【手続補正書】
【提出日】平成28年9月14日(2016.9.14)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉで表されるボラン化合物。
【化１】
2016505075.tif 000001
（式中、ｍは０、１または２であり、ＡはＣ２〜Ｃ１２ヒドロカルビレン基であり；
Ｒ１およびＲ２は、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、直鎖もしくは分岐鎖Ｃ３〜Ｃ１２非環式ヒドロカルビル基、置換もしくは非置換のＣ５〜Ｃ７単環式もしくは二環式ヒドロカルビル基から独立して選択されるか、または、Ｒ１およびＲ２は、それらが結合しているホウ素原子と一緒になって炭素数３〜６の単環式もしくは二環式構造を形成する。）
【請求項２】
ノルボルネニルエチルビス（２，５−ジメチルヘキサ−４−エン−３−イル）ボラン、
ノルボルネニルブチルビス（２，５−ジメチルヘキサ−４−エン−３−イル）ボラン、
ノルボルネニルヘキシルビス（２，５−ジメチルヘキサ−４−エン−３−イル）ボラン、
ノルボルネニルエチルジシクロヘキシルボラン、
ノルボルネニルブチルジシクロヘキシルボラン、
ノルボルネニルヘキシルジシクロヘキシルボラン、
ノルボルネニルエチルジメシチルボラン、
ノルボルネニルブチルジメシチルボラン、および
ノルボルネニルヘキシルジメシチルボラン
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
式Ｉａ：
【化２】
2016505075.tif 000002
の化合物の生成方法であって：
式Ｉ：
【化３】
2016505075.tif 000003
の化合物を適切な試薬と反応させることを含む、方法。
（式中、ｍは０、１または２であり、ＡはＣ２〜Ｃ１２ヒドロカルビレン基であり；
Ｒ１およびＲ２は、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、直鎖もしくは分岐鎖Ｃ３〜Ｃ１２非環式ヒドロカルビル基、置換もしくは非置換のＣ５〜Ｃ７単環式もしくは二環式ヒドロカルビル基から独立して選択されるか、または、Ｒ１およびＲ２は、それらが結合しているホウ素原子と一緒になって炭素数３〜６の単環式もしくは二環式構造を形成し；
Ａ−Ｙは、アルキルペンダント基、アルコールペンダント基、エーテルペンダント基、アルカリールペンダント基、カルボン酸ペンダント基、スルホン酸エステルペンダント基またはハロゲン化アルキルペンダント基である。）
【請求項４】
前記アルカリールペンダント基が−（ＣＨ２）ｎＡｒ（式中、ｎは１〜１２であり、Ａｒは芳香族基である）である、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
前記アルコールペンダント基が−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨまたは−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（ＣＦ３）２ＯＨ（式中、ｎは１〜１２である）の１つである、請求項３に記載の方法。
【請求項６】
前記カルボン酸ペンダント基は、エステル誘導体を含み、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ＯＨまたは−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）ｍＣＨ３（式中、ｎは１〜１２であり、ｍは０〜５である）の１つである、請求項３に記載の方法。
【請求項７】
前記ハロゲン化アルキルペンダント基が−（ＣＨ２）ｎ−Ｂｒまたは−（ＣＨ２）ｎ−Ｉ（式中、ｎは１〜１２である）の１つである、請求項３に記載の方法。
【請求項８】
前記スルホン酸エステルペンダント基が−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ（Ｏ）２Ｏ（ＣＨ２）ｍＣＨ３または−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ（Ｏ）２Ｏ（ＣＨ２）ｍ−Ａｒ（式中、ｎは１〜１２であり、ｍは０〜５であり、Ａｒは芳香族基である）である、請求項３に記載の方法。
【請求項９】
請求項１に記載のボラン化合物の製造方法であって：
構造式Ａ：
【化４】
2016505075.tif 000004
（式中、Ｒ１およびＲ２は、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、直鎖もしくは分岐鎖Ｃ３〜Ｃ１２非環式ヒドロカルビル基、置換もしくは非置換のＣ５〜Ｃ７単環式もしくは二環式ヒドロカルビル基から独立して選択されるか、または、Ｒ１およびＲ２は、それらが結合しているホウ素原子と一緒になって炭素数３〜６の単環式もしくは二環式構造を形成する。ただし、前記ホウ素と該ホウ素に直接結合した各ヒドロカルビル基の炭素とによって形成されるＣ−Ｂ−Ｃ結合角は１１８°より大きい結合角である）
で表されるジヒドロカルビルボランを生成すること、および
前記ジヒドロカルビルボランとアルケニルノルボルネンとを反応させて前記ボラン化合物を生成すること
を含む方法。
【請求項１０】
前記構造式Ａのジヒドロカルビルボランがジアルキルボランである、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
前記構造式Ａのジヒドロカルビルボランが、ジ（シクロオクチル）ボラン、ジ（２−メチルシクロペンチル）ボラン、ジシクロペンチルボラン、ジ（３，５−ジメチルシクロペンチル）ボラン、ジイソプロピルプレニルボラン、ジシクロヘキシルボラン、ジ（２−メチルシクロヘキシル）ボラン、ジ（３，６−ジメチルシクロヘキシル）ボラン、ジノルボルニルボラン、ジ（シアミル）ボラン、ジ（イソピノカンフェイル）ボラン、３，６−ジメチルボレパン、ジ（ｏ−トルイル）ボラン、ジメシチルボラン、（シクロヘキシル）（ｔｅｒｔ−ブチル）ボラン、（シクロヘキシル）（メチル）ボラン、ジフェニルボランまたはビス（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）ボランから選択される、請求項９に記載の方法。
【請求項１２】
前記ジヒドロカルビルボランを、２−ピコリン、キノリン、キノキサリン、２，３−ルチジン、２，４−ルチジン、２，５−ルチジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−エチル−２−メチルピリジン、３−エチル−２−メチルピリジン、２，５−ジエチルピリジン、５−プロピル−２−メチルピリジン、４−プロピル−２−メチルピリジン、５−イソプロピル−２−メチルピリジン、５−ｔ−ブチル−２−メチルピリジン、５−ｎ−ヘキシル−２−メチルピリジン、４−イソブチル−２−メチルピリジンおよび２，４−ジプロピルピリジンから選択されるルイス塩基と錯形成させる、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
前記構造式Ａのジヒドロカルビルボランがジアリールボランである、請求項９に記載の方法。
【請求項１４】
前記ジアリールボランが、（ｏ−トルイル）２ＢＨ、（Ｃ６Ｆ５）２ＢＨ、（２，６−ジメチルフェニル）２ＢＨ、（メシチル）２ＢＨ、（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）２ＢＨ、（フェニル）２ＢＨ、（２，６−ジイソプロピルフェニル）２ＢＨから選択される、請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
実質的に純粋なｅｘｏ−５−ヒドロカルビル−２−ノルボルネンモノマーの製造方法であって、
ジシクロペンチルボラン、ジ（３，５−ジメチルシクロペンチル）ボラン、ジイソプロピルプレニルボラン、ジシクロヘキシルボラン、ジ（２−メチルシクロヘキシル）ボラン、ジ（３，６−ジメチルシクロヘキシル）ボラン、ジ（シアミル）ボラン、ジ（イソピノカンフェイル）ボラン、ジメシチルボランおよびジ（トリ（イソプロピル）フェニル）ボランから選択されるジヒドロカルビルボランを生成すること；
前記ジヒドロカルビルボランと適切なｅｘｏ−ヒドロカルビレンノルボルネンとを反応させて少なくとも１種のトリヒドロカルビルボランを生成すること、ここで、前記ノルボルネニルヒドロカルビレン−ジヒドロカルビルボランが全トリヒドロカルビルボランの少なくとも９５ｍｏｌ％である；および
前記ノルボルネニルヒドロカルビレン−ジヒドロカルビルボランを前記ｅｘｏ−５−ヒドロカルビル−２−ノルボルネンモノマーに変換すること、ここで、前記モノマーが、変換された全トリヒドロカルビルボランの少なくとも９５ｍｏｌ％である；
を含む、方法。
【請求項１６】
前記ノルボルネニルヒドロカルビレン−ジヒドロカルビルボランは、全トリヒドロカルビルボランの少なくとも９７ｍｏｌ％である、請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】
前記ノルボルネニルヒドロカルビレンジヒドロカルビルボランは、全トリヒドロカルビルボランの少なくとも９９ｍｏｌ％である、請求項１５に記載の方法。
【請求項１８】
実質的に純粋なｅｎｄｏ−５−ヒドロカルビル−２−ノルボルネンモノマーの製造方法であって、
ジシクロペンチルボラン、ジ（３，５−ジメチルシクロペンチル）ボラン、ジイソプロピルプレニルボラン、ジシクロヘキシルボラン、ジ（２−メチルシクロヘキシル）ボラン、ジ（３，６−ジメチルシクロヘキシル）ボラン、ジ（シアミル）ボラン、ジ（イソピノカンフェイル）ボラン、ジメシチルボランおよびジ（トリ（イソプロピル）フェニル）ボランから選択されるジヒドロカルビルボランを生成すること；
前記ジヒドロカルビルボランと適切なｅｎｄｏ−ヒドロカルビレンノルボルネンとを反応させて少なくとも１種のトリヒドロカルビルボランを生成すること、ここで、前記ノルボルネニルヒドロカルビレン−ジヒドロカルビルボランが、全トリヒドロカルビルボランの少なくとも９５ｍｏｌ％である；および
前記ノルボルネニルヒドロカルビレン−ジヒドロカルビルボランを前記ｅｎｄｏ−５−ヒドロカルビル−２−ノルボルネンモノマーに変換すること、ここで、前記モノマーが、変換された全トリヒドロカルビルボランの少なくとも９５ｍｏｌ％である；
を含む方法。
【請求項１９】
前記ノルボルネニルヒドロカルビレン−ジヒドロカルビルボランが、全トリヒドロカルビルボランの少なくとも９７ｍｏｌ％である、請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
前記ノルボルネニルヒドロカルビレン−ジヒドロカルビルボランが、全トリヒドロカルビルボランの少なくとも９９ｍｏｌ％である、請求項１８に記載の方法。
【請求項２１】
式Ｉ：
【化５】
2016505075.tif 000005
（式中、ｍは０、１または２であり、ＡはＣ２〜Ｃ１２ヒドロカルビレン基であり；
Ｒ１およびＲ２は、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、直鎖もしくは分岐鎖Ｃ３〜Ｃ１２非環式ヒドロカルビル基、置換もしくは非置換のＣ５〜Ｃ７単環式もしくは二環式ヒドロカルビル基から独立して選択されるか、またはＲ１およびＲ２は、それらが結合しているホウ素原子と一緒になって炭素数３〜６の単環式もしくは二環式構造を形成する）
の化合物を実質的に純粋な形態で製造する方法であって、
式Ａ：
【化６】
2016505075.tif 000006
のオルガノボランのΔΔＧ‡を、
式：
ｋＮＢ／ｋビニル＝ｅ−ΔΔＧ‡／ＲＴ
（式中、
ｋＮＢは、式Ｂの環内の内部二重結合への式Ａのボランの付加に係る速度定数であり、
ｋビニルは、式Ｂの側鎖のアルケニル二重結合への式Ａのボランの付加に係る速度定数であり、
Ｔは、ケルビン（Ｋ）度での温度であり、
Ｒは、理想気体定数であり、
ΔΔＧ‡は、前記アルケニル二重結合へのボラン付加と前記内部環二重結合へのボラン付加の遷移状態自由エネルギーの差である）
を用いて計算し、前記二重結合への付加の選択性を予測すること；および
前記式Ａのオルガノボランを式Ｂ：
【化７】
2016505075.tif 000007
（式中、Ａ＊は少なくとも１個のＣ−Ｃ二重結合を含有するＣ２〜Ｃ１２ヒドロカルビル基である）
の化合物と反応させて少なくとも純度９０％の式Ｉの化合物を生成すること；
を含む、方法。