【手続補正書】
【提出日】平成27年12月1日(2015.12.1)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式２
【化１】
2015501841.tif 000001
（式中、
Ｒ1が、３位および５位において、Ｒ2から選択される２つの置換基によって置換されたフェニルであり、
各Ｒ2が、独立して、ＣｌまたはＣＦ3であり、かつ
各ＭAおよびＭBが、独立して、Ｎａ、ＫまたはＮＨ4である）の化合物。
【請求項２】
式１
【化２】
2015501841.tif 000002
（式中、
Ｒ1は、Ｑおよび独立してＲ2から選択される３つまでの置換基によって、それぞれ任意選択的に置換されたフェニルまたはピリジニルであり、
各Ｒ2は、独立して、ハロゲン、シアノ、ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり、
Ｑは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1
〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから選択される、５つまでの置換基によって、それぞれ任意選択的に置換されたフェニルまたはピリジニルであり、かつ
Ｘは、ＣｌまたはＢｒである）の化合物の調製方法であって、
式２
【化３】
2015501841.tif 000003
（式中、
Ｒ1は、Ｑおよび独立してＲ2から選択される３つまでの置換基によって、それぞれ任意選択的に置換されたフェニルまたはピリジニルであり、
各Ｒ2は、独立して、ハロゲン、シアノ、ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり、
Ｑは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから選択される、５つまでの置換基によって、それぞれ任意選択的に置換されたフェニルまたはピリジニルであり、
各ＭAおよびＭBは、独立して、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ、ＢａまたはＮ（ＲA）（ＲB）（ＲC）（ＲD）であり、かつ
各ＲA、ＲB、ＲCおよびＲDは、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シクロヘキシル、フェニルまたはベンジルである）の化合物を、
ハロゲン化試薬と接触させる工程を含んでなる方法。
【請求項３】
Ｒ1が、Ｑおよび独立してＲ2から選択される３つまでの置換基によって任意選択的に置換されたフェニルであり、
各Ｒ2が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり、
Ｑが、独立して、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから選択される２つまでの置換基によって任意選択的に置換されたピリジニルであり、かつ
各ＭAおよびＭBが、独立して、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ4、ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）3、ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）3、ＮＨ2（Ｂｎ）2、ＮＨ2（シクロヘキシル）2またはＮＨ2（フェニル）2である、請求項２に記載の方法。
【請求項４】
Ｒ1が、独立してＲ2から選択される２つまでの置換基によって任意選択的に置換されたフェニルであり、
各Ｒ2が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシまたはＣ1〜Ｃ2ハロアルコキシであり、かつ
各ＭAおよびＭBが、独立して、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ4、ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）3またはＮＨ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）3である、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
前記ハロゲン化試薬が、塩化オキサリル、塩化チオニル、ホスゲン、トリホスゲン、塩化シアヌル酸、酸塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、ジホスゲン、塩化スルフリル、臭化チオニル、二臭化トリフェニルホスフィンまたは三臭化リンであり、
接触が有機溶媒中で実行され、かつ
ＸがＣｌまたはＢｒである、請求項４に記載の方法。
【請求項６】
前記ハロゲン化試薬が、塩化オキサリル、塩化チオニル、ホスゲン、トリホスゲンまた
は塩化シアヌル酸であり、
ＸがＣｌであり、かつ
有機溶媒が、トルエン、ジクロロメタン、シクロヘキサン、ベンゼン、１，２−ジクロロエタン、酢酸エチルまたは酢酸ブチルである、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
化合物：
【化４】
2015501841.tif 000004
【請求項８】
式４
【化５】
2015501841.tif 000005
（式中、
Ｒ1は、Ｑおよび独立してＲ2から選択される３つまでの置換基によって任意選択的に置換されたフェニルであり、
各Ｒ2は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり、
Ｑは、独立して、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから選択される、２つまでの置換基によって任意選択的に置換されたピリジニルであり、
Ｒ3は、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ2アルキルによって、それぞれ任意選択的に置換されたチアゾリルまたはピリミジニルであり、かつ
Ｒ4は、ＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物の調製方法であって、
式１
【化６】
2015501841.tif 000006
（式中、
Ｒ1は、Ｑおよび独立してＲ2から選択される３つまでの置換基によって任意選択的に置換されたフェニルであり、
各Ｒ2は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり、
Ｑは、独立して、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから選択される、２つまでの置
換基によって任意選択的に置換されたピリジニルであり、かつ
Ｘは、ＣｌまたはＢｒである）の化合物を、式２
【化７】
2015501841.tif 000007
（式中、
Ｒ1は、Ｑおよび独立してＲ2から選択される３つまでの置換基によって任意選択的に置換されたフェニルであり、
各Ｒ2は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり、
Ｑは、独立して、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから選択される、２つまでの置換基によって任意選択的に置換されたピリジニルであり、
各ＭAおよびＭBは、独立して、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ4、ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）3、ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）3、ＮＨ2（Ｂｎ）2、ＮＨ2（シクロヘキシル）2またはＮＨ2（フェニル）2である）化合物を、ハロゲン化試薬と接触させて、式１の化合物を製造し、
ここで、前記ハロゲン化試薬が、塩化オキサリル、塩化チオニル、ホスゲン、トリホスゲン、塩化シアヌル酸、酸塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、ジホスゲン、塩化スルフリル、臭化チオニル、二臭化トリフェニルホスフィンまたは三臭化リンであり、
そして
式５
【化８】
2015501841.tif 000008
（式中、
Ｒ3は、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ2アルキルによって、それぞれ任意選択的に置換されたチアゾリルまたはピリミジニルであり、かつ
Ｒ4は、ＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物を、前記式１の化合物と反応させることによって前記式４の化合物を調製する工程を含んでなる方法。
【請求項９】
Ｒ1が、独立してＲ2から選択される２つまでの置換基によって任意選択的に置換されたフェニルであり、
各Ｒ2が、独立して、Ｃｌまたは−ＣＦ3であり、
Ｒ3が２−クロロ−５−チアゾリルであり、
Ｒ4がＣＨ3であり、かつ
各ＭAおよびＭBが、独立して、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ4、ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）3である、請求項８に記載の方法。