【手続補正書】
【提出日】平成27年12月11日(2015.12.11)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）により表されるアミノピラジン：
【化１】
2015507004.tif 000001
（式中、ＸはＣＲ１またはＮであり；ＹはＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ３Ｒ４、Ｏ−Ｒ６、およびＳＯ２−Ｒ６から選択され；Ｒ１はＨおよびハロゲンから選択され；Ｒ２はＳＯ２−Ｒ５および−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１０から選択され；Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立してＨおよび場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され；Ｒ５は−ＮＲ７Ｒ８およびＲ９から選択され；Ｒ６は場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、Ｈおよび場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され；Ｒ９は場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルまたは場合により置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり；Ｒ１０は−ＮＲ１１Ｒ１２であり；Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、Ｈおよび場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され、またＮＲ１１Ｒ１２は一緒になって場合により置換されていてもよいヘテロシクロアルキルを形成する）、
ならびにその薬剤的に許容される塩、錯体、水和物、溶媒和物、すなわち多形体、互変異性体、幾何異性体、光学活性体、および薬剤的に活性のある誘導体。
【請求項２】
ＸがＮである、請求項１に記載のアミノピラジン。
【請求項３】
ＸがＣＲ１である、請求項１に記載のアミノピラジン。
【請求項４】
ＹがＣＦ３である、請求項１〜３のいずれか一項に記載のアミノピラジン。
【請求項５】
Ｙが−Ｃ（Ｏ）−ＮＨＲ３である、請求項１〜３のいずれか一項に記載のアミノピラジン。
【請求項６】
ＹがＳＯ２−Ｒ６である、請求項１〜３のいずれか一項に記載のアミノピラジン。
【請求項７】
Ｒ２がＳＯ２−Ｒ５である、請求項１〜６のいずれか一項に記載のアミノピラジン。
【請求項８】
Ｒ２がＳＯ２−Ｒ９である、請求項１〜６のいずれか一項に記載のアミノピラジン。
【請求項９】
Ｒ２がＳＯ２−Ｒ９であり、Ｒ９が場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルである、請求項１〜６のいずれか一項に記載のアミノピラジン。
【請求項１０】
Ｒ２が−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１０である、請求項１〜６のいずれか一項に記載のアミノピラジン。
【請求項１１】
ＮＲ１１Ｒ１２が一緒になって、場合により置換されていてもよいヘテロシクロアルキルを形成する、請求項１０に記載のアミノピラジン。
【請求項１２】
Ｒ１１およびＲ１２が、それぞれ独立して、Ｈおよび場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルから選択される、請求項１０に記載のアミノピラジン。
【請求項１３】
以下の群から選択される、請求項１〜１２のいずれか一項に記載のアミノピラジン：
３−（６−メトキシピリジン−３−イル）−５−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピラジン−２−アミン；
５−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ピラジン−２−アミン
５−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ピラジン−２−アミン；
４−（５−アミノ−６−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ピラジン−２−イル）ベンズアミド；
４−（５−アミノ−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ベンズアミド；
（４−（５−アミノ−６−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ピラジン−２−イル）フェニル）（４−メチルピペラジン−１−イル）メタノン；
（４−（５−アミノ−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ピラジン−２−イル）フェニル）（４−メチルピペラジン−１−イル）メタノン；
（４−（５−アミノ−６−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ピラジン−２−イル）フェニル）（ピペラジン−１−イル）メタノン；
（４−（５−アミノ−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ピラジン−２−イル）フェニル）（ピペラジン−１−イル）メタノン；
（４−（５−アミノ−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ピラジン−２−イル）フェニル）（モルホリノ）メタノン；
（４−（５−アミノ−６−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ピラジン−２−イル）フェニル）（モルホリノ）メタノン；
（４−（５−アミノ−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ピラジン−２−イル）フェニル）（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）メタノン；
４−（５−アミノ−６−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）ピラジン−２−イル）ベンズアミド；
４−（５−アミノ−６−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピラジン−２−イル）ベンズアミド；
４，４’−（３−アミノピラジン−２，６−ジイル）ジベンズアミド；
４−（３−アミノ−６−（４−カルバモイルフェニル）ピラジン−２−イル）−Ｎ−メチルベンズアミド；
４−（５−アミノ−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ピラジン−２−イル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−（４−（エチルスルホニル）フェニル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ピラジン−２−アミン；
５−（４−（イソプロピルスルホニル）フェニル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ピラジン−２−アミン；
（４−（５−アミノ−６−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ピラジン−２−イル）フェニル）（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピペラジン−１−イル）メタノン；
（４−（５−アミノ−６−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ピラジン−２−イル）フェニル）（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）メタノン；
（４−（５−アミノ−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ピラジン−２−イル）フェニル）（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）メタノン；
（４−（５−アミノ−６−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ピラジン−２−イル）フェニル）（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）メタノン；
（４−（５−アミノ−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ピラジン−２−イル）フェニル）（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピペラジン−１−イル）メタノン；
（４−（５−アミノ−６−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ピラジン−２−イル）フェニル）（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）メタノン；
（４−（５−アミノ−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ピラジン−２−イル）フェニル）（１，４−ジアゼパン−１−イル）メタノン；
（４−（５−アミノ−６−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ピラジン−２−イル）フェニル）（１，４−ジアゼパン−１−イル）メタノン；
（４−（５−アミノ−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ピラジン−２−イル）フェニル）（３−アミノピロリジン−１−イル）メタノン；
（４−（５−アミノ−６−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ピラジン−２−イル）フェニル）（３−アミノピロリジン−１−イル）メタノン；
（４−（５−アミノ−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ピラジン−２−イル）フェニル）（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）メタノン；
（４−（５−アミノ−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ピラジン−２−イル）フェニル）（４−アミノシクロヘキシル）メタノン；
（４−（５−アミノ−６−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ピラジン−２−イル）フェニル）（４−アミノシクロヘキシル）メタノン；
５−（４−（シクロプロピルメチルスルホニル）フェニル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ピラジン−２−アミン；および
５−（４−（シクロプロピルスルホニル）フェニル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ピラジン−２−アミン、ならびに
その薬剤的に許容される塩、錯体、水和物、溶媒和物、すなわち多形体、互変異性体、幾何異性体、光学活性体、および薬剤的に活性のある誘導体。
【請求項１４】
薬剤として使用するための、請求項１〜１３のいずれか一項に記載のアミノピラジン。
【請求項１５】
請求項１〜１３のいずれか一項に記載のアミノピラジンの少なくとも１つ、およびその薬剤的に許容される担体、希釈剤、または賦形剤を含有してなる、医薬製剤。
【請求項１６】
抗マラリア薬をさらに含んでなる、請求項１５に記載の医薬製剤。
【請求項１７】
請求項１〜１３のいずれか一項に記載のアミノピラジンを含んでなる、マラリアの予防および／または治療に用いられる医薬製剤。
【請求項１８】
式（Ｉ）で表されるアミノピラジン誘導体を調製するための方法であって、式（ｖ）の中間体と式（ｖｉ）のボロン酸とを鈴木反応の条件下で反応させて、式（Ｉ）の化合物を得る工程を含んでなる、方法：
【化２】
2015507004.tif 000002
（式中、Ｘ、Ｙ、およびＲ１は請求項１〜１９のいずれか一項において定義されたとおりであり、Ａは
【化３】
2015507004.tif 000003
Ｄは
【化４】
2015507004.tif 000004
で表される）。
【請求項１９】
式（Ｉ）で表されるアミノピラジン誘導体を調製するための方法であって、式（ｖｉｉｉ）の誘導体と式（ｉｖ）のボロン酸とを鈴木反応の条件下で反応させて、式（Ｉ）の化合物を導く工程を含む方法：
【化５】
2015507004.tif 000005
（式中、Ａ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、およびＲ１は請求項１〜１８のいずれか一項において定義されたとおりである）。
【請求項２０】
Ｄが
【化６】
2015507004.tif 000006
である、請求項２０において規定された式（ｖｉｉｉ）で表される中間体。
【請求項２１】
３−ブロモ−５−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピラジン−２−アミンまたは（４−（５−アミノ−６−ブロモピラジン−２−イル）フェニル）（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）メタノンである、請求項２０に記載の中間体。