【手続補正書】
【提出日】平成28年6月22日(2016.6.22)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（３）の化合物；
【化１】
2015530364.tif 000001
以下が、使用する記号と添え字に適用される：
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ４、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、ＮＯ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ４）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ４、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ４、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（上記言及した基は、夫々１以上の基Ｒ４により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ４Ｃ=ＣＲ４-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ４、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ４-、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ４）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に１以上の基Ｒ４により置換されてよい６〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基、または、各場合に１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアラルキル基であり；ここで、２個の基Ｒ１は、たがいに結合してよくかつ環を形成し、その結果、フルオレンの9位でスピロ化合物を形成してよいが、ここで、スピロビフルオレンは除外され；
Ｒ２、Ｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、好ましくは、同一であり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ４、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、ＮＯ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ４）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ４、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ４、Ｎ（Ｒ４）２、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（上記言及した基は、夫々１以上の基Ｒ４により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ４Ｃ=ＣＲ４-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ４、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ４-、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ４）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ４により置換されてよい６〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基、または、各場合に１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアラルキル基であり；ここで、２個以上の基Ｒ２または２個以上の基Ｒ３は、たがいに結合してよくかつ環を形成してよく；
Ｒ４は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ５、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、ＮＯ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ５）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ５、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ５、Ｎ（Ｒ５）２、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（上記言及した基は、夫々１以上の基Ｒ５により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ５Ｃ=ＣＲ５-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ５、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ５-、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ５）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ５により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または、１以上の基Ｒ５により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族炭化水素基、５〜３０個のＣ原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、さらに、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよく；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ５は、たがいにモノもしくはポリ環式の脂肪族環構造を互いに形成してよく；
Ｂ’は、単結合、または次式を有する基であり、これらの基は、互いに独立する一以上の基Ｒ４により置換され、Ｂ’が単結合であるならば、そこで、窒素原子がフルオレンに直接結合し； 
【化２−１】
2015530364.tif 000002
【化２−２】
2015530364.tif 000003
Ａｒ１、Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、式（３７）〜（４８）、（５９）〜（６１）および（７６）〜（９３）の以下の基から選択され、１以上の基Ｒ６により置換されてよく、
【化３−１】
2015530364.tif 000004
【化３−２】
2015530364.tif 000005
Ｒ６は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ５、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、ＮＯ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ５）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ５、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ５、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（上記言及した基は、夫々１以上の基Ｒ５により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ５Ｃ=ＣＲ５-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ５、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ５-、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ５）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ５により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ５により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり；
ただし、式（３）の化合物は、カルバゾールを含まずまたはさらなるフルオレンを含まず、または１０個を超える環原子を有するさらなる縮合芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を含まない。
【請求項２】
一般式（６）を有することを特徴とする、請求項１記載の化合物：
【化４】
2015530364.tif 000006
式中、請求項１からの定義が、使用される記号に適用される。
【請求項３】
一般式（９）を有することを特徴とする、請求項１記載の化合物：
【化５】
2015530364.tif 000007
式中、請求項１からの定義が、使用される記号に適用される。
【請求項４】
一般式（１２）を有することを特徴とする、請求項１記載の化合物：
【化６】
2015530364.tif 000008
式中、請求項１からの定義が、使用される記号に適用される。
【請求項５】
二個の基Ｒ１は、同一であることを特徴とする、請求項１記載の化合物。
【請求項６】
Ｂ’は、単結合であることを特徴とする、請求項１記載の化合物。
【請求項７】
モノアミン化合物であることを特徴とする、請求項１記載の化合物。
【請求項８】
次式のうちの一つを有することを特徴とする、請求項１記載の化合物。
【化７−１】
2015530364.tif 000009
【化７−２】
2015530364.tif 000010
【化７−３】
2015530364.tif 000011
【化７−４】
2015530364.tif 000012
【化７−５】
2015530364.tif 000013
【化７−６】
2015530364.tif 000014
【化７−７】
2015530364.tif 000015
【化７−８】
2015530364.tif 000016
【化７−９】
2015530364.tif 000017
【化７−１０】
2015530364.tif 000018
【請求項９】
Ａｒ２-ＮＨ-Ａｒ１をもつ脱離基を含むフルオレン誘導体の反応による一段階ブッフバルトカップリングによる、請求項１〜８何れか１項記載の化合物の製造方法。
【請求項１０】
（１）Ａｒ２-ＮＨ２および（２）ＮＨ２-Ａｒ１をもつ脱離基を含むフルオレン誘導体の段階的反応による二段階ブッフバルトカップリングによる、請求項１〜８何れか１項記載の化合物の製造方法。
【請求項１１】
化合物がベンゾクロメノンから調製され、以下の工程を含む頃を特徴とする、請求項１〜８何れか１項記載の化合物の製造方法：
請求項１５記載の方法：
ａ）ベンゾクロメノン上への有機金属化合物の付加、および引き続き
ｂ）酸触媒環化による4-ヒドロキシフルオレン誘導体の取得、および引き続き
ｃ）フルオレンの4-位のヒドロキ基の脱離基への変換、および引き続き
ｄ）フルオレンの所望の化合物への変換。
【請求項１２】
請求項１記載の一以上の化合物と蛍光エミッター、燐光エミッター、ホスト材料、マトリックス材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、電子ブロック材料および正孔ブロック材料より成る群から選ばれる少なくとも一つのさらなる有機機能性材料とを含む組成物。
【請求項１３】
請求項１記載の少なくとも一つの化合物または請求項１２記載の少なくとも一つの組成物と少なくとも一つの溶媒を含む調合物。
【請求項１４】
請求項１記載の少なくとも一つの化合物と請求項１２記載の少なくとも一つの組成物を含む電子素子。
【請求項１５】
有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、発光電子化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）および有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）から選ばれることを特徴とする、請求項１４記載の電子素子。
【請求項１６】
有機エレクトロルミッセンス素子から選ばれ、化合物または組成物が、一以上の以下の機能で使用されることを特徴とする、請求項１４記載の電子素子；
-正孔輸送層または正孔注入層中で正孔輸送材料として、
-発光層中でのマトリックス材料として
-電子ブロック材料として
-励起子電子ブロック材料として。
【請求項１７】
化合物または組成物が、正孔輸送層または正孔注入層中で正孔輸送材料として使用されることを特徴とする、請求項１６記載の電子素子。
【請求項１８】
有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）である請求項１６記載の電子素子。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２１１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２１１】
ＮＰＢ参照成分（Ｖ１）と比べると、本発明による化合物を含む全ての試料は、一重項青色と三重項緑色との両者において、より高い効率と、非常に改善された寿命との両者をも示す。
【表１−１】
2015530364.tif 000019
【表１−２】
2015530364.tif 000020
【表２−１】
2015530364.tif 000021
【表２−２】
2015530364.tif 000022
【表３−１】
2015530364.tif 000023
【表３−２】
2015530364.tif 000024
【表４】
2015530364.tif 000025
以下に、本発明の実施態様を付記する。
１．  一般式（１）の化合物；
【化ａ】
2015530364.tif 000026
以下が、使用する記号と添え字に適用される：
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ４、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、ＮＯ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ４）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ４、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ４、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（上記言及した基は、夫々１以上の基Ｒ４により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ４Ｃ=ＣＲ４-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ４、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ４-、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ４）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に１以上の基Ｒ４により置換されてよい６〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基、または、各場合に１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアラルキル基であり；ここで、２個の基Ｒ１は、たがいに結合してよくかつ環を形成し、その結果、フルオレンの9位でスピロ化合物を形成してよいが、ここで、スピロビフルオレンは除外され；
Ｒ２、Ｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、好ましくは、同一であり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ４、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、ＮＯ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ４）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ４、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ４、Ｎ（Ｒ４）２、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（上記言及した基は、夫々１以上の基Ｒ４により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ４Ｃ=ＣＲ４-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ４、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ４-、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ４）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ４により置換されてよい６〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基、または、各場合に１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアラルキル基であり；ここで、２個以上の基Ｒ２または２個以上の基Ｒ３は、たがいに結合してよくかつ環を形成してよく；
Ｒ４は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ５、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、ＮＯ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ５）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ５、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ５、Ｎ（Ｒ５）２、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（上記言及した基は、夫々１以上の基Ｒ５により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ５Ｃ=ＣＲ５-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ５、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ５-、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ５）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ５により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または、１以上の基Ｒ５により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族炭化水素基、５〜３０個のＣ原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、さらに、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよく；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ５は、たがいにモノもしくはポリ環式の脂肪族環構造を互いに形成してよく；
ｐ、ｑ、ｒは、０または１であり、ここで、ｐ＋ｑ＋ｒ＝１、好ましくは、ｐ＝１またはｒ＝１、非常に、好ましくは、ｐ＝１であり；
Ｚａ０、Ｚｂ０、Ｚｃ０は、出現毎に同一であるか異なり、Ｒ３であり；
Ｚａ１、Ｚｂ１、Ｚｃ１は、以下であり；
【化ｂ】
2015530364.tif 000027
Ｂ’は、単結合、それぞれ、１以上の基Ｒ４により置換されてよい６〜３０個の環原子を有するアリール基または５〜３０個の環原子を有する単環式あるいは二環式のヘテロアリール基でありで、Ｂ’が、単結合であるならば、窒素原子は、直接フルオレンに結合し；
Ａｒ１、Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、１０〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族基であり、同一であるか互いに異なる１以上の基Ｒ６により置換されてよく、ここで、二個の基Ａｒ１またはＡｒ２は、それぞれ少なくとも二個以上の芳香族もしくは複素環式芳香族環を含み、
Ａｒ１中もしくはＡｒ２中の二個の芳香族もしくは複素環式芳香族環は、縮合してよいが、好ましくは、非縮合型であり；
および、Ａｒ１中の芳香族もしくは複素環式芳香族環の二個は、二価の基-Ｏ-、-Ｓ-もしくは-Ｓｉ（Ｒ６）２-によりブリッッジされてよく、ここで、-Ｏ-もしくは-Ｓｉ（Ｒ６）２-を介する架橋が好ましく、または、Ａｒ２中の芳香族もしくは複素環式芳香族環の二個は、二価の基-Ｏ-、-Ｓ-もしくは-Ｓｉ（Ｒ６）２-によりブリッジされてよく、ここで、-Ｏ-もしくは-Ｓｉ（Ｒ６）２-を介する架橋が好ましく、ここで、非架橋環が非常に好ましく
および、ここで、Ａｒ１からの芳香族もしくは複素環式芳香族環は、二価基-Ｏ-、-Ｓ-もしくは-Ｓｉ（Ｒ６）２-、-ＮＲ６２-もしくは-Ｃ（Ｒ６）２-により、Ａｒ２からの芳香族もしくは複素環式芳香族環にブリッジしてよく、ここで、非架橋基Ａｒ１およびＡｒ２が好ましく；
Ｒ６は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ５、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、ＮＯ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ５）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ５、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ５、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（上記言及した基は、夫々１以上の基Ｒ５により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ５Ｃ=ＣＲ５-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ５、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ５-、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ５）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ５により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ５により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり；
ただし、式（１）の化合物中のＺａ１、Ｚｂ１およびＺｃ１は、フルオレンまたはカルバゾール基を含まず；
および、ただし、式（１）の化合物は、１０個を超える環原子を有する縮合芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を含まず、ここで、式（１）の化合物は、縮合芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を含まないことが好ましい。
２．  一般式（１ａ）を有することを特徴とする、１記載の化合物：
【化ｃ】
2015530364.tif 000028
式中、１からの定義が、使用される記号に適用される。
３．  一般式（２）を有することを特徴とする、１記載の化合物：
【化ｄ】
2015530364.tif 000029
式中、１からの定義が、使用される記号に適用される。
４．  一般式（３）を有することを特徴とする、１〜３何れか１記載の化合物：
【化ｅ】
2015530364.tif 000030
式中、１からの定義が、使用される記号に適用される。
５．  一般式（４）を有することを特徴とする、１〜３何れか１記載の化合物：
【化ｆ】
2015530364.tif 000031
式中、１からの定義が、使用される記号に適用される。
６．  一般式（５）を有することを特徴とする、１〜３何れか１記載の化合物：
【化ｇ】
2015530364.tif 000032
式中、請求項１からの定義が、使用される記号に適用される。
７．  二個の基Ｒ１は、同一であることを特徴とする、１〜６何れか１記載の化合物。
８．  Ｂ’は、単結合、または、１以上の基Ｒ４により置換されてよい、フェニレン、ビフェニレン、テルフェニレン、ナフチレン、ピリジニレン、ピリミジニレン、ピラジニレン、ピリダジニレン、トリアジニレン、ジベンゾフラニレンもしくはジベンゾチオフェニレン基であることを特徴とする、１〜７何れか１記載の化合物。
９．  Ｂ’は、単結合、または、１以上の基Ｒ４により置換されてよい、フェニレン、ビフェニレン、テルフェニレン、ナフチレン、ジベンゾフラニレンもしくはジベンゾチオフェニレン基であることを特徴とする、１〜８何れか１記載の化合物。
１０．  Ｂ’は、単結合であることを特徴とする、１〜９何れか１記載の化合物。
１１．  Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、フェニル-ピリジル、フェニル-ナフチル、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニルから選ばれ、同一であるか互いに異なる１以上の基Ｒ６により置換されてよく、Ａｒ１中の芳香族もしくは複素環式芳香族環の二個は、二価の基-Ｏ-、-Ｓ-もしくは-Ｓｉ（Ｒ６）２-によりブリッッジされてよく、Ａｒ２中の芳香族もしくは複素環式芳香族環の二個は、二価の基、-Ｏ-、-Ｓ-もしくは-Ｓｉ（Ｒ６）２-によりブリッッジされてよく、ここで、非架橋環が好ましく、ここで、Ａｒ１からの芳香族もしくは複素環式芳香族環は、二価の基-Ｏ-、-Ｓ-、-Ｓｉ（Ｒ６）２-、ＮＲ６もしくは-Ｃ（Ｒ６）２によりＡｒ２からの芳香族もしくは複素環式芳香族環にブリッジしてよく、ここで、非架橋基Ａｒ１およびＡｒ２が好ましいことを特徴とする、１〜１０何れか１記載の化合物。
１２．  モノアミン化合物であることを特徴とする、１〜１１何れか１記載の化合物。
１３．  Ａｒ２-ＮＨ-Ａｒ１をもつ脱離基を含むフルオレン誘導体の反応による一段階ブッフバルトカップリングによる、１〜１２何れか１記載の化合物の製造方法。
１４．  （１）Ａｒ２-ＮＨ２および（２）ＮＨ２-Ａｒ１をもつ脱離基を含むフルオレン誘導体の段階的反応による二段階ブッフバルトカップリングによる、１〜１２何れか１記載の化合物の製造方法。
１５．  化合物がベンゾクロメン-6-オンから調製されることを特徴とする、請求項１〜１２何れか１項記載の化合物の製造方法。
１６．  以下の工程を含む、１５記載の方法：
ａ）ベンゾクロメン-6-オン上への有機金属化合物の付加、および引き続きｂ）酸触媒環化による4-ヒドロキシフルオレン誘導体の取得、および引き続きｃ）フルオレンの4-位のヒドロキ基の脱離基への変換、および引き続き
ｄ）フルオレンの所望の化合物への変換。
１７．  ポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーへの結合が、Ｒ１〜Ｒ６により置換された式（１）の化合物の任意の所望の位置に位置してよい、１〜１２何れか１記載の一以上の化合物を含む、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
１８．  １〜１２何れか１記載の一以上の化合物または１７記載の一以上のポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーと蛍光エミッター、燐光エミッター、ホスト材料、マトリックス材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、電子ブロック材料および正孔ブロック材料より成る群から選ばれる少なくとも一つのさらなる有機機能性材料とを含む組成物。
１９．  １〜１２何れか１項記載の少なくとも一つの化合物または１７記載の少なくとも一つのポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーまたは１８記載の少なくとも一つの組成物と少なくとも一つの溶媒を含む調合物。
２０．  １〜１２何れか１項記載の少なくとも一つの化合物または１７記載の少なくとも一つのポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーまたは１８記載の少なくとも一つの組成物を含む電子素子。
２１．  有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、発光電子化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）および有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）から選ばれることを特徴とする、２０記載の電子素子。
２２．  有機エレクトロルミッセンス素子、特に、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）から選ばれ、１〜１２何れか１項記載の化合物または１７記載のポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーまたは１８記載の組成物が、一以上の以下の機能で使用されることを特徴とする、２０または２１記載の電子素子；
-正孔輸送層または正孔注入層中で正孔輸送材料として、
-発光層中でのマトリックス材料として
-電子ブロック材料として
-励起子電子ブロック材料として。