【手続補正書】
【提出日】平成28年6月16日(2016.6.16)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I):
【化１】
2015526395.tif 000001
[式中、
YおよびZは各々独立に-CH-または-N-であるが、但し、YまたはZメンバーの少なくとも1個は-N-であり;
Mは、0〜5であり;
R1は、H、ハロ、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6アルキニル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6チオアルキル、-C1〜6チオハロアルキル、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-SO2C1〜6アルキル、ピラゾールおよび2-オキソピロリジンから各々独立に選択され;または
2個のR1メンバーは隣接する炭素上にあり、それらが結合する炭素と一緒になって、1個または複数の酸素または窒素原子を含む5〜6員の飽和または不飽和単環構造を形成し、ここで環構造は、ハロ、-C1〜6アルキル、-C1〜6アルコキシ、および-C1〜6ハロアルコキシから選択される1個または複数の基で場合により置換され;
R3およびR4は、-H、ハロ、-CN-、-OH、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルケニル、-CH2O-アリール、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C(O)CH3、-CH(OH)(CF3)、-(CR10R11)0〜3NR12R13、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルからなる群から各々独立に選択され、ここで、それぞれのアリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、場合により無置換であるか、またはCH3および-OCH3からなる群から各々独立に選択されるメンバーで置換され;
R10およびR11は、-H、-F、-C1〜6アルキル、-CF3および-OHからなる群から各々独立に選択され;
R12およびR13は、-H、-C1〜6アルキル、-CO2-ベンジル、-C1〜6アルキル(アリール)、-C1〜6アルキル(ヘテロシクロアルキル)、場合により無置換であるか、または置換されたアリール、-C3〜6シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルからなる群から各々独立に選択され;
またはR12およびR13は、それらが結合する窒素と一緒になって、場合により置換されたヘテロシクロアルキルを形成し;
あるいは、R3は、-H、-CH(OCH3)2、-CH2O-フェニル、または-(CR10R11)1〜3NR12R13から選択され、R10およびR11が各々Hであり、R12がHまたは-C1〜6アルキルであり、R13がフェニル、ベンジル、(3-メチルオキセタン-3-イル)メチル、(テトラヒドロフラン-3-イル)メチルまたはシクロプロピル(メチル)から選択され、かつ、R4は、-H、ハロ、-CN-、-OH、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルケニル、-CH2O-アリール、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C(O)CH3、-CH(OH)(CF3)、-(CR10R11)0〜3NR12R13、フェニル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルからなる群から各々独立に選択され、ここで、それぞれのヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、3〜12個の環原子を有し、かつ窒素、酸素、および硫黄から選択される1個、2個、3個、または4個のヘテロ原子を有し、さらにここで、それぞれのヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、場合により無置換であるか、またはCH3および-OCH3からなる群から各々独立に選択されるメンバーで置換され;
あるいは、R3は、-H、-CH3であり、かつ、R4は、H、-Br、-C1〜6アルキル、-C1〜6アルケニル、-C(O)CH3、-CH(OH)CF3、-CH2OCH2OCH3、場合により置換されたフェニル、場合により置換されたピリジル、および-(CR10R11)1〜3NR12R13であり、R10およびR11が各々独立にH、-CH3、または-OHであり、R12およびR13が各々独立に-H、-C1〜6アルキル、-CO2-ベンジル、-CH(CH3)フェニル、場合により置換されたシクロアルキル、または場合により置換されたヘテロシクロアルキルであり、ここで、ヘテロシクロアルキルは、3〜12個の環原子を有し、かつ窒素、酸素、および硫黄から選択される1個、2個、3個、または4個のヘテロ原子を有する]
の化合物または式(I)の化合物の薬学的に許容される塩。
【請求項２】
Yが-N-である、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
Zが-N-である、請求項1に記載の化合物。
【請求項４】
YおよびZが-N-である、請求項1に記載の化合物。
【請求項５】
Mが1である、請求項1に記載の化合物。
【請求項６】
Mが2である、請求項1に記載の化合物。
【請求項７】
Mが3である、請求項1に記載の化合物。
【請求項８】
Mが4である、請求項1に記載の化合物。
【請求項９】
Mが5である、請求項1に記載の化合物。
【請求項１０】
Mが1、2、3、4、または5であり、R1が各々独立にH、-Br、-Cl、-F、-I、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6アルキニル、-SCH3、-OCF3、-OCF2H、-C1〜6アルコキシ、-SCF3、-SO2CH3、2-オキソピロリジン、およびピラゾールである、請求項1に記載の化合物。
【請求項１１】
2個のR1メンバーが隣接する炭素上にあり、それらが結合する炭素と一緒になって、1-メチル-1H-ピラゾールまたはジオキソランから選択される縮合5員環を形成する、請求項1に記載の化合物。
【請求項１２】
Mが1、2、3または4であり、R1が各々独立に-Cl、-Fまたは-C1〜6アルコキシである、請求項1に記載の化合物。
【請求項１３】
R3が-H、-CH(OCH3)2、-CH2O-フェニル、または-(CR10R11)1〜3NR12R13から選択され、R10およびR11が各々Hであり、R12がHまたは-C1〜6アルキルであり、R13がフェニル、ベンジル、(3-メチルオキセタン-3-イル)メチル、(テトラヒドロフラン-3-イル)メチルまたはシクロプロピル(メチル)から選択される、請求項2に記載の化合物。
【請求項１４】
R4がHまたは-CH3であり、R3が-(CR10R11)1〜3NR12R13である、請求項1に記載の化合物。
【請求項１５】
R3が-(CR10R11)NR12R13であり、R10およびR11が各々独立にH、-OH、または-CH3であり、R12およびR13がそれらが結合する窒素と一緒になって、モルホリン、(2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリン、4-(メチルスルホニル)ピペラジン-1-イルまたはイソインドリン-2-イルから選択されるヘテロシクロアルキル環を形成する、請求項1に記載の化合物。
【請求項１６】
R3が-(CR10R11)1〜2NR12R13であり、R10およびR11が各々独立にH、-OH、または-CH3であり、R12およびR13がそれらが結合する窒素と一緒になって、モルホリン、2,6-ジメチルモルホリン、(2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリン、(2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリンまたは4-(メチルスルホニル)ピペラジンから選択されるヘテロシクロアルキル環を形成する、請求項1に記載の化合物。
【請求項１７】
R3がHまたは-CH3であり、R4が-(CR10R11)1〜3NR12R13である、請求項1に記載の化合物。
【請求項１８】
R3が-H、-CH3であり、R4がH、-Br、-C1〜6アルキル、-C1〜6アルケニル、-C(O)CH3、-CH(OH)CF3、-CH2OCH2OCH3、場合により置換されたフェニル、場合により置換されたピリジル、および-(CR10R11)1〜3NR12R13であり、R10およびR11が各々独立にH、-CH3、または-OHであり、R12およびR13が各々独立に-H、-C1〜6アルキル、-CO2-ベンジル、-CH(CH3)フェニル、場合により置換されたシクロアルキル、または場合により置換されたヘテロシクロアルキルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項１９】
R3が-H、-CH3であり、R4が-(CR10R11)1〜3NR12R13であり、R10およびR11が各々独立に-H、-F、-CH3、-CF3、または-OHであり、R12およびR13がそれらが結合する窒素と一緒になって、(2R,5R)-2,5-ジメチルモルホリン、(2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリン、(2S,5S)-2,5-ジメチルモルホリン、(2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリン、(3S,5R)-2-メトキシエチル)ピペラジン、(4-((テトラヒドロフラン-3-イル)メチル)ピペラジン)、1,4-オキサゼパン、1-メチル-8-オキサ-1,2-ジアザスピロ[4.5]デカン、2,2-ジメチルモルホリン、2,5-ジメチルモルホリン、2-エチルモルホリン、2-メチルモルホリン、2-オキサ-5-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン、3-(ジメチルアミノ)ピロリジン、3,3-ジメチルモルホリン、3,5-ジメチルピペラジン、3-ヒドロキシアゼチジン、3-メチル-6-オキソピリダジン-1(6H)-イル、3-メチルモルホリン、4-(2,2,2-トリフルオロアセチル)ピペラジン、4-(メチルスルホニル)ピペラジン、4-(プロパン-2-イル)ピペラジン、4-(テトラヒドロフラン-3-カルボニル)ピペラジン、4-アセチル-1,4-ジアゼパン、4-シクロプロピルピペラジン、4-メトキシピペリジン、4-メチル-1,4-ジアゼパン、4-メチル-ピペラジン、8-オキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン、イソインドリン、モルホリン、N,N-ジメチルピペラジン-1-スルホンアミド、ピペラジン、ピペリジン、テトラヒドロ-1H-オキサゾロ[3,4-a]ピラジン-3(5H)-オン、およびチオモルホリンから選択されるヘテロシクロアルキル環を形成する、請求項1に記載の化合物。
【請求項２０】
R4がモルホリノメチル、(3-メチルモルホリノ)メチル、(2,6-ジメチルモルホリノ)メチル、((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル、((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリン-4-イル)メチル、(4-(メチルスルホニル)ピペラジン-1-イル)メチル、1-ヒドロキシ-2-モルホリノエチルまたは2-((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)-1-ヒドロキシエチルであり、R3がHまたは-CH3である、請求項1に記載の化合物。
【請求項２１】
9-ブロモ-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
8-ブロモ-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[2,3-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
8-(ジメトキシメチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-ブロモ-6-(4-メトキシベンジル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]プテリジン-5(6H)-オン;
9-(3,4-ジメトキシフェニル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(6-メトキシピリジン-3-イル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(2-メトキシピリジン-3-イル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(3-メチル-6-オキソピリダジン-1(6H)-イル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(4-シクロプロピルピペラジン-1-イル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((1S,2S)-2-アミノシクロヘキシル)アミノ)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(メチル(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]プテリジン-5(6H)-オン;
9-((2-(ジメチルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)-6-(4-メトキシベンジル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]プテリジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(4-(2-メトキシエチル)ピペラジン-1-イル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(3-(ジメチルアミノ)ピロリジン-1-イル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(4-(ジメチルアミノ)ピペリジン-1-イル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(メチル(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)アミノ)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-((3-(ジメチルアミノ)プロピル)(メチル)アミノ)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(4-(メチルスルホニル)ピペラジン-1-イル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
ベンジル(2-(6-(4-メトキシベンジル)-5-オキソ-5,6-ジヒドロピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-9-イル)エチル)カルバメート;
6-(4-メトキシベンジル)-8-(モルホリノメチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(チオモルホリノメチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-クロロベンジル)-9-(モルホリノメチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-クロロベンジル)-9-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-クロロベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(2-アミノエチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(2-((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)アミノ)エチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(2-((1-フェニルエチル)アミノ)エチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-ビニルピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-((メトキシメトキシ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(1-エトキシビニル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(ヒドロキシメチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(2-オキサ-5-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-5-イルメチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-((ジメチルアミノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-((3,3-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-((2,2-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-((2-エチルモルホリノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-((2,5-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-((2,2,6,6-テトラフルオロモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(8-オキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イルメチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-((1-メチル-8-オキサ-1,2-ジアザスピロ[4.5]デカン-2-イル)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-((2-メチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-((3-メチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]プテリジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-((4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イル)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-((1,4-オキサゼパン-4-イル)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-((4-アセチル-1,4-ジアゼパン-1-イル)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-((シクロヘキシル(メチル)アミノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-((4-メトキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-((メチル(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)アミノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-((4-(2-メトキシエチル)ピペラジン-1-イル)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-((イソプロピル(2-メトキシエチル)アミノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-8-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリド[2,3-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-8-(モルホリノメチル)ピリド[2,3-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-8-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリド[2,3-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-8-(チオモルホリノメチル)ピリド[2,3-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
8-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[2,3-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(((2-メトキシエチル)(メチル)アミノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
7-((6-(4-メトキシベンジル)-5-オキソ-5,6-ジヒドロピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-9-イル)メチル)テトラヒドロ-1H-オキサゾロ[3,4-a]ピラジン-3(5H)-オン;
9-(((2S,5S)-2,5-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2R,5R)-2,5-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(ピペラジン-1-イルメチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((3S,5R)-3,5-ジメチルピペラジン-1-イル)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-((4-((テトラヒドロフラン-3-イル)メチル)ピペラジン-1-イル)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-((4-(メチルスルホニル)ピペラジン-1-イル)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
4-((6-(4-メトキシベンジル)-5-オキソ-5,6-ジヒドロピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-9-イル)メチル)-N,N-ジメチルピペラジン-1-スルホンアミド;
6-(4-メトキシベンジル)-9-((4-(2,2,2-トリフルオロアセチル)ピペラジン-1-イル)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-((4-(テトラヒドロフラン-3-カルボニル)ピペラジン-1-イル)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(モルホリノメチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
8-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-8-((((3-メチルオキセタン-3-イル)メチル)アミノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-8-((メチル((テトラヒドロフラン-3-イル)メチル)アミノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
8-((シクロプロピル(メチル)アミノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-8-((4-(メチルスルホニル)ピペラジン-1-イル)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
8-((ベンジルアミノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-8-((フェニルアミノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
8-(イソインドリン-2-イルメチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-アセチル-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(1-((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)エチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(1-ヒドロキシ-2-モルホリノエチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(2-((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)-1-ヒドロキシエチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(1-フルオロ-2-モルホリノエチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(2-((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)-1-フルオロエチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシエチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(2,2,2-トリフルオロ-1-モルホリノエチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-フルオロ-3-メチルベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-フルオロベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(3-フルオロ-4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(2-フルオロ-4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(3-ブロモ-4-フルオロベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
4-((9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-5-オキソピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-6(5H)-イル)メチル)ベンゾニトリル;
6-(4-(tert-ブチル)ベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
3-((9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-5-オキソピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-6(5H)-イル)メチル)ベンゾニトリル;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-(メチルスルホニル)ベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(2-メチルベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(3-ヨードベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(3,5-ジフルオロベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2-ブロモ-4-メトキシベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2,6-ジフルオロ-4-メトキシベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-((1-メチル-1H-インダゾール-6-イル)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-(1H-ピラゾール-1-イル)ベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-(ジフルオロメトキシ)-2-フルオロベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(3,5-ジフルオロ-4-メトキシベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(2-((トリフルオロメチル)チオ)ベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(3,4-ジクロロベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2-クロロ-4-メトキシベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2-(ジフルオロメトキシ)ベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-クロロ-3-フルオロベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-(2-オキソピロリジン-1-イル)ベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-エトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(3,4-ジフルオロベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-(メチルチオ)ベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2-クロロ-4-(メチルスルホニル)ベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-8-(フェノキシメチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシベンジル)-9-((4-イソプロピルピペラジン-1-イル)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシベンジル)-9-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(2,4,5-トリフルオロベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-イソプロピルベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-(ジフルオロメトキシ)ベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-エトキシ-3,5-ジフルオロベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-エチニルベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-ヨードベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(3,4-ジメトキシベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(3-クロロ-5-フルオロ-4-メトキシベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-メトキシ-3-メチルベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(3-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2,5-ジフルオロベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2,4-ジフルオロベンジル)-9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-フルオロ-3-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(2-フルオロ-4-メチルベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2-クロロ-4,5-ジフルオロベンジル)-9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(3-クロロ-2,4-ジフルオロベンジル)-9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(3,4,5-トリメトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2,4-ジクロロベンジル)-9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2,4-ジクロロ-5-フルオロベンジル)-9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2-クロロ-4-フルオロベンジル)-9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-クロロ-2-フルオロベンジル)-9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(2,3,5,6-テトラフルオロ-4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-クロロ-2,6-ジフルオロベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-フルオロ-3,5-ジメチルベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(2,3,4-トリフルオロベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2,3-ジクロロベンジル)-9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2,3-ジフルオロ-4-メチルベンジル)-9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-クロロ-3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)-9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(3,5-ジメトキシベンジル)-9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(3-クロロ-4-エトキシ-5-フルオロベンジル)-9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-エトキシ-2,3-ジフルオロベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(3,4,5-トリフルオロベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-ベンジル-9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(3,4-ジメチルベンジル)-9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2,4-ジメチルベンジル)-9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(2,3,5,6-テトラフルオロ-4-メチルベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イルメチル)-9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(モルホリノメチル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]プテリジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-((2-メチルモルホリノ)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]プテリジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(ピペリジン-1-イルメチル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]プテリジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-((4-メトキシピペリジン-1-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]プテリジン-5(6H)-オン;
9-((4-アセチルピペラジン-1-イル)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]プテリジン-5(6H)-オン;
9-((1,4-オキサゼパン-4-イル)メチル)-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシベンジル)-9-((3-メチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシベンジル)-9-((3-ヒドロキシアゼチジン-1-イル)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
およびその薬学的に許容される塩からなる群から選択される化合物。
【請求項２２】
有効量の式(I):
【化２】
2015526395.tif 000002
[式中、
YおよびZは各々独立に-CH-または-N-であるが、但し、YまたはZメンバーの少なくとも1個は-N-であり;
Mは、0〜5であり;
R1は、H、ハロ、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6アルキニル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6チオアルキル、-C1〜6チオハロアルキル、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-SO2C1〜6アルキル、ピラゾールおよび2-オキソピロリジンから各々独立に選択され;または
2個のR1メンバーは隣接する炭素上にあり、それらが結合する炭素と一緒になって、1個または複数の酸素または窒素原子を含む5〜6員の飽和または不飽和単環構造を形成し、ここで環構造は、ハロ、-C1〜6アルキル、-C1〜6アルコキシ、および-C1〜6ハロアルコキシから選択される1個または複数の基で場合により置換され;
R3およびR4は、-H、ハロ、-CN-、-OH、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルケニル、-CH2O-アリール、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C(O)CH3、-CH(OH)(CF3)、-(CR10R11)0〜3NR12R13、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルからなる群から各々独立に選択され、ここで、それぞれのアリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、場合により無置換であるか、またはCH3および-OCH3からなる群から各々独立に選択されるメンバーで置換され;
R10およびR11は、-H、-F、-C1〜6アルキル、-CF3および-OHからなる群から各々独立に選択され;
R12およびR13は、-H、-C1〜6アルキル、-CO2-ベンジル、-C1〜6アルキル(アリール)、-C1〜6アルキル(ヘテロシクロアルキル)、場合により無置換であるか、または置換されたアリール、-C3〜6シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルからなる群から各々独立に選択され;
またはR12およびR13は、それらが結合する窒素と一緒になって、場合により置換されたヘテロシクロアルキルを形成し;
あるいは、R3は、-H、-CH(OCH3)2、-CH2O-フェニル、または-(CR10R11)1〜3NR12R13から選択され、R10およびR11が各々Hであり、R12がHまたは-C1〜6アルキルであり、R13がフェニル、ベンジル、(3-メチルオキセタン-3-イル)メチル、(テトラヒドロフラン-3-イル)メチルまたはシクロプロピル(メチル)から選択され、かつ、R4は、-H、ハロ、-CN-、-OH、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルケニル、-CH2O-アリール、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C(O)CH3、-CH(OH)(CF3)、-(CR10R11)0〜3NR12R13、フェニル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルからなる群から各々独立に選択され、ここで、それぞれのヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、3〜12個の環原子を有し、かつ窒素、酸素、および硫黄から選択される1個、2個、3個、または4個のヘテロ原子を有し、さらにここで、それぞれのヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、場合により無置換であるか、またはCH3および-OCH3からなる群から各々独立に選択されるメンバーで置換され;
あるいは、R3は、-H、-CH3であり、かつ、R4は、H、-Br、-C1〜6アルキル、-C1〜6アルケニル、-C(O)CH3、-CH(OH)CF3、-CH2OCH2OCH3、場合により置換されたフェニル、場合により置換されたピリジル、および-(CR10R11)1〜3NR12R13であり、R10およびR11が各々独立にH、-CH3、または-OHであり、R12およびR13が各々独立に-H、-C1〜6アルキル、-CO2-ベンジル、-CH(CH3)フェニル、場合により置換されたシクロアルキル、または場合により置換されたヘテロシクロアルキルであり、ここで、ヘテロシクロアルキルは、3〜12個の環原子を有し、かつ窒素、酸素、および硫黄から選択される1個、2個、3個、または4個のヘテロ原子を有する]
の化合物または式(I)の化合物の薬学的に許容される塩を含む、医薬組成物。
【請求項２３】
有効量の請求項1または21に記載の少なくとも1つの化学物質を含む医薬組成物。
【請求項２４】
PDE1酵素活性により媒介される疾患、障害、または医学的状態を処置するための、式(I):
【化３】
2015526395.tif 000003
[式中、
YおよびZは各々独立に-CH-または-N-であるが、但し、YまたはZメンバーの少なくとも1個は-N-であり;
Mは、0〜5であり;
R1は、H、ハロ、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6アルキニル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6チオアルキル、-C1〜6チオハロアルキル、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-SO2C1〜6アルキル、ピラゾールおよび2-オキソピロリジンから各々独立に選択され;または
2個のR1メンバーは隣接する炭素上にあり、それらが結合する炭素と一緒になって、1個または複数の酸素または窒素原子を含む5〜6員の飽和または不飽和単環構造を形成し、ここで環構造は、ハロ、-C1〜6アルキル、-C1〜6アルコキシ、および-C1〜6ハロアルコキシから選択される1個または複数の基で場合により置換され;
R3およびR4は、-H、ハロ、-CN-、-OH、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルケニル、-CH2O-アリール、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C(O)CH3、-CH(OH)(CF3)、-(CR10R11)0〜3NR12R13、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルからなる群から各々独立に選択され、ここで、それぞれのアリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、場合により無置換であるか、またはCH3および-OCH3からなる群から各々独立に選択されるメンバーで置換され;
R10およびR11は、-H、-F、-C1〜6アルキル、-CF3および-OHからなる群から各々独立に選択され;
R12およびR13は、-H、-C1〜6アルキル、-CO2-ベンジル、-C1〜6アルキル(アリール)、-C1〜6アルキル(ヘテロシクロアルキル)、場合により無置換であるか、または置換されたアリール、-C3〜6シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルからなる群から各々独立に選択され;
またはR12およびR13は、それらが結合する窒素と一緒になって、場合により置換されたヘテロシクロアルキルを形成し;
あるいは、R3は、-H、-CH(OCH3)2、-CH2O-フェニル、または-(CR10R11)1〜3NR12R13から選択され、R10およびR11が各々Hであり、R12がHまたは-C1〜6アルキルであり、R13がフェニル、ベンジル、(3-メチルオキセタン-3-イル)メチル、(テトラヒドロフラン-3-イル)メチルまたはシクロプロピル(メチル)から選択され、かつ、R4は、-H、ハロ、-CN-、-OH、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルケニル、-CH2O-アリール、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C(O)CH3、-CH(OH)(CF3)、-(CR10R11)0〜3NR12R13、フェニル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルからなる群から各々独立に選択され、ここで、それぞれのヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、3〜12個の環原子を有し、かつ窒素、酸素、および硫黄から選択される1個、2個、3個、または4個のヘテロ原子を有し、さらにここで、それぞれのヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、場合により無置換であるか、またはCH3および-OCH3からなる群から各々独立に選択されるメンバーで置換され;
あるいは、R3は、-H、-CH3であり、かつ、R4は、H、-Br、-C1〜6アルキル、-C1〜6アルケニル、-C(O)CH3、-CH(OH)CF3、-CH2OCH2OCH3、場合により置換されたフェニル、場合により置換されたピリジル、および-(CR10R11)1〜3NR12R13であり、R10およびR11が各々独立にH、-CH3、または-OHであり、R12およびR13が各々独立に-H、-C1〜6アルキル、-CO2-ベンジル、-CH(CH3)フェニル、場合により置換されたシクロアルキル、または場合により置換されたヘテロシクロアルキルであり、ここで、ヘテロシクロアルキルは、3〜12個の環原子を有し、かつ窒素、酸素、および硫黄から選択される1個、2個、3個、または4個のヘテロ原子を有する]
の化合物または式(I)の化合物の薬学的に許容される塩を含む、医薬組成物。
【請求項２５】
9-ブロモ-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
8-ブロモ-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[2,3-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
8-(ジメトキシメチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-ブロモ-6-(4-メトキシベンジル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]プテリジン-5(6H)-オン;
9-(3,4-ジメトキシフェニル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(6-メトキシピリジン-3-イル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(2-メトキシピリジン-3-イル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(3-メチル-6-オキソピリダジン-1(6H)-イル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(4-シクロプロピルピペラジン-1-イル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((1S,2S)-2-アミノシクロヘキシル)アミノ)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(メチル(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]プテリジン-5(6H)-オン;
9-((2-(ジメチルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)-6-(4-メトキシベンジル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]プテリジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(4-(2-メトキシエチル)ピペラジン-1-イル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(3-(ジメチルアミノ)ピロリジン-1-イル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(4-(ジメチルアミノ)ピペリジン-1-イル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(メチル(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)アミノ)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン
およびその薬学的に許容される塩からなる群から選択される化合物。
【請求項２６】
9-((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-((3-(ジメチルアミノ)プロピル)(メチル)アミノ)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(4-(メチルスルホニル)ピペラジン-1-イル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
ベンジル(2-(6-(4-メトキシベンジル)-5-オキソ-5,6-ジヒドロピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-9-イル)エチル)カルバメート;
6-(4-メトキシベンジル)-8-(モルホリノメチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(チオモルホリノメチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-クロロベンジル)-9-(モルホリノメチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-クロロベンジル)-9-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-クロロベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(2-アミノエチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(2-((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)アミノ)エチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(2-((1-フェニルエチル)アミノ)エチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-ビニルピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-((メトキシメトキシ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン
およびその薬学的に許容される塩からなる群から選択される化合物。
【請求項２７】
9-(1-エトキシビニル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(ヒドロキシメチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(2-オキサ-5-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-5-イルメチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-((ジメチルアミノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-((3,3-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-((2,2-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-((2-エチルモルホリノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-((2,5-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-((2,2,6,6-テトラフルオロモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(8-オキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イルメチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-((1-メチル-8-オキサ-1,2-ジアザスピロ[4.5]デカン-2-イル)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-((2-メチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
およびその薬学的に許容される塩からなる群から選択される化合物。
【請求項２８】
6-(4-メトキシベンジル)-9-((3-メチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]プテリジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-((4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イル)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-((1,4-オキサゼパン-4-イル)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-((4-アセチル-1,4-ジアゼパン-1-イル)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-((シクロヘキシル(メチル)アミノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-((4-メトキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-((メチル(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)アミノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-((4-(2-メトキシエチル)ピペラジン-1-イル)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-((イソプロピル(2-メトキシエチル)アミノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-8-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリド[2,3-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-8-(モルホリノメチル)ピリド[2,3-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-8-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリド[2,3-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
およびその薬学的に許容される塩からなる群から選択される化合物。
【請求項２９】
6-(4-メトキシベンジル)-8-(チオモルホリノメチル)ピリド[2,3-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
8-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[2,3-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(((2-メトキシエチル)(メチル)アミノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
7-((6-(4-メトキシベンジル)-5-オキソ-5,6-ジヒドロピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-9-イル)メチル)テトラヒドロ-1H-オキサゾロ[3,4-a]ピラジン-3(5H)-オン;
9-(((2S,5S)-2,5-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2R,5R)-2,5-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(ピペラジン-1-イルメチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((3S,5R)-3,5-ジメチルピペラジン-1-イル)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-((4-((テトラヒドロフラン-3-イル)メチル)ピペラジン-1-イル)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-((4-(メチルスルホニル)ピペラジン-1-イル)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
4-((6-(4-メトキシベンジル)-5-オキソ-5,6-ジヒドロピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-9-イル)メチル)-N,N-ジメチルピペラジン-1-スルホンアミド;
6-(4-メトキシベンジル)-9-((4-(2,2,2-トリフルオロアセチル)ピペラジン-1-イル)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-((4-(テトラヒドロフラン-3-カルボニル)ピペラジン-1-イル)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(モルホリノメチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
およびその薬学的に許容される塩からなる群から選択される化合物。
【請求項３０】
8-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-8-((((3-メチルオキセタン-3-イル)メチル)アミノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-8-((メチル((テトラヒドロフラン-3-イル)メチル)アミノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
8-((シクロプロピル(メチル)アミノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-8-((4-(メチルスルホニル)ピペラジン-1-イル)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
8-((ベンジルアミノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-8-((フェニルアミノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
8-(イソインドリン-2-イルメチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-アセチル-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(1-((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)エチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(1-ヒドロキシ-2-モルホリノエチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(2-((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)-1-ヒドロキシエチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(1-フルオロ-2-モルホリノエチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(2-((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)-1-フルオロエチル)-6-(4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン
およびその薬学的に許容される塩からなる群から選択される化合物。
【請求項３１】
6-(4-メトキシベンジル)-9-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシエチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(2,2,2-トリフルオロ-1-モルホリノエチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-フルオロ-3-メチルベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-フルオロベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(3-フルオロ-4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(2-フルオロ-4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(3-ブロモ-4-フルオロベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
4-((9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-5-オキソピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-6(5H)-イル)メチル)ベンゾニトリル;
6-(4-(tert-ブチル)ベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
3-((9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-5-オキソピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-6(5H)-イル)メチル)ベンゾニトリル;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-(メチルスルホニル)ベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(2-メチルベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン
およびその薬学的に許容される塩からなる群から選択される化合物。
【請求項３２】
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(3-ヨードベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(3,5-ジフルオロベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2-ブロモ-4-メトキシベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2,6-ジフルオロ-4-メトキシベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-((1-メチル-1H-インダゾール-6-イル)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-(1H-ピラゾール-1-イル)ベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-(ジフルオロメトキシ)-2-フルオロベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(3,5-ジフルオロ-4-メトキシベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(2-((トリフルオロメチル)チオ)ベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(3,4-ジクロロベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2-クロロ-4-メトキシベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2-(ジフルオロメトキシ)ベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-クロロ-3-フルオロベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-(2-オキソピロリジン-1-イル)ベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-エトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(3,4-ジフルオロベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-(メチルチオ)ベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2-クロロ-4-(メチルスルホニル)ベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン
およびその薬学的に許容される塩からなる群から選択される化合物。
【請求項３３】
6-(4-メトキシベンジル)-8-(フェノキシメチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシベンジル)-9-((4-イソプロピルピペラジン-1-イル)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシベンジル)-9-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(2,4,5-トリフルオロベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-イソプロピルベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-(ジフルオロメトキシ)ベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-エトキシ-3,5-ジフルオロベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-エチニルベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-ヨードベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(3,4-ジメトキシベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(3-クロロ-5-フルオロ-4-メトキシベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-メトキシ-3-メチルベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(3-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2,5-ジフルオロベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2,4-ジフルオロベンジル)-9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-フルオロ-3-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(2-フルオロ-4-メチルベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン
およびその薬学的に許容される塩からなる群から選択される化合物。
【請求項３４】
6-(2-クロロ-4,5-ジフルオロベンジル)-9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(3-クロロ-2,4-ジフルオロベンジル)-9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(3,4,5-トリメトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2,4-ジクロロベンジル)-9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2,4-ジクロロ-5-フルオロベンジル)-9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2-クロロ-4-フルオロベンジル)-9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-クロロ-2-フルオロベンジル)-9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(2,3,5,6-テトラフルオロ-4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-クロロ-2,6-ジフルオロベンジル)-9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-フルオロ-3,5-ジメチルベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(2,3,4-トリフルオロベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2,3-ジクロロベンジル)-9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2,3-ジフルオロ-4-メチルベンジル)-9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン
およびその薬学的に許容される塩からなる群から選択される化合物。
【請求項３５】
6-(4-クロロ-3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)-9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(3,5-ジメトキシベンジル)-9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(3-クロロ-4-エトキシ-5-フルオロベンジル)-9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-エトキシ-2,3-ジフルオロベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(3,4,5-トリフルオロベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-ベンジル-9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(3,4-ジメチルベンジル)-9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2,4-ジメチルベンジル)-9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(2,3,5,6-テトラフルオロ-4-メチルベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イルメチル)-9-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(モルホリノメチル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]プテリジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-((2-メチルモルホリノ)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]プテリジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-(ピペリジン-1-イルメチル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]プテリジン-5(6H)-オン;
6-(4-メトキシベンジル)-9-((4-メトキシピペリジン-1-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]プテリジン-5(6H)-オン;
9-((4-アセチルピペラジン-1-イル)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]プテリジン-5(6H)-オン;
9-((1,4-オキサゼパン-4-イル)メチル)-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシベンジル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシベンジル)-9-((3-メチルモルホリノ)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシベンジル)-9-((3-ヒドロキシアゼチジン-1-イル)メチル)ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン
およびその薬学的に許容される塩からなる群から選択される化合物。