【手続補正書】
【提出日】平成27年12月25日(2015.12.25)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）:
【化１】
2015504061.tif 000001
（Ｉ）
［式中、
Ｑはアリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、そのそれぞれは１〜３個のＲａで置換されていてもよく；
ＹはＯまたはＣＲ１ａＲ１ｂであり、ここでＲ１ａはＨまたはハロであり、かつ、Ｒ１ｂはＨ、ハロ、およびＯＨからなる群から選択され；
ＸはＯ、＞ＣＨ（ＣＨ２）ｎＲ８、およびＣ（Ｒ９）２からなる群から選択され、ここでｎは０または１であり、Ｒ８はＯＨであり、かつ、Ｒ９は独立してＨもしくはハロであり；または、Ｙ−Ｘは一緒になって−ＮＨＣ（Ｏ）−もしくは−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−を形成し；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は水素、ハロ、Ｒｂ、ＯＲｄ、−Ｏ（ＣＨ２）ｚＯＲｄ、−Ｏ（ＣＨ２）ｚＮＲｄＲｄ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｅ、ＳＲｄ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒｄ、ＣＯＮＲｄＲｄ、Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｄＲｄ、ＮＲｄＲｄ、ＮＲｄＣ（Ｏ）Ｒｅ、ＮＲｄＣ（Ｏ）２Ｒｅ、ＮＲｄＣ（Ｏ）ＮＲｄＲｄ、Ｓ（Ｏ）Ｒｅ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、ＮＲｄＳ（Ｏ）２Ｒｅ、Ｓ（Ｏ）２ＮＲｄＲｄ、およびＮ３からなる群から独立して選択され、ここでｚは０、１、２、３、４、５、もしくは６であり；または、Ｒ５は−（ＣＨ２）ｐＲ５ａであり、ここでｐは０もしくは１であり、かつ、Ｒ５ａはＯＨであり；
Ｒ６とＲ７は一緒になってオキソもしくはアルデヒド保護基を形成し、またはＲ６はＲ１ｂ、Ｒ８、もしくはＲ５と一緒になって環状エーテルを形成し、ここでＲ１ｂ、Ｒ８、もしくはＲ５ａの１個はＯであり、Ｒ６は結合であり、かつＲ７はＯＨ、Ｃ１−８アルコキシ、およびハロＣ１−８アルコキシからなる群から選択され；
各Ｒａはハロ、オキソ、Ｒｂ、ＯＲｄ、Ｏ（ＣＨ２）ｕＯＲｄ、Ｏ（ＣＨ２）ｕＮＲｄＲｄ、Ｏ（ＣＨ２）ｕＮＲｄＣ（Ｏ）Ｒｅ、Ｏ（ＣＨ２）ｕＮＲｄＣ（Ｏ）２Ｒｅ、Ｏ（ＣＨ２）ｕＮＲｄＳ（Ｏ）２Ｒｅ、ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｋＯＣ（Ｏ）Ｒｅ、−（ＣＨ２）ｋＳＲｄ、ＣＮ、ＮＯ２、−（ＣＨ２）ｋＣＯ２（Ｃ１−８アルキル）ＯＨ、−（ＣＨ２）ｋＣＯ２（Ｃ１−８アルキル）（ヘテロアリール）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−８アルキル）、−（ＣＨ２）ｋＣＯ２Ｒｄ、−（ＣＨ２）ｋＣＯＮＲｄＲｄ、−（ＣＨ２）ｋＮＲｄＣ（Ｏ）Ｒｅ、−（ＣＨ２）ｋＮＲｄＣ（Ｏ）２Ｒｅ、−（ＣＨ２）ｋＣ（Ｏ）Ｒｄ、−（ＣＨ２）ｋＯＣ（Ｏ）ＮＲｄＲｄ、−ＮＲｄ（ＣＨ２）ｕＯＲｄ、−ＮＲｄ（ＣＨ２）ｕＮＲｄＲｄ、−ＮＲｄ（ＣＨ２）ｕＮＲｄＣ（Ｏ）Ｒｅ、−ＮＲｄ（ＣＨ２）ｕＮＲｄＣ（Ｏ）２Ｒｅ、−ＮＲｄ（ＣＨ２）ｕＮＲｄＳ（Ｏ）２Ｒｅ、−（ＣＨ２）ｋＮＲｄＣ（Ｏ）Ｒｅ、−（ＣＨ２）ｋＮＲｄＣ（Ｏ）２Ｒｄ、−（ＣＨ２）ｋＮＲｄＣ（Ｏ）ＮＲｄＲｄ、−（ＣＨ２）ｋＳ（Ｏ）Ｒｅ、−（ＣＨ２）ｋＳ（Ｏ）２Ｒｅ、−（ＣＨ２）ｋＮＲｄＳ（Ｏ）２Ｒｅ、−（ＣＨ２）ｋＳ（Ｏ）２ＮＲｄＲｄ、Ｎ３、１〜３個のＲｃで置換されていてもよい−（ＣＨ２）ｋアリール、１〜３個のＲｃで置換されていてもよい−ＮＲｄ（ＣＨ２）ｋアリール、１〜３個のＲｃで置換されていてもよい−（ＣＨ２）ｋヘテロアリール、１〜３個のＲｃで置換されていてもよい−ＮＲｄ（ＣＨ２）ｋヘテロアリール、１〜３個のＲｃで置換されていてもよい−（ＣＨ２）ｋヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲｃで置換されていてもよい−ＮＲｄ（ＣＨ２）ｋヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択され、ここでｋは０、１、２、３、４、５、または６であり、かつ、ｕは１、２、３、４、５、または６であり；
各ＲｂはＣ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、およびＣ２−８アルキニルからなる群から独立して選択され、そのそれぞれは独立して１〜３個のハロ、ＯＲｄ、またはＮＲｄＲｄで置換されていてもよく；
各Ｒｃはハロ、Ｃ１−８アルキル、ハロＣ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、ハロＣ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、ハロＣ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｍＯＲｆ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｇ、ＳＲｆ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒｆ、ＣＯＮＲｆＲｆ、Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｆＲｆ、（ＣＨ２）ｍＮＲｆＲｆ、ＮＲｆＣ（Ｏ）Ｒｇ、ＮＲｆＣ（Ｏ）２Ｒｇ、ＮＲｆＣ（Ｏ）ＮＲｆＲｆ、Ｓ（Ｏ）Ｒｇ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｇ、ＮＲｆＳ（Ｏ）２Ｒｇ、Ｓ（Ｏ）２ＮＲｆＲｆ、Ｎ３、１〜３個のＲｈで置換されていてもよいヘテロアリール、および１〜３個のＲｈで置換されていてもよいヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択され、ここでｍは０、１、２、３、４、５、および６からなる群から選択され；
各Ｒｈはハロ、Ｃ１−８アルキル、ハロＣ１−８アルキル、ＯＲｊ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ、ＳＲｊ、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒｊ、ＣＯＮＲｊＲｊ、Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｊＲｊ、ＮＲｊＲｊ、ＮＲｊＣ（Ｏ）Ｒｔ、ＮＲｊＣ（Ｏ）２Ｒｔ、ＮＲｊＣ（Ｏ）ＮＲｊＲｊ、Ｓ（Ｏ）Ｒｔ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｔ、ＮＲｊＳ（Ｏ）２Ｒｔ、およびＳ（Ｏ）２ＮＲｊＲｊからなる群から独立して選択され；
Ｒｄ、Ｒｆ、およびＲｊは水素、Ｃ１−８アルキル、ハロＣ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、ハロＣ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、およびハロＣ２−８アルキニルからなる群からそれぞれ独立して選択され；かつ
Ｒｅ、Ｒｇ、およびＲｔはＣ１−８アルキル、ハロＣ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、ハロＣ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、およびハロＣ２−８アルキニルからなる群からそれぞれ独立して選択され；
ただし、
ＸとＹの両方がＯになることはなく；
ＸがＯである場合、Ｒ１ｂはＯＨではなく；
ＹがＯであり、かつｎが０である場合、Ｒ８はＯＨではなく；かつ
Ｒ６とＲ７が一緒になってオキソを形成し、ＹがＣＨ２であり、ＸがＯまたはＣＨ２であり、かつＲ５がＨ、ハロ、ＯＨ、ＣＨＯ、またはＯＣＨ３である場合、ＱはＶまたはＷであり；
Ｖは
【化２】
2015504061.tif 000002
および３〜４個の環窒素原子を含有するナフタレンからなる群から選択され；ここでＶは１〜３個のＲａで置換されていてもよく；
ただし、Ｖが１個のＲａで置換されていてもよい
【化３】
2015504061.tif 000003
である場合、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５の少なくとも１個はＯＲｄであり；かつ、Ｖが
【化４】
2015504061.tif 000004
である場合、Ｖは１〜３個のＲａで置換されており；かつ
Ｗはピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、およびピリジン−４−イル、
【化５】
2015504061.tif 000005
からなる群から選択され、ここでＷは１〜３個のＲａで置換されていてもよく、波線はＹとの結合点を示し；
ただし、Ｗがピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、またはピリジン−４−イルである場合、Ｗは１〜３個のＲａで置換されており；
Ｒ５が−ＮＲｄＲｄ（ここで、各Ｒｄは水素もしくはＣ１−８アルキルである）、または−ＮＲｄＣＯＲｅ（ここで、Ｒｄは水素もしくはＣ１−８アルキルであり、ＲｅはＣ１−８アルキルである）、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が独立して水素、ハロ、１〜３個のハロで置換されていてもよいＣ１−８アルキル、ＯＣ１−８アルキル、またはＯＨである場合、ＱはＲａ（ここでＲａはシアノ、カルボキシ、またはテトラゾリルである）で置換されたアリールではない］
の化合物、またはその互変異性体もしくは医薬的に許容される塩。
【請求項２】
Ｑがヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、そのそれぞれが１〜３個のＲａで置換されていてもよい、請求項１に記載の化合物、またはその互変異性体もしくは医薬的に許容される塩。
【請求項３】
ＹがＯまたはＣＨ２であり；
ＸがＯまたはＣＨ２であり；
Ｑが下記ｉ）およびｉｉ）からなる群から選択され
ｉ）イミダゾピリジニル、メチルイミダゾピリジニル、インダゾリル、ピロロピリジニル、ピロロピラジニル、ピラゾロピリジニル、ピラゾロピラジニル、およびキノリニルであって、そのそれぞれは１〜３個のＲａで置換されていてもよい；（ここで
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は水素、ハロ、Ｒｂ、ＯＲｄ、Ｏ（ＣＨ２）ｚＯＲｄ、Ｏ（ＣＨ２）ｚＮＲｄＲｄ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｅ、ＳＲｄ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒｄ、ＣＯＮＲｄＲｄ、Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｄＲｄ、ＮＲｄＲｄ、ＮＲｄＣ（Ｏ）Ｒｅ、ＮＲｄＣ（Ｏ）２Ｒｅ、ＮＲｄＣ（Ｏ）ＮＲｄＲｄ、Ｓ（Ｏ）Ｒｅ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、ＮＲｄＳ（Ｏ）２Ｒｅ、Ｓ（Ｏ）２ＮＲｄＲｄ、およびＮ３からなる群から独立して選択され、ここでｚは１、２、または３である）；ならびに
ｉｉ）ピリジニルおよびピペリジニルであって、そのそれぞれは１〜３個のＲａで置換されていてもよい；（ここで
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は水素、ハロ、Ｒｂ、ＯＲｄ、Ｏ（ＣＨ２）ｚＯＲｄ、Ｏ（ＣＨ２）ｚＮＲｄＲｄ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｅ、ＳＲｄ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒｄ、ＣＯＮＲｄＲｄ、Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｄＲｄ、ＮＲｄＲｄ、ＮＲｄＣ（Ｏ）Ｒｅ、ＮＲｄＣ（Ｏ）２Ｒｅ、ＮＲｄＣ（Ｏ）ＮＲｄＲｄ、Ｓ（Ｏ）Ｒｅ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、ＮＲｄＳ（Ｏ）２Ｒｅ、Ｓ（Ｏ）２ＮＲｄＲｄ、およびＮ３からなる群から独立して選択され、ここでｚは１、２、または３であり；かつ
Ｒ５はハロおよびＯＲｄからなる群から選択される）；
Ｒ６とＲ７が一緒になってオキソまたはアルデヒド保護基を形成し；
各Ｒａがハロ、オキソ、Ｒｂ、ＯＲｄ、Ｏ（ＣＨ２）ｕＯＲｄ、Ｏ（ＣＨ２）ｕＮＲｄＲｄ、Ｏ（ＣＨ２）ｕＮＲｄＣ（Ｏ）Ｒｅ、Ｏ（ＣＨ２）ｕＮＲｄＣ（Ｏ）２Ｒｅ、Ｏ（ＣＨ２）ｕＮＲｄＳ（Ｏ）２Ｒｅ、ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｋＯＣ（Ｏ）Ｒｅ、−（ＣＨ２）ｋＳＲｄ、ＣＮ、ＮＯ２、−（ＣＨ２）ｋＣＯ２（Ｃ１−８アルキル）ＯＨ、−（ＣＨ２）ｋＣＯ２（Ｃ１−８アルキル）（ヘテロアリール）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−８アルキル）、−（ＣＨ２）ｋＣＯ２Ｒｄ、−（ＣＨ２）ｋＣＯＮＲｄＲｄ、−（ＣＨ２）ｋＮＲｄＣ（Ｏ）Ｒｅ、−（ＣＨ２）ｋＮＲｄＣ（Ｏ）２Ｒｅ、−（ＣＨ２）ｋＣ（Ｏ）Ｒｄ、−（ＣＨ２）ｋＯＣ（Ｏ）ＮＲｄＲｄ、−ＮＲｄ（ＣＨ２）ｕＯＲｄ、−ＮＲｄ（ＣＨ２）ｕＮＲｄＲｄ、−ＮＲｄ（ＣＨ２）ｕＮＲｄＣ（Ｏ）Ｒｅ、−ＮＲｄ（ＣＨ２）ｕＮＲｄＣ（Ｏ）２Ｒｅ、−ＮＲｄ（ＣＨ２）ｕＮＲｄＳ（Ｏ）２Ｒｅ、−（ＣＨ２）ｋＮＲｄＣ（Ｏ）Ｒｅ、−（ＣＨ２）ｋＮＲｄＣ（Ｏ）２Ｒｄ、−（ＣＨ２）ｋＮＲｄＣ（Ｏ）ＮＲｄＲｄ、−（ＣＨ２）ｋＳ（Ｏ）Ｒｅ、−（ＣＨ２）ｋＳ（Ｏ）２Ｒｅ、−（ＣＨ２）ｋＮＲｄＳ（Ｏ）２Ｒｅ、−Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｋＮＲｄＳ（Ｏ）２Ｒｅ、−（ＣＨ２）ｋＣ（Ｏ）ＮＲｄＳ（Ｏ）２Ｒｅ、−（ＣＨ２）ｋＳ（Ｏ）２ＮＲｄＲｄ、Ｎ３、１〜３個のＲｃで置換されていてもよい−（ＣＨ２）ｋアリール、１〜３個のＲｃで置換されていてもよい−ＮＲｄ（ＣＨ２）ｋアリール、１〜３個のＲｃで置換されていてもよい−（ＣＨ２）ｋヘテロアリール、１〜３個のＲｃで置換されていてもよい−ＮＲｄ（ＣＨ２）ｋヘテロアリール、１〜３個のＲｃで置換されていてもよい−（ＣＨ２）ｋヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲｃで置換されていてもよい−ＮＲｄ（ＣＨ２）ｋヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択され、ここでｋが０、１、２、３、４、５、または６であり、かつ、ｕが１、２、３、４、５、または６であり；
各ＲｂがＣ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、およびＣ２−８アルキニルからなる群から独立して選択され、そのそれぞれが独立して１〜３個のハロ、ＯＲｄ、またはＮＲｄＲｄで置換されていてもよく；
各Ｒｃがハロ、Ｃ１−８アルキル、ハロＣ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、ハロＣ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、ハロＣ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｍＯＲｆ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｇ、ＳＲｆ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＨ２）ｍＣＯ２Ｒｆ、ＣＯＮＲｆＲｆ、Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｆＲｆ、（ＣＨ２）ｍＮＲｆＲｆ、ＮＲｆＣ（Ｏ）Ｒｇ、ＮＲｆＣ（Ｏ）２Ｒｇ、ＮＲｆＣ（Ｏ）ＮＲｆＲｆ、Ｓ（Ｏ）Ｒｇ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｇ、ＮＲｆＳ（Ｏ）２Ｒｇ、Ｓ（Ｏ）２ＮＲｆＲｆ、Ｎ３、（Ｒｆ）ｍＳｉＣ１−８アルキル、１〜３個のＲｈで置換されていてもよいヘテロアリール、１〜３個のＲｈで置換されていてもよいシクロアルキル、および１〜３個のＲｈで置換されていてもよいヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択され、ここでｍが０、１、２、３、４、５、および６からなる群から選択され；
各Ｒｈがハロ、Ｃ１−８アルキル、ハロＣ１−８アルキル、ＯＲｊ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ、ＳＲｊ、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒｊ、ＣＯＮＲｊＲｊ、Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｊＲｊ、ＮＲｊＲｊ、ＮＲｊＣ（Ｏ）Ｒｔ、ＮＲｊＣ（Ｏ）２Ｒｔ、ＮＲｊＣ（Ｏ）ＮＲｊＲｊ、Ｓ（Ｏ）Ｒｔ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｔ、ＮＲｊＳ（Ｏ）２Ｒｔ、およびＳ（Ｏ）２ＮＲｊＲｊからなる群から独立して選択され；
Ｒｄ、Ｒｆ、およびＲｊが水素、Ｃ１−８アルキル、ハロＣ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、ハロＣ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、およびハロＣ２−８アルキニルからなる群からそれぞれ独立して選択され；かつ
Ｒｅ、Ｒｇ、およびＲｔがＣ１−８アルキル、ハロＣ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、ハロＣ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、およびハロＣ２−８アルキニルからなる群からそれぞれ独立して選択される、請求項１に記載の化合物、またはその互変異性体もしくは医薬的に許容される塩。
【請求項４】
ＹがＣＨ２であり、かつ、ＸがＣＨ２である、請求項１に記載の化合物、またはその互変異性体もしくは医薬的に許容される塩。
【請求項５】
Ｑがイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル、イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル、イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−７−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル、８−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル、インダゾール−４−イル、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル、ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル、ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−４−イル、ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−イル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル、およびキノリン−５−イルからなる群から選択され、そのそれぞれが１〜３個のＲａで置換されていてもよい、請求項３に記載の化合物、またはその互変異性体もしくは医薬的に許容される塩。
【請求項６】
Ｒ２がＨおよびＯＲｄからなる群から選択され；
Ｒ３がＨ、ＣＮ、ハロ、およびＯＲｄからなる群から選択され；
Ｒ４がＨ、ＣＮ、およびＯＲｄからなる群から選択され；かつ
Ｒ５がＨである、
請求項５に記載の化合物、またはその互変異性体もしくは医薬的に許容される塩。
【請求項７】
Ｒ４がメトキシである、請求項６に記載の化合物、またはその互変異性体もしくは医薬的に許容される塩。
【請求項８】
Ｑがピリジン−３−イルおよびピペリジン−１−イルからなる群から選択され、そのそれぞれが１〜３個のＲａで置換されていてもよい、請求項２に記載の化合物、またはその互変異性体もしくは医薬的に許容される塩。
【請求項９】
Ｒ５がヒドロキシおよびフルオロからなる群から選択される、請求項８に記載の化合物、またはその互変異性体もしくは医薬的に許容される塩。
【請求項１０】
Ｒ６とＲ７が一緒になってオキソを形成している、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物、またはその互変異性体もしくは医薬的に許容される塩。
【請求項１１】
２−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イルメトキシ）−５−メトキシベンズアルデヒド、
４−ホルミル−３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イルメトキシ）ベンゾニトリル、
２−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イルメトキシ）−４−メトキシベンズアルデヒド、
２−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イルメトキシ）−５−メトキシベンズアルデヒド、
２−（イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルメトキシ）−４−メトキシベンズアルデヒド、
２−（イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルメトキシ）−５−メトキシベンズアルデヒド、
２−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−７−イルメトキシ）−５−メトキシベンズアルデヒド、
２−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルメトキシ）−５−メトキシベンズアルデヒド、
５−メトキシ−２−（キノリン−５−イルメトキシ）ベンズアルデヒド、
５−ブロモ−２−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イルメトキシ）ベンズアルデヒド、
４−クロロ−２−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イルメトキシ）ベンズアルデヒド、
２−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イルメトキシ）ベンズアルデヒド、
４−フルオロ−２−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イルメトキシ）ベンズアルデヒド、
２−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イルメトキシ）−３−メトキシベンズアルデヒド、
２−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イルメトキシ）−５−メチルベンズアルデヒド、
５−メトキシ−２−（ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−４−イルメトキシ）ベンズアルデヒド、
２−（イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イルメトキシ）−４−メトキシベンズアルデヒド、
２−（イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−イルメトキシ）−５−メトキシベンズアルデヒド、
３−ホルミル−４−（イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−イルメトキシ）ベンゾニトリル、
２−（（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）メトキシ）−５−メトキシベンズアルデヒド、
５−エチル−２−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イルメトキシ）ベンズアルデヒド、
５−メトキシ−２−（（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メトキシ）ベンズアルデヒド、
５−メトキシ−２−（（８−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）メトキシ）ベンズアルデヒド、
２−（（１Ｈ−インダゾール−４−イル）メトキシ）−５−メトキシベンズアルデヒド、
２−（（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）メトキシ）−５−メトキシベンズアルデヒド、
３−ホルミル−４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イルメトキシ）ベンゾニトリル、
５−メトキシ−２−（ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−６−イルメトキシ）ベンズアルデヒド、
６−（（２−ホルミル−４−メトキシフェノキシ）メチル）ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−カルボニトリル、
６−（（２−ホルミル−４−メトキシフェノキシ）メチル）ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド、
２−（（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−イル）メトキシ）−５−メトキシベンズアルデヒド、
５−メトキシ−２−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イルメトキシ）ベンズアルデヒド、
５−メトキシ−２−（ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−６−イルメトキシ）ベンズアルデヒド、
２−（イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イルメトキシ）−５−メトキシベンズアルデヒド、
３−ホルミル−４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イルメトキシ）ベンゾニトリル、
３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イルメチル）−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−１−オール、
２−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−イルメトキシ）−５−メトキシベンズアルデヒド、
Ｎ−（２−ホルミル−４−メトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
Ｎ−（２−ホルミルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド、
２−ホルミル−Ｎ−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）ベンズアミド、
２−（（２−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル）メトキシ）−５−メトキシベンズアルデヒド、
２−ヒドロキシ−６−（（２−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル）メトキシ）ベンズアルデヒド、
２−ヒドロキシ−６−（（２−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル）メトキシ）ベンズアルデヒド、
２−ヒドロキシ−６−（（２−（１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル）メトキシ）ベンズアルデヒド、
２−フルオロ−６−（（２−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル）メトキシ）ベンズアルデヒド、
２−フルオロ−６−（（２−（１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル）メトキシ）ベンズアルデヒド、
２−フルオロ−６−（（２−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル）メトキシ）ベンズアルデヒド、および
１−（２−ホルミル−３−ヒドロキシフェネチル）ピペリジン−４−カルボン酸
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物、またはその互変異性体もしくは医薬的に許容される塩。
【請求項１２】
Ｑがピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、またはピリジン−４−イルであり、そのそれぞれが１〜３個のＲａで置換されており、少なくとも１個のＲａが１〜３個のＲｃで置換されていてもよいヘテロアリールであり；
ＹがＣＨ２であり；
ＸがＯであり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５が水素、ハロ、Ｒｂ、ＯＲｄ、およびＣＮからなる群から独立して選択され；
Ｒ６とＲ７が一緒になってオキソを形成し；
各ＲａがＲｂ、ＣＮ、ＣＯＮＲｄＲｄ、および１〜３個のＲｃで置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から独立して選択され；
各Ｒｂが独立してＣ１−８アルキルであり；
各ＲｃがＣ１−８アルキルおよびハロＣ１−８アルキルからなる群から独立して選択され；かつ
各Ｒｄが水素およびＣ１−８アルキルからなる群から独立して選択される
請求項１に記載の化合物、またはその互変異性体もしくは医薬的に許容される塩。
【請求項１３】
２−ヒドロキシ−６−（（２−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル）メトキシ）ベンズアルデヒドである化合物、またはその互変異性体もしくは医薬的に許容される塩。
【請求項１４】
２−ヒドロキシ−６−（（２−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル）メトキシ）ベンズアルデヒドである化合物。
【請求項１５】
２−ヒドロキシ−６−（（２−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル）メトキシ）ベンズアルデヒドの医薬的に許容される塩。
【請求項１６】
請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物、またはその互変異性体もしくは医薬的に許容される塩を含む医薬組成物。
【請求項１７】
２−ヒドロキシ−６−（（２−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル）メトキシ）ベンズアルデヒド、またはその互変異性体もしくは医薬的に許容される塩を含む、請求項１６に記載の医薬組成物。
【請求項１８】
２−ヒドロキシ−６−（（２−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル）メトキシ）ベンズアルデヒドを含む、請求項１６に記載の医薬組成物。
【請求項１９】
対象の組織酸素化を増加させるための薬剤の製造のための、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物、またはその互変異性体もしくは医薬的に許容される塩の使用。
【請求項２０】
対象の酸素欠乏と関連する状態を治療するための薬剤の製造のための、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物、またはその互変異性体もしくは医薬的に許容される塩の使用。
【請求項２１】
状態が鎌状赤血球症、癌、肺障害、脳卒中、高山病、潰瘍、褥瘡、アルツハイマー病、急性呼吸器疾患症候群、および創傷からなる群から選択される、請求項２０に記載の使用。
【請求項２２】
状態が鎌状赤血球症である、請求項２１に記載の使用。
【請求項２３】
状態が急性呼吸器疾患症候群である、請求項２１に記載の使用。
【請求項２４】
２−ヒドロキシ−６−（（２−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル）メトキシ）ベンズアルデヒド、またはその互変異性体もしくは医薬的に許容される塩を使用する、請求項２２または２３に記載の使用。
【請求項２５】
２−ヒドロキシ−６−（（２−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル）メトキシ）ベンズアルデヒドを使用する、請求項２２または２３に記載の使用。
【請求項２６】
下記式：
【化６】
2015504061.tif 000006
の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項２７】
下記式：
【化７】
2015504061.tif 000007
の化合物の塩酸塩。