(57)【要約】      （修正有）【課題】縮合環化合物及びそれを含んだ有機発光素子を提供する。【解決手段】次式2013234183.tif 000391［式中、Ｘ１は、ＮまたはＣ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、ＮまたはＣ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、ＮまたはＣ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、ＮまたはＣ（Ｒ４）であり、Ｒ１ないしＲ４、Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン等であり、Ａ環は、ベンゼン、ナフタレン等である］で表示される縮合環化合物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表示される縮合環化合物。
【化１】
2013234183.tif 000154
・・・（化学式１）
前記化学式１で、
Ｘ１は、ＮまたはＣ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、ＮまたはＣ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、ＮまたはＣ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、ＮまたはＣ（Ｒ４）であるが、Ｘ１ないしＸ４のうち少なくとも一つは、Ｎであり、
Ａ環は、置換または非置換のベンゼン（ｂｅｎｚｅｎｅ）、置換または非置換のナフタレン（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、置換または非置換のピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）、置換または非置換のピリダジン（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｅ）、置換または非置換のピリミジン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）、置換または非置換のピラジン（ｐｙｒａｚｉｎｅ）、置換または非置換のトリアジン（ｔｒｉａｚｉｎｅ）、置換または非置換のキノリン（ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、置換または非置換のイソキノリン（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、置換または非置換のフタラジン（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｅ）、置換または非置換のナフチリジン（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｅ）、置換または非置換のキノキサリン（ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｅ）、置換または非置換のキナゾリン（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）、置換または非置換のシンノリン（ｃｉｎｎｏｌｉｎｅ）、置換または非置換のベンゾチオフェン（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）、置換または非置換のベンゾフラン（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）、置換または非置換のジベンゾチオフェン、あるいは置換または非置換のジベンゾフランであり、
Ｒ１ないしＲ４、Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、または−Ｎ（Ｒ３４）（Ｒ３５）であり、
Ｒ３１ないしＲ３５は、互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、あるいは置換または非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基である。
【請求項２】
前記Ｘ１は、Ｃ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、Ｃ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、Ｃ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、Ｎであることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項３】
Ｘ１は、Ｎであり、Ｘ２は、Ｃ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、Ｃ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、Ｃ（Ｒ４）であることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項４】
前記Ｒ１ないしＲ４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１４アリール基、あるいは置換または非置換のＣ２−Ｃ１４ヘテロアリール基であることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項５】
前記Ｒ１ないしＲ４は、互いに独立して、水素；重水素；ハロゲン原子；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミノ基；アミジノ基；ヒドラジン；ヒドラゾン；カルボン酸基やその塩；スルホン酸基やその塩；リン酸基やその塩；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、及びリン酸基やその塩のうち、いずれか一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；フェニル基；ナフチル基；フルオレニル基；フェナントレニル基；アントリル基；ピレニル基；クリセニル基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フルオロ−Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基のうち、いずれか一つ以上で置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントリル基、ピレニル基及びクリセニル基；インドリル基；ベンゾイミダゾリル基；カルバゾリル基；イミダゾリル基；イミダゾリニル基；イミダゾピリジニル基；イミダゾピリミジニル基；ピリジニル基；ピリミジニル基；トリアジニル基；キノリニル基；及び重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フルオロ−Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基及びナフチル基のうち、いずれか一つ以上で置換されたインドリル基、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基及びキノリニル基；のうちいずれか１つであることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項６】
前記Ｒ１ないしＲ４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、フェニル基またはナフチル基であることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項７】
前記Ａ環が、置換または非置換のベンゼン、置換または非置換のナフタレン（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、置換または非置換のピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）、置換または非置換のピリミジン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）、置換または非置換のキノリン（ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、置換または非置換のイソキノリン（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、置換または非置換のベンゾチオフェン（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）、置換または非置換のベンゾフラン（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）、置換または非置換のジベンゾチオフェン、あるいは置換または非置換のジベンゾフランであることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項８】
前記Ａ環が、下記化学式２Ａないし２Ｉのうちいずれか１つであることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【化２】
2013234183.tif 000155
・・・（化学式２Ａ）
【化３】
2013234183.tif 000156
・・・（化学式２Ｂ）
【化４】
2013234183.tif 000157
・・・（化学式２Ｃ）
【化５】
2013234183.tif 000158
・・・（化学式２Ｄ）
【化６】
2013234183.tif 000159
・・・（化学式２Ｅ）
【化７】
2013234183.tif 000160
・・・（化学式２Ｆ）
【化８】
2013234183.tif 000161
・・・（化学式２Ｇ）
【化９】
2013234183.tif 000162
・・・（化学式２Ｈ）
【化１０】
2013234183.tif 000163
・・・（化学式２Ｉ）
前記化学式２Ａないし２Ｉで、
Ｒ２１ないしＲ２６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、あるいは置換または非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基であり、
Ｙ１は、ＳまたはＯである。
【請求項９】
前記Ａ環が、前記化学式２Ａ，２Ｃ，２Ｆ，２Ｉまたは２Ｈで表示されることを特徴とする請求項８に記載の縮合環化合物。
【請求項１０】
前記Ｒ２１ないしＲ２６は、互いに独立して、水素；重水素；ハロゲン原子；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミノ基；アミジノ基；ヒドラジン；ヒドラゾン；カルボン酸基やその塩；スルホン酸基やその塩；リン酸基やその塩；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、及びリン酸基やその塩のうち、いずれか一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；フェニル基；ナフチル基；フルオレニル基；フェナントレニル基；アントリル基；ピレニル基；クリセニル基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基のうち、いずれか一つ以上で置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントリル基、ピレニル基及びクリセニル基；インドリル基；ベンゾイミダゾリル基；カルバゾリル基；イミダゾリル基；イミダゾリニル基；イミダゾピリジニル基；イミダゾピリミジニル基；ピリジニル基；ピリミジニル基；トリアジニル基；キノリニル基；及び重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基及びナフチル基のうち、いずれか一つ以上で置換されたインドリル基、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基及びキノリニル基；のうちいずれか１つであることを特徴とする請求項８に記載の縮合環化合物。
【請求項１１】
前記Ｒ２１ないしＲ２６は、水素であることを特徴とする請求項８に記載の縮合環化合物。
【請求項１２】
前記Ｒ１１及びＲ１２が互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ２０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ２０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のペンタレニル基（ｐｅｎｔａｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のインデニル基（ｉｎｄｅｎｙｌ）、置換または非置換のナフチル基（ｎａｐｈｔｈｙｌ）、置換または非置換のアズレニル基（ａｚｕｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のヘプタレニル基（ｈｅｐｔａｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のインダセニル基（ｉｎｄａｃｅｎｙｌ）、置換または非置換のアセナフチル基（ａｃｅｎａｐｈｔｈｙｌ）、置換または非置換のフルオレニル基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）、置換または非置換のフェナレニル基（ｐｈｅｎａｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のフェナントレニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌ）、置換または非置換のアントリル基（ａｎｔｈｒｙｌ）、置換または非置換のフルオランテニル基（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌ）、置換または非置換のトリフェニレニル基（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のピレニル基（ｐｙｒｅｎｙｌ）、置換または非置換のクリセニル基（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌ）、置換または非置換のナフタセニル基（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌ）、置換または非置換のピセニル基（ｐｉｃｅｎｙｌ）、置換または非置換のペリレニル基（ｐｅｒｙｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のペンタセニル基（ｐｅｎｔａｃｅｎｙｌ）、置換または非置換のヘキサセニル基（ｈｅｘａｃｅｎｙｌ）、置換または非置換のピロリル基（ｐｙｒｒｏｌｙｌ）、置換または非置換のピラゾリル基（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のイミダゾリル基（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のイミダゾリニル基（ｉｍｉｄａｚｏｌｉｎｙｌ）、置換または非置換のイミダゾピリジニル基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のイミダゾピリミジニル基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のピリジニル基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のピラジニル基（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）、置換または非置換のピリミジニル基（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のインドリル基（ｉｎｄｏｌｙｌ）、置換または非置換のプリニル基（ｐｕｒｉｎｙｌ）、置換または非置換のキノリニル基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、置換または非置換のイソキノリニル基（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、置換または非置換のフタラジニル基（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｙｌ）、置換または非置換のインドリジニル基（ｉｎｄｏｌｉｚｉｎｙｌ）、置換または非置換のナフチリジニル基（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のキナゾリニル基（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌ）、置換または非置換のシンノリニル基（ｃｉｎｎｏｌｉｎｙｌ）、置換または非置換のインダゾリル基（ｉｎｄａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のカルバゾリル基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のフェナジニル基（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌ）、置換または非置換のフェナントリジニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のピラニル基（ｐｙｒａｎｙｌ）、置換または非置換のクロメニル基（ｃｈｒｏｍｅｎｙｌ）、置換または非置換のフラニル基、置換または非置換のベンゾフラニル基（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）、置換または非置換のチオフェニル基（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、置換または非置換のベンゾチオフェニル基（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、置換または非置換のイソチアゾリル基（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のベンゾイミダゾリル基（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のイソキサゾリル基（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のジベンゾチオフェニル基（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、置換または非置換のジベンゾフラニル基（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）、置換または非置換のトリアジニル基（ｔｒｉａｚｉｎｙｌ）、あるいは置換または非置換のオキサジアゾリル基（ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌ）であることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項１３】
前記Ｒ１１及びＲ１２が互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、及び下記化学式３Ａないし３Ｐのうちいずれか１つであることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【化１１】
2013234183.tif 000164
・・・（化学式３Ａ）
【化１２】
2013234183.tif 000165
・・・（化学式３Ｂ）
【化１３】
2013234183.tif 000166
・・・（化学式３Ｃ）
【化１４】
2013234183.tif 000167
・・・（化学式３Ｄ）
【化１５】
2013234183.tif 000168
・・・（化学式３Ｅ）
【化１６】
2013234183.tif 000169
・・・（化学式３Ｆ）
【化１７】
2013234183.tif 000170
・・・（化学式３Ｇ）
【化１８】
2013234183.tif 000171
・・・（化学式３Ｈ）
【化１９】
2013234183.tif 000172
・・・（化学式３Ｉ）
【化２０】
2013234183.tif 000173
・・・（化学式３Ｊ）
【化２１】
2013234183.tif 000174
・・・（化学式３Ｋ）
【化２２】
2013234183.tif 000175
・・・（化学式３Ｌ）
【化２３】
2013234183.tif 000176
・・・（化学式３Ｍ）
【化２４】
2013234183.tif 000177
・・・（化学式３Ｎ）
【化２５】
2013234183.tif 000178
・・・（化学式３Ｏ）
【化２６】
2013234183.tif 000179
・・・（化学式３Ｐ）
前記化学式３Ａないし３Ｐで、
Ｙ１１ないしＹ１３は、互いに独立して、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｚ１１）−であり、
Ｔ１は、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｎ（Ｚ１２）−または−Ｃ（Ｚ１３）（Ｚ１４）−であり、
Ｚ１ないしＺ３、及びＺ１１ないしＺ１４は、互いに独立して、水素；重水素；ハロゲン原子；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミノ基；アミジノ基；ヒドラジン；ヒドラゾン；カルボン酸基やその塩；スルホン酸基やその塩；リン酸基やその塩；Ｃ１−Ｃ６０アルキル基；Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基；Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基；Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基；Ｃ３−Ｃ６０シクロアルキル基；Ｃ６−Ｃ６０アリール基；Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基；Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基；Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基のうち、いずれか一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）；及びＳｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）；のうちいずれか一つであり、
前記Ｑ１１ないしＱ１５は、互いに独立して、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルキル基；Ｃ６−Ｃ６０アリール基；Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基；Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基；Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；及び重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基のうち、いずれか一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；のうちいずれか一つであり、
ｐは、１ないし９の整数であり、
ｑは、１ないし４の整数であり、
ｒは、１ないし３の整数である。
【請求項１４】
Ｚ１ないしＺ３、及びＺ１１ないしＺ１４は、互いに独立して、水素；重水素；ハロゲン原子；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミノ基；アミジノ基；ヒドラジン；ヒドラゾン；カルボン酸基やその塩；スルホン酸基やその塩；リン酸基やその塩；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；ブトキシ基；ペントキシ基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、及びリン酸基やその塩のうち、いずれか一つ以上で置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基及びペントキシ基；フェニル基；ナフチル基；フルオレニル基；フェナントレニル基；アントリル基；ピレニル基；クリセニル基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基及びペントキシ基のうち、いずれか一つ以上で置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントリル基、ピレニル基及びクリセニル基；カルバゾリル基；イミダゾリル基；イミダゾリニル基；イミダゾピリジニル基；イミダゾピリミジニル基；ピリジニル基；ピリミジニル基；トリアジニル基；キノリニル基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基及びペントキシ基のうち、いずれか一つ以上で置換されたカルバゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基及びキノリニル基；及びＮ（Ｑ１１）（Ｑ１２）；のうちいずれか一つであり、
前記Ｑ１１及びＱ１２は、互いに独立して、フェニル基；ナフチル基；フルオレニル基；フェナントレニル基；アントリル基；ピレニル基；クリセニル基；及び重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基及びペントキシ基のうち、いずれか一つ以上で置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントリル基、ピレニル基及びクリセニル基；のうちいずれか１つであることを特徴とする請求項１３に記載の縮合環化合物。
【請求項１５】
前記Ｒ１１及びＲ１２が互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、及び下記化学式４−１ないし４−４９のうちいずれか１つであることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【化２７】
2013234183.tif 000180
・・・（化学式４−１）
【化２８】
2013234183.tif 000181
・・・（化学式４−２）
【化２９】
2013234183.tif 000182
・・・（化学式４−３）
【化３０】
2013234183.tif 000183
・・・（化学式４−４）
【化３１】
2013234183.tif 000184
・・・（化学式４−５）
【化３２】
2013234183.tif 000185
・・・（化学式４−６）
【化３３】
2013234183.tif 000186
・・・（化学式４−７）
【化３４】
2013234183.tif 000187
・・・（化学式４−８）
【化３５】
2013234183.tif 000188
・・・（化学式４−９）
【化３６】
2013234183.tif 000189
・・・（化学式４−１０）
【化３７】
2013234183.tif 000190
・・・（化学式４−１１）
【化３８】
2013234183.tif 000191
・・・（化学式４−１２）
【化３９】
2013234183.tif 000192
・・・（化学式４−１３）
【化４０】
2013234183.tif 000193
・・・（化学式４−１４）
【化４１】
2013234183.tif 000194
・・・（化学式４−１５）
【化４２】
2013234183.tif 000195
・・・（化学式４−１６）
【化４３】
2013234183.tif 000196
・・・（化学式４−１７）
【化４４】
2013234183.tif 000197
・・・（化学式４−１８）
【化４５】
2013234183.tif 000198
・・・（化学式４−１９）
【化４６】
2013234183.tif 000199
・・・（化学式４−２０）
【化４７】
2013234183.tif 000200
・・・（化学式４−２１）
【化４８】
2013234183.tif 000201
・・・（化学式４−２２）
【化４９】
2013234183.tif 000202
・・・（化学式４−２３）
【化５０】
2013234183.tif 000203
・・・（化学式４−２４）
【化５１】
2013234183.tif 000204
・・・（化学式４−２５）
【化５２】
2013234183.tif 000205
・・・（化学式４−２６）
【化５３】
2013234183.tif 000206
・・・（化学式４−２７）
【化５４】
2013234183.tif 000207
・・・（化学式４−２８）
【化５５】
2013234183.tif 000208
・・・（化学式４−２９）
【化５６】
2013234183.tif 000209
・・・（化学式４−３０）
【化５７】
2013234183.tif 000210
・・・（化学式４−３１）
【化５８】
2013234183.tif 000211
・・・（化学式４−３２）
【化５９】
2013234183.tif 000212
・・・（化学式４−３３）
【化６０】
2013234183.tif 000213
・・・（化学式４−３４）
【化６１】
2013234183.tif 000214
・・・（化学式４−３５）
【化６２】
2013234183.tif 000215
・・・（化学式４−３６）
【化６３】
2013234183.tif 000216
・・・（化学式４−３７）
【化６４】
2013234183.tif 000217
・・・（化学式４−３８）
【化６５】
2013234183.tif 000218
・・・（化学式４−３９）
【化６６】
2013234183.tif 000219
・・・（化学式４−４０）
【化６７】
2013234183.tif 000220
・・・（化学式４−４１）
【化６８】
2013234183.tif 000221
・・・（化学式４−４２）
【化６９】
2013234183.tif 000222
・・・（化学式４−４３）
【化７０】
2013234183.tif 000223
・・・（化学式４−４４）
【化７１】
2013234183.tif 000224
・・・（化学式４−４５）
【化７２】
2013234183.tif 000225
・・・（化学式４−４６）
【化７３】
2013234183.tif 000226
・・・（化学式４−４７）
【化７４】
2013234183.tif 000227
・・・（化学式４−４８）
【化７５】
2013234183.tif 000228
・・・（化学式４−４９）
前記化学式４−１ないし４−４９で、
Ｚ２１ないしＺ２３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基；及び重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、及びリン酸基やその塩のうち、いずれか一つ以上で置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基及びペントキシ基；から選択される。
【請求項１６】
下記化学式１Ａないし１Ｅのうちいずれか一つとして表示されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【化７６】
2013234183.tif 000229
・・・（化学式１Ａ）
【化７７】
2013234183.tif 000230
・・・（化学式１Ｂ）
【化７８】
2013234183.tif 000231
・・・（化学式１Ｃ）
【化７９】
2013234183.tif 000232
・・・（化学式１Ｄ）
【化８０】
2013234183.tif 000233
・・・（化学式１Ｅ）
前記化学式１Ａないし１Ｅで、
Ｙ１は、ＯまたはＳであり、
Ｒ１ないしＲ４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、フェニル基またはナフチル基であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、及び下記化学式４−１ないし４−４９のうちいずれか一つである。
【化８１】
2013234183.tif 000234
・・・（化学式４−１）
【化８２】
2013234183.tif 000235
・・・（化学式４−２）
【化８３】
2013234183.tif 000236
・・・（化学式４−３）
【化８４】
2013234183.tif 000237
・・・（化学式４−４）
【化８５】
2013234183.tif 000238
・・・（化学式４−５）
【化８６】
2013234183.tif 000239
・・・（化学式４−６）
【化８７】
2013234183.tif 000240
・・・（化学式４−７）
【化８８】
2013234183.tif 000241
・・・（化学式４−８）
【化８９】
2013234183.tif 000242
・・・（化学式４−９）
【化９０】
2013234183.tif 000243
・・・（化学式４−１０）
【化９１】
2013234183.tif 000244
・・・（化学式４−１１）
【化９２】
2013234183.tif 000245
・・・（化学式４−１２）
【化９３】
2013234183.tif 000246
・・・（化学式４−１３）
【化９４】
2013234183.tif 000247
・・・（化学式４−１４）
【化９５】
2013234183.tif 000248
・・・（化学式４−１５）
【化９６】
2013234183.tif 000249
・・・（化学式４−１６）
【化９７】
2013234183.tif 000250
・・・（化学式４−１７）
【化９８】
2013234183.tif 000251
・・・（化学式４−１８）
【化９９】
2013234183.tif 000252
・・・（化学式４−１９）
【化１００】
2013234183.tif 000253
・・・（化学式４−２０）
【化１０１】
2013234183.tif 000254
・・・（化学式４−２１）
【化１０２】
2013234183.tif 000255
・・・（化学式４−２２）
【化１０３】
2013234183.tif 000256
・・・（化学式４−２３）
【化１０４】
2013234183.tif 000257
・・・（化学式４−２４）
【化１０５】
2013234183.tif 000258
・・・（化学式４−２５）
【化１０６】
2013234183.tif 000259
・・・（化学式４−２６）
【化１０７】
2013234183.tif 000260
・・・（化学式４−２７）
【化１０８】
2013234183.tif 000261
・・・（化学式４−２８）
【化１０９】
2013234183.tif 000262
・・・（化学式４−２９）
【化１１０】
2013234183.tif 000263
・・・（化学式４−３０）
【化１１１】
2013234183.tif 000264
・・・（化学式４−３１）
【化１１２】
2013234183.tif 000265
・・・（化学式４−３２）
【化１１３】
2013234183.tif 000266
・・・（化学式４−３３）
【化１１４】
2013234183.tif 000267
・・・（化学式４−３４）
【化１１５】
2013234183.tif 000268
・・・（化学式４−３５）
【化１１６】
2013234183.tif 000269
・・・（化学式４−３６）
【化１１７】
2013234183.tif 000270
・・・（化学式４−３７）
【化１１８】
2013234183.tif 000271
・・・（化学式４−３８）
【化１１９】
2013234183.tif 000272
・・・（化学式４−３９）
【化１２０】
2013234183.tif 000273
・・・（化学式４−４０）
【化１２１】
2013234183.tif 000274
・・・（化学式４−４１）
【化１２２】
2013234183.tif 000275
・・・（化学式４−４２）
【化１２３】
2013234183.tif 000276
・・・（化学式４−４３）
【化１２４】
2013234183.tif 000277
・・・（化学式４−４４）
【化１２５】
2013234183.tif 000278
・・・（化学式４−４５）
【化１２６】
2013234183.tif 000279
・・・（化学式４−４６）
【化１２７】
2013234183.tif 000280
・・・（化学式４−４７）
【化１２８】
2013234183.tif 000281
・・・（化学式４−４８）
【化１２９】
2013234183.tif 000282
・・・（化学式４−４９）
前記化学式４−１ないし４−４９で、
Ｚ２１ないしＺ２３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基；及び重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、及びリン酸基やその塩のうち、いずれか一つ以上で置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基及びペントキシ基；から選択される。
【請求項１７】
下記化合物１ないし２５のうちいずれか１つであることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【化１３０】
2013234183.tif 000283
【化１３１】
2013234183.tif 000284
【請求項１８】
第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在された有機層と、を含み、前記有機層が、請求項１ないし１７のうち、いずれか１項に記載の縮合環化合物を１種以上含んだ有機発光素子。
【請求項１９】
前記有機層が、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入能及び正孔輸送能を同時に有する機能層、バッファ層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、並びに電子注入及び電子輸送能を同時に有する機能層のうち、少なくとも１層を含んだことを特徴とする請求項１８に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
前記有機層が発光層を含み、前記発光層に、前記縮合環化合物が含まれていることを特徴とする請求項１９に記載の有機発光素子。
【請求項２１】
前記発光層に含まれた前記縮合環化合物が、蛍光ドーパントの役割を行うことを特徴とする請求項２０に記載の有機発光素子。
【請求項２２】
前記発光層に含まれた前記縮合環化合物が、下記化学式１Ｄまたは下記化学式１Ｅで表示されることを特徴とする請求項２１に記載の有機発光素子。
【化１３２】
2013234183.tif 000285
・・・（化学式１Ｄ）
【化１３３】
2013234183.tif 000286
・・・（化学式１Ｅ）
前記化学式１Ｄ及び１Ｅで、
Ｙ１は、ＯまたはＳであり、
Ｒ１ないしＲ３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、フェニル基またはナフチル基であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、及び下記化学式４−１ないし４−４９のうちいずれか一つである。
【化１３４】
2013234183.tif 000287
・・・（化学式４−１）
【化１３５】
2013234183.tif 000288
・・・（化学式４−２）
【化１３６】
2013234183.tif 000289
・・・（化学式４−３）
【化１３７】
2013234183.tif 000290
・・・（化学式４−４）
【化１３８】
2013234183.tif 000291
・・・（化学式４−５）
【化１３９】
2013234183.tif 000292
・・・（化学式４−６）
【化１４０】
2013234183.tif 000293
・・・（化学式４−７）
【化１４１】
2013234183.tif 000294
・・・（化学式４−８）
【化１４２】
2013234183.tif 000295
・・・（化学式４−９）
【化１４３】
2013234183.tif 000296
・・・（化学式４−１０）
【化１４４】
2013234183.tif 000297
・・・（化学式４−１１）
【化１４５】
2013234183.tif 000298
・・・（化学式４−１２）
【化１４６】
2013234183.tif 000299
・・・（化学式４−１３）
【化１４７】
2013234183.tif 000300
・・・（化学式４−１４）
【化１４８】
2013234183.tif 000301
・・・（化学式４−１５）
【化１４９】
2013234183.tif 000302
・・・（化学式４−１６）
【化１５０】
2013234183.tif 000303
・・・（化学式４−１７）
【化１５１】
2013234183.tif 000304
・・・（化学式４−１８）
【化１５２】
2013234183.tif 000305
・・・（化学式４−１９）
【化１５３】
2013234183.tif 000306
・・・（化学式４−２０）
【化１５４】
2013234183.tif 000307
・・・（化学式４−２１）
【化１５５】
2013234183.tif 000308
・・・（化学式４−２２）
【化１５６】
2013234183.tif 000309
・・・（化学式４−２３）
【化１５７】
2013234183.tif 000310
・・・（化学式４−２４）
【化１５８】
2013234183.tif 000311
・・・（化学式４−２５）
【化１５９】
2013234183.tif 000312
・・・（化学式４−２６）
【化１６０】
2013234183.tif 000313
・・・（化学式４−２７）
【化１６１】
2013234183.tif 000314
・・・（化学式４−２８）
【化１６２】
2013234183.tif 000315
・・・（化学式４−２９）
【化１６３】
2013234183.tif 000316
・・・（化学式４−３０）
【化１６４】
2013234183.tif 000317
・・・（化学式４−３１）
【化１６５】
2013234183.tif 000318
・・・（化学式４−３２）
【化１６６】
2013234183.tif 000319
・・・（化学式４−３３）
【化１６７】
2013234183.tif 000320
・・・（化学式４−３４）
【化１６８】
2013234183.tif 000321
・・・（化学式４−３５）
【化１６９】
2013234183.tif 000322
・・・（化学式４−３６）
【化１７０】
2013234183.tif 000323
・・・（化学式４−３７）
【化１７１】
2013234183.tif 000324
・・・（化学式４−３８）
【化１７２】
2013234183.tif 000325
・・・（化学式４−３９）
【化１７３】
2013234183.tif 000326
・・・（化学式４−４０）
【化１７４】
2013234183.tif 000327
・・・（化学式４−４１）
【化１７５】
2013234183.tif 000328
・・・（化学式４−４２）
【化１７６】
2013234183.tif 000329
・・・（化学式４−４３）
【化１７７】
2013234183.tif 000330
・・・（化学式４−４４）
【化１７８】
2013234183.tif 000331
・・・（化学式４−４５）
【化１７９】
2013234183.tif 000332
・・・（化学式４−４６）
【化１８０】
2013234183.tif 000333
・・・（化学式４−４７）
【化１８１】
2013234183.tif 000334
・・・（化学式４−４８）
【化１８２】
2013234183.tif 000335
・・・（化学式４−４９）
前記化学式４−１ないし４−４９で、
Ｚ２１ないしＺ２３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基；及び重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、及びリン酸基やその塩のうち、いずれか一つ以上で置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基及びペントキシ基；から選択される。
【請求項２３】
前記発光層が、ホストとして、下記化学式４００で表示されるアントラセン系化合物、及び下記化学式４０１で表示されるアントラセン系化合物のうち、いずれか一つ以上をさらに含んだことを特徴とする請求項２１に記載の有機発光素子。
【化１８３】
2013234183.tif 000336
・・・（化学式４００）
【化１８４】
2013234183.tif 000337
・・・（化学式４０１）
前記化学式４００及び４０１で、
Ａｒ１１１及びＡｒ１１２は、互いに独立して、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基であり、
Ａｒ１１３ないしＡｒ１１６、及びＡｒ１２２ないしＡｒ１２５は、互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、あるいは置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基であり、
Ａｒ１２６及びＡｒ１２７は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基であり、
ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋ及びｌは、互いに独立して、０ないし４の整数である。
【請求項２４】
前記化学式４００，４０１において、
前記Ａｒ１１１及びＡｒ１１２は、互いに独立して、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基またはピレニレン基；またはフェニル基、ナフチル基及びアントリル基のうち、いずれか一つ以上で置換されたフェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、フルオレニレン基またはピレニレン基；であり、
Ａｒ１１３ないしＡｒ１１６、及びＡｒ１２２ないしＡｒ１２５は、互いに独立して、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基のうち、いずれか一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基；フェニル基；ナフチル基；アントリル基；ピレニル基；フェナントレニル基；フルオレニル基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントレニル基及びフルオレニル基のうち、いずれか一つ以上で置換されたフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントレニル基及びフルオレニル基；及び
【化１８５】
2013234183.tif 000338
のうちいずれか一つであり、
Ａｒ１２６及びＡｒ１２７は、互いに独立して、メチル基、エチル基またはプロピル基であり、
ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋ及びｌは、互いに独立して、０、１または２であることを特徴とする請求項２３に記載の有機発光素子。
【請求項２５】
前記発光層が、青色光を放出することを特徴とする請求項２１に記載の有機発光素子。
【請求項２６】
前記発光層に含まれた前記縮合環化合物が、リン光ホストの役割を行うことを特徴とする請求項２０に記載の有機発光素子。
【請求項２７】
前記発光層に含まれた前記縮合環化合物が、下記化学式１Ａないし下記化学式１Ｃのうちいずれか一つとして表示されることを特徴とする請求項２６に記載の有機発光素子。
【化１８６】
2013234183.tif 000339
・・・（化学式１Ａ）
【化１８７】
2013234183.tif 000340
・・・（化学式１Ｂ）
【化１８８】
2013234183.tif 000341
・・・（化学式１Ｃ）
前記化学式１Ａないし１Ｃで、
Ｒ１ないしＲ４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、フェニル基またはナフチル基であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、及び下記化学式４−１ないし４−４９のうちいずれか一つである。
【化１８９】
2013234183.tif 000342
・・・（化学式４−１）
【化１９０】
2013234183.tif 000343
・・・（化学式４−２）
【化１９１】
2013234183.tif 000344
・・・（化学式４−３）
【化１９２】
2013234183.tif 000345
・・・（化学式４−４）
【化１９３】
2013234183.tif 000346
・・・（化学式４−５）
【化１９４】
2013234183.tif 000347
・・・（化学式４−６）
【化１９５】
2013234183.tif 000348
・・・（化学式４−７）
【化１９６】
2013234183.tif 000349
・・・（化学式４−８）
【化１９７】
2013234183.tif 000350
・・・（化学式４−９）
【化１９８】
2013234183.tif 000351
・・・（化学式４−１０）
【化１９９】
2013234183.tif 000352
・・・（化学式４−１１）
【化２００】
2013234183.tif 000353
・・・（化学式４−１２）
【化２０１】
2013234183.tif 000354
・・・（化学式４−１３）
【化２０２】
2013234183.tif 000355
・・・（化学式４−１４）
【化２０３】
2013234183.tif 000356
・・・（化学式４−１５）
【化２０４】
2013234183.tif 000357
・・・（化学式４−１６）
【化２０５】
2013234183.tif 000358
・・・（化学式４−１７）
【化２０６】
2013234183.tif 000359
・・・（化学式４−１８）
【化２０７】
2013234183.tif 000360
・・・（化学式４−１９）
【化２０８】
2013234183.tif 000361
・・・（化学式４−２０）
【化２０９】
2013234183.tif 000362
・・・（化学式４−２１）
【化２１０】
2013234183.tif 000363
・・・（化学式４−２２）
【化２１１】
2013234183.tif 000364
・・・（化学式４−２３）
【化２１２】
2013234183.tif 000365
・・・（化学式４−２４）
【化２１３】
2013234183.tif 000366
・・・（化学式４−２５）
【化２１４】
2013234183.tif 000367
・・・（化学式４−２６）
【化２１５】
2013234183.tif 000368
・・・（化学式４−２７）
【化２１６】
2013234183.tif 000369
・・・（化学式４−２８）
【化２１７】
2013234183.tif 000370
・・・（化学式４−２９）
【化２１８】
2013234183.tif 000371
・・・（化学式４−３０）
【化２１９】
2013234183.tif 000372
・・・（化学式４−３１）
【化２２０】
2013234183.tif 000373
・・・（化学式４−３２）
【化２２１】
2013234183.tif 000374
・・・（化学式４−３３）
【化２２２】
2013234183.tif 000375
・・・（化学式４−３４）
【化２２３】
2013234183.tif 000376
・・・（化学式４−３５）
【化２２４】
2013234183.tif 000377
・・・（化学式４−３６）
【化２２５】
2013234183.tif 000378
・・・（化学式４−３７）
【化２２６】
2013234183.tif 000379
・・・（化学式４−３８）
【化２２７】
2013234183.tif 000380
・・・（化学式４−３９）
【化２２８】
2013234183.tif 000381
・・・（化学式４−４０）
【化２２９】
2013234183.tif 000382
・・・（化学式４−４１）
【化２３０】
2013234183.tif 000383
・・・（化学式４−４２）
【化２３１】
2013234183.tif 000384
・・・（化学式４−４３）
【化２３２】
2013234183.tif 000385
・・・（化学式４−４４）
【化２３３】
2013234183.tif 000386
・・・（化学式４−４５）
【化２３４】
2013234183.tif 000387
・・・（化学式４−４６）
【化２３５】
2013234183.tif 000388
・・・（化学式４−４７）
【化２３６】
2013234183.tif 000389
・・・（化学式４−４８）
【化２３７】
2013234183.tif 000390
・・・（化学式４−４９）
前記化学式４−１ないし４−４９で、
Ｚ２１ないしＺ２３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基；及び重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、及びリン酸基やその塩のうち、いずれか一つ以上で置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基及びペントキシ基；から選択される。
【請求項２８】
前記発光層が、緑色光を放出することを特徴とする請求項２６に記載の有機発光素子。
【請求項２９】
前記有機層が、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入能及び正孔輸送能を同時に有する機能層のうち少なくとも１層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入能及び正孔輸送能を同時に有する機能層のうち少なくとも１層が、電荷生成物質をさらに含んだことを特徴とする請求項１９に記載の有機発光素子。
【請求項３０】
前記有機層が電子輸送層を含み、前記電子輸送層が、電子輸送性有機化合物及び金属錯体を含んだことを特徴とする請求項１９に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、縮合環化合物及びそれを含んだ有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｉｏｄｅ）は、自発光型素子であって、視野角が広くてコントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度特性にすぐれ、多色化が可能であるという長所を有している。
【０００３】
一般的な有機発光素子は、基板上部にアノードが形成されており、このアノード上部に、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及びカソードが順次に形成されている構造を有することができる。ここで、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層は、有機化合物からなる有機薄膜である。
【０００４】
前述のような構造を有する有機発光素子の駆動原理は、次の通りである。前記アノード及びカソード間に電圧を印加すれば、アノードから注入された正孔は、正孔輸送層を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送層を経由して発光層に移動する。前記正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合し、励起子（ｅｘｉｔｏｎ）を生成する。この励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００６−２４１０５３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、新規構造を有する縮合環化合物及びそれを含んだ有機発光素子を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
下記化学式１に表示される縮合環化合物が提供される。
【０００８】
【化１】
2013234183.tif 000002
・・・（化学式１）
【０００９】
前記化学式１で、
Ｘ１は、ＮまたはＣ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、ＮまたはＣ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、ＮまたはＣ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、ＮまたはＣ（Ｒ４）であるが、Ｘ１ないしＸ４のうち少なくとも一つはＮであり、
【００１０】
Ａ環は、置換または非置換のベンゼン（ｂｅｎｚｅｎｅ）、置換または非置換のナフタレン（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、置換または非置換のピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）、置換または非置換のピリダジン（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｅ）、置換または非置換のピリミジン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）、置換または非置換のピラジン（ｐｙｒａｚｉｎｅ）、置換または非置換のトリアジン（ｔｒｉａｚｉｎｅ）、置換または非置換のキノリン（ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、置換または非置換のイソキノリン（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、置換または非置換のフタラジン（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｅ）、置換または非置換のナフチリジン（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｅ）、置換または非置換のキノキサリン（ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｅ）、置換または非置換のキナゾリン（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）、置換または非置換のシンノリン（ｃｉｎｎｏｌｉｎｅ）、置換または非置換のベンゾチオフェン（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）、置換または非置換のベンゾフラン（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）、置換または非置換のジベンゾチオフェン、あるいは置換または非置換のジベンゾフランであり、
【００１１】
Ｒ１ないしＲ４、Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、または−Ｎ（Ｒ３４）（Ｒ３５）であり、
【００１２】
Ｒ３１ないしＲ３５は、互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、あるいは置換または非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基である。
【００１３】
他の側面によれば、第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在された有機層と、を含み、前記有機層が、前記縮合環化合物を１種以上含んだ有機発光素子が提供される。
【発明の効果】
【００１４】
本発明による有機発光素子は、低駆動電圧、高輝度、高効率及び長寿命を有することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】一具現例による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下に添付図面を参照しながら、本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお、本明細書及び図面において、実質的に同一の機能構成を有する構成要素については、同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
【００１７】
本発明の縮合環化合物は、下記化学式１で表示される。
【００１８】
【化２】
2013234183.tif 000003
・・・（化学式１）
【００１９】
前記化学式１で、「Ｃ１」及び「Ｃ２」は、当該位置のカーボンをそれぞれ示したものである。
【００２０】
前記化学式１で、Ｘ１は、ＮまたはＣ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、ＮまたはＣ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、ＮまたはＣ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、ＮまたはＣ（Ｒ４）であるが、Ｘ１ないしＸ４のうち少なくとも一つはＮである。すなわち、Ｘ１ないしＸ４のうち少なくとも一つは、必ずＮである。例えば、Ｘ１ないしＸ４のうち、１個または２個はＮである。
【００２１】
例えば、前記化学式１で、前記Ｘ１は、Ｃ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、Ｃ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、Ｃ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、Ｎであってもよい。または、前記化学式１で、Ｘ１は、Ｎであり、Ｘ２は、Ｃ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、Ｃ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、Ｃ（Ｒ４）であってもよい。
【００２２】
前記化学式１で、Ｒ１ないしＲ４、Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、または−Ｎ（Ｒ３４）（Ｒ３５）であるが、前記Ｒ３１ないしＲ３５は、互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、あるいは置換または非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基である。ここで、前記化学式１で、Ｒ１１及びＲ１２が、同時に水素である場合は除外される。
【００２３】
例えば、前記化学式１で、Ｒ１ないしＲ４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１４アリール基、あるいは置換または非置換のＣ２−Ｃ１４ヘテロアリール基である。
【００２４】
具体的には、前記化学式１で、Ｒ１ないしＲ４は、互いに独立して、水素；重水素；ハロゲン原子；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミノ基；アミジノ基；ヒドラジン；ヒドラゾン；カルボン酸基やその塩；スルホン酸基やその塩；リン酸基やその塩；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、及びリン酸基やその塩のうちいずれか一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；フェニル基；ナフチル基；フルオレニル基；フェナントレニル基；アントリル基；ピレニル基；クリセニル基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フルオロ−Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基のうち、いずれか一つ以上で置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントリル基、ピレニル基及びクリセニル基；インドリル基；ベンゾイミダゾリル基；カルバゾリル基；イミダゾリル基；イミダゾリニル基；イミダゾピリジニル基；イミダゾピリミジニル基；ピリジニル基；ピリミジニル基；トリアジニル基；キノリニル基；及び重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フルオロ−Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基及びナフチル基のうち、いずれか一つ以上で置換されたインドリル基、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基及びキノリニル基；のうちいずれか一つである。
【００２５】
一具現例によれば、前記化学式１で、Ｒ１ないしＲ４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、フェニル基またはナフチル基であってもよいが、それらに限定されるものではない。
【００２６】
前記化学式１で、Ａ環は、置換または非置換のベンゼン（ｂｅｎｚｅｎｅ）、置換または非置換のナフタレン（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、置換または非置換のピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）、置換または非置換のピリダジン（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｅ）、置換または非置換のピリミジン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）、置換または非置換のピラジン（ｐｙｒａｚｉｎｅ）、置換または非置換のトリアジン（ｔｒｉａｚｉｎｅ）、置換または非置換のキノリン（ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、置換または非置換のイソキノリン（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、置換または非置換のフタラジン（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｅ）、置換または非置換のナフチリジン（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｅ）、置換または非置換のキノキサリン（ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｅ）、置換または非置換のキナゾリン（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）、置換または非置換のシンノリン（ｃｉｎｎｏｌｉｎｅ）、置換または非置換のベンゾチオフェン（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）、置換または非置換のベンゾフラン（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）、置換または非置換のジベンゾチオフェン、あるいは置換または非置換のジベンゾフランであってもよい。
【００２７】
例えば、前記化学式１で、Ａ環は、置換または非置換のベンゼン、置換または非置換のナフタレン（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、置換または非置換のピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）、置換または非置換のピリミジン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）、置換または非置換のキノリン（ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、置換または非置換のイソキノリン（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、置換または非置換のベンゾチオフェン（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）、置換または非置換のベンゾフラン（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）、置換または非置換のジベンゾチオフェン、あるいは置換または非置換のジベンゾフランであってもよい。
【００２８】
例えば、前記化学式１で、Ａ環は、置換または非置換のベンゾチオフェン（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）、置換または非置換のベンゾフラン（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）、置換または非置換のジベンゾチオフェン、あるいは置換または非置換のジベンゾフランであってもよい。このとき、前記化学式１で表示される化合物は、有機発光素子の発光層において、ドーパントとして使用される。
【００２９】
または、前記化学式１で、Ａ環は、置換または非置換のベンゼン、置換または非置換のピリジン、置換または非置換のピリミジン、置換または非置換のキノリン、あるいは置換または非置換のイソキノリンであってもよい。このとき、前記化学式１で表示される化合物は、有機発光素子の発光層において、ホストとして使用される。
【００３０】
一具現例によれば、前記化学式１で、Ａ環は、下記化学式２Ａないし２Ｉのうちいずれか一つであってもよい。
【００３１】
【化３】
2013234183.tif 000004
・・・（化学式２Ａ）
【００３２】
【化４】
2013234183.tif 000005
・・・（化学式２Ｂ）
【００３３】
【化５】
2013234183.tif 000006
・・・（化学式２Ｃ）
【００３４】
【化６】
2013234183.tif 000007
・・・（化学式２Ｄ）
【００３５】
【化７】
2013234183.tif 000008
・・・（化学式２Ｅ）
【００３６】
【化８】
2013234183.tif 000009
・・・（化学式２Ｆ）
【００３７】
【化９】
2013234183.tif 000010
・・・（化学式２Ｇ）
【００３８】
【化１０】
2013234183.tif 000011
・・・（化学式２Ｈ）
【００３９】
【化１１】
2013234183.tif 000012
・・・（化学式２Ｉ）
【００４０】
例えば、前記化学式１で、Ａ環は、前記化学式２Ａ，２Ｃ，２Ｆ，２Ｉまたは２Ｈでもあるが、それらに限定されるものではない。
【００４１】
例えば、前記化学式１で、Ａ環は、前記化学式２Ｈまたは２Ｉでもあるが、それらに限定されるものではない。このとき、前記化学式１で表示される化合物は、有機発光素子の発光層において、ドーパントとして使用される。
【００４２】
例えば、前記化学式１で、Ａ環は、前記化学式２Ａ，２Ｃまたは２Ｆでもあるが、それらに限定されるものではない。このとき、前記化学式１で表示される化合物は、有機発光素子の発光層において、ホストとして使用される。
【００４３】
前記化学式２Ａないし２Ｉで、Ｒ２１ないしＲ２６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、あるいは置換または非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基であり、Ｙ１は、ＳまたはＯであってもよい。
【００４４】
例えば、化学式２Ａないし２Ｉで、Ｒ２１ないしＲ２６は、互いに独立して、水素；重水素；ハロゲン原子；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミノ基；アミジノ基；ヒドラジン；ヒドラゾン；カルボン酸基やその塩；スルホン酸基やその塩；リン酸基やその塩；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、及びリン酸基やその塩のうちいずれか一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；フェニル基；ナフチル基；フルオレニル基；フェナントレニル基；アントリル基；ピレニル基；クリセニル基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基のうち、いずれか一つ以上で置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントリル基、ピレニル基及びクリセニル基；インドリル基；ベンゾイミダゾリル基；カルバゾリル基；イミダゾリル基；イミダゾリニル基；イミダゾピリジニル基；イミダゾピリミジニル基；ピリジニル基；ピリミジニル基；トリアジニル基；キノリニル基；及び重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基及びナフチル基のうち、いずれか一つ以上で置換されたインドリル基、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基及びキノリニル基；のうちいずれか一つであってもよいが、それらに限定されるものではない。
【００４５】
一具現例によれば、前記化学式２Ａないし２Ｉで、Ｒ２１ないしＲ２６は、水素であってもよいが、それに限定されるものではない。
【００４６】
前記化学式１で、Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ２０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ２０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のペンタレニル基（ｐｅｎｔａｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のインデニル基（ｉｎｄｅｎｙｌ）、置換または非置換のナフチル基（ｎａｐｈｔｈｙｌ）、置換または非置換のアズレニル基（ａｚｕｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のヘプタレニル基（ｈｅｐｔａｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のインダセニル基（ｉｎｄａｃｅｎｙｌ）、置換または非置換のアセナフチル基（ａｃｅｎａｐｈｔｈｙｌ）、置換または非置換のフルオレニル基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）、置換または非置換のフェナレニル基（ｐｈｅｎａｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のフェナントレニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌ）、置換または非置換のアントリル基（ａｎｔｈｒｙｌ）、置換または非置換のフルオランテニル基（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌ）、置換または非置換のトリフェニレニル基（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のピレニル基（ｐｙｒｅｎｙｌ）、置換または非置換のクリセニル基（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌ）、置換または非置換のナフタセニル基（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌ）、置換または非置換のピセニル基（ｐｉｃｅｎｙｌ）、置換または非置換のペリレニル基（ｐｅｒｙｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のペンタセニル基（ｐｅｎｔａｃｅｎｙｌ）、置換または非置換のヘキサセニル基（ｈｅｘａｃｅｎｙｌ）、置換または非置換のピロリル基（ｐｙｒｒｏｌｙｌ）、置換または非置換のピラゾリル基（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のイミダゾリル基（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のイミダゾリニル基（ｉｍｉｄａｚｏｌｉｎｙｌ）、置換または非置換のイミダゾピリジニル基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のイミダゾピリミジニル基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のピリジニル基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のピラジニル基（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）、置換または非置換のピリミジニル基（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のインドリル基（ｉｎｄｏｌｙｌ）、置換または非置換のプリニル基（ｐｕｒｉｎｙｌ）、置換または非置換のキノリニル基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、置換または非置換のイソキノリニル基（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、置換または非置換のプタルラジニル基（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｙｌ）、置換または非置換のインドルリジニル基（ｉｎｄｏｌｉｚｉｎｙｌ）、置換または非置換のナフチリジニル基（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のキナゾリニル基（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌ）、置換または非置換のシンノリニル基（ｃｉｎｎｏｌｉｎｙｌ）、置換または非置換のインダゾリル基（ｉｎｄａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のカルバゾリル基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のフェナジニル基（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌ）、置換または非置換のフェナントリジニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のピラニル基（ｐｙｒａｎｙｌ）、置換または非置換のクロメニル基（ｃｈｒｏｍｅｎｙｌ）、置換または非置換のフラニル基、置換または非置換のベンゾフラニル基（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）、置換または非置換のチオフェニル基（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、置換または非置換のベンゾチオフェニル基（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、置換または非置換のイソチアゾリル基（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のベンゾイミダゾリル基（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のイソキサゾリル基（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のジベンゾチオフェニル基（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、置換または非置換のジベンゾフラニル基（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）、置換または非置換のトリアジニル基（ｔｒｉａｚｉｎｙｌ）、あるいは置換または非置換のオキサジアゾリル基（ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌ）であってもよい。
【００４７】
例えば、前記Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のフルオレニル基、置換または非置換のフェナントレニル基、置換または非置換のアントリル基、置換または非置換のピレニル基、置換または非置換のピリジニル基、置換または非置換のインドリル基、置換または非置換のカルバゾリル基、置換または非置換のフラニル基、置換または非置換のベンゾフラニル基、置換または非置換のチオフェニル基、置換または非置換のベンゾチオフェニル基、置換または非置換のベンゾチオフェニル基、置換または非置換のジベンゾチオフェニル基、置換または非置換のジベンゾフラニル基、あるいは置換または非置換のトリアジニル基であってもよい。
【００４８】
一具現例によれば、前記Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、及び下記化学式３Ａないし３Ｐのうちいずれか一つであってもよい。
【００４９】
【化１２】
2013234183.tif 000013
・・・（化学式３Ａ）
【００５０】
【化１３】
2013234183.tif 000014
・・・（化学式３Ｂ）
【００５１】
【化１４】
2013234183.tif 000015
・・・（化学式３Ｃ）
【００５２】
【化１５】
2013234183.tif 000016
・・・（化学式３Ｄ）
【００５３】
【化１６】
2013234183.tif 000017
・・・（化学式３Ｅ）
【００５４】
【化１７】
2013234183.tif 000018
・・・（化学式３Ｆ）
【００５５】
【化１８】
2013234183.tif 000019
・・・（化学式３Ｇ）
【００５６】
【化１９】
2013234183.tif 000020
・・・（化学式３Ｈ）
【００５７】
【化２０】
2013234183.tif 000021
・・・（化学式３Ｉ）
【００５８】
【化２１】
2013234183.tif 000022
・・・（化学式３Ｊ）
【００５９】
【化２２】
2013234183.tif 000023
・・・（化学式３Ｋ）
【００６０】
【化２３】
2013234183.tif 000024
・・・（化学式３Ｌ）
【００６１】
【化２４】
2013234183.tif 000025
・・・（化学式３Ｍ）
【００６２】
【化２５】
2013234183.tif 000026
・・・（化学式３Ｎ）
【００６３】
【化２６】
2013234183.tif 000027
・・・（化学式３Ｏ）
【００６４】
【化２７】
2013234183.tif 000028
・・・（化学式３Ｐ）
【００６５】
前記化学式３Ａないし３Ｐで、Ｙ１１ないしＹ１３は、互いに独立して、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｚ１１）−であり、Ｔ１は、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｎ（Ｚ１２）−または−Ｃ（Ｚ１３）（Ｚ１４）−であり、Ｚ１ないしＺ３及びＺ１１ないしＺ１４は、互いに独立して、水素；重水素；ハロゲン原子；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミノ基；アミジノ基；ヒドラジン；ヒドラゾン；カルボン酸基やその塩；スルホン酸基やその塩；リン酸基やその塩；Ｃ１−Ｃ６０アルキル基；Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基；Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基；Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基；Ｃ３−Ｃ６０シクロアルキル基；Ｃ６−Ｃ６０アリール基；Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基；Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基；Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基のうち、いずれか一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）；及びＳｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）；のうちいずれか一つであるが、前記Ｑ１１ないしＱ１５は、互いに独立して、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルキル基；Ｃ６−Ｃ６０アリール基；Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基；Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基；Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；及び重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基のうち、いずれか一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；のうちいずれか一つであり、ｐは、１ないし９の整数であり、ｑは、１ないし４の整数であり、ｒは、１ないし３の整数である。
【００６６】
例えば、前記Ｚ１ないしＺ３及びＺ１１ないしＺ１４は、互いに独立して、水素；重水素；ハロゲン原子；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミノ基；アミジノ基；ヒドラジン；ヒドラゾン；カルボン酸基やその塩；スルホン酸基やその塩；リン酸基やその塩；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；ブトキシ基；ペントキシ基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、及びリン酸基やその塩のうちいずれか一つ以上で置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基及びペントキシ基；フェニル基；ナフチル基；フルオレニル基；フェナントレニル基；アントリル基；ピレニル基；クリセニル基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基及びペントキシ基のうち、いずれか一つ以上で置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントリル基、ピレニル基及びクリセニル基；カルバゾリル基；イミダゾリル基；イミダゾリニル基；イミダゾピリジニル基；イミダゾピリミジニル基；ピリジニル基；ピリミジニル基；トリアジニル基；キノリニル基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基及びペントキシ基のうち、いずれか一つ以上で置換されたカルバゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基及びキノリニル基；及びＮ（Ｑ１１）（Ｑ１２）；のうちいずれか一つであり、前記Ｑ１１及びＱ１２は、互いに独立して、フェニル基；ナフチル基；フルオレニル基；フェナントレニル基；アントリル基；ピレニル基；クリセニル基；及び重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基及びペントキシ基のうち、いずれか一つ以上で置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントリル基、ピレニル基及びクリセニル基；のうちいずれか一つである。
【００６７】
一具現例によれば、前記化学式１で、Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、及び下記化学式４−１ないし４−４９のうちいずれか一つであってもよい。
【００６８】
【化２８】
2013234183.tif 000029
・・・（化学式４−１）
【００６９】
【化２９】
2013234183.tif 000030
・・・（化学式４−２）
【００７０】
【化３０】
2013234183.tif 000031
・・・（化学式４−３）
【００７１】
【化３１】
2013234183.tif 000032
・・・（化学式４−４）
【００７２】
【化３２】
2013234183.tif 000033
・・・（化学式４−５）
【００７３】
【化３３】
2013234183.tif 000034
・・・（化学式４−６）
【００７４】
【化３４】
2013234183.tif 000035
・・・（化学式４−７）
【００７５】
【化３５】
2013234183.tif 000036
・・・（化学式４−８）
【００７６】
【化３６】
2013234183.tif 000037
・・・（化学式４−９）
【００７７】
【化３７】
2013234183.tif 000038
・・・（化学式４−１０）
【００７８】
【化３８】
2013234183.tif 000039
・・・（化学式４−１１）
【００７９】
【化３９】
2013234183.tif 000040
・・・（化学式４−１２）
【００８０】
【化４０】
2013234183.tif 000041
・・・（化学式４−１３）
【００８１】
【化４１】
2013234183.tif 000042
・・・（化学式４−１４）
【００８２】
【化４２】
2013234183.tif 000043
・・・（化学式４−１５）
【００８３】
【化４３】
2013234183.tif 000044
・・・（化学式４−１６）
【００８４】
【化４４】
2013234183.tif 000045
・・・（化学式４−１７）
【００８５】
【化４５】
2013234183.tif 000046
・・・（化学式４−１８）
【００８６】
【化４６】
2013234183.tif 000047
・・・（化学式４−１９）
【００８７】
【化４７】
2013234183.tif 000048
・・・（化学式４−２０）
【００８８】
【化４８】
2013234183.tif 000049
・・・（化学式４−２１）
【００８９】
【化４９】
2013234183.tif 000050
・・・（化学式４−２２）
【００９０】
【化５０】
2013234183.tif 000051
・・・（化学式４−２３）
【００９１】
【化５１】
2013234183.tif 000052
・・・（化学式４−２４）
【００９２】
【化５２】
2013234183.tif 000053
・・・（化学式４−２５）
【００９３】
【化５３】
2013234183.tif 000054
・・・（化学式４−２６）
【００９４】
【化５４】
2013234183.tif 000055
・・・（化学式４−２７）
【００９５】
【化５５】
2013234183.tif 000056
・・・（化学式４−２８）
【００９６】
【化５６】
2013234183.tif 000057
・・・（化学式４−２９）
【００９７】
【化５７】
2013234183.tif 000058
・・・（化学式４−３０）
【００９８】
【化５８】
2013234183.tif 000059
・・・（化学式４−３１）
【００９９】
【化５９】
2013234183.tif 000060
・・・（化学式４−３２）
【０１００】
【化６０】
2013234183.tif 000061
・・・（化学式４−３３）
【０１０１】
【化６１】
2013234183.tif 000062
・・・（化学式４−３４）
【０１０２】
【化６２】
2013234183.tif 000063
・・・（化学式４−３５）
【０１０３】
【化６３】
2013234183.tif 000064
・・・（化学式４−３６）
【０１０４】
【化６４】
2013234183.tif 000065
・・・（化学式４−３７）
【０１０５】
【化６５】
2013234183.tif 000066
・・・（化学式４−３８）
【０１０６】
【化６６】
2013234183.tif 000067
・・・（化学式４−３９）
【０１０７】
【化６７】
2013234183.tif 000068
・・・（化学式４−４０）
【０１０８】
【化６８】
2013234183.tif 000069
・・・（化学式４−４１）
【０１０９】
【化６９】
2013234183.tif 000070
・・・（化学式４−４２）
【０１１０】
【化７０】
2013234183.tif 000071
・・・（化学式４−４３）
【０１１１】
【化７１】
2013234183.tif 000072
・・・（化学式４−４４）
【０１１２】
【化７２】
2013234183.tif 000073
・・・（化学式４−４５）
【０１１３】
【化７３】
2013234183.tif 000074
・・・（化学式４−４６）
【０１１４】
【化７４】
2013234183.tif 000075
・・・（化学式４−４７）
【０１１５】
【化７５】
2013234183.tif 000076
・・・（化学式４−４８）
【０１１６】
【化７６】
2013234183.tif 000077
・・・（化学式４−４９）
【０１１７】
前記化学式４−１ないし４−４９で、Ｚ２１ないしＺ２３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基；及び重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、及びリン酸基やその塩のうちいずれか一つ以上で置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基及びペントキシ基；から選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１１８】
前記縮合環化合物は、下記化学式１Ａないし１Ｅのうちいずれか一つとして表示される。
【０１１９】
【化７７】
2013234183.tif 000078
・・・（化学式１Ａ）
【０１２０】
【化７８】
2013234183.tif 000079
・・・（化学式１Ｂ）
【０１２１】
【化７９】
2013234183.tif 000080
・・・（化学式１Ｃ）
【０１２２】
【化８０】
2013234183.tif 000081
・・・（化学式１Ｄ）
【０１２３】
【化８１】
2013234183.tif 000082
・・・（化学式１Ｅ）
【０１２４】
前記化学式１Ａないし１Ｅで、Ｙ１、Ｒ１ないしＲ３、Ｒ１１及びＲ１２についての説明は、本明細書に記載したところと同一である。
【０１２５】
例えば、前記化学式１Ａないし１Ｅで、Ｒ１１及びＲ１２が同時に水素である場合は除外される。
【０１２６】
例えば、前記化学式１Ａないし１Ｅで、Ｒ１ないしＲ４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、フェニル基またはナフチル基であり、Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、及び前記化学式４−１ないし４−４９のうちいずれか一つであってもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１２７】
前記縮合環化合物は、例えば、下記化合物１ないし２５のうちいずれか一つであってもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１２８】
【化８２】
2013234183.tif 000083
【０１２９】
【化８３】
2013234183.tif 000084
【０１３０】
前述のような化学式１で表示される縮合環化合物は、分子内にヘテロ環が導入されており、高いガラス転移温度及び／または融点を有することができる。従って、有機発光素子の１対の電極（アノード及びカソード）間に介在される場合、有機発光素子の駆動時、１対の電極間の有機層内、有機層間または有機層と電極との間に発生するジュール熱に対して高い耐熱性を有することができる。
【０１３１】
前記化学式１を有する縮合環化合物は、公知の有機合成方法を利用して合成される。前記縮合環化合物の合成方法は、後述する実施例を参照して、当業者に容易に認識されるであろう。
【０１３２】
前記化学式１の縮合環化合物は、有機発光素子の１対の電極間に使用される。例えば、前記縮合環化合物は、発光層、及び／またはアノードと発光層との間の層（例えば、正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入能及び正孔輸送能を同時に行う機能層）に使用される。
【０１３３】
従って、第１電極、前記第１電極に対向した第２電極、及び前記第１電極と前記第２電極との間に介在された有機層を含むが、前記有機層は、前述のような化学式１で表示された縮合環化合物を１種以上含んだ有機発光素子が提供される。
【０１３４】
本明細書中で、「（有機層が）縮合環化合物を１種以上含む」とは、「（有機層が）前記化学式１の範疇に属する１種の縮合環化合物、または前記化学式１の範疇に属する互いに異なる２種以上の縮合環化合物を含んでもよい」と解釈される。
【０１３５】
例えば、前記有機層は、前記縮合環化合物として、前記化合物６のみを含んでもよい。このとき、前記化合物６は、前記有機発光素子の発光層に存在することができる。または、前記有機層は、前記縮合環化合物として、前記化合物６と化合物２とを含んでもよい。このとき、前記化合物６と化合物２は、同一の層に存在（例えば、前記化合物６と化合物２は、発光層に存在することができる）するか、あるいは互いに異なる層に存在することができる（例えば、前記化合物６は、発光層に存在し、前記化合物２は、電子輸送層に存在することができる）。
【０１３６】
前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入能及び正孔輸送能を同時に有する機能層（以下、「Ｈ−機能層（Ｈ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｌａｙｅｒ）」とする）、バッファ層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層機能及び電子輸送能及び電子注入能を同時に有する機能層（以下、「Ｅ−機能層（Ｅ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｌａｙｅｒ）」とする）のうち少なくとも１層を含んでもよい。
【０１３７】
本明細書内で、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在された単一及び／または複数の層を示す用語である。
【０１３８】
前記有機層は、発光層を含み、前記発光層に、前記縮合環化合物が含まれている。または、前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、Ｈ−機能層のうち少なくとも１層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層、Ｈ−機能層のうち少なくとも１層に、前記縮合環化合物が含まれている。
【０１３９】
前記発光層に含まれた縮合環化合物は、蛍光ドーパントの役割が行うことができる。このとき、前記発光層に含まれた縮合環化合物は、前記化学式１Ｄまたは１Ｅで表示され、前記化学式１Ｄまたは１Ｅで表示された縮合環化合物を含んだ発光層は、青色光を放出することができる。
【０１４０】
または、前記発光層に含まれた縮合環化合物は、リン光ホストの役割が行うことができる。このとき、前記発光層に含まれた縮合環化合物は、前記化学式１Ａないし１Ｃのうちいずれか一つとして表示され、前記化学式１Ａないし１Ｃのうちいずれか一つとして表示された縮合環化合物を含んだ発光層は、緑色光を放出することができる。
【０１４１】
図１は、本発明の一具現例による有機発光素子１０の断面図を概略的に図示したものである。以下、図１を参照して、本発明の一具現例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すれば、次の通りである。
【０１４２】
前記基板１１としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板または透明プラスチック基板を使用することができる。
【０１４３】
前記第１電極１３は、基板上部に、第１電極用物質を蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。前記第１電極１３がアノードである場合、正孔注入が容易になるように、第１電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。前記第１電極１３は、反射型電極または透過型電極である。第１電極用物質としては、透明であって伝導性にすぐれる酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。または、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを利用すれば、前記第１電極１３を反射型電極として形成することもできる。
【０１４４】
前記第１電極１３は、単一層または２以上の多層構造を有することができる。例えば、前記第１電極１３は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。
【０１４５】
前記第１電極１３の上部には、有機層１５が具備されている。
【０１４６】
前記有機層１５は、正孔注入層、正孔輸送層、バッファ層、発光層、電子輸送層及び電子注入層を含んでもよい。
【０１４７】
正孔注入層（ＨＩＬ）は、前記第１電極１３の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法などのような多様な方法を利用して形成される。
【０１４８】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度約１００ないし約５００℃、真空度約１０−８ないし約１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１ないし約１００Åｓｅｃの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１４９】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、そのコーティング条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約２，０００ｒｐｍないし約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃ないし２００℃の温度範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１５０】
正孔注入物質としては、公知の正孔注入物質を使用することができるが、公知の正孔注入物質としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス｛Ｎ，Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、またはポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）などを使用することができるが、それらに限定されるものではない。
【０１５１】
【化８４】
2013234183.tif 000085
2013234183.tif 000086
2013234183.tif 000087
【０１５２】
前記正孔注入層の厚みは、約１００Åないし約１０，０００Å、例えば、約１００Åないし約１，０００Åである。前記正孔注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔注入特性を得ることができる。
【０１５３】
次に、前記正孔注入層上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような多様な方法を利用して、正孔輸送層（ＨＴＬ）を形成することができる。真空蒸着法及びスピンティング法によって正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一の条件範囲で選択される。
【０１５４】
正孔輸送物質としては、公知の正孔輸送物質のうち少なくとも一つを使用することができる。公知の正孔輸送材料としては、例えば、Ｎ−フェニルカバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール誘導体；Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
【０１５５】
【化８５】
2013234183.tif 000088
2013234183.tif 000089
【０１５６】
前記正孔輸送層の厚みは、約５０Åないし約２，０００Å、例えば約１００Åないし約１，５００Åである。前記正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【０１５７】
前記Ｈ−機能層には、前述のような正孔注入層物質及び正孔輸送層物質のうち、１以上の物質が含まれ、前記Ｈ−機能層の厚みは、約５００Åないし約１０，０００Å、例えば、約１００Åないし約１，０００Åである。前記Ｈ−機能層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔注入及び水性特性を得ることができる。
【０１５８】
一方、前記正孔注入層、正孔輸送層及びＨ−機能層において、少なくとも１層は、下記化学式３００で表示される化合物、及び下記化学式３５０で表示される化合物のうち、いずれか一つ以上を含んでもよい。
【０１５９】
【化８６】
2013234183.tif 000090
・・・（化学式３００）
【０１６０】
【化８７】
2013234183.tif 000091
・・・（化学式３５０）
【０１６１】
前記化学式３００で、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに独立して、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、あるいは置換または非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基であってもよい。例えば、前記Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに独立して、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のナフチレン基、置換または非置換のフェナントレニレン基、置換または非置換のアントリレン基、置換または非置換のピレニレン基、置換または非置換のクリセニレン基、置換または非置換のフルオレニレン基、置換または非置換のカバゾリレン基、置換または非置換のジベンゾフラニレン基、あるいは置換または非置換のジベンゾチオフェニレン基であってもよい。ここで、前記置換されたフェニレン基、置換されたナフチレン基、置換されたフェナントレニレン基、置換されたアントリレン基、置換されたピレニレン基、置換されたクリセニレン基、置換されたフルオレニレン基、置換されたカバゾリレン基、置換されたジベンゾフラニレン基及び置換されたジベンゾチオフェニレン基のうち少なくとも１つの置換基は、重水素；ハロゲン原子；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミノ基；アミジノ基；ヒドラジン；ヒドラゾン；カルボン酸基やその塩；スルホン酸基やその塩；リン酸基やその塩；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基；フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基及びインドリル基；及び重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基のうち、いずれか一つ以上で置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基及びインドリル基；から選択される。
【０１６２】
前記化学式３５０で、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに独立して、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、あるいは置換または非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基である。例えば、前記Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに独立して、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のフェナントレニル基、置換または非置換のアントリル基、置換または非置換のピレニル基、置換または非置換のクリセニル基、置換または非置換のフルオレニル基、置換または非置換のカルバゾリル基、置換または非置換のジベンゾフラニル基、あるいは置換または非置換のジベンゾチオフェニル基であってもよい。ここで、前記置換されたフェニル基、置換されたナフチル基、置換されたフェナントレニル基、置換されたアントリル基、置換されたピレニル基、置換されたクリセニル基、置換されたフルオレニル基、置換されたカルバゾリル基、置換されたジベンゾフラニル基及び置換されたジベンゾチオフェニル基のうち少なくとも１つの置換基は、重水素；ハロゲン原子；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミノ基；アミジノ基；ヒドラジン；ヒドラゾン；カルボン酸基やその塩；スルホン酸基やその塩；リン酸基やその塩；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基；フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基及びインドリル基；及び重水素ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基のうち、いずれか一つ以上で置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基及びインドリル基；から選択される。
【０１６３】
前記化学式３００で、前記ｅ及びｆは、互いに独立して、０ないし５の整数、または０、１、または２である。例えば、前記ｅは１であり、ｆは０である。
【０１６４】
前記化学式３００及び３５０で、Ｒ５１ないしＲ５８、Ｒ６１ないしＲ６９及びＲ７１及びＲ７２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、あるいは置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基であってもよい。例えば、前記Ｒ５１ないしＲ５８、Ｒ６１ないしＲ６９及びＲ７１及びＲ７２は、互いに独立して、水素；重水素；ハロゲン原子；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミノ基；アミジノ基；ヒドラジン；ヒドラゾン；カルボン酸基やその塩；スルホン酸基やその塩；リン酸基やその塩；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）；Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、及びリン酸基やその塩のうちいずれか一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；フェニル基；ナフチル基；アントリル基；フルオレニル基；ピレニル基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基のうち、いずれか一つ以上で置換されたフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基及びピレニル基；のうちいずれか一つであってもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１６５】
前記化学式３００で、Ｒ５９は、フェニル基；ナフチル基；アントリル基；ビフェニル基；ピリジル基；及び重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、及び置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基のうち、いずれか一つ以上で置換されたフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニル基及びピリジル基；のうちいずれか一つである。
一具現例によれば、前記化学式３００で表示される化合物は、下記化学式３００Ａで表示されるが、それに限定されるものではない。
【０１６６】
【化８８】
2013234183.tif 000092
・・・（化学式３００Ａ）
【０１６７】
前記化学式３００Ａで、Ｒ５１、Ｒ６０、Ｒ６１及びＲ５９についての詳細な説明は、前述のところを参照する。
【０１６８】
例えば、前記正孔注入層、正孔輸送層及びＨ−機能層において、少なくとも１層は、下記化合物３０１ないし３２０のうちいずれか一つ以上を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１６９】
【化８９】
2013234183.tif 000093
【０１７０】
【化９０】
2013234183.tif 000094
【０１７１】
前記正孔注入層、正孔輸送層及びＨ−機能層において、少なくとも１層は、前述のような公知の正孔注入物質、公知の正孔輸送物質及び／または正孔注入能及び正孔輸送能を同時に有する物質以外に、膜の導電性などを向上させるために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。
【０１７２】
前記電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントであってもよい。前記ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちいずれか一つであってもよいが、それらに限定されるものではない。例えば、前記ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；及び下記化合物２００のようなシアノ基含有化合物などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
【０１７３】
【化９１】
2013234183.tif 000095
・・・（化合物２００）
【０１７４】
【化９２】
2013234183.tif 000096
・・・（Ｆ４−ＴＣＮＱ）
【０１７５】
前記正孔注入層、前記正孔輸送層または前記Ｈ−機能層が、前記電荷生成物質をさらに含む場合、前記電荷生成物質は、正孔注入層、前記正孔輸送層または前記Ｈ−機能層内に、均一に（ｈｏｍｏｇｅｎｅｏｕｓ）分散するか、あるいは不均一に分布されるなど、多様な変形が可能である。
【０１７６】
前記正孔注入層、正孔輸送層及びＨ−機能層において少なくとも１層と、前記発光層との間には、バッファ層が介在される。前記バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償して効率を上昇させる役割を行う。前記バッファ層は、公知の正孔注入材料、正孔輸送材料を含んでもよい。または、前記バッファ層は、バッファ層下部に形成された前記正孔注入層、正孔輸送層及びＨ−機能層に含まれた物質のうちいずれか一つと同一の物質を含んでもよい。
【０１７７】
次に、正孔輸送層、Ｈ−機能層またはバッファ層の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して、発光層（ＥＭＬ）を形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一の条件範囲で選択される。
【０１７８】
前記発光層は、前記縮合環化合物を１種以上含んでもよい。前記発光層は、前記縮合環化合物以外に、ホストをさらに含んでもよい。前記ホストとして、Ａｌｑ３（トリス（８−キノリノラト）アルミニウム）、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）、ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（ＴＰＢＩ）、３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、Ｅ３、ジスチリルアリーレン（ＤＳＡ）、４，４’−ビス（９−カルバゾール）−２，２’−ジメチル−ビフェニル（ｄｍＣＢＰ）、下記化合物５０１ないし５０９などを使用することができるが、それらに限定されるものではない。
【０１７９】
【化９３】
2013234183.tif 000097
【０１８０】
【化９４】
2013234183.tif 000098
ＰＶＫ
【０１８１】
【化９５】
2013234183.tif 000099
ＡＤＮ
【０１８２】
【化９６】
2013234183.tif 000100
【０１８３】
【化９７】
2013234183.tif 000101
【０１８４】
【化９８】
2013234183.tif 000102
【０１８５】
【化９９】
2013234183.tif 000103
【０１８６】
【化１００】
2013234183.tif 000104
【０１８７】
【化１０１】
2013234183.tif 000105
【０１８８】
【化１０２】
2013234183.tif 000106
【０１８９】
または、前記ホストとして、下記化学式４００で表示されるアントラセン系化合物を使用することができる。
【０１９０】
【化１０３】
2013234183.tif 000107
・・・（化学式４００）
【０１９１】
前記化学式４００で、Ａｒ１１１及びＡｒ１１２は、互いに独立して、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基であり、前記Ａｒ１１３ないしＡｒ１１６は、互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、あるいは置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基であり、ｇ、ｈ、ｉ及びｊは、互いに独立して、０ないし４の整数であってもよい。
【０１９２】
例えば、前記化学式４００で、Ａｒ１１１及びＡｒ１１２は、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基またはピレニレン基；またはフェニル基、ナフチル基及びアントリル基のうち、いずれか一つ以上で置換されたフェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、フルオレニル基またはピレニレン基であってもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１９３】
前記化学式４００で、ｇ、ｈ、ｉ及びｊは、互いに独立して、０、１または２である。
【０１９４】
前記化学式４００で、Ａｒ１１３ないしＡｒ１１６は、互いに独立して、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基のうち、いずれか一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基；フェニル基；ナフチル基；アントリル基；ピレニル基；フェナントレニル基；フルオレニル基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントレニル基及びフルオレニル基のうち、いずれか一つ以上で置換されたフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントレニル基及びフルオレニル基；及び
【０１９５】
【化１０４】
2013234183.tif 000108
【０１９６】
のうちいずれか一つであってもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１９７】
例えば、前記化学式４００で表示されたアントラセン系化合物は、下記化合物のうちいずれか一つであってもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１９８】
【化１０５】
2013234183.tif 000109
【０１９９】
【化１０６】
2013234183.tif 000110
【０２００】
【化１０７】
2013234183.tif 000111
【０２０１】
【化１０８】
2013234183.tif 000112
【０２０２】
【化１０９】
2013234183.tif 000113
【０２０３】
または、前記ホストとして、下記化学式４０１で表示されるアントラセン系化合物を使用することができる。
【０２０４】
【化１１０】
2013234183.tif 000114
・・・（化学式４０１）
【０２０５】
前記化学式４０１で、Ａｒ１２２ないしＡｒ１２５についての詳細な説明は、前記化学式４００のＡｒ１１３についての説明を参照する。
【０２０６】
前記化学式４０１で、Ａｒ１２６及びＡｒ１２７は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基またはプロピル基）であってもよい。
【０２０７】
前記化学式４０１で、ｋ及びｌは、互いに独立して、０ないし４の整数であってもよい。例えば、前記ｋ及びｌは、０、１または２である。
【０２０８】
例えば、前記化学式４０１で表示されたアントラセン系化合物は、下記化合物のうちいずれか一つであってもよいが、それらに限定されるものではない。
【０２０９】
【化１１１】
2013234183.tif 000115
【０２１０】
前記有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされる。このとき、青色発光層または緑色発光層に、前述のような縮合環化合物が、ドーパントまたはホストとして含まれてもよい。
【０２１１】
一方、前記赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層において、少なくとも１層は、下記ドーパントを含んでもよい（ｐｐｙ＝フェニルピリジン）
【０２１２】
例えば、青色ドーパントとしては、下記化合物使用することができるが、それらに限定されるものではない。
【０２１３】
【化１１２】
2013234183.tif 000116
【０２１４】
【化１１３】
2013234183.tif 000117
【０２１５】
【化１１４】
2013234183.tif 000118
【０２１６】
【化１１５】
2013234183.tif 000119
【０２１７】
【化１１６】
2013234183.tif 000120
2013234183.tif 000121
ＤＰＡＶＢｉ
【０２１８】
【化１１７】
2013234183.tif 000122
ＴＢＰｅ
【０２１９】
例えば、赤色ドーパントとしては、下記化合物を使用することができるが、それらに限定されるものではない。
【０２２０】
【化１１８】
2013234183.tif 000123
【０２２１】
【化１１９】
2013234183.tif 000124
【０２２２】
【化１２０】
2013234183.tif 000125
【０２２３】
【化１２１】
2013234183.tif 000126
【０２２４】
例えば、緑色ドーパントとしては、下記化合物使用することができるが、それらに限定されるものではない。
【０２２５】
【化１２２】
2013234183.tif 000127
【０２２６】
【化１２３】
2013234183.tif 000128
【０２２７】
一方、前記発光層に含まれるドーパントは、後述するような錯体であってもよいが、それらに限定されるものではない。
【０２２８】
【化１２４】
2013234183.tif 000129
【０２２９】
【化１２５】
2013234183.tif 000130
【０２３０】
【化１２６】
2013234183.tif 000131
【０２３１】
【化１２７】
2013234183.tif 000132
【０２３２】
【化１２８】
2013234183.tif 000133
【０２３３】
【化１２９】
2013234183.tif 000134
【０２３４】
【化１３０】
2013234183.tif 000135
【０２３５】
【化１３１】
2013234183.tif 000136
【０２３６】
【化１３２】
2013234183.tif 000137
【０２３７】
また、前記発光層に含まれるドーパントは、後述するようなＯｓ−錯体であってもよいが、それらに限定されるものではない。
【０２３８】
【化１３３】
2013234183.tif 000138
【０２３９】
前記発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部を基準にして、約０．０１ないし約１５重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
【０２４０】
前記発光層の厚みは、約１００Åないし約１，０００Å、例えば、約２００Åないし約６００Åである。前記発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
【０２４１】
次に、発光層上部に、電子輸送層（ＥＴＬ）を、真空蒸着法、スピンコーティング法またはキャスト法などの多様な方法を利用して形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって電子輸送層を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一の条件範囲で選択される。前記電子輸送層材料としては、電子注入電極（ｃａｔｈｏｄｅ）から注入された電子を安定して輸送する機能を行うものとして、公知の電子輸送物質を利用することができる。公知の電子輸送物質の例としては、キノリン誘導体、特に、Ａｌｑ３、１，２，４−トリアゾール誘導体（ＴＡＺ）、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリン）−４−フェニルフェノレート（ＢＡｌｑ）、ベリリウムビス（ベンゾキノリン−１０−オラート）（Ｂｅｂｑ２）、９，１０−ジ（ナフタリン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ）、化合物２０１、化合物２０２のような材料を使用することもできるが、それらに限定されるものではない。
【０２４２】
【化１３４】
2013234183.tif 000139
2013234183.tif 000140
【０２４３】
【化１３５】
2013234183.tif 000141
・・・（化合物２０１）
【０２４４】
【化１３６】
2013234183.tif 000142
・・・（化合物２０２）
【０２４５】
前記電子輸送層の厚みは、約１００Åないし約１，０００Å、例えば、約１５０Åないし約５００Åである。前記電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【０２４６】
または、前記電子輸送層は、公知の電子輸送性有機化合物以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
【０２４７】
前記金属含有化合物は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。前記Ｌｉ錯体の非制限的な例としては、８−ヒドロキシキノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）または下記化合物２０３などを挙げることができる。
【０２４８】
【化１３７】
2013234183.tif 000143
・・・（化合物２０３）
【０２４９】
また、電子輸送層上部に、負極から電子の注入を容易にする機能を有する物質である電子注入層（ＥＩＬ）が積層され、これは特に材料を制限しない。
【０２５０】
前記電子注入層の形成材料としては、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯのような、電子注入層の形成材料として公知の任意の物質を利用することができる。前記電子注入層の蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一の条件範囲で選択される。
【０２５１】
前記電子注入層の厚みは、約１Åないし約１００Å、約３Åないし約９０Åである。前記電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【０２５２】
このような有機層１５の上部には、第２電極１７が具備されている。前記第２電極は、電子注入電極であるカソード（ｃａｔｈｏｄｅ）でもあるが、このとき、前記第２電極形成用の金属としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそらの混合物を使用することができる。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを薄膜に形成して透過型電極を得ることができる。一方、前面発光素子を得るために、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）を利用した透過型電極を形成することができるなど、多様な変形が可能である。
【０２５３】
以上、前記有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
【０２５４】
また、発光層にリン光ドーパントを使用する場合には、三重項励起子または正孔が電子輸送層に拡散する現象を防止するために、前記正孔輸送層と発光層との間、またはＨ−機能層と発光層との間に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して、正孔阻止層（ＨＢＬ）を形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔阻止層を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一の条件範囲で選択される。公知の正孔阻止材料も使用することができるが、その例としては、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体などを挙げることができる。例えば、下記のようなＢＣＰを、正孔阻止層材料として使用することができる。
【０２５５】
【化１３８】
2013234183.tif 000144
【０２５６】
前記正孔阻止層の厚みは、約２０Åないし約１，０００Å、例えば、約３０Åないし約３００Åである。前記正孔阻止層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
【０２５７】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一具現例による有機発光素子について、さらに具体的に説明するが、本発明が下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。
【０２５８】
本明細書で、非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基（または、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基）の具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基のようなＣ１−Ｃ６０線形または分枝型のアルキル基を挙げることができ、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基は、前記非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基のうち、いずれか一つ以上の水素原子が、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、またはＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、及び−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）（ここで、Ｑ１１ないしＱ１５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基からなる群から選択される）で置換されたものである。
【０２５９】
本明細書内で、非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基（または、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基）は、−ＯＡ（ただし、Ａは、前述のような非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基）の化学式を有し、その具体的な例として、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などがあり、これらアルコキシ基のうち、少なくとも一つ以上の水素原子は、前述の置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基の場合と同様の置換基で置換可能である。
【０２６０】
本明細書内で、非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基（または、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基）は、前記非置換のＣ２−Ｃ６０アルキル基の中間や末端に、一つ以上の炭素二重結合を含んでいるものを意味する。例としては、エテニル基、プロフェニル基、ブテニル基などがある。これら非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基のうち、少なくとも一つ以上の水素原子は、前述の置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基の場合と同様の置換基で置換可能である。
【０２６１】
本明細書内で、非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基（または、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基）は、前記定義されたようなＣ２−Ｃ６０アルキル基の中間や末端に、一つ以上の炭素三重結合を含んでいるものを意味する。例としては、エチニル基（ｅｔｈｙｎｙｌ）、プロピニル基（ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などがある。これらアルキニル基のうち、少なくとも一つ以上の水素原子は、前述の置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基の場合と同様の置換基で置換可能である。
【０２６２】
本明細書内で、非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基は、一つ以上の芳香族環を含むＣ６−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する一価（ｍｏｎｏｖａｌｅｎｔ）基を意味し、非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基は、一つ以上の芳香族環を含むＣ６−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価（ｄｉｖａｌｅｎｔ）基を意味する。前記アリール基及びアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合される（ｆｕｓｅｄ）。前記アリール基及びアリーレン基のうち、いずれか一つ以上の水素原子は、前述の置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基の場合と同様の置換基で置換可能である。
【０２６３】
前記置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基の例としては、フェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基（例えば、エチルフェニル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルビフェニル基（例えば、エチルビフェニル基）、ハロフェニル基（例えば、ｏ−，ｍ−及びｐ−フルオロフェニル基、ジクロロフェニル基）、ジシアノフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、ｏ−，ｍ−及びｐ−トリル基、ｏ−，ｍ−及びｐ−クメニル基、メシチル基、フェノキシフェニル基、（α，α−ジメチルベンゼン）フェニル基、（Ｎ，Ｎ’−ジメチル）アミノ−フェニル基、（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）アミノフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、ハロナフチル基（例えば、フルオロナフチル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基（例えば、メチルナフチル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシナフチル基（例えば、メトキシナフチル基）、アントラセニル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、アセナフチレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントラキノリル基、メチルアントリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、エチル−クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、クロロペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネリル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基などを挙げることができ、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基の例は、前述のような非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基の例と、前記置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基の置換基とを参照して容易に認識することができる。前記置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基の例は、前記置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基の例を参照して容易に認識されるであろう。
【０２６４】
本明細書内で、非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、ＰまたはＳのうちから選択された１個以上のヘテロ原子を含み、残りの環原子がＣである一つ以上の芳香族環からなる系を有する一価基を意味し、非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、ＰまたはＳのうちから選択された１個以上のヘテロ原子を含み、残りの環原子がＣである一つ以上の芳香族環からなる系を有する二価基を意味する。ここで、前記ヘテロアリール基及びヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合される（ｆｕｓｅｄ）。前記ヘテロアリール基及びヘテロアリーレン基のうち、いずれか一つ以上の水素原子は、前述のＣ１−Ｃ６０アルキル基の場合と同様の置換基で置換可能である。
前記非置換のＣ２−Ｃ６０  ヘテロアリール基の例としては、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、インドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基などを挙げることができる。前記非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基の例は、前記置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アリーレン基の例を参照して容易に認識されるであろう。
【０２６５】
前記置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ２（ここで、Ａ２は、前記置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基）を示して、前記置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基は、−ＳＡ３（ここで、Ａ３は、前記置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基）を示す。
【０２６６】
例えば、前記置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換されたベンゼン、置換されたナフタレン、置換されたピリジン、置換されたピリダジン、置換されたピリミジン、置換されたピラジン、置換されたトリアジン、置換されたキノリン、置換されたフタラジン、置換されたナフチリジン、置換されたキノキサリン、置換されたキナゾリン、置換されたシンノリン、置換されたベンゾチオフェン、置換されたベンゾフラン、置換されたジベンゾチオフェン及び置換されたジベンゾフランのうち、いずれか一つ以上の置換基は、重水素；ハロゲン原子；ヒドロキシル基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；アミジノ基；ヒドラジン；ヒドラゾン；カルボン酸基やその塩；スルホン酸基やその塩；リン酸基やその塩；Ｃ１−Ｃ６０アルキル基；Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基；Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基；Ｃ６−Ｃ６０アリール基；Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；及び重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基及びナフチル基のうち、いずれか一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）；及び−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）；から選択され、前記Ｑ１１ないしＱ１５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基；Ｃ６−Ｃ６０アリール基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、またはＣ１−Ｃ６０アルコキシ基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基；Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；または重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、またはＣ１−Ｃ６０アルコキシ基で置換されたＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基である。
【実施例】
【０２６７】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一具現例による有機発光素子についてさらに具体的に説明するが、本発明が下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。
【０２６８】
（合成例１：化合物６の合成）
下記反応式２によって化合物６を合成した。
【０２６９】
【化１３９】
2013234183.tif 000145
（ＴＭＳ＝トリメチルシリル基）
・・・（反応式２）
【０２７０】
（中間体６（１）の合成）
４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン１０．０ｇ（３０．８４ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２）２２０ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）、及びＣｕＩ  ６０ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）を、無水トルエンとジイソプロピルアミンとの混合物（無水トルエン：ジイソプロピルアミンの体積比は５：１である）１８０ｍＬに入れ、常温で５分間撹拌した。その後、エチニルトリメチルシラン６．６ｍｌ（４６．２７ｍｍｏｌ）を徐々に入れ、８０℃で１８時間撹拌した。反応が完了すれば、蒸溜水５０ｍＬを入れ、塩化メチレン５０ｍＬで３回抽出し、得られた有機層を硫酸マグネシウムを利用して乾燥させた後、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体６（１）７．９ｇ（２３．１３ｍｍｏｌ、収率７５％）を得た。生成された化合物を液体クロマトグラフィー質量分析法（分光法）ＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−ｍａｓｓ  ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ）で確認した。
Ｃ２３Ｈ２３ＮＳｉ：Ｍ＋  ３４２．１６
【０２７１】
（中間体６（２）の合成）
中間体６（１）  １．０ｇ（２．９３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１０．０ｍＬに溶かした後、１．０Ｍ  ＴＨＦ中のフッ化テトラブチルアンモニウム溶液（ｔｅｔｒａｂｕｔｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ  ｆｌｕｏｒｉｄｅ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  ＴＨＦ）１４．６４ｍＬ（１４．６４ｍｍｏｌ）を常温で徐々に滴加した後、常温で５時間撹拌した。反応完了後、蒸溜水５０ｍＬを入れ、塩化メチレン５０ｍＬで３回抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムを利用して乾燥させた後、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体６（２）  ７３０ｍｇ（２．７８ｍｍｏｌ、収率９３％）を得た。生成された化合物をＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ２０Ｈ１５Ｎ：Ｍ＋  ２７０．１２
【０２７２】
（中間体６（３）の合成）
２−ブロモ−３−ヨードピリジン１．０ｇ（３．５２ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ  １０．０ｍＬに溶かした後、中間体６（２）  １．１ｇ（３．８７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）２００ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（I）（ＣｕＩ）２０ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（ＴＥＡ）１．４７ｍＬ（１０．５７ｍｍｏｌ）を入れ、２０時間常温で撹拌した。反応完了後、蒸溜水２０ｍＬを入れ、塩化メチレン３０ｍＬで３回抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムを利用して乾燥させた後、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体６（３）  １．４７ｇ（３．４６ｍｍｏｌ、収率９８％）を得た。生成された化合物をＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ２５Ｈ１７ＢｒＮ２：Ｍ＋  ４２５．０６
【０２７３】
（中間体６（４）の合成）
中間体６（３）  ２．０ｇ（４．７０ｍｍｏｌ）及びジベンゾチオフェン−１−イルボロン酸１．６ｇ（７．０５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ  ３５．０ｍＬに入れて溶かした後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ２７０ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）と、５重量％Ｋ２ＣＯ３水溶液２．０ｍＬとを入れ、２４時間１２０℃で還流撹拌した。反応完了後、常温まで冷却させた後、水２０．０ｍＬを入れて反応を終結させ、酢酸エチル７０．０ｍＬずつで３回抽出し、得られた有機層を硫酸マグネシウムを利用して乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体６（４）  １．１０ｇ（２．０８ｍｍｏｌ、収率４４％）を得た。生成された化合物をＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ３７Ｈ２４Ｎ２Ｓ：Ｍ＋  ５２９．１７
【０２７４】
（化合物６の合成）
常温で、中間体６（４）  １．０ｇ（１．８９ｍｍｏｌ）を１０ｍＬの塩化メチレンに溶かした後、トリフルオロ酢酸（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ）５．２ｍＬ（６８．１０ｍｍｏｌ）を滴加した。３０分後、１Ｈ  ＮＭＲ（ｎｕｃｌｅａｒ  ｍａｇｎｅｔｉｃ  ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）とＨＰＬＣ（ｈｉｇｈ  ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  ｌｉｑｕｉｄ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）とで反応が完結しているか否かを確認し、混合物を１０％  ＮａＨＣＯ３溶液１０ｍＬで２回洗浄した後、水１５ｍＬで洗浄した後、有機層を、硫酸ナトリウムを利用して乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物６  ９６０ｍｇ（１．８２ｍｍｏｌ、収率９６％）を得た。生成された化合物をＬＣ−ＭＳとＮＭＲとで確認した。
Ｃ３７Ｈ２４Ｎ２Ｓ：Ｍ＋  ５２９．１８
【０２７５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  δ  （ｐｐｍ）７．２０（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．８２，Ｊ＝１．５０）、７．２１〜７．２６（ｍ，４Ｈ）、７．３０〜７．３２（ｍ，２Ｈ）、７．４２〜７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．５７〜７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．７９〜７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．９４〜８．０４（ｍ，２Ｈ）、８．２０〜８．２４（ｍ，１Ｈ）、８．４１〜８．４５（ｍ，１Ｈ）、８．５５〜８．６５（ｍ，３Ｈ）、８．７４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．５６，Ｊ＝４．９６）、９．１０〜９．１３（ｍ，１Ｈ）、９．１８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０７，Ｊ＝１．７２）
【０２７６】
（合成例２：化合物１２の合成）
下記反応式３によって化合物１２を合成した。
【０２７７】
【化１４０】
2013234183.tif 000146
・・・（反応式３）
【０２７８】
（中間体１２（１）の合成）
【０２７９】
４−ヨード−イソキノリン１０．０ｇ（３９．２１ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２  ２８０ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）及びＣｕＩ  ７５ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）を、無水トルエンとジイソプロピルアミンとの混合物（無水トルエンとジイソプロピルアミンとの体積比は５：１である）１８０ｍＬに入れ、常温で５分間撹拌した。その後、エチニルトリメチルシラン８．４ｍｌ（５８．８１ｍｍｏｌ）を徐々に入れ、８０℃で１８時間撹拌した。反応完了後、蒸溜水５０ｍＬを入れ、塩化メチレン５０Ｍｌで３回抽出し、得られた有機層を硫酸マグネシウムを利用して乾燥させた後、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体１２（１）  ６．９ｇ（３０．６２ｍｍｏｌ、収率７８％）を得た。生成された化合物をＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ１４Ｈ１５ＮＳｉ：Ｍ＋  ２２６．１０
【０２８０】
（中間体１２（２）の合成）
中間体１２（１）  １．０ｇ（４．４４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ  １０．０ｍＬに溶かした後、１．０Ｍ  ＴＨＦ中のフッ化テトラブチルアンモニウム溶液（ｔｅｔｒａｂｕｔｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ  ｆｌｕｏｒｉｄｅ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  ＴＨＦ）２２．１９ｍＬ（２２．１９ｍｍｏｌ）を常温で徐々に滴加した後、常温で５時間撹拌した。反応完了後、蒸溜水５０ｍＬを入れ、塩化メチレン５０ｍＬで３回抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムを利用して乾燥させた後、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体１２（２）  ６５０ｍｇ（４．２４ｍｍｏｌ、収率９６％）を得た。生成された化合物をＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ１１Ｈ７Ｎ：Ｍ＋  １５４．０６
【０２８１】
（中間体１２（３）の合成）
３−ブロモ−２−ヨード−６−ナフタレン−１−イル−ピリジン１．０ｇ（２．４４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ  １０．０ｍＬに溶かした後、中間体１２（２）  ４１０ｍｇ（２．６８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  １４０ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（I）（ＣｕＩ）２０ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（ＴＥＡ）１．０２ｍＬ（７．３２ｍｍｏｌ）を入れ、２０時間常温で撹拌した。反応完了後、蒸溜水２０ｍＬを入れ、塩化メチレン３０ｍＬで３回抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムを利用して乾燥させた後、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体１２（３）  １．０ｇ（２．３０ｍｍｏｌ、収率９４％）を得た。生成された化合物をＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ２６Ｈ１５ＢｒＮ２：Ｍ＋  ４３５．０６
【０２８２】
（中間体１２（４）の合成）
中間体１２（３）  ２．０ｇ（４．５９ｍｍｏｌ）及びピリジン−２−イル−ボロン酸８５０ｍｇ（６．８９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ３５．０ｍＬに入れて溶解させた後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ２７０ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）及び５重量％  Ｋ２ＣＯ３水溶液２．０ｍＬを入れ、２４時間１２０℃で還流撹拌した。反応完了後、常温まで冷却させた後、水２０．０ｍＬを入れて反応を終結させ、酢酸エチル７０．０ｍＬで３回抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムを利用して乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体１２（４）  ８４０ｍｇ（１．９４ｍｍｏｌ、収率４２％）を得た。生成された化合物をＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ３１Ｈ１９Ｎ３：Ｍ＋  ４３４．１６
【０２８３】
（化合物１２の合成）
常温で、中間体１２（４）  １．０ｇ（１．８９ｍｍｏｌ）を１０ｍＬの塩化メチレンに溶かした後、トリフルオロ酢酸（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ）６．４ｍＬ（８４．０４ｍｍｏｌ）を滴加した。３０分後、１Ｈ  ＮＭＲとＨＰＬＣとで反応が完結しているか否かを確認し、反応液を１０％  ＮａＨＣＯ３溶液１０ｍＬで２回洗浄した後、水１５ｍＬで洗浄した後、有機層を硫酸ナトリウムを利用して乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物１２  ９２０ｍｇ（１．８２ｍｍｏｌ、収率９２％）を得た。生成された化合物をＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲで確認した。
Ｃ３１Ｈ１９Ｎ３：Ｍ＋  ４３４．１２
【０２８４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  δ  （ｐｐｍ）７．６８〜７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．７９〜７．８３（ｍ，１Ｈ）、７．９２〜８．０９（ｍ，５Ｈ）、８．２８〜８．３３（ｍ，２Ｈ）、８．３９〜８．４１（ｍ，２Ｈ）、８．５２〜８．６２（ｍ，２Ｈ）、８．６６〜８．６９（ｍ，１Ｈ）、８．７６〜８．８０（ｍ，１Ｈ）、８．８３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．６４，Ｊ＝４．６５）、９．４０〜９．４４（ｍ，１Ｈ）、９．６３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０９，Ｊ＝１．８３）、９．７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．３１，Ｊ＝１．９９）
【０２８５】
（合成例３：化合物２４の合成）
下記反応式４によって化合物２４を合成した。
【０２８６】
【化１４１】
2013234183.tif 000147
・・・（反応式４）
【０２８７】
（中間体２４（１）の合成）
３−ヨード−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール１０．０ｇ（２７．０９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ  １００ｍＬに溶かした後、エチニルトリメチルシラン（ｅｔｈｙｎｙｌｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌａｎｅ）５．８ｍＬ（４０．６３ｍｍｏｌ）、テトラキス−トリフェニルポスピン（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）３１０ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ  ５２ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（ＴＥＡ）３．７８ｍＬ（２７．０９ｍｍｏｌ）を入れ、５時間常温で撹拌した。反応完了後、蒸溜水５０ｍＬを入れ、塩化メチレン５０ｍＬで３回抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムを利用して乾燥させた後、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体２４（１）  ７．６ｇ（２２．２４ｍｍｏｌ、収率８２％）を得た。生成された化合物をＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ２３Ｈ２１ＮＳｉ：Ｍ＋  ３４０．１３
【０２８８】
（中間体２４（２）の合成）
中間体２４（１）  １．０ｇ（２．９５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ  １０．０ｍＬに溶かした後、１．０Ｍ  ＴＨＦ中のフッ化テトラブチルアンモニウム溶液（ｔｅｔｒａｂｕｔｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ  ｆｌｕｏｒｉｄｅ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  ＴＨＦ）１４．７３ｍＬ（１４．７３ｍｍｏｌ）を常温で徐々に滴加した後、常温で５時間撹拌した。反応完了後、蒸溜水５０ｍＬを入れ、塩化メチレン５０ｍＬで３回抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムを利用して乾燥させた後、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体２４（２）  ６５０ｍｇ（４．２４ｍｍｏｌ、収率９６％）を得た。生成された化合物をＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ２０Ｈ１３Ｎ：Ｍ＋  ２６８．１０
【０２８９】
（中間体２４（３）の合成）
２−ヨード−３−ブロモピリジン１．０ｇ（３．５２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ  １０．０ｍＬに溶かした後、中間体２４（２）  ５９０ｍｇ（３．８７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ２００ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（I）（ＣｕＩ）２０ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（ＴＥＡ）１．４７ｍＬ（１０．５７ｍｍｏｌ）を入れ、２０時間常温で撹拌した。反応完了後、蒸溜水２０ｍＬを入れ、塩化メチレン３０ｍＬで３回抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムを利用して乾燥させた後、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体２４（３）  １．４２ｇ（３．３５ｍｍｏｌ、収率９５％）を得た。生成された化合物をＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ２５Ｈ１５ＢｒＮ２：Ｍ＋  ４２４．０２
【０２９０】
（中間体２４（４）の合成）
中間体２４（３）  ２．０ｇ（４．５９ｍｍｏｌ）及びナフタレン−１−イル−ボロン酸１．２ｇ（７．０９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ  ３５．０ｍＬに入れて溶かした後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ２７０ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）及び５重量％  Ｋ２ＣＯ３水溶液２．０ｍＬを入れ、２４時間１２０℃で還流撹拌した。反応完了後に常温まで冷却させた後、水２０．０ｍＬを入れて反応を終結させ、酢酸エチル７０．０ｍＬで３回抽出し、得られた有機層を、硫酸マグネシウムを利用して乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体２４（４）  ８６０ｍｇ（１．８３ｍｍｏｌ、収率３９％）を得た。生成された化合物のＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ３５Ｈ２２Ｎ２：Ｍ＋  ４７１．１９
【０２９１】
（化合物２４（５）の合成）
常温で、中間体２４（４）  １．０ｇ（２．１３ｍｍｏｌ）を１０ｍＬの塩化メチレンに溶かした後、トリフルオロ酢酸（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ）５．９ｍＬ（７６．５０ｍｍｏｌ）を滴加した。３０分後、１Ｈ  ＮＭＲとＨＰＬＣとで反応が完結しているか否かを確認し、反応液を１０％  ＮａＨＣＯ３溶液１０ｍＬで２回洗浄し、水１５ｍＬで洗浄した後、有機層を硫酸ナトリウムを利用して乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体２４（５）  ９２０ｍｇ（１．９６ｍｍｏｌ、収率９２％）を得た。生成された化合物をＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ３５Ｈ２２Ｎ２：Ｍ＋  ４７１．１６
【０２９２】
（化合物２４（６）の合成）
アルミニウムホイルで覆い包んだフラスコで、ビス（ピリジン）ヨードニウムテトラフルオロボレート２５０ｍｇ（０．６７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２５ｍＬに溶かした後、トリフルオロメタスルホン酸６．４μＬ（６．７８Ｘ１０−４ｍｍｏｌ）を入れた。前記溶液を常温で１５分間撹拌した後、−４０℃まで冷却させた。ジクロロメタン１０ｍＬに溶かした中間体２４（５）  ３００ｍｇ（０．６４ｍｍｏｌ）を１回で添加し、反応液の温度を−４０℃から−３０℃まで３０分間徐々に上げた後、１．５時間−３０℃から１０℃まで温度を上げた。反応完了後、５０ｍＬの飽和チオスルフェート（ｔｈｉｏｓｕｌｆａｔｅ）水溶液を添加し、クロロホルム５０ｍＬを入れた後、有機層を分離し、飽和チオスルフェート（ｔｈｉｏｓｕｌｆａｔｅ）水溶液５０ｍＬで１回、水５０ｍＬで２回洗浄した。そこから得た結果物を、硫酸マグネシウムを利用して乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体２４（６）  ３６０ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ、収率９５％）を得た。生成された化合物をＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ３５Ｈ２１ＩＮ２：Ｍ＋  ５９７．０７
【０２９３】
（化合物２４の合成）
中間体２４（６）  ２．０ｇ（３．３６ｍｍｏｌ）及びピリジン−４−イル−ボロン酸６２０ｍｇ（５．０３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ３５．０ｍＬに入れて溶かした後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  １９０ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）と５重量％  Ｋ２ＣＯ３水溶液１．５ｍＬとを入れ、２４時間１２０℃で還流撹拌した。反応完了後、常温まで冷却させた後、水２０．０ｍＬを入れて反応を終結させ、酢酸エチル７０．０ｍＬで３回抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムを利用して乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物２４  ８６０ｍｇ（１．５７ｍｍｏｌ、収率４７％）を得た。生成された化合物をＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲで確認した。
Ｃ４０Ｈ２５Ｎ３：Ｍ＋  ５４８．２０
【０２９４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  δ  （ｐｐｍ）７．３５〜７．４０（ｍ，１Ｈ）、７．５４〜７．５９（ｍ，３Ｈ）、７．７７〜７．８０（ｍ，２Ｈ）、８．０３〜８．０７（ｍ，１Ｈ）、８．４２〜８．４５（ｍ，１Ｈ）、８．５２〜８．５７（ｍ，１Ｈ）、８．６０〜８．６３（ｍ，１Ｈ）、８．７０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５２，Ｊ＝５．４６）、８．７６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０１，Ｊ＝４．９９）、８．７８〜９．１５（ｍ，１１Ｈ）、９．２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．９９，Ｊ＝１．７８）、９．３４〜９．４０（ｍ，１Ｈ）
【０２９５】
（合成例４：化合物１の合成）
【０２９６】
【化１４２】
2013234183.tif 000148
【０２９７】
中間体６（１）の合成時、４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミンの代わりに、ブロモベンゼンを利用して、中間体６（４）の合成時、ジベンゾチオフェン−１−イル−ボロン酸の代わりに、フェニルボロン酸を利用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を利用して化合物１を合成した。生成された化合物をＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲで確認した。
Ｃ１９Ｈ１３Ｎ：Ｍ＋  ２５６．１０
【０２９８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  δ  （ｐｐｍ）７．４６〜７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．５１〜７．５６（ｍ，２Ｈ）、７．６５〜７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．７８〜７．８５（ｍ，２Ｈ）、８．０５〜８．１１（ｍ，２Ｈ）、８．１８〜８．２１（ｍ，１Ｈ）、８．７３（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝１．５８）、９．０１〜９．０３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７６）
【０２９９】
（合成例５：化合物２の合成）
中間体２４（３）の合成時、２−ヨード−３−ブロモピリジン及び中間体２４（２）の代わりに、２−ブロモ−３−ヨードピリジン及び中間体６（２）をそれぞれ使用し、中間体２４（４）の合成時、ナフタレン−１−イル−１−ボロン酸の代わりに、フェニルボロン酸を使用し、化合物２４の合成時、ピリジン−４−イル−４−ボロン酸の代わりに、ピリジン−３−イル−３−ボロン酸を使用したという点を除き、合成例３と同一の方法を利用して化合物２を合成した。生成された化合物をＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲで確認した。
Ｃ３６Ｈ２５Ｎ３：Ｍ＋  ５００．２０
【０３００】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  δ  （ｐｐｍ）６．９９〜７．０２（ｍ，２Ｈ）、７．２２〜７．２５（ｍ，４Ｈ）、７．３０〜７．３４（ｍ，２Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６３）、７．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８９）、７．５６〜７．６３（ｍ，４Ｈ）、７．６９〜７．８０（ｍ，４Ｈ）、８．２２〜８．２６（ｍ，２Ｈ）、８．３４〜８．３９（ｍ，２Ｈ）、８．５２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．２０，Ｊ＝１．８９）、８．７０〜８．７３（ｍ，１Ｈ）、９．０５〜９．０７（ｍ，１Ｈ）
【０３０１】
（合成例６：化合物３の合成）
中間体６（１）の合成時、４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミンの代わりに、２−ブロモピリジンを利用して、中間体６（４）の合成時、ジベンゾチオフェン−１−イル−ボロン酸の代わりに、ナフタレン−１−イル−１−ボロン酸を利用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を利用して化合物３を合成した。生成された化合物をＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲで確認した。
Ｃ２２Ｈ１４Ｎ２：Ｍ＋  ３０７．１２
【０３０２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  δ  （ｐｐｍ）７．６６〜７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．７７（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝８．８３）、７．９６〜８．０１（ｍ，１Ｈ）、８．０３〜８．０７（ｍ，１Ｈ）、８．１８〜８．２５（ｍ，２Ｈ）、８．２７〜８．３０（ｍ，１Ｈ）、８．３２〜８．３８（ｍ，２Ｈ）、８．６７（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝４．８５）、８．７０〜８．７２（ｍ，１Ｈ）、８．７４〜８．７６（ｍ，１Ｈ）、８．９０〜８．９２（ｍ，１Ｈ）
【０３０３】
（合成例７：化合物４の合成）
中間体２４（３）の合成時、２−ヨード−３−ブロモピリジンの代わりに、２−ブロモ−３−ヨードピリジンを使用し、化合物２４の合成時、ピリジン−４−イル−４−ボロン酸の代わりに、２−ブロモチオフェンを使用したという点を除き、合成例３と同一の方法を利用して化合物４を合成した。生成された化合物をＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲで確認した。
Ｃ３９Ｈ２４Ｎ２Ｓ：Ｍ＋  ５５３．１７
【０３０４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  δ  （ｐｐｍ）７．３６〜７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．５４〜７．５９（ｍ，２Ｈ）、７．６１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．３１）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．４４，Ｊ＝１．９９）、７．８５〜７．９９（ｍ，５Ｈ）、８．１１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０８，Ｊ＝５．０２）、８．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．６６，Ｊ＝１．７７）、８．４３〜８．５０（ｍ，２Ｈ）、８．５７〜８．６２（ｍ，１Ｈ）、８．６８〜８．８４（ｍ，６Ｈ）、８．９６〜８．９９（ｍ，１Ｈ）、９．０５〜９．１０（ｍ，１Ｈ）、９．２３（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝５．６４）
【０３０５】
（合成例８：化合物５の合成）
化合物２４の合成時、ピリジン−４−イル−４−ボロン酸の代わりに、２−ブロモチオフェンを使用したという点を除き、合成例３と同一の方法を利用して化合物５を合成した。生成された化合物をＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲで確認した。
Ｃ３９Ｈ２４Ｎ２Ｓ：Ｍ＋  ５５３．１７
【０３０６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  δ  （ｐｐｍ）７．３８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．７１）、７．５３〜７．５６（ｍ，３Ｈ）、７．６１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．５９）、７．７６〜７．７８（ｍ，２Ｈ）、７．９１〜７．９６（ｍ，２Ｈ）、８．０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０２，Ｊ＝５．０２）、８．０９〜８．１２（ｍ，１Ｈ）、８．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０３，Ｊ＝１．８２）、８．３３〜８．３８（ｍ，１Ｈ）、８．６２〜８．７０（ｍ，３Ｈ）、８．７８〜８．８１（ｍ，３Ｈ）、８．８４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０８，Ｊ＝５．１０）、８．９１〜９．２５（ｍ，４Ｈ）
【０３０７】
（合成例９：化合物７の合成）
中間体６（３）の合成時、２−ブロモ−３−ヨードピリジンの代わりに、２−ブロモ−３−ヨード−５−フルオロピリジンを使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を利用して化合物７を合成した。生成された化合物をＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲで確認した。
Ｃ３９Ｈ２４Ｎ２Ｓ：Ｍ＋  ５５３．１７
【０３０８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  δ  （ｐｐｍ）７．３８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．７１）、７．５３〜７．５６（ｍ，３Ｈ）、７．６１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．５９）、７．７６〜７．７８（ｍ，２Ｈ）、７．９１〜７．９６（ｍ，２Ｈ）、８．０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０２，Ｊ＝５．０２）、８．０９〜８．１２（ｍ，１Ｈ）、８．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０３，Ｊ＝１．８２）、８．３３〜８．３８（ｍ，１Ｈ）、８．６２〜８．７０（ｍ，３Ｈ）、８．７８〜８．８１（ｍ，３Ｈ）、８．８４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０８，Ｊ＝５．１０）、８．９１〜９．２５（ｍ，４Ｈ）
【０３０９】
（合成例１０：化合物８の合成）
中間体１２（１）の合成時、４−ヨード−イソキノリンの代わりに、３−ヨード−ジベンゾフランを使用し、中間体１２（３）の合成時、３−ブロモ−２−ヨードピリジンを使用したという点を除き、前記合成例２と同一の方法を利用して化合物８を合成した。生成された化合物をＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲで確認した。
Ｃ２４Ｈ１４Ｎ２Ｏ：Ｍ＋  ３４７．１１
【０３１０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  δ  （ｐｐｍ）７．７５〜７．８０（ｍ，２Ｈ）、７．８６〜８．０２（ｍ，５Ｈ）、８．３４〜８．３９（ｍ，１Ｈ）、８．４９〜８．５３（ｍ，１Ｈ）、８．５７〜８．６２（ｍ，１Ｈ）、８．７５〜８．８２（ｍ，１Ｈ）、９．２８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０１，Ｊ＝１．７９）、９．５０〜９．５４（ｍ，１Ｈ）
【０３１１】
（合成例１１：化合物９の合成）
中間体２４（１）の合成時、３−ヨード−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの代わりに、１−メトキシ−４−ヨード−ベンゼンを使用し、中間体２４（４）の合成時、ナフタレン−１−イル−１−ボロン酸の代わりに、キノリン−２−イル−２−ボロン酸を使用し、化合物２４の合成時、ピリジン−４−イル−４−ボロン酸の代わりに、ナフタレン−２−イル−２−ボロン酸を使用したという点を除き、合成例３と同一の方法を利用して化合物９を合成した。生成された化合物をＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲで確認した。
Ｃ３３Ｈ２２Ｎ２Ｏ：Ｍ＋  ４６３．１５
【０３１２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  δ  （ｐｐｍ）４．１５（ｓ，３Ｈ）、７．２１〜７．２９（ｍ，２Ｈ）、７．７２〜７．８０（ｍ，７Ｈ）、８．１３〜８．２０（ｍ，３Ｈ）、８．２４〜８．３２（ｍ，２Ｈ）、８．４９〜８．５３（ｍ，１Ｈ）、８．５９〜８．７３（ｍ，３Ｈ）、９．５０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０１，Ｊ＝１．８１）
【０３１３】
（合成例１２：化合物１０の合成）
中間体２４（３）の合成時、２−ヨード−３−ブロモピリジンの代わりに、２−ブロモ−３−ヨードピリジンを使用し、中間体２４（４）の合成時、ナフタレン−１−イル−１−ボロン酸の代わりに、ピリジン−４−イル−４−ボロン酸を使用し、化合物２４の合成時、ピリジン−４−イル−４−ボロン酸の代わりに、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−２−ボロン酸（９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−２−ｙｌ−２−ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）を使用したという点を除き、合成例３と同一の方法を利用して化合物１０合成した。生成された化合物をＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲで確認した。
Ｃ４５Ｈ３１Ｎ３：Ｍ＋  ６１４．２５
【０３１４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  δ  （ｐｐｍ）２．２６（ｓ，３Ｈ）、７．３６〜７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．５６〜７．６４（ｍ，４Ｈ）、７．７２〜７．８１（ｍ，４Ｈ）、７．９８〜８．０１（ｍ，２Ｈ）、８．１０〜８．１３（ｍ，１Ｈ）、８．１８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．２２，Ｊ＝２．０１）、８．４７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１６，Ｊ＝０．５１）、８．７０〜８．８０（ｍ，３Ｈ）、８．９６〜９．１５（ｍ，９Ｈ）、９．４１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．３８，Ｊ＝１．７４）
【０３１５】
（合成例１３：化合物１１の合成）
中間体２４（３）の合成時、２−ヨード−３−ブロモピリジンの代わりに、２−ブロモ−３−ヨードピリジンを使用し、中間体２４（４）の合成時、ナフタレン−１−イル−１−ボロン酸の代わりに、イソキノリン−４−イル−４−ボロン酸（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎ−４−ｙｌ−４−ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）を使用し、化合物２４の合成時、ピリジン−４−イル−４−ボロン酸の代わりに、フェニルボロン酸を使用したという点を除き、合成例３と同一の方法を利用して化合物１０合成した。生成された化合物をＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲで確認した。
Ｃ４５Ｈ３１Ｎ３：Ｍ＋  ６１４．２５
【０３１６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  δ  （ｐｐｍ）２．２６（ｓ，３Ｈ）、７．３６〜７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．５６〜７．６４（ｍ，４Ｈ）、７．７２〜７．８１（ｍ，４Ｈ）、７．９８〜８．０１（ｍ，２Ｈ）、８．１０〜８．１３（ｍ，１Ｈ）、８．１８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．２２，Ｊ＝２．０１）、８．４７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１６，Ｊ＝０．５１）、８．７０〜８．８０（ｍ，３Ｈ）、８．９６〜９．１５（ｍ，９Ｈ）、９．４１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．３８，Ｊ＝１．７４）
【０３１７】
（合成例１４：化合物１３の合成）
中間体６（４）の合成時、ジベンゾチオフェン−１−イル−ボロン酸の代わりに、ピリジン−４−イル−４−ボロン酸を使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を利用して化合物１３を合成した。生成された化合物をＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲで確認した。
Ｃ３０Ｈ２１Ｎ：Ｍ＋  ４２４．１７
【０３１８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  δ  （ｐｐｍ）７．２０〜７．２５（ｍ，５Ｈ）、７．３１〜７．３５（ｍ，３Ｈ）、７．４７（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７９，Ｊ＝０．７８）、７．５８〜７．６５（ｍ，４Ｈ）、７．９０〜７．９４（ｍ，２Ｈ）、８．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４５，Ｊ＝１．９９）、８．７０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．４５，Ｊ＝１．３２）、８．９６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．２２，Ｊ＝１．６６）、９．７３〜９．７７（ｍ，１Ｈ）
【０３１９】
（合成例１５：化合物１４の合成）
中間体２４（１）の合成時、３−ヨード−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの代わりに、１−メトキシ−４−ヨード−ベンゼンを使用し、中間体２４（３）の合成時、２−ヨード−３−ブロモピリジンの代わりに、２−ブロモ−３−ヨードピリジンを使用し、中間体２４（４）の合成時、ナフタレン−１−イル−１−ボロン酸の代わりに、キノリン−２−イル−２−ボロン酸を使用し、化合物２４の合成時、ピリジン−４−イル−４−ボロン酸の代わりに、ナフタレン−２−イル−２−ボロン酸を使用したという点を除き、合成例３と同一の方法を利用して化合物１４を合成した。生成された化合物をＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲで確認した。
Ｃ３３Ｈ２２Ｎ２Ｏ：Ｍ＋  ４６３．１９
【０３２０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  δ  （ｐｐｍ）４．１７（ｓ，３Ｈ）、７．２３〜７．２９（ｍ，２Ｈ）、７．５９〜７．７５（ｍ，３Ｈ）、７．８０〜７．８９（ｍ，２Ｈ）、７．９２〜８．００（ｍ，２Ｈ）、８．０４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．４１，Ｊ＝５．１４）、８．２６〜８．２９（ｍ，２Ｈ）、８．３５〜８．３７（ｍ，１Ｈ）、８．４２〜８．４３（ｍ，１Ｈ）、８．４７〜８．５９（ｍ，４Ｈ）、８．７２〜８．７５（ｓ，１Ｈ）、９．２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１４，Ｊ＝１．８２）
【０３２１】
（合成例１６：化合物１５の合成）
中間体６（１）の合成時、４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミンの代わりに、４−ブロモイソキノリンを使用し、中間体６（３）の合成時、２−ブロモ−３−ヨードピリジンの代わりに、２−ブロモ−３−ヨード−５−フルオロピリジンを使用し、中間体６（４）の合成時、ジベンゾチオフェン−１−イル−ボロン酸の代わりに、ピリジン−２−イル−２−ボロン酸を使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を利用して化合物１５を合成した。生成された化合物をＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲで確認した。
Ｃ２１Ｈ１２ＦＮ３：Ｍ＋  ３２６．１０
【０３２２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  δ  （ｐｐｍ）７．７０〜７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７０，Ｊ＝５．４５）、７．９６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９，Ｊ＝７．６６，Ｊ＝１．７６）、８．１８〜８．２２（ｍ，２Ｈ）、８．２９〜８．４０（ｍ，２Ｈ）、８．５１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８３，Ｊ＝１．７６）、８．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８３）、８．８２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４５，Ｊ＝１．９２）、９．４０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４７，Ｊ＝１．９９）、９．４４〜９．４９（ｍ，１Ｈ）
【０３２３】
（合成例１７：化合物１６の合成）
中間体２４（１）の合成時、３−ヨード−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの代わりに、Ｎ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−フェニルナフタレン−１−アミン（Ｎ−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−１−ａｍｉｎｅ）を使用し、中間体２４（３）の合成時、２−ヨード−３−ブロモピリジンの代わりに、２−ブロモ−３−ヨードピリジンを使用し、中間体２４（４）の合成時、ナフタレン−１−イル−１−ボロン酸の代わりに、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−２−ボロン酸（ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ−２−ｙｌ−２−ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）を使用し、化合物２４の合成時、ピリジン−４−イル−４−ボロン酸の代わりに、フェニルボロン酸を使用したという点を除き、合成例３と同一の方法を利用して化合物１６を合成した。生成された化合物をＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲで確認した。
Ｃ４３Ｈ２８Ｎ２Ｓ：Ｍ＋  ６０５．１９
【０３２４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  δ  （ｐｐｍ）７．１９〜７．２１（ｍ，１Ｈ）、７．２６〜７．３０（ｍ，３Ｈ）、７．４０〜７．４３（ｍ，１Ｈ）、７．５４〜７．７６（ｍ，１２Ｈ）、７．８０〜７．９０（ｍ，４Ｈ）、８．０１〜８．０６（ｍ，１Ｈ）、８．２９〜８．３３（ｍ，１Ｈ）、８．４６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０５，Ｊ＝５．０４）、８．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０４，Ｊ＝１．７７）、８．６６〜８．７０（ｍ，１Ｈ）、８．７５〜８．８０（ｍ，１Ｈ）、９．１３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０５，Ｊ＝１．７７）
【０３２５】
（合成例１８：化合物１７の合成）
中間体２４（１）の合成時、３−ヨード−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの代わりに、１−ブロモジベンゾフランを使用し、中間体２４（３）の合成時、２−ヨード−３−ブロモピリジンの代わりに、２−ブロモ−３−ヨードピリジンを使用し、中間体２４（４）の合成時、ナフタレン−１−イル−１−ボロン酸の代わりに、ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル−２−ボロン酸（ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｆｕｒａｎ−２−ｙｌ−２−ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）を使用し、化合物２４の合成時、ピリジン−４−イル−４−ボロン酸の代わりに、フェニルボロン酸を使用したという点を除き、合成例３と同一の方法を利用して化合物１７を合成した。生成された化合物をＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲで確認した。
Ｃ３３Ｈ１９ＮＯ２：Ｍ＋  ４６２．１３
【０３２６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  δ  （ｐｐｍ）７．６８〜７．７６（ｍ，４Ｈ）、７．９７〜８．０５（ｍ，３Ｈ）、８．０９〜８．１２（ｍ，１Ｈ）、８．１６〜８．１９（ｍ，１Ｈ）、８．２６〜８．３４（ｍ，２Ｈ）、８．４０〜８．４９（ｍ，２Ｈ）、８．５２〜８．５５（ｍ，１Ｈ）、８．５９〜８．６６（ｍ，３Ｈ）、８．７６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．３９，Ｊ＝１．７７）、８．８０〜８．８３（ｍ，１Ｈ）、９．１９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．９６，Ｊ＝１．７７）
【０３２７】
（合成例１９：化合物１８の合成）
中間体２４（３）の合成時、２−ヨード−３−ブロモピリジンの代わりに、２−ブロモ−３−ヨードピリジンを使用し、中間体２４（４）の合成時、ナフタレン−１−イル−１−ボロン酸の代わりに、ピリミジン−５−イル−５−ボロン酸（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−５−ｙｌ−５−ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）を使用したという点を除き、合成例３と同一の方法を利用して化合物１８を合成した。生成された化合物をＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲで確認した。
Ｃ３４Ｈ２１Ｎ５：Ｍ＋  ５００．１５
【０３２８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  δ  （ｐｐｍ）７．２９〜７．３９（ｍ，３Ｈ）、７．８３〜７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．９６〜８．００（ｍ，１Ｈ）、８．１９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．１１，Ｊ＝２．０１）、８．２２〜８．２６（ｍ，１Ｈ）、８．５３〜８．６２（ｍ，３Ｈ）、８．７７〜８．８０（ｍ，１Ｈ）、８．８５〜８．９４（ｍ，４Ｈ）、９．００〜９．１２（ｍ，４Ｈ）、９．２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．６５，Ｊ＝１．７９）、９．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０１）
【０３２９】
（合成例２０：化合物１９の合成）
中間体６（３）の合成時、２−ブロモ−３−ヨードピリジンの代わりに、２−ヨード−３−ブロモ−ピリジンを使用し、中間体６（４）の合成時、ジベンゾチオフェン−１−イル−ボロン酸の代わりに、ピリミジン−５−イル−５−ボロン酸を使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を利用して化合物１９を合成した。生成された化合物をＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲで確認した。
Ｃ２９Ｈ２０Ｎ４：Ｍ＋  ４２５．１７
【０３３０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  δ  （ｐｐｍ）７．２４〜７．４４（ｍ，８Ｈ）、７．５８〜７．７２（ｍ，６Ｈ）、８．０４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．１０，Ｊ＝５．２６）、８．２８〜８．３０（ｍ，１Ｈ）、８．８４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．８５，Ｊ＝０．４７）、８．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．９９）、９．０５〜９．０７（ｍ，１Ｈ）、９．４７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．９９，Ｊ＝０．７６）
【０３３１】
（合成例２１：化合物２０の合成）
中間体２４（１）の合成時、３−ヨード−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの代わりに、３−ブロモベンゾフラン（３−ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）を使用し、中間体２４（３）の合成時、２−ヨード−３−ブロモピリジンの代わりに、２−ブロモ−３−ヨード−５−フルオロピリジンを使用し、中間体２４（４）の合成時、ナフタレン−１−イル−１−ボロン酸の代わりに、ピリミジン−５−イル−５−ボロン酸（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−５−ｙｌ−５−ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）を使用し、化合物２４の合成時、ピリジン−４−イル−４−ボロン酸の代わりに、ピリジン−３−イル−３−ボロン酸を使用したという点を除き、合成例３と同一の方法を利用して化合物２０を合成した。生成された化合物をＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲで確認した。
Ｃ２４Ｈ１３ＦＮ４Ｏ：Ｍ＋  ３９３．１１
【０３３２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  δ  （ｐｐｍ）７．６３〜７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．９０〜８．００（ｍ，３Ｈ）、８．１５〜８．２０（ｍ，１Ｈ）、８．５８〜８．６０（ｍ，１Ｈ）、８．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．６９）、８．８５〜８．９０（ｍ，１Ｈ）、８．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０１）、９．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０１）、９．３３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４０，Ｊ＝５．１４）、９．６６〜９．７１（ｍ，２Ｈ）
【０３３３】
（合成例２２：化合物２１の合成）
中間体６（１）の合成時、４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミンの代わりに、３−ブロモ−１−フェニル−１Ｈ−インドール（３−ｂｒｏｍｏ−１−ｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−ｉｎｄｏｌｅ）を使用し、中間体６（３）の合成時、２−ブロモ−３−ヨードピリジンの代わりに、２−ブロモ−３−ヨード−６−フェニル−ピリジンを使用し、中間体６（４）の合成時、ジベンゾチオフェン−１−イル−ボロン酸の代わりに、ピリミジン−５−イル−５−ボロン酸を使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を利用して化合物２１を合成した。生成された化合物をＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲで確認した。
Ｃ３１Ｈ２０Ｎ４：Ｍ＋  ４４９．１７
【０３３４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  δ  （ｐｐｍ）７．５４〜７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．７６〜７．９６（ｍ，１０Ｈ）、８．２４〜８．３１（ｍ，１Ｈ）、８．５０〜８．５９（ｍ，２Ｈ）、８．６８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．２６，Ｊ＝１．７７）、８．９３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．３４，Ｊ＝１．７７）、９．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０１）、９．２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．２６，Ｊ＝５．３４）、９．３９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０９，Ｊ＝４．６９）、９．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０１）
【０３３５】
（合成例２３：化合物２２の合成）
中間体２４（１）の合成時、３−ヨード−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの代わりに、３−ブロモジベンゾチオフェンを使用し、中間体２４（３）の合成時、２−ヨード−３−ブロモピリジンの代わりに、２−ヨード−３−ブロモ−５−フェニルピリジンを使用し、中間体２４（４）の合成時、ナフタレン−１−イル−１−ボロン酸の代わりに、ピリミジン−５−イル−５−ボロン酸（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−５−ｙｌ−５−ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）を使用し、化合物２４の合成時、ピリジン−４−イル−４−ボロン酸の代わりに、ナフタレン−２−イル−２−ボロン酸を使用したという点を除き、合成例３と同一の方法を利用して化合物２２を合成した。生成された化合物をＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲで確認した。
Ｃ３９Ｈ２３Ｎ３Ｓ：Ｍ＋  ５６６．１６
【０３３６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  δ  （ｐｐｍ）７．６８〜７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．９０〜７．９５（ｍ，３Ｈ）、８．０３〜８．１１（ｍ，２Ｈ）、８．１８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７６，Ｊ＝２．００）、８．４７〜８．５１（ｍ，１Ｈ）、８．５９〜８．７５（ｍ，６Ｈ）、８．８０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．７９，Ｊ＝１．７８）、８．９０〜９．０１（ｍ，３Ｈ）、９．１３〜９．１６（ｍ，１Ｈ）、９．２４〜９．２６（ｍ，２Ｈ）、９．３５〜９．４０（ｍ，２Ｈ）、９．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７８）
【０３３７】
（合成例２４：化合物２３の合成）
中間体２４（１）の合成時、３−ヨード−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの代わりに、４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミンを使用し、中間体２４（３）の合成時、２−ヨード−３−ブロモピリジンの代わりに、２−ブロモ−３−ヨードピリジンを使用し、中間体２４（４）の合成時、ナフタレン−１−イル−１−ボロン酸の代わりに、ピリミジン−５−イル−５−ボロン酸（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−５−ｙｌ−５−ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）を使用し、化合物２４の合成時、ピリジン−４−イル−４−ボロン酸の代わりに、重水素化フェニルボロン酸を使用したという点を除き、合成例３と同一の方法を利用して化合物２３を合成した。生成された化合物をＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲで確認した。
Ｃ３５Ｈ１９Ｄ５Ｎ４：Ｍ＋  ５０６．２３
【０３３８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  δ  （ｐｐｍ）７．２４〜７．２７（ｍ，４Ｈ）、７．３２〜７．３５（ｍ，２Ｈ）、７．４４〜７．５２（ｍ，３Ｈ）、７．５８〜７．６４（ｍ，４Ｈ）、７．７２〜７．８３（ｍ，５Ｈ）、７．８９〜７．９１（ｍ，１Ｈ）、８．５０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４９，Ｊ＝１．６９）、９．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８３）、９．３０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１２，Ｊ＝１．６９）、９．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８３）
【０３３９】
（合成例２５：化合物２５の合成）
中間体６（１）の合成時、４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミンの代わりに、Ｎ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−フェニルナフタレン−１−アミンを使用し、中間体６（３）の合成時、２−ブロモ−３−ヨードピリジンの代わりに、２−ブロモ−３−ヨード−４−フェニル−ピリジンを使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を利用して化合物２５を合成した。生成された化合物をＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲで確認した。
Ｃ４７Ｈ３０Ｎ２Ｓ：Ｍ＋  ６５５．２２
【０３４０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  δ  （ｐｐｍ）７．１９〜７．３５（ｍ，６Ｈ）、７．３９〜７．４６（ｍ，２Ｈ）、７．５３〜７．６２（ｍ，２Ｈ）、７．６５〜７．８９（ｍ，９Ｈ）、８．２０〜８．２８（ｍ，２Ｈ）、８．３２〜８．３８（ｍ，２Ｈ）、８．５２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４７，Ｊ＝５．１２）、８．７４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．４９，Ｊ＝５．３７）、８．８３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．４９，Ｊ＝４．９８）、８．８８〜８．９０（ｍ，１Ｈ）、８．９８〜９．０２（ｍ，１Ｈ）、９．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１２）、９．２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４７）
【０３４１】
（実施例１）
アノードとして、コーニング（Ｃｏｒｎｉｎｇ）１５Ω／ｃｍ２（１２０ｎｍ）ＩＴＯが形成された基板を５０ｍｍｘ５０ｍｍｘ０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用して、各５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に該ガラス基板を設けた。
【０３４２】
前記ＩＴＯ層上部に、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）を蒸着し、６００Å厚の正孔注入層を形成した後、前記正孔注入層上部に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）を蒸着し、３００Å厚の正孔輸送層を形成した。
【０３４３】
次に、前記正孔輸送層上部に、ホストとして９，１０−ジ（ナフタリン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ）、及びドーパントとして化合物６を、重量比９８：２で共蒸着し、３００Å厚の発光層を形成した。
【０３４４】
その後、前記発光層上部に、Ａｌｑ３を蒸着し、３００Å厚の電子輸送層を形成し、前記電子輸送層上部に、ＬｉＦを蒸着し、１０Å厚の電子注入層を形成し、前記電子注入層上部に、Ａｌを蒸着し、３，０００Å厚の第２電極（カソード）を形成することによって、有機発光素子（青色発光）を製造した。
【０３４５】
（実施例２）
発光層形成時、前記化合物６の代わりに、化合物１６を利用したという点を除き、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３４６】
（実施例３）
発光層形成時、前記化合物６の代わりに、化合物２５を利用したという点を除き、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３４７】
（比較例１）
発光層形成時、化合物６の代わりに、４，４’‐ビス（２，２‐ジフェニルエテニル）‐１，１’‐ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）を使用したという点を除き、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３４８】
（実施例４）
発光層形成時、ホストとして、ＡＤＮの代わりに、化合物２を使用し、ドーパントとして、化合物６の代わりに、Ｉｒ（ｐｐｙ）３を使用し、発光層と電子輸送層との間に２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）を蒸着し、５０Å厚の正孔阻止層を追加して形成したという点を除き、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子（緑色発光）を製作した。
【０３４９】
（実施例５）
発光層形成時、前記化合物２の代わりに、化合物１２を利用したという点を除き、実施例４と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３５０】
（実施例６）
発光層形成時、前記化合物２の代わりに、化合物１４を利用したという点を除き、実施例４と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３５１】
（比較例２）
発光層形成時、化合物２の代わりに、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）を使用したという点を除き、実施例４と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３５２】
（比較例３）
発光層形成時、化合物２の代わりに、下記化合物Ａを使用したという点を除き、実施例４と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３５３】
【化１４３】
2013234183.tif 000149
・・・（化合物Ａ）
【０３５４】
前記化合物Ａは、下記反応式によって合成した。
【０３５５】
【化１４４】
2013234183.tif 000150
・・・（反応式）
【０３５６】
窒素で充填された２５ｍＬフラスコに、［Ｒｈ（ＣＯＤ）Ｃｌ］２（２５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（２１３ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）を入れた後、４Å分子シーブ（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｓｉｅｖｅｓ）（１．０ｇ）、ベンゾ［ｈ］キノリン（ｂｅｎｚｏ［ｈ］ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）（２２４ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）、二塩化イソフタロイル（ｉｓｏｐｈｔｈａｌｏｙｌ  ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ）（１００ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及びｏ−キシレン（ｏ−ｘｙｌｅｎｅ）（５ｍＬ）を順次に入れた。１４５℃で３６時間還流撹拌した後、常温に冷却させた。そこから得られた結果物を、セライトパッドを利用して濾過した後、２０ｍＬトルエンでセライトパッドを洗浄し、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、前記化合物Ａ  ９６ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ、収率４４％）を得た。生成された化合物をＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲで確認した。
Ｃ４７Ｈ３０Ｎ２Ｓ：Ｍ＋  ４３３．１６
【０３５７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  δ  （ｐｐｍ）７．８１〜７．８８（ｍ，３Ｈ）、７．９６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１９，Ｊ＝７．５５）、８．０６〜８．１１（ｍ，１Ｈ）、８．１４〜８．２４（ｍ，３Ｈ）、８．３２〜８．３４（ｍ，２Ｈ）、８．３６〜８．４８（ｍ，５Ｈ）、８．５３〜８．５５（ｍ，１Ｈ）、８．７０〜８．７６（ｍ，３Ｈ）、９．１８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１０，Ｊ＝１．７４）、９．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１０，Ｊ＝１．６４）
【０３５８】
（評価例１）
実施例１ないし６、及び比較例１ないし３の有機発光素子の駆動電圧、電流密度、輝度、発光色、効率及び寿命を、ＰＲ６５０  Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃａｎ  Ｓｏｕｒｃｅ  Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ  Ｕｎｉｔ．（ＰｈｏｔｏＲｅｓｅａｒｃｈ社製）を利用して評価した。その結果は、下記表１の通りである。
【０３５９】
【表１】
2013234183.tif 000151
【０３６０】
【化１４５】
2013234183.tif 000152
【０３６１】
【化１４６】
2013234183.tif 000153
【０３６２】
前記表１の寿命データは、初期輝度対比で、９７％の輝度（輝度測定条件は、１０ｍＡｃｍ２の定電流条件）になるのにかかる時間を測定したものである。
表１から、実施例１ないし３の有機発光素子は、比較例１の有機発光素子に比べ、優秀な駆動電圧、輝度、効率、色純度及び寿命特性を有し、実施例４ないし６の有機発光素子は、比較例２及び３の有機発光素子に対して、優秀な駆動電圧、輝度、効率、色純度及び寿命特性を有しているということを確認することができる。
【０３６３】
以上、添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について詳細に説明したが、本発明はかかる例に限定されない。本発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者であれば、特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において、各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり、これらについても、当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【産業上の利用可能性】
【０３６４】
本発明の縮合環化合物及びそれを含んだ有機発光素子は、例えば、ディスプレイ関連の技術分野に効果的に適用可能である。
【符号の説明】
【０３６５】
１０        有機発光素子
１１        基板
１３        第１電極
１５        有機層
１７        第２電極
【図１】
2013234183.tif 000392