【手続補正書】
【提出日】平成28年9月1日(2016.9.1)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）からなる群から選択される式を有する化合物。
【化１】
2015533826.tif 000001
上記式中、Ｒ２′、Ｒ１、及びＲ２は互いに独立に、フェニル基及び置換フェニル基からなる群のなかで選択され；
Ａｒ′、Ａｒ″は互いに独立に、単環式アリール基、置換された単環式アリール基、多環式アリール基、置換された多環式アリール基、単環式ヘテロアリール基、置換された単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、置換された多環式ヘテロアリール基、及び二量体、三量体、及び四量体としてそれらを組み合わせた基からなる群のなかで選択され；
Ｒ１５は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のヘテロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のヘテロアルコキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のハロゲン化アルキル基、Ｃ３〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のヒドロキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のアルコキシル基、及びＣ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のニトリル基からなる群のなかで選択され；
ｎ、ｒは互いに独立に、１〜５０の整数であり；
ｐは０〜５の整数であり；
Ｔはその化合物の末端単位であって、かつ、水素、Ｃ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のヘテロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のヒドロキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のアルコキシル基、Ｃ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のヘテロアルコキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のアルキルカルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のアルキルカルボキシアミド基、Ｃ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のアルキルスルホン酸基、及びＣ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のニトリル基、単環式アリール基、置換された単環式アリール基、多環式アリール基、置換された多環式アリール基、単環式ヘテロアリール基、置換された単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、置換された多環式ヘテロアリール基、ベンジル基、及び置換されたベンジル基、並びに二量体、三量体、及び四量体としてそれらを組み合わせた基のなかから選択され；
但し、下記式Ａの化合物を除く：
【化２】
2015533826.tif 000002
式中、Ｒ１３は、フェニル、４−クロロフェニル、３−トリフルオロメチルフェニルからなる群のなかから選択され；Ｒ１４は、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジルからなる群のなかから選択され；Ｒ２０は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、メチル、メトキシからなる群のなかから選択される。
【請求項２】
ｐが０であり、ｎが２〜５０である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
下記式（ＩＩＩａ）及び式（ＩＶａ）からなる群のなかで選択される式を有する、請求項１又は２に記載の化合物。
【化３】
2015533826.tif 000003
上記式中、Ｒ１、Ｒ２は互いに独立に、フェニル基及び置換フェニル基からなる群のなかから選択され；
Ａｒ′は、単環式アリール基、置換された単環式アリール基、多環式アリール基、置換された多環式アリール基、単環式ヘテロアリール基、置換された単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、置換された多環式ヘテロアリール基、及び二量体、三量体、及び四量体としてそれらを組み合わせた基からなる群のなかから選択され；
Ｔはその化合物の末端単位であって、かつ、水素、Ｃ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のヘテロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のヒドロキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のアルコキシル基、Ｃ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のアルキルカルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のアルキルカルボキシアミド基、Ｃ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のアルキルスルホン酸基、及びＣ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のニトリル基、単環式アリール基、置換された単環式アリール基、多環式アリール基、置換された多環式アリール基、単環式ヘテロアリール基、置換された単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、置換された多環式ヘテロアリール基、ベンジル基、及び置換されたベンジル基、並びに二量体、三量体、及び四量体としてそれらを組み合わせた基のなかから選択される。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物であって、Ａｒ′が、以下の単位（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）、（ｉ）、（ｌ）、（ｍ）、（ｎ）、（ｏ）、（ｐ）、及び（ｒ）からなる群のなかから選択される単位である化合物。
【化４】
2015533826.tif 000004
上記式中、Ａは、Ｓ、Ｏ、Ｓｅ原子、及びＳＯ、ＳＯ２、Ｒ１７−Ｐ＝Ｏ、Ｐ−（Ｒ１７）２、Ｎ−Ｒ１６、Ｓｉ（Ｒ１６）２基からなる群のなかから選択され；
Ｄは、Ｓ、Ｏ、Ｓｅ原子、及びＳＯ、ＳＯ２、Ｒ１７−Ｐ＝Ｏ、Ｐ−（Ｒ１７）２、Ｎ−Ｒ１６、Ｓｉ（Ｒ１６）２基からなる群のなかから選択され；
Ｂ、Ｃは互いに独立に、Ｎ原子、及びＮＲ１６基からなる群のなかから選択され；
Ｅは、Ｃ（Ｒ１６）２、Ｓ、Ｏ、及びＮＲ１６基からなる群のなかから選択され；
Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルキル基、Ｃ２〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルキル-アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状ハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルキル-アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のヒドロキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルコキシル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状ヘテロアルコキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルキルカルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルキルカルボキシアミド基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルキルスルホン酸基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状ニトリル基、Ｃ５〜Ｃ４０アリール基、Ｃ６〜Ｃ４０アルキルアリール基からなる群から選択され；
Ｒ１６、Ｒ１７は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルキル基、Ｃ２〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルキル-アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状ハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルキル-アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のヒドロキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルコキシル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状ヘテロアルコキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルキルカルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルキルカルボキシアミド基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルキルスルホン酸基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状ニトリル基、Ｃ５〜Ｃ４０アリール基、Ｃ６〜Ｃ４０アルキルアリール基からなる群から選択される。
【請求項５】
（Ａｒ′）ｎ単位が、下記の基（ｓ）及び（ｔ）からなる群のなかから選択される、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【化５】
2015533826.tif 000005
式中、Ａは請求項４で定義した通りであり；
Ｗは、請求項４に記載した単位（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）、（ｉ）、（ｌ）、（ｍ）、（ｎ）、（ｏ）、（ｐ）、及び（ｒ）からなる群のなかから選択される基であり；
Ｒ１０は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルキル基、Ｃ２〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルキル-アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状ハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルキル-アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のヒドロキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルコキシル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状ヘテロアルコキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルキルカルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルキルカルボキシアミド基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルキルスルホン酸基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状ニトリル基、Ｃ５〜Ｃ４０アリール基、Ｃ６〜Ｃ４０アルキルアリール基からなる群から選択される。
【請求項６】
下記式（Ｖ）を有する請求項１に記載の化合物。
【化６】
2015533826.tif 000006
式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１１は互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルキル基、Ｃ２〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルキル-アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状ハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルキル-アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のヒドロキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルコキシル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状ヘテロアルコキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルキルカルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルキルカルボキシアミド基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルキルスルホン酸基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状ニトリル基、Ｃ５〜Ｃ４０アリール基、Ｃ６〜Ｃ４０アルキルアリール基からなる群のなかから選択され；
ｍは１〜５０の整数である。
【請求項７】
下記式（ＶＩ）を有する、請求項６に記載の化合物。
【化７】
2015533826.tif 000007
【請求項８】
下記式（ＶＩＩ）を有する、請求項１に記載の化合物。
【化８】
2015533826.tif 000008
式中、Ｒ１２は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルキル基、Ｃ２〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルキル-アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状ハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルキル-アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のヒドロキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルコキシル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状ヘテロアルコキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルキルカルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルキルカルボキシアミド基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状アルキルスルホン酸基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状ニトリル基、Ｃ５〜Ｃ４０アリール基、Ｃ６〜Ｃ４０アルキルアリール基からなる群のなかから選択され；
ｔは２〜６の整数である。
【請求項９】
下記式（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）からなる群から選択される式を有する化合物の、電子デバイス中の有機半導体材料としての使用。
【化９】
2015533826.tif 000009
上記式中、Ｒ２′、Ｒ１、及びＲ２は互いに独立に、フェニル基及び置換フェニル基からなる群のなかから選択され；
Ａｒ′、Ａｒ″は互いに独立に、単環式アリール基、置換された単環式アリール基、多環式アリール基、置換された多環式アリール基、単環式ヘテロアリール基、置換された単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、置換された多環式ヘテロアリール基、及び二量体、三量体、及び四量体としてそれらを組み合わせた基からなる群のなかから選択され；
Ｒ１５は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のヘテロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のヘテロアルコキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のハロゲン化アルキル基、Ｃ３〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のヒドロキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のアルコキシル基、及びＣ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のニトリル基からなる群のなかから選択され；
ｎ、ｒは互いに独立に、１〜５０の整数であり；
ｐは０〜５の整数であり；
Ｔはその化合物の末端単位であって、かつ、水素、Ｃ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のヘテロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のヒドロキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のアルコキシル基、Ｃ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のアルキルカルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のアルキルカルボキシアミド基、Ｃ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のアルキルスルホン酸基、及びＣ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のニトリル基、単環式アリール基、置換された単環式アリール基、多環式アリール基、置換された多環式アリール基、単環式ヘテロアリール基、置換された単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、置換された多環式ヘテロアリール基、ベンジル基、及び置換されたベンジル基、並びに二量体、三量体、及び四量体としてそれらを組み合わせた基のなかから選択される。
【請求項１０】
請求項２〜８のいずれか一項に記載の化合物の、電子デバイス中の有機半導体材料としての使用。
【請求項１１】
電子デバイス中のｎ型有機半導体としての、請求項９又は１０に記載の使用。
【請求項１２】
いくつかの電極と接触している半導体層を含み、前記半導体層が下記式（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）からなる群のなかから選択される式を有する少なくとも１つの化合物を含む電子デバイス。
【化１０】
2015533826.tif 000010
上記式中、Ｒ２′、Ｒ１、及びＲ２は互いに独立に、フェニル基及び置換フェニル基からなる群のなかから選択され；
Ａｒ′、Ａｒ″は互いに独立に、単環式アリール基、置換された単環式アリール基、多環式アリール基、置換された多環式アリール基、単環式ヘテロアリール基、置換された単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、置換された多環式ヘテロアリール基、及び二量体、三量体、及び四量体としてそれらを組み合わせた基からなる群のなかから選択され；
Ｒ１５は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のヘテロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のヘテロアルコキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のハロゲン化アルキル基、Ｃ３〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のヒドロキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のアルコキシル基、及びＣ１〜Ｃ２０の直鎖状又は分岐状のニトリル基からなる群のなかから選択され；
ｎ、ｒは互いに独立に、１〜５０の整数であり；
ｐは０〜５の整数であり；
Ｔはその化合物の末端単位であって、かつ、水素、Ｃ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のヘテロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のヒドロキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のアルコキシル基、Ｃ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のアルキルカルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のアルキルカルボキシアミド基、Ｃ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のアルキルスルホン酸基、及びＣ１〜Ｃ４０の直鎖状又は分岐状のニトリル基、単環式アリール基、置換された単環式アリール基、多環式アリール基、置換された多環式アリール基、単環式ヘテロアリール基、置換された単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、置換された多環式ヘテロアリール基、ベンジル基、及び置換されたベンジル基、並びに二量体、三量体、及び四量体としてそれらを組み合わせた基のなかから選択される。
【請求項１３】
いくつかの電極と接触している半導体層を含み、前記半導体層が請求項２〜８のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物を含む電子デバイス。