【手続補正書】
【提出日】平成27年11月20日(2015.11.20)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉａ）または式（Ｉｂ）：
【化１】
2014534261.tif 000001
に記載の化合物であって、式中、
Ｒ1およびＲ11は、独立して、ＨまたはＣ1-4アルキル、Ｌ−ＲもしくはＬ−ＣSであり、
Ｌは、直鎖もしくは分枝状、環状もしくは複素環式の飽和または不飽和である共有結合であり、当該結合が、エステル、酸、アミン、アミド、アルコール、エーテル、チオエーテルもしくはハロゲン基、または、一重、二重、三重もしくは芳香族の炭素−炭素結合のうちの組み合わせを含有するように、１〜１６の非水素原子を有し、
Ｒは、反応基であり、
ＣSは、結合物質であり、
Ｒ2、Ｒ5、Ｒ12およびＲ15は、独立して、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSであり、
Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25およびＲ26は、独立して、ＨまたはＣ1-6アルキルであるか、または、Ｒ20およびＲ21、Ｒ21およびＲ22、Ｒ22およびＲ23、Ｒ24およびＲ25、Ｒ25およびＲ26、ならびにＲ26およびＲ23の一つ以上が、アリール環、ヘテロアリール環、炭素環または複素環を共に形成し、
Ｒ1およびＲ2、ならびに／または、Ｒ11およびＲ12は、炭素環、複素環、アリール環、またはヘテロアリール環を共に形成してもよく、
Ｒ6-10は、独立して、Ｈ、ハロ、ＯＨ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSであり、
各Ｘは、独立して、ＣＨＲ23、Ｏ、ＳまたはＮＲ30であり、および、
Ｒ30は、Ｈ、Ｃ1-4アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ1-4アルキルである、化合物。
【請求項２】
Ｒ24が、Ｈである、および／またはＲ25が、Ｈである、および／またはＲ26が、Ｈである、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）または式（ＩＩＩｃ）：
【化２】
2014534261.tif 000002
に記載の化合物であって、式中、
Ｒ11は、独立して、ＨまたはＣ1-4アルキル、Ｌ−ＲもしくはＬ−ＣSであり、
Ｌは、直鎖もしくは分枝状、環状もしくは複素環式の飽和または不飽和である共有結合であり、当該結合が、エステル、酸、アミン、アミド、アルコール、エーテル、チオエーテルもしくはハロゲン基、または、一重、二重、三重もしくは芳香族の炭素−炭素結合のうちの組み合わせを含有するように、１〜１６の非水素原子を有し、
Ｒは、反応基であり、
ＣSは、結合物質であり、
Ｒ2およびＲ16は、独立して、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSであり、
Ｒ3およびＲ4は、Ｈ、アルキル、Ｌ−Ｒ、Ｌ−ＣS、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈであるか、または、炭素環、アリール環、ヘテロアリール環もしくは複素環を共に形成し、
あるいは、Ｒ2およびＲ3、ならびに、独立して、Ｒ4およびＲ16は、炭素環、複素環、アリール環、またはヘテロアリール環を共に形成し、
Ｒ5、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は、独立して、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSであり、  Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22およびＲ23は、独立して、ＨまたはＣ1-6アルキルであるか、または、Ｒ20およびＲ21、Ｒ21およびＲ22、Ｒ22およびＲ23の一つ以上が、アリール環、ヘテロアリール環、炭素環または複素環を共に形成し、
Ｒ11およびＲ12は炭素環、複素環、アリール環、またはヘテロアリール環を共に形成してもよく、
Ｒ6-10は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSであり、  Ｘは、ＣＨＲ23、Ｏ、ＳまたはＮＲ30であり、および、
Ｒ30は、Ｈ、Ｃ1-4アルキルまたは、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1-4アルキルである、化合物。
【請求項４】
Ｘが、ＣＨ2である、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ1および／またはＲ11が、Ｃ1-4アルキルであり、任意にＲ1および／またはＲ11は、メチルまたはエチルである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ1およびＲ2、ならびに／またはＲ11およびＲ12が、５〜７員炭素環を形成し、任意に当該環が６員環である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ12が、Ｈ、ＣｌまたはＯＭｅである、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ20が、Ｈ、および／またはＲ21が、Ｈ、および／またはＲ22が、Ｈ、および／またはＲ23が、Ｈ、である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
式（ＩＶ）：
【化３】
2014534261.tif 000003
に記載の化合物であって、式中、
Ｒ2およびＲ16は、独立して、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSであってもよく、
Ｌは、直鎖もしくは分枝状、環状もしくは複素環式の飽和または不飽和である共有結合であり、当該結合が、エステル、酸、アミン、アミド、アルコール、エーテル、チオエーテルもしくはハロゲン基、または、一重、二重、三重もしくは芳香族の炭素−炭素結合のうちの組み合わせを含有するように、１〜１６の非水素原子を有し、
Ｒは、反応基であり、
ＣSは、結合物質であり、
Ｒ3およびＲ4は、Ｈまたはアルキルであるか、または、炭素環、アリール環、ヘテロアリール環もしくは複素環を共に形成し、
あるいは、Ｒ2およびＲ3、ならびに、独立して、Ｒ4およびＲ16は、炭素環、複素環、アリール環、またはヘテロアリール環を共に形成し、
Ｒ5およびＲ15は、独立して、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSであり、
Ｒ22およびＲ23は、独立して、ＨまたはＣ1-6アルキルであるか、または、アリール環、ヘテロアリール環、炭素環もしくは複素環を共に形成し、および、
Ｒ6-10は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSである、化合物。
【請求項１０】
式（Ｖ）：
【化４】
2014534261.tif 000004
に記載の化合物であって、式中、
Ｒ2およびＲ16は、独立して、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSであってもよく、
Ｌは、直鎖もしくは分枝状、環状もしくは複素環式の飽和または不飽和である共有結合であり、当該結合が、エステル、酸、アミン、アミド、アルコール、エーテル、チオエーテルもしくはハロゲン基、または、一重、二重、三重もしくは芳香族の炭素−炭素結合のうちの組み合わせを含有するように、１〜１６の非水素原子を有し、
Ｒは、反応基であり、
ＣSは、結合物質であり、
Ｒ3およびＲ4は、Ｈまたはアルキルであるか、または、炭素環、複素環、アリール環もしくはヘテロアリール環を共に形成し、
あるいは、Ｒ2およびＲ3、ならびに、独立して、Ｒ4およびＲ16は、炭素環、複素環、アリール環、またはヘテロアリール環を共に形成してもよく、
Ｒ5およびＲ15は、独立して、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSであり、
Ｒ20およびＲ21は、独立して、ＨまたはＣ1-6アルキルであるか、または、アリール環、ヘテロアリール環、炭素環もしくは複素環を共に形成し、および、
Ｒ6-10は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSである、化合物。
【請求項１１】
Ｒ2が、Ｈ、ＣｌまたはＯＭｅである、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ3および／またはＲ4が、Ｃ1-4アルキルであり、任意にＲ3および／またはＲ4は、メチルまたはエチルである、請求項３〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ3が、複素環の一部であり、任意にピペラジンである、請求項３〜１２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ4が、複素環の一部であり、任意にピペラジンである、請求項３〜１２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ16が、Ｈ、ＣｌまたはＯＭｅである、請求項９〜１４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１６】
式（ＶＩ）：
【化５】
2014534261.tif 000005
に記載の化合物であって、式中、
Ｒ5およびＲ15は、独立して、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSであり、
Ｌは、直鎖もしくは分枝状、環状もしくは複素環式の飽和または不飽和である共有結合であり、当該結合が、エステル、酸、アミン、アミド、アルコール、エーテル、チオエーテルもしくはハロゲン基、または、一重、二重、三重もしくは芳香族の炭素−炭素結合のうちの組み合わせを含有するように、１〜１６の非水素原子を有し、
Ｒは、反応基であり、
ＣSは、結合物質であり、
Ｒ22、Ｒ23、Ｒ26およびＲ27は、独立して、ＨまたはＣ1-6アルキルであるか、または、Ｒ22およびＲ23ならびにＲ26およびＲ27のうち一つ以上が、アリール環、ヘテロアリール環、炭素環、または複素環を共に形成し、および、
Ｒ6-10は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSである、化合物。
【請求項１７】
Ｒ26が、Ｈ、および／またはＲ27が、Ｈである、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
式（ＶＩＩ）：
【化６】
2014534261.tif 000006
に記載の化合物であって、式中、
Ｒ5およびＲ15は、独立して、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSであり、
Ｌは、直鎖もしくは分枝状、環状もしくは複素環式の飽和または不飽和である共有結合であり、当該結合が、エステル、酸、アミン、アミド、アルコール、エーテル、チオエーテルもしくはハロゲン基、または、一重、二重、三重もしくは芳香族の炭素−炭素結合のうちの組み合わせを含有するように、１〜１６の非水素原子を有し、
Ｒは、反応基であり、
ＣSは、結合物質であり、
Ｒ20、Ｒ21、Ｒ24およびＲ25は、独立して、ＨまたはＣ1-6アルキルであるか、または、Ｒ20およびＲ21ならびにＲ24およびＲ25のうち一つ以上が、アリール環、ヘテロアリール環、炭素環、または複素環を共に形成し、および、
Ｒ6-10は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSである、化合物。
【請求項１９】
Ｒ24が、Ｈ、および／またはＲ25が、Ｈである、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ20が、Ｈ、および／またはＲ21が、Ｈである、請求項１０〜１５、１８または１９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ22が、Ｈ、および／またはＲ23が、Ｈである、請求項９または１１〜１７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ5が、Ｈ、および／またはＲ15が、Ｈである、請求項１〜２１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ6および／またはＲ9が、Ｈまたはハロゲンである、請求項１〜２２のいずれかに記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ10が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＯ2ＨまたはＳＯ3Ｈである、請求項１〜２３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ7およびＲ8のうち一方が、−Ｌ−Ｒ、−Ｌ−ＣＯ2Ｈまたは−Ｌ−ＣSであり、他方がＨ、ＣｌまたはＦである、請求項１〜２４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２６】
Ｌが、−ＣＯ−、−ＳＣＨ2ＣＯ−、−ＳＯ2−または自己犠牲リンカーである、請求項１〜２５のいずれかに記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒが、
【化７】
2014534261.tif 000007
【化８】
2014534261.tif 000008
または−Ｃｌである、請求項１〜２６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２８】
ＣSが、ＮＨＣＨ2ＣＨ2（ＯＣＨ2ＣＨ2）n（ＣＨ2）6Ｃｌであり、ここで、ｎが２〜６である、または、ＣSが、ヌクレオシドおよび／またはオリゴヌクレオチドを含有する請求項１〜２７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２９】
請求項１〜２８のいずれか１項に記載の化合物を含む、標識生体分子。
【請求項３０】
前記生体分子が、ビーズ、固形支持体、樹脂粒子、アッセイプレート、タンパク質、ヌクレオチド、ポリヌクレオチド、オリゴヌクレオチド、リガンド、酵素基質、抗体、ナノボディ、ポリペプチド、ポリペプチドベースの毒素、アミノ酸、ペプチド、脂質、炭水化物、ハプテン、小分子、薬剤、薬剤化合物またはイオン錯化剤である、請求項２９に記載の標識生体分子。
【請求項３１】
前記生体分子が小分子、薬剤または薬剤化合物であり、任意に前記標識生体分子がトレーサーである、請求項３０に記載の標識生体分子。
【請求項３２】
前記生体分子がリガンドであり、任意にクロロアルカンリガンドである、請求項２９に記載の標識生体分子。
【請求項３３】
生体分子と対象のタンパク質の間の相互作用を検出する方法であって、前記対象のタンパク質を、請求項２９〜３２の標識生体分子と接触させること、および前記相互作用を検出することとを含む、方法。
【請求項３４】
前記対象のタンパク質が、レポータータンパク質に融合されており、任意に前記レポータータンパク質がルシフェラーゼタンパク質である、請求項３３に記載の方法。
【請求項３５】
前記標識生体分子がトレーサーである、請求項３３に記載の方法。
【請求項３６】
前記相互作用が、生物発光共鳴エネルギー転移により検出される、請求項３３〜３５に記載の方法。
【請求項３７】
前記対象のタンパク質が細胞で発現されている、請求項３３〜３６に記載の方法。
【請求項３８】
試料中の選択分子を検出する方法であって、
ａ）選択分子を含有すると思われる試料を、請求項１〜２８のいずれか１項に記載の化合物および前記選択分子に対するリガンドを含む複合体を含有する組成物と接触させ、混合物を得ること、および
ｂ）前記混合物中の前記化合物の存在または量を検出すること、
を含む、方法。
【請求項３９】
前記複合体が、請求項１〜２９のいずれか１項に記載の化合物を含み、ここで、−Ｌ−ＣSが、−リンカー−Ａ−Ｘであり、前記リンカーが、任意選択的に１つ以上のＮ、ＳまたはＯ原子を含む多原子の炭素直鎖もしくは炭素分枝鎖であり、ここで、−Ａ−Ｘが、デハロゲナーゼの基質であり、Ｘがハロゲンである、請求項３８に記載の方法。
【請求項４０】
前記リガンドが、オリゴヌクレオチドである、請求項３７に記載の方法。
【請求項４１】
試料中の核酸ポリマーの存在を検出する方法であって、
ａ）核酸ポリマーを含有すると思われる試料を、請求項１〜２８のいずれか１項に記載の化合物とオリゴヌクレオチドとを含む複合体を含有する組成物と接触させること、
ｂ）前記試料中の前記化合物の存在または量を検出すること、
を含む、方法。
【請求項４２】
１回の反応で、２つ以上の核酸ポリマーを検出する、請求項４０に記載の方法。
【請求項４３】
ａ）選択生体分子を含有すると思われる試料と、請求項１〜２８のいずれか１項に記載の化合物を含有する組成物を接触させ、混合物を得ること、および、
ｂ）前記混合物中の前記標識生体分子の存在または量を検出すること、
を含む、生体分子を標識する方法。
【請求項４４】
前記化合物が、シアノベンゾチアゾールを含有する、請求項４３に記載の方法。
【請求項４５】
前記生体分子が、タンパク質または固形支持体である、請求項７３に記載の方法。
【請求項４６】
請求項１〜２８のいずれか１項に記載の化合物または、請求項２９〜３２に記載の標識生体分子、および使用説明書を含む、キット。
【請求項４７】
前記生体分子が固形支持体である場合、対象のタンパク質を含有する融合タンパク質を発現するためのベクター、または、対象のタンパク質を含有する融合タンパク質を発現する細胞をさらに含む、請求項４５に記載のキット。
【請求項４８】
前記対象のタンパク質が、レポータータンパク質に融合されており、任意に前記レポータータンパク質がルシフェラーゼタンパク質である、請求項４６に記載のキット。
【請求項４９】
式（ＶＩＩＩａ）または式（ＶＩＩＩｂ）：
【化９】
2014534261.tif 000009
の化合物であって、式中、
Ｒ11は、Ｃ1-4アルキルまたはＬ−Ｒであり、
Ｌは、直鎖もしくは分枝状、環状もしくは複素環式の飽和または不飽和である共有結合であり、当該結合が、エステル、酸、アミン、アミド、アルコール、エーテル、チオエーテルもしくはハロゲン基、または、一重、二重、三重もしくは芳香族の炭素−炭素結合のうちの組み合わせを含有するように、１〜１６の非水素原子を有し、
Ｒは、反応基であり、
ＣSは、結合物質であり、
Ｒ12およびＲ15は、独立して、Ｈ、アルキル、アリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSであり、
Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22およびＲ23は、独立して、ＨまたはＣ1-6アルキルであるか、または、Ｒ20およびＲ21、Ｒ21およびＲ22、ならびにＲ22およびＲ23のうち一つ以上が、縮合アリール環を共に形成し、
Ｒ11およびＲ12は、任意選択的に置換された環において、共に連結されても良く、
Ｒ6-10は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、アルキル、アリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSであり、
Ｘは、ＣＨＲ23、Ｏ、ＳまたはＮＲ30であり、および、
Ｒ30は、Ｈ、Ｃ1-4アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ1-4アルキルである、化合物。
【請求項５０】
式（ＩＸａ）または式（ＩＸｂ）：
【化１０】
2014534261.tif 000010
に記載の化合物であって、式中、
Ｒ11は、ＨまたはＣ1-4アルキル、Ｌ−ＲもしくはＬ−ＣSであり、
Ｌは、直鎖もしくは分枝状、環状もしくは複素環式の飽和または不飽和である共有結合であり、当該結合が、エステル、酸、アミン、アミド、アルコール、エーテル、チオエーテルもしくはハロゲン基、または、一重、二重、三重もしくは芳香族の炭素−炭素結合のうちの組み合わせを含有するように、１〜１６の非水素原子を有し、
Ｒは、反応基であり、
ＣSは、結合物質であり、
Ｒ12およびＲ15は、独立して、Ｈ、アルキル、アリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSであり、
Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22およびＲ23は、独立して、ＨまたはＣ1-6アルキルであるか、または、Ｒ20およびＲ21、Ｒ21およびＲ22、ならびにＲ22およびＲ23のうち一つ以上が、縮合アリール環を共に形成し、
Ｒ11およびＲ12は、任意選択的に置換された環において、共に連結されても良く、
Ｒ6-10は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、アルキル、アリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSであり、
Ｘは、ＣＨＲ23、Ｏ、ＳまたはＮＲ30であり、および、
Ｒ30は、Ｈ、Ｃ1-4アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ1-4アルキルである、化合物。
【請求項５１】
【化１１】
2014534261.tif 000011
2014534261.tif 000012
2014534261.tif 000013
2014534261.tif 000014
からなる群から選択される、化合物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２０５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２０５】
〔実施例４０〕
色素−シアノベンゾチアゾール複合体の使用に関する予測実施例。
たとえば、上皮増殖因子受容体（ＥＧＦＲ）に対する上皮増殖因子（ＥＧＦ）等のリガンドの相互作用を、全細胞群で計測することができる。そのような例において、ＨａｌｏＴａｇとＥＧＦタンパク質ドメインの間のＴＥＶプロテアーゼ開裂部位（ＴＥＶプロテアーゼ開裂部位の最終残基はシステイン残基をコードする）を含有するＨａｌｏＴａｇ−ＥＧＦ融合タンパク質を用いることができる。ＴＥＶプロテアーゼでの開裂で、Ｃｙｓ−ＥＧＦタンパク質が生成され、たとえばＰＢＩ５１２２等のＣＢＴ標識化合物と反応しうる（実施例３３）。ＰＢＩ５１２２−Ｃｙｓ−ＥＧＦは、生細胞中で発現されるＮａｎｏＬｕｃ−ＥＧＦＲ融合タンパク質に結合することができるプローブとして使用することができる。ごく近接して結合することで、エネルギー転移（ＢＲＥＴ）が発生し得、色素発光の増加がもたらされる。別の構成において、非標識ＥＧＦ、または類似の結合メカニズムのリガンドは、ＰＢＩ５１２２−ＥＧＦ：ＮａｎｏＬｕｃ−ＥＧＦＲの複合体を妨害し、エネルギー転移の減少をもたらす。これらの標識化学物質の適合性およびエネルギー転移法により、全細胞で創出されるリガンドと受容体のリガンド結合事象を定量化することができる。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕式（Ｉａ）または式（Ｉｂ）：
2014534261.tif 000015
に記載の化合物であって、式中、
Ｒ1およびＲ11は、独立して、ＨまたはＣ1-4アルキル、Ｌ−ＲもしくはＬ−ＣSであり、
Ｌは、直鎖もしくは分枝状、環状もしくは複素環式の飽和または不飽和である共有結合であり、当該結合が、エステル、酸、アミン、アミド、アルコール、エーテル、チオエーテルもしくはハロゲン基、または、一重、二重、三重もしくは芳香族の炭素−炭素結合のうちの組み合わせを含有するように、１〜１６の非水素原子を有する共有結合であり、
Ｒは、反応基であり、
ＣSは、結合物質であり、
Ｒ2、Ｒ5、Ｒ12およびＲ15は、独立して、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSであり、
Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25およびＲ26は、独立して、ＨまたはＣ1-6アルキルであるか、または、Ｒ20およびＲ21、Ｒ21およびＲ22、Ｒ22およびＲ23、Ｒ24およびＲ25、Ｒ25およびＲ26、ならびにＲ26およびＲ23の一つ以上が、アリール環、ヘテロアリール環、炭素環または複素環を共に形成し、
Ｒ1およびＲ2、ならびに／または、Ｒ11およびＲ12は、炭素環、複素環、アリール環、またはヘテロアリール環を共に形成してもよく、
Ｒ6-10は、独立して、Ｈ、ハロ、ＯＨ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSであり、
各Ｘは、独立して、ＣＨＲ23、Ｏ、ＳまたはＮＲ30であり、および、
Ｒ30は、Ｈ、Ｃ1-4アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ1-4アルキルである、化合物。
〔２〕式（ＩＩａ）または式（ＩＩｂ）：
2014534261.tif 000016
に記載の化合物であって、式中、
Ｒ1およびＲ11は、独立して、ＨまたはＣ1-4アルキル、Ｌ−ＲもしくはＬ−ＣSであり、
Ｌは、直鎖もしくは分枝状、環状もしくは複素環式の飽和または不飽和である共有結合であり、当該結合が、エステル、酸、アミン、アミド、アルコール、エーテル、チオエーテルもしくはハロゲン基、または、一重、二重、三重もしくは芳香族の炭素−炭素結合のうちの組み合わせを含有するように、１〜１６の非水素原子を有する共有結合であり、
Ｒは、反応基であり、
ＣSは、結合物質であり、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は、独立して、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSであり、
Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25およびＲ26は、独立して、ＨまたはＣ1-6アルキルであるか、または、Ｒ20およびＲ21、Ｒ21およびＲ22、Ｒ22およびＲ23、Ｒ24およびＲ25、Ｒ25およびＲ26、ならびにＲ26およびＲ23の一つ以上が、アリール環、ヘテロアリール環、炭素環または複素環を共に形成し、
Ｒ1およびＲ2、ならびに／または、Ｒ11およびＲ12は、炭素環、複素環、アリール環、またはヘテロアリール環を共に形成してもよく、
Ｒ6-10は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSであり、  各Ｘは、独立して、ＣＨＲ23、Ｏ、ＳまたはＮＲ30であり、および、
Ｒ30は、Ｈ、Ｃ1-4アルキルまたは、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1-4アルキルである、化合物。
〔３〕Ｒ12およびＲ13が、共に環を形成する、前記〔２〕に記載の化合物。
〔４〕Ｒ14およびＲ15が、共に環を形成する、前記〔２〕または前記〔３〕に記載の化合物。
〔５〕Ｒ24が、Ｈである、前記〔１〕〜〔４〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔６〕Ｒ25が、Ｈである、前記〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔７〕Ｒ26が、Ｈである、前記〔１〕〜〔６〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔８〕式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）または式（ＩＩＩｃ）：
2014534261.tif 000017
に記載の化合物であって、式中、
Ｒ11は、独立して、ＨまたはＣ1-4アルキル、Ｌ−ＲもしくはＬ−ＣSであり、
Ｌは、直鎖もしくは分枝状、環状もしくは複素環式の飽和または不飽和である共有結合であり、当該結合が、エステル、酸、アミン、アミド、アルコール、エーテル、チオエーテルもしくはハロゲン基、または、一重、二重、三重もしくは芳香族の炭素−炭素結合のうちの組み合わせを含有するように、１〜１６の非水素原子を有する共有結合であり、
Ｒは、反応基であり、
ＣSは、結合物質であり、
Ｒ2およびＲ16は、独立して、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSであり、
Ｒ3およびＲ4は、Ｈ、アルキル、Ｌ−Ｒ、Ｌ−ＣS、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈであるか、または、炭素環、アリール環、ヘテロアリール環もしくは複素環を共に形成し、
あるいは、Ｒ2およびＲ3、ならびに、独立して、Ｒ4およびＲ16は、炭素環、複素環、アリール環、またはヘテロアリール環を共に形成し、
Ｒ5、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は、独立して、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSであり、  Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22およびＲ23は、独立して、ＨまたはＣ1-6アルキルであるか、または、Ｒ20およびＲ21、Ｒ21およびＲ22、Ｒ22およびＲ23の一つ以上が、アリール環、ヘテロアリール環、炭素環または複素環を共に形成し、
Ｒ11およびＲ12は炭素環、複素環、アリール環、またはヘテロアリール環を共に形成してもよく、
Ｒ6-10は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSであり、  Ｘは、ＣＨＲ23、Ｏ、ＳまたはＮＲ30であり、および、
Ｒ30は、Ｈ、Ｃ1-4アルキルまたは、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1-4アルキルである、化合物。
〔９〕Ｘが、ＣＨ2である、前記〔１〕〜〔８〕のいずれかに記載の化合物。
〔１０〕Ｒ1が、Ｃ1-4アルキル前記〔１〕〜〔４〕または前記〔５〕〜〔９〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔１１〕Ｒ1が、メチルまたはエチルである、前記〔１０〕に記載の化合物。
〔１２〕Ｒ1およびＲ2が、５〜７員炭素環を形成する、前記〔１〕〜〔４〕または前記〔５〕〜〔９〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔１３〕前記環が、６員環である、前記〔１２〕に記載の化合物。
〔１４〕Ｒ11が、Ｃ1-4アルキルである、前記〔１〕〜〔１３〕のいずれかに記載の化合物。
〔１５〕Ｒ11が、メチルまたはエチルである、前記〔１４〕に記載の化合物。
〔１６〕Ｒ12が、Ｈ、ＣｌまたはＯＭｅである、前記〔１〕〜〔１５〕のいずれかに記載の化合物。
〔１７〕Ｒ11およびＲ12が、５〜７員炭素環を形成する、前記〔１〕〜〔１３〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔１８〕前記環が、６員環である、前記〔１７〕に記載の化合物。
〔１９〕Ｒ20が、Ｈである、前記〔１〕〜〔１８〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔２０〕Ｒ21が、Ｈである、前記〔１〕〜〔１９〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔２１〕Ｒ22が、Ｈである、前記〔１〕〜〔２０〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔２２〕Ｒ23が、Ｈである、前記〔１〕〜〔２１〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔２３〕式（ＩＶ）：
2014534261.tif 000018
に記載の化合物であって、式中、
Ｒ2およびＲ16は、独立して、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSであってもよく、
Ｌは、直鎖もしくは分枝状、環状もしくは複素環式の飽和または不飽和である共有結合であり、当該結合が、エステル、酸、アミン、アミド、アルコール、エーテル、チオエーテルもしくはハロゲン基、または、一重、二重、三重もしくは芳香族の炭素−炭素結合のうちの組み合わせを含有するように、１〜１６の非水素原子を有する共有結合であり、
Ｒは、反応基であり、
ＣSは、結合物質であり、
Ｒ3およびＲ4は、Ｈまたはアルキルであるか、または、炭素環、アリール環、ヘテロアリール環もしくは複素環を共に形成し、
あるいは、Ｒ2およびＲ3、ならびに、独立して、Ｒ4およびＲ16は、炭素環、複素環、アリール環、またはヘテロアリール環を共に形成し、
Ｒ5およびＲ15は、独立して、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSであり、
Ｒ22およびＲ23は、独立して、ＨまたはＣ1-6アルキルであるか、または、アリール環、ヘテロアリール環、炭素環もしくは複素環を共に形成し、および、
Ｒ6-10は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSである、化合物。
〔２４〕式（Ｖ）：
2014534261.tif 000019
に記載の化合物であって、式中、
Ｒ2およびＲ16は、独立して、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSであってもよく、
Ｌは、直鎖もしくは分枝状、環状もしくは複素環式の飽和または不飽和である共有結合であり、当該結合が、エステル、酸、アミン、アミド、アルコール、エーテル、チオエーテルもしくはハロゲン基、または、一重、二重、三重もしくは芳香族の炭素−炭素結合のうちの組み合わせを含有するように、１〜１６の非水素原子を有する共有結合であり、
Ｒは、反応基であり、
ＣSは、結合物質であり、
Ｒ3およびＲ4は、Ｈまたはアルキルであるか、または、炭素環、複素環、アリール環もしくはヘテロアリール環を共に形成し、
あるいは、Ｒ2およびＲ3、ならびに、独立して、Ｒ4およびＲ16は、炭素環、複素環、アリール環、またはヘテロアリール環を共に形成してもよく、
Ｒ5およびＲ15は、独立して、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSであり、
Ｒ20およびＲ21は、独立して、ＨまたはＣ1-6アルキルであるか、または、アリール環、ヘテロアリール環、炭素環もしくは複素環を共に形成し、および、
Ｒ6-10は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSである、化合物。
〔２５〕Ｒ2が、Ｈ、ＣｌまたはＯＭｅである、前記〔１〕〜〔２４〕のいずれかに記載の化合物。
〔２６〕Ｒ3が、Ｃ1-4アルキルである、前記〔２〕〜〔２５〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔２７〕Ｒ3が、メチルまたはエチルである、前記〔２６〕に記載の化合物。
〔２８〕Ｒ4が、Ｃ1-4アルキルである、前記〔２〕〜〔２７〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔２９〕Ｒ4が、メチルまたはエチルである、前記〔２８〕に記載の化合物。
〔３０〕Ｒ3が、複素環の一部である、前記〔２〕〜〔２５〕、〔２８〕または〔２９〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔３１〕前記複素環が、ピペラジンである、前記〔３０〕に記載の化合物。
〔３２〕Ｒ4が、複素環の一部である、前記〔２〕〜〔２７〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔３３〕前記複素環が、ピペラジンである、前記〔３２〕に記載の化合物。
〔３４〕Ｒ16が、Ｈ、ＣｌまたはＯＭｅである、前記〔２３〕〜〔３３〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔３５〕式（ＶＩ）：
2014534261.tif 000020
に記載の化合物であって、式中、
Ｒ5およびＲ15は、独立して、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSであり、
Ｌは、直鎖もしくは分枝状、環状もしくは複素環式の飽和または不飽和である共有結合であり、当該結合が、エステル、酸、アミン、アミド、アルコール、エーテル、チオエーテルもしくはハロゲン基、または、一重、二重、三重もしくは芳香族の炭素−炭素結合のうちの組み合わせを含有するように、１〜１６の非水素原子を有する共有結合であり、
Ｒは、反応基であり、
ＣSは、結合物質であり、
Ｒ22、Ｒ23、Ｒ26およびＲ27は、独立して、ＨまたはＣ1-6アルキルであるか、または、Ｒ22およびＲ23およびＲ26およびＲ27のうち一つ以上が、アリール環、ヘテロアリール環、炭素環、または複素環を共に形成し、および、
Ｒ6-10は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSである、化合物。
〔３６〕Ｒ26が、Ｈである、前記〔３５〕に記載の化合物。
〔３７〕Ｒ27が、Ｈである、前記〔３５〕または前記〔３６〕に記載の化合物。
〔３８〕式（ＶＩＩ）：
2014534261.tif 000021
に記載の化合物であって、式中、
Ｒ5およびＲ15は、独立して、Ｈ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSであり、
Ｌは、直鎖もしくは分枝状、環状もしくは複素環式の飽和または不飽和である共有結合であり、当該結合が、エステル、酸、アミン、アミド、アルコール、エーテル、チオエーテルもしくはハロゲン基、または、一重、二重、三重もしくは芳香族の炭素−炭素結合のうちの組み合わせを含有するように、１〜１６の非水素原子を有する共有結合であり、
Ｒは、反応基であり、
ＣSは、結合物質であり、
Ｒ20、Ｒ21、Ｒ24およびＲ25は、独立して、ＨまたはＣ1-6アルキルであるか、または、Ｒ20およびＲ21およびＲ24およびＲ25のうち一つ以上が、アリール環、ヘテロアリール環、炭素環、または複素環を共に形成し、および、
Ｒ6-10は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSである、化合物。
〔３９〕Ｒ24が、Ｈである、前記〔３８〕に記載の化合物。
〔４０〕Ｒ25が、Ｈである、前記〔３８〕または前記〔３９〕に記載の化合物。
〔４１〕Ｒ20が、Ｈである、前記〔２４〕〜〔３４〕または前記〔３８〕〜〔４０〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔４２〕Ｒ21が、Ｈである、前記〔２４〕〜〔３４〕または前記〔３８〕〜〔４１〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔４３〕Ｒ22が、Ｈである、前記〔２３〕または前記〔２５〕〜〔３７〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔４４〕Ｒ23が、Ｈである、前記〔２３〕または前記〔２５〕〜〔３７〕または前記〔４３〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔４５〕Ｒ5が、Ｈである、前記〔１〕〜〔４４〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔４６〕Ｒ15が、Ｈである、前記〔１〕〜〔４５〕のいずれかに記載の化合物。
〔４７〕Ｒ6が、Ｈまたはハロゲンである、前記〔１〕〜〔４６〕のいずれかに記載の化合物。
〔４８〕Ｒ9が、Ｈまたはハロゲンである、前記〔１〕〜〔４７〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔４９〕Ｒ10が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＯ2ＨまたはＳＯ2Ｈである、前記〔１〕〜〔４８〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔５０〕Ｒ7およびＲ8のうち一方が、−Ｌ−Ｒ、−Ｌ−ＣＯ2Ｈまたは−Ｌ−ＣSであり、他方がＨ、ＣｌまたはＦである、前記〔１〕〜〔４９〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔５１〕Ｌが、−ＣＯ−または−ＳＣＨ2ＣＯ−または−ＳＯ2−である、前記〔１〕〜〔５０〕のいずれかに記載の化合物。
〔５２〕Ｌが、自己犠牲リンカーである、前記〔１〕〜〔５０〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔５３〕Ｒが、
2014534261.tif 000022
または−Ｃｌである、前記〔１〕〜〔５２〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔５４〕ＣSが、ＮＨＣＨ2ＣＨ2（ＯＣＨ2ＣＨ2）n（ＣＨ2）6Ｃｌであり、ここで、ｎが２〜６である、前記〔１〕〜〔５３〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔５５〕ＣSが、ヌクレオシドを含有する、前記〔１〕〜〔５３〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔５６〕ＣSが、オリゴヌクレオチドを含有する、前記〔１〕〜〔５３〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔５７〕前記〔１〕〜〔５６〕のいずれか１項に記載の化合物を含む、標識生体分子。
〔５８〕前記生体分子が、ビーズ、固形支持体、樹脂粒子、アッセイプレート、タンパク質、ヌクレオチド、ポリヌクレオチド、オリゴヌクレオチド、リガンド、酵素基質、抗体、ナノボディ、ポリペプチド、ポリペプチドベースの毒素、アミノ酸、ペプチド、脂質、炭水化物、ハプテン、小分子、薬剤、薬剤化合物またはイオン錯化剤である、前記〔５７〕に記載の標識生体分子。
〔５９〕前記生体分子が小分子、薬剤または薬剤化合物である、前記〔５８〕に記載の標識生体分子。
〔６０〕前記生体分子がリガンドである、前記〔５７〕に記載の標識生体分子。
〔６１〕前記リガンドが、クロロアルカンリガンドである、前記〔６０〕に記載の化合物。
〔６２〕前記標識生体分子がトレーサーである、前記〔５９〕に記載の標識生体分子。
〔６３〕生体分子と対象のタンパク質の間の相互作用を検出する方法であって、前記対象のタンパク質を、前記〔５７〕〜〔６２〕の標識生体分子と接触させること、および前記相互作用を検出することとを含む、方法。
〔６４〕前記対象のタンパク質が、レポータータンパク質に融合されている、前記〔６３〕に記載の方法。
〔６５〕前記レポータータンパク質が、ルシフェラーゼタンパク質である、前記〔６４〕に記載の方法。
〔６６〕前記標識生体分子がトレーサーである、前記〔６３〕に記載の方法。
〔６７〕前記相互作用が、生物発光共鳴エネルギー転移により検出される、前記〔６３〕〜〔６６〕の方法。
〔６８〕前記対象のタンパク質が細胞で発現されている、前記〔６３〕〜〔６７〕の方法。
〔６９〕試料中の選択分子を検出する方法であって、
ａ）選択分子を含有すると思われる試料を、前記〔１〕〜〔５６〕のいずれか１項に記載の化合物および前記選択分子に対するリガンドを含む複合体を含有する組成物と接触させ、混合物を得ること、および
ｂ）前記混合物中の前記化合物の存在または量を検出すること、
を含む、方法。
〔７０〕前記複合体が、前記〔１〕〜〔５７〕のいずれか１項に記載の化合物を含み、ここで、−Ｌ−ＣSが、−リンカー−Ａ−Ｘであり、前記リンカーが、任意選択的に１つ以上のＮ、ＳまたはＯ原子を含む多原子の炭素直鎖もしくは炭素分枝鎖であり、ここで、−Ａ−Ｘが、デハロゲナーゼの基質であり、Ｘがハロゲンである、前記〔６８〕に記載の方法。
〔７１〕前記リガンドが、オリゴヌクレオチドである、前記〔６８〕に記載の方法。
〔７２〕試料中の核酸ポリマーの存在を検出する方法であって、
ａ）核酸ポリマーを含有すると思われる試料を、前記〔１〕〜〔５６〕のいずれか１項に記載の化合物とオリゴヌクレオチドとを含む複合体を含有する組成物と接触させること、
ｂ）前記試料中の前記化合物の存在または量を検出すること、
を含む、方法。
〔７３〕１回の反応で、２つ以上の核酸ポリマーを検出する、前記〔７１〕に記載の方法。
〔７４〕
ａ）選択生体分子を含有すると思われる試料と、前記〔１〕〜〔５６〕のいずれか１項に記載の化合物を含有する組成物を接触させ、混合物を得ること、および、
ｂ）前記混合物中の前記標識生体分子の存在または量を検出すること、
を含む、生体分子を標識する方法。
〔７５〕前記化合物が、シアノベンゾチアゾールを含有する、前記〔７３〕に記載の方法。
〔７６〕前記生体分子が、タンパク質である、前記〔７３〕に記載の方法。
〔７７〕前記生体分子が、固形支持体である、前記〔７３〕に記載の方法。
〔７８〕前記〔１〕〜〔５６〕のいずれか１項に記載の化合物または、前記〔５７〕〜〔６２〕に記載の標識生体分子、および使用説明書を含む、キット。
〔７９〕対象のタンパク質を含有する融合タンパク質を発現するためのベクター、または、対象のタンパク質を含有する融合タンパク質を発現する細胞をさらに含む、前記〔７７〕に記載のキット。
〔８０〕前記対象のタンパク質が、レポータータンパク質に融合されている、前記〔７８〕に記載のキット。
〔８１〕前記レポータータンパク質が、ルシフェラーゼタンパク質である、前記〔７９〕に記載のキット。
〔８２〕式（ＶＩＩＩａ）または式（ＶＩＩＩｂ）：
2014534261.tif 000023
の化合物であって、式中、
Ｒ11は、ＨまたはＣ1-4アルキル、Ｌ−ＲもしくはＬ−ＣSであり、
Ｌは、直鎖もしくは分枝状、環状もしくは複素環式の飽和または不飽和である共有結合であり、当該結合が、エステル、酸、アミン、アミド、アルコール、エーテル、チオエーテルもしくはハロゲン基、または、一重、二重、三重もしくは芳香族の炭素−炭素結合のうちの組み合わせを含有するように、１〜１６の非水素原子を有する共有結合であり、
Ｒは、反応基であり、
ＣSは、結合物質であり、
Ｒ12およびＲ15は、独立して、Ｈ、アルキル、アリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSであり、
Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22およびＲ23は、独立して、ＨまたはＣ1-6アルキルであるか、または、Ｒ20およびＲ21、Ｒ21およびＲ22、ならびにＲ22およびＲ23のうち一つ以上が、縮合アリール環を共に形成し、
Ｒ11およびＲ12は、任意選択的に置換された環において、共に連結されても良く、
Ｒ6-10は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、アルキル、アリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSであり、
Ｘは、ＣＨＲ23、Ｏ、ＳまたはＮＲ30であり、および、
Ｒ30は、Ｈ、Ｃ1-4アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ1-4アルキルである、化合物。
〔８３〕式（ＩＸａ）または式（ＩＸｂ）：
2014534261.tif 000024
に記載の化合物であって、式中、
Ｒ11は、ＨまたはＣ1-4アルキル、Ｌ−ＲもしくはＬ−ＣSであり、
Ｌは、直鎖もしくは分枝状、環状もしくは複素環式の飽和または不飽和である共有結合であり、当該結合が、エステル、酸、アミン、アミド、アルコール、エーテル、チオエーテルもしくはハロゲン基、または、一重、二重、三重もしくは芳香族の炭素−炭素結合のうちの組み合わせを含有するように、１〜１６の非水素原子を有する共有結合であり、
Ｒは、反応基であり、
ＣSは、結合物質であり、
Ｒ12およびＲ15は、独立して、Ｈ、アルキル、アリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSであり、
Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22およびＲ23は、独立して、ＨまたはＣ1-6アルキルであるか、または、Ｒ20およびＲ21、Ｒ21およびＲ22、ならびにＲ22およびＲ23のうち一つ以上が、縮合アリール環を共に形成し、
Ｒ11およびＲ12は、任意選択的に置換された環において、共に連結されても良く、
Ｒ6-10は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、アルキル、アリール、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＣＯ2Ｈ、Ｌ−ＳＯ3Ｈ、Ｌ−ＲまたはＬ−ＣSであり、
Ｘは、ＣＨＲ23、Ｏ、ＳまたはＮＲ30であり、および、
Ｒ30は、Ｈ、Ｃ1-4アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ1-4アルキルである、化合物。
〔８４〕
2014534261.tif 000025
2014534261.tif 000026
2014534261.tif 000027
2014534261.tif 000028
からなる群から選択される、化合物。