【手続補正書】
【提出日】平成28年5月30日(2016.5.30)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２８８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２８８】
化合物１の固体形態は、果実、塊茎、又は植物の実生などの種子以外の植物繁殖物質の処置にも好適である。繁殖物質は、植え付けの前に化合物により処置することができ、化合物を、繁殖物質がまかれている植え付け場所に施用することもできる。
農学的な用途には、効果的な制御に要する施用の割合（すなわち「生物学的に有効な量」）は、制御すべき無脊椎動物の種類、害虫の生活環、生活段階、その大きさ、位置、時節、宿主の作物又は動物、摂食行動、交尾行動、周囲湿度、温度などの因子によるだろう。通常の状況下では、ヘクタールあたり約０．０１から２ｋｇの有効成分の施用率が、農学的生態系における害虫の制御に充分であるが、０．０００１ｋｇ／ヘクタールほどで十分になることもあり、８ｋｇ／ヘクタールもが要求される場合もある。非農学的な用途には、効果的な使用率は、約１．０から５０ｍｇ／平方メートルの範囲だろうが、０．１ｍｇ／平方メートルほどで十分になることもあり、１５０ｍｇ／平方メートルもが要求される場合もある。当業者は、無脊椎動物害虫制御の望ましいレベルに必要な生物学的に有効な量を容易に決定できる。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２８９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２８９】
以上、本発明を要約すると下記のとおりである。
１．形態Ａと称され、少なくとも以下の２θ反射位置
【表３２】
2015521620.tif 000001
を有する室温粉末Ｃｕ（Ｋα１）−Ｘ線回折パターンにより特徴づけられる、１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の多形体。
２．形態Ｂと称され、少なくとも以下の２θ反射位置
【表３３】
2015521620.tif 000002
を有する室温粉末Ｃｕ（Ｋα１）−Ｘ線回折パターンにより特徴づけられる、１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の多形体。
３．溶媒と、形態Ｂ、非晶質形態、及び上記のいずれかと形態Ａとの混合物の群から選択される、１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の１種又は複数種の固体形態のスラリーを形成する工程並びに１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の前記固体形態が多形体形態Ａに転化する間前記スラリーを維持する工程を含む、上記１の多形体形態Ａを調製する方法。
４．１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の前記固体形態が多形体形態Ｂを含む、上記３に記載の方法。
５．上記１の多形体形態Ａの種結晶が前記スラリーに加えられる、上記３に記載の方法。６．前記スラリーが激しく撹拌される、上記３〜５のいずれかに記載の方法。
７．前記スラリーが激しく撹拌され、３０℃から前記溶媒の沸点の間の温度に加熱される、上記３〜５のいずれかに記載の方法。
８．前記溶媒が、水、Ｃ４〜Ｃ８エステル、Ｃ２〜Ｃ４アルカノール、Ｃ３〜Ｃ８ケトン、Ｃ４〜Ｃ８エーテル、Ｃ２〜Ｃ７ニトリル、又はＣ７〜Ｃ９芳香族炭化水素の１種又は複数種を含む、上記３〜５のいずれかに記載の方法。
９．前記溶媒が、水、酢酸エチル、アセトン、アセトニトリル、又はトルエンの１種又は複数種を含む、上記８に記載の方法。
１０．（Ａ）２−（３，５−ジクロロフェニル）プロパンジオイルジクロリドとＮ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−メチル−２−ピリジンアミンを、第１の溶媒の存在下で接触させて、１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の中間固体形態を含む反応混合物を形成する工程、
（Ｂ）任意選択で、１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の前記中間固体形態を分離する工程、及び
（Ｃ）１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の前記中間固体形態を、任意選択で３０℃と第２の溶媒の沸点との間の温度に加熱された第２の溶媒と接触させ、前記中間固体形態を上記１の多形体形態Ａに転化する工程を含む、上記１の多形体形態Ａを調製する方法。
１１．１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の前記中間固体形態が、上記２の形態Ｂである、上記１０に記載の方法。１２．工程Ｃ）において、１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の前記中間固体形態が、上記１の多形体形態Ａの種結晶と接触させられる、上記１０又は１１に記載の方法。
１３．前記第１及び第２の溶媒がトルエンを含み、前記第２の溶媒が、９０℃と１１０℃の間の温度に加熱される、上記１０〜１２のいずれかに記載の方法。
１４．２−（３，５−ジクロロフェニル）プロパンジオイルジクロリドとＮ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−メチル−２−ピリジンアミンを、任意選択で３０℃と前記溶媒の沸点との間の温度に加熱されている溶媒の存在下で接触させ、１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の多形体形態Ａを含む反応混合物を形成する工程を含む、請求項１の多形体形態Ａを調製する方法。
１５．前記溶媒がジクロロメタンを含む、上記１４に記載の方法。
１６．（ａ）上記１の多形体形態Ａ並びに（ｂ）界面活性剤、固体希釈剤、及び液体担体からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む、無脊椎動物害虫を制御するための組成物。
１７．（ａ）上記１の多形体形態Ａ及び（ｂ）少なくとも１種の他の殺線虫剤、殺虫剤、又は殺真菌剤を含む、無脊椎動物害虫を制御するための組成物。
１８．植物若しくは種子に、又は前記植物若しくは種子の環境に、生物学的に有効な量の、請求項１の多形体形態Ａを含む１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩を施用することを含む、無脊椎動物害虫を制御する方法。
【手続補正３】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
形態Ａと称され、少なくとも以下の２θ反射位置
【表１】
2015521620.tif 000003
を有する室温粉末Ｃｕ（Ｋα１）−Ｘ線回折パターンにより特徴づけられる、１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の多形体。
【請求項２】
溶媒と、形態Ｂ、非晶質形態、及び上記のいずれかと形態Ａとの混合物の群から選択される、１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の１種又は複数種の固体形態のスラリーを形成する工程並びに１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の前記固体形態が多形体形態Ａに転化する間前記スラリーを維持する工程を含む、請求項１の多形体形態Ａを調製する方法。
【請求項３】
請求項１の多形体形態Ａの種結晶が前記スラリーに加えられる、請求項２に記載の方法。
【請求項４】
前記溶媒が、水、酢酸エチル、アセトン、アセトニトリル、又はトルエンの１種又は複数種を含み、そして前記スラリーが激しく撹拌され、３０℃から前記溶媒の沸点の間の温度に加熱される、請求項２に記載の方法。
【請求項５】
（Ａ）２−（３，５−ジクロロフェニル）プロパンジオイルジクロリドとＮ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−メチル−２−ピリジンアミンを、第１の溶媒の存在下で接触させて、１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の中間固体形態を含む反応混合物を形成する工程、
（Ｂ）任意選択で、１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の前記中間固体形態を分離する工程、及び
（Ｃ）１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の前記中間固体形態を、任意選択で３０℃と第２の溶媒の沸点との間の温度に加熱された第２の溶媒と接触させ、前記中間固体形態を請求項１の多形体形態Ａに転化する工程を含む、請求項１の多形体形態Ａを調製する方法。
【請求項６】
工程Ｃ）において、１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の前記中間固体形態が、請求項１の多形体形態Ａの種結晶と接触させられる、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
前記第１及び第２の溶媒がトルエンを含み、前記第２の溶媒が、９０℃と１１０℃の間の温度に加熱される、請求項５に記載の方法。
【請求項８】
２−（３，５−ジクロロフェニル）プロパンジオイルジクロリドとＮ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−メチル−２−ピリジンアミンを、任意選択で３０℃と前記溶媒の沸点との間の温度に加熱されている、ジクロロメタンを含む溶媒の存在下で接触させ、１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の多形体形態Ａを含む反応混合物を形成する工程を含む、請求項１の多形体形態Ａを調製する方法。
【請求項９】
（ａ）請求項１の多形体形態Ａ並びに（ｂ）界面活性剤、固体希釈剤、及び液体担体からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む、無脊椎動物害虫を制御するための組成物。
【請求項１０】
（ａ）請求項１の多形体形態Ａ及び（ｂ）少なくとも１種の他の殺線虫剤、殺虫剤、又は殺真菌剤を含む、無脊椎動物害虫を制御するための組成物。
【請求項１１】
植物若しくは種子に、又は前記植物若しくは種子の環境に、生物学的に有効な量の、請求項１の多形体形態Ａを含む１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−９−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩を施用することを含む、無脊椎動物害虫を制御する方法。