(57)【要約】【課題】抗菌性及び抗かび性を十分有し、なおかつ耐水性、耐熱変色性及び耐ＢＨＴ／ＮＯｘガス変色性に優れた抗菌抗かび剤及びそれを用いて得られる抗菌抗かび性製品を提供すること。【解決手段】下記一般式（１）で表されるモノマーを含む組成物を重合させて得られるカチオン性ポリマーを含有する、抗菌抗かび剤。    [化１]2013203697.tif 000017【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるモノマーを含む組成物を重合させて得られるカチオン性ポリマーを含有する、抗菌抗かび剤。
【化１】
2013203697.tif 000016
［式（１）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に、炭素数１〜２２のアルキル基若しくはヒドロキシアルキル基、炭素数２〜２２のアルケニル基若しくはヒドロキシアルケニル基、又は、−（ＡＯ）ｋ−Ｈで表される基を示し、前記ＡＯは炭素数２〜４のアルキレンオキシ基を示し、ｋはＡＯの平均付加モル数を示し、２〜４であり、Ｒ４は−Ｃ（Ｏ）−で表される基、−Ｒ６−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−で表される基又は炭素数１〜６のアルキレン基を示し、Ｒ６は炭素数１〜６のアルキレン基を示し、Ｒ５は水素又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｘｎ−はｎ価のアニオンを示し、ｎは１〜３の整数であり、複数あるＡＯは同一であっても、異なってもよい。］
【請求項２】
請求項１に記載の抗菌抗かび剤により抗菌抗かび性を付与されたことを特徴とする抗菌抗かび性製品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、抗菌性と抗かび性を付与することができる抗菌抗かび剤、及び該抗菌抗かび剤により抗菌抗かび性が付与された抗菌抗かび製品に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌（ＭＲＳＡ）等による院内感染や病原性大腸菌Ｏ−１５７等による食中毒など、細菌が原因となっている事故が多発し社会問題化している。一般家庭においては、居住空間の気密性の高まりや空調設備の普及によってかびが繁殖しやすい環境となり、かびが原因のアレルギー疾患や日用品の変色等の問題が増加している。これらの問題に対応するために、例えば、所望の部材表面に抗菌性を付与するための抗菌剤や、予め抗菌剤により抗菌加工がなされた繊維製品や樹脂製品などが上市されている。
【０００３】
抗菌剤としては、例えば、塩化ベンザルコニウム、塩化セチルピリジニウム、グルコン酸クロルヘキシジン及び５−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシル）フェノール等の低分子有機系抗菌剤、並びに、特許文献１に記載されているような塩酸ポリヘキサメチレンビグアナイド、特許文献２に記載されているようなポリ［オキシエチレン（ジメチルイミノ）エチレン（ジメチルイミノ）エチレンジクロライド］及び特許文献３に記載されているようなシアノグアニジンとポリエチレンポリアミンとの縮合反応物等の高分子有機系抗菌剤が古くから使用されている。また、ゼオライト、シリカゲル等に抗菌性を有する金属である銀、亜鉛及び銅等を担持した無機系抗菌剤も多用されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特公昭６２−６０５０９号公報
【特許文献２】特開平５−３１０５０５号公報
【特許文献３】特開平９−１９５１７１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
上記従来の低分子有機系抗菌剤は、優れた抗菌性及び抗かび性を示すものの、耐水性が低く、部材表面に付着させても水によって容易に脱落しやすかった。そのため、台所、浴室、洗面所及びトイレ等の水回りや洗濯を繰り返す繊維製品に対しては、付与した抗菌性及び抗かび性を長期にわたって持続させることができないという問題があった。
【０００６】
一方、上記従来の高分子有機系抗菌剤は、耐水性には優れており、抗菌性は十分であるものの、抗かび性が不十分であるため、居住空間で問題となっているかびによる変色や異臭などを防ぐことができないという問題を有している。
【０００７】
ところで、包装材等に含まれる２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（以下、ＢＨＴと記す）等の酸化防止剤によって、包装された繊維製品等が黄変する現象が多く報告されている。このＢＨＴによる基材の黄変は、次のようにして起こると考えられている。まず包装材中のＢＨＴが経時で昇華し、繊維製品に付着する。次にこのＢＨＴが空気中の酸化窒素ガス（以下、ＮＯｘと記す）によるニトロ化等によって黄変物質に変化する。上記従来の高分子有機系抗菌剤は、カチオン性ポリマーであり、ＢＨＴ又はＮＯｘの基材への吸着を促進すると言われている。また、上記従来の高分子有機系抗菌剤は、熱によって変色し易いという性質も有する。したがって、上記従来の高分子有機系抗菌剤によって抗菌加工された製品においては、ＮＯｘとＢＨＴとによる黄変（以下、ＢＨＴ／ＮＯｘ黄変と記す）が生じたり、製品加工時や使用時の熱により変色するという問題があった。
【０００８】
本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、抗菌性及び抗かび性を十分有し、なおかつ耐水性、耐熱変色性及び耐ＢＨＴ／ＮＯｘガス変色性に優れた抗菌抗かび剤及びそれを用いて得られる抗菌抗かび性製品を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは上記課題を解決するため鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有するモノマーを重合させて得られるカチオン性ポリマーを用いることによって、上記課題を解決できることを見出し、この知見に基づき本発明を完成させた。
【００１０】
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表されるモノマーを含む組成物を重合させて得られるカチオン性ポリマーを含有する、抗菌抗かび剤を提供する。
【化１】
2013203697.tif 000002
［式（１）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に、炭素数１〜２２のアルキル基若しくはヒドロキシアルキル基、炭素数２〜２２のアルケニル基若しくはヒドロキシアルケニル基、又は、−（ＡＯ）ｋ−Ｈで表される基を示し、前記ＡＯは炭素数２〜４のアルキレンオキシ基を示し、ｋはＡＯの平均付加モル数を示し、２〜４であり、Ｒ４は−Ｃ（Ｏ）−で表される基、−Ｒ６−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−で表される基又は炭素数１〜６のアルキレン基を示し、Ｒ６は炭素数１〜６のアルキレン基を示し、Ｒ５は水素又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｘｎ−はｎ価のアニオンを示し、ｎは１〜３の整数であり、複数あるＡＯは同一であっても、異なってもよい。］
【００１１】
本発明の抗菌抗かび剤は、上記一般式（１）で表されるモノマーを含む組成物を重合させて得られるカチオン性ポリマーを含有することによって、抗菌性及び抗かび性を十分有し、なおかつ耐水性、耐熱変色性及び耐ＢＨＴ／ＮＯｘガス変色性に優れた抗菌抗かび剤になり得る。
【００１２】
また、本発明は、上記抗菌抗かび剤により抗菌抗かび性を付与された抗菌抗かび性製品を提供する。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、抗菌性及び抗かび性を十分有し、なおかつ耐水性、耐熱変色性及び耐ＢＨＴ／ＮＯｘガス変色性に優れた抗菌抗かび剤及びそれを用いて得られる抗菌抗かび性製品を提供することが可能になる。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本実施形態に係る抗菌抗かび剤は、下記一般式（１）で表されるモノマーを含む組成物を重合させて得られるカチオン性ポリマーを含有する。
【００１５】
【化２】
2013203697.tif 000003
【００１６】
式（１）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、炭素数１〜２２のアルキル基若しくはヒドロキシアルキル基、炭素数２〜２２のアルケニル基若しくはヒドロキシアルケニル基、又は、−（ＡＯ）ｋ−Ｈで表される基である。
【００１７】
炭素数１〜２２のアルキル基は直鎖状でも分岐鎖状であってもよい。このようなアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イコシル基及びドコシル基が挙げられる。
【００１８】
炭素数１〜２２のヒドロキシアルキル基は直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。このようなヒドロキシアルキル基としては、例えば、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基及び１０−ヒドロキシオクタデシル基が挙げられる。
【００１９】
炭素数２〜２２のアルケニル基は直鎖状でも分岐鎖状であってもよい。このようなアルケニル基としては、例えば、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基、イコセニル基及びドコセニル基が挙げられる。
【００２０】
炭素数２〜２２のヒドロキシアルケニル基は直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。このようなヒドロキシアルケニル基としては、例えば、３−ヒドロキシプロペニル基及び１２−ヒドロキシ−９−オクタデセニル基が挙げられる。
【００２１】
−（ＡＯ）ｋ−Ｈで表される基において、ＡＯは炭素数２〜４のアルキレンオキシ基である。ｋはＡＯの平均付加モル数を示し、２〜４である。
【００２２】
ＡＯとしては、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基等が挙げられる。複数あるＡＯは同一であっても、異なってもよい。すなわち、複数あるＡＯは、炭素数２〜４のアルキレンオキサイドが１種のみで付加重合してなる構造であってもよいし、２種以上でブロック付加重合又はランダム付加重合してなる構造であってもよい。抗菌性及び抗かび性がより優れるという観点から、複数あるＡＯは、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基のいずれかの単独付加構造、又は、それらのブロック付加構造若しくはランダム付加構造が好ましい。
【００２３】
抗菌性及び抗かび性がより優れるという観点から、式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３の内、少なくとも一つが炭素数８〜２２のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基及びヒドロキシアルケニル基等の長鎖の基（長鎖基）であり、少なくとも一つが炭素数１〜４のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基及びヒドロキシアルケニル基等の短鎖の基（短鎖基）であることが好ましい。さらに、抗菌性及び抗かび性がより優れるという観点から、長鎖基は、炭素数８〜１８のアルキル基又はアルケニル基であることが好ましく、短鎖基は炭素数１〜４のアルキル基又はヒドロキシアルキル基であることが好ましい。
【００２４】
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−で表される基、−Ｒ６−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−で表される基又は炭素数１〜６のアルキレン基である。Ｒ６は、炭素数１〜６のアルキレン基である。
【００２５】
抗菌性及び抗かび性がより優れるという観点から、Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−で表される基、−Ｒ６−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−で表される基（Ｒ６は、炭素数１〜６のアルキレン基）又はメチレン基であることが好ましい。
【００２６】
Ｒ５は水素又は炭素数１〜４のアルキル基であり、抗菌性及び抗かび性がより優れるという観点から、Ｒ５は水素原子又はメチル基であることが好ましい。
【００２７】
Ｘｎ−はｎ価のアニオンであり、ｎは１〜３の整数である。上記アニオンとしては、４級アンモニウム化合物と対イオンを形成することができるアニオンであれば特に制限はなく、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、グルコン酸、乳酸、フマル酸、マレイン酸及びアジピン酸等の一価又は多価カルボン酸が脱プロトン化して生成するアニオン、アルキルリン酸エステルアニオン、アルキル硫酸エステルアニオン、アルキルスルホンアニオン、ハロゲンアニオン、硫酸イオン、硝酸イオン、並びに、リン酸イオンが挙げられる。中でも、抗菌性及び抗かび性がより優れることから、塩素イオン、臭素イオン及び硫酸イオンが好ましい。
【００２８】
上記式（１）で表されるモノマーは、例えば、下記一般式（２）で表される化合物と３
級アミンの中和物とを反応させることによって得ることができる。式（２）中、Ｒ４、Ｒ５は前述の通りである。
【００２９】
【化３】
2013203697.tif 000004
【００３０】
式（２）中のＲ４が−Ｃ（Ｏ）−で表される基であるグリシジル化合物としては、例えば、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート等が挙げられる。
【００３１】
式（２）中のＲ４が−Ｒ６−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−で表される基であるグリシジル化合物としては、例えば、２−グリシジルオキシエチルアクリレート、２−グリシジルオキシエチルメタクリレート、４−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル、４−ヒドロキシブチルメタクリレートグリシジルエーテル等が挙げられる。
【００３２】
式（２）中のＲ４が炭素数１〜６のアルキレン基、又は炭素数２〜６のアルケニレン基であるグリシジル化合物としては、例えば、アリルグリシジルエーテル等が挙げられる。
【００３３】
これらの中でも、抗菌性及び抗かび性がより優れるという観点から、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート及びアリルグリシジルエーテルが好ましい。
【００３４】
上記３級アミンは、式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３に対応する基を有する３級アミンである。
【００３５】
上記３級アミンの中和物を得るために用いられる酸は、式（１）のＸｎ−を産出する酸であってよく、このような酸としては、例えば、塩酸、硫酸、燐酸及び硝酸等の無機酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、グルコン酸、乳酸、フマル酸、マレイン酸及びアジピン酸等の１価又は多価カルボン酸、アルキルスルホン酸、アルキル硫酸エステル、アルキルリン酸、並びに、アルキルリン酸エステルが挙げられる。
【００３６】
式（２）で表されるグリシジル化合物と上記３級アミンの中和物との反応は、上記グリシジル化合物のアクリロイル基又はメタクリロイル基の二重結合部分の重合反応を抑えながら行うことが好ましい。このための方法としては、従来公知のアクリル酸エステル系モノマー又はメタアクリル酸エステル系モノマーの製法における重合禁止方法が挙げられる。すなわち、反応系に、重合禁止剤を添加する方法や、５〜１０容量％の酸素を含む気体組成物や空気等を通じることによって窒素などの不活性ガス雰囲気下で反応を行わない方法が挙げられる。上記重合禁止剤としてはハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、フェノチアジン等、公知のものが挙げられる。重合禁止剤の添加量は、反応物の総量に対し０．０１〜５質量％、好ましくは０．０５〜１．０質量％の範囲である。
【００３７】
式（１）で表されるモノマーを含む組成物を重合させることによって、本実施形態に係る抗菌抗かび剤に用いるカチオン性ポリマーを得ることができる。上記カチオン性ポリマーは、式（１）で表されるモノマーを単独で重合させて得られるカチオン性ポリマーであってもよいし、必要に応じて他のモノマーと共重合させて得られるカチオン性ポリマーであってもよい。式（１）で表されるモノマーを単独で重合させて得られるカチオン性ポリマーとしては、例えば下記一般式（３）で表されるカチオン性ポリマーが挙げられる。ここでｍは、繰り返し単位の数を示し、２以上の整数であり、かつ、使用するモノマーの種類及び後述するカチオン性ポリマーの重量平均分子量から算出される範囲の整数であることが好ましい。カチオン性ポリマーが共重合体である場合、例えば、下記一般式（３）におけるｍが１である構造単位を含む共重合体が挙げられる。この場合、共重合体は前記構造単位を２以上含み、かつ、使用するモノマーの種類、使用するモノマーの割合及び後述するカチオン性ポリマーの重量平均分子量から算出される範囲で含むことが好ましい。なお、本明細書において、式（１）で表されるモノマーを単独で重合させるの意味には、式（１）で表されるモノマーを２種以上重合する場合が包含される。また、式（１）で表されるモノマーを共重合させるの意味は、式（１）で表されるモノマーを当該モノマー以外のモノマーと重合させる場合をいう。
【００３８】
【化４】
2013203697.tif 000005
【００３９】
式（１）で表されるモノマーでは耐水性が不十分であるが、式（１）で表されるモノマーを単独で重合させて得られるカチオン性ポリマー、又は式（１）で表されるモノマーと他のモノマーとを共重合させて得られるカチオン性ポリマーを用いることによって、優れた耐水性を有する抗菌抗かび剤を得ることができる。
【００４０】
式（１）で表されるモノマーと共重合させる他のモノマーとしては、式（１）で表されるモノマーと共重合することの出来るモノマーであれば特に制限されことはなく、１種又は２種以上を使用してよい。他のモノマーと共重合する場合、式（１）で表されるモノマーは１種又は２種以上を使用することができる。
【００４１】
そのような他のモノマーとしては、例えば、ラジカル重合が可能な不飽和炭化水素基を有する化合物が挙げられる。そのような化合物としては、例えば、アルキル基の炭素数が２〜１８のメタクリル酸アルキル、アルキル基の炭素数が１〜１８のアクリル酸アルキル、アクリル酸及びメタクリル酸等のα，β−不飽和酸、マレイン酸、フマル酸及びイタコン酸等の不飽和基含有二価カルボン酸並びにそれらのアルキルエステル、スチレン、α−メチルスチレン及びベンゼン環に置換基を有するスチレン等の芳香族ビニル化合物、アクリロニトリル及びメタクリロニトリル等のシアン化ビニル化合物、アクリルアミド及びメタクリルアミド等のアミド化合物、並びに、グリシジルアクリレート、グリシジルメタアクリレート及びアリルグリシジルエーテル等のグリシジル化合物を好適に用いることができる。
【００４２】
式（１）で表されるモノマーと他のモノマーとを共重合させて本実施形態に係るカチオン性ポリマーを得る場合、式（１）で表されるモノマーは、全モノマーの総質量に対して２０質量％以上であることが好ましく、５０質量％以上であることがより好ましい。式（１）で表されるモノマーが、全モノマーの総質量に対して２０質量％未満であると、十分な抗菌性及び抗かび性が得られない傾向がある。また、５０質量％以上であると、モノマー使用量に対する抗菌性及び抗かび性の向上がより優れる傾向がある。
【００４３】
本実施形態に係るカチオン性ポリマーの重量平均分子量は特に制限はないが、１０００以上であることが好ましい。重量平均分子量が１０００未満である場合は、耐水性が不十分となる傾向がある。また、上記カチオン性ポリマーの重量平均分子量は、１０００００以下であることが好ましい。重量平均分子量が１０００００を超えると、上記カチオン性ポリマーを得るための重合反応時間が長くなる一方で、抗菌性及び抗かび性の更なる向上が期待できない傾向がある。また、得られるカチオン性ポリマーの粘度が高くなり過ぎて取り扱いが著しく困難となる傾向がある。抗菌性、抗かび性及び耐水性と、コスト及び取り扱いのし易さのバランスから、上記カチオン性ポリマーの重量平均分子量は１０００〜５００００であることが好ましい。
【００４４】
なお、上記カチオン性ポリマーの重量平均分子量は、分子量既知のポリエチレングリコールを標準物質として、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィーによって測定することができる。
【００４５】
式（１）で表されるモノマーを単独で、又は他のモノマーと共に重合させる反応は、従来公知の重合反応を適用することができる。例えば、式（１）で表されるモノマーを、単独で又は他のモノマーと混合し、場合によっては水、溶剤などを配合し、重合開始剤を添加することによって重合することができる。すなわち、式（１）で表されるモノマー、及び、必要に応じて、他のモノマー、水などの溶剤、重合開始剤を含有させた組成物を重合することによって、本実施形態に係るカチオン性ポリマーを得ることができる。上記重合開始剤としては、例えば、公知の熱重合開始剤や光重合開始剤を用いることができる。
【００４６】
上記熱重合開始剤としては、従来公知のアクリル酸又はメタアクリル酸系モノマー重合開始剤を使用できる。例えば、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム及び過硫酸アンモニウム等の無機過酸化物、ｔｅｒｔ−ヒドロパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド及びジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド等の有機過酸化物、これらの過酸化物に還元剤を組み合わせた共役酸化−還元系開始剤、並びに、アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオンアミジン）二塩酸等の活性アゾ化合物が挙げられる。これらの熱重合開始剤は１種を単独で用いてもよいし２種以上を併用してもよい。
【００４７】
上記光重合開始剤としては、光照射によって分解しラジカルを発生する従来公知の光重合開始剤を使用することができ、例えば、ベンゾイン及びベンゾインメチルエーテル等のベンゾイン類、ベンゾフェノン、メチルベンゾフェノン、４，４’−ジクロロベンゾフェノン及び４，４’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン類、アセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フェニルアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアセトフェノン及び２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン等のアセトフェノン類、２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、１−クロロアントラキノン、２−アミルアントラキノン及び２−アミノアントラキノン等のアントラキノン類、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン及び２−イソプロピルチオキサントン等のチオキサントン類、並びに、アセトフェノンジメチルケタール及びベンジルジメチルケタール等のケタール類を挙げることができる。これらの光重合開始剤は、１種を単独で用いてもよいし２種以上を併用してもよい。
【００４８】
これらの熱光重合開始剤又は光重合開始剤に加えて、チオール類、ホスフィン類、安息香酸類及び第３級アミン類等の連鎖移動剤、重合促進剤等を併用することができる。更には加熱と光照射との併用で重合反応を行うために、熱重合開始剤、光重合開始剤及びそれらに対する連鎖移動剤、重合促進剤等を併用しても良い。
【００４９】
本実施形態に係るカチオン性ポリマーの重量平均分子量は、反応時間、反応温度、反応モル比、重合開始剤等によって調整することができる。
【００５０】
特に重合開始剤の使用量が重量平均分子量に大きく影響する場合が多く、重合開始剤の量が多いほど、得られるカチオン性ポリマーの重量平均分子量は小さくなる傾向がある。また重合反応の反応温度としては、例えば、５〜１５０℃が挙げられる。重合反応の反応時間は長い程、得られるカチオン性ポリマーの重量平均分子量が大きくなる傾向がある。
【００５１】
本実施形態に係る抗菌抗かび剤には、本実施形態に係るカチオン性ポリマーの他に、従来公知の抗菌抗かび性を有する化合物が添加されていてもよい。そのような化合物としては、例えば、塩化ベンザルコニウム及び塩化セチルピリジニウム等の低分子有機系抗菌剤、５−クロロ−２−［２，４−ジクロロフェノキシル］フェノール及び３，４，４’−トリクロロカルバニリド等のハロゲン系抗菌剤、銀及び亜鉛等の無機系抗菌剤、並びに、キトサン及びポリリジン等の天然物系抗菌剤が挙げられる。
【００５２】
本実施形態に係る抗菌抗かび剤は、その用途に応じて、非イオン活性剤、アニオン活性剤及びカチオン活性剤等の界面活性剤、アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリアミド系樹脂及びシリコーン系樹脂等のバインダー樹脂、ヘキシレンジイソシアネート及びトルエンジイソシアネート等のイソシアネート化合物、これらをブロックさせたブロックイソシアネート化合物等の架橋剤、柔軟剤、平滑剤、浸透剤、均染剤、制電剤、キレート剤、酸化防止剤、消泡剤、溶剤、並びに、水等の他の成分を更に含有することができる。
【００５３】
上記溶剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール及びブタノール等の低級アルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキサメチレングリコール及びヘキシレングリコール等のグリコール、並びに、グリセリン及びソルビトール等の多価アルコールが挙げられる。
【００５４】
本実施形態に係る抗菌抗かび剤を用いて、繊維、樹脂成形品等の種々の対象物に抗菌抗かび性を付与することによって、本実施形態に係る抗菌抗かび性製品を得ることができる。このような抗菌抗かび性製品は、種々の細菌やかびに対して有効な抗菌性及び抗かび性を発現することができる。また、このような抗菌抗かび性製品は、所望の対象物に抗菌抗かび加工を施すために用いられるものであってもよい。
【００５５】
抗菌抗かび性製品としては、例えば、液状洗剤、液状石けん、噴霧用液体、その他の液状製品、接着剤、ゲル状製品、コーティング剤、樹脂用添加剤、繊維製品、紙製品及び樹脂製品が挙げられる。
【００５６】
本実施形態の液状洗剤は、本実施形態の抗菌抗かび剤を、本発明に係るカチオン性ポリマーの含有量が液状洗剤の全質量に対して０．１〜５質量％となる割合で含むことができる。上記含有量が０．１質量％未満では十分な抗菌抗かび効果が発揮され難く、５質量％を超えて使用しても抗菌抗かび性の更なる向上は少なく経済的ではない。本実施形態の液状洗剤は、種々の細菌やかびに対して有効な抗菌抗かび性を有し、台所、浴室、洗面所及びトイレ等の水回り、並びに、洗濯機などに使用されることで細菌やかびに起因する変色や異臭を抑制することができる。また、液状洗剤が繊維用洗剤である場合、繊維における細菌やかびに起因する変色や異臭を抑制することができる。また、本実施形態の液状洗剤は、液状洗剤に使われる従来公知の成分を含むことができる。そのような成分としては、例えば、界面活性剤、上述のような従来公知の抗菌抗かび性を有する化合物、柔軟剤及び漂白剤が挙げられる。
【００５７】
本実施形態の液状石けんは、本実施形態の抗菌抗かび剤を、本発明に係るカチオン性ポリマーの含有量が液状石けん全質量に対して０．１〜５質量％となる割合で含むことができる。上記含有量が０．１質量％未満では十分な抗菌抗かび効果が発揮され難く、５質量％を超えて使用しても抗菌抗かび性の更なる向上は少なく経済的ではない。本実施形態の液状石けんは、種々の細菌やかびに対して有効な抗菌抗かび性を有し、洗浄対象における細菌やかびに起因する変色や異臭を抑制することができる。液状石けんの用途としては、家庭用洗濯、工業用洗濯、洗顔、手洗い、及び身体洗浄（ボディーソープなど）等が挙げられる。本実施形態の液状石けんは、液状石けんに使われる従来公知の成分を含むことができる。そのような成分としては、界面活性剤、上述のような従来公知の抗菌抗かび性を有する化合物、保湿剤及び安定剤が挙げられる。
【００５８】
本実施形態の噴霧用液体は、本実施形態の抗菌抗かび剤を、本発明に係るカチオン性ポリマーの含有量が噴霧用液体の全質量に対して０．１〜９０質量％となる割合で含むことができる。上記含有量が０．１質量％未満では十分な抗菌抗かび効果が発揮され難く、５質量％を超えて使用しても抗菌抗かび性の更なる向上は少なく経済的ではない。このような噴霧用液体は、本発明に係るカチオン性ポリマーを、水、エタノール若しくはイソプロパノール等の低級アルコール、又はこれらの混合溶媒などで希釈することによって得ることができる。本実施形態の噴霧用液体を、台所、浴室、洗面所及びトイレ等の水回りの壁、床並びにそれらにある物品、寝具、衣類、カーペット、靴、紙、プラスチック製品、陶器、並びに、フィルターなどの細菌やかびが発生する可能性がある箇所に適量噴霧することによって、細菌やかびに起因する変色や異臭を抑えることができる。また、本実施形態の噴霧用液体によれば、対象物に抗菌抗かび加工を施すことができる。
【００５９】
本実施形態の噴霧用液体は、例えば、消臭剤、繊維用処理剤、紙用処理剤、樹脂用処理剤、抗菌剤及び抗かび剤として用いることができる。
【００６０】
また、上記以外の液状製品としては、例えば、機械油、繊維用処理剤及び紙用処理剤が挙げられる。これらの液状製品は、本実施形態の抗菌抗かび剤を、本発明に係るカチオン性ポリマーの含有量が液状製品の全質量に対して０．０１〜５質量％となる割合で含むことができる。上記含有量が０．１質量％未満では十分な抗菌抗かび効果が発揮され難く、５質量％を超えて使用しても抗菌抗かび性の更なる向上は少なく経済的ではない。本実施形態の液状製品は、種々の細菌やかびに対し有効な抗菌抗かび性を有し、細菌やかびに起因する変色や異臭が発生しにくいものになり得る。
【００６１】
本実施形態の接着剤は、本実施形態の抗菌抗かび剤を、本発明に係るカチオン性ポリマーの含有量が接着剤の全質量に対して、０．１〜５質量％となる割合で含むことができる。上記含有量が０．１質量％未満では十分な抗菌抗かび効果が発揮され難く、５質量％を超えて使用しても抗菌抗かび性の更なる向上効果は少なく経済的ではない。このような本実施形態の接着剤は、本実施形態の抗菌抗かび剤を、公知の接着剤等に混合することで得ることができる。公知の接着剤に使用される成分としては、例えば、スチレン・ブタジエン共重合体及びメタクリレート・ブタジエン重合体等の共役ジエン系共重合体ラテックス、アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルの重合体、それらの共重合体などのビニル系重合体ラテックス、ポリアミド樹脂、水系ポリウレタン樹脂、石油樹脂、テルペン樹脂、ポリビニルアルコール、カルボキシ変性ポリビニルアルコール、シリコーン変性ポリビニルアルコール、アマイド変性ポリビニルアルコール、スルホン酸変性ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン無水マレイン酸樹脂、メラミン樹脂、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、酸化澱粉等の変性澱粉、デキストリン、ゼラチン、カゼイン、並びに、大豆蛋白質が挙げられる。本実施形態の接着剤は、種々の細菌やかびに対して有効な抗菌抗かび性を有し、細菌やかびに起因する変色や異臭が発生しにくいものになり得る。
【００６２】
本実施形態のゲル状製品としては、例えば、ゲル状芳香剤、ゲル状消臭剤、湿布薬及びゲル状石けんが挙げられる。これらのゲル状製品は、本実施形態の抗菌抗かび剤を、本発明に係るカチオン性ポリマーの含有量がゲル状製品の全質量に対して０．０１〜５質量％となる割合で含むことができる。上記含有量が０．１質量％未満では十分な抗菌抗かび効果が発揮され難く、５質量％を超えて使用しても抗菌性及び抗かび性の更なる向上は少なく経済的ではない。本実施形態のゲル状製品は、種々の細菌やかびに対し有効な抗菌性及び抗かび性を有し、細菌やかびに起因する変色や異臭が発生しにくいものになり得る。
【００６３】
本実施形態のコーティング剤は、本実施形態の抗菌抗かび剤を、本発明に係るカチオン性ポリマーの含有量がコーティング剤の全質量に対して０．１〜９０質量％となる割合で含むことができる。本実施形態のコーティング剤によれば、繊維製品、紙製品及びプラスチックや陶器などの硬質材料表面にコーティングされることで、対象物に抗菌抗かび加工を施すことができ、対象物における細菌やかびに起因する変色や異臭を抑制することができる。コーティング方法としては、従来公知の方法を採用することができ、例えば、ロールコーティング、刷毛塗り及び噴霧が挙げられる。本実施形態のコーティング剤に含まれる他の成分としては、例えば、アクリル樹脂及びウレタン樹脂等のバインダー、増粘剤、制電剤、酸化防止剤及び分散剤が挙げられる。本実施形態のコーティング剤の対象物への付与量は、本発明に係るカチオン性ポリマーが対象物に０．１〜２０ｇ／ｍ２となるような量が好ましい。０．１ｇ／ｍ２未満では十分な抗菌抗かび性が得られ難く、２０ｇ／ｍ２を超えて使用しても抗菌抗かび性の更なる向上は少なく、経済的ではない。本実施形態のコーティング剤は、例えば、繊維用処理剤、紙用処理剤及び樹脂用処理剤として用いることができる。
【００６４】
本実施形態の樹脂用添加剤は、添加される樹脂に本発明に係るカチオン性ポリマーが０．０１〜１質量％となる割合で添加されるように、本実施形態の抗菌抗かび剤を含むことができる。添加される本発明に係るカチオン性ポリマーの濃度が樹脂に対し０．０１質量％未満では十分な抗菌抗かび効果が発揮され難く、１質量％を超えても抗菌抗かび性の更なる向上は難しく、経済的ではない。
【００６５】
本実施形態の樹脂用添加剤によれば、樹脂類を含む樹脂組成物に練り込む等の方法によって、樹脂製品に抗菌及び抗かび加工を施すことができる。用いる樹脂としては特に制限されず、例えば、アクリル樹脂、スチレン樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリアセタール、フッ素樹脂、シリコーン樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリカーボネート樹脂及び酢酸セルロースが挙げられる。本実施形態の樹脂用添加剤に含まれる他の成分としては、例えば、制電剤、酸化防止剤及び分散剤が挙げられる。
【００６６】
本実施形態の樹脂製品としては、上記コーティング剤や樹脂用添加剤によって抗菌抗かび加工が施された樹脂製品を挙げることができる。
【００６７】
本実施形態の抗菌抗かび性繊維製品は、コーティング、噴霧、浸漬処理、パディング（ｄｉｐ−ｎｉｐ）処理などの公知の方法で、本実施形態の抗菌抗かび剤を繊維に付着させて抗菌抗かび加工をすることによって、製造することができる。本実施形態の抗菌抗かび性繊維製品としては、各種素材、各種形態の繊維製品等が挙げられる。例えば、繊維製品の素材としては、綿、麻、羊毛及び絹等の天然繊維、レーヨン、キュプラ及びテンセル（商標）等の再生セルロース繊維、アセテート及びプロミックスなどの半合成繊維、ポリアミド繊維、ポリエステル繊維、アクリル繊維、ポリオレフィン繊維、ポリ塩化ビニル繊維、ポリイミド繊維及びポリウレタン繊維等の合成繊維、並びに、これらの繊維の複合繊維などが挙げられる。また、繊維製品の形態としては、例えば、短繊維、長繊維、糸、織物、編物、不織布、わた、スライバー及びトップが挙げられる。
【００６８】
上記抗菌抗かび加工がコーティングの場合、例えば、本実施形態の抗菌抗かび剤として、本発明に係るカチオン性ポリマーをウレタン樹脂やアクリル樹脂等のバインダー、増粘剤等に混合した繊維用処理剤を使用することができる。この場合、繊維用処理剤における本発明に係るカチオン性ポリマーの含有量が繊維用処理剤の全質量に対して０．１〜１０質量％であることが好ましい。上記抗菌抗かび加工が噴霧の場合、例えば、本実施形態の抗菌抗かび剤として、本発明に係るカチオン性ポリマーの濃度が１０〜９０質量％の溶液を使用して噴霧処理することが好ましい。このときの溶媒としては、水、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール及びブタノール等の低級アルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキサメチレングリコール及びヘキシレングリコール等のグリコール、グリセリン及びソルビトール等の多価アルコール、並びに、アセトン及びメチルエチルケトン等のケトン類が挙げられる。
【００６９】
繊維製品にコーティング又は噴霧する場合、本発明に係るカチオン性ポリマーが対象物に不揮発分で０．１〜２０ｇ／ｍ２となるように付与されることが好ましい。０．１ｇ／ｍ２未満では十分な抗菌抗かび効果が発揮され難く、２０ｇ／ｍ２を超えて使用しても抗菌性及び抗かび性の更なる向上効果は少なく経済的ではない。
【００７０】
上記抗菌抗かび加工が浸漬処理又はパディング処理の場合、例えば、本実施形態の抗菌抗かび剤として、本発明に係るカチオン性ポリマーを含む処理浴を作製し、抗菌抗かび加工する方法が挙げられる。処理浴中の本発明に係るカチオン性ポリマーの濃度は、上記カチオン性ポリマーが対象物に不揮発分で０．１〜２０ｇ／ｍ２となるように付与される濃度が好ましい。０．１ｇ／ｍ２未満では十分な抗菌抗かび効果が発揮され難く、２０ｇ／ｍ２を超えて使用しても抗菌抗かび性の更なる向上効果は少なく経済的ではない。
【００７１】
本実施形態の抗菌抗かび性紙製品は、本実施形態の抗菌抗かび剤を紙に付与することによって製造することができる。紙への付与方法としては、例えば、パルプ化工程、離解工程、叩解工程、薬品などを配合する調成工程、抄紙工程などの紙を製造する工程において本実施形態の抗菌抗かび剤を添加する方法や、本実施形態の抗菌抗かび剤を含む紙用処理剤を調製し、該処理剤を出来上がった紙にコーティング、噴霧、含浸処理、パディング処理などの方法によって、付与する方法等が挙げられる。抗菌性及び抗かび性がより優れるという観点から、本実施形態の抗菌抗かび性紙製品の製造方法としては、本実施形態の抗菌抗かび剤を含む紙用処理剤を調製し、紙にコーティング、噴霧、含浸処理、パディング処理などの方法で、本実施形態の抗菌抗かび剤を付与する方法が好ましい。上記紙用処理剤としては、例えば上述の液状製品としての紙用処理剤が挙げられる。
【００７２】
本実施形態の抗菌抗かび剤の紙への付与量としては、例えば本実施形態の抗菌抗かび剤を紙の製造工程にて付与する場合、本発明に係るカチオン性ポリマーがパルプの全質量に対して０．０１〜１０質量％となるように付与される量が好ましく、０．１〜５質量％となるように付与される量がより好ましい。また、紙にコーティング、噴霧、含浸処理又はパディング処理を施す場合、本発明に係るカチオン性ポリマーがパルプの全質量に対して０．０１〜１０質量％となるように付与される量が好ましく、０．１〜１質量％となるように付与される量がより好ましい。付与方法が紙へのコーティングの場合、コーティングに用いられる装置としては特に限定されず、例えば、エアナイフコーター、ロールコーター、ブレードコーター、リバースロールコーター、バーコーター、サイズプレスコーター、カーテンコーター及びゲートロールコーターが挙げられる。
【００７３】
本実施形態の抗菌抗かび性紙製品に使用するパルプは特に制限はなく、例えば、広葉樹及び針葉樹等から得られる木材パルプ、バガス、ケナフ及び竹パルプ等の植物繊維、レーヨン及びポリエステル等の合成高分子繊維、繊維状無機材料、並びに、古紙再生パルプが挙げられる。
【実施例】
【００７４】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるものではない。なお、本実施例における固形分とは、試料を１０５℃で３時間、加熱した後の残分をいう。
【００７５】
Ｉ．抗菌抗かび成分の製造
以下の実施例及び比較例に示す方法で、カチオン性ポリマー等の抗菌抗かび成分を得た。なお、得られたポリマーの重量平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフ［カラム：東ソー（株）社製、ＴＳＫｇｅｌ  Ｇ３０００ＰＷ−ＣＰ］を用い、ポリエチレングリコールを標準物質とし、溶離液に硝酸ナトリウム０．１Ｍ水溶液を用いて測定した。モノマーを含む組成物の固形分の全アミン価は、以下の方法で測定した。すなわち、固形分が適量（５ｇ程度）含まれる量の上記組成物を、共栓三角フラスコ１００ｍｌに秤量し、そこにアセチル化剤（無水酢酸（試薬１級）及び氷酢酸（試薬１級）の容量比が３：７の混合物）を５０ｍｌ加え、軽く栓をし、１００℃のオイルバスに、時々振りながら３０分間漬けておいた。それをＮ／１０過塩素標準液を用いて滴定し、得られた滴定値と以下の式によって全アミン価を算出した。式中、Ａは滴定に要したＮ／１０過塩素標準液の量（滴定値）（ｍｌ）を示し、Ｓは組成物の固形分量（ｇ）を示す。
全アミン価＝（Ａ×５．６１）／Ｓ
【００７６】
［実施例１］
（モノマーＭ−１及びカチオン性ポリマーＰ−１の製造）
温度計と冷却コンデンサーとを取り付けた４つ口フラスコに、ジメチルベヘニルアミン（全アミン価：１５７、全アミン価から求めた分子量：３５７、１７８．５ｇ、０．５モル）と、溶剤としてイソプロピルアルコール（７０ｇ）とを入れた。そこに、塩酸の３５質量％水溶液（５３．１ｇ、塩酸０．５１モル）を反応混合物に滴下し撹拌しながら加え、中和した。次に、重合禁止剤としてハイドロキノンモノメチルエーテル（０．０１５ｇ）を反応混合物に添加し、均一に溶解するまで撹拌し、液中へ空気の吹き込みを行った。
【００７７】
７０〜７５℃の温度にてグリシジルメタクリレート（７１．１ｇ、０．５モル）を約２時間かけて反応混合物に滴下した。滴下終了後、７０〜７５℃の温度にて約４時間、反応させ、モノマーＭ−１を含む組成物を得た。得られた組成物の固形分の全アミン価は４．０であった。
【００７８】
次に、温度計と冷却コンデンサーとを取り付けた４つ口フラスコに、窒素ガス気流下にて、イオン交換水（３００ｇ、１回目）と、固形分２０ｇが含まれる量の上記組成物とを入れ、撹拌しながら３５〜４５℃になるまで加熱した。重合開始剤として２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオンアミンアミジン）二塩酸（０．０５ｇ）をイオン交換水（０．５ｇ）に溶解し、それを反応混合物に滴下しながら徐々に温度を上げていった。約４８℃で、さらにイオン交換水（８００ｇ、２回目）を反応混合物に入れ、４８〜５２℃にて３時間重合反応を行い、カチオン性ポリマーＰ−１を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−１の重量平均分子量は９０００であった。
【００７９】
［実施例２］
（モノマーＭ−２及びカチオン性ポリマーＰ−２の製造）
ジメチルベヘニルアミン（１７８．５ｇ、０．５モル）をジメチルステアリルアミン（全アミン価：１８６．５、全アミン価から求めた分子量：３０１、１５０．５ｇ、０．５モル）に換えたこと以外は実施例１と同様にして、モノマーＭ−２を含む組成物を得た。得られた組成物の固形分の全アミン価は３．６であった。
【００８０】
次に、モノマーＭ−１を含む組成物を、モノマーＭ−２を含む上記組成物に換え、２回目に添加するイオン交換水の量を８００ｇから６００ｇに換えたこと以外は実施例１と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−２を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−２の重量平均分子量は９２００であった。
【００８１】
［実施例３］
（モノマーＭ−３及びカチオン性ポリマーＰ−３の製造）
ジメチルベヘニルアミン（１７８．５ｇ、０．５モル）をジメチルパルミチルアミン（全アミン価：２０５．５、全アミン価から求めた分子量：２７３、１３６．５ｇ、０．５モル）に換えたこと以外は実施例１と同様にして、モノマーＭ−３を含む組成物を得た。得られた組成物の固形分の全アミン価は３．０であった。
【００８２】
次に、モノマーＭ−１を含む組成物を、モノマーＭ−３を含む上記組成物に換え、２回目に添加するイオン交換水の量を８００ｇから６００ｇに換えたこと以外は実施例１と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−３を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−３の重量平均分子量は１１０００であった。
【００８３】
［実施例４］
（モノマーＭ−４及びカチオン性ポリマーＰ−４の製造）
ジメチルベヘニルアミン１７８．５ｇ、０．５モル）をジメチルミリスチルアミン（全アミン価：２２９、全アミン価から求めた分子量：２４５、１２２．５ｇ、０．５モル）に換えたこと以外は実施例１と同様にして、モノマーＭ−４を含む組成物を得た。得られた組成物の固形分の全アミン価は３．２であった。
【００８４】
次に、モノマーＭ−１を含む組成物を、モノマーＭ−４を含む上記組成物に換え、２回目に添加するイオン交換水の量を８００ｇから６００ｇに換えたこと以外は実施例１と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−４を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−４の重量平均分子量は１１０００であった。
【００８５】
［実施例５］
（モノマーＭ−５及びカチオン性ポリマーＰ−５−１の製造）
ジメチルベヘニルアミン（１７８．５ｇ、０．５モル）をジメチルラウリルアミン（全アミン価：２６１、全アミン価から求めた分子量：２１５、１０７．５ｇ、０．５モル）に換えたこと以外は実施例１と同様にして、モノマーＭ−５を含む組成物を得た。得られた組成物の固形分の全アミン価は２．８であった。
【００８６】
次に、モノマーＭ−１を含む組成物を、モノマーＭ−５を含む上記組成物に換え、２回目に添加するイオン交換水の量を８００ｇから４００ｇに換え、重合開始剤（２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオンアミンアミジン）二塩酸）の使用量を０．０５ｇから０．０２５ｇに換えたこと以外は実施例１と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−５−１を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−５−１の重量平均分子量は２００００であった。
【００８７】
［実施例６］
（カチオン性ポリマーＰ−５−２の製造）
モノマーＭ−１を含む組成物を、モノマーＭ−５を含む組成物に換え、２回目に添加するイオン交換水の量を８００ｇから４００ｇに換えたこと以外は実施例１と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−５−２を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−５−２の重量平均分子量は１０９００であった。
【００８８】
［実施例７］
（カチオン性ポリマーＰ−５−３の製造）
モノマーＭ−１を含む組成物を、モノマーＭ−５を含む組成物に換え、２回目に添加するイオン交換水の量を８００ｇから４００ｇに換え、重合開始剤（２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオンアミンアミジン）二塩酸）の使用量を０．０５ｇから０．１ｇに換えたこと以外は実施例１と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−５−３を含む組成物を得た。得られた化合物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−５−３の重量平均分子量は３９００であった。
【００８９】
［実施例８］
（カチオン性ポリマーＰ−５−４の製造）
温度計と冷却コンデンサーとを取り付けた４つ口フラスコに、窒素ガス気流下、イソプロピルアルコール（９０ｇ）と、固形分が３０ｇ含まれる量の実施例５で得られたモノマーＭ−５を含む組成物とを入れ、３５〜４５℃になるまで加熱した。重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（０．０５ｇ）をアセトン（０．５ｇ）に溶解し、それを反応混合物に滴下しながら徐々に温度を上げていった。約４８℃で、更にイソプロピルアルコール（２１０ｇ）を反応混合物に入れ、４８〜５２℃にて３時間重合反応を行い、カチオン性ポリマーＰ−５−４を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−５−４の重量平均分子量は１９０００であった。
【００９０】
［実施例９］
（モノマーＭ−６及びカチオン性ポリマーＰ−６の製造）
ジメチルベヘニルアミン（１７８．５ｇ、０．５モル）をジメチルココナットアミン（花王（株）社製、商品名：ファーミンＤＭ−２４Ｃ、全アミン価：２４６、全アミン価から求めた分子量：２２８、１１４ｇ、０．５モル）に換えたこと以外は、実施例１と同様にしてモノマーＭ−６を含む組成物を得た。得られた組成物の固形分の全アミン価は３．０であった。
【００９１】
次に、モノマーＭ−１を含む組成物を、モノマーＭ−６を含む上記組成物に換え、１回目に添加したイオン交換水の量を３００ｇから２００ｇに換え、２回目に添加したイオン交換水の量を８００ｇから４００ｇに換えたこと以外は実施例１と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−６を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−６の重量平均分子量は１０５００であった。
【００９２】
［実施例１０］
（モノマーＭ−７及びカチオン性ポリマーＰ−７の製造）
ジメチルベヘニルアミン（１７８．５ｇ、０．５モル）をジメチルデシルアミン（全アミン価：２９８、全アミン価から求めた分子量：１８８、９４ｇ、０．５モル）に換えたこと以外は、実施例１と同様にしてモノマーＭ−７を含む組成物を得た。得られた組成物の固形分の全アミン価は３．１であった。
【００９３】
次に、モノマーＭ−１を含む組成物を、モノマーＭ−７を含む上記組成物に換え、１回目に添加したイオン交換水の量を３００ｇから２００ｇに換え、２回目に添加したイオン交換水の量を８００ｇから２００ｇに換えたこと以外は実施例１と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−７を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−７の重量平均分子量は１０２００であった。
【００９４】
［実施例１１］
（モノマーＭ−８及びカチオン性ポリマーＰ−８の製造）
ジメチルベヘニルアミン（１７８．５ｇ、０．５モル）をジメチルオクチルアミン（全アミン価：３５１、全アミン価から求めた分子量：１６０、８０ｇ、０．５モル）に換えたこと以外は、実施例１と同様にしてモノマーＭ−８を含む組成物を得た。得られた組成物の固形分の全アミン価は４．３であった。
【００９５】
次に、モノマーＭ−１を含む組成物を、モノマーＭ−８を含む上記組成物に換え、１回目に添加したイオン交換水の量を３００ｇから２００ｇに換え、２回目に添加したイオン交換水の量を８００ｇから２００ｇに換えたこと以外は実施例１と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−８を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−８の重量平均分子量は９５００であった。
【００９６】
［実施例１２］
（モノマーＭ−９及びカチオン性ポリマーＰ−９の製造）
ジメチルベヘニルアミン（１７８．５ｇ、０．５モル）をトリメチルアミン（全アミン価：５９．１、２９．５ｇ、０．５モル）に換えたこと以外は、実施例１と同様にしてモノマーＭ−９を含む組成物を得た。得られた組成物の固形分の全アミン価は８．８であった。
【００９７】
次に、モノマーＭ−１を含む組成物を、固形分が２３ｇ含まれる量の上記モノマーＭ−９を含む組成物に換え、１回目に添加したイオン交換水の量を３００ｇから２００ｇに換え、２回目に添加したイオン交換水の量を８００ｇから２００ｇに換えたこと以外は実施例１と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−９を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−９の重量平均分子量は４０００であった。
【００９８】
［実施例１３］
（モノマーＭ−１０及びカチオン性ポリマーＰ−１０の製造）
ジメチルベヘニルアミン（１７８．５ｇ、０．５モル）をＮ−メチルジエタノールアミン（全アミン価：１１９．２、５９．６ｇ、０．５モル）に換えたこと以外は、実施例１と同様にしてモノマーＭ−１０を含む組成物を得た。得られた組成物の固形分の全アミン価は固形分で７．０であった。
【００９９】
次に、モノマーＭ−１を含む組成物を、固形分が２１ｇ含まれる量の上記モノマーＭ−１０を含む組成物に換え、１回目に添加したイオン交換水の量を３００ｇから２００ｇに換え、２回目に添加したイオン交換水の量を８００ｇから２００ｇに換えたこと以外は実施例１と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−１０を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−１０の重量平均分子量は３７００であった。
【０１００】
［実施例１４］
（モノマーＭ−１１及びカチオン性ポリマーＰ−１１の製造）
耐圧反応容器に、ステアリルアミン（全アミン価：２０９、全アミン価から求めた分子量：２６８．４、２６８．４ｇ、１モル）を入れ、内部を窒素ガスで置換し、加熱昇温した。その後、温度１４０〜１５０℃、圧力３９２ｋｐａ以下の条件に保ちながら、エチレンオキシド（８８ｇ、２モル）を約２時間かけて耐圧反応容器に吹き込み、ジヒドロキシエチルステアリルアミンを得た。
【０１０１】
温度計と冷却コンデンサーとを取り付けた４つ口フラスコに、得られたジヒドロキシエチルステアリルアミン（１７８．２ｇ、０．５モル）と、溶剤としてイソプロピルアルコール（５０ｇ）とを入れた。さらに、塩酸の３５質量％水溶液（５３．１ｇ、塩酸０．５１モル）を反応混合物に滴下して中和した。重合禁止剤としてハイドロキノンモノメチルエーテル（０．０１５ｇ）を反応混合物に添加し、均一に溶解するまで撹拌し、液中へ空気の吹き込みを行った。
【０１０２】
温度７０〜７５℃にてグリシジルメタクリレート（７１．１ｇ、０．５モル）を約１．５時間かけて反応混合物に滴下した。滴下終了後、７０〜７５℃にて約４時間反応させ、モノマーＭ−１１を含む組成物を得た。得られた組成物の固形分の全アミン価は５．４であった。
【０１０３】
次に、モノマーＭ−１を含む組成物を、モノマーＭ−１１を含む上記組成物に換え、２回目に添加したイオン交換水の量を８００ｇから６００ｇに換えたこと以外は実施例１と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−１１を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−１１の重量平均分子量は５０００であった。
【０１０４】
［実施例１５］
（モノマーＭ−１２及びカチオン性ポリマーＰ−１２の製造）
ステアリルアミン（２６８．４ｇ、１モル）をラウリルアミン（全アミン価：３００、全アミン価から求めた分子量：１８７、１８７ｇ、１モル）に換えたこと以外は、実施例１４と同様にしてモノマーＭ−１２を含む組成物を得た。得られた組成物の固形分の全アミン価は５．０であった。
【０１０５】
次に、モノマーＭ−１を含む組成物を、モノマーＭ−１２を含む上記組成物に換え、１回目に添加したイオン交換水の量を３００ｇから２００ｇに換え、２回目に添加したイオン交換水の量を８００ｇから４００ｇに換えたこと以外は実施例１と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−１２を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−１２の重量平均分子量は４５００であった。
【０１０６】
［実施例１６］
（モノマーＭ−１３及びカチオン性ポリマーＰ−１３の製造）
ステアリルアミン（２６８．４ｇ、１モル）をラウリルアミン（全アミン価：３００、全アミン価から求めた分子量：１８７、１８７ｇ、１モル）に換え、エチレンオキシド（８８ｇ、２モル）をプロピレンオキシド（１１６ｇ、２モル）に換えたこと以外は、実施例１４と同様にしてモノマーＭ−１３を含む組成物を得た。得られた組成物の固形分の全アミン価は６．０であった。
【０１０７】
次に、モノマーＭ−１を含む組成物を、モノマーＭ−１３を含む上記組成物に換え、１回目に添加したイオン交換水の量を３００ｇから２００ｇに換え、２回目に添加したイオン交換水の量を８００ｇから４００ｇに換えたこと以外は実施例１と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−１３を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−１３の重量平均分子量は４６００であった。
【０１０８】
［実施例１７］
（モノマーＭ−１４及びカチオン性ポリマーＰ−１４の製造）
耐圧反応容器に、ラウリルアミン（全アミン価：３００、全アミン価から求めた分子量：１８７、９３．５ｇ、０．５モル）を入れ、内部を窒素ガスで置換し、昇温した。その後、温度１４０〜１５０℃、圧力３９２ｋｐａ以下の条件に保ちながら、エチレンオキシド（４４ｇ、１モル）を約２時間かけて耐圧反応容器に吹き込み、ジヒドロキシエチルラウリルアミンを得た。
【０１０９】
次に、得られたジヒドロキシエチルラウリルアミンを冷却し、水酸化ナトリウム（０．２ｇ）を入れ、１２０℃にて３０分間減圧脱水した。その後、内部を窒素ガスで置換し、加熱昇温した。温度１４０〜１５０℃、圧力３９２ｋｐａ以下の条件に保ちながら、プロピレンオキシド（５８ｇ、１モル）を約２時間かけて耐圧反応容器に吹き込み、ラウリルアミンのエチレンオキシド−プロピレンオキシドブロック付加物（ＥＯＰＯブロック付加物）を得た。
【０１１０】
温度計と冷却コンデンサーとを取り付けた４つ口フラスコに、得られたラウリルアミンのＥＯＰＯブロック付加物（９７．８ｇ、０．２５モル）と、溶剤としてイソプロピルアルコール（５０ｇ）とを入れた。その後、塩酸の３５質量％水溶液（２６．６ｇ、塩酸０．２５５モル）を反応混合物に滴下して中和した。重合禁止剤としてハイドロキノンモノメチルエーテル（０．０１５ｇ）を反応混合物に添加し、均一に溶解するまで撹拌し、液中へ空気の吹き込みを行った。
【０１１１】
温度７０〜７５℃にてグリシジルメタクリレート（３５．６ｇ、０．２５モル）を約１．５時間かけて反応混合物に滴下した。滴下終了後、７０〜７５℃にて約４時間反応させ、モノマーＭ−１４を含む組成物を得た。得られた組成物の固形分の全アミン価は６．２あった。
【０１１２】
次に、モノマーＭ−１を含む組成物を、モノマーＭ−１４を含む上記組成物に換え、１回目に添加したイオン交換水の量を３００ｇから２００ｇに換え、２回目に添加したイオン交換水の量を８００ｇから４００ｇに換えたこと以外は実施例１と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−１４を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−１４の重量平均分子量は５１００であった。
【０１１３】
［実施例１８］
（モノマーＭ−１５及びカチオン性ポリマーＰ−１５の製造）
ジメチルベヘニルアミン（１７８．５ｇ、０．５モル）をジメチルステアリルアミン（全アミン価：１８６．５、アミン価から求めた分子量：３０１、１５０．５ｇ、０．５モル）に換え、グリシジルメタクリレート（７１．１ｇ、０．５モル）を、アリルグリシジルエーテル（５７．１ｇ、０．５モル）に換えたこと以外は、実施例１と同様にしてモノマーＭ−１５を含む組成物を得た。得られた組成物の固形分の全アミン価は５．５であった。
【０１１４】
次に、モノマーＭ−１を含む組成物を、モノマーＭ−１５を含む上記組成物に換え、２回目に添加したイオン交換水の量を８００ｇから６００ｇに換えたこと以外は実施例１と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−１５を含む組成物を得た。得られた化合物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−１５の重量平均分子量は４５００であった。
【０１１５】
［実施例１９］
（モノマーＭ−１６及びカチオン性ポリマーＰ−１６の製造）
ジメチルベヘニルアミン（１７８．５ｇ、０．５モル）をジメチルミリスチルアミン（全アミン価：２２９、全アミン価から求めた分子量：２４５、１２２．５ｇ、０．５モル）に換え、グリシジルメタクリレート（７１．１ｇ、０．５モル）を、アリルグリシジルエーテル（５７．１ｇ、０．５モル）に換えたこと以外は、実施例１と同様にしてモノマーＭ−１８を含む組成物を得た。得られた組成物の固形分の全アミン価は４．７であった。
【０１１６】
次に、モノマーＭ−１を含む組成物を、モノマーＭ−１６を含む上記組成物に換え、２回目に添加したイオン交換水の量を８００ｇから６００ｇに換えたこと以外は実施例１と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−１６を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−１６の重量平均分子量は４８００であった。
【０１１７】
［実施例２０］
（モノマーＭ−１７及びカチオン性ポリマーＰ−１７−１の製造）
ジメチルベヘニルアミン（１７８．５ｇ、０．５モル）を、ジメチルラウリルアミン（全アミン価：２６１、全アミン価から求めた分子量：２１５、１０７．５ｇ、０．５モル）に換え、グリシジルメタクリレート（７１．１ｇ、０．５モル）を、アリルグリシジルエーテル（５７．１ｇ、０．５モル）に換えたこと以外は、実施例１と同様にしてモノマーＭ−１７を含む組成物を得た。得られた組成物の固形分の全アミン価は４．４であった。
【０１１８】
次に、モノマーＭ−１を含む組成物を、モノマーＭ−１７を含む上記組成物に換え、２回目に添加したイオン交換水の量を８００ｇから４００ｇに換え、重合開始剤（２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオンアミンアミジン）二塩酸）の使用量を０．０５ｇから０．０２５ｇに換えたこと以外は実施例１と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−１７−１を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−１７−１の重量平均分子量は８９００であった。
【０１１９】
［実施例２１］
（カチオン性ポリマーＰ−１７−２の製造）
モノマーＭ−１を含む組成物を、モノマーＭ−１７を含む上記組成物に換え、２回目に添加したイオン交換水の量を８００ｇから４００ｇに換えたこと以外は実施例１と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−１７−２を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−１７−２の重量平均分子量は５０００であった。
【０１２０】
［実施例２２］
（カチオン性ポリマーＰ−１７−３の製造）
モノマーＭ−１を含む組成物を、モノマーＭ−１７を含む上記組成物に換え、２回目に添加したイオン交換水の量を８００ｇから４００ｇに換え、重合開始剤（２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオンアミンアミジン）二塩酸）の使用量を０．０５ｇから０．１ｇに換えたこと以外は実施例１と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−１７−３を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−１７−３の重量平均分子量は３０００であった。
【０１２１】
［実施例２３］
（カチオン性ポリマーＰ−１７−４の製造）
温度計と冷却コンデンサーとを取り付けた４つ口フラスコに、窒素ガス気流下、イソプロピルアルコール（３０ｇ）と、固形分が３０ｇ含まれる量の上記モノマーＭ−１７を含む組成物とを入れ、３５〜４５℃になるまで加熱した。重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（０．０５ｇ）をアセトン（０．５ｇ）に溶解し、それを反応混合物に滴下しながら徐々に温度を上げていった。約４８℃で、更にイソプロピルアルコール（３０ｇ）を反応混合物に入れ、４８〜５２℃にて３時間重合反応を行い、カチオン性ポリマーＰ−１７−４を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−１７−４の重量平均分子量は７４００であった。
【０１２２】
［実施例２４］
（モノマーＭ−１８及びカチオン性ポリマーＰ−１８の製造）
ジメチルベヘニルアミン（１７８．５ｇ、０．５モル）を、ジメチルデシルアミン（全アミン価：２９８、全アミン価から求めた分子量：１８８、９４ｇ、０．５モル）に換え、グリシジルメタクリレート（７１．１ｇ、０．５モル）を、アリルグリシジルエーテル（５７．１ｇ、０．５モル）に換えたこと以外は、実施例１と同様にしてモノマーＭ−１８を含む組成物を得た。得られた組成物の固形分の全アミン価は５．０であった。
【０１２３】
次に、モノマーＭ−１を含む組成物を、モノマーＭ−１８を含む上記組成物に換え、１回目に添加したイオン交換水の量を３００ｇから２００ｇに換え、２回目に添加したイオン交換水の量を８００ｇから４００ｇに換えたこと以外は実施例１と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−１８を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−１８の重量平均分子量は３５００であった。
【０１２４】
［実施例２５］
（モノマーＭ−１９及びカチオン性ポリマーＰ−１９の製造）
ジメチルベヘニルアミン（１７８．５ｇ、０．５モル）を、ジメチルオクチルアミン（全アミン価：３５１、アミン価から求めた分子量：１６０、８０ｇ、０．５モル）に換え、グリシジルメタクリレート（７１．１ｇ、０．５モル）を、アリルグリシジルエーテル（５７．１ｇ、０．５モル）に換えたこと以外は、実施例１と同様にしてモノマーＭ−１９を得た。得られた組成物の固形分の全アミン価は６．４であった。
【０１２５】
次に、モノマーＭ−１を含む組成物を、モノマーＭ−１９を含む上記組成物に換え、１回目に添加したイオン交換水の量を３００ｇから２００ｇに換え、２回目に添加したイオン交換水の量を８００ｇから２００ｇに換えたこと以外は実施例１と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−１９を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−１９の重量平均分子量は３３００であった。
【０１２６】
［実施例２６］
（モノマーＭ−２０及びカチオン性ポリマーＰ−２０の製造）
耐圧反応容器に、ラウリルアミン（全アミン価：３００、全アミン価から求めた分子量：１８７、１８７ｇ、１モル）を入れ、内部を窒素ガスで置換し、加熱昇温した。その後、温度１４０〜１５０℃、圧力３９２ｋｐａ以下の条件に保ちながら、エチレンオキシド（８８ｇ、２モル）を約２時間かけて耐圧反応容器に吹き込み、ジヒドロキシエチルラウリルアミンを得た。
【０１２７】
温度計と冷却コンデンサーとを取り付けた４つ口フラスコに、得られたジヒドロキシエチルラウリルアミン（１３７．５ｇ、０．５モル）と、溶剤としてイソプロピルアルコール（５０ｇ）とを入れ、塩酸の３５質量％水溶液（５３．１ｇ、塩酸０．５１モル）を滴下して中和した。重合禁止剤としてハイドロキノンモノメチルエーテル（０．０１５ｇ）を反応混合物に添加し、均一に溶解するまで撹拌し、液中へ空気の吹き込みを行った。
【０１２８】
温度７０〜７５℃にてアリルグリシジルエーテル（５７．１ｇ、０．５モル）を約１．５時間かけて反応混合物に滴下した。滴下終了後、７０〜７５℃にて約４時間反応させ、モノマーＭ−２０を含む組成物を得た。得られた組成物の固形分の全アミン価は６．０であった。
【０１２９】
次に、モノマーＭ−１を含む組成物を、モノマーＭ−２０を含む上記組成物に換え、１回目に添加したイオン交換水の量を３００ｇから２００ｇに換え、２回目に添加したイオン交換水の量を８００ｇから４００ｇに換えたこと以外は実施例１と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−２０を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−２０の重量平均分子量は３０００であった。
【０１３０】
［実施例２７］
（モノマーＭ−２１及びカチオン性ポリマーＰ−２１の製造）
耐圧反応容器に、ラウリルアミン（全アミン価：３００、全アミン価から求めた分子量：１８７、９３．５ｇ、０．５モル）と水酸化ナトリウム（０．２ｇ）とを入れ、内部を窒素ガスで置換し、昇温した。その後、温度１４０〜１５０℃、圧力３９２ｋｐａ以下の条件に保ちながら、エチレンオキシド（４４ｇ、１モル）及びプロピレンオキシド（５８ｇ、１モル）の混合物を約２時間かけて耐圧反応容器に吹き込み、ラウリルアミンのＥＯＰＯランダム付加物を得た。
【０１３１】
温度計と冷却コンデンサーとを取り付けた４つ口フラスコに、得られたラウリルアミンのＥＯＰＯランダム付加物（９７．８ｇ、０．２５モル）と、溶剤としてイソプロピルアルコール（５０ｇ）とを入れ、塩酸の３５質量％水溶液（２６．６ｇ、塩酸０．２５５モル）を滴下して中和した。重合禁止剤としてハイドロキノンモノメチルエーテル（０．０１５ｇ）を反応混合物に添加し、均一に溶解するまで撹拌し、液中へ空気の吹き込みを行った。
【０１３２】
温度７０〜７５℃にてアリルグリシジルエーテル（２８．５ｇ、０．２５モル）を約１．５時間かけて反応混合物に滴下した。滴下終了後、７０〜７５℃にて約４時間反応させ、モノマーＭ−２１を含む組成物を得た。得られた組成物の固形分の全アミン価は６．３であった。
【０１３３】
次に、モノマーＭ−１を含む組成物を、モノマーＭ−２１を含む上記組成物に換え、１回目に添加したイオン交換水の量を３００ｇから２００ｇに換え、２回目に添加したイオン交換水の量を８００ｇから４００ｇに換えたこと以外はカチオン性ポリマーＰ−１と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−２１を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−２１の重量平均分子量は３５００であった。
【０１３４】
［実施例２８］
（モノマーＭ−２２及びカチオン性ポリマーＰ−２２の製造）
ジメチルベヘニルアミン（１７８．５ｇ、０．５モル）を、ジメチルラウリルアミン（全アミン価：２６１、全アミン価から求めた分子量：２１５、１０７．５ｇ、０．５モル）に換え、グリシジルメタクリレート（７１．１ｇ、０．５モル）を、４−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル（７２ｇ、０．５モル）に換えたこと以外は、実施例１と同様にしてモノマーＭ−２２を含む組成物を得た。得られた組成物の固形分の全アミン価は８．１であった。
【０１３５】
次に、モノマーＭ−１を含む組成物を、モノマーＭ−２２を含む上記組成物に換え、１回目に添加したイオン交換水の量を３００ｇから２００ｇに換え、２回目に添加したイオン交換水の量を８００ｇから４００ｇに換えたこと以外は実施例１と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−２２を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−２２の重量平均分子量は９８００であった。
【０１３６】
［実施例２９］
（モノマーＭ−２３及びカチオン性ポリマーＰ−２３の製造）
ジメチルベヘニルアミン（１７８．５ｇ、０．５モル）をジメチルラウリルアミン（全アミン価：２６１、全アミン価から求めた分子量：２１５、１０７．５ｇ、０．５モル）に換え、塩酸の３５質量％水溶液（５３．１ｇ、塩酸０．５１モル）を、濃硫酸９８％品（５０ｇ、硫酸０．５モル）に換えたこと以外は、実施例１と同様にしてモノマーＭ−２３を含む組成物を得た。得られた組成物の固形分の全アミン価は３．３であった。
【０１３７】
次に、モノマーＭ−１を含む組成物を、モノマーＭ−２３を含む上記組成物に換え、１回目に添加したイオン交換水の量を３００ｇから２００ｇに換え、２回目に添加したイオン交換水の量を８００ｇから４００ｇに換えたこと以外はカチオン性ポリマーＰ−１と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−２３を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−２３の重量平均分子量は１１１００であった。
【０１３８】
［実施例３０］
（カチオン性ポリマーＰ−２４の製造）
温度計と冷却コンデンサーとを取り付けた４つ口フラスコに、窒素ガス気流下にて、イオン交換水（３００ｇ、１回目）と、モノマーＭ−２を含む組成物及びモノマーＭ−５を含む組成物の混合物（それぞれの固形分１０ｇを含む量）を入れ、撹拌しながら３５〜４５℃になるまで加熱した。
【０１３９】
重合開始剤として２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオンアミンアミジン）二塩酸（０．０５ｇ）をイオン交換水（０．５ｇ）に溶解し、それを反応混合物に滴下しながら徐々に温度を上げていった。約４８℃で、さらにイオン交換水（６００ｇ、２回目）を反応混合物に入れ、４８〜５２℃にて３時間重合反応を行い、カチオン性ポリマーＰ−２４を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−２４の重量平均分子量は９２００であった。
【０１４０】
［実施例３１］
（カチオン性ポリマーＰ−２５の製造）
モノマーＭ−２を含む組成物及びモノマーＭ−５を含む組成物を、モノマーＭ−１６を含む組成物及びモノマーＭ−１７を含む組成物に換えたこと以外は実施例２９と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−２５を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−２５の重量平均分子量は４９００であった。
【０１４１】
［実施例３２］
（カチオン性ポリマーＰ−２６の製造）
モノマーＭ−２を含む組成物及びモノマーＭ−５を含む組成物を、モノマーＭ−２（固形分１０ｇを含む量）を含む組成物及びアクリル酸メチル（１０ｇ）に換え、１回目に添加したイオン交換水の量を３００ｇから１５０ｇに換え、２回目に添加したイオン交換水の量を６００ｇから３００ｇに換えたこと以外は実施例２９と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−２６を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−２６の重量平均分子量は３３０００であった。
【０１４２】
［実施例３３］
（カチオン性ポリマーＰ−２７の製造）
モノマーＭ−２を含む組成物及びモノマーＭ−５を含む組成物を、固形分が１０ｇ含まれる量のモノマーＭ−５を含む組成物及びアクリル酸メチル（１０ｇ）に換え、１回目に添加するイオン交換水の量を３００ｇから１００ｇに換え、２回目に添加するイオン交換水の量を６００ｇから３００ｇに換えたこと以外は実施例２９と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−２７を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−２７の重量平均分子量は３４０００であった。
【０１４３】
［実施例３４］
（カチオン性ポリマーＰ−２８の製造）
モノマーＭ−２を含む組成物及びモノマーＭ−５を含む組成物を、固形分が１０ｇ含まれる量のモノマーＭ−１２を含む組成物及びアクリル酸メチル（１０ｇ）に換え、１回目に添加するイオン交換水の量を３００ｇから１００ｇに換え、２回目に添加するイオン交換水の量を６００ｇから３００ｇに換えたこと以外は実施例２９と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−２８を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−２８の重量平均分子量は１２０００であった。
【０１４４】
［実施例３５］
（カチオン性ポリマーＰ−２９の製造）
モノマーＭ−２を含む組成物及びモノマーＭ−５を含む組成物を、固形分が１０ｇ含まれる量のモノマーＭ−１６を含む組成物及びアクリル酸メチル（１０ｇ）に換えたこと以外は実施例２９と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−２９を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−２９の重量平均分子量は９７００であった。
【０１４５】
［実施例３６］
（カチオン性ポリマーＰ−３０の製造）
モノマーＭ−２を含む組成物及びモノマーＭ−５を含む組成物を、固形分が１０ｇ含まれる量のモノマーＭ−１７を含む組成物及びアクリル酸メチル（１０ｇ）に換え、１回目に添加するイオン交換水の量を３００ｇから１００ｇに換え、２回目に添加するイオン交換水の量を６００ｇから３００ｇに換えたこと以外は実施例２９と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−３０を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−３０の重量平均分子量は１２０００であった。
【０１４６】
［実施例３７］
（カチオン性ポリマーＰ−３１の製造）
モノマーＭ−２を含む組成物及びモノマーＭ−５を含む組成物を、固形分が１０ｇ含まれる量のモノマーＭ−２０を含む組成物及びアクリル酸メチル（１０ｇ）に換え、１回目に添加するイオン交換水の量を３００ｇから１００ｇに換え、２回目に添加するイオン交換水の量を６００ｇから３００ｇに換えたこと以外は実施例２９と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−３１を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−３１の重量平均分子量は１１０００であった。
【０１４７】
［実施例３８］
（カチオン性ポリマーＰ−３２の製造）
モノマーＭ−２を含む組成物及びモノマーＭ−５を含む組成物を、固形分が１５ｇ含まれる量のモノマーＭ−５を含む組成物及びアクリル酸メチル（５ｇ）に換え、１回目に添加するイオン交換水の量を３００ｇから１５０ｇに換え、２回目に添加するイオン交換水の量を６００ｇから４５０ｇに換えたこと以外は実施例２９と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−３２を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−３２の重量平均分子量は２２０００であった。
【０１４８】
［実施例３９］
（カチオン性ポリマーＰ−３３の製造）
モノマーＭ−２を含む組成物及びモノマーＭ−５を含む組成物を、固形分が１５ｇ含まれる量のモノマーＭ−１７を含む組成物及びアクリル酸メチル（５ｇ）に換え、１回目に添加するイオン交換水の量を３００ｇから１５０ｇに換え、２回目に添加するイオン交換水の量を６００ｇから４５０ｇに換えたこと以外は実施例２９と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−３３を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−３３の重量平均分子量は８０００であった。
【０１４９】
［実施例４０］
（カチオン性ポリマーＰ−３４の製造）
モノマーＭ−２を含む組成物及びモノマーＭ−５を含む組成物を、固形分が１５ｇ含まれる量のモノマーＭ−５を含む組成物及びメタクリル酸（５ｇ）に換え、１回目に添加するイオン交換水の量を３００ｇから１５０ｇに換え、２回目に添加するイオン交換水の量を６００ｇから４５０ｇに換えたこと以外は実施例２９と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−３４を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−３４の重量平均分子量は２４０００であった。
【０１５０】
［実施例４１］
（カチオン性ポリマーＰ−３５の製造）
モノマーＭ−２を含む組成物及びモノマーＭ−５を含む組成物を、固形分が１５ｇ含まれる量のモノマーＭ−１７を含む組成物及びメタクリル酸（５ｇ）に換え、１回目に添加するイオン交換水の量を３００ｇから１５０ｇに換え、２回目に添加するイオン交換水の量を６００ｇから４５０ｇに換えたこと以外は実施例２９と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−３５を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−３５の重量平均分子量は８１００であった。
【０１５１】
［実施例４２］
（カチオン性ポリマーＰ−３６の製造）
モノマーＭ−２を含む組成物及びモノマーＭ−５を含む組成物を、固形分が５ｇ含まれる量のモノマーＭ−５を含む組成物及びアクリル酸メチル（１０ｇ）に換え、１回目に添加するイオン交換水の量を３００ｇから１５０ｇに換え、２回目に添加するイオン交換水の量を６００ｇから３００ｇに換えたこと以外は実施例２９と同様にして、カチオン性ポリマーＰ−３６を含む組成物を得た。得られた組成物は半透明高粘度の液体であり、カチオン性ポリマーＰ−３６の重量平均分子量は８９０００であった。
【０１５２】
［比較例１］
（モノマーＭ−７）
実施例７で得られたモノマーＭ−７を抗菌抗かび成分として用いた。
【０１５３】
［比較例２］
（モノマーＭ−１２）
実施例１５で得られたモノマーＭ−１２を抗菌抗かび成分として用いた。
【０１５４】
［比較例３］
（モノマーＭ−１３）
実施例１６で得られたモノマーＭ−１３を抗菌抗かび成分として用いた。
【０１５５】
［比較例４］
（モノマーＭ−１７）
実施例２０で得られたモノマーＭ−１７を抗菌抗かび成分として用いた。
【０１５６】
［比較例５］
（ポリ［オキシエチレン（ジメチルイミノ）エチレン（ジメチルイミノ）エチレンジクロライド］（表中は、Ｐ’と略記する）の製造）
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，２−エチレンジアミン（１１６ｇ、１モル）と、ビス（２−クロロエチル）エーテル（１４３ｇ、１モル）とを混合し、９５℃で２０時間反応させ、ポリ［オキシエチレン（ジメチルイミノ）エチレン（ジメチルイミノ）エチレンジクロライド］を得た。得られたポリ［オキシエチレン（ジメチルイミノ）エチレン（ジメチルイミノ）エチレンジクロライド］の重量平均分子量は１００００であった。
【０１５７】
［比較例６］
（塩化ベンザルコニウム）
塩化ベンザルコニウムを抗菌抗かび成分として用いた。
【０１５８】
［比較例７］
（ポリヘキサメチレンビグアナイド塩酸塩）
ポリヘキサメチレンビグアナイド塩酸塩を抗菌抗かび成分として用いた。
【０１５９】
［比較例８］
（ジンクピリチオン）
ジンクピリチオンを抗菌抗かび成分として用いた。
【０１６０】
ＩＩ．抗菌抗かび成分の評価
試験菌及び試験かびは以下のものを用いた。
（試験菌）
黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ  ＡＴＣＣ  ６５３８Ｐ）
肺炎桿菌（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ  ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ  ＮＢＲＣ１３２７７）
大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ  ＮＢＲＣ３３０１）
緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｅ  ａｒｅｒｕｇｉｎｏｓａ  ＮＢＲＣ３０８０）
メシチリン耐性黄色ブドウ球菌（Ｍｅｔｈｉｃｉｌｌｉｎ−ｒｅｓｉｓｔａｎｔ  Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ  ＩＩＤ１６７７、表１〜４中ではＭＲＳＡと略す。）
【０１６１】
（試験かび）
黒麹黴（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ  ＮＢＲＣ１０５６５０）
黒黴（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ  ＮＢＲＣ６３４８）
青黴（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｃｉｔｒｉｎｕｍ  ＮＢＲＣ６３５２）
白癬菌（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ  ＮＢＲＣ３２４０）
【０１６２】
（評価１．抗菌抗かび剤の最小発育阻止濃度試験）
抗菌抗かび剤として、実施例１、４、６、１０、１５、１８、１９、２１、２４、２６、２８若しくは４２、又は、比較例５若しくは６で得られた抗菌抗かび成分を含む水溶液をそれぞれ作製した。これらの抗菌抗かび成分と水について、「わかりやすい真菌（かび）検査法と汚染防止対策（株式会社テクノシステム）、第ＩＩ編わかりやすい真菌（かび）検査法、第６章抗かび試験、第４節防かび剤の効力試験」に準拠して、上記の試験菌と試験かびに対する最小発育阻止濃度（ｍｇ／Ｌ）を測定した。
【０１６３】
抗菌抗かび成分の濃度が、２．５、５、１０、２５、５０、１２５、２５０、５００又は１０００ｍｇ／Ｌである水溶液を用意し、これらの中で試験菌又は試験かびの発育が完全に阻止された最低濃度を最小発育阻止濃度とした。なお、実施例で得られたカチオン性ポリマーの水溶液における濃度は固形分換算での濃度である。その結果を表１〜４に示す。最小発育阻止濃度が小さいほど、抗菌抗かび性があることを表す。なお、抗菌抗かび剤における実施例のカチオン性ポリマーの濃度は固形分の濃度であり、試験菌又は試験かびの培養条件は下記のようにした。
【０１６４】
培養条件
試験菌  ：３７℃、４８時間、普通寒天培地
試験かび：２５℃、２又は７日間、ポテト・デキストロース寒天培地
【０１６５】
【表１】
2013203697.tif 000006
【０１６６】
【表２】
2013203697.tif 000007
【０１６７】
【表３】
2013203697.tif 000008
【０１６８】
【表４】
2013203697.tif 000009
【０１６９】
（評価２．綿製品及びポリエステル繊維製品の抗菌性試験及び耐水性試験）
実施例及び比較例で得られた抗菌抗かび成分の濃度（実施例及び比較例５のカチオン性ポリマーにおいては固形分の濃度）が０．２質量％である水溶液を作製し、処理液とした。得られた処理液にポリエステルポンジ白布又は綿メリヤス白布を浸し、ピックアップ７０％にてマングルで絞った。抗菌抗かび成分の付与量はポリエステルポンジ白布又は綿メリヤス白布に対して０．１４質量％であった。次いで、ポリエステルポンジ白布については、１２０℃で２分間加熱乾燥し、更に１８０℃で３０秒間熱処理し、加工布を得た。一方、綿メリヤス白布については、１２０℃で２分間加熱乾燥し、更に１５０℃で１分間熱処理し、加工布を得た。
【０１７０】
得られた加工布の洗濯前（Ｌ−０）における黄色ブドウ菌の静菌活性値を、ＪＩＳ  Ｌ  １９０２（２００８）の定量試験法に従って求め、抗菌性を調べた。その結果を表５及び表６に示す。静菌活性値が２．２より大きい場合に抗菌効果があると判定した。また、加工布の洗濯１０回後（Ｌ−１０）における黄色ブドウ菌の静菌活性値も測定し、耐水性を調べた。その結果を表５及び表６に示す。なお、静菌活性値測定では黄色ブドウ菌を供試菌とし、洗濯方法は、ＪＩＳ  Ｌ  ０２１７（１９９５）付表１の１０３法に従った。
【０１７１】
【表５】
2013203697.tif 000010
【０１７２】
【表６】
2013203697.tif 000011
【０１７３】
（評価３．綿製品の抗かび性試験）
実施例１、４、６、１０、１５、１８、１９、２１、２４、２６、２８若しくは４２、又は、比較例５若しくは６の抗菌抗かび成分の濃度（実施例のカチオン性ポリマーにおいては固形分の濃度）が０．２質量％である水溶液をそれぞれ作製し、処理液とした。得られた処理液に綿メリヤス白布を浸し、ピックアップ７０％にてマングルで絞った。綿メリヤス白布に対する抗菌抗かび成分の付与量は０．１４質量％であった。次いで、１２０℃で２分間加熱乾燥し、更に１５０℃で１分間熱処理し、加工布を得た。得られた加工布の抗かび活性値を以下の方法によって求めた。その結果を表７〜１０に示す。抗かび活性値が２．０より大きい場合に抗かび効果があると判定した。
【０１７４】
（抗かび活性値の算出方法）
社団法人繊維評価技術協議会のＪＥＣＦ３０１「抗かび加工繊維製品認証基準」に準拠して以下のように行った。
加工布及び未加工布における、接種直後の黒麹黴が産生するＡＴＰ量と、接種して４２時間培養した後の黒麹黴が産生するＡＴＰ量とを、ルミノメーター（キッコーマン食品（株）製、商品名：ルミテスターＣ−１１０）を用いて測定し、測定したＡＴＰ量の常用対数値を求めた。この試験を３回行い、３回の常用対数値の平均値を用い、以下の式によって抗かび活性値を算出した。抗かび活性値が２．０より大きい場合には抗かび効果があると判定した。
抗かび活性値＝（Ｆｂ−Ｆａ）−（Ｆｃ−Ｆ０）
Ｆａ：未加工布に黒麹黴を接種した直後における、黒麹黴が産生するＡＴＰ量の常用対数値の平均値（３検体）
Ｆｂ：未加工布に黒麹黴を接種して４２時間培養した後における、黒麹黴が産生するＡＴＰ量の常用対数値の平均値（３検体）
Ｆ０：加工布に黒麹黴を接種した直後における、黒麹黴が産生するＡＴＰ量の常用対数値の平均値（３検体）
Ｆｃ：加工布に黒麹黴を接種して４２時間培養した後における、黒麹黴が産生するＡＴＰ量の常用対数値の平均値（３検体）
【０１７５】
（評価４．綿製品の熱変色試験）
評価３と同様にして、加工布を得た。得られた加工布及び抗菌抗かび加工をしていない綿メリヤス白布を、１２０℃又は１８０℃で１分間熱処理し、白度を測定した。白度は、分光測色計（ミノルタ（株）社製、ＣＭ−３７００ｄ）を用い、光源Ｄ６５、視野１０度の条件で測定した。その結果を表７〜１０に示す。白度が、未加工の綿メリヤス白布のものより小さいほど、変色があると判定した。
【０１７６】
（評価５．綿製品のＢＨＴ／ＮＯｘ変色試験）
評価３と同様にして、加工布を得た。得られた加工布及び抗菌抗かび加工をしていない綿メリヤス白布を、ＢＨＴ（０．０５ｇ）の入った２Ｌの密閉系内に入れ、５０℃で２４時間放置し、加工布及び未加工布にＢＨＴを付着させた。得られたＢＨＴ付き加工布及び未加工布について、ＪＩＳ  Ｌ  ０８５５（２００５）（弱試験（１サイクル試験））に準拠して試験を行った。室温にて２４時間ＮＯｘをＢＨＴ付き加工布又は未加工布に暴露した。その後、ＢＨＴ付き加工布及び未加工布について、分光測色計（ミノルタ（株）社製、ＣＭ−３７００ｄ）を用い、光源Ｄ６５、視野１０度の条件で測定した。Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系におけるｂ値を求め、加工布と未加工布とのｂ値の差（Δｂ値）を算出した。その結果を表７〜１０に示す。Δｂ値が小さいほど、変色が抑えられていると判定した。
【０１７７】
（評価６．抗菌抗かび加工したポリエステルフィルムの抗菌性及び抗かび性試験）
実施例１、４、６、１０、１５、１８、１９、２１、２４、２６、２８、４２若しくは比較例５で得られた抗菌抗かび成分を含むイソプロピルアルコール溶液、又は、比較例６で得られた抗菌抗かび成分を含む水溶液をそれぞれ作製した。上記抗菌抗かび成分を含むイソプロピルアルコール溶液又は水溶液を、ポリエステルフィルム（帝人デュポンフィルム（株）社製、商品名：テイジンテトロンフィルム、銘柄Ｇ２）に、０．５ｇ／ｍ２となるようにスプレー塗布した。なお、実施例のカチオン性ポリマーにおいては固形分での塗布量である。スプレー塗布後、抗菌抗かび成分を含むイソプロピルアルコール溶液を塗布したポリエステルフィルムについては室温にて３０分間乾燥し、加工ポリエステルフィルムを得た。一方、抗菌抗かび成分の水溶液を塗布したポリエステルフィルムについては、１００℃で３０分間乾燥し、加工ポリエステルフィルムを得た。
【０１７８】
得られた加工ポリエステルフィルム及び抗菌抗かび加工をしていない未加工ポリエステルフィルムの黄色ブドウ球菌に対する抗菌活性値を、ＪＩＳ  Ｚ  ２８０１（２０１０）に従って求め、抗菌性を調べた。その結果を表７〜１０に示す。抗菌活性値が２．０より大きい場合に抗菌効果があると判定した。また、黒麹黴に対する抗かび活性値を上記の方法によって求め、抗かび性を調べた。その結果を表７〜１０に示す。抗かび活性値が２．０より大きい場合に抗かび効果があると判定した。
【０１７９】
（評価７．抗菌抗かび加工ポリエステルフィルムの熱変色試験）
評価６と同様にして、加工ポリエステルフィルムを得た。得られた加工ポリエステルフィルム及び抗菌抗かび加工をしていない未加工のポリエステルフィルムを、１００℃又は１８０℃にて１分間熱処理し、その後測色し、Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系におけるｂ値を求め、加工ポリエステルフィルムと未加工ポリエステルフィルムのｂ値の差（Δｂ値）を算出した。その結果を表７〜１０に示す。Δｂ値が小さいほど、変色が抑えられていることを表す。なお、測色は、分光測色計（ミノルタ（株）社製、ＣＭ−３７００ｄ）を用い、光源Ｄ６５、視野１０度で行った。
【０１８０】
（評価８．抗菌抗かび加工ポリエステルフィルムの耐水性試験）
実施例６、２１、２８、４２若しくは比較例５で得られた抗菌抗かび成分を含むイソプロピルアルコール溶液、又は、比較例６で得られた抗菌抗かび成分を含む水溶液をそれぞれ作製した。上記抗菌抗かび成分を含むイソプロピルアルコール溶液又は水溶液を、ポリエステルフィルム（帝人デュポンフィルム（株）社製、商品名：テイジンテトロンフィルム、銘柄Ｇ２）に、固形分で０．５ｇ／ｍ２となるようにスプレー塗布した。なお、実施例のカチオン性ポリマーにおいては固形分での塗布量である。スプレー塗布後、実施例６、２１、２８、４２又は比較例５で得られた抗菌抗かび成分を含むイソプロピルアルコール溶液を塗布したポリエステルフィルムについては室温にて３０分間乾燥し、加工ポリエステルフィルムを得た。一方、比較例６で得られた抗菌抗かび成分を含む水溶液を塗布したポリエステルフィルムについては１００℃にて３０分間乾燥し、加工ポリエステルフィルムを得た。
【０１８１】
得られた加工ポリエステルフィルムを水中に１時間浸漬し、その後室温にて乾燥した。その後、評価６におけるポリエステルフィルムの抗菌及び抗かび性試験と同様にして抗菌及び抗かび性試験を行った。その結果を表７〜１０に示す。
【０１８２】
（評価９．抗菌抗かび成分練り込み型樹脂製品の抗菌、抗かび性及び熱変色試験）
実施例６、２１、２８、４２又は比較例５で得られた抗菌抗かび成分（１質量部）と、ポリプロピレン樹脂（住友化学（株）社製、商品名：住友ノーブレンＨ−５０１、１００質量部）とを、ラボプラストミル（（株）東洋精機製作所社製）を用いて２１０℃で５分間混練した。なお、実施例のカチオン性ポリマーにおいては固形分での量である。その後、小型成形機で１５０ｍｍ（縦）×１５０ｍｍ（横）×０．５ｍｍ（厚さ）の加工樹脂製品を作製した。また、抗菌抗かび成分を添加せず上記ポリプロピレン樹脂のみを用いて上記と同様にして未加工樹脂製品を作製した。これらの加工樹脂製品又は未加工樹脂製品について、上述の「（６）ポリエステルフィルムの抗菌及び抗かび性試験」と同様にして抗菌及び抗かび性試験を行った。その結果を表７〜１０に示す。また、得られた加工樹脂製品又は未加工樹脂製品を目視し、下記基準に基づいて熱変色性を評価した。その結果を表７〜１０に示す。
Ａ：未加工樹脂製品と同様の色
Ｂ：未加工樹脂製品と比べ着色有り
【０１８３】
【表７】
2013203697.tif 000012
【０１８４】
【表８】
2013203697.tif 000013
【０１８５】
【表９】
2013203697.tif 000014
【０１８６】
【表１０】
2013203697.tif 000015
【産業上の利用可能性】
【０１８７】
本発明の抗菌抗かび剤により、優れた耐久性のある抗菌性及び抗かび性を有する抗菌抗かび製品を得ることができる。これにより、台所、浴室、洗面所、トイレなどの水回りの床や壁、繊維製品などに抗菌及び抗かび加工を施し、菌やかびによる変色や異臭などの問題を防ぐことが可能となる。
【０１８８】
また、本発明の抗菌抗かび剤は、熱による変色やＢＨＴ／ＮＯｘガスによる変色が抑えられることから、淡色の繊維に処理した場合や淡色の樹脂に練り込んだ場合などに、変色の問題を防ぐことができる。