８ｍＬとなる量を室温で加えた。この混合物に、ジエチレングリコール（東京化成工業（株）製）１４１部を混合し、還流させながら３０時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、２．００Ｎ塩酸を用いて、中和した。これに酢酸エチル１７４０部を加え、酢酸エチル層を抽出した。溶媒を留去して残渣を得た。この残渣にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６８８部を加えて溶液を得た。この溶液に、ＤＬ−ジチオトレイトール６４．２部を水７２９部に溶解させた溶液を加え、室温で２時間撹拌した。この反応溶液に、０．５００Ｍ酢酸水溶液と０．５００Ｍ酢酸ナトリウム水溶液を体積比１：２の割合で混合した水溶液を、先に加えたＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと同じ体積だけ加えた。続いて、酢酸エチル１３１０部を加え、酢酸エチル層を抽出した。この水層に酢酸エチル１３１０部を加え、酢酸エチル層を抽出した。酢酸エチル層を合わせ、溶液の溶媒を留去して残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ８）で表される化合物５．０４部を得た。
2013151668.tif 000165
【０３１１】
＜式（ｐｔ８）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ３１３．０
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３１２．０
【０３１２】
式（ｐｔ８）で表される化合物６．５６部、式（ｐｔ３）で表される化合物１４．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．７５部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１０１部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）４．７５部を混合し、１２０℃で３時間攪拌した。この反応溶液に式（ｐｔ３）で表される化合物１４．１部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．７５部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）６．００部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）４．７４部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、溶媒を留去し、残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−３２０）で表される化合物１．７５部を得た。
2013151668.tif 000166
【０３１３】
＜式（Ｉ−３２０）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  １０４３．５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １０４２．５
【０３１４】
合成例１１
２，２−ビス（３−アミノフェニル）プロパン（Justus Liebigs Annalen der Chemie 1933, 507, 14またはBulletin de la Societe Chimique de France  1974 , 641に記載された方法に準じて合成した）１０１部及びチオシアン酸カリウム（シグマ  アルドリッチ  ジャパン（株）製）２２４部を氷酢酸５４９部に溶解させた溶液中に、臭素１７３部を氷酢酸２９．２部に溶解させた溶液を、撹拌条件下に１時間かけて滴下した。滴下終了後更に２時間撹拌を続け、その後一夜放置した。そこに水１８７０部を加え、沸点まで加熱した後、冷却してろ過した。ろ液に炭酸水素ナトリウムを加え、生成した沈殿をろ過、水洗、乾燥した。この沈殿をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ９）で表される化合物２２．０部を得た。
2013151668.tif 000167
【０３１５】
＜式（ｐｔ９）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ３４１．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３４０．１
【０３１６】
アルゴン雰囲気下で、式（ｐｔ９）で表される化合物３５．０部に、３．００Ｍ水酸化カリウム水溶液を、式（ｐｔ９）で表される化合物１．００ｇ当たり５７．３ｍＬとなる量を室温で加えた。この混合物に、ジエチレングリコール（東京化成工業（株）製）８７．３部を混合し、還流させながら３４時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、２．００Ｎ塩酸を用いて、中和した。これに酢酸エチル１０８０部を加え、酢酸エチル層を抽出した。溶媒を留去して残渣を得た。この残渣にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４２７部を加えて溶液を得た。この溶液に、ＤＬ−ジチオトレイトール３９．８部を水４５３部に溶解させた溶液を加え、室温で２時間撹拌した。この反応溶液に、０．５００Ｍ酢酸水溶液と０．５００Ｍ酢酸ナトリウム水溶液を体積比１：２の割合で混合した水溶液を、先に加えたＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと同じ体積だけ加えた。続いて、酢酸エチル８１２部を加え、酢酸エチル層を抽出した。この水層に酢酸エチル８１２部を加え、酢酸エチル層を抽出した。酢酸エチル層を合わせ、溶液の溶媒を留去して残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ１０）で表される化合物３．４３部を得た。
2013151668.tif 000168
【０３１７】
＜式（ｐｔ１０）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ２９１．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２９０．１
【０３１８】
式（ｐｔ１０）で表される化合物６．５３部、式（ｐｔ３）で表される化合物１５．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．８７部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１０８部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）５．０９部を混合し、１２０℃で３時間攪拌した。この反応溶液に式（ｐｔ３）で表される化合物１５．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．９０部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）９．００部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）５．１０部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、溶媒を留去し、残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−３４１）で表される化合物２．５３部を得た。
2013151668.tif 000169
【０３１９】
＜式（Ｉ−３４１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  １０２１．６
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １０２０．６
【０３２０】
合成例１２
３，３’−ジアミノジフェニルメタン（東京化成工業（株）製）１００部及びチオシアン酸カリウム（シグマ  アルドリッチ  ジャパン（株）製）２５３部を氷酢酸６２０部に溶解させた溶液中に、臭素１９５部を氷酢酸３３．０部に溶解させた溶液を、撹拌条件下に１時間かけて滴下した。滴下終了後更に２時間撹拌を続け、その後一夜放置した。そこに水２１１０部を加え、沸点まで加熱した後、冷却してろ過した。ろ液に炭酸水素ナトリウムを加え、生成した沈殿をろ過、水洗、乾燥した。この沈殿をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ１１）で表される化合物２０．１部を得た。
2013151668.tif 000170
【０３２１】
＜式（ｐｔ１１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ３１３．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３１２．１
【０３２２】
アルゴン雰囲気下で、式（ｐｔ１１）で表される化合物３５．０部に、３．００Ｍ水酸化カリウム水溶液を、式（ｐｔ１１）で表される化合物１．００ｇ当たり６２．４ｍＬとなる量を室温で加えた。この混合物に、ジエチレングリコール（東京化成工業（株）製）９５．１部を混合し、還流させながら３６時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、２．００Ｎ塩酸を用いて、中和した。これに酢酸エチル１１８０部を加え、酢酸エチル層を抽出した。溶媒を留去して残渣を得た。この残渣にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４６６部を加えて溶液を得た。この溶液に、ＤＬ−ジチオトレイトール４３．４部を水４９３部に溶解させた溶液を加え、室温で２時間撹拌した。この反応溶液に、０．５００Ｍ酢酸水溶液と０．５００Ｍ酢酸ナトリウム水溶液を体積比１：２の割合で混合した水溶液を、先に加えたＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと同じ体積だけ加えた。続いて、酢酸エチル８８５部を加え、酢酸エチル層を抽出した。この水層に酢酸エチル８８５部を加え、酢酸エチル層を抽出した。酢酸エチル層を合わせ、溶液の溶媒を留去して残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ１２）で表される化合物２．４３部を得た。
2013151668.tif 000171
【０３２３】
＜式（ｐｔ１２）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ２６３．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２６２．１
【０３２４】
式（ｐｔ１２）で表される化合物３．９３部、式（ｐｔ３）で表される化合物１０．１部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．２５部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）８０．０部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）３．３９部を混合し、１２０℃で３時間攪拌した。この反応溶液に式（ｐｔ３）で表される化合物１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．３０部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１０．０部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）３．４０部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、溶媒を留去し、残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−４４８）で表される化合物１．３４部を得た。
2013151668.tif 000172
【０３２５】
＜式（Ｉ−４４８）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ９９３．５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ９９２．５
【０３２６】
〔耐熱性評価〕
示差熱熱重量同時測定装置（エスアイアイ・ナノテクノロジー製  ＴＧ／ＤＴＡ６２００Ｒ）を用いて、合成例１〜合成例１２でそれぞれ得られた化合物並びにクマリン６（東京化成工業（株）製）の示差走査熱量測定を行った。一回の測定に用いた試料量は５ｍｇであった。測定温度は、最初、２５℃から開始し、毎分１０℃の速度で昇温し、６００℃まで測定した。空気中において重量減少率が５％となる温度Ｔ５（空気下）、空気中において重量減少率が１０％となる温度Ｔ１０（空気下）、窒素雰囲気下において重量減少率が５％となる温度Ｔ５（窒素下）、および窒素雰囲気下において重量減少率が１０％となる温度Ｔ１０（窒素下）を求めた。結果を表３０に示す。
【０３２７】
【表３０】
2013151668.tif 000173
【０３２８】
表３０の結果から、本発明の化合物は熱的安定性が高いことがわかる。
【０３２９】
合成例１３
ｏ−アミノ−ｐ−ベンジルフェノール（Journal of the American Chemical Society (1935), 57, 1697-8参照）１０．３部、４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２．１６部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１２５部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）５．８５部を混合し、１２０℃で３時間攪拌する。この溶液に４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２．１６部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１２．５部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）５．８５部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、溶媒を留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−１）で表される化合物を得る。
2013151668.tif 000174
【０３３０】
合成例１４
ｏ−アミノ−ｐ−フェニルスルホニルフェノール（特開昭４９−１２６９７９号公報参照）１２．９部、４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２．１６部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１２５部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）５．８５部を混合し、１２０℃で３時間攪拌する。この溶液に４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２．１６部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１２．５部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）５．８５部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、溶媒を留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−６０）で表される化合物を得る。
2013151668.tif 000175
【０３３１】
合成例１５
ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ジメチルメタン（常州市陽光医薬原料有限公司製）３．５７部、４−（ビス（２−エチルヘキシル）アミノ）サリチルアルデヒド（特表２００７−５０８２７５に記載された方法に準じて合成した）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．１５部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）６６．７部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）３．１３部を混合し、１２０℃で３時間攪拌する。この反応溶液に４−（ビス（２−エチルヘキシル）アミノ）サリチルアルデヒド（特表２００７−５０８２７５に記載された方法に準じて合成した）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．１５部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）７．００部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）３．１３部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、溶媒を留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−１７７）で表される化合物を得る。
2013151668.tif 000176
【０３３２】
合成例１６
ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ジメチルメタン（常州市陽光医薬原料有限公司製）４．６６部、式（ｐｔ６）で表される化合物１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．５０部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）８６．９部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）４．０８部を混合し、１２０℃で３時間攪拌する。この反応溶液に式（ｐｔ６）で表される化合物１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．５０部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）９．００部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）４．０８部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、溶媒を留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−１７９）で表される化合物を得る。
2013151668.tif 000177
【０３３３】
合成例１７
９，９−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）フルオレン（東京化成工業（株）製）９．８４部、４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２．１６部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１２５部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）５．８６部を混合し、１２０℃で３時間攪拌する。この反応溶液に４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２．１６部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１２．５部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）５．８６部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、ロータリーエバポレーターで溶媒留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−２３３）で表される化合物を得る。
2013151668.tif 000178
【０３３４】
合成例１８
９，９−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）フルオレン（東京化成工業（株）製）７．６３部、４−（ジブチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．６７部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）９６．７部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）４．５４部を混合し、１２０℃で３時間攪拌する。この反応溶液に４−（ジブチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．６７部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１０．０部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）４．５４部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、溶媒を留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−２３４）で表される化合物を得る。
2013151668.tif 000179
【０３３５】
合成例１９
９，９−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）フルオレン（東京化成工業（株）製）５．２６部、４−（ビス（２−エチルヘキシル）アミノ）サリチルアルデヒド（特表２００７−５０８２７５に記載された方法に準じて合成した）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．１５部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）６６．７部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）３．１３部を混合し、１２０℃で３時間攪拌する。この反応溶液に４−（ビス（２−エチルヘキシル）アミノ）サリチルアルデヒド（特表２００７−５０８２７５に記載された方法に準じて合成した）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．１５部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）７．００部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）３．１３部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、溶媒を留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−２４１）で表される化合物を得る。
2013151668.tif 000180
【０３３６】
合成例２０
９，９−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）フルオレン（東京化成工業（株）製）６．８６部、式（ｐｔ６）で表される化合物１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．５０部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）８６．９部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）４．０８部を混合し、１２０℃で３時間攪拌する。この反応溶液に式（ｐｔ６）で表される化合物１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．５０部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）９．００部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）４．０８部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、溶媒を留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−２４３）で表される化合物を得る。
2013151668.tif 000181
【０３３７】
合成例２１
式（ｐｔ８）で表される化合物８．０８部、４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２．１６部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１２５部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）５．８５部を混合し、１２０℃で３時間攪拌する。この反応溶液に４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２．１６部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１２．５部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）５．８５部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、溶媒を留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−３１１）で表される化合物を得る。
2013151668.tif 000182
【０３３８】
合成例２２
式（ｐｔ８）で表される化合物６．２６部、４−（ジブチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．６７部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）９６．７部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）４．５４部を混合し、１２０℃で３時間攪拌する。この反応溶液に４−（ジブチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．６７部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１０．０部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）４．５４部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、溶媒を留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−３１２）で表される化合物を得る。
2013151668.tif 000183
【０３３９】
合成例２３
式（ｐｔ８）で表される化合物４．３２部、４−（ビス（２−エチルヘキシル）アミノ）サリチルアルデヒド（特表２００７−５０８２７５に記載された方法に準じて合成した）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．１５部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）６６．７部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）３．１３部を混合し、１２０℃で３時間攪拌する。この反応溶液に４−（ビス（２−エチルヘキシル）アミノ）サリチルアルデヒド（特表２００７−５０８２７５に記載された方法に準じて合成した）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．１５部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）７．００部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）３．１３部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、溶媒を留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−３１９）で表される化合物を得る。
2013151668.tif 000184
【０３４０】
合成例２４
式（ｐｔ８）で表される化合物５．６３部、式（ｐｔ６）で表される化合物１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．５０部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）８６．９部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）４．０８部を混合し、１２０℃で３時間攪拌する。この反応溶液に式（ｐｔ６）で表される化合物１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．５０部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）９．００部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）４．０８部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、溶媒を留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−３２１）で表される化合物を得る。
2013151668.tif 000185
【０３４１】
合成例２５
式（ｐｔ１０）で表される化合物７．５２部、４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２．１６部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１２５部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）５．８５部を混合し、１２０℃で３時間攪拌する。この反応溶液に４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２．１６部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１２．５部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）５．８５部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、溶媒を留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−３３２）で表される化合物を得る。
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【０３４２】
合成例２６
式（ｐｔ１０）で表される化合物５．８２部、４−（ジブチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．６７部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）９６．７部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）４．５４部を混合し、１２０℃で３時間攪拌する。この反応溶液に４−（ジブチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．６７部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１０．０部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）４．５４部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、溶媒を留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−３３３）で表される化合物を得る。
2013151668.tif 000187
【０３４３】
合成例２７
式（ｐｔ１０）で表される化合物４．０２部、４−（ビス（２−エチルヘキシル）アミノ）サリチルアルデヒド（特表２００７−５０８２７５に記載された方法に準じて合成した）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．１５部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）６６．７部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）３．１３部を混合し、１２０℃で３時間攪拌する。この反応溶液に４−（ビス（２−エチルヘキシル）アミノ）サリチルアルデヒド（特表２００７−５０８２７５に記載された方法に準じて合成した）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．１５部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）７．００部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）３．１３部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、溶媒を留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−３４０）で表される化合物を得る。
2013151668.tif 000188
【０３４４】
合成例２８
式（ｐｔ１０）で表される化合物５．２４部、式（ｐｔ６）で表される化合物１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．５０部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）８６．９部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）４．０８部を混合し、１２０℃で３時間攪拌する。この反応溶液に式（ｐｔ６）で表される化合物１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．５０部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）９．００部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）４．０８部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、溶媒を留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−３４２）で表される化合物を得る。
2013151668.tif 000189
【０３４５】
合成例２９
式（ｐｔ１２）で表される化合物６．７９部、４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２．１６部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１２５部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）５．８５部を混合し、１２０℃で３時間攪拌する。この反応溶液に４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２．１６部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１２．５部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）５．８５部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、溶媒を留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−４３９）で表される化合物を得る。
2013151668.tif 000190
【０３４６】
合成例３０
式（ｐｔ１２）で表される化合物５．２６部、４−（ジブチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．６７部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）９６．７部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）４．５４部を混合し、１２０℃で３時間攪拌する。４−（ジブチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．６７部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１０．０部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）４．５４部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、溶媒を留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−４４０）で表される化合物を得る。
2013151668.tif 000191
【０３４７】
合成例３１
式（ｐｔ１２）で表される化合物３．６３部、４−（ビス（２−エチルヘキシル）アミノ）サリチルアルデヒド（特表２００７−５０８２７５に記載された方法に準じて合成した）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．１５部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）６６．７部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）３．１３部を混合し、１２０℃で３時間攪拌する。この反応溶液に４−（ビス（２−エチルヘキシル）アミノ）サリチルアルデヒド（特表２００７−５０８２７５に記載された方法に準じて合成した）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．１５部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）７．００部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）３．１３部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、溶媒を留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−４４７）で表される化合物を得る。
2013151668.tif 000192
【０３４８】
合成例３２
式（ｐｔ１２）で表される化合物４．７３部、式（ｐｔ６）で表される化合物１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．５０部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）８６．９部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）４．０８部を混合し、１２０℃で３時間攪拌する。この反応溶液に式（ｐｔ６）で表される化合物１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．５０部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）９．００部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）４．０８部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、溶媒を留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−４４９）で表される化合物を得る。
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【０３４９】
合成例３３
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部を入れ、撹拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸１９部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−９−イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で５０：５０）１７１部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４０部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）２６部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２０部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約５時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約３時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分４３．５％の共重合体（樹脂Ｂ１）の溶液を得た。得られた樹脂Ｂ１の重量平均分子量は８０００、分子量分布は１．９８、固形分換算の酸価は５３ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
2013151668.tif 000194
【０３５０】
［着色硬化性樹脂組成物の調製］
実施例１
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）            ５３部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２４部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          １９部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３５０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−１４８）で表される化合物                  １０部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            １０部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２９部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．７部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    １３部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ−メチルピロリドン                          ４９０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３５１】
実施例２
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）            ３７部、
アクリル系顔料分散剤                                          １７部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          １３部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ２４０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−１６９）で表される化合物                  ２６部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            １９部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ３２部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ６．４部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ２４部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ−メチルピロリドン                          ５８０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３５２】
実施例３
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）            ５２部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２３部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          １８部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３４０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−１４９）で表される化合物                    １１部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            １１部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２９部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．８部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    １４部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ−メチルピロリドン                          ５００部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３５３】
実施例４
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）            ４９部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２２部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          １７部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３２０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−１５６）で表される化合物                    １４部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            １２部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２９部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．９部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ５３０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３５４】
実施例５
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（顔料）            ６０部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２７部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          ２１部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３９０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−１４８）で表される化合物                  ２．９部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            ６．０部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２７部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．４部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ７．８部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ−メチルピロリドン                          ４５０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３５５】
実施例６
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（顔料）            ５４部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２４部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          １９部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３５０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−１６９）で表される化合物                  ９．１部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            ９．４部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２８部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．７部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    １２部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ−メチルピロリドン                          ４９０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３５６】
実施例７
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（顔料）            ６０部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２７部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          ２１部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３９０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−１４９）で表される化合物                  ３．３部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            ６．２部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２７部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．４部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ８．１部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ−メチルピロリドン                          ４５０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３５７】
実施例８
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（顔料）            ５９部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２７部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          ２１部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３８０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−１５６）で表される化合物                  ４．１部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            ６．７部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２７部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．５部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ４７０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３５８】
実施例９
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（顔料）            ６１部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２８部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          ２１部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ４００部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−１４８）で表される化合物                  １．７部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            ５．３部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２７部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．４部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ６．９部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ−メチルピロリドン                          ４４０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３５９】
実施例１０
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（顔料）            ５８部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２６部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          ２０部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３８０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−１６９）で表される化合物                  ５．２部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            ７．２部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２７部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．５部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ９．４部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ−メチルピロリドン                          ４６０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３６０】
実施例１１
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（顔料）            ６１部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２７部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          ２１部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ４００部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−１４９）で表される化合物                  ２．０部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            ５．５部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２７部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．４部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ７．１部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ−メチルピロリドン                          ４４０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３６１】
実施例１２
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（顔料）            ６１部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２７部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          ２１部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ４００部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−１５６）で表される化合物                  ２．５部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            ５．８部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２７部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．４部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ４５０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３６２】
実施例１３
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）            ３５部、
アクリル系顔料分散剤                                          １６部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          １２部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ２３０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−１７０）で表される化合物                ２８部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            ２０部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ３２部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ６．４部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ２６部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ−メチルピロリドン                          ６００部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３６３】
実施例１４
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（顔料）            ５３部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２４部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          １８部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３４０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−１７０）で表される化合物                  １０部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            １０部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２９部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．７部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    １３部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ−メチルピロリドン                          ４９０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３６４】
実施例１５
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（顔料）            ５７部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２６部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          ２０部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３７０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−１７０）で表される化合物                ５．９部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            ７．７部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２８部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．５部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ９．９部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ−メチルピロリドン                          ４７０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３６５】
実施例１６
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）            ４９部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２２部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          １７部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３２０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−１５７）で表される化合物                  １４部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                              １２部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２９部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．９部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ５３０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３６６】
実施例１７
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（顔料）          ５９部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２６部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          ２１部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３８０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−１５７）で表される化合物                  ４．３部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            ６．７部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２７部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．５部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ４７０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３６７】
実施例１８
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（顔料）          ６０部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２７部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          ２１部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３９０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−１５７）で表される化合物                ２．６部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            ５．８部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２７部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．４部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ４６０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３６８】
実施例１９
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）            ４３部、
アクリル系顔料分散剤                                          １９部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          １５部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ２８０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−１７８）で表される化合物                ２０部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            １６部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ３１部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ６．１部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ５７０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３６９】
実施例２０
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（顔料）          ５６部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２５部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          ２０部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３７０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−１７８）で表される化合物                  ６．８部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            ８．２部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２８部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．６部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ４８０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３７０】
実施例２１
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（顔料）          ５９部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２７部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          ２１部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３９０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−１７８）で表される化合物                ４．０部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            ６．６部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２７部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．５部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ４６０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３７１】
実施例２２
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）            ５１部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２３部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          １８部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３３０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−１５８）で表される化合物                １２部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            １１部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２９部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．８部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    １４部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ−メチルピロリドン                          ５００部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３７２】
実施例２３
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（顔料）          ６０部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２７部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          ２１部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３９０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−１５８）で表される化合物                  ３．５部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            ６．３部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２７部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．４部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ８．２部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ−メチルピロリドン                          ４５０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３７３】
実施例２４
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（顔料）          ６１部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２７部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          ２１部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ４００部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−１５８）で表される化合物                ２．１部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            ５．５部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２７部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．４部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ７．２部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ−メチルピロリドン                              ４４０部；並びに  レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３７４】
［着色パターンの作製］
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、該着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。冷却後、着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を２００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、８０ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で露光した。尚、フォトマスクとしては、１００μｍのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％とを含む水溶液に２５℃で７０秒間浸漬させて現像し、水洗後、オーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。
【０３７５】
［膜厚測定］
得られた着色パターンについて、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製））を用いて膜厚を測定した。結果を表３１に示す。
【０３７６】
［色度評価］
得られた着色パターンについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）を測定した。結果を表３１に示す。
【０３７７】
［昇華性試験用着色硬化性樹脂組成物の調製］
比較例１
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）            ５０部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２２部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          １７部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３２０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：クマリン６（東京化成工業（株）製）                １３部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            １２部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２９部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．８部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    １５部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ−メチルピロリドン                          ５１０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して昇華性試験用着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３７８】
［昇華性試験用樹脂組成物の調製］
樹脂：メタクリル酸／ベンジルメタクリレート（モル比：３０／７０）共重合体（田岡化学工業（株）製、平均分子量１０７００、酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ）３３．８％プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液            ４０．２部；
重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                              ５．８部；
重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１；ＢＡＳＦジャパン社製）                                                    ０．５８部；
レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーン（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                        ０．０１部；
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテル                    ４６．６部； 溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート            ６．８部
を混合して昇華性試験用樹脂組成物を得た。
【０３７９】
［昇華性試験用着色塗布膜の形成］
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、実施例１〜実施例２４または比較例１で得た着色硬化性樹脂組成物を、それぞれスピンコート法で塗布し、１００℃３分間で揮発成分を揮発させ、昇華性試験用着色塗布膜を得た。
【０３８０】
［昇華性試験用樹脂塗布膜の形成］
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、上記で得た昇華性試験用樹脂組成物をスピンコート法で塗布し、１００℃３分間で揮発成分を揮発させた。冷却後、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。オーブン中で２２０℃２時間加熱して昇華性試験用樹脂塗布膜（膜厚２．２μｍ）を形成した。
【０３８１】
［昇華性評価］
昇華性試験用着色塗布膜及び昇華性試験用樹脂塗布膜を、７０μｍの間隔を空けた状態で対向させ、２２０℃で４０分加熱した。昇華性試験用樹脂塗布膜の加熱前後の色差（ΔＥａｂ＊）を測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。色差（ΔＥａｂ＊）が５．０以上であれば、着色剤が昇華性を有することを示す。結果を表３１に示す。表３１では、各実施例において、○は、着色剤が昇華性を有しないことを、×は、着色剤が昇華性を有することを示す。
【０３８２】
【表３１】
2013151668.tif 000195
【０３８３】
表３１の結果から、本発明の化合物は昇華性が低いことがわかる。
【０３８４】
実施例２５〜実施例９０
合成例１で合成した化合物に代えて、化合物ＸＸＸを用いる以外は、実施例ＹＹＹと同様にして、着色感光性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。上記化合物ＸＸＸ又は実施例ＹＹＹは、それぞれ表３２〜３４に示す化合物ＸＸＸ又は実施例ＹＹＹを表す。
【０３８５】
【表３２】
2013151668.tif 000196
【０３８６】
【表３３】
2013151668.tif 000197
【０３８７】
【表３４】
2013151668.tif 000198
【産業上の利用可能性】
【０３８８】
本発明の化合物は、熱的安定性が高いため、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として利用可能である。