(57)【要約】【課題】  本発明の課題は、Ｓｗｅｒｎ酸化において副生するジメチルスルフィドの発生をなくし、反応を進行させるためのスルホキシド誘導体の開発にある。【解決手段】  上記課題解決のため、ジメチルスルフィドとイミダゾリウム塩をアルキレン連結させた。このことによりＳｗｅｒｎ酸化反応終了後に生じるスルフィドがイミダゾリウム塩に固定されることになり、課題を解決した。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記構造式（１）
【化１】
2013035818.tif 000005
（式中、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立にメチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ‐プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ‐ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２‐エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基から選択され、Ｘ−はｐ‐トルエンスルホナート、トリフルオロメタンスルホナート、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、テトラフルオロボラート、ヘキサフロオロホスフェートから選択され、ｎは１以上の整数である）で示されるイミダゾリウム塩部位を有する新規スルホキシド誘導体。
【請求項２】
Ｒ１およびＲ２がメチル基、ｎが６、Ｘ−がｐ‐トルエンスルホナートである請求項１記載のイミダゾリウム塩部位を有する新規スルホキシド誘導体。
【請求項３】
Ｒ１およびＲ２がメチル基、ｎが１０、Ｘ−がｐ‐トルエンスルホナートである請求項１記載のイミダゾリウム塩部位を有する新規スルホキシド誘導体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】  本発明はイミダゾリウム塩部位を有する新規スルホキシド誘導体に関するものであって、有機合成の属する分野、および他の分野で要求される反応試剤に供するものである。
【背景技術】
【０００２】    第一級アルコールをアルデヒドに、第二級アルコールをケトンに酸化する反応は有機合成上最も重要な反応の一つとして挙げられており、Ｊｏｎｅｓ試薬、Ｓａｒｅｔｔ試薬、Ｃｏｌｌｉｎｓ試薬など酸化クロムを利用する酸化剤が用いられてきた。そして、アルコールのアルデヒドあるいはケトンへの酸化反応が極めて重要であるため、より有用な酸化法の開発を意図して活発な研究が行われ、数多くの優れた方法が次々と開発されている。例えば、Ｅ．Ｊ．Ｃｏｒｅｙらは塩化メチレン中、ピリジニウムクロロクロマート（以下、ＰＣＣ）を用いてアルコールを酸化し、高収率でアルデヒドあるいはケトンを得ている。同じくＥ．Ｊ．Ｃｏｒｅｙらは塩化メチレン中、ピリジニウムジクロマート（以下、ＰＤＣ）を用いてデカノールを酸化し、収率９８％でデカナールを得ている。しかしながら、Ｊｏｎｅｓ試薬、Ｓａｒｅｔｔ試薬、Ｃｏｌｌｉｎｓ試薬、その後Ｅ．Ｊ．Ｃｏｒｅｙらにより開発されたＰＣＣ、ＰＤＣは、いずれも毒性の強い重金属酸化物を酸化剤として利用している。しかも、反応終了後、重金属副生物を目的物から完全に除く操作が繁雑になると言う問題点も有している。酸化クロムのような重金属酸化物に代わる酸化剤として，超原子価ヨウ素化合物である１，１，１‐トリアセトキシ‐１，１‐ジヒドロ‐１，２‐ベンゾヨードキソール‐３（１Ｈ）‐オン（以下、Ｄｅｓｓ‐Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン）が開発され、アルコールの選択的な酸化剤として用いられている。Ｄｅｓｓ‐Ｍａｒｔｉｎペルヨージナンを用いる方法は、高い収率でアルコールをアルデヒドあるいはケトンに変換することができるが、Ｄｅｓｓ‐ＭａｒｔｉｎペルヨージナンおよびＤｅｓｓ‐Ｍａｒｔｉｎペルヨージナンの加水分解物に強い爆発性があることが報告されている。そのため、この方法の使用には十分な注意が必要であり、利用し易い方法とは言い難い。爆発性酸化物を用いない方法としてジメチルスルホキシドを活性化してアルコールと反応させ、アルデヒドあるいはケトンに導く方法がある。その中でもオキサリルジクロリドを活性化剤として使用するＳｗｅｒｎ酸化は広く利用されている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】Ｅ．Ｊ．Ｃｏｒｅｙ，Ｊ．Ｗ．Ｓｕｇｇｓ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．１９７５，２６４７．
【非特許文献２】Ｅ．Ｊ．Ｃｏｒｅｙ，Ｇ．Ｓｃｈｍｉｄｔ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．１９７９，３９９．
【非特許文献３】Ｄ．Ｂ．Ｄｅｓｓ，Ｊ．Ｃ．Ｍａｒｔｉｎ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８３，４８，４１５６．
【非特許文献４】Ｋ．Ｏｍｕｒａ，Ｄ．Ｓｗｅｒｎ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９７８，３４，１６５１．
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】  Ｓｗｅｒｎ酸化は，強い毒性の重金属酸化物や爆発性の酸化剤を使用しない優れた方法である。しかしながら、このＳｗｅｒｎ酸化は副生成物として等量のジメチルスルフィドを副生する。このジメチルスルフィドは悪臭が強く、ジメチルスルフィドを副生させない方法が強く求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】  そこで、発明者は鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は新規すなわち、本発明はイミダゾリウム塩部位を有する新規スルホキシド誘導体に関するものである。
【発明を実施するための形態】
【０００６】  本発明の実施形態について説明する。本発明は下記構造式（１）
【０００７】
【化１】
2013035818.tif 000002
（式中、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立にメチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ‐プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ‐ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２‐エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基から選択され、Ｘ−はｐ‐トルエンスルホナート、トリフルオロメタンスルホナート、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、テトラフルオロボラート、ヘキサフロオロホスフェートから選択され、ｎは１以上の整数である）で示されるイミダゾリウム塩部位を有する新規スルホキシド誘導体に関するもので、悪臭のジメチルスルフィドを副生するＳｗｅｒｎ酸化において、ジメチルスルホキシドに替えて用いることができる。本発明化合物はＳｗｅｒｎ酸化において副生するジメチルスルフィドをイオン液体に固定することで、その飛散を防ぎ、そして、イオン液体部位としては汎用性の高いイミダゾリウム塩を用いたものである。なお、構造式（１）で示されるイミダゾリウム塩部位を有するスルホキシド誘導体は文献未載の新規化合物である。以下にその合成法を明らかにするが、これは例示であり、これに限定されるものではない。
【０００８】  本発明化合物は下記反応式に従って２工程で合成される。
【化２】
2013035818.tif 000003
【０００９】（式中、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立にメチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ‐プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ‐ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２‐エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基から選択され、Ｘ−はｐ‐トルエンスルホナート、トリフルオロメタンスルホナート、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、テトラフルオロボラート、ヘキサフロオロホスフェートから選択され、ｎは１以上の整数である）
【００１０】  第１工程はスルフィド化合物（Ａ）とイミダゾール化合物（Ｂ）を反応させることで、イミダゾリウム塩（Ｃ）を得る工程である。この工程におけて、使用しうる溶媒の例としては、ジクロロメタン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、トルエン、あるいはこれら混合溶媒が挙げられる。反応温度は、反応を進行させることができる限りにおいて限定されるものではないが、例えば−２０℃以上から溶媒の還流温度の範囲が好ましい。反応時間は、使用する溶媒の種類、反応温度により異なるが、３０分から７２時間の間で適宜選択される。
【００１１】  第２工程はイミダゾリウム塩（Ｃ）を酸化する工程である。使用しうる酸化剤としては、過酢酸、ｍ‐クロロ過安息香酸、過安息香酸、オキサアジリジン誘導体、重金属酸化物、過酸化水素、過酸化水素／酢酸等が挙げられる。好ましくは過酸化水素／酢酸である。反応温度は−２０℃から１００℃の間で適宜選択される。
【００１２】  以下に、本発明の代表例として下記構造式に示すイミダゾリウム塩部位を有するスルホキシド誘導体（２）および（３）を取り上げ、Ｓｗｅｒｎ酸化への応用を参考例として示し、本発明の有用性を明らかにする。
【化３】
2013035818.tif 000004
【００１３】  参考例１
１‐［６‐（メチルスルフィニル）ヘキシル］‐３‐メチルイミダゾリウムｐ‐トルエンスルホナートを用いた４‐メトキシベンジルアルコールのＳｗｅｒｎ酸化反応
１‐［６‐（メチルスルフィニル）ヘキシル］‐３‐メチルイミダゾリウムｐ‐トルエンスルホナート１．６０２２ｇ（４．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン６ｍｌに溶解させ、‐７０℃に冷却し、オキサリルジクロリド０．３４ｍｌ（４．０ｍｍｏｌ）を滴下し、３０分間撹拌した。４‐メトキシベンジルアルコール２．０ｍｍｏｌをジクロロメタン３ｍｌに溶解させた溶液を滴下し、さらに３０分間撹拌した。トリエチルアミン１．６６ｍｌ（６．０ｍｍｏｌ）を滴下し，‐７０℃で１時間撹拌した。次いで‐６０℃で１．５時間、‐５０℃で１時間撹拌後、室温に戻し２時間撹拌した。水１０ｍｌで反応を停止させ、１Ｎ  ＨＣｌで中和（ｐＨ＝６．０〜７．０）した後、ジエチルエーテル４０ｍｌを加えて分液（×２回）した。有機層を水１０ｍｌで洗浄（×２回）した後、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥、濾過し、濾液を減圧濃縮すると４‐メトキシベンズアルデヒドが収率９２％で得られた。なお、この操作の際、ジメチルスルフィドに由来する悪臭は全く生じなかった。
【００１４】  以下に得られた４‐メトキシベンズアルデヒドの物性を示す。
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２８４０，２７３９，１６８３ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ＝３．９０（ｓ，３Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ）；
１３Ｃ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ＝５５．５２，１１４．２５，１２９．８８，１３１．９２，１６４．５５，１９０．７８；
【００１５】  参考例２
１‐［６‐（メチルスルフィニル）ヘキシル］‐３‐メチルイミダゾリウムｐ‐トルエンスルホナートを用いたｔｒａｎｓ‐けい皮アルコールのＳｗｅｒｎ酸化反応
参考例１の４‐メトキシベンジルアルコールをｔｒａｎｓ‐けい皮アルコールに替え、同様の操作を行なうことで目的物であるｔｒａｎｓ‐けい皮アルデヒドが収率９９％で得られた。なお、この操作の際、ジメチルスルフィドに由来する悪臭は全く生じなかった。
【００１６】  以下に得られたｔｒａｎｓ‐けい皮アルデヒドの物性を示す。
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２８１６，２７４３，１６７６ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ＝６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４‐７．５１（ｍ，４Ｈ），７．５７‐７．５９（ｍ，２Ｈ），９．７２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）；
１３Ｃ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ＝１２８．４８，１２８．５６，１２９．０９，１３１．２６，１３３．９５，１５２．８２，１９３．７４．
【００１７】  参考例３
１‐［１０‐（メチルスルフィニル）デシル］‐３‐メチルイミダゾリウムｐ‐トルエンスルホートを用いた５α‐コレスタノールのＳｗｅｒｎ酸化反応
１‐［１０‐（メチルスルフィニル）デシル］‐３‐メチルイミダゾリウムｐ‐トルエンスルホナート０．９１３３２ｇ（２．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン６ｍｌに溶解させ、‐７０℃に冷却し、オキサリルジクロリド０．１６３ｍｌ（２．０ｍｍｏｌ）を滴下し、３０分間撹拌した。５α‐コレスタノール１．０ｍｍｏｌをジクロロメタン２ｍｌに溶解させた溶液を滴下し、さらに３０分間撹拌した。トリエチルアミン０．８３２ｍｌ（３．０ｍｍｏｌ）を滴下し，‐７０℃で１時間撹拌した。次いで‐６０℃で１．５時間、‐５０℃で１時間撹拌後、室温に戻し２時間撹拌した。水１０ｍｌで反応を停止させ、１Ｎ  ＨＣｌで中和（ｐＨ＝６．０〜７．０）した後、ジエチルエーテル４０ｍｌを加えて分液（×２回）した。有機層を水１０ｍｌで洗浄（×２回）した後、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥、濾過し、濾液を減圧濃縮すると５α‐コレスタ‐３‐オンが収率９９％で得られた。なお、この操作の際、ジメチルスルフィドに由来する悪臭は全く生じなかった。
【００１８】  参考例４
１‐［１０‐（メチルスルフィニル）デシル］‐３‐メチルイミダゾリウムｐ‐トルエンスルホナートを用いたピペロニルアルコールのＳｗｅｒｎ酸化反応
参考例３の５α‐コレスタノールをピペロニルアルコールに替え、同様の操作を行なうことで目的物であるピペロナールが収率９２％で得られた。なお、この操作の際、ジメチルスルフィドに由来する悪臭は全く生じなかった。
【００１９】  以上のように、従来のジメチルスルホキシドを用いるＳｗｅｒｎ酸化では悪臭のジメチルスルフィドが副生するが、本発明に係るイミダゾリウム塩部位を有するスルホキシド誘導体を用いたＳｗｅｒｎ酸化では全く悪臭物質を副生しない。これまでＳｗｅｒｎ酸化の問題とされていたジメチルスルフィドの悪臭の難点を解決するに至った。また反応終了後に副生する１‐［６‐（メチルチオ）ヘキシル］‐３‐メチルイミダゾリウムｐ‐トルエンスルホナートおよび１‐［１０‐（メチルチオ）デシル］‐３‐メチルイミダゾリウムｐ‐トルエンスルホナートは固体で、ジエチルエーテルに不溶のため、ジエチルエーテルを用いたろ過操作のみで分離、回収することが可能である。さらに、再酸化することで１‐［６‐（メチルスルフィニル）ヘキシル］‐３‐メチルイミダゾリウムｐ‐トルエンスルホナートおよび１‐［１０‐（メチルスルフィニル）デシル］‐３‐メチルイミダゾリウムｐ‐トルエンスルホナートに導くことができ、再利用が可能である。
【実施例】  次に，本発明を実施例により更に詳細に説明する。なお、本発明の範囲は、かかる実施例に限定されないことは言うまでもない。本発明の範囲内では変形が可能なことは当業者には明らかであろう。【００２０】  実施例１
１‐［６‐（メチルスルフィニル）ヘキシル］−３‐メチル‐１Ｈ‐イミダゾリウムイウムｐ‐メチルベンゼンスルホナートの合成
６‐（メチルチオ）ヘキシルｐ‐メチルベンゼンスルホナート６．０４９０ｇ（２０ｍｍｏ）をアセトニトリル  １５ｍｌに溶解させ、この溶液にＮ‐メチルイミダゾール１．７２４３（２１ｍｍｏｌ）を室温で加え、５５℃で４８時間撹拌した。反応溶液を減圧濃縮し、ジエチルエーテル２０ｍｌを加え、攪拌し、１‐［６‐（メチルチオ）ヘキシル］‐３‐メチルイミダゾリウムｐ‐トルエンスルホナートが沈殿、デカンテーションでジエチルエーテルを除いた。さらにジエチルエーテル１０ｍｌで２回洗浄後、減圧下乾燥し、１‐［６‐（メチルチオ）ヘキシル］‐３‐メチルイミダゾリウムｐ‐トルエンスルホナートを収率９９％で得た。次いで、この１‐［６‐（メチルチオ）ヘキシル］‐３‐メチルイミダゾリウムｐ‐トルエンスルホナート７．６９１２ｇ（２０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ／ＡｃＯＨ（１５ｍｌ：３０ｍｌ）に溶解させ、０℃にて３０％過酸化水素水１．４７ｍｌ（４８ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下し、室温で２時間撹拌した。過剰量の飽和Ｎａ２ＳＯ３水溶液を加えて反応を止め、減圧濃縮した。クロロホルム２０ｍｌを加え、次いでＮａ２ＳＯ４を加え、濾過した。濾液を減圧濃縮して１‐［６‐（メチルスルフィニル）ヘキシル］−３‐メチル‐１Ｈ‐イミダゾリウムｐ‐メチルベンゼンスルホナートの粘調な液体を収率９９％で得た。【００２１】  以下に得られた１‐［６‐（メチルスルフィニル）ヘキシル］‐３‐メチル‐１Ｈ‐イミダゾリウムｐ‐メチルベンゼンスルホナートの物性値を示す。
ＩＲ（ｎｅａｔ）：１０３４ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ＝１．２８‐１．４９（ｍ，４Ｈ），１．６７‐１．８６（ｍ，４Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），４．１９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．３６‐７．３８（ｍ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），９．６３（ｓ，１Ｈ）；
１３Ｃ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ＝２１．２１，２２．０６，２５．３７，２７．５９，２９．５９，３６．２５，３８．３０，４９．４９，５３．７９，１２１．９６，１２３．３８，１２５．７１，１２８．６４，１３７．６３，１３９．４８，１４３．４３；
ＨＲＭＳ（ＡＰＰＩ）Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１１Ｈ２１ＯＮ２Ｓ［Ｍ＋］：２２９．１３６９．Ｆｏｕｎｄ：２２９．１３５７．【００２２】  実施例２
１‐［１０‐メチルスルフィニル）デシル］−３‐メチル‐１Ｈ‐イミダゾリウムイウムｐ‐メチルベンゼンスルホナートの合成
１０‐（メチルチオ）デシルｐ‐メチルベンゼンスルホナート７．１７１２ｇ（２０ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１５ｍｌに溶解させ、この溶液にＮ‐メチルイミダゾール１．７２４３ｇ（２１ｍｍｏｌ）を室温で加え、５５℃で４８時間撹拌した。反応溶液を減圧濃縮し、ジエチルエーテル２０ｍｌを加え、攪拌し、１‐［１０‐（メチルチオ）デシル‐３‐メチルイミダゾリウムｐ‐トルエンスルホナートが沈殿、デカンテーションでジエチルエーテルを除いた。さらにジエチルエーテル１０ｍｌで２回洗浄後、減圧下乾燥し、１‐［１０‐（メチルチオ）デシル］‐３‐メチルイミダゾリウムｐ‐トルエンスルホナートを収率９９％で得た。次いで、この１‐［１０‐（メチルチオ）デシル］‐３‐メチルイミダゾリウムｐ‐トルエンスルホナート８．８１３２ｇ（２０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ／ＡｃＯＨ（１５ｍｌ：３０ｍｌ）に溶解させ、０℃にて３０％過酸化水素水１．４７ｍｌ（４８ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下し、室温で２時間撹拌した。過剰量の飽和Ｎａ２ＳＯ３水溶液を加えて反応を止め、減圧濃縮した。クロロホルム２０ｍｌを加え、次いでＮａ２ＳＯ４を加え、濾過した。濾液を減圧濃縮して１‐［１０‐（メチルスルフィニル）デシル］−３‐メチル‐１Ｈ‐イミダゾリウムｐ‐メチルベンゼンスルホナートの粘調な液体を収率９９％で得た。【００２３】  以下に得られた１‐［１０‐（メチルスルフィニル）デシル］−３‐メチル‐１Ｈ‐イミダゾリウムｐ‐メチルベンゼンスルホナートの物性値を示す。
ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）：１０３４ｃｍ−１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ＝１．２４‐１．５０（ｍ，１２Ｈ），１．７２−１．８０（ｍ，４Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），２．６２‐２．７６（ｍ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），４．１６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），９．６８（ｓ，１Ｈ）；
１３Ｃ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ＝２１．２７，２２．４４，２６．０３，２８．５６，２８．７４，２８．９７，２９．０２，３０．０３，３６．３７，３８．５０，４９．８７，５４．５８，１２１．６３，１２３．３８，１２５．８２，１２８．６２，１３７．８５，１３９．３６，１４３．４６（ｏｎｅｃａｒｂｏｎ  ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄ）；
ＨＲＭＳ（ＡＰＰＩ）Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１５Ｈ２９Ｎ２ＯＳ［Ｍ＋］：２８５．１９９５．Ｆｏｕｎｄ：２８５．１９９８．
【産業上の利用可能性】
【００２４】  以上のように本発明に係るイミダゾリウム塩部位を有する新規スルホキシド誘導体はジメチルスルホキシドをイオン液体に組み込んだもので、Ｓｗｅｒｎ酸化に用いることができる。Ｓｗｅｒｎ酸化は確実な反応として広く用いられているが、悪臭のジメチルスルフィドを副生する。このことがＳｗｅｒｎ酸化の問題点として挙げられており、その解決が強く望まれている。本発明に係るイミダゾリウム塩部位を有する新規スルホキシド誘導体をＳｗｅｒｎ酸化に用いた場合、ジメチルスルフィドを副生せず、全く悪臭物質を放出しない。また、反応後、ジエチルエーテルを加えることでメチルチオアルキル基を有するイミダゾリウム塩が反応系から分離、回収でき、再酸化により再び元のスルホキシド誘導体になる。また、ジメチルスルホキシド部位とイミダゾリウム塩部位の間にメチレン連鎖を有しており、このメチレン連鎖を調節することで、有機溶媒に対する溶解度を調節することができる。参考例からも明らかなように本発明に係るイミダゾリウム塩部位を有する新規スルホキシド誘導体を用いるＳｗｅｒｎ酸化は従来のジメチルスルホキシドを用いる方法と収率等に変化なく、確実な方法である。