(57)【要約】【課題】本発明は、農園芸栽培場面あるいは非農耕地における有害な雑草に対して極めて優れた防除効果を有する除草剤を提供することにある。【解決手段】  一般式（１）【化１】2013119542.tif 000016で示される２−（４−アリールピリジン−３−イル）−１，３−チアゾリジン−４−オン誘導体を有効成分として含有する除草剤を提供するものである。 【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
2013119542.tif 000014
（式中、Ｒ１は水素原子または炭素数１から６のアルコキシ基を表す。
Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキル基；炭素数１から６のアルコキシ基で置換された炭素数１から１２のアルキル基；炭素数３から６のアルケニル基；炭素数３から６のアルキニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数７から１１のアラルキル基；ピリジル基；又はハロゲン原子、炭素数１から６のアルキル基及び炭素数１から６のハロアルキル基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
Ｒ３は、水素原子、炭素数１から６のアルキル基、又はメトキシカルボニルメチル基を表す。
Ａｒは、ハロゲン原子、炭素数１から１２のアルキル基、炭素数１から６のハロアルキル基、炭素数１から１２のアルコキシ基、炭素数１から１２の（アルコキシイミノ）メチル基、炭素数１から６のハロアルコキシ基、炭素数１から６のアルキルチオ基、炭素数１から６のアルキルスルホニル基、炭素数１から６のアルキルアミノ基、炭素数１から６のジ（アルキル）アミノ基、炭素数１から６のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数１から６のハロアルキルカルボニルアミノ基、炭素数１から６のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数１から６のビス（アルキルスルホニル）アミノ基、炭素数１から６のビス（ハロアルキルスルホニル）アミノ基、アミノ基、炭素数１から１２のアルコキシカルボニル基、炭素数１から６のアルケニルオキシカルボニル基、フェニル基、シアノ基及びニトロ基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基；炭素数１から６のアルキル基で置換されていてもよいチエニル基；炭素数１から６のアルキル基で置換されていてもよいベンゾチオフェン−２−イル基；炭素数１から６のアルキル基で置換されていてもよいベンゾチオフェン−３−イル基；フラン−２−イル基；炭素数１から６のアルキル基で置換されていてもよいピラゾリル基；インダニル基；ハロゲン原子、炭素数１から１２のアルキル基、炭素数１から６のハロアルキル基、炭素数１から１２のアルコキシ基、炭素数１から６のハロアルコキシ基、炭素数１から６のアルキルチオ基、炭素数１から６のアルキルスルホニル基、炭素数１から６のアルキルアミノ基、炭素数１から１２のアルコキシカルボニル基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基；ピリジルオキシ基、又はハロゲン原子、炭素数１から１２のアルキル基、炭素数１から６のハロアルキル基、炭素数１から１２のアルコキシ基、炭素数１から６のハロアルコキシ基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいベンジル基を表す。）で示される２−（４−置換ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾリジン−４−オン誘導体を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。
【請求項２】
請求項１記載の一般式（１）を有効成分として５％〜９０％含有する除草剤。
【請求項３】
請求項１記載の一般式（１）を有効成分として含有する水稲用除草剤。
【請求項４】
請求項１記載の一般式（１）において、Ａｒが４−ブロモフェニル基、４−メチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基又は３−フルオロ−４−メチルフェニル基であり、Ｒ１及びＲ３が水素原子であり、Ｒ２がイソブチル基である請求項１記載の水稲用除草剤。
【請求項５】
一般式（２）
【化２】
2013119542.tif 000015
（式中、Ｒ２２は、炭素数１から１２のアルキル基；炭素数１から６のアルコキシ基で置換された炭素数１から１２のアルキル基；炭素数３から６のアルケニル基；炭素数３から６のアルキニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数７から１１のアラルキル基；ピリジル基；又はハロゲン原子、炭素数１から６のアルキル基及び炭素数１から６のハロアルキル基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表す。Ａｒ１はハロゲン原子、炭素数１から１２のアルキル基、炭素数１から６のハロアルキル基、炭素数１から１２のアルコキシ基、炭素数１から６のハロアルコキシ基、炭素数１から６のアルキルチオ基、炭素数１から６のアルキルスルホニル基、炭素数１から６のアルキルアミノ基、炭素数１から１２のアルコキシカルボニル基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基；ピリジルオキシ基、又はハロゲン原子、炭素数１から１２のアルキル基、炭素数１から６のハロアルキル基、炭素数１から１２のアルコキシ基、炭素数１から６のハロアルコキシ基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいベンジル基を表す。）で示される２−（４−置換ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾリジン−４−オン誘導体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、２−（４−置換ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾリジン−４−オン誘導体を有効成分として含有する除草剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
イネ、コムギ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、ビート等、有用作物を雑草から守り増収を図るために除草剤を使用することは欠くことができない。近年、これらの有用作物と雑草の混在する耕地において、作物に対して薬害を示さず雑草のみを選択的に枯殺しうる選択性除草剤が望まれている。また、環境汚染防止、輸送・散布の際の経済コスト低減等の観点から、できるだけ低薬量で高い除草効果を示す剤が必要となっている。
【０００３】
ところで、特許文献１や非特許文献１に、２−（４−アリールピリジン−３−イル）−１，３−チアゾリジン−４−オン誘導体が、カルシウムチャンネルブロッカ−としての作用を示すことは記載されているものの、これらの化合物を有効成分として含有する除草剤は知られていない。また、２−［４−（アリールオキシ）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン誘導体や２−［４−（置換ベンジル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン誘導体が除草活性を有することも知られてはいない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＷＯ２００４０１７９６６号
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，１７巻３号（２００７）６６２−６６７ペ−ジ
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の課題は、優れた除草活性と作物選択性を有する除草剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、本発明の下記一般式（１）で示される２−（４−置換ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾリジン−４−オン誘導体が、優れた除草活性を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
即ち本発明は、一般式（１）
【０００９】
【化１】
2013119542.tif 000002
（式中、Ｒ１は水素原子または炭素数１から６のアルコキシ基を表す。
Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキル基；炭素数１から６のアルコキシ基で置換された炭素数１から１２のアルキル基；炭素数３から６のアルケニル基；炭素数３から６のアルキニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数７から１１のアラルキル基；ピリジル基；又はハロゲン原子、炭素数１から６のアルキル基及び炭素数１から６のハロアルキル基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
Ｒ３は、水素原子、炭素数１から６のアルキル基、又はメトキシカルボニルメチル基を表す。
Ａｒは、ハロゲン原子、炭素数１から１２のアルキル基、炭素数１から６のハロアルキル基、炭素数１から１２のアルコキシ基、炭素数１から１２の（アルコキシイミノ）メチル基、炭素数１から６のハロアルコキシ基、炭素数１から６のアルキルチオ基、炭素数１から６のアルキルスルホニル基、炭素数１から６のアルキルアミノ基、炭素数１から６のジ（アルキル）アミノ基、炭素数１から６のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数１から６のハロアルキルカルボニルアミノ基、炭素数１から６のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数１から６のビス（アルキルスルホニル）アミノ基、炭素数１から６のビス（ハロアルキルスルホニル）アミノ基、アミノ基、炭素数１から１２のアルコキシカルボニル基、炭素数１から６のアルケニルオキシカルボニル基、フェニル基、シアノ基及びニトロ基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基；炭素数１から６のアルキル基で置換されていてもよいチエニル基；炭素数１から６のアルキル基で置換されていてもよいベンゾチオフェン−２−イル基；炭素数１から６のアルキル基で置換されていてもよいベンゾチオフェン−３−イル基；フラン−２−イル基；炭素数１から６のアルキル基で置換されていてもよいピラゾリル基；インダニル基；ハロゲン原子、炭素数１から１２のアルキル基、炭素数１から６のハロアルキル基、炭素数１から１２のアルコキシ基、炭素数１から６のハロアルコキシ基、炭素数１から６のアルキルチオ基、炭素数１から６のアルキルスルホニル基、炭素数１から６のアルキルアミノ基、炭素数１から１２のアルコキシカルボニル基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基；ピリジルオキシ基、又はハロゲン原子、炭素数１から１２のアルキル基、炭素数１から６のハロアルキル基、炭素数１から１２のアルコキシ基、炭素数１から６のハロアルコキシ基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいベンジル基を表す。）で示される除草活性を示す２−（４−置換ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾリジン−４−オン誘導体を有効成分として含有することを特徴とする除草剤に関するものである。
【００１０】
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
【００１１】
本発明の２−（４−置換ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾリジン−４−オン誘導体における、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡｒで表される置換基の定義を以下に示す。
【００１２】
Ｒ１で表される炭素数１から６のアルコキシ基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソアミルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２−ペンチルオキシ基、３−ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、２−ヘキシルオキシ基、３−ヘキシルオキシ基等を例示することができる。
【００１３】
Ｒ２で表される炭素数１から１２のアルキル基としては、直鎖状、環状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、シクロブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ネオペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、イソヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基、シクロヘキシルメチル基等を例示することができる。
Ｒ２で表される炭素数１から６のアルコキシ基で置換された炭素数１から１２のアルキル基としては、２−メトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−メトキシブチル基等を例示することができる。
【００１４】
Ｒ２で表される炭素数３から６のアルケニル基としては、アリール基、３−ブテニル基、４−ペンテニル基等を例示することができる。
【００１５】
Ｒ２で表される炭素数３から６のアルキニル基としては、プロパルギル基、３−ブチニル基、４−ペンチニル基等を例示することができる。
【００１６】
Ｒ２で表されるハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数７から１１のアラルキル基としては、ベンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、２，６−ジクロロベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、２，６−ジフルオロベンジル基等を例示することができる。
【００１７】
Ｒ２で表されるピリジル基としては、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基を例示することができる。
【００１８】
Ｒ２で表されるハロゲン原子、炭素数１から６のアルキル基及び炭素数１から６のハロアルキル基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基としては、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−トリフルオロメチル基、３−トリフルオロメチル基、４−トリフルオロメチル基、２−クロロ−４−トリフルオロメチル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基等を例示することができる。
【００１９】
Ｒ３で表される炭素数１から６のアルキル基としては、直鎖状、環状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、シクロブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ネオペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等を例示することができる。
【００２０】
Ａｒで表されるハロゲン原子、炭素数１から１２のアルキル基、炭素数１から６のハロアルキル基、炭素数１から１２のアルコキシ基、炭素数１から１２の（アルコキシイミノ）メチル基、炭素数１から６のハロアルコキシ基、炭素数１から６のアルキルチオ基、炭素数１から６のアルキルスルホニル基、炭素数１から６のアルキルアミノ基、炭素数１から６のジ（アルキル）アミノ基、炭素数１から６のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数１から６のハロアルキルカルボニルアミノ基、炭素数１から６のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数１から６のビス（アルキルスルホニル）アミノ基、炭素数１から６のビス（ハロアルキルスルホニル）アミノ基、アミノ基、炭素数１から１２のアルコキシカルボニル基、炭素数１から６のアルケニルオキシカルボニル基、フェニル基、シアノ基及びニトロ基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基としては、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、メシチル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ペンチルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、３，５−ジフルオロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、３，５−ジクロロ−４−メチルフェニル基、３−（フルオロメチル）フェニル基、３−フルオロメチル−４−メチルフェニル基、２−（ジフルオロメチル）フェニル基、３−（ジフルオロメチル）フェニル基、４−（ジフルオロメチル）フェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（ジフルオロメチル）−４−メチルフェニル基、３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル基、３−フルオロメチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−クロロ−３−（ジフルオロメチル）フェニル基、３−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、３−エトキシ−４−メチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メトキシフェニル基、４−クロロ−３−メトキシフェニル基、４−クロロ−３−エトキシフェニル基、４−クロロ−３−（シクロペンチルオキシフェニル基、３−イソプロピルオキシ−４−メチルフェニル基、２−ベンジルオキシ）フェニル基、３−（ベンジルオキシ）フェニル基、４−（ベンジルオキシ）フェニル基、３−（ベンジルオキシ）−４−クロロフェニル基、３−（ベンジルオキシ）−４−メチルフェニル基、４−メチル−３−［３−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ］フェニル基、３−［（メトキシイミノ）メチル］フェニル基、３−［（メトキシイミノ）メチル］−４−メチルフェニル基、４−［（メトキシイミノ）メチル］フェニル基、３−［（エトキシイミノ）メチル］フェニル基、４−［（エトキシイミノ）メチル］フェニル基、３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）メチル］フェニル基、４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）メチル］フェニル基、３−［（ベンジルオキシイミノ）メチル］フェニル基、４−［（ベンジルオキシイミノ）メチル］フェニル基、３−［（メトキシイミノ）メチル］−４−メチルフェニル基、４−［（メトキシイミノ）メチル］−３−メチルフェニル基、３−［（エトキシイミノ）メチル］−４−メチルフェニル基、４−［（エトキシイミノ）メチル］−３−メチルフェニル基、３−［（ベンジルオキシイミノ）メチル］−４−メチルフェニル基、４−［（ベンジルオキシイミノ）メチル］−３−メチルフェニル基、２−（ジフルオロメトキシ）フェニル基、３−（ジフルオロメトキシ）フェニル基、４−（ジフルオロメトキシ）フェニル基、２−（ジフルオロメトキシ）−４−メチルフェニル基、３−（ジフルオロメトキシ）−４−メチルフェニル基、４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチルフェニル基、２−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、３−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−メチル−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−メチル−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、２−メチルチオフェニル基、３−（メチルチオ）フェニル基、４−（メチルチオ）フェニル基、３−クロロ−４−（メチルチオ）フェニル基、３−フルオロ−４−（メチルチオ）フェニル基、３−メチル−４−（メチルチオ）フェニル基、４−（メチルチオ）−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（エチルチオ）フェニル基、３−（エチルチオ）フェニル基、４−（エチルチオ）フェニル基、２−（プロピルチオ）フェニル基、３−（プロピルチオ）フェニル基、４−（プロピルチオ）フェニル基、２−（イソプロピルチオ）フェニル基、３−（イソプロピルチオ）フェニル基、４−（イソプロピルチオ）フェニル基、２−（シクロペンチルチオ）フェニル基、３−（シクロペンチルチオ）フェニル基、４−（シクロペンチルチオ）フェニル基、２−（メチルスルホニル）フェニル基、３−（メチルスルホニル）フェニル基、４−（メチルスルホニル）フェニル基、３−クロロ−４−（メチルスルホニル）フェニル基、３−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル基、３−メチル−４−（メチルスルホニル）フェニル基、２−（エチルスルホニル）フェニル基、３−（エチルスルホニル）フェニル基、４−（エチルスルホニル）フェニル基、２−（プロピルスルホニル）フェニル基、３−（プロピルスルホニル）フェニル基、４−（プロピルスルホニル）フェニル基、３−（メチルアミノ）フェニル基、４−（メチルアミノ）フェニル基、３−（エチルアミノ）フェニル基、４−（エチルアミノ）フェニル基、３−（イソブチルアミノ）フェニル基、３−（イソブチルアミノ）−４−ニトロフェニル基、４−（イソブチルアミノ）フェニル基、３−（ジメチルアミノ）フェニル基、３−（ジメチルアミノ）−４−メチルフェニル基、４−（ジメチルアミノ）フェニル基、３−（ジエチルアミノ）フェニル基、４−（ジエチルアミノ）フェニル基、３−（アセチルアミノ）フェニル基、３−（アセチルアミノ）−４−（メチルチオ）フェニル基、４−（アセチルアミノ）フェニル基、３−（プロピオニルアミノ）フェニル基、４−メチル−３−（プロピオニルアミノ）フェニル基、４−（プロピオニルアミノ）フェニル基、３−（トリフルオロアセチルアミノ）フェニル基、４−（メチルチオ）−３−（トリフルオロアセチルアミノ）フェニル基、４−メチル−３−（トリフルオロアセチルアミノ）フェニル基、４−（トリフルオロアセチルアミノ）フェニル基、２−（メチルスルホニルアミノ）フェニル基、３−（メチルスルホニルアミノ）フェニル基、４−（メチルスルホニルアミノ）フェニル基、３−クロロ−４−（メチルスルホニルアミノ）フェニル基、３−フルオロ−４−（メチルスルホニルアミノ）フェニル基、４−メチル−３−（メチルスルホニルアミノ）フェニル基、２−（エチルスルホニルアミノ）フェニル基、３−（エチルスルホニルアミノ）フェニル基、４−（エチルスルホニルアミノ）フェニル基、４−（ｐ−トルエンスルホニルアミノ）フェニル基、４−メチル−３−（ｐ−トルエンスルホニルアミノ）フェニル基、４−ビス（メチルスルホニル）アミノフェニル基、４−ビス（メチルスルホニル）アミノ−３−メチルフェニル基、３−ビス（メチルスルホニル）アミノ−４−メチルフェニル基、４−ビス（エチルスルホニル）アミノフェニル基、３−ビス［（トリフルオロメチル）スルホニル］アミノフェニル基、３−ビス［（トリフルオロメチル）スルホニル］アミノ−４−メチルフェニル基、４−ビス［（トリフルオロメチル）スルホニル］アミノフェニル基、２−アミノフェニル基、３−アミノフェニル基、２−アミノ−４−メチルフェニル基、４−アミノフェニル基、３−（メトキシカルボニル）フェニル基、３−（メトキシカルボニル）−４−メチルフェニル基、４−（メトキシカルボニル）フェニル基、３−（エトキシカルボニル）フェニル基、３−（エトキシカルボニル）−４−メチルフェニル基、４−（エトキシカルボニル）フェニル基、３−（イソブチルオキシカルボニル）フェニル基、４−クロロ−３−（イソブチルオキシカルボニル）フェニル基、３−（イソブチルオキシカルボニル）−４−メチルフェニル基、４−（イソブチルオキシカルボニル）フェニル基、３−（ドデシルオキシカルボニル）フェニル基、４−クロロ−３−（ドデシルオキシカルボニル）フェニル基、３−（ドデシルオキシカルボニル）−４−メチルフェニル基、４−（ドデシルオキシカルボニル）フェニル基、３−（アリールオキシカルボニル）フェニル基、３−（３−ブテニル）オキシカルボニル−４−メチルフェニル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、３−シアノ−４−メチルフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−メチル−３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、３−フルオロ−４−ニトロフェニル基等を例示することができる。
【００２１】
Ａｒで表される炭素数１から６のアルキル基で置換されていてもよいチエニル基としては、２−チエニル基、３−チエニル基、５−メチルチオフェン−２−イル基、２−メチルメチルチオフェン−４−イル基等を例示することができる。
【００２２】
Ａｒで表される炭素数１から６のアルキル基で置換されていてもよいベンゾチオフェン−２−イル基としては、ベンゾチオフェン−２−イル基、３−メチルベンゾチオフェン−２−イル基等を例示することができる。
【００２３】
Ａｒで表される炭素数１から６のアルキル基で置換されていてもよいベンゾチオフェン−３−イル基としては、ベンゾチオフェン−３−イル基、２−メチルベンゾチオフェン−３−イル基等を例示することができる。
【００２４】
Ａｒで表される炭素数１から６のアルキル基で置換されていてもよいピラゾリル基としては、１−メチルピラゾ−ル−４−イル基、１−エチルピラゾ−ル−４−イル基、１−プロピルピラゾ−ル−４−イル基等を例示することができる。
【００２５】
Ａｒで表されるインダニル基としては、１−インダニル基、２−インダニル基等を例示することができる。
【００２６】
Ａｒで表される、ハロゲン原子、炭素数１から１２のアルキル基、炭素数１から６のハロアルキル基、炭素数１から１２のアルコキシ基、炭素数１から６のハロアルコキシ基、炭素数１から６のアルキルチオ基、炭素数１から６のアルキルスルホニル基、炭素数１から６のアルキルアミノ基、炭素数１から１２のアルコキシカルボニル基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基としては、フェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２，４−ジフルオロフェノキシ基、３，４−ジフルオロフェノキシ基、３，５−ジフルオロフェノキシ基、３，４，５−トリフルオロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、２，４−ジクロロフェノキシ基、３，４−ジクロロフェノキシ基、３，５−ジクロロフェノキシ基、３，４，５−トリクロロフェノキシ基、２−ブロモフェノキシ基、３−ブロモフェノキシ基、４−ブロモフェノキシ基、２−ヨードフェノキシ基、３−ヨードフェノキシ基、４−ヨードフェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、２，４−ジメチルフェノキシ基、３，４−ジメチルフェノキシ基、３，４，５−トリメチルフェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２−エチルフェノキシ基、３−エチルフェノキシ基、４−エチルフェノキシ基、４−プロピルフェノキシ基、４−イソプロピルフェノキシ基、４−ブチルフェノキシ基、４−イソブチルフェノキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、４−ペンチルフェノキシ基、４−シクロペンチルフェノキシ基、４−シクロヘキシルフェノキシ基、２−フルオロ−４−メチルフェノキシ基、３−フルオロ−４−メチルフェノキシ基、３，５−ジフルオロ−４−メチルフェノキシ基、２−クロロ−４−メチルフェノキシ基、３−クロロ−４−メチルフェノキシ基、３，５−ジクロロ−４−メチルフェノキシ基、３−（フルオロメチル）フェノキシ基、３−（フルオロメチル）−４−メチルフェノキシ基、２−（ジフルオロメチル）フェノキシ基、３−（ジフルオロメチル）フェノキシ基、４−（ジフルオロメチル）フェノキシ基、２−（トリフルオロメチル）フェノキシ基、３−（トリフルオロメチル）フェノキシ基、４−（トリフルオロメチル）フェノキシ基、３−（ジフルオロメチル）−４−メチルフェノキシ基、３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェノキシ基、３−（フルオロメチル）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ基、４−クロロ−３−（ジフルオロメチル）フェノキシ基、３−（トリフルオロメチル）−４−メチルフェノキシ基、３−（トリフルオロメチル）−４−フルオロフェノキシ基、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ基、２−メトキシフェノキシ基、３−メトキシフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、３−メトキシ−４−メチルフェノキシ基、２−エトキシフェノキシ基、３−エトキシフェノキシ基、４−エトキシフェノキシ基、３−エトキシ−４−メチルフェノキシ基、４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−メトキシフェノキシ基、４−クロロ−３−メトキシフェノキシ基、４−クロロ−３−エトキシフェノキシ基、４−クロロ−３−（シクロペンチルオキシ）フェノキシ基、３−（イソプロピルオキシ）−４−メチルフェノキシ基、４−メチル−３−［３−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ］フェノキシ基、４−（ジフルオロメトキシ）フェノキシ基、２−（ジフルオロメトキシ）−４−メチルフェノキシ基、３−（ジフルオロメトキシ）−４−メチルフェノキシ基、４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチルフェノキシ基、２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ基、３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ基、４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ基、４−メチル−２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ基、４−メチル−３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ基、２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ基、２−（メチルチオ）フェノキシ基、３−（メチルチオ）フェノキシ基、４−（メチルチオ）フェノキシ基、３−クロロ−４−（メチルチオ）フェノキシ基、３−フルオロ−４−（メチルチオ）フェノキシ基、３−メチル−４−（メチルチオ）フェノキシ基、４−（メチルチオ）−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ基、２−（エチルチオ）フェノキシ基、３−（エチルチオ）フェノキシ基、４−（エチルチオ）フェノキシ基、２−（プロピルチオ）フェノキシ基、３−（プロピルチオ）フェノキシ基、４−（プロピルチオ）フェノキシ基、２−（イソプロピルチオ）フェノキシ基、３−（イソプロピルチオ）フェノキシ基、４−（イソプロピルチオ）フェノキシ基、２−（シクロペンチルチオ）フェノキシ基、３−（シクロペンチルチオ）フェノキシ基、４−（シクロペンチルチオ）フェノキシ基、２−（メチルスルホニル）フェノキシ基、３−（メチルスルホニル）フェノキシ基、４−（メチルスルホニル）フェノキシ基、３−クロロ−４−（メチルスルホニル）フェノキシ基、３−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェノキシ基、３−メチル−４−（メチルスルホニル）フェノキシ基、２−（エチルスルホニル）フェノキシ基、３−（エチルスルホニル）フェノキシ基、４−（エチルスルホニル）フェノキシ基、２−（プロピルスルホニル）フェノキシ基、３−（プロピルスルホニル）フェノキシ基、４−（プロピルスルホニル）フェノキシ基、４−（ジメチルアミノ）フェノキシ基、３−（メトキシカルボニル）フェノキシ基、３−（メトキシカルボニル）−４−メチルフェノキシ基、４−（メトキシカルボニル）フェノキシ基、３−（エトキシカルボニル）フェノキシ基、３−（エトキシカルボニル）−４−メチルフェノキシ基、４−（エトキシカルボニル）フェノキシ基、３−（イソブチルオキシカルボニル）フェノキシ基、４−クロロ−３−（イソブチルオキシカルボニル）フェノキシ基、３−（イソブチルオキシカルボニル）−４−メチルフェノキシ基、４−（イソブチルオキシカルボニル）フェノキシ基、３−（ドデシルオキシカルボニル）フェノキシ基、４−クロロ−３−（ドデシルオキシカルボニル）フェノキシ基、３−（ドデシルオキシカルボニル）−４−メチルフェノキシ基、４−（ドデシルオキシカルボニル）フェノキシ基、３−（アリールオキシカルボニル）フェノキシ基、３−［（３−ブテニル）オキシカルボニル］−４−メチルフェノキシ基等を例示することができる。
【００２７】
Ａｒで表されるピリジルオキシ基としては、２−ピリジルオキシ基、３−ピリジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基を例示することができる。
【００２８】
Ａｒで表される、ハロゲン原子、炭素数１から１２のアルキル基、炭素数１から６のハロアルキル基、炭素数１から１２のアルコキシ基、炭素数１から６のハロアルコキシ基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいベンジル基としては、ベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、３，４−ジフルオロベンジル基、３，５−ジフルオロベンジル基、３，４，５−トリフルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、３，５−ジクロロベンジル基、３，４，５−トリクロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−ヨードベンジル基、３−ヨードベンジル基、４−ヨードベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２，４−ジメチルベンジル基、３，４−ジメチルベンジル基、３，４，５−トリメチルベンジル基、２，４，６−トリメチルベンジル基、２−エチルベンジル基、３−エチルベンジル基、４−エチルベンジル基、４−プロピルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−ブチルベンジル基、４−イソブチルベンジル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基、４−ペンチルベンジル基、４−シクロペンチルベンジル基、４−シクロヘキシルベンジル基、２−フルオロ−４−メチルベンジル基、３−フルオロ−４−メチルベンジル基、３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル基、２−クロロ−４−メチルベンジル基、３−クロロ−４−メチルベンジル基、３，５−ジクロロ−４−メチルベンジル基、３−（フルオロメチル）ベンジル基、３−（フルオロメチル）−４−メチルベンジル基、２−（ジフルオロメチル）ベンジル基、３−（ジフルオロメチル）ベンジル基、４−（ジフルオロメチル）ベンジル基、２−（トリフルオロメチル）ベンジル基、３−（トリフルオロメチル）ベンジル基、４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、３−（ジフルオロメチル）−４−メチルベンジル基、３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロベンジル基、３−（フルオロメチル）−４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、４−クロロ−３−（ジフルオロメチル）ベンジル基、４−メチル−３−（トリフルオロメチル）ベンジル基、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンジル基、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、３−メトキシ−４−メチルベンジル基、２−エトキシベンジル基、３−エトキシベンジル基、４−エトキシベンジル基、３−エトキシ−４−メチルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メトキシフェニル基、４−クロロ−３−メトキシベンジル基、４−クロロ−３−エトキシベンジル基、４−クロロ−３−（シクロペンチルオキシ）ベンジル基、３−（イソプロピルオキシ）−４−メチルベンジル基、４−メチル−３−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ベンジル基、４−（ジフルオロメトキシ）ベンジル基、２−（ジフルオロメトキシ）−４−メチルベンジル基、３−（ジフルオロメトキシ）−４−メチルベンジル基、４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチルベンジル基、２−（トリフルオロメトキシ）ベンジル基、３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル基、４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル基、４−メチル−２−（トリフルオロメトキシ）ベンジル基、４−メチル−３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル基、２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル基等を例示することができる。
【００２９】
一般式（１）で表される誘導体は一部公知であり、２−（４−アリールピリジン−３−イル）−１，３−チアゾリジン−４−オン誘導体は特許文献１又は非特許文献１に記載の方法に準じて合成することができる。
【００３０】
以下に一般式（１）に含まれる２−［４−（置換アリールオキシ）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン誘導体及び２−［４−（置換ベンジル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン誘導体の製造方法を詳細に説明する。
【００３１】
２−［４−（置換アリールオキシ）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン誘導体の製造原料となる４−（置換アリールオキシ）ピリジン−３−カルボアルデヒドは、製造方法−１に記載の工程、又はＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，７５巻（２０１０）１７９１−１７９４ペ−ジに記載の方法に準じて合成することができる（式中Ｒ６は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ａｒ１１は、ハロゲン原子、炭素数１から１２のアルキル基、炭素数１から６のハロアルキル基、炭素数１から１２のアルコキシ基、炭素数１から６のハロアルコキシ基、炭素数１から６のアルキルチオ基、炭素数１から６のアルキルスルホニル基、炭素数１から６のアルキルアミノ基、炭素数１から１２のアルコキシカルボニル基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基、又はピリジルオキシ基を表す。）。
［製造方法−１］
【００３２】
【化２】
2013119542.tif 000003
工程−１は、４−クロロニコチン酸エステル（２ａ）をアリールオキシ化して４−アリールオキシピリジン−３−カルボン酸エステル（２ｂ）を製造する工程である。
【００３３】
本工程では、塩基存在下に反応を行うことが必須であり、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジブチルアミン、ピペリジン、ピリジン等の有機塩基や、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基を挙げることができる。
【００３４】
塩基の使用量は、置換フェノール類やピリジノール類に対して、０．５〜１０当量が好ましく、２〜５当量がさらに好ましい。
【００３５】
本反応に用いる溶媒は、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル、ブタン酸、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水あるいはこれらの混合溶媒を使用することができる。
【００３６】
反応温度は使用する塩基によっても異なり、−３０℃から反応溶媒の還流温度の範囲から選ばれるが、０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で反応を実施することが、収率が良い点で好ましい。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
【００３７】
工程−２は、４−アリールオキシピリジン−３−カルボン酸エステル（２ｂ）のエステル残基を還元して４−アリールオキシ−３−ヒドロキシメチルピリジン（２ｃ）を製造する工程である。
【００３８】
本工程では、還元剤を用いる必要があり、例えば、水素化リチウムアルミウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ジイソブチルアルミウムリチウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤を使用することができる。
【００３９】
還元剤の使用量は、基質に対して、０．２５〜１０当量が好ましく、使用する還元剤にもよるが、１〜５当量がさらに好ましい。
【００４０】
本反応に用いる溶媒は、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ＤＭＥ等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、ＤＭＦ、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ＤＭＳＯ、水あるいはこれらの混合溶媒を使用することができる。
【００４１】
反応温度は使用する還元剤によっても異なり、−３０℃から反応溶媒の還流温度の範囲から選ばれるが、０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で反応を実施することが、収率が良い点で好ましい。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
【００４２】
工程−３は、４−アリールオキシ−３−ヒドロキシメチルピリジン（２ｃ）のヒドロキシメチル基を酸化して４−アリールオキシピリジン−３−カルボアルデヒド（２ｄ）を製造する工程である。
【００４３】
本工程では、一般的な１級アルコールの酸化反応を実施して製造することができる。例えば、ピリジウムクロロクロメートによる酸化、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシルによる酸化、スワン酸化、活性二酸化マンガンによる酸化等により製造することができる。
【００４４】
酸化剤の使用量は、基質に対して、０．５〜５０当量が好ましく、使用する酸化剤にもよるが、１〜２０当量がさらに好ましい。
【００４５】
本反応に用いる溶媒は選択する酸化反応によって好ましい溶媒は異なるが、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ＤＭＥ等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル、ブタン酸、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ＤＭＦ、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ＤＭＳＯ、水あるいはこれらの混合溶媒を使用することができる。
【００４６】
反応温度は選択する酸化反応によっても異なり、−１００℃から反応溶媒の還流温度の範囲から選ばれるが、−７８℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で反応を実施することが、収率が良い点で好ましい。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
【００４７】
また、２−［４−（置換ベンジル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン誘導体の製造原料となる４−（置換ベンジル）ピリジン−３−カルボアルデヒドは、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３５巻（１９９８）６６９−６７４ペ−ジに記載の方法に準じて合成することができる。
【００４８】
２−［４−（置換アリールオキシ）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン誘導体及び２−［４−（置換ベンジル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン誘導体は、製造方法−２に記載の方法によって製造することができる（式中、Ｒ２２は、炭素数１から１２のアルキル基；炭素数１から６のアルコキシ基で置換された炭素数１から１２のアルキル基；炭素数３から６のアルケニル基；炭素数３から６のアルキニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数７から１１のアラルキル基；ピリジル基；又はハロゲン原子、炭素数１から６のアルキル基及び炭素数１から６のハロアルキル基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表す。Ａｒ１はハロゲン原子、炭素数１から１２のアルキル基、炭素数１から６のハロアルキル基、炭素数１から１２のアルコキシ基、炭素数１から６のハロアルコキシ基、炭素数１から６のアルキルチオ基、炭素数１から６のアルキルスルホニル基、炭素数１から６のアルキルアミノ基、炭素数１から１２のアルコキシカルボニル基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基；ピリジルオキシ基、又はハロゲン原子、炭素数１から１２のアルキル基、炭素数１から６のハロアルキル基、炭素数１から１２のアルコキシ基、炭素数１から６のハロアルコキシ基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいベンジル基を表す。Ｒ７は水素原子又は炭素数１から６のアルキル基を表す）。
［製造方法−２］
【００４９】
【化３】
2013119542.tif 000004
本製造工程では、４−置換ピリジン−３−カルボアルデヒド（２ｄ）、アミン類及びチオグリコール酸類をワンポットで加熱することによって、２−［４−（置換アリールオキシ）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン誘導体及び２−［４−（置換ベンジル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン誘導体を製造することができる。
【００５０】
本反応に用いる溶媒は、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ＤＭＥ等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル、ブタン酸、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ＤＭＦ、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ＤＭＳＯ、水あるいはこれらの混合溶媒を使用することができる。
【００５１】
反応温度は使用する反応溶媒によっても異なり、４０℃から反応溶媒の還流温度の範囲から選ばれるが、０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で反応を実施することが、収率が良い点で好ましい。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
【００５２】
また、本製造方法は、４−アリールオキシピリジン−３−カルボアルデヒド（２ｄ）とアミン類が反応してイミン体を経由した後、チアゾリジン環が構築されることから、４−アリールオキシピリジン−３−カルボアルデヒド（２ｄ）にアミン類を反応させイミン類の生成を確認した後、チオグリコール酸類を反応させても良い。
【００５３】
本発明の２−（４−置換ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾリジン−４−オン誘導体（１）を除草剤として使用する場合、２−（４−置換ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾリジン−４−オン誘導体をそのまま施用してもよいが、通常、適当な補助剤を用い、水和剤、粒剤、乳剤、フロアブル剤等の形態で使用する。補助剤としては、例えば、カオリン、ベントナイト、タルク、珪藻土、ホワイトカ−ボン、デンプン等の固体担体；水、アルコ−ル類（メタノ−ル、エタノ−ル、プロパノ−ル、ブタノ−ル、エチレングリコ−ル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、エ−テル類（ジエチルエ−テル、１，４−ジオキサン、セロソルブ類等）、脂肪族炭化水素類（ケロシン、灯油等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロエタン、四塩化炭素、トリクロロベンゼン等）、酸アミド類（ＤＭＦ等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル類等）、ニトリル類（アセトニトリル等）等の溶媒；非イオン系界面活性剤（ポリオキシエチレンアルキルアリールエ−テル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレイト等）、カチオン系界面活性剤（アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、アルキルピリジニウムクロリド等）、アニオン系界面活性剤（アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコ−ル硫酸塩等）、両性系界面活性剤（アルキルジメチルベタイン、ドデシルアミノエチルグリシン等）等の界面活性剤等が挙げられる。これらの固体担体、溶媒、界面活性剤等は、それぞれ必要に応じて１種又は２種以上の混合物として使用される。
【００５４】
例えば、本発明の２−（４−置換ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾリジン−４−オン誘導体を有効成分とする除草剤は、同一分野に用いる他の農薬、例えば、殺虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤及び肥料等と混合施用することができる。又、他の１種以上の除草剤と混合施用することにより、除草効果をより安定化することも可能である。本発明化合物と他の除草剤を混合施用する場合、本発明化合物及び他の除草剤の各々の製剤を施用時に混合してもよいが、あらかじめ両方を含有する製剤として施用してもよい。
【発明の効果】
【００５５】
本発明の２−（４−置換ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾリジン−４−オン誘導体を有効成分とする除草剤は農園芸栽培場面あるいは非農耕地における有害な雑草に対して極めて優れた防除効果を有し、農園芸用あるいは非農耕地における除草剤として有効である。
【実施例】
【００５６】
以下、実施例及び参考例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５７】
参考例−１
２−（４−ブロモフェニル）プロパン−２−オール
【００５８】
【化４】
2013119542.tif 000005
ジエチルエ−テル（２５．１ｍＬ）にｐ−ブロモアセトフェノン（５．０ｇ，２５．１２ｍｍｏｌ）を溶解し、氷冷しながら３Ｍ−メチルマグネシウムブロミドジエチルエ−テル溶液（１０．０ｍＬ，３０．００ｍｍｏｌ）を滴下して加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応溶液に氷冷した希塩酸溶液中へ反応溶液を加え、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和重曹水（５０ｍＬ×１）と水（３０ｍＬ×１）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し溶媒を減圧留去し、２−（４−ブロモフェニル）プロパン−２−オ−ルの粗成生物（５．１１ｇ，９４．６％）を黄色液体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ１．５６（ｓ，６Ｈ），７．３２−７．４７（ｍ，４Ｈ）．（水酸基のプロトンは帰属できなかった。）
【００５９】
参考例−２
４−（４−ブロモフェニル）−ピリジン−３−カルボアルデヒド
【００６０】
【化５】
2013119542.tif 000006
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０．０ｍＬ）を氷冷しながら攪拌し、オキシ塩化リン（１４．５７ｇ，９５．０３ｍｍｏｌ）を滴下した。０℃で５分間攪拌後、反応溶液を室温に戻して更に１０分間攪拌してから再び０℃に冷却した。次に、２−（４−ブロモフェニル）プロパン−２−オ−ル（５．１１ｇ，２３．７６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０．０ｍＬ）溶液を滴下した後、８０℃で２．５時間攪拌した。反応溶液を室温に戻し、酢酸アンモニウム（２７．４７ｇ，３５．６３ｍｍｏｌ）を加えて、８０℃で５時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を氷冷した飽和炭酸カリウム水溶液へ加え、酢酸エチル（２００ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和食塩水（１００ｍＬ×４）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を減圧除去することによって、４−（４−ブロモフェニル）−ピリジン−３−カルボアルデヒドの粗成生物（１．６４ｇ，２６．３％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ７．３０−７．４１（ｍ，５Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），９．１７（ｓ，１Ｈ），１０．３（ｓ，１Ｈ）．
【００６１】
参考例−３（化合物−１）
２−［４−（４−ブロモフェニル）ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン  
【００６２】
【化６】
2013119542.tif 000007
トルエン（５．９ｍＬ）にイソブチルアミン（０．１３ｇ，１．７７ｍｍｏｌ）と４−（４−ブロモフェニル）−ピリジン−３−カルボアルデヒド（０．３１ｇ，１．１８ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で６時間攪拌した。次いで、２−チオグリコ−ル酸（０．２２ｇ，２．３７ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で２４時間攪拌した。反応終了後、反応溶液に１Ｍ塩酸（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５０ｍＬ×２）で抽出した。有機層を水（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）で精製することによって、２−［４−（４−ブロモフェニル）ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オンの黄色液体（０．３４ｇ，７３．９％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７３（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．５１（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），３．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），３．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），５．６１（ｓ，１Ｈ），７．１１−７．１８（ｍ，３Ｈ），７．６２−７．６７（ｍ，２Ｈ），８．６０−８．６２（ｍ，２Ｈ）．
【００６３】
参考例−４
４−クロロピリジン−３−カルボアルデヒド
【００６４】
【化７】
2013119542.tif 000008
アルゴン雰囲気下、ＴＨＦ（６０．０ｍＬ）に４−クロロピリジン塩酸塩（４．０ｇ，２６．７ｍｍｏｌ）を加え、−７８℃に冷やししながら、１Ｍ−ＬＤＡ／ＴＨＦ溶液を（５６．１ｍＬ，５６．１ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。−７８℃で一時間攪拌した後、ＴＨＦ（４０．０ｍＬ）に希釈した１−ホルミルピペリジン（４．４５ｍＬ，４０．１ｍｍｏｌ）を滴下し、−７８℃で３０分、その後室温で一時間攪拌した。反応終了後、飽和食塩水３００ｍＬを加え、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出し、有機層を飽和食塩水（１００ｍＬ×２）で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製することによって、４−クロロピリジン−３−カルボアルデヒドの黄色固体（２．７９ｇ，７４％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ７．４４（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）．
【００６５】
参考例−５
４−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボアルデヒド
【００６６】
【化８】
2013119542.tif 000009
４−クロロピリジン−３−カルボアルデヒド（１．６８ｇ，１１．９ｍｍｏｌ）にＤＭＥ（６０．０ｍＬ）を加え、４−メチルフェニルホウ酸（２．４３ｇ，１７．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（６９３ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）および２Ｍ−炭酸セシウム水溶液（１１．９ｍＬ，２３．８ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で５時間加熱攪拌した。反応終了後、水（５０ｍＬ）を加え酢酸エチル（５０ｍＬ×２）で抽出し、有機層を水（５０ｍＬ×２）で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製することによって、４−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボアルデヒド（１．８７ｇ，８０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ２．４５（ｓ，３Ｈ），７．２８−７．３９（ｍ，５Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），１０．１（ｓ，１Ｈ）．
【００６７】
参考例−６（化合物−２）
３−イソブチル−２−［４−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
【００６８】
【化９】
2013119542.tif 000010
トルエン（５．０ｍＬ）に４−（４−メチルフェニル）−ピリジン−３−カルボアルデヒド（５００ｍｇ，２．５４ｍｍｏｌ）、イソブチルアミン（２７９ｍｇ，３．８１ｍｍｏｌ）および２−チオグリコ−ル酸（３５１ｍｇ，３．８１ｍｍｏｌ）を加え、８時間加熱還流をした。反応終了後、反応溶液に水（２０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（２０ｍＬ×２）で抽出し、有機層を水（２０ｍＬ×２）で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製することによって、２−［４−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オンの白色固体（６６６ｍｇ，８０％）を得た。Ｍｐ：１１９．３−１２２．８℃；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．７１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４７−１．６８（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．４４（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），３．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），５．６８９（ｓ，１／２Ｈ），５．６９３（ｓ，１／２Ｈ），７．１５−７．１７（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．７６Ｈｚ），８．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０４Ｈｚ），８．６０（ｓ，１Ｈ）．
【００６９】
参考例−７（化合物−３）
３−（２−メトキシエチル）−２−［４−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
黄色固体，Ｍｐ：９０．７−９７．８℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ２．４３（ｓ，３Ｈ），２．８３−２．８６（ｍ，１Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ），３．０１−３．２４（ｍ，１Ｈ），３．３１−３．３５（ｍ，１Ｈ），３．６３−３．７２（ｍ，２Ｈ），３．８３−３．８８（ｍ，１Ｈ），５．９５（ｓ，１／２Ｈ），５．９６（ｓ，１／２Ｈ），７．１７−７．２１（ｍ，３Ｈ），７．２６−７．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ）．
【００７０】
参考例−８（化合物−４）
２−［４−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］−３−プロピル−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：７７．９−７９．０℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２２（ｔｑ，Ｊ＝７．５  ａｎｄ  ７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．５６−３．６２（ｍ，１Ｈ），３．６３−３．７６（ｍ，１Ｈ），５．５９（ｓ，１／２Ｈ），５．７０（ｓ，１／２Ｈ），７．１５−７．１７（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．６４（ｓ，１Ｈ）．
【００７１】
参考例−９（化合物−５）
３−（１，２−ジメチルプロピル）−２−［４−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：９０．６−９６．９℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．６２−０．７２（ｍ，６Ｈ），１．１１（ｄ，  Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．８２−１．９８（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｓ，３／２Ｈ），２．４５（ｓ，３／２Ｈ），２．７０−２．８２（ｍ，  １Ｈ），３．６３（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６０（ｓ，１／２Ｈ），５．７１（ｓ，１／２Ｈ），７．１３−７．３４（ｍ，５Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１／２Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１／２Ｈ），８．７２（ｓ，１／２Ｈ），８．９１（ｓ，１／２Ｈ）．
【００７２】
参考例−１０（化合物−６）
２−［４−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］−３−ネオペンチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：１２３．１−１２９．９℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７４（ｓ，９Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），３．１３−３．１５（ｍ，１Ｈ），３．４９−３．７２（ｍ，３Ｈ），５．８９（ｓ，１Ｈ），７．１４−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．２６−７．３０（ｍ，３Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）．
【００７３】
参考例−１１（化合物−７）
２−［４−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］−３−フェニル−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：１４５．０−１４６．９℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ２．４５（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９９（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２３（ｓ，１Ｈ），６．９７−７．０６（ｍ，５Ｈ），７．１１−７．１５（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．３１（ｍ，４Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）．
参考例−１２（化合物−８）
【００７４】
３−（２−フルオロベンジル）−２−［４−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
黄色固体，Ｍｐ：１２９．８−１３１．９℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ２．３７（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．９２（ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ，１Ｈ），５．５１０（ｓ，１／２Ｈ），５．５１４（ｓ，１／２Ｈ），６．８２−７．２１（ｍ，９Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝５．２０Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ）．
【００７５】
参考例−１３（化合物−９）
３−（３−フルオロベンジル）−２−［４−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：１１３．１−１１６．２℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ２．３７（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０４（ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ，１Ｈ），５．４６（ｓ，１／２Ｈ），５．４７（ｓ，１／２Ｈ），６．５４−６．５７（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−６．９０（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０９−７．１９（ｍ，４Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ）．
【００７６】
参考例−１４（化合物−１０）
３−（４−フルオロベンジル）−２−［４−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：１１４．５−１１６．６℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ２．３８（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４６（ｓ，１／２Ｈ），５．４７（ｓ，１／２Ｈ），６．７９−６．８７（ｍ，４Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ）．
【００７７】
参考例−１５（化合物−１１）
３−（２−クロロフェニル）−２−［４−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：１７４．７−１７６．９℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ２．４１（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９９（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２６（ｓ，１Ｈ），６．７６−６．８３（ｍ，３Ｈ），６．９７０（ｓ，１／２Ｈ），６．９７２（ｓ，１／２Ｈ），７．１０−７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．３４３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１／２Ｈ），７．３４７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１／２Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ）．
【００７８】
参考例−１６（化合物−１２）
３−（３−クロロフェニル）−２−［４−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：１９１．２−１９３．４℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ２．４６（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９９（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９５−６．９８（ｍ，１Ｈ），７．０５−７．０６（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．１８（ｍ，４Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ）．
【００７９】
参考例−１７（化合物−１３）
３−（４−クロロフェニル）−２−［４−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：２０１．２−２０３．８℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ２．４６（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９９（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ）．
【００８０】
参考例−１８（化合物−１４）
３−（３−メチルフェニル）−２−［４−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
淡黄色固体，Ｍｐ：１４８．５−１５１．９℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ２．２１（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｓ，１Ｈ），６．７５−６．７８（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９９−７．１０（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ）．
【００８１】
参考例−１９（化合物−１５）
３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−［４−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：１８６．１−１９２．２℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ１．２３（ｓ，９Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．１８（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．０１−７．０３（ｍ，３Ｈ），７．２２−７．２８（ｍ，４Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ）．
【００８２】
参考例−２０（化合物−１６）
２−［４−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：１５８．４−１６０．５℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ２．４６（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１／２Ｈ），３．８９（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１／２Ｈ）４．０１１（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１／２Ｈ），４．０１４（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１／２Ｈ），６．２８（ｓ，１Ｈ），７．０５−７．０７（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．００Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３７７−７．３８０（ｍ，３Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ）．
【００８３】
参考例−２１（化合物−１７）
２−［４−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］−３−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：１９５．１−２０１．０℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ２．４５（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１９−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５４−７．５７（ｍ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３５−８．３６（ｍ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ）．
【００８４】
参考例−２２（化合物−１８）
３−ベンジル−２−［４−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：９０．４−９５．９℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ２．３６（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０９（ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４８５（ｓ，１／２Ｈ），５．４８９（ｓ，１／２Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．００Ｈｚ，２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝８．００Ｈｚ，２Ｈ），７．１２−７．２１（ｍ，６Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ）．
【００８５】
参考例−２３（化合物−１９）
２−［４−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］−３−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：９６．１−９９．５℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ２．４６（ｓ，３Ｈ），２．４６−２．５２（ｍ，１Ｈ），２．５９−２．６６（ｍ，１Ｈ），２．７０−２．７８（ｍ，１Ｈ），３．５８（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９１−３．９８（ｍ，１Ｈ），５．４５（ｓ，１／２Ｈ），５．４６（ｓ，１／２Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１１−７．１７（ｍ，６Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）８．６０（ｓ，１Ｈ）．
【００８６】
参考例−２４（化合物−２０）
［３−イソブチル−２−｛４−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル｝−４−オキソ−１，３−チアゾリジン−５−イル］酢酸メチル
黄色固体，Ｍｐ：１４２．９−１４３．０℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．６６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．６７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．４２−１．４９（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｄｄ，Ｊ＝１３．８  ａｎｄ  ６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ），２．７９−２．８５（ｍ，１Ｈ），３．３７（ｄｄ，  Ｊ＝１７．２Ｈｚ，  ３．４Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），３．５０（ｄｄ，Ｊ＝１３．８  ａｎｄ  ９．２Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），４．３０（ｄｄ，Ｊ＝１０．３  ａｎｄ  ３．２Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  １Ｈ），５．６８（ｓ，１Ｈ），７．１５−７．１７（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ）．
【００８７】
参考例−２５（化合物−２１）
２−［４−（３，４−ジメチルフェニル）ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：７８．７−８３．７℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．５１−１．５５（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．３５−２．４０（ｍ，１Ｈ），３．４７−３．７７（ｍ，３Ｈ），５．６９８（ｓ，１／２Ｈ），５．７０３（ｓ，１／２Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．８  ａｎｄ  ５．０Ｈｚ，１Ｈ）７．０２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝０．６  ａｎｄ  ５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ）．
【００８８】
参考例−２６（化合物−２２）
２−［４−（２，４−ジメチルフェニル）ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：１２６．２−１３２．４℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，６Ｈ），１．５３−１．７０（ｍ，１Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．４８（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  ７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．４８（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  １０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６３（ｄ，Ｊ＝１７．５  Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｄ，Ｊ＝１７．５  Ｈｚ，１Ｈ），５．４２（ｓ，１／２Ｈ），５．４９（ｓ，１／２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝７．５０Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−７．１５（ｍ，３Ｈ），８．５７−８．６２（ｍ，２Ｈ）．
【００８９】
参考例−２７（化合物−２３）
３−イソブチル−２−（４−メシチルピリジン−３−イル）−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：１７９．６−１８３．１℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．８２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．６４−１．７８（ｍ，１Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  ５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５４−３．６３（ｍ，１Ｈ），３．５７（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．３２（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）．
【００９０】
参考例−２８（化合物−２４）
２−［４−（４−シクロヘキシルフェニル）ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
黄色液体，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．６９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ），１．３５−１．５３（ｍ，６Ｈ），１．７６−１．９５（ｍ，５Ｈ），２．３５（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  ５．０Ｈｚ，１Ｈ），２．５４−１．６１（ｍ，１Ｈ），３．４８（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  １０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．７１（ｓ，１／２Ｈ），５．７２（ｓ，１／２Ｈ），７．１６−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ）．
【００９１】
参考例−２９（化合物−２５）
３−イソブチル−２−［２−メトキシ−４−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：１１５．４−１１７．９℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．６５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．６６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３４−１．４５（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  ５．０Ｈｚ，１Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），３．３３（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  １０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６３（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），５．７１  ａｎｄ  ５．７２（ｓ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）．
【００９２】
参考例−３０（化合物−２６）
２−［４−（インダン−４−イル）ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：１２５．４−１２７．８℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７１５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．７２０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４７−１．５８（ｍ，１Ｈ），２．１５（ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  ７．５Ｈｚ，１Ｈ），２．８８−３．０５（ｍ，４Ｈ），３．５０（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  １０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．７０（ｓ，１／２Ｈ），５．７１（ｓ，１／２Ｈ），６．９９−７．０２（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ）．
【００９３】
参考例−３１（化合物−２７）
２−［４−｛３−（ジフルオロメチル）−４−メチルフェニル｝ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：１４５．４−１４９．２℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７２（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４８−１．６５（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｄｄ，Ｊ＝１４．０  ａｎｄ  ６．０Ｈｚ，１Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｄｄ，Ｊ＝１３．８  ａｎｄ  ９．３Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），５．６２（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｔ，ＪＨＦ＝５５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．４４（ｍ，４Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）．
【００９４】
参考例−３２（化合物−２８）
２−［４−（３−クロロ−４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：１５６．６−１５７．６℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ｔｏｔａｌ  ６Ｈ），１．５７−１．５９（ｍ，１Ｈ），２．３５−２．４１（ｍ，１Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），３．５０−３．７９（ｍ，３Ｈ），５．６５（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２６−７．３６（ｍ，２Ｈ），８．６０（ｍ，２Ｈ）．
【００９５】
参考例−３３（化合物−２９）
３−イソブチル−２−［４−（３−メトキシ−４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
黄色液体，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．５３−１．５９（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．３６−２．４１（ｍ，１Ｈ），３．５０−３．５５（ｍ，１Ｈ），３．６６−３．７８（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），５．６９（ｓ，１／２Ｈ），５．７０（ｓ，１／２Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．５  ａｎｄ  ７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．２４（ｍ，２Ｈ），８．６０−８．６２（ｍ，２Ｈ）．
【００９６】
参考例−３４（化合物−３０）
３−イソブチル−２−［４−（３−イソプロピルオキシ−４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
黄色液体，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７１５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．７２６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３４（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，３Ｈ），１．３８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，３Ｈ），１．４７−１．５６（ｍ，１Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｄｄ，  Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  ７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．５１（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  １０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５７（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．７２（ｓ，１／２Ｈ），５．７３（ｓ，１／２Ｈ），６．７１−７．７４（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ）．
【００９７】
参考例−３５（化合物−３１）
２−［４−（３−ジフルオロメトキシ−４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
薄桃色固体，Ｍｐ：６３．３−６９．３℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．７４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．４８−１．６２（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．３４−２．４３（ｍ，１Ｈ），３．５４（ｄｄ，Ｊ＝１３．５  ａｎｄ  ９．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６９（ｓ，２Ｈ），５．６５（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｔ，ＪＨＦ＝７３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．６０−８．６２（ｍ，１Ｈ）．
【００９８】
参考例−３６（化合物−３２）
２−［４−（３−ベンジルオキシ−４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
黄色液体，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ），１．４６−１．５７（ｍ，１Ｈ），２．３３−２．４１（ｍ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  １０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．０９（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，１Ｈ），５．１８（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｓ，１／２Ｈ），５．６９（ｓ，１／２Ｈ），６．７７−６．７９（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．４７（ｍ，６Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ）．
【００９９】
参考例−３７（化合物−３３）
３−イソブチル−２−［４−｛３−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシ）−４−メチルフェニル｝ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
黄色液体，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，６Ｈ），１．４７−１．５６（ｍ，１Ｈ），２．３３−２．４１（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｄｄ，Ｊ＝１２．５  ａｎｄ  ７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．１４（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，１Ｈ），５．２２（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６６（ｓ，１／２Ｈ），５．６７（ｓ，１／２Ｈ），６．７５−６．８３（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．６６（ｍ，３Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ）．
【０１００】
参考例−３８（化合物−３４）
３−イソブチル−２−［４−（４−メチル−３−ニトロフェニル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
淡黄色固体，Ｍｐ：１０９．８−１１４．６℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７５  ａｎｄ  ０．７７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，６Ｈ），１．２３−１．２９（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  ７．５Ｈｚ，１Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  １０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６４−３．７７（ｍ，２Ｈ），５．６１（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）．
【０１０１】
参考例−３９（化合物−３５）
Ｎ−［５−｛（３−イソブチル−４−オキソ−１，３−チアゾリジン−２−イル）ピリジン−４−イル｝−２−メチルフェニル］メタンスルホンアミド
黄色液体，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．７５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．５３−１．６３（ｍ，１Ｈ），２．３６−２．４４（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  １０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｂｒ，２Ｈ），５．６９（ｓ，１Ｈ），６．４２（ｂｒ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）．
【０１０２】
参考例−４０（化合物−３６）
２−［４−（３−アミノ−４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
黄色固体，Ｍｐ：１３２．２−１３６．７℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ），１．４５−１．６１（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．３４−２．４２（ｍ，１Ｈ），３．５９（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  １０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ１Ｈ），５．７４（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），７．１２−７．２５（ｍ，４Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ）．
【０１０３】
参考例−４１（化合物−３７）
５−［（３−イソブチル−４−オキソ−１，３−チアゾリジン−２−イル）ピリジン−４−イル］−２−メチル安息香酸エチル
黄色液体，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７３（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，３Ｈ），０．７４（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４９−１．６１（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  ７．５Ｈｚ，１Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  １０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７９（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．４０（ｑｕａｒｔｅｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），５．６６（ｓ，１／２Ｈ），５．６７（ｓ，１／２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ）．
【０１０４】
参考例−４２（化合物−３８）
５−［（３−イソブチル−４−オキソ−１，３−チアゾリジン−２−イル）ピリジン−４−イル］−２−メチル安息香酸イソブチル
茶色液体，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７１５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），７．７２０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．０３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ），１．４４−１．６０（ｍ，１Ｈ），２．０３−２．１４（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  １０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），５．６４（ｓ，１／２Ｈ），５．６５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１／２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１／２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１／２Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）．
【０１０５】
参考例−４３（化合物−３９）
５−［（３−イソブチル−４−オキソ−１，３−チアゾリジン−２−イル）ピリジン−４−イル］−２−メチル安息香酸（３−ブテニル）
黄色液体，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，６Ｈ），１．４５−１．６０（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  ７．５Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｑｕａｒｔｅｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  １０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．３９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），５．０８−５．２０（ｍ，２Ｈ），５．６４（ｓ，１Ｈ），５．７８−５．９５（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）．
【０１０６】
参考例−４４（化合物−４０）
５−［（３−イソブチル−４−オキソ−１，３−チアゾリジン−２−イル）ピリジン−４−イル］−２−メチル安息香酸ドデシル
黄色液体，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７２０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），０．７２４（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．５０Ｈｚ，３Ｈ），１．２５−１．５８（ｍ，１９Ｈ），２．５３（ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３８（ｄｄ，Ｊ＝１４．０  ａｎｄ  １０．０  Ｈｚ，１Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｄｄ，Ｊ＝１４．０  ａｎｄ  ９．３Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），５．６４０（ｓ，１／２Ｈ），５．６４４（ｓ，１／２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１／２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１／２Ｈ），，７．８３（ｓ，１／２Ｈ），７．８４（ｓ，１／２Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）．
【０１０７】
参考例−４５（化合物−４１）
５−［３−（３−イソブチル−４−オキソ−１，３−チアゾリジン−２−イル）ピリジン−４−イル］−２−メチルベンゾニトリル
白色固体，  Ｍｐ：１２６．１−１３２．３℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．７６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４８−１．６０（ｍ，１Ｈ），２．３８（ｄｄ，Ｊ＝１２．５  ａｎｄ  ５．０Ｈｚ，１Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｄｄ，Ｊ＝１２．５  ａｎｄ  ７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｂｒ，２Ｈ），５．５６（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．５５（ｍ，３Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）．
【０１０８】
参考例−４６（化合物−４２）
３−イソブチル−２−［４−｛３−（メトキシイミノ）メチル−４−メチルフェニル｝ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：１４９．７−１５３．３℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．７５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．５０−１．６７（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｄｄ，Ｊ＝１２．５  ａｎｄ  ５．０Ｈｚ，１Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｄｄ，  Ｊ＝１２．５  ａｎｄ  １０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７９（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），５．６８（ｓ，１／２Ｈ），５．６９（ｓ，１／２Ｈ），７．１４−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），８．５８５（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５９０（ｓ，１Ｈ）．
【０１０９】
参考例−４７（化合物−４３）
２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
黄色固体，Ｍｐ：１１８．８−１２２．８℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．６８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．７０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），，１．３８（ｓ，９Ｈ），１．４７−１．６８（ｍ，１Ｈ），２．３５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，Ｊ＝５．９６Ｈｚ），３．４８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，Ｊ＝９．２４Ｈｚ），３．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），３．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），５．７２１（ｓ，１／２Ｈ），５．７２６（ｓ，１／２Ｈ），７．１８−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．２０Ｈｚ），８．６３（ｓ，１Ｈ）．
【０１１０】
参考例−４８（化合物−４４）
２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ピリジン−３−イル］−３−プロパルギル−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：７３．３−７５．４℃１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ１．３８（ｓ，９Ｈ），１．９３（ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），３．３９（ｄｄ，Ｊ＝２．５  ａｎｄ  １６Ｈｚ，１Ｈ），３．４３（ｄｄ，Ｊ＝２．５  ａｎｄ  １６Ｈｚ，１Ｈ），３．６７−３．８０（ｍ，２Ｈ），５．９３（ｓ，１／２Ｈ），５．９４（ｓ，１／２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ）．
【０１１１】
参考例−４９（化合物−４５）
２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ピリジン−３−イル］−３−シクロプロピル−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：１１０．６−１１３．５℃１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．１８−０．２４（ｍ，１Ｈ），０．３６−０．４４（ｍ，１Ｈ），０．６８−０．７５（ｍ，１Ｈ），０．８５−０．９２（ｍ，１Ｈ），１．５９（ｓ，９Ｈ），２．２８−２．３３（ｍ，１Ｈ），３．５９−３．８１（ｍ，２Ｈ），５．５６（ｓ，１／２Ｈ），５．５８（ｓ，１／２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ）．
【０１１２】
参考例−５０（化合物−４６）
２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ピリジン−３−イル］−３−シクロヘキシルメチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
淡黄色固体，Ｍｐ：１２７．９−１３４．３℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．６２−１．５４（ｍ，１１Ｈ），１．３８（ｓ，９Ｈ），２．２７（ｄｄ，Ｊ＝１３．８  ａｎｄ  ５．６０Ｈｚ，１Ｈ），３．５１（ｄｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ  ａｎｄ  ９．５２Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７３１（ｓ，１／２Ｈ），５．７３５（ｓ，１／２Ｈ），７．１８−７．２２（ｍ，３Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．４０Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝５．０４Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ）．
【０１１３】
参考例−５１（化合物−４７）
２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ピリジン−３−イル］−３−（３−メチルブチル）−１，３−チアゾリジン−４−オン
黄色オイル，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．６６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．７２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９２−１．０９（ｍ，２Ｈ），１．２２−１．３２（ｍ，１Ｈ），１．３８（ｓ，９Ｈ），２．４８−２．５５（ｍ，１Ｈ），３．６５−３．７３（ｍ，１Ｈ），３．６６（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７１７（ｓ，１／２Ｈ），５．７２１（ｓ，１／２Ｈ），７．１９７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１／２Ｈ），７．１９８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１／２Ｈ），，７．２２（ｄ，Ｊ＝８．５０Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．５０Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝５．０４Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ）．
【０１１４】
参考例−５２（化合物−４８）
３−イソブチル−２−［４−（４−イソブチルフェニル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
黄色液体，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．６８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ），０．９３５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．９４５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４０−１．５２（ｍ，１Ｈ），１．８７−１．９８（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｄｄ，Ｊ＝１２．５  ａｎｄ  ５．０Ｈｚ，１Ｈ），２．５６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４９（ｄｄ，Ｊ＝１２．５  ａｎｄ  ７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．７２（ｓ，１Ｈ），７．１５−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ）．
【０１１５】
参考例−５３（化合物−４９）
３−イソブチル−２−［４−（４−ペンチルフェニル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
黄色固体，  Ｍｐ：１００−１１４．５℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．６９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，６Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３２−１．３８（ｍ，４Ｈ），１．４２−１．５１（ｍ，１Ｈ），１．５９−１．７３（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｄｄ，Ｊ＝１２．５  ａｎｄ  ５．０Ｈｚ，１Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ＝７．５  Ｈｚ，２Ｈ），３．４９（ｄｄ，Ｊ＝１０．０  ａｎｄ  １５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．７１（ｓ，１Ｈ），７．１５−７．１９（ｍ，３Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ）．
【０１１６】
参考例−５４（化合物−５０）
３−イソブチル−２−［４−｛４−（トリフルオロメチル）フェニル｝ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：９６．２−９７．４℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．４９−１．５５（ｍ，１Ｈ），２．３６−２．４１（ｍ，１Ｈ），３．１４−３．１７（ｍ，１Ｈ），３．５１−３．７２（ｍ，２Ｈ），５．５７（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）．
【０１１７】
参考例−５５（化合物−５１）
２−［４−（３−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：１４４．９−１４８．４℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．７４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４８−１．５９（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  ５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５３（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  １０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．６３（ｓ，１Ｈ），６．９９−７．０７（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．１９（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．５０（ｍ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ）．
【０１１８】
参考例−５６（化合物−５２）
２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：１７４．９−１８０．３℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．７７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．５１−１．６５（ｍ，１Ｈ），２．３８（ｄｄ，Ｊ＝１２．５  ａｎｄ  ５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５５（ｄｄ，Ｊ＝１２．５  ａｎｄ  ７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６９（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７９（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．６０（ｓ，１Ｈ），６．８２−６．９９（ｍ，３Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）．
【０１１９】
参考例−５７（化合物−５３）
２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：１４８．６−１５１．６℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７４５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．７５０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４６−１．６３（ｍ，  １Ｈ），  ２．３７  （ｄｄ，  Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  ７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．５５（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  １０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６９（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．６１（ｓ，１Ｈ），７．００−７．０４（ｍ，１Ｈ），７．１０−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ）．
【０１２０】
参考例−５８（化合物−５４）
３−イソブチル−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：１７９．９−１８２．１℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），０．７７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．５１−１．６３（ｍ，  １Ｈ），２．３７（ｄｄ，Ｊ＝１３．８  ａｎｄ  ６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５７（ｄｄ，Ｊ＝１３．８  ａｎｄ  ９．２５Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７９（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．５８（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）．
【０１２１】
参考例−５９（化合物−５５）
２−［４−（４−クロロフェニル）ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：１０４．４−１０９．７℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．４７−１．６８（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），  ３．５０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．８  ａｎｄ  ９．２Ｈｚ），３．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），３．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），５．６１２（ｓ，１／２Ｈ），５．６１６（ｓ，１／２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），  ８．６０−８．６１（ｍ，２Ｈ）．
【０１２２】
参考例−６０（化合物−５６）
２−［４−（３−ブロモフェニル）ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：１０１．３−１０６℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．７５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．５２−１．５８（ｍ，３Ｈ），２．３５−２．４０（ｍ，１Ｈ），３．５０−３．５６（ｍ，１Ｈ），５．６１（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝０．６  ａｎｄ  ５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．２１（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝７．８  ａｎｄ  ７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．６３（ｍ，１Ｈ），８．６１−８．６３（ｍ，２Ｈ）．
【０１２３】
参考例−６１（化合物−５７）
２−［４−（４−ブロモフェニル）ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−５−メチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
黄色固体，Ｍｐ：１０８．０−１１２．９℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７４（ｂｒｓ，６Ｈ），１．５５−１．５９（ｍ，４Ｈ），２．３６−２．３９（ｍ，１Ｈ），３．５２−３．５８（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｂｒｓ，１Ｈ），５．５４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１５−７．１７（ｍ，３Ｈ），７．６４（ｂｒｓ，２Ｈ），８．５６（ｂｒｓ，１Ｈ），８．６０（ｂｒｓ，１Ｈ）．
【０１２４】
参考例−６２（化合物−５８）
３−イソブチル−２−［４−（４−メチルチオ−３−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
黄色液体，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），１．５０−１．６１（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｄｄ，Ｊ＝１４．０  ａｎｄ  ６．０Ｈｚ，１Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｄｄ，Ｊ＝１４．０  ａｎｄ  ９．３Ｈｚ，１Ｈ），３．６５−３．８２（ｍ，２Ｈ），５．６１（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．５６（ｍ，３Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）．
【０１２５】
参考例−６３（化合物−５９）
２−［４−（４−クロロ−３−シクロペンチルオキシフェニル）ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
黄色液体，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）  ：  δ０．３６（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），１．４６−１．６６（ｍ，３Ｈ），１．８９−２．０４（ｍ，６Ｈ），２．３９（ｄｄ，Ｊ＝１４．０  ａｎｄ  ５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．５５（ｄｄ，Ｊ＝１４．０  ａｎｄ  ９．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６９（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．８５−４．８６（ｍ，１Ｈ），５．６６（ｓ，１Ｈ），６．７５−６．８１（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６０−８．６１（ｍ，２Ｈ）．
【０１２６】
参考例−６４（化合物−６０）
３−イソブチル−２−［４−（４−ニトロフェニル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
黄色固体，Ｍｐ：１１８．８−１２４．１℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．７６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４９−１．６１（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｄｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．５６（ｄｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１０．０  Ｈｚ，  １Ｈ），３．６９（ｓ，２Ｈ），５．５６（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，２Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，２Ｈ），８．６６（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）．
【０１２７】
参考例−６５（化合物−６１）
２−［４−｛４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル｝ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
橙色液体，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７６  ａｎｄ  ０．７９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ），１．５０−１．６４（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  ５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５８（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  １０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），５．５５（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）．
【０１２８】
参考例−６６（化合物−６２）
３−イソブチル−２−［４−（３−イソブチルアミノ−４−ニトロフェニル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
橙色固体，Ｍｐ：１６３．５−１６５．５℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），０．７６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．０６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．０７（（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．５４−１．６２（ｍ，１Ｈ），１．９９−２．０９（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｄｄ，Ｊ＝１４．０  ａｎｄ  ６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．０９−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  １０．０  Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６０５（ｓ，１／２Ｈ），５．６０９（ｓ，１／２Ｈ），６．５１７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１／２Ｈ），６．５２１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１／２Ｈ），６．６７（ｓ，１／２Ｈ），  ６．６８（ｓ，１／２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｂｒ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）．
【０１２９】
参考例−６７（化合物−６３）
４−［３−（３−イソブチル−４−オキソ−１，３−チアゾリジン−２−イル）ピリジン−４−イル］安息香酸メチル
白色固体，Ｍｐ：１３３．９−１３６．８℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．７２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４５−１．５７（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  ７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．５３（ｄｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），５．５９（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ）．
【０１３０】
参考例−６８（化合物−６４）
３−イソブチル−２−［４−｛４−（トリメチルシリル）フェニル｝ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：１３１．２−１３５．９℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．３３（ｓ，９Ｈ），０．７０（ｄ，Ｊ＝６．７５Ｈｚ，６Ｈ），１．４０−１．５８（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｄｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４９（ｄｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ，９．２５Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６９（ｓ，１／２Ｈ），５．７０（ｓ，１／２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ）．
【０１３１】
参考例−６９（化合物−６５）
２−［４−｛３−（エトキシイミノ）メチルフェニル｝ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，  Ｍｐ：１２０．１−１２４．３℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），  １．４９−１．６０（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  ５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５２（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  ５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｑｕａｒｔｅｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），５．６５（ｓ，１／２Ｈ），  ５．６６（ｓ，１／２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．４８−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）．
【０１３２】
参考例−７０（化合物−６６）
３−イソブチル−２−［４−｛４−（メトキシイミノ）メチルフェニル｝ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：１０７．０−１１３．２℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．７１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．４９−１．５４（ｍ，１Ｈ），２．３３−２．３９（ｍ，２Ｈ），３．４９−３．７８（ｍ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），５．６４（ｓ，１／２Ｈ），５．６５（ｓ，１／２Ｈ），，７．１８（ｄｄ，Ｊ＝０．６  ａｎｄ  ５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．６０−８．６２（ｍ，２Ｈ）．
【０１３３】
参考例−７１（化合物−６７）
２−［４−｛４−（ベンジルオキシイミノ）メチルフェニル｝ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：１１６．５−１２２．２℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７０５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．７１０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４２−１．５６（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  ７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．５２（ｄｄ，  Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  １０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｄ，  ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｓ，１Ｈ），５．６４（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．４５（ｍ，７Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．５９−８．６２（ｍ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ）．
【０１３４】
参考例−７２（化合物−６８）
３−イソブチル−２−［４−（４−メチルチオフェニル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
黄色液体，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ），１．４５−１．５７（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｄｄ，Ｊ＝１２．５  ａｎｄ  ５．０Ｈｚ，１Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｄｄ，Ｊ＝１２．５  ａｎｄ  １０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｓ，１Ｈ），７．１５−７．２１（ｍ，３Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ）．
【０１３５】
参考例−７３（化合物−６９）
２−［４−（３−クロロ−４−メチルチオフェニル）ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：９９．１−１０１．９℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．７６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４９−１．７０（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  ７．５Ｈｚ，１Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  １０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６９（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７９（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．６５（ｓ，１Ｈ），７．１５−７．３０（ｍ，４Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ）．
【０１３６】
参考例−７４（化合物−７０）
Ｎ−［５−｛（３−イソブチル−４−オキソ−１，３−チアゾリジン−２−イル）ピリジン−４−イル｝−２−メチルチオフェニル］アセトアミド
黄色液体，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．５１−１．６２（ｍ，１Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｄｄ，Ｊ＝１３．８  ａｎｄ  ６．０Ｈｚ，１Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｄｄ，Ｊ＝１３．８  ａｎｄ  ９．３Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．７３（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１／２Ｈ），６．９９（ｓ，１／２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｂｒ，１Ｈ），８．３２（ｂｒ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ）．
【０１３７】
参考例−７５（化合物−７１）
２−［４−（４−エチルチオフェニル）ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：９６．５−１０４．７℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，６Ｈ），１．３８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４５−１．５６（ｍ，１Ｈ），２．３６（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  ５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．０３（ｑｕａｒｔｅｔ，Ｊ＝７．５  Ｈｚ，２Ｈ），３．５１（ｄｄ，  Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  １０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｓ，１／２Ｈ），５．６９（ｓ，１／２Ｈ），７．１６−７．１２（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ）．
【０１３８】
参考例−７６（化合物−７２）
３−イソブチル−２−［４−（４−イソプロピルチオフェニル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：８９．６−９１．４℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），１．３６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），１．４４−１．５５（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｄｄ，Ｊ＝１４．０  ａｎｄ  ６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４５−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），  ５．６８（ｓ，１／２Ｈ），５．６９（ｓ，１／２Ｈ），７．１７−７．２１（ｍ，３Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ）．
【０１３９】
参考例−７７（化合物−７３）
２−［４−（４−シクロペンチルチオフェニル）ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：９８．７−１０３．２℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ），１．５５−１．４１（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．８４（ｍ，６Ｈ），２．１７−２．０９（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  ７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．５１（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  １０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６５−３．７５（ｍ，１Ｈ），３．６８（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｓ，１／２Ｈ），５．６９（ｓ，１／２Ｈ），７．１５−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ）．
【０１４０】
参考例−７８（化合物−７４）
３−イソブチル−２−［４−（４−メチルスルホニルフェニル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
黄色液体，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．７６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．５０−１．６１（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｄｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  １０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），５．５８（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝７．５０Ｈｚ，２Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）．
【０１４１】
参考例−７９（化合物−７５）
２−［４−（４−ジエチルアミノフェニル）ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
黄色オイル，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．７１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ），１．４７−１．５３（ｍ，１Ｈ），２．３６（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  ７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．３５−３．５２（ｍ，５Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．８５（ｓ，１／２Ｈ），５．８６（ｓ，１／２Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ）．
【０１４２】
参考例−８０（化合物−７６）
Ｎ−［４−｛３−（３−イソブチル−４−オキソ−１，３−チアゾリジン−２−イル）ピリジン−４−イル｝フェニル］メタンスルホンアミド
白色固体，Ｍｐ：２０３．４−２０４．８℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．５７−１．５９（ｍ，１Ｈ），２．３３−２．３８（ｍ，２Ｈ），３．１２（ｓ，３Ｈ），３．４８−３．６８（ｍ，２Ｈ），５．６６（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．６０−８．６２（ｍ，２Ｈ）．
【０１４３】
参考例−８１（化合物−７７）
Ｎ−［４−｛３−（３−イソブチル−４−オキソ−１，３−チアゾリジン−２−イル）ピリジン−４−イル｝フェニル］アセトアミド
白色固体，Ｍｐ：１４２．７−１４６．３℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７０７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），０．７１２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．４５−１．５９（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｄｄ，Ｊ＝１４．０  ａｎｄ  ６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５１（ｄｄ，Ｊ＝１４．０  ａｎｄ  ９．２５Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｂｒ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．２５Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ）．
【０１４４】
参考例−８２（化合物−７８）
２−［４−｛３−（エトキシイミノ）メチル−４−メチルフェニル｝ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：１１７．９−１２５．２℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，３Ｈ），０．７４（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，３Ｈ），１．３３（ｔ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ，３Ｈ），１．５４−１．６１（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｄｄ，Ｊ＝１４．０  ａｎｄ  ６．０Ｈｚ，１Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｄｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７９（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｑｕａｒｔｅｔ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ，２Ｈ），５．６０（ｓ，１／２Ｈ），５．７０（ｓ，１／２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１／２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１／２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，  １Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１／２Ｈ），７．６８（ｓ，１／２Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ）．
【０１４５】
参考例−８３（化合物−７９）
２−［４−｛３−（ベンジルオキシイミノ）メチル−４−メチルフェニル｝ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
黄色固体，Ｍｐ：１１０．０−１１６．１℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．７２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．４９−１．５９（ｍ，１Ｈ），２．３６−２．４１（ｍ，１Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），３．４７−３．７５（ｍ，  ３Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），５．６６（ｓ，１／２Ｈ），５．６７（ｓ，１／２Ｈ），７．１４−７．４３（ｍ，８Ｈ），７．６５（ｓ，１／２Ｈ），７．６６（ｓ，１／２Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝４．９２Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ）．
【０１４６】
参考例−８４（化合物−８０）
２−［４−（４−ジメチルアミノフェニル）ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
黄色液体，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．６９７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．６９９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４７−１．５３（ｍ，１Ｈ），２．３６（ｄｄ，Ｊ＝１３．８  ａｎｄ  ６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．０４（ｓ，６Ｈ），３．４９（ｄｄ，Ｊ＝１３．８  ａｎｄ  ９．２５Ｈｚ，１Ｈ），３．６９（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８２５（ｓ，１／２Ｈ），５．８３２（ｓ，１／２Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１４−７．１８（ｍ，３Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ）．
【０１４７】
参考例−８５（化合物−８１）
２−［４−（４−アミノ−３−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
黄色固体，Ｍｐ：１０２．５−１０９．８℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７２２  ａｎｄ  ０．７２３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），１．４５−１．５７（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｄｄ，Ｊ＝１４．０  ａｎｄ  ６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５１（ｄｄ，Ｊ＝１４．０  ａｎｄ  ９．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｂｒｓ，２Ｈ），５．７４０（ｓ，１／２Ｈ），５．７４４（ｓ，１／２Ｈ），６．８７−６．９７（ｍ，３Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ）．
【０１４８】
参考例−８６（化合物−８２）
Ｎ−［（１，３−ベンゾジオキソ−ル−５−イル）メチル］−２−［２−｛４−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル｝−４−オキソ−１，３−チアゾリジン−３−イル］酢酸アミド
白色固体，Ｍｐ：１９５．２−１９９．２℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ２．４２（ｓ，３Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６４−３．７９（ｍ，２Ｈ），４．１２−４．２１（ｍ，３Ｈ），５．９４（ｓ，１Ｈ），５．９５（ｓ，２Ｈ），６．１３（ｂｒ，１Ｈ），６．６０−６．７４（ｍ，３Ｈ），７．１７−７．３１（ｍ，５Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝５．２５Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ）．
【０１４９】
参考例−８７（化合物−８３）
Ｎ−イソブチル−２−［２−｛４−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル｝−４−オキソ−１，３−チアゾリジン−３−イル］酢酸アミド
淡黄色固体，Ｍｐ：１８８．７−１９２．３℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．８２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），０．８３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．６０−１．７３（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．８８−３．０２（ｍ，２Ｈ），３．３３（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６７−３．８２（ｍ，２Ｈ），４．１４（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．９０（ｓ，１Ｈ），５．９０（ｂｒ，１Ｈ），７．１７−７．３０（ｍ，５Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｓ，  １Ｈ）．
【０１５０】
参考例−８８（化合物−８４）
Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−｛４−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル｝−４−オキソ−１，３−チアゾリジン−３−イル］酢酸アミド
白色固体，Ｍｐ：２２５．２−２２６．７℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．９７−１．８０（ｍ，１０Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），３．３１（ｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．５０−３．８２（ｍ，３Ｈ），４．１０（ｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７１（ｂｒ，１Ｈ），５．９０（ｓ，１Ｈ），７．１６−７．３０（ｍ，５Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ）．
【０１５１】
参考例−８９（化合物−８５）
Ｎ−シクロプロピル−２−［２−｛４−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル｝−４−オキソ−１，３−チアゾリジン−３−イル］酢酸アミド
淡黄色固体，Ｍｐ：１４８．６−１４９．１℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．３６−０．４２（ｍ，２Ｈ），０．６６−０．７４（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．４９−２．５９（ｍ，１Ｈ），３．３４（ｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６６−３．８１（ｍ，２Ｈ），４．０１（ｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８９（ｓ，１Ｈ），５．９７（ｂｒ，１Ｈ），７．１６−７．３１（ｍ，５Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ）．
【０１５２】
参考例−９０（化合物−８６）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−［２−｛４−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル｝−４−オキソ−１，３−チアゾリジン−３−イル］酢酸アミド
淡黄色固体，Ｍｐ：２２７．２℃分解，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ２．３３（ｓ，３Ｈ），３．５７−４．３２（ｍ，４Ｈ），５．８７（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，４Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），９．０６（ｓ，１Ｈ），１０．４（ｂｒ，１Ｈ）．
【０１５３】
参考例−９１（化合物−８７）
２−［２−｛４−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル｝−４−オキソ−１，３−チアゾリジン−３−イル］−Ｎ−（４−トルイル）酢酸アミド
白色固体，Ｍｐ：１２８．２−１２８．４℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ２．２５（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），３．４６−３．９６（ｍ，３Ｈ），４．２９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８４（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｓ，４Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｂｒ，１Ｈ）．
【０１５４】
参考例−９２（化合物−８８）
２−｛４−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル｝−３−［（モルホリノカルボニル）メチル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
黄色固体，Ｍｐ：１７６．３−１７７．３℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ２．４１（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．２７−３．４８（ｍ，４Ｈ），３．５７−３．６１（ｍ，４Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），４．５２（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｓ，１Ｈ），７．１３−７．２８（ｍ，５Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ）．
【０１５５】
参考例−９３（化合物−８９）
２−［４−（２−フリル）ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：８１．３−８６．５℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．８８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．８５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．７８−１．９０（ｍ，１Ｈ），２．５２（ｄｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６５−３．７７（ｍ，３Ｈ），６．２３（ｓ，１Ｈ），６．６０−６．６２（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）．
【０１５６】
参考例−９４（化合物−９０）
３−イソブチル−２−［４−（２−チエニル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色液体，Ｍｐ：９５．８−９７．８℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．７７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．５４−１．７１（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｄｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５８（ｄｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，７．５０Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．９３（ｓ，１／２Ｈ），５．９４（ｓ，１／２Ｈ），７．１２−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ）．
【０１５７】
参考例−９５（化合物−９１）
３−イソブチル−２−［４−（２−メチルチオフェン−５−イル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
黄色液体，Ｍｐ：１０９．６−１１３．５℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．７９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．６２−１．７０（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｄｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，１Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｄｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．９９（ｓ，１／２Ｈ），６．００（ｓ，１／２Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）．
【０１５８】
参考例−９６（化合物−９２）
３−イソブチル−２−［４−（３−チエニル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：１３４．６−１３６．７℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４８−１．６３（ｍ，１Ｈ），２．３８（ｄｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．５４（ｄｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．７９（ｓ，１／２Ｈ），５．８０（ｓ，１／２Ｈ），７．１１−７．１４（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．５２（ｍ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ）．
【０１５９】
参考例−９７（化合物−９３）
２−［４−（ベンゾチオフェン−２−イル）ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
黄色液体，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．７７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．６０−１．７１（ｍ，１Ｈ），２．４８（ｄｄ，  Ｊ＝１２．５  ａｎｄ  １０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６０（ｄｄ，Ｊ＝１２．５  ａｎｄ  １０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．９８（ｓ，１／２Ｈ），５．９９（ｓ，１／２Ｈ），７．３４−７．４９（ｍ，４Ｈ），７．８５−７．９１（ｍ，２Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ）．
【０１６０】
参考例−９８（化合物−９４）
２−［４−（４−ベンゾチオフェン−３−イル）ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
黄色液体，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．６５（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），１．３８−１．５２（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｄｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５０（ｄｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，９．３Ｈｚ，１Ｈ），３．６１（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．５５７（ｓ，１／２Ｈ），５．５６１（ｓ，１／２Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．４８（ｍ，４Ｈ），７．９３−８．００（ｍ，１Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ）．
【０１６１】
参考例−９９（化合物−９５）
３−イソブチル−２−［４−（１−メチルピラゾ−ル−４−イル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：１３２．２−１３３．８℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），０．７８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．５８−１．６６（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｄｄ，  Ｊ＝１３．８  ａｎｄ  ９．４４Ｈｚ，１Ｈ），３．６０（ｄｄ，Ｊ＝１３．８  ａｎｄ  ９．４４Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），５．８５０（ｓ，１／２Ｈ），５．８５３（ｓ，１／２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）．
【０１６２】
参考例−１００（化合物−９６）
２−［４−（ビフェニル−４−イル）ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
黄色液体，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．７２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４３−１．６２（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｄｄ，Ｊ＝１３．８  ａｎｄ  ５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．５３（ｄｄ，Ｊ＝１３．８  ａｎｄ  ９．３Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７９（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７４７（ｓ，１／２Ｈ），５．７５２（ｓ，１／２Ｈ），７．２２−７．７５（ｍ，１０Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ）．
【０１６３】
参考例−１０１（化合物−９７）
２−［４−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：１２４．６−１２６．３℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．７４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４５−１．５９（ｍ，１Ｈ），２．３３−２．４１（ｍ，４Ｈ），３．５３（ｄｄ，Ｊ＝１２．５  ａｎｄ  １０．０  Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７９（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．６６（ｓ，１／２Ｈ），５．６７（ｓ，１／２Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），６．９６−６．９８（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．３４（ｍ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝５．００Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ）．
【０１６４】
参考例−１０２（化合物−９８）
２−［４−｛４−（エトキシイミノ）メチルフェニル｝ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
黄色固体，Ｍｐ：１１４．５−１１６．０℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７０（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，３Ｈ），０．７１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，３Ｈ），１．３１−１．３８（ｍ，３Ｈ），１．４４−１．５７（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  ７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．５２（ｄｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２２−４．３０（ｑ，２Ｈ），５．６５（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．５９−８．６２（ｍ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ）．
【０１６５】
参考例−１０３（化合物−９９）
２−［４−（３−フルオロメチル−４−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−イル］−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン
白色固体，Ｍｐ：１４０．０−１４４．１℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．７１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４８−１．５９（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  ７．５Ｈｚ，１Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｄｄ，Ｊ＝１５．０  ａｎｄ  ７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．４８（ｄ，ＪＨＦ＝４７．５Ｈｚ，２Ｈ），５．６６（ｓ，１Ｈ），７．１６−７．１９（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ）．
【０１６６】
参考例−１０４
４−フェノキシニコチン酸エチル
４−クロロニコチン酸エチル（１．０ｇ，  ５．３９ｍｍｏｌ）の脱水ジメチルスルホキシド（１０．０ｍｌ）溶液に、フェノール（６０９ｍｇ，６．４７ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（５１ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）、ピコリン酸（６６ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）およびリン酸三カリウム（２．２９ｇ，１０．８ｍｍｏｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、８０℃で２４時間加熱攪拌した。反応終了後、水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（５０  ｍｌ×２）にて抽出を行った。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し溶媒を減圧留去した。得られた混合物を自動設定中圧カラムクロマトグラフィーシステム（山善社製）で精製することで、茶色液体の４−フェノキシニコチン酸エチル（６３１ｍｇ，４２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ１．３７（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），４．３９（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ）．
【０１６７】
参考例−１０５
３−（ヒドロキシメチル）−４−フェノキシピリジン
水素化アルミニウムリチウム（１７４ｍｇ，４．６０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１２．０ｍｌ）懸濁液に、氷冷下で４−フェノキシニコチン酸エチル（１．１２ｇ，４．６０ｍｍｏｌ）を加え５分攪拌した。反応終了後、１Ｍ−ＮａＯＨ（１０．０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（１０ｍｌ×２）にて抽出を行った。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し溶媒を減圧留去することで、黄色液体の３−（ヒドロキシメチル）−４−フェノキシピリジン（８６７ｍｇ，９４％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ  ４．８６（ｓ，２Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），  ８．５８（ｓ，１Ｈ）．（水酸基のプロトンは帰属できなかった。）
【０１６８】
参考例−１０６       
４−フェノキシピリジン−３−カルボアルデヒド
３−（ヒドロキシメチル）−４−フェノキシピリジン（２８５ｍｇ，１．４２ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１０．０ｍｌ）溶液に、二酸化マンガン（１．２３ｇ，１４．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜攪拌した。反応終了後、セライト濾過し、溶媒を減圧留去することで、黄色固体の４−フェノキシピリジン−３−カルボアルデヒド（２４５ｍｇ，８７％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ  ６．６７（ｄ，Ｊ＝６．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．５２（ｍ，２Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ），１０．６（ｓ，１Ｈ）．
【０１６９】
参考例−１０７（化合物−１００）
３−イソブチル−２−（４−フェノキシピリジン−３−イル）−１，３−チアゾリジン−４−オン
【０１７０】
【化１０】
2013119542.tif 000011
トルエン（５．０ｍｌ）に４−フェノキシピリジン−３−カルボアルデヒド（２８０ｍｇ，１．４１ｍｍｏｌ）、イソブチルアミン（１５５ｍｇ，２．１２ｍｍｏｌ）、２−チオグリコール酸（１５５ｍｇ，２．１２ｍｍｏｌ）および予め乾燥させたモレキュラーシーブ４Å（５．３０ｇ）を加え、８時間加熱還流をした。反応終了後、反応溶液に水（１０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（１０ｍｌ×２）で抽出し、有機層を水（１０ｍｌ×２）で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲル（アミノ）カラムクロマトグラフィーで精製することによって、２−（４−フェノキシピリジン−３−イル）−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オンの黄色液体（９９ｍｇ，２１％）を得た。；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．９２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８４Ｈｚ），０．９４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８４Ｈｚ），１．９４−２．０４（ｍ，１Ｈ），２．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，Ｊ＝６．１２  Ｈｚ），３．６４−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．７６−３．８０（ｍ，１Ｈ），５．９５５（ｓ，１／２Ｈ），５．９５９（ｓ，１／２Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．６０  Ｈｚ），７．０９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．６０  Ｈｚ），７．２９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６０  Ｈｚ），７．４５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．６０  Ｈｚ），８．３７（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．６０Ｈｚ）．
【０１７１】
参考例−１０８（化合物−１０１）
３−イソブチル−２−［４−（４−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン
黄色液体；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．９２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８８Ｈｚ），０．９３（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８８Ｈｚ），１．９７−２．０１（ｍ，１Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，Ｊ＝６．１２Ｈｚ），３．６３−３．６９（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ），５．９５２（ｓ，１／２Ｈ），５．９５６（ｓ，１／２Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７０  Ｈｚ），６．９７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４０Ｈｚ），７．２３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４０  Ｈｚ），８．３６（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ）．
【０１７２】
参考例−１０９（化合物−１０２）
３−イソブチル−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝−１，３−チアゾリジン−４−オン
黄色液体；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．９２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．６３Ｈｚ），０．９４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．６３Ｈｚ），１．９１−２．０２（ｍ，１Ｈ），２．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，Ｊ＝６．１３Ｈｚ），３．６４−３．７９（ｍ，３Ｈ），５．９３８（ｓ，１／２Ｈ），５．９４３（ｓ，１／２Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．６０Ｈｚ），７．２８−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．５９（ｍ，２Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．６０Ｈｚ）．
【０１７３】
参考例−１１０（化合物−１０３）
３−イソブチル−２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン  
白色固体，Ｍｐ：１３１．１−１３６．１；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．９２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８４Ｈｚ），０．９３（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８４Ｈｚ），１．３５（ｓ，９Ｈ），１．９２−２．０３（ｍ，１Ｈ），２．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，Ｊ＝６．１２Ｈｚ），３．６３−３．６９（ｍ，２Ｈ），３．７７−３．８１（ｍ，１Ｈ），５．９４２（ｓ，１／２Ｈ），５．９４６（ｓ，１／２Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．６８Ｈｚ），７．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７６Ｈｚ），７．４４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７６Ｈｚ），８．３６（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．６８Ｈｚ）．
【０１７４】
参考例−１１１（化合物−１０４）
３−イソブチル−２−［４−（３−ピリジルオキシ）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン  
黄色固体，Ｍｐ：９５．４−９７．０；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．９２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．６０Ｈｚ），０．９４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．６０Ｈｚ），１．９３−２．０５（ｍ，１Ｈ），２．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，Ｊ＝６．１０  Ｈｚ），３．６４−３．７４（ｍ，３Ｈ），５．９５４（ｓ，１／２Ｈ），５．９５９（ｓ，１／２Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ），７．３８−７．４８（ｍ，２Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．６８Ｈｚ），８．４９−８．５０（ｍ，１Ｈ），８．５６−８．５８（ｍ，１Ｈ）．
【０１７５】
参考例−１１２
４−ベンジル−３−ホルミル−１，４−ジヒドロピリジン−１−カルボン酸フェニル
（ベンジル亜鉛ブロミドの調製）
亜鉛ｄｕｓｔ（５．６５ｇ，８６．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン懸濁液（７５．０ｍｌ）にベンジルブロマイド（１３．８ｇ，８０．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（５０．０ｍｌ）を５分間かけて滴下し、水浴で温度を保ちながら４時間攪拌することで、ベンジル亜鉛ブロミドを調製した。
３−ピリジンカルボアルデヒド（８．６０ｇ，８０．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０．０ｍｌ）溶液に、氷冷下、クロロギ酸フェニル（１２．５ｇ，８０．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（７５．０ｍｌ）を５分間かけて滴下し、氷冷下で１時間攪拌した。その後、別途調製した０．６４Ｍ−ベンジル亜鉛ブロミド−テトラヒドロフラン溶液（１２５．０ｍｌ）を１０分間かけて滴下し、氷冷下で１時間攪拌した後に室温へ昇温した。反応終了後、２０％塩化アンモニウム水溶液（１５０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（２５０ｍｌ×２）にて抽出を行った。さらに有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１５０ｍｌ）および水（２５０ｍｌ）で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をヘキサン（５０ｍｌ）に溶かし煮沸させた後に、酢酸エチル（３５ｍｌ）を加えて静置させた。不溶の固体をデカンテーションにより除去し、ろ液を濃縮した。残渣を自動設定中圧カラムクロマトグラフィーシステム（山善社製）で精製し、８．５５ｇの黄色液体を得た。この液体にヘキサン（５０ｍｌ）およびエタノール（３０ｍｌ）を加え、一晩フリーザ−内で静置させた。析出した固体をろ別し、白色固体の４−ベンジル−３−ホルミル−１，４−ジヒドロピリジン−１−カルボン酸フェニル（５．７８ｇ，２３％）を得た。Ｍｐ：９７．７−１００．２；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ  ２．６６（ｄｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ，９．０Ｈｚ，１Ｈ），３．０９（ｄｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６６-３．７２（ｍ，１Ｈ），５．１４（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１３-７．４３（ｍ，１０Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ）．
【０１７６】
参考例−１１３
４−ベンジルピリジン−３−カルボアルデヒド
４−ベンジル−３−ホルミル−１，４−ジヒドロピリジン−１−カルボン酸フェニル（５．５０ｇ，１７．２ｍｍｏｌ）のデカリン（８０．０ｍｌ）溶液に硫黄（９９４ｍｇ，３１．０ｍｍｏｌ）を加え、２４時間加熱還流した。溶媒を減圧留去し、残渣を自動設定中圧カラムクロマトグラフィーシステム（山善社製）で精製し、４−ベンジルピリジン−３−カルボアルデヒドの赤褐色液体（２．４１ｇ，７１％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ４．４４（ｓ，２Ｈ），７．１２−７．３４（ｍ，６Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ），１０．３（ｓ，１Ｈ）．  
【０１７７】
参考例−１１４（化合物−１０５）
３−イソブチル−２−（４−ベンジルピリジン−３−イル）−１，３−チアゾリジン−４−オン
【０１７８】
【化１１】
2013119542.tif 000012
トルエン（５．０ｍｌ）に４−ベンジルピリジン−３−カルボアルデヒド（４００ｍｇ，２．０３ｍｍｏｌ）、イソブチルアミン（２２３ｍｇ，３．０５ｍｍｏｌ）および２−チオグリコール酸（２８１ｍｇ，３．０５ｍｍｏｌ）を加え、８時間加熱還流をした。反応終了後、反応溶液に水（１０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（１０ｍＬ×２）で抽出し、有機層を水（１０ｍｌ×２）で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し溶媒を減圧留去した。残渣を自動設定中圧カラムクロマトグラフィーシステム（山善社製）で精製し、の黄色固体の２−（４−ベンジルピリジン−３−イル）−３−イソブチル−１，３−チアゾリジン−４−オン（３２９ｍｇ，５０％）を得た。；Ｍｐ：１３３．３−１３５．７；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．６７（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３９（ｂｒ，１Ｈ），２．３３（ｄｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５４（ｄｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ，９．２５Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｓ，２Ｈ），５．７８（ｓ，１Ｈ），７．０９-７．１４（ｍ，３Ｈ），７．２７-７．３６（ｍ，３Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）．  
【０１７９】
参考例−１１５（化合物−１０６）
３−イソブチル−２−［４−（４−メチルベンジル）ピリジン−３−イル］−１，３−チアゾリジン−４−オン  
黄色液体：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．６７（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３６（ｂｒ，１Ｈ），２．２９-２．３４（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），３．５０-３．５３（ｍ，１Ｈ），３．６５（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），５．７９（ｓ，１Ｈ），  ６．９８（ｄ，Ｊ＝７．８８Ｈｚ，２Ｈ），７．１２-７．１４（ｍ，３Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）．  
【調剤例】
【０１８０】
以下、本発明の２−（４−アリールピリジン−３−イル）−１，３−チアゾリジン−４−オン誘導体を除草剤として製剤化する方法を示す。ただし、本発明の除草剤は、これらの製剤例に限定されるものではなく、下記製剤例に例示された以外の他の種々の添加物と任意の割合で混合し、製剤化することもできる。
【０１８１】
製剤例−１（粒剤）
本発明の化合物（１重量部）、リグニンスルホン酸カルシウム（１重量部）、ラウリルサルフェ−ト（１重量部）、ベントナイト（３０重量部）及びタルク（６７重量部）に水（１５重量部）を加えて、混練機で混練した後、押出式造粒機で造粒した。これを流動乾燥機で乾燥して、本発明の化合物１％を活性成分として含む粒剤を得た。
【０１８２】
製剤例−２（フロアブル剤）
本発明の化合物（２０．０重量部）、スルホコハク酸ジ−２−エチルヘキシルエステルナトリウム塩（２．０重量部）、ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テル（２．０重量部）、プロピレングリコ−ル（５．０重量部）、消泡剤（０．５重量部）及び水（７０．５重量部）を、湿式ボ−ルミルで均一に混合粉砕し、本発明の化合物２０％を活性成分として含むフロアブル剤を得た。
【０１８３】
製剤例−３（ドライフロアブル剤）
本発明の化合物（７５重量部）、イソバンＮｏ．１〔アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル（株）製、商品名〕（１０重量部）、バニレックスＮ〔アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）製、商品名〕（５重量部）、ホワイトカ−ボン（５重量部）及びクレ−（５重量部）を均一に混合微粉砕して、本発明の化合物７５％を活性成分として含むドライフロアブル（顆粒水和）剤を得た。
【０１８４】
製剤例−４（水和剤）
本発明の化合物（１５重量部）、ホワイトカ−ボン（１５重量部）、リグニンスルホン酸カルシウム（３重量部）、ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テル（２重量部）、珪藻土（５重量部）及びクレ−（６０重量部）を、粉砕混合機により均一に混合して、本発明の化合物１５％を活性成分として含む水和剤を得た。
【０１８５】
製剤例−５（乳剤）
本発明の化合物（２０重量部）、ソルポ−ル７００Ｈ〔乳化剤：東邦化学株式会社製、商品名〕（２０重量部）及びキシレン（６０重量部）を混合して、本発明の化合物２０％を活性成分として含む乳剤を得た。
【０１８６】
製剤例−６（粉剤）
本発明の化合物（０．５重量部）、ホワイトカ−ボン（０．５重量部）、ステアリン酸カルシウム（０．５重量部）、クレ−（５０．０重量部）及びタルク（４８．５重量部）を均一に混合粉砕して、本発明の化合物０．５％を活性成分として粉剤を得た。
【試験例】
【０１８７】
次に本発明の化合物の除草効果について試験例を挙げて説明する。
試験例−１  水田雑草に対する除草効果試験及び移植水稲に対する薬害試験
１／１０，０００ア−ルの広さのワグネルポットに水田土壌を充填し、水を加えた後化成肥料（Ｎ：Ｐ：Ｋ＝１７：１７：１７）を混入し、代かきを行った。その後、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、コナギ）、ホタルイの種子を１ｃｍの深さにそれぞれ３０粒ずつを播種した。更に、２葉期の水稲を３本で１株としてポットあたり１株移植した。移植後ただちに湛水し、水深を約３ｃｍに保った。その後の管理はガラス温室内で行った。水稲移植１日後に、本発明の化合物を製剤例−４に準じて調製した水和剤を水希釈し、その水希釈薬液の所定量を滴下した。
【０１８８】
本試験は１薬液濃度区当たり２連制で行い、薬剤処理２１日後に水田雑草に対する除草効果及び移植水稲に対する薬害を調査した。調査方法は、水田雑草に対する除草効果および移植水稲に対する薬害とも、処理区に残った植物体の生草重量（ｇ）と無処理区の雑草生草重量（ｇ）を種ごとに調査し、下記の算出式により抑草率（％）を求めた。得られた結果を表−１に示した。
［抑草率の算出式］
抑草率（％）＝〔１−（ａ／ｂ）〕×１００
（式中、ａは処理区の植物体の生草重量（ｇ）を表し、ｂは無処理区の植物体の生草重量（ｇ）を表す。）
表−１  水田雑草に対する除草効果試験及び移植水稲に対する薬害試験
【表１】
2013119542.tif 000013