(57)【要約】      （修正有）【課題】食品業界で甘味料として使用されている砂糖（スクロース）と体脂肪を減少させるなどの生理効果を有するＤ−プシコースを主成分とする均質な糖組成物の提供。Ｄ−プシコースを含むスクロース混合物を用いた飲食物、または、医薬品もしくは医薬部外品、または、化粧品を提供する。【解決手段】スクロースとＤ−プシコースを含み、該スクロースが、その結晶に該Ｄ−プシコースを結晶もしくはアモルファス状態でコーティングしたことを特徴とする糖組成物、Ｄ−プシコースの含有量が、スクロースとＤ−プシコースの合計重量１００重量部に対して１重量部以上５０重量部以下である糖組成物とする。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
スクロースとＤ−プシコースを含み、該スクロースが、その結晶に該Ｄ−プシコースを結晶もしくはアモルファス状態でコーティングしたことを特徴とする糖組成物。
【請求項２】
Ｄ−プシコースの含有量が、スクロースとＤ−プシコースの合計重量１００重量部に対して１重量部以上５０重量部以下である、請求項１に記載された糖組成物。
【請求項３】
Ｄ−プシコースの３重量部以上含有による生理活性効果を目的とする組成物である、請求項１または２に記載された糖組成物。
【請求項４】
グルコースおよびフラクトースをアルカリにより異性化するアルカリ異性化法あるいは酵素を作用させて異性化する酵素法で製造した、または、Ｄ−プシコースを含有する植物より抽出したＤ−プシコースを使用する請求項１、２または３に記載された糖組成物。
【請求項５】
飲食物、医薬品または医薬部外品もしくは化粧品である請求項１から４のいずれかに記載された糖組成物。
【請求項６】
甘味度および味質を有する甘味料である請求項１から４のいずれかに記載された糖組成物。
【請求項７】
甘味度および味質を有する甘味料からなる医薬品もしくは医薬部外品または化粧品である請求項１から４のいずれかに記載された糖組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、スクロースとＤ−プシコースを主成分とする糖組成物およびその応用技術に関する。
【背景技術】
【０００２】
Ｄ−プシコースは、希少糖の１種類であるが、Ｄ−フラクトースにＤ−ケトヘキソース・３−エピメラーゼ（特許文献１）を作用させるとＤ−フラクトースから収率２０〜２５％で生成する。また、Ｄ−プシコース・３−エピメラーゼ（非特許文献１）を使用した場合は、４０％の収率でＤ−プシコースが生成し、ホウ酸を併用した場合には６２％のＤ−プシコースが生成するとの報告がある。異性化糖からアルカリ異性化法（特許文献２）を使用した場合は１０％以上の収率でＤ−プシコースが生成するとの報告がある。
【０００３】
また、Ｄ−プシコースは、ゼロキロカロリー（非特許文献２）、食後血糖値抑制効果（非特許文献３）、抗肥満効果（非特許文献４）など生活習慣病予防素材としての特質を示すことが明らかにされている。
さらに、Ｄ−プシコースは、砂糖の甘味度の７０％程度であり、単独で甘味料として用いる場合には、甘味度および甘味質共に砂糖とは異なっている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平６−１２５７７６号公報
【特許文献２】ＷＯ２００８/１４２８６０
【特許文献３】ＷＯ２０１０/１１３７８５
【特許文献４】特開２００７−０９１６９６号公報
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】Ａｍ.Ｊ.Ｃｌｉｎ.Ｎｕｔｒ.２００４,７９,７７４-９．
【非特許文献２】Ｊ.Ｎｕｔｒ.Ｓｃｉ.Ｖｉｔａｍｉｎｏｌ.４８.７７-８０
【非特許文献３】Ｊ.Ｎｕｔｒ.Ｓｃｉ.Ｖｉｔａｍｉｎｏｌ.５９.１９１‐１２１
【非特許文献４】Ｊ.Ｎｕｔｒ.Ｓｃｉ.Ｖｉｔａｍｉｎｏｌ.３０.５５-６５
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
砂糖に代表される甘味料は、飲料のような液体食品に使用されるだけではなく、菓子の表面に固体で振りかける場合やテーブルシュガーのように飲食直前まで固体または粉末のものをコーヒーなどの飲料に溶かせて食する場合もある。希少糖であるＤ−プシコースは、体脂肪を減少させるなどの生理効果を有し、スクロースとＤ−プシコースを併用することにより、肥満を起こさないなどの生理効果を持つ甘味料を作ることができる。しかしながら、単純にスクロースにＤ−プシコース結晶を粉体混合しても、保存中の均一性が保持できないという問題、また、スクロースとＤ−プシコースの混合溶液からは、組成的に一定の結晶は得られないという問題があることが分かった。スクロースとＤ−プシコースを主成分とする均質な糖組成物の開発が求められるところである。
【０００７】
本発明は、広く食品業界で甘味料として使用されている砂糖（スクロース）と体脂肪を減少させるなどの生理効果を有するＤ−プシコースを主成分とする均質な糖組成物を提供することを目的とする。
より具体的には、本発明は、広く食品業界で甘味料として使用されている砂糖（スクロース）に、均質にＤ−プシコースを分散コーティングすることにより作った、上白糖の甘味度および味質に非常に近い甘味料を提供することを目的とする。
また、本発明は、広く食品業界で甘味料として使用されている砂糖（スクロース）の問題点である、肥満などの生活習慣病の原因となるなどを解決した新規な甘味料を提供することである。
さらにまた、本発明は、Ｄ−プシコースを含むスクロース混合物を用いた飲食物、または、医薬品もしくは医薬部外品、または、化粧品を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題を解決すべく、鋭意日夜研究開発を重ねてきた。砂糖（スクロース）とＤ−プシコースを一定の割合で、混合させると味的に砂糖の味を損なわなく、肥満予防効果を持たせることができるが、テーブルシュガーなどの目的で、粉末の状態の提供を考えた場合、砂糖とＤ−プシコースの単純粉末混合では、保存時にタッピング等により不均一化が見られ実用的ではない。また、スクロースとＤ−プシコースの共結晶は、考えられるが、一般には、手間がかかり、また上白糖では析晶条件を満たす高温条件下では砂糖およびＤ−プシコースの加水分解および縮合が起こり、カラメル色が発生してしまう。また、一定組成の共晶をつくるのは困難である。本発明者は、スクロース結晶にＤ−プシコースの過飽和状態溶液を添加し、Ｄ−プシコースをスクロース結晶と共に、結晶化もしくはアモルファス状態で付着せることにより均質なコーティング組成物が得られることを発見し、本発明が完成するに至った。
【０００９】
すなわち、本発明は、Ｄ−プシコースの生理活性効果を目的とするスクロースとＤ−プシコースを主成分とする均質な糖組成物を提供するものである。
【００１０】
本発明は、下記（１）ないし（７）に記載された生体代謝パラメーターを改善する組成物を要旨とする。
（１）スクロースとＤ−プシコースを含み、該スクロースが、その結晶に該Ｄ−プシコースを結晶もしくはアモルファス状態でコーティングしたことを特徴とする糖組成物。
（２）Ｄ−プシコースの含有量が、スクロースとＤ−プシコースの合計重量１００重量部に対して１重量部以上５０重量部以下である、上記（１）に記載された糖組成物。
（３）Ｄ−プシコースの３重量部以上含有による生理活性効果を目的とする組成物である、上記（１）または（２）に記載された糖組成物。
（４）グルコースおよびフラクトースをアルカリにより異性化するアルカリ異性化法あるいは酵素を作用させて異性化する酵素法で製造した、または、Ｄ−プシコースを含有する植物より抽出したＤ−プシコースを使用する上記（１）、（２）または（３）に記載された糖組成物。
（５）飲食物、医薬品または医薬部外品もしくは化粧品である上記（１）から（４）のいずれかに記載された糖組成物。
（６）甘味度および味質を有する甘味料である上記（１）から（４）のいずれかに記載された糖組成物。
（７）甘味度および味質を有する甘味料からなる医薬品もしくは医薬部外品または化粧品である上記（１）から（４）のいずれかに記載された糖組成物。
【発明の効果】
【００１１】
本発明により、広く食品業界で甘味料として使用されている砂糖（スクロース）スクロースと体脂肪を減少させるなどの生理効果を有するＤ−プシコースを主成分とする均質な糖組成物を提供することができる。より具体的には、本発明により、広く食品業界で甘味料として使用されている砂糖（スクロース）に、均質にＤ−プシコースを分散コーティングすることにより作った、上白糖の甘味度および味質に非常に近い甘味料を提供することができる。
また、本発明は、広く食品業界で甘味料として使用されている砂糖（スクロース）の問題点である、肥満などの生活習慣病の原因となるなどを解決した新規な甘味料を提供することができる。
さらにまた、本発明は、Ｄ−プシコースを含むスクロース混合物を用いた飲食物、または、医薬品もしくは医薬部外品、または、化粧品を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
［スクロース］
本発明で言う砂糖（スクロース）は、一般に言う上白糖、粉糖、黒砂糖、和三盆等のスクロース主体のものをいう。
【００１３】
［Ｄ−プシコース］
本発明で言うＤ−プシコースは、自然界にごくわずかしか存在しない単糖の希少糖でありながら「食経験」（一般の人が食べた経験）のある糖である。甘味は砂糖の70％で、カロリーはほぼゼロである。食後の血糖値の上昇を抑える、体脂肪を減少させるなどの生理効果を持つ。このようなＤ−プシコースは、自然界から抽出されたもの、化学的またはバイオ的な合成法により合成されたもの等を含めて、どのような手段により入手してもよい。比較的容易には、例えば、天然のズイナ等から抽出する手法、Ｄ−フラクトースに３−エピメラーゼを作用させる手法（例えば、特許文献２）、ヘキソースをアルカリ条件下で異性化させる手法（特許文献３）により調製されたものでもよい。
【００１４】
［糖組成物］
本発明の糖組成物の具体的態様は、スクロース結晶体にＤ−プシコースが、結晶体もしくはアモルファス状態で均一にコーティングされており、スクロースとＤ−プシコースの合計重量１００重量部に対して、Ｄ−プシコースの含有量が１〜５０重量部、好ましくは１〜１５重量部の、砂糖の甘味度と味質を有する糖組成物である。そのような糖組成物は、Ｄ−プシコースの３重量部以上含有による生理活性効果を目的とする組成物である。
【００１５】
［糖組成物の製造方法］
本発明の糖組成物の製造方法を説明する。
本発明の糖組成物を製造するに際し、使用するスクロースは、その結晶の粒径は特定しないが、原料の砂糖結晶の粒径が最終甘味料の粒径に反映する。目的とする糖組成物の粒径に応じて原料の砂糖結晶の粒径を適宜選択する。また、前記最終甘味料を粉砕し、粒径を小さくすることもできる。必要なら篩別することも可能である。最終の糖組成物は、スクロースにＤ−プシコースを均質にコーティングできたことにより、輸送や振動により分級することなく供給することが可能となった。
【００１６】
砂糖にＤ−プシコースをコーティングする方法としては、スクロース結晶に、あらかじめ加温状態にしておいたＤ−プシコースの過飽和溶液を混合し、徐々に温度を下げながら撹拌し、Ｄ−プシコースの結晶化を促進させ、これを連続させることにより、砂糖の結晶表面または、砂糖結晶と混合結晶をつくる。このとき、Ｄ−プシコースの過飽和溶液の加温の温度は、概ね９０〜５０℃が好ましい。また、より好ましくは、７０℃が好ましい。低い温度では、過飽和溶液の濃度は低くなるし、あまり高い温度では、溶液の褐変が起こる可能性が高くなる。また、砂糖とＤ−プシコースを溶解し、先に砂糖の結晶化を行わせてから、結晶体Ｄ−プシコースをスクロースにコーティングすることも可能である。
【００１７】
また、本発明により、広く食品業界および医薬品、医薬部外品、化粧品に甘味料として使用されているスクロースに、Ｄ−プシコースの持つ機能（食後血糖抑制効果、抗肥満効果など）を持たせることが可能となった。
したがって、本発明の糖組成物は、甘味を付与された飲食物、医薬品もしくは医薬部外品または化粧品などの甘味を付与された製品を包含する。
【００１８】
本発明でいう飲食物とは、飲料、キャンディー、冷菓、ヨーグルト、チョコレートなど甘味を必要とする食品全般を言う。その他甘味を付与された製品には医薬品、口腔用組成物など医薬部外品、化粧品の甘味を付与された製品を包含する。
【００１９】
本発明の糖組成物は、Ｄ−プシコースを含有するもので、肥満予防効果を有する。
また、食後血糖抑制ということで、他の有効成分と併用混合して用いることもできる。
【００２０】
本発明の糖組成物は、食品、保健用食品、患者用食品、食品素材、保健用食品素材、患者用食品素材、食品添加物、保健用食品添加物、患者用食品添加物、飲料、保健用飲料、患者用飲料、飲料水、保健用飲料水、患者用飲料水、薬剤、製剤原料、飼料、患畜および/または患獣用飼料になど甘味を必要とするものすべてに使用することができる。
【００２１】
本発明の糖組成物を食品に利用する場合、そのままの形態、オイルなどに懸濁した形態で使用してもよい。
本発明の糖組成物（甘味料）の、前記糖質代謝異常および/または脂質代謝異常改善を目的とした食品素材あるいは食品添加物としての使用形態としては、錠剤、カプセル剤などがある。
さらに、本発明の糖組成物（甘味料）を適宜食品に添加して食後血糖抑制および/または肥満予防などを目的とした保健食または病人食とすることができる。任意的成分として、通常食品に添加されるビタミン類、炭水化物、色素、香料など適宜配合することができる。食品は液状または固形の任意の形態で食することができる。ゼラチンなどで外包してカプセル化した軟カプセル剤として食することができる。カプセルは、例えば、原料ゼラチンに水を加えて溶解し、これに可塑剤(グリセリン、Ｄ− ソルビトールなど)を加えることにより調製したゼラチン皮膜でつくられる。
【００２２】
本発明の糖組成物（甘味料）は砂糖と同様な用途で用いることができる。また、調理やお茶、コーヒー、調味料（みりんなど）などに使用できる。
【００２３】
また、歯磨きなどに添加し、甘味料として使用できる。
さらに、化粧品等の製剤化に、可溶性フィルムが使用されるようになってきている。例えば、香料等を保持させたフレーバーフィルム等として気分転換、口臭予防等を目的として、可食性の可溶性フィルムが使用されている。食品、医薬品等の包装材として、又食品、医薬品等の有効成分を保持する担体として、優れた溶解性とフィルム特性を示し、これらの用途に好適に用いることができる可溶性フィルムが提案されており（特許文献４）、このようにして、本発明の砂糖の甘味度および味質を有する甘味料を医薬品もしくは医薬部外品、化粧品に適応することができる。
【００２４】
以下実施例により本発明を詳細に説明するが、これらの実施例により、本発明が限定されない。
【実施例１】
【００２５】
市販のスクロース（三井製糖株式会社製）を温度調節および減圧処理が可能な、攪拌機付ステンレス容器（円柱形）に１９０ｇ計量し、攪拌しながら、７０℃に加温したＤ−プシコース（株式会社希少糖生産技術研究所製）溶液（Ｄ−プシコース：７０℃の飽和濃度の１．２倍濃度）を攪拌しながら固形分１０ｇ相当量を投入し、徐々に減圧しながら乾燥させた。（最終Ｄ−プシコース含有量は５％になる。）
【実施例２】
【００２６】
市販のスクロース（三井製糖株式会社製）を温度調節および減圧処理が可能な、攪拌機付ステンレス容器（円柱形）に１８０ｇ計量し、攪拌しながら、７０℃に加温したＤ−プシコース（株式会社希少糖生産技術研究所製）溶液（Ｄ−プシコース：７０℃の飽和濃度の1.2倍濃度）を攪拌しながら固形分２０ｇ相当量を投入し、徐々に減圧しながら乾燥させた。（最終Ｄ−プシコース含有量は１０％になる。）
【実施例３】
【００２７】
市販のスクロース（三井製糖株式会社製）を温度調節および減圧処理が可能な、攪拌機付ステンレス容器（円柱形）に１７０ｇ計量し、攪拌しながら、７０℃に加温したＤ−プシコース（株式会社希少糖生産技術研究所製）溶液（Ｄ−プシコース：７０℃の飽和濃度の1.2倍濃度）を攪拌しながら固形分３０ｇ相当量を投入し、徐々に減圧しながら乾燥させた。（最終Ｄ−プシコース含有量は１５％になる。）
【実施例４】
【００２８】
市販のスクロース（三井製糖株式会社製）を温度調節および減圧処理が可能な、攪拌機付ステンレス容器（円柱形）に１６０ｇ計量し、攪拌しながら、７０℃に加温したＤ−プシコース（株式会社希少糖生産技術研究所製）溶液（Ｄ−プシコース：７０℃の飽和濃度の１．２倍濃度）を攪拌しながら固形分４０ｇ相当量を投入し、徐々に減圧しながら乾燥させた。（最終Ｄ−プシコース含有量は２０％になる。）
【実施例５】
【００２９】
市販のスクロース（三井製糖株式会社製）を温度調節および減圧処理が可能な、攪拌機付ステンレス容器（円柱形）に１００ｇ計量し、攪拌しながら、７０℃に加温したＤ−プシコース（株式会社希少糖生産技術研究所製）溶液（Ｄ−プシコース：７０℃の飽和濃度の1.2倍濃度）を攪拌しながら固形分１００ｇ相当量を投入し、徐々に減圧しながら乾燥させた。（最終Ｄ−プシコース含有量は５０％になる。）
【実施例６】
【００３０】
実施例１、２、３、４、５で調製した組成物と、市販のスクロース（三井製糖株式会社製）をシャーレに約５０ｇ計量し、室温２０℃湿度無調整の環境下で放置し、１５日間状態を観察した。その結果を表１に示した。
【００３１】
【表１】
2013138660.tif 000002
【００３２】
表１で判明したように、Ｄ−プシコース含有量として１５％添加区までは、市販のスクロースと潮解性については、なんら問題なかった。Ｄ−プシコース含有量として５０％添加区も５日後までは何ら問題なく、さらに密閉しておけば15日後でも潮解性は見られなかった。使用上密閉しておけば使用可能と思われた。
【実施例７】
【００３３】
実施例１で調製した組成物と市販のスクロース（三井製糖株式会社製）をシャーレにそれぞれ１００ｇ計量し、ＲＨ５２の恒温、恒湿槽にて２０日間保管して、性状および増加重量を測定した。その結果を表２に示した。
【００３４】
【表２】
2013138660.tif 000003
【００３５】
表２で示したように、実施例１で得られた組成物は市販のスクロースと同等であった。
【実施例８】
【００３６】
全体重量が５００ｇになるように、スクロース結晶（三井製糖社製グラニュー糖）９０％に、Ｄ−プシコース（株式会社希少糖生産技術研究所製Ｄ−プシコース結晶）１０％を、プラスチック製カップに投入し、１０分間十分攪拌混合し、スタンディングパウチ袋（大日本生産者製）に詰め、ロータップ振動機に設置して、２０分間振動し、上下左右の４点サンプルを採り、高速液体クロマトグラフィーにて、各サンプルの糖組成（スクロースとＤ−プシコース比）を調べた。その結果を表３に示した。
【００３７】
【表３】
2013138660.tif 000004
【００３８】
表３に示したように、スクロース結晶とＤ−プシコース結晶を粉体混合するだけでは、完全混合することは出来ないことが判明した。
【実施例９】
【００３９】
実施例１で調製した組成物を実施例８と比較するために、５００ｇを計量し、プラスチック製カップに投入し、１０分間十分攪拌混合し、スタンディングパウチ袋（大日本生産者製）に詰め、ロータップ振動機に設置して、２０分間振動し、上下左右の４点サンプルを採り、高速液体クロマトグラフィーにて、各サンプルの糖組成（スクロースとＤ−プシコース比）を調べた。その結果を表４に示した。
【００４０】
【表４】
2013138660.tif 000005
【００４１】
表４に示したように、実施例１で得られた組成物は、均一な比率で構成されており、振動を加えてもその比率は不変であることが判明した。
【実施例１０】
【００４２】
市販のスクロース（三井製糖株式会社製）にＤ−プシコース粉末（希少糖技術研究所製）を５％重量部混合し、溶液濃度がＤ−プシコース７０℃の過飽和濃度の1.2になるように調整し、１〜１０％のスクロースとＤ−プシコース混合物を種晶として添加して、６０〜２０℃まで溶液温度を低下させながら攪拌を行い、同時に溶液濃度が、Ｄ−プシコース６０〜２０℃の過飽和濃度の1.2になるよう減圧乾燥しながら析晶を促した。
得られた結晶を、結晶と溶液に分離し、後記する方法で調べたところ、結晶はスクロース単体であり、Ｄ−プシコースは、溶液中に残った。
【実施例１１】
【００４３】
スクロースにＤ−プシコースをコーティングした組成物（スクロースとＤ−プシコース比：６２：３）の体重増加および体脂肪蓄積に対する影響をラットを用いて調べた。
［実験方法］
実験動物としては、３週齢の雄性Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙラットを用いた。餌組成を表５に示す。群としては、スクロース群、本発明の甘味料（スクロース＋プシコース）群とした。実験飼料（表５）と水を自由摂取とし４週間飼育した。体重は毎週測定した。結果を表６に示す。
飼育終了後、解剖を行った。解剖時に体脂肪を採取しその重量を測定した。結果を表７に示す。
【００４４】
【表５】
2013138660.tif 000006
【００４５】
【表６】
2013138660.tif 000007
【００４６】
【表７】
2013138660.tif 000008
【００４７】
［結果について］
Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙラットの解剖時の平均体重は、スクロース群３２０．６ｇ、スクロース＋プシコース群２９１．２ｇであり、全ての週で、体重の増加量の減少が認められた。体脂肪重量に関しても、スクロース群に比較して、本発明の甘味料（スクロース＋プシコース）群で、重量の減少が認められた。
【００４８】
上記の実施例から明らかなように、本発明の組成物を含有する飲食料品は、体重増加および/または体脂肪蓄積の改善効果を有するものであった。
【産業上の利用可能性】
【００４９】
本発明により、スクロースにＤ−プシコースを均質にコーティング出来たことにより、輸送や振動により分級することなく供給することが可能となった。
また、本発明により、広く食品業界および医薬品、医薬部外品、化粧品に甘味料として使用されているスクロースに、Ｄ−プシコースの持つ機能を持たせることが可能となった。