(57)【要約】      （修正有）【課題】ノルエピネフリン、ドーパミンおよびセロトニンの再取り込みを遮断し、かつさまざまな神経学的および心理学的障害を治療することが可能な新規化合物の提供。【解決手段】下式の構造を有するアリール置換およびヘテロアリール置換テトラヒドロベンズアゼピン構造を有する化合物。2013006867.tif 000776［式中、Ｘはフェニル基等、Ｒ１は、水素、メチル、エチル、またはイソプロピル、Ｒ２は、水素、メチル、またはｇｅｍ−ジメチル、Ｒ３は、水素、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、フルオロ、クロロ、シアノ、トリフルオロメチル等、Ｒ４はピリミジニル等、Ｒ５は、水素、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル等、Ｒ６は、水素、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル等、Ｒ７は、水素、ｇｅｍ−ジメチル等、Ｒ８およびＲ９は水素を表わす。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の構造を有する式I (A〜E)の化合物、またはその酸化物、もしくは薬学的に許容されるその塩:
2013006867.tif 000774
式中、
＊で示された炭素原子はR配置またはS配置にあり; かつ
Xは、R14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、R14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、フェニル、ピリジル、2-オキソ-ピリジン-1-イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピラニル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリルおよびテトラゾリルからなる群より選択される5員もしくは6員芳香族もしくは非芳香族単環式炭素環もしくは複素環を表すか; あるいは
Xは、R14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、R14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、インデニル、インダニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、ベンゾ[1,3]ジオキソリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシニル、4H-クロメニル、ジヒドロベンゾシクロヘプテニル、テトラヒドロベンゾシクロヘプテニル、インドリジニル、キノリジニル、6aH-チエノ[2,3-d]イミダゾリル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]フラニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、フロ[2,3-b]ピリジニル、フロ[3,2-b]ピリジニル、チエノ[3,2-d]ピリミジニル、フロ[3,2-d]ピリミジニル、チエノ[2,3-b]ピラジニル、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾリル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジニル、イミダゾ[1,2-a]ピラジニル、6,7-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[5,1-c][1,4]オキサジニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾリル、3,3-ジメチル-2-オキソインドリニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾリル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニルおよび3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イルからなる群より選択される[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環であり;
R1はH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、この各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R2はH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、この各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R2はgem-ジメチルであり;
R3、R5およびR6はH、ハロゲン、-OR12、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、-NR10R11、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群より各々が独立して選択され、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R3、R5およびR6は、各々が独立してR14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、5員もしくは6員単環式炭素環もしくは複素環または酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜5個のヘテロ原子を含有する[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環であり;
R4はH、ハロゲン、-OR12、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、-NR10R11、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R4は、6〜12個の炭素原子を含有しかつ酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1つまたは複数のヘテロ原子を任意で含有してもよい架橋二環式環であり、ここで前記架橋二環式環はC1〜C3アルキル、-C(O)R13および-S(O)nR13からなる群より選択される置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R4は、R14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、フェニル、ピリジル、2-オキソ-ピリジン-1-イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピラニル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、インダニル、インデニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ[1,3]ジオキソリル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、4H-クロメニル、インドリジニル、キノリジニル、6aH-チエノ[2,3-d]イミダゾリル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]フラニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、フロ[2,3-b]ピリジニル、フロ[3,2-b]ピリジニル、チエノ[3,2-d]ピリミジニル、フロ[3,2-d]ピリミジニル、チエノ[2,3-b]ピラジニル、イミダゾ[1,2-a]ピラジニル、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジニル、6,7-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[5,1-c][1,4]オキサジニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾリル、3,3-ジメチル-2-オキソインドリニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾリル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジニル、5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イルであり;
式IAの化合物の場合、Xは置換フェニルであり、R4は置換単環式もしくは二環式アリールまたはヘテロアリールであり;
式IBの化合物の場合、Xは置換二環式アリールまたはヘテロアリールであり、R4は置換単環式もしくは二環式アリールまたはヘテロアリールであり;
式ICの化合物の場合、Xは置換フェニルであり、R4はH、-OR12、-S(O)nR13、C(O)R13、-NR10R11、-CN、ハロゲンまたはC1〜C6アルキルであり、ここでC1〜C6アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
式IDの化合物の場合、Xは置換二環式アリールまたはヘテロアリールであり、R4はH、-OR12、-S(O)nR13、C(O)R13、-NR10R11、-CN、ハロゲンまたはC1〜C6アルキルであり、ここでC1〜C6アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; ならびに
式IEの化合物の場合、Xは置換単環式ヘテロアリールであり、R4は置換単環式もしくは二環式アリールまたはヘテロアリールであり;
R7はH、-S(O)nR13、-C(O)R13、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群より選択され、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R8はH、ハロゲン、-OR12、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、-NR10R11、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群より選択され、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; または
R7およびR8の一方だけがgem-ジメチルであるという条件で、R7およびR8はgem-ジメチルであり;
R9はH、ハロゲン、-OR12、-SR10、C1〜C6アルキル、-CNまたは-NR10R11であり、ここでC1〜C6アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R10およびR11はH、-C(O)R13、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群より各々が独立して選択され、ここでC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R10およびR11はフェニル、ベンジルおよびその他の5員もしくは6員単環式複素環からなる群より各々が独立して選択され、ここでフェニル、ベンジルおよび5員もしくは6員単環式複素環の各々がR14において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R10およびR11は、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、モルホリン、チオモルホリン、[1,2]オキサジナン、イソオキサゾリジン、2-オキソピペリジニル、2-オキソピロリジニル、3-オキソモルホリノ、3-オキソチオモルホリノ、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジン、5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジン、ならびに酸素、窒素および硫黄より選択される1〜4個のヘテロ原子を含有するその他の単環式もしくは縮合二環式複素環からなる群より選択される飽和したまたは部分的に飽和した単環式または縮合二環式複素環を形成し、その際に前記複素環は窒素原子を介してベンズアゼピン核に結合されており、その各出現時にハロゲン、シアノ、-OR12、-NR12R13、-S(O)nR13、-C(O)R13およびC1〜C4アルキルからなる群より独立して選択される置換基で1〜3回置換されてもよく、ここでC1〜C4アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R10およびR11は、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペラジン、2-オキソピペラジニル、2-オキソ-1,4-ジアゼパニル、5-オキソ-1,4-ジアゼパニル、1,4-ジアゼパン、およびさらに1個の窒素原子を環中に含有するその他の複素環からなる群より選択される複素環を形成し、ここで前記複素環はその各出現時にハロゲン、シアノ、-OR12、-NR12R13、-S(O)nR13、-C(O)R13およびC1〜C4アルキルからなる群より独立して選択される置換基で1〜3回環炭素にて、またはその各出現時にS(O)nR13、-C(O)R13およびC1〜C4アルキルからなる群より独立して選択される置換基で1〜3回さらなる窒素原子にて置換されてもよく、その際にC1〜C4アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R10およびR11は、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペラジン、2-オキソピペラジニル、2-オキソ-1,4-ジアゼパニル、5-オキソ-1,4-ジアゼパニル、1,4-ジアゼパン、およびさらに1個の窒素原子を環中に含有するその他の複素環からなる群より選択される複素環を形成し、ここで前記複素環はその各出現時にフェニル、ベンジル、ならびに酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜3個のヘテロ原子を含有する5員または6員芳香族複素環からなる群より独立して選択される置換基でさらなる窒素原子にて置換されてもよく、ここでフェニル、ベンジル、ならびに5員および6員複素環の各々がR14において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R4が-NR10R11もしくは-C(O)NR10R11である場合、R10もしくはR11のいずれかは、6〜12個の炭素原子を含有しかつ酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1つもしくは複数のヘテロ原子を任意で含有してもよい架橋二環式環であり、ここで前記架橋二環式環はC1〜C3アルキル、-C(O)R13および-S(O)nR13からなる群より選択される置換基で1〜3回置換されてもよく、またはR10もしくはR11のいずれかは、6〜12個の炭素原子を含有しかつ酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1つもしくは複数のヘテロ原子を任意で含有してもよい架橋二環式環で置換されているC1〜C3アルキルであり、ここで前記架橋二環式環はC1〜C3アルキル、-C(O)R13および-S(O)nR13からなる群より選択される置換基で1〜3回置換されてもよく;
R12はH、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキルおよび-C(O)R13からなる群より選択され、ここでC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R13はH、-NR10R11、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群より選択され、ここでC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R12およびR13は、フェニル、ベンジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、R14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜5個のヘテロ原子を含有する5員もしくは6員芳香族単環式複素環および[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環からなる群より各々が独立して選択され; または
R12およびR13は、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、1,4-ジアゼパン、モルホリン、チオモルホリン、ならびに酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜4個のヘテロ原子を含有するその他の複素環からなる群より選択される複素環を形成し、ここで前記複素環はその各出現時にハロゲン、シアノ、-OR10、-S(O)nR10、-C(O)R10、-C(O)NR10R11およびC1〜C4アルキルからなる群より独立して選択される置換基で1〜3回置換されてもよく、ここでC1〜C4アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
nは0、1または2であり;
R14は各出現時にハロゲン、-NO2、-OR12、-NR10R11、-NR12C(O)2R13、-NR12C(O)NR12R13、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群の中の置換基より独立して選択され、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; ならびに
R15は各出現時に-CN、ハロゲン、C(O)R13、C1〜C3アルキル、-OR12、-NR10R11、-S(O)nR13、アリールおよびヘテロアリールからなる群の中の置換基より独立して選択され、ここでアリールまたはヘテロアリール基の各々がR14において上記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよく;
ただし
(1) R4がHである場合、Xはフェニルとすることができない; 
(2) R4が(a) C1〜6アルキル、(b) C1〜6アルコキシ、(c) ヒドロキシル、(d) ハロゲン、(e) CN、(f) NO2、(g) NHSO2CH3または(h) COOHである場合、Xはその同じR4によりパラ位で置換されているフェニルとすることができない; 
(3) R3、R4、R5およびR6のいずれか1つが水素、ハロゲン、ペルハロメチル、置換されてもよいC1〜6-アルキル、ヒドロキシ、置換されてもよいC1〜6-アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、置換されてもよいモノ-もしくは置換されてもよいジ-C1〜6-アルキルアミノ、アシルアミノ、C1〜6-アルコキシカルボニル、カルボキシまたはカルバモイルである場合、Xはフラニル、チエニル、ピラゾリル、テトラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,2,5-チアジアゾリル、ベンゾ[d]イソオキサゾリルまたはベンゾ[d]イソチアゾリルとすることができない; 
(4) R4が-S(O)nR13である場合、nは0とすることができない; ならびに
(5) R9が置換アルキルである場合、R15は-NR10R11とすることができない
という条件である。
【請求項２】
Xが置換フェニルであり、R4が置換単環式もしくは二環式アリールまたはヘテロアリールである、請求項1記載の化合物。
【請求項３】
Xが置換二環式アリールまたはヘテロアリールであり、R4が置換単環式もしくは二環式アリールまたはヘテロアリールである、請求項1記載の化合物。
【請求項４】
Xが置換フェニルであり、R4がH、-OR12、-S(O)nR13、C(O)R13、-NR10R11、-CN、ハロゲンおよびC1〜C6アルキルであり、ここでC1〜C6アルキルの各々がR15において定義の置換基で1〜3回置換されてもよい、請求項1記載の化合物。
【請求項５】
Xが置換二環式アリールまたはヘテロアリールであり、R4がH、-OR12、-S(O)nR13、C(O)R13、-NR10R11、-CN、-S(O)nR13、ハロゲンおよびC1〜C6アルキルであり、ここでC1〜C6アルキルの各々がR15において定義の置換基で1〜3回置換されてもよい、請求項1記載の化合物。
【請求項６】
Xが置換単環式ヘテロアリールであり、R4が置換単環式もしくは二環式アリールまたはヘテロアリールである、請求項1記載の化合物。
【請求項７】
Xが、R14において定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、フェニルであり;
R1がH、メチル、エチルまたはイソプロピルであり;
R2がH、メチルまたはgem-ジメチルであり;
R3がH、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、フルオロ、クロロ、シアノ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシであり;
R5がH、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、ヒドロキシまたはメトキシであり;
R6がH、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、ヒドロキシまたはメトキシであり;
R7がH、gem-ジメチルまたはC1〜C4アルキルであり、ここでC1〜C4アルキルの各々がR15において定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R8がH、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ヒドロキシルもしくはアミノで置換されてもよいC1〜C3アルキル、またはC1〜C3アルキルで置換されてもよいアミノであり; および
R9がH、フルオロ、クロロ、メチル、ヒドロキシルまたはシアノである、
請求項1記載の化合物。
【請求項８】
R4がH、ハロゲン、-OR12、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、-NR10R11、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルもしくはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; または
R4が、6〜12個の炭素原子を含有しかつ酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1つもしくは複数のヘテロ原子を任意で含有してもよい架橋二環式環であり、ここで前記架橋二環式環はC1〜C3アルキル、-C(O)R13および-S(O)nR13からなる群より選択される置換基で1〜3回置換されてもよい、
請求項7記載の化合物。
【請求項９】
R4が、R14において定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、フェニル、ピリジル、2-オキソ-ピリジン-1-イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピラニル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、インダニル、インデニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ[1,3]ジオキソリル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、4H-クロメニル、インドリジニル、キノリジニル、6aH-チエノ[2,3-d]イミダゾリル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]フラニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、フロ[2,3-b]ピリジニル、フロ[3,2-b]ピリジニル、チエノ[3,2-d]ピリミジニル、フロ[3,2-d]ピリミジニル、チエノ[2,3-b]ピラジニル、イミダゾ[1,2-a]ピラジニル、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジニル、6,7-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[5,1-c][1,4]オキサジニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾリル、3,3-ジメチル-2-オキソインドリニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾリル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジニル、5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イルである、請求項7記載の化合物。
【請求項１０】
Xが、R14において定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、ピリジル、2-オキソ-ピリジン-1-イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピラニル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリルおよびテトラゾリルからなる群より選択される5員もしくは6員単環式複素環を表し;
R1がH、メチル、エチルまたはイソプロピルであり;
R2がH、メチルまたはgem-ジメチルであり;
R3がH、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、フルオロ、クロロ、シアノ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシであり;
R5がH、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、ヒドロキシルまたはメトキシであり;
R6がH、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、ヒドロキシルまたはメトキシであり;
R7がH、gem-ジメチルまたはC1〜C4アルキルであり、ここでC1〜C4アルキルの各々がR15において定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R8がH、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ヒドロキシルもしくはアミノで置換されてもよいC1〜C3アルキル、またはC1〜C3アルキルで置換されてもよいアミノであり; ならびに
R9がH、フルオロ、クロロ、メチル、ヒドロキシルまたはシアノである、
請求項1記載の化合物。
【請求項１１】
R4がH、ハロゲン、-OR12、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、-NR10R11、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルもしくはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; または
R4が、6〜12個の炭素原子を含有しかつ酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1つもしくは複数のヘテロ原子を任意で含有してもよい架橋二環式環であり、ここで前記架橋二環式環はC1〜C3アルキル、-C(O)R13および-S(O)nR13からなる群より選択される置換基で1〜3回置換されてもよい、
請求項10記載の化合物。
【請求項１２】
R4が、R14において定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、フェニル、ピリジル、2-オキソ-ピリジン-1-イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピラニル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、インダニル、インデニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ[1,3]ジオキソリル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、4H-クロメニル、インドリジニル、キノリジニル、6aH-チエノ[2,3-d]イミダゾリル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]フラニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、フロ[2,3-b]ピリジニル、フロ[3,2-b]ピリジニル、チエノ[3,2-d]ピリミジニル、フロ[3,2-d]ピリミジニル、チエノ[2,3-b]ピラジニル、イミダゾ[1,2-a]ピラジニル、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジニル、6,7-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[5,1-c][1,4]オキサジニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾリル、3,3-ジメチル-2-オキソインドリニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾリル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジニル、5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イルである、
請求項10記載の化合物。
【請求項１３】
Xが、R14において定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、インデニル、インダニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、ベンゾ[1,3]ジオキソリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシニル、4H-クロメニル、ジヒドロベンゾシクロヘプテニル、テトラヒドロベンゾシクロヘプテニル、インドリジニル、キノリジニル、6aH-チエノ[2,3-d]イミダゾリル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]フラニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、フロ[2,3-b]ピリジニル、フロ[3,2-b]ピリジニル、チエノ[3,2-d]ピリミジニル、フロ[3,2-d]ピリミジニル、チエノ[2,3-b]ピラジニル、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾリル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジニル、イミダゾ[1,2-a]ピラジニル、6,7-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[5,1-c][1,4]オキサジニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾリル、3,3-ジメチル-2-オキソインドリニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾリル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニルおよび3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イルからなる群より選択される[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環であり;
R1がH、メチル、エチルまたはイソプロピルであり;
R2がH、メチルまたはgem-ジメチルであり;
R3がH、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、フルオロ、クロロ、シアノ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシであり;
R5がH、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、ヒドロキシルまたはメトキシであり;
R6がH、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、ヒドロキシルまたはメトキシであり;
R7がH、gem-ジメチルまたはC1〜C4アルキルであり、ここでC1〜C4アルキルの各々がR15において定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R8がH、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ヒドロキシルもしくはアミノで置換されてもよいC1〜C3アルキル、またはC1〜C3アルキルで置換されてもよいアミノであり; ならびに
R9がH、フルオロ、クロロ、メチル、ヒドロキシルまたはシアノである、
請求項1記載の化合物。
【請求項１４】
R4がH、ハロゲン、-OR12、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、-NR10R11、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルもしくはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; または
R4が、6〜12個の炭素原子を含有しかつ酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1つもしくは複数のヘテロ原子を任意で含有してもよい架橋二環式環であり、ここで前記架橋二環式環はC1〜C3アルキル、-C(O)R13および-S(O)nR13からなる群より選択される置換基で1〜3回置換されてもよい、
請求項13記載の化合物。
【請求項１５】
R4が、R14において定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、フェニル、ピリジル、2-オキソ-ピリジン-1-イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピラニル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、インダニル、インデニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ[1,3]ジオキソリル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、4H-クロメニル、インドリジニル、キノリジニル、6aH-チエノ[2,3-d]イミダゾリル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]フラニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、フロ[2,3-b]ピリジニル、フロ[3,2-b]ピリジニル、チエノ[3,2-d]ピリミジニル、フロ[3,2-d]ピリミジニル、チエノ[2,3-b]ピラジニル、イミダゾ[1,2-a]ピラジニル、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジニル、6,7-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[5,1-c][1,4]オキサジニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾリル、3,3-ジメチル-2-オキソインドリニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾリル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジニル、5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イルである、
請求項13記載の化合物。
【請求項１６】
Xが、ハロゲン、メトキシ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、置換C1〜C3アルキル、メタンスルホニル、カルバモイル、C1〜C3アルキル置換カルバモイルおよびアセトアミドからなる群より独立して選択される1〜3個の置換基で置換されてもよい、チオフェニル、チアゾリル、ピリジニル、フェニル、ナフチル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾフラニル、ベンゾ[d][1,3]ジオキソリル、2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシニル、3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジニルまたは4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジニルであり;
R1がH、メチル、エチル、イソプロピル、2-ヒドロキシエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-フルオロエチルまたはベンジルであり;
R2がHまたはgem-ジメチルであり;
R3がHまたはフルオロであり;
R4がH、メトキシ、ヒドロキシル、メチル、フルオロ、ブロモ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アセチル、アミノメチル、1-アミノシクロプロピル、モルホリノメチル、2-ヒドロキシプロパン-2-イル、モルホリン-4-カルボニル、2-モルホリノエトキシ、2-(ジメチルアミノ)エチル(メチル)アミノ、2-ヒドロキシエチルアミノ、ピペリジン-1-イル、ピペリジン-2-イル、ピロリジン-1-イル、ピペリジン-4-オール、モルホリノ、ピペラジン-1-イル、4-メチルピペラジン-1-イル、4-(エチルスルホニル)ピペラジン-1-イル、4-(2-(イソプロピルアミノ)-2-オキソエチル)ピペラジン-1-イル、4-(ピリジン-2-イル)ピペラジン-1-イル、4-(ピリミジン-2-イル)ピペラジン-1-イル、2-オキソピロリジン-1-イル、2-オキソピペリジン-1-イル、6-メチルピリダジン-3-イルオキシ、6-ピリダジン-3-イルオキシ、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル、1H-ピラゾール-4-イル、2-シアノフェニル、3-シアノフェニル、4-シアノフェニル、(メタンスルホニル)フェニル、ピリジニル、アミノピリジニル、ピリダジン-3-イル、6-メチルピリダジン-3-イル、6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル、6-アミノピリダジン-3-イル、6-(メチルアミノ)ピリダジン-3-イル、6-(ジメチルアミノ)ピリダジン-3-イル、6-モルホリノピリダジン-3-イル、6-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)ピリダジン-3-イル、6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリダジン-3-イル、(6-(ヒドロキシメチル)ピリダジン-3-イル、6-(メトキシカルボニル)ピリダジン-3-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル、2-オキソピリジン-1(2H)-イル、6-オキソ-1,6-ジヒドロピリダジン-3-イル、イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル、イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-イル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル、5,6-ジヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジン-7(8H)-イル、3-(トリフルオロメチル)-5,6-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジン-7(8H)-イル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-6-イル、3,3-ジメチル-2-オキソインドリン-5-イル、5,6-ジヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジン-7(8H)-イル、3-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]-ピリダジニルまたは[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]-ピリダジニルであり;
R5がHまたはフルオロであり;
R6がHまたはフルオロであり;
R7がHであり;
R8がH、フルオロ、メチルまたはヒドロキシであり; ならびに
R9がHまたはヒドロキシである、
請求項1記載の化合物。
【請求項１７】
＊で示された炭素原子がR配置にある、請求項1記載の化合物。
【請求項１８】
＊で示された炭素原子がS配置にある、請求項1記載の化合物。
【請求項１９】
化合物が(+)立体異性体である、請求項1記載の化合物。
【請求項２０】
化合物が(-)立体異性体である、請求項1記載の化合物。
【請求項２１】
薬学的に許容される担体および治療的有効量の請求項1記載の化合物を含む、薬学的組成物。
【請求項２２】
そのような治療を必要としている患者に、治療的有効量の請求項1記載の化合物または薬学的に許容されるその塩を投与する段階を含む、ノルエピネフリン、ドーパミンまたはセロトニンの利用能の低下によって生じるまたは左右される障害を治療する方法。
【請求項２３】
治療的有効量のセロトニン1A受容体アンタゴニストまたは薬学的に許容されるその塩を投与する段階をさらに含む、請求項22記載の方法。
【請求項２４】
セロトニン1A受容体アンタゴニストがWAY 100135またはスピペロンである、請求項23記載の方法。
【請求項２５】
治療的有効量の選択的ニューロキニン-1受容体アンタゴニストまたは薬学的に許容されるその塩を投与する段階をさらに含む、請求項22記載の方法。
【請求項２６】
治療的有効量のノルエピネフリン前駆体または薬学的に許容されるその塩を投与する段階をさらに含む、請求項22記載の方法。
【請求項２７】
ノルエピネフリン前駆体がL-チロシンまたはL-フェニルアラニンである、請求項26記載の方法。
【請求項２８】
障害が以下からなる群より選択される、請求項22記載の方法:
腰痛、注意欠陥多動性障害(ADHD)、認識機能障害、不安障害、全般性不安障害(GAD)、パニック障害、双極性障害または躁うつ病もしくは躁うつ性障害、強迫性障害(OCD)、心的外傷後ストレス障害(PTSD)、急性ストレス障害、社会恐怖症、単純恐怖症、月経前不快気分障害(PMDD)、社会不安障害(SAD)、大うつ病性障害(MDD)、産後うつ病、気分変調症、アルツハイマー病に伴ううつ病、パーキンソン病に伴ううつ病、精神病に伴ううつ病、核上性麻痺、摂食障害、肥満症、拒食症、過食症、大食症、無痛覚症、物質乱用障害、化学物質依存、ニコチン中毒、コカイン中毒、アルコールおよびアンフェタミン中毒、レッシュ・ナイハン症候群、神経変性疾患、パーキンソン病、黄体期後期症候群またはナルコレプシー、精神医学的症状、怒り、拒絶感受性、運動性疾患、錐体外路症候群、チック障害、下肢静止不能症候群(RLS)、遅発性ジスキネジア、核上性麻痺、睡眠関連摂食障害(SRED)、夜食症候群(NES)、腹圧性尿失禁(SUI)、片頭痛、神経因性疼痛、糖尿病性神経障害、線維筋痛症候群(FS)、慢性疲労症候群(CFS)、性機能障害、早漏、男性性不能症、ならびに体温調節障害。
【請求項２９】
障害が腰痛である、請求項28記載の方法。
【請求項３０】
障害が注意欠陥多動性障害である、請求項28記載の方法。
【請求項３１】
障害が不安障害である、請求項28記載の方法。
【請求項３２】
障害が双極性障害または躁うつ性障害である、請求項28記載の方法。
【請求項３３】
障害が大うつ病性障害である、請求項28記載の方法。
【請求項３４】
障害が産後うつ病である、請求項28記載の方法。
【請求項３５】
障害が気分変調症である、請求項28記載の方法。
【請求項３６】
障害がアルツハイマー病に伴ううつ病、パーキンソン病に伴ううつ病、または精神病に伴ううつ病である、請求項28記載の方法。
【請求項３７】
障害が摂食障害である、請求項28記載の方法。
【請求項３８】
障害が肥満症である、請求項28記載の方法。
【請求項３９】
障害が物質乱用障害である、請求項28記載の方法。
【請求項４０】
障害が神経変性疾患である、請求項28記載の方法。
【請求項４１】
障害がパーキンソン病である、請求項28記載の方法。
【請求項４２】
障害が神経因性疼痛である、請求項28記載の方法。
【請求項４３】
障害が糖尿病性神経障害である、請求項28記載の方法。
【請求項４４】
障害が線維筋痛症候群である、請求項28記載の方法。
【請求項４５】
障害が性機能障害である、請求項28記載の方法。
【請求項４６】
障害が早漏である、請求項28記載の方法。
【請求項４７】
障害が腹圧性尿失禁である、請求項28記載の方法。
【請求項４８】
障害が体温調節障害である、請求項28記載の方法。
【請求項４９】
体温調節障害がほてりである、請求項48記載の方法。
【請求項５０】
以下の構造を有する式(II)の化合物、またはその酸化物、もしくは薬学的に許容されるその塩:
2013006867.tif 000775
式中、
Xは、R14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、フェニル、ピリジル、2-オキソ-ピリジン-1-イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピラニル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリルおよびテトラゾリルからなる群より選択される5員もしくは6員芳香族もしくは非芳香族単環式炭素環もしくは複素環を表すか; あるいは
Xは、R14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、インデニル、インダニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、ベンゾ[1,3]ジオキソリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシニル、4H-クロメニル、ジヒドロベンゾシクロヘプテニル、テトラヒドロベンゾシクロヘプテニル、インドリジニル、キノリジニル、6aH-チエノ[2,3-d]イミダゾリル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]フラニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、フロ[2,3-b]ピリジニル、フロ[3,2-b]ピリジニル、チエノ[3,2-d]ピリミジニル、フロ[3,2-d]ピリミジニル、チエノ[2,3-b]ピラジニル、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾリル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジニル、イミダゾ[1,2-a]ピラジニル、6,7-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[5,1-c][1,4]オキサジニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾリル、3,3-ジメチル-2-オキソインドリニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾリル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニルおよび3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イルからなる群より選択される[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環であり;
R1はH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、この各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R2はH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、この各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R2はgem-ジメチルであり;
R3、R5およびR6はH、ハロゲン、-OR12、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、-NR10R11、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群より各々が独立して選択され、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R3、R5およびR6は、各々が独立してR14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、5員もしくは6員単環式炭素環もしくは複素環または酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜5個のヘテロ原子を含有する[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環であり;
R4はH、ハロゲン、-OR12、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、-NR10R11、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R4は、6〜12個の炭素原子を含有しかつ酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1つまたは複数のヘテロ原子を任意で含有してもよい架橋二環式環であり、ここで前記架橋二環式環はC1〜C3アルキル、-C(O)R13および-S(O)nR13からなる群より選択される置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R4はR14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、フェニル、ピリジル、2-オキソ-ピリジン-1-イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピラニル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、インダニル、インデニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ[1,3]ジオキソリル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、4H-クロメニル、インドリジニル、キノリジニル、6aH-チエノ[2,3-d]イミダゾリル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]フラニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、フロ[2,3-b]ピリジニル、フロ[3,2-b]ピリジニル、チエノ[3,2-d]ピリミジニル、フロ[3,2-d]ピリミジニル、チエノ[2,3-b]ピラジニル、イミダゾ[1,2-a]ピラジニル、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジニル、6,7-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[5,1-c][1,4]オキサジニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾリル、3,3-ジメチル-2-オキソインドリニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾリル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジニル、5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イルであり;
R7はH、-S(O)nR13、-C(O)R13、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群より選択され、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R7はgem-ジメチルであり;
R8はHまたはC1〜C6アルキルであり、ここでC1〜C6アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R10およびR11はH、-C(O)R13、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群より各々が独立して選択され、ここでC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R10およびR11はフェニル、ベンジルおよびその他の5員もしくは6員単環式複素環からなる群より各々が独立して選択され、ここでフェニル、ベンジルおよび5員もしくは6員単環式複素環の各々がR14において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R10およびR11は、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、モルホリン、チオモルホリン、[1,2]オキサジナン、イソオキサゾリジン、2-オキソピペリジニル、2-オキソピロリジニル、3-オキソモルホリノ、3-オキソチオモルホリノ、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジン、5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジン、ならびに酸素、窒素および硫黄より選択される1〜4個のヘテロ原子を含有するその他の単環式もしくは縮合二環式複素環からなる群より選択される飽和したまたは部分的に飽和した単環式または縮合二環式複素環を形成し、その際に前記複素環は窒素原子を介してベンズアゼピン核に結合されており、その各出現時にハロゲン、シアノ、-OR12、-NR12R13、-S(O)nR13、-C(O)R13およびC1〜C4アルキルからなる群より独立して選択される置換基で1〜3回置換されてもよく、ここでC1〜C4アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R10およびR11は、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペラジン、2-オキソピペラジニル、2-オキソ-1,4-ジアゼパニル、5-オキソ-1,4-ジアゼパニル、1,4-ジアゼパン、およびさらに1個の窒素原子を環中に含有するその他の複素環からなる群より選択される複素環を形成し、ここで前記複素環はその各出現時にハロゲン、シアノ、-OR12、-NR12R13、-S(O)nR13、-C(O)R13およびC1〜C4アルキルからなる群より独立して選択される置換基で1〜3回環炭素にて、またはその各出現時にS(O)nR13、-C(O)R13およびC1〜C4アルキルからなる群より独立して選択される置換基で1〜3回さらなる窒素原子にて置換されてもよく、その際にC1〜C4アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R10およびR11は、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペラジン、2-オキソピペラジニル、2-オキソ-1,4-ジアゼパニル、5-オキソ-1,4-ジアゼパニル、1,4-ジアゼパン、およびさらに1個の窒素原子を環中に含有するその他の複素環からなる群より選択される複素環を形成し、ここで前記複素環はその各出現時にフェニル、ベンジル、ならびに酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜3個のヘテロ原子を含有する5員または6員芳香族複素環からなる群より独立して選択される置換基でさらなる窒素原子にて置換されてもよく、ここでフェニル、ベンジル、ならびに5員および6員複素環の各々がR14において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R4が-NR10R11もしくは-C(O)NR10R11である場合、R10もしくはR11のいずれかは、6〜12個の炭素原子を含有しかつ酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1つもしくは複数のヘテロ原子を任意で含有してもよい架橋二環式環であり、ここで前記架橋二環式環はC1〜C3アルキル、-C(O)R13および-S(O)nR13からなる群より選択される置換基で1〜3回置換されてもよく、またはR10もしくはR11のいずれかは、6〜12個の炭素原子を含有しかつ酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1つもしくは複数のヘテロ原子を任意で含有してもよい架橋二環式環で置換されているC1〜C3アルキルであり、ここで前記架橋二環式環はC1〜C3アルキル、-C(O)R13および-S(O)nR13からなる群より選択される置換基で1〜3回置換されてもよく;
R12はH、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキルおよび-C(O)R13からなる群より選択され、ここでC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R13はH、-NR10R11、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群より選択され、ここでC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R12およびR13は、フェニル、ベンジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、R14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜5個のヘテロ原子を含有する5員もしくは6員芳香族単環式複素環および[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環からなる群より各々が独立して選択され; または
R12およびR13は、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、1,4-ジアゼパン、モルホリン、チオモルホリン、ならびに酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜4個のヘテロ原子を含有するその他の複素環からなる群より選択される複素環を形成し、ここで前記複素環はその各出現時にハロゲン、シアノ、-OR10、-S(O)nR10、-C(O)R10、-C(O)NR10R11およびC1〜C4アルキルからなる群より独立して選択される置換基で1〜3回置換されてもよく、ここでC1〜C4アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
nは0、1または2であり;
R14は各出現時にハロゲン、-NO2、-OR12、-NR10R11、-NR12C(O)2R13、-NR12C(O)NR12R13、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群の中の置換基より独立して選択され、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; ならびに
R15は各出現時に-CN、ハロゲン、C(O)R13、C1〜C3アルキル、-OR12、-NR10R11、-S(O)nR13、アリールおよびヘテロアリールからなる群の中の置換基より独立して選択され、ここでアリールまたはヘテロアリール基の各々がR14において上記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよく;
ただし
(1) R4がHである場合、XはフェニルまたはClによりパラ位で置換されているフェニルとすることができない; 
(2) R4がH、OMeまたはO-ベンジルである場合、Xはその同じR4によりパラ位で置換されているフェニルとすることができない; および
(3) R2が2-(4-ニトロフェノキシ)エチルである場合、R5はOC(O)NMe2とすることができない
という条件である。
【請求項５１】
R1がH、メチル、エチルまたはイソプロピルであり;
R2がH、メチルまたはgem-ジメチルであり;
R3がH、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、フルオロ、クロロ、シアノ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシであり;
R5がH、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、ヒドロキシルまたはメトキシであり;
R6がH、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、ヒドロキシルまたはメトキシであり;
R7がH、gem-ジメチルまたはC1〜C4アルキルであり、ここでC1〜C4アルキルの各々がR15において定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;および
R8がHまたはC1〜C3アルキルである、
請求項50記載の化合物。
【請求項５２】
Xが、ハロゲン、メトキシ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、置換C1〜C3アルキル、メタンスルホニル、カルバモイル、C1〜C3アルキル置換カルバモイルおよびアセトアミドからなる群より独立して選択される1〜3個の置換基で置換されてもよい、チオフェニル、チアゾリル、ピリジニル、フェニル、ナフチル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾフラニル、ベンゾ[d][1,3]ジオキソリル、2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシニル、3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジニルまたは4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジニルであり;
R1がH、メチル、エチル、イソプロピル、2-ヒドロキシエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-フルオロエチルまたはベンジルであり;
R2がHまたはgem-ジメチルであり;
R3がHまたはフルオロであり;
R4がH、メトキシ、ヒドロキシル、メチル、フルオロ、ブロモ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アセチル、アミノメチル、1-アミノシクロプロピル、モルホリノメチル、2-ヒドロキシプロパン-2-イル、モルホリン-4-カルボニル、2-モルホリノエトキシ、2-(ジメチルアミノ)エチル(メチル)アミノ、2-ヒドロキシエチルアミノ、ピペリジン-1-イル、ピペリジン-2-イル、ピロリジン-1-イル、ピペリジン-4-オール、モルホリノ、ピペラジン-1-イル、4-メチルピペラジン-1-イル、4-(エチルスルホニル)ピペラジン-1-イル、4-(2-(イソプロピルアミノ)-2-オキソエチル)ピペラジン-1-イル、4-(ピリジン-2-イル)ピペラジン-1-イル、4-(ピリミジン-2-イル)ピペラジン-1-イル、2-オキソピロリジン-1-イル、2-オキソピペリジン-1-イル、6-メチルピリダジン-3-イルオキシ、6-ピリダジン-3-イルオキシ、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル、1H-ピラゾール-4-イル、2-シアノフェニル、3-シアノフェニル、4-シアノフェニル、(メタンスルホニル)フェニル、ピリジニル、アミノピリジニル、ピリダジン-3-イル、6-メチルピリダジン-3-イル、6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル、6-アミノピリダジン-3-イル、6-(メチルアミノ)ピリダジン-3-イル、6-(ジメチルアミノ)ピリダジン-3-イル、6-モルホリノピリダジン-3-イル、6-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)ピリダジン-3-イル、6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリダジン-3-イル、(6-(ヒドロキシメチル)ピリダジン-3-イル、6-(メトキシカルボニル)ピリダジン-3-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル、2-オキソピリジン-1(2H)-イル、6-オキソ-1,6-ジヒドロピリダジン-3-イル、イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル、イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-イル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル、5,6-ジヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジン-7(8H)-イル、3-(トリフルオロメチル)-5,6-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジン-7(8H)-イル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-6-イル、3,3-ジメチル-2-オキソインドリン-5-イル、5,6-ジヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジン-7(8H)-イル、3-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]-ピリダジニルまたは[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]-ピリダジニルであり;
R5がHまたはフルオロであり;
R6がHまたはフルオロであり;
R7がHであり; ならびに
R8がHまたはC1〜C3アルキルである、
請求項50記載の化合物。
【請求項５３】
化合物が(+)立体異性体である、請求項50記載の化合物。
【請求項５４】
化合物が(-)立体異性体である、請求項50記載の化合物。
【請求項５５】
薬学的に許容される担体および治療的有効量の請求項50記載の化合物を含む、薬学的組成物。
【請求項５６】
そのような治療を必要としている患者に、治療的有効量の請求項50記載の化合物を投与する段階を含む、ノルエピネフリン、ドーパミンまたはセロトニンの利用能の低下によって生じるまたは左右される障害を治療する方法。
【請求項５７】
治療的有効量のセロトニン1A受容体アンタゴニストまたは薬学的に許容されるその塩を投与する段階をさらに含む、請求項56記載の方法。
【請求項５８】
セロトニン1A受容体アンタゴニストがWAY 100135またはスピペロンである、請求項57記載の方法。
【請求項５９】
治療的有効量の選択的ニューロキニン-1受容体アンタゴニストまたは薬学的に許容されるその塩を投与する段階をさらに含む、請求項56記載の方法。
【請求項６０】
治療的有効量のノルエピネフリン前駆体または薬学的に許容されるその塩を投与する段階をさらに含む、請求項56記載の方法。
【請求項６１】
ノルエピネフリン前駆体がL-チロシンまたはL-フェニルアラニンである、請求項60記載の方法。
【請求項６２】
障害が以下からなる群より選択される、請求項56記載の方法:
腰痛、注意欠陥多動性障害(ADHD)、認識機能障害、不安障害、全般性不安障害(GAD)、パニック障害、双極性障害または躁うつ病もしくは躁うつ性障害、強迫性障害(OCD)、心的外傷後ストレス障害(PTSD)、急性ストレス障害、社会恐怖症、単純恐怖症、月経前不快気分障害(PMDD)、社会不安障害(SAD)、大うつ病性障害(MDD)、産後うつ病、気分変調症、アルツハイマー病に伴ううつ病、パーキンソン病に伴ううつ病、精神病に伴ううつ病、核上性麻痺、摂食障害、肥満症、拒食症、過食症、大食症、無痛覚症、物質乱用障害、化学物質依存、ニコチン中毒、コカイン中毒、アルコールおよびアンフェタミン中毒、レッシュ・ナイハン症候群、神経変性疾患、パーキンソン病、黄体期後期症候群またはナルコレプシー、精神医学的症状、怒り、拒絶感受性、運動性疾患、錐体外路症候群、チック障害、下肢静止不能症候群(RLS)、遅発性ジスキネジア、核上性麻痺、睡眠関連摂食障害(SRED)、夜食症候群(NES)、腹圧性尿失禁(SUI)、片頭痛、神経因性疼痛、糖尿病性神経障害、線維筋痛症候群(FS)、慢性疲労症候群(CFS)、性機能障害、早漏、男性性不能症、ならびに体温調節障害。
【請求項６３】
障害が腰痛である、請求項62記載の方法。
【請求項６４】
障害が注意欠陥多動性障害である、請求項62記載の方法。
【請求項６５】
障害が不安障害である、請求項62記載の方法。
【請求項６６】
障害が双極性障害または躁うつ性障害である、請求項62記載の方法。
【請求項６７】
障害が大うつ病性障害である、請求項62記載の方法。
【請求項６８】
障害が産後うつ病である、請求項62記載の方法。
【請求項６９】
障害が気分変調症である、請求項62記載の方法。
【請求項７０】
障害がアルツハイマー病に伴ううつ病、パーキンソン病に伴ううつ病、または精神病に伴ううつ病である、請求項62記載の方法。
【請求項７１】
障害が摂食障害である、請求項62記載の方法。
【請求項７２】
障害が肥満症である、請求項62記載の方法。
【請求項７３】
障害が物質乱用障害である、請求項62記載の方法。
【請求項７４】
障害が神経変性疾患である、請求項62記載の方法。
【請求項７５】
障害がパーキンソン病である、請求項62記載の方法。
【請求項７６】
障害が神経因性疼痛である、請求項62記載の方法。
【請求項７７】
障害が糖尿病性神経障害である、請求項62記載の方法。
【請求項７８】
障害が線維筋痛症候群である、請求項62記載の方法。
【請求項７９】
障害が性機能障害である、請求項62記載の方法。
【請求項８０】
障害が早漏である、請求項62記載の方法。
【請求項８１】
障害が腹圧性尿失禁である、請求項62記載の方法。
【請求項８２】
障害が体温調節障害である、請求項62記載の方法。
【請求項８３】
体温調節障害がほてりである、請求項82記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
発明の分野
本発明はさまざまな神経学的および心理学的疾患の治療のための化合物、組成物、方法、ならびに併用療法でのその化合物の使用に関する。具体的には、本発明はそのような化合物、組成物および方法に関し、化合物は新規のアリール置換およびヘテロアリール置換テトラヒドロベンズアゼピン誘導体である。
【０００２】
本出願は2005年7月15日付で出願された米国仮特許出願第60/700,057号の恩典を主張し、その全体が参照により本明細書に組み入れられる。
【背景技術】
【０００３】
発明の背景
神経伝達物質のドーパミン(DA)、ノルエピネフリン(NE)およびセロトニン(5-HT)がいくつかの生物学的過程を調節すること、ならびにDA、NEおよび5-HTのレベル低下がいくつかの神経学的障害およびその物理的発現と関連することは周知である。所望の薬理効果をもたらすよう、これらの神経伝達物質のレベルを調整する方法の考案に著しい努力が費やされてきた。それらの1つ、2つまたは3つ全ての任意の組み合わせで、これらの神経伝達物質の再取り込みを阻止することは、これらの障害を治療するのに効果的である可能性が高い。ドーパミン輸送体(DAT)、ノルエピネフリン輸送体(NET)およびセロトニン輸送体(SERT)タンパク質を標的にすることは、それぞれのモノアミンのレベルを増大させる効果的な方法であることが見出された。
【０００４】
注意欠陥多動性障害の治療に現在使われているメチルフェニデートは、DATの阻害に選択的であることが知られている。同様に、米国特許第5,444,070号ではパーキンソン病、コカインおよびアンフェタミンを含む薬物の中毒または乱用の治療として、ドーパミン再取り込みの選択的阻害剤を開示している。
【０００５】
選択的ノルエピネフリン再取り込み阻害剤(NARI)も開示されている。米国特許第6,352,986号では、レボキセチンを用いて注意欠陥多動性障害(ADHD)、嗜癖障害、および精神活性物質使用障害を治療する方法について記載している。同様に、アトモキセチン(ストラテラ(登録商標))は、ADHDに対する選択的NET再取り込み阻害剤として現在市販されている。
【０００６】
選択的セロトニン再取り込み阻害剤(SSRI)の使用は、抑うつ障害を治療するのに効果的であることが明らかにされている。セルトラリン、シタロプラムおよびパロキセチンは、うつ病、強迫性障害およびパニック発作などの障害を治療するために使われているSSRIの周知の例である。作用の遅発性、望ましくない副作用、およびSSRI療法に反応性を示さないかなりの部分の集団の存在を含めて、SSRIクラスの治療薬でのいくつかの公知の問題がある。
【０００７】
DAT、NETおよびSERT再取り込みの選択的阻害剤を、互いにまたは他の薬物と同時投与することもできる。米国特許第5,532,244号では、強迫性障害、うつ病、および肥満症の治療のため、セロトニン1Aアンタゴニストとの併用におけるセロトニン再取り込み阻害剤の使用を開示している。ADHDの治療のため、ニューロキニン-1受容体アンタゴニストとの併用における、セロトニンまたはノルエピネフリン再取り込み阻害剤の使用が、米国特許第6,121,261号に開示されている。米国特許第4,843,071号では、肥満症、薬物乱用、またはナルコレプシーの治療における、ノルエピネフリン前駆体と併用する場合の、ノルエピネフリン再取り込み阻害剤の使用を開示している。米国特許第6,596,741号では、多種多様な状態の治療のためのニューロキニン-1受容体アンタゴニストまたはセロトニン-1Aアンタゴニストのいずれかを伴う、NE、DAまたは5-HT阻害剤の使用を開示している。
【０００８】
神経伝達物質の1つまたは複数を同時に阻害する化合物の使用もまた、有利である。NETおよびSERT再取り込み二重阻害剤デュロキセチンの抗うつ剤特性が、欧州特許第273658号に開示されている。ベンラファキシンは、抑うつ障害の治療のためのNEと5-HTの双方の再取り込み阻害剤として、米国特許第4,535,186号に開示されている。米国特許第6,635,675号では、慢性疲労症候群および線維筋痛症候群の治療のための、NEおよび5-HT再取り込み二重阻害剤ミルナシプランの使用を開示している。さらに、うつ病の治療のためNEおよび5-HT再取り込み二重阻害剤もまた、米国特許第6,136,083号に開示されている。本明細書に具体的に述べられていない、さまざまな比率でNE、DAおよび5-HTの再取り込みを阻害する化合物も好都合であることも認識されよう。
【０００９】
併用療法または「三重阻害剤」のいずれかを通じて、前記モノアミンの3つ全ての再取り込みを阻害することにより病気を治療することは、同様に臨床的有益性を有する可能性がある。抗うつ剤療法にドーパミン増強成分を含めることの理論的な根拠としては、ドーパミン作動性機能の不足が認められること、ドーパミンアゴニストおよび従来の抗うつ剤での併用療法の成功、ならびに長期にわたる抗うつ剤投与によるドーパミン受容体の感受性増大が挙げられる(Skolnick et al., Life Sciences, 73:3175-3179 (2003))。SSRIならびにノルアドレナリンおよびドーパミン再取り込み阻害剤との併用療法は、治療の効かないうつ病を有する患者においていっそう有効であることが示された(Lam et al, J. Clin. Psychiatry, 65(3):337-340 (2004))。ノルエピネフリンおよびドーパミン再取り込み阻害剤と、セロトニンおよびノルエピネフリン再取り込み阻害剤との組み合わせを用いた別の研究によって、以前はいずれかの薬剤のみには反応できなかった難治性大うつ病性障害を有する患者において、抑うつ症状の大幅な減少が報告された(Papkostas, G. I., Depression and Anxiety, 23:178-181 (2006))。さらに、SSRIまたはノルエピネフリンおよびドーパミン再取り込み阻害剤のいずれかと、ブプロピオン-SRとの組み合わせは、単剤療法よりも性機能障害を引き起こしにくいことが判明した(Kennedy et al, J. Clin. Psychiatry, 63(3):181-186 (2002))。したがって、NEおよび5-HT再取り込みに加えて、DA再取り込みに対する阻害活性は、DATを上回りNETおよびSERTに選択的なその他の混合型阻害剤よりも、抗うつ作用の速やかな発現をもたらすと予想される。PCT国際公開公報第WO 03/101453号および第WO 97/30997号では、全3種のモノアミン輸送体に対して活性を有する化合物のクラスを開示している。同様にPCT国際公開公報第WO 03/049736号は、一連の4-置換ピペリジンを開示し、その各々はDA、NEおよび5-HT輸送体に対して類似の活性を示している。ビシクロ[2.2.1]ヘプタン(Axford et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 13:3277-3280 (2003))およびアザビシクロ[3.1.0]ヘキサン(Skolnick et al., Eur. J. Pharm., 461:99-104 (2003))も、3種の前記モノアミン輸送体の三重阻害剤として記載されている。
【００１０】
米国特許第3,225,031号では、式1のフェニルテトラヒドロベンズアゼピン(式中、RはH、低級アルキルおよびフェニル-低級アルキルからなる群の一員であり、XはHおよびメチルからなる群の一員である)を開示しており、これは気分を高揚させるのにまたは覚醒状態を確保するのに有用であるといわれている。大量投与では、これらの化合物は鎮痛反応を誘発するといわれており、その一方でその無毒性の第4級塩は、抗コリン剤または副交感神経遮断剤として有用であるといわれている。
2013006867.tif 000002
【００１１】
米国特許第3,242,164号に記載されている式2のフェニルテトラヒドロベンズアゼピン(式中、RはH、低級アルキル、低級アルケニル、および3〜6個の環炭素原子を有する同素環状低級アルキル(isocyclic-lower alkyl)からなる群の一員であり、R1は低級アルキルであり、Xは水素および低級アルキルからなる群の一員である)は、鎮痛活性を保有するといわれている。式2の化合物は、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン核の5位にエステル官能基を保有している。
2013006867.tif 000003
【００１２】
日本国特許出願第590113761号では、鎮痛薬としての式3のフェニルテトラヒドロベンズアゼピン(式中、Rはハロゲン、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはアミノ基を示す)の使用を開示している。
2013006867.tif 000004
【００１３】
化合物、8-(メチルチオ)-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン(4)、6-(メチルチオ)-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン(5)および2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン(6)は、臭化ニッケルでのチオエーテルの還元脱硫における基質(4および5)ならびに生成物(6)として、Euerby et al., Synth. Commun., 16:779-784 (1986)におよびEuerby et al., J. Chem. Research (S), pp. 40-41 (1987)に記載されている。それらの参考文献に、用法または活性は報告されていなかった。
2013006867.tif 000005
【００１４】
PCT国際公開公報第WO 2001/003680号では、膵島アミロイドポリペプチド(IAPP)関連アミロイド沈着症の阻害剤として、式7の化合物(式中、Cは炭素であり; Nは窒素であり; Hは水素であり; A1、A2、A3、A4、A5およびA6は独立してアルキル、O、S、または-NHであり; mおよびn (各個別のA基に対する)は独立して0または1であり; p、qおよびlは独立して0、1または2であり; R7、R8、R9、R10、R11、R12、および各R14は独立して水素、アルキル、脂環基(alicyclyl)、ヘテロシクリルまたはアリールであり、各R13は独立して水素、アルキル、脂環基、ヘテロシクリル、アリールまたは陰性基であり、隣接するR基(例えば、R7およびR8)は非置換または置換環式または複素環式環を形成してもよい)を開示している。これらの化合物は糖尿病などの、そのようなアミロイド沈着が起こる障害での使用が提言されている。
2013006867.tif 000006
【００１５】
米国特許第5,607,939号では、ゴナドトロピン放出ホルモン(GnRH)受容体アンタゴニストとして、式8の化合物(式中、環Aはベンゼン環を表し; Arは芳香族基を表し; R1およびR2は水素、アシルもしくは炭化水素基を独立して示すか、またはR1およびR2は隣接する窒素原子と一緒になって窒素含有複素環基を表し; mは1〜6の整数を表し; nは2〜3の整数を表し; 
2013006867.tif 000007
は単結合または二重結合を表し; Xは-O-あるいは
2013006867.tif 000008
が単結合である場合、R3が水素、アシルもしくは炭化水素基を示す-NR3-、または
2013006867.tif 000009
が二重結合である場合、=N-を表す)を開示しており、記憶障害などの急性および慢性CNS障害におけるその使用を提言している。この参考文献では、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンの5位に特定の環状アミノアルキル基を有する5-アリール2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンを開示している。
2013006867.tif 000010
【００１６】
英国特許第GB 2271566号では、HIVインテグラーゼ阻害剤として、式9の化合物(式中、nは0〜3であり; pは1〜2であり; qは1〜2であり; XはCH2、OまたはN-R1であり、R1はH、C1〜4アルキルまたはC3〜5シクロアルキルであり; Rは(a) C1〜6アルキル、(b) C1〜6アルコキシ、(c) ヒドロキシル、(d) ハロゲン、(e) CN、(f) NO2、(g) NHSO2CH3または(h) COOHであり; GはHまたはRである)を開示している。
2013006867.tif 000011
【００１７】
PCT国際公開公報第WO 99/045013号では、内分泌系の疾患の治療または予防のための式10の化合物(式中、Aは式10の二重結合と一緒にベンゼン、チオフェン、フラン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピロール、インドール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾールおよびチアゾールからなる群より選択される環式系を形成し; R2は置換されてもよいC1〜6-アルキル、置換されてもよいヘテロシクリルであり; R1は置換されてもよいヘテロアリールであり; R4およびR5は独立して水素、ハロゲン、ペルハロメチル、置換されてもよいC1〜6-アルキル、ヒドロキシ、置換されてもよいC1〜6-アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、置換されてもよいモノ-もしくは置換されてもよいジ-C1〜6-アルキルアミノ、アシルアミノ、C1〜6-アルコキシカルボニル、カルボキシまたはカルバモイルであり; mは0、1または2であり; nは0、1または2である)を開示している。
2013006867.tif 000012
【００１８】
Brooks et al., Journal of Chemical Society [Section] C: Organic, pp. 625-627 (1969)では、酸触媒閉環法を介した式11および式12の化合物の合成について記載している。上記の参考文献にこれらの化合物の生物学的活性は報告されていない。米国特許第3,655,651号および第3,642,993号では、式11の単一化合物を開示しており、その鎮痛催眠作用を示唆している。
2013006867.tif 000013
【００１９】
Arany et al., J. Chem. Soc, Perkin Trans. I: 2605-2608 (1999)およびArany et al., Tetrahedron Letters 39:3267-3268 (1998)では、アゾメチンイリドの電子環化反応の生成物として、式13の化合物について記載している。上記の参考文献にこれらの化合物の生物学的活性は報告されていない。
2013006867.tif 000014
【００２０】
Gast et al., Helvetica Chimica Acta, 60(5): 1644-1649 (1977)では、2-(β-スチリル)ベンジルアミン誘導体の環化反応の生成物として式14の化合物について記載している。上記の参考文献に生物学的活性は開示されていない。
2013006867.tif 000015
【００２１】
Toda et al., Bioorganic and Medicinal Chemistry, 11(20):4389-4415 (2003)では、アセチルコリンエステラーゼおよびセロトニン輸送体の二重阻害剤ならびにアルツハイマー病に有力な薬剤として、式15の化合物について記載している。上記の参考文献において、式15の3つの化合物のセロトニン輸送体に対するIC50は、＞1000 nMであると報告されている。
2013006867.tif 000016
【００２２】
ノルエピネフリン、ドーパミンおよびセロトニンの再取り込みを遮断しかつさまざまな神経学的および心理学的障害を治療する化合物に対する必要性が依然として大いに存在する。
【００２３】
本発明はこの目的を達成することに向けられる。
【発明の概要】
【００２４】
本発明は、以下の構造を有する式I(A〜E)によって示される化合物:
2013006867.tif 000017
またはその酸化物、もしくは薬学的に許容されるその塩に関し、
式中、
＊で示された炭素原子はR配置またはS配置にあり; および
Xは、R14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、フェニル、ピリジル、2-オキソ-ピリジン-1-イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピラニル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリルおよびテトラゾリルからなる群より選択される5員もしくは6員芳香族もしくは非芳香族単環式炭素環もしくは複素環、またはR14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜4個のヘテロ原子を含有するその他の5員もしくは6員芳香族もしくは非芳香族単環式炭素環もしくは複素環を表すか;
Xは、R14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、インデニル、インダニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、ベンゾ[1,3]ジオキソリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシニル、4H-クロメニル、ジヒドロベンゾシクロヘプテニル、テトラヒドロベンゾシクロヘプテニル、インドリジニル、キノリジニル、6aH-チエノ[2,3-d]イミダゾリル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]フラニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、フロ[2,3-b]ピリジニル、フロ[3,2-b]ピリジニル、チエノ[3,2-d]ピリミジニル、フロ[3,2-d]ピリミジニル、チエノ[2,3-b]ピラジニル、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾリル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジニル、イミダゾ[1,2-a]ピラジニル、6,7-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[5,1-c][1,4]オキサジニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾリル、3,3-ジメチル-2-オキソインドリニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾリル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニルおよび3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イルからなる群より選択される[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環、またはR14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜5個のヘテロ原子を含有するその他の[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環であるか; あるいは
XはR15において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、アルケンもしくはアルキンであり;
R1はH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、この各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R2はH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、この各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R2はgem-ジメチルであり;
R3、R5およびR6はH、ハロゲン、-OR12、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、-NR10R11、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群より各々が独立して選択され、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R3、R5およびR6は、各々が独立してR14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、5員もしくは6員単環式炭素環もしくは複素環または酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜5個のヘテロ原子を含有する[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環であり;
R4はH、ハロゲン、-OR12、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、-NR10R11、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R4は、6〜12個の炭素原子を含有しかつ酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1つまたは複数のヘテロ原子を任意で含有してもよい架橋二環式環であり、ここで前記架橋二環式環はC1〜C3アルキル、-C(O)R13および-S(O)nR13からなる群より選択される置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R4はR14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、フェニル、ピリジル、2-オキソ-ピリジン-1-イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピラニル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、インダニル、インデニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ[1,3]ジオキソリル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、4H-クロメニル、インドリジニル、キノリジニル、6aH-チエノ[2,3-d]イミダゾリル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]フラニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、フロ[2,3-b]ピリジニル、フロ[3,2-b]ピリジニル、チエノ[3,2-d]ピリミジニル、フロ[3,2-d]ピリミジニル、チエノ[2,3-b]ピラジニル、イミダゾ[1,2-a]ピラジニル、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジニル、6,7-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[5,1-c][1,4]オキサジニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾリル、3,3-ジメチル-2-オキソインドリニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾリル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジニル、5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル、あるいは酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜5個のヘテロ原子を含有するその他の5員もしくは6員芳香族もしくは非芳香族単環式炭素環もしくは複素環または[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環であり;
ただし式IAの化合物の場合、Xは置換フェニルであり、R4は置換単環式もしくは二環式アリールまたはヘテロアリールであり;
ただし式IBの化合物の場合、Xは置換二環式アリールまたはヘテロアリールであり、R4は置換単環式もしくは二環式アリールまたはヘテロアリールであり;
ただし式ICの化合物の場合、Xは置換フェニルであり、R4はH、-OR12、-S(O)nR13、C(O)R13、-NR10R11、-CN、ハロゲンまたはC1〜C6アルキルであり、ここでC1〜C6アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
ただし式IDの化合物の場合、Xは置換二環式アリールまたはヘテロアリールであり、R4はH、-OR12、-S(O)nR13、C(O)R13、-NR10R11、-CN、ハロゲンまたはC1〜C6アルキルであり、ここでC1〜C6アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; ならびに
ただし式IEの化合物の場合、Xは置換単環式ヘテロアリールであり、R4は置換単環式もしくは二環式アリールまたはヘテロアリールであり;
R7はH、-S(O)nR13、-C(O)R13、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群より選択され、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R8はH、ハロゲン、-OR12、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、-NR10R11、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群より選択され、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; または
R7およびR8の一方だけがgem-ジメチルであるという条件で、R7およびR8はgem-ジメチルであり;
R9はH、ハロゲン、-OR12、-SR10、C1〜C6アルキル、-CNまたは-NR10R11であり、ここでC1〜C6アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R10およびR11はH、-C(O)R13、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群より各々が独立して選択され、ここでC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R10およびR11はフェニル、ベンジルおよびその他の5員もしくは6員単環式複素環からなる群より各々が独立して選択され、ここでフェニル、ベンジルおよび5員もしくは6員単環式複素環の各々がR14において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R10およびR11はそれらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、モルホリン、チオモルホリン、[1,2]オキサジナン、イソオキサゾリジン、2-オキソピペリジニル、2-オキソピロリジニル、3-オキソモルホリノ、3-オキソチオモルホリノ、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジン、5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジン、ならびに酸素、窒素および硫黄より選択される1〜4個のヘテロ原子を含有するその他の単環式もしくは縮合二環式複素環からなる群より選択される飽和したまたは部分的に飽和した単環式または縮合二環式複素環を形成し、その際に前記複素環は窒素原子を介してベンズアゼピン核に結合されており、その各出現時にハロゲン、シアノ、-OR12、-NR12R13、-S(O)nR13、-C(O)R13およびC1〜C4アルキルからなる群より独立して選択される置換基で1〜3回置換されてもよく、ここでC1〜C4アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R10およびR11はそれらが結合している窒素と一緒になって、ピペラジン、2-オキソピペラジニル、2-オキソ-1,4-ジアゼパニル、5-オキソ-1,4-ジアゼパニル、1,4-ジアゼパン、およびさらに1個の窒素原子を環中に含有するその他の複素環からなる群より選択される複素環を形成し、ここで前記複素環はその各出現時にハロゲン、シアノ、-OR12、-NR12R13、-S(O)nR13、-C(O)R13およびC1〜C4アルキルからなる群より独立して選択される置換基で1〜3回環炭素にて、またはその各出現時にS(O)nR13、-C(O)R13およびC1〜C4アルキルからなる群より独立して選択される置換基で1〜3回さらなる窒素原子にて置換されてもよく、その際にC1〜C4アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R10およびR11はそれらが結合している窒素と一緒になって、ピペラジン、2-オキソピペラジニル、2-オキソ-1,4-ジアゼパニル、5-オキソ-1,4-ジアゼパニル、1,4-ジアゼパン、およびさらに1個の窒素原子を環中に含有するその他の複素環からなる群より選択される複素環を形成し、ここで前記複素環はその各出現時にフェニル、ベンジル、ならびに酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜3個のヘテロ原子を含有する5員または6員芳香族複素環からなる群より独立して選択される置換基でさらなる窒素原子にて置換されてもよく、ここでフェニル、ベンジル、ならびに5員および6員複素環の各々がR14において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R4が-NR10R11もしくは-C(O)NR10R11である場合、R10もしくはR11のいずれかは、6〜12個の炭素原子を含有しかつ酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1つもしくは複数のヘテロ原子を任意で含有してもよい架橋二環式環であり、ここで前記架橋二環式環はC1〜C3アルキル、-C(O)R13および-S(O)nR13からなる群より選択される置換基で1〜3回置換されてもよく、またはR10もしくはR11のいずれかは、6〜12個の炭素原子を含有しかつ酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1つもしくは複数のヘテロ原子を任意で含有してもよい架橋二環式環で置換されているC1〜C3アルキルであり、ここで前記架橋二環式環はC1〜C3アルキル、-C(O)R13および-S(O)nR13からなる群より選択される置換基で1〜3回置換されてもよく;
R12はH、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキルおよび-C(O)R13からなる群より選択され、ここでC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R13はH、-NR10R11、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群より選択され、ここでC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R12およびR13は、フェニル、ベンジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、R14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜5個のヘテロ原子を含有する5員もしくは6員芳香族単環式複素環および[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環からなる群より各々が独立して選択され; または
R12およびR13はそれらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、1,4-ジアゼパン、モルホリン、チオモルホリン、ならびに酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜4個のヘテロ原子を含有するその他の複素環からなる群より選択される複素環を形成し、ここで前記複素環はその各出現時にハロゲン、シアノ、-OR10、-S(O)nR10、-C(O)R10、-C(O)NR10R11およびC1〜C4アルキルからなる群より独立して選択される置換基で1〜3回置換されてもよく、ここでC1〜C4アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
nは0、1または2であり;
R14は各出現時にハロゲン、-NO2、-OR12、-NR10R11、-NR12C(O)2R13、-NR12C(O)NR12R13、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群の中の置換基より独立して選択され、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; ならびに
R15は各出現時に-CN、ハロゲン、C(O)R13、C1〜C3アルキル、-OR12、-NR10R11、-S(O)nR13、アリールおよびヘテロアリールからなる群の中の置換基より独立して選択され、ここでアリールまたはヘテロアリール基の各々がR14において上記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよく;
ただし
(1) R4がHである場合、Xはフェニルとすることができない; 
(2) R4が(a) C1〜6アルキル、(b) C1〜6アルコキシ、(c) ヒドロキシル、(d) ハロゲン、(e) CN、(f) NO2、(g) NHSO2CH3または(h) COOHである場合、Xはその同じR4によりパラ位で置換されているフェニルとすることができない; 
(3) R3、R4、R5およびR6のいずれか1つが水素、ハロゲン、ペルハロメチル、置換されてもよいC1〜6-アルキル、ヒドロキシ、置換されてもよいC1〜6-アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、置換されてもよいモノ-もしくは置換されてもよいジ-C1〜6-アルキルアミノ、アシルアミノ、C1〜6-アルコキシカルボニル、カルボキシまたはカルバモイルである場合、Xはフラニル、チエニル、ピラゾリル、テトラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,2,5-チアジアゾリル、ベンゾ[d]イソオキサゾリルまたはベンゾ[d]イソチアゾリルとすることができない; 
(4) R4が-S(O)nR13である場合、nは0とすることができない; ならびに
(5) R9が置換アルキルである場合、R15は-NR10R11とすることができない
という条件である。
【００２５】
本発明の別の局面は、以下の構造を有する式(II)によって示される化合物:
2013006867.tif 000018
またはその酸化物、もしくは薬学的に許容されるその塩に関し、
式中、
Xは、R14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、フェニル、ピリジル、2-オキソ-ピリジン-1-イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピラニル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリルおよびテトラゾリルからなる群より選択される5員もしくは6員芳香族もしくは非芳香族単環式炭素環もしくは複素環、またはR14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜4個のヘテロ原子を含有するその他の5員もしくは6員芳香族もしくは非芳香族単環式炭素環もしくは複素環を表すか;
Xは、R14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、インデニル、インダニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、ベンゾ[1,3]ジオキソリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシニル、4H-クロメニル、ジヒドロベンゾシクロヘプテニル、テトラヒドロベンゾシクロヘプテニル、インドリジニル、キノリジニル、6aH-チエノ[2,3-d]イミダゾリル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]フラニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、フロ[2,3-b]ピリジニル、フロ[3,2-b]ピリジニル、チエノ[3,2-d]ピリミジニル、フロ[3,2-d]ピリミジニル、チエノ[2,3-b]ピラジニル、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾリル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジニル、イミダゾ[1,2-a]ピラジニル、6,7-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[5,1-c][1,4]オキサジニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾリル、3,3-ジメチル-2-オキソインドリニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾリル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニルおよび3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イルからなる群より選択される[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環、またはR14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜5個のヘテロ原子を含有するその他の[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環であるか; あるいは
XはR15において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、アルケンもしくはアルキンであり;
R1はH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、この各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R2はH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、この各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R2はgem-ジメチルであり;
R3、R5およびR6はH、ハロゲン、-OR12、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、-NR10R11、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群より各々が独立して選択され、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R3、R5およびR6は、各々が独立してR14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、5員もしくは6員単環式炭素環もしくは複素環または酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜5個のヘテロ原子を含有する[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環であり;
R4はH、ハロゲン、-OR12、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、-NR10R11、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R4は、6〜12個の炭素原子を含有しかつ酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1つまたは複数のヘテロ原子を任意で含有してもよい架橋二環式環であり、ここで前記架橋二環式環はC1〜C3アルキル、-C(O)R13および-S(O)nR13からなる群より選択される置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R4はR14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、フェニル、ピリジル、2-オキソ-ピリジン-1-イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピラニル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、インダニル、インデニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ[1,3]ジオキソリル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、4H-クロメニル、インドリジニル、キノリジニル、6aH-チエノ[2,3-d]イミダゾリル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]フラニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、フロ[2,3-b]ピリジニル、フロ[3,2-b]ピリジニル、チエノ[3,2-d]ピリミジニル、フロ[3,2-d]ピリミジニル、チエノ[2,3-b]ピラジニル、イミダゾ[1,2-a]ピラジニル、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジニル、6,7-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[5,1-c][1,4]オキサジニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾリル、3,3-ジメチル-2-オキソインドリニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾリル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジニル、5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル、あるいは酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜5個のヘテロ原子を含有するその他の5員もしくは6員芳香族もしくは非芳香族単環式炭素環もしくは複素環または[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環であり;
R7はH、-S(O)nR13、-C(O)R13、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群より選択され、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R7はgem-ジメチルであり;
R8はHまたはC1〜C6アルキルであり、ここでC1〜C6アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R10およびR11はH、-C(O)R13、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群より各々が独立して選択され、ここでC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R10およびR11はフェニル、ベンジルおよびその他の5員もしくは6員単環式複素環からなる群より各々が独立して選択され、ここでフェニル、ベンジルおよび5員もしくは6員単環式複素環の各々がR14において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R10およびR11はそれらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、モルホリン、チオモルホリン、[1,2]オキサジナン、イソオキサゾリジン、2-オキソピペリジニル、2-オキソピロリジニル、3-オキソモルホリノ、3-オキソチオモルホリノ、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジン、5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジン、ならびに酸素、窒素および硫黄より選択される1〜4個のヘテロ原子を含有するその他の単環式もしくは縮合二環式複素環からなる群より選択される飽和したまたは部分的に飽和した単環式または縮合二環式複素環を形成し、その際に前記複素環は窒素原子を介してベンズアゼピン核に結合されており、その各出現時にハロゲン、シアノ、-OR12、-NR12R13、-S(O)nR13、-C(O)R13およびC1〜C4アルキルからなる群より独立して選択される置換基で1〜3回置換されてもよく、ここでC1〜C4アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R10およびR11はそれらが結合している窒素と一緒になって、ピペラジン、2-オキソピペラジニル、2-オキソ-1,4-ジアゼパニル、5-オキソ-1,4-ジアゼパニル、1,4-ジアゼパン、およびさらに1個の窒素原子を環中に含有するその他の複素環からなる群より選択される複素環を形成し、ここで前記複素環はその各出現時にハロゲン、シアノ、-OR12、-NR12R13、-S(O)nR13、-C(O)R13およびC1〜C4アルキルからなる群より独立して選択される置換基で1〜3回環炭素にて、またはその各出現時にS(O)nR13、-C(O)R13およびC1〜C4アルキルからなる群より独立して選択される置換基で1〜3回さらなる窒素原子にて置換されてもよく、その際にC1〜C4アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R10およびR11はそれらが結合している窒素と一緒になって、ピペラジン、2-オキソピペラジニル、2-オキソ-1,4-ジアゼパニル、5-オキソ-1,4-ジアゼパニル、1,4-ジアゼパン、およびさらに1個の窒素原子を環中に含有するその他の複素環からなる群より選択される複素環を形成し、ここで前記複素環はその各出現時にフェニル、ベンジル、ならびに酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜3個のヘテロ原子を含有する5員または6員芳香族複素環からなる群より独立して選択される置換基でさらなる窒素原子にて置換されてもよく、ここでフェニル、ベンジル、ならびに5員および6員複素環の各々がR14において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R4が-NR10R11もしくは-C(O)NR10R11である場合、R10もしくはR11のいずれかは、6〜12個の炭素原子を含有しかつ酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1つもしくは複数のヘテロ原子を任意で含有してもよい架橋二環式環であり、ここで前記架橋二環式環はC1〜C3アルキル、-C(O)R13および-S(O)nR13からなる群より選択される置換基で1〜3回置換されてもよく、またはR10もしくはR11のいずれかは、6〜12個の炭素原子を含有しかつ酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1つもしくは複数のヘテロ原子を任意で含有してもよい架橋二環式環で置換されているC1〜C3アルキルであり、ここで前記架橋二環式環はC1〜C3アルキル、-C(O)R13および-S(O)nR13からなる群より選択される置換基で1〜3回置換されてもよく;
R12はH、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキルおよび-C(O)R13からなる群より選択され、ここでC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R13はH、-NR10R11、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群より選択され、ここでC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R12およびR13は、フェニル、ベンジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、R14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜5個のヘテロ原子を含有する5員もしくは6員芳香族単環式複素環および[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環からなる群より各々が独立して選択され; または
R12およびR13はそれらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、1,4-ジアゼパン、モルホリン、チオモルホリン、ならびに酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜4個のヘテロ原子を含有するその他の複素環からなる群より選択される複素環を形成し、ここで前記複素環はその各出現時にハロゲン、シアノ、-OR10、-S(O)nR10、-C(O)R10、-C(O)NR10R11およびC1〜C4アルキルからなる群より独立して選択される置換基で1〜3回置換されてもよく、ここでC1〜C4アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
nは0、1または2であり;
R14は各出現時にハロゲン、-NO2、-OR12、-NR10R11、-NR12C(O)2R13、-NR12C(O)NR12R13、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群の中の置換基より独立して選択され、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; ならびに
R15は各出現時に-CN、ハロゲン、C(O)R13、C1〜C3アルキル、-OR12、-NR10R11、-S(O)nR13、アリールおよびヘテロアリールからなる群の中の置換基より独立して選択され、ここでアリールまたはヘテロアリール基の各々がR14において上記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよく;
ただし
(1) R4がHである場合、XはフェニルまたはClによりパラ位で置換されているフェニルとすることができない;
(2) R4がH、OMeまたはO-ベンジルである場合、Xはその同じR4によりパラ位で置換されているフェニルとすることができない; および
(3) R2が2-(4-ニトロフェノキシ)エチルである場合、R5はOC(O)NMe2とすることができない
という条件である。
【００２６】
デュロキセチン、ベンラファキシン、アトモキセチン、および輸送体再取り込み阻害を通じて機構的に働くその他のものなどの、薬物での最近の臨床試験の結果から、有効性および選択性は、効力の改善、治療指数の改善および新たな臨床的徴候の治療に対する有用性を有する薬物をもたらすうえで重要な要因であることが証明されている。二重作用の輸送体再取り込み阻害剤であるデュロキセチンは、セロトニン輸送体タンパク質およびノルエピネフリン輸送体タンパク質の再取り込みに対する選択的阻害剤であり(Sorbera et al., Drugs of the Future, 25(9):907-916 (2000)、これはその全体が参照により本明細書に組み入れられる)、うつ病および腹圧性尿失禁の治療に向けて臨床開発中である。臨床研究では、研究者らにより情動性および有痛性の身体症状ならびに不安を含め、広範囲のうつ病症状に及ぼす医用薬剤の効果は、セロトニンおよびノルエピネフリン双方のその再取り込み二重阻害に起因すると考えられている。選択的セロトニンおよびノルエピネフリン再取り込み阻害剤(SNRIクラス)であるとも報告されているベンラファキシンは、さらに速やかな作用の発現を示すことが報告されている。作用の発現が遅いことは第一世代の抗うつ剤、すなわち、単一作用のセロトニン選択的再取り込み阻害剤(SSRIクラス)の欠点であった。例えば、このクラスの原型薬プロザック(登録商標)は、完全な抗うつ活性の効果がでるまでに4週間またはそれ以上かかることもある。
【００２７】
アトモキセチン(ストラテラ(登録商標))がADHDの治療のために最近承認された。アトモキセチンはノルエピネフリン選択的輸送体再取り込み阻害剤である。ADHDの治療のために最もよく使われる薬物の1つであるリタリン(登録商標)とは異なり、アトモキセチンはドーパミン輸送体での活性がほとんどまたは全くない。結果として、アトモキセチンは物質乱用の可能性がごく小さいので、規制物質として予定されないという利点がある。
【００２８】
アトモキセチン、デュロキセチンおよびベンラファキシンのような、より新しい臨床薬と同様の方法で、本発明の化合物はより広範なうつ病症状に対する効力の改善を示しうる。本発明の化合物は同様に、うつ病などの中枢神経系(CNS)疾患の治療において、さらに速やかな作用の発現を示す可能性がある。効力の改善を与えることに加えて、本発明の化合物は同様に、望ましくない副作用を示す可能性がいっそう少ない。最後に、本発明の化合物は多様な輸送体再取り込み阻害プロファイルを有することから、それらはいっそう幅広いCNS障害に有用であると予想される。
【発明を実施するための形態】
【００２９】
発明の詳細な説明
本発明は、以下の構造を有する式I(A〜E)によって示される化合物:
2013006867.tif 000019
またはその酸化物、もしくは薬学的に許容されるその塩に関し、
式中、
＊で示された炭素原子はR配置またはS配置にあり; および
Xは、R14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、フェニル、ピリジル、2-オキソ-ピリジン-1-イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピラニル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリルおよびテトラゾリルからなる群より選択される5員もしくは6員芳香族もしくは非芳香族単環式炭素環もしくは複素環、またはR14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜4個のヘテロ原子を含有するその他の5員もしくは6員芳香族もしくは非芳香族単環式炭素環もしくは複素環を表すか;
Xは、R14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、インデニル、インダニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、ベンゾ[1,3]ジオキソリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシニル、4H-クロメニル、ジヒドロベンゾシクロヘプテニル、テトラヒドロベンゾシクロヘプテニル、インドリジニル、キノリジニル、6aH-チエノ[2,3-d]イミダゾリル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]フラニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、フロ[2,3-b]ピリジニル、フロ[3,2-b]ピリジニル、チエノ[3,2-d]ピリミジニル、フロ[3,2-d]ピリミジニル、チエノ[2,3-b]ピラジニル、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾリル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジニル、イミダゾ[1,2-a]ピラジニル、6,7-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[5,1-c][1,4]オキサジニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾリル、3,3-ジメチル-2-オキソインドリニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾリル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニルおよび3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イルからなる群より選択される[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環、またはR14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜5個のヘテロ原子を含有するその他の[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環であるか; あるいは
XはR15において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、アルケンもしくはアルキンであり;
R1はH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、この各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R2はH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、この各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R2はgem-ジメチルであり;
R3、R5およびR6はH、ハロゲン、-OR12、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、-NR10R11、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群より各々が独立して選択され、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R3、R5およびR6は、各々が独立してR14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、5員もしくは6員単環式炭素環もしくは複素環または酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜5個のヘテロ原子を含有する[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環であり;
R4はH、ハロゲン、-OR12、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、-NR10R11、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R4は、6〜12個の炭素原子を含有しかつ酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1つまたは複数のヘテロ原子を任意で含有してもよい架橋二環式環であり、ここで前記架橋二環式環はC1〜C3アルキル、-C(O)R13および-S(O)nR13からなる群より選択される置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R4はR14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、フェニル、ピリジル、2-オキソ-ピリジン-1-イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピラニル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、インダニル、インデニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ[1,3]ジオキソリル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、4H-クロメニル、インドリジニル、キノリジニル、6aH-チエノ[2,3-d]イミダゾリル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]フラニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、フロ[2,3-b]ピリジニル、フロ[3,2-b]ピリジニル、チエノ[3,2-d]ピリミジニル、フロ[3,2-d]ピリミジニル、チエノ[2,3-b]ピラジニル、イミダゾ[1,2-a]ピラジニル、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジニル、6,7-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[5,1-c][1,4]オキサジニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾリル、3,3-ジメチル-2-オキソインドリニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾリル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジニル、5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル、あるいは酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜5個のヘテロ原子を含有するその他の5員もしくは6員芳香族もしくは非芳香族単環式炭素環もしくは複素環または[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環であり;
ただし式IAの化合物の場合、Xは置換フェニルであり、R4は置換単環式もしくは二環式アリールまたはヘテロアリールであり;
ただし式IBの化合物の場合、Xは置換二環式アリールまたはヘテロアリールであり、R4は置換単環式もしくは二環式アリールまたはヘテロアリールであり;
ただし式ICの化合物の場合、Xは置換フェニルであり、R4はH、-OR12、-S(O)nR13、C(O)R13、-NR10R11、-CN、ハロゲンまたはC1〜C6アルキルであり、ここでC1〜C6アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
ただし式IDの化合物の場合、Xは置換二環式アリールまたはヘテロアリールであり、R4はH、-OR12、-S(O)nR13、C(O)R13、-NR10R11、-CN、ハロゲンまたはC1〜C6アルキルであり、ここでC1〜C6アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; ならびに
ただし式IEの化合物の場合、Xは置換単環式ヘテロアリールであり、R4は置換単環式もしくは二環式アリールまたはヘテロアリールであり;
R7はH、-S(O)nR13、-C(O)R13、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群より選択され、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R8はH、ハロゲン、-OR12、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、-NR10R11、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群より選択され、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; または
R7およびR8の一方だけがgem-ジメチルであるという条件で、R7およびR8はgem-ジメチルであり;
R9はH、ハロゲン、-OR12、-SR10、C1〜C6アルキル、-CNまたは-NR10R11であり、ここでC1〜C6アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R10およびR11はH、-C(O)R13、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群より各々が独立して選択され、ここでC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R10およびR11はフェニル、ベンジルおよびその他の5員もしくは6員単環式複素環からなる群より各々が独立して選択され、ここでフェニル、ベンジルおよび5員もしくは6員単環式複素環の各々がR14において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R10およびR11はそれらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、モルホリン、チオモルホリン、[1,2]オキサジナン、イソオキサゾリジン、2-オキソピペリジニル、2-オキソピロリジニル、3-オキソモルホリノ、3-オキソチオモルホリノ、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジン、5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジン、ならびに酸素、窒素および硫黄より選択される1〜4個のヘテロ原子を含有するその他の単環式もしくは縮合二環式複素環からなる群より選択される飽和したまたは部分的に飽和した単環式または縮合二環式複素環を形成し、その際に前記複素環は窒素原子を介してベンズアゼピン核に結合されており、その各出現時にハロゲン、シアノ、-OR12、-NR12R13、-S(O)nR13、-C(O)R13およびC1〜C4アルキルからなる群より独立して選択される置換基で1〜3回置換されてもよく、ここでC1〜C4アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R10およびR11はそれらが結合している窒素と一緒になって、ピペラジン、2-オキソピペラジニル、2-オキソ-1,4-ジアゼパニル、5-オキソ-1,4-ジアゼパニル、1,4-ジアゼパン、およびさらに1個の窒素原子を環中に含有するその他の複素環からなる群より選択される複素環を形成し、ここで前記複素環はその各出現時にハロゲン、シアノ、-OR12、-NR12R13、-S(O)nR13、-C(O)R13およびC1〜C4アルキルからなる群より独立して選択される置換基で1〜3回環炭素にて、またはその各出現時にS(O)nR13、-C(O)R13およびC1〜C4アルキルからなる群より独立して選択される置換基で1〜3回さらなる窒素原子にて置換されてもよく、その際にC1〜C4アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R10およびR11はそれらが結合している窒素と一緒になって、ピペラジン、2-オキソピペラジニル、2-オキソ-1,4-ジアゼパニル、5-オキソ-1,4-ジアゼパニル、1,4-ジアゼパン、およびさらに1個の窒素原子を環中に含有するその他の複素環からなる群より選択される複素環を形成し、ここで前記複素環はその各出現時にフェニル、ベンジル、ならびに酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜3個のヘテロ原子を含有する5員または6員芳香族複素環からなる群より独立して選択される置換基でさらなる窒素原子にて置換されてもよく、ここでフェニル、ベンジル、ならびに5員および6員複素環の各々がR14において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R4が-NR10R11もしくは-C(O)NR10R11である場合、R10もしくはR11のいずれかは、6〜12個の炭素原子を含有しかつ酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1つもしくは複数のヘテロ原子を任意で含有してもよい架橋二環式環であり、ここで前記架橋二環式環はC1〜C3アルキル、-C(O)R13および-S(O)nR13からなる群より選択される置換基で1〜3回置換されてもよく、またはR10もしくはR11のいずれかは、6〜12個の炭素原子を含有しかつ酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1つもしくは複数のヘテロ原子を任意で含有してもよい架橋二環式環で置換されているC1〜C3アルキルであり、ここで前記架橋二環式環はC1〜C3アルキル、-C(O)R13および-S(O)nR13からなる群より選択される置換基で1〜3回置換されてもよく;
R12はH、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキルおよび-C(O)R13からなる群より選択され、ここでC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R13はH、-NR10R11、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群より選択され、ここでC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R12およびR13は、フェニル、ベンジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、R14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜5個のヘテロ原子を含有する5員もしくは6員芳香族単環式複素環および[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環からなる群より各々が独立して選択され; または
R12およびR13はそれらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、1,4-ジアゼパン、モルホリン、チオモルホリン、ならびに酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜4個のヘテロ原子を含有するその他の複素環からなる群より選択される複素環を形成し、ここで前記複素環はその各出現時にハロゲン、シアノ、-OR10、-S(O)nR10、-C(O)R10、-C(O)NR10R11およびC1〜C4アルキルからなる群より独立して選択される置換基で1〜3回置換されてもよく、ここでC1〜C4アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
nは0、1または2であり;
R14は各出現時にハロゲン、-NO2、-OR12、-NR10R11、-NR12C(O)2R13、-NR12C(O)NR12R13、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群の中の置換基より独立して選択され、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; ならびに
R15は各出現時に-CN、ハロゲン、C(O)R13、C1〜C3アルキル、-OR12、-NR10R11、-S(O)nR13、アリールおよびヘテロアリールからなる群の中の置換基より独立して選択され、ここでアリールまたはヘテロアリール基の各々がR14において上記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよく;
ただし
(1) R4がHである場合、Xはフェニルとすることができない;
(2) R4が(a) C1〜6アルキル、(b) C1〜6アルコキシ、(c) ヒドロキシル、(d) ハロゲン、(e) CN、(f) NO2、(g) NHSO2CH3または(h) COOHである場合、Xはその同じR4によりパラ位で置換されているフェニルとすることができない; 
(3) R3、R4、R5およびR6のいずれか1つが水素、ハロゲン、ペルハロメチル、置換されてもよいC1〜6-アルキル、ヒドロキシ、置換されてもよいC1〜6-アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、置換されてもよいモノ-もしくは置換されてもよいジ-C1〜6-アルキルアミノ、アシルアミノ、C1〜6-アルコキシカルボニル、カルボキシまたはカルバモイルである場合、Xはフラニル、チエニル、ピラゾリル、テトラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,2,5-チアジアゾリル、ベンゾ[d]イソオキサゾリルまたはベンゾ[d]イソチアゾリルとすることができない; 
(4) R4が-S(O)nR13である場合、nは0とすることができない; ならびに
(5) R9が置換アルキルである場合、R15は-NR10R11とすることができない
という条件である。
【００３０】
上記で使用される場合、および本発明の記載全体を通じて、以下の用語は、特に指定のない限り、以下の意味を有すると理解されるものとする。
【００３１】
「単環式炭素環」という用語は5個〜約8個、好ましくは5個または6個の環炭素原子の単環式環系を意味する。この環は非芳香性であるが、1つまたは複数の炭素-炭素二重結合を含んでもよい。代表的な単環式炭素環としてはシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニルなどが挙げられる。
【００３２】
「単環式複素環」という用語は約5個〜8個、好ましくは5個または6個の環原子からなる単環式環系であって、環系中の原子の1個または複数個が炭素以外の元素、例えば、窒素、酸素または硫黄であるものを意味する。複素環の前に付く接頭語アザ、オキサまたはチオは、それぞれ、少なくとも窒素、酸素または硫黄原子が環原子として存在することを意味する。ヘテロアリールの窒素原子は、対応するN-酸化物に任意で酸化されてもよい。この環は非芳香性であるが、しかし芳香環に縮合されてもよい。代表的な単環式複素環としてはピロリジン、ピペリジン、ピペラジンなどが挙げられる。
【００３３】
「芳香族単環式複素環」という用語は約5個〜8個、好ましくは5個または6個の環原子からなる単環式環系であって、環系中の原子の1個または複数個が炭素以外の元素、例えば、窒素、酸素または硫黄であるものを意味する。複素環の前に付く接頭語アザ、オキサまたはチオは、それぞれ、少なくとも窒素、酸素または硫黄原子が環原子として存在することを意味する。ヘテロアリールの窒素原子は、対応するN-酸化物に任意で酸化されてもよい。この環は芳香性である。代表的な芳香族単環式複素環としてはピロール、ピリジン、オキサゾール、チアゾールなどが挙げられる。
【００３４】
「縮合二環式炭素環」という用語は約8個〜11個、好ましくは9個または10個の環炭素原子からなる二環式環系を意味する。この環の一方または両方が芳香性である。代表的な縮合二環式炭素環としてはインデニル、インダニル、ナフチル、ジヒドロナフチル、テトラヒドロナフチル、ベンゾシクロヘプテニル、ジヒドロベンゾシクロヘプテニル、テトラヒドロベンゾシクロヘプテニルなどが挙げられる。
【００３５】
「縮合二環式複素環」という用語は約8個〜13個、好ましくは9個または10個の環原子からなる二環式環系であって、環系中の原子の1個または複数個が炭素以外の元素、例えば、窒素、酸素または硫黄であるものを意味する。複素環の前に付く接頭語アザ、オキサまたはチオは、それぞれ、少なくとも窒素、酸素または硫黄原子が環原子として存在することを意味する。ヘテロアリールの窒素原子は、対応するN-酸化物に任意で酸化されてもよい。代表的な縮合二環式複素環としてはベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、クロメニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾフラニル、インドリニル、キノリニル、イソキノリニル、4H-キノリジニル、9aH-キノリジニル、キナゾリニル、シンノリニル、キノキサリニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニルなどが挙げられる。
【００３６】
「架橋二環式環」という用語は、6〜12個の炭素原子を含有し、かつ酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1つまたは複数のヘテロ原子を任意で含有してもよい架橋二環式環を意味する。代表的な架橋二環式環としてはキヌクリジン、9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン、7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,5-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンなどが挙げられる。
【００３７】
「アルキル」という用語は、約1個〜約6個の炭素原子を鎖の中に持ち、直鎖でもまたは分枝していてもよい脂肪族炭化水素基を意味する。分枝したとは、メチル、エチルまたはプロピルなどの、1つまたは複数の低級アルキル基が直線状アルキル鎖に結合していることを意味する。代表的なアルキル基としてはメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、t-ブチル、n-ペンチルおよび3-ペンチルが挙げられる。
【００３８】
「アルケニル」という用語は、炭素-炭素二重結合を含有する脂肪族炭化水素基を意味し、これは2個〜約6個の炭素原子を鎖の中に持ち、直鎖でもまたは分枝していてもよい。好ましいアルケニル基は2個〜約4個の炭素原子を鎖の中に持つ。分枝したとは、メチル、エチルまたはプロピルなどの、1つまたは複数の低級アルキル基が直線状アルケニル鎖に結合していることを意味する。代表的なアルケニル基としてはエテニル、プロペニル、n-ブテニルおよびi-ブテニルが挙げられる。
【００３９】
「アルキニル」という用語は、炭素-炭素三重結合を含有する脂肪族炭化水素基を意味し、これは2個〜約6個の炭素原子を鎖の中に持ち、直鎖でもまたは分枝していてもよい。好ましいアルキニル基は2個〜約4個の炭素原子を鎖の中に持つ。分枝したとは、メチル、エチルまたはプロピルなどの、1つまたは複数の低級アルキル基が直線状アルキニル鎖に結合していることを意味する。代表的なアルキニル基としてはエチニル、プロピニル、n-ブチニル、2-ブチニル、3-メチルブチニルおよびn-ペンチニルが挙げられる。
【００４０】
「シクロアルキル」という用語は約3個〜約7個の炭素原子の、好ましくは約5個〜約7個の炭素原子の非芳香族単環式または多環式環系を意味する。代表的な単環式シクロアルキルとしてはシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどが挙げられる。
【００４１】
「シクロアルキルアルキル」という用語は、シクロアルキルおよびアルキルが本明細書において定義される通りのシクロアルキル-アルキル基を意味する。代表的なシクロアルキルアルキル基としてはシクロプロピルメチルおよびシクロペンチルメチルが挙げられる。
【００４２】
「アリール」という用語は6個〜約14個の炭素原子の、好ましくは6個〜約10個の炭素原子の芳香族単環式または多環式環系を意味する。代表的なアリール基としてはフェニルおよびナフチルが挙げられる。
【００４３】
「ヘテロアリール」という用語は、6個〜約14個の環原子の、好ましくは6個〜約10個の環原子の芳香族単環式または多環式環系であって、環系中の原子の1個または複数個が炭素以外の元素、例えば、窒素、酸素または硫黄であるものを意味する。代表的なヘテロアリール基としてはピリジニル、ピリダジニルおよびキノリニルが挙げられる。
【００４４】
「アルコキシ」という用語は、アルキル基が本明細書において記載される通りであるアルキル-O-基を意味する。代表的なアルコキシ基としてはメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシおよびヘプトキシが挙げられる。
【００４５】
「ハロ」または「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。
【００４６】
「ハロアルキル」という用語は、アルキル基が本明細書において記載される通りである、1個または複数個のハロゲンで置換されている分枝および直鎖両方のアルキルを意味する。
【００４７】
「ハロアルコキシ」という用語は、アルコキシ基が本明細書において記載される通りである、少なくとも1個のハロゲン原子によって置換されているC1〜4アルコキシ基を意味する。
【００４８】
原子の「置換」または「置換された」という用語は、指定原子の通常の原子価を越えないことを条件に、指定原子上の1個または複数個の水素が指示群からの選択によって置き換えられていることを意味する。「非置換」原子は、その原子価によって規定される水素原子の全てを有する。置換基がケト(すなわち、=O)である場合、原子上の2個の水素が置き換えられる。置換基および/または変数の組み合わせは、そのような組み合わせにより安定な化合物が得られる場合に限って許容され、「安定な化合物」または「安定な構造」とは、有用な純度になるまで反応混合物から単離し、かつ有効な治療薬へ処方するまで残るのに十分強固である化合物を意味する。
【００４９】
「本発明の化合物」という用語および同等の表現は、前述のように、一般式I(A〜E)、および式(II)の化合物を包含するよう意図されており、この表現には文脈上妥当であれば、プロドラッグ、薬学的に許容される塩、および溶媒和物、例えば水和物が含まれる。同様に、中間体への言及は、それら自体が主張されているか否かを問わず、文脈上妥当であれば、その塩および溶媒和物を包含するよう意図される。明確にする目的で、文脈上妥当である特定の例が本明細書で示されることが多いものの、これらの例は純粋に例示であって、文脈上妥当であるその他の例を除外するよう意図されない。
【００５０】
「薬学的に許容される塩」という用語は、比較的毒性のない、本発明の化合物の無機および有機酸付加塩、ならびに塩基付加塩を意味する。これらの塩は、化合物の最終的な単離および精製の間にそのままで調製することができる。具体的には、酸付加塩は、遊離塩基の形態の精製化合物を適当な有機酸または無機酸と別々に反応し、このようにして形成された塩を単離することにより調製することができる。代表的な酸付加塩としては臭化水素酸塩、塩酸塩、硫酸塩、重硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、吉草酸塩、オレイン酸塩、パルミチン酸塩、ステアリン酸塩、ラウリン酸塩、ホウ酸塩、安息香酸塩、乳酸塩、リン酸塩、トシル酸塩、クエン酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、ナフチル酸塩、メシル酸塩、グルコヘプトン酸塩、ラクトビオン酸塩、スルファミン酸塩、マロン酸塩、サリチル酸塩、プロピオン酸塩、メチレン-ビス-b-ヒドロキシナフトエ酸塩、ゲンチシン酸塩、イセチオン酸塩、ジ-p-トルオイル酒石酸塩、メタン-スルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩、シクロヘキシルスルファミン酸塩およびキナ酸ラウリル硫酸塩などが挙げられる(例えば、その全体が参照により本明細書に組み入れられるBerge et al., J Pharm Sci, 66:1-sup.19 (1977)およびRemington's Pharmaceutical Sciences, 17th ed, p. 1418, Mack Publishing Company, Easton, PA (1985)を参照されたい)。塩基付加塩は同様に、酸の形態の精製化合物を適当な有機塩基または無機塩基と別々に反応し、このようにして形成された塩を単離することにより調製することができる。塩基付加塩としては薬学的に許容される金属およびアミンの塩が挙げられる。適当な金属塩としてはナトリウム、カリウム、カルシウム、バリウム、亜鉛、マグネシウムおよびアルミニウム塩が挙げられる。ナトリウムおよびカリウム塩が好ましい。適当な無機塩基付加塩は、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化アルミニウム、水酸化リチウム、水酸化マグネシウム、水酸化亜鉛を含む金属塩基から調製される。適当なアミン塩基付加塩は、安定な塩を形成するのに十分な塩基性を有するアミンから調製され、その低毒性および医学的用途に対する許容性のため、医薬品化学においてよく使われる以下のアミン: アンモニア、エチレンジアミン、N-メチル-グルカミン、リジン、アルギニン、オルニチン、コリン、N,N'-ジベンジルエチレンジアミン、クロロプロカイン、ジエタノールアミン、プロカイン、N-ベンジルフェネチルアミン、ジエチルアミン、ピペラジン、トリス(ヒドロキシメチル)-アミノメタン、水酸化テトラメチルアンモニウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、エフェンアミン、ジヒドロアビエチルアミン、N-エチルピペリジン、ベンジルアミン、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、塩基性アミノ酸、例えば、リジンおよびアルギニン、ならびにジシクロヘキシルアミンなどを含むことが好ましい。
【００５１】
本明細書において用いられる「薬学的に許容されるプロドラッグ」という用語は、正しい医学的判断の範囲内で、過度の毒性、刺激性、アレルギー反応などを示すヒトおよびヒトより下等な動物の組織と接触させて用いるのに適しており、妥当な損益比に相応し、その目的の用途に有効である本発明による有用な化合物のプロドラッグ、ならびに本発明の化合物の、可能であれば、両性イオン形態を意味する。「プロドラッグ」という用語は、例えば血中での加水分解により、インビボで速やかに変換されて、上記式の親化合物をもたらす化合物を意味する。インビボで、代謝開裂により、速やかに変換されうる官能基は、本発明の化合物のカルボキシル基と反応性の基のクラスを形成する。それらはアルカノイル(アセチル、プロピオニル、ブチリルなどのような)、非置換および置換アロイル(ベンゾイルおよび置換ベンゾイルのような)、アルコキシカルボニル(エトキシカルボニルのような)、トリアルキルシリル(トリメチルシリルおよびトリエチルシリルのような)、ジカルボン酸(スクシニルのような)を用いて形成されるモノエステルなどのような基を含むが、これらに限定されない。本発明による有用な化合物の代謝的に開裂可能な基はインビボで開裂されることが容易なため、そのような基を有する化合物はプロドラッグとして作用する。代謝的に開裂可能な基を有する化合物には、その代謝的に開裂可能な基の存在によって親化合物に与えられる溶解度および/または吸収速度の促進の結果としてそれらが生物学的利用能の改善を示すことができるという利点がある。プロドラッグの徹底的な議論は以下: Bundgaard, ed., Design of Prodrugs, Elsevier (1985); Widder et al., Methods in Enzymology, ed., Academic Press, 42:309-396 (1985); 「Design and Applications of Prodrugs」, Krogsgaard-Larsen, ed., A Textbook of Drug Design and Development, Chapter 5:113-191 (1991); Bundgaard, 「Advanced Drug Delivery Reviews」 8:1-38 (1992); Bundgaard et al., Journal of Pharmaceutical Sciences, 77:285 (1988); Nakeya et al., Chem Pharm Bull, 32:692 (1984); Higuchi, 「Pro-drugs as Novel Delivery Systems」 Roche, ed., A.C.S. Symposium Series, Vol. 14、および「Bioreversible Carriers in Drug Design」 American Pharmaceutical Association and Pergamon Press (1987)に示されており、これらはその全体が参照により本明細書に組み入れられる。プロドラッグの例としては、本発明の化合物中のアルコールおよびアミン官能基の酢酸、ギ酸ならびに安息香酸誘導体が挙げられるが、これらに限定されない。
【００５２】
「治療的有効量」という用語は、シナプスにおいてセロトニン、ノルエピネフリンまたはドーパミンのレベルを増大し、したがって望ましい治療効果をもたらすのに有効な本発明の化合物の量を表すことを意味する。このような量は、これを決定および算出するために本明細書において示される記載を前提として、十分に当業者の範囲内のいくつかの要因により一般に変化する。これらは非限定的に以下を含む: 特定の対象、ならびにその年齢、体重、身長、全身的な身体状態および病歴、使われる特定の化合物、ならびにその化合物が処方される担体およびその化合物のために選択される投与経路; かつ治療される状態の性質および重症度。
【００５３】
「薬学的組成物」という用語は、式I(A〜E)および式IIの化合物ならびに、投与方法および剤形の性質に応じて、保存剤、増量剤、崩壊剤、湿潤剤、乳化剤、懸濁化剤、甘味剤、香料添加剤、芳香剤、抗菌剤、抗真菌剤、滑沢剤および分散剤などの、薬学的に許容される担体、希釈剤、アジュバント、賦形剤、または媒体を含む群より選択される少なくとも1つの成分を含んだ組成物を意味する。懸濁化剤の例としては、エトキシ化されたイソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビトールおよびソルビタンエステル、微結晶性セルロース、アルミニウムメタヒドロキシド、ベントナイト、寒天ならびにトラガント、またはこれらの物質の混合物が挙げられる。微生物の作用の阻止はさまざまな抗菌剤および抗真菌剤、例えば、パラベン、クロロブタノール、フェノール、ソルビン酸などによって確実にすることができる。等張剤、例えば糖、塩化ナトリウムなどを含めることも望ましいかもしれない。注入可能な薬学的形態の持続的吸収は吸収遅延剤、例えば、モノステアリン酸アルミニウムおよびゼラチンの使用によってもたらすことができる。適当な担体、希釈剤、溶媒または媒体の例としては水、エタノール、多価アルコール、それらの適当な混合物、植物油(オリーブ油などの)およびオレイン酸エチルなどの注入可能な有機エステルが挙げられる。賦形剤の例としては、ラクトース、乳糖、クエン酸ナトリウム、炭酸カルシウムおよび第二リン酸カルシウムが挙げられる。崩壊剤の例としては、デンプン、アルギン酸およびある種の複合シリケートが挙げられる。滑沢剤の例としては、ステアリン酸マグネシウム、ラウリル硫酸ナトリウム、タルク、および高分子量ポリエチレングリコールが挙げられる。
【００５４】
「薬学的に許容される」という用語は、それが正しい医学的判断の範囲内で、過度の毒性、刺激性、アレルギー反応などを伴わずに、ヒトおよびヒトより下等な動物の細胞と接触させて用いるのに適しており、妥当な損益比に相応していることを意味する。
【００５５】
「薬学的に許容される剤形」という用語は、本発明の化合物の剤形を意味し、例えば、錠剤、糖衣錠、粉末剤、エリキシル剤、シロップ剤、懸濁液を含む液体調製物、スプレー、吸入用錠剤、トローチ剤、乳濁液、溶液、顆粒剤、カプセル剤および坐剤、ならびにリポソーム調製物を含む注入用の液体調製物を含む。技術および処方は概ね、Remington's Pharmaceutical Sciences, 17th ed, Easton, Pa., Mack Publishing Company (1985)に見出すことができ、この文献はその全体が参照により本明細書に組み入れられる。
【００５６】
本発明の1つの態様は、Xが置換フェニルであり、R4が置換単環式もしくは二環式アリールまたはヘテロアリールである、式(IA)の化合物に関する。
【００５７】
本発明の別の態様は、Xが置換二環式アリールまたはヘテロアリールであり、R4が置換単環式もしくは二環式アリールまたはヘテロアリールである、式(IB)の化合物に関する。
【００５８】
本発明の別の態様は、Xが置換フェニルであり、R4がH、-OR12、-S(O)nR13、C(O)R13、-NR10R11、-CN、ハロゲンおよびC1〜C6アルキルであり、ここでC1〜C6アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよい、式(IC)の化合物に関する。
【００５９】
本発明の別の態様は、Xが置換二環式アリールまたはヘテロアリールであり、R4がH、-OR12、-S(O)nR13、C(O)R13、-NR10R11、-CN、ハロゲンまたはC1〜C6アルキルであり、ここでC1〜C6アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよい、式(ID)の化合物に関する。
【００６０】
本発明の別の態様は、Xが置換単環式ヘテロアリールであり、R4が置換単環式もしくは二環式アリールまたはヘテロアリールである、式(IE)の化合物に関する。
【００６１】
本発明の別の態様は、式(IA〜E)の化合物に関し、式中、
Xは、R14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、フェニルであり;
R1はH、メチル、エチルまたはイソプロピルであり;
R2はH、メチルまたはgem-ジメチルであり;
R3はH、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、フルオロ、クロロ、シアノ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシであり;
R4はH、ハロゲン、-OR12、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、-NR10R11、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R4は、6〜12個の炭素原子を含有しかつ酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1つまたは複数のヘテロ原子を任意で含有してもよい架橋二環式環であり、ここで前記架橋二環式環はC1〜C3アルキル、-C(O)R13および-S(O)nR13からなる群より選択される置換基で1〜3回置換されてもよく;
R5はH、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、ヒドロキシまたはメトキシであり;
R6はH、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、ヒドロキシまたはメトキシであり;
R7はH、gem-ジメチルまたはC1〜C4アルキルであり、ここでC1〜C4アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R8はH、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、メチル、ヒドロキシルもしくはアミノで置換されてもよいC1〜C3アルキル、またはC1〜C3アルキルで置換されてもよいアミノであり;
R9はH、フルオロ、クロロ、メチル、ヒドロキシルまたはシアノであり;
R14は各出現時にハロゲン、-NO2、-OR12、-NR10R11、-NR12C(O)2R13、-NR12C(O)NR12R13、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群の中の置換基より独立して選択され、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; ならびに
R15は各出現時にハロゲン、-C(O)R13、-CN、C1〜C3アルキル、-OR12、-NR10R11、-S(O)nR13、アリールおよびヘテロアリールからなる群の中の置換基より独立して選択され、ここでアリールまたはヘテロアリール基の各々がR14において上記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい。
【００６２】
本発明の別の態様は、式(IA〜E)の化合物に関し、式中、
Xは、R14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、フェニルであり;
R1はH、メチル、エチルまたはイソプロピルであり;
R2はH、メチルまたはgem-ジメチルであり;
R3はH、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、フルオロ、クロロ、シアノ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシであり;
R4はR14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、フェニル、ピリジル、2-オキソ-ピリジン-1-イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピラニル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、インダニル、インデニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ[1,3]ジオキソリル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、4H-クロメニル、インドリジニル、キノリジニル、6aH-チエノ[2,3-d]イミダゾリル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]フラニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、フロ[2,3-b]ピリジニル、フロ[3,2-b]ピリジニル、チエノ[3,2-d]ピリミジニル、フロ[3,2-d]ピリミジニル、チエノ[2,3-b]ピラジニル、イミダゾ[1,2-a]ピラジニル、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジニル、6,7-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[5,1-c][1,4]オキサジニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾリル、3,3-ジメチル-2-オキソインドリニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾリル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジニル、5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル、あるいは酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜5個のヘテロ原子を含有するその他の5員もしくは6員芳香族もしくは非芳香族単環式炭素環もしくは複素環または[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環であり;
R5はH、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、ヒドロキシルまたはメトキシであり;
R6はH、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、ヒドロキシルまたはメトキシであり;
R7はH、gem-ジメチルまたはC1〜C4アルキルであり、ここでC1〜C4アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R8はH、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、メチル、ヒドロキシルもしくはアミノで置換されてもよいC1〜C3アルキル、またはC1〜C3アルキルで置換されてもよいアミノであり;
R9はH、フルオロ、クロロ、メチル、ヒドロキシルまたはシアノであり;
R14は各出現時にハロゲン、-NO2、-OR12、-NR10R11、-NR12C(O)2R13、-NR12C(O)NR12R13、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群の中の置換基より独立して選択され、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; ならびに
R15は各出現時にハロゲン、-C(O)R13、-CN、C1〜C3アルキル、-OR12、-NR10R11、-S(O)nR13、アリールおよびヘテロアリールからなる群の中の置換基より独立して選択され、ここでアリールまたはヘテロアリール基の各々がR14において上記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい。
【００６３】
本発明の別の態様は、式(IA〜E)の化合物に関し、式中、
Xは、R14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、ピリジル、2-オキソ-ピリジン-1-イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピラニル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリルおよびテトラゾリルからなる群より選択される5員もしくは6員単環式複素環、またはR14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜4個のヘテロ原子を含有するその他の5員もしくは6員芳香族もしくは非芳香族単環式炭素環もしくは複素環を表すか; あるいは
Xは、式(I)によって表される化合物のなかで、R15において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、アルケンまたはアルキンであり;
R1はH、メチル、エチルまたはイソプロピルであり;
R2はH、メチルまたはgem-ジメチルであり;
R3はH、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、フルオロ、クロロ、シアノ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシであり;
R4はH、ハロゲン、-OR12、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、-NR10R11、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R4は、6〜12個の炭素原子を含有しかつ酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1つまたは複数のヘテロ原子を任意で含有してもよい架橋二環式環であり、ここで前記架橋二環式環はC1〜C3アルキル、-C(O)R13および-S(O)nR13からなる群より選択される置換基で1〜3回置換されてもよく;
R5はH、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、ヒドロキシルまたはメトキシであり;
R6はH、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、ヒドロキシルまたはメトキシであり;
R7はH、gem-ジメチルまたはC1〜C4アルキルであり、ここでC1〜C4アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R8はH、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ヒドロキシルもしくはアミノで置換されてもよいC1〜C3アルキル、またはC1〜C3アルキルで置換されてもよいアミノであり;
R9はH、フルオロ、クロロ、メチル、ヒドロキシルまたはシアノであり;
R14は各出現時にハロゲン、-NO2、-OR12、-NR10R11、-NR12C(O)2R13、-NR12C(O)NR12R13、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群の中の置換基より独立して選択され、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; ならびに
R15は各出現時にハロゲン、-C(O)R13、-CN、C1〜C3アルキル、-OR12、-NR10R11、-S(O)nR13、アリールおよびヘテロアリールからなる群の中の置換基より独立して選択され、ここでアリールまたはヘテロアリール基の各々がR14において上記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい。
【００６４】
本発明の別の態様は、式(IA〜E)の化合物に関し、式中、
Xは、R14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、ピリジル、2-オキソ-ピリジン-1-イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピラニル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリルおよびテトラゾリルからなる群より選択される5員もしくは6員単環式複素環、またはR14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜4個のヘテロ原子を含有するその他の5員もしくは6員芳香族もしくは非芳香族単環式炭素環もしくは複素環を表すか; あるいは
Xは、式(I)によって表される化合物のなかで、R15において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、アルケンまたはアルキンであり;
R1はH、メチル、エチルまたはイソプロピルであり;
R2はH、メチルまたはgem-ジメチルであり;
R3はH、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、フルオロ、クロロ、シアノ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシであり;
R4はR14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、フェニル、ピリジル、2-オキソ-ピリジン-1-イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピラニル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、インダニル、インデニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ[1,3]ジオキソリル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、4H-クロメニル、インドリジニル、キノリジニル、6aH-チエノ[2,3-d]イミダゾリル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]フラニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、フロ[2,3-b]ピリジニル、フロ[3,2-b]ピリジニル、チエノ[3,2-d]ピリミジニル、フロ[3,2-d]ピリミジニル、チエノ[2,3-b]ピラジニル、イミダゾ[1,2-a]ピラジニル、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジニル、6,7-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[5,1-c][1,4]オキサジニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾリル、3,3-ジメチル-2-オキソインドリニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾリル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジニル、5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル、あるいは酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜5個のヘテロ原子を含有するその他の5員もしくは6員芳香族もしくは非芳香族単環式炭素環もしくは複素環または[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環であり;
R5はH、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、ヒドロキシルまたはメトキシであり;
R6はH、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、ヒドロキシルまたはメトキシであり;
R7はH、gem-ジメチルまたはC1〜C4アルキルであり、ここでC1〜C4アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R8はH、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ヒドロキシルもしくはアミノで置換されてもよいC1〜C3アルキル、またはC1〜C3アルキルで置換されてもよいアミノであり;
R9はH、フルオロ、クロロ、メチル、ヒドロキシルまたはシアノであり;
R14は各出現時にハロゲン、-NO2、-OR12、-NR10R11、-NR12C(O)2R13、-NR12C(O)NR12R13、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群の中の置換基より独立して選択され、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; ならびに
R15は各出現時にハロゲン、-C(O)R13、-CN、C1〜C3アルキル、-OR12、-NR10R11、-S(O)nR13、アリールおよびヘテロアリールからなる群の中の置換基より独立して選択され、ここでアリールまたはヘテロアリール基の各々がR14において上記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい。
【００６５】
本発明の別の態様は、式(IA〜E)の化合物に関し、式中、
Xは、R14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、インデニル、インダニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、ベンゾ[1,3]ジオキソリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシニル、4H-クロメニル、ジヒドロベンゾシクロヘプテニル、テトラヒドロベンゾシクロヘプテニル、インドリジニル、キノリジニル、6aH-チエノ[2,3-d]イミダゾリル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]フラニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、フロ[2,3-b]ピリジニル、フロ[3,2-b]ピリジニル、チエノ[3,2-d]ピリミジニル、フロ[3,2-d]ピリミジニル、チエノ[2,3-b]ピラジニル、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾリル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジニル、イミダゾ[1,2-a]ピラジニル、6,7-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[5,1-c][1,4]オキサジニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾリル、3,3-ジメチル-2-オキソインドリニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾリル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニルおよび3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イルからなる群より選択される[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環、またはR14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜5個のヘテロ原子を含有するその他の[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環であり;
R1はH、メチル、エチルまたはイソプロピルであり;
R2はH、メチルまたはgem-ジメチルであり;
R3はH、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、フルオロ、クロロ、シアノ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシであり;
R4はH、ハロゲン、-OR12、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、-NR10R11、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R4は、6〜12個の炭素原子を含有しかつ酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1つまたは複数のヘテロ原子を任意で含有してもよい架橋二環式環であり、ここで前記架橋二環式環はC1〜C3アルキル、-C(O)R13および-S(O)nR13からなる群より選択される置換基で1〜3回置換されてもよく;
R5はH、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、ヒドロキシルまたはメトキシであり;
R6はH、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、ヒドロキシルまたはメトキシであり;
R7はH、gem-ジメチルまたはC1〜C4アルキルであり、ここでC1〜C4アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R8はH、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ヒドロキシルもしくはアミノで置換されてもよいC1〜C3アルキル、またはC1〜C3アルキルで置換されてもよいアミノであり;
R9はH、フルオロ、クロロ、メチル、ヒドロキシルまたはシアノであり;
R14は各出現時にハロゲン、-NO2、-OR12、-NR10R11、-NR12C(O)2R13、-NR12C(O)NR12R13、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群の中の置換基より独立して選択され、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; ならびに
R15は各出現時にハロゲン、-C(O)R13、-CN、C1〜C3アルキル、-OR12、-NR10R11、-S(O)nR13、アリールおよびヘテロアリールからなる群の中の置換基より独立して選択され、ここでアリールまたはヘテロアリール基の各々がR14において上記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい。
【００６６】
本発明の別の態様は、式(IA〜E)の化合物に関し、式中、
Xは、R14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、インデニル、インダニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、ベンゾ[1,3]ジオキソリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシニル、4H-クロメニル、ジヒドロベンゾシクロヘプテニル、テトラヒドロベンゾシクロヘプテニル、インドリジニル、キノリジニル、6aH-チエノ[2,3-d]イミダゾリル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]フラニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、フロ[2,3-b]ピリジニル、フロ[3,2-b]ピリジニル、チエノ[3,2-d]ピリミジニル、フロ[3,2-d]ピリミジニル、チエノ[2,3-b]ピラジニル、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾリル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジニル、イミダゾ[1,2-a]ピラジニル、6,7-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[5,1-c][1,4]オキサジニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾリル、3,3-ジメチル-2-オキソインドリニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾリル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニルおよび3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イルからなる群より選択される[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環、またはR14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜5個のヘテロ原子を含有するその他の[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環であり;
R1はH、メチル、エチルまたはイソプロピルであり;
R2はH、メチルまたはgem-ジメチルであり;
R3はH、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、フルオロ、クロロ、シアノ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシであり;
R4はR14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、フェニル、ピリジル、2-オキソ-ピリジン-1-イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピラニル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、インダニル、インデニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ[1,3]ジオキソリル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、4H-クロメニル、インドリジニル、キノリジニル、6aH-チエノ[2,3-d]イミダゾリル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]フラニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、フロ[2,3-b]ピリジニル、フロ[3,2-b]ピリジニル、チエノ[3,2-d]ピリミジニル、フロ[3,2-d]ピリミジニル、チエノ[2,3-b]ピラジニル、イミダゾ[1,2-a]ピラジニル、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジニル、6,7-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[5,1-c][1,4]オキサジニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾリル、3,3-ジメチル-2-オキソインドリニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾリル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジニル、5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル、あるいは酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜5個のヘテロ原子を含有するその他の5員もしくは6員芳香族もしくは非芳香族単環式炭素環もしくは複素環または[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環であり;
R5はH、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、ヒドロキシルまたはメトキシであり;
R6はH、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、ヒドロキシルまたはメトキシであり;
R7はH、gem-ジメチルまたはC1〜C4アルキルであり、ここでC1〜C4アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R8はH、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ヒドロキシルもしくはアミノで置換されてもよいC1〜C3アルキル、またはC1〜C3アルキルで置換されてもよいアミノであり;
R9はH、フルオロ、クロロ、メチル、ヒドロキシルまたはシアノであり;
R14は各出現時にハロゲン、-NO2、-OR12、-NR10R11、-NR12C(O)2R13、-NR12C(O)NR12R13、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群の中の置換基より独立して選択され、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; ならびに
R15は各出現時にハロゲン、-C(O)R13、-CN、C1〜C3アルキル、-OR12、-NR10R11、-S(O)nR13、アリールおよびヘテロアリールからなる群の中の置換基より独立して選択され、ここでアリールまたはヘテロアリール基の各々がR14において上記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい。
【００６７】
本発明の別の態様は、式(IA〜E)の化合物に関し、式中、
Xはハロゲン、メトキシ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、置換C1〜C3アルキル、メタンスルホニル、カルバモイル、C1〜C3アルキル置換カルバモイルおよびアセトアミドからなる群より独立して選択される1〜3個の置換基で置換されてもよい、チオフェニル、チアゾリル、ピリジニル、フェニル、ナフチル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾフラニル、ベンゾ[d][1,3]ジオキソリル、2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシニル、3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジニルまたは4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジニルであり;
R1はH、メチル、エチル、イソプロピル、2-ヒドロキシエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-フルオロエチルまたはベンジルであり;
R2はHまたはgem-ジメチルであり;
R3はHまたはフルオロであり;
R4はH、メトキシ、ヒドロキシル、メチル、フルオロ、ブロモ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アセチル、アミノメチル、1-アミノシクロプロピル、モルホリノメチル、2-ヒドロキシプロパン-2-イル、モルホリン-4-カルボニル、2-モルホリノエトキシ、2-(ジメチルアミノ)エチル(メチル)アミノ、2-ヒドロキシエチルアミノ、ピペリジン-1-イル、ピペリジン-2-イル、ピロリジン-1-イル、ピペリジン-4-オール、モルホリノ、ピペラジン-1-イル、4-メチルピペラジン-1-イル、4-(エチルスルホニル)ピペラジン-1-イル、4-(2-(イソプロピルアミノ)-2-オキソエチル)ピペラジン-1-イル、4-(ピリジン-2-イル)ピペラジン-1-イル、4-(ピリミジン-2-イル)ピペラジン-1-イル、2-オキソピロリジン-1-イル、2-オキソピペリジン-1-イル、6-メチルピリダジン-3-イルオキシ、6-ピリダジン-3-イルオキシ、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル、1H-ピラゾール-4-イル、2-シアノフェニル、3-シアノフェニル、4-シアノフェニル、(メタンスルホニル)フェニル、ピリジニル、アミノピリジニル、ピリダジン-3-イル、6-メチルピリダジン-3-イル、6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル、6-アミノピリダジン-3-イル、6-(メチルアミノ)ピリダジン-3-イル、6-(ジメチルアミノ)ピリダジン-3-イル、6-モルホリノピリダジン-3-イル、6-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)ピリダジン-3-イル、6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリダジン-3-イル、(6-(ヒドロキシメチル)ピリダジン-3-イル、6-(メトキシカルボニル)ピリダジン-3-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル、2-オキソピリジン-1(2H)-イル、6-オキソ-1,6-ジヒドロピリダジン-3-イル、イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル、イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-イル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル、5,6-ジヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジン-7(8H)-イル、3-(トリフルオロメチル)-5,6-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジン-7(8H)-イル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-6-イル、3,3-ジメチル-2-オキソインドリン-5-イル、5,6-ジヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジン-7(8H)-イル、3-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]-ピリダジニルまたは[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]-ピリダジニルであり;
R5はHまたはフルオロであり;
R6はHまたはフルオロであり;
R7はHであり;
R8はH、フルオロ、メチルまたはヒドロキシであり;
R9はHまたはヒドロキシであり;
R14は各出現時にハロゲン、-NO2、-OR12、-NR10R11、-NR12C(O)2R13、-NR12C(O)NR12R13、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群の中の置換基より独立して選択され、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; ならびに
R15は各出現時にハロゲン、-C(O)R13、-CN、C1〜C3アルキル、-OR12、-NR10R11、-S(O)nR13、アリールおよびヘテロアリールからなる群の中の置換基より独立して選択され、ここでアリールまたはヘテロアリール基の各々がR14において上記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい。
【００６８】
本発明の式I(A〜E)の他の具体的化合物は、以下の5-炭素環式/5-複素環式-8-ヘテロアリールテトラヒドロベンズアゼピン化合物である:
4-(8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-5-イル)モルホリン;
4-(2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-5-イル)モルホリン;
8-メトキシ-2-メチル-5-(4-メチルピペラジン-1-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
2-メチル-5-(4-メチルピペラジン-1-イル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-シクロヘキシル-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン; および
5-シクロヘキシル-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン。
【００６９】
本発明の式I(A〜E)の他の具体的化合物は、以下の、X置換基に単環式もしくは二環式炭素環または複素環、およびR4 (またはR6)に単純な(非環式の)置換基を有するテトラヒドロベンズアゼピン化合物である:
5-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3,5-ジフルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-4-オール;
2,4-ジメチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
4-フルオロ-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
8-メトキシ-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
8-メトキシ-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
2-エチル-8-メトキシ-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
2-イソプロピル-8-メトキシ-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-メトキシ-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-フルオロ-8-メトキシ-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
7-フルオロ-8-メトキシ-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-8-メトキシ-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-8-メトキシ-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-8-メトキシ-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-5-オール;
5-(4-フルオロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(4-ブロモフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(4-クロロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2-クロロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3-クロロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
8-メトキシ-2-メチル-5-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
8-メトキシ-2-メチル-5-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-5-オール;
5-(3,4-ジフルオロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3,4-ジフルオロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-5-オール;
5-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
2-フルオロ-4-(8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-5-イル)フェノール;
2,6-ジフルオロ-4-(8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-5-イル)フェノール;
2,6-ジフルオロ-4-(8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-5-イル)ベンゾニトリル;
5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-オール;
5-(4-フルオロフェニル)-2,8-ジメチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
8-エチニル-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
8-エチニル-5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリジン-2-イルエチニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-((6-メチルピリダジン-3-イル)エチニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
1-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)エタノン;
2-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)プロパン-2-オール;
N-メチル-2-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)エタンスルホンアミド;
N,N-ジメチル-2-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)エタンスルホンアミド;
8-(2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)エチル)-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
8-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
8-(2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
8-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-カルボニトリル;
5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-カルボニトリル;
(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)メタンアミン;
1-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)シクロプロパンアミン;
4-((2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)メチル)モルホリン;
5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-カルボキサミド;
5-(2-フルオロフェニル)-N,2-ジメチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-カルボキサミド;
5-(2-フルオロフェニル)-N,N,2-トリメチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-カルボキサミド;
(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)(モルホリノ)メタノン;
N-(5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)アセトアミド;
N-(5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)イソブチルアミド;
N-(5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピコリンアミド;
N-(5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリン-3-カルボキサミド;
N-(5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)メタンスルホンアミド;
8-フルオロ-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
2-メチル-5-フェニル-8-(トリフルオロメチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(4-クロロフェニル)-8-(トリフルオロメトキシ)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
2-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イルアミノ)エタノール;
2-メチル-2-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イルアミノ)プロパン-1-オール;
N1,N2-ジメチル-N1-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)エタン-1,2-ジアミン;
8-メトキシ-2-メチル-5-(チオフェン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3-クロロチオフェン-2-イル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
2-(8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-5-イル)チアゾール;
8-メトキシ-2-メチル-5-(ピリジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
8-メトキシ-2-メチル-5-(ピリジン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
4-(2-(5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イルオキシ)エチル)モルホリン;
5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
8-メトキシ-2-メチル-5-(ナフタレン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3-フルオロ-1H-インドール-5-イル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン; および
5-(3-クロロ-1H-インドール-5-イル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン。
【００７０】
本発明の式I(A〜E)の他の具体的化合物は、以下の5-置換フェニル-8-ヘテロ(アリール/環式)テトラヒドロベンズアゼピン化合物である:
4-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ベンゾニトリル;
3-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ベンゾニトリル;
2-メチル-8-(4-(メチルスルホニル)フェニル)-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
2-メチル-5-フェニル-8-(1H-ピラゾール-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-メチル-3-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)-1,2,4-オキサジアゾール;
2-メチル-5-フェニル-8-(ピリジン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリジン-2-アミン;
2-メチル-5-フェニル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-フルオロ-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-フルオロ-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
7-フルオロ-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-2-メチル-5-フェニル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-5-フェニル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-2-メチル-5-フェニル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(9-フルオロ-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(9-フルオロ-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
9-フルオロ-2-メチル-5-フェニル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-5-フェニル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
4-(6-(5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-イル)モルホリン;
4-(6-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-イル)モルホリン;
N,N-ジメチル-6-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
N-メチル-6-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(6-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-イル)メタノール;
6-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-オール;
2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イルオキシ)-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
2-メチル-5-フェニル-8-(ピリダジン-3-イルオキシ)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
1-(メチル(6-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-イル)アミノ)プロパン-2-オール;
2-(6-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-イルアミノ)ブタン-1-オール;
2-メチル-5-フェニル-8-(ピリミジン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
2-メチル-5-フェニル-8-(ピリミジン-5-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
2-メチル-5-フェニル-8-(ピラジン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
2-メチル-5-フェニル-8-(1,2,4-トリアジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
2-メチル-5-フェニル-8-(1,3,5-トリアジン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
8-(イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
2-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-メチル-5-フェニル-8-(3-(トリフルオロメチル)-5,6-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジン-7(8H)-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
8-(5,6-ジヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジン-7(8H)-イル)-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
1-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリジン-2(1H)-オン;
1-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピロリジン-2-オン;
1-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピペリジン-2-オン;
2-メチル-5-フェニル-8-(ピペリジン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
4-(5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリン;
4-(1,1-ジメチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリン;
2-メチル-8-(4-メチルピペラジン-1-イル)-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
8-(4-(エチルスルホニル)ピペラジン-1-イル)-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
N-イソプロピル-2-(4-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピペラジン-1-イル)アセトアミド;
5-フェニル-8-(4-(ピリジン-2-イル)ピペラジン-1-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
2-メチル-5-フェニル-8-(4-(ピリジン-2-イル)ピペラジン-1-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
2-メチル-5-フェニル-8-(4-(ピリミジン-2-イル)ピペラジン-1-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
4-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリン;
4-(2-エチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリン;
4-(2-イソプロピル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリン;
2-(8-モルホリノ-5-フェニル-4,5-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-2(3H)-イル)エタノール;
4-(2-(2-フルオロエチル)-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリン;
4-(2-ベンジル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリン;
4-(5-フェニル-2-(2,2,2-トリフルオロエチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリン;
5-(4-クロロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(4-クロロフェニル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-4-オール;
5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-8-(ピラジン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
4-(5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)-3,5-ジメチルイソオキサゾール;
5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-8-(ピリミジン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)-N,N-ジメチルピリダジン-3-アミン;
6-(5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)-N-メチルピリダジン-3-アミン;
6-(5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
4-(5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリン;
5-(4-クロロフェニル)-9-フルオロ-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(4-クロロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(5-(4-クロロフェニル)-9-フルオロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(5-(4-クロロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(5-(4-クロロフェニル)-9-フルオロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
5-(3,4-ジクロロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(5-(3,4-ジクロロフェニル)-9-フルオロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(5-(3,4-ジクロロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
5-(3,4-ジクロロフェニル)-9-フルオロ-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3,4-ジクロロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2-クロロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
2-(5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ベンゾニトリル;
3-(5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ベンゾニトリル;
4-(5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ベンゾニトリル;
1-(5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリジン-2(1H)-オン;
5-(2-フルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2-フルオロフェニル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
2-エチル-5-(2-フルオロフェニル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(5-(2-フルオロフェニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(6-(5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-イル)メタノール;
6-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
7-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
7-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
7-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
7-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(7-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(7-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
9-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(9-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(9-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリジン-2-イルオキシ)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イルオキシ)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イルオキシ)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリミジン-2-イルオキシ)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(4-(ピリミジン-2-イル)ピペラジン-1-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2-フルオロフェニル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
2-(5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリミジン-5-カルボニトリル;
5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(5-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(1,2,4-トリアジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(1,3,5-トリアジン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(4-メチルピペラジン-1-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-8-(4-メチルピペラジン-1-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-8-(ピペラジン-1-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(4-メチルピペラジン-1-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(4-(ピリミジン-2-イル)ピペラジン-1-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2-フルオロフェニル)-8-(イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
8-([1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル)-5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
8-([1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-6-イル)-5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
5-(5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾール;
5-(3-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピペラジン-1-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(4-メチルピペラジン-1-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-5-(3-フルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-5-(3-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(9-フルオロ-5-(3-フルオロフェニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(9-フルオロ-5-(3-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-4-オール;
9-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(9-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(9-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
9-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリダジ
ン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
1-(6-(5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-イル)ピペリジン-4-オール;
5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリミジン-5-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(1,2,4-トリアジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(1,3,5-トリアジン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
4-(5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリン;
9-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-8-(ピペラジン-1-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-8-(4-メチルピペラジン-1-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(4-メチルピペラジン-1-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)-3,3-ジメチルインドリン-2-オン;
5-(4-フルオロフェニル)-8-(イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-イル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(5-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-5-p-トリル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
2-メチル-8-(4-(ピリミジン-2-イル)ピペラジン-1-イル)-5-p-トリル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-5-p-トリル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-5-o-トリル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2-メトキシフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(4-メトキシフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
4-(2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-5-イル)フェノール;
2-(2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-5-イル)フェノール;
2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-5-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
4-(2-メチル-5-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリン;
2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-5-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
2-(2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-5-イル)ベンゾニトリル;
4-(2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-5-イル)ベンゾニトリル;
N,N-ジメチル-4-(2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-5-イル)ベンズアミド;
2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-5-(4-(メチルスルホニル)フェニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
4-(2-メチル-5-(4-(メチルスルホニル)フェニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリン;
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(5-(2,3-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(5-(2,3-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
5-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,4-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(4-メチルピペラジン-1-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,4-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,4-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(5-(2,4-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(5-(2,4-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
5-(2,5-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,6-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,5-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,5-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(5-(2,5-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(5-(2,5-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
5-(3,4-ジフルオロフェニル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3,4-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3,4-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(5-(3,4-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(5-(3,4-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
5-(3,5-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3,5-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3,5-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
4-(5-(3,5-ジフルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリン;
5-(3,5-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピペラジン-1-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3,5-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(4-メチルピペラジン-1-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3,5-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3,5-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(5-(3,5-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(5-(3,5-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
5-(3,5-ジフルオロフェニル)-6-フルオロ-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3,5-ジフルオロフェニル)-6-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(5-(3,5-ジフルオロフェニル)-6-フルオロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(5-(3,5-ジフルオロフェニル)-6-フルオロ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
5-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-9-フルオロ-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-9-フルオロ-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(5-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-9-フルオロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(5-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
9-フルオロ-5-(2-フルオロ-4-メチルフェニル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2-フルオロ-4-メチルフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(9-フルオロ-5-(2-フルオロ-4-メチルフェニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(9-フルオロ-5-(2-フルオロ-4-メチルフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
9-フルオロ-5-(2-フルオロ-4-メチルフェニル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-5-(2-フルオロ-4-メチルフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2-フルオロ-3-メチルフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン; および
2-フルオロ-4-(2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-5-イル)ベンゾニトリル。
【００７１】
本発明の式I(A〜E)の他の具体的化合物は、以下の5-二環式アリール-8-ヘテロ(アリール/環式)テトラヒドロベンズアゼピン化合物である:
5-(ナフタレン-2-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
2-メチル-5-(ナフタレン-2-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(1-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(5-(ナフタレン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(2-メチル-5-(ナフタレン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
4-(2-メチル-5-(ナフタレン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリン;
5-(1-フルオロナフタレン-2-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(1-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-5-(ナフタレン-2-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-2-メチル-5-(ナフタレン-2-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-5-(1-フルオロナフタレン-2-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-5-(1-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(9-フルオロ-5-(1-フルオロナフタレン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン; および
6-(9-フルオロ-5-(1-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン。
【００７２】
本発明の式I(A〜E)の他の具体的化合物は、以下の5-二環式ヘテロアリール-8-ヘテロ(アリール/環式)テトラヒドロベンズアゼピン化合物である:
4-(5-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリン;
5-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-8-(ピリミジン-5-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-8-(ピラジン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
4-メチル-7-(2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-5-イル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン;
4-メチル-7-(2-メチル-8-モルホリノ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-5-イル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン;
4-(5-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリン;
5-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
4-(5-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリン;
5-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3-クロロ-1H-インドール-5-イル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン; および
5-(3-フルオロ-1H-インドール-5-イル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン。
【００７３】
本発明の式I(A〜E)の他の具体的化合物は、以下のアリール置換またはヘテロアリール置換テトラヒドロベンズアゼピン化合物である:
5-フェニル-8-(ピリミジン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-フェニル-8-(ピリミジン-5-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-フェニル-8-(ピラジン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(6-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(6-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
7-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2-フルオロフェニル)-8-(ピリジン-2-イルオキシ)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2-フルオロフェニル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イルオキシ)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2-フルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イルオキシ)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イルオキシ)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イルオキシ)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(9-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イルオキシ)ピリダジン-3-アミン;
6-(9-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イルオキシ)ピリダジン-3-アミン;
9-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イルオキシ)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イルオキシ)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イルオキシ)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イルオキシ)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
7-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イルオキシ)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
7-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イルオキシ)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イルオキシ)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イルオキシ)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2-フルオロフェニル)-8-(ピリミジン-2-イルオキシ)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(4-フルオロフェニル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(4-フルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(5-(4-フルオロフェニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
7-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
7-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
7-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
7-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(7-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(7-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
7-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
7-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(6-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(6-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(4-フルオロフェニル)-8-(ピリジン-2-イルオキシ)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリジン-2-イルオキシ)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(4-フルオロフェニル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イルオキシ)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イルオキシ)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(4-フルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イルオキシ)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イルオキシ)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イルオキシ)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イルオキシ)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(4-フルオロフェニル)-8-(ピリミジン-2-イルオキシ)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリミジン-2-イルオキシ)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(4-フルオロフェニル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,4-ジフルオロフェニル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,4-ジフルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(5-(2,4-ジフルオロフェニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(5-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
5-(2,4-ジフルオロフェニル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,4-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,4-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(5-(2,4-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(5-(2,4-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
5-(2,4-ジフルオロフェニル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,4-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,4-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(5-(2,3-ジフルオロフェニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(5-(2,3-ジフルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(5-(2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(5-(2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3,4-ジフルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(5-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(5-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
5-(3,4-ジフルオロフェニル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3,4-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3,4-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3,4-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3,4-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(5-(3,4-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(5-(3,4-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
5-(3,4-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3,4-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3,4-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3,4-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,5-ジフルオロフェニル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,5-ジフルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,5-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(5-(2,5-ジフルオロフェニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(5-(2,5-ジフルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
5-(2,5-ジフルオロフェニル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,5-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(5-(2,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(5-(2,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
5-(2,5-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,5-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,6-ジフルオロフェニル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,6-ジフルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,6-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(5-(2,6-ジフルオロフェニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(5-(2,6-ジフルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
5-(2,6-ジフルオロフェニル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,6-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,6-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,6-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(5-(2,6-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(5-(2,6-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
5-(2,6-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2,6-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3,5-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3,5-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3,5-ジフルオロフェニル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3,5-ジフルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(5-(3,5-ジフルオロフェニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(5-(3,5-ジフルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
5-(3,5-ジフルオロフェニル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3,5-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3,5-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3,5-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(5-(3,5-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(5-(3,5-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
5-(3,5-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3,5-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
2-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ベンゾニトリル;
2-メチル-8-(4-(メチルスルホニル)フェニル)-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
2-メチル-8-(3-(メチルスルホニル)フェニル)-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
2-メチル-8-(2-(メチルスルホニル)フェニル)-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
4-(5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ベンゾニトリル;
3-(5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ベンゾニトリル;
2-(5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ベンゾニトリル;
5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(4-(メチルスルホニル)フェニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(3-(メチルスルホニル)フェニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(2-(メチルスルホニル)フェニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(5-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-8-(6-ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(6-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-8-(6-ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(7-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-8-(6-ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(8-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-8-(6-ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(5-フルオロナフタレン-2-イル)-8-(6-ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(6-フルオロナフタレン-2-イル)-8-(6-ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(7-フルオロナフタレン-2-イル)-8-(6-ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(8-フルオロナフタレン-2-イル)-8-(6-ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(1-フルオロナフタレン-2-イル)-8-(6-ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2-フルオロナフタレン-2-イル)-8-(6-ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(1-フルオロナフタレン-2-イル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(2-フルオロナフタレン-2-イル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-5-(ナフタレン-2-イル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
9-フルオロ-2-メチル-5-(ナフタレン-2-イル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(1-フルオロナフタレン-2-イル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(1-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3-フルオロナフタレン-2-イル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(3-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(5-(1-フルオロナフタレン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(5-(1-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(5-(3-フルオロナフタレン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(5-(3-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
7-フルオロ-5-(ナフタレン-2-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
7-フルオロ-2-メチル-5-(ナフタレン-2-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
7-フルオロ-5-(1-フルオロナフタレン-2-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
7-フルオロ-5-(1-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
4-(5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリン;
5-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-8-(ピリミジン-5-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-8-(ピラジン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
4-(5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリン;
5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-8-(ピリミジン-5-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-8-(ピラジン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-9-フルオロ-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-9-フルオロ-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-9-フルオロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-9-フルオロ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-9-フルオロ-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-7-フルオロ-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-7-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-7-フルオロ-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-7-フルオロ-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
6-(5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-7-フルオロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
6-(5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-7-フルオロ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-7-フルオロ-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-7-フルオロ-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-6-フルオロ-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-6-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
5-(ベンゾ[b]チオフェン-7-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン; および
5-(ベンゾ[b]チオフェン-7-イル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン。
【００７４】
本発明の他の態様は、＊で示された炭素原子がR配置にある、式I(A〜E)の化合物である。
【００７５】
本発明の他の態様は、＊で示された炭素原子がS配置にある、式I(A〜E)の化合物である。
【００７６】
本発明の別の態様は、＊がSまたはR配置にある、式I(A〜E)の立体異性化合物の混合物である。
【００７７】
これらの態様のなかで、R1〜R9のいずれか1つでの特定の好ましい置換基の選択は、R1〜R8の他のいずれかでの置換基の選択に影響を及ぼすことはない。すなわち、本明細書において提供される好ましい化合物は、任意の位置において任意の好ましい置換基を有する。例えば、前述のとおり、R1は好ましくはC1〜C6アルキルであり; C1、C2、C3、C4、C5またはC6アルキルのいずれか1つとしてのR1の選択がR2の選択をH、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルのいずれか1つに特に限定することはない。むしろ、C1、C2、C3、C4、C5またはC6アルキルのいずれかとしてのR1の場合、R2はH、C1、C2、C3、C4、C5もしくはC6アルキルまたはC1、C2、C3、C4、C5もしくはC6ハロアルキルのいずれかである。同様に、H、C1、C2、C3、C4、C5もしくはC6アルキルまたはC1、C2、C3、C4、C5もしくはC6ハロアルキルのいずれかとしてのR2の選択がR3の選択をH、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキルまたは置換C4〜C7シクロアルキルアルキルのいずれか1つに特に限定することはない。
【００７８】
本発明の別の局面は、以下の構造を有する式(II)によって示される化合物:
2013006867.tif 000020
またはその酸化物、もしくは薬学的に許容されるその塩に関し、
式中、
Xは、R14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、フェニル、ピリジル、2-オキソ-ピリジン-1-イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピラニル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリルおよびテトラゾリルからなる群より選択される5員もしくは6員芳香族もしくは非芳香族単環式炭素環もしくは複素環、またはR14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜4個のヘテロ原子を含有するその他の5員もしくは6員芳香族もしくは非芳香族単環式炭素環もしくは複素環を表すか;
Xは、R14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、インデニル、インダニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、ベンゾ[1,3]ジオキソリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシニル、4H-クロメニル、ジヒドロベンゾシクロヘプテニル、テトラヒドロベンゾシクロヘプテニル、インドリジニル、キノリジニル、6aH-チエノ[2,3-d]イミダゾリル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]フラニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、フロ[2,3-b]ピリジニル、フロ[3,2-b]ピリジニル、チエノ[3,2-d]ピリミジニル、フロ[3,2-d]ピリミジニル、チエノ[2,3-b]ピラジニル、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾリル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジニル、イミダゾ[1,2-a]ピラジニル、6,7-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[5,1-c][1,4]オキサジニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾリル、3,3-ジメチル-2-オキソインドリニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾリル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニルおよび3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イルからなる群より選択される[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環、またはR14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜5個のヘテロ原子を含有するその他の[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環であるか; あるいは
XはR15において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、アルケンもしくはアルキンであり;
R1はH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、この各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R2はH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、この各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R2はgem-ジメチルであり;
R3、R5およびR6はH、ハロゲン、-OR12、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、-NR10R11、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群より各々が独立して選択され、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R3、R5およびR6は、各々が独立してR14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、5員もしくは6員単環式炭素環もしくは複素環または酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜5個のヘテロ原子を含有する[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環であり;
R4はH、ハロゲン、-OR12、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、-NR10R11、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R4は、6〜12個の炭素原子を含有しかつ酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1つまたは複数のヘテロ原子を任意で含有してもよい架橋二環式環であり、ここで前記架橋二環式環はC1〜C3アルキル、-C(O)R13および-S(O)nR13からなる群より選択される置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R4はR14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、フェニル、ピリジル、2-オキソ-ピリジン-1-イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピラニル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、インダニル、インデニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ[1,3]ジオキソリル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、4H-クロメニル、インドリジニル、キノリジニル、6aH-チエノ[2,3-d]イミダゾリル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]フラニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、フロ[2,3-b]ピリジニル、フロ[3,2-b]ピリジニル、チエノ[3,2-d]ピリミジニル、フロ[3,2-d]ピリミジニル、チエノ[2,3-b]ピラジニル、イミダゾ[1,2-a]ピラジニル、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジニル、6,7-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[5,1-c][1,4]オキサジニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾリル、3,3-ジメチル-2-オキソインドリニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾリル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジニル、5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル、あるいは酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜5個のヘテロ原子を含有するその他の5員もしくは6員芳香族もしくは非芳香族単環式炭素環もしくは複素環または[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環であり;
R7はH、-S(O)nR13、-C(O)R13、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群より選択され、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R7はgem-ジメチルであり;
R8はHまたはC1〜C6アルキルであり、ここでC1〜C6アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R10およびR11はH、-C(O)R13、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群より各々が独立して選択され、ここでC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R10およびR11はフェニル、ベンジルおよびその他の5員もしくは6員単環式複素環からなる群より各々が独立して選択され、ここでフェニル、ベンジルおよび5員もしくは6員単環式複素環の各々がR14において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R10およびR11はそれらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、モルホリン、チオモルホリン、[1,2]オキサジナン、イソオキサゾリジン、2-オキソピペリジニル、2-オキソピロリジニル、3-オキソモルホリノ、3-オキソチオモルホリノ、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジン、5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジン、ならびに酸素、窒素および硫黄より選択される1〜4個のヘテロ原子を含有するその他の単環式もしくは縮合二環式複素環からなる群より選択される飽和したまたは部分的に飽和した単環式または縮合二環式複素環を形成し、その際に前記複素環は窒素原子を介してベンズアゼピン核に結合されており、その各出現時にハロゲン、シアノ、-OR12、-NR12R13、-S(O)nR13、-C(O)R13およびC1〜C4アルキルからなる群より独立して選択される置換基で1〜3回置換されてもよく、ここでC1〜C4アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R10およびR11はそれらが結合している窒素と一緒になって、ピペラジン、2-オキソピペラジニル、2-オキソ-1,4-ジアゼパニル、5-オキソ-1,4-ジアゼパニル、1,4-ジアゼパン、およびさらに1個の窒素原子を環中に含有するその他の複素環からなる群より選択される複素環を形成し、ここで前記複素環はその各出現時にハロゲン、シアノ、-OR12、-NR12R13、-S(O)nR13、-C(O)R13およびC1〜C4アルキルからなる群より独立して選択される置換基で1〜3回環炭素にて、またはその各出現時にS(O)nR13、-C(O)R13およびC1〜C4アルキルからなる群より独立して選択される置換基で1〜3回さらなる窒素原子にて置換されてもよく、その際にC1〜C4アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R10およびR11はそれらが結合している窒素と一緒になって、ピペラジン、2-オキソピペラジニル、2-オキソ-1,4-ジアゼパニル、5-オキソ-1,4-ジアゼパニル、1,4-ジアゼパン、およびさらに1個の窒素原子を環中に含有するその他の複素環からなる群より選択される複素環を形成し、ここで前記複素環はその各出現時にフェニル、ベンジル、ならびに酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜3個のヘテロ原子を含有する5員または6員芳香族複素環からなる群より独立して選択される置換基でさらなる窒素原子にて置換されてもよく、ここでフェニル、ベンジル、ならびに5員および6員複素環の各々がR14において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R4が-NR10R11もしくは-C(O)NR10R11である場合、R10もしくはR11のいずれかは、6〜12個の炭素原子を含有しかつ酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1つもしくは複数のヘテロ原子を任意で含有してもよい架橋二環式環であり、ここで前記架橋二環式環はC1〜C3アルキル、-C(O)R13および-S(O)nR13からなる群より選択される置換基で1〜3回置換されてもよく、またはR10もしくはR11のいずれかは、6〜12個の炭素原子を含有しかつ酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1つもしくは複数のヘテロ原子を任意で含有してもよい架橋二環式環で置換されているC1〜C3アルキルであり、ここで前記架橋二環式環はC1〜C3アルキル、-C(O)R13および-S(O)nR13からなる群より選択される置換基で1〜3回置換されてもよく;
R12はH、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキルおよび-C(O)R13からなる群より選択され、ここでC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R13はH、-NR10R11、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群より選択され、ここでC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R12およびR13は、フェニル、ベンジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、R14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜5個のヘテロ原子を含有する5員もしくは6員芳香族単環式複素環および[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環からなる群より各々が独立して選択され; または
R12およびR13はそれらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、1,4-ジアゼパン、モルホリン、チオモルホリン、ならびに酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜4個のヘテロ原子を含有するその他の複素環からなる群より選択される複素環を形成し、ここで前記複素環はその各出現時にハロゲン、シアノ、-OR10、-S(O)nR10、-C(O)R10、-C(O)NR10R11およびC1〜C4アルキルからなる群より独立して選択される置換基で1〜3回置換されてもよく、ここでC1〜C4アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
nは0、1または2であり;
R14は各出現時にハロゲン、-NO2、-OR12、-NR10R11、-NR12C(O)2R13、-NR12C(O)NR12R13、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群の中の置換基より独立して選択され、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; ならびに
R15は各出現時に-CN、ハロゲン、C(O)R13、C1〜C3アルキル、-OR12、-NR10R11、-S(O)nR13、アリールおよびヘテロアリールからなる群の中の置換基より独立して選択され、ここでアリールまたはヘテロアリール基の各々がR14において上記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよく;
ただし
(1) R4がHである場合、XはフェニルまたはClによりパラ位で置換されているフェニルとすることができない; 
(2) R4がH、OMeまたはO-ベンジルである場合、Xはその同じR4によりパラ位で置換されているフェニルとすることができない; および
(3) R2が2-(4-ニトロフェノキシ)エチルである場合、R5はOC(O)NMe2とすることができない
という条件である。
【００７９】
本発明の1つの態様は、式(II)の化合物に関し、式中、
Xは、R14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、フェニル、ピリジル、2-オキソ-ピリジン-1-イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピラニル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリルおよびテトラゾリルからなる群より選択される5員もしくは6員芳香族もしくは非芳香族単環式炭素環もしくは複素環、またはR14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜4個のヘテロ原子を含有するその他の5員もしくは6員芳香族もしくは非芳香族単環式炭素環もしくは複素環を表すか;
Xは、R14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、インデニル、インダニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、ベンゾ[1,3]ジオキソリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシニル、4H-クロメニル、ジヒドロベンゾシクロヘプテニル、テトラヒドロベンゾシクロヘプテニル、インドリジニル、キノリジニル、6aH-チエノ[2,3-d]イミダゾリル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]フラニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、フロ[2,3-b]ピリジニル、フロ[3,2-b]ピリジニル、チエノ[3,2-d]ピリミジニル、フロ[3,2-d]ピリミジニル、チエノ[2,3-b]ピラジニル、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾリル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジニル、イミダゾ[1,2-a]ピラジニル、6,7-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[5,1-c][1,4]オキサジニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾリル、3,3-ジメチル-2-オキソインドリニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾリル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニルおよび3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イルからなる群より選択される[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環、またはR14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜5個のヘテロ原子を含有するその他の[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環であるか; あるいは
XはR15において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、アルケンもしくはアルキンであり;
R1はH、メチル、エチルまたはイソプロピルであり;
R2はH、メチルまたはgem-ジメチルであり;
R3はH、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、フルオロ、クロロ、シアノ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシであり;
R4はH、ハロゲン、-OR12、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、-NR10R11、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; 
R4は、6〜12個の炭素原子を含有しかつ酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1つまたは複数のヘテロ原子を任意で含有してもよい架橋二環式環であり、ここで前記架橋二環式環はC1〜C3アルキル、-C(O)R13および-S(O)nR13からなる群より選択される置換基で1〜3回置換されてもよく; あるいは
R4はR14において下記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい、フェニル、ピリジル、2-オキソ-ピリジン-1-イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピラニル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、インダニル、インデニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ[1,3]ジオキソリル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、4H-クロメニル、インドリジニル、キノリジニル、6aH-チエノ[2,3-d]イミダゾリル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]フラニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、フロ[2,3-b]ピリジニル、フロ[3,2-b]ピリジニル、チエノ[3,2-d]ピリミジニル、フロ[3,2-d]ピリミジニル、チエノ[2,3-b]ピラジニル、イミダゾ[1,2-a]ピラジニル、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジニル、6,7-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[5,1-c][1,4]オキサジニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾリル、3,3-ジメチル-2-オキソインドリニル、2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾリル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジニル、5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジニル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル、あるいは酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1〜5個のヘテロ原子を含有するその他の5員もしくは6員芳香族もしくは非芳香族単環式炭素環もしくは複素環または[5,5]-、[6,5]-、[6,6]-もしくは[6,7]-縮合二環式炭素環もしくは複素環であり;
R5はH、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、ヒドロキシルまたはメトキシであり;
R6はH、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、ヒドロキシルまたはメトキシであり;
R7はH、gem-ジメチルまたはC1〜C4アルキルであり、ここでC1〜C4アルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく;
R8はHまたはC1〜C3アルキルであり;
R14は各出現時にハロゲン、-NO2、-OR12、-NR10R11、-NR12C(O)2R13、-NR12C(O)NR12R13、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群の中の置換基より独立して選択され、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; ならびに
R15は各出現時に-CN、ハロゲン、C(O)R13、C1〜C3アルキル、-OR12、-NR10R11、-S(O)nR13、アリールおよびヘテロアリールからなる群の中の置換基より独立して選択され、ここでアリールまたはヘテロアリール基の各々がR14において上記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい。
【００８０】
本発明の別の態様は、式(II)の化合物に関し、式中、
Xはハロゲン、メトキシ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、置換C1〜C3アルキル、メタンスルホニル、カルバモイル、C1〜C3アルキル置換カルバモイルおよびアセトアミドからなる群より独立して選択される1〜3個の置換基で置換されてもよい、チオフェニル、チアゾリル、ピリジニル、フェニル、ナフチル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾフラニル、ベンゾ[d][1,3]ジオキソリル、2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシニル、3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジニルまたは4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジニルであり;
R1はH、メチル、エチル、イソプロピル、2-ヒドロキシエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-フルオロエチルまたはベンジルであり;
R2はHまたはgem-ジメチルであり;
R3はHまたはフルオロであり;
R4はH、メトキシ、ヒドロキシル、メチル、フルオロ、ブロモ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アセチル、アミノメチル、1-アミノシクロプロピル、モルホリノメチル、2-ヒドロキシプロパン-2-イル、モルホリン-4-カルボニル、2-モルホリノエトキシ、2-(ジメチルアミノ)エチル(メチル)アミノ、2-ヒドロキシエチルアミノ、ピペリジン-1-イル、ピペリジン-2-イル、ピロリジン-1-イル、ピペリジン-4-オール、モルホリノ、ピペラジン-1-イル、4-メチルピペラジン-1-イル、4-(エチルスルホニル)ピペラジン-1-イル、4-(2-(イソプロピルアミノ)-2-オキソエチル)ピペラジン-1-イル、4-(ピリジン-2-イル)ピペラジン-1-イル、4-(ピリミジン-2-イル)ピペラジン-1-イル、2-オキソピロリジン-1-イル、2-オキソピペリジン-1-イル、6-メチルピリダジン-3-イルオキシ、6-ピリダジン-3-イルオキシ、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル、1H-ピラゾール-4-イル、2-シアノフェニル、3-シアノフェニル、4-シアノフェニル、(メタンスルホニル)フェニル、ピリジニル、アミノピリジニル、ピリダジン-3-イル、6-メチルピリダジン-3-イル、6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル、6-アミノピリダジン-3-イル、6-(メチルアミノ)ピリダジン-3-イル、6-(ジメチルアミノ)ピリダジン-3-イル、6-モルホリノピリダジン-3-イル、6-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)ピリダジン-3-イル、6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリダジン-3-イル、(6-(ヒドロキシメチル)ピリダジン-3-イル、6-(メトキシカルボニル)ピリダジン-3-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル、2-オキソピリジン-1(2H)-イル、6-オキソ-1,6-ジヒドロピリダジン-3-イル、イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル、イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-イル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル、5,6-ジヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジン-7(8H)-イル、3-(トリフルオロメチル)-5,6-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジン-7(8H)-イル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-6-イル、3,3-ジメチル-2-オキソインドリン-5-イル、5,6-ジヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジン-7(8H)-イル、3-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]-ピリダジニルまたは[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]-ピリダジニルであり;
R5はHまたはフルオロであり;
R6はHまたはフルオロであり;
R7はHであり;
R8はHまたはC1〜C3アルキルであり;
R14は各出現時にハロゲン、-NO2、-OR12、-NR10R11、-NR12C(O)2R13、-NR12C(O)NR12R13、-S(O)nR13、-CN、-C(O)R13、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルからなる群の中の置換基より独立して選択され、ここでC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC4〜C7シクロアルキルアルキルの各々がR15において下記に定義の置換基で1〜3回置換されてもよく; ならびに
R15は各出現時に-CN、ハロゲン、C(O)R13、C1〜C3アルキル、-OR12、-NR10R11、-S(O)nR13、アリールおよびヘテロアリールからなる群の中の置換基より独立して選択され、ここでアリールまたはヘテロアリール基の各々がR14において上記に定義の置換基で1〜4回置換されてもよい。
【００８１】
本発明の式(II)の他の具体的化合物は、以下の化合物である:
(Z)-8-メトキシ-5-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(4-クロロフェニル)-8-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(4-フルオロフェニル)-8-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(3-フルオロフェニル)-8-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(2-フルオロフェニル)-8-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-8-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-8-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,5-ジフルオロフェニル)-8-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-8-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3,4-ジフルオロフェニル)-8-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-8-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-8-メトキシ-2-メチル-5-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(4-クロロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3-ジヒドロ-lH-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(4-フルオロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3-ジヒドロ-lH-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(3-フルオロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(2-フルオロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,5-ジフルオロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3,4-ジフルオロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-フェニル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(4-クロロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(4-フルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(3-フルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(2-フルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,5-ジフルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3,4-ジフルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-2-メチル-5-フェニル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(3-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,5-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-5-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(4-クロロフェニル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(3-フルオロフェニル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(2-フルオロフェニル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,5-ジフルオロフェニル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3,4-ジフルオロフェニル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-5-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(3-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,5-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-6-(5-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(Z)-6-(5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(Z)-6-(5-(4-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(Z)-6-(5-(3-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(Z)-6-(5-(2-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(E)-6-(5-(2,4-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(E)-6-(5-(2,3-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(E)-6-(5-(2,5-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(E)-6-(5-(2,6-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(E)-6-(5-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(E)-6-(5-(2,5-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(Z)-6-(2-メチル-5-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(Z)-6-(5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(Z)-6-(5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(Z)-6-(5-(3-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(Z)-6-(5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(E)-6-(5-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(E)-6-(5-(2,3-ジフルオロフェニル)-2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(E)-6-(5-(2,5-ジフルオロフェニル)-2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(E)-6-(5-(2,6-ジフルオロフェニル)-2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(E)-6-(5-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(E)-6-(5-(2,5-ジフルオロフェニル)-2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(Z)-2-メチル-5-フェニル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(3-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,5-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-フェニル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(4-クロロフェニル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(4-フルオロフェニル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(3-フルオロフェニル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(2-フルオロフェニル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,5-ジフルオロフェニル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3,4-ジフルオロフェニル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-2-メチル-5-フェニル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(3-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,5-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-9-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-9-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-6-(9-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(E)-9-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-6-(9-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(E)-9-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-9-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-9-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-9-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-9-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-6-(9-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(E)-9-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-6-(9-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(E)-9-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-9-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-9-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-6-(5-(2,4-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(E)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-6-(5-(2,4-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(E)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3,4-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-6-(5-(3,4-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(E)-5-(3,4-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3,4-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3,4-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-6-(5-(3,4-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(E)-5-(3,4-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3,4-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-6-(5-(3,5-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(E)-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-6-(5-(3,5-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(E)-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,5-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,5-ジフルオロフェニル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-7-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-7-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-7-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-7-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3,4-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3,4-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン
(E)-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-6-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-6-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-6-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-6-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-6-フルオロ-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-6-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(ナフタレン-2-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-2-メチル-5-(ナフタレン-2-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-5-(ナフタレン-2-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-5-(ナフタレン-2-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-6-(5-(ナフタレン-2-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(Z)-6-(2-メチル-5-(ナフタレン-2-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(Z)-2-メチル-5-(ナフタレン-2-イル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(ナフタレン-5-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-2-メチル-5-(ナフタレン-5-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(ナフタレン-6-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-2-メチル-5-(ナフタレン-6-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-5-(ナフタレン-7-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-2-メチル-5-(ナフタレン-7-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(1-フルオロナフタレン-2-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(1-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-6-(5-(1-フルオロナフタレン-2-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(E)-6-(5-(1-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(E)-5-(1-フルオロナフタレン-2-イル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(1-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3-フルオロナフタレン-2-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-6-(5-(3-フルオロナフタレン-2-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(E)-6-(5-(3-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(E)-5-(3-フルオロナフタレン-2-イル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(3-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(5-フルオロナフタレン-2-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(5-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(6-フルオロナフタレン-2-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(6-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(7-フルオロナフタレン-2-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(7-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-9-フルオロ-5-(ナフタレン-2-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-9-フルオロ-2-メチル-5-(ナフタレン-2-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-6-(9-フルオロ-5-(ナフタレン-2-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(Z)-6-(9-フルオロ-2-メチル-5-(ナフタレン-2-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(Z)-9-フルオロ-5-(ナフタレン-2-イル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-9-フルオロ-2-メチル-5-(ナフタレン-2-イル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-9-フルオロ-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-5-(ナフタレン-2-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(Z)-9-フルオロ-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-5-(ナフタレン-2-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-9-フルオロ-5-(1-フルオロナフタレン-2-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-9-フルオロ-5-(1-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-9-フルオロ-5-(3-フルオロナフタレン-2-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-9-フルオロ-5-(3-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-9-フルオロ-5-(5-フルオロナフタレン-2-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-9-フルオロ-5-(5-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-9-フルオロ-5-(6-フルオロナフタレン-2-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-9-フルオロ-5-(6-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-9-フルオロ-5-(7-フルオロナフタレン-2-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-9-フルオロ-5-(7-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-7-フルオロ-5-(1-フルオロナフタレン-2-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-7-フルオロ-5-(1-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-7-フルオロ-5-(3-フルオロナフタレン-2-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-7-フルオロ-5-(3-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-7-フルオロ-5-(5-フルオロナフタレン-2-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-7-フルオロ-5-(5-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-7-フルオロ-5-(6-フルオロナフタレン-2-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-7-フルオロ-5-(6-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-7-フルオロ-5-(7-フルオロナフタレン-2-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-7-フルオロ-5-(7-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-6-フルオロ-5-(5-フルオロナフタレン-2-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-6-フルオロ-5-(5-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-6-フルオロ-5-(6-フルオロナフタレン-2-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-6-フルオロ-5-(6-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-6-フルオロ-5-(7-フルオロナフタレン-2-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-6-フルオロ-5-(7-フルオロナフタレン-2-イル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-6-(5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(E)-6-(5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミン;
(E)-5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-8-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-9-フルオロ-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-9-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-7-フルオロ-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-7-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン;
(E)-5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-6-フルオロ-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン; および
(E)-5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-6-フルオロ-2-メチル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン。
【００８２】
本発明の化合物の単一の鏡像異性体、ラセミ混合物を含め、鏡像異性体の任意の混合物、またはジアステレオ異性体(分離状態のおよび任意の混合物としての両方)も本発明の範囲内に含まれる。
【００８３】
本発明の範囲には本発明の化合物の活性代謝物も包含される。
【００８４】
本発明の別の態様は、式I(A〜E)または式(II)の化合物が放射能標識されている、すなわち、記載されている原子の1個または複数個がその原子の放射性同位体によって置換されている(例えば、14Cによって置換されているC、および3Hによって置換されているH)、式I(A〜E)または式(II)の化合物の混合物である。そのような化合物には、例えば、潜在的医用薬剤が神経伝達物質であるタンパク質に結合する能力を測定する際の、標準物質および試薬としてのさまざまな潜在的用途がある。
【００８５】
本発明の別の態様は、治療的有効量の式I(A〜E)または式(II)の化合物、および薬学的に許容される担体を含有する薬学的組成物である。
【００８６】
本発明の別の局面は、セロトニン、ノルエピネフリンまたはドーパミンの利用能の低下によって生じるまたは左右される障害を治療する方法に関する。この方法はそのような治療を必要としている患者に、治療的有効量の式I(A〜E)もしくは式(II)の化合物、または薬学的に許容されるその塩を投与する段階を含む。本発明の方法は、非限定的に、腰痛、注意欠陥多動性障害(ADHD)、認識機能障害、不安障害とりわけ全般性不安障害(GAD)、パニック障害、躁うつ病または躁うつ性障害としても知られる双極性障害、強迫性障害(OCD)、心的外傷後ストレス障害(PTSD)、急性ストレス障害、社会恐怖症、単純恐怖症、月経前不快気分障害(PMDD)、社会不安障害(SAD)、大うつ病性障害(MDD)、産後うつ病、気分変調症、アルツハイマー病に伴ううつ病、パーキンソン病に伴ううつ病、精神病に伴ううつ病、核上性麻痺、摂食障害、とりわけ肥満症、拒食症、過食症および大食症、無痛覚症、ニコチン中毒、コカイン中毒、アルコールおよびアンフェタミン中毒などの物質乱用障害(化学物質依存を含む)、レッシュ・ナイハン症候群、パーキンソン病、黄体期後期症候群またはナルコレプシーなどの神経変性疾患、怒りなどの精神医学的症状、拒絶感受性、錐体外路症候群、チック障害および下肢静止不能症候群(RLS)などの運動性疾患、遅発性ジスキネジア、核上性麻痺、睡眠関連摂食障害(SRED)、夜食症候群(NES)、腹圧性尿失禁(SUI)、片頭痛、神経因性疼痛、とりわけ糖尿病性神経障害、線維筋痛症候群(FS)、慢性疲労症候群(CFS)、性機能障害、とりわけ早漏および男性性不能症、ならびに体温調節障害(例えば、閉経に伴うほてり)を含む、さまざまな神経障害および精神障害に苦しむ対象を治療することができる。
【００８７】
本明細書において提供される化合物は、少なくとも一部には、ある種の神経化学物質に対する輸送タンパク質に、その他の神経化学物質に対する輸送タンパク質に結合するよりも強い親和性で選択的に結合するその能力により、これらのおよびその他の障害の治療において特に有用である。
【００８８】
本発明の別の態様では、上記の方法は、治療的有効量のセロトニン1A受容体アンタゴニストまたは薬学的に許容されるその塩を投与する段階をさらに含む。適当なセロトニン1A受容体アンタゴニストは、WAY 100135およびスピペロンを含む。WAY 100135 (N-(t-ブチル)-3-[a-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル]-2フェニルプロパンアミド)は、Abou-Gharbiaらの米国特許第4,988,814号においてセロトニン1A受容体に親和性を有すると開示されており、この特許はその全体が参照により本明細書に組み入れられる。同様に、Cliffe et al., J Med Chem 36:1509-10 (1993)によって該化合物がセロトニン1Aアンタゴニストであることが示されており、この文献はその全体が参照により本明細書に組み入れられる。スピペロン(8-[4-(4-フルオロフェニル)-4-オキソブチル]-1-フェニル-1,3,8-トリアザスピロ[4,5]デカン-4-オン)は周知の化合物であり、米国特許第3,155,669号および第3,155,670号に開示されており、これらの特許はその全体が参照により本明細書に組み入れられる。セロトニン1Aアンタゴニストとしてのスピペロンの活性は、Middlemiss et al., Neurosc and Biobehav Rev. 16:75-82 (1992)に記載されており、この文献はその全体が参照により本明細書に組み入れられる。
【００８９】
本発明の別の態様では、上記の方法は治療的有効量の選択的ニューロキニン-1受容体アンタゴニストまたは薬学的に許容されるその塩を投与する段階をさらに含む。本発明における式I(A〜E)または式(II)の化合物との併用で使用できるニューロキニン-1受容体アンタゴニストは、例えば、米国特許第5,373,003号、第5,387,595号、第5,459,270号、第5,494,926号、第5,162,339号、第5,232,929号、第5,242,930号、第5,496,833号および第5,637,699号; PCT国際公開公報番号
2013006867.tif 000021
に、ならびに英国特許出願第2 266 529号、第2 268 931号、第2 269 170号、第2 269 590号、第2 271 774号、第2 292 144号、第2 293 168号、第2 293 169号および第2 302 689号; 欧州特許公報番号
2013006867.tif 000022
に十分に記載されており、これらの特許はその全体が参照により本明細書に組み入れられる。そのような化合物の調製は、上記の特許および刊行物に十分に記載されている。
【００９０】
本発明の別の態様では、上記の方法は治療的有効量のノルエピネフリン前駆体または薬学的に許容されるその塩を投与する段階をさらに含む。適当なノルエピネフリン前駆体はL-チロシンおよびL-フェニルアラニンを含む。
【００９１】
本発明の別の局面は、必要性のある患者においてシナプスでのノルエピネフリンの取り込みを阻害する方法である。この方法は治療的に有効な阻害量の式I(A〜E)または式(II)の化合物を投与する段階を含む。
【００９２】
本発明の別の局面は、必要性のある患者においてシナプスでのセロトニンの取り込みを阻害する方法である。この方法は治療的に有効な阻害量の式I(A〜E)または式(II)の化合物を投与する段階を含む。
【００９３】
本発明の別の局面は、必要性のある患者においてシナプスでのドーパミンの取り込みを阻害する方法である。この方法は治療的に有効な阻害量の式I(A〜E)または式(II)の化合物を投与する段階を含む。
【００９４】
本発明の別の局面は、式I(A〜E)の化合物の(+)-立体異性体が利用される本明細書に記載の治療方法である。
【００９５】
本発明の別の局面は、式I(A〜E)の化合物の(-)-立体異性体が利用される本明細書に記載の治療方法である。
【００９６】
本発明の別の局面は、式I(A〜E)または式(II)の化合物、ならびにセロトニン1A受容体アンタゴニスト化合物、選択的ニューロキニン-1受容体アンタゴニスト化合物、およびノルエピネフリン前駆体化合物からなる群より選択される少なくとも1つの化合物を含むキットである。
【００９７】
本発明の別の局面は、必要性のある患者において上記の態様中に言及されている障害を治療する方法に関する。この方法は、二重作用のセロトニンおよびノルエピネフリン双方の取り込み阻害剤として機能する、式I(A〜E)または式(II)の化合物の治療的に有効な阻害量を投与することにより、シナプスでのセロトニンおよびノルエピネフリンの取り込みを阻害する段階を含む。
【００９８】
本発明の別の局面は、必要性のある患者において上記の態様中に言及されている障害を治療する方法に関する。この方法は、二重作用のセロトニンおよびドーパミン双方の取り込み阻害剤として機能する、式I(A〜E)または式(II)の化合物の治療的に有効な阻害量を投与することにより、シナプスでのセロトニンおよびドーパミンの取り込みを阻害する段階を含む。
【００９９】
本発明の別の局面は、必要性のある患者において上記の態様中に言及されている障害を治療する方法に関する。この方法は、二重作用のドーパミンおよびノルエピネフリン双方の取り込み阻害剤として機能する、式I(A〜E)または式(II)の化合物の治療的に有効な阻害量を投与することにより、シナプスでのドーパミンおよびノルエピネフリンの取り込みを阻害する段階を含む。
【０１００】
本発明の別の局面は、必要性のある患者において上記の態様中に言及されている障害を治療する方法に関する。この方法は、三重作用のノルエピネフリン、ドーパミンおよびセロトニン取り込み阻害剤として機能する、式I(A〜E)または式(II)の化合物の治療的に有効な阻害量を投与することにより、シナプスでのノルエピネフリン、ドーパミンおよびセロトニンの取り込みを阻害する段階を含む。
【０１０１】
本発明の別の局面は、哺乳動物においてセロトニンの取り込みを阻害する方法に関する。この方法は式I(A〜E)または式(II)の化合物の薬学的有効量を、セロトニンの神経伝達の増大を必要とする哺乳動物に投与する段階を含む。
【０１０２】
本発明の別の局面は、ヒトにおいてドーパミンの取り込みを阻害する方法に関する。この方法は式I(A〜E)または式(II)の化合物の薬学的有効量を、ドーパミンの神経伝達の増大を必要とするヒトに投与する段階を含む。
【０１０３】
本発明の別の局面は、ヒトにおいてノルエピネフリンの取り込みを阻害する方法に関する。この方法は式I(A〜E)または式(II)の化合物の薬学的有効量を、ノルエピネフリンの神経伝達の増大を必要とするヒトに投与する段階を含む。
【０１０４】
本発明の別の局面は、ヒトの喫煙願望を抑制する方法に関する。この方法は式I(A〜E)または式(II)の化合物の有効量を、喫煙願望を取り除くため、そのような抑制を必要とするヒトに投与する段階を含む。
【０１０５】
本発明の別の局面は、ヒトのアルコール摂取願望を抑制する方法に関する。この方法は式I(A〜E)または式(II)の化合物の有効量を、アルコール摂取願望を取り除くため、そのような抑制を必要とするヒトに投与する段階を含む。
【０１０６】
明確にするため、別の態様との関連で記載されている本発明のある種の特徴は、単一の態様のなかで組み合わせて提供されてもよいことを理解されたい。逆に、簡潔にするため、単一の態様との関連で記載されている本発明の種々の特徴は、別々にまたは任意の適当な下位の組み合わせにおいて提供されてもよい。
【０１０７】
本発明による化合物、例えば、出発材料、中間体または生成物は、本明細書において記載されているように、または以前に用いられたかもしくは文献に記載された方法を意味する公知の方法の活用もしくは適用により調製される。
【０１０８】
本発明による有用な化合物は、公知の方法の活用または適用により調製することができる。公知の方法とは、以前に用いられたかまたは文献に記載された方法、例えばLarock, R.C., Comprehensive Organic Transformations, VCH publishers, (1989)によって記載された方法を意味し、この文献はその全体が参照により本明細書に組み入れられる。
【０１０９】
1個または複数個の窒素環原子を含有する基を含んだ式I(A〜E)または式(II)の化合物は、その基の1個または複数個の窒素環原子が、ほぼ室温から還流までの温度で、好ましくは高温で、好ましくは過酸、例えば、酢酸中の過酢酸またはジクロロメタンなどの不活性な溶媒中のm-クロロペルオキシ安息香酸と反応することによってN-酸化物に酸化されている、対応の化合物に変換されてもよい。
【０１１０】
以下に記載される反応において、反応性の官能基、例えばヒドロキシ基、アミノ基、イミノ基、チオ基またはカルボキシ基が最終生成物の中に望まれる場合、反応でのその不要な関与を回避するため、これらの基を保護する必要があるかもしれない。従来の保護基を標準的技法にしたがって使用することができる; 例えばその全体が参照により本明細書に組み入れられる、Green, Protective Groups in Organic Chemistry, John Wiley and Sons (1991)およびMcOmie, Protective Groups in Organic Chemistry, Plenum Press (1973)を参照されたい。
【０１１１】
以下に記載される反応スキームにおいて、アリール、ヘテロアリールまたは複素環基により、R4で官能化されている式I(A〜E)のテトラヒドロベンズアゼピンの合成を記載する。アリール、ヘテロアリールまたは複素環基により、R3、R5またはR6で官能化されている式I(A〜E)のテトラヒドロベンズアゼピンの合成は、有機合成分野の当業者には明らかな、類似の経路を介して達成することができる。
【０１１２】
本発明の式(I; R4=アリール、ヘテロアリールまたは複素環)の新規のテトラヒドロベンズアゼピン再取り込み阻害剤は、以下に概略されている一般的スキーム(スキーム1)によって調製することができる。式(IV)のR1置換N-ベンジルアミンは商業的供給源から購入してもよく、または代替として、単純な還元的アミノ化プロトコルから得られてもよい。すなわち、式(III)のカルボニル含有化合物を室温以下の温度で、低級アルキルアルコール溶媒(好ましくはメタノールまたはエタノール)中のH2N-R1で処理することができる。最も一般的には水素化ホウ素アルカリ土類(好ましくは水素化ホウ素ナトリウム)で得られたイミンを還元して、所望とされる式(IV)のアミン中間体を得ることができる。
スキーム1
2013006867.tif 000023
【０１１３】
式(V; それぞれY = Cl、OHまたはOCOiPr)の塩化シンナミル、桂皮酸または桂皮酸無水物中間体での式(IV)の中間体の処理によって、式(VI)のアミド生成物が容易に得られる。アミド形成反応は、有機合成分野の当業者にはよく知られている多種多様な条件の下で行うことができる。典型的な溶媒としてはジメチルホルムアミドおよび塩化メチレンが挙げられる。反応は0℃から最大室温までの範囲に及ぶ温度で成功裏に行うことができる。反応の進行は、標準的なクロマトグラフィー法および分光法によって従来通りにモニターされる。
【０１１４】
式(V; Y = OH)の上記の中間体のいくつかは市販されている。式(V; Y = OCOiPr)の桂皮酸無水物は、限定されないが、イソプロピルクロロホルメートなどの脂肪族クロロホルメートでの処理によって対応する桂皮酸から容易に調製され、一方で式(V; Y = Cl)の塩化シンナミル中間体は塩化オキサリルまたは塩化チオニルでの適切な桂皮酸の処理によって得られる。
【０１１５】
式(VI)の化合物を強酸での処理により、式(VII)のジヒドロベンズアゼピノン化合物に環化することができる。適当な酸としては濃硫酸、ポリリン酸、メタンスルホン酸およびトリフルオロ酢酸が挙げられるが、これらに限定されない。反応はそのままで、または例えば、塩化メチレンもしくは1,2-ジクロロエタンなどの共溶媒の任意の存在下で行われる。この環化は、0℃から最大で、利用される溶媒の還流点までの範囲に及ぶ温度で行うことができる。複素環化学の分野の当業者はこれらの条件を容易に理解し、またはその全体が参照により本明細書に組み入れられるEuerby et al., J. Chem. Research (S), 40-41 (1987)の教示を参考にすることができる。環化は、典型的には塩化メチレンなどのハロゲン化溶媒の中で、例えば、三塩化アルミニウムなどの強力なルイス酸での式(VI)の化合物の処理によって達成することもできる。
【０１１６】
本発明の式Iのテトラヒドロベンズアゼピンへの式(VII)の化合物の還元は、例えば、ボランおよび水素化アルミニウムリチウムを含む還元剤で進行する。この還元は、室温または最大で、利用される溶媒の還流点までの高温で1時間から3時間の間行われる。ボランを使用する場合、これは例えば、限定されないが、ボラン-メチルサルファイド錯体、ボラン-ピペリジン錯体またはボラン-テトラヒドロフラン錯体などの錯体として利用することができる。当業者であれば、必要とされる還元剤および反応条件の最適な組み合わせを理解し、またはその全体が参照により本明細書に組み入れられるLarock, R.C., Comprehensive Organic Transformations, VCH publishers, (1989)から指導を求めることができる。
【０１１７】
本発明の式(I; R4 = アリール、ヘテロアリール)の化合物は、式(I; R4 = OCH3、Cl、Br、I)の対応する8-メトキシ、8-Cl、8-Brまたは8-Iテトラヒドロベンズアゼピンから調製することができる。8-メトキシテトラヒドロベンズアゼピン(I; R4 = OCH3)は、限定されないが、臭化水素酸または三臭化ホウ素などの、強酸またはルイス酸での処理によって、式(I; R4 = OH)の対応するフェノールに変換することができる。または、式I (R4 = OH)のフェノールをアルキルチオール、好ましくはエタンチオールのナトリウム塩での処理によって、式I (R4 = OCH3)の対応する8-メトキシテトラヒドロベンズアゼピンから得ることができる。式(I; R4 = OH)のフェノール中間体は、限定されないが、トリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下、限定されないが、トリフルオロメタンスルホン酸無水物などのトリフレート化(triflating)試薬での処理によって、式(I; R4 = OSO2CF3)の対応するトリフレートに変換することができる。反応は、0℃から室温までの範囲に及ぶ温度で、限定されないが、ジクロロメタンなどの不活性な溶媒中で行われる。不活性な溶媒中にて塩基有りまたは無しで金属触媒の存在下、ZがB(OH)2もしくはB(ORa)(ORb) (式中RaおよびRbは低級アルキル、すなわち、C1〜C6であり、もしくは一緒になって、RaおよびRbは低級アルキレン、すなわち、C2〜C12である)に等しく、かつR4が対応するアリールもしくはヘテロアリール基である式R4-Zの、アリールもしくはヘテロアリールボロン酸またはアリールもしくはヘテロアリールボロン酸エステルでの式(I; R4 = Br、I、OSO2CF3)の化合物の処理によって、式(I; R4 = アリール、ヘテロアリール)のベンズアゼピン化合物が得られる。金属触媒としては、限定されないが、Cu、PdもしくはNiの塩またはホスフィン錯体(例えば、Cu(OAc)2、PdCl2(PPh3)2、NiCl2(PPh3)2、Pd(PPh3)4)が挙げられる。塩基としては炭酸アルカリ土類金属、炭酸水素アルカリ土類金属、水酸化アルカリ土類金属、炭酸アルカリ金属、炭酸水素アルカリ金属、水酸化アルカリ金属、水素化アルカリ金属(好ましくは水素化ナトリウム)、アルカリ金属アルコキシド(好ましくはナトリウムメトキシドもしくはナトリウムエトキシド)、水素化アルカリ土類金属、アルカリ金属ジアルキルアミド(好ましくはリチウムジイソプロピルアミド)、アルカリ金属ビス(トリアルキルシリル)アミド(好ましくはナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド)、トリアルキルアミン(好ましくはジイソプロピルエチルアミンもしくはトリエチルアミン)または芳香族アミン(好ましくはピリジン)を挙げることができるが、これらに限定されない。不活性な溶媒としてはアセトニトリル、ジアルキルエーテル(好ましくはジエチルエーテル)、環状エーテル(好ましくはテトラヒドロフランもしくは1,4-ジオキサン)、N,N-ジアルキルアセトアミド(好ましくはジメチルアセトアミド)、N,N-ジアルキルホルムアミド(好ましくはジメチルホルムアミド)、ジアルキルスルホキシド(好ましくはジメチルスルホキシド)、芳香族炭化水素(好ましくはベンゼンもしくはトルエン)またはハロアルカン(好ましくは塩化メチレン)を挙げることができるが、これらに限定されない。好ましい反応温度は、室温から最大で、利用される溶媒の沸点までの範囲に及ぶ。反応は従来のガラス製品中でまたは多くの市販されている並行合成装置の1つで��うことができる。市販されていないボロン酸またはボロン酸エステルは、全体が参照により本明細書に組み入れられるGao et al., Tetrahedron, 50:979-988 (1994)に記載されているように、対応する置換されてもよいハロゲン化アリールから得ることができる。
【０１１８】
全体が参照により本明細書に組み入れられるBaudoin et al., J. Org. Chem. 67:1199-1207 (2002)によって記載されているように、別個の段階でまたは相前後して、式(I; R4 = Cl、Br、I、OSO2CF3)の化合物をボロン酸またはボロン酸エステルに変換し、引き続き所望の置換されてもよいハロゲン化アリールまたはハロゲン化ヘテロアリールで処理してもよいことを当業者は同様に理解しているであろう。
【０１１９】
本発明の式(I; R4 = -NR10R11、-NR12C(O)R13)の化合物は不活性な溶媒中にて塩基有りまたは無しで、金属触媒の存在下、適切なアミン、アミドまたはラクタムとの反応によって、式(I; R4 = Cl、Br、I、OSO2CF3)の化合物から調製することができる。金属触媒としては、限定されないが、Cu、PdもしくはNiの塩または錯体(例えば、CuI、Cu(OAc)2、PdCl2(dppf)、NiCl(OAc)2、Ni(COD)2)が挙げられる。塩基としては炭酸アルカリ金属、水素化アルカリ金属(好ましくは水素化ナトリウム)、アルカリ金属アルコキシド(好ましくはナトリウムtert-ブトキシド)、およびアルカリ金属ビス(トリアルキルシリル)アミド(好ましくはリチウムビス(トリメチルシリル)アミド)を挙げることができるが、これらに限定されない。限定されないが、L-プロリンまたはジメチルエチレンジアミンなどの、支持配位子が使用されることが多い。不活性な溶媒としては環状エーテル(好ましくはテトラヒドロフランもしくは1,4-ジオキサン)、N,N-ジアルキルホルムアミド(好ましくはジメチルホルムアミド)、ジアルキルスルホキシド(好ましくはジメチルスルホキシド)、または芳香族炭化水素(好ましくはベンゼンもしくはトルエン)を挙げることができるが、これらに限定されない。好ましい反応温度は、室温から最大で、利用される溶媒の沸点までの範囲に及ぶ。反応は従来のガラス製品中でまたは密閉反応容器中で行うことができる。
【０１２０】
R4がアリール、ヘテロアリールまたは複素環であり、R7 = H、R8 = HおよびR9 = Hである式(I)の化合物は、スキーム2に概略されている経路を用いることによって得ることができる。アミド中間体(X)は、3,3-ジエトキシプロピオン酸(VIII; R8 = H)と、式(IX; R4 = Br、I、OCH3)の適切に置換されているベンジルアミンのカップリングによって調製することができる。アミド形成反応は、有機合成分野の当業者にはよく知られている多種多様な条件の下で行うことができる。典型的な溶媒としてはジメチルホルムアミドおよび塩化メチレンが挙げられる。典型的な試薬としては、限定されないが、ジシクロヘキシルカルボジイミドおよび1-エチル-(3-(3-(ジメチルアミノ)プロピル)カルボジイミドが挙げられる。反応は0℃から最大室温までの範囲に及ぶ温度で成功裏に行うことができる。反応の進行は、標準的なクロマトグラフィー法および分光法によって従来通りにモニターされる。
スキーム2
2013006867.tif 000024
【０１２１】
式(X)の化合物を強酸での処理により環化して、式(XI)を有する中間体を得ることができる。適当な酸としては濃硫酸、ポリリン酸、メタンスルホン酸およびトリフルオロ酢酸が挙げられるが、これらに限定されない。または、環化は限定されないが、三塩化アルミニウムおよび三フッ化ホウ素エーテルなどの適当なルイス酸の使用によって達成することができる。反応はそのままで、または例えば、塩化メチレンもしくは1,2-ジクロロエタンなどの共溶媒の任意の存在下で行われる。この環化は、0℃から最大で、利用される溶媒の還流点までの範囲に及ぶ温度で行うことができる。
【０１２２】
アリールもしくはヘテロアリールグリニャール試薬、またはアリールもしくはヘテロアリールリチウム試薬X-Mでの、式(XI)を有する中間体の処理によって、Xが対応するアリールまたはヘテロアリール基である式(XII)を有する中間体が得られる。この反応は、限定されないが、トリメチルシリルヨーダイドなどのルイス酸によって触媒することができる。または、式(XI)を有する中間体を強酸の存在下、アレーンまたはヘテロアレーンX-Hで処理して式(XII)を有する化合物を生成してもよく、ここでXはアリールまたはヘテロアリール基である。適当な酸としてはトリフルオロメタンスルホン酸、濃硫酸およびポリリン酸が挙げられるが、これらに限定されない。または、限定されないが、三塩化アルミニウムおよび三フッ化ホウ素エーテルなどの適当なルイス酸を、式(XI)を有する中間体からの式(XII)を有する化合物の調製に使用してもよい。反応は0℃から最大で、利用される溶媒の還流点までの範囲に及ぶ温度にて、そのままで、または例えば、塩化メチレンもしくは1,2-ジクロロエタンなどの共溶媒の任意の存在下で行われる。
【０１２３】
本発明の式(I)のテトラヒドロベンズアゼピンへの式(XII)の化合物の還元は、例えば、ボランおよび水素化アルミニウムリチウムを含む還元剤で進行する。この還元は、室温または最大で、利用される溶媒の還流点までの高温で1時間から3時間の間行われる。ボランを使用する場合、これは例えば、限定されないが、ボラン-メチルサルファイド錯体、ボラン-ピペリジン錯体またはボラン-テトラヒドロフラン錯体などの錯体として利用することができる。当業者であれば、必要とされる還元剤および反応条件の最適な組み合わせを理解しまたはLarock, R.C., Comprehensive Organic Transformations, VCH publishers, (1989)から指導を求めることができ、この文献はその全体が参照により本明細書に組み入れられる。
【０１２４】
最後に、本発明の式(I; R4 = アリール、ヘテロアリールまたは複素環)の化合物をスキーム1の場合に上述したように式(I; R4 = Br、I、OCH3)の中間体から調製することができる。
【０１２５】
本発明の式(I)の化合物はスキーム3に概略されている一般的スキームによって調製することができる。アセタールを有する式(XIII)のブロモアレーン中間体はアルキルリチウム試薬での処理の後、このようにして生成されたアリールリチウムの、Xがアリールまたはヘテロアリール基である適切なアリールまたはヘテロアリールアルデヒドX-CHOとの反応によって、式(XIV)の中間体に変換することができる。式(XIV)の第2級アルコールは、例えば、塩化メタンスルホニルでの処理によって対応する式(XV)の塩化物に変換することができる。
スキーム3
2013006867.tif 000025
【０１２６】
または、式(XIV)の第2級アルコールは、有機合成分野の当業者にはよく知られている種々の方法を用いて対応するメシレート、トシレート、ブロマイドまたはヨーダイドに変換されてもよい。(2-メトキシ-2-オキソエチル)亜鉛などの有機亜鉛試薬での式(XV)を有する中間体の処理によって、式(XVI)のエステルが得られる。当業者は上記の有機亜鉛試薬の調製への合成経路を熟知しているであろう。式(XVI)の中間体からのアセタール保護基の除去を、限定されないが、塩化水素酸での処理により達成して、式(XVII)を有するアルデヒドを得ることができる。
【０１２７】
式R1NH2の第1級アミンでのアルデヒド中間体(XVII)の還元的アミノ化によって、ベンジルアミン中間体(XVIII)が得られる。還元的アミノ化は、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウムおよび水素化ホウ素ナトリウムを含むが、これらに限定されない種々の還元剤の使用を伴ってもよく、硫酸マグネシウムおよびチタンイソプロポキシドを含むが、これらに限定されない種々の試薬によって触媒されてもよい。
【０１２８】
式(XVIII)の化合物はエステルの加水分解の後、ベンジルアミン部分との分子内縮合およびこのようにして得られたベンズアゼピノンの上記の方法による還元を経て、対応するテトラヒドロベンズアゼピン(I)に変換することができる。または、式(XVIII)の化合物は適切な溶媒中での加熱によって、対応するジヒドロベンズアゼピノンに変換することができ、これを上記の方法により還元して、式(I)のテトラヒドロベンズアゼピンを得る。式(I)のテトラヒドロベンズアゼピンへの式(XVIII)の中間体の直接的変換は、全体が参照により本明細書に組み入れられるKato et al , J. Heterocyclic Chemistry, 32:637-642 (1995)の教示にしたがい、水素化ジイソブチルアルミニウム、引き続き水素化ホウ素ナトリウムを用いて、ワンポット法により達成することができる。
【０１２９】
最後に、本発明の式(I; R4 = アリール、ヘテロアリールまたは複素環)の標的化合物を、スキーム1の場合に上述したように式I (R4 = Cl、OCH3)の化合物から調製することができる。
【０１３０】
R4がアリール、ヘテロアリールまたは複素環でありおよびR9 = Hである式(I)の化合物は、スキーム4に概略されている経路を用いることによって得ることができる。式(XIX)の適切に官能化されているベンジルアミンは、有機合成分野の当業者にはよく知られている方法を用いて、アクリル酸との反応によって中間体(XX)に変換することができる。式(XX)を有する酸を、限定されないが、ポリリン酸またはイートン試薬などの強酸での処理により環化して、式(XXI)の対応する5-ベンズアゼピノンを得ることができる。式(XXI)の5-ベンズアゼピノンは、アリールもしくはヘテロアリールグリニャール試薬またはアリールもしくはヘテロアリールリチウム試薬との反応によって、第2級アルコール中間体(XXII)に変換することができる。酸性媒体中での金属触媒還元を用いた式(XXII)の中間体の脱水および還元によって、式(I)のベンズアゼピンが得られる。金属触媒としては、限定されないが、炭素上のパラジウム、水酸化パラジウムおよびラネーニッケルが挙げられる。還元に使用する酸としては、限定されないが、酢酸、ギ酸およびトリフルオロ酢酸が挙げられる。最後に、本発明の式(I; R4 = アリール、ヘテロアリールまたは複素環)の化合物を、スキーム1の場合に上述したように式I (R4 = Cl、Br、I、OCH3)の中間体から調製することができる。
スキーム4
2013006867.tif 000026
【０１３１】
または、式(XXI)の5-ベンズアゼピノンは、強酸ならびにトリフレート化試薬、例えば、限定されないが、トリフルオロメタンスルホン酸無水物およびN-フェニルトリフルオロメタンスルホンイミドでの処理によって、対応する式(XXIII)のビニルトリフレートに変換することができる。塩基としては、限定されないが、水素化ナトリウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、ピリジンおよびリチウムジイソプロピルアミドを挙げることができる。上記の方法を用い、不活性な溶媒中にて塩基有りまたは無しで、金属触媒の存在下で、Xがアリールまたはヘテロアリール基であり、かつZがB(OH)2もしくはB(ORa)(ORb) (式中RaおよびRbは低級アルキル、すなわち、C1〜C6であり、もしくは一緒になって、RaおよびRbは低級アルキレン、すなわち、C2〜C12である)に等しい式X-Zのアリールもしくはヘテロアリールボロン酸またはアリールもしくはヘテロアリールボロン酸エステルと、式(XXIII)のビニルトリフレート中間体とのカップリングによって、式(II; X = アリールまたはヘテロアリール)のジヒドロベンズアゼピン中間体を得ることができる。金属触媒還元または移動水素化を用いた式(II; X = アリールまたはヘテロアリール)のジヒドロベンズアゼピン中間体の還元によって、式(I)のベンズアゼピンが得られる。最後に、本発明の式(I; R4 = アリール、ヘテロアリールまたは複素環)の化合物をスキーム1の場合に上述したように、式(I; R4 = Cl、Br、I、OCH3)の中間体から調製することができる。還元は有機合成分野の当業者にはよく知られている多種多様な条件の下で行うことができる。還元はキラル触媒を用いて行ってもよく、これにより触媒選択に基づいて選択されたベンズアゼピン鏡像異性体を得ることができる。または、段階の順序を逆にし、スキーム1に記載されている方法によって式(II; X = アリールもしくはヘテロアリール、R4 = Br、I、OCH3)の中間体を式(II; X = アリールもしくはヘテロアリール、R4 = アリール、ヘテロアリールもしくは複素環)を有する化合物に変換した後、同様に上記の方法により、還元を行って式(I; R4 = アリール、ヘテロアリールもしくは複素環)の標的化合物を得てもよい。
【０１３２】
R4がアリール、ヘテロアリールまたは複素環であり、R7 = H、R8 = HおよびR9 = Hである式(I)の化合物は、スキーム5に概略されている経路を用いることによって得ることができる。式(XXIV)の適切に官能化されているベンジルアミンは、不活性な溶媒中の塩基および金属触媒の存在下で、限定されないがビス(ピナコラト)ジボロンなどの、ボロン試薬との反応によって、中間体(XXV)に変換することができる。触媒としては、限定されないが、ジクロロ[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロロメタン錯体が挙げられ、その一方、使用する塩基としては、限定されないが、ジメチルスルホキシドおよびジメチルホルムアミドなどの溶媒中の酢酸カリウムが挙げられるが、これに限定されない。Xがアリールまたはヘテロアリール基であるメチル3-ヨードアリール(またはヘテロアリール)アクリレートと、式(XXV)を有する中間体との反応によって、式(XXVI)の中間体が得られる。ヨードアリール(またはヘテロアリール)アクリレートの合成は、有機合成分野の当業者にはよく知られている種々の方法により達成することができる。式(XXVI)を有する中間体の還元および環化を接触水素化の後、限定されないが、トルエンなどの、適切な溶媒中での加熱により達成して、式(XXVII)のジヒドロベンズアゼピノン中間体を得ることができる。式(XXVII)のジヒドロベンズアゼピノンを、上記の方法により還元して、式(I)の中間体を得ることができる。最後に、本発明の式(I; R4 = アリール、ヘテロアリールまたは複素環)の化合物をスキーム1の場合に上述したように、式(I; R4 = Cl、Br、I、OCH3)の中間体から調製することができる。
スキーム5
2013006867.tif 000027
【０１３３】
R4がアリール、ヘテロアリールまたは複素環であり、R7 = H、R8 = HおよびR9 = Hである式(I)の化合物は、スキーム6に概略されている経路を用いることによって得ることができる。キラル補助基を有する式(XXVIII)の適切に官能化されている中間体は、その全体が参照により本明細書に組み入れられるFrey et al, J. Org. Chem. 63:3120-3124 (1998)およびSong et al, J. Org. Chem. 64:9658-9667 (1999)の教示にしたがうことで調製することができる。キラル補助基の選択は、所望の式(I)のベンズアゼピンの鏡像異性体によって決定づけられ、(1R, 2R)-(-)-偽エフェドリンおよび(1S, 2S)-(-)-偽エフェドリンを含むが、これらに限定されない。有機合成分野の当業者であれば、式(XXVIII)の中間体に取り込まれるキラル補助基の最適な選択をすることができる。式(XXVIII)の中間体はアリールもしくはヘテロアリールグリニャール試薬、またはアリールもしくはヘテロアリールリチウム試薬での処理により、反応において使用されるキラル補助基およびアリールまたはヘテロアリールグリニャールまたはリチウム試薬の適切な選択に応じて、式(XXIX)の鏡像異性的に濃縮されたまたは鏡像異性的に純粋な化合物をもたらす; 同様にその全体が参照により本明細書に組み入れられるFrey et al, J. Org. Chem. 63:3120-3124 (1998)およびSong et al, J. Org. Chem. 64:9658-9667 (1999)の教示から指導を求めることができる。式(XXIX)の中間体からのキラル補助基の除去によって、アルデヒド(XXX)が得られる。補助基の除去は、限定されないが、酢酸およびクエン酸などの酸の使用によって達成される。
スキーム6
2013006867.tif 000028
【０１３４】
式R1NH2の第1級アミンでのアルデヒド中間体(XXX)の還元的アミノ化によって、ベンジルアミン中間体(XXXI)が得られる。還元的アミノ化は水素化トリアセトキシホウ素ナトリウムおよび水素化ホウ素ナトリウムを含むが、これらに限定されない種々の還元剤の使用を伴ってもよく、硫酸マグネシウムおよびチタンイソプロポキシドを含むが、これらに限定されない、種々の試薬によって触媒されてもよい。
【０１３５】
式(I)のテトラヒドロベンズアゼピンへの式(XXXI)の中間体の変換は、全体が参照により本明細書に組み入れられるKato et al , J. Heterocyclic Chemistry, 32:637-642 (1995)の当該教示にしたがって、ワンポット法により達成することができる。最後に、本発明の式(I; R4 = アリール、ヘテロアリールまたは複素環)の標的化合物を、スキーム1の場合に上述したように、式I (R4 = Cl、Br、I、OCH3)の中間体から調製することができる。
【０１３６】
式(XXXII; R8 = H)の化合物は、限定されないが、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジドおよびカリウムヘキサメチルジシラジドなどの塩基での処理の後、限定されないが、ヨードメタン、オキシドジペルオキシモリブデン(ピリジン)(ヘキサメチルリン酸トリアミド)およびN-フルオロベンゼンスルホンイミドなどの求電子試薬での捕捉によってスキーム7に示されているように式(XXXIII、R8 = CH3、FまたはOH)の化合物に都合良く変換することができる。最後に、本発明の式(I; R4 = アリール、ヘテロアリールまたは複素環)の標的化合物をスキーム1の場合に上述したように、式(I; R4 = Cl、Br、I、OCH3)の中間体から調製することができる。
スキーム7
2013006867.tif 000029
【０１３７】
本発明の標的化合物(I; R4 = アリールまたはヘテロアリール)は、限定されないが、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、およびナトリウムtert-ブトキシドなどの塩基での処理の後、Xがアリールまたはヘテロアリール基であるハロゲン化アリールまたはハロゲン化ヘテロアリールとの反応によって、式(XXXIV; R4 = OH)の中間体から得ることができる(スキーム8)。反応は室温から最大で、利用される溶媒の還流点までの範囲に及ぶ温度にて、限定されないが、DMF、1,4-ジオキサンおよびアセトニトリルなどの溶媒の中で行われる。または、本発明の式(I)の標的化合物は、有機合成分野の当業者にはよく知られている文献法を用いて、不活性な溶媒中にて塩基有りもしくは無しで金属触媒の存在下、フェノールもしくはヘテロアリールアルコールとのカップリングにより、式(XXXIV、R4 = Br、I、OSO2CF3)の化合物から調製することができる。
スキーム8
2013006867.tif 000030
【０１３８】
R4がアリール、ヘテロアリールまたは複素環であり、R7 = H、R8 = HおよびR9 = Hである式(I)の化合物は、スキーム9に概略されている経路を用いることによって得ることができる。スキーム9に示されるように、式(XXXV)の適切に官能化されている塩化ベンジルを、式(XXXVI)のアミンと反応させて、式(XXXVII)の第3級アミンを得ることができる。上記の式(XXXV)の塩化ベンジルは、有機合成分野の当業者にはよく知られている方法によって、対応するラクトンから得ることができる。式(XXVIII)の化合物を得るための式(XXXVII)の中間体の環化は、限定されないが、カリウムtert-ブトキシドなどの、種々の塩基を用いて行うことができる。式(XXXVIII)の化合物の加水分解および脱炭酸を、限定されないが、塩化水素酸および臭化水素酸などの酸を用いて行い、式(XXXIX)のベンズアゼピノンを得ることができる。最後に、本発明の式(I; R4 = アリール、ヘテロアリールまたは複素環)の標的化合物を、スキーム4の場合に上述したように、式(I; R4 = Cl、Br、I、OCH3)の中間体から調製することができる。
スキーム9
2013006867.tif 000031
【０１３９】
R4がアリール、ヘテロアリールまたは複素環であり、およびR7 = R8 = R9 = Hである式(I)の化合物は、スキーム10に概略されている経路を用いることによって得ることができる。式(XL)の適切に官能化されているベンジルアミンを、限定されないが、塩化水素酸などの酸の存在下で、式(XLI)のケトンおよびパラホルムアルデヒドと反応させて、式(XLII)のケトンを得ることができる。式(XLII)のケトンの還元の後、得られたアルコールを、限定されないが、三塩化アルミニウムなどの酸の存在下で環化することにより、式(I)のベンズアゼピンの形成をもたらす。最後に、本発明の式(I; R4 = アリール、ヘテロアリールまたは複素環)の標的化合物をスキーム1の場合に上述したように、式(I; R4 = Cl、Br、I、OCH3)の中間体から調製することができる。
スキーム10
2013006867.tif 000032
【０１４０】
式I(A〜E)の化合物は、当業者には周知のキラル塩を用いた結晶化により、鏡像異性的に純粋な(R)および(S)の形態で得ることができ、または代替として、市販のキラルカラムを利用したキラルHPLCによって単離することもできる。
【０１４１】
本発明による化合物は不斉中心を含みうることを理解されたい。これらの不斉中心は、独立してR配置またはS配置のいずれかであればよく、そのような化合物は偏光計で偏光面を回転することができる。化合物によって偏光面が反時計回りに回転するようになる場合、その化合物は(-)立体異性体の化合物であると考えられる。化合物によって偏光面が時計回りに回転するようになる場合、その化合物は(+)立体異性体の化合物であると考えられる。本発明による有用なある種の化合物が幾何学異性も示しうることは当業者には明らかであろう。本発明は上記の式I(A〜E)の化合物の、個々の幾何学的異性体および立体異性体、ならびにラセミ混合物を含め、それらの混合物を含むと理解されるべきである。このような異性体は公知の方法の適用または適合により、例えばクロマトグラフィー技術および再結晶技術により、それらの混合物から分離することができ、またはそれらはその中間体の適切な異性体から別途調製される。
【０１４２】
本発明の放射性標識化合物は、当業者に周知のいくつかの手段によって、例えば、1つまたは複数の放射性同位体を取り入れた出発材料を用いることによって合成される。炭素-14、トリチウム、ヨウ素-121、または別の放射性同位体などの、安定な放射性同位体が合成的に導入されている本発明の化合物は、ノルエピネフリン、ドーパミンまたはセロトニン輸送体、およびそれらの取り込み機構が関与している障害の影響を受けうる脳または中枢神経系の領域を特定するのに有用な診断薬である。
【０１４３】
本発明は、具体的には治療的有効量の化合物および薬学的に許容される担体を含む薬学的組成物を含め、本明細書において記載されている化合物を含有する組成物を提供する。
【０１４４】
本発明のさらなる目的は、本発明の新規の併用治療を行うのに、ともに効果的に利用されうる複数の活性成分(担体有りまたは無し)を有するキットを提供することである。
【０１４５】
本発明によって利用されうる複数の活性成分を含むことから、本発明の別の目的は、有益な併用治療での利用のため、それ自体として有効な新規の薬学的組成物を提供することである。
【０１４６】
本発明は同様に、疾患の治療に有用な2つ以上の活性成分を組み合わせたキットまたは単一の包装を提供する。キットは式I(A〜E)の化合物、または式(II)の化合物、ならびにセロトニン1A受容体アンタゴニスト、選択的ニューロキニン-1受容体アンタゴニストおよびノルエピネフリン前駆体より選択されるさらなる活性成分(単独でまたは希釈剤もしくは担体との併用で)を、(単独でまたは薬学的に許容される希釈剤もしくは担体との併用で)提供することができる。
【０１４７】
実行するうえで、本発明の化合物は一般に、非経口的に、静脈内に、皮下に、筋肉内に、結腸内に、鼻腔内に、腹腔内に、直腸内にまたは経口的に投与することができる。
【０１４８】
本発明による生成物は最も適した経路による投与を可能にする形態で与えることができ、本発明は同様に、ヒトの医学または獣医学で用いるのに適した本発明による少なくとも1つの生成物を含有する薬学的組成物に関する。これらの組成物は、1つまたは複数の薬学的に許容されるアジュバントまたは賦形剤を用い、通例の方法によって調製することができる。アジュバントには、とりわけ、希釈剤、無菌性の水性媒体および種々の非毒性の有機溶媒が含まれる。該組成物は錠剤、丸剤、顆粒剤、粉末剤、水性の溶液もしくは懸濁液、注射可能な溶液、エリキシル剤またはシロップ剤の形態で与えることができ、薬学的に許容される調製物を得るため甘味料、香味料、着色料、または安定剤を含む群より選択される1つまたは複数の物質を含むことができる。
【０１４９】
ビヒクルの選択およびビヒクル中の活性物質の含有量は、生成物の溶解性および化学的性質、特定の投与方法ならびに薬学的実践において観察されるべき規定にしたがって一般に決定される。例えば、ラクトース、クエン酸ナトリウム、炭酸カルシウム、第二リン酸カルシウムなどの賦形剤、ならびにデンプン、アルギン酸などの崩壊剤、ならびにステアリン酸マグネシウム、ラウリル硫酸ナトリウムおよびタルクなどの滑沢剤と併用したある種の複合シリケートを錠剤の調製に使用することができる。カプセル剤を調製するには、ラクトースおよび高分子量のポリエチレングリコールを使用することが好都合である。水性懸濁液を使用する場合、それらは乳化剤または懸濁を容易にする物質を含むことができる。スクロース、エタノール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロールおよびクロロホルム、またはそれらの混合物などの希釈剤を使用してもよい。
【０１５０】
非経口投与の場合、植物油、例えばゴマ油、ラッカセイ油もしくはオリーブ油、または水およびプロピレングリコールなどの水性有機溶液、オレイン酸エチルなどの注射可能な有機エステル、ならびに薬学的に許容される塩の滅菌水溶液中の本発明による生成物の乳濁液、懸濁液または溶液が使用される。本発明による生成物の塩の溶液は、筋肉内注射または皮下注射による投与にとくに有用である。蒸留水中の塩溶液も含めて、水溶液はそのpHが適当に調整されるという条件で、それらが十分な量のグルコースまたは塩化ナトリウムで慎重に緩衝化され、等張にされるという条件で、およびそれらが加熱、照射または微量ろ過により滅菌されるという条件で、静脈内投与に使用することができる。
【０１５１】
本発明の化合物を含有する適当な組成物は、従来の手段によって調製することができる。例えば、本発明の化合物は、噴霧器で用いるのに適した担体または懸濁液もしくは溶液エアロゾルに、溶解または懸濁されてもよく、あるいは乾燥粉末吸入器で用いるのに適した固体担体に吸収または吸着されてもよい。
【０１５２】
直腸投与用の固体組成物には、公知の方法によって処方され、かつ式I(A〜E)または式IIの少なくとも1つの化合物を含有した坐剤が含まれる。
【０１５３】
本発明の組成物中の活性成分の割合は変化してもよいが、適当な投与量が得られるような比率を構成する必要がある。当然、いくつかの単位投与剤形がほぼ同時に投与されてもよい。利用される用量は医師が判定し、所望の治療効果、投与経路および治療期間、ならびに患者の状態に依存する。成人の場合、用量は一般に、吸入では1日あたり約0.01〜約100 mg/kg体重、好ましくは約0.01〜約10 mg/kg体重であり、経口投与では1日あたり約0.01〜約100 mg/kg体重、好ましくは0.1〜70 mg/kg体重、特に0.5〜10 mg/kg体重であり、および静脈内投与では1日あたり約0.01〜約50 mg/kg体重、好ましくは約0.01〜約10 mg/kg体重である。いずれの具体的事例でも、用量は年齢、体重、全身健康状態および医用薬剤の効力に影響を与える可能性のあるその他の特徴など、治療される対象に特有の要因にしたがって判定されるであろう。
【０１５４】
本発明による生成物は、所望の治療効果を得るために必要な頻度で投与することができる。患者のなかにはより高いまたはより低い用量に素早く反応す場合もあり、はるかに少ない維持量で十分と分かる可能性もある。他の患者では、各特定の患者の生理的要求にしたがって、1日あたり1〜4用量の割合での長期的治療をしてもらう必要があるかもしれない。一般に、活性な生成物は1日あたり1〜4回経口的に投与することができる。その他の患者では、1日あたり1用量または2用量以下を処方する必要があるであろうことは言うまでもない。
【０１５５】
本発明はシナプスでのノルエピネフリン、ドーパミンおよびセロトニンの取り込みを阻害する化合物であって、したがってセロトニン、ノルエピネフリンもしくはドーパミンの利用性の減少によって引き起こされるか、またはその減少によって左右される障害の治療に有用であると考えられる化合物を提供する。式I(A〜E)または式IIの化合物は、シナプスでのノルエピネフリン、ドーパミンおよびセロトニンの取り込みを阻害するが、個々の任意の化合物において、これらの阻害効果は同じもしくは大きく異なる濃度または用量で現れてもよい。結果として、シナプスでのノルエピネフリンの取り込みは実質的に阻害されうるが、シナプスでのセロトニンの取り込みもしくはドーパミンの取り込みは実質的に阻害されないか、またはその逆であるような用量で、式I(A〜E)または式IIのいくつかの化合物は、そのような障害の治療に有用である。同様に、シナプスでのドーパミンの取り込みが実質的に阻害されうるが、シナプスでのノルエピネフリンもしくはセロトニンの取り込みは実質的に阻害されないか、またはその逆であるような用量で、式I(A〜E)または式IIのいくつかの化合物は、そのような障害の治療に有用である。さらに反対に、シナプスでのセロトニンの取り込みが実質的に阻害されうるが、シナプスでのノルエピネフリンもしくはドーパミンの取り込みは実質的に阻害されないか、またはその逆であるような用量で、式I(A〜E)または式IIのいくつかの化合物は、そのような障害の治療に有用である。シナプスでのノルエピネフリン、ドーパミンおよびセロトニンの取り込みが実質的に阻害される用量で、式I(A〜E)または式IIのその他の化合物は、そのような障害の治療に有用である。
【０１５６】
本発明は、セロトニンおよびノルエピネフリンの取り込みに及ぼす阻害効果が、これらの化合物の類似の濃度でまたは場合により同じ濃度で起こるのに対し、ドーパミンの取り込みの阻害に及ぼす効果は広く異なる濃度または用量で起こる化合物を提供する。結果として、シナプスでのセロトニンおよびノルエピネフリンの取り込みが実質的に阻害されうるが、シナプスでのドーパミンの取り込みは実質的に阻害されないか、またはその逆であるような用量で、式I(A〜E)または式IIのいくつかの化合物は、そのような障害の治療に有用である。
【０１５７】
本発明は、セロトニンおよびドーパミンの取り込みに及ぼす阻害効果が、これらの化合物の類似の濃度でまたは場合により同じ濃度で起こるのに対し、ノルエピネフリンの取り込みの阻害に及ぼす効果は広く異なる濃度または用量で起こる化合物を提供する。結果として、シナプスでのセロトニンおよびドーパミンの取り込みが実質的に阻害されうるが、シナプスでのノルエピネフリンの取り込みは実質的に阻害されないか、またはその逆であるような用量で、式I(A〜E)または式IIのいくつかの化合物は、そのような障害の治療に有用である。
【０１５８】
本発明は、ノルエピネフリンおよびドーパミンの取り込みに及ぼす阻害効果が、これらの化合物の類似の濃度でまたは場合により同じ濃度で起こるのに対し、ドーパミンの取り込みの阻害に及ぼす効果は広く異なる濃度または用量で起こる化合物を提供する。結果として、シナプスでのノルエピネフリンおよびドーパミンの取り込みが実質的に阻害されうるが、シナプスでのセロトニンの取り込みは実質的に阻害されないか、またはその逆であるような用量で、式I(A〜E)または式IIのいくつかの化合物は、そのような障害の治療に有用である。
【０１５９】
本発明は、ノルエピネフリン、ドーパミンおよびセロトニンの取り込みに及ぼす阻害効果が、類似の濃度でまたは場合により同じ濃度で起こる化合物を提供する。結果として、シナプスでのノルエピネフリン、ドーパミンおよびセロトニンの取り込みが全て実質的に阻害されうる用量で、式I(A〜E)または式IIのいくつかの化合物は、そのような障害の治療に有用である。
【０１６０】
試験化合物がシナプスでのノルエピネフリン、ドーパミンおよびセロトニンの取り込みを阻害する濃度または用量は、当業者に認識されている周知の標準的なアッセイおよび技術の使用により容易に判定される。例えば、ラットにおける特定の用量での阻害度は、その全体が参照により本明細書に組み入れられるDudley, J Pharmacol Exp Ther 217:834-840 (1981)の方法によって判定することができる。
【０１６１】
治療的に有効な阻害用量は、シナプスでのノルエピネフリンの取り込み、シナプスでのドーパミンの取り込みもしくはシナプスでのセロトニンの取り込みを実質的に阻害するのに、またはノルエピネフリン、ドーパミンおよびセロトニンの取り込みのうち2つもしくはそれ以上のシナプスでの取り込みを阻害するのに有効なものである。当業者は治療的に有効な阻害用量を、従来の用量反応域検出技術および上記の試験系において得られる類似した結果を用いることにより容易に判定することができる。
【０１６２】
本発明の化合物は、同様の障害の治療に利用可能な他の化合物と比較して、特に有益な治療指数をもたらす。理論によって制限することを意図するわけではないが、これは、少なくとも一部には、他の神経化学物質に対する輸送体、例えば、ドーパミン輸送体タンパク質(「DAT」)およびセロトニン輸送体タンパク質(「SERT」)よりも、神経伝達物質輸送体の1つまたは2つに対し高い結合親和性を有する、例えばノルエピネフリン輸送体タンパク質(「NET」)に対し選択性を有する化合物のいくつかによるものと考えられる。
【０１６３】
本発明の他の化合物は、他の神経化学物質に対する輸送体、例えば、DATおよびNETよりもSERTに対する選択性を示すことができる。
【０１６４】
本発明の他の化合物は、他の神経化学物質に対する輸送体、例えば、SERTおよびNETよりもDATに対する選択性を示すことができる。
【０１６５】
本発明の他の化合物は、他の神経化学物質に対する輸送体、例えば、DATよりもSERTおよびNETに対する選択性を示すことができる。
【０１６６】
本発明の他の化合物は、他の神経化学物質に対する輸送体、例えば、NETよりもSERTおよびDATに対する選択性を示すことができる。
【０１６７】
本発明の他の化合物は、他の神経化学物質に対する輸送体、例えば、SERTよりもNETおよびDATに対する選択性を示すことができる。
【０１６８】
最後に、他の化合物は、NET、DATおよびSERTに対するほとんど同一の親和性を保有する。
【０１６９】
結合親和性は、非限定的に、以下の実施例の項に記載されているものを含め、当業者に周知のいくつかの手段によって実証される。簡潔には、例えば輸送体タンパク質を発現する細胞、例えばHEK293E細胞由来のタンパク質含有抽出物を、このタンパク質に対する放射性標識リガンドと共にインキュベートする。タンパク質と放射性リガンドとの結合は他のタンパク質リガンド、例えば、本発明の化合物の存在下では可逆的であり、この可逆性によって、下記のように、タンパク質に対する化合物の結合親和性(Ki)を測定する手段が得られる。化合物に対するKi値が高ければ、その化合物が、より低いKiを有する化合物に対するより、タンパク質に対するより低い結合親和性を有することが示され、反対に、Ki値が低ければより高い結合親和性が示される。
【０１７０】
したがって、タンパク質に対する化合物の選択性の相違は、化合物が高い選択性を示す場合の、タンパク質に対する低いKi、および化合物が低い選択性を示す場合の、タンパク質に対する高いKiによって示される。このように、タンパク質Bと比べてタンパク質Aに対する化合物のKi値の比が高ければ、前者よりも後者に対する化合物の選択性はそれだけ高くなる(その化合物に対し前者は高いKiを有し、後者は低いKiを有する)。本明細書において提供される化合物は、実験的に決定されたKi値の比によって示されるノルエピネフリン、ドーパミンおよびセロトニン輸送体に対する広範な選択性プロファイルを保有する。
【０１７１】
本発明の選択された化合物(「単作用の輸送体再取り込み阻害剤」)は、生体アミン輸送体NET、DATまたはSERTの各々に対し強力な結合親和性を有する。例えば、本発明の選択された化合物は、NETに対する強力(NETのKi＜100 nM)かつ選択的な結合親和性を保有し、この場合にDAT/NETおよびSERT/NETのKi比は10:1よりも大きい。本発明の他の選択された化合物は、SERTに対する強力(SERTのKi＜100 nM)かつ選択的な結合親和性を保有し、この場合にNET/SERTおよびDAT/SERTのKi比は10:1よりも大きい。本発明の他の選択された化合物は、DATに対する強力(DATのKi＜100 nM)かつ選択的な結合親和性を保有し、この場合にNET/DATおよびSERT/DATのKi比は10:1よりも大きい。
【０１７２】
本発明の選択された化合物(「二重作用の輸送体再取り込み阻害剤」)は、生体アミン輸送体NET、DATまたはSERTの2つに対し強力な結合親和性を有する。例えば、本発明の選択された化合物は、NETおよびSERTに対する強力(NETおよびSERTのKi値＜100 nM)かつ選択的な結合親和性を保有し、この場合にDAT/NETおよびDAT/SERTのKi比は10:1よりも大きいのに対し、SERT/NETまたはNET/SERTのKi比は10:1よりも小さい。本発明の他の選択された化合物は、NETおよびDATに対する強力(NETおよびDATのKi値＜100 nM)かつ選択的な結合親和性を保有し、この場合にSERT/NETおよびSERT/DATのKi比は10:1よりも大きいのに対し、DAT/NETまたはNET/DATのKi比は10:1よりも小さい。本発明の他の選択された化合物は、DATおよびSERTに対する強力(DATおよびSERTのKi値＜100 nM)かつ選択的な結合親和性を保有し、この場合にNET/DATおよびSERT/DATのKi比は10:1よりも大きいのに対し、SERT/NETまたはNET/SERTのKi比は10:1よりも小さい。
【０１７３】
本発明の選択された化合物(「三重作用の輸送体再取り込み阻害剤」)は、生体アミン輸送体NET、DATまたはSERTの3つ全てに対し同時に強力な結合親和性を有する。例えば、本発明の選択された化合物は、強力(NET、DATおよびSERTのKi値＜100 nM)な結合親和性を保有し、この場合にNET/DAT、NET/SERT、DAT/NET、DAT/SERT、SERT/NETおよびSERT/DATのKi比は全て10:1よりも小さい。
【０１７４】
本発明の選択された化合物は、生体アミン輸送体NET、DATおよびSERTの1つ、2つまたは3つに対し強力な結合親和性(Ki値＜100 nM)を有し、この場合にNET/SERT、NET/DAT、DAT/NET、DAT/SERT、SERT/NETおよびSERT/DATのいずれかに対するKi比は、上記に定義の「単作用、二重作用または三重作用の輸送体再取り込み阻害剤」について定義される結合の範囲外となる。
【０１７５】
本発明の選択された化合物は、生体アミン輸送体NET、DATおよびSERTの1つ、2つまたは3つに対し、さほど強力ではない結合親和性(Ki値100 nM〜1000 nM)を有し、この場合にNET/SERT、NET/DAT、DAT/NET、DAT/SERT、SERT/NETおよびSERT/DATのいずれかに対するKi比は、上記に定義の「単作用、二重作用または三重作用の輸送体再取り込み阻害剤」について定義される結合の範囲内に入る。
【０１７６】
最後に、本発明の選択された化合物は、生体アミン輸送体NET、DATおよびSERTの1つ、2つまたは3つに対し、さほど強力ではない結合親和性(Ki値100 nM〜1000 nM)を有し、この場合にNET/SERT、NET/DAT、DAT/NET、DAT/SERT、SERT/NETおよびSERT/DATのいずれかに対するKi比は、上記に定義の「単作用、二重作用または三重作用の輸送体再取り込み阻害剤」について定義される結合の範囲外となる。
【実施例】
【０１７７】
下記実施例は、本発明の態様を説明するために提供されるが、その範囲を限定することを意図するものではない。
【０１７８】
実施例1
(+/-)-8-メトキシ-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンフマル酸塩の調製
工程A：
DMF(50mL)中の(3-メトキシベンジル)メチルアミン(3.02g, 20mmol)および炭酸セシウム(7.82g, 24mmol)の混合物へ、シンナミルブロミド(4.47g, 22mmol)を添加した。反応混合物を、室温で15時間攪拌した。反応混合物を、水で希釈し、1:1ヘキサン/酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした有機抽出物を、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、所望の生成物を提供した(3.1g, 58%)。
2013006867.tif 000033
この粗生成物を、さらに精製することなく次工程で使用した。
【０１７９】
工程B：
1,2-ジクロロエタン(5mL)中の工程Aの生成物(1.0g, 3.74mmol)およびピロリン酸(25g)の混合物を、100℃で1時間加熱した。反応混合物を冷却し、氷と混合し、水酸化アンモニウムでpH9に調節した。反応混合物を、酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。MPLC(30%から50%酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、6-メトキシ-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン (350mg, 35%)および8-メトキシ-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン(280mg, 28%)を提供した。6-メトキシ-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン：
2013006867.tif 000034
；8-メトキシ-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン：
2013006867.tif 000035
【０１８０】
工程C：
エタノール(4mL)中の工程Bの8-メトキシ-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン(260mg, 0.97mmol)の溶液へ、メタノール(2mL)中のフマル酸(123mg, 0.97mmol)を添加した。溶媒を減圧下で除去した。残渣を、酢酸エチルおよびジエチルエーテルで粉砕した。得られた沈殿を、濾過により収集し、ジエチルエーテルで洗浄し、50℃、真空下で乾燥し、(+/-)-8-メトキシ-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンフマル酸塩(250mg, 67%, ＞99% AUC HPLC)を帯黄白色固形物として提供した。mp 171-173℃；
2013006867.tif 000036
【０１８１】
実施例2
(+/-)-6-メトキシ-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンフマル酸塩の調製
工程A：
DMF(50mL)中の(3-メトキシベンジル)メチルアミン(3.02g, 20mmol)および炭酸セシウム(7.82g, 24mmol)の混合物へ、シンナミルブロミド(4.47g, 22mmol)を添加した。反応混合物を、室温で15時間攪拌した。反応混合物を、水で希釈し、1:1ヘキサン/酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした有機抽出物を、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、所望の生成物(3.1g, 58%)を提供した。
2013006867.tif 000037
この粗生成物を、さらに精製することなく次工程で使用した。
【０１８２】
工程B：
1,2-ジクロロエタン(5mL)中の工程Aの生成物(1.0g, 3.74mmol)およびピロリン酸(25g)の混合物を、100℃で1時間加熱した。反応混合物を冷却し、氷と混合し、水酸化アンモニウムでpH9に調節した。反応混合物を、酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。MPLC(30%から50%酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、6-メトキシ-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン(350mg, 35%)および8-メトキシ-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン(280mg, 28%)を提供した。6-メトキシ-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン：
2013006867.tif 000038
；8-メトキシ-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン：
2013006867.tif 000039
【０１８３】
工程C：
エタノール(5mL)中の工程Bの6-メトキシ-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン(334mg, 1.25mmol)の溶液へ、メタノール(3mL)中のフマル酸(145mg, 1.25mmol)を添加した。溶媒を減圧下で除去した。残渣を、酢酸エチルおよびジエチルエーテルで粉砕した。得られる沈殿を、濾過により収集し、ジエチルエーテルで洗浄し、50℃、真空下で乾燥し、(+/-)-6-メトキシ-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンフマル酸塩(250mg, 67%, 96.6% AUC HPLC)を帯黄白色固形物として提供した。mp 154-156℃；
2013006867.tif 000040
【０１８４】
実施例3
(+/-)-5-(4-フルオロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩の調製
工程A：
無水塩化メチレン(100mL)中の4-フルオロケイヒ酸(2.0g, 12.0mmol)およびN-メチルモルホリン(1.9mL, 16.9mmol)の溶液を、-20℃に冷却した。クロロギ酸イソブチル(1.7mL, 12.8mmol)を滴下した。15分後、無水塩化メチレン(20mL)中の(3-メトキシベンジル)メチルアミン(1.8g, 12.0mmol)の溶液を、滴下した。反応液を、室温に温め、N2下で3時間攪拌した。その後反応混合物を、1M NaH2PO4・2H2O(2x)、H2O(2x)、およびブラインで洗浄し、次に硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のアミド(2.7g, 79%)を白色固形物として生じた。
2013006867.tif 000041
【０１８５】
工程B：
1,2-ジクロロエタン(10mL)中の過剰なポリリン酸(1.5g)を、100℃に加熱した。1,2-ジクロロエタン(5mL)中の工程Aの生成物(614mg, 2.1mmol)の溶液を、滴下した。その後反応液を、100℃で一晩、N2下で攪拌した。室温へ冷却した後、反応液を、氷と混合し、6N NaOHを用いpHを10に調節した。その後反応混合物を、酢酸エチル(3x)で抽出し、一緒にした抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(30-100%酢酸エチル/ヘキサン)による部分精製は、所望の生成物(289mg)を、黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000042
【０１８６】
工程C：
水素化リチウムアルミニウム(THF中1M溶液, 0.61mL, 0.61mmol)の攪拌溶液へ、N2下0℃で、無水THF(5mL)中の工程Bの生成物(167mg, 0.56mmol)の溶液を、添加ロートにより滴下した。反応混合物を、還流加熱し、2時間攪拌させた。その後反応液を、冷却し0℃に戻し、1N NaOH(2mL)によりゆっくり反応停止した。H2Oで希釈した後、水相を、酢酸エチル(3x)で抽出し、一緒にした抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のベンズアゼピン(110mg, 2工程で32%)を黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000043
【０１８７】
工程D：
工程Cの生成物(110mg, 0.39mmol)を、この油状物を最低量のエーテルに溶解し、1当量のHCl(エーテル中1M溶液)を添加し、この溶液を数分間、塩の沈殿が生じるまで音波処理することにより、その塩酸塩へ転換した。濾過により、(+/-)-5-(4-フルオロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩(91mg, 73%, ＞99% AUC HPLC)を白色固形物として生じた。mp 149-150℃, 149-150℃；ESI MS m/z=286 [C18H20FNO+H]+
【０１８８】
実施例4
(+)-5-(4-フルオロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩、および(-)-5-(4-フルオロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩の調製
先に実施例3に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+)-5-(4-フルオロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩：mp 246-248℃；ESI MS m/z=286 [C18H20FNO+H]+；(-)-5-(4-フルオロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩：mp 246-248℃；ESI MS m/z=286 [C18H20FNO+H]+
【０１８９】
実施例5
(+/-)-5-(4-メトキシフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩の調製
先に実施例3に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+/-)-5-(4-メトキシフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩：mp 165-166℃；ESI MS m/z=298 [C19H23NO2+H]+
【０１９０】
実施例6
(+)-5-(4-メトキシフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩、および(-)-5-(4-メトキシフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩の調製
先に実施例3に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+)-5-(4-メトキシフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩：mp 193-194℃；ESI MS m/z=298 [C19H23NO2+H]+；(-)-5-(4-メトキシフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩：mp 193-194℃；ESI MS m/z=298 [C19H23NO2+H]+
【０１９１】
実施例7
(+/-)-5-(4-クロロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩の調製
先に実施例3に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+/-)-5-(4-クロロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩：mp=152-153℃；ESI MS m/z 302 [C18H20ClNO+H]+
【０１９２】
実施例8
(+)-5-(4-クロロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩、および(-)-5-(4-クロロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩の調製
先に実施例3に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+)-5-(4-クロロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩：mp 210-211℃；ESI MS m/z=302 [C18H20ClNO+H]+；(-)-5-(4-クロロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩：mp 210-211℃；ESI MS m/z=302 [C18H20C1NO+H]+
【０１９３】
実施例9
(+/-)-5-(3,4-ジフルオロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩
先に実施例3に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+/-)-5-(3,4-ジフルオロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩：mp 139-141℃；ESI MS m/z=304 [C18H19F2NO+H]+
【０１９４】
実施例10
(+/-)-5-(2-クロロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩の調製
先に実施例3に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+/-)-5-(2-クロロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩：mp 129-132℃；ESI MS m/z=302 [C18H20ClNO+H]+
【０１９５】
実施例11
(+/-)-5-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩の調製
先に実施例3に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+/-)-5-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩：mp 167-169℃；ESI MS m/z=320 [C18H19ClFNO+H]+
【０１９６】
実施例12
(+)-8-メトキシ-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩、および(-)-8-メトキシ-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩の調製
先に実施例3に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+)-8-メトキシ-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩：ESI MS m/z 268 [M+H]+；(-)-8-メトキシ-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩：ESI MS m/z 268 [M+H]+
【０１９７】
実施例13
(+)-5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-オール塩酸塩の調製
工程A：
(+)-5-(4-フルオロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン(367mg, 1.3mmol)およびHBr(H2O中48%溶液, 10mL)の混合物を還流加熱し、2時間攪拌させた。溶媒および過剰なHBrを、減圧下で除去し、得られる固形物を、酢酸エチルおよび飽和NaHCO3(aq)間で分配した。2層に分離後、水相を酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のフェノール(347mg, 99%)を黄褐色固形物として提供した。[α]25D-9.1°(c 0.3, メタノール)；
2013006867.tif 000044
【０１９８】
工程B：
工程Aの生成物(25mg, 0.09mmol)を、この油状物を最低量のエーテルに溶解し、1当量のHCl(エーテル中1M溶液)を添加し、この溶液を数分間、塩の沈殿が生じるまで音波処理することにより、その塩酸塩へ転換した。濾過により、(+)-5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-オール塩酸塩(21mg, 74%, 96.6% AUC HPLC)を帯黄白色固形物として生じた。mp 159-161℃；ESI MS m/z=272 [C17HJ8FNO+H]+
【０１９９】
実施例14
(-)-5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-オール塩酸塩の調製
先に実施例13に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(-)-5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-オール塩酸塩：mp 159-161℃；ESI MS m/z=272 [C17H18FNO+H]+
【０２００】
実施例15
(-)-5-(4-フルオロフェニル)-2,8-ジメチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩の調製
工程A：
無水CH2Cl2(9.3mL)中の(-)-5-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-オール(252mg, 0.93mmol)およびピリジン(90μL, 1.1mmol)の攪拌混合物へ、0℃N2下で、トリフリック酸無水物(triflic anhydride)(0.19mL, 1.1mmol)を添加した。攪拌を、0℃で1時間継続し、この時点でのTLC分析は、反応が完了したことを示した。その後混合物を、CH2Cl2で希釈し、飽和NaHCO3(aq)およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のトリフラート(259mg, 69%)を黄色油状物としてとして提供した。ESI MS m/z=404 [C18H17F4NO3S+H]+
【０２０１】
工程B：
無水ジオキサン(1.8mL)中の工程Aの生成物(125mg, 0.31mmol)およびPdCl2(dppf)・CH2Cl2(2.5mg, 0.0031mmol)の攪拌混合物へ、Zn(CH3)2(トルエン中2M溶液, 0.3mL, 0.62mmol)を、N2下で滴下した。反応液を還流加熱し、2時間攪拌した。その後反応液を、メタノール(数滴)で反応停止し、酢酸エチルで希釈し、H2Oおよびブラインで洗浄した。有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望の生成物(85mg, 定量的収量)を黄色固形物として得た。[α]25D-6.1°(c0.3, メタノール)；
2013006867.tif 000045
【０２０２】
工程C：
工程Bの生成物(85mg, 0.32mmol)を、この油状物を、最低量のエーテルに溶解し、1当量のHCl(エーテル中1M溶液)を添加し、この溶液を数分間、塩の沈殿が生じるまで音波処理することにより、その塩酸塩へ転換した。濾過により、(-)-5-(4-フルオロフェニル)-2,8-ジメチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩(79mg, 82%, 95.3% AUC HPLC)を帯黄白色固形物として得た。mp 243-244℃；ESI MS m/z=270 [C18H20FN+H]+
【０２０３】
実施例16
(+)-5-(4-フルオロフェニル)-2,8-ジメチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩の調製
先に実施例15に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+)-5-(4-フルオロフェニル)-2,8-ジメチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩：mp 243-244℃；ESI MS m/z=270 [C18H20FN+H]+
【０２０４】
実施例17
(+)-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-カルボニトリルマレイン酸塩の調製
工程A：
メタノール(100mL)中のメチルアミン(H2O中40%)(28.2mL, 327.6mmol)の攪拌溶液に、室温で、m-アニスアルデヒド(20.6mL, 163.8mmol)をメタノール(50mL)を溶媒とする溶液として、20分かけて滴下した。反応液を、室温でN2下で15時間攪拌し、その後0℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム(6.19g, 163.8mmol)を少しずつ添加した。室温へ温めた後、反応液を3時間攪拌した。その後混合物を、減圧下で濃縮し、水に溶解し、塩化メチレン(3x)で抽出した。一緒にした塩化メチレン抽出物を、1N HCl(3x)で抽出し、一緒にしたHCl抽出物を、6N NaOHの添加により、pH10に調節した。次に水性混合物を、塩化メチレン(3x)で抽出した。一緒にした塩化メチレン抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のアミン(25.0g, 定量的収量)を明黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000046
【０２０５】
工程B：
無水塩化メチレン(120mL)中のtrans-ケイヒ酸(5.0g, 33.8mmol)およびN-メチルモルホリン(5.2mL, 47.3mmol)の溶液を、-20℃に冷却し、その後クロロギ酸イソブチル(4.8mL, 35.8mmol)を滴下した。15分後、無水塩化メチレン(30mL)中の先の工程Aのアミン(5.1g, 33.8mmol)の溶液を滴下し、その後反応液を室温に温め、N2下で3時間攪拌した。混合物を、1Mリン酸二水素ナトリウム二水和物(2x)、H2O(2x)、およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のアミド(8.3g, 87%)を無色の油状物として生じた。
2013006867.tif 000047
【０２０６】
工程C：
1,2-ジクロロエタン(10mL)中の過剰なポリリン酸(11g)を、100℃に加熱した。1,2-ジクロロエタン(15mL)中の先の工程Bのアミド(3.8g, 13.5mmol)の溶液を滴下し、反応液を100℃で15時間、N2下で攪拌した。室温に冷却後、反応液を、氷と混合し、濃水酸化アンモニウムを用い、pHを9に調節した。その後反応混合物を、酢酸エチル(3x)で抽出し、一緒にした抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(30-100%酢酸エチル/ヘキサン)による部分精製は、所望の生成物(1.77g)を黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000048
【０２０７】
工程D：
水素化リチウムアルミニウム(THF中1M溶液, 14.7mL, 14.7mmol)の攪拌溶液へ、0℃N2下で、無水THF(100mL)中の先の工程Cの生成物(3.8g, 13.4mmol)の溶液を滴下した。反応混合物を還流加熱し、2時間攪拌した。その後反応液を、冷却し0℃に戻し、1N NaOH(30mL)によりゆっくり反応停止した。水で希釈後、水相を、酢酸エチル(3x)で抽出し、一緒にした抽出物を、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のベンズアゼピン(2.93g, 二工程で38%)を黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000049
この化合物は、分取キラルHPLC(CHIRALCEL OJカラム、溶離液として9:1:0.01ヘプタン/エタノール/ジエチルアミンを使用)により分割し、(+)-エナンチオマー[[α]25D+3.66°(c0.41, メタノール)]および(-)-エナンチオマー[[α]25D-1.16°(c0.43, メタノール)]を生じた。
【０２０８】
工程E：
先の工程Dの(+)-エナンチオマー(1.19g, 4.5mmol)および臭化水素酸(水中48%溶液, 34mL)の混合物を、還流加熱し、2時間攪拌した。溶媒および過剰な臭化水素酸を、減圧下で除去し、得られた固形物を、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム(aq)の間で分配した。二層への分離後、水相を、酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のフェノール(1.10g, 86%)を黄褐色固形物として提供した。
2013006867.tif 000050
【０２０９】
工程F：
無水塩化メチレン(23mL)中の先の工程Eのフェノール(581mg, 2.3mmol)およびピリジン(0.22mL, 2.8mmol)の攪拌混合物へ、0℃N2下で、トリフリック酸無水物(0.46mL, 2.8mmol)を添加した。反応液を、0℃で1時間攪拌し、この時点でのTLC分析は、反応が完了したことを示した。その後混合物を、塩化メチレンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム(aq)およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のトリフラート(650mg, 74%)を、黄色油状物として提供した。
2013006867.tif 000051
【０２１０】
工程G：
DMF(3mL)中の先の工程Fのトリフラート(249mg, 0.65mmol)の攪拌溶液へ、室温で、シアン化亜鉛(152mg, 1.3mmol)を添加した。反応混合物を、アルゴンで2分間脱気し、その後トリス(ジベンジリデンアセトン)-ジパラジウム(0)(24mg, 0.026mmol)および1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(57mg, 0.10mmol)を、アルゴン下で添加した。反応液を130℃に加熱し、4時間攪拌した。室温に冷却後、混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。水相を、追加の酢酸エチル(2x)で抽出し、次に一緒にした抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(2%-10%メタノール/塩化メチレン)による精製、それに続くチャコール処理は、所望のニトリル(75mg, 44%)を明黄色油状物として生じた。[α]23D-4.00°(c0.08, メタノール)；
2013006867.tif 000052
【０２１１】
工程H：
メタノール(2.5mL)中の先の工程Gのニトリル(72mg, 0.27mmol)の攪拌溶液に、室温で、マレイン酸(32mg, 0.27mmol)を添加した。混合物を、室温で1時間攪拌し、その後溶媒を約0.5mLに濃縮した。H2O(2mL)で希釈後、混合物を、15時間凍結乾燥し、(+)-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-カルボニトリルマレイン酸塩(110mg, 99%, 99.0% AUC HPLC)を帯黄白色固形物として提供した。mp 67-69℃；
2013006867.tif 000053
【０２１２】
実施例18
(+)-2-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)プロパン-2-オールL-酒石酸塩の調製
工程A：
2N水酸化ナトリウム水溶液(100mL)へ、3,3-ジメトキシプロピオン酸メチル(25.0g, 0.17mol)を添加した。反応溶液を、50℃で1時間攪拌し、その後室温に冷却した。得られた反応混合物を、6N塩酸でpH1へ酸性とし、ジクロロメタンで3回抽出した。一緒にした有機抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望の酸(22.5g, 定量的)を無色透明の油状物として得、これをさらに精製することなく次工程で使用した。
2013006867.tif 000054
【０２１３】
工程B：
メタノール(800mL)中のm-アニスアルデヒド(205g, 1.5mol)の溶液へ、室温で、水中のメチルアミンの溶液(130mL, 1.5mol, 40wt%溶液)を添加した。得られた溶液を0℃に冷却し、これに水素化ホウ素ナトリウム(83g, 2.3mol)を少しずつ添加した。反応溶液を0℃で2時間攪拌し、その後室温に温めた。得られた反応混合物を、真空中で濃縮し、水で希釈した。有機相を分離し、酢酸エチルで希釈し、1:1水/ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望のベンジルアミン(158.5g, 70%)を透明な油状物として得た。一緒にした水性抽出物を、ジクロロメタン(3x)で抽出した。一緒にしたジクロロメタン抽出物を、1:1水/ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望のベンジルアミン(66.7g, 29%)を透明な油状物として得た。
2013006867.tif 000055
【０２１４】
工程C：
先の工程Bのベンジルアミン(26.3g, 174mmol)、先の工程Aの3,3-ジメトキシプロパン酸(23.4g, 174mmol)、およびジクロロメタン(182mL)の混合物へ、0℃で、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-塩酸エチルカルボジイミド(36.8g, 192mmol)を添加した。混合物を室温で一晩攪拌し、その後水および飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。得られた溶液を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、アセタール(42g, 90%)を黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000056
粗生成物は、さらに精製することなく、次反応において使用した。
【０２１５】
工程D：
先の工程Cのアセタール(42.0g, 157mmol)へ、予め冷却した濃塩酸(200mL)を0℃で添加した。混合物を、10℃へ2時間30分かけて次第に温めた。冷反応混合物を、氷冷水で希釈し、形成された白色沈殿を濾過し、冷水で洗浄し、乾燥した。得られた固形物を、ジクロロメタンに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。得られた溶液を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、ラクタム(20.3g, 63%)を白色固形物として得た。
2013006867.tif 000057
【０２１６】
工程E：
先の工程Dのラクタム(20.3g, 100mmol)およびベンゼン(80mL)の氷冷した混合物に、トリフルオロメタンスルホン酸(100mL)を添加した。反応混合物を室温へ温めた後、3時間攪拌した。次に赤味を帯びた茶色の混合物を、氷-水混合物へ注ぎ、氷が溶解するまで攪拌した。生成物を、ジクロロメタン(4x)で抽出し、一緒にした有機抽出物を、飽和炭酸水素ナトリウムおよびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を、酢酸エチルに溶解し、シリカゲル栓を通して濾過した。シリカゲルを、酢酸エチルで洗浄し、アリールラクタム(26.8g, 95%)を白色泡状物として得た。
2013006867.tif 000058
【０２１７】
工程F：
工程Eのラクタム(26.8g, 95.4mmol)およびTHF(980mL)の氷冷した混合物へ、ボラン-ジメチルスルフィド錯体(19.0mL, 200mmol)を添加した。混合物を室温へ温め、その後50℃の油浴で75分間加熱した。その後反応混合物を、0℃に冷却し、メタノール(100mL)で反応停止し、減圧下で濃縮した。残渣へ、1,4-ジオキサン(200mL)、引き続き6N HCl(100mL)を添加し、この混合物を還流下で2時間加熱した。追加の容積の1,4-ジオキサン(60mL)および6N HCl(30mL)を、反応混合物へ添加し、これを還流下で1時間加熱した。混合物を室温に、次に氷浴において冷却し、2N NaOH溶液(20mL)、その後32%水酸化ナトリウム溶液を、pH10になるまで添加した。粗生成物を、ジクロロメタン(4x)で抽出し、一緒にした有機抽出物を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物のフラッシュカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン, 次に99:0.9:0.1から90:9:1 ジクロロメタン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)による精製は、アミン(19.4g, 76%)を生じた。
2013006867.tif 000059
【０２１８】
工程G：
工程Fのベンズアゼピン(19.4g)の遊離塩基を、分取キラルHPLC(CHIRALCEL OJカラム、溶離液として80:20:0.1ヘプタン/エタノール/ジエチルアミンを使用)により分割し、(+)-エナンチオマー[[α]25 D+3.66°(c0.41, メタノール)]および(-)-エナンチオマー[[α]25D-1.16°(c0.43, メタノール)]を得た。
【０２１９】
工程H：
先の工程Gの(+)-エナンチオマー(1.19g, 4.5mmol)および臭化水素酸(水中48%溶液, 34mL)の混合物を、還流加熱し、2時間攪拌した。溶媒および過剰な臭化水素酸を、減圧下で除去し、得られた固形物を、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウムの間で分配した。二層の分離後、水相を酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のフェノール(1.10g, 86%)を黄褐色固形物として提供した。
2013006867.tif 000060
【０２２０】
工程I：
無水塩化メチレン(23mL)中の先の工程Hのフェノール(581mg, 2.3mmol)およびピリジン(0.22mL, 2.8mmol)の0℃N2下での攪拌混合物へ、トリフリック酸無水物(0.46mL, 2.8mmol)を添加した。反応液を、0℃で1時間攪拌し、この時点でのTLC分析は、反応が完了したことを示した。その後混合物を、塩化メチレンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウムおよびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のトリフラート(650mg, 74%)を黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000061
【０２２１】
工程J：
無水DMF(6.5mL)中の先の工程Iのトリフラート(516mg, 1.3mmol)の攪拌溶液へ、塩化リチウム(170mg, 4.0mmol)を添加した。混合物を、アルゴンで2分間脱気し、その後ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)(47mg, 0.067mmol)を添加した。再度アルゴンによる短時間の脱気後、トリブチル(1-エトキシビニル)スズ(0.54mL, 1.6mmol)を添加し、混合物をさらに一回アルゴンにより短時間脱気した。反応液を、90℃に加熱し、3.5時間攪拌し、この時点でのTLCおよびESI MS分析は、出発材料の消費および所望の中間体の形成が完了したことを示した。溶媒を真空中で除去し、粗物質を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(50%-100%酢酸エチル/ヘキサン)により精製し、所望の中間体を黄色油状物として提供した。油状物を、1N HCl(20mL)中で室温で1時間攪拌し、固形炭酸カリウムを添加し、pHを9に調節し、その後溶液を酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のメチルケトン(354mg, 95%)を黄色油状物として提供した。
2013006867.tif 000062
【０２２２】
工程K：
無水THF(4mL)中の先の工程Jのメチルケトン(121mg, 0.43mmol)の攪拌溶液へ、-78℃N2下で、ヨウ化メチルマグネシウム(ジエチルエーテル中3M溶液, 0.17mL, 0.52mmol)を滴下した。反応液を、-78℃で15分間攪拌し、その後0℃に温め、3時間攪拌した。ESI MSは、残存する出発材料の存在を示したので、追加のヨウ化メチルマグネシウム溶液(0.05mL)を添加し、反応液を0℃でさらに2時間攪拌した。反応液を、飽和塩化アンモニウム水溶液により反応停止し、次に塩化メチレン(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(9.4:0.5:0.1 塩化メチレン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)による精製は、所望のアルコール(40mg, 31%)を無色の油状物として生じた。[α]23 D-3.16°(c0.10, メタノール)；
2013006867.tif 000063
【０２２３】
工程L：
メタノール(3mL)中の先の工程Kのアルコール(33mg, 0.11mmol)の攪拌溶液へ、室温で、L-酒石酸(17mg, 0.11mmol)を添加した。混合物を、室温で1時間攪拌し、次に溶媒を、約0.5mLに濃縮した。水(2mL)で希釈後、混合物を、15時間凍結乾燥し、(+)-2-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)プロパン-2-オールL-酒石酸塩(53mg, 99%, 98.9% AUC HPLC)を白色粉末として提供した。mp 103-105℃；
2013006867.tif 000064
【０２２４】
実施例19
(+)-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)(モルホリノ)メタノンL-酒石酸塩の調製
工程A：
メタノール(100mL)中のメチルアミン(水中40%)(28.2mL, 327.6mmol)の攪拌溶液へ、室温で、m-アニスアルデヒド(20.6mL, 163.8mmol)をメタノール (50mL)中の溶液として20分間かけて滴下した。反応液を、室温、N2下で15時間攪拌し、その後0℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム(6.19g, 163.8mmol)を少しずつ添加した。室温へ温めた後、反応液を3時間攪拌した。その後混合物を、減圧下で濃縮し、水に溶解し、塩化メチレン(3x)で抽出した。一緒にした塩化メチレン抽出物を、1N HCl(3x)で抽出し、一緒にしたHCl抽出物を、6N NaOHの添加により、pH10に調節した。その後水性混合物を、塩化メチレン(3x)で抽出した。一緒にした塩化メチレン抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のアミン(25.0g, 定量的収量)を明黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000065
【０２２５】
工程B：
無水塩化メチレン(120mL)中のtrans-ケイヒ酸(5.0g, 33.8mmol)およびN-メチルモルホリン(5.2mL, 47.3mmol)の溶液を、-20℃に冷却し、その後クロロギ酸イソブチル(4.8mL, 35.8mmol)を滴下した。15分後、無水塩化メチレン(30mL)中の先の工程Aのアミン(5.1g, 33.8mmol)の溶液を滴下し、次に反応液を、室温に温め、N2下で3時間攪拌した。混合物を1Mリン酸二水素ナトリウム二水和物(2x)、H2O(2x)、およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1 酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のアミド(8.3g, 87%)を無色の油状物として生じた。
2013006867.tif 000066
【０２２６】
工程C：
1,2-ジクロロエタン(10mL)中の過剰なポリリン酸(11g)を、100℃に加熱した。1,2-ジクロロエタン(15mL)中の先の工程Bのアミド(3.8g, 13.5mmol)の溶液を滴下し、反応液を100℃N2下で15時間攪拌した。室温への冷却後、反応液を、氷と混合し、濃水酸化アンモニウムを用いpHを9に調節した。その後反応混合物を、酢酸エチル(3x)で抽出し、一緒にした抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(30-100%酢酸エチル/ヘキサン)による部分精製は、所望の生成物(1.77g)を黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000067
【０２２７】
工程D：
水素化リチウムアルミニウム(THF中の1M溶液, 14.7mL, 14.7mmol)の攪拌溶液へ、0℃N2下で、無水THF(100mL)中の先の工程Cの生成物(3.8g, 13.4mmol)の溶液を滴下した。反応混合物を還流加熱し、2時間攪拌した。次に反応液を冷却し0℃に戻し、1N NaOH(30mL)でゆっくり反応停止した。水で希釈後、水相を、酢酸エチル(3x)で抽出し、一緒にした抽出物を、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のベンズアゼピン(2.93g, 二工程で38%)を黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000068
この化合物を、分取キラルHPLC(CHIRALCEL OJカラム、溶離液として9:1:0.01ヘプタン/エタノール/ジエチルアミンを使用)により分割し、(+)-エナンチオマー[[α]25D+3.66°(c0.41, メタノール)]および(-)-エナンチオマー[[α]25D-1.16°(c0.43, メタノール)]を生じた。
【０２２８】
工程E：
先の工程Dの(+)-エナンチオマー(1.19g, 4.5mmol)および臭化水素酸(水中48%溶液, 34mL)の混合物を還流加熱し、2時間攪拌した。溶媒および過剰な臭化水素酸を減圧下で除去し、得られた固形物を、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウムの間で分配した。二層を分離した後、水相を酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のフェノール(1.10g, 86%)を黄褐色固形物として提供した。
2013006867.tif 000069
【０２２９】
工程F：
無水塩化メチレン(23mL)中の先の工程Eのフェノール(581mg, 2.3mmol)およびピリジン(0.22mL, 2.8mmol)の攪拌混合物へ、0℃N2下で、トリフリック酸無水物(0.46mL, 2.8mmol)を添加した。反応液を、0℃で1時間攪拌し、この時点のTLC分析は、反応が完了したことを示した。その後混合物を、塩化メチレンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウムおよびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のトリフラート(650mg, 74%)を黄色油状物として提供した。
2013006867.tif 000070
【０２３０】
工程G：
無水DMF(30mL)中の先の工程Fのトリフラート(2.60g, 6.8mmol)の攪拌溶液に、室温で、シアン化亜鉛(1.58g, 13.5mmol)を添加した。反応混合物を、アルゴンにより5分間脱気し、その後1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(599mg, 1.1mmol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(247mg, 0.27mmol)を、アルゴン下で添加した。反応液を130℃に加熱し、4時間攪拌し、この時点でのESI MSは反応が完了したことを示した。室温へ冷却後、混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。水相を、追加の酢酸エチル(3x)で抽出し、一緒にした抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(2.5%-10%メタノール/塩化メチレン)による精製は、所望のニトリル(1.1g, 60%)を暗茶色油状物として生じた。
2013006867.tif 000071
【０２３１】
工程H：
先の工程Gのニトリル(290mg, 1.1mmol)および過剰な濃塩酸(3.5mL)の混合物を、100℃で15時間攪拌し、この時点でのESI MSは反応が完了したことを示した。水および過剰な塩酸を真空中で除去し、所望のカルボン酸を暗茶色固形物として供し、これをさらに精製することなく次工程で使用した。ESI MS m/z 282 [M+H]+
【０２３２】
工程I：
塩化メチレン(10mL)中の先の工程Hのカルボン酸(353mg, 1.1mmol, 理論的)の攪拌溶液へ0℃で、トリエチルアミン(0.19mL, 1.3mmol)、モルホリン(0.11mL, 1.2mmol)、および4-ジメチルアミノピリジン(14mg, 0.11mmol)を添加した。0℃で10分間攪拌後、N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N'-塩酸エチルカルボジイミド(234mg, 1.2mmol)を添加し、次に反応液を室温に温め、約2日間攪拌した。反応混合物を、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム間で分配した。これらの層を分離後、水相を、追加の酢酸エチル(3x)で抽出し、一緒にした抽出物を、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(2.5%-10%メタノール/塩化メチレン)による精製は、所望のアミド(171mg, 二工程について44%)を黄色油状物として生じた。[α]23D-4.62°(c0.065, メタノール)；
2013006867.tif 000072
【０２３３】
工程J：
メタノール(4mL)中の先の工程Iのアミド(164mg, 0.47mmol)の攪拌溶液へ、室温で、L-酒石酸(70mg, 0.47mmol)を添加した。混合物を、室温で1時間攪拌し、その後溶媒を約0.5mLに濃縮した。水(2mL)で希釈した後、混合物を15時間凍結乾燥し、(+)-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)(モルホリノ)メタノンL-酒石酸塩(220mg, 94%, 97.4% AUC HPLC)を明茶色粉末として提供した。
2013006867.tif 000073
【０２３４】
実施例20
(+)-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)メタンアミンマレイン酸塩の調製
工程A：
メタノール(100mL)中のメチルアミン(H2O中40%)(28.2mL, 327.6mmol)の攪拌溶液へ、室温で、m-アニスアルデヒド(20.6mL, 163.8mmol)をメタノール(50mL)中の溶液として、20分かけて滴下した。反応液を、室温でN2下で15時間攪拌し、その後0℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム(6.19g, 163.8mmol)を少しずつ添加した。室温へ温めた後、反応液を3時間攪拌した。その後混合物を、減圧下で濃縮し、水に溶解し、塩化メチレン(3x)で抽出した。一緒にした塩化メチレン抽出物を、1N HCl(3x)で抽出し、一緒にしたHCl抽出物を、6N NaOHの添加によりpH10に調節した。その後水性混合物を、塩化メチレン(3x)で抽出した。一緒にした塩化メチレン抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のアミン(25.0g, 定量的収量)を明黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000074
【０２３５】
工程B：
無水塩化メチレン(120mL)中のtrans-ケイヒ酸(5.0g, 33.8mmol)およびN-メチルモルホリン(5.2mL, 47.3mmol)の溶液を、-20℃に冷却し、その後クロロギ酸イソブチル(4.8mL, 35.8mmol)を滴下した。15分後、無水塩化メチレン(30mL)中の前記工程Aのアミン(5.1g, 33.8mmol)の溶液を滴下し、その後反応液を室温に温め、N2下で3時間攪拌した。混合物を、1Mリン酸二水素ナトリウム二水和物(2x)、H2O(2x)、およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のアミド(8.3g, 87%)を無色の油状物として生じた。
2013006867.tif 000075
【０２３６】
工程C：
1,2-ジクロロエタン(10mL)中の過剰なポリリン酸(11g)を、100℃に加熱した。1,2-ジクロロエタン(15mL)中の先の工程Bのアミド(3.8g, 13.5mmol)の溶液を滴下し、反応液を100℃で15時間、N2下で攪拌した。室温に冷却後、反応液を氷と混合し、濃水酸化アンモニウムを用いpHを9に調節した。その後反応混合物を、酢酸エチル(3x)で抽出し、一緒にした抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(30-100%酢酸エチル/ヘキサン)による部分精製は、所望の生成物(1.77g)を黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000076
【０２３７】
工程D：
水素化リチウムアルミニウム(THF中の1M溶液, 14.7mL, 14.7mmol)の攪拌溶液に、0℃N2下で、無水THF(100mL)中の先の工程Cの生成物(3.8g, 13.4mmol)の溶液を滴下した。反応混合物を還流加熱し、2時間攪拌した。その後反応液を、冷却により0℃に戻し、1N NaOH(30mL)によりゆっくり反応停止した。水で希釈した後、水相を酢酸エチル(3x)で抽出し、一緒にした抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のベンズアゼピン(2.93g, 二工程で38%)を黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000077
この化合物は、分取キラルHPLC(CHIRALCEL OJカラム、溶離液として9:1:0.01ヘプタン/エタノール/ジエチルアミンを使用)により分割し、(+)-エナンチオマー[[a]25D+3.66°(c 0.41, メタノール)]および(-)-エナンチオマー[[α]25D-1.16°(c0.43, メタノール)]を得た。
【０２３８】
工程E：
先の工程Dの(+)-エナンチオマー(1.19g, 4.5mmol)および臭化水素酸(水中48%溶液, 34mL)の混合物を還流加熱し、2時間攪拌した。溶媒および過剰な臭化水素酸を減圧下で除去し、得られた固形物を、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウムの間で分配した。二層の分離後、水相を酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のフェノール(1.10g, 86%)を黄褐色固形物として提供した。
2013006867.tif 000078
【０２３９】
工程F：
無水塩化メチレン(23mL)中の先の工程Eのフェノール(581mg, 2.3mmol)およびピリジン(0.22mL, 2.8mmol)の攪拌混合物へ、0℃N2下で、トリフリック酸無水物(0.46mL, 2.8mmol)を添加した。反応液を0℃で1時間攪拌し、この時点でのTLC分析は反応が完了したことを示した。次に混合物を、塩化メチレンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウムおよびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のトリフラート(650mg, 74%)を黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000079
【０２４０】
工程G：
無水DMF(30mL)中の先の工程Fのトリフラート(2.60g, 6.8mmol)の攪拌溶液へ、室温で、シアン化亜鉛(1.58g, 13.5mmol)を添加した。反応混合物を、アルゴンで5分間脱気し、その後1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(599mg, 1.1mmol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(247mg, 0.27mmol)を、アルゴン下で添加した。反応液を130℃に加熱し、4時間攪拌し、この時点でのESI MSは反応が完了したことを示した。室温に冷却後、混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。水相を、追加の酢酸エチル(3x)で抽出し、その後一緒にした抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(2.5%-10%メタノール/塩化メチレン)による精製は、所望のニトリル(1.1g, 60%)を暗茶色油状物として生じた。
2013006867.tif 000080
【０２４１】
工程H：
無水THF(7mL)中の先の工程Gのニトリル(154mg, 0.59mmol)の攪拌溶液へ、水素化リチウムアルミニウム(THF中1M, 1.8mL)を0℃N2下で添加した。反応液を、室温に温め、約2日間攪拌した。ESI MSは反応が完了したことを示したので、混合物を氷水上にゆっくり注ぎ、次に塩化メチレン(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(9.5:0.45:0.05塩化メチレン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)による精製は、所望のアミン(99mg, 63%)を明茶色油状物として生じた。[α]23D +2.22°(c0.050, メタノール)；
2013006867.tif 000081
【０２４２】
工程I：
メタノール(3mL)中の先の工程Hのアミン(28mg, 0.11mmol)の攪拌溶液に、室温で、マレイン酸(12mg, 0.11mmol)を添加した。混合物を室温で1時間攪拌し、その後溶媒を約0.5mLに濃縮した。水(2mL)による希釈後、混合物を15時間凍結乾燥し、(+)-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)メタンアミンマレイン酸塩(39mg, 97%, 97.6% AUC HPLC)を明茶色粉末として提供した。
2013006867.tif 000082
【０２４３】
実施例21
(+)-1-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)シクロプロパンアミンマレイン酸塩の調製
工程A：
メタノール(100mL)中のメチルアミン(水中40%)(28.2mL, 327.6mmol)の攪拌溶液に、室温で、m-アニスアルデヒド(20.6mL, 163.8mmol)をメタノール(50mL)中の溶液として、20分かけて滴下した。反応液を、室温でN2下で15時間攪拌し、その後0℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム(6.19g, 163.8mmol)を少しずつ添加した。室温へ温めた後、反応液を3時間攪拌した。その後混合物を、減圧下で濃縮し、水に溶解し、塩化メチレン(3x)で抽出した。一緒にした塩化メチレン抽出物を、1N HCl(3x)で抽出し、一緒にしたHCl抽出物を、6N NaOHの添加によりpH10に調節した。その後水性混合物を、塩化メチレン(3x)で抽出した。一緒にした塩化メチレン抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のアミン(25.0g, 定量的収量)を明黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000083
【０２４４】
工程B：
無水塩化メチレン(120mL)中のtrans-ケイヒ酸(5.0g, 33.8mmol)およびN-メチルモルホリン(5.2mL, 47.3mmol)の溶液を、-20℃に冷却し、その後クロロギ酸イソブチル(4.8mL, 35.8mmol)を滴下した。15分後、無水塩化メチレン(30mL)中の前記工程Aのアミン(5.1g, 33.8mmol)の溶液を滴下し、その後反応液を室温に温め、N2下で3時間攪拌した。混合物を、1Mリン酸二水素ナトリウム二水和物(2x)、H2O(2x)、およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のアミド(8.3g, 87%)を無色の油状物として生じた。
2013006867.tif 000084
【０２４５】
工程C：
1,2-ジクロロエタン(10mL)中の過剰なポリリン酸(11g)を、100℃に加熱した。1,2-ジクロロエタン(15mL)中の先の工程Bのアミド(3.8g, 13.5mmol)の溶液を滴下し、反応液を100℃で15時間、N2下で攪拌した。室温に冷却後、反応液を氷と混合し、濃水酸化アンモニウムを用いpHを9に調節した。その後反応混合物を、酢酸エチル(3x)で抽出し、一緒にした抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(30-100%酢酸エチル/ヘキサン)による部分精製は、所望の生成物(1.77g)を黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000085
【０２４６】
工程D：
水素化リチウムアルミニウム(THF中の1M溶液, 14.7mL, 14.7mmol)の攪拌溶液に、0℃N2下で、無水THF(100mL)中の先の工程Cの生成物(3.8g, 13.4mmol)の溶液を滴下した。反応混合物を還流加熱し、2時間攪拌した。その後反応液を、冷却により0℃に戻し、1N NaOH(30mL)によりゆっくり反応停止した。水で希釈した後、水相を酢酸エチル(3x)で抽出し、一緒にした抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のベンズアゼピン(2.93g, 二工程で38%)を黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000086
この化合物は、分取キラルHPLC(CHIRALCEL OJカラム、溶離液として9:1:0.01ヘプタン/エタノール/ジエチルアミンを使用)により分割し、(+)-エナンチオマー[[α]25D+3.66°(c 0.41, メタノール)]および(-)-エナンチオマー[[α]25D-1.16°(c0.43, メタノール)]を得た。
【０２４７】
工程E：
先の工程Dの(+)-エナンチオマー(1.19g, 4.5mmol)および臭化水素酸(水中48%溶液, 34mL)の混合物を還流加熱し、2時間攪拌した。溶媒および過剰な臭化水素酸を減圧下で除去し、得られた固形物を、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウムの間で分配した。二層の分離後、水相を酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のフェノール(1.10g, 86%)を黄褐色固形物として提供した。
2013006867.tif 000087
【０２４８】
工程F：
無水塩化メチレン(23mL)中の先の工程Eのフェノール(581mg, 2.3mmol)およびピリジン(0.22mL, 2.8mmol)の攪拌混合物へ、0℃N2下で、トリフリック酸無水物(0.46mL, 2.8mmol)を添加した。反応液を0℃で1時間攪拌し、この時点でのTLC分析は反応が完了したことを示した。次に混合物を、塩化メチレンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウムおよびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のトリフラート(650mg, 74%)を黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000088
【０２４９】
工程G：
無水DMF(30mL)中の先の工程Fのトリフラート(2.60g, 6.8mmol)の攪拌溶液へ、室温で、シアン化亜鉛(1.58g, 13.5mmol)を添加した。反応混合物を、アルゴンで5分間脱気し、その後1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(599mg, 1.1mmol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(247mg, 0.27mmol)を、アルゴン下で添加した。反応液を130℃に加熱し、4時間攪拌し、この時点でのESI MSは反応が完了したことを示した。室温に冷却後、混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。水相を、追加の酢酸エチル(3x)で抽出し、その後一緒にした抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(2.5%-10%メタノール/塩化メチレン)による精製は、所望のニトリル(1.1g, 60%)を暗茶色油状物として生じた。
2013006867.tif 000089
【０２５０】
工程H：
無水THF(3mL)中の先の工程Gのニトリル(143mg, 0.55mmol)の攪拌溶液へ、チタン(IV)イソプロポキシド(0.18mL, 0.60mmol)および臭化エチルマグネシウム(ジエチルエーテル中3M, 0.40mL, 1.2mmol)を-78℃で添加した。反応液を、-78℃で10分間攪拌し、その後1時間かけて室温に温めた。ボロントリフルオリド-ジエチルエーテル錯体(0.14mL, 1.1mmol)をゆっくり添加し、反応液を室温で1時間攪拌した。1N HCl(1.5mL)およびTHF(8mL)を添加し、その後混合物を、1N NaOH(6mL)を用い塩基性とした。混合物の酢酸エチル(3x)による抽出後、一緒にした抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(9.5:0.45:0.05塩化メチレン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)による精製は、所望のシクロプロピルアミン(22mg, 14%)を明茶色油状物として生じた。[α]23D+6.67°(c0.030, メタノール)；
2013006867.tif 000090
【０２５１】
工程I：
メタノール(3mL)中の先の工程Hのシクロプロピルアミン(19mg, 0.065mmol)の攪拌溶液に、室温で、マレイン酸(7.5mg, 0.065mmol)を添加した。混合物を室温で1時間攪拌し、その後溶媒を約0.5mLに濃縮した。水(2mL)による希釈後、混合物を15時間凍結乾燥し、(+)-1-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)シクロプロパンアミンマレイン酸塩(25mg, 94%, 93.0% AUC HPLC)を明茶色粉末として提供した。
2013006867.tif 000091
【０２５２】
実施例22
(+)-4-((2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)メチル)モルホリンL-酒石酸塩の調製
工程A：
メタノール(100mL)中のメチルアミン(水中40%)(28.2mL, 327.6mmol)の攪拌溶液に、室温で、m-アニスアルデヒド(20.6mL, 163.8mmol)をメタノール(50mL)中の溶液として、20分かけて滴下した。反応液を、室温N2下で15時間攪拌し、その後0℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム(6.19g, 163.8mmol)を少しずつ添加した。室温へ温めた後、反応液を3時間攪拌した。その後混合物を、減圧下で濃縮し、水に溶解し、塩化メチレン(3x)で抽出した。一緒にした塩化メチレン抽出物を、1N HCl(3x)で抽出し、一緒にしたHCl抽出物を、6N NaOHの添加によりpH10に調節した。その後水性混合物を、塩化メチレン(3x)で抽出した。一緒にした塩化メチレン抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のアミン(25.0g, 定量的収量)を明黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000092
【０２５３】
工程B：
無水塩化メチレン(120mL)中のtrans-ケイヒ酸(5.0g, 33.8mmol)およびN-メチルモルホリン(5.2mL, 47.3mmol)の溶液を、-20℃に冷却し、その後クロロギ酸イソブチル(4.8mL, 35.8mmol)を滴下した。15分後、無水塩化メチレン(30mL)中の前記工程Aのアミン(5.1g, 33.8mmol)の溶液を滴下し、その後反応液を室温に温め、N2下で3時間攪拌した。混合物を、1Mリン酸二水素ナトリウム二水和物(2x)、H2O(2x)、およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のアミド(8.3g, 87%)を無色の油状物として生じた。
2013006867.tif 000093
【０２５４】
工程C：
1,2-ジクロロエタン(10mL)中の過剰なポリリン酸(11g)を、100℃に加熱した。1,2-ジクロロエタン(15mL)中の先の工程Bのアミド(3.8g, 13.5mmol)の溶液を滴下し、反応液を100℃で15時間、N2下で攪拌した。室温に冷却後、反応液を氷と混合し、濃水酸化アンモニウムを用いpHを9に調節した。その後反応混合物を、酢酸エチル(3x)で抽出し、一緒にした抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(30-100%酢酸エチル/ヘキサン)による部分精製は、所望の生成物(1.77g)を黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000094
【０２５５】
工程D：
水素化リチウムアルミニウム(THF中の1M溶液, 14.7mL, 14.7mmol)の攪拌溶液に、0℃N2下で、無水THF(100mL)中の先の工程Cの生成物(3.8g, 13.4mmol)の溶液を滴下した。反応混合物を還流加熱し、2時間攪拌した。その後反応液を、冷却により0℃に戻し、1N NaOH(30mL)によりゆっくり反応停止した。水で希釈した後、水相を酢酸エチル(3x)で抽出し、一緒にした抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のベンズアゼピン(2.93g, 二工程で38%)を黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000095
この化合物は、分取キラルHPLC(CHIRALCEL OJカラム、溶離液として9:1:0.01ヘプタン/エタノール/ジエチルアミンを使用)により分割し、(+)-エナンチオマー[[α]25D+3.66°(c 0.41, メタノール)]および(-)-エナンチオマー[[α]25D-1.16°(c0.43, メタノール)]を得た。
【０２５６】
工程E：
先の工程Dの(+)-エナンチオマー(1.19g, 4.5mmol)および臭化水素酸(H2O中48%溶液, 34mL)の混合物を還流加熱し、2時間攪拌した。溶媒および過剰な臭化水素酸を減圧下で除去し、得られた固形物を、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウムの間で分配した。二層の分離後、水相を酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のフェノール(1.10g, 86%)を黄褐色固形物として提供した。
2013006867.tif 000096
【０２５７】
工程F：
無水塩化メチレン(23mL)中の先の工程Eのフェノール(581mg, 2.3mmol)およびピリジン(0.22mL, 2.8mmol)の攪拌混合物へ、0℃N2下で、トリフリック酸無水物(0.46mL, 2.8mmol)を添加した。反応液を0℃で1時間攪拌し、この時点でのTLC分析は反応が完了したことを示した。次に混合物を、塩化メチレンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム(aq)およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のトリフラート(650mg, 74%)を黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000097
【０２５８】
工程G：
無水DMF(30mL)中の先の工程Fのトリフラート(2.60g, 6.8mmol)の攪拌溶液へ、室温で、シアン化亜鉛(1.58g, 13.5mmol)を添加した。反応混合物を、アルゴンで5分間脱気し、その後1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(599mg, 1.1mmol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(247mg, 0.27mmol)を、アルゴン下で添加した。反応液を130℃に加熱し、4時間攪拌し、この時点でのESI MSは反応が完了したことを示した。室温に冷却後、混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。水相を、追加の酢酸エチル(3x)で抽出し、その後一緒にした抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(2.5%-10%メタノール/塩化メチレン)による精製は、所望のニトリル(1.1g, 60%)を暗茶色油状物として生じた。
2013006867.tif 000098
【０２５９】
工程H：
無水THF(7mL)中の先の工程Gのニトリル(154mg, 0.59mmol)の攪拌溶液へ、水素化リチウムアルミニウム(THF中1M, 1.8mL)を0℃N2下で添加した。反応液を室温に温め、約2日間攪拌した。ESI MSは、反応が完了したことを示したので、この混合物を氷水上にゆっくり注ぎ、次に塩化メチレン(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(9.5:0.45:0.05塩化メチレン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)による精製は、所望のアミン(99mg, 63%)を明茶色油状物として生じた。[α]23D+2.22°(c0.050, メタノール)；
2013006867.tif 000099
【０２６０】
工程I：
アセトニトリル(30mL)中の工程Hのアミン(115mg, 0.43mmol)の攪拌溶液へ、室温で、ジ(エチレングリコール)ジ-p-トシレート(179mg, 0.43mmol)および炭酸ナトリウム(137mg, 1.3mmol)を添加した。反応混合物を還流加熱し、15時間攪拌し、その後室温へ冷却し、濾過し、沈殿を除去した。次に濾液を、塩化メチレンで希釈し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(18.8:1:0.2塩化メチレン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)は、若干の未反応の出発材料(9mg)を伴う、所望の生成物(16mg, 11%)を無色の油状物として生じた。[α]23D-8.00°(c0.025, メタノール)；
2013006867.tif 000100
【０２６１】
工程J：
メタノール(3mL)中の工程Iのモルホリン生成物(20mg, 0.059mmol)の攪拌溶液へ、室温で、マレイン酸(9mg, 0.059mmol)を添加した。混合物を室温で1時間攪拌し、その後溶媒を約0.5mLに濃縮した。水(1.5mL)で希釈後、混合物を2日間凍結乾燥し、(+)-4-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)メチル)モルホリンL-酒石酸塩(31mg, 99%, 96.3% AUC HPLC)を帯黄白色固形物として生じた。mp 124-127℃；
2013006867.tif 000101
【０２６２】
実施例23
(+)-5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-カルボニトリルマレイン酸塩、および(-)-5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-カルボニトリルマレイン酸塩の調製
工程A：
メタノール(100mL)中のメチルアミン(H2O中40%)(28.2mL, 327.6mmol)の攪拌溶液に、室温で、m-アニスアルデヒド(20.6mL, 163.8mmol)をメタノール(50mL)中の溶液として、20分かけて滴下した。反応液を、室温でN2下で15時間攪拌し、その後0℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム(6.19g, 163.8mmol)を少しずつ添加した。室温へ温めた後、反応液を3時間攪拌した。その後混合物を、減圧下で濃縮し、H2Oに溶解し、塩化メチレン(3x)で抽出した。一緒にした塩化メチレン抽出物を、1N HCl(3x)で抽出し、一緒にしたHCl抽出物を、6N NaOHの添加によりpH10に調節した。その後水性混合物を、塩化メチレン(3x)で抽出した。一緒にした塩化メチレン抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のアミン(25.0g, 定量的収量)を明黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000102
【０２６３】
工程B：
無水塩化メチレン(80mL)中の4-クロロケイヒ酸(2.0g, 10.9mmol)およびN-メチルモルホリン(1.7mL, 15.3mmol)の溶液を、-20℃に冷却し、その後クロロギ酸イソブチル(1.5mL, 11.6mmol)を滴下した。15分後、無水塩化メチレン(20mL)中の前記工程Aのアミン(1.66g, 10.9mmol)の溶液を滴下し、その後反応液を室温に温め、N2下で3時間攪拌した。混合物を、1Mリン酸二水素ナトリウム二水和物(2x)、H2O(2x)、およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のアミド(2.82g, 82%)を白色固形物として生じた。
2013006867.tif 000103
【０２６４】
工程C：
1,2-ジクロロエタン(10mL)中の過剰なポリリン酸(2g)を、100℃に加熱した。1,2-ジクロロエタン(5mL)中の先の工程Bのアミド(527mg, 1.7mmol)の溶液を滴下し、反応液を100℃で15時間、N2下で攪拌した。室温に冷却後、反応液を氷と混合し、6N NaOHを用いpHを10に調節した。その後反応混合物を、酢酸エチル(3x)で抽出し、一緒にした抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(30-100%酢酸エチル/ヘキサン)による部分精製は、所望の生成物(199mg)を黄色泡状物として生じた。
2013006867.tif 000104
【０２６５】
工程D：
水素化リチウムアルミニウム(THF中の1M溶液, 0.48mL, 0.48mmol)の攪拌溶液に、0℃N2下で、無水THF(4mL)中の先の工程Cの生成物(139mg, 0.44mmol)の溶液を滴下した。反応混合物を還流加熱し、2時間攪拌した。その後反応液を、冷却により0℃に戻し、1N NaOH(1mL)によりゆっくり反応停止した。H2Oで希釈した後、水相を酢酸エチル(3x)で抽出し、一緒にした抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のベンズアゼピン(67mg, 二工程で19%)を明黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000105
この化合物は、分取キラルHPLC(CHIRALCEL ADカラム、溶離液として9:1:0.01ヘプタン/エタノール/ジエチルアミンを使用)により分割し、(+)-エナンチオマー[[α]25D+5.0°(c0.1, メタノール)]および(-)-エナンチオマー[[α]25D-20.0°(c0.1, メタノール)]を得た。
【０２６６】
工程E：
先の工程Dのベンズアゼピン(1.40g, 4.6mmol)および臭化水素酸(水中48%溶液, 30mL)の混合物を還流加熱し、2時間攪拌した。溶媒および過剰な臭化水素酸を減圧下で除去し、得られた固形物を、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム(aq)の間で分配した。二層の分離後、水相を酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のフェノール(1.09g, 82%)を黄褐色固形物として提供した。
2013006867.tif 000106
【０２６７】
工程F：
無水塩化メチレン(19mL)中の先の工程Eのフェノール(552mg, 1.9mmol)およびピリジン(0.2mL, 2.3mmol)の攪拌混合物へ、0℃N2下で、トリフリック酸無水物(0.4mL, 2.3mmol)を添加した。反応液を0℃で1時間攪拌し、この時点でのTLC分析は反応が完了したことを示した。次に混合物を、塩化メチレンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム(aq)およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のトリフラート(457mg, 57%)を黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000107
【０２６８】
工程G：
工程Fのトリフラート(0.55g, 1.31mmol)、シアン化亜鉛(0.31g, 2.62mmol)および1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(87mg, 0.16mmol)の混合物へ、DMF(8.7mL)を添加した。この溶液を、アルゴンで7分間掃流し、これへトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(36mg, 0.04mmol)を添加した。 反応混合物を130℃で2時間加熱し、その後室温に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウムと酢酸エチルの間で分配した。水層を分離し、酢酸エチル(3x)で洗浄した。一緒にした有機抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル, その後99:1から95:5の酢酸エチル/メタノール)による精製は、ニトリル(0.15g, 38%)を得た。
2013006867.tif 000108
【０２６９】
工程H：
工程Gのベンズアゼピンの遊離塩基(0.15g)を、分取キラルHPLC(CHIRALCEL ODカラム、溶離液として97:3:0.1ヘプタン/イソプロパノール/ジエチルアミンを使用)により分割し、(-)-エナンチオマー[[α]25D-7.11°(c0.23, メタノール)]および(+)-エナンチオマー[[α]25D+5.95°(c0.22, メタノール)]を得た。両方のエナンチオマーを水で洗浄し、残存するジエチルアミンを除去した。メタノール(10mL)中の(-)-エナンチオマー(54mg, 0.18mmol)の溶液へ、マレイン酸(21mg, 0.18mmol)を添加した。溶液を濃縮し乾固させ、残渣をメタノール(1mL)および水(5mL)に再溶解した。得られた溶液を一晩凍結乾燥し、(-)-5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-カルボニトリルマレイン酸塩(74mg, 97%, AUC HPLC＞99%)を帯黄白色固形物として得た。
2013006867.tif 000109
【０２７０】
メタノール(10mL)中の(+)-エナンチオマー(53mg, 0.18mmol)の溶液へ、マレイン酸(21mg, 0.18mmol)を添加した。溶液を濃縮し乾固させ、残渣をメタノール(1mL)および水(5mL)に再溶解した。得られた溶液を一晩凍結乾燥し、(+)-5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-カルボニトリルマレイン酸塩(71mg, 97%, AUC HPLC 98.9%)を帯黄白色固形物として得た。
2013006867.tif 000110
【０２７１】
実施例24
(+)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-5~フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩の調製
工程A：
無水塩化メチレン(120mL)中のtrans-ケイヒ酸(5.0g, 33.8mmol)およびN-メチルモルホリン(5.2mL, 47.3mmol)の溶液を、-20℃に冷却した。クロロギ酸イソブチル(4.8mL, 35.8mmol)を滴下した。15分後、無水塩化メチレン(30mL)中の(3-メトキシベンジル)メチルアミン(5.1g, 33.8mmol)の溶液を滴下した。反応液を室温に温め、N2下で3時間攪拌した。その後反応混合物を、1M NaH2PO4・2H2O(2x)、H2O(2x)、およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のアミド(8.3g, 87%)を無色の油状物として生じた。
2013006867.tif 000111
【０２７２】
工程B：
1,2-ジクロロエタン(10mL)中の過剰なポリリン酸(11g)を、100℃に加熱した。1,2-ジクロロエタン(15mL)中の先の工程Aの生成物(3.8g, 13.5mmol)の溶液を滴下した。その後反応液を100℃で一晩、N2下で攪拌した。室温に冷却後、反応液を氷と混合し、濃NH4OHを用いpHを9に調節した。その後反応混合物を、酢酸エチル(3x)で抽出し、一緒にした抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(30-100%酢酸エチル/ヘキサン)による部分精製は、所望の生成物(1.77g)を黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000112
【０２７３】
工程C：
水素化リチウムアルミニウム(THF中の1M溶液, 14.7mL, 14.7mmol)の攪拌溶液に、0℃N2下で、無水THF(100mL)中の先の工程Bの生成物(3.8g, 13.4mmol)の溶液を滴下した。反応混合物を還流加熱し、2時間攪拌した。その後反応液を、冷却により0℃に戻し、1N NaOH(30mL)によりゆっくり反応停止した。H2Oで希釈した後、水相を酢酸エチル(3x)で抽出し、一緒にした抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のベンズアゼピン(2.93g, 二工程で38%)を黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000113
この化合物は、分取キラルHPLC(CHIRALCEL OJカラム、溶離液として9:1:0.01ヘプタン/エタノール/トリエチルアミンを使用)により分割し、(+)-エナンチオマー[[α]25D+3.66°(c 0.41, メタノール)]および(-)-エナンチオマー[[α]25D-1.16°(c0.43, メタノール)]を得た。
【０２７４】
工程D：
先の工程Cの(+)-エナンチオマー(1.19g, 4.5mmol)およびHBr(H2O中48%溶液, 34mL)の混合物を還流加熱し、2時間攪拌した。溶媒および過剰なHBrを減圧下で除去し、得られた固形物を、酢酸エチルと飽和NaHCO3(aq)の間で分配した。二層の分離後、水相を酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のフェノール(1.10g, 86%)を黄褐色固形物として提供した。
2013006867.tif 000114
【０２７５】
工程E：
無水CH2Cl2(23mL)中の先の工程Dの生成物(581mg, 2.3mmol)およびピリジン(0.22mL, 2.8mmol)の攪拌混合物へ、0℃N2下で、トリフリック酸無水物(0.46mL, 2.8mmol)を添加した。攪拌を、0℃で1時間継続し、この時点でのTLC分析は反応が完了していたことを示した。次に混合物を、CH2Cl2で希釈し、飽和NaHCO3(aq)およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のトリフラート(650mg, 74%)を黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000115
【０２７６】
工程F：
使い捨て密閉チューブへ、ビス(ピナコラト)ジボロン(471mg, 1.7mmol)、酢酸カリウム(498mg, 5.1mmol)、および工程Eの生成物(650mg, 1.7mmol)を無水DMSO(8mL)中の溶液として添加した。反応混合物を、Arによる1分間の表面下掃流により、脱気した。その後PdCl2(dppf)・CH2Cl2(41mg, 0.051mmol)を、Ar下で添加した。反応液を、80℃に加熱し、3時間攪拌し、この時点でのESI MSは、反応が完了していたことを示した。室温に冷却後、反応混合物をH2Oで希釈し、次に酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のボロン酸エステル(粗)を暗茶色油状物として供し、これはさらに精製することなく次工程で使用した。ESI MS m/z=364[C23H30BNO2+H]+
【０２７７】
工程G：
使い捨て密閉チューブへ、工程Fの生成物(200mg, 0.55mmol, 理論的)を無水DMF(4.5mL)中の溶液として、炭酸ナトリウム(175mg, 1.7mmol)をH2O(1mL)中の溶液として、および3-クロロ-6-メチルピリダジン(85mg, 0.66mmol)を添加した。反応混合物を、Arによる1分間の表面下掃流により、脱気した。その後PdCl2(dppf)・CH2Cl2(27mg, 0.033mmol)を、Ar下で添加した。反応液を、100℃に加熱し、一晩攪拌した。TLC分析は、反応が完了したことを示した。室温に冷却後、反応混合物をH2Oで希釈し、次に酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(95:5 CH2Cl2/Me0H)による精製は、所望のピリダジン(74mg, 二工程で41%)を茶色油状物として生じた。[α]25D-2.0°(c0.05, メタノール)；
2013006867.tif 000116
【０２７８】
工程H：
工程Gの生成物(70mg, 0.21mmol)を、油状物を最小量のエーテル中に溶解し、1当量のHCl(エーテル中1M溶液)を添加し、この溶液を、塩の沈殿が生じるまで、数分間音波処理することにより、その塩酸塩へ転換した。濾過は、(+)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩(69mg, 89%, ＞99% AUC HPLC)を明茶色固形物として生じた。mp 168-170℃；ESI MS m/z=330[C22H23N3+H]+
【０２７９】
実施例25
(+)-2-メチル-5-フェニル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩の調製
先に実施例24に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+)-2-メチル-5-フェニル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩。mp 154-156℃；ESI MS m/z-316 [C21H21N3+H]+
【０２８０】
実施例26
(+)-ジメチル-[6-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)-ピリダジン-3-イル]-アミンマレイン酸塩の調製
先に実施例24に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+)-ジメチル-[6-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)-ピリダジン-3-イル]-アミンマレイン酸塩：mp 99-102℃；
2013006867.tif 000117
【０２８１】
実施例27
(+)-2-メチル-5-フェニル-8-(ピリミジン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩の調製
先に実施例24に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+)-2-メチル-5-フェニル-8-(ピリミジン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩：mp 76-78℃；
2013006867.tif 000118
【０２８２】
実施例28
(+)-2-メチル-5-フェニル-8-(ピリミジン-5-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩の調製
先に実施例24に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+)-2-メチル-5-フェニル-8-(ピリミジン-5-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩：mp 93-96℃；
2013006867.tif 000119
【０２８３】
実施例29
(+)-2-メチル-5-フェニル-8-(ピラジン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩の調製
先に実施例24に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+)-2-メチル-5-フェニル-8-(ピラジン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩：mp 67-69℃；
2013006867.tif 000120
【０２８４】
実施例30
(+)-6-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミンマレイン酸塩、および(-)-6-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミンL-酒石酸塩の調製
先に実施例24に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+)-6-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミンマレイン酸塩：mp 120-122℃；
2013006867.tif 000121
；(-)-6-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミンL-酒石酸塩：
2013006867.tif 000122
【０２８５】
実施例31
(+)-2-メチル-5-フェニル-8-(ピリジン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩の調製
先に実施例24に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+)-2-メチル-5-フェニル-8-(ピリジン-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩：mp 91-93℃；
2013006867.tif 000123
【０２８６】
実施例32
(+)-6-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリジン-2-アミンマレイン酸塩の調製
先に実施例24に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+)-6-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリジン-2-アミンマレイン酸塩：mp 112-114℃；
2013006867.tif 000124
【０２８７】
実施例33
(+)-5-メチル-3-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)-1,2,4-オキサジアゾールL-酒石酸塩の調製
工程A：
メタノール(100mL)中のメチルアミン(H2O中40%)(28.2mL, 327.6mmol)の攪拌溶液に、室温で、m-アニスアルデヒド(20.6mL, 163.8mmol)をメタノール(50mL)中の溶液として、20分かけて滴下した。反応液を、室温でN2下で15時間攪拌し、その後0℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム(6.19g, 163.8mmol)を少しずつ添加した。室温へ温めた後、反応液を3時間攪拌した。その後混合物を、減圧下で濃縮し、水に溶解し、塩化メチレン(3x)で抽出した。一緒にした塩化メチレン抽出物を、1N HCl(3x)で抽出し、一緒にしたHCl抽出物を、6N NaOHの添加によりpH10に調節した。その後水性混合物を、塩化メチレン(3x)で抽出した。一緒にした塩化メチレン抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のアミン(25.0g, 定量的収量)を明黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000125
【０２８８】
工程B：
無水塩化メチレン(120mL)中のtrans-ケイヒ酸(5.0g, 33.8mmol)およびN-メチルモルホリン(5.2mL, 47.3mmol)の溶液を、-20℃に冷却し、その後クロロギ酸イソブチル(4.8mL, 35.8mmol)を滴下した。15分後、無水塩化メチレン(30mL)中の前記工程Aのアミン(5.1g, 33.8mmol)の溶液を滴下し、その後反応液を室温に温め、N2下で3時間攪拌した。混合物を、1Mリン酸二水素ナトリウム二水和物(2x)、H2O(2x)、およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のアミド(8.3g, 87%)を無色の油状物として生じた。
2013006867.tif 000126
【０２８９】
工程C：
1,2-ジクロロエタン(10mL)中の過剰なポリリン酸(11g)を、100℃に加熱した。1,2-ジクロロエタン(15mL)中の先の工程Bのアミド(3.8g, 13.5mmol)の溶液を滴下し、反応液を100℃で15時間、N2下で攪拌した。室温に冷却後、反応液を氷と混合し、濃水酸化アンモニウムを用いpHを9に調節した。その後反応混合物を、酢酸エチル(3x)で抽出し、一緒にした抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(30-100%酢酸エチル/ヘキサン)による部分精製は、所望の生成物(1.77g)を黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000127
【０２９０】
工程D：
水素化リチウムアルミニウム(THF中の1M溶液, 14.7mL, 14.7mmol)の攪拌溶液に、0℃N2下で、無水THF(100mL)中の先の工程Cの生成物(3.8g, 13.4mmol)の溶液を滴下した。反応混合物を還流加熱し、2時間攪拌した。その後反応液を、冷却により0℃に戻し、1N NaOH(30mL)によりゆっくり反応停止した。水で希釈した後、水相を酢酸エチル(3x)で抽出し、一緒にした抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のベンズアゼピン(2.93g, 二工程で38%)を黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000128
この化合物は、分取キラルHPLC(CHIRALCEL OJカラム、溶離液として9:1:0.01ヘプタン/エタノール/ジエチルアミンを使用)により分割し、(+)-エナンチオマー[[α]25D+3.66°(c0.41, メタノール)]および(-)-エナンチオマー[[α]25D-1.16°(c0.43, メタノール)]を得た。
【０２９１】
工程E：
先の工程Dの(+)-エナンチオマー(1.19g, 4.5mmol)および臭化水素酸(水中48%溶液, 34mL)の混合物を還流加熱し、2時間攪拌した。溶媒および過剰な臭化水素酸を減圧下で除去し、得られた固形物を、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム(aq)の間で分配した。二層の分離後、水相を酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のフェノール(1.10g, 86%)を黄褐色固形物として提供した。
2013006867.tif 000129
【０２９２】
工程F：
無水塩化メチレン(23mL)中の先の工程Eのフェノール(581mg, 2.3mmol)およびピリジン(0.22mL, 2.8mmol)の攪拌混合物へ、0℃N2下で、トリフリック酸無水物(0.46mL, 2.8mmol)を添加した。反応液を0℃で1時間攪拌し、この時点でのTLC分析は反応が完了したことを示した。次に混合物を、塩化メチレンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム(aq)およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のトリフラート(650mg, 74%)を黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000130
【０２９３】
工程G：
DMF(30mL)中の先の工程Fのトリフラート(2.60g, 6.8mmol)の攪拌溶液へ、室温で、シアン化亜鉛(1.58g, 13.5mmol)を添加した。反応混合物を、アルゴンで2分間脱気し、その後トリス(ジベンジリデンアセトン)-ジパラジウム(0)(247mg, 0.27mmol)および1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(599mg, 1.1mmol)をアルゴン下で添加した。反応液を130℃に加熱し、4時間攪拌した。室温へ冷却後、混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。水相を追加の酢酸エチル(3x)で抽出し、一緒にした抽出物を、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(2.5%-10%メタノール/塩化メチレン)による精製は、所望のニトリル(1.07g, 60%)を暗茶色油状物として生じた。
2013006867.tif 000131
【０２９４】
工程H：
水(8.5mL)中の塩酸ヒドロキシルアミン(467mg, 6.7mmol)の攪拌溶液へ、炭酸ナトリウム(712mg, 6.7mmol)および先の工程Gのニトリル(235mg, 0.90mmol)を添加した。反応液を、16時間還流攪拌し、この時点でのESI MSは、反応が完了したことを示した。室温へ冷却後、反応混合物を、塩化メチレンと水の間で分配した。層を分離した後、水相を、追加の塩化メチレン(2x)で抽出し、一緒にした抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のアミドキシム(231mg, 87%)を茶色固形物として提供した。
2013006867.tif 000132
【０２９５】
工程I：
先の工程Hのアミドキシム(230mg, 0.78mmol)およびN,-ジメチルアセトアミドジメチルアセタール(1.4mL, 9.4mmol)を、4時間還流加熱し、この時点でのESI MSは、反応が完了したことを示した。反応混合物を、真空中で濃縮し、その後溶離液として9:0.9:0.1塩化メチレン/メタノール/濃水酸化アンモニウムを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィー(3x)により、次に分取HPLCにより精製し、所望のオキサジアゾール(27mg, 11%)を無色の油状物として提供した。[α]23D-7.50°(c0.040, メタノール)；
2013006867.tif 000133
【０２９６】
工程J：
メタノール(2mL)中の先の工程Iのオキサジアゾール(25mg, 0.078mmol)の攪拌溶液に、室温で、L-酒石酸(12mg, 0.078mmol)を添加した。混合物を、室温で1時間攪拌し、その後溶媒を約0.5mLに濃縮した。H2O(1.5mL)で希釈した後、混合物を、15時間凍結乾燥し、(+)-5-メチル-3-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)-1,2,4-オキサジアゾールL-酒石酸塩(37mg, 99%, 97.8% AUC HPLC)を帯黄白色固形物として提供した。mp 102-104℃；
2013006867.tif 000134
【０２９７】
実施例34
(+)-4-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリンマレイン酸塩の調製
工程A：
メタノール(100mL)中のメチルアミン(H2O中40%)(28.2mL, 327.6mmol)の攪拌溶液に、室温で、m-アニスアルデヒド(20.6mL, 163.8mmol)をメタノール(50mL)中の溶液として、20分かけて滴下した。反応液を、室温でN2下で15時間攪拌し、その後0℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム(6.19g, 163.8mmol)を少しずつ添加した。室温へ温めた後、反応液を3時間攪拌した。その後混合物を、減圧下で濃縮し、水に溶解し、塩化メチレン(3x)で抽出した。一緒にした塩化メチレン抽出物を、1N HCl(3x)で抽出し、一緒にしたHCl抽出物を、6N NaOHの添加によりpH10に調節した。その後水性混合物を、塩化メチレン(3x)で抽出した。一緒にした塩化メチレン抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のアミン(25.0g, 定量的収量)を明黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000135
【０２９８】
工程B：
無水塩化メチレン(120mL)中のtrans-ケイヒ酸(5.0g, 33.8mmol)およびN-メチルモルホリン(5.2mL, 47.3mmol)の溶液を、-20℃に冷却し、その後クロロギ酸イソブチル(4.8mL, 35.8mmol)を滴下した。15分後、無水塩化メチレン(30mL)中の前記工程Aのアミン(5.1g, 33.8mmol)の溶液を滴下し、その後反応液を室温に温め、N2下で3時間攪拌した。混合物を、1Mリン酸二水素ナトリウム二水和物(2x)、H2O(2x)、およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のアミド(8.3g, 87%)を無色の油状物として生じた。
2013006867.tif 000136
【０２９９】
工程C：
1,2-ジクロロエタン(10mL)中の過剰なポリリン酸(11g)を、100℃に加熱した。1,2-ジクロロエタン(15mL)中の先の工程Bのアミド(3.8g, 13.5mmol)の溶液を滴下し、反応液を100℃で15時間、N2下で攪拌した。室温に冷却後、反応液を氷と混合し、濃水酸化アンモニウムを用いpHを9に調節した。その後反応混合物を、酢酸エチル(3x)で抽出し、一緒にした抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(30-100%酢酸エチル/ヘキサン)による部分精製は、所望の生成物(1.77g)を黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000137
【０３００】
工程D：
水素化リチウムアルミニウム(THF中の1M溶液, 14.7mL, 14.7mmol)の攪拌溶液に、0℃N2下で、無水THF(100mL)中の先の工程Cの生成物(3.8g, 13.4mmol)の溶液を滴下した。反応混合物を還流加熱し、2時間攪拌した。その後反応液を、冷却により0℃に戻し、1N NaOH(30mL)によりゆっくり反応停止した。水で希釈した後、水相を酢酸エチル(3x)で抽出し、一緒にした抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のベンズアゼピン(2.93g, 二工程で38%)を黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000138
この化合物は、分取キラルHPLC(CHIRALCEL OJカラム、溶離液として9:1:0.01ヘプタン/エタノール/ジエチルアミンを使用)により分割し、(+)-エナンチオマー[[α]25D+3.66°(c0.41, メタノール)]および(-)-エナンチオマー[[α]25D-1.16°(c0.43, メタノール)]を得た。
【０３０１】
工程E：
先の工程Dの(+)-エナンチオマー(1.19g, 4.5mmol)および臭化水素酸(水中48%溶液, 34mL)の混合物を還流加熱し、2時間攪拌した。溶媒および過剰な臭化水素酸を減圧下で除去し、得られた固形物を、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム(aq)の間で分配した。二層の分離後、水相を酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のフェノール(1.10g, 86%)を黄褐色固形物として提供した。
2013006867.tif 000139
【０３０２】
工程F：
無水塩化メチレン(23mL)中の先の工程Eのフェノール(581mg, 2.3mmol)およびピリジン(0.22mL, 2.8mmol)の攪拌混合物へ、0℃N2下で、トリフリック酸無水物(0.46mL, 2.8mmol)を添加した。反応液を0℃で1時間攪拌し、この時点でのTLC分析は反応が完了したことを示した。次に混合物を、塩化メチレンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム(aq)およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のトリフラート(650mg, 74%)を黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000140
【０３０３】
工程G：
無水トルエン(6mL)中の先の工程Fのトリフラート(260mg, 0.68mmol)の攪拌溶液へ、室温で、モルホリン(0.12mL, 1.4mmol)、炭酸セシウム(660mg, 2.0mmol)、および2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2',4',6'-トリイソプロピルビフェニル(97mg, 0.20mmol)を添加した。反応混合物を、アルゴンで2分間脱気し、その後酢酸パラジウム(II)(23mg, 0.10mmol)をアルゴン下で添加した。反応液を還流加熱し、15時間攪拌し、この時点でのESI MSは、反応が完了したことを示した。室温へ冷却後、混合物を塩化メチレンで抽出し、セライトを通して濾過した。濾液を、飽和塩化アンモニウムおよびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(2%-10%メタノール/塩化メチレン)による精製は、所望のモルホリン(168mg, 77%)を明黄色固形物として生じた。[α]23D+3.00°(c0.10, メタノール)；
2013006867.tif 000141
【０３０４】
工程H：
メタノール(4mL)中の先の工程Gのモルホリン(160mg, 0.50mmol)の攪拌溶液へ、室温で、マレイン酸(57mg, 0.50mmol)を添加した。混合物を1時間攪拌し、その後溶媒を約0.5mLに濃縮した。水(2mL)で希釈した後、混合物を、15時間凍結乾燥し、(+)-4-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリンマレイン酸塩(208mg, 96%, 98.1% AUC HPLC)を帯黄白色固形物として提供した。mp 88-89℃；
2013006867.tif 000142
【０３０５】
実施例35
(+)-2-メチル-8-(4-メチルピペラジン-1-イル)-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンL-酒石酸塩の調製
先に実施例34に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+)-2-メチル-8-(4-メチルピペラジン-1-イル)-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンL-酒石酸塩：
2013006867.tif 000143
【０３０６】
実施例36
(+)-1-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピロリジン-2-オンマレイン酸塩の調製
工程A：
メタノール(100mL)中のメチルアミン(H2O中40%)(28.2mL, 327.6mmol)の攪拌溶液に、室温で、m-アニスアルデヒド(20.6mL, 163.8mmol)をメタノール(50mL)中の溶液として、20分かけて滴下した。反応液を、室温でN2下で15時間攪拌し、その後0℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム(6.19g, 163.8mmol)を少しずつ添加した。室温へ温めた後、反応液を3時間攪拌した。その後混合物を、減圧下で濃縮し、水に溶解し、塩化メチレン(3x)で抽出した。一緒にした塩化メチレン抽出物を、1N HCl(3x)で抽出し、一緒にしたHCl抽出物を、6N NaOHの添加によりpH10に調節した。その後水性混合物を、塩化メチレン(3x)で抽出した。一緒にした塩化メチレン抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のアミン(25.0g, 定量的収量)を明黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000144
【０３０７】
工程B：
無水塩化メチレン(120mL)中のtrans-ケイヒ酸(5.0g, 33.8mmol)およびN-メチルモルホリン(5.2mL, 47.3mmol)の溶液を、-20℃に冷却し、その後クロロギ酸イソブチル(4.8mL, 35.8mmol)を滴下した。15分後、無水塩化メチレン(30mL)中の前記工程Aのアミン(5.1g, 33.8mmol)の溶液を滴下し、その後反応液を室温に温め、N2下で3時間攪拌した。混合物を、1Mリン酸二水素ナトリウム二水和物(2x)、H2O(2x)、およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のアミド(8.3g, 87%)を無色の油状物として生じた。
2013006867.tif 000145
【０３０８】
工程C：
1,2-ジクロロエタン(10mL)中の過剰なポリリン酸(11g)を、100℃に加熱した。1,2-ジクロロエタン(15mL)中の先の工程Bのアミド(3.8g, 13.5mmol)の溶液を滴下し、反応液を100℃で15時間、N2下で攪拌した。室温に冷却後、反応液を氷と混合し、濃水酸化アンモニウムを用いpHを9に調節した。その後反応混合物を、酢酸エチル(3x)で抽出し、一緒にした抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(30-100%酢酸エチル/ヘキサン)による部分精製は、所望の生成物(1.77g)を黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000146
【０３０９】
工程D：
水素化リチウムアルミニウム(THF中の1M溶液, 14.7mL, 14.7mmol)の攪拌溶液に、0℃N2下で、無水THF(100mL)中の先の工程Cの生成物(3.8g, 13.4mmol)の溶液を滴下した。反応混合物を還流加熱し、2時間攪拌した。その後反応液を、冷却により0℃に戻し、1N NaOH(30mL)によりゆっくり反応停止した。水で希釈した後、水相を酢酸エチル(3x)で抽出し、一緒にした抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のベンズアゼピン(2.93g, 二工程で38%)を黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000147
この化合物は、分取キラルHPLC(CHIRALCEL OJカラム、溶離液として9:1:0.01ヘプタン/エタノール/ジエチルアミンを使用)により分割し、(+)-エナンチオマー[[α]25D+3.66°(c0.41, メタノール)]および(-)-エナンチオマー[[α]25D-1.16°(c0.43, メタノール)]を得た。
【０３１０】
工程E：
先の工程Dの(+)-エナンチオマー(1.19g, 4.5mmol)および臭化水素酸(水中48%溶液, 34mL)の混合物を還流加熱し、2時間攪拌した。溶媒および過剰な臭化水素酸を減圧下で除去し、得られた固形物を、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウムの間で分配した。二層の分離後、水相を酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のフェノール(1.10g, 86%)を黄褐色固形物として提供した。
2013006867.tif 000148
【０３１１】
工程F：
無水塩化メチレン(23mL)中の先の工程Eのフェノール(581mg, 2.3mmol)およびピリジン(0.22mL, 2.8mmol)の攪拌混合物へ、0℃N2下で、トリフリック酸無水物(0.46mL, 2.8mmol)を添加した。反応液を0℃で1時間攪拌し、この時点でのTLC分析は反応が完了したことを示した。次に混合物を、塩化メチレンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウムおよびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のトリフラート(650mg, 74%)を黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000149
【０３１２】
工程G：
密閉チューブへ、1,4-ジオキサン(2.5mL)中の9,9-ジメチル-4,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)キサンテン(21mg, 0.036mmol)、炭酸セシウム(275mg, 0.84mmol)および先の工程Fのトリフラート(232mg, 0.60mmol)、並びに2-ピロリジノン(55μL, 0.72mmol)を添加した。反応混合物を、アルゴンで2分間脱気し、その後トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(11mg, 0.012mmol)をアルゴン下で添加した。反応液を100℃に加熱し、15時間攪拌し、この時点でのTLC分析は、反応が完了したことを示した。室温へ冷却後、混合物を塩化メチレンで抽出し、セライトを通して濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(2%-10%メタノール/塩化メチレン)による精製は、所望のピロリジノン(155mg, 80%)を明黄色油状物として生じた。[α]23D-2.08°(c0.24, メタノール)；
2013006867.tif 000150
【０３１３】
工程H：
メタノール(4mL)中の先の工程Gのピロリジノン(142mg, 0.44mmol)の攪拌溶液へ、室温で、マレイン酸(51mg, 0.44mmol)を添加した。混合物を1時間攪拌し、その後溶媒を約0.5mLに濃縮した。水(2mL)で希釈した後、混合物を、15時間凍結乾燥し、(+)-1-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピロリジン-2-オンマレイン酸塩(189mg, 98%, 98.3% AUC HPLC)を明黄色粉末として提供した。
2013006867.tif 000151
【０３１４】
実施例37
(-)-1-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピロリジン-2-オンマレイン酸塩の調製
先に実施例36に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(-)-1-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピロリジン-2-オンマレイン酸塩：
2013006867.tif 000152
【０３１５】
実施例38
(+)-1-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピペリジン-2-オンマレイン酸塩の調製
先に実施例36に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+)-1-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピペリジン-2-オンマレイン酸塩；
2013006867.tif 000153
【０３１６】
実施例39
(+)-5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩の調製
工程A：
メタノール(100mL)中のメチルアミン(H2O中40%)(28.2mL, 327.6mmol)の攪拌溶液に、室温で、m-アニスアルデヒド(20.6mL, 163.8mmol)をメタノール(50mL)中の溶液として、20分かけて滴下した。反応混合物を、室温でN2下で一晩攪拌した。その後反応液を0℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム(6.19g, 163.8mmol)を少しずつ添加した。室温へ温めた後、反応液を3時間攪拌した。その後混合物を、減圧下で濃縮し、H2Oに溶解し、塩化メチレン(3x)で抽出した。次に一緒にした塩化メチレン抽出物を、1N HCl(3x)で抽出し、一緒にしたHCl抽出物のpHを、6N NaOHの添加により10に調節した。その後水性混合物を、塩化メチレン(3x)で抽出した。一緒にした塩化メチレン抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のアミン(25.0g, 定量的収量)を明黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000154
【０３１７】
工程B：
無水塩化メチレン(80mL)中の4-クロロケイヒ酸(2.0g, 10.9mmol)およびN-メチルモルホリン(1.7mL, 15.3mmol)の溶液を、-20℃に冷却した。クロロギ酸イソブチル(1.5mL, 11.6mmol)を滴下した。15分後、無水塩化メチレン(20mL)中の前記工程Aの生成物アミン(1.66g, 10.9mmol)の溶液を滴下した。反応液を室温に温め、N2下で3時間攪拌した。その後反応混合物を、1M NaH2PO4・2H2O(2x)、H2O(2x)、およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のアミド(2.82g, 82%)を白色固形物として生じた。
2013006867.tif 000155
【０３１８】
工程C：
1,2-ジクロロエタン(40mL)中の過剰なポリリン酸(10g)を、100℃に加熱した。1,2-ジクロロエタン(35mL)中の工程Bの生成物(6.1g, 19.3mmol)の溶液を滴下した。その後反応液を100℃で一晩、N2下で攪拌した。室温に冷却後、反応液を氷と混合し、6N NaOHを用いpHを10に調節した。その後反応混合物を、酢酸エチル(3x)で抽出し、一緒にした抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(30-100%酢酸エチル/ヘキサン)による部分精製は、所望の生成物(1.9g)を黄色泡状物として生じた。
2013006867.tif 000156
【０３１９】
工程D：
水素化リチウムアルミニウム(THF中の1M溶液, 6.6mL, 6.6mmol)の攪拌溶液に、0℃N2下で、無水THF(40mL)中の工程Cの生成物(1.89g, 6.0mmol)の溶液を滴下した。反応混合物を還流加熱し、2時間攪拌した。その後反応液を、冷却により0℃に戻し、1N NaOH(15mL)によりゆっくり反応停止した。H2Oで希釈した後、水相を酢酸エチル(3x)で抽出し、一緒にした抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のベンズアゼピン(829mg, 二工程で14%)を明黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000157
この化合物は、分取キラルHPLC(CHIRALCEL ADカラム、溶離液として9:1:0.01ヘプタン/エタノール/トリエチルアミンを使用)により分割し、(+)-エナンチオマー[[α]25D+5.0°(c0.1, メタノール)]および(-)-エナンチオマー[[α]25D-20.0°(c0.1, メタノール)]を得た。
【０３２０】
工程E：
(+)-5-(4-クロロフェニル)-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン(252mg, 0.84mmol)およびHBr(H2O中48%溶液, 6.5mL)の混合物を還流加熱し、2時間攪拌した。溶媒および過剰なHBrを減圧下で除去し、得られた固形物を、酢酸エチルと飽和NaHCO3(aq)の間で分配した。二層の分離後、水相を酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のフェノール(228mg, 95%)を黄褐色固形物として提供した。
2013006867.tif 000158
【０３２１】
工程F：
無水CH2Cl2(8mL)中の先の工程Eの生成物(226mg, 0.78mmol)およびピリジン(76μL, 0.94mmol)の攪拌混合物へ、0℃N2下で、トリフリック酸無水物(0.16mL, 0.94mmol)を添加した。0℃で1時間攪拌を継続し、この時点でのTLC分析は反応が完了していたことを示した。次に混合物を、CH2Cl2で希釈し、飽和NaHCO3(aq)およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のトリフラート(265mg, 80%)を黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000159
【０３２２】
工程G：
使い捨ての密閉チューブへ、無水DMSO(5mL)中の溶液として、ビス(ピナコラト)ジボロン(173mg, 0.68mmol)、酢酸カリウム(182mg, 1.86mmol)、および工程Fの生成物(260mg, 0.62mmol)を添加した。反応混合物を、Arで1分間脱気した。その後PdCl2(dppf)・CH2Cl2(15mg, 0.019mmol)をAr下で添加した。反応液を80℃に加熱し、2時間攪拌し、この時点でのESI MSは、反応が完了していたことを示した。室温へ冷却後、反応混合物をH2Oで希釈し、その後酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(95:5 CH2Cl2/MeOH)による部分精製は、所望のボロン酸エステル(246mg)を茶色油状物として提供した。
2013006867.tif 000160
【０３２３】
工程H：
使い捨ての密閉チューブへ、無水DMF(2.6mL)中の溶液としての工程Gの生成物(123mg, 0.31mmol)、H2O(0.6mL)中の溶液としての炭酸ナトリウム(98mg, 0.93mmol)、および3-クロロ-6-メチルピリダジン(48mg, 0.37mmol)を添加した。反応混合物を、Arの表面下掃流により1分間脱気した。その後PdCl2(dppf)・CH2Cl2(15mg, 0.019mmol)を、Ar下で添加した。反応液を、100℃に加熱し、一晩攪拌させた。TLC分析は、反応が完了していたことを示した。室温への冷却後、反応混合物を、H2Oで希釈し、その後酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(95:5 CH2Cl2/Me0H)による精製は、所望のピリダジン(58mg, 二工程で52%)を茶色油状物として生じた。[α]25D-7.14°(c0.14, メタノール)；
2013006867.tif 000161
【０３２４】
工程I：
工程H(43mg, 0.12mmol)の生成物を、油状物を最低量のエーテルに溶解し、1当量のHCl(エーテル中1M溶液)を添加し、およびこの溶液を数分間塩の沈殿が生じるまで音波処理することにより、その塩酸塩に転換した。濾過は、(+)-5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩(34mg, 72%, 98.8% AUC HPLC)を明茶色固形物として得た。mp 179-181℃(分解)；ESI MS m/z=364 [C22H22ClN3+H]+
【０３２５】
実施例40
(+)-5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-8-ピリダジン-3-イル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩の調製
先に実施例39に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+)-5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-8-ピリダジン-3-イル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン塩酸塩：mp 187-189℃(分解)；ESI MS m/z=350 [C21H20ClN3+H]+
【０３２６】
実施例41
(+)-5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-8-(ピラジン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩、および(-)-5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-8-(ピラジン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩の調製
先に実施例39に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+)-5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-8-(ピラジン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩：mp=87-89℃；
2013006867.tif 000162
；(-)-5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-8-(ピラジン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩：mp 82-84℃；
2013006867.tif 000163
【０３２７】
実施例42
(-)-5-(4-クロロフェニル)-8-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩の調製
先に実施例39に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(-)-5-(4-クロロフェニル)-8-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩：mp 66-68℃；
2013006867.tif 000164
【０３２８】
実施例43
(+)-5-(4-クロロフェニル)-8-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩の調製
先に実施例39に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+)-5-(4-クロロフェニル)-8-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩:mp 196-198℃；
2013006867.tif 000165
【０３２９】
実施例44
(+)-5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-8-ピリミジン-2-イル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩の調製
先に実施例39に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+)-5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-8-ピリミジン-2-イル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩：mp 84-85℃；
2013006867.tif 000166
【０３３０】
実施例45
{6-[5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル]-ピリダジン-3-イル}-ジメチルアミンマレイン酸塩、単独エナンチオマーの調製
先に実施例39に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。{6-[5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル]-ピリダジン-3-イル}-ジメチルアミンマレイン酸塩、単独エナンチオマー：mp 96-98℃；
2013006867.tif 000167
【０３３１】
実施例46
(-)-{6-[5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル]-ピリダジン-3-イル}-ジメチルアミンマレイン酸塩の調製
先に実施例39に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(-)-{6-[5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル]-ピリダジン-3-イル}-ジメチルアミンマレイン酸塩：mp 109-110℃；
2013006867.tif 000168
【０３３２】
実施例47
(-)-4-(5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリンマレイン酸塩の調製
工程A：
メタノール(100mL)中のメチルアミン(H2O中40%)(28.2mL, 327.6mmol)の攪拌溶液に、室温で、m-アニスアルデヒド(20.6mL, 163.8mmol)をメタノール(50mL)中の溶液として、20分かけて滴下した。反応液を、室温でN2下で15時間攪拌し、次に0℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム(6.19g, 163.8mmol)を少しずつ添加した。室温へ温めた後、反応液を3時間攪拌した。その後混合物を、減圧下で濃縮し、H2Oに溶解し、塩化メチレン(3x)で抽出した。一緒にした塩化メチレン抽出物を、1N HCl(3x)で抽出し、一緒にしたHCl抽出物を、6N NaOHの添加によりpH10に調節した。その後水性混合物を、塩化メチレン(3x)で抽出した。一緒にした塩化メチレン抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のアミン(25.0g, 定量的収量)を明黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000169
【０３３３】
工程B：
無水塩化メチレン(80mL)中の4-クロロケイヒ酸(2.0g, 10.9mmol)およびN-メチルモルホリン(1.7mL, 15.3mmol)の溶液を、-20℃に冷却し、クロロギ酸イソブチル(1.5mL, 11.6mmol)を滴下した。15分後、無水塩化メチレン(20mL)中の前記工程Aのアミン(1.66g, 10.9mmol)の溶液を滴下し、その後反応液を室温に温め、N2下で3時間攪拌した。混合物を、1Mリン酸二水素ナトリウム二水和物(2x)、H2O(2x)、およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のアミド(2.82g, 82%)を白色固形物として生じた。
2013006867.tif 000170
【０３３４】
工程C：
1,2-ジクロロエタン(10mL)中の過剰なポリリン酸(2g)を、100℃に加熱した。1,2-ジクロロエタン(5mL)中の先の工程Bのアミド(527mg, 1.7mmol)の溶液を滴下した。反応液を100℃で15時間、N2下で攪拌した。室温に冷却後、反応液を氷と混合し、6N NaOHを用いpHを10に調節した。その後反応混合物を、酢酸エチル(3x)で抽出し、一緒にした抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(30-100%酢酸エチル/ヘキサン)による部分精製は、所望の生成物(199mg)を黄色泡状物として生じた。
2013006867.tif 000171
【０３３５】
工程D：
水素化リチウムアルミニウム(THF中の1M溶液, 0.48mL, 0.48mmol)の攪拌溶液に、0℃N2下で、無水THF(4mL)中の先の工程Cの生成物(139mg, 0.44mmol)の溶液を滴下した。反応混合物を還流加熱し、2時間攪拌した。その後反応液を、冷却により0℃に戻し、1N NaOH(1mL)によりゆっくり反応停止した。H2Oで希釈した後、水相を酢酸エチル(3x)で抽出し、一緒にした抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のベンズアゼピン(67mg, 二工程で19%)を明黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000172
この化合物は、分取キラルHPLC(CHIRALCEL ADカラム、溶離液として9:1:0.01ヘプタン/エタノール/ジエチルアミンを使用)により分割し、(+)-エナンチオマー[[α]25D+5.0°(c0.1, メタノール)]および(-)-エナンチオマー[[α]25D-20.0°(c0.1, メタノール)]を得た。
【０３３６】
工程E：
先の工程Dのベンズアゼピン(1.40g, 4.6mmol)および臭化水素酸(H2O中の48%溶液, 30mL)の混合物を還流加熱し、2時間攪拌した。溶媒および過剰な臭化水素酸を減圧下で除去し、得られた固形物を、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム(aq)の間で分配した。二層の分離後、水相を酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のフェノール(1.09g, 82%)を黄褐色固形物として提供した。
2013006867.tif 000173
【０３３７】
工程F：
無水塩化メチレン(19mL)中の先の工程Eのフェノール(552mg, 1.9mmol)およびピリジン(0.2mL, 2.3mmol)の攪拌混合物へ、0℃N2下で、トリフリック酸無水物(0.4mL, 2.3mmol)を添加した。反応液を、0℃で1時間攪拌し、この時点でのTLC分析は反応が完了したことを示した。次に混合物を、塩化メチレンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム(aq)およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のトリフラート(457mg, 57%)を黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000174
【０３３８】
工程G：
無水トルエン(6mL)中の先の工程Fのトリフラート(252mg, 0.60mmol)の攪拌溶液へ、室温で、モルホリン(0.10mL, 1.2mmol)、炭酸セシウム(586mg, 1.8mmol)、および2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-2',4',6'-トリ-i-イソプロピル-1,1'-ビフェニル(86mg, 0.18mmol)を添加した。反応混合物を、アルゴンで2分間脱気し、その後酢酸パラジウム(II)(20mg, 0.09mmol)をアルゴン下で添加した。反応液を還流加熱し、24時間攪拌し、この時点でのESI MSは、反応が完了したことを示した。室温への冷却後、混合物を塩化メチレンで希釈し、セライトを通して濾過した。濾液を、飽和塩化アンモニウム(aq)およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(2%-10%メタノール/塩化メチレン)による精製は、所望のモルホリン(73mg, 34%)を明黄色油状物として生じた。[α]23D-2.80°(c0.18, メタノール)；
2013006867.tif 000175
【０３３９】
工程H：
メタノール(3mL)中の先の工程Gのモルホリン(125mg, 0.35mmol)の攪拌溶液へ、室温で、マレイン酸(41mg, 0.35mmol)を添加した。混合物を1時間攪拌し、その後溶媒を約0.5mLに濃縮した。H2O(2mL)で希釈後、混合物を15時間凍結乾燥し、(-)-4-(5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリンマレイン酸塩(163mg, 98%, 96.0% AUC HPLC)を明紫色固形物として提供した。mp 99-100℃；
2013006867.tif 000176
【０３４０】
実施例48
(+)-5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-8-モルホリン-4-イル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩の調製
先に実施例47に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+)-5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-8-モルホリン-4-イル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩：mp 94-96℃；
2013006867.tif 000177
【０３４１】
実施例49
(+)-8-メトキシ-2-メチル-5-ナフタレン-2-イル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩、および(-)-8-メトキシ-2-メチル-5-ナフタレン-2-イル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩の調製
工程A：
無水塩化メチレン(307mL)中の2-ナフチルアクリル酸(10.0g, 50.4mmol)およびN-メチルモルホリン(7.8mL, 70.6mmol)の溶液を、-20℃に冷却した。クロロギ酸イソブチル(7.0mL, 53.5mmol)を滴下した。90分後、無水塩化メチレン(50mL)中の(3-メトキシベンジル)メチルアミン(7.63g, 50.45mmol)の溶液を滴下した。反応液を、室温に温め、一晩攪拌した。その後反応混合物を、1M NaH2PO4・2H2O(2x)、H2O(2x)、およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(40:60から70:30酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のアミド(8.60g, 51%)を白色固形物として生じた。
2013006867.tif 000178
【０３４２】
工程B：
過剰なポリリン酸(4g)を80℃に加熱した。1,2-ジクロロエタン(10.5mL)中の工程Aの溶液(2g, 6.0mmol)を、熱い酸に滴下した。反応混合物を、この温度で1時間維持し、その後これにクロロベンゼン(7mL)を添加した。その後反応混合物を、次の1時間15分をかけて120℃まで次第に加熱し、その後120℃で一晩攪拌した。室温への冷却後、反応液を、酢酸エチルおよび濃水酸化アンモニウムで希釈し、2時間攪拌した。その後反応混合物を、水でさらに希釈し、ジクロロメタン(4x)で抽出した。一緒にした抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン, その後99:1から97:3塩化メチレン/メタノール)による部分精製は、所望の生成物(1.20g)を、望ましくない位置異性体との分離不可能な混合物として生じた。混合物を、さらに精製または特徴決定することなく次工程で使用した。
【０３４３】
テトラヒドロフラン(20mL)中の先のラクタム(1.2Og, 3.62mmol)の溶液へ、0℃で水素化リチウムアルミニウム(4mL, 4mmol, THF中1M溶液)を滴下した。反応混合物を室温に温め、45分間攪拌した。反応液をその後、冷却により0℃へ戻し、水(3mL)で、引き続き水酸化ナトリウム(3mL, 水中15%溶液)、最後に水(9mL)慎重に反応停止した。混合物を20分間攪拌し、形成された沈殿を、濾過により除去した。濾液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。
【０３４４】
工程Aのアミド(6.6g, 19.9mmol)を用い、先の工程を再度繰り返した。粗アミンの2バッチをその後一緒にした。粗生成物のフラッシュカラムクロマトグラフィー(90:10塩化メチレン/ヘキサン, その後塩化メチレン, 最後に99:0.9:0.1から95:4.5:0.5塩化メチレン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)による部分精製は、望ましくない位置異性体との分離不可能な混合物として所望のベンズアゼピン(1.97g)を生じた。位置異性体を、分取キラルHPLC(CHIRALCEL OJカラム、溶離液として90:9:1ヘプタン/IPA/トリエチルアミンを使用)により分離および分割し、(+)-エナンチオマー[[α]25D+10°(c0.12, メタノール)]および(-)-エナンチオマー[[α]25D-13°(c0.18, メタノール)]を得た。(+)-エナンチオマー：
2013006867.tif 000179
；(-)-エナンチオマー：
2013006867.tif 000180
(所望でない位置異性体のふたつのエナンチオマーも単離された。)
【０３４５】
工程D：
メタノール(2mL)中の(+)-エナンチオマー(39mg, 0.12mmol)の溶液へ、マレイン酸(14mg, 0.12mmol)を添加し、この混合物を3時間攪拌した。水(10mL)をこの混合物へ添加し、その後凍結乾燥し、(+)-8-メトキシ-2-メチル-5-ナフタレン-2-イル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩を淡黄色固形物(52mg, 99%, 96.0% AUC HPLC)として得た。
2013006867.tif 000181
【０３４６】
工程E(SAM-I-174)：
メタノール(2mL)中の(-)-エナンチオマー(38mg, 0.12mmol)の溶液へ、マレイン酸(14mg, 0.12mmol)を添加し、この混合物を3時間攪拌した。水(10mL)をこの混合物へ添加し、その後凍結乾燥し、(-)-8-メトキシ-2-メチル-5-ナフタレン-2-イル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩を淡黄色固形物(50mg, 95%, 95.8% AUC HPLC)として得た。
2013006867.tif 000182
【０３４７】
実施例50
(+)-2-メチル-5-ナフタレン-2-イル-8-ピリダジン-3-イル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩の調製
工程A：
(+)-8-メトキシ-2-メチル-5-ナフタレン-2-イル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン(592mg, 1.9mmol)およびHBr(H2O中の48%溶液, 15mL)の混合物を還流加熱し、3時間攪拌させた。溶媒および過剰なHBrを減圧下で除去し、得られた固形物を、酢酸エチルと飽和NaHCO3(aq)の間で分配した。二層を分離した後、水相を酢酸エチル(3x)で調製した。一緒にした抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のフェノール(540mg, 95%)を黄褐色固形物として調製した。
2013006867.tif 000183
【０３４８】
工程B：
無水CH2Cl2(18mL)中の工程Aの生成物(539mg, 1.8mmol)およびピリジン(0.17mL, 2.1mmol)の攪拌混合物へ、0℃N2下で、トリフリック酸無水物(0.36mL, 2.1mmol)を添加した。攪拌を、0℃で1時間継続し、この時点でのTLC分析は、反応が完了していたことを示した。混合物をその後CH2Cl2で希釈し、飽和NaHCO3(aq)およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のトリフラート(640mg, 83%)を黄色油状物として提供した。
2013006867.tif 000184
【０３４９】
工程C：
使い捨ての密閉チューブへ、無水DMSO(3mL)中の溶液として、ビス(ピナコラト)ジボロン(200mg, 0.72mmol)、酢酸カリウム(211mg, 2.2mmol)、および工程Bの生成物(312mg, 0.72mmol)を添加した。反応混合物を、Arで2分間表面下掃流することにより、脱気した。その後PdCl2(dppf)・CH2Cl2(18mg, 0.022mmol)をAr下で添加した。反応液を80℃に加熱し、3時間攪拌させ、この時点でのESI MSは、反応が完了していたことを示した。室温へ冷却後、反応混合物をH2Oで希釈し、その後酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(95:5 CH2Cl2/MeOH)による部分精製は、所望のボロン酸エステルを暗茶色油状物として提供した。ESI MS m/z=414 [C27H32BNO2+H]+
【０３５０】
工程D：
使い捨て密閉チューブへ、無水DMF(3mL)中の溶液として、工程Cの生成物(296mg, 0.72mmol)、H2O(1.4mL)中の溶液としての炭酸ナトリウム(228mg, 2.2mmol)、および3-クロロピリダジン(188mg, 1.6mmol)を添加した。反応混合物を、Arの表面下掃流により2分間脱気した。その後PdCl2(dppf)・CH2Cl2(35mg, 0.043mmol)を、Ar下で添加した。反応液を、100℃に加熱し、一晩攪拌させた。TLC分析は、反応が完了していたことを示した。室温への冷却後、反応混合物を、H2Oで希釈し、その後酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(95:5 CH2Cl2/Me0H)による精製は、所望のピリダジン(128mg, 二工程で49%)を明茶色油状物として生じた。[α]25D-2.9°(c0.07, メタノール)；
2013006867.tif 000185
【０３５１】
工程E：
無水エタノール(3mL)中の工程Dの生成物(126mg, 0.35mmol)の攪拌溶液へ、マレイン酸(40mg, 0.35mmol)を添加した。攪拌を1時間継続し、その後溶媒を減圧下で除去した。メタノール(1mL)中に溶解し、H2O(3mL)で希釈した後、混合物を一晩凍結乾燥し、(+)-2-メチル-5-ナフタレン-2-イル-8-ピリダジン-3-イル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩(162mg, 98%, ＞99% AUC HPLC)を明紫色固形物として提供した。mp 99-102℃；
2013006867.tif 000186
【０３５２】
実施例51
(+)-2-メチル-8-モルホリン-4-イル-5-ナフタレン-2-イル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩の調製
工程A：
無水トルエン(4.5mL)中のトリフルオロメタンスルホン酸の2-メチル-5-ナフタレン-2-イル-2,3-4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イルエステル(325mg, 0.75mmol)の攪拌溶液へ、モルホリン(0.13mL, 1.5mmol)、炭酸セシウム(729mg, 2.2mmol)、および(2-ビフェニル)ジ-tert-ブチルホスフィン(67mg, 0.22mmol)を添加した。反応混合物をアルゴンで脱気し、その後酢酸パラジウム(II)(25mg, 0.11mmol)を添加し、反応混合物を再度脱気した。反応液を還流加熱し、24時間攪拌した。室温へ冷却した後、反応混合物を塩化メチレンで希釈し、セライトを通して濾過した。その後濾液を、飽和NH4Cl(aq)およびブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。MPLC(95:5塩化メチレン/メタノール)による精製は、所望のモルホリンの特徴(121mg, 44%)を黄色泡状物として生じた。[α]25D+2.0°(c0.4, メタノール)；
2013006867.tif 000187
【０３５３】
工程B：
無水エタノール(2mL)中の工程Aの生成物(72mg, 0.19mmol)の攪拌溶液へ、室温でマレイン酸(22mg, 0.19mmol)を添加した。攪拌を1時間継続し、その後溶媒を減圧下で除去した。メタノール(1mL)へ溶解しおよびH2O(3mL)で希釈した後、混合物を一晩凍結乾燥し、(+)-2-メチル-8-モルホリン-4-イル-5-ナフタレン-2-イル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩(92mg, 98%, 99.0% AUC HPLC)を帯黄白色固形物として提供した。mp=110-112℃；
2013006867.tif 000188
【０３５４】
実施例52
(+)-5-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩、および(-)-5-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]ジアゼピンマレイン酸塩の調製
工程A：
N,N-ジメチルホルムアミド(50mL)中の5-ブロモベンゾ[b]チオフェン(5.0g, 23.5mmol)の溶液へ、室温で、トリ-o-トリルホスフィン(0.64g, 2.1mmol)およびトリエチルアミン(9.9mL, 70.4mmol)を添加した。反応混合物を、アルゴンで脱気し、その後これにアクリル酸エチル(7.7mL, 70.4mmol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.65g, 0.7mmol)を添加した。得られた溶液を、アルゴンで脱気し、その後100℃で一晩加熱した。反応溶液をその後室温へ冷却し、酢酸エチルで希釈し、水(2x)、飽和塩化アンモニウムおよびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(95:5から93:7ヘキサン/酢酸エチル)で精製し、所望の生成物(2.5g, 46%)を明黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000189
【０３５５】
工程B：
テトラヒドロフラン(30mL)およびメタノール(15mL)の混合液中の先の工程Aのエチルエステル(1.76g, 7.6mmol)の溶液へ、水酸化ナトリウム水溶液(15mL, 1M)を添加した。反応溶液を室温で一晩攪拌し、その後塩酸水溶液(3mL, 6M)で酸性とした。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、得られた残渣を水で希釈し、その後クロロホルムおよび2-プロパノールの3:1混合液(3x)で抽出した。一緒にした有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮し、粗酸(1.85g)を生じ、これをさらに精製することなく次工程で使用した。
2013006867.tif 000190
【０３５６】
工程C：
ジクロロメタン(50mL)中の先の工程Bの酸(1.85g, 7.6mmol)およびN-メチルモルホリン(1.5mL, 13.7mmol)の溶液に、-20℃でクロロギ酸イソブチル(1.2mL, 9.1mmol)を滴下した。反応溶液を-20℃で45分間攪拌し、その後これにジクロロメタン(10mL)中の3-(メトキシベンジル)メチルアミン(1.3g, 8.4mmol)の溶液を滴下した。得られた溶液を室温に温め、一晩攪拌した。反応溶液をその後水、飽和炭酸水素ナトリウムおよびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(95:5から50:50ヘキサン/酢酸エチル)で精製し、所望の生成物(2.0g, 78%)を黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000191
【０３５７】
工程D：
ジクロロエタン(200mL)中の先の工程Cのアミド(2.8g, 8.3mmol)の溶液へ、イートン試薬(20mL, 126mmol)を添加し、得られた溶液を90℃で16時間加熱した。反応溶液をその後室温に冷却し、ジクロロメタン(100mL)および水(300mL)で希釈した。その後この溶液に、水酸化ナトリウム(110mL, 2M)を滴下した。添加後、有機層を分離し、水層をジクロロメタン(3x)で抽出した。一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(60:40:2ヘキサン/酢酸エチル/メタノール)で精製し、所望の生成物(1.08g, 38%)を明黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000192
【０３５８】
工程E：
テトラヒドロフラン(40mL)中の先の工程Dのラクタム(0.90g, 2.7mmol)の溶液へ、ボラン-テトラヒドロフラン錯体(5.4mL, 5.4mmol, テトラヒドロフラン中1M)を室温で添加した。得られた溶液を、還流下で1時間加熱し、その後室温に冷却した。その後この溶液へ、塩酸水溶液(17mL, 6M)を添加した。得られた溶液を、還流下で1時間加熱し、その後室温に冷却し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を、水酸化ナトリウム(2M)の水溶液でpH〜9まで塩基性とし、その後酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(96:3.6:0.4ジクロロメタン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)で精製し、所望の生成物(0.55g, 64%)を白色泡状物として得た。
2013006867.tif 000193
【０３５９】
工程F：
先の工程Eの8-メトキシベンゾアゼピン(0.55g)を、分取キラルHPLC(CHIRALCEL OJカラム、溶離液として80:20:0.1ヘプタン/エタノール/ジエチルアミンを使用)により分割し、(+)-エナンチオマー[[α]25D+22.3°(c0.13, メタノール)]および(-)-エナンチオマー [[α]25D-21.4°(c0.14, メタノール)]を得た。
【０３６０】
工程G：
(+)-エナンチオマー(40mg, 0.12mmol)を、メタノール(3mL)に溶解し、これにマレイン酸(14mg, 0.12mmol)を添加した。この溶液へその後、水(15mL)を添加し、得られた溶液を一晩凍結乾燥し、(+)-5-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩(49mg, 91%, ＞99% AUC HPLC)を白色固形物として提供した。mp 92-96℃；
2013006867.tif 000194
【０３６１】
工程H：
(-)-エナンチオマー(38mg, 0.12mmol)を、メタノール(3mL)に溶解し、これにマレイン酸(14mg, 0.12mmol)を添加した。その後この溶液へ、水(15mL)を添加し、得られた溶液を一晩凍結乾燥し、(-)-5-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩(48mg, 92%, ＞99% AUC HPLC)を白色固形物として提供した。mp 92-95℃；
2013006867.tif 000195
【０３６２】
実施例53
(+/-)-8-メトキシ-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩の調製
工程A：
2N水酸化ナトリウム水溶液(100mL)へ、3,3-ジメトキシプロピオン酸メチル(25.0g, 0.17mol)を添加した。反応溶液を、50℃で1時間攪拌し、その後室温に冷却した。得られた反応混合物を、6N塩酸でpH1に酸性とし、ジクロロメタン(3x)で抽出した。一緒にした有機抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望の酸(18.0g, 80%)を透明な無色の油状物として得、これを次工程でさらに精製することなく使用した。
2013006867.tif 000196
【０３６３】
工程B：
ジクロロメタン(400mL)中の3-メトキシベンジルアミン(7.8g, 57mmol)および先の工程Aの酸(7.6g, 57mmol)の溶液へ、室温で、1-(3-(ジメチルアミノ)プロピル)-3-塩酸エチルカルボジイミド(12.0g, 62.7mmol)を添加した。反応溶液を室温で16時間攪拌した。得られた反応混合物を、水、1N塩酸水溶液、水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。明黄色の粗アセタール(13.3g, 92%)を、さらに精製することなく次工程で使用した。
2013006867.tif 000197
【０３６４】
工程C：
濃塩酸(120mL)中の先の工程Bのアセタール(12.2g, 48.2mmol)の溶液を、室温で2時間攪拌した。得られた反応混合物を水で希釈し、塩化ナトリウムで飽和し、クロロホルムで抽出した。一緒にした有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、粗生成物を得、これをジクロロメタンからの結晶化により精製し、所望のラクタム(5.9g, 59%)を明黄色固形物として得た。
2013006867.tif 000198
【０３６５】
工程D：
先の工程Cのラクタム(3.0g, 16mmol)およびベンゼン(9.0mL, 0.10mol)の混合物へ、トリフリック酸(24.0mL, 0.27mol)を添加した。反応溶液を、室温で5時間攪拌し、その後これを水で希釈し、ジクロロメタン(3x)で抽出した。一緒にした有機抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望の5-フェニルラクタム(4.4g, 定量的)を白色固形物として得た。
2013006867.tif 000199
【０３６６】
工程E：
THF(120mL)中の先の工程Dの5-フェニルラクタム(4.2g, 19.5mmol)の溶液へ、バッチ内でボラン-ジメチルスルフィド(テトラヒドロフラン中2Mを24.5mL, 49mmol)を添加した。反応溶液を、室温で16時間攪拌し、その後追加のボラン-ジメチルスルフィド(テトラヒドロフラン中の2Mを5.0mL, 10mmol)をこれに添加した。反応溶液を、室温で5時間攪拌し、その後メタノールで反応停止した。得られた混合物を真空中で濃縮し、得られた残渣をジオキサン(80mL)および6N塩酸(40mL)に溶解し、還流下で1時間加熱した。得られた溶液を室温に冷却し、水酸化ナトリウム水溶液で中和し、ジクロロメタン(3x)で抽出した。一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。得られた粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(99:0.9:0.1から90:9:1ジクロロメタン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)で精製し、所望のベンズアゼピン(2.7g, 54%)明黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000200
【０３６７】
工程F：
メタノール(10mL)中の先の工程Eの新たに得られたベンズアゼピン(0.60g, 2.4mmol)の溶液へ、マレイン酸(0.28g, 2.4mmol)を添加した。得られた溶液を、5分間音波処理し、真空中で濃縮した。得られた残渣を、酢酸エチルに溶解し、音波処理した。形成された沈殿を、濾過により収集し、(+/-)-8-メトキシ-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸(0.59g, 67%, ＞99% AUC HPLC)を白色固形物として得た。mp 154-156℃；
2013006867.tif 000201
【０３６８】
実施例54
(+/-)-2-エチル-8-メトキシ-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩の調製
工程A：
2N水酸化ナトリウム水溶液(100mL)へ、3,3-ジメトキシプロピオン酸メチル(25.0g, 0.17mol)を添加した。反応溶液を50℃で1時間攪拌し、その後室温に冷却した。得られた反応混合物を、6N塩酸でpH1へ酸性とし、ジクロロメタン(3x)で抽出した。一緒にした有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望の酸(18.0g, 80%)を無色透明な油状物として得、これはさらに精製することなく次工程で使用した。
2013006867.tif 000202
【０３６９】
工程B：
ジクロロメタン(400mL)中の3-メトキシベンジルアミン(7.8g, 57mmol)および先の工程Aの酸(7.6g, 57mmol)の溶液へ、室温で、1-(3-(ジメチルアミノ)プロピル)-3-塩酸エチルカルボジイミド(12.0g, 62.7mmol)を添加した。反応溶液を室温で16時間攪拌した。得られた反応混合物を、水、1N塩酸水溶液、水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。明黄色の粗アセタール(13.3g, 92%)を、さらに精製することなく次工程で使用した。
2013006867.tif 000203
【０３７０】
工程C：
濃塩酸(120mL)中の先の工程Bのアセタール(12.2g, 48.2mmol)の溶液を、室温で2時間攪拌した。得られた反応混合物を水で希釈し、塩化ナトリウムで飽和し、クロロホルムで抽出した。一緒にした有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、粗生成物を得、これをジクロロメタンからの結晶化により精製し、所望のラクタム(5.9g, 59%)を明黄色固形物として得た。
2013006867.tif 000204
【０３７１】
工程D：
先の工程Cのラクタム(3.0g, 16mmol)およびベンゼン(9.0mL, 0.10mol)の混合物へ、トリフリック酸(24.0mL, 0.27mol)を添加した。反応溶液を、室温で5時間攪拌し、その後これを水で希釈し、ジクロロメタン(3x)で抽出した。一緒にした有機抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望の5-フェニルラクタム(4.4g, 定量的)を白色固形物として得た。
2013006867.tif 000205
【０３７２】
工程E：
THF(120mL)中の先の工程Dの5-フェニルラクタム(4.2g, 19.5mmol)の溶液へ、バッチ内でボラン-ジメチルスルフィド(テトラヒドロフラン中2Mを24.5mL, 49mmol)を添加した。反応溶液を、室温で16時間攪拌し、その後ボラン-ジメチルスルフィド(テトラヒドロフラン中の2Mを5.0mL, 10mmol)をこれに添加した。反応溶液を、室温で5時間攪拌し、その後メタノールで反応停止した。得られた混合物を真空中で濃縮し、得られた残渣をジオキサン(80mL)および6N塩酸(40mL)に溶解し、1時間還流加熱した。得られた溶液を室温に冷却し、水酸化ナトリウム水溶液で中和し、ジクロロメタン(3x)で抽出した。一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。得られた粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(99:0.9:0.1から90:9:1ジクロロメタン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)で精製し、所望のベンズアゼピン(2.7g, 54%)を明黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000206
【０３７３】
工程F：
ジクロロメタン(50mL)中の先の工程Eの二級ベンズアゼピン(0.98g, 3.9mmol)の溶液へ、アセトアルデヒド(0.44mL, 7.7mmol)、トリアセトキシホウ化水素ナトリウム(1.8g, 8.3mmol)、酢酸(0.2mL)、および3Å分子篩(1.0g)を添加した。反応溶液を室温で24時間攪拌し、その後これをジクロロメタンで希釈し、1N炭酸ナトリウム水溶液で希釈し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。得られた粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタンから95:4.5:0.5ジクロロメタン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)で精製し、所望のN-エチルベンズアゼピン(0.53g, 48%)を黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000207
【０３７４】
工程G：
メタノール(2mL)中の先の工程Fから新たに得られたN-エチルベンズアゼピン(61mg, 0.22mmol)の溶液へ、マレイン酸(25mg, 0.22mmol)および水(10mL)を添加した。得られた溶液を一晩凍結乾燥し、(+/-)-2-エチル-8-メトキシ-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩(86mg, 97.4% AUC HPLC)を白色固形物として得た。
2013006867.tif 000208
【０３７５】
実施例55
(+/-)-2-イソプロピル-8-メトキシ-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩の調製
先に実施例54に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+/-)-2-イソプロピル-8-メトキシ-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンマレイン酸塩：mp 172-175℃；
2013006867.tif 000209
【０３７６】
実施例56
4-(5-フェニル-2-(2,2,2-トリフルオロエチル)-2,3,4,5,-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]-アゼピン-8-イル)モルホリンマレイン酸塩の調製
工程A：
2N水酸化ナトリウム水溶液(100mL)へ、3,3-ジメトキシプロピオン酸メチル(25.0g, 0.17mol)を添加した。反応溶液を50℃で1時間攪拌し、その後室温に冷却した。得られた反応混合物を、6N塩酸でpH1へ酸性とし、ジクロロメタン(3x)で抽出した。一緒にした有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望の酸(18.0g, 80%)を無色透明な油状物として得、これはさらに精製することなく次工程で使用した。
2013006867.tif 000210
【０３７７】
工程B：
ジクロロメタン(400mL)中の3-メトキシベンジルアミン(7.8g, 57mmol)および先の工程Aの酸(7.6g, 57mmol)の溶液へ、室温で、1-(3-(ジメチルアミノ)プロピル)-3-塩酸エチルカルボジイミド(12.0g, 62.7mmol)を添加した。反応溶液を室温で16時間攪拌した。得られた反応混合物を、水、1N塩酸水溶液、水および水性飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。明黄色の粗アセタール(13.3g, 92%)を、さらに精製することなく次工程で使用した。
2013006867.tif 000211
【０３７８】
工程C：
濃塩酸(120mL)中の先の工程Bのアセタール(12.2g, 48.2mmol)の溶液を、室温で2時間攪拌した。得られた反応混合物を水で希釈し、塩化ナトリウムで飽和し、クロロホルムで抽出した。一緒にした有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、粗生成物を得、これをジクロロメタンからの結晶化により精製し、所望のラクタム(5.9g, 59%)を明黄色固形物として得た。
2013006867.tif 000212
【０３７９】
工程D：
先の工程Cのラクタム(3.0g, 16mmol)およびベンゼン(9.0mL, 0.10mol)の混合物へ、トリフリック酸(24.0mL, 0.27mol)を添加した。反応溶液を、室温で5時間攪拌し、その後これを水で希釈し、ジクロロメタン(3x)で抽出した。一緒にした有機抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望の5-フェニルラクタム(4.4g, 定量的)を白色固形物として得た。
2013006867.tif 000213
【０３８０】
工程E：
THF(120mL)中の先の工程Dの5-フェニルラクタム(4.2g, 19.5mmol)の溶液へ、バッチ内でボラン-ジメチルスルフィド(テトラヒドロフラン中2Mを24.5mL, 49mmol)を添加した。反応溶液を、室温で16時間攪拌し、その後ボラン-ジメチルスルフィド(テトラヒドロフラン中の2Mを5.0mL, 10mmol)をこれに添加した。反応溶液を、室温で5時間攪拌し、その後メタノールで反応停止した。得られた混合物を真空中で濃縮し、得られた残渣をジオキサン(80mL)および6N塩酸(40mL)に溶解し、還流下で1時間加熱した。得られた溶液を室温に冷却し、水酸化ナトリウム水溶液で中和し、ジクロロメタン(3x)で抽出した。一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。得られた粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(99:0.9:0.1から90:9:1ジクロロメタン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)で精製し、所望のベンズアゼピン(2.7g, 54%)を明黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000214
【０３８１】
工程F：
ジクロロメタン(120mL)中の先の工程Eの2H-ベンズアゼピン(2.9g, 11.4mmol)の溶液へ、ピリジン(1.8mL, 23mmol)、4-ジメチルアミノピリジン(0.14g, 1.1mmol)および無水酢酸(1.3mL, 14.2mmol)を0℃で添加した。反応溶液を、室温に温め、15時間攪拌した。得られた反応混合物を、塩化アンモニウム水溶液で反応停止し、1N塩酸および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。明黄色油状物として得られた粗生成物(3.2g, 95%)を、さらに精製することなく次工程で使用した。
2013006867.tif 000215
【０３８２】
工程G：
ジクロロメタン(90mL)中の先の工程Fの8-メトキシベンズアゼピン(3.2g, 10.8mmol)の溶液へ、-78℃で、三臭化ホウ素(10mL, 0.11mol)をゆっくり添加した。添加後、反応溶液を-78℃で4時間、室温で1時間攪拌した。得られた反応混合物を0℃に冷却し、メタノールをゆっくり添加することにより反応停止し、真空中で濃縮した。帯黄白色の固形物として得られた残渣(3.2g, 定量的)を、次工程でさらに精製することなく使用した。
2013006867.tif 000216
【０３８３】
工程H：
クロロホルム(30mL)中の先の工程Gのフェノール(0.85g, 3.0mmol)の溶液へ、0℃でトリエチルアミン(5.1mL, 36mmol)、引き続きトリフリック酸無水物(1.0mL, 6.0mmol)を滴下した。得られた反応溶液を室温で12時間攪拌し、その後追加のトリエチルアミン(1.0mL, 7.0mmol)およびトリフリック酸無水物(1.0mL, 6.0mmol)を添加した。反応溶液を室温で1時間攪拌し、その後飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で反応停止した。得られた混合物を、ジクロロメタン(2x)で抽出し、飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。得られた残渣を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(66:33から33:66ヘキサン/酢酸エチル)で精製し、所望のトリフラート(0.52g, 42%)をオレンジ色固形物として得た。ESI MS m/z 414[M+H]+
【０３８４】
工程I：
トルエン(5mL)中の先の工程Hのトリフラート(0.20g, 0.48mmol)の溶液へ、炭酸セシウム(0.49g, 1.5mmol)、2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-2',4',6'-トリ-i-プロピル-1,1'-ビフェニル(24g, 0.05mmol)およびモルホリン(0.042mL, 1.0mmol)を添加した。得られた混合物を、アルゴンで10分間フラッシュし、その後これに酢酸パラジウム(II)(11mg, 0.05mmol)を添加した。反応溶液をアルゴン下で100℃で13時間加熱し、その後室温に冷却した。得られた混合物をジクロロメタンで希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。得られた粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(99:0.9:0.1から97:2.7:0.3ジクロロメタン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)により精製し、所望の8-モルホリニルベンズアゼピン(0.13g, 83%)を白色泡状物として得た。
2013006867.tif 000217
【０３８５】
工程J：
メタノール(10mL)中の先の工程IのN-アセチルベンズアゼピン(0.14g, 0.40mmol)の溶液へ、2N水酸化ナトリウム水溶液(10mL)を添加した。反応溶液を還流下で72時間加熱し、その後室温に冷却した。得られた反応混合物を、ジクロロメタンで抽出し、水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。得られた残渣を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタンから90:9:1ジクロロメタン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)で精製し、所望の2H-ベンズアゼピン(0.11g, 89%)を白色泡状物として得た。
2013006867.tif 000218
【０３８６】
工程K：
アセトン(5mL)中の先の工程Jの2H-ベンズアゼピン(80mg, 0.26mmol)の溶液へ、トリエチルアミン(0.06mL, 0.43mmol)、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.025mL, 0.26mmol)および2,2,2-トリフルオロメタンスルホン酸エチル(60mg, 0.26mmol)を添加した。反応溶液を1時間還流加熱し、その後室温に冷却し、真空中で濃縮した。得られた残渣を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(90:10から80:20ヘキサン/酢酸エチル)で精製し、N-トリフルオロエチルベンズアゼピン(70mg, 69%)を白色泡状物として得た。
2013006867.tif 000219
メタノール(2mL)中のN-トリフルオロエチルベンズアゼピン(65mg, 0.17mmol)の溶液へ、マレイン酸(19mg, 0.17mmol)および水(10mL)を添加した。得られた溶液を一晩凍結乾燥し、4-(5-フェニル-2-(2,2,2-トリフルオロエチル)-2,3,4,5,-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]-アゼピン-8-イル)モルホリンマレイン酸塩(84mg, ＞99.0% AUC HPLC)を明ピンク色固形物として得た。
2013006867.tif 000220
【０３８７】
実施例57
(-)-4-(2-エチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリンマレイン酸塩、および(+)-4-(2-エチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリンマレイン酸塩の調製
工程A：
2N水酸化ナトリウム水溶液(100mL)へ、3,3-ジメトキシプロピオン酸メチル(25.0g, 0.17mol)を添加した。反応溶液を50℃で1時間攪拌し、その後室温に冷却した。得られた反応混合物を、6N塩酸でpH1へ酸性とし、ジクロロメタン(3x)で抽出した。一緒にした有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望の酸(18.0g, 80%)を無色透明な油状物として得、これはさらに精製することなく次工程で使用した。
2013006867.tif 000221
【０３８８】
工程B：
ジクロロメタン(400mL)中の3-メトキシベンジルアミン(7.8g, 57mmol)および先の工程Aの酸(7.6g, 57mmol)の溶液へ、室温で、1-(3-(ジメチルアミノ)プロピル)-3-塩酸エチルカルボジイミド(12.0g, 62.7mmol)を添加した。反応溶液を室温で16時間攪拌した。得られた反応混合物を、水、1N塩酸水溶液、水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。明黄色の粗アセタール(13.3g, 92%)を、さらに精製することなく次工程で使用した。
2013006867.tif 000222
【０３８９】
工程C：
濃塩酸(120mL)中の先の工程Bのアセタール(12.2g, 48.2mmol)の溶液を、室温で2時間攪拌した。得られた反応混合物を水で希釈し、塩化ナトリウムで飽和し、クロロホルムで抽出した。一緒にした有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、粗生成物を得、これをジクロロメタンからの結晶化により精製し、所望のラクタム(5.9g, 59%)を明黄色固形物として得た。
2013006867.tif 000223
【０３９０】
工程D：
先の工程Cのラクタム(3.0g, 16mmol)およびベンゼン(9.0mL, 0.10mol)の混合物へ、トリフリック酸(24.0mL, 0.27mol)を添加した。反応溶液を、室温で5時間攪拌し、その後これを水で希釈し、ジクロロメタン(3x)で抽出した。一緒にした有機抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望の5-フェニルラクタム(4.4g, 定量的)を白色固形物として得た。
2013006867.tif 000224
【０３９１】
工程E：
THF(120mL)中の先の工程Dの5-フェニルラクタム(4.2g, 19.5mmol)の溶液へ、バッチ内でボラン-ジメチルスルフィド(テトラヒドロフラン中2Mを24.5mL, 49mmol)を添加した。反応溶液を、室温で16時間攪拌し、その後ボラン-ジメチルスルフィド(テトラヒドロフラン中の2Mを5.0mL, 10mmol)をこれに添加した。反応溶液を、室温で5時間攪拌し、その後メタノールで反応停止した。得られた混合物を真空中で濃縮し、得られた残渣をジオキサン(80mL)および6N塩酸(40mL)に溶解し、還流下で1時間加熱した。得られた溶液を室温に冷却し、水酸化ナトリウム水溶液で中和し、ジクロロメタン(3x)で抽出した。一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。得られた粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(99:0.9:0.1から90:9:1ジクロロメタン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)で精製し、所望のベンズアゼピン(2.7g, 54%)を明黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000225
【０３９２】
工程F：
ジクロロメタン(50mL)中の先の工程Eのベンズアゼピン(0.98g, 3.9mmol)の溶液へ、アセトアルデヒド(0.44mL, 7.7mmol)、トリアセトキシホウ化水素ナトリウム(1.8g, 8.3mmol)、酢酸(0.2mL)、および3Å分子篩(1.0g)を添加した。反応溶液を、室温で24時間攪拌し、その後これをジクロロメタンで希釈し、1N炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。得られた粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタンから95:4.5:0.5ジクロロメタン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)で精製し、所望のN-エチルベンズアゼピン(0.53g, 48%)を黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000226
【０３９３】
工程G：
酢酸(25mL)中の先の工程FのN-エチルベンズアゼピン(0.47g, 1.7mmol)の溶液へ、臭化水素酸(水中48%溶液, 25mL)を添加した。反応溶液を100℃で20時間加熱し、その後室温に冷却し、真空中で濃縮した。得られた残渣を、塩化メチレンおよび水に溶解し、その後飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でpH＞8へ慎重に中和した。有機抽出物を分離し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望のフェノールを得、これを精製することなく次工程で使用した。
2013006867.tif 000227
【０３９４】
工程H：
ジクロロメタン(20mL)中の先の工程Gのフェノール(1.7mmol)の溶液へ、0℃で、ピリジン(0.24mL, 3.0mmol)およびトリフリック酸無水物(0.34mL, 2.0mmol)を添加した。得られた反応溶液を0℃で2時間攪拌し、その後ジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。赤みを帯びた油状物として得られた所望のトリフラートは、精製することなく次工程で使用した。
2013006867.tif 000228
【０３９５】
工程I：
トルエン(14mL)中の先の工程Hのトリフラート(1.7mmol)の溶液へ、炭酸セシウム(1.6g, 5.0mmol)、2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-2',4',6'-トリ-i-プロピル-1,1'-ビフェニル(0.16g, 0.34mmol)およびモルホリン(0.29mL, 3.3mmol)を添加した。得られた混合物を、アルゴンで5分間フラッシュし、その後これに酢酸パラジウム(II)(38mg, 0.17mmol)を添加した。反応溶液に蓋をし、アルゴン下で100℃で4時間加熱し、その後室温に冷却した。得られた混合物を、ジクロロメタンで希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。得られた粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタンから95:4.5:0.5ジクロロメタン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)で精製し、所望の8-モルホリニルベンズアゼピン(0.25g, 45%)を黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000229
【０３９６】
工程J：
先の工程Iの8-モルホリニルベンズアゼピン(0.31g)を、分取キラルHPLC(CHIRALPAK ADカラム、溶離液として85:15:0.1ヘプタン/エタノール/トリフルオロ酢酸を使用)により分割し、(+)-エナンチオマー[[α]25D+2.7°(c0.15, メタノール)](0.14g)および(-)-エナンチオマー[[α]25D-2.9°(c0.21, メタノール)](0.15g)を得た。メタノール(3mL)中の(+)-エナンチオマー(0.14g, 0.42mmol)の溶液へ、マレイン酸(49mg, 0.42mmol)および水(15mL)を添加した。得られた溶液を、一晩凍結乾燥し、マレイン酸塩である(+)-4-(2-エチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリンマレイン酸塩(0.19g, 98.6% AUC HPLC)を明黄色固形物として得た。mp 64-66℃；
2013006867.tif 000230
【０３９７】
メタノール(3mL)中の(-)-エナンチオマー(0.14g, 0.42mmol)の溶液へ、マレイン酸(49mg, 0.42mmol)および水(15mL)を添加した。得られた溶液を一晩凍結乾燥し、(-)-4-(2-エチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリンマレイン酸塩(0.19g, 98.9% AUC HPLC)を黄色固形物として得た。mp 68-72℃；
2013006867.tif 000231
【０３９８】
実施例58
(+)-4-(2-イソプロピル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリンマレイン酸塩の調製
先に実施例57に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+)-4-(2-イソプロピル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリンマレイン酸塩：mp 96-99℃；
2013006867.tif 000232
；(-)-4-(2-イソプロピル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリンマレイン酸塩：mp 195-197℃；
2013006867.tif 000233
【０３９９】
実施例59
(+)-2-(8-モルホリノ-5-フェニル-4,5-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-2(3H)-イル)エタノールL-酒石酸塩の調製
工程A：
2N水酸化ナトリウム水溶液(100mL)へ、3,3-ジメトキシプロピオン酸メチル(25.0g, 0.17mol)を添加した。反応溶液を50℃で1時間攪拌し、その後室温に冷却した。得られた反応混合物を、6N塩酸でpH1へ酸性とし、ジクロロメタン(3x)で抽出した。一緒にした有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望の酸(18.0g, 80%)を無色透明な油状物として得、これはさらに精製することなく次工程で使用した。
2013006867.tif 000234
【０４００】
工程B：
ジクロロメタン(400mL)中の3-メトキシベンジルアミン(7.8g, 57mmol)および先の工程Aの酸(7.6g, 57mmol)の溶液へ、室温で、1-(3-(ジメチルアミノ)プロピル)-3-塩酸エチルカルボジイミド(12.0g, 62.7mmol)を添加した。反応溶液を室温で16時間攪拌した。得られた反応混合物を、水、1N塩酸水溶液、水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。明黄色の粗アセタール(13.3g, 92%)を、さらに精製することなく次工程で使用した。
2013006867.tif 000235
【０４０１】
工程C：
濃塩酸(120mL)中の先の工程Bのアセタール(12.2g, 48.2mmol)の溶液を、室温で2時間攪拌した。得られた反応混合物を水で希釈し、塩化ナトリウムで飽和し、クロロホルムで抽出した。一緒にした有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、粗生成物を得、これをジクロロメタンからの結晶化により精製し、所望のラクタム(5.9g, 59%)を明黄色固形物として得た。
2013006867.tif 000236
【０４０２】
工程D：
先の工程Cのラクタム(3.0g, 16mmol)およびベンゼン(9.0mL, 0.10mol)の混合物へ、トリフリック酸(24.0mL, 0.27mol)を添加した。反応溶液を、室温で5時間攪拌し、その後これを水で希釈し、ジクロロメタン(3x)で抽出した。一緒にした有機抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望の5-フェニルラクタム(4.4g, 定量的)を白色固形物として得た。
2013006867.tif 000237
【０４０３】
工程E：
THF(120mL)中の先の工程Dの5-フェニルラクタム(4.2g, 19.5mmol)の溶液へ、バッチ内でボラン-ジメチルスルフィド(テトラヒドロフラン中2Mを24.5mL, 49mmol)を添加した。反応溶液を、室温で16時間攪拌し、その後ボラン-ジメチルスルフィド(テトラヒドロフラン中の2Mを5.0mL, 10mmol)をこれに添加した。反応溶液を、室温で5時間攪拌し、その後メタノールで反応停止した。得られた混合物を真空中で濃縮し、得られた残渣をジオキサン(80mL)および6N塩酸(40mL)に溶解し、1時間還流加熱した。得られた溶液を室温に冷却し、水酸化ナトリウム水溶液で中和し、ジクロロメタン(3x)で抽出した。一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。得られた粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(99:0.9:0.1から90:9:1ジクロロメタン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)で精製し、所望のベンズアゼピン(2.7g, 54%)を明黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000238
【０４０４】
工程F：
ジクロロメタン(120mL)中の先の工程Eの2H-ベンズアゼピン(2.9g, 11.4mmol)の溶液へ、ピリジン(1.8mL, 23mmol)、4-ジメチルアミノピリジン(0.14g, 1.1mmol)および無水酢酸(1.3mL, 14.2mmol)を0℃で添加した。反応溶液を室温に温め、15時間攪拌した。得られた反応混合物を、塩化アンモニウム水溶液で反応停止し、1N塩酸および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。明黄色油状物として得られた粗生成物(3.2g, 95%)を、さらに精製することなく次工程で使用した。
2013006867.tif 000239
【０４０５】
工程G：
ジクロロメタン(90mL)中の先の工程Fの8-メトキシベンズアゼピン(3.2g, 10.8mmol)の溶液へ、-78℃で三臭化ホウ素(10mL, 0.11mol)をゆっくり添加した。添加後、反応溶液を-78℃で4時間、室温で1時間攪拌した。得られた反応混合物を0℃に冷却し、メタノールのゆっくりとした添加により反応停止し、真空中で濃縮した。帯黄白色固形物として得られた残渣(3.2g, 定量的)を、さらに精製することなく次工程で使用した。
2013006867.tif 000240
【０４０６】
工程H：
クロロメタン(30mL)中の先の工程Gのフェノール(0.85g, 3.0mmol)の溶液へ、0℃で、トリエチルアミン(5.1mL, 36mmol)、引き続きトリフリック酸無水物(1.0mL, 6.0mmol)を滴下した。得られた反応溶液を室温で12時間攪拌し、その後追加のトリエチルアミン(1.0mL, 7.0mmol)およびトリフリック酸無水物(1.0mL, 6.0mmol)を添加した。反応溶液を室温で1時間攪拌し、その後飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で反応停止した。得られた混合物を、ジクロロメタン(2x)で抽出し、飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。得られた残渣を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(66:33から33:66ヘキサン/酢酸エチル)で精製し、所望のトリフラート(0.52g, 42%)をオレンジ色固形物として得た。ESI MS m/z 414[M+H]+
【０４０７】
工程I：
トルエン(5mL)中の先の工程Hのトリフラート(0.20g, 0.48mmol)の溶液へ、炭酸セシウム(0.49g, 1.5mmol)、2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-2',4',6'-トリ-i-プロピル-1,1'-ビフェニル(24g, 0.05mmol)およびモルホリン(0.042mL, 1.0mmol)を添加した。得られた混合物を、アルゴンで10分間フラッシュし、その後これに酢酸パラジウム(II)(11mg, 0.05mmol)を添加した。反応溶液をアルゴン下で100℃で13時間加熱し、その後室温に冷却した。得られた混合物を、ジクロロメタンで希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。得られた粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(99:0.9:0.1から97:2.7:0.3ジクロロメタン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)で精製し、所望の8-モルホリニルベンズアゼピン(0.13g, 83%)を白色泡状物としてとして得た。
2013006867.tif 000241
【０４０８】
工程J：
メタノール(10mL)中の先の工程IのN-アセチルベンズアゼピン(0.14g, 0.40mmol)の溶液へ、水酸化ナトリウム(10mL)の2N水溶液を添加した。反応溶液を72時間還流加熱し、その後室温に冷却した。得られた反応混合物を、ジクロロメタンで抽出し、水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。得られた残渣を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタンから90:9:1ジクロロメタン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)で精製し、所望の2H-ベンズアゼピン(0.11g, 89%)を白色泡状物として得た。
2013006867.tif 000242
【０４０９】
工程K：
工程Jのベンズアゼピンの遊離塩基(800mg)を、分取キラルHPLC(CHIRALPAK ADカラム、溶離液として85:15:0.1ヘプタン/イソプロパノール/ジエチルアミンを使用)により分割し、(+)-エナンチオマー[[α]25D+4.98°(c0.18, メタノール)]および(-)-エナンチオマー[[α]25D-6.83°(c0.18, メタノール)]を得た。
【０４１０】
工程L：
アセトニトリル(5mL)中の先の工程Kのベンズアゼピン(72mg, 0.23mmol)の(+)-エナンチオマーの溶液へ、炭酸カリウム(0.13g, 0.92mmol)および2-ブロモエタノール(0.032mL, 0.46mmol)を添加した。反応溶液を還流下で3時間攪拌し、その後室温に冷却し、真空中で濃縮した。得られた残渣を、分取薄層クロマトグラフィー(92:7.2:0.8 ジクロロメタン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)により精製し、N-ヒドロキシエタノールベンズアゼピン[[α]25D+0.71°(c0.14, メタノール)](64mg, 79%)を白色固形物として得た。
2013006867.tif 000243
【０４１１】
メタノール(2mL)中のN-ヒドロキシエタノールベンズアゼピン(58mg, 0.16mmol)の溶液へ、L-酒石酸(24mg, 0.16mmol)および水(10mL)を添加した。得られた溶液を一晩凍結乾燥し、(+)-2-(8-モルホリノ-5-フェニル-4,5-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-2(3H)-イル)エタノールL-酒石酸塩(80mg, 97.1% AUC HPLC)を白色固形物として得た。mp 93-96℃；
2013006867.tif 000244
【０４１２】
実施例60
(+)-4-(2-(2-フルオロエチル)-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリンL-酒石酸塩の調製
先に実施例59に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+)-4-(2-(2-フルオロエチル)-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリンL-酒石酸塩：mp 102-105℃；
2013006867.tif 000245
【０４１３】
実施例61
(+)-4-(2-ベンジル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリンマレイン酸塩の調製
先に実施例59に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+)-4-(2-ベンジル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)モルホリンマレイン酸塩：mp 108-110℃；
2013006867.tif 000246
【０４１４】
実施例62
2,6-ジフルオロ-4-(8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-5-イル)フェノールクエン酸塩の調製
工程A：
2N水酸化ナトリウム水溶液(100mL)へ、3,3-ジメトキシプロピオン酸メチル(25.0g, 0.17mol)を添加した。反応溶液を50℃で1時間攪拌し、その後室温に冷却した。得られた反応混合物を、6N塩酸でpH1へ酸性とし、ジクロロメタンで3回抽出した。一緒にした有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望の酸(22.5g, 定量的)を無色透明な油状物として得、これはさらに精製することなく次工程で使用した。
2013006867.tif 000247
【０４１５】
工程B：
メタノール(800mL)中のm-アニスアルデヒド(205g, 1.5mol)の溶液へ、室温で、水中のメチルアミンの溶液(130mL, 1.5mol, 40wt%溶液)を添加した。得られた溶液を0℃に冷却し、それに水素化ホウ素ナトリウム(83g, 2.3mol)を少しずつ添加した。反応溶液を0℃で2時間攪拌し、その後室温へ温めた。得られた反応混合物を真空中で濃縮し、水で希釈した。有機相を分離し、酢酸エチルで希釈し、1:1水/ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望のベンジルアミン(158.5g, 70%)を透明な油状物として得た。一緒にした水性抽出物を、ジクロロメタン(3x)で抽出した。一緒にしたジクロロメタン抽出物を、1:1水/ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望のベンジルアミン(66.7g, 29%)を透明な油状物として得た。
2013006867.tif 000248
【０４１６】
工程C：
先の工程Bのベンジルアミン(26.3g, 174mmol)、3,3-ジメトキシプロパン酸(23.4g, 174mmol)およびジクロロメタン(182mL)の混合物へ、0℃で、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-塩酸エチルカルボジイミド(36.8g, 192mmol)を添加した。混合物を室温で一晩攪拌し、その後水および飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。得られた溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、アセタール(42g, 90%)を黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000249
粗生成物を、さらに精製することなく次反応において使用した。
【０４１７】
工程D：
先の工程Cのアセタール(42.0g, 157mmol)へ、予め冷却した濃塩酸(200mL)を0℃で添加した。この混合物を10℃へ2時間30分かけて次第に温めた。冷反応混合物を、氷冷した水で希釈し、形成された白色沈殿を濾過し、冷水で洗浄し、乾燥した。得られた固形物を、ジクロロメタンに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。得られた溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、ラクタム(20.3g, 63%)を白色固形物として得た。
2013006867.tif 000250
【０４１８】
工程E：
トリフルオロメタンスルホン酸(20mL)中の先の工程Dのラクタム(2.0g, 9.84mmol)の溶液へ、2,6-ジフルオロフェノール(3.84g, 29.5mmol)を添加した。反応混合物を室温で4時間攪拌した。反応混合物を冷水で希釈し、水酸化ナトリウムでpH8-9まで塩基性とし、ジクロロメタン(3x300mL)で抽出した。抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をエタノールで粉砕し、5-アリールラクタム(2.04g, 62%)を白色固形物として得た。
2013006867.tif 000251
【０４１９】
工程F：
テトラヒドロフラン(18mL)中の工程Eの5-アリールラクタム(2.0g, 6.0mmol)の溶液へ、THF中のボラン-ジメチルスルフィド錯体(6mL, 12.0mmol, 2M溶液)を添加した。反応混合物を1時間還流加熱し、その後減圧下で濃縮し乾固した。残渣を1,4-ジオキサン(40mL)に溶解し、塩酸の水溶液(6N, 20mL)で処理し、混合物を3時間還流加熱し、その後減圧下で濃縮した。残渣を水(20mL)で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウムでpH8-9まで塩基性とした。溶液をジクロロメタン(3x)で抽出し、一緒にした抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮し乾固し、5-アリールベンズアゼピン(2.04g, 定量的)を帯黄白色固形物として得た。
【０４２０】
工程G：
5-アリールベンズアゼピン(0.32g)の分析用試料を、メタノールおよび酢酸エチルの混合物で粉砕し、白色固形物(0.19g)を得た。水およびメタノールの混合物中の5-アリールベンズアゼピン(0.19g, 0.59mmol)の溶液へ、クエン酸(0.112g, 0.59mmol)を添加した。この溶液を一晩凍結乾燥し、2,6-ジフルオロ-4-(8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-5-イル)フェノールクエン酸塩(0.25g, 85%, AUC HPLC＞99%)を白色固形物として得た。mp 88-90℃；
2013006867.tif 000252
【０４２１】
実施例63
2-フルオロ-4-(8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-5-イル)フェノールマレイン酸塩の調製
先に実施例62に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。2-フルオロ-4-(8-メトキシ-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-5-イル)フェノールマレイン酸塩：mp 50-54℃；
2013006867.tif 000253
【０４２２】
実施例64
(+)-3-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ベンゾニトリルL-酒石酸塩の調製
工程A：
2N水酸化ナトリウム水溶液(100mL)へ、3,3-ジメトキシプロピオン酸メチル(25.0g, 0.17mol)を添加した。反応溶液を50℃で1時間攪拌し、その後室温に冷却した。得られた反応混合物を、6N塩酸でpH1へ酸性とし、ジクロロメタンで3回抽出した。一緒にした有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望の酸(22.5g, 定量的)を無色透明な油状物として得、これはさらに精製することなく次工程で使用した。
2013006867.tif 000254
【０４２３】
工程B：
メタノール(800mL)中のm-アニスアルデヒド(205g, 1.5mol)の溶液へ、室温で、水中のメチルアミンの溶液(130mL, 1.5mol, 40wt%溶液)を添加した。得られた溶液を0℃に冷却し、それに水素化ホウ素ナトリウム(83g, 2.3mol)を少しずつ添加した。反応溶液を0℃で2時間攪拌し、その後室温へ温めた。得られた反応混合物を真空中で濃縮し、水で希釈した。有機相を分離し、酢酸エチルで希釈し、1:1水/ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望のベンジルアミン(158.5g, 70%)を透明な油状物として得た。一緒にした水性抽出物を、ジクロロメタン(3x)で抽出した。一緒にしたジクロロメタン抽出物を、1:1水/ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望のベンジルアミン(66.7g, 29%)を透明な油状物として得た。
2013006867.tif 000255
【０４２４】
工程C：
先の工程Bのベンジルアミン(26.3g, 174mmol)、先の工程Aの3,3-ジメトキシプロパン酸(23.4g, 174mmol)およびジクロロメタン(182mL)の混合物へ、0℃で、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-塩酸エチルカルボジイミド(36.8g, 192mmol)を添加した。混合物を室温で一晩攪拌し、その後水および飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。得られた溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、アセタール(42g, 90%)を黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000256
粗生成物を、さらに精製することなく次反応において使用した。
【０４２５】
工程D：
先の工程Cのアセタール(42.0g, 157mmol)へ、予め冷却した濃塩酸(200mL)を0℃で添加した。この混合物を10℃へ2時間30分かけて次第に温めた。冷反応混合物を、氷冷した水で希釈し、形成された白色沈殿を濾過し、冷水で洗浄し、乾燥した。得られた固形物を、ジクロロメタンに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。得られた溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、ラクタム(20.3g, 63%)を白色固形物として得た。
2013006867.tif 000257
【０４２６】
工程E：
先の工程Dのラクタム(20.3g, 100mmol)およびベンゼン(80mL)の氷冷した混合物へ、トリフルオロメタンスルホン酸(100mL)を添加した。反応混合物を室温に温め、3時間攪拌した。その後赤味がかった-茶色混合物を、氷水混合物へ注ぎ、氷が溶けるまで攪拌した。生成物をジクロロメタン(4x)で抽出し、一緒にした有機抽出物を、飽和炭酸水素ナトリウムおよびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を酢酸エチルに溶解し、シリカゲル栓を通して濾過した。シリカゲルを酢酸エチルで洗浄し、アリールラクタム(26.8g, 95%)を白色泡状物として得た。
2013006867.tif 000258
【０４２７】
工程F：
工程Eのラクタム(26.8g, 95.4mmol)およびTHF(980mL)の氷冷した混合物を、ボラン-ジメチルスルフィド錯体(19.0mL, 200mmol)へ添加した。混合物を室温へ温め、その後油浴中50℃で75分間加熱した。その後反応混合物を0℃へ冷却し、メタノール(100mL)で反応停止し、減圧下で濃縮した。この残渣へ、1,4-ジオキサン(200mL)、引き続き6N HCl(100mL)を添加し、混合物を還流下で2時間加熱した。追加容量の1,4-ジオキサン(60mL)および6N HCl(30mL)を、反応混合物へ添加し、還流下で1時間加熱した。混合物を室温に冷却し、その後氷浴内で冷却し、2N NaOHの溶液(20mL)、引き続き32%水酸化ナトリウムの溶液を、pH10まで添加した。粗生成物をジクロロメタン(4x)で抽出し、一緒にした有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物のフラッシュカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン, その後99:0.9:0.1から90:9:1ジクロロメタン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)による精製は、アミン(19.4g, 76%)を生じた。
2013006867.tif 000259
【０４２８】
工程G：
工程Fのベンズアゼピンの遊離塩基(19.4g)を、分取キラルHPLC(CHIRALCEL OJカラム、溶離液として80:20:0.1ヘプタン/エタノール/ジエチルアミンを使用)により分割し、(+)-エナンチオマー[[α]25D+3.66°(c0.41, メタノール)]および(-)-エナンチオマー[[α]25D-1.16°(c0.43, メタノール)]を得た。
【０４２９】
工程H：
先の工程Gの(+)-エナンチオマー(1.19g, 4.5mmol)および臭化水素酸(水中48%溶液, 34mL)の混合物を還流加熱し、2時間攪拌した。溶媒および過剰な臭化水素酸を減圧下で除去し、得られた固形物を酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウムの間で分配した。二層へ分離した後、水相を酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のフェノール(1.10g, 86%)を黄褐色固形物として提供した。
2013006867.tif 000260
【０４３０】
工程I：
無水塩化メチレン(23mL)中の先の工程Hのフェノール(581mg, 2.3mmol)およびピリジン(0.22mL, 2.8mmol)の攪拌混合物へ、0℃N2下で、トリフリック酸無水物(0.46mL, 2.8mmol)を添加した。反応液を、0℃で1時間攪拌し、この時点でのTLC分析は、反応が完了したことを示した。その後混合物を塩化メチレンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウムおよびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1 酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のトリフラート(650mg, 74%)を黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000261
【０４３１】
工程J：
密閉チューブに、3-シアノフェニルボロン酸(79mg, 0.54mmol)、臭化カリウム(149mg, 1.3mmol)、水酸化カリウム(70mg, 1.3mmol)、およびトルエン(4mL)中の先の工程Iのトリフラート溶液(160mg, 0.42mmol)を添加した。反応混合物を、アルゴンで1分間脱気し、その後テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(24mg, 0.021mmol)を添加した。再度アルゴンで短時間脱気後、反応液を80℃で加熱し、5時間攪拌した。その後追加の3-シアノフェニルボロン酸(79mg, 0.54mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(24mg, 0.021mmol)を添加し、反応液を2時間攪拌し、この時点でのESI MSは、反応が完了したことを示した。室温への冷却後、混合物を90:10塩化メチレン/メタノールで希釈し、シリカゲルを通して濾過し、その後真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1%-10%メタノール/塩化メチレン)による精製は、所望のベンズアゼピン(41mg, 29%)を黄色油状物として生じた。[α]23D-10.0°(c0.04, メタノール)；
2013006867.tif 000262
【０４３２】
工程K：
メタノール(2mL)中の先の工程Jのベンズアゼピン(40mg, 0.12mmol)の攪拌溶液に、室温でL-酒石酸(18mg, 0.12mmol)を添加した。混合物を室温で1時間攪拌し、その後溶媒を約0.5mLに濃縮した。水(2mL)で希釈した後、混合物を15時間凍結乾燥し、(+)-3-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ベンゾニトリルL-酒石酸塩(60mg, 99%, 97.4% AUC HPLC)を明黄色粉末として生じた。
2013006867.tif 000263
【０４３３】
実施例65
(+)-4-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ベンゾニトリルL-酒石酸塩の調製
先に実施例64に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+)-4-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ベンゾニトリルL-酒石酸塩：
2013006867.tif 000264
【０４３４】
実施例66
(+)-2-メチル-8-(4-(メチルスルホニル)フェニル)-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンL-酒石酸塩の調製
先に実施例64に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+)-2-メチル-8-(4-(メチルスルホニル)フェニル)-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンL-酒石酸塩：
2013006867.tif 000265
【０４３５】
実施例67
(+)-2-メチル-8-(4-メチルピペラジン-1-イル)-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン、および(-)-2-メチル-8-(4-メチルピペラジン-1-イル)-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンL-酒石酸塩の調製
工程A：
2N水酸化ナトリウム水溶液(100mL)へ、3,3-ジメトキシプロピオン酸メチル(25.0g, 0.17mol)を添加した。反応溶液を50℃で1時間攪拌し、その後室温に冷却した。得られた反応混合物を、6N塩酸でpH1へ酸性とし、ジクロロメタンで3回抽出した。一緒にした有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望の酸(22.5g, 定量的)を無色透明な油状物として得、これはさらに精製することなく次工程で使用した。
2013006867.tif 000266
【０４３６】
工程B：
メタノール(800mL)中のm-アニスアルデヒド(205g, 1.5mol)の溶液へ、室温で、水中のメチルアミンの溶液(130mL, 1.5mol, 40wt%溶液)を添加した。得られた溶液を0℃に冷却し、それに水素化ホウ素ナトリウム(83g, 2.3mol)を少しずつ添加した。反応溶液を0℃で2時間攪拌し、その後室温へ温めた。得られた反応混合物を真空中で濃縮し、水で希釈した。有機相を分離し、酢酸エチルで希釈し、1:1水/ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望のベンジルアミン(158.5g, 70%)を透明な油状物として得た。一緒にした水性抽出物を、ジクロロメタン(3x)で抽出した。一緒にしたジクロロメタン抽出物を、1:1水/ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望のベンジルアミン(66.7g, 29%)を透明な油状物として得た。
2013006867.tif 000267
【０４３７】
工程C：
先の工程Bのベンジルアミン(26.3g, 174mmol)、先の工程Aの3,3-ジメトキシプロパン酸(23.4g, 174mmol)およびジクロロメタン(182mL)の混合物へ、0℃で、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-塩酸エチルカルボジイミド(36.8g, 192mmol)を添加した。混合物を室温で一晩攪拌し、その後水および飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。得られた溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、アセタール(42g, 90%)を黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000268
粗生成物を、さらに精製することなく次反応において使用した。
【０４３８】
工程D：
先の工程Cのアセタール(42.0g, 157mmol)へ、予め冷却した濃塩酸(200mL)を0℃で添加した。この混合物を10℃へ2時間30分かけて次第に温めた。冷反応混合物を、氷冷した水で希釈し、形成された白色沈殿を濾過し、冷水で洗浄し、乾燥した。得られた固形物を、ジクロロメタンに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。得られた溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、ラクタム(20.3g, 63%)を白色固形物として得た。
2013006867.tif 000269
【０４３９】
工程E：
先の工程Dのラクタム(20.3g, 100mmol)およびベンゼン(80mL)の氷冷した混合物へ、トリフルオロメタンスルホン酸(100mL)を添加した。反応混合物を室温に温め、3時間攪拌した。その後赤味を帯びた茶色混合物を、氷水混合物へ注ぎ、氷が溶けるまで攪拌した。生成物をジクロロメタン(4x)で抽出し、一緒にした有機抽出物を、飽和炭酸水素ナトリウムおよびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を酢酸エチルに溶解し、シリカゲル栓を通して濾過した。シリカゲルを酢酸エチルで洗浄し、アリールラクタム(26.8g, 95%)を白色泡状物として得た。
2013006867.tif 000270
【０４４０】
工程F：
工程Eのラクタム(26.8g, 95.4mmol)およびTHF(980mL)の氷冷した混合物へ、ボラン-ジメチルスルフィド錯体(19.0mL, 200mmol)を添加した。混合物を室温へ温め、その後油浴中50℃で75分間加熱した。その後反応混合物を0℃へ冷却し、メタノール(100mL)で反応停止し、減圧下で濃縮した。この残渣へ、1,4-ジオキサン(200mL)、引き続き6N HCl(100mL)を添加し、混合物を2時間還流加熱した。追加容量の1,4-ジオキサン(60mL)および6N HCl(30mL)を、反応混合物へ添加し、1時間還流加熱した。混合物を室温に冷却し、その後氷浴内で冷却し、2N NaOHの溶液(20mL)、引き続き32%水酸化ナトリウムの溶液を、pH10まで添加した。粗生成物をジクロロメタン(4x)で抽出し、一緒にした有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物のフラッシュカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン、その後99:0.9:0.1から90:9:1ジクロロメタン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)による精製は、アミン(19.4g, 76%)を生じた。
2013006867.tif 000271
【０４４１】
工程G：
工程Fのベンズアゼピンの遊離塩基(19.4g)を、分取キラルHPLC(CHIRALCEL OJカラム、溶離液として80:20:0.1ヘプタン/エタノール/ジエチルアミンを使用)により分割し、(+)-エナンチオマー[[α]25D+3.66°(c0.41, メタノール)]および(-)-エナンチオマー[[α]25D-1.16°(c0.43, メタノール)]を得た。
【０４４２】
工程H：
先の工程Gの(+)-エナンチオマー(1.19g, 4.5mmol)および臭化水素酸(水中48%溶液, 34mL)の混合物を還流加熱し、2時間攪拌した。溶媒および過剰な臭化水素酸を減圧下で除去し、得られた固形物を酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウムの間で分配した。二層へ分離した後、水相を酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のフェノール(1.10g, 86%)を黄褐色固形物として提供した。
2013006867.tif 000272
【０４４３】
工程I：
無水塩化メチレン(23mL)中の先の工程Hのフェノール(581mg, 2.3mmol)およびピリジン(0.22mL, 2.8mmol)の攪拌混合物へ、0℃N2下で、トリフリック酸無水物(0.46mL, 2.8mmol)を添加した。反応液を、0℃で1時間攪拌し、この時点でのTLC分析は、反応が完了したことを示した。その後混合物を塩化メチレンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウムおよびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1 酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のトリフラート(650mg, 74%)を黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000273
【０４４４】
工程J：
無水トルエン(7mL)中の先の工程Iのトリフラート(298mg, 0.77mmol)の攪拌溶液に、室温N2下で、1-メチルピペラジン(0.17mL, 1.6mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(223mg, 2.3mmol)、および2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-2',4',6'-トリ-i-イソプロピル-1,1'-ビフェニル(111mg, 0.23mmol)を添加した。反応混合物を、アルゴンで2分間脱気し、その後酢酸パラジウム(II)(26mg, 0.12mmol)をアルゴン下で添加した。還流冷却器を装着し、反応液を100℃に加熱し、4時間攪拌し、この時点でのESI MSは、反応が完了したことを示した。室温への冷却後、反応混合物を塩化メチレンで希釈し、セライトを通して濾過した。その後濾液を、飽和塩化アンモニウムおよびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(9.4:0.5:0.1塩化メチレン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)による精製は、所望のピペラジン(137mg, 53%)を明黄色油状物として生じた。[α]23D-4.44°(c0.045, メタノール)；
2013006867.tif 000274
【０４４５】
工程K：
メタノール(4mL)中の先の工程Jのピペラジン(132mg, 0.39mmol)の攪拌溶液に、室温でL-酒石酸(59mg, 0.39mmol)を添加した。混合物を室温で1時間攪拌し、その後溶媒を約0.5mLに濃縮した。水(2mL)で希釈した後、混合物を15時間凍結乾燥し、(+)-2-メチル-8-(4-メチルピペラジン-1-イル)-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンL-酒石酸塩(190mg, 99%, 95.2% AUC HPLC)を明黄色粉末として生じた。
2013006867.tif 000275
【０４４６】
工程L：
先の工程Gの(-)-エナンチオマー(2.76g, 10.3mmol)および臭化水素酸(H2O中48%溶液, 70mL)の混合物を還流加熱し、2時間攪拌した。溶媒および過剰な臭化水素酸を減圧下で除去し、得られた固形物を酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウムの間で分配した。二層を分離後、水相を酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のフェノール(2.23g, 85%)を明茶色固形物として提供した。
2013006867.tif 000276
【０４４７】
工程M：
無水塩化メチレン(50mL)の中の先の工程Lのフェノール(2.21g, 8.7mmol)およびピリジン(0.85mL, 10.5mmol)の攪拌混合物へ、0℃N2下で、トリフリック酸無水物(1.8mL, 10.5mmol)を添加した。反応液を0℃で1時間攪拌し、この時点でのTLC分析は、反応が完了したことを示した。その後混合物を塩化メチレンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウムおよびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のトリフラート(1.67g, 50%)をオレンジ色油状物として得た。
2013006867.tif 000277
【０４４８】
工程N：
無水トルエン(8mL)中の先の工程Mのトリフラート(300mg, 0.78mmol)の攪拌溶液へ、室温N2下で、1-メチルピペラジン(0.17mL, 1.6mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(224mg, 2.3mmol)、および2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-2',4',6'-トリ-i-イソプロピル-1,1'-ビフェニル(111mg, 0.23mmol)を添加した。反応混合物をアルゴンで2分間脱気し、その後酢酸パラジウム(II)(26mg, 0.12mmol)をアルゴン下で添加した。還流冷却器を装着し、反応液を100℃に加熱し、4時間攪拌し、この時点でのESI MSは、反応が完了したことを示した。室温への冷却後、反応混合物を塩化メチレンで希釈し、セライトを通して濾過した。その後濾液を飽和塩化アンモニウムおよびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(9.4:0.5:0.1塩化メチレン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)による精製は、所望のピペラジン(124mg, 48%)を明茶色油状物として生じた。[α]23D+3.08°(c0.065, メタノール)；
2013006867.tif 000278
【０４４９】
工程O：
メタノール(4mL)中の先の工程Nのピペラジン(124mg, 0.37mmol)の攪拌溶液へ、室温で、L-酒石酸(55mg, 0.37mmol)を添加した。混合物を、室温で1時間攪拌し、その後溶媒を約0.5mLに濃縮した。水(2mL)で希釈後、混合物を15時間凍結乾燥し、(-)-2-メチル-8-(4-メチルピペラジン-1-イル)-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンL-酒石酸塩(180mg, 99%, 98.6% AUC HPLC)を明茶色粉末として提供した。
2013006867.tif 000279
【０４５０】
実施例68
(+)-2-メチル-5-フェニル-8-(4-(ピリジン-2-イル)ピペラジン-1-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンL-酒石酸塩の調製
先に実施例67に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+)-2-メチル-5-フェニル-8-(4-(ピリジン-2-イル)ピペラジン-1-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンL-酒石酸塩：mp 117-119℃；
2013006867.tif 000280
；(-)-2-メチル-5-フェニル-8-(4-(ピリジン-2-イル)ピペラジン-1-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンL-酒石酸塩：mp 112-115℃；
2013006867.tif 000281
【０４５１】
実施例69
(+)-2-メチル-5-フェニル-8-(4-(ピリミジン-2-イル)ピペラジン-1-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンL-酒石酸塩の調製
先に実施例67に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+)-2-メチル-5-フェニル-8-(4-(ピリミジン-2-イル)ピペラジン-1-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンL-酒石酸塩：mp 119-121℃；
2013006867.tif 000282
【０４５２】
実施例70
(+)-8-(4-(エチルスルホニル)ピペラジン-1-イル)-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンL-酒石酸塩の調製
先に実施例67に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+)-8-(4-(エチルスルホニル)ピペラジン-1-イル)-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンL-酒石酸塩：
2013006867.tif 000283
【０４５３】
実施例71
(+)-N-イソプロピル-2-(4-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピペラジン-1-イル)アセトアミドL-酒石酸塩の調製
先に実施例67に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+)-N-イソプロピル-2-(4-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピペラジン-1-イル)アセトアミドL-酒石酸塩：
2013006867.tif 000284
【０４５４】
実施例72
1-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリジン-2(1H)-オン酒石酸塩、およびN1,N2-ジメチル-N1-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)エタン-1,2-ジアミン酒石酸塩の調製
工程A：
2N水酸化ナトリウム水溶液(100mL)へ、3,3-ジメトキシプロピオン酸メチル(25.0g, 0.17mol)を添加した。反応溶液を50℃で1時間攪拌し、その後室温に冷却した。得られた反応混合物を、6N塩酸でpH1へ酸性とし、ジクロロメタンで3回抽出した。一緒にした有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望の酸(22.5g, 定量的)を無色透明な油状物として得、これはさらに精製することなく次工程で使用した。
2013006867.tif 000285
【０４５５】
工程B：
メタノール(460mL)中の3-ブロモベンズアルデヒド(47.5mL, 0.4mol)の溶液へ、室温で、水中のメチルアミンの溶液(35mL, 0.4mol, 40wt%溶液)を添加した。得られた溶液を0℃に冷却し、それに水素化ホウ素ナトリウム(22g, 0.6mol)を少しずつ添加した。反応溶液を0℃で3時間30分攪拌し、その後室温へ温めた。得られた反応混合物を真空中で濃縮し、ジクロロメタンと水の間で分配した。水層を分離し、ジクロロメタン(3x)で洗浄した。一緒にした有機抽出物を、飽和炭酸水素ナトリウムおよびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のベンジルアミン(76g, 81%)を透明な油状物として得た。
2013006867.tif 000286
【０４５６】
工程C：
先の工程Bのベンジルアミン(31.9g, 159mmol)、3,3-ジメトキシプロパン酸(21.4g, 159mmol)およびジクロロメタン(150mL)の混合物へ、0℃で、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-塩酸エチルカルボジイミド(33.6g, 175mmol)を添加した。混合物を室温で一晩攪拌し、その後水、2N炭酸ナトリウムおよび1N HClで洗浄した。得られた溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、アセタール(40.7g, 81%)を黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000287
粗生成物を、さらに精製することなく次反応において使用した。
【０４５７】
工程D：
ジクロロメタン(600mL)中の塩化アルミニウム(21g, 158mmol)の懸濁液へ、0℃で、ジクロロメタン(50mL)中のアセタール(10g, 31.6mmol)を30分間かけて添加した。反応混合物を0℃で1時間30分維持し、その後室温で一晩温めた。その後混合物を、0℃に冷却し、この溶液へ6N HCl(300mL)をゆっくり添加した。混合物を0℃で1時間攪拌し、水層を分離し、ジクロロメタンで洗浄した。一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサンから酢酸エチル)による精製は、ラクタム(2.58g, 32%)を淡黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000288
【０４５８】
工程E：
先の工程Dのラクタム(1.04g, 4.13mmol)およびベンゼン(5mL)の混合物へ、トリフルオロメタンスルホン酸(20mL)を添加した。反応混合物を室温に温め、48時間攪拌した。その後反応混合物を氷に注ぎ、氷が溶けるまで攪拌した。生成物をジクロロメタン(3x)で抽出し、一緒にした有機抽出物を、飽和炭酸水素ナトリウムおよびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物のフラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサンから酢酸エチル)による精製は、アリールラクタム(1.24g, 76%)を白色固形物として得た。
2013006867.tif 000289
【０４５９】
工程F：
工程Eのラクタム(2.61g, 7.91mmol)およびTHF(61mL)の氷冷した混合物を、THF中のボラン-ジメチルスルフィド錯体の溶液(8.3mL, 16.6mmol, 2M溶液)へ添加した。混合物を室温へ温め、その後油浴中50℃で1時間加熱した。その後反応混合物を0℃へ冷却し、メタノール(50mL)で反応停止し、減圧下で濃縮した。この残渣へ、1,4-ジオキサン(75mL)、引き続き6N HCl(25mL)を添加し、混合物を還流下で3時間30分間加熱した。混合物を氷浴中で冷却し、30〜40%水酸化ナトリウム溶液をpH10になるまで添加した。ベンズアゼピン生成物を、ジクロロメタン(3x)で抽出し、一緒にした有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を、2回目の試行(0.2gスケール)で得られた生成物と一緒にした。一緒にした粗物質のフラッシュカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン, その後99:0.9:0.1〜90:9:1ジクロロメタン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)による精製は、アミン(2.55g, 95%)を黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000290
【０４６０】
工程G：
密閉チューブ中の工程Fのアミン(0.30g, 0.95mmol)、2-ヒドロキシピリジン(0.11g, 1.14mmol)、ジメチルエチレンジアミン(40μL, 0.4mmol)およびリン酸カリウム(0.40g, 1.90mmol)の混合物へ、1,4-ジオキサン(1.2mL)、引き続きヨウ化銅(I)(36mg, 0.19mmol)を添加した。混合物をアルゴンでフラッシュし、110℃で17時間加熱した。その後反応液を室温に冷却し、ジクロロメタンと水の間で分配した。水層を分離し、ジクロロメタン(3x)で再抽出し、一緒にした有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。分取薄層クロマトグラフィー(90:9:1ジクロロメタン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)による粗生成物の精製は、ピリドン生成物(0.19g, 61%)を白色泡状物として得た。
2013006867.tif 000291
副産物(臭化物にカップリングされたDMEDA；49mg, 16%)も、淡黄色油状物として分離された。
2013006867.tif 000292
【０４６１】
工程H：
メタノール(1mL)中の工程Gのピリドン(0.19g, 0.57mmol)の溶液へ、L-酒石酸(86mg, 0.57mmol)、引き続き水(10mL)を添加した。得られた溶液を一晩凍結乾燥し、1-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリジン-2(1H)-オン酒石酸塩(268mg, 97%, AUC HPLC ＞99%)を帯黄白色固形物として得た。
2013006867.tif 000293
【０４６２】
工程I：
メタノール(1mL)中の工程Gのアミン副産物(49mg, 0.15mmol)の溶液に、L-酒石酸(23mg, 0.15mmol)、引き続き水(10mL)を添加した。得られた溶液を一晩凍結乾燥し、N1,N2-ジメチル-N1-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)エタン-1,2-ジアミン酒石酸塩(72mg, 100%, AUC HPLC 98.9%)を茶色固形物として得た。
2013006867.tif 000294
【０４６３】
実施例73
(+)-8-(イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンL-酒石酸塩の調製
工程A：
2N水酸化ナトリウム水溶液(100mL)へ、3,3-ジメトキシプロピオン酸メチル(25.0g, 0.17mol)を添加した。反応溶液を50℃で1時間攪拌し、その後室温に冷却した。得られた反応混合物を、6N塩酸でpH1へ酸性とし、ジクロロメタンで3回抽出した。一緒にした有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望の酸(22.5g, 定量的)を無色透明な油状物として得、これはさらに精製することなく次工程で使用した。
2013006867.tif 000295
【０４６４】
工程B：
メタノール(800mL)中のm-アニスアルデヒド(205g, 1.5mol)の溶液へ、室温で、水中のメチルアミンの溶液(130mL, 1.5mol, 40wt%溶液)を添加した。得られた溶液を0℃に冷却し、これに水素化ホウ素ナトリウム(83g, 2.3mol)を少しずつ添加した。反応溶液を0℃で2時間攪拌し、その後室温へ温めた。得られた反応混合物を真空中で濃縮し、水で希釈した。有機相を分離し、酢酸エチルで希釈し、1:1水/ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望のベンジルアミン(158.5g, 70%)を透明油状物として得た。一緒にした水性抽出物を、ジクロロメタン(3x)で抽出した。一緒にしたジクロロメタン抽出物を、1:1水/ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望のベンジルアミン(66.7g, 29%)を透明油状物として得た。
2013006867.tif 000296
【０４６５】
工程C：
先の工程Bのベンジルアミン(26.3g, 174mmol)、先の工程Aの3,3-ジメトキシプロパン酸(23.4g, 174mmol)およびジクロロメタン(182mL)の混合物へ、0℃で、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-塩酸エチルカルボジイミド(36.8g, 192mmol)を添加した。混合物を室温で一晩攪拌し、その後水および飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。得られた溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、アセタール(42g, 90%)を黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000297
粗生成物を、さらに精製することなく次反応において使用した。
【０４６６】
工程D：
先の工程Cのアセタール(42.0g, 157mmol)へ、予め冷却した濃塩酸(200mL)を0℃で添加した。混合物を10℃へ2時間30分かけて次第に温めた。冷反応混合物を氷冷水で希釈し、形成された白色沈殿を濾過し、冷水で洗浄し、乾燥した。得られた固形物をジクロロメタンに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。得られた溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、ラクタム(20.3g, 63%)を白色固形物として生じた。
2013006867.tif 000298
【０４６７】
工程E：
先の工程Dのラクタム(20.3g, 100mmol)およびベンゼン(80mL)の氷冷した混合物へ、トリフルオロメタンスルホン酸(100mL)を添加した。反応混合物を室温に温め、3時間攪拌した。その後赤味を帯びた-茶色混合物を氷-水混合液に注ぎ、氷が溶けるまで攪拌した。生成物をジクロロメタン(4x)で抽出し、一緒にした有機抽出物を、飽和炭酸水素ナトリウムおよびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を酢酸エチル中に溶解し、シリカゲル栓を通して濾過した。シリカゲルを酢酸エチルで洗浄し、アリールラクタム(26.8g, 95%)を白色泡状物として得た。
2013006867.tif 000299
【０４６８】
工程F：
工程Eのラクタム(26.8g, 95.4mmol)およびTHF(980mL)の氷冷した混合物へ、ボラン-ジメチルスルフィド錯体(19.0mL, 200mmol)を添加した。混合物を室温へ温め、その後油浴中50℃で75分間加熱した。その後反応混合物を0℃へ冷却し、メタノール(100mL)で反応停止し、減圧下で濃縮した。この残渣へ、1,4-ジオキサン(200mL)、引き続き6N HCl(100mL)を添加し、混合物を2時間還流加熱した。追加容量の1,4-ジオキサン(60mL)および6N HCl(30mL)を反応混合物へ添加し、これを1時間還流加熱した。混合物を室温に冷却し、その後氷浴中で冷却し、2N NaOHの溶液(20mL)、引き続き32%水酸化ナトリウムの溶液を、pH10まで添加した。粗生成物を、ジクロロメタン(4x)で抽出し、一緒にした有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物のフラッシュカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン, その後99:0.9:0.1から90:9:1ジクロロメタン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)による精製は、アミン(19.4g, 76%)を得た。
2013006867.tif 000300
【０４６９】
工程G：
工程Fのベンズアゼピンの遊離塩基(19.4g)を、分取キラルHPLC(CHIRALCEL OJカラム、溶離液として80:20:0.1ヘプタン/エタノール/ジエチルアミンを使用)により分割し、(+)-エナンチオマー[[α]25D+3.66°(c0.41, メタノール)]および(-)-エナンチオマー[[α]25D-1.16°(c0.43, メタノール)]を得た。
【０４７０】
工程H：
先の工程Gの(+)-エナンチオマー(1.19g, 4.5mmol)および臭化水素酸(水中48%溶液, 34mL)の混合物を還流加熱し、2時間加熱した。溶媒および過剰な臭化水素酸を減圧下で除去し、得られた固形物を、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウムの間で分配した。二層を分離した後、水相を、酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のフェノール(1.10g, 86%)を黄褐色固形物として提供した。
2013006867.tif 000301
【０４７１】
工程I：
無水塩化メチレン(23mL)中の先の工程Hのフェノール(581mg, 2.3mmol)およびピリジン(0.22mL, 2.8mmol)の攪拌混合物へ、0℃N2下で、トリフリック酸無水物(0.46mL, 2.8mmol)を添加した。反応液を0℃で1時間攪拌し、この時点でのTLC分析は、反応が完了したことを示した。その後混合物を塩化メチレンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウムおよびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のトリフラート(650mg, 74%)を黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000302
【０４７２】
工程J：
使い捨て密閉チューブへ、ビス(ピナコラト)ジボロン(471mg, 1.7mmol)、酢酸カリウム(498mg, 5.1mmol)、および先の工程Iのトリフラート(650mg, 1.7mmol)を、無水DMSO(8mL)中の溶液として添加した。反応混合物を、アルゴンで1分間脱気し、その後ジクロロ[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロロメタン付加物(41mg, 0.051mmol)をアルゴン下で添加した。反応液を、80℃に加熱し、3時間攪拌し、この時点でのESI MSは、反応が完了したことを示した。室温へ冷却後、反応混合物を水で希釈し、その後酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のボロン酸エステルを暗茶色油状物として供し、これをさらに精製することなく次工程で使用した。ESI MS m/z 364 [M+H]+
【０４７３】
工程K：
密閉チューブへ、6-ブロモイミダゾ[1,2-a]ピリジン(251mg, 1.3mmol)、先の工程Jのボロン酸エステル(386mg, 1.1mmol, 理論的)を、無水DMF(7mL)の溶液として、および炭酸ナトリウム(337mg, 3.2mmol)を水の溶液(1.7mL)として添加した。反応混合物をアルゴンで3分間脱気し、その後ジクロロ[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロロメタン付加物(52mg, 0.064mmol)をアルゴン下で添加した。反応液を、100℃に加熱し、15時間攪拌し、この時点でのESI MSは、反応が完了したことを示した。室温への冷却後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、セライトを通して濾過した。水で洗浄後、水相を追加の酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(95:5塩化メチレン/メタノール)による精製は、所望のイミダゾピリジン(244mg, 二工程で65%)を明茶色油状物として生じた。[α]23D-3.75°(c0.32, メタノール)；
2013006867.tif 000303
【０４７４】
工程L：
メタノール(6mL)中の先の工程Kのイミダゾピリジン(224mg, 0.63mmol)の攪拌溶液へ、室温で、L-酒石酸(95mg, 0.63mmol)を添加した。混合物を室温で1時間攪拌し、その後溶媒を約1.5mLに濃縮した。水(5mL)で希釈後、混合物を15時間凍結乾燥し、(+)-8-(イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)-2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンL-酒石酸塩(318mg, 99%, 99.2% AUC HPLC)を帯黄白色粉末として提供した。mp 142-144℃；
2013006867.tif 000304
【０４７５】
実施例74
(+)-2-メチル-5-フェニル-8-(1-H-ピラゾール-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンL-酒石酸塩、および(-)-2-メチル-5-フェニル-8-(1-H-ピラゾール-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンL-酒石酸塩の調製
先に実施例73に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+)-2-メチル-5-フェニル-8-(1-H-ピラゾール-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンL-酒石酸塩：mp 125-127℃；
2013006867.tif 000305
；(-)-2-メチル-5-フェニル-8-(1H-ピラゾール-4-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンL-酒石酸塩：mp 129-131℃；
2013006867.tif 000306
【０４７６】
実施例75
2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンL-酒石酸塩、単独エナンチオマーの調製
先に実施例73に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。2-メチル-8-(6-メチルピリダジン-3-イル)-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンL-酒石酸塩、単独エナンチオマー：
2013006867.tif 000307
【０４７７】
実施例76
2-メチル-5-フェニル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンL-酒石酸塩、単独エナンチオマーの調製
先に実施例73に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。2-メチル-5-フェニル-8-(ピリダジン-3-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンL-酒石酸塩、単独エナンチオマー：
2013006867.tif 000308
【０４７８】
実施例77
(+)-4-(6-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-イル)モルホリンL-酒石酸塩の調製
工程A：
2N水酸化ナトリウム水溶液(100mL)へ、3,3-ジメトキシプロピオン酸メチル(25.0g, 0.17mol)を添加した。反応溶液を50℃で1時間攪拌し、その後室温に冷却した。得られた反応混合物を、6N塩酸でpH1へ酸性とし、ジクロロメタンで3回抽出した。一緒にした有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望の酸(22.5g, 定量的)を無色透明な油状物として得、これはさらに精製することなく次工程で使用した。
2013006867.tif 000309
【０４７９】
工程B：
メタノール(800mL)中のm-アニスアルデヒド(205g, 1.5mol)の溶液へ、室温で、水中のメチルアミンの溶液(130mL, 1.5mol, 40wt%溶液)を添加した。得られた溶液を0℃に冷却し、これに水素化ホウ素ナトリウム(83g, 2.3mol)を少しずつ添加した。反応溶液を0℃で2時間攪拌し、その後室温へ温めた。得られた反応混合物を真空中で濃縮し、水で希釈した。有機相を分離し、酢酸エチルで希釈し、1:1水/ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望のベンジルアミン(158.5g, 70%)を透明油状物として得た。一緒にした水性抽出物を、ジクロロメタン(3x)で抽出した。一緒にしたジクロロメタン抽出物を、1:1水/ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望のベンジルアミン(66.7g, 29%)を透明油状物として得た。
2013006867.tif 000310
【０４８０】
工程C：
先の工程Bのベンジルアミン(26.3g, 174mmol)、先の工程Aの3,3-ジメトキシプロパン酸(23.4g, 174mmol)およびジクロロメタン(182mL)の混合物へ、0℃で、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-塩酸エチルカルボジイミド(36.8g, 192mmol)を添加した。混合物を室温で一晩攪拌し、その後水および飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。得られた溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、アセタール(42g, 90%)を黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000311
粗生成物を、さらに精製することなく次反応において使用した。
【０４８１】
工程D：
先の工程Cのアセタール(42.0g, 157mmol)へ、予め冷却した濃塩酸(200mL)を0℃で添加した。混合物を10℃へ2時間30分かけて次第に温めた。冷反応混合物を氷冷水で希釈し、形成された白色沈殿を濾過し、冷水で洗浄し、乾燥した。得られた固形物をジクロロメタンに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。得られた溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、ラクタム(20.3g, 63%)を白色固形物として生じた。
2013006867.tif 000312
【０４８２】
工程E：
先の工程Dのラクタム(20.3g, 100mmol)およびベンゼン(80mL)の氷冷した混合物へ、トリフルオロメタンスルホン酸(100mL)を添加した。反応混合物を室温に温め、3時間攪拌した。その後赤味を帯びた-茶色混合物を氷-水混合液に注ぎ、氷が溶けるまで攪拌した。生成物をジクロロメタン(4x)で抽出し、一緒にした有機抽出物を、飽和炭酸水素ナトリウムおよびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を酢酸エチル中に溶解し、シリカゲル栓を通して濾過した。シリカゲルを酢酸エチルで洗浄し、アリールラクタム(26.8g, 95%)を白色泡状物として得た。
2013006867.tif 000313
【０４８３】
工程F：
工程Eのラクタム(26.8g, 95.4mmol)およびTHF(980mL)の氷冷した混合物へ、ボラン-ジメチルスルフィド錯体(19.0mL, 200mmol)を添加した。混合物を室温へ温め、その後油浴中50℃で75分間加熱した。その後反応混合物を0℃へ冷却し、メタノール(100mL)で反応停止し、減圧下で濃縮した。この残渣へ、1,4-ジオキサン(200mL)、引き続き6N HCl(100mL)を添加し、混合物を2時間還流加熱した。追加容量の1,4-ジオキサン(60mL)および6N HCl(30mL)を反応混合物へ添加し、これを1時間還流加熱した。混合物を室温に冷却し、その後氷浴中で冷却し、2N NaOHの溶液(20mL)、引き続き32%水酸化ナトリウムの溶液を、pH10まで添加した。粗生成物を、ジクロロメタン(4x)で抽出し、一緒にした有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物のフラッシュカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン, その後99:0.9:0.1から90:9:1ジクロロメタン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)による精製は、アミン(19.4g, 76%)を得た。
2013006867.tif 000314
【０４８４】
工程G：
工程Fのベンズアゼピンの遊離塩基(19.4g)を、分取キラルHPLC(CHIRALCEL OJカラム、溶離液として80:20:0.1ヘプタン/エタノール/ジエチルアミンを使用)により分割し、(+)-エナンチオマー[[α]25D+3.66°(c0.41, メタノール)]および(-)-エナンチオマー[[α]25D-1.16°(c0.43, メタノール)]を得た。
【０４８５】
工程H：
先の工程Gの(+)-エナンチオマー(1.19g, 4.5mmol)および臭化水素酸(水中48%溶液, 34mL)の混合物を還流加熱し、2時間攪拌した。溶媒および過剰な臭化水素酸を減圧下で除去し、得られた固形物を、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウムの間で分配した。二層を分離した後、水相を、酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のフェノール(1.10g, 86%)を黄褐色固形物として提供した。
2013006867.tif 000315
【０４８６】
工程I：
無水塩化メチレン(23mL)中の先の工程Hのフェノール(581mg, 2.3mmol)およびピリジン(0.22mL, 2.8mmol)の混合物へ、0℃N2下で、トリフリック酸無水物(0.46mL, 2.8mmol)を添加した。反応液を0℃で1時間攪拌し、この時点でのTLC分析は、反応が完了したことを示した。その後混合物を塩化メチレンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウムおよびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のトリフラート(650mg, 74%)を黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000316
【０４８７】
工程J：
使い捨て密閉チューブへ、ビス(ピナコラト)ジボロン(471mg, 1.7mmol)、酢酸カリウム(498mg, 5.1mmol)、および先の工程Iのトリフラート(650mg, 1.7mmol)を、無水DMSO(8mL)中の溶液として添加した。反応混合物を、アルゴンで1分間脱気し、その後ジクロロ[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロロメタン付加物(41mg, 0.051mmol)をアルゴン下で添加した。反応液を、80℃に加熱し、3時間攪拌し、この時点でのESI MSは、反応が完了したことを示した。室温へ冷却後、反応混合物を水で希釈し、その後酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のボロン酸エステルを暗茶色油状物として供し、これをさらに精製することなく次工程で使用した。ESI MS m/z 364 [M+H]+
【０４８８】
工程K：
密閉チューブへ、3,6-ジクロロピリダジン(320mg, 2.2mmol)、先の工程Jのボロン酸エステル(650mg, 1.8mmol, 理論的)を無水DMF(11mL)の溶液として、および炭酸ナトリウム(1.75g, 5.4mmol)を水の溶液(2.8mL)として添加した。反応混合物をアルゴンで3分間脱気し、その後ジクロロ[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロロメタン付加物(87mg, 0.11mmol)をアルゴン下で添加した。反応液を、100℃で加熱し、4時間攪拌し、この時点でのESI MSは、反応が完了したことを示した。室温への冷却後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、セライトを通して濾過した。水で洗浄後、水相を追加の酢酸エチル(3x)で抽出し、その後一緒にした抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(2%-10%メタノール/塩化メチレン)による精製は、所望のクロロピリダジン(408mg, 二工程で65%)を茶色油状物として生じた。
2013006867.tif 000317
【０４８９】
工程L：
密閉チューブへ、先の工程Kのクロロピリダジン(200mg, 0.57mmol)を1,4-ジオキサン(5mL)溶液として、およびモルホリン(0.50mL, 5.7mmol)を添加した。反応液を80℃に加熱し、15時間攪拌した。その後追加のモルホリン(0.50mL, 5.7mmol)を添加し、反応液を24時間攪拌し、この時点でのESI MSは、反応が完了したことを示した。室温への冷却後、反応混合物を酢酸エチルで抽出し、水で洗浄した。水相を追加の酢酸エチル(3x)で抽出し、一緒にした抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(9:0.9:0.1塩化メチレン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)による精製は、所望のピリダジン(134mg, 58%)を明黄色固形物として生じた。[α]23D-8.33°(c0.12, メタノール)；
2013006867.tif 000318
【０４９０】
工程M：
メタノール(5mL)中の先の工程Lのピリダジン(126mg, 0.32mmol)の攪拌溶液へ、室温で、L-酒石酸(47mg, 0.32mmol)を添加した。混合物を室温で1時間攪拌し、その後溶媒を約0.5mLに濃縮した。水(1.5mL)で希釈後、混合物を2日間凍結乾燥し、(+)-4-(6-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-イル)モルホリンL-酒石酸塩(167mg, 96%, ＞99% AUC HPLC)を帯黄白色粉末として提供した。
2013006867.tif 000319
【０４９１】
実施例78
(+)-N-メチル-6-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミンL-酒石酸塩の調製
先に実施例77に説明された一般的方法に従い、下記生成物が調製された。(+)-N-メチル-6-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミンL-酒石酸塩：
2013006867.tif 000320
【０４９２】
実施例79
2-メチル-5-フェニル-8-(ピペリジン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンL-酒石酸塩(ジアステレオマーAおよびB)の調製
工程A：
2N水酸化ナトリウム水溶液(100mL)へ、3,3-ジメトキシプロピオン酸メチル(25.0g, 0.17mol)を添加した。反応溶液を50℃で1時間攪拌し、その後室温に冷却した。得られた反応混合物を、6N塩酸でpH1へ酸性とし、ジクロロメタンで3回抽出した。一緒にした有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望の酸(22.5g, 定量的)を無色透明な油状物として得、これはさらに精製することなく次工程で使用した。
2013006867.tif 000321
【０４９３】
工程B：
メタノール(800mL)中のm-アニスアルデヒド(205g, 1.5mol)の溶液へ、室温で、水中のメチルアミンの溶液(130mL, 1.5mol, 40wt%溶液)を添加した。得られた溶液を0℃に冷却し、これに水素化ホウ素ナトリウム(83g, 2.3mol)を少しずつ添加した。反応溶液を0℃で2時間攪拌し、その後室温へ温めた。得られた反応混合物を真空中で濃縮し、水で希釈した。有機相を分離し、酢酸エチルで希釈し、1:1水/ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望のベンジルアミン(158.5g, 70%)を透明油状物として得た。一緒にした水性抽出物を、ジクロロメタン(3x)で抽出した。一緒にしたジクロロメタン抽出物を、1:1水/ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望のベンジルアミン(66.7g, 29%)を透明油状物として得た。
2013006867.tif 000322
【０４９４】
工程C：
先の工程Bのベンジルアミン(26.3g, 174mmol)、先の工程Aの3,3-ジメトキシプロパン酸(23.4g, 174mmol)およびジクロロメタン(182mL)の混合物へ、0℃で、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-塩酸エチルカルボジイミド(36.8g, 192mmol)を添加した。混合物を室温で一晩攪拌し、その後水および飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。得られた溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、アセタール(42g, 90%)を黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000323
粗生成物を、さらに精製することなく次反応において使用した。
【０４９５】
工程D：
先の工程Cのアセタール(42.0g, 157mmol)へ、予め冷却した濃塩酸(200mL)を0℃で添加した。混合物を10℃へ2時間30分かけて次第に温めた。冷反応混合物を氷冷水で希釈し、形成された白色沈殿を濾過し、冷水で洗浄し、乾燥した。得られた固形物をジクロロメタンに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。得られた溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、ラクタム(20.3g, 63%)を白色固形物として生じた。
2013006867.tif 000324
【０４９６】
工程E：
先の工程Dのラクタム(20.3g, 100mmol)およびベンゼン(80mL)の氷冷した混合物へ、トリフルオロメタンスルホン酸(100mL)を添加した。反応混合物を室温に温め、3時間攪拌した。その後赤味を帯びた-茶色混合物を氷-水混合液に注ぎ、氷が溶けるまで攪拌した。生成物をジクロロメタン(4x)で抽出し、一緒にした有機抽出物を、飽和炭酸水素ナトリウムおよびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を酢酸エチル中に溶解し、シリカゲル栓を通して濾過した。シリカゲルを酢酸エチルで洗浄し、アリールラクタム(26.8g, 95%)を白色泡状物として得た。
2013006867.tif 000325
【０４９７】
工程F：
工程Eのラクタム(26.8g, 95.4mmol)およびTHF(980mL)の氷冷した混合物へ、ボラン-ジメチルスルフィド錯体(19.0mL, 200mmol)を添加した。混合物を室温へ温め、その後油浴中50℃で75分間加熱した。その後反応混合物を0℃へ冷却し、メタノール(100mL)で反応停止し、減圧下で濃縮した。この残渣へ、1,4-ジオキサン(200mL)、引き続き6N HCl(100mL)を添加し、混合物を2時間還流加熱した。追加容量の1,4-ジオキサン(60mL)および6N HCl(30mL)を反応混合物へ添加し、これを還流下で1時間加熱した。混合物を室温に冷却し、その後氷浴中で冷却し、2N NaOHの溶液(20mL)、引き続き32%水酸化ナトリウムの溶液を、pH10まで添加した。粗生成物を、ジクロロメタン(4x)で抽出し、一緒にした有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物のフラッシュカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン, その後99:0.9:0.1から90:9:1ジクロロメタン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)による精製は、アミン(19.4g, 76%)を得た。
2013006867.tif 000326
【０４９８】
工程G：
工程Fのベンズアゼピンの遊離塩基(19.4g)を、分取キラルHPLC(CHIRALCEL OJカラム、溶離液として80:20:0.1ヘプタン/エタノール/ジエチルアミンを使用)により分割し、(+)-エナンチオマー[[α]25D+3.66°(c0.41, メタノール)]および(-)-エナンチオマー[[α]25D-1.16°(c0.43, メタノール)]を得た。
【０４９９】
工程H：
先の工程Gの(+)-エナンチオマー(1.19g, 4.5mmol)および臭化水素酸(水中48%溶液, 34mL)の混合物を還流加熱し、2時間攪拌した。溶媒および過剰な臭化水素酸を減圧下で除去し、得られた固形物を、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウムの間で分配した。二層を分離した後、水相を、酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のフェノール(1.10g, 86%)を黄褐色固形物として提供した。
2013006867.tif 000327
【０５００】
工程I：
無水塩化メチレン(23mL)中の先の工程Hのフェノール(581mg, 2.3mmol)およびピリジン(0.22mL, 2.8mmol)の攪拌混合物へ、0℃N2下で、トリフリック酸無水物(0.46mL, 2.8mmol)を添加した。反応液を0℃で1時間攪拌し、この時点でのTLC分析は、反応が完了したことを示した。その後混合物を塩化メチレンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウムおよびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のトリフラート(650mg, 74%)を黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000328
【０５０１】
工程J：
使い捨て密閉チューブへ、ビス(ピナコラト)ジボロン(471mg, 1.7mmol)、酢酸カリウム(498mg, 5.1mmol)、および先の工程Iのトリフラート(650mg, 1.7mmol)を無水DMSO(8mL)中の溶液として添加した。反応混合物を、アルゴンで1分間脱気し、その後ジクロロ[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロロメタン付加物(41mg, 0.051mmol)をアルゴン下で添加した。反応液を、80℃に加熱し、3時間攪拌し、この時点でのESI MSは、反応が完了したことを示した。室温へ冷却後、反応混合物を水で希釈し、その後酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のボロン酸エステルを暗茶色油状物として供し、これをさらに精製することなく次工程で使用した。ESI MS m/z 364 [M+H]+
【０５０２】
工程K：
密閉チューブへ、6-ブロモピリジン(0.14mL, 1.5mmol)、先の工程Jのボロン酸エステル(446mg, 1.2mmol, 理論的)を無水DMF(8mL)の溶液として、および炭酸セシウム(1.2g, 3.7mmol)を水(2mL)の溶液として添加した。反応混合物をアルゴンで3分間脱気し、その後ジクロロ[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロロメタン付加物(60mg, 0.074mmol)をアルゴン下で添加した。反応液を、100℃に加熱し、3.5時間攪拌し、この時点でのESI MSは、反応が完了したことを示した。室温への冷却後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水(2x)で洗浄し、その後硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(2%-10%メタノール/塩化メチレン)による精製は、所望のピリジン(290mg, 二工程について75%)を茶色固形物として得た。
2013006867.tif 000329
【０５０３】
工程L：
Parrボトル内の無水エタノール(20mL)中の先の工程Kのピリジン(260mg, 0.83mmol)の溶液へ、濃塩酸(2.5mL)を添加した。溶液をアルゴンで5分間脱気し、その後酸化白金(IV)(20mg)を添加し、混合物を50psiで15時間攪拌した。触媒をセライト上の濾過により除去し、濾液を真空中で濃縮した。分取HPLCによる精製は、所望のピペリジン(66mg, 25%)を明黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000330
【０５０４】
工程M：
先の工程Lのベンズアゼピン(65mg)の遊離塩基を、分取キラルHPLC(CHIRALCEL ODカラム、溶離液として95:5:0.1ヘプタン/エタノール/ジエチルアミンを使用する)により分割し、ジアステレオマーA[[α]23D+8.00°(c0.065, メタノール)]およびジアステレオマーB[[α]23D-16.90°(c0.065, メタノール)を得た。
【０５０５】
工程N：
メタノール(2mL)中の先の工程MのジアステレオマーA(21mg, 0.066mmol)の攪拌溶液へ、室温で、L-酒石酸(10mg, 0.066mmol)を添加した。混合物を室温で1時間攪拌し、その後溶媒を約0.5mLに濃縮した。水(1.5mL)で希釈した後、混合物を15時間凍結乾燥し、2-メチル-5-フェニル-8-(ピペリジン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンL-酒石酸塩(ジアステレオマーA, 30mg, 97%, ＞99% AUC HPLC)を白色粉末として提供した。
2013006867.tif 000331
【０５０６】
工程O：
メタノール(2mL)中の先の工程MのジアステレオマーB(22mg, 0.069mmol)の攪拌溶液へ、室温で、L-酒石酸(10mg, 0.069mmol)を添加した。混合物を室温で1時間攪拌し、その後溶媒を約0.5mLに濃縮した。水(1.5mL)で希釈した後、混合物を15時間凍結乾燥し、2-メチル-5-フェニル-8-(ピペリジン-2-イル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピンL-酒石酸塩(ジアステレオマーB, 32mg, 99%, ＞99% AUC HPLC)を白色粉末として提供した。
2013006867.tif 000332
【０５０７】
実施例80
(+)-1-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)エタノンL-酒石酸塩の調製
工程A：
2N水酸化ナトリウム水溶液(100mL)へ、3,3-ジメトキシプロピオン酸メチル(25.0g, 0.17mol)を添加した。反応溶液を50℃で1時間攪拌し、その後室温に冷却した。得られた反応混合物を、6N塩酸でpH1へ酸性とし、ジクロロメタンで3回抽出した。一緒にした有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望の酸(22.5g, 定量的)を無色透明な油状物として得、これはさらに精製することなく次工程で使用した。
2013006867.tif 000333
【０５０８】
工程B：
メタノール(800mL)中のm-アニスアルデヒド(205g, 1.5mol)の溶液へ、室温で、水中のメチルアミンの溶液(130mL, 1.5mol, 40wt%溶液)を添加した。得られた溶液を0℃に冷却し、これに水素化ホウ素ナトリウム(83g, 2.3mol)を少しずつ添加した。反応溶液を0℃で2時間攪拌し、その後室温へ温めた。得られた反応混合物を真空中で濃縮し、水で希釈した。有機相を分離し、酢酸エチルで希釈し、1:1水/ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望のベンジルアミン(158.5g, 70%)を透明油状物として得た。一緒にした水性抽出物を、ジクロロメタン(3x)で抽出した。一緒にしたジクロロメタン抽出物を、1:1水/ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望のベンジルアミン(66.7g, 29%)を透明油状物として得た。
2013006867.tif 000334
【０５０９】
工程C：
先の工程Bのベンジルアミン(26.3g, 174mmol)、先の工程Aの3,3-ジメトキシプロパン酸(23.4g, 174mmol)およびジクロロメタン(182mL)の混合物へ、0℃で、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-塩酸エチルカルボジイミド(36.8g, 192mmol)を添加した。混合物を室温で一晩攪拌し、その後水および飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。得られた溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、アセタール(42g, 90%)を黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000335
粗生成物を、さらに精製することなく次反応において使用した。
【０５１０】
工程D：
先の工程Cのアセタール(42.0g, 157mmol)へ、予め冷却した濃塩酸(200mL)を0℃で添加した。混合物を10℃へ2時間30分かけて次第に温めた。冷反応混合物を氷冷水で希釈し、形成された白色沈殿を濾過し、冷水で洗浄し、乾燥した。得られた固形物をジクロロメタンに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。得られた溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、ラクタム(20.3g, 63%)を白色固形物として生じた。
2013006867.tif 000336
【０５１１】
工程E：
先の工程Dのラクタム(20.3g, 100mmol)およびベンゼン(80mL)の氷冷した混合物へ、トリフルオロメタンスルホン酸(100mL)を添加した。反応混合物を室温に温め、3時間攪拌した。その後赤味を帯びた-茶色混合物を氷-水混合液に注ぎ、氷が溶けるまで攪拌した。生成物をジクロロメタン(4x)で抽出し、一緒にした有機抽出物を、飽和炭酸水素ナトリウムおよびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を酢酸エチル中に溶解し、シリカゲル栓を通して濾過した。シリカゲルを酢酸エチルで洗浄し、アリールラクタム(26.8g, 95%)を白色泡状物として得た。
2013006867.tif 000337
【０５１２】
工程F：
工程Eのラクタム(26.8g, 95.4mmol)およびTHF(980mL)の氷冷した混合物へ、ボラン-ジメチルスルフィド錯体(19.0mL, 200mmol)を添加した。混合物を室温へ温め、その後油浴中50℃で75分間加熱した。その後反応混合物を0℃へ冷却し、メタノール(100mL)で反応停止し、減圧下で濃縮した。この残渣へ、1,4-ジオキサン(200mL)、引き続き6N HCl(100mL)を添加し、混合物を2時間還流加熱した。追加容量の1,4-ジオキサン(60mL)および6N HCl(30mL)を反応混合物へ添加し、これを1時間還流加熱した。混合物を室温に冷却し、その後氷浴中で冷却し、2N NaOHの溶液(20mL)、引き続き32%水酸化ナトリウムの溶液を、pH10まで添加した。粗生成物を、ジクロロメタン(4x)で抽出し、一緒にした有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物のフラッシュカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン, その後99:0.9:0.1から90:9:1ジクロロメタン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)による精製は、アミン(19.4g, 76%)を得た。
2013006867.tif 000338
【０５１３】
工程G：
工程Fのベンズアゼピンの遊離塩基(19.4g)を、分取キラルHPLC(CHIRALCEL OJカラム、溶離液として80:20:0.1ヘプタン/エタノール/ジエチルアミンを使用)により分割し、(+)-エナンチオマー[[α]25D+3.66°(c0.41, メタノール)]および(-)-エナンチオマー[[α]25D-1.16°(c0.43, メタノール)]を得た。
【０５１４】
工程H：
先の工程Gの(+)-エナンチオマー(1.19g, 4.5mmol)および臭化水素酸(水中48%溶液, 34mL)の混合物を還流加熱し、2時間加熱した。溶媒および過剰な臭化水素酸を減圧下で除去し、得られた固形物を、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウムの間で分配した。二層を分離した後、水相を、酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のフェノール(1.10g, 86%)を黄褐色固形物として提供した。
2013006867.tif 000339
【０５１５】
工程I：
無水塩化メチレン(23mL)中の先の工程Hのフェノール(581mg, 2.3mmol)およびピリジン(0.22mL, 2.8mmol)の攪拌混合物へ、0℃N2下で、トリフリック酸無水物(0.46mL, 2.8mmol)を添加した。反応液を0℃で1時間攪拌し、この時点でのTLC分析は、反応が完了したことを示した。その後混合物を塩化メチレンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウムおよびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のトリフラート(650mg, 74%)を黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000340
【０５１６】
工程J：
無水DMF(6.5mL)中の先の工程Iのトリフラート(516mg, 1.3mmol)の攪拌溶液に、塩化リチウム(170mg, 4.0mmol)を添加した。混合物をアルゴンで2分間脱気し、その後ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)(47mg, 0.067mmol)を添加した。再度アルゴンで短時間脱気した後、トリブチル(1-エトキシビニル)スズ(0.54mL, 1.6mmol)を添加し、混合物をさらに1回アルゴンで短時間脱気した。反応液を90℃で加熱し、3.5時間攪拌し、この時点でのTLCおよびESI MS分析は両方とも、出発材料の消費および所望の中間体の形成が完了したことを示した。溶媒を真空中で除去し、粗物質を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(50%-100% 酢酸エチル/ヘキサン)により精製し、所望の中間体を黄色油状物として得た。油状物を、1N HCl(20mL)と共に室温で1時間攪拌し、固形炭酸カリウムを添加し、pHを9に調節し、その後溶液を酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のメチルケトン(354mg, 95%)を黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000341
【０５１７】
工程K：
メタノール(2mL)中の先の工程Jのケトン(22mg, 0.079mmol)の攪拌溶液へ、室温で、L-酒石酸(12mg, 0.079mmol)を添加した。混合物を室温で1時間攪拌し、その後溶媒を約0.5mLに濃縮した。水(1.5mL)で希釈後、混合物を15時間凍結乾燥し、(+)-1-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)エタノンL-酒石酸塩(33mg, 98%, 98.3% AUC HPLC)を白色粉末として提供した。
2013006867.tif 000342
【０５１８】
実施例81
(+)-N-メチル-2-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)エタンスルホンアミドL-酒石酸塩、および(-)-N-メチル-2-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)エタンスルホンアミドL-酒石酸塩の調製
工程A：
メタノール(460mL)中の3-ブロモベンズアルデヒド(47.5mL, 0.4mol)の溶液へ、室温で、水中のメチルアミンの溶液(35mL, 0.4mol, 40wt%溶液)を添加した。得られた溶液を0℃に冷却し、これに水素化ホウ素ナトリウム(22g, 0.60mol)を少しずつ添加した。反応溶液を0℃で3時間30分攪拌し、その後室温に温めた。得られた反応混合物を真空中で濃縮し、ジクロロメタンと水の間で分配した。水層を分離し、ジクロロメタン(3x)で洗浄した。一緒にした有機抽出物を、飽和炭酸水素ナトリウムおよびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、ベンジルアミン(76g, 81%)を透明な油状物として得た。
2013006867.tif 000343
【０５１９】
工程B：
無水ジクロロメタン(180mL)中の先の工程Aのベンジルアミン(0.33g, 46.6mmol)および3,3-ジメトキシプロパン酸(6.25g, 46.6mmol)の溶液を0℃に冷却し、その後1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-塩酸エチルカルボジイミド(9.82g, 51.2mmol)を添加した。反応液を室温に温め、14時間攪拌した。混合物を、ジクロロメタン(200mL)で希釈し、水(200mL)、1N HCl(200mL)および飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のアミド(14.4g, 98%)を黄色油状物として生じた。
2013006867.tif 000344
粗生成物をさらに精製することなく次反応で使用した。
【０５２０】
工程C：
塩化アルミニウム(13.50g, 101.2mmol)を、無水1,2-ジクロロエタン(500mL)と混合し、得られたスラリーを攪拌し、氷浴中で冷却した。ジクロロメタン(100mL)中の工程Bのアミドの溶液を、約20分間かけて滴下した。添加の完了後、反応混合物を室温で2.5時間攪拌し、その後冷蔵庫(-20℃)に60時間放置した。室温へ温めた後、6N HCl(200mL)を添加し、混合物を30分間攪拌し、その後水(200mL)を添加した。有機相を分離し、残存する水相をジクロロメタン(200mL)で抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(50-75%酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望の生成物(1.88g, 34%)を白色固形物として生じた。
2013006867.tif 000345
【０５２１】
工程D：
THF(100mL)中のブロモベンゼン(4.71mL, 44.7mmol)の攪拌溶液へ、-78℃で、n-BuLi(ヘキサン中2.5M溶液, 17.9mL, 44.7mmol)を10分間かけて滴下した。さらに30分後、溶液を、THF(25mL)中のヨウ化銅(I)(4.26g, 22.3mmol)の攪拌スラリーへ-50℃N2下で移した。THF(25mL)中の先の工程Cのラクタム(1.88g, 7.5mmol)の溶液、引き続きヨードトリメチルシラン(1.25mL, 8.75mmol)との攪拌を1時間継続し、オレンジ色溶液を生じた。反応混合物を16時間かけてゆっくり室温へ温め、その後飽和塩化アンモニウム(30mL)で反応停止した。混合物をジエチルエーテル(200mL)、水(170mL)で希釈し、有機相を分離した。水相をジエチルエーテル(200mL)で抽出し、一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1-5%メタノール/ジクロロメタン)による精製は、ラクタム(1.73g, 70%)を黄色固形物として生じた。
2013006867.tif 000346
【０５２２】
工程E：
THF(2.5mL)中の工程Dのラクタム(500mg, 1.51mmol)の攪拌溶液に、0℃N2下で、ボラン-ジメチルスルフィド錯体(2.25mL, 4.53mmol, THF中2.0M)を添加した。10分後、反応混合物を室温に1時間かけて温め、50℃で2時間加熱した。反応混合物を氷浴で冷却し、その後ゆっくりメタノール(2mL)を添加した。室温で10分間攪拌後、混合物を真空中で濃縮し、メタノール(3mL)に溶解し、濃塩酸(1mL)で処理した。混合物を80℃で3時間加熱し、その後真空中で濃縮した。残った残渣を、2N NaOHとジクロロメタン(30mL)で分配し、有機層を収集した。さらに水相を、ジクロロメタン(30mL)で抽出し、一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(0-5%メタノール/ジクロロメタン)による精製は、臭化アリール(339mg, 71%)を無色の油状物として生じた。
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【０５２３】
工程F：
THF(15mL)中の2-クロロエタンスルホニルクロリド(1.52g, 9.27mmol)の溶液へ、0℃で、THF(10mL)中のメチルアミン(THF中の2N溶液5.0mL, 10.0mmol)およびトリエチルアミン(2.84mL, 20.4mmol)の溶液を滴下した。反応液を、0℃で3時間攪拌し、その後-20℃で約60時間貯蔵し、ジクロロメタン(400mL)と1N HCl(200mL)により分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥し、その後真空中で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(20-100%ジクロロメタン/ヘキサン)で精製し、N-メチルエテンスルホンアミド(210mg, 17%)を無色の液体として得た。
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【０５２４】
工程G：
無水DMF(4mL)の中の先の工程Eの臭化アリール(370mg, 1.17mmol)、先の工程FのN-メチルエテンスルホンアミド(210mg, 1.74mmol)、トリ-o-トリルホスフィン(120mg, 0.39mmol)、トリエチルアミン(0.98mL, 7.02mmol)および酢酸パラジウム(II)(22mg, 0.10mmol)の混合物を、密閉ガラスチューブ中で、N2下で125℃で16時間加熱した。室温へ冷却後、反応混合物を、酢酸エチル(150mL)と水(150mL)で分配し、これらの層を分配した。有機層を、水およびブラインで洗浄し、その後真空中で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(0-10%メタノール/ジクロロメタン)により精製し、ビニルスルホンアミド(234mg, 56%)を黄色油状物として得た。
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【０５２５】
工程H：
水素化フラスコ内の無水エタノール(50mL)中の先の工程Gのビニルスルホンアミド(230mg, 0.65mmol)の溶液へ、炭素上に担持された10%パラジウム(0.4g)を添加した。このフラスコを、Parr水素化装置を用い、N2、その後水素(30psi)でフラッシュした。フラスコを5時間振盪し、その後反応混合物をセライトを通して濾過し、濾液を真空中で濃縮した。粗物質を、ジクロロメタンに溶解し、シリカゲルの短いカラムを通して溶離し(10%メタノール/ジクロロメタン)、ベンズアゼピン(186mg, 82%)を黄色固形物として得た。
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【０５２６】
工程I：
先の工程Hのラセミ体ベンズアゼピン(175mg)を、分取キラルHPLC(CHIRALPAK ADカラム、溶離液として85:15:0.1ヘプタン/イソプロパノール/ジエチルアミンを使用)により分割し、(+)-エナンチオマー(60mg)[[α]25D+3.8°(c0.10, メタノール)]および(-)-エナンチオマー(62mg)[[α]25D-3.2°(c0.06, メタノール)]を生じた。
【０５２７】
工程J：メタノール(15mL)中の工程Iの(+)-エナンチオマー(60mg, 0.17mmol)の溶液へ、室温で、L-(+)-酒石酸(25mg, 0.17mmol)を添加した。混合物を、酒石酸が溶解するまで攪拌し、その後真空中で濃縮した。その後残渣を、メタノール(2mL)に溶解し、水(20mL)で希釈し、24時間凍結乾燥し、(+)-N-メチル-2-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)エタンスルホンアミドL-酒石酸塩(88mg, 98.5% AUC HPLC)を白色固形物として提供した。
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【０５２８】
工程K：
メタノール(15mL)中の工程Iの(-)-エナンチオマー(62mg, 0.17mmol)の溶液へ、室温で、L-(+)-酒石酸(26mg, 0.17mmol)を添加した。混合物を、酒石酸が溶解するまで攪拌し、その後真空中で濃縮した。その後残渣を、メタノール(2mL)に溶解し、水(20mL)で希釈し、24時間凍結乾燥し、(-)-N-メチル-2-(2-メチル-5-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)エタンスルホンアミドL-酒石酸塩(88mg, 97.3% AUC HPLC)を白色固形物として提供した。
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【０５２９】
実施例82
(+)-6-(5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)-N-メチルピリダジン-3-アミンL-酒石酸塩、および(-)-6-(5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)-N-メチルピリダジン-3-アミンL-酒石酸塩の調製
工程A：
2N水酸化ナトリウム水溶液(100mL)へ、3,3-ジメトキシプロピオン酸メチル(25.0g, 0.17mol)を添加した。反応溶液を50℃で1時間攪拌し、その後室温に冷却した。得られた反応混合物を、6N塩酸でpH1へ酸性とし、ジクロロメタンで3回抽出した。一緒にした有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望の酸(22.5g, 定量的)を無色透明な油状物として得、これはさらに精製することなく次工程で使用した。
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【０５３０】
工程B：
メタノール(800mL)中のm-アニスアルデヒド(205g, 1.5mol)の溶液へ、室温で、水中のメチルアミンの溶液(130mL, 1.5mol, 40wt%溶液)を添加した。得られた溶液を0℃に冷却し、これに水素化ホウ素ナトリウム(83g, 2.3mol)を少しずつ添加した。反応溶液を0℃で2時間攪拌し、その後室温へ温めた。得られた反応混合物を真空中で濃縮し、水で希釈した。有機相を分離し、酢酸エチルで希釈し、1:1水/ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望のベンジルアミン(158.5g, 70%)を透明油状物として得た。一緒にした水性抽出物を、ジクロロメタン(3x)で抽出した。一緒にしたジクロロメタン抽出物を、1:1水/ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望のベンジルアミン(66.7g, 29%)を透明油状物として得た。
2013006867.tif 000354
【０５３１】
工程C：
先の工程Bのベンジルアミン(26.3g, 174mmol)、3,3-ジメトキシプロパン酸(23.4g, 174mmol)およびジクロロメタン(182mL)の混合物へ、0℃で、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-塩酸エチルカルボジイミド(36.8g, 192mmol)を添加した。混合物を室温で一晩攪拌し、その後水および飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。得られた溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、アセタール(42g, 90%)を黄色油状物として得た。
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粗生成物を、さらに精製することなく次反応において使用した。
【０５３２】
工程D：
先の工程Cのアセタール(42.0g, 157mmol)へ、予め冷却した濃塩酸(200mL)を0℃で添加した。混合物を10℃へ2時間30分かけて次第に温めた。冷反応混合物を氷冷水で希釈し、形成された白色沈殿を濾過し、冷水で洗浄し、乾燥した。得られた固形物をジクロロメタンに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。得られた溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、ラクタム(20.3g, 63%)を白色固形物として生じた。
2013006867.tif 000356
【０５３３】
工程E：
工程Dのラクタム(4g, 19.7mmol)およびクロロベンゼン(4mL)の氷冷した混合物へ、トリフルオロメタンスルホン酸(32mL)を添加した。反応混合物を室温に温め、3時間45分攪拌した。その後反応混合物を氷に注ぎ、氷が溶けるまで攪拌した。生成物を、酢酸エチル(4x)で抽出し、一緒にした有機抽出物を飽和炭酸水素ナトリウムおよびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。この反応からの粗生成物を、二回目の試行の生成物(1gスケール)と一緒にした。一緒にした粗物質のフラッシュカラムクロマトグラフィー(40:60酢酸エチル/ヘキサンから酢酸エチル)による精製は、アリールラクタム(2.26g, 29%)を帯黄白色泡状物として得た。
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【０５３４】
工程F：
THF(74mL)中の工程Eのラクタム(2.26g, 7.19mmol)の氷冷した混合物へ、THF中のボラン-ジメチルスルフィド錯体(7.6mL, 15.1mmol, 2M溶液)を添加した。混合物を、室温に温め、その後油浴中で50℃で1温めた。反応混合物を0℃に冷却し、メタノール(50mL)で反応停止し、減圧下で濃縮した。この残渣へ、1,4-ジオキサン(30mL)、引き続き6N HCl(10mL)を添加し、混合物を1時間30分還流加熱した。この混合物を氷浴中で冷却し、2N水酸化ナトリウムの溶液を、pH10まで添加した。粗生成物を、ジクロロメタン(4x)で抽出し、一緒にした有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物のフラッシュカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン, その後99:1から95:5ジクロロメタン/メタノール)は、アミン(1.77g, 82%)を透明油状物として得た。
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【０５３５】
工程G：
先の工程Fのアミン(1.40g, 4.6mmol)および臭化水素酸(水中48%溶液, 30mL)の混合物を還流加熱し、2時間攪拌した。溶媒および過剰な臭化水素酸を減圧下で除去し、得られた固形物を、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウムの間で分配した。二層を分離した後、水相を、酢酸エチル(3x)で抽出した。一緒にした抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、所望のフェノール(1.09g, 82%)を黄褐色固形物として提供した。
2013006867.tif 000359
【０５３６】
工程H：
無水塩化メチレン(19mL)中の先の工程Gのフェノール(552mg, 1.9mmol)およびピリジン(0.2mL, 2.3mmol)の攪拌混合物へ、0℃N2下で、トリフリック酸無水物(0.4mL, 2.3mmol)を添加した。反応液を0℃で1時間攪拌し、この時点でのTLC分析は、反応が完了したことを示した。その後混合物を塩化メチレンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウムおよびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(1:1酢酸エチル/ヘキサン)による精製は、所望のトリフラート(457mg, 57%)を黄色油状物として得た。
2013006867.tif 000360
【０５３７】
工程I：
工程Hのトリフラート(1.40g, 3.34mmol)、酢酸カリウム(0.98g, 10mmol)およびビス(ピナコラト)ジボロン(0.93g, 3.67mmol)の混合物へ、DMSO(21.5mL)を添加した。溶液を、アルゴンで10分間掃流し、これにジクロロ[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィン)フェロセン]パラジウム(II)ジクロロメタン付加物(82mg, 0.10mmol)を添加した。混合物を80℃で3時間加熱し、室温に冷却し、水へ注いだ。生成物を、ジクロロメタン(3x)に抽出し、一緒にした有機層を水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮し、ボロン酸エステルを得、これをさらに精製することなく直ぐに使用した。粗ボロン酸エステル(1.67mmol)、3,6-ジクロロピリダジン(0.50g, 3.34mmol)、炭酸ナトリウム(0.53g, 5.01mmol)および水(3.3mL)の混合物へ、DMF(14.3mL)を添加し、混合物をアルゴンで10分間掃流した。この脱気した溶液へ、ジクロロ[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィン)フェロセン]パラジウム(II)ジクロロメタン付加物(0.11mg, 0.13mmol)を添加し、混合物を80℃で2時間30分加熱した。その後反応液を室温に冷却し、ジクロロメタンと水の間で分配した。水層を分離し、ジクロロメタン(2x)で再抽出し、一緒にした有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物のフラッシュカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン, その後99:0.9:0.1から90:9:1ジクロロメタン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)による精製は、ピリダジン生成物(0.28mg, 44%)を茶色油状物として得た。
2013006867.tif 000361
【０５３８】
工程J：
密閉チューブ中の工程Iのピリダジン(0.28g, 0.73mmol)およびメチルアミン(5mL, 水中40wt%)の混合物へ、1,4-ジオキサン(10mL)を添加し、混合物を80℃で24時間加熱した。冷却した反応混合物を、減圧下で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン, その後99:0.9:0.1から90:9:1のジクロロメタン/メタノール/濃水酸化アンモニウム)による精製は、ピリダジン誘導体(175mg, 63%)を淡茶色泡状物として得た。
2013006867.tif 000362
【０５３９】
工程K：
工程Jのベンズアゼピン(175mg)の遊離塩基を、分取キラルHPLC(CHIRALCEL ODカラム、溶離液として80:20:0.1ヘプタン/エタノール/ジエチルアミンを使用)により分割し、(+)-エナンチオマー[[α]25 D+5.94°(c0.16, メタノール)]および(-)-エナンチオマー[[α]25D-3.36°(c0.19, メタノール)]を得た。両方のエナンチオマーを水で洗浄し、残存するジエチルアミンを除去した。
【０５４０】
メタノール(3mL)中の(+)-エナンチオマー(42mg, 0.11mmol)の溶液へ、L-酒石酸(17mg, 0.11mmol)、引き続き水(10mL)を添加した。得られた溶液を一晩凍結乾燥し、(+)-6-(5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)-N-メチルピリダジン-3-アミンL-酒石酸塩(63mg, ＞100%, AUC HPLC 99.0%)を帯黄白色固形物として得た。
2013006867.tif 000363
【０５４１】
メタノール(3mL)中の(-)-エナンチオマー(30mg, 0.08mmol)の溶液へ、L-酒石酸(12mg, 0.08mmol)、引き続き水(10mL)を添加した。得られた溶液を一晩凍結乾燥し、(-)-6-(5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)-N-メチルピリダジン-3-アミンL-酒石酸塩(41mg, 98%, AUC HPLC ＞99%)を帯黄白色固形物として得た。
2013006867.tif 000364
【０５４２】
実施例83
(+/-)-6-(5-(4-クロロフェニル)-2-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-8-イル)ピリダジン-3-アミンマレイン酸塩の調製
工程A：
2N水酸化ナトリウム水溶液(100mL)へ、3,3-ジメトキシプロピオン酸メチル(25.0g, 0.17mol)を添加した。反応溶液を50℃で1時間攪拌し、その後室温に冷却した。得られた反応混合物を、6N塩酸でpH1へ酸性とし、ジクロロメタンで3回抽出した。一緒にした有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、所望の酸(22.5g, 定量的)を無色透明な油状物として得、これはさらに精製することなく次工程で使用した。
2013006867.tif 000365
【０５４３】
工程B：
メタノール(800mL)中のm-アニスアルデヒド(205g, 1.5mol)の溶液へ、室温で、水中のメチルアミンの溶液(130mL, 1.5mol, 40wt%溶液)を添加した。得られた溶液を0℃に冷却し、これに水素化ホウ素ナトリウム(83g, 2.3mol)を少しずつ添加した。反応溶液を0℃で2時間攪拌し、その後室温へ温めた。得られた反応混合物を真空中で濃縮し、水で希釈した。有機相を分離し、酢酸エチルで希釈し、1:1냦⾴菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦鞁胣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ룤ꞁ매ꖇ臣膀鳧목룤ꞁ뿦꺸臣膀触鮜臣馃菣뢂菣ꊂ菣뎃ㄨ㠵㔮Ⱨ㜠┰銂胩躘닦뚊觧ꢁ臣ꚁ뻥龁胣肸럧ꮁ臣龁냦Ꞁ諦몇觧銂胣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃㌨⥸臣붊蟥鞁臣芀룤銷臣鞁臣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃諦몇觧銂胣ㆁㄺ냦⾴菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦鞁胣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ룤ꞁ매ꖇ臣膀鳧목룤ꞁ뿦꺸臣膀触鮜臣馃菣뢂菣ꊂ菣뎃㘨⸶朷‬㤲⤥苣辀飦릲諧ꦉ臣鞁臣鞾臣芀戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〳㘰㘸⸷楴≦㈾㄰〳㘰㘸⸷楴쉦゠〰㘳㰶愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀볯閼볯钼胣㲑䐯噉ਾ럥讨骼戼㹲 袅臣ꖷ꣧䊋臣馃菣뢂菣ꊂ菣뎃㈨⸶朳‬㜱洴潭⥬胣㎁㌬뢂菣袃苣랂菣궃菣뎃藩⢸㌲㐮Ⱨㄠ㐷浭汯誁苣뎁苣꾂菣궃菣뾂菣⢳㠱洲⥌臣랷郥ꦉ臣膀莄臣膀ⴱ㌨뢂菣膃菣ꊂ菣躃菣궃菣ꮃ⴩ⴳꇥ뢅苣膃菣ꮂ菣鲃苣ꒂ菣覃㌨⸶朸‬㤱洲潭⥬苣뮷諥鞁臣芀럦袐觧銂껥ꦸ臣肸駦ꪔ详鞁胣鶁臣貾냦誁苣뎁ꏩ貒苧뢅냦ꂴ菣袃菣Ꚃ菣ꞁ듦蒵臣龁胣鞾苣貂臣뚺뛦銂ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ룤ꞁ매ꖇ臣膀뿦躁臣膀鳧목룤ꞁ뿦꺸臣膀苣뮂苣벃菣⢫㈴Ⱨ㤠┰銂믩늉닦뚊觧ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱〰㠶㜶琮晩㸢〲㌱〰㠶㜶琮晩ꃂ〰㌰㜶⼼㹡⼼䥄㹖鞲铧邈觧銂胣閁苣ꮁ닧붣臣讂臣ꢁ臣辁곦趏뿥ꮁ臣蒁臣뾽铧鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖ꖷ꣧䒋볯㲚牢ਾ†藥꺁럥讨꺁苣뮂苣벃菣⢫㈴〮Ⱨㄠ㜵浭汯뢁胣袺苣랆跥鞁臣莿ꇥ뢅㈨〰䱭銂莄臣뮷諥鞁臣芀럦袐觧銂〱蓢뢁芙雩㎓蚈臣醁臣ꆬ곧ꮁ룦膂臣芀蛥趏뿥랷郥ꦉ苣랰蛥뒰臣貸蟩鞁胣ꊽ裦閁苣龁駧늉닦뾮苣뺿臩鞁胣랆냦ꞁ듦蒵臣膀매ꖇ臣龁胣鞾苣貂臣몛뷥ꦉ苣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃臣뚺꟨鞁胣붣鋥궂藩뒰듧誃菣ꪃ苣ꂃ臣鞴뗦鞁臣芀뻥覂苣龁뫦늶苣ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣誸臣뺹蟧鞁胣뺿臩鞁胣龜ꧧ궸臣莿룧鞁胣ꦃ苣뾂菣⢠〲㌮Ⱨ㘠┳銂駧늉鯥ꊽ觧ꢁ臣ꚁ铧颁臣芀戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〳㘰㘸⸷楴≦㈾㄰〳㘰㘸⸷楴쉦゠〰㘳㰸愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀볯閼볯隼胣㲑䐯噉ਾ럥讨骼戼㹲 ꖷ꣧䒋臣ꦃ苣뾂菣⢠朴‬㤱㜮浭汯誁苣뎁苣궃菣馃菣벂菣⢳洴⥌臣랰蛥鞁臣랷郥ꦉ臣膀菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣뾂菣릂菣鮃菣뢅㌨洲⥌苣뮷諥鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂껥ꦸ臣ꦸ苣膀芙雩㒓蚈铦貋臣龁胣鶁臣貾迥鲿럦袐觧銂냦ꮁ돦躁胣랰臣뚺臣讂臣ꞁ铦貋臣龁胣龔裦ꦉ苣膀藩뢅苣膃菣⢫破ꞁ諦몇臣膀��銷臣鞁臣覜ꧦ붊蟥ꦉ苣붣鋥궂藩뒰듧誃菣ꪃ苣ꂃ臣袂臣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ룤ꞁ매ꖇ臣膀뿦躁臣膀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣鎁臣趏뿥讁苣꺁닧龔裦ꦉ苣膀뫤麛鯧꺁ꧨ財臣龔裦ꦉㄨ릂苣벃菣⦫臣肸럧ꮁ臣龁胣肸럧ꮁ臣龁닧ꦉ돨꺁菣ꦃ菣랂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣⢼〴㘺ꊅ藩ꢂ菣ꮃ颃苣떂菣讁苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃꮁ苣讂닧붣臣膀苣ꪃ菣ꮃ菣꾂苣ꂃ㈨㈮朶‬㤲⤥苣꾸믩붙觨ꆳ諧ꦉ臣鞁臣鞾臣芀戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〳㘰㘸⸷楴≦㈾㄰〳㘰㘸⸷楴쉦゠〰㘳㰹愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀볯閼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ럥讨骼戼㹲 吠䙈㜨洴⥌룤꺁럥讨꺁菣꾂苣ꂃ㈨㈮朶‬⸷㤱浭汯꺁냦랆臣龁럦袐觧뢁胣咁䙈룤꺁菣ꦃ菣ⶳ苣ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣ꎂ菣꾌뷤⢓⸷洶ⱌㄠ⸵洱潭ⱬ㈠뚺뛦⦲苣뮷諥鞁臣芀럦袐觧銂胣꒮룦ꮁ룦膂胣鶁臣貾닦뒵룤ꞁ〵蓢ꞁ芙雩ꦸ苣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣を蓢ꮁ蛥뒍臣膀菣뾂菣벃菣⢫〵䱭ꞁ迥鲿臥ꊭ臣膀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣鎁臣议룦뢁胣ㆁ㐬뢂苣궂苣뎃㌨洰⥌胣閼臣骶臣㚍⁎䍈⡬〱䱭銂럦ꂊ臣膀럦袐觧銂苩膵룤ꞁ芙雩㎓蚈諥놆臣龁胣鎁臣랷郥ꦉ苣랰뗦궸臣랆跥鞁胣㊁뒰藩隌菣袃菣Ꚃ菣꺁뫦늶苣膀䡰〱臣ꞁ럦ꂊ臣龁胣鞲铧邈觧銂胣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃㐨⥸臣붊蟥鞁胣肸럧ꮁ臣龁鳦龩諦몇觧銂ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ룤ꞁ매ꖇ臣膀뿦躁臣膀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣鞲铧邈觧꺁菣ꦃ菣랂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣⢼苣꾂菣궃菣뾂菣ⲳ鶁臣貾㤹ㄺ臣覂㔹㔺苣꾂菣궃菣뾂菣⾳菣뾂菣벃菣⦫臣袂苣뺲ꏨ꾁胣ꊂ菣뎃ㄨ㜮朷‬㈸⤥苣辀飦릲諧ꦉ臣鞁臣鞾臣芀戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〳㘰㘸⸷楴≦㈾㄰〳㘰㘸⸷楴쉦゠〰㜳㰰愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀볯閼볯颼胣㲑䐯噉ਾ럥讨骼戼㹲 袅臣ꖷ꣧䚋臣ꊂ菣뎃ㄨ㐮朰‬⸴洶潭⥬臣袂臣궇賥뒰듧뢅뒰룤㒭┸뫦늶‬〳䱭꺁럦袐觧銂苩膵諥놆臣膀芙雩ꪔ详鞁臣芀뫦銪臣袂臣躁觥ꪁ蟨隌냦ꂴ藩銂룦Ꞝ룤ꞁ駩뮎臣膀뻥覂苣龁鯥ꊽ觧銂胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붣鋥궂藩뒰듧誃菣ꪃ苣ꂃ臣鎖臣蚈藩鞁臣芀뫤꒱苣蚈鯩鞁臣貾胣뒰鯧銂胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ㌨⥸臣붊蟥鞁臣芀룤銷臣鞁臣붊蟥ꦉ苣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ룤ꞁ매ꖇ臣膀뿦躁臣膀鳧목룤ꞁ뿦꺸臣膀触鮜臣閃苣躃菣ꮃㄨ〮朹‬㈸⤥苣蒻ꓨ늉鯥ꊽ觧ꢁ臣ꚁ迦鮾臣龁胣㲂牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱〰㠶㜶琮晩㸢〲㌱〰㠶㜶琮晩ꃂ〰㌰ㄷ⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖ꖷ꣧䢋볯㲚牢ਾ†蓧뒰ꇥ隌菣膃菣뎃ㄨ洹⥌룤꺁藥꺁럥讨꺁菣Ꞃ菣벃菣⢫㔵洲Ⱨㄠ㤮浭汯誁苣뎁菣ꪃ苣뎃〨㈮䱭‬⸲洳潭⥬铦貋럦袐觧뢁胣め蓢亃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢룤ꞁ胣袃菣閃菣莃苣뢅蓧뒰觧⢩⸰洴ⱌ㈠㌮浭汯銂럦ꂊ臣龁胣趏뿥늶苣を蓢��芙雩ꪔ详鞁胣鎁臣芙苧ꞁ臣咮䍌裥邞臣膀迥鲿臣貮뫤鞁臣鎁臣銂ꓧ鞁臣芀臣꺁뻥랷郥ꦉ苣ꦡ賥ꆃ菣것菣ꞁ룥袇臣膀ꏩ貒苧뢅냦ꂴ菣袃菣Ꚃ菣誁苣뎁菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦鞁胣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ룤ꞁ매ꖇ臣膀뿦躁臣膀鳧목룤ꞁ뿦꺸臣龁胣閃菣莃苣ꖃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃ㄨㄺ藩뢅苣膃菣⾫菣궂苣뎃ꮁ苣讂닧붣臣膀触鮜臣袃菣閃菣벃菣⢈㔴洷Ⱨ㔠┷銂믩늉닦뚊觧ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱〰㠶㜶琮晩㸢〲㌱〰㠶㜶琮晩ꃂ〰㌰㈷⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖ꖷ꣧䦋볯㲚牢ਾ†럥讨꺁菣ꪃ菣ꦃ菣袃ㄨ㐮朰‬⸳㐳浭汯膀藩뢅苣ꪃ苣ꂃ〨㤮朸‬〱浭汯誁苣뎁菣릂钃菣뎂菣袃뢂菣궃菣⢳⸰㌹Ⱨ㌠㘮洷潭⥬臣랷郥ꦉ臣膀䵄体㈨⸱洵⥌苣뮷諥鞁臣芀뫦늶苣膀苣ꮃ苣뎃臣ㆧ蚈雩莎뗦鞁胣鎁苣ꮁ苣꾂菣궃ㅛㄬⴧ菣릂뢂菣Ꞃ菣ꮃ菣릂菣ꎂ菣⦳菣Ꞃ菣뮂菣嶳菣ꦃ苣Ꚃ菣⢠䥉뢂苣궃菣ꆃ苣뎃믤ꂊ觧⢩㈸杭‬⸰〱浭汯銂럦ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣㢒莄臣㎧駦鎖諥놆臣膀껥ꦸ臣랆跥鞁胣뒰臣ꢳ臣ꂁ胣龔裦ꦉ苣膀苣꾂菣궃菣뾂菣⢳砳ꮁ諦몇臣膀룤銷臣鞁臣覜ꧦ꒱苣뒰臣袂臣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣誸臣뺹蟧鞁胣뺿臩鞁胣鮸鳥许臣莿룧鞁胣鲃菣뎃藩ꢂ苣蚃菣銂뻥膀臣貂苣閁苣ꮁ닧붣臣讂臣ꢁ臣辁鯧邁臣뾽铧鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖ꖷ꣧䪋볯㲚牢ਾ†럥讨꺁닧鲃菣뎃藩ꢂ苣蚃菣⢫⸱㜶浭汯膀ⴶ苣궃菣钃菣肃苣뎃㌭ꊂ菣뎃〨㐮朳‬⸳㐳浭汯膀苧뢅菣袃菣Ꚃ菣⢠⸰㌵Ⱨ㔠〮洱潭⥬臣袂臣뒰㌨㌮䱭꺁럦袐觧뢁胣䒁䙍ㄨ⸴洳⥌苣뮷諥鞁胣랷郥ꦉ苣ꊂ菣뒂菣ꞁ〱裥鎖軦膵臣龁胣鎁臣놄냦鞁臣뚺뛦뢁胣뢂苣궃菣宭ⰱ✱鎃苣⢹苣閃苣讃菣鮃苣閃苣뎃閃苣궃苣뎃醃菣뢂苣ꂃ䤨⥉苣꾂菣궃菣뾂菣颻諥ꦉ〨ㄮ洱Ⱨ〠ㄮ洳潭⥬苣뮷諥鞁胣랷郥ꦉ苣㢒莄臣肸駦ꂊ蛧鞁臣芀臣꺁뻥趏뿥늶苣꒮룦ꮁ蛥뒍臣膀苣꾂菣궃菣뾂菣ꢁ냦꺁雩ꞁ裥超臣龁胣뒰뇥銂裥ꊛ臣膀苣꾂菣궃菣뾂菣⢳砲ꞁ蛥붊蟥鞁胣肸럧ꮁ臣龁鳦龩諦몇觧銂ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ룤ꞁ매ꖇ臣膀뿦躁臣膀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣鞲铧邈觧꺁裥随雨꒱苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣⢼湁污整档ㄠ浭菣것菣袃볯㦛㨰㨹뢂苣궃菣ꆃ苣뎃ꆃ苣躃菣ꮃ莿냦뢅賥ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣⦠臣袂苣뺲ꏨ꾁胣钃菣肃苣뎃铧邈觧⢩㐵杭‬┹銂賨늉鯥ꊽ觧ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱〰㠶㜶琮晩㸢〲㌱〰㠶㜶琮晩ꃂ〰㌰㌷⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖ꖷ꣧䮋볯㲚牢ਾ†菣뾂菣벃菣⢫洲⥌룤꺁럥讨꺁菣뎃苣ꊂ苣钃菣⢳㌵杭‬⸰㐱浭汯꺁뫦늶臣膀菣것苣뎃藩⢸㜱杭‬⸰㐱浭汯膀볥趁뛧趁냦⢴〱䱭銂럦ꂊ臣龁胣鞾苣貂臣뚺뛦銂룤ꦙ蟥邵매��臣膀⬨⴯⴩ⴶ㔨⠭ⴴ苣궃菣閃苣讃菣⦫㈭ꆃ菣ꮃ㈭㌬㐬㔬蚃菣ꦃ菣覃菣ⶭ䠱馃菣뺂捛ꊂ苣钃菣ⶳⴸ苣ꮃ钃菣肃苣뎃㌭ꊂ菣뎃菣것苣뎃藩ꦡ㜨洰Ⱨㄠ〰Ⱕ䄠䍕䠠䱐⁃㘹㠮⤥苣蒻ꓨ늉닧ꮜ臣鞁臣鞾臣芀戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〳㘰㘸⸷楴≦㈾㄰〳㘰㘸⸷楴쉦゠〰㜳㰴愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀볯閼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设㐸⼼㹵戼㹲⠊⤭㔭⠭ⴳ菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ⴩ⴲ菣膃菣ⶫⴸ㘨ꆃ菣ꮃ菣ꪃ菣뢂菣ⶳⴳ苣ꮃ⴩ⰲⰳⰴⴵ菣袃菣銃菣궃ㄭⵈ菣뎃苣宾嵣苣벂菣뎃苣ꢂ菣뢅ꇥ膀臣袂臣⢳⤫㔭⠭ⴳ菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ⴩ⴲ菣膃菣ⶫⴸ㘨ꆃ菣ꮃ菣ꪃ菣뢂菣ⶳⴳ苣ꮃ⴩ⰲⰳⰴⴵ菣袃菣銃菣궃ㄭⵈ菣뎃苣宾嵣苣벂菣뎃苣ꢂ菣뢅ꇥ꺁ꫨ붣戼㹲ꖷ꣧䆋볯㲚牢ਾ†串냦뢅賥誃菣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦⢲〱洰⥌臣膀ⰳⴳ苣ꆃ菣궂苣鞃菣钃苣뎃藩ꆃ菣ꮃ㈨⸵朰‬⸰㜱潭⥬苣뮷諥鞁臣芀迥鲿뫦늶苣㖒莄臣ㆧ駦鎖铦貋臣膀臣꺁뻥꒮룦ꮁ蛥뒍臣龁胣鞾苣貂臣趏뿥랷郥ꦉ苣膀丶ꇥ뢅臣炧ㅈ臣뢅胦ꢁ臣膀苣꾂菣궃菣뾂菣ꞁ麛諦몇臣龁胣肸럧ꮁ臣龁鳦龩諦몇觧銂ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣誸臣뺹蟧鞁胣龜ꧧ궸臣莿룧鞁胣肉鳦꺁藩⢸㈲㔮Ⱨ骮蟩蒚銂蓧늉胩躘臣릲諧ꦉ臣鞁臣鞾胣鎁苣꾁臣覂臣뺲ꏨ馁苣鎁臣ꪁ臣ꆬ럥讨臣뾽铧鞁臣芀戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〳㘰㘸⸷楴≦㈾㄰〳㘰㘸⸷楴쉦゠〰㜳㰵愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀볯閼볯钼胣㲑䐯噉ਾ럥讨骼戼㹲 ꆃ苣躃菣ꮃ㠨〰䱭궸臣涮ꊂ菣릂苣ꮃ菣銃菣⢉〲朵‬⸱洵汯꺁뫦늶臣膀껥ꦸ臣膀냦궸臣ꆃ菣ꮃ苣龃菣꺁뫦늶ㄨ〳䱭‬⸱洵汯‬〴瑷뚺뛦⦲苣뮷諥鞁臣芀뻥覂苣龁뫦늶苣を蓢ꮁ蛥뒍臣膀臣貂臣뒰듧隌菣Ꚃ듧誃菣ꪃ苣ꂃ㠨朳‬⸲洳汯銂냥鞁臣ꒁ럦ꂊ臣龁胣趏뿥뚺뛦銂莄臣㊧駦鎖铦貋臣膀臣꺁뻥꒮룦뢁룦膂臣芀뻥覂苣龁迥鲿럦袐觧銂鳧목룤ꞁ뿦꺸臣膀냦ꞁ룥袇臣龁胣覜ꧦ뢛苣蚈鯩鞁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣貸蟩鞁胣ㆁㄺ냦⾴菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦鞁胣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ룤ꞁ매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