【手続補正書】
【提出日】平成28年4月28日(2016.4.28)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2015518817.tif 000001
〔式中、
Ｈａｌ１は、塩素又はフッ素を表し；
Ｈａｌ２は、塩素、臭素又はフッ素を表し；
Ｔは、酸素原子又は硫黄原子を表し；
Ｑは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｘは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；フェニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
ｍは、０、１、２又は３を表し；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、水素、ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシル；アミノ；スルファニル、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ１−Ｃ１６−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アリールアルキルアミノ；（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ２−Ｃ８−シクロアルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
但し、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が同時に水素を表す場合、Ｒ１、Ｒ５及びＲ６は同時にメチルを表すことはない；
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している炭素と一緒に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル又は５員、６員若しくは７員の飽和ヘテロ環を形成することができ（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃを表すことができ
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素と一緒に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル又は５員、６員若しくは７員の飽和ヘテロ環を形成することができ（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃを表すことができ；
Ｒ４とＲ５は、それらが結合している炭素と一緒に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル又は５員、６員若しくは７員の飽和ヘテロ環を形成することができ（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃを表すことができ；
Ｒ５とＲ６は、それらが結合している炭素と一緒に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル又は５員、６員若しくは７員の飽和ヘテロ環を形成することができ（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃを表すことができ；
Ｒ１とＲ３又はＲ３とＲ５は、それらが結合している炭素と一緒に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル又は５員、６員若しくは７員の飽和ヘテロ環を形成することができ（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
Ｒｂは、ハロゲン；ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；フェニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
Ｙ１及びＹ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；フェニルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；又は、Ｙ１とＹ２は、それらが結合している炭素と一緒に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ８−シクロアルケニル又は５員、６員若しくは７員の飽和ヘテロ環を形成することができ（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）〕
で表される１−メチル−３−ジハロゲノメチル−５−ハロゲノピラゾール（チオ）インダニルカルボキサミド。
【請求項２】
Ｈａｌ１が、塩素又はフッ素を表し；
Ｈａｌ２が、塩素、臭素又はフッ素を表し；
Ｔが、酸素原子又は硫黄原子を表し；
Ｑが、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表し；
Ｘが、フッ素、塩素、ヨウ素、メチル、シクロプロピル又はトリフルオロメチルを表し；
ｍが、０、１又は２を表し；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、互いに独立して、水素、ハロゲン；シアノ；Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ１−Ｃ１６−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルキニルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
但し、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が同時に水素を表す場合、Ｒ１、Ｒ５及びＲ６は同時にメチルを表すことはない；
Ｒ１とＲ２が、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを形成することができ；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（ここで、Ｙ１及びＹ２は、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表すか、又は、Ｙ１とＹ２は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する）若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（ここで、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい））を形成することができ；
Ｒ３とＲ４が、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを形成することができ；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（ここで、Ｙ１及びＹ２は、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表すか、又は、Ｙ１とＹ２は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する）若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（ここで、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい））を形成することができ；
Ｒ４とＲ５が、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを形成することができ；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（ここで、Ｙ１及びＹ２は、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表すか、又は、Ｙ１とＹ２は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する）若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（ここで、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい））を形成することができ；
Ｒ５とＲ６が、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを形成することができ；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（ここで、Ｙ１及びＹ２は、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表すか、又は、Ｙ１とＹ２は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する）若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（ここで、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい））を形成することができ；
Ｒ１とＲ３又はＲ３とＲ５が、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを形成することができ；
Ｒｂが、ハロゲン；ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；フェニル；トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される１−メチル−３−ジハロゲノメチル−５−ハロゲノピラゾール（チオ）インダニルカルボキサミド。
【請求項３】
Ｈａｌ１が、塩素又はフッ素を表し；
Ｈａｌ２が、塩素、臭素又はフッ素を表し；
Ｔが、酸素原子又は硫黄原子を表し；
Ｑが、水素を表し；
Ｘが、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル又はシクロプロピルを表し；
ｍが、０又は１を表し；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、互いに独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２，２−ジメチルプロピル、シクロペンチルを表し；但し、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素を表す場合、Ｒ１、Ｒ５及びＲ６は同時にメチルを表すことはない；
Ｒ１とＲ２が、それらが結合している炭素と一緒に、塩素で置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（ここで、Ｙ１及びＹ２は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、メチル；エチル、プロピル、イソプロピルを表す）若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（ここで、Ｒｃは、メチル、エチル、プロピル、ブチルを表す）を形成することができ；
Ｒ３とＲ４が、それらが結合している炭素と一緒に、塩素で置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（ここで、Ｙ１及びＹ２は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、メチル；エチル、プロピル、イソプロピルを表す）若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（ここで、Ｒｃは、メチル、エチル、プロピル、ブチルを表す）を形成することができ；
Ｒ４とＲ５が、それらが結合している炭素と一緒に、塩素で置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成し；
Ｒ５とＲ６が、それらが結合している炭素と一緒に、塩素で置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成し；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（ここで、Ｙ１及びＹ２は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、メチル；エチル、プロピル、イソプロピルを表す）若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（ここで、Ｒｃは、メチル、エチル、プロピル、ブチルを表す）を形成する；
請求項１又は２に記載の式（Ｉ）で表される１−メチル−３−ジハロゲノメチル−５−ハロゲノピラゾール（チオ）インダニルカルボキサミド。
【請求項４】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、
調製方法（ａ）において、式（ＩＩ）
【化２】
2015518817.tif 000002
〔式中、Ｈａｌ１及びＨａｌ２は、請求項１で定義されている意味を有し、並びに、Ｘ３は、ハロゲン又はヒドロキシルを表す〕
で表されるハロゲン化カルボニル又は酸を、適切な場合にはカップリング剤の存在下、適切な場合には酸結合剤の存在下、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（ＩＩＩ−ａ）
【化３】
2015518817.tif 000003
〔式中、Ｑ、Ｘ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、請求項１で定義されている意味を有する〕
で表されるアミンと反応させて、式（Ｉ−ａ）
【化４】
2015518817.tif 000004
〔式中、Ｈａｌ１、Ｈａｌ２、Ｑ、Ｘ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、請求項１で定義されている意味を有する〕
で表される化合物を生成させ、この化合物を、Ｔが硫黄を表す場合には、適切な場合には触媒量又は化学量論的量又はそれより多い量の塩基の存在下で、チオン化剤と反応させて、式（Ｉ−ｂ）
【化５】
2015518817.tif 000005
〔式中、Ｈａｌ１、Ｈａｌ２、Ｑ、Ｘ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、請求項１で定義されている意味を有する〕
で表される化合物を生成させることを特徴とする、前記方法。
【請求項５】
式（ＩＩＩ−ａ）
【化６】
2015518817.tif 000006
〔式中、
Ｑは、水素を表し；
Ｘは、ハロゲン、シクロプロピル、メチルを表し；
ｍは、０又は１を表し；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジメチルプロピル、ベンジル、シクロペンチルを表し（但し、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が同時に水素を表す場合、Ｒ１、Ｒ５及びＲ６は同時にメチルを表すことはない）；
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素と一緒に、シクロペンチルを形成し；
Ｒ５とＲ６は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていないシクロプロピル若しくは塩素で置換されているシクロプロピル又は基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（ここで、Ｒｃは、メチル、エチル、プロピル又はブチルを表す）を形成することができる〕
で表される化合物。
【請求項６】
式（ＩＩＩ−ｂ）
【化７】
2015518817.tif 000007
〔式中、
Ｘは、ハロゲン、シクロプロピル、メチルを表し；
ｍは、０又は１を表し；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジメチルプロピル、ベンジル、シクロペンチルを表し（但し、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が同時に水素を表す場合、Ｒ１、Ｒ５及びＲ６は同時にメチルを表すことはない）；
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素と一緒に、シクロヘキシルを形成し；
Ｒ５とＲ６は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていないシクロブチル若しくは塩素で置換されているシクロブチル又は基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（ここで、Ｒｃは、メチル エチル、プロピル又はブチルを表す）を形成することができる〕
で表される化合物。
【請求項７】
有害な植物病原性菌類を防除する方法であって、請求項１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物を当該有害な植物病原性菌類及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項８】
有害な植物病原性菌類を防除するための組成物であって、増量剤及び／又は界面活性剤に加えて請求項１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項９】
殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤及び情報化学物質からなる群から選択される少なくとも１種類のさらなる活性成分を含んでいる、請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
有害な植物病原性菌類を防除するための、請求項１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項９に記載の組成物の使用。
【請求項１１】
有害な植物病原性菌類を防除するための組成物を製造する方法であって、請求項１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１２】
トランスジェニック植物を処理するための、請求項１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項９に記載の組成物の使用。
【請求項１３】
種子及びトランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項９に記載の組成物の使用。