【手続補正書】
【提出日】平成28年2月24日(2016.2.24)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）の化合物。
【化１】
2015514688.tif 000001
［式中、
Ｒは、直鎖、分岐、環状、複素環式、芳香族環状、芳香族複素環式、飽和若しくは不飽和鎖又はＮＲ１Ｒ２であり、Ｒ１及びＲ２は独立に、Ｈ、直鎖、分岐、環状、複素環式、芳香族環状、芳香族複素環式、飽和及び不飽和鎖からなる群から選択され；
Ｘ及びＹは、酸素原子及び電子対から選択され、Ｘ＝酸素原子の場合にはＹ＝電子対であり、又はその逆となるようになっており；
Ｘ１は、酸素、硫黄、ＮＲ３及び＋ＮＲ４Ｒ５を含む群から選択され、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は独立に、Ｈ、直鎖、分岐、環状、飽和及び不飽和鎖からなる群から選択され；
ｎ及びｍは０以上の自然数を表し；
ｐは１以上の自然数であり；
Ｚは硫黄若しくはセレンである。］
【請求項２】
Ｙが電子対である場合にＸが酸素原子である、下記一般式（Ｉａ）の請求項１に記載の化合物。
【化２】
2015514688.tif 000002
［式中、Ｒ、Ｚ、Ｘ１、ｍ、ｎ及びｐは請求項１のように定義される。］
【請求項３】
Ｙが酸素原子である場合にＸが電子対である、下記一般式（Ｉｂ）の請求項１に記載の化合物。
【化３】
2015514688.tif 000003
［式中、Ｒ、Ｚ、Ｘ１、ｍ、ｎ及びｐは請求項１のように定義される。］
【請求項４】
Ｘ１が酸素であり、Ｚが硫黄である請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒが飽和直鎖アルキル鎖及び分岐アルキル鎖から選択される請求項１から４のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒがメチル基である請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
ｎの値がｍの値に等しい請求項１から６のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
ｎ及びｍが１に等しい請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
ｐが１から３である請求項７及び８のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
下記の段階：
（１）構造（Ｖ）：
【化４】
2015514688.tif 000004
の化合物を、式（ＩＩ）：
【化５】
2015514688.tif 000005
の化合物から出発して、ヒドロキシルの脱離基Ｙ１への変換（Ｙ１はハロゲン原子若しくはスルホネート基を表す。）及び有機溶媒中でのこれら脱離基Ｙ１のうちの一つのアジ化ナトリウムとの求核置換の反応によって式（Ｖ）の化合物へのアジド官能基の組み込みを行うことによって得る段階；
（２）前述の段階で得られた式（Ｖ）の化合物を、有機溶媒中チオ酢酸カリウムと反応させて、一般式（ＶＩ）：
【化６】
2015514688.tif 000006
の化合物を得る段階；
（３）段階（２）で得られた化合物を、有機溶媒中、低温で塩化スルフリル及び無水酢酸と反応させて、下記構造（ＶＩＩ）：
【化７】
2015514688.tif 000007
のスルフィニルクロライドを得る段階；
（４）有機溶媒中低温で、そして立体障害塩基若しくは立体障害のない塩基の存在下に段階（３）で得られた化合物を、炭水化物Ｒ′ＯＨから誘導されるキラル２級アルコールと反応させて、それぞれ構造（ＶＩＩＩ）若しくは構造（ＶＩＩＩａ）：
【化８】
2015514688.tif 000008
の化合物を製造する段階；
（５）有機溶媒中低温で、前の段階（４）で得られた化合物（ＶＩＩＩ）もしくは化合物（ＶＩＩＩａ）を、式Ｒ６Ｍ、グリニャル試薬Ｒ６ＭｇＸ２及びＲ１Ｒ２ＮＭ（Ｒ６は、直鎖、分岐、環状、複素環式、芳香族環状、芳香族複素環式、飽和及び不飽和鎖からなる群から選択され；Ｒ１及びＲ２は一般式（Ｉ）について定義のものと同じ意味を有し；Ｘ２はハロゲン原子であり、Ｍは金属原子である。）の有機金属化合物からなる群から選択される化合物と反応させて、それぞれ下記式（ＩＸ）若しくは式（ＩＸａ）：
【化９】
2015514688.tif 000009
の生成物を得る段階；
並びに
（６）前記段階からの式（ＩＸ）若しくは（ＩＸａ）の化合物のアジド基を、下記のように基ＺＣＮに変換する段階であって、
（６′）一般式（Ｉ）においてＺが硫黄である場合、前記変換が、有機溶媒中段階（５）で得られた化合物ＩＸ若しくは化合物ＩＸａをトリアリールホスフィンと反応させ、加熱し、第２段階で二硫化炭素と反応させることで、それぞれ式（Ｘ）若しくは（Ｘａ）：
【化１０】
2015514688.tif 000010
の生成物を得る段階を含み、
又は
（６′′）一般式ＩにおいてＺがセレンである場合、前記変換が
（６′′ａ）化合物（ＩＸ）若しくは（ＩＸａ）のアジドを還元剤と反応させて、それぞれ式（ＸＩ）若しくは式（ＸＩａ）：
【化１１】
2015514688.tif 000011
の生成物を得る段階；
（６′′ｂ）式ＸＩ若しくはＸＩａの段階（６′′ａ）で得られた化合物をホルミル基移動剤と反応させて、それぞれ式ＸＩＩ若しくはＸＩＩａ：
【化１２】
2015514688.tif 000012
の化合物を得る段階；
及び
（６′′ｃ）チオホスゲン及びセレンを用い、塩基存在下及び有機溶媒中で、式ＸＩＩ若しくはＸＩＩａの段階（６′′ｂ）で得られたホルムアミドを式ＸＩＩＩ若しくはＸＩＩＩａ：
【化１３】
2015514688.tif 000013
のイソセレノシアネートに変換する段階を含む段階；
［ｎ、ｍ、ｐ、Ｘ１及びＲは請求項１でのように定義される。］を含む、請求項１から９のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物を得る方法。
【請求項１１】
前記トリアリールホスフィンがトリフェニルホスフィンである請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
段階（１）を、次のように、すなわち
（１ａ）下記式（ＩＩ）：
【化１４】
2015514688.tif 000014
の化合物のヒドロキシルのうちの一つを、脱離基Ｙ１に変換して、構造（ＩＩＩ）：
【化１５】
2015514688.tif 000015
のモノヒドロキシル化誘導体を得る段階；
（１ｂ）有機溶媒中、段階（１ａ）で得られた化合物をアジ化ナトリウムと反応させて、一般式（ＩＶ）：
【化１６】
2015514688.tif 000016
の化合物を得る段階；
及び
（１ｃ）段階（１ｂ）で得られた化合物にまだ存在している式（ＩＩ）の化合物の第２のヒドロキシルを脱離基Ｙ１に変換して、構造（Ｖ）：
【化１７】
2015514688.tif 000017
の化合物を得る段階
［ｎ、ｍ、ｐ及びＸ１は上記で定義の通りであり、Ｙ１はハロゲン原子若しくはスルホネート基である。］によって行う請求項１０又は１１のいずれかに記載の方法。
【請求項１３】
段階（１）を、次のように、すなわち
（１′ａ）式（ＩＩ）の化合物の２個のヒドロキシルを２個の脱離基Ｙ１に変換して、構造（ＩＩＩａ）：
【化１８】
2015514688.tif 000018
の化合物（ｎ、ｍ、ｐ、Ｘ１及びＹ１は上記で定義の通りである。）を得る段階；並びに
（１′ｂ）有機溶媒を用い、段階（１′ａ）で得られた化合物の脱離基Ｙ１のうちの一つを、アジ化ナトリウムを用いてアジド官能基で置換することで一般式（Ｖ）の化合物を得る段階によって行う請求項１０又は１１のいずれかに記載の方法。
【請求項１４】
炭水化物から誘導される前記キラル２級アルコールがグルコフラノースから誘導される、請求項１０から１３のうちのいずれか１項に記載の方法。
【請求項１５】
Ｙ１がスルホネートである請求項１０から１４のうちのいずれか１項に記載の方法。
【請求項１６】
Ｙ１がメシレート又はトリフレートである請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】
Ｒ′ＯＨがジアセトン−Ｄ−グルコースである請求項１０から１６のうちのいずれか１項に記載の方法。
【請求項１８】
Ｒがメチルである請求項１０から１７のうちのいずれか１項に記載の方法。
【請求項１９】
前記立体障害塩基が、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、コリジン及びジメチルアニリンを含む群から選択されるトリアルキルアミンであり、前記立体障害のない塩基が、ピリジン、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）及びイミダゾールを含む群から選択される芳香族アミンである、請求項１０から１８のうちのいずれか１項に記載の方法。
【請求項２０】
前記立体障害塩基がトリエチルアミンであり、前記立体障害のない塩基がピリジンである請求項１９に記載の方法。
【請求項２１】
請求項１から９のうちのいずれか１項に記載の少なくとも一つの化合物を製剤中に含む組成物。
【請求項２２】
前記化合物がシクロデキストリンに封入されている請求項２１に記載の組成物。
【請求項２３】
栄養組成物、ホメオパシー組成物、食事療法組成物、植物療法組成物、医薬組成物及び化粧品組成物から選択される請求項２１又は２２のいずれかに記載の組成物。
【請求項２４】
組成物がさらに、少なくとも一つの添加剤又は医薬として許容される媒体を含む医薬組成物である、請求項２３に記載の組成物。
【請求項２５】
医薬に使用するための、請求項１から９のうちのいずれか１項に記載の化合物又は請求項２１から２４のうちのいずれか１項に記載の組成物。
【請求項２６】
酸化的プロセスが関与するか、またはＮＲｆ２転写制御因子の活性化に関連する疾患及び障害を予防及び治療するための、請求項２５に記載の化合物又は組成物。
【請求項２７】
（ｉ）乳房、皮膚、消化管、気道、結腸、胃、食道、肺、口腔、咽頭、子宮内膜及び膵臓の癌を含む群から選択される癌、ピロリ菌の作用によって引き起こされる膵臓癌、結腸癌及び／又は胃癌を予防及び治療するための；
（ｉｉ）アトピー性の鼻炎、結膜炎、皮膚炎及び喘息を含む群から選択されるアトピー性疾患を予防及び治療するための；
（ｉｉｉ）グラム陽性菌、グラム陰性菌及び酵母を含む群から選択される細菌についての抗菌剤として使用される；
（ｉｖ）利尿剤、緩下剤若しくは抗貧血剤組成物から選択される医薬組成物、加齢性黄斑変性に対する保護、喘息によって引き起こされる呼吸器炎症に対する保護、アレルギー性鼻炎に対する保護、慢性閉塞性肺疾患に対する保護並びにパーキンソン病及び活性酸素種によって引き起こされる変性に対する保護を行う組成物として使用される；
（ｖ）心血管疾患、インシュリン抵抗性の糖尿病、脳血栓症、肥満、憩室症及び白内障を含む群から選択される疾患の予防及び治療で使用される；または
（ｖｉ）急性若しくは慢性の肝臓損傷の患者における再生を向上させ、及び／又は免疫系の良好な機能に寄与するために使用される；
請求項２５または２６に記載の化合物又は組成物。