【手続補正書】
【提出日】平成27年12月15日(2015.12.15)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）の化合物：
【化１】
2015502388.tif 000001
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、同時にまたは独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＣＨ３またはＣ１〜Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ３およびＲ４は、同時にＣＨ３であり、または
Ｒ３はＨであり、Ｒ４はＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３またはイソプロピル基であるか、またはフェニル基であり、
Ｒ５はＣ４〜Ｃ２４アルキル基であるか、または３‐フェニルプロパニルまたは２，２‐ジフェニルエタニル基である）。
【請求項２】
Ｒ１はＨであり、Ｒ２はＯＣＨ３である、請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｒ３およびＲ４が同時にＣＨ３である、請求項１または２に記載の一般式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
下記の化合物：
１０‐ドデシル‐９‐（４‐ヒドロキシ‐３‐メトキシフェニル）‐３，３，６，６‐テトラメチル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例１）；
１０‐デシル‐９‐（３，４‐ジヒドロキシフェニル）‐３，３，６，６‐テトラメチル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例３）；
９‐（３，４‐ジヒドロキシフェニル）‐１０‐メチル‐３，６‐ジフェニル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例５）；
１０‐デシル‐９‐（３，４‐ジヒドロキシフェニル）‐３，６‐ジフェニル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例６）；
１０‐デシル‐９‐（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメトキシフェニル）‐３，３，６，６‐テトラメチル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例７）；
１０‐ドデシル‐９‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシフェニル）‐３，３，６，６‐テトラメチル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例８）；
１０‐ドデシル‐９‐（４‐ヒドロキシ‐３‐メトキシフェニル）‐３，６‐ジイソプロピル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例９）；
１０‐ブチル‐９‐（４‐ヒドロキシ‐３‐メトキシフェニル）‐３，３，６，６‐テトラメチル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例１４）；
９‐（４‐ヒドロキシ‐３‐メトキシフェニル）‐３，３，６，６‐テトラメチル‐１０‐ペンチル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例１５）；
１０‐ヘキシル‐９‐（４‐ヒドロキシ‐３‐メトキシフェニル）‐３，３，６，６‐テトラメチル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例１６）；
１０‐ヘプチル‐９‐（４‐ヒドロキシ‐３‐メトキシフェニル）‐３，３，６，６‐テトラメチル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例１７）；
９‐（４‐ヒドロキシ‐３‐メトキシフェニル）‐３，３，６，６‐テトラメチル‐１０‐オクチル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例１８）；
９‐（４‐ヒドロキシ‐３‐メトキシフェニル）‐３，３，６，６‐テトラメチル‐１０‐ノニル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例１９）；
９‐（４‐ヒドロキシ‐３‐メトキシフェニル）‐３，３，６，６‐テトラメチル‐１０‐ウンデシル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例２０）；
１０‐ベンジル‐９‐（４‐ヒドロキシ‐３‐メトキシフェニル）‐３，３，６，６‐テトラメチル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例２１）；
９‐（４‐ヒドロキシ‐３‐メトキシフェニル）‐３，３，６，６‐テトラメチル‐１０‐（３‐フェニルプロピル）‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例２３）；
１０‐（２，２‐ジフェニルエチル）‐９‐（４‐ヒドロキシ‐３‐メトキシフェニル）‐３，３，６，６‐テトラメチル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例２４）
の中から選択される一つである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の一般式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
医薬品または化粧用活性成分として一般式（Ｉ’）の化合物を含む、局所組成物：
【化２】
2015502388.tif 000002
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、同時にまたは独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＣＨ３またはＣ１〜Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ３およびＲ４は、同時にＣＨ３であるか、または
Ｒ３はＨであり、Ｒ４はＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、イソプロピル基またはフェニル基であり、
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２４アルキル基、ベンジル基、フェネチル基であるか、または３‐フェニルプロパニルまたは２，２‐ジフェニルエタニル基である）。
【請求項６】
前記一般式（Ｉ’）の化合物が、下記の化合物：
１０‐ドデシル‐９‐（４‐ヒドロキシ‐３‐メトキシフェニル）‐３，３，６，６‐テトラメチル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例１）；
１０‐デシル‐９‐（３，４‐ジヒドロキシフェニル）‐３，３，６，６‐テトラメチル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例３）；
９‐（３，４‐ジヒドロキシフェニル）‐１０‐メチル‐３，６‐ジフェニル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例５）；
１０‐デシル‐９‐（３，４‐ジヒドロキシフェニル）‐３，６‐ジフェニル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例６）；
１０‐デシル‐９‐（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメトキシフェニル）‐３，３，６，６‐テトラメチル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例７）；
１０‐ドデシル‐９‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシフェニル）‐３，３，６，６‐テトラメチル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例８）；
１０‐ドデシル‐９‐（４‐ヒドロキシ‐３‐メトキシフェニル）‐３，６‐ジイソプロピル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例９）；
１０‐ブチル‐９‐（４‐ヒドロキシ‐３‐メトキシフェニル）‐３，３，６，６‐テトラメチル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例１４）；
９‐（４‐ヒドロキシ‐３‐メトキシフェニル）‐３，３，６，６‐テトラメチル‐１０‐ペンチル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例１５）；
１０‐ヘキシル‐９‐（４‐ヒドロキシ‐３‐メトキシフェニル）‐３，３，６，６‐テトラメチル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例１６）；
１０‐ヘプチル‐９‐（４‐ヒドロキシ‐３‐メトキシフェニル）‐３，３，６，６‐テトラメチル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例１７）；
９‐（４‐ヒドロキシ‐３‐メトキシフェニル）‐３，３，６，６‐テトラメチル‐１０‐オクチル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例１８）；
９‐（４‐ヒドロキシ‐３‐メトキシフェニル）‐３，３，６，６‐テトラメチル‐１０‐ノニル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例１９）；
９‐（４‐ヒドロキシ‐３‐メトキシフェニル）‐３，３，６，６‐テトラメチル‐１０‐ウンデシル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例２０）；
１０‐ベンジル‐９‐（４‐ヒドロキシ‐３‐メトキシフェニル）‐３，３，６，６‐テトラメチル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例２１）；
９‐（４‐ヒドロキシ‐３‐メトキシフェニル）‐３，３，６，６‐テトラメチル‐１０‐（３‐フェニルプロピル）‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例２３）；
１０‐（２，２‐ジフェニルエチル）‐９‐（４‐ヒドロキシ‐３‐メトキシフェニル）‐３，３，６，６‐テトラメチル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例２４）；
９‐（３，４‐ジヒドロキシフェニル）‐３，３，６，６‐テトラメチル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例２）；
９‐（３，４‐ジヒドロキシフェニル）‐３，３，６，６，１０‐ペンタメチル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例４）；
９‐（４‐ヒドロキシ‐３‐メトキシフェニル）‐３，３，６，６‐テトラメチル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例１０）；
９‐（４‐ヒドロキシ‐３‐メトキシフェニル）‐３，３，６，６，１０‐ペンタメチル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例１１）；
１０‐エチル‐９‐（４‐ヒドロキシ‐３‐メトキシフェニル）‐３，３，６，６‐テトラメチル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例１２）；
９‐（４‐ヒドロキシ‐３‐メトキシフェニル）‐３，３，６，６‐テトラメチル‐１０‐プロピル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例１３）；
９‐（４‐ヒドロキシ‐３‐メトキシフェニル）‐３，３，６，６‐テトラメチル‐１０‐フェネチル‐３，４，６，７，９，１０‐ヘキサヒドロアクリジン‐１，８（２Ｈ，５Ｈ）‐ジオン（実施例２２）
の中から選択される一つである、請求項５に記載の局所組成物。
【請求項７】
活性成分として、薬学上または化粧上許容可能な賦形剤と共に少なくとも１種類の請求項５に記載の一般式（Ｉ’）の化合物を含む、局所組成物。
【請求項８】
前記一般式（Ｉ’）の化合物の量が、組成物の総重量に対して０．０１重量％〜１０重量％、好ましくは０．１重量％〜５重量％の間で変動する、請求項７に記載の局所組成物。
【請求項９】
皮膚老化の治療および／または予防における使用のための、請求項５〜８のいずれか一項に記載の局所組成物。
【請求項１０】
皮膚の色素沈着の緩和を目的として使用するための、請求項５〜８のいずれか一項に記載の局所組成物。
【請求項１１】
前記一般式（Ｉ’）の化合物がｌｏｇＰ＞４の値を有する、皮膚および／または頭髪および／または体毛の脱色素に使用するための、請求項１０に記載の局所組成物。
【請求項１２】
前記一般式（Ｉ’）の化合物がｌｏｇＰ＜３．５の値を有する、皮膚および／または頭髪および／または体毛の色素沈着促進に使用するための、請求項１０に記載の局所組成物。
【請求項１３】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の一般式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物の製造方法であって、一般式（ＩＩ）：
【化３】
2015502388.tif 000003
のシクロヘキサンジオンと一般式（ＩＩＩ）：
【化４】
2015502388.tif 000004
の４‐ヒドロキシベンズアルデヒドを反応させて
式（ＩＶ）：
【化５】
2015502388.tif 000005
の中間生成物を生じ、これを式（Ｖ）：
Ｒ５ＮＨ２                                   （Ｖ）
のアルキルアミンと反応させ、式（Ｉ）の対応する化合物を生じることを含む方法（様々な一般式（ＩＩ）〜（Ｖ）における基Ｒ１〜Ｒ５の意味は、請求項１〜６でいずれかで定義した通りである）。
【請求項１４】
一般式（ＩＩ）と（ＩＩＩ）の化合物の間の反応をピペリジンの存在下にて行う、請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
一般式（ＩＶ）と（Ｖ）の化合物の間の反応を酢酸の存在下にて行う、請求項１３または１４に記載の方法。