【手続補正書】
【提出日】平成28年5月19日(2016.5.19)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｖｃ
【化１】
2015517577.tif 000001
式中、
Ｘが、独立して、Ｃ−（Ｒ１）ｎ、ＯＲ１、ＳまたはＮＲ１であり、ここで各Ｒ１は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはアリールであり；
各Ｙが、同じであるか、または異なり、独立して、ＮまたはＣであり；
各Ｒ２が、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、−Ｒ７−シクロアルキル、アリール、−ＮＨＲ７、Ｈｅｔ、−ＮＨＨｅｔ、−ＮＨＲ７Ｈｅｔ、−ＯＲ８、−Ｏ−アリール、−ＯＨｅｔ、−Ｒ７ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８−アリール、−Ｒ７ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７ＮＲ８−アリール、−Ｒ７Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−Ｒ７ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）アリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８アリール、−Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７Ｈｅｔ、−Ｒ７Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７Ｃ（Ｓ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７（ＮＨ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７Ｃ（ＮＨ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８アリール、−Ｒ７ＳＯ２ＮＨＣＯＲ８、−Ｒ７ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７ＳＯ２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、シアノ、ニトロまたはアジドの基の群から選択され；
Ｒ３およびＲ４が、独立して、水素、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、Ｈｅｔ、アリール、−ＮＨＲ７、−ＮＨＨｅｔ、−ＮＨＲ７Ｈｅｔ、−ＯＲ８、−Ｏ−アリール、−ＯＨｅｔ、−Ｒ７ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８−アリール、−Ｒ７ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７ＮＲ８−アリール、−Ｒ７Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−Ｒ７ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）アリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８アリール、−Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７Ｈｅｔ、−Ｒ７Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７Ｃ（Ｓ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７（ＮＨ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７Ｃ（ＮＨ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８アリール、−Ｒ７ＳＯ２ＮＨＣＯＲ８、−Ｒ７ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７ＳＯ２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、シアノ、ニトロもしくはアジドの基であるか、または、
Ｒ３およびＲ４が、ともに、Ｃ４〜６シクロアルキルを形成し；
Ｒ５が、水素、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、Ｈｅｔまたはアリールの基であり；
各Ｒ６が、同じであるか、または異なり、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、Ｈｅｔアリール、−ＮＨＲ７、−ＮＨＨｅｔ、−ＮＨＲ７Ｈｅｔ、−ＯＲ８、−Ｏ−アリール、−ＯＨｅｔ、−Ｒ７ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８−アリール、−Ｒ７ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７ＮＲ８−アリール、−Ｒ７Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−Ｒ７ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）アリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８アリール、−Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７Ｈｅｔ、−Ｒ７Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７Ｃ（Ｓ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７（ＮＨ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７Ｃ（ＮＨ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８アリール、−Ｒ７ＳＯ２ＮＨＣＯＲ８、−Ｒ７ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７ＳＯ２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、シアノ、ニトロまたはアジドの基であり；
各Ｒ７が、同じであるか、または異なり、独立して、アルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、シクロアルケニレンまたはアルキニレンの基から選択され；
Ｒ８およびＲ９の各々が、同じであるか、または異なり、独立して、水素、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、−Ｒ７シクロアルキル、−Ｒ７ＯＨ、−Ｒ７（ＯＲ７）ｗまたは−Ｒ７ＮＲ１０Ｒ１１の基の群から選択され；
Ｒ１０およびＲ１１の各々が、同じであるか、または異なり、独立して、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニルまたはアルキニルの基の群から選択され；
ｐが、０、１、２、３または４から選択され；
ｑが、０、１、２、３または４から選択され；
各ｎが、独立して、０、１または２であり；
各ｍが、独立して、０、１または２であり；ならびに
ｗが、１〜１０である、
で表される化合物。
【請求項２】
Ｘが、ＮＲ１である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
各Ｒ６が、アリールである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ３およびＲ４が、独立して、アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
以下：
【表１】
2015517577.tif 000002
【表２】
2015517577.tif 000003
【表３】
2015517577.tif 000004
【表４】
2015517577.tif 000005
の化合物およびその薬学的に許容し得る塩から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
式Ｖａ
【化２】
2015517577.tif 000006
式中、
Ｘが、独立して、Ｃ−（Ｒ１）ｎ、ＯＲ１、ＳまたはＮＲ１であり、ここで各Ｒ１は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはアリールであり；
各Ｙが、同じであるか、または異なり、独立して、ＮまたはＣであり；
３つの破線の結合のうち少なくとも２つは存在し；
各Ｒ２が、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、−Ｒ７−シクロアルキル、アリール、−ＮＨＲ７、Ｈｅｔ、−ＮＨＨｅｔ、−ＮＨＲ７Ｈｅｔ、−ＯＲ８、−Ｏ−アリール、−ＯＨｅｔ、−Ｒ７ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８−アリール、−Ｒ７ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７ＮＲ８−アリール、−Ｒ７Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−Ｒ７ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）アリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８アリール、−Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７Ｈｅｔ、−Ｒ７Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７Ｃ（Ｓ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７（ＮＨ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７Ｃ（ＮＨ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８アリール、−Ｒ７ＳＯ２ＮＨＣＯＲ８、−Ｒ７ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７ＳＯ２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、シアノ、ニトロまたはアジドの基の群から選択され；
Ｒ３およびＲ４が、独立して、水素、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、Ｈｅｔ、アリール、−ＮＨＲ７、−ＮＨＨｅｔ、−ＮＨＲ７Ｈｅｔ、−ＯＲ８、−Ｏ−アリール、−ＯＨｅｔ、−Ｒ７ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８−アリール、−Ｒ７ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７ＮＲ８−アリール、−Ｒ７Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−Ｒ７ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）アリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８アリール、−Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７Ｈｅｔ、−Ｒ７Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７Ｃ（Ｓ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７（ＮＨ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７Ｃ（ＮＨ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８アリール、−Ｒ７ＳＯ２ＮＨＣＯＲ８、−Ｒ７ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７ＳＯ２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、シアノ、ニトロもしくはアジドの基であるか、または、
Ｒ３およびＲ４が、ともに、Ｃ４〜６シクロアルキルを形成し；
Ｒ５が、水素、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、Ｈｅｔまたはアリールの基であり；
各Ｒ６が、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、Ｈｅｔアリール、−ＮＨＲ７、−ＮＨＨｅｔ、−ＮＨＲ７Ｈｅｔ、−ＯＲ８、−Ｏ−アリール、−ＯＨｅｔ、−Ｒ７ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８−アリール、−Ｒ７ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７ＮＲ８−アリール、−Ｒ７Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−Ｒ７ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）アリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８アリール、−Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７Ｈｅｔ、−Ｒ７Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７Ｃ（Ｓ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７（ＮＨ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７Ｃ（ＮＨ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８アリール、−Ｒ７ＳＯ２ＮＨＣＯＲ８、−Ｒ７ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７ＳＯ２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、シアノ、ニトロまたはアジドの基の群から選択され；
各Ｒ７が、同じであるか、または異なり、独立して、アルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、シクロアルケニレンまたはアルキニレンの基から選択され；
Ｒ８およびＲ９の各々が、同じであるか、または異なり、独立して、水素、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、−Ｒ７シクロアルキル、−Ｒ７ＯＨ、−Ｒ７（ＯＲ７）ｗまたは−Ｒ７ＮＲ１０Ｒ１１の基の群から選択され；
Ｒ１０およびＲ１１の各々が、同じであるか、または異なり、独立して、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニルまたはアルキニルの基の群から選択され；
ｐが、０、１、２、３または４から選択され；
ｑが、０、１、２、３または４から選択され；
各ｎが、独立して、０、１または２であり；
各ｍが、独立して、０、１または２であり；ならびに
ｗが、１〜１０である、
で表される構造を有する化合物またはその薬学的に許容し得る塩もしくは溶媒和物。
【請求項７】
構造：
【化３】
2015517577.tif 000007
を有する、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
３つの破線の結合のうち２つが存在し、５員環を形成する、請求項６に記載の化合物。
【請求項９】
Ｘが、ＮＲ１である、請求項６に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ３およびＲ４が、ともに、Ｃ４〜６シクロアルキルを形成する、請求項６に記載の化合物。
【請求項１１】
以下：
【表５】
2015517577.tif 000008
【表６】
2015517577.tif 000009
【表７】
2015517577.tif 000010
【表８】
2015517577.tif 000011
の化合物およびその薬学的に許容し得る塩から選択される、請求項６に記載の化合物。
【請求項１２】
グルカゴン様ペプチド１（ＧＬＰ−１）の分泌および／または生成を刺激するか、あるいは、カルシトニン遺伝子関連ペプチド（ＣＧＲＰ）受容体の活性を阻害するための方法であって、ＧＬＰ−１の分泌および／または生成が刺激されるか、あるいは、ＣＧＲＰ受容体の活性が阻害されるように、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物を細胞に接触させることを含む、前記方法。
【請求項１３】
シクロアルカニル［ｂ］インドール、シクロアルカニル［ｂ］ベンゾフランまたはシクロアルカニル［ｂ］ベンゾチオフェンを合成するための方法であって、
（ａ）単一反応において、
（ｉ）式Ｉで表される化合物、
【化４】
2015517577.tif 000012
（ｉｉ）式ＩＩまたはＩＩＩで表される化合物、および
【化５】
2015517577.tif 000013
（ｉｉｉ）カップリングパートナー
を組み合わせること；ならびに
（ｂ）酸触媒を加えること、それによって式Ｖａ、Ｖｂ、ＶｃまたはＶｄで表される化合物を生成すること、
【化６】
2015517577.tif 000014
式中、
各Ｘが、同じであるか、または異なり、独立して、Ｃ−（Ｒ１）ｎ、ＯＲ１、ＳまたはＮＲ１であり、ここで各Ｒ１は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはアリールであり；
各Ｙが、同じであるか、または異なり、独立して、ＮまたはＣであり；
破線の結合は、独立して、存在するか、または存在せず；
各Ｒ２が、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、−Ｒ７−シクロアルキル、アリール、−ＮＨＲ７、Ｈｅｔ、−ＮＨＨｅｔ、−ＮＨＲ７Ｈｅｔ、−ＯＲ８、−Ｏ−アリール、−ＯＨｅｔ、−Ｒ７ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８−アリール、−Ｒ７ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７ＮＲ８−アリール、−Ｒ７Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−Ｒ７ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）アリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８アリール、−Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７Ｈｅｔ、−Ｒ７Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７Ｃ（Ｓ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７（ＮＨ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７Ｃ（ＮＨ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８アリール、−Ｒ７ＳＯ２ＮＨＣＯＲ８、−Ｒ７ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７ＳＯ２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、シアノ、ニトロまたはアジドの基の群から選択され；
Ｒ３およびＲ４が、独立して、水素、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、Ｈｅｔ、アリール、−ＮＨＲ７、−ＮＨＨｅｔ、−ＮＨＲ７Ｈｅｔ、−ＯＲ８、−Ｏ−アリール、−ＯＨｅｔ、−Ｒ７ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８−アリール、−Ｒ７ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７ＮＲ８−アリール、−Ｒ７Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−Ｒ７ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）アリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８アリール、−Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７Ｈｅｔ、−Ｒ７Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７Ｃ（Ｓ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７（ＮＨ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７Ｃ（ＮＨ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８アリール、−Ｒ７ＳＯ２ＮＨＣＯＲ８、−Ｒ７ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７ＳＯ２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、シアノ、ニトロもしくはアジドの基であるか、または、
Ｒ３およびＲ４が、ともに、Ｃ４〜６シクロアルキルを形成し；
Ｒ５が、水素、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、Ｈｅｔまたはアリールの基であり；
各Ｒ６が、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、Ｈｅｔアリール、−ＮＨＲ７、−ＮＨＨｅｔ、−ＮＨＲ７Ｈｅｔ、−ＯＲ８、−Ｏ−アリール、−ＯＨｅｔ、−Ｒ７ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８−アリール、−Ｒ７ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７ＮＲ８−アリール、−Ｒ７Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−Ｒ７ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）アリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８アリール、−Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７Ｈｅｔ、−Ｒ７Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７Ｃ（Ｓ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７（ＮＨ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７Ｃ（ＮＨ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８アリール、−Ｒ７ＳＯ２ＮＨＣＯＲ８、−Ｒ７ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７ＳＯ２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、シアノ、ニトロまたはアジドの基の群から選択され；
各Ｒ７が、同じであるか、または異なり、独立して、アルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、シクロアルケニレンまたはアルキニレンの基から選択され；
Ｒ８およびＲ９の各々が、同じであるか、または異なり、独立して、水素、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、−Ｒ７シクロアルキル、−Ｒ７ＯＨ、−Ｒ７（ＯＲ７）ｗまたは−Ｒ７ＮＲ１０Ｒ１１の基の群から選択され；
Ｒ１０およびＲ１１の各々が、同じであるか、または異なり、独立して、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニルまたはアルキニルの基の群から選択され；
ｐが、０、１、２、３または４から選択され；
ｑが、０、１、２、３または４から選択され；
各ｎが、独立して、０、１または２であり；
各ｍが、独立して、０、１または２であり；ならびに
ｗが、１〜１０である、
を含む、前記方法。
【請求項１４】
酸触媒が、ルイス酸、好ましくはここでルイス酸が、Ｇａ（ＩＩＩ）もしくはＩｎ（ＩＩＩ）のハロゲン化金属またはトリフラート塩を含む；キラルルイス酸複合体；ブレンステッド酸、キラルリン酸または他のキラルブレンステッド酸である、請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
カップリングパートナーが、式ＩＶａ〜ＩＶｆ：
【化７】
2015517577.tif 000015
式中、
Ｘが、Ｃ−（Ｒ１）ｎ、ＯＲ１、ＳまたはＮＲ１であり、ここで各Ｒ１は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはアリールであり；
各Ｒ６が、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、Ｈｅｔ、アリール、−ＮＨＲ７、−ＮＨＨｅｔ、−ＮＨＲ７Ｈｅｔ、−ＯＲ８、−Ｏ−アリール、−ＯＨｅｔ、−Ｒ７ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８−アリール、−Ｒ７ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７ＮＲ８−アリール、−Ｒ７Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−Ｒ７ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）アリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８アリール、−Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７Ｈｅｔ、−Ｒ７Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７Ｃ（Ｓ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７（ＮＨ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７Ｃ（ＮＨ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８アリール、−Ｒ７ＳＯ２ＮＨＣＯＲ８、−Ｒ７ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７ＳＯ２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、シアノ、ニトロまたはアジドの基の群から選択され；
各Ｒ７が、同じであるか、または異なり、独立して、アルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、シクロアルケニレンまたはアルキニレンの基から選択され；
Ｒ８およびＲ９の各々が、同じであるか、または異なり、独立して、水素、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、−Ｒ７シクロアルキル、−Ｒ７ＯＨ、−Ｒ７（ＯＲ７）ｗまたは−Ｒ７ＮＲ１０Ｒ１１の基の群から選択され；
Ｒ１０およびＲ１１の各々が、同じであるか、または異なり、独立して、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニルまたはアルキニルの基の群から選択され；
各Ｒ１２が、独立して、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、Ｈｅｔ、アリール、−ＮＨＲ７、−ＮＨＨｅｔ、−ＮＨＲ７Ｈｅｔ、−ＯＲ８、−Ｏ−アリール、−ＯＨｅｔ、−Ｒ７ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８−アリール、−Ｒ７ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７ＮＲ８−アリール、−Ｒ７Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−Ｒ７ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）アリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８アリール、−Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７Ｈｅｔ、−Ｒ７Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７Ｃ（Ｓ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７（ＮＨ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７Ｃ（ＮＨ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８アリール、−Ｒ７ＳＯ２ＮＨＣＯＲ８、−Ｒ７ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、−Ｒ７ＳＯ２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、シアノ、ニトロまたはアジドの基の群から選択され、
各Ｒ１３が、独立して、Ｃ−（Ｒ１）ｎまたはＯＲ１であり；
ｑが、０、１、２、３または４から選択され；
各ｎが、独立して、０、１または２であり；
各ｍが、独立して、０、１または２であり；
ｗが、１〜１０であり；ならびに
ＬＧが、脱離基である、
で表される構造を有する化合物を含む、請求項１３に記載の方法。