(57)【要約】【課題】保存安定性に優れた着色硬化性組成物を得るために好適な着色剤分散液を提供する。【解決手段】本発明の着色剤分散液は、着色剤が溶剤に分散されてなる着色剤分散液であって、着色剤が、染料及び顔料を含み、溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含み、かつ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有量が、溶剤の総量に対して、４０質量％以上９９質量％以下である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
着色剤が溶剤に分散されてなる着色剤分散液であって、
着色剤が、染料及び顔料を含み、
溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含み、かつ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有量が、溶剤の総量に対して、４０質量％以上９９質量％以下である着色剤分散液。
【請求項２】
染料と顔料との含有量の比（染料：顔料）が、質量基準で１：９９〜９９：１である請求項１記載の着色剤分散液。
【請求項３】
染料が、キサンテン骨格、クマリン骨格、トリフェニルメタン骨格、アゾ骨格、フタロシアニン骨格、アントラキノン骨格、キノフタロン骨格またはシアニン骨格を有する染料である請求項１または２記載の着色剤分散液。
【請求項４】
染料がキサンテン骨格を有する染料である請求項１または２記載の着色剤分散液。
【請求項５】
染料がクマリン骨格を有する染料である請求項１または２記載の着色剤分散液。
【請求項６】
溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートよりも高極性である溶剤とを含む請求項１〜５のいずれか記載の着色剤分散液。
【請求項７】
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートよりも高極性である溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテル、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンまたはエチレングリコールモノブチルエーテルである請求項６記載の着色剤分散液。
【請求項８】
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有量が、溶剤の総量に対して、８０質量％以上９５質量％以下である請求項１〜７のいずれか記載の着色剤分散液。
【請求項９】
染料と顔料との含有量の比（染料：顔料）が、質量基準で５：９５〜２０：８０である請求項１〜８のいずれか記載の着色剤分散液。
【請求項１０】
さらに樹脂を含む請求項１〜９のいずれか記載の着色剤分散液。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか記載の着色剤分散液、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性組成物。
【請求項１２】
請求項１１記載の着色硬化性組成物により形成されるカラーフィルタ。
【請求項１３】
請求項１２記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色剤分散液等に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置、プラズマディスプレイなどの表示装置に使用されるカラーフィルタの製造には、着色硬化性組成物が用いられている。そして、このような着色硬化性組成物の製造には、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに、キサンテン骨格を有する染料（キサンテン染料）と顔料とを分散させてなる分散液が用いられている（特許文献１（実施例１）参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１１−３８０８５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
上記の分散液から製造された着色硬化性組成物は、その保存安定性が必ずしも十分に満足できるものではなかった。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の発明を含む。
［１］  着色剤が溶剤に分散されてなる着色剤分散液であって、
着色剤が、染料及び顔料を含み、
溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含み、かつ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有量が、溶剤の総量に対して、４０質量％以上９９質量％以下である着色剤分散液。
［２］  染料と顔料との含有量の比（染料：顔料）が、質量基準で１：９９〜９９：１である［１］記載の着色剤分散液。
［３］  染料が、キサンテン骨格、クマリン骨格、トリフェニルメタン骨格、アゾ骨格、フタロシアニン骨格、アントラキノン骨格、キノフタロン骨格またはシアニン骨格を有する染料である［１］または［２］記載の着色剤分散液。
［４］  染料がキサンテン骨格を有する染料である［１］または［２］記載の着色剤分散液。
［５］  染料がクマリン骨格を有する染料である［１］または［２］記載の着色剤分散液。
［６］  溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートよりも高極性である溶剤とを含む［１］〜［５］のいずれか記載の着色剤分散液。
［７］  プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートよりも高極性である溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテル、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンまたはエチレングリコールモノブチルエーテルである［６］記載の着色剤分散液。
［８］  プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有量が、溶剤の総量に対して、８０質量％以上９５質量％以下である［１］〜［７］のいずれか記載の着色剤分散液。
［９］  染料と顔料との含有量の比（染料：顔料）が、質量基準で５：９５〜２０：８０である［１］〜［８］のいずれか記載の着色剤分散液。
［１０］  さらに樹脂を含む［１］〜［９］のいずれか記載の着色剤分散液。
［１１］  ［１］〜［１０］のいずれか記載の着色剤分散液、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性組成物。
［１２］  ［１１］記載の着色硬化性組成物により形成されるカラーフィルタ。
［１３］  ［１２］記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の着色剤分散液から製造される着色硬化性組成物は、保存安定性に優れる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
１．着色剤分散液
本発明の着色剤分散液は、着色剤（Ａ）が溶剤（Ｂ）に分散されてなり、例えば、着色剤（Ａ）を溶剤（Ｂ）に分散させる工程を含む製造方法により製造可能である。溶剤（Ｂ）は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含み、、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有量は、溶剤（Ｂ）の総量に対して、４０質量％以上９９質量％以下である。溶剤（Ｂ）としてかかる含有量のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを使用した着色剤分散液から着色硬化性組成物を調製すると、保存安定性に優れた着色硬化性組成物が得られる。以下、着色剤分散液の各成分について説明する。なお、本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
【０００８】
１−１．着色剤（Ａ）
着色剤（Ａ）は、染料（Ａ１）及び顔料（Ａ２）を含む。染料（Ａ１）としては、キサンテン骨格を有する染料（キサンテン染料）、クマリン骨格を有する染料（クマリン染料）、トリフェニルメタン骨格を有する染料（トリフェニルメタン染料）、アゾ骨格を有する染料（アゾ染料）、フタロシアニン骨格を有する染料（フタロシアニン染料）、アントラキノン骨格を有する染料（アントラキノン染料）、キノフタロン骨格を有する染料（キノフタロン染料）またはシアニン骨格を有する染料（シアニン染料）であることが好ましく、キサンテン染料またはクマリン染料がより好ましい。着色剤（Ａ）は、キサンテン染料とアントラキノン染料を含むことが好ましい。
染料（Ａ１）と顔料（Ａ２）との含有量の比（染料（Ａ１）：顔料（Ａ２））は質量基準で、１：９９〜９９：１であることが好ましく、１：９９〜５０：５０であることがより好ましく、５：９５〜２０：８０であることがさらに好ましい。このような比率とすることにより、本発明の着色剤分散液から製造される着色硬化性組成物の保存安定性が一層良好となる。
【０００９】
１−１−１．キサンテン染料
キサンテン染料は、分子内にキサンテン骨格を有する染料である。キサンテン染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１（以下、Ｃ．Ｉ．アシッドレッドの記載を省略し、番号のみの記載とする。他も同様である。）、５２、８７、９２、９４、２８９、３８８、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９、３０、１０２、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１（ローダミン６Ｇ）、２、３、４、８、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１０（ローダミンＢ）、１１、Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０、１１、２５、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２１８、Ｃ．Ｉ．モーダントレッド２７、Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６（ローズベンガルＢ）、スルホローダミンＧ、特開２０１０−３２９９９号公報に記載のキサンテン染料及び特許第４４９２７６０号公報に記載のキサンテン染料等が挙げられる。キサンテン染料としては、有機溶剤に溶解するものが好ましい。
【００１０】
これらの中でも、キサンテン染料としては、式（１ａ）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ）」という場合がある。）を含む染料が好ましい。化合物（１ａ）は、その互変異性体であってもよい。化合物（１ａ）を用いる場合、キサンテン染料中の化合物（１ａ）の含有量は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上である。特に、キサンテン染料として、化合物（１ａ）のみを使用することが好ましい。
【００１１】
【化１】
2013234319.tif 000002
【００１２】
［式（１ａ）中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−で置き換わっていてもよい。Ｒ1及びＲ2が結合して隣接する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ3及びＲ4が結合して隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ5は、−ＯＨ、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2-Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ8、−ＳＯ3Ｒ8又は−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10を表す。
Ｒ6及びＲ7は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ5は同一でも異なってもよい。
ａは、０又は１の整数を表す。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ11）4、Ｎａ+又はＫ+を表し、４つのＲ11は同一でも異なってもよい。
Ｒ8は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−ＮＲ8−で置き換わっていてもよく、Ｒ9及びＲ10が結合して隣接する窒素原子とともに３〜１０員環の複素環を形成してもよい。
Ｒ11は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。］
【００１３】
Ｒ1〜Ｒ4における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
Ｒ1〜Ｒ4における該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ1〜Ｒ4における炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基及びブチルフェニル基が挙げられる。
【００１４】
前記飽和炭化水素基又は芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、−Ｒ8、−ＯＨ、−ＯＲ8、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2Ｒ8、−ＳＲ8、−ＳＯ2Ｒ8、−ＳＯ3Ｒ8及び−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10が挙げられる。これらの中でも、置換基としては、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+及び−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10が好ましく、−ＳＯ3-Ｚ+及び−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10がより好ましい。−ＳＯ3-Ｚ+としては、−ＳＯ3- +Ｎ（Ｒ11）4が好ましい。Ｒ1〜Ｒ4がこれらの基であると、化合物（１ａ）を含む本発明の着色剤分散液から調製される着色硬化性組成物からは、異物の発生が少なく、且つ耐熱性に優れるカラーフィルタを形成できる。
【００１５】
Ｒ1及びＲ2が結合して隣接する窒素原子とともに形成する環、並びにＲ3及びＲ4が結合して隣接する窒素原子とともに形成する環としては、例えば、以下のものが挙げられる。
【００１６】
【化２】
2013234319.tif 000003
【００１７】
Ｒ8〜Ｒ11における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
Ｒ9及びＲ10における該飽和炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ヒドロキシ基及びハロゲン原子が挙げられる。
【００１８】
−ＯＲ8としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基及びイコシルオキシ基が挙げられる。
【００１９】
−ＣＯ2Ｒ8としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基が挙げられる。
【００２０】
−ＳＲ8としては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基が挙げられる。
−ＳＯ2Ｒ8としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基が挙げられる。
−ＳＯ3Ｒ8としては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基が挙げられる。
【００２１】
−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10としては、例えば、スルファモイル基；
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基等が挙げられる。
【００２２】
Ｒ5は、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2-Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ8、−ＳＯ3-、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＳＯ3Ｈ又は−ＳＯ2ＮＨＲ9が好ましく、−ＳＯ3-、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＳＯ3Ｈ又は−ＳＯ2ＮＨＲ9がより好ましい。
ｍは、１〜４が好ましく、１又は２がより好ましい。
【００２３】
Ｒ6及びＲ7における炭素数１〜６のアルキル基としては、上記で挙げたアルキル基のうち、炭素数１〜６のものが挙げられる。
【００２４】
Ｒ11における炭素数７〜１０のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基及びフェニルブチル基が挙げられる。
【００２５】
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ11）4、Ｎａ+又はＫ+であり、好ましくは+Ｎ（Ｒ11）4である。
+Ｎ（Ｒ11）4中の４つのＲ11のうち、少なくとも２つが炭素数５〜２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ11の合計炭素数は２０〜８０であることが好ましく、２０〜６０であることがより好ましい。化合物（１ａ）中に+Ｎ（Ｒ11）4が存在する場合、Ｒ11がこれらの基であると、化合物（１ａ）を含む本発明の着色剤分散液から調製される着色硬化性組成物から、異物が少ないカラーフィルタを形成できる。
【００２６】
化合物（１ａ）としては、式（２ａ）で表される化合物（以下「化合物（２ａ）」という場合がある。）が好ましい。化合物（２ａ）は、その互変異性体であってもよい。
【００２７】
【化３】
2013234319.tif 000004
【００２８】
［式（２ａ）中、Ｒ21〜Ｒ24は、それぞれ独立して、水素原子、−Ｒ26又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。Ｒ21及びＲ22が結合して隣接する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ23及びＲ24が結合して隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ25は、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ１+又は−ＳＯ2ＮＨＲ26を表す。
ｍ１は、０〜５の整数を表す。ｍ１が２以上のとき、複数のＲ25は同一でも異なってもよい。
ａ１は、０又は１の整数を表す。
Ｘ１は、ハロゲン原子を表す。
Ｒ26は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｚ１+は、+Ｎ（Ｒ27）4、Ｎａ+又はＫ+を表し、４つのＲ27は同一でも異なってもよい。
Ｒ27は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又はベンジル基を表す。］
【００２９】
Ｒ21〜Ｒ24における炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、前記Ｒ1〜Ｒ4の芳香族炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ１+、−ＳＯ3Ｒ26又は−ＳＯ2ＮＨＲ26で置換されていてもよい。
Ｒ21〜Ｒ24の組合せとしては、Ｒ21及びＲ23が水素原子であり、Ｒ22及びＲ24が炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基であって、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子が、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ１+、−ＳＯ3Ｒ26又は−ＳＯ2ＮＨＲ26で置換されているものが好ましい。さらに好ましい組合せは、Ｒ21及びＲ23が水素原子であり、Ｒ22及びＲ24が炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基であって、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子が、−ＳＯ3-Ｚ１+又は−ＳＯ2ＮＨＲ26で置換されているものである。Ｒ21〜Ｒ24がこれらの基であると、化合物（２ａ）を含む本発明の着色剤分散液から調製される着色硬化性組成物から、耐熱性に優れるカラーフィルタを形成できる。
【００３０】
Ｒ21及びＲ22が結合して隣接する窒素原子とともに形成する環、並びに、Ｒ23及びＲ24が結合して隣接する窒素原子とともに形成する環としては、Ｒ1及びＲ2が結合して隣接する窒素原子とともに形成する環と同様のものが挙げられる。中でも、脂肪族複素環が好ましい。該脂肪族複素環としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【００３１】
【化４】
2013234319.tif 000005
【００３２】
Ｒ26及びＲ27における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ8〜Ｒ11で飽和炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。
Ｒ21〜Ｒ24が−Ｒ26である場合、−Ｒ26は、それぞれ独立に、メチル基又はエチル基であることが好ましい。また、−ＳＯ3Ｒ26及び−ＳＯ2ＮＨＲ26におけるＲ26としては、炭素数３〜２０の分枝鎖状アルキル基が好ましく、炭素数６〜１２の分枝鎖状アルキル基がより好ましく、２−エチルヘキシル基がさらに好ましい。Ｒ26がこれらの基であると、化合物（２ａ）を含む本発明の着色剤分散液から調製される着色硬化性組成物から、異物の発生が少ないカラーフィルタを形成できる。
【００３３】
Ｚ１+は、+Ｎ（Ｒ27）4、Ｎａ+又はＫ+であり、好ましくは+Ｎ（Ｒ27）4である。
前記+Ｎ（Ｒ27）4中の４つのＲ27のうち、少なくとも２つが炭素数５〜２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ27の合計炭素数は２０〜８０であることが好ましく、２０〜６０であることがより好ましい。化合物（２ａ）中に+Ｎ（Ｒ27）4が存在する場合、Ｒ27がこれらの基であると、化合物（２ａ）を含む本発明の着色剤分散液から調製される着色硬化性組成物から、異物の発生が少ないカラーフィルタを形成できる。
【００３４】
ｍ１は、１〜４が好ましく、１又は２がより好ましい。
【００３５】
また、化合物（１ａ）としては、前記式（２ａ）で表されかつＲ21〜Ｒ24の全てがそれぞれ独立して炭素数１〜２０、特に炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基である化合物、或いは式（３ａ）で表される化合物（以下「化合物（３ａ）」という場合がある。）も好ましい。化合物（３ａ）は、その互変異性体であってもよい。
【００３６】
【化５】
2013234319.tif 000006
【００３７】
［式（３ａ）中、Ｒ31及びＲ32は、それぞれ独立して、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されていてもよく、前記飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−で置き換わっていてもよい。
Ｒ33及びＲ34は、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルキルスルファニル基又は炭素数１〜４のアルキルスルホニル基を表す。
Ｒ31及びＲ33が結合して隣接する窒素原子及びベンゼン環上の炭素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ32及びＲ34が結合して隣接する窒素原子及びベンゼン環上の炭素原子とともに環を形成してもよい。
ｐ及びｑは、それぞれ独立して、０〜５の整数を表す。ｐが２以上のとき、複数のＲ33は同一でも異なってもよく、ｑが２以上のとき、複数のＲ34は同一でも異なってもよい。
Ｒ11は、上記と同じ意味を表す。］
【００３８】
Ｒ31及びＲ32における炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ8におけるもののうち炭素数１〜１０の基が挙げられる。
置換基として有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、Ｒ1におけるものと同じ基が挙げられる。
炭素数１〜３のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基及びプロポキシ基が挙げられる。
Ｒ31及びＲ32は、それぞれ独立して、炭素数１〜３の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。
【００３９】
Ｒ33及びＲ34における炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
Ｒ33及びＲ34における炭素数１〜４のアルキルスルファニル基としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基及びイソプロピルスルファニル基が挙げられる。
Ｒ33及びＲ34における炭素数１〜４のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基が挙げられる。
Ｒ33及びＲ34は、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル基であることが好ましく、両者がメチル基であることがより好ましい。
【００４０】
ｐ及びｑは、それぞれ独立して、０〜２の整数であることが好ましく、０又は１であることが好ましい。
【００４１】
化合物（１ａ）としては、例えば、式（１−１）〜式（１−６３）で表される化合物が挙げられる。なお、式中、Ｒ40は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、好ましくは炭素数６〜１２の分枝鎖状アルキル基、さらに好ましくは２−エチルヘキシル基である。
【００４２】
【化６】
2013234319.tif 000007
【００４３】
【化７】
2013234319.tif 000008
【００４４】
【化８】
2013234319.tif 000009
【００４５】
【化９】
2013234319.tif 000010
【００４６】
【化１０】
2013234319.tif 000011
【００４７】
【化１１】
2013234319.tif 000012
【００４８】
【化１２】
2013234319.tif 000013
【００４９】
【化１３】
2013234319.tif 000014
【００５０】
【化１４】
2013234319.tif 000015
【００５１】
【化１５】
2013234319.tif 000016
【００５２】
【化１６】
2013234319.tif 000017
【００５３】
【化１７】
2013234319.tif 000018
【００５４】
【化１８】
2013234319.tif 000019
【００５５】
【化１９】
2013234319.tif 000020
【００５６】
【化２０】
2013234319.tif 000021
【００５７】
【化２１】
2013234319.tif 000022
【００５８】
【化２２】
2013234319.tif 000023
【００５９】
【化２３】
2013234319.tif 000024
【００６０】
【化２４】
2013234319.tif 000025
【００６１】
上記化合物のうち、式（１−１）〜式（１−２３）又は式（１−３７）〜式（１−６３）で表される化合物は化合物（２ａ）に相当し、式（１−２４）〜式（１−３６）のいずれかで表される化合物は化合物（３ａ）に相当する。
これらの中でも、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９のスルホンアミド化物、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９の４級アンモニウム塩、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２のスルホンアミド化物又はＣ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２の第四級アンモニウム塩が好ましい。このような化合物としては、例えば、式（１−１）〜式（１−８）、式（１−１１）又は式（１−１２）で表される化合物等が挙げられる。
また、有機溶媒への溶解性に優れる点で、式（１−２４）〜式（１−３３）又は式（１−３７）〜式（１−６３）のいずれかで表される化合物も好ましい。
【００６２】
キサンテン染料は、市販されているキサンテン染料（例えば、中外化成（株）製の「Chugai Aminol Fast Pink R-H/C」、田岡化学工業（株）製の「Rhodamin 6G」）を用いることができる。また、市販されているキサンテン染料を出発原料として、特開２０１０−３２９９９号公報を参考に合成することもできる。
【００６３】
１−１−２．アントラキノン染料
アントラキノン染料は、分子内にアントラキノン骨格を有する染料である。アントラキノン染料としては、例えば、
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１１７、１６３、１６７、１８９、
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ７７、８６、
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１１１、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７、
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０、
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１４、１８、３５、３６、４５、５８、５９、５９：１、６３、６８、６９、７８、７９、８３、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９、
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン３、２８、２９、３２、３３、
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド８０、
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン２５、２７、２８、４１、
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット３４、
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２５、２７、４０、４５、７８、８０、１１２
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７、
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー４０、
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド３、１１、
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー８
等が挙げられる。アントラキノン染料は、有機溶媒に溶解するものが好ましく、青色、バイオレット色又は赤色のアントラキノン染料がより好ましい。
【００６４】
これらの中でも、アントラキノン染料としては、式（１ｂ）で表される化合物（以下、「化合物（１ｂ）」という場合がある。）を含む染料が好ましい。化合物（１ｂ）を使用する場合、アントラキノン染料中の化合物（１ｂ）の含有量は５０質量％以上が好ましく、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上である。特に、アントラキノン染料として、化合物（１ｂ）のみを使用することが好ましい。
【００６５】
【化２５】
2013234319.tif 000026
［式（１ｂ）中、Ａは、ヒドロキシ基又は−ＮＨ−Ｒ52を表す。
Ｒ51及びＲ52は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３〜１０の脂環式炭化水素基又は式（１ｂ’）で表される基を表す。］
【００６６】
【化２６】
2013234319.tif 000027
［式（１ｂ’）中、Ｒ53は、炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子、−ＳＯ3Ｈ、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2Ｒ54、−ＮＨＣＯＲ54、−ＳＯ3Ｒ54又は−ＳＯ2ＮＲ54Ｒ55を表す。
Ｒ54は、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はアミノ基で置換されていてもよい。
Ｒ55は、水素原子又は炭素数１〜１０の飽和炭化水素基を表す。
ｒは、０〜５の整数を表す。ｒが２以上の場合、複数のＲ53は同一でも異なってもよい。
Ｘ51は、単結合又は炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。］
【００６７】
化合物（１ｂ）が、−ＳＯ3Ｈ及び／又は−ＣＯ2Ｈを有する場合、これらは塩（例えば、Ｎａ塩やＫ塩）を形成していてもよい。
【００６８】
Ｒ51及びＲ52を表す炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び２−エチルヘキシル基が挙げられる。
これらの脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ヒドロキシ基及びハロゲン原子が挙げられる。
【００６９】
Ｒ51及びＲ52を表す炭素数３〜１０の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及びトリシクロデシル基が挙げられる。
これらの脂環式炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ヒドロキシ基及びハロゲン原子が挙げられる。
【００７０】
Ｒ53を表す炭素数１〜６のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基及びネオペンチル基が挙げられる。
【００７１】
Ｒ54及びＲ55を表す炭素数１〜１０の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の飽和脂環式炭化水素基が挙げられる。
【００７２】
−ＣＯ2Ｒ54としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基が挙げられる。
【００７３】
−ＮＨＣＯＲ54としては、例えば、Ｎ−アセチルアミノ基、Ｎ−プロパノイルアミノ基、Ｎ−ブチリルアミノ基、Ｎ−イソブチリルアミノ基及びＮ−ピバロイルアミノ基が挙げられる。
【００７４】
−ＳＯ3Ｒ54としては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニルル基が挙げられる。
【００７５】
−ＳＯ2ＮＲ54Ｒ55としては、例えば、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−シクロヘキシルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（５−アミノペンチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基等が挙げられる。
【００７６】
Ｘ51を表す炭素数１〜６のアルカンジイル基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、エタン−１，１−ジイル基、ブタン−１，３−ジイル基、２−メチルプロパン−１，３−ジイル基、２−メチルプロパン−１，２−ジイル基、ペンタン−１，４−ジイル基及び２−メチルブタン−１，４−ジイル基が挙げられる。
【００７７】
化合物（１ｂ）としては、例えば、式（２−１）〜式（２−１３）で表される化合物が挙げられる。
【００７８】
【化２７】
2013234319.tif 000028
【００７９】
【化２８】
2013234319.tif 000029
【００８０】
アントラキノン染料としては、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー３５（式（２−４）で表される化合物）、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４５（式（２−１４）で表される化合物）、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８０（式（２−１１）で表される化合物）、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１０４（式（２−１２）で表される化合物）及びＣ．Ｉ．ソルベントブルー１２２（式（２−１３）で表される化合物）が好ましい。これらのアントラキノン染料であると、高コントラストな塗膜やパターンを形成できる。
【００８１】
染料（Ａ１）がアントラキノン染料を含む場合、その含有量は、染料（Ａ１）１００質量部に対して、１質量部以上が好ましく、より好ましくは２質量部以上であり、８０質量部以下が好ましく、より好ましくは５０質量部以下である。
【００８２】
１−１−３．クマリン染料
クマリン染料は、分子内にクマリン骨格を有する染料である。クマリン染料としては、式（４ａ）で表される化合物（以下、「化合物（４ａ）」という場合がある。）又は式（４ａ’）で表される化合物（以下、「化合物（４ａ’）」という場合がある。）を含む染料が好ましい。
【００８３】
【化２９】
2013234319.tif 000030
【００８４】
【化３０】
2013234319.tif 000031
【００８５】
［式（４ａ）及び式（４ａ’）中、
Ｌは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基を表す。該２価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ65）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基に含まれる水素原子は、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｘ1は、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ65）−を表す。
Ａは、炭素数６〜２０の芳香族基を表す。該芳香族基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基、アミノ基又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基に置き換わっていてもよい。該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ65）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ56〜Ｒ59は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表すか、或いは、Ｒ56とＲ58とが結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子及び隣接する窒素原子とともに環を形成し、またはＲ57とＲ59とが結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子及び隣接する窒素原子とともに環を形成する。該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ65）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ60〜Ｒ64は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表すか、Ｒ60とＲ61とが結合して隣接する炭素原子とともに環を形成するか、或いは、Ｒ62とＲ63とが結合して隣接する炭素原子とともに環を形成する。該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ65）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ65は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。Ｒ65が複数存在する場合、それらは互いに同一又は相異なる。］
【００８６】
スルホ基は、−ＳＯ3Ｍで表される基を示し、カルボキシ基は、−ＣＯ2Ｍで表される基を示す。Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子、ナトリウム原子又はカリウム原子であり、より好ましくは水素原子である。
【００８７】
Ｌで表される基としては、式（Ｌ１）〜式（Ｌ２９）で表される基、及び、これらの基に含まれる水素原子が、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わった基が挙げられる。式（Ｌ１）〜式（Ｌ２９）中、●は結合手を表す。
【００８８】
【化３１】
2013234319.tif 000032
【００８９】
【化３２】
2013234319.tif 000033
【００９０】
【化３３】
2013234319.tif 000034
【００９１】
【化３４】
2013234319.tif 000035
【００９２】
【化３５】
2013234319.tif 000036
【００９３】
【化３６】
2013234319.tif 000037
【００９４】
【化３７】
2013234319.tif 000038
【００９５】
【化３８】
2013234319.tif 000039
【００９６】
Ｌは、置換基を有していてもよいメチレン基又はスルホニル基であることが好ましい。
かかる好ましいＬとしては、具体的には、それぞれ式（Ｌ１）及び式（Ｌ３）〜式（Ｌ１４）で表される基が挙げられる。その中でも式（Ｌ１）、式（Ｌ３）、式（Ｌ１０）、式（Ｌ１３）及び式（Ｌ１４）で表される基が好ましく、その中でも式（Ｌ１）、式（Ｌ３）、式（Ｌ１３）及び式（Ｌ１４）で表される基がより好ましい。Ｌがこれらの基であると、原料を入手しやすい。
【００９７】
Ｘ1は、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ65）−を表し、酸素原子及び硫黄原子が好ましく、酸素原子がより好ましい。
【００９８】
Ａで表される炭素数６〜２０の芳香族基としては、式（Ａ１）〜式（Ａ１２）で表される基、及び、これらの基に含まれる水素原子が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基、アミノ基又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基に置き換わった基が挙げられる。該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ65）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。なかでも式（Ａ１２）で表される基が好ましい。下記式（Ａ１）〜式（Ａ１２）中、Ｘ2は、Ｘ1と同義であり、Ｒ66〜Ｒ69は、それぞれＲ56〜Ｒ59と同義であり、Ｒ70〜Ｒ74は、それぞれＲ60〜Ｒ64と同義である。●はＬとの結合手を表す。
【００９９】
【化３９】
2013234319.tif 000040
【０１００】
【化４０】
2013234319.tif 000041
【０１０１】
【化４１】
2013234319.tif 000042
【０１０２】
【化４２】
2013234319.tif 000043
【０１０３】
Ｒ56〜Ｒ64、Ｒ66〜Ｒ74におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
【０１０４】
Ｒ56〜Ｒ64、Ｒ66〜Ｒ74における炭素数１〜２０の１価の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、（２−エチル）ブチル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、ペンチル基、イソペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−ペンテニル基、（３−エチル）ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、５−メチルヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基、ヘプチル基、（３−エチル）ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、オクダデシル基等の脂肪族炭化水素基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプチル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，２−ジメチルシクロヘキシル基、３，３−ジメチルシクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル基、３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル基等の脂環式炭化水素基；
フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、キシリル基、メシチル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、ベンジル基、フェネチル基、ビフェニリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等の芳香族炭化水素基；
及び、それらの組み合わせた基が挙げられる。
【０１０５】
これら１価の炭化水素基を構成するメチレン基が、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ65）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わった基、１価の炭化水素基に含まれる水素原子が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基又はアミノ基に置き換わった基としては、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、（２−エチル）ヘキシルオキシ基等のアルコキシ基；
フェノキシ基等のアリールオキシ基；
ベンジルオキシ基等のアラルキルオキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；
アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基；
【０１０６】
Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−イソブチルカルバモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ペンチルカルバモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−シクロペンチルカルバモイル基、Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−ヘプチルカルバモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）カルバモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）カルバモイル基、Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）カルバモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）カルバモイル基等のＮ−１置換カルバモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）カルバモイル基等のＮ，Ｎ−２置換カルバモイル基；
【０１０７】
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）スルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基；
【０１０８】
Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルブチル）アミノ基、Ｎ−（２−メチルブチル）アミノ基、Ｎ−（３−メチルブチル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノ基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）アミノ基、Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）アミノ基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）アミノ基、Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）アミノ基、Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）アミノ基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）アミノ基等のＮ−アルキルアミノ基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノ基等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基；
【０１０９】
Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−エチルアミノメチル基、Ｎ−プロピルアミノメチル基、Ｎ−イソプロピルアミノメチル基、Ｎ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−イソブチルアミノメチル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−ペンチルアミノメチル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（１−メチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−（２−メチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−（３−メチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−シクロペンチルアミノメチル基、Ｎ−ヘキシルアミノメチル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−ヘプチルアミノメチル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）アミノメチル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）アミノメチル基、Ｎ−オクチルアミノメチル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）アミノメチル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルアミノメチル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）アミノメチル基等のＮ−アルキルアミノメチル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル基等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノメチル基；
【０１１０】
トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロイソプロピル基、ペルフルオロイソプロペニル基、ペルフルオロ（１−プロペニル）基、ペルフルオロ（２−プロペニル）基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロイソブチル基、ペルフルオロ（ｓｅｃ−ブチル）基、ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ブチル）基、ペルフルオロ（２−ブテニル）基、ペルフルオロ（１，３−ブタジエニル）基、ペルフルオロペンチル基、ペルフルオロ（イソペンチル）基、ペルフルオロ（３−ペンチル）基、ペルフルオロネオペンチル基、ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ペンチル）基、ペルフルオロ（１−メチルペンチル）基、ペルフルオロ（２−メチルペンチル）基、ペルフルオロ（２−ペンテニル）基、ペルフルオロヘキシル基、ペルフルオロイソヘキシル基、ペルフルオロ（５−メチルヘキシル）基、ペルフルオロ（２−エチルヘキシル）基、ペルフルオロヘプチル基、ペルフルオロオクチル基、ペルフルオロノニル基、ペルフルオロデシル基、ペルフルオロウンデシル基、ペルフルオロドデシル基、ペルフルオロオクタデシル基等のフッ素原子を有する脂肪族炭化水素基；
【０１１１】
ペルフルオロシクロプロピル基、ペルフルオロシクロブチル基、ペルフルオロシクロペンチル基、ペルフルオロシクロヘキシル基、ペルフルオロシクロヘキセニル基、ペルフルオロシクロヘプチル基、ペルフルオロ（１−メチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２−メチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３−メチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（４−メチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（１，２−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（１，３−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（１，４−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，３−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，４−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，５−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，６−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３，４−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３，５−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，２−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３，３−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（４，４−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，４，６−トリメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）基等のフッ素原子を有する脂環式炭化水素基；
【０１１２】
ペルフルオロフェニル基、ペルフルオロ（ｏ−トリル）基、ペルフルオロ（ｍ−トリル）基、ペルフルオロ（ｐ−トリル）基、ペルフルオロキシリル基、ペルフルオロメシチル基、ペルフルオロ（ｏ−クメニル）基、ペルフルオロ（ｍ−クメニル）基、ペルフルオロ（ｐ−クメニル）基、ペルフルオロベンジル基、ペルフルオロフェネチル基、ペルフルオロビフェニリル基、ペルフルオロ（１−ナフチル）基、ペルフルオロ（２−ナフチル）基、１−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基等のフッ素原子を有する芳香族炭化水素基；
【０１１３】
ペルフルオロメトキシ基、ペルフルオロエトキシ基、ペルフルオロプロポキシ基、ペルフルオロ（イソプロポキシ）基、ペルフルオロブトキシ基、ペルフルオロ（イソブトキシ）基、ペルフルオロ（ｓｅｃ−ブトキシ）基、ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ブトキシ）基、ペルフルオロペンチルオキシ基、ペルフルオロフェノキシ基、ペルフルオロベンジルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、（ペルフルオロエチル）メトキシ基、（ペルフルオロプロピル）メトキシ基、（ペルフルオロ（イソプロピル））メトキシ基、（ペルフルオロ（イソプロペニル））メトキシ基、（ペルフルオロ（１−プロペニル））メトキシ基、（ペルフルオロ（２−プロペニル））メトキシ基、（ペルフルオロブチル）メトキシ基、（ペルフルオロ（イソブチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（ｓｅｃ−ブチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ブチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（２−ブテニル））メトキシ基、（ペルフルオロ（１，３−ブタジエニル））メトキシ基、（ペルフルオロペンチル）メトキシ基、（ペルフルオロ（イソペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（３−ペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（ネオペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（１−メチルペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（２−メチルペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（２−ペンテニル））メトキシ基、（ペルフルオロヘキシル）メトキシ基、（ペルフルオロ（イソヘキシル））メトキシ基、（ペルフルオロ（５−メチルヘキシル））メトキシ基、（ペルフルオロ（（２−エチル）ヘキシル））メトキシ基、（ペルフルオロヘプチル）メトキシ基、（ペルフルオロオクチル）メトキシ基、（ペルフルオロノニル）メトキシ基、（ペルフルオロデシル）メトキシ基、（ペルフルオロウンデシル）メトキシ基、（ペルフルオロドデシル）メトキシ基、（ペルフルオロオクタデシル）メトキシ基等のフッ素原子を有する置換オキシ基；
【０１１４】
２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、３，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基等が挙げられる。
【０１１５】
Ｒ56及びＲ57としては、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基が好ましい。該脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基で置き換わっていてもよい。該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基で置き換わっていてもよい。該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基で置き換わっていてもよい。
【０１１６】
Ｒ56としては、炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基が好ましい。中でも、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基及びオクチル基がより好ましく、エチル基、ブチル基、ヘキシル基及び（２−エチル）ヘキシル基がさらに好ましく、エチル基、（２−エチル）ヘキシル基が特に好ましい。
【０１１７】
Ｒ57としては、炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基が好ましい。中でも、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基及びオクチル基がより好ましく、エチル基、ブチル基、ヘキシル基及び（２−エチル）ヘキシル基がさらに好ましく、ヘキシル基及び（２−エチル）ヘキシル基が特に好ましい。
【０１１８】
Ｒ58〜Ｒ64は、いずれも水素原子であることが好ましい。
【０１１９】
Ｒ65における炭素数１〜２０の１価の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、（２−エチル）ブチル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、ペンチル基、イソペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−ペンテニル基、（３−エチル）ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、５−メチルヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基、ヘプチル基、（３−エチル）ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、オクダデシル基等の脂肪族炭化水素基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプチル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，２−ジメチルシクロヘキシル基、３，３−ジメチルシクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル基、３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル基等の脂環式炭化水素基；
フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、キシリル基、メシチル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、ベンジル基、フェネチル基、ビフェニリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等の芳香族炭化水素基；
及び、それらの組み合わせた基が挙げられる。
【０１２０】
化合物（４ａ）のうち、
【０１２１】
【化４３】
2013234319.tif 000044
を「Ｆ」とし、
【０１２２】
【化４４】
2013234319.tif 000045
【０１２３】
を「Ｇ」として、化合物（４ａ）をＦ−Ｇで表す場合、Ｆとしては、式（Ｆ１）〜式（Ｆ２０）で表される基が挙げられる。式中、●は結合手を表す。
【０１２４】
【化４５】
2013234319.tif 000046
【０１２５】
【化４６】
2013234319.tif 000047
【０１２６】
【化４７】
2013234319.tif 000048
【０１２７】
【化４８】
2013234319.tif 000049
【０１２８】
【化４９】
2013234319.tif 000050
【０１２９】
【化５０】
2013234319.tif 000051
【０１３０】
【化５１】
2013234319.tif 000052
【０１３１】
【化５２】
2013234319.tif 000053
【０１３２】
Ｇとしては、式（Ｇ１）〜式（Ｇ１０９）で表される基が挙げられる。
【０１３３】
【化５３】
2013234319.tif 000054
【０１３４】
【化５４】
2013234319.tif 000055
【０１３５】
【化５５】
2013234319.tif 000056
【０１３６】
【化５６】
2013234319.tif 000057
【０１３７】
【化５７】
2013234319.tif 000058
【０１３８】
【化５８】
2013234319.tif 000059
【０１３９】
【化５９】
2013234319.tif 000060
【０１４０】
【化６０】
2013234319.tif 000061
【０１４１】
【化６１】
2013234319.tif 000062
【０１４２】
【化６２】
2013234319.tif 000063
【０１４３】
【化６３】
2013234319.tif 000064
【０１４４】
【化６４】
2013234319.tif 000065
【０１４５】
【化６５】
2013234319.tif 000066
【０１４６】
【化６６】
2013234319.tif 000067
【０１４７】
【化６７】
2013234319.tif 000068
【０１４８】
【化６８】
2013234319.tif 000069
【０１４９】
【化６９】
2013234319.tif 000070
【０１５０】
【化７０】
2013234319.tif 000071
【０１５１】
【化７１】
2013234319.tif 000072
【０１５２】
【化７２】
2013234319.tif 000073
【０１５３】
【化７３】
2013234319.tif 000074
【０１５４】
【化７４】
2013234319.tif 000075
【０１５５】
【化７５】
2013234319.tif 000076
【０１５６】
【化７６】
2013234319.tif 000077
【０１５７】
【化７７】
2013234319.tif 000078
【０１５８】
【化７８】
2013234319.tif 000079
【０１５９】
【化７９】
2013234319.tif 000080
【０１６０】
【化８０】
2013234319.tif 000081
【０１６１】
【化８１】
2013234319.tif 000082
【０１６２】
【化８２】
2013234319.tif 000083
【０１６３】
【化８３】
2013234319.tif 000084
【０１６４】
【化８４】
2013234319.tif 000085
【０１６５】
【化８５】
2013234319.tif 000086
【０１６６】
【化８６】
2013234319.tif 000087
【０１６７】
【化８７】
2013234319.tif 000088
【０１６８】
【化８８】
2013234319.tif 000089
【０１６９】
【化８９】
2013234319.tif 000090
【０１７０】
化合物（４ａ）の具体例を上記ＦとＧとの組み合わせとして表１〜表５に示す。表１〜表５中、Ｆ欄及びＧ欄は、それぞれ上記に例示した基の式の番号を記す。
【０１７１】
【表１】
2013234319.tif 000091
【０１７２】
【表２】
2013234319.tif 000092
【０１７３】
【表３】
2013234319.tif 000093
【０１７４】
【表４】
2013234319.tif 000094
【０１７５】
【表５】
2013234319.tif 000095
【０１７６】
続いて、化合物（４ａ’）のうち、
【０１７７】
【化９０】
2013234319.tif 000096
【０１７８】
を「Ｈ」として、化合物（４ａ’）をＦ−Ｈ−Ｆで表す場合、Ｆとしては、上記式（Ｆ１）〜式（Ｆ２０）で表される基が挙げられ、Ｈとしては、式（Ｈ１）〜式（Ｈ９３）で表される基が挙げられる。式中、●は結合手を表す。
【０１７９】
【化９１】
2013234319.tif 000097
【０１８０】
【化９２】
2013234319.tif 000098
【０１８１】
【化９３】
2013234319.tif 000099
【０１８２】
【化９４】
2013234319.tif 000100
【０１８３】
【化９５】
2013234319.tif 000101
【０１８４】
【化９６】
2013234319.tif 000102
【０１８５】
【化９７】
2013234319.tif 000103
【０１８６】
【化９８】
2013234319.tif 000104
【０１８７】
【化９９】
2013234319.tif 000105
【０１８８】
【化１００】
2013234319.tif 000106
【０１８９】
【化１０１】
2013234319.tif 000107
【０１９０】
【化１０２】
2013234319.tif 000108
【０１９１】
【化１０３】
2013234319.tif 000109
【０１９２】
【化１０４】
2013234319.tif 000110
【０１９３】
【化１０５】
2013234319.tif 000111
【０１９４】
【化１０６】
2013234319.tif 000112
【０１９５】
【化１０７】
2013234319.tif 000113
【０１９６】
【化１０８】
2013234319.tif 000114
【０１９７】
【化１０９】
2013234319.tif 000115
【０１９８】
【化１１０】
2013234319.tif 000116
【０１９９】
【化１１１】
2013234319.tif 000117
【０２００】
【化１１２】
2013234319.tif 000118
【０２０１】
【化１１３】
2013234319.tif 000119
【０２０２】
【化１１４】
2013234319.tif 000120
【０２０３】
【化１１５】
2013234319.tif 000121
【０２０４】
【化１１６】
2013234319.tif 000122
【０２０５】
【化１１７】
2013234319.tif 000123
【０２０６】
【化１１８】
2013234319.tif 000124
【０２０７】
【化１１９】
2013234319.tif 000125
【０２０８】
【化１２０】
2013234319.tif 000126
【０２０９】
【化１２１】
2013234319.tif 000127
【０２１０】
化合物（４ａ’）の具体例を上記ＦとＨとの組み合わせとして表６〜表２２に示す。表６〜表２２中、Ｆ欄及びＨ欄は、それぞれ上記に例示した基の式の番号を記す。
【０２１１】
【表６】
2013234319.tif 000128
【０２１２】
【表７】
2013234319.tif 000129
【０２１３】
【表８】
2013234319.tif 000130
【０２１４】
【表９】
2013234319.tif 000131
【０２１５】
【表１０】
2013234319.tif 000132
【０２１６】
【表１１】
2013234319.tif 000133
【０２１７】
【表１２】
2013234319.tif 000134
【０２１８】
【表１３】
2013234319.tif 000135
【０２１９】
【表１４】
2013234319.tif 000136
【０２２０】
【表１５】
2013234319.tif 000137
【０２２１】
【表１６】
2013234319.tif 000138
【０２２２】
【表１７】
2013234319.tif 000139
【０２２３】
【表１８】
2013234319.tif 000140
【０２２４】
【表１９】
2013234319.tif 000141
【０２２５】
【表２０】
2013234319.tif 000142
【０２２６】
【表２１】
2013234319.tif 000143
【０２２７】
【表２２】
2013234319.tif 000144
【０２２８】
原料を入手する観点から、化合物（４ａ）としては、表２３〜表２７に示す化合物が好ましく、その中でも表２８〜表２９に示す化合物がより好ましい。
【０２２９】
【表２３】
2013234319.tif 000145
【０２３０】
【表２４】
2013234319.tif 000146
【０２３１】
【表２５】
2013234319.tif 000147
【０２３２】
【表２６】
2013234319.tif 000148
【０２３３】
【表２７】
2013234319.tif 000149
【０２３４】
【表２８】
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【０２３５】
【表２９】
2013234319.tif 000151
【０２３６】
化合物（４ａ）は、例えば、Dyes and Pigments (2008), 77, 556-558に記載された方法に準じて製造することができる。具体的には、式（ｐａ１）で表される化合物、式（ｐａ２）で表される化合物及びシアノ酢酸エチルを、安息香酸及び溶媒存在下、環化反応させることにより製造することができる。反応温度は、０℃〜２００℃が好ましく、１００℃〜１５０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜２４時間が好ましく、８時間〜１８時間がより好ましく、８時間〜１６時間がさらに好ましい。前記溶媒としては、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール及びＮ−メチルピロリドンが挙げられ、１−ペンタノールが好ましい。
【０２３７】
【化１２２】
2013234319.tif 000152
【０２３８】
［式（ｐａ１）及び式（ｐａ２）中、Ｒ56〜Ｒ60、Ｒ62〜Ｒ64、Ａ、Ｘ及びＬは、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
【０２３９】
式（ｐａ１）で表される化合物の使用量は、式（ｐａ２）で表される化合物１モルに対して、通常１モル〜１０モルであり、好ましくは１モル〜２以下であり、より好ましくは１モルである。シアノ酢酸エチルの使用量は、式（ｐａ２）で表される化合物１モルに対して、通常１モル〜１０モルであり、好ましくは１モル〜２モルであり、より好ましくは１モルである。安息香酸の使用量は、式（ｐａ２）で表される化合物１モルに対して、通常０．３モル〜３モルであり、好ましくは０．３モル〜０．６モルであり、より好ましくは０．３モル〜０．４モルである。
【０２４０】
化合物（４ａ’）は、上記式（ｐａ１）で表される化合物、式（ｐａ３）で表される化合物及びシアノ酢酸エチルを、安息香酸及び溶媒存在下、環化反応させることにより製造することができる。反応温度は、０℃〜２００℃が好ましく、１００℃〜１５０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜２４時間が好ましく、８時間〜１８時間がより好ましく、８時間〜１６時間がさらに好ましい。前記溶媒としては、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール及びＮ−メチルピロリドン等が挙げられ、１−ペンタノールが好ましい。
【０２４１】
【化１２３】
2013234319.tif 000153
［式（ｐａ３）中、Ｒ62〜Ｒ64、Ｘ及びＬは、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
【０２４２】
式（ｐａ１）で表される化合物の使用量は、式（ｐａ３）で表される化合物１モルに対して、通常２モル以上２０モル以下であり、好ましくは２モル〜８モルであり、より好ましくは２モル〜５モルである。シアノ酢酸エチルの使用量は、式（ｐａ３）で表される化合物１モルに対して、通常２モル〜２０モルであり、好ましくは２モル〜８モルであり、より好ましくは２モル〜５モルである。安息香酸の使用量は、式（ｐａ３）で表される化合物１モルに対して、通常０．６モル〜６モルであり、好ましくは０．６モル〜３モルであり、より好ましくは０．６モル〜２モル下である。
【０２４３】
１−１−４．トリフェニルメタン染料、アゾ染料、フタロシアニン染料、キノフタロン染料及びシアニン染料
トリフェニルメタン染料、アゾ染料、フタロシアニン染料、キノフタロン染料及びシアニン染料としては限定されず、それぞれ公知の染料が挙げられる。
【０２４４】
１−１−５．その他の染料
本発明の着色剤分散液は、上記した染料以外の染料を含んでもよく、油溶性染料、酸性染料、塩基性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）で染料、すなわちＣ．Ｉ．ピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料及びニトロ染料が挙げられる。
【０２４５】
１−１−６．顔料
顔料としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１９、２１、２６、３６、５８などのグリーン色顔料等が挙げられる。
【０２４６】
顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などのグリーン色顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７、５８がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７がさらに好ましい。前記の顔料を含むことで、透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの耐光性及び耐薬品性が良好になる。
【０２４７】
顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。
【０２４８】
１−２．溶剤（Ｂ）
溶剤（Ｂ）は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを４０質量％以上９９質量％以下含む。溶剤（Ｂ）は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを、好ましくは、６０質量％以上９９質量％以下、より好ましくは、７５質量％以上９５質量％以下、さらに好ましくは８０質量％以上９５質量％以下である。溶剤（Ｂ）の含有量が前記の範囲内であると、本発明の着色剤分散液から製造される着色硬化性組成物の保存安定性が良好である。
【０２４９】
溶剤（Ｂ）は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート以外の溶剤を少なくとも一種含み、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート以外の溶剤としては限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートよりも高極性である溶剤である。かかるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート以外の溶剤としては、例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤及びジメチルスルホキシドが挙げられる。
【０２５０】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
【０２５１】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソールなどが挙げられる。
【０２５２】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどが挙げられる。
【０２５３】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロンなどが挙げられる。
【０２５４】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。
【０２５５】
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどが挙げられる。
【０２５６】
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどが挙げられる。
【０２５７】
上記の溶剤のうち、プロピレングリコールモノメチルエーテル及び４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンが好ましい。
【０２５８】
さらに、本発明の着色剤分散液は、樹脂（Ｃ）及び顔料分散剤（Ｄ）からなる群から選ばれる少なくとも１種をさらに含むことが好ましい。
【０２５９】
１−３．樹脂（Ｃ）
本発明の着色剤分散液は、さらに樹脂（Ｃ）を含んでもよい。
樹脂（Ｃ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂（Ｃ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ２］（ａ）と（ｂ）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ３］（ａ）と（ｃ）との共重合体；
樹脂［Ｋ４］（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を反応させることにより得られる樹脂；
樹脂［Ｋ５］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させることにより得られる樹脂；
樹脂［Ｋ６］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させることにより得られる樹脂。
【０２６０】
（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
【０２６１】
（ｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
【０２６２】
（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。
【０２６３】
（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−１）（以下「（ｂ１−１）」という場合がある）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−２）（以下「（ｂ１−２）」という場合がある）が挙げられる。
【０２６４】
（ｂ１−１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
【０２６５】
（ｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド（登録商標）２０００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ａ４００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；（株）ダイセル製）、式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。
【０２６６】
【化１２４】
2013234319.tif 000154
【０２６７】
［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒa及びＲbは、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘa及びＸbは、単結合、−Ｒc−、＊−Ｒc−Ｏ−、＊−Ｒc−Ｓ−又は＊−Ｒc−ＮＨ−を表す。
Ｒcは、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］
【０２６８】
炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒa及びＲbとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
【０２６９】
アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基等が挙げられる。
Ｘa及びＸbとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ2−Ｏ−及び＊−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−が挙げられ、より好ましくは単結合、＊−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す）。
【０２７０】
式（Ｉ）で表される化合物としては、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−１５）で表される化合物等が挙げられる。好ましくは式（Ｉ−１）、式（Ｉ−３）、式（Ｉ−５）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）又は式（Ｉ−１１）〜式（Ｉ−１５）で表される化合物が挙げられる。より好ましくは式（Ｉ−１）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）又は式（Ｉ−１５）で表される化合物が挙げられる。
【０２７１】
【化１２５】
2013234319.tif 000155
【０２７２】
【化１２６】
2013234319.tif 000156
【０２７３】
式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−１５）で表される化合物等が挙げられる。好ましくは式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−３）、式（ＩＩ−５）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）又は式（ＩＩ−１１）〜式（ＩＩ−１５）で表される化合物が挙げられる。より好ましくは式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）又は式（ＩＩ−１５）で表される化合物が挙げられる。
【０２７４】
【化１２７】
2013234319.tif 000157
【０２７５】
【化１２８】
2013234319.tif 000158
【０２７６】
式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、式（Ｉ）で表される化合物と式（ＩＩ）で表される化合物とを併用してもよい。これらを併用する場合、式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物の含有比率はモル基準で、好ましくは５：９５〜９５：５、より好ましくは１０：９０〜９０：１０、さらに好ましくは２０：８０〜８０：２０である。
【０２７７】
（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、３−メチル−３−メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
【０２７８】
（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
【０２７９】
（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ１）であることが好ましい。さらに、着色硬化性組成物の保存安定性が優れるという点で、（ｂ１−２）がより好ましい。
【０２８０】
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル類；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等が好ましい。
【０２８１】
樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
【０２８２】
樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著  発行所（株）化学同人  第１版第１刷  １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
【０２８３】
具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性組成物の溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。
【０２８４】
なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる溶剤（Ｅ）を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色硬化性樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色硬化性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
【０２８５】
樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜４５モル％
（ｂ）に由来する構造単位；２〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１〜６５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；５〜４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５〜８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５〜６０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
【０２８６】
樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【０２８７】
樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【０２８８】
樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたものと同じ比率であることが好ましい。
【０２８９】
次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを反応させる。
（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０〜１３０℃で、１〜１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましく、より好ましくは１０〜７５モルである。この範囲にすることにより、着色硬化性組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
【０２９０】
樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（ｂ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
であることがより好ましい。
【０２９１】
さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。
【０２９２】
樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。
環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．５〜１モルが好ましい。
【０２９３】
樹脂（Ｃ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／スチレン系モノマー共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
中でも、樹脂（Ｃ）としては、樹脂［Ｋ１］及び樹脂［Ｋ２］が好ましい。
【０２９４】
樹脂（Ｃ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。
樹脂（Ｃ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【０２９５】
樹脂（Ｃ）の酸価は、好ましくは５０〜１７０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【０２９６】
１−４．顔料分散剤（Ｄ）
本発明の着色剤分散液は、さらに顔料分散剤（Ｄ）を含んでもよい。
顔料分散剤（Ｄ）としては、顔料の分散に用いられるものであれば特に限定されず、例えば、高分子分散剤、シナジスト型分散剤が挙げられる。
前記高分子分散剤としては、アクリル系分散剤、ウレタン系分散剤等が挙げられる。
前記アクリル系分散剤としては、アクリル系ブロック共重合体が挙げられ、該アクリル系ブロック共重合体としては、顔料吸着基として塩基性基を含む顔料吸着ブロックに更に顔料吸着基として酸基を含む顔料吸着ブロックと、顔料吸着基を含まないブロックとを有するブロック共重合体が好ましい。
前記顔料吸着基として、塩基性基を含む顔料吸着ブロックに更に酸基を含む顔料吸着ブロックとしては、塩基性基を有する単量体と共に酸性基を有する単量体を用いることにより構成されるものが挙げられる。
【０２９７】
前記塩基性基を有する単量体としては、１級アミノ基、２級アミノ基又は３級アミノ基を有する単量体が挙げられる。具体的には、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、ジエチルアクリルアミド、ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、アクリロイルモルホリン、ビニルイミダゾール、２−ビニルピリジン、アミノ基とカプロラクトン骨格を有する単量体、グリシジル（メタ）アクリレート等のグリシジル基を有する単量体と分子中に１個の２級アミノ基を有する化合物との反応物、（メタ）アクリロイルアルキルイソシアネート化合物と４−（２−アミノメチル）−ピリジン、４−（２−アミノエチル）−ピリジン、４−（２−ヒドロキシエチル）ピリジン、１−（２−アミノエチル）−ピペラジン、２−アミノ−６−メトキシベンゾチアゾール、１−（２−ヒドロキシエチルイミダゾール）、Ｎ，Ｎ−ジアリルメラミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミンとの反応物等が挙げられる。
【０２９８】
前記酸性基を有する単量体としては、カルボキシ基、スルホン酸基、リン酸基を有する単量体であって、具体的には、カルボキシ基を有する単量体として、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸等の不飽和モノカルボン酸化合物、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等の不飽和ジカルボン酸化合物及びそのハーフエステル等、スルホン酸基を有する単量体として、２−アクリルアミド−２−メチル−１−プロパンスルホン酸、２−メタクリルアミド−２−メチル−１−プロパンスルホン酸、スチレンスルホン酸等、リン酸基を有する単量体として、アシッドホスホニル（メタ）アクリレート、アシッドホスホニルエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【０２９９】
上記顔料吸着基を含まないブロックの構成成分としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、塩化ベンジル等の芳香族ビニル化合物、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート等の不飽和カルボン酸アルキルエステル、ベンジル（メタ）アクリレート等の不飽和カルボン酸アリールアルキルエステル、ポリカプロラクトン含有単量体、ポリアルキレングリコールモノエステル系単量体等が例示できる。
上記アクリル系ブロック共重合体は、リビングアニオン重合等により得ることができ、従来公知の重合方法を用いることができる。
【０３００】
前記アクリル系ブロック共重合体のアミン価は、２〜４０ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。
なお、アミン価は、固形分１ｇあたりのアミン価を意味し、０．１ｍｏｌ／Ｌの塩酸水溶液を用い、電位差滴定法（例えば、ＣＯＭＴＩＴＥ（ＡＵＴＯ  ＴＩＴＲＡＴＯＲ  ＣＯＭ−９００、ＢＵＲＥＴ  Ｂ−９００、ＴＩＴＳＴＡＴＩＯＮＫ−９００）、平沼産業社製）によって測定した後、水酸化カリウムの当量に換算した値をいう。
【０３０１】
前記アクリル系分散剤の市販品としては、ビックケミー・ジャパン社製の「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−２０００（アミン価４ｍｇＫＯＨ／ｇ）」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２００１（アミン価２９ｍｇＫＯＨ／ｇ）」等が挙げられる。
【０３０２】
前記ウレタン系分散剤としては、ポリイソシアネート化合物のイソシアネート基に、分子内にヒドロキシ基を１個以上有する化合物及び分子内にイソシアネート基と反応可能な官能基を有する塩基性化合物を反応させて得られる、分子内に酸性基を有しないウレタン系樹脂が好ましい。このようなウレタン系樹脂を得る方法は、特開昭６０−１６６３１８号公報に記載されている。
前記ウレタン系分散樹脂を構成するポリイソシアネート化合物としては、２つ以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物を挙げることができ、例えば、２，４−トリレンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネートの２量体、２，６−トリレンジイソシアネート、ｐ−キシレンジイソシアネート、ｍ−キシレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、１，５−ナフチレンジイソシアネート、３，３’−ジメチルビフェニル−４，４’−ジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート化合物；ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、メチルシクロヘキサン−２，４（又は２，６）ジイソシアネート、１，３−（イソシアネートメチレン）シクロヘキサン等の脂肪族や脂環式ポリイソシアネート；上記ジイソシアネートをもとにしたイソシアヌル基を有するポリイソシアネート（上記ジイソシアネートが３量化して形成するイソシアヌル基を有するポリイソシアネート等）、ポリオールにジイソアネートを反応させて得られるポリイソシアネート、ジイソシアネート化合物のビウレット反応によって得られるポリイソシアネート等が挙げられる。上記ポリイソシアネート化合物のなかでも、例えば、トリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等のジイソシアネートをもとにしたイソシアヌル基を有するポリイソシアネートが好ましい。
【０３０３】
前記ウレタン系分散樹脂を構成する分子内にヒドロキシ基を１個以上有する化合物としては、例えば、ポリエーテル化合物、ポリエステル化合物等を挙げることができる。
前記ポリエーテル化合物としては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のポリアルキレングリコール類；エチレングリコール、プロパンジオール、プロピレングリコール、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のアルキレングリコール類、メタノール、エタノール等の低分子モノオール類の、エチレンオキシド変性物、プロピレンオキシド変性物、ブチレンオキシド変性物、テトラヒドロフラン変性物等が挙げられる。
【０３０４】
前記ポリエステル化合物としては、例えば、エチレングリコール、プロパンジオール、プロピレングリコール、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のアルキレングリコール類、メタノール、エタノール等の低分子モノオール類の、ε−カプロラクトン変性物、γ−ブチロラクトン変性物、δ−バレロラクトン変性物、メチルバレロラクトン変性物；アジピン酸やダイマー酸等の脂肪族ジカルボン酸と、ネオペンチルグリコールやメチルペンタンジオール等のポリオールとのエステル化物である脂肪族ポリエステルポリオール；テレフタル酸等の芳香族ジカルボン酸と、ネオペンチルグリコール等のポリオールとのエステル化物である芳香族ポリエステルポリオール等のポリエステルポリオール；ポリカーボネートポリオール、アクリルポリオール、ポリテトラメチレンヘキサグリセリルエーテル（ヘキサグリセリンのテトラヒドロフラン変性物）等の多価ヒドロキシ基化合物と、フマル酸、フタル酸、イソフタル酸、イタコン酸、アジピン酸、セバシン酸、マレイン酸等のジカルボン酸とのエステル化物；グリセリン等の多価ヒドロキシ基含有化合物と脂肪酸エステルとのエステル交換反応により得られるモノグリセリド等の多価ヒドロキシ基含有化合物、等が挙げられる。上記分子内にヒドロキシ基を１個以上有する化合物のなかでも、アルコール類のε−カプロラクトン付加物が好ましい。
【０３０５】
前記分子内にヒドロキシ基を１個以上有する化合物の数平均分子量は、３００〜１０，０００が好ましく、より好ましくは３００〜６，０００である。なお、数平均分子量、重量平均分子量はカラムクロマトグラフィー法によって測定することができる。
【０３０６】
前記ウレタン系分散樹脂を構成する分子内にイソシアネート基と反応可能な官能基を有する塩基性基含有化合物としては特に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジ置換アミノ基又は複素環窒素原子を有するポリオール、ポリチオール及びアミン類からなる群から選択される少なくとも１種の化合物であることが好ましい。これらの化合物としては、分散剤の技術分野で公知慣用に用いられている化合物を使用することができる。これらの化合物は、ツェレビチノフの活性水素原子と少なくとも１個の窒素原子含有塩基性基を有するものである。そのような化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル１，４−ブタンジアミン、２−ジメチルアミノエタノール、１−（２−アミノエチル）−ピペラジン、２−（１−ピロリジル）−エチルアミン、４−アミノ−２−メトキシピリミジン、４−（２−アミノエチル）−ピリジン、１−（２−ヒドロキシエチル）−ピペラジン、４−（２−ヒドロキシエチル）−モルフォリン、２−メルカプトピリミジン、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−アミノ−６−メトキシベンゾチアゾール、Ｎ，Ｎ−ジアリル−メラミン、３−アミノ−１，２、４−トリアゾール、１−（２−ヒドロキシエチル）−イミダゾール、３−メルカプト−１，２，４−トリアゾール、等が挙げられる。なかでも、複素環窒素原子を有するアミン類が好ましい。
【０３０７】
前記ウレタン系分散樹脂の合成における反応としては特に限定されず、従来公知の方法により行うことができる。また、上記ウレタン系分散樹脂のアミン価は、好ましくは２〜９０ｍｇＫＯＨ／ｇ、より好ましくは５〜４０ｍｇＫＯＨ／ｇである。
【０３０８】
また、前記ウレタン系分散剤の市販品としては、ビックケミー・ジャパン社製の「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１（アミン価１１ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価０ｍｇＫＯＨ／ｇ、）」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６２（アミン価１３ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価０ｍｇＫＯＨ／ｇ）」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６７（アミン価１３ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価０ｍｇＫＯＨ／ｇ）」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１８２（アミン価１３ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価０ｍｇＫＯＨ／ｇ）」等を挙げることができる。
【０３０９】
高分子分散剤としては、前記アクリル系分散剤が好ましい。
【０３１０】
前記シナジスト型分散剤（顔料誘導体型分散剤）としては、例えば、フタロシアニン誘導体が挙げられる。シナジスト型分散剤の市販品としては、ルーブリーズ社製の「ソルスパース（登録商標）  ５０００（銅フタロシアニン誘導体）」等が挙げられる。
【０３１１】
前記シナジスト型分散剤を含む場合、その含有量は、前記顔料（Ａ）１００質量部に対して、０．１質量部以上が好ましく、より好ましくは０．５質量部以上、さらに好ましくは１質量部以上であり、２０質量部以下が好ましく、より好ましくは１０質量部以下、さらに好ましくは８質量部以下である。
【０３１２】
前記高分子分散剤とシナジスト型分散剤を併用する場合、これらの質量比率（高分子分散剤／シナジスト型分散剤）は、７０／３０〜９９／１が好ましく、より好ましくは８０／２０〜９７／３、さらに好ましくは８５／１５〜９５／５である。
【０３１３】
１−５．着色剤分散液の製造方法
本発明の着色剤分散液は、着色剤（Ａ）及び溶剤（Ｂ）並びに必要に応じて樹脂（Ｃ）、顔料分散剤（Ｄ）を含む混合物を分散処理することにより製造される。
分散処理とは、着色剤（Ａ）の粒子が分散状態になるまで混合することをいう。この分散処理により、着色剤（Ａ）の粒子は小さく粉砕される。また、分散状態とは、混合液に含まれる着色剤（Ａ）の粒子が溶剤（Ｂ）中に浮かんだ状態のことをいう。
【０３１４】
着色剤（Ａ）の含有量は、着色剤分散液の総量に対して、５質量％以上が好ましく、より好ましくは８質量％以上であり、３０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましい。
樹脂（Ｃ）を含む着色剤分散液を製造する場合、樹脂（Ｃ）の含有量は、着色剤分散液の総量に対して、１質量％以上が好ましく、より好ましくは２質量％以上であり、１５質量％以下が好ましく、より好ましくは７質量％以下である。樹脂（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、分散状態が安定になる傾向がある。
顔料分散剤（Ｄ）を含む着色剤分散液を製造する場合、顔料分散剤（Ｄ）の含有量は、着色剤分散液の総量に対して、１質量％以上が好ましく、より好ましくは２質量％以上であり、２０質量％以下が好ましく、より好ましくは１０質量％以下である。顔料分散剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、分散状態が安定になる傾向がある。
【０３１５】
前記混合物を分散させる際の温度は、１２０℃以下が好ましく、より好ましくは７０℃以下である。分散させる際の温度の下限は特に限定されないが、通常２０℃である。
分散時間は、０．５時間以上が好ましく、より好ましくは２時間以上であり、４８時間以下が好ましく、より好ましくは２０時間以下である。
分散に用いる装置としては、例えば、ロールミル、高速攪拌装置、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、ペイントコンディショナー、超音波分散機、高圧分散機等が挙げられる。
得られた着色組成物は、孔径１．０〜５．０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【０３１６】
２．着色硬化性組成物
本発明の着色硬化性組成物は、上述した着色剤分散液に加えて、重合性化合物（Ｅ）及び重合開始剤（Ｆ）を含む。
【０３１７】
２−１．重合性化合物（Ｅ）
重合性化合物（Ｅ）は、後述する重合開始剤（Ｆ）から発生した活性ラジカル及び酸等によって重合し得る化合物であって、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物が挙げられる。
【０３１８】
中でも、重合性化合物（Ｅ）としては、エチレン性不飽和結合を３つ以上（好ましくは４〜１０、さらに好ましくは５〜８）有する重合性化合物が好ましく、さらには３つ以上（好ましくは４〜１０、さらに好ましくは５〜８）のＯＨ基を有するアルコール（例えば、ペンタエリスリトール、その縮合物、又はそれらの変性物）と（メタ）アクリル酸とのエステルが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。中でも、好ましくは、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
重合性化合物（Ｅ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０〜１，５００以下である。
【０３１９】
重合性化合物（Ｅ）の含有量は、着色硬化性組成物の固形分に対して、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１５〜５５質量％である。前記の重合性化合物（Ｅ）の含有量が、前記の範囲内にあると、硬化が十分におこり、現像での残膜率が向上し、着色パターンにアンダーカットが入りにくくなって密着性が良好になる傾向があることから好ましい。ここで、固形分とは、本発明の着色硬化性組成物から溶剤を除いた成分の合計量をいう。固形分及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
【０３２０】
２−２．重合開始剤（Ｆ）
前記重合開始剤（Ｆ）としては、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始し得る化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤（Ｆ）としては、光の作用により活性ラジカルを発生する化合物が好ましく、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、オキシム化合物及びビイミダゾール化合物がより好ましい。
【０３２１】
前記アルキルフェノン化合物は、式（ｄ２）で表される部分構造又は式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。以下、＊は結合手を表す。
【０３２２】
【化１２９】
2013234319.tif 000159
【０３２３】
式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）３６９、９０７及び３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、前記アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物が好ましく、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン及び２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オンがより好ましい。
【０３２４】
前記トリアジン化合物としては、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【０３２５】
前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
【０３２６】
前記オキシム化合物は、式（ｄ１）で表される部分構造を有する化合物である。
【０３２７】
【化１３０】
2013234319.tif 000160
【０３２８】
前記オキシム化合物としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンが好ましい。これらのオキシム化合物であると、本発明の着色硬化性組成物を青色着色硬化性組成物として調製する場合に、得られるカラーフィルタの明度が高くなる傾向がある。
【０３２９】
前記ビイミダゾール化合物としては、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照。）等が挙げられる。好ましくは２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２、３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２、４−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾールが挙げられる。
【０３３０】
さらに重合開始剤（Ｆ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｆ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。
【０３３１】
光により酸を発生する酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等を挙げることができる。
【０３３２】
重合開始剤（Ｆ）の含有量は、本発明の着色硬化性組成物中の樹脂（Ｃ）（後述する樹脂（Ｃ’）を含む場合、樹脂（Ｃ’）も含めるものとする。）及び重合性化合物（Ｅ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始剤の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮され生産性が向上する。
【０３３３】
本発明の着色硬化性組成物は、重合開始助剤（Ｆ１）及びレベリング剤（Ｇ）からなる群から選ばれる少なくとも１種をさらに含んでもよい。
【０３３４】
２−３．重合開始助剤（Ｆ１）
本発明の着色硬化性組成物は、さらに重合開始助剤（Ｆ１）を含んでいてもよい。重合開始助剤（Ｆ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤であり、通常、重合開始剤（Ｆ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｆ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物、カルボン酸化合物等が挙げられる。
アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【０３３５】
前記アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
【０３３６】
前記チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【０３３７】
前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
【０３３８】
重合開始助剤（Ｆ１）を用いる場合、その使用量は、本発明の着色硬化性組成物中の樹脂（Ｃ）（後述する樹脂（Ｃ’）を含む場合、樹脂（Ｃ’）も含めるものとする。）及び重合性化合物（Ｅ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｆ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度でパターンを形成することができ、パターンの生産性が向上する傾向にある。
【０３３９】
２−４．レベリング剤（Ｇ）
レベリング剤（Ｇ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーン（商品名）ＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２、ＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【０３４０】
前記のフッ素系界面活性剤としては、フルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）、Ｅ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【０３４１】
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７、同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
【０３４２】
レベリング剤（Ｇ）の含有量は、本発明の着色硬化性組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下、より好ましくは０．００５質量％以上０．０５質量％以下である。尚、この含有量に、前記顔料分散剤の含有量は含まれない。レベリング剤（Ｇ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【０３４３】
本発明の着色硬化性組成物は、溶剤（Ｂ’）及び樹脂（Ｃ’）からなる群から選ばれる少なくとも１種をさらに含むことが好ましい。
【０３４４】
２−５．溶剤（Ｂ’）
着色硬化性組成物を調製するときに用いる溶剤（「溶剤（Ｂ’）」）としては、溶剤（Ｂ）と同様のものが挙げられる。
好ましくは、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下の有機溶剤であり、より好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであり、さらに好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、３−エトキシプロピオン酸エチルである。
【０３４５】
着色硬化性組成物における溶剤の含有量（溶剤（Ｂ）と溶剤（Ｂ’）の合計量）は、着色硬化性組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色硬化性組成物の固形分は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０３４６】
２−６．樹脂（Ｃ’）
着色硬化性組成物を調製するときに用いる樹脂（「樹脂（Ｃ’）」）としては、樹脂（Ｃ）と同様のものが挙げられる。樹脂（Ｃ’）は樹脂（Ｃ）と同じでもよいが、異なる種類のものでもよい。
樹脂の含有量（樹脂（Ｃ）と樹脂（Ｃ’）の合計量）は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂の含有量が、前記の範囲にあると、着色パターンの解像度及び着色パターンの残膜率が向上する傾向がある。
【０３４７】
２−７．着色剤（Ａ’）
着色硬化性組成物は、さらに着色剤（Ａ’）を含んでいてもよい。
着色硬化性組成物を調製するときに用いる着色剤（「着色剤（Ａ’）」）としては、着色剤（Ａ）と同様のものが挙げられる。
着色剤の含有量（着色剤（Ａ）と着色剤（Ａ’）の合計量）は、着色硬化性組成物の固形分に対して、好ましくは５〜６０質量％であり、より好ましくは８〜５５質量％であり、さらに好ましくは１０〜５０質量％である。着色剤の含有量が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂や重合性化合物を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができる。
【０３４８】
２−８．その他の成分
本発明の着色硬化性組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の種々の添加剤（以下「その他の成分」という場合がある。）を含んでもよい。
【０３４９】
２−９．着色硬化性組成物の製造方法
本発明の着色硬化性組成物は、例えば、本発明の着色剤分散液、重合性化合物（Ｅ）及び重合開始剤（Ｆ）、並びに、必要に応じて用いられる重合開始助剤（Ｆ１）、レベリング剤（Ｇ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
着色剤分散液が樹脂（Ｃ）を含まない場合、着色硬化性組成物を調製するときに樹脂（Ｃ’）を加えることが好ましい。着色剤分散液が樹脂（Ｃ）を含む場合、着色硬化性組成物を調製するときにさらに樹脂（Ｃ’）を加えてもよい。
着色硬化性組成物を調製するときに、着色剤（Ａ’）及び／又は溶剤（Ｂ’）をさらに加えてもよい。
上記のとおり混合して調製された着色硬化性組成物を、孔径０．０１〜１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【０３５０】
３．カラーフィルタの製造方法
本発明の着色硬化性組成物からカラーフィルタの着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性組成物を基板に塗布し、乾燥させて組成物層を形成し、フォトマスクを介して該組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。
【０３５１】
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
【０３５２】
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット  アンド  スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
【０３５３】
次に、組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
【０３５４】
露光後の組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
【０３５５】
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。
【０３５６】
かくして得られた着色パターン及び着色塗膜は、カラーフィルタとして有用であり、該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置等）、電子ペーパー、固体撮像素子等に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０３５７】
以下に実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は、下記実施例によって限定されるものではなく、前・後記の趣旨に適合しうる範囲で適宜変更して実施することも可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。以下の合成例において、化合物は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で同定した。
【０３５８】
〔合成例１〕
式（１ｘ）で表される化合物２０部とＮ−エチル−ｏ−トルイジン（和光純薬工業（株）製）２００部とを遮光条件下で混合し、得られた溶液を１１０℃で６時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水８００部、３５％塩酸５０部の混合液中に添加し室温で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、式（１−２４）で表される化合物２４部を得た。収率は８０％であった。
【０３５９】
【化１３１】
2013234319.tif 000161
【０３６０】
式（１−２４）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]+６０３．４
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ６０２．２
【０３６１】
〔合成例２〕
Ｎ−エチル−ｏ−トルイジンに代えて、Ｎ−プロピル−２，６−ジメチルアニリンを用いる以外は合成例１と同様にして、式（１−３２）で表される化合物を得た。
【０３６２】
【化１３２】
2013234319.tif 000162
【０３６３】
式（１−３２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]+６５９．９
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ６５８．９
【０３６４】
〔合成例３〕
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ０−１）で表される化合物及び式（Ａ０−２）表される化合物の混合物（中外化成（株）製）を１５部、クロロホルム１５０部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８．９部を投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル１０．９部を滴下して加えた。滴下終了後、５０℃に昇温し、同温度で５時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を、攪拌下２０℃以下に維持しながら、２−エチルヘキシルアミン１２．５部及びトリエチルアミン２２．１部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で５時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水３７５部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、染料Ａ１（式（Ａ１−１）〜式（Ａ１−８）で表される化合物の混合物）１１．３部を得た。
【０３６５】
【化１３３】
2013234319.tif 000163
【０３６６】
【化１３４】
2013234319.tif 000164
【０３６７】
〔合成例４〕
式（１ｘ）で表される化合物１０．０部、イソプロピルアルコール（和光純薬工業（株）製）４０部を室温で混合し、混合物にジエチルアミン（東京化成工業（株）製）７．２部を滴下し、６５℃に昇温して３時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、０．５％食塩水２８０部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水２００部で洗浄後乾燥し、式（１−５５）で表される化合物８．０部を得た。収率は６８％であった。
【０３６８】
【化１３５】
2013234319.tif 000165
【０３６９】
式（１−５５）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ+：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+４７９．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ４７８．２
【０３７０】
〔合成例５〕
式（１ｘ）で表される化合物５０．０部、イソプロピルアルコール（和光純薬工業（株）製）３５０部を室温で混合し、混合物にジエチルアミン（東京化成工業（株）製）１８．１部を２０℃を超えない温度で滴下し、２０℃で３時間攪拌した。反応液を１０％塩酸２１００部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水３７３部で洗浄後乾燥し、式（１ｙ）で表される化合物２３．６部を得た。収率は４３％であった。
【０３７１】
式（１ｙ）で表される化合物の同定
【化１３６】
2013234319.tif 000166
【０３７２】
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ+：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+４４２．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ４４１．１
【０３７３】
〔合成例６〕
式（３）で表される化合物５．０部、Ｎ−メチルピロリドン（和光純薬工業（株）製）３５部を室温で混合し、混合物にジプロピルアミン（東京化成工業（株）製）３．４部を２０℃を超えない温度で滴下し、８０℃に昇温して３時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、濃塩酸３．４部を加え、得られた混合物を飽和食塩水３１５部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水６３０部で洗浄後乾燥し、式（１−５１）で表される化合物３．９部を得た。収率は６９％であった。
【０３７４】
式（１−５１）で表される化合物の同定
【化１３７】
2013234319.tif 000167
【０３７５】
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ+：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+５０７．７
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５０６．７
【０３７６】
〔合成例７〕
ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）スルホン（東京化成工業（株）製）１０．６部、４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１４．６部、安息香酸（東京化成工業（株）製）３．１７部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１８３部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）８．６１部を混合し、１２０℃で３時間攪拌した。この反応溶液に４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１４．６部、安息香酸（東京化成工業（株）製）３．１７部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）８．６１部を加え、１２０℃で１２時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣にアセトニトリル２３６部とイソプロピルアルコール２３４部とを加え、撹拌した後、不溶物を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣にアセトニトリル２３６部とイソプロピルアルコール２３４部とを加え、撹拌した後、不溶物を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣にクロロホルム２２２０部を加え撹拌し、ろ過した。このろ液に５％水酸化ナトリウム水溶液５３０部を加えて撹拌し、クロロホルム溶液層を取り出した。このクロロホルム溶液に１８％塩化ナトリウム水溶液６１０部を加え撹拌し、クロロホルム溶液層を取り出した。このクロロホルム溶液に硫酸マグネシウム１０部を加えて撹拌した後、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、６０℃で減圧乾燥して、式（４ａ−１４８）で表される化合物１９．５部を得た。1Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０３７７】
【化１３８】
2013234319.tif 000168
【０３７８】
＜式（４ａ−１４８）で表される化合物の同定＞
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨz，ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．１４（１２Ｈ，ｔ），３．５０（８Ｈ，ｑ），６．６１（２Ｈ，ｄ），６．８２（２Ｈ，ｄｄ），７．７１（２Ｈ，ｄ），７．９５（２Ｈ，ｄ），８．０４（２Ｈ，ｄｄ），８．４３（２Ｈ，ｄ），８．８３（２Ｈ，ｓ）
【０３７９】
〔合成例８〕
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル３００部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸５４部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−９−イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で５０：５０）３０６部、並びに２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）２４部をジエチレングリコールエチルメチルエーテル３１６部に溶解させた溶液を５時間かけてフラスコ内に滴下した。滴下終了後、８５℃で４時間保持した後、室温まで冷却して、共重合体溶液を得た。この共重合体を樹脂Ｃ１とする。樹脂Ｃ１溶液の固形分は３７．０％、Ｂ型粘度計（２３℃）で測定した粘度は８８ｍＰａ・ｓであった。樹脂Ｃ１の重量平均分子量は７．５×１０3、固形分換算の酸価は９１ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、分子量分布は１．９３であった。樹脂Ｃ１は、以下の構造単位を有する。
【０３８０】
【化１３９】
2013234319.tif 000169
【０３８１】
〔合成例９〕
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３７１部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、アクリル酸５４部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−９−イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で５０：５０）２２５部、ビニルトルエン(異性体混合物)８１部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８０部に溶解させて調製した混合溶液を４時間かけてフラスコ内に滴下した。
一方、重合開始剤２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１６０部に溶解させた溶液を５時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、８５℃で４時間保持した後、室温まで冷却して、共重合体溶液を得た。この共重合体を樹脂Ｃ２とする。樹脂Ｃ２溶液の固形分は３７．５％、Ｂ型粘度計（２３℃）で測定した粘度は２４６ｍＰａ・ｓであった。樹脂Ｃ２の重量平均分子量は１．０６×１０4、固形分換算の酸価は１１５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、分子量分布は２．０１であった。樹脂Ｃ２は、以下の構造単位を有する。
【０３８２】
【化１４０】
2013234319.tif 000170
【０３８３】
〔合成例１０〕
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１３３ｇを導入し、フラスコ内雰囲気を空気から窒素にした。１００℃に昇温し、ベンジルメタクリレート８２．８ｇ（０．４７モル）、メタクリル酸３７．０ｇ（０．４３モル）、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート（日立化成（株）製、ＦＡ−５１３Ｍ）２２．０ｇ（０．１０モル）及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１６４ｇからなる混合物に２，２’−アゾビスイソブチロニトリル３．６ｇを添加した溶液を滴下し、さらに１００℃で撹拌し続けた。次に、フラスコ内雰囲気を窒素から空気にし、グリシジルメタクリレート２１．５ｇ［０．１５モル、（本反応に用いたメタクリル酸のカルボキシ基に対して５０モル％）］、トリスジメチルアミノメチルフェノール０．９ｇ及びハイドロキノン０．１４５ｇをフラスコ内に投入し、１１０℃で反応を続け、固形分換算の酸価が９７ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量が１．０５×１０4の樹脂Ｃ３溶液（固形分：３８％）を得た。樹脂Ｃ３は、以下の構造単位を有する。
【０３８４】
【化１４１】
2013234319.tif 000171
【０３８５】
〔合成例１１〕
撹拌機、温度計、還流冷却器及び、滴下ロートを備えたフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３０５部を入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した。次いで、アクリル酸６０部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート（式（Ｉ−１）で表される化合物及び式（ＩＩ−１）で表される化合物を、モル比で、５０：５０で混合。）４４０部及び、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４０部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ロートを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。
【０３８６】
【化１４２】
2013234319.tif 000172
一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２２５部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて４時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、４時間、７０℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Ｍｗは、９０７３、分子量分布が２．１６、固形分３４．８％、溶液酸価が２８ｍｇＫＯＨ／ｇ（固形分換算の酸価は８１ｍｇＫＯＨ／ｇ）の樹脂Ｃ４溶液を得た。
【０３８７】
合成例で得られた樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。
装置；Ｋ２４７９（（株）島津製作所製）
カラム；ＳＨＩＭＡＤＺＵ  Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ  ＧＰＣ−８０Ｍ
カラム温度；４０℃
溶媒；ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
流速；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器；ＲＩ
校正用標準物質  ；ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ  Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。
【０３８８】
〔実施例１〕
（着色剤分散液の調製）
キサンテン染料（Ａ１）；式（１−３２）で表される化合物              ０．９０部
顔料（Ａ２）；Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６                      ８．０７部
アントラキノン染料（Ａ１）；Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４５            ０．２９部
顔料分散剤（Ｄ）；銅フタロシアニン誘導体（ソルスパース５０００；ルーブリゾール社製）                                                                ０．３４部
顔料分散剤（Ｄ）；アクリル系顔料分散剤（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）２０００；ビックケミー社製）                                                  ３．２６部
樹脂（Ｃ）；樹脂Ｃ２（固形分換算）                                  ３．１７部
溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート      ５８．２１部
溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテル                  ５．７６部
と、０．２ｍｍ径のジルコニアビーズ３６０部とを、容量１４０ｍｌのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて６０℃で１０時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径１．０μｍのメンブランフィルタにて濾過し、着色剤分散液１を得た。
【０３８９】
（着色硬化性組成物の調製）
以下の成分を混合して着色硬化性組成物を得た。
着色剤分散液１                                                        ２９５部
樹脂（Ｃ’）：樹脂Ｃ１溶液                                            １０２部
重合性化合物（Ｅ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）      ５０部
重合開始剤（Ｆ）；２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン（イルガキュア（登録商標）９０７；ＢＡＳＦ社製；アルキルフェノン化合物）                                                            ５部
重合開始剤（Ｆ）；Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製；オキシム化合物）                                                    １０部
重合開始助剤（Ｆ１）；２，４−ジエチルチオキサントン（ＫＡＹＡＣＵＲＥ（登録商標）  ＤＥＴＸ；日本化薬（株）製；チオキサントン化合物）                    ２部
レベリング剤（Ｇ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                      ０．２部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート        ４４７部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテル                  １８７部
【０３９０】
〔実施例２〕
（着色剤分散液の調製）
キサンテン染料（Ａ１）；式（１−３２）で表される化合物              ０．９０部
顔料（Ａ２）；Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６                      ８．０７部
アントラキノン染料（Ａ１）；Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４５            ０．２９部
顔料分散剤（Ｄ）；銅フタロシアニン誘導体（ソルスパース５０００；ルーブリゾール社製）                                                                ０．３４部
顔料分散剤（Ｄ）；アクリル系顔料分散剤（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）２０００；ビックケミー社製）                                                  ３．２６部
樹脂（Ｃ）；樹脂Ｃ２（固形分換算）                                  ３．１７部
溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート      ５５．７３部
溶剤（Ｂ）；４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン              ８．２４部
と、０．２ｍｍ径のジルコニアビーズ３６０部とを、容量１４０ｍｌのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて６０℃で１０時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径１．０μｍのメンブランフィルターにて濾過し、着色剤分散液２を得た。
【０３９１】
（着色硬化性組成物の調製）
以下の成分を混合して着色硬化性組成物を得た。
着色剤分散液２                                                        ２９５部
樹脂（Ｃ’）：樹脂Ｃ１溶液                                            １０２部
重合性化合物（Ｅ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）      ５０部
重合開始剤（Ｆ）；２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン（イルガキュア（登録商標）９０７；ＢＡＳＦ社製；アルキルフェノン化合物）                                                            ５部
重合開始剤（Ｆ）；Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製；オキシム化合物）                                                    １０部
重合開始助剤（Ｆ１）；２，４−ジエチルチオキサントン（ＫＡＹＡＣＵＲＥ（登録商標）  ＤＥＴＸ；日本化薬（株）製；チオキサントン化合物）                    ２部
レベリング剤（Ｇ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                      ０．２部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート        ４４７部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテル                  １８７部
【０３９２】
〔実施例３〕
（着色剤分散液の調製）
キサンテン染料（Ａ１）；式（１−３２）で表される化合物              ０．９０部
顔料（Ａ２）；Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６                      ８．０７部
アントラキノン染料（Ａ１）；Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４５（アントラキノン染料）                                                                      ０．２９部
分散剤（Ｄ）；銅フタロシアニン誘導体（ソルスパース５０００；ルーブリゾール社製）                                                                    ０．３４部
分散剤（Ｄ）；アクリル系顔料分散剤（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）２０００；ビックケミー社製）                                                      ３．２６部
樹脂（Ｃ）；樹脂Ｃ２（固形分換算）                                  ３．１７部
溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート      ５９．１７部
溶剤（Ｂ）；４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン              ４．８０部
と、０．２ｍｍ径のジルコニアビーズ３６０部とを、容量１４０ｍｌのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて６０℃で１０時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径１．０μｍのメンブランフィルターにて濾過し、着色剤分散液３を得た。
【０３９３】
（着色硬化性組成物の調製）
以下の成分を混合して着色硬化性組成物を得た。
着色剤分散液３                                                        ２９５部
樹脂（Ｃ’）：樹脂Ｃ１溶液                                            １０２部
重合性化合物（Ｅ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）          ５０部
重合開始剤（Ｆ）；２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン（イルガキュア（登録商標）９０７；ＢＡＳＦ社製；アルキルフェノン化合物）                                                            ５部
重合開始剤（Ｆ）；Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製；オキシム化合物）                                                    １０部
重合開始助剤（Ｆ１）；２，４−ジエチルチオキサントン（ＫＡＹＡＣＵＲＥ（登録商標）  ＤＥＴＸ；日本化薬（株）製；チオキサントン化合物）                    ２部
レベリング剤（Ｇ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                      ０．２部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート        ４４７部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテル                  １８７部
【０３９４】
〔実施例４〕
式（１−３２）で表される化合物を式（１−２４）で表される化合物に代える以外は実施例１と同様の操作を行い、着色剤分散液４を得た。この着色剤分散液４を用いる以外は実施例１と同様にして、保存安定性に優れる着色硬化性組成物を得た。
【０３９５】
（保存安定性）
着色硬化性組成物の粘度を、粘度計（機種；ＶＩＳＣＭＥＴＥＲ  ＴＶ−３０；東機産業（株）製；回転速度１００ｒｐｍ；測定温度２３℃）を用いて測定したところ、いずれも２．６ｍＰａ・ｓであった。この着色硬化性組成物を４０℃で８日間保存後に粘度を測定したところ、粘度変化はほぼ見られなかった。保存安定性は良好であるといえる。
【０３９６】
【表３０】
2013234319.tif 000173
【０３９７】
〔比較例１〕
比較着色剤分散液Ｈ１の調製
顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６                              ４．３５部
キサンテン染料；染料Ａ１（合成例３）                                ０．６８部
アクリル系顔料分散剤１                                              ６．６８部
顔料分散剤２                                                      ０．１４５部
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート            １７．７１部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、比較着色剤分散液Ｈ１を得た。
【０３９８】
（着色硬化性組成物の調製）
以下の成分を混合して着色硬化性組成物を得た。
比較着色剤分散液Ｈ１                                                ２６．３部
樹脂：樹脂Ｃ３溶液                                                  １５．７部
重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）        ５．９部
重合開始剤；２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン（イルガキュア（登録商標）９０７；ＢＡＳＦ社製；アルキルフェノン化合物）                                                              １．８部
レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                          ０．０１部
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ５０．２部
【０３９９】
（保存安定性）
実施例１と同様にして、保存安定性の評価を行った。比較例１の着色硬化性組成物を４０℃で８日間保存したところ、ゲル状となり、粘度は測定できなかった。保存安定性は不良である。
【０４００】
＜着色パターンの作製＞
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、着色硬化性組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークし着色組成物層を得た。放冷後、基板上の着色組成物層と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、４０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で露光した。フォトマスクとしては、１００μｍラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後、露光後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤０．１２％と炭酸ナトリウム２％を含む水系現像液に２５℃で７０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークを行い、着色パターンを得た。
【０４０１】
＜膜厚測定＞
得られた着色パターンの膜厚を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製）を用いて測定した。結果を表３１に示す。
【０４０２】
＜色度評価＞
得られた着色パターンについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と三刺激値Ｙとを測定した。Ｙの値が大きいほど明度が高いことを表す。結果を表３１に示す。
【０４０３】
＜コントラスト評価＞
フォトマスクを使用せずに露光し、現像を行わない以外は着色パターンの形成と同様の操作を行い、ガラス基板上に着色塗膜を作製した。得られた着色塗膜について、コントラスト計（ＣＴ−１；壺坂電機社製、色彩色差計ＢＭ−５Ａ；トプコン社製、光源；Ｆ−１０）を用いて、ブランク値を３００００としてコントラストを測定した。ガラス基板上の着色塗膜を、偏光フィルム（ＰＯＬＡＸ−３８Ｓ；ルケオ社製）で挟んだものを測定サンプルとした。着色塗膜のコントラストが高ければ、同じ着色硬化性組成物から得られる着色パターンにおいても同様に高コントラストであるといえる。結果を表３１に示す。
【０４０４】
【表３１】
2013234319.tif 000174
【０４０５】
〔実施例５〕
（着色剤分散液の調製）
キサンテン染料（Ａ１）；式（１−５１）で表される化合物              ０．９５部
顔料（Ａ２）；Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４                        ６．７５部
顔料分散剤（Ｄ）；アクリル系顔料分散剤（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）２０００；ビックケミー社製）                                                  ２．９３部
樹脂（Ｃ）；樹脂Ｃ２（固形分換算）                                  ２．５２部
溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート      ６１．０９部
溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテル                  ５．７６部
と、０．２ｍｍ径のジルコニアビーズ３６０部とを、容量１４０ｍｌのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて６０℃で１０時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径１．０μｍのメンブランフィルターにて濾過し、着色剤分散液５を得た。
【０４０６】
（着色硬化性組成物の調製）
以下の成分を混合して着色硬化性組成物を得た。
着色剤分散液５                                                        ６１９部
樹脂（Ｃ’）：樹脂Ｃ４溶液                                              ３１部
重合性化合物（Ｅ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）      ５０部
重合開始剤（Ｆ）；Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製；オキシム化合物）                                                    １３部
レベリング剤（Ｇ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                        ０．２部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート        ４８０部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテル                  １１１部
【０４０７】
〔実施例６〕
（着色剤分散液の調製）
キサンテン染料（Ａ１）；式（１−５５）で表される化合物              ０．８５部
顔料（Ａ２）；Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４                        ７．９１部
顔料分散剤（Ｄ）；アクリル系顔料分散剤（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）２０００；ビックケミー社製）                                                  ３．７１部
樹脂（Ｃ）；樹脂Ｃ２（固形分換算）                                  ３．２１部
溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート      ５８．５６部
溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテル                  ５．７６部
と、０．２ｍｍ径のジルコニアビーズ３６０部とを、容量１４０ｍｌのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて６０℃で１０時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径１．０μｍのメンブランフィルターにて濾過し、着色剤分散液６を得た。
【０４０８】
（着色硬化性組成物の調製）
以下の成分を混合して着色硬化性組成物を得た。
着色剤分散液６                                                        ５４１部
樹脂（Ｃ’）：樹脂Ｃ４溶液                                              ２８部
重合性化合物（Ｅ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）      ５０部
重合開始剤（Ｆ）；Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製；オキシム化合物）                                                    １３部
レベリング剤（Ｇ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                        ０．１部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート        ４３８部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテル                  ２４６部
【０４０９】
〔実施例７〕
（着色剤分散液の調製）
キサンテン染料（Ａ１）；式（１−５１）で表される化合物              １．１９部
顔料（Ａ２）；Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４                        ８．４４部
顔料分散剤（Ｄ）；アクリル系顔料分散剤（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）２０００；ビックケミー社製）                                                  ３．６６部
樹脂（Ｃ）；樹脂Ｃ２（固形分換算）                                  ３．１５部
溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート      ７６．３６部
溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテル                  ７．２０部
と、０．５ｍｍ径のジルコニアビーズ３６０部とを、容量１４０ｍｌのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて６０℃で２時間混練して分散処理を行った。その後、プレ処理物Ａを８０部、容器容積０．４ＬのレディーミルＲＭＢ（アイメックス株式会社）に投入、さらにはφ０．０５ｍｍのシルコニアビーズ゛を５００部投入し、回転数２０００ｒｐｍ、３０分間混練後、分散液を抜き出し、最後に孔径１．０μｍのメンブランフィルターにて濾過し、着色剤分散液７を得た。
【０４１０】
（着色硬化性組成物の調製）
以下の成分を混合して着色硬化性組成物を得た。
着色剤分散液７                                                        ６１９部
樹脂（Ｃ’）：樹脂Ｃ４溶液                                              ３１部
重合性化合物（Ｅ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）      ５０部
重合開始剤（Ｆ）；Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製；オキシム化合物）                                                    １３部
レベリング剤（Ｇ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                        ０．２部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート        ４８０部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテル                  １１１部
【０４１１】
〔実施例８〕
（着色剤分散液の調製）
キサンテン染料（Ａ１）；式（１−５５）で表される化合物              １．０６部
顔料（Ａ２）；Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４                        ９．８９部
顔料分散剤（Ｄ）；アクリル系顔料分散剤（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）２０００；ビックケミー社製）                                                  ４．６４部
樹脂（Ｃ）；樹脂Ｃ２（固形分換算）                                  ４．０１部
溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート        ７３．２部
溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテル                    ７．２部
と、０．５ｍｍ径のジルコニアビーズ３６０部とを、容量１４０ｍｌのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて６０℃で２時間混練して分散処理を行った。その後、プレ処理物Ａを８０部、容器容積０．４ＬのレディーミルＲＭＢ（アイメックス株式会社）に投入、さらにはφ０．０５ｍｍのシルコニアビーズ゛を５００部投入し、回転数２０００ｒｐｍ、３０分間混練後、分散液を抜き出し、最後に孔径１．０μｍのメンブランフィルターにて濾過し、着色剤分散液８を得た。
【０４１２】
（着色硬化性組成物の調製）
以下の成分を混合して着色硬化性組成物を得た。
着色剤分散液８                                                        ５４１部
樹脂（Ｃ’）：樹脂Ｃ４溶液                                              ２８部
重合性化合物（Ｅ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）      ５０部
重合開始剤（Ｆ）；Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製；オキシム化合物）                                                    １３部
レベリング剤（Ｇ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                        ０．１部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート        ４３８部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテル                  ２４６部
【０４１３】
（保存安定性）
着色硬化性組成物の粘度を、粘度計（機種；ＶＩＳＣＭＥＴＥＲ  ＴＶ−３０；東機産業（株）製；回転速度１００ｒｐｍ；測定温度２３℃）を用いて測定したところ、３．４ｍＰａ・ｓであった。この着色硬化性組成物を４０℃で８日間保存後に粘度を測定したところ、粘度変化は見られず３．４〜３．５ｍＰａ・ｓであった。保存安定性は良好であるといえる。
【０４１４】
【表３２】
2013234319.tif 000175
【０４１５】
実施例５〜８の着色硬化性組成物を用い、実施例１〜３及び比較例１と同様に、着色パターンの作製、膜厚測定、色度評価、及びコントラスト評価を実施した。結果を表３３に示す。
【０４１６】
【表３３】
2013234319.tif 000176
【０４１７】
〔実施例９〕
（着色剤分散液の調製）
クマリン染料（Ａ４）；式（４ａ−１４８）で表される化合物            １．８０部
顔料（Ａ２）；Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７                          ８．０７部
顔料分散剤（Ｄ）；アクリル系顔料分散剤（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）２０００；ビックケミー社製）                                                  ３．３６部
樹脂（Ｃ）；樹脂Ｃ２（固形分換算）                                  ３．２６部
溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート      ５４．５４部
溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテル                  ５．７６部
溶剤（Ｂ）；エチレングリコールモノブチルエーテル                    ３．２０部
と、０．２ｍｍ径のジルコニアビーズ３６０部とを、容量１４０ｍｌのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて６０℃で１０時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径１．０μｍのメンブランフィルターにて濾過し、着色剤分散液９を得た。
【０４１８】
（着色硬化性組成物の調製）
以下の成分を混合して着色硬化性組成物を得た。
着色剤分散液９                                                      １１１３部
樹脂（Ｃ’）：樹脂Ｃ１溶液                                              ５０部
重合性化合物（Ｅ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）        ５０部
重合開始剤（Ｆ）；２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン（イルガキュア（登録商標）９０７；ＢＡＳＦ社製；アルキルフェノン化合物）                                                            ５部
重合開始剤（Ｆ）；Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製；オキシム化合物）                                                    １０部
重合開始助剤（Ｆ１）；２，４−ジエチルチオキサントン（ＫＡＹＡＣＵＲＥ（登録商標）  ＤＥＴＸ；日本化薬（株）製；チオキサントン化合物）                    ２部
レベリング剤（Ｇ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                      ０．３部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート      １５６２部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテル                  １７４部
【０４１９】
（保存安定性）
着色硬化性組成物の粘度を、粘度計（機種；ＶＩＳＣＭＥＴＥＲ  ＴＶ−３０；東機産業（株）製；回転速度１００ｒｐｍ；測定温度２３℃）を用いて測定したところ、３．５ｍＰａ・ｓであった。この着色硬化性組成物を４０℃で８日間保存後に粘度を測定したところ、粘度変化は見られず３．５ｍＰａ・ｓであった。保存安定性は良好であるといえる。
【０４２０】
実施例９の着色硬化性組成物を用い、実施例１〜８及び比較例１と同様に、着色パターンの作製、膜厚測定、色度評価、及びコントラスト評価を実施した。結果を表３４に示す。
【０４２１】
【表３４】
2013234319.tif 000177
【０４２２】
上記の結果から、本発明の着色硬化性組成物は、保存安定性に優れることが確認された。
【産業上の利用可能性】
【０４２３】
本発明の着色剤分散液から、保存安定性に優れる着色硬化性組成物を製造することができる。